(57)【要約】      （修正有）【課題】耐熱性、低誘電性などに優れた新規なシアン酸エステル化合物を提供する。【解決手段】一般式（Ｉ）2015003864.tif 000021（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ3は各々独立して、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基又はハロゲン原子を表し、ｌ、ｍは各々独立して０又は１〜４の整数を示し、ｎは０又は１〜８の整数を示し、ｌが２以上のとき、Ｒ１は各々同一でも異なっていてもよく、ｍが２以上のとき、Ｒ２は各々同一でも異なっていてもよく、ｎが２以上のとき、Ｒ３は各々同一でも異なっていてもよい。）で表されるジシアン酸エステル化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2015003864.tif 000020
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ3は各々独立して、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基又はハロゲン原子を表し、ｌ、ｍは各々独立して０又は１〜４の整数を示し、ｎは０又は１〜８の整数を示し、ｌが２以上のとき、Ｒ１は各々同一でも異なっていてもよく、ｍが２以上のとき、Ｒ２は各々同一でも異なっていてもよく、ｎが２以上のとき、Ｒ３は各々同一でも異なっていてもよい。）で表されるジシアン酸エステル化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シクロヘキサン環の１，３−位に２つのシアン酸フェニル基を結合してなる新規な１，３−ジフェニル−シクロヘキサン骨格を有するジシアン酸エステル化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
シアン酸エステル系樹脂は、硬化によってトリアジン環を生じ、その高い耐熱性、優れた電気特性から、従来、構造用複合材料、接着剤、電気用絶縁材料、電気電子部品など、種々の機能性高分子材料の原料として幅広く用いられている。しかしながら、近年これらの応用分野における要求性能の高度化に伴い、機能性高分子材料として、難燃性、耐熱性、低誘電率、低誘電正接、耐候性、耐薬品性、低吸水性、高破壊靭性等、諸性能の一段の向上が強く求められており、そこで、そのような要請に応える新規なシアン酸エステル化合物の開発が望まれている。
このような高い耐熱性を有するシアン酸エステル系樹脂の原料としては、従来、幾つかの多核ビスフェノールのシアン酸エステル化合物が知られている。例えば、代表的なシアン酸エステル化合物として、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）誘導体である２，２−ビス（４−シアナトフェニル）プロパンが知られている（特許文献１）。
【０００３】
また、中心骨格にシクロ環を有するビスフェノール類から得られるシアン酸エステル類としては、４−［１−［４−［４−ヒドロキシフェニル］−４−メチルシクロヘキシル］−１−メチルエチル］フェノールのシアネート化合物（特許文献２）が知られており、低誘電性に優れたシアネート樹脂を与えることが知られている。
しかしながらこれら従来知られたジシアン酸エステル化合物は、樹脂としたとき、耐熱性と低誘電性の両方を十分に満たしていないなどの点において未だ満足できるものではなく改善が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開昭５０−９３０００号公報
【特許文献２】特開平６−２４７９２２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従って、本発明は、耐熱性、低誘電性、耐湿性などに優れた新規なジシアン酸エステル化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上述の課題解決のために鋭意検討した結果、シクロヘキサン環の１，３−位に２つのシアン酸フェニル基を結合してなる１，３−ジフェニル−シクロヘキサン骨格を有する新規なジシアン酸エステル化合物を見出し、またこのようなジシアン酸エステル化合物は、従来公知のジシアン酸エステル化合物と比較し、耐熱性、低誘電性共に優れ、しかも耐湿性にも優れていること、更に、低融点であり、溶解性に優れていることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
即ち、本発明によれば、一般式（１）    
一般式（１）  
2015003864.tif 000002
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ3は各々独立して、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基又はハロゲン原子を表し、ｌ、ｍは各々独立して０又は１〜４の整数を示し、ｎは０又は１〜８の整数を示し、ｌが２以上のとき、Ｒ１は各々同一でも異なっていてもよく、ｍが２以上のとき、Ｒ２は各々同一でも異なっていてもよく、ｎが２以上のとき、Ｒ３は各々同一でも異なっていてもよい。）
で表されるジシアン酸エステル化合物が提供される。
【発明の効果】
【０００８】
本発明による新規なジシアン酸エステル化合物は、シクロヘキサン環の１，３−位に２つのシアン酸フェニル基を結合してなる１，３−ジフェニル−シクロヘキサン骨格を有しているので、従来知られたジシアン酸エステル化合物と比較して、例えばビスフェノールＡ型ジシアン酸エステル化合物や、４−［１−［４−［４−ヒドロキシフェニル］−４−メチルシクロヘキシル］−１−メチルエチル］フェノールのシアン酸エステル化合物と比較し、耐熱性、耐湿性に優れており、しかも低誘電性も併せ持っている。
或いはまた、１，４−ビス（４−オキシフェニル）シクロヘキサン骨格に比べて低融点であり、溶剤溶解性にすぐれている。
