(57)【要約】  以下の構造を有する分子が開示される。そのような分子を用いる方法が開示される。2013536247.tif 000022
2013536247.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式１：
【化１８】
2013536247.tif 000021
式１
［式中：
（ａ）Ａｒ１は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換されたフラニル、置換されたフェニル、置換されたピリダジニル、置換されたピリジル、置換されたピリミジニルまたは置換されたチエニルであり、
ここで、前記置換されたフラニル、置換されたフェニル、置換されたピリダジニル、置換されたピリジル、置換されたピリミニジル、および置換されたチエニルは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシからなる群から独立に選択された１またはそれ以上の置換基を有し（ここで、そのような置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシはＨ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１またはそれ以上の置換基を有し）；
（ｂ）Ｈｅｔは窒素、硫黄、または酸素から独立して選択される１またはそれ以上のヘテロ原子を含有する５または６員の飽和または不飽和の複素環であり、ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は相互に対してオルトではない（しかし、メタまたはパラであってよく、例えば、５員の環では、それらは１，３であって、６員の環では、それらは１，３または１，４いずれかであり）、およびここで、前記複素環はＨ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシから独立して選択される１またはそれ以上の置換基で置換されていてもよく（ここで、そのような置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシはＨ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立して選択される１またはそれ以上の置換基を有し）；
（ｃ）Ａｒ２は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換されたフラニル、置換されたフェニル、置換されたピリダジニル、置換されたピリジル、置換されたピリミジニル、または置換されたチエニルであり、
ここで、前記置換されたフラニル、置換されたフェニル、置換されたピリダジニル、置換されたピリジル、置換されたピリミジニル、および置換されたチエニルは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシから独立して選択される１またはそれ以上の置換基を有し（ここで、そのような置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシはＨ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１またはそれ以上の置換基を有し）；
（ｄ）ＪはＣＲＪ１ＲＪ２であり；
（ｅ）Ｌは単結合であり；
（ｆ）ＫはＮＲＫ１であり；
（ｇ）ＱはＯであり；
（ｈ）Ｒ１はＨ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、またはＮＲｘＲｙであり；
（ｉ）Ｒ２はＨ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、またはＮＲｘＲｙであり；
（ｊ）Ｒ３はＨ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、またはＮＲｘＲｙであり；
（ｋ）Ｒ４はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）であり；および
（ｌ）ＲＪ１、ＲＪ２およびＲＫ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、フェニル、フェノキシから独立して選択され、
ここで、各アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、ヒドロキシシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、およびフェノキシは、所望により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１またはそれ以上の置換基で置換されていてよく；
（ｍ）ｎ＝０、１または２；および
（ｎ）ＲｘおよびＲｙは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される。］
による分子。
【請求項２】
化合物１〜９による構造を有する、請求項１に記載の分子。
【請求項３】
請求項１に記載の分子を、害虫を防除するのに十分な量で領域に適用して、そのような害虫を防除することを含む、方法。
【請求項４】
前記領域が、リンゴ、トウモロコシ、綿、大豆、キャノーラ、小麦、米、ソルガム、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、トウガラシ、十字花科植物、西洋ナシ、タバコ、アーモンド、テンサイ、または豆類が成長している、またはその種子が植付けられようとしている領域である、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
請求項１に記載の分子の、殺虫的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、またはエステル誘導体である分子。
【請求項６】
少なくとも１つのＨが２Ｈであるか、または少なくとも１つのＣが１４Ｃである、請求項１に記載の分子。
【請求項７】
請求項１に記載の分子、および殺虫剤群、殺ダニ剤群、殺線虫剤群、燻蒸剤群、除草剤群、ＡＩ群、または共力剤群から選択される少なくとも１つの他の化合物を含む、組成物。
【請求項８】
請求項１に記載の分子および種子を含む、組成物。
【請求項９】
前記種子が１またはそれ以上の特殊化された特性を発現するように遺伝子的に修飾されている、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
請求項１に記載の分子を、１またはそれ以上の特殊化された特性を発現するよう遺伝子的に修飾されている遺伝子的修飾植物に適用することを含む、方法。
【請求項１１】
請求項１に記載の分子を、非ヒト動物に経口投与し、または局所的に適用して、内部寄生虫、外部寄生虫、または双方を防除することを含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願への相互参照
本出願は、２０１０年８月２６日に出願された米国仮出願第６１／３７７，１１６号からの優先権を主張する。この仮出願の全内容は、ここに、参照により本出願に組み込まれる。
【０００２】
本明細書に開示された発明は、殺虫剤（例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、殺軟体動物剤、および殺線虫剤）として有用な分子を生産するための方法、そのような分子、およびそのような分子を用いて害虫を防除する方法の分野に関する。
【背景技術】
【０００３】
害虫は、毎年、世界中で数百万のヒトの死亡を引き起こす。さらに、農業において損失を引き起こす害虫の一万を超える種がある。世界中の農業の被害は、毎年、数十億米国ドルに達する。
【０００４】
シロアリは全ての種類の私的および公的構造物に対する被害を引き起こす。世界的なシロアリ被害の損失は、毎年、数十億米国ドルに達する。
【０００５】
貯蔵された食物の害虫は貯蔵された食物を食べ、およびそれを劣化させる。世界中で貯蔵された食物の損失は、毎年、数十億米国ドルに達するが、より重要なことには、人々から必要な食物を奪う。
【０００６】
新しい殺虫剤に対する緊急な要望がある。ある種の害虫は、現在使用されている殺虫剤に対して抵抗性を発生しつつある。数百の害虫種は１またはそれ以上の殺虫剤に対して抵抗性である。ＤＤＴ、カルバメート、および有機リン酸エステルのようなより古い殺虫剤のいくつかに対する抵抗性の発生は周知である。しかしながら、より新しい殺虫剤のいくつかに対してさえ抵抗性が発生してきている。
【０００７】
従って、前記理由を含めた多くの理由で、新しい殺虫剤に対する要望が存在する。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００８】
定義
定義で与えられる例は一般的には完全に網羅されておらず、本明細書に開示された発明を限定するものと解釈されてはならない。置換基は、それが結合する特定の分子に関して化学的結合規則および立体的適合性拘束を満足すべきであるのは理解される。
「殺ダニ群」は見出し「殺ダニ剤」下で定義される。
「ＡＩ群」は、「除草剤群」が定義される本明細書における箇所の後に定義される。
「アルケニル」は、炭素および水素からなる非環式の不飽和の（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）の分岐または非分岐置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味する。
「アルケニルオキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
「アルコキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、およびｔｅｒｔ−ブトキシを意味する。
「アルキル」は、炭素および水素からなる非環式の飽和した分岐または非分岐置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを意味する。
「アルキニル」は、炭素および水素からなる非環式の不飽和の（少なくとも１つの炭素−炭素三重結合）分岐または非分岐置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、およびペンチニルを意味する。
「アルキニルオキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、およびオクチニルオキシを意味する。
「アリール」は、水素および炭素からなる環状芳香族置換基、例えば、フェニル、ナフチル、およびビフェニルを意味する。
「シクロアルケニル」は、炭素および水素からなる単環または多環の不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、およびオクタヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルケニルオキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
「シクロアルキル」は、炭素および水素からなる単環または多環の飽和置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルコキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
「殺真菌剤群」は、見出し「殺真菌剤」下で定義される。
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味する。
「ハロアルコキシ」は、さらに１〜最大可能数の同一または異なるハロからなるアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、およびペンタフルオロエトキシを意味する。
「ハロアルキル」は、さらに１〜最大可能数の同一または異なるハロからなるアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、および１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
「除草剤群」は、見出し「除草剤」下で定義される。
「ヘテロシクリル」は、十分に飽和された、部分的に不飽和の、または十分に不飽和であってよい環状置換基を意味し、ここで、環状構造は少なくとも１つの炭素、および少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、ここで、該ヘテロ原子は、窒素、硫黄、または酸素である。芳香族ヘテロシクリルの例は、限定されるものではないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびトリアゾリルを含む。十分に飽和されたヘテロシクリルの例は、限定されるものではないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロピラニルを含む。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものではないが、１，２，３，４−テトラヒドローキノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、および２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルを含む。
「殺虫剤群」は、見出し「殺虫剤」下で定義される。
「殺線虫剤群」は、見出し「殺線虫剤」下で定義される。
「相乗剤群」は、見出し「相乗剤混合物および相乗剤」下で定義される。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本明細書は、以下の式（「式１」）：
【化１】
2013536247.tif 000003
［式中：
（ａ）Ａｒ１は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換されたフラニル、置換されたフェニル、置換されたピリダジニル、置換されたピリジル、置換されたピリミジニルまたは置換されたチエニルであり、
ここで、該置換されたフラニル、置換されたフェニル、置換されたピリダジニル、置換されたピリジル、置換されたピリミニジル、および置換されたチエニルは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシからなる群から独立して選択される１またはそれ以上の置換基を有し（ここで、そのような置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシはＨ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１またはそれ以上の置換基を有する）；
（ｂ）Ｈｅｔは窒素、硫黄、または酸素から独立して選択される１またはそれ以上のヘテロ原子を含有する５または６員の飽和または不飽和の複素環であり、ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は相互に対してオルトではない（しかし、メタまたはパラであってよく、例えば、５員の環では、それらは１，３であって、６員の環では、それらは１，３または１，４いずれかであり）、およびここで、該複素環はＨ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシから独立して選択される１またはそれ以上の置換基で置換されていてもよく（ここで、そのような置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシはＨ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立して選択される１またはそれ以上の置換基を有する）；
（ｃ）Ａｒ２は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換されたフラニル、置換されたフェニル、置換されたピリダジニル、置換されたピリジル、置換されたピリミジニル、または置換されたチエニルであり、
ここで、該置換されたフラニル、置換されたフェニル、置換されたピリダジニル、置換されたピリジル、置換されたピリミジニル、および置換されたチエニルは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシから独立して選択される１またはそれ以上の置換基を有し（ここで、そのような置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシはＨ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１またはそれ以上の置換基を有し）；
（ｄ）ＪはＣＲＪ１ＲＪ２であり；
（ｅ）Ｌは単結合であり；
（ｆ）ＫはＮＲＫ１であり；
（ｇ）ＱはＯであり；
（ｈ）Ｒ１はＨ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、またはＮＲｘＲｙであり；
（ｉ）Ｒ２はＨ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、またはＮＲｘＲｙであり；
（ｊ）Ｒ３はＨ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、またはＮＲｘＲｙであり；
（ｋ）Ｒ４はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）であり；および
（ｌ）ＲＪ１、ＲＪ２およびＲＫ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、フェニル、フェノキシから独立して選択され、
ここで、各アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、ヒドロキシシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、およびフェノキシは、所望により、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１またはそれ以上の置換基で置換されていてよく；
（ｍ）ｎ＝０、１または２；および
（ｎ）ＲｘおよびＲｙは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される。］
を有する分子を開示する。
【００１０】
