(57)【要約】【課題】寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供すること。【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス素子１は、陽極３と、陰極４と、発光層５と、発光層５と隣接する隣接層６と、を含み、発光層５は、熱活性遅延蛍光を示す第一の化合物を含有し、隣接層６は、芳香族炭化水素化合物である第二の化合物を含有することを特徴とする。電子機器は、この有機エレクトロルミネッセンス素子１を備えることを特徴とする。【選択図】図１
2015106659.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
発光層と、
前記発光層と隣接する隣接層と、を含み、
前記発光層は、熱活性遅延蛍光を示す第一の化合物を含有し、
前記隣接層は、芳香族炭化水素化合物である第二の化合物を含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物は、縮合環構造を有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記縮合環構造は、下記式（Ｓ１）〜（Ｓ１３）で表される縮合環構造からなる群から選ばれる縮合環構造である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2015106659.tif 000138
【化２】
2015106659.tif 000139
（前記式（Ｓ１３）において、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲ３１およびＲ３２における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される置換基であり、Ｒ３１およびＲ３２が結合して環が構築されていてもよい。）
【請求項４】
請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物は、下記一般式（１３）または下記一般式（１４）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2015106659.tif 000140
（前記一般式（１３）および前記一般式（１４）において、
Ｐは、前記式（Ｓ１）〜（Ｓ１３）で表される縮合環からなる群から選ばれる縮合環を含む基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、またはフェナントレン環を含む基であり、
ｘは、０以上４以下の整数であり、
ｙは、１以上４以下の整数であり、
Ｐが複数ある場合、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ａｒ１が複数ある場合、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ａｒ２が複数ある場合、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項５】
請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物が、前記一般式（１４）で表される場合、
Ｐは、前記式（Ｓ２）〜（Ｓ１３）で表される縮合環からなる群から選ばれる縮合環を含む基であり、Ｐは、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ａｒ１は、ベンゼン環、またはナフタレン環を含む基であり、
ｘは、１以上３以下の整数であり、
Ａｒ１が複数ある場合、互いに同一でも異なっていてもよい
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
請求項４または請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
ｘは、２であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
請求項４から請求項６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｐは、前記式（Ｓ１０）または前記式（Ｓ１３）で表される縮合環を含む基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項４から請求項７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物は、前記一般式（１４）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
請求項１から請求項８までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｍ１）と、前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ１）との差ΔＳＴ（Ｍ１）が、下記数式（数１）の関係を満たす
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ΔＳＴ（Ｍ１）＝ＥｇＳ（Ｍ１）−Ｅｇ７７Ｋ（Ｍ１）＜０．３［ｅＶ］    …（数１）
【請求項１０】
請求項１から請求項９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、一つの分子中に下記一般式（２）で表される部分構造および下記一般式（３）で表される部分構造を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2015106659.tif 000141
（前記一般式（２）において、ＣＮは、シアノ基であり、ｎは、１以上の整数である。
Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、または前記第一の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。前記一般式（２）で表される６員環構造は、任意の位置で環構造を構築してもよい。）
【化５】
2015106659.tif 000142
（前記一般式（３）において、ＦおよびＧは、それぞれ独立に環構造を表す。
ｍは、０あるいは１である。
ｍが１の場合には、Ｙ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子を表す。）
【請求項１１】
請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３）は、下記一般式（３ａ）および下記一般式（３ｂ）のうち少なくともいずれかで表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2015106659.tif 000143
【化７】
2015106659.tif 000144
（前記一般式（３ｂ）において、Ｅは、下記一般式（３ｃ）で表される環構造、または下記一般式（３ｄ）で表される環構造を示し、この環構造Ｅは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。
ｃは、１以上４以下の整数である。ｃが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｅは、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化８】
2015106659.tif 000145
【化９】
2015106659.tif 000146
（前記一般式（３ｄ）において、Ｚ７は、炭素原子、窒素原子、硫黄原子、または酸素原子を表す。）
【請求項１２】
請求項１０または請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（２０）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０】
2015106659.tif 000147
（前記一般式（２０）において、
Ａは、前記一般式（２）で表され、ただし、前記一般式（２）において、ＣＮは、シアノ基であり、ｎは、１以上の整数であり、
Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、Ｒと結合する炭素原子、Ｌと結合する炭素原子、またはＤと結合する炭素原子であり、
Ｚ１〜Ｚ６の内、ＣＮと結合する炭素原子が少なくとも一つあり、ＬまたはＤと結合する炭素原子が少なくとも一つあり、
前記Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲにおける置換基は、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基からなる群から選択される置換基であり、
Ｄは，前記一般式（３）で表され、ただし、前記一般式（３）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、無置換でも置換基を有していても良く、
ｍは、０あるいは１であり、
ｍが１の場合には、Ｙ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４またはＧｅＲ２５Ｒ２６を表し、Ｒ２１〜Ｒ２６は、前記Ｒで挙げられた基と同義である。
Ｌは、
（ｉ）ＡとＤとの間に介在している場合
単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４の複素環基、ＣＲ８１Ｒ８２、ＮＲ８３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ８４Ｒ８５、ＣＲ８６Ｒ８７−ＣＲ８８Ｒ８９、ＣＲ９０＝ＣＲ９１、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環基、または置換もしくは無置換の脂肪族複素環基であり、前記Ｒ８１〜Ｒ９１は、それぞれ独立に、前記Ｒで挙げられた基と同義であり、
（ｉｉ）前記第一の化合物の分子中で末端に位置する場合、前記Ｒで挙げられた基と同義であり、
ｆは、１以上の整数であり、
ｅおよびｇは、それぞれ独立に、０以上の整数であり、
Ａが複数個の場合、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｄが複数個の場合、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌが複数個の場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１３】
請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、さらに有機化合物である第三の化合物を含有し、
前記第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ３）は、前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きい
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、トリフェニレン環を有する化合物、ジベンゾフラン環を有する化合物、ジベンゾチオフェン環を有する化合物、ケイ素含有芳香族化合物、およびリン含有芳香族化合物からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、トリフェニレン環を有する化合物である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式（４０）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１】
2015106659.tif 000148
（前記一般式（４０）において、
Ｘ１〜Ｘ１２は、それぞれ独立して、窒素原子またはＣ−ＲＡであり、
ＲＡは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲＡにおける置換基は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基である。）
【請求項１７】
請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（４０）において、Ｘ１〜Ｘ１２の少なくとも１つがＣ−ＲＡであり、
ＲＡの少なくとも１つが下記一般式（１ｂ）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１２】
2015106659.tif 000149
（前記一般式（１ｂ）において、
ｒは、０以上５以下の整数であり、
Ａｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、Ａｒａが複数個ある場合、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ａｒｂは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０の複素環基である。）
【請求項１８】
請求項１から請求項１７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層と前記陰極との間に前記隣接層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記隣接層と前記陰極との間に電子輸送層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１から請求項１９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、金属錯体を含有しないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
請求項１から請求項２０までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、当該第一の化合物が吸収する波長のパルス光で励起された後に観察される発光において、当該励起から１μ秒以内に観察される発光と、当該励起の後１μ秒より遅い時間に観察される発光とを示す
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記励起の後１μ秒より遅い時間に観察される発光の量が、前記励起から１μ秒以内に観察される発光の量の５％以上である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
請求項１から請求項２２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記隣接層は、ヘテロ原子を含有しない化合物だけで構成されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
請求項１から請求項２３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子、及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、内部量子効率２５％が限界といわれており、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるものの、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用する更なる効率化が期待されていた。
【０００３】
このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
【０００４】
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構が研究されている。このＴＡＤＦ機構は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するものである。このＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子が、例えば、特許文献１や非特許文献１に開示されている。
特許文献１には、遅延蛍光材料を含有する発光層と、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ホウ素原子、フッ素原子等のヘテロ原子を有する正孔阻止材料を含有する正孔ブロック層とを備えた有機ＥＬ素子が記載されている。
