(57)【要約】【課題】発光素子のキャリア輸送材料やホスト材料、発光材料として用いることが可能な新規有機化合物を提供する。特に、りん光を発する発光素子に用いても、特性の良好な発光素子を得ることが可能な有機化合物を提供する。【解決手段】アリーレン基を介してジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基が結合したピリジン骨格が二つ結合してビピリジン骨格を形成した有機化合物を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物。
【化１】
2015038063.tif 000074
（但し、式中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｎは１又は２を表す。）
【請求項２】
下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化２】
2015038063.tif 000075
（但し、式中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。）
【請求項３】
下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
【化３】
2015038063.tif 000076
（但し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
【請求項４】
下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
【化４】
2015038063.tif 000077
（ただし、式中Ｒ１乃至Ｒ４は一つが下記一般式（Ａ−１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかであり、Ｒ５乃至Ｒ８は一つが下記一般式（Ａ−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
【化５】
2015038063.tif 000078
（一般式（Ａ−１）及び一般式（Ａ−２）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６及びＲ２０乃至Ｒ２６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
【請求項５】
下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。
【化６】
2015038063.tif 000079
（ただし、式中Ｒ１乃至Ｒ４は一つが下記一般式（Ａ−３）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一であり、Ｒ５乃至Ｒ８は一つが下記一般式（Ａ−４）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。）
【化７】
2015038063.tif 000080
（一般式（Ａ−３）及び一般式（Ａ−４）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
【請求項６】
下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物。
【化８】
2015038063.tif 000081
（一般式（Ｇ５）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
【請求項７】
下記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物。
【化９】
2015038063.tif 000082
（但し、式中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。）
【請求項８】
下記一般式（Ｇ７）で表される有機化合物。
【化１０】
2015038063.tif 000083
（但し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
【請求項９】
下記一般式（Ｇ８）で表される有機化合物。
【化１１】
2015038063.tif 000084
（ただし、式中Ｒ４０乃至Ｒ４４は一つが下記一般式（Ａ−１）で表される基であり、一つが下記一般式（Ａ−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
【化１２】
2015038063.tif 000085
（一般式（Ａ−１）及び一般式（Ａ−２）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６及びＲ２０乃至Ｒ２６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
【請求項１０】
下記一般式（Ｇ９）で表される有機化合物。
【化１３】
2015038063.tif 000086
（但し、式中Ｒ４０乃至Ｒ４４は一つが下記一般式（Ａ−３）で表される基であり、一つが下記一般式（Ａ−４）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
【化１４】
2015038063.tif 000087
（一般式（Ａ−３）及び一般式（Ａ−４）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
【請求項１１】
下記一般式（Ｇ１０）で表される有機化合物。
【化１５】
2015038063.tif 000088
（式中、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
【請求項１２】
下記構造式（１００）で表される有機化合物。
【化１６】
2015038063.tif 000089
【請求項１３】
下記構造式（２００）で表される有機化合物。
【化１７】
2015038063.tif 000090
【請求項１４】
下記構造式（３００）で表される有機化合物。
【化１８】
2015038063.tif 000091
【請求項１５】
下記構造式（４００）で表される有機化合物。
【化１９】
2015038063.tif 000092
【請求項１６】
一対の電極と、
前記一対の電極に挟まれた有機化合物を含む層とを有し、
前記有機化合物を含む層は、請求項１乃至請求項１５のいずれか一項の有機化合物を含む発光素子。
【請求項１７】
一対の電極と、
前記一対の電極に挟まれた有機化合物を含む層とを有し、
前記有機化合物を含む層は、少なくとも発光層を有し、
前記発光層は、請求項１乃至請求項１５のいずれか一項の有機化合物を含む発光素子。
【請求項１８】
請求項１６又は請求項１７に記載の発光素子を有するディスプレイモジュール。
【請求項１９】
請求項１６又は請求項１７に記載の発光素子を有する照明モジュール。
【請求項２０】
請求項１６又は請求項１７に記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段を備えた発光装置。
【請求項２１】
請求項１６又は請求項１７に記載の発光素子を表示部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた表示装置。
【請求項２２】
請求項１６又は請求項１７に記載の発光素子を照明部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた照明装置。
【請求項２３】
請求項１６又は請求項１７に記載の発光素子を有する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子用材料として用いることが可能な有機化合物に関する。また、それを用いた発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などのポテンシャルから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置の開発が加速している。
【０００３】
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の発光を呈する発光素子を得ることができる。
【０００４】
ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の光を得ることが必要になる。また、照明装置として用いる場合は、高い演色性を得るために、可視光領域において満遍なく波長成分を有する光を得ることが理想的であり、現実的には、異なる波長の光を２種類以上合成することによって得られる光が照明用途として用いられることが多い。なお、赤と緑と青の３色の光を合成することによって、高い演色性を有する白色光を得ることができることが知られている。
【０００５】
発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や消費電力、そして発光効率まで、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみに依存する訳ではなく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光中心物質とホスト材料との性質や相性、キャリアバランスなども大きく影響する。そのため、この分野の成熟をみるためには多くの種類の発光素子用材料が必要となることに間違いはない。このような理由により、様々な分子構造を有する発光素子用材料が提案されている（例えば特許文献１参照）。
【０００６】
ところで、エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子である場合、励起状態の生成割合は、一重項励起状態が１に対し、三重項励起状態が３であることが一般に知られている。そのため、三重項励起状態を発光に変えることができるりん光材料を発光中心物質として用いた発光素子は、一重項励起状態を発光に変える蛍光材料を発光中心物質として用いた発光素子と比較して、発光効率の高い発光素子を原理的に得ることができる。
【０００７】
ここで、ホスト−ゲスト型の発光層におけるホスト材料や、発光層に接する各輸送層を構成する物質は、励起エネルギーを効率よく発光中心物質からの発光に変えるために、発光中心物質よりも広いバンドギャップ若しくは高い三重項準位（Ｔ１準位、三重項励起状態と一重項基底状態とのエネルギー差）を有する物質が用いられる。
【０００８】
しかし、当該発光素子のホスト材料として用いられる物質の殆どは蛍光材料であるため、異なる状態間での電子遷移が禁制である。そのため、当該物質における三重項励起状態は、一重項励起状態よりもエネルギー的に小さい位置にあり、同じ波長の蛍光とりん光を比較すると後者の方がよりバンドギャップの広い物質をホスト材料として用いる必要がある。
【０００９】
そのため、りん光発光を効率良く得るためには、さらに大きいバンドギャップを有するホスト材料及びキャリア輸送材料が必要となる。しかし、低駆動電圧や高い発光効率など発光素子における重要な特性に対する要求をバランスよく実現しつつ、それほど大きなバンドギャップを有する発光素子用材料となる物質を開発することは非常に困難である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００７−１５９３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
そこで、本発明の一態様では発光素子のキャリア輸送材料やホスト材料、発光材料として用いることが可能な新規有機化合物を提供することを課題とする。特に、りん光を発する発光素子に用いても、特性の良好な発光素子を得ることが可能な有機化合物を提供することを課題とする。
【００１２】
また、本発明の一態様では、Ｔ１準位が高い有機化合物を提供することを課題とする。
【００１３】
また、本発明の一態様では、キャリア輸送性が高い有機化合物を提供することを課題とする。
【００１４】
また、本発明の他の一態様では、上記有機化合物を用いた、発光素子を提供することを課題とする。
【００１５】
また、本発明の他の一態様では、上記有機化合物を用いた、消費電力の小さいディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器を各々提供することを課題とする。
【００１６】
本発明は上記課題のいずれか一を解決すればよい。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明の一態様では、ジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基が結合したアリール基が二つ結合したピリジン骨格又はビピリジン骨格を有する有機化合物を提供する。
【００１８】
すなわち、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【００１９】
【化１】
2015038063.tif 000002
【００２０】
但し、式中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｎは１又は２を表す。
【００２１】
また、上記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物のうち、ｎ＝２で表される有機化合物が駆動電圧の小さい発光素子を得ることができ、好ましい。すなわち、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００２２】
【化２】
2015038063.tif 000003
【００２３】
但し、式中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。なお、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、上記式で表される以外に置換基を有していてもよい。具体的には、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に置換基を有するジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に置換基を有する炭素数６乃至１３のアリーレン基を表してもよい。また、上記一般式（Ｇ１）に含まれるビピリジン骨格は、置換基を有していてもよい。なお、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基が挙げられる。
【００２４】
また、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物のうち、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基は４位でアリーレン基と結合していることが好ましい。すなわち、本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００２５】
【化３】
2015038063.tif 000004
【００２６】
但し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。なお、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は、上記一般式で表される以外に置換基を有していてもよく、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基が挙げられる。
【００２７】
また、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物において、ビピリジン骨格は２，２’−ビピリジン骨格であることが好ましい。すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
【００２８】
【化４】
2015038063.tif 000005
【００２９】
ただし、式中Ｒ１乃至Ｒ４は一つが下記一般式（Ａ−１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかであり、Ｒ５乃至Ｒ８は一つが下記一般式（Ａ−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００３０】
【化５】
2015038063.tif 000006
【００３１】
一般式（Ａ−１）及び一般式（Ａ−２）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６及びＲ２０乃至Ｒ２６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
【００３２】
上記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物のうち、Ａｒ１及びＡｒ２はｍ−フェニレン基であることが好ましい。すなわち、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
【００３３】
【化６】
2015038063.tif 000007
【００３４】
ただし、式中Ｒ１乃至Ｒ４は一つが下記一般式（Ａ−３）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一であり、Ｒ５乃至Ｒ８は一つが下記一般式（Ａ−４）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。
【００３５】
【化７】
2015038063.tif 000008
【００３６】
一般式（Ａ−３）及び一般式（Ａ−４）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
【００３７】
上記一般式（Ｇ４）において、（Ａ−３）及び（Ａ−４）は各々ビピリジン骨格の４位及び４’位に結合することが好ましい。すなわち、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。
【００３８】
【化８】
2015038063.tif 000009
【００３９】
一般式（Ｇ５）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
【００４０】
また、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物のうち、ｎ＝１である有機化合物は、下記一般式（Ｇ６）のように表すことができる。
【００４１】
【化９】
2015038063.tif 000010
【００４２】
但し、式中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。なお、上記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物は、上記式で表される以外に置換基を有していてもよく、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基が挙げられる。
【００４３】
また、上記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物のうち、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基は４位でアリーレン基と結合していることが好ましい。すなわち、本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ７）で表される有機化合物である。
【００４４】
【化１０】
2015038063.tif 000011
【００４５】
但し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。なお、上記一般式（Ｇ７）で表される有機化合物は、上記式で表される以外に置換基を有していてもよく、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基が挙げられる。
【００４６】
また、上記一般式（Ｇ７）で表される有機化合物は、下記一般式（Ｇ８）のように表すこともできる。
【００４７】
【化１１】
2015038063.tif 000012
【００４８】
但し、式中Ｒ４０乃至Ｒ４４は一つが下記一般式（Ａ−１）で表される基であり、一つが下記一般式（Ａ−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００４９】
【化１２】
2015038063.tif 000013
【００５０】
一般式（Ａ−１）及び一般式（Ａ−２）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６及びＲ２０乃至Ｒ２６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