また、これを硬化樹脂原料とした場合には、耐熱性、低誘電性に加えて、低吸湿性、基盤密着性に優れていることが期待される。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明によるジシアン酸エステル化合物は、上記一般式（１）で表わされる。上記一般式（１）において、置換基Ｒ１〜Ｒ3は各々独立して、アルキル基、アルコキシ基又はフェニル基、ハロゲン原子を示す。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ3がアルキル基の場合、アルキル基としては炭素原子数１〜８の直鎖状、分岐鎖状のアルキル基または炭素原子数５〜１０の環状のアルキル基が好ましく、具体的には例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロへプチル基等を挙げることができる。
また、アルコキシ基としては、炭素原子数１〜８の直鎖状、分岐鎖状のアルコキシ基または炭素原子数５〜１０の環状のアルコキシ基が好ましく、具体的には例えばメトキシ基、エトキシ基を挙げることができる。
また、置換基Ｒ１〜Ｒ3がフェニル基の場合、フェニル基には、炭素原子数1〜４のアルキル基及び/又はアルコキシ基が１〜３個程度置換していてもよい。
また、ハロゲン原子の場合、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を挙げることができる。
ｌ、ｍは各々独立して０又は１〜４の整数を示し、ｎは０又は１〜８の整数を示し、ｌが２以上のとき、Ｒ１は各々同一でも異なっていてもよく、ｍが２以上のとき、Ｒ２は各々同一でも異なっていてもよく、ｎが２以上のとき、Ｒ３は各々同一でも異なっていてもよい。ｌ、ｍ、ｎは好ましくは０、１、又は２であり、更に好ましくはｌ、ｍは０又は１、ｎは０である。
従って、本発明の好ましいジシアン酸エステル化合物としては、下記一般式（２）で表される。        
一般式（２）
2015003864.tif 000003
（式中、R4は各々独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基又はハロゲン原子を表す。）
Ｒ４がアルキル基、アルコキシ基、フェニル基又はハロゲン原子の場合の好ましい範囲及び具体的な例は、Ｒ１、Ｒ２がアルキル基、アルコキシ基、フェニル基又はハロゲン原子の場合とそれぞれ同じである。
【００１０】
また、本発明の一般式（１）で表されるジシアン酸エステル化合物は、中央のシクロヘキサン骨格において、下記一般式（１ａ）又は一般式（１ｂ）で表される立体異性体（シス体、トランス体）が存在する。
一般式（１ａ）                          一般式（１ｂ）
2015003864.tif 000004
従って、本発明の一般式（１）で表されるジシアン酸エステル化合物は、一般式（１ａ）又は一般式（１ｂ）で表される立体異性体の混合物であっても良いし、一方の立体異性体のみを分離したものであってもよい。
【００１１】
このような本発明のジシアン酸エステル化合物としては、具体的には例えば、
１，３−ビス（４−シアネートフェニル）シクロヘキサン
2015003864.tif 000005
１，３−ビス（４−シアネート−３−メチルフェニル）シクロヘキサン
2015003864.tif 000006
１，３−ビス（４−シアネート−３−エチルフェニル）シクロヘキサン、１，３−ビス（４−シアネート−３−メトキシフェニル）シクロヘキサン、１，３−ビス（４−シアネート−３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキサン、１，３−ビス（４−シアネート−３，５−ジメトキシフェニル）シクロヘキサン、cis-１，３−ビス（４−シアネートフェニル）シクロヘキサン、trans-１，３−ビス（４−シアネートフェニル）シクロヘキサン、cis-１，３−ビス（４−シアネート−３−メチルフェニル）シクロヘキサン、trans-１，３−ビス（４−シアネート−３−メチルフェニル）シクロヘキサン等が挙げられる。
【００１２】
このような本発明によるジシアン酸エステル化合物は、その製造方法は特に制限されるものではなく、例えばフェノール類とハロゲン化シアンを脱ハロゲン化水素剤である３級アミン等の塩基の存在下で反応させる方法、フェノールのアルカリ金属塩とハロゲン化シアンを反応させる方法など公知の製造方法を適用することができる。
例えば、本発明のジシアン酸エステル化合物を、フェノール類とハロゲン化シアンを３級アミン存在下で反応させて得る方法について詳述する。
上記方法を、例えば１，３−ビス（４−フェニル）シクロヘキサンと臭化シアンの場合について反応式で例示すると下記反応式（1）で表される。
反応式（1）
2015003864.tif 000007
【００１３】
上記製造方法においては、目的とするジシアン酸エステル化合物のシアン酸エステル基に対応したヒドロキシ置換基を有する下記一般式（３）で表される１，３−ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン類を原料とし、３級アミンを塩基として用い、溶媒中、ハロゲン化シアン化合物と反応させる。
一般式（３）        
2015003864.tif 000008
上記一般式（３）で表される１，３−ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン類において、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ3、ｌ、ｍ、ｎは一般式（１）のそれと同じである。
【００１４】
従って、上記一般式（３）で表される１，３−ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン類において、好ましい１，３−ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン類としては、下記一般式（４）で表される。      
一般式（４）
2015003864.tif 000009
上記一般式（４）で表される１，３−ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン類において、式中、R4は、一般式（２）のそれと同じである。
