(57)【要約】  アミド結合を介して既知の医薬剤に結合可能な、酵素によらないで自己切断するジペプチド要素が提供される。ジペプチドは、化学的な不安定さによって押し進められた反応によって、生理的条件下で、医薬剤から自律的に切断されることになる。したがって、ジペプチド要素は、さまざまな化合物を既知の医薬剤に結合する手段を提供するものである。この化合物は後に、生理的条件にあらかじめ定められた時間曝露された後、医薬剤から放出される。たとえば、ジペプチドを薬剤の活性部位に結合してプロドラッグを形成することが可能であるおよび／またはジペプチドが、複合体を含む注射用組成物を投与点につなぎとめるためのデポーポリマーを含むものであってもよい。【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造Ａ−Ｂ−Ｑを有する、プロドラッグ。
（式中、
Ｑは生体活性ペプチド（インスリンペプチドなど）であり、
Ａ−Ｂは、以下の構造を有し、
2013531659.tif 000075
＜式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々Ｈであり、
Ｒ５はＮＨＲ６であるか、あるいは、Ｒ５およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択され、
ただし、Ｒ１およびＲ２がともにＨである場合、Ｒ３はＣ５〜Ｃ１８アルキルである。＞
Ａ−Ｂは、Ａ−ＢとＱの脂肪族アミノ基との間のアミド結合を介してＱに結合し、
ＱからＡ−Ｂが化学的に切断される半減期（ｔ１／２）が、ＰＢＳ中にて生理的条件下で、少なくとも約１時間から約１週間である。）
【請求項２】
Ｂは、グリシン（Ｎ−メチル）、グリシン（Ｎ−エチル）、グリシン（Ｎ−プロピル）、グリシン（Ｎ−ブチル）、グリシン（Ｎ−ペンチル）、グリシン（Ｎ−ヘキシル）、グリシン（Ｎ−ヘプチル）、グリシン（Ｎ−オクチル）からなる群から選択される、請求項１に記載のプロドラッグ。
【請求項３】
Ｂは、グリシン（Ｎ−メチル）である、請求項２に記載のプロドラッグ。
【請求項４】
Ｂは、グリシン（Ｎ−ヘキシル）である、請求項２に記載のプロドラッグ。
【請求項５】
構造Ａ−Ｂ−Ｑを有する、プロドラッグ。
（式中、
Ｑは生体活性ペプチド（インスリンペプチドなど）であり、
Ａ−Ｂは、以下の構造を有する。
2013531659.tif 000076
＜式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４は、ＣＨ３、ＣＨ２（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、ＣＨ２（Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ１０アルキル）ＯＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ１０アルキル）ＳＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＣＯＮＨ２、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＣＯＯＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＮＨ２、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ１２アルキル）（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ８はＨであり、
Ｒ５はＮＨＲ６であるか、あるいは、Ｒ５およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択され、
ただし、Ｒ１またはＲ２の一方がＨである場合、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成しない。＞
Ａ−Ｂは、Ａ−ＢとＱの脂肪族アミノ基との間のアミド結合を介してＱに結合し、
ＱからＡ−Ｂが化学的に切断される半減期（ｔ１／２）が、ＰＢＳ中にて生理的条件下で、少なくとも約１時間から約１週間である。）
【請求項６】
Ｒ４は、ＣＨ３、ＣＨ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、ＣＨ２（Ｃ１〜Ｃ４）アルケニル、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＣＯＮＨ２、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＣＯＯＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２からなる群から選択される、請求項５に記載のプロドラッグ。
【請求項７】
Ｂは、アラニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、ロイシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、メチオニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、アスパラギン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、グルタミン酸（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、アスパラギン酸（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、グルタミン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、ヒスチジン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、リジン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、アルギニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、セリン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、システイン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）からなる群から選択される、請求項６に記載のプロドラッグ。
【請求項８】
Ｂは、アラニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ロイシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、メチオニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アスパラギン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、グルタミン酸（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アスパラギン酸（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、グルタミン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ヒスチジン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、リジン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アルギニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、セリン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、システイン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）からなる群から選択される、請求項７に記載のプロドラッグ。
【請求項９】
Ｂは、アラニン（Ｎ−メチル）、ロイシン（Ｎ−メチル）、メチオニン（Ｎ−メチル）、アスパラギン（Ｎ−メチル）、グルタミン酸（Ｎ−メチル）、アスパラギン酸（Ｎ−メチル）、グルタミン（Ｎ−メチル）、ヒスチジン（Ｎ−メチル）、リジン（Ｎ−メチル）、アルギニン（Ｎ−メチル）、セリン（Ｎ−メチル）、システイン（Ｎ−メチル）からなる群から選択される、請求項８に記載のプロドラッグ。
【請求項１０】
Ｒ４は、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ１２アルキル）（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であり、かつ、Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択される、請求項５に記載のプロドラッグ。
【請求項１１】
Ｂは、フェニルアラニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、チロシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、トリプトファン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）からなる群から選択される、請求項１０に記載のプロドラッグ。
【請求項１２】
Ｂは、フェニルアラニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、チロシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、トリプトファン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）からなる群から選択される、請求項１１に記載のプロドラッグ。
【請求項１３】
Ｂは、フェニルアラニン（Ｎ−メチル）、チロシン（Ｎ−メチル）、トリプトファン（Ｎ−メチル）からなる群から選択される、請求項１２に記載のプロドラッグ。
【請求項１４】
Ｂはプロリンである、請求項５に記載のプロドラッグ。
【請求項１５】
構造Ａ−Ｂ−Ｑを有する、プロドラッグ。
（式中、
Ｑは生体活性ペプチド（インスリンペプチドなど）であり、
Ａ−Ｂは、以下の構造を有し、
2013531659.tif 000077
＜式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成するか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４は独立に、ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）２、ＣＨ（Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）２、ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）（ＯＨ）、ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）（（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）ＳＨ）、ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）（（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）（ＮＨ２））からなる群から選択され、
Ｒ８はＨであり、
Ｒ５はＮＨＲ６であるか、あるいは、Ｒ５およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択される。＞
Ａ−Ｂは、Ａ−ＢとＱの脂肪族アミノ基との間のアミド結合を介してＱに結合し、
ＱからＡ−Ｂが化学的に切断される半減期（ｔ１／２）が、ＰＢＳ中にて生理的条件下で、少なくとも約１時間から約１週間である。）
【請求項１６】
Ｒ４は、ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）２またはＣＨ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）ＯＨである、請求項１５に記載のプロドラッグ。
【請求項１７】
Ｂは、イソロイシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、バリン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、スレオニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）からなる群から選択される、請求項１６に記載のプロドラッグ。
【請求項１８】
Ｂは、イソロイシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、バリン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、スレオニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）からなる群から選択される、請求項１７に記載のプロドラッグ。
【請求項１９】
Ｂは、イソロイシン（Ｎ−メチル）、バリン（Ｎ−メチル）、スレオニン（Ｎ−メチル）からなる群から選択される、請求項１８に記載のプロドラッグ。
【請求項２０】
前記脂肪族アミノ基は、ＱのＮ末端のアミノ酸のαアミノ基である、請求項１に記載のプロドラッグ。
【請求項２１】
前記脂肪族アミノ基は、Ｑの側鎖の脂肪族アミノ基である、請求項１に記載のプロドラッグ。
【請求項２２】
構造Ａ−Ｂ−Ｑを有する、プロドラッグ。
（式中、
Ｑは生体活性ペプチド（インスリンペプチドなど）であり、
Ａ−Ｂは、以下の構造を有し、
2013531659.tif 000078
＜式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々Ｈであり、
Ｒ５はＮＨＲ６であるか、あるいは、Ｒ５およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択される。＞
Ａ−Ｂは、Ａ−ＢとＱのアミノ酸側鎖の芳香族アミノ基との間のアミド結合を介してＱに結合し、
ＱからＡ−Ｂが化学的に切断される半減期（ｔ１／２）が、ＰＢＳ中にて生理的条件下で、少なくとも約１時間から約１週間である。）
【請求項２３】
Ｂは、グリシン（Ｎ−メチル）、グリシン（Ｎ−エチル）、グリシン（Ｎ−プロピル）、グリシン（Ｎ−ブチル）、グリシン（Ｎ−ペンチル）、グリシン（Ｎ−ヘキシル）、グリシン（Ｎ−ヘプチル）、グリシン（Ｎ−オクチル）からなる群から選択される、請求項２２に記載のプロドラッグ。
【請求項２４】
Ｂは、グリシン（Ｎ−メチル）である、請求項２３に記載のプロドラッグ。
【請求項２５】
Ｂは、グリシン（Ｎ−ヘキシル）である、請求項２３に記載のプロドラッグ。
【請求項２６】
構造Ａ−Ｂ−Ｑを有する、プロドラッグ。
（式中、
Ｑは生体活性ペプチド（インスリンペプチドなど）であり、
Ａ−Ｂは、以下の構造を有し、
2013531659.tif 000079
＜式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４は、ＣＨ３、ＣＨ２（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、ＣＨ２（Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ１０アルキル）ＯＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ１０アルキル）ＳＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＣＯＮＨ２、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＣＯＯＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＮＨ２、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ１２アルキル）（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ８はＨであり、
Ｒ５はＮＨＲ６であるか、あるいは、Ｒ５およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択される。＞
Ａ−Ｂは、Ａ−ＢとＱのアミノ酸側鎖の芳香族アミノ基との間のアミド結合を介してＱに結合し、
ＱからＡ−Ｂが化学的に切断される半減期（ｔ１／２）が、ＰＢＳ中にて生理的条件下で、少なくとも約１時間から約１週間である。）
【請求項２７】
Ｒ４は、ＣＨ３、ＣＨ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、ＣＨ２（Ｃ１〜Ｃ４）アルケニル、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＣＯＮＨ２、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＣＯＯＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２からなる群から選択される、請求項２６に記載のプロドラッグ。
【請求項２８】
Ｂは、アラニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、ロイシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、メチオニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、アスパラギン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、グルタミン酸（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、アスパラギン酸（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、グルタミン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、ヒスチジン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、リジン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、アルギニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、セリン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、システイン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）からなる群から選択される、請求項２７に記載のプロドラッグ。
【請求項２９】
Ｂは、アラニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ロイシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、メチオニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アスパラギン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、グルタミン酸（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アスパラギン酸（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、グルタミン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ヒスチジン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、リジン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アルギニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、セリン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、システイン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）からなる群から選択される、請求項２８に記載のプロドラッグ。
【請求項３０】
Ｂは、アラニン（Ｎ−メチル）、ロイシン（Ｎ−メチル）、メチオニン（Ｎ−メチル）、アスパラギン（Ｎ−メチル）、グルタミン酸（Ｎ−メチル）、アスパラギン酸（Ｎ−メチル）、グルタミン（Ｎ−メチル）、ヒスチジン（Ｎ−メチル）、リジン（Ｎ−メチル）、アルギニン（Ｎ−メチル）、セリン（Ｎ−メチル）、システイン（Ｎ−メチル）からなる群から選択され、請求項２９に記載のプロドラッグ。
【請求項３１】
Ｒ４は、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ１２アルキル）（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であり、かつ、Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択される、請求項２６に記載のプロドラッグ
【請求項３２】
Ｂは、フェニルアラニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、チロシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、トリプトファン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）からなる群から選択される、請求項３１記載のプロドラッグ。
【請求項３３】
Ｂは、フェニルアラニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、チロシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、トリプトファン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）からなる群から選択される、請求項３２記載のプロドラッグ。
【請求項３４】
Ｂは、フェニルアラニン（Ｎ−メチル）、チロシン（Ｎ−メチル）、トリプトファン（Ｎ−メチル）からなる群から選択される、請求項３３に記載のプロドラッグ。
【請求項３５】
Ｂはプロリンである、請求項２６に記載のプロドラッグ。
【請求項３６】
構造Ａ−Ｂ−Ｑを有する、プロドラッグ。
（式中、
Ｑは生体活性ペプチド（インスリンペプチドなど）であり、
Ａ−Ｂは、以下の構造を有し、
2013531659.tif 000080
＜式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成するか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４は独立に、ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）２、ＣＨ（Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）２、ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）（ＯＨ）、ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）（（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）ＳＨ）、ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）（（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）（ＮＨ２））からなる群から選択され、
Ｒ８はＨであり、
Ｒ５はＮＨＲ６であるか、あるいは、Ｒ５およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択される。＞
Ａ−Ｂは、Ａ−ＢとＱのアミノ酸側鎖の芳香族アミノ基との間のアミド結合を介してＱに結合し、
ＱからＡ−Ｂが化学的に切断される半減期（ｔ１／２）が、ＰＢＳ中にて生理的条件下で、少なくとも約１時間から約１週間である。）
【請求項３７】
Ｒ４は、ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）２またはＣＨ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）ＯＨである、請求項３６に記載のプロドラッグ。
【請求項３８】
Ｂは、イソロイシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、バリン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、スレオニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）からなる群から選択される、請求項３７に記載のプロドラッグ。
【請求項３９】
Ｂは、イソロイシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、バリン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、スレオニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）からなる群から選択される、請求項３８に記載のプロドラッグ。
【請求項４０】
Ｂは、イソロイシン（Ｎ−メチル）、バリン（Ｎ−メチル）、スレオニン（Ｎ−メチル）からなる群から選択される、請求項３９に記載のプロドラッグ。
【請求項４１】
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成し、かつ、Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択される、上記請求項のいずれか１項に記載のプロドラッグ。
【請求項４２】
Ａはアミノイソ酪酸である、請求項４２に記載のプロドラッグ。
【請求項４３】
Ｒ１はＨであり、Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成するか、あるいは、Ｒ２およびＲ５は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成する、上記請求項のいずれか１項に記載のプロドラッグ。
【請求項４４】
Ａは以下の化合物すなわち、リジン、システイン、アラニンからなる群から選択される、請求項４３に記載のプロドラッグ。
【請求項４５】
Ａはｄ立体異性である、請求項４３または４４に記載のプロドラッグ。
【請求項４６】
