(57)【要約】  コンホメーションが固定され、空間配置が明確な12-30員の本発明のマクロ環化合物は、3つの区別されたビルディングブロックによって構成され：明細書及び特許請求の範囲に定義された、芳香族テンプレートa、コンホメーション修飾因子b及びスペーサーcにより構成される。式（Ｉ）のマクロ環化合物は、平行合成又はコンビナトリアルケミストリーにより製造される。それらは特定の生物学的標的と相互作用するようにデザインされている。特にそれらは、モチリン受容体(MR受容体)、セロトニン受容体の5-HT2Bサブタイプ(5-HT2B受容体)、及びプロスタグランジンＦ２Ａ受容体(FP受容体)に対してアゴニスト又はアンタゴニスト活性を示す。それゆえそれらは、糖尿病性胃不全麻痺、及び便秘型の過敏性腸症候群のような胃腸管の運動低下障害；片頭痛、統合失調症、精神病又はうつ病のようなCNS関連性疾患；緑内障及び早期陣痛に関連する眼高圧症の治療に有効であると考えられる。
2013501009.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ビルディングブロックA、B及びCが組み込まれている一般式Ｉ
【化１】
2013501009.tif 000282
の化合物（ここで、丸で囲んだ部分において、
ビルディングブロックAにおけるa、ビルディングブロックBにおけるb及びビルディングブロックCにおけるc1-c3は、基本骨格に由来し、下の表1及び表2に示す環に対応する基本骨格a及びbによって、適切に及び独立して下に定義するとおりに置換され；
【表１−１】
2013501009.tif 000283
【表１−２】
2013501009.tif 000284
【表２】
2013501009.tif 000285
対応する環骨格bの置換パターンにより、骨格b3及びb4は、例えば、環外窒素原子を通じて以下の2つの構造により表され得：
【化２】
2013501009.tif 000286
丸で囲んだブリッジサブユニットc1-c3は、任意に置換されていてもよい基を表し、c1-c3の定義は下の表3に示すが、それぞれリンカーCのN-末端からC-末端に読まれ、該リンカーCは、最も単純な場合には、1つのサブユニットc1、すなわちc1-1からc1-6であり、2つ又は3つのサブユニットからなる場合の具体的態様には、サブユニットc1-c3及び結合U、V及びWのあらゆる組合せが可能であり；
【表３−１】
2013501009.tif 000287
【表３−２】
2013501009.tif 000288
ビルディングブロックA、B及びCに直接結合する置換基、すなわちR1-R17は、以下に定義され： 
R1は：H；F；Cl；Br；I；CF3；OCF3；OCHF2；NO2；CN；アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
-(CR18R19)qOR20；-(CR18R19)qSR20；-(CR18R19)qNR4R11；
-(CR18R19)qOCONR4R11；-(CR18R19)qOCOOR21；-(CR18R19)qNR4COOR21；
-(CR18R19)qNR4COR22；-(CR18R19)qNR4CONR4R11；-(CR18R19)qNR4SO2R23；
-(CR18R19)qNR4SO2NR4R11；-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；
-(CR18R19)qSO2NR4R11；-(CR18R19)qPO(OR21)2；-(CR18R19)qOPO(OR21)2；
-(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qSO2R23；-(CR18R19)qOSO3R21；
-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；又は-(CR18R19)qR26であり； 
R2は：H；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；-(CR18R19)qOR20；
-(CR18R19)qSR20；-(CR18R19)qNR4R11；-(CR18R19)qOCONR4R11；
-(CR18R19)qOCOOR21；-(CR18R19)qNR4COOR21；-(CR18R19)qNR4COR22；
-(CR18R19)qNR4CONR4R11；-(CR18R19)qNR4SO2R23；-(CR18R19)qNR4SO2NR4R11；
-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；-(CR18R19)qSO2NR4R11；
-(CR18R19)qPO(OR21)2；-(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qSO2R23；
-(CR18R19)qR24；
-(CR18R19)qR25；又は-(CR18R19)qR26であり； 
R3は：H；CF3；アルキル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキルであり； 
R4は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；又は適切なN-保護基であり；
R5、R7及びR9は、独立して、以下のとおり定義され：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
-(CR18R19)sOR20；-(CR18R19)sSR20；-(CR18R19)sNR4R11；
-(CR18R19)sOCONR4R11；-(CR18R19)sOCOOR21；-(CR18R19)sNR4COOR21；
-(CR18R19)sNR4COR22；-(CR18R19)sNR4CONR4R11；-(CR18R19)sNR4SO2R23；
-(CR18R19)sNR4SO2NR4R11；
-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；
-(CR18R19)qSO2NR4R11；-(CR18R19)qPO(OR21)2；
-(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qSO2R23；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；又は
-(CR18R19)qR26であり； 
R6、R8及びR10は、独立して以下のとおり定義され：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；又はヘテロアリールアルキルであり；
R11は： H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；適切な保護基；
-(CR18R19)rOR20；-(CR18R19)rSR20；-(CR18R19)rNR4R27； 
-(CR18R19)rOCONR4R27；-(CR18R19)rOCOOR21；-(CR18R19)rNR4COOR21； 
-(CR18R19)rNR4CONR4R27；-(CR18R19)rNR4SO2R23；-(CR18R19)rNR4SO2NR4R27；
-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R27；-(CR18R19)qCOR22； 
-(CR18R19)qSO2R23；-(CR18R19)qSO2NR4R27；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)sR25；又は
-(CR18R19)qR26であり； 
R12及びR13は、独立して以下のとおり定義され：H；又はアルキルであり；
R14及びR16は、独立して以下のとおり定義され：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル； 
-(CR18R19)sOR20；-(CR18R19)sNR4R11；-(CR18R19)sNR4COOR21； 
-(CR18R19)sNR4COR22；-(CR18R19)sNR4CONR4R11；-(CR18R19)sNR4SO2R23；
-(CR18R19)sNR4SO2NR4R11；-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；
-(CR18R19)qSO2NR4R11；又は-(CR18R19)qCOR22であり；
R15及びR17は、独立して以下のとおり定義され：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；又はヘテロアリールアルキルであり；
ラジカルR1-R17に組み込まれている置換基のサブ定義は以下のとおりであり：
R18は：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；-(CR29R30)sOR31； 
-(CR29R30)sSR31；-(CR29R30)sNR28R31；-(CR29R30)sOCONR28R31； 
-(CR29R30)sOCOOR21；-(CR29R30)sNR28COOR21； 
-(CR29R30)sNR28COR31；-(CR29R30)sNR28CONR28R31；-(CR29R30)sNR28SO2R23； 
-(CR29R30)sNR28SO2NR28R31；-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31； 
-(CR29R30)qSO2NR28R31；-(CR29R30)qPO(OR21)2；-(CR29R30)qCOR31； 
-(CR29R30)qSO2R23； 
-(CR29R30)qR24；-(CR29R30)qR25；又は-(CR29R30)qR26であり； 
R19は：H；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキルであり；
R20は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
-(CR29R30)rOR31；(CR29R30)rSR31；
-(CR29R30)rNR28R31；-(CR29R30)rOCONR28R31；(CR29R30)rNR28COOR21；
-(CR29R30)rNR28COR31；-(CR29R30)rNR28CONR28R31；(CR29R30)rNR28SO2R23；
-(CR29R30)rNR28SO2NR28R31；
-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31；
-(CR29R30)qCOR31；-(CR29R30)qSO2R23；-(CR29R30)qR24；-(CR29R30)qR25；又は
-(CR29R30)qR26であり； 
R21は：アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；又は適切なO-保護基であり；
R22は：アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
-(CR29R30)sOR31；-(CR29R30)sSR31；-(CR29R30)sNR28R31；
-(CR29R30)sOCONR28R31；-(CR29R30)sNR28COOR21；-(CR29R30)sNR28COR31；
-(CR29R30)sNR28CONR28R31；-(CR29R30)sNR28SO2R23；
-(CR29R30)sNR28SO2NR28R31；
-(CR29R30)sCOOR21；-(CR29R30)sCONR28R31；-(CR29R30)sSO2NR28R31；
-(CR29R30)tCOR31；-(CR29R30)sSO2R23；-(CR29R30)tR24；-(CR29R30)tR25；又は-(CR29R30)tR26であり； 
R23は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；又は(CR32R33)tR24であり； 
R24は：アリール、好ましくは任意に置換されたフェニル基C6H2R34R35R31型；又はヘテロアリール基、好ましくは、以下の表4に示される式H1-H34のいずれかであり；
【表４−１】
2013501009.tif 000289
【表４−２】
2013501009.tif 000290
R25は：以下の表5に示される式H35-H41の式のいずれかであり；
【表５】
2013501009.tif 000291
R26は：以下の表6に示される式H42-H50の式のいずれかであり；
【表６】
2013501009.tif 000292
R27は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；適切な保護基；又は（ＣＲ２９Ｒ３０）ｑＲ２４であり； 
R28は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；適切なN-保護基；
-(CR32R33)sOR21；-(CR32R33)sNR43R42；-(CR32R33)sNR42CONR43R42；
-(CR32R33)sNR42COR21；-(CR32R33)sNR42SO2NR21；-(CR32R33)qCOOR21；
-(CR32R33)qCOR23；-(CR32R33)qSO2R21であり； 
R29は：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
-(CR32R33)sOR31；-(CR32R33)sSR31；-(CR32R33)sNR28R31；-(CR32R33)sOCONR28R31；
-(CR32R33)sOCOOR21；-(CR32R33)sNR28COOR21；
-(CR32R33)sNR28COR31；-(CR32R33)sNR28CONR28R31；-(CR32R33)sNR28SO2R23；
-(CR32R33)sNR28SO2NR28R31；-(CR32R33)qCOOR21；-(CR32R33)qCONR28R31；
-(CR32R33)qSO2NR28R31；-(CR32R33)qPO(OR21)2；-(CR32R33)qCOR31；
-(CR32R33)qSO2R23；-(CR32R33)qR31であり； 
R30は：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキルであり；
R31は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；又は、以下の表7に示す式H51-H55のいずれかであり；
【表７】
2013501009.tif 000293
R32及びR33は、独立して、H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；又はヘテロアリールアルキルであり；
R34及びR35は、独立して、H；F；Cl；CF3；OCF3；OCHF2；NO2；CN；アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；-(CR29R30)qOR31；
-(CR29R30)qSR31；-(CR29R30)qNR28R31；-(CR29R30)qOCONR28R31；
-(CR29R30)qNR28COOR21；-(CR29R30)qNR28COR31；-(CR29R30)qNR28CONR28R31；
-(CR29R30)qNR28SO2R23；-(CR29R30)qNR28SO2NR28R31；
-(CR29R30)qCOOR21；
-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31；-(CR29R30)qCOR31；
-(CR29R30)qSO2R23；又は-(CR29R30)qR31であり； 
R36は：H；アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；又は-NR28R31であり； 
R37は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；適切なN保護基；-(CR29R30)rOR31；-(CR29R30)rSR31；(CR29R30)rNR28R31；-(CR29R30)rOCONR28R31；
-(CR29R30)rNR28COOR21；-(CR29R30)rNR28COR31；-(CR29R30)rNR28CONR28R31；
-(CR29R30)rNR28SO2R23；-(CR29R30)rNR28SO2NR28R31；-(CR29R30)qCOOR21；
-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)rSO2NR28R31；-(CR29R30)qCOR31；
-(CR29R30)qSO2R23；又は-(CR29R30)qR31であり；
R38は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；-(CR29R30)qOR31；-(CR29R30)qSR31；-(CR29R30)qNR28R31；
-(CR29R30)qNR28COOR21；-(CR29R30)qNR28COR31；-(CR29R30)qNR28CONR28R31；
-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qCOR31；又は
-(CR29R30)qR31であり；
R39は：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
-(CR32R33)uOR21； 
-(CR32R33)uNR28R43；-(CR32R33)tCOOR21；又は-(CR32R33)tCONR28R43であり；
R40は：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
-(CR32R33)uOR21；
-(CR32R33)uNR28R43；-(CR32R33)tCOOR21；又は-(CR32R33)tCONR28R43であり；
R41は：H；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；-OR21；-NR28R43；-NR28COR23；-NR28COOR21；
-NR28SO2R23；-NR28CONR28R43；-COOR21；-CONR28R43；-C(=NR43)NR28N43；-NR28C(=NR43)NR28N43；又は、以下の表8に示される式H56-H110のいずれかであり；
【表８−１】
2013501009.tif 000294
【表８−２】
2013501009.tif 000295
【表８−３】
2013501009.tif 000296
R42は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；シクロヘテロアルキル；アリール；ヘテロアリール；
-(CR23R33)sOR21；-(CR23R33)sNR28R43；-(CR23R33)qCOOR21；又は
-(CR23R33)qCONR21R43であり；
R43は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；又は適切なN-保護基であり；
R44、R45及びR46は、独立して、H；F；CF3；OCF3；OCHF2；NO2；CN；アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；-OR23；-NR28R43；-NR28COR23；
-NR28SO2R23；-NR28CONR28R43；-COR23；-SO2R23であり；
R47は：H；CF3；アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；-COOR21；又は-CONR28R43であり；
R48は：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；シクロヘテロアルキル；アリール；ヘテロアリール；
-(CR23R33)tOR21；-(CR23R33)tNR28R43；-(CR23R33)tCOOR21；又は
-(CR23R33)tCONR21R43であり；
R49及びR50は、独立して、H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル； 
-(CR32R33)qOR21；-(CR32R33)qNR28R43；-(CR32R33)qCOOR21；又は
-(CR32R33)qCONR28R43であり；
以上から、以下の置換基の組合せは、一緒になって環状構造の要素となり得：
(R4及びR11)；(R4及びR27)；(R5及びR6)；(R5及びR7)；(R5及びR9)；(R5及びR14)；(R5及びR16)；(R7及びR8)；(R7及びR9)；(R7及びR16)；(R9及びR10)；(R14及びR15)；(R16及びR17)；(R18及びR19)；(R27及びR28)；(R28及びR31)；(R28及びR43)；(R29及びR30)；(R32及びR33)；(R34及びR35)；(R37及びR38)；(R39及びR40)；(R39及びR41)；(R39及びR49)；(R42及びR43)；(R44及びR45)；又は(R44及びR46)は、任意に置換されたシクロアルキル又はヘテロシクロアルキル部分を形成し得；
さらに構造の要素-NR4R11；-NR27R28；-NR28R31又は-NR28R43は、下の表9に示す式H111-H118のいずれかを形成し得；
【表９】
2013501009.tif 000297
前述した可変へテロ原子及びコネクター基は構造が以下のとおりであり：
Z：O；S；S(=O)；S(=O)2；又はNR28；
Y：O；S；又はNR37；
X：O；S；S(=O)；又はS(=O)2；
Q：O；S；又はNR28；
U、V及びW：上述の表3に定義され；
T：CR46又はNであり；
同一の環においてTが数箇所出てくる場合には、各Tは互いに独立しており；
及び価数は以下により定義され：
q=0-4；r=2-4；s=1-4；t=0-2；及びu=1-2；
すべての考えられうる立体異性体及び薬学的に許容される塩である）。
【請求項２】
請求項1に記載の化合物（ここで、Aは、以下の表10に示されたラジカルA1(a1)-A626(a25)のラジカルから選択される2価のラジカルであり：
【表１０−１】
2013501009.tif 000298
【表１０−２】
2013501009.tif 000299
【表１０−３】
2013501009.tif 000300
【表１０−４】
2013501009.tif 000301
【表１０−５】
2013501009.tif 000302
【表１０−６】
2013501009.tif 000303
【表１０−７】
2013501009.tif 000304
【表１０−８】
2013501009.tif 000305
【表１０−９】
2013501009.tif 000306
【表１０−１０】
2013501009.tif 000307
【表１０−１１】
2013501009.tif 000308
【表１０−１２】
2013501009.tif 000309
【表１０−１３】
2013501009.tif 000310
【表１０−１４】
2013501009.tif 000311
【表１０−１５】
2013501009.tif 000312
【表１０−１６】
2013501009.tif 000313
【表１０−１７】
2013501009.tif 000314
【表１０−１８】
2013501009.tif 000315
【表１０−１９】
2013501009.tif 000316
【表１０−２０】
2013501009.tif 000317
【表１０−２１】
2013501009.tif 000318
【表１０−２２】
2013501009.tif 000319
【表１０−２３】
2013501009.tif 000320
【表１０−２４】
2013501009.tif 000321
【表１０−２５】
2013501009.tif 000322
【表１０−２６】
2013501009.tif 000323
【表１０−２７】
2013501009.tif 000324
【表１０−２８】
2013501009.tif 000325
【表１０−２９】
2013501009.tif 000326
【表１０−３０】
2013501009.tif 000327
【表１０−３１】
2013501009.tif 000328
Bは、下の表11に示す二価のビルディングブロックB1-B21から選択され、ここで、それらは任意に-CHR3-LG型の部分を有する置換環状二級アミンであってもよく、ここでLGは、ビルディングブロックAの求核基により置換されうる適切な脱離基であり、それゆえビルディングブロックAとBの間に、エーテル(-O-)又はチオエーテル(-S-)結合を形成し；
【表１２−１】
2013501009.tif 000329
【表１２−２】
2013501009.tif 000330
【表１２−３】
2013501009.tif 000331
【表１２−４】
2013501009.tif 000332
【表１２−５】
2013501009.tif 000333
【表１２−６】
2013501009.tif 000334
【表１２−７】
2013501009.tif 000335
【表１２−８】
2013501009.tif 000336
【表１２−９】
2013501009.tif 000337
【表１２−１０】
2013501009.tif 000338
【表１２−１１】
2013501009.tif 000339
【表１２−１２】
2013501009.tif 000340
【表１２−１３】
2013501009.tif 000341
ここで、R1は、H； F； Cl； Br； I； CF3； OCF3； OCHF2； NO2； CN；低級アルキル；低級アルケニル；低級アルキニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル； アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル； -(CR18R19)qOR20；
-(CR18R19)qNR4R11； -(CR18R19)qNR4COOR21； -(CR18R19)qNR4COR22；
-(CR18R19)qNR4CONR4R11；-(CR18R19)qNR4SO2R23；-(CR18R19)qNR4SO2NR4R11；
-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；-(CR18R19)qSO2NR4R11；
-(CR18R19)qPO(OR21)2；-(C R18R19)qCOR22；-(CR18R19)qSO2R23；
-(CR18R19)qOSO3R21；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；又は-(CR18R19)qR26であり；
R2は、H；CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル； 
-(CR18R19)qOR20；-(CR18R19)qNR4R11；-(CR18R19)qNR4COOR21；
-(CR18R19)qNR4COR22；-(CR18R19)qNR4CONR4R11；-(CR18R19)qNR4SO2R23；
-(CR18R19)qNR4SO2NR4R11；-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；
-(CR18R19)qSO2NR4R11；-(CR18R19)qPO(OR21)2；-(CR18R19)qCOR22；
-(CR18R19)qSO2R23；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；又は-(CR18R19)qR26であり；
R3は、請求項1に定義されたとおりであり；
R4は、H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；又は適切なN-保護基であり；
R5、R7及びR9は独立して：H； F； CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル； アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル； 
-(CR18R19)sOR20；-(CR18R19)sNR4R11；-(CR18R19)sNR4COOR21； 
-(CR18R19)sNR4COR22；-(CR18R19)sNR4CONR4R11；-(CR18R19)sNR4SO2R23；
-(CR18R19)sNR4SO2NR4R11；-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11； 
-(CR18R19)qSO2NR4R11；-(CR18R19)qPO(OR21)2；-(CR18R19)qCOR22； 
-(CR18R19)qSO2R23；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；又は-(CR18R19)qR26であり；
R6、R8及びR10は、独立して：H；CF3；又は低級アルキルであり；
R11はH；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；適切な保護基；-(CR18R19)rOR20；-(CR18R19)rNR4R27；-(CR18R19)rNR4COOR21；
-(CR18R19)rNR4CONR4R27；-(CR18R19)rNR4SO2R23；-(CR18R19)rNR4SO2NR4R27；-(CR18R19)qCOOR21； 
-(CR18R19)qCONR4R27；-(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qSO2R23；
-(CR18R19)qSO2NR4R27；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)sR25；又は-(CR18R19)qR26であり；
R12及びR13は、独立してH；又は低級アルキルであると定義され；
R14及びR16は、独立して：H；F；CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル； 
-(CR18R19)sOR20；-(CR18R19)sNR4R11；-(CR18R19)sNR4COOR21； 
-(CR18R19)sNR4COR22；-(CR18R19)sNR4CONR4R11；-(CR18R19)sNR4SO2R23；
-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；又は-(CR18R19)qCOR22であり；
R15及びR17は、独立して：H；CF3；又は低級アルキルであり；
R18は、H；F；CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR29R30)sOR31；-(CR29R30)sNR28R31；-(CR29R30)sNR28COOR21； 
-(CR29R30)sNR28COR31；-(CR29R30)sNR28CONR28R31；-(CR29R30)sNR28SO2R23；
-(CR29R30)sNR28SO2NR28R31；
-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31；
-(CR29R30)qPO(OR21)2；-(CR29R30)qCOR31；-(CR29R30)qSO2R23； 
-(CR29R30)qR24；-(CR29R30)qR25；又は-(CR29R30)qR26であり；
R19は、H；CF3；又は低級アルキルであり；
R20は、H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR29R30)rOR31；-(CR29R30)rNR28R31；-(CR29R30)rNR28COOR21； 
-(CR29R30)rNR28COR31；-(CR29R30)rNR28CONR28R31；-(CR29R30)rNR28SO2R23； 
-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31； 
-(CR29R30)qCOR31；-(CR29R30)qSO2R23；-(CR29R30)qR24；-(CR29R30)qR25；又は-(CR29R30)qR26であり；
R21及びR23は、請求項1に定義したとおりであり；
R22は、低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル； アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル； 
-(CR29R30)sOR31；-(CR29R30)sNR28R31；-(CR29R30)sNR28COOR21； 
-(CR29R30)sNR28COR31； -(CR29R30)sNR28CONR28R31； (CR29R30)sNR28SO2R23；
-(CR29R30)sCOOR21； -(CR29R30)sCONR28R31；-(CR29R30)sSO2NR28R31；
-(CR29R30)tCOR31； -(CR29R30)sSO2R23； -(CR29R30)tR24； -(CR29R30)tR25；又は-(CR29R30)tR26であり；
R24、R25、R26、R27及びR28は、請求項1に定義したとおりであり；
R29は、H； F； CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル； アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル； 
-(CR32R33)sOR31； -(CR32R33)sNR28R31； -(CR32R33)sNR28COOR21； 
-(CR32R33)sNR28COR31；-(CR32R33)sNR28CONR28R31；(CR32R33)sNR28SO2R23；
-(CR32R33)qCOOR21；-(CR32R33)qCONR28R31；-(CR32R33)qSO2NR28R31；
-(CR32R33)qPO(OR21)2；-(CR32R33)qCOR31；-(CR32R33)qSO2R23；
-(CR32R33)qR31であり；
R30及びR33は、H；CF3；又は低級アルキルであり；
R31及びR32は、請求項1に定義したとおりであり；
R34及びR35は、独立して以下から選択され、H；F；Cl；CF3；OCF3；OCHF2；NO2；CN；低級アルキル；低級アルケニル；低級アルキニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；-(CR29R30)qOR31；-(CR29R30)qNR28R31；
-(CR29R30)qNR28COOR21；-(CR29R30)qNR28COR31；-(CR29R30)qNR28CONR28R31；
-(CR29R30)qNR28SO2R23；-(CR29R30)qCOOR21；
-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31；-(CR29R30)qCOR31；
-(CR29R30)qSO2R23；又は-(CR29R30)qR31であり；
R36は、請求項1に定義したとおりであり；
R37は、H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；適切なN-保護基；-(CR29R30)rOR31；-(CR29R30)rNR28R31；
-(CR29R30)rNR28COOR21；-(CR29R30)rNR28COR31；-(CR29R30)rNR28CONR28R31；-(CR29R30)rNR28SO2R23；-(CR29R30)qCOOR21；
-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)rSO2NR28R31；-(CR29R30)qCOR31；
-(CR29R30)qSO2R23；又は(CR29R30)qR31；
R38は、H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR29R30)qOR31；-(CR29R30)qNR28R31；-(CR29R30)qNR28COOR21；
-(CR29R30)qNR28COR31；-(CR29R30)qNR28CONR28R31；-(CR29R30)qCOOR21；
-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qCOR31；又は-(CR29R30)qR31；
R39；R40；R41；R42；R43；R44；R45；R46；R47；R48；R49及びR50は、請求項1に定義したとおりであり；
可変のヘテロ原子Z及びコネクターUは、以下のように定義され；
すなわち
Zは、O；S(=O)；又はS(=O)2；及び
Uは、-C(=O)-；-NR4-C(=O)-；-C(=O)-C(=O)-；又は-C(-OR20)2-C(=O)-であり；及び
-一緒になって、任意に置換されたシクロアルキル又はヘテロシクロアルキル部分を形成する置換基；
-表9に示される式H111-H118の置換基のいずれかを形成する構造の要素；
-可変ヘテロ原子Q、T、X及びY；及び
-価数q-u；
は、請求項1に定義されたとおりである。）。
【請求項３】
請求項２に記載の化合物
（但し、Aは、下の表13に示す；A1(a1)；A2(a1)；A3(a1)；A4(a1)；A5(a1)；A6(a1)；A7(a1)；A9(a1)；A10(a1)；A73(a2)；A170(a4)；A209(a7)；A240(a10)；A272(a10)；A532(a18)；A609(a24)；A612(a24)又はA614(a24)であり；
【表１３】
2013501009.tif 000342
Bは、下の表14に示す；B4(b3)；B5(b3)；B6(b3)；B7(b3)；B8(b3)；B9(b3)；B10(b3)；B12(b4)；B13(b4)；B14(b4)；B15(b4)；B16(b4)又はB17(b5)であり；
【表１４】
2013501009.tif 000343
リンカーCは、下の表15に示す置換基のいずれかであり；
【表１５−１】
2013501009.tif 000344
【表１５−２】
2013501009.tif 000345
【表１５−３】
2013501009.tif 000346
【表１５−４】
2013501009.tif 000347
【表１５−５】
2013501009.tif 000348
【表１５−６】
2013501009.tif 000349
【表１５−７】
2013501009.tif 000350
【表１５−８】
2013501009.tif 000351
【表１５−９】
2013501009.tif 000352
【表１５−１０】
2013501009.tif 000353
【表１５−１１】
2013501009.tif 000354
）。
【請求項４】
請求項3に記載の化合物
(但し、ビルディングブロックAは、下の表16に示す；A1(a1)；A2(a1)；A3(a1)；A4(a1)；A5(a1)；A6(a1)；A7(a1)；A9(a1)；A10(a1)；A73(a2)；A170(a4)；A209(a7)；A240(a10)；A272(a10)；A532(a18)；A614(a24)から選択され；
【表１６】
2013501009.tif 000355
ビルディングブロックBは、下の表17に示す、B7、B8、B9及びB-17から選択され；
【表１７】
2013501009.tif 000356
リンカーCは、下の表18に示したものから選択され；
【表１８−１】
2013501009.tif 000357
【表１８−２】
2013501009.tif 000358
【表１８−３】
2013501009.tif 000359
【表１８−４】
2013501009.tif 000360
【表１８−５】
2013501009.tif 000361
【表１８−６】
2013501009.tif 000362
【表１８−７】
2013501009.tif 000363
【表１８−８】
2013501009.tif 000364
ここで、R1は、H；F；Cl；CF3；OCF3；OCHF2；NO2；CN；低級アルキル；低級アルケニル；低級アルキニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR18R19)qOR20；-(CR18R19)qNR4R11；-(CR18R19)qNR4COR22；
-(CR18R19)qNR4CONR4R11；-(CR18R19)qNR4SO2R23；-(CR18R19)qNR4SO2NR4R11；-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；-(CR18R19)qSO2NR4R11；
-(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qSO2R23；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；又は-(CR18R19)qR26であり； 
R2は、H；CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR18R19)qOR20；-(CR18R19)qNR4R11；-(CR18R19)qNR4COR22；
-(CR18R19)qNR4CONR4R11；-(CR18R19)qNR4SO2R23；-(CR18R19)qNR4SO2NR4R11；
-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；-(CR18R19)qSO2NR4R11；
-(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qSO2R23；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；又は
-(CR18R19)qR26であり；
R3は、請求項1に定義したとおりであり；
R4は、H；低級アルキル；低級アルケニル；又は適切なN-保護基であり；
R5、R7及びR9は、独立して：H；CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR18R19)sOR20；-(CR18R19)sNR4R11；-(CR18R19)sNR4COR22；
-(CR18R19)sNR4CONR4R11；-(CR18R19)sNR4SO2R23；-(CR18R19)qCOOR21；
-(CR18R19)qCONR4R11；-(CR18R19)qSO2NR4R11；-(CR18R19)qCOR22；
-(CR18R19)qSO2R23；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；又は-(CR18R19)qR26であり；
R6、R8及びR10は、独立して：H；CF3；又はCH3であり；
R11は、H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；適切な保護基；-(CR18R19)rOR20；-(CR18R19)rNR4R27；
-(CR18R19)rNR4CONR4R27；-(CR18R19)rNR4SO2R23；-(CR18R19)qCOOR21；
-(CR18R19)qCONR4R27；-(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)sR25；又は
-(CR18R19)qR26であり；
R12及びR13は、独立して、H；又は低級アルキルであり； 
R14及びR16は、独立して、H；F；CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR18R19)sOR20；-(CR18R19)sNR4R11；-(CR18R19)sNR4COR22；
-(CR18R19)qCOOR21；又は-(CR18R19)qCONR4R11であり；
R15及びR17は、独立して：H；CF3；又はCH3であり； 
R18は、H；F；CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR29R30)sOR31；-(CR29R30)sNR28R31；
-(CR29R30)sNR28COR31；-(CR29R30)sNR28CONR28R31；-(CR29R30)sNR28SO2R23；
-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31；
-(CR29R30)qCOR31；-(CR29R30)qSO2R23；-(CR29R30)qR24；
-(CR29R30)qR25；又は-(CR29R30)qR26であり；
R19は、H；CF3；又はCH3であり；
R20は、H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR29R30)rOR31；-(CR29R30)rNR28R31；-(CR29R30)rNR28COR31；
-(CR29R30)rNR28CONR28R31；-(CR29R30)rNR28SO2R23；-(CR29R30)qCOOR21；
-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31-(CR29R30)qCOR31；
-(CR29R30)qSO2R23；-(CR29R30)qR24；-(CR29R30)qR25；又は-(CR29R30)qR26であり； 
R21及びR23は、請求項1に定義したとおりであり；
R22は、低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR29R30)sOR31；-(CR29R30)sNR28R31；-(CR29R30)sNR28COR31；
-(CR29R30)sNR28CONR28R31；-(CR29R30)sNR28SO2R23；-(CR29R30)sCOOR21；
-(CR29R30)sCONR28R31；-(CR29R30)sSO2NR28R31；-(CR29R30)tCOR31；
-(CR29R30)sSO2R23；-(CR29R30)tR24；
-(CR29R30)tR25；又は-(CR29R30)tR26であり；
R24、R25、R26、R27及びR28は、請求項1に定義したとおりであり；
R29は、H；F；CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR32R33)sOR31；(CR32R33)sNR28R31；
-(CR32R33)sNR28COR31；-(CR32R33)sNR28CONR28R31；-(CR32R33)qCOOR21；
-(CR32R33)qCONR28R31；-(CR32R33)qCOR31；又は-(CR32R33)qR31であり；
R30及びR33は、H；CF3；又はCH3であり；
R31及びR32は、請求項1に定義したとおりであり；
R34及びR35は、独立して、H；F；Cl；CF3；OCF3；OCHF2；低級アルキル；低級アルケニル；低級アルキニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；(CR29R30)qOR31；-(CR29R30)qNR28R31；
-(CR29R30)qNR28COR31；-(CR29R30)qNR28CONR28R31；-(CR29R30)qNR28SO2R23；-(CR29R30)qCOOR21；
-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31；-(CR29R30)qCOR31；
-(CR29R30)qSO2R23；又は-(CR29R30)qR31であり；
R36は、請求項1に定義したとおりであり；
R37は、H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；適切なN-保護基；-(CR29R30)rOR31；-(CR29R30)rNR28R31；
-(CR29R30)rNR28COOR21；-(CR29R30)rNR28COR31；-(CR29R30)rNR28CONR28R31；-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qCOR31；又は-(CR29R30)qR31であり；
R38は、H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR29R30)qOR31；-(CR29R30)qNR28R31；-(CR29R30)qNR28COR31；
-(CR29R30)qNR28CONR28R31；
-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qCOR31；又は-(CR29R30)qR31であり；
R39；R40；R41；R42；R43；R44；R45；R46；R47；R48；R49及びR50は、請求項1に定義したとおりであり；
可変のヘテロ原子Z及びコネクターUは以下のとおり定義され：
すなわち
Zは：O；又はS(=O)2
Uは：-C(=O)-；-NR4-C(=O)-；又は-C(=O)-C(=O)-；であり
-一緒になって、任意に置換されたシクロアルキル又はヘテロシクロアルキル部分を形成する置換基；
-表9に示される式H111-H118の置換基のいずれかを形成する構造要素；及び
-可変のヘテロ原子Q、T、X及びY；
-価数q-u；
は請求項1に定義したとおりである。）。
【請求項５】
以下の表19にリストする、リンカーCを定義するありうるサブユニットが容易に入手できるものである請求項1に記載の化合物
（
【表１９−１】
2013501009.tif 000365
【表１９−２】
2013501009.tif 000366
【表１９−３】
2013501009.tif 000367
【表１９−４】
2013501009.tif 000368
【表１９−５】
2013501009.tif 000369
【表１９−６】
2013501009.tif 000370
【表１９−７】
2013501009.tif 000371
【表１９−８】
2013501009.tif 000372
【表１９−９】
2013501009.tif 000373
【表１９−１０】
2013501009.tif 000374
【表１９−１１】
2013501009.tif 000375
【表１９−１２】
2013501009.tif 000376
【表１９−１３】
2013501009.tif 000377
【表１９−１４】
2013501009.tif 000378
【表１９−１５】
2013501009.tif 000379
【表１９−１６】
2013501009.tif 000380
）。
【請求項６】
(2S,11S,19aS)-2-(アセチルアミノ)-15-フルオロ-N-[2-(1H-インドール-3-イル)エチル]-7,12-ジメチル-5,8,13-トリオキソ-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,19,19a-ドデカヒドロ-1H,5H-ピロロ[2,1-c][1,4,7,12]ベンゾキサトリアザシクロペンタデシン-11-カルボキサミド；(2S,11S,19aS)-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-15-フルオロ-2-{[2-(1H-インドール-3-イル)アセチル]アミノ}-7,12-ジメチル-5,8,13-トリオキソ-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,19,19a-ドデカヒドロ-1H,5H-ピロロ[2,1-c][1,4,7,12]ベンゾキサトリアザシクロペンタデシン-11-カルボキサミド；(2S,11S,19aS)-15-フルオロ-2-{[2-(1H-インドール-3-イル)アセチル]アミノ}-N-[2-(1H-インドール-3-イル)エチル]-7,12-ジメチル-5,8,13-トリオキソ-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,19,19a-ドデカヒドロ-1H,5H-ピロロ[2,1-c][1,4,7,12]ベンゾキサトリアザシクロペンタデシン-11-カルボキサミド；(2S,11S,19aS)-2-{[2-(ジメチルアミノ)アセチル]アミノ}-15-フルオロ-N-[2-(1H-インドール-3-イル)エチル]-7,12-ジメチル-5,8,13-トリオキソ-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,19,19a-ドデカヒドロ-1H,5H-ピロロ[2,1-c][1,4,7,12]ベンゾキサトリアザシクロペンタデシン-11-カルボキサミド；tert-ブチルN-[(2S,11S,19aS)-15-フルオロ-11-({[2-(1H-インドール-3-イル)エチル]アミノ}カルボニル)-7,12-ジメチル-5,8,13-トリオキソ-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,19,19a-ドデカヒドロ-1H,5H-ピロロ[2,1-c][1,4,7,12]ベンゾキサトリアザシクロペンタデシン-2-イル]カルバメート；(2S,11S,19aS)-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-15-フルオロ-7,12-ジメチル-2-{[2-(1-ナフチル)アセチル]アミノ}-5,8,13-トリオキソ-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,19,19a-ドデカヒドロ-1H,5H-ピロロ[2,1-c][1,4,7,12]ベンゾキサトリアザシクロペンタデシン-11-カルボキサミド；ベンジルN-[(4S,6S,10S)-14-メチル-6-{[2-(2-ナフチル)アセチル]アミノ}-9,15-ジオキソ-2-オキサ-8,14-ジアザトリシクロ[14.3.1.0〜4,8〜]イコサ-1(20),16,18-トリエン-10-イル]カルバメート；ベンジル N-[(4S,6S,13S)-6-{[2-(1H-インドール-3-イル)アセチル]アミノ}-11,15-ジメチル-9,12,16-トリオキソ-2-オキサ-8,11,15-トリアザトリシクロ[15.3.1.0〜4,8〜]ヘニコサ-1(21),17,19-トリエン-13-イル]カルバメート；及びN-[(4S,6S,13S)-6-{[2-(1H-インドール-3-イル)アセチル]アミノ}-11,15-ジメチル-9,12,16-トリオキソ-2-オキサ-8,11,15-トリアザトリシクロ[15.3.1.0〜4,8〜]ヘニコサ-1(21),17,19-トリエン-13-イル]デカンアミドから選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項７】
