(57)【要約】      （修正有）【課題】農園芸場面における有害生物や、ペット・家畜などの動物や家畜に対する有害生物を防除する有害生物防除剤の提供。【解決手段】下記式（１）で表される置換フェニルピペラジン化合物またはその塩。2015036377.tif 000102式中、Ａは、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基など、Ｒは、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基など、Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基などで置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルなど、Ｙは、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を、ｍは、０〜４のいずれかの整数を示し、ｎは、０〜８のいずれかの整数を示し、ｐは、０〜２のいずれかの整数を示し、ｑおよびｒは、０〜１のいずれかの整数を示す）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される置換フェニルピペラジン化合物またはその塩。
【化１】
2015036377.tif 000101
式中、Ａは、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルキニル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０ハロアルキル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０ハロアルケニル基、または１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０ハロアルキニル基を示し、
Ｇ１は、シアノ基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリール基、または１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環を示し、
Ｒは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ハロカルボニル基、チオホルミル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルキニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルキニルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルコキシチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ２０アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ２０アルキルアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルアミノカルボニル基、ヒドロキシル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノ基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ２０アルキルアミノ基、ハロスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニルスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ２０アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ４〜Ｃ２０アルケニルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ４〜Ｃ２０アルキニルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいジＣ６〜Ｃ２０シクロアルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいトリＣ３〜Ｃ２０アルキルシリル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環カルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環チオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールカルボニルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環オキシカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールオキシチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環オキシチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環アミノカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環アミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環スルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールアミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環アミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリール基、または１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示し、
Ｇ２は、ハロゲン原子、シアノ基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルスルフィニル基、アルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシイミノ基、アルケニルオキシイミノ基、アルキニルオキシイミノ基、ハロアルコキシイミノ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリールカルボニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環カルボニル基、または１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリールオキシ基を示し、
Ｇ３は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、ハロアルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルケニルアミノ基、アルキニルアミノ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ハロアルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニルアミノアルキル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリールオキシ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンゾイル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、または１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環オキシ基を示し、
Ｇ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ハロアルキルアミノ基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を示し、
Ｙは、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子、１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基、１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、または１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を示す。
ただし、同一炭素上にある２つのＹは（＝Ｏ）または（＝Ｓ）も表すことができ、（Ｃ＝Ｏ）または（Ｃ＝Ｓ）を形成することもできる。また２つのＹは互いに結合し、炭素環または複素環を表すこともできる。Ｙは同一または相異なっていてもよい。
Ｇ４は、シアノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、またはアルコキシカルボニル基を示し、
ｍは、０〜４のいずれかの整数を示し、
ｎは、０〜８のいずれかの整数を示し、
ｐは、０〜２のいずれかの整数を示し、
ｑおよびｒは、０〜１のいずれかの整数を示す）
【請求項２】
前記Ａは、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルケニル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０ハロアルケニル基、または１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ５ハロアルキニル基を示し、
前記Ｇ１は、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリール基、または１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環を示し、
前記Ｒは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ハロカルボニル基、チオホルミル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ１０アルキルアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、ヒドロキシル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ１０アルキルアミノ基、ハロスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニルスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ４〜Ｃ１０アルケニルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ４〜Ｃ１０アルキニルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいジＣ６〜Ｃ１０シクロアルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいトリＣ３〜Ｃ１０アルキルシリル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環カルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環チオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールカルボニルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環オキシカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールオキシチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環オキシチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環アミノカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環アミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環スルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールアミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環アミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリール基、または１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示し、
前記Ｇ２は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシイミノ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシイミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシイミノ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリールカルボニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環カルボニル基、または１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリールオキシ基を示し、
前記Ｇ３は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノアルキル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリールオキシ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンゾイル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、または１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環オキシ基を示し、
前記Ｇ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ基を示し、
前記Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を示し、
前記Ｙは、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子、１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基、１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、または１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を示す。
ただし、同一炭素上にある２つのＹは（＝Ｏ）または（＝Ｓ）も表すことができ、（Ｃ＝Ｏ）または（Ｃ＝Ｓ）を形成することもできる。また２つのＹは互いに結合し、炭素環または複素環を表すこともできる。Ｙは同一または相異なっていてもよい。
前記Ｇ４は、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ６アルキルアミノ基、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を示し、
前記ｍは、０〜４のいずれかの整数を示し、
前記ｎは、０〜８のいずれかの整数を示し、
前記ｐは、０〜２のいずれかの整数を示し、
前記ｑおよびｒは、０〜１のいずれかの整数を示し、
前記アリール基は、フェニル基またはナフチル基であり、
前記複素環は、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、テトラジン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、またはテトラヒドロチオピラン、
である請求項１記載の置換フェニルピペラジン化合物またはその塩。
【請求項３】
前記Ａは、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基、またはＣ２〜Ｃ８ハロアルケニル基を示し、
前記Ｇ１は、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、を示し、
前記Ｒは、水素原子、ホルミル基、ハロカルボニル基、チオホルミル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ８アルキニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ８アルキルアミノチオカルボニル基、ヒドロキシル基、ハロスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンゾイル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環カルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環チオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンゾイルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェノキシカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環オキシカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環アミノカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環スルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニル基、または１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示し、
前記Ｇ２は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシイミノ基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシイミノ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンゾイル基、または１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェノキシ基を示し、
前記Ｇ３は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェノキシ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンゾイル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、または１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環オキシ基を示し、
前記Ｇ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基を示し、
前記Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基を示し、
前記Ｙは、ハロゲン原子、酸素原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を示す。
ただし、同一炭素上にある２つのＹは（＝Ｏ）も表すことができ、（Ｃ＝Ｏ）を形成することもできる。
前記ｍは、１〜３のいずれかの整数を示し、
前記ｎは、０〜４のいずれかの整数を示し、
前記ｐは、０〜２のいずれかの整数を示し、
前記ｑおよびｒは、０〜１のいずれかの整数を示し、
前記複素環は、ピリジン、ピリミジン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、キノリン、イソキノリン、インドール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、またはテトラヒドロチオピラン、
である請求項１または請求項２記載の置換フェニルピペラジン化合物またはその塩。
【請求項４】
前記Ａは、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキル基を示し、
前記Ｒは、水素原子、ホルミル基、クロロカルボニル基、チオホルミル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１５アルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ５アルキルアミノチオカルボニル基、ヒドロキシル基、クロロスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンゾイル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環カルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンゾイルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェノキシカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環スルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニル基、または１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示し、
前記Ｇ２は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシイミノ基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシイミノ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンゾイル基、または１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェノキシ基を示し、
前記Ｇ３は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェノキシ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、または１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環オキシ基を示し、
前記Ｇ５は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を示し、
前記Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を示し、
前記Ｙは、酸素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を示す。
ただし、同一炭素上にある２つのＹは（＝Ｏ）も表すことができ、（Ｃ＝Ｏ）を形成することもできる。
前記ｍは、１〜２のいずれかの整数を示し、
前記ｎは、０〜３のいずれかの整数を示し、
前記ｐは、０〜２のいずれかの整数を示し、
前記ｑおよびｒは、０〜１のいずれかの整数を示し、
前記複素環は、ピリジン、チオフェン、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、キノリン、イソキノリン、インドール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、テトラヒドロフラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、またはテトラヒドロチオピラン、
である請求項１〜請求項３のいずれかに記載の置換フェニルピペラジン化合物またはその塩。
【請求項５】
請求項１〜請求項４のいずれかに記載の置換フェニルピペラジン化合物またはその塩の少なくとも一種を含む有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換フェニルピペラジン化合物またはその塩、および置換フェニルピペラジン化合物またはその塩を含む有害生物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまで、農園芸場面における有害生物や、ペット・家畜などの動物や家畜に対する有害生物を防除する有害生物防除剤が、多数使用されているが、防除効果が十分ではないものや、当初は十分な効果が得られたものであっても、有害生物がそれらの薬剤に抵抗性を有するようになり、防除効果が低減してしまう場合がある。また、汎用されている有害生物防除剤の中には、有害生物のみならず、人畜や魚介類にも強い毒性を示すものもあり、また難分解性のため環境中に蓄積し環境汚染を及ぼすものあり、すべての面において高い性能を発揮する有害生物防除剤は非常に少ない。従って、従来汎用の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した各種有害生物に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、しかも有用生物に対して安全性が高く、環境への悪影響が少ない新規な有害生物防除剤の開発が切望されている。
【０００３】
ところで、これまでに置換フェニルピペラジン化合物に関する生物活性物質が知られている。例えば、特許文献１および２には、本発明にかかる化合物と類似した、ピペラジン骨格を有する化合物が記載されているが、特許文献１および２は、有害生物に対する防除効果に関する記載や、本発明にかかる化合物についての記載はされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第１９９９／０１９３０１号
【特許文献２】国際公開第２００５／０２３２６０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害生物に対する防除効果を有する新規な置換フェニルピペラジン化合物またはその塩、および置換フェニルピペラジン化合物またはその塩を含む有害生物防除剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記課題を解決するべく鋭意検討したところ、下記式（１）で表される置換フェニルピペラジン化合物またはその塩が有害生物に対して優れた防除効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本出願に係る発明の第１の態様は、下記式（１）で表される置換フェニルピペラジン化合物またはその塩に関するものである。
【０００８】
【化１】
2015036377.tif 000002
【０００９】
上記式（１）中、Ａは、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルキニル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０ハロアルキル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０ハロアルケニル基、または１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０ハロアルキニル基を示す。
【００１０】
前記Ｇ１は、シアノ基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリール基、または１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環を示す。
【００１１】
上記式（１）中、Ｒは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ハロカルボニル基、チオホルミル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルキニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルキニルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルコキシチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ２０アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ２０アルキルアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルアミノカルボニル基、ヒドロキシル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノ基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ２０アルキルアミノ基、ハロスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニルスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ２０アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ４〜Ｃ２０アルケニルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ４〜Ｃ２０アルキニルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいジＣ６〜Ｃ２０シクロアルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいトリＣ３〜Ｃ２０アルキルシリル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環カルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環チオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールカルボニルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環オキシカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールオキシチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環オキシチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環アミノカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環アミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環スルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールアミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環アミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリール基、または１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示す。
【００１２】
前記Ｇ２は、ハロゲン原子、シアノ基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルスルフィニル基、アルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシイミノ基、アルケニルオキシイミノ基、アルキニルオキシイミノ基、ハロアルコキシイミノ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリールカルボニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環カルボニル基、または１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリールオキシ基を示す。
【００１３】
前記Ｇ３は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、ハロアルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルケニルアミノ基、アルキニルアミノ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ハロアルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニルアミノアルキル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリールオキシ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンゾイル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、または１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環オキシ基を示す。
【００１４】
前記Ｇ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ハロアルキルアミノ基を示す。
【００１５】
上記式（１）中、Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を示す。
【００１６】
上記式（１）中、Ｙは、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子、１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基、１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、または１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を示す。
【００１７】
ただし、同一炭素上にある２つのＹは（＝Ｏ）または（＝Ｓ）も表すことができ、（Ｃ＝Ｏ）または（Ｃ＝Ｓ）を形成することもできる。また２つのＹは互いに結合し、炭素環または複素環を表すこともできる。Ｙは同一または相異なっていてもよい。
【００１８】
前記Ｇ４は、シアノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、またはアルコキシカルボニル基を示す。
【００１９】
上記式（１）中、ｍは、０〜４のいずれかの整数を示し、ｎは、０〜８のいずれかの整数を示し、ｐは、０〜２のいずれかの整数を示し、ｑおよびｒは、０〜１のいずれかの整数を示す。
【００２０】
本出願に係る発明の第２の態様は、上記式（１）で表される置換フェニルピペラジン化合物またはその塩の少なくとも一種を含む有害生物防除剤に関するものである。
【発明の効果】
【００２１】
本発明によれば、有害生物に対する防除効果を有する新規な置換フェニルピペラジン化合物またはその塩、および置換フェニルピペラジン化合物またはその塩を含む有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明にかかる置換フェニルピペラジン化合物は、下記式（１）で示されるピペラジン骨格を基本骨格とする。
【００２３】
【化２】
2015036377.tif 000003
【００２４】
上記式（１）中、Ａで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基等が挙げられる。ここで、Ａで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキル基は、１つ以上のＧ１で置換されてもよい。
【００２５】
前記Ｇ１は、シアノ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｉ−ブチルアミノ基、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいナフチル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい２−ピリジル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい３−ピリジル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい４−ピリジル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい２−チエニル基、または１つ以上のＧ５で置換されてもよい３−チエニル基等が挙げられる。
【００２６】
前記Ｇ５は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｉ−ブチルアミノ基、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルアミノ基、３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ基等が挙げられる。
【００２７】
上記式（１）中、Ａで表されるＣ２〜Ｃ２０アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ａで表されるＣ２〜Ｃ２０アルケニル基は、１つ以上のＧ１で置換されてもよい。
【００２８】
上記式（１）中、Ａで表されるＣ２〜Ｃ２０アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ａで表されるＣ２〜Ｃ２０アルキニル基は、１つ以上のＧ１で置換されてもよい。
【００２９】
上記式（１）中、Ａで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ａで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基は、１つ以上のＧ１で置換されてもよい。
【００３０】
上記式（１）中、Ａで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニル基としては、１−シクロプロペニル基、２−シクロプロペニル基、１−シクロブテニル基、２−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ａで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニル基は、１つ以上のＧ１で置換されてもよい。
【００３１】
上記式（１）中、Ａで表されるＣ１〜Ｃ２０ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ａで表されるＣ１〜Ｃ２０ハロアルキル基は、１つ以上のＧ１で置換されてもよい。
【００３２】
上記式（１）中、Ａで表されるＣ２〜Ｃ２０ハロアルケニル基としては、ブロモビニル基、クロロビニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ａで表されるＣ２〜Ｃ２０ハロアルケニル基は、１つ以上のＧ１で置換されてもよい。
【００３３】
上記式（１）中、Ａで表されるＣ２〜Ｃ２０ハロアルキニル基としては、ブロモプロピニル基、ヨードプロピニル基、フルオロプロピニル基、クロロプロピニル基、クロロブチニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ａで表されるＣ２〜Ｃ２０ハロアルキニル基は、１つ以上のＧ１で置換されてもよい。
【００３４】
上記式（１）中、Ｒで表されるハロカルボニル基としては、フルオロカルボニル基、クロロカルボニル基等が挙げられる。
【００３５】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−エイコシル基等が挙げられる。上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。
【００３６】
前記Ｇ２は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｉ−ブチルアミノ基、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ｉ−ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、シクロプロピルカルボニル基、１−メチルシクロプロピルカルボニル基、２−メチルシクロプロピルカルボニル基、２，２−ジメチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ基、アリルオキシイミノ基、プロパルギルオキシイミノ基、トリフルオロエトキシイミノ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいナフチル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい２−ピリジル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい３−ピリジル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい４−ピリジル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい２−チエニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい３−チエニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい２−キノリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい３−キノリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい４−キノリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい５−キノリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい６−キノリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい７−キノリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい８−キノリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい２−チアゾリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい４−チアゾリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい５−チアゾリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい２−インドリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい３−インドリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい４−インドリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい５−インドリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい６−インドリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい４−ベンゾチアジアゾリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい５−ベンゾチアジアゾリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい６−ベンゾチアジアゾリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい２−テトラヒドロフラニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンゾイル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいピコリノイル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいニコチノイル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいイソニコチノイル基、または１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェノキシ基等が挙げられる。
