(57)【要約】【課題】ベンゾナフチリジン含有ワクチンの提供。【解決手段】本発明は、とりわけ、（ａ）第一の抗原、（ｂ）ポリマー性粒子、および（ｃ）ベンゾナフチリジン化合物を含む免疫原性組成物であって、脊椎動物被験体に投与された場合に免疫応答を引き出す組成物を提供する。本発明は、数ある利益の中で、とりわけ、免疫原性組成物を生成する方法および免疫原性組成物を（例えば処置に）使用するための方法も提供する。本発明は、脊椎動物被験体において細胞傷害性Ｔリンパ球（ＣＴＬ）応答を引き出すための方法であって、該脊椎動物被験体に、有効量の本発明の免疫原性組成物を投与する工程を含む方法を提供する。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
明細書に記載された発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願）
本出願は、２００９年６月１０日に出願された米国仮出願６１／１８５，９５４からの優先権を主張し、上記米国仮出願は、その全容が参照によって本明細書に援用される。
【０００２】
（発明の分野）
本発明は、とりわけ、免疫原性組成物、および１つまたは複数の選択される抗原に対する免疫応答を増強する作用物質に関する。
【背景技術】
【０００３】
（発明の背景）
組換えＤＮＡ技術によって作製されるサブユニットワクチンの出現は、安全かつ有効なアジュバント含有組成物の必要性を増大させた。サブユニットワクチンは、安全性および生産コストの観点から慣習的な生ワクチンおよび死菌ワクチンを上回る顕著な利点を供与しながら、概して、例えば全ウイルス、細菌および他の微生物と比較して限定された免疫原性を有する、単離されたポリペプチドまたは単離されたポリペプチドの混合物を、免疫系に提示する。結果として、これらのワクチンは、概して、疾患を処置する際に該ワクチンの最大限の潜在能力に達するように支援する、免疫賦活能を持つアジュバントから利益を享受する。
【０００４】
その一方で、慣習的な生ワクチンは、一般にアジュバントを必要としない。その上、死菌ワクチンは、概してサブユニットワクチンよりも免疫原性が高く、一般にアジュバントを必要としない。それにもかかわらず、これらのワクチンも、サブユニットワクチンのように、免疫賦活能を持つアジュバントから利益を享受することができる。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
（発明の概要）
本発明は、（ａ）第一の抗原、（ｂ）ポリマー性粒子、および（ｃ）ベンゾナフチリジン化合物を含む免疫原性組成物を提供する。
【０００６】
本明細書において提供される免疫原性組成物の、ある特定の実施形態において、ベンゾナフチリジン化合物は、式（ＶＩ）：
【０００７】
【化１】
2015227378.tif 000003
の構造を有する化合物または薬学的に許容されるその塩
［式中、
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＨＮ（Ｒ９）２、−ＳＲ７、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、−（ＣＨ２）ｎＲ７、−ＬＲ８、−ＬＲ１０、−ＯＬＲ８、−ＯＬＲ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ４の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｌは、結合、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンから独立に選択され、ここで、Ｌの前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ７の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、１から３個のＲ１３基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ８は、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の前記Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ９は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立に選択されるか、または各Ｒ９は、独立に、結合したＮと一緒にＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルを形成するＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、前記Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有し、かつＲ９の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ１０は、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、ここで、前記アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択される１から３個の置換基で場合により置換されており、
Ｒ１１およびＲ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、ここで、Ｒ１１およびＲ１２の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されているか、
またはＲ１１およびＲ１２は、それぞれ独立にＣ１〜Ｃ６アルキルであり、結合したＮ原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有する、場合により置換されたＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環を形成し、
各Ｒ１３は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択され、
各ＲＡは、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択されるか、または環Ａ上の２個の隣接するＲＡ置換基は、最大２個のヘテロ原子を環員として含有する５〜６員環を形成し、
ｎは、出現する毎に独立に、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
各ｍは、１、２、３、４、５および６から独立に選択され、かつ
ｔは、１、２、３、４、５、６、７または８である］
である。
【０００８】
本明細書において提供される免疫原性組成物の、他の実施形態において、ベンゾナフチリジン化合物は、式（ＶＩＩ）：
【０００９】
【化２】
2015227378.tif 000004
の構造を有する化合物または薬学的に許容されるその塩
［式中、
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＨＮ（Ｒ９）２、−ＳＲ７、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、−（ＣＨ２）ｎＲ７、−ＬＲ８、−ＬＲ１０、−ＯＬＲ８、−ＯＬＲ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ４の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、各Ｌは、結合、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンから独立に選択され、ここで、Ｌの前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ７の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、１から３個のＲ１３基でそれぞれ場合により置換されており、各Ｒ８は、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の前記Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、各Ｒ９は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立に選択されるか、または各Ｒ９は、独立に、結合したＮと一緒にＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルを形成するＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、前記Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有し、かつＲ９の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、各Ｒ１０は、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、ここで、前記アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択される１から３個の置換基で場合により置換されており、Ｒ１１およびＲ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、ここで、Ｒ１１およびＲ１２の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されているか、またはＲ１１およびＲ１２は、それぞれ独立にＣ１〜Ｃ６アルキルであり、結合したＮ原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有する、場合により置換されたＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環を形成し、各Ｒ１３は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ
８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択され、各ＲＡは、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択され、ｎは、出現する毎に独立に、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり、各ｍは、１、２、３、４、５および６から独立に選択され、かつｔは、１、２、３、４、５、６、７または８である］である。
【００１０】
本明細書において提供される免疫原性組成物のベンゾナフチリジン化合物の、ある特定の実施形態において、各Ｒ１３は、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択され、かつ各ＲＡは、−Ｒ７、−ＯＲ７、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される。
【００１１】
本明細書において提供される免疫原性組成物のベンゾナフチリジン化合物の、ある特定の実施形態において、各Ｌは、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−およびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立に選択され、ここで、Ｌの前記Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基で場合により置換されている。
【００１２】
本明細書において提供される免疫原性組成物のベンゾナフチリジン化合物の、ある特定の実施形態において、ＲＡはＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【００１３】
本明細書において提供される免疫原性組成物のベンゾナフチリジン化合物の、ある特定の実施形態において、ＲＡは、Ｈ、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり、かつ各Ｒ１３は、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−（（Ｏ（ＣＨ２）２）２〜４ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−（ＰＯ３Ｈ２）、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＯＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＨ（ＣＨ３）２、ならびに、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、シクロプロピル、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＯＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４（ＰＯ３Ｈ２）および−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ２〜Ｃ６アルキルから独立に選択される。
【００１４】
本明細書において提供される免疫原性組成物のベンゾナフチリジン化合物の、ある特定の実施形態において、各Ｒ８は、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の前記Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されている。
【００１５】
本明細書において提供される免疫原性組成物のベンゾナフチリジン化合物の、ある特定の実施形態において、Ｒ８はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【００１６】
本明細書において提供される免疫原性組成物のベンゾナフチリジン化合物の、ある特定の実施形態において、Ｒ９はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【００１７】
本明細書において提供される免疫原性組成物のベンゾナフチリジン化合物の、ある特定の実施形態において、ＲＡはＨまたは−ＣＨ３である。
【００１８】
本明細書において提供される免疫原性組成物のベンゾナフチリジン化合物の、ある特定の実施形態において、Ｒ４はＨである。
【００１９】
本明細書において提供される免疫原性組成物の他の実施形態において、ベンゾナフチリジン化合物は、式（ＶＩＩＩ）：
【００２０】
【化３】
2015227378.tif 000005
の構造を有する化合物または薬学的に許容されるその塩
［式中、
Ｒ２１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６であり、
Ｌ２１は−Ｃ（Ｏ）−または−Ｏ−であり、
Ｌ２２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンまたは−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−であり、ここで、Ｌ２２の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキレンおよびＣ２〜Ｃ６アルケニレンは、１から４個のフルオロ基で場合により置換されており、
各Ｌ２３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレンおよび−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−から独立に選択され、ここで、Ｌ２３の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキレンは、１から４個のフルオロ基で場合により置換されており、
Ｌ２４はアリーレンまたはヘテロアリーレンであり、
Ｒ２２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｌ２３Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２３Ｒ２７、−Ｌ２３Ｌ２４Ｌ３Ｒ２７、−Ｌ２３Ｌ２４Ｒ２５、−Ｌ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｒ２７、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２７、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５および−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨから選択され、
各Ｒ２４は、Ｈおよびフルオロから独立に選択され、
Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、
Ｒ２６は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０であり、
Ｒ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０であり、
Ｒ２８はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ２９は、ＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立に選択され、
Ｒ３０はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各ｐは、１、２、３、４、５および６から独立に選択され、かつ
ｑは、１、２、３または４であり、
但し、Ｒ２３がＣ１〜Ｃ４アルキルまたは−ＯＲ２８である場合、Ｒ２１は、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６であり、ここで、Ｒ２６は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、かつＲ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２である］
である。
【００２１】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、他の実施形態において、Ｒ２１はメチルである。ある特定の実施形態において、Ｒ２１はＨである。他の実施形態において、Ｒ２１は、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６である。
【００２２】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１が、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６である場合、Ｒ２３は−ＯＲ２８またはＣ１〜Ｃ６アルキルである。ある特定の実施形態において、Ｒ２１は、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６であり、かつＲ２３は−ＯＭｅである。
【００２３】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルである。ある特定の実施形態において、Ｒ２２はメチルである。
【００２４】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｌ２３Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２３Ｒ２７、−Ｌ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２７、−Ｌ２３Ｌ２４Ｒ２５および−Ｌ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５から選択される。代替的な実施形態において、Ｒ２３は、−ＯＬ２３Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｒ２７、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２７、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ３Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５および−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨから選択される。ある特定の実施形態において、Ｒ２３は−ＯＬ２３Ｒ２５であり、ここで、−ＯＬ２３Ｒ２５は式−Ｏ（ＣＨ２）１〜５Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）２の基である。他の実施形態において、Ｒ２３は−ＯＬ２３Ｒ２５であり、ここで、−ＯＬ２３Ｒ２５は式−Ｏ（ＣＨ２）１〜５ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）２の基である。
【００２５】
複数のＲ２９が存在する場合（−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２部分を含む化合物等）、該Ｒ２９基は同じであるかまたは異なっている。式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２９は出現する毎にＨである。他の実施形態において、少なくとも１個のＲ２９はＨであり、他のＲ２９はＣ１〜Ｃ６アルキルである。他の実施形態において、少なくとも１個のＲ２９はＨであり、他のＲ２９はメチルである。他の実施形態において、少なくとも１個のＲ２９はＨであり、他のＲ２９はエチルである。式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物の他の実施形態において、各Ｒ２９はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ある特定の実施形態において、Ｒ２９は、メチルもしくはエチル、またはそれらの組合せである。
【００２６】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌ２２および／またはＬ２３は、式−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−の基であり、ある特定の実施形態において、この基は、式−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜３（ＣＨ２）１〜３−のものである。
【００２７】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌ２２はＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、一方で他の実施形態において、Ｌ２２は、１から４個のフルオロ基で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンである。式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｌ２２は式（ＣＨ２）０〜５ＣＦ２のものであり、ここで、フルオロ置換炭素は、式Ｉのフェニル環に直接結合していない。式（ＶＩＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌ２２はＣ２〜Ｃ６アルケニレンであり、一方で他の実施形態において、Ｌ２２は、１から４個のフルオロ基で置換されているＣ２〜Ｃ６アルケニレンである。
【００２８】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌ２３はＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、一方で他の実施形態において、Ｌ２３は、１から４個のフルオロ基で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンである。式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｌ２３は式（ＣＨ２）０〜５ＣＦ２のものであり、ここで、フルオロ置換炭素は、式Ｉのフェニル環に直接結合していない。
【００２９】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌ２はアリーレンまたはヘテロアリーレンである。これらの実施形態のいくつかにおいて、Ｌ２は、１，３−二置換フェニレンまたは１，４−二置換フェニレン等のフェニレンである。
【００３０】
式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３は−ＯＬ２３Ｒ２５または−ＯＬ２３Ｒ２７であり、Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｒ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、かつＬ２３はＣ１〜Ｃ６アルキレンである。
【００３１】
式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３は−ＯＬ２３Ｒ２５または−ＯＬ２３Ｒ２７であり、Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｒ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｌ２３は−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−であり、Ｒ２４はＨであり、ｑは１または２であり、かつｐは２である。
【００３２】
式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１は−Ｌ２２Ｒ２６であり、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３は−ＯＬ２３Ｒ２５または−ＯＬ２３Ｒ２７であり、Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｒ２６は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０であり、Ｒ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｌ２２はＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、かつＬ２３はＣ１〜Ｃ６アルキレンである。
【００３３】
式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１は−Ｌ２２Ｒ２６であり、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３３は−ＯＬ２３Ｒ２５または−ＯＬ２３Ｒ２７であり、Ｒ５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｒ２６は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０であり、Ｒ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｌ２２はＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、Ｌ２３は−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−であり、Ｒ２４はＨであり、ｑは１または２であり、かつｐは２である。
【００３４】
式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１は、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２５または−Ｌ２１Ｒ２６であり、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３は−ＯＲ２８であり、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｒ２６は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｌ２１は−Ｃ（Ｏ）−であり、かつＬ２２は、１から４個のフルオロ基でそれぞれ場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンまたはＣ２〜Ｃ６アルケニレンである。
【００３５】
式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３は、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５または−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２７であり、Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｒ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、各Ｌ２３は、独立にＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、かつＬ２４はフェニレンである。
【００３６】
式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３は−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨまたは−Ｌ２１Ｒ２５であり、Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、かつＬ２１は−Ｃ（Ｏ）−または−Ｏ−である。
【００３７】
本明細書において提供される免疫原性組成物のある特定の実施形態において、ベンゾナフチリジン化合物は、
２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）プロパン−２−オール；
２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；
２−（２，４−ジメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；
エチル４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンゾエート；
２−（４−（ジメチルアミノ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン、２−（４−メトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン、４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロブチルホスホン酸；３−（５−アミノ−２−（４−（４，４−ジフルオロ−４−ホスホノブトキシ）−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；３−（５−アミノ−２−（４−（２−（３，３−ジフルオロ−３−ホスホノプロポキシ）エトキシ）−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；３−（５−アミノ−２−（２−メチル−４−（２−（２−（２−ホスホノエトキシ）エトキシ）エトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル二水素ホスフェート；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチルホスホン酸；５−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロペンチルホスホン酸；４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロブチルホスホン酸；３−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）−１，１−ジフルオロプロピルホスホン酸；２−（４−（（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチル）フェニル）−１，１−ジフルオロエチルホスホン酸；２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）−１，１−ジフルオロ−２−オキソエチルホスホン酸；（Ｅ）−２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）ビニルホスホン酸；２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）エチルホスホン酸；（Ｅ）−２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）−１−フルオロビニルホスホン酸；３−（（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチル）フェニルホスホン酸；５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルボニルホスホン酸；３−（５−アミノ−２−（２−メチル−４−（３−ホスホノプロポキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）（ヒドロキシ）メチレンジホスホン酸；３−（５−アミノ−２−（４−（２−（２−（３，３−ジフルオロ−３−ホスホノプロポキシ）エトキシ）エトキシ）−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）（ヒドロキシ）メチレンジホスホン酸；３−（５−アミノ−２−（２−メチル−４−（２−（２−ホスホノエトキシ）エトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エチルホスホン酸；６−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）ヘキシルホスホン酸；６−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロヘキシルホスホン酸；４−（（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチル）ベンジルホスホン酸、３−（２−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）エトキシ）−１，１−ジフルオロプロピルホスホン酸、および２−（２−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）エトキシ）エチルホスホン酸から選択される。
【００３８】
いくつかの実施形態において、本発明は、本発明の免疫原性組成物を含む医薬組成物を提供する。
【００３９】
いくつかの実施形態において、本発明は、本発明に従う免疫原性組成物を含む注射可能ワクチン組成物を提供する。
【００４０】
いくつかの実施形態において、本発明は、脊椎動物被験体において免疫応答を引き出すための方法であって、該脊椎動物被験体に、有効量の本発明に従う免疫原性組成物を投与する工程を含む方法を提供する。
【００４１】
いくつかの実施形態において、本発明は、脊椎動物被験体において細胞傷害性Ｔリンパ球（ＣＴＬ）応答を引き出すための方法であって、該脊椎動物被験体に、有効量の本発明の免疫原性組成物を投与する工程を含む方法を提供する。
【００４２】
いくつかの実施形態において、本発明は、脊椎動物被験体において抗体媒介性免疫応答を引き出す方法であって、有効量の本発明の免疫原性組成物を、該脊椎動物被験体に投与する工程を含む方法を提供する。
【００４３】
いくつかの実施形態において、本発明は、本明細書において記載されているもの等の免疫原性組成物を作製する方法を提供する。
【００４４】
当業者は、本明細書における開示を考慮して、本発明のこれらおよび他の実施形態に容易に想到するであろう。
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
（項目１）
（ａ）第一の抗原、
（ｂ）少なくとも部分的に生分解性であるポリマーを含むポリマー性粒子、および
（ｃ）ベンゾナフチリジン化合物
を含む免疫原性組成物であって、脊椎動物被験体に投与された場合に免疫応答を引き出す、免疫原性組成物。
（項目２）
前記生分解性ポリマーが、ポリエステルブロック、ポリオルトエステルブロックおよびポリ無水物ブロックから選択されるポリマーブロックを含む、項目１に記載の免疫原性組成物。
（項目３）
前記生分解性ポリマーが、ポリ（ラクチド）ブロック、ポリ（グリコリド）ブロック、ポリ（ラクチド−ｃｏ−グリコリド）ブロックおよびポリ（イプシロン−カプロラクトン）ブロックから選択されるポリエステルブロックを含む、項目１または項目２に記載の免疫原性組成物。
（項目４）
前記生分解性ポリマーが、ポリヒドロキシ酸ブロック、およびポリヒドロキシ酸ブロックではないポリマーブロックを含むブロックコポリマーである、項目１から３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目５）
前記生分解性ポリマーが、ポリ（ラクチド−ｃｏ−グリコリド）ブロックおよびポリエチレングリコールブロックを含むブロックコポリマーである、項目１から４のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目６）
前記ポリマー性粒子が、負電荷または正電荷を有する、項目１から５のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目７）
前記ポリマー性粒子が、溶媒蒸発プロセスによって、または沈殿プロセスによって形成されている、項目１から６のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目８）
前記ベンゾナフチリジン化合物が、前記ポリマー性粒子のポリマー含有量に対し０．０５％から２５％ｗ／ｗまでの範囲をとる量で存在する、項目１から７のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目９）
前記ベンゾナフチリジン化合物が、前記ポリマー性粒子内に定着させられている、項目１から８のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１０）
前記ベンゾナフチリジン化合物が、前記ポリマー性粒子と混合され、次いで該ポリマー性粒子と共凍結乾燥される、項目１から８のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１１）
前記第一の抗原が、ポリマー性粒子の含有量に対し０．０５％から２５％ｗ／ｗまでの範囲をとる量で存在する、項目１から１０のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１２）
前記第一の抗原が、前記ポリマー性粒子内に定着させられている、項目１から１１のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１３）
前記第一の抗原が、前記ポリマー性粒子と混合され、次いで該ポリマー性粒子と共凍結乾燥される、項目１から１１のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１４）
前記第一の抗原が、ポリペプチド含有抗原、多糖類含有抗原およびポリヌクレオチド含有抗原から選択される、項目１から１３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１５）
前記第一の抗原が腫瘍細胞由来抗原である、項目１から１３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１６）
前記第一の抗原が病原生物由来抗原である、項目１から１３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１７）
前記病原生物が、ウイルス、細菌、真菌および寄生生物から選択される、項目１６に記載の免疫原性組成物。
（項目１８）
凍結保護剤を含むものである、項目１から１７のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１９）
前記ベンゾナフチリジン化合物が、式（ＶＩ）：
【化２１５】
2015227378.tif 000006
の構造を有する化合物または薬学的に許容されるその塩
［式中、
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＨＮ（Ｒ９）２、−ＳＲ７、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、−（ＣＨ２）ｎＲ７、−ＬＲ８、−ＬＲ１０、−ＯＬＲ８、−ＯＬＲ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ４の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｌは、結合、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンから独立に選択され、ここで、Ｌの該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ７の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、１から３個のＲ１３基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ８は、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の該Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ９は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立に選択されるか、または各Ｒ９は、独立に、結合したＮと一緒にＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルを形成するＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、該Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有し、かつＲ９の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、各Ｒ１０は、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、ここで、該アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択される１から３個の置換基で場合により置換されており、
Ｒ１１およびＲ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、ここで、Ｒ１１およびＲ１２の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されているか、
またはＲ１１およびＲ１２は、それぞれ独立にＣ１〜Ｃ６アルキルであり、結合したＮ原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有する、場合により置換されたＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環を形成し、
各Ｒ１３は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択され、
各ＲＡは、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択されるか、または環Ａ上の２個の隣接するＲＡ置換基は、最大２個のヘテロ原子を環員として含有する５〜６員環を形成し、
ｎは、出現する毎に独立に、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
各ｍは、１、２、３、４、５および６から独立に選択され、かつ
ｔは、１、２、３、４、５、６、７または８である］
である、項目１から１８のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目２０）
式（ＶＩ）の構造を有する前記化合物が、式（ＶＩＩ）：
【化２１６】
2015227378.tif 000007
の構造を有する化合物または薬学的に許容されるその塩
［式中、
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＨＮ（Ｒ９）２、−ＳＲ７、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、−（ＣＨ２）ｎＲ７、−ＬＲ８、−ＬＲ１０、−ＯＬＲ８、−ＯＬＲ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ４の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｌは、結合、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンから独立に選択され、ここで、Ｌの該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ７の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、１から３個のＲ１３基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ８は、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の該Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ９は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立に選択されるか、または各Ｒ９は、独立に、結合したＮと一緒にＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルを形成するＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、該Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有し、かつＲ９の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ１０は、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、ここで、該アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択される１から３個の置換基で場合により置換されており、
Ｒ１１およびＲ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、ここで、Ｒ１１およびＲ１２の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されているか、
またはＲ１１およびＲ１２は、それぞれ独立にＣ１〜Ｃ６アルキルであり、結合したＮ原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有する、場合により置換されたＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環を形成し、
各Ｒ１３は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択され、
各ＲＡは、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択され、
ｎは、出現する毎に独立に、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
各ｍは、１、２、３、４、５および６から独立に選択され、かつ
ｔは、１、２、３、４、５、６、７または８である］
である、項目１９に記載の免疫原性組成物。
（項目２１）
各Ｒ１３が、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から選択され、かつ
各ＲＡが、−Ｒ７、−ＯＲ７、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される、項目１９または項目２０に記載の免疫原性組成物。
（項目２２）
各Ｌが、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−およびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立に選択され、ここで、Ｌの該Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基で場合により置換されている、項目１９から２１のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目２３）
ＲＡがＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである、項目１９から２２のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目２４）
ＲＡが、Ｈ、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり、かつ
各Ｒ１３が、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−（（Ｏ（ＣＨ２）２）２〜４ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−（ＰＯ３Ｈ２）、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＯＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＨ（ＣＨ３）２、ならびに、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、シクロプロピル、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＯＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４（ＰＯ３Ｈ２）および−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ２〜Ｃ６アルキルから独立に選択される、項目１９から２３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目２５）
Ｒ８がＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである、項目１９から２４のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目２６）
Ｒ９がＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである、項目１９から２５のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目２７）
ＲＡがＨまたは−ＣＨ３である、項目１９から２６のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２８）
各Ｒ８が、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の該Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されている、項目１９から２４、２６および２７のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目２９）
Ｒ４がＨである、項目１９から２８のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目３０）
前記化合物が、
２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）プロパン−２−オール；
２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；
２−（２，４−ジメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；
エチル４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンゾエート；
２−（４−（ジメチルアミノ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン、および
２−（４−メトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン
から選択される、項目１９に記載の免疫原性組成物。
（項目３１）
前記ベンゾナフチリジン化合物が、式（ＶＩＩＩ）：
【化２１７】
2015227378.tif 000008
の構造を有する化合物または薬学的に許容されるその塩
［式中、
Ｒ２１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６であり、
Ｌ２１は−Ｃ（Ｏ）−または−Ｏ−であり、
Ｌ２２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンまたは−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−であり、ここで、Ｌ２２の該Ｃ１〜Ｃ６アルキレンおよびＣ２〜Ｃ６アルケニレンは、１から４個のフルオロ基で場合により置換されており、
各Ｌ２３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレンおよび−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−から独立に選択され、ここで、Ｌ２３の該Ｃ１〜Ｃ６アルキレンは、１から４個のフルオロ基で場合により置換されており、
Ｌ２４はアリーレンまたはヘテロアリーレンであり、
Ｒ２２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｌ２３Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２３Ｒ２７、−Ｌ２３Ｌ２４Ｌ３Ｒ２７、−Ｌ２３Ｌ２４Ｒ２５、−Ｌ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｒ２７、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２７、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５および−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨから選択され、
各Ｒ２４は、Ｈおよびフルオロから独立に選択され、
Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、
Ｒ２６は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０であり、
Ｒ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０であり、
Ｒ２８はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ２９は、ＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立に選択され、
Ｒ３０はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各ｐは、１、２、３、４、５および６から独立に選択され、かつ
ｑは、１、２、３または４であり、
但し、Ｒ２３がＣ１〜Ｃ４アルキルまたは−ＯＲ２８である場合、Ｒ２１は、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６であり、ここで、Ｒ２６は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、かつＲ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２である］
である、項目１から１８のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目３２）
前記化合物が、
４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロブチルホスホン酸；
３−（５−アミノ−２−（４−（４，４−ジフルオロ−４−ホスホノブトキシ）−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
３−（５−アミノ−２−（４−（２−（３，３−ジフルオロ−３−ホスホノプロポキシ）エトキシ）−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
