(57)【要約】【課題】本発明は非平面型金属フタロシアニンのウィークエピタキシャル膜の生成のための誘起層材料に関する。【解決手段】該誘起層材料の一つの特徴は、セキシフェニルのベンゼン環を共役芳香族基に置換し、またセキシフェニルの両端にあるベンゼン環の水素原子をフッ素原子に置換し、そのため、分子間相互作用の制御は、共役芳香族基のサイズ、または線形度合いを変えることと、両端にあるベンゼン環の極性を変えることにより、最終的に実現されることである。その結果、新材料の（００１）結晶面の格子パラメタは、セキシフェニルの格子パラメタと異なり、非平面型金属フタロシアニンの弱いエピタキシー成長を誘起する効果を達成する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
非平面型金属フタロシアニンのウィ−クエピタキシャル膜のための誘起層材料であって、以下の一般式で表され、
【化１】
2013515016.tif 000023
そのうち、Ａｒは共役芳香族基であり、以下の構造を有し、
【化２】
2013515016.tif 000024
一般式ＩにおけるＲ１及びＲ２は、水素原子（Ｈ）あるいはフッ素原子（Ｆ）であり、Ｒ１及びＲ２の化学構造の相違によって、一般式Ｉを満たす誘起層材料の分子構造は以下の３つのタイプ
（１）Ｒ１＝Ｒ２＝Ｈ、且つＡｒが（５）の構造である場合を除く、
（２）Ｒ１＝Ｆ、Ｒ２＝Ｈ、
（３）Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｆ
に分けられることを特徴とする誘起層材料。
【請求項２】
２，７−ジ（４−ビフェニル）−フェナントレン（ＢＰＰｈ）、２，７−ジ（４−ビフェニル）−ジベンゾチオフェン（ＢＰＢＴＢ）、２，６−ジ（４−ビフェニル）−ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ビチオフェン（ＢＰＴＢＴ）、２，５−ジ（４−ビフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（ＢＰＴＴ）、５，５’’−ジ（４−ビフェニル）−２，２’：５’，２’’−テルチオフェン（ＢＰ３Ｔ）、５，５’’’−ジ（４−ビフェニル）−２，２’：５’，２’’：５’’，２’’’−テトラチオフェン（ＢＰ４Ｔ）、１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’：４’’’，１’’’’：４’’’’，１’’’’’：４’’’’’，１’’’’’’：４’’’’’’，１’’’’’’’−オクチフェニル（ｐ８Ｐ）、２，５&#8211;ジ（４−１，１’：４’，１’’テルフェニル）−チオフェン（３ＰＴ）、５，５’−ジ（４−１，１’：４’，１’’−テルフェニル）−２，２’−ビチオフェン（３Ｐ２Ｔ）、２，５−ジ（４−１，１’：４’，１’’−テルフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（３ＰＴＴ）、２，７−ジ（４−４’−フルオロビフェニル）−フェナントレン（Ｆ２−ＢＰＰｈ）、２，７−ジ（４−４’−フルオロビフェニル）−ジベンゾチオフェン（Ｆ２−ＢＰＢＴＢ）、２，６−ジ（４−４’−フルオロビフェニル）−ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ビチオフェン（Ｆ２−ＢＰＴＢＴ）、２，５−ジ（４−４’−フルオロビフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（Ｆ２−ＢＰＴＴ）、５，５’−ジ（４−４’−フルオロビフェニル）−２，２’−ビチオフェン（Ｆ２−ＢＰ２Ｔ）、５，５’’−ジ（４−４’−フルオロビフェニル）−２，２’：５’，２’’−テルチオフェン（Ｆ２−ＢＰ３Ｔ）、５，５’’’−ジ（４−４’−フルオロビフェニル）−２，２’：５’，２’’：５’’，２’’’−テトラチオフェン（Ｆ２−ＢＰ４