(57)【要約】  式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩【化１】2013501059.tif 000131（式中、  ＸはＯまたはＳであり；  ＹはＯまたはＳであり；  Ｚは、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＲ６、Ｃ（Ｒ７）２Ｏ、ＯＣ（Ｒ７）２、ＥＣ（＝Ｘ１）であり；  ａは、１、２または３であり；  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ１およびＥは、本開示中に定義されているとおりである）が開示されている。  また、式１の化合物を含有する組成物、および、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法が開示されている。
2013501059.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩
【化１】
2013501059.tif 000128
（式中、
ＸはＯまたはＳであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｚは、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＲ６、Ｃ（Ｒ７）２Ｏ、ＯＣ（Ｒ７）２またはＥＣ（＝Ｘ１）であり；
Ｘ１はＯ、ＳまたはＮＲ９であり；
ＥはＯ、ＳまたはＮＲ９ａであり；
Ｒ１は、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２およびＣ（＝Ｓ）ＮＨ２；Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであって、各々が未置換であるか、またはＲ３１から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているものからなる群から選択され；または
Ｒ１は、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環または環系は最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環または環系は、Ｒ１４から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＮＨＲ１８、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ２ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｎ（Ｒ１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、ＯＳＯ２Ｒ１８、ＯＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、ＮＲ１８ＳＯ２Ｒ１８、ＮＲ２１ＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２もしくはＳｉ（Ｒ１８Ｒ１９Ｒ２０）であるか；またはＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルスルフィニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３およびＳｉ（Ｒ１０）３から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１５から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルもしくはＣ≡ＣＲ２５であるか；またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ３からなる群から独立して選択される最大で４個までの置換基で各々が任意に置換されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか；または
Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される最大で２個までの置換基で、各々が任意に置換されるフェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルもしくはＣ≡ＣＲ２５であるか；またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ３からなる群から独立して選択される最大で４個までの置換基で各々が任意に置換されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか；または
Ｒ４は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される最大で２個までの置換基で、各々が任意に置換されるフェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または
Ｒ３およびＲ４は、隣接して連結する窒素および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環Ｒ−１または環Ｒ−２を形成しており
【化２】
2013501059.tif 000129
Ａは、Ｃ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）、Ｓ、ＯまたはＮＣＨ３であるが、ただし、Ｃ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）部分は、Ｒ２９ｂに結合した炭素原子が式１中のＲ３と同様に連結されるように配向し；
各Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２もしくはＳＯ２ＮＨ２であるか；またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３もしくはＳｉ（Ｒ１０）３で各々が任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシであり；
各Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立してＨであるか；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３およびＳｉ（Ｒ１０）３から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ９は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３およびＳｉ（Ｒ１０）３から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ９ａは、独立してＨであるか；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３およびＳｉ（Ｒ１０）３から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルから独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；またはフェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルから独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１４は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ５、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＮＨＲ１８、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ２ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｎ（Ｒ１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、ＯＳＯ２Ｒ１８、ＯＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、ＮＲ１８ＳＯ２Ｒ１８、ＮＲ２１ＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、Ｓｉ（Ｒ１８Ｒ１９Ｒ２０）、Ｃ（＝ＮＲ２１）Ｒ２２、Ｃ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２、Ｃ（＝ＮＮＲ２１Ｒ２２）Ｒ２３、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９）Ｒ２１）Ｒ２２、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９）Ｒ２１）Ｒ２２、ＯＮ＝ＣＲ２１Ｒ２２、ＯＮＲ２１Ｒ２２、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ２１）Ｒ２２、ＳＯ２ＮＲ２１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、Ｐ（＝Ｘ２）Ｒ１８Ｒ１９、ＯＰ（＝Ｘ２）Ｒ１８Ｒ１９、ＯＰ（＝Ｘ２）（ＯＲ１８）Ｒ１９、ＯＰ（＝Ｘ２）（ＯＲ１８）ＯＲ１９、Ｎ＝ＣＲ２１Ｒ２２、ＮＲ２１Ｎ＝ＣＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２１ＮＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２１Ｃ（＝Ｘ２）ＮＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２１Ｃ（＝ＮＲ２１）ＮＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２１ＮＲ２１Ｃ（＝Ｘ２）ＮＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２１ＮＲ２１ＳＯ２ＮＲ２２Ｒ２３、Ｚ１ＱｔもしくはＺ１ＱｉＺ１Ｑｔであるか；またはＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルスルフィニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、もしくはＲ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または
隣接する環原子上の２個のＲ１４置換基は、隣接する環原子と一緒になって５員〜７員炭素環または複素環を形成し、各環は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で３個までのＮから独立して選択される最大で３個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｎから独立して選択され、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルおよびＣ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
各Ｘ２は、独立してＯまたはＳであり；
各Ｚ１は、独立して、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＲ６、ＣＨ（Ｒ７）、Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ７）、Ｃ≡Ｃ、Ｃ（Ｒ７）２Ｏ、ＯＣ（Ｒ７）２、Ｃ（＝Ｘ１）、Ｃ（＝Ｘ１）Ｅ、ＥＣ（＝Ｘ１）、Ｃ（＝ＮＯＲ８）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ６）２）であり；
各Ｑｉは、独立して、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環または環系は最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環または環系は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓｉ（Ｒ１０）３およびＲ１６からなる群から独立して選択される最大で４個までの置換基で置換され；
各Ｑｔは、独立して、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環または環系は最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環または環系は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓｉ（Ｒ１０）３およびＲ１６からなる群から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
各Ｒ１５は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ５、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＮＨＲ１８、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ２ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｎ（Ｒ１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、ＯＳＯ２Ｒ１８、ＯＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、ＮＲ１８ＳＯ２Ｒ１８、ＮＲ２１ＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、Ｓｉ（Ｒ１８Ｒ１９Ｒ２０）もしくはＺ１Ｑｔであるか；またはＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルスルフィニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、もしくはＲ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または
隣接する環原子上の２個のＲ１５置換基は、隣接する環原子と一緒になって５員〜７員炭素環または複素環を形成し、各環は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で３個までのＮから独立して選択される最大で３個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｎから独立して選択され、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルおよびＣ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
各Ｒ１６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；またはフェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓｉ（Ｒ１０）３またはＺ１Ｑｔであり；
各Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはＲ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；またはＱｔであり；
各Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはＲ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；またはＱｔであり；
各Ｒ２４は、独立して、Ｈ、シアノ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＮＨＲ１８、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ２ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｎ（Ｒ１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、ＯＳＯ２Ｒ１８、ＯＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、ＮＲ１８ＳＯ２Ｒ１８、ＮＲ２１ＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、Ｓｉ（Ｒ１８Ｒ１９Ｒ２０）もしくはＺ１Ｑｔであるか；またはＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルスルフィニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、もしくはＲ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２５は、独立して、Ｓｉ（Ｒ３０）３であるか；またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で、各々が任意に置換されるフェニルもしくはピリジニルであり；
各Ｒ２６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ２７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノまたはＮ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）であり；
各Ｚ２は、独立して、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ２ＯＣＨ２であり；
各Ｒ２８は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ２９ａはＨまたはＦであり；
Ｒ２９ｂは、Ｈ、Ｆ、ＣＦ２ＨまたはＣＦ３であり；
各Ｒ３０は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ３１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓｉ（Ｒ１０）３またはＺ１Ｑｔであり；
ａは、１、２または３であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｐは、０、１、２、３または４であり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚの各場合におけるｕおよびｚは、独立して、０、１または２であるが、ただし、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚの各場合におけるｕおよびｚの和は０、１または２であり；
ただし、
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、ＣＲ３４＝Ｃ（Ｒ３４）Ｒ２５もしくはＣ≡ＣＲ２５であるか；または
ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、１シクロプロピル、１ＣＦ３および１ＯＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で、各々が任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであるか；または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ＳＦ５、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２およびＮ（Ｒ３３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３２からなる群から独立して選択される最大で３個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニル、ナフタレニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または
【化３】
2013501059.tif 000130
であるか；または
ＣＨＯであるか；または
任意に、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２およびＮ（Ｒ３３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３２からなる群から独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され、かつ、任意に、窒素環員上でメチルで置換される８員〜１０員芳香族複素式二環系であるか；または
ＧＱ１で各々が置換されており、１個のＱ２で各々が任意に置換され、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２およびＮ（Ｒ３３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３２からなる群から独立して選択される最大で２個までの置換基で各々が、任意に置換されるフェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または
ＬＱ１で各々が置換されており、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるフェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ３２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ３３が、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ３４が、独立して、Ｈ、ＦまたはＣＨ３であり；
各Ａ１が、独立して、Ｃ（Ｒ５０）２であり；
各Ａ２が、独立して、Ｃ（Ｒ５１）２、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎまたはＮＲ５２であり；
各Ｒ５０が、独立して、Ｈ、ＦまたはＣＨ３であり；
各Ｒ５１が、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ５２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｇが、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＮＨまたはＮＨＣ（Ｏ）であり；
Ｌが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で任意に置換されるフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｑ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ＳＦ５、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２およびＮ（Ｒ３３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３２からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で各々が任意に置換されるフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｑ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される最大で２個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
ａが１であり；
ｙが１または２であり；
Ｒ５ａが、Ｈ、ハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５ｂが、Ｈ、ハロゲンまたはＣＨ３であり；
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキニル、ＣＯ２Ｒ３３、ＣＨ２ＯＲ３３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ３３、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｎＲ３３もしくはＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｎＲ３３であるか；または
ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ３からなる群から選択される最大で４個までの置換基で、各々が任意に置換されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキルであるか；または
任意に置換される５員もしくは６員芳香族複素環である場合；
Ｚは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＲ６、Ｃ（Ｒ７）２Ｏ、ＯＣ（Ｒ７）２またはＥＣ（＝Ｘ１）である）。
【請求項２】
Ａが、Ｃ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）、ＳまたはＮＣＨ３であり；
ＸがＯであり；
ＹがＯであり；
Ｚが直接結合、ＯまたはＮＲ６であり；
Ｒ１が、ハロゲンで任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルキルであるか；または３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系が最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１４から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
Ｒ２が、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８であるか；または任意に、ハロゲンで置換されるＣ１〜Ｃ８アルキルであるか；または３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１５から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルもしくは
Ｃ≡ＣＲ２５であるか；または、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ３からなる群から独立して選択される最大で４個までの置換基で、各々が任意に置換されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルもしくはＣ≡ＣＲ２５であるか；またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ３からなる群から独立して選択される最大で４個までの置換基で、各々が任意に置換されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか；または
Ｒ３およびＲ４が、隣接して連結する窒素および炭素原子と一緒になって任意に置換される環Ｒ−１または環Ｒ−２を形成しており；
Ｒ５ａおよびＲ５ｂがＨであり；そして
ａが１である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＡがＣ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）またはＮＣＨ３であり；
Ｚが直接結合であり；
Ｒ１が、Ｒ１４から独立して選択される最大で３個までの置換基で、任意に置換されるフェニル環、５員もしくは６員芳香族複素環、または５員もしくは６員非芳香族環であり；
Ｒ２が、ピリジニル、ピリミジニルあるいはチアゾリルであって、各々は、Ｒ１５から独立して選択される最大で３個までの置換基で、任意に置換され；
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはシクロプロピルであるか；または
Ｒ３およびＲ４が、隣接して連結する窒素および炭素原子と一緒になって任意に置換される環Ｒ−１または環Ｒ−２を形成しており；
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２、Ｚ１ＱｔもしくはＺ１ＱｉＺ１Ｑｔであるか；またはＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオもしくはＣ２〜Ｃ８アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、もしくはＲ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１５が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｚ１Ｑｔであるか；またはＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオおよびＣ２〜Ｃ８アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、またはＲ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ１７が、ハロゲン、ＯＲ１１またはＺ１Ｑｔであり；
Ｒ２８がＣＨ３であり；そして
Ｚ１が直接結合であり；
各ＱｉおよびＱｔが、独立して５員〜６員環であり、各環は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０およびＲ１６からなる群から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
ｍが２であり；そして
ｐが１である、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、Ｒ１４から独立して選択される最大で３個までの置換基で任意に置換されるフェニルであり；
Ｒ３およびＲ４が、隣接して連結する窒素および炭素原子と一緒になって任意に置換される環Ｒ−２を形成しており；
各ＱｉおよびＱｔが、独立して、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立して選択される最大で５個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニルまたはピリジニルである、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
ＡがＣ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）であり；
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２、Ｚ１Ｑｔであるか；またはハロゲンで各々が任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ８アルキルチオであり；
各Ｒ１５が、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２９ａがＨであり；
Ｒ２９ｂがＨまたはＦである、
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
１−［（５−クロロ−２−チエニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェノキシ−１−プロピル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−［２−（３−ピリジニル）エチル］−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−［２−（２−ピリジニル）エチル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−１−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［２−（アセチルアミノ）エチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−（シアノメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［３−（シアノメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［２−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−４−フルオロフェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］フェニル］−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［４−フルオロ−３−（２−ピリジニルメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−［（６−クロロ−２−ピリジニル）メトキシ］フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロ−５−イソオキサゾリル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−（４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−イソオキサゾリル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；および
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−［３−［１−（メトキシイミノ）エチル］フェニル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩
からなる群から選択される化合物。
【請求項７】
請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの更なる成分とを含む組成物。
【請求項８】
少なくとも１つの更なる生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
前記少なくとも１つの更なる生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（シアントラニリプロール）、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および昆虫病原性真菌からなる群から選択される、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
殺寄生虫的に有効な量の請求項１に記載の化合物および少なくとも１つのキャリアを含む、動物を有害寄生性無脊椎生物から保護するための組成物。
【請求項１１】
有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法。
【請求項１２】
処理前の種子の約０．０００１〜１質量％の量で請求項１に記載の化合物を含む処理した種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一定のピリミジニウム化合物、そのＮ−オキシド、塩、ならびに、農学的用途、非農学的用途および動物衛生用途に好適なそれらの組成物、農学的および非農学的環境の両方における節足動物などの有害無脊椎生物の防除、ならびに、動物における寄生虫感染症の処置または一般的な環境における外寄生のためのその使用方法とに関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、有害無脊椎生物の防除はきわめて重要である。栽培されているおよび貯蔵されている農作物に対する有害無脊椎生物による損害は、生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストを増加させてしまう可能性がある。森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭、芝生、木材製品、ならびに、公衆衛生における有害無脊椎生物の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的であり、より安価であり、より無毒性であり、環境に対してより安全であり、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する要求が継続している。
【０００３】
動物衛生における動物寄生虫の防除が、食品製造および愛玩動物の分野においては特に必須である。既存の処置方法および寄生虫防除方法は、多くの現在市販されている駆虫剤に対する耐性の高まりにより効力を失いつつある。従って、動物寄生虫を防除するためのより効果的な方法の発見が不可欠である。
【０００４】
特許文献１には、式ｉのメソイオン性ピリミジニウム化合物が駆虫薬として開示されており、
【化１】
2013501059.tif 000003
式中、とりわけ、Ｒ１およびＲ２は独立してＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３は芳香族複素式６員環であり、Ｒ４およびＲ５は独立して水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルである。
【０００５】
この刊行物中に本発明のピリミジニウム化合物は開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】米国特許第５，１５１，４２７号明細書
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩：
【化２】
2013501059.tif 000004
（式中、
ＸはＯまたはＳであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｚは、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＲ６、Ｃ（Ｒ７）２Ｏ、ＯＣ（Ｒ７）２またはＥＣ（＝Ｘ１）であり；
Ｘ１はＯ、ＳまたはＮＲ９であり；
ＥはＯ、ＳまたはＮＲ９ａであり；
【０００８】
Ｒ１は、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２およびＣ（＝Ｓ）ＮＨ２；Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであって、各々が未置換であるかまたは、Ｒ３１から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているものからなる群から選択され；または
Ｒ１は、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１４から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；
【０００９】
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＮＨＲ１８、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ２ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｎ（Ｒ１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、ＯＳＯ２Ｒ１８、ＯＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、ＮＲ１８ＳＯ２Ｒ１８、ＮＲ２１ＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２あるいはＳｉ（Ｒ１８Ｒ１９Ｒ２０）であるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルスルフィニルあるいはＣ２〜Ｃ８アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３およびＳｉ（Ｒ１０）３から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１５から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；
【００１０】
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ２５であるか；または
ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ３からなる群から独立して選択される４個以下の置換基で各々が任意により置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか；または
Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される２個以下の置換基で各々が任意により置換されたフェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ２５であるか；またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ３からなる群から独立して選択される４個以下の置換基で各々が任意により置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか；または
Ｒ４は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される２個以下の置換基で各々が任意により置換されたフェニル、ナフタレニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または
【００１１】
Ｒ３およびＲ４は、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環Ｒ−１または環Ｒ−２を形成しており
【化３】
2013501059.tif 000005
Ａは、Ｃ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）、Ｓ、ＯまたはＮＣＨ３であるが、ただし、Ｃ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）部分が、Ｒ２９ｂに結合している炭素原子が式１中のＲ３のように結合されるよう配向されており；
【００１２】
各Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２あるいはＳＯ２ＮＨ２であるか；または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３あるいはＳｉ（Ｒ１０）３で各々が任意により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシあるいはＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシであり；
各Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立してＨであるか；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルあるいはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３およびＳｉ（Ｒ１０）３から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
【００１３】
各Ｒ９は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルあるいはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３およびＳｉ（Ｒ１０）３から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ９ａは、独立してＨであるか；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルあるいはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３およびＳｉ（Ｒ１０）３から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
【００１４】
各Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルあるいはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルから独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルから独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
【００１５】
各Ｒ１４は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ５、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＮＨＲ１８、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ２ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｎ（Ｒ１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、ＯＳＯ２Ｒ１８、ＯＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、ＮＲ１８ＳＯ２Ｒ１８、ＮＲ２１ＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、Ｓｉ（Ｒ１８Ｒ１９Ｒ２０）、Ｃ（＝ＮＲ２１）Ｒ２２、Ｃ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２、Ｃ（＝ＮＮＲ２１Ｒ２２）Ｒ２３、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９）Ｒ２１）Ｒ２２、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９）Ｒ２１）Ｒ２２、ＯＮ＝ＣＲ２１Ｒ２２、ＯＮＲ２１Ｒ２２、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ２１）Ｒ２２、ＳＯ２ＮＲ２１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、Ｐ（＝Ｘ２）Ｒ１８Ｒ１９、ＯＰ（＝Ｘ２）Ｒ１８Ｒ１９、ＯＰ（＝Ｘ２）（ＯＲ１８）Ｒ１９、ＯＰ（＝Ｘ２）（ＯＲ１８）ＯＲ１９、Ｎ＝ＣＲ２１Ｒ２２、ＮＲ２１Ｎ＝ＣＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２１ＮＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２１Ｃ（＝Ｘ２）ＮＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２１Ｃ（＝ＮＲ２１）ＮＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２１ＮＲ２１Ｃ（＝Ｘ２）ＮＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２１ＮＲ２１ＳＯ２ＮＲ２２Ｒ２３、Ｚ１ＱｔあるいはＺ１ＱｉＺ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルスルフィニルあるいはＣ２〜Ｃ８アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または
【００１６】
隣接する環原子上の２個のＲ１４置換基は、隣接する環原子と一緒になって５員〜７員炭素環または複素環を形成し、各環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮから独立して独立して選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｎから独立して選択され、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルおよびＣ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
【００１７】
各Ｘ２は、独立してＯまたはＳであり；
各Ｚ１は、独立して、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＲ６、ＣＨ（Ｒ７）、Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ７）、Ｃ≡Ｃ、Ｃ（Ｒ７）２Ｏ、ＯＣ（Ｒ７）２、Ｃ（＝Ｘ１）、Ｃ（＝Ｘ１）Ｅ、ＥＣ（＝Ｘ１）、Ｃ（＝ＮＯＲ８）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ６）２）であり；
各Ｑｉは、独立して、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓｉ（Ｒ１０）３およびＲ１６からなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；
各Ｑｔは、独立して、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓｉ（Ｒ１０）３およびＲ１６からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
【００１８】
各Ｒ１５は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ５、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＮＨＲ１８、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ２ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｎ（Ｒ１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、ＯＳＯ２Ｒ１８、ＯＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、ＮＲ１８ＳＯ２Ｒ１８、ＮＲ２１ＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、Ｓｉ（Ｒ１８Ｒ１９Ｒ２０）あるいはＺ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルスルフィニルあるいはＣ２〜Ｃ８アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または
【００１９】
隣接する環原子上の２個のＲ１５置換基は、隣接する環原子と一緒になって５員〜７員炭素環または複素環を形成し、各環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮから独立して独立して選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｎから独立して選択され、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルおよびＣ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