３−（５−アミノ−２−（２−メチル−４−（２−（２−（２−ホスホノエトキシ）エトキシ）エトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル二水素ホスフェート；
（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチルホスホン酸；５−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロペンチルホスホン酸；
４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロブチルホスホン酸；
３−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）−１，１−ジフルオロプロピルホスホン酸；
２−（４−（（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチル）フェニル）−１，１−ジフルオロエチルホスホン酸；
２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）−１，１−ジフルオロ−２−オキソエチルホスホン酸；
（Ｅ）−２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）ビニルホスホン酸；
２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）エチルホスホン酸；
（Ｅ）−２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）−１−フルオロビニルホスホン酸；
３−（（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチル）フェニルホスホン酸；
５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルボニルホスホン酸；
３−（５−アミノ−２−（２−メチル−４−（３−ホスホノプロポキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）（ヒドロキシ）メチレンジホスホン酸；
３−（５−アミノ−２−（４−（２−（２−（３，３−ジフルオロ−３−ホスホノプロポキシ）エトキシ）エトキシ）−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）（ヒドロキシ）メチレンジホスホン酸；
３−（５−アミノ−２−（２−メチル−４−（２−（２−ホスホノエトキシ）エトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エチルホスホン酸；
６−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）ヘキシルホスホン酸；
６−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロヘキシルホスホン酸；
４−（（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチル）ベンジルホスホン酸；
３−（２−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）エトキシ）−１，１−ジフルオロプロピルホスホン酸；および
２−（２−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）エトキシ）エチルホスホン酸から選択される、項目３１に記載の免疫原性組成物。
（項目３３）
前記第一の抗原とは異なる第二の抗原をさらに含む、項目１から３２のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目３４）
注射可能組成物である、項目１から３３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目３５）
項目１から３４のいずれか一項に記載のポリマー性粒子組成物を生成する方法であって、
（ａ）水、有機溶媒、前記生分解性ポリマーおよび前記ベンゾナフチリジン化合物を含むエマルジョンを提供する工程と、
（ｂ）該エマルジョンから該有機溶媒を除去して該ポリマー性粒子を形成する工程
とを含む、方法。
（項目３６）
前記第一の抗原が、前記ポリマー性粒子に吸着させられる、項目３５に記載の方法。
（項目３７）
脊椎動物被験体において免疫応答を上昇させる方法であって、項目１から３４のいずれか一項に記載の免疫原性組成物を、該脊椎動物被験体に投与する工程を含む、方法。
（項目３８）
前記第一の抗原が、ウイルス、細菌、真菌および寄生生物から選択される病原生物に由来する、項目３７に記載の方法。
（項目３９）
項目１から３４のいずれか一項に記載の免疫原性組成物を調製するためのキットであって、前記第一の抗原を含む第一の容器、ならびに前記ポリマー性粒子および前記ベンゾナフチリジン化合物を含む第二の容器を含む、キット。
（項目４０）
前記ポリマーが、カルボキシル末端基、アルキルエステル末端基、アミン末端基、ヒドロキシル末端基、チオール末端基、スクシンイミジルエステル末端基およびマレイミド末端基から選択される末端基を含む、項目１から３４のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目４１）
前記生分解性ポリマーが、ポリエステルブロック、ポリカーボネートブロック、ポリオルトエステルブロック、ポリ無水物ブロック、ポリシアノアクリレートブロックおよびポリホスファジンブロックから選択されるポリマーブロックを含む、項目４０に記載の免疫原性組成物。
（項目４２）
前記生分解性ポリマーが、ポリ（ラクチド）ブロック、ポリ（グリコリド）ブロックおよびポリ（ラクチド−ｃｏ−グリコリド）ブロックから選択されるポリエステルブロックを含む、項目４０に記載の免疫原性組成物。
（項目４３）
（ａ）第一の抗原、
（ｂ）生分解性ポリマーブロックおよび親水性ポリマーブロックを含むポリマーを含むポリマー性粒子、および
（ｃ）ベンゾナフチリジン化合物
を含む免疫原性組成物であって、脊椎動物被験体に投与された場合に免疫応答を引き出す、免疫原性組成物。
（項目４４）
前記生分解性ポリマーブロックが、ポリエステルブロック、ポリカーボネートブロック、ポリオルトエステルブロック、ポリ無水物ブロック、ポリシアノアクリレートブロックおよびポリホスファジンブロックから選択される、項目４３に記載の免疫原性組成物。
（項目４５）
前記親水性ポリマーブロックが、ポリエチレンオキシドブロック、ポリプロピレンオキシドブロック、ポリビニルアルコールブロック、ポリビニルピロリドンブロック、ポリ（アクリル酸）ブロック、ポリ（メタクリル酸）ブロックおよびポリ（アミノ酸）ブロックから選択される、項目４３または項目４４に記載の免疫原性組成物。
（項目４６）
前記親水性ポリマーブロックが、正に荷電したポリマーブロックおよび負に荷電したポリマーブロックから選択される、項目４３から４５のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目４７）
前記親水性ポリマーブロックが、ポリ（カルボン酸）ブロックおよびポリアミン（ブロック）から選択される、項目４３から４６のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【図面の簡単な説明】
【００４５】
【図１】図１および２は、本発明に従う種々の処方物について、それぞれ２回目の免疫化の２週間後および８週間後におけるＭｅｎＢ株ＮＺ９８に対する殺菌アッセイの力価結果を例証するものである。
【図２】図１および２は、本発明に従う種々の処方物について、それぞれ２回目の免疫化の２週間後および８週間後におけるＭｅｎＢ株ＮＺ９８に対する殺菌アッセイの力価結果を例証するものである。
【図３】図３〜５は、本発明に従う種々の処方物について、それぞれ短期間（最大７時間）、中期間（最大２週間）および長期間（最大３０日間）における化合物４７の血清中濃度を示す。
【図４】図３〜５は、本発明に従う種々の処方物について、それぞれ短期間（最大７時間）、中期間（最大２週間）および長期間（最大３０日間）における化合物４７の血清中濃度を示す。
【図５】図３〜５は、本発明に従う種々の処方物について、それぞれ短期間（最大７時間）、中期間（最大２週間）および長期間（最大３０日間）における化合物４７の血清中濃度を示す。
【図６】図６は、本発明に従う種々の処方物の投与後最大７時間にわたる、流入領域リンパ節（ｄｒａｉｎｉｎｇ  ｌｙｍｐｈ  ｎｏｄｅ）中の化合物４７の濃度を示す。
【図７】図７は、本発明に従う種々の処方物の投与後最大７時間にわたる、筋肉中の化合物４７の濃度を示す。
【図８】図８は、化合物４７の単分散物の投与後最大２４時間にわたる、血清中の化合物４７の濃度を示す。
【図９】図９は、化合物４７の単分散物の投与２４時間後における、流入領域リンパ節および筋肉組織中の化合物４７の濃度を示す。
【図１０】図１０〜１５は、種々の処方物の投与後最大２４時間にわたる、種々のサイトカイン（ｍＫＣ、ＭＣＰ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−１０、ＩＦＮｇおよびＩＬ−５）の血清中濃度を示す。
【図１１】図１０〜１５は、種々の処方物の投与後最大２４時間にわたる、種々のサイトカイン（ｍＫＣ、ＭＣＰ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−１０、ＩＦＮｇおよびＩＬ−５）の血清中濃度を示す。
【図１２】図１０〜１５は、種々の処方物の投与後最大２４時間にわたる、種々のサイトカイン（ｍＫＣ、ＭＣＰ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−１０、ＩＦＮｇおよびＩＬ−５）の血清中濃度を示す。
【図１３】図１０〜１５は、種々の処方物の投与後最大２４時間にわたる、種々のサイトカイン（ｍＫＣ、ＭＣＰ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−１０、ＩＦＮｇおよびＩＬ−５）の血清中濃度を示す。
【図１４】図１０〜１５は、種々の処方物の投与後最大２４時間にわたる、種々のサイトカイン（ｍＫＣ、ＭＣＰ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−１０、ＩＦＮｇおよびＩＬ−５）の血清中濃度を示す。
【図１５】図１０〜１５は、種々の処方物の投与後最大２４時間にわたる、種々のサイトカイン（ｍＫＣ、ＭＣＰ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−１０、ＩＦＮｇおよびＩＬ−５）の血清中濃度を示す。
【図１６】図１６は、１０ｍＭのＨＣｌ中、３５日間にわたる、ＰＬＧ粒子およびＰＬＧ−ＰＥＧ粒子からの被包された化合物４７の放出％を示す。
【図１７】図１７は、界面活性剤としてプルロニックＦ−６８を加えた１０ｍＭのＨＣｌ中、３５日間にわたる、ＰＬＧ粒子およびＰＬＧ−ＰＥＧ粒子からの被包された化合物４７の放出％を示す。
【図１８】図１８は、本発明に従う種々の処方物について、２回目の免疫化の２週間後におけるＭｅｎＢ株ＮＺ９８に対する殺菌アッセイの力価結果を例証するものである。
【発明を実施するための形態】
【００４６】
（発明の詳細な説明）
本発明の実践では、別段の指示がない限り、当技術分野の技量の範囲内である、化学、ポリマー化学、生化学、分子生物学、免疫学および薬理学の在来法を用いることになる。そのような技術は、文献において完全に説明されている。例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、第１８版（Ｅａｓｔｏｎ、Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ：  Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ、１９９０年）；Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｉｎ  Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ（Ｓ．  ＣｏｌｏｗｉｃｋおよびＮ．  Ｋａｐｌａｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｉｎｃ．）；Ｗｅｉｒ，  Ｄ．
Ｍ．、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ、Ｉ〜ＩＶ巻、第５版（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、１９９６年）；Ｓａｍｂｒｏｏｋ，  Ｊ．ら、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ：  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ、第３版（Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ、２００１年）；Ａｕｓｕｂｅｌ，  Ｆ．  Ｍ．ら、Ｓｈｏｒｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  Ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ、第５版（Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ、２００２年）；Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  ａｎｄ  Ｃｏｌｌｏｉｄａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｉｒｄｉ，  Ｋ．Ｓ．編、ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ、２００３年）およびＳｅｙｍｏｕｒ／Ｃａｒｒａｈｅｒ’ｓ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版（Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ  Ｉｎｃ．、２００７年）を参照されたい。
【００４７】
（Ａ．定義）
本明細書において使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈上明らかに他の意味に解すべき場合を除き、複数の参照物を包含する。
【００４８】
用語「約」は、本明細書において使用される場合、ある値の±１０％を指す。
【００４９】
用語「アルケニル」は、本明細書において使用される場合、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する部分不飽和分枝鎖または直鎖炭化水素を指す。二重結合の周りに配向された原子は、シス（Ｚ）またはトランス（Ｅ）配座のいずれかである。アルケニル基は、場合により置換されていてよい。本明細書において使用される場合、用語「Ｃ２〜Ｃ３アルケニル」、「Ｃ２〜Ｃ４アルケニル」、「Ｃ２〜Ｃ５アルケニル」、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル」、「Ｃ２〜Ｃ７アルケニル」および「Ｃ２〜Ｃ８アルケニル」は、少なくとも２個、かつ最大で３、４、５、６、７または８個の炭素原子をそれぞれ含有するアルケニル基を指す。特記されない限り、アルケニル基は、概してＣ２〜Ｃ６アルケニルである。アルケニル基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル等を包含する。
【００５０】
用語「アルケニレン」は、本明細書において使用される場合、アルケニル基から誘導される部分不飽和分枝鎖または直鎖二価炭化水素ラジカルを指す。アルケニレン基は、場合により置換されていてよい。本明細書において使用される場合、用語「Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン」、「Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン」、「Ｃ２〜Ｃ５アルケニレン」、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン」、「Ｃ２〜Ｃ７アルケニレン」および「Ｃ２〜Ｃ８アルケニレン」は、少なくとも２個、かつ最大で３、４、５、６、７または８個の炭素原子をそれぞれ含有するアルケニレン基を指す。特記されない限り、アルケニレン基は、概してＣ１〜Ｃ６アルケニレンである。アルケニレン基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレン、ヘプテニレン、オクテニレン、ノネニレン、デセニレン等を包含する。
【００５１】
用語「アルキル」は、本明細書において使用される場合、飽和分枝鎖または直鎖炭化水素を指す。アルキル基は、場合により置換されていてよい。本明細書において使用される場合、用語「Ｃ１〜Ｃ３アルキル」、「Ｃ１〜Ｃ４アルキル」、「Ｃ１〜Ｃ５アルキル」、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」、「Ｃ１〜Ｃ７アルキル」および「Ｃ１〜Ｃ８アルキル」は、少なくとも１個、かつ最大で３、４、５、６、７または８個の炭素原子をそれぞれ含有するアルキル基を指す。特記されない限り、アルキル基は、概してＣ１〜Ｃ６アルキルである。アルキル基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等を包含する。
【００５２】
用語「アルキレン」は、本明細書において使用される場合、アルキル基から誘導される飽和分枝鎖または直鎖二価炭化水素ラジカルを指す。アルキレン基は、場合により置換されていてよい。本明細書において使用される場合、用語「Ｃ１〜Ｃ３アルキレン」、「Ｃ１〜Ｃ４アルキレン」、「Ｃ１〜Ｃ５アルキレン」、「Ｃ１〜Ｃ６アルキレン」、「Ｃ１〜Ｃ７アルキレン」および「Ｃ１〜Ｃ８アルキレン」は、少なくとも１個、かつ最大で３、４、５、６、７または８個の炭素原子をそれぞれ含有するアルキレン基を指す。特記されない限り、アルキレン基は、概してＣ１〜Ｃ６アルキレンである。アルキレン基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、イソブチレン、ｓｅｃ−ブチレン、ｔ−ブチレン、ｎ−ペンチレン、イソペンチレン、ヘキシレン等を包含する。
【００５３】
用語「アルキニル」は、本明細書において使用される場合、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する部分不飽和分枝鎖または直鎖炭化水素を指す。アルキニル基は、場合により置換されていてよい。本明細書において使用される場合、用語「Ｃ２〜Ｃ３アルキニル」、「Ｃ２〜Ｃ４アルキニル」、「Ｃ２〜Ｃ５アルキニル」、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル」、「Ｃ２〜Ｃ７アルキニル」および「Ｃ２〜Ｃ８アルキニル」は、少なくとも２個、かつ最大で３、４、５、６、７または８個の炭素原子をそれぞれ含有するアルキニル基を指す。特記されない限り、アルキニル基は、概してＣ２〜Ｃ６アルキニルである。アルキニル基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等を包含する。
【００５４】
用語「アルキニレン」は、本明細書において使用される場合、アルキニル基から誘導される部分不飽和分枝鎖または直鎖二価炭化水素ラジカルを指す。アルキニレン基は、場合により置換されていてよい。本明細書において使用される場合、用語「Ｃ２〜Ｃ３アルキニレン」、「Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン」、「Ｃ２〜Ｃ５アルキニレン」、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン」、「Ｃ２〜Ｃ７アルキニレン」および「Ｃ２〜Ｃ８アルキニレン」は、少なくとも２個、かつ最大で３、４、５、６、７または８個の炭素原子をそれぞれ含有するアルキニレン基を指す。特記されない限り、アルキニレン基は、概してＣ２〜Ｃ６アルキニレンである。アルキニレン基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレン、ヘキシニレン、ヘプチニレン、オクチニレン、ノニニレン、デシニレン等を包含する。
【００５５】
用語「アルコキシ」は、本明細書において使用される場合、基−ＯＲａを指し、ここで、Ｒａは本明細書において定義されている通りのアルキル基である。アルコキシ基は、場合により置換されていてよい。本明細書において使用される場合、用語「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ」、「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ」、「Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ」、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ」、「Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ」および「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ」は、アルキル部分が、少なくとも１個、かつ最大で３、４、５、６、７または８個の炭素原子を含有するアルコキシ基を指す。アルコキシ基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等を包含する。
【００５６】
用語「アリール」は、本明細書において使用される場合、計５から１４個の環員を有する単環式、二環式および三環式環系を指し、ここで、該系中の少なくとも１個の環は芳香族であり、かつ該系中の各環は３から７個の環員を含有する。アリール基は、場合により置換されていてよい。アリール基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、フェニル、ナフチル、フルオレニル、インデニル、アズレニル、アントラセニル等を包含する。
【００５７】
用語「アリーレン」は、使用される場合、アリール基から誘導される二価のラジカルを意味する。アリーレン基は、場合により置換されていてよい。
【００５８】
用語「シアノ」は、本明細書において使用される場合、−ＣＮ基を指す。
【００５９】
用語「シクロアルキル」は、本明細書において使用される場合、飽和または部分不飽和の単環式、縮合二環式、縮合三環式または架橋多環式環集合を指す。本明細書において使用される場合、用語「Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル」、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル」、「Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３〜Ｃ９シクロアルキル」および「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル」は、飽和または部分不飽和の単環式、縮合二環式または架橋多環式環集合が、少なくとも３個、かつ最大で５、６、７、８、９または１０個の炭素原子を含有するシクロアルキル基を指す。シクロアルキル基は、場合により置換されていてよい。シクロアルキル基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、デカヒドロナフタレニル、２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデニル等を包含する。
【００６０】
用語「ハロゲン」は、本明細書において使用される場合、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）またはヨウ素（Ｉ）を指す。
【００６１】
用語「ハロ」は、本明細書において使用される場合、ハロゲンラジカル：フルオロ（−Ｆ）、クロロ（−Ｃｌ）、ブロモ（−Ｂｒ）およびヨード（−Ｉ）を指す。
【００６２】
用語「ハロアルキル」または「ハロ置換アルキル」は、本明細書において使用される場合、１個または複数のハロゲン基で置換されており、ここで、該ハロゲン基は同じであるかまたは異なっている、本明細書において定義されている通りのアルキル基を指す。ハロアルキル基は、場合により置換されていてよい。そのような分枝鎖または直鎖ハロアルキル基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、１個または複数のハロゲン基で置換されており、ここで、該ハロゲン基は同じであるか異なっている、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル等を包含するがこれらに限定されない、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチルおよびｎ−ブチルを包含する。
【００６３】
用語「ハロアルケニル」または「ハロ置換アルケニル」は、本明細書において使用される場合、１個または複数のハロゲン基で置換されており、ここで、該ハロゲン基は同じであるかまたは異なっている、本明細書において定義されている通りのアルケニル基を指す。ハロアルケニル基は、場合により置換されていてよい。そのような分枝鎖または直鎖ハロアルケニル基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、１個または複数のハロゲン基で置換されており、ここで、該ハロゲン基は同じであるか異なっている、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル等を包含する。
【００６４】
用語「ハロアルキニル」または「ハロ置換アルキニル」は、本明細書において使用される場合、１個または複数のハロゲン基で置換されており、ここで、該ハロゲン基は同じであるかまたは異なっている、本明細書において定義されている通りのアルキニル基を指す。ハロアルキニル基は、場合により置換されていてよい。そのような分枝鎖または直鎖ハロアルキニル基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、１個または複数のハロゲン基で置換されており、ここで、該ハロゲン基は同じであるか異なっている、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等を包含する。
【００６５】
用語「ハロアルコキシ」は、本明細書において使用される場合、１個または複数のハロゲン基で置換されており、ここで、該ハロゲン基は同じであるかまたは異なっている、本明細書において定義されている通りのアルコキシ基を指す。ハロアルコキシ基は、場合により置換されていてよい。そのような分枝鎖または直鎖ハロアルキニル基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、１個または複数のハロゲン基で置換されており、ここで、該ハロゲン基は同じであるか異なっている、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等を包含する。
【００６６】
用語「ヘテロアルキル」は、本明細書において使用される場合、１個または複数の炭素原子が、酸素、硫黄、窒素またはそれらの組合せの１つまたは複数によって独立に置き換えられている、本明細書において定義されている通りのアルキル基を指す。
【００６７】
用語「ヘテロアリール」は、本明細書において使用される場合、計５から１４個の環員を有する単環式、二環式および三環式環系を指し、ここで、該系中の少なくとも１個の環は芳香族であり、該系中の少なくとも１個の環は、窒素、酸素および硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子を含有し、かつ該系中の各環は３から７個の環員を含有する。ヘテロアリール基は、１個または複数の置換基を含有し得る。ヘテロアリール基は、場合により置換されていてよい。ヘテロアリール基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、ベンゾフラニル、ベンゾフラザニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾピラニル、ベンズチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾアゼピニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチオピラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソール、ベンゾ［ｂ］フリル、ベンゾ［ｂ］チエニル、シンノリニル、フラザニル、フリル、フロピリジニル、イミダゾリル、インドリル、インドリジニル、インドリン−２−オン、インダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，８−ナフチリジニル、オキサゾリル、オキサインドリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、ピロリル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノキサリニル、キノリニル、キナゾリニル、４Ｈ−キノリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、トリアジニル，トリアゾリルおよびテトラゾリルを包含する。
【００６８】
用語「ヘテロシクロアルキル」は、本明細書において使用される場合、環炭素の１つまたは複数が、−Ｏ−、−Ｎ＝、−ＮＲ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−［ここで、Ｒは、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは窒素保護基であり、但し、前記基の環は２個の隣接するＯまたはＳ原子を含有しない］から選択される部分によって置き換えられている、本明細書において定義されている通りのシクロアルキルを指す。ヘテロシクロアルキル基は、場合により置換されていてよい。ヘテロシクロアルキル基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、モルホリノ、ピロリジニル、ピロリジニル−２−オン、ピペラジニル、ピペリジニル、ピペリジニロン、１，４−ジオキサ−８−アザ−スピロ［４．５］デカ−８−イル、２Ｈ−ピロリル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、１，３−ジオキソラニル、２−イミダゾリニル、イミダゾリジニル、２−ピラゾリニル、ピラゾリジニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、チオキサニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、オキセパニル、チエパニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチエニル、ジヒドロフラニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、および３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニルを包含する。
【００６９】
用語「ヘテロ原子」は、本明細書において使用される場合、酸素、硫黄、窒素、リンまたはケイ素の１つまたは複数を指す。
【００７０】
用語「ヒドロキシル」は、本明細書において使用される場合、基−ＯＨを指す。
【００７１】
用語「ヒドロキシアルキル」は、本明細書において使用される場合、１個または複数のヒドロキシル基で置換されている、本明細書において定義されている通りのアルキル基を指す。分枝鎖または直鎖「Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル」基の非限定的な例は、本明細書において使用される場合、１個または複数のヒドロキシル基で置換されている、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチルおよびｎ−ブチル基を包含する。
【００７２】
本明細書において使用される場合、用語「注射可能組成物」またはその変形体は、脊椎動物被験体への注射に適した薬学的に許容される組成物を指し、該組成物は、典型的には、無菌で、発熱物質を含まず、注射に適した特定のｐＨおよび等張性値を保有する。
【００７３】
用語「イソシアナト」は、本明細書において使用される場合、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ基を指す。
【００７４】
用語「イソチオシアナト」は、本明細書において使用される場合、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ基を指す。
【００７５】
用語「メルカプチル」は、本明細書において使用される場合、（アルキル）Ｓ−基を指す。
【００７６】
用語「場合により置換されている」は、本明細書において使用される場合、参照されている基が、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、メルカプチル、シアノ、ハロ、カルボニル、チオカルボニル、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、ペルハロアルキル、ペルフルオロアルキル、ならびに一置換および二置換アミノ基を包含するアミノ、ならびにそれらの保護誘導体から個別かつ独立に選択される１個または複数の追加の基（複数可）で置換されていても置換されていなくてもよいことを意味する。任意選択の置換基の非限定的な例は、ハロ、−ＣＮ、＝Ｏ、＝Ｎ−ＯＨ、＝Ｎ−ＯＲ、＝Ｎ−Ｒ、−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−ＳＲ−、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＮＨＲ、−Ｎ（Ｒ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）２、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＮＲＳ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ、−ＮＲＳ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロ置換Ｃ１〜Ｃ８アルキルおよびハロ置換Ｃ１〜Ｃ８アルコキシを包含し、ここで、各Ｒは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロ置換Ｃ１〜Ｃ８アルキルおよびハロ置換Ｃ１〜Ｃ８アルコキシから独立に選択される。そのような置換基の配置および数は、各基の十分に理解される価数制限に従って定められ、例えば、＝Ｏはアルキル基には適しているが、アリール基には適していない置換基である。
【００７７】
「薬学的に許容される」または「薬理学的に許容される」が意味するのは、生物学的にも別様にも望ましくないものではない材料であり、例えば、該材料は、過度に望ましくないいかなる生物学的影響を引き起こすことも、それが含有されている組成物の成分のいずれかと過度に有害な様式で相互作用することもなく、個体に投与され得る。
【００７８】
「生理学的ｐＨ」または「生理学的範囲内のｐＨ」が意味するのは、およそ６．５から８．０を包含する範囲内、より典型的にはおよそ７．２から７．６を包含する範囲内のｐＨである。
【００７９】
用語「プロドラッグ」は、本明細書において使用される場合、インビボで親薬物に変換される作用物質を指す。本明細書において記載されている化合物のプロドラッグの非限定的な例は、エステルとして投与され、次いで、細胞内に入ると代謝的に加水分解されて、活性実体であるカルボン酸となる、本明細書において記載されている化合物である。プロドラッグのさらなる例は、酸基と結合している短ペプチドであり、ここで、該ペプチドは、代謝されて活性部分を現す。
【００８０】
用語「溶媒和物」は、本明細書において使用される場合、溶質（例として、本明細書において記載されている通りの式（Ｉ）の化合物またはその塩）および溶媒によって形成される可変化学量論の複合体を指す。溶媒の非限定的な例は、水、アセトン、メタノール、エタノールおよび酢酸である。
【００８１】
「脊椎動物被験体」が意味するのは、チンパンジーならびに他の類人猿およびサル種等の非ヒト霊長類を包含するヒトおよび他の霊長類；ウシ、ヒツジ、ブタ、ヤギおよびウマ等の家畜；イヌおよびネコ等の家庭内哺乳動物；マウス、ラットおよびモルモット等のげっ歯類を包含する実験動物；ニワトリ、シチメンチョウおよび他の家禽鳥、アヒル、ガン等、家畜、野生および狩猟鳥等を包含する鳥類を包含するがこれらに限定されない、脊索動物亜門の任意のメンバーである。該用語は、特定の年齢を表さない。故に、成体および新生児両方の個体を網羅するように意図されている。
【００８２】
本明細書において使用される場合、「処置」は、（ｉ）問題となっている（例えば、慣習的なワクチンと同様に、がんまたは病原性感染）状態（例えば、疾患または障害）の予防、（ｉｉ）問題となっている状態に関連する症状の減少または消失、および（ｉｉｉ）問題となっている状態の実質的または完全消失のいずれかを指す。処置は、予防的に（問題となっている状態の到来前に）または治療的に（同状態の到来後に）実行され得る。
【００８３】
本発明の免疫原性組成物の「有効量」または「薬学的有効量」という用語は、本明細書において、目的の状態の処置または診断に十分な免疫原性組成物の量を指す。必要とされる正確な量は、被験体によって、例えば、数ある要因の中でも、被験体の種、年齢および全身状態；処置されている状態の重症度；目的の特定抗原；免疫学的応答の事例においては、例えば抗体を合成する患者の免疫系の性能および望まれる保護の程度；ならびに投与様式に応じて、変動することになる。任意の個々の事例における適正な「有効」量は、当業者によって決定され得る。故に、「治療有効量」は、典型的には、日常的検査を経て決定できる比較的広範囲に収まることになる。
【００８４】
本明細書において使用される場合、用語「粒子」は、直径約１０ｎｍ以下から約１５０μｍの、例えば、１０ｎｍから２５ｎｍまで、５０ｎｍまで、１００ｎｍまで、２５０ｎｍまで、５００ｎｍまで、１μｍまで、２．５μｍまで、５μｍまで、１０μｍまで、２５μｍまで、５０μｍまで、１００μｍまでの範囲をとる粒子を指す。故に、用語「粒子」は、本明細書において使用される場合、１０００ｎｍ未満の直径を有する粒子として本明細書において定義される「ナノ粒子」および１μｍから１０００μｍまでの範囲をとる直径を有する粒子として本明細書において定義される「微粒子」を包含する。いくつかの実施形態において、本明細書において記載されているポリマー性粒子は、概して球状であってよい。いくつかの実施形態において、本明細書において記載されているポリマー性粒子は、不規則形状のものであってよい。
【００８５】
本発明の組成物内の粒子は、典型的には、Ｚ平均および／またはＤ（ｖ，０．５）値が５０ｎｍから５μｍまでの範囲、例えば、５０ｎｍから１００ｎｍまで、２００ｎｍまで、２５０ｎｍまで、３００ｎｍまで、４００ｎｍまで、５００ｎｍまで、７５０ｎｍまで、１μｍまで、２．５μｍまで、５μｍまで、１０μｍまでの範囲をとるサイズ分布を有する。いくつかの実施形態において、本発明の組成物内の粒子は、Ｄ（ｖ，０．９）値がこの範囲内にあるサイズ分布を有する。
【００８６】
粒子サイズは、当技術分野において利用可能な方法を使用して決定（計測）できる。例えば、粒子サイズは、光子相関分光法、動的光散乱または準弾性光散乱を使用して決定できる。これらの方法は、粒子サイズと、ブラウン運動計測によって取得された粒子の拡散特性との相関に基づく。ブラウン運動は、粒子を囲む溶媒分子による衝撃に起因する粒子のランダム運動である。粒子が大きくなるにつれて、ブラウン運動はより緩徐になる。速度は、並進拡散係数（Ｄ）によって定義される。計測される値は、液体内で粒子がどのように動くかに言及するものである（流体力学直径）。取得される直径は、粒子と同じ並進拡散係数を有する球の直径である。
【００８７】
粒子サイズは、溶液中の粒子によって単一時に散乱させられる光の強度を計測する静的光散乱を使用して決定することもできる。静的光散乱は、光強度を散乱角および溶質濃度の関数として計測するものである。光源、例えばレーザービームを通過する粒子は、それらのサイズに反比例する角度で光を散乱させる。大粒子は高強度を持つ低散乱角度の回折パターンを産出するのに対し、小粒子は広角度の低強度シグナルを発する。粒子サイズ分布は、試料から散乱させられる光の強度を角度の関数として計測すれば算出できる。サイズ分布を算出するために、角度情報を散乱モデル（例えば、ミー理論）と比較する。
【００８８】
概して、粒子サイズは、室温で決定され、粒径の平均値を生み出すために、問題となっている試料の多重分析を伴う（例えば、同じ試料に対する計測を少なくとも３回繰り返す）。
【００８９】
光子相関分光法では、Ｚ平均（キュムラント平均（ｍｅａｎ）または流体力学直径とも呼ばれる）は、典型的には、キュムラント（単峰性）分析から算出される。
【００９０】
静的光散乱計測では（および同じ実施形態における光子相関分光法でも）、体積ベースのサイズパラメーターが計測され得る。例えば、Ｄ（ｖ，０．５）（ここで、ｖは体積を意味する）は、計測した際に、組成物中の粒子の５０％（体積ベース）がＤ（ｖ，０．５）値未満のサイズを有し、かつ組成物中の粒子の５０％がＤ（ｖ，０．５）値より大きいサイズを有する点としてその値が定義される、サイズパラメーターである。同様に、Ｄ（ｖ，０．９）は、組成物中の粒子の９０％（体積ベース）がＤ（ｖ，０．９）値未満のサイズを有し、かつ組成物中の粒子の１０％がＤ（ｖ，０．９）値より大きいサイズを有する点としてその値が定義される、サイズパラメーターである。
【００９１】
本明細書において使用される場合、「ポリマー性粒子」は、１または複数の種類のポリマーを含む粒子を指す。本明細書において使用するためのポリマー性粒子は、典型的には、少なくとも部分的に生分解性であるポリマーから形成される。
【００９２】
ポリマー性粒子は、いくつかの状況下（例えば、凍結乾燥下）で、凝集して大きい塊となり得る。ポリマー性粒子は、概して、針および毛細管を閉塞させることなく非経口または粘膜投与を可能にする直径のものとなる。
【００９３】
用語「ポリペプチド」は、アミノ酸残基のポリマーを指し、生成物の最小長に限定されない。故に、完全長タンパク質、ペプチド、オリゴペプチド、二量体、多量体等が定義内に包含される。
【００９４】
「ポリペプチド含有種」は、少なくともその一部分がポリペプチドである分子である。例は、ポリペプチド、糖タンパク質、金属タンパク質およびリポタンパク質を包含するタンパク質、キャリアタンパク質に結合体化した多糖類抗原等を包含する。本明細書において使用するためのタンパク質は、完全長タンパク質およびその断片を包含する。ある特定の実施形態において、欠失、付加および置換（自然界では概して保存的）等、天然配列への修飾が用いられる。
【００９５】
用語「断片」は、本明細書において使用される場合、生体分子の一次構造の物理的に連続している部分を指す。タンパク質の事例においては、断片は、そのタンパク質のアミノ酸配列の連続している部分によって定義され得、少なくとも３〜５アミノ酸、少なくとも６〜１０アミノ酸、少なくとも１１〜１５アミノ酸、少なくとも１６〜２４アミノ酸、少なくとも２５〜３０アミノ酸および少なくとも３０〜４５アミノ酸であってよい。ポリヌクレオチドの事例においては、断片は、そのポリヌクレオチドの核酸配列の連続している部分によって定義され、少なくとも９〜１５ヌクレオチド、少なくとも１５〜３０ヌクレオチド、少なくとも３１〜４５ヌクレオチド、少なくとも４６〜７４ヌクレオチド、少なくとも７５〜９０ヌクレオチドおよび少なくとも９０〜１３０ヌクレオチドであってよい。いくつかの実施形態において、生体分子の断片は、免疫原性断片である。
【００９６】
「ポリヌクレオチド」は核酸ポリマーである。ポリヌクレオチドは、わずか５、６、７または８個のヌクレオチドを包含し得る。さらに、「ポリヌクレオチド」は、二本鎖および一本鎖配列の両方を含有し得、ウイルス由来のｃＤＮＡ、原核生物または真核生物ｍＲＮＡ、ウイルス（例えば、ＲＮＡおよびＤＮＡウイルスならびにレトロウイルス）、原核または真核生物由来のゲノムＲＮＡおよびＤＮＡ配列、ならびに合成ＤＮＡ配列を指すがこれらに限定されない。該用語は、ＤＮＡおよびＲＮＡの公知の塩基類似体のいずれかを包含する配列も表現する。該用語は、例えば核酸分子が抗原タンパク質をコードしている場合、欠失、付加および置換（自然界では概して保存的）等、天然配列への修飾をさらに包含する。これらの修飾は、部位特異的変異誘発を介して等の意図的なものであってよく、または抗原を生成する宿主の変異を介して等の偶発的なものであってもよい。
【００９７】
「ポリヌクレオチド含有種」は、少なくともその一部分がポリヌクレオチドである分子である。例は、ＲＮＡベクター構築物、ＤＮＡベクター構築物等を包含する。
【００９８】
本明細書において使用される場合、用語「糖類」は、単糖、オリゴ糖および多糖を包括する。「糖類含有種」は、少なくともその一部分が糖である分子である。例は、糖類抗原、キャリアペプチドに結合体化した糖類を含む抗原等を包含する。
【００９９】
本明細書において使用される場合、用語「単離された」は、化学種が自然発生するのとは異なる環境にある、ポリヌクレオチド、ポリペプチドおよび抗体等の化学種を指す。単離された化学種は、概して、実質的に精製されている。細胞を単離する方法も当業者には周知である。
【０１００】
「精製された」タンパク質は、生成されたか（例えば、組換えによりまたは合成的に）、またはその自然宿主から単離されたタンパク質であるため、組成物中に存在するタンパク質の量は、粗調製物中に存在するタンパク質の量よりも実質的に高い。概して、精製されたタンパク質は、少なくとも約５０％均質、より好ましくは、少なくとも約８０％、約８５％、約９０％、約９５％、約９７％、約９８％、約９９％以上均質となる。
【０１０１】
本明細書において使用される場合、「免疫学的応答」または「免疫応答」は、免疫原性種に対する体液性および／または細胞性免疫応答の被験体における発生である。
【０１０２】
免疫応答は、先天性および適応性免疫応答を包含する。先天性免疫応答は、免疫系に最初の防御を提供する即効性の応答である。対照的に、適応性免疫は、所与の病原体または障害（例えば、腫瘍）からの抗原を認識する体細胞的に再配列された受容体遺伝子（例えば、ＴおよびＢ細胞受容体）を有する免疫細胞の選択およびクローン性増殖を使用し、それにより、特異性および免疫学的記憶を提供する。先天性免疫応答は、それらの多くの効果の中でも、炎症性サイトカインの急激なバースト、ならびにマクロファージおよび樹状細胞等の抗原提示細胞（ＡＰＣ）の活性化を招く。病原体を自己成分から区別するために、先天性免疫系は、病原体関連分子パターンまたはＰＡＭＰとして公知の病原体からの痕跡を検出する多様な比較的不変の受容体を使用する。実験的ワクチンへの微生物成分の付加は、堅調かつ永続性のある適応性免疫応答の発生を招くことが公知である。この免疫応答の強化の背後にある機序には、好中球、マクロファージ、樹状細胞、ナチュラルキラー細胞、Ｂ細胞を包含する多様な免疫細胞ならびに上皮および内皮細胞等のいくつかの非免疫細胞において差次的に発現されるパターン認識受容体（ＰＲＲ）が関与することが報告されている。ＰＲＲの関与は、これらの細胞のいくつかの活性化ならびにそれらのサイトカインおよびケモカイン分泌、また他の細胞の成熟および遊走を招く。前後して、この関与は、適応性免疫応答の確立を招く炎症性環境を生じる。ＰＲＲは、トル様受容体（ＴＬＲ）およびヌクレオチド結合オリゴマー化ドメイン（ＮＯＤ）タンパク質等の非食受容体、ならびに、スカベンジャー受容体、マンノース受容体およびβ−グルカン受容体等の食作用を誘発する受容体を包含する。報告されているＴＬＲは（本発明の種々の実施形態において免疫原性種として使用され得るいくつかの報告されているリガンドの例とともに）、数ある中でも下記を包含する：ＴＬＲ１（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉａ、Ｎｅｉｓｓｅｒｉａ由来の細菌性リポタンパク質）、ＴＬＲ２（ザイモサン酵母粒子、ペプチドグリカン、リポタンパク質、糖脂質、リポ多糖）、ＴＬＲ３（ウイルス性二本鎖ＲＮＡ、ポリ：ＩＣ）、ＴＬＲ４（細菌性リポ多糖、植物生成物タキソール）、ＴＬＲ５（細菌性フラジェリン）、ＴＬＲ６（酵母ザイモサン粒子、リポタイコ（ｌｉｐｏｔｅｃｈｏｉｃ）酸、マイコプラズマ由来のリポペプチド）、ＴＬＲ７（一本鎖ＲＮＡ、イミキモド、レシミキモド、ならびにロキソリビンおよびブロピリミン等の他の合成化合物）、ＴＬＲ８（一本鎖ＲＮＡ、レシミキモド）およびＴＬＲ９（ＣｐＧオリゴヌクレオチド）。樹状細胞は、ナイーブＣＤ４＋ヘルパーＴ（ＴＨ）細胞のプライミングを開始するため、およびキラー細胞へのＣＤ８＋Ｔ細胞分化を誘発するための最も重要な細胞型のいくつかとして認識される。ＴＬＲシグナリングは、これらのヘルパーＴ細胞応答の質を決定する際に重要な役割を果たすことが報告されており、例えばＴＬＲシグナルの性質により、観察されるＴＨ応答の特定の型（例えば、ＴＨ１対ＴＨ２応答）を決定する。抗体（体液性）と細胞性免疫との組合せはＴＨ１型応答の一部として生成されるのに対し、ＴＨ２型応答は主として抗体応答である���ＣｐＧ  ＤＮＡ（ＴＬＲ９）およびイミダゾキノリン（ＴＬＲ７、ＴＬＲ８）等の種々のＴＬＲリガンドは、免疫細胞からのサイトカイン産生をインビトロで刺激することが記録されている。イミダゾキノリンは、ＴＬＲアゴニストであることが示された最初の小型薬物様化合物である。さらなる情報については、例えば、Ａ．  Ｐａｓｈｉｎｅ、Ｎ．  Ｍ．  ＶａｌｉａｎｔｅおよびＪ．  Ｂ．  Ｕｌｍｅｒ、Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、１１巻、Ｓ６３〜Ｓ６８頁（２００５年）、Ｋ．  Ｓ．  ＲｏｓｅｎｔｈａｌおよびＤ．  Ｈ．  Ｚｉｍｍｅｒｍａｎ、Ｃｌｉｎｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｖａｃｃｉｎｅ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ、１３巻（８号）、８２１〜８２９頁（２００６年）、ならびにそれらの中で引用されている参考文献を参照されたい。
【０１０３】
本発明の目的のために、体液性免疫応答は抗体分子によって媒介される免疫応答を指し、その一方で、細胞性免疫応答はＴリンパ球および／または他の白血球によって媒介される免疫応答である。細胞性免疫の１つの重要な態様は、細胞傷害性Ｔ細胞（ＣＴＬ）による抗原特異的応答に関与する。ＣＴＬは、主要組織適合性遺伝子複合体（ＭＨＣ）によってコードされ、細胞の表面上に発現されるタンパク質と会合して提示されるペプチド抗原に対する特異性を有する。ＣＴＬは、細胞内微生物の細胞内破壊、またはそのような微生物に感染した細胞の溶解を誘発および促進するのを支援する。細胞性免疫の別の態様は、ヘルパーＴ細胞による抗原特異的応答に関与する。ヘルパーＴ細胞は、その表面上のＭＨＣ分子と会合したペプチド抗原を表示している細胞に対する非特異的エフェクター細胞の機能を刺激し、その活性に焦点を合わせるのを支援するように作用する。「細胞性免疫応答」は、サイトカイン、ケモカイン、ならびに活性化Ｔ細胞および／または他の白血球（ＣＤ４＋およびＣＤ８＋Ｔ細胞に由来するものを包含する）によって産生される他のそのような分子の産生も指す。
【０１０４】
細胞性免疫応答を引き出す免疫原性組成物等の組成物またはワクチンは、このように、細胞表面におけるＭＨＣ分子との会合における抗原の提示によって脊椎動物被験体を感作する役割を担い得る。細胞媒介性免疫応答は、その表面において抗原を提示している細胞またはその付近に向けられる。加えて、免疫化宿主のさらなる保護を可能にするために抗原特異的Ｔリンパ球が産出され得る。細胞媒介性免疫学的応答を刺激する特定の抗原または組成物の能力は、リンパ球増殖（リンパ球活性化）アッセイによって、ＣＴＬ細胞傷害性細胞アッセイによって、感作された被験体における抗原に対して特異的なＴリンパ球についてアッセイすることによって、または抗原による再刺激に応答したＴ細胞によるサイトカイン産生の計測によって等、当技術分野において公知である多くのアッセイによって決定できる。そのようなアッセイは、当技術分野において周知である。例えば、Ｅｒｉｃｋｓｏｎら（１９９３年）Ｊ．  Ｉｍｍｕｎｏｌ．、１５１巻：４１８９〜４１９９頁；Ｄｏｅら（１９９４年）Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｉｍｍｕｎｏｌ．、２４巻：２３６９〜２３７６頁を参照されたい。このように、免疫学的応答は、本明細書において使用される場合、ＣＴＬの産生および／またはヘルパーＴ細胞の産生もしくは活性化を刺激するものであってよい。目的の抗原は、抗体媒介性免疫応答も引き出し得る。それ故、免疫学的応答は、例えば、数ある中でも下記の効果の１つまたは複数を包含し得る：例えばＢ細胞による抗体の産生；ならびに／または目的の組成物もしくはワクチン中に存在する抗原（複数可）に特異的に向けられるサプレッサーＴ細胞および／もしくはγδＴ細胞の活性化。これらの応答は、例えば、感染力を中和して、および／または抗体補体もしくは抗体依存性細胞毒性（ＡＤＣＣ）を媒介して、免疫化宿主に保護を提供する役割を担い得る。そのような応答は、当技術分野において周知の標準的なイムノアッセイおよび中和アッセイを使用して決定できる。
【０１０５】
「抗原」は、免疫学的応答を引き出す１つまたは複数のエピトープ（線形、立体配座のいずれかまたは両方）を含有する分子を指す。該用語は、用語「免疫原」と同義で使用され得る。「エピトープ」は、所与の種（例えば、抗原分子または抗原複合体）の、その免疫学的特異性を決定する部分である。エピトープは、抗原の本定義の範囲内である。一般に、エピトープは、自然発生する抗原においてはポリペプチドまたは多糖である。人工的抗原において、エピトープは、アルサニル酸誘導体等の低分子量物質であり得る。通常、Ｂ細胞エピトープは少なくとも約５個のアミノ酸を包含することになるが、３〜４個のアミノ酸しかないこともある。ＣＴＬエピトープ等のＴ細胞エピトープは、典型的には少なくとも約７〜９個のアミノ酸を包含することになり、ヘルパーＴ細胞エピトープは、典型的には少なくとも約１２〜２０個のアミノ酸を包含することになる。用語「抗原」は、両方のサブユニット抗原、すなわち、抗原が自然界において会合している全生物または細胞とは別個かつ不連続の抗原、および死滅、弱毒化または不活化した細菌、ウイルス、真菌、寄生生物もしくは他の微生物、または腫瘍細胞を表す。抗イディオタイプ抗体等の抗体またはその断片、および抗原または抗原決定基を模倣することができる合成ペプチドミモトープも、本明細書において使用される場合、抗原の定義で表現される。同様に、遺伝子療法およびＤＮＡ免疫化用途におけるもの等、抗原または抗原決定基をインビボで発現するオリゴヌクレオチドまたはポリヌクレオチドも、本明細書における抗原の定義に包含される。
【０１０６】
このように、本発明の目的のために、抗原は、種々のウイルス、細菌、寄生生物、真菌および他の微生物のいずれかに由来するものであっても、種々の腫瘍抗原のいずれかであってもよい。抗原は、抗原または抗原決定基をインビボで発現する核酸も包含する。少数の特定の例として、抗原は、多数ある中でも、ＨＳＶ−１およびＨＳＶ−２糖タンパク質ｇＢ、ｇＤおよびｇＨ等の単純ヘルペスウイルス（ＨＳＶ）１および２型に由来するタンパク質を包含する、ヘルペスウイルスファミリーからのまたはそれらに由来するタンパク質；ＣＭＶ  ｇＢおよびｇＨを包含するサイトメガロウイルス（ＣＭＶ）に由来するタンパク質；Ａ型肝炎ウイルス（ＨＡＶ）、Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）、Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）、デルタ肝炎ウイルス（ＨＤＶ）、Ｅ型肝炎ウイルス（ＨＥＶ）およびＧ型肝炎ウイルス（ＨＧＶ）を包含する肝炎ファミリーのウイルスに由来するタンパク質；種々の遺伝子亜型のメンバーであるＨＩＶ分離株ＨＩＶＩＩＩｂ、ＨＩＶＳＦ２、ＨＩＶＬＡＶ、ＨＩＶＬＡＩ、ＨＩＶＭＮ、ＨＩＶ−１ＣＭ２３５、ＨＩＶ−１ＵＳ４、ＨＩＶ−２を包含する、ＨＩＶに由来するｇｐ１２０、ｇｐ１６０、ｇｐ４１、ｐ２４ｇａｇおよびｐ５５ｇａｇエンベロープタンパク質を包含するタンパク質；サル免疫不全ウイルス（ＳＩＶ）に由来するタンパク質；ならびに、Ｎｅｉｓｓｅｒｉａ  ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｉｓ（Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｙ）、Ｈｅｍｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｆｌｕｅｎｚａ  Ｂ型（ＨＩＢ）、Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ  ｐｙｌｏｒｉに由来するタンパク質；ヒト血清アルブミンおよびオボアルブミンであってよい。
【０１０７】
