(57)【要約】【課題】  彩度と耐光性が共に優れた色素化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物を提供する。【解決手段】  特定構造を有するピリドンアゾ化合物を含むことを特徴とするインク、カラーフィルター用レジスト組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される色素化合物。
【化１】
2015086381.tif 000022
（一般式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基またはアミノ基を表し、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基またはカルボン酸アミド基を表し、
Ｌは、炭素数が１〜１２の直鎖アルキレン基、炭素数が１〜１２の分岐アルキレン基またはフェニレン基を表し、
ｍとｎは、それぞれ独立して、０〜４の整数を表し、
ｉ）Ｌが、炭素数が１〜１２の直鎖アルキレン基または炭素数が１〜１２の分岐アルキレン基のとき、Ａ１、Ａ２、ｍが１〜４である場合におけるＢ１及びｎが１〜４である場合におけるＢ２は、それぞれ独立して、カルボン酸アミド基を表し、
ｉｉ）Ｌが、フェニレン基のとき、Ａ１、Ａ２、ｍが１〜４の整数である場合におけるＢ１及びｎが１〜４の整数である場合におけるＢ２は、それぞれ独立して、スルホン酸エステル基、カルボン酸アミド基、またはスルホン酸アミド基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）において、Ｌを挟んで両側に存在する部分構造が同一の構造であることを特徴とする請求項１に記載の色素化合物。
【請求項３】
前記一般式（１）中、Ａ１及びＡ２の少なくとも一方がカルボン酸ジアルキルアミド基であることを特徴とする請求項１または２に記載の色素化合物。
【請求項４】
前記一般式（１）中、Ａ１及びＡ２の少なくとも一方がカルボン酸ジ（２−エチルヘキシル）アミド基であることを特徴とする請求項３に記載の色素化合物。
【請求項５】
前記一般式（１）中、Ｌが、炭素数が１〜１２の直鎖アルキレン基または炭素数が１〜１２の分岐アルキレン基であることを特徴とする請求項１〜４の何れか１項に記載の色素化合物。
【請求項６】
前記一般式（１）中、Ｌが、エチレン基であることを特徴とする請求項５に記載の色素化合物。
【請求項７】
媒体中に、請求項１乃至６のいずれか１項に記載の色素化合物が溶解または分散していることを特徴とするインク。
【請求項８】
請求項１乃至６のいずれか１項に記載の色素化合物と結着樹脂、及び、それらを溶解または分散する媒体を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は色素化合物、および塗料、カラーフィルター、樹脂成型品等の製造工程において用いられるインクに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、液晶ディスプレイを始めとして、カラー画像の高画質化への要求が高まっている。液晶ディスプレイの高画質化において、カラーフィルターは、性能を左右する必要不可欠な部品として使用されている。一般に、フルカラー画像を表示あるいは記録する為に、カラーフィルターは、加法混色法や減法混色法の３原色の色素が使用されている。例えば、減法混色法において、分光特性が良好で、コントラストの高い画像表示を可能とするピリドンアゾ系染料を含有させたカラーフィルターを用いることが提案されている（特許文献１参照）。更に、色相が良好で、光堅牢性を高くしたピリドンアゾ系染料の多量体を使用する例も提案されている（特許文献２参照）。しかし、カラー画像を更に高画質化するためには、彩度、耐光性が共に優れる色素の開発が強く望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−１２４６３４号公報
【特許文献２】特開２００６−７１８２２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、彩度と耐光性が共に優れた色素化合物及び、該色素化合物を含有するインク、カラーフィルター用レジスト組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記目的は、以下の発明によって達成される。
【０００６】
本発明は、下記一般式（１）で表わされる色素化合物に関する。
【０００７】
【化１】
2015086381.tif 000002
【０００８】
（一般式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基またはアミノ基を表し、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基またはカルボン酸アミド基を表し、
Ｌは、炭素数が１〜１２の直鎖アルキレン基、炭素数が１〜１２の分岐アルキレン基またはフェニレン基を表し、
ｍとｎは、それぞれ独立して、０〜４の整数を表し、
ｉ）Ｌが、炭素数が１〜１２の直鎖アルキレン基または炭素数が１〜１２の分岐アルキレン基のとき、Ａ１、Ａ２、ｍが１〜４の整数である場合におけるＢ１及びｎが１〜４の整数である場合におけるＢ２は、それぞれ独立して、カルボン酸アミド基を表し、
ｉｉ）Ｌが、フェニレン基のとき、Ａ１、Ａ２、ｍが１〜４の整数である場合におけるＢ１及びｎが１〜４の整数である場合におけるＢ２は、それぞれ独立して、スルホン酸エステル基、カルボン酸アミド基またはスルホン酸アミド基を表す。）
また、本発明は、媒体中に、上記一般式（１）で表される色素化合物が溶解または分散していることを特徴とするインクに関する。
【０００９】
さらに、本発明は、色素化合物と結着樹脂、及び、それらを分散または溶解する媒体を含有するカラーフィルター用レジスト組成物に関する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、彩度と耐光性が共に優れた色素化合物を提供することができる。
【００１１】
また、該色素化合物を用いることで、彩度と耐光性が共に優れたインク、カラーフィルター用レジスト組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】実施例１で用いた色素化合物（１）のＣＤＣｌ３中、室温、４００ＭＨｚにおける１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを表す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下に、発明を実施するための形態を挙げて、本発明を説明する。
【００１４】
＜色素化合物＞
まず、一般式（１）で表される色素化合物について説明する。
【００１５】