【００２０】
各Ｒ１６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルあるいはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
【００２１】
各Ｒ１７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓｉ（Ｒ１０）３またはＺ１Ｑｔであり；
各Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルあるいはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；またはＱｔであり；
各Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルあるいはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；またはＱｔであり；
【００２２】
各Ｒ２４は、独立して、Ｈ、シアノ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＮＨＲ１８、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ２ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｎ（Ｒ１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、ＯＳＯ２Ｒ１８、ＯＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、ＮＲ１８ＳＯ２Ｒ１８、ＮＲ２１ＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、Ｓｉ（Ｒ１８Ｒ１９Ｒ２０）あるいはＺ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルスルフィニルあるいはＣ２〜Ｃ８アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２５は、独立して、Ｓｉ（Ｒ３０）３であるか；または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で各々が任意により置換されているフェニルもしくはピリジニルであり；
【００２３】
各Ｒ２６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ２７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノまたはＮ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）であり；
各Ｚ２は、独立して、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ２ＯＣＨ２であり；
各Ｒ２８は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ２９ａはＨまたはＦであり；
Ｒ２９ｂは、Ｈ、Ｆ、ＣＦ２ＨまたはＣＦ３であり；
各Ｒ３０は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ３１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓｉ（Ｒ１０）３またはＺ１Ｑｔであり；
ａは、１、２または３であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｐは、０、１、２、３または４であり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚの各事例におけるｕおよびｚは、独立して、０、１または２であるが、ただし、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚの各事例におけるｕおよびｚの和は０、１または２であり；
ただし、
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、ＣＲ３４＝Ｃ（Ｒ３４）Ｒ２５あるいはＣ≡ＣＲ２５であるか；または
ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、１シクロプロピル、１ＣＦ３および１ＯＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で各々が任意により置換されているＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルあるいはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであるか；または
【００２４】
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ＳＦ５、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２およびＮ（Ｒ３３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３２からなる群から独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニル、ナフタレニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または
【化４】
2013501059.tif 000006
であるか；または
ＣＨＯであるか；または
任意により、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２およびＮ（Ｒ３３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３２からなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており、かつ、任意により、窒素環員上でメチルで置換されている８員〜１０員芳香族複素式二環系であるか；または
【００２５】
ＧＱ１で各々が置換されており、１個のＱ２で各々が任意により置換されており、ならびに、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２およびＮ（Ｒ３３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３２からなる群から独立して選択される２個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または
ＬＱ１で各々が置換されており、ならびに、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されているフェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ３２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ３３が、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ３４が、独立して、Ｈ、ＦまたはＣＨ３であり；
各Ａ１が、独立して、Ｃ（Ｒ５０）２であり；
各Ａ２が、独立して、Ｃ（Ｒ５１）２、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎまたはＮＲ５２であり；
各Ｒ５０が、独立して、Ｈ、ＦまたはＣＨ３であり；
各Ｒ５１が、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ５２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
【００２６】
Ｇが、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＮＨまたはＮＨＣ（Ｏ）であり；
Ｌが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で任意により置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｑ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ＳＦ５、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２およびＮ（Ｒ３３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３２からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で各々が任意により置換されているフェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｑ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される２個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
ａが１であり；
ｙが１または２であり；
Ｒ５ａが、Ｈ、ハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５ｂが、Ｈ、ハロゲンまたはＣＨ３であり；
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキニル、ＣＯ２Ｒ３３、ＣＨ２ＯＲ３３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ３３、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｎＲ３３あるいはＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｎＲ３３であるか；または
ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ３からなる群から選択される４個以下の置換基で各々が任意により置換されているＣ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキルであるか；または
任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である場合；
Ｚは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＲ６、Ｃ（Ｒ７）２Ｏ、ＯＣ（Ｒ７）２またはＥＣ（＝Ｘ１）である）、
ならびに、これらを含有する組成物、ならびに、有害無脊椎生物を防除するためのその使用に関する。
【００２７】
本発明はまた、
１−［（５−クロロ−２−チエニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェノキシ−１−プロピル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−［２−（３−ピリジニル）エチル］−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−［２−（２−ピリジニル）エチル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−１−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［２−（アセチルアミノ）エチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−（シアノメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［３−（シアノメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［２−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−４−フルオロフェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］フェニル］−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［４−フルオロ−３−（２−ピリジニルメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−［（６−クロロ−２−ピリジニル）メトキシ］フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロ−５−イソオキサゾリル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−（４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−イソオキサゾリル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；および
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−［３−［１−（メトキシイミノ）エチル］フェニル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩
からなる群から選択される化合物、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含むこれらの組成物であって、任意により、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤をさらに含む前記組成物、ならびに、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に、有効量の前記化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除するためのこれらの使用方法に関する。
【００２８】
本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物を提供する。一実施形態において、本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む有害無脊椎生物防除用組成物を提供し、前記組成物は、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤をさらに含む。
【００２９】
本発明は、殺寄生虫的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および、少なくとも１種のキャリアを含む動物を有害寄生性無脊椎生物から保護するための組成物をさらに提供する。
【００３０】
本発明は、式１の化合物、そのＮ−オキシドあるいは塩、または、上記の組成物、および、噴射剤を含む有害無脊椎生物を防除する噴霧組成物をさらに提供する。本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドあるいは塩、または、上記実施形態に記載の組成物、１種以上の食材、任意により誘引剤、および、任意により、保湿剤を含む有害無脊椎生物を防除する誘引組成物を提供する。
【００３１】
本発明は、前記誘引組成物と、前記誘引組成物を収容するよう適応された筐体を備える有害無脊椎生物を防除するためのトラップデバイスをさらに提供し、ここで、筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも一つ有しており、ならびに、この筐体は、有害無脊椎生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所に、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。
【００３２】
本発明は、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供する。本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物が接触させられ、前記組成物が、任意により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤をさらに含むような方法に関する。
【００３３】
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は植物である。
【００３４】
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は動物である。
【００３５】
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は種子である。
【００３６】
本発明はまた、種子に、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む有害無脊椎生物から種子を保護する方法を提供する。本発明はまた、処理された種子にも関する。
【００３７】
本発明は、動物に殺寄生虫的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を投与する工程を含む、外寄生生物および／または内寄生生物を処置し、予防し、阻害し、および／または、死滅させる方法をさらに提供する。本発明はまた、殺寄生虫的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を（例えば、本明細書に記載の組成物として）、動物が生息している環境（例えば、畜舎または毛布）に投与する方法に関する。
【発明を実施するための形態】
【００３８】
本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。
【００３９】
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物類を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
【００４０】
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規の特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
【００４１】
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
【００４２】
さらに、反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００４３】
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
【００４４】
本開示において言及されるところ、「有害無脊椎生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシおよびコムカデを含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、線形動物門の生物を指す。「蠕虫」という用語は、回虫、イヌ糸状虫、および、植食性線虫（線形動物）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭虫門、および、条虫（条虫網）を含む。
【００４５】
本開示の文脈において、「有害無脊椎生物防除」とは、有害無脊椎生物の発生の阻害（死亡率、摂食低減、および／または、交尾撹乱を含む）を意味し、関連する表記も同様に定義される。
【００４６】
「農学的」という用語は、食品および繊維用のものなどの農作物の生産を指し、コーン、ダイズおよび他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦、イネ、トウモロコシ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツ、および他のキャベツ作物）、結果野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花科植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹果（例えば、仁果、石果および柑橘類）、小果実（液果類、サクランボ）、ならびに、他の特別な作物（例えば、アブラナ、ヒマワリ、オリーヴ）の生育を含む。
【００４７】
「非農学的」という用語は、園芸用作物（例えば、温室、苗床または野生のものではない観賞用植物）、住宅用、農業用、商業用および産業用構造物、芝生（例えば、切芝栽培地、牧草地、ゴルフコース、芝地、運動場等）、木製品、貯蔵製品、混農林業および植生管理、公衆衛生（すなわち、ヒト）および動物衛生（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜動物、野生動物などの非家畜動物）用途などの農作物以外を指す。
【００４８】
非農学的用途は、殺寄生虫的に有効（すなわち、生物学的に有効）な量の本発明の化合物を、典型的には獣医学用途に配合された組成物の形態で、保護されるべき動物に投与することにより、動物を有害寄生性無脊椎生物から保護することを含む。本開示および特許請求の範囲において言及されるところ、「殺寄生虫的」および「殺寄生虫的に」という用語は、有害寄生性無脊椎生物に対して有害生物からの動物の保護をもたらす観察可能な効果を指す。殺寄生虫的効果は、典型的には、対象有害寄生性無脊椎生物の発生または活性の低減に関連する。有害生物に対するこのような効果としては、壊死、死滅、成長の遅延、宿主動物における易動性の低下または残留する能力の低下、摂食の低下、および、生殖の阻害が挙げられる。有害寄生性無脊椎生物に対するこれらの効果は、動物の寄生性外寄生または感染の防除（予防、低減または排除を含む）をもたらす。
【００４９】
上記の言及において、単独でもしくは「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または、異なるブチル、ペンチルあるいはヘキシル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、および、異なるブテニル、ペンテニル、ならびに、ヘキセニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、および、異なるブチニル、ペンチニル、ならびに、ヘキシニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合を含む部分を含んでいることが可能である。
【００５０】
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖もしくは分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基を含む。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子に結合していると共に酸素原子を通して結合しているシクロアルキルを表す。「アルキルシクロアルキルアルキル」は、アルキルシクロアルキルで置換されたアルキル基を表す。「アルキルシクロアルキルアルキル」の例としては、１−、２−、３−または４−メチルまたは−エチルシクロヘキシルメチルが挙げられる。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、他のシクロアルキル環でのシクロアルキル置換を表し、ここで、シクロアルキル環の各々は、独立して、３〜７個の炭素原子環員を有する。シクロアルキルシクロアルキルの例としては、シクロプロピルシクロプロピル（１，１’−ビシクロプロピル−１−イル、１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）、シクロヘキシルシクロペンチル（４−シクロペンチルシクロヘキシルなど）、および、シクロヘキシルシクロヘキシル（１，１’−ビシクロヘキシル−１−イルなど）、および、異なるシス−およびトランス−シクロアルキルシクロアルキル異性体（（１Ｒ，２Ｓ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イル、ならびに、（１Ｒ，２Ｒ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）が挙げられる。「シクロアルキルアミノ」は、シクロアルキルで置換されたＮＨラジカルを表す。「シクロアルキルアミノ」の例としては、シクロプロピルアミノおよびシクロヘキシルアミノが挙げられる。「シクロアルキルアミノアルキル」という用語は、アルキル基でのシクロアルキルアミノ置換を表す。「シクロアルキルアミノアルキル」の例としては、シクロプロピルアミノメチル、シクロペンチルアミノエチル、および、直鎖もしくは分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキルアミノ部分が挙げられる。
【００５１】
「ハロゲン」という用語は、単独でもしくは「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの既述において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの既述において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で、部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、ＣＦ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＦ３およびＣＣｌ２ＣＦ３が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルアミノ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロシクロアルキル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ３（ＣＨ３）ＣＨＮＨ、（ＣＦ３）２ＣＨＮＨおよびＣＨ２ＣｌＣＨ２ＮＨが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）２が挙げられる。「ハロシクロアルキル」の例としては、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロブチル、３−ブロモシクロペンチルおよび４−クロロシクロヘキシルが挙げられる。「ハロジアルキル」という用語は、単独でもしくは「ハロジアルキルアミノ」などの複合語で、２個のアルキル基の少なくとも一方が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていると共に、ハロゲン化アルキル基の各々は、独立して、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で、部分的にまたは完全に置換されていてもよいことを意味する。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、（ＢｒＣＨ２ＣＨ２）２ＮおよびＢｒＣＨ２ＣＨ２（ＣｌＣＨ２ＣＨ２）Ｎが挙げられる。
【００５２】
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、および、異なるブトキシ、ペントキシ、ならびに、ヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」は、アルキルでのアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３が挙げられる。「アルケニルオキシ」は、酸素原子に結合していると共に酸素原子を通して結合している直鎖もしくは分岐アルケニルを含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖もしくは分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。
【００５３】
「アルキルチオ」という用語は、メチルチオ、エチルチオ、および、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ならびに、ヘキシルチオ異性体などの直鎖もしくは分岐アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の鏡像異性体の両方を含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）、および、異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、ならびに、ヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２、および、異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ならびに、ヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。
【００５４】
「アルキルアミノ」は、直鎖もしくは分岐アルキルで置換されたＮＨラジカルを表す。「アルキルアミノ」の例としては、ＮＨＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、および
ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「ジアルキルアミノ」は、独立して、２個の直鎖もしくは分岐アルキル基で置換されたＮラジカルを表す。「ジアルキルアミノ」の例としては、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２およびＮ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３が挙げられる。「ハロジアルキルアミノ」は、Ｎラジカルに結合している１個の直鎖もしくは分岐アルキル部分および１個の直鎖もしくは分岐ハロアルキル部分、または、Ｎラジカルに結合している２個の独立した直鎖もしくは分岐ハロアルキル部分を表し、ここで、「ハロアルキル」は上記に定義されているとおりである。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ）およびＮ（ＣＦ２ＣＦ３）２が挙げられる。
【００５５】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）部分に結合している直鎖もしくは分岐アルキル部分を表す。本明細書において用いられる化学的な略語Ｃ（Ｏ）およびＣ（＝Ｏ）は、カルボニル部分を表す。「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「ハロアルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＣＣｌ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３およびＣ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ３が挙げられる。
【００５６】
「アルコキシカルボニル」は、ＣＯ２部分に結合している直鎖もしくは分岐アルキル部分を表す。本明細書において用いられている化学的な略語ＣＯ２およびＣ（Ｏ）Ｏは、エステル部分を表す。「アルコキシカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。
【００５７】
「アルキルアミノカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）ＮＨ部分に結合している直鎖もしくは分岐アルキル部分を表す。本明細書において用いられている化学的な略語Ｃ（Ｏ）ＮＨおよびＣ（Ｏ）Ｎは、アミド部分（すなわち、アミノカルボニル基）を表す。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）Ｎ部分に結合した２つの独立した直鎖もしくは分岐アルキル部分を表す。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２およびＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）が挙げられる。
【００５８】
「トリアルキルシリル」は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチルジメチルシリルなどのケイ素原子に結合していると共にケイ素原子を通して結合している３個の分岐および／または直鎖アルキルラジカルを含む。
【００５９】
「ＣＨＯ」はホルミルを意味し、「ＯＣＮ」は−Ｏ−Ｃ≡Ｎを意味し、および「ＳＣＮ」は−Ｓ−Ｃ≡Ｎを意味する。
【００６０】
ＡがＣ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）である場合、Ｃ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）部分は、Ｒ２９ｂに結合している炭素原子が以下に示されている式１のピリミジニウム環に直接的に結合するよう配向されている。
【化５】
2013501059.tif 000007
【００６１】
ＺがＥＣ（＝Ｘ１）である場合、この部分は、Ｅ原子が式１のピリミジニウム環に直接的に結合し、および、Ｃ（＝Ｘ１）官能基がＲ１に結合するよう配向されている。
【００６２】
置換基中の炭素原子の総数は「Ｃｉ〜Ｃｊ」接頭辞によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１４の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルはメチルからブチルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ２ＯＣＨ３を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３を示し；および、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されているアルキル基の種々の異性体を示し、例としては、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３が挙げられる。
【００６３】
例えばＲ２といった水素であることが可能である置換基を基が含有している場合において、この置換基が水素とされる場合には、これは前記基が未置換であることと等しいと認識される。例えば明細表１のＵ−３６中の（Ｒｖ）ｒ（式中、ｒは０であり得る）のように、１つの可変の基が任意により１つの位置に結合していると示されている場合、この可変の基の定義に言及がない場合においても、その位置には水素があることが可能である。１つの基の１つ以上の位置が「置換されていない」または「非置換」であると言われる場合、すべての自由原子価を埋めるために水素原子が結合されている。
【００６４】
他に示されていない限りにおいて、式１の構成要素としての「環」または「環系」（例えば、Ｒ１は３員〜１０員環または７員〜１１員環系である）は炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２個以上の結合された環を表す。「二環系」という用語は、２個以上の共通の原子を共有している２個の環から構成される環系を表す。
【００６５】
環系または二環系は３個以上の環を含有する拡張された環系の一部であることが可能であり、ここで、環系または二環系上の置換基は、拡張された環系中の他の環と二環式の関係にあり得る追加の環を一緒になって形成する。
【００６６】
「環員」という用語は、環もしくは環系の主鎖を形成する原子（例えば、Ｃ、Ｏ、ＮあるいはＳ）または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）あるいはＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚ）を指す。「芳香族」という用語は、環原子の各々が、実質的に同一の平面内にあると共に環面に垂直なｐ−軌道を有していることを示し、および、Ｈｕｅｃｋｅｌの法則を満たすために（４ｎ＋２）π個の電子（式中、ｎは正の整数である）が環もしくは環系に付随していることを示す。
【００６７】
環もしくは環系に関して、「部分的に飽和している」および「部分的に不飽和である」とは、環もしくは環系が少なくとも１つの二重結合を含有しているが、環もしくは環系は芳香族ではないことを意味している。構成要素である環の少なくとも１つが芳香族である場合には、環系は芳香族である。
【００６８】
「炭素環」という用語は、環主鎖を形成している原子が炭素のみから選択されている環を示す。他に示されていない限りにおいて、炭素環は、飽和、部分飽和、または、完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がＨｕｅｃｋｅｌの法則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、単結合により互いに結合された炭素原子から構成される主鎖を有する環を指し；他に規定されていない限りにおいて、残りの炭素原子価は水素原子によって埋められている。
【００６９】
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」または「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」という用語は、環主鎖を形成している原子の少なくとも１個が炭素以外である環を示す。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和、部分飽和、または、完全不飽和環であることが可能である。「飽和複素環」とは、環員間に単結合のみを含有する複素環を指す。「部分飽和複素環」とは、少なくとも１個の二重結合を含有するが、芳香族ではない複素環を指す。「芳香族複素環」という用語は、環主鎖を形成している原子の少なくとも１個が炭素ではない完全不飽和芳香族環を示す。典型的には、芳香族複素環は、４個以下の窒素、１個以下の酸素、および、１個以下の硫黄を含有する。他に示されていない限りにおいて、芳香族複素環は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素の置き換えによって結合されていることが可能である。「芳香族複素式二環系」という用語は、２つの縮合環から構成される環系を示し、これらの２つの環の少なくとも一方は上記に定義されている芳香族複素環である。
【００７０】
ラジカル（例えば、Ｒ１の定義中の３員〜１０員環または７員〜１１員環系）が明記されている置換基の数（例えば、「５個以下」）で任意により置換されている場合、このラジカルは、未置換であっても、明記された大きい数（例えば、「５」）以下の範囲の数の置換基で置換されていてもよく、結合している置換基は、列挙されている置換基から独立して選択される。
【００７１】
置換基（例えば、Ｒ１）が環もしくは環系である場合、これは、別段の記載がない限り、いずれかの利用可能な環員を介して式１の残りに結合していることが可能である。
【００７２】
上記に記載されているとおり、Ｒ１は、とりわけ、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１４およびＲ３２から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている。この定義において、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから選択される環員は、ヘテロ原子環員の数がゼロであり得るために任意である。ヘテロ原子環員が存在していない場合、環もしくは環系は炭素環式である。少なくとも１個のヘテロ原子環員が存在している場合、環もしくは環系は複素環式である。Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚの定義では、酸化された硫黄部分（例えば、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）２）または酸化されていない硫黄原子（すなわち、ｕおよびｚの両方がゼロの場合）であることが可能である２個以下の硫黄環員が許容される。窒素原子環員は、式１に関連する化合物はＮ−オキシド誘導体をも含んでいるため、Ｎ−オキシドに酸化されていてもよい。Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択される３個以下の炭素原子環員は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から選択される４個以下のヘテロ原子に対する追加である。Ｒ１４およびＲ３２置換基は任意であるため、ａが２または３である場合、０〜５個の置換基が存在し得、これは、利用可能な結合点の数によってのみ限定される。ａが１である場合、少なくとも１個のＲ３２置換基が存在していなければならない。
【００７３】
「未置換」という用語は、環もしくは環系などの基と関連して、その基が、式１の残りに対するその１つ以上の結合以外の如何なる置換基も有していないことを意味する。「任意により置換されている」という用語は、環もしくは環系（例えば、Ｒ１の５員複素環）などの基に関連して、任意の置換基の数またはアイデンティティを特定することなく、未置換であるか、または、未置換類似体の殺虫活性を損なわせない少なくとも１個の非水素置換基を有する基を指す。「任意により置換されている」という用語は、置換基の数がゼロあることが可能であることを意味している。他に示されていない限りにおいて、任意により置換されている基は、いずれかの可能な炭素原子または窒素原子上で、水素原子を非水素置換基によって置換することにより受け入れ可能である限り多くの任意の置換基で置換されていてもよい。通例、任意の置換基の数（存在する場合）は、１〜３個の範囲である。
【００７４】
任意の置換基の数は、表記された限定によって制限され得る。例えば、句「Ｒ１４から独立して選択された５個以下の置換基で任意により置換された」とは、０、１、２、３、４または５個の置換基が存在していることが可能であることを意味する（可能な結合点の数が許容すれば）。置換基の数について特定された範囲が環上で置換基に利用可能な点の数を超える場合、範囲の実際の上限は利用可能な点の数であると認識される。
【００７５】
任意の置換基の数が表記上の限定（例えば、「ハロゲンで任意により置換された」または「未置換であるか、または、〜から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された」という句）によって制限されていない場合、これは、任意の置換基の数が、０以上〜利用可能な位置の数以下の範囲であることが可能であるという意味であると理解される。当業者は、ハロゲンなどのいくつかの置換基は利用可能な位置のすべてに存在していることが可能である（例えば、Ｃ２Ｆ５置換基は、最高で５個のフッ素原子で置換されているＣ２アルキル基である）が、費用および合成の実施容易性などの実施上の要因が、他の置換基の発生数を限定してしまう可能性があるをことを認識するであろう。これらの限定は、当業者に公知である一般的な合成知識の一部である。任意の置換基の数の表記上の限定が存在しない場合、利用可能な位置の数によって許容されれば、任意の置換基の数が３個以下（すなわち、０、１、２または３）である実施形態に注目すべきである。
【００７６】
上記に記載されているとおり、Ｒ１などの置換基は、任意により、「発明の概要」に定義されている置換基の群から選択される１個以上の置換基で置換されている（特に）５員もしくは６員芳香族複素環であることが可能である。任意により、１個以上の置換基で置換されている５員もしくは６員芳香族複素環の例としては、明細表１に示されている環Ｕ−２〜Ｕ−６１（式中、Ｒｖは「発明の概要」に定義されているいずれかの置換基（例えば、Ｒ１について）であり、および、ｒはＵ基の各々で利用可能な位置の数によって限定される０〜２の整数である）が挙げられる。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は１つしか利用可能な位置を有さないため、これらのＵ基に関しては、ｒは整数０または１に限定されており、ｒが０であることは、Ｕ基が未置換であり、（Ｒｖ）ｒによって示されている位置に水素が存在していることを意味する。
【００７７】
【化６】
2013501059.tif 000008
【００７８】
【化７】
2013501059.tif 000009
【００７９】
【化８】
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【００８０】
上記に記載されているとおり、Ｒ１などの置換基は、「発明の概要」に定義されている置換基の群から選択される５個以下の置換基で任意により置換された（特に）８員、９員あるいは１０員芳香族複素式二環系であることが可能である。５個以下の置換基で任意により置換された８員、９員あるいは１０員芳香族複素式二環系の例としては、明細表２に示されている環系Ｈ−１〜Ｈ−２３（式中、Ｒｖは「発明の概要」に定義されているいずれかの置換基（例えば、Ｒ１について）であり、および、ｒはＨ基の各々で利用可能な位置の数によって限定される０〜５の整数である）が挙げられる。
【００８１】
【化９】
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【００８２】
構造Ｕ−１〜Ｕ−６１およびＨ−１〜Ｈ−２３中にＲｖ基が示されているが、これらは、任意の置換基であるため存在している必要性はないことに注目すべきである。原子価を埋めるために置換が必要とされる窒素原子は、ＨまたはＲｖで置換されている。（Ｒｖ）ｒとＵ基またはＨ基との結合点が浮いて示されている場合、（Ｒｖ）ｒは、Ｕ基またはＨ基の利用可能な炭素原子または窒素原子のいずれかに結合していることが可能であることに注目すべきである。Ｕ基またはＨ基の結合点が浮いて示されている場合、Ｕ基またはＨ基は、Ｕ基またはＨ基の利用可能な炭素または窒素のいずれかを介して水素原子の置き換えによって式１の残りに結合していることが可能であることに注目すべきである。いくつかのＵ基は、２個未満のＲｖ基（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８、およびＵ−５２〜Ｕ−６１）でのみ置換されていることが可能であることに注目すべきである。
【００８３】
技術分野においては多様な合成方法が公知であって芳香族および非芳香族複素環ならびに環系の調製が可能とされている；広範な概説については、８巻組のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集長，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４年、および、１２巻組のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集長，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６年を参照のこと。
【００８４】
式１の化合物はメソイオン性分子内塩である。技術分野においては「双性イオン」としても公知である「分子内塩」は、電気的に中性の分子であるが、原子価結合理論に従い、各原子価結合構造中の異なる原子に正および負の形式電荷を有する。しかも、式１の化合物の分子構造は以下に示す６種の原子価結合構造によって表されることが可能であり、各々は、正および負の形式電荷を異なる原子上に有している。この共鳴により、式１の化合物はまた「メソイオン性」とも記載される。簡潔さのために、式１の分子構造は本明細書において単原子価結合構造として示されているが、この特定の原子価結合構造は、式１の化合物の分子における結合に関連する６種の原子価結合構造のすべての代表であると理解されるべきである。従って、本明細書における式１に対する言及は、他に規定されていない限りにおいて、適応可能である６種の原子価結合構造のすべて、および、他の（例えば、分子軌道理論）構造に関連する。
【化１０】
2013501059.tif 000012
【００８５】
本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体は、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、アトロプ異性体、および、幾何異性体を含む。当業者は、他の立体異性体に対して富化された場合に、または、他の立体異性体から分離された場合に、一の立体異性体がより活性であり得、および／または、有益な効果を示し得ることを認識するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または、選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在し得る。
【００８６】
本発明の化合物は、立体障害により引き起こされる結合の回転の制限により１種以上の配座異性体として存在していることが可能である。例えば、Ｚが直接結合であり、Ｒ１が、オルト位で立体的に要求の高いアルキル基（例えば、イソプロピル）で置換されているフェニルである式１の化合物は、Ｒ１−ピリミジニウム環結合に対する制限された回転により２種の回転異性体として存在し得る。本発明は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、他のものに比して１種の配座異性体が富化された化合物を含む。
【００８７】
式１（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）から選択された化合物は、典型的には、２種以上の形態で存在し、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単一の結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物（すなわち、異なる結晶性タイプ）を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配列および／またはコンフォメーションを有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中で弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により、組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度、および、生物学的利用可能性などの化学的特性、物理的特性および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物に比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する好適さ、向上した生物学的性能）を示すことが可能であることを理解するであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む、当業者に公知の方法によって達成されることが可能である。
【００８８】