本発明に従う抗原を含有する免疫原性組成物は、該組成物が、異なる送達系を使用して投与される同等量の抗原によって引き出される免疫応答よりも大きな免疫応答を引き出す性能を保有する場合、「増強された免疫原性」を示し、例えば、ここで、抗原は可溶性タンパク質として投与される。このように、抗原は免疫原性がより強いため、または該抗原が投与される被験体において免疫応答を実現するために必要な抗原の用量がより低いかもしくはより少ないため、免疫原性またはワクチン組成物は「増強された免疫原性」を示し得る。そのような増強された免疫原性は、抗原組成物および抗原対照物を動物に投与し、本明細書において記載されている標準的なアッセイを使用して、両者に対する抗体力価および／または細胞媒介性免疫を比較することによって決定できる。
【０１０８】
用語「アジュバント」または「免疫学的アジュバント」は、免疫系における抗原の作用を補助または修正する任意の物質を指す。アジュバントは、体液性および／または細胞性免疫を強化し得る。
【０１０９】
用語「賦形剤」は、完成した投薬形態に存在し得る任意の必須な補助物質を指す。例えば、用語「賦形剤」は、ビヒクル、結合剤、崩壊剤、充填剤（希釈剤）、懸濁化／分散剤等を包含する。
【０１１０】
本明細書において使用される場合、語句「ベクター構築物」は、概して、目的の核酸配列（複数可）または遺伝子（複数可）の発現を命令することができる任意の集合体を指す。「ＤＮＡベクター構築物」は、目的の核酸配列（複数可）または遺伝子（複数可）の発現を命令することができるＤＮＡ分子を指す。ＤＮＡベクター構築物の１つの特異的な種類はプラスミドであり、これは、宿主細胞内での自己複製ができる環状エピソームＤＮＡ分子である。典型的には、プラスミドは、追加のＤＮＡセグメントをライゲートすることができる環状二本鎖ＤＮＡループである。ｐＣＭＶは、当技術分野において周知である１つの特異的なプラスミドである。ＲＮＡウイルスに基づく他のＤＮＡベクター構築物が公知である。これらのＤＮＡベクター構築物は、典型的には、真核細胞において機能するプロモーター、転写産物がＲＮＡベクター構築物であるｃＤＮＡ配列の５’（例えば、アルファウイルスＲＮＡベクターレプリコン）、および３’末端領域を含む。ベクター構築物の他の例は、ＲＮＡベクター構築物（例えば、アルファウイルスベクター構築物）等を包含する。本明細書において使用される場合、「ＲＮＡベクター構築物」、「ＲＮＡベクターレプリコン」および「レプリコン」は、インビボで、典型的には標的細胞内でそれ自体の増幅または自己複製を命令することができるＲＮＡ分子を指す。ＲＮＡベクター構築物は、細胞へのＤＮＡの導入および核（ここで、転写が起こる）への輸送の必要なく直接使用される。宿主細胞の細胞質への直接送達のためにＲＮＡベクターを使用することにより、異種核酸配列の自己複製および翻訳が効率的に発生する。
【０１１１】
本明細書において提供される化合物名は、ＣｈｅｍＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ１０．０（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ（登録商標））またはＪＣｈｅｍバージョン５．０．３（ＣｈｅｍＡｘｏｎ）を使用して取得した。
【０１１２】
（Ｂ．一般）
本発明は、（ａ）第一の抗原、（ｂ）１または複数の種類のポリマーを含むポリマー性粒子、および（ｃ）ベンゾナフチリジン化合物を含む免疫原性組成物を提供する。
【０１１３】
いくつかの実施形態において、第一の抗原は、死滅または生の（例えば、弱毒化または不活化した）病原生物である。いくつかの実施形態において、第一の抗原は、ポリペプチド含有抗原（例えば、完全長タンパク質、タンパク質断片等）である。いくつかの実施形態において、第一の抗原は、多糖類含有抗原（例えば、莢膜多糖、多糖−タンパク質タンパク質結合体等）である。いくつかの実施形態において、第一の抗原は、ポリヌクレオチド含有抗原（例えば、ポリヌクレオチドの発現を制御する調節配列と連結しているポリヌクレオチド等）である。
【０１１４】
本発明に従う免疫原性組成物は、脊椎動物被験体において免疫応答、例えば、細胞傷害性Ｔリンパ球（ＣＴＬ）応答、抗体媒介性免疫応答、または両方を引き出すための方法であって、該脊椎動物被験体に免疫原性組成物を投与する工程を含む方法においても使用され得る。
【０１１５】
いくつかの実施形態において、本発明の免疫原性組成物は、例えば病原体または腫瘍を処置するための注射可能ワクチンにおいて使用される。
【０１１６】
本発明に従う免疫原性組成物は、種々の他の形態でも調製され得る。
【０１１７】
本発明は、免疫原性組成物を調製するためのキットも提供する。キットは、例えば、抗原を含む第一の容器、ならびにポリマー性粒子およびベンゾナフチリジン化合物を含む第二の容器も含み得る。キットは、例えば、抗原を含む第一の容器、ポリマー性粒子を含む第二の容器、およびベンゾナフチリジン化合物を含む第三の容器も含み得る。
【０１１８】
いくつかの実施形態において、本発明の免疫原性組成物は、１つまたは複数の補充成分をさらに含み得る。
【０１１９】
いくつかの実施形態において、組成物は、第二の抗原をさらに含む。第一の抗原のように、第二の抗原は、例えば、死滅または生の病原生物、ポリペプチド含有抗原、多糖類含有抗原、ポリヌクレオチド含有抗原等であってよい。いくつかの実施形態において、本発明の免疫原性組成物は、２、３、４種またはそれ以上の抗原をさらに含み得る。
【０１２０】
（Ｃ．ベンゾナフチリジン化合物）
本発明において使用される「ベンゾナフチリジン化合物」は、式（Ｉ）の構造を有する化合物、ならびに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物、Ｎ−オキシド、プロドラッグおよび異性体を包含する。
【０１２１】
本発明において使用される「ベンゾナフチリジン化合物」は、式（Ｉ）：
【０１２２】
【化４】
2015227378.tif 000009
の構造を有する化合物、その薬学的に許容される塩、薬学的に許容される溶媒和物（例えば、水和物）、Ｎ−オキシド誘導体、プロドラッグ誘導体、保護誘導体、個々の異性体および異性体の混合物
［式中、
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルであり、ここで、Ｒ３のＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
Ｒ４およびＲ５は、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＨＮ（Ｒ９）２、−ＳＲ７、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、−（ＣＨ２）ｎＲ７、−ＬＲ８、−ＬＲ１０、−ＯＬＲ８、−ＯＬＲ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルからそれぞれ独立に選択され、ここで、Ｒ４およびＲ５の、前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
あるいはＲ３およびＲ４、またはＲ４およびＲ５は、隣接する環原子上に存在する場合、一緒になって結合して５〜６員環を場合により形成してもよく、ここで、５〜６員環は場合によりＲ７で置換されており、
各Ｌは、結合、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンから独立に選択され、ここで、Ｌの前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ７の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、１から３個のＲ１３基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ８は、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の前記Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ９は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立に選択されるか、または各Ｒ９は、独立に、結合したＮと一緒にＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルを形成するＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、前記Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有し、かつＲ９の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ１０は、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、ここで、前記アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択される１から３個の置換基で場合により置換されており、
Ｒ１１およびＲ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、ここで、Ｒ１１およびＲ１２の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されているか、
またはＲ１１およびＲ１２は、それぞれ独立にＣ１〜Ｃ６アルキルであり、結合したＮ原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有する、場合により置換されたＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環を形成し、
各Ｒ１３は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−Ｌ＝ＮＯＨ、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択され、
環Ａはアリールまたはヘテロアリールであり、ここで、環Ａのアリールおよびヘテロアリール基は、１から３個のＲＡ基で場合により置換されており、ここで、各ＲＡは、ハロゲン、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択されるか、または環Ａ上の２個の隣接するＲＡ置換基が、最大２個のヘテロ原子を環員として含有する５〜６員環を形成し、
ｎは、出現する毎に独立に、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
各ｍは、１、２、３、４、５および６から独立に選択され、かつ
ｔは、１、２、３、４、５、６、７または８である］
を包含する。
【０１２３】
式（Ｉ）の化合物のある特定の実施形態において、環Ａは、フェニル、ナフチル、フルオレニル、インデニル、アズレニルおよびアントラセニルから選択され、そのそれぞれは、１から３個のＲＡ基で場合により置換されており、ここで、各ＲＡは、ハロゲン、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２、および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択される。
【０１２４】
式（Ｉ）の化合物の他の実施形態において、環Ａはフェニルまたはナフチルであり、そのそれぞれは、１から３個のＲＡ基で場合により置換されており、ここで、各ＲＡは、ハロゲン、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２、および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択される。
【０１２５】
式（Ｉ）の化合物のある特定の実施形態において、環Ａは、ベンゾフラニル、ベンゾフラザニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾピラニル、ベンズチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンズアゼピニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオピラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソール、ベンゾ［ｂ］フリル、ベンゾ［ｂ］チエニル、シンノリニル、フラザニル、フリル、フロピリジニル、イミダゾリル、インドリル、インドリジニル、インドリン−２−オン、インダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，８−ナフチリジニル、オキサゾリル、オキサインドリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、ピロリル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノキサリニル、キノリニル、キナゾリニル、４Ｈ−キノリジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリルおよびテトラゾリルから選択され、そのそれぞれは、１から３個のＲＡ基で場合により置換されており、ここで、各ＲＡは、ハロゲン、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２、および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択される。
【０１２６】
式（Ｉ）の化合物の他の実施形態において、環Ａは、ピリジル、ベンゾ［１，３］ジオキソール、チエニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニルまたはインドリルから選択され、そのそれぞれは、１から３個のＲＡ基で場合により置換されており、ここで、各ＲＡは、ハロゲン、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２、および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択される。
【０１２７】
式（Ｉ）の化合物のある特定の実施形態において、環Ａは、フェニル、チエニルおよびピリジルから選択され、他の実施形態において、そのようなフェニル、チエニルおよびピリジル基は、１から３個のＲＡ基で場合により置換されており、ここで、各ＲＡは、ハロゲン、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２、および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択される。
【０１２８】
式（Ｉ）の化合物のある特定の実施形態において、環Ａは、１から３個のＲＡ基で場合により置換されているフェニルであり、ここで、各ＲＡは、ハロゲン、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２、および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択される。
【０１２９】
式（Ｉ）の化合物のある特定の実施形態において、環Ａは、１から３個のＲＡ基で場合により置換されているピリジルであり、ここで、各ＲＡは、ハロゲン、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２、および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択される。
【０１３０】
ある特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物、その薬学的に許容される塩、薬学的に許容される溶媒和物（例えば、水和物）、Ｎ−オキシド誘導体、プロドラッグ誘導体、保護誘導体、個々の異性体および異性体の混合物は、式（ＩＩ）：
【０１３１】
【化５】
2015227378.tif 000010
の構造
［式中、
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルであり、ここで、Ｒ３のＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
Ｒ４およびＲ５は、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＨＮ（Ｒ９）２、−ＳＲ７、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、−（ＣＨ２）ｎＲ７、−ＬＲ８、−ＬＲ１０、−ＯＬＲ８、−ＯＬＲ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルからそれぞれ独立に選択され、ここで、Ｒ４およびＲ５の、前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
あるいはＲ３およびＲ４、またはＲ４およびＲ５は、隣接する環原子上に存在する場合、一緒になって結合して５〜６員環を場合により形成してもよく、ここで、５〜６員環は場合によりＲ７で置換されており、
各Ｌは、結合、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンから独立に選択され、ここで、Ｌの前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ７の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、１から３個のＲ１３基でそれぞれ場合により置換されており、各Ｒ１３は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択され、
各Ｒ８は、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の前記Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ９は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立に選択されるか、または各Ｒ９は、独立に、結合したＮと一緒にＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルを形成するＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、前記Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有し、かつＲ９の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ１０は、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、ここで、前記アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択される１から３個の置換基で場合により置換されており、
Ｒ１１およびＲ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、ここで、Ｒ１１およびＲ１２の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されているか、
またはＲ１１およびＲ１２は、それぞれ独立にＣ１〜Ｃ６アルキルであり、結合したＮ原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有する、場合により置換されたＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環を形成し、
各ＲＡは、ハロゲン、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択されるか、または２個の隣接するＲＡ置換基が、最大２個のヘテロ原子を環員として含有する５〜６員環を形成し、
ｎは、出現する毎に独立に、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
各ｍは、１、２、３、４、５および６から独立に選択され、かつ
ｔは、１、２、３、４、５、６、７または８である］
を有する。
【０１３２】
ある特定の実施形態において、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、薬学的に許容される溶媒和物（例えば、水和物）、Ｎ−オキシド誘導体、プロドラッグ誘導体、保護誘導体、個々の異性体および異性体の混合物は、式（ＩＩＩ）：
【０１３３】
【化６】
2015227378.tif 000011
の構造を有する。
【０１３４】
ある特定の実施形態において、式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、薬学的に許容される溶媒和物（例えば、水和物）、Ｎ−オキシド誘導体、プロドラッグ誘導体、保護誘導体、個々の異性体および異性体の混合物は、式（ＩＶ）：
【０１３５】
【化７】
2015227378.tif 000012
の構造を有する。
【０１３６】
式（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ４およびＲ５は、存在する場合、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＨＮ（Ｒ９）２、−ＳＲ７、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、−（ＣＨ２）ｎＲ７、−ＬＲ８、−ＬＲ１０、−ＯＬＲ８、−ＯＬＲ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、ここで、Ｒ４およびＲ５のＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＮＯ２、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、かつＲ４およびＲ５のアリールおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されている。
【０１３７】
ある特定の実施形態において、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物、その薬学的に許容される塩、薬学的に許容される溶媒和物（例えば、水和物）、Ｎ−オキシド誘導体、プロドラッグ誘導体、保護誘導体、個々の異性体および異性体の混合物は、式（Ｖ）：
【０１３８】
【化８】
2015227378.tif 000013
の構造を有する。
【０１３９】
式（Ｖ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＨＮ（Ｒ９）２、−ＳＲ７、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、−（ＣＨ２）ｎＲ７、−ＬＲ８、−ＬＲ１０、−ＯＬＲ８、−ＯＬＲ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ４のＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＮＯ２、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、かつＲ４のアリールおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されている。
【０１４０】
式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ７の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、１から３個のＲ１３基でそれぞれ場合により置換されており、各Ｒ１３は、ハロゲン、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（＝Ｎ−ＯＲ８）Ｒ８、−ＬＣ（＝ＮＨ）−ＮＨＯＲ８、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される。
【０１４１】
式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ７は、１から３個のＲ１３基で場合により置換されているアリールまたはヘテロアリール基であり、各Ｒ１３は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（＝Ｎ−ＯＲ８）Ｒ８、−ＬＣ（＝ＮＨ）−ＮＨＯＲ８、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される。
【０１４２】
式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、１〜３個のＲ１３基でそれぞれ場合により置換されており、各Ｒ１３は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、＝Ｏ、ＬＲ８、ＬＲ９、ＯＬＲ８および−ＬＯＲ８から独立に選択される。
【０１４３】
式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ７は、１〜３個のＲ１３基で場合により置換されているアリールまたはヘテロアリール基である。
【０１４４】
式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物のある特定の実施形態において、各Ｒ１３は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ＬＲ８、ＯＬＲ８、ＬＲ９、ＯＬＲ９、ＬＲ１０、ＯＬＲ１０および−ＬＯＲ８から独立に選択される。
【０１４５】
ある特定の実施形態において、式（Ｉ）、式（ＩＩ）または（Ｖ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、薬学的に許容される溶媒和物（例えば、水和物）、Ｎ−オキシド誘導体、プロドラッグ誘導体、保護誘導体、個々の異性体および異性体の混合物は、式（ＸＶ）：
【０１４６】
【化９】
2015227378.tif 000014
の構造を有する。
【０１４７】
ある特定の実施形態において、式（Ｉ）〜（ＶＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、薬学的に許容される溶媒和物（例えば、水和物）、Ｎ−オキシド誘導体、プロドラッグ誘導体、保護誘導体、個々の異性体および異性体の混合物は、式（ＶＩＩ）：
【０１４８】
【化１０】
2015227378.tif 000015
の構造を有する。
【０１４９】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ３はＨである。
【０１５０】
式（ＶＩ）および式（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ３はＨであり、Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＨＮ（Ｒ９）２、−ＳＲ７、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、−（ＣＨ２）ｎＲ７、−ＬＲ８、−ＬＲ１０、−ＯＬＲ８、−ＯＬＲ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ４の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＮＯ２、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、Ｒ４のアリールおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されている。
【０１５１】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ７の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、１から３個のＲ１３基でそれぞれ場合により置換されている。
【０１５２】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、各Ｒ１３は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択され、かつ各Ｌは、結合、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンから独立に選択され、ここで、Ｌの前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基でそれぞれ場合により置換されている。
【０１５３】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、各Ｒ１３は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＬＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される。
【０１５４】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、各Ｒ１３は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＬＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＯＬＲ１０および−ＬＯＲ８から独立に選択される。
【０１５５】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、各Ｌは、結合、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンから独立に選択され、ここで、Ｌの前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基でそれぞれ場合により置換されている。
【０１５６】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、各Ｌは、結合、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−およびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立に選択され、ここで、Ｌの前記Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基で場合により置換されている。
【０１５７】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ４は、Ｈ、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され、ここで、Ｒ４の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されている。
【０１５８】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、各Ｒ８は、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の前記Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されている。
【０１５９】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、各Ｒ９は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立に選択されるか、または各Ｒ９は、独立に、結合したＮと一緒にＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルを形成するＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、前記Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有し、かつＲ９の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されている。
【０１６０】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、各Ｒ１０は、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、ここで、前記アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択される１から３個の置換基で場合により置換されている。
【０１６１】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ１１およびＲ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、ここで、Ｒ１１およびＲ１２の前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されているか、またはＲ１１およびＲ１２は、それぞれ独立にＣ１〜Ｃ６アルキルであり、結合したＮ原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有する、場合により置換されたＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環を形成する。
【０１６２】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、各ＲＡは、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択される。
【０１６３】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、各Ｒ１３は、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から選択され、かつ各ＲＡは、−Ｒ７、−ＯＲ７、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される。
【０１６４】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、各Ｌは、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−およびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立に選択され、ここで、Ｌの前記Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基で場合により置換されている。
【０１６５】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、ＲＡはＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【０１６６】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、ＲＡは、Ｈ、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり、かつ各Ｒ１３は、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−（（Ｏ（ＣＨ２）２）２〜４ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−（ＰＯ３Ｈ２）、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＯＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＨ（ＣＨ３）２、ならびに、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、シクロプロピル、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＯＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４（ＰＯ３Ｈ２）および−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ２〜Ｃ６アルキルから独立に選択される。
【０１６７】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、各Ｒ８は、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の前記Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されている。
【０１６８】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、各Ｒ８は、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２またはＣ１〜Ｃ８アルキルから独立に選択され、ここで、Ｒ８の前記Ｃ１〜Ｃ８アルキルは、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基で場合により置換されている。
【０１６９】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ９はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、ＲＡはＨまたは−ＣＨ３である。式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ４はＨである。
【０１７０】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、ｎは、出現する毎に独立に、０、１、２または３である。式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、各ｍは、１、２または３から独立に選択され、式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、ｔは、１、２、３、４または５である。
【０１７１】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ４、ＲＡおよびＲ１３は、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−（（Ｏ（ＣＨ２）２）２〜４ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−（ＰＯ３Ｈ２）、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＯＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ２〜Ｃ６アルキル［−ＯＨ、−ＣＨ３、シクロプロピル、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＯＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４（ＰＯ３Ｈ２）、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ３および−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択される１〜３個の置換基で置換されている］から独立に選択される。
【０１７２】
式（Ｉ）〜式（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ７は、１から３個のＲ１３基で置換されているフェニル環である。式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物の他の実施形態において、Ｒ７は、２個のＲ１３基で置換されているフェニル環であり、該Ｒ１３基は、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−（（Ｏ（ＣＨ２）２）２〜４ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−（ＰＯ３Ｈ２）、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＯＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ２〜Ｃ６アルキル［−ＯＨ、−ＣＨ３、シクロプロピル、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＯＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４（ＰＯ３Ｈ２）、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３および−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択される１〜３個の置換基で置換されている］からなる群より選択される。
【０１７３】
式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、該化合物は、２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）プロパン−２−オール；２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２，４−ジメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；エチル４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンゾエート；２−（４−（ジメチルアミノ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン、および２−（４−メトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミンから選択される。
【０１７４】
ある特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、３−クロロ−２−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（エトキシメチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−２−（２−シクロプロピルビニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−２−（ペント−１−エニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）−２−メチルブト−３−イン−２−オール；２−ペンチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−２−（プロプ−１−エニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−２−（３−フェニルプロプ−１−エニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−シクロプロピルエチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）−２−メチルブタン−２−オール；２−プロピルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３−フェニルプロピル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−エチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−メチルプロプ−１−エニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−イソブチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−２−（２，４−ジフルオロスチリル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−２−（ヘキサ−１−エニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−２−（２−シクロヘキシルビニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；Ｅ）−２−（３−（トリフルオロメチル）スチリル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−２−（３−メトキシスチリル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−ビニルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−８−メチル−２−スチリルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−シクロヘキシルエチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−フルオロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３−（トリフルオロメチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２，４−ジフルオロフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３−メトキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−ヘキシルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−エチル−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−フェネチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；メチル５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−３−カルボキシレート；５−アミノ−Ｎ−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−３−カルボキサミド；（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−３−イル）メタノール；８−フェニルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−（エトキシメチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−３，５−ジアミン；ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；メチル５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルボキシレート；５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルボン酸；エチル５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルボキシレート；（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；
５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−３−カルボン酸；５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−３−カルバルデヒド；２−（ｏ−トリルエチニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（ｍ−トリルエチニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（ｐ−トリルエチニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−クロロ−２−（エトキシメチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；９−クロロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−クロロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；９−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；１０−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；エチル５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−９−カルボキシレート；５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−９−カルボン酸；８−メトキシベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；７−フルオロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（メチルスルホニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−フルオロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−メトキシベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−ブトキシベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−（ベンジルオキシ）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−クロロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；Ｎ３，Ｎ３−ジメチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−３，５−ジアミン；Ｎ３−ブチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−３，５−ジアミン；３−ビニルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−エチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−フルオロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−メトキシベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（ベンジルオキシ）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−ビニルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−フェニルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−２−スチリルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−フェネチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−２−（３−メトキシプロプ−１−エニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３−メトキシプロピル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−イソプロピルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；１−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；ピリド［３，２−ｆ］［１，７］ナフチリジン−６−アミン；８−メチル−２−（ナフタレン−２−イルエチニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（２−（ナフタレン−１−イル）エチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（２−（ナフタレン−２−イル）エチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（ナフタレン−１−イルエチニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）安息香酸；３−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）安息香酸；２−（３−クロロフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−クロロフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（３−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）メタノール；２−（４−クロロフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−オール；２−（（４−ブチルフェニル）エチニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−ブチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（６−メトキシナフタレン−２−イル）エチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−ブチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−プロピルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（トリフルオロメチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２，５−ジメチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−プロピルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（２，４，５−トリメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２，５−ジメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−イソプロピルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−ヘプチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｚ）−２−（２−（ビフェニル−４−イル）ビニル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−イソブトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（（２−メトキシエトキシ）メトキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（２−フェノキシエトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エトキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−ブトキシ−２−メチルフェネチル）−Ｎ−ブチル−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（４−フェニルブトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（アリルオキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（３−フェニルプロポキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（ヘプタン−４−イルオキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（４−メチルペント−３−エニルオキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−シクロヘキシルエトキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−イソプロポキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（３，３−ジメチルブトキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エトキシ）−２−メチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（２−シクロプロピルエチル）−２−（４−（ジメチルアミノ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（２−シクロプロピルエチル）−２−（２，４−ジメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；ジエチル３−（２−（４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）−２−メチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−イルアミノ）プロピルホスホネート；（Ｅ）−Ｎ−（４−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）ビニル）フェニル）アセトアミド；Ｎ−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）アセトアミド；Ｎ−（４−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）アセトアミド；Ｎ−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンゾニトリル；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−メチルベンズアミド；２−（４−（２−（５−アミノ−３−クロロ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンズアミド）酢酸；（Ｓ）−２−（４−（２−（５−アミノ−３−クロロ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンズアミド）−４−メチルペンタン酸；４−（２−（５−アミノ−３−クロロ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド；８−メチル−２−（２−メチル−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；メチル２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンズアミド）−４−メチルペンタノエート；メチル２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンズアミド）アセテート；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンズアミド）−４−メチルペンタン酸；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンズアミド）酢酸；６−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）ヘキサン−１−オール；７−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）ヘプタン酸；１  １−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）ウンデカン−１−オール；２−フェネチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；エチル２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）アセテート；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）酢酸；３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）プロパン酸；６−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）ヘキサン酸；８−メチル−２−（２−メチル−４−（メチルチオ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（メチルスルホニル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（ヘキシルオキシ）フ
ェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−フェネトキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−シクロブトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（ペンチルオキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（４−メチルペンチルオキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−ブロモ−３−メトキシベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）エチニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（（２−フルオロフェニル）エチニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（（３−フルオロフェニル）エチニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（（４−フルオロフェニル）エチニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（チオフェン−３−イルエチニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−エチニルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−フルオロフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３−フルオロフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−フルオロフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（チオフェン−３−イル）エチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；エチル５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−カルボキシレート；エチル５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−カルボキシレート；（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）メタノール；２−（３，４−ジメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；１−クロロ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−１−（３−フェニルプロピル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｚ）−２−（２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）ビニル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｚ）−２−（４−メトキシ−２−メチルスチリル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３，４−ジメチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３，５−ジメチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（１−フェニルビニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−フェニルブチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（１−フェニルエチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（ベンゾフラン−５−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｚ）−２−（２−エトキシビニル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−エトキシエチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（クロロメチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（２−ニトロエチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；ジエチル２−（（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）メチル）マロネート；２−（イソプロピルスルホニル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（（メトキシメトキシ）メチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（（メチルアミノ）メチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イルカルバメート；８−メチル−２−（（フェニルアミノ）メチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（アミノメチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；Ｎ２−（２，４−ジメトキシベンジル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２，５−ジアミン；Ｎ２，Ｎ２，８−トリメチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２，５−ジアミン；Ｎ２，８−ジメチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２，５−ジアミン；８−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）−１−フェニルエタノール；２−（２−アミノエチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−ヒドラジニル−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；１−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−オール；２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）−１−（４−メトキシフェニル）エタノール；２−（ビフェニル−２−イル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（５−メトキシピリジン−２−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）プロパン酸；５−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−４−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン；６−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）ピリジン−３−オール；３−メチルジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，７］ナフチリジン−６−アミン；
８−メチル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）エチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）アクリル酸；（Ｅ）−エチル３−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）アクリレート；Ｎ３，Ｎ５−ジブチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−３，５−ジアミン；８−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルボニトリル；（Ｅ）−８−（３−メチルブト−１−エニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（２−メチルプロプ−１−エニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−８−（ペント−１−エニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−８−スチリルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−８−（２−シクロプロピルビニル）−２−フェネチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−ペンチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−８−（２−シクロプロピルビニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（２−シクロプロピルエチル）−２−フェネチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；メチル５−アミノ−２−（４−メトキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルボキシレート；８−ニトロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−クロロ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；メチル５−アミノ−３−クロロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルボキシレート；メチル５−アミノ−３−フルオロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルボキシレート；３−クロロ−８−ニトロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノ−３−クロロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；（５−アミノ−２−フェネチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；４−（２−（５−アミノ−８−フルオロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）ベンズアルデヒド；２−（４−（２−（５−アミノ−８−フルオロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）ベンジルアミノ）エタノール；３−（４−（２−（５−アミノ−８−フルオロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）ベンジルアミノ）プロパン−１−オール；８−フルオロ−２−（４−（（２−メトキシエチルアミノ）メチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル）−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；３−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノール；２−（２−メトキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−エチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−エチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（ジメチルアミノ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（ピペリジン−１−イル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（ピペリジン−１−イル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−メトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３，５−ジメトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−ヒドロキシベンズイミドアミド；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）ベンゾニトリル；８−メチル−２−（４−（１−モルホリノエチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−アミノフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）グアニジン；８−メチル−２−（４−（１−（フェネチルアミノ）エチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）アセトニトリル；２−（４−（ピペリジン−１−イルメチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；１−（４−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）ベンジル）ピペリジン−４−オール；２−（４−（アミノメチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；１−（１−（４−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチル）ピロリジン−３−カルボン酸；８−メチル−２−（４−（１−（フェニルアミノ）エチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−エチル−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）メタノール；８−メチル−２−プロピルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（１Ｈ−インドール−５−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−エトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−フェノキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２，４−ジメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２，４−ジメチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノール；２−（２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エタノール；３−メチル−９−フェニル−９，１０−ジヒドロベンゾ［ｆ］フロ［２，３−ｂ］［１，７］ナフチリジン−６−アミン；８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２，５−ジアミン；１−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）プロパン−２−オール；２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）アセトニトリル；Ｎ−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）アセトアミド；２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）−１−（２，４−ジメチルフェニル）エタノール；２−（２−（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）ブタン−１−オール；メチル３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）プロパノエート；３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）プロパン−１−オール；４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）−２−メチルブタン−２−オール；２−（４−（アミノメチル）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−エチル３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）アクリレート；エチル３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）プロパノエート；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンジル）プロパン−１，３−ジオール；３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）プロパン酸；５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルバルデヒド；エチル４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）ベンゾエート；８−メチル−２−（４−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）プロパン−２−オール；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）メタノール；エチル４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンゾエート；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチル安息香酸；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）メタノール；８−メチル−２−（２，４，６−トリメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）プロパン−２−オール；８−メチル−２−（４−プロポキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−エチル３−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）アクリレート；（Ｅ）−３−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）アクリル酸；エチル３−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパノエート；３−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチ
リジン−８−イル）プロパン酸；３−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン−１−オール；（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−オール；５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルバルデヒド；１−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）エタノール；１−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）エタノン；８−イソプロピルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−ビニルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−エチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（メトキシメチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノ−２−フェネチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；（５−アミノ−２−（４−メトキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５，８−ジアミン；８−（アミノメチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−フルオロ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノ−３−フルオロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；３−クロロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５，８−ジアミン；３−フルオロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５，８−ジアミン；８−イソブチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−８−（プロプ−１−エニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−プロピルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；
８−（２−シクロプロピルエチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−フェネチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノ−２−（４−ブロモフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）−８−ペンチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（２−シクロプロピルエチル）−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノ−２−（２，４，６−トリメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；（５−アミノ−２−（４−プロポキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；（２−（２−（１Ｈ−インドール−５−イル）エチル）−５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；Ｎ−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）アセトアミド；メチル４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンゾエート；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド；Ｎ−（２−アセトアミドエチル）−４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンズアミド；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド；２−（４−メトキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンズアミド；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ，Ｎ，３−トリメチルベンズアミド；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルベンズアミド；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−メチルベンズアミド；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−３−メチルベンズアミド；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）（４−エチルピペラジン−１−イル）メタノン；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）（ピペラジン−１−イル）メタノン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチル−Ｎ−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−メチルベンズアミド；４−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ−メチルベンズアミド；２−（４−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）プロパン−２−オール；２−（４−ブトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（ビフェニル−４−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（（１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１−イル）メチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（２−メチルアリルオキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（イソペンチルオキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニルプロピルカルボネート；エチル５−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）ペンタノエート；２−（４−（シクロペンチルオキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（シクロブチルメトキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（２−モルホリノエトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）−１−フェニルエタノン；５−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）ペンタン酸；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）エタノール；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；８−メチル−２−（２−メチル−４−（２−モルホリノエトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）エタノール；ジエチル３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）プロピルホスホネート；３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）プロピルホスホン酸；２−（４−ブトキシ−２−メチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エタノール；２−（４−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エタノール；エチル５−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）ペンタノエート；５−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）ペンタン酸；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エタノール；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニルエチルカルボネート；メチル４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）ブタノエート；４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）ブタン酸；４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）ブタン酸；２−（４−（イソペンチルオキシ）−２−メチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニルヘキシルカルボネート；２−（２，４，６−トリメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノ−２−（２，４−ジメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；ジエチル３−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）プロピルホスホネート；ジエチル３−（２−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）エトキシ）プロピルホスホネート；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニルジメチルスルファメート；（５−アミノ−２−（４−（ジメチルアミノ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；２−（４−（ジメチルアミノ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノール；１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エタノン；２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エタノンオキシム；８−メチル−２−（４−（（メチルアミノ）メチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）ベンジルアミノ）エタノール；８−メチル−２−（４−（ピロリジン−１−イルメチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３，４−ジメトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；
２−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチルアミノ）エタノール；１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エタノール；８−メチル−２−（４−（オキサゾール−５−イル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチルアミノ）プロパンニトリル；（２Ｒ）−２−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチルアミノ）プロパン−１−オール；８−メチル−２−（４−（１−（ピペラジン−１−イル）エチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（（２Ｓ）−１−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−イル）メタノール；Ｎ１−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルエタン−１，２−ジアミン；３−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチルアミノ）プロパン酸；８−メチル−２−（４−（１−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；Ｎ２−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチル）−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルプロパン−１，２−ジアミン；８−メチル−２−（４−（１−（２−（ピリジン−４−イル）エチルアミノ）エチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；Ｎ１−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチル）−Ｎ２，Ｎ２−ジエチルエタン−１，２−ジアミン；２−（４−（ジメチルアミノ）−２−メチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；１−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチル）ピロリジン−３−カルボン酸；４−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチルアミノ）フェノール；１−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチル）ピロリジン−３−オール；および２−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミンである。
【０１７５】
ある特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、２−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−プロピルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−エチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３−メトキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン、８−メチル−２−フェネチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；メチル−５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−３−カルボキシレート；（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−３−イル）メタノール；ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；２−（２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン、８−クロロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；エチル５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−９−カルボキシレート；８−メトキシベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−フルオロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−フルオロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−フェネチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（２−（ナフタレン−１−イル）エチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（２−（ナフタレン−２−イル）エチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）安息香酸；３−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）安息香酸；２−（３−クロロフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−クロロフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（３−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）メタノール；２−（４−クロロフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−ブチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−ブチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−プロピルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（トリフルオロメチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２，５−ジメチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−プロピルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（２，４，５−トリメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２，５−ジメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−イソプロピルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−ヘプチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−イソブトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（（２−メトキシエトキシ）メトキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（２−フェノキシエトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（４−フェニルブトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（アリルオキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（３−フェニルプロポキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（ヘプタン−４−イルオキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（４−メチルペント−３−エニルオキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−シクロヘキシルエトキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−イソプロポキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（３，３−ジメチルブトキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（２−シクロプロピルエチル）−２−（４−（ジメチルアミノ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（２−シクロプロピルエチル）−２−（２，４−ジメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；Ｎ−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）アセトアミド；Ｎ−（４−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）アセトアミド；Ｎ−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド；３−メチル−９−ｐ−トリル−９，１０−ジヒドロベンゾ［ｆ］フロ［２，３−ｂ］［１，７］ナフチリジン−６−アミン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンゾニトリル；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−メチルベンズアミド；８−メチル−２−（２−メチル−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；メチル２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンズアミド）−４−メチルペンタノエート；メチル２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンズアミド）アセテート；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンズアミド）−４−メチルペンタン酸；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンズアミド）酢酸；６−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）ヘキサン−１−オール；７−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）ヘプタン酸；１  １−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）ウンデカン−１−オール；エチル２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）アセテート；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）酢酸；３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）プロパン酸；６−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）ヘキサン酸；８−メチル−２−（２−メチル−４−（メチルチオ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（メチルスルホニル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（ヘキシルオキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−フェネトキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（ペンチルオキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（４−メチルペンチルオキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−フルオロフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３−フルオロフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−フルオロフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（チオフェン−３−イル）エチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）メタノール；２−（３，４−ジメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３，４−ジメチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３，５−ジメチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（ベンゾフラン−５−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（２−ニトロエチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５���アミン；２−（アミノメチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；Ｎ２，８−ジメチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２，５−ジアミン；２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）−１−フェニルエタノール；２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）−１−（４−メトキシフェニル）エタノール；２−（ビフェニル−２−イル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（５−メトキシピリジン−２−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；
３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）プロパン酸；５−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−４−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン；６−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）ピリジン−３−オール８−メチル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）エチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）アクリル酸；（Ｅ）−エチル３−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）アクリレート；（Ｅ）−８−（２−シクロプロピルビニル）−２−フェネチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−ペンチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−８−（２−シクロプロピルビニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（２−シクロプロピルエチル）−２−フェネチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノ−２−フェネチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；３−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノール；２−（２−メトキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−エチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−エチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（ジメチルアミノ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（ピペリジン−１−イル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（ピペリジン−１−イル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−メトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３，５−ジメトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−ヒドロキシベンズイミドアミド；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）ベンゾニトリル；８−メチル−２−（４−（１−モルホリノエチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−アミノフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）グアニジン；８−メチル−２−（４−（１−（フェネチルアミノ）エチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）アセトニトリル；２−（４−（ピペリジン−１−イルメチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；１−（４−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）ベンジル）ピペリジン−４−オール；２−（４−（アミノメチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；１−（１−（４−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチル）ピロリジン−３−カルボン酸；８−メチル−２−（４−（１−（フェニルアミノ）エチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−エチル−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）メタノール；８−メチル−２−プロピルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（１Ｈ−インドール−５−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−エトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−フェノキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２，４−ジメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２，４−ジメチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノール；２−（２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エタノール；３−メチル−９−フェニル−９，１０−ジヒドロベンゾ［ｆ］フロ［２，３−ｂ］［１，７］ナフチリジン−６−アミン；８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２，５−ジアミン；１−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）プロパン−２−オール；２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）アセトニトリル；Ｎ−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）アセトアミド；２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）−１−（２，４−ジメチルフェニル）エタノール；２−（２−（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）ブタン−１−オール；メチル３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）プロパノエート；３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）プロパン−１−オール；４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）−２−メチルブタン−２−オール；２−（４−（アミノメチル）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−エチル３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）アクリレート；エチル３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）プロパノエート；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンジル）プロパン−１，３−ジオール；３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）プロパン酸；５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルバルデヒド；エチル４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）ベンゾエート；８−メチル−２−（４−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）プロパン−２−オール；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）メタノール；エチル４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンゾエート；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチル安息香酸；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）メタノール；８−メチル−２−（２，４，６−トリメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）プロパン−２−オール；８−メチル−２−（４−プロポキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−３−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）アクリル酸；エチル３−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパノエート；３−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；３−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン−１−オール；５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−オール；５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルバルデヒド；１−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）エタノール；１−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）エタノン；８−イソプロピルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−ビニルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−エチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（メトキシメチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノ−２−（４−メトキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５，８−ジアミン；８−（アミノメチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−フルオロ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノ−３−フルオロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；３−クロロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５，８−ジアミン；
