(57)【要約】      （修正有）【課題】高温焼成後の光配向感度が高く、下地との密着性に優れ、アルコール系溶媒に可溶で、安価に製造可能な液晶配向膜およびこれを形成するための光配向膜用組成物を提供する。【解決手段】式（１）および（２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの酸無水物（ａ１）と、分子内にアミノおよびアルコキシシリルを有する化合物（ａ２）とを反応させて得られる化合物（Ａ１）または化合物（Ａ１）を重合させて得られる重合体（Ａ２）、および有機溶媒（Ｂ）を含有する光配向膜用組成物。2015049419.tif 000015式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水素または炭素数１〜５のアルキルである。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）および（２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの酸無水物（ａ１）と、分子内にアミノおよびアルコキシシリルを有する化合物（ａ２）とを反応させて得られる化合物（Ａ１）または化合物（Ａ１）を重合させて得られる重合体（Ａ２）、および有機溶媒（Ｂ）を含有する光配向膜用組成物。
2015049419.tif 000014
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水素または炭素数１〜５のアルキルである。
【請求項２】
酸無水物（ａ１）が、無水マレイン酸、無水イタコン酸および無水シトラコン酸から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の光配向膜用組成物。
【請求項３】
分子内にアミノおよびアルコキシシリルを有する化合物（ａ２）が、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、４−アミノフェニルトリメトキシシラン、および４−アミノフェニルトリエトキシシランから選択される少なくとも１つである、請求項１または２に記載の光配向膜用組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載された光硬化性組成物を用いて作成した光配向膜。
【請求項５】
請求項４に記載の光配向膜を用いて製造された表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は光配向膜用組成物、該組成物を用いて形成される光配向膜、およびそれを用いた光学フィルムや液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子はノートパソコンやデスクトップパソコンのモニターをはじめ、ビデオカメラのビューファインダー、投写型のディスプレイ、テレビ等の様々な液晶表示装置に使用される。さらに、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子としても利用されている。従来の液晶表示素子としては、ネマチック液晶を用いた表示素子が主流であり、一方の基板近傍にある液晶の配向方向と他方の基板近傍にある液晶の配向方向とが９０°の角度でねじれているＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ  Ｎｅｍａｔｉｃ）モード、配向方向が通常１８０°以上の角度でねじれているＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ  Ｔｗｉｓｔｅｄ  Ｎｅｍａｔｉｃ）モード、配向方向が基板に対して水平配向に配向しているＩＰＳ（Ｉｎ  Ｐｌａｎｅ  Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）、ＦＦＳ（Ｆｒｉｎｇｅ  Ｆｉｅｌｄ  Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モードなどの液晶表示素子が実用化されている。
【０００３】
しかしながら、これらの液晶表示素子は、画像を適正に認知できる視野角が狭く、斜め方向から見たときに、輝度やコントラストが低下することがあり、また中間調で輝度反転を生じることがある。近年では、この視野角の問題は、光学補償フィルムを用いたＴＮ型液晶表示素子、垂直配向と突起構造物の技術を併用したＭＶＡ（Ｍｕｌｔｉ−ｄｏｍａｉｎ  Ｖｅｒｔｉｃａｌ  Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード（特許文献１を参照。）または横電界方式のＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅ  Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード（特許文献２を参照。）等により改良されている。
【０００４】
液晶表示素子の技術の発展は、単にこれらの駆動方式や素子構造の改良のみならず、表示素子に使用される部材の改良によっても達成されている。表示素子に使用される部材のなかでも、特に液晶配向膜は液晶表示素子の表示品位に係わる重要な要素の一つであり、表示素子の高品質化に伴って液晶配向膜の役割が年々重要になってきている。
【０００５】
液晶配向膜は、液晶表示素子の均一な表示特性のために液晶の分子配列を均一に制御することが必要である。そのため、基板上の液晶分子を一方向に均一に配向させることが求められる。
【０００６】
また、画像表示装置のコントラスト向上や視野角範囲の拡大を実現するために、光学補償フィルムや位相差フィルムとして、例えば、屈折率異方性を有する延伸フィルムや、重合性液晶性化合物を配向させた後に化合物を重合させたフィルムが用いられている。この重合性液晶性化合物を配向させるためにも液晶配向膜が用いられる。基板上の液晶分子の方向を均一に並べる液晶配向膜は、液晶表示素子の製造工程における様々な場面で利用され、その技術は重要かつ必要不可欠なものとなっている。
【０００７】
