(57)【要約】【課題】外部量子収率に優れる発光素子を提供する。【解決手段】陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた発光層と、陽極および発光層の間に設けられた正孔輸送層と、発光層および正孔輸送層の間に、発光層および正孔輸送層に隣接して設けられた中間層とを備える発光素子において、発光層が、下記（ＩＩＩ）の組成物を用いて得られ、アミンを含まない層であり、正孔輸送層が、２価の芳香族アミン残基を含む高分子化合物を用いて得られる層であり、中間層が、アリーレン基等を含む高分子化合物を用いて得られ、アミンを含まない層である発光素子。  （ＩＩＩ）発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物と、２価の複素環基を含む高分子化合物とを含有する組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に設けられた発光層と、
陽極および発光層の間に設けられた正孔輸送層と、
発光層および正孔輸送層の間に、発光層および正孔輸送層に隣接して設けられた中間層とを備える発光素子において、
発光層が、下記（Ｉ）の組成物、下記（ＩＩ）の組成物、下記（ＩＩＩ）の組成物、下記（ＩＶ）の組成物、または、下記（Ｖ）の高分子化合物を用いて得られ、下記式（Ｚ）で表される化合物および下記式（Ｚ）で表される化合物の誘導体のいずれも含まない層であり、
正孔輸送層が、下記式（Ｘ）で表される構成単位を含む高分子化合物（Ｐ１）を用いて得られる層であり、
中間層が、下記式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物（Ｐ２）を用いて得られ、下記式（Ｚ）で表される化合物および下記式（Ｚ）で表される化合物の誘導体のいずれも含まない層である発光素子。
（Ｉ）発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物と、複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物とを含有する組成物。
（ＩＩ）発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物と、複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物とを含有する組成物。
（ＩＩＩ）発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物と、下記式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物とを含有する組成物。
（ＩＶ）発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物と、下記式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物とを含有する組成物。
（Ｖ）発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物の構造を有する構成単位と、下記式（２）で表される構成単位とを含む高分子化合物。
【化１】
2015144260.tif 000146
［式中、Ａｒ２は、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化２】
2015144260.tif 000147
［式中、ＲＺ１は、１価の基を表す。複数存在するＲＺ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
2015144260.tif 000148
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化４】
2015144260.tif 000149
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項２】
前記燐光発光性化合物が、下記式（１）で表される燐光発光性化合物である、請求項１に記載の発光素子。
【化５】
2015144260.tif 000150
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｒ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
また、環Ｒ１が６員環の芳香族複素環である場合、環Ｒ２は電子求引基を有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項３】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、下記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、請求項２に記載の発光素子。
【化６】
2015144260.tif 000151
［式中、
ｎ１、ｎ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、存在しても存在しなくてもよい。
Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２ＡとＲ３Ａ、Ｒ３ＡとＲ４Ａ、Ｒ２ＡとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、Ｒ３ＢとＲ４Ｂ、および、Ｒ４ＢとＲ５Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａとで構成されるトリアゾール環またはイミダゾール環を表す。
環Ｒ１Bは、２つの炭素原子、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【請求項４】
前記発光層が、前記（ＩＩＩ）の組成物を用いて得られる層である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項５】
前記式（２）で表される構成単位が、下記式（ＡＡ−１）で表される基、下記式（ＡＡ−２）で表される基、下記式（ＡＡ−３）で表される基および下記式（ＡＡ−４）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を有する構成単位である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【化７】
2015144260.tif 000152
［式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項６】
前記式（２）で表される構成単位が、前記式（ＡＡ−４）で表される基を有する構成単位である、請求項５に記載の発光素子。
【請求項７】
前記発光層が、前記（Ｉ）の組成物を用いて得られる層である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項８】
前記（Ｉ）の組成物に含有される複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物が、下記式（Ｈ−１）で表される化合物である、請求項７に記載の発光素子。
【化８】
2015144260.tif 000153
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項９】
前記高分子化合物（Ｐ２）に含まれる前記式（Ｙ）で表される構成単位が、下記式（４）で表される構成単位である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子。
【化９】
2015144260.tif 000154
［式中、
Ａｒ７は、芳香族炭化水素基を表し、この基はＲ３以外の置換基を有していてもよい。
Ｒ３は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＲ３は、他の構成単位と結合を形成する炭素原子の隣の炭素原子に結合する。
ｐ３は、１以上の整数を表す。］
【請求項１０】
前記高分子化合物（Ｐ２）が、下記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位をさらに含む高分子化合物である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
【化１０】
2015144260.tif 000155
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１１】
前記高分子化合物（Ｐ１）が、下記式（Ｙ）で表される構成単位をさらに含む高分子化合物である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の発光素子。
【化１１】
2015144260.tif 000156
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１２】
前記高分子化合物（Ｐ１）に含まれる前記式（Ｙ）で表される構成単位が、下記式（Ｙ−１）または（Ｙ−２）で表される構成単位である、請求項１１に記載の発光素子。
【化１２】
2015144260.tif 000157
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【化１３】
2015144260.tif 000158
［式中、
ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−または−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項１３】
前記高分子化合物（Ｐ１）が、下記架橋基Ｂ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位をさらに含む高分子化合物である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の発光素子。
（架橋基Ｂ群）
【化１４】
2015144260.tif 000159
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１４】
発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である下記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位と、
下記式（Ｙ）で表される構成単位と、
下記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位とを含み、
下記式（Ｘ）で表される構成単位を含まない高分子化合物。
【化１５】
2015144260.tif 000160
［式中、
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍが白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、存在しても存在しなくてもよい。
Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂが複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２ＡとＲ３Ａ、Ｒ３ＡとＲ４Ａ、Ｒ２ＡとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、Ｒ３ＢとＲ４Ｂ、および、Ｒ４ＢとＲ５Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａとで構成されるトリアゾール環またはイミダゾール環を表す。
環Ｒ１Bは、２つの炭素原子、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【化１６】
2015144260.tif 000161
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
（架橋基Ａ群）
【化１７】
2015144260.tif 000162
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【化１８】
2015144260.tif 000163
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子およびそれに用いる高分子化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」ともいう。）は、外部量子収率が高く、駆動電圧が低いことから、ディスプレイおよび照明の用途に好適に使用することが可能であり、近年注目されている。この発光素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層を備える。高分子化合物を用いることにより、インクジェット印刷法に代表される塗布法により有機層を形成することができることから、発光素子の製造に用いる高分子化合物が検討されている。
【０００３】
発光層に青色燐光発光を示す金属錯体を用いた発光素子において高い外部量子収率を実現することができれば、高い外部量子収率を示す照明を実現することができる。そのため、発光層に青色燐光発光を示す金属錯体を用いた発光素子の研究開発が盛んに行われている。例えば、特許文献１には、青色燐光発光を示す金属錯体および複素環構造を有する低分子化合物を用いた発光層と、フルオレンから誘導される構成単位およびアリールアミンから誘導される構成単位を含む高分子化合物を用いた正孔輸送層とを備え、これらの層が隣接している発光素子が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１１−０６８６３８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、上記の特許文献１に記載された発光素子は、外部量子収率が必ずしも十分ではなかった。
【０００６】
そこで、本発明は、外部量子収率に優れる発光素子を提供することを目的とする。本発明はまた、該発光素子が備える中間層の形成に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、青色燐光発光を示す金属錯体と複素環とアミンとが接した場合、
（例えば、
（ａ）発光素子が、青色燐光発光を示す金属錯体、複素環構造を有する低分子化合物およびアミンを含有する発光層を備える場合、
（ｂ）発光素子が、青色燐光発光を示す金属錯体、２価の複素環基を有する構成単位を含む高分子化合物およびアミンを含有する発光層を備える場合、
（ｃ）発光素子が、青色燐光発光を示す金属錯体および複素環構造を有する低分子化合物を含有する発光層と、アミンを含有する正孔輸送層とを備え、該発光層と該正孔輸送層が隣接する場合、
（ｄ）発光素子が、青色燐光発光を示す金属錯体および２価の複素環基を有する構成単位を含む高分子化合物を含有する発光層と、アミンを含有する正孔輸送層とを備え、該発光層と該正孔輸送層が隣接する場合）
励起された青色燐光発光を示す金属錯体の最低励起三重項状態から、複素環とアミンとで形成されるエキサイプレックスの最低励起三重項状態へのエネルギー移動が発生することで、発光素子の外部量子収率が低下することを見出すとともに、青色燐光発光を示す金属錯体と複素環とアミンとが接しない状態で、外部量子収率の低下を伴わない発光素子の構成を見出すことで、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
本発明は、第１に、
陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に設けられた発光層と、
陽極および発光層の間に設けられた正孔輸送層と、
発光層および正孔輸送層の間に、発光層および正孔輸送層に隣接して設けられた中間層とを備える発光素子において、
発光層が、下記（Ｉ）の組成物、下記（ＩＩ）の組成物、下記（ＩＩＩ）の組成物、下記（ＩＶ）の組成物、または、下記（Ｖ）の高分子化合物を用いて得られ、下記式（Ｚ）で表される化合物および下記式（Ｚ）で表される化合物の誘導体のいずれも含まない層であり、
正孔輸送層が、下記式（Ｘ）で表される構成単位を含む高分子化合物（Ｐ１）を用いて得られる層であり、
中間層が、下記式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物（Ｐ２）を用いて得られ、下記式（Ｚ）で表される化合物および下記式（Ｚ）で表される化合物の誘導体のいずれも含まない層である発光素子を提供する。
（Ｉ）発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物と、複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物とを含有する組成物。
（ＩＩ）発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物と、複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物とを含有する組成物。
（ＩＩＩ）発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物と、下記式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物とを含有する組成物。
（ＩＶ）発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物と、下記式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物とを含有する組成物。
（Ｖ）発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物の構造を有する構成単位と、下記式（２）で表される構成単位とを含む高分子化合物。
【０００９】
【化１】
2015144260.tif 000002
［式中、Ａｒ２は、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００１０】
【化２】
2015144260.tif 000003
［式中、ＲＺ１は、１価の基を表す。複数存在するＲＺ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【００１１】
【化３】
2015144260.tif 000004
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００１２】
【化４】
2015144260.tif 000005
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００１３】
本発明は、第２に、
発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である下記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位と、
上記式（Ｙ）で表される構成単位と、
下記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位とを含み、
上記式（Ｘ）で表される構成単位を含まない高分子化合物を提供する。
【００１４】
【化５】
2015144260.tif 000006
［式中、
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍが白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、存在しても存在しなくてもよい。
Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂが複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２ＡとＲ３Ａ、Ｒ３ＡとＲ４Ａ、Ｒ２ＡとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、Ｒ３ＢとＲ４Ｂ、および、Ｒ４ＢとＲ５Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａとで構成されるトリアゾール環またはイミダゾール環を表す。
環Ｒ１Bは、２つの炭素原子、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【００１５】
（架橋基Ａ群）
【００１６】
【化６】
2015144260.tif 000007
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【発明の効果】
【００１７】
本発明によれば、外部量子収率に優れる発光素子を提供することができる。また、本発明によれば、該発光素子の中間層の形成に有用な高分子化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１９】
＜共通する用語の説明＞
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００２０】
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
【００２１】
本明細書において、水素原子は、軽水素原子であっても重水素原子であってもよい。
【００２２】
本明細書において、燐光発光性化合物を表す構造式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合または配位結合を意味する。
【００２３】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が、１×103〜１×108である重合体を意味する。高分子化合物に含まれる構成単位は、合計100モル％である。
【００２４】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【００２５】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、主鎖と共役結合している基が好ましく、炭素−炭素結合を介してアリール基または１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００２６】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
【００２７】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００２８】
「アルキル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基およびシクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシル-デシル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００２９】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３０】
「アルコキシ基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基およびシクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。
【００３１】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは７〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３２】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００３３】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００３４】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
【００３５】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル）アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル）アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【００３６】
「アルケニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３７】
「アルキニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常６〜３０であり、好ましくは６〜２０である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３８】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３９】
【化７】
2015144260.tif 000008
【００４０】
【化８】
2015144260.tif 000009
【００４１】
【化９】
2015144260.tif 000010
【００４２】
【化１０】
2015144260.tif 000011
［式中、ＲおよびＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。複数存在するＲおよびＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００４３】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４４】
【化１１】
2015144260.tif 000012
【００４５】
【化１２】
2015144260.tif 000013
【００４６】
【化１３】
2015144260.tif 000014
【００４７】