本発明者らは、前記した従来技術の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、下記一般式（１）で表される色素化合物が、彩度と耐光性が共に優れることを見出した。また、該色素化合物を用いることで、彩度と耐光性が共に優れるインク、カラーフィルター用レジスト組成物を得られることを見出し、本発明に至った。
【００１６】
本発明の色素化合物は、ピリドン環のＮ位をアルキレン基やフェニレン基で連結させていることが特徴である。連結することにより、色素化合物同士のスタッキングが抑制され、分散性が向上するために、彩度を向上させることができる。また、本発明の色素化合物は、ピリドン環を連結させ、２量化することで、色素化合物の励起状態からの緩和を促進させ、ピリドン環が単量体の場合よりも耐光性が向上する。
【００１７】
一方、アゾ基に隣接するフェニル基に、例えば、カルボン酸アミド基などの励起状態の緩和を促進させる基を含ませることで耐光性を上げる効果もある。特に、カルボン酸長鎖アルキルアミド基を用いた場合は、色素化合物の溶媒に対する溶解性が高いため、彩度が向上する。
【００１８】
上記に示した要素を全て同時に満たすことによって、初めて彩度と耐光性が共に優れた本発明の色素化合物となる。
【００１９】
【化２】
2015086381.tif 000003
【００２０】
（一般式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基またはアミノ基を表し、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基またはカルボン酸アミド基を表し、
Ｌは、炭素数が１〜１２の直鎖アルキレン基、炭素数が１〜１２の分岐アルキレン基またはフェニレン基を表し、
ｍとｎは、それぞれ独立して、０〜４の整数を表し、
ｉ）Ｌが、炭素数が１〜１２の直鎖アルキレン基または炭素数が１〜１２の分岐アルキレン基のとき、Ａ１、Ａ２、ｍが１〜４の整数である場合におけるＢ１及びｎが１〜４の整数である場合におけるＢ２は、それぞれ独立して、カルボン酸アミド基を表し、
ｉｉ）Ｌが、フェニレン基のとき、Ａ１、Ａ２、ｍが１〜４の整数である場合におけるＢ１及びｎが１〜４の整数である場合におけるＢ２は、それぞれ独立して、スルホン酸エステル基、カルボン酸アミド基またはスルホン酸アミド基を表す。）
一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基またはアミノ基を表す。
【００２１】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ２におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００２２】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ２におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、フェニル基、トルイル基が挙げられる。
【００２３】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ２におけるアミノ基としては、特に限定されるものではないが、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基が挙げられる。
【００２４】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ２としては、アルキル基を用いた場合が、彩度および耐光性が優れるため好ましく、メチル基の場合が特に好ましい。
【００２５】
一般式（１）において、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基またはカルボン酸アミド基を表す。
【００２６】
一般式（１）中のＲ３、Ｒ４におけるカルボン酸エステル基としては、特に限定されるものではないが、カルボン酸メチル基、カルボン酸エチル基、カルボン酸ブチル基またはカルボン酸エチルヘキシル基が挙げられる。
【００２７】
一般式（１）中のＲ３、Ｒ４におけるカルボン酸アミド基としては、カルボン酸ジメチルアミド基、カルボン酸ジエチルアミド基の如きカルボン酸ジアルキルアミド基；カルボン酸メチルアミド基、カルボン酸エチルアミド基の如きカルボン酸モノアルキルアミド基が挙げられる。
【００２８】
一般式（１）中のＲ３、Ｒ４としては、シアノ基の場合、特に彩度および耐光性が優れるため好ましい。
【００２９】
一般式（１）において、Ｌは、炭素数が１〜１２の直鎖アルキレン基、炭素数が１〜１２の分岐アルキレン基またはフェニレン基を表す。
【００３０】
一般式（１）中のＬにおけるアルキレン基としては、特に限定されるものではないが、直鎖または分岐状でもよく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ドデシレン基、へキサデシレン基が挙げられる。メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましく、更に、エチレン基の場合、彩度および耐光性が優れるため好ましい。
【００３１】
一般式（１）中のＬにおけるフェニレン基としては、特に限定されるものではないが、１，２−ジ置換フェニレン基、１，３−ジ置換フェニレン基、１，４−ジ置換フェニレン基が挙げられる。特に、１，３−ジ置換フェニレン基の場合、彩度および耐光性が優れるため好ましい。
【００３２】
一般式（１）中のｍ及びｎは、それぞれ独立して、０〜４の整数を表すが、０又は１であることが好ましく、０であることが最も好ましい。
【００３３】
Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２は、Ｌの構造によって、選択肢が異なる。Ｌが、炭素数が１〜１２の直鎖アルキレン基または炭素数が１〜１２の分岐アルキレン基のとき、Ａ１、Ａ２、ｍが１〜４の整数である場合におけるＢ１及びｎが１〜４の整数である場合におけるＢ２は、それぞれ独立して、カルボン酸アミド基を表す。また、Ｌがフェニレン基のとき、Ａ１、Ａ２、ｍが１〜４の整数である場合におけるＢ１及びｎが１〜４の整数である場合におけるＢ２は、それぞれ独立して、スルホン酸エステル基、カルボン酸アミド基またはスルホン酸アミド基を表す。
【００３４】
尚、Ａ１とＢ１、Ａ２とＢ２とが同じであっても良い。また、Ｂ１が複数ある場合（即ち、ｍが２〜４の場合）には、複数のＢ１がそれぞれ同じであっても異なっていても良い。Ｂ２が複数ある場合も同様である。
【００３５】
一般式（１）中のＡ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２におけるカルボン酸アミド基としては、特に限定されるものではないが、カルボン酸ジメチルアミド基、カルボン酸ジエチルアミド基、カルボン酸ジ（エチルヘキシル）アミド基、カルボン酸ジ（２−エチルヘキシル）アミド基の如きカルボン酸ジアルキルアミド基；カルボン酸メチルアミド基、カルボン酸エチルアミド基、カルボン酸（エチルヘキシル）アミド基、カルボン酸（２−エチルヘキシル）アミド基の如きカルボン酸モノアルキルアミド基が挙げられる。これらの中で、カルボン酸ジアルキルアミド基の場合が好ましく、カルボン酸ジ（２−エチルヘキシル）アミド基の場合、特に彩度および耐光性が優れるため好ましい。