【００３７】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ２〜Ｃ２０アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ２〜Ｃ２０アルケニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。
【００３８】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ２〜Ｃ２０アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ２〜Ｃ２０アルキニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。
【００３９】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００４０】
前記Ｇ３は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｉ−ブチルアミノ基、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、ビニルアミノ基、１−プロペニルアミノ基、２−プロペニルアミノ基、１−ブテニルアミノ基、２−ブテニルアミノ基、３−ブテニルアミノ基、１−プロピニルアミノ基、プロパルギルアミノ基、１−ブチニルアミノ基、２−ブチニルアミノ基、３−ブチニルアミノ基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ｉ−ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニル基、ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基、ｉ−ヘキシルアミノカルボニル基、トリフルオロメチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルアミノカルボニル基、アセチルアミノメチル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいナフチル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェノキシ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンゾイル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい２−ピリジル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい３−ピリジル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい４−ピリジル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい２−チエニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい３−チエニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい２−オキサゾリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい４−オキサゾリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい５−オキサゾリル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい２−テトラヒドロフラニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい３−テトラヒドロフラニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい２−テトラヒドロピラニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい３−テトラヒドロピラニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい４−テトラヒドロピラニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい４−ピペリジニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい２−テトラヒドロチオピラニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい３−テトラヒドロチオピラニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい４−テトラヒドロチオピラニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい２−ピリジルオキシ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい３−ピリジルオキシ基、または１つ以上のＧ５で置換されてもよい４−ピリジルオキシ基等が挙げられる。
【００４１】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニル基としては、１−シクロプロペニル基、２−シクロプロペニル基、１−シクロブテニル基、２−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００４２】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ｉ−ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキルカルボニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。前記Ｃで示すアルキルカルボニル基の炭素数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４３】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキルチオカルボニル基としては、チオアセチル基、チオプロピオニル基、チオブチリル基、チオ−ｉ−ブチリル基、チオバレリル基、チオピバロイル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキルチオカルボニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。前記Ｃで示すアルキルチオカルボニル基の炭素数は、チオカルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４４】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ２〜Ｃ２０アルケニルカルボニル基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ２〜Ｃ２０アルケニルカルボニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。前記Ｃで示すアルケニルカルボニル基の炭素数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４５】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ２〜Ｃ２０アルケニルチオカルボニル基としては、チオアクリロイル基、チオメタクリロイル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ２〜Ｃ２０アルケニルチオカルボニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。前記Ｃで示すアルケニルチオカルボニル基の炭素数は、チオカルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４６】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ２〜Ｃ２０アルキニルカルボニル基としては、プロピオリル基、メチルプロピオリル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ２〜Ｃ２０アルキニルカルボニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。前記Ｃで示すアルキニルカルボニル基の炭素数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４７】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルカルボニル基としては、シクロプロピルカルボニル基、１−メチルシクロプロピルカルボニル基、２−メチルシクロプロピルカルボニル基、２，２−ジメチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。前記Ｃで示すシクロアルキルカルボニル基の炭素数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４８】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルチオカルボニル基としては、シクロプロピルチオカルボニル基、１−メチルシクロプロピルチオカルボニル基、２−メチルシクロプロピルチオカルボニル基、２，２−ジメチルシクロプロピルチオカルボニル基、シクロペンチルチオカルボニル基、シクロヘキシルチオカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルチオカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。前記Ｃで示すシクロアルキルチオカルボニル基の炭素数は、チオカルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００４９】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニルカルボニル基としては、１−シクロプロペニルカルボニル基、２−シクロプロペニルカルボニル基、１−シクロブテニルカルボニル基、２−シクロブテニルカルボニル基、１−シクロペンテニルカルボニル基、２−シクロペンテニルカルボニル基、３−シクロペンテニルカルボニル基、１−シクロヘキセニルカルボニル基、２−シクロヘキセニルカルボニル基、３−シクロヘキセニルカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニルカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。前記Ｃで示すシクロアルケニルカルボニル基の炭素数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００５０】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。前記Ｃで示すアルコキシカルボニル基の炭素数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００５１】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルコキシチオカルボニル基としては、メトキシチオカルボニル基又はエトキシチオカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルコキシチオカルボニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。前記Ｃで示すアルコキシチオカルボニル基の炭素数は、チオカルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００５２】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニル基、ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基、ｉ−ヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノカルボニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。前記Ｃで示すアルキルアミノカルボニル基の炭素数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００５３】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノチオカルボニル基としては、メチルアミノチオカルボニル基、エチルアミノチオカルボニル基、ｎ−プロピルアミノチオカルボニル基、ｉ−プロピルアミノチオカルボニル基、ｎ−ブチルアミノチオカルボニル基、ｉ−ブチルアミノチオカルボニル基、ｎ−ペンチルアミノチオカルボニル基、ｉ−ペンチルアミノチオカルボニル基、ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニル基、ｉ−ヘキシルアミノチオカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノチオカルボニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。前記Ｃで示すアルキルアミノチオカルボニル基の炭素数は、チオカルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００５４】
上記式（１）中、Ｒで表されるジＣ２〜Ｃ２０アルキルアミノカルボニル基としては、ジメチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基、メチルシクロヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるジＣ２〜Ｃ２０アルキルアミノカルボニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。前記Ｃで示すジアルキルアミノカルボニル基の炭素数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００５５】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルアミノカルボニル基としては、シクロプロピルアミノカルボニル基、１−メチルシクロプロピルアミノカルボニル基、２−メチルシクロプロピルアミノカルボニル基、２，２−ジメチルシクロプロピルアミノカルボニル基、シクロブチルアミノカルボニル基、シクロペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルアミノカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。前記Ｃで示すシクロアルキルアミノカルボニル基の炭素数は、カルボニル基の炭素原子を除いた炭素原子の数である。
【００５６】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。
【００５７】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノ基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。
【００５８】
上記式（１）中、Ｒで表されるジＣ２〜Ｃ２０アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるジＣ２〜Ｃ２０アルキルアミノ基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。
【００５９】
上記式（１）中、Ｒで表されるハロスルホニル基としては、フルオロスルホニル基、クロロスルホニル基等が挙げられる。
【００６０】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｉ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基、ｉ−ヘキシルスルホニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキルスルホニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。
【００６１】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ２〜Ｃ２０アルケニルスルホニル基としては、ビニルスルホニル基、アリルスルホニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ２〜Ｃ２０アルケニルスルホニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。
【００６２】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルスルホニル基としては、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ３〜Ｃ２０シクロアルキルスルホニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００６３】
上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノスルホニル基としては、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ｎ−プロピルアミノスルホニル基、ｉ−プロピルアミノスルホニル基、ｎ−ブチルアミノスルホニル基、ｉ−ブチルアミノスルホニル基、ｎ−ペンチルアミノスルホニル基、ｉ−ペンチルアミノスルホニル基、ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基、ｉ−ヘキシルアミノスルホニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるＣ１〜Ｃ２０アルキルアミノスルホニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。
【００６４】
上記式（１）中、Ｒで表されるジＣ２〜Ｃ２０アルキルアミノスルホニル基としては、ジメチルアミノスルホニル基、メチルエチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノスルホニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノスルホニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノスルホニル基、ジ−ｉ−ブチルアミノスルホニル基、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノスルホニル基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル基、ジ−ｎ−ペンチルアミノスルホニル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるジＣ２〜Ｃ２０アルキルアミノスルホニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。
【００６５】
上記式（１）中、Ｒで表されるジＣ４〜Ｃ２０アルケニルアミノスルホニル基としては、ジアリルアミノスルホニル基、ジ１−ヘキセニルアミノスルホニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるジＣ４〜Ｃ２０アルケニルアミノスルホニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。
【００６６】
上記式（１）中、Ｒで表されるジＣ４〜Ｃ２０アルキニルアミノスルホニル基としては、ジプロパルギルアミノスルホニル基、ジ１−ブチニルアミノスルホニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるジＣ４〜Ｃ２０アルキニルアミノスルホニル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。
【００６７】
上記式（１）中、Ｒで表されるジＣ６〜Ｃ２０シクロアルキルアミノスルホニル基としては、ジシクロプロピルアミノスルホニル基、ジシクロヘキシルアミノスルホニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるジＣ６〜Ｃ２０シクロアルキルアミノスルホニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００６８】
上記式（１）中、Ｒで表されるトリＣ３〜Ｃ２０アルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるトリＣ３〜Ｃ２０アルキルシリル基は、１つ以上のＧ２で置換されてもよい。
【００６９】
上記式（１）中、Ｒで表されるベンジル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００７０】
上記式（１）中、Ｒで表されるアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるアリールカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００７１】
上記式（１）中、Ｒで表される複素環カルボニル基としては、ピコリノイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基、２−チオフェンカルボニル基、３−チオフェンカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表される複素環カルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００７２】
上記式（１）中、Ｒで表されるアリールチオカルボニル基としては、チオベンゾイル基、チオナフトイル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるアリールチオカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００７３】
上記式（１）中、Ｒで表される複素環チオカルボニル基としては、チオピコリノイル基、チオニコチノイル基、チオイソニコチノイル基、２−チオフェンチオカルボニル基、３−チオフェンチオカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表される複素環チオカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００７４】
上記式（１）中、Ｒで表されるアリールカルボニルカルボニル基としては、ベンゾイルカルボニル基、ナフトイルカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるアリールカルボニルカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００７５】
上記式（１）中、Ｒで表されるアリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるアリールオキシカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００７６】
上記式（１）中、Ｒで表される複素環オキシカルボニル基としては、２−ピリジルオキシカルボニル基、３−ピリジルオキシカルボニル基、４−ピリジルオキシカルボニル基、２−チエニルオキシカルボニル基、３−チエニルオキシカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表される複素環オキシカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００７７】
上記式（１）中、Ｒで表されるアリールオキシチオカルボニル基としては、フェノキシチオカルボニル基、ナフチルオキシチオカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるアリールオキシチオカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００７８】
上記式（１）中、Ｒで表される複素環オキシチオカルボニル基としては、２−ピリジルオキシチオカルボニル基、３−ピリジルオキシチオカルボニル基、４−ピリジルオキシチオカルボニル基、２−チエニルオキシチオカルボニル基、３−チエニルオキシチオカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表される複素環オキシチオカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００７９】
上記式（１）中、Ｒで表されるアリールアミノカルボニル基としては、フェニルアミノカルボニル、ナフチルアミノカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるアリールアミノカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００８０】
上記式（１）中、Ｒで表される複素環アミノカルボニル基としては、２−ピリジルアミノカルボニル基、３−ピリジルアミノカルボニル基、４−ピリジルアミノカルボニル基、２−チエニルアミノカルボニル基、３−チエニルアミノカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表される複素環アミノカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００８１】
上記式（１）中、Ｒで表されるアリールアミノチオカルボニル基としては、フェニルアミノチオカルボニル基、ナフチルアミノチオカルボニル等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるアリールアミノチオカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００８２】
上記式（１）中、Ｒで表される複素環アミノチオカルボニル基としては、２−ピリジルアミノチオカルボニル基、３−ピリジルアミノチオカルボニル基、４−ピリジルアミノチオカルボニル基、２−チエニルアミノチオカルボニル基、３−チエニルアミノチオカルボニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表される複素環アミノチオカルボニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００８３】
上記式（１）中、Ｒで表されるアリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるアリールスルホニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００８４】
上記式（１）中、Ｒで表される複素環スルホニル基としては、２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基、４−ピリジルスルホニル基、２−チエニルスルホニル基、３−チエニルスルホニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表される複素環スルホニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００８５】
上記式（１）中、Ｒで表されるアリールアミノスルホニル基としては、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるアリールアミノスルホニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００８６】
上記式（１）中、Ｒで表される複素環アミノスルホニル基としては、２−ピリジルアミノスルホニル基、３−ピリジルアミノスルホニル基、４−ピリジルアミノスルホニル基、２−チエニルアミノスルホニル基、３−チエニルアミノスルホニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表される複素環アミノスルホニル基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００８７】
上記式（１）中、Ｒで表されるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表されるアリール基は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。
【００８８】
上記式（１）中、Ｒで表される複素環としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−チエニル基、３−チエニル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｒで表される複素環は、１つ以上のＧ３で置換されてもよい。前記アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【００８９】
前記複素環としては、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、テトラジン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、またはテトラヒドロチオピラン等が挙げられる。
【００９０】
上記式（１）中、Ｘで表されるＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基等が挙げられる。ここで、前記Ｘで表されるＣ１〜Ｃ６アルキル基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子で置換されてもよい。
【００９１】
前記Ｘで表されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられる。また、前記Ｘで表されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子で置換されてもよい。
【００９２】
前記Ｘで表されるＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。また、前記Ｘで表されるＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子で置換されてもよい。
【００９３】
上記式（１）中、ｍは０〜４のいずれかの整数を示す。ｍが０の場合、Ｘは式（１）には含まれず、ｍが１の場合は、フェニル基を構成する４つの炭素（Ｃ）のいずれか１つにＸが付加する。また、ｍが２または３の場合は、前記炭素（Ｃ）のいずれか２つまたは３つにＸが付加し、ｍが４の場合は、前記炭素（Ｃ）のすべてにＸが付加する。
【００９４】
式（１）中、Ｙで表されるＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基が挙げられる。ここで、前記Ｙで表されるＣ１〜Ｃ６アルキル基は、１つ以上のＧ４で置換されてもよい。
【００９５】
前記Ｇ４は、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基を示す。
【００９６】
上記式（１）中、Ｙで表されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｙで表されるハロアルキル基は、１つ以上のＧ４で置換されてもよい。
【００９７】
上記式（１）中、Ｙで表されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｙで表されるシクロアルキル基は、１つ以上のＧ４で置換されてもよい。
【００９８】
上記式（１）中、Ｙで表されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられる。また、上記式（１）中、Ｙで表されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ基は、１つ以上のＧ４で置換されてもよい。
【００９９】
上記式（１）中、ｎは０〜８のいずれかの整数を示す。ｎが０の場合、Ｙは式（１）には含まれず、ｎが１の場合は、ピペラジン骨格を構成する４つの炭素（Ｃ）のいずれか１つにＹが付加する。また、ｎが２の場合は、前記炭素（Ｃ）のいずれか１つにＹが２つ付加し、または前記炭素（Ｃ）のいずれか２つに１つずつＹが付加する。また、ｎが３の場合は、前記炭素（Ｃ）のいずれか１つに２つのＹ、いずれか１つに１つのＹが付加し、または前記炭素（Ｃ）のいずれか３つにＹが１つずつ付加する。また、ｎが４の場合は、前記炭素（Ｃ）のいずれか２つにそれぞれ２つのＹが付加し、または前記炭素（Ｃ）のいずれか１つに２つのＹが付加、いずれか２つにそれぞれ１つずつのＹが付加し、または前記炭素（Ｃ）のすべてにＹが１つずつ付加する。また、ｎが５の場合は、前記炭素（Ｃ）のいずれか２つにそれぞれ２つのＹが付加、いずれか１つに１つのＹが付加し、または前記炭素（Ｃ）のいずれか１つに２つのＹが付加、いずれか３つにそれぞれ１つずつのＹが付加する。また、ｎが６の場合は、前記炭素（Ｃ）のいずれか３つにそれぞれ２つのＹが付加し、または前記炭素（Ｃ）のいずれか２つにそれぞれ２つのＹが付加、いずれか２つにそれぞれ１つずつのＹが付加する。また、ｎが７の場合は、前記炭素（Ｃ）のいずれか３つにそれぞれ２つのＹが付加、いずれか１つに１つのＹが付加する。また、ｎが８の場合は、前記炭素（Ｃ）のすべてにそれぞれ２つのＹが付加する。
【０１００】
ただし、同一炭素上にある２つのＹは（＝Ｏ）または（＝Ｓ）も表すことができ、（Ｃ＝Ｏ）または（Ｃ＝Ｓ）を形成することもできる。また２つのＹは互いに結合し、炭素環または複素環を表すこともできる。またＹは同一または相異なっていてもよい。
【０１０１】
下記に、ｎが１〜８である場合における、ピペラジン骨格へのＹの付加例を例示する。
【０１０２】
【化３】
2015036377.tif 000004
【０１０３】
上記式（１）中、ｐは０〜２のいずれかの整数を示す。ｐが０の場合、酸素（Ｏ）は硫黄（Ｓ）に付加しておらず、ｐが１の場合は、酸素（Ｏ）は硫黄（Ｓ）に付加し、スルフィニル基（Ｓ＝Ｏ）を形成する。また、ｐが２の場合は、酸素（Ｏ）は硫黄（Ｓ）に２つ付加し、スルホニル基（Ｏ＝Ｓ＝Ｏ）を形成する。
【０１０４】
上記式（１）中、ｑは０〜１のいずれかの整数を示す。ｑが０の場合、酸素（Ｏ）は窒素（Ｎ）に付加しておらず、ｑが１の場合は、酸素（Ｏ）は窒素（Ｎ）に付加し、Ｎ−オキシドを形成する。
【０１０５】
上記式（１）中、ｒは０〜１のいずれかの整数を示す。ｒが０の場合、酸素（Ｏ）は窒素（Ｎ）に付加しておらず、ｒが１の場合は、酸素（Ｏ）は窒素（Ｎ）に付加し、Ｎ−オキシドを形成する。
【０１０６】
上記式（１）で表される化合物のｑおよびｒが０の場合、塩を形成することができ、塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩等の有機酸の塩等が挙げられる。
【０１０７】
なお、Ｅ−Ｚ立体異性体や光学異性体が存在する場合には、これらの異性体は全て本発明にかかる置換フェニルピペラジン化合物に含まれる。
【０１０８】
上記式（１）で表される置換フェニルピペラジン化合物において、Ａ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒは、下記の条件であることが、有害生物を効率的に低薬量の施用で防除する上でより好ましい。
【０１０９】
前記Ａは、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルケニル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０ハロアルケニル基、または１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ２〜Ｃ５ハロアルキニル基を示す。
【０１１０】
前記Ｇ１は、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリール基、または１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環を示す。
【０１１１】
前記Ｒは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ハロカルボニル基、チオホルミル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ１０アルキルアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、ヒドロキシル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ１０アルキルアミノ基、ハロスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニルスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ４〜Ｃ１０アルケニルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ４〜Ｃ１０アルキニルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいジＣ６〜Ｃ１０シクロアルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいトリＣ３〜Ｃ１０アルキルシリル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環カルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環チオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールカルボニルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環オキシカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールオキシチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環オキシチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環アミノカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環アミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環スルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリールアミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環アミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリール基、または１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示す。
【０１１２】
前記Ｇ２は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシイミノ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシイミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシイミノ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリールカルボニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環カルボニル基、または１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリールオキシ基を示す。
【０１１３】
前記Ｇ３は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノアルキル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいアリールオキシ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンゾイル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、または１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環オキシ基を示す。
【０１１４】
前記Ｇ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ基を示し、
前記Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を示す。
【０１１５】
前記Ｙは、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子、１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基、、１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、または１つ以上のＧ４で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を示す。
【０１１６】