Ａ−Ｂは、Ａｉｂ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）、ｄＬｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）、ｄＣｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）、ｄＡｌａ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）、Ａｉｂ−Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）、ｄＬｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）、ｄＣｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）、ｄＡｌａ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）、Ａｉｂ−Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）、ｄＬｙｓ−Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）、ｄＣｙｓ−Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）またはｄＡｌａ−Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）からなる群から選択される、上記請求項のいずれか１項に記載のプロドラッグ。
【請求項４７】
前記プロドラッグに共有結合している親水体をさらに有する、上記請求項のいずれか１項に記載のプロドラッグ。
【請求項４８】
前記親水体はポリエチレングリコールである、請求項４７に記載のプロドラッグ。
【請求項４９】
前記ポリエチレングリコールは、Ａ−Ｂに共有結合している、請求項４８に記載のプロドラッグ。
【請求項５０】
前記ポリエチレングリコールは、スペーサーを介してＡ−Ｂに共有結合している、請求項４９に記載のプロドラッグ。
【請求項５１】
前記プロドラッグに共有結合しているアシル基またはアルキル基をさらに有する、上記請求項のいずれか１項に記載のプロドラッグ。
【請求項５２】
前記アシル基またはアルキル基は、Ａ−Ｂに共有結合している、請求項５０に記載のプロドラッグ。
【請求項５３】
前記アシル基またはアルキル基は、スペーサーを介してＡ−Ｂに共有結合している、請求項５２に記載のプロドラッグ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
＝＝電子的に提出する資料の援用＝＝
２０１０年６月２３日に作成した、ファイル名「Sequence_Listing_213277」のコンピューター読取り可能なアミノ酸配列リスト（３４．５キロバイトのASCII（テキスト形式））１つを、本明細書と同時に提出し、その内容全体を本明細書に援用する。
【０００２】
＝＝関連出願へのクロスリファレンス＝＝
本出願は、２０１０年６月２４日にファイルされた、米国仮特許出願第６１／３５８，１９４号の優先権の利益を主張するものである。この仮特許出願の開示内容全体を、本明細書に明示的に援用する。
【背景技術】
【０００３】
注射される薬剤の作用時間を長くするあるいは、有毒な作用を低減するには、その薬剤の放出時間を延ばすと望ましいことが多い。体内で容易に溶解できる調製物は通常、薬理学的に活性のある生成物の一層望ましくゆっくりとした放出とは対照的に、短時間で吸収され、利用できる薬剤が突然体内に広がる。また、多数のペプチド系薬剤を非常に効果的な医薬品として使用可能であるが、これらは一般に、作用時間が比較的短く、治療指数が変わりやすい。
【０００４】
制御放出される薬学的化合物および長時間放出される薬学的化合物を提供するために多岐にわたる試みがなされているが、過去に開示された技術では、最適な長時間の放出時間を達成する、安定性と効能を最大限にする、毒性を低減する、調製の再現性を最大限にする、望ましくないマトリックス物質によってもたらされる不要な物理的作用、生化学的作用または毒物学的作用を排除することなど、この技術に関連した課題のすべてを解決できてはいない。したがって、既存の製剤の半減期を延ばし、その治療指数を改善する調製物には需要がある。
【０００５】
長時間放出と治療指数の増大を提供する機序には、分子を注射部位につなぎとめること、あるいは、製剤のプロドラッグ誘導体形態を用いることが含まれる。この場合、プロドラッグ誘導体は、薬剤の作用開始を遅らせて、半減期を延ばすように設計される。作用開始を遅らせることには、プロドラッグが活性化する前にこれを全身に行き渡らせることができるという意味で、利点がある。したがって、このプロドラッグの投与により、投与と同時に最大活性になることで生じる問題がなくなり、原薬の治療指数が高くなる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
受容体の認識と、それに続くペプチドアゴニストおよびタンパク質アゴニストのプロセシングが、多くのペプチド系薬剤やタンパク質系薬剤の主な分解経路である。このように、ペプチド薬がその受容体に結合すると生物学的な刺激が生じるが、その後に生じるペプチドまたはタンパク質の酵素分解によるペプチド／タンパク質誘導反応の不活性化も生じる。本開示によれば、対応する受容体との相互作用を防ぐよう既存の薬学的化合物を修飾することが可能である。特に、本明細書で開示するように、酵素によらないで自己切断するジペプチドを薬剤に結合して、制御放出用に薬剤を注射部位に局在化するデポー組成物または全身に行き渡るがその受容体とは相互作用できないプロドラッグとして機能する複合体を形成することで、既知の薬剤を修飾することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
一実施形態によれば、生理的条件下に曝露後、あらかじめ定められた長さの時間が経過すると医薬剤からジペプチド（およびジペプチドに結合した任意の化合物）が放出される、医薬剤と共有結合可能な、酵素によらないで自己切断するジペプチド部分が提供される。好都合なことに、切断速度は、ジペプチド要素の構造および立体異性に左右され、切断およびジケトピペラジン形成またはジケトモルホリン形成を誘導するジペプチドに存在する求核物質の強さにも左右される。一実施形態では、既知の薬剤と構造Ａ−Ｂのジペプチドとを有する複合体が提供され、ここで、Ａはアミノ酸またはヒドロキシ酸であり、Ｂは、Ｂと薬剤のアミンとの間のアミド結合の形成によって薬剤に結合するＮ−アルキル化されたアミノ酸である。ジペプチドのアミノ酸は、薬剤からのＡ−Ｂの酵素によらない化学反応による切断によって、ジケトピペラジンまたはジケトモルホリンが形成され、天然の薬剤が再構成されるように選択される。
【０００８】
一実施形態では、一般構造Ａ−Ｂ−Ｑ（ここで、
Ａは、アミノ酸またはヒドロキシ酸であり、
Ｂは、Ｎ−アルキル化されたアミノ酸であり、
Ｑは、アミン含有医薬剤であり、ジペプチドＡ−Ｂは、ＡまたはＢの側鎖に結合したデポーポリマーをさらに含み、前記ジペプチドは、Ａ−ＢとＱのアミンとの間のアミド結合の形成によってＱに結合する）を有する複合体を含む、注射用デポー組成物が提供される。デポーポリマーは、複合体Ａ−Ｂ−Ｑが注射部位に効果的につなぎとめられるか、そうでなければ、その標的（受容体など）と相互作用できないだけの十分な大きさになるように選択される。ＱからのＡ−Ｂの化学反応による切断は、ジケトピペラジンまたはジケトモルホリンを形成し、投与後のあらかじめ定められた期間にわたって、制御された状態で活性のある薬剤を患者に放出する。
【０００９】
もうひとつの実施形態では、対応する受容体によるプロドラッグの認識を阻害する戦略に基づいてペプチドまたはタンパク質の生物学的半減期を延ばすために、既知の製剤のプロドラッグ誘導体が調製される。本明細書に開示のプロドラッグは、最終的には、受容体によって認識可能な構造に化学的に変換されることになるが、この化学変換の速度次第で、in vivoでの生物学的作用の開始タイミングと期間が決まる。本出願に開示した分子設計は、付加的な化学物質すなわち酵素に左右されない、分子内での化学反応を利用している。
【００１０】
プロドラッグ誘導体は、ジペプチド要素を医薬剤の活性部位にアミド結合を介して共有結合することによって調製される。一実施形態では、ジペプチドは、対応する受容体またはコファクターと相互作用する医薬剤の機能に干渉する位置で、医薬剤に共有結合している。一実施形態では、ジペプチド要素は、生体活性ペプチドのＮ末端に結合する。その後、生理的条件下かつ酵素活性のない中でジペプチドが取り除かれると、ポリペプチドの完全な活性が回復する。
【００１１】
一実施形態では、一般構造Ａ−Ｂ−Ｑを有するプロドラッグが提供される。この実施形態では、Ｑは、たとえば、生体活性ペプチドを含む医薬剤である。一実施形態では、Ｑは、甲状腺ホルモン、エストロゲン、テストステロン、糖質コルチコイドのみならず、上記のものの類縁体、誘導体、結合体からなる核ホルモンの群から選択され、Ａ−Ｂは、アミド結合を介してＱに結合したジペプチドプロドラッグを表す。特に、一実施形態では、Ａは、アミノ酸またはヒドロキシ酸であり、Ｂは、Ａ−ＢとＱのアミンとの間のアミド結合の形成によってＱに結合した、Ｎ−アルキル化されたアミノ酸である。一実施形態によれば、ＱからＡ−Ｂが化学的に切断される半減期（ｔ１／２）が、ＰＢＳ中にて生理的条件下で、少なくとも約１時間から約１週間である。さらに、一実施形態では、Ｑは、アミノ酸配列を有し、Ａ、ＢまたはＡ−Ｂが結合しているＱのアミノ酸は、コードされていないアミノ酸であり、ＱからのＡ−Ｂの化学反応による切断は、ＰＢＳ中にて生理的条件下で、約１時間から約７２０時間以内に少なくとも約９０％完了する。
【００１２】
一実施形態では、ＡおよびＢは、哺乳動物の血清に含まれる酵素によってＱからＡ−Ｂジペプチドが酵素的に切断されるのを阻害するように選択される。一実施形態では、Ａおよび／またはＢは、ＰＢＳ中にて生理的条件下でＱからＡ−Ｂが切断される半減期が、ＤＰＰ−ＩＶプロテアーゼを含む溶液中でのＱからＡ−Ｂが切断される半減期の２倍以下になる（すなわち、ＱからのＡ−Ｂの切断が、ＤＰＰ−ＩＶプロテアーゼの存在下、生理的条件で、酵素のない理想的な状態の２倍を超える速度では起こらない）ように選択される。一実施形態では、Ａおよび／またはＢは、Ｄ型立体異性体の立体配置をとるアミノ酸である。例示としてのいくつかの実施形態では、Ａは、Ｄ型立体異性体の立体配置をとるアミノ酸であり、Ｂは、Ｌ型立体異性体の立体配置をとるアミノ酸である。例示としてのいくつかの実施形態では、Ａは、Ｌ型立体異性体の立体配置をとるアミノ酸であり、Ｂは、Ｄ型立体異性体の立体配置をとるアミノ酸である。例示としてのいくつかの実施形態では、Ａは、Ｄ型立体異性体の立体配置をとるアミノ酸であり、Ｂは、Ｄ型立体異性体の立体配置をとるアミノ酸である。
【００１３】
一実施形態では、医薬剤に結合しているジペプチド要素は、以下の式Ｉの一般構造を有する化合物を含む。
【００１４】
2013531659.tif 000002
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルまたはアリールを形成するか、あるいは、Ｒ４およびＲ８は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択される。
【００１５】
もうひとつの実施形態では、医薬剤に結合しているジペプチド要素は、以下の式Ｉの一般構造を有する化合物を含む。
【００１６】
2013531659.tif 000003
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成するか、あるいは、Ｒ４およびＲ８は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
定義
本発明について説明し、権利請求するにあたり、以下に示す定義に従って次のような技術用語を使用する。
【００１８】
本明細書で使用する場合、「約」という表現は、記載された値または値の範囲よりも１０パーセント以内で大きいまたは小さいことを意味するが、この広めに定義された値にのみ値または値の範囲をに限定することを意図するものではない。「約」という表現を直前に伴う値または値の範囲はいずれも、表記されている値そのものまたは値の範囲そのものの実施形態を包含することもまた、意図している。
【００１９】
本明細書で使用する場合、「アミノ酸」という用語は、アミノ官能基とカルボキシ官能基の両方を含む分子を包含し、ここでのアミノ基とカルボキシレート基は同一の炭素（α炭素）に結合している。α炭素は、任意に、１個または２個の別の有機置換基を有するものであってもよい。アミノ酸は、その３文字コード、１文字コードあるいは、場合によってはその側鎖の名称で表記可能なものである。たとえば、α炭素に結合したシクロヘキサン基を有する非天然のアミノ酸を、「シクロヘキサン」または「シクロヘキシル」と呼ぶ。本開示の目的で、異性体の型を明記しない場合のアミノ酸の表示は、アミノ酸のＬ型またはＤ型あるいは、ラセミ混合物を包含することを意図している。しかしながら、アミノ酸を３文字コードで表記し、そこに上付の数字を含む（すなわち、Ｌｙｓ−１）場合、その表示はアミノ酸の天然のＬ型を示すことを意図したものであるのに対し、Ｄ型については、３文字コードの前に小文字のｄと、上付の数字を含めて示してある（すなわち、ｄＬｙｓ−１）。
【００２０】
本明細書で使用する場合、「ヒドロキシ酸」という用語は、α炭素のアミノ基をヒドロキシ基に入れ換える修飾がなされたアミノ酸を示す。
【００２１】
本明細書で使用する場合、「コードされていないアミノ酸」という表現は、以下の２０種類のアミノ酸すなわち、Ａｌａ、Ｃｙｓ、Ａｓｐ、Ｇｌｕ、Ｐｈｅ、Ｇｌｙ、Ｈｉｓ、Ｉｌｅ、Ｌｙｓ、Ｌｅｕ、Ｍｅｔ、Ａｓｎ、Ｐｒｏ、Ｇｌｎ、Ａｒｇ、Ｓｅｒ、Ｔｈｒ、Ｖａｌ、Ｔｒｐ、ＴｙｒのいずれのＬ異性体でもないアミノ酸を包含する。
【００２２】
「ジペプチド」は、α−アミノ酸またはα−ヒドロキシ酸が、ペプチド結合を介して別のアミノ酸と結合した結果である。
【００２３】
本明細書で使用する場合、「化学反応による切断」という表現は、他に何ら断りがなければ、化学的共有結合の切断につながる酵素によらない反応を包含する。
【００２４】
「生体活性ペプチド」とは、in vitroおよび／またはin vivoにて生物学的作用をおよぼすことのできるペプチドをいう。本明細書で使用する場合、一般的にペプチドと言及すると、アミノ末端とカルボキシ末端が修飾されたペプチドを包含することを意図している。たとえば、標準的なアミノ酸を選定しているアミノ酸配列には、Ｎ末端およびＣ末端の標準的なアミノ酸のみならず、Ｎ末端の対応するヒドロキシ酸および／またはＣ末端のカルボン酸に代えてアミド基を含むように修飾された対応するＣ末端のアミノ酸を包含することを意図している。
【００２５】
本明細書で使用する場合、「アシル化された」アミノ酸は、それを製造する手段とは関係なく、天然のアミノ酸に対して非天然のアシル基を含むアミノ酸である。アシル化されたアミノ酸およびアシル化されたペプチドを製造する方法の例は、当分野で知られており、アミノ酸をアシル化した上でペプチドに含ませることや、ペプチド合成後にこのペプチドを化学的にアシル化することを含む。いくつかの実施形態では、アシル基が、ペプチドに、（ｉ）血中半減期を延ばすこと、（ｉｉ）作用開始を遅らせること、（ｉｉｉ）作用時間を延ばすこと、（ｉｖ）ＤＰＰ−ＩＶなどのプロテアーゼに対する耐性を改善すること、（ｖ）医薬剤ペプチド受容体における作用を増強することのうちの１つまたは２つ以上をさせる。
【００２６】
本明細書で使用する場合、「アルキル化された」アミノ酸は、それを製造する手段とは関係なく、天然のアミノ酸に対して非天然のアルキル基を含むアミノ酸である。アルキル化されたアミノ酸およびアルキル化されたペプチドを製造する方法の例は、当分野で知られており、アミノ酸をアルキル化した上でペプチドに含ませることや、ペプチド合成後にこのペプチドを化学的にアルキル化することを含む。特定の理論に拘泥することなく、ペプチドのアルキル化によって、ペプチドのアシル化と同一でないにしても似たような作用、たとえば、血中半減期を延ばすこと、作用開始を遅らせること、作用時間を延ばすこと、ＤＰＰ−ＩＶなどのプロテアーゼに対する耐性を改善すること、医薬剤ペプチド受容体における作用を増強することなどが達成されると考えられている。
【００２７】
本明細書で使用する場合、「プロドラッグ」という用語は、薬理作用を発揮する前に化学修飾がなされる化合物として定義される。
【００２８】
本明細書で使用する場合、「医薬剤」という用語は、受容体との相互作用によって効果を発揮する、生物学的に活性のある物質または物質群をいい、本開示の目的で、医薬剤は、以下の４つのクラスのうちの１つに含まれる化合物として定義される。
【００２９】
１．核ホルモンおよびその誘導体
２．非グルカゴン−非インスリンのペプチド系ホルモンおよび誘導体
３．たとえば、成長ホルモン、レプチン、エリスロポエチン、コロニー刺激因子（ＧＣＳＦなど）、インターフェロンなどの、４ヘリックスバンドルタンパク質のクラスに含まれるタンパク質
４．たとえば、組織プラスミノーゲン活性化因子（ＴＰＡ）、因子ＶＩＩ、因子ＶＩＩＩ、因子ＩＸなどの、血液凝固因子
【００３０】
本明細書で使用する場合、「核ホルモン」は、対応する受容体に結合したとき、ゲノムＤＮＡに直接的に相互作用して、その発現を制御する化合物である。核ホルモンの例としては、甲状腺ホルモン、糖質コルチコイド、エストロゲン、アンドロゲン、ビタミンＡ、ビタミンＤがあげられる。
【００３１】
本明細書で使用する場合、「受容体」は、親和性の高い相互作用で特定の分子を認識して結合し、宿主生物の細胞内または細胞表面および／または組織表面で、（直接的にまたは間接的に）何らかの作用を引き起こす分子である。「細胞受容体」は、特定の分子を認識して結合し、細胞内で（直接的にまたは間接的に）何らかの作用を引き起こす細胞表面または細胞内の分子である。
【００３２】
本明細書で使用する場合、「非グルカゴン−非インスリンのペプチド系ホルモン」は、ペプチド配列を有するホルモンであるが、インスリン受容体に特異的に結合する、インスリン、インスリン誘導体および類縁体、インスリン様増殖因子（ＩＧＦ）、グルカゴンスーパーファミリーのペプチドは、特定してそこから除外される。
【００３３】
「同一性」という用語は、本明細書で使用する場合、２つまたは３つ以上の配列間の類似性と関連している。同一性は、同一残基数を残基の総数で割り、その結果に１００を掛けてパーセンテージを得ることで求められる。このため、完全に同じ配列の２つのコピーは同一性が１００％であるのに対し、比較したときにアミノ酸の欠失、付加または置換のある２つの配列の同一性の度合いは、それよりも低くなる。BLAST（Basic Local Alignment Search Tool, Altschul et al. (1993) J. Mol. Biol. 215:403-410）などのアルゴリズムを用いたものなどのいくつかのコンピュータープログラムを利用して配列の同一性を求められることは、当業者にはわかるであろう。
【００３４】
「グルカゴン関連ペプチド」という表現は、グルカゴン受容体、ＧＬＰ−１受容体、ＧＬＰ−２受容体、ＧＩＰ受容体のうちの１つまたは２つ以上に対して（アゴニストまたはアンタゴニストとしての）生物学的活性を有し、天然のグルカゴン（配列番号１）、天然のオキシントモジュリン（配列番号５１）、天然のエキセンディン−４（配列番号５４）、天然のＧＬＰ−１（配列番号５０）、天然のＧＬＰ−２（配列番号５３）または天然のＧＩＰ（配列番号５２）のうちの少なくとも１つとの配列同一性が少なくとも４０％（４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％など）であるアミノ酸配列を含むペプチドを示す。
【００３５】
「グルカゴンスーパーファミリー」という表現は、Ｎ末端領域およびＣ末端領域における構造が関連する一群のペプチドを示す（たとえば、Sherwood et al., Endocrine Reviews 21: 619-670 (2000)を参照のこと）。この群に含まれるメンバーは、すべてのグルカゴン関連ペプチド、さらには成長ホルモン放出ホルモン（ＧＨＲＨ；配列番号８）、血管作用性小腸ペプチド（ＶＩＰ；配列番号５５）、下垂体アデニル酸シクラーゼ活性化ポリペプチド２７（ＰＡＣＡＰ−２７；配列番号５６）、ペプチドヒスチジンイソロイシン（ＰＨＩ）、ペプチドヒスチジンメチオニン（ＰＨＭ；配列番号５７）、セクレチン（配列番号５８）ならびに、天然のペプチドと比較した場合に最大１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０のアミノ酸修飾を有する類縁体、誘導体または結合体を含む。
【００３６】
本明細書で使用する場合、「薬学的に許容されるキャリア」という表現は、リン酸緩衝生理食塩水、水、水中油滴型エマルションまたは油中水滴型エマルションなどのエマルションならびに、さまざまなタイプの保湿剤といった、標準的な薬学的キャリアを含む。また、この表現は、ヒトをはじめとする動物での用途向けに米国連邦政府の規制当局によって承認された薬剤または米国薬局方に記載された薬剤も包含する。
【００３７】
本明細書で使用する場合、「リン酸緩衝食塩水」または「ＰＢＳ」という用語は、塩化ナトリウムおよびリン酸ナトリウムを含む水溶液を示す。ＰＢＳのさまざまな調製物が当業者に知られているが、本発明の目的で、「標準的なＰＢＳ」という言い回しは、最終濃度が１３７ｍＭのＮａＣｌ、１０ｍＭのリン酸塩、２．７ｍＭのＫＣｌを含み、ｐＨ７．２〜７．４の溶液を示す。
【００３８】
本明細書で使用する場合、「薬学的に許容される塩」という表現は、親化合物の生物学的活性を保持し、かつ、生物学的にまたはそれ以外に望ましくない点のない化合物の塩を示す。本明細書に開示する化合物の多くは、アミノ基および／またはカルボキシ基またはこれらに類する基が存在することで、酸性塩および／または塩基性塩を形成可能である。
【００３９】
薬学的に許容される塩基付加塩は、無機塩基および有機塩基から調製可能なものである。無機塩基から誘導される塩としては、単なる一例として、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩があげられる。有機塩基から誘導される塩としては、第１級アミンの塩、第２級アミンの塩、第３級アミンの塩があげられるが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
薬学的に許容される酸付加塩を、無機酸および有機酸から調製してもよい。無機酸から誘導される塩としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などがあげられる。有機酸から誘導される塩としては、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、シュウ酸、リンゴ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエン−スルホン酸、サリチル酸などがあげられる。
【００４１】
本明細書で使用する場合、「治療する」という表現は、特定の障害または状態の予防法あるいは、特定の障害または状態に関連する症状の軽減および／またはこれらの症状を予防または解消することを含む。
【００４２】
本明細書で使用する場合、薬剤の「有効」量または「治療有効量」とは、無毒であるが、望ましい効果を得るのに十分な薬剤の量を示す。「有効な」量は、個人の年齢や全身状態、投与モードなどに応じて、治療対象者ごとに変わってくる。このため、常に正確な「有効量」を規定できるわけではない。しかしながら、個々の症例における適切な「有効」量については、当業者がルーチンな実験を用いて判断できる。
【００４３】
「非経口」という用語は、消化管を経由せず、皮下、筋肉内、脊髄内または静脈内など、他の何らかの経路によることを意味する。
【００４４】
本明細書で使用する場合、アミノ酸の「修飾」とは、アミノ酸の置換、付加または欠失をいい、ヒトタンパク質に一般的に見られる２０種類のアミノ酸のみならず、典型的ではないアミノ酸または非天然のアミノ酸との置換またはこれらのアミノ酸の付加を含む。典型的ではないアミノ酸の商業的な入手先として、Sigma-Aldrich（Milwaukee, WI）、ChemPep Inc.（Miami, FL）、Genzyme Pharmaceuticals（Cambridge, MA）があげられる。典型的ではないアミノ酸については、商業的な提供元から購入してもよいし、天然のアミノ酸から新たに合成あるいは、化学的に修飾または誘導体化してもよい。アミノ酸修飾には、親水性ポリマーなどの橋渡し部分に対するアミノ酸の結合、アミノ酸のアシル化、アルキル化および／または他の化学的な誘導体化を含む。
【００４５】
本明細書で使用する場合、アミノ酸の「置換」とは、１つのアミノ酸残基が異なるアミノ酸残基と入れ換わることをいう。
【００４６】
本明細書で使用する場合、「保存的なアミノ酸置換」という表現は、本明細書では、以下の５群のうちの１つの範囲内での交換として定義される。
【００４７】
Ｉ．脂肪族、非極性またはわずかに極性の小さな残基
Ａｌａ、Ｓｅｒ、Ｔｈｒ、Ｐｒｏ、Ｇｌｙ
ＩＩ．極性を有し、負の電荷を持つ残基およびそのアミド
Ａｓｐ、Ａｓｎ、Ｇｌｕ、Ｇｌｎ
ＩＩＩ．極性を有し、正の電荷を持つ残基
Ｈｉｓ、Ａｒｇ、Ｌｙｓ、オルニチン（Ｏｒｎ）
ＩＶ．脂肪族で非極性の大きな残基
Ｍｅｔ、Ｌｅｕ、Ｉｌｅ、Ｖａｌ、Ｃｙｓ、ノルロイシン（Ｎｌｅ）、ホモシステイン
Ｖ．大きな芳香族残基
【００４８】
Ｐｈｅ、Ｔｙｒ、Ｔｒｐ、アセチルフェニルアラニン
本明細書で使用する場合、一般的な用語である「ポリエチレングリコール鎖」または「ＰＥＧ鎖」とは、一般式Ｈ（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｋＯＨ（式中、ｋは少なくとも９である）で表される、エチレンオキシドと水との縮合ポリマー（分岐状または直鎖状）の混合物をいう。それ以上の特徴がなければ、この用語には、平均総分子量が５００〜６０，０００ダルトンの範囲から選択されるエチレングリコールのポリマーを含むことを意図している。「ポリエチレングリコール鎖」または「ＰＥＧ鎖」は、その概算の平均分子量を示すのに、数字の接尾辞と組み合わせて用いられる。たとえば、ＰＥＧ−５，０００（５ｋ  ＰＥＧ）は、総分子量の平均が約５，０００ダルトンのポリエチレングリコール鎖を示す。
【００４９】
本明細書で使用する場合、「ＰＥＧ化」およびこれと同様の用語は、化合物にポリエチレングリコール鎖を結合することで、その天然の状態から修飾された化合物をいう。「ＰＥＧ化ポリペプチド」とは、ポリペプチドに共有結合しているＰＥＧ鎖を有するポリペプチドのことである。
【００５０】
本明細書で使用する場合、「リンカー」とは、２つの別々のものを互いに結合する、結合、分子または分子群である。リンカーは、２つのものの間に最適な間隔を提供するものであってもよいし、あるいは、２つのものを互いに分離できるようにする不安定な結合をさらに提供するものであってもよい。不安定な結合としては、光切断可能な基、酸感受性部分、塩基感受性部分、酵素切断可能な基があげられる。
【００５１】
本明細書で使用する場合、「ダイマー」は、リンカーを介して互いに共有結合している２つのサブユニットを有する複合体である。ダイマーという用語は、他に何ら限定的な言い回しを伴わずに用いられる場合、ホモダイマーとヘテロダイマーの両方を包含する。ホモダイマーが同一のサブユニットを２つ含むのに対し、ヘテロダイマーは、互いに実質的に同様ではあるが同一ではない２つのサブユニットを含む。
【００５２】
ｎが１〜６であり得る、「Ｃ１〜Ｃｎアルキル」という表現は、本明細書で使用する場合、１個から指定数までの炭素原子を有する分岐状または直鎖状のアルキル基を表す。一般的なＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどがあげられるが、これらに限定されるものではない。
【００５３】
ｎが２〜６であり得る、「Ｃ２〜Ｃｎアルケニル」という表現は、本明細書で使用する場合、２個から指定数までの炭素原子と、少なくとも１個の二重結合とを有する、分岐状または直鎖状のオレフィン系不飽和基を表す。このような基の例としては、１−プロペニル、２−プロペニル（−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２）、１，３−ブタジエニル、（−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２）、１−ブテニル（−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３）、ヘキセニル、ペンテニルなどがあげられるが、これらに限定されるものではない。
