(57)【要約】【課題】  酸素に対する安定性の高い有機発光素子を提供する。【解決手段】  有機発光素子が有する前記電子注入層はイリジウム錯体を有し、そのイリジウム錯体の第一酸化電位はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを溶媒とするサイクリックボルタンメトリー測定においてフェロセン／フェロセニウム基準に対して−１．２Ｖ以上０Ｖ以下であることを特徴とする有機発光素子を提供する。【選択図】  図１
2015090939.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置される発光層と、前記発光層と前記陰極との間に配置される電子注入層と、を有し、
前記電子注入層はイリジウム錯体を有し、
前記イリジウム錯体の第一酸化電位は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを溶媒とするサイクリックボルタンメトリー測定において、フェロセン／フェロセニウム基準に対して−１．２Ｖ以上０Ｖ以下であることを特徴とする有機発光素子。
【請求項２】
前記第一酸化電位は、−１．２Ｖ以上−０．１Ｖ以下であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記イリジウム錯体は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする、請求項１あるいは２に記載の有機発光素子。
2015090939.tif 000019
〔式［１］において、環Ａは置換あるいは無置換の芳香族炭化水素環を表す。
Ｘ１乃至Ｘ３はそれぞれ独立に、水素原子、置換あるいは無置換の炭素原子数が１以上６以下のアルキル基、または置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に、置換あるいは無置換のアルキル基、または置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
【請求項４】
前記式［１］で示されるイリジウム錯体が、下記式［２］で示されることを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。
【化２】
2015090939.tif 000020
〔式［２］において、Ｙ１乃至Ｙ４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、置換アミノ基、芳香族炭化水素基、シアノ基、またはトリフルオロメチル基を表す。〕
【請求項５】
前記式［２］におけるＲ１乃至Ｒ４がｉ−プロピル基であることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記式［２］におけるＲ１及びＲ２がｉ−プロピル基で、Ｒ３及びＲ４がメチル基であることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記イリジウム錯体は前記有機発光素子中で非発光であることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記電子注入層は、１重量％以上５０重量％以下の前記イリジウム錯体と、金属を有さない有機化合物を有することを特徴とする請求項１乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記電子注入層は、前記陰極に接して配置され、前記電子注入層と前記発光層の間に別の有機化合物層が配置されていることを特徴とする請求項１乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
複数の画素を有し、
前記画素が、請求項１乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする、表示装置。
【請求項１１】
前記複数の画素は、それぞれの能動素子によって独立して発光非発光が制御され、且つ隣り合う前記画素同士は離間領域を介して配置されており、前記電子注入層は離間領域にも配置されていることを特徴とする請求項１０に記載の表示装置。
【請求項１２】
画像を表示するための表示部と、
画像情報を入力するための入力部と、を有し、
前記表示部が、請求項１０あるいは１１に記載の表示装置であることを特徴とする、情報処理装置。
【請求項１３】
請求項１乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子と、
前記有機発光素子に接続されているＡＣ／ＤＣコンバーター回路と、を有することを特徴とする照明装置。
【請求項１４】
感光体と、
前記感光体の表面を帯電させる帯電器と、
前記感光体を露光して静電潜像を形成するための露光器と、
前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器と、を有する画像形成装置であって、
前記露光器が、請求項１乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、画像形成装置。
【請求項１５】
感光体を露光するための露光装置であって、
前記露光装置が、請求項１乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子を複数有し、
前記複数の有機発光素子が、配列されていることを特徴とする、露光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、陽極と陰極と、これら両電極間に配置される有機化合物を有する発光層とを有する電子素子である。各電極（陽極、陰極）から注入される各キャリア（正孔、電子）が発光層内で再結合することで励起子が生成し、この励起子が基底状態に戻る際に有機発光素子は光を放出する。一般に、有機発光素子では、発光層のほかに陰極からの良好な電子注入を目的として電子注入層が設けられる。電子注入層は陰極から電子を注入しやすくするための層で、有機化合物である電子輸送性材料と電子ドナー性の高いｎ型ドーパントを有する場合が多い。浅いドナー準位を有するｎ型ドーパントをドープすることによって、電子注入層のみかけのフェルミ準位が高くなり、陰極の仕事関数との差が縮まることで電子注入エネルギー障壁が低くなり、結果有機発光素子の低い印加電圧での高輝度の発光が可能となる。