３−フルオロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５，８−ジアミン；８−イソブチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（Ｅ）−８−（プロプ−１−エニル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−プロピルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（２−シクロプロピルエチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−フェネチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノ−２−（４−ブロモフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）−８−ペンチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−（２−シクロプロピルエチル）−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノ−２−（２，４，６−トリメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；（５−アミノ−２−（４−プロポキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；（２−（２−（１Ｈ−インドール−５−イル）エチル）−５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；メチル４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンゾエート；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド；Ｎ−（２−アセトアミドエチル）−４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンズアミド；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド；２−（４−メトキシフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンズアミド；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ，Ｎ，３−トリメチルベンズアミド；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルベンズアミド；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−メチルベンズアミド；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−３−メチルベンズアミド；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）（４−エチルピペラジン−１−イル）メタノン；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）（ピペラジン−１−イル）メタノン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチル−Ｎ−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；４−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ−メチルベンズアミド；２−（４−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）プロパン−２−オール；２−（４−ブトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（ビフェニル−４−イル）エチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（（１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１−イル）メチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（２−メチルアリルオキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（イソペンチルオキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニルプロピルカルボネート；エチル５−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）ペンタノエート；２−（４−（シクロペンチルオキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（シクロブチルメトキシ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；８−メチル−２−（４−（２−モルホリノエトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）−１−フェニルエタノン；５−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）ペンタン酸；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）エタノール；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；８−メチル−２−（２−メチル−４−（２−モルホリノエトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）エタノール；ジエチル３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）プロピルホスホネート；３−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）プロピルホスホン酸；２−（４−ブトキシ−２−メチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エタノール；２−（２−（４−（２−（５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）エタノール；エチル５−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）ペンタノエート；５−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）ペンタン酸；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エタノール；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニルエチルカルボネート；メチル４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）ブタノエート；４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）ブタン酸；４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）ブタン酸；２−（４−（イソペンチルオキシ）−２−メチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニルヘキシルカルボネート；２−（２，４，６−トリメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（５−アミノ−２−（２，４−ジメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；ジエチル３−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）プロピルホスホネート；ジエチル３−（２−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）エトキシ）プロピルホスホネート；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニルジメチルスルファメート；（５−アミノ−２−（４−（ジメチルアミノ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）メタノール；２−（４−（ジメチルアミノ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェノール；１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エタノン；２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（４−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エタノンオキシム；８−メチル−２−（４−（（メチルアミノ）メチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）ベンジルアミノ）エタノール；８−メチル−２−（４−（ピロリジン−１−イルメチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（３，４−ジメトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；２−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチルアミノ）エタノール；１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エタノール；８−メチル−２−（４−（オキサゾール−５−イル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；３−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチルアミノ）プロパンニトリル；（２Ｒ）−２−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチルアミノ）プロパン−１−オール；８−メチル−２−（４−（１−（ピペラジン−１−イル）エチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；（（２Ｓ）−１−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−イル）メタノール；Ｎ１−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルエタン−１，２−ジアミン；３−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチ
ル）フェニル）エチルアミノ）プロパン酸；８−メチル−２−（４−（１−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；Ｎ２−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチル）−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルプロパン−１，２−ジアミン；８−メチル−２−（４−（１−（２−（ピリジン−４−イル）エチルアミノ）エチル）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；Ｎ１−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチル）−Ｎ２，Ｎ２−ジエチルエタン−１，２−ジアミン；２−（４−（ジメチルアミノ）−２−メチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；１−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチル）ピロリジン−３−カルボン酸；４−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）フェニル）エチルアミノ）フェノール；１−（１−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２イル）エチル）フェニル）エチル）ピロリジン−３−オール、および２−（４−（２−アミノプロパン−２−イル）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミンである。
【０１７６】
本発明において使用される他の「ベンゾナフチリジン化合物」は、式（ＶＩＩＩ）：
【０１７７】
【化１１】
2015227378.tif 000016
の構造を有する化合物、その薬学的に許容される塩、薬学的に許容される溶媒和物（例えば、水和物）、Ｎ−オキシド誘導体、プロドラッグ誘導体、保護誘導体、個々の異性体および異性体の混合物
［式中、
Ｒ２１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６であり、
Ｌ２１は−Ｃ（Ｏ）−または−Ｏ−であり、
Ｌ２２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンまたは−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−であり、ここで、Ｌ２２のＣ１〜Ｃ６アルキレンおよびＣ２〜Ｃ６アルケニレンは、１から４個のフルオロ基で場合により置換されており、
各Ｌ２３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレンおよび−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−から独立に選択され、ここで、Ｌ２３のＣ１〜Ｃ６アルキレンは、１から４個のフルオロ基で場合により置換されており、
Ｌ２４はアリーレンまたはヘテロアリーレンであり、
Ｒ２２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｌ２３Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２３Ｒ２７、−Ｌ２３Ｌ２４Ｌ３Ｒ２７、−Ｌ２３Ｌ２４Ｒ２５、−Ｌ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｒ２７、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２７、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５および−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨから選択され、
各Ｒ２４は、Ｈおよびフルオロから独立に選択され、
Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、
Ｒ２６は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０であり、
Ｒ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０であり、
Ｒ２８はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ２９は、ＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立に選択され、
Ｒ３０はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各ｐは、１、２、３、４、５および６から独立に選択され、かつ
ｑは、１、２、３または４であり、
但し、Ｒ２３がＣ１〜Ｃ４アルキルまたは−ＯＲ２８である場合、Ｒ２１は、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６であり、ここで、Ｒ２６は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、かつＲ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２である］
を包含する。
【０１７８】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、他の実施形態において、Ｒ２１はメチルである。ある特定の実施形態において、Ｒ２１はＨである。他の実施形態において、Ｒ２１は、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６である。
【０１７９】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１が、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６である場合、Ｒ２３は−ＯＲ２８またはＣ１〜Ｃ６アルキルである。ある特定の実施形態において、Ｒ２１は、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６であり、かつＲ２３は−ＯＭｅである。
【０１８０】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルである。ある特定の実施形態において、Ｒ２２はメチルである。
【０１８１】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｌ２３Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２３Ｒ２７、−Ｌ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２７、−Ｌ２３Ｌ２４Ｒ２５および−Ｌ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５から選択される。代替的な実施形態において、Ｒ２３は、−ＯＬ２３Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｒ２７、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２７、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ３Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５および−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨから選択される。ある特定の実施形態において、Ｒ２３は−ＯＬ２３Ｒ２５であり、ここで、−ＯＬ２３Ｒ２５は式−Ｏ（ＣＨ２）１〜５Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）２の基である。他の実施形態において、Ｒ２３は−ＯＬ２３Ｒ２５であり、ここで、−ＯＬ２３Ｒ２５は式−Ｏ（ＣＨ２）１〜５ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）２の基である。
【０１８２】
複数のＲ２９が存在する場合（−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２部分を含む化合物等）、該Ｒ２９基は同じであるかまたは異なっている。式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２９は出現する毎にＨである。他の実施形態において、少なくとも１個のＲ２９はＨであり、他のＲ２９はＣ１〜Ｃ６アルキルである。他の実施形態において、少なくとも１個のＲ２９はＨであり、他のＲ２９はメチルである。他の実施形態において、少なくとも１個のＲ２９はＨであり、他のＲ２９はエチルである。式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物の他の実施形態において、各Ｒ２９はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ある特定の実施形態において、Ｒ２９は、メチルもしくはエチル、またはそれらの組合せである。
【０１８３】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌ２２および／またはＬ２３は、式−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−の基であり、ある特定の実施形態において、この基は、式−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜３（ＣＨ２）１〜３−のものである。
【０１８４】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌ２２はＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、一方で他の実施形態において、Ｌ２２は、１から４個のフルオロ基で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンである。式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｌ２２は式（ＣＨ２）０〜５ＣＦ２のものであり、ここで、フルオロ置換炭素は、式Ｉのフェニル環に直接結合していない。式（ＶＩＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌ２２はＣ２〜Ｃ６アルケニレンであり、一方で他の実施形態において、Ｌ２２は、１から４個のフルオロ基で置換されているＣ２〜Ｃ６アルケニレンである。
【０１８５】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌ２３はＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、一方で他の実施形態において、Ｌ２３は、１から４個のフルオロ基で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンである。式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｌ２３は式（ＣＨ２）０〜５ＣＦ２のものであり、ここで、フルオロ置換炭素は、式Ｉのフェニル環に直接結合していない。
【０１８６】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌ２はアリーレンまたはヘテロアリーレンである。これらの実施形態のいくつかにおいて、Ｌ２は、１，３−二置換フェニレンまたは１，４−二置換フェニレン等のフェニレンである。
【０１８７】
式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３は−ＯＬ２３Ｒ２５または−ＯＬ２３Ｒ２７であり、Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｒ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、かつＬ２３はＣ１〜Ｃ６アルキレンである。
【０１８８】
式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３は−ＯＬ２３Ｒ２５または−ＯＬ２３Ｒ２７であり、Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｒ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｌ２３は−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−であり、Ｒ２４はＨであり、ｑは１または２であり、かつｐは２である。
【０１８９】
式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１は−Ｌ２２Ｒ２６であり、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３は−ＯＬ２３Ｒ２５または−ＯＬ２３Ｒ２７であり、Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｒ２６は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０であり、Ｒ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｌ２２はＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、かつＬ２３はＣ１〜Ｃ６アルキレンである。
【０１９０】
式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１は−Ｌ２２Ｒ２６であり、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３３は−ＯＬ２３Ｒ２５または−ＯＬ２３Ｒ２７であり、Ｒ５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｒ２６は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０であり、Ｒ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｌ２２はＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、Ｌ２３は−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−であり、Ｒ２４はＨであり、ｑは１または２であり、かつｐは２である。
【０１９１】
式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１は、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２５または−Ｌ２１Ｒ２６であり、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３は−ＯＲ２８であり、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｒ２６は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｌ２１は−Ｃ（Ｏ）−であり、かつＬ２２は、１から４個のフルオロ基でそれぞれ場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンまたはＣ２〜Ｃ６アルケニレンである。
【０１９２】
式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３は、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５または−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２７であり、Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、Ｒ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、各Ｌ２３は、独立にＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、かつＬ２４はフェニレンである。
【０１９３】
式（ＶＩＩＩ）のそのような化合物のある特定の実施形態において、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３は−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨまたは−Ｌ２１Ｒ２５であり、Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、かつＬ２１は−Ｃ（Ｏ）−または−Ｏ−である。
【０１９４】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のある特定の実施形態において、該化合物は、
４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロブチルホスホン酸；３−（５−アミノ−２−（４−（４，４−ジフルオロ−４−ホスホノブトキシ）−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；３−（５−アミノ−２−（４−（２−（３，３−ジフルオロ−３−ホスホノプロポキシ）エトキシ）−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；３−（５−アミノ−２−（２−メチル−４−（２−（２−（２−ホスホノエトキシ）エトキシ）エトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル二水素ホスフェート；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチルホスホン酸；５−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロペンチルホスホン酸；４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロブチルホスホン酸；３−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）−１，１−ジフルオロプロピルホスホン酸；２−（４−（（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチル）フェニル）−１，１−ジフルオロエチルホスホン酸；２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）−１，１−ジフルオロ−２−オキソエチルホスホン酸；（Ｅ）−２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）ビニルホスホン酸；２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）エチルホスホン酸；（Ｅ）−２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）−１−フルオロビニルホスホン酸；３−（（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチル）フェニルホスホン酸；５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルボニルホスホン酸；３−（５−アミノ−２−（２−メチル−４−（３−ホスホノプロポキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）（ヒドロキシ）メチレンジホスホン酸；３−（５−アミノ−２−（４−（２−（２−（３，３−ジフルオロ−３−ホスホノプロポキシ）エトキシ）エトキシ）−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）（ヒドロキシ）メチレンジホスホン酸；３−（５−アミノ−２−（２−メチル−４−（２−（２−ホスホノエトキシ）エトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エチルホスホン酸；６−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）ヘキシルホスホン酸；６−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロヘキシルホスホン酸；４−（（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチル）ベンジルホスホン酸、３−（２−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）エトキシ）−１，１−ジフルオロプロピルホスホン酸、および２−（２−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）エトキシ）エチルホスホン酸から選択される。
【０１９５】
本明細書において提供される式（Ｉ）の化合物、薬学的に許容されるその塩、溶媒和物、Ｎ−オキシド、プロドラッグおよび異性体、ならびに医薬組成物は、そのような化合物ならびに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物、Ｎ−オキシド、プロドラッグおよび異性体、ならびに医薬組成物の適切な同位体変化物もすべて包含する。本明細書において提供される化合物または薬学的に許容されるその塩の同位体変化物は、少なくとも１個の原子が、同じ原子数を有するが自然界において通常見られる原子質量とは異なる原子質量を有する原子によって置き換えられているものとして定義される。本明細書において提供される化合物および薬学的に許容されるその塩に組み込まれ得る同位体の例は、２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌおよび１２３Ｉ等、水素、炭素、窒素および酸素の同位体を包含するがこれらに限定されない。本明細書において提供される化合物および薬学的に許容されるその塩のある特定の同位体変化物、例えば、３Ｈまたは１４Ｃ等の放射性同位体が組み込まれている該変化物は、薬物および／または基質組織分布研究において有用である。特定の例において、３Ｈおよび１４Ｃ同位体は、それらの調製の容易さおよび検出性のために使用され得る。他の例において、２Ｈ等の同位体による置換は、インビボ半減期の増大または必要投薬量の低減等、より優れた代謝安定性から生じるある特定の治療上の利点を生じさせることができる。本明細書において提供される化合物ならびに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物、Ｎ−オキシド、プロドラッグおよび異性体、ならびに医薬組成物の同位体変化物は、適切な試薬の適正な同位体変化物を使用する従来の手順によって調製される。
【０１９６】
本発明において使用されるベンゾナフチリジン化合物は、米国仮出願第６１／０３３，１３９号、米国仮出願第６１／１４８，３３６号および国際公開第ＷＯ２００９／１１１３３７号においても記載されており、これらの参考文献は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
【０１９７】
特定の実施形態において、本発明において使用するための、特に好ましいベンゾナフチリジン化合物、その薬学的に許容される塩、薬学的に許容される溶媒和物、Ｎ−オキシド誘導体、プロドラッグ誘導体、保護誘導体、個々の異性体または異性体の混合物は、構造：
【０１９８】
【化１２】
2015227378.tif 000017
を有する（本明細書においては化合物４７とも称する）。
【０１９９】
他の実施形態において、ベンゾナフチリジン化合物は、表Ａに明記されている化合物から選択される。
【表Ａ−１】
2015227378.tif 000018
【０２００】
【表Ａ−２】
2015227378.tif 000019
【０２０１】
【表Ａ−３】
2015227378.tif 000020
【０２０２】
【表Ａ−４】
2015227378.tif 000021
【０２０３】
【表Ａ−５】
2015227378.tif 000022
【０２０４】
【表Ａ−６】
2015227378.tif 000023
【０２０５】
本発明の組成物中における抗原対ベンゾナフチリジン化合物対ポリマーの典型的なｗｔ／ｗｔ比は、０．０５重量％から２５重量％までの範囲をとり、数ある可能性の中でも、例えば、０．０５％から０．１％まで、０．２５％まで、０．５％まで、１％まで、２．５％まで、５％まで、１０％まで、２５％までの範囲をとる。
【０２０６】
本明細書において提供される免疫原性組成物のある特定の実施形態において、ベンゾナフチリジン化合物は、０．１ｍｇ／ｍＬ以上の、例えば、０．１ｍｇ／ｍＬから０．２５ｍｇ／ｍＬまで、５ｍｇ／ｍＬまで、１ｍｇ／ｍＬまで、２．５ｍｇ／ｍＬまで、５ｍｇ／ｍＬまで、１０ｍｇ／ｍＬ以上までの範囲をとる水溶性を有する化合物である。
【０２０７】
（Ｄ．ポリマー性粒子）
上記で指示した通り、１つまたは複数の抗原および１つまたは複数のベンゾナフチリジン化合物に加えて、ある特定の実施形態に従う組成物は、１または複数の種類のポリマー性粒子を含む。
【０２０８】
抗原（複数可）およびベンゾナフチリジン化合物（複数可）は、独立に、例えば、（ａ）ポリマー性粒子内に定着させられてよく、（ｂ）ポリマー性粒子に結合してよく、例えばポリマー性粒子の表面に吸着されるかもしくは結合体化してよく、かつ／または（ｃ）ポリマー性粒子と様々な程度まで別様に会合されてよく、例えば、液体分散物中でポリマー性粒子と混合、固体組成物中でポリマー性粒子と混合（例えば、ポリマー性粒子と共凍結乾燥（ｃｏ−ｌｙｏｐｈｉｌｉｚｅｄ））等されてよい。
【０２０９】
ある特定の実施形態において、抗原（複数可）およびベンゾナフチリジン化合物（複数可）は、独立に、ポリマー性粒子の別個の集団に吸着されても、該集団と結合体化しても、該集団と共凍結乾燥されても、該集団の中に定着させられてもよい。
【０２１０】
本発明の組成物中における抗原対ポリマー（複数可）の典型的なｗｔ／ｗｔ比は、０．０５重量％から２５重量％までの範囲をとり、数ある可能性の中でも、例えば、０．０５％から０．１％まで、０．２５％まで、０．５％まで、１％まで、２．５％まで、５％まで、１０％まで、２５％までの範囲をとる。
【０２１１】
上記で述べた通り、本発明において使用するためのポリマー粒子は、微粒子およびナノ粒子を包含する。同じく上記で述べた通り、「ポリマー性粒子」は、１または複数の種類のポリマー、典型的には５０ｗｔ％以上、例えば、５０ｗｔ％から７５ｗｔ％まで、９０ｗｔ％まで、９５ｗｔ％まで、９７．５ｗｔ％まで、９９ｗｔ％以上までのポリマーを含む粒子である。
【０２１２】
本明細書において使用される場合、「ポリマー」は、一般にモノマーと称される１つまたは複数の構成単位の複数のコピー（例えば、５から１０まで、２５まで、５０まで、１００まで、２５０まで、５００まで、１０００以上までのコピー）を含有する分子である。本明細書において使用される場合、「モノマー」は、遊離モノマーおよびポリマーに組み込まれているモノマーを指すことがあり、区別は該用語が使用されている文脈から明らかである。
【０２１３】
ポリマーは、例えば、線形、環式および分枝立体配置から選択され得る多くの立体配置をとってよい。分枝立体配置は、星形立体配置（例えば、３本以上の鎖が単一の分枝領域から放射状に伸びる立体配置）、櫛形立体配置（例えば、主鎖および複数の側鎖を有する立体配置）、樹状立体配置（例えば、樹木状および超分枝ポリマー）、網状立体配置（例えば、架橋ポリマー）等を包含する。
【０２１４】
本明細書において使用される場合、「ホモポリマー」は、単一の構成単位の複数のコピーを含有するポリマーである。「コポリマー」は、少なくとも２つの相違する構成単位の複数のコピーを含有するポリマーであり、その例は、ランダム、統計学的、勾配、周期的（例えば、交互）およびブロックコポリマーを包含する。
【０２１５】
本明細書において使用される場合、「ブロックコポリマー」は、例えば、別のポリマーブロックには見られない構成単位（すなわち、モノマー）が１つのポリマーブロックにおいて見られるため、異なる２つ以上のポリマーブロックを含有するコポリマーである。
【０２１６】
本明細書において使用される場合、「ポリマーブロック」は、ポリマーの一部または全部を形成する構成単位（例えば、５から１０まで、２５まで、５０まで、１００まで、２５０まで、５００まで、１０００以上までの単位）の群である。ブロックは、分枝していても分枝していなくてもよい。ポリマーブロックは、単一種の構成単位（本明細書においては「ホモポリマーブロック」とも称する）、または、例えば周期的（例えば、交互）、ランダム、統計学的もしくは勾配分布で提供され得る複数種の構成単位（本明細書においては「コポリマーブロック」とも称する）を含有し得る。本明細書において使用される場合、ポリマーブロックは、結合切断の機序（例えば、酵素的分解、加水分解、酸化等）にかかわらず、インビボでポリマー骨格に沿って結合切断を受けるならば、「生分解性」である。
【０２１７】
ブロックコポリマー構造の少数の例は、数ある中でも、下記を包含する：（ａ）（ＡＢ）ｍ、Ｂ（ＡＢ）ｍおよびＡ（ＢＡ）ｍ型［ここで、Ａは第一のポリマーブロックであり、Ｂは該第一のポリマーブロックとは異なる第二のポリマーブロックであり、かつｍは１以上の正の整数である］の交互ブロックを有するブロックコポリマー、ならびに（ｂ）Ｘ（ＢＡ）ｎおよびＸ（ＡＢ）ｎ［ここで、ｎは２以上の正の整数であり、かつＸはハブ種（例えば、イニシエーター分子残基、予め形成されたポリマー鎖が結合した分子の残基等）である］等のマルチアームアーキテクチャーを有するブロックコポリマー。ポリマー（ブロックコポリマーを包含する）は、上記に挙げたハブ種に加えて、数ある種の中でも、イニシエーター残基、連結分子残基およびキャッピング分子を包含する多様な他の非ポリマー鎖種を含有し得る。そのような非ポリマー性種は、ポリマー（ブロックコポリマーを包含する）について記載する際には概して無視されることに留意されたい。故に、Ｘ（ＢＡ）２ブロックコポリマーは概してＡＢＡトリブロックコポリマーとして指定され、Ｘ（ＢＡ）３ブロックコポリマーは概してＢ中間ブロックおよび３つのＡエンドブロックを有する星型ポリマーと称される。ブロックコポリマーの他の例は、Ｂ鎖骨格および複数のＡ側鎖を有する櫛型コポリマー、ならびにＡ鎖骨格および複数のＢ側鎖を有する櫛形コポリマーを包含する。
【０２１８】
上記で述べた通り、「ポリマーブロック」は、本明細書において、ポリマーの一部または全部を形成する構成単位の群として定義される。故に、ホモポリマーは、単一のホモポリマーブロックを含有するといわれることがある。その一方で、コポリマーは、単一のコポリマーブロック（例えば、周期的コポリマーブロック、ランダムコポリマーブロック、勾配コポリマーブロック等）または複数のホモポリマーおよび／もしくはコポリマーブロック（例えば、複数のホモポリマーブロックを含むブロックコポリマー、複数のコポリマーブロックを含むブロックコポリマー、または１つもしくは複数のホモポリマーブロックおよび１つもしくは複数のコポリマーブロックを含むブロックコポリマー）を含有し得る。
【０２１９】
本発明のポリマー性粒子において使用するためのポリマーは、好ましくは少なくとも部分的に生分解性である。
【０２２０】
少なくとも部分的に生分解性であるポリマーの例は、単一の生分解性ホモポリマーブロックから形成されるホモポリマー、単一の生分解性コポリマーブロックから形成される非ブロックコポリマー（例えば、交互、ランダム、勾配等のブロックから選択される）および少なくとも１つの生分解性ポリマーブロックを含有するブロックコポリマー、例えば、２つ以上の生分解性ポリマーブロックを含有するブロックコポリマー、または１つもしくは複数の架橋可能なポリマーブロックおよび１つもしくは複数の追加のポリマーブロックを含有するブロックコポリマーを包含する。
【０２２１】
生分解性ポリマーの例は、例えば、下記のホモポリマーおよびコポリマーを包含する：ポリエステル（例えば、ポリ［ヒドロキシ酸］、ポリ［環状エステル］等）、ポリカーボネート、ポリオルトエステル、ポリ無水物、ポリシアノアクリレート（例えば、ポリアルキルシアノアクリレートつまり「ＰＡＣＡ」）およびポリホスファジン。
【０２２２】
生分解性ポリマーの例は、前述に対応する２つ以上の生分解性ポリマーブロック（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリオルトエステル、ポリ無水物、ポリシアノアクリレートおよび／またはポリホスファジンブロックから選択される２つ以上のブロック）の組合せを含有するブロックコポリマー、ならびに、前述の生分解性ポリマーブロックの１つまたは複数および前述の生分解性ポリマーブロックとは異なる１つまたは複数の追加のポリマーブロックを含むブロックコポリマーを包含する。
【０２２３】
追加のポリマーブロックの例は、ポリエーテルブロック、例えばポリエチレンオキシド（例えば、ポリエチレングリコール）ブロック（Ｐａｒｋら、Ｌａｎｇｍｕｉｒ、２０巻（６号）：２４５６〜２４６５頁（２００４年）を参照）およびポリプロピレンオキシド（例えば、ポリプロピレングリコール）ブロック、ポリビニルアルコールブロック、ポリビニルピロリドンブロック、ポリ（アクリル酸）ブロック、ポリ（メタクリル酸）ブロック、ポリ（Ｎ−イソプロピルアクリルアミド−ｃｏ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド）ブロック（Ｌｉｕら、Ｂｉｏｍａｔｅｒｉａｌｓ、２６巻（２４号）：５０６４〜５０７４頁（２００５年）を参照）、ポリエチレンイミンブロック（Ｎａｍら、Ｂｉｏｍａｔｅｒｉａｌｓ、２４巻（１２号）：２０５３〜２０５９頁（２００３年）を参照）、ポリ（アミノ酸）ブロック等の、親水性ポリマーブロックを包含する。追加のポリマーブロックの例は、数ある中でも、生理学的ｐＨで負に荷電したポリマーブロック、例えば、ポリ（アクリル酸）ブロックおよびポリ（メタクリル酸）ブロック等のポリ（カルボン酸）ならびにある特定のポリアミノ酸ブロック（等電点に応じて）、ならびにそれらの塩も包含する。追加のポリマーブロックのさらなる例は、数ある中でも、生理学的ｐＨで正に荷電したポリマーブロック、例えば、ポリエチレンイミンブロックおよびキトサンブロック等のポリアミンブロックならびにある特定のポリアミノ酸ブロック（等電点に応じて）、ならびにそれらの塩を包含する。荷電したポリマーブロックを持つそのようなポリマーは、例えば、粒子荷電誘発剤として用いられ得る（以下を参照）。ある特定の実施形態において、ＡＢジブロックコポリマー、ＡＢＡトリブロックコポリマーおよびＢＡＢトリブロックコポリマーが用いられ、ここで、Ａは追加のポリマーブロックを指定し、Ｂは生分解性ポリマー性ブロックを指定する。
【０２２４】
種々の好ましい実施形態において、生分解性ポリマーは、例えば下記から形成される：ポリエステル（例えば、ポリヒドロキシ酸、ポリカプロラクトン、ポリジオキサノン等）、ポリカーボネート、ポリオルトエステル、ポリ無水物、ポリホスファジンおよびそれらの組合せ。より典型的なのは、ポリエステル、例えば、数ある中でも、グリコール酸、Ｌ−乳酸、Ｄ，Ｌ−乳酸、ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシ吉草酸、カプロラクトンおよびジオキサノンのホモポリマーおよびコポリマーである。より一層典型的なのは、Ｌ−ラクチド、Ｄ，Ｌ−ラクチドおよびグリコリドのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリグリコリド、ポリラクチド、例えばポリ（Ｌ−ラクチド）またはポリ（Ｄ，Ｌ−ラクチド）（本明細書においてはＰＬＡと称する）、ならびにポリ（ラクチド−ｃｏ−グリコリド）、例えばポリ（Ｌ−ラクチド−ｃｏ−グリコリド）およびポリ（Ｄ，Ｌ−ラクチド−ｃｏ−グリコリド）（本明細書においては「ＰＬＧ」または「ＰＬＧＡ」として指定される）である。
【０２２５】
上記ポリマーは、多様な分子量において利用可能であり、所与の使用に適した分子量は、当業者によって容易に決定される。故に、例えば、ＰＬＡに適した分子量は、約２，０００から５，０００ほどであってよい。ＰＬＧに適した分子量は、約５，０００から約２００，０００までの範囲をとり得る。
【０２２６】
コポリマーが用いられる場合、多様なモノマー比を持つコポリマーが利用可能となり得る。例えば、ＰＬＧを使用して粒子を形成する場合、多様なラクチド：グリコリドモル比の本明細書における使用を見出すことになり、該比は、任意の共投与される吸着および／またはエントラップ（ｅｎｔｒａｐ）された種ならびに所望の分解速度に部分的に応じて、大いに選択の余地がある。例えば、５０％のＤ，Ｌ−ラクチドおよび５０％のグリコリドを含有する５０：５０ＰＬＧポリマーはより速く再吸収するコポリマーを提供し、その一方で、ラクチド成分の増加に起因して、７５：２５ＰＬＧはよりゆっくり、８５：１５および９０：１０ではより一層ゆっくり分解する。様々なラクチド：グリコリド比を持つ粒子の混合物が、本明細書において、所望の放出動力学を実現するための使用も見出し得る。本発明の粒子の分解速度は、ポリマー分子量およびポリマー結晶化度等の要因によって制御することもできる。
【０２２７】
使用される場合、ＰＬＧコポリマーは、典型的には、数ある中でも、例えば２０：８０から２５：７５まで、４０：６０まで、４５：５５まで、５５：４５まで、６０：４０まで、７５：２５まで、８０：２０までの範囲をとるラクチド／グリコリドモル比を有し、かつ、例えば５，０００から１０，０００まで、２０，０００まで、４０，０００まで、５０，０００まで、７０，０００まで、１００，０００まで、２００，００ダルトンまでの範囲をとる分子量を有するものである。様々なラクチド／グリコリド比、分子量および末端基を持つＰＬＧコポリマーは、Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ  Ｉｎｇｅｌｈｅｉｍ、Ｇｅｒｍａｎｙ、Ｂｉｒｍｉｎｇｈａｍ  Ｐｏｌｙｍｅｒｓ，Ｉｎｃ．、Ｂｉｒｍｉｎｇｈａｍ、ＡＬ、ＵＳＡおよびＬａｋｅｓｈｏｒｅ  Ｂｉｏｍａｔｅｒｉａｌｓ、Ｂｉｒｍｉｎｇｈａｍ、ＡＬ、ＵＳＡを包含する多くの供給源から市販品を容易に入手可能である。Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ  Ｉｎｇｅｌｈｅｉｍから入手可能ないくつかの例示的なＰＬＧコポリマーは、（ａ）ＲＧ５０２、鎖末端の１つの上に主としてアルキルエステル末端基、５０：５０  ラクチド／グリコリドモル比および１２，０００Ｄａの分子量を有するＰＬＧ、（ｂ）ＲＧ５０３、鎖末端の１つの上に主としてアルキルエステル末端基、５０：５０  ラクチド／グリコリドモル比および３４，０００Ｄａの分子量を有するＰＬＧ、（ｃ）ＲＧ５０４、鎖末端の１つの上に主としてアルキルエステル末端基、５０：５０  ラクチド／グリコリドモル比および４８，０００Ｄａの分子量を有するＰＬＧ、（ｄ）ＲＧ７５２、鎖末端の１つの上に主としてアルキルエステル末端基、７５：２５  ラクチド／グリコリドモル比および２２，０００Ｄａの分子量を有するＰＬＧ、（ｅ）ＲＧ７５５、鎖末端の１つの上に主としてアルキルエステル末端基、７５：２５  ラクチド／グリコリドモル比および６８，０００Ｄａの分子量を有するＰＬＧ、（ｆ）ＲＧ５０２Ｈ、５０：５０  ラクチド／グリコリドモル比を有し、かつ鎖末端の１つの上に主として遊離カルボキシル末端基を有するＰＬＧ、ならびに（ｇ）ＲＧ５０３Ｈ、５０：５０  ラクチド／グリコリドモル比を有し、かつ鎖末端の１つの上に主として遊離カルボキシル末端基を有するＰＬＧを包含する。
【０２２８】
遊離カルボキシルおよびアルキルエステル末端基に加えて、ＰＬＧは、鎖末端の少なくとも１つの上に、数ある中で、アミン、ヒドロキシル、チオール、スクシンイミジルエステルまたはマレイミド基も備えていてよい。
【０２２９】
ある特定の実施形態において、粒子は、荷電生分解性ポリマーを使用して形成される。ある特定の他の実施形態において、粒子は、非荷電ポリマー（例えば、上記で記載したものから選択される）から、荷電種の存在下で形成されるか、または後に荷電種で処理される。そのような荷電種の例は、数ある中でも、イオン性低分子、イオン性ペプチド、イオン性ポリマーおよびイオン性界面活性剤を包含する。
【０２３０】
そのような種は、例えば、許容される粒子懸濁を（例えば粒子形成中および／または凍結乾燥後の再懸濁中に）促進するのに有効な量で提供され得る。そのような種は、例えば、粒子の表面への種の吸着を促進するのに有効な量で提供されてもよい（例えば、抗原、免疫学的アジュバント等）。例えば、ある特定の実施形態において（例えば、投与される抗原がペプチド含有抗原である場合）、吸着を増強するために正味の負電荷を有する粒子が用いられ得る。別の例として、ある特定の他の実施形態において（例えば、投与される抗原がポリヌクレオチド含有抗原である場合）、吸着を増強するために正味の正電荷を有する粒子が用いられ得る。
【０２３１】
所与の粒子集団の正味の電荷は、粒子のゼータ電位の計測を包含する公知の技術を使用して計測できる。ある特定の実施形態において、２５ｍｇ／ｍｌの濃度で粒子組成物が存在するような量の水の添加に際し、懸濁された粒子が、生理学的ｐＨで、（正に荷電した粒子については）＋２０ｍＶよりも大きい、または（負に荷電した粒子については）−２０ｍＶ未満のゼータ電位を有する懸濁物が形成される。
【０２３２】