【００５４】
ｎが２〜６であり得る「Ｃ２〜Ｃｎアルキニル」という表現は、２個からｎ個までの炭素原子と、少なくとも１個の三重結合とを有する分岐状または直鎖状の不飽和基を示す。このような基の例としては、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、１−ペンチニルなどがあげられるが、これらに限定されるものではない。
【００５５】
本明細書で使用する場合、「アリール」という用語は、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、インデニルなどであるがこれらに限定されるものではない、１つまたは２つの芳香環を有する単環式または二環式の炭素環系をいう。アリール環の大きさと置換基または結合基の存在については、存在する炭素の数で表示する。たとえば、「（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）」という表現は、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル鎖を介して親部分（parent moiety）に結合しているＣ６〜Ｃ１０のアリールを示す。
【００５６】
「ヘテロアリール」という用語は、本明細書で使用する場合、１個または２個の芳香環を含有し、この芳香環に、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する、単環式または二環式の環系を示す。ヘテロアリール環の大きさと、置換基または結合基の存在については、存在する炭素の数で表示する。たとえば、「（Ｃ１〜Ｃｎアルキル）（Ｃ５〜Ｃ６ヘテロアリール）」という表現は、１〜「ｎ」個の炭素からなるアルキル鎖を介して親部分に結合しているＣ５〜Ｃ６のヘテロアリールを示す。
【００５７】
本明細書で使用する場合、「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素からなる群の１つまたは２つ以上の構成要素を示す。
【００５８】
本明細書で使用する場合、「電荷を持つアミノ酸」という表現は、生理的ｐＨの水溶液中で負の電荷を持つ（すなわち、脱プロトン化された）または正の電荷を持つ（すなわち、プロトン化された）側鎖を有するアミノ酸を示す。たとえば、負の電荷を持つアミノ酸としては、アスパラギン酸、グルタミン酸、システイン酸、ホモシステイン酸、ホモグルタミン酸があげられるのに対し、正の電荷を持つアミノ酸としては、アルギニン、リジン、ヒスチジンがあげられる。電荷を持つアミノ酸としては、ヒトタンパク質に一般的に見られる２０種類のアミノ酸のみならず、典型的ではないアミノ酸または非天然のアミノ酸のうち、電荷を持つアミノ酸があげられる。
【００５９】
本明細書で使用する場合、「酸性アミノ酸」という用語は、第２の酸性部分（すなわち、すべてのアミノ酸が有するαカルボキシル基以外）を含むアミノ酸を示し、たとえば、カルボン酸基またはスルホン酸基があげられる。
【００６０】
本明細書で使用する場合、「患者」という用語は、他に指定のないかぎり、飼いならされた温血脊椎動物（たとえば、家畜、ウマ、ネコ、イヌ、その他のペットを含むがこれらに限定されるものではない）、ヒトを包含することを意図している。
【００６１】
実施形態
一実施形態によれば、投与した薬剤の作用時間を延ばし、その治療指数を改善するための方法が提供される。この方法は、アミド結合を介してジペプチド要素を薬剤に結合させて、投与点でつなぎとめるか生物学的に不活性なジペプチド／薬剤複合体を生成することを含む。一実施形態によれば、２つまたは３つ以上のジペプチド要素が、アミド結合を介して薬剤に結合する。生理的条件下で、このジペプチドは、酵素によらない分解メカニズムで切断されて、標的と相互作用させるための活性のある薬剤を放出する。好都合なことに、切断速度は、ジペプチド要素の構造および立体異性に左右され、切断およびジケトピペラジンまたはジケトモルホリン形成を誘導するジペプチドに存在する求核物質の強さにも左右される。一実施形態では、ジペプチドの選択された構造に基づいて、ジペプチド／薬剤複合体の酵素によらない半減期（ｔ１／２）を、生理的条件下で１〜７２０時間に選択可能である。本明細書で開示するような生理的条件は、温度約３５〜約４０℃と、ｐＨ約７．０〜約７．４を含むことを意図し、より一般的には、ｐＨ７．２〜７．４、温度３６〜３８℃を含むことを意図している。生理的なｐＨおよび温度は、非常に限定された範囲内で厳密に調節されるため、ジペプチド／薬剤複合体から薬剤への変換速度は、一人の患者においても、患者間においても、高い再現性を示す。
【００６２】
一実施形態によれば、ジペプチド要素は、薬剤のプロドラッグ誘導体を形成するために、薬剤の活性部位でアミド結合を介して薬剤に共有結合している。一般に、プロドラッグは、活性が原薬の１０％以下であり、一実施形態では、プロドラッグは、活性が原薬の１０％未満、５％未満、約１％または１％未満である。本明細書に開示のプロドラッグは、最終的には、薬剤の天然の受容体によって認識可能な構造に化学的に変換されることになるが、この化学変換の速度次第で、in vivoでの生物学的作用の開始タイミングと期間が決まる。一実施形態では、薬剤は医薬剤である。本出願に開示した分子設計は、付加的な化学物質すなわち酵素に左右されない、分子内での化学反応を利用しており、ここで、変換速度はジペプチド置換基の化学的な性質によって制御される。
【００６３】
もうひとつの実施形態では、ジペプチド要素は、アミド結合を介して薬剤に共有結合し、このジペプチドが、当該ジペプチドに結合したデポーポリマーをさらに含む。一実施形態では、薬剤は医薬剤である。一実施形態では、２つまたは３つ以上のデポーポリマーが、単一のジペプチド要素に結合している。デポーポリマーは、生体適合性かつ、ジペプチドの共有結合によって修飾される薬剤が、患者への投与時に注射部位でつなぎとめられるおよび／またはその対応する受容体と相互作用できないだけの十分な大きさを持つように選択される。その後、ジペプチドが切断されると、意図した標的と相互作用させるための薬剤が放出される。ジペプチド要素上の異なる組み合わせの置換基を選択することで、所望の時間枠で薬剤を放出するジペプチド／薬剤複合体の混合物を含む注射用組成物を調製できる。
【００６４】
一実施形態によれば、第１級アミンまたは第２級アミンを含むか、あるいは、機能を損なうことなくこのようなアミンを含むように修飾可能な任意の既知の製剤を、付加的な化学物質すなわち酵素に左右されない、分子内での化学反応によって切断されるジペプチド要素を含むように修飾可能である。好都合なことに、このような切断によって、変換速度が一人の患者においても患者間においても高い再現性を示す状態で、もとの製剤の構造が再生される。一実施形態では、既知の薬剤と、アミド結合を介してこの薬剤に共有結合しているジペプチド要素とを含む、酵素によらないで自己切断するジペプチド／薬剤複合体が提供される。一実施形態では、酵素によらないで自己切断する複合体は、構造Ａ−Ｂ−Ｑを有し、ここで、Ｑはアミン含有医薬剤であり、Ａは、アミノ酸またはヒドロキシ酸であり、Ｂは、Ｂと医薬剤のアミンとの間のアミド結合の形成によって医薬剤に結合するＮ−アルキル化されたアミノ酸である。ジペプチドのアミノ酸は、分子内化学反応によって医薬剤からＡ−Ｂが切断されて、ジケトピペラジンまたはジケトモルホリンと、再構成された天然の医薬剤とが得られるように選択される。一実施形態では、Ａおよび／またはＢは、酵素的なメカニズムによる医薬剤からのジペプチドの切断を阻害するためのコードしないアミノ酸から選択される。一実施形態では、Ａおよび／またはＢは、Ｄ立体異性体の立体配置をとるアミノ酸である。例示としてのいくつかの実施形態では、Ａは、Ｄ型立体異性体の立体配置をとるアミノ酸であり、Ｂは、Ｌ型立体異性体の立体配置をとるアミノ酸である。例示としてのいくつかの実施形態では、Ａは、Ｌ型立体異性体の立体配置をとるアミノ酸であり、Ｂは、Ｄ型立体異性体の立体配置をとるアミノ酸である。例示としてのいくつかの実施形態では、Ａは、Ｄ型立体異性体の立体配置をとるアミノ酸であり、Ｂは、Ｄ型立体異性体の立体配置をとるアミノ酸である。
【００６５】
一実施形態では、一般構造Ａ−Ｂ−Ｑと、デポーポリマーとを有するジペプチド／薬剤複合体を含む注射用デポー組成物が提供され、ここで、
Ａは、アミノ酸またはヒドロキシ酸であり、
Ｂは、Ｎ−アルキル化されたアミノ酸であり、
Ｑは、アミンを含む既知の薬剤であるか、あるいは、アミンを含むように修飾された既知の薬剤の誘導体であり、この場合、１つまたは２つ以上のデポーポリマーが、ジペプチド／薬剤複合体に結合する。一実施形態では、デポーポリマーは、ＡまたはＢの側鎖に結合し、ジペプチド（Ａ−Ｂ）は、ＢとＱのアミンとの間のアミド結合の形成によって、Ｑに結合する。
【００６６】
一実施形態では、Ｑは医薬剤である。一実施形態では、Ｑは、核ホルモン、非グルカゴン−非インスリンのペプチド系ホルモン、４ヘリックスバンドルタンパク質のクラスに含まれるタンパク質、血液凝固因子からなる化合物の群から選択される。一実施形態では、Ｑは、核ホルモンであるか、非グルカゴン−非インスリンのペプチド系ホルモンである。非グルカゴン−非インスリンのペプチド系ホルモンの例として、カルシトニン（配列番号１４−３４）、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ；配列番号４９）、アミリン（配列番号３５−４７）またはプラムリチド；（配列番号４８）、ソマトスタチン（配列番号１２および１３）、成長ホルモン放出ホルモン（ＧＨＲＨ；配列番号８）、バソプレシン（配列番号６）、オキシトシン（配列番号１０）、心房性ナトリウム利尿因子（ＡＮＦ；配列番号７）、神経ペプチドＹ（ＮＰＹ；配列番号９）、膵ペプチドＹ（ＰＹＹ；配列番号１１）あるいは、前記非グルカゴン−非インスリンのペプチド系ホルモンのアミノ酸配列との配列同一性が少なくとも６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％または９５％である、ペプチドがあげられるが、これに限定されるものではない。一実施形態では、Ｑは、甲状腺ホルモン、糖質コルチコイド、エストロゲン、アンドロゲン、ビタミンＤ、カルシトニン、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）、アミリン（またはプラムリチド）、成長ホルモン、ソマトスタチン、成長ホルモン放出ホルモン（ＧＨＲＨ）、バソプレシン、オキシトシン、心房性ナトリウム利尿因子（ＡＮＦ）、神経ペプチドＹ（ＮＰＹ）、膵ペプチドＹ（ＰＹＹ）、レプチン、エリスロポエチン、コロニー刺激因子（ＧＣＳＦなど）、インターフェロン（αおよびβアイソフォームなど）、組織プラスミノーゲン活性化因子（ＴＰＡ）、血液凝固因子（因子ＶＩＩ、因子ＶＩＩＩ、因子ＩＸなど）からなる群から選択される化合物である。一実施形態では、Ｑは、甲状腺ホルモン、糖質コルチコイド、エストロゲン、アンドロゲン、ビタミンＤ、カルシトニン、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）、アミリンからなる群から選択される化合物である。一実施形態では、Ｑは、甲状腺ホルモン、カルシトニン、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）、アミリンからなる群から選択される化合物である。一実施形態では、Ｑは、甲状腺ホルモンである。
【００６７】
デポーポリマーは、組成物の注射時に複合体Ａ−Ｂ−Ｑを注射部位に効果的につなぎとめるおよび／またはＱがその天然のリガンドと相互作用する機能にデポーポリマーが干渉できるだけの十分な大きさになるように選択される。一実施形態では、１つまたは２つ以上のデポーポリマーが、Ａおよび／またはＢに、直接的にまたはリンカーを介して間接的に共有結合している。一実施形態では、１つまたは２つ以上のデポーポリマーが、（ＡまたはＢとの直接的な相互作用か、あるいは、ＡまたはＢに共有結合している橋渡し部分を介しての）ＡまたはＢとの親和性の高い結合力によって非共有結合している。ＱからのＡ−Ｂの化学反応による切断によって、ジケトピペラジンまたはジケトモルホリンが形成され、投与後のあらかじめ定められた期間、制御された状態で活性のある薬剤が放出されて、（当初の複合体が初期には隔離されている実施形態では）患者の全身に行き渡り、活性のある薬剤をその標的のリガンドと相互作用させることができる。
【００６８】
一実施形態では、組成物が複数の異なるジペプチド／薬剤複合体を含み、このジペプチド／薬剤複合体はジペプチド部分の構造の点で互いに異なる、注射用組成物が提供される。一実施形態によれば、ジペプチド／薬剤複合体は、デポーポリマーがＡまたはＢに結合した、（すぐ上で定義したような）一般構造Ａ−Ｂ−Ｑの化合物を有し、ここで、ジペプチド／薬剤複合体は、Ａおよび／またはＢの置換基が互いに異なる。このようにして、対象となる異なる複合体の切断速度に応じて、長時間にわたって制御された形で医薬剤（Ｑ）が放出される、注射用組成物を提供可能である。一実施形態によれば、組成物が、遊離形態の医薬剤（Ｑ）のみならず、ジペプチド要素に共有結合している医薬剤（Ｑ）も含む組成物が提供される。このようにして、投与された組成物は、活性のある医薬剤が存在するがゆえに、すぐに治療効果が発揮される。また、ジペプチドがＡ−Ｂ−Ｑ複合体から切断され、活性のある医薬剤（Ｑ）を、組成物を最初に投与後あらかじめ定められた時間さらに放出するため、生物学的作用が長くなるか、遅くなる。
【００６９】
一実施形態によれば、デポーポリマーは、当業者に知られた生体適合性ポリマーから選択される。デポーポリマーは一般に、大きさが約２０，０００〜１２０，０００ダルトンの範囲である。一実施形態では、デポーポリマーは、大きさが約４０，０００〜約１００，０００から選択される範囲または約４０，０００〜約８０，０００ダルトンから選択される範囲である。一実施形態では、デポーポリマーは、大きさが、約４０，０００、約５０，０００、約６０，０００、約７０，０００または約８０，０００ダルトンである。好適なデポーポリマーとして、デキストラン、ポリラクチド、ポリグリコライド、カプロラクト系ポリマー、ポリ（カプロラクトン）、ポリ酸無水物、ポリアミン、ポリエステルアミド、ポリオルトエステル、ポリジオキサノン、ポリアセタール、ポリケタール、ポリカーボネート、ポリホスホエステル、ポリエステル、ポリブチレンテレフタレート、ポリオルトカーボネート、ポリホスファゼン、コハク酸塩、ポリ（リンゴ酸）、ポリ（アミノ酸）、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリヒドロキシセルロース、多糖、キチン、キトサン、ヒアルロン酸、コポリマー、ターポリマー、これらの混合物ならびに、生分解性ポリマーおよびそのコポリマー（カプロラクトン系ポリマー、ポリカプロラクトンならびに、ポリブチレンテレフタレートを含むコポリマーなど）があげられるが、これらに限定されるものではない。一実施形態では、デポーポリマーは、ポリエチレングリコール、デキストラン、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、乳酸とグリコール酸のコポリマーからなる群から選択され、具体的な一実施形態では、デポーポリマーは、ポリエチレングリコールである。一実施形態では、デポーポリマーは、ジペプチド要素に結合した１つまたは２つ以上のポリエチレングリコール鎖を有し、ここで、デポーポリマー（単数または複数）の合計分子量は、４０，０００〜８０，０００ダルトンである。
【００７０】
一実施形態によれば、デポーポリマーは、ジペプチドＡ−Ｂの２つのアミノ酸の側鎖（またはジペプチドの位置「Ａ」に存在するヒドロキシ酸の側鎖）に結合する。一実施形態では、ジペプチドＡ−Ｂは、デポーポリマーを結合しやすくするための反応性基を提供するためのシステイン残基またはリジン残基を有する。一実施形態では、ジペプチドＡ−Ｂは、リジンまたはシステインを有する。この場合、分子量が４０，０００〜８０，０００ダルトンの範囲から選択されるポリエチレングリコールが、このリジンまたはシステイン側鎖に共有結合している。
【００７１】
別の実施形態では、Ａおよび／またはＢは、たとえば、ジペプチジルペプチダーゼＩＶ（ＤＰＰ−ＩＶ）などのヒト血清中に存在するペプチダーゼによる切断に耐えるように選択される。したがって、一実施形態では、生理的条件を用いて血清プロテアーゼの存在下で反応を実施すると、プロテアーゼが存在しない場合の反応と比較して、生体活性ペプチドからのジペプチド要素の切断速度は実質的に（たとえば２倍より大きく）高められない。このように、ＰＢＳ中にて生理的条件下で生体活性ペプチドからＡ−Ｂが切断される半減期は、ＤＰＰ−ＩＶプロテアーゼを含む溶液中で生体活性タンパク質からＡ−Ｂが切断される半減期の２倍、３倍、４倍または５倍以下である。一実施形態では、ＤＰＰ−ＩＶプロテアーゼを含む溶液は、血清、特に哺乳動物の血清（ヒト血清を含む）である。
【００７２】
別の実施形態では、前記Ａ−ＢジペプチドのＡまたはＢのうちの一方は、コードされていないアミノ酸を表す。あるいは、Ｑがペプチドを有する実施形態では、Ａ、ＢまたはＡ−Ｂが結合しているＱのアミノ基を有するアミノ酸は、コードされていないアミノ酸である。一実施形態では、アミノ酸「Ｂ」は、Ｎ−アルキル化されているが、プロリンではない。一実施形態では、アミノ酸ＢのＮ−アルキル基はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、一実施形態では、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。もうひとつの実施形態では、共有結合したアシル基またはアルキル基を含むように、ジペプチド／薬剤複合体をさらに修飾してもよい。一実施形態では、アシル基またはアルキル基は、ジペプチドＡ−ＢのＡまたはＢの側鎖に共有結合している。
【００７３】
一実施形態によれば、ジペプチド要素（Ａ−Ｂ）は、以下の構造を有する。
【００７４】
2013531659.tif 000004
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルまたはアリールを形成するか、あるいは、Ｒ４およびＲ８は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択されるが、ただし、Ｒ４およびＲ３が、これらが結合している原子と一緒になって、５員環または６員環の複素環を形成する場合、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは水素以外である。
【００７５】
もうひとつの実施形態では、ジペプチド要素（Ａ−Ｂ）は、以下の構造を有する。
【００７６】
2013531659.tif 000005
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成するか、あるいは、Ｒ４およびＲ８は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択されるが、
ただし、Ｒ４およびＲ３が、これらが結合している原子と一緒になって、５員環または６員環の複素環を形成する場合、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは水素以外である。
【００７７】
一実施形態では、ジペプチドＡ−Ｂは、式Ｉの構造を有し、
式中、
Ｒ１およびＲ８は独立に、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ２およびＲ４は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルまたはアリールを形成し、
Ｒ５はＮＨＲ６であり、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルである。
【００７８】
他の実施形態では、ジペプチドプロドラッグ要素は、式Ｉの構造を有し、
式中、
Ｒ１およびＲ８は独立に、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ２およびＲ４は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ５はＮＨＲ６であり、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。一実施形態では、Ｒ４およびＲ３が、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成する場合、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つは水素以外である。一実施形態では、Ｒ４およびＲ３が、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成する場合、Ｒ１およびＲ２は、ともに水素以外である。
【００７９】
一実施形態によれば、ジペプチド要素（Ａ−Ｂ）は、天然の薬剤に存在する第１級アミンあるいは、化学修飾によって薬剤に導入される第１級アミンを介して医薬剤に結合し、ここで、ジペプチド要素の置換基は、ジペプチド／薬剤複合体（Ａ−Ｂ−Ｑ）が提供されるように選択され、Ａ−Ｂ−Ｑのｔ１／２は、標準的なＰＢＳ中にて生理的条件下で、約１時間である。一実施形態によれば、標準的なＰＢＳ中にて生理的条件下で、ｔ１／２が約１時間であるジペプチド／薬剤複合体が提供される。Ａ−Ｂは、式Ｉの構造を有し、
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはアリールであるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、−（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５は、アミンである。
【００８０】
他の実施形態では、ｔ１／２がたとえば約１時間のプロドラッグは、式Ｉの構造を有するジペプチドプロドラッグ要素を含む。
【００８１】
2013531659.tif 000006
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたは（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、−（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５は、ＮＨ２であり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。
【００８２】
別の実施形態では、ジペプチド要素の置換基は、複合体Ａ−Ｂ−Ｑを提供するように選択され、Ａ−Ｂ−Ｑのｔ１／２は、標準的なＰＢＳ中にて生理的条件下で、約６〜約２４時間である。一実施形態によれば、構造Ａ−Ｂ−Ｑを有し、標準的なＰＢＳ中にて生理的条件下でｔ１／２が約６〜約２４時間である、ジペプチド／医薬剤複合体が提供され、Ａ−Ｂは式Ｉの構造を有し、さらに、式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、アリールからなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、−（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１２員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリールからなる群から選択され、
Ｒ５はアミンであるが、
ただし、Ｒ１およびＲ２が水素ではなく、かつ、Ｒ４またはＲ８のうちの一方が水素であるものとする。
【００８３】
いくつかの実施形態では、ジペプチド要素の置換基は、複合体Ａ−Ｂ−Ｑを提供するように選択され、Ａ−Ｂ−Ｑのｔ１／２は、たとえば約１２〜約７２時間であるか、あるいは、いくつかの実施形態では、約１２〜約４８時間である。いくつかの実施形態によれば、構造Ａ−Ｂ−Ｑを有し、標準的なＰＢＳ中にて生理的条件下でｔ１／２が約１２〜約７２時間であるか、あるいは、いくつかの実施形態では、約１２〜約４８時間であるジペプチド／医薬剤複合体が提供され、ここで、Ａ−Ｂは、以下の式Ｉの構造を有する。
【００８４】
2013531659.tif 000007
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１２員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択され、
Ｒ５はＮＨ２であり、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択されるが、
ただし、Ｒ１およびＲ２が水素ではなく、かつ、Ｒ４またはＲ８のうちの少なくとも１つが水素であるものとする。
【００８５】
いくつかの実施形態によれば、構造Ａ−Ｂ−Ｑを有し、標準的なＰＢＳ中にて生理的条件下で、ｔ１／２が約１２〜約７２時間であるか、あるいは、いくつかの実施形態では、約１２〜約４８時間であるジペプチド／医薬剤複合体が提供され、Ａ−Ｂは、以下の構造を有する。
【００８６】
2013531659.tif 000008
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜６員環の複素環を形成し、
Ｒ４は、水素およびＣ１〜Ｃ８アルキルからなる群から選択され、
Ｒ５はＮＨ２であるが、
ただし、Ｒ１とＲ２はともに水素ではない。
【００８７】
いくつかの実施形態によれば、構造Ａ−Ｂ−Ｑを有し、標準的なＰＢＳ中にて、生理的条件下でｔ１／２が約１２〜約７２時間であるか、あるいは、いくつかの実施形態では、約１２〜約４８時間であるジペプチド／医薬剤複合体が提供され、Ａ−Ｂは、以下の構造を有する。
【００８８】
2013531659.tif 000009
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２からなる群から選択され、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４は水素であり、
Ｒ５はＮＨ２であるが、
ただし、Ｒ１とＲ２はともに水素ではない。
【００８９】
いくつかの実施形態によれば、構造Ａ−Ｂ−Ｑを有し、標準的なＰＢＳ中にて生理的条件下で、ｔ１／２が約１２〜約７２時間であるか、あるいは、いくつかの実施形態では、約１２〜約４８時間であるジペプチド／医薬剤複合体が提供され、Ａ−Ｂは、以下の構造を有する。
【００９０】
2013531659.tif 000010
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ４（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７であり、
Ｒ５はＮＨ２であり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨからなる群から選択されるが、
ただし、Ｒ１とＲ２はともに水素ではない。
【００９１】
別の実施形態では、ジペプチド要素の置換基は、ジペプチド／医薬剤複合体（Ａ−Ｂ−Ｑ）が提供されるように選択され、Ａ−Ｂ−Ｑのｔ１／２は、標準的なＰＢＳ中にて生理的条件下で、約７２〜約１６８時間である。このような一実施形態によれば、Ａ−Ｂは、式Ｉの構造を有し、
し気中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリールからなる群から選択され、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は各々水素であり、
Ｒ５は、アミンまたはＮ−置換アミンまたはヒドロキシルであるが、