【０００３】
ただし有機発光素子は、駆動電圧及び耐久寿命の観点においてさらなる改善の余地がある。電子注入層に関しては、電子注入性自体を更に向上させることや、水分や酸素等に対して安定であることが求められる。
【０００４】
電子注入層に用いられるｎ型ドーパントの一つとして、非常に強いドナー性を有する、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリジネート（ｈｐｐ）配位子を有する二核金属錯体が知られている（特許文献１）。ｈｐｐ配位子は電子供与性が高い配位子であり、例えば、特許文献１には下記式に示されるＷ２（ｈｐｐ）４が開示されており、それらをｎ型ドーパントとして電子注入層に用いた、良好な電子注入性を示す有機発光素子が開示されている。また非特許文献１にはＷ２（ｈｐｐ）４の第一酸化電位が、ＴＨＦ溶媒中で−１．７８Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／ＡｇＣｌ）であることが記載されている。
【０００５】
【化１】
2015090939.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特表２００７−５２６６４０号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２００５），Ｖｏｌ．１２７，１０８０８−１０８０９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしｈｐｐ配位子を有する二核金属錯体は、非常に低い酸化電位を有しているため、著しく不安定で酸素によって容易に酸化される。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、電子注入特性の改善と酸素に対する安定性を両立する電子注入層を有する有機発光素子を提供する。
【００１０】
よって本発明は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置される発光層と、前記発光層と前記陰極との間に配置される電子注入層と、を有し、
前記電子注入層はイリジウム錯体を有し、
前記イリジウム錯体の第一酸化電位は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを溶媒とするサイクリックボルタンメトリー測定において、フェロセン／フェロセニウム基準（Ｆｃ／Ｆｃ＋基準）に対して−１．２Ｖ以上０Ｖ以下であることを特徴とする有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００１１】
本発明により電子注入特性の改善と酸素に対する安定性を両立する電子注入層を有する有機発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本実施形態に係わる有機発光素子の層構成を示す断面模式図である。
【図２】本実施形態に係わる有機発光素子とこの有機発光素子に接続される能動素子とを有する画像表示装置を示す断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１４】
本発明の有機発光素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置される発光層と、前記発光層と前記陰極との間に配置される電子注入層とを少なくとも有する発光素子である。
【００１５】
そして本発明の有機発光素子は、前記電子注入層にイリジウム錯体を有する。
【００１６】
さらに本発明の有機発光素子は、前記イリジウム錯体のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦ）を溶媒とするサイクリックボルタンメトリー測定（以下ＣＶ測定）において得られる第一酸化電位が、フェロセン／フェロセニウム基準つまりＦｃ／Ｆｃ＋基準（以下ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋と記す）に対して−１．２Ｖ以上０Ｖ以下である。
【００１７】
すなわち本発明者は電子注入層の電子注入特性の改善と酸素に対する安定性を両立するために、電子注入層に第一酸化電位が特定範囲のイリジウム錯体を有していることがよいことに気付いた。
【００１８】
（１）有機発光素子の層構成
本実施形態の有機発光素子の層構成は、基板上に下記（１）乃至（５）に示される電極及び各種有機化合物層が順次積層された多層型の構成である。そのうち（３）の層構成を示す模式図を図１に示す。図中符号３０は基板、３１は陽極、３２は陰極、３３は電子注入層、３４は電子輸送層、３５は発光層、そして３６は正孔輸送層である。一対の電極である陽極と陰極の間に各種有機化合物層が配置されている。
【００１９】
尚、いずれの構成も、発光層と電子注入層を有する。
（１）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（２）陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（３）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（５）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
ただしこれらの構成例は一例であり、本発明に係わる有機発光素子の構成はこれらに限られない。
【００２０】
例えば、電極といずれかの有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二つの層から構成される、発光層が発光材料の異なる二つの層から構成されるといった層構成を採ることができる。
【００２１】
