(57)【要約】      （修正有）【課題】低電圧で駆動し、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器を提供する。【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも発光層を含む１層以上の有機層と、を有し、前記発光層が、下記一般式（１）で表される第一の化合物と、下記一般式（２）で表される第二の化合物と、を含むことを特徴とする。下記一般式（１）において、Ｒ１０１からＲ１１０までの少なくともいずれかが、置換もしくは無置換の環形成炭素数１６〜３０の縮合芳香族炭化水素基である。下記一般式（２）において、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。また、Ａは、下記一般式（２ａ）で表される。2015065323.tif 000099【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも発光層を含む１層以上の有機層と、
を有し、
前記発光層が、
下記一般式（１）で表される第一の化合物と、下記一般式（２）で表される第二の化合物と、を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2015065323.tif 000080
（前記一般式（１）において、
Ｒ１０１からＲ１０８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基であり、
Ｒ１００は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ１０９およびＲ１１０は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０８の内、隣り合う基が互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
ただし、Ｒ１０１からＲ１１０までの少なくともいずれかが、置換もしくは無置換の環形成炭素数１６〜３０の縮合芳香族炭化水素基である。
Ｌ１０９およびＬ１１０は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の２価の複素環基である。）
【化２】
2015065323.tif 000081
{［前記一般式（２）において、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。ただし、Ａｒ２１とＡｒ２２とが互いに結合して、環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
Ｌ２０〜Ｌ２２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
Ｌ２０〜Ｌ２２における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基である。
ｎ２は、１〜４の整数であり、ｎ２が２以上の場合、複数のＡｒ２１、Ａｒ２２、Ｌ２０〜Ｌ２２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ａは、下記一般式（２ａ）で表される。］
【化３】
2015065323.tif 000082
［前記一般式（２ａ）において、
Ｒ２３１〜Ｒ２３８は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
−Ｓｉ（Ｒ２４１）３で表されるシリル基である。
また、Ｒ２３１とＲ２３２、Ｒ２３２とＲ２３３、Ｒ２３３とＲ２３４、Ｒ２３５とＲ２３６、Ｒ２３６とＲ２３７、並びにＲ２３７とＲ２３８のうち１組が下記一般式（２ｂ）で表される構造と結合する炭素原子である。
Ｒ２３９及びＲ２４０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
−Ｓｉ（Ｒ２４２）３で表されるシリル基である。
Ｒ２４１およびＲ２４２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。］
【化４】
2015065323.tif 000083
［前記一般式（２ｂ）において、
＊は、それぞれ前記一般式（２ａ）のＲ２３１とＲ２３２、Ｒ２３２とＲ２３３、Ｒ２３３とＲ２３４、Ｒ２３５とＲ２３６、Ｒ２３６とＲ２３７、並びにＲ２３７とＲ２３８のいずれか１組の炭素原子への結合位置を表す。
Ｒ２５１〜Ｒ２５４は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ２３１〜Ｒ２３８と同義である。］
なお、前記一般式（２ａ）のＲ２３１〜Ｒ２３８および前記一般式（２ｂ）のＲ２５１〜Ｒ２５４のうちｎ２個は、前記一般式（２）のＬ２０に結合する結合手である。}
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ１０９およびＲ１１０の少なくともいずれかが、置換もしくは無置換の環形成炭素数１６〜３０の縮合芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ１０９およびＲ１１０の少なくともいずれかが、置換もしくは無置換のアントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、およびベンゾフルオランテニル基からなる群から選択されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）は、下記一般式（１１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2015065323.tif 000084
（前記一般式（１１）において、
Ｒ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、およびＬ１１０は、それぞれ前記一般式（１）におけるＲ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、およびＬ１１０と同義である。
Ｒ１１１およびＲ１１２は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ１１３）３で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ１１０、Ｒ１１１およびＲ１１２は、ベンゾ[b]フェナントレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ１１３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１００と同義である。
ｎは、０〜５の整数である。
ｐは、０〜６の整数である。
ｎおよびｐの合計が２以上の整数の場合、複数のＲ１１１およびＲ１１２は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【請求項５】
請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１１）は、下記一般式（１１１）または下記一般式（１１２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2015065323.tif 000085
（前記一般式（１１１）において、
Ｒ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｌ１０９、およびＬ１１０、ｎ、およびｐは、それぞれ前記一般式（１１）におけるＲ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｌ１０９、およびＬ１１０、ｎ、およびｐと同義である。）
【化７】
2015065323.tif 000086
（前記一般式（１１２）において、
Ｒ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｌ１０９、およびＬ１１０、ｎ、およびｐは、それぞれ前記一般式（１１）におけるＲ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｌ１０９、およびＬ１１０、ｎ、およびｐと同義である。）
【請求項６】
請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）は、下記一般式（１２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
2015065323.tif 000087
（前記一般式（１２）において、
Ｒ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、およびＬ１１０は、それぞれ前記一般式（１）におけるＲ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、およびＬ１１０と同義である。
Ｒ１２１、Ｒ１２２およびＲ１２３は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ１２４）３で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ１１０、Ｒ１２１、Ｒ１２２およびＲ１２３は、ベンゾ[c]フェナントレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ１２４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１００と同義である。
ｑは、０〜４の整数である。ｑが２以上の整数の場合、複数のＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。