ただし、Ｒ１がアルキルまたはアリールである場合、Ｒ１およびＲ５は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１１員環の複素環を形成する。一実施形態では、Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アリールからなる群から選択され、一実施形態では、Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ５〜Ｃ６アリールからなる群から選択される。
【００９２】
いくつかの実施形態では、Ａ−Ｂは、以下の構造を有する。
【００９３】
2013531659.tif 000011
式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択されるが、
ただし、Ｒ１がアルキルまたは（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７である場合、Ｒ１およびＲ５は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１１員環の複素環を形成する。
【００９４】
一実施形態では、Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ５〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択され、一実施形態では、Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ５〜Ｃ６アリール）Ｒ７からなる群から選択される。
【００９５】
利益のある薬剤を長時間にわたって治療対象者に持続性送達および制御送達できる注射用組成物として、デポーポリマーを有する複合体を投与することが可能である。したがって、本明細書に開示のジペプチド要素は、アミド結合を介してどのような医薬剤にも結合可能であり、親の医薬剤の既知の用途に応じて、どのような疾患または症状の治療にも使用可能である。本発明のジペプチド／医薬剤／デポーポリマー複合体は、長時間にわたって制御送達可能なものであり、この送達は、ジペプチド置換基を選択することで調節される。一実施形態では、投与後約６〜約２４時間、約４８〜約７２時間、７２〜約１６８時間または約２週間から１か月にわたって、放出が制御される。
【００９６】
本開示は、患者を治療するのに有用な既知の医薬剤のプロドラッグ誘導体の処方も包含するものである。特に、本明細書に開示のプロドラッグは、親の医薬剤の半減期を延ばすとともに、あとで酵素によらない分解メカニズムでプロドラッグを活性化できるように処方される。理想的なプロドラッグは、生理的条件（たとえば、ｐＨ７．２で３７℃）にて水溶性でなければならず、長期間の保存用に、粉末形態で安定していなければならない。また、免疫反応を起こさず、原薬に比して活性が低いものではなければならない。一般に、プロドラッグは、活性が原薬の１０％以下であり、一実施形態では、プロドラッグは、活性が原薬の１０％未満、５％未満、約１％または１％未満である。さらに、プロドラッグは、体内に注射されると、規定の時間内に活性のある薬物に定量的に変換されるものでなければならない。本明細書で開示するように、本出願人らは、生体活性ペプチドおよび非ペプチド薬（甲状腺ホルモン、エストロゲン、テストステロン、糖質コルチコイドなど）のみならず、上記のものの類縁体、誘導体、結合体をはじめとする、既知の医薬剤のプロドラッグを製造するための汎用的な技術を提供している。
【００９７】
特に、一実施形態では、既知の薬剤の化学的に逆反応の可能なプロドラッグ誘導体が提供され、この場合、薬剤は、アミド結合を介して薬剤の活性部位に共有結合するジペプチド要素を有するように修飾される。薬剤の活性部位に対するジペプチド要素の共有結合は、ジペプチド要素の切断まで、薬剤の活性を阻害する。一実施形態では、生理的条件下、酵素によらない活性化の半減期（ｔ１／２）が１〜７２０時間であるプロドラッグが提供される。本明細書で開示するような生理的な条件には、温度約３５〜約４０℃、ｐＨ約７．０〜約７．４を含むことを意図し、より一般的には、ｐＨ７．２〜７．４、温度３６〜３８℃を含むことを意図している。
【００９８】
好都合なことに、切断速度と、ゆえにプロドラッグの活性化は、ジペプチド要素の構造および立体異性に左右され、ジペプチド求核物質の強さにも左右される。本明細書に開示のプロドラッグは、最終的には、天然の受容体／薬剤または医薬剤の基質によって認識可能な構造に化学的に変換されることになるが、この化学変換の速度次第で、in vivoでの生物学的作用の開始タイミングと期間が決まる。本出願に開示した分子設計は、付加的な化学物質すなわち酵素に左右されない、分子内での化学反応を利用している。変換速度は、生理的条件下でのジペプチド置換基の化学的な性質と切断とに制御される。生理的なｐＨおよび温度は、非常に限定された範囲内で厳密に調節されるため、プロドラッグからから薬剤への変換速度は、一人の患者においても、患者間においても、高い再現性を示す。
【００９９】
本明細書で開示するように、半減期が少なくとも１時間、より一般的には２０時間を超えるプロドラッグが提供される。一実施形態では、プロドラッグの半減期は、約１時間、約６時間、約８時間、約１２時間、約２０時間、約２４時間、約４８時間または約７２時間である。一実施形態では、プロドラッグの半減期は、１００時間またはそれよりも長く、最大１６８時間、３３６時間、５０４時間、６７２時間または７２０時間の半減期を含む。このプロドラッグは、酵素によらない、化学的な不安定さによって押し進められた反応によって、生理的条件で活性のある形態に変換される。一実施形態では、リン酸バッファー（ＰＢＳなど）にて３７℃、ｐＨ７．２でプロドラッグをインキュベートすることで判断できる、プロドラッグの酵素によらない活性化のｔ１／２時間は１〜１００時間であり、より一般的には１２時間〜７２時間、たとえば、１２時間〜４８時間および４８時間〜７２時間であり、一実施形態では、ｔ１／２は２４〜４８時間である。もうひとつの実施形態では、プロドラッグの酵素によらない活性化のｔ１／２時間は、１時間〜６時間、たとえば、約１時間、約２時間、約３時間、約４時間、約５時間または約６時間である。もうひとつの実施形態では、プロドラッグの酵素によらない活性化のｔ１／２時間は、６時間〜２４時間である。さまざまなプロドラッグの半減期が、式ｔ１／２＝０．６９３／ｋを用いて算出される（式中、「ｋ」は、プロドラッグの分解の一次速度定数である）。一実施形態では、プロドラッグの活性化は、アミド結合で結合したジペプチドの切断、ジケトピペラジンまたはジケトモルホリンの形成、活性のある医薬剤の後に生じる。生体活性ペプチドを放出するための生理的条件下での分子内での分解を容易にする、天然のコードされていないアミノ酸および／または合成のアミノ酸からなる特定のジペプチドが、同定されている。
【０１００】
一実施形態によれば、プロドラッグが構造Ａ−Ｂ−Ｑを有する、既知の薬剤のプロドラッグ誘導体が提供される。
【０１０１】
式中、
Ｑは医薬剤であり、
Ａは、アミノ酸またはヒドロキシ酸であり、
Ｂは、Ｎ−アルキル化されたアミノ酸であり、Ａ−Ｂは、Ｑの活性部位において、ＢとＱのアミンとの間のアミド結合の形成によってＱに結合したジペプチドである。さらに、ＱからのＡ−Ｂの化学反応による切断が、生理的条件下、標準的なＰＢＳ溶液への溶解後に７２０時間以内に９０％を超えて完了するように、ジペプチドＡ−Ｂのアミノ酸が選択される。一実施形態では、ＡまたはＢのうちの一方が、コードされていないアミノ酸を表すか、あるいは、ジペプチドＡ−Ｂがアミノ酸を介してＱに結合する場合、ジペプチドＡ−Ｂは、コードされていないアミノ酸を介してＱに結合する。別の実施形態では、ジペプチドＡ−Ｂは、ペプチド結合を構成しないアミド結合を介してＱに結合する。一実施形態では、プロドラッグは、生体活性ペプチドの活性部位に結合するジペプチドＡ−Ｂを有し、Ａ、ＢまたはＡ−Ｂが結合するＱのアミノ基を有するアミノ酸は、コードされていないアミノ酸である。
【０１０２】
一実施形態では、プロドラッグが構造Ａ−Ｂ−Ｑを有し、Ｑは、アミンあるいは、アミンを含むように修飾された既知の薬剤の誘導体を有する既知の薬剤である。一実施形態では、Ｑは、核ホルモン、非グルカゴン−非インスリンのペプチド系ホルモン、４ヘリックスバンドルタンパク質のクラスに含まれるタンパク質および血液凝固因子からなる化合物の群から選択される。一実施形態では、Ｑは、核ホルモンまたは非グルカゴン−非インスリンのペプチド系ホルモンである。一実施形態では、Ｑは、甲状腺ホルモン、糖質コルチコイド、エストロゲン、アンドロゲン、ビタミンＤ、カルシトニン、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）、アミリン、成長ホルモン、レプチン、エリスロポエチン、コロニー刺激因子（ＧＣＳＦなど）、インターフェロン（αアイソフォームおよびβアイソフォームなど）、組織プラスミノーゲン活性化因子（ＴＰＡ）、血液凝固因子（因子ＶＩＩ、因子ＶＩＩＩ、因子ＩＸなど）からなる群から選択される化合物である。一実施形態では、Ｑは、甲状腺ホルモン、糖質コルチコイド、エストロゲン、アンドロゲン、ビタミンＤ、カルシトニン、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）、アミリンからなる群から選択される化合物である。一実施形態では、Ｑは、甲状腺ホルモン、カルシトニン、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）、アミリンからなる群から選択される化合物である。一実施形態では、Ｑは甲状腺ホルモンである。
【０１０３】
ジペプチド要素（Ａ−Ｂ）は、付加的な化学物質すなわち酵素に左右されない、分子内での化学反応を利用して切断されるよう設計されている。特に、一実施形態では、ジペプチド構造は、たとえば、ジペプチジルペプチダーゼＩＶ（ＤＰＰ−ＩＶ）など、哺乳動物の血清中に存在するペプチダーゼによる切断に耐えるように選択される。したがって、一実施形態では、生理的条件を用いて血清プロテアーゼの存在下で反応を実施すると、プロテアーゼが存在しない反応の場合と比較して、生体活性ペプチドからのジペプチド要素の切断速度は実質的に（たとえば２倍より大きく）高められない。このように、ＰＢＳ中にて生理的条件下で生体活性ペプチドからＡ−Ｂが切断される半減期は、ＤＰＰ−ＩＶプロテアーゼを含む溶液中で生体活性タンパク質からＡ−Ｂが切断される半減期の２倍、３倍、４倍または５倍以下である。一実施形態では、ＤＰＰ−ＩＶプロテアーゼを含む溶液は、血清、特に哺乳動物の血清（ヒト血清を含む）である。
【０１０４】
一実施形態によれば、ジペプチド要素のＡまたはＢあるいは、生体活性ペプチドの場合は、Ａ−Ｂが結合している体活性ペプチドのアミノ酸は、コードされていないアミノ酸である。一実施形態では、アミノ酸「Ｂ」は、Ｎ−アルキル化されているが、プロリンではない。一実施形態では、アミノ酸ＢのＮ−アルキル化された基は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであり、一実施形態では、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。一実施形態によれば、標準的なＰＢＳ中にて生理的条件下でＱからＡ−Ｂが切断される半減期は、ＤＰＰ−ＩＶプロテアーゼを含む溶液中でのＱからＡ−Ｂが切断される半減期の２倍以下である。一実施形態では、ＤＰＰ−ＩＶプロテアーゼを含む溶液が血清である。
【０１０５】
一実施形態によれば、たとえば生体活性ペプチドのアミノ酸側鎖のアミノ基またはＮ末端アミンなどであるＱの脂肪族アミノ基（すなわち、第１級アミン）は、アミド結合を介したジペプチド要素の共有結合によって修飾される。一実施形態では、ジペプチド要素は、直接的にまたは橋渡し部分を介して、Ｑに存在するアミノ基に結合する。一実施形態では、橋渡し部分は、アシル基またはアルキル基を持つ第１級アミンを有する。
【０１０６】
あるいは、ジペプチド要素は、たとえば、アミノフェニルアラニン、アミノナフチルアラニン、アミノトリプトファン、アミノ−フェニル−グリシン、アミノ−ホモフェニルアラニン、アミノチロシンからなる群から選択される生体活性ペプチドの芳香族アミノ酸などである、ペプチドのアリール環に存在するアミノ置換基に結合可能である。一実施形態では、ジペプチド要素は、リジンアミノ酸の側鎖アミノ基または４−アミノフェニルアラニン（生体活性ペプチドの天然のフェニルアラニンまたはチロシン残基を置換）の芳香族アミノ基に結合する。一実施形態では、ジペプチド要素は、生体活性ペプチドの末端以外のアミノ酸に存在するアミンに結合する。一実施形態では、ジペプチド要素は第１級アミンに結合する。
【０１０７】
一実施形態によれば、ジペプチド要素は、親水体を有するようにさらに修飾されていてもよい。一実施形態では、親水体は、ポリエチレングリコール鎖である。一実施形態によれば、４０ｋまたはそれよりも大きいポリエチレングリコール鎖が、ジペプチド要素のＡまたはＢアミノ酸の側鎖に共有結合している。もうひとつの実施形態では、ジペプチド要素は、たとえばＣ４〜Ｃ３０脂肪酸、Ｃ８〜Ｃ２４脂肪酸、コール酸、Ｃ４〜Ｃ３０アルキル、Ｃ８〜Ｃ２４アルキルまたは胆汁酸のステロイド部分を有するアルキルなどの脂肪酸または胆汁酸またはその塩でアシル化またはアルキル化されている。あるいは、ジペプチド要素は、ジペプチドの切断によって活性のある生体活性ペプチドが放出されるまでプロドラッグを注射部位につなぎとめる役割を果たすデキストランまたはポリエチレングリコール分子などのデポーポリマー（大きさが約４０，０００〜約８０，０００ダルトンなど）に結合可能である。
【０１０８】
一実施形態では、ジペプチド要素は、式Ｉの一般構造を有する。
【０１０９】
2013531659.tif 000012
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルまたはアリールを形成するか、あるいは、Ｒ４およびＲ８は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択される。
【０１１０】
いくつかの実施形態では、ジペプチド要素は、式Ｉの一般構造を有する。
【０１１１】
2013531659.tif 000013
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成するか、あるいは、Ｒ４およびＲ８は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。
【０１１２】
一実施形態では、Ｒ８はＨであり、Ｒ５はＨＲ６である。
【０１１３】
一実施形態では、ジペプチド要素は式Ｉの構造を有し、
式中、
Ｒ１およびＲ８は独立に、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ２およびＲ４は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルまたはアリールを形成し、
Ｒ５はＮＨＲ６であり、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルである。
【０１１４】
他の実施形態では、ジペプチドプロドラッグ要素は式Ｉの構造を有し、
式中、
Ｒ１およびＲ８は独立に、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ２およびＲ４は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ５はＮＨＲ６であり、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。
【０１１５】
本開示に基づいて形成されるプロドラッグの半減期は、ジペプチド要素の置換基と、これが結合する薬剤上の部位とによって決まる。たとえば、プロドラッグは、薬剤の脂肪族アミノ基を介して結合するジペプチド要素を有するものであってもよい。この実施形態では、ｔ１／２が１時間であるプロドラッグは、以下の構造のジペプチド要素を有する。
【０１１６】
2013531659.tif 000014
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはアリールであるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、−（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５はアミンである。
【０１１７】
いくつかの実施形態では、薬剤の脂肪族アミノ基を介して結合するジペプチド要素を有し、ｔ１／２がたとえば約１時間であるプロドラッグは、以下の構造を有する。
【０１１８】
2013531659.tif 000015
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたは（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、−（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５はＮＨ２であり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。
【０１１９】
さらに、一実施形態では、薬剤の脂肪族アミノ基を介して結合するジペプチド要素を有し、ｔ１／２が約６〜約２４時間であるプロドラッグは、以下の構造のジペプチド要素を有する。
【０１２０】
2013531659.tif 000016
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、アリールからなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１２員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリールからなる群から選択され、Ｒ５はアミンであるが、
ただし、Ｒ１およびＲ２が水素ではなく、かつ、Ｒ４またはＲ８のうちの一方が水素であるものとする。
【０１２１】
いくつかの実施形態では、薬剤の脂肪族アミノ基を介して結合するジペプチド要素を有し、ｔ１／２が約１２〜約７２時間であるか、あるいは、いくつかの実施形態では、約１２〜約４８時間であるプロドラッグは、以下の構造のジペプチド要素を有する。
【０１２２】
2013531659.tif 000017
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１２員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択され、
Ｒ５はＮＨ２であり、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択されるが、
ただし、Ｒ１およびＲ２が水素ではなく、かつ、Ｒ４またはＲ８のうちの少なくとも１つが水素であるものとする。
【０１２３】
いくつかの実施形態では、薬剤の脂肪族アミノ基を介して結合するジペプチド要素を有し、ｔ１／２が約１２〜約７２時間であるか、あるいは、いくつかの実施形態では、約１２〜約４８時間であるプロドラッグは、以下の構造のジペプチド要素を有する。
【０１２４】
2013531659.tif 000018
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜６員環の複素環を形成し、
Ｒ４は、水素およびＣ１〜Ｃ８アルキルからなる群から選択され、
Ｒ５はＮＨ２であるが、
ただし、Ｒ１とＲ２はともに水素ではない。
【０１２５】
他の実施形態では、薬剤の脂肪族アミノ基を介して結合するジペプチド要素を有し、ｔ１／２が約１２〜約７２時間であるか、あるいは、いくつかの実施形態では、約１２〜約４８時間であるプロドラッグは、以下の構造のジペプチド要素を有する。
【０１２６】
2013531659.tif 000019
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２からなる群から選択され、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４は水素であり、
Ｒ５はＮＨ２であるが、
ただし、Ｒ１とＲ２はともに水素ではない。
【０１２７】
いくつかの実施形態では、薬剤の脂肪族アミノ基を介して結合するジペプチド要素を有し、ｔ１／２が約１２〜約７２時間であるか、あるいは、いくつかの実施形態では、約１２〜約４８時間であるプロドラッグは、以下の構造のジペプチド要素を有する。
【０１２８】
2013531659.tif 000020
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ４は（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７であり、
Ｒ５はＮＨ２であり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨからなる群から選択されるが、
ただし、Ｒ１とＲ２はともに水素ではない。
【０１２９】
また、薬剤の脂肪族アミノ基を介して結合するジペプチド要素を有し、ｔ１／２が約７２〜約１６８時間であるプロドラッグが提供され、このジペプチド要素は以下の構造を有する。
【０１３０】
2013531659.tif 000021
式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリールからなる群から選択され、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５は、アミンまたはＮ−置換アミンまたはヒドロキシルであるが、
ただし、Ｒ１がアルキルまたはアリールである場合、Ｒ１およびＲ５は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１１員環の複素環を形成する。
【０１３１】
いくつかの実施形態では、薬剤の脂肪族アミノ基を介して結合するジペプチド要素を有し、ｔ１／２が約７２〜約１６８時間であるプロドラッグが提供され、このジペプチド要素は以下の構造を有する。
【０１３２】
2013531659.tif 000022
式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択され、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択されるが、
ただし、Ｒ１およびＲ２がともに独立にアルキルまたは（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７である場合、Ｒ１またはＲ２のいずれかは、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介してＲ５に結合する。一実施形態では、ジペプチド要素は、生体活性ペプチドの末端以外のアミノ酸の側鎖のアミンに結合する。この実施形態では、ｔ１／２が約１時間であるプロドラッグは、以下の構造を有する。
【０１３３】
2013531659.tif 000023
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはアリールであるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は各々水素であり、Ｒ５はアミンである。
【０１３４】
いくつかの実施形態では、生体活性ペプチドの末端以外のアミノ酸の側鎖のアミンを介して結合し、ｔ１／２が約１時間であるジペプチド要素は、以下の構造を有する。
【０１３５】
2013531659.tif 000024
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたは（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、−（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５はＮＨ２であり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。
【０１３６】
さらに、一実施形態では、ｔ１／２が約６〜約２４時間であり、末端以外のアミノ酸側鎖に結合するジペプチド要素を有するプロドラッグは、以下の構造のジペプチド要素を有する。
【０１３７】
2013531659.tif 000025
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリールからなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、−（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１２員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはアリールであり、
Ｒ５は、アミンまたはＮ−置換アミンであるが、
ただし、Ｒ１およびＲ２が水素ではなく、かつ、Ｒ４またはＲ８のうちの一方が水素であるものとする。
【０１３８】
いくつかの実施形態では、ｔ１／２がたとえば、約１２〜約７２時間であるか、あるいは、いくつかの実施形態では、約１２〜約４８時間であり、生体活性ペプチドの末端以外のアミノ酸側鎖に結合するジペプチドプロドラッグ要素を有するプロドラッグは、以下の構造のジペプチドプロドラッグ要素を有する。
【０１３９】
2013531659.tif 000026
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、−（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１２員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたは（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７であるか、
Ｒ５はＮＨＲ６であり、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択されるが、
ただし、Ｒ１およびＲ２が水素ではなく、かつ、Ｒ４またはＲ８のうちの少なくとも１つは水素である。
【０１４０】
いくつかの実施形態では、ｔ１／２がたとえば約１２〜約７２時間であるか、あるいは、いくつかの実施形態では、約１２〜約４８時間であり、生体活性ペプチドの末端以外のアミノ酸側鎖に結合するジペプチドプロドラッグ要素を有するプロドラッグは、以下の構造のジペプチドプロドラッグ要素を有する。
【０１４１】
2013531659.tif 000027
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜６員環の複素環を形成し、
Ｒ４は、水素およびＣ１〜Ｃ８アルキルからなる群から選択され、
Ｒ５はＮＨ２であるが、
ただし、Ｒ１とＲ２はともに水素ではない。
【０１４２】
いくつかの実施形態では、ｔ１／２がたとえば約１２〜約７２時間であるか、あるいは、いくつかの実施形態では、約１２〜約４８時間であり、生体活性ペプチドの末端以外のアミノ酸側鎖に結合するジペプチドプロドラッグ要素を有するプロドラッグは、以下の構造のジペプチドプロドラッグ要素を有する。
【０１４３】
2013531659.tif 000028
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２からなる群から選択され、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４は水素であり、
Ｒ５はＮＨ２であるが、
ただし、Ｒ１とＲ２はともに水素ではない。
【０１４４】
いくつかの実施形態では、ｔ１／２がたとえば約１２〜約７２時間であるか、あるいは、いくつかの実施形態では、約１２〜約４８時間であり、生体活性ペプチドの末端以外のアミノ酸側鎖に結合するジペプチドプロドラッグ要素を有するプロドラッグは、以下の構造のジペプチドプロドラッグ要素を有する。
【０１４５】
2013531659.tif 000029