【化１４】
2015144260.tif 000015
【００４８】
【化１５】
2015144260.tif 000016
【００４９】
【化１６】
2015144260.tif 000017
【００５０】
【化１７】
2015144260.tif 000018
［式中、ＲおよびＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００５１】
「架橋基」は、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成する事が可能な基であり、好ましくは、下記架橋基Ｂ群から選ばれる架橋基、すなわち式(XL-1)〜(XL-17)で表される基である。
【００５２】
（架橋基Ｂ群）
【００５３】
【化１８】
2015144260.tif 000019
［式中、ＲＸＬ、ｎＸＬおよび＊は、前記と同じ意味を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【００５４】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００５５】
「デンドロン」とは、原子または環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造（デンドリマー構造）を有する基である。なお、デンドロンを部分構造として有する化合物（デンドリマーと呼ぶ場合がある。）としては、例えば、ＷＯ０２／０６７３４３、特開２００３−２３１６９２、WO２００３／０７９７３６、WO２００６／０９７７１７等の文献に記載の構造が挙げられる。
【００５６】
デンドロンとしては、好ましくは、式(D-A)または(D-B)で表される基である。
【００５７】
【化１９】
2015144260.tif 000020
［式中、
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００５８】
【化２０】
2015144260.tif 000021
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００５９】
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、通常10以下の整数であり、5以下の整数であることが好ましく、0または1であることがより好ましく、0であることがより好ましい。また、ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
【００６０】
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜(GDA-15)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６１】
【化２１】
2015144260.tif 000022
［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、または、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、または、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、または、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００６２】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６３】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-3)で表される基である。
【００６４】
【化２２】
2015144260.tif 000023
［式中、
ＲDAは前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００６５】
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基または１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基である。
【００６６】
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜(TDA-3)で表される基である。
【００６７】
【化２３】
2015144260.tif 000024
［式中、ＲDAおよびＲDBは前記と同じ意味を表す。］
【００６８】
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜(D-A3)で表される基である。
【００６９】
【化２４】
2015144260.tif 000025
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【００７０】
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜(D-B3)で表される基である。
【００７１】
【化２５】
2015144260.tif 000026
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。ｎｐ１およびｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００７２】
ｎｐ１は、好ましくは０または１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。
【００７３】
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基である。
【００７４】
＜発光素子＞
本発明の発光素子について説明する。
【００７５】
＜発光層＞
まず、本発明の発光素子が備える発光層について説明する。
【００７６】
本発明の発光素子が備える発光層は、
陽極および陰極の間に設けられ、後述する中間層と隣接し、
上記（Ｉ）の組成物、上記（ＩＩ）の組成物、上記（ＩＩＩ）の組成物、上記（ＩＶ）の組成物、または、上記（Ｖ）の高分子化合物を用いて得られ、式（Ｚ）で表される化合物および式（Ｚ）で表される化合物の誘導体のいずれも含まない層である。
これらの中でも、本発明の発光素子が備える発光層は、上記（Ｉ）の組成物または上記（ＩＩＩ）の組成物を用いて得られ、式（Ｚ）で表される化合物および式（Ｚ）で表される化合物の誘導体のいずれも含まない層であることが好ましく、上記（ＩＩＩ）の組成物を用いて得られ、式（Ｚ）で表される化合物および式（Ｚ）で表される化合物の誘導体のいずれも含まない層であることがより好ましい。
【００７７】
発光層と、上記（Ｉ）の組成物、上記（ＩＩ）の組成物、上記（ＩＩＩ）の組成物、上記（ＩＶ）の組成物または上記（Ｖ）の高分子化合物との関係についていう「用いて得られる」とは、上記（Ｉ）の組成物、上記（ＩＩ）の組成物、上記（ＩＩＩ）の組成物、上記（ＩＶ）の組成物または上記（Ｖ）の高分子化合物を用いて発光層が形成されていることを意味する。
上記（Ｉ）の組成物、上記（ＩＩ）の組成物、上記（ＩＩＩ）の組成物、上記（ＩＶ）の組成物または上記（Ｖ）の高分子化合物がそのまま発光層に含有されていてもよいし、上記（Ｉ）の組成物、上記（ＩＩ）の組成物、上記（ＩＩＩ）の組成物または上記（ＩＶ）の組成物に含有される化合物が分子内、分子間、または、それらの両方で架橋した状態（架橋体）で発光層に含有されていてもよいし、上記（Ｖ）の高分子化合物が分子内、分子間、または、それらの両方で架橋した状態（架橋体）で発光層に含有されていてもよいが、上記（Ｉ）の組成物、上記（ＩＩ）の組成物、上記（ＩＩＩ）の組成物、上記（ＩＶ）の組成物または上記（Ｖ）の高分子化合物がそのまま発光層に含有されていることが好ましい。
【００７８】
［燐光発光性化合物］
上記（Ｉ）の組成物および上記（ＩＩＩ）の組成物に含有される「燐光発光性化合物」は、燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子および配位子を有する。
【００７９】
中心金属原子としては、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態間の項間交差を起こし得る金属原子が例示される。該金属原子としては、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子および白金原子が例示される。
【００８０】
配位子としては、中心金属原子との間に、配位結合および共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性もしくはアニオン性の単座配位子、または、中性もしくはアニオン性の多座配位子が例示される。中心金属原子と配位子との間の結合としては、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合および金属−ハロゲン結合が例示される。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
【００８１】
燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００２／０４４１８９号、特開２００６−１８８６７３号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
【００８２】
燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピークは、燐光発光性化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６〜１×１０−３ｗｔ％程度）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。燐光発光性化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
【００８３】
燐光発光性化合物は、式（１）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
【００８４】
【化２６】
2015144260.tif 000027
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｒ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
また、環Ｒ１が６員環の芳香族複素環である場合、環Ｒ２は電子求引基を有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００８５】
Ｅ１およびＥ２は、炭素原子であることが好ましい。
【００８６】
Ｍは、本発明の発光素子の外部量子収率がより優れるので、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【００８７】
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
【００８８】
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
【００８９】
環Ｒ１は、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員環または６員環の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上３つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員環の芳香族複素環または１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員環の芳香族複素環であることがより好ましく、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環またはトリアゾール環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００９０】
環Ｒ２は、６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環であることが好ましく、６員環の芳香族炭化水素環または６員環の芳香族複素環であることがより好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環またはトリアジン環であることが更に好ましく、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００９１】
環Ｒ１および環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環はデンドロンを有することが好ましい。すなわち、複数存在する環のうち、少なくとも１つの環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子の一部または全部がデンドロンで置換されていることが好ましい。例えば、式（１）において、環Ｒ１および環Ｒ２が複数存在する場合（即ち、ｎ１が２または３である場合）、複数存在する環Ｒ１および複数存在する環Ｒ２のうち、少なくとも１つの環がデンドロンを有していることが好ましい。
【００９２】
環Ｒ１および環Ｒ２のうち、少なくとも１つの環がデンドロンを有する場合、デンドロンの個数は、通常１個以上５個以下であり、燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは１個以上３個以下であり、より好ましくは１個または２個であり、更に好ましくは１個である。
【００９３】
環Ｒ１および環Ｒ２のうち、少なくとも１つの環がデンドロンを有する場合であって、デンドロンが、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が１以上の整数である場合、環Ｒ１および／または環Ｒ２に結合するＡｒＤＡ１は、置換基を有していてもよいフェニレン基であることが好ましく、式（ＡｒＤＡ−１）で表される基であることがより好ましい。
【００９４】
環Ｒ１および環Ｒ２のうち、少なくとも１つの環がデンドロンを有する場合であって、デンドロンが、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が０である場合、環Ｒ１および／または環Ｒ２に結合するＧＤＡは、置換基を有していてもよいベンゼン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であることが好ましく、式（ＧＤＡ−１１）または（ＧＤＡ−１２）で表される基であることがより好ましく、式（ＧＤＡ−１１）で表される基であることが更に好ましい。
【００９５】
環Ｒ１および環Ｒ２のうち、少なくとも１つの環がデンドロンを有する場合、デンドロンとしては、式(D-A1)または(D-Ｂ1)で表される基であることが好ましく、式(D-A1)で表される基であることがより好ましい。
【００９６】
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合であって、式（１）で表される燐光発光性化合物がデンドロンを有する場合、デンドロンの個数は、通常１個以上１５個以下であり、式（１）で表される燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは１個以上９個以下であり、より好ましくは２個以上６個以下である。
【００９７】
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合であって、式（１）で表される燐光発光性化合物がデンドロンを有する場合、デンドロンの個数は、通常１個以上９個以下であり、式（１）で表される燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは１個以上６個以下であり、より好ましくは２個以上４個以下である。
【００９８】
環Ｒ１が６員環の芳香族複素環である場合、環Ｒ２が有する電子求引基の個数は、通常１個以上１０個以下であり、式（１）で表される燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは２個以上５個以下であり、より好ましくは２個または３個である。
【００９９】
「電子求引基」としては、例えば、−Ｃ（＝Ｘ１１）−Ｒ１１で表される基、ハロゲン原子、ハロゲン原子を置換基として有するアルキル基、ハロゲン原子を置換基として有するシクロアルキル基、シアノ基およびニトロ基が挙げられ、好ましくは、フッ素原子、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子を置換基として有するシクロアルキル基またはシアノ基であり、より好ましくは、フッ素原子、フッ素原子を置換基として有するアルキル基またはフッ素原子を置換基として有するシクロアルキル基である。
【０１００】
Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０１】
Ｘ１１は、＝Ｎ−Ｒ１２で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。
【０１０２】
Ｒ１２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０３】
「ハロゲン原子を置換基として有するアルキル基」とは、アルキル基が有する水素原子のうち、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。また、「ハロゲン原子を置換基として有するシクロアルキル基」とは、シクロアルキル基が有する水素原子のうち、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。
ハロゲン原子としては、フッ素原子であることが好ましい。
フッ素原子を有するアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基およびパーフルオロオクチル基が挙げられ、トリフルオロメチル基であることが好ましい。
【０１０４】
環Ｒ１および環Ｒ２が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。環Ｒ１および環Ｒ２が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成してもよい。
【０１０５】
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
【０１０６】
【化２７】
2015144260.tif 000028
【０１０７】
【化２８】
2015144260.tif 000029
［式中、＊は、Ｍまたは後述するＭ１と結合する部位を示す。］
【０１０８】
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。但し、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
【０１０９】
【化２９】
2015144260.tif 000030
［式中、
＊は、前記と同じ意味を表す。
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１１０】
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはフッ素原子であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１１】
ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１２】
式（１）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
【０１１３】
【化３０】
2015144260.tif 000031
［式中、
ｎ１、ｎ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２Ａ、Ｅ３Ａ、Ｅ４Ａ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、存在しても存在しなくてもよい。
Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２ＡとＲ３Ａ、Ｒ３ＡとＲ４Ａ、Ｒ２ＡとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、Ｒ３ＢとＲ４Ｂ、および、Ｒ４ＢとＲ５Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａとで構成されるイミダゾール環またはトリアゾール環を表す。
環Ｒ１Bは、２つの炭素原子、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【０１１４】
Ｍ１は、イリジウム原子であることが好ましい。
【０１１５】
環Ｒ１Ａおよび環Ｒ１Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つの環はデンドロンを有することが好ましい。すなわち、複数存在する環のうち、少なくとも１つの環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子の一部または全部がデンドロンで置換されていることが好ましい。例えば、式（１−Ａ）において、環Ｒ１Ａおよび環Ｒ１Ｂが複数存在する場合（即ち、ｎ１が２または３である場合）、複数存在する環Ｒ１Ａおよび複数存在する環Ｒ１Ｂのうち、少なくとも１つの環がデンドロンを有していることが好ましい。
【０１１６】
Ｅ２Ａ、Ｅ３ＡおよびＥ４Ａのうち、いずれか１つが窒素原子であること、または、いずれか２つが窒素原子であることが好ましく、Ｅ２Ａが窒素原子であること、または、Ｅ２ＡおよびＥ３Ａが窒素原子であることがより好ましい。
【０１１７】
Ｅ２Ａが窒素原子であり、且つ、Ｒ２Ａが存在する場合、Ｒ２Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
【０１１８】
Ｅ２Ａが炭素原子である場合、Ｒ２Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
【０１１９】
Ｅ３Ａが窒素原子であり、且つ、Ｒ３Ａが存在する場合、Ｒ３Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
【０１２０】
Ｅ３Ａが炭素原子である場合、Ｒ３Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
【０１２１】
Ｅ４Ａが窒素原子であり、且つ、Ｒ４Ａが存在する場合、Ｒ３Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
【０１２２】
Ｅ４Ａが炭素原子である場合、Ｒ４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
【０１２３】
環Ｒ１Ｂがピリジン環である場合、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂのうち、いずれか１つが窒素原子であることが好ましく、Ｅ３Ｂが窒素原子であることがより好ましい。
【０１２４】
環Ｒ１Ｂがジアザベンゼン環である場合、Ｅ３Ｂ、Ｅ４ＢおよびＥ５Ｂのうち、いずれか２つが窒素原子であることが好ましく、Ｅ３ＢおよびＥ５Ｂが窒素原子であることがより好ましい。
【０１２５】
環Ｒ１Ｂは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１２６】
Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、水素原子、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはフッ素原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基および１価の複素環基としては、デンドロンであることが好ましい。
【０１２７】
Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、デンドロンであることが好ましく、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂが複数存在する場合（即ち、ｎ１が２または３である場合）、複数存在するＲ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂのうち、少なくとも１つがデンドロンであることが好ましい。
【０１２８】
Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ＢおよびＲ４Ｂのうち、少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ３ＢおよびＲ４Ｂのうち、少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましい。
【０１２９】
Ｒ５Ｂは、水素原子であることが好ましい。
【０１３０】
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物がデンドロンを有する場合、デンドロンの個数の好ましい範囲は、式（１）で表される燐光発光性化合物がデンドロンを有する場合のデンドロンの個数の好ましい範囲と同様である。
【０１３１】
環Ｒ１Ａおよび環Ｒ１Bのうち、少なくとも１つの環がデンドロンを有する場合であって、デンドロンが、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が０である場合、環Ｒ１Ａおよび／または環Ｒ１Bに結合するＧＤＡは、置換基を有していてもよいベンゼン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であることが好ましく、式（ＧＤＡ−１１）または（ＧＤＡ−１２）で表される基であることがより好ましく、式（ＧＤＡ−１１）で表される基であることが更に好ましい。