ただし、同一炭素上にある２つのＹは（＝Ｏ）または（＝Ｓ）も表すことができ、（Ｃ＝Ｏ）または（Ｃ＝Ｓ）を形成することもできる。また２つのＹは互いに結合し、炭素環または複素環を表すこともできる。Ｙは同一または相異なっていてもよい。
【０１１７】
前記Ｇ４は、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ６アルキルアミノ基、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。
【０１１８】
前記ｍは、０〜４のいずれかの整数を示し、前記ｎは、０〜８のいずれかの整数を示し、前記ｐは、０〜２のいずれかの整数を示し、前記ｑおよびｒは、０〜１のいずれかの整数を示し、前記アリール基は、フェニル基またはナフチル基である。
【０１１９】
前記複素環は、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、テトラジン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、またはテトラヒドロチオピランである。
【０１２０】
また、上記式（１）で表される置換フェニルピペラジン化合物において、Ａ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒは、下記の条件であることが、有害生物を効率的に低薬量の施用で防除する上でより好ましい。
【０１２１】
前記Ａは、１つ以上のＧ１で置換されてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基、またはＣ２〜Ｃ８ハロアルケニル基を示す。
【０１２２】
前記Ｇ１は、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、を示す。
【０１２３】
前記Ｒは、水素原子、ホルミル基、ハロカルボニル基、チオホルミル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ８アルキニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ８アルキルアミノチオカルボニル基、ヒドロキシル基、ハロスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンゾイル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環カルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環チオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンゾイルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェノキシカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環オキシカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環アミノカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環スルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニル基、または１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示す。
【０１２４】
前記Ｇ２は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシイミノ基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシイミノ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンゾイル基、または１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェノキシ基を示す。
【０１２５】
前記Ｇ３は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェノキシ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンゾイル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、または１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環オキシ基を示す。
【０１２６】
前記Ｇ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基を示す。
【０１２７】
前記Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基を示す。
【０１２８】
前記Ｙは、ハロゲン原子、酸素原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を示す。ただし、同一炭素上にある２つのＹは（＝Ｏ）も表すことができ、（Ｃ＝Ｏ）を形成することもできる。
【０１２９】
前記ｍは、１〜３のいずれかの整数を示し、前記ｎは、０〜４のいずれかの整数を示し、前記ｐは、０〜２のいずれかの整数を示し、前記ｑおよびｒは、０〜１のいずれかの整数を示す。
【０１３０】
前記複素環は、ピリジン、ピリミジン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、キノリン、イソキノリン、インドール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、またはテトラヒドロチオピランである。
【０１３１】
また、上記式（１）で表される置換フェニルピペラジン化合物において、Ａ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒは、下記の条件であることが、有害生物を効率的に低薬量の施用で防除する上で更に好ましい。
【０１３２】
前記Ａは、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキル基を示す。
【０１３３】
前記Ｒは、水素原子、ホルミル基、クロロカルボニル基、チオホルミル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１５アルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ５アルキルアミノチオカルボニル基、ヒドロキシル基、クロロスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンゾイル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環カルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンゾイルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェノキシカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環スルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニル基、または１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示す。
【０１３４】
前記Ｇ２は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシイミノ基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシイミノ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンゾイル基または１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェノキシ基を示す。
【０１３５】
前記Ｇ３は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ２〜Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノアルキル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェノキシ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、または１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環オキシ基を示す。
【０１３６】
前記Ｇ５は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を示す。
【０１３７】
前記Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を示す。
【０１３８】
前記Ｙは、酸素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を示す。ただし、同一炭素上にある２つのＹは（＝Ｏ）も表すことができ、（Ｃ＝Ｏ）を形成することもできる。
【０１３９】
前記ｍは、１〜２のいずれかの整数を示し、前記ｎは、０〜３のいずれかの整数を示し、前記ｐは、０〜２のいずれかの整数を示し、前記ｑおよびｒは、０〜１のいずれかの整数を示す。
【０１４０】
前記複素環は、ピリジン、チオフェン、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、キノリン、イソキノリン、インドール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、テトラヒドロフラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、またはテトラヒドロチオピランである。
【０１４１】
また、上記式（１）で表される置換フェニルピペラジン化合物において、Ａ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒは、下記の条件であることが、有害生物を効率的に低薬量の施用で防除する上で最も好適である。
【０１４２】
前記Ａは、２，２，２−トリフルオロエチル基を示す。
【０１４３】
前記Ｒは、水素原子、ホルミル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ１５アルキル基、プロパルギル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルアミノチオカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいジＣ２〜Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンゾイル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環カルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルチオカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェノキシカルボニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいフェニルスルホニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環スルホニル基を示す。
【０１４４】
前記Ｇ２は、ハロゲン原子、シアノ基、シクロプロピル基、メトキシカルボニル基、メトキシ基、メチルチオ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、または１つ以上のＧ５で置換されてもよいベンゾイル基を示す。
【０１４５】
前記Ｇ３は、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェニル基、１つ以上のＧ５で置換されてもよいフェノキシ基、１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環、または１つ以上のＧ５で置換されてもよい複素環オキシ基を示す。
【０１４６】
前記Ｇ５は、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、またはメトキシ基を示す。
【０１４７】
前記Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、またはメチル基を示し、前記ｍは、２を示し、前記ｎは、０を示し、前記ｐは、０〜１のいずれかの整数を示し、前記ｑおよびｒは、０を示し、前記アリール基は、フェニル基である。
【０１４８】
前記複素環は、ピリジン、チオフェン、トリアゾール、チアゾール、オキサゾール、キノリン、テトラヒドロフラン、またはテトラヒドロピランである。
【０１４９】
次に、一般式（１）で表される本発明化合物の具体例を表１−１〜表３−１１に記載するが本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。また、これらの化合物には光学異性体およびＥ体、Ｚ体を含む化合物が含まれる。なお、化合物番号は以後の記載において参照される。
【０１５０】
なお、表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「Ｐｒ」はプロピル基、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基、「i−Ｐｒ」はイソプロピル基、「Ｂｕ」はブチル基、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基、「Ｐｅｎ」はペンチル基、「ｎ−Ｐｅｎ」はノルマルペンチル基、「Ｈｅｘ」はヘキシル基、「ｎ−Ｈｅｘ」はノルマルヘキシル基、「Ｈｅｐ」はヘプチル基、「s−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基、「i−Ｂｕ」はイソブチル基、「t−Ｂｕ」はターシャリーブチル基、「ｃ−Ｐｒ」はシクロプロピル基、「ｃ−Ｂｕ」はシクロブチル基、「ｃ−Ｐｅｎ」はシクロペンチル基、「ｎｅｏ−Ｐｅｎ」はネオペンチル基、「ｃ−Ｈｅｘ」はシクロヘキシル基、「ｃ−Ｈｅｐ」はシクロヘプチル基、「ＴＨＦ」はテトラヒドロフリル基、「ＴＨＰ」はテトラヒドロピラニル基、「Ｐｈ」はフェニル基、「Ｂｎ」はベンジル基、「Ｐｙ」はピリジル基を表す。また「Ｈ」は無置換を表す。「ＴＬＣ上」および「ＴＬＣ下」は異性体を示す。
【０１５１】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４はベンゼン環上の置換位置を特定したＸを表し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４はピペラジン環上の置換位置を特定したＹを表す。ただし、Ｙ１およびＹ４は２つのＹも表すことができる。例えば、（＝Ｏ）、（＝Ｓ）、（Ｍｅ２）、（Ｆ２）、（（ＣＨ２）２）、（（ＣＨ２）３）などを表すことができる。
【０１５２】
表１−１〜表１−２９は、Ａ＝２，２，２−トリフルオロエチル基およびｎ＝０の式（１）の化合物を表す。表２−１〜表２−９は、ｎ＝０、ｑ＝０およびｒ＝０の式（１）の化合物を表す。表３−１〜３−１１は、Ａ＝２，２，２−トリフルオロエチル基、ｑ＝０およびｒ＝０の式（１）の化合物を表す。
【０１５３】
【表１−１】
2015036377.tif 000005
【０１５４】
【表１−２】
2015036377.tif 000006
【０１５５】
【表１−３】
2015036377.tif 000007
【０１５６】
【表１−４】
2015036377.tif 000008
【０１５７】
【表１−５】
2015036377.tif 000009
【０１５８】
【表１−６】
2015036377.tif 000010
【０１５９】
【表１−７】
2015036377.tif 000011
【０１６０】
【表１−８】
2015036377.tif 000012
【０１６１】
【表１−９】
2015036377.tif 000013
【０１６２】
【表１−１０】
2015036377.tif 000014
【０１６３】
【表１−１１】
2015036377.tif 000015
【０１６４】
【表１−１２】
2015036377.tif 000016
【０１６５】
【表１−１３】
2015036377.tif 000017
【０１６６】
【表１−１４】
2015036377.tif 000018
【０１６７】
【表１−１５】
2015036377.tif 000019
【０１６８】
【表１−１６】
2015036377.tif 000020
【０１６９】
【表１−１７】
2015036377.tif 000021
【０１７０】
【表１−１８】
2015036377.tif 000022
【０１７１】
【表１−１９】
2015036377.tif 000023
【０１７２】
【表１−２０】
2015036377.tif 000024
【０１７３】
【表１−２１】
2015036377.tif 000025
【０１７４】
【表１−２２】
2015036377.tif 000026
【０１７５】
【表１−２３】
2015036377.tif 000027
【０１７６】
【表１−２４】
2015036377.tif 000028
【０１７７】
【表１−２５】
2015036377.tif 000029
【０１７８】
【表１−２６】
2015036377.tif 000030
【０１７９】
【表１−２７】
2015036377.tif 000031
【０１８０】
【表１−２８】
2015036377.tif 000032
【０１８１】
【表１−２９】
2015036377.tif 000033
【０１８２】
【表２−１】
2015036377.tif 000034
【０１８３】
【表２−２】
2015036377.tif 000035
【０１８４】
【表２−３】
2015036377.tif 000036
【０１８５】
【表２−４】
2015036377.tif 000037
【０１８６】
【表２−５】
2015036377.tif 000038
【０１８７】
【表２−６】
2015036377.tif 000039
【０１８８】
【表２−７】
2015036377.tif 000040
【０１８９】
【表２−８】
2015036377.tif 000041
【０１９０】
【表２−９】
2015036377.tif 000042
【０１９１】
【表２−１０】
2015036377.tif 000043
【０１９２】
【表３−１】
2015036377.tif 000044
【０１９３】
【表３−２】
2015036377.tif 000045
【０１９４】
【表３−３】
2015036377.tif 000046
【０１９５】
【表３−４】
2015036377.tif 000047
【０１９６】
【表３−５】
2015036377.tif 000048
【０１９７】
【表３−６】
2015036377.tif 000049
【０１９８】
【表３−７】
2015036377.tif 000050
【０１９９】
【表３−８】
2015036377.tif 000051
【０２００】
【表３−９】
2015036377.tif 000052
【０２０１】
【表３−１０】
2015036377.tif 000053
【０２０２】
【表３−１１】
2015036377.tif 000054
【０２０３】
下記一般式（１）で表される本発明にかかる化合物は、以下に示す製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
【０２０４】
【化４】
2015036377.tif 000055
【０２０５】
（上記式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｒ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒは前記と同じ意味を示し、ｑ＝０かつｒ＝０の場合を除く。）
【０２０６】
本発明にかかる化合物（２）は、例えば、上記一般式（１）で表される化合物を塩基の存在下、ヨウ化銅と反応させることにより製造することができる。
【０２０７】
本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどである。
【０２０８】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはテトラヒドロフランなどである。
【０２０９】
【化５】
2015036377.tif 000056
【０２１０】
（上記式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｒ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒは前記と同じ意味を示し、ｐ＝０かつｑ＝０かつｒ＝０の場合を除く。）
【０２１１】
本発明にかかる化合物（１）は、例えば、上記一般式（３）で表される化合物と酸化剤を反応させることにより製造することができる。
【０２１２】
本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、ジ亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウムなどが挙げられる。好ましくはｍ−クロロ過安息香酸などである。
【０２１３】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸、水、またはこれらの混合溶媒などである。好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルムなどである。
【０２１４】
【化６】
2015036377.tif 000057
【０２１５】
（上記式中、Ｘａはハロゲン原子を示し、Ａ、Ｙ、Ｒ、ｍ、ｎは前記と同じ意味を示し、ｍ≠０である。）
【０２１６】
本発明にかかる化合物（５）は、例えば、上記一般式（４）で表される化合物とハロゲン化剤を反応させることにより製造することができる。
【０２１７】
本反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、塩化スルフリル、塩化チオニル、などが挙げられる。好ましくは臭素、ヨウ素、塩化スルフリルなどである。
【０２１８】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタンなどである。
【０２１９】
【化７】
2015036377.tif 000058
【０２２０】
（上記式中、Ｌはハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基などの脱離基を示し、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｒ、ｍ、ｎは前記と同じ意味を示す。）
【０２２１】
本発明にかかる化合物（３）は、例えば、上記一般式（６）で表される化合物と上記一般式（７）で表される化合物を塩基の存在下で、反応させることにより製造することができる。
【０２２２】
上記一般式（７）で表される原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または購入可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓなどに記載の公知の方法に準じて製造することもできる。
【０２２３】
本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくは炭酸カリウム、トリエチルアミンなどである。
【０２２４】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンなどである。
【０２２５】
【化８】
2015036377.tif 000059
【０２２６】
（上記式中、Ｚは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒａは１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルキニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示し、Ａ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎは前記と同じ意味を示す。）
【０２２７】
本発明にかかる化合物（９）は、例えば、上記一般式（６）で表される化合物と、上記一般式（８）で表される化合物を塩基の存在下または非存在下で、反応させることにより製造することができる。
【０２２８】
上記一般式（８）で表される原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または購入可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓなどに記載の公知の方法に準じて製造することもできる。
【０２２９】
本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどである。
【０２３０】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはテトラヒドロフラン、トルエンなどである。
【０２３１】
【化９】
2015036377.tif 000060
【０２３２】
（上記式中、Ｒａ’は水素原子、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルキニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示し、Ａ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒａは前記と同じ意味を示す。またＲａおよびＲａ’は互いに結合し、複素環を表すこともできる。）
【０２３３】
本発明にかかる化合物（１２）は、反応工程６−２に示すように、上記一般式（１０）で表される化合物と、上記一般式（１１）で表される化合物を塩基の存在下または非存在下で、反応させることにより製造することができる。
【０２３４】
上記一般式（１１）で表される原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または購入可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓなどに記載の公知の方法に準じて製造することもできる。
【０２３５】
上記反応工程６−２に用いられる塩基としては、例えば、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくはトリエチルアミンなどである。
【０２３６】
上記反応工程６−２に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタン、トルエンなどである。
【０２３７】
上記一般式（１０）で表される化合物は、上記反応工程６−１のように、上記一般式（６）で表される化合物と塩基の存在下、ホスゲン、ジホスゲンまたはトリホスゲンと反応させることにより製造することができる。
【０２３８】
上記反応工程６−１に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくはトリエチルアミン、ピリジンなどである。
【０２３９】
上記反応工程６−１に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはトルエンなどである。
【０２４０】
【化１０】
2015036377.tif 000061
【０２４１】
（上記式中、Ｒｂは１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルキニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示し、Ａ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎは前記と同じ意味を示す。）
【０２４２】
本発明にかかる化合物（１４）は、例えば、上記一般式（１３）で表される化合物とローソン試薬を反応させることにより製造することができる。
【０２４３】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはテトラヒドロフラン、トルエンなどである。
【０２４４】
【化１１】
2015036377.tif 000062
【０２４５】
（上記式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒｂは前記と同じ意味を示す。）
【０２４６】
本発明にかかる化合物（１３）は、例えば、上記一般式（６）で表される化合物と上記一般式（１５）で表される化合物を塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
【０２４７】
上記一般式（１５）で表される原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または購入可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓなどに記載の公知の方法に準じて製造することもできる。
【０２４８】
本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくはトリエチルアミンなどである。
【０２４９】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタンなどである。
【０２５０】
【化１２】
2015036377.tif 000063
【０２５１】
（上記式中、Ｒｃは１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルキニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示し、Ａ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎは前記と同じ意味を示す。）
【０２５２】
本発明にかかる化合物（１７）は、例えば、上記一般式（６）で表される化合物と上記一般式（１６）で表される化合物を縮合剤、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
【０２５３】
上記一般式（１６）で表される原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または購入可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓなどに記載の公知の方法に準じて製造することもできる。
【０２５４】
本反応に用いられる縮合剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、１，１’−カルボニルジイミダゾール、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファートなどの縮合剤が挙げられる。好ましくは１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、１，１’−カルボニルジイミダゾール、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファートなどである。
【０２５５】
本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどである。
【０２５６】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどである。
【０２５７】
【化１３】
2015036377.tif 000064
【０２５８】
（上記式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒｃは前記と同じ意味を示す。）
【０２５９】
本発明にかかる化合物（１９）は例えば、上記一般式（６）で表される化合物と、上記一般式（１８）で表される化合物を塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
【０２６０】
上記一般式（１８）で表される原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または購入可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓなどに記載の公知の方法に準じて製造することもできる。
【０２６１】
本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくはトリエチルアミンなどである。
【０２６２】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタンなどである。
【０２６３】
【化１４】
2015036377.tif 000065
【０２６４】
（上記式中、Ｒｃ’は水素原子、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルキニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいベンジル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示し、Ａ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒｃは前記と同じ意味を示す。またＲｃおよびＲｃ’は互いに結合し、複素環を表すこともできる。）
【０２６５】
本発明にかかる化合物（２２）は上記反応工程１１−２に示すように、上記一般式（２０）で表される化合物と、上記一般式（２１）で表される化合物を塩基の存在下または非存在下で、反応させることにより製造することができる。
【０２６６】
上記一般式（２１）で表される原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または購入可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓなどに記載の公知の方法に準じて製造することもできる。
【０２６７】
上記反応工程１１−２に用いられる塩基としては、例えば、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくはトリエチルアミンなどである。
【０２６８】
上記反応工程１１−２に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはテトラヒドロフランなどである。
【０２６９】
上記一般式（２０）で表される化合物は上記反応工程１１−１のように、上記一般式（６）で表される化合物と塩基の存在下、塩化スルフリルと反応させることにより製造することができる。
【０２７０】
上記反応工程１１−１に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくはトリエチルアミンなどである。
【０２７１】
上記反応工程１１−１に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタンなどである。
【０２７２】
【化１５】
2015036377.tif 000066
【０２７３】
（上記式中、Ｒｄは１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示し、Ａ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｌは前記と同じ意味を示す。）
【０２７４】
本発明にかかる化合物（２４）は例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００２年、Ｐ．３３５９、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００１年、Ｐ．１３７５などに記載の方法に準じて、上記一般式（６）で表される化合物と、上記一般式（２３）で表される化合物を遷移金属触媒、塩基、配位子の存在または非存在下、反応させることにより製造することができる。
【０２７５】
上記一般式（２３）で表される原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または購入可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓなどに記載の公知の方法に準じて製造することもできる。
【０２７６】
本反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば、パラジウム−活性炭素、酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリ−ｏｒｔｈｏ−トリルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリ−ｏｒｔｈｏ−トリルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどのパラジウム化合物類、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケルクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケルなどのニッケル化合物などが挙げられる。好ましくはトリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどである。
【０２７７】
本反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどである。
【０２７８】
本反応に用いられる配位子としては、例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルなどが挙げられる。好ましくは２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルなどである。
【０２７９】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはトルエンなどである。
【０２８０】
【化１６】
2015036377.tif 000067
【０２８１】
（上記式中、Ｒｅは１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルキニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示し、Ｒｅ’は水素原子、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルケニル基、１つ以上のＧ２で置換されてもよいＣ２〜Ｃ２０アルキニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０シクロアルケニル基、１つ以上のＧ３で置換されてもよいアリール基、１つ以上のＧ３で置換されてもよい複素環を示し、Ａ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎは前記と同じ意味を示す。またＲｅおよびＲｅ’は互いに結合し、炭素環または複素環を表すこともできる。）
【０２８２】
本発明にかかる化合物（２６）は例えば、上記一般式（６）で表される化合物と上記一般式（２５）で表される化合物を還元剤の存在下、反応させることにより製造することができる。
【０２８３】
上記一般式（２５）で表される原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または購入可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓなどに記載の公知の方法に準じて製造することもできる。
【０２８４】
本反応に用いられる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムなどの還元剤が挙げられる。好ましくは水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムなどである。
【０２８５】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンなどである。
【０２８６】
【化１７】
2015036377.tif 000068
【０２８７】
（上記式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｌは前記と同じ意味を示す。）
【０２８８】
本発明にかかる化合物（６）は例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００５年、Ｐ．７９２１などに記載の方法に準じて、上記一般式（２７）で表される化合物と、上記一般式（２８）で表される化合物を無溶媒または溶媒存在下で、加熱させることにより製造することができる。
【０２８９】
上記一般式（２８）で表される原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または購入可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓなどに記載の公知の方法に準じて製造することもできる。
【０２９０】
本反応に用いられる溶媒は、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジエチレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどである。
【０２９１】
【化１８】
2015036377.tif 000069
【０２９２】
（上記式中、ＲｆはＣ１〜Ｃ２０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ２０ハロアルキル基などを示し、Ｘａは水素原子、ハロゲン原子などを示し、Ａ、Ｘ、Ｙ、ｍ、Ｌは前記と同じ意味を示す。）
【０２９３】
本発明にかかる化合物（３７）は例えば、Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓなどに記載の方法に準じて製造することができる。その方法とは、上記反応工程１５−４のように、上記一般式（３４）で表される化合物を、上記一般式（３５）で表されるクロロギ酸エステル類と反応させ、得られた上記一般式（３６）で表される化合物を、上記反応工程１５−５のように、無溶媒または溶媒存在下、加熱還流することにより製造する方法である。
【０２９４】
上記反応工程１５−５に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはメタノールなどである。
【０２９５】
上記反応工程１５−４に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタンなどである。
【０２９６】
上記一般式（３４）で表される化合物は、上記反応工程１５−３に示すように、上記一般式（３３）で表される化合物を無溶媒下または溶媒存在下、加熱還流することにより製造することができる。
【０２９７】
上記反応工程１５−３に用いられる溶媒は、例えば、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはＮ−メチル−２−ピロリドン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどである。