ある特定の実施形態において、荷電界面活性剤は、粒子に電荷を付与するために好ましい。荷電界面活性剤は、カチオン性およびアニオン性界面活性剤を包含する。カチオン性界面活性剤は、数ある中でも、例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウムつまり「ＣＴＡＢ」（例えば、セトリミド）、塩化ベンザルコニウム、ＤＤＡ（ジメチルジオクトデシルアンモニウムブロミド）およびＤＯＴＡＰ（ジオレオイル−３−トリメチルアンモニウム−プロパン）を包含する。アニオン性界面活性剤は、数ある中でも、例えば、ＳＤＳ（ドデシル硫酸ナトリウム）、ＳＬＳ（ラウリル硫酸ナトリウム）、ＤＳＳ（ジスルホスクシネート）および硫酸化脂肪アルコールを包含する。
【０２３３】
本発明に従うポリマー性粒子を生成するために、種々の方法が用いられ得る。
【０２３４】
例えば、いくつかの実施形態において、ポリマー性粒子は、例えばＴｈｏｍａｓｉｎら、Ｊ．  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｒｅｌｅａｓｅ（１９９６年）４１巻：１３１頁；米国特許第２，８００，４５７号；Ｍａｓｔｅｒｓ，  Ｋ．（１９７６年）Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ、第２版、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋにおいて記載されている通りの噴霧乾燥およびコアセルベーション；Ｈａｌｌら（１９８０年）Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｒｅｌｅａｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ：  Ｍｅｔｈｏｄｓ，  Ｔｈｅｏｒｙ，  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓの中の「Ｗｕｒｓｔｅｒ  Ｐｒｏｃｅｓｓ」（Ａ．Ｆ．  Ｋｙｄｏｎｉｅｕｓ編）、２巻、１３３〜１５４頁、ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ、Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ、ＦｌｏｒｉｄａおよびＤｅａｓｙ，  Ｐ．Ｂ．、Ｃｒｉｔ．  Ｒｅｖ．  Ｔｈｅｒ．  Ｄｒｕｇ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｓｙｓｔ．（１９８８年）Ｓ（２巻）：９９〜１３９頁によって記載されている通りのパンコーティングおよびワースターコーティング等の空気サスペンションコーティング技術；ならびに、例えばＬｉｍら、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８０年）２１０巻：９０８〜９１０頁によって記載されている通りのイオン性ゲル化を使用して形成できる。
【０２３５】
いくつかの実施形態において、粒子は、水中油（ｏ／ｗ）型もしくは水中油中水（ｗ／ｏ／ｗ）型溶媒蒸発プロセスを使用して、またはナノ沈殿法を使用して形成できる。
【０２３６】
ｗ／ｏ／ｗ型溶媒蒸発プロセスは、例えば、Ｏ’Ｈａｇａｎら、Ｖａｃｃｉｎｅ（１９９３年）１１巻：９６５〜９６９頁、Ｊｅｆｆｅｒｙら、Ｐｈａｒｍ．  Ｒｅｓ．（１９９３年）１０巻：３６２頁、およびＯ’ＨａｇａｎらによるＷＯ００／０６１２３において記載されている。概して、ＰＬＧ等の目的のポリマーを、ジメチルクロリド（塩化メチレンおよびジクロロメタンとも呼ばれる）、酢酸エチル、アセトニトリル、アセトン、クロロホルム等の有機溶媒に溶解する。次いで、ポリマー溶液を第一の容積の水溶液と合わせ、乳化して、油中水型エマルジョンを形成する。水溶液は、数ある中でも、例えば、脱イオン水、生理食塩水、緩衝溶液、例えばリン酸緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）、またはクエン酸ナトリウム／エチレンジアミン四酢酸（クエン酸ナトリウム／ＥＴＤＡ）緩衝溶液であってよい。典型的には、ポリマー溶液対水溶液の容積比は、約５：１から約２０：１までの範囲をとり、より典型的には約１０：１である。乳化は、この課題に適正な任意の機器を使用して行われ、典型的には、例えばホモジナイザー等の高せん断デバイスである。次いで、ある容積の油中水型エマルジョンを、典型的には界面活性剤、例えば、非荷電界面活性剤（数ある中でも、例えば、ＰＶＡ（ポリビニルアルコール）、ポビドン（ポリビニルピロリドンまたはＰＶＰとしても公知である）、ソルビタンエステル、ポリソルベート、ポリオキシエチル化グリコールモノエーテル、ポリオキシエチル化アルキルフェノールまたはポロキサマー）、カチオン性界面活性剤（以下で論じる）またはアニオン性界面活性剤（以下で論じる）を含有する、より大きい第二の容積の水溶液と合わせる。水溶液対油中水型エマルジョンの容積比は、典型的には約２：１から１０：１までの範囲をとり、より典型的には約４：１である。次いで、この混合物を均質化して、安定なｗ／ｏ／ｗ型ダブルエマルジョンを生成する。次いで、有機溶媒を蒸発させて、粒子を生み出す。アニオン性またはカチオン性界面活性剤等の荷電界面活性剤の存在下で製造された粒子は、多種多様な分子を吸着できる正味の負電荷または正味の正電荷を有する表面を持つ粒子を生み出すことができる。例えば、ドデシル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）等のアニオン性界面活性剤を用いて製造された粒子、例えばＳＤＳ−ＰＬＧ粒子は、正に荷電した種、例えばタンパク質等のポリペプチド含有種を吸着し得る。同様に、ＣＴＡＢ等のカチオン性界面活性剤を用いて製造された粒子、例えばＰＬＧ／ＣＴＡＢ粒子は、負に荷電した種、例えばＤＮＡ、ＲＮＡまたはオリゴヌクレオチド等のポリヌクレオチド含有種を吸着し得る。
【０２３７】
水中油（ｏ／ｗ）型溶媒蒸発プロセスは、前段落において記載したｗ／ｏ／ｗ型溶媒蒸発プロセスと同様である。概して、ＰＬＧ等の目的のポリマーを、ジメチルクロリド（塩化メチレンおよびジクロロメタンとも呼ばれる）、酢酸エチル、アセトニトリル、アセトン、クロロホルム等の有機溶媒に溶解する。次いで、ポリマー溶液をある容積の水溶液と合わせ、乳化して、ｏ／ｗ型エマルジョンを形成する。水溶液は、数ある中でも、例えば、注射可能水、脱イオン水、生理食塩水、緩衝溶液、例えばリン酸緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）、またはクエン酸ナトリウム／エチレンジアミン四酢酸（クエン酸ナトリウム／ＥＴＤＡ）緩衝溶液であってよい。水溶液は、典型的には、界面活性剤、例えば、非荷電界面活性剤、カチオン性界面活性剤またはアニオン性界面活性剤を含有する。典型的には、水溶液対ポリマー溶液の容積比は、約１：１から約２５：１までの範囲をとり、より典型的には約８：１である。乳化は、この課題に適正な任意の機器を使用して行われ、典型的には、例えばホモジナイザー等の高せん断デバイスである。次いで、有機溶媒を蒸発させて、粒子を生み出す。上記の通り、アニオン性またはカチオン性界面活性剤等の荷電界面活性剤の存在下で製造された粒子は、多種多様な分子を吸着できる正味の負電荷または正味の正電荷を有する表面を持つ粒子を生み出すことができる。
【０２３８】
溶媒置換法とも称されるナノ沈殿法は、本発明において使用するための粒子を形成するのに適した方法のもう１つの例である。例えば、欧州特許第０２７４９６１Ｂ１号、表題「Ｐｒｏｃｅｓｓ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｃｏｌｌｏｉｄａｌ  ｓｙｓｔｅｍｓ  ｏｆ  ａ  ｓｕｂｓｔａｎｃｅ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｆｏｒｍ  ｏｆ  ｎａｎｏｃａｐｓｕｌｅｓ」、Ｄｅｖｉｓｓａｇｕｅｔら、米国特許第５，０４９，３２２号、同表題、Ｆｅｓｓｉら、米国特許第５，１１８，５２８号、表題「Ｐｒｏｃｅｓｓ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｃｏｌｌｏｉｄａｌ  ｓｙｓｔｅｍｓ  ｏｆ  ａ  ｓｕｂｓｔａｎｃｅ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｆｏｒｍ  ｏｆ  ｍｉｃｒｏｐａｒｔｉｃｌｅｓ」、およびＷｅｎｄｏｒｆら、ＷＯ２００８／０５１２４５、表題「Ｎａｎｏｐａｒｔｉｃｌｅｓ  ｆｏｒ  ｕｓｅ  ｉｎ  Ｉｍｍｕｎｏｇｅｎｉｃ  ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ」を参照されたい。この技術において、例えば、ポリマーは有機溶媒（例えば、アセトン、エタノール等の親水性有機溶媒）に溶解され得る。次いで、得られた有機溶液を、有機溶媒と混和性でありながらポリマーの非溶媒であるさらなる溶媒、典型的には水溶液と合わせてよい。水溶液は、例えば、脱イオン水、生理食塩水、例えばリン酸緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）等の緩衝溶液、またはクエン酸ナトリウム／エチレンジアミン四酢酸（クエン酸ナトリウム／ＥＤＴＡ）緩衝溶液であってよい。次いで、有機溶液と水溶液とを適切な相対容積（例えば、典型的には１：２から２：１まで、より典型的には約１：１）で合わせてよい。例えば、有機溶液を非溶媒に撹拌しながら注ぎ入れるか、もしくは注入してよく、または逆であってもよい。ポリマーが有機溶媒には可溶性でありながら有機溶媒と非溶媒との混和性ブレンドには溶解性が著しく低い系を選択することにより、粒子の懸濁物が事実上瞬時に形成され得る。その後、例えば蒸発により、有機溶媒を懸濁物から排除することができる。
【０２３９】
いくつかの実施形態において、粒子の内側（例えば、エントラップされている）および／もしくは表面と（例えば、吸着、共有結合、共凍結乾燥等によって）会合し得る、または粒子と会合しないであろう、１つまたは複数の追加の種を（ポリマーに加えて）提供することが望ましい。そのような追加の種は、例えば、等張性またはｐＨを調整するための作用物質、凍結保護剤、粒子荷電誘発剤（例えば、荷電界面活性剤、荷電ポリマー等）、免疫学的アジュバント（例えば、ベンゾナフチリジン化合物または他のアジュバント）、抗原等を包含し得る。
【０２４０】
そのような追加の種は、粒子形成プロセス中に提供され得る。故に、上記で記載した粒子形成技術（例えば、ｗ／ｏ／ｗ型溶媒蒸発、ｏ／ｗ型溶媒蒸発、ナノ沈殿等）において、用いられる有機および／または水溶液は、要望に応じて種々の追加の種をさらに含有し得る。例えば、これらの追加の種は、（ａ）油溶性もしくは油分散性形態であれば有機溶液に、または（ｂ）水溶性もしくは水分散性形態であれば水溶液に、添加され得る。例えば、以下の実施例１９８において、ベンゾナフチリジン化合物を被包するために、ベンゾナフチリジン化合物が有機溶液に添加される。
【０２４１】
他の実施形態において、１つまたは複数の追加の種を、粒子形成の後に（典型的には有機溶媒除去の後に、および、もしあれば洗浄工程の後に）添加してよい。これらの追加の種は、水溶液または分散物として高頻度で粒子に添加される。これらの種は、例えば、溶液中であってよく、かつ／または粒子−溶液界面に蓄積していてよく、例えば粒子表面に吸着されていてよい。
【０２４２】
粒子を含む適切な粒子組成物が（例えば上記で記載した、または他の技術を使用して）形成されたら、これを将来の使用のために凍結乾燥してよい。種々の実施形態において、１つまたは複数の追加の種が粒子と共凍結乾燥される。例えば、以下の実施例１９９において、ベンゾナフチリジン化合物および３つのＭｅｎＢ抗原が粒子と共凍結乾燥される（バイアル４および５を参照）。
【０２４３】
（Ｅ．抗原）
本明細書において提供される免疫原性組成物とともに使用するための抗原は、以下に明記されている下記の抗原の１つもしくは複数、または以下に明記されている病原体の１つもしくは複数に由来する抗原を包含するがこれらに限定されない。本発明の組成物中における抗原対ポリマー（複数可）の典型的なｗｔ／ｗｔ比は、０．０５重量％から２５重量％までの範囲をとり、数ある可能性の中でも、例えば、０．０５％から０．１％まで、０．２５％まで、０．５％まで、１％まで、２．５％まで、５％まで、１０％まで、２５％までの範囲をとる。
【０２４４】
（細菌性抗原）
本明細書において提供される免疫原性組成物中に使用するのに適した細菌性抗原は、細菌から単離、精製または誘導されるタンパク質、多糖、リポ多糖、および外膜ベシクルを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、細菌性抗原は、細菌溶解物および不活化した細菌性処方物を包含する。ある特定の実施形態において、細菌性抗原は組換え発現によって生成される。ある特定の実施形態において、細菌性抗原は、そのライフサイクルの少なくとも一段階の間、細菌の表面上に露出しているエピトープを包含する。細菌性抗原は、好ましくは、複数の血清型にわたって保存される。ある特定の実施形態において、細菌性抗原は、以下に明記されている細菌の１つまたは複数に由来する抗原および以下で同定される特異的抗原例を包含する。
【０２４５】
Ｎｅｉｓｓｅｒｉａ  ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｉｓ：ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｉｓ抗原は、Ａ、Ｃ、Ｗ１３５、Ｙ、Ｘおよび／もしくはＢ等のＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓ血清群から精製もしくは誘導されるタンパク質、多糖（多糖、オリゴ糖、リポオリゴ糖またはリポ多糖を包含する）、または外膜ベシクルを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、髄膜炎タンパク質抗原は、接着因子、オートトランスポーター、毒素、Ｆｅ獲得タンパク質、および膜関連タンパク質（好ましくは内在性外膜タンパク質）から選択される。
【０２４６】
Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ：Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ抗原は、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ由来の糖（多糖またはオリゴ糖を包含する）および／またはタンパク質を包含するがこれらに限定されない。糖は、細菌由来の糖の精製中に現れるサイズを有する多糖であってよく、または、そのような多糖の断片化によって実現されるオリゴ糖であってよい。７価のＰＲＥＶＮＡＲＴＭ製品において、例えば、糖のうち６つは無傷の多糖として提示されるのに対し、１つ（１８Ｃ血清型）はオリゴ糖として提示される。ある特定の実施形態において、糖類抗原は、下記の肺炎球菌血清型１、２、３、４、５、６Ａ、６Ｂ、７Ｆ、８、９Ｎ、９Ｖ、１０Ａ、１１Ａ、１２Ｆ、１４、１５Ｂ、１７Ｆ、１８Ｃ、１９Ａ、１９Ｆ、２０、２２Ｆ、２３Ｆおよび／または３３Ｆの１つまたは複数から選択される。免疫原性組成物は、複数の血清型、例えば、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３またはそれ以上の血清型を包含し得る。７価、９価、１０価、１１価および１３価の結合体化組合せは、２３価の非結合体化組合せと同じように当技術分野において既に公知である。例えば、１０価の組合せは、血清型１、４、５、６Ｂ、７Ｆ、９Ｖ、１４、１８Ｃ、１９Ｆおよび２３Ｆ由来の糖を包含し得る。１１価の組合せは、血清型３由来の糖をさらに包含し得る。１２価の組合せは、１０価の混合物に：血清型６Ａおよび１９Ａ、６Ａおよび２２Ｆ、１９Ａおよび２２Ｆ、６Ａおよび１５Ｂ、１９Ａおよび１５Ｂ、ｒ２２Ｆおよび１５Ｂが付加され得、１３価の組合せは、１１価の混合物に：血清型１９Ａおよび２２Ｆ、８および１２Ｆ、８および１５Ｂ、８および１９Ａ、８および２２Ｆ、１２Ｆおよび１５Ｂ、１２Ｆおよび１９Ａ、１２Ｆおよび２２Ｆ、１５Ｂおよび１９Ａ、１５Ｂおよび２２Ｆ等が付加され得る。ある特定の実施形態において、タンパク質抗原は、ＷＯ９８／１８９３１、ＷＯ９８／１８９３０、米国特許第６，６９９，７０３号、米国特許第６，８００，７４４号、ＷＯ９７／４３３０３、ＷＯ９７／３７０２６、ＷＯ０２／０７９２４１、ＷＯ０２／３４７７３、ＷＯ００／０６７３７、ＷＯ００／０６７３８、ＷＯ００／５８４７５、ＷＯ２００３／０８２１８３、ＷＯ００／３７１０５、ＷＯ０２／２２１６７、ＷＯ０２／２２１６８、ＷＯ２００３／１０４２７２、ＷＯ０２／０８４２６、ＷＯ０１／１２２１９、ＷＯ９９／５３９４０、ＷＯ０１／８１３８０、ＷＯ２００４／０９２２０９、ＷＯ００／７６５４０、ＷＯ２００７／１１６３２２、ＬｅＭｉｅｕｘら、Ｉｎｆｅｃｔ．
Ｉｍｍ．（２００６年）７４巻：２４５３〜２４５６頁、Ｈｏｓｋｉｎｓら、Ｊ．  Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ．（２００１年）１８３巻：５７０９〜５７１７頁、Ａｄａｍｏｕら、Ｉｎｆｅｃｔ．  Ｉｍｍｕｎ．（２００１年）６９巻（２号）：９４９〜９５８頁、Ｂｒｉｌｅｓら、Ｊ．  Ｉｎｆｅｃｔ．  Ｄｉｓ．（２０００年）１８２巻：１６９４〜１７０１頁、Ｔａｌｋｉｎｇｔｏｎら、Ｍｉｃｒｏｂ．  Ｐａｔｈｏｇ．（１９９６年）２１巻（１号）：１７〜２２、Ｂｅｔｈｅら、ＦＥＭＳ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．  Ｌｅｔｔ．（２００１年）２０５巻（１号）：９９〜１０４頁、Ｂｒｏｗｎら、Ｉｎｆｅｃｔ．  Ｉｍｍｕｎ．（２００１年）６９巻：６７０２〜６７０６頁、Ｗｈａｌｅｎら、ＦＥＭＳ  Ｉｍｍｕｎｏｌ．  Ｍｅｄ．  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００５年）４３巻：７３〜８０頁、Ｊｏｍａａら、Ｖａｃｃｉｎｅ（２００６年）２４巻（２４号）：５１３３〜５１３９頁において同定されるタンパク質から選択され得る。他の実施形態において、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅタンパク質は、ポリヒスチジントライアドファミリー（ＰｈｔＸ）、コリン結合タンパク質ファミリー（ＣｂｐＸ）、ＣｂｐＸトランケート、ＬｙｔＸファミリー、ＬｙｔＸトランケート、ＣｂｐＸトランケート−ＬｙｔＸトランケートキメラタンパク質、肺炎球菌溶血素（Ｐｌｙ）、ＰｓｐＡ、ＰｓａＡ、Ｓｐｌ２８、ＳｐＩＯｌ、Ｓｐｌ３０、Ｓｐｌ２５、Ｓｐｌ３３、肺炎球菌線毛サブユニットから選択され得る。
【０２４７】
Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｙｏｇｅｎｅｓ（Ａ群連鎖球菌）：Ａ群連鎖球菌抗原は、ＷＯ０２／３４７７１またはＷＯ２００５／０３２５８２において同定されるタンパク質（ＧＡＳ４０を包含する）、ＧＡＳ  Ｍタンパク質の断片の融合物（ＷＯ０２／０９４８５１、ならびにＤａｌｅ、Ｖａｃｃｉｎｅ（１９９９年）１７巻：１９３〜２００頁およびＤａｌｅ、Ｖａｃｃｉｎｅ、１４巻（１０号）：９４４〜９４８頁において記載されているもの）、フィブロネクチン結合タンパク質（Ｓｆｂｌ）、連鎖球菌ヘム関連タンパク質（Ｓｈｐ）およびストレプトリジンＳ（ＳａｇＡ）を包含するがこれらに限定されない。
【０２４８】
Ｍｏｒａｘｅｌｌａ  ｃａｔａｒｒｈａｌｉｓ：モラクセラ属抗原は、ＷＯ０２／１８５９５およびＷＯ９９／５８５６２において同定される抗原、外膜タンパク質抗原（ＨＭＷ−ＯＭＰ）、Ｃ−抗原ならびに／またはＬＰＳを包含するがこれらに限定されない。
【０２４９】
Ｂｏｒｄｅｔｅｌｌａ  ｐｅｒｔｕｓｓｉｓ：百日咳抗原は、Ｂ．ｐｅｒｔｕｓｓｉｓ由来の百日咳ホロトキシン（ＰＴ）および線維状赤血球凝集素（ＦＨＡ）、場合によりパータクチンならびに／または凝集原２および３との組合せも包含するがこれらに限定されない。
【０２５０】
Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ：Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ抗原は、Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｍａｌｌｅｉ、Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｐｓｅｕｄｏｍａｌｌｅｉおよびＢｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｃｅｐａｃｉａを包含するがこれらに限定されない。
【０２５１】
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ：Ｓｔａｐｈ  ａｕｒｅｕｓ抗原は、Ｓ．ａｕｒｅｕｓ由来の多糖および／またはタンパク質を包含するがこれらに限定されない。Ｓ．ａｕｒｅｕｓ多糖は、ＳｔａｐｈＶＡＸＴＭ等の非毒性組換えＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ外毒素Ａと場合により結合体化した５型および８型莢膜多糖
（ＣＰ５およびＣＰ８）、３３６型多糖（３３６ＰＳ）、多糖細胞間接着因子（ＰＩＡ、ＰＮＡＧとしても公知である）を包含するがこれらに限定されない。Ｓ．ａｕｒｅｕｓタンパク質は、表面タンパク質、インバシン（ロイコシジン、キナーゼ、ヒアルロニダーゼ）、食細胞の貪食を阻害する表面因子（莢膜、タンパク質Ａ）、カロテノイド、カタラーゼ産生、タンパク質Ａ、コアグラーゼ、凝固因子、および／または真核細胞膜を溶解する（場合により解毒化した）膜傷害毒素（溶血素、白血球毒素、ロイコシジン）に由来する抗原を包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、Ｓ．ａｕｒｅｕｓ抗原は、ＷＯ０２／０９４８６８、ＷＯ２００８／０１９１６２、ＷＯ０２／０５９１４８、ＷＯ０２／１０２８２９、ＷＯ０３／０１１８９９、ＷＯ２００５／０７９３１５、ＷＯ０２／０７７１８３、ＷＯ９９／２７１０９、ＷＯ０１／７０９５５、ＷＯ００／１２６８９、ＷＯ００／１２１３１、ＷＯ２００６／０３２４７５、ＷＯ２００６／０３２４７２、ＷＯ２００６／０３２５００、ＷＯ２００７／１１３２２２、ＷＯ２００７／１１３２２３、ＷＯ２００７／１１３２２４において同定されるタンパク質から選択され得る。他の実施形態において、Ｓ．ａｕｒｅｕｓ抗原は、ＩｓｄＡ、ＩｓｄＢ、ＩｓｄＣ、ＳｄｒＣ、ＳｄｒＤ、ＳｄｒＥ、ＣｌｆＡ、ＣｌｆＢ、ＳａｓＦ、ＳａｓＤ、ＳａｓＨ（ＡｄｓＡ）、Ｓｐａ、ＥｓａＣ、ＥｓｘＡ、ＥｓｘＢ、Ｅｍｐ、ＨｌａＨ３５Ｌ、ＣＰ５、ＣＰ８、ＰＮＡＧ、３３６ＰＳから選択され得る。
【０２５２】
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ｅｐｉｄｅｒｍｉｓ：Ｓ．ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ抗原は、粘液関連抗原（ＳＡＡ）を包含するがこれらに限定されない。
【０２５３】
Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｔｅｔａｎｉ（破傷風）：破傷風抗原は、破傷風トキソイド（ＴＴ）を包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、そのような抗原は、結合体化におけるキャリアタンパク質として使用され／本明細書において提供される免疫原性組成物と結合体化される。
【０２５４】
Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ：抗原はＣｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎ由来のイプシロン毒素を包含するがこれらに限定されない。
【０２５５】
Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｂｏｔｕｌｉｎｕｍｓ（ボツリヌス中毒症）：ボツリヌス中毒症抗原は、Ｃ．ｂｏｔｕｌｉｎｕｍに由来するものを包含するがこれらに限定されない。
【０２５６】
Ｃｏｒｎｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｄｉｐｈｔｈｅｒｉａｅ（ジフテリア）：ジフテリア抗原は、好ましくは解毒化した、ＣＲＭ１９７等のジフテリア毒素を包含するがこれらに限定されない。加えて、ＡＤＰリボシル化を調節、阻害することができるか、またはそれと関連する抗原は、本明細書において提供される免疫原性組成物との組合せ／共投与／結合体化が企図されている。ある特定の実施形態において、ジフテリアトキソイドは、キャリアタンパク質として使用される。
【０２５７】
Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ  Ｂ（Ｈｉｂ）：Ｈｉｂ抗原は、Ｈｉｂ糖類抗原を包含するがこれらに限定されない。
【０２５８】
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ：Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ抗原は、内毒素Ａ、Ｗｚｚタンパク質、Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ  ＬＰＳ、ＰＡＯ１から単離されるＬＰＳ（Ｏ５血清型）、および／または、外膜タンパク質Ｆ（ＯｐｒＦ）を包含する外膜タンパク質を包含するがこれらに限定されない。
【０２５９】
Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｐｈｉｌａ。Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｐｈｉｌａに由来する細菌性抗原。
【０２６０】
Ｃｏｘｉｅｌｌａ  ｂｕｒｎｅｔｉｉ。Ｃｏｘｉｅｌｌａ  ｂｕｒｎｅｔｉｉに由来する細菌性抗原。
【０２６１】
Ｂｒｕｃｅｌｌａ。Ｂ．ａｂｏｒｔｕｓ、Ｂ．ｃａｎｉｓ、Ｂ．ｍｅｌｉｔｅｎｓｉｓ、Ｂ．ｎｅｏｔｏｍａｅ、Ｂ．ｏｖｉｓ、Ｂ．ｓｕｉｓおよびＢ．ｐｉｎｎｉｐｅｄｉａｅを包含するがこれらに限定されないブルセラ菌に由来する細菌性抗原。
【０２６２】
Ｆｒａｎｃｉｓｅｌｌａ。Ｆ．ｎｏｖｉｃｉｄａ、Ｆ．ｐｈｉｌｏｍｉｒａｇｉａおよびＦ．ｔｕｌａｒｅｎｓｉｓを包含するがこれらに限定されないフランシセラ属に由来する細菌性抗原。
【０２６３】
Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ａｇａｌａｃｔｉａｅ（Ｂ群連鎖球菌）：Ｂ群連鎖球菌抗原は、ＷＯ０２／３４７７１、ＷＯ０３／０９３３０６、ＷＯ０４／０４１１５７またはＷＯ２００５／００２６１９において同定されるタンパク質または糖類抗原（タンパク質ＧＢＳ８０、ＧＢＳ１０４、ＧＢＳ２７６およびＧＢＳ３２２を包含し、かつ血清型Ｉａ、Ｉｂ、Ｉａ／ｃ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩおよびＶＩＩＩに由来する糖類抗原を包含する）を包含するがこれらに限定されない。
【０２６４】
Ｎｅｉｓｅｒｒｉａ  ｇｏｎｏｒｒｈｏｅａｅ：Ｇｏｎｏｒｒｈｏｅａｅ抗原は、ＰｏｒＢ等のＰｏｒ（またはポーリン）タンパク質（Ｚｈｕら、Ｖａｃｃｉｎｅ（２００４年）２２巻：６６０〜６６９頁を参照）、ＴｂｐＡおよびＴｂｐＢ等のトランスフェリン結合（ｔｒａｎｓｆｅｒｒｉｎｇ  ｂｉｎｄｉｎｇ）タンパク質（Ｐｒｉｃｅら、Ｉｎｆｅｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｉｍｍｕｎｉｔｙ（２００４年）７１巻（１号）：２７７〜２８３頁を参照）、混濁タンパク質（Ｏｐａ等）、還元修飾可能なタンパク質（Ｒｍｐ）、および外膜ベシクル（ＯＭＶ）調製物（Ｐｌａｎｔｅら、Ｊ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｉｓｅａｓｅ（２０００年）１８２巻：８４８〜８５５頁を参照）を包含するがこれらに限定されず、例えば、ＷＯ９９／２４５７８、ＷＯ９９／３６５４４、ＷＯ９９／５７２８０、ＷＯ０２／０７９２４３も参照されたい。
【０２６５】
Ｃｈｌａｍｙｄｉａ  ｔｒａｃｈｏｍａｔｉｓ：Ｃｈｌａｍｙｄｉａ  ｔｒａｃｈｏｍａｔｉｓ抗原は、血清型Ａ、Ｂ、ＢａおよびＣ（トラコーマの作用物質、失明の原因）、血清型Ｌ１、Ｌ２およびＬ３（性病性リンパ肉芽腫に関連するもの）、ならびに血清型Ｄ−Ｋに由来する抗原を包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、ｃｈｌａｍｙｄｉａ  ｔｒａｃｈｏｍａｔｉｓ（ｔｒａｃｈｏｍａｓ）抗原は、ＰｅｐＡ（ＣＴ０４５）、ＬｃｒＥ（ＣＴ０８９）、ＡｒｔＪ（ＣＴ３８１）、ＤｎａＫ（ＣＴ３９６）、ＣＴ３９８、ＯｍｐＨ様（ＣＴ２４２）、Ｌ７／Ｌ１２（ＣＴ３１６）、ＯｍｃＡ（ＣＴ４４４）、ＡｔｏｓＳ（ＣＴ４６７）、ＣＴ５４７、Ｅｎｏ（ＣＴ５８７）、ＨｒｔＡ（ＣＴ８２３）およびＭｕｒＧ（ＣＴ７６１）を包含する、ＷＯ００／３７４９４、ＷＯ０３／０４９７６２、ＷＯ０３／０６８８１１またはＷＯ０５／００２６１９において同定される抗原を包含するがこれらに限定されない。
【０２６６】
Ｔｒｅｐｏｎｅｍａ  ｐａｌｌｉｄｕｍ（梅毒）：梅毒抗原は、ＴｍｐＡ抗原を包含するがこれに限定されない。
【０２６７】
Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ  ｄｕｃｒｅｙｉ（軟性下疳を引き起こす）：Ｄｕｃｒｅｙｉ抗原は、外膜タンパク質（ＤｓｒＡ）を包含するがこれに限定されない。
【０２６８】
Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｆａｅｃａｌｉｓまたはＥｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｆａｅｃｉｕｍ：抗原は、三糖繰り返しまたは他のＥｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ由来抗原を包含するがこれらに限定されない。
【０２６９】
Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ  ｐｙｌｏｒｉ：Ｈ  ｐｙｌｏｒｉ抗原は、Ｃａｇ、Ｖａｃ、Ｎａｐ、ＨｏｐＸ、ＨｏｐＹおよび／またはウレアーゼ抗原を包含するがこれらに限定されない。
【０２７０】
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ｓａｐｒｏｐｈｙｔｉｃｕｓ：抗原は、Ｓ．ｓａｐｒｏｐｈｙｔｉｃｕｓ抗原の１６０ｋＤ血球凝集素を包含するがこれに限定されない。
【０２７１】
Ｙｅｒｓｉｎｉａ  ｅｎｔｅｒｏｃｏｌｉｔｉｃａ抗原は、ＬＰＳを包含するがこれに限定されない。
【０２７２】
Ｅ．ｃｏｌｉ：Ｅ．ｃｏｌｉ抗原は、腸内毒素原性Ｅ．ｃｏｌｉ（ＥＴＥＣ）、腸管凝集性Ｅ．ｃｏｌｉ（ＥＡｇｇＥＣ）、分散接着性Ｅ．ｃｏｌｉ（ＤＡＥＣ）、腸管病原性Ｅ．ｃｏｌｉ（ＥＰＥＣ）、腸管外病原性Ｅ．ｃｏｌｉ（ＥｘＰＥＣ）および／または腸管出血性Ｅ．ｃｏｌｉ（ＥＨＥＣ）に由来するものであってよい。ＥｘＰＥＣ抗原は、副コロニー形成因子（ｏｒｆ３５２６）、ｏｒｆ３５３、細菌性Ｉｇ様ドメイン（群１）タンパク質（ｏｒｆ４０５）、ｏｒｆ１３６４、ＮｏｄＴファミリー外膜因子リポタンパク質流出輸送体（ｏｒｆ１７６７）、ｇｓｐＫ（ｏｒｆ３５１５）、ｇｓｐＪ（ｏｒｆ３５１６）、ｔｏｎＢ依存性シデロフォア受容体（ｏｒｆ３５９７）、線毛タンパク質（ｏｒｆ３６１３）、ｕｐｅｃ−９４８、ｕｐｅｃ−１２３２、１型線毛タンパク質のＡ鎖前駆体（ｕｐｅｃ−１８７５）、ｙａｐ  Ｈ相同体（ｕｐｅｃ−２８２０）および溶血素Ａ（ｒｅｃｐ−３７６８）を包含するがこれらに限定されない。
【０２７３】
Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ａｎｔｈｒａｃｉｓ（炭疽）：Ｂ．ａｎｔｈｒａｃｉｓ抗原は、Ａ成分（致死因子（ＬＦ）および浮腫因子（ＥＦ））を包含するがこれらに限定されず、そのいずれも防御抗原（ＰＡ）として公知である共通Ｂ成分を共有することができる。ある特定の実施形態において、Ｂ．ａｎｔｈｒａｃｉｓ抗原は、場合により解毒化される。
【０２７４】
Ｙｅｒｓｉｎｉａ  ｐｅｓｔｉｓ（ペスト）：ペスト抗原は、Ｆ１莢膜抗原、ＬＰＳ、Ｙｅｒｓｉｎｉａ  ｐｅｓｔｉｓＶ抗原を包含するがこれらに限定されない。
【０２７５】
Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ：結核抗原は、リポタンパク質、ＬＰＳ、ＢＣＧ抗原、抗原８５Ｂ（Ａｇ８５Ｂ）の融合タンパク質、場合によりカチオン性脂質ベシクル中に処方されたＥＳＡＴ−６、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ（Ｍｔｂ）イソクエン酸デヒドロゲナーゼ関連抗原、およびＭＰＴ５１抗原を包含するがこれらに限定されない。
【０２７６】
Ｒｉｃｋｅｔｔｓｉａ：抗原は、外膜タンパク質Ａおよび／またはＢ（ＯｍｐＢ）を包含する外膜タンパク質、ＬＰＳ、ならびに表面タンパク質抗原（ＳＰＡ）を包含するがこれらに限定されない。
【０２７７】
Ｌｉｓｔｅｒｉａ  ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ：細菌性抗原は、Ｌｉｓｔｅｒｉａ  ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓに由来するものを包含するがこれらに限定されない。
【０２７８】
Ｃｈｌａｍｙｄｉａ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ：抗原は、ＷＯ０２／０２６０６において同定されるものを包含するがこれらに限定されない。
【０２７９】
Ｖｉｂｒｉｏ  ｃｈｏｌｅｒａｅ：抗原は、プロテイナーゼ抗原、ＬＰＳ、特にＶｉｂｒｉｏ  ｃｈｏｌｅｒａｅ  ＩＩのリポ多糖、Ｏ１  Ｉｎａｂａ  Ｏ−特異的多糖、Ｖ．ｃｈｏｌｅｒａ  ０１３９、ＩＥＭ１０８ワクチンの抗原および閉鎖帯毒素（Ｚｏｔ）を包含するがこれらに限定されない。
【０２８０】
Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉ（腸チフス）：抗原は、莢膜多糖、好ましくは結合体（Ｖｉ、すなわちｖａｘ−ＴｙＶｉ）を包含するがこれらに限定されない。
【０２８１】
Ｂｏｒｒｅｌｉａ  ｂｕｒｇｄｏｒｆｅｒｉ（ライム病）：抗原は、リポタンパク質（ＯｓｐＡ、ＯｓｐＢ、ＯｓｐＣおよびＯｓｐＤ等）、ＯｓｐＥ関連タンパク質（Ｅｒｐｓ）等の他の表面タンパク質、デコリン結合タンパク質（ＤｂｐＡ等）、ならびに抗原的変動ＶＩタンパク質、例えば、Ｐ３９およびＰ１３に関連する抗原（内在性膜タンパク質、ＶＩｓＥ抗原性変動タンパク質）を包含するがこれらに限定されない。
【０２８２】
Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ  ｇｉｎｇｉｖａｌｉｓ：抗原は、Ｐ．ｇｉｎｇｉｖａｌｉｓ外膜タンパク質（ＯＭＰ）を包含するがこれらに限定されない。
【０２８３】
Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ：抗原は、ＯＭＰ  Ａを包含するＯＭＰ、または破傷風トキソイドと場合により結合体化した多糖を包含するがこれらに限定されない。
【０２８４】
本明細書において提供される免疫原性組成物中に使用される他の細菌性抗原は、上記のいずれかの莢膜抗原、多糖類抗原またはタンパク質抗原を包含するがこれらに限定されない。本明細書において提供される免疫原性組成物中に使用される他の細菌性抗原は、外膜ベシクル（ＯＭＶ）調製物を包含するがこれらに限定されない。加えて、本明細書において提供される免疫原性組成物中に使用される他の細菌性抗原は、先述した細菌のいずれかの生の、弱毒化および／または精製されたバージョンを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、本明細書において提供される免疫原性組成物中に使用される細菌性抗原はグラム陰性細菌に由来し、一方で他の実施形態において、該抗原はグラム陽性細菌に由来する。ある特定の実施形態において、本明細書において提供される免疫原性組成物中に使用される細菌性抗原は好気性細菌に由来し、一方で他の実施形態において、該抗原は嫌気性細菌に由来する。
【０２８５】
ある特定の実施形態において、上記の細菌由来の糖（多糖、ＬＰＳ、ＬＯＳまたはオリゴ糖）のいずれかは、キャリアタンパク質（例えばＣＲＭ１９７）等、別の作用物質または抗原と結合体化している。ある特定の実施形態において、そのような結合体化は、糖におけるカルボニル部分のタンパク質におけるアミノ基への還元的アミノ化によって実行される直接結合体化である。他の実施形態において、多糖は、スクシンアミド、またはＢｉｏｃｏｎｊｕｇａｔｅ  Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ、１９９６年およびＣＲＣ、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｃｒｏｓｓ−Ｌｉｎｋｉｎｇ、１９９３年において提供されている他の連結を用いて等、リンカーを介して結合体化される。
【０２８６】
Ｎｅｉｓｓｅｒｉａ感染ならびに関連疾患および障害の処置または予防に有用なある特定の実施形態において、本明細書において提供される免疫原性組成物中に使用するためのＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｉｓ由来の組換えタンパク質は、ＷＯ９９／２４５７８、ＷＯ９９／３６５４４、ＷＯ９９／５７２８０、ＷＯ００／２２４３０、ＷＯ９６／２９４１２、ＷＯ０１／６４９２０、ＷＯ０３／０２０７５６、ＷＯ２００４／０４８４０４およびＷＯ２００４／０３２９５８において見ることができる。そのような抗原は、単独でまたは組み合わせて使用され得る。複数の精製タンパク質が組み合わせられる場合、１０以下（例えば、９、８、７、６、５、４、３、２）の精製抗原の混合物を使用することが有益である。
【０２８７】
本明細書において提供される免疫原性組成物中に使用するために特に有用な抗原の組合せは、Ｇｉｕｌｉａｎｉら（２００６年）Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ、１０３巻（２９号）：１０８３４〜９頁およびＷＯ２００４／０３２９５８において開示されており、そのため、免疫原性組成物は、（１）「ΝａｄＡ」タンパク質（別名ＧΝＡ１９９４およびＮＭＢ１９９４）、（２）「ｆＨＢＰ」タンパク質（別名「７４１」、ＬＰ２０８６、ＧＮＡ１８７０およびＮＭＢ１８７０）、（３）「９３６」タンパク質（別名ＧＮＡ２０９１およびＮＭＢ２０９１）、（４）「９５３」タンパク質（別名ＧＮＡ１０３０およびＮＭＢ１０３０）、ならびに（５）「２８７」タンパク質（別名ＧＮＡ２１３２およびＮＭＢ２１３２）のうち１、２、３、４または５つを包含し得る。他の考えられる抗原組合せは、トランスフェリン結合タンパク質（例えば、ＴｂｐＡおよび／またはＴｂｐＢ）およびＨｓｆ抗原を含み得る。本明細書において提供される免疫原性組成物中に使用するための他の考えられる精製抗原は、下記のアミノ酸配列の１つを含むタンパク質：ＷＯ９９／２４５７８から配列番号６５０；ＷＯ９９／２４５７８から配列番号８７８；ＷＯ９９／２４５７８から配列番号８８４；ＷＯ９９／３６５４４から配列番号４；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号５９８；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号８１８；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号８６４；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号８６６；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号１１９６；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号１２７２；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号１２７４；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号１６４０；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号１７８８；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号２２８８；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号２４６６；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号２５５４；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号２５７６；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号２６０６；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号２６０８；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号２６１６；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号２６６８；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号２７８０；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号２９３２；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号２９５８；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号２９７０；ＷＯ９９／５７２８０から配列番号２９８８（前述のアミノ酸配列のそれぞれは、引用される資料からの参照により本明細書に組み込まれる）、または（ａ）前記配列との５０％以上（例えば、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９９％またはそれ以上）の同一性を有し、かつ／もしくは（ｂ）前記配列からの少なくともｎ個の連続するアミノ酸の断片［ここで、ｎは７以上（例えば、８、１０、１２、１４、１６、１８、２０、２５、３０、３５、４０、５０、６０、７０、８０、９０、１００、１５０、２００、２５０またはそれ以上）である］を含むアミノ酸配列を含むポリペプチドを包含する。（ｂ）に好ましい断片は、関連配列からのエピトープを含む。これらのポリペプチドのうちの複数（例えば、２、３、４、５、６つ）が免疫原性組成物に包含され得る。
【０２８８】
ｆＨＢＰ抗原は、３つの異なる変形体に類別される（ＷＯ２００４／０４８４０４）。本明細書において開示されている化合物の１つを利用する、本明細書において開示されている免疫原性組成物に基づくＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｉｓ血清群ワクチンは、単一のｆＨＢＰ変形体を包含し得るが、２つまたは３つすべての変形体のそれぞれからのｆＨＢＰを有用に包含することになる。故に、免疫原性組成物は、（ａ）配列番号１との少なくともａ％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含み、かつ／もしくは配列番号１からの少なくともｘ個の連続しているアミノ酸の断片からなるアミノ酸配列を含む、第一のタンパク質、（ｂ）配列番号２との少なくともｂ％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含み、かつ／もしくは配列番号２からの少なくともｙ個の連続しているアミノ酸の断片からなるアミノ酸配列を含む、第二のタンパク質、および／または（ｃ）配列番号３との少なくともｃ％の配列同一性を有するアミノ酸配列を含み、かつ／もしくは配列番号３からの少なくともｚ個の連続しているアミノ酸の断片からなるアミノ酸配列を含む第三のタンパク質から選択される、２または３つの異なる精製されたｆＨＢＰの組合せを包含し得る。
【０２８９】
【化１３】
2015227378.tif 000024
【０２９０】
【化１４】
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【０２９１】
【化１５】
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ａの値は、少なくとも８５、例えば、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、９９．５またはそれ以上である。ｂの値は、少なくとも８５、例えば、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、９９．５またはそれ以上である。ｃの値は、少なくとも８５、例えば、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、９９．５またはそれ以上である。ａ、ｂおよびｃの値は、本質的には互いに無関係である。
【０２９２】
ｘの値は、少なくとも７（例えば、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３５、４０、４５、５０、６０、７０、８０、９０、１００、１２０、１４０、１６０、１８０、２００、２２５、２５０）である。ｙの値は、少なくとも７（例えば、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３５、４０、４５、５０、６０、７０、８０、９０、１００、１２０、１４０、１６０、１８０、２００、２２５、２５０）である。ｚの値は、少なくとも７（例えば、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３５、４０、４５、５０、６０、７０、８０、９０、１００、１２０、１４０、１６０、１８０、２００、２２５、２５０）である。ｘ、ｙおよびｚの値は、本質的には互いに無関係である。
【０２９３】
いくつかの実施形態において、本明細書において開示されている通りの免疫原性組成物は、例えばＮ末端システインにおいて脂質化されているｆＨＢＰタンパク質（複数可）を包含することになる。他の実施形態において、該タンパク質は脂質化されることはない。
【０２９４】
本明細書において開示されている通りの有用な免疫原性組成物は、（ｉ）アミノ酸配列配列番号４を有する第一のポリペプチド、（ｉｉ）アミノ酸配列配列番号５を有する第二のポリペプチド、および（ｉｉｉ）アミノ酸配列配列番号６を有する第三のポリペプチドの混合物を含む精製タンパク質を包含する。Ｇｉｕｌｉａｎｉら（２００６年）Ｐｒｏｃ
Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ、１０３巻（２９号）：１０８３４〜９頁およびＷＯ２００４／０３２９５８を参照されたい。本明細書において開示されている通りの有用な免疫原性組成物は、（ｉ）アミノ酸配列配列番号４との少なくともａ％の配列同一性を有する第一のポリペプチド、（ｉｉ）アミノ酸配列配列番号５との少なくともｂ％の配列同一性を有する第二のポリペプチド、および（ｉｉｉ）アミノ酸配列配列番号６との少なくともａ％の配列同一性を有する第三のポリペプチドの混合物を含む精製タンパク質を包含する。
【０２９５】
【化１６】
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【０２９６】
【化１７】
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【０２９７】
【化１８】
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（細菌性ベシクル抗原）
本明細書において開示されている通りの免疫原性組成物は、外膜ベシクルを包含し得る。そのような外膜ベシクルは、幅広い病原性細菌から取得でき、本明細書において開示されている通りの免疫原性組成物の抗原成分として使用され得る。そのような免疫原性組成物の抗原成分として使用するためのベシクルは、細菌外膜を分裂させてそこから外膜のタンパク質成分を包含するベシクルを形成することによって取得される任意のプロテオリポソームベシクルを包含する。故に、該用語は、ＯＭＶ（時に「ブレブ」と称される）、マイクロベシクル（ＭＶ、例えば、ＷＯ０２／０９６４３を参照）および「天然ＯＭＶ」（「ＮＯＭＶ」、例えば、Ｋａｔｉａｌら（２００２年）Ｉｎｆｅｃｔ．  Ｉｍｍｕｎ．、７０巻：７０２〜７０７頁参照）を包含する。１つまたは複数の病原性細菌由来のベシクルを包含する本明細書において開示されている通りの免疫原性（ｉｍｍｎｏｇｅｎｉｃ）組成物は、そのような病原性細菌による感染ならびに関係する疾患および障害の処置または予防において使用され得る。
【０２９８】
ＭＶおよびＮＯＭＶは、細菌増殖中に自発的に形成し、培養培地内へ放出される、自然発生の膜ベシクルである。ＭＶは、ブロス培養培地中でＮｅｉｓｓｅｒｉａ等の細菌を培養し、ブロス培養培地中の、より小さいＭＶから（例えば、濾過によって、または細胞のみをペレット化し、より小さいベシクルはペレット化しないための低速遠心分離によって）全細胞を分離し、次いで、細胞枯渇培地から（例えば、濾過によって、ＭＶの示差沈殿または凝集によって、ＭＶをペレット化するための高速遠心分離によって）ＭＶを収集することによって取得できる。ＭＶの産生において使用するための株は、概して、培養下で産生されるＭＶの量に基づいて選択され得る（例えば、ＭＶ高産生のＮｅｉｓｓｅｒｉａについて記載している米国特許第６，１８０，１１１号およびＷＯ０１／３４６４２を参照）。
【０２９９】
ＯＭＶは、細菌から人工的に調製され、（例えばデオキシコレートでの）洗浄剤処理を使用して、または非洗浄剤手段（例えば、ＷＯ０４／０１９９７７を参照）によって調製され得る。適切なＯＭＶ調製物を取得するための方法は、当技術分野において周知である。ＯＭＶを形成するための技術は、洗浄剤を沈殿させないように十分高いｐＨで胆汁酸塩洗浄剤（例えば、Ｎｅｉｓｓｅｒｉａを処理するのに好ましいデオキシコール酸ナトリウム（ＥＰ００１１２４３およびＦｒｅｄｒｉｋｓｅｎら（１９９１年）ＮＩＰＨ  Ａｎｎ．、１４巻（２号）：６７〜８０頁）を加えたリトコール酸、ケノデオキシコール酸、ウルソデオキシコール酸、デオキシコール酸、コール酸、ウルソコール酸等の塩）で、細菌を処理することを包含する（例えば、ＷＯ０１／９１７８８を参照）。他の技術は、超音波処理、均質化、マイクロフルイダイゼーション、キャビテーション、浸透圧衝撃、摩砕、フレンチプレス、ブレンディング等の技術を使用して、実質的に洗浄剤の不在下で（例えば、ＷＯ０４／０１９９７７参照）実施され得る。洗浄剤を全くまたは少ししか使用しない方法は、Ｎｅｉｓｓｅｒｉａｌ  ＯＭＶ中のＮｓｐＡ等の有用な抗原を保持することができる。故に、ある方法は、約０．５％以下、例えば、約０．２％、約０．１％、０．０５％未満またはゼロのデオキシコレートを加えたＯＭＶ抽出緩衝液を使用し得る。
【０３００】
有用なＯＭＶの調製プロセスは、ＷＯ０５／００４９０８において記載されており、高速遠心分離ではなく粗ＯＭＶの限外濾過を伴う。該プロセスは、限外濾過をした後に超遠心分離の工程を伴い得る。
【０３０１】
ベシクルは、本発明で使用するために、Ｎｅｉｓｓｅｒｉａ  ｍｉｎｉｇｔｉｄｉｓ等の任意の病原菌株から調製され得る。Ｎｅｉｓｓｅｒｉａｌ  ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｉｓ血清群Ｂ由来のベシクルは、任意の血清型（例えば、１、２ａ、２ｂ、４、１４、１５、１６等）、任意の血清亜型および任意の免疫型（例えば、Ｌ１；Ｌ２；Ｌ３；Ｌ３，３，７；Ｌ１０等）のものであってよい。髄膜炎菌は、超侵襲性および超悪性系統、例えば、下記の７つの超悪性系統：亜群Ｉ、亜群ＩＩＩ、亜群ＩＶ１、ＥＴ５複合体、ＥＴ３７複合体、Ａ４クラスター、系統３のいずれかを包含する任意の適切な系統由来のものであってよい。これらの系統は、多遺伝子座酵素電気泳動（ＭＬＥＥ）によって定義されているが、髄膜炎菌を分類するために多遺伝子座配列タイピング（ＭＬＳＴ）も使用されており、例えば、ＥＴ３７複合体はＭＬＳＴによるＳＴ１１複合体であり、ＥＴ５複合体はＳＴ−３２（ＥＴ−５）であり、系統３はＳＴ４１／４４等である。ベシクルは、下記の亜型：Ｐ１．２；Ｐ１．２，５；Ｐ１．４；Ｐ１．５；Ｐ１．５，２；Ｐ１．５，ｃ；Ｐ１．５ｃ，１０；Ｐ１．７，１６；Ｐ１．７，１６ｂ；Ｐ１．７ｈ，４；Ｐ１．９；Ｐ１．１５；Ｐ１．９，１５；Ｐ１．１２，１３；Ｐ１．１３；Ｐ１．１４；Ｐ１．２１，１６；Ｐ１．２２，１４の１つを有する株から調製され得る。
【０３０２】
本明細書において開示されている免疫原性組成物に包含されるベシクルは、Ｎ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｉｓ株等の野生型病原菌株から、または変異株から調製され得る。例として、ＷＯ９８／５６９０１は、修飾されたｆｕｒ遺伝子を持つＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｉｓから取得されるベシクルの調製物を開示している。ＷＯ０２／０９７４６は、ｎｓｐＡ発現はｐｏｒＡおよびｃｐｓノックアウトの組み合わせで上方調節されるはずであると教示している。ＯＭＶ産生のためのΝ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｉｓのさらなるノックアウト変異体が、ＷＯ０２／０９７４、ＷＯ０２／０６２３７８およびＷＯ０４／０１４４１７において開示されている。ＷＯ０６／０８１２５９は、ｆＨＢＰが上方調節されるベシクルを開示している。Ｃｌａａｓｓｅｎら（１９９６年）１４巻（１０号）：１００１〜８頁は、６つの異なるＰｏｒＡ亜型を発現するように修飾された株からのベシクルの構築を開示している。ＬＰＳ生合成に関与する酵素のノックアウトによって実現される内毒素レベルが低い変異体Ｎｅｉｓｓｅｒｉａも使用してもよい（例えば、ＷＯ９９／１０４９７およびＳｔｅｅｇｈｓら（２００１年）ｉ２０巻：６９３７〜６９４５頁を参照）。これらまたは他の変異体はすべて本発明とともに使用され得る。
【０３０３】
故に、本明細書において開示されている免疫原性組成物に包含されるＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｉｓ血清群Ｂ株は、いくつかの実施形態において、複数のＰｏｒＡ亜型を発現し得る。６価および９価のＰｏｒＡ株が先に構築されている。該株は、ＰｏｒＡ亜型：Ｐ１．７，１６；Ｐ１．５−１，２−２；Ｐ１．１９，１５−１；Ｐ１．５−２，１０；Ｐ１．１２  １，１３；Ｐ１．７−２，４；Ｐ１．２２，１４；Ｐ１．７−１，１および／またはＰ１．１８−１，３，６のうちの２、３、４、５、６、７、８または９つを発現し得る。他の実施形態において、株は、ＰｏｒＡ発現を下方調節されていてよく、例えば、ＰｏｒＡの量は、野生型レベルに比べて（例えば、ＷＯ０３／１０５８９０において開示されている通り、株Ｈ４４／７６に比べて）少なくとも２０％（例えば、３０％超、４０％超、５０％超、６０％超、７０％超、８０％超、９０％超、９５％超等）低減されるか、またはノックアウトすらされている。
【０３０４】
いくつかの実施形態において、Ｎ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｉｓ血清群Ｂ株は、（対応する野生型株に比べて）ある特定のタンパク質を過剰発現し得る。例えば、株は、ΝｓｐＡ、タンパク質２８７（ＷＯ０１／５２８８５−ΝＭＢ２１３２およびＧＮＡ２１３２とも称される）、１つまたは複数のｆＨＢＰ（ＷＯ０６／０８１２５９および米国特許公開第２００８／０２４８０６５号−タンパク質７４１、ＮＭＢ１８７０およびＧＮＡ１８７０とも称される）、ＴｂｐＡおよび／またはＴｂｐＢ（ＷＯ００／２５８１１）、Ｃｕ，Ｚｎ−スーパーオキシドジスムターゼ（ＷＯ００／２５８１１）等を過剰発現し得る。
【０３０５】
いくつかの実施形態において、Ｎ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｉｓ血清群Ｂ株は、ノックアウトおよび／または過剰発現変異の１つまたは複数を包含し得る。下方調節および／またはノックアウトに好ましい遺伝子は、（ａ）Ｃｐｓ、ＣｔｒＡ、ＣｔｒＢ、ＣｔｒＣ、ＣｔｒＤ、ＦｒｐＢ、ＧａｌＥ、ＨｔｒＢ／ＭｓｂＢ、ＬｂｐＡ、ＬｂｐＢ、ＬｐｘＫ、Ｏｐａ、Ｏｐｃ、ＰｉｌＣ、ＰｏｒＢ、ＳｉａＡ、ＳｉａＢ、ＳｉａＣ、ＳｉａＤ、ＴｂｐＡおよび／またはＴｂｐＢ（ＷＯ０１／０９３５０）；（ｂ）ＣｔｒＡ、ＣｔｒＢ、ＣｔｒＣ、ＣｔｒＤ、ＦｒｐＢ、ＧａｌＥ、ＨｔｒＢ／ＭｓｂＢ、ＬｂｐＡ、ＬｂｐＢ、ＬｐｘＫ、Ｏｐａ、Ｏｐｃ、ＰｈｏＰ、ＰｉｌＣ、ＰｍｒＥ、ＰｍｒＦ、ＳｉａＡ、ＳｉａＢ、ＳｉａＣ、ＳｉａＤ、ＴｂｐＡおよび／またはＴｂｐＢ（ＷＯ０２／０９７４６）；（ｃ）ＥｘｂＢ、ＥｘｂＤ、ｒｍｐＭ、ＣｔｒＡ、ＣｔｒＢ、ＣｔｒＤ、ＧａｌＥ、ＬｂｐＡ、ＬｐｂＢ、Ｏｐａ、Ｏｐｃ、ＰｉｌＣ、ＰｏｒＢ、ＳｉａＡ、ＳｉａＢ、ＳｉａＣ、ＳｉａＤ、ＴｂｐＡおよび／またはＴｂｐＢ（ＷＯ０２／０６２３７８）；ならびに（ｄ）ＣｔｒＡ、ＣｔｒＢ、ＣｔｒＤ、ＦｒｐＢ、ＯｐＡ、ＯｐＣ、ＰｉｌＣ、ＰｏｒＢ、ＳｉａＤ、ＳｙｎＡ、ＳｙｎＢおよび／またはＳｙｎＣ（ＷＯ０４／０１４４１７）を包含する。
【０３０６】