上記（１）乃至（５）に示される素子構成において、（５）の構成は、電子阻止層及び正孔阻止層を共に有している構成であるので、好ましい。つまり、電子阻止層及び正孔阻止層を有する（５）では、正孔と電子の両キャリアを発光層内に確実に閉じ込めることができるので、キャリア漏れがなく発光効率が高い有機発光素子となる。
【００２２】
（２）電子注入層
本発明に係わる電子注入層は、第一酸化電位が−１．２Ｖ以上０Ｖ以下（ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）であるイリジウム錯体を有する。電子注入層は、イリジウム錯体のみで構成されていてもよいが、イリジウム錯体とは異なる化合物を有していることが好ましい。その場合、イリジウム錯体はｎ型ドーパントとして用いられ、イリジウム錯体と異なる化合物は電子注入層ホストとして用いられることが好ましい。
【００２３】
電子注入層が電子注入層ホストを有する場合、ｎ型ドーパントの濃度は、電子注入層全体を基準として、０．１重量％以上８０重量％以下であり、好ましくは、１重量％以上５０重量％以下である。
【００２４】
本発明におけるイリジウム錯体を有する電子注入層は、陰極に接している。陰極は複数層から構成されていてもよい。
【００２５】
さらに、イリジウム錯体は、ｎ型ドーパントとして機能するものであり、発光素子の駆動時には電子注入層内において非発光である。
【００２６】
ここでｎ型ドーパントとは、ＨＯＭＯ準位が浅い（イオン化ポテンシャルが小さい）あるいはＳＯＭＯ準位が浅い材料であって、電子注入層において電子ドナー準位を形成し得るドーパントである。ここで、ＨＯＭＯ準位が浅いあるいはＳＯＭＯ準位が浅いことは、ＣＶ測定において得られる第一酸化電位が低いこととほぼ同義である。
【００２７】
一方、電子注入層ホストとは、そのＬＵＭＯ準位が電子伝導準位として機能する材料であって、ｎ型ドーパントから供与された電子を電子注入層内で輸送する材料である。
【００２８】
このようなｎ型ドーパントを電子注入層が有することによって、ｎ型ドーパントを有するすなわち複数種材料混合型の電子注入層のフェルミ準位は、電子注入層ホスト単体でのフェルミ準位（有機化合物単体にはフェルミ準位は存在しないが、ここではみかけ上そのＨＯＭＯとＬＵＭＯの中位の準位をフェルミ準位とする）よりも浅くなる。これにより、電子伝導準位である電子注入層ホストのＬＵＭＯ準位と電子注入層のフェルミ準位との準位差が小さくなるため、陰極から電子伝導準位へ注入される電子のエネルギー障壁が軽減される。ｎ型ドーパントとしての機能を有するためには、ある程度低い第一酸化電位、具体的には０Ｖ以下（ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）、好ましくは−０．１Ｖ以下（ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）の第一酸化電位を有する必要があると考えられる。
【００２９】
ところで、ｎ型ドーパントを用いることで電子注入層の陰極からの電子注入性をさらに向上させるためには、ＨＯＭＯ準位がより浅い、すなわち第一酸化電位がより低いｎ型ドーパントを用いればよい。
【００３０】
しかし、ｎ型ドーパントが酸素に対して安定であるためにはｎ型ドーパントの第一酸化電位が少なくとも酸素の還元電位よりも高い必要がある。なお酸素の還元電位（Ｏ２／Ｏ２−）はＤＭＦ溶媒中で−１．２２Ｖ（ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）である（たとえばＪ．Ｅｌｅｃｔｒｏａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．（１９９５），Ｖｏｌ．３９２，６９−７４を参照のこと）。先述したようにＷ２（ｈｐｐ）４の第一酸化電位は、ＴＨＦ溶媒中で−１．７８Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／ＡｇＣｌ）であり、明らかに酸素の還元電位よりも低いので、酸素により容易に酸化されることがわかる。
【００３１】
したがって、酸素に対して安定であることと電子注入性能にすぐれていることを両立する本実施形態に係わるイリジウム錯体は、その第一酸化電位が、ＤＭＦ溶媒中で、−１．２Ｖ以上０Ｖ以下（ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）、好ましくは−１．２Ｖ以上−０．１Ｖ以下（ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）であることが求められる。
【００３２】
（３）イリジウム錯体
本実施形態に係わるイリジウム錯体はその構造は特に限定されない。一例をあげると２−アリールイミダゾール配位子と、グアニジネート配位子と、を有するイリジウム錯体である。２−アリールイミダゾール配位子とグアニジネート配位子はどちらも電子供与性が高い。こうした配位子を有する本実施形態に係わるイリジウム錯体は、その第一酸化電位が−１．２Ｖ以上０Ｖ以下（ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）を実現する。
【００３３】
本実施形態に係るイリジウム錯体は下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体であることが好ましい。
【００３４】
【化２】
2015090939.tif 000004
【００３５】
式［１］において、環Ａは、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素環を表す。
【００３６】
環Ａで表される芳香族炭化水素環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、アントラセン環、フルオレン環、アセナフテン環、クリセン環、ピレン環、トリフェニレン環、ピセン環、フルオランテン環、ペリレン環、ナフタセン環、９，９−スピロビフルオレン環等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらの芳香族炭化水素環の中でも、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環である。
【００３７】
環Ａで表される芳香族炭化水素環は、さらに置換基を有していてもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等の複素芳香族基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。これら置換基のうち、好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基、シアノ基またはトリフルオロメチル基であり、より好ましくは、メチル基やｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００３８】
式［１］において、Ｘ１乃至Ｘ３はそれぞれ、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、または置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
【００３９】
Ｘ１乃至Ｘ３で表わされるアルキル基は、好ましくは、炭素原子数が１以上６以下のアルキル基である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらアルキル基の中でも、特に好ましくは、メチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００４０】
Ｘ１乃至Ｘ３で表わされる芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらの芳香族炭化水素基の中でも、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基もしくはビフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
【００４１】
Ｘ１乃至Ｘ３で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基は、さらに置換基を有していてもよい。具体的には、一般式［１］中の環Ａで表される芳香族炭化水素環がさらに有していてもよい置換基の具体例と同様である。これら置換基のうち、好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基、シアノ基またはトリフルオロメチル基であり、より好ましくは、メチル基、フェニル基である。
【００４２】
式［１］において、Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ、置換あるいは無置換のアルキル基、または置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
【００４３】
Ｒ１乃至Ｒ４で表わされるアルキル基の具体例としては、一般式［１］中のＸ１乃至Ｘ３で表わされるアルキル基の具体例と同様である。好ましくは、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基またはシクロヘキシル基であり、特に好ましくはメチル基、ｉ−プロピル基である。
【００４４】
Ｒ１乃至Ｒ４で表わされる芳香族炭化水素基の具体例としては、一般式［１］中のＸ１乃至Ｘ３で表わされる芳香族炭化水素基の具体例と同様である。好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基もしくはビフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
【００４５】
Ｒ１乃至Ｒ４で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基は、さらに置換基を有していてもよい。具体的には、一般式［１］中の環Ａで表される芳香族炭化水素環がさらに有していてもよい置換基の具体例と同様である。好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、フェニル基であり、より好ましくは、メチル基、フェニル基である。
【００４６】
また一般式［１］のイリジウム錯体は、好ましくは、下記一般式［２］に示されるイリジウム錯体である。
【００４７】
【化３】
2015090939.tif 000005
【００４８】
式［２］において、Ｙ１乃至Ｙ４はそれぞれ、独立に、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、置換アミノ基、芳香族炭化水素基、シアノ基、またはトリフルオロメチル基を表す。
【００４９】
Ｙ１乃至Ｙ４で表されるハロゲン原子の具体例としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
【００５０】
Ｙ１乃至Ｙ４で表されるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらのアルコキシ基の中でも、好ましくは、メトキシ基である。
【００５１】
Ｙ１乃至Ｙ４で表されるアルキル基の具体例としては、一般式［１］中のＸ１乃至Ｘ３で表わされるアルキル基の具体例と同様である。特に好ましくは、メチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００５２】
Ｙ１乃至Ｙ４で表される芳香族炭化水素基の具体例としては、一般式［１］中のＸ１乃至Ｘ３で表わされる芳香族炭化水素基の具体例と同様である。好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基もしくはビフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
【００５３】
また一般式［２］のイリジウム錯体において、特に好ましくは、一般式［２］中のＲ１乃至Ｒ４が全てｉ−プロピル基であるイリジウム錯体、あるいは一般式［２］中のＲ１及びＲ２がｉ−プロピル基で且つＲ３及びＲ４がメチル基であるイリジウム錯体である。
【００５４】
