(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な置換イソキサゾリン化合物、及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤の提供。【解決手段】下記式に代表される置換イソキサゾリン化合物、及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。2015155401.tif 000037［Ｘ１は、塩素等；Ｘ２は、塩素等；Ｘ３は、Ｈ等；Ｒ１は、トリフルオロメチル等；Ｒ２は、下記のＥ−２−２ａ等；Ｒ３は、Ｈ等；Ｙ１は、メチル等］2015155401.tif 000038【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）：
【化１】
2015155401.tif 000033
［式中、A１は、C-X３又は窒素原子を表し、
A２、A３及びA４は、各々独立してC-Y２又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X１は、ハロゲン原子、C１〜C２ハロアルキル、C１〜C２ハロアルコキシ、-SF５又はC１〜C２ハロアルキルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はジフルオロメトキシを表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C３アルキル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、シクロプロピル、エチニル、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-N(R５)R４、-C(S)NH２、フェニル又はD-2を表し、
Y２は、水素原子を表すか、或いは、Y２が隣接する場合には、隣接する２つのY２は一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R１は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R１ａは、水素原子を表し、
R１ｂは、-OHを表すか、或いは、R１ｂとR１ａとで結合を形成することを表し、
R１ｃは、水素原子又はメチルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R６によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６ハロシクロアルキル、R６によって置換されたシクロプロピル、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-8、E-9、E-11、C３〜C４アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル、C３〜C４アルキニル、-N(R８)R７、-C(O)R９、-C(R９)=NOR１０、-C(O)OR１１、-C(O)SR１１、-C(O)N(R１３)R１２、-C(S)OR１１、-C(S)N(R１３)R１２、M-1、-C(NH２)=NOR１０、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-3、D-4、D-5、D-6、D-8、D-12、D-14、D-15、D-16又はD-17を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニルオキシ又はメチルチオを表し、m又はnが２以上を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R３は、水素原子、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、R１４によって置換されたメチル、シクロプロピル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、C１〜C２ハロアルキルチオ、-C(O)R１５、-C(O)OR１６又は-C(O)C(O)OR１６を表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成してもよく、
R３ａは、C１〜C３アルキル、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C３〜C４アルキニルオキシ、-SR３ｃ又は-N(R３ｅ)R３ｄを表し、
R３ｂは、C１〜C３アルコキシ又は-N(R３ｇ)R３ｆを表すか、或いは、R３ｂはR３ａと一緒になって-N(R３ｇ)CH=CHS-又は-N(R３ｇ)N=CHCH=CH-を形成することにより、R３ａ及びR３ｂが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
R３ｃは、C１〜C３アルキル、C１〜C３アルコキシメチル又はC１〜C３アルキルカルボニルを表し、
R３ｄは、シアノ、ニトロ又はメトキシを表し、
R３ｅは、水素原子又はメチルを表し、
R３ｆは、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ、ジ(C１〜C３)アルキルアミノ又はC１〜C３アルコキシカルボニルアミノを表し、
R３ｇは、水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、
R４は、水素原子、メチル、エチル、-CHO又はC１〜C２アルキルカルボニルを表し、
R５は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R６は、フッ素原子、シアノ、C３〜C５シクロアルキル、E-2、E-4、E-7、E-10、E-12、-OR１７、-S(O)ｑR１８、-S(O)ｒ(R１８)=NR１９、-N(R２１)R２０、アセチル、-C(R２２)=NOR２３、-C(O)N(R２５)R２４、-C(S)NH２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-16又はD-17を表し、
D-1〜D-17は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化２】
2015155401.tif 000034
E-1〜E-12は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化３】
2015155401.tif 000035
M-1は、下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化４】
2015155401.tif 000036
R７は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C４アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、C１〜C３アルキルアミノカルボニル、ジ(C１〜C２)アルキルアミノカルボニル、C１〜C３ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-14又はD-16を表し、
R８は、水素原子、C１〜C３アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル又はアセチルを表し、
R９は、水素原子又はメチルを表し、
R１０は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R１１は、C１〜C４アルキル、C１〜C５ハロアルキル又はR２９によって置換された(C１〜C２)アルキルを表し、
R１２は、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、R２９によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、C１〜C２アルコキシ、C１〜C２アルキルカルボニル、C１〜C２ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル又はC１〜C２アルコキシカルボニルを表し、
R１３は、水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、
R１４は、シアノ、-OR１７、-S(O)ｒR１８、-C(S)NH２又はD-14を表し、
R１５は、C１〜C４アルキル、C１〜C３ハロアルキル、R２９によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C５シクロアルキル、C２〜C４アルケニル、C２〜C４アルキニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-14を表し、
R１６は、C１〜C４アルキル、C１〜C３ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル又はフェニルを表し、
R１７は、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C４アルキルカルボニル、C３〜C５シクロアルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表し、
R１８は、C１〜C３アルキル又はC１〜C３ハロアルキルを表し、
R１９は、水素原子又はシアノを表し、
R２０は、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３アルコキシカルボニル又はC１〜C３ハロアルコキシカルボニルを表し、
R２１は、水素原子又はC２〜C３ハロアルキルを表し、
R２２は、水素原子又はメチルを表し、
R２３は、水素原子、C１〜C３アルキル又はC２〜C３ハロアルキルを表し、
R２４は、C１〜C３アルキル、C２〜C４ハロアルキル、ヒドロキシ(C２〜C４)ハロアルキル、C３〜C４シクロアルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル又はフェニルを表し、
R２５は、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C４ハロアルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R２６は、メチルを表し、
R２７は、メチルを表し、
R２８は、C１〜C３アルキル又はC２〜C３ハロアルキルを表し、
R２９は、シクロプロピル、C１〜C３アルコキシ、C１〜C２アルキルチオ、C１〜C２アルキルスルフィニル、C１〜C２アルキルスルホニル、C１〜C２アルコキシカルボニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-14を表し、
mは、１、２又は３を表し、
nは、０、１又は２を表し、
pは、０、１、２、３又は４を表し、
qは、０、１又は２を表し、
rは、１を表す。］
で表される置換ヘテロ環化合物、それらのＮ−オキシド又は塩。
【請求項２】
A２は、C-Hを表し、
A３は、C-Y２を表し、
X１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はジフルオロメトキシを表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオ又は-N(R５)R４を表し、
Y２は、水素原子を表すか、或いは、隣接する２つのY２は一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R１ｃは、水素原子を表し、
R２は、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、R６によって任意に置換された(C１〜C３)アルキル、C３〜C５シクロアルキル、R６によって置換されたシクロプロピル、E-2、E-4、E-5、E-9、E-11、C３〜C４アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル、C３〜C４アルキニル、-N(R８)R７、アセチル、-CH=NOR１０、-C(O)OR１１、-C(O)N(R１３)R１２、-C(S)OR１１、-C(S)N(R１３)R１２、-C(NH２)=NOR１０、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-3、D-4、D-5、D-6、D-8、D-12、D-14、D-15、D-16又はD-17を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はメチルスルホニルオキシを表し、mが２以上を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R３は、水素原子、C１〜C３アルキル、R１４によって置換されたメチル、シクロプロピル、アリル、プロパルギル、C１〜C２ハロアルキルチオ、-C(O)R１５、-C(O)OR１６又は-C(O)C(O)OR１６を表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成してもよく、
R３ａは、メチル、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ又は-N(R３ｅ)R３ｄを表し、
R３ｂは、メトキシ又は-N(R３ｇ)R３ｆを表すか、或いは、R３ｂはR３ａと一緒になって-N(R３ｇ)CH=CHS-を形成することにより、R３ａ及びR３ｂが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよく、
R３ｆは、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル又はC１〜C３アルコキシを表し、
R３ｇは、水素原子又はメチルを表し、
R４は、水素原子、メチル又はアセチルを表し、
R５は、水素原子又はメチルを表し、
R６は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-4、E-7、-OR１７、-S(O)ｑR１８、-N(R２１)R２０、アセチル、-C(R２２)=NOR２３、-C(O)N(R２５)R２４、-C(S)NH２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-3、D-5、D-6、D-8、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14又はD-16を表し、
R７は、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C２アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-14又はD-16を表し、
R８は、水素原子、メチル、エチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R１０は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル又はアリルを表し、
R１１は、C１〜C４アルキル、C１〜C５ハロアルキル、シクロプロピルメチル又はメトキシカルボニルメチルを表し、
R１２は、水素原子、メチル、エチル、C２〜C３ハロアルキル、R２９によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C１〜C２アルキルカルボニル、C１〜C２ハロアルキルカルボニル又はC１〜C２アルコキシカルボニルを表し、
R１３は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R１４は、シアノ、-OR１７、C１〜C２アルキルチオ又はD-14を表し、
R１５は、C１〜C４アルキル、C１〜C２ハロアルキル、R２９によって置換された(C１〜C２)アルキル、シクロプロピル、C２〜C４アルケニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-14を表し、
R１６は、C１〜C４アルキル、C１〜C３ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル又はフェニルを表し、
R１７は、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C４アルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表し、
R１８は、メチル又はエチルを表し、
R２０は、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルコキシカルボニル又はC１〜C３ハロアルコキシカルボニルを表し、
R２３は、C１〜C３アルキル又はC２〜C３ハロアルキルを表し、
R２４は、C１〜C３アルキル、C２〜C４ハロアルキル、ヒドロキシ(C２〜C４)ハロアルキル、C３〜C４シクロアルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R２５は、水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、
R２８は、C１〜C３アルキルを表し、
R２９は、C１〜C３アルコキシ、C１〜C２アルキルチオ、C１〜C２アルキルスルフィニル、C１〜C２アルキルスルホニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-14を表し、
nは、０又は１を表し、
pは、０又は１を表す、
請求項１記載の置換ヘテロ環化合物又はその塩。
【請求項３】
X１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル又は-N(R５)R４を表し、
R１は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R２は、水素原子、メチル、エチル、C２〜C３ハロアルキル、R６によって置換された(C１〜C２)アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、R６によって置換されたシクロプロピル、E-2、E-4、E-5、C３〜C４アルケニル、-N(R８)R７、-CH=NOR１０、-C(O)OR１１、-C(O)N(R１３)R１２、-C(S)OR１１、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-4、D-5、D-6、D-8、D-14、D-16又はD-17を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル又はメトキシを表し、mが２を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R３は、水素原子、C１〜C３アルキル、R１４によって置換されたメチル、プロパルギル、C１〜C２ハロアルキルチオ、-C(O)R１５、-C(O)OR１６又は-C(O)C(O)OR１６を表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成してもよく、
R３ａは、C１〜C３アルコキシ又はC１〜C３アルキルチオを表し、
R３ｂは、-NH２又はC１〜C３アルキルアミノを表し、
R４は、アセチルを表し、
R５は、水素原子を表し、
R６は、シアノ、シクロプロピル、E-4、E-7、-OR１７、-N(R２１)R２０、-C(R２２)=NOR２３、-C(O)N(R２５)R２４、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-6、D-8、D-10、D-11、D-13、D-14又はD-16を表し、
R７は、フェニル又はD-16を表し、
R１０は、メチル又はエチルを表し、
R１１は、C１〜C３アルキルを表し、
R１２は、水素原子、メチル、エチル、C２〜C３ハロアルキル、R２９によって置換された(C１〜C２)アルキル、C１〜C２ハロアルキルカルボニル又はC１〜C２アルコキシカルボニルを表し、
R１４は、シアノ、-OR１７又はC１〜C２アルキルチオを表し、
R１７は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表し、
R２０は、C１〜C２アルコキシカルボニルを表し、
R２１は、水素原子を表し、
R２３は、メチルを表し、
R２４は、C１〜C３アルキル、C２〜C４ハロアルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R２５は、水素原子又はメチルを表し、
R２９は、C１〜C２アルコキシ、C１〜C２アルキルチオ、C１〜C２アルキルスルフィニル、C１〜C２アルキルスルホニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
mは、１又は２を表す、
請求項２記載の置換ヘテロ環化合物又はその塩。
【請求項４】
A１は、C-X３を表し、
A３は、C-Hを表し、
A４は、C-Hを表し、
X１は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
Y１は、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル又はエチルを表し、
R２は、メチル、C２〜C３ハロアルキル、R６によって置換された(C１〜C２)アルキル、シクロブチル、E-2、E-4、-N(R８)R７、-CH=NOR１０、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)NH２、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-16又はD-17を表し、
Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノを表し、mが２を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R３は、水素原子、メチル、R１４によって置換されたメチル、-C(O)R１５又は-C(O)OR１６を表し、
R６は、-OR１７、-C(O)N(R２５)R２４、フェニル、D-8又はD-14を表し、
R７は、フェニルを表し、
R８は、メチルを表し、
R１４は、シアノ又は-OR１７を表し、
R１５は、C１〜C３アルキル、C１〜C２アルコキシメチル、シクロプロピル又はフェニルを表し、
R１６は、C１〜C３アルキル、C１〜C２ハロアルキル又はC１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキルを表し、
R１７は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルキルカルボニル又はC１〜C２アルコキシカルボニルを表し、
R２４は、C２〜C４ハロアルキルを表し、
R２５は、水素原子を表し、
nは、０を表し、
pは、０を表す、
請求項３記載の置換ヘテロ環化合物又はその塩。
【請求項５】
Wは、酸素原子を表し、
X１は、塩素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、塩素原子又は臭素原子を表し、
X３は、水素原子を表し、
Y１は、メチルを表し、
R１は、トリフルオロメチルを表し、
R２は、R６によって置換された(C１〜C２)アルキル、E-2、E-4又は-CH=NOR１０を表し、
R３は、水素原子を表し、
R６は、C２〜C３ハロアルコキシ、-C(O)N(R２５)R２４、D-8又はD-14を表し、
R２４は、C２〜C３ハロアルキルを表す、
請求項４記載の置換ヘテロ環化合物又はその塩。
【請求項６】
A１は、C-X３を表し、
A２は、C-Hを表し、
A３及びA４は、C-Y２を表し、
Wは、酸素原子を表し、
X１は、塩素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、塩素原子を表し、
X３は、水素原子を表し、
Y１は、水素原子を表し、
Y２は、隣接する２つのY２が一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成することを表し、
R１は、トリフルオロメチルを表し、
R２は、R６によって置換された(C１〜C２)アルキルを表し、
R３は、水素原子を表し、
R６は、-C(O)N(R２５)R２４を表し、
R２４は、C２〜C３ハロアルキルを表し、
R２５は、水素原子を表す、
請求項３記載の置換ヘテロ環化合物又はその塩。
【請求項７】
請求項１〜請求項６記載の置換ヘテロ環化合物及びそのＮ−オキシド並びにその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤組成物。
【請求項８】
請求項１〜請求項６記載の置換ヘテロ環化合物及びそのＮ−オキシド並びにその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤組成物。
【請求項９】
請求項１〜請求項６記載の置換ヘテロ環化合物及びそのＮ−オキシド並びにその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の寄生虫防除剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換イソキサゾリン化合物又は置換イソキサゾリジン化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、置換イソキサゾリン化合物に関しては４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロ−１,２−オキサゾール−３−イル)安息香酸アミド化合物（例えば、特許文献１〜６参照。）、４−(２,５−ジ置換−５−置換アリール−２,５−ジヒドロ−１,２−オキサゾール−３−イル)安息香酸アミド化合物（例えば、特許文献７参照。）及び４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロ−１,２−オキサゾール−３−イル)ナフタレンカルボン酸アミド化合物（例えば、特許文献８〜１０参照。）が有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示すことが知られている。
【０００３】
また、置換イソキサゾリジン化合物に関しては４−(２,５−ジ置換−５−置換アリール−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−３−イル)安息香酸アミド化合物（例えば、特許文献１１及び１２参照。）が殺虫・殺ダニ活性を示すことも知られている。
【０００４】
しかしながら、本発明に係る４−(２,３−ジ置換−３−置換アリール−２,３−ジヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル)安息香酸アミド化合物又は４−(２,３,５−トリ置換−３−置換アリール−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル)安息香酸アミド化合物等に関しては何ら開示されてなく、その有害生物防除剤としての有用性は全く知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００５／０８５２１６号
【特許文献２】国際公開第２００７／０２６９６５号
【特許文献３】国際公開第２００８／１０８４４８号
【特許文献４】国際公開第２００９／０８０２５０号
【特許文献５】国際公開第２０１３／０２６６９５号
【特許文献６】国際公開第２０１３／０２６９３１号
【特許文献７】国際公開第２０１１／１０１４０２号
【特許文献８】国際公開第２００７／０７９１６２号
【特許文献９】国際公開第２００８／１５４５２８号
【特許文献１０】国際公開第２００９／００２８０９号
【特許文献１１】国際公開第２０１０／０２０５２２号
【特許文献１２】国際公開第２０１０／１０８７３３号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
有害生物の感染や寄生は、宿主が穀類、果樹、野菜、鑑賞植物等の植物である場合、農作物の品質の低下、収量の低下、さらに、場合によっては植物の枯死といった深刻な被害を生じ、生産者のみならず、消費者に対しても多大な経済的損失を与える。故に、それら有害生物の有効な防除は効率的・安定的な農作物の生産を達成するために、極めて重要な課題である。また、宿主が伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽等の動物である場合には、対象となる動物の健康を維持する目的で、さらに、対象となる動物が家畜・家禽等である場合には、安全な食料や高品質な羊毛・羽毛・皮革等の生活資材を安定して生産するという目的からも、それら有害生物の有効な防除は重要な課題である。このような観点から、従来、有害生物の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多数の有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００７】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、有害生物が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の有害生物防除剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、有害生物に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な有害生物防除剤並びに有効な防除方法の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記式（I）で表される新規な置換イソキサゾリン化合物又は置換イソキサゾリジン化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００９】
すなわち、本発明は式（I）：
式（I）：
【００１０】
【化１】
2015155401.tif 000002
【００１１】
［式中、A１は、C-X３又は窒素原子を表し、
A２、A３及びA４は、各々独立してC-Y２又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X１は、ハロゲン原子、C１〜C２ハロアルキル、C１〜C２ハロアルコキシ、-SF５又はC１〜C２ハロアルキルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はジフルオロメトキシを表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C３アルキル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、シクロプロピル、エチニル、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-N(R５)R４、-C(S)NH２、フェニル又はD-2を表し、
Y２は、水素原子を表すか、或いは、Y２が隣接する場合には、隣接する２つのY２は一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R１は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R１ａは、水素原子を表し、
R１ｂは、-OHを表すか、或いは、R１ｂとR１ａとで結合を形成することを表し、
R１ｃは、水素原子又はメチルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R６によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６ハロシクロアルキル、R６によって置換されたシクロプロピル、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-8、E-9、E-11、C３〜C４アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル、C３〜C４アルキニル、-N(R８)R７、-C(O)R９、-C(R９)=NOR１０、-C(O)OR１１、-C(O)SR１１、-C(O)N(R１３)R１２、-C(S)OR１１、-C(S)N(R１３)R１２、M-1、-C(NH２)=NOR１０、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-3、D-4、D-5、D-6、D-8、D-12、D-14、D-15、D-16又はD-17を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニルオキシ又はメチルチオを表し、m又はnが２以上を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R３は、水素原子、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、R１４によって置換されたメチル、シクロプロピル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、C１〜C２ハロアルキルチオ、-C(O)R１５、-C(O)OR１６又は-C(O)C(O)OR１６を表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成してもよく、
R３ａは、C１〜C３アルキル、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C３〜C４アルキニルオキシ、-SR３ｃ又は-N(R３ｅ)R３ｄを表し、
R３ｂは、C１〜C３アルコキシ又は-N(R３ｇ)R３ｆを表すか、或いは、R３ｂはR３ａと一緒になって-N(R３ｇ)CH=CHS-又は-N(R３ｇ)N=CHCH=CH-を形成することにより、R３ａ及びR３ｂが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
R３ｃは、C１〜C３アルキル、C１〜C３アルコキシメチル又はC１〜C３アルキルカルボニルを表し、
R３ｄは、シアノ、ニトロ又はメトキシを表し、
R３ｅは、水素原子又はメチルを表し、
R３ｆは、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ、ジ(C１〜C３)アルキルアミノ又はC１〜C３アルコキシカルボニルアミノを表し、
R３ｇは、水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、
R４は、水素原子、メチル、エチル、-CHO又はC１〜C２アルキルカルボニルを表し、
R５は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R６は、フッ素原子、シアノ、C３〜C５シクロアルキル、E-2、E-4、E-7、E-10、E-12、-OR１７、-S(O)ｑR１８、-S(O)ｒ(R１８)=NR１９、-N(R２１)R２０、アセチル、-C(R２２)=NOR２３、-C(O)N(R２５)R２４、-C(S)NH２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-16又はD-17を表し、
D-1〜D-17は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【００１２】
【化２】
2015155401.tif 000003
【００１３】
E-1〜E-12は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【００１４】
【化３】
2015155401.tif 000004
【００１５】
M-1は、下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【００１６】
【化４】
2015155401.tif 000005
【００１７】
R７は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C４アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、C１〜C３アルキルアミノカルボニル、ジ(C１〜C２)アルキルアミノカルボニル、C１〜C３ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-14又はD-16を表し、
R８は、水素原子、C１〜C３アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル又はアセチルを表し、
R９は、水素原子又はメチルを表し、
R１０は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R１１は、C１〜C４アルキル、C１〜C５ハロアルキル又はR２９によって置換された(C１〜C２)アルキルを表し、
R１２は、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、R２９によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、C１〜C２アルコキシ、C１〜C２アルキルカルボニル、C１〜C２ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル又はC１〜C２アルコキシカルボニルを表し、
R１３は、水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、
R１４は、シアノ、-OR１７、-S(O)ｒR１８、-C(S)NH２又はD-14を表し、
R１５は、C１〜C４アルキル、C１〜C３ハロアルキル、R２９によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C５シクロアルキル、C２〜C４アルケニル、C２〜C４アルキニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-14を表し、
R１６は、C１〜C４アルキル、C１〜C３ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル又はフェニルを表し、
R１７は、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C４アルキルカルボニル、C３〜C５シクロアルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表し、
R１８は、C１〜C３アルキル又はC１〜C３ハロアルキルを表し、
R１９は、水素原子又はシアノを表し、
R２０は、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３アルコキシカルボニル又はC１〜C３ハロアルコキシカルボニルを表し、
R２１は、水素原子又はC２〜C３ハロアルキルを表し、
R２２は、水素原子又はメチルを表し、
R２３は、水素原子、C１〜C３アルキル又はC２〜C３ハロアルキルを表し、
R２４は、C１〜C３アルキル、C２〜C４ハロアルキル、ヒドロキシ(C２〜C４)ハロアルキル、C３〜C４シクロアルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル又はフェニルを表し、
R２５は、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C４ハロアルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R２６は、メチルを表し、
R２７は、メチルを表し、
R２８は、C１〜C３アルキル又はC２〜C３ハロアルキルを表し、
R２９は、シクロプロピル、C１〜C３アルコキシ、C１〜C２アルキルチオ、C１〜C２アルキルスルフィニル、C１〜C２アルキルスルホニル、C１〜C２アルコキシカルボニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-14を表し、
mは、１、２又は３を表し、
nは、０、１又は２を表し、
pは、０、１、２、３又は４を表し、
qは、０、１又は２を表し、
rは、１を表す。］
で表される置換ヘテロ環化合物、それらのＮ−オキシド又は塩、それらの全ての立体異性体及びそれらを有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。
【発明の効果】
【００１８】
式（I）で表される本発明化合物及び該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は農園芸分野又は畜産・衛生分野等における有害生物、特に農業害虫としての昆虫類又はハダニ類及び哺乳動物又は鳥類の寄生虫に対して優れた防除効果を発揮し、既存の薬剤に対して抵抗性を獲得したそれらの有害生物に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００１９】
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
本発明に包含される式（I）で表される置換ヘテロ環化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在するが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００２１】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００２２】
本明細書における置換基の具体的な説明において、以下「n-」との表記は「ノルマル」を、「i-」は「イソ」を、「s-」は「セカンダリー」を、「tert-」は「ターシャリー」を各々意味する。
【００２３】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２４】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２-クロロ-２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリクロロエチル基、２-ブロモ-２,２-ジフルオロエチル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３,３,３-トリフルオロプロピル基、３-ブロモ-３,３-ジフルオロプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、２,２,３,３,４,４,４-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２５】
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、１-メチルシクロプロピル基、２-メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、２,２-ジメチルシクロプロピル基、１-メチルシクロブチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２６】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロシクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２,２-ジクロロシクロプロピル基、２,２-ジブロモシクロプロピル基、２,２-ジフルオロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２７】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、１-メチルエテニル基、２-ブテニル基、２-メチル-２-プロペニル基、３-メチル-２-ブテニル基、１,１-ジメチル-２-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２８】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２-フルオロビニル基、２-クロロビニル基、１,２-ジクロロビニル基、２,２-ジクロロビニル基、２-フルオロ-２-プロペニル基、２-クロロ-２-プロペニル基、３-クロロ-２-プロペニル基、２-ブロモ-２-プロペニル基、３,３-ジフルオロ-２-プロペニル基、２,３-ジクロロ-２-プロペニル基、３,３-ジクロロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリフルオロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリクロロ-２-プロペニル基、１-(トリフルオロメチル)エテニル基、４,４-ジフルオロ-３-ブテニル基、３,４,４-トリフルオロ-３-ブテニル基、３-クロロ-４,４,４-トリフルオロ-２-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２９】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３０】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３１】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２-フルオロエトキシ基、２-クロロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,２,-テトラフルオロエトキシ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３２】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル-O-基を表し、例えば２-プロピニルオキシ基、２-ブチニルオキシ基、３-ブチニルオキシ基、１-メチル-２-プロピニルオキシ基、１,１-ジメチル-２-プロピニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３３】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３４】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２,２,２-トリフルオロエチルチオ基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルチオ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)２-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルアミノ」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３８】
本明細書における「ジ(Cａ〜Cｂアルキル)アミノ」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、ジ(n-ブチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３-クロロ-２,２-ジメチルプロピオニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-C(O)-基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、１-メチルシクロプロピルカルボニル基、２-メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、２,２-ジメチルシクロプロピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４２】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４３】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、２-クロロエトキシカルボニル基、２,２-ジフルオロエトキシカルボニル基、２,２,２-トリフルオロエトキシカルボニル基、２,２,２-トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルアミノカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、n-プロピルカルバモイル基、i-プロピルカルバモイル基、n-ブチルカルバモイル基、i-ブチルカルバモイル基、s-ブチルカルバモイル基、tert-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４５】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルアミノカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数a〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば２-フルオロエチルカルバモイル基、２-クロロエチルカルバモイル基、２,２-ジフルオロエチルカルバモイル基、２,２,２-トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】
本明細書における「ジ(Cａ〜Cｂアルキル)アミノカルボニル」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ,Ｎ-ジメチルカルバモイル基、Ｎ-エチル-Ｎ-メチルカルバモイル基、Ｎ,Ｎ-ジエチルカルバモイル基、Ｎ,Ｎ-ジ(n-プロピル)カルバモイル基、Ｎ,Ｎ-ジ(n-ブチル)カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシカルボニルアミノ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-C(O)-NH-基を表し、例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、i-ブチルオキシカルボニルアミノ基、tert-ブチルオキシカルボニルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシメチル」の表記は、前記の意味である任意のCａ〜Cｂアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換されたメチル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書における「R１４によって置換されたメチル」の表記は、任意のR１４によって、炭素原子に結合した水素原子が置換されたメチル基を表す。
【００５０】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」の表記は、前記の意味である任意のCａ〜Cｂアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書における「R６によって置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」又は「R２９によって置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」等の表記は、任意のR６又はR２９によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書における「R６によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキニル」の表記は、任意のR６によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Cａ〜Cｂ)アルキニル基上の置換基R６が２個以上存在するとき、それぞれのR６は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００５３】
本明細書における「ヒドロキシ(Cａ〜Cｂ)ハロアルキル」の表記は、水酸基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書における「R６によって置換されたシクロプロピル」の表記は、任意のR６によって、炭素原子に結合した水素原子が置換されたシクロプロピル基を表す。
【００５５】
本発明に包含される化合物において、A１で表される原子としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【００５６】
すなわち、A１-I：A１がC-X３。
【００５７】
A１-II：A１が窒素原子。
【００５８】
これらのうち、A１で表される原子としてはA１-Iがより好ましい。
【００５９】
本発明に包含される化合物において、A２、A３及びA４で表される原子の組合せとしては、例えば下記の各群が挙げられる。
【００６０】
すなわち、A-I：A２、A３及びA４がC-H。
【００６１】
A-II：A２及びA３がC-H、且つA４が窒素原子。
【００６２】
A-III：A２がC-H、且つA３及びA４がC-Y２。
【００６３】
A-IV：A２及びA４がC-H、且つA３が窒素原子。
【００６４】
A-V：A２が窒素原子、且つA３及びA４がC-H。
【００６５】
A-VI：A２及びA３がC-H、且つA４がC-Y２。
【００６６】
A-VII：A２及びA４がC-H、且つA３がC-Y２。
【００６７】
A-VIII：A２がC-Y２、且つA３及びA４がC-H。
【００６８】
A-IX：A２及びA３が窒素原子、且つA４がC-H。
【００６９】
A-X：A２及びA４が窒素原子、且つA３がC-H。
【００７０】
A-XI：A２がC-H、且つA３及びA４が窒素原子。
【００７１】
これらのうち、A２、A３及びA４で表される原子の組合せとしてはA-I〜A-Vが好ましく、A-I〜A-IIIがより好ましく、さらに、A-Iが特に好ましい。
【００７２】
本発明に包含される化合物において、Wで表される置換基としては酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。
【００７３】
本発明に包含される化合物において、A１がC-X３で表されるとき、X１、X２及びX３で表される置換基の組み合わせの範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【００７４】
すなわち、X-I：X１及びX２が塩素原子、且つX３が水素原子。
【００７５】
X-II：X１がトリフルオロメチル、X２が塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、且つX３が水素原子。
【００７６】
X-III：X１及びX２が同時に塩素原子又は臭素原子、且つX３がフッ素原子。
【００７７】
X-IV：X１、X２及びX３が塩素原子。
【００７８】
X-V：X１が臭素原子、X２が塩素原子又は臭素原子、且つX３が水素原子。
【００７９】
X-VI：X１がトリフルオロメチル、X２がヨウ素原子、且つX３が水素原子。
【００８０】
X-VII：X１がヨウ素原子又はトリフルオロメチル、且つX２及びX３が水素原子。
【００８１】
X-VIII：X１が臭素原子、X２が水素原子、且つX３がフッ素原子。
【００８２】
X-IX：X１が塩素原子又はトリフルオロメチル、X２が水素原子、且つX３が塩素原子。
【００８３】
X-X：X１がトリフルオロメチル、X２がシアノ、且つX３が水素原子。
【００８４】
X-XI：X１及びX２が臭素原子、且つX３が塩素原子。
【００８５】
X-XII：X１がトリフルオロメチル、X２が塩素原子、且つX３がフッ素原子又は塩素原子。
【００８６】
X-XIII：X１が臭素原子、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオ、且つX２及びX３が水素原子。
【００８７】
X-XIV：X１、X２及びX３がフッ素原子。
【００８８】
X-XV：X１及びX２が塩素原子、且つX３がジフルオロメトキシ。
【００８９】
X-XVI：X１が塩素原子、ペンタフルオロエチル、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ又はSF５、且つX２及びX３が水素原子。
【００９０】
X-XVII：X１が塩素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチル、X２が水素原子、且つX３がフッ素原子。
【００９１】
X-XVIII：X１が塩素原子又は臭素原子、X２が水素原子、且つX３が塩素原子又は臭素原子。
【００９２】
X-XIX：X１が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチル、X２がフッ素原子、且つX３が水素原子。
【００９３】
X-XX：X１がヨウ素原子、X２が塩素原子、且つX３が水素原子。
【００９４】
X-XXI：X１が塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、X２がニトロ、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオ、且つX３が水素原子。
【００９５】
X-XXII：X１がトリフルオロメチル、X２がフッ素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、且つX３がフッ素原子又は塩素原子。
【００９６】
X-XXIII：X１が塩素原子、X２が塩素原子又はメチル、且つX３が塩素原子又は臭素原子。
【００９７】
X-XXIV：X１及びX２が臭素原子、且つX３がジフルオロメトキシ。
【００９８】
これらのうち、X１、X２及びX３で表される置換基の組合せとしてはX-I〜X-XVが好ましく、X-I〜X-XIIがより好ましく、さらに、X-I〜X-VIが特に好ましい。
【００９９】
本発明に包含される化合物において、A１が窒素原子で表されるとき、X１及びX２で表される置換基の組み合わせの範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１００】