【０２９８】
上記一般式（３３）で表される製造中間体は、上記反応工程１５−２に示すように、上記一般式（３１）で表される製造中間体と、上記一般式（３２）で表される化合物を還元剤の存在下、反応させることにより製造することができる。
【０２９９】
上記一般式（３２）で表される原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または購入可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓなどに記載の公知の方法に準じて製造することもできる。
【０３００】
上記反応工程１５−２に用いられる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムなどの還元剤が挙げられる。好ましくは水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムなどである。
【０３０１】
上記反応工程１５−２に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンなどである。
【０３０２】
上記一般式（３１）で表される製造中間体は、上記反応工程１５−１に示すように、上記一般式（２９）で表される化合物と、上記一般式（３０）で表されるベンズアルデヒド誘導体を還元剤の存在下、反応させることにより製造することができる。
【０３０３】
上記反応工程１５−１に用いられる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムなどの還元剤が挙げられる。好ましくは水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムなどである。
【０３０４】
上記反応工程１５−１に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンなどである。
【０３０５】
【化１９】
2015036377.tif 000070
【０３０６】
（上記式中、Ｌ１、Ｌ２はハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基などの脱離基を示し、ｎは０〜４のいずれかの整数を示し、Ａ、Ｘ、Ｙ、ｍは前記と同じ意味を示す。）
【０３０７】
本発明にかかる化合物（４０）は例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ＆Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ、２００２年、Ｐ．４５３などに記載の方法に準じて、上記一般式（２７）で表される化合物とオキサゾリジン−２−オンを反応させ、得られた上記一般式（２９）で表される製造中間体と、上記一般式（３９）で表される化合物を塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
【０３０８】
上記一般式（３９）で表される原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または購入可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓなどに記載の公知の方法に準じて製造することもできる。
【０３０９】
上記反応工程１６−２に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくはトリエチルアミンなどである。
【０３１０】
上記反応工程１６−２に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタンなどである。
【０３１１】
上記反応工程１６−１に用いられる溶媒は、例えば、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはＮ−メチル−２−ピロリドン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどである。
【０３１２】
【化２０】
2015036377.tif 000071
【０３１３】
（上記式中、ＰＧはアルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基などの保護基を示し、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｌは前記と同じ意味を示す。）
【０３１４】
上記一般式（２７）で表される製造中間体は、例えば、特開昭６０−７８９５９号公報、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ、１９１２年、Ｐ．１４９５などに記載の公知方法に準じて製造することができる。
【０３１５】
上記一般式（４１）で表される出発原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社などより入手することができる。
【０３１６】
上記一般式（４３）で表される製造中間体は、上記反応工程１７−１のように、上記一般式（４１）で表される化合物と、上記一般式（４２）で表される化合物を、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
【０３１７】
上記反応工程１７−１に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくはトリエチルアミンなどである。
【０３１８】
上記反応工程１７−１に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはジクロロメタンなどである。
【０３１９】
上記一般式（４４）で表される製造中間体は、上記反応工程１７−２のように、上記反応工程１７−１により得られた上記化合物（４３）と、クロロスルホン酸を反応させることにより製造することができる。また、上記一般式（４４）で表される製造中間体は、上記反応工程１７−１により得られた上記化合物（４３）と、発煙硫酸を反応させた後、塩基の存在下、五酸化二りんと反応させることにより製造することができる。
【０３２０】
上記反応工程１７−２に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくは炭酸カリウムなどである。
【０３２１】
上記一般式（４５）で表される製造中間体は、上記反応工程１７−３のように、上記反応工程１７−２により得られた上記化合物（４４）と、金属および酸、水素化リチウムアルミニウムもしくは赤りん、ヨウ素および酸を用いて還元させることにより製造することができる。
【０３２２】
上記反応工程１７−３に用いられる金属としては、例えば、亜鉛、すず、鉄、ニッケルなどの金属が挙げられる。好ましくは亜鉛、すずなどである。
【０３２３】
上記反応工程１７−３に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸などの酸が挙げられる。好ましくは塩酸、酢酸などである。
【０３２４】
上記一般式（４６）で表される製造中間体は、上記反応工程１７−４のように、上記反応工程１７−３により得られた上記化合物（４５）と、酸または塩基を用いて加水分解させることにより製造することができる。
【０３２５】
上記反応工程１７−４に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸などの酸が挙げられる。好ましくは塩酸、酢酸などである。
【０３２６】
上記反応工程１７−４に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどである。
【０３２７】
上記一般式（２７）で表される製造中間体は、上記反応工程１７−５のように、上記反応工程１７−４により得られた上記製造中間体（４６）と、上記一般式（４７）で表される化合物を、塩基の存在下およびロンガリット（Ｒｏｎｇａｌｉｔｅ、ＢＡＳＦ社商品名；ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム二水和物）の存在下または非存在下で、反応させることにより製造することができる。
【０３２８】
上記一般式（４７）で表される原料は公知化合物であり、東京化成工業株式会社、シグマアルドリッチ社などより入手することができる。または購入可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓなどに記載の公知の方法に準じて製造することもできる。
【０３２９】
上記反応工程１７−５に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基が挙げられる。好ましくは炭酸カリウムなどである。
【０３３０】
上記反応工程１７−５に用いられる溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭化水素類またはこれらの混合溶媒などである。好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどである。
【０３３１】
上記いずれの反応においても、反応終了後に抽出、乾燥、濃縮、および精製といった有機合成における通常の操作を行うことにより、目的とする化合物を得ることができる。
【０３３２】
また、目的とする化合物の構造は、ＮＭＲスペクトル等、公知の分析手段により同定することができる。
【０３３３】
なお、本発明にかかる置換フェニルピペラジン化合物は、上記製造方法に限定されることはなく、任意の有機合成手法により製造することができる。
【０３３４】
本発明にかかる化合物を活性成分として含む農園芸用有害生物防除剤の組成は、活性成分として上記一般式（１）で表される化合物またはその塩を含む以外は、通常の農園芸用有害生物防除剤の組成としてもよい。通常の組成とは、例えば、農薬製剤ガイド（編集：日本農薬学会施用法研究会、発行：社団法人日本植物防疫協会）に記載されている。すなわち、上記一般式（１）で表される化合物等に、適当な担体、補助剤、界面活性剤、結合剤および安定剤などを配合してもよい。
【０３３５】
本発明にかかる化合物を含む農園芸用有害生物防除剤の組成物は、農薬の剤型として一般に使用されている任意の剤型に製剤化することができる。例えば、粉剤、粗粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フローダスト剤、微粒剤、細粒剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、乳剤および油剤などに製剤化することができるが、これらに限定されない。
【０３３６】
本発明にかかる化合物の含有量は、製剤の剤型および使用方法により、適宜選択することができる。一般に好ましい含有量は、製剤全体量に対して０．１重量％〜９０重量％の範囲である。
【０３３７】
本発明にかかる化合物は、農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に、殺菌剤（例えば、殺かび剤、殺細菌剤、抗ウィルス剤、植物抵抗性誘導剤）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料、土壌改良剤等から選ばれる少なくとも１種の任意成分と混合、混用施用してもよい。
【０３３８】
上記任意成分のうち、殺菌剤および殺虫剤の代表例を以下に示すが、これらのみに限定されるものではない。例えば、殺菌剤としては、以下の殺菌剤等が挙げられる。
【０３３９】
（１）銅剤
銅剤としては、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫黄銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、オキシン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、ノニルフェノールスルホン銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ  ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ＤＢＥＤＣなどが挙げられる。
【０３４０】
（２）無機殺菌剤
無機殺菌剤としては、硫黄（ｓｕｌｆｅｒ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、金属銀（ｓｉｌｖｅｒ）などが挙げられる。
【０３４１】
（３）有機硫黄殺菌剤
有機硫黄殺菌剤としては、ジラム（ｚｉｒａｍ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、アンバム（ａｍｂａｍ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）などが挙げられる。
【０３４２】
（４）有機リン系殺菌剤
有機リン系殺菌剤としては、ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｍｉｎｉｕｍ）などが挙げられる。
【０３４３】
（５）ベンゾイミダゾール系殺菌剤
ベンゾイミダゾール系殺菌剤としては、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）などが挙げられる。
【０３４４】
（６）ジカルボキシイミド系殺菌剤
ジカルボキシイミド系殺菌剤としては、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）などが挙げられる。
【０３４５】
（７）カルボキサミド系殺菌剤
カルボキサミド系殺菌剤としては、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ），イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）などが挙げられる。
【０３４６】
（８）フェニルアマイド系殺菌剤
フェニルアマイド系殺菌剤としては、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、オフラース（ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）などが挙げられる。
【０３４７】
（９）カルボン酸アミド系殺菌剤
カルボン酸アミド系殺菌剤としては、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）などが挙げられる。
【０３４８】
（１０）ＳＢＩ剤
ＳＢＩ剤としては、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ピルイソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）などが挙げられる。
【０３４９】
（１１）ストロビルリン系殺菌剤
ストロビルリン系殺菌剤としては、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、メトミノスロトビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）などが挙げられる。
【０３５０】
（１２）アニリノピリミジン系殺菌剤
アニリノピリミジン系殺菌剤としては、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）などが挙げられる。
【０３５１】
（１３）フェニルピロール系殺菌剤
フェニルピロール系殺菌剤としては、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）などが挙げられる。
【０３５２】
（１４）抗生物質殺菌剤
抗生物質殺菌剤としては、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）などが挙げられる。
【０３５３】
（１５）その他の殺菌剤
その他の殺菌剤としては、ＤＫＦ−１００１（コード番号）、ＩＫＦ−５４１１（コード番号）、ＭＩＦ−１００２（コード番号）、ＮＣ−２３３（コード番号）、Ｓ−２２００（コード番号）、ＳＢ−４３０３（コード番号）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉｓ（ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ））、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、エクロメゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トルミファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）などが挙げられる。
【０３５４】
例えば、殺虫剤としては、以下の殺虫剤が挙げられる。
【０３５５】
（１）有機リン系殺虫剤
有機リン系殺虫剤としては、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）などが挙げられる。
【０３５６】
（２）カーバメート系殺虫剤
カーバメート系殺虫剤としては、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ＸＭＣ、キシリカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）などが挙げられる。
【０３５７】
（３）ピレスロイド系殺虫剤
ピレスロイド系殺虫剤としては、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）などが挙げられる。
【０３５８】
（４）ネライストキシン系殺虫剤
ネライストキシン系殺虫剤としては、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）などが挙げられる。
【０３５９】
（５）ネオニコチノイド系殺虫剤
ネオニコチノイド系殺虫剤としては、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）などが挙げられる。
【０３６０】
（６）ジアミド系殺虫剤
ジアミド系殺虫剤としては、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）などが挙げられる。
【０３６１】
（７）フェニルピラゾール系殺虫剤
フェニルピラゾール系殺虫剤としては、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）などが挙げられる。
【０３６２】
（８）マクロライド系殺虫剤
マクロライド系殺虫剤としては、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピネートラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）などが挙げられる。
【０３６３】
（９）ベンゾイルウレア系殺虫剤
ベンゾイルウレア系殺虫剤としては、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）などが挙げられる。
【０３６４】
（１０）ジアシルヒドラジン系殺虫剤
ジアシルヒドラジン系殺虫剤としては、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）などが挙げられる。
【０３６５】
（１１）その他の殺虫剤有効成分
その他の殺虫剤有効成分としては、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｔｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｑｕｉｎ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、オレイン酸ナトリウム、ケイソウ土、脂肪酸グリセリド、デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、なたね油、粘着剤（ｐｏｌｙｂｕｔｅｎｅ）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、燐酸第二鉄などが挙げられる。
【０３６６】
（１２）殺ダニ剤
殺ダニ剤としては、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）などが挙げられる。
【０３６７】
（１３）殺線虫剤
殺線虫剤としては、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カーバムナトリウム塩（ｃａｒｂａｍ  ｓｏｄｉｕｍ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ＤＣＩＰ、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）などが挙げられる。
【０３６８】
（１４）その他
その他としては、核多角体ウィルス（ｎｕｃｌｅａｒ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ，ＮＰＶ）、顆粒病ウィルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ，ＧＶ）、細胞質多角体病ウィルス（ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ，ＣＰＶ）、昆虫ポックスウィルス（ｅｎｔｏｍｏｐｏｘｖｉｒｕｓ，ＥＰＶ）などのウィルス剤、バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合剤、スタイナーネマ・カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、パスツーリア・ペネートランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等の殺虫・殺線虫剤として利用される微生物農薬、昆虫フェロモン剤、昆虫誘引剤などが挙げられる。
【０３６９】
本発明にかかる化合物を活性成分として含む農園芸用有害生物防除剤（例えば、殺菌剤および殺虫剤）は、一般的なものと同様の方法で使用することができる。具体的には、水和剤、液剤、乳剤、ゾル剤（フロアブル剤）、顆粒水和剤、または油剤の場合は、水で５０倍〜１００００倍に希釈して、一般に活性成分が１ｐｐｍ〜１００００ｐｐｍの濃度の液になるように調製し、この希釈液を、水稲や果樹など作物形態により異なるが、農耕地１０アール当たり５０Ｌ〜１０００Ｌ、通常は、１００Ｌ〜６００Ｌの範囲で植物の病害虫発生部位の茎葉に散布しうる。
【０３７０】
液剤、乳剤、またはゾル剤（例えば、フロアブル剤）の場合は、水で希釈することなく、または５０倍以内に希釈して、微量散布剤として１０アール当たり、５ｍＬ〜５０００ｍＬの量を、主に空中散布することもできる。空中散布は、ヘリコプターなどを用いて実施される。
【０３７１】
粉剤、粗粒剤、ＤＬ粉剤、フローダスト剤、微粒剤、細粒剤、または粒剤の場合は、１０アール当たり０．３ｋｇ〜５ｋｇの剤（活性成分含有量は約５ｇ〜５００ｇ）を、植物の病害虫発生部位の茎葉、土壌表面、土壌中、または水面に施用してもよい。
【０３７２】
水稲などの育苗箱栽培においては、粒剤などを育苗箱（標準サイズ：３０ｃｍ×６０ｃｍ×５ｃｍ）当り１０ｇ〜１００ｇを、フロアブル剤などは希釈せずにそのままあるいは希釈して、３０ｍＬ〜１０００ｍＬを、播種時前あるいは後、育苗期中の土壌表面に施用することができる。
【０３７３】
本発明にかかる置換フェニルピペラジン化合物を用いて防除しうる有害生物としては、農園芸場面における下記の昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類が、具体的に挙げられる。ただし、これらのみに限定されるものではない。
【０３７４】
さらに、本発明にかかる置換フェニルピペラジン化合物を用いて防除しうる有害生物としては、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部または外部に寄生する寄生虫が具体的に挙げられる。ただし、これらのみに限定されるものではない。
【０３７５】
例えば、有害生物としては、以下の昆虫類等が挙げられる。
【０３７６】
シミ目としては、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｖｉｌｌｏｓａ）、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）などが挙げられる。
【０３７７】
ゴキブリ目としては、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ヒメチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｌｉｔｕｒｉｃｏｌｌｉｓ）などが挙げられる。
【０３７８】
シロアリ目としては、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などが挙げられる。
【０３７９】
バッタ目としては、クサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ  ｌｉｎｅｏｓａ）、エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ  ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）などが挙げられる。
【０３８０】
チャタテムシ目としては、コチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ  ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）、ヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌａ）、ウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）などが挙げられる。
【０３８１】
ハジラミ目のニワトリナガハジラミ（Ｌｉｐｅｕｒｕｓ  ｃａｐｏｎｉｓ）、ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｂｏｖｉｓ）、ウマハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｃａｐｒａｅ）などが挙げられる。
【０３８２】
シラミ目としては、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）などが挙げられる。
【０３８３】
アザミウマ目としては、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ダイズアザミウマ（Ｍｙｃｔｅｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ａｃｕｌｅａｔｕｓ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）などが挙げられる。
【０３８４】
カメムシ目としては、フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、アオバハゴロモ（Ｇｅｉｓｈａ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｉｓｓｉｍａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ナシアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｐｉｒｉｃｏｌａ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、アカホシカメムシ（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｃｏｌｏｒｉｐｅｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓ��ｒｃｏｒｉｓ  ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ  ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、アカスジカメムシ（Ｇｒａｐｈｏｓｏｍａ  ｒｕｂｒｏｌｉｎｅａｔｕｍ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｃｒｏｓｓｏｔａ  ｓｔａｌｉ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）などが挙げられる。
【０３８５】
コウチュウ目としては、アオドウガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ａｌｂｏｐｉｌｏｓａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、ハナムグリ（Ｅｕｃｅｔｏｎｉａ  ｐｉｌｉｆｅｒａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ  ｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｏｇｕｒａｅ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、カバイロコメツキ（Ｅｃｔｉｎｕｓ  ｓｅｒｉｃｅｕｓ  ｓｅｒｉｃｅｕｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ  ｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ  ｅｎｄａｉ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ  ｎｅｂｕｌｏｓａ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ  ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ  ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ  ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）などが挙げられる。
【０３８６】
ノミ目としては、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）など。
【０３８７】
ハエ目としては、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｎｅｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、アシグロハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｈｕｉｄｏｂｒｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）などが挙げられる。
【０３８８】
チョウ目としては、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ  ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ  ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｈｅｃｔｏｒ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ  ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌｕｍ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｓａｓａｋｉｉ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、モモノゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、アゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｘｕｔｈｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ  ｇｕｔｔａｔａ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、チャドクガ（Ａｒｎａ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）などが挙げられる。
【０３８９】
ハチ目としては、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ  ｐａｇａｎａ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ  ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ  ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、キイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｓｉｍｉｌｌｉｍａ  ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）などが挙げられる。
【０３９０】
ダニ類としては、ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）、オオヤマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（）Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ、、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｍａｊｏｒ）、シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｔｉ）、イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ  ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｋｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、アカツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ��ａｒｉｎａｅ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）などが挙げられる。
【０３９１】
甲殻類としては、オビヤスデ目のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）などが挙げられる。
【０３９２】
等脚目としては、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）などが挙げられる。
【０３９３】
十脚目としては、アメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ  ｃｌａｒｋｉｉ）などが挙げられる。
【０３９４】
トビムシ目としては、キボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ  ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）などが挙げられる。
【０３９５】
軟体動物としては、原始紐舌目のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）などが挙げられる。
【０３９６】
有肺目としては、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ  ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ  ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉｎａ  ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ  ｄｅｓｐｅｃｔａ  ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）などが挙げられる。
【０３９７】
線虫類としては、ティレンクス目のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｙａｍａｇｕｔｉｉ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）などが挙げられる。
【０３９８】
その他、動物内部寄生生物として、回虫類等、ぎょう虫類等、フィラリア類等、肝臓ジストマ、肺臓ジストマ、横川吸虫、日本住血吸虫、有鉤条虫、無鉤条虫、エキノコックス、広節裂頭条虫などが挙げられる。
【実施例】
【０３９９】
以下、置換フェニルピペラジン化合物の合成例、製剤例および有害生物に対する防除効果の評価に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明はそれらに何ら限定されるものではない。
【０４００】
１．置換フェニルピペラジン化合物の合成例
〈実施例１〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（４−クロロベンジル）ピペラジン（１−６９５）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−４−オキシド（２００ｍｇ、０．４３０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）にヨウ化銅（８２ｍｇ、０．４３１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５６ｍｇ、０．４３３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、３時間加熱還流した。沈殿物をろ別し、ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して、褐色油状の標記化合物（収量９５ｍｇ、収率４９％）を得た。
【０４０１】
〈実施例２〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［｛４−［（５−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ］フェニル｝メチル］ピペラジン−４−オキシド（１−７９８）および１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−［｛４−［（５−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ］フェニル｝メチル］ピペラジン−４−オキシド（１−７９９）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［｛４−［（５−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ］フェニル｝メチル］ピペラジン（１７０ｍｇ、０．３０４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２ｍｌ）に７０％３−クロロ過安息香酸（７５．０ｍｇ、０．３０４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：メタノール／クロロホルム＝１／５）により精製して、白色結晶の１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［｛４−［（５−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ］フェニル｝メチル］ピペラジン−４−オキシド（収量５６ｍｇ、収率３２％）および白色結晶の１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−［｛４−［（５−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ］フェニル｝メチル］ピペラジン−４−オキシド（収量４１ｍｇ、収率２３％）を得た。
【０４０２】
実施例２の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−４−オキシド（１−６９４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−４−オキシド（１−６９６）
【０４０３】
〈実施例３〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（１−６６７）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（２１０ｍｇ、０．４７７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（４ｍｌ）に７０％３−クロロ過安息香酸（１１８ｍｇ、０．４７７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で９時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／９）により精製して、白色結晶物の標記化合物（収量１７０ｍｇ、収率８０％）を得た。
【０４０４】
実施例３の方法に準じて、下記化合物を合成した。