【００５１】
また、上記一般式（Ｇ８）で表される有機化合物において、Ａｒ１及びＡｒ２はｍ−置換のフェニレン基であることが好ましい。すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ９）で表される有機化合物である。
【００５２】
【化１３】
2015038063.tif 000014
【００５３】
但し、式中Ｒ４０乃至Ｒ４４は一つが下記一般式（Ａ−３）で表される基であり、一つが下記一般式（Ａ−４）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００５４】
【化１４】
2015038063.tif 000015
【００５５】
一般式（Ａ−３）及び一般式（Ａ−４）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
【００５６】
一般式（Ｇ９）において、一般式（Ａ−３）で表される基及び一般式（Ａ−４）で表される基は、各々中心のピリジンの３位及び５位に結合していることが好ましい。すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ１０）で表される有機化合物である。
【００５７】
【化１５】
2015038063.tif 000016
【００５８】
式中、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
【００５９】
また、本発明の一態様は、下記構造式（１００）で表される有機化合物である。
【００６０】
【化１６】
2015038063.tif 000017
【００６１】
また、本発明の一態様は、下記構造式（２００）で表される有機化合物である。
【００６２】
【化１７】
2015038063.tif 000018
【００６３】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（３００）で表される有機化合物である。
【００６４】
【化１８】
2015038063.tif 000019
【００６５】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（４００）で表される有機化合物である。
【００６６】
【化１９】
2015038063.tif 000020
【００６７】
また、本発明の一態様は、一対の電極と、一対の電極に挟まれた有機化合物を含む層とを有し、有機化合物を含む層は、上記いずれかに記載の有機化合物を含む発光素子である。
【００６８】
また、本発明の一態様は、一対の電極と、一対の電極に挟まれた有機化合物を含む層とを有し、有機化合物を含む層は、少なくとも発光層を有し、発光層は、上記いずれかに記載の有機化合物を含む発光素子である。
【００６９】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を備えたディスプレイモジュールである。
【００７０】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を備えた照明モジュールである。
【００７１】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子と、発光素子を制御する手段を備えた発光装置である。
【００７２】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を表示部に備え、発光素子を制御する手段を備えた表示装置である。
【００７３】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を照明部に備え、発光素子を制御する手段を備えた照明装置である。
【００７４】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子を備えた電子機器である。
【発明の効果】
【００７５】
本発明にかかる発光素子は、発光効率の良好な発光素子である。
【００７６】
本発明にかかる有機化合物は、広いバンドギャップを有する。また、優れたキャリア輸送性を有する。そのため、発光素子の輸送層を構成する材料や発光層におけるホスト材料、発光中心物質として好適に用いることが可能である。
【００７７】
また、本発明の他の一態様では、上記有機化合物を用いた、消費電力の小さいディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器を各々提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００７８】
【図１】発光素子の概念図。
【図２】有機半導体素子の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図６】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図７】電子機器を表す図。
【図８】光源装置を表す図。
【図９】照明装置を表す図。
【図１０】照明装置を表す図。
【図１１】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１２】電子機器を表す図。
【図１３】４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩのＮＭＲチャート。
【図１４】４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１５】４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩのＬＣ／ＭＳ分析結果。
【図１６】４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのＮＭＲチャート。
【図１７】４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１８】４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのＬＣ／ＭＳ分析結果。
【図１９】発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の電流密度−輝度特性。
【図２０】発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の輝度−電流効率特性
【図２１】発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の電圧−輝度特性。
【図２２】発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の輝度−外部量子効率特性。
【図２３】発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の発光スペクトル。
【図２４】発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の規格化輝度時間変化特性。
【図２５】発光素子３及び発光素子４の電流密度−輝度特性。
【図２６】発光素子３及び発光素子４の輝度−電流効率特性
【図２７】発光素子３及び発光素子４の電圧−輝度特性。
【図２８】発光素子３及び発光素子４の輝度−外部量子効率特性。
【図２９】発光素子３及び発光素子４の発光スペクトル。
【図３０】３，５ｍＤＢＴＰ２ＰｙのＮＭＲチャート。
【図３１】３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図３２】３，５ｍＤＢＦＰ２ＰｙのＮＭＲチャート。
【図３３】３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図３４】発光素子５及び発光素子６の電流密度−輝度特性。
【図３５】発光素子５及び発光素子６の輝度−電流効率特性
【図３６】発光素子５及び発光素子６の電圧−輝度特性。
【図３７】発光素子５及び発光素子６の輝度−外部量子効率特性。
【図３８】発光素子５及び発光素子６の発光スペクトル。
【図３９】発光素子７及び発光素子８の電流密度−輝度特性。
【図４０】発光素子７及び発光素子８の輝度−電流効率特性
【図４１】発光素子７及び発光素子８の電圧−輝度特性。
【図４２】発光素子７及び発光素子８の輝度−外部量子効率特性。
【図４３】発光素子７及び発光素子８の発光スペクトル。
【図４４】発光素子７及び発光素子８の規格化輝度時間変化特性。
【図４５】発光素子９乃至発光素子１２、比較発光素子３及び比較発光素子４の規格化輝度時間変化特性。
【発明を実施するための形態】
【００７９】
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００８０】
（実施の形態１）
本実施の形態における有機化合物は、ジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基が結合したアリール基が二つ結合したピリジン骨格又はビピリジン骨格を有する有機化合物である。当該有機化合物は、広いバンドギャップを有する物質である。また、高い三重項準位を有する物質である。さらに、当該有機化合物は、キャリア輸送性にも優れる。なお、当該有機化合物はピリジン骨格又はビピリジン骨格にアリーレン基を介したジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基が二つ結合した有機化合物とも言い換えることができる。
【００８１】
このため、当該有機化合物を用いた発光素子は、発光効率の高い発光素子とすることが可能となる。
【００８２】
上記有機化合物におけるアリーレン基としては、炭素数６乃至１３のアリーレン基を用いることが好ましい。炭素数６乃至１３のアリーレン基としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基及びフルオレンジイル基などが挙げられ、特にフェニレン基、ビフェニルジイル基及びフルオレンジイル基が三重項準位を高く保つうえで好ましい構成である。その中でも、フェニレン基、さらにはｍ−フェニレン基が好適である。
【００８３】
また、中心骨格がビピリジン骨格である場合は、２，２’−ビピリジン骨格であることが好ましい。
【００８４】
また、上記２，２’−ビピリジン骨格を中心骨格とする本発明の一態様の有機化合物において、ジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基が結合したアリーレン基は２，２’−ビピリジン骨格における４位及び４’位に結合することが好ましい。
【００８５】
また、中心骨格がピリジン骨格である場合、ジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基が結合したアリーレン基はピリジン骨格における３位及び５位に結合することが発光素子を構成する材料として用いた場合、駆動電圧を低減することが可能であり好ましい。
【００８６】
また、当該有機化合物におけるジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基は４位でアリーレン基と結合していることが好ましい。
【００８７】
なお、上記有機化合物は、置換基を有していてもよく、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基などを用いることができる。
【００８８】
このような構造を有する有機化合物は、広いバンドギャップを有することから、発光素子の発光層において、青色やそれ以下の波長の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料や、当該発光層に隣接するキャリア輸送層として好適に用いることができる。また、当該有機化合物は、高い三重項準位を有することから、りん光を発する発光中心物質を含む発光層におけるホスト材料や、当該発光層に隣接するキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該有機化合物が広いバンドギャップや高い三重項準位（Ｔ１準位）を有することで、ホスト材料上で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。
【００８９】
また、当該有機化合物は、良好なキャリア輸送性を有するという観点からも、発光素子のホスト材料やキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該有機化合物が良好なキャリア輸送性を有することによって、駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可能となる。また、当該有機化合物のバンドギャップが広いこと又は三重項準位が高いことから、発光層における発光領域に近接するキャリア輸送層として用いても、発光中心物質の励起エネルギーの損失を抑制できるため、発光効率の高い発光素子を実現することを可能とする。
【００９０】
上記本発明の一形態の有機化合物は下記一般式（Ｇ０）のように表すこともできる。
【００９１】
【化２０】
2015038063.tif 000021
【００９２】
上記式中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｎは１又は２を表す。なお、上記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物は、無置換であっても置換基を有していても良く、置換基を有する場合、当該置換基は炭素数１乃至６のアルキル基もしくは炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００９３】
また、上記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物のうち、ｎ＝２で表される有機化合物を用いることによって、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができるため好ましい構成である。当該有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）として表すことができる。
【００９４】
【化２１】
2015038063.tif 000022
【００９５】
上記式中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。なお、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、無置換であっても置換基を有していても良く、置換基を有する場合、当該置換基は炭素数１乃至６のアルキル基もしくは炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００９６】
また、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、ジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基が４位でＡｒ１及びＡｒ２と結合していることが好ましく、そのような有機化合物は下記一般式（Ｇ２）のように表すことができる。
【００９７】
【化２２】
2015038063.tif 000023
【００９８】
上記式中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。なお、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は、無置換であっても置換基を有していても良く、置換基を有する場合、当該置換基は炭素数１乃至６のアルキル基もしくは炭素数６乃至１３のアリール基である。
【００９９】
上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基が４位でＡｒ１及びＡｒ２に結合している構成を有する。このような構成を有することによって、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は合成が簡便であるため、コスト的に優れる。
【０１００】
また、上記有機化合物は下記一般式（Ｇ３）のように表すこともできる。
【０１０１】
【化２３】
2015038063.tif 000024
【０１０２】
上記一般式（Ｇ３）中、Ｒ１乃至Ｒ４は一つが下記一般式（Ａ−１）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかである。また、Ｒ５乃至Ｒ８は一つが下記一般式（Ａ−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【０１０３】
【化２４】
2015038063.tif 000025
【０１０４】
上記一般式（Ａ−１）及び一般式（Ａ−２）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６及びＲ２０乃至Ｒ２６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
【０１０５】
また、本実施の形態で説明する本発明の一形態の有機化合物は、当該アリーレン基がフェニレン基又はビフェニルジイル基であることが好ましく、さらに好ましくはフェニレン基である。
【０１０６】
さらに、Ａｒ１及びＡｒ２は直線状にビピリジン骨格とジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基をつなぐよりも、屈曲させてつなぐ方が、当該二つの骨格における軌道の相互作用を小さくすることができ、バンドギャップ幅や三重項準位を大きくすることができるため好ましい。例えば、Ａｒ１及びＡｒ２がフェニレン基であれば、パラ置換のフェニレン基ではなく、メタ置換のフェニレン基であることがより好ましい。また、Ａｒ１及びＡｒ２がビフェニルジイル基であれば、１，１’−ビフェニル−３，３’−ジイル基が好ましい。
【０１０７】
すなわち、上記有機化合物は下記一般式（Ｇ４）のように表すことができる。
【０１０８】
【化２５】
2015038063.tif 000026
【０１０９】
ただし、上記一般式（Ｇ４）中、Ｒ１乃至Ｒ４は一つが下記一般式（Ａ−３）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一であり、Ｒ５乃至Ｒ８は一つが下記一般式（Ａ−４）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。
【０１１０】
【化２６】
2015038063.tif 000027
【０１１１】
一般式（Ａ−３）及び一般式（Ａ−４）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
【０１１２】
上記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物は、ビピリジン骨格の４位及び４’位に一般式（Ａ−３）で表される基及び一般式（Ａ−４）で表される基が結合していることが好ましい。すなわち、下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物が好ましい。
【０１１３】
【化２７】
2015038063.tif 000028
【０１１４】
上記一般式（Ｇ５）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
【０１１５】
上記一般式（Ｇ５）では、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基が結合したフェニル基が２，２’−ビピリジン骨格の４位及び４’位に結合している構造を有している。
【０１１６】
なお、Ｒ１乃至Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はすべて水素であることが、合成の簡便さや原料入手の容易性から有利であるため安価に合成することができ、好ましい構成である。
【０１１７】
また、上記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物のうち、ｎ＝１で表される有機化合物は、下記一般式（Ｇ６）のように表すこともできる。
【０１１８】
【化２８】
2015038063.tif 000029
【０１１９】
上記一般式中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。なお、上記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物は、上記式で表される以外に置換基を有していてもよく、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基が挙げられる。
