(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）による構造を有する化合物：またはその塩もしくは溶媒和物を提供し、式中、環Ａ、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、本明細書中で定義されている。本発明はさらに、本発明の化合物を包含する医薬組成物ならびに本発明の化合物および組成物を製造し、例えばパーキンソン病などの様々な障害を治療および予防する際に使用する方法を提供する。【選択図】なし
2013515734.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）による構造を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物：
【化１】
2013515734.tif 000556
［式中、
Ａは、置換または非置換アリール、置換または非置換の５員または６員のヘテロシクロアルキルおよび置換または非置換の５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択される環であり；
Ｅ１は、ＮまたはＣＲ５であり、ここで、Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、非置換Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキル、非置換Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、非置換Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から選択され；
Ｅ２は、ＮまたはＣＲ５ａであり、ここで、Ｒ５ａは、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択され；
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換シクロアルキルおよび置換または非置換アシルからなる群から選択され；
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ３は、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択されるか；または
Ｒ２およびＲ３は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは置換もしくは非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキルを形成していてもよく；
Ｒ４は、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、置換または非置換の３員から１０員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、置換または非置換の３員から８員のヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリールおよび−ＮＲ２５Ｒ２６からなる群から選択されるか；または
Ｒ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、置換または非置換の３員から８員の複素環式環を形成していてもよいか；または
Ｒ４、Ｒ２およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、縮合している４員から８員の環からなる置換または非置換の複素環式二環式環系を形成していてもよく；かつ
Ｒ２５およびＲ２６は独立に、Ｈ、置換もしくは非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキルである］。
【請求項２】
式（Ｉａ）による構造を有する、請求項１に記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物：
【化２】
2013515734.tif 000557
［式中、
Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、請求項１においてのとおり定義される］。
【請求項３】
Ａが、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、Ｎ−アルキル−ピペラジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルから選択されるメンバーであり、ここで、Ａは置換されているか、または非置換である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａが、ピリジル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群から選択される置換または非置換の環である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
Ａが、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラゾール−４−イルおよびイミダゾール−１−イルからなる群から選択される置換または非置換の環である、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
式（ＸＩＩａ）、式（ＸＩＩｂ）、式（ＸＩＩｃ）、式（ＸＩＩｄ）、式（ＸＩＩｅ）および式（ＸＩＩｆ）からなる群から選択される構造を有する、請求項１に記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物：
【化３】
2013515734.tif 000558
［式中、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、請求項１においてのとおり定義され、
Ｒ６は、Ｈ、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＣＮ、−ハロゲン、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１５Ｃ（Ｓ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１５Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１４および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４からなる群から選択され；
Ｒ１０、Ｒ１０ａおよびＲ１６は、Ｈ、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＣＮ、−ハロゲン、−ＯＲ２０、−ＳＲ２０、−ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２３Ｃ（Ｓ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２３Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２２および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２からなる群から独立に選択され；
Ｒ１１は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、Ｒ２０およびＲ２３のそれぞれの出現は、Ｈ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；
Ｒ１４およびＲ２２のそれぞれの出現は、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；
Ｒ２７は出現するごとに、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよい３員から１０員のヘテロアルキル、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいアリール、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ハロゲン、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−ＮＲ３０Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２、−ＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−ＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３３Ｃ（Ｓ）ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３０Ｒ３１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３２および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３２からなる群から選択され；
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は出現するごとに、水素、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよい３員から１２員のヘテロアルキル、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいアリールおよび１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から独立に選択されるが、但し、Ｒ３２は、水素以外であり；
Ｒ２８は出現するごとに、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲ３４、−ＳＲ３４、−ＮＨＲ３４、−ＮＲ３５Ｒ３４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３５Ｒ３４、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３４、−ＮＲ３４Ｃ（Ｏ）Ｒ３４、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３４、−ＮＲ３４Ｃ（Ｏ）ＯＲ３４、−ＮＲ３４Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ３４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３５Ｒ３４、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ３４、−ＮＲ３４Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、−ハロゲン、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＯＨ、＝ＮＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択され；
Ｒ２９は出現するごとに独立に、−Ｒ２８または−Ｒ３４であり；
Ｒ３４およびＲ３５は、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリールならびにＣ１〜Ｃ４アルキル（−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ３６Ｒ３７からなる群から独立に選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい）からなる群から独立に選択されるか；または
−ＮＲ３４Ｒ３５は、１個または複数の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；
−ＮＲ３６Ｒ３７は、１個または複数の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；
Ｒ３９は出現するごとに、−Ｒ４４、−ＯＲ４４、−ＳＲ４４、−ＮＨＲ４４、−ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４４、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４４、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ４５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４４Ｒ４５、−ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択され；
Ｒ４４およびＲ４５は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ４６Ｒ４７からなる群から独立に選択される１個または複数の独立に選択される置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または
−ＮＲ４４Ｒ４５は、１個または複数の非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；
−ＮＲ４６Ｒ４７は、１個または複数の非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成している］。
【請求項７】
式（ＸＶ）による構造を有する請求項１に記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物：
【化４】
2013515734.tif 000559
［式中、
Ｘ１は、ＣまたはＮであり、点線は単結合または二重結合を表し；
Ａ３は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ベンゾイミダゾール、インドール、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、キノリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンおよびジヒドロ−イミダゾールからなる群から選択される環であり；
Ｒ７４は、メチル（例えば、−ＣＤ３または−ＣＨ３、より好ましくは−ＣＨ３）であり；
Ｒ７５は、水素、メチル（例えば、−ＣＤ３または−ＣＨ３）、エチル（例えば、−ＣＤ２ＣＤ３または−ＣＨ２ＣＨ３）、−ＣＨ２−シクロプロピルまたは−ＣＨ２ＣＦ３であり；
Ｒ７６は、メチル（例えば、−ＣＤ３または−ＣＨ３）、エチル（例えば、−ＣＤ２ＣＤ３または−ＣＨ２ＣＨ３）、−ＣＨ２−シクロプロピルまたは−ＣＨ２ＣＦ３であるか；または
Ｒ７５およびＲ７６は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロブチルを形成していてもよく；
Ｒ７７は、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨシクロプロピル、ピロリジン、−ＣＨ２−シクロプロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）−シクロプロピル、シクロプロピル、１または２個のフルオロで置換されていてもよいシクロブチル、１または２個のフルオロで置換されていてもよいシクロペンチル、イソプロピル（例えば、−ＣＨ（ＣＨ３）２または−ＣＤ（ＣＤ３）２）、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、オキセタン、１または２個の置換基Ｒ８０で置換されていてもよいフェニル、１個の置換基Ｒ８１で置換されていてもよいピラゾールおよびピリミジンからなる群から選択されるか；または
Ｒ７７およびＲ７６は、それらが結合している原子と一緒になって、下式からなる群から選択される置換または非置換の５員から７員の複素環式環を形成していてもよく
【化５】
2013515734.tif 000560
ここで、
【化６】
2013515734.tif 000561
は、式Ｉの核の環、即ち、Ｒ７７に結合しているＮおよびＲ７６に結合しているＣを表すか；または
Ｒ７７、Ｒ７５およびＲ７６は、それらが結合している原子と一緒になって、下式からなる群から選択される置換または非置換７員の複素環式を形成していてもよく
【化７】
2013515734.tif 000562
ここで、
【化８】
2013515734.tif 000563
は、式Ｉの核の環、即ち、Ｒ７７に結合しているＮおよびＲ７６／Ｒ７５に結合しているＣを表し；
Ｒ７８は、水素、−Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ−、＝Ｏ、−ＯＣＨ３、−Ｏベンジル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
【化９】
2013515734.tif 000564
−ＮＨ２、＝ＮＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、フェニル、チアゾール、ピリジンまたはピラジンであり；
Ｒ７９は、水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−ＣＨ２ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＳ（Ｏ）２フェニル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２フェニル、−ＣＨ≡ＣＨフェニル、シクロプロピル、シクロペンテニル、ベンジル、１、２または３個の置換基Ｒ８２で置換されていてもよいフェニル、１個のフルオロで置換されていてもよいピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、１個のクロロで置換されていてもよいチオフェン、ピロリジン、オキサゾリジノン、ピロリジノン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、４−メチル−ピペラジン、ピロリジン−ジオン、ピリジノン、イソキノリンまたはキノリンであり；
Ｒ８０は出現するごとに独立に、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、フルオロ、クロロ、シアノ、ピラゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジンであり；
Ｒ８１は、メチルまたは２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル、シクロプロピルまたは−ＣＨ２−シクロプロピルであり；かつ
Ｒ８２は出現するごとに、フルオロ、クロロ、ブロモ、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、ピリジン、トリアゾールおよびピラゾールからなる群から独立に選択される］。
【請求項８】
式（ＸＶａ）、式（ＸＶｂ）、式（ＸＶｃ）、式（ＸＶｄ）および式（ＸＶｅ）からなる群から選択される構造を有する請求項７に記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物：
【化１０】
2013515734.tif 000565
［式中：
Ｃはピラゾールであり、ここで、Ｒ８１は、ピラゾール環中の窒素のいずれかに結合しており；
Ｙは、ＯまたはＮ−ＣＨ３であり；かつ
Ｘ１、Ａ３、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ８０およびＲ８１は、請求項７について定義されたとおりである］。
【請求項９】
式（ＸＶＩａ）、式（ＸＶＩｂ）、式（ＸＶＩｃ）、式（ＸＶＩｄ）および式（ＸＶＩｅ）からなる群から選択される構造を有する請求項８に記載の化合物またはその塩もしくは溶媒和物：
【化１１】
2013515734.tif 000566
［式中：
Ｘ２はＣまたはＮであり、点線は単結合または二重結合を表し；
Ｙは、ＯまたはＮ−ＣＨ３であり；
Ａ４は、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、ピリジン−２−オン、ピリジン−４−イミン、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−４−イル、イソオキサゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−７−イル、ピペラジン−１−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イルからなる群から選択され；
Ｂは、１、２または３個の置換基Ｒ８９で置換されていてもよいフェニル、ピリジン−２−イル、５−フルオロ−ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−５−イル、ピラゾール−４−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル、ピロリジン−１−イル、オキサゾリジン−２−オン−３−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、モルホリン−４−イル、４−メチル−ピペラジン−１−イル、キノリン−５−イルおよびキノリン−３−イルからなる群から選択され；
Ｃはピラゾールであり、ここで、Ｒ８８は、ピラゾール環中の窒素のいずれかに結合しており；
Ｒ８３は、−ＣＤ３または−ＣＨ３であり；
Ｒ８４は、−ＣＤ２ＣＤ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり；
Ｒ８５は、水素、−ＣＨ３、−Ｂｒ、−ＣＮまたは−ＮＨ２であり；
Ｒ８６は、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−ＣＮであり；
Ｒ８７は、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−ＣＮであり；
Ｒ８８は、水素、メチル、シクロプロピルまたは−ＣＨ２−シクロプロピルであり；
Ｒ８９は出現するごとに、フルオロ、クロロ、ブロモ、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、ピリジン、トリアゾールおよびピラゾールからなる群から独立に選択される］。
【請求項１０】
（Ｓ）−６ａ−エチル−５−メチル−２−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｓ）−６ａ−エチル−５−メチル−２−（５−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（７Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（テトラヒドロフラン−３−イル）−２−（５−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｓ）−６ａ−エチル−５，８−ジメチル−２−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８，９，１０−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［２，１−ｈ］プテリジン−６（６ａＨ）−オン、
（Ｓ）−２−（２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−６ａ−エチル−５−メチル−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｓ）−６ａ−エチル−２−（２−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メチル−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｓ）−６ａ−エチル−５−メチル−２−（２−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｒ）−７−エチル−２−（２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｓ）−６ａ−エチル−５−メチル−２−（３−フェニルピリジン−４−イル）−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｓ）−６ａ−エチル−５−メチル−２−（２−フェニルピリジン−３−イル）−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｒ）−７−エチル−２−（２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｓ）−２−（５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６ａ−エチル−５−メチル−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（１−メチル−３−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｒ）−２−（３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（１−メチル−３−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（１−メチル−５−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（３−フェニルピリジン−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（２−フェニルピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（２−フェニルピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（３−フェニルピリジン−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（Ｓ）−２−（２−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−６ａ−エチル−５−メチル−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（７Ｒ）−７−エチル−５−メチル−２−（１−メチル−３−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−（テトラヒドロフラン−３−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、
（７Ｒ）−７−エチル−５−メチル−２−（１−メチル−５−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−（テトラヒドロフラン−３−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンおよびそれらのいずれかの塩または溶媒和物からなる群から選択される、請求項８に記載の化合物。
【請求項１１】
請求項１に記載の化合物および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１２】
請求項６に記載の化合物および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１３】
請求項７に記載の化合物および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１４】
請求項８に記載の化合物および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１５】
神経変性疾患を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物対象に、薬学的有効量の請求項１に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項１６】
前記疾患がアルファ−シヌクレイン病である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
前記疾患が、パーキンソン病、認知症を伴うパーキンソン病、ＰＤ発症危険症候群、レーヴィ小体型認知症、びまん性レーヴィ小体病、レーヴィ小体認知症、皮質レーヴィ小体病、レーヴィ型老人性認知症、アルツハイマー病レーヴィ小体変異型、アルツハイマー病びまん性レーヴィ小体型、パーキンソン病およびアルツハイマー病の合併、多発性萎縮症、線条体黒質変性、オリーブ橋小脳萎縮症およびシャイ−ドレーガー症候群からなる群から選択されるメンバーである、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
前記疾患がパーキンソン病である、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
神経変性疾患を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物対象に、薬学的有効量の請求項６に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項２０】
前記疾患がアルファ−シヌクレイン病である、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
前記疾患が、パーキンソン病、認知症を伴うパーキンソン病、ＰＤ発症危険症候群、レーヴィ小体型認知症、びまん性レーヴィ小体病、レーヴィ小体認知症、皮質レーヴィ小体病、レーヴィ型老人性認知症、アルツハイマー病レーヴィ小体変異型、アルツハイマー病びまん性レーヴィ小体型、パーキンソン病およびアルツハイマー病の合併、多発性萎縮症、線条体黒質変性、オリーブ橋小脳萎縮症およびシャイ−ドレーガー症候群からなる群から選択されるメンバーである、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
前記疾患がパーキンソン病である、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
神経変性疾患を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物対象に、薬学的有効量の請求項７に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項２４】
前記疾患がアルファ−シヌクレイン病である、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
前記疾患が、パーキンソン病、認知症を伴うパーキンソン病、ＰＤ発症危険症候群、レーヴィ小体型認知症、びまん性レーヴィ小体病、レーヴィ小体認知症、皮質レーヴィ小体病、レーヴィ型老人性認知症、アルツハイマー病レーヴィ小体変異型、アルツハイマー病びまん性レーヴィ小体型、パーキンソン病およびアルツハイマー病の合併、多発性萎縮症、線条体黒質変性、オリーブ橋小脳萎縮症およびシャイ−ドレーガー症候群からなる群から選択されるメンバーである、請求項２４に記載の方法。
【請求項２６】
前記疾患がパーキンソン病である、請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
神経変性疾患を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物対象に、薬学的有効量の請求項８に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項２８】
前記疾患がアルファ−シヌクレイン病である、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
前記疾患が、パーキンソン病、認知症を伴うパーキンソン病、ＰＤ発症危険症候群、レーヴィ小体型認知症、びまん性レーヴィ小体病、レーヴィ小体認知症、皮質レーヴィ小体病、レーヴィ型老人性認知症、アルツハイマー病レーヴィ小体変異型、アルツハイマー病びまん性レーヴィ小体型、パーキンソン病およびアルツハイマー病の合併、多発性萎縮症、線条体黒質変性、オリーブ橋小脳萎縮症およびシャイ−ドレーガー症候群からなる群から選択されるメンバーである、請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
前記疾患がパーキンソン病である、請求項２９に記載の方法。
【請求項３１】
神経変性疾患を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物対象に、薬学的有効量の請求項１１に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項３２】
前記疾患がアルファ−シヌクレイン病である、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
前記疾患が、パーキンソン病、認知症を伴うパーキンソン病、ＰＤ発症危険症候群、レーヴィ小体型認知症、びまん性レーヴィ小体病、レーヴィ小体認知症、皮質レーヴィ小体病、レーヴィ型老人性認知症、アルツハイマー病レーヴィ小体変異型、アルツハイマー病びまん性レーヴィ小体型、パーキンソン病およびアルツハイマー病の合併、多発性萎縮症、線条体黒質変性、オリーブ橋小脳萎縮症およびシャイ−ドレーガー症候群からなる群から選択されるメンバーである、請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
前記疾患がパーキンソン病である、請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
神経変性疾患を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物対象に、薬学的有効量の請求項１２に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項３６】
前記疾患がアルファ−シヌクレイン病である、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
前記疾患が、パーキンソン病、認知症を伴うパーキンソン病、ＰＤ発症危険症候群、レーヴィ小体型認知症、びまん性レーヴィ小体病、レーヴィ小体認知症、皮質レーヴィ小体病、レーヴィ型老人性認知症、アルツハイマー病レーヴィ小体変異型、アルツハイマー病びまん性レーヴィ小体型、パーキンソン病およびアルツハイマー病の合併、多発性萎縮症、線条体黒質変性、オリーブ橋小脳萎縮症およびシャイ−ドレーガー症候群からなる群から選択されるメンバーである、請求項３６に記載の方法。
【請求項３８】
前記疾患がパーキンソン病である、請求項３７に記載の方法。
【請求項３９】
神経変性疾患を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物対象に、薬学的有効量の請求項１３に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項４０】
前記疾患がアルファ−シヌクレイン病である、請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
前記疾患が、パーキンソン病、認知症を伴うパーキンソン病、ＰＤ発症危険症候群、レーヴィ小体型認知症、びまん性レーヴィ小体病、レーヴィ小体認知症、皮質レーヴィ小体病、レーヴィ型老人性認知症、アルツハイマー病レーヴィ小体変異型、アルツハイマー病びまん性レーヴィ小体型、パーキンソン病およびアルツハイマー病の合併、多発性萎縮症、線条体黒質変性、オリーブ橋小脳萎縮症およびシャイ−ドレーガー症候群からなる群から選択されるメンバーである、請求項４０に記載の方法。
【請求項４２】
前記疾患がパーキンソン病である、請求項４１に記載の方法。
【請求項４３】
神経変性疾患を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物対象に、薬学的有効量の請求項１４に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項４４】
前記疾患がアルファ−シヌクレイン病である、請求項４３に記載の方法。
【請求項４５】
前記疾患が、パーキンソン病、認知症を伴うパーキンソン病、ＰＤ発症危険症候群、レーヴィ小体型認知症、びまん性レーヴィ小体病、レーヴィ小体認知症、皮質レーヴィ小体病、レーヴィ型老人性認知症、アルツハイマー病レーヴィ小体変異型、アルツハイマー病びまん性レーヴィ小体型、パーキンソン病およびアルツハイマー病の合併、多発性萎縮症、線条体黒質変性、オリーブ橋小脳萎縮症およびシャイ−ドレーガー症候群からなる群から選択されるメンバーである、請求項４４に記載の方法。
【請求項４６】
前記疾患がパーキンソン病である、請求項４５に記載の方法。
【請求項４７】
試験動物の脳組織におけるｐ−Ｓｅｒ−１２９−アルファ−シヌクレイン濃度を低下させる方法であって、前記試験動物に請求項１に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項４８】
癌を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物対象に、薬学的有効量の請求項１に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項４９】
前記癌が、充実性腫瘍、液体腫瘍、腫瘍転移、脈管形成障害、眼血管新生、乳児血管種、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、転移性黒色腫、肝細胞癌、膵臓癌、脳癌、非小細胞肺癌、乳癌、膀胱癌、甲状腺癌、子宮内膜癌、前立腺癌、胃癌、口咽頭癌、食道癌、頭頚部癌、卵巣癌、乳頭状癌、結腸直腸癌、膠腫、神経膠芽細胞腫、扁平上皮細胞癌腫、肝細胞癌、黒色腫、非ホジキンリンパ腫、ホジキンリンパ腫、進行性転移性癌、進行性充実性腫瘍、カポジ肉腫、多発性骨髄腫およびＨＴＬＶ−１媒介腫瘍形成からなる群から選択される、請求項４８に記載の方法。
【請求項５０】
前記癌が、膠腫、神経膠芽細胞腫、肝細胞癌、膵臓癌、結腸直腸、乳頭状癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、乳癌および扁平上皮細胞癌腫からなる群から選択される、請求項４９に記載の方法。
【請求項５１】
癌を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物対象に、薬学的有効量の請求項１１に記載の組成物を投与することを含む方法。
【請求項５２】
前記癌が、充実性腫瘍、液体腫瘍、腫瘍転移、脈管形成障害、眼血管新生、乳児血管種、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、転移性黒色腫、肝細胞癌、膵臓癌、脳癌、非小細胞肺癌、乳癌、膀胱癌、甲状腺癌、子宮内膜癌、前立腺癌、胃癌、口咽頭癌、食道癌、頭頚部癌、卵巣癌、乳頭状癌、結腸直腸癌、膠腫、神経膠芽細胞腫、扁平上皮細胞癌腫、肝細胞癌、黒色腫、非ホジキンリンパ腫、ホジキンリンパ腫、進行性転移性癌、進行性充実性腫瘍、カポジ肉腫、多発性骨髄腫およびＨＴＬＶ−１媒介腫瘍形成からなる群から選択される、請求項５１に記載の方法。
【請求項５３】
前記癌が、膠腫、神経膠芽細胞腫、肝細胞癌、膵臓癌、結腸直腸、乳頭状癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、乳癌および扁平上皮細胞癌腫からなる群から選択される、請求項５２に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２００９年１２月２３日出願の「ポロ様キナーゼの阻害薬」と題された米国特許仮出願第６１／２８９，９８０号および２０１０年１０月８日出願の「ポロ様キナーゼの阻害薬」と題された米国特許仮出願第６１／４０４，７９７号の優先権を主張し、それらはその全体が参照によって本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００２】
レーヴィ小体病（ＬＢＤ）は、ドーパミン作動系の変性、運動変調、認識障害およびレーヴィ小体（ＬＢ）の形成によって特徴付けられる（例えば、ＭｃＫｅｉｔｈら、Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ  １９９６、４７：１１１３〜１１２４を参照されたい）。ＬＢＤには、パーキンソン病（ＰＤ）、びまん性レーヴィ小体病（ＤＬＢＤ）、アルツハイマー病レーヴィ小体変異型（ＬＢＶ）、パーキンソン病（ＰＤ）とアルツハイマー病（ＡＤ）との合併、さらに、多発性萎縮症（ＭＳＡ）と特定される症候群が包含される。レーヴィ小体（ＤＬＢ）型認知症は、ＬＢＤの専門用語における差違を調整するために作り出された用語である。ＬＢを伴う障害は、老齢人口における運動障害および認知衰退に共通する原因であり続けている（例えば、Ｇａｌａｓｋｏら、Ａｒｃｈ．  Ｎｅｕｒｏｌ．  １９９４、５１：８８８〜８９５参照）。
【０００３】
近年、ＬＢＤの病因を理解するための新たな希望が現れている。いくつかの研究が、シナプスタンパク質アルファ−シヌクレインがＰＤの病因において中心的な役割を果たしていることを示唆している。例えば、アルファ−シヌクレインはＬＢに蓄積する（例えば、Ｓｐｉｌｌａｎｔｉｎｉら、Ｎａｔｕｒｅ  １９９７、３８８：８３９〜８４０；Ｔａｋｅｄａら、Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．  １９９８、１５２：３６７〜３７２；およびＷａｋａｂａｙａｓｈｉら、Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．  Ｌｅｔｔ．  １９９７、２３９：４５〜４８を参照されたい）。さらに、アルファ−シヌクレイン遺伝子における突然変異は、パーキンソン症候群のまれな家族型と同時分離する（例えば、Ｋｒｕｇｅｒら、Ｎａｔｕｒｅ  Ｇｅｎ．  １９９８、１８：１０６〜８；およびＰｏｌｙｍｅｒｏｐｏｕｌｏｓら、Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９７、２７６：２０４５〜２０４７を参照されたい）。加えて、トランスジェニックマウス（例えば、Ｍａｓｌｉａｈら、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２０００、２８７：１２６５〜１２６９）およびショウジョウバエ（例えば、Ｆｅａｎｙら、Ｎａｔｕｒｅ  ２０００、４０４：３９４〜３９８を参照されたい）におけるアルファ−シヌクレインの過剰発現は、ＰＤのいくつかの病理学的側面を模倣する。
【０００４】
多くの科学者が、ＰＤは全身シヌクレイン病では比較的遅い発症であり、「パーキンソン症候群は、氷山の一角にすぎない」と考えている（Ｌａｎｇｓｔｏｎ、Ａｎｎａｌｓ  ｏｆ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（２００６）  ５９：５９１〜５９６）。例えば、レーヴィ小体は、交感神経節および腸の筋層間神経叢において記載されている（Ｈｅｒｚｏｇ  Ｅ．、Ｄｔｃｈ  Ｚ  Ｎｅｒｖｅｎｈｅｉｌｋ（１９２８）  １０７：７５〜８０；  Ｋｕｐｓｋｙら、Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（１９８７）  ３７：１２５３〜１２５５）。様々な障害がレーヴィ小体の存在に関連づけられている。例えば、レーヴィ小体は、急速眼球運動睡眠行動障害を有する患者の脳幹において見出されている（Ｕｃｈｉｙａｍａら、Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（１９９５）  ４５：７０９〜７１２）。嗅覚機能不全は、パーキンソン症候群を発症するかなり前に、多くのＰＤ患者において報告されている。付随的レーヴィ小体病および典型的なＰＤの患者からの心臓組織を検査することによって、心筋層におけるシヌクレイン陽性神経炎が明らかになった（Ｉｗａｎａｇａら、Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（１９９９）  ５２：１２６９〜１２７１）。また、食道、腸の下部および膀胱の機能不全は末梢自律系におけるＰＤ関連病理の初期症状発現であるという証拠も存在する（Ｑｕａｌｍａｎら、Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ（１９８４）  ８７：８４８〜８５６；Ｃａｓｔｅｌｌら、Ｎｅｕｒｏｇａｓｄｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌ  Ｍｏｔｉｌ（２００１）  １３：３６１〜３６４；Ｈａｇｕｅら、Ａｃｔａ  Ｎｅｕｒｏｐａｔｈｏｌ（Ｂｅｒｌ）（１９９７）  ９４：１９２〜１９６）。したがって、脳および他の組織におけるアルファ−シヌクレインの蓄積がヒト、マウスおよびハエなどの多様な種における同様の形態学的および神経学的変化に関連しているという事実は、この分子がＰＤの発症に寄与していることを示唆している。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ＬＢＤの発病率は高まり続け、深刻な公衆衛生問題となっているが、これらの障害は、容認される治療法を欠いている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
ポロ様キナーゼ（ＰＬＫ）、特定するとＰＬＫ１またはＰＬＫ２の阻害薬であり、好ましくは、ＰＬＫ１よりもＰＬＫ２を選択的に阻害する化合物を提供する。ＰＬＫ２は、レーヴィ小体の形成に関与しているタンパク質であるアルファ−シヌクレインをリン酸化することが示されているキナーゼである。したがって、ＰＬＫ２の阻害薬は、神経変性疾患、特に、レーヴィ小体の形成が関係する疾患（例えば、パーキンソン病）を治療するために有用である。また、ＰＬＫ２の阻害薬を含む医薬組成物ならびにレーヴィ小体病およびレーヴィ小体型病などのポロ様キナーゼの活性化に関連する様々な神経変性障害を治療および予防する際にそれらの組成物を利用する方法を提供する。
【０００７】
ある種のＰＬＫ阻害薬が知られている（例えば、ＷＯ２００３／０２０７２２および米国特許第６，８０６，２７２を参照されたい）。典型的には、これらの阻害薬は、細胞増殖に関与しているキナーゼであるＰＬＫ１を阻害するように設計されている。そのため、これらの阻害薬は、様々な癌を治療するために有用である。したがって、ＰＬＫ１の阻害薬である本明細書に記載されている化合物は、様々な癌を治療する際に有用である。ＰＬＫ１などの他のポロ様キナーゼを上回るＰＬＫ２への選択性によって特徴付けられるＰＬＫ阻害薬は、未だ記載されていない。本明細書では、ＰＬＫ２の阻害薬、好ましくは、ＰＬＫ１よりも選択的であるＰＬＫ２の阻害薬であり、パーキンソン病および他のレーヴィ小体病などの神経変性障害の治療において有用である化合物を記載する。
【０００８】
様々な態様において、式（Ｉ）による構造を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物を提供する：
【化１】
2013515734.tif 000003
式中、
Ａは、置換または非置換アリール、置換または非置換の５員または６員のヘテロシクロアルキルおよび置換または非置換の５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択される環であり；
Ｅ１は、ＮまたはＣＲ５であり、ここで、Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、非置換Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキル、非置換Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、非置換Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から選択され；
Ｅ２は、ＮまたはＣＲ５ａであり、ここで、Ｒ５ａは、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択され；
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換シクロアルキルおよび置換または非置換アシルからなる群から選択され；
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ３は、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択されるか；または
Ｒ２およびＲ３は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは置換もしくは非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキルを形成していてもよく；
Ｒ４は、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、置換または非置換の３員から１０員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、置換または非置換の３員から８員のヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリールおよび−ＮＲ２５Ｒ２６からなる群から選択されるか；またはＲ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、置換または非置換の３員から８員の複素環式環を形成していてもよいか；またはＲ４、Ｒ２およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、縮合している４員から８員の環からなる置換または非置換の複素環式二環式環系を形成していてもよく；かつ
Ｒ２５およびＲ２６は独立に、Ｈ、置換もしくは非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキルである。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
定義
下記の定義および説明は、明細書および特許請求の範囲の両方を包含するこの書類全体を通して使用される用語に関する。本明細書および添付の特許請求の範囲を通して、所定の式または名称は、立体異性体（例えば、ジアステレオ異性体、鏡像異性体）、幾何異性体、互変異性体などの全てのその異性体およびそのような異性体が存在するそれらの混合物、さらに、薬学的に許容されるその塩および溶媒和物（例えば、水和物）を包含することとする。一例では、所定の式または名称は、その立体異性体ならびに薬学的に許容されるその塩および溶媒和物の全てを包含することとする。一例では、所定の式または名称は、その立体異性体および薬学的に許容されるその溶媒和物の全てを包含することとする。一例では、所定の式または名称は、その立体異性体および薬学的に許容されるその塩の全てを包含することとする。一例では、所定の式または名称は、その薬学的に許容される塩および溶媒和物の全てを包含することとする。一例では、所定の式または名称は、その異性体の全てを包含することとする。一例では、所定の式または名称は、その立体異性体の全てを包含することとする。一例では、所定の式または名称は、その鏡像異性体の全てを包含することとする。一例では、所定の式または名称は、そのジアステレオ異性体の全てを包含することとする。一例では、所定の式または名称は、薬学的に許容されるその塩の全てを包含することとする。一例では、所定の式または名称は、その溶媒和物の全てを包含することとする。
【００１０】
本明細書に記載されている化合物に対する言及（例えば、式（Ｉ）の化合物）または式（Ｉ）の化合物に対する言及は、任意のその亜属の実施形態、例えば、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（Ｘ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）、（ＸＩＩＩｆ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＩＶｅ）、（ＸＩＶｆ）、（ＸＶ）、（ＸＶａ）、（ＸＶｂ）、（ＸＶｃ）、（ＸＶｄ）、（ＸＶｅ）、（ＸＶｆ）、（ＸＶｇ）、（ＸＶＩａ）、（ＸＶＩｂ）、（ＸＶＩｃ）、（ＸＶＩｄ）または（ＸＶＩｅ）を包含する式（Ｉ）に対する言及を包含する（その全ての亜属の実施形態を包含）。
【００１１】
本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される際、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、その内容が別段に明示されていない限り、複数の指示対象を包含することを注意すべきである。したがって、例えば、「ａ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ」（１つの化合物）を含有する組成物に対する言及は、２種以上の化合物の混合物を包含する。「または」という用語は一般に、その内容が別段に明示されていない限り、「および／または」を包含するその意味で使用されていることもまた、注意すべきである。
【００１２】
複数の置換基が、構造に結合していると示されている場合、それらの置換基は独立に選択される。例えば、「環Ａは、例えば１、２または３個のＲ基で置換されていてもよい」は、環Ａが、独立に選択される（即ち、同じか、または異なってよい）１、２または３個のＲｑ基で置換されていることを示している。任意の置換されていてもよい基について、任意のそのような置換は、安定な分子をもたらすことが理解される。
【００１３】
Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ  Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｉｎｃ、Ｅｎｇｌｅｗｏｏｄ、Ｃｏｌｏｒａｄｏから入手可能なＡｕｔｏｎｏｍ  ２０００  ４．０１．３０５；ＣｈｅｍＤｒａｗ  ｖ．１０．０またはＣｈｅｍＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  ｖ．１０．０．４（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅｓｏｆｔ  ａｔ  １００  Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ  Ｐａｒｋ  Ｄｒｉｖｅ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、ＭＡ  ０２１４０から入手可能）またはＡｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，Ｉｎｃ．（１１０  Ｙｏｎｇｅ  Ｓｔｒｅｅｔ、１４ｔｈ  ｆｌｏｏｒ、Ｔｏｒｏｎｔｏ、Ｏｎｔａｒｉｏ、Ｃａｎａｄａ  Ｍ５ｃ  １Ｔ４所在）から入手可能なＡＣＤ  Ｎａｍｅ  ｐｒｏを使用して、化合物を名付けた。別法では、名称は、ＩＵＰＡＣ規則に基づき生じさせたか、または上述の命名プログラムを使用して元々生成した名称に由来した。名称と示されている化合物構造との間に何らかの曖昧さが存在し得る場合、または示されている構造に対して名称が示されていない場合には、示されている構造が、化合物を明確に定義していることとする。
【００１４】
「アルキル」という用語はそれ自体で、または他の置換基の一部として、別段に述べられていない限り、示されている数の炭素原子を有する（例えば、Ｃ１〜Ｃ１０は、１から１０個の炭素原子を意味する）直鎖または分岐鎖炭化水素ラジカルを意味する。典型的には、アルキル基は、１から２４個の炭素原子（即ちＣ１〜Ｃ２４アルキル）を有し、その際、１から１２個の炭素原子（即ちＣ１〜Ｃ１２アルキル）、１から１０個の炭素原子（即ちＣ１〜Ｃ１０アルキル）、１から８個の炭素原子（即ちＣ１〜Ｃ８アルキル）、１から６個の炭素原子（即ちＣ１〜Ｃ６アルキル）または１から４個の炭素原子（即ちＣ１〜Ｃ４アルキル）を有するそのような基が好ましい。「低級アルキル」基は、１から４個の炭素原子を有するアルキル基（即ちＣ１〜Ｃ４アルキル）である。「アルキル」という用語には、二価および多価ラジカルが包含される。例えば、「アルキル」という用語には、適切ならば、例えば、式が、アルキル基が二価であることを示している場合か、または置換基が一緒になって、環を形成している場合には、「アルキレン」が包含される。アルキルラジカルの例には、限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、さらに、例えば、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチルおよびｎ−オクチルの同族体および異性体が包含される。
【００１５】
「アルキレン」という用語は、それ自体で、または他の置換基の一部として、二価（ジラジカル）アルキル基を意味し、ここで、アルキルは、本明細書中で定義されている。「アルキレン」は、限定されないが、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−によって例示される。典型的には、「アルキレン」基は、１から２４個の炭素原子を有し、その際、１０個以下の炭素原子（例えば、１から８個、１から６個、または１から４個の炭素原子）を有するそれらの基が本発明では好ましい。「低級アルキレン」基は、１から４個の炭素原子を有するアルキレン基である。
【００１６】
「アルケニル」という用語はそれ自体で、または他の置換基の一部として、２から２４個の炭素原子（即ちＣ２〜Ｃ２４アルケニル）および少なくとも１個の二重結合を有する直鎖または分岐鎖炭化水素ラジカルを指す。典型的なアルケニル基は、２から１０個の炭素原子（即ちＣ２〜Ｃ１０アルケニル）および少なくとも１個の二重結合を有する。好ましいアルケニル基は、２から８個の炭素原子（即ちＣ２〜Ｃ８アルケニル）または２から６個の炭素原子（即ちＣ２〜Ｃ６アルケニル）および１から３つの二重結合を有する。例示的な「アルケニル」基には、ビニル、２−プロペニル、１−ブタ−３−エニル、クロチル、２−（ブタジエニル）、２，４−ペンタジエニル、３−（１，４−ペンタジエニル）、２−イソペンテニル、１−ペンタ−３−エニル、１−ヘキサ−５−エニルなどが包含される。
【００１７】
「アルキニル」という用語はそれ自体で、または他の置換基の一部として、２から２４個の炭素原子（即ちＣ２〜Ｃ２４アルキニル）および少なくとも１つの三重結合を有する直鎖または分岐鎖、不飽和またはポリ不飽和炭化水素ラジカルを指す。典型的な「アルキニル」基は、２から１０個の炭素原子（即ちＣ２〜Ｃ１０アルキニル）および少なくとも１つの三重結合を有する。好ましい「アルキニル」基は、２から６個の炭素原子（即ちＣ２〜Ｃ６アルキニル）および少なくとも１つの三重結合を有する。例示的な「アルキニル」基には、プロパ−１−イニル、プロパ−２−イニル（即ち、プロパルギル）、エチニルおよび３−ブチニルが包含される。
【００１８】
「アルコキシ」、「アルキルアミノ」および「アルキルチオ」（またはチオアルコキシ）という用語は、その慣用の意味で使用され、それぞれ酸素原子、アミノ基または硫黄原子を介して分子の残りの部分に結合している置換または非置換アルキル基を指す。「モノアルキルアミノ」は、１個の低級アルキル基で置換されているアミノ基を指し、「ジアルキルアミノ」は、２個の低級アルキル基で独立に置換されているアミノ基を指す。
【００１９】
「ヘテロアルキル」という用語はそれ自体で、または他の用語との組み合わせで、規定の数の炭素原子（例えば、Ｃ２〜Ｃ２４、Ｃ２〜Ｃ１０、Ｃ２〜Ｃ８またはＣ２〜Ｃ６）および例えばＯ、Ｓ、Ｓｉ、ＢおよびＰ（好ましくはＮ、ＯおよびＳ）から選択される少なくとも１個のヘテロ原子からなる安定な、直鎖または分岐鎖炭化水素ラジカルを意味し、ここで、窒素、硫黄およびリン原子は酸化されていてもよく、窒素原子（複数可）は四級化されていてもよい。ヘテロ原子（複数可）は、ヘテロアルキル基の任意の内部位置に位置している。ヘテロアルキル基の例には、限定されないが、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ３が包含される。ヘテロ原子２個までは、連続してよく、例えば、−ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣＨ３および−ＣＨ２−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３などである。同様に、「ヘテロアルキレン」という用語はそれ自体で、または他の置換基の一部として、限定されないが、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−によって例示されるとおりのヘテロアルキルに由来する二価のラジカルを意味する。典型的には、ヘテロアルキル基は、３から２４個の原子（炭素および、水素を除くヘテロ原子）を有する（３員から２４員のヘテロアルキル）。他の例では、ヘテロアルキル基は、全部で３から１２個の原子（３員から１２員のヘテロアルキル）、３から１０個の原子（３員から１０員のヘテロアルキル）または３から８個の原子（３員から８員のヘテロアルキル）を有する。「ヘテロアルキル」という用語は、適切な場合には、例えば、式が、ヘテロアルキル基が二価であることを示している場合か、または置換基が一緒になって環を形成している場合、「ヘテロアルキレン」を包含する。
【００２０】
「シクロアルキル」という用語はそれ自体で、または他の用語との組み合わせで、３から２４個の炭素原子（即ちＣ３〜Ｃ２４シクロアルキル）を有する飽和または不飽和の非芳香族炭素環式ラジカルを表し、ここで、３から１２個の炭素原子（例えば、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル）を有するそれらの基が好ましい。シクロアルキルの例には、限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、１−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、シクロヘプチルなどが包含される。「シクロアルキル」という用語はまた、ノルボルニル、アダマンチルおよびビシクロ［２．２．１］ヘプチルなどの架橋、多環式（例えば、二環式）構造を包含する。「シクロアルキル」基は、アリール（例えば、フェニル）、ヘテロアリール（例えば、ピリジル）および非芳香族（例えば、炭素環式または複素環式）環から選択される少なくとも１個（例えば、１から３個）の他の環に縮合していてよい。「シクロアルキル」基が、縮合アリール、ヘテロアリールまたは複素環式環を包含する場合、「シクロアルキル」基は、炭素環式環を介して、分子の残りの部分に結合している。
【００２１】
「ヘテロシクロアルキル」、「複素環式」、「複素環」または「ヘテロシクリル」という用語はそれ自体で、または他の用語との組み合わせで、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、ＢおよびＰ（好ましくはＮ、ＯおよびＳ）から選択される少なくとも１個から５個までのヘテロ原子（例えば、窒素、酸素および硫黄から選択される１から４個のヘテロ原子）を含有する炭素環式、飽和または不飽和の非芳香環（例えば、３員から１０員または３員から８員の環および好ましくは４員、５員、６員または７員の環）であり、窒素、硫黄およびリン原子は酸化されていてもよく、窒素原子（複数可）は四級化されていてもよく、または当業者に知られている安定な組み合わせで少なくとも１個から５個までのヘテロ原子（例えば、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１から５個までのヘテロ原子）を含有する４員から８員の環からなる縮合環系（例えば、縮合した４員から８員の環からなる二環式環系）を表す。例示的なヘテロシクロアルキル基には、縮合アリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキル環が包含される。「複素環式」基が縮合アリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキル環を包含する場合、「複素環式」基は、複素環を介して、分子の残りの部分に結合している。ヘテロ原子は、複素環が分子の残りの部分に結合する位置を占めていてよい。本発明の例示的なヘテロシクロアルキルまたは複素環式基には、モルホリニル、チオモルホリニル、チオモルホリニルＳ−オキシド、チオモルホリニルＳ，Ｓ−ジオキシド、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、ホモモルホリニル、ホモチオモルホリニル、ホモチオモルホリニルＳ，Ｓ−ジオキシド、オキサゾリジノニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピロリル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピリジル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチエニルＳ−オキシド、テトラヒドロチエニルＳ，Ｓ−ジオキシド、ホモチオモルホリニルＳ−オキシド、１−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）、１−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−モルホリニル、３−モルホリニル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、１−ピペラジニル、２−ピペラジニルなどが包含される。
【００２２】
「アリール」は、６から１４個の炭素原子または６から１０個の炭素原子を有する芳香族単環式または多環式炭素環式基、好ましくはフェニルを意味する。例示的なアリール基には、縮合シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリール環（例えば、１から３個の他の環）が包含される。「アリール」基が縮合シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリール基を包含する場合、「アリール」基は、アリール環を介して、分子の残りの部分に結合している（例えば、フェニル環）。縮合環の一例では、アリール環の隣接している炭素原子上の水素原子のうちの２個が、式−Ｔ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＲＲ’）ｑ−Ｕ−の置換基で置き換えられており、ここで、ＴおよびＵは独立に、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＣＲＲ’−または単結合であり、ｑは、０から３の整数であり、ＲおよびＲ’は独立に、水素または（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。縮合環の一例では、アリール環の隣接している炭素原子上の水素原子のうちの２個が、式−Ａ−（ＣＨ２）ｒ−Ｂ−の置換基で置き換えられており、ここで、ＡおよびＢは独立に、−ＣＲＲ’−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’−または単結合であり、ｒは、１から４の整数であり、ＲおよびＲ’は独立に、水素または（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。こうして形成された環の単結合のうちの１つは、二重結合で置き換えられていてもよい。縮合環の一例では、アリール環の隣接している炭素原子上の水素原子のうちの２個が、式−（ＣＲＲ’）ｓ−Ｘ−（ＣＲ”Ｒ”’）ｄ−の置換基で置き換えられており、ここで、ｓおよびｄは独立に、０から３の整数であり、Ｘは、−Ｏ−、−ＮＲ’−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’−であり、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”およびＲ”’は独立に、水素または（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。
「置換されていてもよいアリール」基は、本明細書に記載されているとおりの１個または複数の置換基で（例えば、１から５個の独立した置換基で）置換されていてもよい。アリール基の非限定的例には、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、キノリン、インダニル、インデニル、ジヒドロナフチル、フルオレニル、テトラリニル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルまたは６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテニルが包含される。好ましい「アリール」基には、フェニル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルおよびナフチルが包含される。詳細には、フェニルが好ましい。
【００２３】
「アリールアルキル」という用語では、置換または非置換アリール基が置換または非置換アルキレン基に結合して、ラジカルである−アルキレン−アリールを作り出しているラジカルを包含することが意図されており、ここで、アルキレンおよびアリールは、本明細書で定義されている。例示的な「アリールアルキル」基には、ベンジル、フェネチルなどが包含される。
【００２４】
「アリールオキシ」は、基−Ｏ−アリールを意味し、ここで、アリールは、本明細書で定義されるとおりの置換または非置換アリールである。一例では、アリールオキシ基のアリール部分は、フェニルまたはナフチルであり、好ましくはフェニルである。
【００２５】
「アリールチオオキシ」は、基−Ｓ−アリールを意味し、ここで、アリールは、本明細書で定義されるとおりの置換または非置換アリールである。
【００２６】
「ヘテロアリール」または「ヘテロ芳香族」という用語は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳｉおよびＢ（好ましくはＮ、ＯおよびＳ）から選択される少なくとも１個のヘテロ原子（例えば、１から５個のヘテロ原子、好ましくは１〜３個のヘテロ原子）を含有する多不飽和の５員、６員または７員の芳香族部分を指し、窒素および硫黄原子は酸化されていてもよく、窒素原子（複数可）は四級化されていてもよい。「ヘテロアリール」基は、単一の環であってよいか、または他のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル環（例えば、１から３個の他の環）に縮合していてよい。縮合環の一例では、ヘテロアリール環の隣接する原子（例えば炭素または窒素）上の水素原子のうちの２個が、式−Ｔ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＲＲ’）ｑ−Ｕ−の置換基で置き換えられており、ここで、ＴおよびＵは独立に、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＣＲＲ’−または単結合であり、ｑは０から３の整数であり、ＲおよびＲ’は独立に、水素または（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。縮合環の一例では、ヘテロアリール環の隣接する原子上の水素原子のうちの２個が、式−Ａ−（ＣＨ２）ｒ−Ｂ−の置換基で置き換えられており、ここで、ＡおよびＢは独立に、−ＣＲＲ’−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’−または単結合であり、ｒは１から４の整数であり、ＲおよびＲ’は独立に、水素または（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。こうして形成された環の単結合のうちの一つは、二重結合で置き換えられていてもよい。縮合環の一例では、ヘテロアリール環の隣接する原子上の水素原子のうちの２個が、式−（ＣＲＲ’）ｓ−Ｘ−（ＣＲ”Ｒ”’）ｄ−の置換基で置き換えられており、ここで、ｓおよびｄは独立に、０から３の整数であり、Ｘは、−Ｏ−、−ＮＲ’−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’−であり、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”およびＲ’”は独立に、水素または（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。「ヘテロアリール」基が、縮合アリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル環を包含する場合、「ヘテロアリール」基は、ヘテロアリール環を介して、分子の残りの部分に結合している。ヘテロアリール基は、炭素原子またはヘテロ原子を介して、分子の残りの部分に結合していてよい。「置換されていてもよいヘテロアリール」基は、本明細書に記載されているとおりの１個または複数の置換基で（例えば、１から５個の独立した置換基で）置換されていてもよい。一例では、ヘテロアリール基は、４から１０個の炭素原子ならびにＯ、ＳおよびＮから選択される１から５個のヘテロ原子を有する。ヘテロアリール基の非限定的例には、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾチエニル、インドリル、インドリニル、プリダジニル（ｐｒｙｉｄａｚｉｎｙｌ）、ピラジニル、イソインドリル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、インドリジニル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、イソクロマニル、クロマニル、テトラヒドロイソキノリニル、イソインドリニル、イソベンゾテトラヒドロフラニル、イソベンゾテトラヒドロチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ピリドピリジル、ベンゾテトラヒドロフラニル、ベンゾテトラヒドロチエニル、プリニル、ベンゾジオキソリル、トリアジニル、プテリジニル、ベンゾチアゾリル、イミダゾピリジル、イミダゾチアゾリル、ジヒドロベンゾイソオキサジニル、ベンゾイソオキサジニル、ベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾイソチアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、クロモニル、クロマノニル、ピリジル−Ｎ−オキシド、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロキノリノニル、ジヒドロイソキノリノニル、ジヒドロクマリニル、ジヒドロイソクマリニル、イソインドリノニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサゾリノニル、ピロリルＮ−オキシド、ピリミジニルＮ−オキシド、ピリダジニルＮ−オキシド、ピラジニルＮ−オキシド、キノリニルＮ−オキシド、インドリルＮ−オキシド、インドリニルＮ−オキシド、イソキノリルＮ−オキシド、キナゾリニルＮ−オキシド、キノキサリニルＮ−オキシド、フタラジニルＮ−オキシド、イミダゾリルＮ−オキシド、イソオキサゾリルＮ−オキシド、オキサゾリルＮ−オキシド、チアゾリルＮ−オキシド、インドリジニルＮ−オキシド、インダゾリルＮ−オキシド、ベンゾチアゾリルＮ−オキシド、ベンズイミダゾリルＮ−オキシド、ピロリルＮ−オキシド、オキサジアゾリルＮ−オキシド、チアジアゾリルＮ−オキシド、トリアゾリルＮ−オキシド、テトラゾリルＮ−オキシド、ベンゾチオピラニルＳ−オキシド、ベンゾチオピラニルＳ，Ｓ−ジオキシドが包含される。好ましいヘテロアリール基には、イミダゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリルおよびピリジルが包含される。他の例示的なヘテロアリール基には、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、ピラジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、２−フェニル−４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、ピリジン−４−イル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ベンゾチアゾリル、プリニル、２−ベンズイミダゾリル、５−インドリル、１−イソキノリル、５−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、３−キノリルおよび６−キノリルが包含される。
【００２７】
「ヘテロアリールアルキル」という用語は、置換または非置換ヘテロアリール基が置換または非置換アルキレン基に結合して、ラジカルである−アルキレン−ヘテロアリールを作っており、ここで、アルキレンおよびヘテロアリールは本明細書で定義されているラジカルを包含することが意図されている。例示的な「ヘテロアリールアルキル」基には、ピリジルメチル、ピイミジニルメチル（ｐｙｉｍｉｄｉｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）などが包含される。
【００２８】
「ヘテロアリールオキシ」は、基−Ｏ−ヘテロアリールを意味しており、ここで、ヘテロアリールは、本明細書で定義されるとおりの置換または非置換ヘテロアリールである。
【００２９】
「ヘテロアリールチオオキシ」は、基−Ｓ−ヘテロアリールを意味し、ここで、ヘテロアリールは、本明細書で定義されるとおりの置換または非置換ヘテロアリールである。
【００３０】
上記の用語（例えば、「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」、「ヘテロアルキル」、ヘテロシクロアルキル」、「アリール」および「ヘテロアリール」）はそれぞれ、別段に示されていない限り、示されているラジカルの置換および非置換形態の両方を包含することが意図されている。各種のラジカルについての「置換」という用語は、下記に説明されている。本発明の化合物が１個より多い置換基を包含する場合、置換基はそれぞれ独立に選択される。
【００３１】