【００３６】
ｍ及びｎが０であることが好ましいことを考慮すると、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方がカルボン酸ジアルキルアミドであることが好ましく、カルボン酸ジ（２−エチルヘキシル）アミド基であることがより好ましい。
【００３７】
一般式（１）中のＡ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２におけるスルホン酸エステル基としては、特に限定されるものではないが、スルホン酸メチルエステル基、スルホン酸エチルエステル基、スルホン酸ブチルエステル基、スルホン酸エチルヘキシルエステル基、スルホン酸（２−エチルヘキシル）エステル基が挙げられる。特に、カルボン酸（２−エチルヘキシル）エステル基の場合、彩度および耐光性が優れるため好ましい。
【００３８】
一般式（１）中のＡ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２におけるスルホン酸アミド基としては、特に限定されるものではないが、スルホン酸メチルアミド基、スルホン酸エチルアミド基の如きスルホン酸アルキルアミド基、スルホン酸（２−エチルヘキシル）アミド基が挙げられる。特に、スルホン酸（２−エチルヘキシル）アミド基の場合、彩度および耐光性が優れるため好ましい。
【００３９】
また、一般式（１）において、Ｌを挟んで両側に存在する部分構造が同一の構造であることが、彩度および耐光性が優れるため好ましい。
【００４０】
一般式（１）で表わされる構造式はアゾ体を示しているが、互変異性体であるヒドラゾ体も本発明の範疇である。
【００４１】
一般式（１）で表される色素化合物は、国際特許出願ＷＯ２０１２／０３９３６１号に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。
【００４２】
本発明に用いられる一般式（１）で表される化合物の好ましい例として、化合物（１）〜（２７）を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【００４３】
【化３】
2015086381.tif 000004
【００４４】
【化４】
2015086381.tif 000005
【００４５】
【化５】
2015086381.tif 000006
【００４６】
【化６】
2015086381.tif 000007
【００４７】
【化７】
2015086381.tif 000008
【００４８】
【化８】
2015086381.tif 000009
【００４９】
【化９】
2015086381.tif 000010
【００５０】
＜インク＞
本発明のインクについて説明する。
【００５１】
一般式（１）で表わされる色素化合物は、彩度と耐光性が共に優れているため、インクへの用途としても好適である。
【００５２】
本発明のインクは、媒体中に、一般式（１）で表される色素化合物が溶解または分散しているものである。
【００５３】
本発明のインクにおいて、上記以外の構成成分については、本発明のインクの使用用途に応じて各々決められるものであり、該インクを利用する各種用途における特性を阻害しない範囲において、添加物を適宜添加してもよい。
【００５４】
本発明のインクは、インクジェット用インクをはじめとして、印刷用インク、塗料、筆記具用インクに好適に用いることができる。
【００５５】
本発明のインクは、以下のようにして得られる。
【００５６】
媒体中に、撹拌しながら、本発明の色素化合物を、必要に応じて他の着色剤、乳化剤、樹脂と共に媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで安定に溶解または分散させることで、本発明のインクを得ることができる。
【００５７】
本発明において、上記媒体とは、水または有機溶剤を意味する。
【００５８】
本発明のインクの媒体として有機溶剤を用いる場合、該有機溶剤の種類はインクの目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。具体的には、メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールの如きアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテルの如きグリコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンの如きケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテートの如きエステル類、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサンの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族炭化水素類、四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロムエタンの如きハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフランの如きエーテル類、メチラール、ジエチルアセタールの如きアセタール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸の如き有機酸類、ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドの如き硫黄または窒素含有有機化合物類が挙げられる。
【００５９】
また、本発明のインクで用いることができる有機溶剤としては、重合性単量体を用いることもできる。重合性単量体は、付加重合性単量体または縮重合性単量体であり、好ましくは、付加重合性単量体である。このような重合性単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレンの如きスチレン系単量体、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミドの如きアクリレート系単量体、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミドの如きメタクリレート系単量体、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセンの如きオレフィン系単量体、塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニルの如きハロゲン化ビニル系単量体、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニルの如きビニルエステル系単量体、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテルの如きビニルエーテル系単量体、ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトンの如きビニルケトン系単量体等が挙げられる。これらは単独で、または必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