液晶配向膜は、液晶配向剤を用いて調製される。現在、主として用いられている液晶配向剤は、ポリアミック酸もしくは可溶性のポリイミドを有機溶媒に溶解させた溶液である。このような溶液を基板に塗布した後、加熱等の手段により成膜してポリイミド系液晶配向膜を形成する。ポリアミック酸以外の種々の液晶配向剤も検討されているが、耐熱性、耐薬品性（耐液晶性）、塗布性、液晶配向性、電気特性、光学特性、表示特性等の点から、ほとんど実用に至っていない。
【０００８】
工業的には、簡便で大面積の高速処理が可能なラビング法が、配向処理法として広く用いられている。ラビング法は、ナイロン、レイヨン、ポリエステル等の繊維を植毛した布を用いて液晶配向膜の表面を一方向に擦る処理であり、これによって液晶分子の均一な配向を得ることが可能になる。しかし、ラビング法は発塵や静電気の発生が多く、このため配向欠陥などによる液晶素子への影響が懸念される。
【０００９】
そこで近年、ラビング法に代わる液晶配向制御方法が開発されている。光を照射して配向処理を施す光配向法については、光分解法、光異性化法、光二量化法、光架橋法等多くの配向方法が提案されている（非特許文献１、特許文献３および特許文献４を参照。）。光配向法はラビング法と異なり非接触の配向方法であり、原理的に発塵や静電気の発生がラビング処理より少ない。
【００１０】
光配向法により配向処理を施された、配向性の良好な液晶配向膜を用いることにより液晶配向膜に接している液晶単分子層の分子配向状態を制御することができ、かつ配向分割が容易に可能となる。こうして、液晶表示素子としての性能を改善することが期待できる。
【００１１】
光配向法に利用可能な化合物として、光反応性のシンナメートを共重合体の側鎖に結合したポリマーが提案されている（特許文献５、６を参照。）。しかし、この系では高い温度で焼成した場合に液晶配向能が低下することも多く、また下地密着性に問題がある場合もあった。また、これらポリマーを溶解させる溶媒には溶解力の高い溶媒が必要となり、特にフレキシブルなプラスチック基材の場合には基材を浸食するために使用が難しかった。一方で、構造が特殊なモノマーを合成してから重合するためにコストが高くなってしまうという問題点もあった。
【００１２】
一方、マレイミド構造を有するシロキサン化合物が光硬化用組成物として提案されている（特許文献７を参照。）。しかし、特許文献７においては液晶化合物の光配向性については何ら触れられていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】特許第２９４７３５０号公報
【特許文献２】特許第２９４０３５４号公報
【特許文献３】特開２００５−２７５３６４号公報
【特許文献４】特開平１１−１５００１号公報
【特許文献５】特許第３６１１３４２号
【特許文献６】特許第４０１１６５２号
【特許文献７】特許第２６３０５９６号
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】液晶  第３巻第４号、日本液晶学会編集委員会編、日本液晶学会発行、１９９９年、２６２ページ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
本発明の目的は、光配向法に適した光配向膜用組成物を提供することである。具体的には、高温焼成後の光配向感度が高く、下地との密着性に優れ、（フレキシブル基板を浸食しない）アルコール系溶媒に可溶で、さらに、安価に製造可能な液晶配向膜を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明者は鋭意研究開発を進めた結果、特定の光配向膜用組成物を使用することで、上記目的を達成しうる液晶配向膜を実現した。
【００１７】
本発明は以下の項を含む。
［１］  式（１）および（２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの酸無水物（ａ１）と、分子内にアミノおよびアルコキシシリルを有する化合物（ａ２）とを反応させて得られる化合物（Ａ１）または化合物（Ａ１）を重合させて得られる重合体（Ａ２）、および有機溶媒（Ｂ）を含有する光配向膜用組成物。
2015049419.tif 000002
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水素または炭素数１〜５のアルキルである。
【００１８】
［２］  酸無水物（ａ１）が、無水マレイン酸、無水イタコン酸および無水シトラコン酸から選択される少なくとも１つである、［１］項に記載の光配向膜用組成物。
【００１９】
［３］  分子内にアミノおよびアルコキシシリルを有する化合物（ａ２）が、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、４−アミノフェニルトリメトキシシラン、および４−アミノフェニルトリエトキシシランから選択される少なくとも１つである、［１］項または［２］項に記載の光配向膜用組成物。
【００２０】
［４］  ［１］〜［３］のいずれか１項に記載された光硬化性組成物を用いて作成した光配向膜。
【００２１】
［５］  ［４］項に記載の光配向膜を用いて製造された表示素子。
【発明の効果】
【００２２】
本発明では、光反応性基を有する化合物を利用して液晶配向膜を形成するため、従来のラビング処理に見られる煩雑な処理工程が省略でき、かつ、その際に生じる発塵や静電気に起因する配向欠陥が発生しない。そのため光学均一性の高い液晶配向膜を作成できる。また、該液晶配向膜を用いて製造された光学フィルム、液晶表示素子は、高い配向安定性を保つことが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
本発明の光配向膜用組成物は、下記式（１）および（２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの酸無水物（ａ１）と、分子内にアミノおよびアルコキシシリルを有する化合物（ａ２）とを反応させて得られる化合物（Ａ１）または化合物（Ａ１）を重合させて得られる重合体（Ａ２）、およびそれを溶解する有機溶媒（Ｂ）を含む。化合物（Ａ１）は、詳しくは上記酸無水物（ａ１）および化合物（ａ２）を反応させて得られる、光重合性基（マレイミド、シトラコンイミド、イタコンイミド）を有するシランカップリング剤である。重合体（Ａ２）は、詳しくは化合物（Ａ１）を重縮合させて得られる重合性基（マレイミド、シトラコンイミド、イタコンイミド）を有するシロキサンポリマーである。以下、本発明を構成する化合物、重合体、溶媒他、それぞれの要素について説明する。