もう１つの実施形態において、Ａｒ１は置換されたフェニルである。もう１つの実施形態において、Ａｒ１はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ置換基を有する置換されたフェニルである。
【００１１】
もう１つの実施形態において、Ｈｅｔはトリアゾリルである。
【００１２】
もう１つの実施形態において、Ａｒ２はフェニルである。
【００１３】
もう１つの実施形態において、ＲＪ１およびＲＪ２はＨである。
もう１つの実施形態において、ＲＫ１はＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨである。
【００１４】
ピラノース−中間体の調製
（異なる構造形態、例えば、ＤおよびＬである）広く種々のピラノースを用いて、本発明の化合物を作成することができる。例えば、ピラノースの以下の完全に網羅していないリストを用いることができる：リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、リブロース、キシルロース、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、プシコース、フルクトース、ソルボース、タガトース、フコース、ミカロース、キノボース、オレアンドロース、ラムノースおよびパラトース。
【００１５】
一般に、ピラノース中間体は、ここに引用してその全開示を明示的に組み込まれる、化学文献およびＣｒｏｕｓｅ  ｅｔ  ａｌ．の米国特許出願公開２００９／０２０９４７６Ａ１に従前に記載された方法によって調製することができる。
トリアリール−中間体の調製
【００１６】
本発明の化合物は、（先に定義された）共有結合リンカーＪ［Ｌ］ＫＱによって、前記したピラノースをトリアリール中間体Ａｒ１−Ｈｅｔ−Ａｒ２に連結することによって調製される。広く種々のトリアリール前駆体を用いて、本発明の化合物を調製することができ、但し、それらはＡｒ２上に適当な官能基を含有するものとする。適当な官能基は、アミノ、オキソアルキル、ホルミル、またはカルボン酸基を含む。これらのトリアリール中間体は、その全開示を引用により明示的に組み込まれる、化学文献およびＣｒｏｕｓｅ  ｅｔ  ａｌ．の米国特許出願公開２００９／０２０９４７６Ａ１に従前に記載された方法によって調製することができる。
【００１７】
オキシム結合化合物の調製
オキシム結合化合物は、０および１００℃の間の温度での、有機溶媒、例えば、メチルアルコール（ＭｅＯＨ）またはエチルアルコール（ＥｔＯＨ）中での、対応する２−ヒドロキシルアミノ糖との反応によって対応するアリールアルデヒドまたはケトンから調製することができる。
【化２】
2013536247.tif 000004
【００１８】
ヒドロキシルアミン結合化合物の調製
ヒドロキシルアミン結合化合物は、有機溶媒、例えば、ＥｔＯＨ中で、ピリジンボラン錯体を用いる還元を介して対応するオキシム結合化合物から調製することができる。別法として、該化合物は、２−ヒドロキシルアミノ糖との反応、続いての０および１００℃の間の温度での有機溶媒、例えば、ＥｔＯＨ中でのピリジンボラン錯体を用いる還元によって、アルデヒドまたはケトンから２工程手法で生じさせることができる。
【化３】
2013536247.tif 000005
【００１９】
ヒドロキシルアミン結合化合物の生成は、種々の方法、例えば、溶媒、例えば、ジエチルエーテル（Ｅｔ２Ｏ）中でジオキサン中の塩酸を用いる塩の形成；塩基、例えば、ピリジンの存在下での酸塩化物または無水物での窒素のアシル化；または有機溶媒、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中での塩基、例えば、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）または炭酸カリウムの存在下での窒素のハロゲン化アルキルでのアルキル化で行うことができる。
【化４】
2013536247.tif 000006
【００２０】
窒素のアシル化は、２−ヒドロキシルアミノ糖のアシル化、および対応するアルコールへのアルデヒドの還元、続いての、四臭化炭素での反応を含む多工程プロセスで行って、対応する臭化物を得ることもできる。次いで、臭化物およびアシル化ヒドロキシルアミノ糖を、有機溶媒、例えば、ＴＨＦ中で塩基、例えば、水素化ナトリウムの存在下で反応させて、アシル化物質を得る。
【化５】
2013536247.tif 000007
【実施例】
【００２１】
実施例は説明目的のためであって、本明細書に開示された発明をこれらの実施例に開示された実施形態のみに限定するものと解釈されるべきではない。
【００２２】
商業的源から得られた出発物質、試薬および溶媒はさらに精製なくして用いた。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／ＳｅａｌＴＭとして購入し、そのまま用いた。融点は、Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置またはＳｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点システム（Automated Melting Point System）で得られ、修正しない。分子には、ＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ．ＣｈｅｍＤｒａｗまたはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名されたそれらの公知の名称が与えられる。そのようなプログラムが分子を命名できなければ、分子は慣用的な規則を用いて命名される。そうでないことが述べられているのでなければ、１Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）で表し、３００、４００または６００ＭＨｚで記録し、および１３Ｃ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）で表し、７５、１００または１５０ＭＨｚで記録した。
【００２３】
実施例１〜９は本発明の種々の実施形態を作成するのに有用なさらなる分子の調製を示す。
実施例１：Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−Ｎ−｛４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］ベンジル｝−ヒドロキシルアミン（化合物１）の調製
【化６】
2013536247.tif 000008
室温にて、１９０プルーフのエチルアルコール（ＥｔＯＨ；１０ミリリットル（ｍＬ））中の４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−オキシム（Ｐ−１；２５７ミリグラム（ｍｇ）、０．４２９ミリモル（ｍｍｏｌ））の溶液にピリジンボラン錯体（２００マイクロリットル（μＬ）、１．９９ｍｍｏｌ）を一度に加えた。次いで、３Ｍ  塩酸（ＨＣｌ；１．４ｍＬ）を滴下した。滴下が完了すると、混合物を室温にて２３時間（ｈ）撹拌した。次いで、混合物をＥｔＯＨ／水（Ｈ２Ｏ）で希釈し、および飽和炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）で処理した。得られた水性混合物を酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ；２×）で抽出した。有機抽出物を合わせ、乾燥し、ブラインで洗浄し、および無水硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）で乾燥した。溶媒を真空下で室温にて蒸発させた。得られた粗製物質を（ヘキサン中の５０％ＥｔＯＡｃで溶出する）シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。表記生成物（１６４ｍｇ、６３％）を白色粘着性固体として単離した：l NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.60 (s, 1H), 8.22-8.16 (m, 2H), 7.87-7.80 (m, 2H), 7.50 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.46-7.38 (m, 2H), 6.04 (s, 1H), 5.01 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 4.18 (s, 2H), 3.84-3.28 (m, 12H), 3.11 (dd, J = 12.0, 6.5 Hz, 1H), 1.30 (ddd, J = 20.9, 10.3, 4.6 Hz, 6H); ESIMS m/z 603 (M+H).
【００２４】
実施例２：（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｓ）−４，５−ジメトキシ−２−メチル−６−（Ｎ−｛４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンジル｝アミノオキシ）−テトラヒドロピラン−３−オール（化合物２）
【化７】
2013536247.tif 000009
表記物質は、４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ)−５−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−オキシム（Ｐ−２；１７３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）から出発して実施例におけるように作成した。所望の生成物（１１３ｍｇ、６６％）を無色ガラスとして単離した：mp 50-58℃; 1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.61 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.30-8.13 (m, 2H), 7.93-7.76 (m, 2H), 7.51 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.41 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.10 (s, 1H), 5.07 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 4.18 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 3.76-3.12 (m, 10H), 2.44 (s, 1H), 1.48-1.28 (m, 3H); ESIMS m/z 576 (M+2H), 575 (M+H).
【００２５】
実施例３：Ｎ−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンジル｝−Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−ヒドロキシルアミン（化合物３）の調製
【化８】
2013536247.tif 000010
ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中の４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド（Ｐ−３；２０３ｍｇ、０．６１０ｍｍｏｌ）およびＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−ヒドロキシルアミン（Ｐ−４；１７９ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で、１６時間加熱還流した。次いで、混合物を室温まで冷却し、およびピリジンボラン錯体（２００μＬ、１．９９ｍｍｏｌ）を加え、続いて、３Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温で２８時間撹拌し、次いで、真空下にて室温でより小さな容量まで蒸発させた。濃縮した混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、および飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄した。水性溶液をより多くのＥｔＯＡｃで抽出した。有機画分を合わせ、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、および真空下で室温にて蒸発させた。得られた粗製物質を（単一工程にてヘキサン中の５０％ＥｔＯＡｃ〜１００％ＥｔＯＡｃで溶出する）シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。白色ガラスとしての表記生成物（２２３ｍｇ、Ｐ−３から６８％）：1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.59 (s, 1H), 8.2-8.14 (m, 2H), 7.89-7.75 (m, 2H), 7.58-7.34 (m, 4H), 6.08 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 5.01 (dd, J = 13.5, 6.1 Hz, 1H), 4.16 (d, J = 9.4 Hz, 2H), 3.71-3.41 (m, 8H), 3.42-3.24 (m, 4H), 3.10 (t, J = 9.4 Hz, 1H), 1.61 (d, J = 19.8 Hz, 1H), 1.38-1.24 (m, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDC13) δ 163.15, 148.37, 141.60, 138.97, 135.51, 129.64, 129.30, 126.65, 122.37, 121.66, 121.20, 119.10, 99.78, 82.04, 80.98, 76.20, 68.35, 60.83, 58.63, 57.61, 56.52, 50.59, 17.81.; ESIMS m/z 539 (M+H).
【００２６】
実施例４：Ｎ−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンジル｝−Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）ヒドロキシルアミン塩酸塩（化合物４）の調製
【化９】
2013536247.tif 000011
ジエチルエーテル（Ｅｔ２Ｏ；８．７５ｍＬ）中のＮ−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンジル｝−Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−ヒドロキシルアミン（３；８７．５ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）の溶液を、もはや固体が沈殿しなくなるまで、ＨＣｌ（ジオキサン中の４Ｍ）の滴下によって処理した。得られた懸濁液を遠心機で回転させ、溶媒をデカントした。固体を新鮮なＥｔ２Ｏでスラリー化し、遠心し、および溶媒をデカントした。得られた固体を真空下で室温にて蒸発によって乾燥させて、表記生成物（７０ｍｇ、７５％）を白色固体として得た：mp 107-121℃; 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 9.46 (d, J =2.8 Hz, 1H), 8.37-8.17 (m, 2H), 8.15-7.96 (m, 2H), 7.73 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.63-7.41 (m, 2H), 5.45 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.75-4.58 (m, 2H), 3.83-3.24 (m, 17H), 3.11 (dd, J = 9.2, 8.3 Hz, 1H), 1.25 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 1.18 (td, J = 7.2, 2.8 Hz, 2H); ESIMS m/z 539 (M+H, base).
【００２７】
実施例５：Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−Ｎ−｛４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンジル｝−ヒドロキシルアミン塩酸塩（化合物５）
【化１０】
2013536247.tif 000012
表記化合物は、Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−Ｎ−｛４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンジル｝−ヒドロキシルアミン（１０５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）から出発して実施例３におけるように作成した。表記生成物（１１０ｍｇ、１００％）を白色固体として単離した：融点１１５〜１１９℃；1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 9.44 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 8.28 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 8.16-7.96 (m, 2H), 7.74 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 5.47 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.69 (s, 2H), 3.82-3.25 (m, 12H), 3.14 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 1.38-1.20 (m, 6H); ESIMS m/z 603 (M+H, base).