【０１２０】
また、上記有機化合物は、ジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基が４位でＡｒ１及びＡｒ２と結合していることが好ましく、そのような有機化合物は下記一般式（Ｇ７）のように表すことができる。
【０１２１】
【化２９】
2015038063.tif 000030
【０１２２】
上記一般式中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。なお、上記一般式（Ｇ７）で表される有機化合物は、上記式で表される以外に置換基を有していてもよく、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基が挙げられる。
【０１２３】
また、上記一般式（Ｇ７）で表される有機化合物は、下記一般式（Ｇ８）のように表すこともできる。
【０１２４】
【化３０】
2015038063.tif 000031
【０１２５】
上記一般式（Ｇ８）中、Ｒ４０乃至Ｒ４４は一つが下記一般式（Ａ−１）で表される基であり、一つが下記一般式（Ａ−２）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【０１２６】
【化３１】
2015038063.tif 000032
【０１２７】
上記一般式（Ａ−１）及び一般式（Ａ−２）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６及びＲ２０乃至Ｒ２６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
【０１２８】
また、上記一般式（Ｇ８）で表される有機化合物において、Ａｒ１及びＡｒ２はｍ−置換のフェニレン基であることが三重項準位の低下が起こりにくいため好ましい。すなわち、下記一般式（Ｇ９）で表される有機化合物が好ましい。
【０１２９】
【化３２】
2015038063.tif 000033
【０１３０】
上記一般式中、Ｒ４０乃至Ｒ４４は一つが下記一般式（Ａ−３）で表される基であり、一つが下記一般式（Ａ−４）で表される基であり、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【０１３１】
【化３３】
2015038063.tif 000034
【０１３２】
上記一般式（Ａ−３）及び一般式（Ａ−４）中、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
【０１３３】
上記一般式（Ｇ９）において、上記一般式（Ａ−３）及び一般式（Ａ−４）で表される基は、ピリジン骨格の３位及び５位に結合することが好ましい。すなわち、下記一般式（Ｇ１０）で表される有機化合物が好ましい。
【０１３４】
【化３４】
2015038063.tif 000035
【０１３５】
上記一般式（Ｇ１０）において、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４、Ｒ１０乃至Ｒ１６、Ｒ２０乃至Ｒ２６及びＲ３０乃至Ｒ３７はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。
【０１３６】
なお、上記一般式（Ｇ０）乃至一般式（Ｇ１０）で表される有機化合物の説明において、炭素数１乃至６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びシクロヘキシル基等などを挙げることができる。また、炭素数６乃至１３のアリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基などを挙げることができる。なお、これら置換基同士が結合して環を形成していても良く、このような例としては、例えば、フルオレニル基の９位の炭素が置換基としてフェニル基を２つ有しており、当該フェニル基同士が結合することによって、スピロフルオレン骨格が形成される場合等が挙げられる。
【０１３７】
また、Ａｒ１及びＡｒ２である炭素数６乃至１３のアリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基及びフルオレンジイル基などが挙げられ、特にフェニレン基、ビフェニルジイル基及びフルオレンジイル基が三重項準位を高く保つうえで好ましい構成である。
【０１３８】
また、上記一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ１０）として表される有機化合物の具体的な構造の例としては、下記構造式（１００）乃至（１２７）、（２００）乃至（２２７）、（３００）乃至（３２７）及び（４００）乃至（４２７）で表される物質などが挙げられる。
【０１３９】
【化３５】
2015038063.tif 000036
【０１４０】
【化３６】
2015038063.tif 000037
【０１４１】
【化３７】
2015038063.tif 000038
【０１４２】
【化３８】
2015038063.tif 000039
【０１４３】
【化３９】
2015038063.tif 000040
【０１４４】
【化４０】
2015038063.tif 000041
【０１４５】
【化４１】
2015038063.tif 000042
【０１４６】
【化４２】
2015038063.tif 000043
【０１４７】
【化４３】
2015038063.tif 000044
【０１４８】
【化４４】
2015038063.tif 000045
【０１４９】
【化４５】
2015038063.tif 000046
【０１５０】
【化４６】
2015038063.tif 000047
【０１５１】
【化４７】
2015038063.tif 000048
【０１５２】
【化４８】
2015038063.tif 000049
【０１５３】
【化４９】
2015038063.tif 000050
【０１５４】
【化５０】
2015038063.tif 000051
【０１５５】
【化５１】
2015038063.tif 000052
【０１５６】
【化５２】
2015038063.tif 000053
【０１５７】
【化５３】
2015038063.tif 000054
【０１５８】
【化５４】
2015038063.tif 000055
【０１５９】
以上のような有機化合物は、高い三重項準位を有するため、発光効率の高いりん光発光素子を得ることができる。特に、波長の短い緑色や青色のりん光発光素子であっても効率を低下させることなく良好な特性の素子を得ることができる。また、高い三重項準位を有するということは、広いバンドギャップを有するということもまた意味するため、青色蛍光を呈する発光素子も効率よく発光させることができる。
【０１６０】
また、本実施の形態における有機化合物は、青から紫外の発光を呈する発光材料としても用いることもできる。
【０１６１】
続いて、これら有機化合物の合成方法について説明する。上記構造式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（Ａ−１）に示すようにピリジン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体（化合物１）と、ピリジン誘導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸（化合物２）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、得ることができる。合成スキーム（Ａ−１）を示す。
【０１６２】
【化５５】
2015038063.tif 000056
【０１６３】
上記合成スキーム（Ａ−１）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。Ｒ５０及びＲ５１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−１）においてＲ５０とＲ５１は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ１はハロゲン又はトリフラート基を表す。
【０１６４】
また、上記構造式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、ビピリジン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体（化合物３）と、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸（化合物４及び化合物５）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、得ることもできる。合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０１６５】
【化５６】
2015038063.tif 000057
【０１６６】
上記合成スキーム（Ｂ−１）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。Ｒ５２乃至Ｒ５５は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ｂ−１）においてＲ５２とＲ５３及びＲ５４とＲ５５は互いに結合して環を形成していても良い。Ｘ２及びＸ３はハロゲン又はトリフラート基を表す。
【０１６７】
合成スキーム（Ａ−１）及び（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−１）及び（Ｂ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−１）及び（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１６８】
合成スキーム（Ａ−１）及び合成スキーム（Ｂ−１）では、化合物２、化合物４及び化合物５は有機ホウ素化合物、又はボロン酸であり、鈴木・宮浦カップリング反応により反応を行うが、化合物２、化合物４及び化合物５を有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等とし、クロスカップリング反応を用いて目的物を合成してもよい。しかし、これらに限定されるものではない。
【０１６９】
また、合成スキーム（Ｂ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応においては、ビピリジン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、反応させてもよい。
【０１７０】
また、上記構造式（Ｇ６）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（Ｃ−１）に示すように、ピリジン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体（化合物６）と、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸（化合物７及び化合物８）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、得ることができる。合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０１７１】
【化５７】
2015038063.tif 000058
【０１７２】
上記合成スキーム（Ｃ−１）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。Ｒ５７乃至Ｒ６０は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ｃ−１）においてＲ５７とＲ５８及びＲ５９とＲ６０は互いに結合して環を形成していても良い。Ｘ４及びＸ５はハロゲン又はトリフラート基を表す。
【０１７３】
合成スキーム（Ｃ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ｃ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ｃ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ｃ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１７４】
合成スキーム（Ｃ−１）では、化合物７及び化合物８は有機ホウ素化合物、又はボロン酸であり、鈴木・宮浦カップリング反応により反応を行うが、化合物７及び化合物８を有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等とし、クロスカップリング反応を用いて目的物を合成してもよい。しかし、これらに限定されるものではない。
【０１７５】
また、合成スキーム（Ｃ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応においては、ピリジン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、反応させてもよい。
【０１７６】
以上のように、本実施の形態に係る有機化合物は合成することができる。
【０１７７】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の下記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（静電誘導トランジスタ：ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。但し、下記一般式（Ｇ０）中Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立にジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。また、ｎは１又は２を表す。
【０１７８】
【化５８】
2015038063.tif 000059
【０１７９】
素子の構造としては、図２に示すように、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されている。
【０１８０】
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【０１８１】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備えた材料が活性層に求められるが、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物はその条件を十分に満たしており、好適に用いることができる。
【０１８２】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１で開示した本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【０１８３】
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、図１（Ａ）では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとして、図示する。つまり、第１の電極１０１の方が第２の電極１０２よりも電位が高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、発光が得られる構成となっている。もちろん、第１の電極が陰極として機能し、第２の電極が陽極として機能してもかまわない。その場合、ＥＬ層の積層順は、以下に説明する順序と逆となる。なお、本実施の形態における発光素子は、ＥＬ層１０３のいずれかの層に、実施の形態１で説明した本発明の一形態の有機化合物が含まれていればよい。なお、当該有機化合物が含まれる層としては、発光層や電子輸送層が上記有機化合物の特性をより生かすことができ、良好な特性を有する発光素子を得ることができるため好ましい。
【０１８４】
陽極として機能する電極としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１乃至２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５乃至５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１乃至１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。また、グラフェンを用いても良い。
【０１８５】
ＥＬ層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層または正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い物質を含む層、バイポーラ性の物質（電子及び正孔の輸送性の高い物質）を含む層、キャリアブロック性を有する層等を適宜組み合わせて構成すればよい。本実施の形態では、ＥＬ層１０３は、陽極として機能する電極側から「正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５」の順に積層した構成を有するものとして説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０１８６】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【０１８７】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性を有する物質に当該物質に対して電子受容性を示す物質（以下単に電子受容性物質と称する）を含有させた複合材料を用いることもできる。本明細書中において、複合材料とは、単に２つの材料を混合させた材料のことを指すのではなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。この電荷の授受は、電界がかかっている場合にのみ実現される場合も含むこととする。
【０１８８】
なお、正孔輸送性を有する物質に電子受容性物質を含有させたものを用いることにより、材料の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができるようになる。つまり、陽極として機能する電極として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。電子受容性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物も使用することができる。特に元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を好適に用いることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため電子受容性物質として好適に用いることができる。
【０１８９】
複合材料に用いる正孔輸送性を有する物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料における正孔輸送性を有する物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１９０】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１９１】
複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１９２】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０１９３】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４乃至４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０１９４】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１９５】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１９６】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性を有する物質を含む層である。正孔輸送性を有する物質としては、上述の複合材料として用いることができる正孔輸送性を有する物質として挙げたものを同様に用いることができる。なお、繰り返しとなるため詳しい説明は省略する。複合材料の記載を参照されたい。
