(57)【要約】  少なくとも１種のピリミジンまたはピリミジン誘導体を含有する式１のアゾ化合物の金属錯体を含む顔料組成物が開示される。この顔料組成物は、改良された色特性、改良された安定性および容易な分散を示す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
アゾ化合物の金属錯体を含む顔料組成物であって、
前記アゾ化合物が、下記式（１）：
【化１】
2013515813.tif 000006
（式中、
ＲおよびＲ’は、各々独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ−ＣＮ、アシルアミノまたはアリールアミノを表し；
Ｒ１およびＲ１’は、各々独立して、−ＯＨまたは−ＮＨ２を表す）
で表される、少なくとも１種のピリミジンまたはピリミジン誘導体を含有する化合物であることを特徴とする顔料組成物。
【請求項２】
前記ピリミジンまたはピリミジン誘導体が、下記式（２）：
【化２】
2013515813.tif 000007
（式中、Ａ、ＢおよびＣは、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フェニル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＲＲ’、−Ｏ−Ｒまたは−Ｏ−Ｐｈを表す（式中、ＲおよびＲ’は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたはＣ４〜Ｃ６アリールを表す））
で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の顔料組成物。
【請求項３】
前記ピリミジンまたはピリミジン誘導体が、下記式（３）：
【化３】
2013515813.tif 000008
（式中、Ｒ２〜Ｒ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはフェニルを表す）
で表される化合物であることを特徴とする請求項２に記載の顔料組成物。
【請求項４】
Ｒ２〜Ｒ４が水素であることを特徴とする請求項３に記載の顔料組成物。
【請求項５】
前記ピリミジンまたはピリミジン誘導体が、ゲスト化合物を除く前記金属錯体１００重量部を基準にして、５〜３００重量部の量で含まれることを特徴とする請求項１に記載の顔料組成物。
【請求項６】
前記ピリミジンまたはピリミジン誘導体が、ゲスト化合物を除く前記金属錯体１００重量部を基準にして、１０〜２００重量部の量で含まれることを特徴とする請求項５に記載の顔料組成物。
【請求項７】
走査型電子顕微鏡によって測定して６０ｎｍ未満の一次粒径を有することを特徴とする請求項１に記載の顔料組成物。
【請求項８】
走査型電子顕微鏡によって測定して４０ｎｍ未満の一次粒径を有することを特徴とする請求項７に記載の顔料組成物。
【請求項９】
少なくとも１種の有機溶媒、バインダーおよび／または分散剤の混合物を含むか、それらと混合されることを特徴とする請求項１に記載の顔料組成物。
【請求項１０】
下記成分：
（１）本発明に係る顔料組成物および任意の少なくとも１種の他の顔料；
（２）少なくとも１種の光硬化性モノマー；
（３）少なくとも１種の光開始剤；
（４）有機溶媒；
（５）バインダー；
（６）任意の分散剤；および
（７）任意の更なる添加剤
を含むフォトレジスト。
【請求項１１】
ディスプレイ用のカラーフィルタを製造する方法であって：
（ａ）本発明に係る顔料組成物を、バインダーおよび分散剤の存在下で有機溶媒中で粉砕する工程；
（ｂ）前記工程（ａ）で得られた粉砕された物質を、光硬化性モノマー、光反応性開始剤、バインダーおよび溶媒の存在下で処理して、フォトレジストを形成する工程；
（ｃ）ローラーコーティング方法、噴霧コーティング方法、スピンコーティング方法、浸漬コーティング方法またはエアナイフコーティング方法によって、前記フォトレジストを基板に塗布する工程；および
（ｄ）フォトマスクを通して前記基板を照射した後、硬化および現像して、カラーフィルタを形成する工程
を含む方法。
【請求項１２】
請求項１に記載の顔料組成物を含むカラーフィルタ。
【請求項１３】