「置換」という用語は、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびヘテロアルキルラジカル（アルキレン、ヘテロアルキレンなどと称される基を包含する）に関連する場合、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の置換基を指し、ここで、置換基はそれぞれ、１個または複数、また１〜５個、または１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい３員から１０員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい３員から１０員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲａ、−ＳＲａ、＝Ｏ、＝ＮＲａ、＝Ｎ−ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−ハロゲン、−ＳｉＲａＲｂＲｃ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｅ、−ＮＲｃＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（Ｓ）ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲｃＣ（ＲａＲｂ）＝ＮＲｄ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＳ（Ｏ）２Ｒａ、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群から独立に選択される。Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅはそれぞれ出現するごとに、水素、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ２４アルキル（例えば、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキル）、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい３員から１０員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい３員から１０員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいヘテロアリール、アリール環が１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいアリールアルキルおよびヘテロアリール環が１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいヘテロアリールアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択され、ここで、Ｒｅは好ましくは、水素以外である。上記のＲ基（例えば、ＲａおよびＲｂ）のうちの２個が、同じ窒素原子に結合している場合、これらは、窒素原子と組み合わさって、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキル環または１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい５員または７員のヘテロアリール環を形成していてよい。例えば、−ＮＲａＲｂは、ピロリジニル、Ｎ−アルキル−ピペリジニルおよびモルホリニルを包含することが意図されている。Ｒｆは出現するごとに、−Ｒｇ、−ＯＲｇ、−ＳＲｇ、＝ＮＲｇ、＝Ｎ−ＯＲｇ、−ＮＨＲｇ、−ＮＲｈＲｇ、−ＳｉＲｇＲｇＲｇ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲｇ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｈＲｇ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｇ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｈＲｇ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒｇ、−ＮＲｇＣ（Ｏ）Ｒｇ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲｈＲｇ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｇ、−ＮＲｇＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲｇＣ（Ｏ）ＮＨＲｇ、−ＮＲｇＣ（Ｏ）ＮＲｈＲｇ、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲｈＲｇ、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲｇ、−ＮＲｇＣ（Ｓ）ＮＨ２、−ＮＲｇＣ（Ｓ）ＮＨＲｇ、−ＮＲｇＣ（Ｓ）ＮＲＲｈＲｇ、−ＮＲｇＣ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲｇ、−ＮＲｇＣ（Ｏ）ＯＲｇ、−ＮＲｃＣ（ＮＲａＲｂ）＝ＮＲｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲｇ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｈＲｇ、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒｇ、−ＮＲｇＳ（Ｏ）２Ｒｇ、−ハロゲン、＝Ｏ、＝ＮＨ、＝Ｎ−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択され、ここで、Ｒｇは出現するごとに独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲｉＲｊからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲｈＲｇは、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲｉＲｊは、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成している。
【００３２】
「置換」という用語は、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルラジカルに関連する場合、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の置換基を指し、ここで、置換基はそれぞれ、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい３員から１０員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい３員から１０員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲａ、−ＳＲａ、＝Ｏ、＝ＮＲａ、＝Ｎ−ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−ハロゲン、−ＳｉＲａＲｂＲｃ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＲＥ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（Ｏ）ＲＥ、−ＮＲｃＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（Ｓ）ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲｃＣ（ＮＲａＲｂ）＝ＮＲｄ、−Ｓ（Ｏ）ＲＥ、−Ｓ（Ｏ）２ＲＥ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＳ（Ｏ）２Ｒａ、−ＣＮおよび−ＮＯ２からなる群から独立に選択され；ここで、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅおよびＲｆは、アルキルなどの置換に関して上記で定義されたとおりである。
【００３３】
「置換」という用語は、アリールおよびヘテロアリール基に関連する場合、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の置換基を指し、ここで、置換基はそれぞれ、１個から芳香環系上で空いている価の全個数までの範囲の数の置換または非置換アルキル（例えば、Ｃ１〜Ｃ２４アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキル）、置換または非置換シクロアルキル（例えば、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキル）、置換または非置換アルケニル（例えば、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニル）、置換または非置換アルキニル（例えば、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニル）、置換または非置換ヘテロアルキル（例えば、３員から１０員のヘテロアルキルまたは３員から８員のヘテロアルキル）、置換または非置換ヘテロシクロアルキル（例えば、３員から１０員のヘテロシクロアルキルまたは３員から８員のヘテロシクロアルキル）、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｋで置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｋで置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲｍ、−ＳＲｍ、＝Ｏ、＝ＮＲｍ、＝Ｎ−ＯＲｍ、−ＮＲｍＲｎ、−ハロゲン、−ＳｉＲｍＲｎＲｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｑ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｑ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｍ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｍＲｎ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｍＲｎ、−ＮＲｏＣ（Ｏ）Ｒｑ、−ＮＲｏＣ（Ｏ）ＮＲｍＲｎ、−ＮＲｏＣ（Ｓ）ＮＲｍＲｎ、−ＮＲｏＣ（Ｏ）ＯＲｍ、−ＮＲｏＣ（ＮＲｍＲｎ）＝ＮＲｐ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｑ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｑ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｍＲｎ、−ＮＲｏＳ（Ｏ）２Ｒｍ、−ＣＮ、−ＮＯ２および−Ｎ３からなる群から独立に選択され、ここで、Ｒｍ、Ｒｎ、Ｒｏ、ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、水素、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２４アルキル（例えば、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキル）、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２４ヘテロアルキル（例えば、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロアルキルまたはＣ２〜Ｃ６ヘテロアルキル）、置換または非置換の３員から１０員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｋで置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｋで置換されていてもよいヘテロアリール、アリール環が１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいアリールアルキルおよびヘテロアリール環が１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいヘテロアリールアルキルからなる群から独立に選択され、ここで、Ｒｑは好ましくは、水素以外である。２個のＲ基（例えば、ＲｍおよびＲｎ）が同じ窒素原子に結合している場合、これらは、その窒素原子と組み合わさって、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい５員、６員もしくは７員のヘテロシクロアルキルまたは１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい５員もしくは７員のヘテロアリール環を形成していてよい。例えば、−ＮＲｍＲｎは、ピロリジニル、Ｎ−アルキル−ピペリジニルおよびモルホリニルを包含することが意図されている。Ｒｋは、１個から芳香環系上で空いている価の全個数までの範囲の数の１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい３員から１０員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲｒ、−ＳＲｒ、＝Ｏ、＝ＮＲｒ、＝Ｎ−ＯＲｒ、−ＮＲｒＲｓ、−ハロゲン、−ＳｉＲｒＲｓＲｔ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｖ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｖ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｒＲｓ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｒＲｓ、−ＮＲｔＣ（Ｏ）Ｒｖ、−ＮＲｔＣ（Ｏ）ＮＲｒＲｓ、−ＮＲｔＣ（Ｓ）ＮＲｒＲｓ、−ＮＲｔＣ（Ｏ）ＯＲｒ、−ＮＲｔＣ（ＮＲｒＲｓ）＝ＮＲｕ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｖ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｖ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲｒＲｓ、−ＮＲｔＳ（Ｏ）２Ｒｖ、−ＣＮ、−ＮＯ２および−Ｎ３からなる群から独立に選択され、ここで、Ｒｒ、Ｒｓ、Ｒｔ、ＲｕおよびＲｖは出現するごとにそれぞれ、水素、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいヘテロアリール、アリール環が１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいアリールアルキルおよびヘテロアリール環が１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよいヘテロアリールアルキルからなる群から独立に選択され、ここで、Ｒｖは好ましくは、水素以外である。２個のＲ基（例えば、ＲｒおよびＲｓ）が同じ窒素原子に結合している場合、これらは、その窒素原子と組み合わさって、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい５員、６員もしくは７員のヘテロシクロアルキル環または１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒｆで置換されていてもよい５員もしくは７員のヘテロアリール環を形成していてよい。Ｒｆは、アルキルなどの置換に関して上記で定義されたとおりである。
【００３４】
「ハロ」または「ハロゲン」は、それ自体で、または他の置換基の一部として、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素のうちの少なくとも１個を意味する。
【００３５】
「ハロアルキル」は、アルキルが上記で定義されたとおりであり、少なくとも１個の水素原子がハロゲン原子によって置き換えられているアルキルラジカルを意味する。「ハロアルキル」という用語は、モノハロアルキルおよびポリハロアルキルを包含することを意図されている。例えば、「ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル」は、限定されないが、クロロメチル、１−ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１，１−トリフルオロエチルおよび４−クロロブチルおよび３−ブロモプロピルを包含することが意図されている。
【００３６】
本明細書で使用される場合、「アシル」という用語は、基−Ｃ（Ｏ）Ｒｗを表しており、ここで、Ｒｗは、水素、非置換Ｃ１〜Ｃ２４アルキル（例えば、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキル）、非置換Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル（例えば、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニル）、非置換Ｃ２〜Ｃ２４アルキニル（例えば、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニル）、非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、非置換Ｃ２〜Ｃ２４ヘテロアルキル（例えば、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロアルキルまたはＣ２〜Ｃ６ヘテロアルキル）、非置換の３員から１０員のヘテロシクロアルキル、非置換アリール、非置換ヘテロアリール、非置換アリールアルキルおよび非置換ヘテロアリールアルキルから選択される。Ｒｗは好ましくは、水素以外である。「置換アシル」という用語は、基−Ｃ（Ｏ）Ｒｘを表しており、ここで、Ｒｘは、置換Ｃ１〜Ｃ２４アルキル（例えば、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキル）、置換Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル（例えば、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニル）、置換Ｃ２〜Ｃ２４アルキニル（例えば、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニル）、置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換Ｃ２〜Ｃ２４ヘテロアルキル（例えば、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロアルキルまたはＣ２〜Ｃ６ヘテロアルキル）、置換の３員から１０員のヘテロシクロアルキル、置換アリール、置換ヘテロアリール、置換アリールアルキルおよび置換ヘテロアリールアルキルから選択される。
【００３７】
本明細書で使用される場合、「ヘテロ原子」という用語には、酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ）、硫黄（Ｓ）、ケイ素（Ｓｉ）、ホウ素（Ｂ）およびリン（Ｐ）が包含される。好ましいヘテロ原子は、Ｏ、ＳおよびＮである。
【００３８】
「オキソ」は、基＝Ｏを意味する。
【００３９】
記号「Ｒ」は、本明細書に記載されているとおりの置換基を表す一般的な略語である。例示的な置換基には、それぞれ本明細書で定義されるとおりのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキル基が包含される。
【００４０】
本明細書で使用される場合、「芳香環」または「非芳香環」は、当分野で共通して使用されている定義と一致する。例えば、芳香環には、フェニルおよびピリジルが包含される。非芳香環には、シクロヘキサンが包含される。
【００４１】
本明細書で使用される場合、「縮合環系」という用語は、それぞれの環が少なくとも２個の原子を他の環と共有している少なくとも２個の環を意味する。「縮合環系」には、芳香環、さらには非芳香環が包含され得る。「縮合環系」の例は、ナフタレン、インドール、キノリン、クロメンなどである。同様に、「縮合環」という用語は、少なくとも２個の原子を、縮合している環と共有している環を指す。
【００４２】
「治療的有効量」という語句は本明細書で使用される場合、所望の治療効果を、任意の医学的治療に許容可能な合理的な利益／リスク比でもたらすために有効である本発明の化合物、物質または組成物の量を意味する。例えば、「治療的有効量」は、治療されている疾患もしくは状態の少なくとも１つの症状を軽減もしくは緩和するために、または疾患もしくは状態に随伴する１つまたは複数の臨床的マーカーもしくは症状の発症を軽減もしくは遅延させるために、または疾患プロセスを変更または反転させるために有効な量である。
【００４３】
「治療」または「治療すること」という用語は、疾患または状態に関する場合、所望の治療効果をもたらすことを意味する。例示的な治療効果には、疾患に随伴する少なくとも１つの症状の発症を遅延させるかもしくは軽減すること、疾患に随伴する臨床的マーカーにプラスの影響を及ぼすこと（例えば、発症を軽減または遅延させること）および疾患の進行を遅くするかもしくは反転させることが包含される。
【００４４】
「薬学的に許容される」という用語は、毒物学的および／または安全性の観点から患者（例えば、ヒト患者）に許容される特性および／または物質を指す。
【００４５】
「薬学的に許容される塩」という用語は、本明細書に記載されている化合物上に存在する特定の置換基に応じて、比較的非毒性の酸または塩基を用いて調製される本明細書に記載されているとおりの化合物、例えば式（Ｉ）の化合物の塩を意味する。本発明の化合物が比較的酸性の官能基（例えば、−ＣＯＯＨ基）を含有する場合、そのままで、または適切な不活性溶媒中で、化合物（例えば、そのような化合物の中性形態）を十分な量の所望の塩基と接触させることによって、塩基付加塩を得ることができる。薬学的に許容される塩基付加塩の例には、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウム、有機アミノ、マグネシウムおよびアルミニウム塩などが包含される。本発明の化合物が比較的塩基性の官能基（例えば、アミン）を含有する場合、例えば、そのままで、または適切な不活性溶媒中で、化合物（例えば、そのような化合物の中性形態）を十分な量の所望の酸と接触させることによって、酸付加塩を得ることができる。薬学的に許容される酸付加塩の例には、塩化水素酸、臭化水素酸、硝酸、炭酸、一水素炭酸（ｍｏｎｏｈｙｃｒｏｇｅｎｃａｒｂｏｎｉｃ）、リン酸、二リン酸、一水素リン酸、二水素リン酸、硫酸、一水素硫酸、ヨウ化水素酸などの無機酸に由来するもの、さらに、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、イソ酪酸、リンゴ酸、マレイン酸、マロン酸、安息香酸、コハク酸、スベリン酸、フマル酸、乳酸、マンデル酸、フタル酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トリルスルホン酸、クエン酸、酒石酸、メタンスルホン酸、２−ヒドロキシエチルスルホン酸、サリチル酸、ステアリン酸などの比較的非毒性の有機酸に由来する塩が包含される。また、アルギニン酸塩などのアミノ酸の塩およびグルクロン酸またはガラクツロン酸などの有機酸の塩が包含される（例えば、Ｂｅｒｇｅら、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、１９７７、６６：１〜１９を参照されたい）。ある種の特殊な本発明の化合物は、塩基性および酸性官能基の両方を含有し、このことによって、化合物を塩基付加塩または酸付加塩に変換することができる。
【００４６】
例えば、慣用的な方式で、塩を塩基または酸と接触させ、親化合物を単離することによって、化合物の中性形態を再生させることができる。化合物の親形態は、極性溶媒への溶解性などのある種の物理的特性において様々な塩形態と異なり得るが、それ以外では、塩は、本発明の目的に関して、化合物の親形態と同等である。
【００４７】
置換基が、負に荷電している酸素原子「Ｏ−」を、例えば、「−ＣＯＯ−」において包含する場合、式は、プロトンまたは有機もしくは無機陽イオンの対イオンを包含してもよいことが意図されている。一例では、その結果生じた化合物の塩形態は、薬学的に許容される。さらに、式（Ｉ）の化合物が、例えば、置換基「−ＣＯＯＨ」、「−ＣＯ２Ｈ」または「−Ｃ（Ｏ）２Ｈ」と記載されるカルボン酸基などの酸性基を包含する場合、式は、その酸性基の対応する「脱プロトン化」形態、例えばそれぞれ「−ＣＯＯ−」、「−ＣＯ２−」または「−Ｃ（Ｏ）２−」を包含してもよいことが意図されている。
【００４８】
塩形態に加えて、本発明は、プロドラッグ形態である化合物を提供する。本明細書に記載されている化合物のプロドラッグは、生理学的条件下で化学的変化を容易に受けて、本発明の化合物をもたらす化合物である。「薬学的に許容される誘導体」または「プロドラッグ」の非限定的例には、薬学的に許容されるそのエステル、リン酸エステルまたはスルホン酸エステル、さらに、受容者に投与されると、直接または間接に本発明の化合物をもたらし得る本発明の化合物の他の誘導体が包含される。特に好ましい誘導体またはプロドラッグは、そのような化合物が哺乳動物に投与された場合に本発明の化合物の生物学的利用能を高めるもの（例えば、経口投与された化合物が、血流により容易に吸収され得ることによって）または親種よりも生物学的コンパートメント（例えば、脳またはリンパ系）への親化合物の送達を増強するものである。
【００４９】
プロドラッグには、様々なエステル（即ち、カルボン酸エステル）が包含される。プロドラッグ基として適しているエステル基は一般に、当分野で知られており、ベンジルオキシ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノエチルオキシ、アセトキシメチル、ピバロイルオキシメチル、フタリドイル（ｐｈｔｈａｌｉｄｏｙｌ）、エトキシカルボニルオキシエチル、５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イルメチルならびにジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノなどのＮ−モルホリノおよびアミド形成基によって置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシエステルが包含される。好ましいエステルプロドラッグ基には、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシエステルが包含される。当業者であれば、式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容されるプロドラッグを形成するために使用することができる様々な合成方法（例えば、カルボン酸基のエステル化を介する）が分かるだろう。
【００５０】
例示的な実施形態では、プロドラッグは、薬物分子が血液脳関門を越す必要のある疾患および状態を治療／予防するために適している。好ましい実施形態では、プロドラッグは脳に入り、そこで、薬物分子の活性な形態に変換される。他の例では、プロドラッグを使用して、眼にプロドラッグを局所施与した後に、活性薬物分子を、眼の内部に到達させることができる。加えて、ｅｘ  ｖｉｖｏ環境での化学的または生化学的方法によって、プロドラッグを本発明の化合物に変換することができる。例えば、適切な酵素または化学的試薬を備えた経皮パッチレザバー中に設置すると、プロドラッグを本発明の化合物にゆっくりと変換することができる。
【００５１】
ある種の本発明の化合物は、非溶媒和物形態、さらに、水和形態を含む溶媒和形態で存在し得る。一般に、溶媒和形態は、非溶媒和形態と同等であり、本発明の範囲内に包含される。本発明のある種の化合物は、複数の結晶質または非晶質形態（「多形」）で存在し得る。一般に、全ての物理的形態が、本発明によって企図されている方法で使用され、本発明の範囲内であると意図されている。「化合物または薬学的に許容される化合物の塩、水和物、多形もしくは溶媒和物」は、上記の基準のうちの１つより多くを満たす物質が包含される、例えば、塩および溶媒和物の両方である物質が含まれるという点で「および／または」の包括的な意味を意図している。
【００５２】
本発明の化合物は、そのような化合物を構成する原子のうちの１個または複数において、自然ではない割合の原子同位体を含有することができる。例えば、化合物は、例えば、トリチウム（３Ｈ）、ヨウ素１２５（１２５Ｉ）または炭素１４（１４Ｃ）などの放射性同位体で放射性標識されていてよい。本発明の化合物の同位体変形形態は全て、放射性であるか、またはそうでないかに関わらず、本発明の範囲内に包含されることが意図されている。水素原子のうちの１個または複数が水素の他の安定な同位体（即ち、ジュウテリウム）または放射性同位体（即ち、トリチウム）で置き換えられている本明細書に記載されている化合物は本発明の一部である。例えば、アルキル基は一般的に、水素および炭素の同位体変異体を包含するので、例えば、任意の式中の変数記号のための１つの選択肢としてのメチルは、−ＣＨ３または任意の原子が任意のその同位体を包含し得る類似の構造を包含する、例えば、メチルは−ＣＤ３、−１４ＣＨ３などを包含することとなる。
【００５３】
立体異性体を包含する組成物
本明細書に記載されているとおりの化合物、例えば式（Ｉ）の化合物は、詳細には、幾何または立体異性形態で存在し得る。本発明は、式（Ｉ）の化合物の範囲内に該当するならばｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−異性体、（−）−および（＋）−鏡像異性体、ジアステレオ異性体、（Ｄ）−異性体、（Ｌ）−異性体、それらのラセミ混合物および鏡像異性またはジアステレオ異性濃縮された混合物などの他のそれらの混合物を包含する、そのような化合物全てを企図している。追加の不斉炭素原子は、アルキル基などの置換基で存在し得る。そのような異性体、さらにそれらの混合物全てが、本発明に包含されることが意図されている。本明細書に記載されている化合物が、オレフィン系二重結合または幾何不斉の他の中心を含有し、かつ別段に規定されていない限り、化合物はＥおよびＺ幾何異性体の両方を包含することが意図されている。同様に、互変異性形態および互変異性体の混合物の全てが包含される。
【００５４】
キラルシントンもしくはキラル試薬を使用するか、または慣用の技術を使用して分割することで、光学的に活性な（Ｒ）−および（Ｓ）−異性体ならびにｄおよびｌ異性体を調製することができる。例えば、分割剤の存在下での結晶化などの慣用の方法；例えば、キラルＨＰＬＣカラムを使用するクロマトグラフィー；または分割試薬を用いてラセミ混合物を誘導体化して、ジアステレオ異性体を生じさせ、クロマトグラフィーを介してジアステレオ異性体を分離し、かつ分割剤を除去して、元の化合物を鏡像異性濃縮された形態で生じさせることによって、ラセミ化合物の分割を達成することができる。上記の手順のいずれも繰り返して、化合物のエナンチオマ純度を上げることができる。例えば、本発明の化合物の特定の鏡像異性体が望ましい場合には、それを、不斉合成によって、またはキラル補助剤で誘導体化し、生じたジアステレオ異性体混合物を分離し、補助剤基を切断して、純粋な所望の鏡像異性体を得ることによって調製することができる。別法では、分子がアミノ基などの塩基性官能基またはカルボキシル基などの酸性官能基を含有する場合、適切な光学的に活性な酸または塩基でジアステレオ異性体塩を形成させ、続いて、こうして形成されたジアステレオ異性体を当分野で知られている分別結晶化またはクロマトグラフィー手段によって分割し、続いて、純粋な鏡像異性体を回収することができる。加えて多くの場合には、化学的誘導体化（例えば、アミンからのカルバメートの形成）と場合によって組み合わせて、キラル固定相を使用するクロマトグラフィーを使用して、鏡像異性体およびジアステレオ異性体の分離を達成する。
【００５５】
本明細書で使用される場合、「キラル」、「鏡像異性濃縮」または「ジアステレオ異性濃縮」という用語は、約５０％超、好ましくは約７０％超、より好ましくは約９０％超の鏡像異性体過剰率（ｅｅ）またはジアステレオ異性体過剰率（ｄｅ）を有する化合物を指す。一般に、約９０％超の鏡像異性体またはジアステレオ異性体過剰率、例えば、約９５％超、約９７％超および約９９％超のｅｅまたはｄｅを有する組成物が特に好ましい。
【００５６】
「鏡像異性体過剰率」および「ジアステレオ異性体過剰率」という用語は、その慣用の意味で使用されている。単一の立体中心を有する化合物は、「鏡像異性体過剰」で存在すると称され、少なくとも２つの立体中心を有する化合物は、「ジアステレオ異性体過剰」で存在すると称される。ｅｅの値は、０から１００の数であり、その際、０はラセミであり、１００は鏡像異性的に純粋である。例えば、９０％ｅｅとは、該当する物質における１種の鏡像異性体９５％および他の鏡像異性体（複数種可）５％の存在を反映している。
【００５７】
したがって、一実施形態では、本明細書に記載されているとおりの化合物、例えば  式（Ｉ）の化合物の第１の立体異性体および少なくとも１種の追加的な立体異性体を包含する組成物を提供する。第１の立体異性体は、少なくとも約８０％、好ましくは少なくとも約９０％、より好ましくは少なくとも約９５％のジアステレオ異性体または鏡像異性体過剰率で存在し得る。特に好ましい実施形態では、第１立体異性体は、少なくとも約９６％、少なくとも約９７％、少なくとも約９８％、少なくとも約９９％または少なくとも約９９．５％のジアステレオ異性体または鏡像異性体過剰率で存在する。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、鏡像異性的またはジアステレオ異性的に純粋である（ジアステレオ異性体または鏡像異性体過剰率が約１００％である）。鏡像異性体またはジアステレオ異性体過剰率は、正確に１種の他の立体異性体に対して決定することができるか、または少なくとも２種の他の立体異性体の合計に対して決定することができる。例示的な実施形態では、鏡像異性体またはジアステレオ異性体過剰率は、混合物中に存在する全ての他の検出可能な立体異性体に対して決定される。分析される混合物中でのそのような立体異性体の濃度を、キラルＨＰＬＣなどの一般的な分析方法を使用して決定することができるならば、立体異性体は検出可能である。
【００５８】
「ＰＬＫ１媒介状態」、「ポロ様キナーゼ１媒介障害」という用語または任意の他のその変形は、本明細書で使用される場合、ＰＬＫ１が役割を果たすことが知られている任意の疾患もしくは他の状態またはＰＬＫ１の高い活性もしくは発現に関連する疾患状況を意味する。例えば、「ＰＬＫ１媒介状態」は、ＰＬＫ１活性を阻害することによって軽減され得る。そのような状態には、膀胱、甲状腺、卵巣、膵臓、乳房、子宮内膜、前立腺、結腸直腸、肺（例えば非小細胞肺癌）、頭頚部、胃、口咽頭および食道の癌、膠腫、神経膠芽細胞腫、乳頭状癌腫、肝細胞癌、黒色腫、リンパ腫（例えば非ホジキンリンパ腫、ホジキンリンパ腫）、白血病（例えば慢性骨髄性白血病、急性骨髄性白血病）、進行性転移性癌ならびに進行性充実性腫瘍を包含する様々な癌が包含される。
【００５９】
「ＰＬＫ２媒介状態」、「ポロ様キナーゼ２媒介障害」という用語または任意の他のその変形は、本明細書で使用される場合、ＰＬＫ２が役割を果たすことが知られている任意の疾患もしくは他の状態またはＰＬＫ２の高い活性もしくは発現に関連する疾患状況を意味する。例えば、「ＰＬＫ２媒介状態」は、ＰＬＫ２活性を阻害することによって軽減され得る。そのような状態には、レーヴィ小体型認知症（ＤＬＢ）か、またはパーキンソン病（ＰＤ）、びまん性レーヴィ小体病（ＤＬＢＤ）、アルツハイマー病レーヴィ小体変異型（ＬＢＶ）およびアルツハイマー病（ＡＤ）などのレーヴィ小体病（ＬＢＤ）、さらに、多発性萎縮症（ＭＳＡ）と同定される任意の症候群ある種の神経変性疾患が包含される。
【００６０】
「神経変性疾患」という用語には、運動失調症などの運動の問題によって特徴付けられる任意の疾患または状態および認知能力（例えば、記憶）に影響を及ぼす状態、さらに、認知症の全てのタイプに一般に関連する状態が包含される。「神経変性疾患」は、認知能力の欠陥または喪失、認知能力の可能性のある喪失および／または脳細胞の欠陥または喪失に随伴し得る。例示的な「神経変性疾患」には、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、ダウン症候群、認知症、多発梗塞性認知症、軽度認識障害（ＭＣＩ）、てんかん、発作、ハンチントン病、ウイルス感染によって誘発される神経変性（例えば、ＡＩＤＳ、脳症）、外傷性脳損傷、さらに、虚血および卒中が包含される。
【００６１】
「神経障害」という用語は、哺乳動物の中枢または末梢神経系の何らかの望ましくない状態を指す。「神経障害」という用語には、神経変性疾患（例えば、アルツハイマー病、パーキンソン病および筋萎縮性側索硬化症）、神経精神病学的疾患（例えば、統合失調症および一般不安障害などの不安）が包含される。例示的な神経障害には、ＭＬＳ（小脳性運動失調）、ハンチントン病、ダウン症候群、多発梗塞性認知症、てんかん重積状態、挫傷損傷（例えば、脊髄損傷および頭部損傷）、ウイルス感染誘発神経変性（例えば、ＡＩＤＳ、脳症）、てんかん、良性物忘れ、非開放性頭部損傷、睡眠障害、鬱病（例えば、双極性障害）、認知症、運動障害、精神病、アルコール中毒、外傷後ストレス障害などが包含される。「神経障害」にはまた、障害に随伴する任意の望ましくない状態が包含される。例えば、神経変性障害を治療する方法には、記憶喪失および／または神経変性障害に随伴する認知喪失を治療する方法が包含される。そのような方法にはまた、神経変性障害に特徴的な神経機能の喪失の治療または予防も包含されるであろう。
【００６２】
「疼痛」は、不快な知覚および感情的経験である。疼痛の分類は、期間、病因または病態生理、機構、強度および症状に基づいている。「疼痛」という用語は、本明細書で使用される場合、刺激または神経応答について記載されている疼痛、例えば、体性疼痛（有害な刺激に対する正常な神経応答）および神経障害性疼痛（損傷または変化した感覚経路の異常な応答で、多くの場合に明確な有害入力を伴わない）；時間経過で分類される疼痛、例えば、慢性疼痛および急性疼痛；その重症度、例えば、軽度、中度または重度という用語で分類される疼痛；ならびに疾患状態または症候群、例えば、炎症性疼痛、癌性疼痛、ＡＩＤＳ疼痛、関節症、片頭痛、三叉神経痛、心臓虚血および糖尿病性末梢神経障害性疼痛の症状または結果である疼痛を包含する、疼痛の全てのカテゴリーを指す（例えば、それぞれそれらの全体が参照によって本明細書に組み込まれるＨａｒｒｉｓｏｎ’ｓ  Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｉｎｔｅｒｎａｌ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、９３〜９８頁（Ｗｉｌｓｏｎら編、第１２版、１９９１）；Ｗｉｌｌｉａｍｓら、Ｊ．  ｏｆ  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ４２：１４８１〜１４８５（１９９９）を参照されたい）。「疼痛」はまた、混合病因疼痛、二重機構疼痛、異痛症、灼熱痛、中枢痛、知覚過敏、過大痛覚、知覚不全および痛覚過敏を包含することが意図されている。
【００６３】
組成物
ある種の２−アリール−または２−ヘテロアリールプテリジノン（例えば、２−（イミダゾ）プテリジノン）およびある種の７−アリール−または７−ヘテロアリールジヒドロピリド［４，３−ｂ］ピラジノン、例えば、式（Ｉ）の範囲内の本明細書に記載されているとおりの化合物は、有効なＰＬＫの阻害薬である。加えて、これらの化合物は、良好なＣＮＳ曝露に対して伝導力のある特性を示す。既知のＰＬＫ阻害薬と比較すると、本明細書に記載されているとおりの化合物は、次の特性のうちの１つまたは複数によって特徴付けられる：（ｉ）Ｐ−糖タンパク質についての低い親和性（一例では、化合物は本質的に結合親和性を示さず、Ｐ−糖タンパク質のための基質ではない）；
（ｉｉ）比較的低い分子量；
（ｉｉｉ）より少ないＨ結合供与体の数（一例では、化合物はＨ結合供与体基を組み込んでいない）；
（ｉｖ）より小さな全極表面積（ｔｏｔａｌ  ｐｏｌａｒ  ｓｕｒｆａｃｅ  ａｒｅａ）（ＴＰＳＡ）；
（ｖ）ＰＬＫ１よりもＰＬＫ２に優先的なアイソフォーム選択性；および
（ｖｉ）改善された溶解性。
【００６４】
さらに、ある種の本明細書に記載されているとおりの化合物は、ｉｎ  ｖｉｖｏ実験結果によって示されるとおり、比較的高い脳対血漿比および良好な脳曝露によって特徴付けられる（例えば、実施例Ｂを参照されたい）。本ＰＬＫ阻害薬の構造は、良好なＣＮＳ曝露特性およびＰＬＫ１よりもＰＬＫ２に優先的なアイソフォーム選択性を有する化合物を提供する。
【００６５】
様々な態様において、本発明は、式（Ｉ）による構造を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物を提供する：
【化２】
2013515734.tif 000004
式中、Ａは、置換または非置換アリール、置換または非置換の５員または６員のヘテロシクロアルキルおよび置換または非置換の５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択される環である。一例では、Ａは、追加的な環に縮合している置換または非置換アリールであり、ここで、追加的な環は、置換または非置換の５員または６員のヘテロシクロアルキルまたは置換もしくは非置換の５員または６員のヘテロアリールである。例示的なＡ環は、本明細書中、下に記載する。
【００６６】
式（Ｉ）において、Ｅ１はＮまたはＣＲ５であり、ここで、Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、非置換Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキル、非置換Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、非置換Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から選択される。
【００６７】
式（Ｉ）において、Ｅ２はＮまたはＣＲ５ａであり、ここで、Ｒ５ａは、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される。
【００６８】
式（Ｉ）において、Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換シクロアルキルおよび置換または非置換アシルからなる群から選択される。
【００６９】
式（Ｉ）において、Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され；Ｒ３は、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択されるか；またはＲ２およびＲ３は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは置換もしくは非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキル基を形成していてもよいか；またはＲ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、置換または非置換の３員から８員の複素環式環を形成していてもよいか；またはＲ４、Ｒ２およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、縮合している４員から８員の環からなる置換または非置換複素環式二環式環系を形成していてもよい。
【００７０】
式（Ｉ）において、Ｒ４は、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、置換または非置換の３員から１０員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、置換または非置換の３員から８員のヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリールおよび−ＮＲ２５Ｒ２６から選択されるか；またはＲ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、置換または非置換の３員から８員の複素環式環を形成していてもよいか；またはＲ４、Ｒ２およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、縮合している４員から８員の環からなる置換または非置換複素環式二環式環系を形成していてもよく；ここで、Ｒ２５およびＲ２６は独立に、Ｈ、置換もしくは非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキルである。
【００７１】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）による構造（例えば、プテリジノン）を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）による構造（例えば、ピリドピラジノン）を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｃ）による構造（例えば、ピラジノピリダジノン）を有するか；または一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｄ）による構造（例えば、ピラジノトリアジノン）を有する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）および式（Ｉｄ）からなる群から選択される構造またはその塩もしくは溶媒和物を有する：
【化３】
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【化４】
2013515734.tif 000006
式中、環Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ５ａは、上記の式（Ｉ）についてのとおり定義される。
【００７２】
式（Ｉ）における一例では、Ａは、窒素原子を介して化合物の残りの部分に結合している（Ｎ−結合）。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩａ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩｂ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩｅ）による構造を有するか；または一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩｄ）による構造を有する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）および式（ＩＩｄ）からなる群から選択される構造またはその塩もしくは溶媒和物を有する：
【化５】
2013515734.tif 000007
【化６】
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式中、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ５ａは、上式（Ｉ）についてのとおり定義され、環Ａ１は、置換もしくは非置換の５員または６員のヘテロシクロアルキルまたは置換もしくは非置換の５員または６員のヘテロアリールである。
【００７３】
一実施形態では、式Ｉの化合物は、式（ＩＩＩ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩａ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩｂ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩｃ）による構造を有するか；または一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩｄ）による構造を有する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）および式（ＩＩＩｄ）からなる群から選択される構造またはその塩もしくは溶媒和物を有する：
【化７】
2013515734.tif 000009
式中、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、上式（Ｉ）についてのとおり定義される。上式において、Ｙ６はＮまたはＣＲ６であり、Ｙ７はＮまたはＣＲ７であり、Ｙ８はＮまたはＣＲ８であり、Ｙ９はＮまたはＣＲ９であり、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８およびＹ９のうちの少なくとも１個は、Ｎ以外である。Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＣＮ、−ハロゲン、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１５Ｃ（Ｓ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１５Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１４および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４からなる群から独立に選択され、ここで、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１５のそれぞれの出現は、Ｈ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；Ｒ１４のそれぞれの出現は、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から８員のヘテロシクロアルキルから独立に選択されるか；またはＲ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうちの２つは一緒になって、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいフェニル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいヘテロアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいシクロアルキルおよび１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルから選択される３員から７員の環を形成していてもよく；Ｒ２７は出現するごとに、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよい３員から１０員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ハロゲン、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−ＮＲ３０Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２、−ＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−ＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３３Ｃ（Ｓ）ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３０Ｒ３１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３２および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３２からなる群から選択され；Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は出現するごとに、水素、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよい３員から１２員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいアリールおよび１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から独立に選択されるが、但し、Ｒ３２は、水素以外であり；Ｒ２８は出現するごとに、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲ３４、−ＳＲ３４、−ＮＨＲ３４、−ＮＲ３５Ｒ３４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３５Ｒ３４、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３４、−ＮＲ３４Ｃ（Ｏ）Ｒ３４、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３４、−ＮＲ３４Ｃ（Ｏ）ＯＲ３４、−ＮＲ３４Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ３４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３５Ｒ３４、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ３４、−ＮＲ３４Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、−ハロゲン、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＯＨ、＝ＮＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択され；Ｒ２９は出現するごとに独立に、−Ｒ２８または−Ｒ３４であり；Ｒ３４およびＲ３５は、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリールならびに−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ３６Ｒ３７からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から独立に選択されるか；または、−ＮＲ３４Ｒ３５は、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；ここで、−ＮＲ３６Ｒ３７は、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；Ｒ３９は出現するごとに、−Ｒ４４、−ＯＲ４４、−ＳＲ４４、−ＮＨＲ４４、−ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４４、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４４、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ４５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４４Ｒ４５、−ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択され；Ｒ４４およびＲ４５は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ４６Ｒ４７からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ４４Ｒ４５は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ４６Ｒ４７は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成している。
【００７４】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶａ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶｂ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶｃ）による構造を有するか；または一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶｄ）による構造を有する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶａ）、式（ＩＶｂ）、式（ＩＶｃ）および式（ＩＶｄ）からなる群から選択される構造またはその塩もしくは溶媒和物を有する：
【化８】
2013515734.tif 000010
【化９】
2013515734.tif 000011
式中、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ５ａは、上式（Ｉ）についてのとおり定義され、Ｙ７、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は、上式（ＩＩＩ）についてのとおり定義される。
【００７５】
上式において、Ｙ７は、ＮまたはＣＲ７である。一例では、Ｙ７はＮである。他の例では、Ｙ７はＣＲ７であり、ここで、Ｒ７は、式（ＩＩＩ）についてのとおり定義される。
【００７６】
式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の上記実施形態のいずれかによる一例では、Ｒ８は、Ｈまたはフルオロである。式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の上記実施形態のいずれかによる他の例では、Ｒ８およびＲ９は独立に、Ｈおよびフルオロから選択される。式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の上記実施形態のいずれかによるさらなる例では、Ｙ７はＮである。式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の上記実施形態のいずれかによるさらなる例では、Ｙ７はＮであり、Ｒ４は置換または非置換シクロペンチルである。
【００７７】
式（Ｉ）における一例では、環Ａは、炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合している（Ｃ−結合）。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｖ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｖａ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｖｂ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｖｃ）による構造を有するか；または一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｖｄ）による構造を有する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｖａ）、式（Ｖｂ）、式（Ｖｃ）および式（Ｖｄ）からなる群から選択される構造またはその塩もしくは溶媒和物を有する：
【化１０】
2013515734.tif 000012
【化１１】
2013515734.tif 000013
式中、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ５ａは、上式（Ｉ）についてのとおり定義され、環Ａ２は、置換もしくは非置換の５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルまたは置換もしくは非置換の５員もしくは６員のヘテロアリールである。
【００７８】
式（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）および（Ｖｄ）における一例では、Ａ２は、下式からなる群から選択される：
【化１２】
2013515734.tif 000014
【化１３】
2013515734.tif 000015
式中、ｎは、０から４から選択される整数であり、ｍは、０から３から選択される整数であり；Ｙ５は、Ｏ、ＳまたはＮＲ１１であり、ここで、Ｒ１１は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され；Ｒ１０、Ｒ１０ａおよび各Ｒ１６は、Ｈ、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＣＮ、−ハロゲン、−ＯＲ２０、−ＳＲ２０、−ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２３Ｃ（Ｓ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２３Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２２および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２からなる群から独立に選択され；ここで、Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２３のそれぞれの出現は、Ｈ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；Ｒ２２のそれぞれの出現は、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択されるか；または任意の２個の隣接するＲ１６は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいフェニル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいヘテロアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいシクロアルキルおよび１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルからなる群から選択される５員から７員の環を形成していてもよいか；またはＲ１０、Ｒ１０ａおよびＲ１１から選択される任意の２つの員は、それらが結合している原子と一緒になって、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいフェニル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいヘテロアリール、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいシクロアルキルおよび１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルからなる群から選択される５員から７員の環を形成していてもよく；ここで、Ｒ２７およびＲ２９は、式（ＩＩＩ）について定義されているとおりである。
【００７９】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩａ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩｂ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、（ＶＩｃ）による構造を有するか；または一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩｄ）による構造を有する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩｃ）および式（ＶＩｄ）からなる群から選択される構造またはその塩もしくは溶媒和物を有する：
【化１４】
2013515734.tif 000016
【化１５】
2013515734.tif 000017
式中、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ５ａは、上式（Ｉ）についてのとおり定義され、Ｙ５、Ｒ１０およびＲ１０ａは、上式（Ｖ）についてのとおり定義される。
【００８０】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩａ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩｂ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩｃ）による構造を有するか；または一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩｄ）による構造を有する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩｂ）、式（ＶＩＩｃ）および式（ＶＩＩｄ）からなる群から選択される構造またはその塩もしくは溶媒和物を有する：
【化１６】
2013515734.tif 000018
【化１７】
2013515734.tif 000019
式中、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ５ａは、式（Ｉ）についてのとおり定義され、Ｙ５、Ｒ１０およびＲ１０ａは、上式（Ｖ）についてのとおり定義される。
【００８１】
他の例では、式（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）および（Ｖｄ）において、Ａ２は、置換または非置換４−ピリジルである。一例では、Ａ２は、置換または非置換４−ピリジルであり、Ｒ４はイソプロピルである。
【００８２】
式（Ｉ）から（Ｖ）の上記実施形態のいずれかによる一例では、Ｅ１はＣＲ５であり、ここで、Ｒ５はＨまたはフルオロであり、Ｅ２はＮである。式（Ｉ）から（Ｖ）の上記実施形態のいずれかによる他の例では、Ｅ１はＣＲ５であり、Ｒ５はＨであり、Ｅ２はＮである。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩＩ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩＩａ）による構造を有するか；または一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩＩｂ）による構造を有する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩＩａ）および式（ＶＩＩＩｂ）からなる群から選択される構造またはその塩もしくは溶媒和物を有する：
【化１８】
2013515734.tif 000020
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、式（Ｉ）についてのとおり定義され、Ａ１およびＡ２は、それぞれ式（ＩＩ）および式（Ｖ）についてのとおり定義される。
【００８３】
式（Ｉ）から（Ｖ）の上記実施形態のいずれかによる一例では、Ｅ１はＣＲ５であり、Ｅ２はＮであり、Ｒ５およびＲ２は両方ともＨである。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＸ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＸａ）による構造を有するか；または一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＸｂ）による構造を有する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＸａ）および式（ＩＸｂ）からなる群から選択される構造またはその塩もしくは溶媒和物を有する：
【化１９】
2013515734.tif 000021
【化２０】
2013515734.tif 000022
式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、式（Ｉ）についてのとおり定義され、Ａ１およびＡ２は、それぞれ式（ＩＩ）および式（Ｖ）についてのとおり定義される。
【００８４】
式（Ｉ）から（Ｖ）の上記実施形態のいずれかによる一例では、Ｅ１はＣＲ５であり、Ｒ５はＨであり、Ｅ２はＮであり、Ｒ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、置換または非置換の５員または６員の複素環式環を形成している。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｘ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｘａ）による構造を有するか；または一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｘｂ）による構造を有する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｘａ）および式（Ｘｂ）からなる群から選択される構造またはその塩もしくは溶媒和物を有する：
【化２１】
2013515734.tif 000023
【化２２】
2013515734.tif 000024
式中、Ｒ１およびＲ２は、上式（Ｉ）についてのとおり定義され；ｑは１または２であり、ＺはＯ、Ｎ（Ｒ６７）またはＣ（Ｒ２４）２であり、Ｒ２４はそれぞれ独立に、Ｈ、フルオロ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ６７は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６８、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ６８は非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。
【００８５】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩａ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩｂ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩｃ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩｄ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩｅ）による構造を有するか；または一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩｆ）による構造を有する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩａ）、式（ＸＩｂ）、式（ＸＩｃ）、式（ＸＩｄ）、式（ＸＩｅ）および式（ＸＩｆ）からなる群から選択される構造またはその塩もしくは溶媒和物を有する：
【化２３】
2013515734.tif 000025
【化２４】
2013515734.tif 000026
式中、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、上式（Ｉ）についてのとおり定義され、Ｒ６は、式（ＩＩＩ）について定義されたとおりであり、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ１１およびＲ１６は、上式（Ｖ）について定義されたとおりである。
【００８６】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＩａ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＩｂ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＩｃ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＩｄ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＩｅ）による構造を有するか；または一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＩｆ）による構造を有する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＩａ）、式（ＸＩＩｂ）、式（ＸＩＩｃ）、式（ＸＩＩｄ）、式（ＸＩＩｅ）および式（ＸＩＩｆ）からなる群から選択される構造またはその塩もしくは溶媒和物を有する：
【化２５】
2013515734.tif 000027
【化２６】
2013515734.tif 000028
式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、式（Ｉ）についてのとおり定義され、Ｒ６は、式（ＩＩＩ）について定義されたとおりであり、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ１１およびＲ１６は、上式（Ｖ）について定義されたとおりである。
【００８７】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＩＩａ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＩＩｂ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＩＩｃ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＩＩｄ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＩＩｅ）による構造を有するか；または一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＩＩｆ）による構造を有する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＩＩａ）、式（ＸＩＩＩｂ）、式（ＸＩＩＩｃ）、式（ＸＩＩＩｄ）、式（ＸＩＩＩｅ）および式（ＸＩＩＩｆ）からなる群から選択される構造またはその塩もしくは溶媒和物を有する：
【化２７】
2013515734.tif 000029
【化２８】
2013515734.tif 000030
式中、Ｒ３およびＲ４は、式（Ｉ）についてのとおり定義され、Ｒ６は、式（ＩＩＩ）についてのとおり定義され、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ１１およびＲ１６は、上式（Ｖ）について定義されたとおりである。
【００８８】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＶａ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＶｂ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＶｃ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＶｄ）による構造を有するか；一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＶｅ）による構造を有するか；または一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＶｆ）による構造を有する。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＶａ）、式（ＸＩＶｂ）、式（ＸＩＶｃ）、式（ＸＩＶｄ）、式（ＸＩＶｅ）および式（ＸＩＶｆ）からなる群から選択される構造またはその塩もしくは溶媒和物を有する：
【化２９】
2013515734.tif 000031
【化３０】
2013515734.tif 000032
式中、Ｒ２は、式（Ｉ）についてのとおり定義され、Ｒ６は、上式（ＩＩＩ）について定義されたとおりであり、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ１１およびＲ１６は、上式（Ｖ）について定義されたとおりであり、Ｚ、ｑおよびＲ２４は、上式（Ｘ）について定義されたとおりである。
【００８９】
一実施形態では、本明細書に記載されているとおりの化合物は、次のとおり、Ｒ２およびＲ３に結合している炭素のところで好ましい立体異性体を有するであろう（説明のために式（Ｉ）を使用すると、好ましい立体異性体は、本明細書に記載されているとおりの全ての式に当てはまる）：
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択される場合（好ましくは、Ｒ３が−ＣＤ３、−ＣＨ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−シクロプロピルまたは−ＣＨ２ＣＦ３、好ましくは、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＦ３である場合）、好ましい異性体は、次の構造式（Ｉｅ）によって表され：
【化３１】
2013515734.tif 000033
Ｒ２が、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され（好ましくは、Ｒ２が−ＣＤ３、−ＣＨ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−シクロプロピルまたは−ＣＨ２ＣＦ３、好ましくは、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＦ３であり）、Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している原子と一緒になって、置換または非置換の３員から８員の複素環式環を形成している場合、好ましい異性体は、次の構造式（Ｉｆ）によって表され、その際、Ｒ３およびＲ４をつなぐ点線は、上式（Ｉ）において示されたとおりの環を表す：
【化３２】
2013515734.tif 000034
【００９０】
本明細書中、上記の実施形態全てを包含する式Ｉによって表されるとおりの化合物はまた、様々な置換基、即ちＡ、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の次の実施形態およびその全ての副次的実施形態を包含する。これらの可変記号の全ての実施形態は、全ての関連式（即ち式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（Ｘ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）、（ＸＩＩＩｆ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＩＶｅ）または（ＸＩＶｆ））に、また、全ての関連式に当てはまるとおり、１つの変数記号に関する様々な実施形態と任意の他の変数記号との任意の組み合わせに当てはまることが理解される。
【００９１】
環Ａ
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）または（Ｘ）における環Ａは、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、Ｎ−アルキル−ピペラジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルから選択される置換または非置換の環である。一例では、環Ａは、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルから選択される置換または非置換の環である。一例では、環Ａは、ピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルから選択される置換または非置換の環である。特定の例では、環Ａは、置換または非置換イミダゾリルである。特定の例では、環Ａは、置換または非置換ピラゾリルである。特定の例では、環Ａは、置換または非置換チアゾリルである。特定の例では、環Ａは、置換または非置換ピリジルである。特定の例では、環Ａは、ピリジル、ピラゾリルおよびイミダゾリル、好ましくはピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラゾール−４−イルおよびイミダゾール−１−イルからなる群から選択される置換または非置換の環である。
【００９２】