非特許文献１には、カルバゾリル基を４つ有するイソフタロニトリル誘導体（（4s,6s）-2,4,5,6-tetra（9H-carbazol-9-yl）isophthalonitrile （4CzIPN））と、ｍ−ＣＢＰ（3,3’-di（9H-carbazol-9-yl）biphenyl）とを含有する発光層、並びにトリアジン環を有する化合物（Ｔ２Ｔ）を含有する正孔阻止層を備えた有機ＥＬ素子が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１３／１５４０６４号
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】中野谷一ら（Hajime Nakanotani et al.）、Scientific Reports、３、２１２７、２０１３年（doi:10.1038/srep02127）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、有機ＥＬ素子としては、寿命をさらに延ばす必要がある。
【０００８】
本発明の目的は、寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、発光層と、前記発光層と隣接する隣接層と、を含み、前記発光層は、熱活性遅延蛍光を示す第一の化合物を含有し、前記隣接層は、芳香族炭化水素化合物である第二の化合物を含有する。
【００１０】
本発明の一態様に係る電子機器は、上述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。
【図３】過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。
【図４】発光層における第一の化合物および第三の化合物のエネルギー準位およびエネルギー移動の関係を示す図である。
【図５】本発明の第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図６】本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明の有機ＥＬ素子に関して、実施形態を挙げて説明する。
【００１４】
［第一実施形態］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層であり、さらにもう一層は、発光層に隣接する隣接層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層と一つの隣接層とで構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよいし、第二の隣接層を有していてもよい。
【００１５】
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、発光層５と、発光層に隣接する隣接層６と、発光層５と陽極３との間に設けられた正孔注入・輸送層７と、隣接層６と陰極４との間に設けられた電子注入・輸送層８を有する。本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層５は、熱活性遅延蛍光を示す第一の化合物を含有し、隣接層６は、芳香族炭化水素化合物である第二の化合物を含有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていても良いし、複数の層が積層されていてもよい。
【００１６】
（発光層）
・第一の化合物
本実施形態に係る第一の化合物は、一つの分子中に下記一般式（２）で表される部分構造および下記一般式（３）で表される部分構造を有する。
【００１７】
【化１】
2015106659.tif 000003
【００１８】
前記一般式（２）において、ＣＮは、シアノ基である。
ｎは、１以上の整数である。ｎは、１以上５以下の整数であることが好ましく、２以上４以下の整数であることがより好ましい。
Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、または前記第一の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。例えば、Ｚ１がＣＮと結合する炭素原子である場合、残りの５つ（Ｚ２〜Ｚ６）のうち少なくとも一つが、前記第一の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子となる。当該他の原子は、下記一般式（３）で表される部分構造を構成する原子でもよいし、当該部分構造との間に介在する連結基や置換基を構成する原子でもよい。
本実施形態に係る第一の化合物は、Ｚ１〜Ｚ６で構成される６員環を部分構造として有していてもよいし、当該６員環にさらに環が縮合して構成される縮合環を部分構造として有していてもよい。
【００１９】
【化２】
2015106659.tif 000004
【００２０】
（前記一般式（３）において、ＦおよびＧは、それぞれ独立に環構造を表す。
ｍは、０あるいは１である。
ｍが１の場合には、Ｙ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子を表す。）
【００２１】
前記一般式（３）においてｍが０の場合、前記一般式（３）は、下記一般式（３０）で表される。
【００２２】
【化３】
2015106659.tif 000005
【００２３】
前記一般式（３０）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、前記一般式（３）における環構造Ｆおよび環構造Ｇと同義である。
【００２４】
また、前記一般式（３）において、ｍが１の場合、前記一般式（３）は、下記一般式（３１）〜（３７）のいずれかで表される。
【００２５】
【化４】
2015106659.tif 000006
【００２６】
前記一般式（３１）〜（３７）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、前記一般式（３）における環構造Ｆおよび環構造Ｇと同義である。
【００２７】
本実施形態において、前記環構造Ｆおよび前記環構造Ｇは、５員環または６員環であることが好ましく、この５員環または６員環は不飽和環であることが好ましく、不飽和６員環であることがより好ましい。
【００２８】
本実施形態に係る第一の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であることが好ましい。
【００２９】
【化５】
2015106659.tif 000007
【００３０】
前記一般式（２０）において、
Ａは、前記一般式（２）で表され、ただし、前記一般式（２）において、ＣＮは、シアノ基であり、ｎは、１以上の整数であり、Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、Ｒと結合する炭素原子、Ｌと結合する炭素原子、またはＤと結合する炭素原子であり、Ｚ１〜Ｚ６の内、ＣＮと結合する炭素原子が少なくとも一つあり、ＬまたはＤと結合する炭素原子が少なくとも一つあり、
前記Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲにおける置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基からなる群から選択される置換基である。
【００３１】
前記一般式（２０）において、Ｄは，前記一般式（３）で表され、ただし、前記一般式（３）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、無置換でも置換基を有していても良く、ｍは、０あるいは１であり、ｍが１の場合には、Ｙ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４またはＧｅＲ２５Ｒ２６を表し、Ｒ２１〜Ｒ２６は、前記Ｒで挙げられた基と同義である。また、前記一般式（３）において、ｍが１の場合、前記一般式（３）は、前記一般式（３１）〜（３４）並びに下記一般式（３８）〜（４１）のいずれかで表される。
【００３２】
【化６】
2015106659.tif 000008
【００３３】
前記一般式（２０）において、
（ｉ）Ｌが、ＡとＤとの間に介在している場合
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４の芳香族複素環基、ＣＲ８１Ｒ８２、ＮＲ８３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ８４Ｒ８５、ＣＲ８６Ｒ８７−ＣＲ８８Ｒ８９、ＣＲ９０＝ＣＲ９１、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環基、または置換もしくは無置換の脂肪族複素環基であり、
前記Ｒ８１〜Ｒ９１は、それぞれ独立に、前記Ｒと同義である。
前記一般式（２０）において、
（ｉｉ）Ｌが、前記第一の化合物の分子中で末端に位置する場合、
Ｌは、前記Ｒで挙げられた基と同義である。
【００３４】
前記一般式（２０）において、
ｆは、１以上の整数であり、
ｅおよびｇは、それぞれ独立に、０以上の整数である。
Ａが複数個の場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｄが複数個の場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｌが複数個の場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００３５】
前記一般式（２０）は、例えば、下記一般式（２０１）〜（２２０）で表される。
【００３６】
【表１】
2015106659.tif 000009
【００３７】
【表２】
2015106659.tif 000010
【００３８】
【表３】
2015106659.tif 000011
【００３９】
【表４】
2015106659.tif 000012
【００４０】
また、前記一般式（２０）中、繰り返し数ｆを有するカッコで括られている繰り返し単位において、Ａに対してＬを介してＤが結合していてもよいし、Ｄに対してＬを介してＡが結合していてもよい。例えば、下記一般式（２２１）〜（２２８）のように分岐していてもよい。
【００４１】
【化７】
2015106659.tif 000013
【００４２】
本実施形態に係る第一の化合物は、前記一般式（２０１）〜（２２８）で表される化合物に限定されない。
一分子のΔＳＴを小さく保持する目的において、前記Ｌは分子設計上、縮合芳香族環ではないことが好ましいが、熱活性遅延蛍光発光を得ることが可能な範囲において縮合芳香族環も採用することができる。また、一分子中にＡとＤを正確に配置する分子設計が必要となる事から、本実施形態に係る第一の化合物は低分子材料であることが好ましい。従って、分子量が５０００以下であることが好ましく、分子量が３０００以下であることがより好ましい。本実施形態に係る第一の化合物は、前記一般式（２）および前記一般式（３）の部分構造を含み、この結果、第一の化合物を含む有機ＥＬ素子は熱活性遅延蛍光発光する事ができる。
【００４３】
本実施形態において、前記一般式（３）は、下記一般式（３ａ）および下記一般式（３ｘ）のうち少なくともいずれかで表されることが好ましい。
【００４４】
【化８】
2015106659.tif 000014
【００４５】
【化９】
2015106659.tif 000015
【００４６】
前記一般式（３ｘ）において、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式（３ｃ）で表される環構造、または下記一般式（３ｄ）で表される環構造を示し、環構造Ａおよび環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。
ｐｘおよびｐｙは、それぞれ独立に、０以上４以下の整数であり、それぞれ環構造Ａおよび環構造Ｂの数を表す。ｐｘが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｐｙが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一でも異なっていてもよい。したがって、例えば、ｐｘが２のとき、環構造Ａは、下記一般式（３ｃ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（３ｄ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（３ｃ）で表される環構造を１つと、下記一般式（３ｄ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
【００４７】
【化１０】
2015106659.tif 000016
【００４８】
【化１１】
2015106659.tif 000017
【００４９】
前記一般式（３ｄ）において、Ｚ７は、炭素原子、窒素原子、硫黄原子、または酸素原子を表す。
【００５０】
前記一般式（３ｘ）において、ｐｘが０であって、ｐｙがｃ個である場合、下記一般式（３ｂ）で表される。
【００５１】
【化１２】
2015106659.tif 000018
【００５２】
前記一般式（３ｂ）において、ｃは、１以上４以下の整数である。ｃが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｅは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（３ｂ）において、Ｅは、前記一般式（３ｃ）で表される環構造、または前記一般式（３ｄ）で表される環構造を示し、環構造Ｅは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。
したがって、例えば、ｃが２のとき、２つの環構造Ｅは、前記一般式（３ｃ）で表される環構造が２つでもよいし、前記一般式（３ｄ）で表される環構造が２つでもよいし、前記一般式（３ｃ）で表される環構造を１つと、前記一般式（３ｄ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
【００５３】
前記一般式（２）と前記一般式（３）の部分構造を一分子に同時に保有する事で、ΔＳＴを効果的に小さく設計することが可能である。
【００５４】
本実施形態に係る第一の化合物は、その分子中に、下記一般式（３ｅ）で表される構造を有していることが好ましい。
【００５５】
【化１３】
2015106659.tif 000019
【００５６】
前記一般式（３ｅ）において、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基、または
前記第一の化合物の分子中における他の原子と結合する単結合であり、
このＲ１〜Ｒ９における置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基からなる群から選択される置換基である。
ただし、Ｒ１〜Ｒ９のうち少なくともいずれかは当該単結合である。
前記一般式（３ｅ）において、Ｒ１〜Ｒ９から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。この環構造を構築する場合とは、すなわち、前記一般式（３ｅ）において、Ｒ１〜Ｒ９がそれぞれ結合する６員環の炭素原子または５員環の窒素原子の内、隣り合う炭素原子にそれぞれ結合するＲ１〜Ｒ８および５員環の窒素原子に結合するＲ９から選ばれる置換基同士が環構造を構築し得る。具体的には、前記一般式（３ｅ）において、Ｒ１とＲ２，Ｒ２とＲ３，Ｒ３とＲ４，Ｒ４とＲ５，Ｒ５とＲ６，Ｒ６とＲ７，Ｒ７とＲ８，Ｒ８とＲ９，Ｒ１とＲ９からなる置換基の組み合わせのうち、少なくとも１組が、互いに結合して、環構造を構築し得る。
本実施形態において、置換基同士が結合して構築する環構造は、縮合環であることが好ましい。例えば、前記一般式（３ｅ）において当該環構造を構築する場合としては、縮合６員環構造が構築される場合が考えられる。
【００５７】
また、本実施形態に係る第一の化合物は、その分子中に、下記一般式（３ｙ）で表される構造を有していることが好ましい。
【００５８】
【化１４】
2015106659.tif 000020
【００５９】
前記一般式（３ｙ）におけるＲ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、前記一般式（３ｅ）におけるＲ１〜Ｒ９と同義である。