【００２８】
実施例６：Ｎ−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンジル｝−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）アセタミド（化合物６）の調製
【化１１】
2013536247.tif 000013
ピリジン（２ｍＬ）中のＮ−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンジル｝−Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−ヒドロキシルアミン（３；９４．４ｍｇ、０．１７５ｍｍｏｌ）の溶液を塩化アセチル（７０μＬ、０．９８ｍｍｏｌ）で処理し、および混合物を室温にて２．５時間撹拌した。次いで、混合物を真空下で室温にてより小さな容量まで蒸発させた。濃縮物をＥｔＯＡｃで希釈し、および１Ｎ  ＨＣｌで洗浄した。水性層をＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機画分を合わせ、および無水ＭｇＳＯ４で乾燥した。次いで、溶媒を真空下で室温にて蒸発させた。得られた粗製物質を（単一の工程にてヘキサン中の５０％ＥｔＯＡｃからヘキサン中の９０％ＥｔＯＡｃまでにて溶出させる）シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。表記生成物（９６．８ｍｇ、９５％）を無色半固体として単離した：lH NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.56 (s, 1H), 8.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.87-7.69 (m, 2H), 7.39 (d, J = 8.1 Hz, 4H), 5.19 (dd, J = 9.3, 6.6 Hz, 2H), 4.71 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 3.70-3.28 (m, 12H), 3.12 (dd, J = 9.2, 7.9 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.60 (s, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDC13) δ 163.17, 141.89, 135.74, 129.76, 128.21, 126.89, 122.44, 121.26, 81.74, 79.82, 73.74, 69.61, 60.33, 58.86, 58.10, 21.05, 18.12; ESIMS m/z 581 (M+H).
【００２９】
実施例７：Ｎ−メチル−Ｎ−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンジル｝−Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−ヒドロキシルアミン（化合物７）の調製
【化１２】
2013536247.tif 000014
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ；１０ｍＬ）中のＮ−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンジル｝−Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−ヒドロキシルアミン（３；２０５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液にジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ；３００μＬ、１．７ｍｍｏｌ）、続いて、ヨウ化メチル（２５０μＬ、４．０ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を加熱還流した。１時間後、第四級化ＤＩＥＡの見掛けの沈殿のため、無水炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）をヨウ化メチル（２００μＬ、３．２ｍｍｏｌ）と共に混合物に加え、および懸濁液をさらに２１時間還流下で撹拌した。次いで、混合物を室温まで冷却し、Ｈ２Ｏで希釈し、およびＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機画分を合わせ、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、および真空下で室温にて蒸発させた。得られた粗製物質を（ヘキサン中の６０％ＥｔＯＡｃで溶出する）シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。表記生成物（１３１ｍｇ、６３％）を淡黄色固体として単離した：融点９３〜１００℃；lH NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.63 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.88-7.75 (m, 2H), 7.52 (t, J = 10.7 Hz, 2H), 7.39 (t, J = 9.5 Hz, 2H), 4.37 (d, J = 13.2 Hz, 2H), 3.98-2.89 (m, 15H), 1.25 (dd, J = 24.7, 6.2 Hz, 3H); ESIMS m/z 553 (M+H).
【００３０】
実施例８：Ｎ−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンジル｝−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−スクシンアミド酸（化合物８）の調製
【化１３】
2013536247.tif 000015
ピリジン（５ｍＬ）中のＮ−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンジル｝−Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−ヒドロキシルアミン（３；１４０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の溶液にコハク酸無水物（大過剰）を加え、および混合物を室温にて３．５時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、および１Ｎ  ＨＣｌで洗浄した。水性画分をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機画分を合わせ、ブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、および真空下で室温にて蒸発させた。得られた粗製物質を（短いグラジエントにわたってヘキサン中の８０％ＥｔＯＡｃ〜１００％ＥｔＯＡｃで溶出する）シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。表記生成物（６４ｍｇ、３９％）を白色固体として単離した：mp 61-75℃; 1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.63 (s, 1H), 8.16 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.93-7.68 (m, 2H), 7.40 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 5.40-5.10 (m, 2H), 4.76 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 3.73-3.25 (m, 13H), 3.15 (dd, J = 9.1, 7.9 Hz, 1H), 3.04-2.60 (m, 4H), 1.27 (dd, J = 9.8, 4.3 Hz, 3H); ESIMS m/z 639 (M+H), 638 (M+).
【００３１】
実施例９：Ｎ−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンジル｝−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−マロンアミド酸メチルエステル（化合物９）の調製
工程Ａ：Ｎ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−マロンアミド酸メチルエステル（Ｐ−５）の調製
【化１４】
2013536247.tif 000016
ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２；８ｍＬ）中のＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）―ヒドロキシルアミン（Ｐ−４；１５７ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＥＡ（２３０μＬ、１．３ｍｍｏｌ）、続いて、ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）に溶解させたクロロマロン酸メチル（１３７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。この混合物を室温にて４時間撹拌した。次いで、混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、および１Ｎ  ＨＣｌで洗浄した。水性画分をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機画分を合わせ、水性Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、および真空下で室温にて蒸発させた。得られた粗製物質を（ヘキサン中の７５％ＥｔＯＡｃで溶出する）シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。表記生成物（１３２ｍｇ、５８％）を無色油として単離した：lH NMR (300 MHz, CDC13) δ 10.00-9.38 (m, 1H), 5.06 (d, J = 55.9 Hz, 1H), 4.02-2.92 (m, 18H), 1.39 (t, J = 20.4 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDC13) δ 189.13, 101.59, 81.56, 77.24, 75.39, 69.66, 59.26, 57.89, 52.86, 39.75, 26.47, 17.85; ESIMS m/z 320 (M-H).
工程Ｂ：｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−フェニル｝−メタノール（Ｐ−６）の調製
【化１５】
2013536247.tif 000017
ＥｔＯＨ（１２０ｍＬ）中の４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド（Ｐ−３；２．５９ｇ、７．７９ｍｍｏｌ）の溶液に、ホウ水素化ナトリウム（７２５．８ｍｇ、１９．１８ｍｍｏｌ）を室温にて何回かに分けて固体として加えた。添加が完了した後、混合物を室温にて９０分（ｍｉｎ）撹拌した。次いで、混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。水性画分をＥｔＯＡｃで抽出した。有機画分を合わせ、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、および真空下で室温にて蒸発させた。粗製物質をＥｔＯＡｃでシリカゲルに吸収させ、およびヘキサン中の５０％ＥｔＯＡｃで溶出させた。表記生成物（２．４３ｇ、９３％）を白色固体として単離した：mp 112-114℃ ; lH NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.55 (s, 1H), 8.29-8.12 (m, 2H), 7.91-7.69 (m, 2H), 7.43 (ddd, J = 9.0, 5.7, 4.5 Hz, 4H), 4.78 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 2.07 (t, J = 6.0 Hz, 1H); ESIMS m/z 336 (M+H).
工程Ｃ：３−（４−ブロモメチルフェニル）−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（Ｐ−７）の調製
【化１６】
2013536247.tif 000018
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−フェニル｝−メタノール（Ｐ−６；５．０３３ｇ、１５．０１ｍｍｏｌ）の溶液にトリフェニルホスフィン（６．００９ｇ、２２．９１ｍｍｏｌ）を加えた。ＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解させた四臭化炭素（７．７０４ｇ、２３．２３ｍｍｏｌ）を、次いで、室温にて滴下した。混合物を室温にて２３時間撹拌した。次いで、それをＣｅｌｉｔｅで濾過し、および溶媒を真空下で室温にて蒸発させた。粗製物質を、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン〜７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、１００％ＥｔＯＡｃにて２工程グラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。表記生成物（４．６１ｇ、７７％）をベージュ色固体として単離した：mp 124-126℃ ; lH NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.59 (s, 1H), 8.25-8.13 (m, 2H), 7.89-7.72 (m, 2H), 7.60-7.47 (m, 2H), 7.47-7.34 (m, 2H), 4.57 (s, 2H); ESIMS m/z 400 (M+2H), 399 (M+H).
工程Ｄ：Ｎ−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−マロンアミド酸メチルエステル（化合物９）の調製
【化１７】
2013536247.tif 000019
乾燥ＴＨＦ（３ｍＬ）中のＮ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−マロンアミド酸メチルエステル（Ｐ−５；１０８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に６０％ＮａＨ（１４．４ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を加え、ガスが発生した。この混合物に３−（４−ブロモメチルフェニル）−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（Ｐ−７；１０６ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を加え、および得られた混合物を２１時間で５０℃まで加熱した。次いで、混合物を室温まで冷却し、およびＥｔＯＡｃで希釈し、およびＨ２Ｏで洗浄した。水性画分をＥｔＯＡｃで抽出した。有機画分を合わせ、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、および真空下で室温にて蒸発させた。得られた粗製物質を（１５分間にわたって１００％ヘキサン〜ヘキサン中の５０％ＥｔＯＡｃ、次いで、さらに２０分間にわたる１００％ＥｔＯＡｃまでで溶出する）シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。表記生成物（５６ｍｇ、３４％）を無色ガラスとして単離した：1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.58 (s, 1H), 8.17 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.90-7.70 (m, 2H), 7.41 (dd, J = 9.9, 8.4 Hz, 4H), 5.42-5.09 (m, 2H), 4.76 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 3.83-3.05 (m, 18H), 1.41-1.20 (m, 3H); 13C NMR (151 MHz, CDCI3) δ 167.80, 148.87, 141.93, 137.72, 135.95, 130.20, 128.71, 127.19, 122.81, 121.66, 119.95, 105.05, 82.11, 81.97, 79.79, 76.81, 70.28, 70.04, 60.48, 59.63, 59.20, 58.37, 52.76, 41.66, 30.10, 18.58; ESIMS m/z 639 (M+H).