このような１，３−ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン類としては、具体的には例えば、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン、１，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）シクロヘキサン、１，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）シクロヘキサン、１，３−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキサン、１，３−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）シクロヘキサン等が挙げられ、これらはシス体又はトランス体の異性体分離体であってもかまわない。  
【００１５】
このような一般式（３）で表される原料の１，３−ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン類は  公知の製造方法、例えば、１，３−シクロヘキサンジオンとフェノールより合成した１，１，３，３−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンを、水素受容体を使用せずに分解反応させる方法（特開平１−１６８６３４号公報）、４−メトキシフェニルマグネシウムブロミドと２−シクロヘキセン−１−オンを反応させた後、水素化反応を行う方法（ＪＡＣＳ，１９５１年，７３，２３７７）により得られた１，３−ビス（４−ジメトキシフェニル）シクロヘキサンを脱保護する方法などにより得ることができる。
また、上記以外の方法として、２−シクロヘキセン−１−オン類又は３−ヒドロキシシクロヘキサン−１−オン類とフェノール類とを出発原料として、これらを反応させ、必要により得られた１，１，３−トリス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン類を分解反応に付し、次いで得られた分解反応生成物を水素化反応に付す方法によっても得ることが出来る。
【００１６】
また、脱ハロゲン化水素剤であるハロゲン化シアン化合物としては、例えば塩化シアン、臭化シアン等が挙げられる。
ハロゲン化シアンとしては、シアン化ナトリウム等の金属シアニドとハロゲンとを反応させる方法等の公知の製造方法により得られたハロゲン化シアンを用いてもよいし、市販品を用いてもよい。また、金属シアニドとハロゲンとを反応させて得られたハロゲン化シアンを含有する反応液をそのまま用いることもできる。
ハロゲン化シアンの使用量は、１，３−ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン類の水酸基に対して、通常１〜５当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。
【００１７】
３級アミンとしては、特に制約ないが、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリアミルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリベンジルアミン、トリエタノールアミン等の脂肪族第３級アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジフェニルメチルアミン、ピリジン等の芳香族環状アミン；ジエチルシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン等の脂肪族環状アミン等が挙げられる。これらの中でも、収率よく目的物が得られることなどから、脂肪族第３級アミンが好ましく用いられる。
３級アミンの使用量は、１，３−ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン類の水酸基に対して、通常１．０〜１０当量であり、好ましくは1．０〜３．０当量である。
【００１８】
反応溶媒としては、１，３−ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン類等の反応原料を溶解し、反応に不活性なものであれば特に制限はなく、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤、シクロヘキサン、ベンゼンなどの炭化水素系溶剤、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフランなどのエーテル系溶剤、イソプロパノール、メチルセロソルブなどのアルコール系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶剤、アセトニトリルなどのニトリル系溶剤、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶剤、酢酸エチル、安息香酸エチルなどのエステル系溶剤などいずれも用いることができ、また、これらの１種または２種以上を組み合わせて用いることもできる。反応溶媒の使用量は、特に制限はないが通常１，３−ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン類１重量部に対し１〜５０重量である。
また、反応温度は通常−２０℃〜１５℃の範囲、好ましくは−１５℃〜５℃の範囲である。
【００１９】
反応操作方法については、特に制限はないが、例えば原料１，３−ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン類とトリエチルアミン等の３級アミンをテトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させた後、温度−１５℃〜０℃程度に保持し、そこに、攪拌下にハロゲン化シアン化合物例えば臭化シアンをテトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させた溶液を、好ましくは逐次添加して反応させるか、或いは、原料１，３−ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン類とハロゲン化シアン化合物例えば臭化シアンをテトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させた後、温度−１５℃〜０℃程度に保持し、そこに、攪拌下にトリエチルアミン等の３級アミンの溶液を、好ましくは逐次添加して反応させる。
