(57)【要約】【課題】消化管の不調（下痢等）等の副作用が無いにも関わらず吸収性が良く且つ体内で蓄積し易く、常温でも油脂結晶が析出せずに加工し易く、さらに安定性も良い油脂組成物及び該組成物を用いた介護食品を、安価に提供すること。【解決手段】油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、カプリル酸及び／又はカプリン酸を１０〜６０重量％含み且つパルミチン酸を７．９〜５０.０重量％、且つオレイン酸を１５〜６０重量％含み、また２位に結合するパルミチン酸残基量／パルミチン酸残基総量（重量比）が０．３以上であり、前記油脂組成物全体中、分子内にカプリル酸及び／又はカプリン酸を１〜２個有するトリグリセリドの含有量が４５．０〜９９．７重量％である油脂組成物を用いて、高齢者向け高カロリー摂取用介護食品を作製すること。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、カプリル酸及び／又はカプリン酸を１０〜６０重量％含み且つパルミチン酸を７．９〜５０.０重量％、且つオレイン酸を１５〜６０重量％含み、また２位に結合するパルミチン酸残基量／パルミチン酸残基総量（重量比）が０．３以上であり、前記油脂組成物全体中、分子内にカプリル酸及び／又はカプリン酸を１〜２個有するトリグリセリドの含有量が４５．０〜９９．７重量％である油脂組成物。
【請求項２】
パーム油、パームエステル交換油、パーム分別油、ラード、大豆油、コーン油、ピーナッツ油、米油、綿実油、牛脂からなる群より選ばれる少なくとも１種である成分（Ａ）、ＭＣＴ、カプリル酸、カプリン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種である成分（Ｂ）及び乳脂からなる成分（Ｃ）を含有する混合物をエステル交換して得られ、混合物全体中成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量が５０〜１００重量％且つ成分（Ｃ）の含有量が１０重量％未満である請求項１に記載の油脂組成物。
【請求項３】
前記混合物中に、さらにナタネ油、ヒマワリ油、ごま油、オリーブ油、サフラワー油、サラダ油からなる群より選ばれる少なくとも１種である成分（Ｄ）を含む請求項２に記載の油脂組成物。
【請求項４】
３０℃におけるＳＦＣが３以下である請求項１〜３の何れかに記載の油脂組成物。
【請求項５】
請求項１〜４の何れかに記載の油脂組成物を、介護食品全体中０．１〜１０重量％含有する高齢者向け高カロリー摂取用介護食品。
【請求項６】
経腸栄養剤である請求項５に記載の高齢者向け高カロリー摂取用介護食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、消化吸収性に優れることを特徴とした食用油脂に関し、とりわけ該油脂を用いた高齢者向けの介護食品に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、高齢者の増加に伴い、各食品メーカーが介護食品の製造販売に力を入れている。そのような介護食品に求められることは「カロリーの付与」である。
【０００３】
高カロリーの食材としては油脂が挙げられるが、長鎖脂肪酸で構成される天然油脂は消化吸収性が良いとはいえず、特に高齢者や手術後の患者のように消化吸収機能が衰え、油脂を多量に摂取できない場合が多い人々にとって、消化吸収性の問題はさらに大きくなる。
【０００４】
そこで、高齢者や手術後の患者でも少量でカロリーを充分に吸収できるとして、消化が早く特有の代謝経路を持ち、即効性のエネルギー源として有益であることが知られている中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）が挙げられるが、急速な吸収、代謝に伴う消化管の不調（下痢等）、多量摂取時のケトン体の生成などの副作用を生じることが知られている。また、直ちにエネルギーとして利用できる反面、脂肪として蓄積されにくく、また油脂特有の風味のまろやかさや美味しさに欠ける。
【０００５】