治療における活性物質として用いられる請求項1ないし6のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項８】
モチリン受容体(MR受容体)、セロトニン受容体5-HT2Bサブタイプ(5-HT2B受容体)及びプロスタグランジンＦ２Ａ受容体(FP受容体)に対し、アゴニスト又はアンタゴニスト活性を有し、治療における活性物質として用いられる請求項7に記載の化合物。
【請求項９】
請求項1ないし6のいずれかに記載の化合物及び治療上不活性な担体を含有する医薬組成物。
【請求項１０】
モチリン受容体(MR受容体)、セロトニン受容体5-HT2Bサブタイプ(5-HT2B受容体)及びプロスタグランジンＦ２Ａ受容体(FP受容体)に対するアゴニスト又はアンタゴニスト活性を有する請求項9に記載の組成物。
【請求項１１】
経口、局所、経皮、注入、バッカル、経粘膜、経肺、又は吸入投与に適した形態である請求項9又は10に記載の組成物。
【請求項１２】
錠剤、ドラジェ、カプセル剤、液体製剤(solution)、液剤、ゲル、貼付剤、クリーム、軟膏剤、シロップ、スラリー、懸濁剤、スプレー、ネブライザー又は坐剤の形態である請求項11に記載の組成物。
【請求項１３】
モチリン受容体(MR受容体)、セロトニン受容体5-HT2Bサブタイプ(5-HT2B受容体)、及びプロスタグランジンＦ２Ａ受容体(FP受容体)アゴニスト活性又はアンタゴニスト活性を有する治療剤の製造における請求項1ないし6のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項１４】
該治療剤が、糖尿病性胃不全麻痺、及び便秘型の過敏性腸症候群のような胃腸管の運動低下障害；片頭痛、統合失調症、精神病又はうつ病のようなCNS関連性疾患；緑内障及び早期陣痛に関連する眼高圧症の治療を意図する、請求項13に記載の使用。
【請求項１５】
医薬リード探索における、請求項1ないし5のいずれかに記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
天然及び合成のマクロ環化合物は、新薬、特に、抗感染症治療剤(総説： F. von Nussbaum, M. Brands, B. Hinzen, S. Weigand, D. Haebich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 5072-5129； D. Obrecht, J. A. Robinson, F. Bernardini, C. Bisang, S. J. DeMarco, K. Moehle, F. O. Gombert, Curr. Med. Chem. 2009, 16, 42-65)、抗癌剤及び他の治療剤の領域(C. E. Ballard, H. Yu, B. Wang, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 471-498； F. Sarabia, S. Chammaa, A. S. Ruiz, L. M. Ortiz, F. J. Herrera, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1309-1332参照)の開発に重要な役割を果たす。
【背景技術】
【０００２】
それらは顕著な生物活性を示し、多くのマクロ環化合物及びそれらの誘導体は、薬物開発において成功している(L. A. Wessjohann, E. Ruijter, D. Garcia-Rivera, W. Brandt, Mol. Divers. 2005, 9, 171-186； D. J. Newman, G. M. Gragg, K. M. Snader, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022-1037)。化学的に多様性のある天然のマクロ環化合物は、膨大にあり、ドラッグデザインにおいて限りないインスピレーションの源を与える。
天然及び合成のマクロ環化合物は、一般に、付属の置換基が空間的に明確な位置に配置されるという、セミ・リジッドな骨格のコンホメーションを示す。特定の環の大きさが好ましく(L. A. Wessjohann, E. Ruijter, D. Garcia-Rivera, W. Brandt, Mol. Divers. 2005, 9, 171-186)、例えば、酸素含有マクロ環化合物は、しばしば16員環であり、例えばポリケチドがある(M. Q. Zhang, B. Wilkinson, Curr. Opin. Biotechnol. 2007, 18, 478-488)。セミ・リジッドな骨格は、リジッドな分子の有する好ましい結合特性のいくつかを有し(エントロピー）、なお結合において適切なコンホメーションをとるのに十分な柔軟さを維持していると仮定される(インデュースト・フィット)。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
天然及び合成のマクロ環化合物は、一般に骨格の化学的性質により分類され；例えば、環状ペプチド(Y. Hamady, T. Shioiri, Chem. Rev. 2005, 105, 4441-4482； N.-H. Tan, J. Zhou, Chem. Rev. 2006, 106, 840-895)；環状デプシペプチド(F. Sarabia, S. Chammaa, A. S. Ruiz, L. M. Ortiz, F. J. Herrera, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1309-1332)；マクロ環式ラクトン(マクロラクトン)及びマクロライド；マクロラクタム、マクロ環式アミン、マクロ環式エーテル、マクロ環式ウレア及びウレタン等がある。マクロ環化合物のコンホメーション、物理化学的、薬理学的及び薬力学的性質は、大部分は環の大きさ、骨格の化学的性質及び付属の置換基に依存する(L. A. Wessjohann, E. Ruijter, D. Garcia-Rivera, W. Brandt, Mol. Divers. 2005, 9, 171-186)。この3つのパラメータを変更することにより、事実上無限の性質のレパートリーが作られる。明らかに興味深い性質を有するにもかかわらず、天然の産物は、薬物開発において以下のようないくつかの制限がある：
-構造的な複雑さ
-代謝による不安定さ
-低い経口バイオアベイラビリティ
-低い膜透過性；細胞内を標的とできない
-低い組織浸透性
-短半減期
-化学合成はしばしば複雑で長い経路を要する
-しばしば発酵又は遺伝子組換法によってのみ生産できる
-高生産コスト
-複雑なQC及び開発プロセス
【課題を解決するための手段】
【０００４】
概説すると、本発明は、新規な、全合成による、マクロ環天然化合物様分子である式Ｉの化合物に関し、その合成は、例えば、適切に保護されたビルディングブロックA、B及びCをモジュール式に結合して直鎖の前駆体を合成し、続いて環化することにより行われる。
【化１】
2013501009.tif 000003
【０００５】
ビルディングブロックAは、適切に置換(R1)及び保護されたフェノール性又はチオフェノール性芳香族カルボン酸に基づくコンホメーション誘導テンプレートとして働く。
ビルディングブロックBは、適切に置換(R2、R3)され、保護された三級アミノアルコールであり、好ましくはアミノ酸、例えば、置換プロリン、置換ピペコリン酸又は置換ピペラジン-2-カルボン酸に由来するものである。ビルディングブロックBは、ビルディングブロックAと、エーテル(X=O)又はチオエーテル(X=S)を介して結合し、ビルディングブロックCと、二級又は三級アミド結合を介して結合する。チオエーテル結合における硫黄原子は、容易に、選択的に対応するスルホキシド (S=O)又はスルホン (S(=O)2)に酸化され、本発明の一部を構成する。重要なことは、モジュレータB及びスペーサーC の間のアミド結合は、拡張されたコネクター部分Uの一部でもありうる。標準的なアミド結合の場合、例えば、Uはカルボニル基(-C(=O)-)に対応する。Uがカルバモイル部分(-NR4-C(=O)-)として定義された場合、B と Cの官能基の接続部分は、ウレア部分となる。同様に、Uがカルボキシル基(-O-C(=O)-)である場合、BとCの間の結合は、カルバメートとなる。さらに、Uは、オキザリル基(-C(=O)-C(=O)-)又は対応するアセタール(-C(-OR20)2-C(=O)-)でありうる。
【０００６】
重要なことは、ビルディングブロック B のR2 が、アミンを構成する場合、マクロ環に環外アミンを導入することが可能である。
【化２】
2013501009.tif 000004
この結合様式も、本発明の一部である。
ビルディングブロック B は、アミド結合のシス/トランス異性化により、マクロ環のコンホメーションに影響を与え、コンホメーションのモジュレータとなる。
Ｉ型の分子において、ビルディングブロック A及びB は、ブリッジCを介して結合し；構造要素Cは、Aに二級又は三級アミド結合を介して結合する。ブリッジCは、以下に限られないが、適切に置換され保護された前駆体に由来する、(すなわち最も多くの場合、適切に置換され保護されたアミノ酸誘導体又は適切に置換され保護されたアミン誘導体であり、)1ないし3つの適切な、独立して置換された(R4-R10；R14-17) サブユニット c1-c3 により構成される。
【化３】
2013501009.tif 000005
【０００７】
これらのサブユニットc1-c3は、アミド結合(-C(=O)NR4-)、メチレン-ヘテロ原子リンカー(-CHR3-Z-)、オレフィンメタセシスにより導入されるアルケン[1,2]ジイル部分(-CHR12=CHR13-)、、メタセシス生成物の水素化により得られるアルケン[1,2]ジイルスペーサー(-CHR12-CHR13-)、オキザリル基(-C(=O)-C(=O)-)又はジスルフィド架橋(-S-S-)がある。 
Ｉ型の化合物における置換基R1-R13の空間配向は、環の大きさ及びビルディングブロック A, B及びCの立体化学的結合性により調節される。マクロ環骨格及び置換基R1-R13 は、Ｉ型の化合物の生物活性に影響する。
【０００８】
Ｉ型の化合物の骨格は、芳香族エーテル/チオエーテル結合及び1つ以上の三級アミド結合から構成される；ある場合には、脂肪族エーテルリンカー、エチリデン又はエチレン部分も、上述の骨格の一部でありうる。マクロ環分子のエーテルリンカーは、物理化学的及び薬理学的性質、例えば、水に対する溶解性、タンパク分解による代謝安定性、細胞透過性及び経口吸収性において、好影響を与えることにより有益でありうる(K. X. Chen et al., J. Med. Chem. 2006, 49, 995-1005)。さらに、マクロ環を含む三級アミドは、親分子である二級アミド結合を有する化合物に比べて、タンパク分解に対する安定性、細胞透過性、経口バイオアベイラビリティが増加する(E. Biron, J. Chatterjee, O. Ovadia, D. Langenegger, J. Brueggen, D. Hoyer, H. A. Schmid, R. Jelinek, C. Gilon, A. Hoffmann, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1-6； J. Chatterjee, O. Ovadia, G. Zahn, L. Marinelli, A. Hoffmann, C. Gilon, H. Kessler, J. Med. Chem. 2007, 50, 5878-5881)。例えば、環状ウンデカペプチドであるサイクロスポリンA(INN：シクロスポリン)は、臓器移植の際に用いられる免疫抑制剤であり、7つのN-メチルアミノ酸を有し、適切な形態においては良好な経口バイオアベイラビリティを示す(P. R. Beauchesne, N. S. C. Chung, K. M. Wasan, Drug Develop. Ind. Pharm. 2007, 33, 211-220)。プロリン及びピペコリン酸含有ポリペプチド及びタンパク質のぺプチジルシス/トランス異性化は、タンパク質の折りたたみ段階において、よく知られている。インビボにおいて、このプロセスは、ぺプチジルプロリルシス/トランスイソメラーゼ、例えばシクロフィリン、FK506結合タンパク質及びパルブリンによって行われる(A. Bell, P. Monaghan, A. P. Page, Int. J. Parasitol. 2006, 36, 261-276)。タンパク質の折りたたみ及び免疫系における役割のほか、ぺプチジルプロリルシス/トランスイソメラーゼは、細胞周期のコントロールにおいて働くことが示唆されており(P. E. Shaw, EMBO Reports 2002, 3, 521-526)、それゆえ興味深い薬理学的標的である。FK506及びサイクロスポリン Aは、それぞれFK506-結合タンパク質及びシクロフィリンに結合する天然のマクロ環化合物であり、前者はピペコリン酸残基を含有する。多くの実在する生物学的標的において、医薬品開発の開始点として古典的な小分子のヒットを見出すことは困難である(J. A. Robinson, S. DeMarco, F. Gombert, K. Moehle, D. Obrecht, Drug Disc. Today 2008, 13, 944-951)。これらの多くの、細胞外及び細胞内の「困難な標的」はタンパク質-タンパク質相互作用、例えば、受容体チロシンキナーゼ、成長因子受容体、転写活性化因子/転写因子、シャペロン等が関与する。天然及び合成のマクロ環化合物のいくつかは、医薬品開発プログラムにおいて、良好な開始点として記載されている(例えば、D. Obrecht, J. A. Robinson, F. Bernardini, C. Bisang, S. J. DeMarco, K. Moehle, F. O. Gombert, Curr. Med. Chem. 2009, 16, 42-65)。
本発明における新規な、完全な合成によるＩ型のマクロ環化合物は、以下に示す、天然のマクロ環化合物の固有の特徴と伝統的な小分子の物理化学的及び薬理学的性質の有利な側面を組み合わせている：
-天然産物様の構造の複雑さ
-良好な溶解性
-高い代謝安定性
-改善された経口バイオアベイラビリティ
-改善された膜透過性 
-細胞外及び細胞内を標的化
-改善された組織浸透性
-小分子様の薬物動態
-モジュラー式の化学合成 
-平行化の可能な合成プロセス
-合理的な生産コスト
-小分子様QC及び開発プロセス
【０００９】
特に、本発明は、一般式Ｉのマクロ環化合物に関し、下式に示す一般式のA, B及びC ビルディングブロックを含む。
【化４】
2013501009.tif 000006
ビルディングブロック A, B及びCに関しては、丸をつけた部分であるA中a、B中b、C中c1-c3が、最も基本的な骨格であり、後述するとおりに適切に独立して置換される。基本骨格a及びbは、表1および表2に示す環系に対応する。
【００１０】
【表１−１】
2013501009.tif 000007
【表１−２】
2013501009.tif 000008
【表２】
2013501009.tif 000009
【００１１】
骨格bの置換パターンによっては、異なる結合様式が可能である。骨格b3及びb4については、例えば環外窒素原子を組み込むことにより以下の構造がありえ、これらは本発明の一部をなす。
対応する環系骨格bの置換パターンにより、ありうる代わりの骨格b3及びb4、例えば、環外窒素原子を通じて以下の2つの構造により表される：
【化５】
2013501009.tif 000010
丸で囲んだブリッジサブユニットc1-c3は、任意に置換されていてもよい基を表す。c1-c3の定義は下の表3に示すが、それぞれリンカーCのN-末端からC-末端に読まれ、該リンカーCは、最も単純な場合には、1つのサブユニットc1、すなわちc1-1からc1-6からなり、2つ又は3つのサブユニットからなる場合の具体的態様には、サブユニットc1-c3及び結合U、V及びWのすべての組合せが可能であり；
ビルディングブロックA、B及びCに直接結合する置換基、すなわちR1-R17は、以下に定義される：
丸で囲んだブリッジサブユニットc1-c3は、任意に置換されていてもよい基を表し、c1-c3の定義は下の表3に示すが、それぞれリンカーCのN-末端からC-末端に読まれ、該リンカーCは、最も単純な場合には、1つのサブユニットc1、すなわちc1-1からc1-6であり、2つ又は3つのサブユニットからなる場合の具体的態様には、サブユニットc1-c3及び結合U、V及びWのすべての組合せが可能であり、以下に示す。
【表３−１】
2013501009.tif 000011
【表３−２】
2013501009.tif 000012
【００１２】
ビルディングブロックA、B及びCに直接結合する置換基、すなわちR1-R17は、以下に定義される： 
R1は：H；F；Cl；Br；I；CF3；OCF3；OCHF2；NO2；CN；アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
-(CR18R19)qOR20；-(CR18R19)qSR20；-(CR18R19)qNR4R11；
-(CR18R19)qOCONR4R11；-(CR18R19)qOCOOR21；-(CR18R19)qNR4COOR21；
-(CR18R19)qNR4COR22；-(CR18R19)qNR4CONR4R11；-(CR18R19)qNR4SO2R23；
-(CR18R19)qNR4SO2NR4R11；-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；
-(CR18R19)qSO2NR4R11；-(CR18R19)qPO(OR21)2；-(CR18R19)qOPO(OR21)2；
-(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qSO2R23；-(CR18R19)qOSO3R21；
-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；又は-(CR18R19)qR26であり； 
R2は：H；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；-(CR18R19)qOR20；
-(CR18R19)qSR20；-(CR18R19)qNR4R11；-(CR18R19)qOCONR4R11；
-(CR18R19)qOCOOR21；-(CR18R19)qNR4COOR21；-(CR18R19)qNR4COR22；
-(CR18R19)qNR4CONR4R11；-(CR18R19)qNR4SO2R23；-(CR18R19)qNR4SO2NR4R11；
-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；-(CR18R19)qSO2NR4R11；
-(CR18R19)qPO(OR21)2；-(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qSO2R23；
-(CR18R19)qR24；
-(CR18R19)qR25；又は-(CR18R19)qR26であり； 
R3は：H；CF3；アルキル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキルであり；
R4は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；又は適切なN-保護基でありであり；
【００１３】
R5、R7及びR9は、独立して、以下のとおり定義される：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
-(CR18R19)sOR20；-(CR18R19)sSR20；-(CR18R19)sNR4R11；
-(CR18R19)sOCONR4R11；-(CR18R19)sOCOOR21；-(CR18R19)sNR4COOR21；
-(CR18R19)sNR4COR22；-(CR18R19)sNR4CONR4R11；-(CR18R19)sNR4SO2R23；
-(CR18R19)sNR4SO2NR4R11；
-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；
-(CR18R19)qSO2NR4R11；-(CR18R19)qPO(OR21)2；
-(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qSO2R23；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；又は-(CR18R19)qR26であり；
R6、R8及びR10は、独立して以下のとおり定義される：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；又はヘテロアリールアルキルであり；
R11は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；適切な保護基；
-(CR18R19)rOR20；-(CR18R19)rSR20；-(CR18R19)rNR4R27； 
-(CR18R19)rOCONR4R27；-(CR18R19)rOCOOR21；-(CR18R19)rNR4COOR21； 
-(CR18R19)rNR4CONR4R27；-(CR18R19)rNR4SO2R23；-(CR18R19)rNR4SO2NR4R27； 
-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R27；-(CR18R19)qCOR22； 
-(CR18R19)qSO2R23；-(CR18R19)qSO2NR4R27；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)sR25；又は-(CR18R19)qR26であり；
R12及びR13は、独立して以下のとおり定義される：H；又はアルキルであり；
R14及びR16は、独立して以下のとおり定義される：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル； 
-(CR18R19)sOR20；-(CR18R19)sNR4R11；-(CR18R19)sNR4COOR21； 
-(CR18R19)sNR4COR22；-(CR18R19)sNR4CONR4R11；-(CR18R19)sNR4SO2R23；
-(CR18R19)sNR4SO2NR4R11；-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；
-(CR18R19)qSO2NR4R11；又は-(CR18R19)qCOR22であり；
【００１４】
R15及びR17は、独立して以下のとおり定義される：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；又はヘテロアリールアルキルであり；
ラジカルR1-R17に組み込まれている置換基のサブ定義は以下のとおりである：
R18は：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；-(CR29R30)sOR31； 
-(CR29R30)sSR31；-(CR29R30)sNR28R31；-(CR29R30)sOCONR28R31； 
-(CR29R30)sOCOOR21；-(CR29R30)sNR28COOR21； 
-(CR29R30)sNR28COR31；-(CR29R30)sNR28CONR28R31；-(CR29R30)sNR28SO2R23； 
-(CR29R30)sNR28SO2NR28R31；-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31； 
-(CR29R30)qSO2NR28R31；-(CR29R30)qPO(OR21)2；-(CR29R30)qCOR31； 
-(CR29R30)qSO2R23； 
-(CR29R30)qR24；-(CR29R30)qR25；又は-(CR29R30)qR26であり；
R19は：H；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキルであり；
R20は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
-(CR29R30)rOR31；-(CR29R30)rSR31；
-(CR29R30)rNR28R31；-(CR29R30)rOCONR28R31；-(CR29R30)rNR28COOR21；
-(CR29R30)rNR28COR31；-(CR29R30)rNR28CONR28R31；-(CR29R30)rNR28SO2R23；
-(CR29R30)rNR28SO2NR28R31；
-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31；
-(CR29R30)qCOR31；-(CR29R30)qSO2R23；-(CR29R30)qR24；-(CR29R30)qR25；又は-(CR29R30)qR26；  
R21は：アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；又は適切なO-保護基であり、
R22は：アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
-(CR29R30)sOR31；-(CR29R30)sSR31；-(CR29R30)sNR28R31；
-(CR29R30)sOCONR28R31；-(CR29R30)sNR28COOR21；-(CR29R30)sNR28COR31；
-(CR29R30)sNR28CONR28R31；-(CR29R30)sNR28SO2R23；
-(CR29R30)sNR28SO2NR28R31；
-(CR29R30)sCOOR21；-(CR29R30)sCONR28R31；-(CR29R30)sSO2NR28R31；
-(CR29R30)tCOR31；-(CR29R30)sSO2R23；-(CR29R30)tR24；-(CR29R30)tR25；又は-(CR29R30)tR26であり；
R23は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；又は(CR32R33)tR24であり；
R24は：アリール、好ましくは任意に置換されたフェニル基C6H2R34R35R31型；又はヘテロアリール基、好ましくは、以下の表4に示される式H1-H34の置換基のいずれかであり；
【００１５】
【表４−１】
2013501009.tif 000013
【表４−２】
2013501009.tif 000014
R25は：以下の表5に示される式H35-H41の置換基のいずれかであり；
【表５】
2013501009.tif 000015
R26は：以下の表6に示される式H42-H50の置換基のいずれかであり；
【表６】
2013501009.tif 000016
R27は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；適切な保護基；又は-(CR29R30)qR24であり；
R28は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；適切なN-保護基；
-(CR32R33)sOR21；-(CR32R33)sNR43R42；-(CR32R33)sNR42CONR43R42；
-(CR32R33)sNR42COR21；-(CR32R33)sNR42SO2NR21；-(CR32R33)qCOOR21；
-(CR32R33)qCOR23；-(CR32R33)qSO2R21であり；
R29は：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
-(CR32R33)sOR31；
-(CR32R33)sSR31；-(CR32R33)sNR28R31；-(CR32R33)sOCONR28R31；
-(CR32R33)sOCOOR21；-(CR32R33)sNR28COOR21；
-(CR32R33)sNR28COR31；-(CR32R33)sNR28CONR28R31；-(CR32R33)sNR28SO2R23；
-(CR32R33)sNR28SO2NR28R31；-(CR32R33)qCOOR21；-(CR32R33)qCONR28R31；
-(CR32R33)qSO2NR28R31；-(CR32R33)qPO(OR21)2；-(CR32R33)qCOR31；
-(CR32R33)qSO2R23；
-(CR32R33)qR31であり；
【００１６】
R30は：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキルであり；
R31は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；又は、以下の表7に示す式H51-H55の置換基のいずれかであり；
【表７】
2013501009.tif 000017
R32及びR33は、独立して、H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；又はヘテロアリールアルキルであり；
R34及びR35は、独立して、H；F；Cl；CF3；OCF3；OCHF2；NO2；CN；アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；-(CR29R30)qOR31；
-(CR29R30)qSR31；-(CR29R30)qNR28R31；-(CR29R30)qOCONR28R31；
-(CR29R30)qNR28COOR21；-(CR29R30)qNR28COR31；-(CR29R30)qNR28CONR28R31；
-(CR29R30)qNR28SO2R23；-(CR29R30)qNR28SO2NR28R31；
-(CR29R30)qCOOR21；
-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31；-(CR29R30)qCOR31；
-(CR29R30)qSO2R23；又は-(CR29R30)qR31であり；
R36は：H；アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；又は-NR28R31であり；
R37は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；適切なN-保護基；
-(CR29R30)rOR31；-(CR29R30)rSR31；-(CR29R30)rNR28R31；-(CR29R30)rOCONR28R31；
-(CR29R30)rNR28COOR21；-(CR29R30)rNR28COR31；-(CR29R30)rNR28CONR28R31；
-(CR29R30)rNR28SO2R23；-(CR29R30)rNR28SO2NR28R31；-(CR29R30)qCOOR21；
-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)rSO2NR28R31；-(CR29R30)qCOR31；
-(CR29R30)qSO2R23；又は-(CR29R30)qR31であり；
R38は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；-(CR29R30)qOR31；-(CR29R30)qSR31；-(CR29R30)qNR28R31；
-(CR29R30)qNR28COOR21；-(CR29R30)qNR28COR31；-(CR29R30)qNR28CONR28R31；
-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qCOR31；又は
-(CR29R30)qR31であり；
R39は：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
-(CR32R33)uOR21；
-(CR32R33)uNR28R43；-(CR32R33)tCOOR21；又は-(CR32R33)tCONR28R43であり；
【００１７】
R40は：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
-(CR32R33)uOR21；
-(CR32R33)uNR28R43；-(CR32R33)tCOOR21；又は-(CR32R33)tCONR28R43であり；
R41は：H；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；-OR21；-NR28R43；-NR28COR23；-NR28COOR21；
-NR28SO2R23；-NR28CONR28R43；-COOR21；-CONR28R43；-C(=NR43)NR28N43；-NR28C(=NR43)NR28N43；又は、以下の表8に示される式H56-H110の置換基のいずれかであり；
【表８−１】
2013501009.tif 000018
【表８−２】
2013501009.tif 000019
【表８−３】
2013501009.tif 000020
R42は：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；シクロヘテロアルキル；アリール；ヘテロアリールであり；
-(CR23R33)sOR21；-(CR23R33)sNR28R43；-(CR23R33)qCOOR21；又は
-(CR23R33)qCONR21R43であり；
R43：H；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；又は適切なN-保護基であり；
【００１８】
R44、R45及びR46は、独立して、H；F；CF3；OCF3；OCHF2；NO2；CN；アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；-OR23；-NR28R43；-NR28COR23；
-NR28SO2R23；-NR28CONR28R43；-COR23；-SO2R23であり；
R47は：H；CF3；アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；-COOR21；又は-CONR28R43であり；
R48は：H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；シクロヘテロアルキル；アリール；ヘテロアリール；
-(CR23R33)tOR21；-(CR23R33)tNR28R43；-(CR23R33)tCOOR21；
-(CR23R33)tCONR21R43であり；
R49及びR50は、独立して、H；F；CF3；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；
-(CR32R33)qOR21；-(CR32R33)qNR28R43；-(CR32R33)qCOOR21；又は
-(CR32R33)qCONR28R43であり；
以上から、以下の置換基の組合せは、環状構造の要素となり得：すなわち
(R4及びR11)；(R4及びR27)；(R5及びR6)；(R5及びR7)；(R5及びR9)；(R5及びR14)；(R5及びR16)；(R7及びR8)；(R7及びR9)；(R7及びR16)；(R9及びR10)；(R14及びR15)；(R16及びR17)；(R18及びR19)；(R27及びR28)；(R28及びR31)；(R28及びR43)；(R29及びR30)；(R32及びR33)；(R34及びR35)；(R37及びR38)；(R39及びR40)；(R39及びR41)；(R39及びR49)；(R42及びR43)；(R44及びR45)；又は(R44及びR46)は、一緒になって任意に置換されたシクロアルキル又はヘテロシクロアルキル部分を形成しうる。
さらに構造の要素-NR4R11；-NR27R28；-NR28R31又は-NR28R43は、下の表9に示す式H111-H118のいずれかを形成し得；
【００１９】
【表９】
2013501009.tif 000021
前述した可変へテロ原子及びコネクター基は構造が以下のとおりであり：
Z：O；S；S(=O)；S(=O)2；又はNR28；
Y：O；S；又はNR37；
X：O；S；S(=O)；又はS(=O)2；
Q：O；S；又はNR28；
U、V及びW：上述の表3に定義する；
T：CR46又はNであり；
同一の環においてTが数箇所出てくる場合には、各Tは互いに独立しており；
及び価数は以下により定義され：
q=0-4；r=2-4；s=1-4；t=0-2；及びu=1-2である。
塩は、特に式Ｉの化合物の医薬的に許容される塩である。
【００２０】
そのような塩は、例えば、酸付加塩であり、好ましくは有機酸又は無機酸であり、塩基性の窒素原子を有するＩ型の化合物から合成され、特に医薬的に許容される塩である。適切な無機酸は、ハロ酸、例えば、塩酸、硫酸又はリン酸がある。適切な有機酸は、例えば、カルボン酸、リン酸、硫酸又はスルファミン酸、例えば酢酸、プロピオン酸、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、グリコール酸、乳酸、フマル酸、コハク酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アミノ酸、例えばグルタミン酸又はアスパラギン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、メチルマレイン酸、シクロヘキサンカルボン酸、アダマンタンカルボン酸、安息香酸、サリチル酸、4-アミノサリチル酸、フタル酸、フェニル酢酸、マンデル酸、桂皮酸、メタン-又はエタン-スルホン酸、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、エタン-1,2-ジスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、2-ナフタレンスルホン酸、1,5-ナフタレン-ジスルホン酸、2-、3-又は4-メチルベンゼンスルホン酸、メチル硫酸、エチル硫酸、ドデシル硫酸、N-シクロヘキシルスルファミン酸、N-メチル-、N-エチル-又はN-プロピル-スルファミン酸又は他の有機プロトン酸、例えばアスコルビン酸がある。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本明細書中、用語「アルキル」は、単独で又は組み合わせて、(とりわけ、「アリールアルキル」など他の基の部分となり)飽和、直鎖又は分岐の24までの炭素原子を有する炭化水素ラジカル、好ましくは12までの炭素原子を有することである。本発明の好ましい具体的態様としては、「アルキル」は「低級アルキル」であり、これは6までの炭素数のアルキル基を有する事を示す。
用語「アルケニル」は、単独で又は組み合わせて、24まで、好ましくは12までの炭素原子を有し、鎖長により、4つまでのオレフィン二重結合を有する、直鎖又は分岐の炭化水素ラジカルを示す。そのようなアルケニル部分は、E又はZ立体配置で存在でき、いずれも本発明の一部をなす。
用語「アルキニル」は、単独で又は組み合わせて、脂肪族炭化水素鎖を表し、これには、以下に限られないが、(明確に他を示さない限り)2-10炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖が含まれ、少なくとも1つの三重結合を含む。
用語「シクロアルキル」は、単独で又は組み合わせて、3-10の炭素原子を有する飽和脂環部分を示す。
用語「ヘテロシクロアルキル」は、単独で又は組み合わせて、3-7炭素原子を有し、窒素, 酸素及び硫黄から選択される1つ以上の環ヘテロ原子を有する飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環部分を示す。この用語は、例えば、アゼチジニル、ピロリジニル, テトラヒドロフラニル, ピペリジニル等がある。
用語「アリール」は、単独で又は組み合わせて、例えば、フェニル又はナフチルのような、1つ又は2つの6員環を示し、これが3つまでの置換基、例えばBr、Cl、F、CF3、NO2、低級アルキル又は低級アルケニルにより置換されていてもよい芳香族炭素環式炭化水素ラジカルを示す。
用語「ヘテロアリール」は、単独で又は組み合わせて、芳香族ヘテロ環ラジカルを示し、少なくとも1つの環が、O、S及びNから選択される3つまでのヘテロ原子を有し、1つ又は2つの5-及び/又は6員環を示し、ここでヘテロアリールラジカル又はそれらの互変異性体は、いかなる適切な原子を介して結合していてもよい。該へテロアリール環は、任意に置換されていてもよく、それには例えば「アリール」の定義において示した置換基がある。
【００２２】
用語「アリールアルキル」は、本明細書中、単独で用いられても、他の基の一部として用いられてもよく、-Ra-Rbを示し、ここでRaは、上に定義したアルキル基を表し、上に定義したRbにより置換されている。アリールアルキル部分の例は、以下に限られないが、ベンジル, 1-フェニルエチル, 2-フェニルエチル, 3-フェニルプロピル, 2-フェニルプロピル等がある。同様に、用語「低級アリールアルキル」は、-Ra-Rb 部分を言うが、Raが「低級アルキル」基であるものを示す。
用語「ヘテロアリールアルキル」は、単独で又は他の基の部分として用いられるが、-Ra-Rcを表し、ここで、Ra は上述のアルキル基を示し、上述のヘテロアリールであるRcによって置換されたものである。類似の用語「低級ヘテロアリールアルキル」は、上述の-Ra-Rcを表すが、Raは「低級アルキル」基を表す。
用語「アルコキシ」及び「アリールオキシ」は、単独で又は組み合わせて、-O-Ra基を表し、ここでRaは、上述したアルキル基又はアリール基を表す。
「アミノ」は、一級(すなわち-NH2)、二級(すなわち-NRH)及び三級(すなわち-NRR')アミンを表す。特に、二級及び三級アミンはアルキルアミン、ジアルキルアミン、アリールアミン、ジアリールアミン、アリールアルキルアミン及びジアリールアミンであり、ここでアルキルは、本明細書に定義されたものであり、任意に置換されていてもよい。
【００２３】
用語「任意に置換されていてもよい」とは、以下の置換基に限られないが、アルキル、アルケニル, アルキニル, シクロアルキル, アリール, ヘテロアリール, ヘテロシクロアルキル, アルコキシ及びアリールオキシがあり、以下から選択される1つ以上の置換基によって置換されていてもよい：例えば、ハロゲン(F, Cl, Br, I), シアノ (-CN), ニトロ (-NO2), -SRa, -S(O)Ra, -S(O)2Ra, -Ra, -C(O)Ra、-C(O)ORa, -C(O)NRbRc, -C(=NRa)NRbRc, -ORa, -OC(O)Ra, -OC(O)ORa, -OC(O)NRbRc, -OS(O)Ra, -OS(O)2Ra, -OS(O)NRbRc, -OS(O)2NRbRc, -NRbRc, -NRaC(O)Rb, -NRaC(O)ORb, -NRaC(O)NRbRc, -NRaC(=NRd)NRbRc, -NRaS(O)Rb, -NRaS(O)2Rbがあり、ここで、Ra, Rb, Rc及びRd はそれぞれ独立して、例えば、水素, アルキル, アルケニル, アルキニル, シクロアルキル, アリール, ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキル；又はRb及びRc は、それらが結合するN原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールを形成していてもよい。これらの基は、明細書中のいかなる置換基によって置換されていてもよく、以下に限られない1つ又はそれ以上から選択される群：ハロゲン (フルオロ, クロロ, ブロモ, またはヨード), ヒドロキシル, アミノ, アルキルアミノ (例えば、モノアルキルアミノ, ジアルキルアミノ, 又はトリアルキルアミノ), アリールアミノ (例えば、モノアリールアミノ, ジアリールアミノ, 又はトリアリールアミノ), ヒドロキシ, カルボキシ, アルコキシ, アリールオキシ, ニトロ, シアノ, スルホン酸, 硫酸塩(エステル), ホスホン酸、リン酸塩(エステル)及びホスホナートがある。
該基は、特に以下に限られないが、ヒドロキシ, アミノ及びカルボキシルは、無保護又は必要に応じて、当該分野の熟練によく知られた方法により保護される。適切な保護基の実施例は、Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley and Sons, 4th Edition, 2006 に詳述される。
本明細書中、1つの具体的態様において置換されうるすべての保護基は、その他を示さない限り、「任意に置換されていてもよい」ことを示す。
【００２４】
上述したとおり、用語「低級」は、6までの炭素原子を有するラジカル及び化合物を示す。例えば、用語「低級アルキル」は、例えば、メチル, エチル, n-プロピル, イソプロピル, n-ブチル, s-ブチル, イソブチル, t-ブチル等の6炭素原子までの飽和、直鎖又は分岐の炭化水素ラジカルを示す。同様に、用語「低級シクロアルキル」は、シクロプロピル, シクロブチル, シクロペンチル, シクロヘキシル等の6炭素原子までの飽和環式炭化水素ラジカルを示す。
本発明は、本発明の化合物のいわゆる「プロドラッグ」を含む。一般には、そのようなプロドラッグは、インビボにおいて容易に所望の化合物に変換される、化合物の機能性誘導体である。適切なプロドラッグ誘導体の、従来の選択及び製造方法は、例えば、Hans Bundgaard, Design of Prodrugs, Elsevier, 1985； and in Valentino J. Stella et al., Prodrugs： Challenges and Rewards, Springer, 1st ed., 2007 に記載されている。
前述したいくつかの置換基は、同一分子において数回現れることも可能であり、例えば、以下に限られないが、R14, R15, R16, R17, R18, R19, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R39, R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46, 及びR50がある。複数回現れる置換基それぞれは、同一の型の他のラジカルから独立しており、それぞれの置換基の定義の範囲からも独立している。
明らかなことであろうが、すべての可能な立体異性体には、Ｉ型のマクロ環の回転異性体及びアトロプ異性体を含み、これらは本発明の一部を形成する。
【００２５】
本発明の一般的な範囲は、ビルディングブロック A、B及びCから選択される群、及びこの章において概略される付加的置換基によって定義付けられる。
ビルディングブロック A1-A626 (表10)は、環a1-a25 (表1)に基づいて、可能なビルディングブロックのセットから構成される。構造的な特性として、A型の基は、1つの求核基XH (ここで、XはO又はS)及び1つのカルボン酸 C(O)OH官能基を有する。-X-a-CO-型の二価のラジカルは、Ｉ型のマクロ環骨格における統合部分であり、それぞれの出発物質及び適当な反応剤により、XH及びCOOH基の適切な反応により組み込まれる。
上述したとおり、A型のビルディングブロックは、Ｉ型の化合物のコンホメーションの固定に重要な役割を果たす。A型のビルディングブロックの構造的な効果は、-X- 及び -C(O)-のベクトル、及びこれらの基の空間的な距離に大きく依存する。分子モデリングにより、A1-A626 (表10)における-X- 及び -C(O)-の距離(典型的には、2.5から7.5Å)及びベクター配向はかなり変化し、それゆえ、Ｉ型のマクロ環のコンホメーションに大きく影響している。
本発明の一般的な範囲は、選択されたビルディングブロックA、ビルディングブロック、B及びC、及び本セクションに付加された置換基により定められる。
ビルディングブロックA1-A626 (表10)は、a1-a25 (表1)のありうる環からなる。構造的な特徴として、A型の基は、1つの求核基 XH (Xは、O又はS)及び1つのカルボン酸 C(O)OH官能基からなる。構造的な特性として、A型の基は、1つの求核基XH (ここで、XはO又はS)及び1つのカルボン酸 C(O)OH官能基を有する。-X-a-CO-型の二価のラジカルは、Ｉ型のマクロ環骨格における統合部分であり、それぞれの出発物質及び適当な反応剤により、XH及びCOOH基の適切な反応により組み込まれる。
上述したとおり、A型のビルディングブロックは、Ｉ型の化合物のコンホメーションの固定に重要な役割を果たす。A型のビルディングブロックは、結合ベクターＸ−  及び  Ｃ（Ｏ）−の向き、及びこれらの基の空間的な距離に大きく依存する。分子モデリングにより、A1-A626 (表10)における-X- 及び -C(O)-の距離(典型的には、2.5から7.5Å)及びベクター配向はかなり変化し、それゆえ、Ｉ型のマクロ環のコンホメーションに大きく影響している。
【００２６】
【表１０−１】
2013501009.tif 000022
【表１０−２】
2013501009.tif 000023
【表１０−３】
2013501009.tif 000024
【表１０−４】
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【００２７】
【表１０−５】
2013501009.tif 000026
【表１０−６】
2013501009.tif 000027
【表１０−７】
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【表１０−８】
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【表１０−９】
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【００２８】
【表１０−１０】
2013501009.tif 000031
【表１０−１１】
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【表１０−１２】
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【表１０−１３】
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【表１０−１４】
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【００２９】
【表１０−１５】
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【表１０−１６】
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【表１０−１７】
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【表１０−１８】
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【表１０−１９】
2013501009.tif 000040
【００３０】
【表１０−２０】
2013501009.tif 000041
【表１０−２１】
2013501009.tif 000042
【表１０−２２】
2013501009.tif 000043
【表１０−２３】
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【表１０−２４】
2013501009.tif 000045
【００３１】
【表１０−２５】
2013501009.tif 000046
【表１０−２６】
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【表１０−２７】
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【表１０−２８】
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【表１０−２９】
2013501009.tif 000050
【００３２】
【表１０−３０】
2013501009.tif 000051
【表１０−３１】
2013501009.tif 000052
【００３３】
二価のビルディングブロック B1-B21 (以下に示す表11)は、b1-b11 (表2)の環に基づくビルディングブロックからなる。それらは、-CHR3-LG部分を有し、任意に置換されていてもよい環状二級アミンに基づき、ここで、LGは適切な脱離基である(例えば、以下に限られないが、試験管内光延反応における-OHからの適切なLG形成、又は-Br又は-IのようなハロゲンによるSN反応)ことにより、ビルディングブロック Aの求核基により置換され、A 及び B型のビルディングブロックの間にエーテル (-O-)又はチオエーテル (-S-)リンカーを形成する。Ｉ型の化合物のほとんどは、ビルディングブロック Bの二級アミン窒素は、C型のビルディングブロックと三級アミド結合を形成する。適当な環外アミン官能基が存在する場合、環窒素の代わりに、これがCと、二級又は好ましくは三級アミド結合の形成に関与する。そのような結合態様の場合、B10に限られない。
ぺプチジルシス/トランス異性化又はシスアミド結合の安定化を誘導するため、化合物ＩのB型のビルディングブロックは、コンホメーションモジュレータとして機能する。
【表１１−１】
2013501009.tif 000053