反応終了後、反応終了混合液から副生したハロゲン化水素塩を除去した後、濃縮、沈澱化あるいは晶析など常法により目的物を得ることができる。例えば、反応により副生した臭化水素酸塩を含む反応終了混合液から濾過又は水洗等の方法でハロゲン化水素塩を除去する。また、水と混和する溶媒を用いた場合は、得られた反応終了混合液を水に注下した後に水と混和しない有機溶剤で抽出操作する、もしくは析出した結晶を濾取することで目的物を得ることができる。
【００２０】
また、洗浄工程の際に過剰のアミン類を除去するため、うすい塩酸などの酸性水溶液を用いる方法も採られる。充分に洗浄された反応液から水分を除去するために、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウムなどの一般的な方法を用いて乾燥操作をすることができる。そのような操作の後、得られた溶液を濃縮、沈殿化または晶析操作に付し、目的物の粗生成物を得る。濃縮或いは乾燥の際には、シアン酸エステル化合物が不安定な構造であることから、１５０℃以下に抑制しながら、減圧する方法が採られる。
沈殿化または晶析の際には、例えば、エーテル系の溶剤やヘキサン等の炭化水素系溶剤、もしくはアルコール系溶剤等の溶解度の低い溶媒を用いることができる。更に粗生成物から再結晶、濃縮等の常法により高純度のシアン酸エステル化合物を得ることができる。
【実施例】
【００２１】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
参考例１
［ cis-1.3-ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンの合成 ］
（工程（１）：１，１，３−トリス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンの合成）
フェノール１４１２ｇ、３５％塩酸７８．２ｇ、ドデシルメルカプタン１５．２ｇ、メタノール１４４ｇを３リットル容量４つ口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下で、液温を３０〜３５℃に保ちながら、２−シクロヘキセン−１−オン１４４ｇを１０時間で滴下し、滴下終了後、３０℃で４６時間撹拌した。反応終了後、水酸化ナトリウム水溶液を加え中和した後、昇温してメタノールを留去した。次いで、水層を分離除去後、油層に水とメチルイソブチルケトンを加えて撹拌して水洗し、水層を分離除去して得られた油層からメチルイソブチルケトンと未反応のフェノールを減圧下で留出させ、除去した。残渣にトルエンを加えて析出した結晶を室温で濾別し、乾燥して、純度９５％（高速液体クロマトグラフィー分析法）の１，１，３−トリス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンの粗製結晶を得た。
この粗製結晶をメチルイソブチルケトンに溶解し、水を加えて水洗後、水層を分離した。得られた油層を濃縮後、残渣にトルエンを加えて析出した結晶を室温で濾別し、乾燥して、純度９９．４％（高速液体クロマトグラフィー分析法）の１，１，３−トリス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン２２３．２ｇを得た。
収率：  ４２％（２−シクロヘキセン−１−オンに対する収率）
分子量：  ３５９ (Ｍ−Ｈ)−（液体クロマトグラフィー質量分析法）
融点：  ２０２℃（ 示差走査熱量測定法 ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）測定（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６）表１参照 
【００２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）同定結果（内部標準：テトラメチルシラン）
2015003864.tif 000010
【表１】
2015003864.tif 000011
【００２３】
（工程（２）：１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン及び１，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセンの合成）
温度計、冷却器及び撹拌翼を取り付けた四つ口フラスコに、工程（１）で得られた１，１，３−トリス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン１８．０ｇとテトラエチレングリコール９．０ｇ、１６％水酸化ナトリウム水溶液１．３ｇを仕込み、１０ｋＰａに減圧しながら撹拌下に１７０℃まで昇温した後、攪拌下に減圧下で生成したフェノールを留出させながら、同温度でさらに９時間分解反応を行った。反応中、フェノールを主成分とする液が留出した。
反応終了後、１００℃に冷却してから酢酸を加えて中和した。さらにメチルイソブチルケトンと水を加えて撹拌した後、水層を分離した。得られた油層に水を加えて撹拌し、水層を分離する水洗操作を３回実施した。その後、水洗された油層から溶媒を蒸留して除去した後、トルエン１８ｇを加えて晶析、濾過して、乾燥し、純度９１％（高速液体クロマトグラフィー分析法）の１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン及び１，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセンの混合物６ｇ（高速液体クロマトグラフィー分析法による異性体比：Ａ／Ｂ＝４９／５１）を得た。