ｒは、０〜５の整数である。
ｓは、０〜６の整数である。
ｒおよびｓの合計が２以上の整数の場合、複数のＲ１２２およびＲ１２２は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【請求項７】
請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１２）は、下記一般式（１２１）または下記一般式（１２２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
2015065323.tif 000088
（前記一般式（１２１）において、
Ｒ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１２１からＲ１２３まで、Ｌ１１０、ｒ、およびｓは、それぞれ前記一般式（１２）におけるＲ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１２１からＲ１２３まで、Ｌ１１０、ｒ、およびｓと同義である。）
【化１０】
2015065323.tif 000089
（前記一般式（１２２）において、
Ｒ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１２１からＲ１２３まで、Ｌ１１０、ｒ、およびｓは、それぞれ前記一般式（１２）におけるＲ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１２１からＲ１２３まで、Ｌ１１０、ｒ、およびｓと同義である。）
【請求項８】
請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）は、下記一般式（１４）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１】
2015065323.tif 000090
（前記一般式（１４）において、
Ｒ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、およびＬ１１０は、それぞれ前記一般式（１）におけるＲ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、およびＬ１１０と同義である。
Ｒ１４１およびＲ１４２は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ１４３）３で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１４１およびＲ１４２は、ベンゾ[a]トリフェニレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ１４３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１００と同義である。
ｕは、０〜５の整数である。
ｖは、０〜８の整数である。
ｕおよびｖの合計が２以上の整数の場合、複数のＲ１４１およびＲ１４２は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【請求項９】
請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１４）は、下記一般式（１４１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１２】
2015065323.tif 000091
（前記一般式（１４１）において、
Ｒ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１４１、Ｒ１４２、Ｌ１０９、Ｌ１１０、ｕ、およびｖは、それぞれ前記一般式（１４）におけるＲ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１４１、Ｒ１４２、Ｌ１０９、Ｌ１１０、ｕ、およびｖと同義である。）
【請求項１０】
請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）は、下記一般式（１５）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１３】
2015065323.tif 000092
（前記一般式（１５）において、
Ｒ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、およびＬ１１０は、それぞれ前記一般式（１）におけるＲ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、およびＬ１１０と同義である。
Ｒ１５１およびＲ１５２は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ１５３）３で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１５１およびＲ１５２は、トリフェニレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ１５３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１００と同義である。
ｗは、０〜３の整数である。
ｙは、０〜８の整数である。
ｗおよびｙの合計が２以上の整数の場合、複数のＲ１５１およびＲ１５２は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ただし、Ｌ１０９およびＬ１１０が単結合であり、かつ、Ｒ１０１からＲ１０８までの少なくとも１つの置換基が水素原子ではない場合、Ｒ１０９はトリフェニレニル基ではない。
また、Ｌ１０９、Ｌ１１０およびＲ１０９の置換基、並びにＲ１０１からＲ１０８まで、およびＲ１５１は、アミノ基を含まない。）
【請求項１１】
請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１５）は、下記一般式（１５１）または下記一般式（１５２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１４】
2015065323.tif 000093
［前記一般式（１５１）において、Ｒ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、Ｒ１５１およびＲ１５２は、それぞれ前記一般式（１５）におけるＲ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、Ｒ１５１およびＲ１５２と同義である。］
【化１５】
2015065323.tif 000094
［前記一般式（１５２）において、Ｒ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、Ｒ１５１およびＲ１５２は、それぞれ前記一般式（１５）におけるＲ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、Ｒ１５１およびＲ１５２と同義である。］
【請求項１２】
請求項１から請求項１１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｌ１１０は、単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
請求項１から請求項１１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｌ１１０が、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の２価の複素環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項３から請求項１３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ１０９が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
請求項３から請求項１４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ１０９が、置換もしくは無置換のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、またはフェナントリル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２ａ）は、下記一般式（２ａ−１）〜（２ａ−３）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１６】
2015065323.tif 000095
［前記一般式（２ａ−１）〜（２ａ−３）において、Ｒ２３１〜Ｒ２３８，Ｒ２３９，Ｒ２４０は、それぞれ前記一般式（２ａ）におけるＲ２３１〜Ｒ２３８，Ｒ２３９，Ｒ２４０と同義である。
Ｒ２５１〜Ｒ２５４は、それぞれ独立に、前記一般式（２ｂ）におけるＲ２５１〜Ｒ２５４と同義である。］
【請求項１７】
請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２ａ）は、前記一般式（２ａ−３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ２３３およびＲ２３６が、前記一般式（２）のＬ２０と結合する結合手であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
請求項１から請求項１８までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２）は、下記一般式（２１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１７】
