(57)【要約】【課題】  キラル液晶含有材料と特定の顔料を使用したカラーフィルタを用いることで、液晶層の電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を防止し、白抜け、配向むら、焼き付けなどの表示不良の問題を解決する液晶表示装置を提供する。【解決手段】  第一の基板と、第二の基板と、前記第一の基板と第二の基板間に挟持された液晶層と、ブラックマトリックス及び少なくともＲＧＢ三色画素部から構成されるカラーフィルタと、画素電極と共通電極とを備え、前記液晶層が少なくとも２種類のアキラルな液晶性化合物を含むネマチック液晶組成物と、少なくとも１種類のキラル化合物とを含むキラル液晶含有材料から構成され、前記ＲＧＢ三色画素部が、色材として、Ｂ画素部に特定の顔料を含有することを特徴とする液晶表示装置。【選択図】      図２
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一の基板と、第二の基板と、前記第一の基板と第二の基板間に挟持された液晶層と、ブラックマトリックス及び少なくともＲＧＢ三色画素部から構成されるカラーフィルタと、画素電極と共通電極とを備え、
前記液晶層が少なくとも２種類のアキラルな液晶性化合物を含むネマチック液晶組成物と、少なくとも１種類のキラル化合物とを含むキラル液晶含有材料から構成され、
前記ＲＧＢ三色画素部が、色材として、Ｂ画素部中に下記一般式（１）
【化１】
2015001705.tif 000112
（式中、Ｒ１１ｊ〜Ｒ１６ｊは各々独立して水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。Ｒ１１ｊ〜Ｒ１６ｊが置換基を有していてもよいアルキル基を表す場合、隣接するＲ１１ｊとＲ１２ｊ、Ｒ１３ｊとＲ１４ｊ、Ｒ１５ｊとＲ１６ｊが結合して環構造を形成してもよい。Ｘ１１ｊ及びＸ１２ｊは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、又は置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル基を示す。Ｚ−は（Ｐ２ＭｏｙＷ１８−ｙＯ６２）６−／６で表され、ｙ＝０、１、２または３の整数であるヘテロポリオキソメタレートアニオンか、（ＳｉＭｏＷ１１Ｏ４０）４−／４であるヘテロポリオキソメタレートアニオンか、欠損ドーソン型リンタングステン酸ヘテロポリオキソメタレートアニオンから選ばれる少なくとも一種のアニオンである。１分子中に複数の式（１）が含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。）で表されるトリアリールメタン顔料を含有することを特徴とする液晶表示装置。
【請求項２】
前記ＲＧＢ三色画素部が、色材として、Ｒ画素部中にジケトピロロピロール顔料及び／又はアニオン性赤色有機染料を、Ｇ画素部中にハロゲン化金属フタロシアニン顔料、フタロシアニン系緑色染料、フタロシアニン系青色染料とアゾ系黄色有機染料との混合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項１に記載の液晶表示装置。
【請求項３】
Ｂ画素部中に前記一般式（１）において、Ｒ１１ｊ〜Ｒ１６ｊは各々独立して水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４のアルキル基、又はフェニル基でありＸ１１ｊ及びＸ１２ｊは水素原子であり、Ｚ−は（Ｐ２ＭｏｙＷ１８−ｙＯ６２）６−／６で表され、ｙ＝０、１、２または３の整数であるヘテロポリオキソメタレートアニオンか、（ＳｉＭｏＷ１１Ｏ４０）４−／４であるヘテロポリオキソメタレートアニオンか、１欠損ドーソン型リンタングステン酸アニオン（Ｐ２Ｗ１７Ｏ６１）１０−／１０から選ばれる少なくとも一種のアニオンであるトリアリールメタン顔料を含有する請求項１又は２に記載の液晶表示装置。
【請求項４】
Ｇ画素部中にＡｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、Ｓｎ及びＰｂからなる群から選ばれる金属を中心金属として有するハロゲン化金属フタロシアニン顔料であり、その中心金属が三価の場合には、その中心金属には１つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかが結合しているか、又はオキソ又はチオ架橋しており、その中心金属が四価金属の場合には、その中心金属には１つの酸素原子又は同一でも異なっていても良い２つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかが結合しているハロゲン化金属フタロシアニン顔料を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
【請求項５】
Ｒ画素部中にＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２４を、Ｇ画素部中にＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  ６７とＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ８２又は同１６２との混合物を含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
【請求項６】
Ｒ画素部中にＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４を、Ｇ画素部中に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７、同３６及び同５８から選ばれる１種又は２種以上を含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
【請求項７】
カラーフィルタが、ブラックマトリックスとＲＧＢ三色画素部とＹ画素部とから構成され、色材として、Ｙ画素部に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １５０、同２１５、同１８５、同１３８、同１３９、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２１、８２、同８３：１、同３３及び同１６２からなる群から選ばれる少なくとも１種の黄色有機染顔料を含有する請求項１〜６のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
【請求項８】
前記ネマチック液晶組成物が、少なくとも−１０℃〜５０℃の温度範囲でネマチック液晶相を示す請求項１〜７のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
【請求項９】
前記ネマチック液晶組成物の誘電率異方性（Δε）が正である請求項１〜８のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
【請求項１０】
前記キラル液晶含有材料が少なくとも２種類のキラル化合物を含む請求項１〜９のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
【請求項１１】
前記キラル液晶含有材料がコレステリック相を示す請求項１〜１０のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
【請求項１２】
前記キラル液晶含有材料がブルー相を示す請求項１〜１１のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
【請求項１３】
前記ネマチック液晶組成物が一般式（Ｉ）
【化２】
2015001705.tif 000113
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基、又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表すが、Ｒ１１又はＲ１２中の１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−に置換されていてもよく、Ｒ１１又はＲ１２中の１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
Ａ１１、Ａ１２及びＡ１３はそれぞれ独立して、
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基(当該基中に存在する１個のメチレン基又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよく、当該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。)、
（ｂ）  １，４−フェニレン基(当該基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は互いに隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されてもよく、当該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。) 、又は
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ(２．２．２)オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基からなる群より選択される基（これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は互いに隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されてもよく、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。）を表し、
ａ１１は０、１、２又は３を表し、
Ｌ１１及びＬ１２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、―ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＦ２Ｓ−、又は−ＳＣＦ２−を表す。）で表される化合物を含有する請求項１〜１２のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
【請求項１４】
前記ネマチック液晶組成物が一般式（ＩＩ）
【化３】
2015001705.tif 000114
（一般式（ＩＩ）中、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、及びａ２１は、それぞれ一般式（Ｉ）中のＲ１１、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、及びａ１１と同じ意味を表し、
Ｒ２１は炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基、又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表し、前記Ｒ２１中に存在する１個のメチレン基又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、前記Ｒ２１中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｌ２１及びＬ２２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、―ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＦ２Ｓ−、又は−ＳＣＦ２−を表し（Ｌ２１が２個存在する場合は、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
Ｘ２１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）で表される化合物を含有する請求項１〜１３のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
【請求項１５】
前記キラル液晶含有材料が、少なくとも１種類の重合性化合物が重合してなる高分子を含む液晶・高分子複合材料であることを特徴とする請求項１〜１４のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
【請求項１６】
前記重合性化合物として、少なくとも１種類の非液晶性重合性化合物を含む請求項１５に記載の液晶表示装置。
【請求項１７】
前記重合性化合物として、少なくとも１種類の単官能性重合性化合物と少なくとも１種類の多官能性重合性化合物とを含む請求項１５又は１６に記載の液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、単純マトリックス方式、最近ではＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式が主流となっている。
【０００３】
一般的なカラー液晶表示装置は、図１に示すように、それぞれ配向膜（４）を有する２枚の基板（１）の一方の配向膜と基板の間に、共通電極となる透明電極層（３ａ）及びカラーフィルタ層（２）を備え、もう一方の配向膜と基板の間に画素電極層（３ｂ）備え、これらの基板を配向膜同士が対向するように配置し、その間に液晶層（５）を挟持して構成されている。
前記カラーフィルタ層は、ブラックマトリックスと赤色着色層（Ｒ）、緑色着色層（Ｇ）、青色着色層（Ｂ）、及び必要に応じて黄色着色層（Ｙ）から構成されるカラーフィルタにより構成される。
【０００４】
液晶層を構成する液晶材料は、材料中に不純物が残留すると表示装置の電気的特性に大きな影響を及ぼすことから不純物について高度な管理がなされてきた。又、配向膜を形成する材料に関しても配向膜は液晶層が直接接触し、配向膜中に残存した不純物が液晶層に移動することにより、液晶層の電気的特性に影響を及ぼすことは既に知られており、配向膜材料中の不純物に起因する液晶表示装置の特性についての検討がなされつつある。
【０００５】
一方、カラーフィルタ層に用いられる有機顔料等の材料についても、配向膜材料と同様に含有する不純物による、液晶層への影響が想定される。しかし、カラーフィルタ層と液晶層の間には、配向膜と透明電極が介在するため、液晶層への直接的な影響は配向膜材料と比較して大幅に少ないものと考えられていた。しかし、配向膜は通常０．１μｍ以下の膜厚に過ぎず、透明電極もカラーフィルタ層側に用いられる共通電極は導電率を上げるために膜厚を上げたものでも通常０．５μｍ以下である。従って、カラーフィルタ層と液晶層は完全に隔離された環境におかれているとは言えず、カラーフィルタ層が、配向膜及び透明電極を介してカラーフィルタ層に含まれる不純物により、液晶表示装置の場合は、液晶層の電圧保持率（ＶＨＲ）の低下による白抜け、配向むら、焼き付きなどの表示不良を発現する可能性がある。カラーフィルタを構成する顔料に含まれる不純物に起因した表示不良を解決する方法として、顔料の蟻酸エチルによる抽出物の割合を特定値以下とした顔料を用いて、不純物の液晶への溶出を制御する方法（特許文献１）や青色着色層中の顔料を特定することで不純物の液晶への溶出を制御する方法（特許文献２）が検討されてきた。しかしながら、これらの方法では顔料中の不純物を単純に低減することと大きな差異はなく、近年、顔料の精製技術が進歩している現状においても表示不良を解決するための改良としては不十分なものであった。
【０００６】
一方、カラーフィルタ中に含まれる有機不純物と液晶組成物の関係に着目し、この有機不純物の液晶層への溶解しにくさを液晶層に含まれる液晶分子の疎水性パラメーターによって表し、この疎水性パラメーターの値を一定値以上とする方法やこの疎水性パラメーターと液晶分子末端の−ＯＣＦ３基に相関関係があることから、液晶分子末端に−ＯＣＦ３基を有する液晶化合物を一定割合以上含有する液晶組成物とする方法（特許文献３）が開示されている。
しかしながら、当該引用文献の開示においても顔料中の不純物による液晶層への影響を抑えることが発明の本質となっており、特にカラーフィルタに使用される染顔料等の色材の構造と液晶材料の構造との直接的な関係については検討が行われておらず、高度化する液晶表示装置の表示不良問題の解決には至っていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２０００−１９３２１号公報
【特許文献２】特開２００９−１０９５４２号公報
【特許文献３】特開２０００−１９２０４０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、キラル液晶含有材料と特定の顔料を使用したカラーフィルタを用いることで、液晶層の電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を防止し、白抜け、配向むら、焼き付けなどの表示不良の問題を解決する液晶表示装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本願発明者らは、上記課題を解決するためにカラーフィルタを構成するための染顔料等の色材及び液晶層を構成するキラル液晶含有材料の構造の組み合わせについて鋭意検討した結果、キラル液晶含有材料の構造及び特定の顔料を使用したカラーフィルタを用いた液晶表示装置が、液晶層の電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を防止し、白抜け、配向むら、焼き付きなどの表示不良の問題を解決することを見出し本願発明の完成に至った。
【００１０】
即ち、本発明は、第一の基板と、第二の基板と、前記第一の基板と第二の基板間に挟持された液晶層と、ブラックマトリックス及び少なくともＲＧＢ三色画素部から構成されるカラーフィルタと、画素電極と共通電極とを備え、前記液晶層が少なくとも２種類のアキラルな液晶性化合物を含むネマチック液晶組成物と、少なくとも１種類のキラル化合物とを含むキラル液晶含有材料から構成され、
前記ＲＧＢ三色画素部が、色材として、Ｂ画素部中に下記一般式（１）
【００１１】
【化１】
2015001705.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｒ１１ｊ〜Ｒ１６ｊは各々独立して水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。Ｒ１１ｊ〜Ｒ１６ｊが置換基を有していてもよいアルキル基を表す場合、隣接するＲ１１ｊとＲ１２ｊ、Ｒ１３ｊとＲ１４ｊ、Ｒ１５ｊとＲ１６ｊが結合して環構造を形成してもよい。Ｘ１１ｊ及びＸ１２ｊは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、又は置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル基を示す。Ｚ−は（Ｐ２ＭｏｙＷ１８−ｙＯ６２）６−／６で表され、ｙ＝０、１、２または３の整数であるヘテロポリオキソメタレートアニオンか、（ＳｉＭｏＷ１１Ｏ４０）４−／４であるヘテロポリオキソメタレートアニオンか、欠損ドーソン型リンタングステン酸ヘテロポリオキソメタレートアニオンから選ばれる少なくとも一種のアニオンである。１分子中に複数の式（１）が含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。）で表されるトリアリールメタン顔料を含有することを特徴とする液晶表示装置を提供する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の液晶表示装置は、キラル液晶含有材料と特定の顔料を使用したカラーフィルタを用いることで、液晶層の電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を防止することができ、白抜け、配向むら、焼き付けなどの表示不良の発生を防止することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】従来の一般的な液晶表示装置の一例を示す図である。
【図２】本発明の液晶表示装置の一例を示す図である。
【符号の説明】
【００１５】
１    基板
１ａ  基板
１ｂ  基板
２    カラーフィルタ層
２ａ  特定の顔料を含有するカラーフィルタ層
３ａ  透明電極層（共通電極）
３ｂ  透明電極層（画素電極）
４    配向膜
５    液晶層
５ａ  キラル液晶含有材料を含有する液晶層
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の液晶表示装置の一例を図２に示す。第一の基板（１ａ）には特定の顔料を含有するカラーフィルタ層（２ａ）を備え、第二の基板（１ｂ）には共通電極の役割をなす透明電極層（３ａ）および画素電極の役割をなす透明電極層（３ｂ）を備え、これらの基板間において、一方には２ａ、もう一方には３ａおよび３ｂが対向するように配置し、その間にキラル液晶含有材料を含有する液晶相（５ａ）を挟持して構成される。透明電極層３ａおよび３ｂは、第二の基板（１ｂ）上で略水平方向に一方の電極の櫛歯が他方の電極の櫛歯と噛み合うよう交互に配置される。
前記表示装置における２枚の基板は、周辺領域に配置されたシール材及び封止材によって貼り合わされていて、多くの場合その間には基板間距離を保持するために粒状スペーサーまたはフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されている。
【００１７】
本願発明において、「アルキレン基」とは、特に断りのない場合、脂肪族直鎖炭化水素の両端の炭素原子から水素原子各１個を除いた二価の基「−（ＣＨ２）ｎ−」（ただしｎは１以上の整数）を意味するものとし、その水素原子からハロゲン原子若しくはアルキル基への置換、又はメチレン基（−ＣＨ２−）から酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−若しくは−ＯＣＯ−等への置換がある場合は、その旨を特に断るものとする。また、「アルキレン基の炭素原子数」とは、「アルキレン基」の一般式「−（ＣＨ２）ｎ−」におけるｎをいう。
【００１８】
（液晶層）
本発明の液晶表示装置における液晶層は、少なくとも２種類のアキラルな液晶性化合物を含むネマチック液晶組成物と、少なくとも１種類のキラル化合物とを含むキラル液晶含有材料から構成される。
【００１９】
［ネマチック液晶組成物］
本発明のキラル液晶含有材料に用いられるネマチック液晶組成物は、少なくとも２種類のアキラルな液晶性化合物を含む。当該液晶性化合物としては、アキラルであって、液晶性を示すメソゲン部位（メソゲン基）を有する化合物であれば特に限定されるものではなく、公知の液晶性化合物や、それらを適宜改変したものを用いることができる。
【００２０】
＜一般式（Ｉ）で表される化合物＞
本発明のキラル液晶含有材料に用いられるネマチック液晶組成物としては、一般式（Ｉ）で表される化合物を含むことが好ましい。一般式（Ｉ）で表される化合物は、Δεの絶対値が比較的小さい液晶性化合物である。
【００２１】
【化２】
2015001705.tif 000004
【００２２】
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基、又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表すが、Ｒ１１又はＲ１２中の１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−に置換されていてもよく、Ｒ１１又はＲ１２中の１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
Ａ１１、Ａ１２及びＡ１３はそれぞれ独立して、
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基(当該基中に存在する１個のメチレン基又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよく、当該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。)、
（ｂ）  １，４−フェニレン基(当該基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は互いに隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されてもよく、当該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。) 、又は
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ(２．２．２)オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基からなる群より選択される基（これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は互いに隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されてもよく、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。）を表し、
ａ１１は０、１、２又は３を表し、
Ｌ１１及びＬ１２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、―ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＦ２Ｓ−、又は−ＳＣＦ２−を表す。）
【００２３】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基、又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表す。これらのアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基は、１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基が、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−に置換されていてもよく、これらの基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。Ｒ１１及びＲ１２は、同一であってもよく、異なっていてもよいが、同一分子中のＲ１１及びＲ１２は、異なっていることがより好ましい。
【００２４】
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１５のアルキル基、炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、炭素原子数２〜１５のアルケニル基、又は炭素原子数２〜１５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基、又は炭素原子数２〜１０のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基がさらに好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜６のアルケニル基がよりさらに好ましい。Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ分岐鎖状の基であってもよく、直鎖状の基であってもよいが、直鎖状の基であることが好ましい。
【００２５】
Ｒ１１及びＲ１２がアルケニル基である場合、特に下記に示すいずれかの基であることが好ましい。下記の基においては、右端において環構造と連結するものとする。中でも、ビニル基又は３−ブテニル基がより好ましく、ビニル基が特に好ましい。
【００２６】
【化３】
2015001705.tif 000005
【００２７】
一般式（Ｉ）中、ａ１１は０、１又は２を表す。一般式（Ｉ）で表される化合物としては、ａ１１は０又は１であることが好ましい。
一般式（Ｉ）中、Ａ１１、Ａ１２及びＡ１３はそれぞれ独立して、下記（ａ）基、（ｂ）基、又は（ｃ）基である。ａ１１が２であり、Ａ１３が２個存在する場合は、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基(当該基中に存在する１個のメチレン基又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよく、当該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。)。
（ｂ）  １，４−フェニレン基(当該基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は互いに隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されてもよく、当該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。) 。
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ(２．２．２)オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基からなる群より選択される基（これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は互いに隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されてもよく、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。）。
【００２８】
前記（ａ）基としては、無置換の、又は１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されているトランス−１，４−シクロへキシレン基が好ましく、無置換の、又は１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子若しくは塩素原子で置換されている１，４−シクロへキシレン基がより好ましく、無置換のトランス−１，４−シクロへキシレン基がさらに好ましい。
【００２９】
前記（ｂ）基としては、下記式（ｂ）−１〜７で表されるいずれかの基であることが好ましい。これらの基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。特に、無置換の１，４−フェニレン基［式（ｂ）−１］、１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子で置換されている１，４−フェニレン基、又は無置換のピリミジン−２，５−ジイル基［式（ｂ）−３］が好ましく、無置換の１，４−フェニレン基、又は１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子で置換されている１，４−フェニレン基がより好ましい。
【００３０】
【化４】
2015001705.tif 000006
【００３１】
前記（ｃ）基としては、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ(２．２．２)オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好ましい。これらの基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。特に、無置換のナフタレン−２，６−ジイル基、１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子若しくは塩素原子で置換されているナフタレン−２，６−ジイル基、無置換のデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、無置換の１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又は１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子若しくは塩素原子で置換されている１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好ましい。
【００３２】
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、Ａ１１、Ａ１２及びＡ１３はそれぞれ独立して、前記（ａ）基又は前記（ｂ）基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基がより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基がさらに好ましい。また、一分子中、Ａ１１、Ａ１２及びＡ１３のうちの少なくとも１つは、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基であることが好ましい。
【００３３】
一般式（Ｉ）中、Ｌ１１及びＬ１２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、―ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＦ２Ｓ−、又は−ＳＣＦ２−を表す。ａ１１が２であり、Ｌ１２が２個存在する場合は、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。一般式（Ｉ）で表される化合物としては、Ｌ１１及びＬ１２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−がより好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、又は−Ｃ≡Ｃ−がさらに好ましく、単結合又は−Ｃ≡Ｃ−がよりさらに好ましい。また、一分子中、Ｌ１１及びＬ１２のうちの少なくとも１つは、単結合であることが好ましい。
【００３４】
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、例えば、下記一般式（Ｉａ)〜（Ｉｈ)で表される化合物が好ましい。
【００３５】
【化５】
2015001705.tif 000007
【００３６】
一般式（Ｉａ)〜（Ｉｈ)中、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ一般式（Ｉ）と同様である。Ｒ１１及びＲ１２は、同一であってもよく、異なっていてもよいが、同一分子中のＲ１１及びＲ１２は、異なっていることがより好ましい。一般式（Ｉａ)〜（Ｉｈ) で表される化合物としては、Ｒ１１及びＲ１２は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜６のアルケニル基がより好ましい。Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ分岐鎖状の基であってもよく、直鎖状の基であってもよいが、直鎖状の基であることが好ましい。また、Ｒ１１及びＲ１２がアルケニル基である場合、ビニル基又は３−ブテニル基がより好ましく、ビニル基が特に好ましい。