当業者は、窒素は酸化物への酸化に利用可能な孤立電子対を必要とするため、窒素含有複素環のすべてがＮ−オキシドを形成することが可能であるわけではないことを理解するであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を認識しているであろう。当業者はまた、第三級アミンがＮ−オキシドを形成することができることを認識するであろう。複素環ならびに第三級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は当業者にきわめて周知であり、過酢酸および３−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、および、ジメチルジオキシランなどのジオキシランでの複素環ならびに第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの調製方法は、文献において広範に記載されていると共に概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第７巻，第７４８〜７５０ページ，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第３巻，第１８〜２０ページ，Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４３巻，第１４９〜１６１ページ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第９巻，第２８５〜２９１ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；ならびに、Ｇ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２２巻，第３９０〜３９２ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
【００８９】
当業者は、環境下および生理学的条件下では、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の多様な塩が、有害無脊椎生物および動物寄生虫の防除のために有用である（すなわち、動物衛生用途に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸もしくは有機酸との酸付加塩を含む。
【００９０】
式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有している場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンあるいはアンモニア、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムあるいはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物あるいは炭酸塩などの有機塩基または無機塩基と形成されたものが挙げられる。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物を含む。
【００９１】
「発明の概要」に記載されている本発明の実施形態は以下に記載されているものを含む。以下の実施形態において、式１は、立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含み、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限り、「発明の概要」において明記されている置換基の定義を含む。
【００９２】
実施形態１．ＸがＯである式１の化合物。
【００９３】
実施形態２．ＸがＳである式１の化合物。
【００９４】
実施形態３．ＹがＯである式１または実施形態１もしくは２の化合物。
【００９５】
実施形態４．ＹがＳである式１または実施形態１もしくは２の化合物。
【００９６】
実施形態５．Ｒ３が独立している場合（すなわち、Ｒ４と一緒になって任意により置換されている環を形成していない場合）、Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ２５であるか；または、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ３からなる群から独立して選択される４個以下の置換基で各々が任意により置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルである、式１または実施形態１〜４のいずれか１つの化合物。
【００９７】
実施形態５ａ．Ｒ３が独立している場合、Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである、実施形態５の化合物。
【００９８】
実施形態５ｂ．Ｒ３が独立している場合、Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはシクロプロピルである、実施形態５の化合物。
【００９９】
実施形態５ｃ．Ｒ３が独立している場合、Ｒ３が、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはシクロプロピルである、実施形態５ｂの化合物。
【０１００】
実施形態５ｄ．Ｒ３が独立している場合、Ｒ３が、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルである、実施形態５ａの化合物。
【０１０１】
実施形態６．Ｒ４が独立している場合（すなわち、Ｒ３と一緒になって任意により置換されている環を形成していない場合）、Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ２５であるか；または、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ３からなる群から独立して選択される４個以下の置換基で各々が任意により置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルである、式１または実施形態１〜５ｄのいずれか１つの化合物。
【０１０２】
実施形態６ａ．Ｒ４が独立している場合、Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである、実施形態６の化合物。
【０１０３】
実施形態６ｂ．Ｒ４が独立している場合、Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはシクロプロピルである、実施形態６の化合物。
【０１０４】
実施形態６ｃ．Ｒ４が独立している場合、Ｒ４が、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルである、実施形態６の化合物。
【０１０５】
実施形態６ｄ．Ｒ４が独立している場合、Ｒ４が、ＣＨ３である、実施形態６ｂの化合物。
【０１０６】
実施形態６ｅ．Ｒ３およびＲ４の各々が独立している、式１または実施形態１〜６ｄのいずれか１つの化合物。
【０１０７】
実施形態７．Ｒ３およびＲ４が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって任意により置換されている環Ｒ−１またはＲ−２を形成している、式１または実施形態１〜４のいずれか１つの化合物。
【０１０８】
実施形態７ａ．Ｒ３およびＲ４が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって任意により置換されている環を形成している場合、環がＲ−１である、式１または実施形態１〜７のいずれか１つの化合物。
【０１０９】
実施形態７ｂ．Ｒ３およびＲ４が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって任意により置換されている環を形成している場合、環がＲ−２である、式１または実施形態１〜７のいずれか１つの化合物。
【０１１０】
実施形態８．ｍが２または３である、式１または実施形態１〜７ｂのいずれか１つの化合物。
【０１１１】
実施形態８ａ．ｍが２である、実施形態８の化合物。
【０１１２】
実施形態９．ｐが０または１である、式１または実施形態１〜８ａのいずれか１つの化合物。
【０１１３】
実施形態９ａ．ｐが１である、実施形態９の化合物。
【０１１４】
実施形態１０．Ｒ２８がＣＨ３である、式１または実施形態１〜９ａのいずれか１つの化合物。
【０１１５】
実施形態１１．ＡがＣ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）、ＳまたはＮＣＨ３（ただし、Ｃ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）部分は、Ｒ２９ｂに結合している炭素原子が式１中のＲ３のように結合されるよう配向されている）である、式１または実施形態１〜１０のいずれか１つの化合物。
【０１１６】
実施形態１１ａ．Ａが、Ｃ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）またはＮＣＨ３である、実施形態１１の化合物。
【０１１７】
実施形態１１ｂ．Ａが、Ｃ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）である、実施形態１１ａの化合物。
【０１１８】
実施形態１１ｃ．Ａが、ＮＣＨ３である、実施形態１１ａの化合物。
【０１１９】
実施形態１１ｄ．Ａが、Ｓである、実施形態１１の化合物。
【０１２０】
実施形態１２．Ｚが、直接結合、ＯまたはＮＲ６である、式１または実施形態１〜１１ｃのいずれか１つの化合物。
【０１２１】
実施形態１２ａ．ＺがＮＲ６である、実施形態１２の化合物。
【０１２２】
実施形態１２ｂ．ＺがＯである、実施形態１２の化合物。
【０１２３】
実施形態１２ｃ．Ｚが直接結合である、実施形態１２の化合物。
【０１２４】
実施形態１３．Ｘ１が、Ｏ、ＳまたはＮＲ９である、式１または実施形態１〜１２ｃのいずれか１つの化合物。
【０１２５】
実施形態１３ａ．Ｘ１がＯである、実施形態１３の化合物。
【０１２６】
実施形態１３ｂ．Ｘ１がＳである、実施形態１３の化合物。
【０１２７】
実施形態１４．ＥがＯである、式１または実施形態１〜１３ｂのいずれか１つの化合物。
【０１２８】
実施形態１４ａ．ＥがＳである、式１または実施形態１〜１３ｂのいずれか１つの化合物。
【０１２９】
実施形態１４ｂ．ＥがＮＲ９ａである、式１または実施形態１〜１３ｂのいずれか１つの化合物。
【０１３０】
実施形態１５．各Ｒ９が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルである、式１または実施形態１〜１４ｂのいずれか１つの化合物。
【０１３１】
実施形態１５ａ．各Ｒ９が、独立して、ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３またはＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ３である、実施形態１５の化合物。
【０１３２】
実施形態１６．各Ｒ９ａ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルである、式１または実施形態１〜１５ａのいずれか１つの化合物。
【０１３３】
実施形態１６ａ．各Ｒ９ａが、独立して、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３またはＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ３である、実施形態１６の化合物。
【０１３４】
実施形態１７．Ｒ１が、未置換であるか、または、Ｒ３１から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルであるか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１４から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、式１または実施形態１〜１６ａのいずれか１つの化合物。
【０１３５】
実施形態１７ａ．Ｒ１が、未置換であるか、または、ハロゲンおよびＺ１Ｑｔからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルであるか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１４から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、実施形態１７の化合物。
【０１３６】
実施形態１７ｂ．Ｒ１が、ハロゲンで任意により置換されているＣ１〜Ｃ８アルキルであるか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１４から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、実施形態１７ａの化合物。
【０１３７】
実施形態１８．Ｒ１が、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１４から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、式１または実施形態１〜１７ｂのいずれか１つの化合物。
【０１３８】
実施形態１８ａ．Ｒ１が、Ｒ１４から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたフェニル環、５員もしくは６員芳香族複素環、または、５員もしくは６員非芳香族環である、実施形態１８の化合物。
【０１３９】
実施形態１８ｂ．Ｒ１が、Ｒ１４から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環である、実施形態１８の化合物。
【０１４０】
実施形態１８ｃ．Ｒ１が、Ｒ１４から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換された５員または６員非芳香族環である、実施形態１８の化合物。
【０１４１】
実施形態１８ｄ．Ｒ１が、Ｒ１４から選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されたフェニル、ピリジニル、またはチエニルである、実施形態１８ｂの化合物。
【０１４２】
実施形態１８ｅ．Ｒ１が、Ｒ１４から選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されたフェニルまたはピリジニルである、実施形態１８ｂの化合物。
【０１４３】
実施形態１８ｆ．Ｒ１が、Ｒ１４から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたフェニルである、実施形態１８ｅの化合物。
【０１４４】
実施形態１８ｇ．Ｒ１が、Ｒ１４から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたピリジニルである、実施形態１８ｅの化合物。
【０１４５】
実施形態１８ｈ．Ｒ１が、Ｒ１４から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたチエニルである、実施形態１８ｄの化合物。
【０１４６】
実施形態１９．Ｒ２が、任意によりハロゲンで置換されたＣ（＝Ｏ）Ｒ１８、ＣＨ２ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８あるいはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１５から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、式１または実施形態１〜１８ｈのいずれか１つの化合物。
【０１４７】
実施形態１９ａ．Ｒ２が、任意により、ハロゲンで置換されたＣＨ２ＯＲ１１またはＣ（＝Ｏ）ＯＲ１８である、式１または実施形態１〜１８ｈのいずれか１つの化合物。
【０１４８】
実施形態１９ｂ．Ｒ２が、任意により、ハロゲンで置換されたＣ（＝Ｏ）Ｒ１８もしくはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１５から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、式１または実施形態１〜１８ｈのいずれか１つの化合物。
【０１４９】
実施形態１９ｃ．任意によりハロゲンで置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルと記載されたラジカルがＣＦ３である、実施形態１９ｂの化合物。
【０１５０】
実施形態１９ｄ．Ｒ２が、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８であるか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１５から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、実施形態１９の化合物。
【０１５１】
実施形態１９ｅ．Ｒ２がＣ（＝Ｏ）ＯＲ１８である、実施形態１９ｄの化合物。
【０１５２】
実施形態１９ｆ．Ｒ２が、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８であるか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１５から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、実施形態１９ｃの化合物。
【０１５３】
実施形態２０．Ｒ２が、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１５から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている、実施形態１９ｆの化合物。
【０１５４】
実施形態２０ａ．Ｒ２が、Ｒ１５から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されたフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である、実施形態２０の化合物。
【０１５５】
実施形態２０ｂ．Ｒ２が、Ｒ１５から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換された５員もしくは６員芳香族複素環である、実施形態２０ａの化合物。
【０１５６】
実施形態２０ｃ．Ｒ２が、Ｒ１５から独立して選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されたピリジニル、ピリミジニルまたはチアゾリルである、実施形態２０ｂの化合物。
【０１５７】
実施形態２０ｄ．Ｒ２が、ハロゲンで任意により置換されたピリジニルである、実施形態２０ｃの化合物。
【０１５８】
実施形態２０ｅ．Ｒ２が６−クロロ−３−ピリジニルである、実施形態２０ｄの化合物。
【０１５９】
実施形態２０ｆ．Ｒ２が、ハロゲンで任意により置換されたチアゾリルである、実施形態２０ｃの化合物。
【０１６０】
実施形態２０ｇ．Ｒ２が２−クロロ−５−チアゾリルである、実施形態２０ｆの化合物。
【０１６１】
実施形態２０ｈ．Ｒ２が、６−クロロ−３−ピリジニルまたは２−クロロ−５−チアゾリルである、実施形態２０ｃの化合物。
【０１６２】
実施形態２０ｉ．Ｒ２がピリミジニルである、実施形態２０ｃの化合物。
【０１６３】
実施形態２０ｊ．Ｒ２が２−メチル−ピリミジン−５−イルである、実施形態２０ｃの化合物。
【０１６４】
実施形態２０ｋ．Ｒ２が６−フルオロ−３−ピリジニルである、実施形態２０ｃの化合物。
【０１６５】
実施形態２０ｌ．Ｒ２が６−メチル−３−ピリジニルである、実施形態２０ｃの化合物。
【０１６６】
実施形態２１．各Ｒ５ａおよびＲ５ｂが、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、またはＣ１〜Ｃ６アルキルである、式１または実施形態１〜２０ｌのいずれか１つの化合物。
【０１６７】
実施形態２１ａ．各Ｒ５ａおよびＲ５ｂが、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２またはＳＯ２ＮＨ２である、式１または実施形態１〜２０ｌのいずれか１つの化合物。
【０１６８】
実施形態２１ｂ．各Ｒ５ａおよびＲ５ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、式１または実施形態１〜２０ｌのいずれか１つの化合物。
【０１６９】
実施形態２１ｃ．各Ｒ５ａおよびＲ５ｂが、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはメチルである、実施形態２１ａの化合物。
【０１７０】
実施形態２１ｄ．各Ｒ５ａおよびＲ５ｂが、独立して、Ｈまたはハロゲンである、実施形態２１ａの化合物。
【０１７１】
実施形態２１ｅ．各Ｒ５ｂがＨである、式１または実施形態１〜２１ｄのいずれか１つの化合物。
【０１７２】
実施形態２１ｆ．各Ｒ５ａおよびＲ５ｂがＨである、実施形態２１ｅの化合物。
【０１７３】
実施形態２１ｇ．各Ｒ５ａおよびＲ５ｂがメチルである、実施形態２１ｃの化合物。
【０１７４】
実施形態２２．各Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルである、式１または実施形態１〜２５ａのいずれか１つの化合物。
【０１７５】
実施形態２２ａ．各Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、独立して、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３またはＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ３である、実施形態２２の化合物。
【０１７６】
実施形態２２ｂ．各Ｒ１０が、独立して、未置換であるか、または、ハロゲンおよびシアノからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルである、式１または実施形態１〜２２ａのいずれか１つの化合物。
【０１７７】
実施形態２２ｃ．各Ｒ１１が、独立して、未置換であるか、または、ハロゲンおよびシアノからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルである、式１または実施形態１〜２２ｂのいずれか１つの化合物。
【０１７８】
実施形態２３．各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２、Ｚ１ＱｔあるいはＺ１ＱｉＺ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオあるいはＣ２〜Ｃ８アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されている、式１または実施形態１〜２２ａのいずれか１つの化合物。
【０１７９】
実施形態２３ａ．各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２、Ｚ１ＱｔあるいはＺ１ＱｉＺ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオあるいはＣ２〜Ｃ８アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されている、実施形態２３の化合物。
【０１８０】
実施形態２３ｂ．各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｚ１ＱｔあるいはＺ１ＱｉＺ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオあるいはＣ２〜Ｃ８アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されている、実施形態２３の化合物。
【０１８１】
実施形態２３ｃ．各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２、Ｚ１Ｑｔであるか；または、ハロゲンで各々が任意により置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオあるいはＣ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルである、実施形態２３ａの化合物。
【０１８２】
実施形態２３ｄ．各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２、Ｚ１Ｑｔであるか；または、ハロゲンで各々が任意により置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシあるいはＣ１〜Ｃ８アルキルチオである、実施形態２３ｂの化合物。
【０１８３】
実施形態２３ｅ．各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２、Ｚ１Ｑｔであるか；または、ハロゲンで各々が任意により置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシあるいはＣ１〜Ｃ８アルキルチオである、実施形態２３ｃの化合物。
【０１８４】
実施形態２３ｆ．各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、Ｚ１Ｑｔであるか；または、ハロゲンで各々が任意により置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシあるいはＣ１〜Ｃ８アルキルチオである、実施形態２３ｃの化合物。
【０１８５】
実施形態２３ｇ．Ｒ１の環もしくは環系が、Ｒ１４から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており、ここで、前記置換基の１つがＣ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２である、式１または実施形態１〜２３ｄのいずれか１つの化合物。
【０１８６】
実施形態２３ｈ．Ｒ１の環もしくは環系が、Ｒ１４から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており、ここで、前記置換基の１つがシアノである、式１または実施形態１〜２３ｄのいずれか１つの化合物。
【０１８７】
実施形態２３ｉ．Ｒ１の環もしくは環系が、Ｒ１４から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており、ここで、前記置換基の１つがＣ１〜Ｃ８アルキルスルフィニルである、式１または実施形態１〜２３ｄのいずれか１つの化合物。
【０１８８】
実施形態２４．各Ｒ１５が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｚ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオおよびＣ２〜Ｃ８アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されている、式１または実施形態１〜２３ｃのいずれか１つの化合物。
【０１８９】
実施形態２４ａ．各Ｒ１５が、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである、実施形態２４の化合物。
【０１９０】
実施形態２５．各Ｒ１６が、独立して、未置換であるか、または、ハロゲンおよびシアノからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルである、式１または実施形態１〜２４ａのいずれか１つの化合物。
【０１９１】
実施形態２５ａ．各Ｒ１７が、独立して、ハロゲン、ＯＲ１１またはＺ１Ｑｔである、式１または実施形態１〜２４ａのいずれか１つの化合物。
【０１９２】
実施形態２６．各Ｚ１が直接結合である、式１または実施形態１〜２５のいずれか１つの化合物。
【０１９３】
実施形態２７．ａが１である、式１または実施形態１〜２６のいずれか１つの化合物。
【０１９４】
実施形態２８．各Ｒ２４が、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである、式１または実施形態１〜２７のいずれか１つの化合物。
【０１９５】
実施形態２９．Ｒ２９ａがＨである、式１または実施形態１〜２８のいずれか１つの化合物。
【０１９６】
実施形態３０．Ｒ２９ｂがＨまたはＦである、式１または実施形態１〜２９のいずれか１つの化合物。
【０１９７】
実施形態３１．Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚの各事例において、ｚが１である場合、ｕが１である、式１または実施形態１〜３０のいずれか１つの化合物。
【０１９８】
実施形態３２．各ＱｉおよびＱｔが、独立して５員〜６員環であり、各環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０およびＲ１６からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で置換されている、式１または実施形態１〜３１のいずれか１つの化合物。
【０１９９】
実施形態３２ａ．各ＱｉおよびＱｔが、独立して、フェニル、ピリジニル、ピリミジニ
ル、チエニル、チアゾリルおよびイソキサゾリニルであって、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０およびＲ１６からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で置換されている、実施形態３２の化合物。
【０２００】
実施形態３２ｂ．各ＱｉおよびＱｔが、独立して、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、チエニル、チアゾリルおよびイソキサゾリニルであって、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０およびＲ１６からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で置換されている、実施形態３２ａの化合物。
【０２０１】
実施形態３２ｃ．各ＱｉおよびＱｔが、独立して、ハロゲン、シアノ、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０およびＲ１６からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されたフェニルである、実施形態３２ｂの化合物。
【０２０２】
実施形態３２ｄ．各ＱｉおよびＱｔが、独立して、ハロゲン、シアノ、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０およびＲ１６からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されたピリジニルである、実施形態３２ｂの化合物。
【０２０３】
実施形態３２ｅ．各ＱｉおよびＱｔが、独立して、ハロゲン、シアノ、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０およびＲ１６からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されたピリミジニルである、実施形態３２ｂの化合物。
【０２０４】
実施形態３２ｆ．各ＱｉおよびＱｔが、独立して、ハロゲン、シアノ、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０およびＲ１６からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されたチエニルである、実施形態３２ｂの化合物。
【０２０５】
実施形態３２ｇ．各ＱｉおよびＱｔが、独立して、ハロゲン、シアノ、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０およびＲ１６からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されたチアゾリルである、実施形態３２ｂの化合物。
【０２０６】
実施形態３２ｈ．各ＱｉおよびＱｔが、独立して、ハロゲン、シアノ、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０およびＲ１６からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されたイソキサゾリニルである、実施形態３２ｂの化合物。
【０２０７】
実施形態３２ｉ．各ＱｉおよびＱｔが、独立して、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されフェニルまたはピリジニルである、式１または実施形態１〜３１のいずれか１つの化合物。
【０２０８】
注目すべきは、ＸおよびＹがＯである、式１または実施形態１〜３２ｉのいずれか１つの化合物、前記化合物を含む組成物、ならびに、有害無脊椎生物を防除するためのその使用である。
【０２０９】
上記実施形態１〜３２ｉを含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態は任意の様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の説明は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関する。さらに、上記実施形態１〜３２ｉを含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態、および、そのいずれかの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関する。
【０２１０】
実施形態１〜３２ｉの組み合わせが以下により例示されている。
実施形態Ａ．
Ａが、Ｃ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）、ＳまたはＮＣＨ３であり；
ＸがＯであり；
ＹがＯであり；
Ｚが直接結合、ＯまたはＮＲ６であり；
Ｒ１が、ハロゲンで任意により置換されているＣ１〜Ｃ８アルキルであるか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１４から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；
Ｒ２が、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８であるか；または、任意により、ハロゲンで置換されているＣ１〜Ｃ８アルキルであるか；または、３員〜１０員環もしくは７員〜１１員環系であって、各環もしくは環系は２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１５から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ２５であるか；または、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ３からなる群から独立して選択される４個以下の置換基で各々が任意により置換されているＣ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ２５であるか；またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ３からなる群から独立して選択される４個以下の置換基で各々が任意により置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか；または
Ｒ３およびＲ４が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって任意により置換されている環Ｒ−１または環Ｒ−２を形成しており；
Ｒ５ａおよびＲ５ｂがＨであり；
ａが１である
式１の化合物。
【０２１１】
実施形態Ｂ．
ＡがＣ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）またはＮＣＨ３であり；
Ｚが直接結合であり；
Ｒ１が、Ｒ１４から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニルであり；
Ｒ２が、ピリジニル、ピリミジニルあるいはチアゾリルであって、各々は、Ｒ１５から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されており；
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルあるいはシクロプロピルであり；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルあるいはシクロプロピルであるか；または
Ｒ３およびＲ４が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって任意により置換されている環Ｒ−１または環Ｒ−２を形成しており；
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｚ１ＱｔあるいはＺ１ＱｉＺ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオあるいはＣ２〜Ｃ８アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１５が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｚ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオおよびＣ２〜Ｃ８アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ１７が、ハロゲン、ＯＲ１１またはＺ１Ｑｔであり；
Ｒ２８がＣＨ３であり；
Ｚ１が直接結合であり；
各ＱｉおよびＱｔが、独立して、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルまたはピリジニルであり；
ｍが２であり；
ｐが１である
実施形態Ａの化合物。
【０２１２】
実施形態Ｃ．
ＡがＣ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）またはＮＣＨ３であり；
Ｚが直接結合であり；
Ｒ１が、Ｒ１４から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環、５員もしくは６員芳香族複素環、または、５員もしくは６員非芳香族環であり；
Ｒ２が、ピリジニル、ピリミジニルあるいはチアゾリルであって、各々は、Ｒ１５から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されており；
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルあるいはシクロプロピルであり；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルあるいはシクロプロピルであるか；または
Ｒ３およびＲ４が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって任意により置換されている環Ｒ−１または環Ｒ−２を形成しており；
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２、Ｚ１ＱｔあるいはＺ１ＱｉＺ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオあるいはＣ２〜Ｃ８アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１５が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｚ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオおよびＣ２〜Ｃ８アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ１７が、ハロゲン、ＯＲ１１またはＺ１Ｑｔであり；
Ｒ２８がＣＨ３であり；
Ｚ１が直接結合であり；
各ＱｉおよびＱｔが、独立して５員〜６員環であり、各環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０およびＲ１６からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
ｍが２であり；
ｐが１である
実施形態Ａの化合物。
【０２１３】
実施形態Ｄ．
Ｒ１が、Ｒ１４から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニルであり；
Ｒ３およびＲ４が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって任意により置換されている環Ｒ−２を形成しており；
各ＱｉおよびＱｔが、独立して、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルまたはピリジニルである
実施形態Ｃの化合物。
【０２１４】
実施形態Ｅ．
ＡがＣ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）またはＮＣＨ３であり；
Ｚが直接結合であり；
Ｒ１が、Ｒ１４から選択される３個以下の置換基で各々が任意により置換されたフェニル、ピリジニル、または、チエニルであり；
Ｒ２が、ピリジニル、ピリミジニルあるいはチアゾリルであって、各々は、Ｒ１５から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されており；
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルあるいはシクロプロピルであり；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルあるいはシクロプロピルであるか；または
Ｒ３およびＲ４が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって任意により置換されている環Ｒ−１または環Ｒ−２を形成しており；
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２、Ｚ１ＱｔあるいはＺ１ＱｉＺ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオあるいはＣ２〜Ｃ８アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１５が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｚ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオおよびＣ２〜Ｃ８アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ１７が、ハロゲン、ＯＲ１１またはＺ１Ｑｔであり；
Ｒ２８がＣＨ３であり；
Ｚ１が直接結合であり；
各ＱｉおよびＱｔが、独立して５員〜６員環であり、各環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０およびＲ１６からなる群から独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ１６が、独立して、未置換であるか、または、ハロゲンおよびシアノからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１０が、独立して、未置換であるか、または、ハロゲンおよびシアノからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１１が、独立して、未置換であるか、または、ハロゲンおよびシアノからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
ｍが２であり；
ｐが１である
実施形態Ａの化合物。
【０２１５】
実施形態Ｆ．
ＡがＣ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）またはＮＣＨ３であり；
Ｚが直接結合であり；
Ｒ１が、Ｒ１４から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニルであり；
Ｒ２が、ピリジニル、ピリミジニルあるいはチアゾリルであって、各々は、Ｒ１５から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されており；
Ｒ３およびＲ４が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって任意により置換されている環Ｒ−２を形成しており；
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２、Ｚ１ＱｔあるいはＺ１ＱｉＺ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオあるいはＣ２〜Ｃ８アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１５が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｚ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオおよびＣ２〜Ｃ８アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、または、Ｒ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ１７が、ハロゲン、ＯＲ１１またはＺ１Ｑｔであり；
Ｒ２８がＣＨ３であり；
Ｚ１が直接結合であり；
各ＱｉおよびＱｔが、独立して、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルまたはピリジニルであり；
ｍが２であり；
ｐが１である
実施形態Ａの化合物。
【０２１６】
実施形態Ｇ．
Ｒ３が、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはシクロプロピル；
Ｒ４がＣＨ３であるか；または
Ｒ３およびＲ４が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって任意により置換されている環Ｒ−２を形成しており；
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、Ｚ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシあるいはＣ１〜Ｃ８アルキルチオであって、各は、任意により、ハロゲンで置換されており；
各Ｒ１５が、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２９ａがＨであり；
Ｒ２９ｂがＨまたはＦである
実施形態Ｂの化合物。
【０２１７】
実施形態Ｈ．
Ｒ３が、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはシクロプロピルであり；
Ｒ４がＣＨ３であるか；または
Ｒ３およびＲ４が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって任意により置換されている環Ｒ−２を形成しており；
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２、Ｚ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシあるいはＣ１〜Ｃ８アルキルチオであって、各々は、任意により、ハロゲンで置換されており；
各Ｒ１５が、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２９ａがＨであり；
Ｒ２９ｂがＨまたはＦである
実施形態Ｂの化合物。
【０２１８】
実施形態Ｉ．
ＡがＣ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）であり；
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２、Ｚ１Ｑｔであるか；または、ハロゲンで各々が任意により置換されているＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシあるいはＣ１〜Ｃ８アルキルチオであり；
各Ｒ１５が、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２９ａがＨであり；
Ｒ２９ｂがＨまたはＦである
実施形態Ｆの化合物。
【０２１９】
特定の実施形態は：
１−［（５−クロロ−２−チエニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェノキシ−１−プロピル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−［２−（３−ピリジニル）エチル］−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−［２−（２−ピリジニル）エチル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−１−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［２−（アセチルアミノ）エチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−（シアノメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［３−（シアノメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［２−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−４−フルオロフェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］フェニル］−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［４−フルオロ−３−（２−ピリジニルメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−［（６−クロロ−２−ピリジニル）メトキシ］フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−（３−ブロモ−４，５−ジヒドロ−５−イソオキサゾリル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−（４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−イソオキサゾリル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；および
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−［３−［１−（メトキシイミノ）エチル］フェニル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩
からなる群から選択される式１の化合物を含む。
【０２２０】
さらなる特定の実施形態は、化合物番号１０２、１０５、１０７および１１３からなる群から選択される式１の化合物を含み、ここで、化合物番号は、索引表Ａ中の化合物を指す。
【０２２１】
本発明の化合物は、好ましい代謝および／または土壌残存パターンによって特徴づけられ、一定範囲の農学的および非農学的有害無脊椎生物を防除する活性を示すことに注目すべきである。
【０２２２】