この混合物の一部を液体クロマトグラフィーにて分取して精製し、純度９８％（高速液体クロマトグラフィー法）の１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン（Ａ）及び１，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン（Ｂ）の混合物（高速液体クロマトグラフィー分析法による異性体比：Ａ／Ｂ＝５０／５０）を得て、これについて１Ｈ−ＮＭＲ、分子量、融点を測定した。
【００２４】
分子量：２６５（Ｍ−Ｈ）−（液体クロマトグラフィー質量分析法）
融点：１５９℃（ 示差走査熱量測定法 ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）測定（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）：表２参照
2015003864.tif 000012
【００２５】
【表２】
2015003864.tif 000013
【００２６】
（工程（３）：１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンの合成）
工程（２）で得られた１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン及び１，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセンの混合物２．６ｇとイソプロピルアルコール１３．０ｇ、５％パラジウムカーボン（以下、５％Ｐｄカーボンと称呼する。）０．３ｇをオートクレーブに仕込み、系内を水素ガス置換した後、４０℃で反応容器内の水素圧が１４０ｋＰａ（ゲージ圧）になるように調整しながら１時間撹拌した。反応終了後、反応液にイソプロピルアルコール２６ｇを加えて析出している結晶を溶解後、５％Ｐｄカーボンを濾別し、濾液を濃縮して１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（立体異性体混合物）２．６ｇを得た。
収率：  ４４％（対１,１,３−トリス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン）
純度：  ９２％（高速液体クロマトグラフィー法）
シス／トランス比：６５／３５（高速液体クロマトグラフィー法）
１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（立体異性体混合物）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）測定（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６）：表３参照
2015003864.tif 000014
【００２７】
【表３】
2015003864.tif 000015
【００２８】
工程（４）：１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンの異性体分離精製
工程（３）で得られた１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（立体異性体混合物）２．６ｇを酢酸エチル１３ｇ中で、６０℃で１時間撹拌した後、室温まで冷却して、析出した結晶を濾過、乾燥させてｃｉｓ−１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン０．７ｇを得た。
回収率：  ２７％
シス体回収率：  ４１％
純度：  ９９％（立体異性体混合物，高速液体クロマトグラフィー法）
純度：  ９８％ （シス体，高速液体クロマトグラフィー法）
分子量：２６７（Ｍ−Ｈ）−（液体クロマトグラフィー質量分析法）
融点：  ２３６℃（示差走査熱量測定法）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）測定（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６）：表４参照
2015003864.tif 000016
【００２９】
【表４】
2015003864.tif 000017
【００３０】
実施例１［ cis-1.3-ビス（４−シアナトフェニル）シクロヘキサンの合成 ］
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートを備えた５００ｍｌ四つ口フラスコに参考例１と同様にして得られたcis-1.3-ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン７．５０ｇ（０．０２８モル）、トリエチルアミン９．７５ｍｌ、テトラヒドロフラン１５０ｍｌを仕込み、撹拌して溶解させ、その後、溶解液を−１０℃まで冷却した。
臭化シアン７．６１ｇ（０．０７２モル）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解した液を、反応液の温度を−１０〜−５℃を保ちながら滴下し、全量を滴下した後、反応液の温度を−１０〜０℃に保持して５時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、生成した塩を濾別し、得られた濾液を加熱して減圧蒸留し、淡褐色粘調液体９．６４ｇを得た。得られた粘調液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、cis-1.3-ビス（４−シアナトフェニル）シクロヘキサン５．３２ｇを得た。
純度    ９９．０％（高速液体クロマトグラフィー法）
融点      ６７．４℃（示差走査熱量測定法）
質量分析      ３１８（ＥＩ法）
赤外吸収スペクトル
２２５０ｃｍ−１の吸収有り（ニトリル基の吸収）
３２００〜３６００ｃｍ−１の吸収消失（フェノール性水酸基の吸収）
１Ｈ−ＮＭＲ測定（３００ＭＨｚ）（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６）表５参照
2015003864.tif 000018
【００３１】
【表５】
2015003864.tif 000019