ｔ−ブチル  ４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン−１−カルボキシレート（１−６０１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（４−クロロベンゾイル）ピペラジン（１−９０８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（４−クロロベンゼンスルホニル）ピペラジン（１−１１２８）、Ｎ−［２−メチル−４−｛１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル｝フェニル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン−１−カルボキサミド（１−１０９８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（アセチル）ピペラジン（１−３６９）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（４−クロロフェニルアセチル）ピペラジン（１−５５０）、１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（１−２１８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（Ｎ−エチルカルバモイル）ピペラジン（１−６１１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピペラジン（１−６１４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（ジフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（１−６６４）、１−（ピバロイル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン（１−４０４）、１−（シクロヘキサンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン（１−４１９）、１−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロパノイル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン（１−５３７）、１−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン（１−４３７）、１−［２，２−ジクロロ−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン（１−４８６）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（３，３，３―トリフルオロプロピルスルフィニル）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（２−３６８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）ピペ���ジン（１−６２１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（Ｎ−メチルカルバモイル）ピペラジン（１−６０９）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−カルバモイルピペラジン（１−６０７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（２−エチルブタノイル）ピペラジン（１−３８８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（２−プロピルペンタノイル）ピペラジン（１−３９０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（３，３−ジメチルブタノイル）ピペラジン（１−３９２）、１−[２，２−ジフルオロ−１−（トリフルオロメチル）シクロプロパンカルボニル]−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン（１−４５０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（３，３−ジフルオロシクロペンタンカルボニル）ピペラジン（１−５０１）
【０４０５】
〈実施例４〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（１−６６９）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（１−６６７）および１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン−１−オキシド（１−６６８）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（３２０ｍｇ、０．７２７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）に７０％３−クロロ過安息香酸（３９４ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル）により精製して、白色結晶の１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（収量１１ｍｇ、収率３％）、白色結晶の１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（収量５３ｍｇ、収率１５％）および白色アモルファス状の１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン−１−オキシド（収量２６０ｍｇ、収率５５％）を得た。
【０４０６】
〈実施例５〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（４−クロロベンゾイル）ピペラジン−１−オキシド（１−９０９）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（４−クロロベンゾイル）ピペラジン（１６０ｍｇ、０．３４６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍｌ）に７０％３−クロロ過安息香酸（８５．０ｍｇ、０．３４４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：クロロホルム／メタノール＝８／１）により精製して、無色アメ状の標記化合物（収量１３０ｍｇ、収率７８％）を得た。
【０４０７】
実施例５の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（４−クロロベンゼンスルホニル）ピペラジン−１−オキシド（１−１１２９）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−（４−クロロフェニルアセチル）ピペラジン−１−オキシド（１−５５１）
【０４０８】
〈実施例６〉
〈１−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン（１−４５７）および１−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン−４−オキシド（１−４５８）の合成〉
１−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボニル）−４−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（３４０ｍｇ、０．７４１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（７ｍｌ）に７０％３−クロロ過安息香酸（２２０ｍｇ、０．９６３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温にて１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：メタノール／クロロホルム＝１／５０）により精製して、黄色油状の１−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボニル）−４−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン（収量１５０ｍｇ、収率４３％）および白色結晶の１−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン−４−オキシド（収量１００ｍｇ、収率２７％）を得た。
【０４０９】
実施例６の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−（２−メチルブタノイル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン（１−３９８）、１−（２−メチルブタノイル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン−４−オキシド（１−３９９）、１−（１−メチルシクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン（１−４２８）、１−（１−メチルシクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン−４−オキシド（１−４２９）、１−（１−エチル−２，２−ジフルオロシクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン（１−４４３）、１−（１−エチル−２，２−ジフルオロシクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］ピペラジン−４−オキシド（１−４４４）
【０４１０】
〈実施例７〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−オキシド（１−４５９）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロパンチオカルボニル）ピペラジン（６００ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１０ｍｌ）に７０％３−クロロ過安息香酸（６７１ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温にて１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／２）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量２８６ｍｇ、収率４８％）を得た。
【０４１１】
〈実施例８〉
〈１−［２−クロロ−６−フルオロ−４−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（１−７６）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（３００ｍｇ、０．６８１ｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍｌ）に塩化スルフリル（９２ｍｇ、０．６８２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１０）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量１７０ｍｇ、収率５３％）を得た。
【０４１２】
実施例８の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−（４−クロロベンジル）−４−［２−クロロ−６−フルオロ−４−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８３）
【０４１３】
〈実施例９〉
〈１−［２−ブロモ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（１−１３１４）の合成〉
１−［４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（４００ｍｇ、０．９４７ｍｍｏｌ）の酢酸溶液（３ｍｌ）に臭素（１５１ｍｇ、０．９４５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で３０分間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量１１０ｍｇ、収率２５％）を得た。
【０４１４】
〈実施例１０〉
〈１−（４−クロロベンゼンスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１１２７）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１００ｍｇ、０．３２４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６５．０ｍｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２ｍｌ）に４−クロロベンゼンスルホニルクロリド（８９．０ｍｇ、０．４２２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量１１０ｍｇ、収率７０％）を得た。
【０４１５】
実施例１０の方法に準じて、下記化合物を合成した。
1−（３−クロロベンゼンスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１１６１）、1−（２−クロロベンゼンスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１１６４）、１−（３，４−ジクロロベンゼンスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１１６７）、１−（４−ｔ−ブチルベンゼンスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１１３８）、１−（４−メトキシベンゼンスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１１４５）、１−（３−ピリジルスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１１８７）、１−（５−ブロモ−２−チエニルスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１１９７）、１−（２，４−ジクロロベンゼンスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１１７０）、１−（４−トリフルオロベンゼンスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１１４２）、１−（４−ブロモベンゼンスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１１３１）、１−（４−クロロベンゼンスルホニル）−４−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−２６０）、１−（４−クロロベンゼンスルホニル）−４−［４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−２２３）、１−（４−クロロベンゼンスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（シクロプロピルメチルチオ）フェニル］ピペラジン（２−２４８）、１−（４−クロロベンゼンスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−２−メチルピペラジン（３−５８）、１−（４−クロロベンゼンスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（イソブチルチオ）フェニル］ピペラジン（２−７２）、１−（４−クロロベンゼンスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（ペンタフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２−３４７）
【０４１６】
〈実施例１１〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−メチルピペラジン（１−２８４）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２００ｍｇ、０．６５０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２ｍｌ）にトリエチルアミン（１９７ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（９２．２ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で一晩攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：メタノール／クロロホルム＝１／５）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量８２．０ｍｇ、収率３９％）を得た。
【０４１７】
実施例１１の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−ｎ−ブチルピペラジン（１−２８８）、１−［（２−ピリジル）メチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８７６）、１−［（３−ピリジル）メチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８７８）、１−［（４−ピリジル）メチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８８０）
【０４１８】
〈実施例１２〉
〈１−［２，４−ジフルオロ５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンジル）ピペラジン（１−１３４３）の合成〉
１−［２，４−ジフルオロ５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（３００ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１０ｍl）に、４−クロロベンジルクロリド（１７０ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ），トリエチルアミン（１９０ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４）により精製して、無色油状の標記化合物（収量３４０ｍｇ、収率８１％）を得た。
【０４１９】
実施例１２の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（イソブチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンジル）ピペラジン（２−６６）
【０４２０】
〈実施例１３〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）ピペラジン（１−６７０）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（３００ｍｇ、０．９７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）にトリエチルアミン（１９７ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロエタンスルホニルクロリド（２６６ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量２７４ｍｇ、収率６２％）を得た。
【０４２１】
実施例１３の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（ノナフルオロブチルスルホニル）ピペラジン（１−６７４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−メチルスルホニルピペラジン（１−６４１）、１−（クロロメチルスルホニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−６６１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（ジフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（１−６６３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（エチルスルホニル）ピペラジン（１−６５３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（イソプロピルスルホニル）ピペラジン（１−６５７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（シクロプロピルスルホニル）ピペラジン（１−６４４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（シクロヘキシルスルホニル）ピペラジン（１−６５２）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（ベンジルスルホニル）ピペラジン（１−６７５）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンジルスルホニル）ピペラジン（１−６７６）
【０４２２】
〈実施例１４〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−ビニルスルホニルピペラジン（１−６７７）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１．０ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１１ｍｌ）にトリエチルアミン（６６０ｍｇ、６．４９ｍｍｏｌ）および２−クロロエタンスルホニルクロリド（７９０ｍｇ、４．８７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／８）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量６７０ｍｇ、収率５２％）を得た。
【０４２３】
〈実施例１５〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ピペラジン（１−６８３）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２００ｍｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍｌ）にトリエチルアミン（１３１ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルスルホニルクロリド（１０３ｍｇ、０．７１４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量１４０ｍｇ、収率５２％）を得た。
【０４２４】
〈実施例１６〉
〈４−クロロフェニル  ４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−カルボキシレート（１−１０５８）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（３００ｍｇ、０．９７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍｌ）にトリエチルアミン（１９７ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）およびクロロギ酸４−クロロフェニル（２０４ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状物の標記化合物（収量３２５ｍｇ、収率７２％）を得た。
【０４２５】
〈実施例１７〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）ピペラジン（１−６２０）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（３０８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２０２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）にジメチルカルバモイルクロリド（１０８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で８時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／トルエン＝１／５）により精製して、淡黄色油状の標記化合物（収量３８０ｍｇ、収率１００％）を得た。
【０４２６】
実施例１７の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイル）ピペラジン（１−６３２）
【０４２７】
〈実施例１８〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（アセチル）ピペラジン（１−３６８）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（３００ｍｇ、０．９７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍｌ）にトリエチルアミン（１９７ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）およびアセチルクロリド（８４．０ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：メタノール／クロロホルム＝１／９９）により精製して、淡黄色油状物の標記化合物（収量３４０ｍｇ、収率１００％）を得た。
【０４２８】
実施例１８の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（アセチル）ピペラジン（１−２０７）、１−アセチル−４−[５−｛（２，２ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）メチルチオ｝−２−フルオロ−４−メチルフェニル]ピペラジン（２−２５４）、１−アセチル−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−２−メチルピペラジン（３−３６）、１−［２，４−ジフルオロ５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（アセチル）ピペラジン（１−１３３２）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（ペンタフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（アセチル）ピペラジン（２−３２７）
【０４２９】
〈実施例１９〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（ピバロイル）ピペラジン（１−４０３）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（３００ｍｇ、０．９７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍｌ）にトリエチルアミン（１９７ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）およびピバロイルクロリド（１２９ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状物の標記化合物（収量３４７ｍｇ、収率６８％）を得た。
【０４３０】
実施例１９の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（プロピオニル）ピペラジン（１−３７３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（ペンタノイル）ピペラジン（１−３７７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（イソブタノイル）ピペラジン（１−３９３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（ジクロロアセチル）ピペラジン（１−５２１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（トリクロロアセチル）ピペラジン（１−５２３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（メトキシアセチル）ピペラジン（１−５４２）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２−エチルブタノイル）ピペラジン（１−３８７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２−プロピルペンタノイル）ピペラジン（１−３８９）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３，３−ジメチルブタノイル）ピペラジン（１−３９１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３−フェニルプロパノイル）ピペラジン（１−５６７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（１−アダマンタンカルボニル）ピペラジン（１−４０６）
【０４３１】
〈実施例２０〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン（１−４５６）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２００ｍｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２ｍｌ）にトリエチルアミン（１３１ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）および２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボニルクロリド（１５８ｍｇ、０．８４７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量２８９ｍｇ、収率９７％）を得た。
【０４３２】
実施例２０の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（シクロプロパンカルボニル）ピペラジン（１−４０７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２−フェニル−１−シクロプロパンカルボニル）ピペラジン（１−４３１）
【０４３３】
〈実施例２１〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンゾイル）ピペラジン（１−９０７）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１００ｍｇ、０．３２４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６５．０ｍｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２ｍｌ）に４−クロロベンゾイルクロリド（７４．０ｍｇ、０．４２３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色アメ状の標記化合物（収量１１０ｍｇ、収率７６％）を得た。
【０４３４】
実施例２１の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−ｔ−ブチルベンゾイル）ピペラジン（１−９１８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３−クロロベンゾイル）ピペラジン（１−９５０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２−クロロベンゾイル）ピペラジン（１−９５６）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３，４−ジクロロベンゾイル）ピペラジン（１−９６０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−メトキシベンゾイル）ピペラジン（１−９２５）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペラジン（１−９２２）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３−フルオロベンゾイル）ピペラジン（１−９４８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３−ブロモベンゾイル）ピペラジン（１−９５２）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン（１−９８９）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３−トリフルオロメトキシベンゾイル）ピペラジン（１−９９１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３−メチルベンゾイル）ピペラジン（１−９５４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３−クロロ−４−フルオロベンゾイル）ピペラジン（１−９６７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン（１−９５８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３，５−ジクロロベンゾイル）ピペラジン（１−９６５）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３，５−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン（１−９６４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルカルボニル］ピペラジン（１−１００１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３−ピリジルカルボニル）ピペラジン（１−９９８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（６−クロロニコチノイル）ピペラジン（１−１００５）、１−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンゾイル）ピペラジン（１−２５６）、１−［４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンゾイル）ピペラジン（１−２２２）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（シクロプロピルメチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンゾイル）ピペラジン（２−２４６）、１−（４−クロロベンゾイル）−４−[５−｛（２，２ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）メチルチオ｝−２−フルオロ−４−メチルフェニル]ピペラジン（２−２５８）、１−［２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンゾイル）ピペラジン（１−１３４７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（イソブチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンゾイル）ピペラジン（２−７０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（ペンタフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンゾイル）ピペラジン（２−３４５）
【０４３５】
〈実施例２２〉
〈１−（４−クロロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−６９３）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１００ｍｇ、０．３２４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）に炭酸カリウム（６７．０ｍｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）および４−クロロベンジルクロリド（５７．０ｍｇ、０．３５４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量１１０ｍｇ、収率７８％）を得た。
【０４３６】
実施例２２の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−（４−クロロベンジル）−４−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−２４６）、１−（４−クロロベンジル）−４−［４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−２２１）、１−（４−クロロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（シクロプロピルメチルチオ）フェニル］ピペラジン（２−２４２）、１−（４−クロロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（４−クロロベンジルチオ）フェニル］ピペラジン（２−２００）、１−（４−クロロベンジル）−４−[５−｛（２，２ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）メチルチオ｝−２−フルオロ−４−メチルフェニル]−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（２−２５７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（３，３，３―トリフルオロプロピルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンジル）ピペラジン（２−３７１）、１−（４−クロロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（ペンタフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２−３４１）
【０４３７】
〈実施例２３〉
〈１−［｛４−（４−クロロフェノキシ）フェニル｝メチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７７０）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１０８ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）に炭酸カリウム（７３．０ｍｇ、０．５２８ｍｍｏｌ）および１−（クロロメチル）−４−（４−クロロフェノキシ）ベンゼン（９７．５ｍｇ、０．３８５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、無色アメ状の標記化合物（収量１２５ｍｇ、収率６８％）を得た。
【０４３８】
実施例２３の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［｛４−（４−クロロフェノキシ）フェニル｝メチル］−４−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−２５２）
【０４３９】
〈実施例２４〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［｛４−［（５−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ］フェニル｝メチル］ピペラジン（１−７９７）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２００ｍｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２ｍｌ）に炭酸カリウム（１３５ｍｇ、０．９７７ｍｍｏｌ）および２−［４−（クロロメチル）フェノキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（２０５ｍｇ、０．７１３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量２７６ｍｇ、収率７６％）を得た。
【０４４０】
実施例２４の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［｛４−［（５−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ］フェニル｝メチル］ピペラジン（１−２５４）
【０４４１】
〈実施例２５〉
〈１−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７３２）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２００ｍｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）に炭酸カリウム（１３５ｍｇ、０．９７７ｍｍｏｌ）および４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジルクロリド（１７３ｍｇ、０．７１３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量３１１ｍｇ、収率８３％）を得た。
【０４４２】