請求項１２に記載のカラーフィルタの少なくとも１つを含むディスプレイ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、顔料組成物に関する。より詳細には、本発明は、ゲスト化合物としてピリミジンまたはピリミジン誘導体を含有するアゾ化合物の金属錯体を含み、それによって改良された色特性並びに改良された安定性および優れた分散性を示す顔料組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
顔料組成物は、インク、塗料などに用いられている。最近のＩＴの進歩に従って、顔料組成物は、一般に、カラーフィルタなどに用いられる。カラーフィルタは、一般に、液晶ディスプレイ、画面、色分解装置、センサーなどに用いられる。ＬＣＤモニターまたはＴＶが周知である。
【０００３】
カラーフィルタを製造するための様々な方法がある。これらの方法間で、色の適用方法並びに原色（赤色、緑色および青色）、または黒色を用いたピクセルパターンの形成について相違がある。例えば、可溶性の染料または顔料から構成される基層（ゼラチンなど）の着色方法（「染色方法」、「染料分散方法」）、顔料ペースト、顔料調合物または顔料インクのスクリーン印刷、オフセット印刷またはインクジェット印刷、基材として染料または顔料を含有するフォトレジストの電気化学堆積、特に、ポリイミド樹脂中に分散された顔料を用いた顔料分散方法（「非感光性ポリイミド方法」）またはフォトレジストに分散された顔料を用いた顔料分散方法（「感光性アクリル酸方法」）によって、色を与えることができる。上記の方法に関して、印刷によってピクセルパターンを直接形成するための方法、および間接的なフォトリソグラフィーの両方が重要であり、特に、顔料分散方法の中でも、フォトリソグラフィーがより重要である。「非感光性ポリイミド方法」のタイプの顔料分散方法は、特許文献１などに開示されている。
【０００４】
顔料分散方法に関して、顔料の使用が、染料ベースのコーティング系と比較してカラーフィルタの光、水分および熱に対する耐性が改善されることから利点を有する。しかしながら、顔料ベースのコーティングの透明度および色純度は、コーティング方法にかかわらず不十分であり、特に、望ましい色度座標値（ｃｏｌｏｒ  ｌｏｃｕｓ  ｖａｌｕｅ）に適合するように混合された様々な顔料がフォトレジストに組み込まれ、その結果、ＬＣＤなどのエネルギー必要量が増加されるとき、明度および透明度の好ましくない低下が伴う。
【０００５】
カラーフィルタ分野に用いられる顔料が、特許文献１（東レ）、特許文献２（日立）；特定の顔料カラーインデックスピグメントイエロー１５０）、および特許文献３（日立）などに開示されているが、要件の改良が必要とされている。
【０００６】
これらの顔料を溶解するために、特許文献４には、アゾ化合物と、Ｌｉ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ａｌ、Ｃｒ、Ｓｎ、およびＰｂなどの金属とから構成される錯体、特に、ゲスト化合物として、メラミン、メラミン誘導体または縮合ポリマーを含有する金属錯体が開示されている。
【０００７】
しかしながら、改良のための努力にもかかわらず、次世代のディスプレイなどのためのより良好な色特性を有するカラーフィルタが依然として必要とされている。このため、色特性並びに改良された安定性および容易な分散性を有する顔料の開発に対する必要性が高まっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特願平１０−２２３９２号公報
【特許文献２】特願平１０−１９１８３号公報
【特許文献３】特願平１０−１９１８４号公報
【特許文献４】韓国特許出願公開第２００１−００９５２４３号明細書
【特許文献５】欧州特許出願第００７４５１５号明細書
【特許文献６】欧州特許出願第００７３４６３号明細書
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Ｏｒｇａｎｉｃ  ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ
【非特許文献２】Ｒｏｅｍｐｐ，Ｌｅｘｉｋｏｎ，Ｌａｃｋｅ  ｕｎｄ  Ｄｒｕｃｋｆａｒｂｅｎ，Ｄｒ．Ｕｌｒｉｃｈ  Ｚｏｒｌｌ，Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９８，ｐ．４９１／４９２