一例では、式（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸａ）または（Ｘａ）における環Ａ１は、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、Ｎ−アルキル−ピペラジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルからなる群から選択される置換または非置換の環である。特定の例では、環Ａ１は、置換または非置換イミダゾリルである。
【００９３】
一例では、式（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸｂ）または（Ｘｂ）における環Ａ２は、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、Ｎ−アルキル−ピペラジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、ピロリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルからなる群から選択される置換または非置換の環である。一例では、環Ａ２は、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルからなる群から選択される置換または非置換の環である。一例では、環Ａ２は、ピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルからなる群から選択される置換または非置換の環である。特定の例では、環Ａ２は、イミダゾリル、ピラゾリル、ピロリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、チアゾリルおよび４−ピリジルからなる群から選択される置換または非置換の環である。特定の例では、環Ａ２は、置換または非置換イミダゾリルである。特定の例では、環Ａ２は、置換または非置換ピラゾリルである。特定の例では、環Ａ２は、置換または非置換チアゾリルである。特定の例では、環Ａ２は、置換または非置換ピリジルである。特定の例では、環Ａ２は、ピリジルおよびピラゾリル、好ましくはピリジン−３−イル、ピリジン−４−イルおよびピラゾール−４−イルからなる群から選択される置換または非置換の環である。
【００９４】
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）もしくは（Ｘ）における環Ａ、式（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸａ）もしくは（Ｘａ）における環Ａ１または式（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸｂ）もしくは（Ｘｂ）における環Ａ２について、環が５員または６員のヘテロシクロアルキルである場合、環は、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよい３員から８員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、＝ＮＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択される１個または複数、好ましくは１〜３個の置換基で置換されていてもよく；Ｒ３８は出現するごとに、−ＯＲ４４、−ＳＲ４４、−ＮＨＲ４４、−ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４４、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４４、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ４５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４４Ｒ４５、−ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択され；Ｒ３９は出現するごとに独立に、−Ｒ３８または−Ｒ４４であり；Ｒ４４およびＲ４５は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ４６Ｒ４７からなる群から選択される１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ４４Ｒ４５は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ４６Ｒ４７は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；環がアリールまたは５員もしくは６員のヘテロアリールである場合、環は、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよい３員から８員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ハロゲン、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１５Ｃ（Ｓ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１５Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１４および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４からなる群から独立に選択される１個または複数、好ましくは１〜３個の置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１５の出現はそれぞれ、Ｈ、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；Ｒ１４の出現はそれぞれ、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；ここで、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、上式（ＩＩＩ）について定義されたとおりである。
【００９５】
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）もしくは（Ｘ）における環Ａ、式（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸａ）もしくは（Ｘａ）における環Ａ１または式（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸｂ）もしくは（Ｘｂ）における環Ａ２について、環が５員または６員のヘテロシクロアルキルである場合、環は、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよい３員から８員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択される１個または複数、好ましくは１〜３個の置換基で置換されていてもよく；環がアリールまたは５員もしくは６員のヘテロアリールである場合、環は、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよい３員から８員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ハロゲン、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択される１個または複数、好ましくは１〜３個の置換基で置換されていてもよく；ここで、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は出現するごとに、水素、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリールおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から独立に選択されるが、但し、Ｒ４２は、水素以外であり；Ｒ３８は出現するごとに、−ＯＲ４４、−ＳＲ４４、−ＮＨＲ４４、−ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４４、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４４、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ４５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４４Ｒ４５、−ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択され；Ｒ３９は出現するごとに独立に、−Ｒ３８または−Ｒ４４であり；Ｒ４４およびＲ４５は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ４６Ｒ４７からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ４４Ｒ４５は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ４６Ｒ４７は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成している。
【００９６】
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）もしくは（Ｘ）における環Ａ、式（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸａ）もしくは（Ｘａ）における環Ａ１または式（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸｂ）もしくは（Ｘｂ）における環Ａ２について、環が５員または６員のヘテロシクロアルキルである場合、環は、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいフェニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、フルオロ、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２および−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１からなる群から独立に選択される１個または複数、好ましくは１〜３個の置換基で置換されていてもよく；環がアリールまたは５員もしくは６員のヘテロアリールである場合、環は、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいフェニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ハロゲン、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２および−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１からなる群から独立に選択される１個または複数、好ましくは１〜３個の置換基で置換されていてもよい。ここで、本段落の例では、Ｒ３８は出現するごとに独立に、−ＯＲ４４、−ＮＨＲ４４、−ＮＲ４４Ｒ４５、−ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり；Ｒ３９は出現するごとに独立に、−Ｒ３８または−Ｒ４４であり；Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は出現するごとに独立に、水素または１個もしくは複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ４４およびＲ４５は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ４６Ｒ４７からなる群から独立に選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ４４Ｒ４５は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ４６Ｒ４７は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成している。
【００９７】
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）もしくは（Ｘ）における環Ａまたは式（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸｂ）もしくは（Ｘｂ）における環Ａ２について、環Ａはフェニルまたは５員もしくは６員のヘテロアリールであり、環Ａ２は５員もしくは６員のヘテロアリールであり、環は、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員または６員の非置換シクロアルキル、５員または６員の非置換ヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリールおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されており、環はさらに、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基でさらに置換されていてもよい。一例では、環Ａは、フェニルまたは５員もしくは６員のヘテロアリールであり、環Ａ２は、５員または６員のヘテロアリールであり、環は、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員または６員の非置換シクロアルキル、５員または６員の非置換ヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいフェニルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されており、環はさらに、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい。一例では、環Ａは、フェニルまたは５員もしくは６員のヘテロアリールであり、環Ａ２は、５員または６員のヘテロアリールであり、環は、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員または６員の非置換シクロアルキル、５員または６員の非置換ヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリールおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されており、環は、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基でさらに置換されていてもよい。一例では、環Ａは、フェニルまたは５員もしくは６員のヘテロアリールであり、環Ａ２は、５員または６員のヘテロアリールであり、環は、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員もしくは６員の非置換シクロアルキル、５員もしくは６員の非置換ヘテロシクロアルキル、１個もしくは複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいフェニルまたは１個もしくは複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい５員もしくは６員のヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されており、環は、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基でさらに置換されていてもよい。ここで、この本段落における例について、Ｒ２７は、式（ＩＩＩ）について定義されたとおりであり；Ｒ３８は出現するごとに独立に、−ＯＲ４４、−ＮＨＲ４４、−ＮＲ４４Ｒ４５、−ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり；Ｒ３９は出現するごとに独立に、−Ｒ３８または−Ｒ４４であり；Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は出現するごとに独立に、水素または１個もしくは複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ４４およびＲ４５は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ４６Ｒ４７からなる群から独立に選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ４４Ｒ４５は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ４６Ｒ４７は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成している。
【００９８】
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）もしくは（Ｘ）における環Ａまたは式（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸｂ）もしくは（Ｘｂ）における環Ａ２について、環Ａはフェニルまたは５員もしくは６員のヘテロアリールであり、環Ａ２は５員または６員のヘテロアリールであり、環は、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員または６員の非置換シクロアルキル、５員または６員の非置換ヘテロシクロアルキル、フェニル（ハロゲン、−ＣＮ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−ＯＲ７０および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７０からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい）およびヘテロアリール（ハロゲン、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい）からなる群から選択される１個の置換基で置換されており、環はさらに、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７１、−ＮＲ７１Ｒ７２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７１Ｒ７２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ７１Ｒ７２および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７３からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよく；ここで、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７２およびＲ７３は独立に、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一例では、環Ａはフェニルまたは５員もしくは６員のヘテロアリールであり、環Ａ２は５員または６員のヘテロアリールであり、環は、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員または６員の非置換シクロアルキル、５員または６員の非置換ヘテロシクロアルキル、フェニル（ハロゲン、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−ＯＲ７０および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７０からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい）およびヘテロアリール（ハロゲン、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい）からなる群から選択される１個の置換基で置換されており；ここで、Ｒ７０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一例では、環ＡまたはＡ２は、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員または６員の非置換シクロアルキル、５員または６員の非置換ヘテロシクロアルキル、フェニル（−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい）および１〜２個のフルオロで置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されている５員または６員のヘテロアリールであり、この際、好ましくは、環ＡまたはＡ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよいフェニル、１〜２個のフルオロで置換されていてもよいピリジン、１〜２個のフルオロで置換されていてもよいピリミジン、チアゾール、オキサゾールならびにピラゾールからなる群から選択される１個の置換基で置換されているピリジン−４−イル、イミダゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピラゾールまたはトリアゾールである。
【００９９】
一例では、式（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸａ）または（Ｘａ）において、環Ａ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員または６員の非置換シクロアルキル、５員または６員の非置換ヘテロシクロアルキル、１個または複数の置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリールおよび１個または複数の置換基Ｒ２７で置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されている５員のヘテロアリールであり、環はさらに、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい。一例では、環Ａ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員または６員の非置換シクロアルキル、５員または６員の非置換ヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいフェニルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されている５員のヘテロアリールであり、環はさらに、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい。一例では、環Ａ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員または６員の非置換シクロアルキル、５員または６員の非置換ヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリールおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択されるの置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されている５員のヘテロアリールであり、環はさらに、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい。一例では、環Ａ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員もしくは６員の非置換シクロアルキル、５員もしくは６員の非置換ヘテロシクロアルキル、１個もしくは複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいフェニルまたは１個もしくは複数、また１〜３個の独立に選択されるの置換基Ｒ３９で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されている５員のヘテロアリールであり、環はさらに、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい。ここで、この本段落における例について、Ｒ２７は、式（ＩＩＩ）について定義されたとおりであり；Ｒ３８は出現するごとに独立に、−ＯＲ４４、−ＮＨＲ４４、−ＮＲ４４Ｒ４５、−ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり；Ｒ３９は出現するごとに独立に、−Ｒ３８または−Ｒ４４であり；Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は出現するごとに独立に、水素または１個もしくは複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ４４およびＲ４５は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ４６Ｒ４７からなる群から独立に選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ４４Ｒ４５は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ４６Ｒ４７は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成している。
【０１００】
一例では、式（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸａ）または（Ｘａ）において、環Ａ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員または６員の非置換シクロアルキル、５員または６員の非置換ヘテロシクロアルキル、フェニル（ハロゲン、−ＣＮ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−ＯＲ７０および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７０からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい）およびヘテロアリール（ハロゲン、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい）からなる群から選択される１個の置換基で置換されている５員のヘテロアリールであり、環はさらに、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７１、−ＮＲ７１Ｒ７２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７１Ｒ７２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ７１Ｒ７２および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７３からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよく；ここで、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７２およびＲ７３は独立に、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一例では、環は、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員または６員の非置換シクロアルキル、５員または６員の非置換ヘテロシクロアルキル、フェニル（ハロゲン、−ＣＮ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−ＯＲ７０および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７０からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい）およびヘテロアリール（ハロゲン、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい）からなる群から選択される１個の置換基で置換されている５員のヘテロアリールであり、ここで、Ｒ７０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一例では、環は、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員または６員の非置換シクロアルキル、５員または６員の非置換ヘテロシクロアルキル、フェニル（−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい）および１〜２個のフルオロで置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択される１個の置換基で置換されている５員のヘテロアリールであり、その際、好ましくはＡ１は、イミダゾール、ピラゾールまたはトリアゾール、より好ましくは、フェニル（−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい）、１〜２個のフルオロで置換されていてもよいピリジン、１〜２個のフルオロで置換されていてもよいピリミジン、チアゾール、オキサゾールならびにピラゾールからなる群から選択される１個の置換基で置換されているイミダゾールである。
【０１０１】
一例では、式（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）、（ＸＩＩＩｆ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＩＶｅ）または（ＸＩＶｆ）において、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０ａまたはＲ１６は、Ｈ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、置換または非置換の３員から１０員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、置換または非置換の３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択されるの置換基Ｒ２７で置換されていてもよいフェニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択されるの置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、−ＣＮ、−ハロゲン、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１５Ｃ（Ｓ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１５Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１４および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４からなる群から独立に選択されるか；またはＲ６、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９のうちの任意の２個は一緒になって、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいフェニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択される３員から７員の環を形成していてもよいか；またはＲ１０、Ｒ１０ａもしくはＲ１１のうちの任意の２個または任意の２個の隣接するＲ１６は、それらが結合している原子と一緒になって、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいフェニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいヘテロアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいシクロアルキルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルからなる群から選択される５員から７員の環を形成していてもよく；Ｒ１１の出現はそれぞれ、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；Ｒ２２は、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；ここで、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、上式（ＩＩＩ）について定義されたとおりである。
【０１０２】
一例では、式（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）、（ＸＩＩＩｆ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＩＶｅ）または（ＸＩＶｆ）において、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０ａまたはＲ１６の出現はそれぞれ、Ｈ、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよい３員から８員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＣＮ、−ハロゲン、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１５Ｃ（Ｓ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１５Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１４および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４からなる群から独立に選択され、ここで、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１５の出現はそれぞれ、Ｈ、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；Ｒ１４の出現はそれぞれ、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；Ｒ１１の出現はそれぞれ、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；Ｒ２２は、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ２９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；ここで、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、上式（ＩＩＩ）について定義されたとおりである。
【０１０３】
一例では、式（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）、（ＸＩＩＩｆ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＩＶｅ）または（ＸＩＶｆ）において、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０ａまたはＲ１６の出現はそれぞれ、Ｈ、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよい３員から８員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ハロゲン、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択され；ここで、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は出現するごとに独立に、水素、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリールおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から独立に選択されるが、但し、Ｒ４２は、水素以外であり；Ｒ３８は出現するごとに、−ＯＲ４４、−ＳＲ４４、−ＮＨＲ４４、−ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４４、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４４、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ４５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４４Ｒ４５、−ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択され；Ｒ３９は出現するごとに独立に、−Ｒ３８または−Ｒ４４であり；Ｒ４４およびＲ４５は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ４６Ｒ４７からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ４４Ｒ４５は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ４６Ｒ４７は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；Ｒ１１の出現はそれぞれ、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；Ｒ２２は、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数の置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数の置換基Ｒ３９で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択される。
【０１０４】
一例では、式（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）、（ＸＩＩＩｆ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＩＶｅ）または（ＸＩＶｆ）において、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０ａまたはＲ１６の出現はそれぞれ、Ｈ、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいフェニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ハロゲン、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２および−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１からなる群から独立に選択され；Ｒ１１の出現はそれぞれ、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；Ｒ２２は、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択される。ここで、この本段落における例について、Ｒ３８は出現するごとに独立に、−ＯＲ４４、−ＮＨＲ４４、−ＮＲ４４Ｒ４５、−ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり；Ｒ３９は出現するごとに独立に、−Ｒ３８または−Ｒ４４であり；Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は出現するごとに独立に、水素または１個もしくは複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ４４およびＲ４５は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ４６Ｒ４７からなる群から独立に選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ４４Ｒ４５は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ４６Ｒ４７は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成している。
【０１０５】
一例では、式（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）、（ＸＩＩＩｆ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＩＶｅ）または（ＸＩＶｆ）において、Ｒ６、Ｒ１０およびＲ１６の出現はそれぞれ、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員もしくは６員の非置換シクロアルキル、５員もしくは６員の非置換ヘテロシクロアルキル、１個もしくは複数の置換基Ｒ２７で置換されていてもよいアリールまたはおよび１個もしくは複数の置換基Ｒ２７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールからなる群から独立に選択され；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０ａの出現はそれぞれ、Ｈ、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択され；Ｒ１１の出現はそれぞれ、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；Ｒ２２は、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数の置換基Ｒ３９で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択される。ここで、この本段落における例について、Ｒ２７は、式（ＩＩＩ）について定義されたとおりであり；Ｒ３８は出現するごとに独立に、−ＯＲ４４、−ＮＨＲ４４、−ＮＲ４４Ｒ４５、−ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり；Ｒ３９は出現するごとに独立に、−Ｒ３８または−Ｒ４４であり；Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は出現するごとに独立に、水素または１個もしくは複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ４４およびＲ４５は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ４６Ｒ４７からなる群から独立に選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ４４Ｒ４５は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ４６Ｒ４７は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成している。
【０１０６】
一例では、式（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）、（ＸＩＩＩｆ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＩＶｅ）または（ＸＩＶｆ）において、Ｒ６、Ｒ１０およびＲ１６の出現はそれぞれ、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員または６員の非置換シクロアルキル、５員または６員の非置換ヘテロシクロアルキル、フェニル（ハロゲン、−ＣＮ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−ＯＲ７０および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７０からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい）およびヘテロアリール（ハロゲン、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい）からなる群から独立に選択され；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０ａの出現はそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７１、−ＮＲ７１Ｒ７２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７１Ｒ７２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ７１Ｒ７２および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７３からなる群から独立に選択され；Ｒ１１の出現はそれぞれ、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択され；Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７２およびＲ７３は独立に、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一例では、Ｒ６、Ｒ１０およびＲ１６の出現はそれぞれ、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員または６員の非置換シクロアルキル、５員または６員の非置換ヘテロシクロアルキル、フェニル（ハロゲン、−ＣＮ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−ＯＲ７０および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７０からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい）ならびにヘテロアリール（ハロゲン、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい）からなる群から独立に選択され、ここで、Ｒ７０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一例では、Ｒ６、Ｒ１０およびＲ１６の出現はそれぞれ、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、５員または６員の非置換シクロアルキル、５員または６員の非置換ヘテロシクロアルキル、フェニル（−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい）および１〜２個のフルオロで置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から独立に選択され、好ましくはＲ６、Ｒ１０およびＲ１６の出現はそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３からなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよいフェニル、１〜２個のフルオロで置換されていてもよいピリジン、１〜２個のフルオロで置換されていてもよいピリミジン、チアゾール、オキサゾールならびにピラゾールからなる群から独立に選択される。
【０１０７】
式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸ）、（ＩＸｂ）、（Ｘ）または（Ｘｂ）の上記実施形態のいずれかによる一例では、環ＡまたはＡ２は好ましくは、３−ピリジニルまたは３，５−ピリミジニル以外である。一例では、環ＡまたはＡ２は好ましくは、置換３−ピリジニルまたは置換３，５−ピリミジニル以外である。
【０１０８】
置換基Ｅ１およびＥ２
一例では、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）または（ＸＩｆ）の実施形態に関して、Ｅ１およびＥ２のうちの少なくとも１個は、Ｎである。一例では、Ｅ１はＣＲ５であり、ここで、Ｒ５は、ＨまたはＦである。一例では、Ｅ１はＣＲ５であり、ここで、Ｒ５は、ＨまたはＦであり、Ｅ２はＮである。一例では、Ｅ１はＣＨであり、Ｅ２はＮである。一例では、Ｅ２はＣＲ５ａであり、ここで、Ｒ５ａはＨまたはＦである。一例では、Ｅ２はＣＲ５ａであり、ここで、Ｒ５ａはＨまたはＦであり、Ｅ１はＮである。一例では、Ｅ２はＣＨであり、Ｅ１はＮである。
【０１０９】
置換基Ｒ１
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（Ｘ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）または（ＸＩｆ）の実施形態に関して、Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび置換または非置換アシルからなる群から選択される。一例では、Ｒ１は、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび置換または非置換アシルからなる群から選択される。一例では、Ｒ１は、１個または複数のＲ４８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数のＲ４８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル、１個または複数のＲ４８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニルおよび１個または複数のＲ４８で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ４８は出現するごとに独立に、−Ｒ４９、−ＯＲ４９、−ＮＨＲ４９、−ＮＲ４９Ｒ５０、−ハロゲン、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり、Ｒ４９およびＲ５０は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ５１Ｒ５２からなる群から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ４９Ｒ５０は、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ５１Ｒ５２は、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成している。
【０１１０】
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（Ｘ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）または（ＸＩｆ）の実施形態に関連して、Ｒ１は、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニルおよび非置換Ｃ２〜Ｃ４アルキニルからなる群から選択される。一例では、Ｒ１は、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニルおよび非置換Ｃ２〜Ｃ４アルキニルからなる群から選択される。一例では、Ｒ１は、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一例では、Ｒ１は、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一例では、Ｒ１は、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。一例では、Ｒ１は、非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。一例では、Ｒ１は、Ｈ、メチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２または−ＣＦ３である。一例では、Ｒ１は、メチル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２または−ＣＦ３である。一例では、Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはシクロプロピルである。一例では、Ｒ１は、ＣＨ３、ＣＤ３またはＣＦ３である。一例では、Ｒ１はメチルである。一例では、Ｒ１はＣＨ３である。一例では、Ｒ１はＣＤ３である。
【０１１１】
置換基Ｒ２およびＲ３
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（Ｘ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）、（ＸＩＩＩｆ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＩＶｅ）または（ＸＩＶｆ）の実施形態に関連して、Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され；Ｒ３は、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択されるか；またはＲ２およびＲ３は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは置換もしくは非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；またはＲ４およびＲ３は一緒になって、置換または非置換の３員から８員の複素環式環を形成していて、Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキルから選択される。
【０１１２】
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（Ｘ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）、（ＸＩＩＩｆ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＩＶｅ）または（ＸＩＶｆ）の実施形態に関連して、Ｒ２は、Ｈ、１個または複数のＲ５３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５３で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５３で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５３で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５４で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５４で置換されていてもよい３員から６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され；Ｒ３は、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５３で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５３で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５３で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５４で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５４で置換されていてもよい３員から６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択されるか；またはＲ２およびＲ３は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、１個もしくは複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５４で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基または１個もしくは複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５４で置換されていてもよい３員から６員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；またはＲ４およびＲ３は一緒になって、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５４で置換されていてもよい３員から８員の複素環式環を形成しており、Ｒ２は、Ｈ、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５３で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５３で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５３で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５４で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５４で置換されていてもよい３員から６員のヘテロシクロアルキルから選択され；ここで、Ｒ５３は出現するごとに独立に、−ＯＲ５５、−ＮＨＲ５５、−ＮＲ５５Ｒ５６、−ハロゲン、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり；Ｒ５４は出現するごとに独立に、−Ｒ５３または−Ｒ５５であり；Ｒ５５およびＲ５６は独立に、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ５７Ｒ５８からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ５５Ｒ５６は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ５７Ｒ５８は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成している。
【０１１３】
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（Ｘ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）、（ＸＩＩＩｆ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＩＶｅ）または（ＸＩＶｆ）の実施形態に関連して、Ｒ２は、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ３は、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであるか；またはＲ２およびＲ３は一緒になって、非置換Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル環を形成しているか；またはＲ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、フルオロ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており、Ｒ２は、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一例では、Ｒ２はＨであり、Ｒ３はエチルであるか；またはＲ２およびＲ３は一緒になって、シクロプロピルまたはシクロブチル環を形成しているか；またはＲ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、フルオロ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており、Ｒ２は、Ｈまたはエチルである。一例では、Ｒ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、フルオロ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており、Ｒ２は、Ｈまたはエチルである。一例では、Ｒ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、モルホリン、ピロリジン、ピペリジンまたはピペラジン環を形成しており、ここで、モルホリン、ピロリジン、ピペリジンまたはピペラジン環は、フルオロ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよく、Ｒ２は、Ｈまたはエチルである。
【０１１４】
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（Ｘ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）、（ＸＩＩＩｆ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＩＶｅ）または（ＸＩＶｆ）の実施形態に関連して、Ｒ２はＨであり、Ｒ３は、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一例では、Ｒ２はＨであり、Ｒ３は、非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。一例では、Ｒ２はＨであり、Ｒ３は、エチル、モノフルオロエチル、ジフルオロエチルまたはトリフルオロエチルである。一例では、Ｒ２はＨであり、Ｒ３はエチルである。一例では、Ｒ２はＨであり、Ｒ３は、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＤ２ＣＤ３である。
【０１１５】
一例では、式（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）または（ＸＩＩＩｆ）の実施形態に関連して、Ｒ３は、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、置換または非置換の３員から６員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび置換または非置換の３員から６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択されるか；またはＲ４およびＲ３は一緒になって、置換または非置換の３員から８員の複素環式環を形成している。
【０１１６】
一例では、式（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）または（ＸＩＩＩｆ）の実施形態に関連して、Ｒ３は、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５３で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５３で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５３で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５４で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５４で置換されていてもよい３員から６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択されるか；またはＲ４およびＲ３は一緒になって、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５４で置換されていてもよい３員から８員の複素環式環を形成しており；ここで、Ｒ５３は出現するごとに独立に、−ＯＲ５５、−ＮＨＲ５５、−ＮＲ５５Ｒ５６、−ハロゲン、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり；Ｒ５４は出現するごとに独立に、−Ｒ５５または−Ｒ５５であり；Ｒ５５およびＲ５６は独立に、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ５７Ｒ５８からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ５５Ｒ５６は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ５７Ｒ５８は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成している。
【０１１７】
一例では、式（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）または（ＸＩＩＩｆ）の実施形態に関連して、Ｒ３は、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであるか；またはＲ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、フルオロ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキル環を形成している。一例では、Ｒ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、フルオロ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキル環を形成している。一例では、Ｒ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、モルホリン、ピロリジン、ピペリジンまたはピペラジン環を形成しており、ここで、モルホリン、ピロリジン、ピペリジンまたはピペラジン環は、フルオロ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい。
【０１１８】
一例では、式（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）または（ＸＩＩＩｆ）の実施形態に関連して、Ｒ３は、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一例では、Ｒ３は、非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。一例では、Ｒ３は、エチル、モノフルオロエチル、ジフルオロエチルまたはトリフルオロエチルである。一例では、Ｒ３はエチルである。一例では、Ｒ３は、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＤ２ＣＤ３である。
【０１１９】
一例では、式（Ｘ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＩＶｅ）または（ＸＩＶｆ）の実施形態に関連して、Ｒ２は、Ｈまたは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一例では、Ｒ２は、Ｈまたは非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。一例では、Ｒ２は、Ｈまたはエチル、モノフルオロエチル、ジフルオロエチルもしくはトリフルオロエチルである。一例では、Ｒ２は、Ｈまたはエチルである。一例では、Ｒ２は、エチル、モノフルオロエチル、ジフルオロエチルまたはトリフルオロエチルである。一例では、Ｒ２は、エチルである。一例では、Ｒ２は、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＤ２ＣＤ３である。
【０１２０】
置換基Ｒ４
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）または（ＸＩＩＩｆ）の実施形態に関連して、Ｒ４は、−ＮＲ６５Ｒ６６、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５９で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５９で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５９で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５９で置換されていてもよい３員から１０員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよいフェニルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択されるか；またはＲ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよい３員から８員の複素環式環を形成しており；ここで、Ｒ５９は出現するごとに独立に、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２、−ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり；Ｒ６０は出現するごとに独立に、−Ｒ５９または−Ｒ６１であり；Ｒ６１およびＲ６２は独立に、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ６３Ｒ６４からなる群から独立に選択される１個もしくは複数、また１〜５、また１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ６１Ｒ６２は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ６３Ｒ６４は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；Ｒ６５およびＲ６６は独立に、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルである。
【０１２１】
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）または（ＸＩＩＩｆ）の実施形態に関連して、Ｒ４は、−ＮＲ６５Ｒ６６、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５９で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよい３員から６員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよいフェニルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択されるか；またはＲ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよい５員、６員または７員の複素環式環を形成しており；ここで、Ｒ５９は出現するごとに独立に、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２、−ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり；Ｒ６０は出現するごとに独立に、−Ｒ５９または−Ｒ６１であり；Ｒ６１およびＲ６２は独立に、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ６３Ｒ６４からなる群から独立に選択される１個もしくは複数、また１〜５、また１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ６１Ｒ６２は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ６３Ｒ６４は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；Ｒ６５およびＲ６６は独立に、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルである。
【０１２２】
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）または（ＸＩＩＩｆ）の実施形態に関連して、Ｒ４は、−ＮＲ６５Ｒ６６、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（−Ｆ、非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよび非置換Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルからなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい）、４員から６員のヘテロシクロアルキル（−Ｆ、非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルキルからなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい）、フェニル（−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）および５員または６員のヘテロアリール（−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）からなる群から選択されるか；またはＲ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、フルオロ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい５員、６員または７員の複素環式環を形成している。一例では、Ｒ４は、−ＮＲ６５Ｒ６６、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、１〜２個のフルオロで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、４員から６員の非置換ヘテロシクロアルキル、フェニル（−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）および５員または６員のヘテロアリール（−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）からなる群から選択されるか；またはＲ４およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、フルオロ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよび非置換Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい５員、６員または７員の複素環式環を形成している。
【０１２３】
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）または（ＸＩＩＩｆ）の実施形態に関連して、Ｒ４は、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、１〜２個のフルオロで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、４員から６員の非置換ヘテロシクロアルキル、フェニル（−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）および５員または６員のヘテロアリール（−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）からなる群から選択されるか；またはＲ４およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、フルオロ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい５員、６員または７員の複素環式環を形成しており、好ましくは、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルとしてのＲ４は、１〜２個のフルオロでそれぞれ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチルであり、４員から６員の非置換ヘテロシクロアルキルとしてのＲ４は、オキセタン、テトラヒドロフランまたはテトラヒドロピランであり、５員または６員のヘテロアリールとしてのとしてのＲ４は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよいピリジイル（ｐｙｒｉｄｉｙｌ）、ピリジミジニル（ｐｙｒｉｄｉｍｉｄｉｎｙｌ）、ピラゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリルまたはオキサゾリルである。
【０１２４】
式（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）または（Ｘｄ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＩＶｅ）または（ＸＩＶｆ）の一例では、ｑは１または２であり、ＺはＣ（Ｒ２４）２であり、Ｒ２４はそれぞれ独立に、Ｈ、フルオロ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一例では、ｑは１または２であり、ＺはＣ（Ｒ２４）２であり、Ｒ２４はそれぞれ独立に、Ｈ、フルオロ、非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。一例では、ｑは１または２であり、ＺはＣ（Ｒ２４）２であり、Ｒ２４はそれぞれＨである。一例では、ｑは２であり、ＺはＯであり、Ｒ２４はそれぞれ独立に、Ｈ、フルオロ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一例では、ｑは２であり、ＺはＯであり、Ｒ２４はそれぞれ独立に、Ｈ、フルオロ、非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。一例では、ｑは２であり、ＺはＯであり、Ｒ２４はそれぞれＨである。一例では、ｑは２であり、ＺはＮ（Ｒ６７）であり、Ｒ２４はそれぞれ独立に、Ｈ、フルオロ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。一例では、ｑは２であり、ＺはＮ（Ｒ６７）であり、Ｒ６７は、Ｈ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ２４はそれぞれ独立に、Ｈ、フルオロ、非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。一例では、ｑは２であり、ＺはＮ（Ｒ６７）であり、Ｒ６７は、Ｈまたは非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり、Ｒ２４はそれぞれＨである。