すなわち、X-XXV：X１及びX２が共に塩素原子又はトリフルオロメチル。
【０１０１】
X-XXVI：X１がトリフルオロメチル、且つX２が水素原子又は塩素原子。
【０１０２】
X-XXVII：X１が塩素原子又はペンタフルオロエチル、且つX２が水素原子。
【０１０３】
X-XXVIII：X１が臭素原子、且つX２が水素原子。
【０１０４】
X-XXIX：X１及びX２が共にフッ素原子又は臭素原子。
【０１０５】
X-XXX：X１がトリフルオロメチル、且つX２が臭素原子。
【０１０６】
これらのうち、X１及びX２で表される置換基の組合せとしてはX-XXV〜X-XXVIIが好ましく、X-XXV及びX-XXVIがより好ましく、さらに、X-XXVが特に好ましい。
【０１０７】
本発明に包含される化合物において、Y１で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１０８】
すなわち、Y１-I：メチル。
【０１０９】
Y１-II：塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子及びエチル。
【０１１０】
Y１-III：水素原子。
【０１１１】
Y１-IV：フッ素原子、ニトロ及びトリフルオロメチル。
【０１１２】
Y１-V：-N(R５)R４［ここで、R４はアセチルを表し、R５は水素原子を表す。］。
【０１１３】
Y１-VI：メトキシメチル及びメチルチオ。
【０１１４】
Y１-VII：-N(R５)R４［ここで、R４は水素原子、メチル又はアセチルを表し、R５は水素原子又はメチルを表す。］。
【０１１５】
Y１-VIII：シアノ、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、エチニル、ジフルオロメトキシ、及び-C(S)NH２。
【０１１６】
Y１-IX：-N(R５)R４［ここで、R４は水素原子、メチル、エチル、-CHO又はC１〜C２アルキルカルボニルを表し、R７は水素原子、メチル又はエチルを表す。］。
【０１１７】
Y１-X：フェニル及びD-2［ここで、D-2は下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、nは０を表す。］。
【０１１８】
【化５】
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【０１１９】
これらのうち、Y１で表される置換基としてはY１-I〜Y１-VIIが好ましく、Y１-I〜Y１-Vがより好ましく、さらに、Y１-I〜Y１-IIIが特に好ましい。
【０１２０】
本発明に包含される化合物において、Y２で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１２１】
すなわち、Y２-I：水素原子。
【０１２２】
Y２-II：隣接する２つのY２が-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成。
【０１２３】
本発明に包含される化合物において、R１で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１２４】
すなわち、R１-I：トリフルオロメチル。
【０１２５】
R１-II：クロロジフルオロメチル。
【０１２６】
R１-III：ジフルオロメチル。
【０１２７】
これらのうち、R１で表される置換基としてはR１-I及びR１-IIがより好ましく、さらに、R１-Iが特に好ましい。
【０１２８】
本発明に包含される化合物において、R１ａ及びR１ｂで表される置換基の組み合わせとしては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１２９】
すなわち、I：R１ａが水素原子、且つR１ｂが-OH。
【０１３０】
II：R１ａとR１ｂとで結合を形成。
【０１３１】
本発明に包含される化合物において、R１ｃで表される置換基としては水素原子又はメチルが挙げられ、これらのうち、R１ｃで表される置換基としては水素原子が好ましい。
【０１３２】
本発明に包含される化合物において、R２で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１３３】
すなわち、R２-I：R６によって置換された(C１〜C２)アルキル［ここで、R６はC２〜C３ハロアルコキシ、-C(O)N(R２５)R２４、D-8又はD-14を表し、R２４はC２〜C３ハロアルキルを表し、R２５は水素原子を表し、nは０を表す。］、E-2［ここで、pは０を表し、qは０、１又は２を表す。］及びE-4［ここで、pは０を表す。］。
【０１３４】
R２-II：-CH=NOR１０［ここで、R１０はメチル又はエチルを表す。］。
【０１３５】
R２-III：メチル、C２〜C３ハロアルキル、R６によって置換された(C１〜C２)アルキル［ここで、R６は-OR１７又はフェニルを表し、R１７はC１〜C３アルキル又はC１〜C２アルコキシカルボニルを表す。］、シクロブチル及び-N(R８)R７［ここで、R７はフェニルを表し、R８はメチルを表す。］。
【０１３６】
R２-IV：C１〜C３アルコキシカルボニル。
【０１３７】
R２-V：-C(O)NH２。
【０１３８】
R２-VI：(Z)ｍによって置換されたフェニル［ここで、Zはフッ素原子を表し、mは１又は２を表す。］、D-16［ここで、Zは塩素原子、臭素原子又はシアノを表し、nは０又は１を表す。］及びD-17［ここで、Zは塩素原子を表し、nは０又は１を表す。］。
【０１３９】
R２-VII：水素原子。
【０１４０】
R２-VIII：エチル、シクロプロピル、R６によって置換された(C１〜C２)アルキル［ここで、R６はシアノ、シクロプロピル、E-4、E-7、-N(R２１)R２０、-C(R２２)=NOR２３、-C(O)N(R２５)R２４、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-6、D-10、D-11又はD-13を表し、R２０はC１〜C２アルコキシカルボニルを表し、R２１は水素原子を表し、R２２は水素原子又はメチルを表し、R２３はメチルを表し、R２４はC１〜C３アルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表し、R２５は水素原子又はメチルを表し、R２６はメチルを表し、R２７はメチルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ又はニトロを表し、mは１を表し、nは０又は１を表し、pは０又は１を表し、qは０を表す。］、R６によって置換されたシクロプロピル［ここで、R６はD-14を表し、nは０を表す。］、E-5［ここで、pは０を表し、qは０、１又は２を表す。］、C３〜C４アルケニル及び-N(R８)R７［ここで、R７はフェニル又はD-16を表し、R８は水素原子、メチル、エチル、アリル又はプロパルギルを表し、nは０を表す。］。
【０１４１】
R２-IX：-C(O)OR１１及び-C(S)OR１１［ここで、R１１はC１〜C３アルキルを表す。］。
【０１４２】
R２-X：-C(O)N(R１３)R１２［ここで、R１２はメチル、エチル、C２〜C３ハロアルキル、R２９によって置換された(C１〜C２)アルキル、C１〜C２ハロアルキルカルボニル又はC１〜C２アルコキシカルボニルを表し、R１３は水素原子、メチル又はエチルを表し、R２９は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、Zはハロゲン原子を表し、mは１を表す。］。
【０１４３】
R２-XI：(Z)ｍによって置換されたフェニル［ここで、Zはフッ素原子又はシアノを表し、mが２を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、mは１又は２を表す。］、D-4［ここで、Zはメチルを表し、nは１を表す。］、D-5［ここで、nは０を表す。］、D-6［ここで、R２６はメチルを表し、nは０を表す。］、D-8［ここで、nは０を表す。］、D-14［ここで、Zは塩素原子、臭素原子又はシアノを表し、nは１を表す。］、D-16［ここで、Zはヨウ素原子を表し、nは１を表す。］及びD-17［ここで、Zは臭素原子を表し、nは１を表す。］。
【０１４４】
R２-XII：プロピル、イソプロピル、R６によって任意に置換された(C１〜C３)アルキル［ここで、R６はフッ素原子、シアノ、-OR１７、-S(O)ｑR１８、-N(R２１)R２０、アセチル、-C(R２２)=NOR２３、-C(O)N(R２５)R２４、-C(S)NH２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-3、D-5、D-6、D-8、D-10、D-11、D-12、D-13又はD-16を表し、R１７は水素原子、C１〜C３アルキル又はC１〜C４アルキルカルボニルを表し、R１８はメチル又はエチルを表し、R２０はC２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルコキシカルボニル又はC１〜C３ハロアルコキシカルボニルを表し、R２１は水素原子又はC２〜C３ハロアルキルを表し、R２２は水素原子又はメチルを表し、R２３はC２〜C３ハロアルキルを表し、R２４はヒドロキシ(C２〜C４)ハロアルキル又はC３〜C４シクロアルキルを表し、R２５は水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、R２６はメチルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、mは１を表し、nは０又は１を表し、qは０、１又は２を表す。］、C３〜C５シクロアルキル、R６によって置換されたシクロプロピル［ここで、R６はシアノ、シクロプロピル又は-C(O)N(R２５)R２４を表し、R２４はC２〜C３ハロアルキルを表し、R２５は水素原子を表す。］、E-9［ここで、R２８はC１〜C３アルキルを表す。］、E-11［ここで、pは０を表す。］、C３〜C４ハロアルケニル、C３〜C４アルキニル及び-N(R８)R７［ここで、R７はC２〜C３ハロアルキル、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C２アルコキシカルボニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-14を表し、R８は水素原子又はメチルを表し、Zはハロゲン原子又はニトロを表し、mは１を表し、nは０を表す。］。
【０１４５】
R２-XIII：アセチル。
【０１４６】
R２-XIV：-CH=NOR１０［ここで、R１０はプロピル、イソプロピル、C２〜C３ハロアルキル又はアリルを表す。］。
【０１４７】
R２-XV：-C(O)OR１１［ここで、R１１はC１〜C４アルキル、C１〜C５ハロアルキル、シクロプロピルメチル又はメトキシカルボニルメチルを表す。］。
【０１４８】
R２-XVI：-C(O)N(R１３)R１２［ここで、R１２はR２９によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル又はC１〜C２アルキルカルボニルを表し、R１３は水素原子を表し、R２９はD-14を表し、nは０を表す。］及び-C(S)N(R１３)R１２［ここで、R１２は水素原子又はメチルを表し、R１３は水素原子を表す。］。
【０１４９】
R２-XVII：-C(NH２)=NOR１０［ここで、R１０はメチル又はエチルを表す。］。
【０１５０】
R２-XVIII：(Z)ｍによって置換されたフェニル［ここで、Zはフッ素原子、ニトロ又はメチルスルホニルオキシを表し、mが２を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、mは１、２又は３を表す。］、D-1［ここで、nは０を表す。］、D-3［ここで、Zはメチルを表し、nは０又は１を表す。］、D-8［ここで、Zはトリフルオロメチルを表し、nは１を表す。］、D-12［ここで、nは０を表す。］、D-14［ここで、Zはニトロ又はトリフルオロメチルを表し、nは０又は１を表す。］、D-15［ここで、Zは塩素原子を表し、nは１を表す。］、D-16［ここで、Zはメチルを表し、nは１を表す。］及びD-17［ここで、Zはシアノを表し、nは１を表す。］。
【０１５１】
R２-XIX：R６によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル［ここで、R６はE-12、-N(R２１)R２０、-C(R２２)=NOR２３、-C(O)N(R２５)R２４又はD-17を表し、R２０はC１〜C３アルコキシを表し、R２１は水素原子を表し、R２２は水素原子又はメチルを表し、R２３は水素原子を表し、R２４はC１〜C３アルキル又はフェニルを表し、R２５は水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、Zはメチルを表し、nは０又は１を表し、pは０を表す。］、E-9［ここで、R２８はC２〜C３ハロアルキルを表す。］及び-N(R８)R７［ここで、R７はフェニルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-14を表し、R８は水素原子、メチル又はアセチルを表し、Zはハロゲン原子又はシアノを表し、mは１を表し、nは１を表す。］。
【０１５２】
R２-XX：-C(O)OR１１及び-C(O)SR１１［ここで、R１１はC１〜C４アルキル又はC１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキルを表す。］。
【０１５３】
R２-XXI：-C(O)N(R１３)R１２［ここで、R１２はC１〜C２アルコキシ又はフェニルカルボニルを表し、R１３は水素原子を表す。］及びM-1［ここで、pは０を表す。］。
【０１５４】
R２-XXII：フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル［ここで、Zはハロゲン原子を表し、mが２を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、mは１又は２を表す。］、D-8［ここで、Zはハロゲン原子又はメチルを表し、nは１を表す。］及びD-14［ここで、Zはハロゲン原子を表し、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、nは２を表す。］。
【０１５５】
R２-IからR２-XXIIにおいて、D-1、D-3、D-4、D-5、D-6、D-8、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16及びD-17は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【０１５６】
【化６】
2015155401.tif 000007
【０１５７】
E-2、E-4、E-5、E-7、E-9、E-11及びE-12は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【０１５８】
【化７】
2015155401.tif 000008
【０１５９】
M-1は、下記の構造式で表される部分飽和複素環を表す。
【０１６０】
【化８】
2015155401.tif 000009
【０１６１】
これらのうち、R２で表される置換基としてはR２-I〜R２-XVIIIが好ましく、R２-I〜R２-XIがより好ましく、さらに、R２-I〜R２-VIが特に好ましい。
【０１６２】
本発明に包含される化合物において、R３で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１６３】
すなわち、R３-I：水素原子。
【０１６４】
R３-II：メチル及びR１４によって置換されたメチル［ここで、R１４はシアノ又は-OR１７を表し、R１７はC１〜C３アルキル又はC１〜C３アルキルカルボニルを表す。］。
【０１６５】
R３-III：-C(O)R１５［ここで、R１５はC１〜C３アルキル、C１〜C２アルコキシメチル、シクロプロピル又はフェニルを表す。］。
【０１６６】
R３-IV：-C(O)OR１６［ここで、R１６はC１〜C３アルキル、C１〜C２ハロアルキル又はC１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキルを表す。］。
【０１６７】
R３-V：C１〜C３アルキル、プロパルギル及びR１４によって置換されたメチル［ここで、R１４は-OR１７又はC１〜C２アルキルチオを表し、R１７はC１〜C３アルコキシカルボニルを表す。］。
【０１６８】
R３-VI：C１〜C２ハロアルキルチオ。
【０１６９】
R３-VII：-C(O)R１５［ここで、R１５はC１〜C４アルキル、C１〜C２ハロアルキル、R２９によって置換された(C１〜C２)アルキル、C２〜C４アルケニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-14を表し、R２９はC１〜C２アルキルチオ、C１〜C２アルキルスルフィニル又はC１〜C２アルキルスルホニルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ又はメトキシを表し、mは１を表し、nは０を表す。］。
【０１７０】
R３-VIII：-C(O)C(O)OR１６［ここで、R１６はC１〜C３アルキルを表す。］。
【０１７１】
R３-IX：-C(O)OR１６［ここで、R１６はC１〜C４アルキル、C１〜C３ハロアルキル、C３〜C４アルケニル又はフェニルを表す。］。
【０１７２】
R３-X：R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成［ここで、R３ａはC１〜C３アルコキシ又はC１〜C３アルキルチオを表し、R３ｂは-NH２又はC１〜C３アルキルアミノを表す。］。
【０１７３】
R３-XI：R１４によって置換されたメチル［ここで、R１４はD-14を表し、nは０を表す。］、シクロプロピル及びアリル。
【０１７４】
R３-XII：R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成［ここで、R３ａはメチル、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ又は-N(R３ｅ)R３ｄを表し、R３ｂはメトキシ又は-N(R３ｇ)R３ｆを表し、R３ｄはシアノ、ニトロ又はメトキシを表し、R３ｅは水素原子又はメチルを表し、R３ｆは水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル又はC１〜C３アルコキシを表し、R３ｇは水素原子又はメチルを表す。］。
【０１７５】
R３-XIII：R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成［ここで、R３ａとR３ｂとは一緒になって-N(R３ｇ)CH=CHS-を形成することにより、R３ａ及びR３ｂが結合する炭素原子と共に５員環を形成することを表し、R３ｇはメチルを表す。］。
【０１７６】
R３-XIV：C１〜C３ハロアルキル。
【０１７７】
R３-XV：R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成［ここで、R３ａはC１〜C３アルコキシ、C３〜C４アルキニルオキシ又は-SR３ｃを表し、R３ｂはC１〜C３アルコキシ又は-N(R３ｇ)R３ｆを表し、R３ｃはC１〜C３アルコキシメチル又はC１〜C３アルキルカルボニルを表し、R３ｆは水素原子、ジ(C１〜C３)アルキルアミノ又はC１〜C３アルコキシカルボニルアミノを表し、R３ｇは水素原子を表す。］。
【０１７８】
R３-XVI：R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成［ここで、R３ａとR３ｂとは一緒になって-N(R３ｇ)CH=CHS-又は-N(R３ｇ)N=CHCH=CH-を形成することにより、R３ａ及びR３ｂが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成することを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、R３ｇはC１〜C３アルキルを表す。］。
【０１７９】
R３-VII及びR３-XIにおいて、D-14は、下記の構造式で表される芳香族複素環を表す。
【０１８０】
【化９】
2015155401.tif 000010
【０１８１】
これらのうち、R３で表される置換基としてはR３-I〜R３-XIIIが好ましく、R３-I〜R３-Xがより好ましく、さらに、R３-I〜R３-IVが特に好ましい。
【０１８２】
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の好ましい範囲を示す各群はそれぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明化合物の好ましい範囲を表す。
【０１８３】
本発明に包含される式（I）で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【０１８４】
或いは、本発明に包含される式（I）で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【０１８５】
本明細書における「有害生物防除剤」とは、植物又は動物に寄生する有害な寄生虫を防除対象とした寄生虫防除剤を意味し、より具体的には、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤及び殺線虫剤、家庭用又は業務用の衛生害虫及び不快害虫駆除剤、或いは動物の外部寄生虫又は内部寄生虫防除剤を意味する。
【０１８６】
本明細書における「寄生虫」とは、植物に寄生する植物寄生性の節足動物及び線形動物、動物に寄生する動物寄生性の節足動物、線形動物、鉤頭動物、扁形動物及び原生動物等を意味し、具体的に例えば、以下の寄生虫が挙げられるが、寄生虫の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
【０１８７】
タバコシバンムシTobacco beetle（Lasioderma serricorne）、インゲンマメゾウムシCommon bean weevil（Acanthoscelides obtectus）、アズキゾウムシAdzuki bean beetle（Callosobruchus chinensis）、ブドウトラカミキリGrape borer（Xylotrechus pyrrhoderus）、ツヤハダゴマダラカミキリAsian long-horn beetle（Anoplophora glabripennis）、ゴマダラカミキリWhite-spotted longicorn beetle（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリJapanese pine sawyer（Monochamus alternatus）、キボシカミキリYellow-spotted longicorn beetle（Psacothea hilaris）、コロラドハムシColorado potato beetle（Leptinotarsa decemlineata）、マスタードリーフビートルMustard leaf beetle（Phaedon cochleariae）、イネドロオイムシRice leaf beetle（Oulema oryzae）、マダラカサハラハムシReaf beetle（Demotina fasciculata）、ウリハムシCucurbit leaf beetle（Aulacophora femoralis）、テンサイトビハムシBeet flea beetle（Chaetocnema concinna）、ノーザンコーンルートワームNorthern corn rootworm（Diabrotica barberi）、ジュウイチホシウリハムシSouthern corn rootworm（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワームWestern corn rootworm（Diabrotica virgifera）、キスジノミハムシStriped flea beetle（Phyllotreta striolata）、ナスナガスネトビハムシSolanum flea beetle（Psylliodes angusticollis）、インゲンテントウMexican been beetle（Epilachna varivestis）、オオニジュウヤホシテントウLarge twenty-eight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctomaculata）、ニジュウヤホシテントウTwentyeight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctopunctata）、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）、ポーレンビートルPollen beetle（Meligethes aeneus）、モモチョッキリゾウムシPeach curculio（Rhynchites heros）、アリモドキゾウムシSweetpotato weevil（Cylas formicarius）、イモゾウムシWest Indian sweet potato weevil（Euscepes postfasciatus）、ワタミゾウムシBoll weevil（Anthonomus grandis）、シロヘリクチブトゾウムシWhite-fringed beetle（Graphognatus leucoloma）、キンケクチブトゾウムシBlack vine weevil（Otiorhynchus sulcatus）、アルファルファタコゾウムシAlfalfa weevil（Hypera postica）、グラナリアコクゾウGranary weevil（Sitophilus granarius）、コクゾウムシMaize weevil（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシHunting billbug（Sphenophorus venatus vestitus）、イネゾウムシRice plant weevil（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシRice water weevil（Lissohoptrus oryzophilus）、チャイロコメノゴミムシダマシYellow mealworm（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキRed flour beetle（Tribolium castaneum）、マルクビクシコメツキSweetpotato wireworm（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキSugarcane wireworm（Melanotus tamsuyensis）、コアオハナムグリCitrus flower chafer（Gametis jucunda）、ナガチャコガネYellowish elongate chafer（Heptophylla picea）、ドウガネブイブイCupreous chafer（Anomala cuprea）、ヒメコガネSoybean beetle（Anomala rufocuprea）、マメコガネJapanese beetle（Popillia japonica）、アオバアリガタハネカクシRove beetle（Paederus fuscipes）等の鞘翅目（Coleoptera）昆虫。
【０１８８】
クリタマバチChestnut gall wasp（Dryocosmus kuriphilus）、アルゼンチンアリArgentine ant（Linepithema humile）、グンタイアリArmy ant（Eciton burchelli, E. schmitti）、クロオオアリJapanese carpenter ant（Camponotus japonicus）、イエヒメアリPharaoh ant（Monomorium pharaonis）、ブルドックアント類Bulldog ant（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類Fire ant（Solenopsis spp.）、オオスズメバチAsian giant hornet（Vespa mandarina）、キイロスズメバチJapanese yellow hornet（Vespa simillima）、チュウレンジハバチLarge rose sawfly（Arge pagana）、マツノキハバチEuropean pine sawfly（Neodiprion sertifer）、クリハバチChestnut sawfly（Apethymus kuri）、セグロカブラハバチCabbage sawfly（Athalia infumata）、カブラハバチTurnip sawfly（Athalia rosae）等の膜翅目（Hymenoptera）昆虫。
【０１８９】
ヒメボクトウCarpenter moth（Cossus insularis）、コドリンガCodling moth（Cydia pomonella）、スモモヒメシンクイPlum fruit moth（Grapholita dimorpha）、ナシヒメシンクイOriental fruit moth（Grapholita molesta）、マメシンクイガSoybean pod borer（Leguminivora glycinivorella）、マメヒメサヤムシガSoybean podworm（Matsumuraeses phaseoli）、グレープベリーモスGrape berry moth（Endopiza viteana）、チャノコカクモンハマキSmaller tea tortrix（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキSummer fruit tortrix（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴモンハマキAsiatic leafroller（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキApple tortrix（Archips fuscocupreanus）、チャハマキOriental tea tortrix（Homona magnanima）、トビハマキDark fruit-tree tortrix（Pandemis heparana）、マツカレハPine moth（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハJananese hemlock caterpillar（Dendrolimus superans）、タケカレハJapanese bamboo lappet moth（Euthrix albomaculata）、ヨシカレハDrinker moth（Euthrix potatoria）、カレハガOriental lappet（Gastropacha orientalis）、クヌギカレハ（Kunugia undans）、ヤマダカレハ（Kunugia yamadai）、トマトホーンワームTomato hornworm（Manduca quinquemaculata）、タバコスズメガTobacco hornworm（Manduca sexta）、ヨモギエダシャクJapanese giant looper（Ascotis selenaria）、アメリカシロヒトリFall webworm moth（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリMulberry tiger moth（Lemyra imparilis）、ヤネホソバ（Eilema fuscodorsalis）、ツマキホソバ（Eilema laevis）、ドクガOriental tussock moth（Artaxa subflava）、キドクガ（Euproctis piperita）、チャドクガTea tussock moth（Euproctis pseudoconspersa）、モンシロドクガSwan moth（Sphrageidus similis）、マイマイガGypsy moth（Lymantria dispar）、ヒメシロモンドクガWhite-spotted tussock moth（Orgyia thyellina）、フタオビコヤガRice green caterpillar（Naranga aenescens）、アケビコノハ（Adris tyrannus）、ナカジロシタバSweet potato leaf worm（Aedia leucomelas）、ヨトウガCabbage armyworm（Mamestra brassicae）、アワヨトウOriental armyworm（Pseudaletia separata）、スジキリヨトウLawn grass cutworm（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワームSouthern armyworm（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウBeet armyworm（Spodoptera exigua）、フォールアーミーワームFall armyworm（Spodoptera frugiperda）、コットンリーフワームCotton leafworm（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウCommon cutworm（Spodoptera litura）、オオタバコガCotton bollworm（Helicoverpa armigera）、タバコガOriental tobacco budworm（Helicoverpa assulta）、タバコバッドワームTobacco budworm（Heliothis virescens）、アメリカタバコガCorn earworm（Helicoverpa zea）、タマナヤガBlack cutworm（Agrotis ipsilon）、カブラヤガTurnip moth（Agrotis segetum）、タマナギンウワバAsiatic common looper（Autographa nigrisigna）、ミツモンキンウワバThreespotted plusia（Ctenoplusia agnata）、ソイビーンルーパーSoybean looper（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバCabbage looper（Trichoplusia ni）、イチモンジセセリStraight swift（Parnara guttata）、オオモンシロチョウLarge white（Pieris brassicae）、モンシロチョウCabbage white butterfly（Pieris rapae crucivora）、ピーチツリーボーラーPeach tree borer（Synanthedon exitiosa）、コスカシバCherry tree borer（Synanthedon hector）、クビアカスカシバ（Toleria romanovi）、イラガOriental moth（Monema flavescens）、アオイラガ（Parasa consocia）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、クロシタアオイラガ（Parasa siniea）、タケノホソクロバ（Artona martini）、リンゴハマキクロバ（Illiberis pruni）、ウメ��カシクロバ（Illiberis rotundata）、モモシンクイガPeach fruit moth（Carposina sasakii）、イモキバガSweetpotato leaffolder（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシPink bollworm（Pectinophora gossypiella）、カキノヘタムシガPersimmon fruit moth（Stathmopoda masinissa）、ナシチビガPear leaf miner（Bucculatrix pyrivorella）、チャノホソガTea leafroller（Caloptilia theivora）、キンモンホソガApple leafminer（Phyllonorycter ringoniella）、ミカンハモグリガCitrus leafminer（Phyllocnistis citrella）、ニカメイガRice stem borer（Chilo suppressalis）、シバツトガBluegrass webworm（Parapediasia teterrella）、ハイマダラノメイガCabbage webworm（Hellula undalis）、コブノメイガRice leafroller（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガYellow peach moth（Conogethes punctiferalis）、ワタヘリクロノメイガCucumber moth（Diaphania indica）、クワノメイガMulberry pyralid（Glyphodes pyloalis）、アワノメイガAsian corn borer（Ostrinia furnacalis）、ヨーロッパアワノメイガEuropean corn borer（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガAdzuki bean borer（Ostrinia scapulalis）、モロコシマダラメイガLesser corn stalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガLimabean pod borer（Etiella zinckenella）、ネギコガAllium leafminer（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガYam leafminer（Acrolepiopsis suzukiella）、モモハモグリガPeach leafminer（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）、コナガDiamondback moth（Plutella xylostella）等の鱗翅目（Lepidoptera）昆虫。
【０１９０】
オウトウショウジョウバエJapanese fruit fly（Drosophila suzukii）、イネヒメハモグリバエSmaller rice leaf miner（Hydrellia griseola）、イネハモグリバエRice leaf miner（Agromyza oryzae）、ナモグリバエPea leaf miner（Chromatomyia horticola）、アブラナハモグリバエCabbage leafminer（Liriomyza brassicae）、ナスハモグリバエTomato leaf miner（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエStone leek leafminer（Liriomyza chinensis）、アシグロハモグリバエPea leafminer（Liriomyza huidobrensis）、トマトハモグリバエTomato leafminer（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエSerpentine leafminer（Liriomyza trifolii）、チチュウカイミバエMediterranean fruit fly（Ceratitis capitata）、ウリミバエMelon fly（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエOriental fruit fly（Bactrocera dorsalis）、クイーンズランドミバエQueensland fruit fly（Bactrocera tryoni）、ミカンバエJapanese orange fly（Bactrocera tsuneonis）、メキシコミバエMexican fruit fly（Anastrepha ludens）、リンゴミバエApple maggot（Rhagoletis pomonella）、ツェツェバエTsetse fly（Glossina morsitans, G. palpalis）、ウマシラミバエForest fly（Hippobosca equina）、ヒツジシラミバエSheep ked（Melophagus ovinus）、タマネギバエOnion fly（Delia antiqua）、タネバエSeed corn maggot（Delia platura）、テンサイモグリハナバエBeet leaf miner（Pegomya cunicularia）、ヒメイエバエLesser house fly（Fannia canicularis）、シープヘッドフライSheep headfly（Hydrotaea irritans）、スウィートフライSweat fly（Morellia simplex）、フェイスフライFace fly（Musca autumnalis）、イエバエHousefly（Musca domestica）、オーストラリアブッシュフライAustralian bush fly（Musca vetustissima）、ノサシバエHorn fly（Haematobia irritans）、サシバエStable fly（Stomoxys calcitrans）、オオクロバエ（Calliphora lata）、ホホアカクロバエBottle fly（Calliphora vicina）、旧世界ラセンウジバエOld World screw-worm fly（Chrysomya bezziana）、ブロウフライBlow fly（Chrysomya chloropyga）、オビキンバエOriental latrine fly（Chrysomya megacephala）、アメリカオビキンバエNew World screw-worm fly（Cochliomyia hominivorax）、クロキンバエBlack blow fly（Phormia regina）、ルリキンバエNorthern blowfly（Protophormia terraenovae）、ヒツジキンバエAustralian sheep blowfly（Lucilia cuprina）、ミドリキンバエGreen bottle fly（Lucilia illustris）、ヒロズキンバエCommon green bottle fly（Lucilia sericata）、ボットフライBot flies（Cuterebra spp.）、ヒトヒフバエHuman botfly（Dermatobia hominis）、アトアカウマバエHorse nose bot fly（Gasterophilus haemorrhoidalis）、ウマバエHorse bot fly（Gasterophilus intestinalis）、アカウマバエThroat bot fly（Gasterophilus nasalis）、ウシヒフバエWarble fly（Hypoderma bovis）、キスジウシバエCommon cattle grub（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエSheep nasal bot fly（Oestrus ovis）、フレッシュフライFlesh fly（Sarcophaga carnaria）、センチニクバエFlesh fly（Sarcophaga peregrina）、スプレイドディアーフライSplayed deerfly（Chrysops caecutiens）、メクラアブDeer fly（Chrysops suavis）、コモンホースフライCommon horse fly（Haematopota pluvialis）、グリーンヘッドホースフライGreenhead horse fly（Tabanus nigrovittatus）、ウシアブHorse fly（Tabanus trigonus）、ダイズサヤタマバエSoybean pod gall midge（Asphondylia yushimai）、ヘシアンバエHessian fly（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエOrange wheat blossom midge（Sitodiplosis mosellana）、ニワトリヌカカBiting midge（Culicoides arakawae）、トクナガクロヌカカBlack gnat（Leptoconops nipponensis）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ブラックフライBlack fly（Simulium ochraceum）、ガンビエハマダラカAfrican malaria mosquito（Anopheles gambiae）、シナハマダラカ（Anopheles hyrcanus sinesis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）、ネッタイシマカYellow fever mosquito（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカAsian tiger mosquito（Aedes albopictus）、チカイエカHouse mosquito（Culex pipiens molestus）、アカイエカHouse mosquito（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、オオチョウバエMoth fly（Telmatoscopus albipunctatus）等の双翅目（Diptera）昆虫。
【０１９１】
ニワトリノミHen flea（Ceratophyllus gallinae)、スナノミChigoe flea（Tunga penetrans)、イヌノミDog flea（Ctenocephalides canis)、ネコノミCat flea（Ctenocephalides felis）、ニワトリフトノミSticktight flea（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミHuman flea（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミOriental rat flea（Xenopsylla cheopis）等の隠翅目（Siphonaptera）昆虫。
【０１９２】
ヒラズハナアザミウマFlower thrips（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマWestern flower thrips（Frankliniella occidentalis）、クロトンアザミウマGreenhouse thrips（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマYellow tea thrips（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマMelon thrips（Thrips palmi）、ネギアザミウマOnion thrips（Thrips tabaci）、カキクダアザミウマJapanese gall-forming thrips（Ponticulothrips diospyrosi）等の総翅目（Thysanoptera）昆虫。
【０１９３】
フタテンオオヨコバイGrape Leafhopper（Epiacanthus stramineus）、インディアンコットンリーフホッパーIndian cotton leafhopper（Amrasca devastans）、ミドリナガヨコバイBeardsley leafhopper（Balclutha saltuella）、フタテンヨコバイAster leafhopper（Macrosteles fascifrons）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイGreen rice leafhopper（Nephotettix cincticeps）、フタテンヒメヨコバイGrape Leafhopper（Arboridia apicalis）、ポテトリーフホッパーPotato Leafhopper（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイTea green leafhopper（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイBean's smaller green leafhopper（Empoasca sakaii）、ヒメトビウンカSmall brown planthopper（Laodelphax striatella）、トビイロウンカBrown rice planthopper（Nilaparvata lugens）、セジロウンカWhite-backed rice planthopper（Sogatella furcifera）、トコジラミBed bug（Cimex lectularius）、ツマグロアオカスミカメPale greenplant bug（Apolygus spinolae）、ウェスタンターニッシュドプラントバグWestern tarnished plant bug（Lygus hesperus）、サビイロカスミカメTarnished plant bug（Lygus lineolaris）、ナガムギカスミカメRice stink bug（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメSorghum plant bug（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメRice leaf bug（Trigonotylus caelestialium）、クロトビカスミカメIsland fleahopper（Halticus insularis）、ワタノミハムシCotton fleahopper（Pseudatomoscelis seriatus）、ベネズエラサシガメBlood-sucking bug（Rhodnius prolixus）、メキシコサシガメKissing bug（Triatoma dimidiata）、ブラジルサシガメKissing bug（Triatoma infestans）、ツツジグンバイAzalea lace bug（Stephanitis pyrioides）、ホソヘリカメムシBean bug（Riptortus clavatus）、クモヘリカメムシRice bug（Leptocorisa chinensis）、ホソハリカメムシRice stink bug（Cletus punctiger）、ミナミトゲヘリカメムシSquash bug（Paradasynus spinosus）、アカヒメヘリカメムシRhopalid bug（Rhopalus maculatus）、アメリカコバネナガカメムシTrue chinch bug（Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシOriental chinch bug（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシSeed bug（Togo hemipterus）、ブチヒゲカメムシSloe bug（Dolycoris baccarum）、ナガメCabbage bug（Eurydema rugosa）、トゲシラホシカメムシWhitespotted spined bug（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシWhite-spotted stink bug（Eysarcoris ventralis）、ツヤアオカメムシSheild bug（Glaucias subpunctatus）、クサギカメムシBrown marmorated stink bug（Halyomorpha halys）、アオクサカメムシEastern green stink bug（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシSouthern green stink bug（Nezara viridula）、レッドバンディドスティンクバグRedbanded stink bug（Piezodorus guildinii）、イチモンジカメムシRedbanded shield bug（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシBrown-winged green bug（Plautia crossota）、イネクロカメムシJapanese black rice bug（Scotinophora lurida）、アカホシカメムシRed cotton bug（Dysdercus cingulatus）、ミカントゲコナジラミOrange spiny whitefly（Aleurocanthus spiniferus）、シルバーリーフコナジラミSilverleaf whitefly（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミSweetpotato whitefly（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミCitrus whitefly（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミGreenhouse whitefly（Trialeurodes vaporariorum）、エンドウヒゲナガアブラムシPea aphid（Acyrthosiphon pisum）、マメアブラムシCowpea aphid（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシBlack bean aphid（Aphis fabae）、ダイズアブラムシSoybean aphid（Aphis glycines）、ワタアブラムシCotton aphid（Aphis gossypii）、リンゴアブラムシGreen apple aphid（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシSpiraea aphid（Aphis spiraecola）、ジャガイモヒゲナガアブラムシFoxglove aphid（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシLeafcurl plum aphid（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシCabbage aphid（Brevicoryne brassicae）、ウォールナットアフィッドWalnut aphid（Chromaphis juglandicola）、ロシアンウィートアフィッドRussian wheat aphid（Diuraphis noxia）、オオバコアブラムシRosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、モモコフキアブラムシMealy plum aphid（Hyalopterus pruni）、ニセダイコンアブラムシTurnip aphid（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシPotato aphid（Macrosiphum euphorbiae）、ブラックマージンドアフィッドBlackmargined aphid（Monellia caryella）、モモアカアブラムシGreen peach aphid（Myzus persicae）、レタスヒゲナガアブラムシLettuce aphid（Nasonovia ribisnigri）、ネギアブラムシOnion aphid（Neotoxoptera formosana）、ムギクビレアブラムシBird cherry-oat aphid（Rhopalosiphum padi）、オカボノアカアブラムシRice root aphid（Rhopalosiphum rufiabdominalis）、ムギヒゲナガアブラムシCorn leaf aphid（Sitobion akebiae）、イングリッシュグレインアフィッドEnglish grain aphid（Sitobion avenae）、ムギミドリアブラムシGreenbug（Schizaphis graminum）、コミカンアブラムシBlack citrus aphid（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシBrown citrus aphid（Toxoptera citricida）、リンゴワタムシWooly apple aphid（Eriosoma lanigerum）、ツノロウムシIndian wax scale（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシRed wax scale（Ceroplastes rubens）、カンキツカタカイガラムシCitricola scale（Coccus pseudomagnoliarum）、アカマルカイガラムシCalifornia red scale（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシSan jose scale（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシTea scale（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシPeony scale（Pseudaonidia paeoniae）、クワシロカイガラムシMulberry scale（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシWhite peach scale（Pseudaulacaspis prunicola）、ニセヤノネカイガラムシCitrus snow scale（Unaspis citri）、マサキナガカイガラムシEuonymus scale（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシArrowhead scale（Unaspis yanonensis）、オオワラジカイガラムシGiant margarodid scale（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシCottony cushion scale（Icerya purchasi）、ナスコナカイガラムシCotton mealy bug（Phenacoccus solani）、ミカンコナカイガラムシCitrus mealybug（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシJapanese mealybug（Planococcus kuraunhiae）、クワコナカイガラムシComstock mealybug（Pseudococcus comstocki）、グレープミールバグGrape mealybug（Pseudococcus maritimus）、ブドウネアブラムシGrape phylloxera（Viteus vitifolii）、ミカンキジラミAsian citrus psyllid（Diaphorina citri）、ナシキジラミPear sucker（Psylla pyrisuga）等の半翅目（Hemiptera）昆虫。