【表１１−２】
2013501009.tif 000054
【００３４】
二価の部分C は、c1-c3サブユニット1-3つからなり、それぞれ適切に保護されたアミン又はアミノ酸官能基をもつ誘導体から誘導される。結果的にC 部分は、直接、生成するマクロ環の大きさに影響し、スペーサー又はリンカーとみなされる。このリンカー集合体Cは、N末端を介してビルディングブロックAに結合し、C末端を介してビルディングブロックBに結合してマクロ環化合物Ｉを形成する。定義に従い、リンカー集合体内の結合、すなわち、V又はWは、アミド結合 (-NR4-C(=O)-)、アルケン[1,2]ジイル (-CHR12=CHR13-)、アルカン[1,2]ジイル (-CHR12-CHR13-)又はメチレン-ヘテロ原子部分(-CHR3-Z-)、オキザリルユニット (-C(=O)-C(=O)-)又はジスルフィド架橋 (-S-S-)からなる。化合物Ｉのマクロ環骨格については、少なくとも1つのアミド結合が、リンカーCに存在する。 
適当なリンカーCは、以下に限られないが、表12に示される部分がある。例えば、C1は、主鎖に沿って1-3つのα-アミノ酸誘導体からなるリンカー部分を表すのに対し、C7-C10は、β-アミノ酸のジペプチド部分と等価である。少なくとも1つの結合が非アミド基により実現される、最も単純な具体的態様は、C2-C5である。最後に、C58-C101は、アミド結合に適当なジアミン又は2つの酸が関与するより長い側鎖(Cが3より大きい)の場合である。
【００３５】
【表１２−１】
2013501009.tif 000055
【表１２−２】
2013501009.tif 000056
【表１２−３】
2013501009.tif 000057
【表１２−４】
2013501009.tif 000058
【００３６】
【表１２−５】
2013501009.tif 000059
【表１２−６】
2013501009.tif 000060
【表１２−７】
2013501009.tif 000061
【表１２−８】
2013501009.tif 000062
【表１２−９】
2013501009.tif 000063
【００３７】
【表１２−１０】
2013501009.tif 000064
【表１２−１１】
2013501009.tif 000065
【表１２−１２】
2013501009.tif 000066
【表１２−１３】
2013501009.tif 000067
【００３８】
前述の説明から、Ｉ型の化合物は、少なくとも2つのアミド結合を含有する。導入部分で述べたとおり、三級アミド生成物は、一般に、溶液中において様々な割合のシス及びトランスのコンホメーションを示す；この傾向は、二級アミドでは対照的であり、一般にトランスコンホメーションのみをとる。このようなシス及び/又はトランスコンホメーションに関しては、三級のアミドを有する天然のマクロ環化合物については、よく述べられている。ある場合には、速い平衡がシス及びトランスアミド結合において見られ、「ペプチジルシス/トランス異性化」と呼ばれる；他の場合においては、シス及びトランス三級アミド結合は、室温の溶液中において区別できる態様で、2つの安定なコンホーマーとして安定して存在する。
アトロプ異性体及び区別できるコンホーマー又は回転異性体を含む、Ｉ型のマクロ環化合物のすべてのありうる立体異性体が、本発明の一部をなす。
ビルディングブロック Aの一般的な範囲において、好ましいラジカルは：A1(a1)； A2(a1)； A3(a1)； A4(a1)； A5(a1)； A6(a1)； A7(a1)； A9(a1)； A10(a1)； A73(a2)； A170(a4)； A209(a7)； A240(a10)； A272(a10)； A532(a18)； A609(a24)； A612(a24)及びA614(a24) (表13)である。
【００３９】
【表１３−１】
2013501009.tif 000068
【表１３−２】
2013501009.tif 000069
好ましいB型のビルディングブロックは、B4(b3)； B5(b3)； B6(b3)； B7(b3)； B8(b3)； B9(b3)； B10(b3)； B12(b4)； B13(b4)； B14(b4)； B15(b4)； B16(b4)及びB17(b5) (表14)である。
【００４０】
【表１４】
2013501009.tif 000070
好ましいリンカーCは表15に示す。
【００４１】
【表１５−１】
2013501009.tif 000071
【表１５−２】
2013501009.tif 000072
【表１５−３】
2013501009.tif 000073
【表１５−４】
2013501009.tif 000074
【００４２】
【表１５−５】
2013501009.tif 000075
【表１５−６】
2013501009.tif 000076
【表１５−７】
2013501009.tif 000077
【表１５−８】
2013501009.tif 000078
【表１５−９】
2013501009.tif 000079
【００４３】
【表１５−１０】
2013501009.tif 000080
【００４４】
ビルディングブロックA, B及びCの好ましい置換基は、以下に定義される：
R1は： H； F； Cl； Br； I； CF3； OCF3； OCHF2； NO2； CN；低級アルキル；低級アルケニル；低級アルキニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル； アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル； 
-(CR18R19)qOR20； -(CR18R19)qNR4R11； -(CR18R19)qNR4COOR21； 
-(CR18R19)qNR4COR22；-(CR18R19)qNR4CONR4R11；-(CR18R19)qNR4SO2R23； 
-(CR18R19)qNR4SO2NR4R11；-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11； 
-(CR18R19)qSO2NR4R11；-(CR18R19)qPO(OR21)2；-(CR18R19)qCOR22； 
-(CR18R19)qSO2R23；-(CR18R19)qOSO3R21；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；又は-(CR18R19)qR26である。
R2は： H； CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル； アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル； 
-(CR18R19)qOR20；-(CR18R19)qNR4R11；-(CR18R19)qNR4COOR21； 
-(CR18R19)qNR4COR22；-(CR18R19)qNR4CONR4R11；-(CR18R19)qNR4SO2R23；
-(CR18R19)qNR4SO2NR4R11； 
-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；-(CR18R19)qSO2NR4R11；
-(CR18R19)qPO(OR21)2；-(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qSO2R23； 
-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；又は-(CR18R19)qR26である。
R3は上に定義したとおりである。
R4は：H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；又は適切なN保護基である。
R5, R7 及び R9は、独立して以下に定義される： H； F； CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル； アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル； 
-(CR18R19)sOR20；-(CR18R19)sNR4R11；-(CR18R19)sNR4COOR21； 
-(CR18R19)sNR4COR22；-(CR18R19)sNR4CONR4R11；-(CR18R19)sNR4SO2R23； 
-(CR18R19)sNR4SO2NR4R11；-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11； 
-(CR18R19)qSO2NR4R11；-(CR18R19)qPO(OR21)2；-(CR18R19)qCOR22； 
-(CR18R19)qSO2R23；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；又は-(CR18R19)qR26である。
【００４５】
R6, R8及びR10は、独立して以下に定義される： H； CF3； 又は低級アルキルである。
R11は： H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル； アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；適切な保護基；-(CR18R19)rOR20；-(CR18R19)rNR4R27；-(CR18R19)rNR4COOR21； 
-(CR18R19)rNR4CONR4R27；-(CR18R19)rNR4SO2R23；-(CR18R19)rNR4SO2NR4R27； 
-(CR18R19)qCOOR21； 
-(CR18R19)qCONR4R27；-(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qSO2R23；
-(CR18R19)qSO2NR4R27；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)sR25；又は-(CR18R19)qR26である。 
R12 及びR13 は、独立して以下に定義される：H；又は低級アルキルである。
R14 及びR16 は、独立して以下に定義される：H；F；CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル； 
-(CR18R19)sOR20；-(CR18R19)sNR4R11；-(CR18R19)sNR4COOR21； 
-(CR18R19)sNR4COR22；-(CR18R19)sNR4CONR4R11；-(CR18R19)sNR4SO2R23；
-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；-(CR18R19)qCOR22である
R15 及び R17 は、独立して以下に定義される： H； CF3；低級アルキルである
R18は： H； F； CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；
低級ヘテロシクロアルキル； アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル； 
-(CR29R30)sOR31；-(CR29R30)sNR28R31；-(CR29R30)sNR28COOR21； 
-(CR29R30)sNR28COR31；-(CR29R30)sNR28CONR28R31；-(CR29R30)sNR28SO2R23； 
-(CR29R30)sNR28SO2NR28R31； 
-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31； 
-(CR29R30)qPO(OR21)2；-(CR29R30)qCOR31；-(CR29R30)qSO2R23； 
-(CR29R30)qR24；-(CR29R30)qR25；又は-(CR29R30)qR26。
R19は： H； CF3；又は低級アルキルである。
【００４６】
R20は： H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル； アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル； 
-(CR29R30)rOR31；-(CR29R30)rNR28R31；-(CR29R30)rNR28COOR21； 
-(CR29R30)rNR28COR31；-(CR29R30)rNR28CONR28R31；-(CR29R30)rNR28SO2R23； 
-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31；
-(CR29R30)qCOR31；-(CR29R30)qSO2R23；-(CR29R30)qR24；-(CR29R30)qR25；又は
-(CR29R30)qR26である。
R21 及びR23は：上に定義したとおりである。
R22は：低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル； アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル； 
-(CR29R30)sOR31；-(CR29R30)sNR28R31；-(CR29R30)sNR28COOR21； 
-(CR29R30)sNR28COR31；-(CR29R30)sNR28CONR28R31；-(CR29R30)sNR28SO2R23； 
-(CR29R30)sCOOR21；-(CR29R30)sCONR28R31；-(CR29R30)sSO2NR28R31； 
-(CR29R30)tCOR31；-(CR29R30)sSO2R23；-(CR29R30)tR24；-(CR29R30)tR25；又は
-(CR29R30)tR26である。
R24, R25 及びR26は：上に定義したとおりである。
R27 及び R28は：上に定義したとおりである。
R29は： H； F； CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル； アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；-(CR32R33)sOR31；-(CR32R33)sNR28R31；-(CR32R33)sNR28COOR21； 
-(CR32R33)sNR28COR31；-(CR32R33)sNR28CONR28R31；-(CR32R33)sNR28SO2R23； 
-(CR32R33)qCOOR21；-(CR32R33)qCONR28R31；-(CR32R33)qSO2NR28R31； 
-(CR32R33)qPO(OR21)2；-(CR32R33)qCOR31；-(CR32R33)qSO2R23；-(CR32R33)qR31である。
R30 及びR33は： H； CF3；低級アルキルである。
R31 及びR32は：上に定義したとおりである。
【００４７】
R34 及びR35 は、独立して以下に定義するとおりであり：H； F； Cl； CF3； OCF3； OCHF2； NO2； CN；低級アルキル；低級アルケニル；低級アルキニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル； アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；-(CR29R30)qOR31；-(CR29R30)qNR28R31； 
-(CR29R30)qNR28COOR21；-(CR29R30)qNR28COR31；-(CR29R30)qNR28CONR28R31；
-(CR29R30)qNR28SO2R23；-(CR29R30)qCOOR21； 
-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31；-(CR29R30)qCOR31；
-(CR29R30)qSO2R23；又は-(CR29R30)qR31である。
R36は：上に定義したとおりである。
R37は： H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル； アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；適切なN保護基；-(CR29R30)rOR31；-(CR29R30)rNR28R31； 
-(CR29R30)rNR28COOR21；-(CR29R30)rNR28COR31；-(CR29R30)rNR28CONR28R31；
-(CR29R30)rNR28SO2R23；-(CR29R30)qCOOR21； 
-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)rSO2NR28R31；-(CR29R30)qCOR31； 
-(CR29R30)qSO2R23；又は-(CR29R30)qR31。
R38は： H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル； アリール； ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル； -(CR29R30)qOR31；-(CR29R30)qNR28R31；-(CR29R30)qNR28COOR21； 
-(CR29R30)qNR28COR31；-(CR29R30)qNR28CONR28R31；-(CR29R30)qCOOR21； 
-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qCOR31；又は-(CR29R30)qR31。
R39； R40； R41； R42； R43； R44； R45； R46； R47； R48； R49 及びR50は： 上に定義したとおりである。
前に示した好ましい構造のうち、ヘテロ原子Z及びコネクターUは以下に定義する：
Z：O； S(=O)；又はS(=O)2 。
U：-C(=O)-； -NR4-C(=O)-； -C(=O)-C(=O)-；又は-C(-OR20)2-C(=O)-。
【００４８】
-対になって一緒になって任意に置換されたシクロアルキル又はヘテロシクロアルキル部分を形成する置換基
-式H111-H118 (表9)の基の1つを形成する構造要素
-可変のヘテロ原子Q, T, X及びY
-価数q-u
は上に定義したとおりである。
上述の好ましい構造には、Ｉ型のマクロ環化合物の回転異性体及びアトロプ異性体を含む、すべてのありうる立体異性体がある。
A型のビルディングブロックにおいて特に好ましいものは以下である：A1(a1)； A2(a1)； A3(a1)； A4(a1)； A5(a1)； A6(a1)； A7(a1)； A9(a1)； A10(a1)； A73(a2)； A170(a4)； A209(a7)； A240(a10)； A272(a10)； A532(a18)； A614(a24)。これらのビルディングブロックにおいては、酸素が好ましい求核基である。しかし、A170の場合には、硫黄が含まれ；3つのビルディングブロック A5-A7においては、酸素及び硫黄誘導体も本発明の一部である(表16)。
【００４９】
【表１６】
2013501009.tif 000081
B型のビルディングブロックのうち、特に好ましいものは、表17に示すB7, B8, B9及びB-17である。
【００５０】
【表１７】
2013501009.tif 000082
特に好ましいリンカーCは、表18に記載している。
【００５１】
【表１８−１】
2013501009.tif 000083
【表１８−２】
2013501009.tif 000084
【表１８−３】
2013501009.tif 000085
【表１８−４】
2013501009.tif 000086
【００５２】
【表１８−５】
2013501009.tif 000087
【表１８−６】
2013501009.tif 000088
【表１８−７】
2013501009.tif 000089
【表１８−８】
2013501009.tif 000090
【００５３】
特にビルディングブロックA、B及びCの特に好ましい置換基は、以下に定義される：
R1は：H；F；Cl；CF3；OCF3；OCHF2；NO2；CN；低級アルキル；低級アルケニル；低級アルキニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR18R19)qOR20；-(CR18R19)qNR4R11；-(CR18R19)qNR4COR22；
-(CR18R19)qNR4CONR4R11；-(CR18R19)qNR4SO2R23；-(CR18R19)qNR4SO2NR4R11；
-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；-(CR18R19)qSO2NR4R11；
-(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qSO2R23；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；又は
-(CR18R19)qR26。
R2は：H；CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；-(CR18R19)qOR20；-(CR18R19)qNR4R11；-(CR18R19)qNR4COR22；-(CR18R19)qNR4CONR4R11；-(CR18R19)qNR4SO2R23；-(CR18R19)qNR4SO2NR4R11；
-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11；-(CR18R19)qSO2NR4R11；
-(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qSO2R23；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；or 
-(CR18R19)qR26。
R3は上に定義したとおりである。
R4は：H；低級アルキル；低級アルケニル；又は適当なN保護基である。
R5,R7及びR9 は独立して以下のとおり定義される：H；CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR18R19)sOR20；-(CR18R19)sNR4R11；-(CR18R19)sNR4COR22；
-(CR18R19)sNR4CONR4R11；(CR18R19)sNR4SO2R23；(CR18R19)qCOOR21；
(CR18R19)qCONR4R11；
-(CR18R19)qSO2NR4R11；(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qSO2R23；
(CR18R19)qR24；-(CR18R19)qR25；又は-(CR18R19)qR26。
【００５４】
R6、R8及びR10 は独立して以下のとおり定義される：H；CF3；又はCH3。
R11は：H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；適切な保護基；-(CR18R19)rOR20；-(CR18R19)rNR4R27；
-(CR18R19)rNR4CONR4R27；-(CR18R19)rNR4SO2R23；-(CR18R19)qCOOR21；
-(CR18R19)qCONR4R27；-(CR18R19)qCOR22；-(CR18R19)qR24；-(CR18R19)sR25；又は-(CR18R19)qR26。
R12及びR13 は独立して以下のとおり定義される；H；又は低級アルキル。 
R14及びR16 は独立して以下のとおり定義される：H；F；CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR18R19)sOR20；-(CR18R19)sNR4R11；-(CR18R19)sNR4COR22；
-(CR18R19)qCOOR21；-(CR18R19)qCONR4R11。
R15及びR17 は独立して以下のとおり定義される：H；CF3；又はCH3。
R18は：H；F；CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR29R30)sOR31；-(CR29R30)sNR28R31；
-(CR29R30)sNR28COR31；-(CR29R30)sNR28CONR28R31；-(CR29R30)sNR28SO2R23；
-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31；
-(CR29R30)qCOR31；-(CR29R30)qSO2R23；-(CR29R30)qR24；-(CR29R30)qR25；又は
-(CR29R30)qR26。
R19は：H；CF3；又はCH3。
【００５５】
R20は：H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；-(CR29R30)rOR31；-(CR29R30)rNR28R31；-(CR29R30)rNR28COR31；
-(CR29R30)rNR28CONR28R31；-(CR29R30)rNR28SO2R23；-(CR29R30)qCOOR21；
-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31；-(CR29R30)qCOR31；
-(CR29R30)qSO2R23；-(CR29R30)qR24；-(CR29R30)qR25；又は-(CR29R30)qR26。
R21及びR23は：上に定義したとおりである。
R22は：低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；-(CR29R30)sOR31；-(CR29R30)sNR28R31；-(CR29R30)sNR28COR31；-(CR29R30)sNR28CONR28R31；-(CR29R30)sNR28SO2R23；-(CR29R30)sCOOR21；
-(CR29R30)sCONR28R31；-(CR29R30)sSO2NR28R31；-(CR29R30)tCOR31；
-(CR29R30)sSO2R23；-(CR29R30)tR24；-(CR29R30)tR25；又は-(CR29R30)tR26。
R24、R25及びR26は上に定義したとおりである。
R27及びR28は上に定義したとおりである。
R29は：H；F；CF3；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR32R33)sOR31；-(CR32R33)sNR28R31；
-(CR32R33)sNR28COR31；-(CR32R33)sNR28CONR28R31；
-(CR32R33)qCOOR21；-(CR32R33)qCONR28R31；-(CR32R33)qCOR31；-(CR32R33)qR31。
【００５６】
R30及びR33は：H；CF3；又はCH3。
R31及びR32は上に定義したとおりである。
R34及びR35 は独立して以下のとおり定義される H；F；Cl；CF3；OCF3；OCHF2；低級アルキル；低級アルケニル；低級アルキニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；-(CR29R30)qOR31；-(CR29R30)qNR28R31；
-(CR29R30)qNR28COR31；-(CR29R30)qNR28CONR28R31；-(CR29R30)qNR28SO2R23；
-(CR29R30)qCOOR21；
-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qSO2NR28R31；-(CR29R30)qCOR31；
-(CR29R30)qSO2R23；又は-(CR29R30)qR31。
R36は第３章「一般的な本発明の範囲」に定義する。
R37はH；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；適当なN保護基；-(CR29R30)rOR31；-(CR29R30)rNR28R31；
-(CR29R30)rNR28COOR21；-(CR29R30)rNR28COR31；-(CR29R30)rNR28CONR28R31；
-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qCOR31；又は-(CR29R30)qR31。
R38は：H；低級アルキル；低級アルケニル；低級シクロアルキル；低級ヘテロシクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；低級アリールアルキル；低級ヘテロアリールアルキル；
-(CR29R30)qOR31；-(CR29R30)qNR28R31；-(CR29R30)qNR28COR31；
-(CR29R30)qNR28CONR28R31；
-(CR29R30)qCOOR21；-(CR29R30)qCONR28R31；-(CR29R30)qCOR31；又は-(CR29R30)qR31。
【００５７】
R39；R40；R41；R42；R43；R44；R45；R46；R47；R48；R49及びR50は上に定義したとおりである。
先述した可変ヘテロ原子ヘテロ原子Z及びコネクターUは以下に定義する：            Z：O；又はS(=O)2
U：-C(=O)-；-NR4-C(=O)-；又は-C(=O)-C(=O)-である。
上に定義したのは：
-対になって任意に置換されていてもよいシクロアルキル又はヘテロシクロアルキル部分である置換基
-式H111-H118 の１つの基を形成する構造要素(表9)
-可変ヘテロ原子Q、T、X及びY
-価数q-u
上述のうち、特に好ましい異性体には、すべてのありうる立体異性体が含まれ、それには、I型のマクロ環化合物の回転異性体及びアトロプ異性体が含まれることは明らかであろう。
リンカーCのありうるサブユニットとして容易に入手できる物質の実施例はこれに限定されないが、表19に挙げる。
【００５８】
【表１９−１】
2013501009.tif 000091
【表１９−２】
2013501009.tif 000092
【表１９−３】
2013501009.tif 000093
【表１９−４】
2013501009.tif 000094
【００５９】
【表１９−５】
2013501009.tif 000095
【表１９−６】
2013501009.tif 000096
【表１９−７】
2013501009.tif 000097
【表１９−８】
2013501009.tif 000098
【表１９−９】
2013501009.tif 000099
【表１９−１０】
2013501009.tif 000100
【表１９−１１】
2013501009.tif 000101
【表１９−１２】
2013501009.tif 000102
【表１９−１３】
2013501009.tif 000103
【表１９−１４】
2013501009.tif 000104
【表１９−１５】
2013501009.tif 000105
【表１９−１６】
2013501009.tif 000106
【００６０】
特に好ましい式Iのマクロ環化合物は：実施例9、実施例11、実施例12、実施例16、実施例30、実施例49、実施例184、実施例200,及び実施例213である。
ビルディングブロックの合成
本発明のマクロ環化合物の合成に用いられるビルディングブロックC の合成は、表19に構造も完全に定義付けるレベルで詳述し、容易に得られる。モジュレータビルディングブロックB のありうる合成アプローチ及び特にテンプレートビルディングブロックA の製造は、以下に詳述する。
テンプレートビルディングブロックAの合成
一般的な変換方法
ビルディングブロックのA は、カルボン酸及び、フェノール (Ar/Hetar-OH) 又はチオフェノール部分(Ar/Hetar-SH)のいずれかを有する物質をもとに容易に入手できる。-COOH基は、-OH/ -SH基と同じ環に結合するか、又は芳香族又は部分飽和の縮環に結合している。
一般にフェノール誘導体は、対応するチオフェノールに比べて文献において豊富に述べられている。しかし、フェノールからチオフェノールへの変換は十分に確立されている。それゆえ、フェノール系は、それらのチオ類似体への前駆体とみなされる。あるいは、チオフェノールは、対応するアリールハライド又はジアゾニウム塩から誘導される。選択された実施例におけるAr/Hetar-X から Ar/Hetar-SH (X=OH、F、Cl、Br、I、N2+)への変換の一般的な方法は、以下に示す：
【００６１】
T-I) フェノールから塩化N,N-ジメチルチオカルバモイルを用いたチオカルバメートへの変換、Newman-Kwart転移及びそれに続く加水分解の流れは広く適用できる(A. Gallardo-Godoy et al., J. Med. Chem. 2005, 48, 2407-2419；P. Beaulieu et al., Biorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4987-4993；H. Sugiyama et al., Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 613-624；S. Lin et al., Org. Prep. Proced. Int. 2000；547-556)。
T-II) ピリジン窒素 (ピリドン互変異性体の等価体) に隣接する-OHの直接の変換は、P2S5を用いて加熱により行われる(K. Hirai et al., heterocycles 1994, 38, 277-280)。
T-III) フェノールの代わりとしては、ハロゲン置換された (とりわけF又はCl)芳香族系が前駆体として用いられる。
ハロゲンが、オルト-又はパラ-位の電子吸引基により活性化される位置にある場合、-SH部分又は保護された類似体は、温和な条件下、求核性の芳香族置換反応により導入できる(SNAr) (G. J. Atwell et al., J. Med. Chem. 1994, 37, 371-380)。特にヘテロ環化合物においては、電子吸引効果がピリジン様の窒素原子によってもたらされるため、この型の置換がしばしば用いられる (S. McCombie et al., heterocycles, 1993, 35, 93-97)。
T-IV) 同様に、ザンドマイヤー型反応においてはジアゾニウム基(-N2+)が置き換えられる (C. Mukherjee, E. Biehl, heterocycles 2004, 63, 2309-2318)。
T-V) 非活性化位のハロゲン原子(とりわけBr又はI)の置換は、対応する有機リチウム又はグリニャール試薬により行われる (J. L. Kice, A. G. Kutateladze, J. Org. Chem. 1993, 58, 917-923；P. C. Kearney et al., J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9907-9919；K.-Y. Jen, M. P. Cava, tetrahedron Lett. 1982, 23, 2001-2004)。あるいは、線維金属触媒による変換が、この型の反応においては行われ、例えば、ベンゾチオS-酸を用いてCu触媒による置換が行われるか(N. Sawada et al., tetrahedron Lett. 2006, 47, 6595-6597)、又はPd触媒による、KS-Si(i-Pr)3を用いた置換に続くシリル化により-SSi(i-Pr)3 が導入される(A. M. Rane et al., tetrahedron Lett. 1994, 35, 3225-3226)。
【００６２】
芳香族環 (Ar-OH又はHetar-OH)に結合したヒドロキシル基は、市販されていない物質の場合には、様々な方法により導入され：
H-I) T-III)と類似の方法により、ヒドロキシ基又は代わりの置換基は、ハロゲン原子(特にCl又はF)のSNAr 反応により、電子吸引置換基 (W. Cantrell, tetrahedron Lett. 2006, 47, 4249-4251)又はピリジン窒素原子のオルト又はパラ位に導入される(S. D. Taylor et al., J. Org. Chem. 2006, 71, 9420-9430)。
H-II) ザンドマイヤー型ヒドロキシル化芳香族アミンは、ジアゾニウム塩を介して行われる(P. Madsen et al., J. Med. Chem. 2002, 45, 5755-5775)。
H-III) ハロゲン原子の置換は (とりわけBr及びI)、SNAr反応のために活性化されたのではない場合、金属触媒により行われるC-O-カップリング；主としてPd-触媒であるが(K. W. Anderson et al., J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10694-10695；B. J. Gallon et al., Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7251-7254)、他も可能であり、Cu触媒も用いられる(J. E. Ellis, S. R. Lenger, Synth. Commun. 1998, 28, 1517-1524)。
H-IV) 広範囲で可能であるのは、第1のハロゲン原子 (Cl、Br及びI)をボロン酸に変換し、続いて酸化的に炭素-ボロン酸結合を開裂し、フェノールに変換する2段階のプロセスがある (J. R. Vyvyan et al., J. Org. Chem. 2004, 69, 2461-2468)。
【００６３】
テンプレートビルディングブロックAのカルボン酸基は、市販のビルディングブロックでない場合には、標準的な方法により導入される：
C-I) ヒドロキシメチル (-CH2-OH) 又はアルデヒド (-C(=O)H) のような官能基の酸化は、温和な条件下で行われる(G. V. M. Sharma et al., Synth. Commun. 2000, 30, 397-406；C. Wiles et al., tetrahedron Lett. 2006, 47, 5261-5264)。また、ベンゼン環のメチル基は酸化されるが、通常厳しい条件が必要とされ、適用は限定されている。対照的に、ピリジン窒素に対してオルト又はパラ位にある相対的に酸性なメチル基は、より温和な条件により酸化され；この方法は、多くのピリジン環類似体の選択肢を与えている(T. R. Kelly, F. Lang, J. Org. Chem. 1996, 61, 4623-4633)。
C-II) ハロゲン原子は、カルボキシル基又はそれらの類似体により容易に置き換えられ、例えば中間体のハロゲン金属交換、及び続く得られたグリニヤ中間体のリチウム種のカルボキシル化(C. G. Screttas, B. R. Steele, J. Org. Chem. 1989, 54, 1013-1017)又はMander’s試薬(メチルシアノホルメート)を用いることにより行われる (A. Lepretre et al., tetrahedron 2000, 56, 265-274)。
C-III) 酸性の環の位置が、カルボキシル化されるべきものである場合、強塩基(通常tert-ブチルリチウム)による脱プロトン化が可能であり、続く有機リチウム種中間体であるC-II)の類似体のカルボキシル化により行われる。
C-IV) エステル、アミド又はニトリル基の加水分解。有機ハライドをCuCNで処置することにより容易にCN基が導入される(Rosenmund-von Braun reaction：C. F. Koelsch, A. G. Whitney, J. Org. Chem., 1941, 6, 795-803)。
市販に可能な出発物質を適用することにより、入手可能なテンプレートAのツールボックスを提供する。下に示す各具体的態様の更なる文献の実施例は、本カテゴリーに含まれる。
【００６４】
A1-A59 フェニル 誘導体
多様な置換パターンが多くのヒドロキシ安息香酸において広く入手可能であり、
テンプレートAがマクロ環骨格に直接導入される。
いくつかの他の場合において、平行/コンビナトリアルケミストリーにおいて標準的な方法により導入される、任意の置換基が適切な官能基として、より複雑な高いバリエーションの適切な置換基を提供する。
一般的ではないが、ペンタ置換フェノール誘導体のカルボキシル化により例示されるように、テトラ置換ヒドロキシ安息香酸 (A53-A59) は、上に述べた一般的方法により製造される (K. Sung, R. J. Lagow, J. Mater. Chem. 1996, 6, 917-918；E. Marzi, M. Schlosser, tetrahedron 2005, 61, 3393-3402；K. C. Nicolaou et al., Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3334-3339)。あるいは、テトラ置換ヒドロキシ安息香酸の製造は、例えば、ベンズアルデヒドの酸化に続き、他の無置換の位置に置換基を導入により行われ、より置換基の少ない化合物から多置換安息香酸が形成される (K. C. Nicolaou et al., Chem.  Eur. J. 2000, 6, 3095-3115)。
A60-A143 ピリジン誘導体
上述のクラスの化合物と同様、ピリジン誘導体についても非常に多くの物質が市販されており、マクロ環に直接導入されるか、又は上述の一般法により容易に適切なヒドロキシピリジンカルボン酸に変換され：C-III型(M. Shimano et al. tetrahedron Lett. 1998, 39；4363-4366；ibid.,  tetrahedron 1998, 54, 12745-12774)；H-II (L. Carpino et al., J. Org. Chem. 2004, 69；54-61)；C-I (T. R. Kelly, F. Lang, tetrahedron Lett. 1995, 36, 5319-5322), C-IV (J. L. LaMattina, R. L. Taylor, J. Org. Chem. 1981, 46, 4179-4182) については選択された文献記載の実施例が用いられる。
【００６５】
A144- A165 ピリダジン誘導体
容易に可能な一般的な変換と同様、適切な置換メチルピリダジンが、対応するジクロメート3-又は4-カルボン酸に酸化される (M. Morishita et al., Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 371-372；M. Winn et al., J. Med. Chem. 1993, 36, 2676-2688)。化学的条件下(水酸化物；G. Heinisch, D. Lassnigg, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1987, 320, 1222-1226) 又は酵素条件下 (ロドコッカス属から得られるニトリラーゼ；N. Klempier et al., tetrahedron Lett. 1991, 32, 341-344)、対応するニトリルの加水分解が広く行われる。
ヘテロシクロピリダジン・コアを構築する1つのありうる方法としては、βケトエステルを有する非環状前駆体を出発物質し、シュタウジンガー反応に付し、中間体アジドのアザ-ウィティッヒ環化を行うか (S. V. Galiullina et al., Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 607-614；M. Guillaume et al., Synthesis 1995, 8, 920-922) 又はモノヒドラゾンと直接シクロ縮合を行うことである (E. E. Schweizer, K.-J. Lee, J. Org. Chem. 1982, 47, 2768-2773)。
A166- A189 ピリミジン誘導体
ピリジン誘導体と同様に、多くの適切なビルディングブロックが市販に入手可能であり、マクロ環に直接導入され、又は上に述べた標準的方法により対象化合物に容易に変換され、C-I型 (Y. Honma et al., Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 4314-4324)；C-IV型 (I. V. Oleinik, O. A. Zagulyaeva, Chem. heterocycl. Compd. 1993, 29, 427-431)の選択的な実施例がある。さらにピリミジン・コアは、オキザリル化合物と、マロンアミジン誘導体 (G. A. Howard et al., J. Chem. Soc. 1944, 476-477)又はマロネートを有するアミジン誘導体のシクロ縮合により構築される(M. Otsuka et al., Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 515-519)。
【００６６】
A190- A200 ピラジン誘導体
ピラジンカルボン酸は、α、β-ジアミノプロピオン酸とα、β-ジカルボニル誘導体のシクロ縮合により得られる(J. Bostroem et al., Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4077-4084)。標準的なプロトコルの実施例は、C-I型は、(J. R. Young et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1723-1728)；C-IIIは (N. Ple et al., tetrahedron 1998, 54, 9701-9710)；及びH-IIは (A. P. Krapcho et al., J. heterocycl. Chem. 1997, 34, 27-32)がある。C-I型の高化学選択的酸化が、プシュードモナスプチダを用いた生物変換により行われる (A. Kiener, Ang. Chem. 1992, 104, 748-749)。
A201-A206 トリアジン誘導体
適切な二機能性トリアジンの置換前駆体へのありうる経路は、α、β-ジケトン又はα、β-ジケトエステルを有するアミドラゾンのシクロ縮合である (M. Sagi et al., heterocycles 1990, 30, 1009-1021)。また、α、γ-ジケトエステルは、適切な出発物質であるが、この場合、4-ニトロソピラゾールを経由する複数の段階の反応である (R. Fusco, S. Rossi, tetrahedron 1958, 3, 209-224)。
【００６７】
A207-A228 フラン、チオフェン及びピロール誘導体
フランA207及びA208は、適切に置換された2-ホルミル-又は2-アセチル-3-オキソ-ブタン酸エステルから、臭素化に続く環化により合成される (A. Becker, Helv. Chim. Acta 1949, 32, 1114-1122；R. Richter, Helv. Chim. Acta 1949, 32, 1123-1136)。チオフェンA207及びA208 は、(置換) 3-メトキシカルボニル-テトラヒドロチオフェン-4-オンから酸化により製造されるか (M. R. Banks et al., J. Chem. Res. (M) 1984, 369-389)又はアルデヒドとの縮合に続く異性化により製造される (R. Jaunin, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1542-1553)。ピロールA207及びA208 (X=O)は、N-保護、適切に置換された3-アミノアクリレートから、塩化(置換) 2-クロロアセチルと反応させることにより塩基誘導性の環化により行われる (E. Benary, R. Konrad, Chem. Ber. 1923, 56, 44-52)。チオ類似体 (X = S)は、ジブロム化/メタノリシスにより3-メトキシカルボニル-フランから、続く3-メルカプト-プロピオネート及びアミンとの反応に続き、酸誘導性酸化及びS-脱保護により得られる (F. Eiden, U. Grusdt, Arch. Pharm. 1989, 322, 807-810)。
フランA209及びA210 (X = O) は、(置換)アセチル(メトキシカルボニル)メチレン]-トリフェニルホスホランから、アルデヒドを用いてオゾン分解及び酸誘導性異性化により行われる (H. H. Wasserman, G. M. Lee, tetrahedron Lett. 1994, 35, 9783-9786)。チオフェンA209及びA210 は、2-メルカプト酢酸エステル及び(置換) アセチレンカルボキシラートから得られるか (H. Fiesselmann, G. Pfeiffer, Chem. Ber. 1954, 87, 848-856) 又はアセチルアセテート及び2-メルカプトアセテートから、塩基誘導性環化により行われる (H. Fiesselmann, F. Thoma, Chem. Ber. 1956, 89, 1907-1912)。
ピロールA209及びA210 は、β-アラニンエチルエステル及び(置換) 2,3-ジオキソ-ペント-4-エノイックエステルの縮合 (H. H. Wasserman et al., tetrahedron Lett. 1989, 30, 1721-1724) 又は適切に置換 3-オキソ-プロパノエートとグリシンエステルを反応させることにより行われる(A. Treibs, A. Ohorodnik, Liebigs Ann. Chem. 1958, 611, 139-149)。チオ類似体 (X = S)は、(置換) ピロリジン-2-カルボキシラートから、ビストシルサルファージイミド及びトリメチルホスファイトとの反応に続く脱メチル化により行われる (J. Haeusler, Monatsh. Chem. 1986, 117, 269-274)。
【００６８】
A211及びA212 型のフランは、ジアゾマロネートと適切に置換されたアルキンから、ロジウム(II)-アセテートを用いた触媒反応により、二段階を経て、製造される (P. Mueller, C. Graenicher, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 521-534)。チオ類似体 (X = S) は、適切に置換されたオキサゾールの脱プロトン化及びジメチルジスルフィド、続く臭素化、リチオ化、及びカルボキシル化に続く脱メチル化により行われる (S. M. Nolan, T. Cohen, J. Org. Chem. 1981, 46, 2473-2476)。チオフェンA211及びA212は、(置換) チオフェンから、5-アルキル化及び/又は3-カルボキシル化又はリチオ化により得られる (J. Sice, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3697-3700)。チオ類似体 (X = S) は、(置換) 2-トリメチルシリルオキシシクロプロパンカルボキシラートから二硫化炭素との反応により得られる (C. Brueckner, H.-U. Reissig, Liebigs Ann. Chem. 1988, 465-470)。
ピロールA211及びA212 は、適切に置換された2-クロロエチリデンマロネートから、ナトリウムアジドを用いて置換され、続くトリフェニルホスフィンを用いた環化により行われる (F.-P. Montforts et al., Liebigs Ann. Chem. 1990, 1037-1043)。チオ類似体 (X = S)は、適切に置換された2-オキソエチル-マロネートから、イソチオシアナートとの反応に続く、酸誘導性環化及び脱カルボキシル化により得られる (J. Fuentes et al., tetrahedron：Asymm. 1998, 9, 2517-2532)。
A213及びA214 型のフランは、(置換) O-保護2-ヒドロキシ-フランの 5-リチオ化/カルボキシル化、又はフラン-2-カルボキシラートの5-臭素化に続く、メチラートによる置換及び続く脱メチル化により得られる (D. G. Manly, E. D. Amstutz, J. Org. Chem. 1956, 21, 516-519)。チオ類似体 (X = S)は、(置換) 1,1-ビス（メチルチオ)プロパ-1-エン-3-オン及びブロモアセテートから、脱メチル化により行われる (A. Datta et al., tetrahedron 1989, 45, 7631-7641)。チオフェンA213及びA214 は、A211及びA212 と類似の方法で製造される(J. Sice, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3697-3700)。チオフェンA213及びA214のチオ類似体(X = S) は、適切に置換された2-クロロ-チオフェンから、5-カルボキシル化し、続いて水素化スルフィドナトリウムで置換した (K. Clarke et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1029-1037)。ピロールA213及びA214 は、適切に置換されたN-保護グルタミン酸エステルから得られるが、ここでこれはジデヒドロ誘導体に変換され、LiCuMe2の存在下で環化される (M. M. Paz., F. J. Sardina, J. Org. Chem. 1993, 58, 6990-6995)。
【００６９】
チオフェンA215及びA216 (X = S) は、(置換) 3-ブロモ-チオフェンから、3-リチオ化/スルファニル化、2-臭素化、4-リチオ化/カルボキシル化、2-脱臭素化及び3-脱メチル化により得られる (E. C. Taylor, D. E. Vogel, J. Org. Chem. 1985, 50, 1002-1004)。 
