(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）    【化１】2013523857.tif 000118のピロリンの調製方法であって、ルイス酸、ブレンステッド酸、有機硫黄含有化合物、有機または無機塩基、および水捕捉剤から選択されてもよい少なくとも１つの添加剤の存在下で、遷移金属触媒および気体水素を高圧で溶媒中で用いて、一般式（ＩＩ）    【化２】2013523857.tif 000119のニトロケトンの接触水素化による調製方法（式（Ｉ）および（ＩＩ）の式中、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｘ、Ｒ、およびＴは明細書で定義される通りである）、ならびに本発明の方法で中間体としておよび殺虫剤として使用される式（ＩＩ）のニトロケトンを対象とする。
2013523857.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（ＩＩ）：
【化１】
2013523857.tif 000104
のニトロケトンの接触水素化による、  一般式（Ｉ）
【化２】
2013523857.tif 000105
のピロリンの調製方法であって、該接触水素化は、ルイス酸、ブレンステッド酸、有機硫黄含有化合物、有機または無機塩基、および水捕捉剤から選択される少なくとも１つの添加剤の任意の存在下で、遷移金属触媒および気体水素を高圧で溶媒中で使用し、
式（Ｉ）および（ＩＩ）の式中、
Ｔが下記の化学基（Ｔ１）、（Ｔ２）、（Ｔ３）、（Ｔ４）または（Ｔ５）の１つであり、
【化３】
2013523857.tif 000106
式中、
Ｙが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノスルホニル、モノ−もしくはジ−ハロアルキルアミノ−スルホニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ−もしくはジ−アルキルアミノチオカルボニルであり、Ｙの定義中、アルキルからジ−アルキルアミノチオカルボニルまでの各基は置換されてもよく；
Ｇが、置換されてもよい飽和もしくは不飽和の５から６員複素環基であり、または
Ｇが、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシカルボニル、カルボキシもしくはＣＨ３Ｓであり、
または
Ｇが、下記の（Ｇ１０ａ）もしくは（Ｇ１０ｂ）基の１つであり、
【化４】
2013523857.tif 000107
Ｇが下記の（Ｇ１１）から（Ｇ１６）基の１つであり、
【化５】
2013523857.tif 000108
Ｒ１が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキル−チオカルボニル、ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノカルボニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ−チオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノ−チオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシ−チオカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルキルチオ−チオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル−アルキルカルボニル、アルキルチオアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ１の定義中、アルキルカルボニルからアルキニルアミノカルボニルまでの各基は置換されてもよく；
Ｒ２が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルイミノ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ２の定義中、アルキルからアルキルカルボニルアミノまでの各基は置換されてもよく；または
Ｒ１およびＲ２が、結合するＮ原子とともに、置換されてもよくさらにＮ、ＯまたはＳを含んでもよい３員から６員の複素環を形成し；
Ｒ３が、置換されてもよいフェニル、置換されてもよい５員から６員の複素環、置換されてもよいアルキル、アミノ、またはモノ−もしくはジアアルキルアミノであり；
ｍが１または２であり；
Ｒ４およびＲ５が、独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいアルキルまたは置換されてもよいハロアルキルであり；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が独立して−ＣＲ４Ｒ５−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｎ−ＯＲ６）−、−ＮＲ６−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｎ−Ｒ６）−または−Ｓ（Ｏ）（Ｎ−Ｒ６）−、またはＺ１、Ｚ２およびＺ３が同時に−ＣＲ４Ｒ５−を表さないもしくは同時に酸素を表さないという条件で酸素であり；
ｎが０、１または２であり；
Ｒ６が、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アラルキル（アリールアルキル）または複素環で置換されるアルキルであり、Ｒ６の定義中、アルキルから複素環で置換されるアルキルまでの各基は置換されてもよく；
Ｒ７およびＲ８がそれぞれ独立して水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシカルボニ、またはアルコキシチオカルボニルであり、Ｒ７およびＲ８の定義中、アルキルからアルコキシチオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく；または
Ｒ９が、水素、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アルコキシアミノ、アルコキシアルキル、アルキチオ、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、−ＣＨ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ９の定義中、アルキルからアルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく；
Ｒ１０が、水素、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、−ＣＨ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ１０の定義中、アルキルからアルコキシカルボニルアルキルまでの各基は置換されてもよく；
ｌが１、２または３を表し；
Ｒが、置換されてもよいアルキルまたは置換されてもよいハロアルキルであり；
Ｘが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Ｘの定義中、アルキルからアルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく；ならびに
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４が独立してＣ−ＸまたはＮである前記調製方法。
【請求項２】
圧力が２から１００バールの範囲にある、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
使用する遷移金属触媒が白金、パラジウム、コバルトまたはニッケルから選択される少なくとも１つの金属を含む、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
ラネーニッケルが硫黄含有化合物の存在下で遷移金属触媒として使用される、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
有機硫黄含有化合物がチオフェン、テトラヒドロチオフェンおよび２，２’−チオビスエタノールから選択される、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
式（ＩＩ）
【化６】
2013523857.tif 000109
のニトロケトンであって、
式中、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｘ、Ｒ、およびＴが請求項１で定義される通りであるニトロケトン。
【請求項７】
請求項６に記載の式（ＩＩ）のニトロケトンであって、式中、
Ｔが下記の化学基（Ｔ１）、（Ｔ２）、（Ｔ３）、（Ｔ４）または（Ｔ５）の１つであり、
【化７】
2013523857.tif 000110
式中、
Ｙが水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルチオ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ−（Ｃ２−２４）ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ（Ｃ２−２４）アルキルアミノ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシアミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ−（Ｃ２−２４）アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノチオ−カルボニルであり、Ｙの定義中、Ｃ１−１２アルキルからジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノチオ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく；
Ｇが下記の複素環基（Ｇ１）から（Ｇ９）の１つであり、
【化８】
2013523857.tif 000111
（Ｇ１）から（Ｇ９）基の式中、置換基（Ｚ）がＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、またはハロゲンであり、ｋが０、１、２、３もしくは４であり、または
Ｇがハロゲン、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、カルボキシもしくはＣＨ３Ｓであり、または
Ｇが下記の（Ｇ１０ａ）または（Ｇ１０ｂ）基の１つであり、
【化９】
2013523857.tif 000112
または
Ｇが下記の（Ｇ１１）から（Ｇ１６）基の１つであり、
【化１０】
2013523857.tif 000113
Ｒ１が水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ−（Ｃ２−２４）アルキル−アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ１の定義中、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルからＣ２−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく；
Ｒ２が水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−１２アルキルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２シアノアルキル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル−Ｃ１−１２アルキル、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ２の定義中、Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキル−カルボニルアミノまでの各基は置換されてもよく；または
Ｒ１およびＲ２が、結合するＮ原子とともに、置換されてもよくさらにＮ、ＯまたはＳを含んでもよい３員から６員の複素環を形成してもよく、
Ｒ３が置換されてもよいフェニル、置換されてもよくＮ、ＯおよびＳの少なくとも１つを含む５員から６員の複素環基、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、アミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−１２）アルキルアミノであり；
ｍが１または２であり；
Ｒ４およびＲ５が独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキルまたは置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルであり；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が同時に−ＣＲ４Ｒ５−を表さないまたは同時に酸素を表さないという条件で、独立して−ＣＲ４Ｒ５−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｎ−ＯＲ６）−、−ＮＲ６−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｎ−Ｒ６）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｎ−Ｒ６）−、または酸素であり
ｎが０、１または２であり；
Ｒ６が、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル、または１から３の窒素を含む６員複素環で置換されるＣ１−４アルキルであり、Ｒ６の定義中、Ｃ１−１２アルキルから１から３の窒素を含む６員複素環で置換されるＣ１−４アルキルまでの各基は置換されてもよく；
Ｒ７およびＲ８がそれぞれ独立して水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロハロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニルであり、Ｒ７およびＲ８基の中でＣ１−１２アルキルからＣ１−１２アルコキシ−チオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく；
Ｒ７およびＲ８が、結合する炭素原子とともに、３から６員の炭素環を形成してもよく；
Ｒ９が、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−１２）アルキルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキチオ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキルアルキル、Ｃ１−１２アルキルチオ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ、Ｃ２−１２アルケニルアミノ、Ｃ２−１２アルキニルアミノ、−ＣＨ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ９の定義中、Ｃ１−１２アルキルからＣ２−１２アルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく；
Ｒ１０が、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２シアノアルキル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル（Ｃ１−１２）アルキル、−ＣＨ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ１０の定義中、Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２アルコキシカルボニル（Ｃ１−１２）アルキルまでの各基は置換されてもよく；
ｌが１、２または３を表し；
Ｒが、置換されてもよいＣ１−１２アルキルまたは置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルであり；
Ｘが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−ｌ２アルキル、Ｃ１−ｌ２ハロアルキル、Ｃ１−ｌ２アルコキシ、Ｃ１−ｌ２ハロアルコキシ、Ｃ１−ｌ２アルキルチオ、Ｃ１−ｌ２アルキルスルフィニル、Ｃ１−ｌ２アルキルスルホニル、Ｃ１−ｌ２ハロアルキルチオ、Ｃ１−ｌ２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−ｌ２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−ｌ２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−ｌ２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−ｌ２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−ｌ２アルコキシイミノ、Ｃ１−ｌ２ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−ｌ２アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Ｘの定義中、Ｃ１−１２アルキルからＣ１−ｌ２アルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４が独立してＣ−ＸまたはＮであるニトロケトン。
【請求項８】
請求項６に記載の式（ＩＩ）のニトロケトンであって、式中、
Ｔが下記の化学基（Ｔ１）、（Ｔ２）、（Ｔ３）、（Ｔ４）または（Ｔ５）の１つであり、
【化１１】
2013523857.tif 000114
式中、
Ｙが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−（Ｃ１−６）もしくはジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−６）もしくはジ−（Ｃ２−１２）ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−６）もしくはジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、Ｃ１−６アルコキシアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシアミノ、Ｃ１−６アルコキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−６）もしくはジ−（Ｃ２−１２）アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ−（Ｃ１−６）もしくはジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノチオ−カルボニルであり、Ｙの定義中、Ｃ１−６アルキルからジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノチオ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく；
Ｇが下記の複素環基（Ｇ１）から（Ｇ９）の１つであり、
【化１２】
2013523857.tif 000115
（Ｇ１）から（Ｇ９）基の式中、置換基（Ｚ）がＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロであり、ｋが０、１、２、３または４であり、または
Ｇがハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルボキシもしくはＣＨ３Ｓであり、または
Ｇが下記の（Ｇ１０ａ）または（Ｇ１０ｂ）基の１つであり、
【化１３】
2013523857.tif 000116
Ｇが下記の（Ｇ１１）から（Ｇ１６）基の１つであり、
【化１４】
2013523857.tif 000117
Ｒ１が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−（Ｃ１−６）もしくはジ−（Ｃ２−１２）アルキル−アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−６）もしくはジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−アミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−４アルケニル−カルボニル、Ｃ２−４アルキニル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−２アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルキニルアミノ−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３もしくは−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ１の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基が置換されてもよく；
Ｒ２が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−６アルキルイミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６シアノアルキル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル−Ｃ１−６アルキル、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ２の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキル−カルボニルアミノまでの各基が置換されてもよく；または
Ｒ１およびＲ２が、結合するＮ原子とともに、置換されてもよくさらにＮ、ＯまたはＳを含んでもよい３員から６員の複素環を形成してもよく；好ましくはＲ１およびＲ２が、結合するＮ原子とともに、置換されてもよくさらにＮ、ＯまたはＳを含んでもよい３員から６員の複素環を形成してもよく；
Ｒ３が置換されてもよいフェニル、ピリジル、ピリミジニル、または本明細書で定義される（Ｇ１）から（Ｇ９）基、または置換されてもよいＣ１−６アルキル、アミノ、モノ−もしくはジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノ基であり；
ｍが１または２であり；
Ｒ４およびＲ５が独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキルまたは置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルであり；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が同時に−ＣＲ４Ｒ５−を表さないまたは同時に酸素を表さないという条件で、独立して−ＣＲ４Ｒ５−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｎ−ＯＲ６）−、−ＮＲ６−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｎ−Ｒ６）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｎ−Ｒ６）−、または酸素であり；
ｎが０、１または２であり；
Ｒ６が、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル、または１から３の窒素を含む６員複素環で置換されるＣ１−４アルキルであり、Ｒ６の定義中、Ｃ１−６アルキルから１から３の窒素を含む６員複素環で置換されるＣ１−４アルキルまでの各基は置換されてもよく；
Ｒ７およびＲ８がそれぞれ独立して水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−６ハロアルキニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニルであり、Ｒ７およびＲ８基の中でＣ１−６アルキルからＣ１−６アルコキシ−チオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく；
またはＲ７およびＲ８が、結合する炭素原子とともに、３から６員の炭素環を形成してもよく；
Ｒ９が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシアミノ、Ｃ１−６アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキチオ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキルアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−６アルケニルアミノ、Ｃ２−６アルキニルアミノ、−ＣＨ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ９の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ２−６アルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく；
Ｒ１０が、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６シアノアルキル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、−ＣＨ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ１０の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルコキシカルボニル（Ｃ１−６）アルキルまでの各基は置換されてもよく；
ｌが１、２または３を表し；
Ｒが、置換されてもよいＣ１−６アルキルまたは置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルであり；
Ｘが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Ｘの定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく；ならびに
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４が独立してＣ−ＸまたはＮであるニトロケトン。
【請求項９】