2015065323.tif 000096
［前記一般式（２１）において、Ａ，Ａｒ２２，Ｌ２０〜Ｌ２２，およびｎ２は、それぞれ前記一般式（２）におけるＡ，Ａｒ２２，Ｌ２０〜Ｌ２２，およびｎ２と同義である。
Ｒ２１１〜Ｒ２１５は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
−Ｓｉ（Ｒ２１６）３で表されるシリル基である。
Ｒ２１６は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）におけるＲ２４１およびＲ２４２と同義である。］
【請求項２０】
請求項１から請求項１９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２）は、下記一般式（２２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１８】
2015065323.tif 000097
［前記一般式（２２）において、Ａ，Ｌ２０〜Ｌ２２，およびｎ２は、それぞれ前記一般式（２）におけるＡ，Ｌ２０〜Ｌ２２，およびｎ２と同義である。
Ｒ２１１〜Ｒ２１５およびＲ２２１〜Ｒ２２５は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
−Ｓｉ（Ｒ２１６）３で表されるシリル基である。
Ｒ２１６は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）におけるＲ２４１およびＲ２４２と同義である。］
【請求項２１】
請求項１から請求項１９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２）は、下記一般式（２３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１９】
2015065323.tif 000098
［前記一般式（２３）において、Ａ，Ａｒ２２，Ｌ２０〜Ｌ２２，およびｎ２は、それぞれ前記一般式（２）におけるＡ，Ａｒ２２，Ｌ２０〜Ｌ２２，およびｎ２と同義である。
Ｒ２１１〜Ｒ２１５およびＲ２６１〜Ｒ２６８は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
−Ｓｉ（Ｒ２１６）３で表されるシリル基である。
Ｒ２１６は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）におけるＲ２４１およびＲ２４２と同義である。］
【請求項２２】
請求項１９から請求項２１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ２１１〜Ｒ２１５が、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ターシャリーブチル基、フェニル基、またはトリメチルシリル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
請求項１から請求項２２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｌ２０〜Ｌ２２は、いずれも単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
請求項１から請求項２３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
ｎ２は、１又は２であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
請求項１から請求項２４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
請求項１から請求項２５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
請求項１から請求項２６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
【０００３】
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる低駆動電圧化、高発光効率化が要求されている。
【０００４】
例えば、特許文献１や特許文献２には、ドーパント材料としてのジアリールアミノ基で置換されたベンゾフルオレン化合物、及びホスト材料としてのアントラセン誘導体を含有する発光層を備えた有機電界発光素子が記載されている。特許文献１によれば、このような有機電界発光素子によって、電流効率や素子寿命に関して十分な性能を得ようと試みている。また、特許文献２によれば、このような有機電界発光素子によって、従来の駆動電圧を維持しながら、高い色純度で青色発光させることを試みている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００８−２９１００６号公報
【特許文献２】特開２０１１−２２５５４６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、有機ＥＬ素子を照明装置や表示装置等の電子機器に採用するためには、さらなる発光効率の向上、および駆動電圧の低下が求められる。
【０００７】
本発明の目的は、低電圧で駆動し、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、発光層において、特定のホスト材料と特定のドーパント材料とを組合せて含有させることにより、低電圧で駆動し、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を得られることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
【０００９】
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも発光層を含む１層以上の有機層と、を有し、前記発光層が、下記一般式（１）で表される第１の化合物と、下記一般式（２）で表される第２の化合物と、を含むことを特徴とする。
【００１０】
【化１】
2015065323.tif 000002
【００１１】
（前記一般式（１）において、
Ｒ１０１からＲ１０８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基であり、
Ｒ１００は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ１０９およびＲ１１０は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０８の内、隣り合う基が互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
ただし、Ｒ１０１からＲ１１０までの少なくともいずれかが、置換もしくは無置換の環形成炭素数１６〜３０の縮合芳香族炭化水素基である。
Ｌ１０９およびＬ１１０は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の２価の複素環基である。）
【００１２】
【化２】
2015065323.tif 000003
【００１３】
{［前記一般式（２）において、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。ただし、Ａｒ２１とＡｒ２２とが互いに結合して、環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
Ｌ２０〜Ｌ２２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
Ｌ２０〜Ｌ２２における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基である。
ｎ２は、１〜４の整数であり、ｎ２が２以上の場合、複数のＡｒ２１、Ａｒ２２、Ｌ２０〜Ｌ２２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ａは、下記一般式（２ａ）で表される。］
【００１４】
【化３】
2015065323.tif 000004
【００１５】
［前記一般式（２ａ）において、
Ｒ２３１〜Ｒ２３８は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
−Ｓｉ（Ｒ２４１）３で表されるシリル基である。
また、Ｒ２３１とＲ２３２、Ｒ２３２とＲ２３３、Ｒ２３３とＲ２３４、Ｒ２３５とＲ２３６、Ｒ２３６とＲ２３７、並びにＲ２３７とＲ２３８のうち１組が下記一般式（２ｂ）で表される構造と結合する炭素原子である。
Ｒ２３９及びＲ２４０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
−Ｓｉ（Ｒ２４２）３で表されるシリル基である。
Ｒ２４１およびＲ２４２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。］
【００１６】
【化４】
2015065323.tif 000005
【００１７】
［前記一般式（２ｂ）において、
＊は、それぞれ前記一般式（２ａ）のＲ２３１とＲ２３２、Ｒ２３２とＲ２３３、Ｒ２３３とＲ２３４、Ｒ２３５とＲ２３６、Ｒ２３６とＲ２３７、並びにＲ２３７とＲ２３８のいずれか１組の炭素原子への結合位置を表す。
Ｒ２５１〜Ｒ２５４は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ２３１〜Ｒ２３８と同義である。］
なお、前記一般式（２ａ）のＲ２３１〜Ｒ２３８および前記一般式（２ｂ）のＲ２５１〜Ｒ２５４のうちｎ２個は、前記一般式（２）のＬ２０に結合する結合手である。}
【００１８】