また本発明の有機発光素子が有する化合物は、予め精製されていることが望ましく、昇華による精製がされていることが好ましい。昇華精製の際にかかる高温によって熱分解等が起きることを防ぐために、イリジウム錯体の分子量は１５００以下が好ましい。
【００５５】
（４）イリジウム錯体の具体例
以下に、本実施の形態に係わるイリジウム錯体の具体例を以下に示す。
【００５６】
【化４】
2015090939.tif 000006
【００５７】
【化５】
2015090939.tif 000007
【００５８】
【化６】
2015090939.tif 000008
【００５９】
【化７】
2015090939.tif 000009
【００６０】
例示化合物のうち、Ｉｒ−１０乃至Ｉｒ−１８に示される第１群のイリジウム錯体は、Ｒ１乃至Ｒ４が全てｉ−プロピル基である。これら第１群のイリジウム錯体は、第一酸化電位がより低くて電子ドナー性がより高い。また、ｉ−プロピル基同士の立体的反発によって、イリジウム中心金属に対するグアニジネート配位子の配位角が最適となるため、錯体の構造安定性が特に高く、昇華精製が容易である。
【００６１】
例示化合物のうちＩｒ−２０乃至Ｉｒ−２８に示される第２群のイリジウム錯体は、Ｒ１及びＲ２がｉ−プロピル基で、Ｒ３及びＲ４がメチル基であるイリジウム錯体である。これら第２群のイリジウム錯体も、前述の第１群のイリジウム錯体と同様に、第一酸化電位がより低くて電子ドナー性がより高い。
【００６２】
例示化合物のうちＩｒ−３０乃至Ｉｒ−３８に示される第３群のイリジウム錯体は、Ｒ１乃至Ｒ４がｉ−プロピル基及びメチル基以外の置換基であるイリジウム錯体である。これら第３群のイリジウム錯体のうち、Ｒ１乃至Ｒ４として芳香族炭化水素基を有するイリジウム錯体では、第１及び第２群のイリジウム錯体に比べて第一酸化電位が高いので、酸素に対する安定度がより高い。
【００６３】
例示化合物のうちＩｒ−４０乃至Ｉｒ−４８に示される第４群のイリジウム錯体は、環Ａとして多環式の芳香族炭化水素環を有するイリジウム錯体である。これら第４群のイリジウム錯体も、第１及び第２群のイリジウム錯体と同様に低い第一酸化電位を有する。
【００６４】
（５）電子注入層ホストについて
電子注入層ホストは、そのＬＵＭＯ準位が−４．５ｅＶ以上−２．８ｅＶ以下であればどのような構造の化合物でも構わない。
【００６５】
電子注入ホストとしては、より具体的にはオキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。以下に、電子注入ホストの具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００６６】
【化８】
2015090939.tif 000010
【００６７】
ここにあげて説明した電子注入ホストはたとえば電子輸送層や正孔阻止層といった電子注入層と発光層の間に配置される有機化合物層が有していてもよい。
【００６８】
電子注入層は本実施の形態に係わるｎ型ドーパント以外に還元性ドーパントを有してもよい。電子注入層は本実施の形態に係わるｎ型ドーパントとは別種のｎ型ドーパントを有してもよく、たとえばアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属土類錯体、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、希土類金属錯体等が挙げられる。
【００６９】
（陰極について）
陰極を構成する材料は仕事関数の小さなものがよい。具体的には仕事関数が２．０ｅＶ以上５．０ｅＶ以下である。
【００７０】
陰極材料は例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体あるいは複数種有する材料を挙げることができる。あるいはこれら金属の少なくとも１種有する合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。さらには酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【００７１】
（６）その他有機発光素子を構成する各層の材料について
電子注入層以外の各層には公知の材料を用いることができる。こうした材料としては有機化合物を用いることができる。またこうした材料は低分子でも高分子でもよい。
【００７２】
（正孔輸送層及び／または正孔注入層について）
正孔輸送層や正孔注入層（加えて電子阻止層）が有する材料は、必要とする正孔の輸送性や陽極からの注入性を考慮して適宜選択されればよい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を防ぐために、ガラス転移点温度が高い材料が選択されることが好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。以下に、正孔注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００７３】
【化９】
2015090939.tif 000011
【００７４】
発光層が有する発光材料とはいわゆるゲスト材料やドーパントと呼ばれる材料を指す。
【００７５】
発光材料としては、フルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等といった縮環化合物や、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体といった有機化合物や、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体や、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体といった各種有機金属錯体、ポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体といった高分子化合物などが挙げられる。
【００７６】
以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００７７】
【化１０】
2015090939.tif 000012
【００７８】