【００３７】
一般式（Ｉａ)〜（Ｉｈ)中、Ａ１４はそれぞれ独立して、１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、又は１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表す。一分子中に複数存在するＡ１４は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。一般式（Ｉａ)〜（Ｉｈ) で表される化合物としては、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基がより好ましい。
【００３８】
一般式（Ｉａ)〜（Ｉｈ)中、Ｌ１３は−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。一般式（Ｉａ)〜（Ｉｈ)で表される化合物としては、Ｌ１３は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−がより好ましい。
【００３９】
一般式（Ｉａ)で表される化合物としては、下記一般式（Ｉａ−１)〜（Ｉａ−３）で表される化合物が好ましい。一般式（Ｉｄ) で表される化合物としては、下記一般式（Ｉｄ−１)〜（Ｉｄ−３）で表される化合物が好ましい。一般式（Ｉｂ)で表される化合物としては、下記一般式（Ｉｂ−１)〜（Ｉｂ−６）で表される化合物が好ましい。一般式（Ｉｅ)で表される化合物としては、下記一般式（Ｉｅ−１) で表される化合物が好ましく、一般式（Ｉｆ)で表される化合物としては、下記一般式（Ｉｆ−１) 〜（Ｉｆ−２）で表される化合物が好ましい。一般式（Ｉａ−１)〜（Ｉａ−３）、（Ｉｄ−１)〜（Ｉｄ−３）、（Ｉｂ−１)〜（Ｉｂ−６）、（Ｉｅ−１)、（Ｉｆ−１) 〜（Ｉｆ−２）中、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ一般式（Ｉ）と同様であり、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜６のアルケニル基がより好ましい。
【００４０】
【化６】
2015001705.tif 000008
【００４１】
【化７】
2015001705.tif 000009
【００４２】
【化８】
2015001705.tif 000010
【００４３】
本発明に用いられるネマチック液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する場合、１種類のみ含有していてもよく、２種類以上を組み合わせて含有していてもよい。本発明に用いられるネマチック液晶組成物としては、一般式（Ｉａ)〜（Ｉｈ)で表される化合物の全８種類を全て含んでいることが好ましく、一般式（Ｉａ)〜（Ｉｈ)のうち１〜６種類の化合物を含んでいることがより好ましく、一般式（Ｉａ)〜（Ｉｈ)のうち１〜４種類の化合物を含んでいることがさらに好ましい。特に、１又は２種類以上の一般式（Ｉａ)で表される化合物、１又は２種類以上の一般式（Ｉｂ)で表される化合物、１又は２種類以上の一般式（Ｉｄ)で表される化合物、１又は２種類以上の一般式（Ｉｅ)で表される化合物、及び１又は２種類以上の一般式（Ｉｆ)で表される化合物を含んでいることが好ましく、１又は２種類以上の一般式（Ｉａ)で表される化合物、１又は２種類以上の一般式（Ｉｄ)で表される化合物、１又は２種類以上の一般式（Ｉｅ)で表される化合物、及び１又は２種類以上の一般式（Ｉｆ)で表される化合物を含んでいることがより好ましい。
【００４４】
本発明に用いられるネマチック液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する場合、ネマチック液晶組成物中における一般式（Ｉ）で表される化合物の含有率は５〜９５質量％の範囲内であることが好ましく、１０〜９０質量％の範囲内であることがより好ましいが、安定的にブルー相を発現させるためには１５〜６０質量％の範囲であることがさらに好ましく、応答速度を重視する場合には４０〜８５質量％の範囲であることがさらに好ましい。
【００４５】
＜一般式（ＩＩ）で表される化合物＞
本発明のキラル液晶含有材料に用いられるネマチック液晶組成物としては、一般式（ＩＩ）で表される化合物を少なくとも１種以上含むことが好ましい。一般式（ＩＩ）で表される化合物は、Δεが比較的大きい液晶性化合物である。
【００４６】
【化９】
2015001705.tif 000011
【００４７】
（一般式（ＩＩ）中、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、及びａ２１は、それぞれ一般式（Ｉ）中のＲ１１、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、及びａ１１と同じ意味を表し、
Ｒ２１は炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基、又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表し、前記Ｒ２１中に存在する１個のメチレン基又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、前記Ｒ２１中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｌ２１及びＬ２２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、―ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＦ２Ｓ−、又は−ＳＣＦ２−を表し（Ｌ２１が２個存在する場合は、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
Ｘ２１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）
【００４８】
一般式（ＩＩ）中のＲ２１は、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基、又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表す。これらの基中に存在する１個のメチレン基又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよい。また、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
【００４９】
一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、Ｒ２１は、メチレン基や水素原子が置換されていない基が好ましい。中でも、炭素原子数１〜１５のアルキル基、炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、炭素原子数２〜１５のアルケニル基、又は炭素原子数２〜１５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基、又は炭素原子数２〜１０のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基がさらに好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基がよりさらに好ましい。Ｒ２１は、分岐鎖状の基であってもよく、直鎖状の基であってもよいが、直鎖状の基であることが好ましい。
【００５０】
一般式（ＩＩ）中、ａ２１は０、１、２又は３を表す。一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、ａ２１は０又は１が好ましい。
一般式（ＩＩ）中のＡ２１、Ａ２２及びＡ２３は、一般式（Ｉ）中のＡ１１、Ａ１２及びＡ１３と同様である。すなわち、Ａ２１、Ａ２２及びＡ２３はそれぞれ独立して、前記（ａ）基、（ｂ）基、又は（ｃ）基である。ａ２１が２であり、Ａ２２が２個存在する場合は、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。
【００５１】
一般式（ＩＩ）中のＡ２１、Ａ２２及びＡ２３が前記（ａ）基である場合、無置換の、又は１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されているトランス−１，４−シクロへキシレン基が好ましく、無置換の、又は１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子若しくは塩素原子で置換されている１，４−シクロへキシレン基がより好ましく、無置換のトランス−１，４−シクロへキシレン基がさらに好ましい。
【００５２】
一般式（ＩＩ）中のＡ２１、Ａ２２及びＡ２３が前記（ｂ）基である場合、前記式（ｂ）−１〜７で表されるいずれかの基であることが好ましい。これらの基中の１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。特に、無置換の１，４−フェニレン基、１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子で置換されている１，４−フェニレン基、又は無置換のピリミジン−２，５−ジイル基が好ましい。
【００５３】
一般式（ＩＩ）中のＡ２１、Ａ２２及びＡ２３が前記（ｃ）基である場合、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好ましい。これらの基中の１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。特に、無置換のデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、無置換のナフタレン−２，６−ジイル基、１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子若しくは塩素原子で置換されているナフタレン−２，６−ジイル基、無置換の１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又は１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子若しくは塩素原子で置換されている１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好ましい。
【００５４】
一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、Ａ２１、Ａ２２及びＡ２３はそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、５−フルオロ−ナフタレン−２，６−ジイル基、５，７−ジフルオロ−ナフタレン−２，６−ジイル基、４，５−ジフルオロ−ナフタレン−２，６−ジイル基、４，５，７−トリフルオロ−ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、５，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はピリミジン−２，５−ジイル基が好ましい。
【００５５】
一般式（ＩＩ）中、Ｌ２１及びＬ２２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、―ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＦ２Ｓ−、又は−ＳＣＦ２−を表す。ａ２１が２であり、Ｌ２１が２個存在する場合は、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、Ｌ２１及びＬ２２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、又は−Ｃ≡Ｃ−がより好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、又は−Ｃ≡Ｃ−がさらに好ましく、単結合又は−ＣＯＯ−がよりさらに好ましい。また、一分子中、Ｌ２１及びＬ２２のうちの少なくとも１つは、単結合であることが好ましい。
【００５６】
一般式（ＩＩ）中、Ｘ２１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、Ｘ２１は、フッ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子又はシアノ基がより好ましい。
【００５７】
一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、例えば、下記一般式（ＩＩａ)〜（ＩＩｃ)で表される化合物が好ましい。一般式（ＩＩａ)〜（ＩＩｃ)中、Ｒ２１、Ａ２１、Ａ２２、ａ２１、Ｌ２１、Ｌ２２、及びＸ２１は、それぞれ一般式（ＩＩ）と同様であり、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５、Ｘ２６、Ｘ２７、及びＸ２８は、それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。
【００５８】
【化１０】
2015001705.tif 000012
【００５９】
一般式（ＩＩａ）で表される化合物としては、下記一般式（ＩＩａ−１)で表される化合物が好ましい。一般式（ＩＩａ−１)中、Ｒ２１、Ｘ２１、Ｘ２２、及びＸ２３は、それぞれ一般式（ＩＩａ）と同様であり、Ａ２４は、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基（当該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子が、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。）を表し、Ａ２５は、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はピリミジン−２，５−ジイル基（これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。）を表し、Ｌ２３及びＬ２４はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、ａ２２は０、１又は２を表す。ａ２２が２であり、Ｌ２３及びＡ２４が複数存在する場合は、それらは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００６０】
【化１１】
2015001705.tif 000013
【００６１】
一般式（ＩＩａ−１)で表される化合物としては、以下の化合物が好ましい。
（１）一般式（ＩＩａ−１)中、ａ２２が０であり、Ａ２５がトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であり、Ｌ２４が単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−である化合物。
（２）一般式（ＩＩａ−１)中、ａ２２が０であり、Ａ２５がデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はピリミジン−２，５−ジイル基（これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。）であり、Ｌ２４が単結合である化合物。
（３）一般式（ＩＩａ−１)中、ａ２２が１であり、Ａ２４及びＡ２５がそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であり、Ｌ２３及びＬ２４がそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−である化合物。
（４）一般式（ＩＩａ−１)中、ａ２２が１であり、Ａ２４がトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であり、Ａ２５がデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はピリミジン−２，５−ジイル基（これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。）であり、Ｌ２３及びＬ２４が単結合である化合物。
（５）一般式（ＩＩａ−１)中、ａ２２が２であり、２個のＡ２４及び１個のＡ２５がそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であり、Ｌ２３が単結合であり、Ｌ２４が単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−である化合物。
【００６２】
より具体的には、一般式（ＩＩａ−１)で表される化合物としては、以下の一般式（ＩＩａ−２ａ)〜（ＩＩａ−２ｖ）、一般式（ＩＩａ−３ａ)〜（ＩＩａ−３ｘ）、一般式（ＩＩａ−３’ａ)〜（ＩＩａ−３’ｚ）、一般式（ＩＩａ−４ａ)〜一般式（ＩＩａ−４ｓ)で表される化合物が挙げられる。一般式（ＩＩａ−２ａ)〜（ＩＩａ−４ｓ)中、Ｒ２１は、一般式（ＩＩａ）と同様であり、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜６のアルケニル基がより好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基がさらに好ましい。また、一般式（ＩＩａ−２ａ)〜（ＩＩａ−４ｓ)中、Ｘ２１は、一般式（ＩＩａ）と同様であり、フッ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子又はシアノ基がより好ましく、シアノ基がさらに好ましい。一般式（ＩＩａ−２ａ)〜（ＩＩａ−４ｓ)中、Ｘ２２及びＸ２３はそれぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表す。
【００６３】
【化１２】
2015001705.tif 000014
【００６４】
【化１３】
2015001705.tif 000015
【００６５】
【化１４】
2015001705.tif 000016
【００６６】
【化１５】
2015001705.tif 000017
【００６７】
【化１６】
2015001705.tif 000018
【００６８】
【化１７】
2015001705.tif 000019
【００６９】
【化１８】
2015001705.tif 000020
【００７０】
【化１９】
2015001705.tif 000021
【００７１】
一般式（ＩＩｂ)で表される化合物としては、具体的には、以下の一般式（ＩＩｂ−２ａ)〜（ＩＩｂ−２ｃ）、一般式（ＩＩｂ−３ａ)〜（ＩＩｂ−３ｅ）で表される化合物が挙げられる。また、一般式（ＩＩｃ)で表される化合物としては、具体的には、以下の一般式（ＩＩｃ−２ａ)〜（ＩＩｃ−２ｃ）、一般式（ＩＩｃ−３ａ)〜（ＩＩｃ−３ｅ）で表される化合物が挙げられる。一般式（ＩＩｂ−２ａ) 〜（ＩＩｃ−３ｅ）中、Ｒ２１は、一般式（ＩＩｂ）及び（ＩＩｃ）と同様であり、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜６のアルケニル基がより好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基がさらに好ましい。また、一般式（ＩＩｂ−２ａ) 〜（ＩＩｃ−３ｅ）中、Ｘ２１は、一般式（ＩＩｂ）及び（ＩＩｃ）と同様であり、フッ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子又はシアノ基がより好ましく、シアノ基がさらに好ましい。一般式（ＩＩｂ−２ａ) 〜（ＩＩｃ−３ｅ）中、Ｘ２２及びＸ２３はそれぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表す。
【００７２】
【化２０】
2015001705.tif 000022
【００７３】
【化２１】
2015001705.tif 000023
【００７４】
本発明に用いられるネマチック液晶組成物が一般式（ＩＩ）で表される化合物を含有する場合、１種類のみ含有していてもよく、２種類以上を組み合わせて含有していてもよい。本発明に用いられるネマチック液晶組成物としては、一般式（ＩＩａ)〜（ＩＩｃ)で表される化合物からなる群より選択される１又は２種類以上の化合物を含有することが好ましく、少なくとも１又は２種類以上の一般式（ＩＩａ)で表される化合物を含有することがより好ましく、１又は２種類以上の一般式（ＩＩａ−１)で表される化合物を含有することがさらに好ましく、一般式（ＩＩａ−２ａ)〜（ＩＩａ−２ｖ）、一般式（ＩＩａ−３ａ)〜（ＩＩａ−３ｘ）、一般式（ＩＩａ−３’ａ)〜（ＩＩａ−３’ｚ）、一般式（ＩＩａ−４ａ)〜一般式（ＩＩａ−４ｓ)で表される化合物からなる群の中から１又は２種類以上の化合物を含有することがよりさらに好ましい。中でも、一般式（ＩＩａ−２ａ)〜（ＩＩａ−２ｖ）で表される化合物群中の１種類又は２種類以上の化合物と、一般式（ＩＩａ−３ａ)〜（ＩＩａ−３ｘ）、一般式（ＩＩａ−３’ａ)〜（ＩＩａ−３’ｐ）で表される化合物群中の１種類又は２種類以上の化合物とを含んでいることが好ましい。
【００７５】
本発明に用いられるネマチック液晶組成物が一般式（ＩＩ）で表される化合物を含有する場合、ネマチック液晶組成物中における一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有率は５〜９５質量％の範囲内であることが好ましく、１０〜９０質量％の範囲内であることがより好ましいが、安定的にブルー相を発現させるためには６０〜８５質量％の範囲であることがさらに好ましく、応答速度を重視する場合には１５〜６０質量％の範囲であることがさらに好ましい。
【００７６】
本発明に用いられるネマチック液晶組成物としては、一般式（Ｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩ）で表される化合物の少なくとも一方を含む組成物が好ましく、両方を含む組成物がより好ましい。後者の場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を１０〜５０質量％含有し、一般式（ＩＩ）で表される化合物を５０〜９０質量％含有するものがより好ましい。
【００７７】
さらに、本発明に用いられるネマチック液晶組成物としては、分子内にシクロヘキサン骨格よりもベンゼン骨格を多く含む液晶性化合物の含有量が、ネマチック液晶組成物中の液晶性化合物全体の５０質量％以上であることが好ましく、６０質量％以上であることがより好ましい。シクロヘキサン骨格よりもベンゼン骨格を多く含む液晶性化合物の含有割合を高めることにより、キラル化合物を添加することによって光学的等方相、特にブルー相を発現する液晶組成物が得られやすい。中でも、ネマチック液晶組成物中の液晶性化合物全体に対して、分子内にシクロヘキサン骨格よりもベンゼン骨格を多く含む液晶性化合物の含有量が５０質量％以上であり、かつ分子内に存在するシクロヘキサン骨格の数がベンゼン骨格の数以上である液晶性化合物の含有量が１〜５０質量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【００７８】
ここで、「ベンゼン骨格」には、炭素原子と水素原子のみからなる環構造（フェニル基、１，４−フェニレン基）のみならず、当該環構造中の１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立して他の基（例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基等。）に置換されている環構造も含まれる。
また、「シクロヘキサン骨格」には、炭素原子と水素原子のみからなる環構造（シクロヘキシル基、トランス−１，４−シクロへキシレン基）のみならず、当該環構造中に存在する１個のメチレン基又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基が酸素原子に置換されている環構造（例えば、４−テトラヒドロピラニル基、１，４−ジオキサニル基、１，３−ジオキサニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基等）、及びこれらの環構造中の１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立して他の基（例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基等。）に置換されている環構造も含まれる。
【００７９】
本発明に用いられるネマチック液晶組成物としては、少なくとも−１０℃〜５０℃の温度範囲でネマチック液晶相を示すことが好ましい。比較的低く、かつ充分に広い温度範囲においてネマチック液晶相を示すネマチック液晶組成物を用いることにより、より低温かつ広い温度範囲でブルー相を発現するキラル液晶含有材料を得ることができる。また、後述するように、本発明のキラル液晶含有材料を、ネマチック液晶組成物とキラル化合物と少なくとも１種類の重合性化合物とを予め混合した組成物を調製し、当該組成物中の重合性基を有する化合物を重合させることにより製造する場合に、意図しない熱重合が誘起されないような低い温度で重合させることができ、かつハンドリング性にも優れている。
【００８０】
また、本発明に用いられるネマチック液晶組成物としては、誘電率異方性（Δε）が負であっても正であってもよい。誘電率異方性（Δε）が負である場合、分子の長軸方向に対して垂直方向にフッ素原子を導入するため、分子の長軸に対する対称性が悪くなり、結晶化しにくく、融点を下げることができることから、液晶温度範囲を広げることができる点で好ましい。また、誘電率異方性（Δε）が正である場合、電界の印加により屈折率が電界方向に沿って一方向に歪むため、屈折率の異方性が発現しやすい点で好ましい。この場合、誘電率異方性の絶対値は大きいほうが好ましい。負の誘電率異方性（Δε）を有するネマチック液晶組成物を用いることにより、負の誘電率異方性（Δε）を有するキラル液晶含有材料を得ることができる。同様に、正の誘電率異方性（Δε）を有するネマチック液晶組成物を用いることにより、正の誘電率異方性（Δε）を有するキラル液晶含有材料を得ることができる。また、誘電率異方性（Δε）の絶対値が大きいネマチック液晶組成物を用いることにより、誘電率異方性の絶対値が大きいキラル液晶含有材料を得ることができる。
【００８１】
［キラル化合物］
本発明のキラル液晶含有材料は、少なくとも１種類のキラル化合物を含む。キラル化合物を含ませることにより、ネマチック液晶組成物に対して捻れ配向を誘起させ、所望のピッチを有するコレステリック相やブルー相を発現する液晶組成物が得られる。
【００８２】
ここで、ピッチとは、液晶分子の螺旋構造における１周期分の長さを示す。ネマチック液晶組成物へのキラル化合物の添加量（質量％）が多くなるほど、ピッチ（μｍ）は小さくなる。特にキラル化合物の添加量が１〜数質量％程度までの低い濃度の時には、キラル化合物の添加量とピッチの積が一定という関係がよく成り立つことが知られており、これの逆数をとった螺旋誘起力（Ｈｅｌｉｃａｌ  Ｔｗｉｓｔｉｎｇ  Ｐｏｗｅｒ：ＨＴＰ）（１／μｍ）が光学活性化合物固有の捻れ配向を誘起する力の評価パラメータとして使用されている。下記数式中、「Ｐ」はピッチ（μｍ）であり、「Ｃ」はキラル化合物の添加量（質量％）である。
【００８３】
【数１】
2015001705.tif 000024
【００８４】
当該キラル化合物としては、不斉原子をもつ化合物、軸不斉をもつ化合物、面不斉をもつ化合物のいずれでもよい。また、当該キラル化合物は、重合性基を有していてもよく、重合性基を有していなくてもよい。
【００８５】
本発明のキラル液晶含有材料が含むキラル化合物としては、不斉原子をもつ化合物又は軸不斉をもつ化合物が好ましく、不斉原子をもつ化合物が特に好ましい。不斉原子をもつ化合物としては、側鎖部分に不斉炭素を持つ化合物、環構造部分に不斉炭素を持つ化合物及びその両方を持つ化合物が挙げられる。不斉原子をもつ化合物において、不斉原子は不斉炭素原子であると立体反転が起こり難いものが好ましいが、ヘテロ原子が不斉原子となっていてもよい。不斉原子は鎖状構造の一部に導入されていてもよく、環状構造の一部に導入されていてもよい。本発明のキラル液晶含有材料が含むキラル化合物として、螺旋誘起力が強いことを特に要求される場合には、軸不斉をもつ化合物が好ましい。
【００８６】
＜不斉原子をもつ化合物＞
不斉原子をもつ化合物としては、具体的には、一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物が好ましい。
【００８７】
【化２２】
2015001705.tif 000025
【００８８】
（一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ｒ１００及びＲ１０１はそれぞれ独立して、水素原子、シアノ基、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、炭素原子数１〜３０個のキラル又はアキラルなアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又はＣ≡Ｃ−により置換されていてもよく、当該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。）、重合性基、又は環構造を含むキラルな基を表し、ｎ１１が０のとき、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも１つは、キラルなアルキル基であり、
Ｚ１００及びＺ１０１はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１０５）−、−Ｎ（Ｒ１０５）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、
Ａ１００及びＡ１０１はそれぞれ独立して、
（ａ’）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）、
（ｂ’）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）、又は
（ｃ’）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、インダン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）を表し、
Ａ１００又はＡ１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよく、
ｎ１１は０又は１を表し、ｎ１１が０を表すとき、ｍ１２は０を表し、かつｍ１１は０、１、２、３、４又は５を表し、ｎ１１が１を表すとき、ｍ１１とｍ１２はそれぞれ独立して０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｄは、下記式（Ｄ１）〜（Ｄ４）で表される２価の基（式（Ｄ１）〜（Ｄ４）中、アステリスク（＊）は、キラルな炭素原子を表し、黒丸を付した部位において、Ｚ１０１（若しくは、Ｒ１００）又はＺ１０１（若しくは、Ｒ１００）に、それぞれ結合する。）を表す。）
【００８９】
【化２３】
2015001705.tif 000026
【００９０】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ｒ１００及びＲ１０１はそれぞれ独立して、水素原子、シアノ基、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、炭素原子数１〜３０個のキラル又はアキラルなアルキル基、重合性基、又は環構造を含むキラルな基を表す。ｎ１１が０のとき、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも１つは、キラルなアルキル基である。
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＲ１００又はＲ１０１が炭素原子数１〜３０個のキラル又はアキラルなアルキル基である場合、当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基（−ＣＨ２−）は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又はＣ≡Ｃ−により置換されていてもよく、当該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。また、当該アルキル基は、直鎖状の基であってもよく、分岐鎖状の基であってもよく、環構造を含んでいる基であってもよい。
【００９１】
キラルなアルキル基としては、以下の一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）で表される基が好ましい。一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、アステリスク（＊）は、キラルな炭素原子を表す。Ｒ１００又はＲ１０１がこれらの基の場合、左端で、Ａ１００（若しくは、Ｄ、Ｚ１０１）又はＡ１０１（若しくは、Ｄ、Ｚ１００）に、それぞれ結合する。
【００９２】
【化２４】
2015001705.tif 000027
【００９３】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、Ｒ１０３及びＲ１０４は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１２の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、又は水素原子を表す。但し、一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｄ）、（Ｒｅ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｉ）、（Ｒｊ）においては、Ｒ１０３が結合する炭素原子（＊を付した位置）が不斉原子となるように、Ｒ１０３は炭素原子数１〜１０の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基である。当該アルキル基の１個又は２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されていてもよく、さらにアルキル基の１個又はそれ以上の水素原子が、それぞれ独立して、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）又はシアノ基で置換されていてもよい。また、当該アルキル基は、重合性基をもっていてもよい。当該重合性基としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。