【０１３２】
環Ｒ１Ａおよび環Ｒ１Bのうち、少なくとも１つの環がデンドロンを有する場合であって、デンドロンが、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が１以上の整数である場合、環Ｒ１Ａおよび／または環Ｒ１Bに結合するＡｒＤＡ１は、置換基を有していてもよいフェニレン基であることが好ましく、式（ＡｒＤＡ−１）で表される基であることがより好ましい。
【０１３３】
環Ｒ１Ａおよび環Ｒ１Bのうち、少なくとも１つの環がデンドロンを有する場合、デンドロンとしては、式(D-A1)または(D-Ｂ1)で表される基が好ましく、式(D-A1)で表される基がより好ましい。
【０１３４】
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ａ１）〜（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ１）または（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
【０１３５】
【化３１】
2015144260.tif 000032
［式中、
Ｍ１、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ、Ｒ４ＢおよびＲ５Ｂは、前記と同じ意味を表す。
Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ２Ｄ、Ｒ３Ｄ、Ｒ４ＤおよびＲ５Ｄは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ、Ｒ４Ｃ、Ｒ２Ｄ、Ｒ３Ｄ、Ｒ４ＤおよびＲ５Ｄが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２ＣとＲ３Ｃ、Ｒ３ＣとＲ４Ｃ、Ｒ２ＣとＲ２Ｄ、Ｒ２ＤとＲ３Ｄ、Ｒ３ＤとＲ４Ｄ、および、Ｒ４ＤとＲ５Ｄは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎ１Ａは２または３の整数を表し、Ｍ１がイリジウムの場合、ｎ１Ａは３であり、Ｍ１が白金の場合、ｎ１Ａは２である。］
【０１３６】
Ｒ２Ｄ、Ｒ３Ｄ、Ｒ４ＤおよびＲ５Ｄは、水素原子、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはフッ素原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３７】
Ｒ５Ｄは、水素原子であることがさらに好ましい。
【０１３８】
式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１７）で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【０１３９】
【表１】
2015144260.tif 000033
【０１４０】
表１中、式（Ｄｅｎｄ−Ａ−１）〜（Ｄｅｎｄ−Ａ−５）で表される基は、下記のとおりである。
【０１４１】
【化３２】
2015144260.tif 000034
［式中、Ｒｐは、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲｐは、同一でも異なっていてもよい。］
【０１４２】
Ｒｐで表されるアルキル基としては、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基または２−エチルヘキシルオキシ基が好ましい。
【０１４３】
式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−１５）で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【０１４４】
【表２】
2015144260.tif 000035
【０１４５】
表２中、式（Ｄｅｎｄ−Ａ−１）〜（Ｄｅｎｄ−Ａ−５）で表される基は、前記と同じ意味を表す。
【０１４６】
式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１９）で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【０１４７】
【表３】
2015144260.tif 000036
【０１４８】
【表４】
2015144260.tif 000037
【０１４９】
燐光発光性化合物としては、式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１５）、式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−１３）または式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−６）で表される燐光発光性化合物が好ましく、式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１５）または式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−６）で表される燐光発光性化合物がより好ましい。
【０１５０】
燐光発光性化合物は、前述したとおり、式（１−Ａ１）〜（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物であることが好ましいが、下記で表される燐光発光性化合物であってもよい。
【０１５１】
【化３３】
2015144260.tif 000038
【０１５２】
［燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物］
上記（ＩＩ）の組成物および上記（ＩＶ）の組成物に含有される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物とは、上記の発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物から誘導される基（残基）を構成単位として含む高分子化合物である。なお、この高分子化合物が式（２）で表される構成単位を更に含めば、上記（Ｖ）の高分子化合物となる。
【０１５３】
燐光発光性化合物から誘導される基としては、例えば、燐光発光性化合物から水素原子を１個取り除いた基を置換基として有するアリーレン基または２価の複素環基、燐光発光性化合物から水素原子を２個取り除いた基、および、燐光発光性化合物から水素原子を３個取り除いた基が挙げられる。
この構成単位が、燐光発光性化合物から水素原子を３個取り除いた基である場合、燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は、この構成単位の位置で分岐している。また、燐光発光性化合物から水素原子を１個取り除いた基は、燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物の末端基となる場合がある。
【０１５４】
燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は、更に、後述する式（２）で表される構成単位を構成単位として含むことが好ましい。
【０１５５】
燐光発光性化合物の構造を有する構成単位は、発光素子の外部量子収率がより優れるので、該構成単位を含む高分子化合物に含まれる構造単位の合計量に対して、好ましくは１〜４０モル％であり、より好ましくは、５〜３０モル％である。
【０１５６】
［複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物］
上記（Ｉ）の組成物および上記（ＩＩ）の組成物に含有される複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物としては、例えば、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフランまたはベンゾピランを複素環構造として有する非燐光発光性の低分子化合物が挙げられる。これらの中でも、好ましくは、オキサジアゾール、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリンまたはイソキノリンを複素環構造として有する非燐光発光性の低分子化合物であり、より好ましくは、ピラジン、ピリミジン、トリアジンまたはピリダジンを複素環構造として有する非燐光発光性の低分子化合物であり、さらに好ましくは、トリアジンまたはピリミジンを複素環構造として有する非燐光発光性の低分子化合物であり、特に好ましくはトリアジンを複素環構造として有する非燐光発光性の低分子化合物である。トリアジンの中でも、１，３，５−トリアジンが好ましい。これらの複素環構造として有する非燐光発光性の低分子化合物はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基または架橋基を有していてもよい。複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはアルールオキシ基を有していることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を有していることがより好ましく、アリール基または１価の複素環基を有していることが更に好ましく、アリール基を有していることが特に好ましい。
【０１５７】
上記（Ｉ）の組成物および上記（ＩＩ）の組成物に含有される複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物は、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
【０１５８】
【化３４】
2015144260.tif 000039
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１５９】
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基またはフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、上記式（ＴＤＡ−１）または（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、上記式（ＴＤＡ−３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６０】
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１６１】
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
【０１６２】
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
【０１６３】
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。
【０１６４】
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６５】
ＬＨ１は、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましい。
【０１６６】
ＬＨ１は、式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、式（Ａ−８）〜（Ａ−１０）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−２１）または式（ＡＡ−２４）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）または式（ＡＡ−２９）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）または式（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）または式（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
【０１６７】
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基または１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１６８】
ＬＨ２１は、単結合またはアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
【０１６９】
ＬＨ２１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例と同様である。
【０１７０】
ＲＨ２１は、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７１】
ＲＨ２１で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例は、ＡｒＨ１およびＡｒＨ２で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例と同様である。
【０１７２】
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義および例は、ＡｒＨ１およびＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
【０１７３】
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０１７４】
【化３５】
2015144260.tif 000040
［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３およびＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
【０１７５】
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、下記式（Ｈ−１０１）〜（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。
【０１７６】
【化３６】
2015144260.tif 000041
【０１７７】
【化３７】
2015144260.tif 000042
【０１７８】
【化３８】
2015144260.tif 000043
【０１７９】
【化３９】
2015144260.tif 000044
【０１８０】
［式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物］
上記（ＩＩＩ）の組成物および上記（ＩＶ）の組成物に含有される高分子化合物は、式（２）で表される構成単位を含む。なお、この高分子化合物が燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を更に含めば、上記（Ｖ）の高分子化合物となる。
【０１８１】
【化４０】
2015144260.tif 000045
［式中、Ａｒ２は、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１８２】
Ａｒ2で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式(AA-1)〜式(AA-4)で表される基であり、さらに好ましくは式(AA-4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８３】
Ａｒ2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、２価の複素環基のより好ましい範囲、さらに好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒ2で表される２価の複素環基のより好ましい範囲、さらに好ましい範囲と同様である。
【０１８４】
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０１８５】
【化４１】
2015144260.tif 000046
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１８６】
ＲXXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８７】
Ａｒ2で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１８８】
式(２)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)〜(2-4)で表される構成単位が挙げられる。
【０１８９】
【化４２】
2015144260.tif 000047
【０１９０】
【化４３】
2015144260.tif 000048
［式中、
ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１９１】
ＲY1は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９２】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９３】
式(2-1)で表される構成単位は、式(2-1')で表される構成単位であることが好ましく、式(2-3)で表される構成単位は、式(2-3')で表される構成単位であることが好ましい。
【０１９４】
【化４４】
2015144260.tif 000049
［式中、ＲY1およびＲY3は、前記と同じ意味を表す。］
【０１９５】
式(２)で表される構成単位としては、例えば、式(2-101)〜(2-113)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
【０１９６】
【化４５】
2015144260.tif 000050
【０１９７】
【化４６】
2015144260.tif 000051
【０１９８】
【化４７】
2015144260.tif 000052
【０１９９】
【化４８】
2015144260.tif 000053
【０２００】
【化４９】
2015144260.tif 000054
【０２０１】
式(２)で表される構成単位は、発光素子の外部量子収率がより優れるので、該構成単位を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜30モル％であり、より好ましくは3〜20モル％である。
【０２０２】
式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物は、＜正孔輸送層＞にて後述する式（Ｙ）で表される構成単位（但し、式（２）で表される構成単位とは異なる。）をさらに含んでいることが好ましい。
すなわち、上記（ＩＩＩ）の組成物に含有される式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物は、式（２）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
また、上記（ＩＶ）の組成物に含有される式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物は、式（２）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
また、上記（Ｖ）の高分子化合物は、燐光発光性化合物の構造を有する構成単位、式（２）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
式（Ｙ）で表される構成単位の例および好ましい範囲は、＜正孔輸送層＞にて後述する式（Ｙ）で表される構成単位の例および好ましい範囲と同じである。
【０２０３】
［式（Ｚ）で表される化合物および式（Ｚ）で表される化合物の誘導体］
本発明の発光素子が備える発光層は、式（Ｚ）で表される化合物および式（Ｚ）で表される化合物の誘導体を含まない層である。
【０２０４】
【化５０】
2015144260.tif 000055
［式中、ＲＺ１は、１価の基を表す。複数存在するＲＺ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【０２０５】
ＲＺ１で表される１価の基としては、例えば、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基および架橋基が挙げられる。
【０２０６】
式（Ｚ）で表される化合物の誘導体とは、式（Ｚ）で表される化合物から水素原子を１個以上を取り除いた残りの基（残基）を有する化合物を意味し、例えば、後述する式（Ｘ）で表される構成単位を含む高分子化合物が挙げられる。
【０２０７】
発光層の形成に用いられる高分子化合物としては、例えば、下記表５の高分子化合物Ｐ−１〜Ｐ−６が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式(2)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位および式(1-A)で表される燐光発光化合物の構造を有する構成単位以外の構成単位を意味する。
【０２０８】
【表５】
2015144260.tif 000056
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。その他の構成単位とは、式(2)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位および式(1-A)で表される燐光発光化合物の構造を有する構成単位以外の構成単位を意味する。］
【０２０９】
［組成比その他］
上記（Ｉ）の組成物には、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物と、複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物とが含有されるが、燐光発光性化合物は、複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物１００重量部に対して、通常、０．１〜１０００重量部であり、好ましくは、１〜２００重量部であり、より好ましくは、１０〜１００重量部である。
【０２１０】
上記（ＩＩ）の組成物には、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物と、複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物とが含有されるが、燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は、複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物１００重量部に対して、通常、０．１〜１０００重量部であり、好ましくは、１〜４００重量部であり、より好ましくは、１０〜２００重量部である。
【０２１１】
上記（ＩＩＩ）の組成物には、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物と、式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物とが含有されるが、燐光発光性化合物は、式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物１００重量部に対して、通常、０．１〜１０００重量部であり、好ましくは、１〜２００重量部であり、より好ましくは、１０〜１００重量部である。
【０２１２】
上記（ＩＶ）の組成物には、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物と、式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物とが含有されるが、燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は、式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物１００重量部に対して、通常、０．１〜１０００重量部であり、好ましくは、１〜４００重量部であり、より好ましくは、１０〜２００重量部である。
【０２１３】
上記（Ｖ）の高分子化合物には、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物の構造を有する構成単位と、式（２）で表される構成単位とが含まれるが、燐光発光性化合物の構造を有する構成単位は、式（２）で表される構成単位１００モル％に対して、通常、０．１〜９９モル％であり、好ましくは、０．５〜８０モル％であり、より好ましくは、１〜５０モル％である。
【０２１４】
＜正孔輸送層＞
次に、本発明の発光素子が備える正孔輸送層について説明する。
【０２１５】
本発明の発光素子が備える正孔輸送層は、
陽極および発光層の間に設けられ、後述する中間層と隣接し、
式（Ｘ）で表される構成単位を含む高分子化合物（Ｐ１）を用いて得られる層である。
【０２１６】
正孔輸送層と、高分子化合物（Ｐ１）との関係についていう「用いて得られる」とは、高分子化合物（Ｐ１）を用いて正孔輸送層が形成されていることを意味する。
高分子化合物（Ｐ１）がそのまま正孔輸送層に含有されていてもよいし、高分子化合物（Ｐ１）が分子内、分子間、または、それらの両方で架橋した状態（架橋体）で正孔輸送層に含有されていてもよいが、高分子化合物（Ｐ１）が分子内、分子間、または、それらの両方で架橋した状態（架橋体）で正孔輸送層に含有されていることが好ましい。
【０２１７】
［式（Ｘ）で表される構成単位］
高分子化合物（Ｐ１）は、式（Ｘ）で表される構成単位を含む。
【０２１８】
【化５１】
2015144260.tif 000057