発光層はこうした発光材料以外にホスト材料や発光をアシストするためのアシスト材料を有してもよい。それらの例としては芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等を挙げることができる。
【００７９】
以下に、発光層に含まれるホスト材料あるいはアシスト材料の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００８０】
【化１１】
2015090939.tif 000013
【００８１】
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きなもの（例えば仕事関数が４．５ｅＶ以上５．５ｅＶ以下）がよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
【００８２】
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【００８３】
本実施の形態に係わる有機発光素子が有する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等）は、例えば以下に示す方法により形成される。
【００８４】
たとえば真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスによる形成方法である。他にも溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により溶液塗布し溶媒を乾燥させて層を形成するウェットプロセスによる形成方法も挙げることができる。
【００８５】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【００８６】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００８７】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【００８８】
（有機発光素子のその他形態について）
本実施の形態に係わる有機発光素子は、発光した光を一対の電極のうちどちら側から取り出す構成でもよい。
【００８９】
有機発光素子はガラス基板やシリコン基板といった基板に配置されるが、一対の電極のうち基板に近い側の電極から光を取り出すいわゆるボトムエミッション型でもよいし、基板の反対側から光を取り出すいわゆるトップエミッション型でもよい。ボトムエミッション型の場合、光は透明基板を透過する。トップエミッション型の場合、基板は透明でも不透明でもよく、シリコン基板を用いることができる。光は一対の電極のうち基板に遠いほうの電極から取り出される。また基板側及び基板の反対側から光を取り出す、両面取り出し型としてもよい。
【００９０】
本実施の形態に係わる有機発光素子の発光層は、発光材料のみで構成されていてもよいが、発光材料（発光層ゲスト）と、発光材料とは異なる別の化合物（発光層ホスト）と、を有していることが好ましい。発光層ホストは、発光層ゲストの周囲にゲストを凝集させない、つまりマトリックスとして存在する化合物であって、主にゲストへキャリアを輸送するための、あるいはゲストへ励起エネルギーを供与するための化合物である。
【００９１】
発光層ゲストの濃度は、発光層の構成材料の全体量に対して、０．０１重量％以上５０重量％以下であり、好ましくは、０．１重量％以上２０重量％以下である。発光層ゲストの濃度消光を防ぐ観点から、発光層ゲストの濃度は、１０重量％以下であることが特に好ましい。
【００９２】
本発明において、発光層ゲストは、発光層がホストを有している場合、発光層の全体に均一に存在していてもよいし、例えば一対の電極間の方向にその濃度が勾配していてもよい。また発光層内の特定の領域にが発光層ゲストを含ませて、発光層ゲストが含まれていない発光層ホストのみの領域がある形態でもよい。
【００９３】
さらに発光層は、発光層ゲストと発光層ホスト以外にも、発光アシスト材料あるいは電荷注入材料を有してもよい。発光アシスト材料は、発光層内での重量比（含有濃度）が発光層ホストよりも小さい化合物であり、電荷注入材料とはキャリア輸送層（発光層に隣接する層）から発光層へのキャリア注入を助ける化合物である。
【００９４】
（７）本発明の有機発光素子の用途
本実施形態に係わる有機発光素子は、表示装置の表示部や照明装置の光源部に用いることができる。他にも、レーザービームプリンタや複写機といった電子写真方式の画像形成装置の感光体ドラムに静電潜像を書き込むための露光光源や、液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターが挙げられる。
【００９５】
表示装置は複数の画素を有する。
【００９６】
そしてこの画素は、本実施形態に係わる有機発光素子と、その発光輝度を制御するための能動素子（スイッチング素子、又は増幅素子の一例であるトランジスタ）とを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。能動素子によってそれぞれの画素はその発光非発光も制御される。
【００９７】
表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。上記トランジスタとして、例えば、ＴＦＴ素子が挙げられ、このＴＦＴ素子は、例えば、基板の絶縁性表面に設けられている。
【００９８】
ＴＦＴ素子はシリコン等の半導体材料を有してもよいし、有機化合物である有機半導体材料を有してもよいし、酸化物半導体を有してもよい。
【００９９】
表示装置は本発明に係わる画素を複数有してもよく、それぞれの画素は面内方向にバンク等の素子分離膜が配置されている離間領域を隔てて配置されていてもよい。それぞれの画素が有する有機発光素子は、本発明に係わる電子注入層を有しており、その電子注入層は、ある有機発光素子とそれと隣り合う有機発光素子に離間領域を跨いで連続して配置されていてもよい。画素同士が連続して共通する電子注入層を有しているということができる。具体的には蒸着等の製造方法により表示装置の表示領域全面に相当する領域に一度に配置されてもよい。