ピロールA215及びA216は、アミノオキソアセテート及びシュウ酸クロリドから、イソシアネートのアルコリシス、(3-ブロモアセトニル)トリフェニルホスホニウムブロミド及びN-脱保護により得られる (J. P. Bazureau et al., tetrahedron Lett. 1988, 29, 1921-1922)、又は(置換) N-Pfp-保護3-オキソ-プロリネートから、続く塩基及び酸との反応により行われる (F.-A. Marcotte, W. D. Lubell, Org. Lett. 2002, 4, 2601-2603)。チオ類似体 (X = S)は、適切に置換されたピロール-2-カルボキシラートから、ジシアノジスルファンと亜鉛/酢酸と反応させることにより得られる (A. Berlin et al., J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1990, 5, 699-704)。
フランA217及びA218 は、(置換) アセチレンカルボキシラートから、適切に置換されたエトキシビニリデン-テトラカルボニルフェロセン複合体と反応させ、続いてO-脱保護により行われる (Atiq-ur-Rehman et al., J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9848-9849)。チオ類似体 (X = S)は、適切に置換されたフラン-3-カルボキシラートから5-臭素化し、ジメチルジスルフィドと反応させS-脱保護により得られる (G. Majetich et al., tetrahedron Lett. 1994, 35, 4887-4890)。チオフェンA217及びA218 は、(置換)ホルミルスクシネートから、メタノール、塩化水素及び硫化水素の存在下で環化し、続く脱メチル化により得られるか (S. Mitra et al., J. Chem. Soc. 1939, 1116-1117)；又は(置換) 2,4-ジブロモチオフェンから、続くメタノール、ブチルリチウム、二酸化炭素存在下反応させ、続いて脱メチル化することにより得られる (D. Spinelli et al., J. Chem. Res. (M) 1993, 8, 1873-1890)。ピロールA217及びA218 (ケト-互変異性体)は、適切に置換されたアミノメチレンスクシネートから、塩基誘導性環化反応により得られる (C. A. Grob, P. Ankli, Helv. Chim. Acta 1949, 32, 2023-2038)。チオ類似体 (X = S)は、(置換)ジメチル(トリメチルシリル)メチルカルボニミドジチオエート及び(置換)アセチレンカルボキシラートから、銀フロリド存在下で反応させることにより得られる (A. Padwa et al., J. Org. Chem. 1987, 52, 1027-1035)。
【００７０】
A229-A234 オキサゾール、チアゾール及びイミダゾール誘導体
A229型のオキサゾールは、アセチルイソシアネート及びジアゾアセテートから環化反応により得られるのに対し (O. Tsuge et al., tetrahedron 1973, 29, 1983-1990)、チアゾールA229 は、ブロモマロネート及びチオアミドから得られる(F. A. J. Kerdesky et al., J. Med. Chem. 1991, 34, 2158-2165)。イミダゾールA229 は、アミノマロネートと置換アセトイミデートと反応により得られる (M. S. Poonian, E. F. Nowoswiat, J. Org. Chem. 1980, 45, 203-208)。
A230型のオキサゾール及びチアゾールは、トリフルオロ酢酸無水物の存在下、モノエチルアセトアミドマロネートの環化により得られ(オキサゾールを得る；J. Morgan et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 5, 613-620)又は五硫化リンの存在下で行われる (チアゾールを得る；A. G. Long, A. Tulley, J. Chem. Soc. 1964, 1190-1192)。チアゾールA230 (X = S) は、N-チオアセチルグリシンからPCl3-介在性環化、続くVilsmeyer試薬及び硫化水素による反応、及び中間体アルデヒドの酸化により行われるか (2-置換 5-メルカプト-チアゾールを得る；I. Y. Kvitko et al., Chem. heterocycl. Comp. 1980, 16, 28-31) 又は(置換) 3-ブロモ-2-オキソ-プロピオン酸から、チオウレアとの反応、ジアゾ化を介する2-脱アミノ化、5-臭素化、置換及び脱保護により行われる (2-無置換 5-メルカプト-チアゾールを得る反応；B. Blank et al., J. Med. Chem. 1977, 20, 572-576)。イミダゾール A230 (X = O) は、アミノマロネートから、トリメチルオルトホルミエートとの反応、続くアンモニア又はアミンの存在下、環化反応により得られるか (R. S. Hosmane, B. B. Lim, tetrahedron Lett. 1985, 26, 1915-1918)、(X = S)は、続く2-アミノ-2-シアノ-アセテートと (置換)トリメチルオルトホルミエート及び硫化水素との反応により得られる (A. K. Sen, A. K. Mukhopadhyay, Indian J. Chem. B. 1981, 20, 275-278)。
【００７１】
オキサゾールA231 (X = S)は、ヒドロキシアセトアルデヒドダイマー及びカリウムチオシアネートからS-メチル化、クロロホルメートを用いたリチオ化/アシル化及び脱メチル化により得られる(C. M. Shafer, T. F. Molinski, J. Org. Chem. 1998, 63, 551-555)。対応するチアゾールA231 (X = S) は、適切に置換されたβケトエステルから、[ヒドロキシ(トシルオキシ)ヨード]ベンゼン及びアンモニウムジチオカルバメートとの反応により行われる (P.-F. Zhang, Z.-C. Chen, Synth. Comm. 2001, 31, 415-420)。イミダゾールA231 (X = S) は、N-保護グリシンから、続く、ギ酸、メチルホルメート及びカリウムチオシアナートを用いて行われるか (G. van Lommen et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 497-500)、適切に置換されたクロロアセテートによるN-保護グリシンのC-アルキル化に続く、カリウムチオシアナートとの反応により得られる (J. Singh et al., tetrahedron Lett. 1993, 34, 211-214)。
A232型のオキサゾールは、適切に置換されたジアゾアセテートから、シアノホルメートを用いたロジウム-触媒反応により得られる (G. Shi et al., J. Fluorine Chem. 1991, 52, 149-157)。
A233型のオキサゾールは、適切に置換されたアセチレンカルボキシラートをジアゾアセテートと加熱し、続いて脱メチル化することにより得られる (R. Huisgen, H. Blaschke, Chem. Ber. 1965, 98, 2985-2997)。オキサゾールA233のS-類似体(X = S) は、N-(ビスメチルチオ)グリシンエステルから、DMF-アセタールと反応させ、続く酸誘導型の環化及び脱メチル化により得られる (R. Gompper, U. Heinemann, Angew. Chem. 1981, 93, 297-298)。A233 (X = O)のチアゾールは、適切に置換されたシステインエチルエステルから、ジホスゲンと、続く臭素化/脱離反応により行われる (G. Serra et al., heterocycles 1995, 41, 2701-2711)。
A234 (X = O)型のオキサゾールは、適切に置換されたヒドロキシアセトニトリルから、シュウ酸クロリドに続く、中間体のメタノリシス及び脱メチル化により得られる (K. van Aken, G. Hoornaert, J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 12, 895-896)。A234 (X = O)のチアゾールは、適切に置換された2-メルカプトアセテート及びシアノホルメートから得られる (G. Satzinger, Liebigs Ann. Chem. 1978, 473-511)。対応するチオ類似体 (X = S)は、(置換) S-メチル3-オキソプロパンジチオエート及びグリシンエステルとの反応に続く塩化チオニルによる環化及び脱メチル化により行われる (A. Rahman et al., Synthesis 1984, 250-252)。
【００７２】
A235-A239 イソキサゾール、イソチアゾール及びピラゾール誘導体
A235型のイソキサゾールは、2位に置換基を有する(2-メトキシメチレン)-マロネートをヒドロキシルアミンと反応させ、続いてHCl水溶液と反応させることにより得られる (K. Bowden et al., J. Chem. Soc. C 1968, 172-185)。対応するA235型のピラゾールは、同様に、ヒドロキシルアミンの代わりにヒドラジンを用いて得られる (T. M. Willson et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1047-1050)。
A236型のイソチアゾールは、適切に置換されたO-トルエンスルホニルオキシイミノアセテートから、チオグリコレートを用いて得られる (B. Rezessy et al., tetrahedron Lett. 1992, 33, 6523-6526)。対応するA236型のピラゾールは、適切に置換された2-オキソプロピオナートから、エチルヒドラジノアセテートと反応させ、続くメトキシド介在性環化により得られるか (R. N. Comber et al., Carbohyd. Res. 1992, 216, 441-452)又は置換3-オキソプロピオナートから、2-ジアゾ化に続く水素化ナトリウムによる環化により得られる (F. J. L. Herrera, C. U. Baelo, Carbohyd. Res. 1985, 143, 161-174)。
A237型のイソキサゾールは、イソペンチルニトリルにより4位が置換された4-クロロ-3-オキソ-ブタノエートの反応により行われる (G. Hesse, G. Krehbiel, Chem. Ber. 1955, 88, 130-133)。A237型のピラゾールは、適切に置換されたマロネートから、ジアゾアセテートとの反応により得られる (A. Bertho, H. Nuessel, Liebigs Ann. Chem. 1927, 457, 278-307)。A238型のピラゾール(ケト異性体) は、適切に置換されたケトコハク酸から、酢酸の存在下ヒドラジンと反応させることにより得られる (K. J. Duffy et al., J. Med. Chem. 2001, 44, 3730-3745)。
A239型のイソキサゾールは、3-置換2-ブロモマレイン酸から、エステル化に続き、ヒドロキシウレアと反応させることにより得られる (C. Bennouna et al., Bull. Soc. Chim. Fr. 1980, 2, 478-480)。A239型のイソチアゾールは、3-置換2-アミノフルマルアミドから、続く硫化水素及び臭素との反応、続いて得られたアミドを加水分解することにより得られる (J. Lykkeberg, P. Krogsgaard-Larsen, Acta Chem. Scand. B 1976, 30, 781-785)。対応するピラゾールは、(置換)マレイン酸エステルから、ヒドラジンと反応させ、続いて酸化によりピラゾール環を得る (G. P. Lahm et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6274-6279)。
A240-A357 ベンゾフラン、ベンゾチオフェン及びインドール誘導体
A240型のベンゾチオフェンは、適切に置換された2-ヒドロキシ-ベンズアルデヒドを出発物質とし、複数段階を経て3-イソプロポキシ-2,3-ジヒドロベンゾチオフェン-2-オンに変換され、続いて2位の官能基化及び3位のカルボキシル化により得られる (A. V. Kalinin et al., J. Org. Chem. 2003, 68, 5992-5999)。
A241-A243型のベンゾフランは、適切に置換されたシクロヘキサン-1,3-ジオンと3-ブロモ-2-オキソ-プロピオン酸の縮合、及び続くPd触媒による水素化により得られる(G. Kneen, P. J. Maddocks, Synth. Comm. 1986, 16, 1635-1640)。A244-A247型のインドールは、適切に置換された2-ブロモ-3-ニトロ-ベンゾエートから、Stille カップリングにより対応する1-エトキシ-スチレンに続く、CO存在下、Pd触媒による還元的環化、続くアルコール及び酸の脱保護により得られる (R. W. Clawson et al., tetrahedron 2006, 62, 10829-10834)。
A248-A251型のベンゾフランは、適切に置換された2,6-ジヒドロキシ-ベンゾエートから、2-クロロケトンと反応させることにより得られるか (F. H. Curd, A. Robertson, J. Chem. Soc. 1933, 714-720)、ルイス酸及びHCl存在下、クロロアセトニトリルと反応させ、続いてアセチル化し、3位の還元的酸素化により行われる (W. Gruber, K. Horvath, Mh. Chem. 1950, 81, 828-836)。対応するインドール型のA250及びA251 は、6-ヒドロキシ-3-メチル-2-ニトロ-安息香酸から得られるが、ここでこれはジメチルホルムアミドと反応させ、続いてニトロ基の水素化、アミンの環化、ジアゾ化及びヒドロキシル化により得られる (H. D. Hollis Showalter et al., J. Org. Chem. 1996, 61, 1155-1158)。A250及びA251型のベンゾチオフェンは、適切に置換された2-(チオフェン-3-イル)アセトアルデヒドから、プロパルギルアルコールと反応させ、ヨード環化、アルコールから酸への酸化、及び6-ヨード化合物をアルコールに変換することにより得られる (J. P. Waldo et al., J. Org. Chem. 2008, 73, 6679-6685)。
A252-A255型のベンゾチオフェンは、適切に置換されたメチル3-メチル-チオフェン-2-カルボキシラートから、3-トルエンスルフィニルメチルに変換し、さらに適切に置換されたアクリレートと塩基存在下、反応させ、A252-A255メチルエステルを与える (J. W. Terpstra, A. M. van Leusen, J. Org. Chem. 1986, 51, 230-238)。インドールA252-A255は、メチル2-メトキシ-4-メチル-ベンゾエートから得られるが、続いて5位の臭素化、3位のニトロ化、続いてジメチルホルムアミドと反応させ、Ra/Ni及びヒドラジンで還元し、ここでこれは7-メトキシ-6-メトキシカルボニル-インドールの環化のトリガーとなる。これらの中間体は、インドールA252-A255に脱保護される (P. L. Beaulieu et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4987-4993)。ベンゾフランA256-A259及びA264-A267は、適切に置換された2,4-ジヒドロキシ-ベンゾエート前駆体から、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールにおいて4位をアルキル化し、続いてAmberlyst A15を用いて環化することにより得られる (M. Dixit et al., Synlett 2006, 10, 1497-1502)。A256-A259型のインドール (置換基がない場合には4位はTMS-保護)及びA264-A267は、適切に置換された5-ヒドロキシ-インドールから、ジエチルカルバメートの形成に続く、ジエチルアミドへのアニオンFries転位を行い、続いて水酸化ナトリウム又は過塩素酸により加水分解することにより得られる (E. J. Griffen et al., J. Org. Chem. 1995, 60, 1484-1485)。A260及びA263 型のベンゾチオフェンは、4,6-ジブロモ-ベンゼン-1,3-カルボアルデヒドから(2-又は5位)、続くメトキシド及び2-メルカプトアセテートを用いたブロミドによる置換、脱カルボキシル化、脱メチル化及びアルデヒドの酸への酸化により得られる (A. E. Jakobs et al., tetrahedron 1994, 50, 9315-9324)。
A268-A271型のベンゾフランは、対応する4-ヒドロキシ-ベンゾフランから、メトキシドの存在下、二酸化炭素との反応によるカルボキシル化により行われるか (T. Reichstein, R. Hirt, Helv. Chim. Acta 1933, 16, 121-129)又は、適切に置換された5-カルボメトキシ-6-ヒドロキシ-サリチルアルデヒドから、ブロモアセテートと反応させ、続くサポニン化及び無水酢酸存在下、環化を行うことにより行われる (R. T. Foster, A. Robertson, J. Chem. Soc. 1948, 115-116)。対応するベンゾチオフェンA268-A271は、
should be possible from 適切に置換された4-オキソ-テトラヒドロベンゾチオフェンから、ジメチルカルボナートによりアシル化し、続いてDDQを用いて芳香族化することにより行われる (P. P. Yadav et al., Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1497-1505)。インドールA268-A271 は、4-オキソ-テトラヒドロインドールから類似の方法で、又は適切に置換されたN-保護4-アミノ-サリチル酸からO-アリルエーテルのクライゼン転位、続いて二重結合の開裂及び環化により行われる (T. Kakigami et al., Chem. Pharm. Bull. 1988, 46, 42-52)。ベンゾフランA273-A275 は、4-O-保護4-ヒドロキシサリチルアルデヒドから、テトラフルオロボロン酸存在下エチルジアゾアセテートとの反応により、続いて脱水素化及び脱保護により得られる (M. E. Dudley et al., Synthesis 2006, 1711-1714)。ベンゾチオフェンA272-A275 は、5-ブロモ-ベンゾチオフェン(あるいは、適切に置換された4-ブロモ-チオフェノール及びブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール)から、フリーデルクラフツアシル化、メチルケトンのカルボキシラートへの変換、ブロミドのメトキシドによる置換及び脱メチル化により行われる (S. Mitsumori et al., J. Med. Chem. 2003, 46, 2446-2455)。対応するインドールA272-A275の合成は、適切に置換されたパラ-ベンゾキノンと置換2-アミノアクリレートにより、Nenitzescu反応により行われる (E. A. Steck et al., J. Org. Chem. 1959, 24, 1750-1752)。ベンゾフラン型A276-A279は、3-アセチル-4-ヒドロキシ-ベンゾエートから、メチルケトンの臭素化、続く塩基誘導性による、ケト互変異性体A276-A279への環化により行われる (G. Doria et al., Farmaco 1980, 35, 674-680)。2-置換ベンゾフランA278の合成は、アルキル化又はアシル化により行われる。対応するベンゾチオフェンA276-A279は、適切に置換された4-フルオロベンゾエート及びチオグリコレートから、中間体4-アルコキシカルボニル-フェニルスルファニルアセテートからのAlCl3誘導性の分子内フリーデルクラフツアシル化により行われる (D. L. Gernert et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2759-2764)。
【００７３】
ベンゾフラン及びベンゾチオフェンA284-A287は、適切に置換された3-フルアルデヒド又は3-ホルミルチオフェンから、コハク酸ジエチルとの縮合反応に続き、無水酢酸及び塩基の存在下環化することにより行われる (D. Simoni et al., J. Med. Chem. 2006, 49, 3143-3152)。インドールA284及びA287は、3-メトキシ-4-アミノ-ベンゾエートから、5-ヨード化、TMS-アセチレンを用いたSonogashiraカップリング、及びCuI介在性環化に続く脱メチル化により行われる (J. Ezquerra et al., J. Org. Chem. 1996, 61, 5804-5812)。ベンゾフラン及びベンゾチオフェンA288-A291は、適切に置換された2-フルアルデヒドから、A284-A287と同様の方法で得られる (D. Simoni et al., J. Med. Chem. 2006, 49, 3143-3152)。インドールA288-A291は、ピロール-2-カルボアルデヒド及びコハク酸ジエチルから、塩基誘導性環化により行われる (C. Fuganti, S. Serra, J. Chem. Res. (M) 1998, 10, 2769-2782)。
インドールA292-A295は、N-保護エチルフロ[3,2-b]ピロール-5-カルボキシラートから、キノリン中、亜クロム酸銅を用いた脱カルボキシル化に続く、プロピオール酸エチルとのDiels-Alder反応に続く、脱保護により得られる (A. Krutosikova, M. Hanes, Collect. Czech. Chem. Comm. 1992, 57, 1487-1494)。
ベンゾフランA296-A299は、適切に置換された(p-アセトキシフェノキシ)塩化アセチルから、シアニドとの反応に続き、塩化亜鉛(II)及び塩化水素存在下1,3-ジヒドロキシベンゼンにより環化することで行われる (L. Crombie et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2783-2786)。対応するベンゾチオフェンA296-A299は、適切に置換された3-ブロモチオフェノールから、A272-A275と同様の方法により製造される (S. Mitsumori et al., J. Med. Chem. 2003, 46, 2446-2455)。インドールA296-A299は、O-保護6-ヒドロキシインドールから、トリクロロ塩化アセチルを用いた3位のアシル化、及びメタノリシスに続く脱保護により行われるか (M. Fedouloff et al., Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2119-2128)、又は適切に置換されたインドールの3位のアシル化に続く、フリーデルクラフツアシル化/Baeyer-Villiger酸化による6-ヒドロキシル化により得られる (S. Nakatsuka et al., heterocycles 1987, 26, 1471-1474)。
【００７４】
ベンゾフランA300-A303は、適切に置換された3-アセチル-フランから、シリルエノールエーテルへの変換に続くDiels-Alder反応、脱水素反応により得られる (A. Benitez et al., J. Org. Chem. 1996, 61, 1487-1492)。
ベンゾフランA304-A307は、置換2-アリル-3-アリルオキシ-4-メトキシ-ベンズアルデヒドを用い、アルデヒドの酸化に続く異性化/メタセシス及び脱メチル化により得られるか (W. A. L. van Otterlo et al., tetrahedron 2005, 61, 7746-7755) 又は、置換2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-ブロモ-ベンズアルデヒドを用いて、アルコールの還元、ホスホニウム塩の形成及び酸クロライドの存在下環化に続く、リチオ化/カルボキシル化及び脱メチル化により得られる (K. Hagihara et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1616-1621)。対応するベンゾチオフェンA304-A307は、適切に置換されたメチルチオフェン-2-カルボキシラートから、1-(2’-チエニル)-1,4-ジオキソブタンへの変換に続く、BF3-介在性酸化、Vilsmeyer-Haack 反応による4-カルボニル化、アルデヒドの酸化及び脱メチル化により得られる (S. S. Samanta et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3673-3678)。
インドールA304-A307は、N-保護2-アセチルピロールのシリルエノラートとプロピオール酸エステルのDiels-Alder反応に続く空気酸化 (M. Ohno et al., heterocycles 1991, 32, 1199-1202)、又は適切に置換された4-ベンジルオキシ-2-メチル-3-ニトロ-ベンゾエート (3-メチルフェノールから複数の段階により得られる)から、ジメチルホルムアミド及び亜鉛/酢酸との反応に続き脱保護により得られる (M. Tanaka et al., Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 187-198)。
【００７５】
A358-A372ピロロ[2,3-b]ピリジン誘導体
ピロロピリジンA365及びA366は、7-アザインドールから合成されるが、これを、まずピリジル-N-オキシドによりN-保護4-クロロ-7-アザインドールに変換し (X. Wang et al., J. Org. Chem. 2006, 71, 4021-4023)、続いて5-リチオ化及びカルボキシル化し、塩化物及びエステルの加水分解を行うことにより得られる (A. L’Heureux et al., tetrahedron Lett. 2004, 45, 2317-2320)。ピロロピリジンA367及びA368は、適切に置換された4-クロロ-3-ホルミル-ピリジンから、アジドアセテートに続くHemetsberger-Knittel反応を行うことにより得られる (P. J. Roy et al., Synthesis 2005, 2751-2757)。
ピロロピリジンA369及びA370は、対応する置換5-クロロ-ピロロピリジンから、Duff反応によるホルミル化、酸への酸化及び塩化物の加水分解により得られる (R. H. Bahekar et al., Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6782-6795)。ピロロピリジンA371及びA372は、4-クロロ-7-アザインドールから、ピリジル-N-酸化及び-メチル化に続くシアニドによる置換、及びニトリル及び塩化物の加水分解により得られる (T. Storz et al., Synthesis 2008, 201-214)。
A373-A385 ピロロ[2,3-c]ピリジン 誘導体
ピロロピリジンA379は、適切に置換された4-ヨード-3-ニトロ-ピリジンから、ピリジル-N-オキシドを介してカップリング、アルキンのエタノリシス、ニトロ基の還元及びTiCl4-介在性環化により行われる (T. Sakamoto et al., Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2362-2368)。ピロロピリジンA382及びA383は、2-メトキシ-4-ヨード-5-アミノピリジンから、TMS-アセチレンによるSonogashiraカップリング、CuI-介在性環化、3位ホルミル化 (及び酸化)及び脱メチル化により行われる (D. Mazeas et al., heterocycles 1999, 50, 1065-1080)。
ピロロピリジンA384及びA385は、適切に置換された4-メトキシ-ピロール-2-カルボアルデヒドから、3,3-ジエトキシ-2-アミノプロピオナートを用いた還元的アミノ化、TiCl4-介在性環化及び脱メチル化により得られる (S. K. Singh et al., heterocycles 1997, 44, 379-392)。
【００７６】
A386-A398ピロロ[3,2-c]ピリジン誘導体
ピロロピリジンA387及びA388は、適切に置換されたN-アルキル化2-ホルミル-ピロールから2-ピロリル (ピリルアクリル)アジドを経て、ピロロピリジノンに環化される。これらの中間体は、続いて対応するアルデヒドを経由して3-カルボキシ化合物に変換される (J. S. New et al., J. Med. Chem. 1989, 32, 1147-1156)。ピロロピリジンA389及びA390は、適切に置換された2-メトキシ-3-ホルミル-ピリジンから、アジドアセテートと反応させ、続くHemetsberger-Knittel反応を行うことにより、A367及びA368と同様の反応により行われる (P. J. Roy et al., Synthesis 2005, 2751-2757)。
A399-A413ピロロ[3,2-b]ピリジン誘導体
ピロロピリジンA406及びA407は、置換2-(6-メトキシ-3-ニトロ-2-ピリジル)-アセテートから、ホルムアルデヒドを用いてKnoevenagel反応に続き、水素及びCOの存在下Pd-触媒環化を行うことにより得られる (B. C. G. Soederberg et al., Synthesis 2008, 6, 903-912)。
ピロロピリジンA410及びA413は、適切に置換された2-クロロ-3-ニコチノニトリルから、TMS-アセチレンを用いたSonogashiraカップリングを行い、続くアルキンのエタノリシス及びニトリル分解及び最後に酸誘導性の環化を行うことにより得られる (T. Sakamoto et al., Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2362-2368)。あるいは、A410及びA413は、適切に置換された3-ニトロ-ピリジンから、ビニルマグネシウム ブロミドを反応させることにより得られる (Z. Zhang et al., J. Org. Chem. 2002, 67, 2345-2347)。ピロロピリジンA408及びA412は、2-アルキニル-3-アミノ-ピリジンから、CuI触媒を用いた環化により得られる (A. M. Palmer et al., Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1511-1530)。
A414-A449 ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール誘導体
ベンゾキサゾールA415及びA416は、N-アシル化3-クロロ-4-アニシジンを出発物質として、ベンジン形成及びカルボキシル化を経て製造される (D. R. Reavill, S. K. Richardson, Synth. Comm. 1990, 20, 1423-1436)。対応するベンゾイミダゾールA415及びA416は、2-アミノ-3-ハロ-ベンゾエートから、アミンのアシル化、6位ニトロ化、アミドのアルキル化及び還元的条件下における環化により得られる(K. Kubo et al., J. Med. Chem. 1993, 36, 1772-1784)。
ベンゾイミダゾールA417-A419は、4-アセトアミド-2-メトキシ-ベンゾエートから、続く5位の塩素化、3位のニトロ化、続いて、カルボン酸又はギ酸の存在下3-ニトロ-4-アミノ-ベンゾエートの還元的環化により得られる (S. Bolgunas et al., J. Med. Chem. 2006, 49, 4762-4766)。この還元的環化は、他のベンゾイミダゾールの合成にも用いられる。ベンゾイミダゾールA420-A422は、5-メトキシ-6-メチル-ベンゾイミダゾールから、メチル基の脱メチル化及び酸化によりカルボキシラートを生成することにより得られる (B. D. Palmer et al., J. Med. Chem. 1999, 42, 2373-2382)。ベンゾキサゾールA423-A425は、置換4-メチレン-2-オキサゾリン-5-オンと4-トリフェニルホスホラニリデン-3-オキソブタノエートの縮合に続く、ヨウ素介在性芳香属化により行われる (F. Clerici et al., tetrahedron 1991, 47, 8907-8916)。対応するベンゾイミダゾールA423-A425の合成は、文献は2-クロロ-ベンゾエートについて記載されているが、4-アミノ-2-ヒドロキシ-5-ニトロベンゾエートを出発物質として、アシル化に続くニトロ基の還元及び環化により行われる (A. Tanaka et al., Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 560-569)。ベンゾキサゾールA426-A428は、2,5-ジヒドロキシベンゾエートから、6位に複数段階を経てアミノ化され、続いてアシル化及び環化される (D. Diez-Martin et al., tetrahedron 1992, 48, 7899-7939)。
ベンゾイミダゾールA429-A431は、O-保護3,4-ジアミノ-2-ヒドロキシ-ベンゾエートから、モノアシル化され、続いて酸性条件下環化されて製造される (Y. Hirokawa et al., Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 941-959；A. Viger, P. B. Dervan, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8539-8549)。ベンゾチアゾールA438-A440は、適切に置換された4-アミノ-3-メトキシ-ベンゾエートをカリウムチオシアナートとともに、硫酸銅(II)存在下加熱し、続いて2-デスアミノ化及び3-脱メチル化することにより得られる (I. A. Ismail et al., J. Org. Chem. 1980, 45, 2243-2246)。ベンゾイミダゾールA441-A443は、8-アミノキノリンを介して複数段階を経て、対応する5,6-ジヒドロ-4H-イミダゾキノリンを製造することにより得られる (R. C. Elderfield, F. J. Kreysa, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 44-48)。ベンゾイミダゾールA444及びA447は、適切に置換された3-アミノ-4-メトキシ-ベンゾエートとニトリルを反応させ、続いてNaOCl-誘導性環化及び続く脱保護により得られる (J. Reagn et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2737-2742)。
【００７７】
A450-A459ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール及びインダゾール誘導体
ベンゾイソキサゾールA456及びA459は、2,6-ジヒドロキシ-3-ホルミル-4-メチル-ベンゾエートを出発物質とし、ヒドロキシルアミンと反応させ、続く熱環化により行われる (D. H. R. Barton et al., J. Chem. Soc. C 1971, 2166-2174)。この製造方法は、他のベンズイソキサゾールの製造にも用いられる (A450-A455、A457及びA458)。インダゾールA457は、3-アミノ-2-メトキシ-4-メチルベンゾエートとイソアミルニトリルの反応に続く、脱メチル化により得られる (S. Bolgunas et al., J. Med. Chem. 2006, 49, 4762-4766)；他のインダゾールへの適用も可能と考えられる (A450-A456及びA458)。
A460-A515ナフタレン誘導体
比較的多数の適切に置換されたナフタレン誘導体が市販されている。加えて、A460-A465型及びA496-A499型ナフタレンは、対応する2-ヒドロキシ-ナフタレンからリチオ化及びカルボキシル化を経て得られる (K. Takahashi et al., tetrahedron 1994, 50, 1327-1340)。あるいは、2-メトキシナフタレンカルボン酸の脱メチル化による方法も記載されている(Y. Gao et al., J. Med. Chem. 2001, 44, 2869-2878)。高次置換化合物は、F. C. Goerth et al., Eur. J. Org. Chem. 2000, 2605-2612に記載されたのと類似の方法により、適切に置換された2-ブロモトルエンから、2-テトラロン-1-カルボキシラートを経て複数段階により調製される。A478-A483及びA508-A511型のナフタレンは、3-メトキシナフタレン-1-カルボキシラートの脱メチル化により得られるか(R. E. Royer et al., J. Med. Chem. 1995, 38, 2427-2432)、又はジアゾ化及び続く対応する3-アミノナフタレン-1-カルボキシラートの加水分解により得られる (K. J. Duffy et al., J. Med. Chem. 2001, 44, 3730-3745)。
A484-A489及びA504-A507型のナフタレンは、目的物の置換パターンに応じて、適切に置換されたベンズアルデヒド (A. M. El-Abbady et al., J. Org. Chem. 1961, 26, 4871-4873；M. Kitamura et al., Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1229-1232)又はベンゾフェノン (F. G. Baddar et al., J. Chem. Soc. 1955, 1714-1718)を出発物質として、コハク酸エステルとの縮合反応により容易に構築される。
A490-A495及びA512-A515型ナフタレン誘導体は、2-メトキシナフタレンから4位の臭素化、ブロム体のリチオ化に続くカルボキシル化及び脱メチル化により得られるか (J. A. O’Meara et al., J. Med. Chem. 2005, 48, 5580-5588)、又は2-クロロ-ナフタレンから、無水フタル酸に続くKOH誘導性の開裂により得られる (G. Heller, Chem. Ber. 1912, 45, 674-679)。
A516-A548キノリン誘導体
A516-A518型のキノリンは、適切に置換されたイサチンと、置換臭化フェナシルとの反応により得られる (H. John, J. Prakt. Chem. 1932, 133, 259-272；E. J. Cragoe et al., J. Org. Chem. 1953, 18, 552-560)。
A522-A524型キノリンは、適切に置換された2-アミノ-ベンズアルデヒドからをフリードレンダー合成を経由して、容易に得られる(D. L. Boger, J.-H. Chen, J. Org. Chem. 1995, 60, 7369-7371)。同様に、キノリン誘導体A527-A529は、2-アミノベンズアルデヒドからマロン酸との縮合により容易に得られる (J. Troeger, C. Cohaus, J. Prakt. Chem. 1927, 117, 97-116)。
A525型キノリンは、対応する2-シアノキノリン-1-オキシドから転位反応により行われる(C. Kaneko, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 1967, 15, 663-669)。A526型キノリン(4位置換体)は、原則として置換2-アミノアセトフェノン(アセチル部分に置換基を有する)から3-クロロ-3-プロピオン酸エステルとの反応に続く塩基誘導性環化により行われる(A. Capelli et al., Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 779-802)。
A530-A533型キノリンは、2-アニシジンを出発物質として2-オキソコハク酸エステルとの反応に続く、熱環化、脱メチル化、及び対応する塩化物の水素化を経ることによる4-ヒドロキシ基の除去により行われる (L. Musajo, M. Minchilli, Chem. Ber. 1941, 74, 1839-1843)。
A543-A545型キノリンの合成は、適切に置換されたイサチンとマロン酸の縮合により行われることが記載されている (e.g. W. Borsche, W. Jacobs, Chem. Ber. 1914, 47, 354-363；J. A. Aeschlimann, J. Chem. Soc. 1926, 2902-2911)。
【００７８】
A549-A564イソキノリン誘導体
カルボキシルエステルを1位に有するA549-A553型イソキノリンは、適切に置換されたベンズアルデヒドから、アミノエタンに変換され、続くシュウ酸エステルアルデヒド又は酸クロライドとの反応、環化、酸化的芳香化及び最後にサポニン化により得られる(M. Keizo et al., Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 4170-4174；S. Naoki et al., Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1493-1499)。
イソキノリン-3-カルボキシラート (A554-A556)は、ヒドロキシル化フェニルアラニンからBischler-Napieralski反応を経て、続く酸化的芳香化により、又は適切に置換された2-メチルベンズアルデヒドからメチルアジドアセテートとの反応、及び加熱条件下の環化に続く芳香化により得られる(Y. Fukuda et al., J. Med. Chem. 1999, 42, 1448-1458；T. R. Burke et al., heterocycles 1992, 34, 757-764)。
A557及びA558の化合物は、亜硝酸アミルの存在下、適切に置換された2-アミノ安息香酸と5-クロロ-3-カルボキシ-1,2,4-ピラジンの反応に続く加水分解により得られるのに対し(A. M. d’A. Rocha Gonsalves, T. M. V. D. Pinho e Melo, tetrahedron 1992, 48, 6821-6826)、イソキノリンA559及びA560は、2-ホルミル安息香酸と2-チオキソチアゾリジン-4-オンの反応に続く環化、及びイソチオクロメノンをエタノール性アンモニアとともにイソキノリンに変換することにより行われる (D. J. Dijksman, G. T. Newbold, J. Chem. Soc. 1951, 1213-1217)。
イソキノリンA561及びA562は、適切に置換されたイソキノリンを対応するライセルト化合物に変換することにより得られ、4位のニトロ化及びニトリルの加水分解により行われ (M. Sugiura et al., Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2262-2266)、続くニトロ基の水素化、アミンのジアゾ化及びヒドロキシル基への変換により行われる。
A563及びA564型イソキノリンは、適切に置換された(2-メトキシカルボニル-フェニル-)酢酸からギ酸メチルとの反応を経て、続くエノールとの環化及びイソクロメノンのアミノ化により行われる(H. E. Ungnade et al., J. Org. Chem. 1945, 10, 533-536)。
A565-A577キナゾリン誘導体
キナゾリン誘導体への最も一般的なルートは、ピリミド環が縮合した、適切な置換フェニル誘導体を用いて行われるが、例えば2-アミノベンズアミドとシュウ酸エステルを環化縮合させるか(M. Suesse et al., Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1017-1024)、オルト-カルボニル置換フェニルオキサミン酸エステルを、ギ酸アンモニウムを用いて行うか(S. Ferrini et al., Org. Lett. 2007, 9, 69-72)、又は2-アミノベンゾニトリルと、カルボニルホルムイミデート又はクロロホルムアミジンを用いて行うか(A. McKillop et al., tetrahedron Lett. 1982, 23, 3357-3360；N. Harris et al., J. Med. Chem. 1990, 33, 434-444)、又はオルト-オキサリルアニリドとアンモニアを用いて行うことにより得られる (M. T. Bogert, F. P. Nabenhauer, J. Am. Chem. Soc. 1924, 46, 1702-1707)。
A578-A587キノキサリン誘導体
2-カルボアルデヒドを経て行われるA578-581型キノキサリンの合成はよく述べられている(E. Lippmann et al., Zeitschr. Chem. 1990, 30, 251-252)。他の代表例A582-587は、β-ジカルボニル誘導体又はβ-ケト-エステルと、適切に置換されたオルト-フェニレンジアミンのシクロ縮合により行われる(S. Grivas et al., Acta Chem. Scand. 1993, 47, 521-528；A. Zychilinski, I. Ugi, heterocycles 1998, 49, 29-32；D. Zhou et al., Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6707-6723)。キノキサリンに固有のことは、2位のカルボキシルは、アルスロバクター・ニコチアナエ(Arthrobacter nicotianae)酵素触媒による生物内変換により導入されうることである (T. Yoshida et al., Biosci. Biotech. Biochem. 2002, 66, 2388-2394)。
【００７９】
A588-A601ピリド[5,4-d]ピリミジン誘導体
二環のコアは、適切に置換されたピリジンをシクロ縮合反応に付すことにより得られる。可能な出発物質は、ピリジン-2,3-ジカルボン酸 (A. Tikad et al., Synlett 2006, 12, 1938-1942)、3-アミノピリジン-2-カルボキシラート (M. Hayakawa et al., Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6847-6858)又は3-アミノピリジン-2-ニトリルである (J. B. Smaill et al., J. Med. Chem. 2000, 43, 1380-1397)。
A602-A608 ピリミド[5,4-d]ピリミジン誘導体
ピリミドピリミジン基のテンプレートは、文献公知の4,6-ジクロロ誘導体を経由して得られるか (G. Rewcastle et al., J. Med. Chem. 1997, 40；12, 1820-1826)、対応する2,4,6,8-テトラクロロ誘導体から (J. Northen et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 108-115)、先に述べた一般的方法を用い、想定される異性体混合物を分離することにより得られる。
A609-A618テトラリン誘導体
テトラリン誘導体を導く反応の多くは分子内フリーデルクラフツアシル化を鍵反応として用い、その前提となる環化前駆体は、フェニルアセトニトリル、2-フェニルマロネートから構築される (R. S. Natekar, S. D. Samant, Indian J. Chem., Sect. B：Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2002, 41, 187-190；L. Gong, H. Parnes, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1996, 38, 425-434)。あるいは、分子内環化は、Buchner反応により行われる (A. Cheung et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 133-138)。続いて、得られた1-又は2-テトラロンのカルボニル基は、容易にカルボキシル部分に変換される(M. Meyer et al., J. Med. Chem. 1997, 40, 104-1062；F. Berardi et al., J. Med. Chem. 2004, 47, 2308-2317)。
A619-A626インダン誘導体
1位にカルボキシル基を有するA619-A623型インダン誘導体は、適切に置換され、容易に入手できる3-シアノ-インデン類の水素化によりインダン骨格に変換され、続く加水分解によりカルボン酸部分に変換される (T. McLean et al., J. Med. Chem. 2006, 49, 4269-4274)。またインダン-1-オンは、インダン-1-カルボン酸に、例えばオキシランを経由して変換されるか (D.-I. Kato et al., J. Org. Chem. 2003, 68, 7234 - 7242)又はCorey-Seebach型反応において、1,3-ジチアンを経由して行われる (Y.-P. Pang et al., J. Org. Chem. 1991, 56, 4499-4508)。
2位にカルボキシル基を有するA624-A626型インダン誘導体は、容易に入手できる、適切に置換されたインダン-1-オンから対応するエノラートをジメチルカルボナートで処置し、カルボニル基を水素化し、導入されたエステルを加水分解することにより得られる (T. Tanaka et al., Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1756 - 1759；U. Hacksell et al. J. Med. Chem. 1981, 24, 429-434)。あるいは、インダン環系は、オルト-キシレンを出発物質として両方のメチル残基のNBSによる臭素化、バルビツール酸のエノラートのアルキル化-スピロ環化、及び最後に脱カルボキシル化による環の開裂によりインダン-2-カルボン酸に変換される (G. A. Kraus et al., J. Org. Chem. 2002, 67, 5857-5859)。
【００８０】
モジュレータBのビルディングブロックの合成
マクロ環Iのモジュレータ部分Bは、適切に置換されたアミノアルコールから得られ、ここで環の結合に関与するアミノ基及びアルコールは、2-4 C原子から分離している。市販のビルディングブロックが存在しない場合、カルボニル又はカルボキシル誘導体の置換基R3 は、有機金属試薬による標準的な求核付加反応により導入される。B18-B21については、それらの環系において付加的な炭素置換基を有さず、前駆体は市販されている。同様に、B9、B10、B16及びB17の場合、多様な置換パターンも、遊離アミン置換基を有する市販の類縁体を用いて標準的な変換により容易になしうる
(すなわち、B9の場合には、-NH2→-NR11R27であり、B10、B16及びB17の場合には-NH→-NR11)。
B1アジリジン誘導体
通常、ヒドロキシメチルアジリジンの製造は、アジリジン環の構築の流れに依存する。最も広い適用がある出発物質は、β-ケトエステルである：β-ヒドロキシイミノ類縁体への変換には、アジリジン環への分子内環化及びエステルのアルコールへの還元によりB1型のビルディングブロックへと変換される(e.g. T. Sakai et al., J. Org. Chem. 2005, 70, 1369 - 1375)。
異なるアプローチとしては、アンモニアを用いたアジリジン化及びエステル基の還元によりα、β-ジハロエステルをB1型の物質に変換する方法がある (P. Davoli et al., tetrahedron 2001, 57, 1801 - 1812)。
B2-B3アゼチジン誘導体
標準的なヒドロキシメチルアゼチジンへのアプローチは、容易に入手できるO-保護グリシドールをアジドと共にエポキシド開環反応に付し、OH基を変換し、適切な脱離基を得(例えば、トシル酸エステル又は硫酸エステル)、アジドのアミンへの還元及び付随的な分子内環化により得られる (F. Hosono et al., tetrahedron 1994, 50, 13335-13346；D.-G. Liu, G.-Q. Lin, tetrahedron Lett. 1999, 40, 337-340)。
【００８１】
B4-B8ピロリジン誘導体及びB11-B15ピペリジン誘導体
ピロリジン及びピペリジンクラスのビルディングブロックBの合成アプローチは、同じ合成戦略によるため、まとめて検討する。分子内環化反応が多くの多様な置換基のある基質に適用できる。ω位に脱離基を有する残基を有するアミンは、分子内求核置換反応により直接飽和環系に誘導される(G. Ceulemans et al., tetrahedron 1997, 53, 14957-14974；S. H. Kang, D. H. Ryu, tetrahedron Lett. 1997, 38, 607-610；J. L. Ruano et al., Synthesis 2006, 687-691)。またN-ハロアミンは、Hofmann-Loeffler-Freytag反応により直接目的化合物に変換される(M. E. Wolff, Chem. Rev. 1963, 63, 55-64)。あるいは、それぞれアルケン又はアルキン結合を有する２つの置換基を有するアミンは、閉環メタセシス(RCM)反応にかけられ(Y. Coquerel, J. Rodriguez, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1125-1132)、続いて得られた部分不飽和環を飽和へテロ環に還元する。
また対応する芳香族5員及び6員のヘテロ環の飽和類縁体への還元は、文献に記載されている。しかし、ピリジンは多く市販されているため、このアプローチは主にピペリジン系に適用される(J. Bolos et al., J. heterocycl. Chem. 1994, 31, 1493-1496；A. Solladie-Cavallo et al., tetrahedron Lett. 2003, 44, 8501-8504；R. Naef et al., J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 9161-9164)。