ただし、Ｒ１１〜Ｒ１９のうち少なくともいずれかは、前記第一の化合物の分子中における他の原子と結合する単結合である。
前記一般式（３ｙ）において、Ｒ１１〜Ｒ１９から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式（３ｙ）において、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式（３ｇ）で表される環構造、または下記一般式（３ｈ）で表される環構造を示し、環構造Ａおよび環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。
ｐｘは、環構造Ａの数であり、０以上４以下の整数である。ｐｘが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｐｙが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｐｙは、環構造Ｂの数であり、０以上４以下の整数である。したがって、例えば、ｐｘが２のとき、２つの環構造Ａは、下記一般式（３ｇ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（３ｈ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（３ｇ）で表される環構造を１つと、下記一般式（３ｈ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
【００６０】
【化１５】
2015106659.tif 000021
【００６１】
【化１６】
2015106659.tif 000022
【００６２】
前記一般式（３ｇ）において、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ９と同義であり、Ｒ２０およびＲ２１が互いに結合して、環構造を構築していてもよい。Ｒ２０およびＲ２１は前記一般式（３ｇ）の６員環を構築している炭素原子にそれぞれ結合する。
前記一般式（３ｈ）において、Ｚ８は、ＣＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２４、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ２２〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ９と同義である。
前記一般式（３ｙ）中、Ｒ１１〜Ｒ２４から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
【００６３】
前記一般式（３ｙ）において、ｐｘが０であって、ｐｙがｃ個である場合、下記一般式（３ｆ）で表される。
【００６４】
【化１７】
2015106659.tif 000023
【００６５】
前記一般式（３ｆ）におけるＲ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、前記一般式（３ｅ）におけるＲ１〜Ｒ９と同義である。
ただし、Ｒ１１〜Ｒ１９のうち少なくともいずれかは、前記第一の化合物の分子中における他の原子と結合する単結合である。
前記一般式（３ｆ）において、Ｒ１１〜Ｒ１９から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式（３ｆ）において、Ｅは、前記一般式（３ｇ）で表される環構造、または前記一般式（３ｈ）で表される環構造を示し、この環構造Ｅは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。
ｃは、環構造Ｅの数であり、１以上４以下の整数である。ｃが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｅは、互いに同一でも異なっていてもよい。したがって、例えば、ｃが２のとき、２つの環構造Ｅは、前記一般式（３ｇ）で表される環構造が２つでもよいし、前記一般式（３ｈ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（３ｇ）で表される環構造を１つと、前記一般式（３ｈ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
【００６６】
本実施形態に係る第一の化合物は、下記一般式（２Ａ）で表されることが好ましい。
【００６７】
【化１８】
2015106659.tif 000024
【００６８】
前記一般式（２Ａ）において、ｎは、１以上の整数であり、ｔは、１以上の整数であり、ｕは、０以上の整数である。
ＬＡは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環または環形成原子数６〜３０の芳香族複素環である。
ＣＮは、シアノ基である。
Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（３）で表され、ただし、前記一般式（３）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、無置換でも置換基を有していても良く、ｍは、０あるいは１であり、ｍが１の場合には、Ｙ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４またはＧｅＲ２５Ｒ２６を表し、Ｒ２１〜Ｒ２６は、前記Ｒと同義である。また、ｍが１である場合、前記一般式（３）は、前記一般式（３１）〜（３４）並びに前記一般式（３８）〜（４１）のいずれかで表される。
Ｄ１とＤ２とは同じであっても異なっていても良い。ｔが２以上の場合、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｕが２以上の場合、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００６９】
本実施形態において、前記ＬＡは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素環であることが好ましい。環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレンなどが挙げられる。さらに好ましくは、環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環である。
また、前記ＬＡにおける環形成原子数６〜３０の芳香族複素環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、キナゾリン、フェナントロリン、ベンゾフラン、ジベンゾフランなどが挙げられる。
【００７０】
本実施形態では、前記一般式（２Ａ）において、ＬＡで表される芳香族炭化水素環を構築している第１の炭素原子に前記Ｄ１または前記Ｄ２が結合し、前記第１の炭素原子の隣の第２の炭素原子に前記ＣＮが結合していてもよい。例えば、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（２Ｂ）で表される部分構造のように、第１の炭素原子Ｃ１に前記Ｄが結合し、第１の炭素原子Ｃ１の隣の第２の炭素原子Ｃ２にシアノ基が結合していてもよい。下記一般式（２Ｂ）におけるＤは、前記Ｄ１または前記Ｄ２と同義である。下記一般式（２Ｂ）において、波線部分は他の構造または原子との結合箇所を表す。
【００７１】
【化１９】
2015106659.tif 000025
【００７２】
前記一般式（３ａ）や前記一般式（３ｂ）のような構造を有するＤ１またはＤ２と、シアノ基とが隣り合って前記ＬＡで表される芳香族炭化水素環に結合していることで、化合物のΔＳＴの値を低減させることができる。
【００７３】
本実施形態において、前記ｔは、２以上の整数であることが好ましい。前記ＬＡで表される芳香族炭化水素環に２以上の前記Ｄ１が結合している場合、複数のＤ１は、互いに同一構造であっても異なる構造であってもよい。
【００７４】
本実施形態に係る第一の化合物は、下記一般式（２１）で表されることが好ましい。
【００７５】
【化２０】
2015106659.tif 000026
【００７６】
前記一般式（２１）中、Ａ３１およびＢ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環基を表す。
Ｘ３１〜Ｘ３８およびＹ３１〜Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＲＤと結合する炭素原子、またはＬ３３と結合する炭素原子を表す。ただし、Ｘ３５〜Ｘ３８のうち少なくともいずれかが、Ｌ３３と結合する炭素原子であり、Ｙ３１〜Ｙ３４のうち少なくともいずれかが、Ｌ３３と結合する炭素原子である。
ＲＤは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲＤにおける置換基は、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および
置換もしくは無置換のシリル基からなる群から選択される置換基である。
Ｌ３１およびＬ３２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
Ｌ３１およびＬ３２における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基である。
Ｌ３３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以下の単環炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数６以下の単環複素環基を表す。
ｗは、０〜３の整数を表す。ｗが０のとき、Ｘ３５〜Ｘ３８のうち少なくともいずれかと、Ｙ３１〜Ｙ３４のうち少なくともいずれかとが直接結合する。
なお、単環炭化水素基は、縮合環ではなく、単一の炭化水素環（脂肪族環状炭化水素または芳香族炭化水素）から誘導される基であり、単環複素環基は、単一の複素環から誘導される基である。
【００７７】
さらに、前記一般式（２１）において、下記（ｉ）および（ｉｉ）の少なくともいずれかの条件を満たす。
（ｉ）Ａ３１およびＢ３１の少なくともいずれかが、シアノ基で置換された環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、またはシアノ基で置換された環形成原子数６〜３０の芳香族複素環基である。
（ｉｉ）Ｘ３１〜Ｘ３４およびＹ３５〜Ｙ３８の少なくともいずれかが、ＲＤと結合する炭素原子であり、当該ＲＤの少なくともいずれかが、シアノ基で置換された環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、またはシアノ基で置換された環形成原子数６〜３０の芳香族複素環基である。
ただし、ＲＤが複数存在する場合、複数のＲＤはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００７８】
前記一般式（２１）において、前記Ａ３１及びＢ３１で表される環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または環形成原子数６〜３０の芳香族複素環基が置換基を有する場合、当該置換基が、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数６〜３０のアラルキル基及び環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される一種以上の基であることが好ましい。複数の置換基を有する場合には、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００７９】
前記一般式（２１）において、前記（ｉ）の条件を満たし、前記（ｉｉ）の条件を満たさないことが好ましい。
または、前記一般式（２１）において、前記（ｉｉ）の条件を満たし、前記（ｉ）の条件を満たさないことが好ましい。
または、前記（ｉ）の条件および前記（ｉｉ）の条件を満たすことも好ましい。
【００８０】
前記一般式（２１）において、Ａ３１およびＢ３１の少なくともいずれかが、
シアノ基で置換されたフェニル基、
シアノ基で置換されたナフチル基、
シアノ基で置換されたフェナントリル基、
シアノ基で置換されたジベンゾフラニル基、
シアノ基で置換されたジベンゾチオフェニル基、
シアノ基で置換されたビフェニル基、
シアノ基で置換されたターフェニル基、
シアノ基で置換された９，９−ジフェニルフルオレニル基、
シアノ基で置換された９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル基、
シアノ基で置換された９，９−ジメチルフルオレニル基、または
シアノ基で置換されたトリフェニレニル基であることが好ましい。
【００８１】
前記一般式（２１）において、Ｘ３１〜Ｘ３４およびＹ３５〜Ｙ３８の少なくとも１つはＣＲＤであり、Ｘ３１〜Ｘ３４およびＹ３５〜Ｙ３８におけるＲＤの少なくともいずれかが、
シアノ基で置換されたフェニル基、
シアノ基で置換されたナフチル基、
シアノ基で置換されたフェナントリル基、
シアノ基で置換されたジベンゾフラニル基、
シアノ基で置換されたジベンゾチオフェニル基、
シアノ基で置換されたビフェニル基、
シアノ基で置換されたターフェニル基、
シアノ基で置換された９，９−ジフェニルフルオレニル基、
シアノ基で置換された９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル基、
シアノ基で置換された９，９−ジメチルフルオレニル基、または
シアノ基で置換されたトリフェニレニル基であることが好ましい。
【００８２】
前記一般式（２１）において、Ｘ３６とＹ３３とが、Ｌ３３を介して結合しているか、もしくは直接結合していることが好ましい。
また、前記一般式（２１）において、Ｘ３６とＹ３２とが、Ｌ３３を介して結合しているか、もしくは直接結合していることが好ましい。
また、前記一般式（２１）において、Ｘ３７とＹ３３とが、Ｌ３３を介して結合しているか、もしくは直接結合していることが好ましい。
【００８３】
前記一般式（２１）において、ｗが０であることが好ましい。
または、前記一般式（２１）において、ｗが１であることが好ましい。
【００８４】
前記一般式（２１）において、Ｌ３１およびＬ３２が、単結合、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【００８５】
本実施形態に係る第一の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第一の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【００８６】
【化２１】
2015106659.tif 000027
【００８７】
【化２２】
2015106659.tif 000028
【００８８】
【化２３】
2015106659.tif 000029
【００８９】
【化２４】
2015106659.tif 000030
【００９０】
【化２５】
2015106659.tif 000031
【００９１】
【化２６】
2015106659.tif 000032
【００９２】
【化２７】
2015106659.tif 000033
【００９３】
【化２８】
2015106659.tif 000034
【００９４】
・第三の化合物
本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層は、第一の化合物だけで構成されていてもよいし、さらに第三の化合物を含有していてもよい。第三の化合物は、有機化合物であることが好ましい。
第三の化合物は、第一の化合物を分散させる成分である。第三の化合物を加えることで、第一の化合物が濃度消光する場合に、これを抑制することができる場合がある。また、第三の化合物として、第一の化合物よりも大きな三重項エネルギーを有する化合物を用いると発光層内に三重項エネルギーを効率よく閉じ込めることで、発光効率の向上が図れる場合がある。
【００９５】
前記第三の化合物は、トリフェニレン環を有する化合物、ジベンゾフラン環を有する化合物、ジベンゾチオフェン環を有する化合物、ケイ素含有芳香族化合物、およびリン含有芳香族化合物からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物であることが好ましい。第三の化合物としては、１種の化合物として、もしくは２種以上の化合物として発光層に含有されていてもよい。