有害無脊椎生物の防除範囲および経済的な重要性のために、有害無脊椎生物を防除することにより有害無脊椎生物により引き起こされる損害または被害から農作物を保護保護することが、本発明の実施形態であることに特に注目すべきである。本発明の化合物は、植物におけるその好ましい転流特性または組織性のために、式１の化合物もしくは化合物を含む組成物に直接的に接触していない葉または他の植物部位もまた保護する。
【０２２３】
また、本発明の実施形態としては、前述の実施形態のいずれか、および、本明細書に記載の任意の他の実施形態の化合物、ならびに、そのいずれかの組み合わせ、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物が注目に値し、前記組成物は、任意により、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤をさらに含む。
【０２２４】
さらに、本発明の実施形態としては、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれか、および、本明細書に記載の任意の他の実施形態の化合物、ならびに、そのいずれかの組み合わせ、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む有害無脊椎生物を防除するための組成物が注目に値し、前記組成物は、任意により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤をさらに含む。
【０２２５】
本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物（すなわち、殺寄生虫的に有効な量で）およびキャリアを含む動物を保護する組成物を含む。
【０２２６】
本発明の実施形態は、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法をさらに含む。特に注目すべきは、動物に、殺寄生虫的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）投与する工程を含む動物を保護する方法である。
【０２２７】
本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物を土壌潅注液体配合物の形態で含む組成物を含む。本発明の実施形態は、土壌に、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を含む土壌潅注として液体組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法をさらに含む。
【０２２８】
本発明の実施形態はまた、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物および噴射剤を含む有害無脊椎生物を防除する噴霧組成物を含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物、１種以上の食材、任意により誘引剤、および、任意により保湿剤を含む有害無脊椎生物を防除する誘引組成物をさらに含む。本発明の実施形態はまた、前記誘引組成物と、前記誘引組成物を収容するよう適応された筐体とを備える有害無脊椎生物を防除するためのデバイスを含み、ここで、筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも一つ有しており、ならびに、この筐体は、有害無脊椎生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所に、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。
【０２２９】
本発明の実施形態はまた、種子に生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させる工程有害無脊椎生物から種子を保護する方法を含む。
【０２３０】
本発明の実施形態はまた、動物に、殺寄生虫的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を投与する工程を含む動物を有害寄生性無脊椎生物から保護する方法を含む。
【０２３１】
本発明の実施形態はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法を含むが、ただし、これら方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的処置方法ではない。
【０２３２】
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物を接触させるこのような方法に関し、前記組成物は、任意により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤をさらに含むが、ただし、これらの方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的処置方法ではない。
【０２３３】
以下の方法の１つ以上およびスキーム１〜１３に記載の変形を用いて式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜１３の化合物中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂおよびＺの定義は、別段の記載がなければ、「発明の概要」に上述されているとおりである。式１ａ〜１ｅは種々のサブセットまたは式１の類似体であり、式１ａ〜１ｅのすべての置換基は他に示されていない限りにおいて式１について上記に定義されているとおりである。周囲または室温は約２０〜２５℃と定義される。
【０２３４】
式１ａ（すなわち、ＸおよびＹがＯである式１）の化合物は、スキーム１に示されているとおり、縮合剤の存在下での、適切に置換された式２の化合物の任意により置換されているマロン酸（３ａ）での縮合により調製されることが可能である。縮合剤は、ジシクロヘキシルカルボイミドなどのカルボイミド（例えば、Ｋｏｃｈ，Ａ．ら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００４年，６０，１００１１〜１００１８ページを参照のこと）、または、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００５年，２１，１７〜２５ページおよびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５年，６１，１０８２７〜１０８５２ページに記載されているとおり、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの活性化剤と共に、または、これを伴わずにアミド結合を形成する技術分野に周知である他の薬剤であることが可能である。この反応は、典型的には、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなどの不活性有機溶剤中で、約０〜約８０℃の温度で、１０分〜数日間の期間をかけて行われる。
【０２３５】
【化１１】
2013501059.tif 000013
【０２３６】
式１ａの化合物はまた、スキーム２に示されているとおり、式２の化合物のＲがＣ１〜Ｃ５アルキル基であるマロン酸エステル（３ｂ）との縮合により調製されることが可能である。これらの反応は、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ，１９９９年，７２（３），５０３〜５０９ページに記載されているとおり、そのままで、または、不活性溶剤の存在下に実施されることが可能である。不活性溶剤としては、これらに限定はされないが、メシチレン、テトラリンあるいはシメンなどの高沸点炭化水素、または、ジフェニルエーテルなどの高沸点エーテルが挙げられる。典型的な温度は５０〜２５０℃の範囲である。注目すべきは１５０〜２００℃の温度であり、これは、典型的には、短い反応時間および高い収率をもたらす。これらの反応はまた、マイクロ波反応器中に、同一の温度範囲内で実施されることが可能である。典型的な反応時間は、５分〜数時間の範囲である。
【０２３７】
【化１２】
2013501059.tif 000014
【０２３８】
式３ａの化合物は、例えば式３ｂの化合物の塩基性加水分解といった技術分野において公知である多様な方法により調製されることが可能である。
【０２３９】
Ｚが直接結合でありかつＲ１が任意により置換された芳香族（芳香族複素式を含む）環もしくは環系である式３ｂの化合物は、パラジウム（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，２００２年，６７，５４１〜５５５ページ）または銅（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００２年，４，２６９〜２７２ページおよびＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００５年，７，４６９３〜４６９５ページ）によって触媒される、マロン酸エステルのアリール化（式Ｒ１Ｘ１の化合物（式中、Ｘ１はＣｌ、ＢｒまたはＩである）が用いられ、その例は、表Ｉ−２５およびＩ−３１に見出される）により調製されることが可能である。あるいは、式３ｂの化合物は、スキーム２ａに示されている方法（例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，１９８２年，２５（６），７４５〜７４７ページを参照のこと）により調製されることが可能である。
【０２４０】
【化１３】
2013501059.tif 000015
【０２４１】
式４のエステルは、対応する酸から技術分野に周知である方法によって調製されることが可能である。ＲがＨである式４の酸の多くは商業的に市販されているか、または、技術分野において公知の方法によって容易に調製される（表Ｉ−１に例が列挙されている）。
【０２４２】
式３ｂの化合物はまた、スキーム２ｂに示されている方法により調製されることが可能である。式３ｇのニトリルとジアルキル炭酸塩との反応では式３ｈのニトリルエステルが得られ、その後のアルコールの存在下での酸性加水分解により式３ｂの化合物がもたらされる（例えば、Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ，１９９１年，７４（２），３０９〜３１４ページを参照のこと）。式３ｇのニトリルの多くが市販されているか、または、技術分野において公知の方法によって容易に調製される。
【０２４３】
【化１４】
2013501059.tif 000016
【０２４４】
式１ａの化合物はまた、式２の化合物の、ＬｖＯがスキーム３に示されているとおり活性化脱離基である式３ｃの活性化エステルでの処理により調製されることが可能である。合成の容易さまたは反応性に対して好ましいＬｖの例は、Ａｒｃｈｉｖ  ｄｅｒ  Ｐｈａｒｍａｚｉｅ（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｇｅｒｍａｎｙ），１９９１年，３２４，８６３〜８６６ページに記載のとおり、フェニル、４−ニトロフェニルまたはハロゲン−置換フェニル（例えば、２，４，６−トリクロロフェニル、ペンタクロロフェニルまたはペンタフルオロフェニル）である。他の活性化エステルが技術分野に周知であり、これらに限定はされないが、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドエステルが挙げられる（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００２年，１２４，６８７２〜６８７８ページを参照のこと）。典型的な温度は５０〜２００℃の範囲である。注目すべきは５０〜１５０℃の温度であり、これは、典型的には、短い反応時間および高い収率をもたらす。これらの反応は、トルエンなどの溶剤を伴ってもしくは伴わずに、マイクロ波反応器中に、同一の温度範囲内で実施されることが可能である。典型的な反応時間は５分〜２時間の範囲である。
【０２４５】
【化１５】
2013501059.tif 000017
【０２４６】
式３ｃの化合物は、例えば式３ａの化合物から調製されることが可能である（例えば、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１９８０年，１７，３３７を参照のこと）。
【０２４７】
式１ａの化合物はまた、スキーム４に示されているとおり、式２の化合物の式３ｄまたは式３ｅの化合物との縮合により、または、式２の化合物の式３ｄ化合物および式３ｅの化合物の混合物との縮合により、調製されることが可能である。これらの反応は、典型的には、ジクロロメタンなどの不活性溶剤中で、任意により、２種以上の同等の酸受容体の存在下に（例えば、Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ  ｆｕｅｒ  Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ，Ｔｅｉｌ  Ｂ：Ａｎｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，１９８２年，３７Ｂ（２），２２２〜２３３ページを参照のこと）実施される。典型的な酸受容体としては、これらに限定はされないが、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジンおよび置換ピリジンが挙げられる。
【０２４８】
【化１６】
2013501059.tif 000018
【０２４９】
特に有用な式２の化合物の調製方法がスキーム５に示されている。スキーム５の方法において、式２ａの化合物は、特にこれらに限定されないが、ｔ−ブトキシカルボニル、アセチルまたはホルミルなどの好適な保護基で保護されて、ＰＧが保護基である式２ｂの中間体が形成される。次いで、式２ｂの化合物は式５の適切な試薬（式中、Ｒ５ａまたはＲ５ｂの少なくとも一方は水素であり、および、Ｘはハロゲンなどの脱離基である）でアルキル化されて、式２ｃの中間体が得られる。保護基が除去されて式２の化合物が得られる。アミン官能基への保護基の形成および除去のための条件は、文献中に公知である（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１年を参照のこと）。
【０２５０】
特に有用な式２の化合物の例が、表Ｉ−３３〜Ｉ−３８中に示されている。式２ａの化合物のいくつかの例が、表Ｉ−３９中に示されている。
【０２５１】
式２の化合物はまた、技術分野において公知である多様な方法で調製されることが可能である；例えば、Ｐａｔａｉ，Ｓ．Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐｓ：  Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ａｍｉｄｉｎｅｓ  ａｎｄ  Ｉｍｉｄａｔｅｓ；Ｗｉｌｅｙ：Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ，１９７５年；Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ａｍｉｄｉｎｅｓ  ａｎｄ  Ｉｍｉｄａｔｅｓ；Ｐａｔａｉ，Ｓ．；Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ，Ｚ．編；Ｗｉｌｅｙ：Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ，１９９１年；第２巻；Ｍｅｇａ，Ｔ．ら，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ，１９８８年，  ６１（１２），４３１５〜４３２１ページ；Ｉｆｅ，Ｒ．ら，Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８９年，２４（３），２４９〜２５７ページ；Ｗａｇａｗ，Ｓ．；Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９６年，６１（２１），７２４０〜７２４１ページ；Ｓｈｅｎ，Ｑ．ら，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，，２００５年，４４（９），１３７１〜１３７５ページ；および、Ｏｋａｎｏ，Ｋ．ら，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，，２００３年，５（２６），４９８７〜４９９０
ページを参照のこと。
【０２５２】
【化１７】
2013501059.tif 000019
【０２５３】
Ｒ１が任意により置換されている芳香族環もしくは環系である式１ｂの化合物（すなわち、Ｚが直接結合である式１ａ）は、スキーム６に示されているとおり、式１ｃの化合物（すなわち、Ｚが直接結合でありかつＲ１がＨである式１ａと同様のもの）と、Ｘ１がＣｌ、ＢｒまたはＩである（好ましくはＢｒまたはＩである）式６の化合物とから調製されることが可能である。
【０２５４】
【化１８】
2013501059.tif 000020
【０２５５】
これらの反応は、典型的には、銅またはパラジウム触媒の存在下で、好ましくは不活性雰囲気下で実施される。本方法に用いられる銅触媒は、典型的には、金属形態の銅（例えば、粉末として）、または、１の形式的酸化状態の銅（すなわち、Ｃｕ（Ｉ））を含む。スキーム６の方法において触媒として有用な銅含有化合物の例としては、Ｃｕ、ＣｕＩ、ＣｕＢｒおよびＣｕＣｌが挙げられる。スキーム６の方法において触媒として有用なパラジウム含有化合物の例としては、Ｐｄ（ＯＡｃ）２が挙げられる。スキーム６の方法に有用な溶剤としては、例えば、１，４−ジオキサンなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドなどのアミド、および、ジメチルスルホキシドが挙げられる。
【０２５６】
スキーム６の方法は、２５〜２００℃の広い温度範囲にわたって実施されることが可能である。注目すべきは、４０〜１５０℃の温度である。スキーム６の方法は、リガンドの存在下で実施されることが可能である。多様な銅結合化合物が、本方法のためのリガンドとして有用である。有用なリガンドの例としては、これらに限定はされないが、１，１０−フェナントロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｌ−プロリンおよび２−ピコリン酸が挙げられる。銅触媒Ｕｌｌｍａｎｎ−タイプカップリング反応に対する一般的な方法および手法は文献に周知である；例えば、Ｘｉｅ，Ｍａら，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００５年，７，４６９３〜４６９５ページを参照のこと。
【０２５７】
式１ｄの化合物（すなわち、ＺがＳ（Ｏ）ｎである式１ａ）は、スキーム７に示されているとおり、任意によりルイス酸触媒（例えば、ＦｅＣｌ３）の存在下で式７の化合物での処理により式１ｃの化合物から調製されることが可能である。スキーム７の方法において有用な式７の化合物の例としては、これらに限定はされないが、スルフェニルおよびスルホニルハロゲン化物が挙げられる。典型的には、反応は不活性溶剤の中で、より典型的にはＮ，Ｎ−ジメチルアセタミドまたは１−メチル−２−ピロリジノンなどの極性溶剤の中で実施される。反応は、典型的には、０〜１８０℃の温度、より典型的には周囲温度〜１５０℃の温度で実施される。マイクロ波の照射が反応混合物の加熱において有利であることが可能である。
【０２５８】
【化１９】
2013501059.tif 000021
【０２５９】
スキーム６および７の方法のための出発化合物として有用である式１ｃの化合物（すなわち、Ｚが直接結合でありかつＲ１がＨである式１ａと同様のもの）は、スキーム８に示されているとおり、式２の化合物の亜酸化炭素（３ｆ）との縮合により調製されることが可能である（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７２年，３７（９），１４２２〜１４２５ページを参照のこと）。この反応は、典型的にはエーテルなどの不活性溶剤中で実施され、および、ＡｌＣｌ３などの触媒の使用を含むことが可能である。
【０２６０】
【化２０】
2013501059.tif 000022
【０２６１】
Ｚが直接結合でありかつ、Ｒ１がＣ２〜Ｃ８アルケニルまたは任意により置換されている芳香族環もしくは環系である式１ａの化合物は、スキーム９に示されているとおり、式１ｅの化合物（すなわち、Ｚが直接結合でありかつ、Ｒ１がＣｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＢｒまたはＩである式１に類似物）と、Ｒ１がＣ２〜Ｃ８アルケニルまたは任意により置換されている芳香族環もしくは環系でありかつ、ＭがＺ−Ｒ１と共にボロン酸、ボロン酸エステルあるいはトリフルオロホウ酸塩を形成しているか、または、Ｍがトリアルキルスタニルもしくは亜鉛であり、および、Ｚが直接結合である式８の化合物とから調製されることが可能である。
【０２６２】
【化２１】
2013501059.tif 000023
【０２６３】
同様の様式において、置換基（例えば、Ｒ１またはＲ２）が、２個の直接的に結合している芳香族環もしくは環系（例えば、第２のフェニル環に結合しているフェニル環、ピリジニル環に結合しているフェニル環、または、第２のピリジニル環に結合しているピリジニル環）から構成されている式１の化合物は、２個の適当に置換された芳香族環または環系のパラジウム触媒カップリングにより調製されることが可能である。芳香族塩化物、臭化物あるいはヨウ化物と、芳香族ボロン酸もしくはエステル、または、芳香族錫あるいは亜鉛試薬との間のこれらのパラジウム触媒カップリングは周知であり、技術分野において広範に記載されてきている。例えば、式１３ａまたは１３ｂの化合物が適当に置換されたフェニル環とカップリングされて式１３ｃのビフェニル化合物がもたらされるスキーム９ａを参照のこと。Ｍは、スキーム９において上記に定義されているとおりである。
【０２６４】
【化２２】
2013501059.tif 000024
【０２６５】
これらのカップリング反応は、典型的には、パラジウム触媒および塩基の存在下で、任意により、不活性雰囲気下で実施される。これらのカップリング反応に用いられるパラジウム触媒は、典型的には、０（すなわち、Ｐｄ（０））または２（すなわち、Ｐｄ（ＩＩ））のいずれかの形式的酸化状態でパラジウムを含む。多様なこのようなパラジウム含有化合物および錯体がこれらの反応の触媒として有用である。これらの方法において触媒として有用なパラジウム含有化合物および錯体の例としては、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（テトラキス−（トリフェニル−ホスフィン）−パラジウム（０））、Ｐｄ（Ｃ５Ｈ７Ｏ２）２（パラジウム（ＩＩ）アセチル−アセトネート）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（トリス−（ジベンジリ−デン−アセトン）ジパラジウム（０））、および［１，１’−ビス−（ジフェニル−ホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）が挙げられる。これらのカップリング法は一般に液体相中で実施され、従って、パラジウム触媒は液体相中に良好な溶解度を有していることが好ましい。有用な溶剤としては、例えば、水、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドなどのアミド、および、トルエンなどの非ハロゲン化芳香族炭化水素が挙げられる。
【０２６６】
カップリング法は、約２５〜約２００℃の範囲の広い温度範囲にわたって実施されることが可能である。注目すべきは約６０〜約１５０℃の温度であり、これは、典型的には、短い反応時間および高い生成物の収率をもたらす。それぞれ、ヨウ化アリール、臭化アリールまたは塩化アリール、および、アリール錫、アリール亜鉛またはアリールボロン酸とのＳｔｉｌｌｅ、ＮｅｇｉｓｈｉおよびＳｕｚｕｋｉカップリングについての一般的な方法および手法が文献において周知である；例えば、Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｐａｌｌａｄｉｕｍ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，２００２年，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋを参照のこと。
【０２６７】
Ｒ１がＣ２〜Ｃ８アルキニルである式１ｂの化合物は、スキーム１０に示されていると
おり、式１ｅの化合物および式９の置換アルキンから薗頭カップリング反応により調製されることが可能である。薗頭カップリングは文献において周知である。例えば、Ｋ．Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ，Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ  Ａｌｋｙｎｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ第２巻，第４９３ページ，Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｐａｌｌａｄｉｕｍ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，２００２年，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋを参照のこと。
【０２６８】
【化２３】
2013501059.tif 000025
【０２６９】
ＺがＯである式１ａの化合物は、スキーム１１に示されているとおり、式１０の適当に置換されたアルコール（例えば、アルキルアルコールまたはフェノール）の式１ｅの化合物とのＣｕ供給源の存在下での反応により調製されることが可能である。Ｕｌｌｍａｎｎ反応；例えば、Ｈａｙａｓｈｉ，Ｓ．；Ｎａｋａｎｉｓｈｉ，Ｗ．Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ，，２００８年，８１（１２），１６０５〜１６１５ページを参照のこと。このＣｕ触媒反応は、典型的には、室温〜２００℃で、より典型的には１００〜１５０℃で、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリジノンなどの溶剤中で実施される。あるいは、この方法は、Ｐｄ供給源の存在下で実施されることが可能である（例えば、Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．ら，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００６年，４５，１〜７ページを参照のこと）。このＰｄ触媒反応は、典型的には、室温〜２００℃で、より典型的には１００〜１５０℃で実施されると共に、Ｋ３ＰＯ４などの塩基の存在下で、および、２−ジ−ｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（すなわち、ジ−ｔ−ＢｕＸｐｈｏｓ）などのリガンドの存在下で、トルエンなどの不活性溶剤中に実施される。
【０２７０】
ＺがＮＲ６である式１ａの化合物は、スキーム１１に示されているとおり、適当に置換された式１０のアミン（例えば、アルキルアミンまたはアニリン）の式１ｅの化合物とのＣｕ供給源の存在下での反応により調製されることが可能である。Ｕｌｌｍａｎｎ反応；例えば、Ｘｕ，Ｈ．；Ｙｉｎ，Ｋ．；Ｈｕａｎｇ，Ｗ．Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ，，２００７年，１３（３６），１０２８１〜１０２９３ページを参照のこと。このＣｕ触媒反応は、典型的には、室温〜２００℃で、より典型的には１００〜１５０℃で、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリジノンなどの溶剤中で実施される。あるいは、この方法は、Ｐｄ供給源の存在下で実施されることが可能である（例えば、Ｕｃｈｉｙａｍａ，Ｍ．ら，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００４年，１２６（２８），８７５５〜８７５９ページを参照のこと）。このＰｄ触媒反応は、典型的には、室温〜２００℃で、より典型的には１００〜１５０℃で、トルエンなどの不活性溶剤中に、および、ＮａＯ−ｔ−Ｂｕなどの塩基の存在下で実施される。
【０２７１】
スキーム１１に示されている方法は、ＺがＯである本発明の化合物を調製するために合成例３において実証されている。
【０２７２】
【化２４】
2013501059.tif 000026
【０２７３】
式１ｅの化合物は、スキーム１２に示されているとおり、例えば、液体臭素またはＮ−ハロスクシンイミド（１１）を用いるハロゲン化により式１ｃの化合物から調製されることが可能である。典型的には、この反応は、不活性溶剤、より典型的には塩化メチレンまたは１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化溶剤中で行われる。この反応は、典型的には、０〜８０℃の温度で、より典型的には周囲温度で行われる。
【０２７４】
【化２５】
2013501059.tif 000027
【０２７５】
式１ａの化合物はまた、スキーム１３に示されているとおり、適当に置換されたアルキル化剤および炭酸カリウムなどの塩基を用いた式１２の化合物のアルキル化により調製されることが可能である（例えば、Ｋａｐｐｅ，Ｔ．ら，Ｍｏｎａｔｓｃｈｅｆｔｅ  ｆｕｒ  Ｃｈｅｍｉｅ，１９７１年，１０２，４１２〜４２４ページ、および、Ｕｒｂａｎ，Ｍ．Ｇ．；Ａｒｎｏｌｄ，Ｗ．Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ，１９７０年，５３，９０５〜９２２ページを参照のこと）。アルキル化剤としては、これらに限定はされないが、塩化アルキル、臭化アルキル、ヨウ化アルキルおよびスルホネートエステルが挙げられる。多様な塩基および溶剤をスキーム１３の方法において採用することが可能であり、これらの塩基および溶剤は技術分野に周知である。
【０２７６】
【化２６】
2013501059.tif 000028
【０２７７】
式１２の化合物は、式２ａの化合物から、式２の化合物が式２ａの化合物によって置き換えられているスキーム１〜４に示されているものと同様の方法により調製されることが可能である。式２ａの化合物は市販されているか、または、技術分野に周知である一般的な方法により調製されることが可能である。
【０２７８】
Ｘおよび／またはＹがＳである式１の化合物は、対応する式１ａの化合物から、Ｐ４Ｓ１０またはローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド）などの加硫試薬での処置が関与する技術分野において公知の一般的な方法により調製されることが可能である。あるいは、式３ａのマロン酸は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９８８年，１１０（４），１３１６〜１３１８ページに記載されているとおり、Ｐ２Ｓ６（ＣＨ３）２で処理されることが可能である。次いで、得られたマロン酸硫黄誘導体は、スキーム１の方法によるＸおよび／またはＹがＳである式１の化合物の調製に用いられることが可能である。
【０２７９】
スキーム１〜１３は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂおよびＺについて記載された多様な置換基を有する式１の化合物を調製するための方法を例示する。スキーム１〜１３について特に記載されているもの以外のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂおよびＺ置換基を有する式１の化合物は、スキーム１〜１３について記載されたものと同様の方法を含む合成有機化学の技術分野において公知の一般的な方法により調製されることが可能である。
【０２８０】
本発明の化合物の調製において有用な中間体の例が表Ｉ−１〜Ｉ−３９に示されている。以下の略語が以下の表中において用いられている：ＣＮはシアノを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、Ｃ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）は
【化２７】
2013501059.tif 000029
を意味し、
Ｃ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）は
【化２８】
2013501059.tif 000030
を意味し、および、
Ｃ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）は
【化２９】
2013501059.tif 000031
を意味する。
【０２８１】
【表１】
2013501059.tif 000032
【０２８２】
【表２】
2013501059.tif 000033
【０２８３】
【表３】
2013501059.tif 000034
【０２８４】
【表４】
2013501059.tif 000035
【０２８５】
【表５】
2013501059.tif 000036
【０２８６】
【表６】
2013501059.tif 000037
【０２８７】
【表７】
2013501059.tif 000038
【０２８８】
【表８】
2013501059.tif 000039
【０２８９】
【表９】
2013501059.tif 000040
【０２９０】
【表１０】
2013501059.tif 000041
【０２９１】
表Ｉ−２
表Ｉ−２は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０２９２】
表Ｉ−３
表Ｉ−３は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＥｔであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０２９３】
表Ｉ−４
表Ｉ−４は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＰｈであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０２９４】
表Ｉ−５
表Ｉ−５は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３であることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０２９５】
表Ｉ−５ａ
表Ｉ−５ａは、ＲｘがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０２９６】
表Ｉ−５ｂ
表Ｉ−５ｂは、ＲｘがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０２９７】
表Ｉ−６
表Ｉ−６は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＨでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＨであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０２９８】
表Ｉ−７
表Ｉ−７は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＨでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０２９９】
表Ｉ−８
表Ｉ−８は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＨでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＥｔであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３００】
表Ｉ−９
表Ｉ−９は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＨでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３であることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３０１】
表Ｉ−１０
表Ｉ−１０は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＨでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＰｈであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３０２】
表Ｉ−１０ａ
表Ｉ−１０ａは、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＨでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３０３】
表Ｉ−１０ｂ
表Ｉ−１０ｂは、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＨでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３０４】
表Ｉ−１１
表Ｉ−１１は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＰｈでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３０５】
表Ｉ−１２
表Ｉ−１２は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＰｈでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＥｔであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３０６】
表Ｉ−１３
表Ｉ−１３は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＰｈでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３であることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３０７】
表Ｉ−１４
表Ｉ−１４は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＰｈでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＰｈであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３０８】
表Ｉ−１４ａ
表Ｉ−１４ａは、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＰｈでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３０９】
表Ｉ−１４ｂ
表Ｉ−１４ｂは、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＰｈでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３１０】
表Ｉ−１５
表Ｉ−１５は、ＲｘがＣ（Ｏ）Ｃｌでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）Ｃｌであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３１１】
表Ｉ−１６
表Ｉ−１６は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＭｅでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３１２】
表Ｉ−１７
表Ｉ−１７は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＥｔでありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＥｔであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３１３】
表Ｉ−１８
表Ｉ−１８は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３でありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３であることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３１４】
表Ｉ−１９
表Ｉ−１９は、ＲｘがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）でありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３１５】
表Ｉ−１９ａ
表Ｉ−１９ａは、ＲｘがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）でありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３１６】
表Ｉ−２０
表Ｉ−２０は、ＲｘがＣ（Ｏ）（２−ピリジニルアミノ）でありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＨであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３１７】
表Ｉ−２１
表Ｉ−２１は、ＲｘがＣ（Ｏ）（２−ピリジニルアミノ）でありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３１８】
表Ｉ−２２
表Ｉ−２２は、ＲｘがＣ（Ｏ）（２−ピリジニルアミノ）でありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＥｔであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３１９】
表Ｉ−２３
表Ｉ−２３は、ＲｘがＣ（Ｏ）（２−ピリジニルアミノ）でありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＰｈであることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３２０】
表Ｉ−２４
表Ｉ−２４は、ＲｘがＣ（Ｏ）（２−ピリジニルアミノ）でありかつ、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３であることを除き、表Ｉ−１と同じく構成されている。
【０３２１】
【表１１】
2013501059.tif 000042
【０３２２】
【表１２】
2013501059.tif 000043
【０３２３】
【表１３】
2013501059.tif 000044
【０３２４】
【表１４】
2013501059.tif 000045
【０３２５】
【表１５】
2013501059.tif 000046
【０３２６】
【表１６】
2013501059.tif 000047
【０３２７】
【表１７】
2013501059.tif 000048
【０３２８】
【表１８】
2013501059.tif 000049
【０３２９】
【表１９】
2013501059.tif 000050
【０３３０】
【表２０】
2013501059.tif 000051
【０３３１】
【表２１】
2013501059.tif 000052
【０３３２】
【表２２】
2013501059.tif 000053
【０３３３】
【表２３】
2013501059.tif 000054
【０３３４】
【表２４】
2013501059.tif 000055
【０３３５】
【表２５】
2013501059.tif 000056
【０３３６】
【表２６】
2013501059.tif 000057
【０３３７】
【表２７】
2013501059.tif 000058
【０３３８】
【表２８】
2013501059.tif 000059
【０３３９】
式１の化合物の調製に上述したいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基と適合性ではない場合があり得ることが認識される。これらの事例においては、合成への保護／脱保護配列または官能基変換の組み込みが、所望の生成物の入手を補助するであろう。保護基の使用および選択は、化学合成の当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１年を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合においては、個別のスキームのいずれかに示されているとおり所与の試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了させるために詳述されていない追加のルーチン合成ステップを実施する必要があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを、式１の化合物を調製するために提示されている特定のシーケンスによって示唆されるもの以外の順番で実施する必要性があり得ることを認識するであろう。
【０３４０】
当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体を、置換基を追加するために、または、存在している置換基を変性するために、種々の求電子性反応、求核性反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応、および、還元反応に供することが可能であることを認識するであろう。
【０３４１】
さらなる詳細を伴わずに、前述の記載を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するものではないと解釈されるべきである。以下の合成例中のステップは、合成形質転換全体における各ステップについての手法を例示し、および、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。周囲温度または室温は約２０〜２５℃と定義される。パーセンテージは、クロマトグラフ溶剤混合物、または、別段の記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて、体積基準である。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｄｄ」は二重項の二重項の二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、および「ｂｒ  ｓ」は幅広一重項を意味する。質量スペクトルデータに関して、報告される数値は、分子へのＨ＋（１の分子量）の追加によって形成されて、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定によって観察されるＭ＋１ピークをもたらす親分子イオン（Ｍ）の分子量である。
【０３４２】
合成例１
３−［３−（シアノメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（化合物３７）の調製
ステップＡ：Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジンアミンの調製
２−フルオロピリジン（２．００ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）および塩酸２，２，２−トリフルオロエチルアミン（５．００ｇ、３６．９ｍｍｏｌ）の混合物を、２２０℃で３０分、マイクロ波反応器中で加熱した。同一の反応を５回繰り返した。６回の反応すべての反応混合物を冷却し、組み合わせ、および、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈した。有機混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、水（３０ｍＬ）および塩水（３０ｍＬ）で洗浄することにより中和した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、得られた残渣を８０％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製して、表題の化合物を白色の固体（１７．０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１５（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），６．６９（ｄｄ，１Ｈ），６．４９（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．１１（ｑ，２Ｈ）。
【０３４３】
ステップＢ：２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム分子内塩の調製
ジシクロヘキシルカルボイミドの溶液（ジクロロメタン中に１．０Ｍ、１０８ｍＬ、１０８ｍｍｏｌ）をＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジンアミン（すなわち、ステップＡの生成物）（９．５１ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）およびマロン酸（５．６２ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１９０ｍＬ）中の溶液に添加した。反応混合物を室温で２４時間撹拌した。次いで、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻フィルタ助材のパッドを通してろ過し、および、ろ過ケーキをジクロロメタンで洗浄した。組み合わせた有機相を減圧下で濃縮させ、得られた残渣を５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製して、表題の化合物を薄い黄色の固体（７．０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３Ｓ（Ｏ）ＣＤ３）δ９．２２（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｔ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ），５．２５（ｑ，２Ｈ），４．９６（ｓ，１Ｈ）。
【０３４４】
ステップＣ：２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−ヨード−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム分子内塩の調製
Ｎ−ヨードスクシンイミド（１．３ｇ、５．７ｍｍｏｌ）を、２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、ステップＢの生成物）（１．４ｇ、５．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液に添加し、２分間撹拌した。水をチオ硫酸ナトリウムと共に添加し、混合物を酢酸エチルで三回抽出した。組み合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮させた。得られた粗生成物（１．９ｇ）を次のステップにおいてさらに精製せずに用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．５５（ｄｄ，１Ｈ），８．２５（ｍ，１Ｈ），７．６（ｄｄ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），５．２〜５．０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。