【０１９７】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良い。
【０１９８】
発光層１１３において、発光物質、若しくは発光中心物質として用いることが可能な材料としては特に限定は無く、これら材料が発する光は蛍光であってもりん光であっても良い。上記発光物質又は発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。蛍光発光性の物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）などが挙げられる。また、青色りん光発光性の物質としては、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェ��ル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。なお、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも優れるため、特に好ましい。また、緑色発光のりん光発光物質の例としてはトリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリ��（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。赤色発光のりん光発光物質の例としては、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−
Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られるため、白色発光素子に適用することで演色性を高めることができる。なお、実施の形態１で説明した本発明の一形態の有機化合物も、青から紫外領域の発光を呈することから、発光中心物質としての使用も可能である。
【０１９９】
また、以上で述べた物質の他、公知の物質の中から選択してもよい。
【０２００】
上記発光中心物質を分散するホスト材料としては、実施の形態１で説明した本発明の一形態の有機化合物を用いることが好適である。
【０２０１】
当該有機化合物は、バンドギャップが広く、高い三重項準位を有するため、青色の蛍光を発する発光中心物質や緑色のりん光を発する発光中心物質など、エネルギーの高い励起状態を有する発光中心物質を分散するホスト材料として特に好適に用いることができる。もちろん、青色より長波長の蛍光を発する発光中心物質や緑色よりも長波長のりん光を発する発光中心物質などを分散するホスト材料としても用いることが可能である。また、発光層に隣接するキャリア輸送層（好ましくは電子輸送層）を構成する材料として用いても有効である。当該有機化合物が広いバンドギャップ若しくは高い三重項準位を有することで、発光中心物質が青色の蛍光や緑のりん光など、エネルギーの高い発光を呈する材料であったとしても、ホスト材料上で再結合したキャリアのエネルギーを、発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。なお、上記有機化合物をホスト材料又はキャリア輸送層を構成する材料として用いる場合、発光中心物質としては、当該有機化合物よりもバンドギャップが狭い若しくは一重項準位（Ｓ１準位）や三重項準位が低い物質を選択することが好ましいが、これに限られることはない。
【０２０２】
実施の形態１で説明した本発明の一形態の有機化合物をホスト材料として用いない場合、ホスト材料としては公知の材料を使用することができる。
【０２０３】
上記ホスト材料として用いることが可能な材料を以下に例示する。電子輸送性を有する材料としては、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
【０２０４】
また、上記ホスト材料として用いることが可能な、正孔輸送性を有する材料としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、キャリア輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
【０２０５】
なお、ホスト材料としては、発光中心物質よりも三重項準位、バンドギャップ共に大きい物質を選択することが好ましい。また、発光層には、ホスト材料とりん光物質の他に、第３の物質が含まれていても良い。
【０２０６】
ここで、りん光発光物質を用いた場合に、より発光効率の高い発光素子を得るための、ホスト材料と、りん光物質とのエネルギー移動について考える。キャリアの再結合は、ホスト材料とりん光物質との両方で行われるため、発光効率の向上のためには、ホスト材料からりん光物質へのエネルギー移動を効率化する必要がある。なおこの説明をするにあたり、励起エネルギーを与える側の分子をホスト分子、励起エネルギーを受け取る側の分子をゲスト分子と記す。
【０２０７】
ゲスト材料としてりん光性化合物を用いた場合、りん光性化合物の吸収スペクトルにおいて、最も発光に強く寄与すると考えられている吸収帯は、基底状態から三重項励起状態への直接遷移に相当する吸収波長近傍にあり、それは最も長波長側に現れる吸収帯である。このことから、ホスト材料の発光スペクトル（蛍光スペクトル及びりん光スペクトル）は、りん光性化合物の吸収スペクトルの最も長波長側の吸収帯と重なることが好ましいと考えられる。
【０２０８】
ここでまず、ホスト材料の三重項励起状態からのエネルギー移動を考えてみる。三重項励起状態からのエネルギー移動においては、ホスト材料のりん光スペクトルとゲスト材料の最も長波長側の吸収帯との重なりが大きくなればよい。
【０２０９】
しかしながら、このとき問題となるのは、ホスト分子の一重項励起状態からのエネルギー移動である。三重項励起状態からのエネルギー移動に加え、一重項励起状態からのエネルギー移動も効率よく行おうとすると、上述の議論から、ホスト材料のりん光スペクトルだけでなく、蛍光スペクトルをもゲスト材料の最も長波長側の吸収帯と重ねるように設計しなければならない。換言すれば、ホスト材料の蛍光スペクトルが、りん光スペクトルと同じような位置に来るようにホスト材料を設計しなければ、ホスト材料の一重項励起状態及び三重項励起状態の双方からのエネルギー移動を効率よく行うことはできないということになる。
【０２１０】
ところが、一般に、Ｓ１準位とＴ１準位は大きく異なる（Ｓ１準位＞Ｔ１準位）ため、蛍光の発光波長とりん光の発光波長も大きく異なる（蛍光の発光波長＜りん光の発光波長）。そのため、ホスト材料の蛍光スペクトルがりん光スペクトルと同じような位置に来るようにホスト材料を設計することは、極めて困難である。
【０２１１】
また、蛍光発光は、りん光発光より高いエネルギー準位からの発光であるため、蛍光スペクトルがゲスト材料の最も長波長側の吸収スペクトルに近接するような波長にあるホスト材料のＴ１準位は、ゲスト材料のＴ１準位を下回ってしまう。
【０２１２】
そこで本実施の形態の発光素子は、りん光発光物質を発光中心物質として用いる場合、発光層に、ホスト材料、発光中心物質の他に第３の物質を含み、ホスト材料および第３の物質は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ましい。
【０２１３】
この場合、発光層におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際にホスト材料と第３の物質は、励起錯体を形成する。励起錯体の蛍光スペクトルは、ホスト材料単体、及び第３の物質単体の蛍光スペクトルより長波長側にスペクトルを有する発光となるため、ホスト材料及び第３の物質のＴ１準位をゲスト材料のＴ１準位より高く保ったまま、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。また、励起錯体はＴ１準位とＳ１準位が近接している状態であるため、蛍光スペクトルとりん光スペクトルがほぼ同じ位置に存在する。このことから、ゲスト分子の一重項基底状態から三重項励起状態への遷移に相当する吸収（ゲスト分子の吸収スペクトルにおける最も長波長側に存在するブロードな吸収帯）に励起錯体の蛍光スペクトル及びりん光スペクトルの両方を大きく重ねることが可能となるため、エネルギー移動効率が高い発光素子を得ることができる。
【０２１４】
第３の物質としては、上記ホスト材料や添加物として用いることが可能な材料として挙げた材料を用いることができる。また、ホスト材料及び第３の物質は、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性を有する化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔輸送性を有する化合物）とを組み合わせることが好ましい。
【０２１５】
電子輸送性を有する化合物とホール輸送性を有する化合物でホスト材料と第３の物質を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することもできる。具体的には、ホスト材料：第３の物質（又は添加物）＝１：９乃至９：１の範囲が好ましい。なお、この際、一種類の発光中心物質が分散した発光層を２層に分割し、ホスト材料と第３の物質の混合割合を異ならせる構成としても良い。これにより、発光素子のキャリアバランスを最適化することができ、寿命を向上させることが可能となる。また、一方の発光層を正孔輸送性の層とし、他方の発光層を電子輸送性の層としても良い。
【０２１６】
以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
【０２１７】
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。
【０２１８】
また、実施の形態１で説明した本発明の一形態の有機化合物を電子輸送層１１４を構成する材料として用いても良い。当該有機化合物は、バンドギャップが広く、Ｔ１準位の高い物質であるため、発光層における励起エネルギーが電子輸送層１１４に移動することを有効に防ぎ、それを原因とする発光効率の低下を抑制し、発光効率の高い発光素子を得ることが可能となる。また、当該有機化合物は、キャリア輸送性に優れるため、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
【０２１９】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２２０】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０２２１】
また、発光層のホスト材料と、電子輸送層を構成する材料には、共通する骨格が存在することが好ましい。これによって、キャリアの移動がよりスムーズになり、駆動電圧を低減させることができる。さらに、上記ホスト材料と、電子輸送層を構成する材料を同じ物質で構成すると効果が高い。
【０２２２】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、リチウム、カルシウム、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等を用いることができる。また、電子輸送性を有する物質と、当該物質に対する電子供与性を有する物質（以下単に電子供与性物質と称する）との複合材料を用いることもできる。電子供与性物質としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を挙げることができる。なお、電子注入層１１５として、このような複合材料を用いることにより、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい構成となる。この構成とすることにより、陰極として、仕事関数の小さい材料だけでなく、その他の導電材料を用いることも可能となる。
【０２２３】
陰極として機能する電極を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等及びこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）やユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０２２４】
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０２２５】
電極についても、ゾル−ゲル法や、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０２２６】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられるＥＬ層の構成は、上記のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設ける構成が好ましい。
【０２２７】
また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、そのバンドギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含まれる発光中心物質が有するバンドギャップより大きいバンドギャップを有する物質で構成することが好ましい。
【０２２８】
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０２２９】
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０２を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０２３０】
本実施の形態における発光素子は、本発明の一形態の有機化合物が用いられており、当該有機化合物のバンドギャップが大きいことから、発光中心物質が青色の蛍光を呈する物質や緑のりん光を発する物質であっても、効率良く発光させることができ、発光効率の良好な発光素子を得ることができるようになる。このことで、より低消費電力の発光素子を提供することが可能となる。また、本発明の一形態の有機化合物は、キャリアの輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
【０２３１】
このような発光素子はガラス、プラスチックなどからなる基板を支持体として作製すればよい。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、トランジスタを形成し、トランジスタと電気的に接続された電極上に当該発光素子を作製してもよい。これにより、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。
【０２３２】
（実施の形態４）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、実施の形態３で示したＥＬ層１０３と同様な構成を有する。つまり、実施の形態３で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【０２３３】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態３における第１の電極１０１と第２の電極１０２に相当し、実施の形態３で説明したものと同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０２３４】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態３で示した正孔注入層に用いることができる複合材料を用いることができる。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、陽極側の界面が電荷発生層に接している発光ユニットは、電荷発生層が正孔注入層の役割も担うことができるため、正孔注入層を設けなくとも良い。
【０２３５】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０２３６】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０２３７】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２３８】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。また、一方の発光ユニットではりん光発光を示す発光中心物質を用いた発光層を、他方の発光ユニットでは蛍光発光を示す発光中心物質を用いた発光層を適用することで、一つの発光素子において蛍光発光、りん光発光の両方を効率よく発光させることができる。例えば、一方の発光ユニットでは、赤色と緑色のりん光発光を得、他方の発光ユニットでは青色の蛍光発光を得ることで、発光効率の良好な白色発光を得ることができる。
【０２３９】
本実施の形態の発光素子は本発明の一形態の有機化合物を含むことから、発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とすることができる。又、当該有機化合物が含まれる発光ユニットは発光中心物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素子全体としての色の調整が容易となる。
【０２４０】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２４１】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置の一例について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子６１８の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０２４２】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２４３】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２４４】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２４５】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性樹脂膜を用いることにより形成することができる。
【０２４６】
なお、トランジスタの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されない。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。ＴＦＴを構成する半導体層の材料としては、シリコン（Ｓｉ）及びゲルマニウム（Ｇｅ）等の元素周期表における第１４族元素、ガリウムヒ素及びインジウムリン等の化合物、並びに酸化亜鉛及び酸化スズ等の酸化物など、半導体特性を示す物質であればどのような材料を用いてもよい。半導体特性を示す酸化物（酸化物半導体）としては、インジウム、ガリウム、アルミニウム、亜鉛及びスズから選んだ元素の複合酸化物を用いることができる。例えば、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化亜鉛を含む酸化インジウム（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、並びに酸化インジウム、酸化ガリウム、及び酸化亜鉛からなる酸化物（ＩＧＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｇａｌｌｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）をその例に挙げることができる。また、有機半導体を用いても良い。当該半導体層は、結晶質構造、非晶質構造のどちらの構造であってもよい。また、結晶質構造の半導体層の具体例としては、単結晶半導体、多結晶半導体、若しくは微結晶半導体が挙げられる。
【０２４７】
また、上に形成される膜のカバレッジを良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ乃至３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光材料、或いはポジ型の感光材料のいずれも使用することができる。