農業で発生するまたは獣医学分野で発生する有害な無脊椎害虫を除去するための式（ＩＩ）のニトロケトン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は置換ピロリンの合成法（工程）および本発明の工程で出発物質として使用できる特定のγ−ニトロケトンに関する。ピロリンは生物活性があるため、殺虫剤として使用できる（国際公開第２００９／０９７９９２号パンフレット、国際公開第２００９／１１２２７５号パンフレットを参照）。
【背景技術】
【０００２】
ピロリンの幾つかの製造法は公知である（Ｃｈｅｒｕｋｕ、Ｓｒｉｎｉｖａｓａ  ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ４４（２００３）、３７０１−３７０３およびＭｏｆｆｅｔｔ  ａｎｄ  Ｗｈｉｔｅ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１７（１９５２）４０７−４１３を参照）。１つの方法は、ＨＣＯ２Ｈ−ＥｔＯＨとともに亜鉛粉を用いた（１：１）γ−ニトロケトンの還元的環化であり、ピロリンＮ−酸化物およびピロリンが得られる（Ｃｈｅｒｕｋｕ、Ｓｒｉｎｉｖａｓａ  ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ４４（２００３）、３７０１−３７０３を参照）。
【０００３】
臭素置換ピロール−γ−ニトロケトンの還元的環化は、Ｌａｈａ、Ｋ．Ｊｏｙｄｅｖ  ｅｔ  ａｌ．ｉｎ  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００６、７１、ｐｐ．４０９２−４１０２（化合物８と命名される）に記載され、亜鉛末およびＨＣＯ２ＮＨ４を含むＴＨＦを用いて室温で下記の反応スキーム１で与えられる。とりわけ、亜鉛およびギ酸アンモニウムの両方を出発物質８のモル量に基づいて１５倍過剰に使用する。
反応スキーム１：
【０００４】
【化１】
2013523857.tif 000003
この反応により、所望の生成物９が４５％の収率で得られた（国際公開第２００７／６４８４２号パンフレットも参照）。
【０００５】
この論文では、反応が５時間を超えて続く場合、副産物の有意な形成が生じることが強調されている。大過剰の還元剤が必要であるという事実に加えて、これは少なくとも経済的および生態学的な観点から不都合であり、所望する生成物の収率は非常に悪い。
【０００６】
国際公開第２０１０／１４９５０６号パンフレットにはγ−ニトロケトンの他の還元的環化法、即ち、４−［３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ニトロメチルブチリル］−２−メチル−Ｎ−チエタン（ｔｈｉｅｔａｎ）−３−イル−ベンズアミドを含むＤＭＦを亜鉛粉末およびＨＣｌを用いて８０℃で４時間の還元的環化法が記載されている。検査後、所望する生成物、即ち、４−［４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロピロール−２−イル］−２−メチル−Ｎ−チエタン−３−イル−ベンズアミドが僅か１７％の収率で得られた。
【０００７】
他の公知の還元的環化法は接触水素化である。ニッケル触媒（ラネー（商標）２８００ニッケル）を含むエタノールを用いて室温で水素雰囲気下大気圧でγ−ニトロケトンを処理することがＣｈｅｒｕｋｕ、Ｓｒｉｎｉｖａｓａ  ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ４４（２００３）、３７０１−３７０３に記載されている。アルキルニトロケトンの接触水素化による還元的環化が起こり得る一般条件は、Ｎｉｓｈｉｍｕｒａ  ｉｎ「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｇｅｎｅｏｕｓ  Ｃａｔａｌｙｔｉｃ  Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、ｐｐ．３５３−３５８、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、２００１に記載されている。
【０００８】
しかしながら、還元的環化は一般的にハロゲン置換基をもつγ−ニトロケトンが使用される場合には問題である。このような化合物は接触水素化中に容易に脱ハロゲン化する。接触水素化中にハロゲン含有化合物が脱ハロゲン化する傾向は、臭素含有化合物については塩素含有化合物より高く、２重以上置換された化合物については一重置換化合物より高い（Ｎｉｓｈｉｍｕｒａ  ｉｎ「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｇｅｎｅｏｕｓ  Ｃａｔａｌｙｔｉｃ  Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、ｐｐ．６２３−６３７、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、２００１参照）。
【０００９】
これは置換γ−ニトロケトンの接触水素化による還元的環化を費用のかかる非効率なものにするため、工業規模での使用には適さない。
【００１０】
Ｌｉ達は、「Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００９，ｐｐ．２１３６−２１３８」において、置換γ−ニトロケトン３ｃから化合物４へのラネー（商標）ニッケル媒介性水素化（反応スキーム２）について８０％の収率を報告するが、Ｌｉ達は実験データも反応条件も開示していないため、該開示は実行可能ではない。本明細書で証明するように、本発明者らは、Ｌｉ達が予示した通りの条件下で、本発明の式（ＩＩ）の化合物を用いて、高収率を再現できなかった。
反応スキーム２：
【００１１】
【化２】
2013523857.tif 000004
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】国際公開第２００９／０９７９９２号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００９／１１２２７５号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２００７／６４８４２号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２０１０／１４９５０６号パンフレット
【非特許文献】
【００１３】
【非特許文献１】Ｃｈｅｒｕｋｕ、Ｓｒｉｎｉｖａｓａ  ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ４４（２００３）、３７０１−３７０３
【非特許文献２】Ｍｏｆｆｅｔｔ  ａｎｄ  Ｗｈｉｔｅ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１７（１９５２）４０７−４１３
【非特許文献３】Ｌａｈａ、Ｋ．Ｊｏｙｄｅｖ  ｅｔ  ａｌ．ｉｎ  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００６、７１、ｐｐ．４０９２−４１０２
【非特許文献４】Ｎｉｓｈｉｍｕｒａ  ｉｎ「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｇｅｎｅｏｕｓ  Ｃａｔａｌｙｔｉｃ  Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、２００１
【非特許文献５】Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００９，ｐｐ．２１３６−２１３８
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１４】
γ−ニトロケトンの還元的環化を用いて特定ピロリンを製造する新規で効率的な合成経路を探して、本発明者らは、接触水素化による一般式（Ｉ）
【００１５】
【化３】
2013523857.tif 000005
のピロリンの優れた調製方法を、一般式（ＩＩ）
【００１６】
【化４】
2013523857.tif 000006
のニトロケトンを使用することにより見出し、
式（Ｉ）および（ＩＩ）の式中、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４、Ｘ、Ｒ、およびＴは本明細書で定義する通りであり、これは効率的で費用効果があり、大規模に使用できる。
【００１７】
従って、本発明は、ルイス酸、ブレンステッド酸、有機硫黄含有化合物、有機または無機塩基、および水捕捉剤から選択される少なくとも１つの添加剤の任意の存在下で、遷移金属触媒および気体水素を高圧で適切な溶媒中で使用する、一般式（ＩＩ）
【００１８】
【化５】
2013523857.tif 000007
のニトロケトンの接触水素化による、一般式（Ｉ）
【００１９】
【化６】
2013523857.tif 000008
のピロリンの調製方法を対象にし、
式（Ｉ）および（ＩＩ）の式中、
Ｔは下記の化学基（Ｔ１）、（Ｔ２）、（Ｔ３）、（Ｔ４）または（Ｔ５）
【００２０】
【化７】
2013523857.tif 000009
の１つであり、
式中、
Ｙは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノスルホニル、モノ−もしくはジ−ハロアルキルアミノ−スルホニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ−もしくはジ−アルキルアミノチオカルボニルであり、Ｙの定義中、アルキルからジ−アルキルアミノチオカルボニルまでの各基は置換されてもよく；
Ｇは、置換されてもよい飽和もしくは不飽和の５から６員複素環基であり、または
Ｇは、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシカルボニル、カルボキシ、もしくはＣＨ３Ｓであり、または
Ｇは、下記の基（Ｇ１０ａ）もしくは（Ｇ１０ｂ）の１つであり、
【００２１】
【化８】
2013523857.tif 000010
Ｇは下記の基（Ｇ１１）から（Ｇ１６）の１つであり、
【００２２】
【化９】
2013523857.tif 000011
Ｒ１は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキル−チオカルボニル、ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノカルボニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ−チオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノ−チオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシ−チオカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルキルチオ−チオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル−アルキルカルボニル、アルキルチオアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ１の定義中、アルキルカルボニルからアルキニルアミノカルボニルまでの各基は置換されてもよく；
Ｒ２は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルイミノ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ２の定義中、アルキルからアルキルカルボニルアミノまでの各基は置換されてもよく；または
Ｒ１およびＲ２は結合するＮ原子とともに、置換されてもよい３から６員の複素環を形成し、さらにＮ、ＯまたはＳを含んでもよく；
Ｒ３は、置換されてもよいフェニル、置換されてもよい５から６員の複素環、置換されてもよいアルキル、アミノ、またはモノ−もしくはジアアルキルアミノであり；
ｍは１または２であり；
Ｒ４およびＲ５は、独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいアルキルまたは置換されてもよいハロアルキルであり；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は独立して−ＣＲ４Ｒ５−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｎ−ＯＲ６）−、−ＮＲ６−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｎ−Ｒ６）−または−Ｓ（Ｏ）（Ｎ−Ｒ６）−、またはＺ１、Ｚ２およびＺ３が同時に−ＣＲ４Ｒ５−を表さないもしくは同時に酸素を表さないという条件で酸素であり；
ｎは０、１または２であり；
Ｒ６は、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アラルキル（アリールアルキル）または複素環で置換されるアルキルであり、Ｒ６の定義中、アルキルから複素環で置換されるアルキルまでの各基は置換されてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシカルボニ、またはアルコキシチオカルボニルであり、Ｒ７およびＲ８の定義中、アルキルからアルコキシチオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく；または
Ｒ９は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アルコキシアミノ、アルコキシアルキル、アルキチオ、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、−ＣＨ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ９の定義中、アルキルからアルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく；
Ｒ１０は、水素、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、−ＣＨ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ１０の定義中、アルキルからアルコキシカルボニルアルキルまでの各基は置換されてもよく；
ｌは１、２または３を表し；
Ｒは、置換されてもよいアルキルまたは置換されてもよいハロアルキルであり；
Ｘは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Ｘの定義中、アルキルからアルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく；ならびに
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４は独立してＣ−ＸまたはＮである。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
実施形態（Ｍ−１）において、本発明は、圧力が２から１００バールの範囲、好ましくは３．５バールから１００バールの範囲、より好ましくは５から５０バールの範囲、最も好ましくは１０から３０バールの範囲である、本発明の方法を対象とする。
【００２４】
実施形態（Ｍ−２）において、本発明は実施形態（Ｍ−１）の方法を対象とし、使用する遷移金属触媒は、白金、パラジウム、コバルトまたはニッケルから選択される少なくとも１つの金属を含む。
【００２５】
実施形態（Ｍ−３）において、本発明は、ラネーニッケルは、添加剤、好ましくは硫黄含有化合物の存在下で遷移金属触媒として使用する、本発明の方法を対象とする。
【００２６】
実施形態（Ｍ−４）において、本発明は実施形態（Ｍ−３）の方法を対象とし、添加剤は、チオフェン、テトラヒドロチオフェンおよび２，２’−チオビスエタノールから選択される。
【００２７】
式（ＩＩ）により表されるニトロケトンはそれぞれ不斉炭素を有する。従って、式（ＩＩ）により表され本明細書で特定されるニトロケトンは、各化合物の光学異性体も含む。
【００２８】
本発明は、本明細書で定義される式（ＩＩ）のニトロケトン化合物および本発明の方法における出発物質としての使用も対象とする。
【００２９】
本発明はさらに式（ＩＩ）のニトロケトン化合物を対象とし、本明細書では有害な無脊椎害虫、例えば農業で発生する昆虫または獣医学分野で発生する昆虫（例えば内部または外部寄生虫）を除去するための殺虫剤として有用であると定義される。
【００３０】
本発明はさらに式（Ｉ）のピロリンを調製するため本明細書で定義する式（ＩＩ）のニトロケトン化合物の使用を対象とする。
【００３１】
本発明はさらに本発明の方法で製造される式（Ｉ）のピロリンを対象とする。
【００３２】
本発明に従って使用または利用される式（ＩＩ）の好ましいニトロケトン化合物は、一般式（ＩＩ）
【００３３】
【化１０】
2013523857.tif 000012
の化合物であり、
式中、
Ｔは下記の化学基（Ｔ１）、（Ｔ２）、（Ｔ３）、（Ｔ４）または（Ｔ５）の１つであり、
【００３４】
【化１１】
2013523857.tif 000013
式中、
Ｙは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルチオ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ−（Ｃ２−２４）ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシアミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ−（Ｃ２−２４）アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノチオ−カルボニルであり、Ｙの定義中、Ｃ１−１２アルキルからジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノチオ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく；好ましくはＹは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−（Ｃ１−６）もしくはジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−６）もしくはジ−（Ｃ２−１２）ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−６）もしくはジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、Ｃ１−６アルコキシアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシアミノ、Ｃ１−６アルコキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−」カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−６）もしくはジ−（Ｃ２−１２）アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ−（Ｃ１−６）もしくはジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノチオ−カルボニルであり、Ｙの定義中、Ｃ１−６アルキルからジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノチオ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく；
Ｇは、置換されてもよい飽和または不飽和の５員から６員の複素環基であり、好ましくはＧは下記の複素環基（Ｇ１）から（Ｇ９）の１つであり：
【００３５】
【化１２】
2013523857.tif 000014
より好ましくは、Ｇは（Ｇ２）、（Ｇ６）、（Ｇ８）または（Ｇ９）基の１つであり、最も好ましくはＧは（Ｇ２）または（Ｇ６）であり、（Ｇ１）から（Ｇ９）基において、置換基（Ｚ）は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ハロゲン（好ましくはフッ素、塩素、臭素）、シアノまたはニトロであり、ｋは０、１、２、３または４であり、または
Ｇは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、カルボキシまたはＣＨ３Ｓであり、好ましくはＧはハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルボキシまたはＣＨ３Ｓであり、または
Ｇは下記の（Ｇ１０ａ）または（Ｇ１０ｂ）基の１つであり：
【００３６】
【化１３】
2013523857.tif 000015
または
Ｇは下記の（Ｇ１１）から（Ｇ１６）基の１つであり：
【００３７】
【化１４】
2013523857.tif 000016
2013523857.tif 000017
好ましくはＧは（Ｇ１１）または（Ｇ１２）基であり、
Ｒ１は水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ−（Ｃ２−２４）アルキル−アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ１の定義中、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルからＣ２−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく；好ましくはＲ１は水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−（Ｃ１−６）もしくはジ−（Ｃ２−１２）アルキル−アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−６）もしくはジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−アミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−４アルケニル−カルボニル、Ｃ２−４アルキニル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−２アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルキニルアミノ−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ１の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく；
Ｒ２は水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−１２アルキルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２シアノアルキル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル−Ｃ１−１２アルキル、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ２の定義中、Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキル−カルボニルアミノまでの各基は置換されてもよく；好ましくはＲ２は水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−６アルキルイミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６シアノアルキル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル−Ｃ１−６アルキル、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ２の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキル−カルボニルアミノまでの各基は置換されてもよく；または
Ｒ１およびＲ２は、結合するＮ原子とともに、置換されてもよくさらにＮ、ＯまたはＳを含んでもよい３員から６員の複素環を形成してもよく、；好ましくはＲ１およびＲ２は、結合するＮ原子とともに、置換されてもよくさらにＮ、ＯまたはＳを含んでもよい３員から６員の複素環を形成してもよく；
Ｒ３は置換されてもよいフェニル、置換されてもよくＮ、ＯおよびＳの少なくとも１つを含む５員から６員の複素環基、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、アミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−１２）アルキルアミノであり；好ましくは置換されてもよいフェニル、ピリジル、ピリミジニル、または本明細書で定義される（Ｇ１）から（Ｇ９）基、または置換されてもよいＣ１−６アルキル、アミノ、モノ−もしくはジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノ基であり；
ｍは１または２であり；
Ｒ４およびＲ５は独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキルまたは置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルであり；好ましくはＲ４およびＲ５は独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキルまたは置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルであり；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が同時に−ＣＲ４Ｒ５−を表さないまたは同時に酸素を表さないという条件で、独立して−ＣＲ４Ｒ５−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｎ−ＯＲ６）−、−ＮＲ６−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｎ−Ｒ６）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｎ−Ｒ６）−、または酸素であり；
ｎは０、１または２であり；