【００６０】
本発明のインクは、一般式（１）で表される色素化合物を含むが、該色素化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない限り、必要に応じて他の着色剤を併用してもよい。
【００６１】
併用することができる他の着色剤としては、特にこれらに限定されるものではないが、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １、１９、４４、４９、６２、７４、７７、７９、８１、８２、８３、８９、９０、９３、９８、１０３、１０４、１１２、１２０、１２１、１５１、１５３、１５４、１６２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １、２、３、４、５、６、７、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１７、２３、６２、６５、７３、７４、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１０９、１１０、１１１、１１７、１２０、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５４、１５５、１６７、１６８、１７３、１７４、１７６、１８０、１８１、１８３、１８５、１９１、およびこれらの誘導体として分類される種々の着色剤が挙げられる。
【００６２】
本発明のインクに含まれる一般式（１）で表される色素化合物の含有量としては、媒体１００質量部に対して１．０質量部〜３０質量部であることが好ましく、より好ましくは２．０質量部〜２０質量部、更に好ましくは３．０質量部〜１５質量部である。上記の範囲であれば、十分な着色力が得られつつ、色素化合物の分散性も良好となる。
【００６３】
本発明のインクの媒体として水を用いる場合、上記色素化合物の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて乳化剤を添加してもよい。添加することができる乳化剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。
【００６４】
上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
【００６５】
上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
【００６６】
上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
【００６７】
本発明のインクは、さらに樹脂を含んでいてもよい。本発明のインクに含有させることができる樹脂の種類は、目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されないが、ポリスチレン樹脂、スチレン共重合体、ポリアクリル酸樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、アクリル酸系共重合体、メタクリル酸系共重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂が挙げられる。これらの樹脂は単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
【００６８】
インク作成工程で用いる分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
【００６９】
以上のように、本発明のインクは、本発明の色素化合物を含有して構成されるため、高彩度かつ高耐光性なインクを提供することができる。
【００７０】
＜カラーフィルター用レジスト組成物＞
次に、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物について説明する。
【００７１】
本発明の色素化合物は、彩度と耐光性が共に優れているためカラーフィルター用レジスト組成物に好適に用いることができる。
【００７２】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、結着樹脂と本発明の色素化合物、及び、それらを分散又は溶解する媒体を含有する。
【００７３】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、以下のようにして得られる。
【００７４】
媒体中に、撹拌しながら、上記色素化合物、及び、結着樹脂を加える。このとき、必要に応じて重合性単量体、重合開始剤、光酸発生剤を加えてもよい。その後、分散機により機械的剪断力を加えることで、媒体中で上記の材料が安定して溶解または分散した状態にさせることにより、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物を得ることができる。
【００７５】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物に用いることができる結着樹脂としては、画素形成時の露光工程における光照射部及び遮光部のいずれか一方が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、または、市販の現像液によって溶解可能なものであれば良い。その中でも、作業性及びレジスト作製後の処理の観点からは、水またはアルカリ水溶液で現像可能な組成を有するものが好ましい。
【００７６】
上記結着樹脂としては、アクリル酸、メタクリル酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、アンモニウム塩を有する重合性単量体に代表されるような親水性の重合性単量体と、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、スチレン、Ｎ−ビニルカルバゾールに代表されるような親油性の重合性単量体とを、適切な混合比で、既知の手法により共重合した結着樹脂を用いることができる。これらの結着樹脂は、エチレン性の不飽和基を有するラジカル重合性単量体、オキシラン環、オキセタン環を有するカチオン重合性単量体、ラジカル発生剤、酸発生剤、並びに、塩基発生剤との組み合わせによって、露光によって露光部分の現像液中の材料の現像液への溶解性が低下することで、遮光部分のみが現像によって除去されるネガ型のレジストとして用いることができる。
【００７７】