【０２４８】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２乃至２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、亜鉛膜、白金膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０２４９】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、本発明の一形態の有機化合物を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０２５０】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２乃至２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２５１】
なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態３又は実施の形態４の構成を有する発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態３又は実施の形態４で説明した構成を有する発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０２５２】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、樹脂若しくは乾燥材又はその両方で充填される場合もある。
【０２５３】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２５４】
以上のようにして、本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０２５５】
図４には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けることによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図４（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。
【０２５６】
また、図４（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図４（Ａ）においては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像を表現することができる。
【０２５７】
図４（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていても良い。
【０２５８】
また、以上に説明した発光装置では、ＴＦＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型の発光装置の断面図を図５に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＴＦＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の公知の材料を用いて形成することができる。
【０２５９】
発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図５のようなトップエミッション型の発光装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したような構成とし、白色の発光が得られるような素子構造とする。
【０２６０】
図４、図５において、白色の発光が得られるＥＬ層の構成としては、発光層を複数層用いること、複数の発光ユニットを用いることなどにより実現すればよい。なお、白色発光を得る構成はこれらに限らないことはもちろんである。
【０２６１】
図５のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマトリックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層（ブラックマトリックス）はオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとする。
【０２６２】
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。
【０２６３】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子（本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子）を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、本発明の一形態の有機化合物は広いバンドギャップや高い三重項準位を有し、発光物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、発光効率の良好な発光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光装置とすることができる。また、本発明の一形態の有機化合物はキャリア輸送性が高いことから駆動電圧の小さい発光素子を得ることができ、駆動電圧の小さい発光装置を得ることができる。
【０２６４】
ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッシブマトリクス型の発光装置について説明する。図６には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の図を示す。なお、図６（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図６（Ｂ）は図６（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図６において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子（本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子）を有することによって、低消費電力で駆動させることができる。また、本発明の一形態の有機化合物を含む発光効率の高い発光素子（実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子）を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０２６５】
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。
【０２６６】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態３又は実施の形態４に示す発光素子をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子は、本発明の一形態の有機化合物を含むことから、消費電力が低減された発光素子であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。
【０２６７】
上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０２６８】
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
【０２６９】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２７０】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２７１】
図７（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２７２】
図７（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２７３】
図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。
【０２７４】
図７（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２７５】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２７６】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２７７】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２７８】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２７９】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２８０】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２８１】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態５に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２８２】
以上の様に、実施の形態３又は実施の形態４で説明したような、本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一形態の有機化合物を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。
【０２８３】
また、本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子は、光源装置に用いることもできる。本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子を光源装置に用いる一態様を、図８を用いて説明する。なお、光源装置とは、本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子を光の照射手段として有し、且つ少なくとも当該発光素子へ電流を供給する入出力端子部を有するものとする。また、当該発光素子は、封止手段によって、外部雰囲気より遮断されていることが好ましい。
【０２８４】
図８は、本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図８に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３には、上記有機化合物を含む発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２８５】
上記有機化合物を含む発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用したことにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、上記有機化合物を含む発光素子を用いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、上記有機化合物を含む発光素子を適用したバックライトは従来と比較し厚みを小さくできるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０２８６】
図９は、本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例である。図９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として上記有機化合物を含む発光素子が用いられている。
【０２８７】
図１０は、本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子を、室内の照明装置３００１に適用した例である。上記有機化合物を含む発光素子は消費電力の低減された発光素子であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、上記有機化合物を含む発光素子は、大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、上記有機化合物を含む発光素子は厚みが小さいため、薄型化した照明装置を作製することが可能となる。
【０２８８】
本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも搭載することができる。図１１に上記有機化合物を含む発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示領域５０００乃至表示領域５００５には上記有機化合物を含む発光素子が設けられている。
【０２８９】
表示領域５０００と表示領域５００１は自動車のフロントガラスに設けられた表示領域である。上記有機化合物を含む発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０２９０】
表示領域５００２はピラー部分に設けられた表示領域である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０２９１】
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、速度や回転数、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも表示させることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０２９２】
本発明の一形態の有機化合物を含む発光素子は当該有機化合物を含むことによって、駆動電圧の小さい発光素子とすることができ、または消費電力の小さい発光素子とすることができる。このことから、表示領域５０００乃至表示領域５００５のような大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることが少なく、快適に使用することができることから上記有機化合物を含む発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載用の発光装置又は照明装置として好適に用いることができる。
【０２９３】
図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１２（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当該タブレット端末は、上記有機化合物を用いた発光素子を備えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
【０２９４】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
【０２９５】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０２９６】
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
【０２９７】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を内蔵させてもよい。
【０２９８】
また、図１２（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
【０２９９】
図１２（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を備える例を示した。なお、図１２（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【０３００】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０３０１】
また、この他にも図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
【０３０２】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構成とすることができるため好適である。
【０３０３】
また、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１２（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１２（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
【０３０４】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池９６３３で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０３０５】
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
【０３０６】
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１２に示した形状の電子機器に特に限定されない。
【実施例１】
【０３０７】
本実施例では、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物に含まれる、下記構造式（２００）で表される４，４’−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩ）の合成方法及びその物性について説明する。
【０３０８】
【化５９】
2015038063.tif 000060
【０３０９】
＜合成方法＞
５００ｍＬ３口フラスコに４，４’−ジブロモ−２，２’−ビピリジン３．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸６．７ｇ（２２ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、エタノール１５ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．４３ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１００℃で３．５時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物を６０℃に降温し、トルエン１００ｍＬ、水１５ｍＬを加え、固体を吸引ろ過で回収した。この固体のメタノール懸濁液に、超音波を照射して固体を吸引ろ過した。得られた固体をトルエンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５、以下同じ）、アルミナを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をトルエンで再結晶し、目的物の白色粉末を収量２．２ｇ、収率３２％で得た。本反応の合成スキームを以下に示す。
【０３１０】
【化６０】
2015038063.tif 000061
【０３１１】
得られた４，４’−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−２，２’−ビピリジンの粉末２．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．１Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で行い、加熱は３４０℃とした。昇華精製後４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩの白色粉末を２．０ｇ、回収率９１％で得た。
【０３１２】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４７−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．５６−７．７０（ｍ，８Ｈ），７．８３−７．９０（ｍ，６Ｈ），８．１５（ｓ，２Ｈ），８．１９−８．２３（ｍ，４Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８２（ｓ，２Ｈ）。
【０３１３】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩが得られたことを確認した。
【０３１４】
≪４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩの物性について≫
次に、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１４（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１４（Ｂ）に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