【非特許文献３】Ｒｏｅｍｐｐ  Ｌｅｘｉｋｏｎ，Ｌａｃｋｅ  ｕｎｄ  Ｄｒｕｃｋｆａｒｂｅｎ，Ｄｒ．  Ｕｌｒｉｃｈ  Ｚｏｒｌｌ，Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９８，ｐ．４４５／４４６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
従って、本発明は、上記の問題およびまだ解決されていない他の技術的問題を解決するためになされたものである。
【００１１】
上述した問題を解決するための様々な広範かつ集中的な研究および実験の結果として、本発明の発明者らは、ゲスト化合物としてピリミジンまたはピリミジン誘導体を含有するアゾ化合物の金属錯体を含む顔料組成物を開発し、この顔料組成物を使用したとき、従来の場合と比較して改良された色特性が得られ、安定性が改良され、分散が容易であることを発見した。この発見に基づいて、本発明を完成させた。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様によれば、ゲスト化合物として少なくとも１種のピリミジンまたはピリミジン誘導体を含有する下式１：
【化１】
2013515813.tif 000002
（式中、ＲおよびＲ’が各々独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ−ＣＮ、アシルアミノまたはアリールアミノを表し、Ｒ１およびＲ１’が各々独立して、−ＯＨまたは−ＮＨ２を表す）
のアゾ化合物の金属錯体を含む顔料組成物が提供される。
【００１３】
本発明によれば、式１のアゾ化合物の金属錯体は、ゲスト化合物として少なくとも１種のピリミジンまたはピリミジン誘導体を含み、顔料組成物は、カラーフィルタなどの製造の際、従来の場合と比較して改良された色特性、改良された安定性および容易な分散を示す。
【００１４】
好ましい実施形態において、ピリミジンまたはピリミジン誘導体は、下式２：
【化２】
2013515813.tif 000003
（式中、Ａ、ＢおよびＣが各々独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フェニル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＲＲ’、−Ｏ−Ｒ、または−Ｏ−Ｐｈを表し、ここで、ＲおよびＲ’が各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたはＣ４〜Ｃ６アリールを表す）
の化合物であり得る。
【００１５】
これらのうち、下式３
【化３】
2013515813.tif 000004
（式中、Ｒ２〜Ｒ４が各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはフェニルを表す）
のピリミジンまたはピリミジン誘導体が特に好ましい。
【００１６】
金属錯体中で水素結合が十分に形成され得るため、Ｒ２〜Ｒ４が各々水素を表すのが特に好ましい。
【００１７】
ピリミジンまたはピリミジン誘導体は、好ましくは、ゲスト化合物を除く金属錯体の１００重量部を基準にして、５〜３００重量部、より好ましくは、１０〜２００重量部の量で含まれる。
【００１８】
本発明に係る顔料組成物は、ピリミジンまたはピリミジン誘導体を処理するための方法を、顔料組成物を調製するための従来の方法に組み込むことによって調製することができる。
【００１９】
金属錯体に含まれる化合物および固体は、文献において知られており、これらの物質およびその調製方法が、特許文献５および特許文献６に開示されており、非特許文献１において言及されている。これらの文献は、参照により本明細書に援用される。
【００２０】
特に、様々な塩が、単独でまたはそれらを組み合わせて使用されてもよく、金属または様々な金属を含有する顔料組成物を、それらから得ることができる。このように得られた金属錯体の水性分散液を、ろ過し、洗浄し、乾燥した。乾燥方法には、水性スラリーを乾燥または噴霧乾燥する全ての方法が含まれる。このように得られた顔料組成物は、後で粉砕されてもよい。
【００２１】