【０１２５】
一例では、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩｅ）、（ＸＩｆ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）、（ＸＩＩｆ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＩＩｅ）または（ＸＩＩＩｆ）の実施形態に関連して、Ｒ４は好ましくは、ベンジル以外である。式（Ｉ）の実施形態のいずれかによるさらなる例では、Ｒ４は好ましくは、ハロゲン置換ベンジル以外である。特定の例では、Ｒ４は好ましくは、下式以外である：
【化３３】
2013515734.tif 000035
【０１２６】
一例では、式（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（Ｖａ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）および（ＶＩＩＩｂ）の実施形態に関連して、Ｒ５は存在するならば、Ｈであり；Ｒ１は存在するならば、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、好ましくは非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキル、好ましくはメチルであり；Ｒ２は、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ３は、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであるか；またはＲ２およびＲ３は一緒になって、非置換Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル環を形成しているか；またはＲ４およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５４で置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており、Ｒ２は、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ５４は出現するごとに独立に、−Ｒ５５、−ＯＲ５５、−ＮＨＲ５５、−ＮＲ５５Ｒ５６、−ハロゲン、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり；Ｒ５５およびＲ５６は独立に、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ５７Ｒ５８からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ５５Ｒ５６は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ５７Ｒ５８は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；Ｒ４は、−ＮＲ６５Ｒ６６、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５９で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよい３員から６員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよいフェニルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、Ｒ５９は出現するごとに独立に、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２、−ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり；Ｒ６０は出現するごとに独立に、−Ｒ５９または−Ｒ６１であり；Ｒ６１およびＲ６２は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ６３Ｒ６４からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜５、また１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ６１Ｒ６２は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ６３Ｒ６４は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；Ｒ６５およびＲ６６は独立に、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；環Ａ、Ａ１またはＡ２は、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルからなる群から選択され、ここで、環は、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよい３員から８員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択される１個または複数、好ましくは１〜３個の置換基で置換されていてもよく；Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は出現するごとに独立に、水素、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリールおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から独立に選択され、但し、Ｒ４２は、水素以外であり；Ｒ３８は出現するごとに独立に、−ＯＲ４４、−ＳＲ４４、−ＮＨＲ４４、−ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４４、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４４、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ４５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４４Ｒ４５、−ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択され；Ｒ３９は出現するごとに独立に、−Ｒ３８または−Ｒ４４であり；Ｒ４４およびＲ４５は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ４６Ｒ４７からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ４４Ｒ４５は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ４６Ｒ４７は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成している。
【０１２７】
一例では、式（ＩＩＩａ）、（ＩＶａ）、（ＶＩａ）、（ＶＩＩａ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）または（ＸＩＩｆ）の実施形態に関連して、Ｒ５は存在するならば、Ｈであり；Ｒ１は存在するならば、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、好ましくは非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキル、好ましくはメチルであり；Ｒ２は、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ３は、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであるか；またはＲ２およびＲ３は一緒になって、非置換Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル環を形成しているか；またはＲ４およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５４で置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており、Ｒ２は、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ５４は出現するごとに独立に、−Ｒ５５、−ＯＲ５５、−ＮＨＲ５５、−ＮＲ５５Ｒ５６、−ハロゲン、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり；Ｒ５５およびＲ５６は独立に、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ５７Ｒ５８からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ５５Ｒ５６は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ５７Ｒ５８は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；Ｒ４は、−ＮＲ６５Ｒ６６、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５９で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ５９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよい３員から６員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよいフェニルおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ６０で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、Ｒ５９は出現するごとに独立に、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２、−ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり；Ｒ６０は出現するごとに独立に、−Ｒ５９または−Ｒ６１であり；Ｒ６１およびＲ６２は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ６３Ｒ６４からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜５、また１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ６１Ｒ６２は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ６３Ｒ６４は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；Ｒ６５およびＲ６６は独立に、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０ａまたはＲ１６の出現はそれぞれ、Ｈ、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよい３員から８員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ハロゲン、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択され；ここで、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は出現するごとに独立に、水素、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリールおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から独立に選択されるが、但し、Ｒ４２は、水素以外であり；Ｒ３８は出現するごとに、−ＯＲ４４、−ＳＲ４４、−ＮＨＲ４４、−ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４４、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４４、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ４５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４４Ｒ４５、−ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択され；Ｒ３９は出現するごとに独立に、−Ｒ３８または−Ｒ４４であり；Ｒ４４およびＲ４５は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ４６Ｒ４７からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ４４Ｒ４５は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ４６Ｒ４７は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；Ｒ１１の出現はそれぞれ、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；Ｒ２２は、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数の置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数の置換基Ｒ３９で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択される。
【０１２８】
一例では、式（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（Ｖａ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）および（ＶＩＩＩｂ）の実施形態に関連して、Ｒ５は存在するならば、Ｈであり；Ｒ１は存在するならば、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、好ましくは非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキル、好ましくはメチルであり；Ｒ２は、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ３は、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであるか；またはＲ２およびＲ３は一緒になって、非置換Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル環を形成しているか；またはＲ４およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、フルオロ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており、Ｒ２は、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであるか；またはＲ４は、−ＮＲ６５Ｒ６６、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（−Ｆ、非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルキルからなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい）、４員から６員のヘテロシクロアルキル（−Ｆ、非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルキルからなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい）、フェニル（−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）および５員または６員のヘテロアリール（−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）からなる群から選択され；Ｒ６５およびＲ６６は独立に、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；環Ａ、Ａ１またはＡ２は、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルからなる群から選択され、ここで、環は、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよい３員から８員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ハロゲン、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択される１個または複数、好ましくは１〜３個の置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は出現するごとに、水素、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリールおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から独立に選択されるが、但し、Ｒ４２は、水素以外であり；Ｒ３８は出現するごとに、−ＯＲ４４、−ＳＲ４４、−ＮＨＲ４４、−ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４４、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４４、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ４５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４４Ｒ４５、−ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択され；Ｒ３９は出現するごとに独立に、−Ｒ３８または−Ｒ４４であり；Ｒ４４およびＲ４５は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ４６Ｒ４７からなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ４４Ｒ４５は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ４６Ｒ４７は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成している。
【０１２９】
一例では、式（ＩＩＩａ）、（ＩＶａ）、（ＶＩａ）、（ＶＩＩａ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）または（ＸＩＩｆ）の実施形態に関連して、Ｒ５は存在するならば、Ｈであり；Ｒ１は存在するならば、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、好ましくは非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキル、好ましくはメチルであり；Ｒ２は、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ３は、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであるか；またはＲ２およびＲ３は一緒になって、非置換Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル環を形成しているか；またはＲ４およびＲ３はそれらが結合している原子と一緒になって、フルオロ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１個または複数、また１〜３個の置換基で置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており、Ｒ２は、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであるか；またはＲ４は、−ＮＲ６５Ｒ６６からなる群から選択され；Ｒ６５およびＲ６６は独立に、Ｈ、非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０ａまたはＲ１６の出現はそれぞれ、Ｈ、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよい３員から８員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリール、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ハロゲン、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−ＮＲ４０Ｒ４１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４０Ｒ４１、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４０Ｒ４１および−ＮＲ４３Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から独立に選択され；ここで、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は出現するごとに、水素、１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキル、１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいアリールおよび１個または複数、また１〜３個の独立に選択される置換基Ｒ３９で置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から独立に選択されるが、但し、Ｒ４２は、水素以外であり；Ｒ３８は出現するごとに、−ＯＲ４４、−ＳＲ４４、−ＮＨＲ４４、−ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４４、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４４、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ４５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４４Ｒ４５、−ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＮ、−ＯＨおよび−ＮＨ２からなる群から独立に選択され；Ｒ３９は出現するごとに独立に、−Ｒ３８または−Ｒ４４であり；Ｒ４４およびＲ４５は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、非置換モノアルキルアミノ、非置換ジアルキルアミノおよび−ＮＲ４６Ｒ４７からなる群から選択される１個または複数、また１〜５個、また１〜３個の独立に選択される置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；または−ＮＲ４４Ｒ４５は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；−ＮＲ４６Ｒ４７は、１個または複数、また１〜３個の非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい５員、６員または７員のヘテロシクロアルキルを形成しており；Ｒ１１の出現はそれぞれ、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択され；Ｒ２２は、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、１個または複数のＲ３８で置換されていてもよい３員から６員のヘテロアルキル、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、１個または複数のＲ３９で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび１個または複数のＲ３９で置換されていてもよい３員から８員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択される。
【０１３０】
一実施形態では、式（ＸＶ）による構造を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物を提供する：
【化３４】
2013515734.tif 000036
式中、
Ｘ１は、ＣまたはＮであり、点線は単結合または二重結合を表し；
Ａ３は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ベンゾイミダゾール、インドール、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、キノリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンおよびジヒドロ−イミダゾールからなる群から選択される環であり；
Ｒ７４は、メチル（例えば、−ＣＤ３または−ＣＨ３、より好ましくは−ＣＨ３）であり；
Ｒ７５は、水素、メチル（例えば、−ＣＤ３または−ＣＨ３）、エチル（例えば、−ＣＤ２ＣＤ３または−ＣＨ２ＣＨ３）、−ＣＨ２−シクロプロピルまたは−ＣＨ２ＣＦ３であり；
Ｒ７６は、メチル（例えば、−ＣＤ３または−ＣＨ３）、エチル（例えば、−ＣＤ２ＣＤ３または−ＣＨ２ＣＨ３）、−ＣＨ２−シクロプロピルまたは−ＣＨ２ＣＦ３であるか；または
Ｒ７５およびＲ７６は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロブチルを形成していてもよく；
Ｒ７７は、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨシクロプロピル、ピロリジン、−ＣＨ２−シクロプロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）−シクロプロピル、シクロプロピル、１または２個のフルオロで置換されていてもよいシクロブチル、１または２個のフルオロで置換されていてもよいシクロペンチル、イソプロピル（例えば、−ＣＨ（ＣＨ３）２または−ＣＤ（ＣＤ３）２）、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、オキセタン、１または２個の置換基Ｒ８０で置換されていてもよいフェニル、１個の置換基Ｒ８１で置換されていてもよいピラゾールおよびピリミジンからなる群から選択されるか；または
Ｒ７７およびＲ７６は、それらが結合している原子と一緒になって、下式からなる群から選択される置換または非置換の５員から７員の複素環式環を形成していてもよく
【化３５】
2013515734.tif 000037
ここで、
【化３６】
2013515734.tif 000038
は、式Ｉの核の環、即ち、Ｒ７７に結合しているＮおよびＲ７６に結合しているＣを表すか；または
Ｒ７７、Ｒ７５およびＲ７６は、それらが結合している原子と一緒になって、下式からなる群から選択される置換または非置換の７員の複素環式を形成していてもよく
【化３７】
2013515734.tif 000039
ここで、
【化３８】
2013515734.tif 000040
は、式Ｉの核の環、即ち、Ｒ７７に結合しているＮおよびＲ７６／Ｒ７５に結合しているＣを表し；
Ｒ７８は、水素、−Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ−、＝Ｏ、−ＯＣＨ３、−Ｏベンジル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
【化３９】
2013515734.tif 000041
−ＮＨ２、＝ＮＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、フェニル、チアゾール、ピリジンまたはピラジンであり；
Ｒ７９は、水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−ＣＨ２ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＳ（Ｏ）２フェニル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２フェニル、−ＣＨ≡ＣＨフェニル、シクロプロピル、シクロペンテニル、ベンジル、１、２または３個の置換基Ｒ８２で置換されていてもよいフェニル、１個のフルオロで置換されていてもよいピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、１個のクロロで置換されていてもよいチオフェン、ピロリジン、オキサゾリジノン、ピロリジノン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、４−メチル−ピペラジン、ピロリジン−ジオン、ピリジノン、イソキノリンまたはキノリンであり；
Ｒ８０は出現するごとに独立に、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、フルオロ、クロロ、シアノ、ピラゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジンであり；
Ｒ８１は、メチルまたは２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル、シクロプロピルまたは−ＣＨ２−シクロプロピルであり；
Ｒ８２は出現するごとに、フルオロ、クロロ、ブロモ、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、ピリジン、トリアゾールおよびピラゾールからなる群から独立に選択される。
【０１３１】
一実施形態では、式（ＸＶ）による構造を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物を提供し、式中、
Ａ３が、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−４−イル、ピリジン−２−オン−４−イル、ピリジン−４−イミン、ピロール−２−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−４−イル、イソオキサゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ｌ，２，３−チアジアゾール−５−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−７−イル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル、キノリン−８−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、ピペラジン−１−イルおよび４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イルからなる群から選択される環であり（Ａ３の配向は好ましくは構造的に、下式のとおりであり：
【化４０】
2013515734.tif 000042
【化４１】
2013515734.tif 000043
【化４２】
2013515734.tif 000044
ここで、
【化４３】
2013515734.tif 000045
は、７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン核の２位に対するＸ１の結合を表す）；
Ｒ７４が、−ＣＤ３または−ＣＨ３であり；
Ｒ７５が、水素、−ＣＤ３、−ＣＨ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−シクロプロピルまたは−ＣＨ２ＣＦ３であり；
Ｒ７６が、−ＣＤ３、−ＣＨ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−シクロプロピルまたは−ＣＨ２ＣＦ３であるか；または
Ｒ７５およびＲ７６が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロブチルを形成していてもよく；
Ｒ７７が、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨシクロプロピル、ピロリジン−１−イル、−ＣＨ２−シクロプロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）−シクロプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、３−フルオロシクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブチル、シクロペンチル、３，３−ジフルオロシクロペンチル、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、オキセタン−３−イル、フェニル、４−フルオロ−フェニル、４−クロロ−フェニル、３−シアノ−フェニル、４−シアノ−フェニル、３−ピリミジン−５−イル−フェニル、３−ピラゾール−１−イル−フェニル、３−ピリジン−３−イル−フェニル、３−１，２，４−トリアゾール−１−イル−フェニル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、１−メチル−ピラゾール−４−イル、１−シクロプロピル−ピラゾール−４−イル、１−シクロプロピルメチル−ピラゾール−４−イル、１−（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−ピラゾール−４−イルおよびピリミジン−５−イルからなる群から選択されるか；または
Ｒ７７およびＲ７６が、それらが結合している原子と一緒になって、下式からなる群から選択される置換または非置換の５員から７員の複素環式環を形成していてもよく
【化４４】
2013515734.tif 000046
ここで、
【化４５】
2013515734.tif 000047
は、式Ｉの核の環、即ち、Ｒ７７に結合しているＮおよびＲ７６に結合しているＣを表すか；または
Ｒ７７、Ｒ７５およびＲ７６が、それらが結合している原子と一緒になって、下式からなる群から選択される置換または非置換７員の複素環式を形成していてもよく
【化４６】
2013515734.tif 000048
ここで、
【化４７】
2013515734.tif 000049
は、式Ｉの核の環、即ち、Ｒ７７に結合しているＮおよびＲ７６／Ｒ７５に結合しているＣを表し；
Ｒ７８が、水素、−Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ−、＝Ｏ、−ＯＣＨ３、−Ｏベンジル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
【化４８】
2013515734.tif 000050
、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、フェニル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、ピリジン−３−イルおよびピラジン−２−イルであり；
Ｒ７９が、水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−ＣＨ２ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＳ（Ｏ）２フェニル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２フェニル、−ＣＨ≡ＣＨフェニル、シクロプロピル、シクロペンタ−１−エニル、ベンジル、１、２または３個の置換基Ｒ８２で置換されていてもよいフェニル、ピリジン−２−イル、５−フルオロ−ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、５−フルオロ−ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−５−イル、ピラゾール−４−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル、５−Ｃｌ−チオフェン−２−イル、ピロリジン−１−イル、オキサゾリジン−２−オン−３−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、モルホリン−４−イル、４−メチル−ピペラジン−１−イル、ピロリジン−２，５−ジオン−１−イル、ピリジン−２−オン−１−イル、イソキノリン−１−イル、キノリン−５−イルおよびキノリン−３−イルであり；および
Ｒ８２が、４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、３−ＯＣＦ３、４−ＯＣＦ３、３−ＣＦ３、４−ＣＦ３、２−Ｆ、３−Ｆ、３−Ｃｌ、３−Ｂｒ、４−Ｆ、２，３−ジＦ、２，４−ジＦ、２−Ｃｌ−４−Ｆ、３，４−ジＦ、３，５−ジＣｌ、３，５−ジＦ、３−Ｆ−５−ＣＦ３、３−Ｃｌ−４−Ｆ、３−ＣＮ、４−ＣＮ、３，４，５−トリＦ、３−ピリジン−３−イル、３−１，２，４−トリアゾール−１−イルおよび３−ピラゾール−１−イルからなる群から選択されるフェニル環の置換をもたらしている。
【０１３２】
一実施形態では、式（ＸＶ）による構造を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物を提供し、式中
Ａ３が、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、ピリジン−２−オン、ピリジン−４−イミン、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、チアゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−７−イル、ピペラジン−１−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イルからなる群から選択される環であり；
Ｒ７４が、−ＣＤ３または−ＣＨ３であり；
Ｒ７５が、水素、−ＣＤ３、−ＣＨ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＦ３であり；
Ｒ７６が、−ＣＤ３、−ＣＨ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＦ３であるか；または
Ｒ７５およびＲ７６が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロブチルを形成していてもよく；
Ｒ７７が、−ＮＨ２、シクロプロピル、シクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブチル、シクロペンチル、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、オキセタン−３−イル、フェニル、４−フルオロ−フェニル、４−クロロ−フェニル、３−シアノ−フェニル、４−シアノ−フェニル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、１−メチル−ピラゾール−４−イルおよびピリミジン−５−イルからなる群から選択されるか；または
Ｒ７７およびＲ７６が、それらが結合している原子と一緒になって、下式からなる群から選択される置換または非置換の５員から７員の複素環式環を形成していてもよく
【化４９】
2013515734.tif 000051
ここで、
【化５０】
2013515734.tif 000052
は、式Ｉの核の環、即ち、Ｒ７７に結合しているＮおよびＲ７６に結合しているＣを表し；
Ｒ７８が、水素、−ＣＮ、−Ｂｒ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
【化５１】
2013515734.tif 000053
−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、フェニル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イルまたはピリジン−３−イルであり；
Ｒ７９が、水素、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、シクロプロピル、シクロペンタ−１−エニル、１、２または３個の置換基Ｒ８２で置換されていてもよいフェニル、ピリジン−２−イル、５−フルオロ−ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−５−イル、ピラゾール−４−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル、ピロリジン−１−イル、オキサゾリジン−２−オン−３−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、モルホリン−４−イル、４−メチル−ピペラジン−１−イル、キノリン−５−イルおよびキノリン−３−イルであり；および
Ｒ８２が、４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、４−ＣＦ３、３−Ｆ、３−Ｃｌ、３−Ｂｒ、４−Ｆ、２，４−ジＦ、３，４−ジＦ、３，５−ジＦ、３−Ｃｌ−４−Ｆ、４−ＣＮ、３−１，２，４−トリアゾール−１−イルおよび３−ピラゾール−１−イルからなる群から選択されるフェニル環の置換をもたらしている。
【０１３３】
一実施形態では、式（ＸＶ）による構造を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物を提供し、式中、
Ａ３が、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリジン−２−オン、ピリジン−４−イミン、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、チアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イルおよび１，２，３−チアジアゾール−５−イルからなる群から選択される環であり；
Ｒ７４が、−ＣＤ３または−ＣＨ３であり；
Ｒ７５が、水素、−ＣＤ３、−ＣＨ３、−ＣＤ２ＣＤ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり；
Ｒ７６が、−ＣＤ３、−ＣＨ３、−ＣＤ２ＣＤ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり；
Ｒ７７が、−ＮＨ２、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＤ（ＣＤ３）２、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、オキセタン−３−イル、４−クロロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、１−メチル−ピラゾール−４−イルおよびピリミジン−５−イルからなる群から選択されるか；または
Ｒ７７およびＲ７６が、それらが結合している原子と一緒になって、下式からなる群から選択される置換または非置換の５員から７員の複素環式環を形成していてもよく
【化５２】
2013515734.tif 000054
ここで、
【化５３】
2013515734.tif 000055
は、式Ｉの核の環、即ち、Ｒ７７に結合しているＮおよびＲ７６に結合しているＣを表し；
Ｒ７８が、水素、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
【化５４】
2013515734.tif 000056
−ＮＨＣＨ３またはピリジン−３−イルであり；
Ｒ７９が、水素、フェニル、４−メチルスルホニル−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、ピリジン−２−イル、５−フルオロ−ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピラゾール−５−イル、ピラゾール−４−イル、チアゾール−２−イル、オキサゾール−２−イルまたはオキサゾリジン−２−オン−３−イルである。
【０１３４】
一実施形態では、化合物は、本明細書の実施例に記載されているとおりの任意の１種もしくは複数の化合物またはその塩もしくは溶媒和物である。好ましくは、化合物は、下記からなる群から選択される任意の１種もしくは複数の化合物またはその塩もしくは溶媒和物である：
（Ｓ）−６ａ−エチル−５−メチル−２−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例３１４）、
（Ｓ）−６ａ−エチル−５−メチル−２−（５−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例３４４）、
（７Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（テトラヒドロフラン−３−イル）−２−（５−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例３６５）、
（Ｓ）−６ａ−エチル−５，８−ジメチル−２−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８，９，１０−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［２，１−ｈ］プテリジン−６（６ａＨ）−オン（実施例３７４）、
（Ｓ）−２−（２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−６ａ−エチル−５−メチル−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例３７６）、
（Ｓ）−６ａ−エチル−２−（２−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メチル−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例３８０）、
（Ｓ）−６ａ−エチル−５−メチル−２−（２−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例３８７）、
（Ｒ）−７−エチル−２−（２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例３８９）、
（Ｓ）−６ａ−エチル−５−メチル−２−（３−フェニルピリジン−４−イル）−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例３９４）、
（Ｓ）−６ａ−エチル−５−メチル−２−（２−フェニルピリジン−３−イル）−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４０３）、
（Ｒ）−７−エチル−２−（２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４０７）、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４０９）、
（Ｓ）−２−（５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６ａ−エチル−５−メチル−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４１１）、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（１−メチル−３−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４１７）、
（Ｒ）−２−（３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４１９）、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（１−メチル−３−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４２１）、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（１−メチル−５−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４２２）、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（３−フェニルピリジン−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４２４）、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（２−フェニルピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４２５）、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（２−フェニルピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４２６）、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（３−フェニルピリジン−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４２７）、
（Ｒ）−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４２８）、
（Ｓ）−２−（２−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−６ａ−エチル−５−メチル−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４３１）、
（７Ｒ）−７−エチル−５−メチル−２−（１−メチル−３−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−（テトラヒドロフラン−３−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４３４）および
（７Ｒ）−７−エチル−５−メチル−２−（１−メチル−５−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−（テトラヒドロフラン−３−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４３５）。
【０１３５】
一実施形態では、式（ＸＶ）の化合物について、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７を、下式のとおりの式（ＸＶａ）、式（ＸＶｂ）、式（ＸＶｃ）、式（ＸＶｄ）および式（ＸＶｅ）からなる群から選択される構造またはその塩もしくは溶媒和物が得られるように選択する：
【化５５】
2013515734.tif 000057
式中：
Ｃはピラゾールであり、ここで、Ｒ８１は、ピラゾール環中の窒素のいずれかに結合しており；
Ｙは、ＯまたはＮ−ＣＨ３であり；および
Ｘ１、Ａ３、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ８０およびＲ８１は、式ＸＶについて定義されたとおりである。
【０１３６】
一実施形態では、式（ＸＶ）の化合物について、Ｒ７５およびＲ７６に結合している炭素における好ましい立体異性体は、次の通りである：
Ｒ７５がＨであり、Ｒ７６が、−ＣＤ３、−ＣＨ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−シクロプロピルまたは−ＣＨ２ＣＦ３、好ましくは、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＦ３である場合、好ましい異性体は、下式の式（ＸＶｆ）の構造によって表され：
【化５６】
2013515734.tif 000058
およびＲ７５が−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＦ３であり、Ｒ７６およびＲ７７が、それらが結合している原子と一緒に組み合わさって、置換または非置換の３員から８員の複素環式環を形成している場合、好ましい異性体は、下式の式（ＸＶｇ）の構造によって表され、式中、Ｒ７６およびＲ７７をつなぐ点線は、上式（ＸＶ）に示されているとおりの環のいずれかを表す：
【化５７】
2013515734.tif 000059
【０１３７】
一実施形態では、下式のとおりの式（ＸＶＩａ）、式（ＸＶＩｂ）、式（ＸＶＩｃ）、式（ＸＶＩｄ）および式（ＸＶＩｅ）からなる群から選択される構造を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物を提供する：
【化５８】
2013515734.tif 000060
式中：
Ｘ２はＣまたはＮであり、点線は単結合または二重結合を表し；
Ｙは、ＯまたはＮ−ＣＨ３であり；
Ａ４は、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、ピリジン−２−オン、ピリジン−４−イミン、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−４−イル、イソオキサゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−７−イル、ピペラジン−１−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イルからなる群から選択され；
Ｂは、１、２または３個の置換基Ｒ８９で置換されていてもよいフェニル、ピリジン−２−イル、５−フルオロ−ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−５−イル、ピラゾール−４−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル、ピロリジン−１−イル、オキサゾリジン−２−オン−３−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、モルホリン−４−イル、４−メチル−ピペラジン−１−イル、キノリン−５−イルおよびキノリン−３−イルからなる群から選択され；
Ｃはピラゾールであり、ここで、Ｒ８８は、ピラゾール環中の窒素のいずれかに結合しており；
Ｒ８３は、−ＣＤ３または−ＣＨ３であり；
Ｒ８４は、−ＣＤ２ＣＤ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり；
Ｒ８５は、水素、−ＣＨ３、−Ｂｒ、−ＣＮまたは−ＮＨ２であり；
Ｒ８６は、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−ＣＮであり；
Ｒ８７は、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−ＣＮであり；
Ｒ８８は、水素、メチル、シクロプロピルまたは−ＣＨ２−シクロプロピルであり；
Ｒ８９は出現するごとに、フルオロ、クロロ、ブロモ、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、ピリジン、トリアゾールおよびピラゾールからなる群から独立に選択される。
【０１３８】
一実施形態では、式（ＸＶＩａ）、式（ＸＶＩｂ）、式（ＸＶＩｃ）、式（ＸＶＩｄ）および式（ＸＶＩｅ）からなる群から選択される構造を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物を提供し、式中
Ｘ２がＣまたはＮであり、点線が単結合または二重結合を表し；
Ｙが、ＯまたはＮ−ＣＨ３であり；
Ａ４が、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリジン−２−オン、ピリジン−４−イミン、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、チアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イルおよび１，２，３−チアジアゾール−５−イルからなる群から選択され；
Ｂが、フェニル、４−メチルスルホニル−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、ピリジン−２−イル、５−フルオロ−ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピラゾール−５−イル、ピラゾール−４−イル、チアゾール−２−イル、オキサゾール−２−イルまたはオキサゾリジン−２−オン−３−イルからなる群から選択され；
Ｒ８３が、−ＣＤ３または−ＣＨ３であり；
Ｒ８４が、−ＣＤ２ＣＤ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり；
Ｒ８５が、水素、−ＣＨ３、−Ｂｒ、−ＣＮまたは−ＮＨ２であり；
Ｒ８６が、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−ＣＮであり；
Ｒ８７が、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−ＣＮであり；
Ｒ８８が、−ＣＨ３、シクロプロピルまたは−ＣＨ２−シクロプロピルである。
【０１３９】
一実施形態では、（ＸＶＩｂ）、式（ＸＶＩｃ）、式（ＸＶＩｄ）および式（ＸＶＩｅ）からなる群から選択される構造を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物を提供し、式中、
Ｘ２がＣまたはＮであり、点線は単結合または二重結合を表し；
Ｙが、ＯまたはＮ−ＣＨ３であり；
Ａ４が、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラゾール−４−イルおよびイミダゾール−１−イルからなる群から選択され；
Ｂが、フェニル、４−フルオロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、５−フルオロ−ピリジン−２−イルおよびチアゾール−２−イルからなる群から選択され；
Ｒ８３が、−ＣＤ３または−ＣＨ３であり；
Ｒ８４が、−ＣＤ２ＣＤ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり；
Ｒ８５が、水素または−ＣＨ３であり；
Ｒ８８が、−ＣＨ３である。
【０１４０】
本明細書に記載されているとおりの例示的な化合物、例えば式（Ｉ）の化合物およびそのｉｎ  ｖｉｔｒｏ生物学的活性を、実施例Ａの表において列挙する。
【０１４１】
ｉｎ  ｖｉｔｒｏ活性
ある種の本明細書に記載されているとおりの化合物、例えば式（Ｉ）の化合物は、ポロ様キナーゼ（ＰＬＫ）に対する活性などの様々なｉｎ  ｖｉｔｒｏ生物学的活性（例えば、実施例Ａを参照されたい）を示す。ＰＬＫ活性を決定するためのｉｎ  ｖｉｔｒｏアッセイは、当分野で知られており、例示的なアッセイフォーマットを、本明細書では記載する（例えば、実施例Ａを参照されたい）。多くの本明細書に記載されているとおりの化合物、例えば式（Ｉ）の化合物は、ＰＬＫ２に対して特に活性であるが、ＰＬＫ１およびＰＬＫ３もまた阻害し得る。
【０１４２】
一例では、本明細書に記載されているとおりの化合物、例えば式（Ｉ）の化合物は、約５０μＭ未満、約４０μＭ未満、約３０μＭ未満、約２０μＭ未満または約１０μＭ未満のＩＣ５０を有するＰＬＫ２の阻害薬である。他の例では、式（Ｉ）の化合物は、ＰＬＫ２に対して、約９μＭ未満、約８μＭ未満、約７μＭ未満、約６μＭ未満、約５μＭ未満、約４μＭ未満、約３μΜ未満、約２μＭ未満または約１μＭ未満のＩＣ５０で、阻害活性を示す。まだ他の例では、式（Ｉ）の化合物は、ＰＬＫ２に対して、約０．９μＭ未満、約０．８μＭ未満、約０．７μＭ未満、約０．６μＭ未満、約０．５μＭ未満、約０．４μＭ未満、約０．３μＭ未満、約０．２μＭ未満のＩＣ５０で阻害活性を示す。特定の例では、式（Ｉ）の化合物は、ＰＬＫ２に対して、約０．１μＭ未満（１００ｎＭ）のＩＣ５０で阻害活性を示す。他の特定の例では、式（Ｉ）の化合物は、ＰＬＫ２に対して、約９０ｎＭ未満、約８０ｎＭ未満、約７０ｎＭ未満、約６０ｎＭ未満、約５０ｎＭ未満、約４０ｎＭ未満、約３０ｎＭ未満または約２０ｎＭ未満のＩＣ５０で阻害活性を示す。他の特定の実施例では、式（Ｉ）の化合物は、ＰＬＫ２に対して、約１０ｎＭ未満のＩＣ５０で阻害活性を示す。
【０１４３】
一例では、本明細書に記載されているとおりの化合物、例えば式（Ｉ）の化合物はまた、約１μＭ未満、約０．９μＭ未満、約０．８μＭ未満、約０．７μＭ未満、約０．６μＭ未満、約０．５μＭ未満、約０．４μＭ未満、約０．３μＭ未満、約０．２μＭ未満のＩＣ５０を有するＰＬＫ１の阻害薬である。特定の例では、式（Ｉ）の化合物は、ＰＬＫ１に対して約０．１μＭ未満（１００ｎＭ）のＩＣ５０で阻害活性を示す。他の特定の例では、式（Ｉ）の化合物は、ＰＬＫ１に対して、約９０ｎＭ未満、約８０ｎＭ未満、約７０ｎＭ未満、約６０ｎＭ未満、約５０ｎＭ未満、約４０ｎＭ未満、約３０ｎＭ未満または約２０ｎＭ未満のＩＣ５０で阻害活性を示す。他の特定の例では、式（Ｉ）の化合物は、ＰＬＫ１に対して、約１０ｎＭ未満のＩＣ５０で阻害活性を示す。
【０１４４】
一例では、本明細書に記載されているとおりの化合物、例えば式（Ｉ）の化合物は、ＰＬＫ２を阻害し、ＰＬＫファミリーのある種の他のメンバーに反して、選択的である。詳細には、式（Ｉ）の化合物はＰＬＫ２を阻害し、ＰＬＫ１またはＰＬＫ３に反して選択的である。本出願の目的では、他のＰＬＫを上回るＰＬＫ２への本化合物の選択性は、ＩＣ５０値の比で表現される。当分野で知られているアッセイまたは本明細書に記載されているアッセイを使用して、それらを決定することができる（例えば、実施例Ａを参照されたい）。
【０１４５】
一例では、本明細書に記載されているとおりの化合物、例えば式（Ｉ）の化合物は、ＰＬＫ２を阻害し、他のキナーゼに対して選択的である。詳細には、式（Ｉ）の化合物はＰＬＫ２を阻害し、ＣＤＫ−１、ＣＤＫ−２、ＣＤＫ−５、ＣＬＫ−１、ＣＬＫ−２、ＣＬＫ−３、ＣＬＫ−４、ＮＥＫ−１、ＮＥＫ−２、ＮＥＫ−４、ＮＥＫ−６、ＮＥＫ−７、ＭＡＰ４Ｋ４およびＳＴＫ１６からなる群から選択される１種または複数のキナーゼに反して選択的である。一例では、化合物は、ＣＤＫ−１、ＣＤＫ−２、ＣＤＫ−５、ＣＬＫ−１、ＣＬＫ−２、ＣＬＫ−３、ＣＬＫ−４、ＮＥＫ−１、ＮＥＫ−２、ＮＥＫ−４、ＮＥＫ−６、ＮＥＫ−７、ＭＡＰ４Ｋ４およびＳＴＫ１６からなる群から選択される１種または複数のキナーゼなどの他のキナーゼに反して選択的であり、ＰＬＫ１またはＰＬＫ３を包含する他のＰＬＫファミリーメンバーに反して選択的である。本出願の目的では、他のキナーゼを上回るＰＬＫ２への本化合物の選択性は、当分野で知られているアッセイまたは本明細書に記載されているアッセイを使用して決定することができるＩＣ５０値の比で、または場合によっては、１０μΜなどの所定の化合物濃度での阻害％の比として表現される（例えば、実施例Ａを参照されたい）。
【０１４６】
ある種の本明細書に記載されているとおりの化合物は、ＰＬＫ２およびＰＬＫ１に関して次の阻害活性によって特徴付けられる。一例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ１）の比は、約１未満、約０．９未満、約０．８未満、約０．７未満、約０．６未満、約０．５未満、約０．４未満、約０．３未満、約０．２未満または約０．１未満である。他の例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ１）の比は、約０．０９未満、約０．０８未満、約０．０７未満、約０．０６未満、約０．０５未満、約０．０４未満、約０．０３未満、約０．０２未満または約０．０１未満である。さらなる例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ１）の比は、約０．００９未満、約０．００８未満、約０．００７未満、約０．００６未満、約０．００５未満、約０．００４未満、約０．００３未満、約０．００２未満または約０．００１未満である。さらに他の例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ１）の比は、約０．０００９未満、約０．０００８未満、約０．０００７未満、約０．０００６未満、約０．０００５未満、約０．０００４未満、約０．０００３未満、約０．０００２未満または約０．０００１未満である。
【０１４７】
ある種の本明細書に記載されているとおりの化合物は、ＰＬＫ２およびＰＬＫ３に関して次の阻害活性によって特徴付けられる。一例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ３）の比は、約１未満、約０．９未満、約０．８未満、約０．７未満、約０．６未満、約０．５未満、約０．４未満、約０．３未満、約０．２未満または約０．１未満である。他の例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ３）の比は、約０．０９未満、約０．０８未満、約０．０７未満、約０．０６未満、約０．０５未満、約０．０４未満、約０．０３未満、約０．０２未満または約０．０１未満である。さらなる例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ３）の比は、約０．００９未満、約０．００８未満、約０．００７未満、約０．００６未満、約０．００５未満、約０．００４未満、約０．００３未満、約０．００２未満または約０．００１未満である。さらに他の例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ３）の比は、約０．０００９未満、約０．０００８未満、約０．０００７未満、約０．０００６未満、約０．０００５未満、約０．０００４未満、約０．０００３未満、約０．０００２未満または約０．０００１未満である。
【０１４８】
ある種の本明細書に記載されているとおりの化合物は、ＰＬＫ２、ＰＬＫ１およびＰＬＫ３に関して次の阻害活性によって特徴付けられる。一例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ１）の比は、約１未満、約０．９未満、約０．８未満、約０．７未満、約０．６未満、約０．５未満、約０．４未満、約０．３未満、約０．２未満または約０．１未満であり、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ３）の比は、約１未満、約０．９未満、約０．８未満、約０．７未満、約０．６未満、約０．５未満、約０．４未満、約０．３未満、約０．２未満または約０．１未満である。他の例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ１）の比は、約０．０９未満、約０．０８未満、約０．０７未満、約０．０６未満、約０．０５未満、約０．０４未満、約０．０３未満、約０．０２未満または約０．０１未満であり、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ３）の比は、約０．０９未満、約０．０８未満、約０．０７未満、約０．０６未満、約０．０５未満、約０．０４未満、約０．０３未満、約０．０２未満または約０．０１未満である。さらなる例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ１）の比は、約０．００９未満、約０．００８未満、約０．００７未満、約０．００６未満、約０．００５未満、約０．００４未満、約０．００３未満、約０．００２未満または約０．００１未満であり、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ３）の比は、約０．００９未満、約０．００８未満、約０．００７未満、約０．００６未満、約０．００５未満、約０．００４未満、約０．００３未満、約０．００２未満または約０．００１未満である。さらに他の例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ１）の比は、約０．０００９未満、約０．０００８未満、約０．０００７未満、約０．０００６未満、約０．０００５未満、約０．０００４未満、約０．０００３未満、約０．０００２未満または約０．０００１未満であり、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（ＰＬＫ３）の比は、約０．０００９未満、約０．０００８未満、約０．０００７未満、約０．０００６未満、約０．０００５未満、約０．０００４未満、約０．０００３未満、約０．０００２未満または約０．０００１未満である。
【０１４９】
ある種の本明細書に記載されているとおりの化合物は、ＰＬＫ２および他のキナーゼに関して次の阻害活性によって特徴付けられる。一例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（キナーゼ）の比は、約１未満、約０．９未満、約０．８未満、約０．７未満、約０．６未満、約０．５未満、約０．４未満、約０．３未満、約０．２未満または約０．１未満である。他の例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（キナーゼ）の比は、約０．０９未満、約０．０８未満、約０．０７未満、約０．０６未満、約０．０５未満、約０．０４未満、約０．０３未満、約０．０２未満または約０．０１未満である。さらなる例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（キナーゼ）の比は、約０．００９未満、約０．００８未満、約０．００７未満、約０．００６未満、約０．００５未満、約０．００４未満、約０．００３未満、約０．００２未満または約０．００１未満である。さらに他の例では、ＩＣ５０（ＰＬＫ２）／ＩＣ５０（キナーゼ）の比は、約０．０００９未満、約０．０００８未満、約０．０００７未満、約０．０００６未満、約０．０００５未満、約０．０００４未満、約０．０００３未満、約０．０００２未満または約０．０００１未満である。ここで好ましくは、（キナーゼ）は、ＣＤＫ−１、ＣＤＫ−２、ＣＤＫ−５、ＣＬＫ−１、ＣＬＫ−２、ＣＬＫ−３、ＣＬＫ−４、ＮＥＫ−１、ＮＥＫ−２、ＮＥＫ−４、ＮＥＫ−６、ＮＥＫ−７、ＭＡＰ４Ｋ４およびＳＴＫ１６からなる群から選択される１種または複数のキナーゼである。
【０１５０】
ある種の本明細書に記載されているとおりの化合物は、ＰＬＫ２および他のキナーゼに関して次の阻害活性によって特徴付けられる。一例では、［１０μΜ（キナーゼ）での阻害％］／［１０μΜ（ＰＬＫ２）での阻害％］の比は、約１未満、約０．９未満、約０．８未満、約０．７未満、約０．６未満、約０．５未満、約０．４未満、約０．３未満、約０．２未満または約０．１未満である。他の例では、［１０μΜ（キナーゼ）での阻害％］／［１０μΜ（ＰＬＫ２）での阻害％］の比は、約０．０９未満、約０．０８未満、約０．０７未満、約０．０６未満、約０．０５未満、約０．０４未満、約０．０３未満または約０．０２未満である。ここで好ましくは、（キナーゼ）は、ＣＤＫ−１、ＣＤＫ−２、ＣＤＫ−５、ＣＬＫ−１、ＣＬＫ−２、ＣＬＫ−３、ＣＬＫ−４、ＮＥＫ−１、ＮＥＫ−２、ＮＥＫ−４、ＮＥＫ−６、ＮＥＫ−７、ＭＡＰ４Ｋ４およびＳＴＫ１６からなる群から選択される１種または複数のキナーゼである。
【０１５１】
ｉｎ  ｖｉｖｏ活性
ある種の本明細書に記載されているとおりの化合物は、試験動物の脳においてアルファ−シヌクレインリン酸化を低減させるなどのｉｎ  ｖｉｖｏ生物学的活性を示す。本明細書に記載されているとおりの化合物の可能性のあるｉｎ  ｖｉｖｏ薬効を評価するために使用することができるｉｎ  ｖｉｖｏモデルは、実施例Ｂに記載されている。例えば、本明細書に記載されているとおりの化合物を投与されたマウスは、ビヒクルで処置されたマウスと比較すると、その脳組織（例えば、大脳皮質）において低レベルのリン酸化アルファ−シヌクレイン（例えば、ｐ−Ｓｅｒ−１２９−アルファ−シヌクレイン）を示す。
【０１５２】
ある種の本明細書に記載されているとおりの化合物は、試験動物（例えば、マウス、ラットなどのげっ歯類、ウサギなど）の脳組織（例えば、大脳皮質）におけるｐ−Ｓｅｒ−１２９−アルファ−シヌクレインおよび全アルファ−シヌクレインの濃度に関して次のｉｎ  ｖｉｖｏ生物学的活性によって特徴付けられる。一例では、試験動物への本明細書に記載されているとおりの化合物の投与（例えば、約５０ｍｇ、約１００ｍｇ、約２００ｍｇまたは約３００ｍｇ／ｋｇの用量で）は、同等の未処置（ビヒクル処置された）試験動物の脳組織で見出されるｐ−Ｓｅｒ−１２９−アルファ−シヌクレイン／全アルファ−シヌクレイン比に対して少なくとも約１％、少なくとも約２％、少なくとも約３％、少なくとも約４％、少なくとも約５％、少なくとも約６％、少なくとも約７％、少なくとも約８％、少なくとも約９％または少なくとも約１０％の試験動物の脳組織におけるｐ−Ｓｅｒ−１２９−アルファ−シヌクレイン／全アルファ−シヌクレイン比の低下をもたらす。他の例では、試験動物への本明細書に記載されているとおりの化合物の投与（例えば、約５０ｍｇ、約１００ｍｇ、約２００ｍｇまたは約３００ｍｇ／ｋｇの用量で）は、同等の未処置（ビヒクル処置された）試験動物の脳組織で見出されるｐ−Ｓｅｒ−１２９−アルファ−シヌクレイン／全アルファ−シヌクレイン比に対して少なくとも約１１％、少なくとも約１２％、少なくとも約１３％、少なくとも約１４％、少なくとも約１５％、少なくとも約１６％、少なくとも約１７％、少なくとも約１８％、少なくとも約１９％または少なくとも約２０％の試験動物の脳組織におけるｐ−Ｓｅｒ−１２９−アルファ−シヌクレイン／全アルファ−シヌクレイン比の低下をもたらす。
【０１５３】
さらに他の例では、試験動物への本明細書に記載されているとおりの化合物の投与（例えば、約５０ｍｇ、約１００ｍｇ、約２００ｍｇまたは約３００ｍｇ／ｋｇの用量で）は、同等の未処置（ビヒクル処置された）試験動物の脳組織で見出されるｐ−Ｓｅｒ−１２９−アルファ−シヌクレイン／全アルファ−シヌクレイン比に対して少なくとも約２１％、少なくとも約２２％、少なくとも約２３％、少なくとも約２４％、少なくとも約２５％、少なくとも約２６％、少なくとも約２７％、少なくとも約２８％、少なくとも約２９％または少なくとも約３０％の試験動物の脳組織におけるｐ−Ｓｅｒ−１２９−アルファ−シヌクレイン／全アルファ−シヌクレイン比の低下をもたらす。さらなる例では、試験動物への本明細書に記載されているとおりの化合物の投与（例えば、約５０ｍｇ、約１００ｍｇ、約２００ｍｇまたは約３００ｍｇ／ｋｇの用量で）は、同等の未処置（ビヒクル処置された）試験動物の脳組織で見出されるｐ−Ｓｅｒ−１２９−アルファ−シヌクレイン／全アルファ−シヌクレイン比に対して少なくとも約３１％、少なくとも約３２％、少なくとも約３３％、少なくとも約３４％、少なくとも約３５％、少なくとも約３６％、少なくとも約３７％、少なくとも約３８％、少なくとも約３９％または少なくとも約４０％の試験動物の脳組織におけるｐ−Ｓｅｒ−１２９−アルファ−シヌクレイン／全アルファ−シヌクレイン比の低下をもたらす。さらに他の例では、試験動物への本明細書に記載されているとおりの化合物の投与（例えば、約５０ｍｇ、約１００ｍｇ、約２００ｍｇまたは約３００ｍｇ／ｋｇの用量で）は、同等の未処置（ビヒクル処置された）試験動物の脳組織で見出されるｐ−Ｓｅｒ−１２９−アルファ−シヌクレイン／全アルファ−シヌクレイン比に対して、少なくとも約４１％、少なくとも約４２％、少なくとも約４３％、少なくとも約４４％、少なくとも約４５％、少なくとも約４６％、少なくとも約４７％、少なくとも約４８％、少なくとも約４９％または少なくとも約５０％の試験動物の脳組織におけるｐ−Ｓｅｒ−１２９−アルファ−シヌクレイン／全アルファ−シヌクレイン比の低下をもたらす。さらに他の例では、試験動物への本明細書に記載されているとおりの化合物の投与（例えば、約５０ｍｇ、約１００ｍｇ、約２００ｍｇまたは約３００ｍｇ／ｋｇの用量で）は、同等の未処置（ビヒクル処置された）試験動物の脳組織で見出されるｐ−Ｓｅｒ−１２９−アルファ−シヌクレイン／全アルファ−シヌクレイン比に対して少なくとも約５１％、少なくとも約５２％、少なくとも約５３％、少なくとも約５４％、少なくとも約５５％、少なくとも約５６％、少なくとも約５７％、少なくとも約５８％、少なくとも約５９％または少なくとも約６０％の試験動物の脳組織におけるｐ−Ｓｅｒ−１２９−アルファ−シヌクレイン／全アルファ−シヌクレイン比の低下をもたらす。
【０１５４】
本発明の化合物の合成
本明細書に記載されているとおりの化合物は、有機合成の分野で知られている方法および本明細書中、実施例に記載されている方法を使用して調製することができる。出発物質および様々な中間体は、市販の供給源から得ることができるか、市販の化合物から調製することができるか、かつ／または公知の合成方法を使用して調製することができる。例えば、本明細書に記載されているとおりの化合物、さらに中間体は、溶液または固相技術を使用する公知のプロセスによって合成することができる。本明細書に記載されているとおりの化合物を調製するための例示的な手順を、次のスキームにおいて概説する。
【０１５５】
加えて、当業者には明らかであるとおり、ある種の官能基を望ましくない反応から保護するために、従来の保護基が必要であることがある。様々な官能基のための適切な保護基、さらに特定の官能基を保護および脱保護するために適した条件は、当分野でよく知られている。例えば、多数の保護基が、Ｔ．Ｗ．  ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第３版、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９９およびそこに挙げられている参照文献に記載されている。
【０１５６】
一例では、環Ａが窒素原子を介して分子の残りの部分に結合している本明細書に記載されているとおりの化合物、例えば式（Ｉ）の化合物、は、下記のスキーム１に概説されている手順を使用して調製することができる：
【化５９】
2013515734.tif 000061
【０１５７】
スキーム１において、Ａ１、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、本明細書で定義されるとおりである（例えば、式（Ｉ）を参照されたい）。スキーム１において、Ｘは、ハロゲン（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）および他の脱離基（例えば、メシレート、トシレートなど）から選択される。スキーム１において、Ｒａは、アルキル基（例えば、メチル、エチルまたはプロピル）などのカルボン酸保護基である。
【０１５８】