【０３４５】
ステップＤ：３−［３−（シアノメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−ヨード−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、ステップＣの生成物）（０．３ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を、マイクロ波バイアル中で３−シアノメトキシフェニルボロン酸ピナコールエステル（０．３３１ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（０．１７１ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０２８ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）と組み合わせ、次いで、１５０℃で１５分間加熱した。反応混合物をＣｈｅｍＥｌｕｔｅ（登録商標）珪藻土系液体−液体交換カートリッジを通してろ過し、次いで、１００％酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィに供して本発明の化合物である表題の化合物を、黄色の固体（７３ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３Ｓ（Ｏ）ＣＤ３）δ９．５（ｄｄ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．１５（  ｄｄ，１Ｈ），７．７（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．３（  ｍ，１Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），５．４５〜５．３（ｍ，２Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ）。
【０３４６】
合成例２
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−（４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−イソオキサゾリル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（化合物８８）の調製
ステップＡ：２−（３−エテニルフェニル）プロパン二酸の調製
３−エテニルフェニルマロン酸ジエチル（０．４ｇ）を、水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ、２０重量％）中に、６０℃で１分間撹拌した。次いで、反応混合物を氷浴中で冷却し、６Ｎ塩酸の添加によりｐＨを約２に調節して失活させた。水性混合物を酢酸エチルで三回抽出した。組み合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、表題の化合物を白色の固体（０．２１５ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３Ｃ（Ｏ）ＣＤ３）δ７．５９（ｓ，１Ｈ），７．４５〜７．３（ｍ，３Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），５．８５（ｄ，１Ｈ），５．２５（ｄ，１Ｈ），４．７８（ｓ，１Ｈ）。
【０３４７】
ステップＢ：１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３−エテニルフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
塩化オキサリル（０．４５ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）を、２−（３−エテニルフェニル）プロパン二酸（すなわち、ステップＡの生成物）（０．２１５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中のスラリーに周囲温度で添加した。触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した後、ガスの発生が開始した。反応混合物をさらに３０分間撹拌したところ、その間にガスの発生が自然に止まった。反応混合物を、３５℃で短時間の間減圧下で濃縮した。得られた油をジクロロメタン（２ｍＬ）中にとり、Ｎ−［（クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ピリジンアミン（０．２３４ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２９ｍＬ、２．０８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に０℃で添加した。１５分間攪拌した後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣を、酢酸エチル対酢酸エチル中の５％メタノールの勾配を溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製して、表題の化合物を黄色の固体（０．１１７ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３Ｃ（Ｏ）ＣＤ３）δ９．４５（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），５．７４（ｍ，３Ｈ），５．２（ｄ，１Ｈ）。
【０３４８】
ステップＣ：１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−（４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−イソオキサゾリル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３−エテニルフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、ステップＢの生成物）（４０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を、ジ−ｔ−ブチルジカルボネート（５５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１．４ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（３ｍＬ）中で組み合わせた。ニトロエタン（０．０２ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（０．５ｍＬ）中の溶液として１０分間かけて添加した。反応混合物を周囲温度で４８時間にわたって撹拌し、この時、追加のニトロエタン（０．０２ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、反応をさらに２４時間撹拌した。反応混合物を乾燥するまで蒸発させ、次いで、ジクロロメタン中に再溶解させ、酢酸エチル対酢酸エチル中の１０％メタノールの勾配を溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにかけて、本発明の化合物である表題の化合物を黄色の固体（２０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３Ｃ（Ｏ）ＣＤ３）δ９．４５（ｄｄ，１Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ），５．７５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），５．５（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），２．０（ｓ，３Ｈ）。
【０３４９】
合成例３
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェノキシ−１−プロピル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（化合物４）の調製
ステップＡ：３−ブロモ−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−プロピル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−プロピル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（２．０４ｇ、１０ｍｍｏｌ）をエタノールを含まないクロロホルム（３５ｍＬ）中に溶解させ、および臭素（６１３μＬ、１２ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を周囲温度で３時間撹拌し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で処理した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで、濃縮し、得られた残渣をエーテルで倍散して表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．４７（ｄｄ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），４．３２（ｔ，２Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｔ，３Ｈ）。
【０３５０】
ステップＢ：２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェノキシ−１−プロピル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
フェノール（１８８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）をカリウムｔ−ブトキシド溶液（ＴＨＦ中の１Ｎを２ｍＬ、２ｍｍｏｌ）中に溶解し、次いで、濃縮した。フェノールのカリウム塩をトルエン中に溶解させ、濃縮し、次いで、１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）中に溶解させた。３−ブロモ−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−プロピル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、ステップＡの生成物）（２８５ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、銅（Ｉ）ヘキサフルオロホスフェート−テトラキス−アセトニトリル（１６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および８−キノリノール（１５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を還流で一晩加熱した。反応混合物を３％水性水酸化アンモニウム中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させ、および、濃縮させた。粗生成物を、ヘキサン中の１０％酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製して、本発明の化合物である表題の化合物を固体（４５ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．４４（ｔ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，２Ｈ），７．３６（ｑ，２Ｈ），７．２４（ｔ，２Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｔ，１Ｈ），４．３２（ｔ，２Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｔ，３Ｈ）。
【０３５１】
技術分野において公知の方法を伴って、本明細書に記載の手法により、表１〜２９の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が以下の表中において用いられている：ＣＮはシアノを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、および、Ｐｈはフェニルを意味する。
【０３５２】
表１〜１５は以下に示されている式Ｔ−１の構造に関する。
【０３５３】
【表２９】
2013501059.tif 000060
【０３５４】
【表３０】
2013501059.tif 000061
【０３５５】
【表３１】
2013501059.tif 000062
【０３５６】
【表３２】
2013501059.tif 000063
【０３５７】
【表３３】
2013501059.tif 000064
【０３５８】
【表３４】
2013501059.tif 000065
【０３５９】
【表３５】
2013501059.tif 000066
【０３６０】
【表３６】
2013501059.tif 000067
【０３６１】
【表３７】
2013501059.tif 000068
【０３６２】
【表３８】
2013501059.tif 000069
【０３６３】
表２
表２は、Ｒ２９ｂがＦであることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表２中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅおよびＲ２９ａはＨであり；Ｒ２９ｂはＦであり；Ｒ２は２−クロロ−５−チアゾリルである）の化合物である。
【０３６４】
表３
表３は、Ｒ２９ｂがＣＦ３であることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表３中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅおよびＲ２９ａはＨであり；Ｒ２９ｂはＣＦ３であり；Ｒ２は２−クロロ−５−チアゾリルである）の化合物である。
【０３６５】
表４
表４は、Ｒ２９ｂがＣＨＦ２であることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表４中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅおよびＲ２９ａはＨであり；Ｒ２９ｂはＣＨＦ２であり；Ｒ２は２−クロロ−５−チアゾリルである）の化合物である。
【０３６６】
表５
表５は、Ｒ２９ａがＦでありかつ、Ｒ２９ｂがＨであることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表５中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅおよびＲ２９ｂはＨであり；Ｒ２９ａはＦであり；Ｒ２は２−クロロ−５−チアゾリルである）の化合物である。
【０３６７】
表６
表６は、Ｒ２９ａがＦでありかつ、Ｒ２９ｂがＦであることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表６中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅはＨであり；Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂはＦであり；Ｒ２は２−クロロ−５−チアゾリルである）の化合物である。
【０３６８】
表７
表７は、Ｒ２９ａがＦでありかつ、Ｒ２９ｂはＣＦ３であることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表７中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅはＨであり；Ｒ２９ａはＦであり；Ｒ２９ｂはＣＦ３
であり；Ｒ２は２−クロロ−５−チアゾリルである）の化合物である。
【０３６９】
表８
表８は、Ｒ２が６−クロロ−３−ピリジニルであることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表８中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂはＨであり；Ｒ２は６−クロロ−３−ピリジニルである）の化合物である。
【０３７０】
表８ａ
表８ａは、Ｒ２が６−ブロモ−３−ピリジニルであることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表８ａ中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂはＨであり；Ｒ２は６−ブロモ−３−ピリジニルである）の化合物である。
【０３７１】
表８ｂ
表８ｂは、Ｒ２が６−メチル−３−ピリジニルであることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表８ｂ中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂはＨであり；Ｒ２は６−メチル−３−ピリジニルである）の化合物である。
【０３７２】
表８ｃ
表８ｃは、Ｒ２が６−メチル−３−ピリジニルであることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表８ｃ中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂはＨであり；Ｒ２は３−ピリジニルである）の化合物である。
【０３７３】
表９
表９は、Ｒ２が５−チアゾリルであることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表９中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂはＨであり；Ｒ２は５−チアゾリルである）の化合物である。
【０３７４】
表１０
表１０は、Ｒ２が２−メチル−５−チアゾリルであることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表１０中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂはＨであり；Ｒ２は２−メチル−５−チアゾリルである）の化合物である。
【０３７５】
表１１
表１１は、Ｒ２が６−フルオロ−３−ピリジニルであることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表１１中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂはＨであり；Ｒ２は６−フルオロ−３−ピリジニルである）の化合物である。
【０３７６】
表１２
表１２は、Ｒ２が２−ブロモ−５−チアゾリルであることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表１２中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂはＨであり；Ｒ２は２−ブロモ−５−チアゾリルである）の化合物である。
【０３７７】
表１２ａ
表１２ａは、Ｒ２が２−フルオロ−５−チアゾリルであることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表１２ａ中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂはＨであり；Ｒ２は２−フルオロ−５−チアゾリルである）の化合物である。
【０３７８】
表１３
表１３は、Ｒ２が４−ピリミジニルであることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表１３中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂはＨであり；Ｒ２は４−ピリミジニルである）の化合物である。
【０３７９】
表１３ａ
表１３ａは、Ｒ２が４−ピリミジニルであることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表１３ａ中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂはＨであり；Ｒ２は２−メチル−４−ピリミジニルである）の化合物である。
【０３８０】
表１４
表１４は、Ｒ２がＮ−メチル−４−ピラゾリルであることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表１４中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂはＨであり；Ｒ２はＮ−メチル−４−ピラゾリルである）の化合物である。
【０３８１】
表１５
表１５は、Ｒ２がＣＦ３であることを除き、表１と同じく構成されている。例えば、表１５中の最初の化合物は、式Ｔ−１（式中、Ｒａは−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂはＨであり；Ｒ２はＣＦ３である）の化合物である。
【０３８２】
表１６
表１６は、表の題目の式Ｔ−１の構造が以下の式Ｔ−２の構造で置き換えられていることを除き、表１と同じく構成されている。
【化３０】
2013501059.tif 000070
【０３８３】
例えば、表１６中の最初の化合物は、Ｒａが−ＯＣＮであり；Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂがＨであり；Ｒ２が２−クロロ−５−チアゾリルであるすぐ上に示されている分子構造を有している。
【０３８４】
【表３９】
2013501059.tif 000071
【０３８５】
【表４０】
2013501059.tif 000072
【０３８６】
【表４１】
2013501059.tif 000073
【０３８７】
【表４２】
2013501059.tif 000074
【０３８８】
【表４３】
2013501059.tif 000075
【０３８９】
【表４４】
2013501059.tif 000076
【０３９０】
【表４５】
2013501059.tif 000077
【０３９１】
【表４６】
2013501059.tif 000078
【０３９２】
【表４７】
2013501059.tif 000079
【０３９３】
【表４８】
2013501059.tif 000080
【０３９４】
【表４９】
2013501059.tif 000081
【０３９５】
【表５０】
2013501059.tif 000082
【０３９６】
【表５１】
2013501059.tif 000083
【０３９７】
【表５２】
2013501059.tif 000084
【０３９８】
【表５３】
2013501059.tif 000085
【０３９９】
【表５４】
2013501059.tif 000086
【０４００】
【表５５】
2013501059.tif 000087
【０４０１】
【表５６】
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【０４０２】
【表５７】
2013501059.tif 000089
【０４０３】
【表５８】
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【０４０４】
【表５９】
2013501059.tif 000091
【０４０５】
本発明の化合物は、一般に、組成物、すなわち、キャリアとなる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分との配合物中の有害無脊椎生物防除活性成分として用いられることとなる。この配合物または組成物処方成分は、有効成分の物理的特性、適用モード、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境的要因に適合するよう選択される。
【０４０６】
有用な配合物は液体および固体組成物の両方を含む。液体組成物は、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等を含み、これらは、任意により、ゲルに増粘されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、微細乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散液である。
【０４０７】
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水−分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子処理に特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセル化されることが可能であり、さらに懸濁液または固体配合物に形成されることが可能であり；あるいは、有効成分の配合物全体がカプセル化（または「オーバーコート」）されることが可能である。カプセル化は、有効成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮配合物と乾燥顆粒状配合物との両方の利点を併せ持つ。高濃度組成物がさらなる配合物のための中間体として主に用いられる。
【０４０８】
噴霧可能な配合物は、典型的には、噴霧に先だって好適な媒体中に希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中に容易に希釈されるよう処方される。噴霧体積は、約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数千リットル／ヘクタールの範囲内である。噴霧可能な配合物は、水、または、空中噴霧または地上噴霧適用による葉処置に好適な、あるいは、植物の栽培媒体への適用に好適な他の媒体とタンクで混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、ドリップ潅漑システム中に直接的に計量されることが可能であり、または、植栽の最中に畝間で計量されることが可能である。液体および固体配合物は、生育する根および他の地中植物部位ならびに／または全身摂取を介して群葉を保護するために植栽の前に、作物の種子および他の望ましい植生に種子処理として適用されることが可能である。
【０４０９】
配合物は、典型的には、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を、重量基準で総和が１００パーセントとなる以下のおよその範囲内で含有しているであろう。
【０４１０】
【表６０】
2013501059.tif 000092
【０４１１】
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、亜鉛オキシド、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、および硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ，第２版，Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０４１２】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族脂肪族、アルキルベンゼン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのアルキルナフタレンケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子油および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマシ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）、および、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）のグリセロールエステルが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物および動物由来のグリセロールエステルの加水分解により入手可能であり、蒸留による精製が可能である。典型的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ，第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５０年に記載されている。
【０４１３】
本発明の固体および液体組成物は、１種以上の界面活性剤を含むことが多い。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面−活性剤としても公知である」）は、一般に、液体の表面張力を変性（ほとんどの場合低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用である可能性がある。
【０４１４】
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性と分類可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定はされないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖である）系であり、および、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製）などのアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されたリバースブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたは櫛形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体が挙げられる。
【０４１５】
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定はされないが：アルキルアリールスルホン酸およびその塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン、および、リグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸、または、これらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテル硫酸；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、および、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；凝集ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精製石油のスルホン酸塩；スルホスクシナメート；ならびに、スルホスクシネート、および、ジアルキルスルホスクシネート塩などのその誘導体が挙げられる。
【０４１６】
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定はされないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミンなどのアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
【０４１７】
また、ノニオン性およびアニオン性界面活性剤の混合物、または、ノニオン性およびカチオン性界面活性剤の混合物が本組成物に有用である。ノニオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，年刊米国および国際版，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ発行，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６４年；ならびに、Ａ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，第７版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８７年を含む多様な発行されている文献中に開示されている。
【０４１８】
本発明の組成物はまた、当業者に配合物助剤（そのいく種かは固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなすことが可能である）として公知である配合助剤および添加剤を含有していることが可能である。このような配合助剤および添加剤は、：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器内での微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散体）、洗浄（フィルム形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および、他の配合物属性を制御することが可能である。フィルム形成剤としては、例えば、ポリビニル酢酸塩、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，年刊国際および北米版，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ発行，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
【０４１９】
式１の化合物およびいずれかの他の活性成分は、典型的には、活性成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体または乾燥希釈剤中に粉砕することにより本組成物に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、処方成分を単に混合することにより調製されることが可能である。乳化性濃縮物として使用が意図された液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤が、典型的には、水での希釈に際して活性成分含有溶剤を乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する活性成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿式ミルに供されて３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、乾燥ミルプロセスを必要とし、これは、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす。粉剤および粉末は、ブレンドすることにより、および、通常は粉末化（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで）することにより調製されることが可能である。顆粒およびペレットは、予め形成しておいた顆粒状のキャリアに活性成分材を噴霧することにより、または、凝集技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，１９６７年１２月４日，第１４７〜４８ページ，Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６３年，第８〜５７ページおよびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されているとおり調製されることが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。
【０４２０】
配合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編，第９回Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９年，第１２０〜１３３ページを参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１年，第８１〜９６ページ；Ｈａｎｃｅら，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００年を参照のこと。
【０４２１】
以下の実施例において、すべての配合物は従来の方法で調製されている。化合物番号は索引表Ａ中の化合物を指す。さらなる詳細を伴わずに、前述の記載を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するものではないと解釈されるべきである。パーセンテージは別段の記載のある場合を除き重量基準である。
【実施例】
【０４２２】
【表６１】
2013501059.tif 000093
【０４２３】
【表６２】
2013501059.tif 000094
【０４２４】
【表６３】
2013501059.tif 000095
【０４２５】
【表６４】
2013501059.tif 000096
【０４２６】
【表６５】
2013501059.tif 000097
【０４２７】
【表６６】
2013501059.tif 000098
【０４２８】
【表６７】
2013501059.tif 000099
【０４２９】
【表６８】
2013501059.tif 000100
【０４３０】
【表６９】
2013501059.tif 000101
【０４３１】
【表７０】
2013501059.tif 000102
【０４３２】
【表７１】
2013501059.tif 000103
【０４３３】
【表７２】
2013501059.tif 000104
【０４３４】
本発明の化合物は、広い範囲の有害無脊椎生物に対する活性を示す。これらの有害生物は、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫された作物または他の食物、建築構造物または動物外皮などの多様な環境に生育する無脊椎動物を含む。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、茎、花および果実を含む）、種子、木材、紡績繊維、または、動物の血液もしくは組織に摂食し、これにより、例えば、栽培されているもしくは貯蔵されている農作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食物、あるいは、繊維製品、または、家屋もしくは他の構造物もしくはその構成部に被害または損害を与えるか、または、動物衛生もしくは公衆衛生に有害である無脊椎動物を含む。当業者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して同等に効果的であるわけではないことを理解するであろう。
【０４３５】
これらの本化合物および組成物は、それ故、農作物を植食性有害無脊椎生物から保護するために農業経済学的に有用であり、また、他の園芸作物および植物を植食性有害無脊椎生物から保護するために非農学的に有用である。この実用性は、遺伝子操作（すなわち、遺伝子組換え）によって導入された遺伝物質を含有するか、または、突然変異誘発によって変性されて有利な形質がもたらされた作物および他の植物（すなわち、農学的および非農学的の両方）の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する許容性、植食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物−病原性真菌、細菌およびウイルス）に対する耐性、植物の成長の向上、高温もしくは低温、低いもしくは高い土壌水分および高塩分濃度などの劣悪な成長条件に対する高い許容性、開花もしくは結果の向上、より高い収穫率、より早い熟成、収穫される産物のより高い品質および／または栄養値、または、収穫した産物の向上した貯蔵またはプロセス特性が挙げられる。遺伝子組換え植物は、複数の形質を発現するよう変性されることが可能である。遺伝子操作または突然変異誘発によってもたらされた形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）などの殺虫性バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するコーン、綿、ダイズおよびジャガイモの変種、ならびに、ＲＯＵＮＤＵＰ  ＲＥＡＤＹ（登録商標）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、ダイズおよびナタネの耐除草剤変種、ならびに、Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤に対する耐性がもたらされる作物、または、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する耐性をもたらすＨＲＡ遺伝子を含有する作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子操作もしくは突然変異誘発による変性によって導入された形質と相乗的に相互作用し、それ故、形質発現もしくは形質の効果を高めるか、または、本化合物および組成物の有害無脊椎生物防除効果を高め得る。特に、本化合物および組成物は、有害無脊椎生物に有害なタンパク質または他の天然生成物の形質発現と相乗的に相互作用して、相加的効果を超えたこれらの有害生物の防除をもたらし得る。
【０４３６】
本発明の組成物はまた、任意により、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、および、モリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む肥料組成物といった植物栄養分を含んでいることが可能である。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養分をさらに含む本発明の組成物は、液体または固形の形態であることが可能である。注目すべきは、顆粒、小型のスティックまたは錠剤の形態の固体配合物である。肥料組成物を含む固体配合物は、本発明の化合物または組成物と肥料組成物とを配合する処方成分と一緒に混合し、次いで、顆粒化または押出し成形などの方法によって配合物を調製することにより調製されることが可能である。あるいは、固体配合物は、例えば顆粒、小型のスティックまたは錠剤といった寸法的に安定な混合物の形態の予め調製しておいた肥料組成物に、揮発性溶剤中の本発明の化合物または組成物の溶液または懸濁液を噴霧し、次いで、溶剤を蒸発させることにより調製されることが可能である。
【０４３７】
農学的または非農学的有害無脊椎生物の例としては、アーミーワーム、根切虫、ルーパー、および、ヤガ科のタバコガ（例えば、ピンクステムボーラー（ｐｉｎｋ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ  ｓｔａｌｋ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ  Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サウザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ  Ｃｒａｍｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプドアーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ  Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ  Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ  ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ  Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジアーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーンルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ  ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫；メイガ科（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）などのソッドウェブワーム（メイガ科：ツトガ亜科）、シュガーケーンステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ  ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ  Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ｔｏｍａｔｏ  ｓｍａｌｌ  ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ  ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ  ｆｕｎｅｒａｌｉｓ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ  ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｎｉｔｉｄａｌｉｓ  Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ  ｃｅｎｔｅｒ  ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ  ｈｙｄｒａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（ｙｅｌｌｏｗ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ  ｓｈｏｏｔ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ  Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｎｏｔａｔａ  Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（ｔｏｐ  ｓｈｏｏｔ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｎｉｖｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク−ヘデッドライスボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ  ｒｉｃｅ  ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ  ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ  Ｍｅｙｒｉｃｋ）、キャベッジクラスターキャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ  ｃｌｕｓｔｅｒ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ  Ｅｎｇｌｉｓｈ））の穿孔性害虫、ツツミノガ科、ウェブワーム、マツマダラメイガ、アオムシおよび食葉性の幼虫；ハマキムシ、ハマキガ科における芽を食外する害虫、種子を食害する害虫、および、果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ  Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルスカドリングモス（ｃｉｔｒｕｓ  ｆａｌｓｅ  ｃｏｄｌｉｎｇ  ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ｃｉｔｒｕｓ  ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉａｎａ  Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ  Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｒｏｓａｃｅａｎａ  Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ  ｂｒｏｗｎ  ａｐｐｌｅ  ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ  Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ  ｂｕｄ  ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｐｙｒｕｓａｎａ  Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ  Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルート−ツリートルトリスク（ｂａｒｒｅｄ  ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ  ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｃｅｒａｓａｎａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ  ｂｒｏｗｎ  ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；