Ｒ６は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル、または１から３の窒素を含む６員複素環で置換されるＣ１−４アルキルであり、Ｒ６の定義中、Ｃ１−１２アルキルから１から３の窒素を含む６員複素環で置換されるＣ１−４アルキルまでの各基は置換されてもよく；好ましくはＲ６は水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル、または１から３の窒素を含む６員複素環で置換されるＣ１−４アルキルであり、Ｒ６の定義中、Ｃ１−６アルキルから１から３の窒素を含む６員複素環で置換されるＣ１−４アルキルまでの各基は置換されてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロハロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニルであり、Ｒ７およびＲ８基の中で、Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２アルコキシ−チオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく；好ましくはＲ７およびＲ８はそれぞれ独立して水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−６ハロアルキニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニルであり、Ｒ７およびＲ８基の中でＣ１−６アルキルからＣ１−６アルコキシ−チオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく；または
Ｒ７およびＲ８は、結合する炭素原子とともに、３から６員の炭素環を形成してもよく；
Ｒ９は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−１２）アルキルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキチオ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキルアルキル、Ｃ１−１２アルキルチオ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ、Ｃ２−１２アルケニルアミノ、Ｃ２−１２アルキニルアミノ、−ＣＨ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ９の定義中、Ｃ１−１２アルキルからＣ２−１２アルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく；好ましくは、Ｒ９は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシアミノ、Ｃ１−６アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキチオ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキルアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−６アルケニルアミノ、Ｃ２−６アルキニルアミノ、−ＣＨ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ９の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ２−６アルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく；より好ましくは、Ｒ９はＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキチオ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキルアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル（Ｃ１−６）アルキルであり、Ｒ９の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキルスルホニル（Ｃ１−６）アルキルまでの各基は置換されてもよく；最も好ましくは、Ｒ９は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキチオであり、Ｒ９の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキルチオまでの各基は置換されてもよく；
Ｒ１０は、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２シアノアルキル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル（Ｃ１−１２）アルキル、−ＣＨ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ１０の定義中、Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２アルコキシカルボニル（Ｃ１−１２）アルキルまでの各基は置換されてもよく；好ましくはＲ１０は、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６シアノアルキル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、−ＣＨ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ１０の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルコキシカルボニル（Ｃ１−６）アルキルまでの各基は置換されてもよく；より好ましくは、Ｒ１０は、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６シアノアルキル、−ＣＨ２Ｒ３であり、Ｒ１０の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキルアルボニルまでの各基は置換されてもよく；
ｌは１、２または３を表し；
Ｒは、置換されてもよいＣ１−１２アルキルまたは置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルであり；好ましくはＲは置換されてもよいＣ１−６アルキルまたは置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルであり；最も好ましいＲはＣＦ３であり；
Ｘは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−ｌ２アルキル、Ｃ１−ｌ２ハロアルキル、Ｃ１−ｌ２アルコキシ、Ｃ１−ｌ２ハロアルコキシ、Ｃ１−ｌ２アルキルチオ、Ｃ１−ｌ２アルキルスルフィニル、Ｃ１−ｌ２アルキルスルホニル、Ｃ１−ｌ２ハロアルキルチオ、Ｃ１−ｌ２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−ｌ２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−ｌ２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−ｌ２アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−ｌ２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−ｌ２アルコキシイミノ、Ｃ１−ｌ２ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−ｌ２アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Ｘの定義中、Ｃ１−１２アルキルからＣ１−ｌ２アルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく；好ましくはＸは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Ｘの定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく；最も好ましいＸは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、およびＣＦ３であり；ならびに
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４は独立してＣ−ＸまたはＮであり；好ましくはＢ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４はＣ−Ｘを表し、またはＢ１、Ｂ３およびＢ４はＣ−Ｘを表すが、Ｂ２は窒素を表す。
実施形態［Ａ］：本発明に従って使用または利用される好ましいニトロケトンは、式（ＩＩ）のものであり、
【００３８】
【化１５】
2013523857.tif 000018
式中、
ＲはＣＦ３であり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４は互いに独立してＣ−Ｘまたは窒素を表し；好ましくはＢ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４はＣ−Ｘを表し、またはＢ１、Ｂ３およびＢ４はＣ−Ｘを表すが、Ｂ２は窒素を表し；
Ｘは互いに独立して水素、ハロゲン、シアノまたはＣ１−６ハロアルキルであり；好ましくはＸは互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、シアノおよびＣＦ３であり；
Ｔは下記の化学基（Ｔ１）、（Ｔ２）、（Ｔ３）、（Ｔ４）または（Ｔ５）の１つであり、
【００３９】
【化１６】
2013523857.tif 000019
好ましくは、Ｔは（Ｔ１）または（Ｔ２）基であり、
化学基（Ｔ１）から（Ｔ５）の式中、
Ｙは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、またはＣ１−１２ハロアルコキシ；好ましくはＹは水素、ハロゲン（特にフッ素、塩素、臭素）、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、およびＣ１−６アルコキシ、またはＣ１−６ハロアルコキシであり；
ｍは１または２であり、好ましくはｍは１であり；
Ｒ１は、水素、ホルミル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ−（Ｃ２−２４）アルキル−アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−１２）もしくはジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノ−カルボニルであり；好ましくはＲ１は、水素、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニル、モノ−（Ｃ１−６）もしくはジ−（Ｃ１−６）アルキル−アミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ−カルボニルであり；
Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−１２アルキル、シアノ−Ｃ１−１２アルキル、ＣＨ２−Ｒ３であり；好ましくは、Ｒ２はＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ３であり；
Ｒ３は、置換されてもよいフェニル、置換されてもよい５員から６員の複素環基、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、アミノ、モノ−もしくはジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノ；好ましくは置換されてもよいフェニル、ピリジル、ピリミジニル、または本明細書で定義する（Ｇ１）から（Ｇ９）基、または置換されてもよいＣ１−６アルキル、アミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−１２）アルキルアミノ基であり；
Ｇは、ハロゲン（特にフッ素、塩素または臭素）、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、カルボキシもしくはＣＨ３Ｓであり、または
Ｇは、（Ｇ１）から（Ｇ９）
【００４０】
【化１７】
2013523857.tif 000020
から成る群から選択される５員複素環であり、（Ｇ１）から（Ｇ９）基の中で、（Ｇ２）、（Ｇ６）、（Ｇ８）および（Ｇ９）基が好ましく、（Ｇ２）または（Ｇ６）がより好ましく、
（Ｇ１）から（Ｇ９）基の式中、
（Ｚ）は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、ハロゲン、シアノ、またはニトロであり；好ましくは（Ｚ）はメチル、エチル、トリフルオルメチル、塩素、臭素またはシアノであり、ならびに
ｋは、０、１、２、３もしくは４であり、または
Ｇは、下記の（Ｇ１０ａ）または（Ｇ１０ｂ）基の１つであり、
【００４１】
【化１８】
2013523857.tif 000021
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は互いに独立して−ＣＲ４Ｒ５−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｎ−ＯＲ６）−、−ＮＲ６−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｎ−Ｒ６）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｎ−Ｒ６）−、または酸素であり；好ましくはＺ１、Ｚ２およびＺ３は、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が同時に−ＣＲ４Ｒ５−または酸素ではないという条件で、互いに独立して−ＣＲ４Ｒ５−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、または酸素であり；より好ましくはＺ１、Ｚ３が−ＣＲ４Ｒ５−（特にＣＨ２）であり、Ｚ２が酸素または−Ｓ（Ｏ）ｎ−基であり；
ｎは、０、１または２であり；
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキルまたはＣ１−１２ハロアルキルであり；好ましくはＲ４およびＲ５は互いに独立して水素またはＣ１−６アルキルであり；
Ｒ６は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル、または１から３の窒素を含む６員複素環で置換されるＣ１−４アルキルであり、Ｒ６の定義中、Ｃ１−１２アルキルから１から３の窒素を含む６員複素環で置換されるＣ１−４アルキルまでの各基は置換されてもよく；
Ｇは、下記の（Ｇ１１）から（Ｇ１６）基の１つであり、
【００４２】
【化１９】
2013523857.tif 000022
（Ｇ１１）から（Ｇ１６）基の中で、（Ｇ１１）および（Ｇ１２）基が好ましく、
（Ｇ１１）から（Ｇ１６）基の式中、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−６ハロアルキニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニルであり、Ｒ７およびＲ８基の中でＣ１−６アルキルからＣ１−６アルコキシ−チオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく、または
Ｒ７およびＲ８は、結合する炭素原子とともに、３から６員の炭素環を形成してもよく；
Ｒ９は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシアミノ、Ｃ１−６アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキチオ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキルアルキル、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−６アルケニルアミノ、Ｃ２−６アルキニルアミノ、−ＣＨ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ９の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ２−６アルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく；好ましくは、Ｒ９は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキチオ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキルアルキル、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル（Ｃ１−６）アルキルであり；より好ましくは、Ｒ９は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、置換されてもよいＣ１−６アルキチオであり；
Ｒ１０は、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６シアノアルキル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、−ＣＨ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）Ｒ３であり、Ｒ１０の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルコキシカルボニル（Ｃ１−６）アルキルまでの各基は置換されてもよく；好ましくはＲ１０は水素、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６シアノアルキル、置換されてもよい−ＣＨ２Ｒ３であり；ならびに
ｌは、１、２または３を表す。
Ｇが（Ｇ１３）または（Ｇ１４）である場合、Ｒ１０がヒドロキシル、Ｃ１−１２アルコキシまたはＣ１−１２アルキルであり、好ましくはヒドロキシル、Ｃ１−６アルコキシ、またはＣ１−１２アルキルである。
【００４３】
実施形態［Ａ］において、下記の一般構造（Ａ−ＩＩａ）または（Ａ−ＩＩｂ）の１つを有する化合物が好ましく、
【００４４】
【化２０】
2013523857.tif 000023
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、実施形態ＡのＸについて定義する意味を有し、Ｔは本明細書でＴ基について一般的に定義する通りである。
【００４５】
実施形態［Ｂ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用する式（ＩＩ）のニトロケトンは下記の一般構造（ＩＩ−ａ）から（ＩＩ−ｏ）の１つを有するのが好ましく、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は本明細書でＸについて定義する通りであり、他の全ての基、例えばＲ２、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｙ、Ｇ、（Ｚ）、およびｋは本明細書で定義し規定する通りである。
【００４６】
【化２１】
2013523857.tif 000024
2013523857.tif 000025
2013523857.tif 000026
実施形態［Ｃ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用される式（ＩＩ）のニトロケトンは下記の一般構造（ＩＩ−ｐ）から（ＩＩ−ａｄ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は本明細書でＸについて定義する通りであり、他の全ての基、例えばＲ２、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｙ、Ｇ、（Ｚ）、およびｋは本明細書で定義し規定する通りである。
【００４７】
【化２２】
2013523857.tif 000027
2013523857.tif 000028
2013523857.tif 000029
実施形態［Ｄ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用される式（ＩＩ）のニトロケトンは、下記の一般構造（ＩＩ−ａｅ）および（ＩＩ−ａｆ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は本明細書でＸについて定義する通りであり、Ｒ１およびＲ２は本明細書で定義し規定する通りである。
【００４８】
【化２３】
2013523857.tif 000030
実施形態［Ｅ］：（例えば、製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式（ＩＩ−ａ）から（ＩＩ−ｏ）、または（ＩＩ−ａｅ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は塩素であり、Ｘ４は水素である。
【００４９】
実施形態［Ｆ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式（ＩＩ−ａ）から（ＩＩ−ｏ）、または（ＩＩ−ａｅ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１およびＸ２は塩素であり、Ｘ３はトリフルオロメチルであり、Ｘ４は水素である。
【００５０】
実施形態［Ｇ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式（ＩＩ−ａ）から（ＩＩ−ｏ）、または（ＩＩ−ａｅ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１およびＸ３は塩素であり、Ｘ２およびＸ４はフッ素である。
【００５１】
実施形態［Ｈ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式（ＩＩ−ａ）から（ＩＩ−ｏ）、または（ＩＩ−ａｅ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１はトリフルオロメチルであり、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は水素である。
【００５２】
実施形態［Ｉ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式（ＩＩ−ａ）から（ＩＩ−ｏ）、または（ＩＩ−ａｅ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１およびＸ３はトリフルオロメチルであり、Ｘ２およびＸ４は水素である。
【００５３】
実施形態［Ｊ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式（ＩＩ−ａ）から（ＩＩ−ｏ）、または（ＩＩ−ａｅ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１およびＸ３は塩素であり、Ｘ２およびＸ４は水素である。
【００５４】
実施形態［Ｋ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式（ＩＩ−ａ）から（ＩＩ−ｏ）、または（ＩＩ−ａｅ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１は塩素であり、Ｘ３はトリフルオロメチルであり、Ｘ２およびＸ４は水素である。
【００５５】
実施形態［Ｌ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式（ＩＩ−ａ）から（ＩＩ−ｏ）、または（ＩＩ−ａｅ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１はトリフルオロメチルであり、Ｘ２はフッ素であり、Ｘ３およびＸ４は水素である。
【００５６】
実施形態［Ｍ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式（ＩＩ−ａ）から（ＩＩ−ｏ）、または（ＩＩ−ａｅ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１およびＸ３は臭素であり、Ｘ２およびＸ４は水素である。
【００５７】
実施形態［Ｎ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式（ＩＩ−ａ）から（ＩＩ−ｏ）、または（ＩＩ−ａｅ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１はトリフルオロメチルであり、Ｘ３はフッ素であり、Ｘ２およびＸ４は水素である。
【００５８】
実施形態［Ｏ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式（ＩＩ−ｐ）から（ＩＩ−ａｄ）、または（ＩＩ−ａｆ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１およびＸ３は塩素であり、Ｘ２およびＸ４は水素である。
【００５９】
実施形態［Ｐ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式（ＩＩ−ｐ）から（ＩＩ−ａｄ）、または（ＩＩ−ａｆ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１およびＸ３はトリフルオロメチルであり、Ｘ４は水素である。
【００６０】
実施形態［Ｑ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式（ＩＩ−ｐ）から（ＩＩ−ａｄ）、または（ＩＩ−ａｆ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１はトリフルオロメチルであり、Ｘ３は塩素であり、Ｘ４は水素である。
【００６１】
実施形態［Ｒ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式（ＩＩ−ｐ）から（ＩＩ−ａｄ）、または（ＩＩ−ａｆ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１はトリフルオロメチルであり、Ｘ３およびＸ４は水素である。
【００６２】
実施形態［Ｓ］：（例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため）本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式（ＩＩ−ｐ）から（ＩＩ−ａｄ）、または（ＩＩ−ａｆ）の１つを有することが好ましく、式中、Ｘ１は塩素であり、Ｘ３およびＸ４は水素である。
【００６３】
下記式（ＩＩ−ｋ）、（ＩＩ−ｌ）、（ＩＩ−ｍ）、（ＩＩ−ｎ）、（ＩＩ−ｏ）、（ＩＩ−ｚ）、（ＩＩ−ａａ）、（ＩＩ−ａｂ）、（ＩＩ−ａｃ）、（ＩＩ−ａｄ）のニトロケトンが本発明の方法で使用される場合、本発明の方法は、他の段階、即ち、式（Ｉ）（式中、Ｔは（Ｔ１）であり、ＧはハロゲンまたはＣＨ３Ｓであり、式中他の全ての基は本明細書で定義される通りである）の化合物と、置換されてもよい飽和または不飽和の５員から６員の複素環、好ましくは下記の複素環（Ｇ１−Ｈ）から（Ｇ９−Ｈ）より選択される複素環、