必要に応じて、得られた顔料組成物は、ミリング、混練およびボールミリングなどの様々な方法から選択される方法によって更に処理されてもよい。顔料組成物を調製する任意の工程において、ピリミジンまたはピリミジン誘導体は処理されてもよい。好ましくは、顔料組成物は、合成後処理またはミリングプロセスにおいて処理されてもよい。
【００２２】
本発明に係る顔料組成物は、好ましくは、カラーフィルタに適した色特性、安定性および分散性を示すために、走査型電子顕微鏡を用いて測定される６０ｎｍ未満の一次粒径を有する。特に、一次粒径は、より好ましくは４０ｎｍ未満である。
【００２３】
本発明の顔料組成物は、他の顔料と混合されてもよい。混合することができる他の顔料は、無機または有機顔料であってもよい。好ましい有機顔料の例としては、モノアゾ、ジアゾ、レーキアゾ、βナフトール、ナフトールＡＳ、ベンズイミダゾロン、縮合ジアゾ化合物、アゾ金属錯体、イソインドリンおよびイソインドリノン顔料またはフタロシアニン、キナクリン、ペリレン、レリノン（ｒｅｒｉｎｏｎ）、チオインジゴ、アントラキノン、ジオキサジン、キノフタロンおよびジケトピロロピロールなどの多環式顔料が挙げられる。スルホ含有顔料またはカルボキシル含有顔料のＣａ、ＭｇおよびＡｌレーキなどのレーキ染料も使用されてもよい。
【００２４】
有機顔料の具体例としては、以下のカラーインデックスの顔料が挙げられる：
カラーインデックスピグメントイエロー１２、１３、１４、１７、２０、２４、７４、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５など；
カラーインデックスピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７２、７３など；
カラーインデックスピグメントレッド９、９７、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２５４、２５５、２７２など；
カラーインデックスピグメントグリーン７、１０、３６、３７、４５、５８など；
カラーインデックスピグメントブルー１、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０など；または
カラーインデックスピグメントバイオレット１９、２３など。
【００２５】
上述したように、別の顔料が更に加えられるとき、本発明に係る金属錯体の含量は、別の顔料を含む全ての顔料の総量を基準にして、好ましくは１〜９９重量％であり、より好ましくは５〜８０重量％である。
【００２６】
本発明に係る顔料組成物は、一般に、顔料の全ての用途に有用である。特に、本発明の顔料組成物は、カラーフィルタに用いられるのが好ましい。
【００２７】
カラーフィルタが、本発明の顔料組成物を用いて製造されるとき、少なくとも１種の有機溶媒、バインダーおよび／または分散剤が更に含まれてもよい。
【００２８】
有機溶媒の例としては、ケトン、アルキレングリコールエーテル、アルコールおよび芳香族化合物が挙げられる。ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどが挙げられ、アルキレングリコールエーテルとしては、メチルセロソルブ（エチレングリコールモノメチルエーテル）、ブチルセロソルブ（エチレングリコールモノブチルエーテル）、酢酸メチルセロソルブ、酢酸エチルセロソルブ、酢酸ブチルセロソルブ、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールイソプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールｔ−ブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールエチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、トリエチレングリコールイソプロピルエーテルアセテート、トリエチレングリコールブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールｔ−ブチルエーテルアセテートなどが挙げられ；アルコールとしては、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、３−メチル−３−メトキシブタノールなどが挙げられ；芳香族溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、エチルＮ−ヒドロキシメチルピロリドン−２アセテートなどが挙げられる。他の溶媒の例としては、１，２−プロパンジオールジアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、酢酸エチル、テトラヒドロフランなどが挙げられる。これらの溶媒は、単独でまたはそれらを組み合わせて使用されてもよい。