【０１００】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する情報処理装置でもよい。
【０１０１】
情報処理装置は、具体的にはデジタルカメラやデジタルビデオカメラといった撮像装置やインクジェットプリンタである。撮像装置の背面操作部やビューファインダー部に本実施の形態に係わる表示装置が配置されている。またインクジェットプリンタの操作部に本実施の形態に係わる表示装置が配置されている。こうした情報処理装置が有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は特に限定されない。
【０１０２】
また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【０１０３】
表示装置が、ＰＣのモニター等に用いられる画像表示装置である場合、画素（副画素）が有する有機発光素子は赤、青、緑、のいずれかが発光してもよいし、黄色等の三原色以外の色が発光してもよい。そしてこうした色に限定されずに本実施の形態に係わる有機発光素子を用いることができる。また本実施の形態に係わる有機発光素子は発光色の異なる複数種の発光材料を１つの発光層が有し混色により白を発光する有機発光素子であってもよい。有機発光素子毎に例えば赤、緑、青のカラーフィルターが配置されて、その結果フルカラー表示ができる画像表示装置の有機発光素子として本実施の形態に係わる有機発光素子を用いてもよい。
【０１０４】
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色（色温度が４２００Ｋ）、昼白色（色温度が５０００Ｋ）、その他青から赤のいずれの色を発光する照明装置であってもよい。
【０１０５】
照明装置は、本発明の有機発光素子と、この有機発光素子と接続するＡＣ／ＤＣコンバーター回路（交流電圧を直流電圧に変換する回路）とを有している。尚、この照明装置は、カラーフィルターをさらに有してもよい。
【０１０６】
画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電器と、感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光器と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置である。ここで画像形成装置に備える露光器は、本発明の有機発光素子を含んでいる。
【０１０７】
また本実施の形態に係わる有機発光素子は、感光体を露光するための露光装置の構成部材として使用することができる。露光装置は、例えば、本実施の形態に係わる複数の有機発光素子を配列して配置してもよい。具体的には複数の有機発光素子が所定の方向に沿って列を形成して配置されている露光装置である。
【０１０８】
次に、図面を参照しながら画像表示装置につい説明する。図２は、２つの有機発光素子とこのそれぞれの有機発光素子に対応して接続される２つのＴＦＴ素子とを有する画像表示装置の例を示す断面模式図である。
【０１０９】
図２の画像表示装置１は、ガラス等の基板１１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極１３である。符号１４はゲート絶縁膜１４であり、１５は半導体層である。
【０１１０】
ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
【０１１１】
尚、有機発光素子に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図２に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。
【０１１２】
図２の画像表示装置１では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
【０１１３】
図２の画像表示装置１が白色を発する画像表示装置の場合、有機化合物層２２に含まれる発光層は、赤色発光材料、緑色発光材料及び青色発光材料を混合してなる層としてもよい。また赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層をそれぞれ積層させてなる積層型の発光層としてもよい。さらに、赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層を横並びにするなりして一の発光層の中にドメインを形成した態様であってもよい。他にも補色の関係になる発光色の異なる発光材料を１つの発光層が有する構成でもよいし、それぞれ異なる発光層を縦積みあるいは横に並べた構成としてもよい。
【０１１４】
図２の画像表示装置１ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。
【０１１５】
トランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコンなどの非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてインジウム亜鉛酸化物やインジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
【０１１６】
図２の画像表示装置１に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
【０１１７】
基板内にトランジスタを設けるかどうかについては、精細度によって選択される。例えば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板に有機発光素子を設けることが好ましい。
【実施例】
【０１１８】
［合成例１］（例示化合物Ｉｒ−１０の合成）
特許文献２及び非特許文献２等を参考にして、Ｉｒ−１０を下記に示す合成スキームにて合成した。
【０１１９】
【化１２】
2015090939.tif 000014
【０１２０】