【００６４】
【化２４】
2013523857.tif 000031
より好ましくは（Ｇ２−Ｈ）、（Ｇ６−Ｈ）、（Ｇ８−Ｈ）、（Ｇ９−Ｈ）の複素環、最も好ましくは（Ｇ２−Ｈ）または（Ｇ６−Ｈ）複素環との反応を適切な条件下で含み、式（Ｉ）（式中、Ｔは（Ｔ１）であり、Ｇは、本明細書で定義される通り、置換されてもよい飽和または不飽和の５員から６員の複素環基である）の化合物を得る。
【００６５】
他に言及しない場合、下記の定義は本出願を通して適用すべきである。
【００６６】
「アルキル」とは、直鎖または分岐のＣ１−１２アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシルまたはｎ−ドデシル、好ましくはＣ１−６アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキルを表す。さらに、他基に構造の一部として含まれるアルキル部分の例は、「アルキル」について上述したものであり得る。
【００６７】
「アシルアミノ」とは、例えばアルキルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノまたはベンゾイルアミノを表し、アルキル部分の例は、「アルキル」について上述したものでもあり得る。
【００６８】
ハロゲンで置換される各基に含まれる「ハロゲン」およびハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素を表す。
【００６９】
「シクロアルキル」とは、Ｃ３−８シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル、好ましくはＣ３−７シクロアルキル、より好ましくはＣ３−６シクロアルキルを表す。本発明のシクロアルキル基は、下記の基、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロゲン、ハロゲンアルキルおよびシアノの少なくとも１つで置換されてもよい。「シクロアルキル」という用語は、「ヘテロシクロアルキル基」、即ち酸素および／または硫黄により中断され且つ下記の基、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロゲン、ハロゲンアルキルおよびシアノの少なくとも１つで置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル基も含む。
【００７０】
「アルケニル」とは、Ｃ２−６アルケニル、好ましくはＣ２−５アルケニル、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−（もしくは２−、もしくは３−）ブテニルまたは１−ペンテニル、より好ましくはＣ２−４アルケニルを表す。
【００７１】
「アルキニル」とは、Ｃ２−６アルキニル、好ましくはＣ２−５アルキニル、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニルまたはペンタン−４−イニル、より好ましくはＣ２−４アルキニルを表す。
【００７２】
「アリール」とは、Ｃ６−１２芳香族炭化水素基、例えば、フェニル、ナフチルまたはビフェニル、好ましくはＣ６−１０芳香族炭化水素基、より好ましくはＣ６芳香族炭化水素基、またはフェニルを表す。
【００７３】
「アラルキル」とは、アリールアルキル、例えばベンジルまたはフェネチルを表す。
【００７４】
「複素環」とは、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳの少なくとも１つを含む５員または６員の複素環基を表し、ベンゾ融合し得る融合複素環基も表す。
【００７５】
複素環の具体例として、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンズオキサゾリル、キノリル等が挙げられる。
【００７６】
それぞれの「置換されてもよい基」で置換され得る置換基に関しては、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、イソシアノ、シアネート、イソチオシアネート、カルボキシ、カルバモイル、アミノスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニルアミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ＳＦ５、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、異性体を含むアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニルまたはハロアルコキシアルキル、シクロアルキルアミノ−カルボニル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルホニルイミノ、アルコキシイミノ、複素環基等から選択されるものが挙げられる。
【００７７】
本発明の方法を用いて、所望のピロリンが高収率および高純度で調製でき、その結果、一般に後に複雑な精製を要しないと同時に単純で安価である。接触水素化を用いる還元的環化がピロリン化合物よりむしろピロリジン化合物をもたらすと予期されていたため、これは意外である。また、本発明に従ってハロゲン置換されたニトロケトン、特に本発明に従って臭素置換されたニトロケトンを使用した場合に臭素の有意な減少はなかったことも意外であった。
【００７８】
接触水素化ひいては本発明の還元的環化で使用するのに適切な触媒は、周期表の８−１１族の１以上の遷移金属、とりわけ鉄、ルテニウム、銅、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウムおよび白金から選択される１以上の金属を含む。これらの触媒活性に加えて、適切な触媒は選定された反応条件下で不活性である。該金属は、任意の化学形態、例えば元素、コロイド、塩または酸化物の形態で、キレート剤としての錯化剤とともに、または合金として（この場合、合金は他の金属、例えばアルミニウム、および先に挙げた金属も含んでもよい）、存在し得る。該金属は、支持形態で存在してもよく、即ち任意の支持体、好ましくは無機支持体に適用され得る。適切な支持体の例は炭素（炭、活性炭）、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、二酸化ジルコニウム、二酸化チタン、炭酸カルシウム、および硫酸バリウムである。
【００７９】
適切な触媒は少なくとも１つの貴金属、例えば白金およびパラジウム、またはコバルトもしくはニッケルを含む。適切な触媒はさらにラネー−ニッケル触媒、ラネー−コバルト触媒、リンドラー触媒、バナジウムまたは銅をドープした白金触媒である。適切な触媒の中で、ラネー−コバルト触媒および白金含有触媒（特に炭素担持白金（Ｐｔ／Ｃ））が好ましい。ラネー−ニッケル触媒が本発明の方法で使用される場合、本明細書で定義される添加剤の存在下でラネー−ニッケルを使用することが特に有益である。触媒は、任意の形態で、例えば乾燥または湿潤（水湿潤）で使用できる。触媒は数回使用するのが好ましい。
【００８０】
本発明の方法において、触媒は、使用するニトロケトンに基づいて、約０．０１から約５０重量％の濃度で使用する。触媒は好ましくは約１から約５０重量％の濃度で使用し、より好ましくは触媒は約３重量％から約３０重量％の濃度で使用する。
【００８１】
接触水素化ひいては本発明の還元的環化は、好ましくは約１０℃から約２００℃の範囲の温度で、より好ましくは約５０℃から約１１０℃の範囲の温度で実施する。
【００８２】
接触水素化ひいては本発明の還元的環化は、高圧下（即ち、約２００バールまで）、好ましくはオートクレーブで水素気体雰囲気で実施する。（追加）圧力上昇は、不活性気体、例えば窒素またはアルゴンなどの供給により引き起こされ得る。本発明の還元的環化は、好ましくは約３．５から約１００バールの範囲の水素圧で、より好ましくは約５から約５０バールの範囲の水素圧で、最も好ましくは約１０から約３０バールの範囲の水素圧でもたらされる。
【００８３】
本発明の方法で使用される適切な添加剤は、ルイス酸（例えば、ＺｎＢｒ２、ＺｎＣｌ２、ＭｇＯ）、ブレンステッド酸（例えばＨ２ＳＯ４、ＨＣｌ、ＣＨ３ＣＯ２Ｈ、ＣＦ３ＣＯ２Ｈ、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ギ酸）、有機硫黄含有化合物（例えばチオフェン、テトラヒドロチオフェン、または２，２’−チオビスエタノール）、有機塩基（例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−モルホリン、モルホリン、ピペリジン）、無機塩基（例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム）、および水捕捉剤（例えばＮａ２ＳＯ４、ＭｇＳＯ４、分子篩（例えばゼオライト（ｚｅｏｌｉｔｈｅｓ））である。
【００８４】
ラネー−ニッケルが使用される場合、本発明の方法で添加剤が存在することが好ましい。好ましくは、有機硫黄含有化合物が使用される。
【００８５】
有機硫黄含有化合物が本発明の方法で添加剤として使用される場合、該硫黄含有化合物の好ましい濃度は、反応で使用するニトロケトン量に対して約０．００１モル％から約２０モル％の範囲、より好ましくは０．０１モル％から１．０モル％の範囲、最も好ましくは０．０１モル％から０．５モル％の範囲にある。
【００８６】
ブレンステッド酸、有機または無機の塩基が本発明の方法で添加剤として使用される場合、該化合物の好ましい濃度は、使用するニトロケトン量に対して約０．１モル％から約１００モル％の範囲、より好ましくは１モル％から２０モル％の範囲、最も好ましくは１モル％から１０モル％の範囲にある。
【００８７】
ルイス酸が本発明の方法で添加剤として使用される場合、好ましい濃度は、使用するニトロケトン量に対して約０．１モル％から約１００モル％の範囲、より好ましくは１．０から５０モル％の範囲、最も好ましくは１．０から２０モル％の範囲にある。
【００８８】
水捕捉剤が本発明の方法で添加剤として使用される場合、好ましい濃度は、使用するニトロケトン量に対して約１重量％から１００重量％の範囲、より好ましくは５重量％から５０重量％の範囲、最も好ましくは１０重量％から５０重量％の範囲にある。
【００８９】
溶媒（希釈剤）の存在下で本発明の工程を実施することは一般に有益である。しかしながら、接触水素化は溶媒無しでも実施できる。溶媒は、反応混合物が全工程を通して効率的に攪拌可能なままであるような量で使用するのが有益である。使用するニトロケトンに基づいて、１から５０倍の溶媒量、好ましくは２から４０倍の溶媒量、より好ましくは２から３０倍の溶媒量を使用するのが有益である。
【００９０】
本発明の工程の実施に有用な溶媒は、反応条件下で不活性なあらゆる有機溶媒を含み、使用する溶媒の種類は、反応手順の種類、より具体的には使用する触媒の種類および／または水素源（気体水素の導入またはその場生成）に依存する。溶媒は本発明に従って純粋な溶媒の混合物も意味すると理解する。
【００９１】
本発明に従って適切な溶媒は、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール；エーテル、例えばエチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、ジフェニルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、イソプロピルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、ならびにエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドのポリエーテル；アミン、例えばトリメチル−、トリエチル−、トリプロピル−、およびトリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、アルキル化ピリジンおよびテトラメチルジアミン、脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、ならびにフッ素および塩素原子により置換されてもよい工業銘柄の炭化水素、例えば塩化メチレン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、四塩化炭素、フルオロベンゼン、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼン；例えば、４０℃から２５０℃の範囲の沸点をもつ成分を有する揮発油、例えばシメン、７０℃から１９０℃の沸点範囲内の石油画分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、およびキシレンである。
【００９２】
本発明の工程において、溶媒としてアルコールまたは環状エーテルを使用することが好ましい。メタノール、エタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、またはメチルテトラヒドロフランが好ましい。前述の溶媒の中で、テトラヒドロフランおよびイソプロパノールが好ましい。
【００９３】
本明細書で定義する通りの式（ＩＩ）のニトロケトンは、本明細書で定義する特定の下位構造を有するニトロケトンおよび本明細書で規定する特定の実施形態（以下本明細書で「本発明の化合物」とも呼ばれる）を含み、非常に強力な殺虫活性を示す。従って、これらは、殺虫剤、好ましくは殺昆虫剤として使用できる。その上、本発明の化合物は、作物に植物毒性を示すことなく、有害な昆虫に対して強力な制御効果を有する。従って、本発明の化合物は、農業で発生する広範囲の有害な無脊椎害虫、例えば有害な吸汁昆虫、咬み昆虫（ｃｈｅｗｉｎｇ  ｉｎｓｅｃｔｓ）、他の植物寄生性昆虫、貯蔵昆虫（ｓｔｏｒａｇｅ  ｉｎｓｅｃｔｓ）、衛生的に有害な昆虫などを制御するため、またこれらの対抗および駆除のために使用できる。農業で発生する有害な無脊椎害虫の例として、下記の害虫が挙げられる。
【００９４】
昆虫として、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、例えば、カロソブルチュス・チネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ビギンチオクトマキュラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フシコリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォキュプレア（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ種）、モノチャムス・アルテルナツス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｅｕｓ）、オウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、例えば、リマントリア・ディスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロティスフコサ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテラ・マキュリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオディス・ヴィレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）；半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、例えば、ネフォテッティス・シンクティセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルヴァタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、シュードコッカス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナプシス・ヤノネンシス（Ｕｎａｐｓｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、アフィス・ゴシッピ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシフム・シュードブラシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）種、トリアレウロデス・ヴァポラリオルム（（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）、プシラ種（Ｐｓｙｌｌａ  種）；総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、例えば、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、フランクリネラ・オシデンタル（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アフリカナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  Ａｆｒｉｃａｎａ）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、例えば、レチキュリテルメス・スペラツス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、例えば、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、エデス・エギプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒレミア・プラツラ（Ｈｙｌｅｍｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、キュレックス・トリタエニオリンキュス（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミザ・トリフォリ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｏｒｉｆｏｌｉｉ）。ダニ目として、テトラヌキュス・シナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニキュス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニキュス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、アクロプス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ種）が挙げられる。線虫類として、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサフェレンキュス・リグニコルス・マミヤ・エト・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ  Ｍａｍｉｙａ  ｅｔ  Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アフェレンコイデス・ベセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラティレンキュス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種が挙げられる。
【００９５】
さらに、本発明の化合物は植物で優れた耐性を有し、温血動物に望ましい低毒性を示す。さらに、多様な環境条件で良好な耐性であるため、植物および植物部位の保護に有用である。
【００９６】
本発明の化合物の適用は、収穫高の増加および収穫産物の品質向上に寄与し得る。その上、該化合物は、衛生分野において、有害動物、特に、農業分野、園芸、獣医学、森林、造園、娯楽施設等で遭遇する昆虫、クモ状動物、蠕虫、線虫類および軟体動物を制御するため、貯蔵産物および材料の保護に適する。本発明の化合物は、好ましくは植物を保護する剤として使用できる。本発明の化合物は、通常、感受性種および耐性種に対して植物生長の全段階または幾つかの段階で活性である。上述の有害生物は特に下記を含む。
【００９７】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））として、例えば、ダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種、ヘマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナザス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ペディキュルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種、
クモ形類動物（Ａｒａｃｈｎｉｄ）として、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ・アキュロプス（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ．Ａｃｕｌｏｐｓ）種、アキュルス（Ａｃｕｌｕｓ）種、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、ボフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、ブレヴィパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種、ブリオビア・プレティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、デルマニサス・ガリネ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニキュス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ユテトラニクツス（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ）種、エリオフィエス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、ヒアロマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニキュス（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、オリゴニキュス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ）種、オルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、パノニキュス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、リゾグリフス（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、タルソネムス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、テトラニキュス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヴァサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、
双殻類（Ｂｉｖａｌｖｉａ）として、例えば、ドレイセナ（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ）種、
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）として、例えば、ゲオフィルス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ）種、スクティゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種、
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）として、例えば、アカンゾスセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス（Ａｄｏｒｅｔｕｓ）種、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ）種、アントノムス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アポゴニア（Ａｐｏｇｏｎｉａ）種、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、ブルキディウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス（Ｂｒｕｃｈｕｓ）種、セウトリンキュス（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、コスモポリテス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ）種、コステリトラ・ゼアランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）種、クリプトリンキュス・ラパティ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、ディアブロティカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、エピラクナ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ）種、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポセネムス（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ）種、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクス（Ｌｉｘｕｓ）種、リクツス（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲセス・エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンザ・メロロンザ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ）種、モノチャムス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ）種、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）種、ポピリア・ジャ��ニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ）種、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プティヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルザ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、スフェノフォルス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ）種、ステルネクス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ）種、シンフィレテス（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ）種、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、ティキウス（Ｔｙｃｈｉｕｓ）種、キシロトレクス（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ）種、ザブルス（Ｚａｂｒｕｓ）種、