一般式Ｉのマクロ環化合物のライブラリー合成の工程は以下に示すが、式Ｉの一つのマクロ環化合物を合成するために、これらの工程を修正しなければならないことは、当業者には明らかであろう。
本発明のマクロ環化合物は、任意に置換されていてもよい前駆体ヒドロキシアリール、ヒドロキシヘテロアリール、メルカプトアリール又はメルカプトヘテロアリールカルボン酸であるA（「テンプレート」、a）、置換アミノアルコールB（「モジュレータ」、b）及び1ないし3のビルディングブロックC型の「ブリッジ」cである適切な直鎖前駆体の環化により得られる。
【００８２】
ビルディングブロックB及びC及び任意にAの1つ以上の直角に交わる保護結合点（例えば、アミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基）において、種々の置換基が環化の前後で導入される。また種々のＲ基がビルディングブロックCの側鎖モチーフとして導入される。
液相又は固相サポート下、マクロ環生成物が形成される。
本発明において、閉環反応は原則としてあらゆるビルディングブロックにおいて可能である。
一般式Iのマクロ環化合物におけるブリッジcを形成するビルディングブロックcは、
a) c及びBにおけるマクロラクタム化；又は
b) A及びcにおけるマクロラクタム化；又は
c) A及びBにおけるアリール又はチオアリールエーテル形成；又は
d) ビルディングブロックC内における閉環メタセシス
によって合成される。
【００８３】
直角に交わる環外保護官能基(誘導体の結合点)を有する式Ｉのマクロ環は、以下の工程により液相において調製される：
a1) 適切な保護ヒドロキシ又はメルカプト-アリール/ヘテロアリールカルボン酸PG-A-OH、と適切なC末端及び適切な側鎖保護ビルディングブロックH-c1-OPGの縮合により
PG-A-c1-OPG；
を形成し、
b1) 必要であればアリール/ヘテロアリール (フェノール性) OH基又はメルカプト基をそれぞれ切り離す；
c1) 適切なN-保護アミノアルコールHO-B-PGとアリール/ヘテロアリールエーテル又はチオエーテル形成し、完全保護直鎖環化前駆体PG-B-A-c1-OPG；
を形成し、
d1) 「主鎖」保護基(PG)の開裂により、遊離アミノ酸H-B-A-c1-OH (適切な保護側鎖官能基をまだ有している)；続いて、以下のいずれかの反応を行い、
e1) 分子内アミドカップリングにより保護一般式Iで示されるマクロ環化合物を得る (シクロ-(B-A-c1)を得るが、まだ直角に交わる側鎖保護基を有する)；又は
f1) 工程d1)により得られたN-保護生成物を得る；
g1) 適切なC-保護アミノ酸 H-c2-OPGのカップリング；
h1) 「主鎖」保護基を切り離し、遊離アミノ酸H-B-A-c1-c2-OHを得る (まだ適切な側鎖保護基を有する)；
i1) 分子内アミドカップリングにより、一般式Iで示される保護マクロ環化合物 (シクロ-(B-A-c1-c2)を得る；まだ、直角に交わる側鎖保護基を有する)；又は
j1) 工程d1)により得られたN-保護生成物を得る；
k1) 適切なC-保護アミノ酸 H-c2-OPGのカップリング；
l1) C-末端保護基の切り離し、又はN-及びC-末端主鎖保護基の切り離し及びN-末端の再保護；
m1) 適切なC-保護アミノ酸 H-c3-OPGのカップリング；
n1) 「主鎖」保護基の切り離しにより、遊離アミノ酸 H-B-A-c1-c2-c3-OH (まだ主鎖保護基を有している)；及び
o1) 分子内アミドカップリングにより、一般式Iで示される保護マクロ環化合物を得る (シクロ-(B-A-c1-c2-c3)を得る；まだ側鎖保護官能基を有する)。
適切に保護、好ましくはアシルオキシ又はアシルメルカプト、最も好ましくはアセチルオキシ又はアセチルメルカプト置換アリール/ヘテロアリールカルボン酸 (PG1-A-OH) は、対応する酸クロライドに変換され、適切な保護アミノ酸エステルH-c1-OPG2と、補助塩基 (例えば、i-Pr2NEt、Et3N、ピリジン、コリジン)の存在下CH2Cl2、CHCl3、THFのような溶媒中で縮合し、脱アシル化 (好ましくはアミノリシス)の後、ヒドロキシル又はメルカプトアリール/ヘテロアリールアミド H-A-c1-OPG2を得る。
【００８４】
アミノリシスは、ジアルキルアミノアルキルアミンによりTHFのような溶媒中、0-25℃において有利に進行する。アシルアミン副生成物が反応中に生成するが、酸性水溶液で抽出することにより除去できる。
あるいは、アシルオキシ又はアシルメルカプトアリール/ヘテロアリールカルボン酸(PG1-A-OH)は、カップリング試薬存在下 (例えば、HBTU、HCTU、PyBOPなどのベンゾトリアゾール誘導体又はそれらのアザ類縁体、例えばHATU又はカルボジイミド、例えばEDC) アミノ酸エステルH-c1-OPG2 と反応させ、脱アシル化の後、フェノール又はチオフェノールH-A-c1-OPG2を得る。
フェノールH-A-c1-OPG2 も、カップリング試薬存在下、アミノ酸エステルH-c1-OPG2とヒドロキシアリール/ヘテロアリールカルボン酸H-A-OHから直接得られる。
【００８５】
適切なN-保護アミノアルコールHO-B-PG3 を用いたフェノール又はチオフェノールH-A-C1-OPG2のアルキル化によりエーテル又はチオエーテルPG3-B-A-c1-OPG2が得られるが、これは、トリアルキル又はトリアリールホスフィン存在下、アゾジカルボン酸誘導体、例えばDEAD、DIAD又はADDPにより、ベンゼン、トルエン、CH2Cl2、CHCl3又はTHF中、0℃ないし室温において行われる。バリエーションとしては、反応はCMBPを用いて、トルエン中、20-110℃で行われる。
あるいは、アルコールHO-B-PG3 は、対応するスルホン酸エステル(例えば、メシラート、トシラート、トリフラート)又は対応するハライド(例えば、塩化物、臭化物及びヨウ化物)に変換された後、続いてフェノール又はチオフェノールH-A-c1-OPG2を、補助塩基、例えばNaH又はK2CO3存在下、例えばDMF、DMSO、NMP、HMPA、THF中で、エーテル又はチオエーテルPG3-B-A-c1-OPG2変換される。
同時又は段階をおっての主鎖保護基の開裂により、直鎖アミノ酸環化前駆体H-B-A-c1-OHが得られる。Alloc (保護基PG3)及びアリルエステル基 (保護基PG2)が保護基としては好ましく、パラジウム触媒、例えばPd(PPh3)4を用いて1,3-ジメチルバルビツール酸存在下、CH2Cl2又はEtOAc又はそれらの混合溶媒中で同時に脱保護されることが好ましい。
環化前駆体H-B-A-c1-OHの処置に際し、マクロラクタム化が起こるため（必要であれば補助塩基、例えばi-Pr2NEtを加え）、カップリング試薬T3P又はFDPP存在下、CH2Cl2又はDMF溶媒中、高希釈条件化、20ないし100℃でシクロ-(B-A-c1)を得る。
FDPPを用いた場合のマクロラクタム化の例はJ. Dudash, J. Jiang, S.C. Mayer, M.M. Joullie, Synth. Commun. 1993, 23 (3), 349 - 356；R. Samy, H.Y. Kim, M. Brady, and P.L. Toogood, J. Org. Chem. 1999, 64, 2711 - 2728を参照されたい。
多くの他のカップリング試薬がそのようなhead to tail環化によりマクロラクタムの調製のために用いられ、又は他のカップリング試薬が、上述の反応に用いられる。例えば、ベンゾトリアゾール誘導体、例えばHBTU、HCTU、PyBOP及びそれらのアザ類縁体HATU、並びにDPPA及びカルボジイミド、例えばEDC、DIPCDIが含まれる；例えば、P. Li, P.P. Roller, Current Topics in Mecicinal Chemistry 2002, 2, 325 - 341；D.L. Boger, S. Miyazaki, S.H. Kim, J. H. Wu, S.L. Castle, O. Loiseleur, and Q. Jin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10004 - 10011)。
【００８６】
マクロラクタムを得る他のオプションは、活性エステル化と同時のアミノ基の切り離しによる分子内反応を含み (カルバメート脱保護、アジド還元)、例えばペプチドアルカロイド及びバンコマイシンモデル系の合成において例示されるものである(U. Schmidt, A. Lieberknecht, H. Griesser, J. Talbiersky, J. Org. Chem. 1982, 47, 3261 - 3264；K.C. Nicolaou, J.M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Braese, H. Li, C.N.C. Boddy, F. Ruebsam, Chem. Commun. 1997, 1899 - 1900.)。
H-B-A-c1-OHのN-再保護は、標準的アミノ酸保護プロトコルに従い行われる。クロロホルメート又はN-ヒドロキシ-スクシンイミジルカルボナートを用いて、ジオキサンのような溶媒中、必要であれば、塩基、例えばK2CO3水溶液中で反応させ、N-保護アミノ酸 PG3-B-A-c1-OHを得る。
更なるアミノ酸のカップリングは、伝統的なペプチドカップリング条件において行われる。
ビルディングブロックc1 - c3は、3官能性アミノ酸から誘導され (例えば、Dap、Dab、Orn、Lys、Asp、Glu誘導体)、それらの主鎖又は側鎖官能基は、マクロ環骨格の一部をなす。
非タンパク性の3官能性アミノ酸ビルディングブロックは、様々な合成方法により得られ、Ser、ホモSer、Thrの側鎖ヒドロキシルのアルキル化又はCys、Ω-ハロアルキルカルボキシルエステルを有するホモCysのメルカプト基の誘導体化である。
【００８７】
本発明のマクロ環化合物の製造の異なる経路としては、
a2) 先に示したH-A-c1-OPG2 断片の合成；
b2) 適切にN末端を保護されたアミノ酸PG4-c2-OHを用いて、アミノアルコールHO-B-Hのアシル化を行いアミドアルコールPG4-c2-B-OH N-を得る；
c2) 上述した条件下における、H-A-c1-OPG2及びPG4-c2-B-OHを出発物質とするアリール又はチオアリールエーテル合成；
d2) 「主鎖」保護基を切り離すことにより環化前駆体H-c2-B-A-c1-OHを得る；及び
e2) 上述のマクロラクタム化により一般式Ｉで示される保護マクロ環化合物を得る (シクロ-(c2-B-A-c1)、側鎖官能基は、まだ直角に交わる保護基を有する)。
断片PG4-c3-B-OHは、アミノアルコールHO-B-Hの、適切なN-末端保護アミノ酸PG4-C3-OHを用いたN-アシル化により行われる。
適切なN-末端保護アミノ酸PG5-c2-OHのN-脱保護及びカップリングによりアルコールPG5-c2-c3-B-OHは、c2)、d2)及びe2)に対応する工程により、保護一般式Iで示されるマクロ環化合物へと変換される (シクロ(c2-c3-B-A-c1)、側鎖官能基は、まだ直角に交わる保護基を有する)。
あるいは、環化は閉環メタセシスにより行われる。直角に交わる官能基が保護された一般式Ｉのマクロ環化合物は、以下の合成プロセス
a3) C型のビルディングブロックc1(アルケニル)を含む任意に置換されたアルケニルアミンのアシルオキシ又はヒドロキシ又はアシルメルカプトアリール/ヘテロアリールカルボン酸PG1-A-OHとのカップリング；
b3) 必要であれば、アリール/ヘテロアリール (フェノール性) OH基又はメルカプト基をそれぞれ切り離す；
c3) 適切に置換されたアルケニル カルボン酸 PG6-c2(アルケニル)-OHを用いたアミノアルコールHO-B-HのN-アシル化によりPG6-c2(アルケニル)-B-OHを得る；
d3) 上述のアリール又はチオアリールエーテル形成により、環化前駆体 PG6-c2(アルケニル)-B-A-c1(アルケニル)を得る；
e3) 閉環メタセシス；及び
f3) 工程e3)のメタセシス生成物により新たに得られたオレフィン二重結合の任意の水素化することを含む。
オレフィン前駆体から閉環メタセシスにより得られたマクロ環化合物はよく知られている(例えばA. Fuerstner, O. Guth, A. Duffels, G. Seidel, M. Liebl, B. Gabor, and R. Mynott, Chem. Eur. J. 2001, 7 (22), 4811 - 4820を参照)。
PG6-c2(アルケニル)-B-A-c1(アルケニル)の閉環メタセシスは、適切な溶媒、例えばCH2Cl2又はトルエン中、20ないし100℃においてインデニリデン-ルテニウム複合体を反応させることにより行われ、イリデンイリデン-ルテニウム複合体には、ジクロロ-(3-フェニル-1H-インデン-1-イリデン)ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)-ルテニウム (II)、[1,3-ビス（2,4,6-トリメチルフェニル)-2-イミダゾリジニリデン]-ジクロロ-(3-フェニル-1H-イリデン-1-イリデン(トリシクロヘキシルホスフィン)-ルテニウム(II)、[1,3-ビス（2,4,6-トリメチルフェニル)-2-イミダゾリジニルイデン]-ジクロロ-(3-フェニル-1H-イリデン-1-イリデン)(ピリジル)ルテニウム(II)が含まれる (S. Monsaert, R. Drozdzak, V. Dragutan, I. Dragutan, and F. Verpoort, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 432 - 440を参照されたい。参考文献はそれらに組み込まれている)。
マクロ環コア構造の様々なR基との誘導体化は、以下に示す。
直角に交わる保護基 (例えば、環外アミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基)は、段階に応じた脱保護及び誘導体化が可能である。
【００８８】
反応は並行して行われ、最終生成物のライブラリーが生成される。以下の一般的が適用される：
a4) 最初の保護基の切り離し；
b4) 遊離の官能基の誘導体化；
c4) 第二の保護基の切り離し、及び
d4) 3つの官能基の誘導体化。
アミン保護基、例えば好ましくはBoc、Cbz、Teoc、Alloc、Fmocは標準的な条件化で除去され、例えば参考文献としてはT.W. Greene, P.G.M. Wuts, Protectives in Organic Synthesis, 3rd edition, John Wiley & Sons, 1999；P.J. Koncienski, Protecting Groups, 3rd edition, Georg Thieme Verlag, 2005がある。
カルボン酸保護基、例えばtert-ブチル、ベンジル、アリル、メチルは、標準的な条件下で除去される。
アルコール保護基、例えばtert-ブチル、ベンジル、アリル、アセチル、ベンゾイル、ピバロイルは、標準的な条件下で除去される。
アミノ基の結合点は、カルボニルクロライド、カルボン酸無水物活性エステルとの反応により、又はカルボン酸と液相又はポリマーサポートカップリング試薬、例えばHATU、T3P又はポリマーサポートカルボジイミドとの反応によりアミドに変換される。
アミノ基の結合点又はそれらとアルキルハライド、アルキルスルホン酸エステル、マイケルアクセプターとの還元的アルキル化により、高次アルキルアミンを得る。
アミノ基の結合点とイソシアネート又は等価体、例えばカルバモイルクロライド又はヒドロキシスクシンイミジルエステルとの反応によりウレアを生成する。
アミノ基とイソチオシアナートとの結合点によりチオウレアを生成する。
アミノ基とクロロホルメート又は等価体、例えばヒドロキシスクシンイミジルカルボナートの反応によりカルバメートを得る。
アミノ基の反応点は、塩化スルホニルとの反応によりスルホンアミドを得る。
アミノ基の反応点は、適切に活性化された芳香族又はヘテロ芳香族ハライド又はスルホン酸エステルは、必要であれば補助塩基の存在下、及び必要であればPd触媒存在下 (例えば、Buchwaldカップリング)、対応するN-アリール又はN-ヘテロアリール誘導体を得る。
カルボキシル基の反応点は、アミン及びカップリング試薬との反応によりアミドを得る。
アルコール性ヒドロキシル基の反応点は、アルキルハライド又はアルキルスルホン酸エステルによるアルキル化によりアルキルエーテルを得る。それらとフェノールの反応により、アゾジカルボン酸誘導体及びトリアリール又はトリアルキルホスフィン、並びに適切に活性化されたアリール又はヘテロアリールハライド又はスルホン酸エステルによりアリール又はヘテロアリールエーテルを得る。
二級アルコール性ヒドロキシル基の結合点は、対応するケトンに酸化され、アミン及び適切な還元剤の存在下、自身は還元的アミノ化される。
アルコール性ヒドロキシル基の反応点は、エステルに変換される。
1以上の（直角に交わる）環外保護基を有する一般式Ｉの適切なマクロ環化合物及び遊離のアミノ基は、固相において完全に誘導体化された生成物に変換される。
【００８９】
効率的な並行アレイ誘導体化が可能なプロセスは、
a5) マクロ環アミンの結合点は、還元的アミノ化の工程によって固相サポートにおいて適切な官能基化される。
b5) 二級アミンは、a5)のアシル化、カルバモイル化、オキシカルボニル化又はスルホニル化により；
c5) 次の結合点の保護基の除去；
d5) アミノ基は、アミド、ウレア、チオウレア、カルバメート、又はスルホンアミド、又はアルキル化され；及びカルボン酸はアミドに変換されることによる、2つ目の遊離官能基の誘導体化；
e5) 誘導化する部位があれば、工程c5)及びd5)を繰り返す；及び
f5) 固相サポートから最終生成物を切り離す。
原則として、マクロ環カルボン酸は、ポリマーサポートアミンにカップリングさせ、c5)ないしf5)に対応する有効な工程を経て最終生成物に変換される。
官能基化された固相サポートは、クロスリンクしたポリスチレン誘導体であり、好ましくは1-5%ジビニルベンゼンと架橋し、ポリエチレングリコールでコーティングしたポリスチレン (テンタゲル（登録商標）)、ポリアクリルアミド樹脂である (D. Obrecht, J.-M. Villalgordo, 「Solid-Supported Combinatorial and Parallel Synthesis of Small-Molecular-Weight Compound Libraries」, tetrahedron Organic Chemistry Series, Vol. 17, Pergamon, Elsevier Science, 1998参照)。
【００９０】
固相サポートは、リンカーにより官能基化され、すなわち、一端において固相サポートに結合し、もう一端において選択的に開裂可能な二官能性スペーサー分子、を有し、続く化学変換及び開裂の反応に用いられる。本発明の目的は、リンカーが用いられ、N-アシル誘導体 (アミド、ウレア、カルバメート)又はスルホンアミドを酸性条件化で放出するようにデザインされ用いられている。
そのようなリンカーは、C-末端修飾及び環状ペプチドの固相合成において、骨格アミドリンカー(BAL)戦略のために適用されており(K.J. Jensen, J. Alsina, M.F. Songster, J. Vagner, F. Albericio, and G. Barnay, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5441 - 5452；J. Alsina, K.J. Jensen, F. Albericio, and G. Barany, Chem. Eur. J. 1999, 5 (10), 2787 - 2795)並びに、ヘテロ環化合物の合成に用いられている(T.F. Herpin, K.G. Van Kirk, J. M. Savino, S. T. Yu, and R. F. Labaudiniere, J. Comb. Chem. 2000, 2, 513 - 521, M. del Fresno, J. Alsina, M. Royo, G. Barany, and F. Albericio, tetrahedron Lett. 1998, 39, 2639 - 2642；N. S. Gray, S.Kwon, P.G. Schultz, tetrahedron Lett. 1997, 38 (7), 1161 - 1164)。
そのようなリンカー構造により官能基化された樹脂の例は、DFPE ポリスチレン (2-(3,5-ジメトキシ-4-ホルミルフェノキシ)エチル ポリスチレン)、DFPEM ポリスチレン (2-(3,5-ジメトキシ-4-ホルミルフェノキシ)エトキシメチル ポリスチレン)、FMPB樹脂 (4-(4-ホルミル-3-メトキシフェノキシ)ブチリル AM樹脂)、FMPE ポリスチレン HL (2-(4-ホルミル-3-メトキシフェノキシ)エチル ポリスチレン HL)、FMPB NovaGel(登録商標) (4-(4-ホルミル-3-メトキシフェノキシ)ブチリル NovaGelTM；PEG PS樹脂)がある。
マクロ環一級アミンは、還元的アミノ化により固相サポートに結合され、好ましくは1,2-ジクロロエタン中、トリメチルオルトホルメートを用いてNaBH(OAc)3行われる。
アミンを先に述べたリンカーと樹脂に結合する還元的アミノ化は、よく記載されている；例えば、NaBH3CN/DMF又はメタノール、又はNaBH(OAc)3/DMF/酢酸又はジクロロメタン/酢酸が用いられてきた (K.J. Jensen, J. Alsina, M.F. Songster, J. Vagner, F. Albericio, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5441 - 5452；J. Alsina, K.J. Jensen, F. Albericio, and G. Barnay, Chem. Eur. J. 1999, 5 (10), 2787 - 2795；T.F. Herpin, K.G. Van Kirk, J. M. Savino, S. T. Yu, and R. F. Labaudiniere, J. Comb. Chem. 2000, 2, 513 - 521；A. L. Vergnon, R.S. Pottorf, M. R. Player, J. Comb. Chem. 2004, 6, 91 - 98参照)。これらの著者は、カルボン酸及びPyBOP、PyBroP、HATUのようなカップリング試薬、並びにカルボン酸フロリド又はカルボン酸無水物を含む、様々なアシル化の条件化、二級アミンを生成することを記載している。
【００９１】
第二の官能基は、Alloc又はFmoc保護アミノ基、又はカルボキシル基保護アリルエステルである。これらの官能基の脱保護及び誘導体化の標準的な条件が用いられる。
最終生成物が、有機溶媒又はH2O中において固相サポートから切り離される。H2O又はジメチルスルフィドをスカベンジャーとして用い、TFA/ジクロロメタン、TFA/ジクロロメタンを用いて、又はTFA/H2O及びTFA/H2O/ジメチルスルフィドを用いて行われるが、参考文献は先に述べた。
一般式Ｉのマクロ環化合物におけるブリッジcにおける種々のアミノ酸側鎖モチーフは、固相サポートにおいて並行アレイ合成される。この合成は、ビルディングブロックA、Bを含む適切な保護及び官能基化された前駆体の固定を含み、及び続く1-3アミノ酸c1、c2及びc3のカップリングを含み、続く環化及び得られた生成物の切り離しを含む。
【００９２】
対応する工程は：
a6) 適切なヒドロキシ又はメルカプトアリール/ヘテロアリールカルボン酸エステルH-A-OPG7と、適切にN-保護されたアミノアルコールHO-B-PG8の縮合、直角に交わる保護一級アミノ基は、先に述べた方法を適用する；
b6) 一級アミンの保護基の除去；
c6) 工程b6)により得られた生成物の固相サポートへの還元的アルキル化による結合（当該結合は、遊離の二級側鎖アミノ基を有するポリマーサポート断片PG8-B-A-O-PG7を得るための前述したプロセスと類似の方法で行う）；
d6) 工程c6)で得られた二級アミンのアシル化、カルバモイル化、オキシカルボニル；
e6) 「主鎖」アミン保護基(PG8)の開裂；
f6) 適切にN-末端保護されたアミノ酸PG9-c3-OHのカップリング；
g6) 工程f6)で得られた生成物のN-末端保護基 (PG9)の除去；
h6) 次のアミノ酸PG9-c1-OHの導入(2つのアミノ酸ビルディングブロックを含むブリッジを有する標的化合物の場合)、又はアミノPG9-c2-OHのためのカップリング/脱保護サイクルに続く、有効な工程f6)及びg6)に対応する工程によるアミノ酸PG9-c1-OHのカップリング(2つのアミノ酸ビルディングブロックを含むブリッジを有する標的化合物の場合)；
i6) アリール/ヘテロアリールエステル基(PG7)の開裂；
j6) N-末端保護基(PG9)の開裂；
k6) 固相サポートにおける直鎖環化前駆体のマクロラクタム化(固相サポートにおける環化の例は、固相サポートされた、側鎖を有する環状ペプチドの合成に関する記載であるC. Cabrele, M. Langer, and A.G. Beck-Sickinger, J. Org. Chem. 1999, 64, 4353 - 4361.を参照)；及び
l6) 最終生成物の切り離し。
あるいは、工程j6)により得られた直鎖環化前駆体は、固相サポートから切り離され、該環化は以下の溶液中で環化される：
k6’) 直鎖環化前駆体の切り離し；及び
l6’) 溶液中でのマクロラクタム化。
並行アレイ合成の液相カップリング試薬は、ポリマーサポート・カップリング試薬、例えばN-シクロヘキシル-カルボジイミド-N’-メチルポリスチレン又はN-アルキル-2-クロロピリジニウムトリフラート樹脂 (S. Crosignani, J. Gonzales, D. Swinnen, Org. Lett. 2004, 6 (24), 4579 - 4582)がある。
あるいは、他の位置での閉環反応は、例えばアミノ酸c1及びc2の間で行われる。
こうして、2つのアミノ酸を有する前駆体は、(ポリマーサポートPG9-c2-c3-B-A-OPG7) 
先に述べた工程a6)ないしh6)に対応する有効な工程を用いて製造される。続く工程は、
【００９３】
i6') アリール/ヘテロアリールエステル基 (PG7)の開裂；
j6') 適切にC-末端を保護されたアミノ酸H-c1-OGP7のカップリング；
k6') C-末端保護基 (PG7) の開裂；
l6') N-末端保護基 (PG9) の開裂及び
m6') 固相サポート又は固相サポートからの直鎖前駆体後の液相におけるマクロラクタム化；
本発明の式Ｉのマクロ環化合物は、特異的に生物学的標的と相互作用する。特に、モチリン受容体(MR受容体)、セロトニン受容体、5-HT2B サブタイプ(5-HT2B 受容体)、プロスタグランジンＦ２Ａ受容体 (FP受容体)においてアゴニスト又はアンタゴニスト作用を有する。
従ってこれらの化合物は、胃腸管過活動疾患、例えば、糖尿病性胃アトニー及び便秘型及び過敏性腸症候群；CNS関連疾患、例えば、偏頭痛、統合失調症、神経症又は鬱病；高眼圧症、例えば、緑内障及び早期陣痛の治療に有効である。
マクロ環化合物それ自体又はさらなる最適化した化合物は、それ自体を投与し、又は当該分野においてよく知られた担体、希釈剤又は賦形剤と共に適切な製剤として適用される。
上述の疾患の治療又は予防に用いられる場合、マクロ環化合物は単一で、複数のマクロ環化合物の混合物として、又は他の薬学的に活性な薬剤と組み合わせて投与される。マクロ環化合物は、それ自体又は医薬組成物として投与される。
【００９４】
本発明の医薬組成物は、常套的混合、溶解、顆粒化、糖衣錠化、微粒子化(levigating)、乳化、カプセル化、封入、または凍結乾燥プロセスを利用して製造することができる。
医薬組成物は、常套の方法で1つ以上の生理学的に受容可能な担体、希釈剤、賦形剤又は活性なマクロ環化合物の製剤として用いられる形態への加工を促進する補助剤に製剤化される。適切な製剤は、投与方法に依存して選択される。
局所投与には、本発明のマクロ環化合物は、当該分野においてよく知られた溶液、ゲル、軟膏剤、クリーム、懸濁液等として製剤化されうる。
全身投与製剤は、例えば、皮下、静脈内、筋肉内、くも膜下腔内又は腹腔内注射、並びに経皮、経粘膜、経口又は経肺投与のためにデザインされたものを含む。
注射剤としては、Ｉ型のマクロ環化合物は、適当な溶液、好ましくは生理学的に互換性のあるハンクス液、リンガー溶液又は生理食塩水において製剤化される。溶液は、製剤化のための薬剤、例えば、懸濁液、安定化剤及び/又は分散剤を含んでいてもよい。本発明のマクロ環化合物は、粉体製剤として製剤化されうるが、適切な担体、例えば、発熱性物質除去蒸留水と使用前に組み合わせて用いてもよい。
経粘膜投与には、当該分野において知られた透過すべきバリアに適切な浸透剤が製剤に用いられる。
【００９５】
経口投与においては、化合物は容易に製剤化され、又は当該分野において知られた薬学的に許容される担体を活性なマクロ環化合物と組み合わせて製剤化される。そのような担体には、Ｉ型マクロ環化合物は、錠剤、ピル、ドラジェ、カプセル剤、液剤、ゲル、シロップ、スラリー、懸濁液等、治療される患者が経口摂取できるように製剤化される。経口製剤には、例えば、散剤、カプセル剤及び錠剤があり、適切な賦形剤には、 充填剤、例えば糖(例えば、乳糖、ショ糖、マンニトール又はソルビトール)又は、例えば、セルロース系製剤(例えば、トウモロコシデンプン、小麦デンプン、米デンプン、ジャガイモデンプン、ゼラチン、ガムトラガント、メチル セルロース、ヒドロキシプロピルメチル セルロース、ナトリウム カルボキシメチルセルロース)；及び/又は造粒剤；及び/又は結合剤、例えばポリビニルピロリドン(PVP)がある。必要であれば、崩壊剤が加えられ、例えば、架橋ポリビニルピロリドン、寒天、又はアルギン酸又はそれらの塩、例えば、アルギン酸ナトリウムがある。必要であれば、固体の投与形態が糖衣錠又は腸溶性コーティングとして、標準的な技術を用いて行われる。
経口液剤には、例えば、懸濁液、エリキシル剤及び溶液、適切な担体、賦形剤又は希釈剤があり、それには、水、グリコール、オイル、アルコールが含まれる。さらに香料、保存料、着色剤等を添加してもよい。
バッカル投与としては、錠剤、トローチ剤等の形態が通常の製剤化によって形成される。
吸入剤の投与には、本発明のマクロ環化合物が、加圧パック(pressurized pack)又はネブライザーを用いて、適切なプロペラ、例えばヒドロフルオロアルカン(HFA)、例えば、HFA 134a (1,1,1,2,-テトラフルオロエタン)；二酸化炭素又は他の適切なガスを用いて、エアロゾルの形態で簡便に送達される。加圧エアロゾルの場合には、投与ユニットは、一定容量を送達するようなバルブを提供するように構成されている。吸入器(inhaler or insufflator)に用いられる、例えば、ゼラチンのカプセル剤及びカートリッジは、本発明のマクロ環化合物の混合物の粉末、及び適切な粉末基剤、例えば乳糖又はデンプンを含んで製剤化される。
経直腸又は経膣組成物、例えば、座剤は、適切な坐剤の基剤、例えばココアバター又は他のグリセリドと共に製剤化されうる。
【００９６】
前述した製剤に加え、本発明のマクロ環化合物は、デポー製剤として製剤化される。そのような遅延放出型、長時間作用型製剤は、植込み(例えば、皮下又は筋肉内)又は筋肉内注射により投与されうる。本発明のそのようなデポー製剤の製造は、適切なポリマー性又は疎水性材料 (例えば、許容される油中の乳濁液として)又はイオン交換樹脂、又は難溶性塩と共に製剤化されうる。
加えて、例えば、当該分野においてよく知られている、リポソーム及び乳濁液他の送達システムも用いられる。特定の有機溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドも用いられうる。加えて、Ｉ型マクロ環化合物は、除放性製剤、例えば、治療剤を含有する固体のポリマーの半透性基剤を用いて送達される。様々な除放性放出基剤が見出され、当該分野においてよく知られている。除放性カプセル剤は、それらの化学的性質に依存するが、数日から数ヶ月に渡り放出する。治療剤の化学的性質及び生物学的安定性に依存するが、追加の安定化方策を用いてもよい。
本発明のマクロ環化合物は、荷電残基を有していてもよく、上述の製剤のいずれに含まれていてもよく、薬学的に許容される塩として含まれていてもよい。薬学的に許容される塩は、対応する遊離塩基又は酸の形態よりも、水溶性又は他のプロトン性溶媒により高い溶解性を有する傾向にある。
【００９７】
本発明のマクロ環化合物又はそれらの組成物は、一般的には意図する目的を達成するために有効な用量が用いられる。用いられる用量は、特定の適用に依存する。例えば、全身投与による治療に有効な用量は、初期にはインビトロアッセイにより見積もられる：用量は、培養細胞において決定したIC50又はEC50(すなわち、試験化合物のアンタゴニストの場合には半数阻害濃度、アゴニストの場合には半数効果濃度である。)を含み、動物モデルにおいて循環するマクロ環化合物の濃度範囲によって構築できる。そのような情報は、ヒトにおける正確に有効用量を決定するために用いられる。また初期の用量は、インビボデータ、例えば、当該分野においてよく知られた技術を用いた動物モデルにより決定されうる。当該分野において通常の熟練を有する者は、動物のデータに基づいてヒトの投与量の最適化が容易にできるであろう。
適用疾患、例えば胃不全麻痺又は統合失調症等における用量は、治療効果を維持するのに十分な活性化合物の血中濃度を個々に適合させられる。有効治療濃度は、毎日複数回投与により達成されうる。
局所投与又は選択的取り込みの場合には、本発明のマクロ環化合物の有効局所濃度は、血中濃度と関連しない。当該分野の通常の知識を有する者は、治療に有効な用量を必要以上の試験をすることなく最適化することができるであろう。
投与されるマクロ環化合物の用量は、当然に、治療を受ける患者、患者の体重、苦痛度、投与方法及び処方する医師の判断に依存する。
【００９８】
通常、本明細書に記載されているマクロ環化合物の治療に有効な用量は、治療において実質的な毒性を生じることなく治療効果を生じる。
本発明のマクロ環化合物の毒性は、培養細胞又は実験動物における、例えばLD50(集団の50%が死亡する用量)又はLD100(集団の100%が死亡する用量)を決定することによる標準的な薬学的プロセスによって決定される。
毒性及び治療効果の用量の比は、治療指数である。高い治療指数を示す化合物が好ましい。培養細胞アッセイ及び動物試験から得られたデータがヒトにおける使用において毒性を有しない範囲の製剤化に用いられる。本発明のマクロ環化合物の用量は、好ましくは、毒性がないかほとんどない循環血中濃度範囲にあることである。
用量は、用いられる投与形態及び投与経路に依存する。適切な製剤、投与経路及び用量は、患者の状態の観点から医師により選択される(E. Fingl et al., The Pharmacological Basis of Therapeutics, 5th ed. 1975 (Ed. L. Goodman und A. Gilman), Ch.1, p.1を参照)。
本発明の更なる具体的態様としては、本発明の式Ｉの化合物と同一であり、1つ以上の原子の質量が、原子質量数又は天然に存在するものと異なる原子を有するもので置き換えられたものがある。例えば、2H (D)、3H、11C、14C、125I等を有する化合物である。これらの同位体の類縁体及びそれらの薬学的に許容される塩及び製剤は、治療及び/又は診断において、例えば、以下に限られないが、投与計画の最適化を導きうるインビボにおける半減期の細かい調整に役立つと考えられる。
【実施例】
【００９９】
以下の実施例は、本発明をより詳細に説明するが、発明の範囲を限定することを意図するものではない。以下の略語はこれらの実施例において用いられる
ADDP：1,1’-(アゾジカルボニル)ジピペリジン
All：アリル
Alloc：アリルオキシカルボニル
AllocCl：アリル クロロホルメート
AllocOSu：アリルオキシカルボニル-N-ヒドロキシスクシンイミド
AM-resin：アミノメチル樹脂
aq.：水溶液
arom.：芳香族
BnBr：ベンジルブロミド
Boc：tert-ブトキシカルボニル
br.：ブロード
Cbz：ベンジルオキシカルボニル
CbzOSu：N-(ベンジルオキシカルボニルオキシ)スクシンイミド
Cl-HOBt：6-クロロ-1-ヒドロキシベンゾトリアゾール
CMBP：シアノメチレントリブチル-ホスホラン
m-CPBA：3-クロロ過安息香酸
d：日又は二重線 (スペクトル)
DBU：1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-エン
DCE：1,2-ジクロロエタン
DEAD：ジエチルアゾジカルボキシラート
DFPE ポリスチレン：2-(3,5-ジメトキシ-4-ホルミルフェノキシ)エチルポリスチレン
DIAD：ジイソプロピルアゾジカルボキシラート
DIC：N,N’-ジイソプロピルカルボジイミド
DMF：ジメチルホルムアミド
DMSO：ジメチル スルホキシド
DPPA：ジフェニル ホスホリル アジド
DVB：ジビニルベンゼン
EDC：1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル-3-エチルカルボジイミド
equiv.：当量
Et3N：トリエチルアミン
EtOAc：酢酸エチル
FC：フラッシュクロマトグラフィ
FDPP：ペンタフルオロフェニルジフェニルホスフィナート
Fmoc：9-フルオレニルメトキシカルボニル
h：時間
HATU：O-(7-アゾベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロホスフェート
HBTU：O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロホスフェート
HCTU：O-(1H-6-クロロベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロホスフェート
HOAt：1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール
HOBt.H2O：1-ヒドロキシベンゾトリアゾール 水和物
HMPA：ヘキサメチルリン酸トリアミド
i.v.：真空中
m：多重線 (スペクトル)
MeOH：メタノール
NMP：1-メチル-2-ピロリジノン
Pd(PPh3)4：テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)
PEG PS樹脂：ポリエチレングリコールコーティングポリスチレン樹脂
PG：保護基
PPh3：トリフェニルホスフィン
prep.：プレパラティブ
i-Pr2NEt：N-エチル-N,N-ジイソプロピルアミン
PyBOP：(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリピロリジノホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート
PyBroP：ブロモトリピロリジノホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート
q：四重線 (スペクトル)
quant.：定量的
sat.：飽和
soln：溶液
t：三重線 (スペクトル)
TBAF：テトラブチルアンモニウムフロリド
Teoc：2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル
TeocONp：2-(トリメチルシリル)エチル 4-ニトロフェニルカルボナート
TFA：トリフルオロ酢酸
THF：テトラヒドロフラン
tlc：薄層クロマトグラフィ
T3P(登録商標)：ホスホン酸無水プロパン
p-TsOH：p-トルエンスルホン酸
【０１００】
一般法
TLC：メルク社製 (シリカゲル 60 F254, 0.25 mm). 
フラッシュクロマトグラフィ (FC)：フルカ社製シリカゲル(Fluka silica gel 60) (0.04-0.063 mm)及びインターキムピュリフラッシュシリカゲル(Interchim Puriflash IR 60) (0.04-0.063 mm). 
Ｉ  分析的HPLC-MS法：
保持時間Rt (分)(純度%、220 nm)、m/z [M+H]+
注入量：すべての方法において5 μL
方法1a及び1b
【表２０−１】
2013501009.tif 000107
方法2 
【表２０−２】
2013501009.tif 000108
方法3 
【表２０−３】
2013501009.tif 000109
方法4a-4b 
【表２０−４】
2013501009.tif 000110
【０１０１】
方法5a-5b 
【表２０−５】
2013501009.tif 000111
方法6 
【表２０−６】
2013501009.tif 000112
方法7 
【表２０−７】
2013501009.tif 000113
方法8 
【表２０−８】
2013501009.tif 000114
方法9a-9c 
【表２０−９】
2013501009.tif 000115
分析的HPLC (x% CH3CN)：Rt (分) (220 nm における純度の%)
カラム：Ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ ＲＰＡｑ ５μＭ、  ４．６×５０ｍｍ：
流速：１．５ｍＬ／分
0.0-0.5 min (x% CH3CN：100-x% H2O、0.1% TFA)；
0.5-5.0 min (x% CH3CN：100-x% H2O、0.1% TFAから100% CH3CN)
5.0-6.2 min (100% CH3CN)
【０１０２】
ＩＩ. プレパラティブ HPLC法：
1.  逆相ＨＰＬＣ−酸性条件化
カラム：Ｘブリッジ  Ｃ１８  ５μｍ、  ３０×１５０ｍｍ  （Ｗａｔｅｒｓ）
移動相：
Ａ：０．１％  ＴＦＡ  水／アセトニトリル  ９５／５  ｖ／ｖ
Ｂ：０．１％  ＴＦＡ  水／アセトニトリル  ５／９５  ｖ／ｖ
2.  逆相ＨＰＬＣ−塩基性条件化
カラム：Ｘブリッジ  Ｃ１８  5μm、３０×１５０ｍｍ（Ｗａｔｅｒｓ）
移動相：
Ａ：１０ｍＭ炭酸水素アンモニウム ｐＨ１０／アセトニトリル ９５／５ ｖ／ｖ
Ｂ：アセトニトリル
3.  順相ＨＰＬＣ
カラム：VP  １００／２１  ＮＵＣＬＥＯＳＩＬ  ５０−１０、２１×１００ｍｍ（Ｍａｃｈｅｒｅｙ−Ｎａｇｅｌ）
移動相：
Ａ：ヘキサン
Ｂ：エチルアセテート
Ｃ：メタノール
NMRスペクトル分析法：Bruker Avance 300, 1H-NMR (300 MHz)、示した溶媒中、周囲温度で行った。化学シフト：δppm、結合定数J Hz。
本発明の用語「異性体」は、同一の化学組成の種、構成及びそれゆえ分子質量、例えば、以下に限られないが、アミドのシス/トランス異性体、回転異性体、配座異性体(conformer)、ジアステレオマーがある。
【０１０３】
出発物質
ビルディングブロックのA (スキーム1)：
【化６】
2013501009.tif 000116
2-アセトキシ-5-フルオロ 安息香酸 (2) は、C. M. Suter and A. W. Weston, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 2317-2318に記載の方法に従って調製した。
3-アセトキシ安息香酸 (3) は市販されている。
4-アセトキシ安息香酸 (4) は市販されている。
5-ヒドロキシ ニコチン酸 (5) は市販されている。
8-アセトキシキノリン-2-カルボン酸 (8) は、R.W. Hay, C.R. Clark, J. Chem. Soc. Dalton 1977, 1993-1998に記載の方法に従って調製した。
(S)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-8-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2-カルボン酸 (10) は、M. M. Altorfer, Dissertation Universitaet Zuerich, 1996に記載の方法に従って調製した。
3-メルカプト安息香酸 (11) は市販されている。
【０１０４】
ビルディングブロックのB (スキーム2)：
【化７】
2013501009.tif 000117
tert-ブチル (3S,5S)-5-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-3-イルカルバメート (13)、並びに対応するHCl塩 (13・HCl) は市販されている。
tert-ブチル (3R,5S)-5-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-3-イルカルバメート (17)並びに対応するHCl塩 (17・HCl) は市販されている。
(S)-tert-ブチル 3-(ヒドロキシメチル)ピペラジン-1-カルボキシラート塩酸塩 (21・HCl) は市販されている。
(R)-tert-ブチル 3-(ヒドロキシメチル)ピペラジン-1-カルボキシラート塩酸塩 (83・HCl) (スキーム5) は市販されている。
(2S,4S)-アリル 2-(ヒドロキシメチル)-4-((2-(トリメチルシリル)エトキシ)カルボニルアミノ)ピロリジン-1-カルボキシラート (16) は、先述のT.W. Greene, P.G.M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, John Wiley & Sons, 1999；
P.J. Kocienski, Protecting Groups, 3rd edition, Georg Thieme Verlag, 2005を参照し、アミノアルコール 13から3工程で調製される(1：CH2Cl2中アリルオキシカルボニル-N-ヒドロキシスクシンイミド (AllocOSu)を用いて、二級アミノ基をAlloc保護、2：ジオキサン-HClを用いたBoc基の除去、3：Et3N存在下、2-(トリメチルシリル)エチル 4-ニトロフェニルカルボナート (Teoc-ONp)/CH2Cl2を用いた一級アミノ基のTeoc保護)。
16のデータ：C15H28N2O5Si (344.5)：フローインジェクション MS (APCI)：689 ([2M+H]+), 345 ([M+H]+). 1H-NMR (DMSO-d6)：7.28 (d, J = 6.1, 1 H), 5.90 (m, 1 H), 5.25 (qd, J = 1.7, 17.2, 1 H), 5.16 (qd, J = 1.5, 10.5, 1 H), 4.90 (br. t, 1 H), 4.54-4.42 (m, 2 H), 4.04-3.97 (m, 2 H), 3.90 (q, J = 6.8, 1 H), 3.80-3.66 (br. m and dd, 2 H), 3.57-3.43 (br. m, 2 H), 2.96 (br. m, 1 H), 2.19 (br. m, 1 H), 1.78 (br. m, 1 H), 0.89 (t, J ca 8.3, 2 H), 0.00 (s, 9 H).
【０１０５】
(2S,4R)-アリル 2-(ヒドロキシメチル)-4-((2-(トリメチルシリル)エトキシ)カルボニルアミノ)ピロリジン-1-カルボキシラート (20) はアミノアルコール塩酸塩17・HClから調製される。すなわち、ジアステレオマー16 の合成と同一の変換方法を適用し、Alloc保護工程の代わりに、炭酸水素ナトリウム水溶液存在下、アリルクロロホルメート/CH2Cl2を用いて行った。
20のデータ：C15H28N2O5Si (344.5)：LC-MS (方法9a)：Rt = 1.98, 345 ([M+H]+)；317；259. 1H-NMR (DMSO-d6)：7.26 (d, J = 6.6, 1 H), 5.89 (m, 1 H), 5.25 (br. d, J = 17.0, 1 H), 5.15 (br. d, J = 10.2, 1 H), 4.75 (m, 1 H), 4.48 (m, 2 H), 4.16-3.98 (m, 3 H), 3.82 (br. m, 1 H), 3.48-3.30 (m, 3 H), 3.21 (m, 1 H), 2.01 (m, 1 H), 1.80 (m, 1 H), 0.89 (t, J = 8.3, 2 H), 0.00 (s, 9 H).
(S)-1-アリル 4-tert-ブチル 2-(ヒドロキシメチル)ピペラジン-1,4-ジカルボキシラート (22) は、アミノアルコール塩酸塩 21・HClから炭酸水素ナトリウム水溶液存在下、アリルクロロホルメート/CH2Cl2を用いて調製される；参考文献は、T.W. Greene, P.G.M. Wuts, Protectives in Organic Synthesis, 3rd edition, John Wiley & Sons, 1999；
P.J. Kocienski, Protecting Groups, 3rd edition, Georg Thieme Verlag, 2005.
22のデータ：C14H24N2O5 (300.4)：LC-MS (方法9a)：Rt = 1.70, 201 ([M+H]+). 1H-NMR (DMSO-d6)：5.90 (m, 1 H), 5.29 (qd, J = 1.7, 17.3, 1 H), 5.18 (qd, J = 1.5, 10.5, 1 H), 4.81 (t, J = 4.9, 1 H), 4.53 (d-like m, J ca. 5.1, 2 H), 4.04-3.75 (br. m, 4 H), 3.39 (m, 2 H), 2.95-2.70 (br. m, 3 H), 1.40 (s, 9 H).
【０１０６】
ビルディングブロックのC (スキーム3)：
【化８】
2013501009.tif 000118
【化９】
2013501009.tif 000119
(S)-5-アリル 1-ベンジル 2-(メチルアミノ)ペンタンジオエート塩酸塩 (27・HCl)
Boc-L-Glu(OAll)OH (23；33 g, 115 mmol)及びNaHCO3 (27 g, 322 mmol)のDMF (500 mL)の混合物を、1時間室温で攪拌し、続いて、ベンジルブロマイド (35 mL, 299 mmol)/DMF (15 mL)をゆっくり加えた。16時間攪拌し、抽出して水溶液で洗浄し(ジエチルエーテル、飽和NaHCO3水溶液、飽和NaCl水溶液)、FC (CH2Cl2/MeOH 100：0から98：2)で精製し、対応するベンジルエステル (34.4 g, 79%)をジオキサン溶液 (40 mL)として得、4 M HCl-ジオキサン (400 mL)で1時間処置した。揮発性物質を留去した。残渣をジエチルエーテルから結晶化し、24・HClを得た (23.8 g, 83%)。
24・HCl (46.5 g, 148 mmol)及びピリジン (42 mL, 519 mmol)/CH2Cl2 (700 mL)の溶液に、4-ニトロベンゼンスルホニルクロライド (39 g, 178 mmol) を0℃で加えた。混合物を15時間攪拌し、続いて抽出して水溶液で洗浄し (CH2Cl2, 1 M HCl水溶液)、粗生成物をFC (ヘキサン/EtOAc 80：20 to 75：25)で精製し、25を得た (55.54 g, 81%)。25 (41.3 g, 89 mmol)のドライDMF (200 mL) 溶液を0℃に冷却した。ヨウ化メチル (5.8 mL, 94 mmol)のDMF (100 mL) 溶液をゆっくり加え、続いてDBU (14 mL, 94 mmol)のDMF (100 mL) 溶液を加えた。混合物を4時間室温で攪拌し、続いて水溶液で抽出し (EtOAc, 1 M HCl水溶液、H2O、飽和NaHCO3水溶液、飽和NaCl水溶液) 、26を得た (42.8 g, 99%)。
26 (17.4 g, 37 mmol) の脱気したドライ CH3CN (270 mL) をチオフェノール (6.7 mL, 66 mmol) 及びCs2CO3 (39 g, 121 mmol) で処置し、室温で16時間攪拌した。混合物をろ過し、残渣をジエチル エーテルで洗浄した。濾液を注意深く濃縮し (水浴の温度 20℃) 、直後にFCで精製した (ヘキサン/EtOAc 80：20から50：50)。合わせた生成物のフラクションを注意深く濃縮し、直後に4 M HCl-ジオキサン (20 mL) で5分間処置し、濃縮し27・HClを得た (8.62 g, 72%)。
27・HClのデータ：C16H21NO4・HCl (291.3, 遊離塩基)。LC-MS (方法9b)：Rt = 1.44, 292 ([M+H]+). 1H-NMR (DMSO-d6)：9.57 (br. s, NH2+), 7.45-7.34 (m, 5 arom. H), 5.88 (M, 1 H), 5.32-5.19 (m, 4 H), 4.53 (td, J = 1.3, 5.4, 1 H), 4.13 (br. t, J ca. 6.0, 1 H), 2.69-2.40 (m, 2 H), 2.56 (s, 3 H), 2.30-2.05 (m, 2 H).
【０１０７】
(R)-5-アリル 1-ベンジル 2-(メチルアミノ)ペンタンジオエート塩酸塩 (29・HCl) は、Boc-D-Glu(OAll)OH (28) から上述のエナンチオマー(27・HCl)の合成方法を適用して調製した。
29・HClのデータ：C16H21NO4・HCl (291.3, 遊離塩基). LC-MS (方法9b)：Rt = 1.44, 292 ([M+H]+). 1H-NMR (DMSO-d6)：9.92 (br. s, NH+), 9.54 (br. s, NH+), 7.45-7.34 (m, 5 arom. H), 5.88 (M, 1 H), 5.32-5.19 (m, 4 H), 4.53 (td, J = 1.3, 5.4, 1 H), 4.13 (br. t, J ca. 6.0, 1 H), 2.69-2.40 (m, 2 H), 2.56 (s, 3 H), 2.30-2.05 (m, 2 H).