本発明の一態様に係る電子機器は、前記本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える。
【発明の効果】
【００１９】
本発明によれば、低電圧で駆動し、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】本発明の実施形態の変形例に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
［有機ＥＬ素子］
本実施形態における有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機層とを有する。有機層は、一層又は複数層で構成される。
また、本発明の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層である。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の公知の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
【００２２】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｅ）などの構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層については、いずれの層も電子輸送性を示すが、一般的に、障壁層は励起エネルギーの拡散を防ぐ役割を果たし、電子注入層は電子注入障壁を低減するという役割を果たす。
【００２３】
上記発光層は、複数の発光層を積層した積層体とすることで、発光層界面に電子と正孔を蓄積させて、再結合領域を発光層界面に集中させて、量子効率を向上させることができる。
発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
【００２４】
図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
図１に示す有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
そして、有機薄膜層１０は、陽極３側から順に、正孔輸送層６、発光層５、および電子輸送層７が積層されて構成される。
【００２５】
（発光層）
本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層には、下記一般式（１）で表される第一の化合物、および下記一般式（２）で表される第二の化合物が含有される。
【００２６】
・ホスト材料
本実施形態の有機ＥＬ素子では、下記一般式（１）で表される第一の化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
【００２７】
【化５】
2015065323.tif 000006
【００２８】
（前記一般式（１）において、
Ｒ１０１からＲ１０８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基であり、
Ｒ１００は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ１０９およびＲ１１０は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０８の内、隣り合う基が互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
ただし、Ｒ１０１からＲ１１０までの少なくともいずれかが、置換もしくは無置換の環形成炭素数１６〜３０の縮合芳香族炭化水素基である。
Ｌ１０９およびＬ１１０は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の２価の複素環基である。）
【００２９】
このうち、Ｒ１０９およびＲ１１０の少なくともいずれかが、置換もしくは無置換の環形成炭素数１６〜３０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
ここで、環形成炭素数１６〜３０の縮合芳香族炭化水素基は、４環以上縮合した芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
【００３０】
また、Ｒ１０９およびＲ１１０の少なくともいずれかが、置換もしくは無置換のアントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、およびベンゾフルオランテニル基からなる群から選択されることが好ましい。
【００３１】
前記一般式（１）は、下記一般式（１１）で表されることが好ましい。
【００３２】
【化６】
2015065323.tif 000007
【００３３】
（前記一般式（１１）において、
Ｒ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、およびＬ１１０は、それぞれ前記一般式（１）におけるＲ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、およびＬ１１０と同義である。
Ｒ１１１およびＲ１１２は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ１１３）３で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ１１０、Ｒ１１１およびＲ１１２は、ベンゾ[b]フェナントレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ１１３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１００と同義である。
ｎは、０〜５の整数である。
ｐは、０〜６の整数である。
ｎおよびｐの合計が２以上の整数の場合、複数のＲ１１１およびＲ１１２は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【００３４】
特に、前記一般式（１１）は、下記一般式（１１１）または下記一般式（１１２）で表されることがより好ましい。
【００３５】
【化７】
2015065323.tif 000008
【００３６】
（前記一般式（１１１）において、
Ｒ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｌ１０９、およびＬ１１０、ｎ、およびｐは、それぞれ前記一般式（１１）におけるＲ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｌ１０９、およびＬ１１０、ｎ、およびｐと同義である。）
【００３７】
【化８】
2015065323.tif 000009
【００３８】
（前記一般式（１１２）において、
Ｒ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｌ１０９、およびＬ１１０、ｎ、およびｐは、それぞれ前記一般式（１１）におけるＲ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｌ１０９、およびＬ１１０、ｎ、およびｐと同義である。）
【００３９】
前記一般式（１）は、下記一般式（１２）で表されることが好ましい。
【００４０】
【化９】
2015065323.tif 000010
【００４１】
（前記一般式（１２）において、
Ｒ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、およびＬ１１０は、それぞれ前記一般式（１）におけるＲ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、およびＬ１１０と同義である。
Ｒ１２１、Ｒ１２２およびＲ１２３は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ１２４）３で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ１１０、Ｒ１２１、Ｒ１２２およびＲ１２３は、ベンゾ[c]フェナントレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ１２４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１００と同義である。
ｑは、０〜４の整数である。ｑが２以上の整数の場合、複数のＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。
ｒは、０〜５の整数である。
ｓは、０〜６の整数である。
ｒおよびｓの合計が２以上の整数の場合、複数のＲ１２２およびＲ１２２は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【００４２】
また、前記一般式（１２）は、下記一般式（１２１）または下記一般式（１２２）で表されることがより好ましい。
【００４３】
【化１０】
2015065323.tif 000011
【００４４】
（前記一般式（１２１）において、
Ｒ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１２１からＲ１２３まで、Ｌ１１０、ｒ、およびｓは、それぞれ前記一般式（１２）におけるＲ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１２１からＲ１２３まで、Ｌ１１０、ｒ、およびｓと同義である。）
【００４５】
【化１１】
2015065323.tif 000012
【００４６】
（前記一般式（１２２）において、
Ｒ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１２１からＲ１２３まで、Ｌ１１０、ｒ、およびｓは、それぞれ前記一般式（１２）におけるＲ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１２１からＲ１２３まで、Ｌ１１０、ｒ、およびｓと同義である。）