ならびに、多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルートボーラー（ｐｅａｃｈ  ｆｒｕｉｔ  ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ  Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチツイグボーラー（ｐｅａｃｈ  ｔｗｉｇ  ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ  Ｚｅｌｌｅｒ）、ポテトチューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ  ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ  Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ  ｔｅｎｉｆｏｒｍ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（ａｓｉａｔｉｃ  ａｐｐｌｅ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ  Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ  ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ  ｅｕｆａｌａ  Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ  Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリおよびゴキブリ科（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ  Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ  Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ  Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ  Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ  ｃｉｎｅｒｅａ  Ｏｌｉｖｉｅｒ）およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ  ｐａｌｌｅｎｓ  Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））のゴキブリを含むゴキブリ目の卵、幼虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ、マメゾウムシおよびゾウムシ科（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ  Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ  ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ  Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｐａｒｖｕｌｕｓ  Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバ���ビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ  Ｆａｈｒａｅｕｓ））のゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫；ハムシ科中のノミハムシ、ウリハムシ、ネクイムシ、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）が挙げられる。ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｎｅｗｍａｎ）、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ，Ｅｘｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ  Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ  ＯｌｉｖｉｅｒまたはＣ．ｌｕｒｉｄａ  Ｂｌａｎｄ）、ダングビートル（ｄｕｎｇ  ｂｅｅｔｌｅ）およびホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ  ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ  Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ  Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）およびヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ  Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））のコガネムシおよび他の甲虫；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のハリガネムシ；キクイムシ科のキクイムシおよびゴミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。さらに、農学的および非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ  ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ  ｍｏｒｉｏ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含む革翅目の卵、成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のリーフホッパー（例えばＥｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ハゴロモ上科およびウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、
キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のイボタムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワラジカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のアワダチソウグンバイ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のコバネナガカメムシの１種（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｈｉｒｔｕｓ  Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ  Ｂａｒｂｅｒ））および他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシの１種、ならびに、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼体、成虫および幼虫が挙げられる。同様に挙げられるのは、ハダニ科（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ  Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のハダニおよびアカダニなどのコナダニ目（ダニ）の卵、幼虫、幼虫および成虫；ヒメハダニ科（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のヒメハダニ；フシダニ科におけるサビダニおよびフシダニ、ならびに、他の食葉性ダニならびにヒトおよび動物衛生において重要なダニ、すなわち、チリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ；通例カタダニ類として知られるマダニ科におけるマダニ類（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ  Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ  Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ  ｓｔａｒ  ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、および、通例ヒメダニとして知られているヒメダニ科におけるマダニ類（例えば、回帰熱マダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般的な家禽ダニ（Ａｒｇａｓ  ｒａｄｉａｔｕｓ））；キュウセンダニ科、シラミダニおよびヒゼンダニ科における疥癬や皮癬のダニ；バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ  Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ  Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ  ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｖｉｃｉｎｕｓ  Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｂｏｒｅｌｌｉｉ  Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および幼体；ハモグリムシ（例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ  ｖｅｇｅｔａｂｌｅ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ  Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのハモグリムシ類の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．））、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ  ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、および、他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ  ｆｌｙ）有害生物、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および、他の長角類を含む双翅目の卵、成虫および幼体；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ  ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、および、他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼体；フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ  ｃａｒｐｅｎｔｅｒ  ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ  Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ  ａｌｂｉｐｅｓ  ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ  Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ  Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ  Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ  Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ａｌｉｅｎｕｓ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）およびコヌカアリ（Ｔａ���ｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ  Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物が挙げられる。他の膜翅目としては；ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、大型のハチ（ｗａｓｐ）、および、ハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｕｓ  Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．）、および、ミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｔｅｎｕｉｓ  Ｈａｇｅｎ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ  Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ  Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ  Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｉｍｍｉｇｒａｎｓ  Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｎｙｄｅｒｉ  Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ  Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ  Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．などの樹木シロアリ、および、
経済的に重要な他のシロアリにおけるシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫有害生物；ハジラミ目であって、コモロジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、フラッフラウス（ｆｌｕｆｆ  ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ  Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、人および動物を襲う他の吸血性および刺咬性寄生性シラミを含む昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ  Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、哺乳動物および鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。含まれるさらなる有害節足動物として、イトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ  Ｇｅｒｔｓｃｈ  ＆  Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目におけるクモ、ならびに、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。本発明の化合物はまた、特に限定されないが、経済的に重要な農学上の有害生物（すなわち、ネコブセンチュウ属における根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属における根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属におけるユミハリ線虫等）、ならびに、動物および人間の健康を害する有害生物（すなわち、ウマにおける普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌにおける犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ）、ヒツジにおける捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌにおける犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ  Ｌｅｉｄｙ）、ウマにおける葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物における肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）等などのすべての経済的に重要な吸虫、条虫および回虫）などの円虫目、回虫目、ギョウチュウ目、桿線虫目、旋尾線虫目およびエノブルス目の経済的に重要なメンバーを含む線形動物、条虫網、吸虫網および鉤頭虫門の分類のメンバーに活性を有し得る。
【０４３８】
本発明の化合物は、鱗翅目における有害生物（例えば、Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ  Ｗａｌｋｅｒ（果樹ハマキムシ）、Ａ．ｒｏｓａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（セイヨウハマキ）および他のカクモンハマキ種、Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイチュウ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ（コブノメイガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ（ウスギンツトガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ  Ｚｉｎｃｋｅｎ（シバツトガ）、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（ミスジアオリンガ）、Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（クサオビリンガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガ（ｃｏｒｎ  ｅａｒｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ（タバコ芽を食害する害中））、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（ホソバヒメハマキ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ  Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンコハモグリ）、Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（大型のモンシロチョウ）、Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（小型のモンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモジヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ  ｃｕｔｗｏｒｍ，  ｃｌｕｓｔｅｒ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）、および、Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ（キバガの１種））に対して特に高い活性を示す。
【０４３９】
本発明の化合物はまた：Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  Ｋｏｃｈ（マメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  Ｐａｔｃｈ（ユキヤナギアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴケナガアブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（バラリンゴアブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  Ｗａｌｋｅｒ（穀類につくアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  Ｔｈｏｍａｓ（チューリップヒゲナガアブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  Ｓｕｌｚｅｒ（モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．（コブアブラムシ（ｒｏｏｔ  ａｐｈｉｄｓおよびｇａｌｌ  ａｐｈｉｄｓ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ムギクビレアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ）、および、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ミカンクロアブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．（カサアブラムシ）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンネアブラムシ）；Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  Ｂｅｌｌｏｗｓ  ＆  Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒゲヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  Ｆｏｒｂｅｓ（フタテンヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔ���ｉｘ  ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ  Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  Ｓｔａｅｌ（クロスジツマグロヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  Ｓｔａｅｌ（トビイロウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  Ａｓｈｍｅａｄ（トウモロコシウンカ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  Ｈｏｒｖａｔｈ（セジロウンカ）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  Ｍｕｉｒ（イネウンカ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  ＭｃＡｔｅｅ  シロリンゴヨコバイ、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ  ｓｐｐ．（チマダラヒメヨコバイ）；Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）；Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  Ｍａｓｋｅｌｌ（イセリアカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ）；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ）；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ヨーロッパナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）を含む同翅目からのメンバーに顕著な活性を有する。
【０４４０】
本発明の化合物はまた：Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ  Ｓａｙ（アオクサカメムシ）、Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの１種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  Ｓａｙ（コバネナガカメムシの１種）、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｍｏｄｅｓｔａ  Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ  Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（ホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ  Ｓａｙ（茶色のカメムシの１種）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ（イッテンカメムシ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ  ｓｐｐ．（ヒメマダラカメムシ）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｃｏｒｃｕｌｕｓ  Ｓａｙ（マツノミヘリカメムシ）、Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリヘリカメムシ）、Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イネカメムシ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ  Ｄａｌｌａｓ（ナガカメムシの１種）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ  Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ）を含む半翅目からのメンバーに活性を有し得る。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）、および、Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；ならびに、鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ  Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）、および、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス属（Ａｔｈｏｕｓ）またはリモニウム属のハリガネムシ）が挙げられる。
【０４４１】
いくつかの現代の分類システムでは、同翅目は半翅目の亜目とされていることに注目すべきである。
【０４４２】
注目すべきは、ジャガイモヒゲヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。
【０４４３】
注目すべきは、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、カスミカメムシの一種（Ｌｙｇｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）およびニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）を防除するための本発明の化合物の使用である。
【０４４４】
本発明の化合物はまた、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物資、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む１種以上の他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤と混合されて、さらに広い範囲の農学的および非農学的実用性をもたらす多成分系有害生物防除剤を形成することが可能である。それ故本発明はまた、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分、ならびに、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含む組成物に関する。本発明の混合物に関して、他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物と一緒に処方されて予混合物を形成することが可能であり、または、他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物とは別に処方されることが可能であり、２種の配合物は適用前に一緒に組み合わされる（例えば、噴霧タンク中で）か、あるいは、順次に適用される。
【０４４５】
本発明の化合物と一緒に処方可能であるこのような生物学的に活性な化合物もしくは薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルクフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および、昆虫病原性真菌などの殺虫剤である。
【０４４６】
注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株およびヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ  ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスのすべての菌株などの殺虫剤である。
【０４４７】
本発明の化合物と混合される生物剤の一実施形態としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）などの昆虫病原性細菌、および、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセスにより調製される昆虫農薬であるＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡの商標である）などのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性真菌；ならびに、バキュロウイルス、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）核多核体ウイルス（ＨｚＮＰＶ）、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多核体ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性（天然および遺伝子操作されたものの両方）ウイルス；ならびに、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス（ＣｐＧＶ）などのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）が挙げられる。
【０４４８】
特に注目すべきは、他の有害無脊椎生物防除活性成分が、式１の化合物とは異なる化学的分類に属しているか、または、異なる作用部位を有しているような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有しているが作用部位が異なる少なくとも１種の他の有害無脊椎生物防除活性成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが、異なる化学的分類に属しているか、または、異なる作用部位を有している生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の有害無脊椎生物防除活性成分をさらに含んでいることが可能である。これらの追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤としては、これらに限定はされないが、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンなどのナトリウムチャネル調節因子；クロルピリホス、メソミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザメートなどのコリンエステラーゼ阻害剤；アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムなどのネオニコチノイド；スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環式ラクトン；アベルメクチンなどのＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）−制御クロライドチャネルアンダゴニスト、または、エチプロールおよびフィプロニルなどの遮断剤；ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成阻害剤；ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン様物質；アミトラズなどのオクトパミン受容体リガンド；アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどの脱皮阻害剤およびエクジソンアゴニスト；リアノジンなどのリアノジン受容体リガンド、クロラントラニリプロール（米国特許第６，７４７，０４７号明細書、国際公開第２００３／０１５５１８号パンフレットおよび国際公開第２００４／０６７５２８号パンフレットを参照）およびフルベンジアミド（米国特許第６，６０３，０４４号明細書を参照）などのアントラニルジアミド；カルタップなどのネライストキシン類似体；クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンなどのミトコンドリア電子送達阻害剤；スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンなどの脂質生合成阻害剤；ディルドリンまたはエンドスルファンなどのシクロジエン殺虫剤；ピレスロイド；カルバメート；殺虫性尿素；ならびに、核多核体ウイルス（ＮＰＶ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のメンバー、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン、および、他の天然のまたは遺伝子操作された殺虫性ウイルスを含む生物剤が挙げられる。
【０４４９】
本発明の化合物と処方可能である生物学的に活性な化合物もしくは薬剤のさらなる例は：１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、アシベンゾラル、アルジモルフ、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルナミド（ｃｙｆｌｕｎａｍｉｄ）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェルフラゾエート、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イオジカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マパニピリン（ｍａｐａｎｉｐｙｒｉｎ）、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ピロールニトリン（ｐｙｒｏｌｎｉｔｒｉｎｅ）、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクラゼン、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモルファミド、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラムおよびゾキサミドなどの殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤である。
【０４５０】
注目すべきは、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、アゾキシストロビン、水酸化銅、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ファモキサドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルシラゾール、フルトラニル、フサライド、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、マンコゼブ、メトミノストロビン、オリザストロビン、ペンシクロン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロベナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、ピロキロン、シメコナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、トリフロキシストロビンおよびバリダマイシンなどの殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ剤および組成物である。
【０４５１】
一定の事例において、本発明の化合物と、他の生物学的に活性な（特に有害無脊椎生物防除）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、相加的を超える（すなわち、相乗的）効果をもたらすことが可能である。環境中に放出される活性成分の量を低減させつつも効果的な有害生物の防除を保障することが常に望ましい。有害無脊椎生物防除活性成分の相乗作用が、有害無脊椎生物の防除を農業経済学的に満足されるレベルでもたらす適用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。
【０４５２】
本発明の化合物およびその組成物は、遺伝的に形質転換されて有害無脊椎生物に有害なタンパク質を発現する植物に適用可能である（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）。このような適用は、幅広い範囲で植物の保護をもたらし得、および、耐性管理に有利であり得る。外因的に適用された本発明の有害無脊椎生物防除化合物の効果は、発現された有害なタンパク質と相乗的であり得る。
【０４５３】
これらの農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３年、および、Ｔｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第２版，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１年が挙げられる。
【０４５４】
これらの種々の混合相手の１種以上が用いられる実施形態に関して、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性に必要な活性成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、防除される有害無脊椎生物の範囲を、式１の化合物単独によって防除される範囲を超えて広げることが可能であることは明らかであろう。
【０４５５】
表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例示する、式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。表Ａの第１の欄は、特定の有害無脊椎生物防除剤（例えば、１行目の「アバメクチン」）を列挙している。表Ａの第２の欄は、有害無脊椎生物防除剤の作用機構（公知の場合）または化学的分類を列挙している。表Ａの第３の欄は、有害無脊椎生物防除剤に対する式１の化合物を適用することが可能である割合に関する重量比の範囲の実施形態を列挙している（例えば、重量基準での、アバメクチンに対する「５０：１〜１：５０」の式１の化合物）。それ故、例えば、表Ａの１行目は、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせは、５０：１〜１：５０の重量比で適用可能であることを特定的に開示している。表Ａの残りの行も同様に解釈されるべきである。さらに注目すべきは、表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を開示すると共に、適用量に関する重量比範囲の追加の実施形態を含む式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。
【０４５６】
【表７３】
2013501059.tif 000105
【０４５７】
【表７４】
2013501059.tif 000106
【０４５８】
【表７５】
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【０４５９】
注目すべきは、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤が上記表Ａ中に列挙されている有害無脊椎生物防除剤から選択されている本発明の組成物である。
【０４６０】
式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を含む化合物対追加の有害無脊椎生物防除剤の重量比は、典型的には、１０００：１〜１：１０００であり、一実施形態では５００：１〜１：５００であり、他の実施形態では２５０：１〜１：２００であり、ならびに、他の実施形態では１００：１〜１：５０である。
【０４６１】
以下に列挙されている表Ｂは、式１の化合物（化合物番号は、索引表Ａ中の化合物を指す）および追加の有害無脊椎生物防除剤を含む特定の組成物の実施形態である。
【０４６２】
【表７６】
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【０４６３】
【表７７】
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【０４６４】
【表７８】
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【０４６５】
【表７９】
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【０４６６】
【表８０】
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【０４６７】
【表８１】
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【０４６８】
【表８２】
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【０４６９】
【表８３】
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【０４７０】
【表８４】
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【０４７１】
表Ｂに列挙されている特定の混合物は、典型的には、式１の化合物と、他の有害無脊椎生物薬剤とが表Ａ中に特定されている比で組み合わせられている。
【０４７２】
有害無脊椎生物は、農学的および／または非農学的外寄生箇所を含む有害生物の環境、保護されるべき領域、または、防除されるべき有害生物に直接的に、１種以上の本発明の化合物を、典型的には組成物の形態で、生物学的に有効な量で適用することにより、農学的および非農学的用途において防除される。
【０４７３】
それ故、本発明は、有害無脊椎生物もしくはその環境に生物学的に、有効量の１種以上の本発明の化合物を接触させる工程、または、少なくとも１種のこのような化合物を含む組成物、あるいは、少なくとも１種のこのような化合物と生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤とを含む組成物を接触させる工程を含む、農学的および／または非農学的用途における有害無脊椎生物を防除する方法を含む。本発明の化合物および生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含む好適な組成物の例としては、追加の活性化合物が本発明の化合物と同一の顆粒上に存在しているか、または、本発明の化合物のものとは別の顆粒上に存在している顆粒状組成物が挙げられる。
【０４７４】
本発明の方法の実施形態は環境へ接触させる工程を含む。注目すべきは、環境が植物である方法である。また、環境が動物である方法に注目すべきである。また、環境が種子である方法に注目すべきである。
【０４７５】
農作物を有害無脊椎生物から保護するための本発明の化合物または組成物との接触を達成するために、化合物または組成物は、典型的には、栽植前の作物の種子、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）、または、作物が栽植される前またはその後の土壌もしくは他の栽培培地に適用される。
【０４７６】
接触させる方法の一実施形態は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒状組成物を植物群葉または土壌に適用することが可能である。本発明の化合物はまた、液体配合物の土壌潅注として、土壌への顆粒状配合物として、苗床箱処理として、または、移植時の浸漬として適用される本発明の化合物を含む組成物を植物に接触させることにより、植物による摂取を介して効果的に送達されることが可能である。土壌潅注液体配合物の形態の本発明の組成物に注目すべきである。また、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の本発明の化合物または生物学的に有効な量の本発明の化合物を含む組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法に注目すべきである。さらに、環境が土壌であると共に、組成物が土壌潅注配合物として土壌に適用される本方法に注目すべきである。さらに、本発明の化合物はまた、侵襲箇所への局所的適用によっても効果的であることに注目すべきである。他の接触方法は、直接噴霧および残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、全身摂取、餌、耳標、ボーラス、噴霧器、燻蒸器、エアロゾル、粉剤、および、他の多くによる本発明の化合物または組成物の適用を含む。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、スティックまたは錠剤である。本発明の化合物はまた、無脊椎動物防除デバイス（例えば、昆虫ネット）を構成する材料に含浸されることが可能である。
【０４７７】
本発明の化合物はまた、種子を有害無脊椎生物から保護するための種子処理に有用である。本開示および特許請求の範囲の文脈において、種子の処理とは、種子に生物学的に有効な量の本発明の化合物（典型的には本発明の組成物として配合されている）を接触させることを意味する。この種子処理は、種子を有害無脊椎土壌生物から保護し、および、一般に、出芽種子から発育している実生の土壌に接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、発育している植物における本発明の化合物または第２の活性成分の転流により群葉の保護をもたらし得る。種子処理は、遺伝的に形質転換された特別な形質を発現する植物が出芽するものを含むすべてのタイプの種子に適用されることが可能である。代表的な例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素などの有害無脊椎生物に有害なタンパク質を発現するもの、または、グリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。
【０４７８】
種子処理の１つの方法は、種子を播種する前の、本発明の化合物（すなわち配合組成物として）の種子への噴霧または散粉である。種子処理用に配合された組成物は、一般に、フィルム形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種皮粉衣組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および、フィルム形成剤または接着剤を含む。種子は、流動性の懸濁濃縮物を種子の転回床に直接的に噴霧し、次いで、種子を乾燥させることによりコーティングすることが可能である。あるいは、湿潤化された粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中エマルジョンなどの他のタイプの配合物を種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓら，Ｓｅｅｄ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：  Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４年，ＢＣＰＣ  Ｍｏｎｇｒａｐｈ  Ｎｏ．５７、および引用されている文献に列挙されているものが挙げられる。
【０４７９】
処理された種子は、典型的には、本発明の化合物を、約０．１ｇ〜１ｋｇ／１００ｋｇの種子（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で含む。種子処理用に配合された流動性の懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の活性成分、約０．５〜約３０％のフィルム−形成性接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、および、０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
【０４８０】
本発明の化合物は、有害無脊椎生物により摂取されるか、または、トラップなどのデバイス、餌場等において用いられる誘引組成物に組み合わされることが可能である。このような誘引組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩；（ｂ）１種以上の食材；任意により（ｃ）誘引剤、および、任意により、（ｄ）１種以上の湿潤剤を含む顆粒の形態であることが可能である。注目すべきは、約０．００１〜５％活性成分、約４０〜９９％食材および／または誘引剤；および、任意により、約０．０５〜１０％湿潤剤を含み、きわめて低い適用量であって、特に直接的な接触による致死量ではなく、むしろ摂食により致死量となる活性成分の投与量で有害無脊椎土壌生物の防除に効果的である顆粒または誘引組成物である。いく種かの食材は、食物源および誘引剤の両方として機能することが可能である。食材としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食材の例は、野菜粉、糖質、デンプン、動物脂肪、植物油、イースト菌抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果実もしくは植物抽出物、芳香剤、あるいは、他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または、対象有害無脊椎生物を誘引することが公知である他の薬剤などの匂い物質および香料である。湿潤剤、すなわち保水剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリおよびゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる誘引組成物（および、このような誘引組成物を利用する方法）である。有害無脊椎生物を防除するためのデバイスは、本誘引組成物と、誘引組成物を収容するよう適応された筐体とを備えていることが可能であり、ここで、この筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１