変異株が使用される場合、いくつかの実施形態において、該株は、下記の特徴の１つもしくは複数、またはすべてを有し得る：（ｉ）髄膜炎菌性ＬＯＳをトランケートするように下方調節またはノックアウトされたＬｇｔＢおよび／またはＧａｌＥ、（ｉｉ）上方調節されたＴｂｐＡ、（ｉｉｉ）上方調節されたＨｓｆ、（ｉｖ）上方調節されたＯｍｐ８５、（ｖ）上方調節されたＬｂｐＡ、（ｖｉ）上方調節されたΝｓｐＡ、（ｖｉｉ）ノックアウトされたＰｏｒＡ、（ｖｉｉｉ）下方調節またはノックアウトされたＦｒｐＢ、（ｉｘ）下方調節またはノックアウトされたＯｐａ、（ｘ）下方調節またはノックアウトされたＯｐｃ、（ｘｉｉ）欠失ｃｐｓ遺伝子複合体。トランケートされたＬＯＳは、シアリル−ラクト−Ν−ネオテトラオースエピトープを包含しないものであってよく、例えば、ガラクトース欠乏ＬＯＳであってよい。ＬＯＳはα鎖を有さないことがある。
【０３０７】
ＬＯＳがベシクル中に存在していれば、そのＬＯＳおよびタンパク質成分を連結するようにベシクルを処理することが可能である（「ブレブ内」結合（ＷＯ０４／０１４４１７））。
【０３０８】
本明細書において開示されている通りの免疫原性組成物は、異なる株由来のベシクルの混合物を包含し得る。例として、ＷＯ０３／１０５８９０は、使用国において流行している血清亜型を持つ髄膜炎菌株に由来する第一のベシクルと、使用国において流行している（ｐｒｅｖｅｎｔ）血清亜型を必ずしも有しているのではない株に由来する第二のベシクルとを含む、多価髄膜炎菌性ベシクル組成物を含むワクチンを開示している。ＷＯ０６／０２４９４６は、異なるベシクルの有用な組合せを開示している。Ｌ２およびＬ３免疫型のそれぞれにおける株由来のベシクルの組合せは、いくつかの実施形態において使用され得る。
【０３０９】
ベシクルベースの抗原は、血清群Ｂ以外のＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｉｓ血清群から調製できる（例えば、ＷＯ０１／９１７８８は血清群Ａに関するプロセスを開示している）。したがって、本明細書において開示されている免疫原性組成物は、Ｂ以外の血清群（例えば、Ａ、Ｃ、Ｗ１３５および／またはＹ）およびＮｅｉｓｓｅｒｉａ以外の細菌性病原体から調製されたベシクルを包含し得る。
【０３１０】
（ウイルス抗原）
本明細書において提供される免疫原性組成物中に使用するのに適したウイルス抗原は、不活化（または死滅）ウイルス、弱毒化ウイルス、スプリットウイルス処方物、精製サブユニット処方物、ウイルスから単離、精製または誘導され得るウイルスタンパク質、およびウイルス様粒子（ＶＬＰ）を包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、ウイルス抗原は、細胞培養物または他の培養基上に増殖したウイルスに由来する。他の実施形態において、ウイルス抗原は組換え発現される。ある特定の実施形態において、ウイルス抗原は、好ましくは、そのライフサイクルの少なくとも一段階の間、ウイルスの表面上に露出しているエピトープを包含する。ウイルス抗原は、好ましくは、複数の血清型または分離株にわたって保存される。本明細書において提供される免疫原性組成物中に使用するのに適したウイルス抗原は、以下に明記されるウイルスの１つまたは複数に由来する抗原および以下で同定される特異的抗原例を包含するがこれらに限定されない。
【０３１１】
オルトミクソウイルス：ウイルス抗原は、インフルエンザＡ、ＢおよびＣ等のオルトミクソウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、オルトミクソウイルス抗原は、血球凝集素（ＨＡ）、ノイラミニダーゼ（ＮＡ）、核タンパク質（ＮＰ）、マトリックスタンパク質（Ｍ１）、膜タンパク質（Ｍ２）、転写酵素成分（ＰＢ１、ＰＢ２およびＰＡ）の１つまたは複数を包含するウイルスタンパク質の１つまたは複数から選択される。ある特定の実施形態において、ウイルス抗原は、ＨＡおよびＮＡを包含する。ある特定の実施形態において、インフルエンザ抗原は大流行間期の（例年の）流感株に由来し、一方で他の実施形態において、インフルエンザ抗原は世界的大流行を引き起こす可能性のある株（すなわち、現在循環している株中の赤血球凝集素と比較して新しい赤血球凝集素を持つインフルエンザ株、またはトリ被験体において病原性であり、かつヒト個体群において水平方向に伝染する可能性を有するインフルエンザ株、またはヒトに対して病原性であるインフルエンザ株）に由来する。
【０３１２】
Ｐａｒａｍｙｘｏｖｉｒｉｄａｅウイルス：ウイルス抗原は、ニューモウイルス（ＲＳＶ）、パラミクソウイルス（ＰＩＶ）、メタニューモウイルスおよびモルビリウイルス（はしか）等のＰａｒａｍｙｘｏｖｉｒｉｄａｅウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。
【０３１３】
ニューモウイルス：ウイルス抗原は、ＲＳウイルス（ＲＳＶ）、ウシＲＳウイルス、マウスの肺炎ウイルス、およびシチメンチョウ鼻気管炎ウイルス等のニューモウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。好ましくは、ニューモウイルスはＲＳＶである。ある特定の実施形態において、ニューモウイルス抗原は、下記の、表面タンパク質融合物（Ｆ）、糖タンパク質（Ｇ）および小疎水性タンパク質（ＳＨ）、マトリックスタンパク質ＭおよびＭ２、ヌクレオカプシドタンパク質Ｎ、ＰおよびＬ、ならびに非構造タンパク質ＮＳ１およびＮＳ２を包含するタンパク質の１つまたは複数から選択される。他の実施形態において、ニューモウイルス抗原は、Ｆ、ＧおよびＭを包含する。ある特定の実施形態において、ニューモウイルス抗原はまた、単なる例として、ＲＳＶおよびＰＩＶ両方の成分を含むキメラＲＳＶ／ＰＩＶウイルス等のキメラウイルスにおいて処方されるか、またはそれらから誘導される。
【０３１４】
パラミクソウイルス：ウイルス抗原は、パラインフルエンザウイルス１〜４型（ＰＩＶ）、おたふく風邪、センダイウイルス、シミアンウイルス５、ウシパラインフルエンザウイルス、ニパウイルス、ヘニパウイルスおよびニューカッスル病ウイルス等のパラミクソウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、パラミクソウイルスは、ＰＩＶまたはおたふく風邪である。ある特定の実施形態において、パラミクソウイルス抗原は、下記のタンパク質：血球凝集素−ノイラミニダーゼ（ＨＮ）、融合タンパク質Ｆ１およびＦ２、核タンパク質（ＮＰ）、リンタンパク質（Ｐ）、巨大タンパク質（Ｌ）、ならびにマトリックスタンパク質（Ｍ）の１つまたは複数から選択される。他の実施形態において、パラミクソウイルスタンパク質は、ＨＮ、Ｆ１およびＦ２を包含する。ある特定の実施形態において、パラミクソウイルス抗原はまた、単なる例として、ＲＳＶおよびＰＩＶ両方の成分を含むキメラＲＳＶ／ＰＩＶウイルス等のキメラウイルスにおいて処方されるか、またはそれらから誘導される。市販されているおたふく風邪ワクチンは、弱毒化生おたふく風邪ウイルスを、一価形態で、または、はしかおよび風疹ワクチン（ＭＭＲ）と組み合わせてのいずれかで包含する。他の実施形態において、パラミクソウイルスはニパウイルスまたはヘニパウイルスであり、抗原は、下記のタンパク質：融合（Ｆ）タンパク質、糖タンパク質（Ｇ）タンパク質、マトリックス（Ｍ）タンパク質、ヌクレオカプシド（Ｎ）タンパク質、巨大（Ｌ）タンパク質およびリンタンパク質（Ｐ）の１つまたは複数から選択される。
【０３１５】
Ｐｏｘｖｉｒｉｄａｅ：ウイルス抗原は、大痘瘡および小痘瘡を包含するがこれらに限定されない真正痘瘡等のオルトポックスウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。
【０３１６】
メタニューモウイルス：ウイルス抗原は、ヒトメタニューモウイルス（ｈＭＰＶ）およびトリメタニューモウイルス（ａＭＰＶ）等のメタニューモウイルスを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、メタニューモウイルス抗原は、下記の、表面タンパク質融合物（Ｆ）、糖タンパク質（Ｇ）および小疎水性タンパク質（ＳＨ）、マトリックスタンパク質ＭおよびＭ２、ヌクレオカプシドタンパク質Ｎ、ＰおよびＬを包含するタンパク質の１つまたは複数から選択される。他の実施形態において、メタニューモウイルス抗原は、Ｆ、ＧおよびＭを包含する。ある特定の実施形態において、メタニューモウイルス抗原はまた、キメラウイルスにおいて処方されるか、またはそれらから誘導される。
【０３１７】
モルビリウイルス：ウイルス抗原は、はしか等のモルビリウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、モルビリウイルス抗原は、下記のタンパク質：血球凝集素（Ｈ）、糖タンパク質（Ｇ）、融合因子（Ｆ）、巨大タンパク質（Ｌ）、核タンパク質（ＮＰ）、ポリメラーゼリンタンパク質（Ｐ）およびマトリックス（Ｍ）の１つまたは複数から選択される。市販されているはしかワクチンは、弱毒化生はしかウイルスを、典型的にはおたふく風邪および風疹（ＭＭＲ）と組み合わせて包含する。
【０３１８】
ピコルナウイルス：ウイルス抗原は、エンテロウイルス、ライノウイルス、ヘパルナウイルス、パレコウイルス、カルジオウイルスおよびアフトウイルス等のピコルナウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、抗原はエンテロウイルスに由来し、一方で他の実施形態において、エンテロウイルスはポリオウイルスである。また他の実施形態において、抗原はライノウイルスに由来する。ある特定の実施形態において、抗原はウイルス様粒子（ＶＬＰ）に処方される。
【０３１９】
エンテロウイルス：ウイルス抗原は、ポリオウイルス１、２または３型、コクサッキーＡウイルス１から２２および２４型、コクサッキーＢウイルス１から６型、エコーウイルス（ＥＣＨＯ）ウイルス１から９、１１から２７および２９から３４型、ならびにエンテロウイルス６８から７１等のエンテロウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、抗原はエンテロウイルスに由来し、一方で他の実施形態において、エンテロウイルスはポリオウイルスである。ある特定の実施形態において、エンテロウイルス抗原は、下記のカプシドタンパク質ＶＰ０、ＶＰ１、ＶＰ２、ＶＰ３およびＶＰ４の１つまたは複数から選択される。市販されているポリオワクチンは、不活化ポリオワクチン（ＩＰＶ）および経口ポリオウイルスワクチン（ＯＰＶ）を包含する。ある特定の実施形態において、抗原は、ウイルス様粒子に処方される。
【０３２０】
ブニヤウイルス：ウイルス抗原は、カリフォルニア脳炎ウイルス等のオルトブニヤウイルス、リフトバレー熱ウイルス等のフレボウイルス、またはクリミア・コンゴ出血熱ウイルス等のナイロウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。
【０３２１】
ライノウイルス：ウイルス抗原は、ライノウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、ライノウイルス抗原は、下記のカプシドタンパク質：ＶＰ０、ＶＰ１、ＶＰ２、ＶＰ２およびＶＰ４の１つまたは複数から選択される。ある特定の実施形態において、抗原は、ウイルス様粒子（ＶＬＰ）に処方される。
【０３２２】
ヘパルナウイルス：ウイルス抗原は、単なる例として、Ａ型肝炎ウイルス（ＨＡＶ）等のヘパルナウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。市販されているＨＡＶワクチンは、不活化ＨＡＶワクチンを包含する。
【０３２３】
トガウイルス：ウイルス抗原は、ルビウイルス、アルファウイルスまたはアルテリウイルス等のトガウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、抗原は、単なる例として、風疹ウイルス等のルビウイルスに由来する。ある特定の実施形態において、トガウイルス抗原は、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｃ、ＮＳＰ−１、ＮＳＰＯ−２、ＮＳＰ−３またはＮＳＰ−４から選択される。ある特定の実施形態において、トガウイルス抗原は、Ｅ１、Ｅ２またはＥ３から選択される。市販されている風疹ワクチンは、低温適応生ウイルスを、典型的にはおたふく風邪およびはしかワクチン（ＭＭＲ）と組み合わせて包含する。
【０３２４】
フラビウイルス：ウイルス抗原は、ダニ媒介脳炎（ＴＢＥ）ウイルス、デング熱（１、２、３または４型）ウイルス、黄熱病ウイルス、日本脳炎ウイルス、キャサヌール森林病ウイルス、西ナイル脳炎ウイルス、セントルイス脳炎ウイルス、ロシア春夏脳炎ウイルス、ポワッサン脳炎ウイルス等のフラビウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、フラビウイルス抗原は、ＰｒＭ、Ｍ、Ｃ、Ｅ、ＮＳ−１、ＮＳ−２ａ、ＮＳ２ｂ、ＮＳ３、ＮＳ４ａ、ＮＳ４ｂおよびＮＳ５から選択される。ある特定の実施形態において、フラビウイルス抗原は、ＰｒＭ、ＭおよびＥから選択される。市販されているＴＢＥワクチンは、不活化ウイルスワクチンを包含する。ある特定の実施形態において、抗原は、ウイルス様粒子（ＶＬＰ）に処方される。
【０３２５】
ペスチウイルス：ウイルス抗原は、牛ウイルス性下痢症（ＢＶＤＶ）、古典的ブタコレラ（ＣＳＦＶ）またはボーダー病（ＢＤＶ）等のペスチウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。
【０３２６】
ヘパドナウイルス：ウイルス抗原は、Ｂ型肝炎ウイルス等のヘパドナウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、ヘパドナウイルス抗原は、表面抗原（Ｌ、ＭおよびＳ）、コア抗原（ＨＢｃ、ＨＢｅ）から選択される。市販されているＨＢＶワクチンは、表面抗原Ｓタンパク質を含むサブユニットワクチンを包含する。
【０３２７】
Ｃ型肝炎ウイルス：ウイルス抗原は、Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）に由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、ＨＣＶ抗原は、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１／Ｅ２、ＮＳ３４５ポリタンパク質、ＮＳ３４５−コアポリタンパク質、コア、および／または非構造領域由来のペプチドの１つまたは複数から選択される。ある特定の実施形態において、Ｃ型肝炎ウイルス抗原は、下記の１つまたは複数を包含する：ＨＣＶ
Ｅ１およびまたはＥ２タンパク質、Ｅ１／Ｅ２ヘテロ二量体複合体、コアタンパク質および非構造タンパク質、またはこれらの抗原の断片、ここで、非構造タンパク質は、酵素活性を除去しつつ免疫原性を保持するように、場合により修飾されていてよい。ある特定の実施形態において、抗原は、ウイルス様粒子（ＶＬＰ）に処方される。
【０３２８】
ラブドウイルス：ウイルス抗原は、リッサウイルス（狂犬病ウイルス）およびベシクロウイルス（ＶＳＶ）等のラブドウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ラブドウイルス抗原は、糖タンパク質（Ｇ）、核タンパク質（Ｎ）、巨大タンパク質（Ｌ）、非構造タンパク質（ＮＳ）から選択され得る。市販されている狂犬病ウイルスワクチンは、ヒト二倍体細胞または胎仔アカゲザル肺細胞上で増殖した死滅ウイルスを含む。
【０３２９】
Ｃａｌｉｃｉｖｉｒｉｄａｅ：ウイルス抗原は、ノーウォークウイルス、ならびにハワイウイルスおよびスノーマウンテンウイルス等のノーウォーク様ウイルス等のＣａｌｃｉｖｉｒｉｄａｅに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、抗原は、ウイルス様粒子（ＶＬＰ）に処方される。
【０３３０】
コロナウイルス：ウイルス抗原は、コロナウイルス、ＳＡＲＳ、ヒト呼吸器コロナウイルス、鳥類伝染性気管支炎（ＩＢＶ）、マウス肝炎ウイルス（ＭＨＶ）およびブタ伝染性胃腸炎ウイルス（ＴＧＥＶ）に由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、コロナウイルス抗原は、スパイク（Ｓ）、エンベロープ（Ｅ）、マトリックス（Ｍ）、ヌクレオカプシド（Ｎ）および血球凝集素−エステラーゼ糖タンパク質（ＨＥ）から選択される。ある特定の実施形態において、コロナウイルス抗原は、ＳＡＲＳウイルスに由来する。ある特定の実施形態において、コロナウイルスは、ＷＯ０４／９２３６０において記載されている通り、ＳＡＲＳウイルス抗原に由来する。
【０３３１】
レトロウイルス：ウイルス抗原は、腫瘍ウイルス、レンチウイルスまたはスプマウイルス等のレトロウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、腫瘍ウイルス抗原は、ＨＴＬＶ−１、ＨＴＬＶ−２またはＨＴＬＶ−５に由来する。ある特定の実施形態において、レンチウイルス抗原は、ＨＩＶ−１またはＨＩＶ−２に由来する。ある特定の実施形態において、抗原は、ＨＩＶ−１亜型（または分岐群）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｊ、Ｋ、Ｏを包含するがこれらに限定されないＨＩＶ−１亜型（または分岐群）に由来する。他の実施形態において、抗原は、Ａ／Ｂ、Ａ／Ｅ、Ａ／Ｇ、Ａ／Ｇ／Ｉ等を包含するがこれらに限定されないＨＩＶ−１循環組換え形態（ＣＲＦ）に由来する。ある特定の実施形態において、レトロウイルス抗原は、ｇａｇ、ｐｏｌ、ｅｎｖ、ｔａｘ、ｔａｔ、ｒｅｘ、ｒｅｖ、ｎｅｆ、ｖｉｆ、ｖｐｕおよびｖｐｒから選択される。ある特定の実施形態において、ＨＩＶ抗原は、ｇａｇ（ｐ２４ｇａｇおよびｐ５５ｇａｇ）、ｅｎｖ（ｇｐ１６０およびｇｐ４１）、ｐｏｌ、ｔａｔ、ｎｅｆ、ｒｅｖ、ｖｐｕ、ミニタンパク質（好ましくはｐ５５ｇａｇおよびｇｐ１４０ｖ欠失）から選択される。ある特定の実施形態において、ＨＩＶ抗原は、下記の株：ＨｌＶＩＩＩｂ、ＨＩＶＳＦ２、ＨＩＶＬＡＶ、ＨＩＶＬＡＩ、ＨＩＶＭＮ、ＨＩＶ−１ＣＭ２３５、ＨＩＶ−１ＵＳ４、ＨＩＶ−１ＳＦ１６２、ＨＩＶ−１ＴＶ１、ＨＴＶ−１ＭＪ４の１つまたは複数に由来する。ある特定の実施形態において、抗原は、ＨＥＲＶ−Ｋ（「旧」ＨＥＲＶ−Ｋおよび「新」ＨＥＲＶ−Ｋ）を包含するがこれらに限定されないヒト内在性レトロウイルスに由来する。
【０３３２】
レオウイルス：ウイルス抗原は、オルトレオウイルス、ロタウイルス、オルビウイルスまたはコルチウイルス等のレオウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、レオウイルス抗原は、構造タンパク質λ１、λ２、λ３、μｌ、μ２、σ１、σ２もしくはσ３、または非構造タンパク質σＮＳ、μＮＳもしくはσ１ｓから選択される。ある特定の実施形態において、レオウイルス抗原は、ロタウイルスに由来する。ある特定の実施形態において、ロタウイルス抗原は、ＶＰ１、ＶＰ２、ＶＰ３、ＶＰ４（または切断生成物ＶＰ５およびＶＰ８）、ＮＳＰ１、ＶＰ６、ＮＳＰ３、ＮＳＰ２、ＶＰ７、ＮＳＰ４またはＮＳＰ５から選択される。ある特定の実施形態において、ロタウイルス抗原は、ＶＰ４（または切断生成物ＶＰ５およびＶＰ８）、およびＶＰ７を包含する。
【０３３３】
パルボウイルス：ウイルス抗原は、ボカウイルス、およびパルボウイルスＢ１９等のパルボウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、パルボウイルス抗原は、ＶＰ−１、ＶＰ−２、ＶＰ−３、ＮＳ−１およびＮＳ−２から選択される。ある特定の実施形態において、パルボウイルス抗原は、カプシドタンパク質ＶＰ１またはＶＰ−２である。ある特定の実施形態において、抗原は、ウイルス様粒子（ＶＬＰ）に処方される。
【０３３４】
デルタ肝炎ウイルス（ＨＤＶ）：ウイルス抗原は、ＨＤＶに由来するもの、特にＨＤＶ由来のδ抗原を包含するがこれらに限定されない。
【０３３５】
Ｅ型肝炎ウイルス（ＨＥＶ）：ウイルス抗原は、ＨＥＶに由来するものを包含するがこれらに限定されない。
【０３３６】
Ｇ型肝炎ウイルス（ＨＧＶ）：ウイルス抗原は、ＨＧＶに由来するものを包含するがこれらに限定されない。
【０３３７】
ヒトヘルペスウイルス：ウイルス抗原は、単なる例として、単純ヘルペスウイルス（ＨＳＶ）、水痘帯状疱疹ウイルス（ＶＺＶ）、エプスタイン・バールウイルス（ＥＢＶ）、サイトメガロウイルス（ＣＭＶ）、ヒトヘルペスウイルス６（ＨＨＶ６）、ヒトヘルペスウイルス７（ＨＨＶ７）およびヒトヘルペスウイルス８（ＨＨＶ８）等のヒトヘルペスウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、ヒトヘルペスウイルス抗原は、前初期タンパク質（α）、初期タンパク質（β）および後期タンパク質（γ）から選択される。ある特定の実施形態において、ＨＳＶ抗原は、ＨＳＶ−１またはＨＳＶ−２株に由来する。ある特定の実施形態において、ＨＳＶ抗原は、糖タンパク質ｇＢ、ｇＣ、ｇＤおよびｇＨ、融合タンパク質（ｇＢ）、または免疫逃避タンパク質（ｇＣ、ｇＥまたはｇＩ）から選択される。ある特定の実施形態において、ＶＺＶ抗原は、コア、ヌクレオカプシド、テグメントまたはエンベロープタンパク質から選択される。弱毒化生ＶＺＶワクチンは、市販されている。ある特定の実施形態において、ＥＢＶ抗原は、初期抗原（ＥＡ）タンパク質、ウイルスカプシド抗原（ＶＣＡ）、および膜抗原（ＭＡ）の糖タンパク質から選択される。ある特定の実施形態において、ＣＭＶ抗原は、カプシドタンパク質、エンベロープ糖タンパク質（ｇＢおよびｇＨ等）、およびテグメントタンパク質から選択される。他の実施形態において、ＣＭＶ抗原は、下記のタンパク質：ｐｐ６５、ＩＥ１、ｇＢ、ｇＤ、ｇＨ、ｇＬ、ｇＭ、ｇＮ、ｇＯ、ＵＬ１２８、ＵＬ１２９、ｇＵＬ１３０、ＵＬ１５０、ＵＬ１３１、ＵＬ３３、ＵＬ７８、ＵＳ２７、ＵＳ２８、ＲＬ５Ａ、ＲＬ６、ＲＬ１０、ＲＬ１１、ＲＬ１２、ＲＬ１３、ＵＬ１、ＵＬ２、ＵＬ４、ＵＬ５、ＵＬ６、ＵＬ７、ＵＬ８、ＵＬ９、ＵＬ１０、ＵＬ１１、ＵＬ１４、ＵＬ１５Ａ、ＵＬ１６、ＵＬ１７、ＵＬ１８、ＵＬ２２Ａ、ＵＬ３８、ＵＬ４０、ＵＬ４１Ａ、ＵＬ４２、ＵＬ１１６、ＵＬ１１９、ＵＬ１２０、ＵＬ１２１、ＵＬ１２４、ＵＬ１３２、ＵＬ１４７Ａ、ＵＬ１４８、ＵＬ１４２、ＵＬ１４４、ＵＬ１４１、ＵＬ１４０、ＵＬ１３５、ＵＬ１３６、ＵＬ１３８、ＵＬ１３９、ＵＬ１３３、ＵＬ１３５、ＵＬ１４８Ａ、ＵＬ１４８Ｂ、ＵＬ１４８Ｃ、ＵＬ１４８Ｄ、ＵＳ２、ＵＳ３、ＵＳ６、ＵＳ７、ＵＳ８、ＵＳ９、ＵＳ１０、ＵＳ１１、ＵＳ１２、ＵＳ１３、ＵＳ１４、ＵＳ１５、ＵＳ１６、ＵＳ１７、ＵＳ１８、ＵＳ１９、ＵＳ２０、ＵＳ２１、ＵＳ２９、ＵＳ３０およびＵＳ３４Ａの１つまたは複数から選択され得る。ＣＭＶ抗原は、単なる例として、ｐｐ６５／ＩＥ１（Ｒｅａｐら、Ｖａｃｃｉｎｅ（２００７年）２５巻：７４４１〜７４４９頁）等の１つまたは複数のＣＭＶタンパク質の融合物であってもよい。ある特定の実施形態において、抗原は、ウイルス様粒子（ＶＬＰ）に処方される。
【０３３８】
パポーバウイルス：抗原は、パピローマウイルスおよびポリオーマウイルス等のパポーバウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、パピローマウイルスは、ＨＰＶ血清型１、２、４、５、６、８、１１、１３、１６、１８、３１、３３、３５、３９、４１、４２、４７、５１、５７、５８、６３および６５を包含する。ある特定の実施形態において、ＨＰＶ抗原は、血清型６、１１、１６または１８に由来する。ある特定の実施形態において、ＨＰＶ抗原は、カプシドタンパク質（Ｌ１）および（Ｌ２）もしくはＥ１〜Ｅ７、またはそれらの融合物から選択される。ある特定の実施形態において、ＨＰＶ抗原は、ウイルス様粒子（ＶＬＰ）に処方される。ある特定の実施形態において、ポリオーマウイルス（Ｐｏｌｙｏｍｙａｖｉｒｕｓ  ｖｉｒｕｓｅｓ）は、ＢＫウイルスおよびＪＫウイルスを包含する。ある特定の実施形態において、ポリオーマウイルス抗原は、ＶＰ１、ＶＰ２またはＶＰ３から選択される。
【０３３９】
アデノウイルス：抗原は、アデノウイルスに由来するものを包含する。ある特定の実施形態において、アデノウイルス抗原は、アデノウイルス血清型３６（Ａｄ−３６）に由来する。ある特定の実施形態において、抗原は、Ａｄ−３６外被タンパク質またはその断片をコードするタンパク質またはペプチド配列に由来する（ＷＯ２００７／１２０３６２）。
【０３４０】
アレナウイルス：ウイルス抗原は、アレナウイルスに由来するものを包含するがこれらに限定されない。
【０３４１】
Ｖａｃｃｉｎｅｓ、第４版（ＰｌｏｔｋｉｎおよびＯｒｅｎｓｔｅｉｎ編、２００４年）；Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ、第４版（Ｍｕｒｒａｙら編、２００２年）；Ｖｉｒｏｌｏｇｙ、第３版（Ｗ．Ｋ．  Ｊｏｋｌｉｋ編、１９８８年）；Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ  Ｖｉｒｏｌｏｇｙ、第２版（Ｂ．Ｎ．  ＦｉｅｌｄｓおよびＤ．Ｍ．  Ｋｎｉｐｅ編、１９９１年）に包含される抗原、組成物、方法および微生物がさらに提供され、これらは本明細書において提供される免疫原性組成物と併せて企図されている。
【０３４２】
（真菌抗原）
本明細書において提供される免疫原性組成物中に使用するための真菌抗原は、以下に明記されている真菌の１つまたは複数に由来するものを包含するがこれらに限定されない。
【０３４３】
真菌抗原は、Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｕｓｕｍ、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ａｕｄｏｕｉｎｉ、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｃａｎｉｓ、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｄｉｓｔｏｒｔｕｍ、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｅｑｕｉｎｕｍ、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｇｙｐｓｕｍ、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｎａｎｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒｉｃｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｅｑｕｉｎｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｇｙｐｓｅｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｇｎｉｎｉ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｑｕｉｎｃｋｅａｎｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｒｕｂｒｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｃｈｏｅｎｌｅｉｎｉ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｔｏｎｓｕｒａｎｓ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ、Ｔ．ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ  ｖａｒ．ａｌｂｕｍ、ｖａｒ．ｄｉｓｃｏｉｄｅｓ、ｖａｒ．ｏｃｈｒａｃｅｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｖｉｏｌａｃｅｕｍおよび／またはＴｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｆａｖｉｆｏｒｍｅを包含する皮膚糸状菌（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｙｔｒｅｓ）に由来し、かつ
真菌病原体は、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｄｕｌａｎｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｔｅｒｒｅｕｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｙｄｏｗｉ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖａｔｕｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｇｌａｕｃｕｓ、Ｂｌａｓｔｏｓｃｈｉｚｏｍｙｃｅｓ  ｃａｐｉｔａｔｕｓ、Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｅｎｏｌａｓｅ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｋｒｕｓｅｉ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｔｅｌｌａｔｏｉｄｅａ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｋｕｓｅｉ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｐａｒａｋｗｓｅｉ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｐｓｅｕｄｏｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉ、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｒｉｏｎｉｉ、Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｉｍｍｉｔｉｓ、Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ  ｄｅｒｍａｔｉｄｉｓ、Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ、Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｌａｖａｔｕｍ、Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ  ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｉｄｉａ、Ｅｎｃｅｐｈａｌｉｔｏｚｏｏｎ  ｓｐｐ．、Ｓｅｐｔａｔａ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓおよびＥｎｔｅｒｏｃｙｔｏｚｏｏｎ  ｂｉｅｎｅｕｓｉに由来し、あまり一般的でないものは、Ｂｒａｃｈｉｏｌａ  ｓｐｐ、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｎｏｓｅｍａ  ｓｐｐ．、Ｐｌｅｉｓｔｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｔｒａｃｈｉｐｌｅｉｓｔｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｖｉｔｔａｆｏｒｍａ  ｓｐｐ  Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｐｎｅｕｍｏｃｙｓｔｉｓ  ｃａｒｉｎｉｉ、Ｐｙｔｈｉｕｍｎ  ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｍ、Ｐｉｔｙｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｏｖａｌｅ、Ｓａｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｉｓａｅ、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｂｏｕｌａｒｄｉｉ、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｐｏｍｂｅ、Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ａｐｉｏｓｐｅｒｕｍ、Ｓｐｏｒｏｔｈｒｉｘ  ｓｃｈｅｎｃｋｉｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ  ｂｅｉｇｅｌｉｉ、Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ  ｇｏｎｄｉｉ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｍａｒｎｅｆｆｅｉ、Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ  ｓｐｐ．、Ｆｏｎｓｅｃａｅａ  ｓｐｐ．、Ｗａｎｇｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．、Ｓｐｏｒｏｔｈｒｉｘ  ｓｐｐ．、Ｂａｓｉｄｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｃｏｎｉｄｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ、Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ、Ａｂｓｉｄｉａ  ｓｐｐ、Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ、Ｃｕｎｎｉｎｇｈａｍｅｌｌａ  ｓｐｐ、Ｓａｋｓｅｎａｅａ  ｓｐｐ．、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ、Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ、Ｍｏｎｏｌｉｎｉａ  ｓｐｐ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ、Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ、Ｐｉｔｈｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐおよびＣｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐである。
【０３４４】
ある特定の実施形態において、真菌抗原を生成するためのプロセスは、その細胞壁が実質的に除去されたか、または少なくとも部分的に除去された真菌細胞から取得可能な不溶画分から、可溶化画分を抽出および分離する方法であって、そのプロセスが、生きている真菌細胞を取得する工程と、その細胞壁が実質的に除去されたか、または少なくとも部分的に除去された真菌細胞を取得する工程と、その細胞壁が実質的に除去されたか、または少なくとも部分的に除去された該真菌細胞をバーストさせる工程と、不溶画分を取得する工程と、該不溶画分から可溶化画分を抽出および分離する工程とを含むことを特徴とする方法を包含する。
【０３４５】
（原生動物（Ｐｒｏｔａｚｏａｎ）抗原／病原体）
本明細書において提供される免疫原性組成物中に使用するための原生動物抗原／病原体は、下記の原生動物：Ｅｎｔａｍｏｅｂａ  ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ、Ｇｉａｒｄｉａ  ｌａｍｂｌｉ、Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐａｒｖｕｍ、Ｃｙｃｌｏｓｐｏｒａ
ｃａｙａｔａｎｅｎｓｉｓおよびトキソプラズマの１つまたは複数に由来するものを包含するがこれらに限定されない。
【０３４６】
（植物抗原／病原体）
本明細書において提供される免疫原性組成物中に使用するための植物抗原／病原体は、Ｒｉｃｉｎｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓに由来するものを包含するがこれらに限定されない。
【０３４７】
（ＳＴＤ抗原）
ある特定の実施形態において、本明細書において提供される免疫原性組成物は、性感染疾患（ＳＴＤ）に由来する１つまたは複数の抗原を包含する。ある特定の実施形態において、そのような抗原は、クラミジア、性器ヘルペス、肝炎（ＨＣＶ等）、生殖器疣、淋病、梅毒および／または軟性下疳等のＳＴＤのための予防（ｐｒｏｐｈｙｌａｃｔｉｓ）を提供する。他の実施形態において、そのような抗原は、クラミジア、性器ヘルペス、肝炎（ＨＣＶ等）、生殖器疣、淋病、梅毒および／または軟性下疳等のＳＴＤのための療法を提供する。そのような抗原は、１つまたは複数のウイルス性または細菌性ＳＴＤに由来する。ある特定の実施形態において、ウイルス性ＳＴＤ抗原は、ＨＩＶ、単純ヘルペスウイルス（ＨＳＶ−１およびＨＳＶ−２）、ヒトパピローマウイルス（ＨＰＶ）、および肝炎（ＨＣＶ）に由来する。ある特定の実施形態において、細菌性ＳＴＤ抗原は、Ｎｅｉｓｅｒｒｉａ  ｇｏｎｏｒｒｈｏｅａｅ、Ｃｈｌａｍｙｄｉａ  ｔｒａｃｈｏｍａｔｉｓ、Ｔｒｅｐｏｎｅｍａ  ｐａｌｌｉｄｕｍ、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ  ｄｕｃｒｅｙｉ、Ｅ．ｃｏｌｉおよびＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ａｇａｌａｃｔｉａｅに由来する。これらの病原体に由来する特異的抗原の例は、上記で記載されている。
【０３４８】
（呼吸器抗原）
ある特定の実施形態において、本明細書において提供される免疫原性組成物は、呼吸器疾患を引き起こす病原体に由来する１つまたは複数の抗原を包含する。単なる例として、そのような呼吸器抗原は、オルトミクソウイルス（インフルエンザ）、ニューモウイルス（ＲＳＶ）、パラミクソウイルス（ＰＩＶ）、モルビリウイルス（はしか）、トガウイルス（風疹）、ＶＺＶおよびコロナウイルス（ＳＡＲＳ）等の呼吸器ウイルスに由来する。ある特定の実施形態において、呼吸器抗原は、単なる例として、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、Ｂｏｒｄｅｔｅｌｌａ  ｐｅｒｔｕｓｓｉｓ、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ、Ｍｙｃｏｐｌａｓｍａ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、Ｃｈｌａｍｙｄｉａ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ａｎｔｈｒａｃｉｓおよびＭｏｒａｘｅｌｌａ  ｃａｔａｒｒｈａｌｉｓ等の、呼吸器疾患を引き起こす細菌に由来する。これらの病原体に由来する特異的抗原の例は、上記で記載されている。
【０３４９】
（小児ワクチン抗原）
ある特定の実施形態において、本明細書において提供される免疫原性組成物は、小児被験体において使用するのに適した１つまたは複数の抗原を包含する。小児被験体は、典型的には、約３歳未満、または約２歳未満、または約１歳未満である。小児抗原は、６か月、１、２または３年にわたって複数回投与される。小児抗原は、小児集団を標的とし得るウイルスおよび／または小児集団が感染しやすいウイルスに由来する。小児ウイルス抗原は、オルトミクソウイルス（インフルエンザ）、ニューモウイルス（ＲＳＶ）、パラミクソウイルス（ＰＩＶおよびおたふく風邪）、モルビリウイルス（はしか）、トガウイルス（風疹）、エンテロウイルス（ポリオ）、ＨＢＶ、コロナウイルス（ＳＡＲＳ）、および水痘帯状疱疹ウイルス（ＶＺＶ）、エプスタイン・バールウイルス（ＥＢＶ）の１つまたは複数に由来する抗原を包含するがこれらに限定されない。小児細菌性抗原は、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、Ｎｅｉｓｓｅｒｉａ  ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｙｏｇｅｎｅｓ（Ａ群連鎖球菌）、Ｍｏｒａｘｅｌｌａ  ｃａｔａｒｒｈａｌｉｓ、Ｂｏｒｄｅｔｅｌｌａ  ｐｅｒｔｕｓｓｉｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｔｅｔａｎｉ（破傷風）、Ｃｏｒｎｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｄｉｐｈｔｈｅｒｉａｅ（ジフテリア）、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ  Ｂ（Ｈｉｂ）、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ａｇａｌａｃｔｉａｅ（Ｂ群連鎖球菌）およびＥ．ｃｏｌｉの１つまたは複数に由来する抗原を包含する。これらの病原体に由来する特異的抗原の例は、上記で記載されている。
【０３５０】
（高齢者または免疫無防備状態の個体において使用するのに適した抗原）
ある特定の実施形態において、本明細書において提供される免疫原性組成物は、高齢者または免疫無防備状態の個体において使用するのに適した１つまたは複数の抗原を包含する。そのような個体には、標的とされる抗原に対するその免疫応答を改善するために、より高用量でまたはアジュバント添加処方物で、より高頻度にワクチン接種することが必要となり得る。高齢者または免疫無防備状態の個体において使用するために標的とされる抗原は、下記の病原体の１つまたは複数に由来する抗原を包含する：Ｎｅｉｓｓｅｒｉａ  ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｙｏｇｅｎｅｓ（Ａ群連鎖球菌）、Ｍｏｒａｘｅｌｌａ  ｃａｔａｒｒｈａｌｉｓ、Ｂｏｒｄｅｔｅｌｌａ  ｐｅｒｔｕｓｓｉｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ｅｐｉｄｅｒｍｉｓ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｔｅｔａｎｉ（破傷風）、Ｃｏｒｎｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｄｉｐｈｔｈｅｒｉａｅ（ジフテリア）、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ  Ｂ（Ｈｉｂ）、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｐｈｉｌａ、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ａｇａｌａｃｔｉａｅ（Ｂ群連鎖球菌）、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｆａｅｃａｌｉｓ、Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ  ｐｙｌｏｒｉ、Ｃｈｌａｍｙｄｉａ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、オルトミクソウイルス（インフルエンザ）、ニューモウイルス（ＲＳＶ）、パラミクソウイルス（ＰＩＶおよびおたふく風邪）、モルビリウイルス（はしか）、トガウイルス（風疹）、エンテロウイルス（ポリオ）、ＨＢＶ、コロナウイルス（ＳＡＲＳ）、水痘帯状疱疹ウイルス（ＶＺＶ）、エプスタイン・バールウイルス（ＥＢＶ）、サイトメガロウイルス（ＣＭＶ）。これらの病原体に由来する特異的抗原の例は、上記で記載されている。
【０３５１】
（青年ワクチンにおいて使用するのに適した抗原）
ある特定の実施形態において、本明細書において提供される免疫原性組成物は、青年被験体において使用するのに適した１つまたは複数の抗原を包含する。青年には、先に投与された小児抗原の追加免疫が必要である。青年において使用するのに適した小児抗原は、上記で記載されている。加えて、青年は、性的行為を始める前に保護的または治療的免疫を確保するために、ＳＴＤ病原体に由来する抗原が施される標的となっている。青年において使用するのに適したＳＴＤ抗原は、上記で記載されている。
【０３５２】
（腫瘍抗原）
ある特定の実施形態において、腫瘍抗原またはがん抗原が、本明細書において提供される免疫原性組成物と併せて使用される。ある特定の実施形態において、腫瘍抗原は、ポリペプチド腫瘍抗原または糖タンパク質腫瘍抗原等のペプチド含有腫瘍抗原である。ある特定の実施形態において、腫瘍抗原は、糖脂質腫瘍抗原またはガングリオシド腫瘍抗原等の糖類含有腫瘍抗原である。ある特定の実施形態において、腫瘍抗原は、ポリペプチド含有腫瘍抗原を発現するポリヌクレオチド含有腫瘍抗原、例えば、ＲＮＡベクター構築物、またはプラスミドＤＮＡ等のＤＮＡベクター構築物である。
【０３５３】
本明細書において提供される免疫原性組成物と併せて使用するのに適正な腫瘍抗原は、（ａ）ポリペプチド（例えば、長さ８〜２０アミノ酸の範囲をとり得るが、この範囲外の長さも一般的である）、リポポリペプチドおよび糖タンパク質を包含するポリペプチド含有腫瘍抗原、（ｂ）多糖、ムチン、ガングリオシド、糖脂質および糖タンパク質を包含する糖類含有腫瘍抗原、ならびに（ｃ）抗原ポリペプチドを発現するポリヌクレオチド等、多種多様な分子を包括する。
【０３５４】
ある特定の実施形態において、腫瘍抗原は、例えば、（ａ）がん細胞と関連している完全長分子、（ｂ）欠失した、付加された、および／または置換されている部分を持つ分子を包含するその相同体および修飾形態、ならびに（ｃ）その断片である。ある特定の実施形態において、腫瘍抗原は、組換え形態で提供される。ある特定の実施形態において、腫瘍抗原は、例えば、ＣＤ８＋リンパ球によって識別されるクラスＩ制限抗原またはＣＤ４＋リンパ球によって識別されるクラスＩＩ制限抗原を包含する。
【０３５５】
ある特定の実施形態において、腫瘍抗原は、（ａ）がん精巣抗原、例えば、ＮＹ−ＥＳＯ−１、ＳＳＸ２、ＳＣＰ１、ならびにＲＡＧＥ、ＢＡＧＥ、ＧＡＧＥおよびＭＡＧＥファミリーポリペプチド、例えば、ＧＡＧＥ−１、ＧＡＧＥ−２、ＭＡＧＥ−１、ＭＡＧＥ−２、ＭＡＧＥ−３、ＭＡＧＥ−４、ＭＡＧＥ−５、ＭＡＧＥ−６およびＭＡＧＥ−１２（例えば、黒色腫、肺、頭頸部、ＮＳＣＬＣ、乳房、胃腸および膀胱の腫瘍に対処するために使用され得る）、（ｂ）変異抗原、例えば、ｐ５３（種々の固形腫瘍、例えば、結腸直腸、肺、頭頸部がんに関連する）、ｐ２１／Ｒａｓ（例えば、黒色腫、膵がんおよび結腸直腸がんに関連する）、ＣＤＫ４（例えば、黒色腫に関連する）、ＭＵＭ１（例えば、黒色腫に関連する）、カスパーゼ−８（例えば、頭頸部がんに関連する）、ＣＩＡ０２０５（例えば、膀胱がんに関連する）、ＨＬＡ−Ａ２−Ｒ１７０１、ベータカテニン（例えば、黒色腫に関連する）、ＴＣＲ（例えば、Ｔ細胞非ホジキンリンパ腫に関連する）、ＢＣＲ−ａｂｌ（例えば、慢性骨髄性白血病に関連する）、トリオースリン酸イソメラーゼ、ＫＩＡ０２０５、ＣＤＣ−２７およびＬＤＬＲ−ＦＵＴ、（ｃ）過剰発現した抗原、例えば、ガレクチン４（例えば、結腸直腸がんに関連する）、ガレクチン９（例えば、ホジキン病に関連する）、プロテイナーゼ３（例えば、慢性骨髄性白血病に関連する）、ＷＴ１（例えば、種々の白血病に関連する）、カルボニックアンヒドラーゼ（例えば、腎がんに関連する）、アルドラーゼＡ（例えば、肺がんに関連する）、ＰＲＡＭＥ（例えば、黒色腫に関連する）、ＨＥＲ−２／ｎｅｕ（例えば、乳房、結腸、肺および卵巣がんに関連する）、アルファ−フェトプロテイン（例えば、肝癌に関連する）、ＫＳＡ（例えば、結腸直腸がんに関連する）、ガストリン（例えば、膵および胃がんに関連する）、テロメラーゼ触媒タンパク質、ＭＵＣ−１（例えば、乳房および卵巣がんに関連する）、Ｇ−２５０（例えば、腎細胞癌に関連する）、ｐ５３（例えば、乳房、結腸がんに関連する）および癌胎児性抗原（例えば、乳がん、肺がん、および結腸直腸がん等の胃腸管のがんに関連する）、（ｄ）共通抗原、例えば、黒色腫−メラノサイト分化抗原、例えば、ＭＡＲＴ−１／Ｍｅｌａｎ  Ａ、ｇｐ１００、ＭＣ１Ｒ、メラノサイト刺激ホルモン受容体、チロシナーゼ、チロシナーゼ関連タンパク質−１／ＴＲＰ１およびチロシナーゼ関連タンパク質ｎ−２／ＴＲＰ２（例えば、黒色腫に関連する）、（ｅ）例えば、前立腺がんに関連する、ＰＡＰ、ＰＳＡ、ＰＳＭＡ、ＰＳＨ−Ｐ１、ＰＳＭ−Ｐ１、ＰＳＭ−Ｐ２等の前立腺関連抗原、（ｆ）免疫グロブリンイディオタイプ（例えば、骨髄腫およびＢ細胞リンパ腫に関連する）、ならびに（ｇ）（ｉ）糖タンパク質、例えば、シアリルＴｎおよびシアリルＬｅｘ（例えば、乳房および結腸直腸がんに関連する）ならびに種々のムチン；糖タンパク質はキャリアタンパク質とカップリングしている（例えば、ＭＵＣ−１はＫＬＨとカップリングしている）、（ｉｉ）リポポリペプチド（例えば、脂質部分と連結しているＭＵＣ−１）、（ｉｉｉ）キャリアタンパク質と（例えば、ＫＬＨと）カップリングしている多糖（例えば���Ｇｌｏｂｏ  Ｈ合成六糖）、（ｉｖ）同じくキャリアタンパク質（例えば、ＫＬＨ）とカップリングしている、ＧＭ２、ＧＭ１２、ＧＤ２、ＧＤ３（例えば、脳腫瘍、肺がん、黒色腫に関連する）等のガングリオシドを包含する、ポリペプチド含有および糖類含有抗原等の他の腫瘍抗原を包含するがこれらに限定されない。
【０３５６】
ある特定の実施形態において、腫瘍抗原は、ｐ１５、Ｈｏｍ／Ｍｅｌ−４０、Ｈ−Ｒａｓ、Ｅ２Ａ−ＰＲＬ、Ｈ４−ＲＥＴ、ＩＧＨ−ＩＧＫ、ＭＹＬ−ＲＡＲ、エプスタイン・バールウイルス抗原、ＥＢＮＡ、Ｅ６およびＥ７を包含するヒトパピローマウイルス（ＨＰＶ）抗原、ＢおよびＣ型肝炎ウイルス抗原、ヒトＴ細胞リンパ指向性ウイルス抗原、ＴＳＰ−１８０、ｐ１８５ｅｒｂＢ２、ｐ１８０ｅｒｂＢ−３、ｃ−ｍｅｔ、ｍｎ−２３Ｈ１、ＴＡＧ−７２−４、ＣＡ１９−９、ＣＡ７２−４、ＣＡＭ１７．１、ＮｕＭａ、Ｋ−ｒａｓ、ｐ１６、ＴＡＧＥ、ＰＳＣＡ、ＣＴ７、４３−９Ｆ、５Ｔ４、７９１Ｔｇｐ７２、ベータ−ＨＣＧ、ＢＣＡ２２５、ＢＴＡＡ、ＣＡ１２５、ＣＡ１５−３（ＣＡ２７．２９／ＢＣＡＡ）、ＣＡ１９５、ＣＡ２４２、ＣＡ−５０、ＣＡＭ４３、ＣＤ６８／ＫＰ１、ＣＯ−０２９、ＦＧＦ−５、Ｇａ７３３（ＥｐＣＡＭ）、ＨＴｇｐ−１７５、Ｍ３４４、ＭＡ−５０、ＭＧ７−Ａｇ、ＭＯＶ１８、ＮＢ／７０Ｋ、ＮＹ−ＣＯ−１、ＲＣＡＳ１、ＳＤＣＣＡＧ１６、ＴＡ−９０（Ｍａｃ−２結合タンパク質／シクロフィリンＣ関連タンパク質）、ＴＡＡＬ６、ＴＡＧ７２、ＴＬＰ、ＴＰＳ等を包含するがこれらに限定されない。
【０３５７】
本明細書において提供される免疫原性組成物と併せて使用されるポリヌクレオチド含有抗原は、上記に収載したもの等のポリペプチドがん抗原をコードするポリヌクレオチドを包含する。ある特定の実施形態において、ポリヌクレオチド含有抗原は、ポリペプチドがん抗原をインビボで発現することができるプラスミドベクター（例えば、ｐＣＭＶ）等のＤＮＡまたはＲＮＡベクター構築物を包含するがこれらに限定されない。
【０３５８】
ある特定の実施形態において、腫瘍抗原は、変異または変更された細胞成分に由来する。変更後、細胞成分はその調節機能をもはや実施せず、それ故、細胞は制御されない増殖を経験し得る。変更された細胞成分の代表例は、ｒａｓ、ｐ５３、Ｒｂ、ウィルムス腫瘍遺伝子によってコードされる変更タンパク質、ユビキチン、ムチン、ＤＣＣ、ＡＰＣおよびＭＣＣ遺伝子によってコードされるタンパク質、ならびに、ｎｅｕ、甲状腺ホルモン受容体、血小板由来成長因子（ＰＤＧＦ）受容体、インスリン受容体、上皮成長因子（ＥＧＦ）受容体およびコロニー刺激因子（ＣＳＦ）受容体等の、受容体または受容体様構造を包含するがこれらに限定されない。
【０３５９】
加えて、細菌性およびウイルス抗原は、本明細書において提供される免疫原性組成物と併せて、がんの処置のために使用される。ある特定の実施形態において、ＣＲＭ１９７等のキャリアタンパク質、破傷風トキソイドまたはＳａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ抗原は、本明細書において提供される化合物と併せて／結合体化して、がんの処置のために使用される。がん抗原組み合わせ療法は、既存の療法と比較して、効能およびバイオアベイラビリティの増大を示すであろう。
【０３６０】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｎｅｉｓｓｅｒｉａ  ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ａ、Ｃ、Ｗ１３５およびＹの少なくとも２つ由来の莢膜糖を包含する。他の実施形態において、そのようなワクチンは、下記：（ａ）血清群ＢのＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｉｓ、（ｂ）Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ  Ｂ型、および／または（ｃ）Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅの１つまたは複数由来の抗原をさらに含む。
【０３６１】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｎ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｎ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ａ、Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｎ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ｂ、Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｎ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｈ．ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅのＢ型ならびにＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｈ．ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅのＢ型ならびにＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ａ、Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｈ．ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅのＢ型ならびにＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ｂ、Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｈ．ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅのＢ型ならびにＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。
【０３６２】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｓ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、ならびにＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｓ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、ならびにＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ａ、Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｓ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、ならびにＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ｂ、Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｓ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、ならびにＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｈ．ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ  Ｂ型、Ｓ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、ならびにＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｈ．ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ  Ｂ型、Ｓ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、ならびにＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ａ、Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｈ．ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ  Ｂ型、Ｓ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、ならびにＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ｂ、Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する免疫原性組成物は、Ｈ．ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ  Ｂ型、Ｓ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、ならびにＮ．ｍｅｎｉｎｇｉｔｉｄｅｓの血清群Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｗ１３５およびＹを包含する。