そこで、ＭＣＴと、乳脂肪や長鎖脂肪酸で構成された油脂をエステル交換した油脂が提案されている（特許文献１）。しかし、乳脂肪を主成分に使用しているため、低温では結晶が析出して作業効率が悪く、原材料費も大きなコストがかかる。
また、パルミチン酸を含む油脂とオレイン酸を含む油脂をランダム化した油脂組成物にＭＣＴを添加したヒト新生児の栄養摂取に有用な油脂組成物（特許文献２）が提案されているが、ＭＣＴは体内でトリグリセリドに再合成されにくく、体重の増加が必要な高齢者や手術後の患者の脂質源として適切ではない。
【０００６】
上記以外に少量でカロリーを充分に吸収できる油脂として、母乳代替油脂（特許文献３）があるが、Ｃ８〜Ｃ１０の脂肪酸残基量が少なく、エネルギーの効率的な摂取ができない。
【０００７】
また、特許文献４では、体脂肪蓄積が少なく、食用油と同等の調理特性を有し、風味に優れる油脂組成物として、油脂組成物を構成する中鎖脂肪酸の割合が５〜２３質量％で、かつ中鎖脂肪酸を分子内に２個含むトリグリセリドの割合が１〜２０質量％である油脂組成物が開示されている。しかし、この油脂組成物ではパルミチン酸含量が少なく、また、２位の位置にパルミチン酸を有するトリグリセリドの含量も少ないため、高齢者や手術後の患者の脂質源としてよいとはいえない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特表平３−５０４８６８号公報
【特許文献２】国際公開第９５／３１１１０号
【特許文献３】特表平８−５０９６２１号公報
【特許文献４】特開２０００−３０９７９４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、消化管の不調（下痢等）等の副作用が無いにも関わらず吸収性が良く且つ体内で蓄積し易く、常温でも油脂結晶が析出せずに加工し易く、さらに安定性も良い油脂組成物及び該組成物を用いた介護食品を、安価に提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、油脂組成物の構成脂肪酸残基としてカプリル酸及び／又はカプリン酸、パルミチン酸、オレイン酸の含有量、２位に結合するパルミチン酸残基量／パルミチン酸残基総量（重量比）、油脂組成物全体中の分子内にカプリル酸及び／又はカプリン酸の個数を調整したトリグリセリドに着目することで、消化管の不調（下痢等）等の副作用が無いにも関わらず吸収性が良く且つ体内で蓄積し易く、常温でも油脂結晶が析出せずに加工し易く、さらに安定性も良いという、長鎖脂肪酸で構成される天然油脂やＭＣＴ、さらにはこれらの油脂を組み合わせた従来の油脂や食用油では達成できなかった特性を備えた油脂組成物を作製できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
即ち、本発明の第一は、油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、カプリル酸及び／又はカプリン酸を１０〜６０重量％含み且つパルミチン酸を７．９〜５０.０重量％、且つオレイン酸を１５〜６０重量％含み、また２位に結合するパルミチン酸残基量／パルミチン酸残基総量（重量比）が０．３以上であり、前記油脂組成物全体中、分子内にカプリル酸及び／又はカプリン酸を１〜２個有するトリグリセリドを４５．０〜９９．７重量％含有する油脂組成物に関する。
好ましい実施態様は、パーム油、パームエステル交換油、パーム分別油、ラード、大豆油、コーン油、ピーナッツ油、米油、綿実油、牛脂からなる群より選ばれる少なくとも１種である成分（Ａ）、ＭＣＴ、カプリル酸、カプリン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種である成分（Ｂ）及び乳脂からなる成分（Ｃ）を含有する混合物をエステル交換して得られ、混合物全体中成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計含有量が５０〜１００重量％且つ成分（Ｃ）の含有量が１０重量％未満である前記油脂組成物に関する。より好ましくは、混合物中に、さらにナタネ油、ヒマワリ油、ごま油、オリーブ油、サフラワー油、サラダ油からなる群より選ばれる少なくとも1種である成分（Ｄ）を含む前記油脂組成物に関する。更に好ましくは、３０℃におけるＳＦＣが３以下である前記油脂組成物に関する。