【００４７】
前記一般式（１）は、下記一般式（１４）で表されることが好ましい。
【００４８】
【化１２】
2015065323.tif 000013
【００４９】
（前記一般式（１４）において、
Ｒ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、およびＬ１１０は、それぞれ前記一般式（１）におけるＲ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、およびＬ１１０と同義である。
Ｒ１４１およびＲ１４２は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ１４３）３で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１４１およびＲ１４２は、ベンゾ[a]トリフェニレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ１４３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１００と同義である。
ｕは、０〜５の整数である。
ｖは、０〜８の整数である。
ｕおよびｖの合計が２以上の整数の場合、複数のＲ１４１およびＲ１４２は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【００５０】
前記一般式（１４）は、下記一般式（１４１）で表されることがより好ましい。
【００５１】
【化１３】
2015065323.tif 000014
【００５２】
（前記一般式（１４１）において、
Ｒ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１４１、Ｒ１４２、Ｌ１０９、Ｌ１１０、ｕ、およびｖは、それぞれ前記一般式（１４）におけるＲ１０１からＲ１０９まで、Ｒ１４１、Ｒ１４２、Ｌ１０９、Ｌ１１０、ｕ、およびｖと同義である。）
【００５３】
前記一般式（１）は、下記一般式（１５）で表されることが好ましい。
【００５４】
【化１４】
2015065323.tif 000015
【００５５】
（前記一般式（１５）において、
Ｒ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、およびＬ１１０は、それぞれ前記一般式（１）におけるＲ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、およびＬ１１０と同義である。
Ｒ１５１およびＲ１５２は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
−Ｓｉ（Ｒ１５３）３で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１５１およびＲ１５２は、トリフェニレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ１５３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１００と同義である。
ｗは、０〜３の整数である。
ｙは、０〜８の整数である。
ｗおよびｙの合計が２以上の整数の場合、複数のＲ１５１およびＲ１５２は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ただし、Ｌ１０９およびＬ１１０が単結合であり、かつ、Ｒ１０１からＲ１０８までの少なくとも１つの置換基が水素原子ではない場合、Ｒ１０９はトリフェニレニル基ではない。
また、Ｌ１０９、Ｌ１１０およびＲ１０９の置換基、並びにＲ１０１からＲ１０８まで、およびＲ１５１は、アミノ基を含まない。）
【００５６】
前記一般式（１５）は、下記一般式（１５１）または下記一般式（１５２）で表されることが好ましい。
【００５７】
【化１５】
2015065323.tif 000016
【００５８】
［前記一般式（１５１）において、Ｒ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、Ｒ１５１およびＲ１５２は、それぞれ前記一般式（１５）におけるＲ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、Ｒ１５１およびＲ１５２と同義である。］
【００５９】
【化１６】
2015065323.tif 000017
【００６０】
［前記一般式（１５２）において、Ｒ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、Ｒ１５１およびＲ１５２は、それぞれ前記一般式（１５）におけるＲ１０１からＲ１０８まで、Ｒ１０９、Ｌ１０９、Ｒ１５１およびＲ１５２と同義である。］
【００６１】
また、Ｌ１１０は、単結合であることがより好ましい。
また、Ｌ１１０が、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の２価の複素環基であることがより好ましい。
【００６２】
また、Ｒ１０９が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。なかでも、Ｒ１０９が、置換もしくは無置換のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、またはフェナントリル基であることがより好ましい。
【００６３】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子または分子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。
環形成原子数とは、原子または分子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の未結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【００６４】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態における芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。
【００６５】
本実施形態における環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数が６〜１８の基を挙げることができる。すなわち、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基が挙げられる。
なお、上記芳香族炭化水素基として、フルオレニル基が選択される場合、９位に２つのメチル基を置換基として有する９、９−ジメチルフルオレニル基又は９位に２つのフェニル基を置換基として有する９、９−ジフェニルフルオレニル基であることが好ましい。
本実施形態における環形成炭素数１６〜３０の縮合芳香族炭化水素基としては、例えば、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基を挙げることができる。
なお、上記縮合芳香族炭化水素基としては、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基であることがより好ましい。
【００６６】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。
【００６７】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【００６８】
本実施形態における、シリル基は−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表される。上記シリル基のＲ１００は、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、又は環形成炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基である。−Ｓｉ（Ｒ１１３）３のＲ１１３、−Ｓｉ（Ｒ１２４）３のＲ１２４、−Ｓｉ（Ｒ１３５）３のＲ１３５、−Ｓｉ（Ｒ１４３）３のＲ１４３、および−Ｓｉ（Ｒ１５３）３のＲ１５３についても上記Ｒ１００と同様である。
炭素数１〜３０のアルキル基を有するシリル基としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基が挙げられる。
モノアルキルシリル基は、例えば、水素原子を２つ有し、上記炭素数１〜３０のアルキル基を１つ有するモノアルキルシリル基が挙げられる。モノアルキルシリル基の炭素数は、１〜３０であることが好ましい。
ジアルキルシリル基は、例えば、水素原子を１つ有し、上記炭素数１〜３０のアルキル基を２つ有するジアルキルシリル基が挙げられる。ジアルキルシリル基の炭素数は、２〜３０であることが好ましい。
トリアルキルシリル基は、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。
ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基における複数のアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００６９】
本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリール基を有するシリル基としては、モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