【００２４】
１．酸無水物（ａ１）
酸無水物（ａ１）は下記式（１）および（２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つである。
2015049419.tif 000003
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水素、炭素数１〜５のアルキルである。
【００２５】
酸無水物（ａ１）の具体例は、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、および２，３−ジメチルマレイン酸無水物である。酸無水物（ａ１）は、それぞれ単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて使用することもできる。
【００２６】
２．分子内にアミノとアルコキシシリルを有する化合物（ａ２）
分子内にアミノおよびアルコキシシリルを有する化合物（ａ２）の具体例は、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、３−アミノプロピルジエトキシメチルシラン、４―アミノフェニルトリメトキシシラン、４−アミノフェニルトリエトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、およびＮ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシランである。より好ましい化合物（ａ２）は、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、および３−アミノプロピルジエトキシメチルシランであり、さらに好ましい化合物（ａ２）は、３−アミノプロピルトリメトキシシランおよび３−アミノプロピルトリエトキシシランである。
【００２７】
３．化合物（Ａ１）
酸無水物（ａ１）および化合物（ａ２）は、溶媒中室温で攪拌することによって容易に反応が進み、アミド酸を生成する。その後、アミド酸を加熱してイミド化し、化合物（Ａ１）を得る。イミド化する際の加熱温度は６０〜１５０℃であり、８０〜１３０℃が好ましい。イミド化触媒として塩基触媒を加えてもよい。塩基触媒の例はピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリブチルアミン、およびトリオクチルアミンである。また、この反応中に誘起される光重合性基の重合を抑制する目的で、重合禁止剤を併用することもできる。重合禁止剤の例は２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル−１−オキシル、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル−１−オキシル、トリフェニルダジル、ｐ−メトキシフェノール、およびヒドロキノンである。
【００２８】
化合物（Ａ１）を合成する反応に使用する溶媒は、原料である酸無水物（ａ１）、化合物（ａ２）および反応で得られる化合物（Ａ１）を溶解できるものなら特に限定されない。ただし、化合物（Ａ１）のアルコキシシリル部位の加水分解縮合を抑制する必要がある場合は、水酸基を有する溶媒を用い、かつ低濃度、低温で合成することが好ましい。加熱温度を６０〜８０℃にすることで、アルコキシシリル部位の反応による重合物の生成を抑制し、化合物（Ａ１）を高収率で得ることができる。
【００２９】
４．重合体（Ａ２）
本発明の光配向膜用組成物には得られた化合物（Ａ１）をそのまま用いてもよいが、重合体として用いると、各種コーティング法により容易に均一な光配向膜が得られるためより好ましい。化合物（Ａ１）を重合して重合体（Ａ２）を得るためには、アルコキシシリル部位の加水分解縮合が必要である。化合物（Ａ１）を水およびギ酸などの酸触媒を添加してさらに加熱し、低沸分を留去することで重合体（Ａ２）を得ることができる。この反応時の加熱温度は９０〜１５０℃が好ましい。
【００３０】
また、化合物（Ａ１）を合成する際に高濃度・高温で加熱すると、最初の反応で生成したアミド酸自身が酸触媒の役割を果たしつつ、アミド酸のイミド化により生成する水によってアルコキシシリル基の加水分解反応を誘発するため、１段階で重合体（Ａ２）を得ることもできる。この反応時の加熱温度は１００〜１５０℃が好ましい。
【００３１】
重合反応に用いる溶媒は重合体（Ａ２）を溶解できるものなら特に限定されない。触媒としてギ酸、水を添加するとより加水分解縮合反応を進めることができる。
【００３２】
重合体（Ａ２）は光重合性基を有するシロキサンポリマーであり、その重量平均分子量は５００〜１，０００，０００の範囲である。好ましい重量平均分子量は１，０００〜５００，０００であり、ろ過の容易さと保存安定性、光配向能の観点から、より好ましくは２，０００〜１００，０００である。
【００３３】
５．有機溶媒（Ｂ）
有機溶媒（Ｂ）は、酸無水物（ａ１）、化合物（ａ２）を溶解し、また（ａ１）と（ａ２）を反応させて得られる化合物（Ａ）を溶解させることができる有機溶媒であって、スピンコート、スリットコート、他の印刷法などによって光配向膜が成膜される際に、塗布均一性が高い有機溶媒が好ましい。また、下地がフレキシブル基板の場合には、基板への浸食を避けるためにアルコール系溶媒を使用することが好ましい。
【００３４】
該有機溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、アセトン、２−ブタノン、酢酸エチル、酢酸プロピル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、トルエン、キシレン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、３−メトキシプロピオン酸メチル、及び３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトンが挙げられる。