本発明の第二は、前記油脂組成物を、介護食品全体中０．１〜１０重量％含有する高齢者向け高カロリー摂取用介護食品に関する。好ましい実施態様は、経腸栄養剤である前記高齢者向け高カロリー摂取用介護食品に関する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明に従えば、ＭＣＴで報告されているような消化管の不調（下痢等）等の副作用が生じる可能性がほとんどなく、また、吸収性が良く且つ体内で蓄積し易く、常温でも油脂結晶が析出せずに加工し易く、さらに安定性も良い油脂組成物及び該組成物を用いた介護食品、特に高齢者向け高カロリー摂取用介護食品を、安価に提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の実施例に係る消化吸収性の評価法の説明図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明につき、さらに詳細に説明する。
【００１５】
本発明の油脂組成物は、該油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、カプリル酸及び／又はカプリン酸を特定量含み且つ特定量のパルミチン酸及びオレイン酸を含み、また２位に結合するパルミチン酸残基量／パルミチン酸残基総量（重量比）が特定値以上であり、前記油脂組成物全体中、分子内にカプリル酸及び／又はカプリン酸を１〜２個有するトリグリセリドの含有量が特定量であることを特徴とする。
【００１６】
本発明の油脂組成物では、前記のような組成を有することで、消化管の不調（下痢等）等の副作用が無いにも関わらず吸収性が良く且つ体内で蓄積し易く、常温でも油脂結晶が析出せずに加工し易く、さらに安定性も良いという、長鎖脂肪酸で構成される天然油脂やＭＣＴ、さらにはこれらの油脂を組み合わせた従来の油脂組成物では達成できなかった特性を備えた油脂組成物となる。
【００１７】
本発明の油脂組成物において、構成脂肪酸残基全体中のカプリル酸及び／又はカプリン酸の量は、１０〜６０重量％が好ましく、消化吸収性が良好となる観点から１２重量％以上がより好ましく、２５重量％以上がさらに好ましく、また、食品への風味の影響の観点から５８．５重量％以下が好ましく、５５重量％以下がより好ましい。本発明では、カプリル酸又はカプリン酸のように炭素数が少ない直鎖脂肪酸を構成脂肪酸とすることで、油脂組成物の体内への吸収性を高め、しかも体内でのエネルギーの効率的な摂取を可能にする。
【００１８】
本発明の油脂組成物において、構成脂肪酸残基全体中のパルミチン酸の量は、７．９〜５０.０重量％が好ましく、天然油脂を原料とし、容易に製造し易いという観点から、１０．０重量％以上がより好ましく、１５．０重量％以上がさらに好ましく、また常温でも油脂結晶が析出しないという観点から、４８．５重量％以下が好ましく、４０．０重量％以下がより好ましい。本発明では、パルミチン酸を構成脂肪酸としながらも、常温で油脂結晶が析出せず、加工しやすい油脂にすることができる。
【００１９】
本発明の油脂組成物において、構成脂肪酸残基全体中のオレイン酸の量は、１５〜６０重量％が好ましく、常温でも油脂結晶が析出しないという観点から、２０重量％以上がより好ましく、３０重量％以上がさらに好ましく、また天然油脂を原料として容易に製造できるという観点から、５９重量％以下が好ましく、４５重量％以下がより好ましい。本発明では、オレイン酸を構成脂肪酸とすることで、常温でも油脂結晶が析出せず、加工しやすい油脂にすることができる。
【００２０】
また、本発明の油脂組成物において、２位に結合するパルミチン酸残基量／パルミチン酸残基総量（重量比）は０．３以上が好ましく、油脂組成物の体内への吸収性に優れる観点から、前記２位に結合するパルミチン酸残基量／パルミチン酸残基総量（重量比）が、０．５以上であることがより好ましく、０．６以上であることがさらに好ましい。