【００３２】
実施例１０：ビートアワヨトウ（「ＢＡＷ」）およびオオタバコガ幼虫（「ＣＥＷ」）についてのバイオアッセイ
ＢＡＷはその集団を減少させる効果的な寄生虫、病気または捕食者をほとんど有しない。ＢＡＷは多くの雑草、樹木、牧草、マメ科植物、および農作物に寄生する。種々の場所において、それは、植物の中でも、アスパラガス、綿、トウモロコシ、大豆、タバコ、アルファルファ、サトウダイコン、トウガラシ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、エンドウ、ヒマワリ、および柑橘類に対して経済的な関心がある。ＣＥＷはトウモロコシおよびトマトを攻撃することが公知であるが、植物の中でも、アーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタループ、コラード、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、アオイマメ、メロン、オクラ、エンドウ、トウガラシ、ジャガイモ、ナンキン、スナップ豆、ホウレンソウ、スカッシュ、サツマイモ、およびスイカも攻撃する。ＣＥＷはある種の殺虫剤に対して抵抗性であることも公知である。その結果、前記因子のため、これらの害虫の防除は重要である。さらに、これらの害虫を防除する分子は他の害虫を制御するにおいて有用である。
【００３３】
本明細書に開示されたある種の分子を、以下の実施例において記載された手法を用いてＢＡＷおよびＣＥＷに対してテストした。結果の報告においては、「ＢＡＷ  ＆  ＣＥＷ格付け表」を用いた（表セクション参照）。
【００３４】
ＢＡＷ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）に対するバイオアッセイ
１２８ウエル・ダイエット・トレイ・アッセイを用いてＢＡＷについてのバイオアッセイを行った。１〜５匹の２虫齢ＢＡＷ幼虫を、５０μｇ／ｃｍ２のテスト化合物（５０μＬの９０：１０アセトン−水混合物に溶解）を（８つのウエルの各々に）適用した１ｍＬの人工ダイエットを予め充填したダイエット・トレイの各ウエル（３ｍＬ）に入れ、次いで、乾燥させた。トレイを清澄な自己接着性カバーで被覆し、２５℃にて、５〜７日間、１４：１０明−暗に保持した。パーセント死亡率を各ウエルにおける幼虫について記録し；次いで、８つのウエルにおける活性を平均した。結果を「表１」と題された表に示す（表セクション参照）。
【００３５】
ＣＥＷ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）についてのバイオアッセイ
ＣＥＷについてのバイオアッセイは、１２８ウエル・ダイエット・トレイ・アッセイを用いて行った。１〜５匹の２虫齢のＣＥＷ幼虫を、５０μｇ／ｃｍ２のテスト化合物（５０μＬの９０：１０アセトン−水混合物に溶解）を（８つのウエルの各々に）適用した１ｍＬの人工ダイエットを予め充填したダイエット・トレイの各ウエル（３ｍＬ）に入れ、乾燥させた。トレイを清澄な自己接着性カバーで被覆し、２５℃にて、５〜７日間、１４：１０明−暗に保持した。パーセント死亡率を各ウエルにおいて幼虫について記録し；次いで、８つのウエルにおける活性を平均した。結果を「表１」と題された表に示す（表セクション参照）。
【００３６】
実施例１１：モモアカアブラムシ（「ＧＰＡ」）（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）についてのバイオアッセイ
ＧＰＡはモモの木の最も重要なアブラムシ害虫であり、減少した成長、幼虫のしなび、および種々の死滅を引き起こす。それは有害でもある。それは植物ウイルス、例えば、ジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉巻ウイルスの、イヌホウズキ／ジャガイモ科Ｓｏｌａｎａｃｅａｅのメンバーへの、および種々のモザイクウイルスの多くの他の食用作物への輸送のための媒介物として作用するからである。ＧＰＡは、植物の中でも、ブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、グリーンビーンズ、レタス、マカデミア、パパイヤ、トウガラシ、サツマイモ、トマト、オランダガラシ、およびズッキーニのような植物を攻撃する。ＧＰＡは多くの観賞用作物、例えば、カーネーション、キク、フラワリング・ホワイト・キャベッジ（flowering white cabbage）、ポインセチア、およびバラも攻撃する。ＧＰＡは多くの殺虫剤に対して抵抗性を発生している。
【００３７】
本明細書に開示されたある種の分子を、以下の実施例に記載された手法を用いてＧＰＡに対してテストした。結果の報告において、「ＧＰＡ格付け表」を用いた（表セクション参照）。
【００３８】
２〜３の小さな（３〜５ｃｍ）本葉を持つ、３インチのポット中で成長させたキャベツ実生をテスト基剤として用いた。化学物質適用に１日先だって、該実生に２０〜５０のＧＰＡ（無翅成体および幼虫段階）を寄生させた。個々の実生を持つ４つのポットを各処理で用いた。テスト化合物（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒に溶解させ、１０００ｐｐｍテスト化合物のストック溶液を形成した。ストック溶液をＨ２Ｏ中の０．０２５％Ｔｗｅｅｎ２０で５回希釈して、２００ｐｐｍテスト化合物の溶液を得た。携帯式アスピレータータイプのスプレーヤーを、流出までキャベツの葉の両側に溶液をスプレーするのに用いた。参照植物（溶媒チェック）に、２０容量％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒を含有するにすぎない希釈剤をスプレーした。処理された植物を、グレーディングに先立って、ほぼ２５℃および雰囲気相対湿度（ＲＨ）において３日間保持室に保持した。評価は、顕微鏡下で植物当たりの生きたアブラムシの数をカウントすることによって行った。Ａｂｂｏｔｔの修正式（W.S.Abbott, 「A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide」J.Econ.Entomol.18(1925), pp.265-267）を用いることによってパーセント防除を以下のように測定した。
修正された％防除＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
ここで、
Ｘ＝溶媒チェック植物上の生きたアブラムシの数および
Ｙ＝処理された植物上の生きたアブラムシの数。
【００３９】
結果を「表１」と題された表に示す（表セクション参照）。
【００４０】
殺虫的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形、同位体および放射性核種
式１の分子は殺虫的に許容される酸付加塩に処方することができる。非限定的例として、アミン機能は塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、およびヒドロキシエタンスルホン酸とで塩を形成することができる。加えて、非限定的例として、酸機能は、アルカリまたはアルカリ土類金属に由来するもの、およびアンモニアおよびアミンに由来するものを含めた塩を形成することができる。好ましいカチオンの例はナトリウム、カリウム、およびマグネシウムを含む。
【００４１】
式１の分子は塩誘導体に処方することができる。非限定的例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の望まれる酸と接触させて、塩を生じさせることによって調製することができる。遊離塩基は、適当な希薄な塩基水溶液、例えば、希薄な水酸化ナトリウム水溶液（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニア、および炭酸水素ナトリウムで塩を処理することによって再生することができる。例として、多くの場合において、殺虫剤、例えば、２，４−Ｄは、それをそのジメチルアミン塩に変換することによってより水溶性とされる。
【００４２】
式１の分子は、非錯体化溶媒が除去される後に錯体が完全なままでいるように、溶媒との安定な錯体に処方することができる。これらの錯体は、しばしば、「溶媒和物」といわれる。しかしながら、溶媒としての水との安定な水和物を形成するのが特に望ましい。
【００４３】
式１の分子はエステル誘導体としてもよい。次いで、これらのエステル誘導体は、本明細書に開示された発明が適用されるのと同一の方法で適用できる。
【００４４】
式１の分子は種々の結晶多形として作成することができる。多形は農薬の開発で重要である。これは、同一分子の異なる結晶多形または構造はかなり異なる物理的特性および生物学的性能を有し得るからである。
【００４５】
式１の分子は異なる同位体で作成してもよい。特に重要なものの中には、１Ｈの代わりに（ジューテリウムとも知られた）２Ｈを有する分子がある。
【００４６】
式１の分子は異なる放射性核種でもって作成してもよい。特に重要なものの中には、１４Ｃを有する分子がある。
【００４７】
立体異性体
式１の分子は１またはそれ以上の立体異性体として存在してもよい。かくして、ある種の分子はラセミ混合物として生産することができる。１つの立体異性体は他の立体異性体よりも活性であり得ることは当業者によく認識されるであろう。個々の立体異性体は公知の選択的合成手法によって、分割された出発物質を用いる慣用的な合成手法によって、または慣用的な分割手法によって得ることができる。
【００４８】
殺虫剤
式１の分子は、以下の殺虫剤の１またはそれ以上と組み合わせて（例えば、組成物混合物にて、または同時または順次の適用にて）用いることもできる−１，２−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン、アロスアミジン、アリキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エクジソン、アルファ−エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、アミトンオキサレート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルスリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、クロルジメフォルム、クロルジメフォルム塩酸塩、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロフォルム、クロロピクリン、クロルフォキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シスメトリン、クレエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルフォメート、クリオライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルフォン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ジアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジロール、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、ジノプロプ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルフォトン、ジチクロホス、ｄ−リモネン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエート−メチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチル−ＤＤＤ、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキサイド、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファンファー、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド（加えて、その分割された異性体）、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルピラジフロン、フルバリネート、フェノホス、フォルメタネート、フォルメタエート塩酸塩、フォルモチオン、フォルムパラネート、フォルムパラネート塩酸塩、フォスメチラン、フォスピレート、フォスチエタン、フフェノジド、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ＨＨＤN、ヒドラマチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ラムダ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンダン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン、メホスフォラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロフォルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベメチンオキシム、ミパフォックス、ミレックス、メロスルタップ、モノクロトホス、モノメハイポ、モノスルタップ、モルフォチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリダイド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オ��シジスルフォテン、パラ−ジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオン−メチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、フォレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシム−メチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プラパホス、プロペタンホス、プロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、カシア、キナルホス、キナルホス−メチル、キナチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、スクラダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルフルラミド、スルフォテプ、スルフォキサフロル、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウ−フルバリネート、タジムカルム、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ−二ナトリウム、チオスルタップ−一ナトリウム、チューリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロロフォン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナト、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータ−シペルメトリン、およびゾラプロホス（集合的にこれらの通常に命名される殺虫剤は（殺虫剤群）として定義される）。
【００４９】
殺ダニ剤
式１の分子は、以下の殺ダニ剤の１またはそれ以上と組み合わせて（例えば、組成物混合物にて、または同時または順次の適用にて）用いることもできる−アセキノシル、アミドフルメット、三酸化ヒ素、アゾベンゼン、アゾシクロチン、ベノミル、ベノキサホス、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンシド、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルファイド、クロロベンジレート、クロロメブフォルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロフェンテジン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シヘキサチン、ジクロフルアニド、ジコホル、ジエノクロル、ジフロビダジン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ドフェナピン、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキサイド、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フェンソン、フェントリファニル、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルエネチル、フルメトリン、フルオルベンシド、ヘキシチアゾックス、メスルフェン、ＭＮＡＦ、ニッコマイシン、プロクロノール、プロパルギット、キンチオホス、スピロジクロフェン、スルフィラム、硫黄、テトラジホン、テトラナクチン、テトラスル、およびチオキノックス（集合的にこれらの通常に命名される殺ダニ剤は「殺ダニ剤群」と定義される）。
【００５０】
殺線虫剤
式１の分子は以下の殺線虫剤の１またはそれ以上と組み合わせて（例えば、組成物混合物にて、または同時または順次の適用にて）用いることもできる−１，３−ジクロロプロペン、ベンクロチアズ、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、ジアミダホス、フルエンスルホン、ホスチアゼート、フルフラール、イミシアホス、イサミドホス、イサゾホス、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、ホスホカルブ、およびチオナジン（集合的にこれらの通常に命名される殺線虫剤は「殺線虫剤群」と定義される）。
【００５１】
殺真菌剤
式１の分子は以下の殺真菌剤の１またはそれ以上と組み合わせて（例えば、組成物混合物にて、または同時または順次の適用にて）用いることもできる−臭化（３−エトキシプロピル）水銀、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン硫酸、８−フェニルメルクリオキシキノリン、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アルジモルフ、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アムプロピルホス、アニラジン、アウレオフンギン、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、多硫化バリウム、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン−Ｓ、ボルドー混合物、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブルグンディ混合物、ブチオベート、ブチルアミン、多硫化カルシウム、カプタホル、カプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、チェスハント混合物、キオメチオナート、クロベンチアゾン、クロラニフォルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロジニトロナフタレン、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロルキノックス、クロゾリネート、クリムバゾール、クロトリマゾール、酢酸銅、炭酸銅、ベイシック（basic）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅、クレゾール、クフラネブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジエチルピロカーボネート、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸、ドデモルフ安息香酸、ドジシン、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモル、エトキシキン、エチル水銀２，３−ジヒドロプロピルメルカプチド、エチル水銀酢酸、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナ���ニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピムルフ、フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルシルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホル、フルキサピロキサド、フォルペット、ホルムアルデヒド、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネートグルオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒメキサゾル、イマザリル、イマザリル硝酸、イマザリル硫酸、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸、イミノクタジントリアルベシレート、ヨードメタン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メベニル、メカルビンジド、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルホバックス、ミルネブ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナバム、ナタマイシン、ニトロスチレン、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、ＯＣＨ、オクチリノン、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、オクスポコナゾール、オクスポコナゾールフマル酸、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホスジフェン、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンス、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、アジ化カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピ���ゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピロフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール、キナセトール硫酸、キナザミド、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サリシルアニリド、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、アジ化ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、ＴＣＭＴＢ、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルオル、チクロフェン、チフルザミド、チオクロルフェンフィム、チオメルサール、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チオキシミド、テルクロホス−メチル、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、酸化トリブチルスズ、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ザリラミド、ナフテン酸亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾキサミド（集合的にこれらの通常に命名される殺真菌剤は「殺真菌剤群」と定義される）。