実施例２５の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７２８）、１−［４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７３８）、１−（３−クロロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８０７）、１−（２−クロロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８１０）、１−（３，４−ジクロロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８１４）、１−（４−メトキシベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７２２）、１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８２５）、１−（４−ヨードベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７０２）、１−（４−エチルベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７０８）、１−（２−エチルベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８１２）、１−（４−イソプロピルベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７０９）、１−（２，４，６−トリメチルベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８４７）、１−ベンジル−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−６８９）、１−（２，６−ジクロロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８２２）、１−（２，５−ジクロロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８２３）、１−[４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンジル]−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７４０）、１−[４−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）ベンジル]−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７４５）、１−[４−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）ベンジル]−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７４９）、１−（４−メチルチオベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７３７）、１−（４−メチルスルホニルベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７４６）、１−[４−（イソプロピルスルフィニル）ベンジル]−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７４３）、１−[４−（イソプロピルスルホニル）ベンジル]−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７４７）、１−（２，４−ジフルオロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８１６）、１−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８３１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロ―２−フルオロベンジル）ピペラジン（１−８２８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロ―２−ブロモベンジル）ピペラジン（１−８２９）、１−（２，４−ジクロロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８１８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン（１−６９０）、１−（４−ブロモベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−６９９）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−[（４−トリフルオロメチル）ベンジル]ピペラジン（１−７１９）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（シアノベンジル）ピペラジン（１−７０３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−ニトロベンジル）ピペラジン（１−７０４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−メチルベンジル）ピペラジン（１−７０５）、Ｎ−｛４−［４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−イルメチル］ベンジル｝アセトアミド（１−７１４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２，−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−エトキシカルボニルベンジル）ピペラジン（１−７５８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンジル］ピペラジン（１−７４１）
【０４４３】
〈実施例２６〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−フェニルベンジル）ピペラジン（１−７６５）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２００ｍｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２ｍｌ）に４−フェニルベンジルブロミド（１７６ｍｇ、０．７１４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１０８ｍｇ、０．７８１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で一晩攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、淡黄色油状の標記化合物（収量２３０ｍｇ、収率７５％）を得た。
【０４４４】
実施例２６の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２−フェニルベンジル）ピペラジン（１−７６３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３−フェニルベンジル）ピペラジン（１−７６４）
【０４４５】
〈実施例２７〉
〈１−［４−（３−クロロフェノキシ）ベンジル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７７２）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２００ｍｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）に炭酸カリウム（１３５ｍｇ、０．９７７ｍｍｏｌ）および４−（３−クロロフェノキシ）ベンジルクロリド（１８１ｍｇ、０．７１５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色アメ状の標記化合物（収量２０３ｍｇ、収率６０％）を得た。
【０４４６】
実施例２７の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［４−（２−クロロフェノキシ）ベンジル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７７４）、１−［３−（４−クロロフェノキシ）ベンジル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７７６）、１−［２−（４−クロロフェノキシ）ベンジル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７７８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［４−［（３−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ］ベンジル］ピペラジン（１−８００）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［｛４−（１，２，４−トリアゾール）フェニル｝メチル］ピペラジン（１−７９４）、１−［｛６−（４−クロロフェノキシ）−３−ピリジル｝メチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８８８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［３−（４−メチルフェノキシ）ベンジル］ピペラジン（１−７８１）
【０４４７】
〈実施例２８〉
〈１−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８６４）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（０．３０ｇ、０．９７４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）に炭酸カリウム（２００ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）および１−（１−ブロモエチル）−４−クロロベンゼン（２８０ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、５０℃で１.５時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／７）により精製して、薄黄色油状の標記化合物（収量２１０ｍｇ、収率４８％）を得た。
【０４４８】
実施例２８の方法に準じて、下記化合物を合成した。
２−（４−クロロフェニル）−２−［４−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピペラジン−１−イル］アセトニトリル（１−８６８）、１−［１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８７０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−[１−エチル（４−クロロベンジル）]ピペラジン（１−８６６）、メチル−２−（４−クロロフェニル）−２−［４−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピペラジン−１−イル］アセテート（１−８７２）、１−ベンズヒドリル−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８７４）
【０４４９】
〈実施例２９〉
〈１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８８２）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２００ｍｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）に炭酸カリウム（１３５ｍｇ、０．９７７ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−クロロメチルピリジン（１２６ｍｇ、０．７７８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量１９７ｍｇ、収率７０％）を得た。
【０４５０】
実施例２９の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］４−（３−チエニルメチル）ピペラジン（１−８９６）、１−［（４−キノリル）メチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８９０）、１−［（６，８−ジフルオロ−４−キノリル）メチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８９３）、１−［（８−キノリル）メチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８９２）、１−［（６−キノリル）メチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８９１）、１−（１−ナフチルメチル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−３２４）、１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−９００）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（１，２，３−ベンゾチアジアゾール−６−イルメチル）ピペラジン（１−９０３）
【０４５１】
〈実施例３０〉
〈１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１２７４）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２００ｍｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）に炭酸カリウム（１３５ｍｇ、０．９７７ｍｍｏｌ）および２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（１６８ｍｇ、０．７７８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、５０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１５により精製して、白色結晶の標記化合物（収量２７１ｍｇ、収率８６％）を得た。
【０４５２】
実施例３０の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１２７６）、１−［３−クロロ−２，５，６−トリフルオロ−４−ピリジル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１２８０）、１−［５−クロロ−３，４，６−トリフルオロ−２−ピリジル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１２８３）、１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−４−［３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−２６）
【０４５３】
〈実施例３１〉
〈１−（４−クロロフェナシル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−３４０）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２００ｍｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）に炭酸カリウム（１３５ｍｇ、０．９７７ｍｍｏｌ）および４−クロロフェナシルブロミド（１６７ｍｇ、０．７１５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量２７８ｍｇ、収率９３％）を得た。
【０４５４】
実施例３１の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−（４−クロロフェニル）−２−｛４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝プロパン−１−オン（１−３５２）、２−｛４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（１−３５３）、１−フェナシル−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−３３９）、１−（４−ブロモフェナシル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−３４８）、１−（４−メチルフェナシル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−３４９）、１−（４−クロロフェニル）−３−｛４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝プロパン−１−オン（１−３５６）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［２−メトキシ−２−（４−クロロフェニル）エチル］ピペラジン（１−３２９）、１−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−３２６）、１−（４−クロロシンナミル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−３３３）
【０４５５】
〈実施例３２〉
〈１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル]−４−（シアノメチル）ピペラジン（１−３１５）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（３００ｍｇ、０．９７３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）に炭酸カリウム（２４０ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）およびブロモアセトニトリル（１７０ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物を１Ｎ塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量２７０ｍｇ、収率８０％）を得た。
【０４５６】
実施例３２の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２−シアノエチル）ピペラジン（１−３１８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−ｎ−ドデシルピペラジン（１−２９１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−シクロプロピルメチルピペラジン（１−３６２）、１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル]−４−（２−プロペニル）ピペラジン（１−３０１）、１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル]−４−（２−プロピニル）ピペラジン（１−３０３）、メチル  ２−｛４−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル]ピペリジン−１−イル｝アセテート（１−３１９）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン（１−３０８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル）ピペラジン（１−３２１）、１−シクロプロピル−２−［４−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−イル]エタノン（１−３６７）、１−［４−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−イル]−３，３−ジメチルブタン−２−オン（１−３６６）
【０４５７】
〈実施例３３〉
〈１−（４−ｔ−ブチルベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−７１０）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２５０ｍｇ、０．８１１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）に炭酸カリウム（１６８ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）および４−ｔ−ブチルベンジルブロミド（２０３ｍｇ、０．８９４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量２１９ｍｇ、収率５９％）を得た。
【０４５８】
実施例３３の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−（４−ｔ−ブチルベンジル）−４−［３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−２２）、１−（４−ｔ−ブチルベンジル）−４−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−２５０）
【０４５９】
〈実施例３４〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ−イソプロピルカルバモイル）ピペラジン（１−６１３）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（３００ｍｇ、０．９７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍｌ）にトリエチルアミン（１９７ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）およびイソプロピルイソシアネート（９１．１ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、淡黄色結晶物の標記化合物（収量２２２ｍｇ、収率５８％）を得た。
【０４６０】
実施例３４の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ−４−クロロフェニルカルバモイル）ピペラジン（１−１０９１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ−エチルカルバモイル）ピペラジン（１−６１０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ−ｔ−ブチルカルバモイル）ピペラジン（１−６１６）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ−シクロヘキシルカルバモイル）ピペラジン（１−６１８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ−２−クロロエチルカルバモイル）ピペラジン（１−６１９）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ−エチルチオカルバモイル）ピペラジン（１−６２４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ−イソプロピルチオカルバモイル）ピペラジン（１−６２６）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ−ｔ−ブチルチオカルバモイル）ピペラジン（１−６２９）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ−イソブチルチオカルバモイル）ピペラジン（１−６２８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ−シクロヘキシルチオカルバモイル）ピペラジン（１−６３１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ−メチルチオカルバモイル）ピペラジン（１−６２３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−｛Ｎ−［２−メチル−４−｛１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル｝フェニル］カルバモイル｝ピペラジン（１−９０８）
【０４６１】
〈実施例３５〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ−メチルカルバモイル）ピペラジン（１−６０８）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１５４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびピリジン１滴のトルエン溶液（５ｍｌ）にトリホスゲン（６９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮した。得られた濃縮物およびメチルアミン塩酸塩（１０１ｍｇ、の１．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）にトリエチルアミン（２５３ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で８時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：メタノール／クロロホルム＝１／１００）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量１４０ｍｇ、収率７８％）を得た。
【０４６２】
〈実施例３６〉
〈１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル]−４−（３,３,３−トリフルオロチオプロピオニル）ピペラジン（１−５３２）の合成〉
１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル]−４−（３,３,３−トリフルオロプロピオニル）ピペラジン（１６０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍl）に、ローソン試薬（２３０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で1時間攪拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４）により精製して、褐色油状の標記化合物（収量１１０ｍｇ、収率６６％）を得た。
【０４６３】
実施例３６の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル]−４−（チオイソブタノイル）ピペラジン（１−３９５）、１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル]−４−（シクロヘキサンチオカルボニル）ピペラジン（１−４２０）、１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル]−４−（ジフルオロチオアセチル）ピペラジン（１−５２７）、１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル]−４−（４−クロロフェニルチオアセチル）ピペラジン（１−５５２）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（チオアセチル）ピペラジン（１−３７１）
【０４６４】
〈実施例３７〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロパンチオカルボニル）ピペラジン（１−４３９）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロパンカルボニル）ピペラジン（２００ｍｇ、０．４６９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）にローソン試薬（３７９ｍｇ、０．９３７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、２時間加熱還流した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４）により精製して、黄色アメ状の標記化合物（収量２１０ｍｇ、収率１００％）を得た。
【０４６５】
実施例３７の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンチオカルボニル）ピペラジン（１−４６０）
【０４６６】
〈実施例３８〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロチオベンゾイル）ピペラジン（１−１０３１）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンゾイル）ピペラジン（５００ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解した。ローソン試薬（４５０ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した。さらに、ローソン試薬（２５０ｍｇ, ０．６１８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、黄色アメ状の標記化合物（収量５２０ｍｇ、収率１００％）を得た。
【０４６７】
〈実施例３９〉
〈ｔ−ブチル  ４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−イルカルボキシレート（１−６００）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２００ｍｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍｌ）にトリエチルアミン（１３１ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔ−ブチル（１５６ｍｇ、０．７１５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４）により精製して、無色油状の標記化合物（収量２４９ｍｇ、収率９４％）を得た。
【０４６８】
〈実施例４０〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ピペラジン（１−５２８）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（３００ｍｇ、０．９７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍｌ）にトリエチルアミン（１９７ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸無水物（２２４ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、淡黄色結晶物の標記化合物（収量３３０ｍｇ、収率８４％）を得た。
【０４６９】
〈実施例４１〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（イソペンタノイル）ピペラジン（１−３９７）の合成〉
１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル]ピペラジン（３００ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５ｍl）に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（２１０ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ），イソ吉草酸（１１０ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ），トリエチルアミン（１５０ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して、褐色油状の標記化合物（収量３２０ｍｇ、収率８４％）を得た。
【０４７０】
実施例４１の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［（シクロヘキシル）アセチル］ピペラジン（１−５４７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［（２−オキソシクロペンチル）アセチル］ピペラジン（１−５４４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［３−（４−クロロベンゾイル）プロピオニル］ピペラジン（１−５８３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノイル）ピペラジン（１−５３９）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４，４，４−トリフルオロブタノイル）ピペラジン（１−５４０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２−メチルブタノイル）ピペラジン（１−４０１）
【０４７１】
〈実施例４２〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２−トリフルオロメチルアクリロイル）ピペラジン（１−５９５）の合成〉
１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル]ピペラジン（５００ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１０ｍl）に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（３４０ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ），２−（トリフルオロメチル）アクリル酸（２５０ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ），トリエチルアミン（２５０ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で５時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／２）により精製して、褐色油状の標記化合物（収量７０ｍｇ、収率１０％）を得た。
【０４７２】
実施例４２の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（アクリロイル）ピペラジン（１−５８７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［（Ｅ）−３−クロロ−２−プロペノイル］ピペラジン（１−５９４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［（Ｚ）−２−ブテノイル］ピペラジン（１−５８９）
【０４７３】
〈実施例４３〉
〈１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル]−４−（２−テトラヒドロフランカルボニル）ピペラジン（１−１０２３）の合成〉
１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル]ピペラジン（４００ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１０ｍl）に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（２７０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ），テトラヒドロフラン−２−カルボン酸（１７０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ），トリエチルアミン（２００ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して、褐色油状の標記化合物（収量３４０ｍｇ、収率６４％）を得た。
【０４７４】
実施例４３の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（１，２，３−ベンゾチアジアゾリル−５−カルボニル）ピペラジン（１−１０２１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，１，３−ベンゾチアジアゾリル−５−カルボニル）ピペラジン（１−１０２２）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボニル）ピペラジン（１−１０２０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−テトラヒドロピランカルボニル）ピペラジン（１−１０２５）
【０４７５】
〈実施例４４〉
〈１−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−４３６）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（７００ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１０ｍｌ）に２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロパンカルボン酸（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ４９  １２７−１３９（１９９０）記載の方法に準じて得られる）（３７０ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（６５３ｍｇ、３．４１ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（２７．７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６８９ｍｇ、６．８１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１２時間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／２）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量４３０ｍｇ、収率４４％）を得た。
【０４７６】
実施例４４の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボニル）ピペラジン（１−５０７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（１−メチルシクロヘキサンカルボニル）ピペラジン（１−４２３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−メチルシクロヘキサンカルボニル）ピペラジン（１−４２５）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（シクロブタンカルボニル）ピペラジン（１−４１２）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（シクロペンタンカルボニル）ピペラジン（１−４１５）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４，４−ジフルオロ−１−メチルシクロヘキサンカルボニル）ピペラジン（１−５０９、１−５１０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３，３−ジフルオロシクロペンタンカルボニル）ピペラジン（１−５００）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３，３−ジフルオロ−１−メチルシクロペンタンカルボニル）ピペラジン（１−５０２）、１−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（ペンタフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２−３３２）
【０４７７】
〈実施例４５〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−フルオロフェニルアセチル）ピペラジン（１−５６１）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１５０ｍｇ、０．４８６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２ｍｌ）に４−フルオロフェニル酢酸（８２ｍｇ、０．５３２ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１４０ｍｇ、０．７３０ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（６．０ｍｇ、０．０４９１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１４８ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で５時間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量１４６ｍｇ、収率６８％）を得た。
【０４７８】
実施例４５の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２−クロロフェニルアセチル）ピペラジン（１−５５４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３−クロロフェニルアセチル）ピペラジン（１−５５５）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３，４−ジクロロフェニルアセチル）ピペラジン（１−５５６）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）ピペラジン（１−５５８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−トリフルオロメチルフェニルアセチル）ピペラジン（１−５６０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−ブロモフェニルアセチル）ピペラジン（１−５６３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−メトキシフェニルアセチル）ピペラジン（１−５６４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−メチルフェニルアセチル）ピペラジン（１−５６５）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）ピペラジン（１−５６６）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロフェノキシアセチル）ピペラジン（１−５８４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，４−ジクロロフェノキシアセチル）ピペラジン（１−５８６）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［３−（４−クロロフェニル）−２−プロペノイル］ピペラジン（１−５９７）
【０４７９】
〈実施例４６〉
〈１−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロパノイル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−５３６）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（４００ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２ｍｌ）に３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピオン酸（２２０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６７０ｍｇ、５．１９ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（６９０ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量３１０ｍｇ、収率５４％）を得た。
【０４８０】