【００９４】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｊ）中のＲ１０３としては、メチレン基や水素原子が他の基等に置換されていない（すなわち、無置換の）炭素原子数１〜１２の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基であることが好ましく、無置換の炭素原子数１〜８の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基であることがより好ましく、無置換の炭素原子数１〜６の直鎖状のアルキル基であることがさらに好ましい。
【００９５】
一般式（Ｒｄ）又は（Ｒｉ）中のＲ１０４としては、水素原子又は無置換の炭素原子数１〜５の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は無置換の炭素原子数１〜３の直鎖状のアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はメチル基であることがさらに好ましい。
【００９６】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、ｎ１２は０〜２０の整数であり、０〜１０の整数が好ましく、０〜５の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、ｎ１３は０又は１である。
また、一般式（Ｒｋ）中、ｎ１４は０〜５の整数である。
【００９７】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、Ｘ１０１及びＸ１０２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、ブロム原子、ヨウ素原子）、シアノ基、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、トリフルオロメトキシ基（−ＯＣＦ３）で置換されていてもよい。）、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基である。但し、一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｃ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｈ）においては、Ｘ１０１が結合する炭素原子（＊を付した位置）が不斉原子となるように、Ｘ１０１とＲ１０３は互いに異なる基である。また、一般式（Ｒｃ）及び（Ｒｅ）において、Ｘ１０１が結合する炭素原子（＊を付した位置）が不斉原子となるように、Ｘ１０１とＸ１０２は、互いに異なる基である。
【００９８】
一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｃ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｈ）、（Ｒｋ）中のＸ１０１及びＸ１０２としては、それぞれ独立して、ハロゲン原子、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基が好ましい。中でも、一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｃ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｈ）中のＸ１０１及びＸ１０２としては、それぞれ独立して、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）がより好ましく、無置換のフェニル基がさらに好ましい。また、一般式（Ｒｋ）中のＸ１０１としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基がさらに好ましい。
【００９９】
一般式（Ｒｅ）及び（Ｒｊ）中、Ｑは二価の炭化水素基である。当該二価の炭化水素基としては、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、環状構造を有する基であってもよい。また、当該二価の炭化水素基の炭素原子数は、１〜１６が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜６がさらに好ましい。当該二価の炭化水素基としては、１個の炭素原子において、一般式（Ｒｅ）及び（Ｒｊ）中の２個の酸素原子とそれぞれ単結合する基が好ましい。この場合、一般式（Ｒｅ）及び（Ｒｊ）において、アスタリスクが付された２個の炭素原子と、それらとそれぞれ結合する２個の酸素原子と、Ｑ中の１の炭素原子が、５員環を形成している。具体的には、無置換の、又は１若しくは２個の水素原子が炭化水素基によって置換されたメチレン基、シクロプロピリデン基、シクロブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基等が挙げられ、メチレン基、イソプロピリデン基、シクロヘキシリデン基がより好ましい。
【０１００】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）で表される基としては、一般式（Ｒａ）又は一般式（Ｒｆ）で表される基が好ましい。一般式（Ｒａ）で表される基としては、一般式（Ｒａ）中、ｎ１２が０〜５の整数であり、Ｘ１０１がフェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）であり、Ｒ１０３が無置換の炭素原子数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である基が好ましく、ｎ１２が０〜５の整数であり、Ｘ１０１が無置換のフェニル基であり、Ｒ１０３が無置換の炭素原子数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である基がより好ましい。一般式（Ｒｆ）で表される基としては、一般式（Ｒｆ）中、ｎ１２が０〜５の整数であり、ｎ１３が０又は１であり、Ｘ１０３がハロゲン原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０３が無置換の炭素原子数２〜１２の直鎖状のアルキル基である基が好ましい。
【０１０１】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のＲ１００又はＲ１０１としては、特に、下記式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）又は一般式（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）で表される基が好ましい。Ｒ１００又はＲ１０１がこれらの基の場合、左端が、Ａ１００（若しくは、Ｄ、Ｚ１０１）又はＡ１０１（若しくは、Ｄ、Ｚ１００）に、それぞれ結合する。また、アステリスクは、キラルな炭素原子を表す。
【０１０２】
【化２５】
2015001705.tif 000028
【０１０３】
【化２６】
2015001705.tif 000029
【０１０４】
一般式（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−６）中、ｎ１２は０〜１０を表し、ｎ１３は０又は１を表す。また、一般式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）、（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）中、ｎは２〜１２の整数を表す。一般式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）、（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）においては、ｎは３〜８の整数が好ましく、４、５又は６がより好ましい。
【０１０５】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＲ１００又はＲ１０１が重合性基である場合、当該重合性基としては、下記の式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１６）のいずれかで表される構造からなる基が好ましい。式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１４）、（Ｒ−１６）で表される基は右端が、式（Ｒ−１５）で表される基は左端が、Ａ１００（若しくは、Ｄ、Ｚ１０１）又はＡ１０１（若しくは、Ｄ、Ｚ１００）に、それぞれ結合する。
【０１０６】
【化２７】
2015001705.tif 000030
【０１０７】
これらの重合性基は、ラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合、又はアニオン重合により硬化する。特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−４）、式（Ｒ−５）、式（Ｒ−７）、式（Ｒ−１１）、式（Ｒ−１３）、式（Ｒ−１５）又は式（Ｒ−１６）で表される基が好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−７）、式（Ｒ−１１）、式（Ｒ−１３）又は式（Ｒ−１６）で表される基がより好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）又は式（Ｒ−１６）で表される基がさらに好ましい。
【０１０８】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＲ１００又はＲ１０１が環構造を含むキラルな基である場合、当該基が含む環構造は、芳香族であってもよく、脂肪族であってもよい。アルキル基が取り得る環構造としては、単環構造、縮合環構造又はスピロ（ｓｐｉｒｏｃｙｃｌｉｃ）環構造が挙げられ、また、１個又は２個以上のヘテロ原子を含むことができる。
【０１０９】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ｚ１００及びＺ１０１はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１０５）−、−Ｎ（Ｒ１０５）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表す。ここで、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１０５）−又は−Ｎ（Ｒ１０５）−ＣＯ−中のＲ１０５は、炭素原子数１〜１２の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表し、炭素原子数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜４の直鎖状のアルキル基がより好ましい。ｍ１１が２以上の整数であり、一分子中にＺ１００が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ１２が２以上の整数であり、一分子中にＺ１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物としては、Ｚ１００及びＺ１０１はそれぞれ独立して、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合が好ましい。
【０１１０】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ａ１００及びＡ１０１はそれぞれ独立して、下記（ａ’）基、（ｂ’）基、又は（ｃ’）基である。ｍ１１が２以上の整数であり、一分子中にＡ１００が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ１２が２以上の整数であり、一分子中にＡ１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。
（ａ’）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）。
（ｂ’）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）。
（ｃ’）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、インダン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）。
【０１１１】
前記（ａ’）基、（ｂ’）基、及び（ｃ’）基は、いずれも無置換であってもよく、当該基中の１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜７のアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）、炭素原子数１〜７のアルコキシ基（当該アルコキシ基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）、炭素原子数１〜７のアルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）、又は炭素原子数１〜７のアルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）によって置換されていてもよい。
【０１１２】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のＡ１００及びＡ１０１としては、前記（ａ’）基又は前記（ｂ’）基が好ましく、無置換のトランス−１，４−シクロへキシレン基、無置換の１，４−フェニレン基、１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜４のアルキルカルボニル基、若しくは炭素原子数１〜４のアルコキシカルボニル基によって置換されているトランス−１，４−シクロへキシレン基、又は、１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜４のアルキルカルボニル基、若しくは炭素原子数１〜４のアルコキシカルボニル基によって置換されている１，４−フェニレン基がより好ましく、無置換のトランス−１，４−シクロへキシレン基又は無置換の１，４−フェニレン基がさらに好ましく、無置換の１，４−フェニレン基がよりさらに好ましい。
【０１１３】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、ｎ１１は０又は１を表す。
ｎ１１が０のとき、ｍ１２は０であり、かつｍ１１は０、１、２、３、４又は５である。ｎ１１及びｍ１２が０のとき、ｍ１１は、１、２、３、又は４が好ましく、１、２又は３がより好ましい。
ｎ１１が１のとき、ｍ１１とｍ１２はそれぞれ独立して０、１、２、３、４又は５、好ましくは１、２、３、又は４、より好ましくは１、２又は３である。ｎ１１が１のとき、ｍ１１とｍ１２は、互いに異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ｄは、前記式（Ｄ１）〜（Ｄ４）で表される２価の基である。式（Ｄ１）〜（Ｄ４）中、黒丸を付した部位において、Ｚ１０１（若しくは、Ｒ１００）又はＺ１０１（若しくは、Ｒ１００）に、それぞれ結合する。
【０１１４】
前記（Ｄ１）、（Ｄ３）又は（Ｄ４）で表される基中、ベンゼン環の任意の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は炭素原子数１〜２０のアルコキシ基で置換されていてもよい。ベンゼン環中の水素原子の置換基となる炭素原子数１〜２０のアルキル基又はアルコキシ基においては、当該基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよく、当該基中の１個又は２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−により、酸素原子又は硫黄原子が互いに直接結合しないように置換されていてもよい。
【０１１５】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のうち、ｎ１１が０である化合物としては、当該化合物の両端のＲ１００及びＲ１０１を除いた残りの部分構造が、下記一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）で表される構造であることが好ましい。一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）で表される構造は、両端のいずれか一方がＲ１００と結合し、残る他方がＲ１０１と結合する。但し、これらの構造を有する化合物では、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも一方は、キラルなアルキル基である。
【０１１６】
【化２８】
2015001705.tif 000031
【０１１７】
一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）中、Ｚ１０２は、一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＺ１００及びＺ１０１と同様である。
また、一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）中、Ａ１０２は、１，４−フェニレン基（当該基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよく、当該基中に存在する１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基によって置換されていてもよい。）である。１，４−フェニレン基中の−ＣＨ＝や水素原子を置換することにより、当該化合物を含む液晶組成物について、結晶性の低下及び誘電異方性の向きや大きさを制御することができる。
【０１１８】
信頼性の面では、Ａ１０２中の環構造がピリジン環、ピリミジン環等の複素環である化合物（すなわち、１，４−フェニレン基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝が窒素原子に置換された基である化合物）よりも、ベンゼン環である化合物（すなわち、１，４−フェニレン基中に存在する−ＣＨ＝が窒素原子に置換されていない基である化合物）のほうが好ましい。一方で、誘電率異方性を大きくするという面では、Ａ１０２中の環構造がベンゼン環である化合物よりも、ピリジン環、ピリミジン環等の複素環である化合物のほうが好ましい。ベンゼン環やシクロヘキサン環等の炭化水素環を有する化合物は、当該化合物の持つ分極性が比較的小さいが、ピリジン環、ピリミジン環等の複素環を有する化合物は、当該化合物の持つ分極性が比較的大きく、結晶性を低下させ液晶性を安定化するために好ましい。
【０１１９】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のうち、ｎ１１及びｍ１２が０である化合物としては、下記一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）が好ましい。一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）中、Ｒ１００、Ｒ１０１及びＺ１００は、一般式（Ｃｈ−Ｉ）におけるＲ１００、Ｒ１０１及びＺ１００と同じ意味を表し、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも一つはキラルなアルキル基を表し、Ｌ１００〜Ｌ１０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。
【０１２０】
【化２９】
2015001705.tif 000032
【０１２１】
【化３０】
2015001705.tif 000033
【０１２２】
【化３１】
2015001705.tif 000034
【０１２３】
【化３２】
2015001705.tif 000035
【０１２４】
【化３３】
2015001705.tif 000036
【０１２５】
【化３４】
2015001705.tif 000037
【０１２６】
一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物としては、Ｒ１００及びＲ１０１の一方又は両方が一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）のいずれかで表される基である化合物が好ましく、Ｒ１００及びＲ１０１の一方又は両方が、前記式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）又は一般式（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）で表される基である化合物がより好ましい。Ｒ１００及びＲ１０１のいずれか一方のみが一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）のいずれかで表される基である化合物としては、Ｒ１００及びＲ１０１の残りの一方が、炭素原子数１〜３０個のアキラルなアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又はＣ≡Ｃ−により置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。）である化合物が好ましく、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基である化合物より好ましい。
【０１２７】
本発明のキラル液晶含有材料としては、一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）のいずれかで表される化合物を少なくとも１種類は含んでいることが好ましく、一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物を含んでいることがより好ましい。一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物としては、具体的には、下記一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０−６）（式中、ｎ１３は０又は１を表し、ｎは２〜１２の整数を表し、Ｒ１０２は炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｌ１００〜Ｌ１０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）で表される化合物が挙げられる。一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０−６）中、Ｒ１０２は炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数２〜６のアルケニルオキシ基が好ましい。
【０１２８】
【化３５】
2015001705.tif 000038
【０１２９】
ｎ１１が１の場合、一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物は、環構造部分に不斉炭素を持つ構造となる。この場合、一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物としては、Ｄが前記式（Ｄ２）又は（Ｄ４）である化合物が好ましく、Ｄが式（Ｄ４）である化合物がより好ましい。Ｄが式（Ｄ２）である化合物としては、下記一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）で表される化合物が好ましく、Ｄが式（Ｄ４）である化合物としては、下記一般式（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物が好ましい。一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）及び（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）中、アステリスク（＊）は、キラルな炭素原子を表す。
【０１３０】
【化３６】
2015001705.tif 000039
【０１３１】
【化３７】
2015001705.tif 000040
【０１３２】
一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）、（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）中、ＲＫはそれぞれ独立して、一般式（Ｃｈ−Ｉ）におけるＲ１００及びＲ１０１と同じ意味を表す。本発明のキラル液晶含有材料に用いられるキラル化合物としては、一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）又は（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物の中でも、ＲＫがそれぞれ独立して、炭素原子数１〜３０個のキラル又はアキラルなアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又はＣ≡Ｃ−により置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。）である化合物が好ましく、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基である化合物がより好ましく、炭素原子数３〜１０のアルキル基、炭素原子数３〜１０のアルコキシ基、炭素原子数３〜１０のアルケニル基又は炭素原子数３〜１０のアルケニルオキシ基である化合物がさらに好ましい。
【０１３３】
＜軸不斉をもつ化合物＞
軸不斉化合物としては、具体的には、一般式（ＩＶ−１）、（ＩＶ−２）、（ＩＶ−３）又は（ＩＶ−４）で表される化合物が好ましい。
【０１３４】
【化３８】
2015001705.tif 000041
【０１３５】
一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物においては、２つのナフタレン環のα位を結ぶ結合が軸不斉の軸である。
【０１３６】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、イソシアネート基、イソチオシナネート基、又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表す。当該アルキル基中の任意の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。さらに、当該アルキル基中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、無置換の、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１〜２０の無置換のアルキル基であることがより好ましく、炭素原子数１〜６の無置換のアルキル基であることがさらに好ましい。
【０１３７】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ａ７１及びＡ７２は、それぞれ独立して、芳香族性若しくは非芳香族性の３、６ないし８員環、又は、炭素原子数９以上の縮合環を表す。これらの環構造中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、又は炭素原子数１〜３のハロアルキル基で置換されていてもよい。また、当該環構造中の任意の１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、又は−ＮＨ−で置換されていてもよく、当該環構造中の任意の１個又は互いに隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置換されていてもよい。ｍ７１が２以上であり、一分子中にＡ７１が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ７２が２以上であり、一分子中にＡ７２が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０１３８】
一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ａ７１及びＡ７２は、それぞれ独立して、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基が好ましい。これらの基中の１個若しくは２個以上の水素原子が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、又は炭素原子数１〜３のハロアルキル基で置換された基も好ましい。中でも、１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基がより好ましく、無置換の１，４−フェニレン基又は無置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基がさらに好ましい。
【０１３９】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ｚ７１及びＺ７２は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表す。当該アルキレン基中の任意の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。また、当該アルキレン基中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｍ７１が２以上であり、一分子中にＺ７１が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ７２が２以上であり、一分子中にＺ７２が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０１４０】
一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ｚ７１及びＺ７２はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜４の無置換のアルキレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−がより好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−がさらに好ましい。
【０１４１】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ｘ７１及びＸ７２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表す。一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ｘ７１及びＸ７２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、又は−ＣＨ２ＣＨ２−が好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−がより好ましい。
一般式（ＩＶ−２）中、Ｒ７３は、水素原子、ハロゲン原子、又は−Ｘ７１−（Ａ７１−Ｚ７１）ｍ７１−Ｒ７１を表す。
【０１４２】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、ｍ７１及びｍ７２は、それぞれ独立して、１〜４の整数を表す。但し、一般式（ＩＶ−２）において、Ｒ７３が−Ｘ７１−（Ａ７１−Ｚ７１）ｍ７１−Ｒ７１である場合には、２個のｍ７１のうち、いずれか一方は０でもよい。一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、ｍ７１及びｍ７２は、それぞれ独立して、２又は３が好ましく、２がより好ましい。
【０１４３】
【化３９】
2015001705.tif 000042
【０１４４】
一般式（ＩＶ−３）で表される化合物においては、２つのベンゼン環を結ぶ単結合が軸不斉の軸であり、一般式（ＩＶ−４）で表される化合物においては、２つのナフタレン環のα位を結ぶ結合が軸不斉の軸である。
一般式（ＩＶ−３）中、Ｒ６１及びＲ６２はそれぞれ独立して、任意の１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立してアルキル基、アルコキシル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を表す。フェニル基中の水素原子と置換されるアルキル基又はアルコキシル基は、炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましく、炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐鎖状であることがより好ましい。
【０１４５】
一般式（ＩＶ−３）中、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７及びＲ６８は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、又はジアルキルアミノ基を表す。一般式（ＩＶ−３）中のＲ６３、Ｒ６４及びＲ６５のうちの２つが、置換基を有していてもよいメチレン鎖、又は置換基を有していてもよいモノ若しくはポリメチレンジオキシ基を形成していてもよく、Ｒ６６、Ｒ６７及びＲ６８のうちの２つが、置換基を有していてもよいメチレン鎖、又は置換基を有していてもよいモノ若しくはポリメチレンジオキシ基を形成していてもよい。但し、Ｒ６５とＲ６６が共に水素原子の場合は除く。
【０１４６】
一般式（ＩＶ−４）中、Ｘ６１とＹ６１、Ｘ６２とＹ６２は、それぞれ、いずれか少なくとも一方が存在し、Ｘ６１、Ｘ６２、Ｙ６１、Ｙ６２は、それぞれ独立して、ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉのいずれかを表す。Ｘ６１、Ｘ６２、Ｙ６１、又はＹ６２がＮ、Ｐ、Ｂ、又はＳｉである場合は、所要の原子価を満足するように、アルキル基、アルコキシ基、アシル基等の置換基と結合していてもよい。
一般式（ＩＶ−４）中、Ｅ６１及びＥ６２は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、複素環基又はこれらの誘導体のいずれかを表す。
【０１４７】