【００２９】
接着性を与えることができる樹脂である限り特に限定せずに任意のバインダーを用いることができ、公知のフィルム形成樹脂が有用である。
【００３０】
有用な例としては、セルロース樹脂、特に、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシエチルセルロース、アクリル酸樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリアミド−イミン、およびポリイミドバインダーなどが挙げられる。
【００３１】
有用なバインダーとしては、光重合性不飽和結合を有する樹脂が挙げられ、例えば、アクリル酸樹脂バインダーであってもよい。特に、有用なバインダーとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、スチレンおよびスチレン誘導体などの重合性モノマー、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノアルキル（特に、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル）などのカルボキシ含有重合性モノマーのポリマーおよびコポリマー、並びに（メタ）アクリル酸、スチレンおよびスチレン誘導体（例えば、α−メチルスチレン、ｍ−若しくはｐ−メトキシスチレン、またはｐ−ヒドロキシスチレン）などの重合性モノマーのコポリマーが挙げられる。
【００３２】
具体例としては、オキシラン環を含有する化合物と、エチレン系不飽和化合物（例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、アクリロイルグリシジルエーテルおよびモノアルキルグリシジルイタコネートなど）と、カルボキシ含有ポリマー化合物との反応生成物、並びにヒドロキシル基を含有する化合物と、エチレン系不飽和化合物（不飽和アルコール）（例えば、アリルアルコール、２−ブテン−４−オール、オレイルアルコール、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−メチロールアクリルアミドなど）と、カルボキシ含有ポリマー化合物との反応生成物が挙げられる。このバインダーは、イソシアネート基を有さない不飽和化合物を含有してもよい。
【００３３】
好適な光重合特性およびフィルム硬度を得るために、バインダーの不飽和当量（不飽和化合物当たりのバインダーの分子量）は、一般に、２００〜３，０００、特に２３０〜１，０００の範囲であってもよい。フィルム露光後、十分なアルカリ現像特性を得るために、バインダーは、２０〜３００、特に、４０〜２００の酸価を有してもよい。
【００３４】
バインダーは、１，５００〜２００，０００、特に、１０，０００〜５０，０００ｇ／ｍｏｌの平均分子量を有する。
【００３５】
分散剤は、特に限定されないが、周知の分散剤としては、陽イオン性、陰イオン性、両性（ａｍｐｈｏｔｅｒｉｃ）、両性イオン性（ｚｗｉｔｔｅｒｉｏｎｉｃ）または中性・非イオン性分散剤などが挙げられる。陰イオン性分散剤の好ましい例としては、アルキルベンゼン−スルホネート、アルキルナフタレン−スルホネート、アルキルスルホスクシネート、またはナフタレンホルムアルデヒドスルホネートなどが挙げられ、陽イオン性分散剤の好ましい例としては、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリドなどが挙げられ、両性または非イオン性分散剤の好ましい例としては、ポリオキシエチレン、アルキルまたはアミドプロピルなどが挙げられる。
【００３６】
これらの有機溶媒、バインダー、分散剤などは、カラーフィルタ用の顔料組成物として、当該技術分野で周知の含量の範囲内で加えられてもよい。