【００９６】
本実施形態に係る第三の化合物は、下記一般式（１）で表される部分構造を有していてもよい。
【００９７】
【化２９】
2015106659.tif 000035
【００９８】
（前記一般式（１）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ１１〜Ｘ１４は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、ただし、Ｘ１とＸ２、Ｘ５とＸ６、Ｘ１とＸ６、Ｘ１１とＸ１２、Ｘ１３とＸ１４、およびＸ１２とＸ１３の組のうち０以上４以下の組が下記一般式（１ａ）で表される構造と結合する炭素原子である。
Ｙ１は、硫黄原子、酸素原子、または炭素原子である。）
【００９９】
【化３０】
2015106659.tif 000036
【０１００】
（前記一般式（１ａ）において、Ｘ１５〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子、または
前記第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
Ｙ３は、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、または炭素原子である。
＊は、前記一般式（１）のＸ１とＸ２、Ｘ５とＸ６、Ｘ１とＸ６、Ｘ１１とＸ１２、Ｘ１３とＸ１４、およびＸ１２とＸ１３の組から選ばれる組における炭素原子との結合部位を示す。
Ｙ１およびＹ３は、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ３が複数個ある場合には、それらは、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【０１０１】
本実施形態において、前記第三の化合物は、下記一般式（１０）で表されることが好ましい。
【０１０２】
【化３１】
2015106659.tif 000037
【０１０３】
（前記一般式（１０）において、ｋａおよびｋｂは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、好ましくは１以上３以下の整数である。
ＨＡは、前記一般式（１）で表される構造であり、前記一般式（１）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ１１〜Ｘ１４は、それぞれ独立に、窒素原子、ＲＡと結合する炭素原子、またはＨＢと結合する炭素原子であり、ただし、Ｘ１とＸ２、Ｘ５とＸ６、Ｘ１とＸ６、Ｘ１１とＸ１２、Ｘ１３とＸ１４、およびＸ１２とＸ１３の組のうち０以上４以下の組が前記一般式（１ａ）で表される構造と結合する炭素原子であり、
前記一般式（１ａ）において、Ｘ１５〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＲＡと結合する炭素原子、またはＨＢと結合する炭素原子であり、
Ｙ１は、硫黄原子、酸素原子、またはＣＲＸＲＹであり、
Ｙ３は、硫黄原子、酸素原子、ＮＲＢ、またはＣＲＸＲＹであり、
＊は、前記一般式（１）のＸ１とＸ２、Ｘ５とＸ６、Ｘ１とＸ６、Ｘ１１とＸ１２、Ｘ１３とＸ１４、およびＸ１２とＸ１３の組から選ばれる組における炭素原子との結合部位を示し、
Ｙ１およびＹ３は、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ３が複数個ある場合には、それらは、互いに同一でも異なっていてもよい。
ＲＡ、ＲＢ、ＲＸおよびＲＹは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲＡ、ＲＢ、ＲＸおよびＲＹにおける置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基である。
ＲＡおよびＲＢが複数個ある場合には、それらは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（１０）において、ＨＢは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環基、前記構造ＨＡから誘導される基、またはこれらの中から任意に選択された２以上４以下の基が結合して形成される基である。）
【０１０４】
本実施形態において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ１１〜Ｘ１４は、それぞれ独立に、ＲＡと結合する炭素原子、またはＨＢと結合する炭素原子であることが好ましい。
【０１０５】
本実施形態において、Ｙ１およびＹ３は、それぞれ独立に、硫黄原子または酸素原子であることが好ましい。
【０１０６】
本実施形態において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ１１〜Ｘ１４、Ｘ１５〜Ｘ１８のうち少なくともいずれかがＲＡと結合する炭素原子であり、ＲＡが下記一般式（１ｂ）で表されることが好ましい。
【０１０７】
【化３２】
2015106659.tif 000038
【０１０８】
（前記一般式（１ｂ）において、ｒは、０以上５以下の整数であり、好ましくは０以上２以下の整数である。
前記一般式（１ｂ）において、Ａｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、Ａｒａが複数個ある場合、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ａｒｂは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０の芳香族複素環基である。）
【０１０９】
本実施形態において、前記一般式（１ｂ）のＡｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５のアリーレン基であることが好ましく、フェニレン基であることがより好ましい。
【０１１０】
本実施形態において、前記構造ＨＢは、下記一般式（１ｃ）で表されることが好ましい。
【０１１１】
【化３３】
2015106659.tif 000039
【０１１２】
（前記一般式（１ｃ）において、ｓは、０以上５以下の整数であり、好ましくは０以上２以下の整数である。
Ａｒｃは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０の芳香族複素環基であり、
Ａｒｄは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、Ａｒｄが複数個ある場合、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【０１１３】
本実施形態において、前記構造ＨＡは、下記一般式（１２１）〜（１２７）のいずれかで表されることが好ましい。
【０１１４】
【化３４】
2015106659.tif 000040
【０１１５】
【化３５】
2015106659.tif 000041
【０１１６】
（前記一般式（１２１）〜（１２７）のそれぞれにおいて、
Ｙ１は、硫黄原子、酸素原子、またはＣＲＸＲＹであり、
Ｙ３は、硫黄原子、酸素原子、ＮＲＢ、またはＣＲＸＲＹであり、
複数のＲＡのうち、少なくとも一つが、前記構造ＨＢまたは前記構造ＨＤと結合する結合手であり、少なくとも一つが前記一般式（１ｂ）で表され、その他は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、または前記構造ＨＡもしくは前記構造ＨＣと結合する結合手であり、ＲＢ、ＲＸ、およびＲＹは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲＡ、ＲＢ、ＲＸ、およびＲＹにおける置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基である。）
【０１１７】
本実施形態において、前記構造ＨＡは、前記一般式（１２１）で表されることが好ましい。
【０１１８】
前記一般式（１）で表される部分構造、または前記一般式（１０）における構造ＨＡ、構造例を次に示す。これらの構造は、第三の化合物の分子中における他の原子、前記ＲＡ、前記構造ＨＢなどと、結合する。
なお、本発明の第三の化合物における部分構造は、これらの具体例に限定されない。
【０１１９】
【化３６】
2015106659.tif 000042
【０１２０】
【化３７】
2015106659.tif 000043
【０１２１】
【化３８】
2015106659.tif 000044
【０１２２】
【化３９】
2015106659.tif 000045
【０１２３】
前記一般式（１０）における構造ＨＢ、前記一般式（１ｂ）で表されるＲＡ、前記一般式（１ｃ）で表される前記構造ＨＢの構造例を次に示す。これらの構造は、第三の化合物の分子中において、前記一般式（１）で表される部分構造や、前記ＲＡ、前記ＨＡなどと結合する。以下の構造例において、＊は、他の構造との結合部位を示す。なお、本発明の第三の化合物においては、これらの構造例に限定されない。
【０１２４】
【化４０】
2015106659.tif 000046
【０１２５】
【化４１】
2015106659.tif 000047
【０１２６】
【化４２】
2015106659.tif 000048
【０１２７】
【化４３】
2015106659.tif 000049
【０１２８】
さらに、前記一般式（１０）における構造ＨＢの構造例を次に示す。これらの構造は、第三の化合物の分子中において、前記一般式（１）で表される部分構造や、前記ＲＡ、前記ＨＡなどと結合する。以下の構造例において、＊は、他の構造との結合部位を示す。なお、本発明の第三の化合物においては、これらの構造例に限定されない。
【０１２９】
【化４４】
2015106659.tif 000050
【０１３０】
本実施形態において、前記第三の化合物は、トリフェニレン環を有する化合物であることが好ましい。
さらに、前記第三の化合物は、下記一般式（４０）で表されることが好ましい。
【０１３１】
【化４５】
2015106659.tif 000051
【０１３２】
（前記一般式（４０）において、
Ｘ１〜Ｘ１２は、それぞれ独立して、窒素原子またはＣ−ＲＡであり、
ＲＡは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲＡにおける置換基は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基である。）
【０１３３】
前記一般式（４０）において、Ｘ１〜Ｘ１２の少なくとも１つがＣ−ＲＡであり、
ＲＡの少なくとも１つが下記一般式（１ｂ）で表されることが好ましい。
【０１３４】
【化４６】
2015106659.tif 000052
【０１３５】
（前記一般式（１ｂ）において、
ｒは、０以上５以下の整数であり、
Ａｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、Ａｒａが複数個ある場合、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ａｒｂは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０の芳香族複素環基である。）
【０１３６】
前記一般式（４０）におけるＸ１〜Ｘ１２のうちの少なくとも１つが窒素原子であることが好ましい。
または、前記一般式（４０）におけるＸ１〜Ｘ１２がＣ−ＲＡであることが好ましい。この場合、前記一般式（４０）は、下記一般式（１ｐ）で表される。
【０１３７】
【化４７】
2015106659.tif 000053
【０１３８】
前記一般式（１ｐ）において、ＲＡは、それぞれ独立に、前記一般式（４０）においてＲＡとして挙げられた基と同義である。
前記一般式（１ｐ）のＲＡのうち少なくともいずれかが、前記一般式（１ｂ）で表されることが好ましい。例えば、前記一般式（１）は、下記一般式（１ｐ−１）や下記一般式（１ｐ−２）で表されることが好ましい。
【０１３９】
【化４８】
2015106659.tif 000054
【０１４０】
前記一般式（１ｐ−１）および前記一般式（１ｐ−２）において、ＲＡは、前記一般式（４０）におけるＲＡと同義であり、ｒ、Ａｒａ、およびＡｒｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１ｂ）におけるｒ、Ａｒａ、およびＡｒｂと同義である。
本実施形態では、前記一般式（１ｐ−１）および前記一般式（１ｐ−２）において、Ａｒｂが前記一般式（１ｅ）、前記一般式（１ｆ）、前記一般式（１ｇ）、前記一般式（１ｈ）、前記一般式（１ｋ）、前記一般式（１ｍ）、および前記一般式（１ｎ）のいずれかで表されることが好ましい。
【０１４１】
本実施形態に係る第三の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【０１４２】
【化４９】
2015106659.tif 000055
【０１４３】
【化５０】
2015106659.tif 000056
【０１４４】
【化５１】
2015106659.tif 000057
【０１４５】
【化５２】
2015106659.tif 000058
【０１４６】
【化５３】
2015106659.tif 000059
【０１４７】
【化５４】
2015106659.tif 000060
【０１４８】
【化５５】
2015106659.tif 000061
【０１４９】
【化５６】
2015106659.tif 000062
【０１５０】
【化５７】
2015106659.tif 000063
【０１５１】
【化５８】
2015106659.tif 000064
【０１５２】
なお、第三の化合物としては、隣接層に用いる第二の化合物を用いることもできる。
【０１５３】
また、第三の化合物としては、カルバゾリル基を有する化合物を用いることもできる。
カルバゾリル基を有する化合物としては、例えば、以下のような化合物を挙げることができる。
【０１５４】
【化５９】
2015106659.tif 000065
【０１５５】
本実施形態において、カルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるように、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０１５６】
【化６０】
2015106659.tif 000066
【０１５７】
また、ケイ素含有芳香族化合物としては、例えば下記化合物を挙げることができる。
【０１５８】
【化６１】
2015106659.tif 000067
【０１５９】
また、リン含有芳香族化合物としては、例えば下記化合物を挙げることができる。
【０１６０】
【化６２】
2015106659.tif 000068
【０１６１】
・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となるおそれがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。
【０１６２】
・発光層における材料の含有率
本実施形態の有機ＥＬ素子では、発光層において、第三の化合物が含まれている場合、第一の化合物と第三の化合物との比率は、質量比で９９：１以上１：９９以下であることが好ましい。また、発光層において、第一の化合物の含有率は、５質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
【０１６３】
・第一の化合物の製造方法
第一の化合物は、例えば前記一般式（２）で表される部分構造を有し、Ｚ１〜Ｚ６のうち少なくとも１つがハロゲン原子と結合した炭素原子である市販の化合物を、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等の触媒および塩基の存在下で、一般式（３）で表され、環構造Ｆおよび環構造Ｇと結合した窒素原子に水素原子が結合した化合物を反応させて製造することができる。
【０１６４】
・第三の化合物の製造方法
第三の化合物は、例えば以下のように製造することができる。