本発明のキラル液晶含有材料が含むキラル化合物として、螺旋誘起力が強いことが特に要求される場合には、一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物が特に好ましい。
一般式（ＩＶ−１）で表される化合物としては、具体的には、下記の一般式（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物が好ましく、一般式（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−６）で表される化合物がより好ましく、一般式（Ｋ４−３）〜（Ｋ４−６）で表される化合物がさらに好ましい。一般式（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物においては、２つのナフタレン環のα位を結ぶ結合が軸不斉の軸である。
【０１４８】
【化４０】
2015001705.tif 000043
【０１４９】
【化４１】
2015001705.tif 000044
【０１５０】
一般式（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）中、Ｒ７１及びＲ７２は、一般式（ＩＶ−１）におけるＲ７１及びＲ７２と同じ意味を表す。本発明のキラル液晶含有材料に用いられるキラル化合物としては、一般式（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物の中でも、Ｒ７１及びＲ７２がそれぞれ独立して、無置換又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基である化合物が好ましく、炭素原子数１〜２０の無置換のアルキル基である化合物がより好ましく、炭素原子数１〜６の無置換のアルキル基である化合物がさらに好ましい。
【０１５１】
一般式（ＩＶ−２）で表される化合物としては、具体的には、下記の一般式（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）で表される化合物が好ましい。一般式（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）で表される化合物においては、２つのナフタレン環のα位を結ぶ結合が軸不斉の軸である。
【０１５２】
【化４２】
2015001705.tif 000045
【０１５３】
一般式（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）中、Ｒ７１は、一般式（ＩＶ−２）におけるＲ７１と同じ意味を表す。本発明のキラル液晶含有材料に用いられるキラル化合物としては、一般式（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）で表される化合物の中でも、Ｒ７１が、任意の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、任意の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜２０のアルケニル基、任意の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜１９のアルコキシ基、又は任意の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜１９のアルキル基である化合物が好ましく、炭素原子数１〜２０の無置換のアルキル基である化合物がより好ましく、炭素原子数１〜６の無置換のアルキル基である化合物がさらに好ましい。
【０１５４】
＜面不斉をもつ化合物＞
面不斉をもつ化合としては、例えば下記一般式（ＩＶ−５）で表されるヘリセン（Ｈｅｌｉｃｅｎｅ）誘導体が挙げられる。このようなヘリセン誘導体においては、前後に重なり合う環の前後関係は自由に変換することができないため、環が右向きの螺旋構造をとる場合と左向きの螺旋構造をとる場合とが区別され、キラリティーを発現する。
【０１５５】
【化４３】
2015001705.tif 000046
【０１５６】
一般式（ＩＶ−５）中、Ｘ５１とＹ５１、Ｘ５２とＹ５２は、それぞれ、いずれか少なくとも一方が存在し、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１、Ｙ５２は、それぞれ独立して、ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉのいずれかを表す。Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１、Ｙ５２がＮ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉである場合は、所要の原子価を満足するように、アルキル基、アルコキシ基、アシル基等の置換基と結合されていてもよい。
一般式（ＩＶ−５）中、Ｅ５１及びＥ５２は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、複素環基又はこれらの誘導体のいずれかを表す。
【０１５７】
本発明のキラル液晶含有材料は、１種類のキラル化合物のみを含有していてもよいが、２種類以上を組み合わせて用いるほうが好ましい。構造や物性の異なる複数種類のキラル化合物を組み合わせることにより、所望の物性を有するキラル液晶含有材料が得られやすい。
本発明のキラル液晶含有材料に用いられるキラル化合物としては、螺旋誘起力が比較的大きなものが好ましい。螺旋誘起力が大きい化合物は、当該キラル化合物が添加されるネマチック液晶組成物の螺旋構造を所望のピッチ（例えば、２５℃におけるピッチが０．０１〜１μｍ、好ましくは０．０５〜０．５μｍ、より好ましくは０．１〜０．４μｍ）にするために必要な添加量を少なくすることができる。
【０１５８】
本発明のキラル液晶含有材料が、ブルー相等の光学的等方相をより発現しやすくなるため、液晶組成物に添加した際の螺旋誘起力の温度依存性が負である（すなわち、温度上昇に従い、螺旋誘起力が大きくなる）キラル化合物を、少なくとも１種類は用いることが好ましい。特に、ブルー相Ｉ、ブルー相ＩＩ、又は液体相のいずれとも共存していない状態のブルー相ＩＩＩを、従来になく非常に広い温度幅（例えば、２℃以上の温度幅）で発現できるキラル液晶含有材料を製造するためには、１種類又は２種類以上の螺旋誘起力の温度依存性が正であるキラル化合物と、１種類又は２種類以上の螺旋誘起力の温度依存性が負であるキラル化合物とを組み合わせて用いることがより好ましい。
【０１５９】
本発明のキラル液晶含有材料は、キラル化合物として、前記一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物、前記一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）で表される化合物、前記一般式（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物、前記（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物、前記一般式（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種類以上を含むことが好ましく、これらの化合物群より選択される２種類以上を組み合わせて含むことがより好ましく、これらの化合物群から、少なくとも１種類の螺旋誘起力の温度依存性が正であるキラル化合物と少なくとも１種類の螺旋誘起力の温度依存性が負であるキラル化合物とを組み合わせて含むことがさらに好ましい。中でも、前記一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物、前記一般式（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物、及び前記（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物からなる群より選択される２種類以上を含むことが好ましく、一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０−６）のいずれかで表される化合物と、前記（Ｋ４−３）〜（Ｋ４−６）のいずれかで表される化合物とを少なくとも含むことがより好ましい。
【０１６０】
本発明のキラル液晶含有材料におけるキラル化合物の含有量は、用いるネマチック液晶組成物のピッチを所望の範囲内とすることができるために充分な量であれば、特に限定されるものではなく、ネマチック液晶組成物の種類、キラル化合物の種類（特に、分極性）やその組み合わせ等を考慮して、適宜調整される。本発明の液晶・高分子複合材料におけるキラル化合物の含有量は、例えば、ネマチック液晶組成物１００質量部に対して、１〜４５質量部、好ましくは３〜３０質量部とすることができる。
【０１６１】
［重合性化合物］
本発明のキラル液晶含有材料は、前記ネマチック液晶組成物とキラル化合物に加えて、さらに少なくとも１種類の重合性化合物が重合してなる高分子を含む液晶・高分子複合材料であるのも好ましい。ネマチック液晶組成物にキラル化合物を含有させることにより得られる光学的等方性相を発現させる液晶組成物が得られ、当該液晶組成物にさらに高分子を加えて安定化させることにより、光学的等方性相、特にブルー相をより広い温度幅で発現させることができる。
【０１６２】
本発明の液晶・高分子複合材料は、前記ネマチック液晶組成物とキラル化合物と高分子を混合して調製してもよいが、後述するように、まず、ネマチック液晶組成物とキラル化合物と重合性化合物とを混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製した後、当該重合性化合物含有液晶組成物中の重合性基を有する化合物を重合させることによって製造することが好ましい。
当該高分子の形成に用いられる重合性化合物は、１種類であってもよく、２種類以上であってもよい。ここで、重合性化合物とは、重合性基を分子内に少なくとも１個有する化合物である。当該重合性基としては、前記の式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１６）で表される構造からなる基が好ましい。また、当該高分子の形成に用いられる重合性化合物は、光重合性化合物であってもよく、熱重合性化合物であってもよい。重合反応が比較的容易に行える点から、光重合反応により重合可能な重合性化合物であることが好ましい。
重合性化合物は、その構造により、シクロヘキサン骨格やベンゼン骨格等の環構造（メソゲン基）を有する重合性化合物（メソゲン性（液晶性）重合性化合物）と、メソゲン基を有しない重合性化合物（非メソゲン性（非液晶性）重合性化合物）に分類することができる。
【０１６３】
＜メソゲン性重合性化合物＞
メソゲン性重合性化合物としては、下記一般式（ＰＣ１）で表される化合物が好ましい。
【０１６４】
【化４４】
2015001705.tif 000047
【０１６５】
一般式（ＰＣ１）中、Ｐ１は重合性基を表す。Ｐ１としては、前記の式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１６）で表される構造からなる基が好ましい。
一般式（ＰＣ１）中、Ｓｐ１は炭素原子数０〜２０のスペーサー基を表す。当該スペーサー基としては、２価の基であって、炭素原子数が０〜２０であれば、特に限定されるものではなく、炭素原子以外の原子を含む基であってもよい。また、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、環構造を有していてもよい。当該スペーサー基としては、例えば、単結合、炭素原子数１〜２０のアルキレン基、炭素原子数１〜２０のアルケニレン基、又は炭素原子数１〜２０のアリーレン基が挙げられる。当該アルキレン基又はアルケニレン基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置換されていてもよい。また、当該アルキレン基又はアルケニレン基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。一般式（ＰＣ１）で表される化合物としては、Ｓｐ１は単結合、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子数が１〜１６のアルキレン基、又は、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子数が１〜１６のアルケニレン基が好ましく、単結合、無置換のアルキレン基、又は置換基のアルケニレン基がより好ましい。
【０１６６】
一般式（ＰＣ１）中、Ｑ１は単結合、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＣＨ３−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＣＨ３＝ＣＨ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−を表す。一般式（ＰＣ１）で表される化合物としては、Ｑ１は単結合、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−及び−ＯＣＦ２−が好ましく、製造の容易性及び液晶配向性の観点から、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ≡Ｃ−及び単結合がより好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−及び単結合が特に好ましい。
【０１６７】
一般式（ＰＣ１）中、Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２５のアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置換されていてもよい。）、又はＰ２−Ｓｐ２−Ｑ２−（式中、Ｐ２、Ｓｐ２、Ｑ２はそれぞれ、Ｐ１、Ｓｐ１、Ｑ１と同じ意味を表す。）を表す。但し、Ｒ３がＰ２−Ｓｐ２−Ｑ２−の場合、一分子中のＰ１とＰ２、Ｓｐ１とＳｐ２、Ｑ１とＱ２は、それぞれ同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０１６８】
一般式（ＰＣ１）中、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して１、２又は３を表す。ｎ１が１であり、かつＲ３が重合性基を有さない場合には、一般式（ＰＣ１）で表される化合物は、単官能性の重合性化合物である。一方で、ｎ１が２又は３の場合や、Ｒ３が重合性基を有する場合には、一般式（ＰＣ１）で表される化合物は、２以上の重合性基を有する多官能性の重合性化合物である。
一般式（ＰＣ１）中、ＭＧは、メソゲン基を表す。メソゲン基は、液晶性を発現するための剛直性を有する官能基であり、一般的には、シクロヘキサン骨格やベンゼン骨格等の環構造を有する。当該メソゲン基としては、公知の液晶性分子が有するメソゲン部位を構成する基のいずれであってもよいが、下記一般式（ＭＧ−１）で表される基が好ましい。
【０１６９】
【化４５】
2015001705.tif 000048
【０１７０】
一般式（ＭＧ−１）中、Ｃ１又はＣ３はそれぞれ独立して、１，４−フェニレン基、１，３，４−ベンゼントリイル基、１，２，４−ベンゼントリイル基、ベンゼン−１，２，４，５−テトライル基、ベンゼン−１，２，３，４−テトライル基、１，４−シクロヘキシレン基、１，３，４−シクロヘキサントリイル基、１，２，４−シクロヘキサントリイル基、シクロヘキサン−１，２，３，４−テトライル基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２,５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２,５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、２，６−ナフチレン基、ナフタレン−２，５，６−トリイル基、ナフタレン−２，３，６−トリイル基、ナフタレン−２，６，７−トリイル基、ナフタレン−２，５，６，７−テトライル基、ナフタレン−１，２，５，６−テトライル基、ナフタレン−２，３，６，７−テトライル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，５，６−トリイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６，７−トリイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，５，６−トリイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，５，６−トリイル基、ピリジン−２,５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４a，９，１０a−オクタヒドロフェナントレン２，７−ジイル基、又はフルオレン２，７−ジイル基を表す。これらの基中の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルカノイル基、炭素原子数１〜８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケノイル基又は炭素原子数２〜８のアルケノイルオキシ基によって置換されていてもよい。
【０１７１】
一般式（ＭＧ−１）中、Ｃ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４a，９，１０a−オクタヒドロフェナントレン２，７−ジイル基、又はフルオレン２，７−ジイル基を表す。これらの基中の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルカノイル基、炭素原子数１〜８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケノイル基又は炭素原子数２〜８のアルケノイルオキシ基によって置換されていてもよい。一分子中に複数のＣ２がある場合、それらは同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０１７２】
一般式（ＭＧ−１）中、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＣＨ３−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＣＨ３＝ＣＨ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−を表す。一分子中に複数のＹ２がある場合、それらは同じであってもよく、異なっていてもよい。
一般式（ＭＧ−１）中、ｎ５は０〜５の整数を表す。一般式（ＰＣ１）で表される化合物としては、ｎ５は０〜３の整数が好ましく、０〜２の整数がより好ましく、０又は１がさらに好ましい。
【０１７３】
一般式（ＰＣ１）で表される化合物のうち、単官能性の重合性化合物としては、好ましくは下記一般式（Ｖ−ａ）で表される化合物が挙げられる。
【０１７４】
【化４６】
2015001705.tif 000049
【０１７５】
一般式（Ｖ−ａ）中、Ｒ３１は水素原子又はメチル基を表す。
一般式（Ｖ−ａ）中、ｎ３１は０又は１の整数を表す。
一般式（Ｖ−ａ）中、Ｔ１、Ｔ２及びＴ３はそれぞれ独立して、下記の１４種類の環構造を有する２価の基（但し、ｍは、１〜４の整数を表す。）のいずれかを表す。
【０１７６】
【化４７】
2015001705.tif 000050
【０１７７】
一般式（Ｖ−ａ）中、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＣＨ３−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＣＨ３＝ＣＨ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−を表す。
一般式（Ｖ−ａ）中、Ｙ６は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−を表す。
一般式（Ｖ−ａ）中、Ｒ３２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表す。当該炭化水素基としては、炭素原子数１〜２０であって、炭素原子と水素原子からなる１価の基であれば特に限定されるものではなく、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数１〜２０のアルケニル基、炭素原子数１〜２０のアルキニル基等が挙げられる。
【０１７８】
一般式（ＰＣ１）で表される化合物のうち、多官能性の重合性化合物としては、下記一般式（ＰＣ１−１）で表される化合物（式中、Ｐ１、Ｐ２、Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｑ１、Ｑ２、ＭＧ、ｎ１及びｎ２は、一般式（ＰＣ１）と同じ意味を表す。）が挙げられる。一般式（ＰＣ１−１）で表される化合物としては、より具体的には、下記一般式（ＰＣ１−１）〜（ＰＣ１−１３）で表される化合物が挙げられる。
【０１７９】
【化４８】
2015001705.tif 000051
【０１８０】
【化４９】
2015001705.tif 000052
【０１８１】
【化５０】
2015001705.tif 000053
【０１８２】
一般式（ＰＣ１−１）〜（ＰＣ１−１３）中、Ｐ１、Ｐ２、Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｑ１及びＱ２は一般式（ＰＣ１）と同じ意味を表す。本発明においては、Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｑ１、及びＱ２は単結合が好ましい。また、Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立して前記の式（Ｒ−１）又は（Ｒ−２）が好ましい。
【０１８３】
一般式（ＰＣ１−１）〜（ＰＣ１−１３）中、Ｗ１はそれぞれ独立して、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、フェニル基、−ＣＯＯＷ２、−ＯＣＯＷ２又は−ＯＣＯＯＷ２を表す。−ＣＯＯＷ２、−ＯＣＯＷ２、−ＯＣＯＯＷ２中、Ｗ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素原子数２〜５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニル基を表す。一分子中に複数のＷ１がある場合には、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。本発明においては、Ｗ１はそれぞれ独立して、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、フェニル基、が好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチル基、又はメトキシ基がより好ましい。
【０１８４】
一般式（ＰＣ１−１）〜（ＰＣ１−１３）中、ｎ３はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、ｎ４はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、ｎ６はそれぞれ独立して０、１、２、３又は４を表し、同一環上におけるｎ３＋ｎ６及びｎ４＋ｎ６は５以下である。本発明においては、ｎ３＋ｎ４が２〜４が好ましく、２又は３がより好ましい。
【０１８５】
本発明において用いられる重合性化合物としては、一般式（ＰＣ１−１）〜（ＰＣ１−１３）で表される化合物の中でも、Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｑ１、及びＱ２が単結合であり、Ｐ１及びＰ２はそれぞれ独立して前記の式（Ｒ−１）又は（Ｒ−２）であり、Ｗ１はそれぞれ独立して、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチル基、又はメトキシ基であり、ｎ３＋ｎ４が２又は３である化合物が特に好ましい。
【０１８６】
一般式（ＰＣ１−３）で表される化合物としては、より具体的には、下記の式（ＰＣ１−３ａ）〜（ＰＣ１−３ｉ）で表される化合物を挙げることができる。式（ＰＣ１−３ａ）〜（ＰＣ１−３ｉ）中のベンゼン環上の１個又は２個以上の水素原子が、フッ素原子で置換された化合物であってもよい。本発明の液晶・高分子複合材料に含まれる高分子は、これらの化合物のうちの１種又は２種以上を重合性原料とし、必要に応じてその他の重合性化合物と共に重合させたものであることが好ましい。
【０１８７】
【化５１】
2015001705.tif 000054
【０１８８】
一般式（ＰＣ１−１）〜（ＰＣ１−１３）で表される化合物としては、下記一般式（Ｖ−ｂ）で表される化合物も好ましい。本発明の液晶・高分子複合材料に含まれる高分子の重合性原料として一般式（Ｖ−ｂ）で表される化合物を用いることにより、機械的強度や耐熱性に優れた液晶・高分子複合材料が得られる。
【０１８９】
【化５２】
2015001705.tif 000055
【０１９０】
一般式（Ｖ−ｂ）中、ｍ３１は０又は１を表し、Ｙ１１及びＹ１２はそれぞれ独立して単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｙ１３及びＹ１４はそれぞれ独立して単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、又は−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−を表し、r及びsはそれぞれ独立して２〜１４の整数を表す。
一般式（Ｖ−ｂ）中に存在する１，４−フェニレン基は、無置換であってもよく、１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、又はフェニル基で置換されていてもよい。
【０１９１】
一般式（Ｖ−ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（Ｖ−ｂ１）〜（Ｖ−ｂ２０）で表される化合物が特に好ましい。一般式（Ｖ−ｂ１）〜（Ｖ−ｂ２０）中、ｔ及びｕはそれぞれ独立して、２〜１４の整数を表す。本発明の液晶・高分子複合材料に含まれる高分子は、これらの化合物のうちの１種又は２種以上を重合性原料とし、必要に応じてその他の重合性化合物と共に重合させたものであることが好ましい。
【０１９２】
【化５３】
2015001705.tif 000056
【０１９３】
【化５４】
2015001705.tif 000057
【０１９４】
＜非メソゲン性重合性化合物＞
非メソゲン性重合性化合物としては、下記一般式（ＰＣ２）で表される化合物が好ましい。
【０１９５】
【化５５】
2015001705.tif 000058
【０１９６】
一般式（ＰＣ２）中、Ｐは重合性基を表す。Ｐとしては、前記の式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１６）で表される構造からなる基が好ましい。一般式（ＰＣ２）で表される化合物としては、Ｐは、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−４）、式（Ｒ−５）、式（Ｒ−７）、式（Ｒ−１１）、式（Ｒ−１３）、式（Ｒ−１５）又は式（Ｒ−１６）で表される基が好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−７）、式（Ｒ−１１）、式（Ｒ−１３）又は式（Ｒ−１６）で表される基がより好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）又は式（Ｒ−１６）で表される基がさらに好ましい。
【０１９７】
一般式（ＰＣ２）中、Ａ３１は単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表す。当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。また、当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。
一般式（ＰＣ２）中、Ａ３２及びＡ３４はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜１８のアルキル基を表す。当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。また、当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜１７のアルキル基で置換されていてもよい。
一般式（ＰＣ２）中、Ａ３３及びＡ３５はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜１０のアルキル基表す。当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。また、当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜９のアルキル基で置換されていてもよい。
一般式（ＰＣ２）中、ｖは１〜４０の整数を表す。
【０１９８】
一般式（ＰＣ２）中、Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は−Ａ３６−Ｐ（式中、Ａ３６は単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、Ｐは重合性基を表す。）で表される基を表す。Ｂ１、Ｂ２又はＢ３がアルキル基を表す場合、当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。Ｂ１、Ｂ２又はＢ３が−Ａ３６−Ｐで表される基であり、当該Ａ３６が炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表す場合、当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。また、当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。但し、一分子中、２ｖ＋１個あるＢ１、Ｂ２又はＢ３のうち、−Ａ３６−Ｐで表される基は０〜３個である。一分子中、Ｐが複数存在する場合には、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０１９９】
本発明の液晶・高分子複合材料に含まれる高分子の原料となる重合性化合物としては、一般式（ＰＣ２）で表される化合物を１種類又は２種類以上を用いることが好ましく、一般式（ＰＣ２）で表される化合物のうち、主鎖長やアルキル側鎖長の異なるものを複数用いてもよい。
一般式（ＰＣ２）で表される化合物としては、具体的には、下記一般式（ＰＣ２−ａ）〜（ＰＣ２−ｈ）で表される化合物が好ましく挙げられる。本発明の液晶・高分子複合材料に含まれる高分子の原料となる重合性化合物としては、一般式（ＰＣ２−ａ）〜（ＰＣ２−ｈ）で表される化合物からなる群から選ばれる１種類以上を用いることが好ましく、一般式（ＰＣ２−ａ）〜（ＰＣ２−ｄ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも１種類以上用いることがより好ましい。
【０２００】
【化５６】
2015001705.tif 000059
【０２０１】
一般式（ＰＣ２−ａ）〜（ＰＣ２−ｈ）中、Ｐは重合性基を表し、Ｂ４は水素原子又はメチル基を表す。Ｐとしては、前記の式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１６）で表される構造からなる基が好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）又は式（Ｒ−１６）で表される基がより好ましく、重合速度が速いことから式（Ｒ−１）で表される基がさらに好ましい。一般式（ＰＣ２−ａ）、（ＰＣ２−ｃ）、（ＰＣ２−ｅ）、（ＰＣ２−ｇ）で表される化合物において、一分子中に含まれる２個のＰは、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０２０２】
一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）中、Ａ３７及びＡ４２はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表す。当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。また、当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてよい。
一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）中、Ａ３８及びＡ４１はそれぞれ独立して、炭素原子数２〜２０の直鎖状のアルキル基を表す。当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。
【０２０３】
一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）中、Ａ３９及びＡ４２はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表す。当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。また、当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜９のアルキル基で置換されていてもよい。
一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）中、Ａ４０は炭素原子数９〜１６のアルキレン基を表す。当該アルキレン基中に存在する少なくとも１個以上５個以下のメチレン基において、当該メチレン基中の任意の１個の水素原子は、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換されている。また、当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。
【０２０４】
一般式（ＰＣ２−ａ）で表される化合物において、２個の重合性基間の距離（架橋点間の距離）は、Ａ３７とＡ４０とＡ４３とで独立的にそれぞれ炭素原子数の長さを変えて調整することができる。一般式（ＰＣ２−ａ）で表される化合物の特徴の１つは、重合性基間距離が長いことである。但し、当該距離があまりに長い場合には重合速度が極端に遅くなり、相分離に悪い影響を及すおそれがあるため、重合性基間距離には上限がある。一方、Ａ３８及びＡ４１の２個の側鎖間距離も主鎖の運動性に影響を及ぼす。すなわち、Ａ３８及びＡ４１の間の距離が短い場合には、側鎖Ａ３８及びＡ４１がお互いに干渉するようになり、化合物全体の運動性の低下をきたす。そこで、重合性基間距離が同程度の場合には、Ａ３８及びＡ４１の炭素原子数が長いものよりも、Ａ４０の炭素原子数が長いもののほうが好ましい。