【００３７】
本発明は、以下の成分：
（１）本発明に係る顔料組成物および任意選択による少なくとも１種の他の顔料と；
（２）少なくとも１種の光硬化性モノマーと；
（３）少なくとも１種の光開始剤と；
（４）有機溶媒と；
（５）バインダーと；
（６）任意選択による分散剤と；
（７）任意選択による更なる添加剤と
を有するフォトレジストを提供する。
【００３８】
任意選択による他の顔料は、上述したような有機または無機顔料であってもよく、有機溶媒、バインダー、任意選択による分散剤などは、上述したような有機溶媒、バインダー、分散剤などであってもよい。
【００３９】
光硬化性モノマーは、分子中に少なくとも１つの反応性二重結合および少なくとも１つの更なる反応性基を含有する。
【００４０】
これに関して、有用な光硬化性モノマーとしては、特に、反応性溶媒または反応性希釈剤、例えば、単官能性、二官能性、三官能性および多官能性アクリレートおよびメタクリレート、ビニルエーテル、グリシジルエーテルなどが挙げられる。更なる反応性基としては、アリル基、ヒドロキシル基、リン酸基、ウレタン基、第２級アミン基、Ｎ−アルコキシメチル基などが挙げられる。
【００４１】
これらのモノマーは、当該技術分野で公知であり、参照により本明細書に援用される非特許文献２に記載されている。モノマーの選択は、特に、用いられる照射のタイプおよび強度、光開始剤を用いた標的反応およびフィルム特性に応じて決まる。これらの光硬化性モノマーは、単独でまたはそれらを組み合わせて使用されてもよい。
【００４２】
光開始剤は、例えば、可視光または紫外光の吸収の結果として、モノマーおよび／またはバインダーの重合反応を誘発することが可能な反応中間体を形成する化合物である。光開始剤も、当該技術分野で周知であり、例えば、参照により本明細書に援用される非特許文献３において見られる。
【００４３】
所望の目的を達成する限り特に限定せずに任意の場合により加えられる添加剤を用いることができる。表面テキスチャを改善するために、その好ましい例としては、脂肪酸、脂肪族アミン、アルコール、豆油、ワックス、ロジン、樹脂、ベンゾトリアゾール誘導体などが挙げられる。より好ましくは、有用な脂肪酸としては、ステアリン酸またはベヘン酸などが挙げられ、有用な脂肪族アミンとしては、ステアリルアミンなどが挙げられる。
【００４４】
フォトレジストに含まれる成分の含有比率は、当該技術分野で周知の比率と同じであってもよい。
【００４５】
基材として本発明に使用される顔料または固体顔料調合物を用いてカラーピクセルパターンを形成するための方法は特に限定されない。従って、フォトリソグラフィー並びにオフセット印刷、化学研磨またはインクジェット印刷などの他の方法も好適である。好適なバインダーおよび溶媒または顔料伝達媒体（ｐｉｇｍｅｎｔ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｍｅｄｉｕｍ）、および他の添加剤の選択は、特定の方法に従って行われるべきである。サーマルインクジェット印刷並びに機械的および圧力−機械的（ｐｒｅｓｓｕｒｅ−ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ）インクジェット印刷を含むインクジェット方法は、顔料、および任意のバインダーに対して純粋な有機ビヒクル媒体だけでなく水性有機ビヒクル媒体を使用し、媒体は、好ましくは実質的に水性の有機ビヒクル媒体である。
【００４６】
本発明は、以下のプロセス：
（ａ）本発明に係る顔料組成物を、バインダーおよび分散剤の存在下で有機溶媒中で粉砕する工程と；
（ｂ）工程（ａ）で得られた粉砕された物質を、光硬化性モノマー、光反応性開始剤、バインダーおよび溶媒の存在下で処理して、フォトレジストを形成する工程と；
（ｃ）ローラーコーティング方法、噴霧コーティング方法、スピンコーティング方法、浸漬コーティング方法またはエアナイフコーティング方法によって、フォトレジストを基板に塗布する工程と；
（ｄ）フォトマスクを通して、基板を照射した後、硬化および現像して、カラーフィルタを形成する工程と
を含むカラーフィルタを製造するための方法も提供する。
【００４７】
工程（ｃ）の基板は、より好ましくはガラス基板である。
【００４８】