トビムシ目として、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、
革翅目として、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）として、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）として、例えば、エデス（Ａｅｄｅｓ）種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、コクリオミア（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ）種、コルディロビア・アンソロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）種、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ダクス・オレエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ファンニア（Ｆａｎｎｉａ）種、ガストロフィルス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、ヒレミア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種、ヒポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、リリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）種、エストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヴォルファルティア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、
腹足類（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）として、例えば、アリオン（Ａｒｉｏｎ）種、ビオファラリア（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ）種、ブリヌス（Ｂｕｌｉｎｕｓ）種、デロセラス（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）種、ガルバ（Ｇａｌｂａ）種、リムナエ（Ｌｙｍｎａｅａ）種、オンコメラニア（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ）種、スシネア（Ｓｕｃｃｉｎｅａ）種、
蠕虫類（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）として、例えば、アンシロストマ・デュオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セラニキュム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）種、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ）種、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）種、チャベルティア（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）種、クロノルチス（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ）種、コオペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）種、ディクロコエリウム（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ）種、ディクティオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ディフィロボスリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラヌロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エチノコッカス・ムルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミキュラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ（Ｆａｃｉｏｌａ）種、ヘモンチュス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）種、ヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）種、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ）種、ロア・ロア（Ｌｏａ  ｌｏａ）、ネマトディルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）種、エソファゴストマム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）種、オピストルチス（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ）種、オンコセルカ・ヴォルヴルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）種、パラゴニムス（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ）種、シストソメン（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ）種、ストロンギロイデス・フュエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ）種、テニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、テニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティヴァ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ）種、トリチュリス・トリチュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ヴチェレリア・バンクロフティ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【００９８】
その上、原生動物様のエイメリア等も制御できる。
【００９９】
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）として、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ）種、ブリスス（Ｂｌｉｓｓｕｓ）種、カルコリス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ）種、カンピロマ・リヴィダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カヴェレリウス（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ）種、シメックス（Ｃｉｍｅｘ）種、クレオンティアデス・ディルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディチェロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘヴェッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルクス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）種、ユシスツス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ）種、ユリガステル（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ヘリオペルティス（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ）種、ホルチアス・ノビエルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ  ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）種、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス（Ｌｙｇｕｓ）種、マクロペス・エクスカヴァツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリデ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）種、オエバルス（Ｏｅｂａｌｕｓ）種、ペントミデ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ）種、プサルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ）種、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコッチノ・フォラ（Ｓｃｏｔｉｎｏ  ｐｈｏｒａ）種、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ（Ｔｉｂｒａｃａ）種、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、
同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）として、例えば、アシルトシポン（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ）種、エネオラミア（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ）種、アゴノスセナ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ）種、アレウロデス（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ）種、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ）種、アムラスカ（Ａｍｒａｓｃａ）種、アヌラフィス・カルデュイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）種、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス（Ａｐｈｉｓ）種、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ）種、アスピディオツス（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）種、アタヌス（Ａｔａｎｕｓ）種、オウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア（Ｂｅｍｉｓｉａ）種、ブラキカウデュス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ）種、ブレヴィコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトヴァキュナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピデ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ）種、チャエトシフォン・フラゲフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、チオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コック（Ｃｏｃｃｕ）種、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ）種、ディアレウロデス（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）種、ディアフォリナ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ）種、ディアスピス（Ｄｉａｓｐｉｓ）種、ドラリス（Ｄｏｒａｌｉｓ）種、ドロシカ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ）種、ディサフィス（Ｄｙｓａｐｈｉｓ）種、ディスミコッカス（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ）種、エンポアスカ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エリオソマ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ）種、エリスロネウラ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ）種、ユーセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア（Ｉｃｅｒｙａ）種、イディオセルス（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ）種、イディオスコプス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ）種、ラオデルファックス・ストリア���ルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム（Ｌｅｃａｎｉｕｍ）種、レピドサフェス（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）種、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ）種、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ）種、メトポロフィウム・ディロデュム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ナソノヴィア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネフォテティックス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）種、ニラパルヴァタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ）種、オルセジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリセ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ）種、パルラトリア（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ）種、ペムフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ）種、フロエオミズス・パセリニ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ）種、ピンナスピス・アスピディストレ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）種、プロトプルヴィナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シューダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコックス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種、プシラ（Ｐｓｙｌｌａ）種、プテロマルス（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ）種、ピリラ（Ｐｙｒｉｌｌａ）種、クアドラスピディオツス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）種、クエスダ・ギガス（Ｑｕｅｓｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ）種、ロパロシフム（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）種、サイセティア（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）種、スカフォイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピデュス・アルティクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ（Ｓｏｇａｔａ）種、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ）種、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、ティノカリス・カリエフォリエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス（Ｔｏｍａｓｐｉｓ）種、トキソプテラ（Ｔｏｘｏｐ��ｅｒａ）種、トリアレウロデス・ヴァポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ（Ｔｒｉｏｚａ）種、ティフロシバ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ）種、ウナスピス（Ｕｎａｓｐｉｓ）種、ヴィテウス・ヴィティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｌｉ）、
膜翅目として、例えば、ディプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびヴェスパ（Ｖｅｓｐａ）種、
等脚類として、例えば、アルマディリディウム・ヴルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、例えば、レティキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、オドントテルメス（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ）種、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）として、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、エディア・ロイコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロティス（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ）種、バラスラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリックス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、チェイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チロ（Ｃｈｉｌｏ）種、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種、イアリアス・イン・スラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎ  ｓｕｌａｎａ）、エフェスティア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、イウプロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、イウキソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルティア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコヴェルパ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）種、ヘリオディス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ（Ｌａｐｈｙｇｍａ）種、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リソファネ・アンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミシムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア（Ｏｒｉａ）種、ウレマ・オリゼ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクティノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス（Ｐｉｅｒｉｓ）種、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア（Ｐｒｏｄｅｎｉａ）種、シューダレチア（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ）種、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌ���ｓ）、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、セルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリックス・ヴィリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ）種、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）として、例えば、アチェタ・ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、ロイコファエ・マデレ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ（Ｌｏｃｕｓｔａ）種、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）として、例えば、セラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、キセノプシラ・チェオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、
結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）として、例えば、スクティゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として、例えば、バリオスリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオスリプス・フラヴェンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリネラ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）種、ヘリオスリプス（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ）種、ヘルシノスリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコスリプス（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ）種、リピフォロスリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトスリプス（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ）種、タエニオスリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス（Ｔｈｒｉｐｓ）種、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）として、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