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ４は（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７であり、
Ｒ５はＮＨ２であり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨからなる群から選択されるが、
ただし、Ｒ１とＲ２はともに水素ではない。
【０１４６】
また、ｔ１／２が約７２〜約１６８時間であり、末端以外のアミノ酸側鎖に結合するジペプチド要素を有するプロドラッグが提供され、このジペプチド要素は以下の構造を有する。
【０１４７】
2013531659.tif 000030
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、アリールからなる群から選択され、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は各々水素であり、
Ｒ５は、アミンまたはＮ−置換アミンまたはヒドロキシルであるが、
ただし、Ｒ１およびＲ２がともに独立にアルキルまたはアリールである場合、Ｒ１またはＲ２のいずれかは、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介してＲ５に結合する。
【０１４８】
いくつかの実施形態では、ｔ１／２がたとえば約７２〜約１６８時間であり、末端以外のアミノ酸側鎖を介して結合するジペプチドプロドラッグ要素を有するプロドラッグが提供され、このジペプチドプロドラッグ要素は、以下の構造を有する。
【０１４９】
2013531659.tif 000031
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択され、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、Ｒ６およびＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択されるが、
ただし、Ｒ１およびＲ２がともに独立にアルキルまたは（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７である場合、Ｒ１またはＲ２のいずれかは、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介してＲ５に結合する。一実施形態では、ジペプチド要素は、生体活性ペプチドの末端以外のアミノ酸の側鎖のアミンに結合し、この末端以外のアミノ酸は、以下の式ＩＶの構造を有する。
【０１５０】
2013531659.tif 000032
式中、
ｎは、１〜４から選択される整数である。一実施形態では、ｎは３または４であり、一実施形態では、末端以外のアミノ酸はリジンである。
【０１５１】
別の実施形態では、ジペプチド要素は、生体活性ペプチドに存在するアリール基のアミン置換基を介して生体活性ペプチドに結合する。一実施形態では、アミノ基の置換基は、第１級アミンである。ジペプチド要素が医薬剤に存在するアリール基のアミン置換基を介して医薬剤に結合した実施形態では、ｔ１／２が約１時間であるプロドラッグは、以下のジペプチド構造を有する。
【０１５２】
2013531659.tif 000033
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはアリールであり、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１２員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、アリールからなる群から選択され、Ｒ５は、アミンまたはヒドロキシルである。
【０１５３】
ジペプチド要素が医薬剤に存在するアリール基のアミン置換基を介して医薬剤に結合するいくつかの実施形態では、ｔ１／２が約１時間であるプロドラッグは、以下のジペプチド構造を有する。
【０１５４】
2013531659.tif 000034
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたは（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７であり、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１２員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択され、
Ｒ５は、ＮＨ２またはＯＨであり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。
【０１５５】
さらに、医薬剤に存在するアリール基のアミン置換基を介して医薬剤に結合しているジペプチド要素を有し、ｔ１／２が約６〜約２４時間であるプロドラッグが提供され、ジペプチドは、以下の構造を有する。
【０１５６】
2013531659.tif 000035
式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、アリールからなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、−（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜６員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、アリールからなる群から選択され、Ｒ５は、アミンまたはＮ−置換アミンである。
【０１５７】
いくつかの実施形態では、芳香族アミノ酸を介して結合するジペプチドプロドラッグ要素を有し、ｔ１／２がたとえば約６〜約２４時間であるプロドラッグが提供され、ジペプチドは、以下の構造を有する。
【０１５８】
2013531659.tif 000036
式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択され、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜６員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択され、
Ｒ５はＮＨＲ６であり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。
【０１５９】
また、医薬剤に存在するアリール基のアミン置換基を介して医薬剤に結合しているジペプチド要素を有し、ｔ１／２が約７２〜約１６８時間であるプロドラッグが提供され、ジペプチドは、以下の構造を有する。
【０１６０】
2013531659.tif 000037
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリールからなる群から選択され、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８であり、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５は、アミン、Ｎ−置換アミン、ヒドロキシルからなる群から選択される。
【０１６１】
いくつかの実施形態では、芳香族アミノ酸を介して結合するジペプチドプロドラッグ要素を有し、ｔ１／２がたとえば約７２〜約１６８時間であるプロドラッグが提供され、ジペプチドは、以下の構造を有する。
【０１６２】
2013531659.tif 000038
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ５は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１１員環の複素環を形成し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜６員環の複素環を形成し、
Ｒ４は水素であるか、あるいは、Ｒ３との間で４〜６員環の複素環を形成し、
Ｒ８は水素であり、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。
【０１６３】
一実施形態では、ジペプチド要素は、生体活性ペプチドに存在する芳香族アミノ酸のアリール基に存在するアミンを介して、生体活性ペプチドに結合する。一実施形態では、芳香族アミノ酸は医薬剤の末端以外のアミノ酸であるが、しかしながら、芳香族アミノ酸はＮ末端のアミノ酸であってもよい。一実施形態では、芳香族アミノ酸は、アミノフェニルアラニン、アミノナフチルアラニン、アミノトリプトファン、アミノ−フェニル−グリシン、アミノ−ホモフェニルアラニン、アミノチロシンからなる群から選択される。一実施形態では、ジペプチド要素との間でアミド結合を形成する第１級アミンは、アリール基上でパラ位にある。一実施形態では、芳香族アミンは、以下の式ＩＩＩの構造を有する。
【０１６４】
2013531659.tif 000039
式中、
ｍは、１〜３の整数である。
【０１６５】
一実施形態によれば、ジペプチド要素は、以下の構造を有する。
【０１６６】
2013531659.tif 000040
式中、
Ｒ１は、ＨおよびＣ１〜Ｃ８アルキルからなる群から選択され、
Ｒ２およびＲ４は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ５〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６はＨであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択される。一実施形態では、Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ＣＨ２ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＣＨ２（Ｃ６アリール）Ｒ７からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ６およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、５員環の複素環を形成し、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＳＨおよび（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６アリール）Ｒ７からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、５員環の複素環を形成する。別の実施形態では、Ｒ３はＣＨ３であり、Ｒ５はＮＨＲ６であり、別の実施形態では、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、５員環の複素環を形成し、Ｒ５はＮＨＲ６である。
【０１６７】
他の実施形態によれば、ジペプチドプロドラッグ要素は、以下の構造を有する。
【０１６８】
2013531659.tif 000041
式中、
Ｒ１は、ＨおよびＣ１〜Ｃ８アルキルからなる群から選択され、
Ｒ２およびＲ４は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ５〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６はＨであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ＣＨ２ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＣＨ２（Ｃ６アリール）Ｒ７からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ６およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、５員環の複素環を形成し、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６アリール）Ｒ７からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、５員環の複素環を形成する。別の実施形態では、Ｒ３はＣＨ３であり、Ｒ５はＮＨＲ６であり、別の実施形態では、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、５員環の複素環を形成し、Ｒ５はＮＨＲ６である。
【０１６９】
既知の薬剤および生体活性ペプチドのプロドラッグ誘導体あるいは、その隔離された複合体を形成するのに、本明細書に開示のプロドラッグ要素と組み合わせることが可能な化合物の例として、以下の化合物が提供される。
【０１７０】
Ｉ．糖質コルチコイド
副腎皮質ステロイドの一クラスである糖質コルチコイドは、免疫系および複数の臓器系に対して非常に大きな影響を持つ内在性ホルモンである。これらは、ＩＬ−１、ＩＬ−２、ＩＬ−６、ＴＮＦなどの炎症性サイトカインの阻害、プロスタグランジンおよびロイコトリエンをはじめとするアラキドン酸代謝物の阻害、Ｔリンパ球の欠乏、内皮細胞での接着分子の発現の低減によって、多岐にわたる免疫機能や炎症機能を抑制する（P. J. Barnes, Clin. Sci., 1998, 94, pp. 557-572；P. J. Barnes et al., Trends Pharmacol. Sci., 1993, 14, pp. 436-441）。これらの影響に加えて、糖質コルチコイドは、肝臓でのグルコース産生とタンパク質の異化を刺激し、電解質と水のバランスに役割を有し、カルシウムの吸収を低減し、骨芽細胞の機能を阻害する。
【０１７１】
糖質コルチコイドの作用は、細胞レベルで糖質コルチコイド受容体に媒介される（R. H. Oakley and J. Cidlowski, Glucocorticoids, N. J. Goulding and R. J. Flowers (eds.), Boston: Birkhauser, 2001, pp. 55-80）。糖質コルチコイド受容体は、リガンドと結合すると、遺伝子の発現に影響する転写因子として機能できる構造的に関連した細胞内受容体のクラスのメンバーである（R. M. Evans, Science, 1988, 240, pp. 889-895）。ステロイド受容体ファミリーの他のメンバーとして、鉱質コルチコイド、プロゲステロン、エストロゲン、アンドロゲン受容体があげられる。
【０１７２】
内在性糖質コルチコイドが抗炎症作用や免疫抑制活性を持つため、デキサメタゾン、プレドニゾン、プレドニゾロンなどの合成糖質コルチコイド誘導体の開発が促進されてきた（L. Parente, Glucocorticoids, N. J. Goulding and R. J. Flowers (eds.), Boston: Birkhauser, 2001, pp. 35-54）。これらの誘導体は、関節リウマチ、若年性関節炎、強直性脊椎炎などのリウマチ性疾患、乾癬および天疱瘡などの皮膚疾患、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎、接触皮膚炎などのアレルギー障害、喘息および慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）などの肺の病状、クローン病、潰瘍性大腸炎、全身性エリテマトーデス、自己免疫性慢性活動性肝炎、変形性関節症、腱炎、滑液包炎などの他の免疫疾患および炎症性疾患をはじめとする、炎症性、免疫性、アレルギー性疾患の治療において、広く用いられている（J. Toogood, Glucocorticoids, N. J. Goulding and R. J. Flowers (eds.), Boston: Birkhauser, 2001, pp. 161-174）。これらは、臓器移植で拒絶を防ぐ一助としての目的でも用いられている。
【０１７３】
糖質コルチコイド受容体の新規なリガンドが、科学技術文献や特許文献に記載されている。たとえば、国際特許出願公開公報ＷＯ９９／３３７８６には、炎症性疾患の治療に潜在的な用途のあるトリフェニルプロパンアミド化合物が開示されている。国際特許出願公開公報ＷＯ００／６６５２２には、代謝疾患および炎症性疾患の治療に潜在的に有用な糖質コルチコイド受容体の選択的モジュレーターとしての非ステロイド化合物が記載されている。国際特許出願公開公報ＷＯ９９／４１２５６には、免疫疾患、自己免疫疾患、炎症性疾患の治療に潜在的に有用な糖質コルチコイド受容体の四環式モジュレーターが記載されている。米国特許第５，６８８，８１０号には、糖質コルチコイドおよび他のステロイド受容体のモジュレーターとしてのさまざまな非ステロイド化合物が記載されている。国際特許出願公開公報ＷＯ９９／６３９７６には、糖尿病の治療に潜在的に有用な非ステロイド系の肝臓選択的糖質コルチコイドアンタゴニストが記載されている。国際特許出願公開公報ＷＯ００／３２５８４には、抗炎症作用と代謝への影響を関連させないで抗炎症活性を有する非ステロイド化合物が開示されてい。国際特許出願公開公報ＷＯ９８／５４１５９には、ゲスターゲンとアンドロゲンの両方の活性を持ち、環状置換基を有する非ステロイドアシルアニリドが記載されている。米国特許第４，８８０，８３９号には、プロゲステロン活性を有するアシルアニリドが記載されている。欧州特許公報ＥＰ  ２５３５０３には、抗アンドロゲン特性を持つアシルアニリドが開示されている。国際特許出願公開公報ＷＯ９７／２７８５２には、ファルネシルタンパク質トランスフェラーゼの阻害剤であるアミドが記載されている。
【０１７４】
一実施形態によれば、構造Ａ−Ｂ−Ｑを有する糖質コルチコイド受容体アゴニストまたはアンタゴニストの誘導体が提供される。この実施形態では、Ｑは、糖質コルチコイド受容体アゴニストまたはアンタゴニストであり、Ａは、アミノ酸またはヒドロキシ酸であり、Ｂは、Ｎ−アルキル化されたアミノ酸である。ＡとＢは一緒になって、Ａ−ＢとＱのアミンとの間のアミド結合の形成によってＱに結合したジペプチド要素を表す。一実施形態では、ＡまたはＢのうちの少なくとも一方が、コードされていないアミノ酸である。一実施形態によれば、Ｑは、デキサメタゾン、プレドニゾン、プレドニゾロンからなる群から選択される。さらに、一実施形態によれば、ＰＢＳ中にて生理的条件下でＱからのＡ−Ｂの化学反応による切断が約１時間から約７２０時間以内に少なくとも約９０％完了する、ジペプチド要素が選択される。別の実施形態では、ＰＢＳ中にて生理的条件下でＱからＡ−Ｂが切断される半減期が、ＤＰＰ−ＩＶプロテアーゼ（たとえば、ヒト血清など）を含む溶液中でのＱからＡ−Ｂが切断される半減期の２〜５倍以下であるジペプチドのアミノ酸が選択される。
【０１７５】
ＩＩ．甲状腺ホルモン
チロキシン（Ｔ４）は、細胞代謝の制御に関与する甲状腺ホルモンである。化学的に、チロキシンは、アミノ酸であるチロシンのヨウ素化誘導体である。子どもの正常な成長と発達のみならず、成人の適切な身体機能のために、チロキシンを正常なレベルに維持することが重要である。チロキシンが欠けると、発達が遅れたり停止したりする。甲状腺機能低下症すなわち、甲状腺で十分なチロキシンが産生されない状態になると、すべての細胞の基礎代謝が低下する。これは、最も特徴的な形として、核酸合成およびタンパク質合成の低減、あらゆる主要な代謝過程の減速を基準に測定される。逆に、甲状腺機能亢進症は、チロキシンの過剰な産生によって生じる代謝のアンバランスである。
【０１７６】
代謝の際、ホルモン環のひとつからヨウ素原子が取り除かれることで、Ｔ４がＴ３またはｒＴ３に変換される。Ｔ３は、生物学的に活性のある甲状腺ホルモンであるのに対し、ｒＴ３は生物学的活性を持たない。Ｔ３とＴ４は、どちらも甲状腺ホルモン欠乏症（甲状腺機能低下症）の治療に用いられる。これらはともに腸で良く吸収されるため、経口投与可能である。
【０１７７】
一実施形態によれば、構造Ａ−Ｂ−Ｑを有する甲状腺ホルモン誘導体が提供される。この実施形態では、Ｑは甲状腺ホルモンであり、Ａは、アミノ酸またはヒドロキシ酸であり、Ｂは、Ｎ−アルキル化されたアミノ酸である。ＡとＢは一緒になって、Ａ−ＢとＱのアミンとの間のアミド結合の形成によってＱに結合したジペプチド要素を表す。一実施形態では、Ａ、ＢまたはＡ−Ｂが結合しているＱのアミノ酸のうちの少なくとも１つは、コードされていないアミノ酸である。一実施形態によれば、Ｑは、チロキシンＴ４（３，５，３’，５’−テトラヨードチロニン）、３，５，３’−トリヨードＬ−チロニン、３，３’，５’−トリヨードＬ−チロニンからなる群から選択される。一実施形態では、ジペプチド要素は、３，５，３’，５’−テトラヨードチロニンまたは３，５，３’−トリヨードＬ−チロニンの第１級アミンのアミド結合を介して結合する。さらに、一実施形態では、ＰＢＳ中にて生理的条件下でＱからのＡ−Ｂの化学反応による切断が約１時間から約７２０時間以内に少なくとも約９０％完了する、ジペプチド要素が選択される。別の実施形態では、ＰＢＳ中にて生理的条件下でＱからＡ−Ｂが切断される半減期が、ＤＰＰ−ＩＶプロテアーゼ（たとえば、ヒト血清など）を含む溶液中でのＱからＡ−Ｂが切断される半減期の２〜５倍以下であるジペプチドのアミノ酸が選択される。
【０１７８】
ＩＩＩ．抗癌剤
多くの抗腫瘍薬は、化学的安定性が低く、経口吸収に限りがあり、in vivoですぐに分解されてしまう（すなわち、初回通過代謝による）ため、生体での利用に限度がある。これらの課題を解決するために、抗腫瘍薬に活性化可能なさまざまなプロドラッグが設計されてきた。この場合、プロドラッグが血液中または肝臓内で比較的ゆっくりと活性化されることで、たとえば抗腫瘍薬のピーク濃度が高いことによる急性の毒性作用を回避できると好ましい。抗腫瘍薬の生体での利用性を高めるよう設計される理想のプロドラッグは、ゆっくりと放出される。一実施形態では、プロドラッグを腫瘍特異的リガンドまたは抗体との複合体にすることで、このプロドラッグを腫瘍細胞に標的する。一実施形態では、抗癌剤は、パクリタキセルまたはタキソテールなどのタキサン；カンプトテシン、ＣＰＴ  １１、イリノテカン、トポテカンまたはＨＣｌなどのカンプトテシン；テニポシドなどのポドフィロトキシン；硫酸ビンブラスチン；硫酸ビンクリスチン；酒石酸ビノレルビン；プロカルバジンＨＣｌ；クラドリビン、ロイスタチン；ヒドロキシ尿素；ゲムシタビンＨＣｌ；酢酸リュープロリド；チオグアニン；プリネトール；フルオロウラシル；ダウノルビシンまたはドキソルビシン（アドリアマイシン）などのアントラサイクリン；メトトレキサート；ｐ−アミノアニリンマスタード；シタラビン（ａｒａ−Ｃまたはシトシンアラビノシド）；エトポシド；硫酸ブレオマイシン；アクチノマイシンＤ；イダルビシンＨＣｌ；マイトマイシン；プリカマイシン；ミトキサントロンＨＣｌ；ペントスタチン；ストレプトゾシン；Ｌ−フェニルアラニンマスタード；カルボプラチン誘導体；プラチノール；ブスルファン；フルコナゾール；アミホスチン；ロイコボリンカルシウム、酢酸オクトレオチドからなる群から選択される。
【０１７９】
一実施形態によれば、構造Ａ−Ｂ−Ｑを有する、周知の抗癌剤誘導体が提供される。この実施形態では、Ｑは、抗癌剤であり、Ａは、アミノ酸またはヒドロキシ酸であり、Ｂは、Ｎ−アルキル化されたアミノ酸である。ＡとＢは一緒になって、Ａ−ＢとＱのアミンとの間のアミド結合の形成によってＱに結合したジペプチド要素を表す。一実施形態では、Ａ、ＢまたはＡ−Ｂが結合しているＱのアミノ酸のうちの少なくとも１つは、コードされていないアミノ酸である。
【０１８０】
ＩＶ．抗菌薬
本発明は、既知の抗菌薬の誘導体を含む組成物および調製物を投与する新規な方法を提供するものである。この方法は、現時点で利用可能な形態で提示されると、治療対象となる動物に毒性を生じかねない活性のある化合物の組成物を提供するものである。このため、本発明の調製物および方法は、過去には安全上の理由から特定の種では広く用いることができなかった化合物を投与できるようにするものである。また、この方法は、化合物の放出時間を延長し、活性のある化合物を制御された用量で治療対象となる患者に投与できるようにするものである。
【０１８１】
一実施形態によれば、既知の抗菌薬のプロドラッグ誘導体が提供される。一実施形態によれば、この抗菌薬は、オキシテトラサイクリン、ドキシサイクリン、フルオキセチム（fluoxetime）、ロキシスロマイシン、テルビナレフィン（terbinarefine）またはメトプロロールからなる群から選択される。
【０１８２】
オキシテトラサイクリンは、広く用いられ、哺乳動物におけるさまざまな感染症を治療するための有用な抗菌薬である。特に、家畜動物で呼吸器感染症を治療・予防するために用いられる。これを従来の手段で繰り返し投与することに関連して、かなりのコストがかかる。一実施形態によれば、ジペプチド要素Ａ−Ｂは、たとえばオキシテトラサイクリンなどの抗菌薬に共有結合し、この複合体は、任意にデポーポリマーをさらに有する。
【０１８３】
Ｖ．ジペプチド要素への結合に適した別の生体活性化合物
別の化合物を本明細書に開示のジペプチド要素に結合して、この化合物のプロドラッグ誘導体またはデポー誘導体を形成することが可能である。これらの別の化合物としては、天然と組換えの両方の増殖因子のみならず、細胞表面の受容体に結合する増殖因子（ＥＧＦ、ＶＥＧＦ、ＦＧＦ、ＩＬＧＦ−Ｉ、ＩＬＧＦ−ＩＩ、ＴＧＦ）のペプチド画分があげられる。天然または組換えのインターフェロン（ＩＦＮ−α、β、γを含む）のプロドラッグ誘導体およびインターフェロンアゴニスト；天然または組換えのサイトカイン（ＩＬ−１、ＩＬ−２、ＩＬ−３、ＩＬ−４、ＩＬ−５、ＩＬ−６、ＩＬ−７、ＩＬ−８、ＩＬ−９、ＩＬ−１０、ＩＬ−１２、ＩＬ−１５、ＴＮＦなど）のプロドラッグ誘導体も、本発明の範囲に包含される。一実施形態によれば、本明細書に開示のジペプチド要素を結合することで、細胞表面受容体に結合する天然ペプチド、組換えペプチドまたは合成ペプチドを修飾して、このペプチドのプロドラッグまたはデポー誘導体を形成することが可能である。
【０１８４】
一実施形態によれば、ジペプチド要素は、アミド結合を介して、国際特許出願ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０５３８５７（２００８年２月１３日出願）（その開示内容を本出願に明示的に援用する）に過去に開示されたどのような生体活性化合物にも結合可能である。本明細書に開示のジペプチド要素は、ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０５３８５７に開示されたどの生体活性ペプチドにも、そのＮ末端のアミンを介して、あるいは、２０番目のリジンの側鎖のアミノ基または同出願に開示の生体活性ペプチドの２２番目のアミノ酸を置換した４−アミノフェニルアラニンの芳香族アミノ基に対して、結合可能である。一実施形態では、本明細書に開示のジペプチド要素を、アミド結合を介して、ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０５３８５７に開示された生体活性ペプチドのＮ末端のアミンに結合する。
【０１８５】
一実施形態によれば、医薬剤とジペプチド要素Ａ−Ｂとを含む複合体が提供される。一実施形態では、ジペプチドＡ−Ｂは、以下の構造を有する。
【０１８６】
2013531659.tif 000042
式中、
Ｒ１およびＲ８は独立に、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ２およびＲ４は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルまたはアリールを形成し、
Ｒ５は、ＮＨＲ６であり、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルである。
【０１８７】
いくつかの実施形態では、ジペプチドＡ−Ｂは、以下の構造を有する。
【０１８８】
2013531659.tif 000043
式中、
Ｒ１およびＲ８は独立に、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ２およびＲ４は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ５は、ＮＨＲ６であり、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。