スキーム１において、化合物（ｂ）を化合物（ａ）から、アミノ酸エステルを還元的アミノ化することによって調製し、続いて、化合物（ｃ）（２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンまたはＸが適切な脱離基である同様の化合物）とカップリングさせて化合物（ｄ）を形成することができ、これらは、様々な合成方法によって達成され得る。非置換アミノ酸化合物（ａ）およびＲ４に適したアルデヒドまたはケトンから、化合物（ｂ）などのＮ−置換アミノ酸エステルを調製するために、一幅の温度（−７８℃から還流まで）下、アルコールまたはクロロカーボンまたは他のプロトン性非極性溶媒中、触媒量の酢酸を伴うか、または伴わないナトリウムトリアセトキシボロヒドリドが、還元的アミノ化には特に適している（Ａ．Ｆ．Ａｂｄｅｌ−Ｍａｇｉｄ、Ｋ．Ｇ．Ｃａｒｓｏｎ、Ｂ．Ｄ．Ｈａｒｒｉｓ、Ｃ．Ａ．Ｍａｒｙａｎｏｆｆ、Ｒ．Ｄ．Ｓｈａｈ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９６、６１、３８４９〜３８６２）。還元的アミノ化のための別の試薬は、シアノ水素化ホウ素ナトリウムである（Ｅｌｌｅｎ  Ｗ．Ｂａｘｔｅｒ、Ａｌｌｅｎ  Ｂ．Ｒｅｉｔｚ、Ｒｅｄｕｃｔｉｖｅ  Ａｍｉｎａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎｙｌ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ｗｉｔｈ  Ｂｏｒｏｈｙｄｒｉｄｅ  ａｎｄ  Ｂｏｒａｎｅ  Ｒｅｄｕｃｉｎｇ  Ａｇｅｎｔｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ、２００２、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ）。この試薬は、アルコールまたは非極性非プロトン性溶媒中、一幅の温度（−７８℃から還流まで）で、多くの場合には、必要なイミン中間体のその場での生成を増強するために加えられる触媒量の酢酸を用いると、効果的に使用することができる。例えば２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンのＮ−アリール化（化合物（ｂ）から化合物（ｃ）へ）は、様々な方法によって達成することができる。Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇアミノ化は、有用な量の化合物（ｃ）をもたらし得る一般的な方法である（Ｊｏｈｎ  Ｐ．ＷｏｌｆｅおよびＳｔｅｐｈｅｎ  Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ（２００４）、（Ｐａｌｌａｄｉｕｍ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ａｍｉｎａｔｉｏｎ  Ｏｆ  Ａｒｙｌ  Ｈａｌｉｄｅｓ  Ａｎｄ  Ａｒｙｌ  Ｔｒｉｆｌａｔｅｓ、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．、Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．１０：４２３；Ｆｒｅｄｅｒｉｃ  Ｐａｕｌ、Ｊｏｅ  Ｐａｔｔ、Ｊｏｈｎ  Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ（１９９４）Ｐａｌｌａｄｉｕｍ−ｃａｔａｌｙｚｅｄ  ｆｏｒｍａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｃａｒｂｏｎ−ｎｉｔｒｏｇｅｎ  ｂｏｎｄｓ．Ｒｅａｃｔｉｏｎ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ  ａｎｄ  ｃａｔａｌｙｓｔ  ｉｍｐｒｏｖｅｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｈｅｔｅｒｏ  ｃｒｏｓｓ−ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ｏｆ  ａｒｙｌ  ｈａｌｉｄｅｓ  ａｎｄ  ｔｉｎ  ａｍｉｄｅｓ  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１  １６：５９６９〜５９７０）。しかしながら、このピリミジン類似体の５−ニトロ基は、置換に対して４−Ｃｌを活性化し、多くの場合に、簡単な塩基によって促進される求核性置換化学を使用すると、２位よりも４位で優先的なＮ−アリール化をもたらす。使用される典型的な塩基は、アルコキシド、ＮａＨ、ＮａＯＨ、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３またはトリアルキルアミンであってよく；温度��、−７８℃から溶媒の還流温度までの範囲であってよく；使用される溶媒は、極性または非極性非プロトン性溶媒であってよく、ＤＭＦ、アセトニトリル、クロロカーボン溶媒、ＴＨＦまたはＤＭＥが包含される。
【０１５９】
化合物（ｄ）の反応において、ニトロ類似体（ｄ）の脱離基Ｘ（例えば、Ｃｌ）を、環Ａ１（化合物（ｅ））の窒素原子に置き換えて、化合物（ｆ）を形成する。化合物（ｆ）のニトロ基を続いて（還元剤を使用して）還元してアミンにし、形成されたアミンを保護されているカルボン酸基（例えば、エステル基）と反応させることによって、環を閉じて環式アミド（ｇ）を形成する。アミド窒素を（例えば、アルキルハロゲン化物を使用して）アルキル化すると、化合物（ｈ）が得られる。例示的なアルキル化薬には、アルキルハロゲン化物（ＣＨ３ＩなどのＲ１−Ｘ）と組み合わされた塩基（例えば、ＮａＨ）およびトリアルキルホスフェートと組み合わされた塩基が包含される。
【０１６０】
別法では、下記のスキーム２に概説されているとおり、化合物（ｄ）を始めに化合物（ｉ）へと環化し、アルキル化して化合物（ｊ）を形成し、その後、環式アミンにカップリングさせる：
【化６０】
2013515734.tif 000062
【０１６１】
スキーム２において、Ａ１、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、本明細書で定義されるとおりである（例えば、式（Ｉ）を参照されたい）。スキーム２において、Ｘは、ハロゲン（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）および他の脱離基（例えば、メシレート、トシレートなど）から選択され、Ｒａは、アルキル基（例えば、メチル、エチルまたはプロピル）などのカルボン酸保護基である。
【０１６２】
他の例では、環Ａが炭素原子を介して分子の残りの部分に結合している本明細書に記載されているとおりの化合物、例えば、式（Ｉ）の化合物は、下記のスキーム３に概説されている手順を使用して調製することができる：
【化６１】
2013515734.tif 000063
【０１６３】
スキーム３において、Ａ２、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、本明細書で定義されるとおりである（例えば、式（Ｉ）を参照されたい）。スキーム３において、Ｘは、ハロゲン（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）および他の脱離基（例えば、メシレート、トシレートなど）から選択され、Ｒａは、アルキル基（例えば、メチル、エチルまたはプロピル）などのカルボン酸保護基である。
【０１６４】
スキーム３において、鈴木または鈴木タイプの反応条件を使用して、化合物（ｄ）をボロン酸試薬（ｋ）と反応させ、それによって、ニトロ類似体（ｄ）の脱離基Ｘ（例えば、Ｃｌ）を環Ａ２の炭素原子で置換して、化合物（１）を形成する。化合物（１）のニトロ基を続いて、（還元剤を使用して）アミンへと還元して、形成されたアミンを保護されているカルボン酸基（例えば、エステル基）と反応させることによって、環を閉じて環式アミド（ｍ）を形成する。アミド窒素をアルキル化すると、化合物（ｎ）が得られる。
【０１６５】
別法では、下記のスキーム４に概説されているとおり、化合物（ｄ）を始めに化合物（ｉ）へと環化し、アルキル化して化合物（ｊ）を形成し、その後、ボロン酸試薬（ｋ）と反応させる：
【化６２】
2013515734.tif 000064
【０１６６】
スキーム４において、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、本明細書で定義されるとおりである（例えば、上式（Ｉ）を参照されたい）。スキーム４において、Ｘは、ハロゲン（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）および他の脱離基（例えば、メシレート、トシレートなど）から選択される、Ａ２は、本明細書で定義されるとおりのアリールおよびヘテロアリールから選択され、Ｒａは、アルキル基（例えば、メチル、エチルまたはプロピル）などのカルボン酸保護基である。例示的な手順は、実施例５に概説されている。
【０１６７】
還元剤
スキーム１から４において、還元剤は、ニトロ基をアミノ基へと還元するために有用な任意の試薬であってよい。例示的な還元剤には、Ｆｅ／ＡｃＯＨおよびラネーＮｉ／Ｈ２が包含される。
【０１６８】
ボロン酸試薬
スキーム３および４において、ボロン酸試薬は、式Ｉの範囲内の任意のアリール−もしくはヘテロアリールボロン酸またはそのエステルであってよい。例示的なボロン酸試薬には下式が包含される：
【化６３】
2013515734.tif 000065
【化６４】
2013515734.tif 000066
式中、ｎは、０から４から選択される整数であり、ｍは０から３から選択される整数である。Ｙ５は、Ｏ、ＳおよびＮＲ１１から選択されるメンバーであり、ここで、Ｒ１１は、本明細書に定義されている（例えば、Ｒ１１は、Ｈ、アシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、２員から６員のヘテロアルキル、アリール、５員または６員のヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび３員から８員のヘテロシクロアルキルから選択されるメンバーである）。
【０１６９】
上記ボロン酸試薬において、Ｒ１０、Ｒ１０ａおよび各Ｒ１６は、本明細書中の上記のとおり定義される。一例では、Ｒ１０、Ｒ１０ａおよび各Ｒ１６は、Ｈ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、置換または非置換の２員から１０員のヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、置換または非置換の３員から８員のヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＣＮおよびハロゲンから独立に選択されるメンバーである。Ｒ１０、Ｒ１０ａおよびＲ１１から選択される２つのメンバーは、それらが結合している原子と一緒になって、５員から７員の環を形成していてもよい。
【０１７０】
触媒
スキーム３および４において、触媒は、鈴木タイプの反応などのＣ−Ｃクロスカップリング反応に影響を及ぼすために有用な任意の触媒であってよい。そのような触媒は当業者に知られており、パラジウム触媒などの遷移金属触媒が包含される。例示的な触媒には、リガンドと組み合わされたＰｄ（ＯＡｃ）２、さらに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２などの予め形成された複合体などが包含される。
【０１７１】
医薬組成物
本発明はさらに、本明細書に記載されているとおりの化合物、例えば、式（Ｉ）から（ＸＶＩ）（またはその任意の実施形態）の化合物および少なくとも１種の薬学的に許容される担体を包含する医薬組成物を提供する。「薬学的に許容される担体」という用語は、典型的には非活性成分と考えられる、当業者に知られている全ての薬学的に許容される成分を意味する。「薬学的に許容される担体」という用語には、溶媒、固体または液体希釈剤、ビヒクル、アジュバント、賦形剤、流動促進剤、結合剤、造粒剤、分散剤、懸濁化剤、湿潤剤、滑沢剤、崩壊剤、溶解補助剤、安定剤、乳化剤、増量剤、保存剤（例えば、抗酸化剤）、香味剤、甘味剤、増粘剤、緩衝剤、着色剤など、さらにそれらの任意の混合物が包含される。例示的な担体（即ち、賦形剤）は例えば、その全体が参照によって本明細書に組み込まれるＨａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ、Ｖｏｌｕｍｅｓ１〜６、Ｎｉａｚｉ、Ｓａｒｆａｒａｚ  Ｋ．、Ｔａｙｌｏｒ  ＆  Ｆｒａｎｃｉｓ  Ｇｒｏｕｐ  ２００５に記載されている。本発明の医薬組成物は、１種または複数の本発明の化合物を１種または複数の薬学的に許容される担体および場合によって他の活性成分と一緒に包含してよい。
【０１７２】
本発明の化合物は、経口、局所、非経口で、吸入もしくは噴霧剤によって、または直腸で、少なくとも１種の薬学的に許容される担体を含有する投薬単位製剤で投与することができる。「非経口」という用語は本明細書で使用される場合、経皮、皮下、血管内（例えば、静脈内）、筋肉内またはクモ膜下での注射または点滴技術などを包含する。本発明の化合物を含有する医薬組成物は、経口使用に適した形態で、例えば、錠剤、トローチ、ロゼンジ、水性もしくは油性懸濁液、分散性散剤または顆粒剤、乳剤、硬質もしくは軟質カプセル剤またはシロップ剤またはエリキシル剤としてであってよい。
【０１７３】
経口使用が意図されている組成物は、医薬組成物を製造するために当分野で知られている任意の方法に従って調製することができ、そのような組成物は、薬学的に優れていて嗜好性のある調剤を得るために、甘味剤、香味剤、着色剤および保存剤からなる群から選択される１種または複数の薬剤を含有してよい。錠剤は活性成分を、錠剤を製造するために適している非毒性の薬学的に許容される賦形剤と混合された形で含有する。これらの賦形剤は、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウムなどの不活性希釈剤；造粒および崩壊剤、例えば、コーンスターチまたはアルギン酸；結合剤、例えば、デンプン、ゼラチンまたはアラビアゴムおよび滑沢剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクであってよい。錠剤は、コーティングされてなくてよいか、または公知の技術によってコーティングされていてよい。場合によっては、そのようなコーティングは、胃腸管における崩壊および吸収を遅延させ、それによって、より長い期間にわたる持続作用をもたらすと知られている技術によって調製することができる。例えば、モノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルなどの時間遅延物質を使用することができる。
【０１７４】
経口使用のための製剤はまた、活性成分が不活性固体希釈剤、例えば、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムもしくはカオリンと混合されている硬質ゼラチンカプセル剤として、または活性成分が水もしくは油性媒体、例えば、ラッカセイ油、流動パラフィンもしくはオリブ油と混合されている軟質ゼラチンカプセル剤として提供することができる。経口使用のための製剤はまた、ロゼンジとして提供することができる。
【０１７５】
水性懸濁液は活性物質を、水性懸濁液を製造するために適した添加剤と混合された形で含有する。そのような添加剤は、懸濁化剤、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロプロピル−メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントゴムおよびアラビアゴムであり；分散剤または湿潤剤は、天然に生じるリン脂質、例えば、レシチンまたはアルキレンオキシドと脂肪酸との縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンステアレートまたはエチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールとの縮合生成物、例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノールまたはポリオキシエチレンソルビトールモノオレエートなどのエチレンオキシドと脂肪酸およびヘキシトールに由来する部分エステルとの縮合生成物またはエチレンオキシドと脂肪酸およびヘキシトール無水物に由来する部分エステルとの縮合生成物、例えば、ポリエチレンソルビタンモノオレエートであってよい。水性懸濁液はまた、１種または複数の保存剤、例えば、エチルまたはｎ−プロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート、１種または複数の着色剤、１種または複数の香味剤および１種または複数のスクロースまたはサッカリンなどの甘味剤を含有してよい。
【０１７６】
油性懸濁液は、活性成分を植物油、例えば、ラッカセイ油、オリブ油、ゴマ油もしくはヤシ油に、または流動パラフィンなどの鉱油に懸濁させることによって、製剤化することができる。油性懸濁液は、増粘剤、例えば、蜜蝋、固形パラフィンまたはセチルアルコールを含有してよい。嗜好性のある経口調剤を得るために、甘味剤および香味剤を加えることができる。アスコルビン酸などの抗酸化剤を添加することによって、これらの組成物を保存することができる。
【０１７７】
水を加えることによって水性懸濁液を調製するために適している分散性散剤および顆粒剤は活性成分を、分散化剤または湿潤剤、懸濁化剤および１種または複数の保存剤と混合した形で提供する。適切な分散化剤もしくは湿潤剤または懸濁化剤は、上記で既に述べたものによって例示される。追加の添加剤、例えば、甘味剤、香味剤および着色剤もまた存在してよい。
【０１７８】
本発明の医薬組成物は、水中油型乳剤の形であってもよい。油相は、植物油もしく鉱油またはそれらの混合物であってよい。適切な乳化剤は、天然に生じるゴム、例えば、アラビアゴムまたはトラガカントゴム、天然に生じるリン脂質、例えば、ダイズ、レシチンおよび脂肪酸およびヘキシトールに由来するエステルまたは部分エステル、無水物、例えば、ソルビタンモノオレエートおよび前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートであってよい。乳剤はまた、甘味剤および香味剤を含有してよい。
【０１７９】
シロップ剤およびエリキシル剤は、甘味剤、例えば、グリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール、グルコースまたはスクロースを用いて製剤化することができる。そのような製剤はまた、粘滑剤、保存剤、香味剤および着色剤を含有してもよい。医薬組成物は、無菌の注射用の水性または油性懸濁液の形態であってよい。この懸濁液は、上述されている適切な分散化剤または湿潤剤および懸濁化剤を使用して、知られている技術に従って製剤化することができる。無菌の注射用調剤はまた、非毒性の非経口で許容される希釈剤または溶媒中の無菌の注射用液剤または懸濁剤であってよく、例えば、１，３−ブタンジオール中の溶液としてであってよい。特に、使用することができる許容されるビヒクルおよび溶媒は、水、リンゲル液および等張性塩化ナトリウム液である。加えて、無菌の不揮発性油が溶媒または懸濁媒として慣用的に使用される。この目的のために、合成モノ−またはジグリセリドを包含する任意の無刺激の不揮発性油を使用することができる。加えて、オレイン酸などの脂肪酸が、注射剤を調製する際に使用される。
【０１８０】
本発明の化合物はまた、例えば、薬物を直腸投与用の坐剤の形態で投与することができる。薬物を、通常の温度では固体であるが、直腸温度では液体であり、したがって、直腸で溶けて薬物を放出する適切な非刺激性の賦形剤と混合することによって、これらの組成物を調製することができる。そのような物質には、カカオバターおよびポリエチレングリコールが包含される。
【０１８１】
本発明の化合物は、無菌媒体中で、非経口投与することができる。使用されるビヒクルおよび濃度に応じて、化合物を、ビヒクルに懸濁または溶解させることができる。有利には、局所麻酔薬、保存剤および緩衝剤などのアジュバントをビヒクルに溶かすことができる。
【０１８２】
眼または他の外部組織、例えば、口腔および皮膚の障害については、製剤を好ましくは、活性成分を例えば０．０７５から３０％ｗ／ｗ、好ましくは０．２から２０％ｗ／ｗ、最も好ましくは０．４から１５％ｗ／ｗの全量で含有する局所ゲル、噴霧剤、軟膏剤もしくはクリーム剤として、または強膜坐剤として施与する。軟膏剤に製剤化する場合、活性成分を、パラフィン系または水混和性軟膏基剤と共に使用することができる。
【０１８３】
別法では、活性成分は、水中油型クリーム基剤を用いてクリームに製剤化することができる。所望の場合には、クリーム基剤の水性相は、例えば少なくとも３０％ｗ／ｗのプロピレングリコール、ブタン−１，３−ジオール、マンニトール、ソルビトール、グリセロール、ポリエチレングリコールおよびそれらの混合物などの多価アルコールを包含してよい。局所製剤は望ましくは、皮膚または他の罹患している部分を介しての活性成分の吸収または浸透を増強する化合物を包含してよい。そのような皮膚透過促進剤の例には、ジメチルスルホキシドおよび関連類似体が包含される。本発明の化合物はまた、経皮デバイスによって投与することもできる。好ましくは、レザバーおよび多孔性膜タイプか、または多様な固体マトリックスのいずれかのパッチを使用して、局所投与を達成する。いずれの場合でも、活性薬剤は、レザバーまたはマイクロカプセル剤から、膜を介して、受容者の皮膚または粘膜と接触している活性薬剤透過性粘着剤へと連続的に送達される。活性薬剤が皮膚を介して吸収されれば、制御されている予め決定された活性薬剤流が、受容者に投与される。マイクロカプセル剤の場合、カプセル封入剤はまた、膜としても機能し得る。経皮パッチは化合物を、アクリル系乳剤およびポリエステルパッチなどの粘着剤系を伴う適切な溶媒系中に包含してよい。本発明の乳剤の油相は、公知の成分から公知の様式で構成することができる。相は単に乳化剤を含めばよい一方で、少なくとも１種の乳化剤と脂肪または油との、または脂肪および油の両方との混合物を含んでもよい。好ましくは、親水性乳化剤が、安定剤として働く親油性乳化剤と一緒に包含される。油および脂肪の両方を包含することも好ましい。一緒になって、安定剤（複数種可）を伴うか、または伴わない乳化剤（複数種可）はいわゆる乳化ワックスを構成し、ワックスは油および脂肪と一緒に、クリーム製剤の油性分散相を形成するいわゆる乳化軟膏基剤を構成する。本発明の製剤で使用するために適している乳化剤および乳化安定剤には、とりわけＴｗｅｅｎ６０、Ｓｐａｎ８０、セトステアリルアルコール、ミリスチルアルコール、モノステアリン酸グリセリンおよびラウリル硫酸ナトリウムが包含される。製剤に適した油または脂肪の選択は、所望の外見上の特性の達成に基づく。それというのも、医薬乳剤製剤で使用されるような多くのオイルへの活性化合物の溶解性は、非常に低いためである。したがって、クリーム剤は好ましくは、チューブまたは他の容器からの漏れを回避するための適切な粘稠性を備えた油っぽくなく、着色性でなく、洗い落とせる製品であるべきである。ジイソアジペート、ステアリン酸イソセチル、ヤシ油脂肪酸のプロピレングリコールジエステル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、パルミチン酸２−エチルヘキシルなどの直鎖または分岐鎖一塩基性または二塩基性アルキルエステルまたは分岐鎖エステルのブレンドを使用することができる。これらは、必要な特性に応じて、単独で、または組み合わせて使用することができる。別法では、白色パラフィンおよび／または流動パラフィンまたは他の鉱油などの高融点脂質を使用することができる。
【０１８４】
眼への局所投与に適した製剤にはまた、活性成分が適切な担体、特に活性成分用の水性溶媒に溶解または懸濁している点眼剤が包含される。抗炎症活性成分は好ましくは、そのような製剤中に０．５から２０％、有利には０．５から１０％、詳細には約１．５％ｗ／ｗの濃度で存在する。治療目的では、この組み合わせ発明の活性化合物を通常、示されている投与経路に適した１種または複数のアジュバントと組み合わせる。化合物を、ラクトース、スクロース、デンプン粉末、アルカノン酸のセルロースエステル、セルロースアルキルエステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、リン酸および硫酸のナトリウムおよびカルシウム塩、ゼラチン、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドンおよび／またはポリビニルアルコールと混合し、次いで、簡便に投与するために錠剤またはカプセル剤にすることができる。そのようなカプセル剤または錠剤は、ヒドロキシプロピルメチルセルロース中の活性化合物の分散剤で提供されてよい制御放出製剤を含有してよい。非経口投与のための製剤は、水性または非水性等張性無菌注射溶液または懸濁液の形態であってよい。これらの溶液および懸濁液は、経口投与のための製剤で使用するために述べられた１種または複数の担体または希釈剤を有する無菌の散剤または顆粒剤から調製することができる。化合物を、水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、トウモロコシ油、綿実油、ラッカセイ油、ゴマ油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウムおよび／または様々な緩衝液に溶かすことができる。他のアジュバントおよび投与様式が、医薬分野では十分に、かつ広く知られている。
【０１８５】
１日当たり体重１キログラム当たり約０．００５ｍｇから約１００ｍｇの範囲の投薬レベルが、本明細書に記載されている疾患および状態を治療する際に有用である（例えば、７０ｋｇの平均成人体重に基づくと、１日当たり患者１人当たり約０．３５ｍｇから約７ｇ）。単一剤形を製造するために担体材料と組み合わせることができる活性成分の量は、治療されるホストおよび特定の投与様式に応じて変動する。投薬単位形態は一般に、活性成分約１ｍｇから約５００ｍｇを含有する。一日用量を、１日当たり１から４回の投薬で投与することができる。皮膚状態の場合には、本発明の化合物の局所調剤を罹患している部分に１日１から４回施与することが好ましいことがある。
【０１８６】
吸入または注入に適した製剤には、薬学的に許容される水性もしくは有機溶媒またはそれらの混合物中の液剤および懸濁剤ならびに散剤が包含される。液体または固体組成物は、上記されたとおりの適切な薬学的に許容される添加剤を含有してよい。組成物は、局所または全身効果のために経口または経鼻呼吸経路によって投与することができる。組成物を不活性ガスの使用によって噴霧化するか、気化することができ、噴霧化／気化デバイスから直接呼吸するか、または噴霧化デバイスをフェイスマスクテントまたは間欠的な陽圧呼吸模擬装置に接続することができる。
【０１８７】
しかしながら、任意の特定の患者への具体的な用量レベルは、使用される具体的な化合物の活性、年齢、体重、全身健康、性別、食事、投与時間、投与経路および排出速度、薬物の組み合わせならびに治療を受ける特定の疾患の重症度を包含する様々な要因に左右されることは理解されるであろう。
【０１８８】
非ヒト動物に投与するために、組成物を動物飼料または飲料水に加えることもできる。動物が、治療的に適切な量の組成物をその食餌と共に摂取することができるように、動物飼料および飲料水組成物を配合するのが簡便なこともある。また、組成物を、飼料または飲料水に加えるためのプレミックスとして提供することが簡便なこともある。
【０１８９】
方法
ＰＬＫ２の過活性化は、レーヴィ小体の形成における重要な機構であると考えられており、したがって、レーヴィ小体の形成によって特徴付けられる疾患に関与している。ＰＬＫ１の過活性化は、様々な癌に関与している。ある種の本発明の化合物は、ＰＬＫ（例えば、ＰＬＫ１、ＰＬＫ２およびＰＬＫ３）に対して阻害活性を示す。典型的にはキナーゼ基質およびＡＴＰなどのホスフェート基ドナー（またはその誘導体）を使用するキナーゼアッセイを使用して、キナーゼ活性を決定することができる。様々なキナーゼのための例示的なキナーゼ基質は、実施例Ａに記載されている。キナーゼは、ホスフェート基ドナー（例えば、ＡＴＰ）から基質への、共有結合を形成するホスフェート基の移動を触媒する。本発明の化合物は、キナーゼの活性を阻害して、上記の反応を遅れさせ、移動されるホスフェート基の数を小さくすることができる。したがって、本発明は、（ｉ）本発明の化合物をキナーゼ（例えば、ＰＬＫ１、ＰＬＫ２、ＰＬＫ３または他のＰＬＫアイソフォーム）と接触させて、それによって混合物を形成するステップを包含する方法（即ち、ｉｎ  ｖｉｔｒｏアッセイ）を提供する。方法は、（ｉｉ）混合物をキナーゼ基質（例えば、ペプチド基質）およびＡＴＰ（またはその誘導体）と接触させて、それによって、ある量のリン酸化キナーゼ基質を形成するステップをさらに包含してよい。方法は、（ｉｉｉ）リン酸化キナーゼ基質の量を測定するステップをさらに包含することができる。検出試薬を使用して、リン酸化基質の量を測定することができる。適切な検出試薬には、ランタノイド（例えば、Ｅｕ−６３）などの金属試薬、放射性プローブ、標識された（例えば、蛍光標識）抗体およびそれらの組み合わせが包含され得る。一例では、アッセイは、蛍光共鳴エネルギー転移（ＦＲＥＴ）アッセイ（例えば、ＴＲ−ＦＲＥＴ）である。そのようなアッセイの例は、実施例Ａに記載されている。特定の実施形態では、本発明の化合物を上記のとおりのキナーゼアッセイにおいて、他の化合物のｉｎ  ｖｉｔｒｏ活性を決定するための参照標準として使用する。したがって、他の例では、本発明の化合物を、ＰＬＫ（例えば、ＰＬＫ１、ＰＬＫ２およびＰＬＫ３）を阻害し得る候補化合物を同定するためのｉｎ  ｖｉｔｒｏアッセイにおいて使用する。一例では、上記の方法において、キナーゼはＰＬＫ２である。
【０１９０】
治療方法
本発明の化合物および組成物は、癌などのＰＬＫ１媒介疾患および本明細書に記載されている神経変性疾患（例えば、レーヴィ小体病）などのＰＬＫ２媒介疾患を包含するＰＬＫ媒介障害を治療および／または予防する際に有用である。本発明の化合物の潜在的なｉｎ  ｖｉｖｏ有益効果を評価するために使用することができるｉｎ  ｖｉｖｏモデルは、実施例Ｂに記載されている。
【０１９１】
一例では、本発明は、疾患を治療する方法を提供する。方法は、それを必要とする哺乳動物対象（例えば、ヒト）に、治療的有効量の本発明の化合物または塩、例えば、式（Ｉ）から（ＸＶＩ）（またはその任意の実施形態）のいずれか１つによるものまたはそのような化合物もしくは塩を含む組成物を投与することを包含する。本発明の化合物および組成物で治療することができる例示的な疾患には、神経変性疾患、特にアルファ−シヌクレイン病、例えば、レーヴィ小体の形成に関連する疾患（レーヴィ小体病またはグリア皮質（ｇｌｉａｌ  ｃｏｒｔｉｃａｌ）封入体の形成に関連する疾患）が包含される。レーヴィ小体病（ＬＢＤ）はレーヴィ小体（ＬＢ）の形成によって特徴付けられ、さらに、ドーパミン作動系の変性、運動変調および認識障害に関連することがあり、パーキンソン病およびパーキンソン病に近いと類属される認知症の型であるレーヴィ小体型認知症（ＤＬＢ）を包含する。これは、レーヴィ小体、即ち、ニューロン中でのアルファ−シヌクレインおよびユビキチンタンパク質の凝集（例えば、死後の脳生検で検出可能）の存在によって解剖学的に特徴付けられる。多発性萎縮症（ＭＳＡ）は、グリア皮質封入体の形成に関連する例示的な疾患である。
【０１９２】
したがって、ＰＬＫ２阻害薬である本明細書に記載されているとおりの化合物を使用して、限定ではないが、パーキンソン病（ＰＤ）、認知症を伴うパーキンソン病（ＰＤＤ）、ＰＤ発症危険症候群（ＰＤ  ａｔ  ｒｉｓｋ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）（ＰＡＲＳ）、レーヴィ小体型認知症（ＤＬＢ）（即ち、びまん性レーヴィ小体病（ＤＬＢＤ）、レーヴィ小体認知症、レーヴィ小体病、皮質レーヴィ小体病またはレーヴィ型の老人性認知症）、アルツハイマー病のレーヴィ小体変異型（ＬＢＶ）（即ち、アルツハイマー病のびまん性レーヴィ小体型）、パーキンソン病（ＰＤ）とアルツハイマー病（ＡＤ）との合併などのレーヴィ小体病が包含されるアルファ−シヌクレイン病、さらに、線条体黒質変性、オリーブ橋小脳萎縮症およびシャイ−ドレーガー症候群を包含する多発性萎縮症（ＭＳＡ）として同定される症候群などのグリア皮質封入体に関連する疾患を治療することができる。
【０１９３】
ＰＬＫ２阻害薬である本明細書に記載されているとおりの化合物を使用して、ハレルフォルデン−スパッツ症候群（ハレルフォルデン−スパッツ病とも称される）、前頭側頭型認知症、サンドホフ病、進行性核上麻痺（ＰＳＰ）および大脳皮質基底核変性症（ＣＢＤ）などのパーキンソン様症状を伴う疾患を治療することもできる。
【０１９４】
特定の例では、神経変性疾患は、パーキンソン病、レーヴィ小体型認知症（ＤＬＢ）、アルツハイマー病のびまん性レーヴィ小体型または多発性萎縮症（ＭＳＡ）である。したがって、一例では、本発明は、パーキンソン病、レーヴィ小体を伴う認知症（ＤＬＢ）、アルツハイマー病のびまん性レーヴィ小体型または多発性萎縮症（ＭＳＡ）を治療する方法を提供し、その際、この方法は、そのような治療を必要とする哺乳動物対象（例えば、ヒト）に、治療的有効量の式（Ｉ）から（ＸＶＩ）（またはその任意の実施形態）のいずれか１つの化合物または組成物を投与することを含む。
【０１９５】
本発明の化合物および組成物で治療することができる他の疾患には、疾患に随伴する任意の状態、例えば、パーキンソン症候群、自律神経機能不全（例えば、シャイ−ドレーガー症候群、体位性または起立性低血圧）、小脳機能不全、運動失調、運動障害、認知衰退、睡眠障害、聴覚障害、振戦、硬直（例えば、関節硬直、高い筋緊張）、運動緩慢、運動不能および姿勢動揺（バランスの欠陥および転倒をもたらす体位性低血圧または認知および感覚変化などの他の疾患に関連する要因に伴う姿勢反射の不全）もまた包含される。
【０１９６】
本発明の化合物によって治療することができる他の神経変性疾患には、限定されないが、アルツハイマー病、ダウン症候群、認知症、軽度認識障害（ＭＣＩ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）（ルーゲーリッグ病）、外傷性脳損傷、大脳虚血性脳損傷、虚血性または出血性卒中、オランダ型アミロイド症に伴う遺伝性大脳出血および大脳アミロイド血管障害が包含される。神経変性疾患にはまた、てんかん、発作、外傷性脳損傷、外傷性損傷が原因の神経変性疾患、卒中における虚血／再灌流、虚血性および出血性卒中、脳虚血、急性低酸素症および虚血またはグルタミン酸神経毒性が包含される。
【０１９７】
癌とポロ様キナーゼとの関連は、よく知られている。ＰＬＫ１過発現は、腫瘍抑制因子ｐ５３の機能を阻害することが立証されている（Ａｎｄｏ  Ｋｉｙｏｈｉｒｏら、Ｎｉｃｈｉｄａｉ  Ｉｇａｋｕ  Ｚａｓｓｈｉ（２００３）、６２（９）、４９６〜５０１）。ＰＬＫ１の存在は、疾患の重症度および膠腫患者の生存率と相関している（Ｄｕａｎら、Ｘｉａｎｄａｉ  Ｚｈｏｎｇｌｉｕ  Ｙｉｘｕｅ（２００７）、１５（７）、９１２〜９１３）。ＰＫＬ１遺伝子は、ヒト膠腫細胞の増殖において重要な調節的な役割を果たし、ＰＬＫ１遺伝子のＲＮＡ干渉は、おそらくテロメラーゼ活性の抑制によって、細胞増殖を阻害する（Ｆａｎ、Ｙｕら、Ｚｈｏｎｇｈｕａ  Ｓｈｅｎｊｉｎｇｙｉｘｕｅ  Ｚａｚｈｉ（２００９）、８（１）、５〜９）。肝細胞癌腫において、腫瘍におけるＰＬＫ１発現のレベルは、低い患者生存率と相関している（Ｐｅｌｌｅｇｒｉｎｏら、Ｈｅｐａｔｏｌｏｇｙ（Ｈｏｂｏｋｅｎ、ＮＪ、Ｕｎｉｔｅｄ  Ｓｔａｔｅｓ）（２０１０）、５１（３）、８５７〜８６８；Ｈｅ，Ｚｉ−Ｌｉら、Ｗｏｒｌｄ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ（２００９）、１５（３３）、４１７７〜４１８２）。ＰＬＫ１発現は、ヒト膵臓癌腫において腫瘍特異的であるようである（Ｚｈｕ、Ｙｉら、Ｙｉｘｉａｎｂｉｎｇｘｕｅ（２００７）、７（１）、９〜１２）。ＰＬＫ１は、卵巣癌腫における予後マーカーであり、その過発現は、患者での生存時間の短縮と相関している（Ｗｅｉｃｈｅｒｔ，Ｗ．ら、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃａｎｃｅｒ（２００４）、９０（４）、８１５〜８２１）。ＰＬＫ１は、原発性結腸直腸癌において過剰発現される（Ｔａｋａｈａｓｈｉ  Ｔａｋａｏら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００３）、９４（２）、１４８〜１５２）。証拠によって、ＰＬＫ１は、細胞周期制御因子としては働かないが、初期相の乳頭状において重要な役割を果たし、この癌腫の悪性変換に寄与し得ることが示唆されている（Ｉｔｏ，Ｙら、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃａｎｃｅｒ（２００４）、９０（２）、４１４〜４１８）。ＰＬＫ発現は増殖のマーカーであり、その発現は、ヒト乳癌におけるエストロゲン受容体発現と密に相関している（Ｗｏｌｆ，Ｇｅｏｒｇら、Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ、ＲｅｓｅａｒｃｈおよびＰｒａｃｔｉｃｅ（２０００）、１９６（１１）、７５３〜７５９）。ＰＬＫ発現レベルが高くはなく、むしろ中程度である頭頚部扁平上皮細胞癌の患者は、より長い５年生存率を有した（Ｋｎｅｃｈｔ，Ｒａｉｎａｌｄら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（１９９９）、５９（１２）、２７９４〜２７９７）。非小細胞肺癌において、ＰＬＫの発現が中程度である患者は、発現が高レベルである患者よりも有意により長い５年生存率を有した（Ｗｏｌｆ，Ｇｅｏｒｇら、Ｏｎｃｏｇｅｎｅ（１９９７）、１４（５）、５４３〜５４９）。したがって、ＰＬＫ１阻害薬である本明細書に記載されているとおりの化合物を使用して、充実性腫瘍、液体腫瘍、腫瘍転移および限定ではないが、脈管形成障害、眼血管新生および乳児血管種を包含する腫瘍障害を治療することができる。本発明の化合物によって治療または予防することができる��殖性疾患には、限定されないが、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、転移性黒色腫、肝細胞癌、膵臓癌、脳癌、肺癌（例えば非小細胞肺癌）、乳癌、膀胱癌、甲状腺癌、子宮内膜癌、前立腺癌、胃癌、口咽頭癌、食道癌、頭頚部癌、卵巣癌、乳頭状癌、結腸直腸癌、肝細胞癌、黒色腫、リンパ腫（例えば非ホジキンリンパ腫、ホジキンリンパ腫）、進行性転移性癌、進行性充実性腫瘍、カポジ肉腫、多発性骨髄腫およびＨＴＬＶ−１媒介腫瘍形成が包含される。一実施形態では、癌は、膠腫、神経膠芽細胞腫、肝細胞癌、膵臓癌、結腸直腸癌、乳頭状癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、乳癌または扁平上皮細胞癌腫である。
【０１９８】
他の実施形態では、本発明は、てんかん、発作、ハンチントン病、多発性硬化症、癌、加齢性黄斑変性、糖尿病性網膜症および緑内障に関連した網膜神経変性または眼外傷から選択される疾患を治療する方法を提供し、その際、この方法は、それを必要とする哺乳動物対象（例えば、ヒト）に、薬学的有効量の式（Ｉ）から（ＸＶＩ）（またはその任意の実施形態）のいずれか１つの化合物もしくは塩または少なくとも１種の式（Ｉ）から（ＸＶＩ）（またはその任意の実施形態）の化合物を含む医薬組成物を投与することを含む。本発明の化合物を使用して治療することができる他の疾患には、アルコール中毒、アレキサンダー病、アルパーズ症候群、毛細血管拡張性運動失調、バッテン病（シュピールマイヤー−フォークト−シェーグレン−バッテン病としても知られている）、プリオン病、ウシ海綿状脳障害（ＢＳＥ）、キャナバン病、脳性麻痺、コケーン症候群、大脳皮質基底核変性症、クロイツフェルト−ヤコブ病、前頭側頭骨大葉変性、ハンチントン病、ＨＩＶ関連認知症、ケネディ病、クラッベ病、レーヴィ小体認知症、神経ボレリア症、マシャド−ジョセフ病（例えば、３型脊髄小脳失調）、多発性萎縮症、多発性硬化症、ナルコレプシー、ニーマン−ピック病、ペリツェウス−メルツバッハー病、ピック病、原発性側索硬化症、進行性核上麻痺、レフサム病、サンドホフ病、シルダー病、悪性貧血に続く脊髄の亜急性連合性変性、脊髄小脳失調（様々な特性を有する多数の型）、脊髄性筋萎縮症、スティール−リチャードソン−オルスゼフスキー病および脊髄ろうが包含される。
【０１９９】
本発明の化合物によって治療または予防され得る自己免疫疾患には、限定されないが、糸球体腎炎、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス、強皮症、慢性甲状腺炎、グレーブス病、自己免疫性胃炎、糖尿病、自己免疫溶血性貧血、自己免疫好中球減少症、血小板減少症、アトピー性皮膚炎、慢性活性肝炎、重症筋無力症、多発性硬化症、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、乾癬および移植片対宿主疾患（ＧＶＨＤ）が包含される。本発明の化合物および組成物はまた、Ｔ細胞活性化およびトロンビン誘発血小板凝集が原因であるものなどの病的な免疫応答を治療するために有用である。
【０２００】
本発明の化合物または組成物で治療され得る追加的な具体的な状態または疾患には、限定ではないが、心臓発作における心筋虚血、虚血／再灌流、臓器低酸素、血管過形成、心臓および腎臓再灌流障害、血栓症、心臓肥大、肝虚血、肝臓疾患、鬱血性心不全、トロンビン誘発血小板凝集、内毒素血症および／または毒性ショック症候群およびプロスタグランジンエンドペルオキシダーゼシンターゼ−２に関連する状態が包含される。
【０２０１】
本発明の化合物または組成物で治療され得る他の具体的な状態または疾患には、限定ではないが、急性膵臓炎、慢性膵臓炎、喘息、アレルギー、成人呼吸窮迫症候群、慢性閉塞性肺疾患、糸球体腎炎、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス、強皮症、慢性甲状腺炎、グレーブス病、糖尿病、血小板減少症、アトピー性皮膚炎、慢性活動性肝炎、重症筋無力症、多発性硬化症、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、乾癬、移植片対宿主疾患（ＧＶＨＤ）、エンドトキシンによって誘発された炎症性反応、結核、アテローム硬化症、筋変性、悪液質、乾癬性関節炎、ライター症候群、通風、外傷性関節炎、風疹性関節炎、急性滑膜炎、膵臓β細胞病；広範な好中球浸潤によって特徴付けられる疾患、リウマチ様脊椎炎、通風性関節炎および他の関節炎状態、大脳マラリア、慢性肺炎症性疾患、珪肺症、肺サルコイドーシス、骨吸収疾患、同種移植拒絶、感染による発熱および筋肉痛、感染後の悪液質、メロイド（ｍｅｌｏｉｄ）形成、瘢痕組織形成、潰瘍性大腸炎、発熱、インフルエンザ、骨粗鬆症、変形性関節症および多発性骨髄腫関連骨障害が包含される。
【０２０２】
加えて、本発明のＰＬＫ阻害薬は、誘導性炎症誘発性タンパク質の発現を阻害し得ることがある。したがって、本発明の化合物によって治療され得る他の「ＰＬＫ媒介状態」には、浮腫、無痛症、発熱ならびに神経筋疼痛、片頭痛、癌性疼痛、歯痛および関節炎疼痛などの疼痛が包含される。
【０２０３】
本発明の化合物に加えて、本発明の化合物の薬学的に許容される誘導体またはプロドラッグもまた、上記で同定された障害を治療または予防するための組成物において使用することができる。
【０２０４】
特許を包含する論文および参考文献の本文献における開示は、その全体が、参照によって本明細書に組み込まれる。
【０２０５】
本発明を、次の実施例によってさらに説明するが、これは、本発明をその範囲および精神において、実施例に記載されている具体的な手順に限定すると解釈されるべきではない。本発明の範囲内である類似の構造および別の合成経路は、当業者には明らかであろう。
【０２０６】
実施例
全般；
市場の供給者から得られる試薬および溶媒を、別段に述べられていない限りさらに精製することなく使用した。薄層クロマトグラフィーを、プレコーティングされた０．２５ｍｍシリカゲルプレート（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ、シリカゲル６０、Ｆ２５４）で行った。ＵＶ照明を使用するか、またはリンモリブデン酸、ニンヒドリンまたは他の一般的な染色試薬で染色することで、可視化を達成した。Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｆｌａｓｈ  ４０システムおよび予め充填されたシリカゲルカラムまたは手で充填されるカラム（Ｅ．Ｍｅｒｃｋシリカゲル  ６０、２３０〜４００メッシュ）を使用して、フラッシュクロマトグラフィーを行った。Ｖａｒｉａｎ  Ｐｒｅｐｓｔａｒ高速液体クロマトグラフで、分取ＨＰＬＣを行った。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲスペクトルをそれぞれ３００または４００ＭＨｚおよび７５ＭＨｚで、Ｖａｒｉａｎ  ＧｅｍｉｎｉまたはＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ分光計で記録した。テトラメチルシラン（ＴＭＳ）に対して、またはＮＭＲ溶媒の不完全な重水素化から生じる陽子共鳴に対してダウンフィールドされた百万分率（ｐｐｍ）で、化学シフトを報告する（δスケール）。Ａｇｉｌｅｎｔシリーズ１１００ＨＰＬＣに接続されているＡｇｉｌｅｎｔシリーズ１１００質量分光計で、質量スペクトル（ＬＣＭＳ）を記録した。
【０２０７】
場合によって、合成例は、立体異性体のラセミ混合物をもたらすが、それはキラルＨＰＬＣによって容易に分離される。そのような化合物の絶対配置を典型的には、いくつかの類似体の配置およびＸ線共結晶構造からのそれらの既知の配置と一致させて、ＰＬＫ２に対してより活性な化合物はどちらであるかに基づき当てはめた。
【０２０８】
ＬＣＭＳを、エレクトロスプレーイオン化を伴うＳｅｒｉｅｓ１１００ＭＳＤを備えたＡｇｉｌｅｎｔ  １１００シリーズＨＰＬＣで、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａ  Ｃ１８  内径４．６ｍｍ×長さ３０ｍｍ、３μ粒径カラムを使用して行った。化合物純度は典型的には、様々な分析方法を使用するＨＰＬＣ／ＭＳ分析によって決定した。下記の実施例で使用される例示的なＨＰＬＣ方法は、次のとおりである：
分析方法Ａ：当初溶媒組成は、０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を含む２０％のＣＨ３ＣＮおよび０．１％ＴＦＡを含む水であり、これを１．５ｍｌ／分の流速で、７０％ＣＨ３ＣＮへと１０分かけて勾配させ、７０％で２分間保持し、次いで、９５％へと１分かけて勾配させ、９５％で２分保持した。
分析方法Ｂ：方法Ａと同じパラメーターであるが、但し、当初溶媒組成は５０％ＣＨ３ＣＮであり、これを１．５ｍｌ／分の流速で、９５％ＣＨ３ＣＮへと１０分かけて勾配させるように変えた。
分析方法Ｃ：方法Ａと同じパラメーターであるが、但し、当初溶媒組成は２０％ＣＨ３ＣＮであり、これを１．５ｍｌ／分の流速で、５０％ＣＨ３ＣＮへと１０分かけて勾配させるように変えた。
分析方法Ｄ：方法Ａと同じパラメーターであるが、但し、当初溶媒組成は５％ＣＨ３ＣＮであり、これを１．５ｍｌ／分の流速で、２０％ＣＨ３ＣＮへと１０分かけて勾配させるように変えた。
分析方法Ｅ：溶媒Ａ−水（０．０５％ＴＦＡ）、溶媒Ｂ−アセトニトリル（０．０５％ＴＦＡ）で、５％Ｂから９５％Ｂへと１．４分、流速：２．３ｍＬ／分で勾配、カラム：ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｃ１８、４．６×５０ｍｍ、３．５μｍ、オーブン温度：５０℃。
【０２０９】
実施例は、説明であることが意図されており、本発明の範囲を制限または限定するものではない。例えば、追加的な化合物を他の実施例の合成方法と同様に、または他の実施例と同じ様式で調製する場合、当業者に容易に利用できるとおり、条件を変更することができ、例えば、溶媒、反応時間、試薬、温度、後処理条件または他の反応パラメーターのいずれも、別の溶媒、試薬、反応時間、温度、後処理条件などを使用して変更することができることは理解される。次の実施例で使用される試薬、溶媒および他の用語は、当業者に知られているとおりの略された形で言及されていることがあり、例えば、用語および略語は、次の表に従って使用される。
【表１−１】
2013515734.tif 000067
【表１−２】
2013515734.tif 000068
【０２１０】
中間体の合成；
（Ｒ）−メチル２−（（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）（シクロペンチル）アミノ）ブタノエート（中間体Ａ）
【化６５】
2013515734.tif 000069
（Ｒ）−２−アミノブタン酸（化合物Ｉ、５．０ｇ、４８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２７ｍＬ）懸濁液に−１０℃（氷塩浴）、Ｎ２下で、撹拌しながら、ＳＯＣｌ２（６．４ｍＬ、８６．４ｍｍｏｌ）を９０分かけて滴加した。フラスコに還流凝縮器を備え付け、７０℃に１時間加熱し、次いで、室温（ｒｔ）に冷却した。溶媒を除去し、残渣を高真空下で乾燥させて、（Ｒ）−メチル２−アミノブタノエート（化合物ＩＩ）を白色の粉末（７．５ｇ、１００％）として得た。
【０２１１】
化合物ＩＩ（７．４ｇ）およびシクロペンタノン（４．１ｇ、４９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ８０ｍＬに溶かした。酢酸ナトリウム（４．０ｇ、４ｍｍｏｌ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１５．０ｇ、７１ｍｍｏｌ）を０℃で加えた後に、混合物を室温で１２時間撹拌し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム溶液５０ｍＬを加えた。水性相をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて、（Ｒ）−メチル２−（シクロペンチルアミノ）ブタノエートを薄黄色のオイル（化合物ＩＩＩ、８．６ｇ、収率９５％）として得た。
【０２１２】
化合物ＩＩＩ（８．６ｇ）および炭酸カリウム（６．０ｇ、４４ｍｏｌ）をアセトン１２０ｍＬに懸濁させた。混合物に、アセトン４０ｍＬ中の２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジン（９．０ｇ）を０℃で加えた。１２時間後に、２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジン（１．０ｇ）のもう一つののバッチを加え、混合物を４時間撹拌した。反応混合物を蒸発させ、残渣を酢酸エチル８００ｍＬと水６００ｍＬとに分配した。水性相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させた。残渣をシリカカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１０：１）によって精製して、（Ｒ）−メチル２−（（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）（シクロペンチル）アミノ）ブタノエートを黄色の固体（中間体Ａ、８．０ｇ、収率５３％）として得た。
【０２１３】
（Ｒ）−２−クロロ−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｂ）
【化６６】
2013515734.tif 000070
中間体Ａ（１ｇ）をＡｃＯＨ（５ｍｌ）に溶かし、ラネーＮｉ（４００ｍｇ）を加え、混合物をＨ２下、５０℃で、中間体Ａが消費されるまで撹拌した。溶媒を真空下での蒸発によって除去し、残渣をフラッシュシリカカラムによって精製して、（Ｒ）−２−クロロ−８−シクロペンチル−７−エチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（化合物ＩＶ、５３０ｍｇ、収率６５％）を得た。
【０２１４】
化合物ＩＶ（２６０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）をジオキサン（５ｍｌ）に溶かした。リン酸トリメチル（６５０ｍｇ、４．６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１９２ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をＮ２下、９０℃で６時間、出発物質が消費されるまで撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。溶媒を除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：１）によって精製して、中間体Ｂを白色の固体（２７０ｍｇ、８６％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７（ｓ、１Ｈ）、４．３４（ｍ、１Ｈ）、４．２５（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｓ、３Ｈ）、２．１−１．６（ｍ、１０Ｈ）および０．８６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）。
【０２１５】
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（２−オキソ−２−フェニルエチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｂ−１）
【化６７】
2013515734.tif 000071
中間体Ｂ５．０ｇ、アセトフェノン２．５当量、Ｐｄ２（ｄｂａ）３０．０５当量、ＢＩＮＡＰ０．１当量およびＣｓ２ＣＯ３２．０当量をトルエン５０ｍＬおよび水１０ｍＬの混合物に懸濁させ、次いで、１２０℃にＮ２で６０時間加熱した。室温に冷却した後に、水１００ｍＬを加え、有機相を洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、シリカゲルカラムによって精製して（ＰＥ：ＥＡ＝３：１）、純粋な中間体Ｂ−１（１．２ｇ、１９％）を黄色の固体として得た。
【０２１６】
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−２−ヒドラジニル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｂ−２）
【化６８】
2013515734.tif 000072
エタノール中の中間体Ｂおよびヒドラジン（６当量）をマイクロ波中、１２０℃で１時間加熱した。溶媒を除去して、中間体Ｂ−２を得た。この物質をさらに精製することなく使用した。
【０２１７】
（Ｒ）−２−クロロ−７−エチル−８−イソプロピル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｃ）
【化６９】
2013515734.tif 000073
中間体Ｃを、中間体Ｂを調製するために使用された合成方法と同様に調製したが、但し、還元的アミノ化において、アセトンをシクロペンタノンの代わりに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ：７．６７（ｓ、１Ｈ）、４．６１（ｍ、１Ｈ）、４．３１（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｓ、３Ｈ）、１．９４（ｍ、１Ｈ）、１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｄｄ、６Ｈ）および０．８５ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）。
【０２１８】
（Ｒ）−メチル２−（（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）（イソプロピル）アミノ）ブタノエート（中間体Ｃ−１）
【化７０】
2013515734.tif 000074
中間体Ｃ−１を、中間体Ａを調製するために使用された合成方法と同様に調製したが、但し、還元的アミノ化ステップにおいて、アセトンをシクロペンタノンの代わりに使用した。
【０２１９】
（Ｒ）−７−エチル−８−イソプロピル−５−メチル−２−（２−オキソ−２−フェニルエチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｃ−２）
【化７１】
2013515734.tif 000075
中間体Ｃ−２を、中間体Ｂ−１を調製するために使用された合成方法と同様に調製したが、但し、中間体Ｃを中間体Ｂの代わりに使用した。
【０２２０】
（Ｒ）−７−エチル−８−イソプロピル−５−メチル−２−（２−オキソ−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｃ−３）；（Ｒ）−７−エチル−８−イソプロピル−５−メチル−２−（２−オキソ−２−（４−フルオロフェニル）エチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｃ−４）；および（Ｒ）−７−エチル−８−イソプロピル−５−メチル−２−（２−オキソ−２−（チアゾール−２−イル）エチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｃ−５）
【化７２】
2013515734.tif 000076
中間体Ｃ−３、Ｃ−４およびＣ−５を、中間体Ｂ−１を調製するために使用された合成方法と同様に調製したが、但し、中間体Ｃを中間体Ｂの代わりに使用し、かつ１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エタノン、１−（４−フルオロフェニル）エタノンおよび１−（チアゾール−２−イル）エタノンをそれぞれアセトフェノンの代わりに使用した。
【０２２１】
（Ｒ）−７−エチル−２−ヒドラジニル−８−イソプロピル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｃ−６）
【化７３】
2013515734.tif 000077
中間体Ｃ−６を、中間体Ｂ−２を調製するために使用された合成方法と同様に調製するが、中間体Ｂの代わりに中間体Ｃを用いる。
【０２２２】
（Ｒ）−７−エチル−８−イソプロピル−５−メチル−２−（２−オキソ−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）エチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｃ−７）
【化７４】
2013515734.tif 000078
水素化ナトリウム（３．０７ｇ、７６．７５ｍｍｏｌ）の０℃に冷却された無水ＴＨＦ１００ｍＬ中の懸濁液に、Ｎ２（ｇ）注入口下で、１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）エタン−１−オンヒドロクロリド（３．０９ｇ、２１．０８ｍｍｏｌ）を加えた。１時間かけて室温に加温した後に、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド（４．５ｍＬ、２５．４３ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ１００ｍＬ溶液を、カニュレーションを介して反応フラスコに加えた。反応を水でクエンチし、２時間後にＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、続いて、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、５０：５０のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、１−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）エタノンを得た。ＬＣＭＳ；２４１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２３】
中間体Ｃ−７を、中間体Ｂ−１を調製するために使用された合成方法と同様に調製したが、中間体Ｃを中間体Ｂの代わりに、１−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）エタノンをアセトフェノンの代わりに用いた。ＬＣＭＳ：４７３．３ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２４】
７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（２−オキソ−２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）エチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＫＫ−５）
【化７５】
2013515734.tif 000079
を同様に調製するが、中間体ＫＫ−３を中間体Ｃの代わりに用いる。
【０２２５】
（Ｒ）−２−クロロ−５−メチル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，１−ｈ］プテリジン−６（６ａＨ）−オン（中間体Ｄ）
【化７６】
2013515734.tif 000080
中間体Ｄを、中間体Ｂと同じ方法で調製したが、（Ｒ）−ピペリジン−２−カルボン酸を出発物質として、（Ｒ）−２−アミノブタン酸の代わりに使用する。化合物ＩＩを化合物ＩＩＩに変換するために使用されるものなどの還元的アミノ化ステップは必要なかった。むしろ、化合物ＩＩＩを中間体Ａに変換するために記載されたのと同じ様式で、メチルピペリジン−２−カルボキシレートを２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンと直接反応させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６（ｓ、１Ｈ）、４．８（ｍ、１Ｈ）、４．０（ｍ、１Ｈ）、３．２（ｓ、３Ｈ）、２．６（ｍ、１Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ）、１．６（ｍ、１Ｈ）、１．５（ｍ、４Ｈ）。
【０２２６】
（Ｒ）−２−クロロ−５−メチル−６ａ，７，８，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｅ）
【化７７】
2013515734.tif 000081
中間体Ｅを、中間体Ｂと同じ方法で調製したが、（Ｒ）−ピロリジン−２−カルボン酸を出発物質として、（Ｒ）−２−アミノブタン酸の代わりに使用した。化合物ＩＩを化合物ＩＩＩに変換するために使用されるものなどの還元的アミノ化ステップは必要なかった。むしろ、化合物ＩＩＩを中間体Ａに変換するために記載されたのと同じ様式で、メチルピロリジン−２−カルボキシレートを２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンと直接反応させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６５（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｓ、３Ｈ）、２．５１（ｍ、１Ｈ）、２．０８（ｍ、３Ｈ）。
【０２２７】
（Ｒ）−メチル１−（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）ピペリジン−２−カルボキシレート（中間体Ｄ−１）；および（Ｒ）−メチル１−（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）ピロリジン−２−カルボキシレート（中間体Ｅ−１）
【化７８】
2013515734.tif 000082
中間体Ｄ−１およびＥ−１は、中間体Ａを調製するために使用された合成方法と同様に調製するが、但し、（Ｒ）−ピペリジン−２−カルボン酸および（Ｒ）−ピロリジン−２−カルボン酸をそれぞれ、第１ステップにおいて、（Ｒ）−２−アミノブタン酸の代わりに使用し、還元的アミノ化ステップは用いない。
【０２２８】
（Ｒ）−メチル２−（（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）（シクロブチル）アミノ）ブタノエート（中間体Ｆ−１）および（Ｒ）−２−クロロ−８−シクロブチル−７−エチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｆ）
【化７９】
2013515734.tif 000083
化合物ＩＩを、中間体Ａの合成において記載されたとおりに調製した。
【０２２９】
化合物ＩＩＩ−Ｆを、中間体Ａの合成における同様のステップと同様に調製したが、シクロブタノンをシクロペンタノンの代わりに使用した。（ＬＣＭＳ：１７２．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋）。
【０２３０】
ＩＩＩ−Ｆおよびヒューニッヒ塩基（１．６ｍＬ、１．２当量）のＴＨＦ１５ｍＬ中の撹拌混合物に０℃で、２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジン（１．５５ｇ、１．１当量）のＴＨＦ３ｍＬ中の溶液を０℃で徐々に加えた。３０分後に、反応混合物をブラインで徐々にクエンチし、ＥｔＯＡｃ２５ｍＬで希釈した。水性相を分離し、ＥｔＯＡｃでの通常の水性後処理を続けた。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させた。残渣をシリカカラム（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝３：１）によって精製した。収量：中間体Ｆ−ｌ（黄色の固体）１．１ｇ（初めの３ステップで４６％）。ＬＣＭＳ：３２９．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３１】
ＨＯＡｃ５ｍＬ中の撹拌されている中間体Ｆ−ｌ（１．１ｇ、１当量）に、鉄粉末（１．８７ｇ、６当量）を加え、反応物を１００℃で１時間加熱した。反応混合物を温濾過し、ケーキをＨＯＡｃでさらに洗浄した。母液を減圧下で濃縮した。残渣を３ＮのＮａＯＨおよびＥｔＯＡｃに入れた。層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。粗製の生成物混合物をＭＰＬＣによってさらに精製して、所望の化合物ＩＶ−Ｆ（６８０ｍｇ、収率７６％）を得た。ＬＣＭＳ：２６７．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３２】
中間体Ｆを化合物ＩＶ−Ｆから、中間体Ｂの合成における類似のステップと同様に調製した。ＬＣＭＳ：２８１．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３３】
（Ｒ）−２−クロロ−７−エチル−８−ペルジューテロイソプロピル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｇ）
【化８０】
2013515734.tif 000084
中間体Ｇを、中間体Ｆを調製するために使用された合成方法と同様に調製したが、但し、化合物ＩＩＩ−Ｆを化合物ＩＩから調製するために使用される還元的アミノ化において、（ｄ６）−アセトンをシクロブタノンの代わりに使用し、ナトリウムトリアセトキシボロジュウテリドをナトリウムトリアセトキシボロヒドリドの代わりに使用した。ＬＣＭＳ：２７６．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３４】
（Ｒ）−２−クロロ−７−シクロプロピル−８−イソプロピル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｈ）
【化８１】
2013515734.tif 000085
中間体Ｈを、中間体Ｆを調製するために使用された合成方法と同様に調製したが、但し、第１のステップにおいて、（Ｒ）−２−シクロプロピルグリシンを（Ｒ）−２−アミノブタン酸の代わりに使用し、アセトンをシクロブタノンの代わりに使用した。ＬＣＭＳ：２８１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３５】
２−クロロ−５−メチル−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｉ）
【化８２】
2013515734.tif 000086
中間体Ｉを、中間体Ｂと同じ方法で調製したが、３−モルホリンカルボン酸を出発物質として、（Ｒ）−２−アミノブタン酸の代わりに使用した。化合物ＩＩを化合物ＩＩＩに変換するために使用されるものなどの還元的アミノ化ステップは必要なかった。むしろ、化合物ＩＩＩを中間体Ａに変換するために記載されたのと同じ様式で、メチルモルホリン−３−カルボキシレートを２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンと直接反応させた。ＬＣＭＳ：２５４．９ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３６】
（Ｒ）−メチル２−（（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ）ブタノエート（中間体Ｊ−１）；および（Ｒ）−２−クロロ−７−エチル−５−メチル−８−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｊ）
【化８３】
2013515734.tif 000087
化合物ＩＩを、中間体Ａの合成において記載されたとおりに調製した。
【０２３７】
化合物ＩＩＩ−Ｊを、中間体Ａの合成における類似のステップと同様に調製したが、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンをシクロペンタノンの代わりに使用した。
【０２３８】
撹拌されている化合物ＩＩＩ−Ｊの石油エーテル：１，２−ジクロロエタン（２：１、全体体積８ｍＬ）中の混合物に、重炭酸ナトリウム（３．３６ｇ、４当量）および２．４−ジクロロ−５−ニトロピリミジン（２．３３ｇ、１．２当量）を加えた。全ての出発物質が消費されるまで、生じた混合物を６０℃に加温した。この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）プラグで濾過し、プラグをジクロロメタンで数回洗浄した。この混合物を減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを介してさらに精製して、中間体Ｊ−１を得た。
【０２３９】
化合物ＩＶ−Ｊを中間体Ｊ−１から、中間体Ｆ−１の合成における類似のステップと同様に調製した。
【０２４０】
中間体Ｊを化合物ＩＶ−Ｊから、中間体Ｆの合成における類似のステップと同様に合成した。ＬＣＭＳ：３１１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４１】
（Ｓ）−２−クロロ−６ａ−エチル−５−メチル−６ａ，７，８，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｋ）および（Ｓ）−メチル１−（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）−２−エチルピロリジン−２−カルボキシレート（中間体Ｋ−ｌ）
【化８４】
2013515734.tif 000088
化合物Ｉ−Ｋ（１１．５５ｇ、１００．３ｍｍｏｌ）のクロロホルム５００ｍＬ中の懸濁液に、２，２，２−トリクロロ−１−エトキシエタノール（２３．２７ｇ、１２０．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応フラスコに２５ｍＬディーン−スタークトラップおよび還流凝縮器を備え付け、反応混合物を１８時間還流加熱した。反応ミックスを室温に冷却し、揮発性有機物質を減圧下で除去した。残渣を沸騰ＥｔＯＨ３０ｍＬに溶かし、熱溶液を１２５ｍＬエルレンマイヤーフラスコに注ぎ、フラスコを室温に徐々に冷却し、次いで、０℃に１時間冷却することによって、生じた残渣をＥｔＯＨから再結晶化させた。生じた結晶を濾過によって単離し、冷ＥｔＯＨで洗浄して、化合物ＩＩ−Ｋ（１５．１９ｇ、６２％）を得た。
【０２４２】
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（７．９４ｍＬ、５６．１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ２５ｍＬ溶液に−７８℃で、ヘキサン中のｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ、３７．６２ｍＬ、６０．１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いで、０℃に３０分間加温した。反応物を−７８℃に冷却し、化合物ＩＩ−Ｋ（９．７５ｇ、４０．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍＬ中の溶液を付加漏斗を介して迅速に加えた。反応混合物を−７８℃で３０分間攪拌した。ヨードエタン（５．８３ｍＬ、７２．２３ｍｍｏｌ）をシリンジを介して１回で加えた。反応混合物を−４０℃に加温し、１時間撹拌した。反応混合物を、水２００ｍＬを含有する分離漏斗に注ぎ、クロロホルム（３×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物ＩＩＩ−Ｋ（１０．９４ｇ、７１％）を得た。
【０２４３】
化合物ＩＩＩ−Ｋ（２９．０ｍｍｏｌ、７．９０ｇ）をＭｅＯＨ７５ｍＬに溶かし、ナトリウム（０．４２０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。全てのナトリウムが溶けるまで、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。温度を０℃に下げ、塩化アセチル（４０ｍＬ、５６３ｍｍｏｌ）を付加漏斗を介して徐々に加えた（約１滴／秒）。塩化アセチルの添加が完了したら、反応混合物を室温に加温し、次いで、予備加熱された６５℃油浴に移した。反応混合物６５℃で１２時間撹拌し、次いで、室温に冷却した。反応混合物を濃縮し、生じた残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２中１０％のＭｅＯＨ、ＫＭｎＯ４中で明黄色に着色（Ｒｆ：０．２９、ＣＨ２Ｃｌ２中１０％のＭｅＯＨ））によって精製して、化合物ＩＶ−Ｋ（３．２８ｇ、５９％）を得た。
【０２４４】
化合物ＩＶ−Ｋから、中間体Ｋ−１、化合物Ｖ−Ｋ、中間体Ｋへの変換は、上記のとおりの化合物ＩＩＩ−Ｆから中間体Ｆ−１、化合物ＩＶ−Ｆ、中間体Ｆへの変換と同様であった。中間体Ｋ−１（６．１６ｇ、６１％）。中間体Ｋ（１．２９ｇ、４９％）；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ：７．６３（ｓ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｓ、３Ｈ）、２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、１Ｈ）、０．８０（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：２６７．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４５】
（Ｓ）−６ａ−エチル−５−メチル−２−（２−オキソ−２−フェニルエチル）−６ａ，７，８，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｋ−２）
【化８５】
2013515734.tif 000089
中間体Ｋ−２を、中間体Ｂ−１を調製するために使用された合成方法と同様に調製したが、中間体Ｋを中間体Ｂの代わりに用いた。
【０２４６】
（Ｓ）−６ａ−エチル−５−メチル−２−（２−オキソ−２−（チアゾール−２−イル）エチル）−６ａ，７，８，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｋ−３）
【化８６】
2013515734.tif 000090
中間体Ｋ−３を、中間体Ｂ−１を調製するために使用された合成方法と同様に調製したが、中間体Ｋを中間体Ｂの代わりに用い、かつ１−（チアゾール−２−イル）エタノンをアセトフェノンの代わりに用いた。
【０２４７】
（Ｓ）−２−クロロ−５，６ａ−ジメチル−６ａ，７，８，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｌ）および（Ｓ）−メチル１−（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）−２−メチルピロリジン−２−カルボキシレート（中間体Ｌ−１）
【化８７】
2013515734.tif 000091
中間体ＬおよびＬ−ｌを、中間体ＫおよびＫ−ｌを調製するために使用された合成方法と同様に調製したが、但し、化合物ＩＩＩ−Ｋを化合物ＩＩ−Ｋから調製するために使用されたアルキル化反応において、ヨードメタンを、ヨードエタンの代わりに使用した。中間体Ｌ：ＭＳ（ＥＳ）：２５３．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４８】
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−クロロ−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロプテリジン−８（５Ｈ）−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（中間体Ｍ）
【化８８】
2013515734.tif 000092
中間体Ｍを、中間体Ｊを調製するために使用された合成方法と同様に調製したが、但し、化合物ＩＩＩ−Ｊを化合物ＩＩから調製するために使用される反応において、ｔｅｒｔ−ブチル４−オキソピペリジン−１−カルボキシレートを、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンの代わりに使用した。ＬＣＭＳ：４１０．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４９】
（Ｒ）−２−クロロ−７−エチル−５−メチル−８−（テトラヒドロフラン−３−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｎ）および（Ｒ）−メチル２−（（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）（テトラヒドロフラン−３−イル）アミノ）ブタノエート（中間体Ｎ−１およびＮ−２）
【化８９】
2013515734.tif 000093
化合物ＩＩを、中間体Ａの合成において記載されたとおりに調製した。
【０２５０】
化合物ＩＩＩ−Ｎを、中間体Ａの合成における類似のステップと同様に調製したが、ジヒドロフラン−３（２Ｈ）−オンをシクロペンタノンの代わりに使用した。ＬＣＭＳ：１８８．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５１】
中間体Ｎ−およびＮ−２を、中間体Ｊ−ｌの合成における類似のステップと同様に調製した。中間体Ｎ−１およびＮ−２をシリカカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝７：３）によって、純粋なジアステレオ異性体として単離したが、その際、中間体Ｎ−１は後で溶離し、Ｎ−２は先に溶離する。７位での立体化学は、Ｒ異性体であることが分かっているが、２種のジアステレオ異性体でのテトラヒドロフラン環の立体化学は分かっていない。中間体Ｎ−１またはＮ−２は、次の実施例で使用することができ、その際、中間体Ｎ−１から製造された化合物が、ＰＬＫ２のより活性な阻害薬として好ましい。中間体Ｎ−２（ＬＣＭＳ：３４５．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋）；保持時間５．４６０分（分析方法Ａ）およびシリカゲルカラムから後に溶離するジアステレオ異性体、中間体Ｎ−１（ＬＣＭＳ：３４５．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋）；保持時間５．３１２分（分析方法Ａ）。