【００５２】
除草剤
式１の分子は、以下の除草剤の１またはそれ以上と組み合わせて（例えば、組成物混合物にて、または同時または順次の適用にて）用いることもできる−２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソオクチル、２，４，５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢ−イソオクチル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジオラミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル、２，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−カリウム、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル、２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アスラム、アスラム−カリウム、アスラム−ナトリウム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドックス、ベンザドックス−アンモニウム、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル酪酸、ブロモキシニルヘプタン酸、ブロモキシニルオクタン酸、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロルアンベン−アンモニウム、クロルアンベン−ジオラミン、クロルアンベン−メチル、クロルアンベン−メチルアンモニウム、クロルアンベン−ナトリウム、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフェンプロップ−メチル、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オラミン、クラピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロランスラム、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルルロン、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、塩化シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ダイアレート、ジカンバ、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオラミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロホップ、ジクロルホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、二塩化ジエタムコート、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノセブ酢酸、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオラミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノテルブ、ジノテルブ酢酸、ジファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジコート、二臭化ジコート、ジスル、ジスル−ナトリウム、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エンドタル、エンドタル−ジアンモニウム、エンドタル−二カリウム、エンドタル−二ナトリウム、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン−メチル、エチジムロン、エチオレート、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザミド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロンＴＣＡ、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、フォラムスルフロン、フォサミン、フォサミン−アンモニウム、フリロキシフェン、グルフォシネート、グルフォシネート−アンモニウム、グルフォシネート−Ｐ、グルフォシネート−Ｐ−アンモニウム、グルフォシネート−Ｐ−ナトリウム、グリフォセート、グリフォセート−ジアンモニウム、グリフォセート−ジメチルアンモニウム、グリフォセート−イソプロピルアンモニウム、グリフォセート−モノアンモニウム、グリフォセート−カリウム、グリフォセート−セスキナトリウム、グリフォセート−トリメシウム、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−エトチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウイム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イオキシニルオクタン酸、イオキシニル−リチウム、イオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、Ｍ
ＡＭＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−ジオラミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソオクチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オラミン、ＭＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオラミン、メコプロップ−エタジル、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジノテルブ、メジノテルブ酢酸、メフェナセット、メフルイダイド、メフルイダイド−ジオラミン、メフルイダイド−カリウム、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム、メタム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モヌロンＴＣＡ、モルファムコート、二塩化モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモラミン、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルロン、パラコート、二塩化パラコート、パラコートジメチルスルフェート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノクススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントオキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピクロラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、カリウムシアネート、プレチラクロル、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロックススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロル、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、硫酸、シルグリカピン、スエップ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−アンモニウム、ＴＣＡ−カルシウム、ＴＣＡ−エタジル、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカンバ、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック、トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、（集合的にこれらの通常に命名される除草剤は「除草剤群」として定義される）。
【００５３】
バイオ農薬
式１の分子は１またはそれ以上のバイオ農薬と組み合わせて（例えば、組成物混合物にて、または同時または順次適用にて）用いることができる。用語「バイオ農薬」は、化学的殺虫剤と同様に適用される微生物生物学的害虫防除剤について用いられる。通常、これらは殺菌性であるが、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．およびＡｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ  ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓを含めた真菌防除剤（ブドウうどんこ病のための防除剤）の例もある。Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓを用いて、植物病原体を防除する。雑草およびげっ歯類もまた微生物剤で防除されてきた。１つの周知の殺虫剤の例はＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ、Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ、およびＤｉｐｔｅｒａの細菌病である。それは他の生物に対してほとんど効果を有しないゆえに、それは合成殺虫剤よりも環境に優しいと考えられる。生物学的殺虫剤は：
１．昆虫病原性の真菌（例えば、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）；
２．昆虫病原性の線虫（例えば、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）；および
３．昆虫病原性のウイルス（例えば、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）
に基づく生成物を含む。
【００５４】
昆虫病原性の生物の他の例は、限定されるものではないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物、真菌、原生動物およびＭｉｃｒｏｓｐｒｏｒｉｄｉａを含む。生物学的に由来する殺虫剤は、限定されるものではないが、ロテノン、ベラトリジン、ならびに微生物のトキシン；昆虫耐性または抵抗性植物品種；および殺虫剤を生産し、または昆虫抵抗性の特性を遺伝子的に修飾された生物に運ぶための組換えＤＮＡ技術によって修飾された生物を含む。１つの実施形態において、式１の分子は種子の処理および土壌の改良の領域における１またはそれ以上のバイオ農薬と共に用いてもよい。The Manual of Biocontrol Agentsは、入手可能な生物学的殺虫剤（および他の生物学ベースの防除）製品のレビューを与える。Copping L.G. (ed.) (2004). The Manual of Biocontrol Agents（以前のBiopesticide Manual） 3rd Edition British Crop Production Council (BCPC), Farnham, Surrey UK。
【００５５】
他の活性な化合物
式１の分子は、以下の：
１．３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
２．３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
３．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
４．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
５．３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
６．２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
７．２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
８．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
９．２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
１０．２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１１．２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
１２．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
１３．３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１４．Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
１５．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；
１６．Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカルボネート；
１７．（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセタミジン；
１８．１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
１９．４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
２０．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−アルファ，アルファ，アルファ−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
の１またはそれ以上と組み合わせて（例えば、組成物混合物にて、または同時または順次の適用にて）用いることもできる。
【００５６】
式１の分子は以下の群：殺藻剤、摂食阻害物質、殺鳥剤、殺菌剤、鳥類忌避剤、化学滅菌剤、除草剤軽減剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、殺軟体動物剤、植物アクチベーター、植物成長調節剤、殺げっ歯類剤、および／または殺ウイルス剤（集合的にこれらの通常に命名される群は「ＡＩ群」として定義される）における１またはそれ以上の化合物と組み合わせて（例えば、組成物混合物にて、または同時または順次適用にて）用いることもできる。ＡＩ群、殺虫剤群、殺真菌剤群、除草剤群、殺ダニ剤群、または殺線虫剤群に該当する化合物は、当該化合物が有する多数の活性のため１を超える群に入るであろうことに留意されたい。より多くの情報については、http://www.alanwood.net/pesticides/index.htmlに存在する「COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES」を考慮されたい。また、ＣＤＳ  Ｔｏｍｌｉｎによって編集された「THE PESTICIDE MANUAL」第14版、British Crop Production Councilによる著作権２００６、またはその以前の、またはより最近の版も考慮されたい。
【００５７】
相乗的混合物および共力剤
式１の分子は殺虫剤群における化合物と共に用いて、相乗性混合物を形成することができ、ここに、式１の分子の作用の態様と比較したそのような化合物の作用の態様は同一、同様、または異なる。作用の態様の例は、限定されるものではないが：アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネルモジュレーター；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡ作動性塩化物チャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性塩化物チャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜撹乱物質；酸化的リン酸化撹乱物質、およびリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）を含む。加えて、式１の分子は、殺真菌剤群、殺ダニ剤群、除草剤群、または殺線虫剤群における化合物と共に用いて、相乗性混合物を形成することができる。さらに、式１の分子は、他の活性な化合物、例えば、見出し「他の活性な化合物」下の化合物、殺藻剤、殺鳥剤、殺菌剤、殺軟体動物剤、殺げっ歯類剤、殺ウイルス剤、除草剤軽減剤、補助剤、および／または界面活性剤と共に用いて、相乗性混合物を形成することができる。一般に、もう１つの化合物との相乗性混合物における式１の分子の重量比率は約１０：１〜約１：１０、好ましくは約５：１〜約１：５、より好ましくは約３：１、なおより好ましくは約１：１である。加えて、以下の化合物は共力剤として公知であり、式１に開示された分子と共に用いることができる：ピペロニルブトキシド、ピプロタル、プロピルアイソーム、セサメックス、セサモリン、スルホキシド、およびトリブホス（集合的に、これらの共力剤は「共力剤群」として定義される）。
【００５８】
処方
殺虫剤はその純粋な形態での適用には稀にしか適当でない。通常、該殺虫剤を必要な濃度で、かつ適用の容易性、取扱い、輸送、貯蔵、および最大殺虫活性を可能とする適当な形態で用いることができるように他の物質を加える必要がある。かくして、殺虫剤は、例えば、餌、濃縮されたエマルジョン、粉剤、乳剤、燻蒸剤、ゲル、粒剤、マイクロカプセル化、種子処理、ＳＣ剤、ＳＥ剤、錠剤、水溶性液体、水和性顆粒剤またはドライフロアブル剤、水和剤、および極微量溶液に処方される。処方のタイプに関するさらなる情報については、CropLife International(2002)による「Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System」Technical Monograph n 2、第５版参照。
【００５９】
殺虫剤は、最もしばしば、そのような殺虫剤の濃縮された処方から調製された水性懸濁液またはエマルジョンである。そのような水溶性、水懸濁性または乳化可能な処方は、通常、水和剤として公知の固形物、または通常乳剤、または水性懸濁液として周知の水和性顆粒剤、または液体のいずれかである。水和性顆粒剤を形成するために緻密とすることができる水和剤は、殺虫剤、担体、および界面活性剤の緊密な混合物を含む。殺虫剤の濃度は、通常、約１０重量％〜約９０重量％である。担体は、通常、アタパルジャイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、珪藻土、または精製されたシリケートの中から選択される。約０．５％〜約１０％の水和剤を含む有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合されたナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、硫酸アルキル、および非イオン性界面活性剤、例えば、アルキルフェノールのエチレンオキサイドアダクトの中から見出される。
【００６０】
殺虫剤の乳剤は便宜な濃度、例えば、担体、すなわち、水混和性溶媒または水非混和性有機溶媒および乳化剤に溶解させた液体のリットル当たり約５０〜約５００グラムの殺虫剤を含む。有用な有機溶媒は芳香族、特に、キシレンおよび石油画分、特に、石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分、例えば、重質芳香族ナフサを含む。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体を含めたテルペン溶媒、脂肪族ケトン、例えば、シクロヘキサノン、および複合アルコール、例えば、２−エトキシエタノールを用いてもよい。乳剤のための適当な乳化剤は慣用的なアニオン性および非イオン性界面活性剤から選択される。
【００６１】
水性懸濁液は、約５重量％〜約５０重量％の範囲の濃度で水性担体に分散させた水不溶性殺虫剤の懸濁液を含む。懸濁液は、殺虫剤を微粉砕し、それを水および界面活性剤から構成される担体に激しく混合することによって調製される。成分、例えば、無機塩および合成または天然ガムを加えて、水性担体の密度および粘度を増加させることもできる。水性混合物を調製し、それを器具、例えば、サンドミル、ボールミル、またはピストンタイプのホモゲナイザー中でホモゲナイズすることによって、殺虫剤を同時に粉砕し、かつ混合するのがしばしば最も有効である。
【００６２】
殺虫剤は、土壌への適用に特に有用である顆粒状組成物として適用することもできる。顆粒状組成物は、通常、クレイまたは同様な物質を含む担体に分散させた、約０．５重量％〜約１０重量％の殺虫剤を含有する。そのような組成物は、通常、殺虫剤を適当な溶媒に溶解させ、それを、約０．５〜約３ｍｍの範囲の適当な粒子サイズに予め形成された顆粒状担体に適用することによって調製される。そのような組成物は、担体および化合物の練粉またはペーストを作成し、それを破砕し、かつ乾燥して、所望の顆粒状粒子サイズを得ることによって処方することもできる。
【００６３】
殺虫剤を含有する粉剤は、粉末化形態である殺虫剤を適当な粉状農業用担体、例えば、カオリンクレイ、粉砕された火山岩等と緊密に混合することによって調製される。粉剤は、適当には、約１％〜約１０％の殺生物剤を含有することができる。それらは種子粉衣として、またはダストブロワーマシンでの葉適用として適用することができる。
【００６４】
適当な有機溶媒、通常、石油、例えば、農業化学で広く用いられるスプレーオイル中の溶液の形態である殺虫剤を適用するのは同等に現実的である。