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２１９】
ａX1は、本発明の発光素子の外部量子収率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
【０２２０】
ａX2は、本発明の発光素子の外部量子収率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【０２２１】
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２２】
ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２３】
ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)または式(AA-7)〜式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２４】
ＡｒX1およびＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２２５】
ＡｒX2およびＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２６】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０２２７】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２２８】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０２２９】
【化５２】
2015144260.tif 000058
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２３０】
ＲXXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３１】
ＡｒX2およびＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２３２】
ＡｒX1〜ＡｒX4およびＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２３３】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)〜(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-3)〜(X-7)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)〜(X-6)で表される構成単位である。
【０２３４】
【化５３】
2015144260.tif 000059
【０２３５】
【化５４】
2015144260.tif 000060
【０２３６】
【化５５】
2015144260.tif 000061
【０２３７】
【化５６】
2015144260.tif 000062
［式中、ＲX4およびＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２３８】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)〜(X1-19)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-6)〜(X1-14)で表される構成単位である。
【０２３９】
【化５７】
2015144260.tif 000063
【０２４０】
【化５８】
2015144260.tif 000064
【０２４１】
【化５９】
2015144260.tif 000065
【０２４２】
【化６０】
2015144260.tif 000066
【０２４３】
【化６１】
2015144260.tif 000067
【０２４４】
【化６２】
2015144260.tif 000068
【０２４５】
【化６３】
2015144260.tif 000069
【０２４６】
【化６４】
2015144260.tif 000070
【０２４７】
式(Ｘ)で表される構成単位は、高分子化合物（Ｐ１）の正孔輸送性が優れるので、高分子化合物（Ｐ１）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜40モル％であり、更に好ましくは５〜30モル％である。
【０２４８】
高分子化合物（Ｐ１）において、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２４９】
［式(Ｙ)で表される構成単位］
高分子化合物（Ｐ１）は、式(Ｙ)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。すなわち、高分子化合物（Ｐ１）は、式（Ｘ）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２５０】
【化６５】
2015144260.tif 000071
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２５１】
ＡｒY1で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)、式(A-13)または式(A-19)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５２】
ＡｒY1で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)または式(AA-20)で表される基であり、更に好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)または式(AA-20)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５３】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２５４】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２５５】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)〜(Y-7)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の外部量子収率がより優れるため、好ましくは式(Y-1)または(Y-2)で表される構成単位であり、高分子化合物（Ｐ１）の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-3)または(Y-4)で表される構成単位であり、高分子化合物（Ｐ１）の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-5)〜(Y-7)で表される構成単位である。
【０２５６】
【化６６】
2015144260.tif 000072
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２５７】
ＲY1は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５８】
【化６７】
2015144260.tif 000073
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−または−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２５９】
ＲY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６０】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)〜(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６１】
【化６８】
2015144260.tif 000074
【０２６２】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６３】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)〜(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６４】
【化６９】
2015144260.tif 000075
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０２６５】
【化７０】
2015144260.tif 000076
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２６６】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６７】
【化７１】
2015144260.tif 000077
［式中、
ＲY1は前記を同じ意味を表す。
ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２６８】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６９】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-11)〜(Y-55)で表される構成単位が挙げられる。
【０２７０】
【化７２】
2015144260.tif 000078
【０２７１】
【化７３】
2015144260.tif 000079
【０２７２】
【化７４】
2015144260.tif 000080
【０２７３】
【化７５】
2015144260.tif 000081
【０２７４】
【化７６】
2015144260.tif 000082
【０２７５】
【化７７】
2015144260.tif 000083
【０２７６】
【化７８】
2015144260.tif 000084
【０２７７】
【化７９】
2015144260.tif 000085
【０２７８】
【化８０】
2015144260.tif 000086
【０２７９】
【化８１】
2015144260.tif 000087
【０２８０】
【化８２】
2015144260.tif 000088
【０２８１】
【化８３】
2015144260.tif 000089
【０２８２】
【化８４】
2015144260.tif 000090
【０２８３】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の外部量子収率がより優れるので、高分子化合物（Ｐ１）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは30〜60モル％である。
【０２８４】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、高分子化合物（Ｐ１）の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物（Ｐ１）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜30モル％であり、より好ましくは3〜40モル％である。
【０２８５】
高分子化合物（Ｐ１）において、式(Ｙ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２８６】
［架橋基を有する構成単位］
高分子化合物（Ｐ１）は、架橋基Ｂ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位を更に含むことが好ましい。すなわち、高分子化合物（Ｐ１）は、式（Ｘ）で表される構成単位および架橋基Ｂ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位を含むことが好ましく、式（Ｘ）で表される構成単位、式（Ｙ）で表される構成単位および架橋基Ｂ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位を含むことがより好ましい。
【０２８７】
架橋基Ｂ群における式(XL-1)〜(XL-17)で表される架橋基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
【０２８８】
架橋基としては、高分子化合物（Ｐ１）の架橋性が優れるため、式(XL-1)、(XL-3)、(XL-5)、(XL-7)、(XL-16)または(XL-17)で表される架橋基が好ましく、式(XL-1)または(XL-17)で表される架橋基がさらに好ましい。
【０２８９】
架橋基Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位としては、後述する式（３）で表される構成単位または式（３’）で表される構成単位が好ましいが、下記で表される構成単位であってもよい。
【０２９０】
【化８５】
2015144260.tif 000091
【０２９１】
架橋基を有する構成単位としては、式（３）で表される構成単位または式（３’）で表される構成単位が好ましい。
【０２９２】
【化８６】
2015144260.tif 000092
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１または２を表す。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ｂ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０２９３】
ｎＡは、本発明の発光素子の外部量子収率がより優れるため、０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
【０２９４】
ｎは、本発明の発光素子の外部量子収率がより優れるので、２であることが好ましい。
【０２９５】
Ａｒ３は、本発明の発光素子の外部量子収率がより優れるので、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【０２９６】
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、より好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）または式（Ａ−２０）で表される基であり、さらに好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）または式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９７】
Ａｒ３で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
【０２９８】
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
【０２９９】
ＬＡで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３である。ＬＡで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜１０である。
アルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
【０３００】
ＬＡで表されるアルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基およびシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。
【０３０１】
ＬＡで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、ｏ−フェニレン、ｍ−フェニレン、ｐ−フェニレンが挙げられる。アリーレン基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基および架橋基Ｂ群から選ばれる架橋基が挙げられる。
【０３０２】
ＬＡは、高分子化合物（Ｐ１）の合成が容易となるため、フェニレン基またはメチレン基であることが好ましい。
【０３０３】
Ｘで表される架橋基の好ましい範囲およびより好ましい範囲は、前述の架橋基Ｂ群から選ばれる架橋基の好ましい範囲およびより好ましい範囲と同様である。
【０３０４】
式（３）で表される構成単位は、高分子化合物（Ｐ１）の安定性が優れ、かつ、高分子化合物（Ｐ１）の架橋性が優れるので、高分子化合物（Ｐ１）に含まれる構成単位の合計量に対して、０．５〜５０モル％であることが好ましく、３〜３０モル％であることがより好ましく、３〜２０モル％であることがさらに好ましい。
【０３０５】
高分子化合物（Ｐ１）において、式（３）で表される構成単位は、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３０６】
【化８７】
2015144260.tif 000093
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０または１の整数を表す。
ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ４およびＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ｂ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ｂ群から選ばれる架橋基である。］
【０３０７】
ｍＡは、本発明の発光素子の外部量子収率がより優れるため、０または１であることが好ましい。
【０３０８】
ｍは、本発明の発光素子の外部量子収率がより優れるので、２であることが好ましい。
【０３０９】
ｃは、高分子化合物（Ｐ１）の合成が容易となり、かつ、本発明の発光素子の外部量子収率がより優れるため、０であることが好ましい。
【０３１０】
Ａｒ５は、本発明の発光素子の外部量子収率がより優れるので、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【０３１１】
Ａｒ５で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０３１２】
Ａｒ５で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
【０３１３】
Ａｒ５で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【０３１４】
Ａｒ４およびＡｒ６は、本発明の発光素子の外部量子収率がより優れるので、アリーレン基であることが好ましい。
【０３１５】
Ａｒ４およびＡｒ６で表されるアリーレン基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０３１６】
Ａｒ４およびＡｒ６で表される２価の複素環基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０３１７】
Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
【０３１８】
ＫＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
ＫＡは、高分子化合物（Ｐ１）の合成が容易となるため、フェニレン基またはメチレン基であることが好ましい。
【０３１９】
Ｘ’で表される架橋基の好ましい範囲、より好ましい範囲およびさらに好ましい範囲は、前述の架橋基Ｂ群から選ばれる架橋基の好ましい範囲、より好ましい範囲およびさらに好ましい範囲と同様である。
【０３２０】
式（３’）で表される構成単位は、高分子化合物（Ｐ１）の安定性がより優れ、かつ、高分子化合物（Ｐ１）の架橋性がより優れるので、高分子化合物（Ｐ１）に含まれる構成単位の合計量に対して、０．５〜５０モル％であることが好ましく、３〜３０モル％であることがより好ましく、３〜２０モル％であることがさらに好ましい。
【０３２１】
高分子化合物（Ｐ１）において、式（３’）で表される構成単位は、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３２２】
式（３）で表される構成単位としては、例えば、式（３−１）〜式（３−３０）で表される構成単位が挙げられ、式（３’）で表される構成単位としては、例えば、式（３’−１）〜式（３’−１３）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、高分子化合物（Ｐ１）の架橋性が優れるため、式（３−１）〜式（３−３０）のいずれかで表される構成単位が好ましく、式（３−１）〜式（３−１５）、式（３−１９）、式（３−２０）、式（３−２３）、式（３−２５）または式（３−３０）で表される構成単位が好ましく、式（３−１）〜式（３−１３）または式（３−３０）で表される構成単位がより好ましく、式（３−１）〜式（３−９）または式（３−３０）で表される構成単位がさらに好ましい。
【０３２３】
【化８８】
2015144260.tif 000094
【０３２４】
【化８９】
2015144260.tif 000095
【０３２５】
【化９０】
2015144260.tif 000096
【０３２６】
【化９１】
2015144260.tif 000097
【０３２７】
正孔輸送層の形成に用いられる高分子化合物としては、例えば、下記表６の高分子化合物Ｐ−１１〜Ｐ−１９が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式(X)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位、式(3)で表される構成単位および式(3’)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０３２８】
【表６】
2015144260.tif 000098
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔおよびｕは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ≧７０である。その他の構成単位とは、式(X)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位、式(3)で表される構成単位および式(3’)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
【０３２９】
＜中間層＞
次に、本発明の発光素子が備える中間層について説明する。
【０３３０】
本発明の発光素子が備える中間層は、
発光層および正孔輸送層の間に、発光層および正孔輸送層に隣接して設けられ、
式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物（Ｐ２）を用いて得られ、式（Ｚ）で表される化合物および式（Ｚ）で表される化合物の誘導体を含まない層である。
【０３３１】
中間層と、高分子化合物（Ｐ２）との関係についていう「用いて得られる」とは、高分子化合物（Ｐ２）を用いて中間層が形成されていることを意味する。
高分子化合物（Ｐ２）がそのまま中間層に含有されていてもよいし、高分子化合物（Ｐ２）が分子内、分子間、または、それらの両方で架橋した状態（架橋体）で中間層に含有されていてもよいが、高分子化合物（Ｐ２）が分子内、分子間、または、それらの両方で架橋した状態（架橋体）で中間層に含有されていることが好ましい。
【０３３２】
［式（Ｙ）で表される構成単位］
高分子化合物（Ｐ２）は、式（Ｙ）で表される構成単位を含む。式（Ｙ）で表される構成単位の例および好ましい範囲は、＜正孔輸送層＞にて前述した式（Ｙ）で表される構成単位の例および好ましい範囲と同じであるが、高分子化合物（Ｐ２）に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位は、式（４）で表される構成単位であることが好ましい。
【０３３３】
【化９２】
2015144260.tif 000099
［式中、
Ａｒ７は、芳香族炭化水素基を表し、この基はＲ３以外の置換基を有していてもよい。
Ｒ３は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＲ３は、他の構成単位と結合を形成する炭素原子の隣の炭素原子に結合する。
ｐ３は、１以上の整数を表す。］
【０３３４】
Ａｒ７で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ７で表される芳香族炭化水素基のｐ３個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、より好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）または式（Ａ−２０）で表される基であり、さらに好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）または式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３３５】
Ｒ３は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることが好ましい。
【０３３６】
ｐ３は、１〜４の整数であることが好ましく、１または２であることがより好ましい。
【０３３７】
式(４)で表される構成単位は、本発明の発光素子の外部量子収率がより優れるので、式（４−１）または（４−２）で表される構成単位であることが好ましく、式（４−１）で表される構成単位であることがより好ましい。
【０３３８】
【化９３】
2015144260.tif 000100
［式（４−１）中、
ＲY１Ａは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１Ａは、同一でも異なっていてもよい。