【０２５２】
化合物ＩＶ−Ｎを中間体Ｎ−１から、中間体Ｆ−ｌの合成における類似のステップと同様に調製した。ＬＣＭＳ：２８３．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５３】
中間体Ｎを化合物ＩＶ−Ｎから、中間体Ｆの合成における類似のステップと同様に合成した。ＬＣＭＳ：２９７．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５４】
（Ｒ）−２−クロロ−８−シクロプロピル−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｏ）
【化９０】
2013515734.tif 000094
中間体Ｏを、中間体Ｊを調製するために使用された合成方法と同様に調製したが、但し、化合物ＩＩＩ−Ｆを化合物ＩＩから調製するために使用される還元的アミノ化において、（１−エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシランを、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンの代わりに使用した。ＬＣＭＳ：２６７．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５５】
２−クロロ−８−イソプロピル−５−メチル−７−（２，２，２−トリフルオロエチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｐ）およびエチル２−（（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）（イソプロピル）アミノ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート（中間体Ｐ−１）
【化９１】
2013515734.tif 000095
ｔ−ＢｕＯＫ（１１．０２ｇ、ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１２５ｍＬに加え、混合物を０℃で１０分間撹拌した。エチルＮ−（ジフェニルメチレン）グリシネート（化合物Ｉ−Ｐ、１８ｇ、６７．３４ｍｍｏｌ）をこの温度で少量ずつ５分かけて加えた。３０分間エージングした後に、２，２，２−トリフルオロ−１−ヨードエタン（１４．５ｇ、６９．０７ｍｍｏｌ）を５分かけて、温度を−５℃から５℃に維持しながら加えた。反応混合物を０℃で６時間撹拌し、次いで、室温に加温した。ＮＨ４Ｃｌによってクエンチした後に、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を蒸発させた後に、粗製の生成物をＭＰＬＣによって精製して、無色のオイルを所望の化合物ＩＩ−Ｐ（１６．７５ｇ、収率７１％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６９（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４−７．３６（ｍ、６Ｈ）、７．３０−７．２８（ｍ、２Ｈ）、４．４８（ｄｄ、Ｊ＝３．５、８．８  Ｈｚ、１Ｈ）、４．３０−４．２０（ｍ、２Ｈ）、２．９９−２．８６（ｍ、２Ｈ）、１．３２（ｔ、Ｊ＝７．２  Ｈｚ、３Ｈ）。
【０２５６】
化合物ＩＩ−Ｐ（３．４ｇ、９．７３ｍｍｏｌ）をＥｔＯＡｃ３０ｍＬに溶かし、３ＮのＨＣｌ１０ｍＬを加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、黄色の固体をＥｔＯＡｃで数回摩砕して、白色の固体を純粋な化合物ＩＩＩ−Ｐ（１．９１ｇ、収率８８％）として得た。１ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：４．７２（ｄｄ、Ｊ＝４．８、７．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．３６（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．１０−３．０２（ｍ、１Ｈ）、２．９６−２．８８（ｍ、１Ｈ）、１．３６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）。
【０２５７】
化合物ＩＶ−Ｐを化合物ＩＩＩ−Ｐから、中間体Ａの合成における類似のステップと同様に、アミノ酸の還元的アルキル化によって調製したが、但し、アセトンをシクロペンタノンの代わりに使用する。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．２１（ｑ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．７５（ｐ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．５６−２．３５（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｔ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．０１（ｔ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、６Ｈ）。
【０２５８】
化合物ＩＶ−Ｐから、中間体Ｐ−１、化合物Ｖ−Ｐ、中間体Ｐへの変換は、上記のとおりの化合物ＩＩＩ−Ｊから中間体Ｊ−１、化合物ＩＶ−Ｊ、中間体Ｊへの変換と同様であった。中間体Ｐ−１；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７（ｓ、１Ｈ）、４．３１−４．２３（ｍ、３Ｈ）、３．６５（ｐ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．５８−３．５０（ｍ、１Ｈ）、２．８０−２．７１（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．３５（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．２９（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）。化合物Ｖ−Ｐ；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．１２（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）４．６９−４．５９（ｍ、２Ｈ）、２．７４−２．５４（ｍ、２Ｈ）、１．４４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、１．４１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３０９．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。中間体Ｐ；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７５（ｓ、１Ｈ）、４．６６−４．５７（ｍ、２Ｈ）、３．３１（ｓ、３Ｈ）、２．６９−２．４２（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．３３（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３２３．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５９】
２−クロロ−７−ペルジュウテロエチル−８−ペルジュウテロイソプロピル−５−ペルジュウテロメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｑ）およびペルジュウテロエチル２−（（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）（ペルジュウテロイソプロピル）アミノ）ブタノエート（中間体Ｑ−１）
【化９２】
2013515734.tif 000096
中間体Ｑ−１およびＱを、中間体Ｐ−１およびＰと同じ方法で調製したが、但し、第１ステップにおいて、ペルジュウテロ−ヨードエタンを２，２，２−トリフルオロ−１−ヨードエタンの代わりに使用し；アミノ酸の還元的アルキル化において、ペルジュウテロ−アセトンをアセトンの代わりに使用し、ＮａＢＤ３ＣＮをナトリウムトリアセトキシボロヒドリドの代わりに使用し、ＣＤ３ＯＤを溶媒として使用し；かつ最後のステップにおいて、（ＣＤ３）３ＰＯ４をメチル化ステップで、リン酸トリメチルの代わりに使用した。鏡像異性体を、キラルＨＰＬＣによって分離することができる。ＬＣＭＳ：２８４．３ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６０】
２’−クロロ−８’−イソプロピル−５’−メチル−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’（８’Ｈ）−オン（中間体Ｒ）
【化９３】
2013515734.tif 000097
中間体Ｒを、中間体Ｂと同じ方法で調製したが、第１のステップにおいて、１−アミノ−シクロプロパンカルボン酸を（Ｒ）−２−アミノブタン酸の代わりに使用した；ＬＣＭＳ：２６７．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６１】
（Ｓ）−２−クロロ−６ａ−ペルジュウテロエチル−５−ペルジュウテロメチル−６ａ，７，８，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｓ）および（Ｓ）−メチル１−（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）−２−ペルジュウテロエチルピロリジン−２−カルボキシレート（中間体Ｓ−１）
【化９４】
2013515734.tif 000098
中間体Ｓ−ｌおよびＳを、中間体Ｋ−ｌおよびＫと同じ方法で調製したが、但し、第２ステップにおいて、ペルジュウテロ−ヨードエタンをヨードエタンの代わりに使用し；かつ最後のステップにおいて、（ＣＤ３）３ＰＯ４をメチル化ステップでリン酸トリメチルの代わりに使用した。ＬＣＭＳ：２７５．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６２】
（Ｓ）−２−クロロ−６ａ−エチル−５−ペルジュウテロメチル−６ａ，７，８，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｔ）
【化９５】
2013515734.tif 000099
中間体Ｔを中間体Ｋと同じ方法で調製したが、但し、最後のステップにおいて（ＣＤ３）３ＰＯ４をリン酸トリメチルの代わりに使用する。
【０２６３】
（Ｒ）−２−クロロ−７−エチル−５−メチル−８−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｕ）および（Ｒ）−メチル２−（（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ）ブタノエート（中間体Ｕ−１）
【化９６】
2013515734.tif 000100
中間体Ｕ−１およびＵを、中間体Ｎ−１およびＮと同じ方法で調製したが、但し、アミノ酸の還元的アルキル化において、３，３，３−トリフルオロプロパナールを、ジヒドロフラン−３（２Ｈ）−オンの代わりに使用した。中間体Ｕ−１（１．４１ｇ）：ＬＣＭＳ：３７１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。中間体Ｕ（２５４ｍｇ）：ＬＣＭＳ：３２３．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６４】
（Ｒ）−２−クロロ−８−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｖ）；（Ｒ）−メチル２−（（３−（ベンジルオキシ）シクロブチル）（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）アミノ）ブタノエート（中間体Ｖ−１）；および（Ｒ）−８−（３−（ベンジルオキシ）シクロブチル）−２−クロロ−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｖ−２）
【化９７】
2013515734.tif 000101
中間体Ｖ−１を、中間体Ｊ−１と同じ方法で調製したが、但し、アミノ酸の還元的アルキル化において、３−（ベンジルオキシ）シクロブタノンを、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンの代わりに使用した。
【０２６５】
中間体Ｖ−２を中間体Ｖ−１から、中間体Ｆを中間体Ｆ−１から調製したのと同じ方法で調製した。ＬＣＭＳ：３８７．３ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６６】
中間体Ｖ−２（１．２ｇ、１当量）のＤＣＭ４ｍＬ中の撹拌混合物に室温で、ＦｅＣｌ３（５００ｍｇ、１０当量）を加えた。反応混合物を１時間還流加熱し、次いで、室温に冷却し、ＤＣＭ２０ｍＬおよび３ＮのＮａＯＨ溶液で徐々に希釈した。生じた混合物を室温で３０分間撹拌し、その後、層を分離した。水性層をＤＣＭ（２×２５ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の化合物Ｖ−ＶをＭＰＬＣによってさらに精製した。ＬＣＭＳ：２９７．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６７】
化合物Ｖ−Ｖ（３００ｍｇ、１当量）のＤＣＭ３ｍＬ中の撹拌混合物に室温で、ＮａＨＣＯ３（５０９ｍｇ、６．０当量）およびＤｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ試薬（１．９３ｇ、４．５５当量）を加えた。全てのアルコールが消費されるまで、反応混合物を室温で撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３およびＮａ２Ｓ２Ｏ３溶液（体積で１：１）で徐々にクエンチした。ＤＣＭでの通常の水性後処理を続けた。粗製の生成物をＭＰＬＣによってさらに精製して、ケトン化合物ＶＩ−Ｖを得た。ＬＣＭＳ：２９５．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６８】
化合物ＶＩ−Ｖ（２１０ｍｇ、１当量）のＤＣＭ２ｍＬ中の撹拌混合物に０℃で、ＤＡＳＴ（４６５μＬ、５．０当量）を加えた。反応混合物を室温に一晩で徐々に加温した。生じた混合物を氷冷水ビーカーに注いだ。混合物を室温で１０分間撹拌した。ＤＣＭでの通常の後処理を続けた。粗製の生成物をＭＰＬＣによって精製して、中間体Ｖを得た。ＬＣＭＳ：３１７．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６９】
（Ｒ）−２−クロロ−７−エチル−８−（３−フルオロシクロブチル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｗ）
【化９８】
2013515734.tif 000102
化合物Ｖ−Ｖ（中間体Ｖの合成から単離）（３００ｍｇ、１当量）のＤＣＭ２ｍＬ（２ｍＬ）中の撹拌混合物に０℃で、ＤＡＳＴ（５３０μＬ、４．０当量）を加えた。反応混合物を室温に数時間で徐々に加温した。生じた混合物を氷冷水ビーカーに注いだ。混合物を室温で１０分間撹拌した。ＤＣＭでの通常の後処理を続けた。粗製の生成物をＭＰＬＣによって精製して、中間体Ｗを得た。ＬＣＭＳ：２９９．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７０】
（＋／−）２−クロロ−６ａ−エチル−５−メチル−６ａ，７，８，９，１０，ｌ１−ヘキサヒドロアゼピノ［２，１−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｘ）
【化９９】
2013515734.tif 000103
シクロヘプタノン（Ｉ−Ｘ、１．０当量）およびピリジン（１．５当量）の溶液に、ＮＨ２ＯＨ・ＨＣｌ塩（１．１当量）を０℃で加えた。１０分間、０℃で撹拌した後に、混合物を室温に加温し、１８時間撹拌し、次いで、溶媒を蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃで洗浄し、濾液を蒸発させて、化合物ＩＩ−Ｘを得た。
【０２７１】
水（６．０当量）をＰＰＡ（Ｐ２Ｏ５８０％、２．６当量）に加え、次いで、１３０℃に加熱し；温度が１３０〜１４０℃に維持されるような速度で、化合物ＩＩ−Ｘ（１．０当量）を加えた。溶液を１３０℃で１時間保持し、１００℃に徐々に冷却した。次いで、混合物を氷水と共に撹拌し、次いで、ＤＣＭで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、化合物ＩＩＩ−Ｘを得た。
【０２７２】
ＤＣＭ中の化合物ＩＩＩ−Ｘ（１．０当量）を撹拌されているＰＣｌ５（２．０当量）のトルエン中の懸濁液に徐々に加えた。２時間還流加熱した後に、茶色の溶液を濃縮した。氷、続いてアセトンを残渣に加え、次いで、ｐＨ＝８まで、１０％ＮａＨＣＯ３溶液を加えた。１６時間撹拌した後に、溶液をＤＣＭで抽出し、抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、オレンジ色のオイルを得、これを、シリカカラムクロマトグラフィー（ＥＡ／ＰＥ＝１：５〜１：３）によって精製して、化合物ＩＶ−Ｘを得た。
【０２７３】
化合物ＩＶ−Ｘ（１．０当量）をＡｃＯＨに溶かし、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．１当量）およびＮａＯＡｃ（２．８当量）を加え、混合物を２０℃で１８時間水素化した。触媒を濾過によって除去し、濾液を蒸発させた。残渣を１０％Ｎａ２ＣＯ３溶液で中和し、ＤＣＭで数回抽出した。抽出物を濃縮し、残渣をＤＣＭ／ＰＥから結晶化させて、化合物Ｖ−Ｘを得た。
【０２７４】
３ＮのＮａＯＨ（９．０当量）およびジオキサン中の化合物Ｖ−Ｘ（１．０当量）の懸濁液を１８時間還流させ、次いで、溶液を室温に冷却し、Ｂｏｃ２Ｏ（２．０当量）を混合物に、続いて、ジオキサンを加えた。反応混合物を４時間撹拌し、次いで、混合物をＤＣＭで洗浄して、ジケトピペラジン副生成物を除去した。生じた水性相を濃ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出した。抽出物を蒸発させて、無色のオイルを得た。オイルをＤＣＭに溶かし、ＴＦＡを加え、室温で３０分間撹拌した。混合物を蒸発させて、オイルを得、これを、ＤＣＭ／Ｅｔ２Ｏで洗浄して、化合物ＶＩ−Ｘを得た。
【０２７５】
メタノール中の化合物ＶＩ−Ｘ（１．０当量）に、ＳＯＣｌ２（２．５当量）を０℃で滴加した。混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、蒸発させ、残渣をＤＣＭで希釈し、飽和Ｎａ２ＣＯ３溶液で洗浄した。次いで、有機相を蒸発させて、化合物ＶＩＩ−Ｘを得た。
【０２７６】
化合物ＶＩＩ−Ｘ（１．０当量）および２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジン（１．０当量）をＤＣＭに溶かし、次いで、Ｋ２ＣＯ３（１．５当量）を加えた。生じた懸濁液を室温で１６時間撹拌した。混合物をＤＣＭで希釈し、次いで、水およびブラインで洗浄した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させ、シリカカラム（ＥｔＯＡｃ／ＰＥ＝ｌ：７）によって精製して、化合物ＶＩＩＩ−Ｘを得た。
【０２７７】
ＡｃＯＨ中の化合物ＶＩＩＩ−Ｘ（１．０当量）に、Ｆｅ（１０．０当量）を加え、５０℃で１．５時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を蒸発させ、残渣をＤＣＭに溶かし、次いで、飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄した。水性相をＤＣＭで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させ、シリカカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ＰＥ＝ｌ：３から１：１）によって精製して、化合物ＩＸ−Ｘを得た。
【０２７８】
ジオキサン中の化合物ＩＸ−Ｘ（１．０当量）に、Ｋ２ＣＯ３（３．０当量）およびＭｅ３ＰＯ４（３．０当量）を加え、これを１１０℃で４時間還流させた。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。化合物Ｘ−ＸをＤＣＭ／ＰＥから結晶化させた。
【０２７９】
ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍの溶液、１．５当量）を、ジイソプロピルアミン（１．６当量）の無水ＴＨＦ中の撹拌溶液に−７８℃でＡｒ下で滴加した。溶液を−７８℃で５分間撹拌し、次いで、０℃に加温し、さらに２０分間撹拌した。生じた溶液を無水ＴＨＦ中の化合物Ｘ−Ｘ（１．０当量）溶液に−７８℃で滴加し；これをさらに４０分環撹拌し、次いで、ＭｅＩ（３．０当量）を加え、溶液を−７８℃で４０分間撹拌した。水を加え、溶液を室温に加温し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機相を固体Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させ、シリカカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ＰＥ＝１：２）によって精製して、中間体Ｘを得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：２９５ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ：７．５７（ｓ、１Ｈ）、４．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、３．３４（ｓ、３Ｈ）、３．０８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ１＝ｌ５Ｈｚ、Ｊ２＝９Ｈｚ）、２．９８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、１．９４−１．８３（ｍ、４Ｈ）、１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．２４（ｍ、２Ｈ）、０．７６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
【０２８０】
２−クロロ−６ａ−エチル−５−メチル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，１−ｈ］プテリジン−６（６ａＨ）−オン（中間体Ｙ）およびメチル１−（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）−２−エチルピペリジン−２−カルボキシレート（中間体Ｙ−１）
【化１００】
2013515734.tif 000104
１００ｍＬ丸底フラスコに、化合物Ｉ−Ｙ（５ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）、無水アセトン４０ｍＬ、炭酸カリウム（９ｇ、６９ｍｍｏｌ）および硫酸ジメチル（３．８ｍＬ、３８ｍｍｏｌ）を投入した。凝縮器を装着し、混合物を１６時間還流させた。２３℃に冷却したら、反応混合物を濾過して、過剰の塩基を除去し、濾液を減圧下で濃縮して、透明なオイルを粗製の化合物ＩＩ−Ｙ（２．２５ｇ）として得た。ＬＣＭＳ：２６６．１ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｎａ］、１４４．１ｍ／ｚ。［Ｍ−Ｂｏｃ］。
【０２８１】
粗製の化合物ＩＩ−Ｙ（４．５ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ６ｍＬで希釈し、０℃で、ジイソプロピルアミン（２．３ｇ、２３ｍｍｏｌ）およびｎ−ＢｕＬｉ（ＴＨＦ中２．３Ｍで１０ｍＬ）の予め形成された混合物に０℃で徐々に加えた。０℃で４０分間撹拌した後に、赤色が観察され、ヨウ化エチル（２ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）をシリンジによって、そのままの液体として加えた。０．５時間撹拌した後に、冷却浴を除去し、反応を２３℃に１６時間かけて徐々に加温した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることによって、反応混合物をクエンチし、二相混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液ですすぎ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、デカンテーションし、その後、減圧下で濃縮して、所望の化合物ＩＩＩ−Ｙを得た。化合物をＭＰＬＣ（０から１００％へのＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）によってさらに精製して、化合物ＩＩＩ−Ｙ３．８ｇを得た。
【０２８２】
純粋な物質をＤＣＭ５ｍＬに溶かし、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ２０ｍＬを加えることによって、化合物ＩＩＩ−Ｙの脱保護を達成した。１．５時間後に、ＬＣＭＳによって、アミンの形成の完了が確認された。反応混合物を減圧下で濃縮して、化合物ＩＶ−ＹのＨＣｌ塩を黄褐色の固体として得た。
【０２８３】
化合物ＩＶ−Ｙから、中間体Ｙ−１、化合物Ｖ−Ｙ、中間体Ｙへの変換は、上記のとおりの化合物ＩＩＩ−Ｊから中間体Ｊ−１、化合物ＩＶ−Ｊ、中間体Ｊへの変換と同様であった。中間体Ｙ−１（１７０ｍｇ）；化合物Ｖ−Ｙ（８１０ｍｇ）。中間体Ｙ（７００ｍｇ）；ＬＣＭＳ：３８１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：δ：７．５６（ｓ、１Ｈ）、４．７３（ｄｄ、１Ｈ、ｊ＝１１．６、２．９Ｈｚ）、３．２９（ｓ、３Ｈ）、２．８２（ｄｔ、１Ｈ、＝１３．５、２．８Ｈｚ）、２．２５（ｍ、１Ｈ）、１．８９（ｓｅｘ、１Ｈ，ｙ＝７．５Ｈｚ）、１．７５（ｍ、５Ｈ）、１．４５（ｍ、１Ｈ）、０．７３（ｔ、３Ｈ，ｙ＝７．５Ｈｚ）ｐｐｍ。１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、９０ＭＨｚ）：δ：１６６．９、１５４．２、１５２．４、１２０．２、６４．４、３８．８、３３．３、２８．２、２６．５、２３．９、１９．７、８．３ｐｐｍ。
【０２８４】
メチル４−（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）−３−エチルモルホリン−３−カルボキシレート（中間体Ｚ−１）および２−クロロ−６ａ−エチル−５−メチル−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｚ）
【化１０１】
2013515734.tif 000105
２−アミノ−ｎ−酪酸メチルエステルヒドロクロリド（７３．７１ｍｍｏｌ、１１．３２ｇ）のＤＣＭ４５ｍＬ中の懸濁液に、トリエチルアミン（３６．８５ｍｍｏｌ、５．１３ｍＬ）およびＭｇＳＯ４（２３３．１ｍｍｏｌ、２８．０６ｇ）を加えた。懸濁液を１０分間撹拌し、その後、４−クロロベンズアルデヒド（３６．８５ｍｍｏｌ、５．１８ｇ）を加えた。反応混合物を室温、Ｎ２下で４８時間撹拌し、次いで、濾過し、濃縮した。生じた残渣を水５０ｍＬに溶かし、Ｅｔ２Ｏ（３×５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物Ｉ−Ｚを得た。
【０２８５】
生じた残渣（化合物Ｉ−Ｚ）を、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１０１．６４ｍｍｏｌ、１１．４１ｇ）のＴＨＦ５０ｍＬ中の−７８℃溶液に加え、１０分間撹拌し、その後、１−クロロ−２−（クロロメトキシ）エタン（１０１．６４ｍｍｏｌ、１３．１１ｇ）を加えた。反応混合物を１８時間撹拌したが、その間に、室温に徐々に加温した。次いで、温度を０℃に下げ、反応を水１０ｍＬでクエンチした。反応混合物を１ＮのＨＣｌと共に室温で１．５時間撹拌し、次いで、Ｅｔ２Ｏ５０ｍＬで洗浄した。飽和Ｋ２ＣＯ３を加えることで、水性層のｐＨをｐＨ＝８に調節した。反応混合物をＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物ＩＩ−Ｚを得た。
【０２８６】
生じた残渣（化合物ＩＩ−Ｚ）をアセトニトリル５０ｍＬに溶かし、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（１．４７７ｍｍｏｌ、０．５４５ｇ）、ヨウ化ナトリウム（７３．８７ｍｍｏｌ、１１．０７ｇ）およびＫ２ＣＯ３（２９．５５ｍｍｏｌ、４．０８ｇ）を加えた。反応混合物を予め加熱された９０℃油浴に沈め、１８時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅパッドで濾過し、濃縮して、化合物ＩＩＩ−Ｚを得た。
【０２８７】
化合物ＩＩＩ−Ｚから中間体Ｚ−１、化合物ＩＶ−Ｚ、中間体Ｚへの変換は、上記のとおりの化合物ＩＩＩ−Ｆから中間体Ｆ−１、化合物ＩＶ−Ｆ、中間体Ｆへの変換と同様であった。中間体Ｚ−１（０．４５４ｇ、４％）；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ：８．７８（ｓ、１Ｈ）、３．９１（ｍ、５Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｍ、１Ｈ）、３．０４（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｍ、１Ｈ）、１．９７（ｍ、１Ｈ）、０．８６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、ＬＣＭＳ：３３１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．７２４分（分析方法Ａ）。中間体Ｚ（０．２８０ｇ、５８％）；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（ｓ、１Ｈ）、４．３１（ｄｄ、Ｊ＝１３．９、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｄ、Ｊ＝１１．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．０３（ｄｄ、Ｊ＝１１．７、３．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．６９（ｄ、Ｊ＝１１．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．５８（ｄｔ、Ｊ＝１２．２、３．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．３２（ｓ、３Ｈ）、３．２３（ｍ、１Ｈ）、２．３２（ｍ、１Ｈ）、２．０１（ｍ、１Ｈ）、０．７９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：２８２．９ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：２．７１７分（分析方法Ａ）。
【０２８８】
６ａ−エチル−５−メチル−２−（２−オキソ−２−フェニルエチル）−７，８，９，１０−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，１−ｈ］プテリジン−６（６ａＨ）−オン（中間体Ｚ−２）
【化１０２】
2013515734.tif 000106
中間体Ｚ−１（０．７０７ｍｍｏｌ、０．２００ｇ）、ナトリウムメタンチオレート（２．１２ｍｍｏｌ、０．１４８ｇ）およびＴＨＦ２ｍＬを密閉管中で合わせ、１２０℃に１８時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ１５ｍＬで希釈し、水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。
【０２８９】
生じた残渣をＡｃＯＨ２ｍＬに溶かし、温度を０℃に下げ、ＫＭｎＯ４（０．８４８ｍｍｏｌ、０．１３４ｇ）の水２ｍＬ中の溶液を加えた。反応混合物を０℃で２時間撹拌し、次いで、飽和Ｎａ２ＳＯ３でクエンチし、室温に加温し、ＥｔＯＡｃ（３×１５ｍＬ）に抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生じた残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、化合物Ｖ−Ｚを得た。
【０２９０】
化合物Ｖ−ＺをＮａＨ（１．８１ｍｍｏｌ、０．０７ｇ）およびアセトフェノン（１．６４ｍｍｏｌ、０．１９１ｇ）のＴＨＦ３ｍＬ中の懸濁液に、撹拌しながら０℃で加えた。反応混合物を１８時間撹拌し、その間、室温に徐々に加温した。飽和ＮＨ４Ｃｌ１０ｍＬで反応混合物をクエンチし、ＥｔＯＡｃ２０ｍＬで希釈し、２層を分離した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生じた残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、中間体Ｚ−２を白色の固体（０．０７ｇ、６２％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ：８．０１（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、３Ｈ）、４．３９（１Ｈ）、４．１７（２Ｈ）、３．９５（１Ｈ）、３．６４（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｍ、１Ｈ）、１．９５（ｍ、１Ｈ）、０．７８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３６７．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：２．３０８分（分析方法Ａ）。
【０２９１】
６ａ−エチル−５−メチル−２−（２−オキソ−２−（チアゾール−２−イル）エチル）−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｚ−３）
【化１０３】
2013515734.tif 000107
中間体Ｚ−３を中間体Ｚから、中間体Ｚ−２のために使用された方法と同様に調製したが、１−（チアゾール−２−イル）エタノンをアセトフェノンの代わりに用いた。
【０２９２】
２−（２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキソエチル）−６ａ−エチル−５−メチル−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｚ−４）
【化１０４】
2013515734.tif 000108
中間体Ｚ−４を中間体Ｚから、中間体Ｚ−２のために使用された方法と同様に調製したが、２，４−ジフルオロフェニルメチルケトンをアセトフェノンの代わりに用いた。
【０２９３】
６ａ−エチル−２−（２−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２−オキソエチル）−５−メチル−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−［１，４］オキサジノ［３，４−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体Ｚ−５）
【化１０５】
2013515734.tif 000109
中間体Ｚ−５を中間体Ｚから、中間体Ｚ−２のために使用された方法と同様に調製したが、１−（５−フルオロピリジン−２−イル）エタノンをアセトフェノンの代わりに用いた。
【０２９４】
（３Ｒ）−エチル２−（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（中間体ＡＡ）：
【化１０６】
2013515734.tif 000110
Ｄ−ピログルタミン酸（化合物Ｉ−Ａ、２０．４ｇ、０．１６ｍｏｌ）のＥｔＯＨ１００ｍＬ中の溶液に、濃硫酸１．２ｍＬを加えた。混合物を一晩還流加熱した。溶媒を減圧下で除去して、（Ｒ）−エチル５−オキソピロリジン−２−カルボキシレート（化合物ＩＩ−ＡＡ）を得た。
【０２９５】
氷浴中の化合物ＩＩ−ＡＡのアセトニトリル４００ｍＬ中の溶液に、ＤＭＡＰ（２．６５ｇ）および（Ｂｏｃ）２Ｏ（５１．８ｇ、１．５当量）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、生じた黄色のオイルをＭＰＬＣによって精製して、（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−エチル５−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレート（化合物ＩＩＩ−ＡＡ）３１ｇを得た。
【０２９６】
化合物ＩＩＩ−ＡＡ（１９．３ｇ、７５．２ｍｍｏｌ）のトルエン１６２ｍＬ中の溶液に−７８℃で、ＬｉＢＨＥｔ３（８２．７ｍＬ、ＴＨＦ中１．０Ｍ）をシリンジを介して滴加した。反応混合物を−３０から−７８℃の間で８時間撹拌し、続いて、ＤＩＰＥＡ（７３．３ｍＬ）、ＤＭＡＰ（９１５ｍｇ）およびＴＦＡＡ（１４．８ｍＬ）を加えた。冷却浴を外し、混合物を室温で一晩撹拌した。水によって、反応をクエンチし、ＥｔＯＡｃ２００ｍＬで希釈した。有機層を分離し、水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を蒸発させた後に、黄色のオイルをＭＰＬＣによって精製して、（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−エチル５−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレート（化合物ＩＶ−ＡＡ）２０．４ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．５３−６．６５（ｍ、１Ｈ）、４．９６−４．９１（ｍ、１Ｈ）、４．６７−４．５５（ｍ、１Ｈ）、４．２４−４．１７（ｍ、２Ｈ）、３．１３−３．０１（ｍ、１Ｈ）、２．７１−２．６１（ｍ、１Ｈ）、１．７４−１．４９（ｍ、９Ｈ）、１．３１−１．２６（ｍ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：２６４．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｎａ）。
【０２９７】
磁気撹拌棒を備えたオーブン乾燥させたフラスコに、化合物ＩＶ−ＡＡ２．０７ｇ（８．５８ｍｍｏｌ）および無水トルエン２１ｍＬを投入した。生じた溶液を−３０℃に冷却し、ＺｎＥｔ２１５．６ｍＬ（トルエン中１．１Ｍ、１７．２ｍｍｏｌ）を滴加した。次いで、ジヨードメタン２．６７ｍＬ（３４．４ｍｍｏｌ）のトルエン２．１ｍＬ中の溶液を混合物に加え、混合物を−２５から−３０℃の間で６時間撹拌した。５０％希釈された飽和ＮａＨＣＯ３４２ｍＬを加えることによって、反応をクエンチした。有機層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を合わせ、水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を蒸発させた後に、生じた黄色のオイルをＭＰＬＣによって精製して、２−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２，３−ジカルボキシレート（化合物Ｖ−ＡＡ）を得た。ＬＣＭＳ：２７８．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｎａ）；保持時間６．１４９分（分析方法Ａ）。
【０２９８】
化合物Ｖ−ＡＡ（５１５ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）をＴＦＡ１．５ｍＬと混合し、０℃で３０分間撹拌した。ＴＦＡを減圧下で除去して、（３Ｒ）−エチル２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（化合物ＶＩ−ＡＡ）を得た。
【０２９９】
化合物ＶＩ−ＡＡ（２．１７ｍｍｏｌ）をＴＦＡ６ｍＬに溶かし、０℃に冷却した。ＤＩＰＥＡ（１．０５ｍＬ、３当量）および２，４−ジクロロ−４−ニトロピリミジン（４６０ｍｇ、１．１当量）を順次加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌した。ＥｔＯＡｃ３０ｍＬを加え、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３、水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を蒸発させた後に、粗製の生成物をＭＰＬＣによって精製して、純粋な（３Ｒ）−エチル２−（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（中間体ＡＡ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６０−８．５４（ｍ、１Ｈ）、５．２３−５．２０（ｍ、０．６７Ｈ）、４．６８−４．６６（ｍ、０．３３Ｈ）、４．２１−４．０９（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｂｓ、０．３３Ｈ）、３．０３（ｂｓ、０．３３Ｈ）、２．８３（ｂｓ、０．６７Ｈ）、２．７０−２．６５（ｍ、０．６７Ｈ）、２．１１−２．０７（ｍ、１Ｈ）、１．７９−１．７５（ｍ、１Ｈ）、１．３４−１．２１（ｍ、３Ｈ）、１．０１（ｂｓ、１Ｈ）、０．８２−０．７９（ｍ、１Ｈ）。
【０３００】
メチル２−（（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート（中間体ＢＢ−１）および２−クロロ−５−メチル−７−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＢＢ）
【化１０７】
2013515734.tif 000111
化合物Ｉ−ＢＢ（２ｇ、１２．７３ｍｍｏｌ）をメタノール８０ｍＬに溶かし、０℃に冷却した。塩化チオニル（１．６６ｍＬ、２２．９１ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴加し、その後、反応混合物を７０℃で３時間撹拌した。生じた溶液を濃縮し、真空下で乾燥させて、化合物ＩＩ−ＢＢ（２．１４ｇ、８１％）を得た；ＬＣＭＳ：１７２．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０１】
化合物ＩＩ−ＢＢ（１．５ｇ、７．２２ｍｍｏｌ）および３，３，３−トリフルオロプロパナール（０．６４ｇ、５．７９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ２０ｍＬに溶かした。酢酸ナトリウム（０．５９ｇ、７．２３ｍｍｏｌ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（２．０ｇ、９．３９ｍｍｏｌ）を加えた後に、混合物を室温で２４時間撹拌し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム溶液を加えた。水性相をＤＣＭで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて、化合物ＩＩＩ−ＢＢを得た。ＬＣＭＳ：２６８．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０２】
化合物ＩＩＩ−ＢＢから中間体ＢＢ−１への変換は、上記のとおりの化合物ＩＩＩ−Ｊから中間体Ｊ−１への変換と同様であった。中間体ＢＢ−１（２．１４ｇ、６９％）；ＬＣＭＳ：４２５．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０３】
中間体ＢＢ−１を、中間体Ｂを中間体Ａから合成する際に使用された方法と同様に反応させて、中間体ＢＢを得た。
【０３０４】
２−クロロ−７−エチル−５−メチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＣＣ）
【化１０８】
2013515734.tif 000112
化合物Ｉ−ＣＣ（３．１ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）およびアニリン（１．５９ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル３０ｍＬにガラス製圧力管中で溶かした。炭酸カリウム（４．７１ｇ、３４．２ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（０．２８３ｇ、１．７１ｍｍｏｌ）を加えた後に、管を密閉し、混合物を１００℃で１８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させ、シリカカラム（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって精製して、化合物ＩＩ−ＣＣ（１．９７ｇ、５９％）を得た；ＬＣＭＳ：１９４．１２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０５】
化合物ＩＩ−ＣＣから化合物ＩＩＩ−ＣＣ、化合物ＩＶ−ＣＣ、中間体ＣＣへの変換は、上記のとおりの化合物ＩＩＩ−Ｊから、中間体Ｊ−１、化合物ＩＶ−Ｊ、中間体Ｊへの変換と同様であった。化合物ＩＩＩ−ＣＣ（２．２１ｇ、６２％）；ＬＣＭＳ：３５１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。化合物ＩＶ−ＣＣ；ＬＣＭＳ：２８９．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。中間体ＣＣ（７５４ｍｇ、５０％）；ＬＣＭＳ：３０３．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０６】
（Ｒ）−２−クロロ−８−（シクロプロピルメチル）−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＤＤ）
【化１０９】
2013515734.tif 000113
化合物Ｉ−ＤＤ（１．０２ｇ、６．７０ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンカルボアルデヒド（０．３７５ｇ、５．３６ｍｍｏｌ）をＤＣＭ１０ｍＬに溶かした。酢酸ナトリウム（０．５５ｇ、５．３６ｍｍｏｌ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１．８４ｇ、８．７１ｍｍｏｌ）を加えた後に、混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム溶液を加えた。水性相をＤＣＭで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて、化合物ＩＩ−ＤＤを得た；ＬＣＭＳ：１７２．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０７】
化合物ＩＩ−ＤＤから化合物ＩＩＩ−ＤＤ、化合物ＩＶ−ＤＤ、中間体ＤＤへの変換は、上記のとおりの化合物ＩＩＩ−Ｊから中間体Ｊ−１、化合物ＩＶ−Ｊ、中間体Ｊへの変換と同様であった。化合物ＩＩＩ−ＤＤ（１．４２ｇ、６５％）；ＬＣＭＳ：３２９．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。化合物ＩＶ−ＤＤ；ＬＣＭＳ：２６７．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。中間体ＤＤ（５５１ｍｇ、５３％）；ＬＣＭＳ：２８１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０８】
２−クロロ−７−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＥＥ）
【化１１０】
2013515734.tif 000114
化合物Ｉ−ＥＥ（３．１ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）および４−フルオロアニリン（１．９０ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル３０ｍＬにガラス製圧力管中で溶かした。炭酸カリウム（４．７１ｇ、３４．２ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（０．２８３ｇ、１．７１ｍｍｏｌ）を加えた後に、管を密閉し、混合物を１００℃で１８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させ、シリカカラム（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって精製して、化合物ＩＩ−ＥＥ（１．４１ｇ、３９％）を得た；ＬＣＭＳ：２１２．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０９】
化合物ＩＩ−ＥＥから化合物ＩＩＩ−ＥＥ、化合物ＩＶ−ＥＥ、中間体ＥＥへの変換は、上記のとおりの化合物ＩＩＩ−Ｊから中間体Ｊ−１、化合物ＩＶ−Ｊ、中間体Ｊへの変換と同様であった。化合物ＩＩＩ−ＥＥ（１．８５１ｇ、７９％）；ＬＣＭＳ：３６９．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。化合物ＩＶ−ＥＥ；ＬＣＭＳ：３０７．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。中間体ＥＥ（８４１ｍｇ、７８％）；ＬＣＭＳ：３２１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１０】
（７Ｒ）−２−クロロ−８−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＦＦ）
【化１１１】
2013515734.tif 000115
シクロペンタ−３−エノール（Ｉ−ＦＦ、２．４ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）のＴＦＡ４１ｍＬ中の撹拌混合物に０℃で、ＮａＨ（１．６ｇ、３９．９ｍｍｏｌｅ、鉱油中６０％）を少量ずつ加えた。反応混合物を室温に１５分間加温した。反応混合物を０℃に冷却し、その後、ＢｎＢｒを加えた。反応混合物を４時間撹拌し、その後、これを水で徐々にクエンチし、生じた混合物をＥｔＯＡｃ１００ｍＬで希釈した。層を分離した。水性層をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の生成物をＭＰＬＣによって、ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘを使用して精製して、化合物ＩＩ−ＦＦ（１．２ｇ）を得た。ＬＣＭＳ：１７５．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１１】
（（シクロペンタ−３−エニルオキシ）メチル）ベンゼン（ＩＩ−ＦＦ、１．２ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ中の撹拌混合物に０℃で、ｍＣＰＢＡ（．１３ｇ、７．５８ｍｍｏｌ）を１回で加えた。反応混合物を０℃で２時間撹拌し、その後、室温に徐々に加温した。反応混合物を飽和ＮａＨＳＯ３およびＮａＨＣＯ３溶液（１：１、１０ｍＬ）で徐々にクエンチした。反応物をＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離した。水性層をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の生成物をＭＰＬＣによって、ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘを使用して精製して、化合物ＩＩＩ−ＦＦ（１．１ｇ）を得た。ＬＣＭＳ：１９１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１２】
エポキシド（ＩＩＩ−ＦＦ、１．１ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）のＴＦＡ１０ｍＬ中の撹拌されている混合物に０℃で、ＬｉＡｌＨ（６．４ｍＬ、６．３６ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１．０Ｍ）溶液を滴加した。反応混合物を０℃で２時間撹拌し、５分間で室温に迅速に加温した。これに、ガスが全て発生するまで、Ｃｅｌｉｔｅ／Ｎａ２ＳＯ４・１０Ｈ２Ｏ（１：１、全部で５ｇ）の混合物を加えた。固体混合物をエーテルに溶かし、Ｃｅｌｉｔｅプラグで濾過して、所望の化合物ＩＶ−ＦＦを得た。ＬＣＭＳ：１９３．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１３】
３−（ベンジルオキシ）シクロペンタノール（ＩＶ−ＦＦ、１．７ｇ）のＤＣＭ３０ｍＬ中の撹拌混合物に、ＮａＨＣＯ３（３．７ｇ、４４ｍｍｏｌｅ）およびＤｅｓｓ  Ｍａｒｔｉｎ試薬（１１．２ｇ、２６．４２ｍｍｏｌ）を加えた。アルコールが全て消費されるまで、生じた混合物を室温で撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＳＯ３およびＮａＨＣＯ３溶液（１：１、全体積２０ｍＬ）で徐々にクエンチした。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の生成物をＭＰＬＣによって、ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘを使用して精製して、化合物Ｖ−Ｆ（１．４ｇ）を得た。ＬＣＭＳ：１９１．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１４】
化合物ＩＩ（５００ｍｇ、３．２６ｍｍｏｌ、中間体Ａの合成においてのとおり調製）および３−（ベンジルオキシ）シクロペンタノン（Ｖ−Ｆ、６２２ｍｇ、３．２６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ７ｍＬ中の撹拌混合物に、酢酸ナトリウム（３５０ｍｇ、４．３ｍｍｏｌ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１．０ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。生じた混合物を室温で１２時間撹拌し、飽和重炭酸ナトリウム溶液５０ｍＬを加えた。層を分離し、水性相をＤＣＭ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、化合物ＶＩ−Ｆを得た。ＬＣＭＳ：２９２．３ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１５】
化合物ＶＩ−ＦＦから化合物ＶＩＩ−ＦＦ、化合物ＶＩＩＩ−ＦＦ、化合物ＩＸ−ＦＦ、化合物Ｘ−ＦＦ、化合物ＸＩ−ＦＦ、中間体ＦＦへの変換は、上記のとおりの化合物ＩＩＩ−Ｖから中間体Ｖ−１、化合物ＩＶ−Ｖ、中間体Ｖ−２、化合物Ｖ−Ｖ、化合物ＶＩ−Ｖ、中間体Ｖへの変換と同様であった。化合物ＶＩＩ−ＦＦ；４４９．３ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。化合物ＶＩＩＩ−ＦＦ；３８７．３ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。化合物ＩＸ−ＦＦ；４０１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。化合物Ｘ−ＦＦ；３１１．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。化合物ＸＩ−ＦＦ；ＬＣＭＳ：３０９．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。中間体ＦＦ；ＬＣＭＳ：３３１．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１６】
２’−クロロ−８’−イソプロピル−５’−メチル−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−プテリジン］−６’（８’Ｈ）−オン（中間体ＧＧ）
【化１１２】
2013515734.tif 000116
中間体ＧＧを中間体Ｊの合成と同様に調製したが、エチル１−アミノシクロブタンカルボキシレートヒドロクロリドを（Ｒ）−メチル２−アミノブタノエートの代わりに使用し、アセトンをジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンの代わりに使用した。化合物ＩＩ−ＧＧ；ＬＣＭＳ：１８６．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。化合物ＩＩＩ−ＧＧ；ＬＣＭＳ：３４３．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。化合物ＩＶ−ＧＧ；ＬＣＭＳ：２６７．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。中間体ＧＧ；ＬＣＭＳ：２８１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１７】
２−クロロ−８−イソプロピル−５，７，７−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＨＨ）
【化１１３】
2013515734.tif 000117
中間体ＨＨを中間体ＧＧを調製するために使用された方法と同様に調製したが、メチル２−アミノ−２−メチルプロパノエートヒドロクロリドをエチル１−アミノシクロブタンカルボキシレートヒドロクロリドの代わりに用いた。
【０３１８】
（＋／−）エチル１−（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−カルボキシレート（中間体ＩＩ）
【化１１４】
2013515734.tif 000118
塩化フェニルマグネシウム（１００ｍｌ、２００ｍｍｏｌ）のＴＦＡ１００ｍＬ中の溶液に、ベンゾニトリル（２０．６ｇ、２００ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を４時間還流させ、次いで、０℃に冷却した。無水メタノール（２００ｍｌ）を慎重に加え、溶媒を蒸発させて、化合物Ｉ−ＩＩを得た。ＬＣＭＳ：１８２．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１９】
化合物Ｉ−ＩＩ（３６．２ｇ、２００ｍｍｏｌ）、エチル２−アミノアセテート（２８ｇ、２００ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ５００ｍＬの混合物を室温で一晩撹拌し、濾液を水（２×４００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、残渣をＰＥから結晶化させて、化合物ＩＩ−ＩＩを得た。ＬＣＭＳ：２６８．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２０】
ｔ−ＢｕＯＫ（４．４１ｇ、３９．３ｍｍｏｌ）の無水３０ｍＬ溶液に、化合物ＩＩ−ＩＩ（１０ｇ、３７．４ｍｍｏｌ、無水ＤＭＦ２０ｍＬに溶解）を０℃で１０分かけて加えた。３０分後に、ＴｆＯＣＨ２ＣＦ３（１０．１ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）を０℃で１０分かけて加え、次いで、混合物を室温で１８時間撹拌した。混合物を５％ＮＨ４Ｃｌ水溶液およびＥｔＯＡｃに分配し、有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液によって洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、クロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１５：１）によって精製して、化合物ＩＩＩ−ＩＩを得た。ＬＣＭＳ：３５０．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２１】
ＫＯＨ（５．０ｇ、８８．５ｍｍｏｌ）およびＢｒＮＢｕ４（０．９５ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ６０ｍＬ中の溶液に、化合物ＩＩＩ−ＩＩ（１０．３ｇ、２９．５ｍｍｏｌ）およびアクリル酸エチル（１４．８ｇ、１４７．６ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ６０ｍＬ中の溶液を室温で滴加した。混合物を１８時間撹拌し、次いで、溶媒を真空下で除去した。残渣をジエチルエーテル２００ｍＬに溶かし、水（３×２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させ、クロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１０：ｌ）によって精製して、化合物ＩＶ−ＩＩを得た。ＬＣＭＳ：４５０．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２２】
化合物ＩＶ−ＩＩ（７．３３ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ３ｍＬおよびＴＦＡ５０ｍＬの混合物を４０℃で一晩加熱した。溶媒を除去し、残渣を水とＥｔＯＡｃとに分配した。有機層を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させ、フラッシュシリカカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝７５％：２５％）によって精製して、化合物Ｖ−ＩＩを得た。ＬＣＭＳ：２４０．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２３】
ＴＦＡ１５ｍＬ中の化合物Ｖ−ＩＩ（１．２１ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）に、ＢＨ３（ＴＨＦ中１Ｍ、１０．１ｍｌ、１０．１ｍｍｏｌ）を０℃で慎重に加え、混合物を室温で一晩撹拌した。１ＮのＨＣｌ１０ｍＬを加えて反応をクエンチし、次いで、ＮＨ４ＯＨ水溶液を用いて、ｐＨ７に調節した。混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ７５ｍＬで抽出し、有機層を水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて、化合物ＶＩ−ＩＩを得た。ＬＣＭＳ：２２６．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２４】
化合物ＶＩ−ＩＩ（５９５ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジン（６１５ｍｇ、３．１７ｍｍｏｌ）、ＮａＨＣＯ３（４４４ｍｇ、５．２９ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ２０ｍＬを室温で１８時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を水（２×２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させ、次いで、フラッシュシリカカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝６０％：４０％）によって精製して、中間体ＩＩを得た。ＬＣＭＳ：３８３．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２５】
ｔｅｒｔ−ブチル２−クロロ−６ａ−エチル−５−メチル−６−オキソ−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［２，１−ｈ］プテリジン−８（６Ｈ）−カルボキシレート（中間体ＪＪ）
【化１１５】
2013515734.tif 000119
１−（ベンジルオキシカルボニル）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−２−カルボン酸（Ｉ−ＪＪ、１．０７ｇ、２．９ｍｍｏｌ、Ｓｍａｌｌ  Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、Ｉｎｃ．、Ｈｏｂｏｋｅｎ、ＮＪ  ＵＳＡ）を無水メタノール１０ｍＬに溶かし、トリメチルシリルジアゾメタン（ジエチルエーテル中２．０Ｍ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を、やや黄色の色が消えずに残るまで撹拌しながら室温で滴加した。次いで、溶液を減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）によって、１−ベンジル４−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチルピペラジン−１，２，４−トリカルボキシレート（化合物ＩＩ−ＪＪ）を無色のオイルとして得た：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝４０１．２（３５％）；［Ｍ−Ｂｏｃ＋Ｈ］＋＝２７９．１（１００％）。
【０３２６】
ＷＯ２００５／０７９７９９（その開示は、この合成に関連して、参照によって本明細書に組み込まれる）による手順に従って、１−ベンジル４−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチルピペラジン−１，２，４−トリカルボキシレート（ＩＩ−ＪＪ、１．１ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ６ｍＬに溶かし、−７８℃に冷却した。カリウムヘキサメチルジシラザン（トルエン中０．５Ｍの溶液、Ａｌｄｒｉｃｈ、１０ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）をシリンジによって加えて、反応混合物を−７８℃で７５分間撹拌した。エチルトリフルオロメタンスルホネート（０．６５ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）をシリンジによってこの混合物に滴加し、次いで、反応物を室温に５時間加温した。飽和重炭酸ナトリウム溶液で反応をクエンチし、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０〜１０％のメタノール／ＤＣＭ勾配で溶離）によって、１−ベンジル４−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル２−エチルピペラジン−１，２，４−トリカルボキシレート（化合物ＩＩＩ−ＪＪ）を黄色のオイルとして、約５：１の比のメチルおよびエチルエステル（１．０６ｇ）で得た：ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝４２９．２（６０％）；［Ｍ−Ｂｏｃ＋Ｈ］＋＝３０７．１（１００％）。
【０３２７】
１−ベンジル４−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル２−エチルピペラジン−１，２，４−トリカルボキシレート（１．１ｇ、２．７ｍｍｏｌ）をメタノール１０ｍＬに溶かし、氷酢酸（２滴）を加えた。炭素上のパラジウム（５％、４１０ｍｇ）を加え、反応混合物をＨ２雰囲気下、室温で１７時間撹拌した。混合物を珪藻土で濾過し、フィルターケーキをＭｅＯＨで洗浄した。合わせた濾液を減圧下で濃縮して、１−ｔｅｒｔ−ブチル３−メチル３−エチルピペラジン−１，３−ジカルボキシレート（化合物ＩＶ−ＪＪ）をオイルとして得た。ＬＣＭＳ：２７３．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２８】
化合物ＩＶ−ＪＪから化合物Ｖ−ＪＪ、化合物ＶＩ−ＪＪ、中間体ＪＪへの変換は、上記のとおりの化合物ＩＩＩ−Ｆから中間体Ｆ−１、化合物ＩＶ−Ｆ、中間体Ｆへの変換と同様であった。化合物Ｖ−ＪＪ；ＬＣＭＳ：４３０．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。中間体ＪＪ；ＬＣＭＳ：３８２．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２９】
メチル２−（（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ）ブタノエート（中間体ＫＫ−１）および２−クロロ−７−エチル−５−メチル−８−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＫＫ）
【化１１６】
2013515734.tif 000120
水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液８４９ｍｇ、２１．２ｍｍｏｌ）を化合物Ｉ−ＫＫ（２ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）のＴＦＡ８０ｍＬ溶液に０℃で加え、生じた混合物を１０分間撹拌した。ＳＥＭ−Ｃ１（３．４３ｍＬ、１９．５ｍｍｏｌ）を滴加し、生じた混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させた。残渣をシリカカラム（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって精製して、化合物ＩＩ−ＫＫ（４．０１ｇ、９３％）を得た；ＬＣＭＳ：２４３．８ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３０】
炭素上のパラジウム（１０％、０．５ｇ）を化合物ＩＩ−ＫＫ（４．０１ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）の酢酸エチル５０ｍＬ中の溶液に加え、生じた懸濁液を水素１気圧下で２時間撹拌した。混合物をＣｅｌｉｔｅパッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮して、化合物ＩＩＩ−ＫＫ（３．２４ｇ、９３％）を得た；ＬＣＭＳ：２１４．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３１】
化合物ＩＩＩ−ＫＫ（１．２１ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）およびメチル２−ブロモブタノエート（１．５４ｇ、８．５１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１５ｍＬに、ガラス製反応管内で溶かした。炭酸カリウム（１．５６ｇ、１１．３４２ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（９４ｍｇ、０．５６７ｍｍｏｌ）を加え、管を密閉し、混合物を１００℃で１８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカカラム（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって精製して、化合物ＩＶ−ＫＫ（１．４２ｇ、７９％）を得た；ＬＣＭＳ：３１４．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３２】
化合物ＩＶ−ＫＫから中間体ＫＫ−１、化合物Ｖ−ＫＫ、中間体ＫＫの変換は、上記のとおりの化合物ＩＩＩ−Ｊから中間体Ｊ−１、化合物ＩＶ−Ｊ、中間体Ｊへの変換と同様であった。中間体ＫＫ−１（１．８３ｇ、８６％）；ＬＣＭＳ：４７１．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。化合物Ｖ−ＫＫ；ＬＣＭＳ：４０９．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。中間体ＫＫ（７１６ｍｇ、７０％）；ＬＣＭＳ：４２３．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３３】
（Ｒ）−２−クロロ−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＫＫ−２）
【化１１７】
2013515734.tif 000121
を同様に調製し、その際、中間体ＫＫ−１をキラルクロマトグラフィーによって分離し、適切な異性体を先に進め、中間体ＫＫ−３のための下記の方法と同様に反応させて、中間体ＫＫ−２を得る。
【０３３４】
２−クロロ−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＫＫ−３）
【化１１８】
2013515734.tif 000122
中間体ＫＫ（３００ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ５ｍＬ中の撹拌混合物に、ＨＣｌ１０ｍＬ（ジオキサン中４Ｎ）を加えた。出発物質が全て消費されるまで、生じた混合物を加温還流した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。粗製の残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で中和した。層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製物質をＭＰＬＣによって精製して、窒素保護基が除去されている化合物（１８０ｍｇ）を得た；ＬＣＭＳ：２９３．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。これを、ジオキサン２ｍＬに溶かし、Ｋ２ＣＯ３（１８９ｍｇ）およびＭｅ３ＰＯ４（１４３ｍｇ）を加えた。生じた混合物を１００℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製物質をＭＰＬＣによって精製して、所望の中間体ＫＫ−３を得た。ＬＣＭＳ：３０７．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３５】
２−クロロ−８−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＫＫ−４）
【化１１９】
2013515734.tif 000123
アセトニトリル０．６ｍＬ中の脱保護された窒素を伴う中間体ＫＫ（中間体ＫＫ−３を製造する方法で調製、１７４ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）に、シクロプロピルメチルブロミド（２４２ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）、ＫＩ（２ｍｇ）およびＫ２ＣＯ３（２５０ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を９０℃で一晩撹拌した。生じた混合物を室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で徐々にクエンチした。反応混合物をＥｔＯＡｃ２５ｍＬで希釈した。層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、生じた物質をＭＰＬＣによって精製して、中間体ＫＫ−４を得た。ＬＣＭＳ：３４７．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３６】
２−クロロ−７−エチル−５−メチル−８−（３−（ピリミジン−５−イル）フェニル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＭＭ）
【化１２０】
2013515734.tif 000124
中間体ＯＯ−２（５０ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）、ピリミジン−５−イルボロン酸（２２ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２５ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（８ｍｇ、０．０１１６ｍｍｏｌ）をＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（４／１、ｖ／ｖ、０．７ｍＬ）に溶かし、窒素流を混合物に５分間気泡導入した。生じた溶液を７０℃で２時間撹拌した。反応混合物をブラインで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、中間体ＭＭを得た。ＬＣＭＳ：３８１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３７】
８−（３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−２−クロロ−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＮＮ）
【化１２１】
2013515734.tif 000125
中間体ＯＯ−２（５０ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）、ピラゾール（１１ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）、Ｃｕｌ（２．２ｍｇ、０．０１１６ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−１，２−ビス（メチルアミノ）シクロヘキサン（３．３ｍｇ、０．０２３２）およびＫ２ＣＯ３（３２ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）をトルエン（０．５ｍＬ）にねじキャップバイアル中で溶かし、窒素流を混合物に２分間気泡導入した。生じた溶液を８０℃で８時間撹拌した。反応混合物をブラインで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、シリカカラム（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって精製して、中間体ＮＮ（２５ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）を得た。ＬＣＭＳ：３６９．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）。
【０３３８】
３−（２−クロロ−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロプテリジン−８（５Ｈ）−イル）ベンゾニトリル（中間体ＯＯ）および２−クロロ−７−エチル−８−（３−ヨードフェニル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＯＯ−２）
【化１２２】
2013515734.tif 000126