【００６５】
殺虫剤は、エアロゾル組成物の形態で適用することもできる。そのような組成物において、殺虫剤は、圧力生成プロペラント混合物である担体に溶解または分散させる。エアロゾル組成物は、混合物が霧化弁を通ってそれから分注される容器中に詰められる。
【００６６】
殺虫剤餌は、殺虫剤を食品または誘引剤または双方と混合する場合に形成される。害虫が餌を食べると、害虫は殺虫剤をやはり消費する。餌は顆粒、ゲル、フロワブル粉末、液体または固体の形態を採ることができる。それらは害虫の避難場所で用いることができる。
【００６７】
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、よって、十分な濃度にてガスとして存在して、土壌または囲まれた空間中の害虫を殺すことができる殺虫剤である。燻蒸剤の毒性はその濃度および暴露時間に比例する。それらは良好な拡散能力によって特徴付けられ、および害虫の呼吸器系に浸透し、または害虫のクチクラを通って吸収されることによって作用する。燻蒸剤は、ガスを通さないシート下で、ガスでシールした部屋またはビルにおいて、または特殊なチャンバーにおいて貯蔵された製品の害虫を防除するのに適用される。
【００６８】
殺虫剤は、殺虫剤の粒子または滴を種々のタイプのプラスチックポリマーに懸濁させることによってマイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学を改変することによって、または加工における因子を変化させることによって、種々のサイズ、溶解性、壁厚み、および浸透性の程度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの因子は、その中の有効成分が放出されるスピードを支配し、これは、今度は、残存する性能、作用のスピード、および生成物の匂いに影響する。
【００６９】
油剤は、殺虫剤を溶液中に保持するであろう溶媒に殺虫剤を溶解させることによって作成される。殺虫剤の油溶液は、通常、殺虫剤の摂取のスピードを増加させる外皮のワックス被覆の殺虫作用および溶解を有する溶媒それ自体のため、他の処方よりも速い害虫のノックダウンおよび殺傷を提供する。溶液の他の利点は、良好な貯蔵安定性、隙間の良好な浸透、およびグリース状表面への良好な接着を含む。
【００７０】
もう１つの実施形態は水中油型エマルジョンであり、ここで、エマルジョンは、各々、ラメラ状液晶コーティングが備えられ、かつ水性相に分散させた油状小滴を含み、ここで、各油状小滴は、農業的に活性であって、かつ（１）少なくとも１つの非イオン性親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性表面活性剤、および（３）少なくとも１つのイオン性表面活性剤を含む単一ラメラまたはオリゴラメラ層で個々にコーティングされた少なくとも１つの化合物を含み、ここで、小滴は８００ナノメートル未満の平均粒子直径を有する。当該実施形態についてのさらなる情報は、特許出願セリアル番号１１／４９５，２２８を有する２００７年２月１日に公開された米国特許公開２００７００２７０３４に開示されている。使用の容易性については、本実施形態は「ＯＩＷＥ」といわれるであろう。
【００７１】
さらなる情報については、D.Dentによる「Insect Pest Management」第2版、著作権CAB International(2000)を考慮されたい。加えて、より詳細な情報については、Arnold Mallisによる「Handbook of Pest Control-The Behavior, Life History, and Control of Household Pests」第9版、GIE Media Inc.による著作権２００４を考慮されたい。
他の処方成分
【００７２】
一般に、式１に開示された分子を製剤で用いる場合、そのような製剤は他の成分を含有することもできる。これらの成分は、限定されるものではないが、（これは、全部を網羅しておらずかつ相互に排他的でないリストである）湿潤剤、展着剤、スティッカー、浸透剤、緩衝液、隔離剤、ドリフト低下剤、混和性剤、消泡剤、清浄剤、および乳化剤を含む。少数の成分はすぐ後に記載する。
【００７３】
湿潤剤は、液体に加えた場合に、液体、およびその上にそれが展ばされる表面の間の界面張力を低下させることによって液体の展着または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は農薬処方における２つの主な機能で用いられる：加工および製造の間に水への粉末の湿潤化の速度を増加させて、可溶性液体用の濃縮物または懸濁液濃縮物を作成すること；およびスプレータンク中での生成物と水との混合の間に、水和剤の湿潤化時間を低下させ、および水の水和性顆粒剤の浸透を改善すること。水和剤、ＳＣ剤、および水和性顆粒剤で用いられる湿潤剤の例はラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪族アルコールエトキシレートである。
【００７４】
分散剤は、粒子の表面に吸着し、かつ粒子の分散の状態を保持するのを助け、およびそれを再凝集するのを妨げる物質である。分散剤を農薬処方に加えて、製造の間の分散および懸濁を容易とし、および粒子がスプレータンク中の水に再度分散するのを確実とする。それらは水和剤、ＳＣ剤および水和性顆粒剤で広く用いられる。分散剤として用いられる界面活性剤は、粒子表面に強く吸着し、および粒子の再凝集に対して荷電されたまたは立体バリアを提供する能力を有する。最も通常に用いられる界面活性剤はアニオン性、非イオン性、または２つのタイプの混合物である。水和剤処方では、最も普通の分散剤はリグノスルホン酸ナトリウムである。ＳＣ剤では、高分子電解質、例えば、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物を用いて非常に良好な吸着および安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートリン酸エステルもまた用いられる。非イオン性、例えば、アルキルアリールエチレンオキサイド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーは、ＳＣ剤のための分散剤としてアニオンと合わせることがある。近年、新しいタイプの非常に高分子量のポリマー界面活性剤が分散剤として開発された。これらは非常に長い疎水性「骨格」および非常に多数のエチレンオキサイド鎖を有し、「櫛状」界面活性剤の「歯」を形成する。これらの高分子量ポリマーは、非常に良好な長期安定性をＳＣ剤に与えることができる。これは、疎水性骨格は、粒子表面への多くの係留点を有するからである。農薬処方で用いられる分散剤の例は：リグノスルホン酸ナトリウム；ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートリン酸エステル；脂肪族アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーである。
【００７５】
乳化剤は、もう１つの液体相中の１つの液体相の滴の懸濁液を安定化する物質である。乳化剤がなければ、２つの液体は２つの非混和性液体相に分離するであろう。最も通常に用いられる乳化剤ブレンドは、１２またはそれ以上のエチレンオキサイド単位を持つアルキルフェノールまたは脂肪族アルコールおよびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶解性カルシウム塩を含有する。８〜１８の一定範囲の親水性−親油性バランス（「ＨＬＢ」）値は、通常、良好な安定なエマルジョンを提供する。エマルジョンの安定性は、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加によって改良され得ることがある。
【００７６】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度において水中でミセルを形成する界面活性剤である。次いで、ミセルは、ミセルの疎水性部分内部で水不溶性物質を溶解させ、または可溶化させることができる。可溶化で通常用いられる界面活性剤のタイプは非イオン性、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。
【００７７】
界面活性剤は、単独で、またはスプレー−タンクミックスに対して、他の添加剤、例えば、補助剤としての鉱油または植物油と共に用いて、標的上の殺虫剤の生物学的性能を改良することがある。生物増強で用いられる界面活性剤のタイプは、一般に、殺虫剤の性質および作用の態様に依存する。しかしながら、それらは、しばしば、非イオン性、例えば：アルキルエトキシレート；線状脂肪族アルコールエトキシレート；脂肪族アミンエトキシレートである。
【００７８】
農業処方における担体または希釈剤は、殺虫剤に添加して、必要な強度の生成物を得る物質である。担体は、通常、高い吸収能力を持つ物質であり、他方、希釈剤は、通常、低い吸収能力を持つ物質である。担体および希釈剤は粉剤、水和剤、粒剤および水和性顆粒剤の処方で用いられる。
【００７９】
有機溶媒は、主として、乳剤、水中油型エマルジョン、ＳＥ剤、および極微量処方、および程度は低いが、顆粒製剤の処方で用いられる。溶媒の混合物が用いられることがある。溶媒の最初の主な群は脂肪族パラフィン油、例えば、ケロセンまたは精製されたパラフィンである。第二の主な群（および最も普通の群）は、芳香族溶媒、例えば、キシレン、およびＣ９およびＣ１０芳香族溶媒のより高い分子量の画分を含む。塩素化炭化水素は、製剤が水に乳化される場合に、殺虫剤の結晶化を妨げるための共溶媒として有用である。アルコールは、溶媒力を増大させるための共溶媒として用いられることがある。他の溶媒は植物油、種子油、および植物および種子油のエステルを含むことができる。
【００８０】
増粘剤またはゲル化剤は、主として、ＳＣ剤、エマルジョンおよびＳＥ剤の処方で用いて、液体のレオロジーまたは流動特性を修飾し、および分散した粒子または滴の分離および沈降を妨げる。増粘、ゲル化、および抗沈降剤は、一般に、２つのカテゴリー、すなわち、水不溶性粒状物および水可溶性ポリマーに該当する。クレイおよびシリカを用いてＳＣ剤製剤を生産することが可能である。これらのタイプの物質の例は、限定されるものではないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、およびアタパルジャイトを含む。水可溶性多糖は、長年の間、増粘−ゲル化剤として用いられてきた。最も普通に用いられる多糖のタイプは種子および海藻の天然抽出物であり、またはセルロースの合成誘導体である。これらのタイプの物質の例は、限定されるものではないが、グアーガム；ローカストビーンガム；カラギーナン；アルジネート；メチルセルロース；ナトリウムカルボキシメチルセルロース（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）を含む。他のタイプの抗沈降剤は修飾された澱粉、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキサイドに基づく。もう１つの良好な抗沈降剤はキサンタンガムである。
【００８１】
微生物は処方された生成物の損傷を引き起こし得る。従って、保存剤を用いて、それらの効果を排除し、または低下させる。そのような剤の例は、限定されるものではないが：プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウムまたはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル；および１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）を含む。
【００８２】
界面活性剤の存在は、しばしば、水系製剤が、生産およびスプレータンクを通じての適用における混合操作の間に発泡するのを引き起こす。発泡する傾向を低下させるためには、消泡剤を、しばしば、生産段階の間に、または瓶への充填前に加える。一般に、２つのタイプの消泡剤、すなわち、シリコーンおよび非シリコーンがある。シリコーンは、通常、ジメチルポリシロキサンの水性エマルジョンである、他方、非シリコーン消泡剤は、水不溶性油、例えば、オクタノールおよびノナノール、またはシリカである。双方の場合において、消泡剤の機能は、空気−水界面から界面活性剤を置き換えることである。
【００８３】
「グリーン（green）」剤（例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の総じての環境フットプリントを低下させることができる。グリーン剤は生分解性であって、一般に、天然および／または維持可能な源、例えば、植物および動物源に由来する。具体的な例は：植物油、種子油、およびそのエステル、また、アルコキシル化アルキルポリグルコシドである。
【００８４】
さらなる情報については、D.A.Knowlesによって編集された「Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations」、Kluwer Academic Publishersによる著作権1998参照。また、A.S.Perry、I.Yamamoto、I.Ishaaya、およびR.Perryによる「Insecticides in Agriculture and Environment-Retrospects and Prospects」、Springer-Verlagによる著作権1998参照。
【００８５】
害虫
一般に、式１の分子を用いて、害虫、例えば、カブトムシ、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、ウロコ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、カリバチ、シロアリ、蛾、蝶々、シラミ、キリギリス、バッタ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫、および結合類を防除することができる。
【００８６】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、線形動物門および／または節足動物における害虫を防除することができる。
【００８７】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、鋏角亜門、多足類、および／または昆虫類における害虫を防除することができる。
【００８８】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、クモ類、結合類、および／または昆虫類の綱における害虫を防除することができる。
【００８９】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、シラミ目の害虫を防除することができる。特定の属の全体を網羅しないリストは、限定されるものではないが、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈｏｐｌｏｐｌｅｕｒａ  ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．、およびＰｏｌｙｐｌａｘ  ｓｐｐ．を含む。特定の種の全体を網羅しないリストは、限定されるものではないが、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ、およびＰｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓを含む。
【００９０】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、鞘翅目における害虫を防除することができる。特定の属の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｇｒｉｏｓｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．、Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．、Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．、Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ  ｓｐｐ．、Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ．、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｓ  ｓｐｐ．、Ｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．、Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．、Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．、Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．、Ｈｙｐｅｒａ  ｓｐｐ．、Ｉｐｓ  ｓｐｐ．、Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．、Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ｓｐｐ．、Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．、Ｓｃｏｌｙｔｕｓ  ｓｐｐ．、Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、およびＴｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．を含む。特定の種の全部が網羅されていないリストは、限定されるものではないが、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ａｇｒｉｌｕｓ  ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ、Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ、Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ、Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ、Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ、Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｐｉｓｏｒｕｍ、Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ、Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ、Ｃａｓｓｉｄａ  ｖｉｔｔａｔａ、Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｎａｐｉ、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｃａｌａｒｉｓ、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ、Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｎｅｎｕｐｈａｒ、Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ、Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ  ａｓｐａｒａｇｉ、Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ、Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ、Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｔｕｒｃｉｃｕｓ、Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ａｄｓｐｅｒｓｕｓ、Ｄｅｐｏｒａｕｓ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｌａｒｄａｒｉｕｓ、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ、Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ、Ｈｙｌｏｂｉｕｓ  ｐａｌｅｓ、Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ、Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ、Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｆｕｓｃｕｓ、Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｕｔｕｒａｌｉｓ、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ、Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｊｏｌｉｖｅｔｉ、Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ、Ｏｂｅｒｅａ  ｂｒｅｖｉｓ、Ｏｂｅｒｅａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ、Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｍｅｒｃａｔｏｒ、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ、Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｃｕｙａｂａｎａ、Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ、Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ、Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｓｉｔｏｎａ  ｌｉｎｅａｔｕｓ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ、Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃｏｎｆｕｓｕｍ、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｖａｒｉａｂｉｌａ、およびＺａｂｒｕｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓを含む。