【０３１５】
図１４（Ａ）より、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩのトルエン溶液は３３２ｎｍ付近及び２８２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光のピーク波長は３５１ｎｍ付近（励起波長３３３ｎｍ）であった。また、図１４（Ｂ）より４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩの薄膜は３３６ｎｍ付近、３１８ｎｍ付近、２８８ｎｍ付近及び２４６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光のピーク波長は３７１ｎｍ付近（励起波長２７４ｎｍ）であった。このように、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩは非常に短波長な領域に吸収及び発光を示すことがわかった。
【０３１６】
また、薄膜状態の４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−３）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は−６．３８ｅＶであった。図１４（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩの吸収端は３．４８ｅＶであった。従って、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩの固体状態の光学的バンドギャップは３．４８ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このバンドギャップの値から、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩのＬＵＭＯ準位が−２．９０ｅＶと見積もることができる。このように、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩは固体状態において３．４８ｅＶの広いバンドギャップを有していることがわかった。
【０３１７】
また、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩのりん光発光測定を行った。測定には、顕微ＰＬ装置  ＬａｂＲＡＭ  ＨＲ−ＰＬ  （（株）堀場製作所）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光としてＨｅ−Ｃｄレーザー（３２５ｎｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いた。試料の薄膜は石英基板上に厚さ約５０ｎｍで成膜し、その石英基板に対し、窒素雰囲気中で、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。この結果より、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩのりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは４７０ｎｍに存在し、大きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。
【０３１８】
また、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０３１９】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０３２０】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００から１２００とした。結果を図１５に示す。
【実施例２】
【０３２１】
本実施例では、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物に含まれる、下記構造式（１００）で表される４，４’−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙ）の合成方法及びその物性について説明する。
【０３２２】
【化６１】
2015038063.tif 000062
【０３２３】
＜合成方法＞
５００ｍＬ３口フラスコに４，４’−ジブロモ−２，２’−ビピリジン３．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニルボロン酸６．４ｇ（２２ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍＬ、エタノール１５ｍＬ、炭酸ナトリウム３．２ｇ（３０ｍｍｏｌ）を水１５ｍＬに溶かした水溶液を入れた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．４８ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１００℃で１３時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に１２０ｍＬのトルエンと１５ｍＬの水を加え、６０℃で３時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た。この固体のメタノール懸濁液に、超音波を照射して固体を吸引ろ過した。得られた固体を熱トルエンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５、以下同じ）、アルミナを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をトルエンで再結晶し、目的物の白色粉末を収量３．７ｇ、収率５８％で得た。本反応の合成スキームを以下に示す。
【０３２４】
【化６２】
2015038063.tif 000063
【０３２５】
得られた４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙの粉末３．７ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．５Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で行い、加熱は３３５℃とした。昇華精製後４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙの白色粉末を２．４ｇ、回収率６５％で得た。
【０３２６】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．６１−７．７２（ｍ，８Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９９−８．０４（ｍ，６Ｈ），８．３１（ｓ，２Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），８．８６（ｓ，２Ｈ）。
【０３２７】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１６（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１６（Ｂ）は、図１６（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙが得られたことを確認した。
【０３２８】
≪４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙの物性について≫
次に、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１７（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１７（Ｂ）に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
【０３２９】
図１７（Ａ）より、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのトルエン溶液は２８７ｎｍ付近、３００ｎｍ付近及び３１４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光のピーク波長は３４４ｎｍ付近（励起波長２８９ｎｍ）であった。また、図１７（Ｂ）より４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙの薄膜は３１４ｎｍ付近、３０１ｎｍ付近、２９１ｎｍ付近、２５４ｎｍ付近及び２０６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光のピーク波長は３６６ｎｍ付近（励起波長３０５ｎｍ）であった。このように、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙは非常に短波長な領域に吸収及び発光を示すことがわかった。
【０３３０】
また、薄膜状態の４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−３）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのＨＯＭＯ準位は−６．４７ｅＶであった。図１７（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙの吸収端は３．７３ｅＶであった。従って、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙの固体状態の光学的バンドギャップは３．７３ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このバンドギャップの値から、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのＬＵＭＯ準位が−２．７４ｅＶと見積もることができる。このように、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙは固体状態において３．７３ｅＶの広いバンドギャップを有していることがわかった。
【０３３１】
また、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのりん光発光測定を行った。測定には、顕微ＰＬ装置  ＬａｂＲＡＭ  ＨＲ−ＰＬ  （（株）堀場製作所）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光としてＨｅ−Ｃｄレーザー（３２５ｎｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いた。試料の薄膜は石英基板上に厚さ約５０ｎｍで成膜し、その石英基板に対し、窒素雰囲気中で、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。この結果より、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙのりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは４６７ｎｍに存在し、大きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。
【０３３２】
また、４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０３３３】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０３３４】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００から１２００とした。結果を図１８に示す。
【実施例３】
【０３３５】
本実施例では、４，４’−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩ）と４，４’−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙ）とを緑色のりん光素子のホスト材料及び電子輸送材料として用いた発光素子（発光素子１、発光素子２）及び４，４’−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：４，４’ｍＣｚＰ２ＢＰｙ）を緑色のりん光素子のホスト材料及び電子輸送材料として用いた発光素子（比較発光素子１）について説明する。
【０３３６】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）から（ｖｉｉ）に示す。素子構造は図１（Ａ）の構造である。
【０３３７】
【化６３】
2015038063.tif 000064
【０３３８】
≪発光素子１の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３３９】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０３４０】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０３４１】
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０３４２】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉｉ）で表される４，４’−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩ）と、ＰＣＣＰと、上記構造式（ｉｖ）で表されるｆａｃ−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）とを、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝１：０．３：０．０６（重量比）となるように２０ｎｍ共蒸着した後、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝１：０．０６（重量比）となるように２０ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０３４３】
次に、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０３４４】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３４５】
≪発光素子２の作製≫
発光素子２は発光素子１における４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩを上記構造式（ｖｉ）で表される４，４’−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙ）に換えた他は、発光素子１と同様に作製した。
【０３４６】
≪比較発光素子１の作製≫
比較発光素子１は、発光素子１における４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩを上記構造式（ｖｉｉ）で表される４，４’−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：４，４’ｍＣｚＰ２ＢＰｙ）に換えた他は、発光素子１と同様に作製した。
【０３４７】
≪発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の動作特性≫
以上により得られた発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理及び８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３４８】
発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の電流密度−輝度特性を図１９に、輝度−電流効率特性を図２０に、電圧−輝度特性を図２１に、輝度−外部量子効率特性を図２２に示す。
【０３４９】
図２０から、発光素子１及び発光素子２は良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これより、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩ及び４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙが、高い三重項準位及び、広いバンドギャップを有し、緑色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができることがわかる。同様に図２２の輝度−外部量子効率も発光素子１及び発光素子２は良好な特性を示している。また、図２１から、発光素子１及び発光素子２は、良好な電圧−輝度特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩ及び４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙが、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図１９の電流密度−輝度特性も良好な特性を示している。
【０３５０】
このように、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩ及び４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙを用いた発光素子１及び発光素子２は、４，４’ｍＣｚＰ２ＢＰｙを同様に用いて作製した比較発光素子１と比較して、発光効率が顕著に良好である、特性の良好な発光素子であることがわかった。
【０３５１】
続いて、作製した発光素子に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２３に示す。図２３より発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１は発光中心物質である［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］起因の緑色の発光を呈することがわかった。
【０３５２】
次に、これら発光素子の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２とし、電流密度一定の条件において、初期輝度を１００％とした場合の駆動時間に対する輝度変化（規格化輝度時間変化）を測定することで行った。結果を図２４に示す。この結果より、発光素子１及び発光素子２は比較発光素子１と比較して良好な信頼性を示す素子であることがわかった。
【実施例４】
【０３５３】
本実施例では、４，４’−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩ）と４，４’−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙ）とを青色のりん光素子のホスト材料及び電子輸送材料として用いた発光素子（発光素子３、発光素子４）について説明する。
【０３５４】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）から（ｉｉｉ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉｉ）に示す。素子構造は図１（Ａ）の構造である。
【０３５５】
【化６４】
2015038063.tif 000065
【０３５６】
≪発光素子３の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３５７】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０３５８】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０３５９】