(S)-アリル 2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-(メチルアミノ)プロパノエート 塩酸塩 (32・HCl)
Cbz-L-SerOH (30) を、β-ラクトン形成及びHNCH3Si(CH3)3を用いた開環反応によりアミノ酸 31に変換し( J. Kim, S. G. Bott, D.M. Hoffman Inorg. Chem. 1998, 37, 3835-3841を参照)、続いて、J.K. Kretsinger and J.P. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7907-7913及びE.S. Ratemi and J.C. Vederas, tetrahedron Lett. 1994, 35, 7605-7608の方法に従い変換した。
31・HCl (2.2 g, 7.6 mmol) のアリル アルコール (55 mL) 溶液を塩化チオニル (1.7 mL, 23 mmol) で15分室温で処置し、1.5時間70℃で処置した。揮発性物質を留去した。粗生成物をCH2Cl2に溶解し、NaHCO3 水溶液で洗浄した。水層をCH2Cl2 で洗浄し、EtOAcでも洗浄した。集めた有機層を乾燥し (Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。生成した油状物を (2.18 g) CH2Cl2 (80 mL)に溶解し、4 M HCl-ジオキサン (20 mL)で処置し、5分間攪拌し、32・HClを得た (2.5 g, 定量的)。
32・HClのデータ：C15H20N2O4・HCl (292.3, 遊離塩基). LC-MS (方法9a)：Rt = 1.26, 293 ([M+H]+). 1H-NMR (DMSO-d6)：
9.20 (br. s, NH+), 9.03 (br. s, NH+), 8.02 (d, J = 8.2, NH), 7.38-7.30 (m, 5 arom. H), 5.89 (m, 1 H), 5.33 (d, J = 17.3, 1 H), 5.23 (d, J = 10.5, 1 H), 5.08 (s, 2 H), 4.63 (d, J = 5.3, 2 H), 4.56 (m, 1 H), 3.35 (br. m, 1 H), 3.25 (br. m, 1 H), 2.56 (br. s, 3 H).
あるいは、32・HClの調製は、Cbz-L-DapOHを用いて、後述するエナンチオマー36・HClの合成方法を適用して行う。
【０１０８】
(R)-アリル 2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-(メチルアミノ)プロパノエート塩酸塩 (36・HCl)
Cbz-D-DapOHを、D-スレオニンアリルエステルの合成方法を記載したT.M. Kamenecka and S.J. Danishefsky, Chem. Eur. J. 2001, 7, 41-63の工程に従い、アリルエステル-pTsOH塩33・pTsOHに変換した。
アミノエステル33・pTsOHを抽出により遊離塩基に変換し (CH2Cl2, 飽和NaHCO3水溶液)、ピリジン (3.0 当量) 存在下、4-ニトロベンゼンスルホニルクロライド (1.05 当量) /CH2Cl2 で処理しp-ニトロフェニルスルホンアミド 34を得た。
0℃下、ヨウ化メチル (2.3 mL, 37 mmol) /DMF (80 mL)を34 (16.4 g, 35 mmol) のDMF (80 mL)溶液に加えた。DBU (5.6 mL, 37 mmol) のDMF (80 mL) 溶液を2時間以上かけて添加した。混合物を室温で1.5時間攪拌し、続いて水溶液で洗浄し (EtOAC, 1 M HCl 水溶液、H2O、飽和NaHCO3水溶液、飽和NaCl水溶液)、35を得た (17.07 g, 定量的)。
0℃において、35 (7,85 g, 16.5 mmol) とK2CO3 (7.95 g, 57.5 mmol) のDMF (78 mL) 混合物に、チオフェノール (3.02 mL, 29.6 mmol) を加えた (滴下、急速)。混合物は、2.5時間0-10℃において攪拌した。混合物は、EtOAcで希釈し、H2O 及び飽和NaCl水溶液で洗浄した。有機層は、氷冷1 M HCl水溶液で抽出した。水層 (塩基抽出) にNa2CO3 を加え、約pH 7となるようにし；2 M NaOH水溶液を約pH 10になるように加え、EtOAcで抽出した。有機層を乾燥させ (Na2SO4) 濃縮した。残渣の油状物 (2.72 g) をCH2Cl2 (30 mL) に溶解し、4M HCl-ジオキサン (10 mL) で処置し、揮発性物質を留去して36・HClを得た (3.34 g, 62%)。
36・HClのデータ：C15H20N2O4・HCl (292.3, 遊離塩基). LC-MS (方法7)：Rt = 0.88, 293 ([M+H]+). 1H-NMR (DMSO-d6)：9.06 (br. s, NH+), 8.94 (br. s, NH+), 8.00 (d, J = 8.3, NH), 7.38-7.30 (m, 5 arom. H), 5.88 (m, 1 H), 5.33 (d, J = 17.3, 1 H), 5.23 (d, J = 10.5, 1 H), 5.08 (s, 2 H), 4.63 (d, J = 5.3, 2 H), 4.56 (m, 1 H), 3.35 (br. m, 1 H), 3.20 (br. m, 1 H), 2.57 (br. s, 3 H).
【０１０９】
(S)-アリル 2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-4-(メチルアミノ)ブタノエート塩酸塩 (40・HCl)
Cbz-L-DabOH (37) は、D-スレオニンアリルエステルの合成方法を記載したT.M. Kamenecka and S.J. Danishefsky, Chem. Eur. J. 2001, 7, 41-63に従いアリルエステル-pTsOH塩 38・pTsOHに変換した。
38・pTsOH (45 g, 97 mmol) /CH2Cl2 (600 mL) を0℃に冷却した。MeOH (60 mL) を加え、続いてエチルトリフルオロアセテート (23 mL, 194 mmol)を加えた。Et3N (53 mL, 387 mmol) を滴下した。混合物を0℃で15分間、続いて室温で4時間攪拌した。揮発性物質を留去した。残渣をEtOAcで抽出し、洗浄し(1 M HCl水溶液、飽和Na2CO3水溶液)、乾燥し (Na2SO4)、ろ過し、濃縮し、対応するトリフルオロアセトアミドを得た (32 g, 84%)。アセトアミドのN-メチル化 (21.78 g, 56 mmol； CH3I及びK2CO3/DMFにより行った) に続いて、Chu-Biao Xue et al. J. Med. Chem. 2001, 44, 2636-2660 に記載された方法に従い、変換反応を室温で4時間行うことにより39を得た (25 g, 約90%)。
39 (8.0 g, 約18 mmol)のTHF (80 mL)溶液をPd(PPh3)4 (0.2 g) 及びモルホリン (8.5 mL, 98 mmol) で処置し、室温で3時間攪拌し、その後水溶液で洗浄した (EtOAc, 1 M HCl水溶液)。対応するトリフルオロアセトアミド酸 (7.3 g) をNH3 (25% in H2O；50 mL) で2時間処置し、濃縮し、対応するアミノ酸を得た (8 g)。これをアリルアルコール (150 mL) に溶解させ、0℃で塩化チオニル (6.6 mL, 91 mmol)と反応させた。混合物は、0℃で15分、及び室温で3時間攪拌し、濃縮し40・HCl (7.6 g, 次の工程にはさらなる精製なしに用いた) を得た。
40・HClのデータ：C16H22N2O4・HCl (306.3, 遊離塩基). フローインジェクション MS (ESI, positive modus)：307 ([M+H]+). 1H-NMR (DMSO-d6)：8.97 (br. s, NH2+), 7.92 (d, J = 7.8, NH), 7.40-7.25 (m, 5 arom. H), 5.88 (m, 1 H), 5.32 (d, J = 17.2, 1 H), 5.22 (d, J = 10.5, 1 H), 5.05 (s, 2 H), 4.60 (d, J = 5.2, 2 H), 4.22 (m, 1 H), 2.94 (m, 2 H), 2.50 (s, 3 H, superimposed by DMSO-d signal), 2.10 (m, 1 H), 2.00 (m, 1 H).
【０１１０】
(S)-アリル 2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-5-(メチルアミノ)ペンタノエート 塩酸塩 (44・HCl)
Cbz-L-OrnOH (41) は、D-スレオニンアリルエステルの合成について記載したT.M. Kamenecka and S.J. Danishefsky, Chem. Eur. J. 2001, 7, 41-63に従い、アリルエステル-pTsOH塩42・pTsOHに変換した。
エステル 42・pTsOH (5.5 g, 11 mmol) は、39の合成について記載した条件に従い、N-メチル化を室温で8時間行い、43 (3.97 g, 83%)に変換した。
続いて、アリルエステル基は39について処置した条件で開裂した。生成したトリフルオロアセトアミド酸のサポニン化は、Chu-Biao Xue et al. J. Med. Chem. 2001, 44, 2636-2660に記載した方法を用いて、LiOH 2当量を用いて行った。
生成したアミノ酸 (3.80 g, LiCl 約9 mmol含有)を室温でアリルアルコール (100 mL)及び塩化チオニル (3.0 mL, 41 mmol)で処置した。混合物は、2時間70℃で加熱した。室温で17時間攪拌した。揮発性物質を留去した。生成した固体をCH2Cl2 で洗浄し、44・HClを得た (3.62 g, 約75% w/w；収率 83%, 更なる精製なしに用いた)。
44・HClのデータ：C17H24N2O4・HCl (320.4, 遊離塩基). LC-MS (方法9b)：Rt = 1.48, 321 ([M+H]+). 1H-NMR (DMSO-d6)：9.26 (br. s, NH2+), 7.86 (d, J = 7.7, NH), 7.39-7.13 (m, 5 arom. H), 5.89 (m, 1 H), 5.31 (br. d, J = 17.3, 1 H), 5.20 (br. d, J = 10.4, 1 H), 5.04 (s, 2 H), 4.58 (d, J = 5.2, 2 H), 4.05 (br. m, 1 H), 2.81 (br. m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 1.80-1.60 (br. m, 4 H),
サルコシンアリルエステル (46) は、p-TsOH塩として、D-スレオニンアリルエステルの合成について記載したT.M. Kamenecka and S.J. Danishefsky, Chem. Eur. J. 2001, 7, 41-63に従い調製した。
【０１１１】
2-((アリルオキシカルボニル)(メチル)アミノ)酢酸 (47) は、M. Mori, A. Somada, S. Oida, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 716-728に記載の方法に従い調製した。
3-((アリルオキシカルボニル)(メチル)アミノ)プロパン酸 (49) は、N-アリルオキシカルボニルサルコシンの合成について記載したM. Mori, A. Somada, S. Oida, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 716-728に従い調製した。
(S)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ペント-4-エン酸 (51) は、D.R. Ijzendoorn, P.N.M. Botman, R.H.Blaauw, Org. Lett 2006, 8, 239-242と類似の方法により、(S)-アリルグリシンのN-保護 (CBzOSu、ジオキサン、Na2CO3水溶液) により調製した。
また、酸51 は、Z-Y Sun, C-H. Kwon, J. N.D. Wurpel, J. Med. Chem. 1994, 37, 2841-2845においても記載されている。
【０１１２】
一般法
A-c1断片の合成
工程A
A.1：酸クロライド形成 
シュウ酸クロリド (3.5-5.0 当量)をアセトキシアリールカルボン酸 (Ac-A-OH) 及びドライジエチルエーテル又は CH2Cl2の混合物に加えた。生成した混合物を、室温で15分攪拌し、続いてドライDMFを数滴加えた(約50-100 μL)。16時間攪拌した。混合物をろ過した。濾液を濃縮し、残渣を真空下濃縮し、アセトキシアリールカルボン酸クロライド (Ac-A-Cl)を得、次のステップにそのまま用いた。
A.2：アミドカップリング 
アミノエステル塩 (H-c1-OAll・HCl)、粗アセトキシアリールカルボン酸クロライド (Ac-A-Cl, 1.1-1.5 当量) 及びドライCH2Cl2又はTHFを0℃に冷却した。補助塩基 (sym-コリジン又はi-Pr2NEt；3.0 当量) を滴下した。混合物は、室温で16時間攪拌した。混合物をEtOAc及び1M HCl水溶液に分配した。有機層を洗浄し (1M HCl水溶液、続いて飽和NaHCO3水溶液又は飽和NaCl水溶液)、乾燥し (Na2SO4)、ろ過して濃縮した。FC (ヘキサン/EtOAc 濃度勾配)により、アセトキシアリールアミド(Ac-A-c1-OAll)を得た。
A.3：脱アセチル化 
アセトキシアリールアミド (Ac-A-c1-OAll)のドライTHF溶液を0℃において、3-ジメチルアミノプロピルアミン (3.0-4.5 当量)で処置した。溶液は、室温で1-5時間攪拌した。混合物は、EtOAcと氷冷0.1M 又は1M HCl水溶液に分配した。有機層を洗浄し (0.1 or 1 M HCl水溶液、飽和NaCl水溶液)、乾燥し (Na2SO4)、ろ過し、濃縮し、ヒドロキシアリールアミド (H-A-c1-OAll)を得た。
【０１１３】
直鎖(環化前駆体) H-B-A-c1-OHの合成 
工程B
B.1.1：PPh3/DEADを用いた光延アリールエーテル合成 
ヒドロキシアリール アミド (H-A-c1-OAll) 及びPPh3 (1.5 当量) の混合物を真空下15分間乾燥した。アルゴン雰囲気下、アルコール (HO-B-Alloc, 1.2 当量)/ドライベンゼンを加え、溶液を0℃に冷却した。DEAD (40% in トルエン, 1.2 当量)/ベンゼン溶液をゆっくり加えた (シリンジにより)。混合物を室温で18時間攪拌し、濃縮した。FC (ヘキサン/EtOAc 濃度勾配)により保護アミノ酸を得た (Alloc-B-A-c1-OAllが得られるが、例えばトリフェニルホスフィンオキシドの副生成物が混入することがあるが、更なる精製なしに次の反応に用いられる)。
B.1.2：CMBPを用いた光延アリールエーテル合成 
ヒドロキシアリールアミド (HO-A-c1-OAll)、アルコール (HO-B-Alloc, 1.2-1.3 equiv) 及びCMBP (2 当量) の混合物を、ドライトルエン溶液中、3-4時間還流した。溶液を濃縮した。FC (ヘキサン/EtOAc 濃度勾配) により保護アミノ酸 (Alloc-B-A-c1-OAll)を得た。
B.2：アリル/alloc保護基の開裂 
Pd(PPh3)4 (0.05-0.1 当量) を、保護アミノ酸 (Alloc-B-A-c1-OAll) 及び1,3-ジメチルバルビツール酸 (2.5 当量) 脱気したEtOAc/ CH2Cl2 (約1：1) の混合物に加えた。生成した溶液を室温で1-3時間攪拌し、濃縮した。FC (EtOAC、CH2Cl2/EtOH、又はCH2Cl2/MeOH 濃度勾配) で遊離アミノ酸 (H-B-A-c1-OH)を得た。
【０１１４】
直鎖(環化前駆体)H-B-A-c1-c2-OHの合成
工程C
C.1：Allocカルバメート形成 
0℃において、アミノ酸 (H-B-A-c1-OH)及びNa2CO3 (1.5-3 当量) のジオキサン/H2O(1：1)溶液に、アリルクロロホルメート (1.1 当量)をゆっくりと加えた。混合物を室温で15時間攪拌した。混合物をEtOAcで希釈し、1M HCl溶液をpH 約2になるまで加えた。有機層を分離し、洗浄し (飽和NaCl水溶液)、乾燥し(Na2SO4)、ろ過し、真空下濃縮し、保護アミノ酸 (Alloc-B-A-c1-OH)を得た。
C.2：アミドカップリング
保護アミノ酸 (Alloc-B-A-c1-OH)、アミノ酸エステル塩 (H-c2-OAll・p-TsOH, 1.2 当量)、HOAt (1.5 当量) 及びHATU (1.5 当量) のDMF溶液にi-Pr2NEt (5.0 当量) を加えた。混合物は、室温で20時間攪拌し、EtOAc及び氷冷0.5 M HCl水溶液に分配した。有機層を洗浄し (0.5M HCl水溶液、H2O、飽和NaHCO3水溶液、飽和NaCl水溶液)、乾燥し(Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。FC (ヘキサン/EtOAc 濃度勾配) により保護アミノ酸 (Alloc-B-A-c1-c2-OAll)を得た。
C.3：アリル/alloc 保護基の開裂
保護アミノ酸 (Alloc-B-A-c1-c2-OAll)及び1,3-ジメチルバルビツール酸 (2.5 当量)の脱気したEtOAc/ CH2Cl2 (1：1)溶液にPd(PPh3)4 (0.1 当量) を加えた。溶液を室温で1-2時間攪拌し、濃縮した。FC (EtOAC、CH2Cl2/EtOH、又はCH2Cl2/MeOH 濃度勾配)により遊離アミノ酸 (H-B-A-c1-c2-OH)を得た。
【０１１５】
c2-B断片の合成
工程D
アミドエステルを経由し、続くサポニン化により2段階で合成される。 
N-保護アミノ酸 (Alloc-c2-OH, 2.2 当量)、アミノアルコール塩酸塩 (HO-B-H・HCl)、Cl-HOBt (0.25 当量)及びHCTU (2.5 当量)のDMF溶液にi-Pr2NEt (5.0 当量) をゆっくりと加えた。溶液を室温で17時間、続いてEtOAc及び飽和Na2CO3水溶液に分配した。有機層を洗浄し (1 M HCl水溶液、飽和NaCl水溶液)、乾燥し (Na2SO4)、濾過し、濃縮した。FC (ヘキサン/EtOAc又はCH2Cl2/MeOH 濃度勾配) により対応するアミドエステルを得、THF/H2O (4：1)溶液に溶解させ、水酸化リチウム一水和物 (3.0 当量)で処置し、室温で2時間攪拌した。混合物をもとの約50%の体積に濃縮し、EtOAcで希釈し、1M NaOH水溶液で抽出した。有機層を洗浄し (H2O、飽和NaCl水溶液)、乾燥し (Na2SO4)、ろ過し、濃縮してアルコール (HO-B-c2-Alloc)を得た。
【０１１６】
直鎖(環化前駆体)H-c2-B-A-c1-OHの合成 
工程E
E.1.1：PPh3/DEADを用いた光延アリールエーテル合成 
ヒドロキシアリールアミド (HO-A-c1-OAll)及びPPh3 (1.5-4.5 当量)の混合物をベンゼンに溶解させた。溶液を濃縮し、残渣を真空下15-30分間乾燥させた。アルゴン雰囲気下、アルコール (HO-B-c2-Alloc, 1.2-2.3 当量) の脱気したドライベンゼン溶液を加え、溶液を0℃まで冷却した。DEAD (40%トルエン溶液, 1.2-4.5 当量)の溶液をゆっくり加えた。
混合物を室温で18時間攪拌した。ヒドロキシアリール アミドが完全に消失していない場合には、トリフェニルホスフィン (1.0-1.3 当量) 及びDEAD (40% in トルエン, 1.0 当量) を追加し、アルコール (1.0 当量) がtlcで消失した場合には18時間攪拌した。混合物を濃縮した。FC (ヘキサン/EtOAc、CH2Cl2/EtOH、又はCH2Cl2/MeOH 濃度勾配)によりAlloc-c2-B-A-c1-OAllを得た (おそらく副生成物として、例えばトリフェニルホスフィンオキシドが生成するが、更なる精製なしに次の工程に用いた)。
E.1.2：CMBP光延アリールエーテル合成 
ヒドロキシアリールアミド (H-A-c1-OAll)及びアルコール (HO-B-c2-Alloc, 1.2-2.2 当量) のドライトルエン溶液にCMBP (2-3 当量) を加えた。混合物を16時間加熱還流し、濃縮した。FC (ヘキサン/EtOAc 濃度勾配) により保護アミノ酸を得た (Alloc-c2-B-A-c1-OAll)。
E.2：アリル/alloc 保護基の開裂
保護アミノ酸 (Alloc-c2-B-A-c1-OAll)及び1,3-ジメチルバルビツール酸 (2.4 当量) の脱気したEtOAc/ CH2Cl2 (1：1)溶液の混合物に、Pd(PPh3)4 (0.05-0.1 当量)を加えた。生成した溶液を室温で1-3時間攪拌し、濃縮した。FC(EtOAC、CH2Cl2/EtOH、又はCH2Cl2/MeOH 濃度勾配) により遊離アミノ酸を得た (H-c2-B-A-c1-OH)。
【０１１７】
マクロ環化合物シクロ-(B-A-c1) 及びシクロ-(c2-B-A-c1)の合成
工程F
マクロラクタム化は、典型的には最終濃度が0.01 Mないし0.001 Mとなるように行われる。
F.1.1：T3P 介在型ラクタム形成 
前駆体 (それぞれH-B-A-c1-OH 又はH-c2-B-A-c1-OH 又はH-B-A-c1-c2-OH) のドライCH2Cl2 溶液(50% EtOAc溶液, 2 当量)を、T3P及びi-Pr2NEt (4 当量) のドライCH2Cl2溶液に、2時間以内で加えた。溶液は、室温で20時間攪拌し、飽和Na2CO3水溶液及びH2Oで洗浄し、乾燥し (Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。FC (ヘキサン/EtOAc/MeOH又はCH2Cl2/MeOH 濃度勾配) によりマクロ環化合物 (それぞれシクロ-(B-A-c1) 又はシクロ-(c2-B-A-c1))を得た。
F.1.2：FDPP介在型ラクタム形成
前駆体 (それぞれH-B-A-c1-OH 又はH-c2-B-A-c1-OH 又はH-B-A-c1-c2-OH) のドライDMF溶液を2時間以内で、FDPP (2.0 当量)のドライDMFに加えた。溶液は、室温で20時間攪拌した。揮発性物質を留去し、残渣をEtOAcに溶解させ、洗浄した (飽和NaHCO3水溶液、H2O、飽和NaCl水溶液)。有機層を乾燥し(Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。FC (ヘキサン/EtOAc/MeOH又はCH2Cl2/MeOH 濃度勾配)によりマクロ環化合物を得た (シクロ-(B-A-c1)又はシクロ-(c2-B-A-c1)、respectively)。
【０１１８】
マクロ環化合物のコア構造への置換基の結合：最終生成物の合成
工程H  
マクロ環ベンジルエステルのMeOH又はMeOH/THF溶液 (約100 mL/出発物質1g)を、水酸化パラジウム/活性炭素の存在下、水素化し、2時間室温で、常圧で反応させた (50% H2O湿潤；0.5 g/出発物質1g)。混合物をセライトろ過した。残渣を洗浄した (MeOH、MeOH/ CH2Cl2 1：1、THF)。濾液及び洗液を合わせて濃縮し、マクロ環カルボン酸化合物を得た。
工程I
I.1：ジオキサン-HClによるTeoc 脱保護
マクロ環Teoc-アミン (1.5 mmol) のジオキサン (18 mL)溶液に、4 M HCl/ジオキサン (18 mL) を加え、室温で4-16時間攪拌した。混合物にジエチルエーテルを加え、ろ過した。固体をジエチルエーテルで洗浄し、真空下乾燥し、マクロ環アミン塩酸塩を得る。
I.2：THF中TBAFを用いたTeocの脱保護 
0℃下、TBAF (1 M THF溶液, 3 当量) の溶液をマクロ環Teoc-アミン (1.3 mmol) のTHF (34 mL)溶液に加えた。0℃から室温に昇温し、3時間攪拌した。溶液をCH2Cl2 及びH2Oに分配させた。有機層を洗浄し (H2O)、乾燥し (Na2SO4)、ろ過し、濃縮して、FCによりマクロ環アミンを得た。
工程J 
マクロ環Boc-アミンのジオキサン溶液 (10 mL/出発物質1g)を4M HCl/ジオキサン (20 mL/出発物質1g) で処置し、室温で2時間攪拌した。混合物をろ過した。固体をジエチルエーテルで洗浄し、真空下乾燥し、マクロ環アミン塩酸塩を得た。
工程K 
マクロ環ベンジルカルバメート (0.9 mmol) のMeOH (52 mL) 溶液を常圧下、室温で4時間、水酸化パラジウム/活性炭素の存在下、水素化した (50% H2O湿潤；0.3 g)。混合物をセライトろ過し、残渣を洗浄した (MeOH)。濾液と洗液を合わせて濃縮し。マクロ環アミンを得た。
【０１１９】
工程L
アミドカップリング
L.1.1と、カルボン酸無水物又はアシルクロライドの使用
アミノマクロ環 (遊離塩基又は塩酸塩；0.09 mmol) のCH2Cl2 (1 mL)溶液を0℃に冷却し、続いてピリジン (10 当量) 及びカルボン酸無水物 (1.05-5 当量) 又はカルボン酸クロライド (1.05-2.0 当量)をそれぞれ反応させた。溶液を室温で15時間攪拌した。MeOH (0.1 mL) を加えた後、溶液を10分攪拌し、濃縮した。生成した粗生成物をトルエンで共蒸発し、クロマトグラフィーにより精製し (FC、順相又は逆相プレパラティブHPLC) N-アシルアミノマクロ環を得た。
L.1.2とカルボン酸及びポリマーサポートカルボジイミドの使用
アミノマクロ環 (遊離アミン又は塩酸塩；0.09 mmol)、カルボン酸 (1.2 当量)、HOBt・H2O (1.2 当量) のCH2Cl2 (1 mL) 溶液に、N-シクロヘキシル-カルボジイミド-N’-メチルポリスチレン (1.9 mmol/g；1.5 当量) 及びi-Pr2NEt (3.0 当量)を加えた。混合物は、15時間室温で攪拌した。(ポリスチリルメチル)トリメチル炭酸水素アンモニウム (3.5 mmol/g；3 当量) を加え、1時間攪拌した。混合物をCH2Cl2/MeOH (9：1 (2 mL)) で希釈し、ろ過した。ポリマーをCH2Cl2/MeOH 8：2 (5 mL)で2回洗浄した。濾液及び洗液をあわせ、濃縮した。クロマトグラフィーで粗生成物を精製し (FC、順相又は逆相プレパラティブHPLC)、N-アシルアミノマクロ環化合物を得た。
L.1.3、カルボン酸及びHATUの使用 
アミノマクロ環化合物 (遊離塩基又は塩酸塩；0.145 mmol)、カルボン酸 (2.0 当量)、HATU (2.0 当量)、HOAt (2.0 当量) のDMF (2 mL) 溶液をi-Pr2NEt (4.0 当量)で処置した。混合物を15時間室温で攪拌した。溶液を除去した。残渣をCHCl3及び飽和NaHCO3水溶液に分配させた。有機層を洗浄し (H2O)、乾燥し (Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィーにより精製し (FC、順相又は逆相プレパラティブHPLC)、N-アシルアミノマクロ環化合物を得た。
L.2、アミン及びHATUの使用
マクロ環カルボン酸 (0.78 mmol)、アミン (2.0 当量)、HATU (2.0 当量)、HOAt (2.0 当量) のDMF (6 mL) 溶液をi-Pr2NEt (4.0 当量)で処置した。混合物を15時間室温で攪拌した。溶媒を除去した。残渣をCHCl3及び飽和NaHCO3水溶液に分配させた。有機層を洗浄し (H2O)、乾燥し (Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィーにより精製し (FC、順相又は逆相プレパラティブHPLC)、マクロ環アミドを得た。
工程M
還元的アミノ化によるN,N-ジエチルアミノマクロ環化合物の合成 
0℃において、NaBH(OAc)3 (5 当量)及びアセトアルデヒド (1 mL) をアミノマクロ環化合物 (遊離塩基又は塩酸塩；0.09 mmol) のTHF (1 mL)溶液に加えた。混合物は、0℃から室温に昇温し、15時間攪拌した。混合物をCHCl3で希釈し、飽和NaHCO3水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し (Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィーにより精製し (FC、順相又は逆相プレパラティブHPLC)、ジエチルアミノマクロ環化合物を得た。
工程N
メチルエステル開裂
メチルエステル (57 μMol) のTHF (1.5 mL)及びMeOH (0.5 mL)溶液に、H2O (0.5 mL)及び水酸化リチウム一水和物 (3 当量)を加え、2時間、室温で攪拌した。混合物に、1 M HCl水溶液を加え、濃縮した。粗生成物をプレパラティブHPLCで精製した。
【０１２０】
＜A-c1 断片の合成＞
1. (S)-5-アリル1-ベンジル2-(5-フルオロ-2-ヒドロキシ-N-メチルベンズアミド)ペンタンジオエート(54)の合成 (スキーム 4)
【化１０】
2013501009.tif 000120
【化１１】
2013501009.tif 000121
【化１２】
2013501009.tif 000122
A操作に従って(工程 A.1-A.3)、乾燥CH2Cl2(516 mL) 中、DMF (50 μL) の存在下、2-アセトキシ-5-フルオロ安息香酸 (2、11.78 g、59 mmol) のオキサリルクロリド (18 mL、206 mmol)との反応が、2-アセトキシ-5-フルオロベンゾイルクロリド (52) を与えた。
THF (260 mL)中、i-Pr2NEt (23 mL、137 mmol) の存在下、酸クロリド 52 および (S)-5-アリル1-ベンジル2-(メチルアミノ)ペンタンジオエートハイドロクロリド (27・HCl、15.0 g、46 mmol) の反応でアセテート 53 (19.35 g、90%)を生成し、これを3-ジメチルアミノ-1-プロピルアミン(23 mL、185 mmol)によりTHF (200 mL) 中で処理することにより、水性後処理（EtOAc、0.1 M 水性HCl溶液、飽和水性NaCl溶液）およびFC(ヘキサン/EtOAc 8：2〜7：3)の後に、フェノール54 (14.4 g、81%) を生成した。
54のデータ：C23H24FNO6 (429.4)。HPLC (30% CH3CN)：Rt = 3.79 (87 %)。LC-MS (方法9a)：Rt = 2.09、430 ([M+H]+)。
【０１２１】
2. (R)-5-アリル 1-ベンジル 2-(5-フルオロ-2-ヒドロキシ-N-メチルベンズアミド)ペンタンジオエート(56) の合成 (スキーム 4)
A操作に従って(工程 A.1-A.3)、乾燥CH2Cl2(585 mL)中、DMF (50 μL) の存在下、2-アセトキシ-5-フルオロ安息香酸 (2、13.0 g、67 mmol)とオキサリルクロリド (20 mL、233 mmol)との反応が、2-アセトキシ-5-フルオロベンゾイルクロリド(52)を与えた。
THF(280 mL)中、i-Pr2NEt(27 mL、156 mmol)の存在下、酸クロリド52と(R)-5-アリル1-ベンジル 2-(メチルアミノ)ペンタンジオエートハイドロクロリド(29・HCl、17.0 g、52 mmol)との反応で55 (21.5 g、88%)を生成し、これを3-ジメチルアミノ-1-プロピルアミン(26 mL、205 mmol)によりTHF(200 mL)中で処理することにより、水性後処理（EtOAc、0.1 M 水性HCl溶液、飽和水性NaCl溶液）およびFC(ヘキサン/EtOAc 8：2〜7：3)の後に、フェノール56 (14.8 g、75%)を生成した。
56のデータ：C23H24FNO6 (429.4)。HPLC (30% CH3CN)：Rt = 3.79 (89)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 2.11、430 ([M+H]+)。
【０１２２】
3. (S)-アリル 2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-(3-ヒドロキシ-N-メチルベンズアミド)プロパノエート(59)の合成 (スキーム 4)
A操作に従って(工程 A.1-A.3)、乾燥ジエチルエーテル(216 mL)中、DMF(50 μL) の存在下、3-アセトキシ安息香酸(3、6.0 g、33 mmol)とオキサリルクロリド(14 mL、164 mmol)との反応が、3-アセトキシベンゾイルクロリド(57、7.0 g、定量的)を与えた。
57 (7.0 g、35 mmol)と(S)-アリル 2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-(メチルアミノ)プロパノエートハイドロクロリド(32・HCl、10.5 g、32 mmol)との、CH2Cl2 (285 mL)中、2，4，6-コリジン (12.8 mL、96 mmol)の存在下の反応で、58(12.34 g、82%)が生成した。アセテート 58(12.82 g、28.2 mmol)の3-ジメチルアミノ-1-プロピルアミン(10.6 mL、84.6 mmol)によるTHF(114 mL)中での処理が、フェノール59(10.45 g、90%)を与えた。
59のデータ：C22H24N2O6 (412.4)。HPLC (10% CH3CN)：Rt = 3.91 (96)。LC-MS (方法9a)：Rt = 1.77、413 ([M+H]+)。
【０１２３】
4. (R)-アリル2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-(3-ヒドロキシ-N-メチルベンズアミド)プロパノエート (61)の合成 (スキーム 4)
A操作に従って(工程 A.1-A.3)、乾燥ジエチルエーテル (210 mL)中、DMF (50 μL) の存在下、3-アセトキシ安息香酸 (3、5.82 g、32.3 mmol)とオキサリルクロリド (11.1 mL、129 mmol)との反応が、3-アセトキシベンゾイルクロリド (57、6.5 g、100%)を与えた。
CH2Cl2 (220 mL)中、2、4、6-コリジン (10.3 mL、77.6 mmol) の存在下、57(6.5 g、32.3 mmol)と(R)-アリル 2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-(メチルアミノ)プロパノエート・ハイドロクロリド(36・HCl、8.5 g、26 mmol)との反応で、60 (10.73 g、92%)を生成した。
アセテート60 (15.46 g、34 mmol)の3-ジメチルアミノ-1-プロピルアミン (12.8 mL、102 mmol)によるTHF(140 mL)中での処理が、フェノール 61 (12.92 g、92%)を与えた。
61のデータ：C22H24N2O6 (412.4)。LC-MS (方法2)：Rt = 1.77 (98)、413 ([M+H]+)。
【０１２４】
5. (S)-アリル2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-4-(3-ヒドロキシ-N-メチルベンズアミド)ブタノエート (63)の合成 (スキーム 4)
A操作に従って(工程 A.1-A.3)、3-アセトキシ安息香酸 (3、7.65 g、43 mmol)とオキサリルクロリド (18.2 mL、213 mmol)との、乾燥CH2Cl2 (140 mL) 中、DMF (300 μL) 存在下の反応が、室温で3時間後に、3-アセトキシベンゾイルクロリド (57)を与えた。
こうして得られた57と、(S)-アリル2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-5-(メチルアミノ)ブタノエートハイドロクロリド (40・HCl、8.7 g、28 mmol)との、THF(140 mL)中、i-Pr2NEt (15 mL、85 mmol)の存在下での反応により、62 (8.1g、61%)が生成した。
アセテート62 (4.85 g、10 mmol)の、3-ジメチルアミノ-1-プロピルアミン (3.8 mL、31 mmol)によるTHF (90 mL)中での処理が、フェノール 63 (4.23 g、95%)を与えた。
63のデータ：C23H26N2O6 (426.5)。LC-MS：(方法6)：Rt = 1.06 (99)、427 ([M+H]+)。
【０１２５】
6. (S)-アリル2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-5-(3-ヒドロキシ-N-メチルベンズアミド)ペンタノエート (65)の合成 (スキーム 4)
A操作に従って (工程 A.1-A.3)、3-アセトキシ安息香酸 (3、10 g、58 mmol) とオキサリルクロリド (19 mL、218 mmol)との、乾燥 CH2Cl2 (450 mL)中、DMF (500 μL) の存在下での反応が、3-アセトキシベンゾイルクロリド (57) を与えた。
かくして得られた57 と、(S)-アリル 2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-5-(メチルアミノ)ペンタノエートハイドロクロリド (44・HCl、17.3 g、48 mmol)との、THF (200 mL)中、i-Pr2NEt (25 mL、145 mmol) の存在下での反応で 64 (12.08 g、51%)が生成し、それを3-ジメチルアミノ-1-プロピルアミン (9.3 mL、75 mmol)によりTHF (240 mL)中で処理し、水性後処理 (EtOAc、1 M 水性HCl溶液、飽和の水性NaHCO3溶液、飽和-水性NaCl溶液）後、フェノール 65 (10.84 g、98%)を与えた。
65のデータ：C24H28N2O6 (440.5)。LC-MS (方法 6)：Rt = 1.15 (91)、441 ([M+H]+)。
【０１２６】
7. (S)-5-アリル 1-ベンジル 2-(4-ヒドロキシ-N-メチルベンズアミド)ペンタンジオエート (68)の合成 (スキーム 4)
A操作に従って (工程 A.1-A.3)、4-アセトキシ安息香酸 (4、10.7 g、59.5 mmol)とオキサリルクロリド (17.7 mL、206 mmol)との、乾燥 CH2Cl2 (350 mL)中でのDMF (50 μL)の存在下の反応が、4-アセトキシベンゾイルクロリド (66) を与えた。
66と(S)-5-アリル 1-ベンジル 2-(メチルアミノ)ペンタンジオエートハイドロクロリド (27・HCl、15.0 g、46 mmol)との、THF (250 mL)中、i-Pr2NEt (23.3 mL、137 mmol)の存在下での反応で、67 (16.24 g、78%)を生成した。
67 (15.2 g、33.5 mmol)の3-ジメチルアミノ-1-プロピルアミン (12.6 mL、101 mmol)による THF (140 mL)中での処理が、フェノール 68 (14.86 g、定量的；製品は9% EtOAcで汚染されていた)を生成した。
68のデータ：C23H25NO6 (411.4)。LC-MS (方法 9b)：Rt = 1.96、412 ([M+H]+)。
【０１２７】
8. (S)-アリル 2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-(5-ヒドロキシ-N-メチルニコチンアミド)プロパノエート (71)の合成 (スキーム 4)
5-ヒドロキシニコチン酸 (5、3.5 g、25.1 mmol)および無水酢酸 (23 mL、243 mmol)の混合物を95℃で45分間加熱して、室温に冷却した。混合物をろ過した。固体を洗浄し (H2O、ジエチルエーテル)、乾燥した結果、5-アセトキシニコチン酸 (6；3.76 g、82%) (スキーム 1)を得た。
5-アセトキシニコチン酸 (6；5.7 g、31.5 mmol) をCHCl3 (アミレンで安定化された、230 mL)中に懸濁した。オキサリルクロリド (9.0 mL、105 mmol)を添加し、次いで、DMF (約 50 μL)を添加した。混合物を室温で15時間攪拌し、次いで濃縮し、乾燥CH2Cl2と共に共蒸発し、乾燥して、5-アセトキシニコチノイルクロリド (69)を得た。(S)-アリル 2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-(メチルアミノ)プロパノエート・ハイドロクロリド (32、8.6 g、26.2 mmol) およびTHF (225 mL)を添加した。混合物を0℃に冷却した。Et3N (13 mL、92 mmol)を徐々に添加した。混合物を0℃〜室温まで、18 時間攪拌した。3-ジメチルアミノ-1-プロピルアミン (9.9 mL、78.6 mmol)を添加し、室温で攪拌を2 時間継続した。混合物をEtOAcおよび1 Mの水性NaH2PO4溶液の間に分配した。有機層を分離し、洗浄し (飽和水性 NaCl溶液)、乾燥し (Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。
FC (CH2Cl2/MeOH 19：1)が、フェノール 71 (8.81 g、81%)を与えた。
71のデータ：C21H23N3O6 (413.4)。LC-MS (方法 6)：Rt = 0.94 (92)、414 ([M+H]+)。
【０１２８】
9. アリル (2S)-2-[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ-3-[((2S)-2-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-8-ヒドロキシ-1，2，3，4-テトラヒドロ-2-ナフタレニルカルボニル)(メチル)アミノ]プロパノエート (72) の合成 (スキーム 4)
10 (3.0 g、9.76 mmol)、HATU (5.57 g、14.6 mmol)、HOAt (1.99 g、14.6 mmol) および32・HCl (6.4 g、19.5 mmol)の混合物をDMF (113 mL)中に溶解した。i-Pr2NEt (8.36 mL、48.8 mmol)を添加した。混合物を室温で3日間撹拌した。混合物をH2OおよびEtOAcに分配した。有機相を乾燥し (Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。FC (ヘキサン/EtOAc 75：25〜50：50)が 72 (2.58 g、45%)を与えた。
72のデータ：C31H39N3O8 (581.3)。 LC-MS (方法 7)：Rt = 1.27 (97)、582 ([M+H]+)。
【０１２９】
10. 5-アリル 1-ベンジル (2S)-2-[[(8-ヒドロキシ-2-キノリニル)カルボニル](メチル)アミノ]ペンタンジオエート(75)の合成 (スキーム 4)
A操作に従って (工程 A.1-A.3)、8-アセトキシキノリン-2-カルボン酸 (8、2.22 g、9.6 mmol)とオキサリルクロリド (2.1 mL、24 mmol)との、乾燥 CH2Cl2 (90 mL) (DMFの添加なし)中、室温で2時間の反応後に、アセトキシキノリン-2-カルボン酸クロリド (73)を与えた。
73と(S)-5-アリル 1-ベンジル 2-(メチルアミノ)ペンタンジオエートハイドロクロリド (27・HCl、2.3 g、8.0 mmol)との、CH2Cl2 (200 mL)中、i-Pr2NEt (5.5 mL、32 mmol)の存在下での反応が、室温で2.5時間後に、およびFC (ヘキサン/EtOAc グラジュエント)による精製後に、74 (3.03 g、74%)を生成した。74 は、3-ジメチルアミノ-1-プロピルアミン (2.3 mL、18 mmol)によるTHF (54 mL)中での処理により、水性後処理 (EtOAc、1 M 水性HCl溶液、飽和水性NaHCO3溶液、飽和水性NaCl溶液)の後に、フェノール 75 (2.79 g、99%)を与えた。
75のデータ：C26H26N2O6 (462.5)、LC-MS (方法 7)：Rt = 1.29 (94)、463 ([M+H]+)。
【０１３０】
11. N-アリル-3-ヒドロキシ-N-メチルベンズアミド (77)の合成(スキーム 4)
A操作に従って (工程 A.1-A.3)、3-アセトキシ安息香酸 (3、23.7 g、132 mmol)とオキサリルクロリド (45.3 mL、527 mmol) との、乾燥ジエチルエーテル (800 mL)中、 DMF (100 μL) 存在下での反応が、3-アセトキシベンゾイルクロリド (57)を与えた。
かくして得られた 57 とN-アリルメチルアミン (10.1 ml、105 mmol)との、CH2Cl2 (500 mL)中、2，4，6-コリジン (42 mL、316 mmol) の存在下での反応で、76 (24 g、98%)を生成した。
アセテート 76 (10.9 g、46.7 mmol)をTHF (90 mL)中、3-ジメチルアミノ-1-プロピルアミン (17.5 mL、140 mmol)で処理して、水性後処理 (EtOAc、1 M 水性HCl溶液、飽和水性NaCl溶液)の後に、フェノール 77 (9.0 g、100%)を与えた。
77のデータ：C11H13NO2 (191.2)。LC-MS (方法 2)：Rt=1.52 (99)、192 ([M+H]+)。
【０１３１】
12. (S)-5-アリル-1-ベンジル 2-(3-メルカプト-N-メチルベンズアミド)ペンタンジオエート (80) の合成 (スキーム 4)
3-メルカプト安息香酸 (11、250 mg、1.62 mmol)の 1 M 水性NaOH溶液 (5.0 mL、5.0 mmol)中へ0℃で無水酢酸 (0.46 mL、4.86 mmol)を添加した。混合物を0℃で1 時間撹拌した。析出物が生成した。1 M 水性HCl溶液を添加して混合物を酸性化し、ろ過した。固体を乾燥して、3-(アセチルチオ)安息香酸 (12；280 mg、88%)を得た。
オキサリルクロリド (0.34 mL、3.97 mmol)を12 (260 mg、1.33 mmol)およびCHCl3 (アミレンで安定化された；16 mL)の混合物に添加した。DMF (7 μL)を添加した。混合物を室温で2 時間撹拌した。揮発分を蒸発させて、3-(アセチルチオ)ベンゾイルクロリド (78)を与えた。
(S)-5-アリル 1-ベンジル 2-(メチルアミノ)ペンタンジオエートハイドロクロリド (27・HCl、434 mg、1.33 mmol)および乾燥 THF (5 mL)を添加した。混合物を0℃に冷却し、次いで、i-Pr2NEt (0.79 mL、4.6 mmol)を添加した。混合物を室温で16 時間攪拌し、ならびに、EtOAcおよび1 M 水性HCl溶液間に分配した。有機相を分離し、乾燥し (Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。FC (ヘキサン/EtOAc 2：1)により、アセテート 79 (420 mg、67%)を与えた。
室温で、脱気した THF (3.6 mL)中の79 (246 mg、0.52 mmol)の溶液を、3-ジメチルアミノ-1-プロピルアミン (0.13 mL、1.05 mmol)で1 時間処理した。混合物をEtOAcおよび1 M 水性HCl溶液の間に分配した。有機相を分離し、乾燥し (Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。FC (ヘキサン/EtOAc 2：1)により、80 (153 mg、68%)を与えた。