植物寄生線虫として、例えば、アングイナ（Ａｎｇｕｉｎａ）種、アフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ベロノアイムス（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ）種、ブルサフェレンクス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種、ディティレンクス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ヘリオコチレンクス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、プラティレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロティレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、トリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、ティレンコリンクス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種、ティレンクルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種、ティレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種が含まれる。
【０１００】
本発明に従って、あらゆる植物および植物部位を扱うことが可能である。本発明において、植物は、全ての植物および植物群、例えば望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然に存在する作物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物は、従来の育種法および最適法によりまたはバイオテクノロジー法および遺伝子工学法またはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物であり得、トランスジェニック植物を含み、植物育成者権により保護できるまたは保護できない植物品種を含む。植物の部位は、植物の地上および地下のあらゆる部位および器官、例えば芽、葉、花、根などを意味すると理解されるべきであり、挙げ得る例は、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実、および種子ならびにまた根、塊茎および根茎である。植物の部位は、収穫物質ならびに栄養繁殖および生殖物質、例えば苗、塊茎、根茎、挿し木および種子も含む。
【０１０１】
本発明化合物による本発明の植物および植物部位の処理は、従来の処理方法に従って、直接的に、またはそれらの環境、生息地または貯蔵域への適用により、例えば浸漬、噴霧、蒸発、散布、散粉、被覆、注入、繁殖物質の場合、特に種子の場合、さらに一層または多層被覆により、実施する。
【０１０２】
本発明の化合物は浸透活性を示し、該化合物が植物に浸透し植物の地下部位から植物の地上部位へ移行し得ることを示唆する。
【０１０３】
既に上述したように、本発明に従ってあらゆる植物およびそれらの部位を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生の植物種および植物品種、または従来の生物育種法、例えば交配または原形質融合により得られるもの、ならびにそれらの部位が処理される。さらに好ましい実施形態において、適切な場合、従来方法（遺伝子改変生物）と組み合わせて遺伝子工学法により得られるトランスジェニック植物および植物品種、ならびにそれらの部位が処理される。「部位」または「植物の部位」または「植物部位」という用語は先に説明した。
【０１０４】
特に好ましくは、いずれの場合にも市販または使用されている植物品種の植物が本発明に従って処理される。植物品種は、従来の育種により、突然変異誘発により、または組み換えＤＮＡ技術により得られた新規な性質（「特性」）を有する植物を意味すると理解されるべきである。これらは、品種、生物型または遺伝子型であり得る。
【０１０５】
植物種または植物品種、それらの位置および生長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明の処理は超相加（ｓｕｐｅｒ−ａｄｄｉｔｉｖｅ）（「相乗的」）効果ももたらし得る。従って、例えば、施肥量の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用できる物質および組成物の活性増加、より良好な植物生長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつもしくは水もしくは土壌塩含量に対する耐性の増加、開花能力の向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫高、収穫産物のより良い品質および／またはより高い栄養価、収穫産物のより良い貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、実際に予期した効果を超える。
【０１０６】
好ましくは本発明に従って処理されるトランスジェニック植物または植物品種（即ち、遺伝子工学により得られるもの）は、遺伝子改変において、特に有利で有用な性質（「特性」）をこれらの植物に授ける遺伝物質を受容する植物全てを含む。このような性質の例は、より良好な植物生長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつもしくは水もしくは土壌塩含量に対する耐性の増加、開花能力の向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫高、収穫産物のより良い品質および／またはより高い栄養価、収穫産物のより良い貯蔵安定性および／または加工性である。該性質のさらにおよび特に重視される例は、動物および微生物の害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌および／またはウイルスに対するより優れた植物防御、また特定の除草活性化合物に対する植物の耐性増加である。育成し得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物、例えば穀物（オオムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、マメ、および他の植物種、綿、タバコ、菜種など、また果実植物（リンゴ、西洋ナシ、柑橘果実およびブドウなどの果実）であり、特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿、タバコおよび菜種が重視される。重視される特性は、特に植物で形成される毒素、特にバチラス・チュリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質により（例えばＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ遺伝子、またこれらの組み合わせにより）植物で形成されるものによる、昆虫、クモ様の動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物防御の増加である（以下の本明細書で「Ｂｔ植物」と呼ぶ）。同様に、特に重視される特性は、菌類、細菌およびウイルスに対する植物防御の増加であり、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子および抵抗性に関する遺伝子、ならびに該遺伝子により発現する関連タンパク質および毒素により示される。さらに特に重視される特性は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート、またはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＴＡ」遺伝子）に対する植物の耐性の増加である。対象とする所望の特性を授ける遺伝子も互いに組み合わせてトランスジェニック植物に存在し得る。言及され得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ品種、綿品種、ダイズ品種およびジャガイモ品種であり、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商標で販売されている。言及され得る除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、綿品種およびダイズ品種であり、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）���ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商標で販売されている。言及され得る除草剤耐性植物（除草剤耐性について従来方法で育成される植物）は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の商標で販売される品種も含む。当然ながら、これらの記述は、これらの遺伝特性または依然開発中の遺伝特性を有する植物品種、ならびに将来開発および／または市販される植物品種にも適用される。
【０１０７】
列挙する植物は、特に有利には、適切な濃度の本発明化合物で処理できる。
【０１０８】
さらに、獣医学の分野において、本発明の化合物は様々な有害寄生動物（即ち、内部寄生虫および／または外部寄生虫）、例えば、昆虫および蠕虫に対して効果的に使用できる。有害な寄生動物の例として、以下に記載される有害生物が含まれる。昆虫の例には、ガステロフィルス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、ストモキシ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ）種、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、シムックス・レクツリウス（Ｃｉｍｘ  ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ルシリア・クプリナ等を含む。ダニ目の例には、オルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、ボオフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種などを含む。
【０１０９】
獣医学の分野、即ち獣医学において、本発明の活性化合物は、様々な有害動物寄生生物、特に外部寄生虫および内部寄生虫に有効である。「内部寄生虫」という用語は、特に蠕虫（条虫、線虫、吸汁虫など）および原生動物（コクシジウム類（ｃｏｃｃｉｄｉａ）等）を含む。外部寄生虫は、一般におよび好ましくは、節足動物、特に昆虫［ハエ（ｆｌｙ）（刺咬または吸汁性のハエ）、寄生バエの幼虫、シラミ、シラミ症、吸血シラミ、ノミ等］、ダニ目（カタダニまたは軟ダニ）またはダニ（ｍｉｔｅｓ）（サルコプテス・スカルベイ（ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｒｂｅｉ）、ツツガムシ（ｔｓｕｔｓｕｇａｍｕｓｈｉ）、トリダニ（ｂｉｒｄ  ｍｉｔｅ）等）を含む。
【０１１０】
下記はこれらの寄生生物に含まれる。
【０１１１】
寄生生物は以下に記載されるものを含む。
【０１１２】
アノプルリダ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ヘマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノグナサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ペディクルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、フティルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種、ソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種；特に代表例では、リノグナサス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナサス・ヴィツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナサス・オヴィルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサス・オヴィフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナサス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ  ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヘマトピヌス・ユーリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヘマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・ヴァスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・キャピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）；
マロファギダ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）、アンブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）、およびイシュノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、メノポン（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボヴィコラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ヴェルネチエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種、フェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種；特に代表例では、ボヴィコラ・ボヴィス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボヴィコラ・オヴィス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ボヴィコラ・リムバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボヴィス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボヴィコラ・カプレ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オヴィス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｏｖｉｓ）、ヴェルネリエラ・エキュイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｅｑｕｉ）；
双翅目、ネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）、およびブラチセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、エデス（Ａｅｄｅｓ）種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）種、シムリウム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、ユーシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルトゾミア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、クリソプス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、オダグミア（Ｏｄａｇｍｉａ）種、ヴィルヘルミア（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アティロツス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ヘマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロテア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヘマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ファニア（Ｆａｎｎｉａ）種、グロシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、カリフォラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、リシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、クリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ヴォルファルティア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、サルコファガ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、エストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ガステロフィルス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、ヒッポボスカ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種、メロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種、リノエストルス（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ）種、ティプラ（Ｔｉｐｕｌａ）種；特に代表例では、エデス・エジプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、エデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、エデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルヴィアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレックス・キンクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ  ｏｒｎ��ｔａ）、ヴィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｅｑｕｉｎａ）、ボオフソラ・エリスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ  ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデティクス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクティエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ヘマトポタ・プルヴィアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ヘマトビア・スティムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエ・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエ・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  クロロｐｙｇａ）、クリソミア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、エストルス・オヴィス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボヴィス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルツヘヴァルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ  ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オヴィヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルヴィ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・ヴァリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィルス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ  ｃｏｅｃａ）；
シフォナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレックス（Ｐｕｌｅｘ）種、クテノセファリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ツンガ（Ｔｕｎｇａ）種、キセノプシラ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種、セラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種；特に代表例では、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・チェオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
ヘテロプテリダ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、シメックス（Ｃｉｍｅｘ）種、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種、パンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種；
ブラッタリダ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ）種（例えば、スペッラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；
アカリ（Ａｃａｒｉ）（アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ））、メタスティグマタ（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）、およびメソスティグマタ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、オルニソドルス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）（ボーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））種、デルマセントル（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ヘモフィサリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、ヒアロマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、デルマニサス（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種（多宿主性ダニの起源属）、オルニソニズス（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ）種、ニューモニズス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ライリエティア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニズス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種、ヴァロア（Ｖａｒｒｏａ）種、アカラピス（Ａｃａｒａｐｉｓ）種；特に代表例では、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニソドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ボーフィルス）・ミクロプルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ボーフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ボーフィルス）・アヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ボーフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロマ・アナトリキュム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロマ・エジプティキュム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エヴェルシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビクンデュス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ヘマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘ��フィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レティクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・ヴァリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロマ・マウリタニキュム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アペンディクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオマ・ヴァリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオマ・マキュラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオマ・ヘブレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオマ・カジェネンセ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニズス・ガリネ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニソニズス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）、オルニソニズス・シルヴィアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヴァロア・ジャコブスコニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｃｏｎｉ）；