例えば一般式（１）で表される部分構造を有する化合物を製造する場合、まず、一般式（１）においてＸ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ１１〜Ｘ１４が、窒素原子、または水素原子と結合した炭素原子である市販の化合物を出発物質とする。この出発物質の水素原子を、公知の方法によりハロゲン原子やアルキル基等で置換して得られる。このハロゲン原子をＳｕｚｕｋｉカップリング等の方法によりアリール基などさらに別の基に置換することもできる。
また、例えば一般式（１）において、Ｘ１とＸ２が一般式（１ａ）で表される構造と結合する炭素原子である部分構造は、Ｘ１およびＸ２の炭素原子にそれぞれハロゲン原子が結合した構造に対して、Ｘ１に結合したハロゲン原子をＳｕｚｕｋｉカップリング等の方法によりｏｒｔｈｏ−ヒドロキシフェニル基などに置換する。その後、Ｘ２に結合したハロゲン原子を、塩基の存在下での当該ヒドロキシ基などによる分子内置換反応により置換することで得られる。
また、例えば一般式（１１）におけるＨＣが一般式（１１０）で表される材料の場合、一般式（１１０）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ１１〜Ｘ１４のうち、ＨＤと結合する炭素原子に臭素基等の脱離基が結合した合成中間体（Ａ）と、一般式（１１）の部分構造ＨＤにおいてＨＣと結合する炭素原子に臭素基等の脱離基が結合した合成中間体（Ｂ）とのクロスカップリングにより製造することができる。ここでクロスカップリングとしては、例えば合成中間体（Ａ）における臭素基等の脱離基をテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等の触媒存在下、ビス（ピナコラート）ジボロン等と反応させてボロン酸エステル基に変換し、引き続き塩基性水溶液の存在下で合成中間体（Ｂ）とカップリングさせるＳｕｚｕｋｉカップリング等を用いることができる。
例えば一般式（４０）で表される部分構造を有する化合物を製造する場合、まず、一般式（４０）においてＸ１〜Ｘ１２が、窒素原子、または水素原子と結合した炭素原子である市販の化合物を出発物質とする。この出発物質の水素原子を、公知の方法によりハロゲン原子やアルキル基等で置換して得られる。このハロゲン原子をＳｕｚｕｋｉカップリング等の方法によりアリール基などさらに別の基に置換することもできる。
【０１６５】
・第一の化合物と第三の化合物との組み合せ
本実施形態では、特定構造を有する第一の化合物と第三の化合物とを組み合わせて発光層に用いることが好ましい。
そこで、過渡ＰＬに基づく、第一の化合物および第三の化合物の相関性について説明する。
【０１６６】
図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して励起させる。励起光の９０度の方向から発光を取り出し、分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
【０１６７】
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。化合物Ｄ１は、本実施形態に係る第一の化合物に相当する。
【０１６８】
【化６３】
2015106659.tif 000069
【０１６９】
薄膜試料Ａの参考化合物Ｈ１と化合物Ｄ１とを含む共蒸着膜の発光スペクトルは、もともとの有機分子（化合物Ｄ１）の発光スペクトルのピーク波長よりも長波長側において発光強度が大きくなった。このような長波長側における発光強度の増大は、マトリックス材料とドーピング材料の有機分子同士が物理的に接合してエキサイプレックスが形成されたことに起因すると推測される。一般的に、異種の有機分子同士が物理的に接合することでエキサイプレックスが形成される。エキサイプレックスにおいては、ドーピング材料の有機分子よりも長波長側に発光準位が形成されるからである。
また、参考化合物Ｈ１の三重項エネルギーは、化合物Ｄ１の三重項エネルギーより高い。このことから過渡ＰＬにおいて観測される発光スペクトルは、参考化合物Ｈ１よりも低い三重項エネルギーを有する化合物Ｄ１由来、または新たに形成されたエキサイプレックス由来と考えられる。
【０１７０】
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬとは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
【０１７１】
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
【０１７２】
【化６４】
2015106659.tif 000070
【０１７３】
図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
薄膜試料ＡおよびＢともに、ドーピング材料として遅延蛍光発光性の化合物である化合物Ｄ１を用い、化合物Ｄ１がマトリックス材料中に分散した薄膜を有している。そのため、これら薄膜試料の共蒸着膜の過渡ＰＬは、単一指数関数として観測されると考えられた。
しかしながら、薄膜試料Ａの共蒸着膜の過渡ＰＬについては、図３に示すように、減衰曲線の遅延蛍光由来の曲線部分が、非単一指数関数による発光成分として観測されている。これは、エキサイプレックスの発光準位と化合物Ｄ１の発光準位との間におけるエネルギー移動のやり取りが行われたため、非単一指数関数として観測されたと考えられる。
一方で、薄膜試料Ｂの共蒸着膜の過渡ＰＬについては、図３に示すように、減衰曲線の遅延蛍光由来の曲線部分が、単一指数関数による発光成分として観測されている。そのため、参考化合物Ｈ２と化合物Ｄ１とは、エキサイプレックスを形成しにくい組み合わせであることが推測される。
【０１７４】
本実施形態に係る第一の化合物および第三の化合物は、エキサイプレックスを形成し難くなるように化合物を選択して組み合わせることが好ましい。エキサイプレックスの形成は、上述のような共蒸着膜の過渡ＰＬ測定によって確認できる。
なお、本実施形態に係る第一の化合物および第三の化合物は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ１）と、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ３）とが下記数式（数２）の関係を満たす化合物から選択されることが好ましい。７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップについては後述する。
Ｅｇ７７Ｋ（Ｍ３）  ＞  Ｅｇ７７Ｋ（Ｍ１）      …（数２）
【０１７５】
・遅延蛍光発光性
遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス特性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１〜２６８ページで解説されている。その中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（thermally stimulated delayed fluorescence, TADF）が発現すると説明されており、図１０．３８で遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性遅延蛍光を示す化合物である。
遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ測定により確認できる。上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光発光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
本実施形態における遅延蛍光発光量は、前記図２の装置を用いて求めることができる。前記第一の化合物は、当該第一の化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施形態においては、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが好ましい。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記の文献に記載のものに限定されるものではない。
また、遅延蛍光発光性の測定に用いられる試料は、例えば、第一の化合物と後述する化合物ＴＨ−２とを、第一の化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成したものを使用することができる。
【０１７６】
・イオン化ポテンシャルの関係性
一般的に、イオン化ポテンシャルが大きな材料をアクセプター分子と呼び、イオン化ポテンシャルの小さい材料をドナー分子と呼ぶ。アクセプター分子とドナー分子が隣接すると、エキサイプレックスを起こしやすいと考えられている。特に、本実施形態に係る第一の化合物は、強いアクセプター性であるＣＮ基を有している。そのため、第一の化合物と、有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として一般的なアミン系材料とは、エキサイプレックスを形成しやすいと考えられる。
参考化合物Ｈ２と化合物Ｄ１との組み合わせの場合は、化合物Ｄ１のイオン化ポテンシャルよりも、参考化合物Ｈ２のイオン化ポテンシャルの方が大きくなるため、エキサイプレックスの形成を効率良く阻止できる。
さらに、下記参考化合物Ｈ３のイオン化ポテンシャルは、化合物Ｄ１のイオン化ポテンシャルよりも大きい。そのため、下記参考化合物Ｈ３と化合物Ｄ１との組み合わせにより、エキサイプレックスの形成を効率よく阻止することができる。
【０１７７】
【化６５】
2015106659.tif 000071
【０１７８】
参考化合物Ｈ３のように、硫黄原子や酸素原子を含む環構造にさらに６員環構造が２つ以上縮合したような部分構造を有する化合物は、参考化合物Ｈ２のようなカルバゾール化合物よりもイオン化ポテンシャルが大きいため、エキサイプレックスを形成し難い。また、当該化合物は、三重項エネルギーが大きいため、ドーピング材料の三重項エネルギーを効率良く閉じ込めることができ、構造的にも強いため、長寿命化を図ることができる。
したがって、本実施形態の有機ＥＬ素子１では、前記数式（数２）の関係を満たすように、前記第一の化合物と第三の化合物とを発光層に含有させることで、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させ、寿命を延ばすことができる。
【０１７９】
また、本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第三の化合物のイオン化ポテンシャルＩＰ（Ｍ３）よりも、第一の化合物のイオン化ポテンシャルＩＰ（Ｍ１）の方が小さくなるように組み合わせることが好ましい。すなわち、第三の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ（Ｍ３）と、第一の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ（Ｍ１）とが下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
【０１８０】
Ｉｐ（Ｍ３）  ＞  Ｉｐ（Ｍ１）      …（数３）
【０１８１】
また、本実施形態において、第三の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ（Ｍ３）が、５．９ｅＶ以上であることが好ましい。
このような関係を満たすことで、エキサイプレックスの形成を抑制することができる。
【０１８２】
本実施形態において、シアノ基を有する第一の化合物を用いる場合、第三の化合物がアミン系化合物であると、エキサイプレックスを形成し易い。シアノ基を有する第一の化合物は、イオン化ポテンシャルが大きく、アミン系化合物は、イオン化ポテンシャルが小さいため、発光層においてエキサイプレックスが形成されやすいと考えられる。
したがって、例えば、一つの分子中に前記一般式（２）で表される部分構造、および前記一般式（３）で表される部分構造を有する第一の化合物を用いる場合には、第三の化合物として、非アミン系化合物を用いることが好ましい。
【０１８３】
なお、イオン化ポテンシャルの測定は、大気下で光電子分光装置を用いて測定することができる。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。測定装置としては、例えば、理研計器株式会社製の光電子分光装置（装置名：ＡＣ−３）などが挙げられる。
【０１８４】
本実施形態における第三の化合物は、三重項エネルギーが大きいため、発光層中に三重項エネルギーを効率よく閉じ込めることができる。また、本実施形態における第三の化合物は、イオン化ポテンシャルが大きく、第一の化合物とエキサイプレックスを形成し難く、三重項エネルギーの小さな会合体などを形成し難い材料である。そのため、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
本実施形態における第三の化合物において、大きな三重項エネルギーに加えて適度なホール輸送性と電子輸送性を有する化合物を用いる場合は、発光効率がより一層向上する可能性がある。さらに第三の化合物において、縮合環からなる剛直な構造を有する化合物を用いる場合は、熱による化学的な変化や薄膜の物理的変化が少なく、有機ＥＬ素子をさらに長寿命化することができる可能性がある。
【０１８５】
・ΔＳＴ
本実施形態の有機ＥＬ素子では、第一の化合物の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｍ１）と、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ１）との差ΔＳＴ（Ｍ１）が下記数式（数１）を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍ１）＝ＥｇＳ（Ｍ１）−Ｅｇ７７Ｋ（Ｍ１）＜０．３［ｅＶ］    （数１）
また、ΔＳＴ（Ｍ１）は、０．２［ｅＶ］未満であることが好ましい。
【０１８６】
一重項エネルギーＥｇＳと三重項エネルギーＥｇＴの差に値するΔＳＴを小さくするには、量子化学的には、一重項エネルギーＥｇＳと三重項エネルギーＥｇＴにおける交換相互作用が小さいことで実現する。ΔＳＴと交換相互作用の関係性における物理的な詳細に関しては、例えば、次の参考文献１や参考文献２に記載されている。
参考文献１：安達千波矢ら、有機ＥＬ討論会  第１０回例会予稿集、Ｓ２−５，ｐ１１〜１２
参考文献２：徳丸克己、有機光化学反応論、東京化学同人出版、（１９７３）
このような材料は、量子計算により分子設計を行い合成することが可能であり、具体的には、ＬＵＭＯ、及びＨＯＭＯの電子軌道を重ねないように局在化させた化合物である。
本実施形態の第一の化合物に用いるΔＳＴの小さな化合物の例としては、分子内でドナー要素とアクセプター要素とを結合した化合物であり、さらに電気化学的な安定性（酸化還元安定性）を考慮し、ΔＳＴが０ｅＶ以上０．３ｅＶ未満の化合物が挙げられる。
また、より好ましい化合物は、分子の励起状態で形成される双極子（ダイポール）が互いに相互作用し、交換相互作用エネルギーが小さくなるような会合体を形成する化合物である。本発明者らの検討によれば、このような化合物は、双極子（ダイポール）の方向がおおよそ揃い、分子の相互作用により、さらにΔＳＴが小さくなり得る。このような場合、ΔＳＴは、０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下と極めて小さくなり得る。
【０１８７】
・ＴＡＤＦ機構
前述したとおり、第一の化合物のΔＳＴ（Ｍ１）が小さいと、外部から与えられる熱エネルギーによって、第一の化合物の三重項準位から第一の化合物の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ機構と呼ぶ。
本実施形態の有機ＥＬ素子では、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）が小さい化合物を用いることが好ましく、外部から与えられる熱エネルギーによって、第一の化合物の三重項準位から第一の化合物の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。