80のデータ：C23H25NO5S (427.5)：LC-MS (方法 7)：Rt = 1.39 (84)、428 ([M+H]+)。
【０１３２】
＜c2-B 断片の合成＞
1. アリル N-2-[(2S，4S)-4-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-2-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ-1H-ピロール-1-イル]-2-オキソエチル-N-メチルカーバメート (81) の合成 (スキーム 5)
【化１３】
2013501009.tif 000123
(2-((アリルオキシカルボニル)(メチル)アミノ)酢酸 (47、8.0 g、46 mmol) およびアミノアルコール 13 (11.0 g、51 mmol)のDMF (120 mL)溶液を0℃に冷却した。2，4，6-コリジン (11 mL、82 mmol)を添加し、次いで、HATU (22 g、58 mmol)を添加した。混合物を0℃で1時間、次いで室温で16 時間撹拌し、次いで、EtOAcおよび飽和水性Na2CO3溶液間に分配した。有機相を洗浄し(1 M 水性HCl溶液、飽和水性NaCl溶液)、乾燥し (Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。FC (EtOAc/MeOH 100：0 to 95：5)により、アミドアルコール 81 (14.7 g、86%)を与えた。
81のデータ：C17H29N3O6 (371.4)。HPLC (20% CH3CN)：Rt = 2.94 (97)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 1.55；743 ([2M+H]+)、372 ([M+H]+)。
【０１３３】
2. アリル N-2-[(2S，4R)-4-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-2-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ-1H-ピロール-1-イル]-2-オキソエチル-N-メチルカーバメート (82) の合成 (スキーム 5)
操作 Dに引き続き、アミノアルコール 17・HCl (10.0 g、39.6 mmol) および2-((アリルオキシカルボニル)(メチル)アミノ)酢酸 (47、15.1 g、87 mmol)の反応が、DMF (100 mL)中で、HCTU (40.9 g、98.9 mmol)、Cl-HOBt (1.68 g、9.89 mmol)およびi-Pr2NEt (33.6 mL、198 mmol)の存在下、FC (ヘキサン/EtOAc 20：80〜0：100)の後に、対応するアミドエステル中間体 (13.7 g)を与え、その中間体をリチウムヒドロキシドモノ水和物 (3.28 g、78.1 mmol)によりTHF (350 mL)およびH2O (90 mL)中で鹸化してアミドアルコール 82 (8.89 g、61%)を生成した。
82のデータ：C17H29N3O6 (371.4)。LC-MS (方法 9b)：Rt = 1.57；372 ([M+H]+)、316、272 ([M+H-Boc]+)、156。
【０１３４】
3. tert-ブチル (3R)-4-［2-[[(アリルオキシ)カルボニル](メチル)アミノ]アセチル］-3-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ-1(2H)-ピラジンカルボキシレート (84) の合成 (スキーム 5)
操作 Dに引き続き、DMF (188 mL)中、HCTU (81.0 g、195 mmol)、Cl-HOBt (3.3 g、19 mmol)およびi-Pr2NEt (67 mL、390 mmol) の存在下、(R)-tert-ブチル 3-(ヒドロキシメチル)ピペラジン-1-カルボキシレートハイドロクロリド (83・HCl、19.7 g、78 mmol)および3-((アリルオキシカルボニル)(メチル)アミノ)酢酸 (47、30 g、172 mmol)の反応が、FC (EtOAc)の後に、対応するアミドエステル中間体 (40 g) を与えた。その中間体は、THF (1020 mL)およびH2O (245 mL)中、リチウムヒドロキシド・モノ水和物 (9.5 g、228 mmol)での鹸化により、FC (EtOAc)の後に、アミドアルコール 84（22.8g、79%)を生成した。
84のデータ：C17H29N3O6 (371.4)。LC-MS (方法 7)：Rt = 0.99 (93)、372 ([M+H]+)。
【０１３５】
4. ベンジル N-((1S)-1-[(2S、4S)-4-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-2-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ-1H-ピロール-1-イル]カルボニル-3-ブテニル)カーバメート (85)の合成 (スキーム 5)
ＤＭＦ（８０ｍｌ）中の酸５１（５．２２ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）の溶液に、アミノアルコールハイドロクロリド１３・ＨＣｌ（３．７ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃に冷却した。ＨＡＴＵ（７．０ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）および２，４，６−コリジン（３．５１ｍｌ、２６．４ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を、０℃〜室温で１７時間攪拌し、次いで、ＥｔＯＡｃおよび飽和水性Ｎａ２ＣＯ３溶液間に分配した。有機相を洗浄し（１Ｍ水性ＨＣｌ溶液、飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液、飽和水性ＮａＣｌ溶液)、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し、濃縮した。ＦＣ（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ３０：７０〜２０：８０）により、アミドアルコール（８５、５．７８ｇ、８８％）を与えた。
85のデータ：C23H33N3O6 (447.5)。LC-MS (方法 2)：Rt = 1.92 (92)、448 ([M+H]+)。
【０１３６】
5. アリル N-3-[(2S，4R)-4-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-2-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ-1H-ピロール-1-イル]-3-オキソプロピル-N-メチルカーバメート (86) の合成(スキーム 5)
操作 Dに引き続き、DMF (77 mL)中、HCTU (31.0 g、75.0 mmol)、Cl-HOBt (1.27 g、7.5 mmol) およびi-Pr2NEt (25.6 mL、150 mmol) の存在下、アミノアルコール 17・HCl (7.5 g、30 mmol)および3-((アリルオキシカルボニル)(メチル)アミノ)プロピオン酸 (49、12.3 g、66 mmol) の反応が、FC (CH2Cl2/MeOH 100：0〜97：3)の後に、対応するアミドエステル中間体 (17.1 g)を与え、その中間体をリチウムヒドロキシド・モノ水和物 (3.8 g、90 mmol)により、THF (388 mL)およびH2O (105 mL)中で鹸化することにより、アミドアルコール 86 (10.48 g、86%)を生成した。
86のデータ：C18H31N3O6 (385.4)。HPLC (10% CH3CN)：Rt = 3.49 (88)。LC-MS (方法 9a)：Rt = 1.62；386 ([M+H]+)、330 ([M+H-tBu]+)、286 ([M+H-Boc]+)。
【０１３７】
＜コア 01： 実施例1 の合成(スキーム 6)＞  
【化１４】
2013501009.tif 000124
光延生成物 87の合成
５４（３５０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、１６（５９０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）およびＰＰｈ３（１０６９ｍｇ、４．０８ｍｍｏｌ）の乾燥脱気したＣＨＣｌ３（１１ｍＬ）溶液に、０℃、窒素雰囲気下に、ＡＤＤＰ（１０２８ｍｇ、４．０８ｍｍｏｌ）を一括（ｉｎ  ｏｎｅ  ｐｏｒｔｉｏｎ）で添加した。得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。混合物をろ過して、スラリーを更にジエチルエーテルで洗浄した。合体したロ液を真空で濃縮した。粗残渣をＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＨ１００：０〜９９：１）で精製して、８７（１．０５ｇ、トリフェニルホスフィンオキサイドを含み、次の工程で更なる精製なしに使用した)を与えた。
【０１３８】
アミノ 酸 88の合成
操作 B.2に引き続き、87 (441 mg、トリフェニルホスフィンオキサイドで汚染されている、約 0.5 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (219 mg、1.4 mmol) および Pd(PPh3)4 (34 mg)の、EtOAc/CH2Cl2 (55：45、10 mL)中での反応により、1.5 時間後に、および引き続くFC (CH2Cl2/MeOH 100：0〜80：20)の後に、アミノ酸 88 (267 mg、72%)を生成した。
88のデータ：C31H42FN3O8Si (631.7)。LC-MS (方法 9a)：Rt = 2.02、632 ([M+H]+)。HPLC (30% CH3CN)：Rt = 3.41 (96)。
【０１３９】
マクロラクタム実施例1の合成
操作 F.1.1に従って、乾燥CH2Cl2 (6 mL)中のアミノ酸 88 (75 mg、0.12 mmol)を、T3P (EtOAc中50%、0.21 mL、0.36 mmol) および乾燥CH2Cl2 (6 mL)中のi-Pr2NEt (0.1 mL、0.59 mmol)へ4時間以内で添加して、FC (CH2Cl2/MeOH 100：0〜96：4）後に、マクロラクタム 実施例1 (45 mg、61%)を与えた。
実施例1のデータ：C31H40FN3O7Si (613.7)。LC-MS (方法 7)：Rt = 1.45 (41)、614 ([M+H]+)；1.47 (44)、614 ([M+H]+)。
1H-NMR (DMSO-d6)：複雑なスペクトル、数個の異性体；7.45-7.01 (m、8 H)、6.78-6.58 (2 m、1 H)、5.42-5.06 (m、3 H)、4.50-3.50 (数個の m、7 H)、3.30-1.40 (数個の m、7 H)、2.84、2.70、2.66 (s、3 H)、0.97-0.82 (m、2 H)、0.03、0.02、0.00 (s 9 H)。
【０１４０】
＜コア 02： 実施例2の合成 (スキーム 11)＞
【化１５】
2013501009.tif 000125
保護されたマクロラクタム 実施例2の合成
T3P (EtOAc中50%、0.75 mL、1.27 mmol)の溶液および乾燥CH2Cl2 (20 mL)中の i-Pr2NEt (0.36 mL、2.2 mmol)を、アミノ 酸 98 (250 mg、0.43 mmol)の乾燥CH2Cl2 (730 mL)溶液に2 時間以内で添加した。溶液を室温で20 時間攪拌し、引き続いて、飽和水性Na2CO3溶液で抽出した。有機相を乾燥し(Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。FC(CH2Cl2/MeOH 100：0〜95：5)の後に、実施例2 (187 mg、77%)を与えた。
実施例2のデータ：C30H36FN3O7 (569.6) LC-MS (方法 7)： Rt = 1.35 (62)、570 ([M+H]+)；1.39 (15)、570 ([M+H]+)。
1H-NMR (DMSO-d6)：複雑なスペクトル、数個の異性体；7.46-7.30 (m、5 H)、7.27-7.06 (m、2 H)、6.98-6.67 (4 dd、1 H)、5.54-5.06 (m、3 H)、4.68-3.48 (m、6 H)、3.05-1.98 (m 10 H；s：2.82、2.69、2.64)、1.44-1.41 (3 s、9 H)。
【０１４１】
＜コア 03： 実施例3、実施例4および実施例5の合成(スキーム 7)＞
【化１６】
2013501009.tif 000126
光延生成物 89の合成
操作 E.1.1に続いて、乾燥ベンゼン (250 mL)中におけるフェノール 54 (7.8 g、18 mmol)、アルコール 81 (16 g、43 mmol)、DEAD (トルエン中で40%、37 mL、82 mmol)およびPPh3 (21 g、80 mmol)の反応が、FC (CH2Cl2/EtOH 100：0〜95：5)の後に、保護されたアミノ酸 89 (15.9 g、約30%のトリフェニルホスフィンオキサイドで汚染された；次の工程で更なる精製なしに使用した)を与えた。
【０１４２】
アミノ酸 90の合成
操作 E.2に引き続き、89 (9.6 g、トリフェニルホスフィンオキサイドで汚染された、約9 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (5.0 g、32.0 mmol)およびPd(PPh3)4 (0.4 g)の、EtOAc/CH2Cl2 (55：45、266 mL)中での反応が、1.5 時間後に、およびFC (CH2Cl2/MeOH 90：10〜50：50)の後に、アミノ酸 90 (4.34 g、76%)を生成した。
90のデータ：C33H43FN4O9 (658.7)。HPLC (10% CH3CN)：Rt = 3.87 (99)。LC-MS (方法 9a)：Rt = 1.77、659 ([M+H]+)。
【０１４３】
保護されたマクロラクタム 実施例3の合成
操作 F.1.2に従い、乾燥DMF (50 mL)中のアミノ酸 90 (2.5 g、3.80 mmol)を、DMF(400 mL)中のFDPP (2.51 g、6.53 mmol)で処理して、FC (EtOAc/MeOH 100：0〜95：5)の後に、マクロラクタム 実施例3 (2.29 g、94%)を与えた。
実施例3のデータ：C33H41FN4O8 (640.7)。HPLC (30% CH3CN)：Rt = 3.20 (96)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 2.06、641 ([M+H]+)。1H-NMR (CDCl3)：7.45-7.32 (m、5 H)、7.06 (m、1 H)、6.94-6.88 (m、2 H)、5.57 (dd、J = 2.8、12.6、1 H)、5.42 (広幅 m、1 H)、5.26 (d、J = 12.2、1 H)、5.15 (d、J = 12.2、1 H)、4.90 (dd、J = 2.5、11.0、1 H)、4.34 (d、J = 17.2、1 H)、4.35-4.11 (m、3 H)、3.82 (広幅 t、J 約8.5、1 H)、3.65 (d、J = 17.3、1 H)、3.29 (t、J 約8.8、1 H)、3.14 (s、3 H)、2.65 (s、3 H)、2.51-1.98 (数個の m、5 H)、1.76 (td、J = 8.2、12.7、1 H)、1.36 (s、9 H)。
【０１４４】
酸 実施例4の合成
操作Hに従い、MeOH (120 mL)/THF (40 mL)中で触媒 (1 g)の存在下、エステル実施例3 (2.0 g、3.1 mmol)を2時間水素化し、実施例4 (1.68 g、97%)を得た。
実施例4のデータ：C26H35FN4O8 (550.6)。HPLC (5% CH3CN)：Rt = 3.60 (86)。LC-MS：(方法 9c)：Rt = 1.53；551 ([M+H]+)、451 ([M+H-Boc]+)。
【０１４５】
アミン 実施例5の合成
操作Jに従い、ジオキサン(3 mL)中のエステル実施例3 (100 mg、0.16 mmol)を4 M HCl-ジオキサン(3 mL)中で処理して、実施例5・HCl (100 mg、定量的)を与えた。
実施例5・HClのデータ：C28H33FN4O6・HCl (540.6、遊離体基準)。LC-MS：(方法 9c)：Rt= 1.44、541 ([M+H]+)。
【０１４６】
＜コア 04： 実施例56および実施例57の合成 (スキーム 8)＞
【化１７】
2013501009.tif 000127
光延生成物 91 の合成
操作E.1.1に引き続き、フェノール 54 (8.0 g、19 mmol)、アルコール 82 (16.0 g、43 mmol)、DEAD (トルエン中40%、38 mL、84 mmol)、およびPPh3 (22 g、84 mmol)の、乾燥ベンゼン(260 mL)中での反応がFC後に、保護されたアミノ酸 91 (33.5 g、トリフェニルホスフィンオキサイドで汚染された。物質は次工程で更なる精製なしに用いられた) を与えた。
【０１４７】
アミノ酸 92 の合成
操作E.2に引き続き、91 (33.5 g、純粋でない物質)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (16 g、102 mmol)および Pd(PPh3)4 (0.2 g) の、EtOAc/CH2Cl2中(45：55、340 mL)中での反応が、3 時間後、およびFC (CH2Cl2/EtOH 100：0〜70：30、次いでCH2Cl2/MeOH 90：10〜70：30)の後に、アミノ酸 92 (4.8 g、2工程通算、フェノール 54基準で39%)を生成した。
92のデータ：C33H43FN4O9 (658.7)。HPLC (10% CH3CN)：Rt = 3.80 (95)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 1.81、659 ([M+H]+)。
【０１４８】
保護されたマクロラクタム 実施例56の合成
操作 F.1.1に従って、乾燥 CH2Cl2 (40 mL)中のアミノ酸 92 (3.8 g、5.80 mmol)を、T3P (EtOAc中で50%、6.8 mL、12 mmol)およびi-Pr2NEt (4.0 mL、23 mmol)により、乾燥 CH2Cl2 (510 mL)中の処理により、FC (EtOAc/MeOH 100：0〜95：5)の後に、マクロラクタム実施例56 (3.23 g、87%)を与えた。
実施例56のデータ：C33H41FN4O8 (640.7)。HPLC (30% CH3CN)：Rt = 3.49 (88)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 2.02、641 ([M+H]+)。1H-NMR (CDCl3)：7.41-7.32 (m、5 H)、7.04 (m、1 H)、6.94-6.83 (m、2 H)、5.54 (dd、J = 3.0、12.7、1 H)、5.25 (d、J = 12.2、1 H)、5.14 (d、J = 12.2、1 H)、4.89 (dd、J = 2.1、11.0、1 H)、4.63 (幅広 m、1 H)、4.39-4.10 (m、4 H)、3.79-3.64 (m、2 H)、3.49 (幅広 m、1 H)、3.12 (s、3 H)、2.64 (s、3 H)、2.51-2.36 (m、2 H)、2.23-1.98 (m、4 H)、1.44 (s、9 H)。
【０１４９】
酸 実施例57の合成：
操作Ｈに従って、エステル実施例５６（２．２５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１２０ｍＬ）／ＴＨＦ（４０ｍＬ）中、触媒（１．１ｇ）の存在下に２時間水素化し、ろ過残渣を温（５０℃）ＭｅＯＨ／ＴＨＦ３：１での洗浄により、酸実施例５７（１．９ｇ、９８％）を与えた。
実施例57のデータ：C26H35FN4O8 (550.6)。HPLC LC-MS：(方法 2)：Rt = 1.54 (82)、551 ([M+H]+)。
【０１５０】
＜コア 05：実施例85および実施例86 の合成(スキーム 9)＞
【化１８】
2013501009.tif 000128
光延生成物 93の合成
操作 E.1.1に引き続き、フェノール 56 (6.6 g、15 mmol)、アルコール 81 (13 g、35 mmol)、DEAD (トルエン中で40%、32 mL、69 mmol)および PPh3 (18 g、69 mmol)の、乾燥ベンゼン(220 mL)中での反応が、FC (CH2Cl2/MeOH 100：0〜94：6)の後に、保護されたアミノ酸 93 (34.5 g、トリフェニルホスフィンオキサイドおよびジエチルヒドラジン-1，2-ジカルボキシレートで汚染された；次工程で、更なる精製なしに使用可能)を与えた。
【０１５１】
アミノ酸 94の合成
操作 E.2に引き続き、93 (34.5 g、純粋でない物質)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (17 g、106 mmol)および Pd(PPh3)4 (0.1 g)の、EtOAc/CH2Cl2 (55：45、350 mL)中での反応が、3 時間後に、および、FC (CH2Cl2/EtOH 100：0〜70：30、次いでCH2Cl2/MeOH 90：10〜70：30)の後に、アミノ酸 94 (5.6 g、2工程通算、フェノール 56基準で55%)を与えた。
94のデータ：C33H43FN4O9 (658.7)。HPLC (10% CH3CN)：Rt = 3.79 (96)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 1.77、659 ([M+H]+)。
【０１５２】
保護されたマクロラクタムの合成 実施例85
操作 F.1.1に従って、乾燥CH2Cl2 (35 mL)中のアミノ酸 94 (2.75 g、4.2 mmol)を、T3P (EtOAc中で50%、4.9 mL、8.3 mmol)およびi-Pr2NEt (2.9 mL、17 mmol)により、乾燥 CH2Cl2 (355 mL)中で処理して、FC (EtOAc/MeOH 100：0〜95：5)の後に、マクロラクタム 実施例85 (2.47 g、92%)を生成した。
実施例85のデータ：C33H41FN4O8 (640.7)。HPLC (30% CH3CN)：Rt = 3.52 (96)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 2.06；641 ([M+H]+)、541 ([M+H-Boc]+)。1H-NMR (CDCl3)：2個の異性体、比 85：15、7.42-7.31 (m、5 H)、7.08-6.77 (m、3 H)、5.33 (d、J = 8.3、1 H)、5.23 (d、J = 12.2、1 H)、5.17 (d、J = 12.1、1 H)、4.84 (dd、J = 2.9、8.9、1 H)、4.37-4.25 (m、3 H)、4.11 (dd、J = 4.2、12.0、1 H)、3.89 (t、J = 8.3、1 H)、3.80 (d、J = 8.9、1 H)、3.61 (d、J = 17.1、1 H)、3.16 (t、J = 9.1、1 H)、3.13 (s、2.55 H、主要異性体のNCH3)、3.03 (s、0.45 H、小数異性体のNCH3)、2.98 (s、2.55 H、主要異性体のNCH3)、2.87 (0.45 H、小数異性体のNCH3)、2.64-2.41 (m、2 H)、2.27-2.09 (m、1 H)、1.98-1.83 (m、2 H)、1.79-1.66 (m、2 H)、1.45 (s、7.65 H、Boc、主要異性体)、1.35 (s、1.35 H、Boc、小数異性体)。
【０１５３】
酸 実施例86の合成：
操作 Hに従って、エステル 実施例85 (2.0 g、3.1 mmol)を、MeOH (120 mL)/THF (40 mL) 中、触媒 (1 g)の存在下2 時間水素化し、ろ過残渣を温(５０℃) MeOH/TFH 3：1で洗浄後、酸 実施例86 (1.67 g、97%)を与えた。
実施例86のデータ：C26H35FN4O8 (550.6)。LC-MS：(方法 3)：Rt = 1.10 (83)、551 ([M+H]+)；1.17 (15)、551 ([M+H]+。
【０１５４】
＜コア 06：実施例104および実施例105の合成 (スキーム 10)＞
【化１９】
2013501009.tif 000129
光延生成物 95の合成
操作 E.1.2に引き続き、フェノール 56 (13.1 g、30.5 mmol)、アルコール 82 (13.6 g、36.6 mmol)、およびCMBP (14.7 g、61 mmol)の、乾燥トルエン (500 mL)中での反応が、FC (ヘキサン/EtOAc 50：50〜30：70)の後に、保護されたアミノ酸 95 (16 g、67%)を与えた。
【０１５５】
アミノ酸 96の合成
操作 E.2に引き続き、95 (16.0 g、20 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (8 g、49 mmol)およびPd(PPh3)4 (0.1 g)の、EtOAc/CH2Cl2 (55：45、220 mL)中での反応が、3時間後に、および、FC (CH2Cl2/EtOH 100：0〜70：30、次いでCH2Cl2/MeOH 90：10〜70：30)の後に、アミノ酸 96 (11 g、81%)を生成した。
96のデータ：C33H43FN4O9 (658.7)。LC-MS (方法 2)：Rt = 1.63 (97)、659 ([M+H]+)。
【０１５６】
保護されたマクロラクタム 実施例104の合成
操作 F.1.1に従って、乾燥CH2Cl2 (40 mL)中のアミノ酸 96 (4.0 g、6.1 mmol)を、乾燥CH2Cl2 (1160 mL)中、T3P (EtOAc中に50%、7.2 mL、12.1 mmol)およびi-Pr2NEt (4.2 mL、24.3 mmol)で処理して、FC (CH2Cl2/MeOH 100：0〜95：5)の後に、マクロラクタム 実施例104 (2.32 g、60%)を与えた。
実施例104のデータ：C33H41FN4O8 (640.7)。LC-MS (方法 7)：Rt= 1.21 (47)、641([M+H]+)；1.24 (53)、641 ([M+H])。1H-NMR (DMSO-d6)：複雑なスペクトル、異性体混合物、7.44-6.65 (m、9 H)、5.32-5.05 (m、2 H)、4.70-3.30 (幾つかの m、9 H)、2.92 (s、主要異性体のNCH3)、2.84 (s、主要異性体のNCH3)、2.30-1.70 (幾つかの m、6 H)、1.40、1.38 (2 s、9 H)。
【０１５７】
酸 実施例105の合成：
操作 Hに従って、エステル 実施例104 (2.15 g、3.3 mmol)を、MeOH (215 mL)中、触媒 (1.07 g)の存在下、4 時間の水素化により、酸 実施例105 (1.72 g、93%)を与えた。
実施例105のデータ：C26H35FN4O8 (550.6)。LC-MS：(方法 7)：Rt = 0.91 (45)、551 ([M+H]+)；0.95 (38)、551 ([M+H]+)。
【０１５８】
＜コア 07：実施例115および実施例116の合成 (スキーム 11)
【化２０】
2013501009.tif 000130
光延生成物 97の合成
フェノール５４（６．４２ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）、アルコール２２（４．０４ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）、およびＰＰｈ３（９．７３ｇ、３７．１ｍｍｏｌ）の混合物を１５分間乾燥して、乾燥・脱気したクロロホルム（１３０ｍＬ）中に溶解した。その溶液を０℃に冷却した。ＡＤＤＰ（９．３６ｇ、３７．１ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２０ｍＬ）溶液を徐々に添加した。混合物を室温で3時間撹拌し、引き続き、クロロホルム（２０ｍＬ）中、更なる２２（４．０４ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）およびＰＰｈ３（５．９７ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃に冷却した。クロロホルム（２０ｍＬ）中のＡＤＤＰ（５．７４ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）溶液を徐々に添加した。溶液を室温で1６時間攪拌し、および濃縮した。残渣をジエチルエーテル中に懸濁し、ろ過した。固体をジエチルエーテルで洗浄した。合体したロ液および洗液を濃縮した。ＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ１０：１）が、９７（７．７３ｇ、７３％）を与えた。
【０１５９】
アミノ酸 98の合成
操作 B.2に引き続き、97 (7.72 g、11 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (4.1 g、26.0 mmol)およびPd(PPh3)4 (0.63 g)の EtOAc/CH2Cl2 (53：47、190 mL) 中での反応が、2 時間後におよびFC (EtOAc、次に、CH2Cl2/MeOH 95：5〜90：10)の後に、アミノ酸 98 (4.31 g、67%)を生成した。
98のデータ：C30H38FN3O8 (587.6)。HPLC (10% CH3CN)：Rt = 3.86 (84)。LC-MS (方法 9a)：Rt = 1.76；588 ([M+H]+)、488 ([M+H-Boc]+)。
【０１６０】
アロック基で保護されたアミノ酸 99の合成
操作 C.1に引き続き、ジオキサン (62 mL)およびH2O (60 mL) 中でのアミノ酸 98 (4.3 g、7.3 mmol)、アリルクロロフォーメート (0.86 mL、8.0 mmol)およびNa2CO3 (1.2 g、11 mmol)の反応が、酸 99 (5.07 g、100%)を与えた。
【０１６１】
保護されたジアミド 100の合成
操作 C.2に引き続き、酸 99 (4.9 g、7.3 mmol) を、サルコシンアリルエステルp-トルエンスルホネート (46.p-TsOH、2.6 g、8.8 mmol)、HOAt (1.5 g、11 mmol)、HATU (4.2 g、11 mmol)およびi-Pr2NEt (6.2 mL、36 mmol)とDMF (75 mL) 中で反応させて、保護されたアミノ酸 100 (4.37 g、76%)を与えた。
100のデータ：C40H51FN4O11 (782.8)。HPLC (50% CH3CN)：Rt = 3.56 (99)。LC-MS (方法 9a)：Rt = 2.45；783 ([M+H]+)、683 ([M+H-Boc]+)。
【０１６２】
脱保護されたアミノ酸 101の合成
操作 C.3に引き続き、保護されたアミノ酸 100 (4.36 g、5.6 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (2.1 g、13 mmol) および Pd(PPh3)4 (0.32 g)の、EtOAc/CH2Cl2 (45：55、106 mL)中での反応が、アミノ酸 101 (3.46 g、93%)を生成した。
101のデータ：C33H43FN4O9 (658.7)。LC-MS (方法 9b)：Rt = 1.74；659 ([M+H]+)、559 ([M+H-Boc]+)。
【０１６３】
保護されたマクロラクタム 実施例115の合成
操作 F.1.1に従って、乾燥 CH2Cl2 (50 mL)中のアミノ酸 101 (3.44 g、5.2 mmol)を、T3P (50% in EtOAc、6.2 mL、10 mmol)およびi-Pr2NEt (3.6 mL、21 mmol)による乾燥CH2Cl2 (470 mL)中の処理が、FC (CH2Cl2/MeOH 95：5)の後に、マクロラクタム 実施例115 (2.95 g、90%)を与えた。
実施例115のデータ：C33H41FN4O8 (640.7)。HPLC (20% CH3CN)：Rt = 4.05 (93)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 2.08；641 ([M+H]+)。1H-NMR (DMSO-d6)：複雑なスペクトル、異性体の混合物、7.38 (s、5 H)、7.35-6.95 (幾つかの m、2 H)、6.81-6.72 (幾つかの m、0.4 H)、6.64 (dd、J = 3.1、8.2、0.25 H)、6.39 (dd、J = 3.2、7.7、0.25 H)、6.30 (dd、J = 3.3、8.2、0.1 H)、5.37-4.99 (m、3 H)、4.60-3.60 (幾つかの m、9 H)、3.20-2.60 (幾つかの m and s、8 H)、2.40-1.70 (幾つかの m、4 H)、1.45、1.43、1.42、1.38 (4 s、Boc)。
【０１６４】
酸実施例116の合成：
操作 Hに従って、エステル 実施例115 (1.2 g、1.9 mmol)を、MeOH (120 mL)中、触媒 (0.6 g) の存在下に2時間水素化して、酸 実施例116 (1.02 g、99%) を与えた。
実施例116のデータ：C26H35FN4O8 (550.6)。HPLC (10% CH3CN)：Rt = 3.47 (20)、3.55 (75)。LC-MS：(方法 9c)：Rt = 1.53、1.58；551 ([M+H]+)。
【０１６５】
＜コア 08：実施例132および実施例133の合成 (スキーム 12)＞
【化２１】
2013501009.tif 000131
光延生成物 102の合成
操作 E.1.2に引き続き、フェノール 56 (2.0 g、4.7 mmol)、アルコール 84 (2.08 g、5.6 mmol)およびCMBP (2.25 g、9.3 mmol)の、乾燥トルエン(80 mL)中における反応が、3 時間後に、およびFC (ヘキサン/EtOAc 1：1〜1：2)の後に、保護されたアミノ酸 102 (2.06 g、56%)を与えた。
【０１６６】
アミノ酸 103の合成
操作 E.2に引き続き、102 (2.05 g、2.6 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (1.0 g、6.3 mmol)および Pd(PPh3)4 (0.15 g)の、EtOAc/CH2Cl2 (55：45；45 mL)中での反応が、2 時間後、および FC (EtOAc、続いて CH2Cl2/MeOH 95：5〜70：30)の後に、アミノ酸 103 (1.45 g、85%)を生成した。
103のデータ：C33H43FN4O9 (658.7)。HPLC (5% CH3CN)：Rt = 4.04 (97)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 1.87、659 ([M+H]+)。
【０１６７】
保護されたマクロラクタム 実施例132の合成
操作 F.1.1に従って、乾燥 CH2Cl2 (40 mL)中のアミノ酸 103 (1.44 g、2.19 mmol)を、T3P (50% in EtOAc、2.6 mL、4.37 mmol)およびi-Pr2NEt (1.5 mL、8.74 mmol)により乾燥 CH2Cl2 (170 mL)中で処理して、FC (CH2Cl2/MeOH 95：5)の後に、マクロラクタム 実施例132 (1.36 g、96%)を与えた。
実施例132のデータ：C33H41FN4O8 (640.7)。LC-MS (方法 2)：Rt = 1.93 (100)、641 ([M+H]+)；LC-MS (方法 9c)：Rt = 2.12、641 ([M+H]+)。1H-NMR (DMSO-d6)：複雑なスペクトル、異性体の混合物、7.38 (s、5 H)、7.35-6.99 (幾つかの m、2 H)、6.85-6.73 (幾つかの m、0.4 H)、6.65 (dd、J = 3.1、8.2、0.25 H)、6.39 (dd、J = 3.1、7.9、0.25 H)、6.30 (dd、J = 3.3、8.1、0.1 H)、5.37-4.99 (m、3 H)、4.6-3.6 (幾つかの m、9 H)、3.2-2.6 (幾つかの m および s、8 H)、2.4-1.7 (幾つかの m、4 H)、1.45、1.43、1.41、1.38 (4 s、Boc)。
【０１６８】
酸 実施例133の合成：
操作 Hに従って、エステル 実施例132 (1.13 g、1.7 mmol)を、MeOH (110 mL) 中、触媒 (0.56 g)の存在下、4 時間水素化して、酸 実施例133 (0.92 g、94%)を与えた。
実施例133のデータ：C26H35FN4O8 (550.6)。HPLC (5% CH3CN)：Rt = 3.65 (27)、3.72 (71)。LC-MS：(方法 9c)：Rt = 1.53、551 ([M+H]+)；1.57、551 ([M+H]+)。
【０１６９】
＜コア 09：実施例142 および 実施例143 (スキーム 13)の合成＞
【化２２】
2013501009.tif 000132
光延生成物 104の合成
操作 E.1.2に引き続き、フェノール 54 (3.1 g、7.2 mmol)、アルコール 86 (3.34 g、8.7 mmol)および CMBP (3.49 g、14.4 mmol)の、乾燥トルエン (123 mL)中での反応が、3 時間後に、および FC (ヘキサン/EtOAc 1：1〜1：2)の後に、保護されたアミノ酸 104 (4.11 g、71%)を与えた。
【０１７０】
アミノ酸 105の合成
操作 E.2に引き続き、104 (4.07 g、5.1 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (1.9 g、12 mmol) および Pd(PPh3)4 (0.3 g)の、EtOAc/CH2Cl2 (45：55、90 mL)中における反応が、2 時間後に、および FC (EtOAc、続いて CH2Cl2/MeOH 95：5〜70：30)の後に、アミノ酸 105 (3.19 g、93%)を生成した。
105のデータ：C34H45FN4O9 (672.7)。HPLC (5% CH3CN)：Rt = 3.96 (88)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 1.83、673 ([M+H]+)。
【０１７１】
保護されたマクロラクタム 実施例142の合成
操作 F.1.1に従って、乾燥 CH2Cl2 (40 mL)中のアミノ酸 105 (2.4 g、3.6 mmol)を、T3P (50% in EtOAc、4.2 mL、7.1 mmol)およびi-Pr2NEt (2.4 mL、14.2 mmol)で、乾燥 CH2Cl2 (300 mL)中において処理して、FC (CH2Cl2/MeOH 95：5)の後に、マクロラクタム 実施例142 (1.92 g、82%)を与えた。
実施例142のデータ：C34H43FN4O8 (654.7)。HPLC (30% CH3CN)：Rt = 3.50 (89)。LC-MS (方法 9b)：Rt = 2.01；655 ([M+H]+)、599 ([M+H-tBu]+)、555 ([M+H-Boc]+)。1H-NMR (DMSO-d6)：複雑なスペクトル、異性体の混合物、7.41-7.38 (m、5 H)、7.37-7.14 (m、3 H)、6.80-6.67 (m、1 H)、5.45-5.13 (m、3 H)、4.60-3.30 (幾つかの m、8 H)、3.10-2.50 (幾つかの m and s、8 H)、2.50-1.80 (幾つかの m、6 H)、1.39、1.38、1.36 (3 s、Boc)。
【０１７２】
酸実施例143の合成：
操作 Hに従って、エステル 実施例142 (1.07 g、1.6 mmol)を、触媒 (0.53 g) の存在下に4 時間、MeOH (100 mL)中で水素化して、酸 実施例143 (0.92 g、99%)を与えた。
実施例143のデータ：C27H37FN4O8 (564.6)。LC-MS：(方法 2)：Rt = 1.54 (91)、565 ([M+H]+)。
【０１７３】
＜コア 10：実施例164 および 実施例165の合成 (スキーム 14)＞
【化２３】
2013501009.tif 000133
光延生成物 106の合成
操作 B.1.2に引き続き、フェノール 63 (4.2 g、9.8 mmol)、アルコール 16 (4.4 g、13 mmol)および CMBP (4.8 g、20 mmol)の、乾燥トルエン (120 mL)中での反応が、4 時間後に、およびFC (ヘキサン/EtOAc 50：50)の後に、保護されたアミノ酸 106 (6.37 g、86%)を与えた。
【０１７４】
アミノ酸 107の合成
操作 B.2に引き続き、106 (1.18 g、1.6 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (0.6 g、3.8 mmol)および Pd(PPh3)4 (90 mg)の、EtOAc/CH2Cl2 (60：40、15 mL)中における反応が、3 時間後に、および FC (CH2Cl2/EtOH 100：0〜80：20)の後に、アミノ酸 107 (0.86 g、87%)を生成した。
107のデータ：C31H44N4O8Si (628.8)。LC-MS：(方法 6)：Rt = 1.08 (88)、629 ([M+H]+)。
【０１７５】
保護されたマクロラクタム 実施例164の合成
操作 F.1.2に従って、乾燥DMF (5 mL)中のアミノ酸 107 (310 mg、0.49 mmol)を、乾燥 DMF (500 mL)中、FDPP (379 mg、0.99 mmol)で処理して、FC (ヘキサン/EtOAc/MeOH 50：50：0〜0：95：5)の後に、マクロラクタム 実施例164 (131 mg、43%)を与えた。
実施例164のデータ：C31H42N4O7Si (610.8)。LC-MS：(方法 7)：Rt = 1.34 (98)、611 ([M+H]+)。1H-NMR (DMSO-d6)：7.42-7.27 (m、8 H)、6.98 (dd、J = 1.4、8.2、1 H)、6.91 (d、J = 7.5、1 H)、6.84 (s、1 H)、4.98 (s、2 H)、4.50 (d、J = 11.9、1 H)、4.35-4.15 (m、3 H)、4.06-3.96 (m、4 H)、3.21 (m、1 H)、3.10-2.95 (m、2 H)、2.87 (s、3 H)、2.30-1.80 (m、4 H)、0.91 (t、J = 8.3、2 H)、0.00 (s、9 H)。
【０１７６】
アミン実施例165の合成
０℃にて、ＴＨＦ中のＴＢＡＦ溶液（１Ｍ、３．９ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ）を、実施例１６４（１．２ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４２ｍＬ）溶液に添加した。０℃〜室温までの15時間、溶液の攪拌を継続し、引き続き、ＴＨＦ（１Ｍ、１．１８ｍＬ、１．１８ｍｍｏｌ）中で更なるＴＢＡＦの添加を行った。攪拌を２時間継続した。溶液をＣＨ２Ｃｌ２とＨ２Ｏとの間に分配した。水性相をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。合体した有機相を、乾燥し(Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。ＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ１００：０から９０：１０)が、実施例１６５（０．７６ｇ、８３％）を与えた。
実施例１６５のデータ：C25H30N4O5 (466.52)。LC-MS：(方法 4a)：Rt = 1.49 (99)、467 ([M+H]+)。
【０１７７】
＜コア 11：実施例181および実施例182 (スキーム 15) の合成＞
【化２４】
2013501009.tif 000134
光延生成物 108の合成
操作 B.1.2に引き続き、フェノール 65 (10.7 g、24 mmol)、アルコール 16 (10.0 g、29 mmol)および CMBP (12.0 g、49 mmol)の、乾燥トルエン (362 mL)中での反応が、FC (ヘキサン/EtOAc 50：50〜70：30)の後に、保護されたアミノ酸 108 (14.55 g、78%)を与えた。
【０１７８】
アミノ酸 109の合成
操作 B.2に引き続き、108 (14.50 g、19 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (7.0 g、47.0 mmol)および Pd(PPh3)4 (0.1 g)の、EtOAc/CH2Cl2 (55：45、203 mL)中における反応が、3 時間後、およびFC (CH2Cl2/MeOH 99：1〜90：10)の後に、アミノ酸 109 (11.26 g、92%)を生成した。
109のデータ：C32H46N4O8Si (642.8)。LC-MS：(方法 6)：Rt = 1.13 (94)、643 ([M+H]+)。
【０１７９】
保護されたマクロラクタム 実施例181の合成
操作 F.1.1に従って、乾燥CH2Cl2 (100 mL)中のアミノ酸 109 (4.0 g、6.2 mmol)を、T3P (50% in EtOAc、7.4 mL、12.4 mmol)および i-Pr2NEt (4.3 mL、24.8 mmol)で、乾燥 CH2Cl2 (560 mL)中、処理した。水性後処理の前に、CH2Cl2をEtOAcによって置換した。FC (ヘキサン/EtOAc 50：50〜0：100)が、マクロラクタム 実施例181 (2.11 g、54%)を与えた。
実施例181のデータ：C32H44N4O7Si (624.8)。LC-MS (方法 7)：Rt = 1.37 (99)、625 ([M+H]+)。1H-NMR (DMSO-d6)：7.46 (d、J = 8.0、1 H)、7.42 (d、J = 7.2、1 H)、7.34-7.23 (m、6 H)、7.06 (d、J = 8.2、1 H)、6.82 (d、J = 7.4、1 H)、6.78 (s、1 H)、5.02-4.86 (m、3 H)、4.13 (t、J = 8.5、1 H)、4.06-3.67 (m、7 H)、3.05 (広幅 m、1 H)、2.88 (広幅 m、1 H)、2.88 (s、3 H)、2.15 (m、2 H)、1.51 (広幅 m、2 H)、1.33 (広幅 m、1 H)、1.12 (広幅 m、1 H)、0.91 (t-様の m、J 約8.4、2 H)、0.00 (s、9 H)。
【０１８０】
アミン 実施例182の合成
操作 I.2に従って、THF (34 mL)中のカーバメート 実施例181 (844 mg、1.3 mmol)をTBAF 溶液 (4.1 mL)による処理で、FC (CH2Cl2/MeOH 90：10)の後に、アミン 実施例182 (620 mg、95%) を与えた。