【０１９４】
ニワトリツノハジラミBody louse（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミSmall body louse（Menacanthus pallidulus）、ニワトリオオハジラミChicken body louse（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミChicken shaft louse（Menopon gallinae）、ハバビロナガハジラミChicken head louse（Cuclotogaster heterographa）、カクアゴハジラミBrown chicken louse（Goniodes dissmilis）、ヒメニワトリハジラミFluff louse（Goniodes gallinae）、マルハジラミLarge hen louse（Goniodes gigas）、ニワトリナガハジラミWing louse（Lipeurus caponis）、ウシハジラミCattle chewing louse（Damalinia bovis）、ネコハジラミCat louse（Felicola subrostrata）、イヌハジラミDog biting louse（Trichodectes canis）、ウシジラミShort-nosed cattle louse（Haematopinus eurysternus）、ウシジラミTail switch louse（Haematopinus quadripertusus）、ブタジラミLarge pig louse（Haematopinus suis）、スイギュウジラミBuffalo louse（Haematopinus tuberculatus）、イヌジラミDog sucking louse（Linognathus setosus）、ウシホソジラミLong-nosed cattle louse（Linognathus vituri）、ラビットロウズRabbit louse（Haemodipsus ventricosus）、ケブカウシジラミLittle blue cattle louse（Solenopotes capillatus）、ヒトジラミHead louse（Pediculus humanus）、ハツカネズミジラミMouse louse（Polyplax serratus）、ケジラミCrab louse（Pthirus pubis）等の咀顎目（Psocodea）昆虫。
【０１９５】
サバクトビバッタDesert locust（Schistocerca gregaria）、トノサマバッタMigratory locust（Locusta migratoria）、ハネナガイナゴLesser paddy grasshopper（Oxya japonica）、コバネイナゴRice grasshopper（Oxya yezoensis）、エンマコオロギEmma field cricket（Teleogryllus emma）、ケラOriental mole cricket（Gryllotalpa orientalis）等の直翅目（Orthoptera）昆虫。
【０１９６】
チャバネゴキブリGerman cockroach（Blattella germanica）、ワモンゴキブリAmerican cockroach（Periplaneta americana）、クロゴキブリSmoky-brown cockroach（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリJapanese cockroach（Periplaneta japonica）等の網翅目（Blattaria）昆虫。
【０１９７】
ダイコクシロアリDaikoku dry-wood termite（Cryptotermes domesticus）、アメリカカンザイシロアリWestern dry-wood termite（Incisitermes minor）、イエシロアリFormosan subterranean termite（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリJapanese subterranean termite（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリBlack-winged subterranean termite（Odontotermes formosanus）等の等翅目（Isoptera）昆虫。
【０１９８】
トゲナシシロトビムシRootfeeding springtail（Onychiurus folsomi）、シベリアシロトビムシ（Onychiurus sibiricus）、キボシマルトビムシGarden springtail（Bourletiella hortensis）等の粘管目（Collembola）六脚類。
【０１９９】
チョウモドキ（Argulus coregoni）、チョウJapanese fishlouse（Argulus japonicus）、ウミチョウ（Argulus scutiformis）等のチョウ目（Arguloida）甲殻類。
【０２００】
ウオジラミSea louse（Caligus curtus, C. elongatus）、サーモンローズSalmon louse（Lepeophtheirus salmonis）等のシフォノストム目（Siphonostomatoida）甲殻類。
【０２０１】
オカダンゴムシPill bug（Armadillidium vulgare）、ワラジムシCommon rough woodlouse（Porcellio scaber）等の等脚目（Isopoda）甲殻類。
【０２０２】
サヤアシニクダニStorage mite（Glycyphagus destructor）、イエニクダニHouse itch mite（Glycyphagus domesticus）、ムギコナダニBrown-legged grain mite（Aleuroglyphus ovatus）、ケナガコナダニCheese mite（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）、ロビンネダニBulb mite（Rhizoglyphus robini）、ヒシガタウモウダニFeather mite（Pterolichus obtusus）、ニワトリウモウダニFeather mite（Megninia cubitalis）、コナヒョウヒダニAmerican house dust mite（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニHouse dust mite（Dermatophagoides pteronyssinus）、ウシショクヒヒゼンダニChorioptic mange mite（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニDog ear mite（Otodectes cynotis）、ウシキュウセンヒゼンダニPsoroptic mite（Psoroptes communis）、ウサギキュウセンヒゼンダニRabbit ear mite（Psoroptes cuniculi）、ヒツジキュウセンヒゼンダニSheep scab mite（Psoroptes ovis）、センコウヒゼンダニItch mite（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニCat mange mite（Notoedres cati）等のコナダニ亜目（Astigmata）ダニ類。
【０２０３】
イエササラダニ（Haplochthonius simplex）等のササラダニ亜目（Oribatida）ダニ類。
【０２０４】
ミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）、ウサギツメダニRabbit fur mite（Cheyletiella parasitovorax）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、イヌニキビダニDog follicle mite（Demodex canis）、ネコニキビダニCat follicle mite（Demodex cati）、ニキビダニFace mite（Demodex folliculorum）、チューリップサビダニWheat curl mite（Aceria tulipae）、ニセナシサビダニPear rust mite（Eriophyes chibaensis）、ピーチバドマイトPeach bud mite（Eriophyes insidiosus）、ペアリーフブリスターマイトPearleaf blister mite（Eriophyes pyri）、チャノナガサビダニTea rust mite（Acaphylla theavagrans）、トマトサビダニTomato russet mite（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニPink citrus rust mite（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニApple rust mite（Aculus schlechtendali）、シトラスラストマイトCitrus rust mite（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニBroad mite（Polyphagotarsonemus latus）、シクラメンホコリダニCyclamen mite（Phytonemus pallidus）、スジブトホコリダニTarsonemid mite（Tarsonemus bilobatus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、ミカンハダニCitrus red mite（Panonychus citri）、クワオオハダニSpider mite（Panonychus mori）、リンゴハダニEuropean red mite（Panonychus ulmi）、カンザワハダニKanzawa spider mite（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニTwo-spotted spider mite（Tetranychus urticae）、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニWinter grain mite（Penthaleus major）、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、ミヤガワタマツツガムシTrombiculid mite（Helenicula miyagawai）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallida）、タテツツガムシTsutsugamushi mite（Leptotrombidium scutellare）等のケダニ亜目（Prostigmata）ダニ類。
【０２０５】
イングリッシュファウルティックEnglish fowl tick（Argas persicus）、カズキダニSoft tick（Ornithodoros moubata）、回帰熱ティックRelapsing fever tick（Ornithodoros turicata）、スピノウズイヤーティックSpinose ear tick（Otobius megnini）、ローン・スターマダニLone star tick（Amblyomma americanum）、メキシコ湾岸マダニGulf coast tick（Amblyomma maculatum）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、フタトゲチマダニBush tick（Haemaphysalis longicornis）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、トルトイスティックTortoise tick（Hyalomma aegyptium）、メディトレニアンティックMediterranean tick（Hyalomma marginatum）、オウシマダニTropical cattle tick（Boophilus microplus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、西部クロアシダニWestern black-legged tick（Ixodes pacifcus）、シュルツェマダニTaiga tick（Ixodes persulcatus）、ヒツジダニCastor bean tick（Ixodes ricinus）、クロアシダニBlack-legged tick（Ixodes scapularis）、トロピカルホースティックTropical horse tick（Anocentor nitens）、ロッキー山脈森林マダニRocky Mountain wood tick（Dermacentor andersoni）、西海岸マダニPacific Coast tick（Dermacentor occidentalis）、アミメカクマダニOrnate cow tick（Dermacentor reticulatus）、アメリカンドッグティックAmerican dog tick（Dermacentor variabilis）、リピセントール属（Rhipicentor spp.）、アメリカンキャトルティックAmerican cattle tick（Rhipicephalus annulatus）、クリイロコイタマダニBrown dog tick（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ亜目（Metastigmata）ダニ類。
【０２０６】
ワクモRed mite（Dermanyssus gallinae）、イエダニTropical rat mite（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニNorthern fowl mite（Ornithonyssus sylviarum）、ハニービーマイトHoneybee mite（Varroa destructor）、ミツバチヘギイタダニVarroa mite（Varroa jacobsoni）等のトゲダニ亜目（Mesostigmata）ダニ類。
【０２０７】
スクミリンゴガイApple snail（Pomacea canaliculata）等の盤足目（Architaenioglossa）腹足類。
【０２０８】
アフリカマイマイGiant African snail（Achatina fulica）、チャコウラナメクジTerrestrial slug（Limax marginatus）、ナメクジSlug（Meghimatium bilineatum）、ウスカワマイマイKorean round snail（Acusta despecta sieboldiana）、ミスジマイマイLand snail（Euhadra peliomphala）等のマイマイ目（Stylommatophora）腹足類。
【０２０９】
腎虫Giant kidney worm（Dioctophyma renale）、有環毛細線虫Thread worms（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫Cropworm（Capillaria contorta）、肝毛細線虫Capillary liver worm（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、フィリピン毛細線虫（Capillaria philippinensis）、豚毛細線虫（Capillaria suis）、牛鞭虫Whipworm（Trichuris discolor）、羊鞭虫Whipworm（Trichuris ovis）、豚鞭虫Pig whipworm（Trichuris suis）、ヒト鞭虫Human whipworm（Trichuris trichiura）、犬鞭虫Dog whipworm（Trichuris vulpis）、旋毛虫Pork worm（Trichinella spiralis）等のエノプルス目（Enoplida）線虫。
【０２１０】
乳頭糞線虫Intestinal threadworm（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫Pig threadworm（Strongyloides ransomi）、ヒト糞線虫Threadworm（Strongyloides stercoralis）、ミクロネマ属（Micronema spp.）等の桿線虫目（Rhabditida）線虫。
【０２１１】
ブラジル鉤虫Hookworm（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫Dog hookworm（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫Old World hookworm（Ancylostoma duodenale）、猫鉤虫Cat hookworm（Ancylostoma tubaeforme）、狭頭鉤虫The Northern hookworm of dogs（Uncinaria stenocephala）、牛鉤虫Cattle hookworm（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫Small ruminant hookworm（Bunostomum trigonocephalum）、アメリカ鉤虫New World hookworm（Necator americanus）、シアトストーマム属（Cyathostomum spp.）、シリコシクラス属（Cylicocyclus spp.）、シリコドントフォラス属（Cylicodontophorus spp.）、シリコステファナス属（Cylicostephanus spp.）、ロバ円虫（Strongylus asini）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫Blood worm（Strongylus equinus）、普通円虫Blood worm（Strongylus vulgaris）、羊縮小線虫Large-mouthed bowel worm（Chabertia ovina）、インド腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum dentatum）、アメリカ腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum maplestonei）、豚盲結虫Nodular worm（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum venulosum）、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫Gapeworm（Syngamus trachea）、豚腎虫Swine kidney worm（Stephanurus dentatus）、クーペリアCattle bankrupt worm（Cooperia oncophora）、紅色毛様線虫Red stomach worm（Hyostrongylus rubidus）、皺胃毛様線虫Stomach hair worm（Trichostrongylus axei）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis）、東洋毛様線虫Oriental trichostrongylus（Trichostrongylus orientalis）、捻転胃虫Red stomach worm（Haemonchus contortus）、牛捻転胃虫Cattle stomach worm（Mecistocirrus digitatus）、オステルターグ胃虫Brown stomach worm（Ostertagia ostertagi）、糸状肺虫Common lungworm（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫Bovine lungworm（Dictyocaulus viviparus）、細頸毛円虫Thin-necked intestinal worm（Nematodirus filicollis）、豚肺虫Swine lungworm（Metastrongylus elongatus）、犬肺虫Lungworm（Filaroides hirthi）、肺毛細線虫Lungworm（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫Fox lungworm（Crenosoma vulpis）、広東住血線虫Rat lung worm（Angiostrongylus cantonensis）、住血線虫French heartworm（Angiostrongylus vasorum）、プロトストロンギラス属（Protostrongylus spp.）等の円虫目（Strongylida）線虫。
【０２１２】
イネシンガレセンチュウRice white tip nematode（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウStrawberry foliar nematode（Aphelenchoides fragariae）、ハガレセンチュウChrysanthemum foliar nematode（Aphelenchoides ritzemabosi）、マツノザイセンチュウPine wood nematode（Bursaphelenchus xylophilus）等の葉線虫目（Aphelenchida）線虫。
【０２１３】
ジャガイモシロシストセンチュウWhite potato cyst nematode（Globodera pallida）、ジャガイモシストセンチュウPotato cyst nematode（Globodera rostochiensis）、ムギシストセンチュウCereal cyst nematode（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウSoybean cyst nematode（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウSugarbeet cyst nematode（Heterodera schachtii）、クローバシストセンチュウClover cyst nematode（Heterodera trifolii）、アレナリアネコブセンチュウPeanut root-knot nematode（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウNorthern root-knot nematode（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウSouthern root-knot nematode（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウJavanese root-knot nematode（Meloidogyne javanica）、リンゴネコブセンチュウApple root-knot nematode（Meloidogyne mali）、ミナミネグサレセンチュウCoffee root-lesion nematode（Pratylenchus coffeae）、ノコギリネグサレセンチュウ（Pratylenchus drenatus）、チャネグサレセンチュウTea root-lesion nematode（Pratylenchus loosi）、ムギネグサレセンチュウCalifornia root-lesion nematode（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウCobb's root-lesion nematode（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウWalnut root-lesion nematode（Pratylenchus vulnus）、カンキツネモグリセンチュウCitrus burrowing nematode（Radopholus citrophilus）、バナナネモグリセンチュウBanana burrowing nematode（Radopholus similis）等のハリセンチュウ目（Tylenchida）線虫。
【０２１４】
ヒト蟯虫Pinworm（Enterobius vermicularis）、馬蟯虫Equine pinworm（Oxyuris equi）、ウサギ蟯虫Rabbit pinworm（Passalurus ambiguus）等の蟯虫目（Oxyurida）線虫、
豚回虫Pig roundworm（Ascaris suum）、馬回虫Horse roundworm（Parascaris equorum）、犬小回虫Dog roundworm（Toxascaris leonina）、犬回虫Dog intestinal roundworm（Toxocara canis）、猫回虫Feline roundworm（Toxocara cati）、牛回虫Large cattle roundworm（Toxocara vitulorum）、アニサキス属（Anisakis spp.）、シュードテラノーバ属（Pseudoterranova spp.）、鶏盲腸虫Caecal worm（Heterakis gallinarum）、鶏回虫Chicken roundworm（Ascaridia galli）等の回虫目（Ascaridida）線虫。
【０２１５】
メジナ虫Guinea worm（Dracunculus medinensis）、ドロレス顎口虫（Gnathostoma doloresi）、剛棘顎口虫（Gnathostoma hispidum）、日本顎口虫（Gnathostoma nipponicum）、有棘顎口虫Reddish‐coloured worm（Gnathostoma spinigerum）、犬胃虫Dog stomach worm（Physaloptera canis）、猫胃虫Cat stomach worm（Physaloptera felidis, P. praeputialis）、ラーラ胃虫Feline/canine stomach worm（Physaloptera rara）、東洋眼虫Eye worm（Thelazia callipaeda）、ロデシア眼虫Bovine eyeworm（Thelazia rhodesi）、大口馬胃虫Large mouth stomach worm（Draschia megastoma）、小口胃虫Equine stomach worm（Habronema microstoma）、ハエ胃虫Stomach worm（Habronema muscae）、美麗食道虫Gullet worm（Gongylonema pulchrum）、類円豚胃虫Thick stomach worm（Ascarops strongylina）、牛パラフィラリアParafilaria（Parafilaria bovicola）、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、バンクロフト糸状虫Bancroft filaria（Wuchereria bancrofti）、マレー糸状虫（Brugia malayi）、頸部糸状虫Neck threadworm（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫Cattle filarial worm（Onchocerca gutturosa）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、指状糸状虫Bovine filarial worm（Setaria digitata）、馬糸状虫Peritoneal worm（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）、犬糸状虫Dog heartworm（Dirofilaria immitis）、ロア糸状虫African eye worm（Loa loa）等の旋尾線虫目（Spirurida）線虫。
【０２１６】
鎖状鉤頭虫（Moniliformis moniliformis）、大鉤頭虫Giant thorny-headed worm（Macracanthorhynchus hirudinaceus）等の鉤頭虫類。
【０２１７】
広節裂頭条虫Fish tapeworm（Diphyllobothrium latum）、日本海裂頭条虫（Diphyllobothrium nihonkaiense）、マンソン裂頭条虫Manson tapeworm（Spirometra erinaceieuropaei）、大複殖門条虫（Diplogonoporus grandis）等の擬葉目（Pseudophyllidea）条虫。
【０２１８】
有線条虫（Mesocestoides lineatus）、有輪条虫Chicken tapeworm（Raillietina cesticillus）、棘溝条虫Fowl tapeworm（Raillietina echinobothrida）、方形条虫Chicken tapeworm（Raillietina tetragona）、胞状条虫Canine tapeworm（Taenia hydatigena）、多頭条虫Canine tapeworm（Taenia multiceps）、羊条虫Sheep measles（Taenia ovis）、豆状条虫Dog tapeworm（Taenia pisiformis）、無鉤条虫Beef tapeworm（Taenia saginata）、連節条虫Tapeworm（Taenia serialis）、有鉤条虫Pork tapeworm（Taenia solium）、猫条虫Feline tapeworm（Taenia taeniaeformis）、単包条虫Hydatid tapeworm（Echinococcus granulosus）、多包条虫Small fox tapeworm（Echinococcus multilocularis）、ヤマネコ包条虫（Echinococcus oligarthrus）、フォーゲル包条虫（Echinococcus vogeli）、縮小条虫Rat tapeworm（Hymenolepis diminuta）、小型条虫Dwarf tapeworm（Hymenolepis nana）、瓜実条虫Double-pored dog tapeworm（Dipylidium caninum）、楔状条虫（Amoebotaenia sphenoides）、漏斗状条虫（Choanotaenia infundibulum）、ウズラ条虫（Metroliasthes coturnix）、大条虫Equine tapeworm（Anoplocephala magna）、葉状条虫Cecal tapeworm（Anoplocephala perfoliata）、乳頭条虫Dwarf equine tapeworm（Paranoplocephala mamillana）、ベネデン条虫Common tapeworm（Moniezia benedeni）、拡張条虫Sheep tapeworm（Moniezia expansa）、スティレシア属（Stilesia spp.）等の円葉目（Cyclophyllidea）条虫。
【０２１９】
壷型吸虫（Pharyngostomum cordatum）、ビルハルツ住血吸虫Blood fluke（Schistosoma haematobium）、日本住血吸虫Blood fluke（Schistosoma japonicum）、マンソン住血吸虫Blood fluke（Schistosoma mansoni）等の有壁吸虫目（Strigeidida）吸虫。
【０２２０】
移睾棘口吸虫（Echinostoma cinetorchis）、浅田棘口吸虫（Echinostoma hortense）、巨大肝蛭Giant liver fluke（Fasciola gigantica）、肝蛭Common liver fluke（Fasciola hepatica）、肥大吸虫（Fasciolopsis buski）、平腹双口吸虫（Homalogaster paloniae）等の棘口吸虫目（Echinostomida）吸虫。
【０２２１】
大陸槍型吸虫（Dicrocoelium chinensis）、槍型吸虫Lancet liver fluke（Dicrocoelium dendriticum）、アフリカ槍型吸虫African lancet fluke（Dicrocoelium hospes）、小型膵蛭（Eurytrema coelomaticum）、膵蛭Pancreatic fluke（Eurytrema pancreaticum）、宮崎肺吸虫（Paragonimus miyazakii）、大平肺吸虫（Paragonimus ohirai）、ウエステルマン肺吸虫Lung fluke（Paragonimus westermani）等の斜睾吸虫目（Plagiorchiida）吸虫。
【０２２２】
アンフィメルス属（Amphimerus spp.）、肝吸虫Chinese liver fluke（Clonorchis sinensis）、猫肝吸虫Cat liver fluke（Opisthorchis felineus）、タイ肝吸虫Southeast Aasian liver fluke（Opisthorchis viverrini）、シュードアンフィストーマム属（Pseudamphistomum spp.）、メトロキス属（Metorchis spp.）、パラメトロキス属（Parametorchis spp.）、異形吸虫Intestinal fluke（Heterophyes heterophyes）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、前腸異形吸虫（Pygidiopsis summa）等の後睾吸虫目（Opisthorchiida）吸虫。
【０２２３】
赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica, E. invadens）等のアメーバ類。
【０２２４】
フタゴバベシア（Babesia bigemina）、牛バベシア（Babesia bovis）、大形馬バベシア（Babesia caballi）、犬バベシア（Babesia canis）、猫バベシア（Babesia felis）、ギブソン犬バベシア（Babesia gibsoni）、大型ピロプラズマ（Babesia ovata）、サイタウクスゾーン・フェリス（Cytauxzoon felis）、熱帯ピロプラズマ病タイレリア（Theileria annulata）、仮性沿岸熱タイレリア（Theileria mutans）、小型ピロプラズマ（Theileria orientalis）、東沿岸熱タイレリア（Theileria parva）等のピロプラズマ目（Piroplasmida）胞子虫類。
【０２２５】
ヘモプロテウス・マンソニ（Haemoproteus mansoni）、鶏ロイコチトゾーン（Leucocytozoon caulleryi）、熱帯熱マラリア原虫（Plasmodium falciparum）、四日熱マラリア原虫（Plasmodium malariae）、卵形マラリア原虫（Plasmodium ovale）、三日熱マラリア原虫（Plasmodium vivax）等の住血胞子虫目（Haemosporida）胞子虫類。
【０２２６】
カリオスポラ属（Caryospora spp.）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）、ウサギ肝コクシジウム（Eimeria stiedae）、鶏盲腸コクシジウム（Eimeria tenella）、犬イソスポーラ（Isospora canis）、猫イソスポーラ（Isospora felis）、豚イソスポーラ（Isospora suis）、ティゼリア・アレニ（Tyzzeria alleni）、ティゼリア・アンセリス（Tyzzeria anseris）、ティゼリア・パーニシオサ（Tyzzeria perniciosa）、ウェニョネラ・アナティス（Wenyonella anatis）、ウェニョネラ・ガガリ（Wenyonella gagari）、犬クリプトスポリジウム（Cryptosporidium canis）、猫クリプトスポリジウム（Cryptosporidium felis）、ヒトクリプトスポリジウム（Cryptosporidium hominis）、シチメンチョウクリプトスポリジウム（Cryptosporidium meleagridis）、ネズミクリプトスポリジウム（Cryptosporidium muris）、小形クリプトスポリジウム（Cryptosporidium parvum）、サルコシスチス・カニス（Sarcocystis canis）、クルーズ肉胞子虫（Sarcocystis cruzi）、サルコシスチス・フェリス（Sarcocystis felis）、ヒト肉胞子虫（Sarcocystis hominis）、サルコシスチス・ミーシェリアナ（Sarcocystis miescheriana）、サルコシスチス・ニューロナ（Sarcocystis neurona）、サルコシスチス・テネラ（Sarcocystis tenella）、サルコシスチス・オバリス（Sarcocystis ovalis）、トキソプラズマ（Toxoplasma gondii）、犬ヘパトゾーン（Hepatozoon canis）、猫ヘパトゾーン（Hepatozoon felis）等の真コクシジウム目（Eucoccidiorida）胞子虫類。
【０２２７】
大腸バランチジウム（Balantidium coli）等の前庭目（Vestibuliferida）繊毛虫類。
【０２２８】
ヒストモナス（Histomanas meleagridis）、腸トリコモナス（Pentatrichomonas hominis）、口腔トリコモナス（Trichomonas tenax）等のトリコモナス目（Trichomonadida）鞭毛虫類。
【０２２９】
ランブル鞭毛虫（Giardia intestinalis）、ジアルディア・ムリス（Giardia muris）、シチメンチョウヘキサミタ（Hexamita meleagridis）、ヘキサミタ・パルバ（Hexamita parva）等のディプロモナス目（Diplomonadida）鞭毛虫類。
【０２３０】
ドノバンリーシュマニア（Leishmania donovani）、幼児リーシュマニア（Leishmania infantum）、大形リーシュマニア（Leishmania major）、熱帯リーシュマニア（Leishmania tropica）、ガンビアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei gambiense）、ローデシアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei rhodesiense）、クルーズトリパノソーマ（Trypanosoma cruzi）、媾疫トリパノソーマ（Trypanosoma equiperdum）、エバンストリパノソーマ（Trypanosoma evansi）等のキネトプラスト目（Kinetoplastida）鞭毛虫類。
【０２３１】
本明細書における「植物」とは、ヒトの食料として栽培される穀類や果樹・野菜、家畜・家禽等の飼料作物、その姿や形を愛でる鑑賞植物、或いは公園・街路等の植栽等の維管束植物（Tracheophyta）を意味し、具体的に例えば、以下の植物が挙げられるが、植物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
【０２３２】
アカマツJapanese Red Pine（Pinus densiflora）、ヨーロッパアカマツScots Pine（Pinus sylvestris）、クロマツJapanese Black Pine（Pinus thunbergii）等のマツ科（Pinaceae）等に属するマツ目（Pinales）植物。
【０２３３】
コショウPepper（Piper nigrum）等のコショウ科（Piperaceae）、アボカドAvocado（Persea americana）等のクスノキ科（Lauraceae）等に属するモクレン類（magnoliids）、
コンニャクKonjac（Amorphophallus konjac）、サトイモEddoe（Colocasia esculenta）等のサトイモ科（Araceae）、ナガイモChinese yam（Dioscorea batatas）、ヤマノイモJapanese yam（Dioscorea japonica）等のヤマノイモ科（Dioscoreaceae）、リーキLeek（Allium ampeloprasum var. porrum）、タマネギOnion（Allium cepa）、ラッキョウRakkyo（Allium chinense）、ネギWelsh onion（Allium fistulosum）、ニンニクGarlic（Allium sativum）、チャイブChives（Allium schoenoprasum）、アサツキChive（Allium schoenoprasum var. foliosum）、ニラOriental garlic（Allium tuberosum）、ワケギScallion（Allium x wakegi）等のネギ科（Alliaceae）、アスパラガスAsparagus（Asparagus officinalis）等のクサスギカズラ科（Asparagaceae）、ココヤシCoconut palm（Cocos nucifera）、ギニアアブラヤシOil palm（Elaeis guineensis）等のヤシ科（Arecaceae）アレカヤシ亜科（Arecoideae）、ナツメヤシDate palm（Phoenix dactylifera）等のヤシ科（Arecaceae）タリポットヤシ亜科（Coryphoideae）、パイナップルPineapple（Ananas comosus）等のパイナップル科（Bromeliaceae）、イネRice（Oryza sativa）等のイネ科（Poaceae）エールハルタ亜科（Ehrhartoideae）、ベントグラスBent grass（Agrostis spp.）、ブルーグラスBlue grass（Poa spp.）、オオムギBarley（Hordeum vulgare）、コムギWheat（Triticum aestivum, T. durum）、ライムギRye（Secale cereale）等のイネ科（Poaceae）イチゴツナギ亜科（Pooideae）、ギョウギシバBermuda grass（Cynodon dactylon）、シバGrass（Zoysia  spp.）等のイネ科（Poaceae）ヒゲシバ亜科（Chloridoideae）、サトウキビSugarcane（Saccharum officinarum）、ソルガムSorgum（Sorghum bicolor）、トウモロコシCorn（Zea mays）等のイネ科（Poaceae）キビ亜科（Panicoideae）、バナナBanana（Musa spp.）等のバショウ科（Musaceae）、ミョウガMyoga（Zingiber mioga）、ショウガGinger（Zingiber officinale）等のショウガ科（Zingiberaceae）等に属する単子葉類（monocots）。
【０２３４】
レンコンLotus root（Nelumbo nucifera）等のハス科（Nelumbonaceae）、ラッカセイPeanut（Arachis hypogaea）、ヒヨコマメChickpea（Cicer arietinum）、ヒラマメLentil（Lens culinaris）、エンドウPea（Pisum sativum）、ソラマメBroad bean（Vicia faba）、ダイズSoybean（Glycine max）、インゲンマメCommon bean（Phaseolus vulgaris）、アズキAdzuki bean（Vigna angularis）、ササゲCowpea（Vigna unguiculata）等のマメ科（Fabaceae）、ホップHop（Humulus lupulus）等のアサ科（Cannabaceae）、イチジクFig Tree（Ficus carica）、クワMulberry（Morus spp.）等のクワ科（Moraceae）、ナツメCommon jujube（Ziziphus jujuba）等のクロウメモドキ科（Rhamnaceae）、イチゴStrawberry（Fragaria）、バラRose（Rosa spp.）等のバラ科（Rosaceae）バラ亜科（Rosoideae）、ビワJapanese loquat（Eriobotrya japonica）、リンゴApple（Malus pumila）、セイヨウナシEuropean Pear（Pyrus communis）、ナシNashi Pear（Pyrus pyrifolia var. culta）等のバラ科（Rosaceae）ナシ亜科（Maloideae）、モモPeach（Amygdalus persica）、アンズApricot（Prunus armeniaca）、オウトウCherry（Prunus avium）、プルーンPrune（Prunus domestica）、アーモンドAlmond（Prunus dulcis）、ウメJapanese Apricot（Prunus mume）、スモモJapanese Plum（Prunus salicina）、オオシマザクラ（Cerasus speciosa）、ソメイヨシノ（Cerasus x yedoensis‘Somei-yoshino’）等のバラ科（Rosaceae）サクラ亜科（Prunoideae）、トウガンWinter melon（Benincasa hispida）、スイカWatermelon（Citrullus lanatus）、ユウガオBottle gourd（Lagenaria siceraria var. hispida）、ヘチマLuffa（Luffa cylindrica）、カボチャPumpkin（Cucurbita spp.）、ズッキーニZucchini（Cucurbita pepo）、ニガウリBitter melon（Momordica charantia var. pavel）、メロンMuskmelon（Cucumis melo）、シロウリOriental pickling melon（Cucumis melo var. conomon）、マクワウリOriental melon（Cucumis melo var. makuwa）、キュウリCucumber（Cucumis sativus）等のウリ科（Cucurbitaceae）、クリJapanese Chestnut（Castanea crenata）等のブナ科（Fagaceae）、クルミWalnut（Juglans spp.）等のクルミ科（Juglandaceae）、カシューナッツCashew（Anacardium occidentale）、マンゴーMango（Mangifera indica）、ピスタチオPistachio（Pistacia vera）等のウルシ科（Anacardiaceae）、サンショウJapanese pepper（Zanthoxylum piperitum）等のミカン科（Rutaceae）ヘンルーダ亜科（Rutoideae）、ダイダイBitter orange（Citrus aurantium）、ライムLime（Citrus aurantifolia）、ハッサクHassaku orange（Citrus hassaku）、ユズYuzu（Citrus junos）、レモンLemon（Citrus limon）、ナツミカンNatsumikan（Citrus natsudaidai）、グレープフルーツGrapefruit（Citrus x paradisi）、オレンジOrange（Citrus sinensis）、カボスKabosu（Citrus sphaerocarpa）、スダチSudachi（Citrus sudachi）、ポンカンMandarin Orange（Citrus tangerina）、ウンシュウミカンSatsuma（Citrus unshiu）、キンカンKumquat（Fortunella spp.）等のミカン科（Rutaceae）ミカン亜科（Aurantioideae）、セイヨウワサビHorseradish（Armoracia rusticana）、カラシナMustard（Brassica juncea）、タカナTakana（Brassica juncea var. integrifolia）、セイヨウアブラナRapeseed（Brassica napus）、カリフラワーCauliflower（Brassica oleracea var. botrytis）、キャベツCabbage（Brassica oleracea var. capitata）、メキャベツBrussels sprout（Brassica oleracea var. gemmifera）、ブロッコリーBroccoli（Brassica oleracea var. italica）、チンゲンサイGreen pak choi（Brassica rapa var. chinensis）、ノザワナNozawana（Brassica rapa var. hakabura）、アブラナNapa cabbage（Brassica rapa var. nippo-oleifera）、ミズナPotherb Mustard（Brassica rapa var. nipposinica）、ハクサイNapa cabbage（Brassica rapa var. pekinensis）���コマツナTurnip leaf（Brassica rapa var. perviridis）、カブTurnip（Brassica rapa var. rapa）、ルッコラGarden rocket（Eruca vesicaria）、ダイコンDaikon（Raphanus sativus var. longipinnatus）、ワサビWasabi（Wasabia japonica）等のアブラナ科（Brassicaceae）、パパイアPapaya（Carica papaya）等のパパイア科（Caricaceae）、オクラOkra（Abelmoschus esculentus）、ワタCotton plant（Gossypium spp.）、カカオCacao（Theobroma cacao）等のアオイ科（Malvaceae）、ブドウGrape（Vitis spp.）等のブドウ科（Vitaceae）、テンサイSugar beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. altissima）、テーブルビートTable beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. vulgaris）、ホウレンソウSpinach（Spinacia oleracea）等のヒユ科（Amaranthaceae）、ソバBuckweat（Fagopyrum esculentum）等のタデ科（Polygonaceae）、カキKaki Persimmon（Diospyros kaki）等のカキノキ科（Ebenaceae）、チャTea plant（Camellia sinensis）等のツバキ科（Theaceae）、キウイフルーツKiwifruit（Actinidia deliciosa, A. chinensis）等のマタタビ科（Actinidiaceae）、ブルーベリーBlueberry（Vaccinium spp.）、クランベリーCranberry（Vaccinium spp.）等のツツジ科（Ericaceae）、コーヒーノキCoffee plants（Coffea spp.）等のアカネ科（Rubiaceae）、レモンバームLemon balm（Melissa officinalis）、ミントMint（Mentha spp.）、バジルBasil（Ocimum basilicum）、シソShiso（Perilla frutescens var. crispa）、エゴマ（Perilla frutescens var. frutescens）、セージCommon Sage（Salvia officinalis）、タイムThyme（Thymus spp.）等のシソ科（Lamiaceae）、ゴマSesame（Sesamum indicum）等のゴマ科（Pedaliaceae）、オリーブOlive（Olea europaea）等のモクセイ科（Oleaceae）、サツマイモSweet potato（Ipomoea batatas）等のヒルガオ科（Convolvulaceae）、トマトTomato（Solanum lycopersicum）、ナスEggplant（Solanum melongena）、ジャガイモPotato（Solanum tuberosum）、トウガラシChili pepper（Capsicum annuum）、ピーマンBell pepper（Capsicum annuum var. 'grossum'）、タバコTobacco（Nicotiana tabacum）等のナス科（Solanaceae）、セロリCelery（Apium graveolens var. dulce）、コリアンダーCoriander（Coriandrum sativum）、ミツバJapanese honeywort（Cryptotaenia Canadensis subsp. japonica）、ニンジンCarrot（Daucus carota subsp. sativus）、パセリParsley（Petroselium crispum）、イタリアンパセリItalian parsley（Petroselinum neapolitanum）等のセリ科（Apiaceae）、ウドUdo（Aralia cordata）、タラノキ（Aralia elata）等のウコギ科（Araliaceae）、アーティチョークArtichoke（Cynara scolymus）等のキク科（Asteraceae）アザミ亜科（Carduoideae）、キクニガナChicory（Cichorium intybus）、レタスLettuce（Lactuca sativa）等のキク科（Asteraceae）タンポポ亜科（Asteraceae）、キクFlorists’ daisy（Dendranthema grandiflorum）、シュンギクCrown daisy（Glebionis coronaria）、ヒマワリSunflower（Helianthus annuus）、フキFuki（Petasites japonicus）、ゴボウBurdock（Arctium lappa）等のキク科（Asteraceae）キク亜科（Asteraceae）等に属する真正双子葉類（eudicots）。
【０２３５】
本明細書における「動物」とは、ヒト又は伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽、さらには研究・実験動物として用いられる脊椎動物（Vertebrata）を意味し、具体的に例えば、以下の動物が挙げられるが、動物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
【０２３６】