【００３５】
塗布性、保存安定性、下地の浸食を避ける観点から、水酸基を有する有機溶媒がより好ましい。その具体例は、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルである。この中でも適度な沸点を有するプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジアセトンアルコールがさらに好ましい。
【００３６】
６．その他の成分
本発明の光配向膜用組成物は、本発明の効果が得られる範囲において、前述した化合物（Ａ１）、重合体（Ａ２）および有機溶媒（Ｂ）以外の他の成分をさらに含有していてもよい。例えば本発明の光配向膜用組成物には、塗布均一性、膜硬度、接着性を向上させるために各種の添加剤を添加することができる。このような添加剤としては、例えば、アクリル系、スチレン系、ポリエチレンイミン系又はウレタン系の高分子分散剤、アニオン系、カチオン系、ノニオン系又はフッ素系の界面活性剤、シリコン系の塗布性向上剤、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系化合物等の酸化防止剤、カップリング剤等の密着性向上剤、エポキシ化合物等の熱架橋剤、光ラジカル開始剤、熱ラジカル開始剤などのラジカル発生剤、または増感剤が挙げられる。
【００３７】
６−１．高分子分散剤、界面活性剤、塗布性向上剤
前記高分子分散剤、界面活性剤、及び塗布性向上剤には、組成物においてこれらの用途で用いられる成分を用いることができる。これらは１種でも２種以上でもよい。このような高分子分散剤、界面活性剤、及び塗布性向上剤としては、例えば、ポリフローＮｏ．４５、ポリフローＫＬ−２４５、ポリフローＮｏ．７５、ポリフローＮｏ．９０、ポリフローＮｏ．９５（以上、いずれも商品名、共栄社化学工業（株）製）、ディスパーベイク（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ）１６１、ディスパーベイク１６２、ディスパーベイク１６３、ディスパーベイク１６４、ディスパーベイク１６６、ディスパーベイク１７０、ディスパーベイク１８０、ディスパーベイク１８１、ディスパーベイク１８２、ＢＹＫ３００、ＢＹＫ３０６、ＢＹＫ３１０、ＢＹＫ３２０、ＢＹＫ３３０、ＢＹＫ３４２、ＢＹＫ３４４、ＢＹＫ３４６、ＢＹＫ３６１Ｎ（以上、いずれも商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製）、ＫＰ−３４１、ＫＰ−３５８、ＫＰ−３６８、ＫＦ−９６−５０ＣＳ、ＫＦ−５０−１００ＣＳ（以上、いずれも商品名、信越化学工業（株）製）、サーフロンＳＣ−１０１、サーフロンＫＨ−４０（以上、いずれも商品名、セイミケミカル（株）製）、フタージェント２２２Ｆ、フタージェント２５１、ＦＴＸ−２１８（以上、いずれも商品名、（株）ネオス製）、ＥＦＴＯＰ  ＥＦ−３５１、ＥＦＴＯＰ  ＥＦ−３５２、ＥＦＴＯＰ  ＥＦ−６０１、ＥＦＴＯＰ  ＥＦ−８０１、ＥＦＴＯＰ  ＥＦ−８０２（以上、いずれも商品名、三菱マテリアル（株）製）、メガファックＦ−１７１、メガファックＦ−１７７、メガファックＦ−４７５、メガファックＲ−０８、メガファックＲ−３０（以上、いずれも商品名、ＤＩＣ（株）製）、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオルアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス（フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレレート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩、及びアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩が挙げられる。
【００３８】
これらの中でも、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオルアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス（フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、及びフルオロアルキルアミノスルホン酸塩等のフッ素系の界面活性剤、及び、ＢＹＫ３０６、ＢＹＫ３４２、ＢＹＫ３４４、ＢＹＫ３４６、ＫＰ−３４１、ＫＰ−３５８、及びＫＰ−３６８等のシリコン系塗布性向上剤からなる群から選ばれる少なくとも１種が前記添加剤に含まれることは、本発明の光配向膜用組成物の塗布均一性を高める観点から好ましい。
【００３９】
本発明の光配向膜用組成物における前記高分子分散剤、界面活性剤、及び塗布性向上剤の含有量は、それぞれ、組成物の固形分全体量１００重量部に対して０．００１〜０．１重量部であることが好ましい。
【００４０】
６−２．酸化防止剤
前記酸化防止剤には、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、及びイオウ系化合物の酸化防止剤を好適に用いることができる。酸化防止剤は１種でも２種以上でもよい。酸化防止剤は、ヒンダードフェノール系化合物の酸化防止剤であることが耐候性の観点から好ましい。このような酸化防止剤としては、例えばＩｒｇａｎｏｘ１０１０、ＩｒｇａｎｏｘＦＦ、Ｉｒｇａｎｏｘ１０３５、Ｉｒｇａｎｏｘ１０３５ＦＦ、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６ＦＤ、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６ＤＷＪ、Ｉｒｇａｎｏｘ１０９８、Ｉｒｇａｎｏｘ１１３５、Ｉｒｇａｎｏｘ１３３０、Ｉｒｇａｎｏｘ１７２６、Ｉｒｇａｎｏｘ１４２５  ＷＬ、Ｉｒｇａｎｏｘ１５２０Ｌ、Ｉｒｇａｎｏｘ２４５、Ｉｒｇａｎｏｘ２４５ＦＦ、Ｉｒｇａｎｏｘ２４５ＤＷＪ、Ｉｒｇａｎｏｘ２５９、Ｉｒｇａｎｏｘ３１１４、Ｉｒｇａｎｏｘ５６５、Ｉｒｇａｎｏｘ５６５ＤＤ、Ｉｒｇａｎｏｘ２９５（以上、いずれも商品名；ＢＡＳＦジャパン（株）製）、ＡＤＫ  ＳＴＡＢ  ＡＯ−２０、ＡＤＫ  ＳＴＡＢ  ＡＯ−３０、ＡＤＫ  ＳＴＡＢ  ＡＯ−５０、ＡＤＫ  ＳＴＡＢ  ＡＯ−６０、ＡＤＫ  ＳＴＡＢ  ＡＯ−７０、及びＡＤＫ  ＳＴＡＢ  ＡＯ−８０（以上、いずれも商品名；（株）ＡＤＥＫＡ製）が挙げられる。この中でもＡＤＫ  ＳＴＡＢ  ＡＯ−６０がより好ましい。