モノアリールシリル基は、例えば、水素原子を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を１つ有するモノアリールシリル基が挙げられる。モノアリールシリル基の炭素数は、６〜３０であることが好ましい。
ジアリールシリル基は、例えば、水素原子を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を２つ有するジアリールシリル基が挙げられる。ジアリールシリル基の炭素数は、１２〜３０であることが好ましい。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基における複数のアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００７０】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。
【００７１】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【００７２】
本実施形態における炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【００７３】
本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００７４】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００７５】
本実施形態におけるハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【００７６】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００７７】
また、本発明において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基がより好ましい。このうち、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が特に好ましい。さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【００７８】
以下に一般式（１）で表される第一の化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【００７９】
【化１７】
2015065323.tif 000018
【００８０】
【化１８】
2015065323.tif 000019
【００８１】
【化１９】
2015065323.tif 000020
【００８２】
【化２０】
2015065323.tif 000021
【００８３】
【化２１】
2015065323.tif 000022
【００８４】
【化２２】
2015065323.tif 000023
【００８５】
【化２３】
2015065323.tif 000024
【００８６】
【化２４】
2015065323.tif 000025
【００８７】
【化２５】
2015065323.tif 000026
【００８８】
【化２６】
2015065323.tif 000027
【００８９】
【化２７】
2015065323.tif 000028
【００９０】
【化２８】
2015065323.tif 000029
【００９１】
【化２９】
2015065323.tif 000030
【００９２】
【化３０】
2015065323.tif 000031
【００９３】
【化３１】
2015065323.tif 000032
【００９４】
【化３２】
2015065323.tif 000033
【００９５】
【化３３】
2015065323.tif 000034
【００９６】
【化３４】
2015065323.tif 000035
【００９７】
【化３５】
2015065323.tif 000036
【００９８】
【化３６】
2015065323.tif 000037
【００９９】
【化３７】
2015065323.tif 000038
【０１００】
【化３８】
2015065323.tif 000039
【０１０１】
【化３９】
2015065323.tif 000040
【０１０２】
【化４０】
2015065323.tif 000041
【０１０３】
【化４１】
2015065323.tif 000042
【０１０４】
【化４２】
2015065323.tif 000043
【０１０５】
【化４３】
2015065323.tif 000044
【０１０６】
【化４４】
2015065323.tif 000045
【０１０７】
【化４５】
2015065323.tif 000046
【０１０８】
【化４６】
2015065323.tif 000047
【０１０９】
【化４７】
2015065323.tif 000048
【０１１０】
【化４８】
2015065323.tif 000049
【０１１１】
【化４９】
2015065323.tif 000050
【０１１２】
【化５０】
2015065323.tif 000051
【０１１３】
【化５１】
2015065323.tif 000052
【０１１４】
【化５２】
2015065323.tif 000053
【０１１５】
【化５３】
2015065323.tif 000054
【０１１６】
【化５４】
2015065323.tif 000055
【０１１７】
（発光層）
・ドーパント材料
本実施形態においては、下記一般式（２）で表される第二の化合物をドーパント材料として用いることが好ましい。
【０１１８】
【化５５】
2015065323.tif 000056
【０１１９】
{［前記一般式（２）において、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。ただし、Ａｒ２１とＡｒ２２とが互いに結合して、環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
Ｌ２０〜Ｌ２２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
Ｌ２０〜Ｌ２２における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基である。
ｎ２は、１〜４の整数であり、ｎ２が２以上の場合、複数のＡｒ２１、Ａｒ２２、Ｌ２０〜Ｌ２２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ａは、下記一般式（２ａ）で表される。］
【０１２０】
【化５６】
2015065323.tif 000057
【０１２１】
［前記一般式（２ａ）において、
Ｒ２３１〜Ｒ２３８は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
−Ｓｉ（Ｒ２４１）３で表されるシリル基である。
また、Ｒ２３１とＲ２３２、Ｒ２３２とＲ２３３、Ｒ２３３とＲ２３４、Ｒ２３５とＲ２３６、Ｒ２３６とＲ２３７、並びにＲ２３７とＲ２３８のうち１組が下記一般式（２ｂ）で表される構造と結合する炭素原子である。
Ｒ２３９及びＲ２４０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
−Ｓｉ（Ｒ２４２）３で表されるシリル基である。
Ｒ２４１およびＲ２４２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。］
【０１２２】
【化５７】
2015065323.tif 000058
【０１２３】
［前記一般式（２ｂ）において、
＊は、それぞれ前記一般式（２ａ）のＲ２３１とＲ２３２、Ｒ２３２とＲ２３３、Ｒ２３３とＲ２３４、Ｒ２３５とＲ２３６、Ｒ２３６とＲ２３７、並びにＲ２３７とＲ２３８のいずれか１組の炭素原子への結合位置を表す。
Ｒ２５１〜Ｒ２５４は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ２３１〜Ｒ２３８と同義である。］
なお、前記一般式（２ａ）のＲ２３１〜Ｒ２３８および前記一般式（２ｂ）のＲ２５１〜Ｒ２５４のうちｎ２個は、前記一般式（２）のＬ２０に結合する結合手である。}
【０１２４】
前記一般式（２ａ）は、下記一般式（２ａ−１）〜（２ａ−３）のいずれかで表されることが好ましい。中でも、前記一般式（２ａ）は、下記一般式（２ａ−３）で表されることがより好ましい。
【０１２５】
【化５８】
2015065323.tif 000059
【０１２６】
［前記一般式（２ａ−１）〜（２ａ−３）において、Ｒ２３１〜Ｒ２３８，Ｒ２３９，Ｒ２４０は、それぞれ前記一般式（２ａ）におけるＲ２３１〜Ｒ２３８，Ｒ２３９，Ｒ２４０と同義である。
Ｒ２５１〜Ｒ２５４は、それぞれ独立に、前記一般式（２ｂ）におけるＲ２５１〜Ｒ２５４と同義である。］
【０１２７】
前記一般式（２ａ−３）において、Ｒ２３３およびＲ２３６が、前記一般式（２）のＬ２０と結合する結合手であることが好ましい。
【０１２８】
前記一般式（２）は、下記一般式（２１）で表されることが好ましい。
【０１２９】
【化５９】
2015065323.tif 000060
【０１３０】
［前記一般式（２１）において、Ａ，Ａｒ２２，Ｌ２０〜Ｌ２２，およびｎ２は、それぞれ前記一般式（２）におけるＡ，Ａｒ２２，Ｌ２０〜Ｌ２２，およびｎ２と同義である。
Ｒ２１１〜Ｒ２１５は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
−Ｓｉ（Ｒ２１６）３で表されるシリル基である。
Ｒ２１６は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）におけるＲ２４１およびＲ２４２と同義である。］
【０１３１】
前記一般式（２）は、下記一般式（２２）で表されることがより好ましい。
【０１３２】