フサオマキザルTufted capuchin（Cebus apella）等のオマキザル科（Cebidae）、カニクイザルCrab-eating macaque（Macaca fascicularis）、アカゲザルRhesus macaque（Macaca mulatta）等のオナガザル科（Cercopithecidae）、チンパンジーChimpanzee（Pan troglodytes）、ヒトHuman（Homo sapiens）等のヒト科（Hominidae）、アナウサギEuropean rabbit（Oryctolagus cuniculus）等のウサギ科（Leporidae）、チンチラLong-tailed chinchilla（Chinchilla lanigera）等のチンチラ科（Chinchillidae）、モルモットGuinea pig（Cavia porcellus）等のテンジクネズミ科（Caviidae）、ゴールデンハムスターGolden hamster（Mesocricetus auratus）、ヒメキヌゲネズミDjungarian hamster（Phodopus sungorus）、モンゴルキヌゲネズミChinese hamster（Cricetulus griseus）等のキヌゲネズミ科（Cricetidae）、スナネズミMongolian gerbil（Meriones unguiculatus）、ハツカネズミHouse mouse（Mus musculus）、クマネズミBlack rat（Rattus rattus）等のネズミ科（Muridae）、シマリスChipmunk（Tamias sibiricus）等のリス科（Sciuridae）、ヒトコブラクダDromedary（Camelus dromedarius）、フタコブラクダBactrian camel（Camelus bactrianus）、アルパカAlpaca（Vicugna pacos）、リャマLlama（Lama glama）等のラクダ科（Camelidae）、ブタPig（Sus scrofa domesticus）等のイノシシ科（Suidae）、トナカイReindeer（Rangifer tarandus）、アカシカRed deer（Cervus elaphus）等のシカ科（Cervidae）、ヤクYak（Bos grunniens）、ウシCattle（Bos taurus）、アジアスイギュウWater buffalo（Bubalus arnee）、ヤギGoat（Capra hircus）、ヒツジSheep（Ovis aries）等のウシ科（Bovidae）、イエネコCat（Felis silvestris catus）等のネコ科（Felidae）、イエイヌDog（Canis lupus familiaris）、アカギツネRed fox（Vulpes vulpes）等のイヌ科（Canidae）、ヨーロッパミンクEuropean mink（Mustela lutreola）、アメリカミンクAmerican mink（Mustela vison）、フェレットFerret（Mustela putorius furo）等のイタチ科（Mustelidae）、ロバDonkey（Equus asinus）、ウマHorse（Equus caballus）等のウマ科（Equidae）、アカカンガルーRed kangaroo（Macropus rufus）等のカンガルー科（Macropodidae）等に属する哺乳類（Mammalia）。
【０２３７】
ダチョウOstrich（Struthio camelus）等のダチョウ科（Struthionidae）、アメリカレアAmerican rhea（Rhea americana）等のレア科（Rheidae）、エミューEmu（Dromaius novaehollandiae）等のエミュー科（Dromaiidae）、ライチョウPtarmigan（Lagopus muta）、シチメンチョウWild turkey（Meleagris gallopavo）、ウズラJapanese quail（Coturnix japonica）、ニワトリChicken（Gallus gallus domesticus）、コウライキジCommon pheasant（Phasianus colchicus）、キンケイGolden pheasant（Chrysolophus pictus）、インドクジャクIndian peafowl（Pavo cristatus）等のキジ科（Phasianidae）、ホロホロチョウHelmeted guineafowl（Numida meleagris）等のホロホロチョウ科（Numididae）、マガモMallard（Anas platyrhynchos）、アヒルDomesticated duck（Anas platyrhynchos var.domesticus）、カルガモSpot-billed duck（Anas poecilorhyncha）、ハイイロガンGreylag goose（Anser anser）、サカツラガンSwan goose（Anser cygnoides）、オオハクチョウWhooper swan（Cygnus cygnus）、コブハクチョウMute swan（Cygnus olor）等のカモ科（Anatidae）、カワラバトRock dove（Columba livia）、キジバトOriental turtle dove（Streptopelia orientalis）、コキジバトEuropean turtle dove（Streptopelia turtur）等のハト科（Columbidae）、キバタンSulphur-crested cockatoo（Cacatua galerita）、モモイロインコGalah（Eolophus roseicapilla）、オカメインコCockatiel（Nymphicus hollandicus）等のオウム科（Cacatuidae）、コザクラインコRosy-faced lovebird（Agapornis roseicollis）、ルリコンゴウインコBlue-and-yellow macaw（Ara ararauna）、コンゴウインコScarlet Macaw（Ara macao）、セキセイインコBudgerigar（Melopsittacus undulatus）、ヨウムAfrican grey parrot（Psittacus erithacus）等のインコ科（Psittacidae）、キュウカンチョウCommon hill myna（Gracula religiosa）等のムクドリ科（Sturnidae）、ベニスズメRed avadavat（Amandava amandava）、キンカチョウZebra finch（Taeniopygia guttata）、ジュウシマツBengalese finch（Lonchura striata var. domestica）、ブンチョウJava sparrow（Padda oryzivora）等のカエデチョウ科（Estrildidae）、カナリアDomestic canary（Serinus canaria domestica）、ゴシキヒワEuropean goldfinch（Carduelis carduelis）等のアトリ科（Fringillidae）等に属する鳥類（Aves）。
【０２３８】
エボシカメレオンVeiled chameleon（Chamaeleo calyptratus）等のカメレオン科（Chamaeleonidae）、グリーンイグアナGreen iguana（Iguana iguana）、グリーンアノールCarolina anole（Anolis carolinensis）等のイグアナ科（Iguanidae）、ナイルオオトカゲNile monitor（Varanus niloticus）、ミズオオトカゲWater monitor（Varanus salvator）等のオオトカゲ科（Varanidae）、オマキトカゲSolomon islands skink（Corucia zebrata）等のトカゲ科（Scincidae）、スジオナメラBeauty rat snake（Elaphe taeniura）等のナミヘビ科（Colubridae）、アカオボアBoa constrictor（Boa constrictor）等のボア科（Boidae）、インドニシキヘビIndian python（Python molurus）、アミメニシキヘビReticulated python（Python reticulatus）等のニシキヘビ科（Pythonidae）、カミツキガメCommon snapping turtle（Chelydra serpentina）等のカミツキガメ科（Chelydridae）、キスイガメDiamondback terrapin（Malaclemys terrapin）、アカミミガメPond slider（Trachemys scripta）等のヌマガメ科（Emydidae）、ニホンイシガメJapanese pond turtle（Mauremys japonica）等のイシガメ科（Geoemydidae）、ヨツユビリクガメCentral Asian tortoise（Agrionemys horsfieldii）等のリクガメ科（Testudinidae）、スッポンSoft-shelled turtle（Pelodiscus sinensis）等のスッポン科（Trionychidae）、アメリカアリゲーターAmerican alligator（Alligator mississippiensis）、クロカイマンBlack caiman（Melanosuchus niger）等のアリゲータ科（Alligatoridae）、シャムワニSiamese crocodile（Crocodylus siamensis）等のクロコダイル科（Crocodylidae）等に属する爬虫類（Reptilia）。
【０２３９】
コイCarp（Cyprinus carpio）、キンギョGoldfish（Carassius auratus auratus）、ゼブラフィッシュZebrafish（Danio rerio）等のコイ科（Cyprinidae）、クーリーローチKuhli loach（Pangio kuhlii）等のドジョウ科（Cobitidae）、ピラニア・ナッテリーRed piranha（Pygocentrus nattereri）、ネオンテトラNeon tetra（Paracheirodon innesi）等のカラシン科（Characidae）、シナノユキマスMaraena whitefish（Coregonus lavaretus maraena）、ギンザケCoho salmon（Oncorhynchus kisutsh）、ニジマスRainbow trout（Oncorhynchus mykiss）、マスノスケChinook salmon（Oncorhynchus tshawytscha）、タイセイヨウサケAtlantic salmon（Salmo salar）、ブラウントラウトBrown trout（Salmo trutta）等のサケ科（Salmonidae）、タイリクスズキSpotted sea bass（Lateolabrax maculatus）等のスズキ科（Percichthyidae）、キンギョハナダイSea goldie（Pseudanthias squamipinnis）、クエLongtooth grouper（Epinephelus bruneus）、マハタConvict grouper（Epinephelus septemfasciatus）等のハタ科（Serranidae）、ブルーギルBluegill（Lepomis macrochirus）等のサンフィッシュ科（Centrarchidae）、シマアジWhite trevally（Pseudocaranx dentex）、カンパチGreater amberjack（Seriola dumerili）、ブリJapanese amberjack（Seriola quinqueradiata）等のアジ科（Carangidae）、マダイRed sea bream（Pagrus major）等のタイ科（Sparidae）、ナイルティラピアNile tilapia（Oreochromis niloticus）、スカラレ・エンゼルAngelfish（Pterophyllum scalare）等のシクリッド科（Cichlidae）、クロマグロPacific bluefin tuna（Thunnus orientalis）等のサバ科（Scombridae）、トラフグJapanese pufferfish（Takifugu rubripes）等のフグ科（Tetraodontidae）等に属する真骨魚類（Actinopterygii）。
【０２４０】
本明細書における「有用昆虫」とは、その生産物を利用することで人間の生活に役立てたり、果樹・野菜の受粉に用いる等の農作業の効率化等に役立つ昆虫を意味し、具体的に例えば、ニホンミツバチJapanese honeybee（Apis cerana japonica）、セイヨウミツバチWestern honey bee（Apis mellifera）、マルハナバチBumblebee（Bombus consobrinus wittenburgi、B. diversus diversus、B. hypocrita hypocrita、B. ignitus、B. terrestris）、マメコバチHornfaced bee（Osmia cornifrons）、カイコSilkworm（Bombyx mori）等が挙げられるが、有用昆虫の具体例はこれらに限定されるものではない。
【０２４１】
本明細書における「天敵」とは、捕食や寄生によって特定の種の生物、特に農作物を加害する特定の種の生物を死に至らしめる又はその繁殖を抑制する生物を意味し、具体的に例えば、以下の生物が挙げられるが、天敵の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
【０２４２】
ササカワハモグリコマユバチ（Dacnusa sasakawai）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、アオムシコマユバチ（Apanteles glomeratus）等のコマユバチ科（Braconidae）、キアシアブラコバチ（Aphelinus albipodus）、チャバラアブラコバチ（Aphelinus asychis）、ワタアブラコバチ（Aphelinus gossypii）、クロスジアブラコバチ（Aphelinus maculatus）、アブラコバチ（Aphelinus varipes）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、チチュウカイツヤコバチ（Eretmocerus mundus）等のツヤコバチ科（Aphelinidae）及びハモグリヤドリヒメコバチ（Chrysocharis pentheus）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）等のヒメコバチ科（Eulophidae）等に属する寄生蜂Parasitic wasp；ショクガタマバエAphidophagous gall midge（Aphidoletes aphidimyza）；ナナホシテントウSeven-spot ladybird（Coccinella septempunctata）；ナミテントウAsian lady beetle（Harmonia axyridis）；ヒメカメノコテントウPredatory beetle（Propylea japonica）；コヒメハナカメムシ（Orius minutus）、ツヤヒメハナカメムシ（Orius nagaii）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシMinute pirate bug（Orius strigicollis）等のハナカメムシ科（Anthocoridae）に属する捕食性カメムシAnthocorid predatory bug；クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、タバコカスミカメ（Nesidiocoris tenuis）等のカスミカメムシ科（Miridae）に属する捕食性カメムシPredatory mirid；アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）等のシマアザミウマ科（Aeolothripidae）に属する捕食性アザミウマPredatory thrips；フタモンクサカゲロウ（Dichochrysa formosanus）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperla nipponensis）等のクサカゲロウ科（Chrysopidae）に属するクサカゲロウGreen lacewing；ミヤコカブリダニ（Neoseiulus californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、スワルスキーカブリダニ（Amblyseius swirskii）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）等のカブリダニ科（Phytoseiidae）に属するカブリダニPredatory mite；キクヅキコモリグモWolf spider（Pardosa pseudoannulata）；ハナグモCrab spider（Misumenops tricuspidatus）。
【０２４３】
式（I）で表される本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
【０２４４】
製造法Ａ
【０２４５】
【化１０】
2015155401.tif 000011
【０２４６】
式(II)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１０当量のヒドロキシルアミン又はその塩（例えば、塩酸塩、硫酸塩等）とを、必要ならばヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２-ジクロロエタン、クロロベンゼン、(トリフルオロメチル)ベンゼン、メタノール、エタノール、２-プロパノール、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、アセトニトリル、プロピオニトリル、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルピロリドン、１,３-ジメチル-２-イミダゾリジノン又は水等、好ましくはトルエン、キシレン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物を溶媒として用い、−９０℃から２００℃、好ましくは０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から１００時間、好ましくは１０分から２４時間反応させることにより、式(I)においてWが酸素原子であり、R１ａが水素原子であり、R１ｂが水酸基であり、R１ｃが水素原子である式(I-1)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
【０２４７】
ここで用いられる式(II)で表される化合物の或るものは国際特許出願公報（WO 2009/001942号公報）、国際特許出願公報（WO 2013/021949号公報）等に記載の公知化合物であり、それ以外のものも公知化合物と同様の方法を用いて合成することができる。
【０２４８】
製造法Ｂ
【０２４９】
【化１１】
2015155401.tif 000012
【０２５０】
式(III)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とヒドロキシルアミン又はその塩（例えば、塩酸塩、硫酸塩等）とを製造法Ａと同様な条件下反応させることにより合成することのできる式(IV)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜２０当量の式(V)で表される化合物とを、必要ならばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等の溶媒を用い、必要ならば式(IV)で表される化合物１当量に対して１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、式(IV)で表される化合物１当量に対して１〜４当量のＷＳＣ（１-(３-ジメチルアミノプロピル)-３-エチルカルボジイミド 塩酸塩）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）等の縮合剤を用いて、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、式(I)においてWが酸素原子であり、R１ａが水素原子であり、R１ｂが水酸基であり、R１ｃが水素原子である式(I-1)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
【０２５１】
ここで用いられる式(III)で表される化合物の或るものは国際特許出願公報（WO 2009/001942号公報）等に記載の公知化合物であり、それ以外のものも公知化合物と同様の方法を用いて合成することができる。
【０２５２】
製造法Ｃ
【０２５３】
【化１２】
2015155401.tif 000013
【０２５４】
式(I)においてWが酸素原子であり、R１ａが水素原子であり、R１ｂが水酸基であり、R１ｃが水素原子である式(I-1)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１〜１０当量の塩化チオニル、メタンスルホニルクロリド又はパラトルエンスルホニルクロリド等とを、必要ならばヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２-ジクロロエタン、クロロベンゼン、(トリフルオロメチル)ベンゼン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、アセトニトリル、プロピオニトリル、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルピロリドン又は１,３-ジメチル-２-イミダゾリジノン等、好ましくはトルエン又はキシレンを溶媒として用い、必要ならば式(I-1)で表される本発明化合物１当量に対して１〜１０当量のトリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、−９０℃から２００℃、好ましくは０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から１００時間、好ましくは１０分から２４時間反応させることにより、式(I)においてWが酸素原子であり、R１ａとR１ｂとが一緒になって結合を形成し、R１ｃが水素原子である式(I-2)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
【０２５５】
製造法Ｄ
【０２５６】
【化１３】
2015155401.tif 000014
【０２５７】
製造法Ｂで用いた式(IV)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物から文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、１６３０頁等に記載の方法に準じて塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、或いは、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００３年、４４巻、４８１９頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、２２２頁等に記載の方法に準じて塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法等を用いて合成することのできる式(VI)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表し、J１は塩素原子、臭素原子、C１〜C４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基等）又はC１〜C４アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基等）を表す。］で表される化合物１当量と１〜１０当量の式(V)［式中、R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、必要ならばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル等の溶媒を用い、必要ならば式(VI)で表される化合物１当量に対して１〜２当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、式(I)においてWが酸素原子であり、R１ａとR１ｂとが一緒になって結合を形成し、R１ｃが水素原子である式(I-2)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
【０２５８】
製造法Ｅ
【０２５９】
【化１４】
2015155401.tif 000015
【０２６０】
式(I)においてWが酸素原子であり、R１ａが水素原子であり、R１ｂが水酸基であり、R１ｃ, R２及びR３が水素原子である式(I-3)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と２〜１０当量の式(VII)［式中、R９は水素原子、C１〜C４アルキル等を表し、Rａ及びRｂはC１〜C６アルキル等を表す。］で表される化合物とを、必要ならば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、無溶媒又はベンゼン、トルエン等の溶媒を用い、室温からこれら溶媒の還流温度の範囲にて１時間から２４時間反応させることにより、式(VIII)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表し、R９は水素原子、C１〜C４アルキル等を表し、RｂはC１〜C６アルキル等を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２６１】
ここで用いられる式(VII)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８４年、４９巻、３６５９頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２６２】
このようにして得られた式(VIII)で表される化合物１当量と１〜５当量の式(IX)［式中、R１０は前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコキシアミン類又はそれらの塩（例えば、塩酸塩、硫酸塩等）とを、必要ならばメタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等の溶媒を用い、また、式(IX)で表される化合物が塩である場合には、必要ならばトリエチルアミン、１,８-ジアザビシクロ[５,４,０]-７-ウンデセン等の塩基１〜４当量を添加して、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で１０分から２４時間反応させることにより、式(I)においてWが酸素原子であり、R１ａが水素原子であり、R１ｂが水酸基であり、R１ｃが水素原子であり、R２が-C(R９)=NOR１０であり、R３が水素原子である式(I-4)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R９及びR１０は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０２６３】
ここで用いられる式(IX)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００５年、７０巻、６９９１頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２６４】
製造法Ｆ
【０２６５】
【化１５】
2015155401.tif 000016
【０２６６】
式(I)においてWが酸素原子であり、R１ａとR１ｂとが一緒になって結合を形成し、R１ｃ, R２及びR３が水素原子である式(I-5)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物に、例えば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、１,２-ジクロロエタン等の溶媒を用い、式(I-5)で表される本発明化合物１当量に対して１〜１.５当量の塩化オキザリルを０℃〜室温の温度範囲にて添加した後、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１時間から２４時間反応させることにより、式(X)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソシアナートを得ることができる。
【０２６７】
このようにして得られた式(X)で表される置換アシルイソシアナート１当量と１〜２０当量の式(XI)［式中、Wａは酸素原子又は硫黄原子を表し、R１１は前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコール又はチオールとを、必要ならば１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、式(I)においてWが酸素原子であり、R１ａとR１ｂとが一緒になって結合を形成し、R１ｃが水素原子であり、R２が-C(O)-Wａ-R１１であり、R３が水素原子である式(I-6)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１及びR１１は前記と同じ意味を表し、Wａは酸素原子又は硫黄原子を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０２６８】
ここで用いられる一般式(XI)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なアルコール類及びチオール類の合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０２６９】
製造法Ｇ
【０２７０】
【化１６】
2015155401.tif 000017
【０２７１】
製造法Ｆで用いた式(X)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソシアナート１当量と１〜２０当量の式(XII)［式中、R１２及びR１３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、式(I)においてWが酸素原子であり、R１ａとR１ｂとが一緒になって結合を形成し、R１ｃが水素原子であり、R２が-C(O)N(R１３)R１２であり、R３が水素原子である式(I-7)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R１２及びR１３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０２７２】
製造法Ｈ
【０２７３】
【化１７】
2015155401.tif 000018
【０２７４】
製造法Ｄで用いた式(VI)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１及びJ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物に、例えば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、アセトン、アセトニトリル等の溶媒を用い、式(VI)で表される化合物１当量に対して１〜１.５当量のチオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウム又はチオシアン酸アンモニウムを０℃〜室温の温度範囲にて添加した後、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、式(XIII)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソチオシアナートを得ることができる。
【０２７５】
このようにして得られた式(XIII)で表される置換アシルイソチオシアナートと式(XI)［式中、Wａ及びR１１は前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコール又はチオールとを、製造法Ｆと同様な条件下反応させることにより、式(I)においてWが酸素原子であり、R１ａとR１ｂとが一緒になって結合を形成し、R１ｃが水素原子であり、R２が-C(S)-Wａ-R１１であり、R３が水素原子である式(I-8)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１及びR１１は前記と同じ意味を表し、Wａは酸素原子又は硫黄原子を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０２７６】
製造法Ｉ
【０２７７】
【化１８】
2015155401.tif 000019
【０２７８】
製造法Ｈで用いた式(XIII)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソチオシアナートと式(XII)［式中、R１２及びR１３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、製造法Ｇと同様な条件下反応させることにより、式(I)においてWが酸素原子であり、R１ａとR１ｂとが一緒になって結合を形成し、R１ｃが水素原子であり、R２が-C(S)N(R１３)R１２であり、R３が水素原子である式(I-9)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R１２及びR１３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０２７９】
製造法Ｊ
【０２８０】
【化１９】
2015155401.tif 000020
【０２８１】
式(I)においてWが酸素原子であり、R１ａとR１ｂとが一緒になって結合を形成し、R１ｃが水素原子である式(I-2)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならば式(I-2)で表される化合物１当量に対して１〜４当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、必要ならばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサンやＨＭＰＡ等の溶媒を用い、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１０分から５０時間反応させるか、或いは溶媒量のピリジン中、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１〜３時間反応させることにより、式(I)においてWが硫黄原子であり、R１ａとR１ｂとが一緒になって結合を形成し、R１ｃが水素原子である式(I-10)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０２８２】
製造法Ａ〜製造法Ｊにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０２８３】
これらの方法を用いて製造できる本発明に包含される式（I）で表される置換イソキサゾリン化合物又は置換イソキサゾリジン化合物としては、具体的に例えば第１表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれによってこれらのみに限定されるものではない。
【０２８４】
尚、表中、Etと記載される置換基はエチル基を表し、以下、Pr-nとの記載はノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iとの記載はイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cとの記載はシクロプロピル基を、Bu-iとの記載はイソブチル基を、c-Buとの記載はシクロブチル基を、Bu-tとの記載はターシャリーブチル基を、Phとの記載はフェニル基をそれぞれ表し、
表中、D-4-3b、D-5-a、D-6-1a、D-6-2b、D-6-3b、D-8-1a、D-8-2a、D-10-1a、D-11-a、D-13-a、D-14-1a、D-14-1d、D-14-1e、D-16-1a、D-16-1c、D-16-2a、D-16-3a、D-17-a及びD-17-cと記載される置換基は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環基を表し、
【０２８５】
【化２０】
2015155401.tif 000021
【０２８６】
例えば、[CH２(D-6-2b)Cl]の表記は、３-クロロ-１-メチルピラゾール-４-イルメチル基を表し、
表中、E-2-2a〜E-2-2c、E-4-1a、E-4-2a、E-5-2a〜E-5-2c、E-6-2a、E-7-1a、E-7-1b及びE-9-1aと記載される置換基は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環基を表し、
【０２８７】
【化２１】
2015155401.tif 000022
【０２８８】
例えば、[CH２(E-7-1b)CH３]の表記は、２-メチル-１,３-ジオキソラン-２-イルメチル基を表す。
【０２８９】
また、表中T-1と記載される置換基は、下記の構造式で表される置換基を表す。
【０２９０】
【化２２】
2015155401.tif 000023
【０２９１】
第１表
【０２９２】
【化２３】
2015155401.tif 000024
【０２９３】
【化２４】
2015155401.tif 000025
【０２９４】
【化２５】
2015155401.tif 000026
【０２９５】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
X１      X３      X２         R１              R３               R２
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
F       F       F          CF３             H              CH２CF３
F       F       F          CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
F       F       F          CF３             H            CH２OCH２CF３
F       F       F          CF３             H              E-4-1a
F       F       F          CF３             H              E-2-2a
F       F       F          CF３             H              E-2-2b
F       F       F          CF３             H              E-2-2c
F       F       F          CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
F       F       F          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
F       F       F          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
F       F       F          CF３             H            CH２(D-8-2a)
F       F       F          CF３             H            CH２(D-14-1a)
F       F       F          CF３             H              CH=NOCH３(Z)
F       F       F          CF３             H              CH=NOEt(Z)
Cl      H       Cl         CF３             H                H
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３            CH３
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OEt             CH３
Cl      H       Cl         CF３         C(O)OPr-i            CH３
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３            Et
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OEt             Et
Cl      H       Cl         CF３             H               c-Pr
Cl      H       Cl         CF３             H              CH２Pr-c
Cl      H       Cl         CF３             H               c-Bu
Cl      H       Cl         CF３             H              CH２CF３
Cl      H       Cl        CF２Cl            H              CH２CF３
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３           CH２CF３
Cl      H       Cl         CF３             H             CH２CH２CF３
Cl      H       Cl         CF３             H              CH２OCH３
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OEt           CH２OCH３
Cl      H       Cl         CF３         C(O)OPr-i          CH２OCH３
Cl      H       Cl         CF３             H              CH２OEt
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３           CH２OEt
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３          CH２OEt
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OEt           CH２OEt
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３         CH２OPr-i
Cl      H       Cl         CF３             H            CH２OCH２CF３
Cl      H       Cl        CF２Cl            H            CH２OCH２CF３
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３         CH２OCH２CF３
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３        CH２OCH２CF３
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３       CH２OC(O)OCH３
Cl      H       Cl         CF３             H          CH(CH３)OCH２CF３
Cl      H       Cl         CF３             H            CH(CF３)OCH３
Cl      H       Cl         CF３             H            CH２CH２OCH３
Cl      H       Cl         CF３             H           CH２CH(OCH３)２
Cl      H       Cl        CF２Cl            H           CH２CH(OCH３)２
Cl      H       Cl         CF３             H            CH２(E-4-2a)
Cl      H       Cl         CF３             H            CH２(E-7-1a)
Cl      H       Cl        CF２Cl            H            CH２(E-7-1a)
Cl      H       Cl         CF３             H          CH２(E-7-1b)CH３
Cl      H       Cl         CF３             H              E-4-1a
Cl      H       Cl        CF２Cl            H              E-4-1a
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Et            E-4-1a
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３          E-4-1a
Cl      H       Cl         CF３             H              E-4-2a(R)
Cl      H       Cl        CF２Cl            H              E-4-2a(R)
Cl      H       Cl         CF３             H              E-2-2a
Cl      H       Cl        CF２Cl            H              E-2-2a
Cl      H       Cl         CF３             H              E-2-2b
Cl      H       Cl        CF２Cl            H              E-2-2b
Cl      H       Cl         CF３             H              E-2-2c
Cl      H       Cl        CF２Cl            H              E-2-2c
Cl      H       Cl         CF３             H              E-5-2a
Cl      H       Cl         CF３             H              E-5-2b
Cl      H       Cl         CF３             H              E-5-2c
Cl      H       Cl         CF３             H              E-6-2a
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３       CH２NHC(O)OCH３
Cl      H       Cl         CF３             H            CH２CH=NOCH３
Cl      H       Cl         CF３             H          CH２C(CH３)=NOCH３
Cl      H       Cl         CF３         C(O)OPr-i           CH２CN
Cl      H       Cl         CF３             H           CH２C(O)NHCH３
Cl      H       Cl         CF３             H           CH２C(O)N(CH３)２
Cl      H       Cl         CF３             H           CH２C(O)NHPr-n
Cl      H       Cl         CF３             H           CH２C(O)NHPr-i
Cl      H       Cl         CF３             H         CH２C(O)NHCH２CH２F
Cl      H       Cl         CF３             H         CH２C(O)NHCH２CH２Cl
Cl      H       Cl         CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
Cl      H       Cl        CF２Cl            H          CH２C(O)NHCH２CF３
Cl      H       Cl         CF３             H         CH２C(O)NHCH２CH=CH２
Cl      H       Cl         CF３             H         CH２C(O)NHCH２C≡CH
Cl      H       Cl         CF３             H          CH(CH３)C(O)NHEt
Cl      H       Cl         CF３             H          CH(CH３)C(O)NHEt(D)
Cl      H       Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CH２Cl
Cl      H       Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
Cl      H       Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
Cl      H       Cl        CF２Cl            H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
Cl      H       Cl         CF３             H            (E-9-1a)Et
Cl      H       Cl         CF３             H             CH２CH=CH２
Cl      H       Cl         CF３             H           CH２(Ph-4-NO２)
Cl      H       Cl         CF３             H           CH２(Ph-4-CN)
Cl      H       Cl         CF３             H           CH２(D-6-2b)Cl
Cl      H       Cl         CF３             H           CH２(D-6-3b)Cl
Cl      H       Cl         CF３             H            CH２(D-8-1a)
Cl      H       Cl         CF３             H            CH２(D-8-2a)
Cl      H       Cl        CF２Cl            H            CH２(D-8-2a)
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Et          CH２(D-8-2a)
Cl      H       Cl         CF３             H            CH２(D-10-1a)
Cl      H       Cl         CF３             H            CH２(D-11-a)
Cl      H       Cl         CF３             H            CH２(D-13-a)
Cl      H       Cl         CF３             H            CH２(D-14-1a)
Cl      H       Cl        CF２Cl            H            CH２(D-14-1a)
Cl      H       Cl         CF３             Et           CH２(D-14-1a)
Cl      H       Cl         CF３          CH２OCH３         CH２(D-14-1a)
Cl      H       Cl         CF３           CH２CN          CH２(D-14-1a)
Cl      H       Cl         CF３          CH２C≡CH        CH２(D-14-1a)
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３         CH２(D-14-1a)
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Et          CH２(D-14-1a)
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Pr-c        CH２(D-14-1a)
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Bu-t        CH２(D-14-1a)
Cl      H       Cl         CF３         C(O)CH２OCH３      CH２(D-14-1a)
Cl      H       Cl         CF３         C(O)CH=CH２       CH２(D-14-1a)
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３        CH２(D-14-1a)
Cl      H       Cl         CF３             H            CH２(D-16-1a)
Cl      H       Cl         CF３             H             CH(CH３)Ph(R)
Cl      H       Cl         CF３             H           CH(CH３)(D-14-1a)
Cl      H       Cl         CF３             H                T-1
Cl      H       Cl         CF３             H              CH=NOCH３
Cl      H       Cl         CF３             H              CH=NOCH３(E)
Cl      H       Cl         CF３             H              CH=NOCH３(Z)
Cl      H       Cl        CF２Cl            H              CH=NOCH３
Cl      H       Cl         CF３          CH２OCH３           CH=NOCH３
Cl      H       Cl         CF３          CH２OCH３           CH=NOCH３(Z)
Cl      H       Cl         CF３          CH２OEt            CH=NOCH３
Cl      H       Cl         CF３        CH２OC(O)CH３         CH=NOCH３(E)
Cl      H       Cl         CF３        CH２OC(O)CH３         CH=NOCH３(Z)
Cl      H       Cl         CF３          CH２SCH３           CH=NOCH３(E)
Cl      H       Cl         CF３          CH２SCH３           CH=NOCH３(Z)