実施例４６の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−（２，２−ジメチルブタノイル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−３８３）、１−（２，２−ジメチルペンタノイル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−３８５）、１−ノナノイル−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−３７９）、１−トリデカノイル−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−３８１）、１−メタクロイル−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−５９０）、１−（シアノアセチル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−５４３）、１−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−５３０）、１−（２，２−ジフルオロアセチル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−５２５）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３−（４−クロロフェニル）プロパノイル）ピペラジン（１−５６８）
【０４８１】
〈実施例４７〉
〈１−（４−クロロフェニルアセチル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−５４９）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（３００ｍｇ、０．９７４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（３ｍｌ）に４−クロロフェニル酢酸（１８０ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５００ｍｇ、３．９０ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（４７０ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、室温で３時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／７）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量３９０ｍｇ、収率８７％）を得た。
【０４８２】
実施例４７の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−（４−クロロフェニル）−２−[４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−イル]エタン−１，２−ジオン（１−５７３）、１−［２−（４−クロロフェニル）−２−フルオロアセチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−５６９）、１−［２−（４−クロロフェニル）−２，２−ジフルオロアセチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−５７１）、１−［２−（４−クロロフェニル）−２−メトキシイミノアセチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−５８２）、１−［２−（４−クロロフェニル）−２−メトキシアセチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−５７９）、１−［２−（４−クロロフェニル）−２−メチルチオアセチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−５８０）、１−［２−（４−クロロフェニル）プロパノイル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−５７５）、１−［２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロパノイル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−５７７）
【０４８３】
〈実施例４８〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル−４−（１−トリフルオロメチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン（１−４８７）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２７７ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ），Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４６４ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）および１−トリフルオロメチルシクロプロパンカルボン酸（１３９ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍｌ）に１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（４７７ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で５時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、淡黄色油状の標記化合物（収量２３０ｍｇ、収率５８％）を得た。
【０４８４】
実施例４８の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン（１−４３２）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボニル］ピペラジン（１−４９２）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２−ジクロロ−３，３−ジメチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン（１−４８３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３−メチル−２−ブテノイル）ピペラジン（１−５９３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン（１−４７４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（１−シアノ−２−トリフルオロメチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン（１−４９１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２−ブロモ−２−ヨード−１−メチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン（１−４７８）、１−（シクロヘキサンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−４１８）、１−（シクロヘプタンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−４２１）、１−（１−メチルシクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−４２７）、１−［２，２−ジクロロ−１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−４８５）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２−ジクロロ−１，３−ジメチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン（１−４８４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２−ジクロロシクロプロパンカルボニル）ピペラジン（１−４５３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（１，１，１−トリフルオロメチルシクロヘキサンカルボニル）ピペラジン（１−５１８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（１，１，１−トリフルオロメチルシクロペンタンカルボニル）ピペラジン（１−５０４）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（１，１，１−トリフルオロメチルシクロブタンカルボニル）ピペラジン（１−４９３）、１−（１−エチル−２，２−ジフルオロシクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−４４２）、１−（１−エチル−２，２−ジクロロシクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−４６３）、１−（２，２−ジフルオロシクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−４３３）、１−（１−イソプロピル−２，２−ジフルオロシクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−４４７）、１−（１−ブチル−２，２−ジフルオロシクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−４４６）、１−（１−シクロペンチル−２，２−ジフルオロシクロプロパンカルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−４４８）、１−[２，２−ジフルオロ−１−（トリフルオロメチル）シクロプロパンカルボニル]−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−４４９）、１−（３，３，３−トリフルオロイソブタノイル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−５３４）、１−[２−ブロモ−１−メチルシクロプロパンカルボニル]−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−４７２、１−４７３）
【０４８５】
〈実施例４９〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−フルオロベンゾイル）ピペラジン（１−９０５）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１５４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ），Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１６０ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および４−フルオロ安息香酸（７０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）に１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（２６５ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、淡黄色油状の標記化合物（収量１７０ｍｇ、収率７７％）を得た。
【０４８６】
実施例４９の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２−クロロイソニコチノイル）ピペラジン（１−１０１１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２−ブロモイソニコチノイル）ピペラジン（１−１０１３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（６−トリフルオロメチルニコチノイル）ピペラジン（１−１００９）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（６−ブロモニコチノイル）ピペラジン（１−１００７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロ−３−フルオロベンゾイル）ピペラジン（１−９６８）、１−（２−メチルチオオキサゾール−４−カルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１０１７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−テトラヒドロチオピランカルボニル）ピペラジン（１−１０２７）、ｔ−ブチル  ４−［４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−カルボニル］ピペリジン−１−カルボキシレート（１−１０２８）
【０４８７】
〈実施例５０〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（１−６６６）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１５０ｍｇ、０．４８６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍｌ）にトリエチルアミン（９８．０ｍｇ、０．９７０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２０６ｍｇ、０．７３０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で３０分間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量１２２ｍｇ、収率５７％）を得た。
【０４８８】
実施例５０の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−（２−フルオロ−４−メチル−５−メチルチオフェニル）−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（２−１５）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（アリルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（２−８８）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（プロピン−２−イル）チオ］フェニル｝−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（２−１１５）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（シアノメチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（２−１４２）、１−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（１−２４１）、４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−３−メチル−１−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン−２−オン（３−２６６）、１−［４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（１−２１７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（シクロプロピルメチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（２−２３８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（４−クロロベンジルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（２−１９９）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（３，３，３―トリフルオロプロピルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（２−３６７）、４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−２−メチル−１−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（３−４７）、１−［２，４−ジフルオロ５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメタンスルホニル）ピペラジン（１−１３４０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（イソブチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（２−６２）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−２−メチル−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（３−１５）、１−[５−[（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）メチルチオ]−２−フルオロ−４−メチルフェニル]−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（２−２５６）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（ペンタフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（２−３３８）
【０４８９】
〈実施例５１〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（クロロスルホニル）ピペラジン（１−６４０）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１．００ｇ、３．２４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３０ｍｌ）に塩化スルフリル（４１５ｍｇ、３．０８ｍｍｏｌ）を−６０℃で添加し、同温で３０分攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／７）により精製して、淡黄色結晶の標記化合物（収量６４３ｍｇ、収率４９％）を得た。
【０４９０】
〈実施例５２〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（Ｎ，Ｎ-ジエチルアミノスルホニル）ピペラジン（１−６８５）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（クロロスルホニル）ピペラジン（２５．０ｍｇ、６１．４μｍｏｌ）をジエチルアミン溶液（１ｍｌ）に添加し、室温で一晩攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４）により精製して、淡黄色油状の標記化合物（収量２６．１ｍｇ、収率９６％）を得た。
【０４９１】
実施例５２の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノスルホニル）ピペラジン（１−６８０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（ベンジルアミノスルホニル）ピペラジン（１−６８２）
【０４９２】
〈実施例５３〉
〈１−（４−クロロフェニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１２１３）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（４００ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）および４−クロロヨードベンゼン（４６５ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（３ｍｌ）にナトリウムｔ−ブトキシド（１８７ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（６０．０ｍｇ、０．０６５５ｍｍｏｌ）および２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（３９．０ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、窒素雰囲気下、８０℃で５時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１５により精製して、白色結晶の標記化合物（収量１９１ｍｇ、収率３５％）を得た。
【０４９３】
実施例５３の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−（４−クロロフェニル）−４−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−２６３）、１−（３−クロロフェニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１２４０）、１−（２−クロロフェニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１２４３）、１−（３，４−ジクロロフェニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１２４６）、１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１２１８）、１−（４−メトキシフェニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１２２３）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］４−（３−ピリジル）ピペラジン（１−１２６６）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］４−（４−ピリジル）ピペラジン（１−１２６８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］４−（３−チエニル）ピペラジン（１−１２８７）
【０４９４】
〈実施例５４〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロ−３−フルオロベンジル）ピペラジン（１−８２７）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２００ｍｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２ｍｌ）に４−クロロ−３−フルオロベンズアルデヒド
（１０３ｍｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（２０６ｍｇ、０．９７４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４）により精製して、淡黄色油状の標記化合物（収量６５．４ｍｇ、収率２２％）を得た。
【０４９５】
実施例５４の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］４−（２−チエニルメチル）ピペラジン（１−８９４）、１−［（５−クロロ−２−チエニル）メチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８９８）、１−（３，５−ジクロロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８２１）、１−（２，３−ジクロロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８２４）、１−（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８３２）、１−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８３７）、１−（３−ブロモ−４−メトキシベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−８３８）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（３−フェニルプロピル）ピペラジン（１−３３６）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン（１−７２６）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２,２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン（１−７２７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピペラジン（１−９０１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）ピペラジン（１−９０２）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン（１−８４０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロ―２，６−ジフルオロベンジル）ピペラジン（１−８３０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２，−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン（１−８５８）
【０４９６】
〈実施例５５〉
〈１−［２−シアノ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（１−１３３）の合成〉
１−［２−ブロモ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン（４００ｍｇ、０．７９８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１ｍｌ）にヨウ化銅（１５ｍｇ、０．０７８８ｍｍｏｌ）、ヘキサシアノ鉄（II）酸カリウム（５９ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）および１−ブチルイミダゾール（１９８ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、窒素雰囲気下、加熱還流した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／７）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量１５３ｍｇ、収率４３％）を得た。
【０４９７】
〈実施例５６〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−４−イウム  クロリド（１−６９７）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンジル）ピペラジン（２１７ｍｇ、０．５０１ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（２ｍｌ）に塩化水素
(１規定酢酸エチル溶液)（０．５０１ｍｌ、０．５０１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一時間攪拌した。反応混合物を吸引ろ過し、酢酸エチルで洗浄して、白色結晶の標記化合物（収量１２３ｍｇ、収率５２％）を得た。
【０４９８】
実施例５６の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−４−イウム  トリフルオロメタンスルホネート（１−６９８）
【０４９９】
〈実施例５７〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［４−（４−クロロフェニル）ベンジル］ピペラジン（１−７６６）の合成〉
１−（４−ヨードベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（３００ｍｇ、０．５７２ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（３ｍｌ）に４−クロロフェニルボロン酸（１３０ｍｇ、０．８５８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１５９ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６６．１ｍｇ、０．０５７２ｍｍｏｌ）を添加し、窒素雰囲気下１００℃で１３時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／６）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量１１０ｍｇ、収率３８％）を得た。
【０５００】
実施例５７の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［４−（３−クロロフェニル）ベンジル］ピペラジン（１−７６７）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［４−（２−クロロフェニル）ベンジル］ピペラジン（１−７６８）
【０５０１】
〈実施例５８〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［（２−メトキシイミノシクロペンチル）アセチル］ピペラジン（１−５４５、１−５４６）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［（２−オキソシクロペンチル）アセチル］ピペラジン（２２０ｍｇ、０．５０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−水混合溶液（２ｍｌ）にメトキシアミン塩酸塩（１２８ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、５時間加熱還流した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／２）により精製して、低極性である黄色油状の標記化合物（収量１７６ｍｇ、収率６６％）および高極性である黄色油状の標記化合物（３０ｍｇ、１１％）を得た。
【０５０２】
実施例５８の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−（４−クロロフェニル）−２−［４−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−イル]−Ｎ−メトキシ−エタンイミン（１−３３１、１−３３２）
【０５０３】
〈実施例５９〉
〈２−｛４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−１−フェニルエタノール（１−３３０）の合成〉
１−（４−クロロフェナシル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（２．３８ｇ、５．１６ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１ｍｌ）に水素化ホウ素ナトリウム（２１５ｍｇ、５．６８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量２．３２ｇ、収率９７％）を得た。
【０５０４】
〈実施例６０〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−ヒドロキシピペラジン（１−６３５）および１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−ヒドロキシピペラジン（１−６３６）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（２−シアノエチル）ピペラジン（１．７５ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）に炭酸カリウム（７３６ｍｇ、５．３３ｍｍｏｌ）および７０％３−クロロ過安息香酸（１．３１ｇ、５．３１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温にて１０時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して、白色結晶の１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−ヒドロキシピペラジン（収量３８４ｍｇ、収率２４％）および１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−４−ヒドロキシピペラジン（収量２２４ｍｇ、収率１４％）を得た。
【０５０５】
〈実施例６１〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−カルバモイルピペラジン（１−６０６）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１３０８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびシアン酸カリウム（１６２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（５ｍｌ）にトリフルオロ酢酸（２２８ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。さらに反応混合物にシアン酸カリウム（１６２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（２２８ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を添加し２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：メタノール／クロロホルム＝１／３０）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量１８０ｍｇ、収率５１％）を得た。
【０５０６】
〈実施例６２〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］２−メチルピペラジン（３−１）の合成〉
４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−３−メチルピペラジン−２−オン（３４０ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル溶液（１０ｍｌ）に水素化アルミニウムリチウム（１２０ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で７時間攪拌した。反応混合物を冷飽和酒石酸カリウムナトリウム水溶液にゆっくり注ぎ、セライトろ過の後、クロロホルムで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：メタノール／クロロホルム＝１／５０）により精製して、褐色油状の標記化合物（収量６４ｍｇ、収率２０％）を得た。
【０５０７】
〈実施例６３〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−アミノベンジル）ピペラジン（１−７５０ ）の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−ニトロベンジル）ピペラジン（１．３ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（１０ｍｌ）に鉄粉（１．０３ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）および濃塩酸（０．１ｍｌ）を室温で添加し加熱還流下１４時間攪拌した。反応混合物を冷却後ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。濃縮物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：トリエチルアミン／酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝０．０２／１／３）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量４４０ｍｇ、収率３５％）を得た。
【０５０８】
〈実施例６４〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−メチルアミノベンジル）ピペラジン（１−７５１）の合成〉
１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−アミノベンジル）ピペラジン（２５０ｍｇ、０．６０５ｍｍｏｌ）およびナトリウムメトキシドメタノール溶液（５８０ｍｇ、３．０２ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（４ｍｌ）にパラホルムアルデヒド(２５ｍｇ、０．８４７ｍｍｏｌ)のメタノール溶液（２ｍｌ）を室温で添加し同温で５時間、加熱還流下１時間攪拌した。室温まで冷却後、水素化ホウ素ナトリウム(２３ｍｇ、０．６０５ｍｍｏｌ)を添加し加熱還流下３時間攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量１００ｍｇ、収率４２％）を得た。
【０５０９】
実施例６４の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−イソプロピルアミノベンジル）ピペラジン（１−７５２）
【０５１０】
〈実施例６５〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−ジメチルアミノベンジル）ピペラジン（１−７５４）の合成〉
１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−アミノベンジル）ピペラジン（２００ｍｇ、０．４８４ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（５ｍｌ）にジメチル硫酸（１３０ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１７０ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を室温で添加し７０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却後、ジメチル硫酸（６０ｍｇ、０．４８４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（７０ｍｇ、０．４８４ｍｍｏｌ）を添加し７０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物をろ過後、ろ液を減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量１２．０ｍｇ、収率５．６％）を得た。
【０５１１】
〈実施例６６〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−プロパルギルアミノベンジル）ピペラジン（１−７５３）の合成〉
１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−アミノベンジル）ピペラジン（２３０ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）のＮ−メチル２−ピロリジノン溶液（２ｍｌ）にプロパルギルブロミド（６６ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（７７ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）を室温で添加し同温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：トリエチルアミン／酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝０．０２／１／４）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量２４．３ｍｇ、収率１０％）を得た。
【０５１２】
〈実施例６７〉
〈２−（４−クロロフェニル）−２−［４−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピペラジン−１−イル］酢酸（１−８７３）の合成〉
メチル  ２−（４−クロロフェニル）−２−［４−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピペラジン−１−イル］アセテート（１．７０ｇ、３．４６ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（５ｍｌ）に、水酸化ナトリウム（０．２７ｇ、６．７６ｍｍｏｌ）水溶液（５ｍｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に２規定塩酸を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：メタノール／クロロホルム＝１／５）により精製して、褐色油状の標記化合物（収量１．２４ｇ、収率７７％）を得た。
【０５１３】
〈実施例６８〉
〈４−｛［４−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピペラジン‐１‐イル］メチル｝安息香酸の合成〉
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２，−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−エトキシカルボニルベンジル）ピペラジン（１．１１ｇ，２．３６ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に、水酸化ナトリウム（０．１９ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）水溶液（５ｍｌ）を０℃で添加し、室温で３０分間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、クロロホルムで中性区を除去した後、水層を１規定塩酸でｐＨ１にした。水層をクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。濃縮物をヘキサンで洗浄し、類白色粉末状の標記化合物（収量０．７７ｇ、収率７４％）を得た。
【０５１４】