また、本発明の油脂組成物では、上記のように、２位に結合するパルミチン酸残基／パルミチン酸残基総数の比率が高くなるにつれて吸収性に優れる傾向があるが、例えば、前記比率が０．３付近である場合でも、カプリル酸残基の含量を多くしたり、パルミチン酸残基総量を少なくするなどのように他の残基の含量やパルミチン酸残基の総量を調整することで、吸収性を良好さらに良好にすることもできる。
なお、前記「２位」とは、油脂組成物を構成するトリグリセリドの２位の炭素原子を示す。
【００２１】
本発明の油脂組成物は、前記のような構成脂肪酸残基の組成を有することに加えて、分子内にカプリル酸及び／又はカプリン酸を１〜２個有するトリグリセリドを４５．０〜９９．７重量％含有することが好ましいが、油脂組成物の体内への吸収性の良さの観点から、４５．８重量％以上含有することがより好ましく、５２．０重量％以上含有することがさらに好ましい。
【００２２】
本発明の油脂組成物には、前記トリグリセリド以外に、他の油脂を含有していてもよい。他の油脂としては、例えば、合成で副産物として生じるＬＬＬ型、ＭＭＭ型などのトリグリセリドなどが挙げられる。なお、Ｌは炭素数１４以上の脂肪酸、Ｍは炭素数１０以下の脂肪酸である。また、本発明の油脂組成物中には、合成原料として使用するＭＣＴ、炭素数８〜２０の飽和又は不飽和の脂肪酸、これらの脂肪酸を含有するパーム油、パームエステル交換油、パーム分別油、ラード、大豆油、コーン油、ピーナッツ油、米油、綿実油、牛脂、乳脂が含有されていてもよい。さらに、本発明の油脂組成物中には、ナタネ油、ヒマワリ油、ごま油、オリーブ油、サフラワー油、サラダ油からなる群より選ばれる１種以上の油脂が含有されていてもよい。これらの油脂類や油類の含有量としては、特に限定はないが、蒸留などの処理を施すことで、未反応の脂肪酸を除去してもよい。
【００２３】
また、本発明の油脂組成物は、常温でも油脂結晶が析出せずに加工し易く、さらに安定性も良好になるという観点から、３０℃におけるＳＦＣが３以下であることが好ましく、０．５以下がより好ましい。
本発明においてＳＦＣ（固体脂含量）とは、所定の試験管に充填し６０℃で融解した油脂を３０℃に保持し、所定時間後に固体脂含量測定用ＮＭＲ測定装置（ＢＲＯＫＥＲ社製「ｍｑ２０ＮＭＲ  Ａｎａｌｙｚｅｒ」）を用いて得られたシグナルの値を基に算出した値であり、その時点迄に析出した結晶の量を表わしている。
【００２４】
油脂組成物は、一般に、各種の原料油脂をエステル交換して得るが、本発明の油脂組成物は、前記のような特定の構成脂肪酸残基などに調整し易く、効率的に製造し易い観点から、パーム油、パームエステル交換油、パーム分別油、ラード、大豆油、コーン油、ピーナッツ油、米油、綿実油、牛脂からなる群より選ばれる少なくとも１種である成分（Ａ）、ＭＣＴ、カプリル酸、カプリン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種である成分（Ｂ）及び乳脂からなる成分（Ｃ）を含有する混合物をエステル交換して得ることができる。
特に、前記のような構成脂肪酸残基を有するトリグリセリドを効率よく製造する観点から、前記混合物全体中成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計含有量を５０〜１００重量％且つ成分（Ｃ）の含有量が１０重量％未満に調整することが好ましい。
【００２５】
本発明の油脂組成物は、油脂代替品として様々な食品に使用することができる。食品としては、例えば、油脂を使用する食品であれば特に限定はなく、各種菓子類、各種調理品、各種加工食品などの食品全般が挙げられる。
【００２６】
特に、本発明の油脂組成物は、従来の食用油に比べると、消化管の不調（下痢等）等の副作用が無いにも関わらず吸収性が良く且つ体内で蓄積し易い点から、高齢者や身体障害者用の介護食品全般に使用することで、体力が衰えがちな高齢者や身体障害者でも効率的なカロリーの摂取が可能になる。本発明の油脂組成物は、特に、油脂の吸収力が衰えている高齢者向け高カロリー摂取用介護食品に好適に使用できる。前記高齢者向け高カロリー摂取用介護食品としては、プリン、クッキー、ケーキなどの菓子類、ハンバーグなどの肉料理、焼き魚などの魚料理、卵焼きのような卵料理、カレー、シチューなどの鍋料理などの各種調理品、経腸栄養剤などが挙げられる。中でも、吸収性に優れる観点から、経腸栄養剤が好ましい。