Cl      H       Cl         CF３           CH２CN            CH=NOCH３(Z)
Cl      H       Cl         CF３          CH２C≡CH          CH=NOCH３
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３          CH=NOCH３(Z)
Cl      H       Cl         CF３             H              CH=NOEt
Cl      H       Cl         CF３             H              CH=NOEt(Z)
Cl      H       Cl        CF２Cl            H              CH=NOEt
Cl      H       Cl         CF３           CH２CN            CH=NOEt
Cl      H       Cl         CF３             H              C(O)OCH３
Cl      H       Cl        CF２Cl            H              C(O)OCH３
Cl      H       Cl         CF３         C(O)CH２OCH３        C(O)OCH３
Cl      H       Cl         CF３           SCCl３            C(O)OCH３
Cl      H       Cl         CF３             H              C(O)OEt
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３           C(O)OEt
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Et            C(O)OEt
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Bu-t          C(O)OEt
Cl      H       Cl         CF３         C(O)CH２OCH３        C(O)OEt
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３          C(O)OEt
Cl      H       Cl         CF３             H             C(O)OPr-i
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３          C(O)OPr-i
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Et           C(O)OPr-i
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Bu-t         C(O)OPr-i
Cl      H       Cl         CF３         C(O)CH２OCH３       C(O)OPr-i
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３         C(O)OPr-i
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OEt          C(O)OPr-i
Cl      H       Cl         CF３             H              C(O)NH２
Cl      H       Cl         CF３             CH３            C(O)NH２
Cl      H       Cl         CF３             H              C(O)NHEt
Cl      H       Cl         CF３             CH３            C(O)NHEt
Cl      H       Cl         CF３             H           C(O)NHCH２CH２Cl
Cl      H       Cl         CF３             H           C(O)NHCH２CF３
Cl      H       Cl         CF３             H           C(O)NHCH２(Ph-4-F)
Cl      H       Cl         CF３             CH３         C(O)NHC(O)CH２Cl
Cl      H       Cl         CF３             CH３         C(O)NHC(O)OCH３
Cl      H       Cl         CF３             CH３         C(O)N(Et)C(O)OCH３
Cl      H       Cl         CF３               -C(NH２)(OCH３)-
Cl      H       Cl         CF３               -C(NH２)(OEt)-
Cl      H       Cl        CF２Cl              -C(NH２)(OEt)-
Cl      H       Cl         CF３               -C(NH２)(OPr-i)-
Cl      H       Cl         CF３               -C(NH２)(SEt)-
Cl      H       Cl         CF３               -C(NHCH３)(OCH３)-
Cl      H       Cl         CF３               -C(NHCH３)(OEt)-
Cl      H       Cl         CF３               -C(NHEt)(OCH３)-
Cl      H       Cl         CF３               -C(NHPr-n)(OCH３)-
Cl      H       Cl         CF３               -C(NHPr-i)(OCH３)-
Cl      H       Cl         CF３             H             C(S)OPr-i
Cl      H       Cl         CF３             H              Ph-4-F
Cl      H       Cl         CF３             CH３            Ph-4-F
Cl      H       Cl         CF３             Et             Ph-4-F
Cl      H       Cl         CF３          CH２OCH３           Ph-4-F
Cl      H       Cl         CF３           CH２CN            Ph-4-F
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３           Ph-4-F
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Et            Ph-4-F
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Pr-c          Ph-4-F
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Bu-i          Ph-4-F
Cl      H       Cl         CF３         C(O)CH２OCH３        Ph-4-F
Cl      H       Cl         CF３             H              Ph-4-CN
Cl      H       Cl         CF３             CH３            Ph-4-CN
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３           Ph-4-CN
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３          Ph-4-CN
Cl      H       Cl         CF３             H             Ph-2,4-F２
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Pr-i         Ph-2,4-F２
Cl      H       Cl         CF３             H             Ph-2-F-4-CN
Cl      H       Cl         CF３             H            (D-4-3b)CH３
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３           D-5-a
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３          D-5-a
Cl      H       Cl         CF３             H            (D-6-1a)CH３
Cl      H       Cl         CF３             H              D-8-1a
Cl      H       Cl         CF３             H            (D-14-1d)Cl
Cl      H       Cl         CF３             CH３          (D-14-1d)Cl
Cl      H       Cl         CF３             Et           (D-14-1d)Cl
Cl      H       Cl         CF３          CH２OCH３         (D-14-1d)Cl
Cl      H       Cl         CF３           CH２CN          (D-14-1d)Cl
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３         (D-14-1d)Cl
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Et          (D-14-1d)Cl
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Pr-n        (D-14-1d)Cl
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３        (D-14-1d)Cl
Cl      H       Cl         CF３             H            (D-14-1d)CN
Cl      H       Cl         CF３             CH３          (D-14-1d)CN
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３        (D-14-1d)CN
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３         (D-14-1e)Cl
Cl      H       Cl         CF３             H            (D-14-1e)Br
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３         (D-14-1e)Br
Cl      H       Cl         CF３          CH２OCH３           D-16-1a
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Et            D-16-1a
Cl      H       Cl         CF３             H            (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３             CH３          (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３             Et           (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３            i-Pr          (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３          CH２OCH３         (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３          CH２OEt          (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３        CH２OC(O)CH３       (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３        CH２OC(O)OCH３      (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３           CH２CN          (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３          CH２C≡CH        (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Et          (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Pr-n        (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Pr-i        (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Pr-c        (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Bu-t        (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３         C(O)CH２Cl        (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３         C(O)CH２OCH３      (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３         C(O)CH２OEt       (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３         C(O)CH２SCH３      (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３        C(O)CH２S(O)CH３    (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３         C(O)C(O)OEt      (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３           C(O)Ph         (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３        C(O)(Ph-4-OCH３)   (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３        C(O)(Ph-4-NO２)    (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３        C(O)(D-14-1a)     (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OEt         (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３         C(O)OPr-n        (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３         C(O)OPr-i        (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３         C(O)OBu-i        (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３         C(O)OCH２Cl       (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３       C(O)OCH２CH２Cl      (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３       C(O)OCH２CH２OCH３    (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３       C(O)OCH２CH=CH２     (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OPh         (D-16-1c)Cl
Cl      H       Cl         CF３             H            (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３             CH３          (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３             Et           (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３          CH２OCH３         (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３          CH２OEt          (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３        CH２OC(O)CH３       (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３           CH２CN          (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Et          (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Pr-n        (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Pr-i        (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Pr-c        (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Bu-t        (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３         C(O)CH２OCH３      (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Ph          (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OEt         (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３         C(O)OPr-n        (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３         C(O)OBu-i        (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３         C(O)OCH２Cl       (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３       C(O)OCH２CH２OCH３    (D-16-1c)Br
Cl      H       Cl         CF３             H            (D-16-1c)I
Cl      H       Cl         CF３             H            (D-16-1c)CN
Cl      H       Cl         CF３             CH３          (D-16-1c)CN
Cl      H       Cl         CF３             Et           (D-16-1c)CN
Cl      H       Cl         CF３          CH２OCH３         (D-16-1c)CN
Cl      H       Cl         CF３        CH２OC(O)CH３       (D-16-1c)CN
Cl      H       Cl         CF３           CH２CN          (D-16-1c)CN
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)CN
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Et          (D-16-1c)CN
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Pr-i        (D-16-1c)CN
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)CN
Cl      H       Cl         CF３             H              D-16-2a
Cl      H       Cl         CF３             H              D-16-3a
Cl      H       Cl         CF３             CH３            D-16-3a
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３           D-16-3a
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Et            D-16-3a
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Pr-n          D-16-3a
Cl      H       Cl         CF３          C(O)Pr-i          D-16-3a
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３          D-16-3a
Cl      H       Cl         CF３             H              D-17-a
Cl      H       Cl         CF３             CH３            D-17-a
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３           D-17-a
Cl      H       Cl         CF３             H            (D-17-c)Cl
Cl      H       Cl         CF３             CH３          (D-17-c)Cl
Cl      H       Cl         CF３          C(O)CH３         (D-17-c)Cl
Cl      H       Cl         CF３          C(O)OCH３        (D-17-c)Cl
Cl      H       Cl         CF３             CH３          (D-17-c)Br
Cl      H       Cl         CF３             H              N(CH３)Ph
Cl      H       Cl         CF３             H           N(CH２CH=CH２)Ph
Cl      H       Cl         CF３             H           N(CH２C≡CH)Ph
Cl      H       Cl         CF３             H             NH(D-16-1a)
Cl      H       Cl         CF３             CH３           NH(D-16-1a)
Cl      H       Cl         CF３             H           N(CH３)(D-16-1a)
Cl      H       Cl         CF３             H           N(Et)(D-16-1a)
Cl      F       Cl         CF３          C(O)OCH３            CH３
Cl      F       Cl         CF３             H               c-Bu
Cl      F       Cl         CF３             H              CH２CF３
Cl      F       Cl        CF２Cl            H              CH２CF３
Cl      F       Cl         CF３          C(O)CH３           CH２CF３
Cl      F       Cl         CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
Cl      F       Cl         CF３             H              CH２OEt
Cl      F       Cl         CF３          C(O)OCH３          CH２OEt
Cl      F       Cl         CF３          C(O)OEt           CH２OEt
Cl      F       Cl         CF３          C(O)OCH３         CH２OPr-i
Cl      F       Cl         CF３             H            CH２OCH２CF３
Cl      F       Cl        CF２Cl            H            CH２OCH２CF３
Cl      F       Cl         CF３          C(O)CH３         CH２OCH２CF３
Cl      F       Cl         CF３          C(O)OCH３        CH２OCH２CF３
Cl      F       Cl         CF３          C(O)OCH３       CH２OC(O)OCH３
Cl      F       Cl         CF３             H            CH２CH２OCH３
Cl      F       Cl         CF３             H           CH２CH(OCH３)２
Cl      F       Cl        CF２Cl            H           CH２CH(OCH３)２
Cl      F       Cl         CF３             H            CH２(E-7-1a)
Cl      F       Cl        CF２Cl            H            CH２(E-7-1a)
Cl      F       Cl         CF３             H              E-4-1a
Cl      F       Cl        CF２Cl            H              E-4-1a
Cl      F       Cl         CF３             H              E-4-2a(R)
Cl      F       Cl        CF２Cl            H              E-4-2a(R)
Cl      F       Cl         CF３             H              E-2-2a
Cl      F       Cl        CF２Cl            H              E-2-2a
Cl      F       Cl         CF３             H              E-2-2b
Cl      F       Cl        CF２Cl            H              E-2-2b
Cl      F       Cl         CF３             H              E-2-2c
Cl      F       Cl        CF２Cl            H              E-2-2c
Cl      F       Cl         CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
Cl      F       Cl        CF２Cl            H          CH２C(O)NHCH２CF３
Cl      F       Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
Cl      F       Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
Cl      F       Cl        CF２Cl            H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
Cl      F       Cl         CF３             H            CH２(D-8-2a)
Cl      F       Cl        CF２Cl            H            CH２(D-8-2a)
Cl      F       Cl         CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
Cl      F       Cl         CF３          C(O)Et          CH２(D-8-2a)
Cl      F       Cl         CF３             H            CH２(D-14-1a)
Cl      F       Cl        CF２Cl            H            CH２(D-14-1a)
Cl      F       Cl         CF３           CH２CN          CH２(D-14-1a)
Cl      F       Cl         CF３          C(O)CH３         CH２(D-14-1a)
Cl      F       Cl         CF３             H             CH(CH３)Ph(R)
Cl      F       Cl         CF３             H              CH=NOCH３
Cl      F       Cl         CF３             H              CH=NOCH３(Z)
Cl      F       Cl        CF２Cl            H              CH=NOCH３
Cl      F       Cl         CF３          CH２OCH３           CH=NOCH３
Cl      F       Cl         CF３          CH２OEt            CH=NOCH３
Cl      F       Cl         CF３             H              CH=NOEt
Cl      F       Cl         CF３             H              CH=NOEt(Z)
Cl      F       Cl        CF２Cl            H              CH=NOEt
Cl      F       Cl         CF３             H              C(O)OCH３
Cl      F       Cl        CF２Cl            H              C(O)OCH３
Cl      F       Cl         CF３          C(O)Et            C(O)OCH３
Cl      F       Cl         CF３             H             C(O)OPr-i
Cl      F       Cl         CF３             H              C(O)NH２
Cl      F       Cl         CF３               -C(NH２)(OCH３)-
Cl      F       Cl         CF３               -C(NH２)(OEt)-
Cl      F       Cl        CF２Cl              -C(NH２)(OEt)-
Cl      F       Cl         CF３             CH３            Ph-4-F
Cl      F       Cl         CF３          C(O)CH３           Ph-4-F
Cl      F       Cl         CF３             H             Ph-2,4-F２
Cl      F       Cl         CF３             H            (D-16-1c)Cl
Cl      F       Cl         CF３        CH２OC(O)CH３       (D-16-1c)Cl
Cl      F       Cl         CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)Cl
Cl      F       Cl         CF３          C(O)Pr-c        (D-16-1c)Cl
Cl      F       Cl         CF３         C(O)CH２OCH３      (D-16-1c)Cl
Cl      F       Cl         CF３           C(O)Ph         (D-16-1c)Cl
Cl      F       Cl         CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)Cl
Cl      F       Cl         CF３         C(O)OPr-n        (D-16-1c)Cl
Cl      F       Cl         CF３         C(O)OCH２Cl       (D-16-1c)Cl
Cl      F       Cl         CF３       C(O)OCH２CH２OCH３    (D-16-1c)Cl
Cl      F       Cl         CF３          C(O)Et          (D-16-1c)Br
Cl      F       Cl         CF３          C(O)Pr-n        (D-16-1c)Br
Cl      F       Cl         CF３          C(O)OEt         (D-16-1c)Br
Cl      F       Cl         CF３         C(O)OCH２Cl       (D-16-1c)Br
Cl      F       Cl         CF３             H            (D-16-1c)CN
Cl      F       Cl         CF３          CH２OCH３         (D-16-1c)CN
Cl      F       Cl         CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)CN
Cl      F       Cl         CF３          C(O)Pr-i        (D-16-1c)CN
Cl      F       Cl         CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)CN
Cl      F       Cl         CF３             H              D-16-3a
Cl      F       Cl         CF３          C(O)CH３           D-17-a
Cl      F       Cl         CF３          C(O)OCH３        (D-17-c)Cl
Cl      F       Cl         CF３             H              N(CH３)Ph
Cl      Cl      H          CF３          C(O)OCH３            CH３
Cl      Cl      H          CF３             H              CH２CF３
Cl      Cl      H          CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
Cl      Cl      H          CF３             H            CH２OCH２CF３
Cl      Cl      H          CF３             H           CH２CH(OCH３)２
Cl      Cl      H          CF３             H            CH２(E-7-1a)
Cl      Cl      H          CF３             H              E-4-1a
Cl      Cl      H          CF３             H              E-4-2a(R)
Cl      Cl      H          CF３             H              E-2-2a
Cl      Cl      H          CF３             H              E-2-2b
Cl      Cl      H          CF３             H              E-2-2c
Cl      Cl      H          CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
Cl      Cl      H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
Cl      Cl      H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
Cl      Cl      H          CF３             H            CH２(D-8-2a)
Cl      Cl      H          CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
Cl      Cl      H          CF３             H            CH２(D-14-1a)
Cl      Cl      H          CF３             H              CH=NOCH３(Z)
Cl      Cl      H          CF３             H              CH=NOEt(Z)
Cl      Cl      H          CF３             H              C(O)NH２
Cl      Cl      H          CF３               -C(NH２)(OCH３)-
Cl      Cl      H          CF３             H            (D-16-1c)CN
Cl      Cl      H          CF３             H              D-16-3a
Cl      Cl      H          CF３             H              N(CH３)Ph
Cl      Cl      Cl         CF３          C(O)OCH３            CH３
Cl      Cl      Cl         CF３             H               c-Bu
Cl      Cl      Cl         CF３             H              CH２CF３
Cl      Cl      Cl         CF３          C(O)CH３           CH２CF３
Cl      Cl      Cl         CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
Cl      Cl      Cl         CF３          C(O)OCH３          CH２OEt
Cl      Cl      Cl         CF３          C(O)OCH３         CH２OPr-i
Cl      Cl      Cl         CF３             H            CH２OCH２CF３
Cl      Cl      Cl         CF３          C(O)OCH３        CH２OCH２CF３
Cl      Cl      Cl         CF３             H            CH２CH２OCH３
Cl      Cl      Cl         CF３             H           CH２CH(OCH３)２
Cl      Cl      Cl         CF３             H            CH２(E-7-1a)
Cl      Cl      Cl         CF３             H              E-4-1a
Cl      Cl      Cl         CF３             H              E-4-2a(R)
Cl      Cl      Cl         CF３             H              E-2-2a
Cl      Cl      Cl         CF３             H              E-2-2b
Cl      Cl      Cl         CF３             H              E-2-2c
Cl      Cl      Cl         CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
Cl      Cl      Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
Cl      Cl      Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
Cl      Cl      Cl         CF３             H            CH２(D-8-2a)
Cl      Cl      Cl         CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
Cl      Cl      Cl         CF３             H            CH２(D-14-1a)
Cl      Cl      Cl         CF３          C(O)CH３         CH２(D-14-1a)
Cl      Cl      Cl         CF３             H              CH=NOCH３
Cl      Cl      Cl         CF３             H              CH=NOCH３(Z)
Cl      Cl      Cl         CF３             H              CH=NOEt
Cl      Cl      Cl         CF３             H              CH=NOEt(Z)
Cl      Cl      Cl         CF３             H              C(O)OCH３
Cl      Cl      Cl         CF３             H              C(O)NH２
Cl      Cl      Cl         CF３               -C(NH２)(OCH３)-
Cl      Cl      Cl         CF３               -C(NH２)(OEt)-
Cl      Cl      Cl         CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)Cl
Cl      Cl      Cl         CF３          C(O)Pr-c        (D-16-1c)Cl
Cl      Cl      Cl         CF３         C(O)CH２OCH３      (D-16-1c)Cl
Cl      Cl      Cl         CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)Cl
Cl      Cl      Cl         CF３             H            (D-16-1c)CN
Cl      Cl      Cl         CF３          CH２OCH３         (D-16-1c)CN
Cl      Cl      Cl         CF３             H              D-16-3a
Cl      Cl      Cl         CF３             H              N(CH３)Ph
Cl     OCHF２    Cl         CF３             H              CH２CF３
Cl     OCHF２    Cl         CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
Cl     OCHF２    Cl         CF３             H            CH２OCH２CF３
Cl     OCHF２    Cl         CF３             H              E-4-1a
Cl     OCHF２    Cl         CF３             H              E-2-2a
Cl     OCHF２    Cl         CF３             H              E-2-2b
Cl     OCHF２    Cl         CF３             H              E-2-2c
Cl     OCHF２    Cl         CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
Cl     OCHF２    Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
Cl     OCHF２    Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
Cl     OCHF２    Cl         CF３             H            CH２(D-8-2a)
Cl     OCHF２    Cl         CF３             H            CH２(D-14-1a)
Cl     OCHF２    Cl         CF３             H              CH=NOCH３(Z)
Cl     OCHF２    Cl         CF３             H              CH=NOEt(Z)
Br      H       H          CF３             H              CH２CF３
Br      H       H          CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
Br      H       H          CF３             H            CH２OCH２CF３
Br      H       H          CF３             H              E-4-1a
Br      H       H          CF３             H              E-2-2a
Br      H       H          CF３             H              E-2-2b
Br      H       H          CF３             H              E-2-2c
Br      H       H          CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
Br      H       H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
Br      H       H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
Br      H       H          CF３             H            CH２(D-8-2a)
Br      H       H          CF３             H            CH２(D-14-1a)
Br      H       H          CF３             H              CH=NOCH３(Z)
Br      H       H          CF３             H              CH=NOEt(Z)
Br      H       Cl         CF３          C(O)OCH３            CH３
Br      H       Cl         CF３             H               c-Bu
Br      H       Cl         CF３             H              CH２CF３
Br      H       Cl         CF３          C(O)CH３           CH２CF３
Br      H       Cl         CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
Br      H       Cl         CF３          C(O)OCH３          CH２OEt
Br      H       Cl         CF３          C(O)OCH３         CH２OPr-i
Br      H       Cl         CF３             H            CH２OCH２CF３
Br      H       Cl         CF３          C(O)OCH３        CH２OCH２CF３
Br      H       Cl         CF３             H            CH２CH２OCH３
Br      H       Cl         CF３             H           CH２CH(OCH３)２
Br      H       Cl         CF３             H            CH２(E-7-1a)
Br      H       Cl         CF３             H              E-4-1a
Br      H       Cl         CF３             H              E-4-2a(R)
Br      H       Cl         CF３             H              E-2-2a
Br      H       Cl         CF３             H              E-2-2b
Br      H       Cl         CF３             H              E-2-2c
Br      H       Cl         CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
Br      H       Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
Br      H       Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
Br      H       Cl         CF３             H            CH２(D-8-2a)
Br      H       Cl         CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
Br      H       Cl         CF３             H            CH２(D-14-1a)
Br      H       Cl         CF３          C(O)CH３         CH２(D-14-1a)