【００９１】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、革翅目の害虫を防除することができる。
【００９２】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、防翅目の害虫を防除することができる。特定の種の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ、Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、およびＳｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａを含む。
【００９３】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、双翅目の害虫を防除することができる。特定の属の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．、Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．  Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．、Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．、Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．、Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．、Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．、Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．、Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．、Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．、およびＴｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．を含む。特定の種の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｆｒｏｎｔｅｌｌａ、Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｕｓｐｅｎｓａ、Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｌｕｄｅｎｓ、Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｏｂｌｉｑａ、Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ、Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ、Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｉｎｖａｄｅｎｓ、Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｚｏｎａｔａ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ、Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｆａｎｎｉａ  ｓｃａｌａｒｉｓ、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、Ｇｒａｃｉｌｌｉａ  ｐｅｒｓｅａｅ、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ、Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ、Ｐｅｇｏｍｙａ  ｂｅｔａｅ、Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｃｅｒａｓｉ、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｍｅｎｄａｘ、Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓｅｌｌａｎａ、およびＳｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓを含む。
【００９４】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、半翅目の害虫を防除することができる。特定の属の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．、Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．、Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．、Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．、Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．、Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．、Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．、Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．、Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ  ｓｐｐ．、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．およびＵｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．を含む。特定の種の全部が網羅されていないリストは、限定されるものではないが、Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ、Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ、Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ、Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ、Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ、Ａｍｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ、Ａｐｈｉｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ、Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ、Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ、Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ  ａｓｐａｒａｇｉ、Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ  ｒｅｈｉ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ、Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ、Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ、Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ、Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ、Ｅｄｅｓｓａ  ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｍａｕｒａ、Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ、Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ、Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ａｎｔｏｎｉｉ、Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ｔｈｅｉｖｏｒａ、Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｏｒａｔｏｒｉｕｓ、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ、Ｌｙｇｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ  ｈｉｒｓｕｔｕｓ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｇｒａｎａｒｉｕｍ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｏｓａｅ、Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ、Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｒｉｍｂｉｏｌｏｔａ、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ、Ｍｉｃｔｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ、Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ、Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ  ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ、Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｌｄｕｌａ、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ、Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｐｅｒｇａｎｄｉｉ、Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｚｉｚｉｐｈｉ、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ、Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ  ｐｉｃｅａｅ、Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ、Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓｒｅｌａｔｉｖｕｓ、Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ、Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ  ｌｉｎｅａｔｕｓ、Ｐｓａｌｌｕｓ  ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ、Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｂｒｅｖｉｐｅｓ、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ、Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ、Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ、およびＺｕｌｉａ  ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａを含む。
【００９５】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、膜翅目の害虫を防除することができる。特定の属の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．、Ａｔｔａ  ｓｐｐ．、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．、Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．、Ｆｏｒｍｉｃａ  ｓｐｐ．、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．、Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．、Ｐｏｌｉｓｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．、Ｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．、およびＸｙｌｏｃｏｐａ  ｓｐｐ．を含む。特定の種の全部が網羅されていないリストは、限定されるものではないが、Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ、Ａｔｔａ  ｔｅｘａｎａ、Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｍｕｍ、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｍｏｌｅｓｔａ、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｒｉｃｈｔｅｒｙ、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｘｙｌｏｎｉ、およびＴａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅを含む。
【００９６】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、等翅目の害虫を防除することができる。特定の属の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、およびＺｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．を含む。特定の種の全部が網羅されていないリストは、限定されるものではないが、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｒｅｎｃｈｉ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｇｒａｓｓｅｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ、およびＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓを含む。
【００９７】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、鱗翅目の害虫を防除することができる。特定の属の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．、Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．、Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｓｐｐ．、Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ  ｓｐｐ．、Ｃｏｌｉａｓ  ｓｐｐ．、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ．、Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．、Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．、Ｅｐｉｍｅｃｉｓ  ｓｐｐ．、Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．、Ｇｏｒｔｙｎａ  ｓｐｐ．、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．、Ｉｎｄａｒｂｅｌｅ  ｓｐｐ．、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．、Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．、Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．、Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．、およびＹｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．を含む。特定の種の全部が網羅されていないリストは、限定されるものではないが、Ａｃｈａｅａ  ｊａｎａｔａ、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ、Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ、Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ、Ａｍｏｒｂｉａ  ｃｕｎｅａｎａ、Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ、Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ  ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ、Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ、Ａｎｏｍｉｓ  ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ、Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ、Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ、Ａｒｃｈｉｐｓ  ｒｏｓａｎａ、Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｃｉｔｒａｎａ、Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｇａｍｍａ、Ｂｏｎａｇｏｔａ  ｃｒａｎａｏｄｅｓ、Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ、Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ、Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ  ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｒｏｓａｃｅａｎａ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ、Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ、Ｃｏｓｓｕｓ  ｃｏｓｓｕｓ、Ｃｙｄｉａ  ｃａｒｙａｎａ、Ｃｙｄｉａ  ｆｕｎｅｂｒａｎａ、Ｃｙｄｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ、Ｃｙｄｉａ  ｎｉｇｒｉｃａｎａ、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｄａｒｎａ  ｄｉｄｕｃｔａ、Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ、Ｄｉａｔｒａｅａ  ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ、Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ、Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ、Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ、Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ、Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ、Ｅｒｉｏｎｏｔａ  ｔｈｒａｘ、Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｅｕｘｏａ  ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ、Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍ��ｌｅｓｔａ、Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｉｎｄｉｃａｔａ、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ、Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ、Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ、Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ、Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ、Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ、Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ、Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ、Ｍａｈａｓｅｎａ  ｃｏｒｂｅｔｔｉ、Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ、Ｍｅｔｉｓａ  ｐｌａｎａ、Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ、Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ、Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ、Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｂｒｕｍａｔａ、Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｏｘｙｄｉａ  ｖｅｓｕｌｉａ、Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｃｅｒａｓａｎａ、Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ、Ｐａｐｉｌｉｏ  ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ、Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓａｕｃｉａ、Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ、Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ、Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ  ｓｃａｂｒａ、Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ  ｖｉｔｅａｎａ、Ｐｒａｙｓ  ｅｎｄｏｃａｒｐａ、Ｐｒａｙｓ  ｏｌｅａｅ、Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ、Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ、Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ、Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ、Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ、Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ、Ｓｅｔｏｒａ  ｎｉｔｅｎｓ、Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ、Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ、Ｔｈｅｃｌａ  ｂａｓｉｌｉｄｅｓ、Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ、Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ、Ｚｅｕｚｅｒａ  ｃｏｆｆｅａｅ、およびＺｅｕｚｅｒａ  ｐｙｒｉｎａを含む。