図４は、発光層における第一の化合物と第三の化合物とのエネルギー準位の関係の一例を示すものである。図４において、Ｓ０は、基底状態を表し、Ｓ１Ｈは、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１Ｈは、第三の化合物の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１Ｄは、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１Ｄは、第一の化合物の最低励起三重項状態を表し、破線の矢印は、各励起状態間のエネルギー移動を表す。図４に示すように、第三の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１Ｈおよび最低励起三重項状態Ｔ１Ｈから、それぞれフェルスター型エネルギー移動及びデクスター型エネルギー移動により第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１Ｄおよび最低励起三重項状態Ｔ１Ｄが生成する。さらに第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな材料用いると最低励起三重項状態Ｔ１Ｄは、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１Ｄに逆項間交差が可能である。この結果、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１Ｄからの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０１８８】
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を石英基板上に蒸着した試料、または適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に用いる化合物としては、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態および励起三重項状態の両者からの発光を含んだものとなり、いずれの状態から発光したものかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＥｇＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＥｇ７７Ｋと称する。薄膜を用いて測定する場合には、測定対象となる化合物を石英基板上に膜厚１００ｎｍで蒸着して試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式１から算出されるエネルギー量をエネルギーギャップＥｇ７７Ｋとする。
換算式１：Ｅｇ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
【０１８９】
・一重項エネルギーＥｇＳ
一重項エネルギーＥｇＳは、次のようにして測定される。
測定対象となる化合物を石英基板上に膜厚１００ｎｍで蒸着して試料を作製し、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次に示す換算式２から算出される。
換算式２：ＥｇＳ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトルは、分光光度計で測定する。例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）等を用いることができる。
【０１９０】
発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。発光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、石英基板上に蒸着した試料を用いた測定結果と、溶液を用いた測定結果とが大きく異なる場合には、その原因として分子の会合体の形成や溶媒との強い相互作用などが考えられる。そのため、測定対象となる化合物と、エネルギーギャップが大きくエキサイプレックスを形成しない適切な他の材料とを、石英基板上に共蒸着した試料を用いて上記の測定を行うこともできる。
【０１９１】
本実施形態では、一重項エネルギーＥｇＳとエネルギーギャップＥｇ７７Ｋとの差をΔＳＴとして定義する。
【０１９２】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層に含有されている第一の化合物が発光することが好ましい。
また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層には金属錯体が含有されていないことが好ましい。
【０１９３】
（隣接層）
隣接層６は、芳香族炭化水素化合物である第二の化合物を含有する。第二の化合物はヘテロ原子を含有しない。隣接層６は、ヘテロ原子を含有しない化合物だけで構成されていることが好ましい。
第二の化合物は、複素環を有さない芳香族炭化水素化合物であるため、化学的あるいは光・電気化学的に強い材料である。具体的には、正孔耐性、電子耐性又は励起子耐性を有する材料である。その結果、隣接層６に第二の化合物を含有する本実施形態の有機ＥＬ素子１によれば、寿命を長くすることができる。特に、本実施形態のように励起状態期間の長い遅延蛍光材料を使用した有機ＥＬ素子において、長寿命化の効果が大きい。
【０１９４】
隣接層は、発光層に接して配置される層である。電極間に発光層が２つ以上配置される場合、少なくともいずれかの発光層に隣接層が接して配置される。隣接層は、発光層と陽極との間に配置され、発光層の陽極側で接していてもよいし、発光層と陰極との間に配置され、発光層の陰極側で接していてもよい。さらに、隣接層は、発光層の陽極側および陰極側において接して配置されていてもよい。隣接層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。例えば、発光層の陰極側で接して隣接層が配置された場合、当該隣接層は、電子を輸送し、正孔が当該隣接層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。また、発光層の陽極側で接して隣接層が配置された場合、当該隣接層は、正孔を輸送し、電子が当該隣接層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。また、発光層で生成した励起子が、当該隣接層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
本実施形態の場合、隣接層６は、発光層５の陰極４側に隣接していることが好ましい。従来、正孔ブロック層にはＢＡｌｑやＢＣＰといった材料を用いていた。本実施形態では、これらの化合物よりも化学的に安定な芳香族炭化水素化合物を用いているため、従来よりも有機ＥＬ素子の寿命を長くすることができる。
【０１９５】
本実施形態の第二の化合物は、縮合環構造を有することが好ましい。第二の化合物における縮合環構造が、２価以上の基として化学構造式中に含まれていてもよい。
第二の化合物における縮合環構造は、置換基を有していてもよい。
【０１９６】
第二の化合物における縮合環の置換基としては、例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基などが挙げられる。
第二の化合物における縮合環が複数の置換基を有する場合、それら置換基同士が結合して環が構築されていてもよい。
第二の化合物における縮合環の置換基の具体例を下記に示す。
【０１９７】
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。
【０１９８】
置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
【０１９９】
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【０２００】
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【０２０１】
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基等が挙げられる。
【０２０２】
第二の化合物は、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を含むことが好ましい。第二の化合物が置換基として芳香族炭化水素基を導入することで、エネルギーギャップの調整や分子会合の防止による有機ＥＬ素子の長寿命化を図ることができる。
【０２０３】
第二の化合物が有する前記縮合環は、下記式（Ｓ１）〜（Ｓ１３）で表される縮合環からなる群から選ばれる縮合環であることが好ましい。
【０２０４】
【化６６】
2015106659.tif 000072
【０２０５】
【化６７】
2015106659.tif 000073
【０２０６】
（前記式（Ｓ１３）において、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲ３１およびＲ３２における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される置換基であり、Ｒ３１およびＲ３２が結合して環が構築されていてもよい。）
【０２０７】
第二の化合物における前記式（Ｓ１）〜（Ｓ１３）で表される縮合環は、置換基を有していてもよい。この場合の置換基としては、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【０２０８】
本実施形態における第二の化合物は、下記一般式（１３）または下記一般式（１４）で表されることが好ましい。
【０２０９】
【化６８】
2015106659.tif 000074
【０２１０】
（前記一般式（１３）および前記一般式（１４）において、
Ｐは、前記式（Ｓ１）〜（Ｓ１３）で表される縮合環からなる群から選ばれる縮合環を含む基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、またはフェナントレン環を含む基であり、
ｘは、０以上４以下の整数であり、
ｙは、１以上４以下の整数であり、
Ｐが複数ある場合、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ａｒ１が複数ある場合、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ａｒ２が複数ある場合、互いに同一でも異なっていてもよい。）
なお、第二の化合物において、Ｐで表される環構造が複数ある場合、環構造そのものが同じ構造であれば同じ環構造とし、その環構造が有する結合手の位置だけが相違する場合は、環構造が異なるものとしない。
【０２１１】
前記一般式（１３）において、例えば、ｙが１であるとき、前記一般式（１３）は、下記一般式（１３−１）で表され、ｙが２であるとき、前記一般式（１３）は、下記一般式（１３−２）で表される。
【０２１２】
【化６９】
2015106659.tif 000075
【０２１３】
前記一般式（１３−１）および一般式（１３−２）において、Ｐ、Ａｒ１、Ａｒ２、ｘは、それぞれ前記一般式（１３）におけるＰ、Ａｒ１、Ａｒ２、ｘと同義である。
さらに、例えば、前記一般式（１３−１）において、ｘが２であるとき、前記一般式（１３−１）は、下記一般式（１３−１−１）で表される。
【０２１４】
【化７０】
2015106659.tif 000076
【０２１５】
前記一般式（１３−１−１）において、Ｐ、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ前記一般式（１３）におけるＰ、Ａｒ１、Ａｒ２と同義であり、Ａｒ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
【０２１６】
第二の化合物が、前記一般式（１４）で表される場合、Ｐは、前記式（Ｓ２）〜（Ｓ１３）で表される縮合環からなる群から選ばれる縮合環を含む基であり、Ｐは、互いに同一でも異なっていてもよく、Ａｒ１は、ベンゼン環、またはナフタレン環を含む基であり、ｘは、１以上３以下の整数であることが好ましく、Ａｒ１が複数ある場合、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０２１７】
第二の化合物において、前記ｘは、０，１又は２であることが好ましい。
例えば、前記一般式（１４）において、前記ｘが２であるとき、前記一般式（１４）は、下記一般式（１４−１−１）で表される。
【０２１８】
【化７１】
2015106659.tif 000077
【０２１９】
前記一般式（１４−１−１）において、Ｐ、Ａｒ１は、それぞれ前記一般式（１４）におけるＰ、Ａｒ１と同義であり、Ａｒ１は互いに同一でも異なっていてもよく、Ｐは互いに同一でも異なっていてもよい。
【０２２０】
また、第二の化合物において、前記Ｐは、前記式（Ｓ１０）または前記式（Ｓ１３）で表される縮合環を含む基であることが好ましい。
【０２２１】
本実施形態において、前記式（Ｓ１）の構造を有する第二の化合物としては、例えば、ナフタレン誘導体、または下記式（ＳＡ１）で表される化合物である。
【０２２２】
【化７２】
2015106659.tif 000078
【０２２３】
前記式（ＳＡ１）中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、前記式（ＳＡ１）中のＲ１〜Ｒ８における置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、分岐もしくは直鎖の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、ビニル基又はこれらの基から選ばれる複数の組み合わせで構成される置換基である。
前記式（ＳＡ１）で表される第二の化合物の具体例としては、例えば、下記化合物を挙げることができる。
【０２２４】
【化７３】
2015106659.tif 000079
【０２２５】
【化７４】
2015106659.tif 000080
【０２２６】
本実施形態において、前記式（Ｓ２）の構造を有する第二の化合物は、例えば、フェナントレン、フェナントレン誘導体、または下記式（ＳＡ２）で表される化合物である。
【０２２７】
【化７５】
2015106659.tif 000081
【０２２８】
前記式（ＳＡ２）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、前記式（ＳＡ２）中のＲ１〜Ｒ１０における置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、分岐もしくは直鎖の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、ビニル基又はこれらの基から選ばれる複数の組み合わせで構成される置換基である。
前記式（ＳＡ２）で表される第二の化合物の具体例としては、例えば、下記化合物を挙げることができる。
【０２２９】
【化７６】
2015106659.tif 000082
【０２３０】
【化７７】
2015106659.tif 000083
【０２３１】
【化７８】
2015106659.tif 000084
【０２３２】
【化７９】
2015106659.tif 000085
【０２３３】
【化８０】
2015106659.tif 000086
【０２３４】
【化８１】
2015106659.tif 000087
【０２３５】
【化８２】
2015106659.tif 000088
【０２３６】
【化８３】
2015106659.tif 000089
【０２３７】
【化８４】
2015106659.tif 000090
【０２３８】
【化８５】
2015106659.tif 000091
【０２３９】
本実施形態において、前記式（Ｓ３）の構造を有する第二の化合物は、例えば、トリフェニレン、トリフェニレン誘導体、または下記式（ＳＡ３）で表される化合物である。
【０２４０】
【化８６】
2015106659.tif 000092
【０２４１】
前記式（ＳＡ３）中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、前記式（ＳＡ３）中のＲ１〜Ｒ６における置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、分岐もしくは直鎖の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、ビニル基又はこれらの基から選ばれる複数の組み合わせで構成される置換基である。
【０２４２】
前記式（ＳＡ３）で表される第二の化合物の具体例としては、例えば、下記化合物を挙げることができる。