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０３６０】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉｉ）で表される４，４’−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩ）と、ＰＣＣＰと、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表されるトリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）とを、ＰＣＣＰ：４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩ：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］＝１：０．３：０．０６（重量比）となるように３０ｎｍ共蒸着した後、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩ：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるように１０ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０３６１】
次に、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０３６２】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子３を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３６３】
≪発光素子４の作製≫
発光素子４は発光素子３における４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩを上記構造式（ｖｉ）で表される４，４’−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙ）に換えた他は、発光素子３と同様に作製した。
【０３６４】
≪発光素子３及び発光素子４の動作特性≫
以上により得られた発光素子３及び発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理及び８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３６５】
発光素子３及び発光素子４の電流密度−輝度特性を図２５に、輝度−電流効率特性を図２６に、電圧−輝度特性を図２７に、輝度−外部量子効率特性を図２８に示す。
【０３６６】
図２６から、発光素子３及び発光素子４は良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これより、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩ及び４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙが、高い三重項準位及び、広いバンドギャップを有し、青色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができることがわかる。同様に図２８の輝度−外部量子効率も発光素子３及び発光素子４は良好な特性を示している。また、図２７から、発光素子３及び発光素子４は、良好な電圧−輝度特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、４，４’ｍＤＢＴＰ２ＢＰｙ−ＩＩ及び４，４’ＤＢｆＰ２ＢＰｙが、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図２５の電流密度−輝度特性も良好な特性を示している。
【０３６７】
続いて、作製した発光素子３及び発光素子４に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２９に示す。図２９より発光素子３及び発光素子４は発光中心物質である［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］起因の青色の発光を呈することがわかった。
【実施例５】
【０３６８】
本実施例では、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物に含まれる、下記構造式（４００）で表される３，５−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ）の合成方法及びその物性について説明する。
【０３６９】
【化６５】
2015038063.tif 000066
【０３７０】
＜合成方法＞
１．６ｇ（６．８ｍｍｏｌ）の３，５−ジブロモピリジンと、４．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）の３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸と、０．２０ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１５ｍＬの２Ｍ炭酸カリウム水溶液と２５ｍＬのトルエン、８．５ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に３０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で６時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物の有機層と水層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水とで洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン、次いでトルエン：酢酸エチル＝２０：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体をトルエンで再結晶したところ、白色固体を得た。この白色固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。この固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である白色固体を収量２．０ｇ、収率５０％で得た。本反応の合成スキームを以下に示す。
【０３７１】
【化６６】
2015038063.tif 000067
【０３７２】
得られた白色固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．２Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を３１０℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を収量１．６ｇ、回収率８５％で得た。
【０３７３】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４１−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．５６−７．６９（ｍ，６Ｈ），７．７２−７．８２（ｍ，６Ｈ），８．０７−８．０８（ｍ，２Ｈ），８．１７−８．２１（ｍ，４Ｈ），８．２３−８．２５（ｍ，１Ｈ），８．９７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ）
【０３７４】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図３０（Ｂ）は、図３０（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙが得られたことを確認した。
【０３７５】
≪３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙの物性について≫
次に、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図３１（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図３１（Ｂ）に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
【０３７６】
図３１（Ａ）より、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙのトルエン溶液は３３１ｎｍ付近、３１９ｎｍ付近及び２８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光のピーク波長は３５２ｎｍ付近（励起波長２８９ｎｍ）であった。また、図３１（Ｂ）より３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙの薄膜は３３２ｎｍ付近、３１５ｎｍ付近、２８４ｎｍ付近、２７２ｎｍ付近、２４０ｎｍ付近及び２２０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光のピーク波長は３６９ｎｍ付近（励起波長２７４ｎｍ）であった。このように、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙは非常に短波長な領域に吸収及び発光を示すことがわかった。
【０３７７】
また、薄膜状態の３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−３）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、３，５ｍＤＢＴＰ２ＰｙのＨＯＭＯ準位は−６．４２ｅＶであった。図３１（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙの吸収端は３．４９ｅＶであった。従って、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙの固体状態の光学的バンドギャップは３．４９ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このバンドギャップの値から、３，５ｍＤＢＴＰ２ＰｙのＬＵＭＯ準位が−２．９３ｅＶと見積もることができる。このように、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙは固体状態において３．４９ｅＶの広いバンドギャップを有していることがわかった。
【０３７８】
また、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙのりん光発光測定を行った。測定には、顕微ＰＬ装置  ＬａｂＲＡＭ  ＨＲ−ＰＬ  （（株）堀場製作所）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光としてＨｅ−Ｃｄレーザー（３２５ｎｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いた。試料の薄膜は石英基板上に厚さ約５０ｎｍで成膜し、その石英基板に対し、窒素雰囲気中で、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。この結果より、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙのりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは４７２ｎｍに存在し、大きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。
【実施例６】
【０３７９】
本実施例では、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物に含まれる、下記構造式（３００）で表される３，５−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）の合成方法及びその物性について説明する。
【０３８０】
【化６７】
2015038063.tif 000068
【０３８１】
＜合成方法＞
１．７ｇ（７．２ｍｍｏｌ）の３，５−ジブロモピリジンと、４．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）の３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニルボロン酸と、０．２２ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１６ｍＬの２Ｍ炭酸カリウム水溶液と、２７ｍＬのトルエン、９．０ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に３２ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で６時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物を有機層と水層に分離し、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン次いでトルエン：酢酸エチル＝２０：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この白色固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。この固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である白色固体を収量１．６ｇ、収率４０％で得た。
【０３８２】
【化６８】
2015038063.tif 000069
【０３８３】
得られた３，５−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）１．６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．６Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を２８０℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を収量１．４ｇ、回収率８８％で得た。
【０３８４】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３４−７．４９（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６６−７．７７（ｍ，６Ｈ），７．９７−８．０２（ｍ、６Ｈ），８．２１−８．２２（ｍ，２Ｈ），８．２７−８．２８（ｍ，１Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ）
【０３８５】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図３２（Ｂ）は、図３２（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙが得られたことを確認した。
【０３８６】
≪３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙの物性について≫
次に、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図３３（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図３３（Ｂ）に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
【０３８７】
図３３（Ａ）より、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙのトルエン溶液は３１４ｎｍ付近及び２８８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光のピーク波長は３４２ｎｍ付近及び３３２ｎｍ付近（励起波長２９２ｎｍ）であった。また、図３３（Ｂ）より３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙの薄膜は３１６ｎｍ付近、３０４ｎｍ付近、２９３ｎｍ付近、２７２ｎｍ付近、２５０ｎｍ付近及び２０６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光のピーク波長は３５６ｎｍ付近及び３４１ｎｍ付近（励起波長３０５ｎｍ）であった。このように、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙは非常に短波長な領域に吸収及び発光を示すことがわかった。
【０３８８】
また、薄膜状態の３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−３）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、３，５ｍＤＢＦＰ２ＰｙのＨＯＭＯ準位は−６．４９ｅＶであった。図３３（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙの吸収端は３．６９ｅＶであった。従って、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙの固体状態の光学的バンドギャップは３．６９ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このバンドギャップの値から、３，５ｍＤＢＦＰ２ＰｙのＬＵＭＯ準位が−２．８０ｅＶと見積もることができる。このように、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙは固体状態において３．６９ｅＶの広いバンドギャップを有していることがわかった。
【０３８９】
また、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙのりん光発光測定を行った。測定には、顕微ＰＬ装置  ＬａｂＲＡＭ  ＨＲ−ＰＬ  （（株）堀場製作所）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光としてＨｅ−Ｃｄレーザー（３２５ｎｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いた。試料の薄膜は石英基板上に厚さ約５０ｎｍで成膜し、その石英基板に対し、窒素雰囲気中で、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。この結果より、３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙのりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは４６７ｎｍに存在し、大きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。
【実施例７】
【０３９０】
本実施例では、３，５−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ）と３，５−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）とを青色のりん光素子のホスト材料及び電子輸送材料として用いた発光素子（発光素子５、発光素子６）について説明する。
【０３９１】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｖ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）、（ｘ）に示す。素子構造は図１（Ａ）の構造である。
【０３９２】
【化６９】
2015038063.tif 000070
【０３９３】
≪発光素子５の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３９４】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０３９５】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０３９６】