【化６０】
2015065323.tif 000061
【０１３３】
［前記一般式（２２）において、Ａ，Ｌ２０〜Ｌ２２，およびｎ２は、それぞれ前記一般式（２）におけるＡ，Ｌ２０〜Ｌ２２，およびｎ２と同義である。
Ｒ２１１〜Ｒ２１５およびＲ２２１〜Ｒ２２５は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
−Ｓｉ（Ｒ２１６）３で表されるシリル基である。
Ｒ２１６は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）におけるＲ２４１およびＲ２４２と同義である。］
【０１３４】
前記一般式（２）は、下記一般式（２３）で表されても好ましい。
【０１３５】
【化６１】
2015065323.tif 000062
【０１３６】
［前記一般式（２３）において、Ａ，Ａｒ２２，Ｌ２０〜Ｌ２２，およびｎ２は、それぞれ前記一般式（２）におけるＡ，Ａｒ２２，Ｌ２０〜Ｌ２２，およびｎ２と同義である。
Ｒ２１１〜Ｒ２１５およびＲ２６１〜Ｒ２６８は、それぞれ前記一般式（２１）におけるＲ２１１〜Ｒ２１５と同義である。］
【０１３７】
前記一般式（２１）〜（２３）において、Ｒ２１１〜Ｒ２１５が、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ターシャリーブチル基、フェニル基、またはトリメチルシリル基であることが好ましい。
【０１３８】
前記一般式（２），（２１）〜（２３）において、Ｌ２０〜Ｌ２２は、いずれも単結合であることが好ましい。
前記一般式（２），（２１）〜（２３）において、ｎ２は、１又は２であることが好ましい。このうち、ｎ２は、２であることがより好ましい。
前記一般式（２１）〜（２３）において、Ａは、前記一般式（２ａ−３）で表されることが好ましく、Ｒ２３３およびＲ２３６がＬ２０に結合する結合手であることが好ましい。この場合、Ｌ２０が単結合であることがより好ましい。
【０１３９】
本実施形態において、前記一般式（２）で表される第二の化合物は、下記一般式（２７）で表されることが好ましい。
【０１４０】
【化６２】
2015065323.tif 000063
【０１４１】
前記一般式（２７）においてＡｒ２１，Ａｒ２２，Ｌ２０〜Ｌ２２は、それぞれ、前記一般式（２）におけるＡｒ２１，Ａｒ２２，Ｌ２０〜Ｌ２２と同義であり、２つのＡｒ２１は、互いに同一でも異なっていてもよく、２つのＡｒ２２は、互いに同一でも異なっていてもよく、２つのＬ２０，２つのＬ２１，２つのＬ２２は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（２７）において、Ｒ２３１，Ｒ２３２，Ｒ２３４，Ｒ２３５，Ｒ２３７，Ｒ２３８は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）におけるＲ２３１〜Ｒ２３８と同義である。
前記一般式（２７）において、Ｒ２３９及びＲ２４０は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）におけるＲ２３９及びＲ２４０と同義である。
前記一般式（２７）において、Ｌ２０は、いずれも単結合であることが好ましい。
前記一般式（２７）において、Ｌ２０，Ｌ２１，Ｌ２２は、いずれも単結合であることが好ましい。
【０１４２】
前記一般式（２）は、下記一般式（２４）〜（２６）のいずれかで表されることがより好ましい。
【０１４３】
【化６３】
2015065323.tif 000064
【０１４４】
［前記一般式（２４）〜（２６）において、Ａｒ２２は、前記一般式（２）におけるＡｒ２２と同義である。Ａｒ２２が複数個ある場合、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２３９，Ｒ２４０は、それぞれ前記一般式（２ｂ）におけるＲ２３９，Ｒ２４０と同義である。
Ｒ２１１〜Ｒ２１５，Ｒ２２１〜Ｒ２２５，およびＲ２６１〜Ｒ２６８は、それぞれ独立に、前記一般式（２１）におけるＲ２１１〜Ｒ２１５と同義である。］
【０１４５】
前記一般式（２１）〜（２６）において、Ｒ２１１〜Ｒ２２５，およびＲ２６１〜Ｒ２６８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。Ｒ２１１〜Ｒ２２５，およびＲ２６１〜Ｒ２６８は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ターシャリーブチル基、フェニル基、またはトリメチルシリル基であることがより好ましい。
また、前記一般式（２ａ），（２ａ−１）〜（２ａ−９），（２４）〜（２６）において、Ｒ２３９およびＲ２４０は、メチル基またはフェニル基であることが好ましい。
さらに、前記一般式（２１），（２３），（２４）、（２６）において、Ａｒ２２は、置換もしくは無置換のフェニル基、または置換もしくは無置換のナフチレン基であることが好ましい。
前記一般式（２６）において、Ｒ２６１〜Ｒ２６８は、すべて水素原子であるか、Ｒ２６３およびＲ２６６が、メチル基またはフェニル基であることが好ましい。
【０１４６】
前記一般式（２），（２ａ），（２ｂ），（２ａ−１）〜（２ａ−９），および（２１）〜（２６）に記載の各置換基は、前記一般式（１），（１１）、（１２）、（１３）、（１４）および（１５）において説明したものと同様である。
【０１４７】
本実施形態において、芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基の例としては、前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる２価の基が挙げられる。芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基としては、複素環基−芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基−複素環基、芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基、複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基、芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基、複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基等が挙げられる。好ましくは、前記芳香族炭化水素基と前記複素環基が１つずつ結合してなる２価の基、つまり複素環基−芳香族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基−複素環基である。なお、これらの多重連結基における芳香族炭化水素基および複素環基の具体例としては、上記芳香族炭化水素基および上記複素環基で説明した基が挙げられる。
【０１４８】
以下に一般式（２）で表される第二の化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
なお、以下の例示化合物において、ＴＭＳは、トリメチルシリル基、ｔ−Ｂｕは、ターシャリーブチル基、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１４９】
【化６４】
2015065323.tif 000065
【０１５０】
【化６５】
2015065323.tif 000066
【０１５１】
【化６６】
2015065323.tif 000067
【０１５２】
【化６７】
2015065323.tif 000068
【０１５３】
【化６８】
2015065323.tif 000069
【０１５４】
【化６９】
2015065323.tif 000070
【０１５５】
【化７０】
2015065323.tif 000071
【０１５６】
【化７１】
2015065323.tif 000072
【０１５７】
【化７２】
2015065323.tif 000073
【０１５８】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１５９】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１６０】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０１６１】
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１６２】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
【０１６３】
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１６４】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１６５】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１６６】
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０１６７】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
【０１６８】
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１６９】
なお、有機ＥＬ素子において、発光層以外の有機層には、上述の例示した化合物以外に、有機ＥＬ素子において使用される材料の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
【０１７０】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