また、光により開裂し、カルボン酸基を生成するキノンジアジド基を有する樹脂、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基またはテトラヒドロピラニル基で保護されたポリヒドロキシスチレン等の酸により開裂する基を有する樹脂と、露光により酸を発生する酸発生剤とを組み合わせて用いることもできる。この種の樹脂は、露光によって露光部分の現像液中の材料の現像液への溶解性が向上することで、露光部分のみが現像によって除去されるポジ型のレジストとして用いることができる。
【００７８】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が、上記ネガ型のレジスト組成物である場合、露光によって付加重合する重合性単量体（以下、光重合性単量体とも称する）を用いることが好ましい。該光重合性単量体としては、分子中に少なくとも１個以上の付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物であることが好ましい。具体的には、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレートの如き単官能アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレートの如き多官能アクリレート及びメタクリレート、並びに、トリメチロールプロパン、グリセリンの如き多官能アルコールに、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを付加した後、アクリレート化またはメタクリレート化することによって得られる多官能アクリレート及び多官能メタクリレートを挙げることができる。さらに、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸との反応生成物である多官能のエポキシアクリレート類またはエポキシメタクリレート類も挙げられる。上記の中でも、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートを用いることが好ましい。
【００７９】
上記光重合性単量体は、単独で、あるいは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いても良い。
【００８０】
上記光重合性単量体の含有量としては、本発明のレジスト組成物の質量（全固形分）の５〜５０質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜４０質量％である。上記含有量が５〜５０質量％であることによって、露光に対する感度や画素の強度をさらに向上させることができ、かつ、レジスト組成物の粘着性としても適切な状態になるため好ましい。
【００８１】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が上記ネガ型のレジスト組成物である場合、光重合開始剤を添加してもよい。該光重合開始剤としては、ビシナールポリケトアルドニル化合物、α−カルボニル化合物、アシロインエーテル、多核キノン化合物、トリアリルイミダゾールダイマーとｐ−アミノフェニルケトンとの組み合わせ、トリオキサジアゾール化合物が挙げられる。その中でも、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン（商品名：イルガキュア３６９、ＢＡＳＦ社製）が好ましい。なお、本発明の着色レジストによる画素の形成に際し、電子線を用いる場合には、上記光重合開始剤は必須ではない。
【００８２】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が上記ポジ型のレジスト組成物である場合、必要に応じて光酸発生剤を添加してもよい。該光酸発生剤としては、スルホニウム、ヨードニウム、セレニウム、アンモニウム及びホスホニウムの如きオニウムイオンと、アニオンとの塩の如き公知の光酸発生剤を用いることができる。
【００８３】
上記スルホニウムイオンとしては、トリフェニルスルホニウム、トリ−ｐ−トリルスルホニウム、トリ−ｏ−トリルスルホニウム、トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウム、１−ナフチルジフェニルスルホニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、フェニルメチルベンジルスルホニウム、４−ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウムが挙げられる。
【００８４】
上記ヨードニウムイオンとしては、ジフェニルヨードニウム、ジ−ｐ−トリルヨードニウム、ビス（４−ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４−メトキシフェニル）ヨードニウム、（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウムが挙げられる。
【００８５】
上記セレニウムイオンとしては、トリアリールセレニウム（トリフェニルセレニウム、トリ−ｐ−トリルセレニウム、トリ−ｏ−トリルセレニウム、トリス（４−メトキシフェニル）セレニウム、１−ナフチルジフェニルセレニウム、トリス（４−フルオロフェニル）セレニウム、トリ−１−ナフチルセレニウム、トリ−２−ナフチルセレニウムが挙げられる。
【００８６】
上記アンモニウムイオンとしては、テトラアルキルアンモニウム（テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、トリメチルイソプロピルアンモニウム、トリメチル−ｎ−ブチルアンモニウム、トリメチルイソブチルアンモニウムが挙げられる。
【００８７】
上記ホスホニウムイオンとしては、テトラフェニルホスホニウム、テトラ−ｐ−トリルホスホニウム、テトラキス（２−メトキシフェニル）ホスホニウム、トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、トリエチルベンジルホスホニウム、テトラエチルホスホニウムが挙げられる。
【００８８】
上記アニオンとしては、ＣｌＯ４−、ＢｒＯ４−の如き過ハロゲン酸イオン、ＦＳＯ３−、ＣｌＳＯ３−の如きハロゲン化スルホン酸イオン、ＣＨ３ＳＯ４−、ＣＦ３ＳＯ４−、ＨＳＯ４−の如き硫酸イオン、ＨＣＯ３−、ＣＨ３ＣＯ３−の如き炭酸イオン、ＡｌＣｌ４−、ＡｌＦ４−の如きアルミン酸イオン、ヘキサフルオロビスマス酸イオン、ＣＨ３ＣＯＯ−，ＣＦ３ＣＯＯ−、Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ−、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＣＯＯ−、Ｃ６Ｆ５ＣＯＯ−、ＣＦ３Ｃ６Ｈ４ＣＯＯ−の如きカルボン酸イオン、Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂ（Ｃ６Ｈ５）３−の如きアリールホウ酸イオン、チオシアン酸イオン、および硝酸イオンを用いることができるが、これらに限定されるものではない。