アクティネディダ（（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）プロスティグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））、およびアカリディダ（（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）アスティグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、チェレティエラ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニソチェレティア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、マイオビア（Ｍｙｏｂｉａ）種、ソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、デモデックス（Ｄｅｍｏｄｅｘ）種、トロンビキュラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストロフォルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、アカルス（Ａｃａｒｕｓ）種、ティロファグス（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、カログリフス（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、オトデクテス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトディテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種、ラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種；特に、チェレティエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、チェレティエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、デモデックス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、デモデックス・ボヴィス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｂｏｖｉｓ）、デモデックス・オヴィス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｏｖｉｓ）、デモデックス・カプレ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｐｒａｅ）、デモデックス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、デモデックス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｂａｌｌｉ）、デモデックス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｕｉｓ）、ネオトロンビキュラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビキュラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオショネガスティア・キセロセルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｅｇａｓｔｉａ  ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビキュラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カティ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、サルコプティス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ  ｃａｎｉｓ）、サルコプティス・ボヴィス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、サルコプティス・オヴィス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、サルコプティス・ルピカプレ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプティス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、サルコプティス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オヴィス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、プソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボヴィス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オヴィス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ニューモニソイディック・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ  ｍａｎｇｅ）、ニューモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ  ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ヴォーディ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）。
【０１１３】
本発明の活性化合物は、動物を攻撃するアルスロポド（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ）、蠕虫および原生動物を制御するのにも適している。該動物には、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養魚、ミツバチなどの農家畜を含む。その上、該動物は、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚などのペット（即ち、コンパニオンアニマル）、およびハムスター、モルモット、ラット、マウスなどの実験動物として知られる動物も含む。
【０１１４】
本発明の活性化合物を使用することによるこれらの節足動物、蠕虫および／または原生動物の制御で、宿主動物の死亡率は低下し、宿主動物の生産性（食肉、乳、羊毛、革、卵および蜂蜜などを得るため）および健康は改善されると予想され、経済的にもより有益であり、簡便な動物飼育が実現できる。
【０１１５】
例えば、（適用可能な場合）宿主から寄生生物を介した血液の摂取が阻害または遮断されることが好ましい。その上、寄生生物の制御は感染因子の移動を阻害するために有用であり得る。
【０１１６】
獣医学分野に関して本明細書で用いる「制御」という用語は、本発明の活性化合物が個々の寄生生物に感染した動物における寄生生物の出現を無害なレベルまで減少させるのに有効であることを意味する。より具体的には、本明細書で用いる「制御」という用語は、本発明の活性化合物が各寄生生物の根絶またはその成長もしくは増殖の阻害に有効であることを意味する。
【０１１７】
一般に、動物治療に使用する場合、本発明の化合物は直接適用できる。好ましくは、本発明の化合物は、該分野で公知であり薬学的に許容できる賦形剤および／または助剤を含み得る医薬組成物として適用される。
【０１１８】
獣医学分野および畜産農業において、活性化合物は、様々な公知の方法、例えば錠剤、カプセル、飲料、シロップ、顆粒、ペースト、ボーラスおよび飼料の剤形での腸内投与または坐薬により；注射に基づく非経口投与（筋内、皮下、静脈、腹腔内など）、移植、鼻腔内投与などにより；含浸、液体含浸、噴霧、注入、スポッティング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄および粉末噴霧の形態での皮膚投与；または活性化合物を含む成形品、例えば首札、耳標、尾札、脚札、馬手綱、識別票などを用いて、適用（投与）できる。活性化合物は、シャンプー、エアロゾルで使用できる適切な調製物として、または非加圧スプレー、例えばポンプスプレーおよび噴霧器としても調製できる。
【０１１９】
家畜、家禽、ペット等に使用する場合、本発明の活性化合物は、重量の１から８０％の量で含む製剤（例えば、粉末、水和調製物（ＷＰ）、乳剤、乳化濃縮物（ＥＣ）、流動性の均一溶液および懸濁濃縮物（ＳＣ））として調製でき、次いで直接または希釈（例えば、１００から１０，０００倍希釈）後に適用でき、または含浸溶液としても適用できる。
【０１２０】
獣医学の分野で使用する場合、本発明の活性化合物は、適切な共力剤、例えば殺ダニ剤、殺虫剤、抗蠕虫剤または抗原生生物剤または他の活性化合物と組み合わせて使用できる。
【０１２１】
本発明において、上記の全てを包含する有害な害虫に対して殺虫活性を有する化合物が殺虫剤と呼ばれる。
【０１２２】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は一般的な調製物の剤形で調製できる。このような調剤形は、例えば溶液、乳液、水和剤、顆粒状水和剤、懸濁液、粉末、泡、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、該活性化合物を含浸した天然剤もしくは合成剤、マイクロカプセル、種子の被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（燃焼装置は煙もしくは霧カートリッジ、缶またはコイルなどであり得る）およびＵＬＶ（冷ミスト、温ミスト）等を含み得る。
【０１２３】
これらの製剤はそれ自体公知の方法により調製され得る。例えば、これらは、該活性化合物を展着剤、即ち液体希釈剤または担体；液化ガス希釈剤または担体；固体希釈剤または担体、および任意で界面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤とともに混合することにより調製できる。
【０１２４】
水が展着剤として使用される場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用してもよい。
【０１２５】
液体希釈剤または担体は、例えば、芳香族炭化水素（例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素（例えばクロロベンゼン、塩化エチレン、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素（例えばシクロヘキサン）またはパラフィン（例えば鉱油画分）、アルコール（例えばブタノール、グリコールおよびこれらのエーテルまたはエステル等）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサン等）、強極性溶媒（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを含み得る。
【０１２６】
液化ガス希釈剤または担体は、大気温度で、および蒸発により気体として存在するもの、例えばブタン、プロパン、窒素気体、二酸化炭素、およびエアロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素を含み得る。
【０１２７】
固体希釈剤の例には、砕いた天然鉱物（例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土など）および微細に砕いた合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩など）等を含む。
【０１２８】
顆粒用固体担体の例は、微粉化し篩にかけた岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト等）、無機または有機粉末の合成顆粒、および有機物質の微細粒（例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎など）等を含み得る。
【０１２９】
乳化剤および／または発泡剤の例は、非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキル硫酸塩およびアリールスルホン酸塩、ならびにアルブミン加水分解物などを含み得る。
【０１３０】
分散剤の例には、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースを含む。
【０１３１】
結合剤も製剤（粉末、顆粒および乳剤）で使用してよい。結合剤の例は、カルボキシメチルセルロース、天然または合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート等）を含み得る。
【０１３２】
着色剤も使用してよい。着色剤の例には、無機色素（例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー等）、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、およびさらに微量元素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンまたは亜鉛の塩を含み得る。
【０１３３】
一般に、製剤は、上記の活性成分を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の量で含み得る。
【０１３４】
本発明の化合物は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、毒餌、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、および除草剤との混合物として市販の有用な製剤形またはこれらの製剤から改変された適用形態で提供できる。
【０１３５】
本発明の化合物量は市販の有用な適用剤形で広範囲にわたって変動し得る。
【０１３６】
実用の本発明活性化合物の濃度は、例えば０．００００００１から１００重量％、好ましくは０．００００１から１重量％であり得る。
【０１３７】
本発明の化合物は、それぞれの適用形態に適した任意の一般的方法に従って使用できる。
【０１３８】
本発明の化合物は、該化合物が衛生害虫（ｈｙｇｉｅｎｉｃ  ｐｅｓｔｓ）および他の貯蔵製品害虫に対して使用される場合、石灰原料に存在するアルカリ性物質に効果的な安定性を有する。その上、これらは木材および土壌に優れた残留効果を示す。
【０１３９】
本発明のニトロケトンは本明細書で与えられる調製法（ａ）または（ｂ）により調製できる。
本発明方法で使用するニトロケトンを合成するための調製法（ａ）：
反応スキーム３：
【０１４０】
【化２５】
2013523857.tif 000032
この反応は、１，２，３−トリクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼンおよび３−ブロモ−４−フルオロアセトフェノンを使用する場合に例示できる。
【０１４１】
【化２６】
2013523857.tif 000033
本発明方法で使用するニトロケトンを合成するための調製法（ｂ）：
式中、Ｔが
【０１４２】
【化２７】
2013523857.tif 000034
である本発明のニトロケトンは、塩基
【０１４３】
【化２８】
2013523857.tif 000035
の存在下で式（Ｍ−ＩＶ）の化合物をニトロメタンとを反応させることにより調製できる。
【０１４４】
この反応は、Ｎ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−２−エノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミドおよびニトロメタンを使用する場合に例示できる。
【０１４５】
【化２９】
2013523857.tif 000036
式（Ｍ−ＩＩ）を有する化合物は、式（Ｍ−Ｖ）の化合物を塩化チオニルと反応させることにより、または式（Ｍ−ＶＩ）の化合物をニトロメタンと適切な塩基の存在下で反応させることにより調製できる。
【０１４６】
【化３０】
2013523857.tif 000037
式（Ｍ−ＩＩ）の代表的化合物は、例えば、１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ベンゼン、１，２，３−トリクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ベンゼン、１，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ベンゼン、１−クロロ−３−トリフルオロメチル−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ベンゼン、１−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−イル）ベンゼン、１，２−ジクロロ−３−トリフルオロメチル−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ベンゼン、２，６−ジクロロ−４−（３，３，３−トリフルオロメチル−１−ニトロプロペン−２−イル）ピリジン、２−トリフルオロメチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ピリジン、および２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ピリジンである。
【０１４７】
調製法（ａ）の式（Ｍ−ＩＩＩ）により表される化合物に関して、Ｔが下記の基：
【０１４８】
【化３１】
2013523857.tif 000038
でありＧが本明細書で定義する複素環基である化合物は、式（Ｍ−ＩＩＩ）（例えばメチル−４−フルオロフェニルケトン）のＧに対応する部分としてフルオロを有する化合物を、例えば対応する複素環化合物（Ｇ−Ｈ）と反応させることにより得られる。
【０１４９】
同様に、Ｇが下記の基：
【０１５０】
【化３２】
2013523857.tif 000039
を表す式（Ｍ−ＩＩＩ）の化合物は、対応する２−置換−４−アセチル安息香酸を下記の式（Ｍ−ＶＩＩ）により表される化合物と反応させることにより得られる。
【０１５１】
【化３３】
2013523857.tif 000040
前述の安息香酸は、対応するｔｅｒｔ−ブチル安息香酸エステルをトリフルオロ酢酸と反応させることにより得られる。式（Ｍ−ＶＩＩ）の化合物は公知である。
【０１５２】
式（Ｍ−ＩＩＩ）の代表的化合物は、例えばｔｅｒｔ−ブチル５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カルバメート、Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）アセトアミド、Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド、Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）ブタンアミド、Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−シクロプロピルアセトアミド、Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−（メチルスルファニル）アセトアミド、Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−（メチルスルホニル）アセトアミドおよびＮ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−メトキシアセトアミドである。
【０１５３】
本発明方法で使用するニトロケトンを合成するための調製法（ａ）は、適切な希釈剤、例えば、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素（塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル、例えば、エチルアセテート、アミルアセテート等；酸アミド、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホンおよびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；ならびに塩基、例えば、ピリジンの存在下で実施できる。調製法（ａ）は塩基の存在下で実施できる。塩基としては、無機塩基、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属のアミド、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基、例えばアルコラート、第三級アミン、ジアルキルアミノアニリン、およびピリジン、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン，４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチル銅−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミドが挙げられる。
【０１５４】
調製法（ａ）は、実質的に広範囲の温度で実施できる。一般に、約１０から約１５０℃の範囲内、好ましくは約３０から約１２０℃の範囲内で実施できる。さらに、該反応は、減圧または高圧下でも実施できるが、標準圧で実施されるのが好ましい。調製法（ａ）の実施において、所望の化合物は、例えば、式（ＩＩ）により表される１モルの化合物当たり式（ＩＩＩ）により表される１から１０モル量の化合物を希釈剤中で、例えばテトラヒドロフラン中で、塩基の存在下で反応させることにより得られる。
【０１５５】
調製法（ｂ）で使用する式（Ｍ−ＩＶ）の化合物およびそれらの調製法は、国際公開第２００９／１１２２７５号パンフレットに記載されている。
【０１５６】
式（Ｍ−ＩＶ）の化合物の一般調製法の例として、下記式（Ｍ−ＶＩＩＩ）により表される化合物が式（Ｍ−ＩＸ）により表される化合物と反応できる。
【０１５７】
【化３４】
2013523857.tif 000041
上記の式（Ｍ−ＶＩＩＩ）により表される化合物は、上記調製法（ａ）で式（Ｍ−ＩＩＩ）により表される化合物に対応し、式中、Ｔは下記の基である。
【０１５８】
【化３５】
2013523857.tif 000042
その上、式（Ｍ−ＶＩＩＩ）により表される化合物を合成する具体的な方法は、以下の実施例で記載されるものである。
【０１５９】
式（Ｍ−ＩＸ）の代表的化合物は、例えば、１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン、１−（３，５−ジブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン、２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタノン、１−［３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタン、１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン、１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン、２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノンおよび２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノンである。
【０１６０】
式（Ｍ−ＩＶ）の代表的化合物は、例えばｔｅｒｔ−ブチル｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−２−エノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝カルバメート、Ｎ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−２−エノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミド、Ｎ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−２−エノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、Ｎ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−２−エノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝ブタンアミド、Ｎ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−２−エノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝シクロプロパンカルボキシアミド、２−メチルスルホニル−Ｎ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−２−エノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミド、Ｎ−｛５［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−２−エノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、Ｎ｛５−［３−（３−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，４，４−トリフルオロブト−２−エノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、Ｎ−（５−［３−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロブト−２−エノイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミドおよびＮ−（５−［３−｛３，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４，４，４−トリフルオロブト−２−エノイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミドである。