〈実施例６９〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２，−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−（４−メチルアミノカルボニルベンジル）ピペラジン（１−７６０）の合成〉
４−｛［４−｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２,２,２−トリフルオロエチルチオ）フェニル｝ピペラジン‐１‐イル］メチル｝安息香酸（２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５ｍl）に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１８０ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ），メチルアミン塩酸塩（１００ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２５０ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した後、５時間加熱還流した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：メタノール／クロロホルム＝１／１０）により精製して、褐色油状の標記化合物（収量７６ｍｇ、収率１８％）を得た。
【０５１５】
実施例６９の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２，−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル）ベンジル］ピペラジン（１−７６１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２，−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４−［４−（４−クロロベンジルアミノカルボニル）ベンジル］ピペラジン（１−７６２）
【０５１６】
〈実施例７０〉
〈１−［２−（４−クロロフェニル）−２−メチルスルフィニルアセチル］−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−５８１）の合成〉
１−［２−（４−クロロフェニル）−２−メチルチオアセチル］−４−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（４１０ｍｇ、０．８０９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（８ｍｌ）に７０％３−クロロ過安息香酸（２４０ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温にて２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：メタノール／クロロホルム＝１／５０）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量２４０ｍｇ、収率５７％）を得た。
【０５１７】
実施例７０の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−（２−メチルスルフィニルオキサゾール−４−カルボニル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１０１８）
【０５１８】
〈実施例７１〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−２７６）の合成〉
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）アニリン（３．５８ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）のジエチレングリコールモノメチルエーテル溶液（５ｍｌ）にビス（２−クロロエチル）アミン塩酸塩（２．７０ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）を添加し、１５０℃で１０時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：メタノール／クロロホルム＝１／５）により精製して、褐色油状の標記化合物（収量４．００ｇ、収率８６％）を得た。
【０５１９】
実施例７１の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−（２−フルオロ−４−メチル−５−メチルチオフェニル）ピペラジン（２−１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（アリルチオ）フェニル］ピペラジン（２−７５）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（プロピン−２−イル）チオ］フェニル｝ピペラジン（２−１０１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（シアノメチルチオ）フェニル］ピペラジン（２−１２８）、１−［３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１）、１−［２−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１３６６）、１−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−２２５）
【０５２０】
〈実施例７２〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（シクロプロピルメチルチオ）フェニル］ピペラジン（２−２１８）の合成〉
２−フルオロ−４−メチル−５−(シクロプロピルメチルチオ)アニリン（１．５０ｇ、７．１０ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリジノン溶液（５ｍｌ）にビス（２−クロロエチル）アミン塩酸塩（１．２７ｇ、７．１１ｍｍｏｌ）を添加し、１５０℃で５時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：メタノール／クロロホルム＝１／５）により精製して、褐色油状の標記化合物（収量１．３０ｇ、収率６５％）を得た。
【０５２１】
実施例７２の方法に準じて、下記化合物を合成した。
１−［４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−２０１）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（４−クロロベンジルチオ）フェニル］ピペラジン（２−１９６）、１−[５−｛（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）メチルチオ｝−２−フルオロ−４−メチルフェニル]ピペラジン（２−２５２）、１−［２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−１３２６）、１−[２−フルオロ−４−メチル−５−（イソブチルチオ）フェニル]ピペラジン（２−４５）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（３，３，３―トリフルオロプロピルチオ）フェニル］ピペラジン（２−３５０）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（３，３，３―トリフルオロプロピルチオ）フェニル］ピペラジン（２−３４７）
【０５２２】
〈実施例７３〉
〈１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−３−メチルピペラジン（３−２８）の合成〉
１−（４−クロロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−２−メチルピペラジン（１．２２ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（９ｍｌ）にクロロぎ酸１−クロロエチル（４３０ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、メタノール（９ｍｌ）を注ぎ、８．５時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：メタノール／クロロホルム＝１／７）により精製して、褐色油状の標記化合物（収量２９０ｍｇ、収率３３％）を得た。
【０５２３】
〈実施例７４〉
〈１−（４−クロロベンジル）−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−２−メチルピペラジン（３−５１）の合成（ジアステレオマー比約３：１混合物）〉
Ｎ’−（２−クロロ−１−メチルエチル）−Ｎ’−（４−クロロベンジル）−Ｎ−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エタン−１，２−ジアミン（０．４ｇ、８．２８ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリジノン溶液（３ｍｌ）を１８０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／７）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量２５０ｍｇ、収率６８％）を得た。
【０５２４】
〈実施例７５〉
〈１−（４−クロロベンジル）−２−シクロプロピル−４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（３−８９）の合成〉
Ｎ’−（４−クロロベンジル）−Ｎ−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エタン−１，２−ジアミン（５００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン溶液（６ｍｌ）に水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（２６０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−シクロプロピルエタノン（１９０ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）および酢酸（７５ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で３時間、５０℃で６．５時間攪拌した。反応混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量４１．７ｍｇ、収率６．７％）を得た。
【０５２５】
〈実施例７６〉
〈４−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−３−メチル−ピペラジン−２−オン（３−２６１）の合成〉
２−ブロモ−Ｎ−（２−｛［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］アミノ｝エチル）プロパンアミド（２．００ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリジノン溶液（２．４ｍｌ）を１７０℃で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝３／１）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量０．５６ｇ、収率３５％）を得た。
【０５２６】
前記実施例ならびに前記実施例に準じて製造した本発明にかかる化合物の１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ（ｐｐｍ）値および融点（℃）等を、表４−１〜表４−２６に示す。１ＨＮＭＲデータは、ＪＮＭ−ＥＣＳ４００スペクトロメーター（日本電子株式会社製）により測定したものであり、表４−１〜表４−２６では、σ値をｐｐｍで表示した。
【０５２７】
【表４−１】
2015036377.tif 000072
【０５２８】
【表４−２】
2015036377.tif 000073
【０５２９】
【表４−３】
2015036377.tif 000074
【０５３０】
【表４−４】
2015036377.tif 000075
【０５３１】
【表４−５】
2015036377.tif 000076
【０５３２】
【表４−６】
2015036377.tif 000077
【０５３３】
【表４−７】
2015036377.tif 000078
【０５３４】
【表４−８】
2015036377.tif 000079
【０５３５】
【表４−９】
2015036377.tif 000080
【０５３６】
【表４−１０】
2015036377.tif 000081
【０５３７】
【表４−１１】
2015036377.tif 000082
【０５３８】
【表４−１２】
2015036377.tif 000083
【０５３９】
【表４−１３】
2015036377.tif 000084
【０５４０】
【表４−１４】
2015036377.tif 000085
【０５４１】
【表４−１５】
2015036377.tif 000086
【０５４２】
【表４−１６】
2015036377.tif 000087
【０５４３】
【表４−１７】
2015036377.tif 000088
【０５４４】
【表４−１８】
2015036377.tif 000089
【０５４５】
【表４−１９】
2015036377.tif 000090
【０５４６】
【表４−２０】
2015036377.tif 000091
【０５４７】
【表４−２１】
2015036377.tif 000092
【０５４８】
【表４−２２】
2015036377.tif 000093
【０５４９】
【表４−２３】
2015036377.tif 000094
【０５５０】
【表４−２４】
2015036377.tif 000095
【０５５１】
【表４−２５】
2015036377.tif 000096
【０５５２】
【表４−２６】
2015036377.tif 000097
【０５５３】
以下、参考例１〜参考例６は、前記実施例ならびに前記実施例に準じて製造した本発明にかかる化合物の出発物質を市販品から合成する合成例を示すものである。例えば実施例７１の１−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］ピペラジン（１−２７６）は、参考例５の２−フルオロ−４−メチルアニリン（東京化成工業株式会社製）から合成した５−アミノ−４−フルオロ−２−メチルベンゼンチオールを用いて合成した２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］アニリンを出発物質として、合成されたものである。
【０５５４】
〈参考例１〉
〈Ｎ’−（２−クロロ−１−メチルエチル）−Ｎ’−（４−クロロベンジル）−Ｎ−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エタン−１，２−ジアミンの合成（ジアステレオ比約３：１混合物）〉
Ｎ’−（４−クロロベンジル）−Ｎ−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エタン−１，２−ジアミン（２．３８ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン溶液（２９ｍｌ）に水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１．２４ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）、クロロアセトン（０．５１ｇ、５．５６ｍｍｏｌ）および酢酸（０．３５ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／７）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量０．９４ｇ、収率３３％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．１９−７．２７（４Ｈ，ｍ），６．８３（０．７５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），６．８２（０．２５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），６．７４（０．７５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７０（０．２５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．９９−４．０７（０．７５Ｈ，ｍ），３．３８−３．７２（２．２５Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），２．９９−３．１２（２．２５Ｈ，ｍ），２．６３−２．８４（３．７５Ｈ，ｍ），２．３５（２．２５Ｈ，ｓ），２．３５（０．７５Ｈ，ｓ），１．４５（２．２５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．１２（０．７５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
【０５５５】
〈参考例２〉
〈Ｎ’−（４−クロロベンジル）−Ｎ−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エタン−１，２−ジアミンの合成〉
Ｎ−[２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エタン−１，２−ジアミン（１．９ｇ、６．７４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２１ｍｌ）に水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１．４３ｇ、６．７４ｍｍｏｌ）、４−クロロベンズアルデヒド（０．８５ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）および酢酸（０．４ｇ、６．７４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に１０％水酸化ナトリウム水溶液を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して、薄黄色油状の標記化合物（収量１．１ｇ、収率４０％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．２３−７．８３（４Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．７７（２Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ）．
【０５５６】
〈参考例３〉
〈２−ブロモ−Ｎ−（２−｛［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］アミノ｝エチル）プロパンアミドの合成〉
２−｛［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］アミノ｝エチルアミン塩酸塩（１６０ｍｇ、０．５０２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５．０ｍｌ）にトリエチルアミン（１５２ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）および２−ブロモプロピオニルブロミド（１０８ｍｇ、０．５０２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で３０分間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝２／５）により精製して、白色結晶の標記化合物（収量１８０ｍｇ、収率８６％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｂｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
【０５５７】
〈参考例４〉
〈２−｛［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］アミノ｝エチルアミン塩酸塩の合成〉
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）アニリン塩酸塩（６．３０ｇ、２２．８５ｍｍｏｌ）のジエチレングリコールモノメチルエーテル溶液（４．６ｍｌ）に２−オキサゾリジノン（１．９９ｇ、２２．８５ｍｍｏｌ）を添加し、１７０℃で１０時間攪拌した。析出した結晶をアセトンで洗浄して、白色結晶の標記化合物（収量４．７７ｇ、収率６６％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６）  σ：８．０７（２Ｈ，ｂｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．
【０５５８】
〈参考例５〉
〈２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）アニリンの合成〉
５−アミノ−４−フルオロ−２−メチルベンゼンチオール（９５０ｍｇ、６．０４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）に炭酸カリウム（１．００ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロ−1−ヨードエタン（１．２７ｇ、６．０５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同温で４時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）で精製して、黄色油状の標記化合物（収量１．１６ｇ、収率８０％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．
【０５５９】
参考例５の方法に準じて、下記化合物を合成した。
２−フルオロ−４−メチル−５−(メチルチオ)アニリン
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３７（３Ｈ，s），２．２２（３Ｈ，ｓ）．
２−フルオロ−４−メチル−５−（アリルチオ）アニリン
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），６．６４−６．７４（１Ｈ，ｍ），５．７９−５．８９（２Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ）．
２−フルオロ−４−メチル−５−［（プロピン−２−イル）チオ］アニリン
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２０（１Ｈ，t，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
２−フルオロ−４−メチル−５−［（シアノメチル）チオ］アニリン
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４３（２Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）．
３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）アニリン
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．７０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．
２−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）アニリン
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．６Ｈｚ）．
２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）アニリン
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．９１（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），３．５２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）アニリン
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ）．
２−フルオロ−４−メチル−５−(シクロプロピルメチルチオ)アニリン
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．５８（２Ｈ，ｂｒ．s），１．０２−０．９８（１Ｈ，ｍ），０．５８−０．５３（２Ｈ，ｍ），０．２３−０．１９（２Ｈ，ｍ）．
２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）アニリン
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，７．１Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，８．７Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｂｒ），３．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．８Ｈｚ）．
２−フルオロ−４−メチル−５−（イソブチルチオ）アニリン
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｂｒ），２．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．８６−１．７６（１Ｈ，ｍ），１．０２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
２−フルオロ−４−メチル−５−（３，３，３―トリフルオロプロピルチオ）アニリン
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９３−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．２７（５Ｈ，ｍ）．
２−フルオロ−４−メチル−５−（ペンタフルオロエチルチオ）アニリン
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４ｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），３．７０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．４０（３Ｈ，s）．
【０５６０】
〈参考例６〉
〈５−アミノ−４−フルオロ−２−メチルベンゼンチオールの合成〉
２−フルオロ−４−メチルアニリン（２５．３ｇ、２０２ｍｍｏｌ）（東京化成工業株式会社製）およびトリエチルアミン（３０．７ｇ、３０４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２００ｍｌ）にアセチルクロリド（１７．４ｇ、２２２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮した。濃縮物をｎ−ヘキサンで洗浄して、白色結晶（収量２８．０ｇ、収率８３％）を得た。得られた結晶をクロロスルホン酸（５８．０ｇ、４９８ｍｍｏｌ）に０℃で添加し、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をジイソプロピルエーテルで洗浄して、白色結晶（収量１９．３ｇ、収率４３％）を得た。得られた結晶の酢酸溶液（８０ｍｌ）に赤リン（７．８７ｇ、２５４ｍｍｏｌ）およびヨウ素（９２１ｍｇ、３．６３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２時間加熱還流した。反応混合物に氷水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮した。濃縮物をｎ−ヘキサンで洗浄して、白色結晶（収量１６．３ｇ、収率９３％）を得た。得られた結晶を１０％水酸化ナトリウム溶液（４００ｍｌ）に添加し、３時間加熱還流した。反応混合物に希塩酸を加えｐＨ７に調製し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３）で精製して、白色結晶の標記化合物（収量８．５０ｇ、収率８０％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．
【０５６１】
参考例６の方法に準じて、下記化合物を合成した。
５−アミノ−４−クロロベンゼンチオール
ＭＳ（ＥＩ）：１５９（Ｍ＋）
５−アミノ−２，４−ジメチルベンゼンチオール
ＭＳ（ＥＩ）：１５３（Ｍ＋）
５−アミノ−２−メチルベンゼンチオール
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ）．
５−アミノ−２，４−ジフルオロベンゼンチオール
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，８．７Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ），３．５２（３Ｈ，ｂｒ）．
【０５６２】
２．製剤例
上記実施例１〜７６ならびに前記実施例に準じて合成した化合物を用いた、有害生物防除剤の製剤製造例を以下に示す。尚、添加物および添加量は、下記製造例に限定されるものではなく、適宜調製することができる。
【０５６３】
（１）粉剤の調製
実施例１により合成した化合物（２質量部）、ＰＡＰ（イソプロピルリン酸エステル）（物理性改良剤）（１質量部）およびクレ−（９７質量部）の混合物を、均一に粉砕混合して、実施例１により合成した化合物を２質量％含有する粉剤を得た。
また、実施例２〜実施例７６ならびに前記実施例に準じて合成した化合物を用いた場合も、同様の方法によりに粉剤を得た。
【０５６４】
（２）水和剤の調製
実施例１により合成した化合物（２０質量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（３質量部）、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル（５質量部）および白土（７２質量部）の混合物を均一に混合し、粉砕することにより、実施例１により合成した化合物を２０質量％含有する水和剤を得た。
また、実施例２〜実施例７６ならびに前記実施例に準じて合成した化合物を用いた場合も、同様の方法によりに水和剤を得た。
【０５６５】
（３）乳剤の調製
実施例１により合成した化合物（３０質量部）、メチルエチルケトン（４０質量部）およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル（３０質量部）混合して溶解することにより、実施例１により合成した化合物を３０質量％含有する乳剤を得た。
また、実施例２〜実施例７６ならびに前記実施例に準じて合成した化合物を用いた場合も、同様の方法によりに乳剤を得た。
【０５６６】
（４）フロアブル剤の調製：
実施例１により合成した化合物（２５質量部）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（１質量部）、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（１質量部）、カルボキシメチルセルロース（１質量部）および水（７２質量部）の混合物を均一に混合することにより、実施例１により合成した化合物を２５質量％含有するフロアブル剤を得た。
また、実施例２〜実施例７６ならびに前記実施例に準じて合成した化合物を用いた場合も、同様の方法によりにフロアブル剤を得た。
【０５６７】
（５）粒剤の調製：
実施例１により合成した化合物（５質量部）、ラウリル硫酸ナトリウム（１質量部）、リグニンスルホン酸カルシウム（５質量部）、ベントナイト（３０質量部）およびクレー（５９質量部）の混合物に、さらに水（１５質量部）を加えて混練機で混練したのち、造粒機で造粒し、流動乾燥機で乾燥して、実施例１により合成した化合物を５質量％含有する粒剤を得た。
また、実施例２〜実施例７６ならびに前記実施例に準じて合成した化合物を用いた場合も、同様の方法によりに粒剤を得た。
【０５６８】
３．有害生物に対する防除効果の評価
上記により得られた本発明にかかる有害生物防除剤を用いて防除効果の評価を行った。
【０５６９】
（１）ハスモンヨトウに対する防除試験
キャベツ葉片（直径８ｃｍ）を製剤例（３）に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）に浸漬した後に風乾した。ろ紙を敷いたプラスティック製シャーレにその葉片を入れ、ハスモンヨトウの２齢幼虫１０個体を放虫し、小穴を開けた蓋をして、２５℃の恒温室内に静置した。放虫６日後に生存虫数を調べ、数１の計算式により死虫率（％）を算出し、防除性を評価した。試験は２連制で実施した。
【０５７０】
【数１】
2015036377.tif 000098
【０５７１】
代表例として、前記化合物番号１−５２８、１−６６４、１−６９４、１−７０５、１−７７０、１−８９８、１−１０２３、１−１０２５、１−１３４７の化合物が死虫率９０％以上を示した。
【０５７２】
一方、以下の式（４８）で示される特許文献１（国際公開特許ＷＯ９９／０１９３０１号パンフレット）記載の化合物（Ｎ−｛４−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］ベンジル｝アセトアミド）および式（４９）で示される市販化合物（Ｚｅｌｉｎｓｋｙ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  Ｉｎｃ．）（１−（４−クロロベンゾイル）−４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン）（以下、比較化合物（４８）、比較化合物（４９）と記す。）を、上記試験例と同様の条件の試験に供し、防除性を評価した。比較化合物（４８）および比較化合物（４９）の化合物の死虫率は３０％以下であった。
【０５７３】
【化２１】
2015036377.tif 000099
【０５７４】
（２）トビイロウンカに対する防除試験
プラスティック製カップで栽培したイネ芽出し苗をターンテーブル上に乗せ、スプレーガンにより製剤例（３）に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）を均一に散布した。風乾後、蓋にナイロンゴースを張ったポリカーボネート製プラスティック容器に入れ、トビイロウンカ４齢幼虫を１０頭ずつ放虫し、２５℃恒温室内に静置した。放虫７日後に生存虫数を調べ数１の計算式により死虫率（％）を算出し、防除性を評価した。試験は２連制で実施した。
【０５７５】
代表例として、前記化合物番号１−９、１−２７、１−３０６、１−６６６、１−９０７、２−１５、３−１５、の化合物が死虫率９０％以上を示した。
【０５７６】
一方、比較化合物（４８）および比較化合物（４９）を、上記試験例と同様の条件の試験に供し、防除性を評価した。比較化合物（４８）および比較化合物（４９）の化合物の死虫率は６０％未満であった。
【０５７７】
（３）マメアブラムシに対する防除試験
プラスティック製カップで栽培したソラマメ苗に対しマメアブラムシ無翅成虫を３頭ずつ放虫した。放虫１日後にこのソラマメ苗をターンテーブル上に乗せ、スプレーガンにより製剤例（３）に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）を均一に散布した。処理後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、処理４日後に寄生している生存虫数を調べ、数２の計算式により防除価（％）を算出し、防除性を評価した。試験は２連制で実施した。
【０５７８】
【数２】
2015036377.tif 000100
【０５７９】
代表例として、前記化合物番号１−２２５、１−３２１、１−３７１、１−４０３、１−６０１、１−７７２、１−７９４、１−８２１、１−１１７０、１−１２８７、２−１０１、３−１５の化合物が防除価８０％以上を示した。
【０５８０】
一方、比較化合物（４８）および比較化合物（４９）を、上記試験例と同様の条件の試験に供し、防除性を評価した。比較化合物（４８）および比較化合物（４９）の化合物の防除価は２０％未満であった。
【０５８１】
（４）ナミハダニに対する防除試験
プラスティック製カップで栽培したインゲン苗に対しナミハダニ雌成虫を１０頭ずつ放虫した。放虫１日後にこのインゲン苗をターンテーブル上に乗せ、スプレーガンにより製剤例（３）に準じて調製した乳剤希釈液（１００ｐｐｍ）を均一に散布した。処理後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、処理８日後に寄生している生存虫数を調べ、数２の計算式により防除価（％）を算出し、防除性を評価した。試験は２連制で実施した。
【０５８２】
代表例として、前記化合物番号１−４８、１−１３３、１−２０１、１−２０７、１−２１７、１−２１８、１−２２１、１−２２２、１−２２３、１−２２５、１−２４１、１−２４６、１−２５０、１−２５２、１−２５４、１−２５６、１−２６０、１−２７６、１−２７８、１−２７９、１−２８０、１−２８３、１−２８４、１−２８８、１−２９１、１−３０１、１−３０３、１−３０６、１−３０７、１−３０８、１−３１５、１−３１８、１−３１９、１−３２１、１−３２４、１−３２６、１−３３１、１−３３２、１−３３３、１−３３９、１−３４０、１−３４８、１−３４９、１−３５２、１−３５３、１−３５６、１−３６２、１−３６６、１−３６７、１−３６８、１−３６９、１−３７１、１−３７３、１−３７７、１−３７９、１−３８１、１−３８３、１−３８５、１−３８７、１−３８８、１−３９１、１−３９２、１−３９３、１−３９５、１−３９７、１−３９８、１−３９９、１−４０１、１−４０３、１−４０４、１−４０７、１−４１２、１−４１５、１−４１８、１−４１９、１−４２０、１−４２１、１−４２３、１−４２５、１−４２７、１−４２８、１−４２９、１−４３１、１−４３３、１−４３６、１−４３７、１−４３９、１−４４２、１−４４３、１−４４４、１−４４６、１−４４７、１−４４８１−４４９、１−４５０、１−４５３、１−４５６、１−４５７、１−４５８、１−４５９、１−４６０、１−４６３、１−４７２、１−４７３、１−４７４、１−４７６、１−４７８、１−４８４、１−４８５、１−４８６、１−４８７、１−４９１、１−４９３、１−５００、１−５０１、１−５０２、１−５０４、１−５０７、１−５０９、１−５１０、１−５１８、１−５２１、１−５２３、１−５２５、１−５２７、１−５２８、１−５３０、１−５３２、１−５３４、１−５３６、１−５３７、１−５３９、１−５４０、１−５４１、１−５４２、１−５４３、１−５４４、１−５４５、１−５４６、１−５４７、１−５４９、１−５５０、１−５５１、１−５５２、１−５５４、１−５５５、１−５５６、１−５５８、１−５６０、１−５６１、１−５６３、１−５６４、１−５６５、１−５６７、１−５６９、１−５７１、１−５７３、１−５７５、１−５７７、１−５７９、１−５８０、１−５８１、１−５８２、１−５８３、１−５８４、１−５８６、１−５８７、１−５８９、１−５９０、１−５９３、１−５９４、１−５９５、１−５９７、１−６００、１−６０１、１−６０６、１−６０７、１−６０８、１−６０９、１−６１０、１−６１１、１−６１３、１−６１４、１−６１６、１−６１８、１−６１９、１−６２０、１−６２１、１−６２３、１−６２４、１−６２６、１−６２８、１−６２９、１−６３１、１−６３２、１−６３５、１−６３６、１−６４１、１−６４４、１−６５２、１−６５３、１−６５７、１−６６１、１−６６３、１−６６４、１−６６６、１−６６７、１−６６８、１−６６９、１−６７０、１−６７０、１−６７４、１−６８０、１−６８３、１−６８５、１−６８９、１−６９０、１−６９３、１−６９４、１−６９５、１−６９６、１−６９７、１−６９８、１−６９９、１−７０２、１−７０３、１−７０４、１−７０５、１−７０８、１−７０９、１−７１０、１−７１４、１−７１４、１−７１９、１−７２２、１−７２６、１−７２７、１−７２８、１−７３２、１−７３７、１−７３８、１−７４０、１−７４１、１−７４３、１−７４５、１−７５６、１−７４７、１−７４９、１−７５４、１−７６３、１−７６４、１−７６５、１−７６６、１−７６７、１−７６８、１−７７０、１−７７２、１−７７４、１−７７６、１−７７８、１−７８１、１−７９４、１−７９７、１−７９８、１−７９９、１−８００、１−８０７、１−８１０、１−８１２、１−８１４、１−８１６、１−８１８、１−８２１、１−８２３、１−８２４、１−８２５、１−８２７、１−８２８、１−８２９、１−８３０、１−８３１、１−８３２、１−８３７、１−８３８、１−８４０、１−８５８、１−８６４、１−８６６、１−８６８、１−８７０、１−８７２、１−８７３、１−８７６、１−８７８、１−８８０、１−８８２、１−８８８、１−８９０、１−８９１、１−８９２、１−８９３、１−８９４、１−８９６、１−８９８、１−９００、１−９０１、１−９０２、１−９０３、１−９０５、１−９０７、１−９０８、１−９０９、１−９２２、１−９２５、１−９４８、１−９５０、１−９５２、１−９５４、１−９５６、１−９５８、１−９６０、１−９６４、１−９６５、１−９６７、１−９６８、１−９８９、１−９９１、１−９９８、１−１００１、１−１００５、１−１００７、１−１００９、１−１０１１、１−１０１３、１−１０１７、１−１０１８、１−１０２０、１−１０２１、１−１０２３、１−１０２５、１−１０２７、１−１０３１、１−１０５８、１−１０９７、１−１１２７、１−１１２８、１−１１２９、１−１１３１、１−１１４２、１−１１４５、１−１１６１、１−１１６４、１−１１６７、１−１１７０、１−１１８７、１−１１９７、１−１２２３、１−１２６６、１−１２８７、１−１３１４、１−１３３２、１−１３４０、１−１３４３、１−１３４７、２−６２、２−６６、２−７０、２−７５、２−８８、２−１１５、２−１４２、２−２１８、２−２２５、２−２３８、２−２４２、２−２４６、２−２４８、２−２９７、２−３２０、２−３２７、２−３３２、２−３３８、２−３４１、２−３４５、２−３４７、２−３６７、２−３６８、２−３７１、２−３９９、３−１、３−１５、３−２８、３−３６、３−４７、３−５１、３−８９、３−２６１の化合物が防除価８０％以上を示した。
【０５８３】
一方、比較化合物（４８）および比較化合物（４９）を、上記試験例と同様の条件の試験に供し、防除性を評価した。比較化合物（４８）および比較化合物（４９）の化合物の防除価は３０％未満であった。
【０５８４】
以上の結果より、本発明にかかる有害生物防除剤は、上記有害生物のいずれにおいても、比較化合物と比べて優れた防除効果を発揮し、有害生物防除剤として有用であることを確認した。
【産業上の利用可能性】
【０５８５】
本発明にかかる置換フェニルピペラジン化合物またはその塩は、有害生物に対して、優れた防除効果を有することから、これを有害生物防除剤として用いれば、効果的に有害生物を防除することができる。