【００２７】
前記食品中の本発明の油脂組成物の含有量としては、食品の形態により一概に限定できないが、例えば、高齢者向け高カロリー摂取用介護食品中においては、通常の油脂と同様の使用ができるという観点から食品全体の０．１〜１０重量％含有すればよい。
【実施例】
【００２８】
以下に実施例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。なお、実施例において「部」や「％」は重量基準である。
【００２９】
＜脂肪酸組成の分析＞
油脂５０ｍｇをイソオクタン５ｍｌに溶解し、０．２ｍｏｌ／ｌナトリウムメチラート／メタノール溶液１ｍｌを加え、７０℃で１５分間反応させることにより、メチルエステル化を行った。酢酸により反応液を中和した後、適量の水を加えた。有機層をガラスピペットにて採取し、ガスクロマトグラフィー（装置：Ａｇｉｌｅｎｔ社製「６８９０Ｎ」、カラム：Ｑｕａｄｒｅｘ社製「ＣＰＳ−２」（６０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ））により分析した。
【００３０】
＜トリグリセリド組成の分析＞
油脂１０ｍｇをイソオクタン５ｍｌに溶解し、ガスクロマトグラフィー（装置：Ａｇｉｌｅｎｔ社製「ＨＰ５８９０」、カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ社製「ＤＢ−１」（１ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ）により分析した。
【００３１】
＜トリグリセリドの２位に結合した脂肪酸の分析＞
油脂７．５ｇとエタノール２２．５ｇを混合し、脂質分解酵素（ノボザイム社製「ノボザイム４３５」）を１．２ｇ加え、３０℃で４時間反応させた。反応液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メルク社製「シリカゲル６０（０．０６３−０．２００ｍｍ）カラムクロマトグラフィー用」）により、モノグリセリドを分離し、濃縮した。分離したモノグリセリドは前記脂肪酸組成の分析方法に従って脂肪酸組成を分析した。
【００３２】
前記脂肪酸組成の分析とトリグリセリドの２位に結合した脂肪酸の分析から、全トリグリセリド中のパルミチン酸残基と２位に結合したパルミチン酸残基の量（重量％）をそれぞれ得ることができ、（２位に結合するパルミチン酸残基）／（総パルミチン酸残基）を算出した。
【００３３】
＜消化吸収性の評価＞
油脂の消化吸収性は、ｉｎ  ｖｉｔｒｏ評価（栄養と食糧，vol.32，No.3, pp179，1979）に準じた方法で行った。評価の手順を図１に示した。即ち、初めに消化反応基質を調整した。１０％カゼインナトリウム水溶液：１３．２６ｇ、塩化カルシウム：６８ｍｇ、ＫＨ2ＰＯ4：１４２．３２ｍｇ、ＮａＣｌ：５２６．８ｍｇ、胆汁酸：１．４４ｇを混合し、蒸留水で５５ｍｌに定溶した。油脂：１．８ｇを加え、ｐＨを７．５に調整し、反応基質とした。
【００３４】
消化酵素として「Lipase from porcine pancreas TypeIIEC.232-619-9」（シグマアルドリッチジャパン社製）１ｇを各反応基質に加え、マグネチックスターラーで攪拌（５００ｒｐｍ）しながら３７℃、９０分間消化反応を行った。消化開始1時間後、ｐＨ７．０に再調整した。消化終了後、沸騰水中に５分間浸して反応を停止させ、消化液を得た。ついで、各消化液を３７℃、１００，０００Ｇで1時間超遠心分離（日立工機製ＣＰ７０、スイングローターＰ４０ＳＴ）し、透明な層をガラスピペットで採取してミセル溶液を得た。
【００３５】
消化液およびミセル溶液１ｍｌをそれぞれガラススピッツに移し、エタノール１ｍｌとジエチルエーテル２．５ｍｌを加え攪拌した。次に石油エーテル２．５ｍｌを加え攪拌した後、静置分離して有機層を別のガラススピッツに回収した。さらに、残渣に塩酸０．３ｍｌとジエチルエーテル２．５ｍｌを加え攪拌した後、石油エーテル２．５ｍｌを加え攪拌して有機層を回収し、先に回収した有機層と合わせて濃縮し、脂質成分を得た。内部標準物質としてトリデカン酸（C13）を５ｍｇ加え、トリグリセリド組成を分析した。