ＲＹ１Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１Ｂは、同一でも異なっていてもよい。］
【０３３９】
ＲY１Ａは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリール基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、さらに好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３４０】
ＲY１Ｂは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３４１】
式（４−１）で表される構成単位は、式(４−１’)で表される構成単位であることが好ましい。
【０３４２】
【化９４】
2015144260.tif 000101
［式中、ＲＹ１ＡＡは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１ＡＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【０３４３】
ＲＹ１ＡＡは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリール基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、さらに好ましくは、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３４４】
【化９５】
2015144260.tif 000102
［式中、
ＲY１ＡおよびＲＹ１Ｂは、前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY1C)２−、−Ｃ(ＲY1C)＝Ｃ(ＲY1C)−または−Ｃ(ＲY1C)2−Ｃ(ＲY1C)2−で表される基を表す。ＲY1Cは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1Cは、同一でも異なっていてもよく、ＲY1C同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０３４５】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY1C)2−で表される基中の２個のＲY1Cの組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY1Cは互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY1Cが環を形成する場合、−Ｃ(ＲY1C)2−で表される基としては、好ましくは式(4-A1)〜(4-A5)で表される基であり、より好ましくは式(4-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３４６】
【化９６】
2015144260.tif 000103
【０３４７】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY1C)＝Ｃ(ＲY1C)−で表される基中の２個のＲY1Cの組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３４８】
ＸY1Cにおいて、−Ｃ(ＲY1C)2−Ｃ(ＲY1C)2−で表される基中の４個のＲY1Cは、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるＲY1Cは互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY1Cが環を形成する場合、−Ｃ(ＲY1C)2−Ｃ(ＲY1C)2−で表される基は、好ましくは式(4-B1)〜(4-B5)で表される基であり、より好ましくは式(4-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３４９】
【化９７】
2015144260.tif 000104
［式中、ＲY1Cは前記と同じ意味を表す。］
【０３５０】
式（４−２）で表される構成単位は、式(４−２’)で表される構成単位であることが好ましい。
【０３５１】
【化９８】
2015144260.tif 000105
［式中、ＲY１ＡおよびＸY1は、前記と同じ意味を表す。］
【０３５２】
式(４)で表される構成単位としては、例えば、式(4-001)〜(4-021)で表される芳香族炭化水素基からなる構成単位が挙げられる。
【０３５３】
【化９９】
2015144260.tif 000106
【０３５４】
【化１００】
2015144260.tif 000107
【０３５５】
【化１０１】
2015144260.tif 000108
【０３５６】
【化１０２】
2015144260.tif 000109
【０３５７】
【化１０３】
2015144260.tif 000110
【０３５８】
【化１０４】
2015144260.tif 000111
【０３５９】
式(４)で表される構成単位は、本発明の発光素子の外部量子収率がより優れるので、高分子化合物（Ｐ２）に含まれる構成単位の合計量に対して、0.5〜90モル％であることが好ましく、30〜85モル％であることがより好ましい。
【０３６０】
高分子化合物（Ｐ２）において、式(４)で表される構成単位は、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３６１】
［架橋基を有する構成単位］
高分子化合物（Ｐ２）は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位を更に含むことが好ましい。すなわち、高分子化合物（Ｐ２）は、式（Ｙ）で表される構成単位および架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位を含むことが好ましく、式（４）で表される構成単位および架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位を含むことがより好ましい。
【０３６２】
架橋基Ａ群における式(XL-1)〜(XL-17)で表される架橋基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
【０３６３】
架橋基としては、高分子化合物（Ｐ２）の架橋性が優れるため、式(XL-1)または(XL-17)で表される架橋基が好ましい。
【０３６４】
架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位としては、後述する式（５）で表される構成単位が好ましいが、下記で表される構成単位であってもよい。
【０３６５】
【化１０５】
2015144260.tif 000112
【０３６６】
架橋基を有する構成単位としては、式（５）で表される構成単位が好ましい。
【０３６７】
【化１０６】
2015144260.tif 000113
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１または２を表す。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＢは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘ’’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３６８】
ｎＡ、ｎおよびＡｒ３の例および好ましい範囲、より好ましい範囲およびさらに好ましい範囲は、式（３）におけるｎＡ、ｎおよびＡｒ３の例および好ましい範囲、よりこの好ましい範囲およびさらに好ましい範囲と同じである。
【０３６９】
ＬＢで表されるアルキレン基およびシクロアルキレン基の例および好ましい範囲は、ＬＡで表されるアルキレン基およびシクロアルキレン基の例および好ましい範囲と同じである。
【０３７０】
ＬＢで表されるアリーレン基の例および好ましい範囲は、ＬＡで表されるアリーレン基の例および好ましい範囲と同じである。
【０３７１】
ＬＢは、高分子化合物（Ｐ１）の合成が容易となるため、フェニレン基またはメチレン基であることが好ましい。
【０３７２】
Ｘ’’で表される架橋基の好ましい範囲およびより好ましい範囲は、前述の架橋基Ａ群から選ばれる架橋基の好ましい範囲およびより好ましい範囲と同様である。
【０３７３】
式（５）で表される構成単位は、高分子化合物（Ｐ２）の安定性が優れ、かつ、高分子化合物（Ｐ２）の架橋性が優れるので、高分子化合物（Ｐ２）に含まれる構成単位の合計量に対して、０．５〜５０モル％であることが好ましく、３〜３０モル％であることがより好ましく、３〜２０モル％であることがさらに好ましい。
【０３７４】
高分子化合物（Ｐ２）において、式（５）で表される構成単位は、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３７５】
式（５）で表される構成単位としては、例えば、上記の式（３−１）〜式（３−３０）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、高分子化合物（Ｐ２）の架橋性が優れるため、式（３−１）〜式（３−１５）、式（３−１９）、式（３−２０）、式（３−２３）、式（３−２５）または式（３−３０）で表される構成単位が好ましく、式（３−１）〜式（３−１３）または式（３−３０）で表される構成単位がより好ましく、式（３−１）〜式（３−９）または式（３−３０）で表される構成単位がさらに好ましい。
【０３７６】
［燐光発光性化合物の構造を有する構成単位］
高分子化合物（Ｐ２）は、正孔輸送性が優れるので、更に、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である上記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含むことが好ましい。より詳細には、中間層は、式（Ｚ）で表される化合物および式（Ｚ）で表される化合物の誘導体を含まない層であるが、正孔輸送性を示す式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物（Ｐ２）を用いて中間層を形成することで、正孔輸送性に優れた中間層となり、より効率的に発光層へ正孔を輸送できるためである。すなわち、高分子化合物（Ｐ２）は、式（Ｙ）で表される構成単位および式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含むことが好ましく、式（Ｙ）で表される構成単位、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位および式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含むことがより好ましい。
【０３７７】
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位としては、例えば、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物から水素原子１個取り除いた残りの残基を置換基として有するアリーレン基または２価の複素環基、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物から水素原子を２個取り除いた残りの残基、および、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物から水素原子を３個取り除いた残りの残基が挙げられる。
この構成単位が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物から水素原子を３個取り除いた残りの残基である場合、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物（Ｐ２）は、この構成単位の位置で分岐している。また、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物から水素原子を１個取り除いた残りの残基は、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位を含む高分子化合物（Ｐ２）の末端基となる場合がある。
【０３７８】
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位は、高分子化合物（Ｐ２）を用いて作製したの発光素子の外部量子収率が優れるので、高分子化合物（Ｐ２）に含まれる構成単位の合計量に対して、０．００１〜５０モル％であることが好ましく、０．０１〜３０モル％であることがより好ましい。
【０３７９】
高分子化合物（Ｐ２）において、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位は、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３８０】
＜式（Ｚ）で表される化合物および式（Ｚ）で表される化合物の誘導体＞
本発明の発光素子が備える中間層は、式（Ｚ）で表される化合物および式（Ｚ）で表される化合物の誘導体を含まない層である。式（Ｚ）で表される化合物および式（Ｚ）で表される化合物の誘導体の定義や例は、＜発光層＞で前述した式（Ｚ）で表される化合物および式（Ｚ）で表される化合物の誘導体の定義や例と同じである。
【０３８１】
中間層の形成に用いられる高分子化合物としては、例えば、下記表７の高分子化合物Ｐ−２１〜Ｐ−２６が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式(Y)で表される構成単位、式(5)で表される構成単位および式(1-A)で表される燐光発光化合物の構造を有する構成単位以外の構成単位を意味する。
【０３８２】
【表７】
2015144260.tif 000114
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。その他の構成単位とは、式(Y)で表される構成単位、式(5)で表される構成単位および式(1-A)で表される燐光発光化合物の構造を有する構成単位以外の構成単位を意味する。］
【０３８３】
＜高分子化合物の製造方法＞
次に、高分子化合物の製造方法について説明する。
【０３８４】
本発明の発光素子に用いられる高分子化合物は、例えば、下記式(M-Y1)で表される化合物および下記式(M-4)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、下記式(M-Y2)で表される化合物、下記式(M-X)で表される化合物、下記式(M-2)で表される化合物、下記式(M-3)で表される化合物、下記式(M-3')で表される化合物、下記式(M-5)で表される化合物および下記式（M-PB1-A）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを、縮合重合させることにより製造することができる。本明細書において、高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。
【０３８５】
【化１０７】
2015144260.tif 000115
【０３８６】
【化１０８】
2015144260.tif 000116
【０３８７】
【化１０９】
2015144260.tif 000117
［式中、
ＡｒY1、ＡｒX1〜ＡｒX4、ＲX1〜ＲX3、ａX1、ａX2、Ａｒ2、Ａｒ3、ＬＡ、ｎＡ、Ｘ、ｎ、Ａｒ4〜Ａｒ6、ＫＡ、ｍＡ、Ｘ’、ｍ、ｃ、Ａｒ7、Ｒ3、ｐ3、ＬＢおよびＸ’’は、前記と同じ意味を表す。
ＺC1〜ＺC18は、それぞれ独立に、置換基Ａ群および置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。
ＰＢ１−Ａは、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物から水素原子を２個取り除いた基を表す。］
【０３８８】
例えば、ＺC1、ＺC2、ＺC13およびＺC14が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺC3〜ＺC12およびＺC15〜ＺC18は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
例えば、ＺC1、ＺC2、ＺC13およびＺC14が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、ＺC3〜ＺC12およびＺC15〜ＺC18は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。
【０３８９】
＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ(＝Ｏ)2ＲC1で表される基。
（式中、ＲC1は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ(ＯＲC2)2（式中、ＲC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ3Ｑ'（式中、Ｑ'は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓを示す。）で表される基；
−ＭｇＹ'（式中、Ｙ'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。）で表される基；
−ＺｎＹ''（式中、Ｙ''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。）で表される基；、および、
−Ｓｎ(ＲC3)3（式中、ＲC3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
【０３９０】
−Ｂ(ＯＲC2)2で表される基としては、下記式で表される基が例示される。
【０３９１】
【化１１０】
2015144260.tif 000118
【０３９２】
置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基および置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を２個有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を２個有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
【０３９３】
縮合重合は、通常、触媒、塩基および溶媒の存在下で行われ、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。
【０３９４】
触媒としては、例えば、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ジクロロニッケル、[ビス(1,4-シクロオクタジエン)]ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ-o-トリルホスフィン、トリ(tert-ブチルホスフィン)、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３９５】
触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、0.00001〜３モル当量である。
【０３９６】
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３９７】
相間移動触媒としては、例えば、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。相間移動触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３９８】
塩基の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。
【０３９９】
相関移動触媒の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。
【０４００】
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４０１】
溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計100重量部に対して、10〜100000重量部である。
【０４０２】
縮合重合の反応温度は、通常-100〜200℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。
【０４０３】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０４０４】
＜発光素子の層構成＞
本発明の発光素子は、陽極、陰極、発光層、正孔輸送層および中間層以外の層（以下、「その他の層」ともいう。）を有していてもよい。その他の層としては、例えば、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層が挙げられる。
発光層、正孔輸送層および中間層は、上述した発光層の材料、上述した正孔輸送層の材料および上述した中間層の材料を用いて、それぞれ形成することができるが、これら以外の材料（例えば、発光材料および正孔輸送材料）が併用されていてもよい。
正孔注入層、電子輸送層および電子注入層は、正孔注入材料、電子輸送材料および電子注入材料をそれぞれ含み、正孔注入材料、電子輸送材料および電子注入材料を用いてそれぞれ形成することができる。
【０４０５】
上述した発光層の材料と併用してもよい発光材料、上述した正孔輸送層の材料と併用してもよい正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料および電子注入材料については、後述する。
【０４０６】
積層する層の順番、数および厚さは、発光素子の外部量子収率および素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０４０７】
発光層、正孔輸送層、中間層、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層の厚さは、通常、１ｎｍ〜10μｍである。
【０４０８】
本発明の発光素子は、正孔注入性の観点からは、陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を有することが好ましく、電子注入性および電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層および電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０４０９】
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、中間層、正孔注入層、電子注入層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０４１０】
発光層、正孔輸送層、中間層、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層は、上述した発光層の材料、上述した正孔輸送層の材料、上述した中間層の材料、正孔注入材料、電子輸送材料および電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
【０４１１】
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
【０４１２】
インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４１３】
インクにおいて、溶媒の配合量は、上述した発光層の材料、上述した正孔輸送層の材料、上述した中間層の材料、正孔注入材料、電子輸送材料または電子注入材料100重量部に対して、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
【０４１４】
正孔輸送層の材料、中間層の材料、電子輸送層の材料および発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、中間層、電子輸送層および発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０４１５】
各層を架橋させるための加熱の温度は、通常、25〜300℃であり、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは50〜250℃であり、より好ましくは150〜200℃である。
【０４１６】
各層を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【０４１７】
［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
【０４１８】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
【０４１９】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極および陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０４２０】
［発光材料］
【０４２１】
上述した発光層の材料と併用してもよい発光材料としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、並びに、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【０４２２】
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０４２３】
【化１１１】
2015144260.tif 000119