Br      H       Cl         CF３             H              CH=NOCH３
Br      H       Cl         CF３             H              CH=NOCH３(Z)
Br      H       Cl         CF３             H              CH=NOEt
Br      H       Cl         CF３             H              CH=NOEt(Z)
Br      H       Cl         CF３             H              C(O)OCH３
Br      H       Cl         CF３             H              C(O)NH２
Br      H       Cl         CF３               -C(NH２)(OCH３)-
Br      H       Cl         CF３               -C(NH２)(OEt)-
Br      H       Cl         CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)Cl
Br      H       Cl         CF３          C(O)Pr-c        (D-16-1c)Cl
Br      H       Cl         CF３         C(O)CH２OCH３      (D-16-1c)Cl
Br      H       Cl         CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)Cl
Br      H       Cl         CF３             H            (D-16-1c)CN
Br      H       Cl         CF３          CH２OCH３         (D-16-1c)CN
Br      H       Cl         CF３             H              D-16-3a
Br      H       Cl         CF３             H              N(CH３)Ph
Br      H       Br         CF３          C(O)OCH３            CH３
Br      H       Br         CF３             H               c-Bu
Br      H       Br         CF３             H              CH２CF３
Br      H       Br         CF３          C(O)CH３           CH２CF３
Br      H       Br         CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
Br      H       Br         CF３          C(O)OCH３          CH２OEt
Br      H       Br         CF３          C(O)OCH３         CH２OPr-i
Br      H       Br         CF３             H            CH２OCH２CF３
Br      H       Br         CF３          C(O)OCH３        CH２OCH２CF３
Br      H       Br         CF３             H            CH２CH２OCH３
Br      H       Br         CF３             H           CH２CH(OCH３)２
Br      H       Br         CF３             H            CH２(E-7-1a)
Br      H       Br         CF３             H              E-4-1a
Br      H       Br         CF３             H              E-4-2a(R)
Br      H       Br         CF３             H              E-2-2a
Br      H       Br         CF３             H              E-2-2b
Br      H       Br         CF３             H              E-2-2c
Br      H       Br         CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
Br      H       Br         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
Br      H       Br         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
Br      H       Br         CF３             H            CH２(D-8-2a)
Br      H       Br         CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
Br      H       Br         CF３             H            CH２(D-14-1a)
Br      H       Br         CF３          C(O)CH３         CH２(D-14-1a)
Br      H       Br         CF３             H              CH=NOCH３
Br      H       Br         CF３             H              CH=NOCH３(Z)
Br      H       Br         CF３             H              CH=NOEt
Br      H       Br         CF３             H              CH=NOEt(Z)
Br      H       Br         CF３             H              C(O)OCH３
Br      H       Br         CF３             H              C(O)NH２
Br      H       Br         CF３               -C(NH２)(OCH３)-
Br      H       Br         CF３               -C(NH２)(OEt)-
Br      H       Br         CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)Cl
Br      H       Br         CF３          C(O)Pr-c        (D-16-1c)Cl
Br      H       Br         CF３         C(O)CH２OCH３      (D-16-1c)Cl
Br      H       Br         CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)Cl
Br      H       Br         CF３             H            (D-16-1c)CN
Br      H       Br         CF３          CH２OCH３         (D-16-1c)CN
Br      H       Br         CF３             H              D-16-3a
Br      H       Br         CF３             H              N(CH３)Ph
Br      F       H          CF３          C(O)OCH３            CH３
Br      F       H          CF３             H              CH２CF３
Br      F       H          CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
Br      F       H          CF３             H            CH２OCH２CF３
Br      F       H          CF３             H           CH２CH(OCH３)２
Br      F       H          CF３             H            CH２(E-7-1a)
Br      F       H          CF３             H              E-4-1a
Br      F       H          CF３             H              E-4-2a(R)
Br      F       H          CF３             H              E-2-2a
Br      F       H          CF３             H              E-2-2b
Br      F       H          CF３             H              E-2-2c
Br      F       H          CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
Br      F       H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
Br      F       H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
Br      F       H          CF３             H            CH２(D-8-2a)
Br      F       H          CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
Br      F       H          CF３             H            CH２(D-14-1a)
Br      F       H          CF３             H              CH=NOCH３(Z)
Br      F       H          CF３             H              CH=NOEt(Z)
Br      F       H          CF３             H              C(O)NH２
Br      F       H          CF３               -C(NH２)(OCH３)-
Br      F       H          CF３             H            (D-16-1c)CN
Br      F       H          CF３             H              D-16-3a
Br      F       H          CF３             H              N(CH３)Ph
Br      F       Br         CF３          C(O)OCH３            CH３
Br      F       Br         CF３             H               c-Bu
Br      F       Br         CF３             H              CH２CF３
Br      F       Br        CF２Cl            H              CH２CF３
Br      F       Br         CF３          C(O)CH３           CH２CF３
Br      F       Br         CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
Br      F       Br         CF３             H              CH２OEt
Br      F       Br         CF３          C(O)OCH３          CH２OEt
Br      F       Br         CF３          C(O)OEt           CH２OEt
Br      F       Br         CF３          C(O)OCH３         CH２OPr-i
Br      F       Br         CF３             H            CH２OCH２CF３
Br      F       Br        CF２Cl            H            CH２OCH２CF３
Br      F       Br         CF３          C(O)CH３         CH２OCH２CF３
Br      F       Br         CF３          C(O)OCH３        CH２OCH２CF３
Br      F       Br         CF３          C(O)OCH３       CH２OC(O)OCH３
Br      F       Br         CF３             H            CH２CH２OCH３
Br      F       Br         CF３             H           CH２CH(OCH３)２
Br      F       Br        CF２Cl            H           CH２CH(OCH３)２
Br      F       Br         CF３             H            CH２(E-7-1a)
Br      F       Br        CF２Cl            H            CH２(E-7-1a)
Br      F       Br         CF３             H              E-4-1a
Br      F       Br        CF２Cl            H              E-4-1a
Br      F       Br         CF３             H              E-4-2a(R)
Br      F       Br        CF２Cl            H              E-4-2a(R)
Br      F       Br         CF３             H              E-2-2a
Br      F       Br        CF２Cl            H              E-2-2a
Br      F       Br         CF３             H              E-2-2b
Br      F       Br        CF２Cl            H              E-2-2b
Br      F       Br         CF３             H              E-2-2c
Br      F       Br        CF２Cl            H              E-2-2c
Br      F       Br         CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
Br      F       Br        CF２Cl            H          CH２C(O)NHCH２CF３
Br      F       Br         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
Br      F       Br         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
Br      F       Br        CF２Cl            H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
Br      F       Br         CF３             H            CH２(D-8-2a)
Br      F       Br        CF２Cl            H            CH２(D-8-2a)
Br      F       Br         CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
Br      F       Br         CF３          C(O)Et          CH２(D-8-2a)
Br      F       Br         CF３             H            CH２(D-14-1a)
Br      F       Br        CF２Cl            H            CH２(D-14-1a)
Br      F       Br         CF３           CH２CN          CH２(D-14-1a)
Br      F       Br         CF３          C(O)CH３         CH２(D-14-1a)
Br      F       Br         CF３             H             CH(CH３)Ph(R)
Br      F       Br         CF３             H              CH=NOCH３
Br      F       Br         CF３             H              CH=NOCH３(Z)
Br      F       Br        CF２Cl            H              CH=NOCH３
Br      F       Br         CF３          CH２OCH３           CH=NOCH３
Br      F       Br         CF３          CH２OEt            CH=NOCH３
Br      F       Br         CF３             H              CH=NOEt
Br      F       Br         CF３             H              CH=NOEt(Z)
Br      F       Br        CF２Cl            H              CH=NOEt
Br      F       Br         CF３             H              C(O)OCH３
Br      F       Br        CF２Cl            H              C(O)OCH３
Br      F       Br         CF３          C(O)Et            C(O)OCH３
Br      F       Br         CF３             H             C(O)OPr-i
Br      F       Br         CF３             H              C(O)NH２
Br      F       Br         CF３               -C(NH２)(OCH３)-
Br      F       Br         CF３               -C(NH２)(OEt)-
Br      F       Br        CF２Cl              -C(NH２)(OEt)-
Br      F       Br         CF３             CH３            Ph-4-F
Br      F       Br         CF３          C(O)CH３           Ph-4-F
Br      F       Br         CF３             H             Ph-2,4-F２
Br      F       Br         CF３             H            (D-16-1c)Cl
Br      F       Br         CF３        CH２OC(O)CH３       (D-16-1c)Cl
Br      F       Br         CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)Cl
Br      F       Br         CF３          C(O)Pr-c        (D-16-1c)Cl
Br      F       Br         CF３         C(O)CH２OCH３      (D-16-1c)Cl
Br      F       Br         CF３           C(O)Ph         (D-16-1c)Cl
Br      F       Br         CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)Cl
Br      F       Br         CF３         C(O)OPr-n        (D-16-1c)Cl
Br      F       Br         CF３         C(O)OCH２Cl       (D-16-1c)Cl
Br      F       Br         CF３       C(O)OCH２CH２OCH３    (D-16-1c)Cl
Br      F       Br         CF３          C(O)Et          (D-16-1c)Br
Br      F       Br         CF３          C(O)Pr-n        (D-16-1c)Br
Br      F       Br         CF３          C(O)OEt         (D-16-1c)Br
Br      F       Br         CF３         C(O)OCH２Cl       (D-16-1c)Br
Br      F       Br         CF３             H            (D-16-1c)CN
Br      F       Br         CF３          CH２OCH３         (D-16-1c)CN
Br      F       Br         CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)CN
Br      F       Br         CF３          C(O)Pr-i        (D-16-1c)CN
Br      F       Br         CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)CN
Br      F       Br         CF３             H              D-16-3a
Br      F       Br         CF３          C(O)CH３           D-17-a
Br      F       Br         CF３          C(O)OCH３        (D-17-c)Cl
Br      F       Br         CF３             H              N(CH３)Ph
Br      Cl      Br         CF３          C(O)OCH３            CH３
Br      Cl      Br         CF３             H              CH２CF３
Br      Cl      Br         CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
Br      Cl      Br         CF３             H            CH２OCH２CF３
Br      Cl      Br         CF３             H           CH２CH(OCH３)２
Br      Cl      Br         CF３             H            CH２(E-7-1a)
Br      Cl      Br         CF３             H              E-4-1a
Br      Cl      Br         CF３             H              E-4-2a(R)
Br      Cl      Br         CF３             H              E-2-2a
Br      Cl      Br         CF３             H              E-2-2b
Br      Cl      Br         CF３             H              E-2-2c
Br      Cl      Br         CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
Br      Cl      Br         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
Br      Cl      Br         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
Br      Cl      Br         CF３             H            CH２(D-8-2a)
Br      Cl      Br         CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
Br      Cl      Br         CF３             H            CH２(D-14-1a)
Br      Cl      Br         CF３             H              CH=NOCH３(Z)
Br      Cl      Br         CF３             H              CH=NOEt(Z)
Br      Cl      Br         CF３             H              C(O)NH２
Br      Cl      Br         CF３               -C(NH２)(OCH３)-
Br      Cl      Br         CF３             H            (D-16-1c)CN
Br      Cl      Br         CF３             H              D-16-3a
Br      Cl      Br         CF３             H              N(CH３)Ph
I       H       H          CF３          C(O)OCH３            CH３
I       H       H          CF３             H              CH２CF３
I       H       H          CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
I       H       H          CF３             H            CH２OCH２CF３
I       H       H          CF３             H           CH２CH(OCH３)２
I       H       H          CF３             H            CH２(E-7-1a)
I       H       H          CF３             H              E-4-1a
I       H       H          CF３             H              E-4-2a(R)
I       H       H          CF３             H              E-2-2a
I       H       H          CF３             H              E-2-2b
I       H       H          CF３             H              E-2-2c
I       H       H          CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
I       H       H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
I       H       H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
I       H       H          CF３             H            CH２(D-8-2a)
I       H       H          CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
I       H       H          CF３             H            CH２(D-14-1a)
I       H       H          CF３             H              CH=NOCH３(Z)
I       H       H          CF３             H              CH=NOEt(Z)
I       H       H          CF３             H              C(O)NH２
I       H       H          CF３               -C(NH２)(OCH３)-
I       H       H          CF３             H            (D-16-1c)CN
I       H       H          CF３             H              D-16-3a
I       H       H          CF３             H              N(CH３)Ph
CF３     H       H          CF３          C(O)OCH３            CH３
CF３     H       H          CF３             H              CH２CF３
CF３     H       H          CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
CF３     H       H          CF３             H            CH２OCH２CF３
CF３     H       H          CF３             H           CH２CH(OCH３)２
CF３     H       H          CF３             H            CH２(E-7-1a)
CF３     H       H          CF３             H              E-4-1a
CF３     H       H          CF３             H              E-4-2a(R)
CF３     H       H          CF３             H              E-2-2a
CF３     H       H          CF３             H              E-2-2b
CF３     H       H          CF３             H              E-2-2c
CF３     H       H          CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
CF３     H       H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
CF３     H       H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
CF３     H       H          CF３             H            CH２(D-8-2a)
CF３     H       H          CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
CF３     H       H          CF３             H            CH２(D-14-1a)
CF３     H       H          CF３             H              CH=NOCH３(Z)
CF３     H       H          CF３             H              CH=NOEt(Z)
CF３     H       H          CF３             H              C(O)NH２
CF３     H       H          CF３               -C(NH２)(OCH３)-
CF３     H       H          CF３             H            (D-16-1c)CN
CF３     H       H          CF３             H              D-16-3a
CF３     H       H          CF３             H              N(CH３)Ph
CF３     H       Cl         CF３          C(O)OCH３            CH３
CF３     H       Cl         CF３             H               c-Bu
CF３     H       Cl         CF３             H              CH２CF３
CF３     H       Cl        CF２Cl            H              CH２CF３
CF３     H       Cl         CF３          C(O)CH３           CH２CF３
CF３     H       Cl         CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
CF３     H       Cl         CF３             H              CH２OEt
CF３     H       Cl         CF３          C(O)OCH３          CH２OEt
CF３     H       Cl         CF３          C(O)OEt           CH２OEt
CF３     H       Cl         CF３          C(O)OCH３         CH２OPr-i
CF３     H       Cl         CF３             H            CH２OCH２CF３
CF３     H       Cl        CF２Cl            H            CH２OCH２CF３
CF３     H       Cl         CF３          C(O)CH３         CH２OCH２CF３
CF３     H       Cl         CF３          C(O)OCH３        CH２OCH２CF３
CF３     H       Cl         CF３          C(O)OCH３       CH２OC(O)OCH３
CF３     H       Cl         CF３             H            CH２CH２OCH３
CF３     H       Cl         CF３             H           CH２CH(OCH３)２
CF３     H       Cl        CF２Cl            H           CH２CH(OCH３)２
CF３     H       Cl         CF３             H            CH２(E-7-1a)
CF３     H       Cl        CF２Cl            H            CH２(E-7-1a)
CF３     H       Cl         CF３             H              E-4-1a
CF３     H       Cl        CF２Cl            H              E-4-1a
CF３     H       Cl         CF３             H              E-4-2a(R)
CF３     H       Cl        CF２Cl            H              E-4-2a(R)
CF３     H       Cl         CF３             H              E-2-2a
CF３     H       Cl        CF２Cl            H              E-2-2a
CF３     H       Cl         CF３             H              E-2-2b
CF３     H       Cl        CF２Cl            H              E-2-2b
CF３     H       Cl         CF３             H              E-2-2c
CF３     H       Cl        CF２Cl            H              E-2-2c
CF３     H       Cl         CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
CF３     H       Cl        CF２Cl            H          CH２C(O)NHCH２CF３
CF３     H       Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
CF３     H       Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
CF３     H       Cl        CF２Cl            H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
CF３     H       Cl         CF３             H            CH２(D-8-2a)
CF３     H       Cl        CF２Cl            H            CH２(D-8-2a)
CF３     H       Cl         CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
CF３     H       Cl         CF３          C(O)Et          CH２(D-8-2a)
CF３     H       Cl         CF３             H            CH２(D-14-1a)
CF３     H       Cl        CF２Cl            H            CH２(D-14-1a)
CF３     H       Cl         CF３           CH２CN          CH２(D-14-1a)
CF３     H       Cl         CF３          C(O)CH３         CH２(D-14-1a)
CF３     H       Cl         CF３             H             CH(CH３)Ph(R)
CF３     H       Cl         CF３             H              CH=NOCH３
CF３     H       Cl         CF３             H              CH=NOCH３(Z)
CF３     H       Cl        CF２Cl            H              CH=NOCH３
CF３     H       Cl         CF３          CH２OCH３           CH=NOCH３
CF３     H       Cl         CF３          CH２OEt            CH=NOCH３
CF３     H       Cl         CF３             H              CH=NOEt
CF３     H       Cl         CF３             H              CH=NOEt(Z)
CF３     H       Cl        CF２Cl            H              CH=NOEt
CF３     H       Cl         CF３             H              C(O)OCH３
CF３     H       Cl        CF２Cl            H              C(O)OCH３
CF３     H       Cl         CF３          C(O)Et            C(O)OCH３
CF３     H       Cl         CF３             H             C(O)OPr-i
CF３     H       Cl         CF３             H              C(O)NH２
CF３     H       Cl         CF３               -C(NH２)(OCH３)-
CF３     H       Cl         CF３               -C(NH２)(OEt)-
CF３     H       Cl        CF２Cl              -C(NH２)(OEt)-
CF３     H       Cl         CF３             CH３            Ph-4-F
CF３     H       Cl         CF３          C(O)CH３           Ph-4-F
CF３     H       Cl         CF３             H             Ph-2,4-F２
CF３     H       Cl         CF３             H            (D-16-1c)Cl
CF３     H       Cl         CF３        CH２OC(O)CH３       (D-16-1c)Cl
CF３     H       Cl         CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)Cl
CF３     H       Cl         CF３          C(O)Pr-c        (D-16-1c)Cl
CF３     H       Cl         CF３         C(O)CH２OCH３      (D-16-1c)Cl
CF３     H       Cl         CF３           C(O)Ph         (D-16-1c)Cl
CF３     H       Cl         CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)Cl
CF３     H       Cl         CF３         C(O)OPr-n        (D-16-1c)Cl
CF３     H       Cl         CF３         C(O)OCH２Cl       (D-16-1c)Cl
CF３     H       Cl         CF３       C(O)OCH２CH２OCH３    (D-16-1c)Cl
CF３     H       Cl         CF３          C(O)Et          (D-16-1c)Br
CF３     H       Cl         CF３          C(O)Pr-n        (D-16-1c)Br
CF３     H       Cl         CF３          C(O)OEt         (D-16-1c)Br
CF３     H       Cl         CF３         C(O)OCH２Cl       (D-16-1c)Br
CF３     H       Cl         CF３             H            (D-16-1c)CN
CF３     H       Cl         CF３          CH２OCH３         (D-16-1c)CN
CF３     H       Cl         CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)CN
CF３     H       Cl         CF３          C(O)Pr-i        (D-16-1c)CN
CF３     H       Cl         CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)CN
CF３     H       Cl         CF３             H              D-16-3a
CF３     H       Cl         CF３          C(O)CH３           D-17-a
CF３     H       Cl         CF３          C(O)OCH３        (D-17-c)Cl
CF３     H       Cl         CF３             H              N(CH３)Ph
CF３     H       Br         CF３          C(O)OCH３            CH３
CF３     H       Br         CF３             H               c-Bu
CF３     H       Br         CF３             H              CH２CF３
CF３     H       Br        CF２Cl            H              CH２CF３
CF３     H       Br         CF３          C(O)CH３           CH２CF３
CF３     H       Br         CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
CF３     H       Br         CF３             H              CH２OEt
CF３     H       Br         CF３          C(O)OCH３          CH２OEt
CF３     H       Br         CF３          C(O)OEt           CH２OEt
CF３     H       Br         CF３          C(O)OCH３         CH２OPr-i
CF３     H       Br         CF３             H            CH２OCH２CF３
CF３     H       Br        CF２Cl            H            CH２OCH２CF３
CF３     H       Br         CF３          C(O)CH３         CH２OCH２CF３
CF３     H       Br         CF３          C(O)OCH３        CH２OCH２CF３
CF３     H       Br         CF３          C(O)OCH３       CH２OC(O)OCH３
CF３     H       Br         CF３             H            CH２CH２OCH３
CF３     H       Br         CF３             H           CH２CH(OCH３)２
CF３     H       Br        CF２Cl            H           CH２CH(OCH３)２
CF３     H       Br         CF３             H            CH２(E-7-1a)
CF３     H       Br        CF２Cl            H            CH２(E-7-1a)
CF３     H       Br         CF３             H              E-4-1a
CF３     H       Br        CF２Cl            H              E-4-1a
CF３     H       Br         CF３             H              E-4-2a(R)
CF３     H       Br        CF２Cl            H              E-4-2a(R)
CF３     H       Br         CF３             H              E-2-2a
CF３     H       Br        CF２Cl            H              E-2-2a
CF３     H       Br         CF３             H              E-2-2b
CF３     H       Br        CF２Cl            H              E-2-2b
CF３     H       Br         CF３             H              E-2-2c
CF３     H       Br        CF２Cl            H              E-2-2c
CF３     H       Br         CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
CF３     H       Br        CF２Cl            H          CH２C(O)NHCH２CF３
CF３     H       Br         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
CF３     H       Br         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
CF３     H       Br        CF２Cl            H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
CF３     H       Br         CF３             H            CH２(D-8-2a)
CF３     H       Br        CF２Cl            H            CH２(D-8-2a)
CF３     H       Br         CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
CF３     H       Br         CF３          C(O)Et          CH２(D-8-2a)
CF３     H       Br         CF３             H            CH２(D-14-1a)
CF３     H       Br        CF２Cl            H            CH２(D-14-1a)
CF３     H       Br         CF３           CH２CN          CH２(D-14-1a)
CF３     H       Br         CF３          C(O)CH３         CH２(D-14-1a)
CF３     H       Br         CF３             H             CH(CH３)Ph(R)
CF３     H       Br         CF３             H              CH=NOCH３
CF３     H       Br         CF３             H              CH=NOCH３(Z)
CF３     H       Br        CF２Cl            H              CH=NOCH３
CF３     H       Br         CF３          CH２OCH３           CH=NOCH３
CF３     H       Br         CF３          CH２OEt            CH=NOCH３
CF３     H       Br         CF３             H              CH=NOEt
CF３     H       Br         CF３             H              CH=NOEt(Z)
CF３     H       Br        CF２Cl            H              CH=NOEt
CF３     H       Br         CF３             H              C(O)OCH３
CF３     H       Br        CF２Cl            H              C(O)OCH３
CF３     H       Br         CF３          C(O)Et            C(O)OCH３