【０２０５】
一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）中、Ａ４０は、側鎖間距離（Ａ３８及びＡ４１の距離、Ａ３９及びＡ４２の距離）を調整する点からも、架橋点間距離を広げてガラス転移温度を下げる点からも、長い方が好ましい。しかしながらＡ４０が長すぎる場合は、一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）で表される化合物の分子量が大きくなりすぎ、液晶組成物との相溶性が低下する傾向にあること、及び重合速度が遅くなりすぎるために相分離に悪影響がでること等の理由から、自ずとＡ４０の長さには上限が設定される。
よって、一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）で表される化合物において、Ａ４０は、炭素原子数９〜１６のアルキレン基（当該アルキレン基中に存在する少なくとも１個以上５個以下のメチレン基において、当該メチレン基中の任意の１個の水素原子は、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換されている。当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）であることが好ましい。
【０２０６】
Ａ４０は構造上の特徴として、アルキレン基中の水素原子が炭素原子数１〜１０のアルキル基で置換された構造を有する。一のアルキレン基中のアルキル基で置換される水素原子の数は１個以上５個以下であるが、１個から３個が好ましく、２個又は３個がより好ましい。置換基であるアルキル基の炭素原子数は、１〜５個が好ましく、１〜３個がより好ましい。
一方、側鎖であるＡ３８、Ａ３９、Ａ４１、Ａ４２においては、これらの側鎖の長さが次のような態様を有することが好ましい。なお、一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）において、Ａ３８とＡ３９は主鎖の同じ炭素原子に結合しているが、これらの長さが異なるとき、長いほうの側鎖をＡ３８と呼ぶものとする（Ａ３８の長さとＡ３９の長さが等しい場合は、いずれが一方をＡ３８とする）。同様に、Ａ４１の長さとＡ４２の長さが異なるとき、長いほうの側鎖をＡ４１と呼ぶものとする（Ａ４１の長さとＡ４２の長さが等しい場合は、いずれが一方をＡ４１とする）。
【０２０７】
側鎖は、主鎖に比べて運動性が高い。このため、側鎖の存在は、通常は低温での高分子鎖の運動性向上に寄与するが、側鎖間で空間的な干渉が起こる状況では、逆に運動性は低下する。このような側鎖間での空間的な干渉を防ぐために、側鎖長を必要な範囲内で短くすることが有効である。
そこで、一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）中、Ａ３８及びＡ４１は、好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数２〜１８の直鎖状のアルキル基（当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）であり、より好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数３〜１５の直鎖状のアルキル基（当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）である。
【０２０８】
また、Ａ３９及びＡ４２についても、その長さが長すぎることは、側鎖間の空間的な干渉を誘起するため好ましくない。一方で、長さの短い側鎖は、高い運動性を有していることに加えて、隣接する主鎖同士の接近を阻害し、高分子主鎖間の干渉を防ぎ、主鎖の運動性を高める作用を有すると考えられる。このため、一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）で表される化合物においては、Ａ３９及びＡ４２の長さを短くすることにより、アンカリングエネルギーが低温で増加して行くことを抑制することができ、得られた液晶・高分子複合材料を用いた液晶光学素子の低温域における特性を改善する上で有効である。
そこで、一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）中、Ａ３９及びＡ４２は、好ましくは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜７のアルキル基（当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）であり、より好ましくは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基（当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）であり、さらに好ましくは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基（当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）である。
【０２０９】
一般式（ＰＣ２−ｃ）又は（ＰＣ２−ｄ）中、ａは６〜２２の整数を表す。一般式（ＰＣ２−ｄ）で表される化合物のうち、Ｂ４が水素原子である化合物としては、例えば、ドデシルアクリレート等のアルキルアクリレートが挙げられる。
一般式（ＰＣ２−ｅ）又は（ＰＣ２−ｆ）中、ｂ及びｃはそれぞれ独立して１〜１０の整数を表し、ｄは１〜１０の整数を表し、ｅは０〜６の整数を表す。側鎖間の空間的な干渉を抑制する点から、ｄとｅの少なくとも一方は、１〜５の整数であることが好ましく、１〜３の整数であることがより好ましい。
一般式（ＰＣ２−ｇ）又は（ＰＣ２−ｈ）中、ｆ、ｇ、ｈ及びｉはそれぞれ独立して１〜１０の整数を表す。側鎖間の空間的な干渉を抑制する点から、ｈとｉの少なくとも一方は、１〜５の整数であることが好ましく、１〜３の整数であることがより好ましい。
【０２１０】
一般式（ＰＣ２−ａ）〜（ＰＣ２−ｈ）で表される化合物をはじめとする一般式（ＰＣ２）で表される化合物は、公知の化合物を出発原料とし、公知の有機合成反応を適宜組み合わせて合成することができる。
例えば、一般式（ＰＣ２−ａ）において、Ａ３９及びＡ４２が水素原子である化合物は、エポキシ基を複数有する化合物と、エポキシ基と反応し得る活性水素を有するアクリル酸やメタクリル酸等の重合性化合物とを反応させ、水酸基を有する重合性化合物を合成し、次に、飽和脂肪酸と反応させることにより得ることができる。
また、複数のエポキシ基を有する化合物と飽和脂肪酸とを反応させ、水酸基を有する化合物を合成し、次に水酸基と反応し得る基を有するアクリル酸塩化物等の重合性化合物とを反応させることによっても得ることができる。
【０２１１】
また、一般式（ＰＣ２−ａ）のＡ３９及びＡ４２がアルキル基であり、Ａ３７及びＡ４３がメチレン基である化合物は、例えば、オキセタン基を複数有する化合物と、オキセタン基と反応し得る脂肪酸塩化物や脂肪酸とを反応させ、さらに、アクリル酸などの活性水素を有する重合性化合物とを反応させる方法や、オキセタン基を一つ有する化合物と、オキセタン基と反応し得る多価の脂肪酸塩化物や脂肪酸とを反応させ、さらに、アクリル酸などの活性水素を有する重合性化合物とを反応させる方法等により得ることができる。
また、一般式（ＰＣ２−ａ）のＡ３７及びＡ４３が炭素原子数３のアルキレン基（プロピレン基；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）である化合物は、例えば、オキセタン基の代わりにフラン基を複数有する化合物を用いることにより、前記と同様にして得ることができる。さらに、一般式（ＰＣ２−ａ）のＡ３７及びＡ４３が炭素原子数４であるアルキレン基（ブチレン基；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）である化合物は、例えば、オキセタン基の代わりにピラン基を複数有する化合物を用いることにより得ることができる。
【０２１２】
＜キラリティーを有する重合性化合物＞
本発明の液晶・高分子複合材料に含まれる高分子の原料となる重合性化合物としては、アキラルな化合物又は実質的にラセミ体であることが好ましいが、キラルな重合性化合物を用いてもよい。キラルな重合性化合物としては、例えば、下記の一般式（ＶＩ−ａ）又は（ＶＩ−ｂ）で表される重合性化合物を用いることができる。
【０２１３】
【化５７】
2015001705.tif 000060
【０２１４】
一般式（ＶＩ−ａ）及び（ＶＩ−ｂ）中、Ｐは重合性基を表す。Ｐとしては、前記の式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１６）で表される構造からなる基が好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）又は式（Ｒ−１６）で表される基がより好ましく、式（Ｒ−１）又は式（Ｒ−２）で表される基がさらに好ましく、重合速度が速いことから式（Ｒ−１）で表される基がより好ましい。
一般式（ＶＩ−ａ）中、ｎ２１は０又は１の整数を表す。また、一般式（ＶＩ−ｂ）中、ｎ２２は、０、１又は２の整数を表す。ｎ２２が２であり、一分子中にＴ２４及びＹ２５が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０２１５】
一般式（ＶＩ−ａ）及び（ＶＩ−ｂ）中、Ｔ２１、Ｔ２２、Ｔ２３、Ｔ２４は、それぞれ独立して、６員環構造を有する２価の基（６員環式２価基）を表す。当該６員環式２価基としては、下記の１２種類の６員環式２価基が挙げられる。なお、下記一般式において、ｍは１〜４の整数を示す。一般式（ＶＩ−ａ）又は（ＶＩ−ｂ）で表される化合物としては、Ｔ２１、Ｔ２２、Ｔ２３、Ｔ２４は、それぞれ独立して、前記１２種類の６員環式２価基のいずれかであることが好ましく、１，４−フェニレン基、又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基がより好ましい。
【０２１６】
【化５８】
2015001705.tif 000061
【０２１７】
一般式（ＶＩ−ｂ）中、Ｔ２５は、６員環構造を有する３価の基（６員環式３価基）を表す。当該６員環式３価基としては、ベンゼン−１，２，４−トリイル基、ベンゼン−１，３，４−トリイル基、ベンゼン−１，３，５−トリイル基、シクロヘキサン−１，２，４−トリイル基、シクロヘキサン−１，３，４−トリイル基又はシクロヘキサン−１，３，５−トリイル基等が挙げられる。
【０２１８】
一般式（ＶＩ−ａ）及び（ＶＩ−ｂ）中、Ｙ２２、Ｙ２３、及びＹ２５は、それぞれ独立して、単結合、又は炭素原子数が１〜１０である直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキレン基を表す。当該アルキレン基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個のメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−により置換されていてもよい。また、当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子に置換されていてもよい。さらに、当該アルキレン基は、不斉炭素原子を含んでいてもよく、含まなくてもよい。当該アルキレン基としては、例えば、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−が挙げられる。
【０２１９】
一般式（ＶＩ−ａ）及び（ＶＩ−ｂ）中、Ｙ２１及びＹ２４は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、又は−ＣＯＯ−を表す。
一般式（ＶＩ−ａ）及び（ＶＩ−ｂ）中、Ｚ２１は、不斉炭素原子を有し、かつ分枝鎖構造を含む炭素原子数３〜２０のアルキレン基を表す。
一般式（ＶＩ−ａ）及び（ＶＩ−ｂ）中、Ｚ２２は、炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表す。当該アルキレン基は、不斉炭素原子を含んでいてもよく、含まなくてもよい。
【０２２０】
本発明の液晶・高分子複合材料に含まれる高分子の原料としては、少なくとも１種類の重合性化合物を用いればよいが、重合反応後に得られる重合物（高分子）の物性が所望の範囲となるように、複数種類の重合性化合物を適宜組み合わせて用いることが好ましい。複数種類の重合性化合物を用いる場合、少なくとも１種類の単官能性重合性化合物と少なくとも１種類の多官能性重合性化合物とを用いることが好ましい。多官能性重合性化合物を原料とすることにより、重合反応によって、架橋構造を有する高分子を含む液晶・高分子複合材料が得られる。
また、本発明の液晶・高分子複合材料に含まれる高分子のガラス転移温度は、−１００℃〜２５℃であることが好ましい。そこで、重合反応後の高分子のガラス転移温度が当該範囲内となるように、原料として用いる重合性化合物の種類や組成を適宜調整することが好ましい。
【０２２１】
さらに、本発明の液晶・高分子複合材料に含まれる高分子の原料としては、少なくとも１種類のメソゲン性重合性化合物と、少なくとも１種類の非メソゲン性重合性化合物とを用いることが好ましい。高分子の原料として、メソゲン性重合性化合物と非メソゲン性重合性化合物の両者を用いることにより、重合反応によって得られる液晶・高分子複合材料が光学的等方性相を発現する温度範囲をより広くすることができる。
【０２２２】
ブルー相ＩＩＩの発現温度範囲を広げることを目的とする場合には、本発明の液晶・高分子複合材料に含まれる高分子の原料には、少なくとも１種類の多官能のメソゲン性重合性化合物と、少なくとも１種類の単官能若しくは多官能の非メソゲン性重合性化合物とを含むことが好ましく、前記式（ＰＣ１−３ａ）〜（ＰＣ１−３ｉ）で表される化合物及び前記一般式（Ｖ−ｂ１）〜（Ｖ−ｂ２０）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種類の化合物と、前記一般式（ＰＣ２−ａ）〜（ＰＣ２−ｈ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種類の化合物を含むことがより好ましく、前記式（ＰＣ１−３ａ）〜（ＰＣ１−３ｉ）で表される化合物及び前記一般式（Ｖ−ｂ１）〜（Ｖ−ｂ２０）で表される化合物からなる群より選択される１種類以上の化合物と、前記一般式（ＰＣ２−ａ）〜（ＰＣ２−ｄ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種類の化合物とを含むことがさらに好ましい。
【０２２３】
［液晶・高分子複合材料の製造方法］
本発明の液晶・高分子複合材料は、例えば、ネマチック液晶組成物と、全てのキラル化合物と、高分子の原料とする全ての重合性化合物とを混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製した後、当該重合性化合物含有液晶組成物中の重合性基を有する化合物を重合させることによって製造することができる。
ネマチック液晶組成物とキラル化合物と重合性化合物を混合する順番は特に限定されるものではなく、全原料を実質的に同時に混合してもよく、予めネマチック液晶組成物とキラル化合物とが混合されている液晶組成物に、高分子の原料とする全ての重合性化合物を混合してもよい。当該重合性化合物含有液晶組成物中の全重合性化合物の総量は、用いる重合性化合物の種類、ネマチック液晶組成物の種類、キラル化合物の種類等を考慮して適宜決定することができるが、０．１〜４０質量％が好ましく、１〜４０質量％がより好ましく、１〜２５質量％がさらに好ましい。また、当該重合性化合物含有液晶組成物中のネマチック液晶組成物とキラル化合物との混合物の含有量は、６０〜９５質量％であることが好ましく、６０〜９０質量％がより好ましく、６０〜８０質量％がさらに好ましい。
【０２２４】
当該重合性化合物含有液晶組成物は、必要に応じて、重合開始剤を含んでいてもよい。例えば、当該重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物をラジカル重合によって重合させる場合には、ラジカル重合開始剤として、熱重合開始剤、光重合開始剤を添加しておくことができる。具体的には以下の化合物が好ましく用いられる；
ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン等のアセトフェノン系；
ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系；
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系；
ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系；
ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；
２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系；
ミヒラーケトン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系；
１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアンスラキノン、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等。
当該重合性化合物含有液晶組成物に含有させるラジカル重合開始剤としては、これらの化合物の中でも、ベンジルジメチルケタールが好ましい。
【０２２５】
当該重合性化合物含有液晶組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、液晶組成物に汎用されている各種添加剤を含んでいてもよい。例えば、その保存安定性を向上させるために、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、液晶組成物に対して０．００５〜１質量％の範囲が好ましく、０．０２〜０．５質量％がさらに好ましく、０．０３〜０．１質量％が特に好ましい。
【０２２６】
重合反応前の当該重合性化合物含有液晶組成物としては、光学的等方性相を発現し得ることが好ましく、ブルー相を発現し得ることがより好ましく、ブルー相ＩＩＩを発現し得ることがさらに好ましい。重合反応により形成された高分子によって、光学的等方性相が安定化する。つまり、重合反応により得られた液晶・高分子複合材料は、重合反応前の液晶組成物が光学的等方性相を発現する温度範囲よりもより広い温度幅で、光学的等方性相を発現できる。
【０２２７】
当該重合性化合物含有液晶組成物の重合反応は、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等の公知の方法の中から、用いた重合性化合物の種類に応じて適宜選択される。本発明においては、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましく、中でも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いてもよく、非偏光光源を用いてもよい。
【０２２８】
重合反応は、重合性化合物含有液晶組成物が光学的等方性相、特にブルー相を保持した状態で行うことが好ましい。例えば、重合性化合物含有液晶組成物がブルー相ＩＩＩを発現する場合、重合反応を、当該重合性化合物含有液晶組成物がブルー相ＩＩＩを示す温度範囲内で開始し、ブルー相ＩＩＩを保持した状態で継続し、重合反応により製造された液晶・高分子複合材料がブルー相ＩＩＩを示す温度範囲内で終了することにより、ブルー相ＩＩＩを示す温度範囲が、重合反応前の重合性化合物含有液晶組成物よりも広い液晶・高分子複合材料が得られる。
【０２２９】
ブルー相ＩＩＩを示す温度範囲がより広い液晶・高分子複合材料を製造するためには、原料として、分子内にシクロヘキサン骨格よりもベンゼン骨格を多く含む液晶性化合物の含有量が、ネマチック液晶組成物中の液晶性化合物全体の５０質量％以上であるネマチック液晶組成物と、螺旋誘起力の温度依存性が負であるキラル化合物を用いることが好ましく、ネマチック液晶組成物全体に対して、分子内にシクロヘキサン骨格よりもベンゼン骨格を多く含む液晶性化合物の含有量が５０質量％以上であり、かつ分子内に存在するシクロヘキサン骨格の数がベンゼン骨格の数以上である液晶性化合物の含有量が１〜５０質量％であるネマチック液晶組成物と、螺旋誘起力の温度依存性が負であるキラル化合物を用いることがより好ましい。特に、少なくとも−２０℃〜６０℃の温度範囲でブルー相ＩＩＩを発現する液晶・高分子複合材料を製造するためには、一般式（ＩＩ）で表される化合物を１０〜５０質量％含有し、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を５０〜９０質量％含有するネマチック液晶組成物であり、かつ、当該組成物中の液晶性化合物全体に対して、分子内にシクロヘキサン骨格よりもベンゼン骨格を多く含む液晶性化合物の含有量が５０質量％以上であり、分子内に存在するシクロヘキサン骨格の数がベンゼン骨格の数以上である液晶性化合物の含有量が１〜５０質量％であるネマチック液晶組成物と、螺旋誘起力の温度依存性が負であるキラル化合物を用いることが好ましい。
【０２３０】
また、原料として、２種類以上のキラル化合物を用いることにより、１種類のキラル化合物を用いた場合よりも、他の相と共存していないブルー相ＩＩＩの発現温度範囲を広げることができる。中でも、螺旋誘起力の温度依存性が負であるキラル化合物と螺旋誘起力の温度依存性が正であるキラル化合物とを組み合わせて用いることにより、ブルー相Ｉ、ブルー相ＩＩ、又は液体相のいずれとも共存していない状態のブルー相ＩＩＩを従来になく非常に広い温度幅（例えば、２℃以上の温度幅）で発現できる液晶・高分子複合材料を得ることができる。
【０２３１】
ブルー相、特にブルー相ＩＩＩを発現する重合性化合物含有液晶組成物を重合して得られた本発明の液晶・高分子複合材料は、ブルー相の持つ高速応答性を失うことなく、その発現温度範囲が従来になく拡張されているため、光学的等方性相で駆動される液晶光学素子の原料として好適である。
【０２３２】
（カラーフィルタ）
本発明におけるカラーフィルタは、ブラックマトリックス及び少なくともＲＧＢ三色画素部から構成されるが、ＲＧＢ三色画素部は、色材として、Ｂ画素部中に下記一般式（１）
【０２３３】
【化５９】
2015001705.tif 000062
【０２３４】
（式中、Ｒ１１ｊ〜Ｒ１６ｊは各々独立して水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。Ｒ１１ｊ〜Ｒ１６ｊが置換基を有していてもよいアルキル基を表す場合、隣接するＲ１１ｊとＲ１２ｊ、Ｒ１３ｊとＲ１４ｊ、Ｒ１５ｊとＲ１６ｊが結合して環構造を形成してもよい。Ｘ１１ｊ及びＸ１２ｊは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、又は置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル基を示す。Ｚ−は（Ｐ２ＭｏｙＷ１８−ｙＯ６２）６−／６で表され、ｙ＝０、１、２または３の整数であるヘテロポリオキソメタレートアニオンか、（ＳｉＭｏＷ１１Ｏ４０）４−／４であるヘテロポリオキソメタレートアニオンか、欠損ドーソン型リンタングステン酸ヘテロポリオキソメタレートアニオンから選ばれる少なくとも一種のアニオンである。１分子中に複数の式（１）が含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。）で表されるトリアリールメタン顔料を含有する。また、ＲＧＢ三色画素部は、色材として、Ｒ画素部中にジケトピロロピロール顔料及び／又はアニオン性赤色有機染料を、Ｇ画素部中にハロゲン化金属フタロシアニン顔料、フタロシアニン系緑色染料、フタロシアニン系青色染料とアゾ系黄色有機染料との混合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有するのが好ましい。
【０２３５】
（Ｇ画素部）
Ｇ画素部中には、ハロゲン化金属フタロシアニン顔料、フタロシアニン系緑色染料、フタロシアニン系青色染料とアゾ系黄色有機染料との混合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有するのが好ましい。ハロゲン化金属フタロシニアン顔料としては、Ａｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、Ｓｎ及びＰｂからなる群から選ばれる金属を中心金属として有するハロゲン化金属フタロシアニン顔料であり、その中心金属が三価の場合には、その中心金属には１つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかが結合しているか、又はオキソ又はチオ架橋しており、その中心金属が四価金属の場合には、その中心金属には１つの酸素原子又は同一でも異なっていても良い２つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかが結合しているハロゲン化金属フタロシアニン顔料が好ましい。該ハロゲン化金属フタロシアニン顔料としては、次の２つの群のハロゲン化金属フタロシアニン顔料が挙げられる。
【０２３６】
（第一群）
Ａｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、Ｓｎ及びＰｂからなる群から選ばれる金属を中心金属として有し、フタロシアニン分子１個当たり８〜１６個のハロゲン原子がフタロシアニン分子のベンゼン環に結合したハロゲン化金属フタロシアニン顔料であり、その中心金属が三価の場合には、その中心金属には１つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）のいずれかが結合しており、中心金属が四価金属の場合には、その中心金属には１つの酸素原子又は同一でも異なっていても良い２つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかが結合しているハロゲン化金属フタロシアニン顔料。
【０２３７】
（第二群）
Ａｌ、Ｓｃ、Ｇａ、Ｙ及びＩｎからなる群から選ばれる三価金属を中心金属とし、フタロシアニン分子１個当たり８〜１６個のハロゲン原子がフタロシアニン分子のベンゼン環に結合したハロゲン化金属フタロシアニンの２分子を構成単位とし、これら構成単位の各中心金属が酸素原子、硫黄原子、スルフィニル（−ＳＯ−）及びスルホニル（−ＳＯ２−）からなる群から選ばれる二価原子団を介して結合したハロゲン化金属フタロシアニン二量体からなる顔料。
【０２３８】
該ハロゲン化金属フタロシアニン顔料において、ベンゼン環に結合するハロゲン原子は、全て同一であっても、それぞれ異なっていてもよい。また、ひとつのベンゼン環に異なるハロゲン原子が結合していてもよい。
ここで、フタロシアニン分子１個当たり８〜１６個のハロゲン原子のうち９〜１５個の臭素原子がフタロシアニン分子のベンゼン環に結合したハロゲン化金属フタロシアニン顔料は、黄味を帯びた明るい緑色を呈し、カラーフィルタの緑色画素部への使用に最適である。該ハロゲン化金属フタロシアニン顔料は、水や有機溶媒に不溶または難溶である。該ハロゲン化金属フタロシアニン顔料には、後述する仕上げ処理が行われていない顔料（粗顔料とも呼ばれる）も、仕上げ処理が行われた顔料も、いずれも包含される。
【０２３９】
前記第一群および第二群に属するハロゲン化金属フタロシアニン顔料は、下記一般式（ＰＩＧ−１）で表すことが出来る。
【０２４０】
【化６０】
2015001705.tif 000063
【０２４１】
第一群に属するハロゲン化金属フタロシアニン顔料は、前記一般式（ＰＩＧ−１）において、次の通りである。
一般式（ＰＩＧ−１）において、Ｘ１ｉ〜Ｘ１６ｉは、水素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。ひとつのベンゼン環に結合した４個のＸの原子は同一でも異なっていても良い。４個のベンゼン環に結合したＸ１ｉ〜Ｘ１６ｉのうち、８〜１６個は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。Ｍは中心金属を表す。後述するＹ及びそれの個数ｍが同一であるハロゲン化金属フタロシアニン顔料の範囲において、１６個のＸ１ｉ〜Ｘ１６ｉのうち塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子の合計が８未満の顔料は青色であり、同様に１６個のＸ１ｉ〜Ｘ１６ｉのうち塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子の合計が８以上の顔料で前記合計値が大きいほど黄味が強くなる。中心金属Ｍに結合するＹはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素のいずれかのハロゲン原子、酸素原子、水酸基及びスルホン酸基からなる群から選ばれる一価原子団であり、ｍは中心金属Ｍに結合するＹの数を表し、０〜２の整数である。
【０２４２】
中心金属Ｍの原子価により、ｍの値が決定される。中心金属Ｍが、Ａｌ、Ｓｃ、Ｇａ、Ｙ、Ｉｎの様に原子価が３価の場合、ｍ＝１であり、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、水酸基及びスルホン酸基からなる群から選ばれる基の一つが中心金属に結合する。中心金属Ｍが、Ｓｉ、Ｔｉ、Ｖ、Ｇｅ、Ｚｒ、Ｓｎの様に原子価が４価の場合は、ｍ＝２であり、酸素の一つが中心金属に結合するか、またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、水酸基及びスルホン酸基からなる群から選ばれる基の二つが中心金属に結合する。中心金属Ｍが、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｐｂの様に原子価が２価の場合は、Ｙは存在しない。
【０２４３】
また、第二群に属するハロゲン化金属フタロシアニン顔料は、前記一般式（ＰＩＧ−１）において次の通りである。
前記一般式（ＰＩＧ−１）において、Ｘ１ｉ〜Ｘ１６ｉについては、前記定義と同義であり、中心金属ＭはＡｌ、Ｓｃ、Ｇａ、Ｙ及びＩｎからなる群から選ばれる三価金属を表し、ｍは１を表す。Ｙは次の原子団を表す。
【０２４４】
【化６１】
2015001705.tif 000064
【０２４５】
なお、原子団Ｙの化学構造中、中心金属Ｍは前記した定義と同義であり、Ｘ１７ｉ〜Ｘ３２ｉについては、一般式（ＰＩＧ−１）において前記したＸ１ｉ〜Ｘ１６ｉの定義と同義である。Ａは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル（−ＳＯ−）及びスルホニル（−ＳＯ２−）からなる群から選ばれる二価原子団を表す。一般式（ＰＩＧ−１）中のＭと原子団ＹのＭとは、二価原子団Ａを介して結合していることを表す。
即ち、第二群に属するハロゲン化金属フタロシアニン顔料は、ハロゲン化金属フタロシアニンの２分子を構成単位とし、これらが前記二価原子団を介して結合したハロゲン化金属フタロシアニン二量体である。
【０２４６】
一般式（ＰＩＧ−１）で表わされるハロゲン化金属フタロシアニン顔料としては、具体的には、次の（１）〜（４）が挙げられる。
（１） ハロゲン化銅フタロシアニン顔料、ハロゲン化錫フタロシアニン顔料、ハロゲン化ニッケルフタロシアニン顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の様な、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｚｒ、Ｓｎ及びＰｂからなる群から選ばれる二価金属を中心金属として有し、かつフタロシアニン分子１個当たり４個のベンゼン環に８〜１６個のハロゲン原子が結合したハロゲン化金属フタロシアニン顔料。なお、この中で、塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン顔料は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８であり、特に好ましい。
（２） ハロゲン化クロロアルミニウムフタロシアニンの様な、Ａｌ、Ｓｃ、Ｇａ、Ｙ及びＩｎからなる群から選ばれる三価金属を中心金属として有し、中心金属には１つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかを有し、かつフタロシアニン分子１個当たり４個のベンゼン環に８〜１６個のハロゲン原子が結合したハロゲン化金属フタロシアニン顔料。
（３） ハロゲン化オキシチタニウムフタロシアニン、ハロゲン化オキシバナジウムフタロシアニンの様な、Ｓｉ、Ｔｉ、Ｖ、Ｇｅ、Ｚｒ及びＳｎからなる群から選ばれる四価金属を中心金属として有し、中心金属には１つの酸素原子又は同一でも異なっていても良い２つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかを有し、かつフタロシアニン分子１個当たり４個のベンゼン環に８〜１６個のハロゲン原子が結合したハロゲン化金属フタロシアニン顔料。
（４） ハロゲン化されたμ−オキソ−アルミニウムフタロシアニン二量体、ハロゲン化されたμ−チオ−アルミニウムフタロシアニン二量体の様な、Ａｌ、Ｓｃ、Ｇａ、Ｙ及びＩｎからなる群から選ばれる三価金属を中心金属とし、フタロシアニン分子１個当たり４個のベンゼン環に８〜１６個のハロゲン原子が結合したハロゲン化金属フタロシアニンの２分子を構成単位とし、これら構成単位の各中心金属が酸素原子、硫黄原子、スルフィニル及びスルホニルからなる群から選ばれる二価原子団を介して結合したハロゲン化金属フタロシアニン二量体からなる顔料。
【０２４７】
ハロゲン化金属フタロシアニン顔料としては、具体的には、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７、同３６及び同５８から選ばれる１種又は２種以上が好ましく、Ｇｒｅｅｎ  ３６及び同５８から選ばれる１種又は２種がより好ましい。フタロシアニン系緑色染料としては、具体的には、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ４、同５、同７及び同２８から選ばれる１種又は２種以上が好ましい。フタロシアニン系青色染料としては、具体的には、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  ４、同５、同２５、同３５、同３６、同３８、同５８、同５９、同６７及び同７０から選ばれる１種又は２種以上が好ましく、Ｂｌｕｅ  ２５、同３８、同６７及び同７０から選ばれる１種又は２種以上がより好ましい。アゾ系黄色有機染料としては、具体的には、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２、同４、同１４、同１６、同１８、同２１、同５６、同７２、同８２、同１２４、同１６２及び同１６３から選ばれる１種又は２種以上が好ましく、Ｙｅｌｌｏｗ  ８２及び同１６２から選ばれる１種又は２種がより好ましい。