【００８９】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物において、上記色素化合物、結着樹脂、また、必要に応じて添加される光重合性単量体、光重合開始剤、光酸発生剤を溶解または分散させるための媒体としては、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎ−アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤が挙げられる。これらは単独で、もしくは２種類以上組み合わせて用いてもよい。また、本発明のカラーフィルター用のレジスト組成物の媒体は、上記色素化合物の分散性を阻害しない限りは、上記色素化合物と共に用いた媒体と同じ媒体であっても異なっていても良い。
【００９０】
異なる分光特性を持つ２種類以上の画素が隣接して配列されてなるカラーフィルターにおいて、その複数の画素の色（例えば、赤、緑、青）のうち、少なくとも１色を構成する画素に、本発明のレジスト組成物を用いることで、彩度、耐光性に優れるカラーフィルターを得ることができる。さらに、所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の染料を併用してもよい。併用することができる染料としては、特に限定されるものではないが、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １４、２４、２５、２６、３４、３７、３８、３９、４２、４３、４４、４５、４８、５２、５３、５５、５９、６７、７０；Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  ８、２７、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４９、５８、６０、６５、６９、８１、８３：１、８６、８９、９１、９２、９７、９９、１００、１０９、１１８、１１９、１２２、１２７、２１８が挙げられる。
【００９１】
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物には、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤や、フィルター作製時にガラス基板との密着性を向上させる目的でシランカップリング剤を添加しても良い。
【００９２】
以上のように、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、本発明の色素化合物を含有して構成されるので、彩度と耐光性が共に優れたカラーフィルター用レジスト組成物を提供することができる。
【実施例】
【００９３】
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中「部」及び「％」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。得られた反応生成物の同定は、１Ｈ核磁気共鳴分光分析（１Ｈ−ＮＭＲ）装置（ＥＣＡ−４００、日本電子（株）製）、及び、マトリックス支援レーザー脱離イオン化質量分析（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ）装置（ａｕｔｏｆｌｅｘ装置、ブルカー・ダルトニクス社製）を用い行った。尚、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにおいて検出イオンはネガティブモードを採用した。
【００９４】
＜実施例１：化合物（１）の製造＞
【００９５】
【化１０】
2015086381.tif 000011
【００９６】
アミン化合物（１）２ｇのメタノール（ＭｅＯＨ）４０ｍＬ溶液を５℃に冷却し、３５％の塩酸１．７ｍＬを滴下した。これに亜硝酸ナトリウム０．４８ｇの水９ｍＬ溶液を滴下した（ジアゾ化Ａ液）。また別途、ピリドン化合物（１）０．９０ｇのメタノール（ＭｅＯＨ）２０ｍＬ溶液を５℃に冷却し、これにジアゾ化Ａ液を５℃以下の温度に保持されるようにゆっくりと滴下し、更に０〜５℃で３時間撹拌した。反応終了後、炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、ｐＨを６に中和した後、クロロホルムで抽出した。得られた粘体をカラムクロマトグラフィーにより精製（展開溶媒：ヘプタン／酢酸エチル）し、１．７３ｇの化合物（１）を得た。
【００９７】
［化合物（１）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１４．９０（２Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ），７．４６（２Ｈ，ｔ），７．２９−７．２２（４Ｈ，ｍ），４．３５−４．３１（４Ｈ，ｍ），３．２４−３．２０（４Ｈ，ｍ），２．６０（６Ｈ，ｓ），１．８３−１．８０（８Ｈ，ｍ），１．６６−１．３２（１８Ｈ，ｍ），１．２８−０．８３（２８Ｈ，ｍ），０．７９−０．６９（５Ｈ，ｍ），０．６６−０．６０（５Ｈ，ｍ）
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝１０６７．３６３（Ｍ−２Ｈ）２−
＜実施例２：化合物（２５）の製造＞
【００９８】
【化１１】
2015086381.tif 000012
【００９９】
アミン化合物（２５）２ｇのメタノール（ＭｅＯＨ）４０ｍＬ溶液を５℃に冷却し、３５％の塩酸１．７ｍＬを滴下した。これに亜硝酸ナトリウム０．４８ｇの水９ｍＬ溶液を滴下した（ジアゾ化Ａ液）。また別途、ピリドン化合物（２５）０．９０ｇのメタノール（ＭｅＯＨ）２０ｍＬ溶液を５℃に冷却し、これにジアゾ化Ａ液を５℃以下の温度に保持されるようにゆっくりと滴下し、更に０〜５℃で３時間撹拌した。反応終了後、炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、ｐＨを６に中和した後、クロロホルムで抽出した。得られた粘体をカラムクロマトグラフィーにより精製（展開溶媒：ヘプタン／酢酸エチル）し、１．４８ｇの化合物（２５）を得た。
【０１００】
［化合物（２５）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１４．９０（２Ｈ，ｓ），７．５３−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（２Ｈ，ｍ），４．３６（４Ｈ，ｓ），３．５２−３．３２（４Ｈ，ｍ），３．１９（４Ｈ，ｄ），２．６１（６Ｈ，ｓ），１．８６−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．２９（１６Ｈ，ｍ），１．２８−１．１７（６Ｈ，ｍ），１．１６−１．０２（１０Ｈ，ｍ），１．０１−０．８８（１２Ｈ，ｍ），０．８６−０．８１（６Ｈ，ｍ），０．７６−０．６８（６Ｈ，ｍ）