この製造方法により、更に容易に着色することができるカラーフィルタの形成が可能になる。
【００４９】
従って、本発明は、顔料組成物を含むカラーフィルタ、およびカラーフィルタの少なくとも１つを含むディスプレイを提供する。
【発明を実施するための形態】
【００５０】
これより、以下の実施例を参照して本発明をより詳細に説明する。これらの実施例は、あくまでも本発明を例示するために提供され、本発明の範囲および趣旨を限定するものと解釈されるものではない。
【実施例】
【００５１】
実施例１
２０ｇのベンゼンスルホニルヒドラジド、４００ｍｌの水、および３０ｍｌの１０Ｎ塩酸を、３０分間撹拌した。氷を加えた後、１００ｍｌの溶液に溶かした３０ｇの硝酸ナトリウムを含有する３４ｍｌの亜硝酸ナトリウムを、３０分間にわたって滴下して加えた。過剰な亜硝酸塩を保ちながら、混合物を３０分間にわたって撹拌した。次に、過剰な亜硝酸塩を、少量のアミノスルホン酸を用いて分解し、バッチを５ｍｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和して、エマルジョンを得た。このように調整されたエマルジョンを、４０ｍＬのバルビツール酸と混合し、１０分間撹拌し、約３３ｍｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ８に調整した。混合物を５０℃で２時間撹拌し、撹拌し、３ｍｌの酢酸および１４ｍｌの１０Ｎ塩酸を用いてｐＨ４．８に調整し、次に、７０℃で１時間加熱し、８０℃で３時間加熱して、アゾバルビツール酸ナトリウムの懸濁液を調製した。このように調製された懸濁液を９５〜１００℃で加熱し、吸引下でろ過し、約１リットルの沸騰水で１回洗浄して、アゾバルビツール酸ナトリウムの圧縮ケーキを得た。このように調製された圧縮ケーキを、５００ｍｌの水で撹拌した。１００ｍｌの水に溶かした３５ｇのＮｉＣｌ２−６Ｈ２Ｏの溶液を、８０℃で５分間にわたって滴下して加えた。この混合物を、８０℃で１時間撹拌し、４０ｇのピリミジンと混合し、８０℃で１時間および９０℃で２時間更に撹拌し、温かい温度で吸引下でろ過し、温水で洗浄した。このプロセスを通して、４２．６重量％の固形分を有する水分顔料圧縮ケーキ（ｍｏｉｓｔｕｒｅ  ｐｉｇｍｅｎｔ  ｃｏｍｐｒｅｓｓｅｄ  ｃａｋｅ）を得た。このケーキを乾燥し、粉砕して、顔料を得た。
【００５２】
実施例２
実施例１で合成された２０重量％の顔料、２０重量％のグリコールおよび８０重量％の粉砕された塩を、混練機に加え、１２０℃で１２時間粉砕し、粉砕された物質を、１０００ｍｌの水に加え、酸を用いて精製し、ろ過し、水で洗浄し、乾燥し、粉砕して、顔料を得た。
【００５３】
比較例１
２５ｇのベンゼンスルホニルヒドラジド、２００ｍｌの水、２０ｍｌの１０Ｎ塩酸および１．２５ｇの、タウリンとステアリン酸との縮合生成物を、３０分間にわたって撹拌した。６０ｇの氷を混合物に加え、１００ｍｌの溶液に溶かした３０ｇの硝酸ナトリウムを含有する３４ｍｌの無水硝酸ナトリウムを、３０分間にわたって滴下して加えた。混合物を、過剰な亜硝酸塩の存在下で３０分間にわたって撹拌した。次に、過剰な亜硝酸塩を、少量のアミノスルホン酸を用いて分解し、バッチを５ｍｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和して、エマルジョンを得た。このように調整されたエマルジョンを、３８．２ｍＬのバルビツール酸と混合し、１０分間撹拌し、約３３ｍｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ８に調整した。混合物を、５０℃で２時間撹拌し、３ｍｌの酢酸および１４ｍｌの１０Ｎ塩酸を用いてｐＨ４．８に調整し、次に、７０℃で１時間加熱し、８０℃で３時間加熱して、アゾバルビツール酸ナトリウムの懸濁液を調製した。このように調製された懸濁液を９５〜１００℃で加熱し、吸引下でろ過し、約１リットルの沸騰水で１回洗浄して、アゾバルビツール酸ナトリウムの圧縮ケーキを得た。このように調製された圧縮ケーキを、５００ｍｌの水で撹拌した。１００ｍｌの水に溶かした３４．５ｇのＮｉＣｌ２−６Ｈ２Ｏの溶液を、８０℃で５分間にわたって滴下して加えた。この混合物を、８０℃で１時間撹拌し、４０ｇのピリミジンと混合し、８０℃で１時間および９０℃で２時間更に撹拌し、温かい温度で吸引下でろ過し、温水で洗浄した。このプロセスを通して、４２．６重量％の固形分を有する水分顔料圧縮ケーキを得た。このケーキを乾燥し、粉砕して、顔料を得た。