【０２４８】
（Ｒ画素部）
Ｒ画素部中には、ジケトピロロピロール顔料及び／又はアニオン性赤色有機染料を含有するのが好ましい。ジケトピロロピロール顔料としては、具体的にはＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４、同２５５、同２６４、同２７２、Ｏｒａｎｇｅ  ７１及び同７３から選ばれる１種又は２種以上が好ましく、Ｒｅｄ  ２５４、同２５５、同２６４及び同２７２から選ばれる１種又は２種以上がより好ましく、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４が特に好ましい。アニオン性赤色有機染料としては、具体的には、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２４、Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ  ５２及び同２８９から選ばれる１種又は２種以上が好ましく、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２４が特に好ましい。
【０２４９】
（Ｂ画素部）
Ｂ画素部中には、下記一般式（１）
【０２５０】
【化６２】
2015001705.tif 000065
【０２５１】
（式中、Ｒ１１ｊ〜Ｒ１６ｊは各々独立して水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。Ｒ１１ｊ〜Ｒ１６ｊが置換基を有していてもよいアルキル基を表す場合、隣接するＲ１１ｊとＲ１２ｊ、Ｒ１３ｊとＲ１４ｊ、Ｒ１５ｊとＲ１６ｊが結合して環構造を形成してもよい。Ｘ１１ｊ及びＸ１２ｊは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、又は置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル基を示す。Ｚ−は（Ｐ２ＭｏｙＷ１８−ｙＯ６２）６−／６で表され、ｙ＝０、１、２または３の整数であるヘテロポリオキソメタレートアニオンか、（ＳｉＭｏＷ１１Ｏ４０）４−／４であるヘテロポリオキソメタレートアニオンか、欠損ドーソン型リンタングステン酸ヘテロポリオキソメタレートアニオンから選ばれる少なくとも一種のアニオンである。１分子中に複数の式（１）が含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。）で表されるトリアリールメタン顔料を含有する。
【０２５２】
一般式（１）において、Ｒ１１ｊ〜Ｒ１６ｊは同一でも異なるものであってもよい。従って、−ＮＲＲ（ＲＲは、Ｒ１１ｊＲ１２ｊ、Ｒ１３ｊＲ１４ｊ、及びＲ１５ｊＲ１６ｊのいずれかの組み合わせを表す。）基は対称であっても非対称であってもよい。
隣接するＲ（ＲはＲ１１ｊ〜Ｒ１６ｊのいずれかを表す。）が結合して環を形成する場合、これらはヘテロ原子で架橋された環であってもよい。この環の具体例として、例えば以下のものが挙げられる。これらの環は置換基を有していてもよい。
【０２５３】
【化６３】
2015001705.tif 000066
【０２５４】
又、Ｒ１１ｊ〜Ｒ１６ｊは、化学的安定性の点から、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基であることが好ましい。
中でも、Ｒ１１ｊ〜Ｒ１６ｊは、各々独立して水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基等のアルキル基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基のいずれかであることがより好ましい。
【０２５５】
Ｒ１１ｊ〜Ｒ１６ｊは、アルキル基又はアリール基を示す場合、該アルキル基又はアリール基は更に任意の置換基を有していてもよい。そのアルキル基又はアリール基が更に有していてもよい任意の置換基としては、例えば、下記［置換基群Ｙ］が挙げられる。
【０２５６】
［置換基群Ｙ］
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基等のアルキル基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など炭素原子数１〜８のアルコキシ基；アミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、アセチルアミノ基など置換基を有していてもよいアミノ基；アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基；アセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基；等が挙げられる。
【０２５７】
Ｒ１１ｊ〜Ｒ１６ｊとしては、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基が更に好ましく、より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２‐エチルヘキシル基など無置換のアルキル基；２‐メトキシエチル基、２‐エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基；２‐アセチルオキシエチル基等のアシルオキシ基；２‐シアノエチル基等のシアノアルキル基；２，２，２‐トリフルオロエチル基、４，４，４‐トリフルオロブチル基等のフルオロアルキル基、などが挙げられる。
【０２５８】
Ｘ１１ｊ及びＸ１２ｊは、上記アルキル基である場合、更に任意の置換基を有していてもよい。これらの置換基として、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、などが挙げられる。Ｘ１１ｊ及びＸ１２ｊとして、具体的には、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等のハロアルキル基；メトキシメチル基等のアルコキシアルキル基、などが挙げられる。
【０２５９】
Ｘ１１ｊ及びＸ１２ｊとしては、水素原子、メチル基、塩素原子又はトリフルオロメチル基などねじれに影響を与えない程度の適度な立体障害を有する置換基であることが好ましい。Ｘ１１ｊ及びＸ１２ｊは、色調および耐熱性の点から水素原子、メチル基又は塩素原子であることが最も好ましい。
Ｚ−は、（Ｐ２ＭｏｙＷ１８−ｙＯ６２）６−／６で表され、ｙ＝０、１、２または３の整数であるヘテロポリオキソメタレートアニオンか、（ＳｉＭｏＷ１１Ｏ４０）４−／４で表されるヘテロポリオキソメタレートアニオンか、欠損ドーソン型リンタングステン酸ヘテロポリオキソメタレートアニオンから選ばれる少なくとも一種のアニオンのトリアリールメタン化合物である。欠損ドーソン型リンタングステン酸として具体的には、耐久性の観点から１欠損ドーソン型リンタングステン酸ヘテロポリオキソメタレートアニオン（Ｐ２Ｗ１７Ｏ６１）１０−／１０が好ましい。
【０２６０】
前記一般式（１）で表されるトリアリールメタン顔料の具体例としては、例えば、以下の表１〜７に記載した化合物があげられるが、本発明はその主旨を超えない限り、これらに限定されるものではない。
【０２６１】
【表１】
2015001705.tif 000067
【０２６２】
【表２】
2015001705.tif 000068
【０２６３】
【表３】
2015001705.tif 000069
【０２６４】
【表４】
2015001705.tif 000070
【０２６５】
【表５】
2015001705.tif 000071
【０２６６】
【表６】
2015001705.tif 000072
【０２６７】
【表７】
2015001705.tif 000073
【０２６８】
前記ＲＧＢ三色画素部は、色材として、Ｒ画素部中にＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２４を、Ｇ画素部中に、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  ６７とＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ８２または同１６２との混合物を、Ｂ画素部中に前記一般式（１）で表されるトリアリールメタン顔料を含有するのが好ましい。
また、前記ＲＧＢ三色画素部は、色材として、Ｒ画素部中にＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４を、Ｇ画素部中に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７、同３６及び同５８から選ばれる１種又は２種以上を、Ｂ画素部中に前記一般式（１）で表されるトリアリールメタン顔料を含有するのも好ましい。
【０２６９】
前記ＲＧＢ三色画素部は、色材として、Ｒ画素部中に更に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７、同２４２、同１６６、同１６７、同１７９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ３８、同７１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １５０、同２１５、同１８５、同１３８、同１３９、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  ８９、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ５６、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２１、同８２、同８３：１、同３３及び同１６２からなる群から選ばれる少なくとも１種の有機染顔料を含有するのが好ましい。
前記ＲＧＢ三色画素部は、色材として、Ｇ画素部中に更に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １５０、同２１５、同１８５、同１３８、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２１、同８２、同８３：１及び同３３からなる群から選ばれる少なくとも１種の有機染顔料を含有するのが好ましい。
前記ＲＧＢ三色画素部は、色材として、Ｂ画素部中に更にＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ２３、Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ  Ｖｉｏｌｅｔ  １０、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｂｌｕｅ  １、同９０、同８３、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｂｌｕｅ  ８６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５、同１５：１、同１５：２、同１５：３、同１５：４及び同１５：６からなる群から選ばれる少なくとも１種の有機染顔料を含有するのが好ましい。
また、カラーフィルタが、ブラックマトリックスとＲＧＢ三色画素部とＹ画素部とから構成され、色材として、Ｙ画素部に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １５０、同２１５、同１８５、同１３８、同１３９、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２１、８２、同８３：１、同３３及び同１６２からなる群から選ばれる少なくとも１種の黄色有機染顔料を含有するのも好ましい。
【０２７０】
本発明におけるカラーフィルタにおける各画素部のＣ光源下のＸＹＺ表色系での色度ｘ及び色度ｙは、液晶層の電圧保持率（ＶＨＲ）の低下、イオン密度（ＩＤ）の増加を防止し、白抜け、配向むら、焼き付けなどの表示不良の問題発生を抑制する観点から、以下のようなものが好ましい。
【０２７１】
Ｒ画素部のＣ光源下のＸＹＺ表色系での色度ｘは０．５８〜０．６９であるのが好ましく、０．６２〜０．６８であるのがより好ましく、色度ｙは０．３０〜０．３６であるのが好ましく、０．３１〜０．３５であるのがより好ましく、色度ｘは０．５８〜０．６９であり、且つ色度ｙは０．３０〜０．３６であるのがより好ましく、色度ｘは０．６２〜０．６８であり、且つ色度ｙは０．３１〜０．３５であるのがより好ましい。
【０２７２】
Ｇ画素部のＣ光源下のＸＹＺ表色系での色度ｘは０．１９〜０．３５であるのが好ましく、０．２０〜０．２６であるのがより好ましく、色度ｙは０．５４〜０．７６であるのが好ましく、０．６４〜０．７４であるのがより好ましく、色度ｘは０．１９〜０．３５であり、且つ色度ｙは０．５４〜０．７６であるのがより好ましく、色度ｘは０．２０〜０．２６であり、且つ色度ｙは０．６４〜０．７４であるのがより好ましい。
【０２７３】
Ｂ画素部のＣ光源下のＸＹＺ表色系での色度ｘは０．１２〜０．１８であるのが好ましく、０．１３〜０．１７であるのがより好ましく、色度ｙは０．０４〜０．１２であるのが好ましく、０．０５〜０．０９であるのがより好ましく、色度ｘは０．１２〜０．１８であり、且つ色度ｙは０．０４〜０．１２であるのがより好ましく、色度ｘは０．１３〜０．１７であり、且つ色度ｙは０．０５〜０．０９であるのがより好ましい。
【０２７４】
Ｙ画素部のＣ光源下のＸＹＺ表色系での色度ｘは０．４６〜０．５０であるのが好ましく、０．４７〜０．４８であるのがより好ましく、色度ｙは０．４８〜０．５３であるのが好ましく、０．５０〜０．５２であるのがより好ましく、色度ｘは０．４６〜０．５０であり、且つ色度ｙは０．４８〜０．５３であるのがより好ましく、色度ｘは０．４７〜０．４８であり、且つ色度ｙは０．５０〜０．５２であるのがより好ましい。
ここで、ＸＹＺ表色系とは、1931年にCIE（国際照明委員会）において標準表色系として承認された表色系をいう。
【０２７５】
前記の各画素部における色度は、用いる染顔料の種類やそれらの混合比率を変えることで調整することができる。例えば、Ｒ画素の場合は赤色染顔料に黄色染顔料及び／又は橙色顔料を、Ｇ画素の場合は緑色染顔料に黄色染顔料を、Ｂ画素の場合は青色染顔料に紫色染顔料又は黄味の青色染顔料を適当量添加することによって調整することが可能である。また、顔料の粒径を適宜調整することによっても調整できる。
【０２７６】
カラーフィルタは、従来公知の方法でカラーフィルタ画素部を形成することができる。画素部の形成方法の代表的な方法としては、フォトリソグラフィー法であり、これは、後記する光硬化性組成物を、カラーフィルタ用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥（プリベーク）した後、フォトマスクを介して紫外線を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させた後、未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。
【０２７７】
Ｒ画素、Ｇ画素、Ｂ画素、必要に応じてＹ画素等の他の色の画素ごとに、後記する光硬化性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、所定の位置にＲ画素、Ｇ画素、Ｂ画素、Ｙ画素の着色画素部を有するカラーフィルタを製造することができる。
後記する光硬化性組成物をガラス等の透明基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、スリットコート法、ロールコート法、インクジェット法等が挙げられる。
透明基板に塗布した光硬化性組成物の塗膜の乾燥条件は、各成分の種類、配合割合等によっても異なるが、通常、５０〜１５０℃で、１〜１５分間程度である。また、光硬化性組成物の光硬化に用いる光としては、２００〜５００ｎｍの波長範囲の紫外線、あるいは可視光を使用するのが好ましい。この波長範囲の光を発する各種光源が使用できる。
【０２７８】
現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等が挙げられる。光硬化性組成物の露光、現像の後に、必要な色の画素部が形成された透明基板は水洗いし乾燥させる。こうして得られたカラーフィルタは、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、９０〜２８０℃で、所定時間加熱処理（ポストベーク）することによって、着色塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化性組成物の硬化着色皮膜中に残存する未反応の光硬化性化合物が熱硬化し、カラーフィルタが完成する。
【０２７９】
本発明のカラーフィルタ用色材は、本発明の液晶組成物と用いることで、液晶層の電圧保持率（ＶＨＲ）の低下、イオン密度（ＩＤ）の増加を防止し、白抜け、配向むら、焼き付けなどの表示不良の問題を解決する液晶表示装置を提供することが可能となる。
前記光硬化性組成物の製造方法としては、本発明のカラーフィルタ用染料及び／又は顔料組成物と、有機溶剤と分散剤とを必須成分として使用し、これらを混合し均一となる様に攪拌分散を行って、まずカラーフィルタの画素部を形成するための顔料分散液を調製してから、そこに、光硬化性化合物と、必要に応じて熱可塑性樹脂や光重合開始剤等を加えて前記光硬化性組成物とする方法が一般的である。
【０２８０】
ここで用いられる有機溶媒としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸プロピルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物の様なカルバミン酸エステル等が挙げられる。
【０２８１】
ここで用いられる分散剤としては、例えば、ビックケミー社のディスパービック１３０、ディスパービック１６１、ディスパービック１６２、ディスパービック１６３、ディスパービック１７０、ディスパービック１７１、ディスパービック１７４、ディスパービック１８０、ディスパービック１８２、ディスパービック１８３、ディスパービック１８４、ディスパービック１８５、ディスパービック２０００、ディスパービック２００１、ディスパービック２０２０、ディスパービック２０５０、ディスパービック２０７０、ディスパービック２０９６、ディスパービック２１５０、ディスパービックＬＰＮ２１１１６、ディスパービックＬＰＮ６９１９エフカ社のエフカ４６、エフカ４７、エフカ４５２、エフカＬＰ４００８、エフカ４００９、エフカＬＰ４０１０、エフカＬＰ４０５０、ＬＰ４０５５、エフカ４００、エフカ４０１、エフカ４０２、エフカ４０３、エフカ４５０、エフカ４５１、エフカ４５３、エフカ４５４０、エフカ４５５０、エフカＬＰ４５６０、エフカ１２０、エフカ１５０、エフカ１５０１、エフカ１５０２、エフカ１５０３、ルーブリゾール社のソルスパース３０００、ソルスパース９０００、ソルスパース１３２４０、ソルスパース１３６５０、ソルスパース１３９４０、ソルスパース１７０００、１８０００、ソルスパース２００００、ソルスパース２１０００、ソルスパース２００００、ソルスパース２４０００、ソルスパース２６０００、ソルスパース２７０００、ソルスパース２８０００、ソルスパース３２０００、ソルスパース３６０００、ソルスパース３７０００、ソルスパース３８０００、ソルスパース４１０００、ソルスパース４２０００、ソルスパース４３０００、ソルスパース４６０００、ソルスパース５４０００、ソルスパース７１０００、味の素株式会社のアジスパーＰＢ７１１、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８１４、アジスパーＰＮ４１１、アジスパーＰＡ１１１等の分散剤や、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、アルキッド系樹脂、ウッドロジン、ガムロジン、トール油ロジン等の天然ロジン、重合ロジン、不均化ロジン、水添ロジン、酸化ロジン、マレイン化ロジン等の変性ロジン、ロジンアミン、ライムロジン、ロジンアルキレンオキシド付加物、ロジンアルキド付加物、ロジン変性フェノール等のロジン誘導体等の、室温で液状かつ水不溶性の合成樹脂を含有させることが出来る。これら分散剤や、樹脂の添加は、フロッキュレーションの低減、顔料の分散安定性の向上、分散体の粘度特性を向上にも寄与する。
また、分散助剤として、有機顔料誘導体の、例えば、フタルイミドメチル誘導体、同スルホン酸誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノ）メチル誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノアルキル）スルホン酸アミド誘導体等も含有することも出来る。もちろん、これら誘導体は、異なる種類のものを二種以上併用することも出来る。
【０２８２】
光硬化性組成物の調製に使用する熱可塑性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等が挙げられる。
光硬化性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の比較的分子量の小さな多官能モノマー、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート等の様な比較的分子量の大きな多官能モノマーが挙げられる。
【０２８３】
光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−スルホン酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げられる。市販の光重合開始剤としては、たとえば、ＢＡＳＦ社製「イルガキュア（商標名）−１８４」、「イルガキュア（商標名）−３６９」、「ダロキュア（商標名）−１１７３」、ＢＡＳＦ社製「ルシリン−ＴＰＯ」、日本化薬社製「カヤキュアー（商標名）ＤＥＴＸ」、「カヤキュアー（商標名）ＯＡ」、ストーファー社製「バイキュアー１０」、「バイキュアー５５」、アクゾー社製「トリゴナールＰＩ」、サンド社製「サンドレー１０００」、アップジョン社製「デープ」、黒金化成社製「ビイミダゾール」などがある。
また上記光重合開始剤に公知慣用の光増感剤を併用することもできる。光増感剤としては、たとえば、アミン類、尿素類、硫黄原子を有する化合物、燐原子を有する化合物、塩素原子を有する化合物またはニトリル類もしくはその他の窒素原子を有する化合物等が挙げられる。これらは、単独で用いることも、２種以上を組み合わせて用いることもできる。
【０２８４】
光重合開始剤の配合率は、特に限定されるものではないが、質量基準で、光重合性あるいは光硬化性官能基を有する化合物に対して０．１〜３０％の範囲が好ましい。０．１％未満では、光硬化時の感光度が低下する傾向にあり、３０％を超えると、顔料分散レジストの塗膜を乾燥させたときに、光重合開始剤の結晶が析出して塗膜物性の劣化を引き起こすことがある。
【０２８５】
前記した様な各材料を使用して、質量基準で、本発明のカラーフィルタ用染料及び／又は顔料組成物１００部当たり、３００〜１０００部の有機溶剤と、１〜１００部の分散剤とを、均一となる様に攪拌分散して前記染顔料液を得ることができる。次いでこの顔料分散液に、本発明のカラーフィルタ用顔料組成物１部当たり、熱可塑性樹脂と光硬化性化合物の合計が３〜２０部、光硬化性化合物１部当たり０．０５〜３部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルタ画素部を形成するための光硬化性組成物を得ることができる。
現像液としては、公知慣用の有機溶剤やアルカリ水溶液を使用することができる。特に前記光硬化性組成物に、熱可塑性樹脂または光硬化性化合物が含まれており、これらの少なくとも一方が酸価を有し、アルカリ可溶性を呈する場合には、アルカリ水溶液での洗浄がカラーフィルタ画素部の形成に効果的である。
フォトリソグラフィー法によるカラーフィルタ画素部の製造方法について詳記したが、本発明のカラーフィルタ用顔料組成物を使用して調製されたカラーフィタ画素部は、その他の電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（ＰｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃＥｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、インクジェット法、反転印刷法、熱硬化法等の方法で各色画素部を形成して、カラーフィルタを製造してもよい。
【０２８６】
（配向膜）
本発明の液晶表示装置において、第一の基板と、第二の基板上の液晶組成物と接する面には液晶組成物を配向させるための配向膜を設けることができる。配向膜を必要とする液晶表示装置においてはカラーフィルタと液晶層間に配向膜を配置するものであるが、配向膜の膜厚が厚いものでも１００ｎｍ以下と薄く、カラーフィルタを構成する顔料等の色素と液晶層を構成する液晶化合物との相互作用を完全に遮断するものでは無い。
又、配向膜を用いない液晶表示装置においては、カラーフィルタを構成する顔料等の色素と液晶層を構成する液晶化合物との相互作用はより大きくなる。
【０２８７】
配向膜材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ＢＣＢ（ペンゾシクロブテンポリマー）、ポリビニルアルコールなどの透明性有機材料を用いることができ、特に、ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフエニルメタンなどの脂肪族または脂環族ジアミン等のジアミン及びブタンテトラカルボン酸無水物や２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸無水物等の脂肪族又は脂環式テトラカルボン酸無水物、ピロメリット酸二無水物等の芳香族テトラカルボン酸無水物から合成されるポリアミック酸をイミド化した、ポリイミド配向膜が好ましい。この場合の配向付与方法は、ラビングを用いることが一般的であるが、垂直配向膜等に使用する場合は配向を付与しないで使用することもできる。
【０２８８】
配向膜材料としては、カルコン、シンナメート、シンナモイル又はアゾ基等を化合物中に含む、材料を使用することができ、ポリイミド、ポリアミド等の材料と組み合わせて使用してもよく、この場合配向膜はラビングを用いてもよく光配向技術を用いてもよい。
配向膜は、基板上に前記配向膜材料をスピンコート法などの方法により塗布して樹脂膜を形成することが一般的であるが、一軸延伸法、ラングミュア・ブロジェット法等を用いることもできる。
【０２８９】
（透明電極）
本発明の液晶表示装置において、透明電極の材料としては、導電性の金属酸化物を用いることができ、金属酸化物としては酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３―ＳｎＯ２）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３―ＺｎＯ）、酸化インジウム・ガリウム・亜鉛（ＩＧＺＯ）、ニオブ添加二酸化チタン（Ｔｉ1-xＮｂxＯ２）、フッ素ドープ酸化スズ、グラフェン又は金属ナノワイヤー等が使用できるが、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３―ＳｎＯ２）、酸化インジウム・ガリウム・亜鉛（ＩＧＺＯ）、又は酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３―ＺｎＯ）が好ましい。これらの透明導電膜のパターニングには、フォト・エッチング法やマスクを用いる方法などを使用することができる。 
液晶表示装置はフレキシブル表示素子でもよく、その場合の電極基板は、プラスチック基板や薄膜ガラス基板等のフレキシブル基板を使用することが好ましい。電極としては、グラフェン（炭素の単原子層からなるシート）や有機半導体など、フレキシブルな電極材料を用いることが好ましい。
【０２９０】
有機ＴＦＴの構造は、トップコンタクト、ボトムコンタクトが好ましく、より好ましくはボトムゲート・ボトムコンタクト型が好ましく、中核となる有機半導体は、金属（Ｃｕ，Ｐｂ，Ｎｉ）フタロシアニン誘導体、金属ポルフィリン誘導体、ペンタセン誘導体、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、アントラジチオフェン誘導体、ヘキサベンゾコロネン誘導体、ルブレン誘導体などの多環芳香族化合物や、テトラシアノジキメタンなどの低分子化合物、ポリアセチレンやポリ−３−ヘキシルチオフェン（Ｐ３ＨＴ）、ポリパラフェニレンビニレン（ＰＰＶ）、ポリフルオレン、ポリピロールなどのポリマー、ポリチオフェン誘導体、ペリレンテトラカルボキシルジイミド誘導体（ＰＴＣＤＩ）、ペリレンテトラカルボン酸二無水物誘導体（ＰＴＣＤＡ）、フッ素置換フタロシアニン誘導体、カーボンナノチューブ、ポリアニリン誘導体、グラフェン、ナフタレンテトラカルボニル化合物、ペリレンテトラカルボニル化合物、クアテリレンテトラカルボニル化合物、フラーレン化合物、ヘテロ５員環化合物（オリゴチオフェン、ＴＴＦ類縁体）などが好ましく、より好ましくはペンタセンが好ましい。またこれらの有機半導体にはドーピングすることが可能であり、ヨウ素をドーピングしたポリピロールや、ヨウ素をドープしたポリアセチレンなどが好ましい。有機半導体化合物の特性を向上させるためには、分子の配向性を高めることが好ましく、上記の化合物に液晶性を付与した有機半導体化合物を用いることが好ましい。これらの液晶性有機半導体化合物は、低分子系、高分子系、超分子系でもよく、電子やホールを輸送するためにはカラムナー構造やレイヤー構造をもつことが好ましい。
【０２９１】
グラフェン材料の製造は、トップダウンでもボトムアップでもよく、トップダウンでは、スコッチテープ法、Ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ｈｕｍｍｅｒｓ法、超臨界法でもよく、ボトムアップでは、熱ＣＶＤ法、ＳｉＣ上グラフェン成長法でもよく、グラフェンを利用したトランジスタの作製は、剥離・転写法、ＣＶＤ・転写法、ＳｉＣ表面熱分解法が好ましく、低温で製造する場合には、６５０℃と低い温度で絶縁基板上にグラフェンをＣＶＤ形成し、グラフェントランジスタを基板全面に直接形成する技術が好ましい（富士通研究所）。単層であり，かつキャリアのモビリティの高い大面積のグラフェンシートを得るためには、薄いＣｕフィルム上にＣＶＤによるグラフェン膜を作り、それを他の基板に転写する方法が好ましく、具体的には、直径８インチ以上の円筒形の石英チューブ内にＣｕフィルムを貼付け、その上でＣＶＤを行い取り出し，ポリマーフィルムと密着させた後に剥がす（ロール・ツー・ロール方式）という手法が好ましい（Ｘ. Ｌｉ ｅｔ ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ，３２４, １３１２−１３１４（２０１０））。
【０２９２】
ゲート電極には金、ソースとドレイン電極には白金／金を、ゲート絶縁膜とパッシベーション膜にはポリマー材料が好ましく、パッシベーション膜を除いた全ての層を形成した後にペンタセン膜を蒸着によって形成することがより好ましい。有機ＴＦＴの性能向上にはペンタセンと有機ゲート絶縁膜および電極との界面を制御することが重要であり、有機絶縁膜中にシランカップリング剤を添加して撥水性とすることによって移動度を高めたり、ソース・ドレイン電極とペンタセンの間の接触抵抗を下げるために積層構造の電極とするなどの工夫を加えることが好ましい。有機ＴＦＴをトップエミッション構造の有機ＥＬと高精細に集積化することが表示素子として好ましい。
【０２９３】
さらに、有機半導体を用いた表示素子の作製方法は、印刷方式（プリンタブルエレクトロニクス）が好ましく、印刷方式によって作製されたグラフェンのトランジスタを用いることが好ましい。フレキシブル表示素子に用いる印刷配線には、ナノ銀粒子、ナノ銅粒子などの金属ナノ粒子材料を用いることも好ましい。また、アモルファスシリコンを超える有機半導体を得る印刷方式としては、有機半導体を溶かしたインクと、有機半導体の結晶化を促すインクの２種類を交互に滴下する「ダブルショット」印刷法も好ましく、この場合の半導体インクには、Ｃ８−ＢＴＢＴ（ジオクチルベンゾチエノベンゾチオフェン）が好ましい（Ｎａｔｕｒｅ ４７５，３６４−３６７，２１  Ｊｕｌｙ  ２０１１）。
液晶表示装置は、偏光方式、視差バリア方式、インテグラルイメージング方式等のスペース分割、分光方式やアナグリフ等の波長分割、ＦＰＳモード等により、３Ｄ表示を行うことも可能である。
【０２９４】
（表示方式）
表示方式としては、基板に対して略水平方向に電界を加えて屈折率楕円体を生じさせる複屈折モードとして利用することが可能で、ＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｉｎｅ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モードとＦＦＳ（Ｆｒｉｎｇｅ Ｆｉｅｌｄ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モードなどが代表的である。ＩＰＳモードとしては、Ｓ−ＩＰＳ（Ｓｕｐｅｒ ＩＰＳ）、ＡＳ−ＩＰＳ（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｓｕｐｅｒ ＩＰＳ）、ＩＰＳ−Ｐｒｏ（ＩＰＳ−Ｐｒｏｖｅｃｔｕｓ）など、櫛型電極の構造を屈曲させることによって、基板に対して略水平方向に印加する横電界の向きを制御することは、駆動電圧の低下、高画質化、高輝度化、超高輝度化などの観点から好ましい。櫛形電極は、金属電極を用いることが可能であるが、電極部分の光の利用効率を上げるためには、ＩＴＯ、酸化インジウム・ガリウム・亜鉛（ＩＧＺＯ）、グラフェンなどの透明電極を用いることが好ましい。また、ＦＦＳモードとしては、ＡＦＦＳ（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｆｒｉｎｇｅ Ｆｉｅｌｄ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）を用いることで、画素内のブラックマトリックスがなくなることで透過率を高め、広い視野角、高コントラスト比、低消費電力の点で好ましい。また、基板に対して垂直電界を印加し、プリズムで光路を斜めにすることにより表示を可能とするＶＦＳモード（Ｖｅｒｔｉｃａｌ−Ｆｉｅｌｄ−Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）にも利用可能である。
【０２９５】
