(57)【要約】【課題】汎用性樹脂に良好な帯電防止効果を付与できる、帯電防止剤を提供することを目的とする。【解決手段】下記一般式（１）で表される単量体に由来する構造単位を有する重合体を含む、帯電防止剤である。2015003958.tif 000012一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子またはＣＨ３基を表し、Ｒ２は、ＣＨ２基、ＣＨ２ＣＨ２基または単結合を表し、Ｒ３は、同一若しくは異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一又は異なって、炭素数１〜２０の有機基を表し、ｎはオキシアルキレン基（−Ｒ３−Ｏ−）の平均付加モル数を表し、１〜３００の数であり、Ｘ１−はカウンターアニオンを表す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される単量体に由来する構造単位を有する重合体を含む、帯電防止剤。
【化１】
2015003958.tif 000010
一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子またはＣＨ３基を表し、Ｒ２は、ＣＨ２基、ＣＨ２ＣＨ２基または単結合を表し、Ｒ３は、同一若しくは異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一又は異なって、炭素数１〜２０の有機基を表し、ｎはオキシアルキレン基（−Ｒ３−Ｏ−）の平均付加モル数を表し、１〜３００の数であり、Ｘ１−はカウンターアニオンを表す。
【請求項２】
下記一般式（１）で表される化合物を含む、帯電防止剤。
【化２】
2015003958.tif 000011
一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子またはＣＨ３基を表し、Ｒ２は、ＣＨ２基、ＣＨ２ＣＨ２基または単結合を表し、Ｒ３は、同一若しくは異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一又は異なって、炭素数１〜２０の有機基を表し、ｎはオキシアルキレン基（−Ｒ３−Ｏ−）の平均付加モル数を表し、１〜３００の数であり、Ｘ１−はカウンターアニオンを表す。
【請求項３】
請求項１に記載の帯電防止剤を、プラスチックに添加することを特徴とする、プラスチックの帯電防止方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、帯電防止剤およびそれを用いた帯電防止方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
プラスチック、繊維、紙等を取り扱う場合、これらが帯電することにより、取り扱い上、または安全上、問題を生ずることがある。これを防止するために、一般には帯電防止剤が使用されている。
例えばプラスチックの帯電を防止する方法としては、プラスチックを表面処理する方法と、プラスチックに導電性のある物質を練りこむ方法が用いられている。
界面活性剤系の帯電防止剤は、塗布することも練りこむことも可能である。しかしながら、塗布する方法は、表面の帯電防止剤が失われやすく、効果が続かないとの問題がある。一方、練りこんだ場合は、界面活性剤が内部から表面にブリードアウトすることにより効果が発現することになるが、ブリードアウトによる表面の特性の悪化や、水洗や拭き取り等により帯電防止効果が失われるという問題がある。
【０００３】
そこで、プラスチック中に親水性の高分子化合物を分散することにより、電荷の漏洩回路を作り出すことによって帯電防止効果を付与する方法が知られている。このような高分子型の帯電防止剤としては、ポリエチレングリコール等が提案されている（例えば特許文献１）。
しかし、ポリエチレングリコールは、親水性が高すぎるため、汎用性樹脂と相溶性が悪く、使用が制限されるという問題があった。また、帯電防止性能も、改善の余地があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特公昭５３−３０７２４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記現状に鑑みてなされたものであり、汎用性樹脂に良好な帯電防止効果を付与できる帯電防止剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った。その結果、下記の構成により、上記課題が解決されることを見いだし、本発明を完成させるに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される単量体に由来する構造単位を有する重合体を含む、帯電防止剤である。
【０００８】
【化１】
2015003958.tif 000002
【０００９】
一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子またはＣＨ３基を表し、Ｒ２は、ＣＨ２基、ＣＨ２ＣＨ２基または単結合を表し、Ｒ３は、同一若しくは異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一又は異なって、炭素数１〜２０の有機基を表し、ｎはオキシアルキレン基（−Ｒ３−Ｏ−）の平均付加モル数を表し、１〜３００の数であり、Ｘ１−はカウンターアニオンを表す。