【００４１】
本発明の光配向膜用組成物における酸化防止剤の含有量は、化合物（Ａ）の１００重量部に対し、０．１〜５重量部であることが好ましく、１〜３重量部であることがより好ましい。
【００４２】
６−３．密着性向上剤
前記密着性向上剤は、光配向膜用組成物と基板との密着性を向上させるために使用される。密着性向上剤には、カップリング剤を好適に用いることができる。密着性向上剤は１種でも２種以上でもよい。前記カップリング剤には、シラン系、アルミニウム系又はチタネート系の化合物を用いることができる。このようなカップリング剤としては、例えば３−グリシドキシプロピルジメチルエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート、及びテトライソプロピルビス（ジオクチルホスファイト）チタネートが挙げられる。これらの中でも、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランが、密着性を向上させる効果が大きく好ましい。
【００４３】
本発明の光配向膜用組成物における密着性向上剤の含有量は、化合物（Ａ）の１００重量部に対し１０重量部以下であることが好ましい。
【００４４】
６−４．熱架橋剤
前記熱架橋剤には、光配向膜用組成物を材料とする成膜における加熱条件下で架橋反応を起こす成分を用いることができる。熱架橋剤は１種でも２種以上でもよい。熱架橋剤にはエポキシ化合物等の熱架橋剤を用いることができ、このような熱架橋剤としては、例えばエピコート８０７、エピコート８１５、エピコート８２５、エピコート８２７、エピコート８２８、エピコート１９０Ｐ、エピコート１９１Ｐ、エピコート１００４、エピコート１２５６、ＹＸ８０００（以上、いずれも商品名；ジャパンエポキシレジン（株）製）、アラルダイトＣＹ１７７、アラルダイトＣＹ１８４（以上、いずれも商品名；ＢＡＳＦジャパン（株）製）、セロキサイド２０２１Ｐ、ＥＨＰＥ−３１５０（以上、いずれも商品名；ダイセル化学工業（株）製）、テクモアＶＧ３１０１Ｌ（商品名；（株）プリンテック製））が挙げられる。
【００４５】
本発明の光配向膜用組成物における熱架橋剤の含有量は、組成物の固形分１００重量部に対し、１〜３０重量部であることが好ましく、５〜１５重量部であることがより好ましい。
【００４６】
６−５．ラジカル発生剤・増感剤
光ラジカル発生剤には、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（ＤＡＲＯＣＵＲ１１７３）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ６５１）、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１２７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ５００（ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４とベンゾフェノンの混合物）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３７９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ７５４、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１３００、ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１７００、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８００、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８５０、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８７０、ＤＡＲＯＣＵＲ４２６５、ＤＡＲＯＣＵＲ  ＭＢＦ、ＤＡＲＯＣＵＲ  ＴＰＯ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ７８４、ＩＲＧＡＣＵＲＥ７５４、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ０１、およびＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ０２が挙げられる。上記のＤＡＲＯＣＵＲおよびＩＲＧＡＣＵＲＥはいずれもＢＡＳＦジャパン（株）の商品名である。これらに公知の増感剤（イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチル−４ジメチルアミノベンゾエート（ＤＡＲＯＣＵＲ  ＥＤＢ）、２−エチルヘキシル−４−ジメチルアミノベンゾエート（ＤＡＲＯＣＵＲ  ＥＨＡ）、４，４’−ジメチルアミノベンゾフェノン（日本曹達（株）製ニッソキュアーＭＡＢＰ）、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン（保土ヶ谷化学（株）製ＥＡＢ）などのジアルキルアミノベンゾフェノンなど）を添加してもよい。
【００４７】