【０１８９】
一実施形態では、ジペプチドＡ−Ｂは、アミド結合を介して、本明細書で定義するような化合物「Ｑ」の脂肪族アミノ酸に結合する。
【０１９０】
一実施形態によれば、式Ｉのジペプチドが提供され、
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはアリールであるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、−（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５は、アミンである。
【０１９１】
いくつかの実施形態では、ジペプチドＡ−Ｂは、以下の構造を有する。
【０１９２】
2013531659.tif 000044
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたは（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、−（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５は、ＮＨ２であり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。
【０１９３】
別の実施形態では、Ａ−Ｂは、式Ｉの構造を有し、
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、アリールからなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、−（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１２員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリールからなる群から選択され、
Ｒ５は、アミンであるが、ただし、Ｒ１およびＲ２が水素ではなく、かつ、Ｒ４またはＲ８のうちの一方が水素であるものとする。
【０１９４】
いくつかの実施形態では、ジペプチドＡ−Ｂは、以下の構造を有する。
【０１９５】
2013531659.tif 000045
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１２員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択され、
Ｒ５は、ＮＨ２であり、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択されるが、
ただし、Ｒ１およびＲ２が水素ではなく、かつ、Ｒ４またはＲ８のうちの少なくとも１つが水素であるものとする。
【０１９６】
もうひとつの実施形態では、式Ｉのジペプチド要素が提供され、
式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリールからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５は、アミンまたはＮ−置換アミンまたはヒドロキシルであるが、
ただし、Ｒ１がアルキルまたはアリールである場合、Ｒ１およびＲ５は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１１員環の複素環を形成する。
【０１９７】
いくつかの実施形態では、以下のジペプチド要素が提供される。
【０１９８】
2013531659.tif 000046
式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択されるが、
ただし、Ｒ１がアルキルまたは（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７である場合、Ｒ１は、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介してＲ５に結合する。
【０１９９】
いくつかの実施形態では、以下のジペプチド要素が提供される。
【０２００】
2013531659.tif 000047
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜６員環の複素環を形成し、
Ｒ４は、水素およびＣ１〜Ｃ８アルキルからなる群から選択され、
Ｒ５は、ＮＨ２であるが、
ただし、Ｒ１とＲ２はともに水素ではない。
【０２０１】
いくつかの実施形態では、以下のジペプチド要素が提供される。
【０２０２】
2013531659.tif 000048
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２からなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４は、水素であり、
Ｒ５は、ＮＨ２であるが、
ただし、Ｒ１とＲ２はともに水素ではない。
【０２０３】
いくつかの実施形態では、以下のジペプチド要素が提供される。
【０２０４】
2013531659.tif 000049
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ４は、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７であり、
Ｒ５は、ＮＨ２であり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨからなる群から選択されるが、
ただし、Ｒ１とＲ２はともに水素ではない。
【０２０５】
もうひとつの実施形態では、ジペプチド要素（Ａ−Ｂ）は、アミド結合を介して、複合体Ａ−Ｂ−ＱのＱのアリール基のアミン置換基に結合する。ジペプチド要素が、アミド結合を介してアリールのアミン置換基に結合した式Ｉの構造を有する一実施形態では、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはアリールであり、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１２員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、アリールからなる群から選択され、
Ｒ５は、アミンまたはヒドロキシルである。
【０２０６】
他の実施形態では、ジペプチド要素は、アミド結合を介してアリールのアミン置換基に結合した式Ｉの構造を有し、
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたは（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７であり、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１２員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択され、
Ｒ５は、ＮＨ２またはＯＨであり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。
【０２０７】
もうひとつの実施形態では、Ａ−Ｂは、アミド結合を介して複合体Ａ−Ｂ−ＱのＱのアリールのアミン置換基に結合した式Ｉの構造を有し、
式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、アリールからなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、−（ＣＨ２）ｐ（式中、ｐは２〜９である）を介して結合し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜６員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、アリールからなる群から選択され、
Ｒ５は、アミンまたはＮ−置換アミンである。
【０２０８】
他の実施形態では、ジペプチド要素は、アミド結合を介して複合体Ａ−Ｂ−ＱのＱのアリールのアミン置換基に結合した式Ｉの構造を有し、
式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜６員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択され、
Ｒ５は、ＮＨＲ６であり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。
【０２０９】
もうひとつの実施形態では、ジペプチド要素（Ａ−Ｂ）は、アミド結合を介して複合体Ａ−Ｂ−ＱのＱのアリールのアミン置換基に結合した式Ｉの構造を有し、
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリールからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜６員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５は、アミン、Ｎ−置換アミン、ヒドロキシルからなる群から選択される。
【０２１０】
他の実施形態では、ジペプチド要素は、アミド結合を介して、アリールのアミン置換基に結合し、以下の構造を有する。
【０２１１】
2013531659.tif 000050
式中、Ｒ１およびＲ２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ５は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜１１員環の複素環を形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している原子と一緒になって、４〜６員環の複素環を形成し、
Ｒ４およびＲ８は、各々水素であり、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択される。
【０２１２】
一実施形態によれば、Ｑは医薬剤であり、一実施形態では、Ｑは、チロキシンＴ４（３，５，３’，５’−テトラヨードチロニン）、３，５，３’−トリヨードＬ−チロニン、３，３’，５’−トリヨードＬ−チロニンからなる群から選択される化合物である。一実施形態では、ジペプチド／薬剤複合体は、式ＩＩの構造を有する。
【０２１３】
2013531659.tif 000051
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルまたはアリールを形成するか、あるいは、Ｒ４およびＲ８は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択され、
Ｒ１５およびＲ１６は独立に、水素およびヨウ素から選択される。
【０２１４】
他の実施形態では、ジペプチド／薬剤複合体は、以下の式ＩＩの構造を有する。
【０２１５】
2013531659.tif 000052
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成するか、あるいは、Ｒ４およびＲ８は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択され、
Ｒ１５およびＲ１６は独立に、水素およびヨウ素から選択される。
【０２１６】
一実施形態によれば、以下のような式ＩＩの化合物が提供される。
【０２１７】
Ｒ１は、ＨおよびＣ１〜Ｃ８アルキルからなる群から選択され、
Ｒ２およびＲ４は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ５〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、Ｈであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択され、
Ｒ８は、Ｈであるが、ただし、Ｒ４およびＲ３が、これらが結合している原子と一緒になって、５員環または６員環の複素環を形成する場合、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つはＨではなく、一実施形態では、Ｒ１およびＲ２がともにＨではない。
【０２１８】
他の実施形態によれば、以下のような式ＩＩの化合物が提供される。
【０２１９】
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ２およびＲ４は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）からなる群から選択されるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルで、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルであるか、あるいは、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ５は、ＮＨＲ６またはＯＨであり、
Ｒ６は、Ｈであるか、あるいは、Ｒ６およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ハロからなる群から選択され、
Ｒ８は、Ｈであるが、ただし、Ｒ４およびＲ３が、これらが結合している原子と一緒になって、５員環または６員環の複素環を形成する場合、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つはＨではなく、一実施形態では、Ｒ１およびＲ２がともにＨではない。
【０２２０】
生理的ｐＨでの水溶液に対するペプチドの溶解性を改善しつつ、腎臓によるペプチドの排出を防止してペプチドが有効な時間を長くするために、本明細書に開示の複合体をさらに修飾可能である。医薬剤の分子量を４０ｋＤａよりも大きくすると、腎臓の閾値を超え、血漿中にとどまる時間が有意に長くなる。よって、一実施形態では、共有結合した親水体を含むようにペプチドプロドラッグをさらに修飾する。一実施形態では、親水体は、血漿タンパク質、ポリエチレングリコール鎖または免疫グロブリンのＦｃ部分である。よって、一実施形態では、ジペプチド要素Ａ−Ｂの側鎖あるいは、医薬剤が生体活性ペプチドである場合は任意に他のアミノ酸側鎖に共有結合した１つまたは２つ以上の親水基を含むように、本明細書に開示の複合体をさらに修飾する。
【０２２１】
いくつかの実施形態によれば、ジペプチド／薬剤複合体を、アシル基またはアルキル基を含むように修飾する。アシル化またはアルキル化によって、薬剤の血中半減期を延ばすことが可能である。好都合なことに、アシル化またはアルキル化は、薬剤標的受容体での作用開始を遅らせるおよび／または作用時間を延ばすおよび／またはＤＰＰ−ＩＶなどのプロテアーゼに対する耐性を改善する。アシル化が、中性のｐＨでのジペプチド／薬剤複合体の溶解性を改善することもある。一実施形態では、ジペプチド要素Ａ−Ｂのアミノ酸がアシル化されている。
【０２２２】
アシル基は、医薬剤に直接共有結合してもよいし、医薬剤にスペーサーを介して間接的に共有結合してもよい。この場合のスペーサーは、医薬剤とアシル基との間に位置する。医薬剤がアミノ酸を含むいくつかの実施形態では、医薬剤は、医薬剤のアミノ酸の側鎖のアミン、ヒドロキシルまたはチオールを介してアシル化される。アミン、ヒドロキシル、チオールによってペプチドをアシル化する好適な方法は、当分野で知られている。たとえば、Miller, Biochem Biophys Res Commun 218: 377-382 (1996)；Shimohigashi and Stammer, Int J Pept Protein Res 19: 54-62 (1982)；Previero et al., Biochim Biophys Acta 263: 7-13 (1972) （ヒドロキシルでアシル化する方法）；San and Silvius, J Pept Res 66: 169-180 (2005)（チオールでアシル化する方法）；Bioconjugate Chem. "Chemical Modifications of Proteins: History and Applications" pages 1, 2-12 (1990)；Hashimoto et al., Pharmacuetical Res. "Synthesis of Palmitoyl Derivatives of Insulin and their Biological Activity" Vol. 6, No: 2 pp.171-176 (1989)を参照のこと。
【０２２３】
アシル化された医薬剤のアシル基は、どのような炭素鎖長であってもよいなど、どのようなサイズであってもよく、直鎖状であっても分岐状であってもよい。本発明のいくつかの具体的な実施形態では、アシル基は、Ｃ４〜Ｃ２８脂肪酸である。たとえば、アシル基は、Ｃ４脂肪酸、Ｃ６脂肪酸、Ｃ８脂肪酸、Ｃ１０脂肪酸、Ｃ１２脂肪酸、Ｃ１４脂肪酸、Ｃ１６脂肪酸、Ｃ１８脂肪酸、Ｃ２０脂肪酸、Ｃ２２脂肪酸、Ｃ２４脂肪酸、Ｃ２６脂肪酸またはＣ２８脂肪酸のいずれであってもよい。いくつかの実施形態では、アシル基は、Ｃ８〜Ｃ２０脂肪酸、たとえば、Ｃ１４脂肪酸またはＣ１６脂肪酸である。いくつかの実施形態では、アシル基は、脂肪酸または胆汁酸あるいは、これらの塩、たとえば、Ｃ４〜Ｃ３０脂肪酸、Ｃ８〜Ｃ２４脂肪酸、コール酸、Ｃ４〜Ｃ３０アルキル、Ｃ８〜Ｃ２４アルキルあるいは、胆汁酸のステロイド部分を有するアルキルである。
【０２２４】
一実施形態では、ジペプチド要素Ａ−Ｂの親水体が結合する位置にあるアミノ酸は、親水体の結合を容易にできるように選択される。たとえば、ジペプチド要素は、ポリエチレングリコール鎖の共有結合が可能なように、リジンまたはシステイン残基を含むものであってもよい。
【０２２５】
一実施形態では、ジペプチド／薬剤複合体は、ジペプチド要素Ａ−Ｂに存在する単一のシステイン残基を有する。この場合のシステイン残基の側鎖を、マレイミド、ビニルスルホン、２−ピリジルチオ、ハロアルキル、ハロアシルなどをはじめとするチオール反応性試薬でさらに修飾する。これらのチオール反応性試薬は、カルボキシ基、ケト基、ヒドロキシ基、エーテル基ならびに、ポリエチレングリコール単位などの他の親水体を含むものであってもよい。別の実施形態では、複合体は、ジペプチド要素Ａ−Ｂに存在する単一のリジン残基を有し、ポリエチレングリコールなどの親水体のアルデヒドまたはカルボン酸の活性エステル（スクシンイミド、無水物など）などのアミン反応性試薬を用いて、置換するリジン残基の側鎖をさらに修飾する。
【０２２６】
ジペプチド／薬剤複合体がポリエチレングリコール鎖を有する実施形態では、ポリエチレングリコール鎖は、直鎖状であってもよいし、分岐状であってもよい。一実施形態によれば、ポリエチレングリコール鎖は、平均分子量が約２０，０００〜約６０，０００ダルトンの範囲から選択される。複数のポリエチレングリコール鎖をプロドラッグに結合して、溶解性と血液クリアランス特性が最適化されたプロドラッグを提供することが可能である。一実施形態では、ジペプチド／薬剤複合体は、平均分子量が約２０，０００〜約６０，０００ダルトンの範囲から選択される単一のポリエチレングリコール鎖に結合する。もうひとつの実施形態では、ジペプチド／薬剤複合体は、２つのポリエチレングリコール鎖に結合し、２つの鎖の合計平均分子量は、約４０，０００〜約８０，０００ダルトンの範囲から選択される。一実施形態では、平均分子量が２０，０００または６０，０００ダルトンである単一のポリエチレングリコール鎖を、ジペプチド／薬剤複合体に結合する。もうひとつの実施形態では、単一のポリエチレングリコール鎖は、ジペプチド／薬剤複合体に結合し、平均分子量が約４０，０００〜約５０，０００ダルトンの範囲から選択される。一実施形態では、２つのポリエチレングリコール鎖がジペプチド／薬剤複合体に結合し、第１および第２のポリエチレングリコール鎖は各々、平均分子量が２０，０００ダルトンである。もうひとつの実施形態では、２つのポリエチレングリコール鎖がジペプチド／薬剤複合体に結合し、第１および第２のポリエチレングリコール鎖は各々、平均分子量が４０，０００ダルトンである。
【０２２７】
一実施形態によれば、医薬剤が生体活性ペプチドである場合に、プロドラッグの溶解性、安定性および／または薬物動態を改善するために、血漿タンパク質がジペプチド要素のアミノ酸側鎖または任意に、別のアミノ酸側鎖に共有結合している医薬用プロドラッグ類縁体が提供される。たとえば、１つまたは２つ以上の血清アルブミンが、親和性の高い結合力によって（Ｃ１６〜Ｃ１８のアシル化されたアミノ酸側鎖によるなど）ジペプチド／医薬剤複合体に共有結合していてもよいし、共有結合していなくてもよい。
【０２２８】
一実施形態によれば、医薬剤が生体活性ペプチドである場合に、プロドラッグの溶解性、安定性および／または薬物動態を改善するために、免疫グロブリン分子のＦｃ部分を示す直鎖状のアミノ酸配列がジペプチド要素のアミノ酸側鎖または任意に、別のアミノ酸側鎖に共有結合しているジペプチド／医薬剤複合体が提供される。Ｆｃ部分は一般に、ＩｇＧから単離されたものであるが、どの免疫グロブリン由来のＦｃペプチド断片も等しく機能するはずである。
【０２２９】
本開示は、本発明のプロドラッグが、任意に共有結合を介し、任意にリンカーを介して、結合体部分に結合した、他の結合体も包含する。結合については、化学的共有結合、静電相互作用、水素間相互作用、イオン間相互作用、ファンデルワルス相互作用または疎水性の相互作用または親水性の相互作用などの物理的な力によって実施すればよい。ビオチン−アビジン、リガンド／受容体、酵素／基質、核酸／核酸結合タンパク質、脂質／脂質結合タンパク質、細胞接着分子の結合相手あるいは、互いに親和性のある任意の結合相手またはそれらの断片をはじめとして、多岐にわたる非共有結合系を利用できる。
【０２３０】
結合体の例として、異種ペプチドまたはポリペプチド（血漿タンパク質などを含む）、ターゲットするための薬剤、免疫グロブリンまたはその一部（可変領域、ＣＤＲまたはＦｃ領域など）、放射性同位元素、フルオロフォアまたは酵素標識などの診断用標識、水溶性ポリマーをはじめとするポリマーまたは他の治療薬または診断薬があげられるが、これらに限定されるものではない。一実施形態では、本発明のプロドラッグと血漿タンパク質とを含む結合体が提供され、ここで、血漿タンパク質は、アルブミン、トランスフェリン、フィブリノーゲンからなる群から選択される。一実施形態では、結合体の血漿タンパク質部分は、アルブミンまたはトランスフェリンである。リンカーを含む実施形態では、リンカーは、原子１〜約６０個または１〜３０個の長さまたはこれよりも長い、原子２〜５個、原子２〜１０個、原子５〜１０個または原子１０〜２０個の長さの原子鎖を有するものであってもよい。いくつかの実施形態では、鎖の原子はすべて炭素原子である。いくつかの実施形態では、鎖の原子はすべて炭素原子である。いくつかの実施形態では、リンカーの骨格における鎖の原子は、Ｃ、Ｏ、Ｎ、Ｓからなる群から選択される。鎖の原子およびリンカーは、さらに溶解性の高い結合体を提供するよう、想定される溶解性（親水性）に応じて選択できるものである。いくつかの実施形態では、リンカーは、標的となる組織または臓器または細胞に見られる酵素または他の触媒または加水分解状態によって切断される官能基を提供するものである。いくつかの実施形態では、リンカーの長さは、立体障害の可能性を低減できるだけの十分な長さである。リンカーが共有結合またはペプチジル結合であり、結合体がポリペプチドである場合、結合体全体が融合タンパク質であってもよい。このようなペプチジルリンカーは、どのような長さであってもよい。例示としてのリンカーは、約１〜約５０アミノ酸長、５〜５０、３〜５、５〜１０、５〜１５または１０〜３０アミノ酸長である。あるいは、このような融合タンパク質を、当業者に知られた組換え遺伝子工学法で製造してもよい。
【０２３１】
いくつかの実施形態によれば、ジペプチドプロドラッグ要素は、親水体を有するようにさらに修飾されていてもよい。いくつかの実施形態では、親水体は、ポリエチレングリコール鎖である。いくつかの実施形態によれば、４０ｋまたはそれよりも大きいポリエチレングリコール鎖が、ジペプチドプロドラッグ要素のＡまたはＢアミノ酸の側鎖に共有結合している。もうひとつの実施形態では、ジペプチドプロドラッグ要素は、上記に加えてあるいは上記に代えて、たとえばＣ４〜Ｃ３０脂肪酸、Ｃ８〜Ｃ２４脂肪酸、コール酸、Ｃ４〜Ｃ３０アルキル、Ｃ８〜Ｃ２４アルキルまたは胆汁酸のステロイド部分を有するアルキルなどの脂肪酸または胆汁酸またはその塩でアシル化またはアルキル化されている。ジペプチドプロドラッグ要素の「Ａ」アミノ酸は、たとえば、その側鎖アミノ基を介してアシル基またはアルキル基に共有結合しているｄ−リジンあるいは、その側鎖スルフヒドリル基を介してＰＥＧ分子に共有結合しているｄ−システインを有するものであってもよい。ジペプチドプロドラッグ要素は、親水体、アシル基またはアルキル基に直接的に結合可能であってもよいし、親水体、アシル基またはアルキル基に、本明細書に記載するようなスペーサーを介して結合可能であってもよい。あるいは、ジペプチドプロドラッグ要素は、ジペプチドの切断によって活性のある生体活性ペプチドが放出されるまで、プロドラッグを注射部位につなぎとめる役割を果たす、デキストランまたは大きなＰＥＧ分子（８０，０００ダルトン以上）などのデポータンパク質に結合可能である。
【０２３２】
ジペプチドプロドラッグ要素の構造が切断速度に対しておよぼす影響
本明細書にて上述したように、生体活性ペプチドからジペプチドプロドラッグ要素Ａ−Ｂが切断され、これによってプロドラッグが活性化する速度は、ジペプチドプロドラッグ要素のアミノ酸の構造（Ｎ−アルキル化、置換基数、長さまたはかさ高さを含む）ならびに立体異性に左右される。生体活性ペプチドからのジペプチドプロドラッグ要素Ａ−Ｂの切断速度は、ジケトピペラジン形成時のＱの脱離基の安定性、求核性、立体障害にも左右される。これらの構造的な特徴のいくつかを、以下では、本発明の一部をなすカテゴリーＩ、カテゴリーＩＩ、カテゴリーＩＩＩで説明する。これらのカテゴリーから明示的に除外されるのは、本明細書に記載のサブカテゴリーのいずれかの一部に完全に包含されるおよび／またはこれと重なるかぎり、かつ、権利請求する主題に新規性を与えるのに必要な程度でのみ、国際特許出願ＰＣＴ／ＵＳ２００９／６８７４５（２００９年１２月１８日出願）またはその配列表に開示されたペプチド配列ならびに、国際特許出願ＰＣＴ／ＵＳ２００９／６８７４５（２００９年１２月１８日出願）に開示された（１）ジペプチドプロドラッグ要素、（２）Ａのアミノ酸および／または（３）Ｂのアミノ酸のサブカテゴリーである。
【０２３３】
カテゴリーＩ：ジペプチドプロドラッグ要素のアミノ酸Ｂの組成
いくつかの実施形態では、ＰＢＳ中、生理的条件下で少なくとも約１時間から約１週間であるプロドラッグの半減期、たとえば、ＱからＡ−Ｂが化学的に切断される半減期（ｔ１／２）は、Ｂのアミノ酸におけるＮ−アルキル置換基の存在および長さに左右される。たとえば、Ｂのアミノ酸のＮ−アルキル置換基が短いプロドラッグ（Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）など）のほうが、Ｂのアミノ酸のＮ−アルキル置換基が長いプロドラッグ（Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）など）よりもＡ−Ｂの切断速度が遅くなり、半減期は長くなる。
【０２３４】
いくつかの実施形態では、プロドラッグの半減期は、アルキル側鎖の有無と、ジペプチドプロドラッグ要素のＢのアミノ酸におけるアルキル側鎖のβ位での置換の度合いに左右される。たとえば、β位で二置換されたＮ−アルキル化Ｂのアミノ酸を有するプロドラッグ（Ｎ−アルキル化されたイソロイシンなど）のほうが、β位で一置換されたＮ−アルキル化Ｂのアミノ酸を有するプロドラッグ（Ｎ−アルキル化されたロイシンなど）よりもＡ−Ｂの切断が遅くなり、半減期は長くなる。さらに、β位で一置換されたＮ−アルキル化Ｂのアミノ酸を有するプロドラッグ（Ｎ−アルキル化されたロイシンなど）は、β位で未置換のＮ−アルキル化Ｂのアミノ酸を有するプロドラッグ（Ｎ−アルキル化されたアラニンなど）よりもＡ−Ｂの切断が遅くなり、半減期は長くなる。さらに、β位で未置換のＮ−アルキル化Ｂのアミノ酸を有するプロドラッグ（Ｎ−アルキル化されたアラニンなど）は、Ｂのアミノ酸としてグリシンまたはＮ−アルキル化グリシンを有するプロドラッグよりもＡ−Ｂの切断が遅くなり、半減期は長くなる。