【０１７１】
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１７２】
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。有機ＥＬ素子に用いる有機層は、有機ＥＬ素子用材料を溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１７３】
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
【０１７４】
［電子機器］
本実施形態の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
【０１７５】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０１７６】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が、前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体を含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
発光層が複数層積層されている場合としては、例えば図２に示される有機ＥＬ素子１Ａが挙げられる。有機ＥＬ素子１Ａは、有機層１０Ａを有し、この有機層１０Ａは、正孔注入・輸送層７と電子注入・輸送層８との間に、第１発光層５１及び第２発光層５２を、陽極３側からこの順番で有する点で、図１に示された有機ＥＬ素子１と異なる。第１発光層５１及び第２発光層５２の少なくともいずれかが、前記一般式（１）で表される第一の化合物および前記一般式（２）で表される第二の化合物を含有している。その他の点においては、有機ＥＬ素子１Ａは、有機ＥＬ素子１と同様に構成される。
【０１７７】
その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
【実施例】
【０１７８】
次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０１７９】
【化７３】
2015065323.tif 000074
【０１８０】
【化７４】
2015065323.tif 000075
【０１８１】
【化７５】
2015065323.tif 000076
【０１８２】
＜有機ＥＬ素子の作製、および評価＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
【０１８３】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚１０ｎｍの化合物ＨＩ膜を形成し、正孔注入層を形成した。
このＨＩ膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ−１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚７５ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第一正孔輸送層を形成した。
このＨＴ−１膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ−２を蒸着し、ＨＴ−１膜上に膜厚１５ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第二正孔輸送層を形成した。
さらにＨＴ−２膜上に、ホスト材料として化合物ＢＨ−１、ドーパント材料として化合物ＢＤ−１を共蒸着した。これにより膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。この発光層において、ホスト材料濃度は、９６質量％とし、ドーパント材料濃度は、４質量％とした。
この発光層上に、化合物ＥＴ−１を蒸着し、膜厚２５ｎｍのＥＴ−１膜を成膜し、第一電子輸送層を形成した。
さらにＥＴ−１膜上に化合物ＥＴ−２を蒸着し、膜厚１０ｎｍのＥＴ−２膜を成膜し、第二電子輸送層を形成した。
このＥＴ−２膜上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。
このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（10） / HT-1（75） / HT-2（15） / BH-1 : BD-1（25, 4%） / ET-1（25） / ET-2（10） / LiF（1） / Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料等のように、添加される成分の割合（質量％）を示す。
【０１８４】
（実施例２および比較例１，２）
実施例２および比較例１，２の有機ＥＬ素子は、以下の表１に示すように、発光層における材料を変更し、それ以外については実施例１と同様にして作製した。
【０１８５】
【表１】
2015065323.tif 000077
【０１８６】
実施例１，２および比較例１，２で用いたホスト材料並びにドーパント材料の物性値を、表２に示す。
【０１８７】
＜化合物の評価＞
次に、本実施例で使用した化合物の物性を測定した。測定方法および算出方法を以下に示すとともに、測定結果および算出結果を表２に示す。
【０１８８】
・イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）
大気下で光電子分光装置（理研計器株式会社製:ＡＣ−３）を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。結果を表２に示す。
【０１８９】
・一重項エネルギー
測定対象となる化合物のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線とベースライン（吸収ゼロ）との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式１に代入して一重項エネルギーを算出した。結果を表２に示す。
換算式１：ＥｇＳ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
本実施例では、吸収スペクトルを日立製の分光蛍光光度計（装置名：Ｆ−４５００）で測定した。
【０１９０】
・アフィニティ（電子親和力）（Ａｆ）
上述の方法で測定した化合物のイオン化ポテンシャルＩｐおよび一重項エネルギーＥｇＳの測定値を用い、次の計算式から算出した。結果を表２に示す。
Ａｆ＝Ｉｐ−ＥｇＳ
【０１９１】
【表２】
2015065323.tif 000078
【０１９２】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
実施例１，２および比較例１，２において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表３に示す。
【０１９３】
・駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯとＡｌとの間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０１９４】
・輝度およびＣＩＥ１９３１色度
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の輝度（単位：ｃｄ／ｍ２）、およびＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
【０１９５】
・電流効率Ｌ／Ｊおよび電力効率η
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率Ｌ／Ｊ（単位：ｃｄ／Ａ）、および電力効率η（単位：ｌｍ／Ｗ）を算出した。
【０１９６】
・主ピーク波長λｐ
得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。
【０１９７】
【表３】
2015065323.tif 000079
【０１９８】
上記実施例１，２は、前記一般式（１）で表される第一の化合物をホスト材料として用い、前記一般式（２）で表される第二の化合物をドーパント材料として用いた有機ＥＬ素子であり、本願以外のホスト材料およびドーパント材料を用いた比較例２に対して、より低電圧であり、かつ、効率も飛躍的に向上している。
比較例１は、実施例１，２と同じドーパント材料を用いた有機ＥＬ素子である。比較例１の有機ＥＬ素子は、比較例２の有機ＥＬ素子に比べると、同程度の駆動電圧でありながら、発光効率が向上している。
一方で、実施例１，２の有機ＥＬ素子は、比較例１の有機ＥＬ素子と比べると、より低電圧であり、かつ、効率が大幅に向上していることがわかる。
本発明のドーパント（ＢＤ−１）は、比較例のドーパント（ＢＤ−２）に対してＡｆが大きく、本発明のホスト（ＢＨ−１、ＢＨ−２）とのＡｆ差が、比較例のドーパント（ＢＤ−２）と比較して小さくなるため、ホストからドーパントへの電子注入が容易となり、再結合確率が増えるため高効率が得られると考えられる。また、本発明のホスト（ＢＨ−１、ＢＨ−２）は、比較例のホスト（ＢＨ−３）と比較して、共役系が大きい縮合アリールを有するため、キャリア輸送性が高い。よって、低電圧化するものと考えられる。
これらの結果から、ホスト材料とドーパント材料とを組み合わせるにあたって、より適切な組み合わせが存在することが確認された。
【符号の説明】
【０１９９】
１…有機ＥＬ素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…発光層
６…正孔輸送層
７…電子輸送層
１０…有機層
【図１】
2015065323.tif 000100
【図２】
2015065323.tif 000101