得られたＩｒ−１０は、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）にて同定を行った。さらに、得られたイリジウム錯体について、ＣＶ測定を行い、第一酸化電位を測定した。ＣＶ測定は、０．１Ｍテトラブチルアンモニウム過塩素酸塩のＤＭＦ溶液中で行い、参照電極はＡｇ／ＡｇＣｌ、対極はＰｔ、作用電極はグラッシーカーボンを用い、挿引速度は、０．１Ｖ／ｓにて測定した。測定装置はＡＬＳ社製のモデル６６０Ｃ、電気化学アナライザーを用いた。得られた第一酸化電位は、同様のＣＶ測定によって得られたＦｃ／Ｆｃ＋の電位である−０．０６５Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／ＡｇＣｌ）を基準に、Ｆｃ／Ｆｃ＋基準に換算した。結果を表１に示す。
【０１２１】
［合成例２乃至６］
上記合成例１の合成スキームにおいて、合成原料となる化合物を適宜変更する以外は、合成例１と同様の合成方法により表１に示すイリジウム錯体を合成した。得られたイリジウム錯体について、合成例１で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い構造を確認するとともに、同様にＣＶ測定により第一酸化電位の測定を行った。結果を表１に示す。
【０１２２】
［比較例１乃至５］
以下に示す比較化合物について、合成例１と同様に、ＣＶ測定により第一酸化電位の測定を行った。結果を表１に示す。
【０１２３】
【化１３】
2015090939.tif 000015
【０１２４】
【表１】
2015090939.tif 000016
【０１２５】
合成例１乃至６で得られた、本発明に係る一般式［１］で表わされるイリジウム錯体は、何れの錯体においても、０Ｖ以下（ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）の低い第一酸化電位を示した。一方、比較例１及び２において、Ｉｒ−Ａ及びＩｒ−Ｂの第一酸化電位は共に０Ｖ以上（ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）であった。従って、少なくとも、２−アリールイミダゾール配位子とグアニジネート配位子の両方を有している、本発明に係る一般式［１］で表わされるイリジウム錯体において０Ｖ以下（ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）の低い第一酸化電位を有することがわかる。
【０１２６】
さらに、合成例１乃至６で得られた、本発明に係る一般式［１］で表わされるイリジウム錯体は、空気中での取扱いや未脱気の溶媒中においても酸化されずに安定であった。一方、比較例３及び４において、ｎ型ドーパント材料として知られているコバルトセン類は、−１．２Ｖ以下（ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）の非常に低い第一酸化電位を有しているので、空気中での取扱いや未脱気の溶媒中において容易に酸化され、非常に不安定であった。
【０１２７】
［実施例１］
本実施例では、基板上に、陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極がこの順に設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０１２８】
まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。
【０１２９】
上記ＩＴＯ基板上に、下記表２に示す有機化合物層及び電極を連続成膜することにより有機発光素子を得た。尚、このとき対向する電極（陽極、陰極）の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。
【０１３０】
【表２】
2015090939.tif 000017
【０１３１】
得られた素子について、ヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂを用いた電流電圧特性測定及びトプコン社製ＢＭ７を用いた発光輝度測定を行い、素子の特性を測定・評価した。本実施例において、印加電圧６Ｖにおける電流値は４．４０ｍＡ／ｃｍ２であり、ＲＤ１による赤色発光が確認された。
【０１３２】
［実施例２乃至６、比較例５及び６］
実施例１において、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光層ホスト（ＥＭＬ−ＨＯＳＴ）、発光層ゲスト（ＥＭＬ−ＧＵＥＳＴ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層ホスト（ＥＩＬ−ＨＯＳＴ）及びｎ型ドーパント（ｎ−ｄｏｐａｎｔ）として用いた化合物を、下記表３に示される化合物に適宜変更した。これを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表３に示す。
【０１３３】
【表３】
2015090939.tif 000018
【０１３４】
比較例５及び６の有機発光素子は、実施例の有機発光素子と比較して、いずれも電流値が低くて素子は非発光であった。これは、電子注入層に用いたｎ型ドーパントの第一酸化電位が高く、電子ドナー性が不十分で、発光素子の電子注入性が低いからである。
【０１３５】
一方、本発明の実施例１乃至６の有機発光素子では、電子注入層に、ｎ型ドーパントとして、第一酸化電位が０Ｖ以下（ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）のイリジウム錯体を用いている。そのため、発光素子の電流値は高く、それは電子注入性が向上したためであると考える。さらには１００時間後の輝度減少はいずれの実施例の有機発光素子とも初期輝度から３０％以内であった。このことから長時間発光させても輝度劣化の低い安定な有機発光素子を提供することができたと考える。
【０１３６】
なお各実施例において測定された有機発光素子の発光スペクトルに、電子注入層が有するイリジウム錯体由来の発光スペクトルは観察されなかった。
【符号の説明】
【０１３７】
１８  ＴＦＴ素子
２１  陽極
２２  有機化合物層
２３  陰極
【図１】
2015090939.tif 000021
【図２】
2015090939.tif 000022