表示素子内で電界強度の分布を少なくすることは、駆動電圧の低下、応答速度の向上、高コントラスト化、高画質化の観点から好ましい。電界強度の分布を少なくする方法として、一対の基板の両方に、一対の画素電極と共通電極を有する構成とすることもできる。具体的には次のような方法がある。一対の基板の両方にＩＰＳ、Ｓ−ＩＰＳ、ＡＳ−ＩＰＳ、ＩＰＳ−Ｐｒｏ、ＦＦＳ、ＡＦＦＳ、ＶＦＳ電極を設けることが好ましく、電極は平滑であるよりもセル内部に突起した電極である方が、セル内部での電界強度分布が低下しにくい素子となり好ましい。基板上に樹脂で作った突起表面に電極を形成し、横電界を強めることで駆動電圧が低くできるＰｒｏｔｒｕｄｅｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅと呼ばれる電極を使った表示モードにも利用することが可能である。突起した電極構造としては、球状、半球状、立方状、直方状、三角状、台形状、円柱状、円錐状、３〜２０角柱状、３〜２０角錐状、非対称な形状でもよく、表面は平滑でも凹凸があってもよく、それぞれの電極の角は曲線からなる角部でも直線からなる角部でもよく、電界の集中を避けるためには電極の角は曲線が好ましく、突起の高さは、セルギャップの１／１００００以上が好ましく、具体的には、１／１００００、１／１０００、１／１００、１／１０、１／９、１／８、１／７、１／６、１／５、１／４、１／２、３／４以上でもよく、あるいは突起部分が対向基板と接してもよく、突起した電極は基板に直接設置あるいは樹脂、絶縁物、誘電体、半導体あるいはこれらの複合体などの土台の上に設置されてもよく、画素電極は土台の上部、中部、下部の何れにあってもよい。さらに具体的な突起した電極構造としては、第１基板と、第１基板の板厚方向に突起した形状を有し、互いに離間して上記第１基板の一方面側に設けられる一対の電極と、一方面側が上記第１基板の一方面側と対向するように配置される第２基板を有する構造（特開２００７−１７１９３８）、第１の基板と強誘電性液晶層との間に設けられる画素電極層（第１の電極層）及び共通電極層（第２の電極層）を重ならないように配置し、画素電極層は第１の基板の強誘電性液晶層側の面から液晶層に突出して設けられたリブ状の第１の構造体の上面側面を覆って形成され、共通電極層は第１の基板の強誘電性液晶層側の面から強誘電性液晶層に突出して設けられたリブ状の第２の構造体の上面側面を覆って形成する構造（特開２０１１−１３３８７６）、強誘電性液晶層を対向する開口パターン（スリット）を有する第１の共通電極層及び第２の共通電極層と、開口パターンを有する画素電極層とで挟持し、画素電極層は第１の基板の強誘電性液晶層側の面から強誘電性液晶層に突出して設けられた構造体の上部に形成され、強誘電性液晶層中において画素電極層は第１の共通電極層と第２の共通電極層との間に配置する構造（特開２０１１−１３３８７４）、少なくとも一対の電極は、最大電界領域が、上記基板界面から離間した位置に形成されるように設けられていることを特徴とする構造（特開２００５−２２７７６０）、第１の電極層（画素電極層）上に第１の構造体、同様に第２の電極層（共通電極層）上に第２の構造体を設ける構成とする。第１の構造体及び第２の構造体���、液晶層に用いられる液晶材料の誘電率より高い誘電率を有する絶縁体であり、液晶層に突出するように設ける構造（特開２０１１−８２４１）、などが使用できる。また、基板に窪みを設けることで、結果として画素電極が突起することと同義となる構造も利用できる。例えば、Ｄｏｕｂｌｅ−ｐｅｎｅｔｒａｔｉｎｇ Ｆｒｉｎｇｅ Ｆｉｅｌｄ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｔｈｅｃｎｏｌｏｇｙ， ２８７−２８９， Ｖｏｌ. ６， ２０１０）などを利用できる。上記の他に駆動電圧を低下する方法としては、電極間にある液晶を小さな樹脂空間に封じ込めた形状となるＣｏｎｆｉｎｅｄ ｇｅｏｍｅｔｒｙ（Ｌｅｅ，Ｓ．−Ｄ．、２００９、ＩＤＷ ’０９−Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ ｏｆ ｔｈｅ １６ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｗｏｒｋｓｈｏｔｓ １、ｐｐ.１１１−１１２）を利用する方法や、ｐｅｒｉｏｄｉｃ ｃｏｒｒｕｇａｔｅｄ ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｓ（Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ． ９６， ０１１１０２ （２０１０））を利用できる。
【０２９６】
液晶表示装置の部品削減（コスト削減）や外部回路との接続箇所が減少することによる耐振動性や耐衝撃性を向上させるためには、ＳＯＧ（Ｓｙｓｔｅｍ ｏｎ Ｇｌａｓｓ）が好ましい。ガラス基板に載せる回路としては、ＩＣやＬＳＩとして供給されているＤＡＣやパワーアンプ、論理回路、マイクロプロセッサ、メモリを載せたもの、液晶制御回路や電源回路、入出力インターフェイス回路、信号処理回路、パワーアンプなどを、１つのガラス基板上に載せることでシステム化した周辺回路をガラス基板上に形成したものなどが好ましい。
【０２９７】
液晶表示装置の光源は、特に限定されるものではないが、低消費電力であることからＬＥＤが好ましい。ＬＥＤは液晶表示装置の長辺よりも短辺に設置することが好ましく、ＬＥＤの設置は２辺よりは１辺が好ましく、さらに液晶表示装置の角のみに設置することがより好ましい。さらに消費電力を抑制するため、点滅制御（暗い領域の光量を下げたり消灯したりする技術）や、マルチフィールド駆動技術（駆動周波数を、動画を表示する場合と静止画を表示する場合とで区別する技術）、屋内と屋外あるいは夜間と昼間で光量のモード切り替えを行う技術、液晶表示装置のメモリー性を利用して駆動を一時停止する技術等を用いることが好ましい。また、反射型表示素子では、機器に光源を備えなくとも外部の照明（日光や室内光など）を利用できるため、好ましい。光源の光のロスを防ぐためには、導光板やプリズムシートを用いることが好ましい。導光板やプリズムシートは同盟樹脂を用いることが好ましく、透明樹脂としては、例えばメタクリル樹脂（ＰＭＭＡ等）、ポリカーボネート樹脂、ＡＢＳ樹脂（アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体樹脂）、ＭＳ樹脂（メタクリル酸メチル−スチレン共重合体樹脂）、ポリスチレン樹脂、ＡＳ樹脂（アクリロニトリル−スチレン共重合体樹脂）、ポリオレフィン樹脂（ポリエチレン、ポリプロピレン等）、環状ポリオレフィンなどが挙げられる。
【０２９８】
コントラストの向上に関しては、点滅制御（暗い領域の光量を下げたり消灯したりする技術）や、開口率が５０％以上である素子、高配向性の配向膜やアンチグレア膜を用いたり、フィールドシーケンシャル方式（カラーフィルタを用いずにＲＧＢ３色のＬＥＤを、人間の目の時間的分解能以下の短時間で順次点灯させ、色を認識させるカラー化方式）を用いることが好ましい。開口率を高くするためには能動素子を小さくすることが好ましく、６００ｃｍ２／Ｖｓ以上の移動度の高い半導体を用いることで能動素子を小さくすることが好ましい。
高速応答性のためには、オーバードライブ機能（階調を表現する際の電圧を、立ち上がり時に高く、立ち下がり時は低くする）を用いることが好ましい。
【０２９９】
本発明の液晶表示装置は、タブレットＰＣ用途に用いるタッチパネル表示素子にも用いることが可能で、その場合には耐衝撃性、耐振動性、撥水・撥油性、防汚性、耐指紋性を有することが好ましく、ＡＴＭ（自動預金支払機）、自動販売機、自動券売機、トイレ用モニター、コピー機、公衆電話など不特定多数の人が利用する用途や医療・介護・乳幼児用途ではインフルエンザウイルス、ノロウイルス、ＲＳウイルスなどのウイルスに対する耐ウイルス性、サルモネラ菌、大腸菌、黄色ブドウ球菌などに対する抗菌性を有することが好ましく、より好ましくは表示素子の殺菌などの洗浄で目的に対する耐溶剤性、耐酸性、耐アルカリ性、耐熱性を有することが好ましく、倉庫、運輸・流通、製造、整備工場、工事現場、海洋調査、消防や警察、救命（レスキュー）、防災などの用途では防塵性、防水性、耐塩性、防爆性、耐放射線の性能を有することが好ましく、より好ましくは欧州防爆規格（ＡＴＥＸ Ｚｏｎｅ２ Ｃａｔｅｇｏｒｙ３）、防水防塵規格（ＩＰ６５）、米軍用規格（ＭＩＬ−ＳＴＤ−８１０Ｆ）を満たすことが好ましい。
【０３００】
耐衝撃性は、コンクリート上での３フィート落下をクリアする表示素子に用いることが好ましく、表示素子のケースには耐衝撃性マグネシウム合金またはマルチレイヤマグネシウム合金を用いることが好ましく、耐衝撃性・耐振動性の確保のため、ストレージにはＳＳＤを用いることが好ましい。直射日光の屋外でも視認性を高めるためには、Ｄｕａｌ−Ｍｏｄｅ ＡｌｌＶｕｅ（ＴＭ）Ｘｔｒｅｍｅテクノロジーを用いることが好ましい。
【０３０１】
汚れによる表示品質の低下を抑制するため、撥水・撥油性、防汚性、耐指紋性、消指紋性などを有するフィルムを使用することが好ましく、フィルムの基材材料としては透明基材フィルムが好ましく、透明基材フィルムを形成する樹脂材料として具体的には、ポリ（メタ）アクリレート等のアクリル系樹脂、トリアセテートセルロース（ＴＡＣ）・ジアセチルセルロース・セロファン等のセルロース系樹脂、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）・ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系樹脂、６−ナイロン等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン・ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリスチレン・ポリ塩化ビニル・ポリイミド・ポリビニルアルコール・ポリカーボネート・エチレンビニルアルコール等の有機高分子、エポキシ系樹脂、ウレタン系樹脂、ＡＢＳ樹脂（アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体樹脂）、ＭＳ樹脂（メタクリル酸メチル−スチレン共重合体樹脂、アクリロニトリル−スチレン等の共重合系樹脂等が挙げられる。それらの中でも、汎用性などの観点からトリアセテートセルロース（ＴＡＣ）系樹脂及びポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）系樹脂が好ましい。
【０３０２】
耐擦傷性を高めるため、フィルムにハードコート性あるいは自己修復性塗膜を付与することが好ましい。ハードコート層形成用組成物に含まれる樹脂としては、公知の樹脂を用いることができるが、表面硬度を向上させることを考慮すると、電離放射線硬化型樹脂を含むことが好ましい。
電離放射線硬化性樹脂としては、多価アルコールのアクリル酸またはメタクリル酸エステルのような多官能性のアクリレート、ジイソシアネートと多価アルコール及びアクリル酸またはメタクリル酸のヒドロキシエステル等から合成されるような多官能のウレタンアクリレート等が挙げられる。また、これらの他にも、アクリレート系の官能基を有するポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂、スピロアセタール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリチオールポリエン樹脂等も使用することができる。上記のうち、表面硬度を向上させることを考慮すると、多官能（メタ）アクリルモノマーを用いることが好ましい。ここで、多官能（メタ）アクリルモノマーとしては、１分子中に２個以上のアルコール性水酸基を有する多価アルコールの該水酸基が、２個以上の（メタ）アクリル酸のエステル化物となっている化合物が好ましい。その他には、アクリル系樹脂骨格に反応性のアクリル基が結合されたものや、ポリエステルアクリレート、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレートおよびポリエーテルアクリレートなどが挙げられる。また、メラミンやイソシアヌル酸などの剛直な骨格にアクリル基を結合したものなども用いることができる。また、本発明の多官能（メタ）アクリルモノマーは、オリゴマーであっても構わない。市販されている多官能アクリル系モノマーとしては、三菱レイヨン株式会社；（商品名“ダイヤビーム”シリーズなど）、ナガセケムテックス株式会社；（商品名“デナコール”シリーズなど）、新中村化学工業株式会社；（商品名“ＮＫエステル”シリーズなど）、ＤＩＣ株式会社；（商品名“ＵＮＩＤＩＣ”シリーズなど）、東亜合成株式会社；（商品名“アロニックス”シリーズなど）、日本油脂株式会社；（商品名“ブレンマー”シリーズなど）、日本化薬株式会社；（商品名“ＫＡＹＡＲＡＤ”シリーズなど）、共栄社化学株式会社；（商品名“ライトエステル”シリーズ、“ライトアクリレート”シリーズなど）などの製品を利用することができる。
【０３０３】
また、他の電離放射線硬化性樹脂としては、重合性基を有する含フッ素化合物が挙げられる。ハードコート層形成用組成物が重合性基を有する含フッ素化合物を含むことにより、そのハードコート層形成用組成物により形成されたハードコート層表面に防汚特性を付与することができる。重合性基を有しないフッ素系添加剤を用いる場合、添加剤がハードコート層表面に浮いて存在する状態となるため、布等で拭くことでハードコート表面から取り去られてしまうこととなる。このことから、一度布等で表面を拭取ってしまうと、防汚性が無くなるという欠点を有している。そこで、防汚特性を有するフッ素化合物に重合性基を持たせることで、ハードコート層形成時にフッ素系添加剤も合せて重合することとなり、布等で表面を拭いても防汚特性が維持されるという利点を有している重合性基を有する含フッ素化合物として、さらに好ましくは、この重合性基が（メタ）アクリレート基を有する化合物である。これは、多官能（メタ）アクリレートモノマーと共重合することも可能となり、電離放射線によるラジカル重合によって高硬度化が図れるためである。重合性基を有する含フッ素化合物として、さらに好ましくは、この重合性基が（メタ）アクリレート基を有する化合物である。これは、多官能（メタ）アクリレートモノマーと共重合することも可能となり、電離放射線によるラジカル重合によって高硬度化が図れるためである。このような重合性基を有する含フッ素化合物としては、オプツールＤＡＣ（ダイキン工業（株）製）、ＳＵＡ１９００Ｌ１０、ＳＵＡ１９００Ｌ６（新中村化学（株）製）、ＵＴ３９７１（日本合成（株）製）、ディフェンサＴＦ３００１、ディフェンサＴＦ３０００、ディフェンサＴＦ３０２８（大日本インキ（株）製）、ライトプロコートＡＦＣ３０００（共栄社化学（株）製）、ＫＮＳ５３００（信越シリコーン（株）製）、ＵＶＨＣ１１０５、ＵＶＨＣ８５５０（ＧＥ東芝シリコーン（株）製）などが挙げられる。重合性基を有する含フッ素化合物の使用量は、ハードコート層形成用組成物の多官能（メタ）アクリルモノマーに対して、０．０１重量％以上１０重量％以下が適当である。０．０１重量％よりも少ない場合は、十分な防汚特性を発現せず、表面エネルギーも２０ｍＮ／ｍよりも大きい値を示し、１０重量％を超える場合は、重合性モノマー、溶剤との相溶性が良くないために、塗液の白濁化、沈殿発生が起こってしまい、塗液・ハードコート層の欠陥発生などの不都合を招く場合がある。
【０３０４】
ハードコート層形成用組成物は、上記電離放射線硬化型樹脂の重合反応を開始するための光ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。光ラジカル重合開始剤は、電離放射線を照射することで、ラジカルを発生し、電離放射線硬化型樹脂の重合反応を開始する。光ラジカル重合開始剤の具体的な例としては、アセトフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジメチルアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノプロピオフェノン、ベンゾフェノン、２−クロロベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルフェノン、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのカルボニル化合物、テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサントンなどの硫黄化合物などを用いることができる。これらの光重合開始剤は単独で使用してもよいし、２種以上組み合せて用いてもよい。光ラジカル重合開始剤の使用量は、ハードコート層形成用組成物の上記電離放射線硬化型樹脂に対して、０．０１重量％以上１０重量％以下が適当である。０．０１重量％よりも少ない場合は電離放射線を照射した際に十分な硬化反応が進行せず、１０重量％を超える場合はハードコート層下部まで十分に電離放射線が届かなくなってしまう。
【０３０５】
ハードコート層形成用組成物は、必要に応じて、上述した各成分の他にも、電離放射線による反応を損なわない範囲内で、ハードコート層の特性を改良するための改質剤や、ハードコートフィルムの製造時の熱重合や、ハードコート層形成用組成物の貯蔵時の暗反応を防止するための熱重合防止剤を含有してもよい。改質剤としては、塗布性改良剤、消泡剤、増粘剤、帯電防止剤、無機系粒子、有機系粒子、有機系潤滑剤、有機高分子化合物、紫外線吸収剤、光安定剤、染料、顔料、安定剤などが挙げられる。これら改質剤の含有量は、ハードコート層形成用組成物の固形分１００重量％中、０．０１重量％以上５重量％以下が好ましい。熱重合防止剤としては、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、２，５−ｔ−ブチルハイドロキノンなどが挙げられる。熱重合防止剤の含有量は、ハードコート層形成用組成物の固形分１００重量％中、０．００５重量％以上０．０５重量％以下が好ましい。
【０３０６】
また、ハードコート層形成用組成物は、ハードコート層に防眩性の機能を付与するために、各種粒子を含んでもよい。粒子としては、例えば、アクリル粒子、アクリルスチレン粒子、ポリスチレン粒子、ポリカーボネート粒子、メラミン粒子といった有機粒子や、シリカ粒子タルク、各種アルミノケイ酸塩、カオリンクレー、ＭｇＡｌハイドロタルサイト、などの無機粒子から適宜選択される。上記粒子の平均粒子経としては、０．５μｍ以上１０μｍ以下であることが好ましく、このときのハードコート層の平均膜厚は、２μｍ以上２０μｍ以下であることが好ましい。粒子の平均粒子径が０．５μｍに満たない場合、ハードコート層の表面に凹凸を形成することが困難となる。一方、粒子の平均粒子径が１０μｍを超えるような場合、得られるハードコートフィルムの質感が粗くなってしまい、高精細なディスプレイ表面に適さないハードコートフィルムとなってしまうことがある。また、ハードコート層の平均膜厚が２μｍに満たない場合、ディスプレイ表面に設けられるだけの十分な耐擦傷性を得ることができなくなってしまうことがある。一方、ハードコート層の平均膜厚が２０μｍを超えるような場合、製造されるハードコートフィルムのカールの度合いが大きくなってしまい、取り扱いが困難となることがある。
【０３０７】
耐擦傷性の点では、自己修復機能をもつフィルムなどを付与することも好ましく、傷をつけてもフィルムの弾性によって自己修復することが好ましく、例えば「マジックフィルム」（サンクレスト）などが付与できる。
抗ウイルス、抗菌性に対しては、光触媒やＡｇ粒子を用いる手法が好ましく、光触媒は酸化チタンなどの無機粒子が好ましく、Ａｇ粒子はナノ粒子であることがさらに好ましく、抗ウイルス性にはｅ＋（アースプラス）などのセラミックス複合材料で光分解能力をもつものが好ましく、これらの抗ウイルス、抗菌性を示すコーティングまたはフィルムは透明でない場合には表示部以外に付与することが好ましく、透明である場合には表示素子全体に付与することが好ましい。
防指紋性に対しては、脂質をはじく性質をもった化合物をフィルム添加することが好ましく、パーフルオロポリエーテルアクリレート化合物などのフッ素置換あるいはパーフルオロ基をもつ化合物をフィルムに添加することが好ましい。あるいは「クリアタッチ」（日油化学）、消指紋（登録商標）Ｆｉｌｍ（ツジデン）などの機能性フィルムを表示素子に付与することもできる。
本発明の表示素子が具備する機能としては、３軸ジャイロ、加速度センサー、環境光センサー、Ｗｉ−Ｆｉ、３Ｇなどの携帯電話通信、デジタルコンパス、ＧＰＳ機能を有することが好ましい。
本発明の表示素子を用いたタブレットＰＣに用いるＵＰＵとしては、低消費電力で発熱が少なく演算回数が多い方が好ましく、シングルコア、デュアルコアが好ましく、より好ましくは、クアッドコア、８−コア、１６−コア、３２−コア、６４−コア、１２８−コア、２５６−コアが好ましい。
【０３０８】
また、本発明の表示素子は、エアコン、テレビ、洗濯機のパネル・計器、炊飯器のパネル・計器、コンポのパネル・計器、携帯型音楽プレーヤーのパネル・計器などの家電製品のパネル・計器、太陽電池のパネル・計器、燃料電池のパネル・計器、水力発電、風力発電などのパネル・計器、反応装置・攪拌装置・分散装置・乾燥装置・加熱装置・加圧装置・圧縮装置・破砕装置・遠心装置・延伸装置・フィルム作製装置・ディスプレイ作製装置・真空装置・ロケット・船舶・航空機・旋盤・UV照射装置・貼り合わせ装置・吸引装置・注入装置・振動装置などに使われるパネル・計器、バイク・原動機付自動車・自動車・ハイブリッド自動車・電機自動車のパネル・計器、介護用ロボットのパネル・計器、介護用ボディースーツのパネル・計器、地震、火災、水害、土砂崩れ、噴火、火砕流、土石流、ゲリラ豪雨、原子炉事故、原子炉事象などの災害時に使われるロボットまたは機械のパネル・計器、あるいは物理、化学、天文学、医学、病理学、生物学、生物化学、免疫学、気象学など各種の分析機器・観測機器・測定機器のパネル・計器などの表示に使用されることが好ましく、また、これら表示素子には通信機能を有することが好ましく、通信はＷｉ−Ｆｉ、３Ｇ、第四世代通信、第五世代通信、第六世代通信などの無線ＬＡＮ、高速通信網、電話回線、インターネット、ブルートゥース、赤外線によって行うことが好ましく、スマートグリッド、スマートシティ、スマートタウンなど、火力・原子力発電などの「集中型発電」と需要地の近くに分散配置して発電を行う「分散型発電」を最新のＩＴ技術を駆使し効率的に管理する次世代送電システムなどをコントロールする機能をもつことが好ましく、火力発電、水力発電、原子力発電、風力発電、地熱発電、太陽電池発電、地熱発電、燃料電池発電、海流発電、波浪発電、圧電発電、再生可能エネルギーなどによって発電された電気と、この電気を使用して稼働する自動車、電車、工場、住宅、病院、学校、役所、照明、空調、機械、装置、家電製品などをいつでもどこでもコントロールするための情報末端として利用できることが好ましい。また、タブレットＰＣ、電子書籍、電子教科書、電子カルテ、電子ノートなどに利用することも好ましく、これらの用途では指やペン入力など押圧力が加わるタッチパネル方式であることが最も好ましい。また、３Ｄディスプレイに使用されることが好ましい。
【０３０９】
本発明の表示素子は、デスクトップパソコンや、大中小型制御装置、自動販売装置など、据え置きタイプの表示素子に用いることができるが、この他にも、デジタルサイネージ（電子看板）、Ｐｏｉｎｔ ｏｆ ｐｕｒｃｈａｓｅ ａｄｖｅｒｔｉｓｉｎｇ（ＰＯＰ）、電子時刻表、電子掲示板、電子値札、電子黒板、計器表示などに利用することができ、表示面が片面、両面、ｓｅａ−ｔｈｒｏｕｇｈディスプレイでもよく、特に好ましくは指やペン入力など押圧力が加わるタッチパネル方式であることが最も好ましい。いつでもどこでも手軽に利用するためには、ノートパソコン、タブレットＰＣや携帯電話のような形態が好ましく、特に好ましくは、指やペン入力など押圧力が加わるタッチパネル方式である表示素子が最も好ましい。
【実施例】
【０３１０】
以下、実施例を挙げて本発明の最良の形態の一部を詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
【０３１１】
液晶組成物の物性として、以下のように表す。
ｄｇａｐ：セルの第一基板と第二基板のギャップ（μｍ）
ＶＨＲ  ：電圧保持率（％）
（セル厚５μｍのセルに液晶組成物を注入し、５Ｖ印加、フレームタイム２００ｍｓ、パルス幅１ｍｓの条件で測定した時の測定電圧と初期印加電圧との比を％で表した値。）
液晶表示装置の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを１０００時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視にて以下の４段階評価で行った。
◎残像無し
○残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△残像有り許容できないレベル
×残像有りかなり劣悪
【０３１２】
［カラーフィルタの作成］
［着色組成物の調製］
［赤色染料着色組成物１］
赤色染料１（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２４）１０部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５５部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で４時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し染料着色液を得た。  この染料着色液７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックス（商標名）Ｍ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリストールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（商標名）ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（商標名）ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＥＰ１３．５部を分散撹拌機で撹拌し、孔径１．０μｍのフィルタで濾過し、赤色染料着色組成物１を得た。
【０３１３】
［赤色染料着色組成物２］
上記赤色染料着色組成物１の赤色染料１  １０部に代え、赤色染料１（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２４）８部と黄色染料１（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２１）２部を用いて、上記と同様にして、赤色染料着色組成物２を得た。
【０３１４】
［赤色染料着色組成物３］
上記赤色染料着色組成物１の赤色染料１  １０部に代え、赤色染料２（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １）１０部を用いて、上記と同様にして、赤色染料着色組成物３を得た。
【０３１５】
［緑色染料着色組成物１］
上記赤色染料着色組成物１の赤色染料１  １０部に代え、青色染料１（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  ６７）３部と黄色染料１（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １６２）７部を用いて、上記と同様にして、緑色染料着色組成物１を得た。
【０３１６】
［緑色染料着色組成物２］
上記緑色染料着色組成物１の黄色染料１  ７部に代え、黄色染料１（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １６２）４部と黄色染料３（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ８２）３部を用いて、上記と同様にして、緑色染料着色組成物２を得た。
【０３１７】
［緑色染料着色組成物３］
上記緑色染料着色組成物１の青色染料１  ３部と黄色染料１  ７部に代え、緑色染料１（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７）１０部を用いて、上記と同様にして、緑色染料着色組成物３を得た。
【０３１８】
［青色染料着色組成物１］
上記、赤色染料着色組成物１の赤色染料１  １０部に代え、青色染料２（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １２）１０部を用いて、上記と同様にして、青色染料着色組成物１を得た。
【０３１９】
［黄色染料着色組成物１］
上記赤色染料着色組成物１の赤色染料１  １０部に代え、黄色染料１（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２１）１０部を用いて、上記と同様にして、黄色染料着色組成物１を得た。
【０３２０】
［黄色染料着色組成物２］
上記黄色染料着色組成物１の黄色染料１  １０部に代え、黄色染料４（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２）１０部を用いて、上記と同様にして、黄色染料着色組成物２を得た。
【０３２１】
［赤色顔料着色組成物１］
赤色顔料１（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４、ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＰＨＯＲ  ＲＥＤ  ＢＴ−ＣＦ」）１０部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５５部、ディスパービックＬＰＮ２１１１６（ビックケミー株式会社製）７．０部、Ｓａｉｎｔ−Ｇｏｂａｉｎ社製０．３−０．４ｍｍφジルコニアビーズ「ＥＲ−１２０Ｓ」を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で４時間分散した後、１μｍのフィルタで濾過し顔料分散液を得た。この顔料分散液７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックス（商標名）Ｍ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリストールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（商標名）ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（商標名）ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＥＰ１３．５部を分散撹拌機で撹拌し、孔径１．０μｍのフィルタで濾過し、赤色顔料着色組成物１を得た。
【０３２２】
［赤色顔料着色組成物２］
上記赤色顔料着色組成物１の赤色顔料１  １０部に代え、赤色顔料１  ６部と赤色顔料２（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７  ＤＩＣ株式会社製ＦＡＳＴＯＧＥＮ  ＳＵＰＥＲ  ＲＥＤ  ＡＴＹ−ＴＲ）２部、黄色顔料２（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １３９）２部を用いて、上記と同様にして、赤色顔料着色組成物２を得た。
【０３２３】
［緑色顔料着色組成物１］
上記赤色顔料着色組成物１の赤色顔料１  １０部に代え、緑色顔料１（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ３６、ＤＩＣ株式会社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ  ＧＲＥＥＮ  ２ＹＫ−ＣＦ」）６部と黄色顔料１（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １５０、ＢＡＹＥＲ社製ＦＡＮＣＨＯＮ  ＦＡＳＴ  ＹＥＬＬＯＷ  Ｅ４ＧＮ）４部を用いて、上記と同様にして、緑色顔料着色組成物１を得た。
【０３２４】
［緑色顔料着色組成物２］
上記緑色顔料着色組成物１の緑色顔料１  ６部、黄色顔料１  ４部に代え、緑色顔料２（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８、ＤＩＣ株式会社製ＦＡＳＴＯＧＥＮ  ＧＲＥＥＮ  Ａ１１０）４部と黄色顔料３（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  ＹＥＬＬＯＷ  １３８）６部を用いて、上記と同様にして、緑色顔料着色組成物２を得た。
【０３２５】
［青色顔料着色組成物１］
前記一般式（１）で表されるトリアリールメタン顔料（表１化合物Ｎｏ．２）１．８０部、ＢＹＫ―２１６４（ビックケミー社）  ２．１０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １１．１０部、  ０．３−０．４ｍｍφセプルビーズをポリビンに入れ、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で４時間分散し、顔料分散液を得た。この顔料分散液７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックス（商標名）Ｍ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（商標名）ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（商標名）ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオンカーバイド社製）１３．５部を分散撹拌機で撹拌し、孔径１．０μｍのフィルタで濾過し、青色顔料着色組成物１を得た。
【０３２６】
［青色顔料着色組成物２］
上記青色顔料着色組成物１のトリアリールメタン顔料に代え、一般式（１）で表されるトリアリールメタン顔料（表１化合物Ｎｏ.５）を用いて、上記と同様にして、青色顔料着色組成物２を得た。
【０３２７】
［青色顔料着色組成物３］
上記青色顔料着色組成物１のトリアリールメタン顔料に代え、一般式（１）で表されるトリアリールメタン顔料（表１化合物Ｎｏ.１）を用いて、上記と同様にして、青色顔料着色組成物３を得た。
【０３２８】
［青色顔料着色組成物４］
上記青色顔料着色組成物１のトリアリールメタン顔料に代え、一般式（１）で表されるトリアリールメタン顔料（表４化合物Ｎｏ.２９）を用いて、上記と同様にして、青色顔料着色組成物４を得た。
【０３２９】
［黄色顔料着色組成物１］
上記赤色顔料着色組成物１の赤色顔料１  １０部に代え、黄色顔料１（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １５０、ＬＡＮＸＥＳＳ社製ＦＡＮＣＨＯＮ  ＦＡＳＴ  ＹＥＬＬＯＷ  Ｅ４ＧＮ）１０部を用いて、上記と同様にして、黄色顔料着色組成物１を得た。
【０３３０】
［カラーフィルタの作製］