【００５４】
比較例２
１３６ｇの重炭酸アミノグアニジンを８１０ｇの蒸留水に組み込み、２８０ｇの塩酸（３０％）に溶解させた。次に、この溶液を、７８０ｇの氷を用いて約−１０℃まで冷却し、次に、温度が約１５℃に達するまで、水に溶かした３７％カリウム硝酸（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｎｉｔｒｉｃ  ａｃｉｄ）溶液２３２ｇと混合した。次に、この溶液を１５℃で１５分間撹拌し、次に、２．０ｇのアミド硫酸と混合した。２６９ｇのバルビツール酸をそれに加え、５５℃まで加熱し、次に、２時間撹拌した。次に、水酸化カリウム水溶液を用いて、反応溶液を、ｐＨ４．８になるまで滴定し、次に、３０分間撹拌した。次に、反応溶液を８０℃まで加熱し、次に、ｐＨ４．８で３時間撹拌した。その後、反応溶液を、吸込フィルタで分離し、洗浄して電解質を除去し、４０℃で空気循環乾燥キャビネット中で乾燥し、粉砕して、顔料を得た。
【００５５】
実験例
以下の物質を分散機（ｄｉｓｐｅｒｓｅｒ）に加え、分散機を５時間運転して、分散体を調製した。このように調製された分散体の粘度を、Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ粘度計（ＬＶＤＶ−ＩＩＩ（商標）、Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）を用いて測定した。色特性を測定するために、上記の調製された分散体を、コーティング速度に応じたフィルム厚さに応じて塗布し、６０度で３０分間乾燥した。塗布されたフィルムの光学特性を測定するために、分光光度計（島津製作所）および階調計（ＣＴ−１、壺坂電機株式会社）を使用した。測定された結果を以下の表１に示す。
【００５６】
１００ｇの顔料（使用される顔料は、以下の表にまとめられている）
１０００ｇのＰＧＭＥＡ
２ｇのＳｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）５０００（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ）
２０ｇのＡｊｉｓｐｅｒ（登録商標）ＰＢ８２１（味の素ファインテクノ株式会社）
５ｇのバインダー；ポリベンジルメタクリレート−コ−メタクリル酸（１−メトキシ−２−プロピル−アセテート中２５重量％）、ベンジルメタクリレート：メタクリル酸の重量比＝８０：２０
４００ｇのジルコニアビーズ（直径０．５ｍｍ）
【００５７】
【表１】
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【００５８】
表１において、ｙが０．６００に保たれる場合、ｘは色度点であり、ｘ値が増加するにつれて、濃色を表す。従って、より高いｘ値を有する顔料は、色を表すためにより少量の顔料で使用することができ、フィルムの厚さが減少し、輝度が有利に向上する。
【００５９】
Ｙは輝度を表し、Ｙ値が増加するにつれて向上し、ＣＲはコントラスト比を表し、ＣＲが増加するほど良好である。
【００６０】
粘度は、貯蔵安定性を表すパラメータであり、初期値および４５℃で１週間後の値の変化が小さくなるにつれてより優れた貯蔵安定性を表す。
【００６１】
従って、表１から分かるように、本発明に係る実施例１および２は、比較例およびゲスト化合物としてメラミン、またはその誘導体若しくはポリマーを用いた市販の製品と比較して、より優れた光学特性および粘度を示す。
【００６２】
産業上の利用可能性
以上から明らかであるように、本発明に係る顔料組成物は、改良された色特性並びに優れた安定性および分散性を示すため、ディスプレイなどのためのカラーフィルタに有用である。
【００６３】
本発明の好ましい実施形態を例示のために開示してきたが、当業者は、添付の特許請求の範囲に開示される本発明の範囲および趣旨から逸脱せずに、様々な変更、追加および代替が可能であることを理解するであろう。
【国際調査報告】
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