【００１０】
本発明は、また、下記一般式（１）で表される化合物を含む、帯電防止剤である。
【００１１】
【化２】
2015003958.tif 000003
【００１２】
一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子またはＣＨ３基を表し、Ｒ２は、ＣＨ２基、ＣＨ２ＣＨ２基または単結合を表し、Ｒ３は、同一若しくは異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一又は異なって、炭素数１〜２０の有機基を表し、ｎはオキシアルキレン基（−Ｒ３−Ｏ−）の平均付加モル数を表し、１〜３００の数であり、Ｘ１−はカウンターアニオンを表す。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の帯電防止剤は、汎用性樹脂との良好な相溶性および／または密着性を有し、良好な帯電防止効果を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下に本発明を詳述する。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を２つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
【００１５】
本発明は、下記一般式（１）で表される単量体に由来する構造単位を有する重合体を含む帯電防止剤（以下、「本発明の帯電防止剤（Ａ）」とも言う）である。
【００１６】
【化３】
2015003958.tif 000004
【００１７】
一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子またはＣＨ３基を表し、Ｒ２は、ＣＨ２基、ＣＨ２ＣＨ２基または単結合を表し、Ｒ３は、同一若しくは異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一又は異なって、炭素数１〜２０の有機基を表し、ｎはオキシアルキレン基（−Ｒ３−Ｏ−）の平均付加モル数を表し、１〜３００の数であり、Ｘ−はカウンターアニオンを表す。
【００１８】
上記一般式（１）において、Ｒ１は、水素原子またはＣＨ３基を表すが、重合性が良好であり、本発明の帯電防止剤の分子設計が容易になることから、ＣＨ３基であることが好ましい。
上記一般式（１）において、Ｒ２は、ＣＨ２基、ＣＨ２ＣＨ２基または単結合を表すが、重合性が良好であり、本発明の帯電防止剤の分子設計が容易になることから、ＣＨ２ＣＨ２基であることが好ましい。
上記一般式（１）において、Ｒ３は、同一若しくは異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表すが、帯電防止効果が向上する傾向にあることから、Ｒ３のうち、５０モル％以上がエチレン基であることが好ましく、８０モル以上がエチレン基であることがより好ましく、９５モル％以上がエチレン基であることがさらに好ましい。
上記一般式（１）において、ｎは１〜３００の数を表すが、帯電防止効果と汎用樹脂との相溶性を両立する観点から、２〜１００であることが好ましく、３〜６０であることがより好ましく、５〜３０であることがさらに好ましい。
【００１９】
上記一般式（１）において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一又は異なって、炭素数１〜２０の有機基を表すが、該炭素数１〜２０の有機基は全体として炭素数が１〜２０であれば、制限はないが、アルキル基、アリール基、アルケニル基であることが好ましい。上記アルキル基、アリール基、アルケニル基は、無置換の基であっても、水素原子の１または２以上が他の置換基によって置換されていても良い。この場合の他の置換基としては、アルキル基（上記有機基がアルキル基の場合は全体としてアルキル基となるので、有機基は無置換のアルキル基に該当する。）、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、水酸基、アシル基、エーテル基、アミド基、エステル基、ケトン基等が挙げられる。 
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、炭素数が１〜８であることがより好ましく、炭素数が１〜５であることが更に好ましく、炭素数が１〜２であることが特に好ましい。上記範囲にあれば、高い収率で本発明の帯電防止剤を製造することができる傾向にある。
上記Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６として具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、オクチル基、ラウリル基、ステアリル基、シクロヘキシル基、２−エチルヘキシル基等のアルキル基；ブチレン基、オクチレン基、ノニレン基等のアルケニル基；フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、２，３−若しくは２，４−キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基、又はこれらの水素原子の一部が、アルコキシ基、カルボキシエステル基、アミノ基、アミド基、水酸基等で置換された基、例えばヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。高い収率で本発明の帯電防止剤を製造することができることから、メチル基、エチル基であることが好ましい。 