【０４２４】
【化１１２】
2015144260.tif 000120
【０４２５】
【化１１３】
2015144260.tif 000121
【０４２６】
【化１１４】
2015144260.tif 000122
【０４２７】
［正孔輸送材料］
上述した正孔輸送層の材料と併用してもよい正孔輸送材料としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体が挙げられる。正孔輸送材料は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０４２８】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４２９】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０４３０】
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレンおよびジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０４３１】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０４３２】
本発明の発光素子が電子輸送層を備える場合、該電子輸送層は、式（ＥＴ−１）で表される構成単位および式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物（以下、高分子化合物（Ｐ３）ともいう。）を用いて得られる層であることが好ましい。
【０４３３】
電子輸送層と、高分子化合物（Ｐ３）との関係についていう「用いて得られる」とは、高分子化合物（Ｐ３）を用いて電子輸送層が形成されていることを意味する。
高分子化合物（Ｐ３）がそのまま電子輸送層に含有されていてもよいし、高分子化合物（Ｐ３）が分子内、分子間、または、それらの両方で架橋した状態（架橋体）で電子輸送層に含有されていてもよいが、高分子化合物（Ｐ３）がそのまま電子輸送層に含有されていることが好ましい。
【０４３４】
【化１１５】
2015144260.tif 000123
［式中、
ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒＥ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基を表す。ＲＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０４３５】
−（ＲＥ３）ｃＥ１−（ＱＥ１）ｎＥ４−ＹＥ１（ＭＥ２）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１    （ＥＳ−１）
［式中、
ｃＥ１は０または１を表し、ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表す。
ＲＥ３は、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ１は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ１は、−ＣＯ２−、−ＳＯ３−、−ＳＯ２−または−ＰＯ３２−を表す。
ＭＥ２は、金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ＭＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ１は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ４ＳＯ３−、ＲＥ４ＣＯＯ−、ＣｌＯ−、ＣｌＯ２−、ＣｌＯ３−、ＣｌＯ４−、ＳＣＮ−、ＣＮ−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−、ＢＦ４−またはＰＦ６−を表す。ＲＥ４は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａＥ１およびｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。］
【０４３６】
ｎＥ１は、好ましくは、１〜４の整数であり、より好ましくは１または２である。
【０４３７】
ＡｒＥ１で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基または２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた残りの原子団が好ましく、ＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
【０４３８】
ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基、式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。
【０４３９】
−Ｏ（Ｃｎ’Ｈ２ｎ’Ｏ）ｎｘＣｍ’Ｈ２ｍ’＋１    （ＥＳ−３）
［式中、ｎ’、ｍ’およびｎｘは、１以上の整数を表す。］
【０４４０】
ｃＥ１は、０または１であることが好ましく、ｎＥ４は、０〜６の整数であることが好ましい。
【０４４１】
ＲＥ３としては、アリーレン基が好ましい。
【０４４２】
ＱＥ１としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましい。
【０４４３】
ＹＥ１としては、−ＣＯ２−または−ＳＯ３−が好ましい。
【０４４４】
ＭＥ２としては、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋、Ｎ（ＣＨ３）４＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋またはＮ（Ｃ２Ｈ５）４＋が好ましい。
【０４４５】
ＺＥ１としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ４ＳＯ３−またはＲＥ４ＣＯＯ−が好ましい。
【０４４６】
ＲＥ３が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。ＲＥ３は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（ＥＳ−３）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
【０４４７】
式（ＥＳ−１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０４４８】
【化１１６】
2015144260.tif 000124
［式中、Ｍ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋、Ｎ（ＣＨ３）４＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋またはＮ（Ｃ２Ｈ５）４＋を表す。］
【０４４９】
【化１１７】
2015144260.tif 000125
［式中、
ｎＥ２は１以上の整数を表す。
ＡｒＥ２は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基を表す。ＲＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０４５０】
−（ＲＥ６）ｃＥ２−（ＱＥ２）ｎＥ６−ＹＥ２（ＭＥ３）ｂＥ２（ＺＥ２）ａＥ２    （ＥＳ−２）
［式中、
ｃＥ２は０または１を表し、ｎＥ６は０以上の整数を表し、ｂＥ２は１以上の整数を表し、ａＥ２は０以上の整数を表す。
ＲＥ６は、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ２は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ２は、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニルカチオンまたはスルホニルカチオンを表す。
ＭＥ３は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ７ＳＯ３−、ＲＥ７ＣＯＯ−、ＣｌＯ−、ＣｌＯ２−、ＣｌＯ３−、ＣｌＯ４−、ＳＣＮ−、ＣＮ−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−、テトラフェニルボレート、ＢＦ４−またはＰＦ６−を表す。ＲＥ７は、アルキル基、パーフルオロアルキル基、またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＭＥ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ２は、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、このアンモニウムイオンは置換基を有していてもよい。ＺＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａＥ２およびｂＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基の電荷が０となるように選択される。］
【０４５１】
ｎＥ２は、好ましくは、１〜４の整数であり、より好ましくは１または２である。
【０４５２】
ＡｒＥ２で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基または２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ２個を除いた残りの原子団が好ましく、ＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
【０４５３】
ＡｒＥ２が有していてもよいＲＥ２以外の置換基としては、ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基と同様である。
【０４５４】
ｃＥ２は、０または１であることが好ましく、ｎＥ６は、０〜６の整数であることが好ましい。
【０４５５】
ＲＥ６としては、アリーレン基が好ましい。
【０４５６】
ＱＥ２としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましい。
【０４５７】
ＹＥ２としては、カルボカチオンまたはアンモニウムカチオンが好ましい。
【０４５８】
ＭＥ３としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、テトラフェニルボレート、ＣＦ３ＳＯ３−またはＣＨ３ＣＯＯ−が好ましい。
【０４５９】
ＺＥ２としては、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋、Ｎ（ＣＨ３）４＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋またはＮ（Ｃ２Ｈ５）４＋が好ましい。
【０４６０】
ＲＥ６が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。ＲＥ６は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（ＥＳ−３）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
【０４６１】
式（ＥＳ−２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０４６２】
【化１１８】
2015144260.tif 000126
［式中、Ｘ−は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、テトラフェニルボレート、ＣＦ３ＳＯ３−、またはＣＨ３ＣＯＯ−を表す。］
【０４６３】
式（ＥＴ−１）および式（ＥＴ−２）で表される構造単位としては、例えば、下記式（ＥＴ−３１）〜式（ＥＴ−３４）で表される構造単位が挙げられる。
【０４６４】
【化１１９】
2015144260.tif 000127
【０４６５】
【化１２０】
2015144260.tif 000128
【０４６６】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４６７】
［正孔注入材料および電子注入材料］
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０４６８】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０４６９】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリンおよびポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；式(X)で表される基を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０４７０】
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４７１】
［イオンドープ］
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０４７２】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０４７３】
ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。
【０４７４】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０４７５】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０４７６】
本実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）およびポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、以下のとおりである。
【０４７７】
［測定条件］
測定する高分子化合物を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてテトラヒドロフランを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
【０４７８】
ＬＣ−ＭＳの測定は、下記の方法で行った。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（アジレント  テクノロジー製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ２  ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【０４７９】
ＮＭＲの測定は、下記の方法で行った。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン（ＴＨＦ−ｄ８）または重塩化メチレン（ＣＤ２Ｃｌ２）に溶解させ、ＮＭＲ装置（バリアン（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．）製、商品名：ＩＮＯＶＡ  ３００または商品名：ＭＥＲＣＵＲＹ  ４００ＶＸ）を用いて測定した。
【０４８０】
TLC-MSの測定は、下記の方法で行った。
測定試料を、トルエン、テトラヒドロフランまたはクロロホルムに溶解させ、DART用TLCプレート（テクノアプリケーションズ社製  YSK5-100）上に塗布し、TLC-MS（日本電子（JEOL  Ltd．）社製、商品名  ＪMS-T100TD（The  AccuTOF  TLC））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、200〜400℃の範囲で調整した。
【０４８１】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）での２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランまたはクロロホルムに溶解させ、ＨＰＬＣに、濃度に応じて１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランを用い、１ｍＬ／分の流速で、アセトニトリル／テトラヒドロフラン＝１００／０〜０／１００（容積比）のグラジエント分析で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ  ２０００（東京化成工業製）または同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
【０４８２】
本実施例において、燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。燐光発光性化合物をキシレンに、約０．８×１０−４重量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
【０４８３】
＜合成例１＞  金属錯体ＥＭ１の合成
金属錯体ＥＭ１は、特開２０１３−１４７５５１号公報に記載の方法に従って合成した。金属錯体ＥＭ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７５ｎｍであった。
【０４８４】
【化１２１】
2015144260.tif 000129
【０４８５】
高分子化合物ＨＰ、高分子化合物Ｐ１、高分子化合物Ｐ２−１、高分子化合物Ｐ２−２、高分子化合物Ｐ２−３、高分子化合物Ｐ２−４、高分子化合物Ｐ２−５、高分子化合物Ｅ１および高分子化合物Ｅ２の合成において用いた単量体ＣＭ１〜ＣＭ１５の構造を下記に示す。
【０４８６】
単量体ＣＭ１〜ＣＭ１５は下記の方法に従って合成し、９９．５％以上のＨＰＬＣ面積百分率値を示したものを用いた。
単量体ＣＭ１は、特開２０１０―１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ２は、下記の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ３は、下記の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ４は、特開２０１１―１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ５は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ６は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ７は、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ８は、購入試薬（アルドリッチ品）を再結晶した。
単量体ＣＭ９は、特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ１０は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ１１は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ１２は、下記の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ１３は、下記の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ１４は、下記の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ１５は、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
【０４８７】
【化１２２】
2015144260.tif 000130
【０４８８】
【化１２３】
2015144260.tif 000131
【０４８９】
【化１２４】
2015144260.tif 000132
【０４９０】
＜合成例２＞  単量体ＣＭ２の合成
【０４９１】
【化１２５】
2015144260.tif 000133
３００ｍＬの三口フラスコに、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した化合物ＣＣ１（７．４ｇ，１０ｍｍｏｌ）、２−ヨード−５−ブロモ−ｍ−キシレン（９．３ｇ，３０ｍｍｏｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．２３ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を加え、三口フラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した。その後、それぞれ予め１０分間アルゴンガスをバブリングすることにより溶存酸素を除去したトルエン（６０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（４０ｍＬ）およびイオン交換水（２０ｍＬ）を室温にて加え、その後、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３０ｇ，８ｍｍｏｌ）を更に加え、５０℃で１２時間攪拌した。得られた反応溶液に、イオン交換水およびトルエンを加え、攪拌、静置した後に、分液を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにより乾燥させ、無機塩をろ別した。得られたろ液から溶媒を減圧留去した後に、アセトニトリルを加え、７０℃で３０分間攪拌し、室温まで冷却し、析出した固体をろ過により取り出した。得られた固体を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝１５／１（ｖ／ｖ（体積比であることを示す。以下同様。））により精製し、更に、再結晶（クロロホルム／アセトニトリル＝４／７（ｖ／ｖ））により精製し、減圧乾燥することにより、目的物である化合物ＣＭ２（４．７２ｇ）を白色固体として得た。収率は５５％であった。また、得られた化合物ＣＭ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上を示した。必要に応じて、上記の操作を繰り返し行った。
【０４９２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８２（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．１２−７．０７（ｍ，６Ｈ），６．９９−６．９５（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｔ，４Ｈ），１．９５（ｓ，１２Ｈ），１．５９−１．４５（ｍ，４Ｈ），１．３２−１．１８（ｍ，１２Ｈ），０．８５（ｔ，６Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））：８５０［Ｍ］＋
【０４９３】
＜合成例３＞  単量体ＣＭ３の合成
【０４９４】
【化１２６】
2015144260.tif 000134
【０４９５】
（第一工程）
反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＣＣ２（４１．７７ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコール）ジボロン（９１．９ｇ、３６２ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタン錯体（１：１） （Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＡＳ番号９５４６４−０５−４、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｏ． ＬＬＣ製、５．０９６ｇ、６．２４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（７０．６７ｇ、７２０ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（市販脱水品、５００ｍＬ）の混合物を、８０℃のオイルバスで加熱しながら約８時間攪拌した後に、トルエン（５００ｍＬ）で希釈してからセライトおよびシリカゲルパッドに通液することにより不溶物を除去し、次いで、溶媒を留去することにより固体を得た。得られた固体にメタノール（７５０ｍＬ）を加え、よく攪拌した後に、固体をろ過により取り出し、減圧乾燥することにより、固体（５７ｇ）を得た。得られた固体をヘキサンに溶解させ、活性炭を加え、６０℃のオイルバスで加熱しながら１時間攪拌した後に、セライトろ過により、不溶物を除去し、次いで、溶媒を留去することにより白色固体を得た。得られた固体にメタノール（７５０ｍＬ）を加え、５０℃に加熱しながら１時間攪拌した後に、室温まで冷却してから、析出している固体をろ過により取り出し、減圧乾燥することにより、化合物ＣＣ２ａ（４０．５９ｇ）を得た。収率は７６％であった。得られた化合物ＣＣ２ａは、ＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）で９９．５％以上を示した。
【０４９６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．７５（ｄ，４Ｈ），８．６８（ｄ，２Ｈ），８．０６（ｄ，４Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），２．７３（ｔ，２Ｈ），１．７１−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．２０（ｍ，４２Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）．