【０２３５】
いくつかの実施形態では、プロドラッグの半減期は、Ｂのアミノ酸の側鎖のかさ高さに左右される。たとえば、Ｂのアミノ酸によりかさ高い側鎖を有するプロドラッグ（Ｎ−アルキル化されたフェニルアラニンなど）は、Ｂのアミノ酸によりかさの低い側鎖を有するプロドラッグ（Ｎ−アルキル化されたアラニンなど）よりもＡ−Ｂの切断が遅くなり、半減期は長くなる。ジペプチドの切断速度は、これが結合する薬剤（インスリンなど）のアミンによっても変わってくる可能性がある。特に、同一のジペプチドが、Ｎ末端のアミンではなく芳香族アミンに結合すると、さらに速く切断され、Ｎ末端のアミンに結合したジペプチドは、ジペプチドがリジン残基の側鎖のアミンに結合した場合よりも速く切断される。
【０２３６】
ジペプチドプロドラッグ要素のＢのアミノ酸の組成を、以下ではサブカテゴリーＩＡ、ＩＢ、ＩＣに分類可能である。通常、サブカテゴリーＩＡのジペプチドプロドラッグ要素が最も速く切断され、サブカテゴリーＩＣのジペプチドプロドラッグ要素が、切断されるのが最も遅い。
【０２３７】
サブカテゴリーＩＡ：ジペプチドプロドラッグ要素のアミノ酸Ｂは、Ｎ−アルキル化されたグリシンである。
【０２３８】
いくつかの実施形態では、プロドラッグは、構造Ａ−Ｂ−Ｑを有する。ここで、Ｑは生体活性ペプチド（インスリンペプチドなど）であり、Ａ−Ｂは、以下の構造を有する。
【０２３９】
2013531659.tif 000053
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４およびＲ８は、各々Ｈであり、
Ｒ５は、ＮＨＲ６であり、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、あるいは、Ｒ５およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択される。
【０２４０】
いくつかの実施形態では、Ｂのアミノ酸は、グリシン（Ｎ−メチル）、グリシン（Ｎ−エチル）、グリシン（Ｎ−プロピル）、グリシン（Ｎ−ブチル）、グリシン（Ｎ−ペンチル）、グリシン（Ｎ−ヘキシル）、グリシン（Ｎ−ヘプチル）、グリシン（Ｎ−オクチル）からなる群から選択される。たとえば、Ｂのアミノ酸は、グリシン（Ｎ−メチル）またはグリシン（Ｎ−ヘキシル）であってもよい。
【０２４１】
いくつかの実施形態では、Ｒ１およびＲ２がともに水素である場合、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１またはＲ２のうちの一方が水素以外である場合、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。
【０２４２】
サブカテゴリーＩＢ：ジペプチドプロドラッグ要素のアミノ酸Ｂは、β位で未置換であるか一置換される
いくつかの実施形態では、プロドラッグは、構造Ａ−Ｂ−Ｑを有する。ここで、Ｑは生体活性ペプチド（インスリンペプチドなど）であり、Ａ−Ｂは、以下の構造を有する。
【０２４３】
2013531659.tif 000054
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４は、ＣＨ３、ＣＨ２（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、ＣＨ２（Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ１０アルキル）ＯＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ１０アルキル）ＳＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＣＯＮＨ２、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＣＯＯＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＮＨ２、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ１２アルキル）（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ８はＨであり、
Ｒ５は、ＮＨＲ６であるか、あるいは、Ｒ５およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択される。
【０２４４】
いくつかの実施形態では、Ｒ４は、ＣＨ３、ＣＨ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、ＣＨ２（Ｃ１〜Ｃ４）アルケニル、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＯＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＳＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＣＯＮＨ２、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＣＯＯＨ、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２からなる群から選択される。
【０２４５】
これらの実施形態におけるＢのアミノ酸の非限定的な例として、アラニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、ロイシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、メチオニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、アスパラギン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、グルタミン酸（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、アスパラギン酸（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、グルタミン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、ヒスチジン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、リジン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、アルギニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、セリン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、システイン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）があげられる。
【０２４６】
いくつかの実施形態では、Ｂのアミノ酸は、アラニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ロイシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、メチオニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アスパラギン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、グルタミン酸（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アスパラギン酸（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、グルタミン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ヒスチジン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、リジン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アルギニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、セリン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、システイン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）からなる群から選択される。
【０２４７】
たとえば、Ｂのアミノ酸は、アラニン（Ｎ−メチル）、ロイシン（Ｎ−メチル）、メチオニン（Ｎ−メチル）、アスパラギン（Ｎ−メチル）、グルタミン酸（Ｎ−メチル）、アスパラギン酸（Ｎ−メチル）、グルタミン（Ｎ−メチル）、ヒスチジン（Ｎ−メチル）、リジン（Ｎ−メチル）、アルギニン（Ｎ−メチル）、セリン（Ｎ−メチル）、システイン（Ｎ−メチル）を含むものであってもよい。
【０２４８】
いくつかの実施形態では、Ｒ４は、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ３アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、ＣＨ２（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、ＣＨ２（Ｃ０〜Ｃ１２アルキル）（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であり、かつ、Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択される。
【０２４９】
これらの実施形態におけるＢのアミノ酸の非限定的な例として、フェニルアラニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、チロシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、トリプトファン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）があげられる。いくつかの実施形態では、Ｂのアミノ酸は、フェニルアラニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、チロシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、トリプトファン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）からなる群から選択される。たとえば、Ｂのアミノ酸は、フェニルアラニン（Ｎ−メチル）、チロシン（Ｎ−メチル）、トリプトファン（Ｎ−メチル）を含むものであってもよい。
【０２５０】
いくつかの実施形態では、Ｂのアミノ酸はプロリンである。いくつかの実施形態では、プロリンはサブカテゴリーＩＢから除外される。
【０２５１】
サブカテゴリーＩＣ：β位で二置換されたジペプチドプロドラッグ要素のアミノ酸Ｂ
いくつかの実施形態では、プロドラッグは、構造Ａ−Ｂ−Ｑを有する。ここで、Ｑは生体活性ペプチド（インスリンペプチドなど）であり、Ａ−Ｂは、以下の構造を有する。
【０２５２】
2013531659.tif 000055
式中、
Ｒ１およびＲ２は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成するか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであり、
Ｒ４は独立に、ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）２、ＣＨ（Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）２、ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）（ＯＨ）、ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）（（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）ＳＨ）、ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）（（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）（ＮＨ２））からなる群から選択され
Ｒ８はＨであり、
Ｒ５は、ＮＨＲ６であるか、あるいは、Ｒ５およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成し、
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択される。
【０２５３】
いくつかの実施形態では、Ｒ４は、ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）２またはＣＨ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）ＯＨである。Ｂのアミノ酸の非限定的な例として、イソロイシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、バリン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、スレオニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）があげられる。いくつかの実施形態では、Ｂのアミノ酸は、イソロイシン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、バリン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、スレオニン（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）からなる群から選択される。たとえば、Ｂのアミノ酸は、イソロイシン（Ｎ−メチル）、バリン（Ｎ−メチル）、スレオニン（Ｎ−メチル）を含むものであってもよい。
【０２５４】
カテゴリーＩＩ：ジペプチドプロドラッグ要素のアミノ酸Ａの組成
いくつかの実施形態では、プロドラッグの半減期は、Ａのアミノ酸のα位での置換基数に左右される。たとえば、α−一置換されたアミノ酸であるＡのアミノ酸を有するプロドラッグ（Ａｌａなど）は、α，α−二置換アミノ酸であるＡのアミノ酸を有するプロドラッグ（Ａｉｂなど）よりも切断が遅く、半減期が長い。
【０２５５】
いくつかの実施形態では、プロドラッグの半減期は、Ａのアミノ酸のαアミノ基でのアルキル化の度合いに左右される。通常、アルキル化の度合いが大きくなればなるほど、切断速度は遅くなり、プロドラッグの半減期が長くなる。たとえば、Ｎ−アルキル化されたＡｌａを有するジペプチドプロドラッグ要素は、Ａｌａよりも遅く切断され、半減期は長くなる。
【０２５６】
ジペプチドプロドラッグ要素のＡのアミノ酸の組成を、以下ではサブカテゴリーＩＩＡおよびＩＩＢに分類可能である。通常、サブカテゴリーＩＩＡのジペプチドプロドラッグ要素のほうが、サブカテゴリーＩＩＢのジペプチドプロドラッグ要素よりも速く切断される。
【０２５７】
サブカテゴリーＩＩＡ：ジペプチドプロドラッグ要素のアミノ酸Ａは、α位で二置換される
いくつかの実施形態では、ジペプチドプロドラッグ要素のＡのアミノ酸は、α位で二置換される。これらの実施形態では、サブカテゴリーＩＡ、ＩＢ、ＩＣに記載の構造のＲ１およびＲ２は独立に、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成し、かつ、Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択される。
【０２５８】
たとえば、Ａのアミノ酸は、アミノイソ酪酸（Ａｉｂ）を含むものであってもよい。
【０２５９】
サブカテゴリーＩＩＢ：ジペプチドプロドラッグ要素のアミノ酸Ａは、α位で未置換であるか、一置換される
いくつかの実施形態では、ジペプチドプロドラッグ要素のＡのアミノ酸は、α位で未置換であるか、一置換される。これらの実施形態では、サブカテゴリーＩＡ、ＩＢ、ＩＣに記載の構造のＲ１はＨであり、サブカテゴリーＩＡ、ＩＢ、ＩＣに記載の構造のＲ２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）ＳＨ、（Ｃ２〜Ｃ３アルキル）ＳＣＨ３、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＯＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＮＨＣ（ＮＨ２＋）ＮＨ２、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ２〜Ｃ５複素環）、（Ｃ０〜Ｃ４アルキル）（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ９ヘテロアリール）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｗ１）Ｃ１〜Ｃ１２アルキルからなる群から選択され、Ｒ７は、ＨおよびＯＨからなる群から選択され、Ｗ１は、Ｎ、Ｓ、Ｏからなる群から選択されるヘテロ原子であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルを形成するか、あるいは、Ｒ２およびＲ５は、これらが結合している原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環の複素環を形成する。
【０２６０】
いくつかの実施形態では、ジペプチドプロドラッグ要素のＡのアミノ酸は、「ｄ」の立体異性を有する。これらの実施形態におけるＡのアミノ酸の非限定的な例として、リジン、システイン、アラニンがあげられる。たとえば、ｄ−リジン、ｄ−システイン、ｄ−アラニン。いくつかの実施形態では、ｄ−立体異性になると、プロドラッグペプチドのタンパク質の分解が減って半減期が長くなる場合がある。
【０２６１】
いくつかの実施形態では、Ａのアミノ酸は、Ａｌａ（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｌｙｓ（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃｙｓ（Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル）など、１〜４個の炭素原子を有する基でＮ−アルキル化される。たとえば、Ａのアミノ酸は、Ａｌａ（Ｎ−メチル）、Ｌｙｓ（Ｎ−メチル）、Ｃｙｓ（Ｎ−メチル）であってもよい。Ａのアミノ酸のＮ−アルキル化によって、ジペプチドプロドラッグ要素のＱからの切断速度が低下し、半減期が長くなる。
【０２６２】
カテゴリーＩＩＩ：ペプチド薬（Ｑ）に対するジペプチドプロドラッグ要素（Ａ−Ｂ）の結合部位
いくつかの実施形態では、プロドラッグの半減期は、ジケトピペラジン形成時におけるＱの脱離基の立体障害、求核性、安定性に左右される。脱離基の立体障害が小さくなるか、脱離基の求核性が下がるか、あるいは、切断後の脱離基の安定性が増すと、プロドラッグの半減期は短くなる。Ｑの脱離基のタイプについては、サブカテゴリーＩＩＩＡおよびＩＩＩＢで後述するように、Ａ−ＢとＱのアミノ基との間の結合のタイプによって判断可能である。通常、サブカテゴリーＩＩＩＢのジペプチドプロドラッグ要素のほうが、サブカテゴリーＩＩＩＡのジペプチドプロドラッグ要素よりもゆっくりＱから切断され、半減期が長くなる。
【０２６３】
サブカテゴリーＩＩＩＡ：Ｑの脂肪族アミノ基に結合したＡ−Ｂ
いくつかの実施形態では、本明細書にて上述したように、ＰＢＳ中、生理的条件下で、ＱからＡ−Ｂが化学的に切断される半減期（ｔ１／２）が少なくとも約１時間から約１週間であるプロドラッグを得られるように、Ａ−Ｂが、Ａ−ＢとＱの脂肪族アミノ基との間のアミド結合を介してＱに結合している。
【０２６４】
いくつかの実施形態では、Ａ−Ｂは、Ａ−ＢとＱのＮ末端のアミノ酸のαアミノ基との間のアミド結合を介してＱに結合する。たとえば、ＰＢＳ中、生理的条件下で、ＱからＡ−Ｂが化学的に切断される半減期（ｔ１／２）が少なくとも約１時間から約１週間であるプロドラッグを得られるように、サブカテゴリーＩＡ、ＩＢ、ＩＣのいずれかのＢのアミノ酸を有するジペプチドプロドラッグ要素およびサブカテゴリーＩＩＡおよびＩＩＢのいずれかのＡのアミノ酸を、ＱのＮ末端のアミノ酸に結合してもよい。
【０２６５】
いくつかの実施形態では、Ａ−Ｂは、Ａ−ＢとＱのアミノ酸の側鎖の脂肪族アミノ基との間のアミド結合を介してＱに結合する。たとえば、ＰＢＳ中、生理的条件下で、ＱからＡ−Ｂが化学的に切断される半減期（ｔ１／２）が少なくとも約１時間から約１週間であるプロドラッグを得られるように、サブカテゴリーＩＡ、ＩＢ、ＩＣのいずれかのＢのアミノ酸を有するジペプチドプロドラッグ要素およびサブカテゴリーＩＩＡおよびＩＩＢのいずれかのＡのアミノ酸を、Ｑのアミノ酸の側鎖の脂肪族アミノ基に結合してもよい。
【０２６６】
いくつかの実施形態では、Ａ−Ｂが、Ａ−ＢとＱの脂肪族アミノ基との間のアミド結合を介してＱに結合している場合、Ａがα，α−二置換アミノ酸でなければならない（サブカテゴリーＩＩＡ）か、ＢがＮ−アルキル化されていなければならない（サブカテゴリーＩＡ、ＩＢまたはＩＣのいずれか）かの一方または両方である。たとえば、Ａがα−一置換アミノ酸（Ａｌａなど）であり、ＢがＮ−アルキル化されておらず、Ａ−ＢがＱの脂肪族アミノ基を介してＱに結合している場合、Ａ−Ｂが大幅に切断されることもない。
【０２６７】
他の実施形態では、Ａ−Ｂが、Ａ−ＢとＱの脂肪族アミノ基との間のアミド結合を介してＱに結合し、かつ、Ａがα位で置換されていないアミノ酸（グリシンなど）であり、ＢがサブカテゴリーＩＡのアミノ酸（Ｎ−アルキル化されたグリシン）である場合、Ｂのアミノ酸のＮ−アルキル置換基は、少なくとも炭素原子５個の長さである（たとえば、Ｎ−Ｃ５〜Ｃ８アルキル）。
【０２６８】
さらに他の実施形態では、Ａ−Ｂが、Ａ−ＢとＱの脂肪族アミノ基との間のアミド結合を介してＱに結合し、かつ、Ａのアミノ酸がα位で置換されていないか一置換されている（サブカテゴリーＩＩＢ）場合、Ｂのアミノ酸はプロリンではない。
【０２６９】
サブカテゴリーＩＩＩＢ：Ｑの芳香族アミノ基に結合したＡ−Ｂ
いくつかの実施形態では、本明細書にて上述したように、ＰＢＳ中、生理的条件下で、ＱからＡ−Ｂが化学的に切断される半減期（ｔ１／２）が少なくとも約１時間から約１週間であるプロドラッグを得られるように、Ａ−Ｂが、Ａ−ＢとＱのアミノ酸の側鎖の芳香族アミノ基との間のアミド結合を介してＱに結合する。たとえば、ＰＢＳ中、生理的条件下で、ＱからＡ−Ｂが化学的に切断される半減期（ｔ１／２）が少なくとも約１時間から約１週間であるプロドラッグを得られるように、サブカテゴリーＩＡ、ＩＢ、ＩＣのいずれかのＢのアミノ酸を有するジペプチドプロドラッグ要素およびサブカテゴリーＩＩＡおよびＩＩＢのいずれかのＡのアミノ酸を、Ｑのアミノ酸の側鎖の芳香族アミノ基に結合してもよい。
【０２７０】
カテゴリーＩで定義したＢのアミノ酸のいずれかを、カテゴリーＩＩで定義したＡのアミノ酸のいずれかと組み合わせて、ジペプチドプロドラッグ要素を形成することが可能である。このジペプチドプロドラッグ要素を、カテゴリーＩＩＩに記載のどの位置に結合してもよい。プロドラッグの半減期については、
（ｉ）Ａのアミノ酸のα位の置換基数
（ｉｉ）Ａのアミノ酸とＢのアミノ酸のＮ−アルキル化の度合い
（ｉｉｉ）Ｂのアミノ酸のβ位の置換基数
（ｉｖ）Ｂのアミノ酸の側鎖のかさ高さ
（ｉｉｉ）ジケトピペラジン形成時におけるＱの脱離基の立体障害、求核性、安定性
を選択することで調整可能である。
【０２７１】
本明細書にてすでに説明したように、上述したジペプチドプロドラッグ要素を、親水体、アシル基またはアルキル基を有するようにさらに修飾することも可能である。いくつかの実施形態では、ジペプチドプロドラッグ要素は、その側鎖アミノ基を介してアシル基またはアルキル基に結合したリジンを有する。いくつかの実施形態では、ジペプチドプロドラッグ要素は、側鎖スルフヒドリル基を介して親水体（４０ｋＤのＰＥＧなど）に結合したシステインを有する。親水体、アシル基またはアルキル基については、ジペプチドプロドラッグ要素に直接結合してもよいし、スペーサーを介して結合してもよい。例示としてのいくつかの実施形態では、親水基、アルキル基および／またはアシル基は、ジペプチドプロドラッグ要素のＡのアミノ酸に結合する。
【０２７２】
いくつかの実施形態では、以下のジペプチドプロドラッグ要素がＰＥＧ化される：ｄＣｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）  ｄＣｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）、ｄＣｙｓ−Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）。いくつかの実施形態では、以下のジペプチドプロドラッグ要素がアシル基を有する：ｄＬｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）、ｄＬｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）、ｄＬｙｓ−Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）。いくつかの実施形態では、以下のジペプチドプロドラッグ要素がアルキル基を有する：ｄＬｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）、ｄＬｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）、ｄＬｙｓ−Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）。
【０２７３】
例示としての実施形態
本発明のジペプチドプロドラッグ要素は、カテゴリーＩのＢのアミノ酸のいずれかと、カテゴリーＩＩのＡのアミノ酸のいずれかとの組み合わせを有するものであってもよい。ジペプチドプロドラッグ要素のＡのアミノ酸とＢのアミノ酸に適したアミノ酸の非限定的な例を、以下の表にあげておく。
【０２７４】
2013531659.tif 000056
2013531659.tif 000057
2013531659.tif 000058
2013531659.tif 000059
【０２７５】