実施例182のデータ：C26H32N4O5 (480.5)。LC-MS：(方法 2)：Rt = 1.35 (99)、481 ([M+H]+)。
【０１８１】
＜コア 12：実施例196および実施例197 の線形合成 (スキーム 16)＞
【化２５】
2013501009.tif 000135
光延生成物 110の合成
操作 B.1.1に引き続き、乾燥ベンゼン(124 mL)中のフェノール 59 (5.22 g、12.6 mmol)、アルコール 16 (5.2 g、15.2 mmol)、PPh3 (5.0 g、19 mmol)、および乾燥ベンゼン (36 mL)中のDEAD (トルエン中40%、7.0 mL、15.2 mmol)の反応が、FC (ヘキサン/EtOAc 60：40〜40：60)の後に、保護されたアミノ酸 110 (8.3 g、88%、幾らかのトリフェニルホスフィンオキサイドで汚染された；更なる精製なしに次工程で使用可能)を与えた。
【０１８２】
アミノ酸 111の合成
操作 B.2に引き続き、110 (4.15 g、5.62 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (2.19 g、14.0 mmol)および Pd(PPh3)4 (0.71 g)の、EtOAc/CH2Cl2 1：1 (60 mL)中の反応が、1時間後に、およびFC (CH2Cl2/EtOH 95：5〜90：10、次いで CH2Cl2/MeOH 90：10〜70：30)の後に、アミノ酸 111 (2.75 g、80%)を生成した。
111のデータ：C30H42N4O8Si (614.8)。HPLC (10% CH3CN)：Rt = 3.82 (99)。LC-MS (方法 9a)：Rt = 1.81；615 ([M+H]+)。
【０１８３】
アロック保護されたアミノ酸 112の合成
操作 C.1に引き続き、アミノ酸 111 (1.5 g、2.4 mmol)、アリルクロロフォーメート (0.29 mL、2.68 mmol)および Na2CO3 (0.72 g、6.83 mmol)の、ジオキサン (40 mL)および H2O (40 mL)中での反応が、酸 112 (1.7 g、100%)を与えた。
【０１８４】
保護されたアミノ酸 113の合成
操作 C.2に引き続き、酸 112 (1.7 g、2.4 mmol)を、サルコシンアリルエステル p-トルエンスルホネート (46.p-TsOH、0.88 g、2.9 mmol)、HOAt (0.5 g、3.6 mmol)、HATU (1.4 g、3.6 mmol)および i-Pr2NEt (2.1 mL、12 mmol)とDMF (25 mL)中で反応して、保護されたアミノ酸 113 (1.51 g、75%)を与えた。
113のデータ：C40H55N5O11Si (809.9)。HPLC (40% CH3CN)：Rt = 4.43 (91)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 2.51、810 ([M+H]+)。
【０１８５】
アミノ酸 114への脱保護
操作 C.3に引き続き、保護されたアミノ酸 113 (1.5 g、1.85 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (0.72 g、4.6 mmol)および Pd(PPh3)4 (0.23 g)の、EtOAc/CH2Cl2 (1：1、25 mL)中の反応が、アミノ酸 114 (1.05 g、83%)を生成した。
114のデータ：C33H47N5O9Si (685.8)。HPLC (10% CH3CN)：Rt = 3.85 (95)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 1.78、686 ([M+H]+)。
【０１８６】
保護されたマクロラクタム 実施例196の合成
操作 F.1.2に従って、乾燥DMF (20 mL)中のアミノ酸 114 (1.0 g、1.46 mmol)を、乾燥 DMF (130 mL)中、FDPP (1.12 g、2.92 mmol)で処理して、FC (EtOAc)の後に、マクロラクタム 実施例196 (0.61 g、63%)を生成した。
実施例196のデータ：C33H45N5O8Si (667.8)。LC-MS (方法 1a)：Rt = 2.66 (100)、668 ([M+H]+)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 2.12、668 ([M+H]+)、640。1H-NMR (CDCl3)：7.34-7.26 (m、6 H)、7.17 (d、J = 7.6、1 H)、7.02 (s、1 H)、6.91 (d、J = 9.5、1 H)、5.49 (d、J = 9.5、2 H)、5.10 (m、1 H)、5.06 (s、2 H)、4.39-4.13 (m、5 H)、4.00-3.95 (m、2 H)、3.65 (m、1 H)、3.36 (広幅 s、2 H)、3.14 (m、2 H)、3.09 (s、3 H)、2.74 (s、3 H)、2.45 (m、1 H)、2.08 (m、1 H)、0.98 (m、2 H)、0.00 (s、9 H)。1H-NMR (DMSO-d6)：7.98 (d、J = 9.9、1 H)、7.52 (d、J = 7.9、1 H)、7.36-7.27 (m、6 H)、7.18 (s、1 H)、7.06 (dd、J = 1.8、8.1、1 H)、6.83 (d、J = 7.5、1 H)、5.12 (d、J = 12.5、1 H)、5.04 (d、J = 12.5、1 H)、4.87 (d、J = 8.8、1 H)、4.25-3.89 (m、8 H)、3.71-3.66 (m、2 H)、3.20 (m、1 H)、3.02 (m、1 H)、2.97 (s、3 H)、2.65 (s、3 H)、2.20 (m、1 H)、2.09 (m、1 H)、0.92 (t、J = 8.2、2 H)、0.00 (s、9 H)。
【０１８７】
アミン 実施例197の合成
操作 I.1に従って、ジオキサン (3 mL)中のカーバメート 実施例196 (120 mg、0.18 mmol)を、4M HCl-ジオキサン (3 mL)で処理して、実施例197・HCl (59 mg、58%)を与えた。
実施例197・HClのデータ：C27H33N5O6・HCl (523.5、遊離塩基)。HPLC (5% CH3CN)：Rt = 3.05 (83)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 1.12、524 ([M+H]+)。1H-NMR (DMSO-d6)：8.53 (広幅 s、NH3+)、8.03 (d、J = 9.9、1 H)、7.41-7.31 (m、7 H)、7.15 (m、1 H)、6.85 (d、J = 7.5、1 H)、5.14 (d、J = 12.5、1 H)、5.04 (d、J = 12.5、1 H)、4.86 (dd、J 約2.2、11.0、1 H)、4.42-4.13 (m、2 H)、4.05 (t、J = 8.5、1 H)、3.96 (d、J = 17.8、1 H)、3.85-3.75 (m、2 H)、3.65 (広幅 m、1 H)、約3.3-3.1 (m、3 H、部分的にH2O 信号と重なり合っていた)、2.97 (s、3 H)、2.67 (s、3 H)、2.42 (m、1 H)、2.18 (広幅 q、J 約11.1、1 H)。
【０１８８】
＜コア 12：実施例197および実施例198の収束合成 (スキーム 17) ＞
【化２６】
2013501009.tif 000136
光延生成物 115の合成
操作 E.1.1に引き続き、フェノール 59 (4.6 g、11 mmol)を、乾燥ベンゼン (150 mL)中のアルコール 81 (5.0 g、13 mmol)、DEAD (トルエン中に40%、6.1 mL、13 mmol)および PPh3 (4.4 g、17 mmol)で40 時間処理した。2時間後、および18 時間後に、ベンゼン (50 mL)中の更なるPPh3 (1.82 g、6.9 mmol)、アルコール 81 (2.04 g、5.5 mmol) およびベンゼン (13 mL)中のDEAD (トルエン中で40%、2.55 mL、5.6 mmol)を添加した。FC (ヘキサン/EtOAc 50：50〜90：10)の後に、保護されたアミノ酸 115.1 (2.5 g、29%)を与えた。
操作 E.1.2に引き続き、フェノール 59 (2.9 g、7.0 mmol)、アルコール 81、(5.7 g、15 mmol)および CMBP (5.1 g、21 mmol)の、乾燥 トルエン (121 mL)中の反応が、FC (ヘキサン/EtOAc 20：80〜90：10)の後に、保護されたアミノ酸 115.2 (2.92 g、54%)を与えた。
【０１８９】
アミノ酸 116の合成
操作 E.2に引き続き、115.1 (3.17 g、4.14 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (1.62 g、10.3 mmol)および Pd(PPh3)4 (0.53 g)の、EtOAc/CH2Cl2 (1：1、46 mL)中における反応が、1 時間後に、およびFC (CH2Cl2/MeOH 90：10〜70：30)の後に、アミノ酸 116.1 (1.86 g、70%)を生成した。
116.1のデータ：C32H43N5O9 (641.7)。HPLC (5% CH3CN)：Rt = 3.65 (100)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 1.60、642 ([M+H]+)。
【０１９０】
操作 E.2に引き続き、115.2 (2.9 g、3.8 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (1.5 g、9.5 mmol)および Pd(PPh3)4 (0.48 g)の、EtOAc/CH2Cl2 (1：1、46 mL)中における反応が、1 時間後に、およびFC (CH2Cl2/MeOH 90：10〜70：30)の後に、アミノ酸 116.2 (2.0 g、83%)を生成した。
116.2のデータ：C32H43N5O9 (641.7)。HPLC (5% CH3CN)：Rt = 3.73 (98)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 1.61、642 ([M+H]+)。
【０１９１】
保護されたマクロラクタム 実施例198の合成
操作 F.1.1に従って、乾燥CH2Cl2 (200 mL)中のアミノ酸 116.1 (1.0 g、1.6 mmol)を乾燥CH2Cl2 (1400 mL)中のT3P (EtOAc中に50%、1.8 mL、3.1 mmol)および i-Pr2NEt (1.1 mL、6.2 mmol)で処理して、FC (EtOAc/MeOH 95：5〜80：20)の後に、マクロラクタム 実施例198 (15%のエピマー 実施例231を含有；0.38 g、39%)を与えた。
実施例198のデータ：C32H41N5O8 (623.7)。LC-MS：(方法 2)：Rt = 1.78 (84)、624 ([M+H]+)；1.82 (15)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 1.87、624 ([M+H]+)。
1H-NMR (CDCl3)：7.42-7.25 (m、7 H)、7.07 (s、1 H)、7.00 (d、J = 8.2、1 H)、5.59 (d、J = 9.5、1 H)、5.38 (広幅 d、J 約7.9、1 H)、5.18 (dd、J = 2.5、12.2、1 H)、5.13 (s、2 H)、4.43-4.01 (m、5 H)、3.73 (m、1 H)、3.47 (d、J = 17.7、1 H)、3.33 (d、J = 17.7、1 H)、3.20-3.11 (m、2 H)、3.17 (s、3 H)、2.81 (s、3 H)、2.50 (m、1 H)、2.15 (m、1 H)、1.51 (s、Boc、主要異性体)、1.45 (s、Boc、小数異性体)；1H-NMR (DMSO-d6)：7.97 (d、J = 10.3、1 H)、7.41-7.30 (m、7 H)、7.18 (s、1 H)、7.09 (d、J = 8.2、1 H)、6.85 (J = 7.6、1 H)、5.12 (d、J = 12.5、1 H)、5.05 (d、J = 12.6、1 H)、4.89 (J = 9.6、1 H)、4.30-3.55 (m、6 H)、3.40 (2 H、H2O 信号と重なり合っていた)、3.25-3.00 (m、2 H)、2.99 (s、3 H)、2.65 (s、3 H)、2.22 (m、1 H)、2.05 (広幅 q、1 H)、1.41、(s、9 H)。
【０１９２】
操作 F.1.1に従って、乾燥CH2Cl2 (170 mL)中のアミノ酸 116.2 (0.85 g、1.3 mmol)をT3P (50% in EtOAc、1.56 mL、2.6 mmol)および i-Pr2NEt (0.91 mL、5.3 mmol)により、乾燥CH2Cl2 (1190 mL)中で処理して、FC (EtOAc/MeOH 95：5〜80：20)の後に、マクロラクタム 実施例198およびそのエピマー 実施例231 (ほぼ 1：1 混合物；0.61 g、73%) を与えた。
混合 実施例198/実施例231のデータ：C32H41N5O8 (623.7)。LC-MS：(方法 2)：Rt = 1.78 (44)、624 ([M+H]+)；1.82 (56)、624 ([M+H]+)。1H-NMR (CDCl3)：複雑なスペクトル、エピマーの混合物、7.41-7.20 (m、6 H)、7.07-6.92 (m、3 H) 5.8-4.8 (幾つかの m、5 H)、4.3-3.0 (幾つかの m、10 H)、3.16 (s、NCH3)、2.81 (s、NCH3)、2.58-2.45 (m、1 H)、2.19-2.03 (m、1 H)、1.51、1.41 (2 s、9 H)。
【０１９３】
アミン 実施例197の合成
操作 Jに従って、ジオキサン (7.5 mL)中のカーバメート 実施例198/実施例231 (ほぼ、85：15、749 mg、1.2 mmol)を、4M HCl-ジオキサン (15 mL)で処理して、実施例197・HCl/実施例232・HCl (607 mg、90%)を与えた。
実施例197・HCl/実施例232・HClのデータ：C27H33N5O6・HCl (523.5、遊離塩基)。LC-MS (方法 2)：Rt = 1.26 (75)、1.33 (14)；524 ([M+H]+)。
1H-NMR (DMSO-d6)、主要構成成分 実施例197・HCl：化合物実施例197・HCl (cf. スキーム 16)に対する上記記載と同一のスペクトル。
【０１９４】
操作 Jに従って、ジオキサン (13 mL)中のカーバメート 実施例198/実施例231 (ほぼ1：1、1.32 g、2.12 mmol)を4M HCl-ジオキサン (26 mL)で処理し、異性体を分取用RP-HPLC (方法 1)で分離して、実施例197・TFA (460 mg、34%)および 実施例232・TFA (470 mg、35%)を与えた。
実施例197・TFAのデータ：C27H33N5O6・C2HF3O2 (523.5、遊離塩基)。LC-MS (方法 2)：Rt = 1.25 (99)、524 ([M+H]+)。LC-MS (方法 7)：Rt = 0.74 (97)、524 ([M+H]+)。1H-NMR (DMSO-d6)：8.34 (広幅 s、NH3+)、8.07 (d、J = 9.9、1 H)、7.43-7.33 (m、6 H)、7.20 (s、1 H)、7.10 (dd、J = 1.5、8.2、1 H)、6.87 (d、J = 7.4、1 H)、5.17 (d、J = 12.5、1 H)、5.05 (d、J = 12.5、1 H)、4.87 (広幅 dd、1 H)、4.27-4.16 (m、2 H)、4.06 (t、J = 8.6、1 H)、4.01-3.91 (m、2 H)、3.82 (t-様の dd、J 約 8.1、1 H)、3.70 (広幅 m、1 H)、3.35-3.20 (m、3 H)、2.98 (s、3 H)、2.70 (s、3 H)、2.49 (m、1 H)、2.18 (広幅 q、J 約11.0、1 H).
実施例232・TFAのデータ：下記を参照；コア 14。
【０１９５】
＜コア 13：実施例215および実施例216 の合成(スキーム 18)＞
【化２７】
2013501009.tif 000137
光延生成物 117の合成
操作 B.1.1に引き続き、乾燥ベンゼン (50 mL)中のフェノール 59 (2.1 g、5.1 mmol)、アルコール 20 (2.1 g、6.1 mmol)、PPh3 (2.0 g、7.6 mmol)、および乾燥ベンゼン(14 mL)中のDEAD (トルエン中で40%、2.8 mL、6.1 mmol)の反応が、ベンゼン (21 mL)中の PPh3 (0.84 g、3.2 mmol)およびアルコール 20 (0.88 g、2.6 mmol)、ならびに、ベンゼン (6 mL)中のDEAD (トルエン中に40%、1.2 mL、2.6 mmol)の更なる添加後に、およびFC (ヘキサン/EtOAc 50：50)の後に、保護されたアミノ酸 117 (3.8 g、100%)を与えた。
【０１９６】
アミノ酸 118の合成
操作 B.2に引き続き、117 (7.63 g、10.3 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (4.03 g、25.8 mmol)および Pd(PPh3)4 (1.31 g)の、EtOAc/CH2Cl2 (1：1、110 mL)中で反応が、1 時間後に、およびFC (CH2Cl2/MeOH 95：5〜70：30)の後に、アミノ酸 118 (3.48 g、60%)を生成した。
118のデータ：C30H42N4O8Si (614.8)。HPLC (10% CH3CN)：Rt = 3.88 (100)。LC-MS (方法 9a)：Rt = 1.80、615 ([M+H]+)。
【０１９７】
アロック保護されたアミノ酸 119の合成
操作 C.1に引き続き、アミノ酸 118 (3.36 g、5.5 mmol)、アリルクロロフォーメート (0.64 mL、6.0 mmol)および Na2CO3 (0.87 g、8.2 mmol)の、ジオキサン (51 mL)および H2O (51 mL)中での反応が、酸 119 (3.51 g、92%)を与えた。
【０１９８】
保護されたアミノ酸 120の合成
操作 C.2に引き続き、酸 119 (3.47 g、5.0 mmol) を、サルコシンアリルエステル p-トルエンスルホネート (46.p-TsOH、1.8 g、6.0 mmol)、HOAt (1.0 g、7.4 mmol)、HATU (2.8 g、7.4 mmol)および i-Pr2NEt (4.2 mL、25 mmol)とDMF (108 mL)中で反応させて、保護されたアミノ酸 120 (3.52 g、88%)を与えた。
120のデータ：C40H55N5O11Si (809.9)。LC-MS：(方法 4b)：Rt = 2.51 (95)、810 ([M+H]+)。
【０１９９】
アミノ酸 121への脱保護
操作 C.3に引き続き、保護されたアミノ酸 120 (3.49 g、4.31 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (1.68 g、10.8 mmol)および Pd(PPh3)4 (0.55 g)の、EtOAc/CH2Cl2 (1：1；50 mL)中における反応が、アミノ酸 121 (2.72 g、92%)を生成した。
121のデータ：C33H47N5O9Si (685.8)。LC-MS：(方法 4b)：Rt = 1.84 (94)、686 ([M+H]+)。
【０２００】
保護されたマクロラクタム 実施例215の合成
操作 F.1.2に従って、乾燥DMF (27 mL)中のアミノ酸 121 (1.33 g、1.94 mmol)をFDPP (1.49 g、3.88 mmol)により、乾燥DMF (164 mL)中で処理して、FC (EtOAc/MeOH 95：5)の後に、マクロラクタム 実施例215 (0.89 g、68%)を生成した。
実施例215のデータ：C33H45N5O8Si (667.8)。LC-MS：(方法 1b)：Rt = 2.60 (99)、668 ([M+H]+)。LC-MS：(方法 9c)：Rt = 2.14、668 ([M+H]+)。1H-NMR (DMSO-d6)：7.94 (d、J = 9.8、1 H)、7.39-7.27 (m、7 H)、7.11 (s、1 H)、6.97 (dd、J = 1.5、8.2、1 H)、6.82 (d、J = 7.5、1 H)、5.05 (s、2 H)、4.83 (広幅 d、1 H)、4.25 (広幅 m、1 H)、4.17-3.96 (m、5 H)、3.73 (広幅 q、J 約16.8、2 H)、3.47 (m、1 H)、3.33 (m、1 H)、3.19 (m、2 H)、2.96 (s、3 H)、2.67 (s、3 H)、2.20 (m、1 H)、2.00 (m、1 H)、0.91 (t、J = 8.4、2 H)、0.00 (s、9 H)。
【０２０１】
アミン 実施例216の合成
操作 I.1に従って、ジオキサン (16 mL)中のカーバメート 実施例215 (881 mg、1.3 mmol)を4M HCl-ジオキサン (16 mL)で処理しして、実施例216・HCl (666 mg、90%)を与えた。
実施例216・HClのデータ：C27H33N5O6・HCl (523.5、遊離塩基)。HPLC (5% CH3CN)：Rt = 3.11 (91)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 1.19、524 ([M+H]+)。
【０２０２】
＜コア 14：実施例231 および 実施例232 の合成 (スキーム 19)＞
【化２８】
2013501009.tif 000138
光延生成物 122の合成
フェノール６１（４．６ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）およびＰＰｈ３（５．２７ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）の混合物をベンゼン中に溶解した。溶液を濃縮し、残渣を約２０分間乾燥した。アルコール８１（７．４６ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）の乾燥・脱気したベンゼン（１２０ｍＬ）溶液を添加した。得られた混合物を０℃に冷却した。ベンゼン（１０ｍＬ）中のＤＥＡＤ（トルエン中に４０％、１１．５ｍＬ、２５．１ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。溶液を室温で１６時間攪拌した。更なるＰＰｈ３（１．４６ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、アルコール８１（１．０４ｇ、２．８ｍｍｏｌ）および０℃にて、ベンゼン（２ｍＬ）中のＤＥＡＤ（トルエン中に４０％、２．６ｍＬ、５．７ｍｍｏｌ）の溶液を添加して、攪拌を室温で7時間継続した。更なるＰＰｈ３（１．４６ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、アルコール８１（１．０４ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、および０℃にて、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液、２．６ｍＬ、５．７ｍｍｏｌ）のベンゼン（２ｍＬ）溶液を添加した。攪拌を室温で１６時間継続した。混合物を濃縮した。ＦＣ（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ３０：７０〜０：１００）が１２２（１２．８ｇ、約４０％のトリフェニルホスフィンオキサイドで汚染されていた、収率、約９０％）を与えた。その物質を次工程で更なる精製無しに使用した。
【０２０３】
アミノ酸 123の合成
操作 E.2に引き続き、保護されたアミノ酸 122 (約 40%のトリフェニルホスフィンオキサイドで汚染されていた；12.8 g、約 10 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (3.91 g、25.1 mmol)および Pd(PPh3)4 (1.27 g)の、EtOAc/CH2Cl2 (1：1、120 mL)中での反応が、1 時間後に、および FC (CH2Cl2/MeOH 100：0〜70：30、次いで、CHCl3/MeOH 70：30)の後に、アミノ酸 123 (2.80 g、44%)を生成した。
123のデータ：C32H43N5O9 (641.7)。LC-MS：(方法 2)：Rt = 1.56 (94)、642 ([M+H]+)。
【０２０４】
保護されたマクロラクタム 実施例231の合成
操作Ｆ．１．２に従って、乾燥ＤＭＦ（１５０ｍＬ）中のアミノ酸１２３（３．２９ｇ、５．１３ｍｍｏｌ）を、６０℃で４時間以内に、乾燥ＤＭＦ（４９８０ｍＬ）中のＦＤＰＰ（３．９４ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）へ添加して、６０℃で１６時間後に、およびＦＣ（ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ１００：０〜９５：５）の後に、マクロラクタム実施例２３１（約１５％のエピマー実施例１９８を含有；２．５ｇ、７８％）を与えた。
実施例231のデータ：C32H41N5O8 (623.7)。LC-MS：(方法 2)：Rt = 1.78 (12)、1.82 (83)、624 ([M+H]+)。LC-MS：(方法 7)：Rt = 1.16 (18)、624 ([M+H]+)；1.18 (80)、624 ([M+H]+)。1H-NMR (CDCl3)：複雑なスペクトル、2つのエピマー；7.38-7.22 (m、6 H)、7.06-6.90 (m、3 H)、5.80-4.80 (幾つかの m、4 H)、5.08、5.12 (2 s、2 H)、4.43-2.80 (幾つかの広幅 m、15 H)、2.51 (m、1 H)、2.19-2.03 (m、1 H)、1.50、1.42 (2 s、9 H)。
【０２０５】
アミン 実施例232の合成
操作 Jに従って、ジオキサン (30 mL)中のカーバメート 実施例231 (15%のエピマー 実施例198を含有；1.42 g、2.3 mmol)を4M HCl-ジオキサン (45 mL)で処理して、分取用RP-HPLC (方法 1)の後に、実施例232・TFA (1.10 g、71%)および実施例197・TFA (0.27 g、17%)を与えた。
実施例232・TFAのデータ：C27H33N5O6・C2HF3O2 (523.5、遊離塩基)。LC-MS (方法 2)：Rt = 1.32 (99)、524 ([M+H]+)。1H-NMR (DMSO-d6)：複雑なスペクトル、異性体混合物；8.40 (広幅 s)、8.20 (広幅 s)、7.84 (d、J = 7.1)、7.50-6.80 (幾つかの m)、5.25-3.40 (幾つかの m、部分的にH2O 信号と重なり合っていた)、3.30-2.80 (m)、3.04 (s、NCH3)、2.98 (s、NCH3)、2.67 (s、NCH3)、2.64 (s、NCH3)、2.6-1.9 (幾つかの m)。
実施例197・TFAのデータ：上記を参照；コア 12。
【０２０６】
＜コア 15 およびコア 16：実施例238 および 実施例239 の合成 (スキーム 20)＞
【化２９】
2013501009.tif 000139
光延生成物 124の合成
操作 E.1.1に引き続き、乾燥ベンゼン (80 mL)中のフェノール 77 (1.63 g、8.5 mmol)、アルコール 85 (5.72 g、12.8 mmol)および PPh3 (4.02 g、15.3 mmol)を、DEAD (トルエン中に40%、8.79 mL、19.2 mmol)で20 時間、処理した。FC(ヘキサン/EtOAc 20：80〜100：0)、次いで、(ヘキサン/EtOAc 50：50〜20：80) による処理が、保護されたアミノ酸 124 (1.96 g、37%)を与えた。
【０２０７】
マクロサイクル 実施例238の合成
ジクロロ-[1，3-ビス(メシチル)-2-イミダゾリジニリデン]-(3-フェニル-1H-インデン-1-イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウム (II) (単核 M2 触媒；88 mg) を124 (1160 mg、1.29 mmol)の乾燥・脱気したCH2Cl2 (170 mL)溶液に添加した。溶液を封管中で、４０℃で６８時間攪拌し、引き続き室温で４５時間攪拌した。この間に、更に等量の触媒 (総計で350 mg)を20 時間、28 時間、44 時間および 52 時間後に添加した。溶液を濃縮した。FC (ヘキサン/EtOAc 70：30〜0：100)が、実施例238 (350 mg、46%、2つの異性体の混合物、比＞9：1、次工程で使用可能)。分析用サンプル (69 mg) を分取用RP-HPLCによって更に精製して(方法 2)、純粋な 実施例238 (主要異性体；45 mg) を与えた。
実施例238 (主要異性体) のデータ：C32H40N4O7 (592.6)。LC-MS：(方法 4a)：Rt = 2.23 (92)、593 ([M+H]+)。1H-NMR (CDCl3)：7.62-7.31 (m、6 H)、7.07 (d、J = 7.6、1 H)、6.99 (dd、J = 2.0、7.9、1 H)、6.85 (s、1 H)、5.69-5.61 (m、2 H)、5.48 (d、J = 8.2、1 H)、5.21 (m、1 H)、5.10 (s、2 H)、4.76 (d、J = 10.1、1 H)、4.54 (dt、J = 3.5、7.9、1 H)、4.41-4.25 (m、2 H)、4.13 (d、J = 10.7、1 H)、3.97 (m、1 H)、3.62 (m、2 H)、3.48 (m、1 H)、3.10 (s、3 H)、2.73 (m、1 H)、2.60-2.45 (m、2 H)、2.02 (m、1 H)、1.46 (s、9 H)。
【０２０８】
アミン 実施例239の合成
実施例238 (430 mg、0.73 mmol)のMeOH/THF 1：3中の溶液、36 mLを、室温および常圧で、活性炭上のパラジウムヒドロキシド(50% H2Oで湿らせた；215 mg) の存在下に3.5 時間水素化した。混合物をセライトのパッドを通してろ過した。ろ液を濃縮して、実施例239 (355 mg、定量的；更なる精製無しに次工程で使用した)を与えた。
分析用サンプル (68 mg) を分取用RP-HPLC (方法 2) で精製して、純粋な 実施例239 (37 mg)を与えた。
実施例２３９のデータ：Ｃ２４Ｈ３６Ｎ４Ｏ５（４６０．６）：ＬＣ−ＭＳ（方法７）：Ｒｔ＝０．８８（９７）、４６１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．３６（ｔ、Ｊ＝７．８、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝６．１、１Ｈ）、７．０３（ｄｄ、Ｊ＝１．６、８．２、１Ｈ）、６．８８−６．６５（ｍ、２Ｈ）、４．５１（ｄ、Ｊ＝８．３、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝１０．３、２Ｈ）、４．０９（広幅ｓ、１Ｈ）、３．９６（広幅ｍ、２Ｈ）、３．１９−２．７２（ｍ、３Ｈ）、２．９２（ｓ、３Ｈ）、２．３４（ｍ、２Ｈ）、２．０５（広幅ｑ、１Ｈ）、１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．６０−０．８５（ｍ、５Ｈ）、１．４０（ｓ、９Ｈ）、０．８２（ｍ、１Ｈ）。
【０２０９】
＜コア 17：実施例248 および 実施例249の合成 (スキーム 21)＞
【化３０】
2013501009.tif 000140
光延生成物 125の合成
操作 E.1.1に引き続き、フェノール 68 (6.0 g、14.6 mmol)、アルコール 82 (9.75 g、26.2 mmol)、および PPh3 (6.88 g、26.2 mmol)を、乾燥ベンゼン (160 mL)中、DEAD (トルエン中に40%、15 mL、32.8 mmol)で40 時間処理した。18 時間後および25 時間後に、ベンゼン (2 mL)中の更なる PPh3 (1.27 g、4.8 mmol)および DEAD (トルエン中で40%、2.23 mL、4.9 mmol) を添加した。FC (ヘキサン/EtOAc 30：70〜20：80)が、保護されたアミノ酸 125 (16.85 g、約40%のトリフェニルホスフィンオキサイドで汚染されている；収率、約 85%)を与えた。この物質を更なる精製無しに、次工程で使用した)。
【０２１０】
アミノ酸 126の合成
操作 E.2に引き続き、125 (16.8 g、約40%のトリフェニルホスフィンオキサイドで汚染された；約12 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (4.80 g、30.8 mmol) および Pd(PPh3)4 (1.56 g)のEtOAc/CH2Cl2 (1：1、170 mL)中での反応が、1 時間後に、およびFC (CH2Cl2/MeOH 0：100〜70：30、次いで、CHCl3/MeOH 70：30)の後に、アミノ酸 126 (4.15 g、約52%)を生成した。
126のデータ：C33H44N4O9 (640.7)。HPLC (10% CH3CN)：Rt = 3.67 (69)。LC-MS (方法 9c)：Rt = 1.75、641 ([M+H]+)。
【０２１１】
保護されたマクロラクタム 実施例248の合成
操作 F.1.1に従って、乾燥CH2Cl2 (120 mL)中のアミノ酸 126 (4.55 g、7.1 mmol) を3 時間以内に、乾燥CH2Cl2 (6660 mL)中のT3P (EtOAc中に50%、8.37 ml、14.2 mmol)および i-Pr2NEt (4.83 ml、28.4 mmol)へ添加した。水性後処理の前に、CH2Cl2をEtOAcで置換した。FC (CH2Cl2/MeOH 100：0〜95：5)が、マクロラクタム 実施例248 (2.38 g、54%)を生成した。
実施例248のデータ：C33H42N4O8 (622.7)。LC-MS：(方法 2)：Rt = 1.83 (100)、623 ([M+H]+)。LC-MS：(方法 9c)：Rt = 1.97、623 ([M+H]+)。1H-NMR (DMSO-d6)：7.45-7.34 (m、5 H)、7.15-6.78 (m、5 H)、5.25 (s、2 H)、5.08 (d、J = 12.8、1 H)、4.62 (d、J = 13.5、2 H)、4.29 (m、1 H)、4.09 (d、J = 7.3、1 H)、3.89 (d、J = 12.4、1 H)、3.54 (広幅 t、1 H)、3.27 (m、1 H)、3.07 (s、3 H)、2.80 (m、1 H)、2.71 (s、3 H)、2.28-2.06 (m、4 H)、1.94 (m、1 H)、1.71 (m、1 H)、1.39 (s、9 H)。
【０２１２】
酸 実施例249の合成：
操作 Hに従って、エステル 実施例248 (2.16 g、3.5 mmol)をMeOH (130 mL)/THF (40 mL) 中、触媒 (1.09 g)の存在下、2.5 時間水素化して、酸 実施例249 (1.83 g、99%)を与えた。
実施例249のデータ：C26H36N4O8 (532.6)。LC-MS：(方法 2)：Rt = 1.42 (95)、533 ([M+H]+)。
【０２１３】
＜コア 18：実施例272、実施例273および 実施例274の合成 (スキーム 22)＞
【化３１】
2013501009.tif 000141
光延生成物 127の合成
操作 E.1.1に引き続き、フェノール 71 (6.47 g、15.7 mmol)、アルコール 81 (10.5 g、28.2 mmol)、DEAD (トルエン中に40%、26 mL、56.3 mmol)、および PPh3 (14.8 g、56.3 mmol)の乾燥ベンゼン (380 mL)中での反応が、室温で2 時間後に、および、水性後処理 (EtOAc、飽和水性Na2CO3 溶液、飽和水性NaCl 溶液)、乾燥 (Na2SO4)、有機相の濃縮、および FC (ヘキサン/EtOAc 30：70、0：100、次いで、CH2Cl2/MeOH 90：10)の後に、保護されたアミノ酸 127 (12.0 g、99%)を与えた。
【０２１４】
アミノ酸 128の合成
操作 E.2に引き続き、127 (12.0 g、16 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (5.9 g、38.0 mmol)および Pd(PPh3)4 (0.9 g)の、EtOAc/CH2Cl2 (55：45、275 mL)中における反応が、2 時間後に、およびFC (EtOAc、次いでCH2Cl2/MeOH 90：10〜60：40)の後に、アミノ酸 128 (9.05 g、90%)を生成した。
128のデータ：C31H42N6O9 (642.7)。LC-MS：(方法 7)：Rt = 0.90 (94)、643 ([M+H]+)。
【０２１５】
保護されたマクロラクタム 実施例272の合成
操作 F.1.1に従って、乾燥CH2Cl2 (100 mL)中のアミノ酸 128 (5.04 g、7.8 mmol)を、T3P (EtOAc中に50%、9.2 mL、16 mmol)および i-Pr2NEt (5.4 mL、31 mmol)により、乾燥CH2Cl2 (700 mL)中で処理して、FC (CH2Cl2/MeOH 39：1〜19：1)の後に、エピマー体のマクロラクタム 実施例272 (1.90 g、38%)を与えた。
実施例272のデータ：C31H40N6O8 (624.7)。LC-MS：(方法 2)：Rt = 1.61 (99)、625 ([M+H]+)。LC-MS：(方法 7)：Rt = 1.01 (99)、625 ([M+H]+)。1H-NMR (DMSO-d6)：8.47 (d、J = 2.6、1 H)、8.12 (s、1 H)、7.95 (d、J = 9.6、1 H)、7.61 (s、1 H)、7.40-7.29 (m、6 H)、5.10 (d、J = 12.6、1 H)、5.04 (d、J = 12.6、1 H)、4.98 (広幅 d、J = 10.7、1 H)、4.16 (広幅 d、J = 11.8、1 H)、4.10-3.90 (m、4 H)、3.71 (広幅 t、J 約8.4、1 H)、3.65-3.40 (m、2 H)、3.23 (広幅 dd、J = 11.1、15.2、1 H)、3.04 (s、3 H)、2.92 (t、J = 9.6、1 H)、2.66 (s、3 H)、2.12 (m、1 H)、2.09 (広幅 q、1 H)、1.42 (s、9 H)。 
【０２１６】
アミン 実施例273の合成
操作 Jに従って、ジオキサン (31 mL)中のカーバメート 実施例272 (3.12 g、5 mmol)を4 M HCl-ジオキサン (62 mL)で処理して、実施例273・2HCl (2.9 g、97%)を与えた。
実施例273・2HClのデータ：C26H32N6O6・2HCl (524.5、遊離塩基)。LC-MS (方法 2)：Rt = 1.31 (92)、525 ([M+H]+)。
【０２１７】
アミン 実施例274の合成
操作 Kに従って、カーバメート 実施例272 (200 mg、0.32 mmol)を、触媒 (100 mg)の存在下、MeOH (20 mL) 中で水素化して、実施例274 (154 mg、97%)を与えた。
実施例274のデータ：C23H34N6O6(490.5)。LC-MS (方法 2)：Rt = 1.26 (98)、(491 ([M+H]+)。
【０２１８】
＜コア 19：実施例297および 実施例298 の合成(スキーム 23)＞
【化３２】
2013501009.tif 000142
光延生成物 129の合成
操作 E.1.2に引き続き、フェノール 75 (4.58 g、9.9 mmol)、アルコール 81 (5.5 g、15 mmol)、およびCMBP (4.8 g、20 mmol)の、乾燥トルエン (24 mL)中での反応が、FC (ヘキサン/EtOAc 1：3)の後に、保護されたアミノ酸 129 (5.54 g、68%) を与えた。
【０２１９】
アミノ酸 130の合成
操作 E.2に引き続き、129 (5.53 g、6.8 mmol)、1，3-ジメチルバルビツール酸 (2.5 g、16 mmol)および Pd(PPh3)4 (0.39 g)の、EtOAc/CH2Cl2 55：45 (118 mL) 中での反応が、2 時間後に、およびFC (CH2Cl2/MeOH 95：5〜70：30)の後に、アミノ酸 130 (1.45 g、85%)を生成した。
130のデータ：C36H45N5O9 (691.7)。LC-MS (方法 7)：Rt = 1.09 (96)、692 ([M+H]+)。
【０２２０】
保護されたマクロラクタム 実施例297の合成
操作 F.1.1に従って、乾燥CH2Cl2 (40 mL)中のアミノ酸 130 (2.57 g、3.7 mmol)を、乾燥CH2Cl2 (330 mL)中のT3P (EtOAc中に50%、4.4 mL、7.4 mmol)およびi-Pr2NEt (2.5 mL、14.9 mmol)で処理して、FC (CH2Cl2/MeOH 99：1〜90：10)の後に、マクロラクタム 実施例297 (2.5 g、約20%のi-Pr2NEtで汚染されている；収率 80%)を与えた。
実施例297のデータ：C36H43N5O8 (673.7)。LC-MS：(方法 7)：Rt = 1.18 (93)、674 ([M+H]+)。
分析用サンプル (100 mg)の水性後処理 (EtOAc、1 M 水性NaH2PO4 溶液)が、純粋な 実施例297 (81 mg)を与えた。
LC-MS：(方法 2)：Rt = 2.20 (93)、674 ([M+H]+)。1H-NMR (DMSO-d6)：複雑なスペクトル、幾つかの 異性体、8.51 (d、J = 8.5、0.2 H)、8.47 (d、J = 8.7、0.1 H)、8.40 (d、J = 8.5、0.55 H)、8.32 (d、J = 8.5、0.15 H)、7.68-7.10 (幾つかの m、10 H)、5.96 (広幅 s、0.3 H)、5.90 (広幅 s、0.3 H)、5.4-5.0 (m、2.4 H)、4.8-3.8 (幾つかの m、8 H)、3.3-2.5 (幾つかの m及びs、8 H)、2.5-1.6 (幾つかの m、4 H)、1.42、1.41、1.36、1.26 (4 s、Boc)。
【０２２１】
酸 実施例298の合成：
操作 Hに従って、エステル 実施例297 (2.0 g、約 20%の i-Pr2NEtで汚染された、2.4 mmol)を、触媒 (1 g) の存在下、MeOH (200 mL) 中で3時間水素化した。
粗反応生成物をジエチルエーテル(20 mL)中に懸濁し、20 分間攪拌し、ろ過し、洗浄し (ジエチルエーテル) および乾燥して、実施例298 (1.63 g、15%の i-Pr2NEtで汚染された；定量的収率) を与えた。
分析用サンプル (200 mg)の水性後処理 (CH2Cl2、1 M 水性NaH2PO4 溶液)が、純粋な 実施例298 (135 mg)を与えた。
実施例298のデータ：C29H37N5O8 (583.6)。LC-MS：(方法 4a)：Rt = 1.78 (86)、584 ([M+H]+)。
【０２２２】
＜コア 20：実施例311 (スキーム 24) の合成＞
【化３３】
2013501009.tif 000143
光延生成物 131の合成
フェノール７２（２００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、アルコール１６（１７８ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）およびＰＰｈ３（１８０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）のベンゼン（５ｍＬ）溶液を脱気した。０℃にて、ＤＥＡＤ（トルエン中に４０％、０．３２ｍＬ、０．６９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１５時間撹拌した。追加のアルコール１６（１７８ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）およびＰＰｈ３（１８０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を添加した。ＤＥＡＤ（トルエン中に４０％、０．３２ｍＬ、０．６９ｍｍｏｌ）を０℃にて添加した。混合物を２０時間撹拌し、および濃縮した。ＦＣ（ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ１００：０〜８０：２０）が、１３１（約２０％のジエチルヒドラジン−１，２−ジカルボキシレートを含有；いかなる更なる精製なしに、使用される)を与えた。
【０２２３】
アミノ酸 132の合成
操作 B.2に引き続き、131 (250 mg、約80%、0.22 mmol)、1.3-ジメチルバルビツール酸 (107 mg、0.69 mmol)および Pd(PPh3)4 (16 mg)の、EtOAc/CH2Cl2 (55：45、4.8 mL)中における反応が、3 時間後に、およびFC (EtOAc/MeOH 100：0〜90：10、次に、CH2Cl2/MeOH 90：10〜80：20)の後に、132 (177 mg、2工程を通しての収率：73%)を生成した。
132のデータ：C39H57N5O10Si (784.0)：LC-MS：(方法 7)：Rt = 1.31、784.2 ([M+H]+)。
【０２２４】
アロック保護されたアミノ酸 133の合成
操作Ｃ．１に引き続き、１３２（１５０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、アリルクロロフォーメート（２３μＬ、０．２１ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（６１ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の、ジオキサン（１．５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１．５ｍＬ）中での反応が、０℃で２時間後に、酸１３３（１５４ｍｇ、９２％）を与えた。
【０２２５】
保護されたアミノ酸 134の合成
操作 C.2に引き続き、酸 133 (140 mg、0.16 mmol) を、サルコシン アリルエステル p-トルエンスルホネート (46.pTsOH、58 mg、0.194 mmol)、HOAt (33 mg、0.24 mmol)、HATU (92 mg、0.24 mmol)および i-Pr2NEt (0.138 mL、0.81 mmol)と、DMF (2.4 mL)中で反応させて、保護されたアミノ酸 134 (106 mg、67%)を与えた。
134のデータ：C49H70N6O13Si (979.2)。LC-MS：(方法 7)：Rt = 1.68、979.3 ([M+H]+)。
【０２２６】
アミノ酸 135の合成
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