熱ラジカル発生剤としては、２，２’−Ａｚｏｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙ−２，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）（和光純薬工業（株）製Ｖ−７０）、２，２’−Ａｚｏｂｉｓ（２，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）（和光純薬工業（株）製Ｖ−６５）、２，２’−Ａｚｏｂｉｓ（ｉｓｏｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）（和光純薬工業（株）製Ｖ−６０）、２，２’−Ａｚｏｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）（和光純薬工業（株）製Ｖ−５９）、２，２’−Ａｚｏｂｉｓ［Ｎ−（２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｍｉｄｅ］（和光純薬工業（株）製ＶＦ−０９６）、２，２’−Ａｚｏｂｉｓ（Ｎ−ｂｕｔｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｍｉｄｅ）（和光純薬工業（株）製ＶＡｍ−１１０）、Ｄｉｍｅｔｈｙｌ  ２，２’−Ａｚｏｂｉｓ（ｉｓｏｂｕｔｙｒａｔｅ）（和光純薬工業（株）製Ｖ−６０１）が挙げられる。
【００４８】
本発明の光配向膜用組成物におけるラジカル開始剤・増感剤の含有量は、組成物の固形分１００重量部に対し、０．１〜１０重量部であることが好ましく、１〜１０重量部であることがより好ましく、３〜１０であることがさらに好ましい。
【００４９】
７．光配向膜用組成物の保存条件
本発明の光配向膜用組成物は、温度−３０℃〜２５℃の範囲で遮光して保存することが、光配向膜用組成物の経時安定性の観点から好ましい。保存温度が−２０℃〜１０℃であれば、感光性組成物からの析出物の発生を防止する観点からより一層好ましい。
【００５０】
８．光配向膜の成膜と重合性液晶の配向性評価
以下で光配向膜を形成する方法と、光配向膜の上に配向させる材料として重合性液晶を用いた配向性評価について記述する。
【００５１】
８−１．光配向膜の成膜法
本発明の光配向膜用組成物をスピンコート、ロールコート、スリットコート等の公知の方法により、基板上に塗布する。基板としては、例えば、白板ガラス、青板ガラス、シリカコート青板ガラス等の透明ガラス基板、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエステル、アクリル、塩化ビニル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等の合成樹脂製シート、フィルム又は基板、アルミニウム板、銅板、ニッケル板、ステンレス板等の金属基板、その他セラミック板、及び光電変換素子を有する半導体基板が挙げられる。これらの基板には、シランカップリング剤等の薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の前処理を行ってもよい。
【００５２】
次に、基板上の光配向膜用組成物の塗膜をホットプレート又はオーブンで乾燥する。通常、６０〜１５０℃で１〜５分間乾燥する。光配向膜の膜厚は特に制限されないが、一般的に１ｎｍ〜３００ｎｍ程度の膜厚に成膜する。乾燥した基板上の光配向膜に、超高圧水銀灯などの光照射装置から照射された光をワイヤーグリッド等の偏光板にて偏光に変換して照射する。照射量は、波長３００〜４５０ｎｍで１〜３，０００ｍＪ／ｃｍ２程度が適当である。
【００５３】
８−２．重合性液晶の配向性評価法
まず、評価に使用する重合性液晶性組成物を以下のように調製した。ＬＣ２４２（商品名、ＢＡＳＦジャパン（株）製）を５．０ｇ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７（商品名、ＢＡＳＦジャパン（株）製）を０．２５ｇ、ＢＹＫ３６１Ｎ（商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製）を０．００５０ｇ、さらに有機溶媒としてトルエンを加えて有機溶媒が全体の８５ｗｔ％になるように調製し、均一に混合溶解する。この組成物を重合性液晶組成物（１）とする。
【００５４】
８−２−１．Ｐｒｅ−ｂａｋｅ後光配向感度
偏光を照射した光配向膜付きの基板上に重合性液晶組成物（１）をスピンコートなどの塗布法により成膜し、ホットプレート上で８０℃にて１分間乾燥する。基板を室温まで冷却してから、超高圧水銀灯等の全線を照射して重合性液晶組成物を光硬化して配向を固定化する。作成した重合性液晶光硬化後の基板を、直交（クロスニコル）状態の２枚の偏光版の間に挟み、バックライトを下から照射して観察する。重合性液晶が水平配向していれば、基板を回転させると明と暗の状態が交互に観測される。配向欠陥（光り抜け）なく明暗表示ができた最小の露光量を「Ｐｒｅ−ｂａｋｅ後光配向感度」とした。
【００５５】
８−２−２．Ｐｏｓｔ−ｂａｋｅ後光配向感度
上記と同様にガラス基板上に光配向膜をスピンコートし、１３０℃にて５分間乾燥させ、さらに２３０℃で３０分間Ｐｏｓｔ−ｂａｋｅする。その後、超高圧水銀灯から照射された光を３００ｎｍ以下の光をカットするフィルタとワイヤーグリッド偏光板を通して直線偏光に変換し、光配向膜が塗布されたガラス基板に１０ｍＪ／ｃｍ２（３１３ｎｍでの値）照射する。次に、重合性液晶性組成物（１）を該基板上に１３００ｒｐｍの回転数で１０秒間スピンコートし、ホットプレート上で８０℃にて１分間乾燥する。基板を室温まで冷却してから、超高圧水銀灯の全線を３００ｍＪ／ｃｍ２（３１３ｎｍでの値）照射して重合性液晶組成物を光硬化し配向を固定化する。作成した重合性液晶光硬化後の基板を、直交（クロスニコル）状態の２枚の偏光版の間に挟み、バックライトを下から照射して観察する。重合性液晶が水平配向していれば、基板を回転させると明と暗の状態が交互に観測される。配向欠陥（光り抜け）なく明暗表示ができた最小の露光量を「Ｐｏｓｔ−ｂａｋｅ後光配向感度」とした。
【００５６】
８−３．基板密着性の評価法
上記の光配向感度の評価で作成した重合性液晶固定化後の基板を用いて、クロスカット試験を行う。カッターとクロスカットガイドを用いて１ｍｍ角の１００マスの切込みを作成し、その上から粘着テープを張って剥がすことによって密着性を評価する。テープ剥離後に１００マスのうちのすべてに剥がれが生じない場合を◎、８０％以上に剥がれが生じない場合を○、それ以下のものを×とした。試験はＰｒｅ−ｂａｋｅ後光配向感度試験後の基板、Ｐｏｓｔ−ｂａｋｅ後光配向感度試験後の基板の両方で行った。