【００３６】
脂肪酸、モノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリド値（ｍｇ）を既知の内部標準物質の重量との比率から求めた。（ミセル溶液中の総脂肪酸と総モノグリセリドの総量）／（消化液中の総脂質量）×１００で得られた値を消化吸収性とした。
【００３７】
（実施例１）  油脂組成物１の作製
精製ラード７０重量部、カプリル酸３０重量部を混合した油脂を等量のヘキサンに溶解し、５０℃に温調した。これに脂質分解酵素「Lipozyme RMIM」（ノボザイム社製、以下の実施例などでも同じ）７．５重量部を加え、反応温度５０℃で７時間エステル交換反応を行った。反応後、酵素およびヘキサンを除去した。反応生成物は、常法に従い脱色した後、０．０１ｍｍＨｇ以下の減圧下、２１０℃で蒸留を行い、脂肪酸を除去し、油脂組成物１を得た。
【００３８】
（実施例２）  油脂組成物２の作製
パームステアリンを１００ｍｍＨｇ以下の減圧下で９０℃に加熱し、混合物に含まれる水分および気体成分を除去した。この混合物にナトリウムメチラート０．２重量％を添加し、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で２０分間、９０℃で攪拌し、エステル交換反応を行った。反応生成物は水洗後、乾燥し、常法に従い脱色、脱酸を行い、ランダムエステル交換パームステアリンを得た。ランダムエステル交換パームステアリンを４０重量部、カプリル酸４０重量部、オレイン酸２０重量部を混合した油脂を等量のヘキサンに溶解し、５０℃に温調した。これに脂質分解酵素７．５重量部を加え、反応温度５０℃で３８時間エステル交換反応を行った。反応後、酵素およびヘキサンを除去した。反応生成物は、常法に従い脱色した後、０．０１ｍｍＨｇ以下の減圧下、２１０℃で蒸留を行い、脂肪酸を除去し、油脂組成物２を得た。
【００３９】
（実施例３）  油脂組成物３の作製
ランダムエステル交換パームステアリン１０重量部、カプリル酸５０重量部、オレイン酸４０重量部を混合した油脂を使用すること以外は、実施例２と同じ方法で油脂組成物３を作製した。
【００４０】
（実施例４）  油脂組成物４の作製
脱酸、脱色したパームステアリン１０重量部、ＭＣＴ（アクターＭ２；理研ビタミン社製、カプリル酸９９重量％、カプリン酸１重量％）６０重量部、精製ナタネ油３０重量部を混合した油脂にナトリウムメチラート０．２重量％を添加し、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で２０分間、９０℃で攪拌し、エステル交換反応を行った。反応生成物は水洗後、乾燥し、常法に従い脱色、脱酸を行い、油脂組成物４を得た。
【００４１】
（実施例５）  油脂組成物５の作製
パームステアリンを実施例２と同様にエステル交換を行い、ランダムエステル交換パームステアリンを得た。ランダムエステル交換パームステアリン３０重量部、オレイン酸７０重量部を混合した油脂を等量のヘキサンに溶解し、５０℃に温調した。これに脂質分解酵素７．５ 重量部を加え、反応温度５０℃で１０時間エステル交換反応を行った。反応後、酵素およびヘキサンを除去した。反応生成物は、常法に従い脱色した後、０．０１ｍｍＨｇ以下の減圧下、２１０℃で蒸留を行い、オレイン酸を除去し、油脂組成物の中間原料を得た。
この油脂組成物の中間原料を８０重量部、カプリル酸２０重量部を混合した油脂を等量のヘキサンに溶解し、５０℃に温調した。これに脂質分解酵素７．５重量部を加え、反応温度５０℃で７ 時間エステル交換反応を行った。反応後、酵素およびヘキサンを除去した。反応生成物は、常法に従い脱色した後、０．０１ｍｍＨｇ以下の減圧下、２１０℃で蒸留を行い、カプリル酸を除去し、油脂組成物５を得た。
【００４２】
（実施例６）  油脂組成物６の作製
精製大豆油８３重量部、ＭＣＴ（アクターＭ１；理研ビタミン社製、カプリル酸５６重量％、カプリン酸４２重量％、ラウリン酸２重量％）１２重量部、乳脂５重量部を混合した油脂にナトリウムメチラート０．２重量％を添加し、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で２０分間、９０℃で攪拌し、エステル交換反応を行った。反応生成物は水洗後、乾燥し、常法に従い脱色、脱酸を行い、油脂組成物６を得た。