CF３     H       Br         CF３             H             C(O)OPr-i
CF３     H       Br         CF３             H              C(O)NH２
CF３     H       Br         CF３               -C(NH２)(OCH３)-
CF３     H       Br         CF３               -C(NH２)(OEt)-
CF３     H       Br        CF２Cl              -C(NH２)(OEt)-
CF３     H       Br         CF３             CH３            Ph-4-F
CF３     H       Br         CF３          C(O)CH３           Ph-4-F
CF３     H       Br         CF３             H             Ph-2,4-F２
CF３     H       Br         CF３             H            (D-16-1c)Cl
CF３     H       Br         CF３        CH２OC(O)CH３       (D-16-1c)Cl
CF３     H       Br         CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)Cl
CF３     H       Br         CF３          C(O)Pr-c        (D-16-1c)Cl
CF３     H       Br         CF３         C(O)CH２OCH３      (D-16-1c)Cl
CF３     H       Br         CF３           C(O)Ph         (D-16-1c)Cl
CF３     H       Br         CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)Cl
CF３     H       Br         CF３         C(O)OPr-n        (D-16-1c)Cl
CF３     H       Br         CF３         C(O)OCH２Cl       (D-16-1c)Cl
CF３     H       Br         CF３       C(O)OCH２CH２OCH３    (D-16-1c)Cl
CF３     H       Br         CF３          C(O)Et          (D-16-1c)Br
CF３     H       Br         CF３          C(O)Pr-n        (D-16-1c)Br
CF３     H       Br         CF３          C(O)OEt         (D-16-1c)Br
CF３     H       Br         CF３         C(O)OCH２Cl       (D-16-1c)Br
CF３     H       Br         CF３             H            (D-16-1c)CN
CF３     H       Br         CF３          CH２OCH３         (D-16-1c)CN
CF３     H       Br         CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)CN
CF３     H       Br         CF３          C(O)Pr-i        (D-16-1c)CN
CF３     H       Br         CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)CN
CF３     H       Br         CF３             H              D-16-3a
CF３     H       Br         CF３          C(O)CH３           D-17-a
CF３     H       Br         CF３          C(O)OCH３        (D-17-c)Cl
CF３     H       Br         CF３             H              N(CH３)Ph
CF３     H       I          CF３          C(O)OCH３            CH３
CF３     H       I          CF３             H               c-Bu
CF３     H       I          CF３             H              CH２CF３
CF３     H       I          CF３          C(O)CH３           CH２CF３
CF３     H       I          CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
CF３     H       I          CF３          C(O)OCH３          CH２OEt
CF３     H       I          CF３          C(O)OCH３         CH２OPr-i
CF３     H       I          CF３             H            CH２OCH２CF３
CF３     H       I          CF３          C(O)OCH３        CH２OCH２CF３
CF３     H       I          CF３             H            CH２CH２OCH３
CF３     H       I          CF３             H           CH２CH(OCH３)２
CF３     H       I          CF３             H            CH２(E-7-1a)
CF３     H       I          CF３             H              E-4-1a
CF３     H       I          CF３             H              E-4-2a(R)
CF３     H       I          CF３             H              E-2-2a
CF３     H       I          CF３             H              E-2-2b
CF３     H       I          CF３             H              E-2-2c
CF３     H       I          CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
CF３     H       I          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
CF３     H       I          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
CF３     H       I          CF３             H            CH２(D-8-2a)
CF３     H       I          CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
CF３     H       I          CF３             H            CH２(D-14-1a)
CF３     H       I          CF３          C(O)CH３         CH２(D-14-1a)
CF３     H       I          CF３             H              CH=NOCH３
CF３     H       I          CF３             H              CH=NOCH３(Z)
CF３     H       I          CF３             H              CH=NOEt
CF３     H       I          CF３             H              CH=NOEt(Z)
CF３     H       I          CF３             H              C(O)OCH３
CF３     H       I          CF３             H              C(O)NH２
CF３     H       I          CF３               -C(NH２)(OCH３)-
CF３     H       I          CF３               -C(NH２)(OEt)-
CF３     H       I          CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)Cl
CF３     H       I          CF３          C(O)Pr-c        (D-16-1c)Cl
CF３     H       I          CF３         C(O)CH２OCH３      (D-16-1c)Cl
CF３     H       I          CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)Cl
CF３     H       I          CF３             H            (D-16-1c)CN
CF３     H       I          CF３          CH２OCH３         (D-16-1c)CN
CF３     H       I          CF３             H              D-16-3a
CF３     H       I          CF３             H              N(CH３)Ph
CF３     H       CF３        CF３          C(O)OCH３            CH３
CF３     H       CF３        CF３             H               c-Bu
CF３     H       CF３        CF３             H              CH２CF３
CF３     H       CF３       CF２Cl            H              CH２CF３
CF３     H       CF３        CF３          C(O)CH３           CH２CF３
CF３     H       CF３        CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
CF３     H       CF３        CF３             H              CH２OEt
CF３     H       CF３        CF３          C(O)OCH３          CH２OEt
CF３     H       CF３        CF３          C(O)OEt           CH２OEt
CF３     H       CF３        CF３          C(O)OCH３         CH２OPr-i
CF３     H       CF３        CF３             H            CH２OCH２CF３
CF３     H       CF３       CF２Cl            H            CH２OCH２CF３
CF３     H       CF３        CF３          C(O)CH３         CH２OCH２CF３
CF３     H       CF３        CF３          C(O)OCH３        CH２OCH２CF３
CF３     H       CF３        CF３          C(O)OCH３       CH２OC(O)OCH３
CF３     H       CF３        CF３             H            CH２CH２OCH３
CF３     H       CF３        CF３             H           CH２CH(OCH３)２
CF３     H       CF３       CF２Cl            H           CH２CH(OCH３)２
CF３     H       CF３        CF３             H            CH２(E-7-1a)
CF３     H       CF３       CF２Cl            H            CH２(E-7-1a)
CF３     H       CF３        CF３             H              E-4-1a
CF３     H       CF３       CF２Cl            H              E-4-1a
CF３     H       CF３        CF３             H              E-4-2a(R)
CF３     H       CF３       CF２Cl            H              E-4-2a(R)
CF３     H       CF３        CF３             H              E-2-2a
CF３     H       CF３       CF２Cl            H              E-2-2a
CF３     H       CF３        CF３             H              E-2-2b
CF３     H       CF３       CF２Cl            H              E-2-2b
CF３     H       CF３        CF３             H              E-2-2c
CF３     H       CF３       CF２Cl            H              E-2-2c
CF３     H       CF３        CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
CF３     H       CF３       CF２Cl            H          CH２C(O)NHCH２CF３
CF３     H       CF３        CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
CF３     H       CF３        CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
CF３     H       CF３       CF２Cl            H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
CF３     H       CF３        CF３             H            CH２(D-8-2a)
CF３     H       CF３       CF２Cl            H            CH２(D-8-2a)
CF３     H       CF３        CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
CF３     H       CF３        CF３          C(O)Et          CH２(D-8-2a)
CF３     H       CF３        CF３             H            CH２(D-14-1a)
CF３     H       CF３       CF２Cl            H            CH２(D-14-1a)
CF３     H       CF３        CF３           CH２CN          CH２(D-14-1a)
CF３     H       CF３        CF３          C(O)CH３         CH２(D-14-1a)
CF３     H       CF３        CF３             H             CH(CH３)Ph(R)
CF３     H       CF３        CF３             H              CH=NOCH３
CF３     H       CF３        CF３             H              CH=NOCH３(Z)
CF３     H       CF３       CF２Cl            H              CH=NOCH３
CF３     H       CF３        CF３          CH２OCH３           CH=NOCH３
CF３     H       CF３        CF３          CH２OEt            CH=NOCH３
CF３     H       CF３        CF３             H              CH=NOEt
CF３     H       CF３        CF３             H              CH=NOEt(Z)
CF３     H       CF３       CF２Cl            H              CH=NOEt
CF３     H       CF３        CF３             H              C(O)OCH３
CF３     H       CF３       CF２Cl            H              C(O)OCH３
CF３     H       CF３        CF３          C(O)Et            C(O)OCH３
CF３     H       CF３        CF３             H             C(O)OPr-i
CF３     H       CF３        CF３             H              C(O)NH２
CF３     H       CF３        CF３               -C(NH２)(OCH３)-
CF３     H       CF３        CF３               -C(NH２)(OEt)-
CF３     H       CF３       CF２Cl              -C(NH２)(OEt)-
CF３     H       CF３        CF３             CH３            Ph-4-F
CF３     H       CF３        CF３          C(O)CH３           Ph-4-F
CF３     H       CF３        CF３             H             Ph-2,4-F２
CF３     H       CF３        CF３             H            (D-16-1c)Cl
CF３     H       CF３        CF３        CH２OC(O)CH３       (D-16-1c)Cl
CF３     H       CF３        CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)Cl
CF３     H       CF３        CF３          C(O)Pr-c        (D-16-1c)Cl
CF３     H       CF３        CF３         C(O)CH２OCH３      (D-16-1c)Cl
CF３     H       CF３        CF３           C(O)Ph         (D-16-1c)Cl
CF３     H       CF３        CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)Cl
CF３     H       CF３        CF３         C(O)OPr-n        (D-16-1c)Cl
CF３     H       CF３        CF３         C(O)OCH２Cl       (D-16-1c)Cl
CF３     H       CF３        CF３       C(O)OCH２CH２OCH３    (D-16-1c)Cl
CF３     H       CF３        CF３          C(O)Et          (D-16-1c)Br
CF３     H       CF３        CF３          C(O)Pr-n        (D-16-1c)Br
CF３     H       CF３        CF３          C(O)OEt         (D-16-1c)Br
CF３     H       CF３        CF３         C(O)OCH２Cl       (D-16-1c)Br
CF３     H       CF３        CF３             H            (D-16-1c)CN
CF３     H       CF３        CF３          CH２OCH３         (D-16-1c)CN
CF３     H       CF３        CF３          C(O)CH３         (D-16-1c)CN
CF３     H       CF３        CF３          C(O)Pr-i        (D-16-1c)CN
CF３     H       CF３        CF３          C(O)OCH３        (D-16-1c)CN
CF３     H       CF３        CF３             H              D-16-3a
CF３     H       CF３        CF３          C(O)CH３           D-17-a
CF３     H       CF３        CF３          C(O)OCH３        (D-17-c)Cl
CF３     H       CF３        CF３             H              N(CH３)Ph
CF３     H       CN         CF３          C(O)OCH３            CH３
CF３     H       CN         CF３             H              CH２CF３
CF３     H       CN         CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
CF３     H       CN         CF３             H            CH２OCH２CF３
CF３     H       CN         CF３             H           CH２CH(OCH３)２
CF３     H       CN         CF３             H            CH２(E-7-1a)
CF３     H       CN         CF３             H              E-4-1a
CF３     H       CN         CF３             H              E-4-2a(R)
CF３     H       CN         CF３             H              E-2-2a
CF３     H       CN         CF３             H              E-2-2b
CF３     H       CN         CF３             H              E-2-2c
CF３     H       CN         CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
CF３     H       CN         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
CF３     H       CN         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
CF３     H       CN         CF３             H            CH２(D-8-2a)
CF３     H       CN         CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
CF３     H       CN         CF３             H            CH２(D-14-1a)
CF３     H       CN         CF３             H              CH=NOCH３(Z)
CF３     H       CN         CF３             H              CH=NOEt(Z)
CF３     H       CN         CF３             H              C(O)NH２
CF３     H       CN         CF３               -C(NH２)(OCH３)-
CF３     H       CN         CF３             H            (D-16-1c)CN
CF３     H       CN         CF３             H              D-16-3a
CF３     H       CN         CF３             H              N(CH３)Ph
CF３     F       Cl         CF３          C(O)OCH３            CH３
CF３     F       Cl         CF３             H              CH２CF３
CF３     F       Cl         CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
CF３     F       Cl         CF３             H            CH２OCH２CF３
CF３     F       Cl         CF３             H           CH２CH(OCH３)２
CF３     F       Cl         CF３             H            CH２(E-7-1a)
CF３     F       Cl         CF３             H              E-4-1a
CF３     F       Cl         CF３             H              E-4-2a(R)
CF３     F       Cl         CF３             H              E-2-2a
CF３     F       Cl         CF３             H              E-2-2b
CF３     F       Cl         CF３             H              E-2-2c
CF３     F       Cl         CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
CF３     F       Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
CF３     F       Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
CF３     F       Cl         CF３             H            CH２(D-8-2a)
CF３     F       Cl         CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
CF３     F       Cl         CF３             H            CH２(D-14-1a)
CF３     F       Cl         CF３             H              CH=NOCH３(Z)
CF３     F       Cl         CF３             H              CH=NOEt(Z)
CF３     F       Cl         CF３             H              C(O)NH２
CF３     F       Cl         CF３               -C(NH２)(OCH３)-
CF３     F       Cl         CF３             H            (D-16-1c)CN
CF３     F       Cl         CF３             H              D-16-3a
CF３     F       Cl         CF３             H              N(CH３)Ph
CF３     Cl      H          CF３          C(O)OCH３            CH３
CF３     Cl      H          CF３             H              CH２CF３
CF３     Cl      H          CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
CF３     Cl      H          CF３             H            CH２OCH２CF３
CF３     Cl      H          CF３             H           CH２CH(OCH３)２
CF３     Cl      H          CF３             H            CH２(E-7-1a)
CF３     Cl      H          CF３             H              E-4-1a
CF３     Cl      H          CF３             H              E-4-2a(R)
CF３     Cl      H          CF３             H              E-2-2a
CF３     Cl      H          CF３             H              E-2-2b
CF３     Cl      H          CF３             H              E-2-2c
CF３     Cl      H          CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
CF３     Cl      H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
CF３     Cl      H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
CF３     Cl      H          CF３             H            CH２(D-8-2a)
CF３     Cl      H          CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
CF３     Cl      H          CF３             H            CH２(D-14-1a)
CF３     Cl      H          CF３             H              CH=NOCH３(Z)
CF３     Cl      H          CF３             H              CH=NOEt(Z)
CF３     Cl      H          CF３             H              C(O)NH２
CF３     Cl      H          CF３               -C(NH２)(OCH３)-
CF３     Cl      H          CF３             H            (D-16-1c)CN
CF３     Cl      H          CF３             H              D-16-3a
CF３     Cl      H          CF３             H              N(CH３)Ph
CF３     Cl      Cl         CF３          C(O)OCH３            CH３
CF３     Cl      Cl         CF３             H              CH２CF３
CF３     Cl      Cl         CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
CF３     Cl      Cl         CF３             H            CH２OCH２CF３
CF３     Cl      Cl         CF３             H           CH２CH(OCH３)２
CF３     Cl      Cl         CF３             H            CH２(E-7-1a)
CF３     Cl      Cl         CF３             H              E-4-1a
CF３     Cl      Cl         CF３             H              E-4-2a(R)
CF３     Cl      Cl         CF３             H              E-2-2a
CF３     Cl      Cl         CF３             H              E-2-2b
CF３     Cl      Cl         CF３             H              E-2-2c
CF３     Cl      Cl         CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
CF３     Cl      Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
CF３     Cl      Cl         CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
CF３     Cl      Cl         CF３             H            CH２(D-8-2a)
CF３     Cl      Cl         CF３          C(O)CH３         CH２(D-8-2a)
CF３     Cl      Cl         CF３             H            CH２(D-14-1a)
CF３     Cl      Cl         CF３             H              CH=NOCH３(Z)
CF３     Cl      Cl         CF３             H              CH=NOEt(Z)
CF３     Cl      Cl         CF３             H              C(O)NH２
CF３     Cl      Cl         CF３               -C(NH２)(OCH３)-
CF３     Cl      Cl         CF３             H            (D-16-1c)CN
CF３     Cl      Cl         CF３             H              D-16-3a
CF３     Cl      Cl         CF３             H              N(CH３)Ph
OCF３    H       H          CF３             H              CH２CF３
OCF３    H       H          CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
OCF３    H       H          CF３             H            CH２OCH２CF３
OCF３    H       H          CF３             H              E-4-1a
OCF３    H       H          CF３             H              E-2-2a
OCF３    H       H          CF３             H              E-2-2b
OCF３    H       H          CF３             H              E-2-2c
OCF３    H       H          CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
OCF３    H       H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
OCF３    H       H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
OCF３    H       H          CF３             H            CH２(D-8-2a)
OCF３    H       H          CF３             H            CH２(D-14-1a)
OCF３    H       H          CF３             H              CH=NOCH３(Z)
OCF３    H       H          CF３             H              CH=NOEt(Z)
SCF３    H       H          CF３             H              CH２CF３
SCF３    H       H          CF３          C(O)OCH３          CH２OCH３
SCF３    H       H          CF３             H            CH２OCH２CF３
SCF３    H       H          CF３             H              E-4-1a
SCF３    H       H          CF３             H              E-2-2a
SCF３    H       H          CF３             H              E-2-2b
SCF３    H       H          CF３             H              E-2-2c
SCF３    H       H          CF３             H          CH２C(O)NHCH２CF３
SCF３    H       H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３
SCF３    H       H          CF３             H        CH(CH３)C(O)NHCH２CF３(D)
SCF３    H       H          CF３             H            CH２(D-8-2a)
SCF３    H       H          CF３             H            CH２(D-14-1a)
SCF３    H       H          CF３             H              CH=NOCH３(Z)
SCF３    H       H          CF３             H              CH=NOEt(Z)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物は、マツ目（Pinales）、モクレン類（magnoliids）、単子葉類（monocots）、真正双子葉類（eudicots）等の維管束植物（Tracheophyta）を加害する所謂農業害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫及び哺乳類（Mammalia）、鳥類（Aves）、爬虫類（Reptilia）、真骨魚類（Actinopterygii）等の脊椎動物（Vertebrata）に寄生する所謂外部又は内部寄生虫等としての昆虫、ダニ類、甲殻類、軟体動物、線形動物、鉤頭動物、扁形動物、原生動物等の有害生物を防除できる。
【０２９６】
植物の有害生物としては、鞘翅目（Coleoptera）、膜翅目（Hymenoptera）、鱗翅目（Lepidoptera）、双翅目（Diptera）、総翅目（Thysanoptera）、半翅目（Hemiptera）及び直翅目（Orthoptera）等の昆虫類、粘管目（Collembola）六脚類、コナダニ亜目（Astigmata）及びケダニ亜目（Prostigmata）等のダニ類等に対して、本発明化合物は低濃度で優れた防除効果を発揮する。
【０２９７】
動物の有害生物としては、双翅目（Diptera）、隠翅目（Siphonaptera）、半翅目（Hemiptera）及び咀顎目（Psocodea）等の昆虫類、チョウ目（Arguloida）及びシフォノストム目（Siphonostomatoida）等の甲殻類、コナダニ亜目（Astigmata）、ケダニ亜目（Prostigmata）、マダニ亜目（Metastigmata）及びトゲダニ亜目（Mesostigmata）等のダニ類等に対して、本発明化合物は低濃度で優れた防除効果を発揮する。
【０２９８】
また、衛生害虫、不快害虫及び貯穀害虫としては、鞘翅目（Coleoptera）、膜翅目（Hymenoptera）、双翅目（Diptera）、網翅目（Blattaria）及び等翅目（Isoptera）等の昆虫類、等脚目（Isopoda）甲殻類、ササラダニ亜目（Oribatida）ダニ類等に対して、本発明化合物は低濃度で優れた防除効果を発揮する。
【０２９９】
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の有害生物防除剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効であり、さらに、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類、天敵類及び有用昆虫等の非標的生物に対してはほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
【０３００】
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０３０１】
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。
【０３０２】
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ９またはＣ１０等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ１またはＣ３等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ１、Ｃ８またはＣ１２等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
【０３０３】
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０３０４】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
【０３０５】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０３０６】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。
【０３０７】
一方、家畜・家禽及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)およびスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
【０３０８】
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。
【０３０９】
固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
【０３１０】
注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ−ブタノールなどがある。
【０３１１】
経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
【０３１２】
フロアブル剤、乳剤、などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。
【０３１３】
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬（浸漬、入浴または洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
【０３１４】
滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。
【０３１５】
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。
【０３１６】
乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
【０３１７】
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
【０３１８】
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
【０３１９】
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
【０３２０】
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
【０３２１】
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
【０３２２】
以下に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【０３２３】
〔水和剤〕
本発明化合物                 ０.１〜８０部
固体担体                     ５〜９８.９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                            ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０３２４】
〔乳  剤〕
本発明化合物                 ０.１〜３０部
有機溶剤                      ４５〜９５部
界面活性剤                   ４.９〜３０部
水                              ０〜５０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０３２５】
〔懸濁剤〕
本発明化合物                 ０.１〜７０部
液体担体                 １５〜９８.８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                     ０.０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【０３２６】
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物                 ０.１〜９０部
固体担体                     ０〜９８.９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０３２７】
〔液  剤〕
本発明化合物               ０.０１〜７０部
液体担体                 ２０〜９９.９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【０３２８】
〔粒  剤〕
本発明化合物               ０.０１〜８０部
固体担体                 １０〜９９.９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０３２９】
〔粉  剤〕
本発明化合物               ０.０１〜３０部
固体担体                 ６５〜９９.９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０３３０】
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０３３１】
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
【０３３２】
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物No.１-００２                ２０部
パイロフィライト                        ７４部
ソルポール５０３９                        ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                    ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０３３３】
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物No.１-００２                  ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０３３４】
〔配合例３〕乳  剤
本発明化合物No.１-００６                  ４部
ＤＢＥ                                  ３６部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸ジイソブチル                  ３０部
Ｎ−メチルピロリドン                    １０部
ソプロフォールＢＳＵ                    １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ                        ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０３３５】
〔配合例４〕乳  剤
本発明化合物No.１-００２                  ４部
ＤＢＥ                                  １１部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸ジイソブチル                  ３０部
Ｎ−メチルピロリドン                      ５部
ソプロフォールＢＳＵ                    １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ                        ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
プロピレングリコール                    １０部
水                                      ２０部
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０３３６】
〔配合例５〕懸濁剤
本発明化合物No.１-００６                ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                   ０.５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                         ０.２部
水                                   ６４.３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【０３３７】
〔配合例６〕顆粒水和剤
本発明化合物No.１-００２                ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                    ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                  １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０３３８】
〔配合例７〕粒  剤
本発明化合物No.１-００２                  ５部
ベントナイト                            ５０部
タルク                                  ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０３３９】
〔配合例８〕粉  剤
本発明化合物No.１-００５                  ３部
カープレックス＃８０Ｄ                 ０.５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                            ９５部
リン酸ジイソプロピル                   １.５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０３４０】
使用に際しては、上記の各製剤を水で１〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
【０３４１】
〔配合例９〕水和剤調製物