【実施例】
【００５７】
以下、実施例によって本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により制限されるものではない。
【００５８】
［合成例１］化合物（Ａ１）の合成
攪拌器付４つ口フラスコに重合溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル、化合物（ａ１）として無水マレイン酸、化合物（ａ２）として３−アミノプロピルトリエトキシシラン、重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエンを下記の重量で仕込んだ。４つ口フラスコを１００℃に設定したオイルバスにて１時間加熱し、さらに１２０℃に設定して２時間熟成しつつ低沸分を常圧で留去した。
2015049419.tif 000004
【００５９】
濃縮した反応液を室温まで冷却してから回収し、固形分濃度４０ｗｔ％の化合物（Ａ１）溶液を得た。ここで固形分濃度は乾燥重量法にて決定した。測定法は以下の通りである。少量の化合物（Ａ１）溶液を４０×４０ｍｍ角のガラス基板にバーコータで塗布し、初期重量Ｗ１を測定する。その後、ガラス基板を１００℃のホットプレートにて５分間乾燥させ、再度重量Ｗ２を測定する。最後に化合物（Ａ１）溶液の固形分濃度を（Ｗ２／Ｗ１）×１００にて算出した。
【００６０】
溶液の一部をサンプリングし、ＧＰＣ分析（ポリスチレン標準）により重量平均分子量を測定した。ＧＰＣ分析には分子量が６４５〜１３２，９００のポリスチレン（ＶＡＲＩＡＮ社製のポリスチレンキャリブレーションキットＰＬ２０１０−０１０２）を標準のポリスチレンに用い、カラムにはＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｄ（ＶＡＲＩＡＮ社製）を用い、移動相としてＴＨＦを用い、カラム温度を３５℃とし、示差屈折率検出器を用いて測定した。その結果、化合物（Ａ１）の重量平均分子量は３，２００であった。
【００６１】
［合成例２］化合物（Ａ２）の合成
攪拌器付４つ口フラスコに重合溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル、化合物（ａ１）として無水シトラコン酸、化合物（ａ２）として３−アミノプロピルトリエトキシシランを下記の重量で仕込んだ。４つ口フラスコを１００℃に設定したオイルバスにて１時間加熱し、さらに１２０℃に設定して２時間熟成しつつ低沸分を常圧で留去した。
2015049419.tif 000005
【００６２】
合成例１に準じた方法で化合物（Ａ２）溶液を得た。乾燥重量法で決定した化合物（Ａ２）の固形分濃度は４１ｗｔ％であり、同様にＧＰＣ分析を行った結果、化合物（Ａ２）の重量平均分子量は２，６００であった。
【００６３】
［合成例３］化合物（Ａ３）の合成
攪拌器付４つ口フラスコに重合溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル、化合物（ａ１）として無水イタコン酸、化合物（ａ２）として３−アミノプロピルトリエトキシシランを下記の重量で仕込んだ。４つ口フラスコを１００℃に設定したオイルバスにて１時間加熱し、さらに１２０℃に設定して２時間熟成しつつ低沸分を常圧で留去した。
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【００６４】
合成例１に準じた方法で化合物（Ａ３）溶液を得た。乾燥重量法で決定した化合物（Ａ３）の固形分濃度は４３ｗｔ％であり、同様にＧＰＣ分析を行った結果、化合物（Ａ３）の重量平均分子量は３，０００であった。
【００６５】
［合成例４］化合物（Ａ４）の合成
攪拌器付４つ口フラスコに重合溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル、化合物（ａ１）として無水シトラコン酸、化合物（ａ２）として３−アミノプロピルトリエトキシシランを下記の重量で仕込んだ。４つ口フラスコを１００℃に設定したオイルバスにて１時間加熱し、さらに１２０℃に設定して２時間熟成しつつ低沸分を常圧で留去した。
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【００６６】
その後、一度室温程度まで反応液を冷却してから、反応液にギ酸３．３９ｇ、水４．８２ｇを加えた。再度オイルバス温度１００℃設定で１時間反応させ、さらに１２０℃設定で２時間熟成しつつ低沸分を常圧で留去した。
【００６７】
合成例１に準じた方法で化合物（Ａ４）溶液を得た。乾燥重量法で決定した化合物（Ａ４）の固形分濃度は３９ｗｔ％であり、ＧＰＣ分析を行った結果、化合物（Ａ４）の重量平均分子量は５，８００であった。
【００６８】
［合成例５］化合物（Ａ５）の合成
攪拌器付４つ口フラスコに重合溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル、化合物（ａ１）として無水イタコン酸、化合物（ａ２）として３−アミノプロピルトリエトキシシランを下記の重量で仕込んだ。４つ口フラスコを１００℃に設定したオイルバスにて１時間加熱し、さらに１２０℃に設定して２時間熟成しつつ低沸分を常圧で留去した。
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【００６９】
その後一度室温程度まで反応液を冷却してから、反応液にギ酸３．３９ｇ、水４．８２ｇを加えた。再度オイルバス温度１００℃設定で１時間反応させ、さらに１２０℃設定で２時間熟成しつつ低沸分を常圧で留去した。
【００７０】
合成例１に準じた方法で化合物（Ａ５）溶液を得た。乾燥重量法で決定した化合物（Ａ５）の固形分濃度は４２ｗｔ％であり、ＧＰＣ分析を行った結果、化合物（Ａ５）の重量平均分子量は６，０００であった。
【００７１】
［合成例６］化合物（Ａ６）の合成