【００４３】
（実施例７）  油脂組成物７の作製
精製綿実油８０重量部、ＭＣＴ（アクターＭ２）２０重量部を混合した油脂にナトリウムメチラート０．２重量％を添加し、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で２０分間、９０℃で攪拌し、エステル交換反応を行った。反応生成物は水洗後、乾燥し、常法に従い脱色、脱酸を行い、油脂組成物７を得た。
【００４４】
（実施例８）  油脂組成物８の作製
脱酸、脱色したパームオレイン８０重量部、乳脂５重量部、ＭＣＴ（アクターＭ１）１５重量部を混合した油脂にナトリウムメチラート０．２重量％を添加し、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で２０分間、９０℃で攪拌し、エステル交換反応を行った。反応生成物は水洗後、乾燥し、常法に従い脱色、脱酸を行い、油脂組成物８を得た。
【００４５】
（比較例１）  油脂組成物９の作製
精製ラード９０重量部、カプリル酸１０重量部を混合した油脂を使用する以外は実施例１と同様の方法を用いて、油脂組成物９を得た。
【００４６】
（比較例２）  油脂組成物１０の作製
脱色、脱酸処理をしたパームステアリン５０重量部、ＭＣＴ（アクターＭ１）２５重量部、ナタネ油２５重量部を混合し、油脂組成物１０を得た。
【００４７】
（比較例３）  油脂組成物１１の作製
ランダムエステル交換パームステアリン７０重量部、カプリル酸２０重量部、オレイン酸１０重量部を混合したものを使用する以外は実施例２と同様の方法を用いて、油脂組成物１１を得た。
【００４８】
以上のようにして得られた油脂組成物１〜１１の脂肪酸組成、トリグリセリド組成、トリグリセリドの２位に結合した脂肪酸組成、トリグリセリドの２位に結合するパルミチン酸残基に対するパルミチン酸残基総量の比、３０℃におけるＳＦＣ及び消化吸収性試験結果はそれぞれ表１に示した。
【００４９】
（比較例４）
市販の精製大豆油のトリグリセリド組成、トリグリセリドの２位に結合した脂肪酸組成、トリグリセリドの２位に結合するパルミチン酸残基に対するパルミチン酸残基総量の比、３０℃におけるＳＦＣ及び消化吸収性試験結果をそれぞれ表１に示した。
【００５０】
【表１】
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【００５１】
その結果、比較例１〜４に係る油脂組成物９〜１１および精製大豆油に対して、実施例１〜８に係る油脂組成物１〜８は消化吸収性が高値を示し、消化吸収性に優れて
いることが判明した。また、実施例１〜８に係る油脂組成物は、いずれもエステル交換反応によってカプリル酸（Ｃ８）、カプリン酸（Ｃ１０）のような中鎖脂肪酸を分子内に１〜２個有するように取り込まれたトリグリセリドであることから、ＭＣＴで報告されているような消化管の不調を生じることがなく、また、体内での脂肪の蓄積性に優れたパルミチン酸を２位の位置に含むことから、上記のような消化吸収性や消化管への影響がないという性質とあいまって、高齢者、手術後の患者などの介護を必要とする人用の食事の油材料として極めて優れているといえる。
【００５２】
（実施例９〜１６、比較例５〜８）  介護食品用プリンの作製
油脂組成物１〜１１および精製大豆油（比較例４）を用いてプリンを作製し、風味、外観を検討した。プリンは表２の配合に従い作製した。初めにベースクリームとなる原材料を計量し、ホモミキサーで乳化し、ベースクリームを作製した。その他の原料を混合し、定法に従いプリンを作製した。大豆油を基準とし、風味、および外観（分離、沈殿および析出がないか）を目視で確認した結果をそれぞれ表３に示した。
【００５３】
評価基準は、大豆油を５点とし、以下の基準で熟練した８名のパネラーで実施した。
（風味）
５点：プリン本来の味が極めて強く感じられ良好
４点：プリン本来の風味が強く感じられ良好
３点：プリン本来の味が感じられ良好
２点：プリン本来の味が弱くやや不良