つ有し、ならびに、筐体は、有害無脊椎生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。
【０４８１】
本発明の化合物は、他の補助剤を伴わずに適用されることが可能であるが、ほとんどの場合、適用は１種以上の活性成分を好適なキャリア、希釈剤および界面活性剤と共に含む配合物でなされ、おそらくは、予期される最終用途に応じて食品と組み合わされるであろう。１つの適用方法は、本発明の化合物の水分散体または精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、および、ピペロニルブトキシドなどの共力剤との組み合わせが、しばしば化合物の効力を高める。非農学的用途に関しては、このような噴霧は、例えば、加圧エアロゾル噴霧缶といった、缶、ボトルまたは他の容器などの噴霧容器から、ポンプにより、または、加圧容器からの放出により適用することが可能である。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、フォーム、煙霧または霧といった種々の形態をとることが可能である。このような噴霧組成物は、それ故、用途への必要性に応じて、噴射剤、発泡剤等をさらに含んでいることが可能である。注目すべきは、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物およびキャリアを含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的に有効な量の本発明の化合物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、これらに限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および、前述のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、個別でまたは組み合わせで、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、ワスプ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ブユ（ｇｎａｔ）等からなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる噴霧組成物（および、噴霧容器から分取されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。
【０４８２】
非農学的用途とは、作物植物の耕地以外の場所における有害無脊椎生物の防除を指す。本化合物の非農学的用途は、貯蔵されている穀物、マメ類および他の食材、ならびに、被服および絨毯などの生地における有害無脊椎生物の防除を含む。本化合物の非農学的用途はまた、観賞用植物、森林、庭、路側沿および鉄道敷設用地、ならびに、芝地、ゴルフコースおよび牧草地などの芝生における有害無脊椎生物防除を含む。本化合物の非農学的用途はまた、ヒトおよび／または伴侶によって占有され得る家屋および他の建物、農場、牧場、動物園または他の動物における有害無脊椎生物の防除を含む。本化合物の非農学的用途はまた、建物に用いられている木材または他の構造材に被害を及ぼす可能性があるシロアリなどの有害生物の防除を含む。
【０４８３】
本化合物の非農学的用途はまた、寄生性であるか、または、感染性疾病を伝染させる有害無脊椎生物の防除によるヒトおよび動物衛生の保護を含む。動物寄生虫の防除は、宿主動物の体表（例えば、肩部、腋窩、腹部、大腿の内側）に寄生性である外部寄生虫、および、宿主動物の体内（例えば、胃、腸、肺、血管、皮下、リンパ性組織）に寄生性である内部寄生虫の防除を含む。外寄生性または疾病伝染性の有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生虫としては、イヌ糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。本発明の化合物および組成物は、外寄生性有害生物または疾病伝染性有害生物の駆除に特に好適である。本発明の化合物および組成物は、寄生虫による動物に対する外寄生または感染の全身および／または身体の一部の防除に好適である。
【０４８４】
本発明の化合物および組成物は、野生動物、家畜、ならびに、ウシなどの農耕用動物、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バイソン、バッファロー、ウサギ、雌鳥、シチメンチョウ、カモ、ガチョウおよびハチ（例えば、食肉、乳、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛および／またはウールのために飼育される）を含む対象動物に外寄生する寄生虫の駆除に好適である。寄生虫を駆除することにより、致死率および生産力の低減（食肉、乳、ウール、皮革、卵、蜂蜜等の観点で）が低くなり、従って、本発明の化合物を含む組成物の適用は、動物のより経済的でおよび単純な飼育を可能とする。
【０４８５】
本発明の化合物および組成物は、愛玩動物およびペット（例えば、イヌ、ネコ、飼鳥および観賞魚）、リサーチ用および実験用動物（例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラットおよびマウス）、ならびに、動物園、野生環境および／またはサーカスで飼育される動物に外寄生する寄生虫の駆除に特に好適である。
【０４８６】
本発明の実施形態において、動物は、脊椎動物であることが好ましく、哺乳動物、鳥類または魚類であることがより好ましい。特定の実施形態において、対象動物は、哺乳動物（ヒトなどの大型類人猿を含む）である。他の対象哺乳類としては、霊長類（例えば、サル）、ウシ（例えば、ウシまたは酪牛）、ブタ（例えば、雄ブタまたはブタ）、ヒツジ（例えば、ヤギまたはヒツジ）、ウマ（例えば、ウマ）、イヌ（例えば、イヌ）、ネコ（例えば、家ネコ）、ラクダ、シカ、ロバ、バイソン、バッファロー、アンテロープ、ウサギ、ならびに、げっ歯類（例えば、テンジクネズミ、リス、ラット、マウス、スナネズミおよびハムスター）が挙げられる。鳥類としては、ガン・カモ科（ハクチョウ、カモおよびガチョウ）、ハト科（例えば、ハト（ｄｏｖｅ）およびハト（ｐｉｇｅｏｎ））、キジ科（例えば、パートリッジ、ライチョウおよびシチメンチョウ）、テシエンニーデ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）（例えば、家禽ニワトリ）、オウム類（例えば、インコ、コンゴウインコおよびオウム）、猟鳥、ならびに、走禽類（例えば、ダチョウ）が挙げられる。
【０４８７】
本発明の化合物によって処置されるか保護される鳥類は、商業的または非商業的な鳥類飼養に関連している可能性がある。これらとしては、とりわけ、ペットまたはコレクタ市場用に飼育されている、ハクチョウ、ガチョウおよびカモなどのガン・カモ科、ハト（ｄｏｖｅ）およびドバト（ｐｉｇｅｏｎ）などのハト科、パートリッジ、ライチョウおよびシチメンチョウなどのキジ科、家畜のニワトリなどのテシエンニーデ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）、ならびに、インコ、コンゴウインコ、およびオウムなどのオウム類が挙げられる。
【０４８８】
本発明の目的に関して、「魚類」という用語は、特に限定されないが、魚類の硬骨魚群、すなわち、硬骨魚を含むと理解されるべきである。サケ目（これはサケ科を含む）およびスズキ目（これはクロマス科を含む）の両方が、硬骨魚群に含まれている。可能性のある魚類宿主の例としては、とりわけ、サケ科、ハタ科、タイ科、カワスズメ科、およびクロマス科が挙げられる。
【０４８９】
本発明の方法からもたらされる有益性については他の動物も想定され、寄生虫感染症または外寄生の処置または予防に本発明の方法が安全かつ効果的である、有袋類（カンガルーなど）、爬虫類（養殖カメなど）、および、他の経済的に重要な飼育動物が挙げられる。
【０４９０】
殺寄生虫的に有効な量の本発明の化合物を保護されるべき動物に投与することにより防除される有害寄生性無脊椎生物の例としては、外寄生生物（節足動物、ダニ類等）および内寄生生物（蠕虫、例えば、線虫、吸虫、条虫、鈎頭虫等）が挙げられる。
【０４９１】
一般に寄生虫症と言われる疾病または疾病の群は、蠕虫として知られる寄生虫による宿主動物の感染が原因である。「蠕虫」という用語は、線虫、吸虫、条虫および鈎頭虫を含むことを意味する。寄生虫症は、ブタ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコおよび家禽などの家畜動物では一般的であると共に、深刻な経済問題である。
【０４９２】
蠕虫のうち、線虫と言われる虫の群は、種々の種の動物に広範囲に及ぶ、時には重篤な感染をもたらす。本発明の化合物および本発明の方法による処置が予期される線虫としては、特に限定されないが、以下の属が挙げられる：アカントケイロネマ属、アエルロストロンギルス属、鉤虫属、住血線虫属、鶏回虫属、アスカリス属、ブルギア属、ブノストムム属、毛頭虫属、チャベルチア属、クーペリア属、クレノソーマ属、ディクチオカウルス属、ジオクトフィーマ属、ジペタロネーマ属、裂頭条虫属、犬糸状虫属、ドランクルス属、エンテロビウス属、フィラロイデス属、ヘモンクス属、ヘテラキス属、ラゴキルアスカリス属、ロア糸状虫属、マンソネラ属、ムエレリウス属、アメリカ鉤虫属、ネマトジルス属、腸結節虫属、オステルタジア属、蟯虫属、パラフィラリア属、パラスカリス属、フィサロプテラ属、プロトストロンギルス属、セタリア属、スピロセルカ属、ステファノフィラリア属、ストロンギロイデス属、ストロンギルス属、テラジア属、トキサスカリス属、トキソカラ属、旋毛虫属、トリコネマ属、トリコストロンギルス属、鞭虫属、ウンシナリア属、およびブケレリア属。
【０４９３】
上記のうち、上記に言及した動物に内寄生する線虫のもっとも一般的な属は、ヘモンクス属、トリコストロンギルス属、オステルタジア属、ネマトジルス属、クーペリア属、アスカリス属、ブノストムム属、腸結節虫属、チャベルチア属、鞭虫属、ストロンギルス属、トリコネマ属、ディクチオカウルス属、毛頭虫属、ヘテラキス属、トキソカラ属、鶏回虫属、蟯虫属、鉤虫属、ウンシナリア属、トキサスカリス属およびパラスカリス属である。ネマトジルス属、クーペリア属および腸結節虫属などのこれらの一定のものは、主に腸管に侵襲する一方で、ヘモンクス属およびオステルタジア属などの他のものは胃の中でより一般的であり、一方、ディクチオカウルス属などの他のものは肺において見つかる。さらに他の寄生虫は、心臓および血管、皮下組織およびリンパ組織等などの他の組織に位置している可能性がある。
【０４９４】
本発明の化合物および本発明の方法による処置が予期される吸虫としては、特に限定されないが、以下の属が挙げられる：アラリア属、ファスキオラ属、サケ吸虫属、オピストルキス属、肺吸虫属および住血吸虫属。
【０４９５】
本発明の化合物および本発明の方法によって処置されることが予期される条虫としては、特に限定されないが、以下の属が挙げられる：裂頭条虫属、ジピリジウム属、スピロメトラ属およびテニア属。
【０４９６】
ヒトの胃腸管の寄生虫のもっとも一般的な属は、鉤虫属、アメリカ鉤虫属、アスカリス属、ストロンギロイデス属、旋毛虫属、毛頭虫属、鞭虫属、およびエンテロビウス属である。胃腸管外の血液または他の組織および器官で見つかる、寄生虫の他の医学的に重要な属は、ブケレリア属、ブルギア属、オンコセルカ属およびロア糸状虫属などのフィラリア虫、ならびに、ドランクルス属および腸外ステージの腸内寄生虫であるストロンギロイデス属および旋毛虫属である。
【０４９７】
数多くの他の蠕虫属および種が技術分野に公知であり、これらがまた、本発明の化合物によって処理されると予期される。これらは、Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｐａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ，第１巻，Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｆ．Ａ．Ｄａｖｉｓ  Ｃｏ．，Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，Ｐａ．；Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｏｚｏａ（Ｍｏｎｎｉｇ’ｓ  Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ  Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙの第６版），Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｔｈｅ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ａｎｄ  Ｗｉｌｋｉｎｓ  Ｃｏ．，Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ，Ｍｄ．にきわめて詳細に列挙されている。
【０４９８】
本発明の化合物は、例えば、いく種かの節足動物は内寄生生物でもある可能性も認識されているが、哺乳類および鳥類の外寄生節足生物といった動物の多数の外寄生生物に対して効果的であるとも意図されている。
【０４９９】
それ故、昆虫およびダニ有害生物としては、例えば、ハエおよび蚊などの刺咬昆虫、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、カメムシ、寄生性ウジ等が挙げられる。
【０５００】
ハエの成体としては、例えば、ノサシバエまたはＨａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ、アブまたはＴａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．、サシバエまたはＳｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ、ブユまたはＳｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、メクラアブまたはＣｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．、シラミバエまたはＭｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ、ツェツェバエまたはＧｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．が挙げられる。寄生性ハエのウジとしては、例えば、ウマバエ（ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）およびウサギヒフバエの一種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．））、クロバエまたはＰｈａｅｎｉｃｉａ  ｓｐｐ．、ラセンウジバエまたはＣｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ、ウシバエまたはＨｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．、フリースワームおよびウマバエ科（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）が挙げられる。蚊としては、例えば、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、および、ヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【０５０１】
ダニとしては、ニワトリダニ、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）などの例えば、メソスチグマチドといった中気門亜目の一種（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ  ｓｐｐ．）；ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）といったヒゼンダニ科の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ  ｓｐｐ．）などの皮癬虫または疥癬ダニ（ｓｃａｂ  ｍｉｔｅ）；ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）およびヒツジキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）を含むキュウセンダニの一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ  ｓｐｐ．）などの疥癬ダニ（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅ）；例えば、アメリカツツガムシ、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）といったツツガムシの一種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌｉｄａｅ  ｓｐｐ．）といったツツガムシが挙げられる。
【０５０２】
マダニ類としては、例えば、例えばナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）およびカズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）といったヒメダニ科の一種（Ａｒｇａｓｉｄａｅ  ｓｐｐ．）を含む軟体マダニ；クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、アンダーソンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、および、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）といったマダニ科の一種（Ｉｘｏｄｉｄａｅ  ｓｐｐ．）を含む硬体マダニが挙げられる。
【０５０３】
例えば、シラミとしては、例えばタンカクハジラミ属の一種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）およびボビコーラ属の一種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）といった吸血シラミ；例えば、ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）およびホソジラミの一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）といったハジラミが挙げられる。
【０５０４】
ノミとしては、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）およびネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）などのイヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）などのネズミノミ属の一種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；ならびに、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）などのヒトノミ属の一種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【０５０５】
カメムシとしては、例えば、トコジラミ科（Ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）、または、例えば、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）；オオサシガメ（ｋｉｓｓｉｎｇ  ｂｕｇ）としても知られているオオサシガメ（ｔｒｉａｔｏｍｉｄ  ｂｕｇ）を含む、オオサシガメ亜科の一種（Ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ  ｓｐｐ．）；例えばベネズエラサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびサシガメ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【０５０６】
一般に、ハエ、ノミ、シラミ、蚊、ブユ（ｇｎａｔ）、ダニ、マダニおよび蠕虫は、家畜および愛玩動物産業分野に甚大な損失をもたらす。節足動寄生虫はまた、ヒトに危害を与えると共に、ヒトおよび動物に疾病原因生物を仲介する可能性がある。
【０５０７】
数多くの他の節足動物有害生物および外寄生生物がこの分野において公知であり、および、本発明の化合物によって処置されることがまた予期される。これらは、Ｍｅｄｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，Ｄ．Ｓ．Ｋｅｔｔｌｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  ＹｏｒｋおよびＴｏｒｏｎｔｏ；Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ａｒｔｈｒｏｐｏｄ  Ｐｅｓｔｓ  ｏｆ  Ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ：Ａ  Ｒｅｖｉｅｗ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｒ．Ｏ．Ｄｒｕｍｍａｎｄ，Ｊ．Ｅ．ＧｅｏｒｇｅおよびＳ．Ｅ．Ｋｕｎｚ，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ，Ｆｌａに詳細に列挙されている。
【０５０８】
本発明の化合物および組成物はまた、以下の表１においてまとめられているものなど、多数の動物の原生内寄生生物に対して有効であり得る。
【０５０９】
【表８５】
2013501059.tif 000117
【０５１０】
特に、本発明の化合物は、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）およびイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）などのノミを含む外寄生生物に対して有効である。
【０５１１】
本発明の化合物はまた、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ（Ｌｙｐｅｒｏｓｉａ）ｉｒｒｉｔａｎｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ブユの一種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエの一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、刺咬性バエ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、イエバエの一種（ｆａｃｅ  ｆｌｙ）（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、スイートフライ（ｓｗｅａｔ  ｆｌｙ）（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｉｍｐｌｅｘ）、アブの一種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ホホアカクロバエの一種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、プロトフォルミアの一種（Ｐｒｏｔｏｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ユスリカの一種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ウマジラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎｅ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、アトアカウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）およびムネアカウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）などのハエ；ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｂｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｅｑｕｉ）、ウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、カンガルーハジラミ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｘｕｓ  ｓｐｉｎｉｇｅｒ）、イヌジラミ（Ｌｉｇｎｏｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）などのシラミ；ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）などのシラミバエ；キュウセンヒゼンダニの一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、ツメダニの一種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）およびミミダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙａｎｏｔｉｓ）などのダニ；ならびに、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オウシマダニの一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニの一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニの一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、カクマダニの一種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、イボマダニの一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）およびチマダニの一種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）などのマダニを含む他の外寄生生物に対して有効であり得る。
【０５１２】
本発明の組成物において有用な生物学的に活性な化合物もしくは薬剤としては、有機リン酸塩有害生物防除剤が挙げられる。この分類の有害生物防除剤は、殺虫剤としてきわめて広い作用を有し、一定の事例においては、駆虫薬作用を有する。有機リン酸塩有害生物防除剤としては、例えば、ジクロトホス、テルブホス、ジメトエート、ジアジノン、ジスルホトン、トリクロルホン、アジンホス−メチル、クロルピリホス、マラチオン、オキシデメトン−メチル、メタミドホス、アセフェート、エチルパラチオン、メチルパラチオン、メビンホス、ホレート、カルボフェンチオンおよびホサロンが挙げられる。本発明の方法および化合物と、例えば、カルバリル、カルボフラン、アルジカルブ、モリネート、メトミル、カルボフラン等を含むカルバメート系有害生物防除剤との組み合わせ、ならびに、有機塩素系有害生物防除剤との組み合わせを含むこともまた予期されている。忌避剤、ピレトリン（ならびに、例えば、アレトリン、レスメスリン、ペルメトリン、トラロメトリンといったその合成変形例）、およびニコチンを含む生物学的有害生物防除剤との組み合わせを含むことがさらに予期されており、これは、殺ダニ剤として利用されることが多い。他に：バチルスチューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、クロロベンジラート、ホルムアミジン（例えば、アミトラズ）、銅化合物（例えば、水酸化銅およびオキシクロリドスルフェート第二銅）、シフルトリン、シペルメトリン、ジコホル、エンドスルファン、エセンフェンバレレート（ｅｓｅｎｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンバレレート、λーシハロトリン、メトキシクロルおよび硫黄を含む種々の有害生物防除剤との組み合わせが予期される。
【０５１３】
注目すべきは、例えば、アベルメクチン（例えば、イベルメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン）、ベンズイミダゾール（例えば、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール）、サリチルアニリド（例えば、クロサンテル、オキシクロザニド）、置換フェノール（例えば、ニトロキシニル）、ピリミジン（例えば、ピランテル）、イミダゾチアゾール（例えば、レバミゾール）およびプラジカンテルなどの技術分野において公知の駆虫薬から選択される追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤である。
【０５１４】
本発明の組成物において有用である他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤は、ジフルベンズロン、トリフルムロン、フルアズロン、シロマジン、メトプレン等などの昆虫成長調整剤（ＩＧＲ）および幼虫ホルモン類似体（ＪＨＡ）から選択されることが可能であり、これにより、対象動物、ならびに、対象動物の環境における寄生虫の初期的防除および持続的な防除の両方（卵を含む昆虫の成長のすべてのステージで）がもたらされる。
【０５１５】
注目すべきは、抗寄生虫性分類のアベルメクチン化合物から選択される本発明の組成物において有用である生物学的に活性な化合物もしくは薬剤である。上述のとおり、化合物のアベルメクチン群は、哺乳類における広い範囲の内寄生生物および外寄生生物に対して有用であることが知られている一連のきわめて強力な抗寄生虫薬である。
【０５１６】
本発明の範囲における使用のための注目すべき化合物はイベルメクチンである。イベルメクチンはアベルメクチンの半合成誘導体であって、一般に、２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１ａ少なくとも８０％および２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１ｂ２０％未満の混合物として生成される。イベルメクチンは、米国特許第４，１９９，５６９号明細書において開示されている。
【０５１７】
アバメクチンは、米国特許第４，３１０，５１９号明細書においてアベルメクチンＢ１ａ／Ｂ１ｂとして開示されているアベルメクチンである。アバメクチンは、少なくとも８０％のアベルメクチンＢ１ａおよび２０％以下のアベルメクチンＢ１ｂを含有する。
【０５１８】
他の注目すべきアベルメクチンは２５−シクロヘキシル−アベルメクチンＢ１としても知られているドラメクチンである。ドラメクチンの構造および調製は米国特許第５，０８９，４８０号明細書において開示されている。
【０５１９】
他の注目すべきアベルメクチンはモキシデクチンである。ＬＬ−Ｆ２８２４９αとしても公知であるモキシデクチンは、米国特許第４，９１６，１５４号明細書において公知である。
【０５２０】
他の注目すべきアベルメクチンはセラメクチンである。セラメクチンは、２５−シクロヘキシル−２５−デ（１−メチルプロピル）−５−ジオキシ−２２，２３−ジヒドロ−５−（ヒドロキシイミノ）−アベルメクチンＢ１単糖である。
【０５２１】
ミルベマイシンまたはＢ４１は、ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）のミルベマイシン産生株の発酵ブロスから単離された物質である。微生物、発酵条件および単離手法は、米国特許第３，９５０，３６０号明細書および米国特許第３，９８４，５６４号明細書においてより詳しく記載されている。
【０５２２】
米国特許第５，２８８，７１０号明細書または米国特許第５，３９９，７１７号明細書に記載のとおり調製が可能であるエマメクチン（４’’−ジオキシ−４’’−エピ−メチルアミンアベルメクチンＢ１）は、２種の同族体、４’’−ジオキシ−４’’−エピ−メチルアミンアベルメクチンＢ１ａおよび４’’−ジオキシ−４’’−エピ−メチルアミンアベルメクチンＢ１ｂの混合物である。エマメクチンの塩が用いられることが好ましい。本発明において用いられることが可能であるエマメクチンの塩の非限定的な例としては、米国特許第５，２８８，７１０号明細書に記載の塩、例えば、安息香酸、置換安息香酸、ベンゼンスルホン酸、クエン酸、リン酸、酒石酸、マレイン酸等から誘導される塩が挙げられる。もっとも好ましくは、本発明において用いられるエマメクチン塩はエマメクチン安息香酸塩である。
【０５２３】
エピリノメクチンは、化学的には４’’−エピ−アセチルアミノ−４’’−ジオキシ−アベルメクチンＢ１として知られている。エピリノメクチンは、すべてのウシ綱および齢群において用いられるよう特異的に開発された。これは、食肉および乳への残留を最低限としつつも、内寄生虫および外寄生虫の両方に対して広範囲の作用を示す最初のアベルメクチンであった。これは、局部的に送達された場合に非常に強力であるという追加の利点を有している。
【０５２４】
本発明の組成物は、任意により、以下の抗寄生虫化合物の１種以上の組み合わせを含む：２００４年１２月２２日に出願の米国特許出願第１１／０１９，５９７号明細書および２００５年８月１８日に公開の米国特許出願公開第２００５−０１８２０５９Ａ１明細書に記載のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン化合物；２００４年１２月２１日に出願の米国特許出願第１１／０１８，１５６号明細書、現米国特許第７，３６１，６８９号明細書に記載の１−（４−モノおよびジ−ハロメチルスルホニルフェニル）−２−アシルアミノ−３−フルオロプロパノール化合物；２００５年９月２１日に出願の米国特許出願第１１／２３１，４２３号明細書、現米国特許第７，３１２，２４８号明細書に記載のトリフルオロメタンスルホンアニリドオキシムエーテル誘導体；ならびに、２００５年６月９日出願の米国仮特許出願第６０／６８８，８９８号明細書および２００６年１２月１４日に公開の米国特許出願公開第２００６−０２８１６９５Ａ１号明細書に記載のｎ−［（フェニルオキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドおよびｎ−［（フェニルスルファニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体。
【０５２５】
本発明の組成物はまた、殺吸虫剤をさらに含むことが可能である。好適な殺吸虫剤としては、例えば、トリクラベンダゾール、フェンベンダゾール、アルベンダゾール、クロルスロンおよびオキシベンダゾールが挙げられる。上記の組み合わせは、抗生物質、抗寄生虫性および抗吸虫活性化合物の組み合わせをさらに含むことが可能であることが認識されるであろう。
【０５２６】
上記の組み合わせに追加して、本明細書に記載の本発明の方法および化合物と、微量元素、抗炎症薬、抗感染薬、ホルモン、消毒薬および殺菌剤を含む外皮用調剤などの他の動物衛生治療薬、ならびに、疾病を予防するためのワクチンおよび抗血清などの免疫生物剤との組み合わせを提供することもまた予期されている。
【０５２７】
例えば、このような抗感染薬は、本発明の化合物または方法を用いる処置の最中に、例えば、複合組成物および／または個別の投与形態で、任意により同時投与される１種以上の抗生物質を含む。この目的に好適な技術分野において公知の抗生物質は、例えば、本明細書において以下に列挙されているものを含む。
【０５２８】
１種の有用な抗生物質は、Ｄ−（トレオ）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジクロロアセトアミド−３−フルオロ−１−プロパノールとしても知られているフロルフェニコールである。他の注目すべき抗菌性化合物は、Ｄ−（トレオ）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジフルオロアセタミド−３−フルオロ−１−プロパノールである。他の有用な抗生物質はチアムフェニコールである。これらの抗菌性化合物の製造プロセス、および、このようなプロセスにおいて有用である中間体が、米国特許第４，３１１，８５７号明細書；米国特許第４，５８２，９１８号明細書；米国特許第４，９７３，７５０号明細書；米国特許第４，８７６，３５２号明細書；米国特許第５，２２７，４９４号明細書；米国特許第４，７４３，７００号明細書；米国特許第５，５６７，８４４号明細書；米国特許第５，１０５，００９号明細書；米国特許第５，３８２，６７３号明細書；米国特許第５，３５２，８３２号明細書；および米国特許第５，６６３，３６１号明細書に記載されている。他のフロルフェニコール類似体および／またはプロドラッグが開示されてきており、このような類似体はまた、本発明の組成物および方法において用いられることも可能である（例えば、米国特許出願公開第２００４／００８２５５３号明細書、現米国特許第７，０４１，６７０号明細書、および米国特許出願第１１／０１６，７９４号明細書、現米国特許第７，１５３，８４２号明細書を参照のこと）。
【０５２９】
他の有用な抗菌性化合物はチルミコシンである。チルミコシンは、２０−ジヒドロ−２０−ジオキシ−２０−（ｃｉｓ−３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−デスマイコシンと化学的に定義されるマクロライド抗生物質であると共に、これは、米国特許第４，８２０，６９５号明細書において開示されていると報告されている。
【０５３０】
本発明において用いられる他の有用な抗生物質はツラスロマイシンである。ツラスロマイシンは、（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，８Ｒ，１０Ｒ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ，１４Ｒ）１３−［（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｃ−［（プロピルアミノ）メチル］−α−Ｌ−リボ−ヘキソ−ピラノシル］−オキシ］−２−エチル−３，４，１０−トリヒドロキシ−３，５，８，１０，１２，１４−ヘキサメチル−１１−［［３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチル−アミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル］オキシ］−１−オキサ−６−アザシクロペンタデカン−１５−オンとも同定される。ツラスロマイシンは、米国特許出願公開第２００３／００６４９３９  Ａ１号明細書に記載の手法に従って調製されることが可能である。
【０５３１】
本発明における使用のためのさらなる抗生物質としては、例えば、セルチオフル、セフキノム等などのセファロスポリンが挙げられる。本発明の配合物中のセファロスポリンの濃度は、任意により、約１ｍｇ／ｍＬ〜５００ｍｇ／ｍＬで様々である。
【０５３２】
他の有用な抗生物質としては、例えば、エンロフロキサシン、ダノフロキサシン、ジフロキサシン、オルビフロキサシンおよびマルボフロキサシンなどのフルオロキノロンが挙げられる。エンロフロキサシンは、典型的には、約１００ｍｇ／ｍＬの濃度で投与される。ダノフロキサシンは、典型的には、約１８０ｍｇ／ｍＬの濃度で投与される。
【０５３３】
他の有用なマクロライド抗生物質としては、ケトライドの分類からの化合物が挙げられ、または、より具体的には、アザライドが挙げられる。このような化合物は、例えば、米国特許第６，５１４，９４５号明細書、米国特許第６，４７２，３７１号明細書、米国特許第６，２７０，７６８号明細書、米国特許第６，４３７，１５１号明細書、米国特許第６，２７１，２５５号明細書、米国特許第６，２３９，１１２号明細書、米国特許第５，９５８，８８８号明細書、米国特許第６，３３９，０６３号明細書、および、米国特許第６，０５４，４３４号明細書に記載されている。
【０５３４】
他の有用な抗生物質としては、テトラサイクリン、特にクロルテトラサイクリンおよびオキシテトラサイクリンが挙げられる。他の抗生物質としては、ペニシリンなどのβ−ラクタム、例えば、ペニシリン、アンピシリン、アモキシシリン、または、アモキシシリンとクラブラン酸もしくは他のβラクタマーゼ抑制剤との組み合わせが挙げられ得る。
【０５３５】
獣医学分野における非農学的用途は、例えば、タブレット、カプセル、ドリンク、潅注調剤、粒質物、ペースト、丸剤、経飼料法、あるいは座薬の形態での経腸投与；または、注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射を含む）あるいは移植などによる非経口投与；鼻噴投与；例えば、浸漬もしくはディッピング、噴霧、洗浄、粉末でのコーティングまたは動物の小領域への投与、ならびに、本発明の化合物および組成物を含む首輪、耳標、尾バンド、肢バンドまたは手綱などの物品を介する形態での局部的投与による従来の手段によってなされる。
【０５３６】
本発明の化合物、または、このような化合物の好適な組み合わせのいずれかは、対象動物に直接的に投与され得、および／または、動物が居する近辺の環境（敷きわら、囲い等など）に適用されることにより間接的に投与され得る。直接的な投与としては、対象動物の皮膚、毛皮または羽毛に化合物を接触させる工程、または、化合物を動物に給餌するか注射する工程が挙げられる。
【０５３７】
本発明の化合物は、例えば、皮下緩効性配合物での徐放形態、または、ノミ取り首輪などの動物に固定される徐放デバイスの形態で投与され得る。愛玩動物におけるノミの侵襲に対する長期間にわたる保護のために殺虫剤を徐放するための首輪は技術分野において公知であり、例えば、米国特許第３，８５２，４１６号明細書、米国特許第４，２２４，９０１号明細書、米国特許第５，５５５，８４８号明細書および米国特許第５，１８４，５７３号明細書によって記載されている。
【０５３８】
典型的には、本発明による駆虫組成物は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、意図される投与経路（例えば、経口、注射などの局部的または非経口投与）に関連して、および、標準的な方法に従って選択された賦形物および助剤を含む１種以上の薬学的にまたは獣医学的に許容可能なキャリアとの混合物を含む。加えて、好適なキャリアは、組成物中の１種以上の活性成分との親和性に基づいて選択され、このような検討はｐＨおよび含水量と関連した安定性も含む。従って、注目すべきは、寄生虫的に有効な量の本発明の化合物および少なくとも１種のキャリアを含む動物を有害寄生性無脊椎生物から保護するための組成物である。
【０５３９】
静脈注射、筋肉注射および皮下注射を含む非経口投与に関して、本発明の化合物は、油性ビヒクルまたは水性ビヒクル中の懸濁液、溶液またはエマルジョンで配合されることが可能であると共に、懸濁化剤、安定化剤および／または分散剤などの補助剤を含有していてもよい。本発明の化合物はまた、大量注射または連続点滴用に配合されていてもよい。注射用の医薬組成物は、医薬品配合物の技術分野において公知であるとおり、好ましくは他の賦形物または助剤を含有する生理学的に適合性の緩衝剤中の、水溶性形態の活性成分（例えば、活性化合物の塩）の水溶液を含む。さらに、活性化合物の懸濁液は、親油性ビヒクル中で調製され得る。好適な親油性ビヒクルとしては、ゴマ油、エチルオレアートおよびトリグリセリドなどの合成脂肪酸エステル、またはリポソームなどの物質などの脂肪油が挙げられる。水性注射用懸濁液は、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ソルビトール、またはデキストランなどの懸濁液の粘度を高める物質を含有し得る。注射用配合物は、例えばアンプルといった単位投与量形態または多投与量容器で提供されてもよい。あるいは、活性成分は、使用前に、例えば、無菌の発熱物質を含まない水といった好適なビヒクルと一緒に組成される粉末形態であり得る。
【０５４０】
前述の配合物に追加して、本発明の化合物はまた、デポ調剤として配合されてもよい。このような長時間作用する配合物は、移植（例えば、皮下または筋肉内）により、または、筋肉注射または皮下注射により投与され得る。本発明の化合物は、この投与経路のために、好適な高分子または疎水性材料（例えば、薬理学的に許容可能な油とのエマルジョンで）と一緒に、イオン交換樹脂と一緒に配合されるか、または、特に限定されないが、難溶性塩などの難溶性誘導体として配合され得る。
【０５４１】
吸入投与に関して、本発明の化合物は、加圧パックまたはネブライザ、および、例えば、特に限定されないが、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタンまたは二酸化炭素といった好適な噴射剤を用いるエアロゾル噴霧の形態で送達されることが可能である。加圧エアロゾルの場合、投与量単位は、計量された量を送達するためのバルブを設けることにより制御され得る。吸入器または注入器において用いられる例えば膠のカプセルおよびカートリッジは、化合物と、ラクトースまたはデンプンなどの好適な粉末基剤との粉末混合物を含有して配合され得る。
【０５４２】
本発明の化合物は、経口投与および摂食からの全身利用可能性をもたらす好ましい薬物動態学的特性および薬力学的特性を有することが発見された。従って、保護されるべき動物による摂食の後、血流中の殺寄生虫的に有効な濃度の本発明の化合物が、処置された動物をノミ、マダニおよびシラミなどの吸血有害生物から保護する。従って、注目すべきは、経口投与用形態（すなわち、殺寄生虫的有効量の本発明の化合物に追加して、経口投与に好適なバインダおよび充填材、ならびに、濃縮飼料キャリアから選択される１種以上のキャリアを含む）での、有害寄生性無脊椎生物から動物を保護するための組成物である。
【０５４３】
溶液（吸収のためにもっとも容易に利用可能な形態）、エマルジョン、懸濁液、ペースト、ゲル、カプセル、タブレット、ボーラス、粉末、顆粒、反芻胃−滞留および飼料／水／リックブロックの形態での経口投与に関して、本発明の化合物は、糖質および糖質誘導体（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、デンプン（例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、イネデンプン、ジャガイモデンプン）、セルロースおよび誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、膠）、および、合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）などの、経口投与組成物に好適であると技術分野において公知であるバインダ／充填材と一緒に配合されることが可能である。所望の場合には、潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリジノン、アガー、アルギン酸）および染料または顔料を添加することが可能である。ペーストおよびゲルはまた、組成物と口腔との接触の保持を補助すると共に、簡単に吐き出されないよう補助するための、接着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状マグネシウムケイ酸アルミニウム）をしばしば含有する。
【０５４４】
駆虫組成物が濃縮飼料の形態である場合には、キャリアは、典型的には、高性能飼料、飼料穀類または濃縮タンパク質から選択される。このような濃縮飼料含有組成物は、駆虫活性成分に追加して、動物衛生または成長を促進させ、屠殺される動物からの食肉の品質を向上させ、または、他に家畜学に有用である添加剤を含むことが可能である。これらの添加剤としては、例えば、ビタミン類、抗生物質、化学療法薬、静菌剤、静菌・静カビ剤、コクシジウム抑制剤およびホルモンを挙げることが可能である。
【０５４５】
式１の化合物はまた、例えば、カカオバターまたは他のグリセリドなどの従来の座薬基剤を用いて、座薬または停留浣腸などの肛門直腸組成物に配合され得る。
【０５４６】
局部的投与用の配合物は、典型的には、粉末、クリーム、懸濁液、噴霧、エマルジョン、フォーム、ペースト、エアロゾル、軟膏、軟膏剤またはゲルの形態である。より典型的には、局部的配合物は水溶液であり、これは、使用される前に希釈される濃縮物の形態であることが可能である。局部的投与に好適な駆虫組成物は、典型的には、本発明の化合物および１種以上の局部的に好適なキャリアを含む。動物の外部へのラインまたはスポット（すなわち「スポットオン」処置）としての局部的な駆虫組成物の適用において、活性成分は、動物の表面上を移動してその外表面積のほとんどまたはすべてを覆う。その結果、処置された動物は、マダニ、ノミおよびシラミなどの動物の表皮を餌とする有害無脊椎生物から殊更に保護されている。従って、局部に局在化された投与用の配合物は、活性成分の動物皮膚上での輸送および／または動物の表皮中への浸透を促進させる少なくとも１種の有機溶剤を含むことが多い。このような配合物におけるキャリアとしては、プロピレングリコール、パラフィン、芳香族化合物、ミリスチン酸イソプロピルなどのエステル、グリコールエーテル、エタノール、ｎ−プロパノール、２−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールなどのアルコール；鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのミリスチン酸イソプロピル、イソプロピルパルミテート、ラウリン酸シュウ酸エステル、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ヘキシルラウレート、オレイルオレアート、デシルオレアート、カプロン酸エステルなどのモノカルボン酸のエステル中の溶液；ジブチルフタレート、ジイソプロピルイソフタレート、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチルなどのジカルボン酸のエステルの溶液；または、例えば、グリコールといった脂肪族酸のエステルの溶液が挙げられる。医薬品または化粧品産業から公知である結晶化抑制剤または分散剤も存在することが有利であり得る。
【０５４７】
ポアオン配合物が、農業的な価値のある動物における寄生虫の防除のために調製されてもよい。本発明のポアオン配合物は、液体、粉末、エマルジョン、フォーム、ペースト、エアロゾル、軟膏、軟膏剤またはゲルの形態であることが可能である。典型的には、ポアオン配合物は液体である。これらのポアオン配合物は、ヒツジ、ウシ、ヤギ、他の反芻動物、ラクダ、ブタおよびウマに効果的に適用されることが可能である。ポアオン配合物は、典型的には、１本のラインまたは数々のラインまたは動物の調度背側の正中線（背中）または肩にかけることにより適用される。より典型的には、この配合物は、脊椎に続いて動物の背中に沿ってかけることにより適用される。この配合物はまた、動物の少なくとも小さい領域の含浸された材料での塗布を含む他の従来の方法により、または、シリンジ、噴霧あるいは噴霧レースを用いることによる市販されているアプリケータを用いる適用により動物に適用されることが可能である。ポアオン配合物はキャリアを含むと共に、１種以上の追加の処方成分をも含んでいることが可能である。好適な追加の処方成分の例は、酸化防止剤などの安定化剤、展着剤、防腐剤、粘着促進剤、オレイン酸などの活性可溶化剤、粘度変性剤、ＵＶ遮断剤または吸収剤、および着色剤である。アニオン性表面活性剤、カチオン性表面活性剤、ノニオン性表面活性剤および両性表面活性剤を含む表面活性剤もまた、これらの配合物に含まれることが可能である。