上記一般式（１）において、Ｒ４、Ｒ５が結合して環状構造を形成していても構わないが、この場合、環状構造が安定することから、Ｎ原子、Ｒ４、Ｒ５で形成される環状構造は３〜７員環であること、すなわちＲ４、Ｒ５の合計の炭素数が２〜６であることが好ましい。 
本発明の帯電防止剤を構成する重合体は４級アミン塩構造を有することにより、帯電防止性能が顕著に向上する。
【００２０】
上記一般式（１）において、Ｘ−はカウンターアニオンであり、その種類に制限はないが、ハロゲン原子のイオン、酢酸イオン、アルキル硫酸イオンが好ましい。ハロゲン原子のイオンとしては、具体的には、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子のイオン等が挙げられる。中でも、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のイオンが好ましく、塩素原子のイオンが特に好ましい。アルキル硫酸イオンとしては、具体的には、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン等が挙げられる。中でも、メチル硫酸イオンが好ましい。 
本発明において、「一般式（１）で表される単量体に由来する構造単位」とは、一般式（１）で表される単量体が重合して形成される構造単位を表し、具体的には、一般式（１）で表される単量体の炭素−炭素二重結合が単結合になった構造であり、下記一般式（２）で表される。
【００２１】
【化４】
2015003958.tif 000005
【００２２】
一般式（２）中、Ｒ１は、水素原子またはＣＨ３基を表し、Ｒ２は、ＣＨ２基、ＣＨ２ＣＨ２基または単結合を表し、Ｒ３は、同一若しくは異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一又は異なって、炭素数１〜２０の有機基を表し、ｎはオキシアルキレン基（−Ｒ３−Ｏ−）の平均付加モル数を表し、１〜３００の数であり、Ｘ−はカウンターアニオンを表す。
なお、一般式（２）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｎ、Ｘ−の好ましい形態は、上記一般式（１）と同様である。
上記一般式（１）で表される単量体を製造する方法に制限はなく、公知の方法を用いることが可能であるが、例えば、特開２０１１−１３７１３５号公報に記載の方法で製造することができる。
特にアルキレングリコールモノビニルエーテル、（メタ）アリルアルコール、イソプレノール又はそれらのアルキレンオキシド付加構造を有するアルコールに、アルキレンオキシドを付加させた不飽和アルコールの水酸基に、エピハロヒドリンを反応させ、さらに三級アミン塩を反応させることにより製造することが、製造プロセスが簡略化できることから好ましい。
本発明の帯電防止剤を構成する重合体は、上記一般式（１）で表される単量体に由来する構造単位に加え、一般式（１）で表される単量体以外の単量体に由来する構造単位（以下、「他の単量体に由来する構造単位」とも言う）を含んでいても良い。本発明において、「他の単量体に由来する構造単位」とは、一般式（１）で表される単量体以外の単量体（以下、「他の単量体」とも言う）が重合して形成される構造単位を表し、具体的には、他の単量体の炭素−炭素二重結合が単結合になった構造であり、例えば他の単量体がアクリル酸メチルである場合には、他の単量体に由来する構造単位は−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＯＯＣＨ３）−で表すことができる。
【００２３】
他の単量体としては、特に限定されるものではなく、所望の効果によって適宜選択される。具体的には、クロトン酸、イタコン酸、フマル酸、２−メチレングルタル酸等の不飽和カルボン酸及びこれらの塩（金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩）；ビニルスルホン酸、１−（メタ）アクリルアミド−１−プロパンスルホン酸、２−（メタ）アクリルアミド−２−プロパンスルホン酸、２−（メタ）アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸、（メタ）アリルオキシベンゼンスルホン酸、スチレンスルホン酸、スルホエチル（メタ）アクリレート、スルホプロピル（メタ）アクリレート、（メタ）アリルスルホン酸、イソプレンスルホン酸、３−アリルオキシ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸およびこれらの塩（金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩）等のスルホン酸基含有単量体；（メタ）アリルアルコール、イソプレノールにアルキレンオキサイドを付加した単量体、アルコキシアルキレングリコールの（メタ）アクリル酸エステル等のポリアルキレングリコール鎖含有単量体；Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルモルフォリン、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−ビニルオキサゾリドン等のＮ−ビニル単量体；（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド等のアミド系単量体；（メタ）アリルアルコール；イソプレノール、等のイソプレン系単量体；（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸ｉ−プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｓ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−アミル、（メタ）アクリル酸ｓ−アミル、（メタ）アクリル酸ｔ−アミル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸イソデシル、（メタ）アクリル酸トリデシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸トリシクロデカニル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸β−メチルグリシジル、（メタ）アクリル酸β−エチルグリシジル、（メタ）アクリル酸（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、α−ヒドロキシメチルアクリル酸メチル、α−ヒドロキシ���チルアクリル酸エチルなどの（メタ）アクリル酸エステル類；スチレン、α−メチルスチレン、α−クロロスチレン、ｐ−ｔ−ブチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロロスチレン、ｏ−クロロスチレン、２，５−ジクロロスチレン、３，４−ジクロロスチレン、ビニルトルエン、メトキシスチレン等の芳香族ビニル類；メチルマレイミド、エチルマレイミド、イソプロピルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、ベンジルマレイミド、ナフチルマレイミドなどのＮ置換マレイミド類；１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の共役ジエン類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル等のビニルエステル類；メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ−ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類；（メタ）アクリル酸イソシアナトエチル、アリルイソシアネート等の不飽和イソシアネート類；アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのシアン化ビニル類エチレン、プロピレン、イソブチレン、オクテン、酢酸ビニル、アクリルニトリル；ビニルピリジン、ビニルイミダゾール等の複素環式芳香族炭化水素基とアミノ基を有するビニル芳香族系アミノ基含有単量体およびこれらの４級化物や塩；ジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノプロピルアクリレート、アミノエチルメタクリレート等のアミノアルキル（メタ）アクリレート類およびこれらの４級化物や塩；ジアリルアミン、ジアリルジメチルアミン等のアリルアミン類およびこれらの４級化物や塩；（ｉ）（メタ）アリルグリシジルエーテル、イソプレニルグリシジルエーテル、ビニルグリシジルエーテルのエポキシ環に、（ｉｉ）ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ−ブチルアミン等のジアルキルアミン、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン、イミノジ酢酸、グリシン等のアミノカルボン酸、モルホリン、ピロール等の環状アミン類等のアミンを反応させることにより得られる単量体およびこれらの４級化物や塩等、が挙げられる。
また、上記他の単量体は、１種を単独で使用してもあるいは２種以上の混合物の形態で使用されてもよい。
これらの中でも、汎用性樹脂との相溶性や密着性が向上する傾向にあることから、本発明の帯電防止剤を構成する重合体は、（メタ）アクリル酸エステル類に由来する構造単位を有することが好ましい。
本発明の帯電防止剤を構成する重合体は、全単量体に由来する構造単位（上記一般式（１）で表される単量体に由来する構造単位とその他の単量体に由来する構造単位の合計）１００モル％に対し、上記一般式（１）で表される単量体に由来する構造単位を、０．１モル％以上、９９モル％以下、有することが好ましい。０．１モル％以上であることにより、本発明の帯電防止剤は、帯電防止効果と汎用樹脂との相溶性や密着性が向上する傾向にある。９９モル％を超えると、重合体を製造することが困難になるおそれがある。
より好ましくは、全単量体に由来する構造単位１００モル％に対し、上記一般式（１）で表される単量体に由来する構造単位を、０．５モル％以上、８０モル％以下有することであり、さらに好ましくは１モル％以上、６０モル％以下有することである。
本発明の帯電防止剤を構成する重合体は、全単量体に由来する構造単位１００モル％に対し、その他の単量体に由来する構造単位を、１モル％以上、９９．９モル％以下有することが好ましい。