【０２４３】
【化８７】
2015106659.tif 000093
【０２４４】
【化８８】
2015106659.tif 000094
【０２４５】
【化８９】
2015106659.tif 000095
【０２４６】
【化９０】
2015106659.tif 000096
【０２４７】
本実施形態において、前記式（Ｓ４）の構造を有する第二の化合物は、例えば、ベンゾ［ｃ］フェナントレン、ベンゾ［ｃ］フェナントレン誘導体、または下記式（ＳＡ４）で表される化合物である。
【０２４８】
【化９１】
2015106659.tif 000097
【０２４９】
前記式（ＳＡ４）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、前記式（ＳＡ４）中のＲ１〜Ｒ１０における置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、分岐もしくは直鎖の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、ビニル基又はこれらの基から選ばれる複数の組み合わせで構成される置換基である。
前記式（ＳＡ４）で表される第二の化合物の具体例としては、例えば、下記化合物を挙げることができる。
【０２５０】
【化９２】
2015106659.tif 000098
【０２５１】
【化９３】
2015106659.tif 000099
【０２５２】
【化９４】
2015106659.tif 000100
【０２５３】
本実施形態において、前記式（Ｓ５）の構造を有する第二の化合物は、例えば、クリセン、クリセン誘導体、または下記式（ＳＡ５）で表される化合物である。
【０２５４】
【化９５】
2015106659.tif 000101
【０２５５】
前記式（ＳＡ５）中、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、前記式（ＳＡ５）中のＲ１〜Ｒ１２における置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、分岐もしくは直鎖の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、ビニル基又はこれらの基から選ばれる複数の組み合わせで構成される置換基である。
前記式（ＳＡ５）で表される第二の化合物の具体例としては、例えば、下記化合物を挙げることができる。
【０２５６】
【化９６】
2015106659.tif 000102
【０２５７】
【化９７】
2015106659.tif 000103
【０２５８】
【化９８】
2015106659.tif 000104
【０２５９】
【化９９】
2015106659.tif 000105
【０２６０】
本実施形態において、前記式（Ｓ６）の構造を有する第二の化合物は、例えば、ベンゾ［ａ］トリフェニレン、ベンゾ［ａ］トリフェニレン誘導体、または下記式（ＳＡ６）で表される化合物である。
【０２６１】
【化１００】
2015106659.tif 000106
【０２６２】
前記式（ＳＡ６）中、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、前記式（ＳＡ６）中のＲ１〜Ｒ７における置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、分岐もしくは直鎖の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、ビニル基又はこれらの基から選ばれる複数の組み合わせで構成される置換基である。
【０２６３】
前記式（ＳＡ６）で表される第二の化合物の具体例としては、例えば、下記化合物を挙げることができる。
【０２６４】
【化１０１】
2015106659.tif 000107
【０２６５】
本実施形態において、前記式（Ｓ７）の構造を有する第二の化合物は、例えば、ベンゾ［ａ］クリセン、ベンゾ［ａ］クリセン誘導体、または下記式（ＳＡ７）で表される化合物である。
【０２６６】
【化１０２】
2015106659.tif 000108
【０２６７】
前記式（ＳＡ７）中、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、前記式（ＳＡ７）中のＲ１〜Ｒ１２における置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、分岐もしくは直鎖の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、ビニル基又はこれらの基から選ばれる複数の組み合わせで構成される置換基である。
前記式（ＳＡ７）で表される第二の化合物の具体例としては、例えば、下記化合物を挙げることができる。
【０２６８】
【化１０３】
2015106659.tif 000109
【０２６９】
本実施形態において、前記式（Ｓ８）の構造を有する第二の化合物は、例えば、ベンゾ［ｃ］クリセン、ベンゾ［ｃ］クリセン誘導体、または下記式（ＳＡ８）で表される化合物である。
【０２７０】
【化１０４】
2015106659.tif 000110
【０２７１】
前記式（ＳＡ８）中、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、前記式（ＳＡ８）中のＲ１〜Ｒ１２における置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、分岐もしくは直鎖の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、ビニル基又はこれらの基から選ばれる複数の組み合わせで構成される置換基である。
前記式（ＳＡ８）で表される第二の化合物の具体例としては、例えば、下記化合物を挙げることができる。
【０２７２】
【化１０５】
2015106659.tif 000111
【０２７３】
【化１０６】
2015106659.tif 000112
【０２７４】
本実施形態において、前記式（Ｓ９）の構造を有する第二の化合物は、例えば、アセナフチレン、アセナフチレン誘導体、または下記式（ＳＡ９）で表される化合物である。
【０２７５】
【化１０７】
2015106659.tif 000113
【０２７６】
前記式（ＳＡ９）中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、前記式（ＳＡ９）中のＲ１〜Ｒ８における置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、分岐もしくは直鎖の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、ビニル基又はこれらの基から選ばれる複数の組み合わせで構成される置換基である。
【０２７７】
前記式（ＳＡ９）で表される第二の化合物の具体例としては、例えば、下記化合物を挙げることができる。
【０２７８】
【化１０８】
2015106659.tif 000114
【０２７９】
【化１０９】
2015106659.tif 000115
【０２８０】
【化１１０】
2015106659.tif 000116
【０２８１】
本実施形態において、前記式（Ｓ１０）の構造を有する第二の化合物は、例えば、フルオランテン、フルオランテン誘導体、または下記式（ＳＡ１０）で表される化合物である。
【０２８２】
【化１１１】
2015106659.tif 000117
【０２８３】
前記式（ＳＡ１０）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、前記式（ＳＡ１０）中のＲ１〜Ｒ１０における置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、分岐もしくは直鎖の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、ビニル基又はこれらの基から選ばれる複数の組み合わせで構成される置換基である。
【０２８４】
前記式（ＳＡ１０）で表される第二の化合物の具体例としては、例えば、下記化合物を挙げることができる。
【０２８５】
【化１１２】
2015106659.tif 000118
【０２８６】
【化１１３】
2015106659.tif 000119
【０２８７】
【化１１４】
2015106659.tif 000120
【０２８８】
【化１１５】
2015106659.tif 000121
【０２８９】
【化１１６】
2015106659.tif 000122
【０２９０】
本実施形態において、前記式（Ｓ１１）の構造を有する第二の化合物は、例えば、ベンゾ［ｋ］フルオランテン、ベンゾ［ｋ］フルオランテン誘導体、または下記式（ＳＡ１１）で表される化合物である。
【０２９１】
【化１１７】
2015106659.tif 000123
【０２９２】
前記式（ＳＡ１１）中、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、前記式（ＳＡ１１）中のＲ１〜Ｒ１２における置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、分岐もしくは直鎖の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、ビニル基又はこれらの基から選ばれる複数の組み合わせで構成される置換基である。
【０２９３】
前記式（ＳＡ１１）で表される第二の化合物の具体例としては、例えば、下記化合物を挙げることができる。
【０２９４】
【化１１８】
2015106659.tif 000124
【０２９５】
本実施形態において、前記式（Ｓ１２）の構造を有する第二の化合物は、例えば、ベンゾ［ｂ］フルオランテン、ベンゾ［ｂ］フルオランテン誘導体、または下記式（ＳＡ１２）で表される化合物である。
【０２９６】
【化１１９】
2015106659.tif 000125
【０２９７】
前記式（ＳＡ１２）中、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、前記式（ＳＡ１２）中のＲ１〜Ｒ１２における置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、分岐もしくは直鎖の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、ビニル基又はこれらの基から選ばれる複数の組み合わせで構成される置換基である。
【０２９８】
前記式（ＳＡ１２）で表される第二の化合物の具体例としては、例えば、下記化合物を挙げることができる。
【０２９９】
【化１２０】
2015106659.tif 000126
【０３００】
【化１２１】
2015106659.tif 000127
【０３０１】
前記式（ＳＡ１０）中のＲ１〜Ｒ１０、前記式（ＳＡ１１）中のＲ１〜Ｒ１２、並びに前記式（ＳＡ１２）中のＲ１〜Ｒ１２における直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基等を挙げることができ、アリール基としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等を挙げることができる。
前記式（ＳＡ１０）中のＲ１〜Ｒ１０、前記式（ＳＡ１１）中のＲ１〜Ｒ１２、並びに前記式（ＳＡ１２）中のＲ１〜Ｒ１２としては、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜１２のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又は炭素数６〜１０のアリール基である。
【０３０２】
本実施形態において、前記式（Ｓ１３）の構造を有する第二の化合物は、例えば、フルオレン、フルオレン誘導体、または下記式（ＳＡ１３）で表される化合物である。
【０３０３】
【化１２２】
2015106659.tif 000128
【０３０４】
前記式（ＳＡ１３）中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、前記式（ＳＡ１３）中のＲ１〜Ｒ８における置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、分岐もしくは直鎖の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、ビニル基又はこれらの基から選ばれる複数の組み合わせで構成される置換基である。
前記式（ＳＡ１３）において、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲ３１およびＲ３２における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される置換基である。
【０３０５】
前記式（ＳＡ１３）で表される第二の化合物の具体例としては、例えば、下記化合物を挙げることができる。
【０３０６】
【化１２３】
2015106659.tif 000129
【０３０７】
【化１２４】
2015106659.tif 000130
【０３０８】
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０３０９】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０３１０】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０３１１】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０３１２】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、ＨＴ−２が挙げられる。そして、発光層の隣接層としては、非アミン系化合物を配置することが好ましい。このような材料として本実施形態の第二の化合物を挙げることができる。また、陰極側の隣接層に本実施形態の第二の化合物を配置した場合、陽極側の隣接層にＣＢＰ等のエネルギーギャップの大きい化合物を配置することができる。
【０３１３】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０３１４】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０３１５】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
【０３１６】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０３１７】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。  本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０３１８】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（アリール基）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。
【０３１９】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基）としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
【０３２０】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０３２１】
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０３２２】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０３２３】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【０３２４】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０３２５】
炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【０３２６】
環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０３２７】
炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０３２８】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０３２９】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基、環構造Ａ，環構造Ｂ，環構造Ｅ，環構造Ｆ，環構造Ｇにおける置換基等、本実施形態における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
これらの置換基には、上記の置換基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０３３０】
アルケニル基としては、炭素数２〜３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【０３３１】
アルキニル基としては、炭素数２〜３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０３３２】
アラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
【０３３３】
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【０３３４】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０３３５】
本実施形態において、前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基の例としては、前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる２価の基が挙げられる。前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基としては、複素環基−芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基−複素環基、芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基、複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基、芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基、複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基等が挙げられる。好ましくは、前記芳香族炭化水素基と前記複素環基が１つずつ結合してなる２価の基、つまり複素環基−芳香族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基−複素環基である。なお、これらの多重連結基における芳香族炭化水素基および複素環基の具体例としては、芳香族炭化水素基および複素環基について説明した前述の基が挙げられる。
【０３３６】
［第二実施形態］
本発明の第二実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ａは、図５に示すように、発光層５の陽極３側において隣接層６が接して配置されている。
その他の点においては、有機ＥＬ素子１Ａは、第一実施形態に係る有機ＥＬ素子１と同様にして構成される。
第二実施形態において、第二の化合物は、ヘテロ原子を有さない芳香族炭化水素化合物であるため、化学的あるいは光・電気化学的に強い材料である。その結果、隣接層６に第二の化合物を含有する本実施形態の有機ＥＬ素子１Ａによれば、寿命を長くすることができる。また、発光層５における発光位置が、陽極３側に偏っている場合に長寿命化の効果が大きい。
【０３３７】
［第三実施形態］
本発明の第三実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ｂは、図６に示すように、発光層５の陰極４側において第一の隣接層６Ａが発光層５に接して設けられ、発光層５の陽極３側においてもさらに第二の隣接層６Ｂが発光層５に接して配置されている。
第一の隣接層６Ａは、第一実施形態における隣接層６と同様にして構成される。第二の隣接層６Ｂは、隣接層６と同様の材料で構成されていてもよいし、第一実施形態で説明した第三の化合物として用い得るカルバゾリル基を有する化合物（例えば、ＣＢＰやｍＣＰなど）で構成されていてもよい。
その他の点においては、有機ＥＬ素子１Ｂは、第一実施形態に係る有機ＥＬ素子１と同様にして構成される。
第三実施形態において、第一の隣接層６Ａに含有される第二の化合物は、ヘテロ原子を有さない芳香族炭化水素化合物であるため、化学的あるいは光・電気化学的に強い材料である。その結果、隣接層６に第二の化合物を含有する本実施形態の有機ＥＬ素子１Ｂによれば、寿命を長くすることができる。
発光層５の膜厚が薄い場合（例えば、１０ｎｍ以下）には、第一の材料の励起子が発光層５の陽極３側および陰極４側に接する層に影響を及ぼしやすいため、長寿命化の効果が大きい。
【０３３８】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０３３９】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含んでいればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０３４０】
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、および照明、もしくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
【０３４１】
その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
【実施例】
【０３４２】
以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
【０３４３】
本実施例で用いた化合物は、次の通りである。
【０３４４】
【化１２５】
2015106659.tif 000131
【０３４５】
【化１２６】
2015106659.tif 000132
【０３４６】
【化１２７】
2015106659.tif 000133
【０３４７】
【化１２８】
2015106659.tif 000134
【０３４８】
【化１２９】
2015106659.tif 000135
【０３４９】
＜化合物の評価＞
次に、本実施例で使用した化合物の物性を測定した。測定方法および算出方法を以下に示すとともに、測定結果および算出結果を表５に示す。
【０３５０】
・一重項エネルギーＥｇＳ
化合物ＴＤ−１の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。この発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式２に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式２：ＥｇＳ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
本実施例では、発光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）で測定した。
【０３５１】
発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のようにして引いた。発光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値の内、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
【０３５２】
・遅延蛍光発光性
遅延蛍光発光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。化合物ＴＤ−１と化合物ＴＨ−２とを、化合物ＴＤ−１の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。
この試料に室温でパルスレーザー発生装置（LTB LASERTECHNIK BERLIN社製  MNL200）を用いてパルス励起光を照射したところ、化合物ＴＤ−１からの発光が観察された。化合物ＴＤ−１から放射された光を分光器で分光し、ストリークカメラ（浜松ホトニクス社製  C4344）を用いて２次元像を結像させ、パーソナルコンピュータで解析して、光照射後の発光強度の時間に対する変化（過渡ＰＬスペクトル）を測定した。過渡ＰＬスペクトルにおける光照射後１マイクロ秒以降の発光（Ｄｅｌａｙ発光）の発光強度を時間に対して積算した値は、１マイクロ秒以内の発光（Ｐｒｏｍｐｔ発光）の発光強度を時間に対して積算した値の５％以上であったことから、化合物ＴＤ−１が遅延蛍光発光性を示すことを確認した。
【０３５３】
・エネルギーギャップＥｇ７７Ｋ
測定試料を以下のように作製した。
化合物ＴＤ−１以外の化合物については、測定対象となる化合物を溶媒となるＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：５（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。
化合物ＴＤ−１は、前述したとおり遅延蛍光発光性を示したので、測定試料を変更した。具体的には、化合物ＴＤ−１と化合物ＴＨ−２とを、化合物ＴＤ−１の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成し、測定試料とした。
これらの測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式１から算出されるエネルギー量をエネルギーギャップＥｇ７７Ｋとした。
換算式１：Ｅｇ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は前述のとおり引いた。燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いた。
【０３５４】
・ΔＳＴ
化合物ＴＤ−１のΔＳＴを、上述の方法で測定したＥｇＳとＥｇ７７Ｋとの差として求めた結果、０．１６［ｅＶ］であった。
【０３５５】
・イオン化ポテンシャルＩｐ
大気下で光電子分光装置（理研計器株式会社製:ＡＣ−３）を用いて測定した。具体的
には、測定対象となる化合物に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
【０３５６】
【表５】
2015106659.tif 000136
【０３５７】
＜有機ＥＬ素子の作製、および評価＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
【０３５８】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ−１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚２０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
次に、この第二正孔輸送層上に、化合物ＣＢＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの第三正孔輸送層を形成した。
さらに、この第三正孔輸送層上に、第三の化合物としての化合物ＴＨ−１と、第一の化合物としての化合物ＴＤ−１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＴＨ−１と化合物ＴＤ−１との質量比は、１：１とした。
次に、この発光層上に、第二の化合物としての化合物ＨＢ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの隣接層を形成した。
次に、この隣接層上に、化合物ＥＴ−１を蒸着し、膜厚５０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（20） / HT-2（5） / CBP（5） / TH-1 :TD-1（25, 50%） / HB-1（5） / ET-1（50） / LiF（1） / Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料等のように、添加される成分の割合（質量％）を示す。
【０３５９】
（参考例１）
参考例１の有機ＥＬ素子は、実施例１における隣接層の化合物をＨＢ−１からＨＢ−２に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
参考例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（20） / HT-2（5） / CBP（5） / TH-1 :TD-1（25, 50%） / HB-2（5） / ET-1（50） / LiF（1） / Al（80）
【０３６０】
（参考例２）
参考例２の有機ＥＬ素子は、実施例１における隣接層の化合物をＨＢ−１からＨＢ−３に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
参考例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（20） / HT-2（5） / CBP（5） / TH-1 :TD-1（25, 50%） / HB-3（5） / ET-1（50） / LiF（1） / Al（80）
【０３６１】
（参考例３）
参考例３の有機ＥＬ素子は、実施例１における隣接層の化合物をＨＢ−１からＨＢ−４に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
参考例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（20） / HT-2（5） / CBP（5） / TH-1 :TD-1（25, 50%） / HB-4（5） / ET-1（50） / LiF（1） / Al（80）
【０３６２】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
実施例１並びに参考例１〜３において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表６に示す。
【０３６３】
・駆動電圧
電流密度が１０．０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０３６４】
・電流効率Ｌ／Ｊ
電流密度が１０．０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率Ｌ／Ｊ（単位：ｃｄ／Ａ）を算出した。
【０３６５】
・寿命
電流密度が５０．００ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、輝度が初期輝度の８０％になるまでの時間（単位：ｈ）を測定した。寿命については、実施例１の寿命の時間に対する実施例１および参考例１〜３の寿命の時間の比を算出して得た値（相対値）である。
【０３６６】
【表６】
2015106659.tif 000137
【０３６７】
表６に示されているように、実施例１の有機ＥＬ素子は、化合物ＴＤ−１を含有する発光層の陰極側に第二の化合物としての化合物ＨＢ−１を含有する隣接層を備える。その結果、参考例１〜３の有機ＥＬ素子に比べて寿命が３０〜４３％も長くなった。
参考例１〜３の素子においては、発光層の陰極側に設けられた隣接層は、ヘテロ原子である窒素原子を含む化合物を含有する。そのため、駆動電圧や電流効率は同等程度であったが、実施例１の有機ＥＬ素子と比べて、寿命が短くなった。
【符号の説明】
【０３６８】
１，１Ａ，１Ｂ…有機ＥＬ素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…発光層
６，６Ａ，６Ｂ…隣接層
７…正孔注入・輸送層
８…電子注入・輸送層
１０…有機層
【図１】
2015106659.tif 000150
【図２】
2015106659.tif 000151
【図３】
2015106659.tif 000152
【図４】
2015106659.tif 000153
【図５】
2015106659.tif 000154
【図６】
2015106659.tif 000155