【００９８】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、ハジラミ目の害虫を防除することができる。特定の属の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ａｎａｔｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．、Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．、Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、およびＴｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．を含む。特定の種の全部が網羅されていないリストは、限定されるものではないが、Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ、Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ、Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ、Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ  ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ、Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｄｉｓｓｉｍｉｌｉｓ、Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｇｉｇａｓ、Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ、Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ、およびＴｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓを含む。
【００９９】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、直翅目の害虫を防除することができる。特定の属の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．、およびＰｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ  ｓｐｐ．を含む。特定の種の全部が網羅されていないリストは、限定されるものではないが、Ａｎａｂｒｕｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｕｓｔｒａｌｉｓ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｂｒａｃｈｙｐｔｅｒａ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ、Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ、Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ  ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ、およびＳｃｕｄｄｅｒｉａ  ｆｕｒｃａｔａを含む。
【０１００】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、陰翅目の害虫を防除することができる。特定の種の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ、およびＰｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓを含む。
【０１０１】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、アザミウマ目の害虫を防除することができる。特定の属の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．、およびＴｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．を含む。特定の種の全部が網羅されていないリストは、限定されるものではないが、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｗｉｌｌｉａｍｓｉ、Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ、Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ、およびＴａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉを含む。
【０１０２】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、シミ目の害虫を防除することができる。特定の属の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．およびＴｈｅｒｍｏｂｉａ  ｓｐｐ．を含む。
【０１０３】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、ダニ目の害虫を防除することができる。特定の属の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．、Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．、Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．、およびＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．を含む。特定の種の全部が網羅されていないリストは、限定されるものではないが、Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ、Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ、Ａｃｅｒｉａ  ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ、Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ、Ａｃｕｌｕｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ、Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｏｂｏｖａｔｕｓ、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ、Ｎｏｔｏｅｄｒｅ  ｃａｔｉ、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｉｌｉｃｉｓ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ、Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ、Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ  ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ、およびＶａｒｒｏａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒを含む。
【０１０４】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、コムカデ目の害虫を防除することができる。特定の種の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａを含む。
【０１０５】
もう１つの実施形態において、式１の分子を用いて、線形動物門の害虫を防除することができる。特定の属の全部を網羅していないリストは、限定されるものではないが、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｓｐｐ．、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．、Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．およびＲａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．を含む。特定の種の全部が網羅されていないリストは、限定されるものではないが、Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｚｅａｅ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ、Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ、およびＲｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓを含む。
【０１０６】
さらなる情報については、Arnold Mallisによる「HANDBOOK OF PEST CONTROL - THE BEHAVIOR, LIFE HISTORY, AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS」、第9版、GIE Media Inc.による著作権2004を考慮されたい。
【０１０７】
適用
式１の分子は、一般に、ヘクタール当たり約０．０１グラム〜ヘクタール当たり約５０００グラムの量で用いて、防除を提供する。ヘクタール当たり約０．１グラム〜ヘクタール当たり約５００グラムの量が一般的には好ましく、およびヘクタール当たり約１グラム〜ヘクタール当たり約５０グラムの量が一般的にはより好ましい。
【０１０８】
式１の分子が適用される領域は、作物、樹木、果実、穀物、飼料作物種、つる植物、芝および観賞用植物が成長しており；家畜動物が住んでいる；害虫が生息する（または恐らく生息する、または通過する）いずれかの領域；ビルディングの内部または外部表面（例えば、穀粒が貯蔵されている場所）、ビルディングで用いられる建築の材料（例えば、含浸された木材）、およびビルディングのまわりの土壌に適用することができる。式１の分子を用いるための特定の作物の領域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、綿、大豆、キャノーラ、小麦、米、ソルガム、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、トウガラシ、十字花科植物、西洋ナシ、タバコ、アーモンド、テンサイ、豆類および他の価値がある作物が成長している、またはその種子が植えられようとしている領域を含む。また、種々の植物を成長させる場合に、式１の分子と共に硫酸アルミニウムを用いるのも有利である。
【０１０９】
害虫を防除するとは、一般に、害虫の集団、害虫の活性、または双方が領域から減ることを意味する。これは：害虫の集団が領域から追い払われる場合；害虫が領域において、または領域のまわりで機能しないようにし；または害虫が領域中で、または領域のまわりで、全部が、または部分的に、根絶される場合に実現できる。一般に、害虫の集団、活性、または双方は望ましくは５０パーセント超えて、好ましくは９０パーセントを超えて減少させる。一般に、該領域はヒトには存在せず、またはヒトに関して存在せず；その結果、該場所は一般には非ヒト領域である。
【０１１０】
式１の分子は混合物で用いることができ、単独で、または他の化合物と共に同時にまたは順次に適用して、植物の活力を増大させる（例えば、良好な根系を成長させ、ストレスがかかる成長条件に良好に耐えさせる）ことができる。そのような他の化合物は、例えば、植物のエチレン受容体を変調する化合物、最も顕著には、（１−ＭＣＰとしても公知の）１−メチルシクロプロペンである。
【０１１１】
式１の分子は植物の葉および結実部分に適用して、害虫を防除することができる。該分子は害虫と直接的に接触させるか、または害虫は葉、果実塊を食べ、または殺虫剤を含有する樹液を吸う場合に殺虫剤を消費するであろう。式１の分子は土壌に適用することもでき、このように適用される場合には、根および茎を食べる害虫を防除することができる。根は分子を吸収して、それを植物の葉の部分に供給して、前記した地面を咀嚼する樹液を食べる害虫を防除することができる。
【０１１２】
一般に、餌に関しては、餌を、例えば、シロアリが該餌に接触でき、および／または該餌に誘引され得る地面に入れられる。餌は、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、およびハエが該餌に接触でき、および／または該餌に誘引され得るビルディングの表面（水平、垂直、または斜面の表面）に適用することもできる。餌は式１の分子を含むことができる。
【０１１３】
式１の分子はカプセル内部に封入し、またはカプセルの表面に置くことができる。カプセルのサイズはナノメートルサイズ（直径が約１００〜９００ナノメートル）〜マイクロメートルサイズ（直径が約１０〜９００ミクロン）の範囲とすることができる。
【０１１４】
ある種の殺虫剤に抵抗するいくつかの害虫の卵のユニークな能力のため、式１の分子の反復した適用が、新しく出現した幼虫を防除するのに望ましいであろう。
【０１１５】
植物における殺虫剤の系統的な移動を利用して、式１の分子を該植物の異なる部分に（例えば、領域にスプレーすることによって）適用することによって植物の１つの部分にいる害虫を防除することができる。例えば、葉を食べる昆虫の防除は、ドリップ灌漑または溝適用によって、土壌を、例えば、植付け前または後の土壌灌注で処理することによって、または植付け前に植物の種子を処理することによって達成することができる。
【０１１６】
種子処理は、特殊化された特性を発現するように遺伝子的に修飾された植物がそれから発芽するものを含めた全てのタイプの種子に適用することができる。代表的な例は、無脊椎害虫に対して毒性の蛋白質を発現するもの、例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓまたは他の殺虫性トキシン、除草剤抵抗性を発現するもの、例えば、「Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ」種子、またはグリフォセート、グルフォシネート、ジカンバ、イミダゾリノンまたは２，４−Ｄ耐性を有する他の種子、または殺虫性トキシン、除草剤抵抗性、栄養増強、干ばつ抵抗性、またはいずれかの他の有益な特性を発現する「積み重ねられた（stacked）」外来性遺伝子を持つものを含む。さらに、式１の分子でのそのような種子の処理は、さらに、ストレスがかかる成長条件に良好に耐える植物の能力を増強させることができる。この結果、収穫時期により高い収率に導き得る、より健康な、より活力がある植物がもたらされる。一般に、１００，０００種子当たり約１グラム〜約５００グラムの式１の分子は、良好な利点を提供すると予測され、１００，０００種子当たり約１０グラム〜約１００グラムの量は、良好な利点を提供すると予測され、および１００，０００種子当たり約２５グラム〜約７５グラムの量はさらに良好な利点を提供すると予測される。
【０１１７】
式１の分子は、特殊化された特性を発現するように遺伝子的に修飾された植物、例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓまたは他の殺虫性トキシン、または除草剤抵抗性を発現するもの、または殺虫性トキシン、除草剤抵抗性、栄養増強、またはいずれかの他の有益な特性を発現する「積み重ねられた」外来性遺伝子を持つものの上で、中で、またはそのまわりで用いることができるのは容易に明らかなはずである。
【０１１８】
式１の分子は、動物医薬の領域において、または非ヒト動物の飼育の分野において、内部寄生虫および外部寄生虫を防除するのに用いることができる。式１の分子は、例えば、錠剤、カプセル、ドリンク、粒剤の形態での経口投与によって、例えば、浸漬、噴霧、かけ流し（pouring on）、スポット状投与（spotting on）、および散布の形態での皮膚適用によって、および例えば注入の形態での非経口投与によるなどして適用される。
【０１１９】
式１の分子は、有利には、飼育する家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、およびガチョウで使用することもできる。それらは、有利には、ペット、例えば、ウマ、イヌ、およびネコで使用することもできる。防除する特定の害虫は、そのような動物にとって煩わしいノミおよびダニおよびサシバエであろう。適当な製剤は、飲料水または飼料と共に動物に経口投与される。適切である用量および製剤は種に依存する。
【０１２０】
式１の分子は、先にリストした動物において、特に、腸の寄生虫を防除するのにも使用することができる。
【０１２１】
式１の分子は、ヒトの健康管理のための治療方法で用いることもできる。そのような方法は、限定されるものではないが、例えば、錠剤、カプセル、ドリンク、粒剤の形態での経口投与、および皮膚適用を含む。
【０１２２】
世界中の害虫は（そのような害虫のための）新しい環境に移動し、その後、そのような新しい環境において新しい侵入性種となったであろう。式１の分子は、そのような新しい侵入性種に対して用いて、そのような新しい環境におけるそれらを防除することもできる。
【０１２３】
式１の分子は、植物、例えば、作物が成長している（例えば、植付け前、植付け、収穫前）、そのような植物に商業的に被害を与え得る低レベルの（現実の存在がない場合さえの）害虫が存在する領域で用いることもできる。そのような領域におけるそのような分子の使用は、該領域で成長しつつある植物に利点を与えるものである。そのような利点は、限定されるものではないが、植物の健康の改善、植物の収率の改善（例えば、増大したバイオマスおよび／または価値ある成分の増大した含有量）、植物の活力の改善（例えば、改善された植物の成長および／またはより緑色の葉）、植物の量の改善（例えば、ある種の成分の改善された含有量または組成）、および植物の無生物的および／または生物的ストレスに対する耐性の改善を含むことができる。
【０１２４】
殺虫剤を用いることができる、または商業的に販売することができる前は、そのような殺虫剤は種々の政府取締局（地域、地方、州、国、および国際）による長期間の評価プロセスを受ける。膨大なデータの要件が、規制当局によって特定されており、しばしば、世界中のウェブに連結されたコンピューターを用い、製品の登録者による、または製品登録者の代わりの第三者によるデータの作成および提出を通じて取り組まなければならない。次いで、これらの政府取締局はそのようなデータをレビューし、安全性の決定が結論されれば、潜在的使用者または販売者に製品登録の承認を与える。従って、製品の登録が許可され、かつ支持された地域においては、そのような使用者または販売者はそのような殺虫剤を使用し、または販売することができる。
【０１２５】
式１による分子をテストして、害虫に対するその効力を決定することができる。さらに、作用の態様の研究を行って、該分子が他の殺虫剤とは異なる作用の態様を有するかを決定することができる。その後、そのような獲得されたデータは、インターネットによるなどして、第三者に伝達することができる。
【０１２６】
本明細書における見出しは便宜のためだけのものであって、そのいずれかの部分を解釈するのに用いてはならない。
表セクション
【表１】
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【国際調査報告】
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