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝１０６９．１５９（Ｍ）
＜実施例３：化合物（２６）の製造＞
【０１０１】
【化１２】
2015086381.tif 000013
【０１０２】
アミン化合物（２６）２ｇのメタノール４０ｍＬ溶液を５℃に冷却し、硫酸６．９ｍｌ、４０％ニトロシル硫酸溶液１．７６ｍＬをゆっくりと滴下した（ジアゾ化Ｂ液）。また別途、ピリドン化合物（２６）０．９０ｇのメタノール２０ｍＬ溶液を５℃に冷却し、これにジアゾ化Ｂ液を５℃以下の温度に保持されるようにゆっくりと滴下し、更に０〜５℃で３時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を濃縮し、得られた固体をカラムクロマトグラフィーによる精製（展開溶媒：ヘプタン／酢酸エチル）し、１．４８ｇの化合物（２６）を得た。
【０１０３】
［化合物（２６）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１４．９０（２Ｈ，ｓ），７．５３−７．４８（８Ｈ，ｍ），４．３６（４Ｈ，ｓ），３．４６−３．３５（４Ｈ，ｍ），３．２２−３．１８（４Ｈ，ｍ），２．６３（６Ｈ，ｓ），１．８６−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．００（２８Ｈ，ｍ），０．９８−０．７８（１８Ｈ，ｍ），０．７６−０．６５（６Ｈ，ｍ）
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝１０６９．０６８（Ｍ）
＜実施例４、５：化合物（２）、（１０）の製造＞
実施例１において、アミン化合物（１）およびピリドン化合物（１）をそれぞれ対応するアミン化合物およびピリドン化合物に変更した以外は、実施例１と同様な操作で、化合物（２）、（１０）を得た。
【０１０４】
得られた化合物が目的とする構造を有することは、上記分析により同定した。
【０１０５】
［化合物（１０）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１４．９５（２Ｈ，ｓ），７．８０（２Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ），７．２６（２Ｈ，ｄ），４．３３（４Ｈ，ｓ），３．７４−３．２８（６Ｈ，ｍ），３．２４−３．１２（８Ｈ，ｍ），２．５６  （６Ｈ，ｓ），  １．８４−０．６８（１２２Ｈ，ｍ）
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝１６０４．２１８（Ｍ）
＜実施例６〜１１：化合物（１５）、（２１）、（２４）、（２８）、（２９）、（３１）の製造＞
実施例３において、アミン化合物（２６）およびピリドン化合物（２６）をそれぞれ対応するアミン化合物およびピリドン化合物に変更した以外は、実施例３と同様な操作で、化合物（１５）、（２１）、（２４）、（２８）、（２９）、（３１）を得た。
【０１０６】
得られた化合物が目的とする構造を有することは、上記分析により同定した。
【０１０７】
［化合物（２１）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１４．８０（２Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｔ），７．３０−７．２７（４Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｄ），７．０６（１Ｈ，ｓ），３．４６（６Ｈ，ｄ），３．１７（８Ｈ，ｔ），２．６４（６Ｈ，ｓ），１．８５−０．６２（１２２Ｈ，ｍ）
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝１６５３．２６６（Ｍ）
【０１０８】
［化合物（２８）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１４．８８（２Ｈ，ｓ），７．４９（４Ｈ，ｓ），７．１８（２Ｈ，ｓ），４．３５（４Ｈ，ｓ），３．４５（８Ｈ，ｄｄ），３．１８（６Ｈ，ｄ），２．５９（６Ｈ，ｓ），１．９１−１．７０（４Ｈ，ｂｒ），１．６２−０．７２（１２２Ｈ，ｍ）
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝１６０５．３２３（Ｍ）
【０１０９】
［化合物（２９）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１４．９９（２Ｈ，ｓ），７．３３−７．２７（６Ｈ，ｍ），４．３０（４Ｈ，ｓ），３．０４（８Ｈ，ｓ），２．５１（６Ｈ，ｓ），１．７６−１．７１（３Ｈ，ｂｒ），１．５８（９Ｈ，ｓ），１．４６−０．６６（１１６Ｈ，ｍ）
［２］ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝１６０５．００４（Ｍ）
【０１１０】
［化合物（３１）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１４．７６（２Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｔ），７．４５（４Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．１８（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｔ），３．４７−３．３９（８Ｈ，ｍ），３．１５（６Ｈ，ｄ），２．６５（６Ｈ，ｓ），１．８４−１．７５（３Ｈ，ｂｒ），１．５８−０．７３（１１９Ｈ，ｍ）
【０１１１】
［インクの製造］
以下に記載する方法で、本発明のインクおよび比較用インクを製造した。
【０１１２】
＜実施例１２：インク（１）の製造例＞
本発明の色素化合物である上記化合物（１）５部とトルエン３５０部、酢酸エチル３５０部、２−ブタノン３００部を混合し、本発明のインク（１）を得た。
【０１１３】
＜実施例１３〜２２：インク（２）、（１０）、（１５）、（２１）、（２４）、（２５）、（２６）、（２８）、（２９）、（３１）の製造例＞
実施例１２において、色素化合物である化合物（１）を上記化合物（２）、（１０）、（１５）、（２１）、（２４）、（２５）、（２６）、（２８）、（２９）、（３１）に変更した以外は、上記インク（１）の製造例と同様の操作で、インク（２）、（１０）、（１５）、（２１）、（２４）、（２５）、（２６）、（２８）、（２９）、（３１）をそれぞれ得た。
【０１１４】
＜比較例１〜３：比較用インク（１）〜（３）の製造例＞
実施例１２において、色素化合物である化合物（１）を下記の比較化合物（１）、（２）、（３）に変更した以外は、上記インク（１）の製造例と同様の操作で、比較用インク（１）、（２）、（３）をそれぞれ得た。