【０１６１】
本発明方法で使用するニトロケトンを合成するための調製法（ｂ）は、適切な希釈剤の存在下で実施できる。使用できる希釈剤の例として、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素（塩素化してもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン；エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール；エステル、例えば、エチルアセテート、アミルアセテート；酸アミド、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホンおよびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；ならびに塩基、例えばピリジンが挙げられる。
【０１６２】
調製法（ｂ）は、塩基、例えば、アルカリ金属塩基、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化リチウム、および有機塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾールの存在下で実施できる。
【０１６３】
調製法（ｂ）は、実質的に広範囲の温度で実施できる。一般に、約−７８から約２００℃の範囲内、好ましくは約−１０から約１００℃の範囲内で実施できる。さらに、該反応は、減圧または高圧下でも実施できるが、標準圧で実施されるのが好ましい。
【０１６４】
反応時間は、０．１から７２時間、好ましくは１から２４時間である。調製法（ｂ）の実施において、式（Ｍ−ＩＩ）により表される所望の化合物は、例えば、式（Ｍ−ＩＶ）により表される１モルの化合物当たり１モル量から僅かに過剰なモル量のニトロメタンを、希釈剤中で、例えばＤＭＦ中で反応させることにより得られる。
【０１６５】
本発明の化合物は、上記合成例の方法と同じ方法に従って得られ、下記の表に例示する。上記合成例の化合物には該表に含まれるものもある。該表において、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、Ｂｕ＝ブチル、およびＰｒ＝プロピルである。
【０１６６】
【表１】
2013523857.tif 000043
2013523857.tif 000044
2013523857.tif 000045
2013523857.tif 000046
2013523857.tif 000047
2013523857.tif 000048
【０１６７】
【表２】
2013523857.tif 000049
2013523857.tif 000050
2013523857.tif 000051
2013523857.tif 000052
2013523857.tif 000053
2013523857.tif 000054
【０１６８】
【表３】
2013523857.tif 000055
2013523857.tif 000056
2013523857.tif 000057
【０１６９】
【表４】
2013523857.tif 000058
2013523857.tif 000059
2013523857.tif 000060
2013523857.tif 000061
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2013523857.tif 000092
【０１７０】
【表５】
2013523857.tif 000093
【実施例】
【０１７１】
本発明は以下の実施例を参照して詳細に説明されるが、実施例は本発明を制限するような方法で解釈すべきでない。
Ａ：本発明に従って式（ＩＩ）のニトロケトンを製造するための出発物質の調製：
実施例Ａ−１の合成
【０１７２】
【化３６】
2013523857.tif 000094
６ｇの２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタノン、１３．２ｇのニトロメタンおよび３ｇの炭酸カリウムは１００ｍｌのジクロロメタンに懸濁した。反応混合物は室温で１４時間攪拌した。結晶を濾過した後、２Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒は減圧下で蒸留し、残渣はシリカ・ゲル・カラム・クロマトグラフィーにより精製し、７．３ｇの１，１，１−トリフルオロ−３−ニトロ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−２−オールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．７６（１Ｈ，ｓ）、５．００（１Ｈ，ｓ）、７．６２（２Ｈ，ｓ）。
実施例Ａ−２の合成
【０１７３】
【化３７】
2013523857.tif 000095
０．３０ｇの１，１，１−トリフルオロ−３−ニトロ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−２−オールおよび０，５３ｇの塩化チオニルは１０ｍｌのトルエンに溶解した。反応混合物は０℃に冷却した後、０．１４ｇのピリジンを徐々に添加した。得られる反応混合物は２０時間攪拌し、加熱下１時間還流した。２Ｎ塩酸を０℃の混合物に添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層は塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒は減圧下で蒸留し、残渣はカラムクロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチル／ヘキサン）、０．１ｇの１，２，３−トリクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３４（２Ｈ，ｓ）、７．５６（１Ｈ，ｍ）。
実施例Ａ−３の合成
【０１７４】
【化３８】
2013523857.tif 000096
アルゴン雰囲気下、０．０７ｇの３−ブロモ−４−フルオロアセトフェノンのテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）に、２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン溶液０．１６ｍｌを−７５℃で添加した。３０分間攪拌後、反応混合物に０．１ｇの１，２，３−トリクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼンを添加し、該混合物は５時間攪拌した。塩化アンモニウムの飽和水溶液を該混合物に添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層は塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒は減圧下で蒸留し、０．１９ｇ（８３％純度）の１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ニトロメチル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブタン−１−オンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．０１（２Ｈ，ｄｄ）、５．４９（２Ｈ，ｄｄ）、７．０８−７．４２（３Ｈ，ｍ）、７．９２−７．９５（１Ｈ，ｍ）、８．１８−８．２１（１Ｈ，ｍ）。
実施例Ａ−４の合成
【０１７５】
【化３９】
2013523857.tif 000097
５ｇの５−ブロモインダン−１−オン、１．８ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩および２．７ｇの酢酸ナトリウムを８０ｍｌメタノールに添加し、得られる反応混合物は室温で２０時間攪拌した。反応溶液は減圧下で濃縮し、残渣は水およびｔ−ブチルメチルエーテルに溶解した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液および塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒は減圧下で蒸留し、５．３ｇの５−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシインダン−１−イミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．９７−３．０３（４Ｈ，ｍ）、７．３７−７．５３（３Ｈ，ｍ）。
実施例Ａ−５の合成
【０１７６】
【化４０】
2013523857.tif 000098
５．３ｇの５−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシインダン−１−イミン、１０．２ｇのジ−ｔｅｒｔ−ブチル重炭酸塩、および２．８ｇの塩化ニッケル六水和物は１００ｍｌメタノールおよび２０ｍｌジオキサンに溶解した。反応混合物は−２０℃に冷却し、３．５ｇホウ化水素ナトリウムを徐々に添加した。１時間攪拌後、反応混合物に６．０ｇのジエチレントリアミンを添加した後、３０分間攪拌した。反応混合物は水を添加することにより希釈し、ｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。有機層は無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒は減圧下で蒸留し、残渣はカラムクロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチル／ヘキサン）、５．６ｇのｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カルバメートを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ）、１．７５−１．８０（１Ｈ，ｍ）、２．５５−２．５９（１Ｈ，ｍ）、２．７６−２．９８（３Ｈ，ｍ）、４．７０−４．７３（１Ｈ，ｍ）、５．１１−５．１４（１Ｈ，ｍ）、７．１８−７．２１（１Ｈ，ｍ）、７．３２−７．３５（２Ｈ，ｍ）。
実施例Ａ−６の合成
【０１７７】
【化４１】
2013523857.tif 000099
アルゴン雰囲気下、４．０ｇのｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−カルバメートは１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（２０ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液に−７５℃で添加した。１５分間攪拌後、反応混合物に酢酸メチルを添加した後、１時間攪拌した。反応液はｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水および塩水で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒は減圧下で蒸留し、残渣はカラムクロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチル／ヘキサン）、２．０ｇのｔｅｒｔ−ブチル（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カルバメートを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ）、１．７９−１．８５（１Ｈ，ｍ）、２．６０−２．６４（４Ｈ，ｍ）、２．８０−３．０５（２Ｈ，ｍ）、４．７３−４．７６（１Ｈ，ｍ）、５．１８−５．３０（１Ｈ，ｍ）、７．４０（１Ｈ，ｄ）、７．８１−７．８３（２Ｈ，ｍ）。
実施例Ａ−７の合成
【０１７８】
【化４２】
2013523857.tif 000100
１．８ｇのトリフルオロ酢酸はｔｅｒｔ−ブチル（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カルバメート（０．４ｇ）の塩化メチレン溶液２０ｍｌに添加し、室温で２時間攪拌した。反応溶液は減圧下で濃縮し、残渣はｔ−ブチルメチルエーテルに溶解し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液および塩水で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒は減圧下で蒸留し、残渣は１０ｍｌピリジンに溶解した。０．３ｇの無水酢酸を添加し、混合物は室温で８時間攪拌した。反応液は減圧下で濃縮し、トルエンを用いて共沸蒸留にかけた。残渣はカラムクロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチル／ヘキサン）、０．３ｇのＮ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ）、１．７９−１．８５（１Ｈ，ｍ）、２．２７（２Ｈ，ｑ）、２．５１−２．６７（４Ｈ，ｍ）、２．７７−３．０４（２Ｈ，ｍ）、５．４８−５．５１（１Ｈ，ｍ）、５．９９−６．０１（１Ｈ，ｍ）、７．２９−７．３１（１Ｈ，ｍ）、７．７５−７．７８（２Ｈ，ｍ）。
実施例Ａ−８の合成
【０１７９】
【化４３】
2013523857.tif 000101
０．１ｇの水素化リチウムは２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタノン（１．０ｇ）およびＮ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド（０．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に添加し、混合物は加熱下８時間還流した。ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈後、反応混合物は炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液および塩水で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで脱水し、反応液は減圧下で濃縮し、残渣はカラムクロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチル／ヘキサン）、０．３ｇのＮ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−２−エノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２２（３Ｈ，ｔ）、１．７８−１．８８（１Ｈ，ｍ）、２．２８（２Ｈ，ｑ）、２．６３−２．６９（１Ｈ，ｍ）、２．８７−３．０５（２Ｈ，ｍ）、５．５１−５．６２（２Ｈ，ｍ）、７．２８−７．３７（４Ｈ，ｍ）、７．６５−７．６７（２Ｈ，ｍ）。
合成例Ａ−９（本発明のニトロケトンの合成）
【０１８０】
【化４４】
2013523857.tif 000102
Ｎ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−２−エノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド（２．０ｇ）およびニトロメタン（０．５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）溶液にジアザビシクロウンデセン（０．６ｇ）を添加し、混合物は室温で１０時間攪拌した。反応液はｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、塩水で３回洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで脱水した。反応溶液は減圧下で濃縮し、残渣はカラムクロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチル／ヘキサン）、１．０ｇのＮ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（ニトロメチル）−３−（３，４，５−トリクロロ−フェニル）ブタノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２２（３Ｈ，ｔ）、１．８３−１．８６（１Ｈ，ｍ）、２．２９（２Ｈ，ｑ）、２．６５−２．６８（１Ｈ，ｍ）、２．８９−３．０４（２Ｈ，ｍ）、４．０５（２Ｈ，ｄｄ）、５．４６−５．５８（４Ｈ，ｍ）、７．２９−７．３９（３Ｈ，ｍ）、７．６９−７．７８（２Ｈ，ｍ）。
Ｂ：本発明の方法
５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールの合成
【０１８１】
【化４５】
2013523857.tif 000103
ハステロイオートクレーブで、１．０６ｇの１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ニトロメチル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタン−１−オンは１４ｍＬのＴＨＦに溶解した。３００ｍｇのラネー−コバルトを添加し、オートクレーブは窒素でパージした。混合物は３時間２０バール水素圧および１００℃で攪拌した。触媒の濾過後、残渣を蒸発乾固した後、カラムクロマトグラフィーにかけた。６９０ｍｇ（７４％理論収率）の標的化合物が白色固体として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０９−８．０７（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、２Ｈ）、７．２１−７．１８（ｍ、１Ｈ）、４．８９−４．８６（ｍ、１Ｈ）、４．４４−４．４１（ｍ、１Ｈ）、３．７７−３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．４２−３．３９（ｍ、１Ｈ）。
Ｃ：Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００９，２１３６−２１３８の方法
３００ｍｇの１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ニトロメチル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタン−１−オンを含む１０ｍＬのエタノールを１００ｍｇラネー−ニッケルの存在下で、１２時間室温で大気水素圧下で、先行技術（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００９，２１３６−２１３８）に記載される反応条件と同様に、攪拌した場合、出発物質の完全消費が観察された。ＬＣ（液体クロマトグラフィー）による選択性は僅か２２％であったため、最大理論収率を２２％まで制限した。
Ｄ：生物試験データ：
生物試験例１から３における試験調製物は下記の通りに調製した。
【０１８２】
溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド；乳剤：１重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル；活性化合物を含む適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物は上記量の乳剤を含む上記量の溶媒と混合し、得られる混合物は水で所定の濃度に希釈した。
生物試験例１：スポドプテラ・リツラ・ラルヴェ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  ｌａｒｖａｅ）の試験
上記調製した活性化合物を含み所定濃度に水で希釈した溶液にサツマイモの葉を浸した。化学調製物は風乾し、ペトリ皿（直径９ｃｍ）に静置した。変態の三齢の１０匹のスポドプテラ・リツラ・ラルヴェ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  ｌａｒｖａｅ）を該ペトリ皿に放した後、該皿は恒温室（２５℃）に静置した。２および４日後にそれぞれ追加のサツマイモ葉を加えた。７日後、殺虫活性は、死んだスポドプテラ・リツラ・ラルヴェ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  ｌａｒｖａｅ）数を数えることにより算出した。この場合、１００％の殺虫活性は全ラルヴェの死亡を意味する一方、０％は全て生存することを意味する。本試験において、２枚のペトリ皿の単一帯から得られる結果から平均値を取った。
【０１８３】
上記の生物試験例１において、代表例として、実施例番号Ｔ１−９５、Ｔ２−５２およびＴ２−１２７、Ｔ４−１３３５、Ｔ４−２７５、Ｔ４−１３３９は、５００ｐｐｍの有効成分濃度で殺虫率１００％の害虫制御効果を示した。
生物試験例２：テトラニキュス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）の試験
折り畳まれていない葉の段階で２枚の主葉を有しポット（直径６ｃｍ）で生育した２枚のインゲン豆葉に、５０から１００の成虫テトラニキュス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）を静置した。１日後、上記調製した活性化合物を含み所定濃度に水で希釈した多量の溶液をスプレーガンを用いて噴霧した。７日間温室で該ポットを保った後、殺ダニ活性を測定した。この場合、１００％の殺ダニ活性は全昆虫の死亡を意味する一方、０％は全て生存することを意味する。
【０１８４】
代表例として、実施例番号Ｔ４−２７５、Ｔ４−１３３９は５００ｐｐｍの有効成分濃度で殺ダニ率９０％の害虫制御効果を示した。
【０１８５】
代表例として、実施例番号Ｔ１−９５、Ｔ４−１３３５は５００ｐｐｍの有効成分濃度で殺ダニ率１００％の害虫制御効果を示した。
生物試験例３：オウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）の試験
上記調製した活性化合物を含み所定濃度に水で希釈した溶液にキュウリの葉を浸した。調製物は風乾した後、滅菌した黒色土を含むプラスチックカップに加えた。変態の二齢の５匹のオウラコフォラ・フェモラリス・ラルヴェ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  ｌａｒｖａｅ）を該カップに放した後、該カップは恒温室（２５℃）に静置した。７日後、殺虫活性は死んだオウラコフォラ・フェモラリス・ラルヴェ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  ｌａｒｖａｅ）数を数えることにより算出した。この場合、１００％の殺虫活性は全ラルヴェの死亡を意味する一方、０％は全て生存することを意味する。
【０１８６】
代表例として、実施例番号Ｔ１−９５、Ｔ４−２７５、Ｔ４−１３３９は、５００ｐｐｍの有効成分濃度で殺虫率１００％の害虫制御効果を示した。
生物試験例４：ボーフィルス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の試験
試験調製物の調製
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、１０ｍｇの本発明化合物は、０．５ｍｌ溶媒に溶解し、濃縮物は所望濃度の動物血液で希釈した。
【０１８７】
５匹の雌成虫ボーフィルス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）ダニは、胃を充血し、上記化合物溶液を腹部に注射した。次いで該ダニはペトリ皿に移し、一定期間ブリーダーで飼育した。一定期間が経過した後、ボーフィルス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の死亡率を測定した。この場合、１００％は産卵のいずれも孵化しなかったことを意味する一方、０％は全ての卵が孵化したことを意味する。
【０１８８】
代表例として、実施例番号Ｔ１−９５は、１００ｐｐｍの有効成分濃度で１００％の殺虫活性を示した。
生物試験例６：ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の試験
刻んだ馬肉（１ｃｍ３の大きさ）および生物試験例４と同じ方法で調製した該化合物を含む水溶液（０．５ｍｌ）を含む試験管に、約２０から３０匹のルシリア・キュプリナ・ラルヴェ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ  ｌａｒｖａｅ）を加えた。一定期間が経過した後、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の死亡率を測定した。この場合、１００％はルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）のいずれも生存しなかったことを意味する一方、０％は全て生存したことを意味する。
【０１８９】
代表例として、実施例番号Ｔ１−９５は、１００ｐｐｍの有効成分濃度で１００％の殺虫活性を示した。
Ｅ：調製例：
調製例１（顆粒）
１０部の本発明化合物、３０部のベントナイト（モンモリロナイト）、５８部のタルクおよび２部のリグニンスルホン酸塩を含む混合物に、２５部の水を添加し、該混合物はよく練り、１０から４０の網を用いて押出造粒機により造粒し、４０から５０℃で乾燥し、顆粒を得た。
調製例２（顆粒）
０．２から２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する９５部の粘土鉱物顆粒は、回転式ミキサーに入れた後、５部の本発明化合物を液体希釈剤とともに回転条件下で噴霧することにより均一に湿らし、４０から５０℃で乾燥し、顆粒を得た。
調製例３（乳剤）
３０部の本発明化合物、５５部のキシレン、８部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルおよび７部のアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムはともに混合し、乳剤を得る。
調製例４（水和剤）
１５部の本発明化合物、８０部の白色炭素の混合物（水和非晶質酸化ケイ素微粉末）および粉末粘土（１：５）、２部のアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムおよび３部のアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン濃縮物はともに混合し、該混合物は破砕して水和剤を得る。
調製例５（水和粒）
２０部の本発明の活性化合物、３０部のスルホン酸リグニンナトリウム、１５部のベントナイトおよび３５部の焼成珪藻土粉末はよく混合し、水を添加後、混合物は次いで０．３ｍｍのスクリーンで押出し、乾燥し、水和粒を得る。
【国際調査報告】
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