予めブラックマトリックスが形成されてあるガラス基板に、赤色着色組成物をスピンコートにより膜厚２μｍとなるように塗布した。７０℃で２０分間乾燥の後、超高圧水銀ランプを備えた露光機にて、紫外線をフォトマスクを介してストライプ状のパターン露光をした。アルカリ現像液にて９０秒間スプレー現像、イオン交換水で洗浄し、風乾した。さらに、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、ストライプ状の着色層である赤色画素を透明基板上に形成した。
次に、緑色着色組成物も同様にスピンコートにて膜厚が２μｍとなるように塗布。乾燥後、露光機にてストライプ状の着色層を前述の赤色画素とはずらした場所に露光し現像することで、前述赤色画素と隣接した緑色画素を形成した。
次に、青色着色組成物についても同様にスピンコートにて膜厚２μｍで赤色画素、緑色画素と隣接した青色画素を形成した。これで、透明基板上に赤、緑、青の３色のストライプ状の画素を持つカラーフィルタが得られた。
必要に応じて、黄色着色組成物についても、同様にスピンコートにて膜厚２μｍで赤色画素、緑色画素と隣接した青色画素を形成した。これで、透明基板上に赤、緑、青、黄の４色のストライプ状の画素を持つカラーフィルタが得られた。
表８に示す染料着色組成物又は顔料着色組成物を用い、カラーフィルタ１〜４及び比較カラーフィルタ１を作成した。
【０３３１】
【表８】
2015001705.tif 000074
【０３３２】
当該カラーフィルタの各画素部について、オリンパス製顕微鏡ＭＸ−５０と大塚電子製分光光度計ＭＣＰＤ−３０００顕微分光測光装置を用いて、ＣＩＥ１９３１ ＸＹＺ表色系のＣ光源におけるx値とy値を測定した。結果を下表９に示す。
【０３３３】
【表９】
2015001705.tif 000075
【０３３４】
（実施例１〜４）
第一の基板上（電極は非付与）へ、表８に示すカラーフィルタ１〜４を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造（電極間距離＝５μｍ）を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、ｄｇａｐ＝５μｍを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料１を真空注入法で注入し、実施例１〜４の液晶表示装置を作製した。
キラル液晶含有材料１は、ネマチック液晶組成物ＬＣ−１（９５．０％）とキラル化合物ＣＨ−１（５．０％）とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物ＬＣ−１は、５６．５℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。また、複屈折（Δｎ）は０．１６４（２０℃、５８９ｎｍで測定）であった。キラル液晶含有材料１は、加熱において３６℃でコレステリック相からブルー相（キュービック）へ転移し、４３℃でブルー相（キュービック）からアイソトロピック相へ転移した。
偏光顕微鏡で観察したところ、ブルー相（キュービック）を示す温度でセルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、ブルー相（キュービック）を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表１０に示す。
【０３３５】
【化６４】
2015001705.tif 000076
【０３３６】
【化６５】
2015001705.tif 000077
【０３３７】
【表１０】
2015001705.tif 000078
【０３３８】
実施例１〜４の液晶表示装置は、高いＶＨＲ実現できた。また、焼き付き評価においても残像がなく、極めて良好な結果であった。
【０３３９】
（実施例５〜８）
第一の基板上（電極は非付与）へ、表８に示すカラーフィルタ１〜４を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造（電極間距離＝５μｍ）を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、ｄｇａｐ＝５μｍを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料２を真空注入法で注入し、実施例５〜８の液晶表示装置を作製した。
キラル液晶含有材料２は、ネマチック液晶組成物ＬＣ−２（９５．７％）とキラル化合物ＣＨ−１（４．３％）とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物ＬＣ−２は、６６．６℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。また、複屈折（Δｎ）は０．１４８（２０℃、５８９ｎｍで測定）であった。キラル液晶含有材料２は、加熱において５０℃でコレステリック相からブルー相（キュービック）へ転移し、５５℃でブルー相（キュービック）からアイソトロピック相へ転移した。
偏光顕微鏡で観察したところ、ブルー相（キュービック）を示す温度でセルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、ブルー相（キュービック）を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表１１に示す。
【０３４０】
【化６６】
2015001705.tif 000079
【０３４１】
【表１１】
2015001705.tif 000080
【０３４２】
実施例５〜８の液晶表示装置は、高いＶＨＲ実現できた。また、焼き付き評価においても残像がないか、又はあってもごく僅かであり許容できるレベルであった。
【０３４３】
（実施例９〜１２）
第一の基板上（電極は非付与）へ、表８に示すカラーフィルタ１〜４を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造（電極間距離＝５μｍ）を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、ｄｇａｐ＝５μｍを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料３を真空注入法で注入し、実施例９〜１２の液晶表示装置を作成した。
キラル液晶含有材料３は、ネマチック液晶組成物ＬＣ−３（８８．０％）とキラル化合物ＣＨ−２（１２．０％）とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物ＬＣ−３は、７８．７℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。また、複屈折（Δｎ）は０．１３９（２５℃、５８９ｎｍで測定）、誘電率異方性（Δε）は１６．４（２５℃で測定）であった。液晶組成物３は、加熱において５９℃でコレステリック相からブルー相（キュービック）へ転移し、６４．３℃でブルー相（キュービック）からアイソトロピック相へ転移した。
偏光顕微鏡で観察したところ、ブルー相（キュービック）を示す温度でセルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、ブルー相（キュービック）を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表１２に示す。
【０３４４】
【化６７】
2015001705.tif 000081
【０３４５】
【化６８】
2015001705.tif 000082
【０３４６】
【表１２】
2015001705.tif 000083
【０３４７】
実施例９〜１２の液晶表示装置は、高いＶＨＲを実現できた。また、焼き付き評価においても残像がなく、極めて良好な結果であった。
【０３４８】
（実施例１３〜１６）
第一の基板上（電極は非付与）へ、表８に示すカラーフィルタ１〜４を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造（電極間距離＝５μｍ）を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、ｄｇａｐ＝５μｍを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料４を真空注入法で注入し、実施例１３〜１６の液晶表示装置を作成した。
キラル液晶含有材料４は、ネマチック液晶組成物ＬＣ−４（９５．５％）とキラル化合物ＣＨ−３（４．５％）とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物ＬＣ−４は、８３．１℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。キラル液晶含有材料４は、加熱において７５．１℃でブルー相（キュービック）からアイソトロピック相へ転移した。
偏光顕微鏡で観察したところ、ブルー相（キュービック）を示す温度でセルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、ブルー相（キュービック）を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表１３に示す。
【０３４９】
【化６９】
2015001705.tif 000084
【０３５０】
【化７０】
2015001705.tif 000085
【０３５１】
【表１３】
2015001705.tif 000086
【０３５２】
実施例１３〜１６の液晶表示装置は、高いＶＨＲを実現できた。また、焼き付き評価においても残像がないか、又はあってもごく僅かであり許容できるレベルであった。
【０３５３】
（実施例１７〜２０）
第一の基板上（電極は非付与）へ、表８に示すカラーフィルタ１〜４を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造（電極間距離＝５μｍ）を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、ｄｇａｐ＝５μｍを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料５を真空注入法で注入し、実施例１７〜２０の液晶表示装置を作成した。
キラル液晶含有材料５は、ネマチック液晶組成物ＬＣ−５（９４．０％）とキラル化合物ＣＨ−３（６．０％）とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物ＬＣ−５は、８２．８℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。また、複屈折（Δｎ）は０．１８０（２５℃、５８９ｎｍで測定）であった。キラル液晶含有材料５は、加熱において７２．２℃でブルー相（キュービック）からアイソトロピック相へ転移した。
偏光顕微鏡で観察したところ、ブルー相（キュービック）を示す温度でセルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、ブルー相（キュービック）を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表１４に示す。
【０３５４】
【化７１】
2015001705.tif 000087
【０３５５】
【表１４】
2015001705.tif 000088
【０３５６】
実施例１７〜２０の液晶表示装置は、高いＶＨＲを実現できた。また、焼き付き評価においても残像がなく、極めて良好な結果であった。
【０３５７】
（実施例２１〜２４）
第一の基板上（電極は非付与）へ、表８に示すカラーフィルタ１〜４を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造（電極間距離＝５μｍ）を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、ｄｇａｐ＝５μｍを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料６を真空注入法で注入し、実施例２１〜２４の液晶表示装置を作成した。
キラル液晶含有材料６は、ネマチック液晶組成物ＬＣ−６（８８．０％）とキラル化合物ＣＨ−２（１２．０％）とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物ＬＣ−６は、７３．０℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。また、複屈折（Δｎ）は０．１２８（２５℃、５８９ｎｍで測定）、誘電率異方性（Δε）は−４．０（２５℃で測定）であった。キラル液晶含有材料６は、加熱において５４℃でコレステリック相からブルー相（キュービック）へ転移し、５８．６℃でブルー相（キュービック）からアイソトロピック相へ転移した。
偏光顕微鏡で観察したところ、ブルー相（キュービック）を示す温度でセルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、ブルー相（キュービック）を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表１５に示す。
【０３５８】
【化７２】
2015001705.tif 000089
【０３５９】
【表１５】
2015001705.tif 000090
【０３６０】
実施例２１〜２４の液晶表示装置は、高いＶＨＲを実現できた。また、焼き付き評価においても残像がなく、極めて良好な結果であった。
【０３６１】
（実施例２５〜２８）
第一の基板上（電極は非付与）へ、表８に示すカラーフィルタ１〜４を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造（電極間距離＝５μｍ）を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、ｄｇａｐ＝５μｍを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料７を真空注入法で注入し、実施例２５〜２８の液晶表示装置を作製した。
キラル液晶含有材料７は、ネマチック液晶組成物ＬＣ−７（８０．０％）とキラル化合物ＣＨ−４（２０．０％）とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物ＬＣ−７は、−２９℃からネマチック相を示し、１０１．３℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。また、複屈折（Δｎ）は０．２３９（２５℃、５８９ｎｍで測定）、誘電率異方性（Δε）は２７．７５（２５℃で測定）であった。キラル液晶含有材料７は、加熱において６１．３℃でコレステリック相からブルー相（キュービック）に転移し、６４．９℃でブルー相（キュービック）からブルー相（アモルファス）に転移し、６９．６℃でブルー相（アモルファス）からアイソトロピック相へ転移した。
偏光顕微鏡で観察したところ、ブルー相（アモルファス）を示す温度でセルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、ブルー相（アモルファス）を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表１６に示す。
【０３６２】
【化７３】
2015001705.tif 000091
【０３６３】
【化７４】
2015001705.tif 000092
【０３６４】
【表１６】
2015001705.tif 000093
【０３６５】
実施例２５〜２８の液晶表示装置は、高いＶＨＲを実現できた。また、焼き付き評価においても残像がなく、極めて良好な結果であった。
【０３６６】
（比較例１〜７）
表８に示す比較カラーフィルタ１を用いた以外は、実施例１〜４と同様にして比較例１の液晶表示装置を作製した。また表８に示す比較カラーフィルタ１を用いた以外は、実施例５〜８と同様にして比較例２の液晶表示装置を作製した。また表８に示す比較カラーフィルタ１を用いた以外は、実施例９〜１２と同様にして比較例３の液晶表示装置を作製した。また表８に示す比較カラーフィルタ１を用いた以外は、実施例１３〜１６と同様にして比較例４の液晶表示装置を作製した。また表８に示す比較カラーフィルタ１を用いた以外は、実施例１７〜２０と同様にして比較例５の液晶表示装置を作製した。また表８に示す比較カラーフィルタ１を用いた以外は、実施例２１〜２４と同様にして比較例６の液晶表示装置を作製した。さらに表８に示す比較カラーフィルタ１を用いた以外は、実施例２５〜２８と同様にして比較例７の液晶表示装置を作製した。
偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表１７及び表１８に示す。
【０３６７】
【表１７】
2015001705.tif 000094
【０３６８】
【表１８】
2015001705.tif 000095
【０３６９】
比較例１〜７の液晶表示装置は、本願発明の液晶表示装置と比較して、ＶＨＲは低く、焼き付き評価においても残像の発生が認められ許容できるレベルではなかった。
【０３７０】
（比較例８〜１１）
比較キラル液晶含有材料１を用いた以外は、実施例１〜４と同様にして比較例８〜１１の液晶表示装置を作製した。
比較キラル液晶含有材料１は、ネマチック液晶組成物ＬＣ−８（９５．０％）とキラル化合物ＣＨ−５（５．０％）とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物ＬＣ−８は、３５℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。また、複屈折（Δｎ）は０．１８４（２０℃、５８９ｎｍで測定）、誘電率異方性（Δε）は１１．０（２６℃で測定）であった。比較キラル液晶含有材料１は、加熱において３０℃でコレステリック相からブルー相を示すことなくアイソトロピック相へ転移した。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、コレステリック相を示す温度である２５℃で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表１９に示す。
【０３７１】
【化７５】
2015001705.tif 000096
【０３７２】
【化７６】
2015001705.tif 000097
【０３７３】
【表１９】
2015001705.tif 000098
【０３７４】
比較例８〜１１の液晶表示装置は、本願発明の液晶表示装置と比較して、ＶＨＲは低く、焼き付き評価においても残像の発生が認められ許容できるレベルではなかった。
【０３７５】
（実施例２９〜３２）
第一の基板上（電極は非付与）へ、表８に示すカラーフィルタ１〜４を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造（電極間距離＝５μｍ）を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、ｄｇａｐ＝５μｍを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料８を真空注入法で注入した。
キラル液晶含有組成物８は、キラル液晶含有材料１  ８８．８％と下記モノマー混合物１  １１．２％とを配合して調製した。キラル液晶含有材料８は、加熱において１４℃でコレステリック相からブルー相（キュービック）へ転移し、２０．６℃でブルー相（キュービック）からアイソトロピック相へ転移した。メタルハライドランプを光源とし、紫外線カットフィルターＬ−３７（ホーヤ  カンデオ  オプトロニクス社製）を介して、紫外光（中心波長３６５ｎｍでの照度は５ｍＷ／ｃｍ２）を、キラル液晶含有材料８を挟持した液晶表示装置のカラーフィルタの形成していない第二の基板側から、ブルー相（キュービック）を示す温度で３００秒間照射した。重合性化合物を重合させることにより、実施例２９〜３２の液晶・高分子複合材料１からなる液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相（キュービック）であることを確認した。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、ブルー相（キュービック）を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表２０に示す。
【０３７６】
【化７７】
2015001705.tif 000099
【０３７７】
【表２０】
2015001705.tif 000100
【０３７８】
実施例２９〜３２の液晶表示装置は、高いＶＨＲを実現できた。また、焼き付き評価においても残像がないか、又はあってもごく僅かであり許容できるレベルであった。
【０３７９】
（実施例３３〜３６）
第一の基板上（電極は非付与）へ、表８に示すカラーフィルタ１〜４を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造（電極間距離＝５μｍ）を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、ｄｇａｐ＝５μｍを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料９を真空注入法で注入した。
キラル液晶含有材料９は、キラル液晶含有材料２  ８８．８％と上記モノマー混合物１  １１．２％とを配合して調製した。キラル液晶含有材料９は、加熱において２８℃でコレステリック相からブルー相（キュービック）へ転移し、３２．６℃でブルー相（キュービック）からアイソトロピック相へ転移した。メタルハライドランプを光源とし、紫外線カットフィルターＬ−３７（ホーヤ  カンデオ  オプトロニクス社製）を介して、紫外光（中心波長３６５ｎｍでの照度は５ｍＷ／ｃｍ２）を、キラル液晶含有材料９を挟持した液晶表示装置のカラーフィルタの形成していない第二の基板側から、ブルー相（キュービック）を示す温度で３００秒間照射した。重合性化合物を重合させることにより、実施例３３〜３６の液晶・高分子複合材料２からなる液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無く等方アイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相（キュービック）であることを確認した。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、ブルー相（キュービック）を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表２１に示す。
【０３８０】
【表２１】
2015001705.tif 000101
【０３８１】
実施例３３〜３６の液晶表示装置は、高いＶＨＲを実現できた。また、焼き付き評価においても残像がなく、極めて良好な結果であった。
【０３８２】
（実施例３７〜４０）
第一の基板上（電極は非付与）へ、表８に示すカラーフィルタ１〜４を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造（電極間距離＝５μｍ）を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、ｄｇａｐ＝５μｍを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料１０を真空注入法で注入した。
キラル液晶含有材料１０は、キラル液晶含有材料３  ８７．１％と下記モノマー混合物２  １２．９％とを配合して調製した。キラル液晶含有材料１０は、加熱において４４℃でコレステリック相からブルー相（キュービック）へ転移し、４９．６℃でブルー相（キュービック）からアイソトロピック相へ転移した。
メタルハライドランプを光源とし、紫外線カットフィルターＬ−３７（ホーヤ  カンデオ  オプトロニクス社製）を介して、紫外光（中心波長３６５ｎｍでの照度は５ｍＷ／ｃｍ２）を、キラル液晶含有材料１０を挟持した液晶表示装置のカラーフィルタの形成していない第二の基板側から、透明点の直上である４９．７℃で３００秒間照射した。重合性化合物を重合させることにより、実施例３７〜４０の液晶・高分子複合材料３からなる液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相（キュービック）であることを確認した。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、ブルー相（キュービック）を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表２２に示す。
【０３８３】
【化７８】
2015001705.tif 000102
【０３８４】
【表２２】
2015001705.tif 000103
【０３８５】
実施例３７〜４０の液晶表示装置は、高いＶＨＲを実現できた。また、焼き付き評価においても残像がなく、極めて良好な結果であった。
【０３８６】
（実施例４１〜４４）
第一の基板上（電極は非付与）へ、表８に示すカラーフィルタ１〜４を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造（電極間距離＝５μｍ）を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、ｄｇａｐ＝５μｍを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料１１を真空注入法で注入した。
キラル液晶含有材料１１は、キラル液晶含有材料４  ７９．４％と下記モノマー混合物３  ２０．６％とを配合して調製した。キラル液晶含有材料１１は、加熱において６２．９℃でブルー相（キュービック）からアイソトロピック相へ転移した。
メタルハライドランプを光源とし、紫外線カットフィルターＬ−３７（ホーヤ  カンデオ  オプトロニクス社製）を介して、紫外光（中心波長３６５ｎｍでの照度は５ｍＷ／ｃｍ２）を、キラル液晶含有材料１１を挟持した液晶表示装置のカラーフィルタの形成していない第二の基板側から、透明点直上である６３．０℃で３００秒間照射した。重合性化合物を重合させることにより、実施例４１〜４４の液晶・高分子複合材料４からなる液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相（キュービック）であることを確認した。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、ブルー相（キュービック）を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表２３に示す。
【０３８７】
【化７９】
2015001705.tif 000104
【０３８８】
【表２３】
2015001705.tif 000105
【０３８９】
実施例４１〜４４の液晶表示装置は、高いＶＨＲを実現できた。また、焼き付き評価においても残像がないか、又はあってもごく僅かであり許容できるレベルであった。
【０３９０】
（実施例４５〜４８）
第一の基板上（電極は非付与）へ、表８に示すカラーフィルタ１〜４を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造（電極間距離＝５μｍ）を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、ｄｇａｐ＝５μｍを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料１２を真空注入法で注入した。
キラル液晶含有材料１２は、キラル液晶含有材料５  ７９．４％と上記モノマー混合物３  ２０．６％とを配合して調製した。キラル液晶含有材料１２は、加熱において６７．９℃でブルー相（キュービック）からアイソトロピック相へ転移した。
メタルハライドランプを光源とし、紫外線カットフィルターＬ−３７（ホーヤ  カンデオ  オプトロニクス社製）を介して、紫外光（中心波長３６５ｎｍでの照度は５ｍＷ／ｃｍ２）を、キラル液晶含有材料１２を挟持した液晶表示装置のカラーフィルタの形成していない第二の基板側から、透明点直上である６８．０℃で３００秒間照射した。重合性化合物を重合させることにより、実施例４５〜４８の液晶・高分子複合材料５からなる液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相（キュービック）であることを確認した。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、ブルー相（キュービック）を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表２４に示す。
【０３９１】
【表２４】
2015001705.tif 000106
【０３９２】
実施例４５〜４８の液晶表示装置は、高いＶＨＲを実現できた。また、焼き付き評価においても残像がなく、極めて良好な結果であった。
【０３９３】
（実施例４９〜５２）
第一の基板上（電極は非付与）へ、表８に示すカラーフィルタ１〜４を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造（電極間距離＝５μｍ）を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、ｄｇａｐ＝５μｍを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料１３を真空注入法で注入した。
キラル液晶含有材料１３は、キラル液晶含有材料６  ８７．１％と上記モノマー混合物２  １２．９％とを配合して調製した。キラル液晶含有材料１３は、加熱において３８℃でコレステリック相からブルー相（キュービック）へ転移し、４３．９℃でブルー相（キュービック）からアイソトロピック相へ転移した。
メタルハライドランプを光源とし、紫外線カットフィルターＬ−３７（ホーヤ  カンデオ  オプトロニクス社製）を介して、紫外光（中心波長３６５ｎｍでの照度は５ｍＷ／ｃｍ２）を、キラル液晶含有材料１３を挟持した液晶表示装置のカラーフィルタの形成していない第二の基板側から、透明点の直上である４４．０℃で３００秒間照射した。重合性化合物を重合させることにより、実施例４９〜５２の液晶・高分子複合材料６からなる液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相（キュービック）であることを確認した。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、ブルー相（キュービック）を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表２５に示す。
【０３９４】
【表２５】
2015001705.tif 000107
【０３９５】
実施例４９〜５２の液晶表示装置は、高いＶＨＲを実現できた。また、焼き付き評価においても残像がなく、極めて良好な結果であった。
【０３９６】
（実施例５３〜５６）
第一の基板上（電極は非付与）へ、表８に示すカラーフィルタ１〜４を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造（電極間距離＝５μｍ）を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、ｄｇａｐ＝５μｍを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料１４を真空注入法で注入した。
キラル液晶含有材料１４は、キラル液晶含有材料７  ８９．１％と下記モノマー混合物４  １０．９％とを配合して調製した。キラル液晶含有材料１４は、加熱において４２．７℃でコレステリック相からブルー相（アモルファス）へ転移し、５１．８℃でブルー相（アモルファス）からアイソトロピック相へ転移した。
メタルハライドランプを光源とし、紫外線カットフィルターＬ−３７（ホーヤ  カンデオ  オプトロニクス社製）を介して、紫外光（中心波長３６５ｎｍでの照度は５ｍＷ／ｃｍ２）を、キラル液晶組成物１４を挟持した液晶表示装置のカラーフィルタの形成していない第二の基板側から、ブルー相（アモルファス）を示す４４℃で３００秒間照射した。重合性化合物を重合させることにより、実施例４９〜５２の液晶・高分子複合材料７からなる液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相（アモルファス）であることを確認した。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、ブルー相（アモルファス）を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表２６に示す。
【０３９７】
【化８０】
2015001705.tif 000108
【０３９８】
【表２６】
2015001705.tif 000109
【０３９９】
実施例５３〜５６の液晶表示装置は、高いＶＨＲを実現できた。また、焼き付き評価においても残像がなく、極めて良好な結果であった。
【０４００】
（比較例１２〜１８）
表８に示す比較カラーフィルタ１を用いた以外は、実施例２９〜３２と同様にして比較例１２の液晶表示装置を作製した。また表８に示す比較カラーフィルタ１を用いた以外は、実施例３３〜３６と同様にして比較例１３の液晶表示装置を作製した。また表８に示す比較カラーフィルタ１を用いた以外は、実施例３６〜４０と同様にして比較例１４の液晶表示装置を作製した。また表８に示す比較カラーフィルタ１を用いた以外は、実施例４１〜４４と同様にして比較例１５の液晶表示装置を作製した。また表８に示す比較カラーフィルタ１を用いた以外は、実施例４５〜４８と同様にして比較例１６の液晶表示装置を作製した。また表８に示す比較カラーフィルタ１を用いた以外は、実施例４９〜５２と同様にして比較例１７の液晶表示装置を作製した。さらに表８に示す比較カラーフィルタ１を用いた以外は、実施例５３〜５６と同様にして比較例１８の液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相（キュービック）あるいはブルー相（アモルファス）であることを確認した。
得られた液晶表示装置のＶＨＲを、ブルー相（キュービック）あるいはブルー相（アモルファス）を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表２７に示す。
【０４０１】
【表２７】
2015001705.tif 000110
【０４０２】
2015001705.tif 000111
【０４０３】
比較例１２〜１８の液晶表示装置は、本願発明の液晶表示装置と比較して、ＶＨＲは低く、焼き付き評価においても残像の発生が認められ許容できるレベルではなかった。
なお、ＬＣ−１〜８、ＣＨ−１〜５、モノマー混合物１〜４の式中で、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１及びＣ６Ｈ１３は、いずれも直鎖状のアルキル基を表す。
【図１】
2015001705.tif 000115
【図２】
2015001705.tif 000116