【０１１５】
比較用化合物（１）、（２）、（３）の構造を以下に示す。
【０１１６】
【化１３】
2015086381.tif 000014
【０１１７】
【化１４】
2015086381.tif 000015
【０１１８】
【化１５】
2015086381.tif 000016
【０１１９】
［彩度評価］
＜サンプル作製＞
インク（１）、（２）、（１０）、（１５）、（２１）、（２４）、（２５）、（２６）、（２８）、（２９）、（３１）および比較用インク（１）〜（３）をバーコート法（Ｂａｒ  Ｎｏ．１０）により、隠ぺい率測定紙に塗布して、一晩風乾することで画像サンプルを作製した。各画像サンプルに関して、反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。彩度（Ｃ＊）は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。
【０１２０】
【数１】
2015086381.tif 000017
【０１２１】
評価は、Ｌ＊が９２の時のａ＊及びｂ＊の値を、各画像サンプルから得られたＬ＊、ａ＊、ｂ＊から内挿して求め、Ｃ＊を算出することによって行った。単位面積当たりの着色剤量が同じ場合、彩度Ｃ＊が大きい程、彩度が良好であるといえる。
Ａ：Ｃ＊が１１２以上（彩度が非常に良い）
Ｂ：Ｃ＊が１０８以上１１２未満（彩度が良い）
Ｃ：Ｃ＊が１０８未満（彩度に劣る）
【０１２２】
［耐光性評価］
彩度測定の際に得られた画像サンプルをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、（照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ２、温度：４０℃、相対湿度：６０％）の条件下、２０ｈｒ曝露した。印字物の反射濃度を試験前後で測定した。初期の色度をそれぞれａ０＊、ｂ０＊、Ｌ０＊とし、曝露後の色度をそれぞれａ＊、ｂ＊、Ｌ＊としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。
【０１２３】
【数２】
2015086381.tif 000018
【０１２４】
評価基準は以下の通りである。
Ａ：ΔＥ＜２．５（耐光性が非常に優れる）
Ｂ：２．５≦ΔＥ＜５（耐光性が優れる）
Ｃ：５≦ΔＥ（耐光性に劣る）
上記評価の結果を表１に示す。
【０１２５】
【表１】
2015086381.tif 000019
【０１２６】
表１に示されるように、本発明の色素化合物を用いて作成したインクは、比較化合物を用いて作成したインクと比較して、彩度と耐光性が共に優れていることが分かる。
【０１２７】
＜カラーフィルター用レジスト組成物の製造＞
＜実施例２３＞
本発明の色素化合物である化合物（１）１２部にシクロヘキサノン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により１時間分散させて本発明のインクを得た。
【０１２８】
ｎ−ブチルメタクリレート４０質量％、アクリル酸３０質量％、ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量％のモノマー比率であるアクリル共重合組成物（重量平均分子量Ｍｗ：１０，０００）６．７部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート１．３部、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン（光重合開始剤）０．４部のシクロヘキサノン９６部の溶液に、上記インク２２部をゆっくり加え、室温で３時間攪拌した。これを１．５μｍフィルターで濾過することで、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物（１）を得た。
【０１２９】
上記カラーフィルター用レジスト組成物（１）をガラス基板上にスピンコートし、その後これを９０℃で３分間乾燥させた後に全面露光し、１８０℃でポストキュアすることでカラーフィルター（１）を作製した。
【０１３０】
＜実施例２４〜３３＞
実施例２３において、化合物（１）を化合物（２）、（１０）、（１５）、（２１）、（２４）、（２５）、（２６）、（２８）、（２９）、（３１）にそれぞれに変更した以外は、実施例２３の製造例と同様の操作で、カラーフィルター用レジスト組成物を得、カラーフィルター（２）、（１０）、（１５）、（２１）、（２４）、（２５）、（２６）、（２８）、（２９）、（３１）を作製した。
【０１３１】
＜比較例４〜６＞
実施例２３において、化合物（１）を比較化合物（１）、（２）、（３）にそれぞれ変更した以外は実施例２３と同様の操作で、カラーフィルター用レジスト組成物を得、比較用カラーフィルター（１）、（２）、（３）を作製した。
【０１３２】
［彩度評価］
反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて、作製したカラーフィルターのＬ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。インクの場合と同様に、Ｌ＊が９２であるときのａ＊、ｂ＊を求め、Ｃ＊を算出した。
Ａ：Ｃ＊が１１２以上（彩度が非常に高い）
Ｂ：Ｃ＊が１０８以上１１２未満（彩度が高い）
Ｃ：Ｃ＊が１０８未満（彩度に劣る）
［耐光性評価］
彩度測定の際に得られたカラーフィルターサンプルをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、（照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ２、温度：４０℃、相対湿度：６０％）の条件下、３０ｈｒ曝露した。印字物の反射濃度を試験前後で測定した。初期の色度をそれぞれａ０＊、ｂ０＊、Ｌ０＊とし、曝露後の色度をそれぞれａ＊、ｂ＊、Ｌ＊としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。
【０１３３】
【数３】
2015086381.tif 000020
【０１３４】
評価基準は以下の通りである。
Ａ：ΔＥ＜２．５０（耐光性に非常に優れる）
Ｂ：２．５０≦ΔＥ＜５．００（耐光性に優れる）
Ｃ：５．００≦ΔＥ（耐光性に劣る）
【０１３５】
【表２】
2015086381.tif 000021
【０１３６】
表２より明らかなように、本発明の色素化合物を含有するカラーフィルターは比較化合物を含有するカラーフィルターと比較して、彩度と耐光性が共に優れていることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【０１３７】
本発明によれば、彩度と耐光性が共に優れた色素化合物及び、該色素化合物を含有するインク、カラーフィルター用レジスト組成物を提供することができる。
【図１】
2015086381.tif 000023