中間体ＯＯ−２を、中間体ＣＣを調製するために使用された方法と同様に調製したが、第１ステップにおいて、３−ヨードアニリンをアニリンの代わりに用いた。
【０３３９】
中間体ＯＯ−２（１１０ｍｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（３３ｍｇ、０．２８２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（２９ｍｇ、０．０２５６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１ｍＬにねじキャップバイアル中で溶かし、窒素流を溶液に５分間気泡導入した。バイアルを密閉し、反応混合物を１００℃で１８時間撹拌した。反応混合物をシリカカラム（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって精製して、中間体ＯＯ（７５ｍｇ、８９％）を得た；ＬＣＭＳ：３２８．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４０】
３−（７−エチル−２−（２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソエチル）−５−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロプテリジン−８（５Ｈ）−イル）ベンゾニトリル（中間体ＯＯ−１）
【化１２３】
2013515734.tif 000127
中間体ＯＯ−１を中間体ＯＯから、中間体Ｂ−１を合成するために使用された方法と同様に調製したが、４−フルオロフェニルメチルケトンをアセトフェノンの代わりに用いた。
【０３４１】
４−（２−クロロ−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロプテリジン−８（５Ｈ）−イル）ベンゾニトリル（中間体ＰＰ）
【化１２４】
2013515734.tif 000128
中間体ＰＰを、中間体ＯＯを調製するために使用された合成方法と同様に調製したが、４−ヨードアニリンを３−ヨードアニリンの代わりに用いた。ＬＣＭＳ：３２８．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４２】
４−（７−エチル−２−（２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソエチル）−５−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロプテリジン−８（５Ｈ）−イル）ベンゾニトリル（中間体ＰＰ−１）
【化１２５】
2013515734.tif 000129
中間体ＰＰ−１を中間体ＰＰから、中間体Ｂ−１を合成するために使用された方法と同様に調製したが、４−フルオロフェニルメチルケトンをアセトフェノンの代わりに用いた。
【０３４３】
メチル２−（（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミノ）ブタノエート（中間体ＱＱ−１）
【化１２６】
2013515734.tif 000130
中間体ＱＱ−１を、中間体ＫＫ−１を調製するために使用された合成方法と同様に調製したが、３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾールを４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾールの代わりに用いた。化合物ＩＩ−ＱＱ（３．９４ｇ、９２％）；ＬＣＭＳ：２６６．１ｍ／ｚ（Ｍ＋２３）＋。化合物ＩＩＩ−ＱＱ（１．８１ｇ、９５％）；ＬＣＭＳ：２１４．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。化合物ＩＶ−ＱＱ（１．６２ｇ、６８％）；ＬＣＭＳ：３１４．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。中間体ＱＱ−１（０．６２４ｇ、２６％）；ＬＣＭＳ：４７１．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４４】
２−クロロ−７−エチル−５−メチル−８−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＱＱ）および２−クロロ−７−エチル−５−メチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＱＱ−２）
【化１２７】
2013515734.tif 000131
を、中間体ＫＫ−１を中間体ＫＫ、中間体ＫＫ−３へ変換するために記載された方法と同様に調製する。
【０３４５】
（Ｒ）−メチル２−（（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）（オキセタン−３−イル）アミノ）ブタノエート（中間体ＲＲ−１）
【化１２８】
2013515734.tif 000132
中間体ＲＲ−１を化合物Ｉ−ＲＲから、化合物ＩＩ−ＲＲを介して、上記のとおり化合物ＩＩＩ−Ｊおよび中間体Ｊ−１を調製する際に使用された方法と同様に調製するが、第１ステップにおいて、（Ｒ）−メチル２−アミノブタノエートヒドロクロリドを（Ｒ）−メチル２−アミノブタノエートの代わりに使用し、オキセタン−３−オンをジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンの代わりに用いる。化合物ＩＩ−ＲＲ；ＬＣＭＳ：１７４．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。中間体ＲＲ−１．  ＬＣＭＳ：３３１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４６】
（７Ｒ）−２−クロロ−８−（１−シクロプロピルエチル）−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＳＳ）
【化１２９】
2013515734.tif 000133
中間体ＳＳを化合物Ｉ−ＳＳから、化合物ＩＩ−ＳＳ、ＩＩＩ−ＳＳおよびＩＶ−ＳＳを介して、上記のとおり化合物ＩＩＩ−Ｊ、中間体Ｊ−１、化合物ＩＶ−Ｊおよび中間体Ｊを調製する際に使用された方法と同様に調製するが、第１ステップにおいて（Ｒ）−メチル２−アミノブタノエートヒドロクロリドを（Ｒ）−メチル２−アミノブタノエートの代わりに使用し、シクロプロピルエタノンをジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンの代わりに用い、かつ２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンを化合物ＩＩ−ＳＳとカップリングする際に、ＰＥ／ジクロロメタンをＰＥ／１，２−ジクロロエタンの代わりに溶媒として用いる。化合物ＩＩＩ−ＳＳ；ＬＣＭＳ：３４３．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。化合物ＩＶ−ＳＳ；ＬＣＭＳ：２８１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。中間体ＳＳ．  ＬＣＭＳ：２９５ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４７】
２−クロロ−８−（４−クロロフェニル）−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＴＴ）
【化１３０】
2013515734.tif 000134
中間体ＴＴを、中間体ＥＥを調製するために使用されたのと同じ方法によって調製したが、４−クロロアニリンを４−フルオロアニリンの代わりに用いた。
【０３４８】
２−クロロ−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＵＵ）
【化１３１】
2013515734.tif 000135
中間体ＵＵを、中間体ＥＥを調製するために使用された方法と同様に調製したが、３，４−ジフルオロアニリンを４−フルオロアニリンの代わりに用いた。
【０３４９】
２−クロロ−７−エチル−５，７−ジメチル−８−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（中間体ＶＶ）
【化１３２】
2013515734.tif 000136
中間体ＶＶを、中間体Ｕを調製するために使用された方法と同様に調製したが、メチル２−アミノ−２−メチルブタノエートをＲ−メチル２−アミノブタノエートの代わりに用いた。
【０３５０】
イミダゾール中間体の合成
本明細書中の実施例で使用される必要なイミダゾール類似体の合成を記載しているいくつかの方法が文献中に存在している。アルデヒドからジヒドロイミダゾールを介し、続いて、イミダゾールへと酸化させるイミダゾールにアクセスする方法については、：Ｆｕｊｉｏｋａら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ４６（２００５）、２１９７〜２１９９；Ｇｏｇｏｉ、Ｋｏｎｗａｒ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ４７（２００６）、７９〜８２；Ｎｉｃｏｌａｏｕら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００４、１２６、５１９２〜５２０１；またはＩｓｈｉｈａｒａ、Ｔｏｇｏ、Ｓｙｎｌｅｔｔ．２００６、２２７〜２３０を参照されたい。アリールおよびヘテロアリールニトリルからのワンポット方法については：Ｖｏｓｓら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００８、６４、６４５〜５１を参照されたい。これらの参照文献は、そのようなイミダゾールの合成に関するかぎり、参照によって本明細書に組み込まれる。
【０３５１】
２−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール（イミダゾール１）の合成
【化１３３】
2013515734.tif 000137
４−（メチルチオ）ベンズアルデヒド（１−Ｉｍ−１、１０ｇ、１．０当量）のｔ−ＢｕＯＨ１０００ｍＬ中の溶液に、エチレンジアミン（１．１当量）を加えた。混合物を室温、Ａｒ下で３０分間撹拌し、次いで、Ｋ２ＣＯ３（３．０当量）およびＩ２（１．２５当量）を混合物に加えた。この混合物を７０℃で３時間撹拌し、次いで、ヨウ素の色が消えるまで、Ｎａ２ＳＯ３水溶液でクエンチし、次いで、ＣＨＣｌ３で抽出した。有機層をＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を除去して、２−（４−（メチルチオ）フェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（化合物２−Ｉｍ−１）を得た。
【０３５２】
２−（４−（メチルチオ）フェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（２−Ｉｍ−１、９．６ｇ、１．０当量）のＤＭＳＯ１００ｍＬ中の溶液に、ＤＩＢ（１．１当量）およびＫ２ＣＯ３（１．１当量）を加えた。混合物を７０℃に一晩加熱し、次いで、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を濃縮して、２−（４−（メチルチオ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物３−Ｉｍ−１）を得た。
【０３５３】
２−（４−（メチルチオ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール（３−Ｉｍ−１、５ｇ、１．０当量）のＣＨＣｌ３５０ｍＬ中の撹拌溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（２．０当量）を加え、反応物を室温で１時間撹拌し、次いで、５％Ｎａ２ＳＯ３水溶液およびＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮し、残渣をシリカカラム（８０％ＥｔＯＡｃ：２０％ＭｅＯＨ）によって精製して、イミダゾール１を得た。ＬＣＭＳ（０．０１％アンモニア）：２２３．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、５００ＭＨｚ）：δ：１２．８７（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、８．００（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、３．２５（ｓ、３Ｈ）。
【０３５４】
２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）チアゾール（イミダゾール２）の合成
【化１３４】
2013515734.tif 000138
２−ブロモチアゾール（１３．０ｇ、１．０当量）、１−メチル−イミダゾール（２．０当量）、ＣｕＩ（０．０５当量）およびＫ４［Ｆｅ（ＣＮ）６］（０．１当量）を無水ＮＭＰ８０ｍＬ中で合わせ、密閉管中、１４０℃で１６時間加熱した。この混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、溶媒を有機画分から除去して、チアゾール−２−カルボニトリル（化合物２−Ｉｍ−２）を得た。
【０３５５】
ヘキサン中２．５ＭのｎＢｕＬｉ溶液（２．０当量）をアルゴン下で、２，２−ジメトキシエタンアミン（２．０当量）のＴＨＦ中の溶液に−７８℃で加えた。３０分間撹拌した後に、チアゾール−２−カルボニトリル（２−Ｉｍ−２、３．０ｇ、１．０当量）を加え、生じた溶液を０℃で２時間撹拌し、次いで、水中５％のＭｅＯＨ２０ｍＬでクエンチした。揮発性物質を除去し、６ＮのＨＣｌを加えて、ｐＨ＝１に調節した。酸性溶液を一晩還流させ、室温に冷却し、次いで、氷およびＮａ２ＣＯ３水溶液の混合物に注いだ。これをＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を濃縮して、イマダゾール（Ｉｍａｄａｚｏｌｅ）２を得た。ＬＣＭＳ（０．０１％  アンモニア）：１５２．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、５００ＭＨｚ）：δ：１３．１９（ｂｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）。
【０３５６】
２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ピリミジン（イミダゾール３）の合成
【化１３５】
2013515734.tif 000139
ＮａＯＣＨ３（２７０ｍｇ）のＭｅＯＨ５０ｍＬ中の溶液に、ピリミジン−２−カルボニトリル（１−Ｉｍ−３、５０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、２，２−ジメトキシエタンアミン（５０ｍｍｏｌ）を、続いて、ＡｃＯＨ２ｍＬを加えた。この混合物を１時間撹拌し、次いで、６ＮのＨＣｌを加えて、ｐＨ＝１に調節した。生じた酸性溶液を１８時間還流加熱した。室温に冷却した後に、反応物を氷およびＮａ２ＣＯ３水溶液の混合物に注ぎ、次いで、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を濃縮して、２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ピリミジン（イミダゾール３）を得た。ＬＣＭＳ（０．０１％アンモニア）：１４７．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、５００ＭＨｚ）：δ：１３．０４（ｂｓ、１Ｈ）、８．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、７．４４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、７．２４（ｓ、２Ｈ）。
【０３５７】
２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール（イミダゾール４）、２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール（イミダゾール５）、２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール（イミダゾール６、および）、２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ピラジン（イミダゾール７）
【化１３６】
2013515734.tif 000140
イミダゾール４、５、６および７を、イミダゾール３を合成するために使用された方法と同様に調製したが、第１ステップにおいて、それぞれ４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル、４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル、３−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリルおよびピラジン−２−カルボニトリルをピリミジン−２−カルボニトリルの代わりに用いた。イミダゾール４；ＬＣＭＳ（０．０５％ＴＦＡ）：２１３．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、５００ＭＨｚ）：δ：１２．８２（ｂｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｓ、１Ｈ）。イミダゾール５；ＬＣＭＳ（０．０１％アンモニア）：２２９．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、５００ＭＨｚ）：δ：１２．６８（ｂｓ、１Ｈ）、８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１９（ｂｓ、２Ｈ）。イミダゾール６；ＬＣＭＳ（０．０１％アンモニア）：２２９．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、５００ＭＨｚ）：δ：１２．７３（ｂｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．３３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．０７（ｓ、１Ｈ）。イミダゾール７；ＬＣＭＳ（０．０１％アンモニア）：１４７．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、５００ＭＨｚ）：δ：１３．１９（ｂｓ、１Ｈ）、９．３４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．７０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ１＝Ｈｚ、Ｊ２＝１．５Ｈｚ）、８．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３Ｈｚ）、７．３４（ｂｓ、２Ｈ）。
【０３５８】
３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ピリダジン（イミダゾール８）の合成
【化１３７】
2013515734.tif 000141
ピリダジン（１−Ｉｍ−８、１当量）、ＴＭＳＣＮ（１．８当量）およびＡｌＣｌ３（０．０１当量）の無水ＤＣＭ中の混合物をＡｒ下、０℃で１時間撹拌し、次いで、ＴｏｓＣｌ（１．７２当量）を加えた。生じた混合物をＡｒ下、室温で４８時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、次いで、残渣をＥｔＯＨで処理し、反応物を濾過して、固体を得た。固体を無水ＴＨＦに加え、次いで、ＤＢＵ（１．２当量）を混合物に加えた。混合物をＡｒ下、室温で２時間撹拌し、次いで、ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、残渣をシリカカラムクロマトグラフィーによって精製して、ピリダジン−３−カルボニトリル（化合物２−Ｉｍ−８）を得た。
【０３５９】
ピリダジン−３−カルボニトリル（化合物２−Ｉｍ−８、１当量）をＭｅＯＨ中のＮａＯＭｅ（０．５当量）に加え、室温で３時間撹拌し、次いで、２，２−ジメトキシエタンアミン（１当量）およびＡｃＯＨ（２当量）を混合物に加え、Ａｒ下、５０℃で２時間撹拌した。この時間の後に、６ＮのＨＣｌを混合物に加えて、ｐＨ＝１に調節し；混合物を１８時間還流加熱し、次いで、室温に冷却した。溶媒を除去し、残渣をＮａ２ＣＯ３水溶液で処理して、混合物をｐＨ＝１０で得た。生じた固体を濾過によって集め、ＰＥで洗浄して、イミダゾール８を得た。ＬＣＭＳ（０．０１％アンモニア）：１４７．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、５００ＭＨｚ）：δ：１３．３７（ｂｓ、１Ｈ）、９．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、８．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ１＝（８．５Ｈｚ、Ｊ２＝５．０Ｈｚ）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、７．１９（ｓ、１Ｈ）。
【０３６０】
１−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）イソキノリン（イミダゾール９）の合成
【化１３８】
2013515734.tif 000142
イソキノリン（１−Ｉｍ−９、５ｇ、１．０当量）のＣＨＣｌ３５０ｍＬ中の撹拌溶液に、ｍＣＰＢＡ（２．０当量）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。反応物を５％Ｎａ２ＳＯ３水溶液およびＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、次いで、濃縮し、残渣をシリカカラムクロマトグラフィーによって精製して、イソキノリン２−オキシド（２−Ｉｍ−９）を得た。
【０３６１】
イソキノリン２−オキシド（２−Ｉｍ−９、５．８ｇ）のアセトニトリル１４０ｍＬ中の撹拌溶液に、ジエチルホスホロ−シアニデート（１．５当量）をアルゴン下で加え、続いて、ＴＥＡ（３．０当量）を徐々に加えた。混合物を１８時間還流させ、次いで、ＤＣＭで抽出した。有機層を濃縮し、シリカカラムクロマトグラフィーによって精製して、イソキノリン−１−カルボニトリル（３−Ｉｍ−９）を得た。
【０３６２】
ｎＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、２．０当量）をアルゴン下で、２，２−ジメトキシエタンアミン（２．０当量）のＴＨＦ溶液に−７８℃で加えた。３０分間撹拌した後に、イソキノリン−１−カルボニトリル（３−Ｉｍ−９、３．０ｇ、１．０当量）を加えた。生じた溶液を０℃で２時間撹拌した。反応物を水中５％のＭｅＯＨ２０ｍＬでクエンチし、揮発性物質を除去し、次いで、６ＮのＨＣｌを加えて、ｐＨ＝１に調節した。酸性化された溶液を１８時間還流させ、次いで、室温に冷却し、氷およびＮａ２ＣＯ３溶液に注いだ。これをＥｔＯＡｃで抽出し、濃縮して、イミダゾール９を得た。ＬＣＭＳ（０．０１％アンモニア）：１９６．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、５００ＭＨｚ）：δ：１２．９３（ｂｓ、１Ｈ）、９．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、８．５１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、７．７６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．７０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）。
【０３６３】
３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）キノリン（イミダゾール１０）の合成
【化１３９】
2013515734.tif 000143
３−ブロモキノリン（１−Ｉｍ−１０、１．５ｇ）およびＣｕＣＮ（３当量）のピリジン１０ｍＬ中の懸濁液を２５ｍＬマイクロ波管中、２５０℃で３０分間、マイクロ波で加熱した。これを１０回繰り返し、反応物を合わせ、ＥｔＯＡｃ２００ｍＬで希釈した。固体を濾過によって除去し、ＥｔＯＡｃ溶液を濃縮した。残渣を３０％ＮＨ３水溶液８０ｍＬおよび水８００ｍＬから調製された溶液に入れた。これをＥｔＯＡｃ（４×８００ｍＬ）で抽出し、次いで、合わせた抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝３：１）によって精製して、キノリン−３−カルボニトリル（２−Ｉｍ−１０）を得た。
【０３６４】
キノリン−３−カルボニトリル（２−Ｉｍ−１０、１０ｇ）をＭｅＯＨ６５ｍＬに懸濁させ、次いで、ＮａＯＣＨ３（０．１当量）を加え、反応物を２５℃で１５時間撹拌した。２，２−ジメトキシエタンアミン（１当量）を、続いて、酢酸（２当量）を加え、混合物を５０℃で１時間加熱した。反応物を室温に冷却し、６ＮのＨＣｌ３０ｍＬを加えて、ｐＨ＝１にし、この混合物を５時間還流加熱した。反応物を水２００ｍＬで希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。固体炭酸ナトリウムを用いて、水性相を塩基性（ｐＨ＝１０）にし、所望の化合物を沈澱させ、濾過によって単離し、水で洗浄して、イミダゾール１０を得た。ＬＣＭＳ（０．０１％アンモニア）：１９６．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、５００ＭＨｚ）：δ：１２．９２（ｂｓ、１Ｈ）、９．５１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、８．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、８．０３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．７７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２８（ｂｓ、２Ｈ）。
【０３６５】
２−（４−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール（イミダゾール１１）の合成
【化１４０】
2013515734.tif 000144
化合物１−Ｉｍ−１１（１４．８ｇ、１．０当量）のＥｔＯＨ１４８ｍＬ中の溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン（１．０当量）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、濃縮して、化合物２−Ｉｍ−１１を得た。
【０３６６】
化合物２−Ｉｍ−１１（１３．０４ｇ、１．０当量）をＡｃ２Ｏ４０ｍＬに溶かし、３時間還流させ、次いで、室温に冷却し、Ｐ２Ｏ５（８００ｍｇ）を加え；生じた混合物をさらに３０分間還流させた。これを９：１のＰＥ：ＥｔＯＡｃの混合物で抽出し、シリカカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３−Ｉｍ−１１を得た。
【０３６７】
ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、２．０当量）をアルゴン下で、ジメトキシエタンアミン（２．０当量）のＴＨＦ溶液に−７８℃で加えた。これを−７８℃で３０分間撹拌し、次いで、化合物３−Ｉｍ−１１（３．０ｇ、１．０当量）を加えた。生じた溶液を０℃で２時間撹拌し、次いで、５％ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏでクエンチした。溶媒を除去し、次いで、ｐＨ＝１まで、ＨＣｌ（６Ｎ）を加えた；この混合物を１８時間還流させ、次いで、反応物を室温に冷却し、氷およびＮａ２ＣＯ３水溶液の混合物に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出し、シリカカラムクロマトグラフィーによって精製して、イミダゾール１１を得た。ＬＣＭＳ（０．０５％ＴＦＡ）：１８７．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、５００ＭＨｚ）：δ：１２．４１（ｂｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．１０（ｂｓ、２Ｈ）、２．９１（ｍ、１Ｈ）、１．１９（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝１８．５Ｈｚ）。
【０３６８】
２−（３−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール（イミダゾール１２）
【化１４１】
2013515734.tif 000145
イミダゾール１２を、イミダゾール１１のために使用された方法と同様に調製したが、３−イソプロピルベンズアルデヒドを４−イソプロピルベンズアルデヒドの代わりに用いた。ＬＣＭＳ（０．０５％ＴＦＡ）：１８７．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００μＭＨｚ）：δ：１３．２１（ｂｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．１６（ｓ、２Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、２．７２（ｍ、１Ｈ）、１．０５（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
【０３６９】
ボロン酸の調製
５−（チアゾール−２−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルボロン酸（ボロン酸１）
【化１４２】
2013515734.tif 000146
１−（チアゾール−２−イル）エタノン（１−ＢＡ−１、５ｇ、３９．７ｍｍｏｌｅ）をＤＭＦ・ＤＭＡ（９．５ｇ、２当量）に溶かした。ケトン出発物質が全て消費されるまで、生じた混合物を１００℃に加温した。この物質を減圧下で濃縮して、粗製の中間体６．５ｇを得た。この物質をＤＣＭ２５ｍＬに溶かし、ＨＯＡｃ５ｍＬを、続いて、ヒドラジン（５ｇ、４当量）を０℃で加えた。出発物質が全て消費されるまで、生じた混合物を還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液３０ｍＬで中和した。層を分離し、水性層をＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製物質をＭＰＬＣ（０〜２０％のＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離）によって精製して、２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）チアゾール（化合物２−ＢＡ−１、約６ｇ）を得た。ＬＣ／ＭＳ：１５２．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７０】
２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）チアゾール（化合物１−ＢＡ−１、６．５ｇ）のＴＦＡ５０ｍＬ中の撹拌混合物に、ＮａＨ（１．８ｇ、４３ｍｍｏｌｅ、６０重量％）を少量ずつ加えた。反応混合物を室温で２０分間撹拌し、その後、ＳＥＭ−Ｃｌ（７．８ｇ、４７．３ｍｍｏｌｅ）を滴加した。出発物質が全て消費されるまで、反応混合物を室温で撹拌した。粗製の反応混合物を水５０ｍＬ、ブライン５０ｍＬで徐々にクエンチし、ＥｔＯＡｃ５０ｍＬで希釈した。層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を濃縮し、ＭＰＬＣ［０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ｈｅｘ］によって精製して、２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）チアゾール（化合物３−ＢＡ−１、１１．３ｇ）を得た。ＬＣＭＳ：２８２．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７１】
２−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）チアゾール（化合物２−ＢＡ−１）のアセトニトリル５０ｍＬ中の撹拌混合物に室温、窒素下で、ＴＦＡ（１ｍＬ）およびＮＩＳ（１０．８ｇ）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌し、追加量のＮＩＳ（０．５当量から１．０当量）を必要なだけ加えた。粗製の反応混合物を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液約３０ｍＬおよび飽和ＮａＨＣＯ３水溶液約３０ｍＬで徐々にクエンチした。反応混合物をＥｔＯＡｃ５０ｍＬで希釈し、層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機層をＭＰＬＣ（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ｈｅｘで溶離）によって精製して、２−（４−ヨード−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）チアゾール（化合物４−ＢＡ−ｌ）を得た。ＬＣＭＳ：４０８．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７２】
２−（４−ヨード−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）チアゾール（化合物４−ＢＡ−１、１１．３ｇ）のＴＨＦ（０．３５Ｍ）中の撹拌混合物に０℃で、ｉＰｒＭｇＣｌ（１６ｍＬ、１．２当量）のＴＨＦ溶液を滴加した。反応混合物を３０分間撹拌し、その後、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（９．１ｍＬ、１．６当量）を１０分かけて加えた。冷浴を外し、生じた混合物を室温で１時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ５０ｍＬで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液２５ｍＬでクエンチした。層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機部分をＭＰＬＣ（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘで溶離）によって精製して、ボロン酸１を得た。ＬＣＭＳ：３２６．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７３】
５−（ピリジン−２−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルボロン酸（ボロン酸３）および５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール（ボロン酸４）
【化１４３】
2013515734.tif 000147
を同様に調製するが、第１ステップにおいて、それぞれ１−（ピリジン−２−イル）エタノンおよび１−（２，４−ジフルオロフェニル）エタノンを１−（チアゾール−２−イル）エタノンの代わりに用いる。ボロン酸４を単離し、ジオキサボロランエステルとして使用する。
【０３７４】
３−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（ボロン酸２）の調製
【化１４４】
2013515734.tif 000148
４−ブロモピリジンヒドロクロリド（１−ＢＡ−２、１ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５．１ｍＬに溶かし、生じた溶液を−７８℃に冷却した。ＬＤＡ（ＴＨＦ中１Ｍの溶液１０．２８ｍＬ）を１０分かけて加えると、反応混合物が茶色になった。３０分間撹拌した後に、ＺｎＣｌ２（ＴＨＦ中０．５Ｍの溶液１０．３ｍＬ）を１０分かけて加え、生じた混合物を１０分間撹拌し、次いで、室温に加温した。ヨードベンゼン（０．２２９ｍＬ、２．０６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（５９３ｍｇ、０．５１４ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を還流下で２時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させた。残渣をシリカカラム（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって精製して、４−ブロモ−３−フェニルピリジン（２−ＢＡ−２、７４１ｍｇ、６２％）を得た；ＬＣＭＳ：２３４．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７５】
４−ブロモ−３−フェニルピリジン（２−ＢＡ−２、０．１１ｍｇ、０．４６９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３４ｍｇ、０．０４６９ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１３８ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）およびビス（ピナコラト）ジボロン（２３８ｍｇ、０．９３９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．５ｍＬに溶かし、窒素流を溶液に５分間気泡導入した。生じた溶液を９０℃で１８時間撹拌し、続いて、酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて、ボロン酸２（７４１ｍｇ、６２％）を得た；ＬＣＭＳ：２８２．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７６】
実施例１
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１４５】
2013515734.tif 000149
表題化合物を、実施例３に記載されている方法と同様に調製したが、第１ステップにおいて、ピロリジンを１Ｈ−イミダゾールの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６（ｓ、１Ｈ）、４．３−４．１（ｍ、２Ｈ）、３．５（ｂｒｏａｄ、４Ｈ）、３．２５（ｓ、３Ｈ）、２．１−１．５（ｍ、１４Ｈ）および０．９ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３３０．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．５２分（分析方法Ｅ）。
【０３７７】
実施例２
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１４６】
2013515734.tif 000150
表題化合物を、実施例３に記載されている方法と同様に調製したが、第１ステップにおいて、ピペリジンを１Ｈ−イミダゾールの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６（ｓ、１Ｈ）、４．３（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．７（ｂｒｏａｄ、４Ｈ）、３．２５（ｓ、３Ｈ）、２．１−１．５（ｍ、１６Ｈ）および０．８５ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３４４．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．５６分（分析方法Ｅ）。
【０３７８】
実施例３
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１４７】
2013515734.tif 000151
中間体Ａ（３４０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に、Ｎａ２ＣＯ３（１０６ｍｇ、１当量）および１Ｈ−イミダゾール（１１３ｍｇ、１．６当量）を加えた。混合物を１００℃、Ｎ２下で３時間撹拌し、次いで水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。溶媒を蒸発によって除去し、残渣をシリカカラムによって精製して、（Ｒ）−メチル２−（（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−ニトロピリミジン−４−イル）（シクロペンチル）アミノ）−ブタノエート（３００ｍｇ、収率８０％）を得た。
【０３７９】
上記ブタノエート（１９２ｍｇ）のＡｃＯＨ（４ｍＬ）溶液に、ラネーＮｉ（８９ｍｇ）を加え、出発物質が消費されるまで、混合物をＨ２下、７５℃で５時間撹拌した。溶媒を除去し、残渣をフラッシュシリカカラムによって精製して、（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（１２０ｍｇ、収率７２％）を得た。
【０３８０】
上記プテリジノン（１２０ｍｇ）のジオキサン（５ｍＬ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１０６ｍｇ、２当量）およびリン酸トリメチル（５３８ｍｇ、１０当量）を加えた。混合物を９０℃、Ｎ２下で５時間撹拌し、次いで、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。溶媒を蒸発によって除去し、残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（１０８ｍｇ、収率８９％）を得た。ＬＣＭＳ（０．０１％アンモニア）：３２７．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ：８．５０（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）、４．３１（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｍ、１Ｈ）、１．８７−２．００（ｍ、６Ｈ）、１．７０−１．７８（ｍ、３Ｈ）、０．８８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）。
【０３８１】
この実施例で示された方法と同様の方法を、反応物を適切に置換して、例えば、中間体Ａを適切な中間体に置き換えて、かつ／または１Ｈイミダゾールを適切な置換されていてもよい環に置き換えて使用して、実施例１、２、４、１８、２２、２４、２９、３０、３３、４２、７６、８０、８３、１０１、１３７、１４４、１４５、１６０〜１６３、１６９、１７０、１７２、１８０、１８２、１８４、１９０〜１９２、２０３、２０６、２１１、２１３、２１８、２２１、２２５、２２６、２３０、２３２〜２３４、２３６、２４１、２４４、２５１〜２５５、２６８、２７７、２８２、３１７、３２６、３６７、３７６、３７７、３８０、３８１、３８６、３８７、４１８および４３１で実証されているとおりの化合物を調製した。
【０３８２】
実施例４
（Ｒ）−２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１４８】
2013515734.tif 000152
表題化合物を、実施例３に記載されている方法と同様に調製したが、第１ステップにおいて、ベンゾイミダゾールを１Ｈ−イミダゾールの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９５（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、４．５（ｍ、１Ｈ）、４．３（ｍ、１Ｈ）、３．４（ｓ、３Ｈ）、２．２３−１．７３（ｍ、１０Ｈ）および０．９ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３７７．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．７９分（分析方法Ｅ）。
【０３８３】
実施例５
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１４９】
2013515734.tif 000153
中間体Ｂ１５０ｍｇのＤＭＥ（５ｍＬ）および水（４：１）中の溶液に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７５ｍｇ）、Ｎａ２ＣＯ３（１６２ｍｇ）およびピリジン−４−イルボロン酸（９０ｍｇ）を加えた。反応混合物をマイクロ波中、１２０℃で４０分間加熱した。混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を除去し、残渣をシリカカラムによって精製して、表題化合物（１０７ｍｇ、収率６４％）を得た。ＬＣＭＳ（０．０５％ＴＦＡ）：３３８．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：δ：８．７２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝３．６Ｈｚ）、８．１７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝３．６Ｈｚ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、４．４６（ｍ、１Ｈ）、４．３２（ｍ、１Ｈ）、３．４０（ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｍ、１Ｈ）、２．０６（ｍ、１Ｈ）、１．９９（ｍ、１Ｈ）、１．９２（ｍ、４Ｈ）、１．７０−１．７６（ｍ、３Ｈ）、０．８８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝６Ｈｚ）。
【０３８４】
この実施例で示された方法と同様の方法を、反応物を適切に置換して、例えば、中間体Ｂを適切な中間体に置き換えて、かつ／またはピリジン−４−イルボロン酸を適切なボロン酸誘導体に置き換えて使用して、実施例６〜１２、２３、２５、３１、３２、３４、５３、５７、６４、６６、７０〜７２、８５、９６、９８、１０９、１１０、１４２、１４６、３４９、３５３、３５７、３６３、３６５、３７０、３７２、３８２、３８３、３９３〜３９６、３９９、４００、４０３、４０４、４１７、４１９〜４２７、４３２、４３４および４３５で実証されているとおりの化合物を調製した。
【０３８５】
実施例６
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１５０】
2013515734.tif 000154
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、ピロール−２−イルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．６６（ｂｒｏａｄ、１Ｈ）  ７．８（ｓ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、６．９（ｓ、１Ｈ）、６．３（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｓ、３Ｈ）、２．１−１．６（ｍ、１０Ｈ）および０．８６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３２６．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．５４分（分析方法Ｅ）。
【０３８６】
実施例７
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１５１】
2013515734.tif 000155
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、ピラゾール−４−イルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２６（ｂｒｏａｄ、２Ｈ）  ７．８６（ｓ、１Ｈ）、４．３７（ｍ、１Ｈ）、４．２７（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）、２．１−１．６（ｍ、１０Ｈ）および０．８７ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３２７．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）；保持時間：１．４２分（分析方法Ｅ）。
【０３８７】
実施例８
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（ピリジン−２−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１５２】
2013515734.tif 000156
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、ピリジン−２−イルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）  ８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、１Ｈ）、４．５２（ｍ、１Ｈ）、４．３０（ｍ、１Ｈ）、３．４０（ｓ、３Ｈ）、２．２−１．８（ｍ、１０Ｈ）および０．８８ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３３８．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．５０分（分析方法Ｅ）。
【０３８８】
実施例９
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１５３】
2013515734.tif 000157
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、インドール−２−イルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：８．０（ｓ、１Ｈ）  ７．６（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、１Ｈ）、４．７５（ｍ、１Ｈ）、４．３２（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、２．２−１．７５（ｍ、１０Ｈ）および０．８９ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３７６．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．７１分（分析方法Ｅ）。
【０３８９】
実施例１０
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−２−（１Ｈ−インドール−７−イル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１５４】
2013515734.tif 000158
化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、インドール−７−イルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．１（ｂｒｏａｄ、１Ｈ）  ８．３（ｄ、１Ｈ）、８．０（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、６．６（ｓ、１Ｈ）、４．５４（ｍ、１Ｈ）、４．３２（ｍ、１Ｈ）、３．４（ｓ、３Ｈ）、２．２−１．７（ｍ、１０Ｈ）および０．８８ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３７６．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．８４分（分析方法Ｅ）。
【０３９０】
実施例１１
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（キノリン−８−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１５５】
2013515734.tif 000159
化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、キノリン−８−イルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．４２（ｂｒｏａｄ、１Ｈ）、９．０５（ｂｒｏａｄ、１Ｈ）、８．９８（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｍ、１Ｈ）、４．４８（ｍ、１Ｈ）、３．５（ｓ、３Ｈ）、２．３−１．２（ｍ、１０Ｈ）および０．９２ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３８８．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．６２分（分析方法Ｅ）。
【０３９１】
実施例１２
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−フェニル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１５６】
2013515734.tif 000160
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、フェニルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：８．１４（ｄ、２Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、２Ｈ）、４．６３（ｍ、１Ｈ）、４．４８（ｍ、１Ｈ）、３．４２（ｓ、３Ｈ）、２．３−１．７（ｍ、１０Ｈ）および０．９２ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３３７．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．６３分（分析方法Ｅ）。
【０３９２】
実施例１３
（Ｒ）−４−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）ピリジン１−オキシドの合成
【化１５７】
2013515734.tif 000161
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例５、３００ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ２５ｍＬ中の溶液に０℃で、ｍＣＰＢＡ（３０６ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃で３時間撹拌し、次いで、室温でさらに３時間撹拌した。飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ４を加え、室温で３０分間撹拌した。混合物をＤＣＭで抽出し、飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製して、表題化合物を黄色のオイル（２０ｍｇ、６．４％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４７（ｄ、２Ｈ）、８．３８（ｄ、２Ｈ）  ８．０６（ｓ、１Ｈ）、４．５１（ｍ、１Ｈ）、４．３８（ｍ、１Ｈ）、３．４２（ｓ、３Ｈ）、２．２−１．７（ｍ、１０Ｈ）および０．８９ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３５４．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．７９分（分析方法Ｅ）。
【０３９３】
実施例１４
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−２−（２−ヒドロキシピリジン−４−イル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１５８】
2013515734.tif 000162
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−２−（２−フルオロピリジン−４−イル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例１６、１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）をＨＣＯＯＨ３ｍＬに溶かした。この混合物を１８時間加熱還流し、次いで、ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、フラッシュシリカゲル（ＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＯＨ＝６：１）でクロマトグラフィー処理して、表題化合物を白色の固体（８０ｍｇ、収率８０％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）  ７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、４．４２−４．３８（ｍ、２Ｈ）、３．４１（ｓ、３Ｈ）、２．０−１．７（ｍ、１０Ｈ）および０．８６ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３５４．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．３６分（分析方法Ｅ）。
【０３９４】
実施例１５
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−２−（２−メトキシピリジン−４−イル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１５９】
2013515734.tif 000163
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−２−（２−フルオロピリジン−４−イル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例１６、２００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＯＨ３ｍＬ中の溶液に、ＮａＯＨ水溶液（２Ｎで１．４ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を一晩加熱還流し、減圧下で濃縮し、次いで、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、クロマトグラフィー処理して（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）、表題化合物を黄色の固体（１２０ｍｇ、収率６０％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）  ７．７６（ｍ、１Ｈ），７．６４（ｓ、１Ｈ）、４．４７（ｍ、１Ｈ）、４．３１（ｍ、１Ｈ）、４．０（ｓ、３Ｈ）、３．３９（ｓ、３Ｈ）、２．２−１．６（ｍ、１０Ｈ）および０．８８ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３６８．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）；保持時間：１．７７分（分析方法Ｅ）。
【０３９５】
実施例１６
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−２−（２−フルオロピリジン−４−イル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１６０】
2013515734.tif 000164
中間体Ｂ（３００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＤＭＥ６ｍＬおよび水２ｍＬ中の溶液に、２−（フルオロ）ピリジン−４−イルボロン酸（７１９ｍｇ、５．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１６０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）および２ＭのＮａ２ＣＯ３（３２４ｍｇ、３．０６ｍＬ）を加えた。混合物を１４０℃で約４０分間マイクロ波加熱した。混合物を減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗製物質をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝７５％）によって精製して、表題化合物を白色の固体（２００ｍｇ、収率６５％）として得た。
【０３９６】
実施例１７
実施例１７は存在せず。
【０３９７】
実施例１８
（Ｒ）−エチル１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの合成
【化１６１】
2013515734.tif 000165
表題化合物を、実施例３に記載されている方法と同様に調製したが、第１ステップにおいて、エチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートを１Ｈ−イミダゾールの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８９（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、４．５０−４．５５（ｍ、１Ｈ）、４．３２−４．３９（ｍ、３Ｈ）、３．４１（ｓ、３Ｈ）、１．７０−２．２０（ｍ、１０Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）および０．９１ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３９９．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）；保持時間：６．２３６分（分析方法Ａ）。
【０３９８】
実施例１９
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１６２】
2013515734.tif 000166
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−２−（２−ヒドロキシピリジン−４−イル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例１４、２００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン５ｍＬ中の溶液に、ＤＢＵ（２６ｍｇ、３ｍｍｏｌ）およびＰＯ（ＯＭｅ）３（４２ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１８時間加熱還流し、次いで、減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、残渣をクロマトグラフィー処理して（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）、表題化合物を黄色の固体（１００ｍｇ、収率５０％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）  ７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、１Ｈ）、４．５４（ｍ、１Ｈ）、４．２９（ｍ、１Ｈ）、３．６（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、２．２−１．６（ｍ、１０Ｈ）および０．８７ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３６８．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．５３分（分析方法Ｅ）。
【０３９９】
実施例２０
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（２−（メチルアミノ）ピリジン−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１６３】
2013515734.tif 000167
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−２−（２−フルオロピリジン−４−イル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例１６、２００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）のメチルアミン（ＣＨ３ＯＨ中２Ｍで５ｍＬ）溶液に、Ｅｔ３Ｎ１ｍＬを加えた。混合物を１１０℃で密閉管中１８時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮し、水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、クロマトグラフィー処理して（ＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＯＨ＝１０：１）、表題化合物を白色の固体（１５０ｍｇ、収率７０％）として得た。。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．７６（ｂｒｏａｄ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）  ７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、４．４０（ｍ、２Ｈ）、３．４３（ｓ、３Ｈ），３．１（ｓ、３Ｈ）、２．２−１．７（ｍ、１０Ｈ）および０．８９ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３６７．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．４４分（分析方法Ｅ）。
【０４００】
実施例２１
（Ｒ）−８−シクロペンチル−２−（２−（ジメチルアミノ）ピリジン−４−イル）−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１６４】
2013515734.tif 000168
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−２−（２−フルオロピリジン−４−イル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例１６、２００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ５ｍＬ中の溶液に、（ＣＨ３）２ＮＨ・ＨＣｌ（２００ｍｇ、５．６ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（１３０ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を密閉管中、１４０℃に１８時間加熱し、水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、クロマトグラフィー処理して（ＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＯＨ＝１５：１）、表題化合物を白色の固体（１３０ｍｇ、収率６０％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２７（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）  ７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、４．３５−４．２９（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｓ、３Ｈ）、３．１８（ｓ、６Ｈ）、２．１−１．７（ｍ、１０Ｈ）および０．８７ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３８１．３ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．４４分（分析方法Ｅ）。
【０４０１】
実施例２２
（Ｒ）−７−エチル−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−８−イソプロピル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１６５】
2013515734.tif 000169
表題化合物を、実施例３に記載されている方法と同様に調製したが、第１ステップにおいて中間体Ｃ−１を中間体Ａの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、４．５１（ｍ、１Ｈ）、４．３６（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｓ、３Ｈ）、１．９９（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．４５（ｄｄ、６Ｈ）および０．８７ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３０１．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．３１分（分析方法Ｅ）。
【０４０２】
実施例２３
（Ｒ）−７−エチル−８−イソプロピル−５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１６６】
2013515734.tif 000170
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、中間体Ｃを中間体Ｂの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２（ｄ、２Ｈ）、８．１９（ｄ、２Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、４．６８（ｍ、１Ｈ）、４．３８（ｍ、１Ｈ）、３．４（ｓ、３Ｈ）、１．９７（ｍ、１Ｈ）、１．７７（ｍ、１Ｈ）、１．４８（ｄｄ、６Ｈ）および０．８７ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３１２．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．３６分（分析方法Ｅ）。
【０４０３】
実施例２４
（Ｒ）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メチル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，１−ｈ］プテリジン−６（６ａＨ）−オンの合成
【化１６７】
2013515734.tif 000171
表題化合物を、実施例３に記載されている方法と同様に調製したが、第１ステップにおいて中間体Ｄ−１を中間体Ａの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．４（ｓ、１Ｈ）、４．９（ｍ、１Ｈ）、４．２（ｍ、１Ｈ）、３．３（ｓ、３Ｈ）、２．７（ｍ、１Ｈ）、２．３（Ｍ、１Ｈ）、１．８（ｍ、１Ｈ）、１．５（ｍ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：２８５．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０４】
実施例２５
（Ｒ）−５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−７，８，９，１０−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，１−ｈ］プテリジン−６（６ａＨ）−オンの合成
【化１６８】
2013515734.tif 000172
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、中間体Ｄを中間体Ｂの代わりに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８（ｄ、Ｊ＝３．７Ｈｚ、２Ｈ）、８．６（ｄ、Ｊ＝３．９Ｈｚ、２Ｈ）、８．０（ｓ、１Ｈ）、５．０（ｄ、Ｊ＝９．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．４（ｓ、３Ｈ）、２．８（ｔ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．４（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．０（ｍ、１Ｈ）、１．８（ｍ、１Ｈ）、１．６（ｍ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：２９６．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０５】
実施例２６
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１６９】
2013515734.tif 000173
中間体Ｂ（５０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール（３．４ｍｍｏｌ、２０当量、４９０ｍｇ）、ＣｕＩ（０．０５当量、０．００９ｍｍｏｌ、１．７ｍｇ）、ｔｒａｎｓ−１，２−ビス（メチルアミノ）シクロヘキサン（１４．２ｍｇ、０．００３ｍＬ）およびＫ２ＣＯ３（１．７ｍｍｏｌ、２３３ｍｇ）のＤＭＥ２ｍＬ中の混合物をマイクロ波中、２００℃で２時間加熱した。反応物をＤＭＥで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅで濾過し、蒸発させた。残渣を逆相ＨＰＬＣによって、２０ｍＬ／分の流速で３０分かける３０〜５０％のＣＨ３ＣＮ（０．１％ＴＦＡ）の勾配を使用し、ＰＣＲＰ−５カラム（２．５×３０ｃｍ）から溶離して精製した。凍結乾燥の後に、表題化合物２２．８ｍｇを純度＞９９％で得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９−７．３（ｍ、８Ｈ）、４．２（ｍ、１Ｈ）、３．５５（ｍ、１Ｈ）、３．３（ｓ、３Ｈ）、２．０−１．１（ｍ、１０Ｈ）および０．８５ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：４０３．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．７７分（分析方法Ａ）。
【０４０６】
この実施例で示された方法と同様の方法を、反応物を適切に置換して、例えば、中間体Ｂを適切な中間体に置き換え、かつ／または２−フェニル−１Ｈ−イミダゾールを適切な置換されていてもよい環に置き換えて使用して、実施例２７、４７〜５２、１７１、１８３、１８６、２０５、２２０、２２７および２２８で実証されているとおりの化合物を調製した。
【０４０７】
実施例２７
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１７０】
2013515734.tif 000174
表題化合物を、実施例２６に記載されている方法と同様に調製したが、２−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−フェニル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９（ｄ、１Ｈ）  ７．８（ｓ、１Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）  ４．５−４．３（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）、３．１（ｓ、３Ｈ）  ２．２−１．６（ｍ、１０Ｈ）および０．９ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３４１．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：６．１６分（分析方法Ａ）。
【０４０８】
実施例２８
（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウムの合成
【化１７１】
2013515734.tif 000175
表題化合物を実施例２７の手順の間に副生成物として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０（ｓ、１Ｈ）  ７．９（ｓ、１Ｈ）、７．７（ｓ、１Ｈ）  ４．５−４．３（ｍ、２Ｈ）、４．０（ｓ、３Ｈ）、３．４（ｓ、３Ｈ）、３．１（ｓ、３Ｈ）  ２．２−１．６（ｍ、１０Ｈ）および０．９ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３５５．３ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：２．５１分（分析方法Ａ）。
【０４０９】
実施例２９
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１７２】
2013515734.tif 000176
表題化合物を実施例３に記載されている方法と同様に調製したが、第１ステップにおいて１Ｈ−ピラゾールを１Ｈ−イミダゾールの代わりに用い、ここで、化合物は、第２ステップの後に単離する。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、６．４５（ｓ、１Ｈ）、４．３２−４．３９（ｍ、１Ｈ）、４．１８−４．２２（ｍ、１Ｈ）、１．６１−１．９５（ｍ、１０Ｈ）および０．８８ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３１３．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：２．９５５分（分析方法Ａ）。
【０４１０】
実施例３０
（Ｒ）−エチル１−（８−シクロペンチル−７−エチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの合成
【化１７３】
2013515734.tif 000177