より好ましくは、全単量体に由来する構造単位１００モル％に対し、その他の単量体に由来する構造単位を、２０モル％以上、９９．５モル％以下有することであり、さらに好ましくは４０モル％以上、９９モル％以下有することである。
本発明の帯電防止剤を構成する重合体は、全単量体に由来する構造単位１００モル％に対し、（メタ）アクリル酸エステル類に由来する構造単位を１モル％以上、９９．９モル％以下有することが好ましく、２０モル％以上、９９．５モル％以下有することがより好ましく、４０モル％以上、９９モル％以下有することがさらに好ましい。
【００２４】
本発明の帯電防止剤を構成する重合体は、帯電防止効果と汎用樹脂との相溶性が向上する傾向にあることから、重量平均分子量Ｍｗは、３０００〜５０００００、好ましくは４０００〜３０００００、より好ましくは５０００〜２０００００である。上記重量平均分子量は、ゲルパーミネーションクロマトグラフィで測定した値である。
本発明の帯電防止剤を構成する重合体の製造方法は、特に制限されない。通常は、上記一般式（１）で表される単量体を含む単量体組成物を、重合開始剤の存在下で重合する工程を含み、製造する。例えば、特開２０１１−１１６８１１号公報に記載の方法で製造することができる。
【００２５】
本発明は、また、下記一般式（１）で表される化合物を含む帯電防止剤（以下、「本発明の帯電防止剤（Ｂ）」とも言う）である。
【００２６】
【化５】
2015003958.tif 000006
【００２７】
一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子またはＣＨ３基を表し、Ｒ２は、ＣＨ２基、ＣＨ２ＣＨ２基または単結合を表し、Ｒ３は、同一若しくは異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同一又は異なって、炭素数１〜２０の有機基を表し、ｎはオキシアルキレン基（−Ｒ３−Ｏ−）の平均付加モル数を表し、１〜３００の数であり、Ｘ１−はカウンターアニオンを表す。
本発明の帯電防止剤（Ｂ）を構成する上記一般式（１）で表される化合物について、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｎ、Ｘ−の好ましい形態は、本発明の帯電防止剤（Ａ）と同様である。
本発明の帯電防止剤（Ｂ）を構成する上記一般式（１）で表される化合物は、ポリアルキレングリコール構造を有することから帯電防止効果が高いことに加え、４級アミン塩構造を有することにより、帯電防止効果が顕著に高く、汎用樹脂との相溶性が高いため、経時的な添加効果が低減し難い傾向にある。
また、反応性の二重結合を有する為、化学結合によりプラスチックに組み込むことも可能である。その場合、さらに長期に渡り、帯電防止効果を発現できることとなる。
本発明の帯電防止剤すなわち、本発明の帯電防止剤（Ａ）、本発明の帯電防止剤（Ｂ）は、任意であるが、必要に応じて、離型剤、酸化防止剤、難燃剤、紫外線吸収剤、抗菌剤、着色剤、充填剤、溶剤等を含んでいても良い。
離型剤としては、例えば、炭素数１２〜１８の脂肪酸のアルキルエステル、炭素数２〜１８の脂肪酸のグリコールエステル、炭素数２〜１８の脂肪酸の多価アルコールエステル及び流動パラフィン等が挙げられる。
酸化防止剤としては、フェノール化合物、硫黄化合物、リン化合物及びアミン化合物等が挙げられる。
難燃剤としては、ハロゲン含有難燃剤、窒素含有難燃剤、硫黄含有難燃剤、珪素含有難燃剤及びリン含有難燃剤等が挙げられる。
充填剤としては、有機若しくは無機の充填剤が挙げられ、例えば、炭酸カルシウム、クレー、タルク、ステアリン酸カルシウム等が例示される。 
本発明の帯電防止剤（Ａ）は、上記一般式（１）で表される単量体に由来する構造単位を有する重合体を、１０〜１００質量％含むことが好ましい。
本発明の帯電防止剤（Ｂ）は、上記一般式（１）で表される化合物を、１０〜１００質量％含むことが好ましい。
本発明の帯電防止剤は、種々のプラスチックの帯電防止に使用することが可能であるが、特に疎水性の熱可塑性樹脂に好ましく使用可能であり、具体的にはポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン系；ポリメチルメタクリレート等のアクリル系；ナイロン６、ナイロン６，６等のポリアミド系；ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレンオキシド、ポリアセタール等のポリエーテル系；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等の芳香族ポリエステル系；ポリ乳酸、ポリエチレンサクシネート等の脂肪族ポリエステル系；ポリスチレン；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）；エチレン−酢酸ビニル共重合体等が挙げられる。
本発明の帯電防止剤の使用量は特に制限はないが、プラスチック１００質量部に対して上記一般式（１）で表される単量体に由来する構造単位を有する重合体および／または上記一般式（１）で表される化合物を０．０１〜１００質量部使用することが好ましく、０．１〜６０質量部がさらに好ましい。０．０１質量部未満の場合、帯電防止効果が低くなる傾向にある。１００質量部を超えると、プラスチックの特性を損ねる場合がある。
【００２８】