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ、ｐｏｓｉ）：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０．４９
【０４９７】
（第二工程）
反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＣＣ２ａ（２５．５４ｇ、３５ｍｍｏｌ）、５−ヨード−２−ブロモ−ｍ−キシレン（３２．６５ｇ、１０５ｍｍｏｌ）、トルエン（２１０ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（１４０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１０５ｍＬ）、イオン交換水（７０ｍＬ）、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１０３．１ｇ、１４０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．４５ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）の混合物を、４０℃に設定したオイルバスで加熱しながら４０時間攪拌した後、室温まで冷却し、トルエン（１４０ｍＬ）およびイオン交換水（１４０ｍＬ）を加え、有機層を分液により得た。得られた有機層を５重量％食塩水で洗浄した後に、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、得られた固体をろ過により除去した後に、減圧濃縮により溶媒を留去することにより、茶色油状物（３７ｇ）を得た。得られた茶色油状物をトルエンで希釈してからシリカゲルショートカラムに通液し、減圧濃縮により溶媒を留去することにより黄色油状物を得た。得られた黄色油状物を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）により精製し、目的物を含むフラクションを減圧濃縮した後に、再結晶（トルエンおよびメタノールの混合溶媒）により精製し、得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物ＣＭ３（６．１５ｇ）を得た。収率は２１％であった。得られた化合物ＣＭ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上を示した。
【０４９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ2Ｃｌ2）：δ（ｐｐｍ）＝８．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．３２（ｓ，４Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｓ，１２Ｈ），１．７５−１．６６（ｍｕｌｔ，２Ｈ），１．４２−１．２２（ｍｕｌｔ，１８Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ、ｐｏｓｉ）：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４２．２７
【０４９９】
＜合成例４＞  単量体ＣＭ１２の合成
【０５００】
【化１２７】
2015144260.tif 000135
【０５０１】
（第一工程）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、塩化イリジウム水和物（６７．０ｇ）、ケミストリー  マテリアル（Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．）、第１８巻、５１１９−５１２９項（２００６年）に記載の方法に従って合成した化合物Ｌ１（１２８ｇ）、２−エトキシエタノール（５７０ｍＬ）および水（１９０ｍＬ）を加え、１００℃で１８時間撹拌した。
その後、１５℃まで冷却し、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、へキサンで順次洗浄した後、減圧乾燥を行い、化合物ＣＭ１２ａ（１４２ｇ、収率９５％、黄色粉末）を得た。
【０５０２】
（第二工程）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１２ａ（１４２ｇ）、化合物Ｌ１（２５２）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（４６．３ｇ）およびジグライム（３６０ｍＬ）を加え、１５０℃で２１時間撹拌した。
反応混合物を冷却後、ろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮した。そこへ、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、メタノールで順次洗浄した後、減圧乾燥を行い、粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン／酢酸エチル)、再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により順次精製した後、減圧乾燥を行い、化合物ＣＭ１２ｂ（１５８ｇ、収率８５％、黄色粉末）を得た。化合物ＣＭ１２ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。
【０５０３】
【化１２８】
2015144260.tif 000136
【０５０４】
（第三工程）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１２ｂ（１１３ｇ）、化合物Ｌ２（１０３ｇ）およびトルエン（１１００ｍＬ）、炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、２６４ｍＬ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６．３６ｇ）を加え、７０℃で７時間撹拌した。
反応混合物を冷却後、水層を除去した後、得られた有機層を食塩水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮し、粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン）、再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により順次精製した後、減圧乾燥を行い、化合物ＣＭ１２ｃ（６１．８ｇ、収率３６％、黄色粉末）を得た。化合物ＣＭ１２ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は８６．５％であった。
【０５０５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ｄ，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８１−７．７２（ｍ，８Ｈ），７．６２（ｄｄ，９Ｈ），７．４９（ｄｄ，８Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｔ，２Ｈ）,６．６３（ｄ,１Ｈ），４．２６（ｓ，６Ｈ），４．２１（ｓ，３Ｈ），２．２６−２．１７（ｍ，３Ｈ），１．９７−１．８７（ｍ，３Ｈ），１．４４−１．１７（ｍ，４２Ｈ），０．７２（ｔ，９Ｈ）．
【０５０６】
【化１２９】
2015144260.tif 000137
【０５０７】
（第四工程）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１２ｃ（６１．８ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３０．２ｇ）、酢酸カリウム（１１．７ｇ）、１，４−ジオキサン（脱水品、３９８ｍＬ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２、０．６５ｇ）を加え、１００℃で５．５時間撹拌した。
反応混合物を室温まで冷却後、ろ過を行い、得られたろ液を濃縮し、粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製した後、減圧乾燥を行い、化合物ＣＭ１２ｄ（４７．９ｇ、収率７５％、黄色粉末）を得た。
【０５０８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ｄ，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．７２（ｍ，９Ｈ），７．６２（ｄ，８Ｈ），７．４９（ｄ，８Ｈ），７．１５（ｔ，２Ｈ），６．９０−６．７６（ｍ，３Ｈ），４．２８（ｓ,３Ｈ），４．２５（ｓ，３Ｈ），４．２３（ｓ，３Ｈ），２．２９−２．１５（ｍ，３Ｈ），１．９８−１．８６（ｍ，３Ｈ），１．４１−１．１７（ｍ，５４Ｈ），０．７２（ｔ，９Ｈ）．
【０５０９】
【化１３０】
2015144260.tif 000138
【０５１０】
（第五工程）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１２ｄ（４５．７ｇ）、１，３，５-トリブロモベンゼン（４５．０ｇ）、トルエン（５７１ｍＬ）、炭酸ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、８６ｍＬ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６）（０．３５ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．６５ｇ）を加え、１１０℃で３時間撹拌した。
反応混合物を冷却後、水層を除去した後、得られた有機層を食塩水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮し、粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）、再結晶（トルエン／メタノール）、再結晶（酢酸エチル／メタノール）により順次精製した後、減圧乾燥を行い、化合物ＣＭ１２（３１．６ｇ、収率６５％、黄色粉末）を得た。
化合物ＣＭ１２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０５１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ｄ，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８２（ｓ，２Ｈ），７．７４（ｄ，６Ｈ），７．６４−７．５６（ｍ，１２Ｈ），７．４９（ｄ，８Ｈ），７．２１−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ,２Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｓ，６Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，３Ｈ），２．０５−１．８８（ｍ，３Ｈ），１．４０−１．１６（ｍ，４２Ｈ），０．７０（ｔ，９Ｈ）．
【０５１２】
ＬＣ−ＭＳ（ＵＶ２５４ｎｍ−ＡＰＣＩ  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＋＝１７０６．６［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５１３】
＜合成例５＞  単量体ＣＭ１３の合成
【０５１４】
【化１３１】
2015144260.tif 000139
【０５１５】
（第一工程）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ７（９６．４１ｇ、１８２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコール）ジボロン（１３９．３ｇ、５４７ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタン錯体（１：１） （Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＡＳ番号９５４６４−０５−４、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｏ． ＬＬＣ製、１４．９ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１０７．５ｇ、１０９５ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（市販脱水品、５５０ｍＬ）を加え、８０℃で６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエン（８５０ｍＬ）を加え、セライトおよびシリカゲルパッドに通液することにより不溶物を除去した。その後、溶媒を留去することにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させた後、活性炭を加え、６０℃で１時間攪拌した。その後、セライトに通液することにより不溶物を除去した。その後、溶媒を留去することにより固体を得た。その後、再結晶（アセトニトリル）により精製し、減圧乾燥することにより、目的物である化合物ＣＭ１３ａ（１１３．７ｇ、収率９１％）を白色固体として得た。得られた化合物ＣＭ１３ａは、ＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）で９８．７％を示した。
【０５１６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８１（ｓ，２Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），６．８９（ｄ，２Ｈ），６．８６（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｄ，８Ｈ），１．３１（ｓ，２４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉ）：［Ｍ＋Ｋ］＋＝６６１．３
【０５１７】
（第二工程）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１３ａ（１０７．７ｇ、１７１ｍｍｏｌ）、５−ヨード−２−ブロモ−ｍ−キシレン（１５９．５ｇ、５１３ｍｍｏｌ）、トルエン（１０００ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（７００ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）、イオン交換水（３５０ｍＬ）、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５００ｇ、６８２ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５．０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で６４時間攪拌した。得られた反応溶液を室温まで冷却した後、トルエン（６８０ｍＬ）およびイオン交換水（６８０ｍＬ）を加え、分液することにより有機層を得た。得られた有機層を、イオン交換水、１０重量％食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られた固体をろ過により除去した後、減圧濃縮することで溶媒を留去することにより、黄色油状物（２１２ｇ）を得た、得られた黄色油状物を再結晶（酢酸エチル／アセトニトリル）により精製した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により更に精製した。その後、目的物を含むフラクションを減圧濃縮し、再結晶（トルエン／アセトニトリル）により精製し、得られた固体を減圧乾燥することにより、目的物である化合物ＣＭ１３（８１ｇ、収率６１％）を得た。得られた化合物ＣＭ１３は、ＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）で９９．５％以上を示した。
【０５１８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８１（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｓ，４Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），６．８７（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｄ，２Ｈ），３．０６（ｄ，８Ｈ）１．９８（ｓ，１２Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉ）：［Ｍ＋Ｋ］＋＝７７３．１
【０５１９】
＜合成例６＞  単量体ＣＭ１４の合成
【０５２０】
【化１３２】
2015144260.tif 000140
【０５２１】
（第一工程）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ９（８５．６ｇ、１８６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（市販脱水グレード品、１９００ｍＬ）に溶解させた。その後、得られた溶液を−７８℃まで冷却し、該溶液を攪拌しながら、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６ｍｏｌ／Ｌ、２５６ｍＬ、４０９ｍｍｏｌ）を滴下し、更に１時間攪拌した。その後、そこへ、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（９６．９ｇ、５２１ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃まで昇温しながら、３時間攪拌した。得られた反応溶液を氷浴により冷却し、塩酸（１ｍｏｌ／Ｌ）を、反応溶液がｐＨ６〜７を示すまで滴下した。その後、そこへ、トルエンを加え、室温まで昇温した後、分液することにより水層を除去した。その後、イオン交換水、１０重量％食塩水で順次洗浄し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、無機塩をろ別した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体にアセトニトリルを加え攪拌した後、固体をろ取し、得られた固体を減圧乾燥することにより、目的物である化合物ＣＭ１４ａ（９２．２ｇ、収率８９％）を白色固体として得た。得られた化合物ＣＭ１４ａは、ＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）で９５．６％を示した。
【０５２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８１（ｄ，２Ｈ），７．７４（ｓ，２Ｈ），７．７１（ｄ，２Ｈ），５．５８−５．４７（ｍ，２Ｈ），４．８１（ｄ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），２．０５−２．００（ｍ，４Ｈ），１．８２−１．７５（ｑ，４Ｈ），１．３９（ｓ，２４Ｈ），０．７０−０．６０（ｍ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉ）：［Ｍ＋Ｋ］＋＝５９３．３
【０５２３】
（第二工程）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１４ａ（８７．０ｇ、１５７ｍｍｏｌ）、５−ヨード−２−ブロモ−ｍ−キシレン（１４６ｇ、４７１ｍｍｏｌ）、トルエン（９５０ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（６３０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（４８０ｍＬ）、イオン交換水（３２０ｍＬ）、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４６０ｇ、６２５ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．６ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２２時間攪拌した。得られた反応溶液を室温まで冷却した後、トルエン（６２０ｍＬ）およびイオン交換水（６２０ｍＬ）を加え、分液することにより有機層を得た。得られた有機層を、イオン交換水、１０重量％食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られた固体をろ過により除去した後、減圧濃縮することで溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製し、目的物を含むフラクションを得た。得られたフラクションを減圧濃縮した後、再結晶（トルエン／アセトニトリル）により精製し、更に再結晶（クロロホルム／アセトニトリル）により精製し、得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物ＣＭ１４（５１ｇ、収率４９％）を得た。得られた化合物ＣＭ１４は、ＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）で９９．５％以上を示した。
【０５２４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．７７（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｓ，４Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），５．５８−４．４５（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｄ，２Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），２．０４（ｓ，１２Ｈ），２．０４−１．９５（ｍ，４Ｈ），１．８３−１．７６（ｑ，４Ｈ），０．８２−０．７２（ｍ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ，ｎｅｇａ）：［Ｍ＋Cｌ］−＝７０１．１
【０５２５】
＜合成例７：高分子化合物ＨＰ１の合成＞
【０５２６】
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（１．９７３５ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ２（１．７７３９ｇ、２．０８ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ３（１．６２００ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（７．１ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）およびトルエン（８５ｍｌ）を混合し、１００℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１３．６ｍｌ）を滴下し、４時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（９７．５ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１３．６ｍｌ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（３．５ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）を加え、１９時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＰ１を３．２１ｇ得た。高分子化合物ＨＰ１のＭｎは９．８×１０４であり、Ｍｗは２．７×１０５であった。
【０５２７】
高分子化合物ＨＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位とが、５０：２６：２４のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５２８】
＜合成例８：高分子化合物Ｐ１の合成＞
【０５２９】
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ４（２．６８８２ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ５（０．４２４５ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ６（１．６３９６ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ７（０．２３７７ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）およびトルエン（６２ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、４．５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）を加え、１６．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。
得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１を３．１２ｇ得た。高分子化合物Ｐ１のＭｎは７．８×１０４であり、Ｍｗは２．６×１０５であった。
【０５３０】
高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ４から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ５から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ６から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ７から誘導される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５３１】
＜合成例９：高分子化合物Ｐ２−１の合成＞
【０５３２】
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（２．４６６８ｇ、４．９５ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ７（０．２６４１ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ８（１．０５５８ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ９（０．２３０１ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（４．４ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）およびトルエン（３２ｍｌ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１７．０ｍｌ）を滴下し、４時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（１２１．９ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１７．０ｍｌ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（４．４ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）を加え、１９時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ２−１を１．６５ｇ得た。
高分子化合物Ｐ２−１のＭｎは７．１×１０４であり、Ｍｗは３．６×１０５であった。
【０５３３】
高分子化合物Ｐ２−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ８から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ９から誘導される構成単位とが、５０：５：４０：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５３４】
＜合成例１０：高分子化合物Ｐ２−２の合成＞
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（１．１３４７ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ２（１．５６９２ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ７（０．１２１５ｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ９（０．１０５９ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（２．１ｍｇ、０．００２３ｍｍｏｌ）およびトルエン（４５ｍｌ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７．８ｍｌ）を滴下し、３．５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．０５６１ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７．８ｍｌ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（２．０ｍｇ、０．００２３ｍｍｏｌ）を加え、１９時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ２−２を１．７４ｇ得た。
高分子化合物Ｐ２−２のＭｎは１．３×１０５であり、Ｍｗは５．１×１０５であった。
【０５３５】
高分子化合物Ｐ２−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ９から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５３６】
＜実施例１：高分子化合物Ｐ２−３の合成＞
【０５３７】
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（０．７５３８ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ８（０．４６８５ｇ、１．７８ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ１０（０．３３７３ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ１１（０．２４７２ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ１２（１．２３８９ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（２．４ｍｇ、０．００２５ｍｍｏｌ）およびトルエン（４４ｍｌ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．５ｍｌ）を滴下し、７．５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（６１．０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．５ｍｌ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（２．２ｍｇ、０．００２５ｍｍｏｌ）を加え、１５．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で５回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ２−３を１．７４ｇ得た。
高分子化合物Ｐ２−３のＭｎは５．５×１０４であり、Ｍｗは１．４×１０５であった。
【０５３８】
高分子化合物Ｐ２−３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ８から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１０から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１２から誘導される構成単位とが、３０：３５．５：１０：１０：１４．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５３９】
＜実施例２：高分子化合物Ｐ２−４の合成＞
【０５４０】
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（１．９６７５ｇ、３．９５ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ８（０．７６７８ｇ、２．９１ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ１２（０．２１８７ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ１３（０．３５３６ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ１４（０．３２０９ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（３．５ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）およびトルエン（４７ｍｌ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１３．６ｍｌ）を滴下し、６．５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（９７．５ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１３．６ｍｌ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（３．５ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）を加え、１５．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ２−４を１．５４ｇ得た。
高分子化合物Ｐ２−４のＭｎは７．８×１０４であり、Ｍｗは３．７×１０５であった。
【０５４１】
高分子化合物Ｐ２−４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ８から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１４から誘導される構成単位とが、５０：３６．４：１．６：６：６のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５４２】
＜実施例３：高分子化合物Ｐ２−５の合成＞
【０５４３】
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（０．６２８５ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ１２（１．２８１７ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ１３（０．１８４１ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、化合物ＣＭ１４（０．１６７１ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．１ｍｇ、０．００１３ｍｍｏｌ）およびトルエン（３７ｍｌ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．５ｍｌ）を滴下し、９．５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（３０．５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．５ｍｌ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．１ｍｇ、０．００１３ｍｍｏｌ）を加え、１９時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水で２回、イオン交換水で４回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ２−５を１．５２ｇ得た。
高分子化合物Ｐ２−５のＭｎは８．８×１０４であり、Ｍｗは３．２×１０５であった。
【０５４４】
高分子化合物Ｐ２−５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１４から誘導される構成単位とが、５０：３０：１０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５４５】
上記で合成した高分子化合物に含まれる構成単位のモル比を表８に示す。
【０５４６】
【表８】
2015144260.tif 000141
【０５４７】
＜合成例１１：高分子化合物Ｅ１の合成＞
【０５４８】
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ１５（９．２３ｇ）、単量体ＣＭ１（４．５８ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．６ｍｇ）およびトルエン（１７５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）その後、そこに、１２重量％炭酸ナトリウム水溶液（４０．３ｍＬ）を滴下し、２９時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（０．４７ｇ）およびジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．７ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラムおよびシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｅ１を７．１５ｇ得た。
【０５４９】
高分子化合物Ｅ１のポリスチレン換算の数平均分子量は３．２×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は６．０×１０４であった。
【０５５０】
高分子化合物Ｅ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１５から形成される構成単位と、単量体ＣＭ１から形成される構成単位とを、５０：５０のモル比で含む共重合体である。
【０５５１】
＜合成例１２：高分子化合物Ｅ２の合成＞
【０５５２】
（工程１）高分子化合物Ｅ１（３．１ｇ）を反応容器に加えた後、反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした。その後、そこへ、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）およびメタノール（６６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（２．１ｇ）および水（１２．５ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。
（工程２）その後、そこに、メタノール（２２０ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｅ２（３．５ｇ）を得た。
【０５５３】
高分子化合物Ｅ２は、高分子化合物Ｅ１の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、単量体ＣＭ１から形成される構成単位とを、５０：５０のモル比で含む共重合体である。
【０５５４】
【化１３３】
2015144260.tif 000142
【０５５５】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製および評価
【０５５６】
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０５５７】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物Ｐ１を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０５５８】
（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＰ１および金属錯体ＥＭ１（高分子化合物ＨＰ１／金属錯体ＥＭ１＝６０重量％／４０重量％）を１．６重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。
【０５５９】
（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子ＣＤ１を作製した。
【０５６０】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における外部量子収率ＥＱＥ［％］、発光スペクトルの最大ピーク波長［ｎｍ］およびＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）を表９にそれぞれ示す。
【０５６１】
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子CＤ２の作製および評価
比較例ＣＤ１における正孔輸送層の形成の後、発光層の形成の前に、下記の方法で中間層を形成した以外は比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における外部量子収率ＥＱＥ［％］、発光スペクトルの最大ピーク波長［ｎｍ］およびＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）を表９にそれぞれ示す。
【０５６２】
（中間層の形成）
キシレンに高分子化合物Ｐ１を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより中間層を形成した。
【０５６３】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製および評価
比較例ＣＤ２における、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ２−１を用いた以外は比較例ＣＤ２と同様にして、発光素子Ｄ１を作製した。
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における外部量子収率ＥＱＥ［％］、発光スペクトルの最大ピーク波長［ｎｍ］およびＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）を表９にそれぞれ示す。
【０５６４】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製および評価
比較例ＣＤ２における、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ２−２を用いた以外は比較例ＣＤ２と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における外部量子収率ＥＱＥ［％］、発光スペクトルの最大ピーク波長［ｎｍ］およびＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）を表９にそれぞれ示す。
【０５６５】
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製および評価
比較例ＣＤ２における、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ２−３を用いた以外は比較例ＣＤ２と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における外部量子収率ＥＱＥ［％］、発光スペクトルの最大ピーク波長［ｎｍ］およびＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）を表９にそれぞれ示す。
【０５６６】
＜実施例Ｄ４＞  発光素子Ｄ４の作製および評価
比較例ＣＤ２における、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ２−４を用いた以外は比較例ＣＤ２と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における外部量子収率ＥＱＥ［％］、発光スペクトルピーク波長［ｎｍ］およびＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）を表９にそれぞれ示す。
【０５６７】
＜実施例Ｄ５＞  発光素子Ｄ５の作製および評価
比較例ＣＤ２における、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ２−５を用いた以外は比較例ＣＤ２と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における外部量子収率ＥＱＥ［％］、発光スペクトルピーク波長［ｎｍ］およびＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）を表９にそれぞれ示す。
【０５６８】
【表９】
2015144260.tif 000143
【０５６９】
＜比較例ＣＤ３＞  発光素子ＣＤ３の作製および評価
【０５７０】
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０５７１】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物Ｐ１を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０５７２】
（発光層の形成）
トルエンに、２，８−ｄｉ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ（ＤＣｚＤＢＴ）（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ社製）および金属錯体ＥＭ１（ＤＣｚＤＢＴ／金属錯体ＥＭ１＝７５重量％／２５重量％）を２．０重量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。
【０５７３】
【化１３４】
2015144260.tif 000144
【０５７４】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物Ｅ２を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分加熱させることにより電子輸送層を形成した。
【０５７５】
（陰極の形成）
電子輸送層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子ＣＤ３を作製した。
【０５７６】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における外部量子収率ＥＱＥ［％］、発光スペクトルの最大ピーク波長［ｎｍ］およびＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）を表１０にそれぞれ示す。
【０５７７】
＜比較例ＣＤ４＞  発光素子ＣＤ４の作製および評価
比較例ＣＤ３における正孔輸送層の形成の後、発光層の形成の前に、下記の方法で中間層を形成した以外は比較例ＣＤ３と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における外部量子収率ＥＱＥ［％］、発光スペクトルの最大ピーク波長［ｎｍ］およびＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）を表１０にそれぞれ示す。
【０５７８】
（中間層の形成）
キシレンに高分子化合物Ｐ１を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより中間層を形成した。
【０５７９】
＜実施例Ｄ６＞  発光素子Ｄ６の作製および評価
比較例ＣＤ４における、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ２−１を用いた以外は比較例ＣＤ４と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における外部量子収率ＥＱＥ［％］、発光スペクトルの最大ピーク波長［ｎｍ］およびＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）を表１０にそれぞれ示す。
【０５８０】
＜実施例Ｄ７＞  発光素子Ｄ７の作製および評価
比較例ＣＤ４における、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ２−３を用いた以外は比較例ＣＤ４と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における外部量子収率ＥＱＥ［％］、発光スペクトルの最大ピーク波長［ｎｍ］およびＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）を表１０にそれぞれ示す。
【０５８１】
＜実施例Ｄ８＞  発光素子Ｄ８の作製および評価
比較例ＣＤ４における、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ２−４を用いた以外は比較例ＣＤ４と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における外部量子収率ＥＱＥ［％］、発光スペクトルの最大ピーク波長［ｎｍ］およびＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）を表１０にそれぞれ示す。
【０５８２】
＜実施例Ｄ９＞  発光素子Ｄ９の作製および評価
比較例ＣＤ４における、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ２−５を用いた以外は比較例ＣＤ４と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における外部量子収率ＥＱＥ［％］、発光スペクトルピーク波長［ｎｍ］およびＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）を表１０にそれぞれ示す。
【０５８３】
【表１０】
2015144260.tif 000145
【０５８４】
これらの結果から、本発明の発光素子は、外部量子収率に優れることがわかる。