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０３９７】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｘ）で表される３，５−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ）と、ＰＣＣＰと、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表されるトリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）とを、ＰＣＣＰ：３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］＝１：０．３：０．０６（重量比）となるように３０ｎｍ共蒸着した後、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるように１０ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０３９８】
次に、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０３９９】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子５を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４００】
≪発光素子６の作製≫
発光素子６は発光素子５における３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを上記構造式（ｘ）で表される３，５−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）に換えた他は、発光素子５と同様に作製した。
【０４０１】
≪発光素子５及び発光素子６の動作特性≫
以上により得られた発光素子５及び発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理及び８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４０２】
発光素子５及び発光素子６の電流密度−輝度特性を図３４に、輝度−電流効率特性を図３５に、電圧−輝度特性を図３６に、輝度−外部量子効率特性を図３７に示す。
【０４０３】
図３５から、発光素子５及び発光素子６は良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これより、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ及び３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙが、高い三重項準位及び、広いバンドギャップを有し、青色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができることがわかる。同様に図３７の輝度−外部量子効率も発光素子５及び発光素子６は良好な特性を示している。また、図３６から、発光素子５及び発光素子６は、良好な電圧−輝度特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ及び３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙが、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図３４の電流密度−輝度特性も良好な特性を示している。
【０４０４】
続いて、作製した発光素子５及び発光素子６に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３８に示す。図３８より発光素子５及び発光素子６は発光中心物質である［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］起因の青色の発光を呈することがわかった。
【０４０５】
なお、発光素子５における３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙのピリジン骨格がピリミジン骨格である有機化合物に換えた比較発光素子２も作製した。発光素子５は比較発光素子２と比較して外部量子効率が良好な発光素子であった。また、スペクトルもシャープであり、色純度が良好な発光素子であることがわかった。
【実施例８】
【０４０６】
本実施例では、３，５−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ）と３，５−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）とを緑色のりん光素子のホスト材料及び電子輸送材料として用いた発光素子（発光素子７、発光素子８）について説明する。
【０４０７】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｉｘ）、（ｘ）、（ｘｉｉ）に示す。素子構造は図１（Ａ）の構造である。
【０４０８】
【化７０】
2015038063.tif 000071
【０４０９】
≪発光素子７の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０４１０】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０４１１】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。
【０４１２】
続いて、上記構造式（ｘｉｉ）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０４１３】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｘ）で表される３，５−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ）と、上記構造式（ｉｉ）で表される３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）と、上記構造式（ｉｖ）で表されるｆａｃ−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）とを、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝０．８：０．２：０．０６（重量比）となるように４０ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０４１４】
次に、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０４１５】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子７を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４１６】
≪発光素子８の作製≫
発光素子８は発光素子７における３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを上記構造式（ｘ）で表される３，５−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）に換えた他は、発光素子７と同様に作製した。
【０４１７】
≪発光素子７及び発光素子８の動作特性≫
以上により得られた発光素子７及び発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理及び８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４１８】
発光素子７及び発光素子８の電流密度−輝度特性を図３９に、輝度−電流効率特性を図４０に、電圧−輝度特性を図４１に、輝度−外部量子効率特性を図４２に示す。
【０４１９】
図４０から、発光素子７及び発光素子８は良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これより、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ及び３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙが、高い三重項準位及び、広いバンドギャップを有し、緑色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができることがわかる。同様に図４２の輝度−外部量子効率も発光素子７及び発光素子８は良好な特性を示している。また、図４１から、発光素子７及び発光素子８は、良好な電圧−輝度特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ及び３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙが、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図３９の電流密度−輝度特性も良好な特性を示している。
【０４２０】
このように、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ及び３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙを用いた発光素子７及び発光素子８は、発光効率が良く特性の良好な発光素子であることがわかった。
【０４２１】
続いて、作製した発光素子に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流したときの発光スペクトルを図４３に示す。図４３より発光素子７及び発光素子８は発光中心物質である［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］起因の緑色の発光を呈することがわかった。
【０４２２】
次に、これら発光素子の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２とし、電流密度一定の条件において、初期輝度を１００％とした場合の駆動時間に対する輝度変化（規格化輝度時間変化）を測定することで行った。結果を図４４に示す。この結果より、発光素子７及び発光素子８良好な信頼性を示す素子であることがわかった。
【実施例９】
【０４２３】
本実施例では、正孔輸送層の材料、発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料が異なる発光素子（発光素子９乃至１３、比較発光素子３及び比較発光素子４）の信頼性について示す。
【０４２４】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｉｘ）、（ｘ）、（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）に示す。素子構造は図１（Ａ）の構造である。
【０４２５】
【化７１】
2015038063.tif 000072
【０４２６】
≪発光素子９の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０４２７】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０４２８】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。
【０４２９】
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０４３０】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｘ）で表される３，５−ビス［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ）、ＰＣＣＰ、及び上記構造式（ｉｖ）で表されるｆａｃ−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）とを、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝０．８：０．２：０．０６（重量比）となるように４０ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０４３１】
次に、３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０４３２】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子９を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４３３】
≪発光素子１０の作製≫
発光素子１０は発光素子９における正孔輸送層のＰＣＣＰを、上記構造式（ｘｉｉ）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）に替えた他は、発光素子９と同様に作製した。
【０４３４】
≪発光素子１１の作製≫
発光素子１１は発光素子９における３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを上記構造式（ｘ）で表される３，５−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）に替えた他は、発光素子９と同様に作製した。
【０４３５】
≪発光素子１２の作製≫
発光素子１２は発光素子１０における３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを上記構造式（ｘ）で表される３，５−ビス［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ｍＤＢＦＰ２Ｐｙ）に替えた他は、発光素子１０と同様に作製した。
【０４３６】
≪比較発光素子３の作製≫
比較発光素子３は発光素子９における３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを上記構造式（ｘｉｉｉ）で表される３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）に替えた他は、発光素子９と同様に作製した。
【０４３７】
≪比較発光素子４の作製≫
比較発光素子４は発光素子１０における３，５ｍＤＢＴＰ２Ｐｙを上記構造式（ｘｉｉｉ）で表される３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）に替えた他は、発光素子１０と同様に作製した。
【０４３８】
発光素子９乃至発光素子１２、比較発光素子３及び比較発光素子４の正孔輸送層の材料、発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料をまとめた表を以下に示す。
【０４３９】
【表１】
2015038063.tif 000073
【０４４０】
これら発光素子の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２とし、電流密度一定の条件において、初期輝度を１００％とした場合の駆動時間に対する輝度変化（規格化輝度時間変化）を測定することで行った。結果を図４５に示す。
【０４４１】
比較発光素子３及び比較発光素子４はそれぞれ１９０時間及び１５０時間で初期輝度の５０％まで輝度が低下したが、発光素子９及び１０は３７０時間経過後にそれぞれ初期輝度の６１％及び６０％、発光素子１１及び発光素子１２は３４０時間経過後にそれぞれ初期輝度の５１％及び５３％を保っており、本発明の一態様の有機化合物を用いた発光素子は、信頼性の良好な発光素子であることがわかった。
【符号の説明】
【０４４２】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    ＥＬ層
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１００１  基板
１００２  下地絶縁膜
１００３  ゲート絶縁膜
１００６  ゲート電極
１００７  ゲート電極
１００８  ゲート電極
１０２０  第１の層間絶縁膜
１０２１  第２の層間絶縁膜
１０２２  電極
１０２４Ｗ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｒ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｇ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｂ  発光素子の第１の電極
１０２５  隔壁
１０２８  ＥＬ層
１０２９  発光素子の第２の電極
１０３１  封止基板
１０３２  シール材
１０３３  透明な基材
１０３４Ｒ  赤色の着色層
１０３４Ｇ  緑色の着色層
１０３４Ｂ  青色の着色層
１０３５  黒色層（ブラックマトリックス）
１０３６  オーバーコート層
１０３７  第３の層間絶縁膜
１０４０  画素部
１０４１  駆動回路部
１０４２  周辺部
１２０１    ソース電極
１２０２    活性層
１２０３    ドレイン電極
１２０４    ゲート電極
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
５０００    表示領域
５００１    表示領域
５００２    表示領域
５００３    表示領域
５００４    表示領域
５００５    表示領域
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネル領域
９６３２ｂ    タッチパネル領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    キーボード表示切り替えボタン
９０３３    留め具
９０３４    表示モード切り替えスイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    省電力モード切り替えスイッチ
９０３８    操作スイッチ
【図１】
2015038063.tif 000093
【図２】
2015038063.tif 000094
【図３】
2015038063.tif 000095
【図４】
2015038063.tif 000096
【図５】
2015038063.tif 000097
【図６】
2015038063.tif 000098
【図７】
2015038063.tif 000099
【図８】
2015038063.tif 000100
【図９】
2015038063.tif 000101
【図１０】
2015038063.tif 000102
【図１１】
2015038063.tif 000103
【図１２】
2015038063.tif 000104
【図１３】
2015038063.tif 000105
【図１４】
2015038063.tif 000106
【図１５】
2015038063.tif 000107
【図１６】
2015038063.tif 000108
【図１７】
2015038063.tif 000109
【図１８】
2015038063.tif 000110
【図１９】
2015038063.tif 000111
【図２０】
2015038063.tif 000112
【図２１】
2015038063.tif 000113
【図２２】
2015038063.tif 000114
【図２３】
2015038063.tif 000115
【図２４】
2015038063.tif 000116
【図２５】
2015038063.tif 000117
【図２６】
2015038063.tif 000118
【図２７】
2015038063.tif 000119
【図２８】
2015038063.tif 000120
【図２９】
2015038063.tif 000121
【図３０】
2015038063.tif 000122
【図３１】
2015038063.tif 000123
【図３２】
2015038063.tif 000124
【図３３】
2015038063.tif 000125
【図３４】
2015038063.tif 000126
【図３５】
2015038063.tif 000127
【図３６】
2015038063.tif 000128
【図３７】
2015038063.tif 000129
【図３８】
2015038063.tif 000130
【図３９】
2015038063.tif 000131
【図４０】
2015038063.tif 000132
【図４１】
2015038063.tif 000133
【図４２】
2015038063.tif 000134
【図４３】
2015038063.tif 000135
【図４４】
2015038063.tif 000136
【図４５】
2015038063.tif 000137