いくつかの実施形態では、ジペプチドプロドラッグ要素は、Ａ１〜Ａ７７のうちのいずれか１つと、Ｂ１〜Ｂ１１３のうちのいずれか１つとの組み合わせを有する。たとえば、ジペプチドプロドラッグ要素のＡのアミノ酸とＢのアミノ酸との組み合わせとして、以下のものがあげられる：Ａ１−Ｂ１；Ａ１−Ｂ２；Ａ１−Ｂ３；Ａ１−Ｂ４；Ａ１−Ｂ５；Ａ１−Ｂ６；Ａ１−Ｂ７；Ａ１−Ｂ８；Ａ１−Ｂ９；Ａ１−Ｂ１０；Ａ１−Ｂ１１；Ａ１−Ｂ１２；Ａ１−Ｂ１３；Ａ１−Ｂ１４；Ａ１−Ｂ１５；Ａ１−Ｂ１６；Ａ１−Ｂ１７；Ａ１−Ｂ１８；Ａ１−Ｂ１９；Ａ１−Ｂ２０；Ａ１−Ｂ２１；Ａ１−Ｂ２２；Ａ１−Ｂ２３；Ａ１−Ｂ２４；Ａ１−Ｂ２５；Ａ１−Ｂ２６；Ａ１−Ｂ２７；Ａ１−Ｂ２８；Ａ１−Ｂ２９；Ａ１−Ｂ３０；Ａ１−Ｂ３１；Ａ１−Ｂ３２；Ａ１−Ｂ３３；Ａ１−Ｂ３４；Ａ１−Ｂ３５；Ａ１−Ｂ３６；Ａ１−Ｂ３７；Ａ１−Ｂ３８；Ａ１−Ｂ３９；Ａ１−Ｂ４０；Ａ１−Ｂ４１；Ａ１−Ｂ４２；Ａ１−Ｂ４３；Ａ１−Ｂ４４；Ａ１−Ｂ４５；Ａ１−Ｂ４６；Ａ１−Ｂ４７；Ａ１−Ｂ４８；Ａ１−Ｂ４９；Ａ１−Ｂ５０；Ａ１−Ｂ５１；Ａ１−Ｂ５２；Ａ１−Ｂ５３；Ａ１−Ｂ５４；Ａ１−Ｂ５５；Ａ１−Ｂ５６；Ａ１−Ｂ５７；Ａ１−Ｂ５８；Ａ１−Ｂ５９；Ａ１−Ｂ６０；Ａ１−Ｂ６１；Ａ１−Ｂ６２；Ａ１−Ｂ６３；Ａ１−Ｂ６４；Ａ１−Ｂ６５；Ａ１−Ｂ６６；Ａ１−Ｂ６７；Ａ１−Ｂ６８；Ａ１−Ｂ６９；Ａ１−Ｂ７０；Ａ１−Ｂ７１；Ａ１−Ｂ７２；Ａ１−Ｂ７３；Ａ１−Ｂ７４；Ａ１−Ｂ７５；Ａ１−Ｂ７６；Ａ１−Ｂ７７；Ａ１−Ｂ７８；Ａ１−Ｂ７９；Ａ１−Ｂ８０；Ａ１−Ｂ８１；Ａ１−Ｂ８２；Ａ１−Ｂ８３；Ａ１−Ｂ８４；Ａ１−Ｂ８５；Ａ１−Ｂ８６；Ａ１−Ｂ８７；Ａ１−Ｂ８８；Ａ１−Ｂ８９；Ａ１−Ｂ９０；Ａ１−Ｂ９１；Ａ１−Ｂ９２；Ａ１−Ｂ９３；Ａ１−Ｂ９４；Ａ１−Ｂ９５；Ａ１−Ｂ９６；Ａ１−Ｂ９７；Ａ１−Ｂ９８；Ａ１−Ｂ９９；Ａ１−Ｂ１００；Ａ１−Ｂ１０１；Ａ１−Ｂ１０２；Ａ１−Ｂ１０３；Ａ１−Ｂ１０４；Ａ１−Ｂ１０５；Ａ１−Ｂ１０６；Ａ１−Ｂ１０７；Ａ１−Ｂ１０８；Ａ１−Ｂ１０９；Ａ１−Ｂ１１０；Ａ１−Ｂ１１１；Ａ１−Ｂ１１２；Ａ１−Ｂ１１３；
いくつかの実施形態では、ジペプチドプロドラッグ要素は、Ａ１〜Ａ１５４のいずれか１つと、Ｂ１〜Ｂ１１３のいずれか１つとの組み合わせを含む。たとえば、ジペプチドプロドラッグ要素のＡのアミノ酸とＢのアミノ酸との組み合わせとして、以下のものがあげられる：Ａ１−Ｂ１；Ａ１−Ｂ２；Ａ１−Ｂ３；Ａ１−Ｂ４；Ａ１−Ｂ５；Ａ１−Ｂ６；Ａ１−Ｂ７；Ａ１−Ｂ８；Ａ１−Ｂ９；Ａ１−Ｂ１０；Ａ１−Ｂ１１；Ａ１−Ｂ１２；Ａ１−Ｂ１３；Ａ１−Ｂ１４；Ａ１−Ｂ１５；Ａ１−Ｂ１６；Ａ１−Ｂ１７；Ａ１−Ｂ１８；Ａ１−Ｂ１９；Ａ１−Ｂ２０；Ａ１−Ｂ２１；Ａ１−Ｂ２２；Ａ１−Ｂ２３；Ａ１−Ｂ２４；Ａ１−Ｂ２５；Ａ１−Ｂ２６；Ａ１−Ｂ２７；Ａ１−Ｂ２８；Ａ１−Ｂ２９；Ａ１−Ｂ３０；Ａ１−Ｂ３１；Ａ１−Ｂ３２；Ａ１−Ｂ３３；Ａ１−Ｂ３４；Ａ１−Ｂ３５；Ａ１−Ｂ３６；Ａ１−Ｂ３７；Ａ１−Ｂ３８；Ａ１−Ｂ３９；Ａ１−Ｂ４０；Ａ１−Ｂ４１；Ａ１−Ｂ４２；Ａ１−Ｂ４３；Ａ１−Ｂ４４；Ａ１−Ｂ４５；Ａ１−Ｂ４６；Ａ１−Ｂ４７；Ａ１−Ｂ４８；Ａ１−Ｂ４９；Ａ１−Ｂ５０；Ａ１−Ｂ５１；Ａ１−Ｂ５２；Ａ１−Ｂ５３；Ａ１−Ｂ５４；Ａ１−Ｂ５５；Ａ１−Ｂ５６；Ａ１−Ｂ５７；Ａ１−Ｂ５８；Ａ１−Ｂ５９；Ａ１−Ｂ６０；Ａ１−Ｂ６１；Ａ１−Ｂ６２；Ａ１−Ｂ６３；Ａ１−Ｂ６４；Ａ１−Ｂ６５；Ａ１−Ｂ６６；Ａ１−Ｂ６７；Ａ１−Ｂ６８；Ａ１−Ｂ６９；Ａ１−Ｂ７０；Ａ１−Ｂ７１；Ａ１−Ｂ７２；Ａ１−Ｂ７３；Ａ１−Ｂ７４；Ａ１−Ｂ７５；Ａ１−Ｂ７６；Ａ１−Ｂ７７；Ａ１−Ｂ７８；Ａ１−Ｂ７９；Ａ１−Ｂ８０；Ａ１−Ｂ８１；Ａ１−Ｂ８２；Ａ１−Ｂ８３；Ａ１−Ｂ８４；Ａ１−Ｂ８５；Ａ１−Ｂ８６；Ａ１−Ｂ８７；Ａ１−Ｂ８８；Ａ１−Ｂ８９；Ａ１−Ｂ９０；Ａ１−Ｂ９１；Ａ１−Ｂ９２；Ａ１−Ｂ９３；Ａ１−Ｂ９４；Ａ１−Ｂ９５；Ａ１−Ｂ９６；Ａ１−Ｂ９７；Ａ１−Ｂ９８；Ａ１−Ｂ９９；Ａ１−Ｂ１００；Ａ１−Ｂ１０１；Ａ１−Ｂ１０２；Ａ１−Ｂ１０３；Ａ１−Ｂ１０４；Ａ１−Ｂ１０５；Ａ１−Ｂ１０６；Ａ１−Ｂ１０７；Ａ１−Ｂ１０８；Ａ１−Ｂ１０９；Ａ１−Ｂ１１０；Ａ１−Ｂ１１１；Ａ１−Ｂ１１２；Ａ１−Ｂ１１３；
Ａ２−Ｂ１；Ａ２−Ｂ２；Ａ２−Ｂ３；Ａ２−Ｂ４；Ａ２−Ｂ５；Ａ２−Ｂ６；Ａ２−Ｂ７；Ａ２−Ｂ８；Ａ２−Ｂ９；Ａ２−Ｂ１０；Ａ２−Ｂ１１；Ａ２−Ｂ１２；Ａ２−Ｂ１３；Ａ２−Ｂ１４；Ａ２−Ｂ１５；Ａ２−Ｂ１６；Ａ２−Ｂ１７；Ａ２−Ｂ１８；Ａ２−Ｂ１９；Ａ２−Ｂ２０；Ａ２−Ｂ２１；Ａ２−Ｂ２２；Ａ２−Ｂ２３；Ａ２−Ｂ２４；Ａ２−Ｂ２５；Ａ２−Ｂ２６；Ａ２−Ｂ２７；Ａ２−Ｂ２８；Ａ２−Ｂ２９；Ａ２−Ｂ３０；Ａ２−Ｂ３１；Ａ２−Ｂ３２；Ａ２−Ｂ３３；Ａ２−Ｂ３４；Ａ２−Ｂ３５；Ａ２−Ｂ３６；Ａ２−Ｂ３７；Ａ２−Ｂ３８；Ａ２−Ｂ３９；Ａ２−Ｂ４０；Ａ２−Ｂ４１；Ａ２−Ｂ４２；Ａ２−Ｂ４３；Ａ２−Ｂ４４；Ａ２−Ｂ４５；Ａ２−Ｂ４６；Ａ２−Ｂ４７；Ａ２−Ｂ４８；Ａ２−Ｂ４９；Ａ２−Ｂ５０；Ａ２−Ｂ５１；Ａ２−Ｂ５２；Ａ２−Ｂ５３；Ａ２−Ｂ５４；Ａ２−Ｂ５５；Ａ２−Ｂ５６；Ａ２−Ｂ５７；Ａ２−Ｂ５８；Ａ２−Ｂ５９；Ａ２−Ｂ６０；Ａ２−Ｂ６１；Ａ２−Ｂ６２；Ａ２−Ｂ６３；Ａ２−Ｂ６４；Ａ２−Ｂ６５；Ａ２−Ｂ６６；Ａ２−Ｂ６７；Ａ２−Ｂ６８；Ａ２−Ｂ６９；Ａ２−Ｂ７０；Ａ２−Ｂ７１；Ａ２−Ｂ７２；Ａ２−Ｂ７３；Ａ２−Ｂ７４；Ａ２−Ｂ７５；Ａ２−Ｂ７６；Ａ２−Ｂ７７；Ａ２−Ｂ７８；Ａ２−Ｂ７９；Ａ２−Ｂ８０；Ａ２−Ｂ８１；Ａ２−Ｂ８２；Ａ２−Ｂ８３；Ａ２−Ｂ８４；Ａ２−Ｂ８５；Ａ２−Ｂ８６；Ａ２−Ｂ８７；Ａ２−Ｂ８８；Ａ２−Ｂ８９；Ａ２−Ｂ９０；Ａ２−Ｂ９１；Ａ２−Ｂ９２；Ａ２−Ｂ９３；Ａ２−Ｂ９４；Ａ２−Ｂ９５；Ａ２−Ｂ９６；Ａ２−Ｂ９７；Ａ２−Ｂ９８；Ａ２−Ｂ９９；Ａ２−Ｂ１００；Ａ２−Ｂ１０１；Ａ２−Ｂ１０２；Ａ２−Ｂ１０３；Ａ２−Ｂ１０４；Ａ２−Ｂ１０５；Ａ２−Ｂ１０６；Ａ２−Ｂ１０７；Ａ２−Ｂ１０８；Ａ２−Ｂ１０９；Ａ２−Ｂ１１０；Ａ２−Ｂ１１１；Ａ２−Ｂ１１２；Ａ２−Ｂ１１３；
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Ａ１５２−Ｂ１；Ａ１５２−Ｂ２；Ａ１５２−Ｂ３；Ａ１５２−Ｂ４；Ａ１５２−Ｂ５；Ａ１５２−Ｂ６；Ａ１５２−Ｂ７；Ａ１５２−Ｂ８；Ａ１５２−Ｂ９；Ａ１５２−Ｂ１０；Ａ１５２−Ｂ１１；Ａ１５２−Ｂ１２；Ａ１５２−Ｂ１３；Ａ１５２−Ｂ１４；Ａ１５２−Ｂ１５；Ａ１５２−Ｂ１６；Ａ１５２−Ｂ１７；Ａ１５２−Ｂ１８；Ａ１５２−Ｂ１９；Ａ１５２−Ｂ２０；Ａ１５２−Ｂ２１；Ａ１５２−Ｂ２２；Ａ１５２−Ｂ２３；Ａ１５２−Ｂ２４；Ａ１５２−Ｂ２５；Ａ１５２−Ｂ２６；Ａ１５２−Ｂ２７；Ａ１５２−Ｂ２８；Ａ１５２−Ｂ２９；Ａ１５２−Ｂ３０；Ａ１５２−Ｂ３１；Ａ１５２−Ｂ３２；Ａ１５２−Ｂ３３；Ａ１５２−Ｂ３４；Ａ１５２−Ｂ３５；Ａ１５２−Ｂ３６；Ａ１５２−Ｂ３７；Ａ１５２−Ｂ３８；Ａ１５２−Ｂ３９；Ａ１５２−Ｂ４０；Ａ１５２−Ｂ４１；Ａ１５２−Ｂ４２；Ａ１５２−Ｂ４３；Ａ１５２−Ｂ４４；Ａ１５２−Ｂ４５；Ａ１５２−Ｂ４６；Ａ１５２−Ｂ４７；Ａ１５２−Ｂ４８；Ａ１５２−Ｂ４９；Ａ１５２−Ｂ５０；Ａ１５２−Ｂ５１；Ａ１５２−Ｂ５２；Ａ１５２−Ｂ５３；Ａ１５２−Ｂ５４；Ａ１５２−Ｂ５５；Ａ１５２−Ｂ５６；Ａ１５２−Ｂ５７；Ａ１５２−Ｂ５８；Ａ１５２−Ｂ５９；Ａ１５２−Ｂ６０；Ａ１５２−Ｂ６１；Ａ１５２−Ｂ６２；Ａ１５２−Ｂ６３；Ａ１５２−Ｂ６４；Ａ１５２−Ｂ６５；Ａ１５２−Ｂ６６；Ａ１５２−Ｂ６７；Ａ１５２−Ｂ６８；Ａ１５２−Ｂ６９；Ａ１５２−Ｂ７０；Ａ１５２−Ｂ７１；Ａ１５２−Ｂ７２；Ａ１５２−Ｂ７３；Ａ１５２−Ｂ７４；Ａ１５２−Ｂ７５；Ａ１５２−Ｂ７６；Ａ１５２−Ｂ７７；Ａ１５２−Ｂ７８；Ａ１５２−Ｂ７９；Ａ１５２−Ｂ８０；Ａ１５２−Ｂ８１；Ａ１５２−Ｂ８２；Ａ１５２−Ｂ８３；Ａ１５２−Ｂ８４；Ａ１５２−Ｂ８５；Ａ１５２−Ｂ８６；Ａ１５２−Ｂ８７；Ａ１５２−Ｂ８８；Ａ１５２−Ｂ８９；Ａ１５２−Ｂ９０；Ａ１５２−Ｂ９１；Ａ１５２−Ｂ９２；Ａ１５２−Ｂ９３；Ａ１５２−Ｂ９４；Ａ１５２−Ｂ９５；Ａ１５２−Ｂ９６；Ａ１５２−Ｂ９７；Ａ１５２−Ｂ９８；Ａ１５２−Ｂ９９；Ａ１５２−Ｂ１００；Ａ１５２−Ｂ１０１；Ａ１５２−Ｂ１０２；Ａ１５２−Ｂ１０３；Ａ１５２−Ｂ１０４；Ａ１５２−Ｂ１０５；Ａ１５２−Ｂ１０６；Ａ１５２−Ｂ１０７；Ａ１５２−Ｂ１０８；Ａ１５２−Ｂ１０９；Ａ１５２−Ｂ１１０；Ａ１５２−Ｂ１１１；Ａ１５２−Ｂ１１２；Ａ１５２−Ｂ１１３；
Ａ１５３−Ｂ１；Ａ１５３−Ｂ２；Ａ１５３−Ｂ３；Ａ１５３−Ｂ４；Ａ１５３−Ｂ５；Ａ１５３−Ｂ６；Ａ１５３−Ｂ７；Ａ１５３−Ｂ８；Ａ１５３−Ｂ９；Ａ１５３−Ｂ１０；Ａ１５３−Ｂ１１；Ａ１５３−Ｂ１２；Ａ１５３−Ｂ１３；Ａ１５３−Ｂ１４；Ａ１５３−Ｂ１５；Ａ１５３−Ｂ１６；Ａ１５３−Ｂ１７；Ａ１５３−Ｂ１８；Ａ１５３−Ｂ１９；Ａ１５３−Ｂ２０；Ａ１５３−Ｂ２１；Ａ１５３−Ｂ２２；Ａ１５３−Ｂ２３；Ａ１５３−Ｂ２４；Ａ１５３−Ｂ２５；Ａ１５３−Ｂ２６；Ａ１５３−Ｂ２７；Ａ１５３−Ｂ２８；Ａ１５３−Ｂ２９；Ａ１５３−Ｂ３０；Ａ１５３−Ｂ３１；Ａ１５３−Ｂ３２；Ａ１５３−Ｂ３３；Ａ１５３−Ｂ３４；Ａ１５３−Ｂ３５；Ａ１５３−Ｂ３６；Ａ１５３−Ｂ３７；Ａ１５３−Ｂ３８；Ａ１５３−Ｂ３９；Ａ１５３−Ｂ４０；Ａ１５３−Ｂ４１；Ａ１５３−Ｂ４２；Ａ１５３−Ｂ４３；Ａ１５３−Ｂ４４；Ａ１５３−Ｂ４５；Ａ１５３−Ｂ４６；Ａ１５３−Ｂ４７；Ａ１５３−Ｂ４８；Ａ１５３−Ｂ４９；Ａ１５３−Ｂ５０；Ａ１５３−Ｂ５１；Ａ１５３−Ｂ５２；Ａ１５３−Ｂ５３；Ａ１５３−Ｂ５４；Ａ１５３−Ｂ５５；Ａ１５３−Ｂ５６；Ａ１５３−Ｂ５７；Ａ１５３−Ｂ５８；Ａ１５３−Ｂ５９；Ａ１５３−Ｂ６０；Ａ１５３−Ｂ６１；Ａ１５３−Ｂ６２；Ａ１５３−Ｂ６３；Ａ１５３−Ｂ６４；Ａ１５３−Ｂ６５；Ａ１５３−Ｂ６６；Ａ１５３−Ｂ６７；Ａ１５３−Ｂ６８；Ａ１５３−Ｂ６９；Ａ１５３−Ｂ７０；Ａ１５３−Ｂ７１；Ａ１５３−Ｂ７２；Ａ１５３−Ｂ７３；Ａ１５３−Ｂ７４；Ａ１５３−Ｂ７５；Ａ１５３−Ｂ７６；Ａ１５３−Ｂ７７；Ａ１５３−Ｂ７８；Ａ１５３−Ｂ７９；Ａ１５３−Ｂ８０；Ａ１５３−Ｂ８１；Ａ１５３−Ｂ８２；Ａ１５３−Ｂ８３；Ａ１５３−Ｂ８４；Ａ１５３−Ｂ８５；Ａ１５３−Ｂ８６；Ａ１５３−Ｂ８７；Ａ１５３−Ｂ８８；Ａ１５３−Ｂ８９；Ａ１５３−Ｂ９０；Ａ１５３−Ｂ９１；Ａ１５３−Ｂ９２；Ａ１５３−Ｂ９３；Ａ１５３−Ｂ９４；Ａ１５３−Ｂ９５；Ａ１５３−Ｂ９６；Ａ１５３−Ｂ９７；Ａ１５３−Ｂ９８；Ａ１５３−Ｂ９９；Ａ１５３−Ｂ１００；Ａ１５３−Ｂ１０１；Ａ１５３−Ｂ１０２；Ａ１５３−Ｂ１０３；Ａ１５３−Ｂ１０４；Ａ１５３−Ｂ１０５；Ａ１５３−Ｂ１０６；Ａ１５３−Ｂ１０７；Ａ１５３−Ｂ１０８；Ａ１５３−Ｂ１０９；Ａ１５３−Ｂ１１０；Ａ１５３−Ｂ１１１；Ａ１５３−Ｂ１１２；Ａ１５３−Ｂ１１３；
Ａ１５４−Ｂ１；Ａ１５４−Ｂ２；Ａ１５４−Ｂ３；Ａ１５４−Ｂ４；Ａ１５４−Ｂ５；Ａ１５４−Ｂ６；Ａ１５４−Ｂ７；Ａ１５４−Ｂ８；Ａ１５４−Ｂ９；Ａ１５４−Ｂ１０；Ａ１５４−Ｂ１１；Ａ１５４−Ｂ１２；Ａ１５４−Ｂ１３；Ａ１５４−Ｂ１４；Ａ１５４−Ｂ１５；Ａ１５４−Ｂ１６；Ａ１５４−Ｂ１７；Ａ１５４−Ｂ１８；Ａ１５４−Ｂ１９；Ａ１５４−Ｂ２０；Ａ１５４−Ｂ２１；Ａ１５４−Ｂ２２；Ａ１５４−Ｂ２３；Ａ１５４−Ｂ２４；Ａ１５４−Ｂ２５；Ａ１５４−Ｂ２６；Ａ１５４−Ｂ２７；Ａ１５４−Ｂ２８；Ａ１５４−Ｂ２９；Ａ１５４−Ｂ３０；Ａ１５４−Ｂ３１；Ａ１５４−Ｂ３２；Ａ１５４−Ｂ３３；Ａ１５４−Ｂ３４；Ａ１５４−Ｂ３５；Ａ１５４−Ｂ３６；Ａ１５４−Ｂ３７；Ａ１５４−Ｂ３８；Ａ１５４−Ｂ３９；Ａ１５４−Ｂ４０；Ａ１５４−Ｂ４１；Ａ１５４−Ｂ４２；Ａ１５４−Ｂ４３；Ａ１５４−Ｂ４４；Ａ１５４−Ｂ４５；Ａ１５４−Ｂ４６；Ａ１５４−Ｂ４７；Ａ１５４−Ｂ４８；Ａ１５４−Ｂ４９；Ａ１５４−Ｂ５０；Ａ１５４−Ｂ５１；Ａ１５４−Ｂ５２；Ａ１５４−Ｂ５３；Ａ１５４−Ｂ５４；Ａ１５４−Ｂ５５；Ａ１５４−Ｂ５６；Ａ１５４−Ｂ５７；Ａ１５４−Ｂ５８；Ａ１５４−Ｂ５９；Ａ１５４−Ｂ６０；Ａ１５４−Ｂ６１；Ａ１５４−Ｂ６２；Ａ１５４−Ｂ６３；Ａ１５４−Ｂ６４；Ａ１５４−Ｂ６５；Ａ１５４−Ｂ６６；Ａ１５４−Ｂ６７；Ａ１５４−Ｂ６８；Ａ１５４−Ｂ６９；Ａ１５４−Ｂ７０；Ａ１５４−Ｂ７１；Ａ１５４−Ｂ７２；Ａ１５４−Ｂ７３；Ａ１５４−Ｂ７４；Ａ１５４−Ｂ７５；Ａ１５４−Ｂ７６；Ａ１５４−Ｂ７７；Ａ１５４−Ｂ７８；Ａ１５４−Ｂ７９；Ａ１５４−Ｂ８０；Ａ１５４−Ｂ８１；Ａ１５４−Ｂ８２；Ａ１５４−Ｂ８３；Ａ１５４−Ｂ８４；Ａ１５４−Ｂ８５；Ａ１５４−Ｂ８６；Ａ１５４−Ｂ８７；Ａ１５４−Ｂ８８；Ａ１５４−Ｂ８９；Ａ１５４−Ｂ９０；Ａ１５４−Ｂ９１；Ａ１５４−Ｂ９２；Ａ１５４−Ｂ９３；Ａ１５４−Ｂ９４；Ａ１５４−Ｂ９５；Ａ１５４−Ｂ９６；Ａ１５４−Ｂ９７；Ａ１５４−Ｂ９８；Ａ１５４−Ｂ９９；Ａ１５４−Ｂ１００；Ａ１５４−Ｂ１０１；Ａ１５４−Ｂ１０２；Ａ１５４−Ｂ１０３；Ａ１５４−Ｂ１０４；Ａ１５４−Ｂ１０５；Ａ１５４−Ｂ１０６；Ａ１５４−Ｂ１０７；Ａ１５４−Ｂ１０８；Ａ１５４−Ｂ１０９；Ａ１５４−Ｂ１１０；Ａ１５４−Ｂ１１１；Ａ１５４−Ｂ１１２；Ａ１５４−Ｂ１１３；
サブカテゴリーＩＡ：ジペプチドプロドラッグ要素のアミノ酸Ｂは、Ｎ−アルキル化されたグリシンである
いくつかの実施形態では、ジペプチドプロドラッグ要素のＢのアミノ酸は、Ｎ−アルキル化されたグリシンである。Ｂのアミノ酸としてＮ−アルキル化されたグリシンを有するジペプチドプロドラッグ要素の非限定的な例を、以下の表に示す。
【０２７６】
2013531659.tif 000060
【０２７７】
サブカテゴリーＩＢ：ジペプチドプロドラッグ要素のアミノ酸Ｂは、β位で未置換であるか一置換される
いくつかの実施形態では、ジペプチドプロドラッグ要素のＢのアミノ酸は、β位で未置換であるか、あるいは、一置換されており、比較的かさ高くない側鎖を有する。β位で未置換であるか、あるいは一置換されたＢのアミノ酸と、比較的かさ高くない側鎖とを有するジペプチドプロドラッグ要素の非限定的な例を、以下の表に示す。
【０２７８】
2013531659.tif 000061
2013531659.tif 000062
2013531659.tif 000063
2013531659.tif 000064
2013531659.tif 000065
【０２７９】
いくつかの実施形態では、ジペプチドプロドラッグ要素のＢのアミノ酸は、以下の表に示すような、β位で一置換され、比較的かさ高の側鎖を有する。
【０２８０】
2013531659.tif 000066
2013531659.tif 000067
【０２８１】
サブカテゴリーＩＣ：β位で二置換されたジペプチドプロドラッグ要素のアミノ酸Ｂ
いくつかの実施形態では、ジペプチドプロドラッグ要素のＢのアミノ酸は、β位で二置換される。β位で二置換されたＢのアミノ酸を有するジペプチドプロドラッグ要素の非限定的な例を、以下の表に示す。
【０２８２】
2013531659.tif 000068
2013531659.tif 000069
【０２８３】
例示としてのいくつかの実施形態では、Ａｉｂ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）、ｄＬｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）、ｄＣｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）、ｄＡｌａ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）、Ａｉｂ−Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）、ｄＬｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）、ｄＣｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）、ｄＡｌａ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）、Ａｉｂ−Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）、ｄＬｙｓ−Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）、ｄＣｙｓ−Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）またはｄＡｌａ−Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）が、ペプチド薬のＮ末端のαアミノ基に結合する。
【０２８４】
一実施形態によれば、ジペプチド要素は、Ａ−ＢジペプチドのＢに、Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）、Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）またはＰｈｅ（Ｎ−メチル）という３つのアミノ酸のうちの１つを有する。
【０２８５】
これらの３つのジペプチド群のうちの１つから選択されるジペプチドは、他のすべての要因が等しいとき、相対切断速度がＧｌｙ（Ｎ−ヘキシル）＞Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）＞Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）になる。一実施形態では、アシル化またはＰＥＧ化用の場所として、１番目の位置（すなわち、Ａのアミノ酸）にＣｙｓまたはＬｙｓが提供される。Ａｌａは、アシル化またはＰＥＧ化が望まれない一実施形態でＡのアミノ酸として用いられる。一実施形態では、１番目の位置（すなわち、Ａのアミノ酸）のＡｉｂは、Ａｌａ、Ｃｙｓ、Ｌｙｓなどの天然のアミノ酸と比較して、切断速度を増す。
【０２８６】
例示としてのジペプチドとしては、以下のものがあげられる。
【０２８７】
ｄＡｌａ−Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）
ｄＣｙｓ−Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）
ｄＬｙｓ−Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）
Ａｉｂ−Ｐｈｅ（Ｎ−メチル）
ｄＡｌａ−Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）
ｄＣｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）
ｄＬｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）
Ａｉｂ−Ｇｌｙ（Ｎ−メチル）
ｄＡｌａ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）
ｄＣｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）
ｄＬｙｓ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）
Ａｉｂ−Ｇｌｙ（Ｎ−ヘキシル）
【０２８８】
ここに開示の医薬剤および生体活性ペプチドプロドラッグ誘導体は、その対応する親の医薬剤または生体活性ペプチドについて上述したあらゆる用途に適していると思われる。当業者に知られた標準的な薬学的に許容されるキャリアおよび投与経路を用いて、本明細書に開示のプロドラッグを含む薬学的組成物を調製し、患者に投与することが可能である。したがって、本開示は、本明細書に開示のプロドラッグ１種類または２種類以上あるいは、その薬学的に許容される塩を、薬学的に許容されるキャリアとの組み合わせで含む薬学的組成物も包含する。一実施形態では、薬学的組成物は、リン酸バッファー系にてｐＨ約４．０〜約７．０で濃度１ｍｇ／ｍｌのプロドラッグを含む。薬学的組成物は、プロドラッグを単独の薬学的に活性のある成分として含むものであってもよいし、あるいは、プロドラッグを１種類または２種類以上の別の活性剤（たとえば活性のある医薬剤など））と組み合わせてもよい。
【０２８９】
一実施形態によれば、本明細書に開示のいずれかの新規なジペプチド／医薬剤複合体を、好ましくは滅菌状態かつ好ましくは少なくとも９０％、９１％、９２％、９３％、９４％、９５％、９６％、９７％、９８％または９９％の純度レベルで含み、なおかつ薬学的に許容される希釈剤、キャリアまたは賦形剤も含む、薬学的組成物が提供される。このような組成物は、本明細書で開示するようなジペプチド／医薬剤複合体を含有するものであってもよく、この場合、得られる活性剤は、少なくとも０．５ｍｇ／ｍｌ、１ｍｇ／ｍｌ、２ｍｇ／ｍｌ、３ｍｇ／ｍｌ、４ｍｇ／ｍｌ、５ｍｇ／ｍｌ、６ｍｇ／ｍｌ、７ｍｇ／ｍｌ、８ｍｇ／ｍｌ、９ｍｇ／ｍｌ、１０ｍｇ／ｍｌ、１１ｍｇ／ｍｌ、１２ｍｇ／ｍｌ、１３ｍｇ／ｍｌ、１４ｍｇ／ｍｌ、１５ｍｇ／ｍｌ、１６ｍｇ／ｍｌ、１７ｍｇ／ｍｌ、１８ｍｇ／ｍｌ、１９ｍｇ／ｍｌ、２０ｍｇ／ｍｌ、２１ｍｇ／ｍｌ、２２ｍｇ／ｍｌ、２３ｍｇ／ｍｌ、２４ｍｇ／ｍｌ、２５ｍｇ／ｍｌまたはこれより高い濃度で存在する。一実施形態では、薬学的組成物は、滅菌され、任意にさまざまな容器内で保管された水溶液を含む。本明細書に開示の化合物を、一実施形態に従って使用して、注射用の予め処方された溶液を調製することが可能である。他の実施形態では、薬学的組成物は、凍結乾燥粉末を含む。この薬学的組成物を、組成物を患者に投与するための使い捨ての装置を含むキットの一部として、さらに包装してもよい。周囲室温または冷蔵温度での保管用に、容器またはキットにラベルを付してもよい。
【０２９０】
本明細書に記載の治療方法、薬学的組成物、キット、他の類似の実施形態ではいずれも、ジペプチド／医薬剤複合体が、そのすべての薬学的に許容される塩を含むことを企図している。
【０２９１】
一実施形態では、ジペプチド／医薬剤複合体組成物を患者に投与するための装置を含むキットが提供される。このキットは、たとえば、バイアル、チューブ、ボトルなどの多岐にわたる容器を含むものであってもよい。好ましくは、キットには、取扱説明書も含む。一実施形態によれば、キットの装置は、エアロゾル用の装置であり、この場合、組成物は、エアロゾル装置の中にあらかじめ封入されている。もうひとつの実施形態では、キットに注射器と針とを含み、一実施形態では、プロドラッグ組成物があらかじめ注射器に封入されている。
【０２９２】
実施例１
モデルジペプチドの切断速度の判断（ＰＢＳ中）
特定のヘキサペプチド（HSRGTF-NH2；配列番号２）をモデルペプチドとして用いて、アミド結合を介してヘキサペプチドに結合したさまざまなジペプチドの半減期を求めた。ペプチド合成装置でヘキサペプチドを合成し、Ｂｏｃ保護したサルコシンとリジンを続けてモデルペプチド結合樹脂に加え、ペプチドＡ（Lys-Sar-HSRGTF-NH2；配列番号３）を合成した。ペプチドＡをＨＦで切断し、分取ＨＰＬＣで精製した。
【０２９３】
ＨＰＬＣでの分画精製：
シリカ系の１×２５ｃｍのVydac C18（粒度５μ、細孔径３００Å）カラムにて、ＨＰＬＣ分析を用いて精製を実施した。使用した機器は以下の通りであった：Waters Associatesのモデル６００のポンプ、インジェクターのモデル７１７、ＵＶ検出器のモデル４８６。すべての試料に２３０ｎｍの波長を使用した。溶媒Ａには１０％ＣＨ３ＣＮ／０．１％ＴＦＡを蒸留水に入れたもの、溶媒Ｂには０．１％ＴＦＡをＣＨ３ＣＮに入れたものを使用した。直線勾配を用いた（２時間でＢを０〜１００％）。流速を１０ｍｌ／分とし、分画量は４ｍｌとした。約１５０ｍｇの粗ペプチドから、３０ｍｇの純粋なペプチドが得られた。
【０２９４】
ペプチドＡを濃度１ｍｇ／ｍｌでＰＢＳバッファーに溶解させた。この溶液を３７℃でインキュベートした。分析用に、５時間、８時間、２４時間、３１時間、４７時間の時点で、試料を回収した。等量の０．１％ＴＦＡでｐＨを下げて、ジペプチドの切断を止めた。切断速度をＬＣ−ＭＳで定性的に監視し、ＨＰＬＣで定量的に研究した。プロドラッグおよび親のモデルペプチドの保持時間と相対ピーク面積を、Peak Simple Chromatographyソフトウェアを用いて定量した。
【０２９５】
質量分析による分析
Sciex API-IIIエレクトロスプレー／四重極質量分析計を標準的なＥＳＩのイオン源で用いて、質量スペクトルを得た。使用したイオン化状態は以下のとおりである：陽イオンモードでＥＳＩ；イオンスプレー電圧、３．９ｋＶ；オリフィス電位６０Ｖ。使用したネブライジングガスおよびカーテンガスは窒素で、流速０．９Ｌ／分であった。６００〜１８００トンプソンの１ステップあたり０．５Ｔｈ、滞留時間２ミリ秒で質量スペクトルを記録した。試料（約１ｍｇ／ｍＬ）を１％酢酸とともに５０％アセトニトリル溶液に溶解し、外側のシリンジポンプで５μＬ／分で導入した。
【０２９６】
分析前に、製造業者（Millipore Corporation, Billerica, MA）の指示に従って０．６μＬのＣ４樹脂の入ったZipTip固相抽出チップを用いて、ＰＢＳに可溶化したペプチドを脱塩した。
【０２９７】
ＨＰＬＣでの分析
２１４ｎｍのＵＶ検出器と１５０ｍｍ×４．６ｍｍのC18 Vydacカラムを備えたBeckman System Gold Chromatographyシステムを使用して、ＨＰＬＣ分析を実施した。流速を１ｍｌ／分とした。溶媒Ａには０．１％ＴＦＡを蒸留水に加えたもの、溶媒Ｂには０．１％ＴＦＡを９０％ＣＨ３ＣＮに加えたものを用いた。直線勾配を用いた（１０分間でＢを０％〜３０％）。データを集め、Peak Simple Chromatographyソフトウェアで分析した。
【０２９８】
それぞれのプロドラッグから得られたジペプチドの解離速度定数の測定には、初期の切断速度を用いた。異なる回収時刻の各々について、プロドラッグの濃度とモデルの親ペプチドの濃度を、それぞれのピーク面積「ａ」および「ｂ」から求めた。プロドラッグの濃度の対数をさまざまな時間間隔でプロットして、プロドラッグの一次解離速度定数を求めた。このプロットの勾配から速度定数「ｋ」が得られる。式ｔ１／２＝０．６９３／ｋを用いて、さまざまなプロドラッグの切断半減期を計算した。このモデルペプチドHSRGTF-NH2（配列番号２）に対するＬｙｓ−Ｓａｒ延長部分の半減期を求めたところ、１４．０時間であった。
【０２９９】
表１．ＰＢＳ中でのＡのペプチド（lys-sar-HSRGTF-NH2）の切断のＨＰＬＣおよびＬＣ−ＭＳのデータ
2013531659.tif 000070
【０３００】
実施例２
血漿中における、すべてのＤ−アイソフォームモデルペプチドを基準に判断できる、ジペプチドの切断半減期の速度
血漿中でのジペプチド切断速度を求めるために、別のモデルのヘキサペプチド（dHdTdRGdTdF-NH2、配列番号４）をモデルとして使用した。プロドラッグ延長部分以外は、モデルペプチドの酵素による切断を防ぐために、各アミノ酸のｄ−異性体を用いた。このモデルのｄ−異性体ヘキサペプチドを、Ｌ異性体と同様の手順で合成した。ペプチドＡの場合に上述したようにしてサルコシンとリジンをＮ末端に連続的に付加し、ペプチドＢ（Lys-Sar-dHdTdRGdTdF-NH2、配列番号５）を調製した。
【０３０１】
それぞれのプロドラッグから得られたジペプチドの解離速度定数の測定には、初期の切断速度を用いた。プロドラッグの濃度とモデルの親ペプチドの濃度を、それぞれのピーク面積「ａ」および「ｂ」から求めた（表２）。プロドラッグの濃度の対数をさまざまな時間間隔でプロットして、プロドラッグの一次解離速度定数を求めた。このプロットの勾配から速度定数「ｋ」が得られる。このモデルペプチドdHdTdRGdTdF-NH2（配列番号４）に対するＬｙｓ−Ｓａｒ延長部分の半減期を求めたところ、１８．６時間であった。
【０３０２】
表２．血漿中でのＢのペプチド（lys-sar-dHdTdRGdTdF-NH2）の切断のＨＰＬＣおよびＬＣ−ＭＳのデータ
2013531659.tif 000071
【０３０３】
実施例３
実施例１で説明した手順を用いて、モデルのヘキサペプチド（HSRGTF-NH2；配列番号２）に結合した別のジペプチドの切断速度を求めた。これらの実験で得られた結果を、表３および表４にあげておく。
【０３０４】
表３．モデルペプチドにおける、Ｎ末端のパラアミノフェニルアラニンの側鎖に結合したジペプチドＡ−Ｂの切断（ＰＢＳ中）
2013531659.tif 000072
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【０３０５】
表４．ＰＢＳ中、モデルのヘキサペプチド（XSRGTF-NH2）から、１番目（Ｘ）でヒスチジン（またはヒスチジン誘導体）に結合したジペプチドＡ−Ｂの切断
NH2-A-B-XSRGTF-NH2
2013531659.tif 000074
【配列表】
2013531659000001.app
【国際調査報告】
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2013531659.tif 000082