【０５４８】
本発明の配合物は、典型的には、ＢＨＴ（ブチル化ヒドロキシトルエン）などの抗酸化剤を含む。抗酸化剤は、一般に、０．１〜５％（重量／ｖｏｌ）の量で存在する。配合物のいくつかは（特にスピノサドが用いられる場合）、活性薬剤を溶解させるためにオレイン酸などの溶解剤を必要とする。これらのポアオン配合物において用いられる一般的な展着剤は：ＩＰＭ、ＩＰＰ、飽和Ｃ１２〜Ｃ１８脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、オレイン酸、オレイルエステル、エチルオレアート、トリグリセリド、シリコーン油およびＤＰＭである。本発明のポアオン配合物は、公知の技術により調製される。ポアオンが溶液である場合、駆虫剤／殺虫剤は、必要な場合には熱および攪拌を用いて、キャリアまたはビヒクルと混合される。補助的なまたは追加的な処方成分が活性薬剤とキャリアとの混合物に添加されることが可能であり、または、これらはキャリアの添加の前に活性薬剤と混合されることが可能である。ポアオンがエマルジョンまたは懸濁液である場合、これらの配合物は公知の技術を用いて同様に調製される。
【０５４９】
比較的疎水性の医薬品化合物のための他の送達系が採用され得る。リポソームおよびエマルジョンが、疎水性薬用の送達ビヒクルまたはキャリアの周知の例である。加えて、ジメチルスルホキシドなどの有機溶剤が必要に応じて用いられ得る。
【０５５０】
農学的用途について、効果的な防除に必要とされる適用量（すなわち「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種、有害生物のライフサイクル、ライフステージ、そのサイズ、位置、時季、宿主作物または動物、摂食行動、配偶行動、周囲水分、温度等などの要因に応じることとなる。通常の状況下では、約０．０１〜２ｋｇの活性成分／ヘクタールの施用量が農学的生態系における有害生物の防除に十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタールもの少量で十分であり得、または８ｋｇ／ヘクタールもの多量が必要とされ得る。非農学的用途について、有効な使用量は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であろうが、０．１ｍｇ／平方メートルもの少量でも十分であり得、または、１５０ｍｇ／平方メートルもの多量が必要となり得る。当業者は、所望のレベルの有害無脊椎生物の防除のために必要とされる生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。
【０５５１】
普通、獣医学用途については、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩は、有害寄生性無脊椎生物から保護されるべき動物に殺寄生虫的有効量で投与される。殺寄生虫的有効量は、目標有害寄生性無脊椎生物の発生または活動を低減させる観察可能な効果を達成するために必要な活性成分の量である。当業者は、寄生虫的に有効な投与量は、種々の本発明の化合物および組成物、所望の寄生虫的な効果および期間、目標有害無脊椎生物種、保護されるべき動物、適用モード等について様々であることが可能であり、ならびに、特定の結果を達成するために必要とされる量は、単純な実験を通して判定することが可能であることを理解するであろう。
【０５５２】
恒温動物への経口投与について、本発明の化合物の毎日の投与量は、典型的には、動物の体重の、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、より典型的には、約０．５ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇの範囲である。局部的（例えば経皮）投与について、ディップおよび噴霧は、典型的には、約０．５ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍ、より典型的には、約１ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍの本発明の化合物を含有する。
【０５５３】
本明細書に記載の方法によって製造される本発明の代表的な化合物が索引表Ａに示されている。質量スペクトルデータ（ＡＰ＋（Ｍ＋１））に関して、報告されている数値は、分子へのＨ＋（１の分子量）の追加によって形成されて、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定によって観察されるＭ＋１ピークをもたらす親分子イオン（Ｍ）の分子量である。複数のハロゲンを含有する化合物で生じる交互の分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２またはＭ＋４）は報告されていない。
【０５５４】
以下の追加の略語が索引表Ａにおいて用いられている：Ｃｍｐｄは化合物を意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、Ｐｈはフェニルであり、および、「Ｚ」の題目が付された欄中の項目「−」は直接結合を表す。
【０５５５】
以下に示されている断片Ａ−１〜Ａ−１１およびＢ−１〜Ｂ−１８は索引表Ａに言及している。アスタリスク＊は分子の残りに対する断片の結合点を示す。
【０５５６】
【化３１】
2013501059.tif 000118
【０５５７】
【化３２】
2013501059.tif 000119
【０５５８】
【化３３】
2013501059.tif 000120
【０５５９】
【表８６】
2013501059.tif 000121
【０５６０】
【表８７】
2013501059.tif 000122
【０５６１】
【表８８】
2013501059.tif 000123
【０５６２】
【表８９】
2013501059.tif 000124
【０５６３】
【表９０】
2013501059.tif 000125
【０５６４】
【表９１】
2013501059.tif 000126
【０５６５】
【表９２】
2013501059.tif 000127
【０５６６】
以下のテストが、本発明の化合物の特定の有害生物に対する防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食を著しく低減させる有害無脊椎生物の発育の阻害（死亡率を含む）を表す。化合物によって達成される有害生物の防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａを参照のこと。
【０５６７】
本発明の生物学的実施例
テストＡ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１４日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、バズーカイノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介してテストユニットに分取した約５０匹の新生幼虫で予め外寄生させた。幼虫は、テストユニットに分取された後にテスト植物に移動した。
【０５６８】
テスト化合物を、１０％アセトン、９０％水、ならびに、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含む３００ｐｐｍ  Ｘ−７７（登録商標）Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａノニオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ）を含有する溶液を用いて処方した。処方した化合物を、１ｍＬの液体中に、各テストユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置した１／８  ＪＪカスタムボディを備えるＳＵＪ２噴霧器ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ
Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ）を通して適用した。テスト化合物を２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧し、３回反復した。処方したテスト化合物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。テストユニットをグロースチャンバー内で、２５℃および７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、植物摂食損害を消費された群葉に基づいて視覚的に査定した。
【０５６９】
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（４０％以下の摂食損害および／または１００％死亡率）をもたらした：２１、５０、５１、５５、６４、６９、８５、９２および９３。
【０５７０】
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（４０％以下の摂食損害および／または１００％死亡率）をもたらした：４６、５５、６４、６９、８２、８７、８８、９２、１０２、１０７、１１３、１１５、１１７、１１８および１１９。
【０５７１】
テストＢ
接触および／または全身的手段を介したトウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）の防除を評価するために、テストユニットを、３〜４日齢のトウモロコシ植物（花穂）を中に有する小型の開放型容器で構成した。適用の前に、土壌の上に白砂を追加した。テスト化合物を処方し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧し、および、テストＡに記載のとおり三回反復した。噴霧の後、テストユニットを１時間乾燥させた後、これらを、約１５〜２０匹の幼虫（１８〜２１日齢）を食塩容器で砂の上にばらまくことにより後外寄生させた。黒色の遮蔽キャップをシリンダの上に置いた。テストユニットをグロースチャンバー内で、２２〜２４℃および５０〜７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。
【０５７２】
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（８０％以上の死亡率）をもたらした：３、４、３７、４２、４３、５１、５２、５５、５７、５９、９０、９１および９３。
【０５７３】
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（８０％以上の死亡率）をもたらした：３７、４２、４３、５５、５９、８７、８８、９２、１０２、１０５、１０７、１１３および１２３。
【０５７４】
テストＣ
接触および／または全身的手段を介したジャガイモヒゲヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）の防除を評価するために、テストユニットを、５〜６日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ  ｂｅａｎ）植物（初生葉が出現している）を中に有する小型の開放型容器で構成した。土壌の上に白砂を追加し、および、１枚の初生葉を適用の前に切除した。
【０５７５】
テスト化合物を処方し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧し、および、テストＡに記載のとおりテストを三回反復した。噴霧の後、５匹のジャガイモヒゲヨコバイ（１８〜２１日齢の成虫）で後外寄生させる前に、テストユニットを１時間乾燥させた。黒色の遮蔽キャップをシリンダの上に置いた。テストユニットをグロースチャンバー内で、２４℃および７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。
【０５７６】
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（８０％以上の死亡率）をもたらした：３、４３、５０、５５、８５、９０および９３。
【０５７７】
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（８０％以上の死亡率）をもたらした：４３、８５、８７、８８、９２、９３、１０２、１０６、１０７、１１３、１１９および１２３。
【０５７８】
テストＤ
接触および／または全身的手段を介したワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除を評価するために、テストユニットを、６〜７日齢の綿植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、テストＣに記載したカットリーフ法に従い、一片の葉の上に３０〜４０匹の昆虫で予め外寄生させ、および、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
【０５７９】
テスト化合物を処方し、テストＣに記載のとおり２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回反復した。噴霧の後、テストユニットをグロースチャンバー中に維持し、次いで、テストＣに記載のとおり視覚的に評価した。
【０５８０】
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が少なくとも８０％死亡率をもたらした：９２、１０２および１０５。
【０５８１】
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が少なくとも８０％死亡率をもたらした：９２および１０７。
【０５８２】
テストＥ
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、テストユニットを、４〜５日齢のトウモロコシ（コーン）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、一片の昆虫餌の上の１０〜１５匹の１日齢の幼虫で（コアサンプラーを用いて）予め外寄生させた。
【０５８３】
テスト化合物を処方し、テストＡに記載のとおり５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回反復した。噴霧の後、テストユニットを２５℃および７０％の相対湿度のグロースチャンバー中に保持し、次いで、テストＡに記載のとおり視覚的に評価した。
【０５８４】
テストした式１の化合物のうち、以下が、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力（４０％以下の摂食損害および／または１００％死亡率）をもたらした：９２、１１３、１１７および１１８。
【０５８５】
テストＦ
接触および／または全身的手段を介したモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１５日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。培養植物から切除した一枚の葉の上の３０〜４０匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことによりこれを予め外寄生させた（カットリーフ法）。アブラムシは葉片の乾燥に伴ってテスト植物上に移動した。予め外寄生さ
せた後、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
【０５８６】
テスト化合物を処方し、および、テストＡに記載のとおり２５０ｐｐｍおよび／または５０ｐｐｍで噴霧した。適用を３回反復した。処方したテスト化合物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。テストユニットをグロースチャンバー内で、１９〜２１℃および５０〜７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。
【０５８７】
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が少なくとも８０％死亡率をもたらした：８７、８８、９２、１０２および１０５。
【０５８８】
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下が少なくとも８０％死亡率をもたらした：１０２。
【手続補正書】
【提出日】平成23年5月31日(2011.5.31)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５５９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５５９】
【表８６】
2013501059.tif 000132
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５６０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５６０】
【表８７】
2013501059.tif 000133
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５６１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５６１】
【表８８】
2013501059.tif 000134
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５６２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５６２】
【表８９】
2013501059.tif 000135
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５６３】
【表９０】
2013501059.tif 000136
【手続補正６】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩
【化１】
2013501059.tif 000137
（式中、
ＸはＯまたはＳであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｚは、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＲ６、Ｃ（Ｒ７）２Ｏ、ＯＣ（Ｒ７）２またはＥＣ（＝Ｘ１）であり；
Ｘ１はＯ、ＳまたはＮＲ９であり；
ＥはＯ、ＳまたはＮＲ９ａであり；
Ｒ１は、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２およびＣ（＝Ｓ）ＮＨ２；Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであって、各々が未置換であるか、またはＲ３１から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているものからなる群から選択され；または
Ｒ１は、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環または環系は最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環または環系は、Ｒ１４から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
Ｒ２は、Ｒ１５から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換される５員または６員芳香族複素環であり；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルもしくはＣ≡ＣＲ２５であるか；またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ３からなる群から独立して選択される最大で４個までの置換基で各々が任意に置換されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか；または
Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される最大で２個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルもしくはＣ≡ＣＲ２５であるか；またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ３からなる群から独立して選択される最大で４個までの置換基で各々が任意に置換されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか；または
Ｒ４は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される最大で２個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または
Ｒ３およびＲ４は、隣接して連結する窒素および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環Ｒ−１または環Ｒ−２を形成しており
【化２】
2013501059.tif 000138
Ａは、Ｃ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）、Ｓ、ＯまたはＮＣＨ３であるが、ただし、Ｃ（Ｒ２９ａ）＝Ｃ（Ｒ２９ｂ）部分は、Ｒ２９ｂに結合した炭素原子が式１中のＲ３と同様に連結されるように配向し；
各Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２もしくはＳＯ２ＮＨ２であるか；またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３もしくはＳｉ（Ｒ１０）３で各々が任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシであり；
各Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立してＨであるか；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３およびＳｉ（Ｒ１０）３から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ９は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３およびＳｉ（Ｒ１０）３から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ９ａは、独立してＨであるか；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３およびＳｉ（Ｒ１０）３から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルから独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；またはフェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルから独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１４は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ５、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＮＨＲ１８、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ２ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｎ（Ｒ１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、ＯＳＯ２Ｒ１８、ＯＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、ＮＲ１８ＳＯ２Ｒ１８、ＮＲ２１ＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、Ｓｉ（Ｒ１８Ｒ１９Ｒ２０）、Ｃ（＝ＮＲ２１）Ｒ２２、Ｃ（＝ＮＯＲ２１）Ｒ２２、Ｃ（＝ＮＮＲ２１Ｒ２２）Ｒ２３、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９）Ｒ２１）Ｒ２２、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９）Ｒ２１）Ｒ２２、ＯＮ＝ＣＲ２１Ｒ２２、ＯＮＲ２１Ｒ２２、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ２１）Ｒ２２、ＳＯ２ＮＲ２１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、Ｐ（＝Ｘ２）Ｒ１８Ｒ１９、ＯＰ（＝Ｘ２）Ｒ１８Ｒ１９、ＯＰ（＝Ｘ２）（ＯＲ１８）Ｒ１９、ＯＰ（＝Ｘ２）（ＯＲ１８）ＯＲ１９、Ｎ＝ＣＲ２１Ｒ２２、ＮＲ２１Ｎ＝ＣＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２１ＮＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２１Ｃ（＝Ｘ２）ＮＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２１Ｃ（＝ＮＲ２１）ＮＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２１ＮＲ２１Ｃ（＝Ｘ２）ＮＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２１ＮＲ２１ＳＯ２ＮＲ２２Ｒ２３、Ｚ１ＱｔもしくはＺ１ＱｉＺ１Ｑｔであるか；または、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルスルフィニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、もしくはＲ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または
隣接する環原子上の２個のＲ１４置換基は、隣接する環原子と一緒になって５員〜７員炭素環または複素環を形成し、各環は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で３個までのＮから独立して選択される最大で３個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｎから独立して選択され、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルおよびＣ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
各Ｘ２は、独立してＯまたはＳであり；
各Ｚ１は、独立して、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＲ６、ＣＨ（Ｒ７）、Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ７）、Ｃ≡Ｃ、Ｃ（Ｒ７）２Ｏ、ＯＣ（Ｒ７）２、Ｃ（＝Ｘ１）、Ｃ（＝Ｘ１）Ｅ、ＥＣ（＝Ｘ１）、Ｃ（＝ＮＯＲ８）またはＣ（＝ＮＮ（Ｒ６）２）であり；
各Ｑｉは、独立して、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環または環系は最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環または環系は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓｉ（Ｒ１０）３およびＲ１６からなる群から独立して選択される最大で４個までの置換基で置換され；
各Ｑｔは、独立して、３員〜１０員環または７員〜１１員環系であって、各環または環系は最大で２個までのＯ、最大で２個までＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚから独立して選択され、各環または環系は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓｉ（Ｒ１０）３およびＲ１６からなる群から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
各Ｒ１５は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ５、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＮＨＲ１８、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ２ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｎ（Ｒ１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、ＯＳＯ２Ｒ１８、ＯＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、ＮＲ１８ＳＯ２Ｒ１８、ＮＲ２１ＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、Ｓｉ（Ｒ１８Ｒ１９Ｒ２０）もしくはＺ１Ｑｔであるか；またはＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルスルフィニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、もしくはＲ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；または
隣接する環原子上の２個のＲ１５置換基は、隣接する環原子と一緒になって５員〜７員炭素環または複素環を形成し、各環は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で３個までのＮから独立して選択される最大で３個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｎから独立して選択され、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルおよびＣ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
各Ｒ１６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；またはフェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓｉ（Ｒ１０）３またはＺ１Ｑｔであり；
各Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロア
ルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはＲ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；またはＱｔであり；
各Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはＲ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されているか；またはＱｔであり；
各Ｒ２４は、独立して、Ｈ、シアノ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＮＨＲ１８、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ２ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１８、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、Ｎ（Ｒ１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９、Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、ＯＳＯ２Ｒ１８、ＯＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、ＮＲ１８ＳＯ２Ｒ１８、ＮＲ２１ＳＯ２ＮＲ２１Ｒ２２、Ｓｉ（Ｒ１８Ｒ１９Ｒ２０）もしくはＺ１Ｑｔであるか；またはＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルスルフィニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、もしくはＲ１７から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ２５は、独立して、Ｓｉ（Ｒ３０）３であるか；またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で、各々が任意に置換されるフェニルもしくはピリジニルであり；
各Ｒ２６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ２７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノまたはＮ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）であり；
各Ｚ２は、独立して、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ２ＯＣＨ２であり；
各Ｒ２８は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ２９ａはＨまたはＦであり；
Ｒ２９ｂは、Ｈ、Ｆ、ＣＦ２ＨまたはＣＦ３であり；
各Ｒ３０は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ３１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓｉ（Ｒ１０）３またはＺ１Ｑｔであり；
ａは、１、２または３であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｐは、０、１、２、３または４であり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚの各場合におけるｕおよびｚは、独立して、０、１または２であるが、ただし、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２４）ｚの各場合におけるｕおよびｚの和は０、１または２であり；
ただし、
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、ＣＲ３４＝Ｃ（Ｒ３４）Ｒ２５もしくはＣ≡ＣＲ２５であるか；または
ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、１シクロプロピル、１ＣＦ３および１ＯＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で、各々が任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであるか；または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ＳＦ５、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２およびＮ（Ｒ３３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３２からなる群から独立して選択される最大で３個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニル、ナフタレニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または
【化３】
2013501059.tif 000139
であるか；または
ＣＨＯであるか；または
任意に、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２およびＮ（Ｒ３３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３２からなる群から独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され、かつ、任意に、窒素環員上でメチルで置換される８員〜１０員芳香族複素式二環系であるか；または
ＧＱ１で各々が置換されており、１個のＱ２で各々が任意に置換され、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２およびＮ（Ｒ３３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３２からなる群から独立して選択される最大で２個までの置換基で、各々が任意に置換されるフェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または
ＬＱ１で各々が置換されており、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるフェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ３２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ３３が、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ３４が、独立して、Ｈ、ＦまたはＣＨ３であり；
各Ａ１が、独立して、Ｃ（Ｒ５０）２であり；
各Ａ２が、独立して、Ｃ（Ｒ５１）２、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎまたはＮＲ５２であり；
各Ｒ５０が、独立して、Ｈ、ＦまたはＣＨ３であり；
各Ｒ５１が、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ５２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｇが、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＮＨまたはＮＨＣ（Ｏ）であり；
Ｌが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で任意に置換されるフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｑ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢苣ꊂ菣궂菣ꊂ菣躃胣뎼볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵膀볯覽볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢胣ꎼ볯꾼胣銃菣궃苣랂胣꾼볯袼볯覼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹰臣袂臣꺼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲓猯灵覼볯袼볯覼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹰臣覂臣讂뻧讁苣겋ꯧ鞁臣뢁諦閁苣讂볯鲀볯讀臣꺽迦몟臣蒐胣貁믤辄臣꺽迦閁苣讂菣Ꞃ菣ꮃ臣龁臣閼鏥节臣辁臣隼鏥뎊ꛩ辗ꓨꂴ鋧ꞁ臣誂볯㲛牢ਾ†볯㲱畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵貁胣较菣늂菣膀苣ꊂ菣膀菣袃菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꊂ菣궂菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꊂ菣놂菣ꮃ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢苣ꮃ苣讃菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵较菣ꊂ菣궂菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꊂ菣궂菣ꮂ菣鲃菣ꮃ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢菣궃苣ꮃ苣ꮃ苣ꮃ菣讃菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꊂ菣뎂苣랂苣ꮃ菣讃菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꊂ菣궂菣ꊂ菣躃苣ꮃ菣讃菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯扵뢂苣ꮃ苣ꮃ苣龃菣ꮂ菣鲃菣ꮃ胣ꎼ볯꾼볯꺼볯銈볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲺畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵銈볯膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꊂ菣뎂苣랂胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢菣궃苣ꮃ苣궂苣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꊂ菣뎂苣랂苣ꮃ苣ꮃ胣뎼볯꾼볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲎猯扵늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲖猯灵膀볯袼볯覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹰胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ苣龃菣誁苣뎁볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵뢂苣ꮃ苣ꮃ苣龃菣讁苣ꪁ苣꒾臣覂诧讫臣ꚁ臩麊臣貂苣肜ꓥꞁ볯讀臣ꞁ臣꺽迦몟臣蒐胣貁믤辄臣꺽迦閁苣讂菣Ꞃ菣ꮃ臣龁臣閼鏥节臣辁臣隼鏥뎊ꛩ辗ꓨꂴ鋧ꞁ臣誂볯㲛牢ਾ†뷯貁볯ꞁ臣誂볯㲛牢ਾ†뷯貁볯뺁臣꾁볯ꞁ臣誂볯㲛牢ਾ†볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯膽⼼畳㹰臣膀볯膀菣궃苣뎃胣랂苣躃臣龁臣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ臣芁苣鮼戼㹲 늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼뷯㲂猯灵貁胣ꢼ胣较菣늂菣뺁臣꾁볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢臣芁苣鮼戼㹲 늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹰臣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵ꊂ菣궂菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵较菣ꊂ菣궂菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵ꊂ菣놂菣ꮃ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢菣궃苣ꮃ苣讃菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵ꊂ菣궂菣ꮃ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢菣궃苣ꮃ苣讃菣膀볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰胣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰胣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰胣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯꾼볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲎猯扵늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲓猯灵节臣辁臣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯꾼볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲎猯扵늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲓猯灵ꞁ臣讂臣鮼臣龁臣㲯牢ਾ††菣궃苣뎃胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ胣醼苣꾂菣鞃菣钃菣誁苣뎁볯ꎼ볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵讁苣ꪁ苣꒾臣覂臩麊臣貂苣肜ꓥꞁ볯讀臣ꞁ臣꺽迦몟臣膀郥薀臣뮻蓦ꮁ뷧鮏臣貂苣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢苣꾂菣ꊂ菣궂菣节臣辁臣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢苣꾂菣ꊂ菣궂菣ꊂ菣궂菣ꞁ臣讂臣鮼臣龁臣㲯牢ਾ††믤辄臣꺽迦閁苣讂볯ꆓ苣鞁臣꾁볯ꆓ諨馦韦螤듧낒臣芁苣뒠郥鮼戼㹲 몼臣膀볯膀볯袼볯覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰躽⼼畳㹢胣꺼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵膀볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯膀볯ꎼ볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹰볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뺁臣꾁볯ꎼ볯鶼볯㲸畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵覼臣芁苣覼胣ં⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꯨ花ꃩ銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉ਾ†볯貁胣ꎼ볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯膽⼼畳㹰볯鶼볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馼뷯㲂猯灵覼胣뎼臣龁臣꺼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢臣芁苣鮼戼㹲 뢼臣꾼臣芁苣鮼戼㹲 림臣꾼臣芁苣鮼戼㹲 몼臣뒛軦邵郥膀볯뺁臣꾁볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰臣芁苣鮼戼㹲 늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰臣膀菣궃苣뎃臣뮻蓦ꮁ뷧鮏臣貂苣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰颼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ臣芁苣讁볯뺁臣꾁볯ꆓ胣醼볯ꆓ鋧节臣辁臣鞼鏥鲀볯醼鏥낒돧ꞁ臣ꎁ臣膀郥낒苣鞁臣꾁鋧뮳臣肜ꓥꞁ볯讀臣ꞁ臣꾼胣肜ꓥꞁ볯讀臣ꞁ臣뎼臣袂臣肜ꓥꞁ볯讀臣ꞁ臣꺼臣覂诧讫臣ꚁ臩麊臣貂苣肜ꓥꞁ볯讀臣ꞁ臣颃菣궃軥邭臣覂臣ꮁ苧ꂴ軥邭臣覂臩麊臣貂苣낒鏥銂郥覜臣ꚁ臣誂胣鎁臣ꞁ胣肜ꓥꞁ볯讀臣ꞁ臣궂듧龎귥낒鏥꾁볯袼볯꾼볯誁苣뎁볯袼볯뎼볯讁苣겋ꯧ鞁臣뢁諦閁苣膀ꇧ蒻軥邭鋧ꆓ臣뎼볯鶼볯覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閽⼼畳㹢볯鶼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲔猯灵覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰骽⼼畳㹢臣覂诧讫臣ꚁ臩麊臣貂胣蒐鋧节臣辁臣낒돧꾁胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲔猯灵讁苣겋ꯧ鞁臣뢁諦閁苣讂鳦Ꞥ臣閼胥뺁臣꺁뷧鮏鿥ꞁ믤辄臣꺽迦閁苣鮼戼㹲 늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹰臣膀볯膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꊂ菣궂菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵较菣ꊂ菣궂菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꊂ菣놂菣ꮃ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢菣궃苣ꮃ苣讃菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꊂ菣궂菣ꮃ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢菣궃苣ꮃ苣讃菣节臣辁臣ꎼ觢ꎼ볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹰臣芁苣讁볯뺁臣꾁胣较菣늂菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꊂ菣궂菣膀볯랂苣궃菣궃菣ꮃ臣袂臣醼볯ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢臣覂臣讂뻧讁苣겋ꯧ鞁臣뢁諦閁苣讂鳦Ꞥ臣钼胥뺁臣꺁뷧鮏鿥ꞁ胣蒐胣貁믤辄臣꺽迦閁苣讂볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ苣鞁臣꾁볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯扵랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ苣ꮃ苣ꮃ臣芁苣鮼戼㹲 늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹰臣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽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