【０３６３】
本発明を使用して、診断および免疫精製目的のために多数の抗原に対する抗体を上昇させ、かつ多種多様な疾患を予防または処置できることが容易に明白である。
【０３６４】
（Ｅ．（ベンゾナフチリジン化合物に加えて）補充性免疫学的アジュバント）
（ベンゾナフチリジン化合物に加えて）補充性免疫学的アジュバントを使用して、本発明の免疫原性組成物の有効性をさらに増強することができる。例えば、そのような補充性免疫学的アジュバントは、本発明の免疫原性組成物と同時に、例えば、同じ組成物でまたは別個の組成物で投与され得る。そのようなアジュバントを、本発明の免疫原性組成物の前または後に投与してもよい。
【０３６５】
そのような補充性免疫学的アジュバントの例は、サポニン処方物、ビロゾームおよびウイルス様粒子、細菌誘導体または微生物誘導体、免疫刺激オリゴヌクレオチド、ヒト免疫モジュレーター、生体接着剤および粘膜接着剤、リポソーム、ポリオキシエチレンエーテルおよびポリオキシエチレンエステル処方物、ポリホスファゼン（ＰＣＰＰ）、ムラミルペプチド、ならびにイミダゾキノロン化合物を包含する。
【０３６６】
サポニンは、広範な植物種の樹皮、葉、茎、根およびさらには花において見られるステロール配糖体およびトリテルペノイド配糖体の異種群である。補充性免疫学的アジュバントとして使用するのに適したサポニン処方物は、Ｑｕｉｌｌａｉａ  ｓａｐｏｎａｒｉａ
Ｍｏｌｉｎａの木の樹皮由来、Ｓｍｉｌａｘ  ｏｒｎａｔａ（サルサパリラ）由来、Ｇｙｐｓｏｐｈｉｌａ  ｐａｎｉｃｕｌａｔａ（ブライズベール（ｂｒｉｄｅｓ  ｖｅｉｌ））およびＳａｐｏｎａｒｉａ  ｏｆｆｉｃｉａｎａｌｉｓ（ソープルート）由来のサポニンを包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、補充性免疫学的アジュバントとして使用するのに適したサポニン処方物は、ＱＳ７、ＱＳ１７、ＱＳ１８、ＱＳ２１、ＱＨ−Ａ、ＱＨ−ＢおよびＱＨ−Ｃを包含するがこれらに限定されない、精製処方物を包含するがこれらに限定されない。ＱＳ２１はＳＴＩＭＵＬＯＭＴＭとして販売されている。他の実施形態において、サポニン処方物は、ステロール、コレステロール、および脂質処方物、例えば、免疫刺激複合体（ＩＳＣＯＭ）と呼ばれるサポニンとコレステロールとの組合せによって形成される独自の粒子を包含する。ある特定の実施形態において、ＩＳＣＯＭは、ホスファチジルエタノールアミンまたはホスファチジルコリン等のリン脂質も包含する。任意の公知のサポニンがＩＳＣＯＭにおいて使用され得る。ある特定の実施形態において、ＩＳＣＯＭは、ＱｕｉｌＡ、ＱＨＡおよびＱＨＣの１つまたは複数を包含する。他の実施形態において、ＩＳＣＯＭＳは、場合により追加の洗浄剤を欠いている。
【０３６７】
補充性免疫学的アジュバントとして使用するのに適したビロゾームおよびウイルス様粒子（ＶＬＰ）は、リン脂質と場合により組み合わせられたか、または処方されたウイルス由来の１つまたは複数のタンパク質を包含するがこれらに限定されない。そのようなビロゾームおよびＶＬＰは、概して非病原性で、複製せず、概して天然ウイルスゲノムのいずれも含有しない。ある特定の実施形態において、ウイルスタンパク質は組換えにより生成され、一方で他の実施形態において、ウイルスタンパク質は全ウイルスから単離される。
【０３６８】
ビロゾームまたはＶＬＰにおいて使用するのに適したウイルスタンパク質は、インフルエンザウイルス（ＨＡまたはＮＡ等）、Ｂ型肝炎ウイルス（コアまたはカプシドタンパク質等）、Ｅ型肝炎ウイルス、はしかウイルス、シンドビスウイルス、ロタウイルス、口蹄疫ウイルス、レトロウイルス、ノーウォークウイルス、ヒトパピローマウイルス、ＨＩＶ、ＲＮＡ−ファージ、Ｑβ−ファージ（外被タンパク質等）、ＧＡ−ファージ、ｆｒ−ファージ、ＡＰ２０５ファージおよびＴｙ（レトロトランスポゾンＴｙタンパク質ｐ１等）に由来するタンパク質を包含するがこれらに限定されない。
【０３６９】
補充性免疫学的アジュバントとして使用するのに適した細菌誘導体または微生物誘導体は、腸内細菌性リポ多糖（ＬＰＳ）の非毒性誘導体、脂質Ａ誘導体、免疫刺激オリゴヌクレオチドおよびＡＤＰリボシル化毒素ならびにその解毒化した誘導体等の細菌誘導体または微生物誘導体を包含するがこれらに限定されない。ＬＰＳのそのような非毒性誘導体は、モノホスホリル脂質Ａ（ＭＰＬ）および３−Ｏ−脱アシル化ＭＰＬ（３ｄＭＰＬ）を包含するがこれらに限定されない。３ｄＭＰＬは、４、５または６つのアシル化鎖を有するデ−Ｏ−アシル化モノホスホリル脂質Ａの混合物である。他の非毒性ＬＰＳ誘導体は、アミノアルキルグルコサミニドホスフェート誘導体（例えばＲＣ−５２９）等のモノホスホリル脂質Ａ模倣物を包含する。脂質Ａ誘導体は、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ由来の脂質Ａの誘導体（例えばＯＭ−１７４）を包含するがこれらに限定されない。
【０３７０】
補充性免疫学的アジュバントとして使用するのに適した免疫刺激オリゴヌクレオチドは、ＣｐＧモチーフを含有するヌクレオチド配列（グアノシンとのリン酸結合によって連結された非メチル化シトシンを含有するジヌクレオチド配列）を包含するがこれらに限定されない。そのようなＣｐＧ配列は、二本鎖または一本鎖であってよい。ある特定の実施形態において、そのようなヌクレオチド配列は、二本鎖ＲＮＡまたはパリンドロームもしくはポリ（ｄＧ）配列を含有するオリゴヌクレオチドである。他の実施形態において、ＣｐＧは、ホスホロチオエート修飾等のヌクレオチド修飾／類似体を包含する。
【０３７１】
ある特定の実施形態において、ＣｐＧ配列はＴＬＲ９に向けられ、ある特定の実施形態において、モチーフはＧＴＣＧＴＴまたはＴＴＣＧＴＴである。ある特定の実施形態において、ＣｐＧ配列は、単なる例として、ＣｐＧ−Ａ  ＯＤＮ等、Ｔｈ１免疫応答を誘発するために特異的であるか、または他の実施形態において、ＣｐＧ配列は、単なる例として、ＣｐＧ−Ｂ  ＯＤＮ等、Ｂ細胞応答を誘発するためにより特異的である。ある特定の実施形態において、ＣｐＧはＣｐＧ−Ａ  ＯＤＮである。
【０３７２】
ある特定の実施形態において、ＣｐＧオリゴヌクレオチドは、受容体認識のために５’末端がアクセスしやすいように構築される。他の実施形態において、２つのＣｐＧオリゴヌクレオチド配列がその３’末端において場合により結合して、「イムノマー」を形成する。
【０３７３】
ある特定の実施形態において、ＩＣ−３１ＴＭとして公知の免疫刺激オリゴヌクレオチドに基づくアジュバントは、補充性免疫学的アジュバントとして使用するのに適している。ある特定の実施形態において、本明細書において記載されている免疫原性組成物中に使用するのに適した補充性免疫学的アジュバントは、（ｉ）少なくとも１つの（好ましくは複数の）ＣｐＩモチーフ（単なる例として、イノシンと連結してジヌクレオチドを形成するシトシン等）を包含するオリゴヌクレオチド（単なる例として、１５〜４０の間のヌクレオチド等）と、（ｉｉ）少なくとも１つの（好ましくは複数の）Ｌｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｙｓトリペプチド配列を包含する、単なる例として、オリゴペプチド（単なる例として、５〜２０の間のアミノ酸等）等のポリカチオン性ポリマーとの混合物を包含する。ある特定の実施形態において、オリゴヌクレオチドは、２６−ｍｅｒ配列５’−（ＩＣ）１３−３’を含むデオキシヌクレオチドである。他の実施形態において、ポリカチオン性ポリマーは、１１−ｍｅｒアミノ酸配列ＫＬＫＬＬＬＬＬＫＬＫを含むペプチドである。
【０３７４】
ある特定の実施形態において、細菌性ＡＤＰリボシル化毒素およびその解毒化した誘導体は、本明細書において記載されている免疫原性組成物において補充性免疫学的アジュバントとして使用するのに適している。ある特定の実施形態において、そのようなタンパク質は、Ｅ．ｃｏｌｉ（Ｅ．ｃｏｌｉ易熱性エンテロトキシン「ＬＴ」）、コレラ（「ＣＴ」）または百日咳（「ＰＴ」）に由来する。他の実施形態において、毒素またはトキソイドは、ＡおよびＢ両方のサブユニットを含むホロトキシンの形態である。他の実施形態において、Ａサブユニットは解毒化変異を含有するのに対し、Ｂサブユニットは変異していない。他の実施形態において、アジュバントは、ＬＴ−Ｋ６３、ＬＴ−Ｒ７２およびＬＴ−Ｇ１９２等の解毒化したＬＴ変異体である。
【０３７５】
補充性（ｓｕｐｐｌｅｍｔａｌ）免疫学的アジュバントとして使用するのに適したヒト免疫モジュレーターは、単なる例として、インターロイキン（ＩＬ−１、ＩＬ−２、ＩＬ−４、ＩＬ−５、ＩＬ−６、ＩＬ−７、ＩＬ−１２）、インターフェロン（単なる例として、インターフェロン−γ等）、マクロファージコロニー刺激因子および腫瘍壊死因子等のサイトカインを包含するがこれらに限定されない。
【０３７６】
本明細書において記載されている免疫原性組成物において補充性免疫学的アジュバントとして使用するのに適した生体接着剤および粘膜接着剤は、エステル化ヒアルロン酸ミクロスフェア、ならびにポリ（アクリル酸）、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ  ｐｙｒｏｌｌｉｄｏｎｅ）、多糖およびカルボキシメチルセルロースの架橋誘導体を包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、キトサンおよびその誘導体が、本明細書において記載されている免疫原性組成物において補充性免疫学的アジュバントとして使用される。
【０３７７】
補充性免疫学的アジュバントとして使用するのに適したポリオキシエチレンエーテルおよびポリオキシエチレンエステル処方物は、オクトキシノールと組み合わせたポリオキシエチレンソルビタンエステル界面活性剤、およびオクトキシノール等の少なくとも１つの追加の非イオン界面活性剤と組み合わせたポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはエステル界面活性剤を包含するがこれらに限定されない。ある特定の実施形態において、ポリオキシエチレンエーテルは、ポリオキシエチレン−９−ラウリルエーテル（ラウレス９）、ポリオキシエチレン−９−ステアリル（ｓｔｅｏｒｙｌ）エーテル、ポリオキシエチレン（ｐｏｌｙｏｘｙｔｈｅｙｌｅｎｅ）−８−ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン−４−ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン−３５−ラウリルエーテルおよびポリオキシエチレン−２３−ラウリルエーテルから選択される。
【０３７８】
補充性免疫学的アジュバントとして使用するのに適したムラミルペプチドは、Ｎ−アセチル−ムラミル−Ｌ−トレオニル−Ｄ−イソグルタミン（ｔｈｒ−ＭＤＰ）、Ｎ−アセチル−ノルムラミル−Ｌ−アラニル−Ｄ−イソグルタミン（ｎｏｒ−ＭＤＰ）およびＮ−アセチルムラミル−Ｌ−アラニル−Ｄ−イソグルタミニル−Ｌ−アラニン−２−（１’−２’−ジパルミトイル−ｓ−ｎ−グリセロ−３−ヒドロキシホスホリルオキシ）−エチルアミン（ＭＴＰ−ＰＥ）を包含するがこれらに限定されない。
【０３７９】
（Ｆ．さらなる補充成分）
先に指示した通り、本発明の組成物は、多様な補充成分を場合により包含し得る。前項において記載されている補充性免疫学的アジュバントに加えて、そのような任意選択の補充成分は、薬学的に許容される賦形剤、数ある種の中でも、例えば、凍結保護剤、生物学的緩衝物質、等張性調整剤および送達ビヒクルをさらに包含する。
【０３８０】
任意選択の補充成分は、例えば、（ａ）ポリマー性粒子内に定着、例えばポリマー性粒子の別個の集団を包含するポリマー性粒子内にエントラップされてよく、（ｂ）ポリマー性粒子に結合、例えばポリマー性粒子の別個の集団を包含するポリマー性粒子の表面に吸着されるかもしくは結合体化していてよく、または（ｃ）ポリマー性粒子と様々な程度まで別様に会合、例えば、液体分散物内でポリマー性粒子と混合されてよく、固体組成物内でポリマー性粒子と混合されてよい（例えば、ポリマー性粒子と共凍結乾燥される）。
【０３８１】
例えば、フリーズドライプロセス（例えば、凍結乾燥）を使用して滅菌乾燥粒子組成物が形成される場合、凍結保護剤が特に望ましい。凍結保護剤の例は、数ある中でも、ポリオール、炭水化物およびそれらの組合せを包含する。
【０３８２】
本明細書において使用される場合、「凍結保護剤」は、凍結および解凍に際し組成物が悪影響を被ることから保護する作用物質である。例えば、本発明において、本発明の凍結乾燥組成物を再懸濁させる際、実質的な粒子凝集が発生するのを防止するために、凍結保護剤が添加され得る。
【０３８３】
凍結保護剤は、（ａ）数ある中でも、グルタミン酸およびアルギニン等のアミノ酸、（ｂ）エチレングリコール等のジオール、１，２−プロピレングリコールおよび１，３−プロピレングリコール等のプロパンジオール、および、数ある中でも２，３−ブチレングリコール等のブタンジオール、数ある中でもグリセロール等のトリオールならびに他の高級ポリオールを包含するポリオール、ならびに（ｃ）例えば、（ｉ）単糖（数ある中でも、例えば、グルコース、ガラクトースおよびフルクトース）、（ｉｉ）二糖（数ある中でも、例えば、スクロース、ラクトース、トレハロース、マルトース、ゲンチオビオースおよびセロビオース）、三糖（数ある中でも、例えば、ラフィノース）、四糖（数ある中でも、例えば、スタキオース）、五糖（数ある中でも、例えば、ベルバスコース）、および他数々の高級多糖を包含する多糖、ならびに（ｉｉｉ）数ある中でも、キシリトール、ソルビトールおよびマンニトール等のアルジトール（これに関して、アルジトールは高級ポリオールであり、また炭水化物でもあることに留意されたい）を包含する炭水化物を包含する。
【０３８４】
本発明に従う組成物は、提供される場合、本発明の凍結乾燥組成物を再懸濁させる際、実質的な粒子凝集が発生するのを防止するために有効な量に応じて、可変量の凍結保護剤を含有し得る。
【０３８５】
（Ｇ．処方物および投与）
上記で述べた通り、抗原（複数可）、ベンゾナフチリジン化合物（複数可）および／または種々の任意選択の補充成分は、例えば、ポリマー性粒子製造プロセス中にこれらの種を導入することにより、本発明のポリマー性粒子内に定着（例えばエントラップ）させられてよい。抗原（複数可）、ベンゾナフチリジン化合物（複数可）および／または任意選択の補充成分は、例えば、先に形成されたポリマー性粒子にこれらの種を導入することにより、ポリマー性粒子に結合（例えば、結合体化または吸着）またはポリマー性粒子と別様に会合していてもよい。吸着および他の会合は、これらの種とポリマー性粒子とを単純に混合させることにより確立され得る。そのような種とポリマー性粒子との結合体化は、カルボジイミドカップリングを包含する当技術分野において公知である種々の連結化学に基づいていてよい。いくつかの実施形態において、抗原（複数可）、ベンゾナフチリジン化合物（複数可）および／または任意選択の補充成分は、例えばこれらを液体分散物中でポリマー性粒子と混合する、固体組成物中でポリマー性粒子と混合する（例えば、これらを液体分散物中でポリマー性粒子と混合し、続いて凍結乾燥することにより）こと等により、ポリマー性粒子と様々な程度まで別様に会合している。
【０３８６】
上記で述べた通り、本発明の組成物は、一般に、１つまたは複数の薬学的に許容される賦形剤を任意選択の補充成分として包含することになる。例えば、水、生理食塩水、グリセロール、エタノール等の薬学的に許容されるビヒクルが使用され得る。湿潤剤または乳化剤、浸透圧剤、生物学的緩衝物質、凍結保護剤等の他の賦形剤が存在してよい。生物学的緩衝液は、事実上、薬理学的に許容され、かつ所望のｐＨ、すなわち生理学的範囲内のｐＨを持つ処方物を提供する任意の溶液であってよい。例は、リン酸緩衝液、クエン酸緩衝液、ホウ酸緩衝液、コハク酸緩衝液およびヒスチジン緩衝液、ならびに、リン酸緩衝生理食塩水、トリス緩衝生理食塩水、ハンクス緩衝生理食塩水を包含する生理食塩水緩衝液組合せ等を包含する。浸透圧剤の例は、塩、糖等を包含する。そのような作用物質は、凍結保護剤としても作用し得る。
【０３８７】
最終投薬形態に応じて、結合剤、崩壊剤、充填剤（希釈剤）、滑沢剤、流動促進剤（流れ増強剤）、圧縮助剤、保存剤、懸濁化／分散剤、フィルムフォーマー／コーティング等を包含する、当技術分野において公知の他の賦形剤を導入してもよい。
【０３８８】
処方したら、本発明の組成物を、非経口的に、例えば注射によって投与してよい。組成物は、例えば、皮下に、腹腔内に、静脈内にまたは筋肉内に注射され得る。これに関して、粒子組成物は、典型的には、セプタム、または再懸濁培地を供給するための（例えば、注射可能水）、および結果として得られる懸濁物を抜き出すための他の適切な手段を備えたバイアルまたは他の容器中で、凍結乾燥して供給される。
【０３８９】
ある特定の実施形態において、１つまたは複数の抗原を含有する密封容器と、ポリマー性微粒子およびベンゾナフチリジン化合物を含有する密封容器とを含むキットが提供される。抗原は、凍結乾燥形態であってよく、または水性流体の形態で提供されてよい。ポリマー性微粒子およびベンゾナフチリジン化合物は、凍結乾燥形態であってよく、または水性流体の形態で提供されてよい。典型的には、ベンゾナフチリジン化合物は、ポリマー性微粒子内にエントラップされるか、またはベンゾナフチリジン化合物と共凍結乾燥されるかのいずれかである。
【０３９０】
キットは、本発明の組成物を脊椎動物被験体に投与するために使用され得る１つまたは複数のデバイスをさらに包含し得る。そのようなデバイスの例は、シリンジ、点滴バッグおよび吸入器を包含するがこれらに限定されない。
【０３９１】
他の投与様式は、経口および肺内投与、坐剤、粘膜および経皮適用を包含する。投薬処置は、単回用量スケジュールであっても複数回用量スケジュールであってもよい。複数回用量スケジュールは、ワクチン接種の一次過程が１〜１０の別個の用量によるものであってよく、続いて他の用量が、免疫応答を維持および／または強化するために選択されるその後の時間間隔、例えば第二回用量のために１〜４か月の間隔で、ならびに必要ならば数か月後にその後の用量（複数可）が与えられるものである。投薬レジメンはまた、少なくとも部分的に、被験体の必要性によって決定され、医師の判断に依存することになる。さらに、疾患の予防が好ましい場合、ワクチンは、概して目的の病原体への一次感染前または腫瘍細胞の出現前に投与される。治療的処置が望ましい場合、ワクチンは、概して一次感染または腫瘍細胞の出現の後に投与される。
【０３９２】
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、部位特異的標的化送達に使用され得る。例えば、組成物の静脈内投与は、肺、肝臓、脾臓、血液循環または骨髄を標的とするために使用され得る。
【実施例】
【０３９３】
（実施例）
以下は、本発明を行うための具体的な実施形態の例である。例は例証目的でのみ供与されるものであり、本発明の範囲を何ら限定するようには意図されていない。
【０３９４】
使用される数（例えば、量、温度等）について正確さを確保するための努力が為されてきたが、当然ながら、いくらかの実験誤差および偏差は認められるべきである。
【０３９５】
（選択されたベンゾ［Ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン類似体の調製）
下記の例は、本発明の組成物および方法において有用なある特定の化合物を調製するための方法を例証するものである。当業者であれば、これらの例に基づいて、即席の方法において使用するための広範な他の化合物を作製することができるであろう。
【０３９６】
（実施例１）
ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン
【０３９７】
【化１９】
2015227378.tif 000030
２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニルボロン酸（１．０当量）および３−ブロモピコリノ−ニトリル（１．０当量）のトルエン（０．４４Ｍ）中溶液を、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（５ｍｏｌ％）および２Ｎ炭酸カリウム水溶液（２．０当量）と混合した。反応物を１００℃に加熱し、終夜撹拌した。周囲温度に冷却した後、反応内容物をジクロロメタン中２％メタノールおよび水で希釈した。２相を分離し、水層をジクロロメタン中２％メタノールで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。ヘキサン中０〜８０％酢酸エチルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製物を精製して、白色固体を得た。
【０３９８】
【数１】
2015227378.tif 000031
（実施例２）
９−クロロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン
【０３９９】
【化２０】
2015227378.tif 000032
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−クロロフェニルカルバメート
２−ブロモ−４−クロロアニリン（１．０当量）のテトラヒドロフラン（０．２Ｍ）中溶液に、Ｎ２雰囲気下０℃で１ＭのＮａＨＭＤＳ（２．５当量）を滴下添加した。反応物を０℃で１５分間撹拌し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネートのテトラヒドロフラン中溶液を加えた。反応物を室温に終夜加温した。溶媒を蒸発させ、得られた残渣を０．１ＮのＨＣｌ水溶液でクエンチした。水性懸濁物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。ヘキサン中０〜５％酢酸エチルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製物を精製して、生成物を薄黄色油として得た。
【０４００】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル４−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル−カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−クロロフェニルカルバメート（工程１から）（１．０当量）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．５当量）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（５％）、および酢酸ナトリウム（４．５当量）を、Ｎ２雰囲気下でジオキサン（０．２Ｍ）中混合した。反応物を１００℃に加熱し、終夜撹拌した。得られた懸濁物を周囲温度に冷却し、エーテルで希釈し、セライトを通して濾過し、濾液を真空で濃縮した。ヘキサン中０〜１０％酢酸エチルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製混合物を精製して、ｔｅｒｔ−ブチル４−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル−カルバメートを得た。
【０４０１】
工程３：９−クロロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン
ｔｅｒｔ−ブチル４−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル−カルバメート（工程２から）（１．０当量）および３−ブロモピコリノ−ニトリル（１．０当量）のトルエン（０．４４Ｍ）中溶液を、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（５ｍｏｌ％）および２Ｎ炭酸カリウム水溶液（２．０当量）と混合した。反応物を１００℃に加熱し、終夜撹拌した。周囲温度に冷却した後、反応内容物をジクロロメタン中２％メタノールおよび水で希釈した。２相を分離し、水層をジクロロメタン中２％メタノールで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。ヘキサン中０〜５０％酢酸エチルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗生成物を精製し、次いでジクロロメタン中０〜５％メタノールを用いて再度精製して、固体を得た。
【０４０２】
【数２】
2015227378.tif 000033
（実施例３）
８−クロロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン
【０４０３】
【化２１】
2015227378.tif 000034
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−５−クロロフェニルカルバメート
２−ブロモ−５−クロロアニリン（１．０当量）のテトラヒドロフラン（０．２Ｍ）中溶液に、Ｎ２雰囲気下０℃で１ＭのＮａＨＭＤＳ（２．５当量）を滴下添加した。反応物を０℃で１５分間撹拌し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネートのテトラヒドロフラン中溶液を加えた。反応物を室温に終夜加温した。溶媒を蒸発させ、得られた残渣を０．１ＮのＨＣｌ水溶液でクエンチした。水性懸濁物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。ヘキサン中０〜５％酢酸エチルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製物を精製して、生成物を薄黄色油として得た。
【０４０４】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル５−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル−カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−５−クロロフェニルカルバメート（工程１から）（１．０当量）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．５当量）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（５％）、および酢酸ナトリウム（４．５当量）を、Ｎ２雰囲気下でジオキサン（０．２Ｍ）中混合した。反応物を１００℃に加熱し、終夜撹拌した。得られた懸濁物を周囲温度に冷却し、エーテルで希釈し、セライトを通して濾過し、濾液を真空で濃縮した。ヘキサン中０〜５％酢酸エチルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製混合物を精製して、ｔｅｒｔ−ブチル５−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル−カルバメートを得た。
【０４０５】
工程３：８−クロロベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン
ｔｅｒｔ−ブチル５−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル−カルバメート（工程２から）（１．０当量）および３−ブロモピコリノ−ニトリル（１．０当量）のトルエン（０．４４Ｍ）中溶液を、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（５ｍｏｌ％）および２Ｎ炭酸カリウム水溶液（２．０当量）と混合した。反応物を１００℃に加熱し、終夜撹拌した。周囲温度に冷却した後、反応内容物をジクロロメタン中２％メタノールおよび水で希釈した。２相を分離し、水層をジクロロメタン中２％メタノールで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。ジクロロメタン中０〜５％メタノールを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗生成物を精製して半純粋な固体を得、次いでこれを加熱したヘキサン中１０％酢酸エチル中で撹拌し、濾過し、乾燥して、純粋な固体を得た。
【０４０６】
【数３】
2015227378.tif 000035
（実施例４）
８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン
【０４０７】
【化２２】
2015227378.tif 000036
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−５−メチルフェニルカルバメート
２−ブロモ−５−メチルアニリン（１．０当量）のテトラヒドロフラン（０．２Ｍ）中溶液に、Ｎ２雰囲気下０℃で１ＭのＮａＨＭＤＳ（２．５当量）を滴下添加した。反応物を０℃で１５分間撹拌し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネートのテトラヒドロフラン中溶液を加えた。反応物を室温に終夜加温した。溶媒を蒸発させ、得られた残渣を０．１ＮのＨＣｌ水溶液でクエンチした。水性懸濁物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。ヘキサン中０〜５％酢酸エチルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製物を精製して、生成物を薄黄色油として得た。
【０４０８】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル５−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルカルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−５−メチルフェニルカルバメート（工程１から）（１．０当量）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．５当量）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（５％）、および酢酸ナトリウム（４．５当量）を、Ｎ２雰囲気下でジオキサン（０．２Ｍ）中混合した。反応物を１００℃に加熱し、終夜撹拌した。得られた懸濁物を周囲温度に冷却し、エーテルで希釈し、セライトを通して濾過し、濾液を真空で濃縮した。ヘキサン中０〜８％エーテルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製物を精製して、ｔｅｒｔ−ブチル５−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルカルバメートを得た。
【０４０９】
工程３：８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン
ｔｅｒｔ−ブチル５−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルカルバメート（工程２から）（１．０当量）および３−ブロモピコリノ−ニトリル（１．０当量）のトルエン（０．４４Ｍ）中溶液を、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（５ｍｏｌ％）および２Ｎ炭酸カリウム水溶液（２．０当量）と混合した。反応物を１００℃に加熱し、終夜撹拌した。周囲温度に冷却した後、反応内容物をジクロロメタン中２％メタノールおよび水で希釈した。２相を分離し、水層をジクロロメタン中２％メタノールで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。トルエン中０〜４０％酢酸エチルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗生成物を精製し、純粋な固体を得た。
【０４１０】
【数４】
2015227378.tif 000037
（実施例５）
９−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン
【０４１１】
【化２３】
2015227378.tif 000038
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−メチルフェニルカルバメート
２−ブロモ−４−メチルアニリン（１．０当量）のテトラヒドロフラン（０．２Ｍ）中溶液に、Ｎ２雰囲気下０℃で１ＭのＮａＨＭＤＳ（２．５当量）を滴下添加した。反応物を０℃で１５分間撹拌し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネートのテトラヒドロフラン中溶液を加えた。反応物を室温に終夜加温した。溶媒を蒸発させ、得られた残渣を０．１ＮのＨＣｌ水溶液でクエンチした。水性懸濁物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。ヘキサン中０〜５％酢酸エチルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製物を精製して、生成物を薄黄色油として得た。
【０４１２】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルカルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−メチルフェニルカルバメート（工程１から）（１．０当量）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．５当量）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（５％）、および酢酸ナトリウム（４．５当量）を、Ｎ２雰囲気下でジオキサン（０．２Ｍ）中混合した。反応物を１００℃に加熱し、終夜撹拌した。得られた懸濁物を周囲温度に冷却し、エーテルで希釈し、セライトを通して濾過し、濾液を真空で濃縮した。ヘキサン中０〜８％エーテルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製物を精製して、ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルカルバメートを得た。
【０４１３】
工程３：９−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン
ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルカルバメート（工程２から）（１．０当量）および３−ブロモピコリノ−ニトリル（１．０当量）のトルエン（０．４４Ｍ）中溶液を、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（５ｍｏｌ％）および２Ｎ炭酸カリウム水溶液（２．０当量）と混合した。反応物を１００℃に加熱し、終夜撹拌した。周囲温度に冷却した後、反応内容物をジクロロメタン中２％メタノールおよび水で希釈した。２相を分離し、水層をジクロロメタン中２％メタノールで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。ジクロロメタン中０〜５％メタノールを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗生成物を精製し半純粋な固体を得、次いでこれを加熱した酢酸エチル中でかき混ぜ、濾過し、乾燥して、純粋な固体を得た。
【０４１４】
【数５】
2015227378.tif 000039
（実施例６）
１０−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン
【０４１５】
【化２４】
2015227378.tif 000040
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−３−メチルフェニルカルバメート
２−ブロモ−３−メチルアニリン（１．０当量）のテトラヒドロフラン（０．２Ｍ）中溶液に、Ｎ２雰囲気下０℃で１ＭのＮａＨＭＤＳ（２．５当量）を滴下添加した。反応物を０℃で１５分間撹拌し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネートのテトラヒドロフラン中溶液を加えた。反応物を室温に終夜加温した。溶媒を蒸発させ、得られた残渣を０．１ＮのＨＣｌ水溶液でクエンチした。水性懸濁物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。ヘキサン中０〜５％酢酸エチルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製物を精製して、生成物を薄黄色油として得た。
【０４１６】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルカルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−３−メチルフェニルカルバメート（工程１から）（１．０当量）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．５当量）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（５％）、および酢酸ナトリウム（４．５当量）を、Ｎ２雰囲気下でジオキサン（０．２Ｍ）中混合した。反応物を１００℃に加熱し、終夜撹拌した。得られた懸濁物を周囲温度に冷却し、エーテルで希釈し、セライトを通して濾過し、濾液を真空で濃縮した。ヘキサン中０〜１０％エーテルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製物を精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルカルバメートを得た。
【０４１７】
工程３：１０−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン
ｔｅｒｔ−ブチル３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルカルバメート（工程２から）（１．０当量）および３−ブロモピコリノ−ニトリル（１．０当量）のトルエン（０．４４Ｍ）中溶液を、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（５ｍｏｌ％）および２Ｎ炭酸カリウム水溶液（２．０当量）と混合した。反応物を１００℃に加熱し、終夜撹拌した。周囲温度に冷却した後、反応内容物をジクロロメタン中２％メタノールおよび水で希釈した。２相を分離し、水層をジクロロメタン中２％メタノールで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。トルエン中０〜４０％酢酸エチルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗生成物を精製し半純粋な固体を得、次いでこれを加熱したヘキサン中１０％酢酸エチル中でかき混ぜ、濾過し、乾燥して、純粋な固体を得た。
【０４１８】
【数６】
2015227378.tif 000041
（実施例７）
エチル−５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−９−カルボキシレート
【０４１９】
【化２５】
2015227378.tif 000042
工程１：エチル−３−ブロモ−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンゾエート
４−アミノ−３−ブロモベンゾエート（１．０当量）のテトラヒドロフラン（０．２Ｍ）中溶液に、Ｎ２雰囲気下０℃で１ＭのＮａＨＭＤＳ（２．５当量）を滴下添加した。反応物を０℃で１５分間撹拌し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネートのテトラヒドロフラン中溶液を加えた。反応物を室温に終夜加温した。溶媒を蒸発させ、得られた残渣を０．１ＮのＨＣｌ水溶液でクエンチした。水性懸濁物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。ヘキサン中０〜５％酢酸エチルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製物を精製して、生成物を薄黄色油として得た。
【０４２０】
工程２：エチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート
エチル３−ブロモ−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンゾエート（工程１から）（１．０当量）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．５当量）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（５％）、および酢酸ナトリウム（４．５当量）を、Ｎ２雰囲気下でジオキサン（０．２Ｍ）中混合した。反応物を１００℃に加熱し、終夜撹拌した。得られた懸濁物を周囲温度に冷却し、エーテルで希釈し、セライトを通して濾過し、濾液を真空で濃縮した。ヘキサン中０〜１０％エーテルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製物を精製して、エチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエートを得た。
【０４２１】
工程３：エチル５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−９−カルボキシレート
エチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート（工程２から）（１．０当量）および３−ブロモピコリノ−ニトリル（１．０当量）のトルエン／エタノール（１０：１、０．２３Ｍ）中溶液を、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（５ｍｏｌ％）および無水炭酸カリウム（２．０当量）と混合した。反応物を１００℃に加熱し、終夜撹拌した。周囲温度に冷却した後、反応内容物をジクロロメタン中２％メタノールおよび水で希釈した。２相を分離し、水層をジクロロメタン中２％メタノールで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。トルエン中０〜４０％酢酸エチルを用いるＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨ（登録商標）システム（ＩＳＣＯ）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製物を精製して半純粋な固体を得、次いでこれを加熱したヘキサン中１０％酢酸エチル中でかき混ぜ、濾過し、乾燥して、純粋な固体を得た。
【０４２２】
【数７】
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（実施例８）
５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−９−カルボン酸
【０４２３】
【化２６】
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エチル５−アミノベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−９−カルボキシレート（実施例７）（１．０当量）を、エタノール（０．１２Ｍ）中１ＮのＮａＯＨ（２．０当量）と混合した。反応物を８０℃に加熱し、３６時間撹拌した。溶媒を真空で除去した。残渣を水中に懸濁し、５％クエン酸水溶液を用いてｐＨを中性に調節した。懸濁物を遠心分離（２５００ｒｐｍ、５分）し、上清を除去した。得られた固体を水中でボルテックスすることにより再度懸濁し、遠心分離（２５００ｒｐｍ、５分）し、上清を除去した。再度懸濁、遠心分離、および上清除去の工程を熱メタノール、熱酢酸エチル、およびエーテルを用いて繰り返して、純粋な固体を得た。
【０４２４】
【数８】
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（実施例９）
８−メトキシベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン
【０４２５】
【化２７】
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工程１：２−ブロモ−５−メト苣랂苣讃菣뎃戼㹲 醼裢隃菣ꊃ裢钼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣袃菣馃菣벂菣袼볯躼볯鎽蟩覼胣蒉닧袼볯躼볯鎽蟩覼胣誁苣뎁뿦ꢼ볯貽볯醼볯邼볯鎽蟩覼臣뚺뛦銂胣ꢂ苣躃菣ꮃ볯邼볯隼볯궼볯궸臣놅臣랷郥鞁胣ꂊ蛧蒂뗦鞁臣芀迥鲿觧銂볯钼駦鎖鋦貋臣膀뫦銪苣뢒駧閁臣龁胣鞾苣貂臣议룦銂藩뢅苣膃菣誁苣뎁ꏩ貒ꇥ隌苣뎃菣讃苣ꂃ냦뚺뛦ꞁ룥袇臣龁胣뒰뇥銂藩뢅苣膃菣ꞁ볯麛諦몇臣膀郥辂臣龁鳦龩뇥銂냦膀菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣龜ꧧꞁ뿦꺸臣龁胣颃苣떂菣궸볯鲀볯閼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ苣ꢔ臣讂볯꾼볯ꊼ볯ꚼ볯ꆼ볯ꢼ볯뮙賩蚕꣦覼苣릂菣ꂃ볯ꦼ볯ꎼ볯覼룤ꞁ臣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣觧銂닧붣臣ꚁ胣龔裦ꦉ苣릲臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧銼볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣銼裢隃菣ꊃ裢閼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣ꮂ菣邃菣벃菣㲈牢ਾ†볯銈菣궃菣銈볯銈菣袃苣랂苣讃菣뎃볯醼볯邼뷥辇볯袼럥讨볯讁苣覼臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯邼볯銼볯覼룤뚺뛦ꮁ胣꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢鯩늛냦许볯莄臣醼볯꺁볯膽볯궼볯뎼볯銼볯閼뷥辇볯銂믦许럦ꂊ臣龁胣趏뿥ꦉ苣邼蓢ꞁ볯閼裥鎖鋦貋臣膀苣銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣ꮂ菣鲃菣벃菣꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣궸뫦늶苣ꂊ臣龁胣趏뿥ꦉ苣꒮룦ꮁ뗧鲤諥ꦸ臣龁胣뚺ꫥ銂鋨몙臣鮁胣鞾苣貂臣议룦銂볯躼볯꺼臣ꢼ볯貽냦뚺뛦ꞁ苣ꢂ菣膃臣龁胣뒰胦뢇뿦ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣銼鯥붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣龜ꧧꞁ뿦꺸臣龁胣颃苣떂菣궸볯鲀볯薼藩뢅苣膃菣銂铧蒁苣ꎼ볯궼볯ꦼ볯겼볯뎼볯袼駧늌闥馨볯랂苣蚃菣袼볯뎼볯꾼볯誸臣꺁菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣鞲ꏨꦉ苣뺲ꏨ鞁臣膀铧邈觧銂雨蒻觨릲臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧鎼볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣閼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆃ菣袃戼㹲 钽뷯銽뷯銈菣膃菣銼裢隃菣ꊃ裢閼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣ꮂ菣邃菣벃菣袼럥讨볯讁苣覼볯醼볯邼뷥辇볯膀볯貼볯貼볯馀볯钼胢貼볯貼볯貼볯馀볯閼胢銈苣꾂苣ꆃ菣ꮃ裢銼볯銼胢銈菣袼볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃볯袼볯躼볯鎽蟩覼胣뢂苣궃菣뮼볯貼볯馀裢鎃苣袼苣閃苣讃菣鮃苣閃苣躃볯閃苣궃苣뎃볯醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼볯閼볯覼胣誁苣뎁藩뢅菣袃菣Ꚃ菣袼볯躼볯鎽蟩覼苣膀볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵낛鯥鞰룤ꞁ苣ꪂ苣떂菣袼볯躼볯궼볯궸럦袐臣龁胣趏뿥ꦉ苣醼볯邼蓢ꮁ諥놆臣膀뗧鲤鋦貋臣龁胣鞾苣貂臣뢇뿦ꦉ苣ꢑ鯥ꦸ뫥ꮁ蛥뒍臣膀苣벃菣ꮃ臣貸蟩鞁胣뮂菣ꒂ菣銂胩鞁臣뺿臩鞁胣뺿뛦銂鳧목臣莿룧鞁臣芀菣궂苣뎃룤邼胣醼볯薼苣벃菣ꮃ苣ꢔ臣讂볯꾼볯ꊼ볯ꚼ볯ꆼ볯ꢼ볯뮙賩蚕꣦覼苣릂菣ꂃ볯ꦼ볯ꎼ볯覼룤ꞁ臣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣觧銂닧붣臣ꚁ胣钽뷯銽뷯銈菣膃菣閼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆃ菣袃苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧钼볯颼裢ꆃ菣궂苣馃菣뺂볯蚽볯뮼볯貼볯붼菣閃菣ꪃ苣뎃裢閼裢ꊂ菣뎃戼㹲 钽뷯銽뷯銈菣膃菣閼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯ꖷ꣧鎼臣覂볯袼볯躼볯鎽蟩覼臣袂臣鎼裢隃菣ꊃ菣뎂菣躃裢讃菣ꪃ菣袼볯躼볯鎽蟩覼臣袃菣ꢂ菣込苣뾂菣벃菣袼볯邼볯醼胣邼볯銼볯궼볯궸뫦늶苣膀菣袃菣궂苣袼菣ꪃ菣Ꞃ菣ꮃ裢鮃苣閃苣뎃볯醃菣뢂苣ꂃ볯閼뷯辽뷯薼볯誁苣뎁蓧뒰苧뢅苣ꪃ苣ꂃ볯銼볯邼뷥辇볯ꢁ럦袐臣龁胣趏뿥ꦉ苣醼볯邼蓢ꮁ諥놆臣膀뗧鲤鋦貋臣龁胣ꢑ鯥ꦸ뫥ꮁ蛥뒍臣龁뻥膀迥鲿蛥릮觧銂苣꾂菣궃菣뾂菣궸볯薼菣뾂菣벃菣誁苣뎁냦ꞁ룥袇臣龁胣銼鯧銂裥ꊛ臣膀냦꒱苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃룤銼볯ꆃ苣躃菣ꮃ臣銼鯥붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣龜ꧧꞁ뿦꺸臣龁胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃룤邼胣閼볯ꆃ苣躃菣ꮃ苣ꢔ臣讂볯꾼볯ꊼ볯ꚼ볯ꆼ볯ꢼ볯뮙賩蚕꣦覼苣릂菣ꂃ볯ꦼ볯ꎼ볯覼룤ꞁ臣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧龔裦ꦉ苣뺲ꏨ鞁跥钴닧ꪁ鯥鎽苣鞾胣ꆬ臣ꞁ臣貂苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ룤ꞁ蛥邵駦隌臣膀뿦躁臣膀매ꖇ臣ꚁ胣钴닧ꪁ鯥鎽苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣낕볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㈵㜲㜳⸸楴≦㈾㄰㈵㜲㜳⸸楴쉦゠〰㐰㰷愯㰾䐯噉ਾ 袼껥붖뻤醼볯覼戼㹲 鞼裢閃菣ꪂ菣馃菣뺂볯蚽볯뮼볯貼볯붼菣閃菣ꪃ苣뎃裢閼裢ꊂ菣뎃㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔱㈲㌷㠷琮晩㸢〲㔱㈲㌷㠷琮晩ꃂ〰〰㠴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†럥讨볯骼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆃ菣袃戼㹲 銼裢閃菣ꪂ菣ꊂ菣ꪃ菣袼볯躼볯鎽蟩覼臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯邼볯銼볯覼룤뚺뛦ꮁ胣꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢鯩늛냦许볯莄臣醼볯꺁볯膽볯궼볯뎼볯銼볯閼뷥辇볯銂믦许럦ꂊ臣龁胣趏뿥ꦉ苣邼蓢ꞁ볯閼裥鎖鋦貋臣膀苣銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣ꮂ菣鲃菣벃菣꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣궸뫦늶苣ꂊ臣龁胣趏뿥ꦉ苣꒮룦ꮁ뗧鲤諥ꦸ臣龁胣뚺ꫥ銂鋨몙臣鮁胣鞾苣貂臣议룦銂볯躼볯꺼臣ꢼ볯貽냦뚺뛦ꞁ苣ꢂ菣膃臣龁胣뒰胦뢇뿦ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣銼鯥붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣龜ꧧꞁ뿦꺸臣龁胣颃苣떂菣궸볯鲀볯薼藩뢅苣膃菣銂铧蒁苣ꎼ볯궼볯ꦼ볯겼볯뎼볯袼駧늌闥馨볯랂苣蚃菣袼볯뎼볯꾼볯誸臣꺁菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣鞲ꏨꦉ苣뺲ꏨ鞁臣膀铧邈觧銂雨蒻觨릲臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧銼볯銼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ苣龃菣覼裢鎼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣鲃菣뎃藩㲸牢ਾ†뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯ꖷ꣧醼臣覂볯袼볯躼볯鎽蟩覼臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯邼볯銼볯궼볯궸뫦늶臣膀볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵낛鯥鞰룤銈볯颼蓢ꞁ볯躼볯궼臣钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꪃ菣Ꚃ菣袼볯躼볯鎽蟩覼苣뒻룤뮷諥鞁臣芀迥鲿觧銂裢钼볯莄臣銼駦鎖臣醁臣蚂臣辁苣ꂊ룦鞁胣鮃苣뢅菣ꪃ菣膃菣袼볯躼볯鎽蟩覼苣ꆄ뫦銪臣ꂊ臣龁胣趏뿥ꦉ苣꒮룦ꮁ볯邼裥讁臣ꚁ諥ꦸ臣龁胣醼볯꺁볯膽볯ꢼ냦뚺뛦銂迥鲿觧ꮁ苣ꎁ臣誂諥袁胣醼볯蚈雩릒详鞁臣芀럦袐觧銂藩뢅苣膃菣궸臣ꢳ臣ꖅ苣膀볯꺼臣ꢼ볯貽苣ꢔ臣ꚁ藩Ꞁ賥鞁臣몛뷤銂뫦ꎧ臣龁胣뒰뇥銂藩뢅苣膃菣ꞁ볯麛諦몇臣膀郥辂臣龁鳦龩뇥銂菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣龜ꧧꞁ뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣몛뷤銂볯骼볯ꢂ菣蚃菣込菣궂苣뎃룤ꞁ鋦貋臣膀뿦躁臣膀매ꖇ臣龁胣몛뷤銂鯦ꮁ臣뺲ꏨ鮁臣ꮁ곦꺁럥讨臣뾽铧鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧鎼볯鞼裢閃菣ꪂ菣馃菣뺂볯蚽볯뮼볯貼볯붼菣閃菣ꪃ苣뎃裢閼裢ꊂ菣뎃戼㹲 銼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ苣龃菣覼裢鎼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣鲃菣뎃藩袼럥讨볯讁苣覼볯醼볯邼뷥辇볯誁苣뎁볯銈菣궃菣钃苣ꪃ菣銈菣袃菣ꮃ볯醼볯邼뷥辇볯꺁菣ꮃ苣뎃볯邼볯钼볯궼볯궸뫦늶苣膀菣袃菣궂苣袼菣ꪃ菣Ꞃ菣ꮃ裢鮃苣閃苣뎃볯醃菣뢂苣ꂃ볯閼뷯辽뷯薼볯誁苣뎁볯꺼苧뢅苣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦袼볯躼볯鎽蟩覼臣랷郥鞁臣芀迥鲿觧銂볯邼볯莄臣ꂊ蛧鞁胣芵ꓥ릒详鞁臣芀釥늛룦ꚺ臣랆跥鞁臣貾胣趏뿥薆껥ꦉ苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃룤銼볯ꆃ苣躃菣ꮃ臣袂臣뒰臣貸蟩鞁臣芀볯뢛苣蚈鯩鞁胣뒰뇥銂苣꾂菣궃菣뾂菣궸볯薼菣뾂菣벃菣ꞁ볯麛諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀鳧목臣莿룧鞁臣芀蟥蚐뻥膀닧龔裦ꦉ苣놆菣ꮃ苣뎃룤ꮁ蟦膿臣膀臩莿裥ꊛ볯銼볯邼볯銽뷯趽胣閼裥覼臣膀룤薸苣꒙軥鞁臣芀蟦膿胣ꂁ뿥蚈鯩膀臣袂臣誸룦꒙軥꺁럥讨苣놆藩뢅苣膃菣膀苣벃菣ꮃ胣誁苣뎁菣궂苣뎃苣ꢔ臣ꚁ맧誂뿨鞁臣膀듧讲臣몛뷤銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯钼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀闦醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㈵㜲㜳⸸楴≦㈾㄰㈵㜲㜳⸸楴쉦゠〰㐰㰹愯㰾䐯噉ਾ 袼껥붖뻤醼볯覼戼㹲 颼裢袼菣膃菣릂菣鮃菣ꮃ볯馃菣뺂볯蚽볯뮼볯貼볯붼菣閃菣ꪃ苣뎃裢閼裢ꊂ菣뎃㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔱㈲㌷㠷琮晩㸢〲㔱㈲㌷㠷琮晩ꃂ〰〰〵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†럥讨볯骼볯銈菣궃菣銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣覼苣讃菣뎃戼㹲 醼裢隃菣ꊃ裢钼裢袼菣膃菣릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯銈菣袃菣馃菣벂菣袼볯躼볯鎽蟩覼胣蒉닧袼볯躼볯鎽蟩覼胣誁苣뎁뿦ꢼ볯貽볯醼볯邼볯鎽蟩覼臣뚺뛦銂胣ꢂ苣躃菣ꮃ볯邼볯隼볯궼볯궸臣놅臣랷郥鞁胣ꂊ蛧蒂뗦鞁臣芀迥鲿觧銂볯钼駦鎖鋦貋臣膀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