攪拌器付４つ口フラスコに重合溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル、化合物（ａ１）として無水マレイン酸と無水シトラコン酸、化合物（ａ２）として３−アミノプロピルトリエトキシシラン、重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエンを下記の重量で仕込んだ。４つ口フラスコを１００℃に設定したオイルバスにて１時間加熱し、さらに１２０℃に設定して２時間熟成しつつ低沸分を常圧で留去した。
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【００７２】
合成例１に準じた方法で化合物（Ａ６）溶液を得た。乾燥重量法で決定した化合物（Ａ６）の固形分濃度は３９ｗｔ％であり、ＧＰＣ分析を行った結果、化合物（Ａ６）の重量平均分子量は２，７００であった。
【００７３】
［比較合成例１］ポリマー（Ｅ１）の合成
攪拌器付４つ口フラスコに重合溶媒としてシクロペンタノン、下記式（ｅ１）のモノマー、Ｄｉｍｅｔｈｙｌ  ２，２’−ａｚｏｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ（和光純薬工業製Ｖ−６０１）を下記重量で仕込み、８０℃にて３時間ラジカル重合し、固形分濃度３０ｗｔ％のポリマー（Ｅ１）溶液を得た。
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【００７４】
合成例１に準じた方法でＧＰＣ分析を行った結果、ポリマー（Ｅ１）の重量平均分子量は９，５００であった。
【００７５】
［実施例１〜６］および［比較例１］
下表に示す通りに実施例１〜６、比較例１の組成物をそれぞれ調製し評価を行った。実施例１〜６で得られた化合物（Ａ１）〜（Ａ６）はそれぞれプロピレングリコールモノメチルエーテルで固形分３ｗｔ％に希釈して使用した。比較例１では、比較合成例１で得られたポリマー（Ｅ１）をシクロペンタノンで３ｗｔ％に希釈して使用した。ここで固形分とは有機溶媒以外の成分を指す。
【００７６】
下表で使用した略称は以下の通りである。
化合物（ａ１）
ＭＡＨ：無水マレイン酸
ＣＡＨ：無水シトラコン酸
ＩＡＨ：無水イタコン酸
化合物（ａ２）
ＡＰＴＥＳ：３−アミノプロピルトリエトキシシラン
有機溶媒（Ｂ）
ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
ＣＰＮ：シクロペンタノン
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【００７７】
［Ｐｒｅ−ｂａｋｅ後光配向感度の評価］
実施例１の光配向膜用組成物を１５００ｒｐｍの回転数で１０秒間スピンコートし、ガラス基板（コーニング（株）製  ＥａｇｌｅＸＧ、４０ｍｍ×４０ｍｍ×０．７ｍｍ）上に薄膜を形成した。次に、ホットプレート上にて１３０℃で５分間乾燥を行った。
【００７８】
乾燥した薄膜の膜厚をプロファイラＰ−１６（ケーエルエー・テンコール（株）製  段差・表面あらさ・微細形状測定装置）にて測定した。膜厚は９３ｎｍであった。
【００７９】
超高圧水銀灯から照射された光を３００ｎｍ以下の光をカットするフィルタとワイヤーグリッド偏光板を通して直線偏光に変換し、薄膜が塗布されたガラス基板に１０ｍＪ／ｃｍ２（３１３ｎｍでの値）照射した。
【００８０】
次に、重合性液晶性組成物（１）を該基板上に１３００ｒｐｍの回転数で１０秒間スピンコートし、ホットプレート上で８０℃にて１分間乾燥した。基板を室温まで冷却してから、超高圧水銀灯の全線を３００ｍＪ／ｃｍ２（３１３ｎｍでの値）照射して重合性液晶組成物を光硬化し配向を固定化した。
【００８１】
作成した重合性液晶光硬化後の基板を、直交（クロスニコル）状態の２枚の偏光版の間に挟み、バックライトを下から照射して観察した。配向欠陥（光り抜け）なく明暗表示ができた最小の露光量、すなわち「Ｐｒｅ−ｂａｋｅ後光配向感度」は１０ｍＪ／ｃｍ２であった。
【００８２】
［Ｐｏｓｔ−ｂａｋｅ後光配向感度の評価］
上記と同様にガラス基板上に光配向膜をスピンコートし、１３０℃にて５分間乾燥させ、さらに２３０℃で３０分間Ｐｏｓｔ−ｂａｋｅを行った。その後、超高圧水銀灯から照射された光を３００ｎｍ以下の光をカットするフィルタとワイヤーグリッド偏光板を通して直線偏光に変換し、薄膜が塗布されたガラス基板に１０ｍＪ／ｃｍ２（３１３ｎｍでの値）照射した。
【００８３】
次に、重合性液晶性組成物（１）を該基板上に１３００ｒｐｍの回転数で１０秒間スピンコートし、ホットプレート上で８０℃にて１分間乾燥した。基板を室温まで冷却してから、超高圧水銀灯の全線を３００ｍＪ／ｃｍ２（３１３ｎｍでの値）照射して重合性液晶組成物を光硬化し配向を固定化した。
【００８４】
作成した重合性液晶固定化後の基板を、直交（クロスニコル）状態の２枚の偏光版の間に挟み、バックライトを下から照射して観察した。配向欠陥（光り抜け）なく明暗表示ができた最小の露光量、すなわち「Ｐｏｓｔ−ｂａｋｅ後光配向感度」は１０ｍＪ／ｃｍ２であった。
【００８５】
［基板密着性］
上記の光配向感度の評価で作成した重合性液晶固定化後の基板を用いて、クロスカット試験を行った。Ｐｒｅ−ｂａｋｅ後光配向感度試験後の基板、Ｐｏｓｔ−ｂａｋｅ後光配向感度試験後の基板の両方共、テープ剥離後に１００マスのうちのすべてに剥がれが生じなかった。
【００８６】
さらに、実施例２〜６、比較例１でも実施例１と同様の評価を行った。その結果を、実施例１の結果と共に表２に示した。比較例１ではＰｒｅ−ｂａｋｅ後の光配向感度は良好なものの、Ｐｏｓｔ−ｂａｋｅ後の光配向感度は著しく低下し、また基板密着性も×であった。なお、比較例１はアルコール系溶媒であるプロピレングリコールモノメチルエーテルには不溶であったので、溶解力の強いシクロペンタノンを用いて評価を行った。
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【産業上の利用可能性】
【００８７】
本発明の光配向膜は下地との密着性に優れ、（フレキシブル基板を浸食しない）アルコール系溶媒に可溶であり、安価に製造可能であるため、広い用途にて液晶配向膜としての利用が可能である。