表題化合物を、実施例３に記載されている方法と同様に調製したが、第１ステップにおいてエチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートを１Ｈ−イミダゾールの代わりに用い、ここで、化合物は、第２ステップの後に単離する。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８８（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、４．４７−４．５２（ｍ、１Ｈ）、４．３２−４．３９（ｍ、３Ｈ）、１．７５−２．２０（ｍ、１０Ｈ）、１．３８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）および０．９６ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３８５．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：５．２９０分（分析方法Ａ）。
【０４１１】
実施例３１
（Ｒ）−７−エチル−８−イソプロピル−５−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１７４】
2013515734.tif 000178
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、中間体Ｃを中間体Ｂの代わりに、かつピラゾール−４−イルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２３（ｂｒｏａｄ、２Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、４．６３（ｍ、１Ｈ）、４．３３（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．７５（ｍ、１Ｈ）、１．４４（ｄｄ、６Ｈ）および０．８７ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３０１．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．３０分（分析方法Ｅ）。
【０４１２】
実施例３２
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１７５】
2013515734.tif 000179
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、７−アザインドール−５−イルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ  ｄ６）δ：８．９２（ｓ、１Ｈ）、８．７（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）  ７．６３（ｓ、１Ｈ）、６．６７（ｓ、１Ｈ）、４．４５（ｄ、１Ｈ）、４．３４（ｍ、１Ｈ）  ３．３１（ｓ、３Ｈ）、２．１８−１．６（ｍ、１０Ｈ）および０．７８ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３７７．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．５０分（分析方法Ｅ）。
【０４１３】
実施例３３
（Ｒ）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メチル−６ａ，７，８，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１７６】
2013515734.tif 000180
表題化合物を、実施例３に記載されている方法と同様に調製したが、第１ステップにおいて中間体Ｅ−１を中間体Ａの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．５（ｓ、１Ｈ）、８．３（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｓ、１Ｈ）、４．４（ｍ、１Ｈ）、３．９（ｍ、１Ｈ）、３．７（ｍ、１Ｈ）、３．４（ｓ、３Ｈ）、２．５（ｍ、１Ｈ）、２．２（ｍ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：２７１．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１４】
実施例３４
（Ｒ）−５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−６ａ，７，８，９−テトラヒドロピロロ［２，１−ｈ］プテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１７７】
2013515734.tif 000181
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、中間体Ｅを中間体Ｂの代わりに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．７（ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、２Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、４．３（ｍ、１Ｈ）、３．９（ｍ、１Ｈ）、３．８（ｍ、１Ｈ）、３．４（ｓ、３Ｈ）、２．４（ｍ、１Ｈ）、２．１（ｍ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：２８２．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１５】
実施例３５
（Ｒ）−２−（１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトニトリルの合成
【化１７８】
2013515734.tif 000182
中間体Ｂ（１５０ｍｇ、０．５０９ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトニトリル（１．０１ｍｍｏｌ、２当量、１０８ｍｇ）、ＣｕＩ（０．１当量、０．０５０９ｍｍｏｌ、１０ｍｇ）、ｔｒａｎｓ−１，２ビス（メチルアミノ）シクロヘキサン（１４ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）およびＣＳ２ＣＯ３（１．０１ｍｍｏｌ、３３１ｍｇ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中の混合物を窒素でパージし、続いて、密閉バイアル中、１１０℃で１８時間加熱した。反応物を酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅで濾過し、蒸発させた。残渣を逆相分取ＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥させて、表題化合物（１８５ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、４．３１−４．３７（ｍ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、２Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、１．７０−２．１３（ｍ、１０Ｈ）および０．９３ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３６６．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．４４４分（分析方法Ａ）。
【０４１６】
この実施例で示された方法と同様の方法を、反応物を適切に置換して、例えば、中間体Ｂを適切な中間体に置き換えて、かつ／または２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトニトリルを適切な置換されていてもよい環に置き換えて使用して、実施例３６、３８、４３、５５、５６、５９、６７および１１１で実証されているとおりの化合物を調製した。
【０４１７】
実施例３６
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１７９】
2013515734.tif 000183
表題化合物を、実施例３５に記載されている方法と同様に調製したが、４−フェニル−１Ｈ−イミダゾールを２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトニトリルの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３４（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．７９−７．８３（ｍ、３Ｈ）、７．４２−７．５３（ｍ、３Ｈ）、４．４０−４．４８（ｍ、１Ｈ）、４．３４−４．３６（ｍ、１Ｈ）、３．４１（ｓ、３Ｈ）、１．７９−２．２０（ｍ、１０Ｈ）および０．９５ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：４０３．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：５．０４９分（分析方法Ａ）。
【０４１８】
実施例３７
（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸の合成
【化１８０】
2013515734.tif 000184
（Ｒ）−メチル１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキシレート（実施例３８、０．５１ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を酢酸２ｍＬおよび濃ＨＣｌ水溶液０．５ｍＬに溶かし、生じた溶液を１００℃に４時間加熱することによって、表題化合物を調製した。溶液を真空下で濃縮し、トルエンから３回同時蒸発させ、粗製物質を分取ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、４．４４−４．４５（ｍ、１Ｈ）、４．３２−４．３６（ｍ、１Ｈ）、３．３９（ｓ、３Ｈ）、１．７１−２．１７（ｍ、１０Ｈ）および０．９２ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３７１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．００８分（分析方法Ａ）。
【０４１９】
実施例３８
（Ｒ）−メチル１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキシレートの合成
【化１８１】
2013515734.tif 000185
表題化合物を、実施例３５に記載されている方法と同様に調製したが、メチル１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキシレートを２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトニトリルの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、４．３１−４．４７（ｍ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、１．７３−２．１４（ｍ、１０Ｈ）および０．９７ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３８５．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：４．６６２分（分析方法Ａ）。
【０４２０】
実施例３９
（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの合成
【化１８２】
2013515734.tif 000186
（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（実施例４４、０．１４ｇ、０．３７８ｍｍｏｌ）をＤＣＭ２ｍＬに溶かし、ＥＤＣＩ（７９ｍｇ、０．４１５ｍｍｏｌ）、塩酸ジメチルアミン（４６ｍｇ、０．５６７ｍｍｏｌ）、ＨＯＡｔ（５ｍｇ、０．０３７９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１１５ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）を加えた。生じた溶液を室温で４８時間撹拌し、その後、反応混合物をＤＣＭで希釈し、０．１ＮのＨＣｌ水溶液で、次いで、１ＮのＮａＯＨで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製して、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５５−７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．４０−７．５１（ｍ、２Ｈ）、４．２６−４．５１（ｍ、２Ｈ）、３．１１−３．３９（ｍ、９Ｈ）、１．６４−２．１８（ｍ、１０Ｈ）および０．９７ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３９８．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．２６７分（分析方法Ａ）。
【０４２１】
この実施例で示された方法と同様の方法を、反応物を適切に置換して、例えば、実施例４４の化合物を適切なカルボン酸誘導体化合物に置き換えて、かつ／または塩酸ジメチルアミンを適切なアミン化合物に置き換えて使用して、実施例４０、４１、４５、４６、５８、６１、６３、６９および３８４で実証されているとおりの化合物を調製した。
【０４２２】
実施例４０
（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの合成
【化１８３】
2013515734.tif 000187
表題化合物を、実施例３９に記載されている方法と同様に調製したが、塩酸メチルアミンを塩酸ジメチルアミンの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９０（ｓ、１Ｈ）、７．９１−８．１０（ｍ、２Ｈ）、４．５３−４．６０（ｍ、１Ｈ）、４．２９−４．３２（ｓ、１Ｈ）、３．３９（ｓ、３Ｈ）、２．９９（ｓ、３Ｈ）、１．７０−２．２０（ｍ、１０Ｈ）および０．９１ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３８４．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：２．９１１分（分析方法Ａ）。
【０４２３】
実施例４１
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（４−（モルホリン−４−カルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１８４】
2013515734.tif 000188
表題化合物を、実施例３９に記載されている方法と同様に調製したが、モルホリンを塩酸ジメチルアミンの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８０（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、４．５１−４．５９（ｍ、１Ｈ）、４．３９−４．４２（ｓ、１Ｈ）、３．７７（ｂｓ、８Ｈ）、３．４０（ｓ、３Ｈ）、１．７１−２．２２（ｍ、１０Ｈ）および０．８９ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：４４０．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．３０３分（分析方法Ａ）。
【０４２４】
実施例４２
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１８５】
2013515734.tif 000189
表題化合物を、実施例３に記載されている方法と同様に調製したが、第１ステップにおいて１Ｈ−ピラゾールを１Ｈ−イミダゾールの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、６．４５（ｍ、１Ｈ）、４．３１−４．４５９（ｍ、１Ｈ）、４．２７−４．２９（ｍ、１Ｈ）、３．４２（ｓ、３Ｈ）、１．６３−２．１６（ｍ、１０Ｈ）および０．８８ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３２７．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．４３５分（分析方法Ａ）。
【０４２５】
実施例４３
（Ｒ）−２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１８６】
2013515734.tif 000190
表題化合物を、実施例３５に記載されている方法と同様に調製したが、４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾールを２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトニトリルの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３５（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、４．３１−４．４５９（ｍ、１Ｈ）、４．２９−４．３５（ｍ、２Ｈ）、３．３７（ｓ、３Ｈ）、１．６９−２．１４（ｍ、１０Ｈ）および０．８８ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：４０５．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：６．６０３分（分析方法Ａ）。
【０４２６】
実施例４４
（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の合成
【化１８７】
2013515734.tif 000191
表題化合物を、実施例３７に記載されている方法と同様に調製したが、（Ｒ）−エチル１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（実施例１８）を（Ｒ）−メチル１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキシレート（実施例３８）の代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：４．４３−４．４８（ｍ、１Ｈ）、４．２９−４．３２（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）、１．７０−２．２１（ｍ、１０Ｈ）および０．８６ｐｐｍ（ｂｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３７１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．３０５分（分析方法Ａ）。
【０４２７】
実施例４５
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（４−（モルホリン−４−カルボニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１８８】
2013515734.tif 000192
表題化合物を、実施例３９に記載されている方法と同様に調製したが、（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸（実施例３７）を（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（実施例４４）の代わりに用い、かつモルホリンを塩酸ジメチルアミンの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７９（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、４．３６−４．４２（ｍ、１Ｈ）、４．３３−４．３５（ｍ、１Ｈ）、３．７６−３．９９（ｂｓ、８Ｈ）、３．３９（ｓ、３Ｈ）、１．７１−１．９３（ｍ、１０Ｈ）および０．８７ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：４４０．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．８５０分（分析方法Ａ）。
【０４２８】
実施例４６
（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミドの合成
【化１８９】
2013515734.tif 000193
表題化合物を、実施例３９に記載されている方法と同様に調製したが、（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸（実施例３７）を（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（実施例４４）の代わりに用い、かつ塩酸メチルアミンを塩酸ジメチルアミンの代わりに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、４．３０−４．４１（ｍ、２Ｈ）、３．４６（ｓ、３Ｈ）、３．３０（ｓ、３Ｈ）、３．０１（ｓ、３Ｈ）、１．７３−２．１６（ｍ、１０Ｈ）および０．８７ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：３９８．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）；保持時間：３．３６７分（分析方法Ａ）。
【０４２９】
実施例４７
（Ｒ）−８−シクロブチル−７−エチル−５−メチル−２−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１９０】
2013515734.tif 000194
表題化合物を、実施例２６に記載されている方法と同様に調製したが、中間体Ｆを中間体Ｂの代わりに用いた。ＬＣＭＳ：３８９．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋、保持時間：６．５８７分（分析方法Ｃ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ：７．７８−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．６２−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．５７−７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．４９−７．４３（ｍ、２Ｈ）、４．２７−４．２４（ｍ、ｌＨ）、３．６９−３．５７（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｓ、３Ｈ）、１．９８−１．４０（ｍ、８Ｈ）、０．７８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）。
【０４３０】
実施例４８
（Ｒ）−８−シクロブチル−２−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１９１】
2013515734.tif 000195
表題化合物を、実施例２６に記載されている方法と同様に調製したが、中間体Ｆを中間体Ｂの代わりに用い、かつ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾールを２−フェニル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに用いた。ＬＣＭＳ：４２５．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３１】
実施例４９
（Ｒ）−８−シクロブチル−７−エチル−２−（２−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１９２】
2013515734.tif 000196
表題化合物を、実施例２６に記載されている方法と同様に調製したが、中間体Ｆを中間体Ｂの代わりに用い、かつ２−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾールを２−フェニル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに用いた。ＬＣ−ＭＳ：４０７．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋、保持時間：６．８４２分（分析方法Ｃ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ：７．９５−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．７６−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．１１−７．０５（ｍ、１Ｈ）、４．３０−４．２６（ｍ、１Ｈ）、３．６２−３．５２（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｓ、３Ｈ）、２．０１−１．４５（ｍ、８Ｈ）、０．８０５（ｔ、Ｊ＝７．４４Ｈｚ、３Ｈ）。
【０４３２】
実施例５０
（Ｒ）−８−シクロブチル−７−エチル−２−（２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１９３】
2013515734.tif 000197
表題化合物を、実施例２６に記載されている方法と同様に調製したが、中間体Ｆを中間体Ｂの代わりに用い、かつ２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾールを２−フェニル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに用いた。ＬＣ−ＭＳ：４０７．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３３】
実施例５１
（Ｒ）−８−シクロブチル−２−（２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１９４】
2013515734.tif 000198
表題化合物を実施例２６に記載されている方法と同様に調製するが、中間体Ｆを中間体Ｂの代わりに用い、かつ２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール２−フェニル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに用いる。
【０４３４】
実施例５２
（Ｒ）−８−シクロブチル−２−（２−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１９５】
2013515734.tif 000199
表題化合物を実施例２６に記載されている方法と同様に調製するが、中間体Ｆを中間体Ｂの代わりに用い、かつ２−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール２−フェニル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに用いる。
【０４３５】
実施例５３
（Ｒ）−Ｎ−（３−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）フェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１９６】
2013515734.tif 000200
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、３−（メチルスルホンアミド）フェニルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに用いた。ＬＣＭＳ：４３０．４ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．１１（分析方法Ａ）。
【０４３６】
実施例５４
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（４−（チアゾール−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１９７】
2013515734.tif 000201
（Ｒ）−２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４３、０．１１ｇ、０．２７１ｍｍｏｌ）、４−（トリブチルスタンニル）チアゾール（０．１０ｇ、０．２７１ｍｍｏｌ、実施例３５５を参照されたい）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（３１ｍｇ、０．０２７１）をＤＭＦに、ねじキャップバイアル中で溶かし、窒素流を混合物に２分間気泡導入した。バイアルを密閉し、生じた溶液を１００℃で１９時間撹拌した。反応混合物をブラインで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで、フラッシュクロマトグラフィーによってシリカゲルカラムで、ヘキサン：ＥｔＯＡｃの混合物で溶離することによって精製し、次いで、分取ＨＰＬＣによってさらに精製して、表題化合物（２０．７ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ：４１０．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．９４（分析方法Ａ）。
【０４３７】
この実施例で示された方法と同様の方法を、反応物を適切に置換して、例えば、実施例４３の化合物を適切なブロモ誘導体化合物に置き換えて、かつ／または４−（トリブチルスタンニル）チアゾールを適切なトリブチルスタンニル誘導体化合物（実施例３５５に記載されている方法と同様に調製することができる）に置き換えて使用して、実施例６０、６８、７４、９５で実証されているとおりの化合物を調製した。
【０４３８】
実施例５５
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化１９８】
2013515734.tif 000202
表題化合物を、実施例３５に記載されている方法と同様に調製したが、４−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトニトリルの代わりに用いた。ＬＣＭＳ：３４１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：６．４６分（分析方法Ｃ）。
【０４３９】
実施例５６
（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸の合成
【化１９９】
2013515734.tif 000203
表題化合物を、実施例３５に記載されている方法と同様に調製したが、メチルｌＨ−ピラゾール−３−カルボキシレートを２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトニトリルの代わりに用いた。メチルエステルを反応条件下でけん化させて、表題化合物を得た。ＬＣＭＳ：３７１．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．９４分（分析方法Ａ）。
【０４４０】
実施例５７
（Ｒ）−３−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドの合成
【化２００】
2013515734.tif 000204
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、３−（ジメチルカルバモイル）フェニルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに用いた。ＬＣＭＳ：４０８．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：２．９０分（分析方法Ａ）。
【０４４１】
実施例５８
（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２０１】
2013515734.tif 000205
表題化合物を、実施例３９に記載されている方法と同様に調製したが、（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（実施例５６）を（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（実施例４４）の代わりに使用し、かつ塩酸メチルアミンを塩酸ジメチルアミンの代わりに用いた。ＬＣＭＳ：３８４．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．６５分（分析方法Ａ）。
【０４４２】
実施例５９
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化２０２】
2013515734.tif 000206
表題化合物を、実施例３５に記載されている方法と同様に調製したが、３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）ピリジンを２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトニトリルの代わりに用いた。ＬＣＭＳ：４０４．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：２．８９分（分析方法Ａ）。
【０４４３】
実施例６０
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（４−（チアゾール−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化２０３】
2013515734.tif 000207
表題化合物を、実施例５４に記載されている方法と同様に調製したが、２−（トリブチルスタンニル）チアゾールを４−（トリブチルスタンニル）チアゾールの代わりに用いた。ＬＣＭＳ：４１０．０ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：５．５２分（分析方法Ａ）。
【０４４４】
実施例６１
（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２０４】
2013515734.tif 000208
表題化合物を、実施例３９に記載されている方法と同様に調製したが、（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（実施例５６）を（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（実施例４４）の代わりに使用した。ＬＣＭＳ：３９８．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．３４分（分析方法Ａ）。
【０４４５】
実施例６２
（Ｒ）−２−（４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化２０５】
2013515734.tif 000209
（Ｒ）−２−（１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトニトリル（実施例３５、０．０８ｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）およびＰｔＯ２（４０ｍｇ）をＥｔＯＡｃ２ｍＬに懸濁させ、生じた混合物を水素雰囲気（１気圧、バルーン）下で１８時間撹拌した。生じた溶液をＣｅｌｉｔｅで濾過し、濃縮し、次いで、分取ＨＰＬＣによって精製して、表題化合物（３４ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ：３７０．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：４．０９（分析方法Ｃ）。
【０４４６】
実施例６３
（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２０６】
2013515734.tif 000210
表題化合物を、実施例３９に記載されている方法と同様に調製したが、（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（実施例５６）を（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（実施例４４）の代わりに、かつ酢酸アンモニウムを塩酸ジメチルアミンの代わりに使用した。ＬＣＭＳ：３７０．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．３９分（分析方法Ａ）。
【０４４７】
実施例６４
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化２０７】
2013515734.tif 000211
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに用いた。ＬＣＭＳ：４１５．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．４７分（分析方法Ａ）。
【０４４８】
実施例６５
（Ｒ）−２−（２−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化２０８】
2013515734.tif 000212
１Ｈ−イミダゾール（６５−１、１０ｇ）をＴＨＦ１５０ｍＬ中に塩化ジメチルスルファモイル（１９ｇ）と共に溶かし、続いて、ＴＥＡ（２０ｇ）を滴加した。混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで水２００ｍＬに注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を除去して、化合物６５−２を薄黄色のオイルとして得た。
【０４４９】
化合物６５−２（１．５ｇ）をＴＨＦ２０ｍＬに溶かし、−７８℃に冷却し、ｎ−ＢｕＬｉ（４．１ｍｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）を−７８℃で滴加し、次いで、ＣＢｒ４（１．１当量）を加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。水４０ｍＬを加え、懸濁液をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を除去し、残渣をシリカカラム（ＰＥ：ＤＣＭ）で精製して、化合物６５−３を得た。
【０４５０】
化合物６５−３（１．１ｇ）を５０ｍｌ丸底フラスコに入れ、ＨＢｒ（４０％、水１０ｍｌ中）を加えて、懸濁液を得た。混合物を室温で１６時間撹拌して、深黄色の溶液を得、次いで、ｐＨを８に調節し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。溶媒を除去して、化合物６５−４を黄色の固体として得た。
【０４５１】
中間体Ａ（１３．６ｇ）をＮＭＰ８０ｍＬに溶かし、化合物６５−４（６．５ｇ）およびＮａ２ＣＯ３（４．６ｇ）を加えた。溶液を９０℃で６時間撹拌し、次いで、ＮＭＰを減圧下で除去した。残渣をＥｔＯＡｃに溶かし、水で洗浄し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２：１）によって精製して、化合物６５−５を黄色のオイルとして得た。
【０４５２】
化合物６５−５（１３．７ｇ）をＡｃＯＨ１５０ｍＬに溶かし、鉄粉末（２０ｇ）を加え、混合物を４２℃で４０分間撹拌した。冷却された溶液をＮａ２ＣＯ３水溶液に慎重に加え、ＥｔＯＡｃで抽出し、次いで、フラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＥＡ＝８５：１５、次いで、１：１）によって精製して、化合物６５−６を得た。
【０４５３】
化合物６５−６（９．５ｇ）をジオキサン２００ｍＬに溶かし、次いで、リン酸トリメチル（１８ｇ）およびＫ２ＣＯ３（７ｇ）を加えた。混合物を１００℃で１６時間撹拌した。溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃに入れ、この溶液を水で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、次いで、濃縮し、残渣をシリカカラム（ＰＥ：ＥＡ＝１：１０から１：１）によって精製して、表題化合物を得た。ＬＣＭＳ（０．０５％ＴＦＡ）：４０５．１、４０７．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ：７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、７．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、４．５２（ｍ、１Ｈ）、４．３２（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、１．９９−１．６６（ｍ、１０Ｈ）、０．８９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
【０４５４】
実施例６６
（Ｒ）−３−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）ベンズアミドの合成
【化２０９】
2013515734.tif 000213
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、３−カルバモイルフェニルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに用いた。ＬＣＭＳ：３８０．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：２．２９分（分析方法Ａ）。
【０４５５】
実施例６７
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化２１０】
2013515734.tif 000214
表題化合物を、実施例３５に記載されている方法と同様に調製したが、３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ピリジンを２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトニトリルの代わりに用いた。ＬＣＭＳ：４０４．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：５．３５分（分析方法Ｃ）。
【０４５６】
実施例６８
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（２−（チアゾール−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化２１１】
2013515734.tif 000215
表題化合物を、実施例５４に記載されている方法と同様に調製したが、（Ｒ）−２−（２−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例６５）を（Ｒ）−２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（実施例４３）の代わりに使用した。ＬＣＭＳ：４１０．０１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：５．３５（分析方法Ｃ）。
【０４５７】
実施例６９
（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミドの合成
【化２１２】
2013515734.tif 000216
表題化合物を、実施例３９に記載されている方法と同様に調製したが、（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸（実施例３７）を（Ｒ）−１−（８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（実施例４４）の代わりに、かつ酢酸アンモニウムを塩酸ジメチルアミンの代わりに使用した。ＬＣＭＳ：３７０．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．９７（分析方法Ｄ）。
【０４５８】
実施例７０
（Ｒ）−２−（ビフェニル−２−イル）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化２１３】
2013515734.tif 000217
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、ビフェニル−２−イルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに用いた。
ＬＣＭＳ：４１３．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：５．３０（分析方法Ａ）。
【０４５９】
実施例７１
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−２−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化２１４】
2013515734.tif 000218
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに用いた。ＬＣＭＳ：４１５．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：３．３８分（分析方法Ａ）。
【０４６０】
実施例７２
（Ｒ）−２−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）−８−シクロペンチル−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化２１５】
2013515734.tif 000219
表題化合物を、実施例５に記載されている方法と同様に調製したが、３−（ベンジルオキシ）フェニルボロン酸をピリジン−４−イルボロン酸の代わりに用いた。ＬＣＭＳ：４４３．２ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：６．２７分（分析方法Ａ）。
【０４６１】
実施例７３
（Ｒ）−８−シクロペンチル−７−エチル−２−（４−イミノピリジン−１（４Ｈ）−イル）−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの合成
【化２１６】
2013515734.tif 000220
マイクロ波バイアル内の中間体Ｂ（４００ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）のイソプロパノール５ｍＬ中の溶液に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（０．４３ｍＬ）および４−アミノピリジン（３２０ｍｇ、２当量）を加え、バイアルをマイクロ波炉中、１６０℃で１時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、生じた黄色の固体を逆相ＨＰＬＣによって精製して、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．６２（ｂｓ、１Ｈ）、８．９１（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．４４−４．３６（ｍ、２Ｈ）、３．４１（ｓ、３Ｈ）、２．０８−１．７１（ｍ、１０Ｈ）、０．８９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）。
【０４６２】
実施例７４
（Ｒ）−８−シクロ菣뎃菣ꮃ裢鞼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼볯銈볯膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣鞃菣ꪃ苣뎃裢隼볯閼볯覼裢ꪂ菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㔱㌷⸴楴≦㈾㄰㔳㔱㌷⸴楴쉦゠〰㈲㰱愯㰾䐯噉ਾ ꢡꇩ隌郥ꦉ苣膀껥붖뻤閼볯ꮁ꣨覼臣貂臣蒁苣릖돦ꢁ郥颧臣뾪ꏨ鞁臣貁胣袼볯覼裢銼裢袼볯銈菣궃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣꾂菣骃菣膃菣銈볯銈苣膃菣銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣蚃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃볯龮雦设볯閼볯銂볯늼볯銈볯銈볯钼裢隃菣ꊃ裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢颼裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ裢鞼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣鞃菣ꪃ苣뎃裢隼볯閼볯覼裢ꪂ菣袼껥붖뻤钼볯覼臣ꎻ苣誂臣뾽铧鞁胣讁臣銼裢袼菣ꪃ菣膃菣릂苣뎃菣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ苣钼裢袼菣ꪃ菣膃菣릂苣뎃菣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ臣ꎻ苣誂臣ꢔ臣龁胣겼볯궼볯骼볯醼볯躼볯趽볯骽볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼뿤膌駦鎖볯鎼볯醼볯蚈볯蚈黦릖돦ꆼ볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯閼戼㹲 袼볯覼裢銼裢袼볯銈菣뎃苣ꮃ裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢颼裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ裢鞼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣鞃菣ꪃ苣뎃裢隼볯閼볯覼裢ꪂ菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㔱㌷⸴楴≦㈾㄰㔳㔱㌷⸴楴쉦゠〰㈲㰲愯㰾䐯噉ਾ 袼볯覼裢銼裢袼볯銈菣궃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣꾂菣骃菣膃菣銈볯銈苣膃菣銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣蚃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃볯龮雦设볯閼胣邼볯銼볯螽胣邼볯閼볯颼뷯趽뷯貽볯膀볯蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯蒽뷯膽볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵膀볯ꢼ볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯閼볯趽뷯膀볯躼볯閼볯颼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ苣銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣袼볯邼뷯螽胣邼볯醼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂臣颁苣ꎃ菣鞃菣ꒂ苣ꮃ臣ꖅ苣膀蟨隌菣뎃苣ꮃ뫤鮉뫦늶볯醼볯閼뷯겼胣뒼볯ꚼ룤邼볯鞼볯鞼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀ꫧꂴ뗦銂럦袐觧ꮁ볯蚈雩鞰돦躰藥鞁胣ꆬ臣ꞁ胣邃苣ꊂ菣銂꿥視臣膀铧颁臣뚺뛦銂볯邼蓢ꞁ볯颼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣뺿臩鞁胣ꆬ臣ꞁ胣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣銂铧蒁臣膀菣궂苣뎃볯ꖼ뷯꾼볯莽臣랷郥ꦉ臣뚺鯩馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁胣ꆬ臣ꞁ胣蚈迥ꢼ볯겼볯ꮁ苣ꎁ臣閁苣ꮁ닧붣臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯醼볯隼뷯螽볯銂뻥龁胣겼볯궼볯骼볯醼볯躼볯趽볯骽볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼뿤膌駦鎖볯鎼볯颼볯蚈볯蚈黦릖돦ꆼ볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯隼戼㹲 袼볯覼裢隼뷯銈苣膃菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯銼裢閃苣讃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯膽볯鞼볯颼볯馼裢蚃菣ꦃ菣覃菣钃菣궃볯銼볯醼裢袽볯鞃菣ꪃ苣뎃裢隼볯閼볯覼裢ꪂ菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㔱㌷⸴楴≦㈾㄰㔳㔱㌷⸴楴쉦゠〰㈲㰳愯㰾䐯噉ਾ ꢡꇩ隌郥ꦉ苣膀껥붖뻤鎼臣風볨閁苣ꚁ臣讂雦閳臣貐꟦ꮁꫨ붣臣龁臣膀곧醼苣蚃菣鞃臣궸雩鎽볯銈볯銂룤鎖뷤ꆼ臣ꎻ苣誂臣膀臣ꒁ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ苣醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ臣ꎻ苣誂臣ꢔ臣龁胣겼볯궼볯骼볯鞼볯躼볯趽볯骽볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼뿤膌駦鎖볯閼볯銼볯蚈볯蚈黦릖돦ꎼ볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯鞼戼㹲 袼볯覼裢鞼裢ꢂ菣ꮃ裢颼裢ꒂ苣鞃菣钃菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯銼裢閃苣讃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣蚃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩㸢〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩ꃂ〰㈰㐲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†룤鎖뷤ꎼ볯醼볯邼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼胣銼裢閃苣讃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣袼볯鎼볯趽뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣ꎼ뷯ꦼ볯鎼볯趽뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯膀뷯銽뷯躽뷯銈볯貼볯銈菣릂볯ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼苣꾂菣銈菣궂苣뎃볯閼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯鞼뷯겼胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣몛뷤ꮼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯閼볯醼뷯螽胣鎼볯鞼뷯趽뷯貽볯꺁볯궼볯銼뷯겼룤꺁럦袐觧銂菣ꒂ苣궃돦趏뿥릮駥궸胣銼볯邼蓢ꞁ볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀臣꺁駦鎖臣貾臣膀迥鲿觧銂胣ꖼ뷯꾼볯莽苣ꢔ臣ꚁ룤閺菣ꦃ苣뎂臣뮧臣膀곦蒁臣膀鋨몙臣鮁臣芀껦ꎸ苣蚀鯧ꢼ볯겼볯袼볯겼볯낼볯₳ꎼ裢醼볯ꮂ菣ꂃ胣鎼볯蚈臣醁臣뒰룤銼볯鲀볯閼볯꺁苣뮂菣讃菣ꪃ菣꺁该超臣뚺鯩覼臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀볯ꎼ볯뎼볯鎼볯鞼볯銼뷯込뷯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯鶿賦芙雩骼볯躼볯隼裥袼裥邞雦閳볯覼볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯鞼볯馼裢鞼볯颼볯蒽뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銈볯躼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯袼뷯蒽胣醼볯覼胣鎼볯颼볯趽胣醼볯覼胣鎼볯钼볯鎽胣鎼†볯覼볯醼볯馼볯蒽뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯袼뷯蒽胣醼볯覼胣醼볯邼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯袼뷯膀볯ꢼ볯誁苣뎁볯躼볯袼뷯膀볯ꢼ볯邽뷯趽胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†臣꺁껥붖뻤ꞁꓧ閁苣龁雦閳臣貐꟦꺁雦閳苣膀迥鲿觧銂臩螈臣꺽迦鞁臣膀뻤袁臣膀룤鎖뷤ꎼ苣ꦁ裥ꪁ룤鎖뷤ꮁ뷧趁迦袁臣膀臣ꒁ볯뺁臣꾁볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ苣ꦁ裥ꪁ뷧鮏臣貂臣蒁臣节苣蒁鋧ꮁ뷧趁迦袁臣뾽铧鞁臣膀껥붖뻤颼볯膀볯邼볯膀볯钼볯膀볯钼볯膀볯钼볯膀볯钼볯鲀볯閼볯膀볯隼볯膀볯鞼볯膀볯鞼볯膀볯馼볯膀볯馼볯膀볯邼볯膀볯醼볯膀볯銼볯膀볯銼볯膀볯鞼볯膀볯鞼볯誁苣뎁볯颼볯ꞁ껥벨臣貂臣蒁苣ꢁ臣誂臣隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯颼戼㹲 袼볯覼裢鎼裢袼볯銈볯颼裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ裢鞼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢隼裢ꪂ苣붂裢閼볯隼볯鞼볯颼裢蚃菣ꦃ菣覃菣鞃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣궂苣뺂菣뢂菣銈볯銈苣뎃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩㸢〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩ꃂ〰㈰㔲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯늼볯銈볯銈볯銼裢隃菣ꊃ裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢颼裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ裢鞼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣鞃菣ꪃ苣뎃裢隼볯閼볯覼裢ꪂ菣袼껥붖뻤隼볯膀볯躼볯醼뷯膀볯躼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼胣ꪂ苣떂苣ꪃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣袼볯閼뷯螽胣邼볯钼볯隼뷯趽뷯貽볯膀볯閽볯袼볯邼뷯螽胣邼볯邼볯钼뷯趽뷯貽볯膀뷯銽뷯躽뷯銈볯貼볯銈菣릂볯ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼苣꾂菣颃苣떂菣袼볯閼뷯螽胣邼볯醼볯颼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯㲫畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯钼뷯螽胣邼볯閼볯銼뷯趽뷯貽볯銂苣ꪂ苣떂菣醼뷯겼臣膀臣颁苣ꎃ菣鞃菣ꒂ苣ꮃ룤ꞁ뫦讁臣膀ꫧꂴ뗦銂럦袐觧ꮁ볯蚈雩鞰돦躰藥鞁臣芀铧颁臣뚺뛦銂볯醼볯莄臣醼볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂뿦躁臣膀뿦꺸臣膀곦蒁臣膀裥随볯낼볯ꎼ臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯鞼볯醼뷯螽볯銂뻥龁胣겼볯궼볯骼볯醼볯躼볯趽볯骽볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼뿤膌駦鎖볯鎼볯銼볯蚈볯蚈黦릖돦ꆼ볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 鎁臣龮雦设臣몤臣貂臣릖돦ꢁ郥颧臣릖돦銂胣趏뿥ꦉ苣ꦁ裥ꮁ뷧鮏臣ꚁ胣设臣낁胣龮雦设볯閼臣隌郥ꦉ苣ꦁ裥ꪁ菣궃菣颪냥鎽賥袐觧ꮁ뷧趁迦袁臣膀臣ꒁ볯뺁臣꾁苣궂苣뺂菣뢂菣銈볯銈苣뎃苣ꦁ裥ꪁ뷧鮏臣貂臣蒁臣节苣蒁鋧ꮁ뷧趁迦袁臣뾽铧鞁臣膀껥붖뻤颼볯膀볯馼臣袂臣醼볯鎼臣龮꣨閁苣ꚁ臣讂臣誁苣꺁賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤鞼볯㲙牢ਾ†볯늼볯銈볯銈苣꾂菣骃菣膃菣銈볯銈苣膃菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯銼裢袼볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣蚃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩㸢〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩ꃂ〰㈰㘲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯늼볯銈볯銈볯銼裢隃菣ꊃ裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢颼裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ裢鞼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣鞃菣ꪃ苣뎃裢隼볯閼볯覼裢ꪂ菣袼껥붖뻤隼볯膀볯躼볯閼뷯膀볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯膀볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ菣궃菣뢅볯邼볯醼볯颼뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯膀냦뢅賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦袼볯꺼苣銼볯邼볎볯覼臣袂臣낼뷯袼볯낼뷯㲈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯钼볯趽뷯膀볯躼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼苣꒼볯ꖼ볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯袼볯込볯膀뷯込뷯覼볯躼볯趽볯ꮁ뫦讁臣膀ꫧ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†볯궼볯늼볯꒼볯뎼볯銈뷯隼胣閼볯邼볯ꢼ뷯覼볯캚骼볯銼볯隼볯袼뷯鎽胣醼볯覼胣颼볯颼볯袼뷯鎽胣醼볯覼胣颼볯钼볯袼뷯鎽胣醼볯覼胣颼볯鎼볯袼뷯鎽胣醼볯覼胣颼볯銼볯袼뷯鎽胣醼볯覼胣钼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯鎽胣鎼볯覼胣鎼볯銼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼裢醼볯隼볯袼뷯膀볯邼볯覼胣邼볯鞼볯袼뷯鎽胣鎼볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯鞼戼㹲 袼볯覼裢ꆃ菣ꮃ볯銈볯鞼裢ꢂ菣ꮃ裢颼裢ꒂ苣鞃菣钃菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣蚃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣ꮃ菣ꆃ菣袃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩㸢〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩ꃂ〰㈰㐶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†ꇨ財賥袐觧銂胣龮雦设볯醼볯ꮁ꣨覼臣貂臣蒁苣릖돦ꢁ郥颧臣뾪ꏨ鞁臣貁胣袼볯覼裢銼裢袼볯銈苣龃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣膃菣銈볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣鞃菣ꪃ苣뎃裢隼볯閼볯覼裢ꪂ菣袼껥붖뻤馼볯覼苣袼볯覼裢銼裢袼볯銈苣龃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣꾂菣骃菣膃菣銈볯銈苣膃菣銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣蚃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃볯龮雦设볯醼볯꺁믤辂苣ꮁ铧蒁臣芀볯ꎼ볯뎼볯邼볯邼볯薼볯ꚼ볯覼볯鎼볯閼볯銼뷯込뷯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯궼뷯꾼볯膀볯邼볯궼볯骽볯骼듎볯馼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯蒽胣醼볯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼胣颼볯醼볯袼뷯膀볯ꢼ胣ꪼ볯閼볯閼볯骽볯膀볯躼볯鎼볯鎽胣醼볯覼胣钼볯閼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯趽胣醼볯覼胣鎼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯鎽胣鎼볯覼胣醼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯趽胣醼볯覼胣醼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ胣ꪼ볯鞼볯骽볯膀볯躼볯颼볯蒽胣鎼볯膀볯鶼볯ꢼ뷯覼胣邼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ胣ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯醼볯㲘牢ਾ†볯늼볯銈볯銈볯钼裢袼볯銈苣膃菣銈볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢隼裢ꪂ苣붂裢閼볯隼볯鞼볯颼裢蚃菣ꦃ菣覃菣鞃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩㸢〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩ꃂ〰㈰㔶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†ꇨ財賥袐觧銂胣龮雦设볯醼볯ꮁ꣨覼臣貂臣蒁苣릖돦ꢁ郥颧臣뾪ꏨ鞁臣貁胣袼볯覼裢銼裢袼볯銈苣龃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣膃菣銈볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣鞃菣ꪃ苣뎃裢隼볯閼볯覼裢ꪂ菣袼껥붖뻤馼볯覼苣袼볯覼裢銼裢袼볯銈苣龃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣꾂菣骃菣膃菣銈볯銈苣膃菣銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣蚃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃볯龮雦设볯醼볯꺁믤辂苣ꮁ胣讁臣ꦡ賥ꊂ苣膃菣銂苣궃菣ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣趃菣袃臣ꎻ苣誂臣ꢔ臣龁胣겼볯궼볯袼볯躼볯閼볯뒼볯ꆼ볯骼볯隼볯躼볯趽볯骽볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯궼볯꾼裢蒽볯膀볯邼볯궼볯骽볯骼듎볯馼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯蒽胣醼볯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼胣颼볯銼볯袼뷯膀볯ꢼ胣ꪼ볯閼볯邼볯骽볯膀볯躼볯閼볯鎽胣醼볯覼胣钼볯閼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯趽胣醼볯覼胣鎼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯鎽胣鎼볯覼胣醼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯趽胣醼볯覼胣醼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ胣ꪼ볯隼볯骽볯膀볯躼볯醼볯钽胣鎼볯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯馼戼㹲 袼볯覼裢꺼裢袼볯銈볯鞼裢ꢂ菣ꮃ裢颼裢ꒂ苣鞃菣钃菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣蚃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㔱㌷⸴楴≦㈾㄰㔳㔱㌷⸴楴쉦゠〰㘲㰶愯㰾䐯噉ਾ ꢡꇩ隌郥ꦉ苣膀껥붖뻤醼볯钼臣風볨閁苣ꚁ臣讂雦閳臣貐꟦ꮁꫨ붣臣龁臣膀볯늼볯銈볯銈볯鎼裢ꊂ菣躃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢鞼裢ꢂ菣ꮃ裢颼裢ꒂ苣鞃菣钃菣銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣蚃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃볯龮雦设볯鎼볯銂볯늼볯銈볯銈볯鎼裢ꊂ菣躃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢颼裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ裢鞼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣鞃菣ꪃ苣뎃裢隼볯閼볯覼裢ꪂ菣袼껥붖뻤馼볯覼臣ꎻ苣誂臣膀臣ꒁ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ苣궃菣覃苣꾂菣궃菣膃菣ꮂ菣鲃菣벃菣꺁믤辂苣ꮁ铧蒁臣芀볯ꎼ볯뎼볯邼볯邼볯薼볯ꚼ볯覼볯钼볯閼볯銼뷯込뷯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯꒼볯뎼볯銈뷯隼胣閼볯邼볯ꢼ뷯覼볯캚骼볯銼볯鞼볯袼뷯鎽胣醼볯覼胣颼볯颼볯袼뷯鎽胣醼볯覼胣颼볯閼볯袼뷯鎽胣醼볯覼胣颼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯鎽胣醼볯覼胣钼볯閼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯趽胣醼볯覼胣鎼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯鎽胣鎼볯覼胣醼볯颼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯趽胣醼볯覼胣醼볯钼볯袼뷯鎽胣隼볯覼胣邼볯鞼볯袼뷯鎽胣鎼볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯邼戼㹲 袼볯覼裢꺼裢袼볯銈볯鞼裢ꢂ菣ꮃ裢颼裢ꒂ苣鞃菣钃菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣蚃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩㸢〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩ꃂ〰㈰㜶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†ꇨ財賥袐觧銂胣龮雦设볯醼볯ꮁ꣨覼臣貂臣蒁苣릖돦ꢁ郥颧臣뾪ꏨ鞁臣貁胣袼볯覼裢銼裢袼볯銈苣龃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣膃菣銈볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣鞃菣ꪃ苣뎃裢隼볯閼볯覼裢ꪂ菣袼껥붖뻤馼볯覼苣袼볯覼裢銼裢袼볯銈苣龃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣꾂菣骃菣膃菣銈볯銈苣膃菣銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣蚃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃볯龮雦设볯醼볯꺁믤辂苣ꮁ胣讁臣馃菣벂菣릂菣鮃菣ꮃ苣궃菣覃苣꾂菣궃菣膃菣ꮂ菣鲃菣벃菣꺁믤辂苣ꮁ铧蒁臣芀볯ꎼ볯뎼볯邼볯邼볯薼볯ꚼ볯覼볯钼볯鞼볯銼뷯込뷯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯꒼볯뎼볯銈뷯隼胣閼볯邼볯ꢼ뷯覼볯캚骼볯銼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯鎽胣醼볯覼胣颼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ胣ꪼ볯閼볯骽볯膀볯躼볯鎼볯鎽胣醼볯覼胣颼볯醼볯袼뷯膀볯ꢼ胣ꪼ볯閼볯閼볯骽볯膀볯躼볯颼볯蒽胣銼볯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼胣鞼볯閼볯袼뷯膀볯ꢼ胣ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯膀볯躼볯閼볯钽胣銼볯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼胣钼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯閼볯鎽胣鎼볯覼胣醼볯颼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯閼볯趽胣醼볯覼胣醼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ胣ꪼ볯隼볯閼볯骽볯膀볯躼볯鞼볯钽胣鎼볯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯醼戼㹲 袼볯覼裢ꆃ菣ꮃ볯钼裢袼볯銈苣꾂菣骃菣膃菣銈볯銈苣膃菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣蚃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆃ菣袃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩㸢〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩ꃂ〰㈰㠶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†ꇨ財賥袐觧銂胣龮雦设볯醼볯ꮁ꣨覼臣貂臣蒁苣릖돦ꢁ郥颧臣뾪ꏨ鞁臣貁胣袼볯覼裢銼裢袼볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢颼裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ裢鞼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣鞃菣ꪃ苣뎃裢隼볯閼볯覼裢ꪂ菣袼껥붖뻤醼볯閼볯銂볯늼볯銈볯銈볯鎼裢ꊂ菣躃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢颼裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ裢鞼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣鞃菣ꪃ苣뎃裢隼볯閼볯覼裢ꪂ菣袼껥붖뻤馼볯覼臣ꎻ苣誂臣ꢔ臣龁胣겼볯궼볯袼볯躼볯閼볯뒼볯ꆼ볯骼볯銼볯躼볯趽볯骽볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯薽볯꒼胣閼볯邼볯ꢼ뷯覼볯캚骼볯躼볯閼볯芽뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯芽뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯蒽胣醼볯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼胣颼볯銼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯閼볯鎽胣銼볯覼胣钼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯閼볯鎽胣鎼볯覼胣鎼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼裢醼볯隼볯袼뷯膀볯邼볯覼胣邼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ胣ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯銼볯㲒牢ਾ†볯늼볯銈볯銈볯袼볯銈볯颼裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ裢鞼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢隼裢ꪂ苣붂裢閼볯隼볯鞼볯颼裢蚃菣ꦃ菣覃菣鞃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩㸢〲㌱ㄵ㜵㐳琮晩ꃂ〰㈰㤶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†ꇨ財賥袐觧銂胣龮雦设볯邼볯ꮁ꣨覼臣貂臣蒁苣릖돦ꢁ郥颧臣뾪ꏨ鞁臣貁胣袼볯覼裢銼裢袼볯銈볯ꊂ菣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