１点：異味が感じられ不良
（外観）
５点：分離、沈殿および析出がなく極めて良好
４点：分離、沈殿および析出がなく良好
３点：僅かに分離、沈殿および析出が見られるが問題ないレベル
２点：分離、沈殿および析出が見られやや不良
１点：明らかに分離、沈殿および析出が見られ不良
【００５４】
その結果、比較例５〜７では油脂分が分離し、結晶が析出しており、異味を感じた。これに対して、実施例９〜１１、１３〜１６では分離、沈殿および析出がなく、外観も比較例８と同等であった。なお、実施例１２では比較例８と比較して僅かに油脂特有の風味を感じたが、問題ないレベルであり、外観は比較例８と同等であった。
【００５５】
【表２】
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【００５６】
【表３】
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【００５７】
（実施例１７〜２４、比較例９〜１２）  経腸栄養剤の作製
油脂組成物１〜１１および精製大豆油（比較例４）を用いて経腸栄養剤を作製し、風味、外観を検討した。経腸栄養剤は表４の配合で常法に従い作製した。大豆油を基準とし、風味および外観（分離、沈殿および析出がないか）を目視で確認した結果をそれぞれ表５に示した。なお、外観の評価基準は、実施例９と同じとした。
【００５８】
風味の評価基準は大豆油を５点とし、以下の基準で熟練した８名のパネラーで実施した。
５点：異味がなく極めて良好
４点：異味がなく良好
３点：異味が僅かに感じられるが良好
２点：異味が少し感じられやや不良
１点：異味が感じられ不良
【００５９】
その結果、比較例９〜１１では油脂分が分離し、結晶が析出していた。これに対して、実施例１７、１８、２０〜２４の評価は比較例１２と同等であった。実施例１９および２０では、比較例１２と比較して僅かに油脂特有の風味を感じたが、問題ないレベルであり、外観は同等であった。
【００６０】
【表４】
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【００６１】
【表５】
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【００６２】
（実施例２５〜３２、比較例１３）  介護食品用豆腐ハンバーグの作製
油脂組成物１〜８および精製大豆油（比較例４）を用いて、介護食品用豆腐ハンバーグを作製し、風味と外観を検討した。介護食品用豆腐ハンバーグは表６に記載の配合に従い作製した。油脂以外の全ての原材料を混合し、フードプロセッサーでペースト状にした。さらにフードプロセッサーで攪拌しながら油脂を少しずつ加え保型できる硬さに調整した。１個約８０ｇに成型し、コンベクションオーブンで焼成した。大豆油を基準とし、風味および外観（油の分離がないか）を目視で確認した結果をそれぞれ表７に示す。なお、風味の評価基準は、実施例１７と同じとした。
【００６３】
外観の評価基準は大豆油を５点とし、以下の基準で熟練した８名のパネラーで実施した。
５点：分離がなく極めて良好
４点：分離がなく良好
３点：僅かに分離が見られるが問題ないレベル
２点：分離が見られやや不良
１点：明らかに分離が見られ不良
【００６４】
その結果、実施例２７、２８は比較例１３と比べて僅かに油脂特有の風味を感じたが問題ないレベルであった。実施例２５、２６、２９〜３２はいずれも比較例１３と比べてと同等の風味、外観を有していた。
【００６５】
【表６】
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【００６６】
【表７】
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【００６７】
実施例９〜３２の結果から、実施例１〜８で得られた油脂組成物は、実際の調理に使用した場合でも、大豆油と同等に、調理品の風味を損なわず、油脂が分離、沈殿したり油脂結晶の析出がなく極めて安定性に優れたものであることがわかる。
【図１】
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