本発明化合物No.１-００２                                 ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム                 １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                 １０部
アルキルアリール  ポリグリコールエーテル                 １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩         ３部
エマルジョン型シリコーン                                   １部
二酸化ケイ素                                               ３部
カオリン                                                 ４５部
〔配合例１０〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.１-００５                                 ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                         ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム                      ３.５部
ジメチルスルホキシド                                     ３７部
２−プロパノール                                      ３６.５部
〔配合例１１〕噴霧用液剤
本発明化合物No.１-００２                                   ２部
ジメチルスルホキシド                                     １０部
２−プロパノール                                         ３５部
アセトン                                                 ５３部
〔配合例１２〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-００５                                   ５部
ヘキシレングリコール                                     ５０部
イソプロパノール                                         ４５部
〔配合例１３〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-００２                                   ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル                   ５０部
ジプロピレングリコール                                   ４５部
〔配合例１４〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-００５                                   ２部
軽質流動パラフィン                                       ９８部
〔配合例１５〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-００２                                   ２部
軽質流動パラフィン                                       ５８部
オリーブ油                                               ３０部
ＯＤＯ−Ｈ                                                 ９部
信越シリコーン                                             １部
本発明化合物を農園芸用殺虫・殺ダニ剤として使用する場合には、有効量の本発明化合物を活性成分として単独で用いることもできるが、必要に応じて他種の殺虫剤、他種の殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、除草剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と製剤時又は散布時に混合施用しても良い。
【０３４２】
また、本発明化合物を寄生虫防除剤として使用する場合には、有効量の本発明化合物を活性成分として単独で投与することもできるが、必要に応じて他種の駆虫剤、抗菌剤等と製剤時又は投与時に混合して投与することもできる。
【０３４３】
特に他種の殺虫剤、他種の殺ダニ剤、殺菌剤、植物ホルモン、他種の駆虫剤或いは抗菌剤等と混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による防除スペクトラムの拡大、有害生物防除効果の向上、施用薬量の低減による防除コストの軽減、さらには、より長期間にわたる防除効果の持続等の効果が期待できる。特に、作用機作の異なる他種の殺虫剤、他種の殺ダニ剤、他種の駆虫剤と混合して施用することは、有害生物の薬剤抵抗性獲得を防ぐ観点から極めて有効な防除方法である。この際、同時に複数の公知殺虫剤、公知殺ダニ剤、公知殺菌剤、公知線虫剤、公知駆虫剤或いは公知抗菌剤との組み合わせも可能である。
【０３４４】
本発明化合物と混合使用する殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、駆虫剤或いは抗菌剤の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１６版、２０１２年等に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【０３４５】
殺虫・殺ダニ剤：
１；アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、
アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルフォトン（disulfoton）、イーピーエヌ（EPN）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、スルホテップ（sulfotep）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorfon）、
２；ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト
エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、
エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、フルフィプロール（flufiprole）、ピリプロール（pyriprole）、
アフォクソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、ロチラネル（lotilaner）、サロラネル（sarolaner）、
３；ナトリウムチャネルモジュレーター
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパ−テフルトリン（kappa-tefluthrin）、テトラメスリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、
メトキシクロル（methoxychlor）、
４；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト
アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、
スルホキサフロール（sulfoxaflor）、
フルピラジフロン（flupyradifurone）、
５；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、
６；塩素イオンチャネルアクチベーター
アバメクチン（abamectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、
７；幼若ホルモン類似剤
メソプレン（methoprene）、
フェノキシカルブ（fenoxycarb）、
ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、
９；半翅目選択的摂食阻害剤
ピメトロジン（pymetrozine）、
フロニカミド（flonicamid）、
１０；ダニ類成長阻害剤
クロフェンテジン（clofentezine）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、
エトキサゾール（etoxazole）、
１１；微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤
バチルスチューリンギエンシス（bacillus thuringiensis, subsp.israelensis, subsp.aizawai, subsp.kurstaki, subsp.tenebrionis等）、
１２；ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、
アゾシクロチン（azocyclotin）、フェンブタチン−オキシド（fenbutatin oxide）、
プロパルギット（propargite）、
１３；酸化的リン酸化脱共役剤
クロルフェナピル（chlorfenapyr）、
１４；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、
１５；キチン生合成阻害剤（タイプ０）
ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、
１６；キチン生合成阻害剤（タイプ１）
ブプロフェジン（buprofezin）、
１７；脱皮阻害剤（ハエ目昆虫）
シロマジン（cyromazine）、
１８；脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、
１９；オクトパミン受容体アゴニスト
アミトラズ（amitraz）、
２０；ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、
アセキノシル（acequinocyl）、
フルアクリピリム（fluacrypyrim）、
２１；ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤
フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、
ロテノン（rotenone）、
２２；電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、
メタフルミゾン（metaflumizone）、
２３；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）、
２５；ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、
２８；リアノジン受容体モジュレーター
クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、
及び
ＵＮ；作用機作不明及びその他の薬剤
アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ジコホール（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、
アフィドピロペン（afidopyropen）、ブロフラニリド（broflanilide）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、フロメトキン（flometoquin）、フルヘキサホン（fluhexafon）、ピフルブミド（pyflubumide）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、ＭＥ５３８２（試験名）、ＮＡ−８９（試験名）、ＮＣ−５１５（試験名）及びＺＤＩ２５０１（試験名）など。
【０３４６】
殺線虫剤：カズサホス（cadusafos）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フルエンスルフォン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス (isazofos）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルイソチオシアネート（methyl isothiocyanate）、オキサミル（oxamyl）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、チオキサザフェン（tioxazafen）、ＢＹＩ−１９２１（試験名）及びＭＡＩ−０８０１５（試験名）など。
【０３４７】
駆虫剤：アクリフラビン（acriflavine）、アルベンダゾール（albendazole）、アトバコン（atovaguone）、アジスロマイシン（azithromycin）、ビチオノール（bithionol）、ブロムフェノホス（bromofenofos）、カンベンダゾール（cambendazole）、カルニダゾール（carnidazole）、クロロキン（chloroquine）、クラズリル（clazuril）、クリンダマイシン（clindamycin hydrochloride）、クロルスロン（clorsulon）、クロサンテル（closantel）、クマホス（coumaphos）、シミアゾル（cymiazol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジミナゼン（diminazene）、ジソフェノール（disophenol）、ヨウ化ジチアザニン（dithiazanine iodide）、ドキシサイクリン（doxycycline hydrochloride）、ドラメクチン（doramectin）、エモデプシド（emodepside）、エプリノメクチン（eprinomectin）、フェバンテル（febantel）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フラゾリドン（furazolidone）、グリカルピラミド（glycalpyramide）、イミドカルブ（imidocarb）、イベルメクチン（ivermectin）、レバミゾール（levamisole）、メベンダゾール（mebendazole）、メフロキン（mefloquine）、メラルソミン二塩酸塩（melarsamine hydrochloride）、メトロニダゾール（metronidazole）、メチリジン（metyridine）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、モネパンテル（monepantel）、酒石酸モランテル（morantel tartrate）、モキシデクチン（moxidectin）、ナイカルバジン（nicarbazin）、ニクロサミド（niclosamide）、ニトロスカネート（nitroscanate）、ニトロキシニル（nitroxynil）、オムファロチン（omphalotin）、パモ酸オキサンテル（oxantel pamoate）、酒石酸オキサンテル（oxantel tartrate）、オクスフェンダゾール（oxfendazolee）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、パマキン（pamaquine）、フェノチアジン（phenothiazine）、アジピン酸ピペラジン（piperazine adipate）、クエン酸ピペラジン（piperazine citrate）、リン酸ピペラジン（piperazine phosphate）、ＰＮＵ−９７３３３（paraherquamide A）、ＰＮＵ−１４１９６２（2-deoxyparaherquamide）、プラジクアンテル（praziquantel）、プリマキン（primaquine）、プロペタムホス（propetamphos）、プロポクスル（propoxur）、パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、ピリメタミン（pyrimethamine）、サントニン（santonin）、セラメクチン（selamectin）、スルファジメトキシン（sulfadimethoxine）、スルファドキシン（sulfadoxine）、スルファメラジン（sulfamerazine）、スルファモノメトキシン（sulfamonomethoxine）、スルファモイルダプソン（sulfamoildapsone）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チニダゾール（tinidazole）、トルトラズリル（toltrazuril）、トリブロムサラン（tribromsalan）及びトリクラベンダゾール（triclabendazole）など。
【０３４８】
殺菌剤：
Ａ；核酸生合成阻害剤
ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、オフラセ（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、
ブピリメート（bupirimate）、エチリモール（ethirimol）、
ヒメキサゾール（hymexazol）、
Ｂ；有糸分裂及び細胞分裂阻害剤
ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、
エタボキサム（ethaboxam）、ゾキサミド（zoxamide）、
ペンシクロン（pencycuron）、
フルオピコリド（fluopicolide）、
Ｃ；呼吸阻害剤
ジフルメトリム（diflumetorim）、
ベノダニル（benodanil）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソフェタミド（isofetamid）、イソピラザム（isopyrazam）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、セダキサン（sedaxane）、チフルザミド（thifluzamide）、
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エネストロビン(enestrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricab）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、
アミスルブロム（amisulbrom）、シアゾファミド（cyazofamid）、
ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、
フェンチン（fentin）、トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）、
シルチオファム（silthiofam）、
アメトクトラジン(ametoctradin)、
Ｄ；アミノ酸及びタンパク質生合成阻害剤
シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、
ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、
カスガマイシン（kasugamycin）、
Ｅ；シグナル伝達系に作用する薬剤
プロキナジド（proquinazid）、キノキシフェン（quinoxyfen）、
フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、
クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、
Ｆ；脂質合成及び細胞膜形成阻害剤
エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピラゾホス（pyrazophos）、
ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dicloran）、エトリジアゾール（etridiazole）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、
プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、
バチルス  ズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等）、
Ｇ；ステロール生合成阻害剤
アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ヌアリモール（nuarimol）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、
アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ（tridemorph）、
フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、
Ｈ；細胞壁合成阻害剤
バリダマイシン（validamycin）、
ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）、
ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ピリモルフ（pyrimorph）、バリフェナレート（valifenalate）、
Ｉ；メラニン合成阻害剤
フサライド（phthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、
カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）、
Ｐ；植物の抵抗性誘導剤
アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、
プロベナゾール（probenazole）、
イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、
ラミナリン(laminarin)、
Ｍ；多作用点の薬剤
ボルドー液（bordeaux mixture）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフテネート（copper naphthenate）、カッパーオレエート（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、オキシキノリン銅（oxine copper）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、硫黄（sulfur）、アンバム（amobam）、ファーバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（chinomethionat）、フルオルイミド（fluoroimide）、
及び
Ｕ；作用機作不明及びその他の薬剤
シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ジクロメジン（diclomezine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ドジン（dodine）、フェリムゾン（ferimzone）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、メトラフェノン（metrafenone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、ピカルブトラゾックス（picarbutrazox）、ピリオフェノン（pyriofenone）、テブフロキン（tebufloquin）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリアゾキシド（triazoxide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＢＣＦ−０８２（試験名）、ＺＦ−９６４６（試験名）など。
【０３４９】
抗真菌剤：クリムバゾール（climbazole）、ケトコナゾール（ketoconazole）及びミコナゾール硝酸塩（miconazole nitrate）など。
【０３５０】
抗菌剤：アモキシシリン（amoxicillin）、アンピシリン（ampicillin）、ベトキサジン（bethoxazin）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、セファピリン（cefapirin）、セファゾリン（cefazolin）、セフキノム（cefquinome）、セフチオフル（ceftiofur）、クロルテトラサイクリン（chlortetracycline）、クラブラン酸（clavulanic acid）、ダノフロキサシン（danofloxacin）、ジフロキサシン（difloxacin）、ジニトルミド（dinitolmide）、エンロフロキサシン（enrofloxacin）、フロルフェニコール（florfenicol）、リンコマイシン（lincomycin）、ロメフロキサシン（lomefloxacin）、マルボフロキサシン（marbofloxacin）、ミロキサシン（miloxacin）、ミロサマイシン（mirosamycin）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ノルフロキサシン（norfloxacin）、オクチリノン（octhilinone）、オフロキサシン（ofloxacin）、オルビフロキサシン（orbifloxacin）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペニシリン（penicillin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、チアンフェニコール（thiamphenicol）、フマル酸チアムリン（tiamulin fumarate）、リン酸チルミコシン（tilmicosin phosphate）、酢酸イソ吉草酸タイロシン（acetylisovaleryltylosin）、リン酸タイロシン（tylosin phosphate）、ツラスロマイシン（tulathromycin）、バルネムリン（valnemulin）、貝殻焼成カルシウム（酸化カルシウム）、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌及びユニオチリウム属菌など。
【実施例】
【０３５１】
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０３５２】
［合成例］
合成例１
４−[３−(３,５−ジクロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]−２−メチル−Ｎ−(２−ピリジルメチル)安息香酸アミド（化合物No.2-003）。
【０３５３】
工程１；４−[３−(３,５−ジクロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]−２−メチル安息香酸の製造
４−[３−(３,５−ジクロロフェニル)−４,４,４−トリフルオロ−２−ブテノイル]−２−メチル安息香酸５.００gの１,４−ジオキサン３０mlスラリーに、１０〜１２℃にて攪拌下、５０％ヒドロキシルアミン水溶液８.１９gを滴下し、滴下終了後、室温にてさらに１６時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に酢酸エチル１００ml及び水５０mlを添加し有機層を分取、２％塩酸水溶液（３０mlx１）次いで水（３０mlx１）にて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(２：３)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.０１gを白色結晶として得た。
融点１９７.０〜１９８.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.07 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.53 (s, 2H), 7.45 (t, J=2.1Hz, 1H), 7.37 (s, 2H), 7.2-7.25 (m, 1H), 6.76 (bs, 1H), 3.09 (d, J=14.7Hz, 1H), 2.94 (d, J=14.7Hz, 1H), 2.68 (s, 3H)。
【０３５４】
工程２；４−[３−(３,５−ジクロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]−２−メチル−Ｎ−(２−ピリジルメチル)安息香酸アミドの製造
４−[３−(３,５−ジクロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]−２−メチル安息香酸５０mg及び２−ピコリルアミン１３mgのジクロロメタン３mlスラリーに１−[３−(ジエチルアミノ)プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩３３mgを添加し、室温にて２４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加し酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留した固体をジエチルエーテル１mlにて洗浄し、目的物３５mgを白色結晶として得た。
融点１９４.０〜１９７.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.53 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.70 (dt, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.1-7.65 (m, 10H), 6.83 (s, 1H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 3.06 (d, J=13.5Hz, 1H), 2.94 (d, J=13.5Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
【０３５５】
合成例２
４−[３−(３,５−ジクロロフェニル)−３−トリフルオロメチル−２,３−ジヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]−２−メチル−Ｎ−(２−ピリジルメチル)安息香酸アミド（化合物No.1-004）。
【０３５６】
４−[３−(３,５−ジクロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]−２−メチル安息香酸７０mgのトルエン３mlスラリーに、氷冷攪拌下、トリエチルアミン１７mg及び塩化チオニル５７mgを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル３mlに溶解し、２−ピコリルアミン１８mg及びトリエチルアミン１８mgの酢酸エチル２ml溶液に滴下し、滴下終了後、室温にてさらに１８時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０ml及び酢酸エチル１０mlを添加し有機層を分取、水洗（５mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留した固体をジエチルエーテル１mlにて洗浄し、目的物５５mgを白色結晶として得た。
融点１８３.０〜１８５.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.53 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.70 (dt, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 4H), 7.33 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.15-7.25 (m, 4H), 6.80 (s, 1H), 5.66 (s, 1H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 2.51 (s, 3H)。
【０３５７】
合成例３
(Ｚ)−４−[３−(３,５−ジクロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]−Ｎ−(メトキシイミノメチル)−２−メチル安息香酸アミド（化合物No.2-004）。
【０３５８】
工程１；４−[３−(３,５−ジクロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]−２−メチル安息香酸アミドの製造
４−[３−(３,５−ジクロロフェニル)−４,４,４−トリフルオロ−２−ブテノイル]−２−メチル安息香酸アミド１７.９０gの１,４−ジオキサン１００mlスラリーに、１０℃にて攪拌下、５０％ヒドロキシルアミン水溶液１２.００gを滴下し、滴下終了後、室温にてさらに５時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に酢酸エチル１００ml及び２％塩酸水溶液１００mlを添加し有機層を分取、水洗（５０mlx２）後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留した固体をエタノール５０mlにて洗浄し、目的物６.３６gを白色結晶として得た。
融点１７７.０〜１７９.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.55 (s, 2H), 7.4-7.55 (m, 3H), 7.39 (s, 3H), 6.72 (s, 1H), 6.51 (bs, 1H), 3.03 (d, J=13.2Hz, 1H), 2.85-2.9 (m, 1H), 2.51 (s, 3H)。
【０３５９】
工程２；(Ｚ)−４−[３−(３,５−ジクロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]−Ｎ−(メトキシイミノメチル)−２−メチル安息香酸アミドの製造
４−[３−(３,５−ジクロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]−２−メチル安息香酸アミド５５０mgのトルエン３mlスラリーに、３５℃にて攪拌下、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール４００mgを添加し、同温度にて６時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をトルエン５mlに溶解し、４０％メトキシアミン水溶液３１５mgを添加、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水２０ml及び酢酸エチル４０mlを添加し有機層を分取、水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留した固体をジエチルエーテル４mlにて洗浄し、目的物３８０mgを白色結晶として得た。
融点９２.０〜９５.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ10.67 (d, J=9.2Hz, 1H), 7.75-7.8 (m, 2H), 7.64 (d, J=9.2Hz, 1H), 7.58 (s, 2H), 7.48 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 6.97 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.16 (d, J=10.4Hz, 1H), 2.79 (d, J=10.4Hz, 1H), 2.38 (s, 3H)。
【０３６０】
合成例４
(Ｚ)−４−[３−(３,５−ジクロロフェニル)−３−トリフルオロメチル−２,３−ジヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]−Ｎ−(メトキシイミノメチル)−２−メチル安息香酸アミド（化合物No.1-005）。
【０３６１】
合成例３の工程１にて製造した４−[３−(３,５−ジクロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]−２−メチル安息香酸アミド１００mg及びピリジン８０mgの１,２−ジクロロエタン１mlスラリーに、６０℃にて攪拌下、塩化チオニル３６mgを添加し、同温度にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水１０mlを添加し１,２−ジクロロエタンにて抽出（１０mlx１）した。有機層を併せ水１０ml次いで１％塩酸水溶液５mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物にトルエン１mlを添加し、３５℃にて攪拌下、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール６０mgを添加、同温度にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をトルエン１mlに溶解し、４０％メトキシアミン水溶液１００mgを添加、室温にて２０時間、次いで６０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水１０mlを添加し酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）し、水洗（５mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留した固体をジエチルエーテル２mlにて洗浄し、目的物６０mgを白色結晶として得た。
融点１５８.０〜１６０.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ10.64 (d, J=6.9Hz, 1H), 9.10 (s, 1H), 7.75-7.8 (m, 1H), 7.64 (bs, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.55-7.6 (m, 2H), 7.53 (s, 2H), 6.62 (s, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.39 (s, 3H)。
【０３６２】
合成例５
４−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]−Ｎ−[２−オキソ−２−(２,２,２−トリフルオロエチルアミノ)エチル]ナフタレン−１−カルボキサミド（化合物No.4-002）。
【０３６３】
工程１；４−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−２−ブテノイル]ナフタレン−１−カルボン酸の製造
１−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−２,２,２−トリフルオロエタノン１.５２g及び４−アセチルナフタレン−１−カルボン酸１.０５gの酢酸エチル１５ml溶液に、６０℃にて攪拌下、ジエチルアミン０.５５gを滴下し、滴下終了後、同温度にてさらに５時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物にトルエン１０mlを添加し室温まで放冷、さらに氷浴中にて１時間攪拌した。析出した結晶を濾別、酢酸エチル２０mlに溶解し、１０％硫酸水素ナトリウム水溶液（１０mlx１）次いで水（１５mlx２）にて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をトルエン１５mlに溶解し、４−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)ピリジン０.０４５g、無水酢酸０.６０g及びトリエチルアミン０.４５gを添加、８０℃にて４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物にトルエン１０mlを添加し室温まで放冷、反応混合物を４％水酸化ナトリウム水溶液１０ml、３％塩酸水溶液１０ml、次いで水１０mlの順で洗浄した後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサン２０mlにて洗浄し、目的物１.５７gを白色結晶として得た。
融点１０８.０〜１１０.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.9-8.95 (m, 1H), 8.15-8.25 (m, 2H), 7.6-7.7 (m, 4H), 7.15-7.4 (m, 4H)。
【０３６４】
工程２；４−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]ナフタレン−１−カルボン酸の製造
４−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−２−ブテノイル]ナフタレン−１−カルボン酸１.００gの１,４−ジオキサン１０mlスラリーに、室温にて攪拌下、５０％ヒドロキシルアミン水溶液１.４０gを滴下し、滴下終了後、室温にてさらに９０時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０ml及び３５％塩酸水溶液２.００gを添加し、酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）した。有機層を併せ水１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジイソプロピルエーテル３mlにて洗浄し、目的物０.３４gを白色結晶として得た。
融点１１７.０〜１１９.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ9.0-9.05 (m, 1H), 8.5-8.6 (m, 1H), 8.18 (d, J=7.5Hz, 1H), 8.02 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.55-7.75 (m, 5H), 6.88 (bs, 1H), 3.42 (d, J=13.8Hz, 1H), 3.13 (d, J=13.8Hz, 1H), 2.25-3.0 (m, 2H)。
【０３６５】
工程３；４−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]−Ｎ−[２−オキソ−２−(２,２,２−トリフルオロエチルアミノ)エチル]ナフタレン−１−カルボキサミドの製造
４−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]ナフタレン−１−カルボン酸１５０mg及び２−アミノ−Ｎ−(２,２,２−トリフルオロエチル)アセトアミド６４mgのジクロロメタン１０mlスラリーに１−[３−(ジエチルアミノ)プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１１４mgを添加し、室温にて２０時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に３％塩酸水溶液１５mlを添加し酢酸エチルにて抽出（１５mlx１）した。有機層を併せ水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(３：２)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３６mgを白色結晶として得た。
融点１１７.０〜１２０.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.5-8.6 (m, 1H), 8.35-8.4 (m, 1H), 8.15-8.3 (m, 1H), 8.00 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.3-7.9 (m, 9H), 4.25 (d, J=5.7Hz, 2H), 3.85-4.0 (m, 2H), 3.4-3.55 (m, 1H), 3.10 (d, J=13.8Hz, 1H)。
【０３６６】
合成例６
４−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−３−トリフルオロメチル−２,３−ジヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]−Ｎ−[２−オキソ−２−(２,２,２−トリフルオロエチルアミノ)エチル]ナフタレン−１−カルボキサミド（化合物No.3-002）。
【０３６７】
４−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１,２−オキサゾール−５−イル]ナフタレン−１−カルボン酸１５０mgのトルエン１０mlスラリーに、氷冷攪拌下、トリエチルアミン３４mg及び塩化チオニル１１４mgを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル１０mlに溶解し、２−アミノ−Ｎ−(２,２,２−トリフルオロエチル)アセトアミド１６８mg及びトリエチルアミン１０１mgの酢酸エチル１０ml溶液に滴下し、滴下終了後、室温にてさらに２０時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に３％塩酸水溶液１５mlを添加し酢酸エチルにて抽出（１５mlx１）した。有機層を水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：１)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２５mgを白色結晶として得た。
融点８８.０〜９０.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.2-8.5 (m, 2H), 8.0-8.2 (m, 1H), 7.6-7.9 (m, 8H), 6.7-7.05 (m, 2H), 4.2-4.35 (m, 2H), 3.95-4.05 (m, 2H)。
【０３６８】
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１〜合成例６と同様に製造した本発明化合物の例を第２表〜第５表にそれぞれ示すが、本発明に包含される置換イソキサゾリン化合物又は置換イソキサゾリジン化合物はこれらのみに限定されるものではない。
【０３６９】
尚、表中、D-8-2a及びD-14-1aと記載される置換基は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環基を表し、
【０３７０】
【化２６】
2015155401.tif 000027
【０３７１】
表中、E-2-2aで表される飽和複素環は、下記の構造を表す。
【０３７２】
【化２７】
2015155401.tif 000028
【０３７３】
また、表中、置換基R２の欄における(Z)の記載は、置換基R２の幾何異性体の混合比において、(Z)-体が９０％以上であることを表し、融点（m.p.）の欄における「*1」との記載は化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。
第２表
【０３７４】
【化２８】
2015155401.tif 000029
【０３７５】
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No.     X１   X３    X２     R１      Y１     R３        R２         m.p.（℃）
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1-001   Cl    H     Cl      CF３     CH３     H        E-2-2a        100.0-103.0
1-002   Cl    H     Cl      CF３     CH３    H   CH２C(O)NHCH２CF３  191.0-195.0
1-003   Cl    H     Cl      CF３     CH３     H     CH２(D-8-2a)    160.0-161.0
1-004   Cl    H     Cl      CF３     CH３     H     CH２(D-14-1a)   183.0-185.0
1-005   Cl    H     Cl      CF３     CH３     H      CH=NOCH３(Z)   158.0-160.0
1-006   CF３  H     Br      CF３     CH３     H       CH=NOCH３          *1
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第３表
【０３７６】
【化２９】
2015155401.tif 000030
【０３７７】
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No.     X１   X３    X２     R１      Y１      R３        R２        m.p.（℃）
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2-001   Cl    H     Cl      CF３     CH３     H        E-2-2a        131.0-134.0
2-002   Cl    H     Cl      CF３     CH３     H     CH２(D-8-2a)     199.0-201.0
2-003   Cl    H     Cl      CF３     CH３     H     CH２(D-14-1a)    194.0-197.0
2-004   Cl    H     Cl      CF３     CH３     H      CH=NOCH３(Z)     92.0-95.0
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第４表
【０３７８】
【化３０】
2015155401.tif 000031
【０３７９】
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No.     X１    X３     X２     R１       R３           R２           m.p.（℃）
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3-001   Cl     H      Cl       CF３      H      CH２C(O)NHCH２CF３    91.0-93.0
3-002   CF３   H      Cl       CF３      H      CH２C(O)NHCH２CF３    88.0-90.0
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第５表
【０３８０】
【化３１】
2015155401.tif 000032
【０３８１】
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No.     X１    X３     X２      R１      R３         R２           m.p.（℃）
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4-001   Cl     H      Cl       CF３      H     CH２C(O)NHCH２CF３   130.0-132.0
4-002   CF３   H      Cl       CF３      H     CH２C(O)NHCH２CF３   117.0-120.0
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本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の１H NMRデータを第６表に示す。
第６表
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No.                        １H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz)
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1-006  δ8.48 (d, J=5.7Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.7-7.8 (m, 2H), 
7.45-7.55 (m, 3H), 6.91 (s, 1H), 5.76 (s, 1H), 3.89 (s, 3H), 
2.52 (s, 3H)。
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［試験例］
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０３８２】
試験例１  コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ(Plutella xylostella)の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０３８３】
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-003,1-004,1-005,1-006＊,2-004。
【０３８４】
尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
【０３８５】
試験例２  ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０３８６】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-003,1-004,1-005,1-006＊,2-004。
【０３８７】
尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
【０３８８】
試験例３  ミカンキイロアザミウマに対する殺虫試験
内径７cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の１齢幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０３８９】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-003,1-004,1-005,1-006＊,2-004。
【０３９０】
尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
【０３９１】
試験例４  モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布(２.５mg/cm2)、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０３９２】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-003,1-004,2-001。
【０３９３】
試験例５  モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布(２.５mg/cm2)、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０３９４】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-006。
【０３９５】
試験例６  ナミハダニに対する殺虫試験
内径７cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ナミハダニ(Tetranychus urticae)の幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０３９６】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-003,1-004,1-005,1-006＊。
【０３９７】
尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
【産業上の利用可能性】
【０３９８】
本発明に係る置換イソキサゾリン化合物又は置換イソキサゾリジン化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。