本発明の帯電防止剤をプラスチックに混合して使用する場合には、溶融混合する方法や、溶液混合する方法等が例示される。溶融混合する際の温度については特に制限はないが、通常１００〜３５０℃、好ましくは１２０〜２５０℃である。
なお、溶融混合する場合には、一旦帯電防止剤とプラスチックの一部とを溶融混合して帯電防止剤を高濃度含有する組成物（マスターバッチ）を作成した後、残りのプラスチックを溶融混合することにより、帯電防止処理を行っても良い。
【００２９】
本発明の帯電防止剤は、プラスチックの表面に帯電防止剤の薄膜を形成し、導電化する方法にも用いることができる。プラスチック表面を処理する方法としては、（ｉ）プラスチック表面に帯電防止剤を塗布する方法、（ｉｉ）プラスチックを液状の帯電防止剤に含浸させる方法等が例示される。
【００３０】
帯電防止剤の溶剤の含有量は、溶剤の含有量を０〜３００質量部、上記一般式（１）で表される単量体に由来する構造単位を有する重合体および／または上記一般式（１）で表される化合物を１〜１００質量部、とすることが好ましく、溶剤の含有量を０〜２００質量部、上記一般式（１）で表される単量体に由来する構造単位を有する重合体および／または上記一般式（１）で表される化合物を５〜１００質量部、とすることがより好ましい。
上記溶剤としては、水；メタノール、イソプロパノール等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のアルキルエステル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、モルホリン等の環状エーテル類；等が例示される。これらは１種で用いても良いし、２種以上を併用しても良い。
【００３１】
本発明の帯電防止方法において、帯電防止剤が溶剤を含む場合若しくは帯電防止剤とは別に溶剤を使用する場合には（例えば、上記（ｉ）、（ｉｉ）の方法）、プラスチックを乾燥させるための乾燥工程を含んでいても良い。乾燥工程は、５０℃以上、好ましくは８０℃以上で行うことが好ましく、プラスチックが溶融する温度より低い温度で行うことが好ましい。
【実施例】
【００３２】
以下に実施例を掲げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りの無い限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味するものとする。
＜高分子型帯電防止剤の調整＞
還流冷却器、撹拌機（パドル翼）を備えた容量５００ｍＬのガラス製セパラブルフラスコに、純水５０ｇ、モール塩  １．７ｍｇを仕込み、撹拌しながら、７０℃まで昇温させた。次に、７０℃に保持された重合反応液中に、撹拌しながら、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル（以下、「ＨＰＡ」とも称する）７８．１ｇ、下記構造式（３）で表される単量体の５９％水溶液（以下、「５９％ＩＰＥＣ１０」という）１６．５ｇ、下記構造式（４）で表される単量体の８０％水溶液（以下、「８０％ＩＰＮ１０」という）１１．６ｇ、１５％過硫酸ナトリウム水溶液（以下、「１５％ＮａＰＳ」とも称する）２９．６ｇ、３５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液（以下、「３５％ＳＢＳ」とも称する）５．４ｇを別々のノズルより、それぞれ滴下した。それぞれの滴下時間は、ＨＰＡおよび３５％ＳＢＳについては１８０分間、５９％ＩＰＥＣ１０および８０％ＩＰＮ１０については１５０分間、１５％ＮａＰＳについては１９０分間とした。また、各溶液の滴下速度は一定とし、各溶液の滴下は連続的に行った。１５％ＮａＰＳの滴下終了後、更に６０分間、上記反応溶液を７０℃に保持（熟成）して重合を終了した。重合終了後、重合反応液を撹拌、放冷した。重合体の重量平均分子量は１１０００であった。このようにして、高分子型帯電防止剤の水溶液を得た。
【００３３】
【化６】
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【００３４】
【化７】
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【００３５】
＜実施例１＞
得られた高分子型帯電防止剤２ｇと、硬化剤ＷＢ４０−１００（旭化成ケミカルズ社製）１００ｍｇ、ジ−ｎ−ブチル−すずラウレート０．４１ｍｇを混合し、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムにアプリケーター（０．２５４ｍｍ）を用いて塗布した。この塗膜を８０℃で３０分乾燥させ、コーティングフィルムを得た。
得られたコーティングフィルムについて、以下のようにして表面抵抗率を測定した。測定結果を表１に示す。
＜表面低効率の測定方法＞
作成したコーティングフィルムを、２３℃、６５ＲＨ％（相対湿度）条件下に約１日放置した後、超絶縁計［ＤＳＭ−８１０４］［東亜ディーケーケー（株）製］にて、印加電圧５００ｍＶ、帯電時間４５秒の条件で測定した。また未コーティングのフィルムについても同様に測定を行い比較例とした。
【００３６】
【表１】
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【００３７】
表１からも明らかなように本発明の帯電防止剤は、汎用性樹脂の帯電防止剤として、良好な帯電防止効果を有することが明らかとなった。