Ｔ）、４，４’’’’’−ジ（４−フルオロフェニル）−１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’：４’’’，１’’’’：４’’’’，１’’’’’−セキシフェニル（Ｆ２−ｐ８Ｐ）、２，５−ジ（４−４’’−フルオロ−１，１’：４’，１’’−テルフェニル）−チオフェン（Ｆ２−３ＰＴ）、５，５’−ジ（４−４’’−フルオロ−１，１’：４’，１’’−テルフェニル）−２，２’−ビチオフェン（Ｆ２−３Ｐ２Ｔ）、２，５−ジ（４−４’’−フルオロ−１，１’：４’，１’’−テルフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（Ｆ２−３ＰＴＴ）、２，７−ジ（４−３’，５’−ビフルオロビフェニル）−フェナントレン（Ｆ４−ＢＰＰｈ）、２，７−ジ（４−３’，５’−ビフルオロビフェニル）−ジベンゾチオフェン（Ｆ４−ＢＰＢＴＢ）、２，６−ジ（４−３’，５’−ビフルオロビフェニル）−ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ビチオフェン（Ｆ４−ＢＰＴＢＴ）、２，５−ジ（４−３’，５’−ビフルオロビフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（Ｆ４−ＢＰＴＴ）、５，５’−ジ（４−３’，５’−ビフルオロビフェニル）−２，２’−ビチオフェン（Ｆ４−ＢＰ２Ｔ）、５，５’’−ジ（４−３’，５’−ビフルオロビフェニル）−２，２’：５’，２’’−テルチオフェン（��４−ＢＰ３Ｔ）、５，５’’’−ジ（４−３’，５’−ビフルオロビフェニル）−２，２’：５’，２’’：５’’，２’’’−テトラチオフェン（Ｆ４−ＢＰ４Ｔ）、４，４’’’’’−ジ（３，５−ビフルオロビフェニル）−１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’：４’’’，１’’’’：４’’’’，１’’’’’−セキシフェニル（Ｆ４−ｐ８Ｐ）、２，５−ジ（４−３’’，５’’−ビフルオロ−１，１’：４’，１’’−テルフェニル）−チオフェン（Ｆ４−３ＰＴ）、５，５’−ジ（４−３’’，５’’−ビフルオロ−１，１’：４’，１’’−テルフェニル）−２，２’−ビチオフェン（Ｆ４−３Ｐ２Ｔ）、及び２，５−ジ（４−３’’，５’’−ビフルオロ−１，１’：４’，１’’−テルフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（Ｆ４−３ＰＴＴ）のうちの何れか一つの構造を有することを特徴とする請求項１に記載の誘起層材料。
【請求項３】
非平面型金属フタロシアニンのウィ−クエピタキシャル膜のための誘起層材料であって、５，５’’’−ジフェニル−２，２’：５’，２’’：５’’，２’’’−テトラチオフェン（Ｐ４Ｔ）、５，５’’’−ジ（４−フルオロフェニル）−２，２’：５’，２’’：５’’，２’’’−テトラチオフェン（Ｆ２−Ｐ４Ｔ）、及び５，５’’’−ジ（３，５−ビフルオロフェニル）−２，２’：５’，２’’：５’’，２’’’−テトラチオフェン（Ｆ４−Ｐ４Ｔ）のうちの何れか一つの構造を有することを特徴とする誘起層材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非平面型金属フタロシアニンのウィークエピタキシャル膜の生成のための誘起層材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、高いキャリア移動度を有する有機半導体材料の発展は非常に盛んでおり、また、これらの材料は、情報表示、集積回路、光電池及びセンサなどにおける広い応用展望を示している。非特許文献１は、非晶質基板上に円盤状の有機半導体の多結晶薄膜を作る方法―弱いエピタキシー成長（Ｗｅａｋ  Ｅｐｉｔａｘｙ  Ｇｒｏｗｔｈ）、およびそれらの多結晶薄膜の電界効果キャリア移動度は対応する単結晶のレベルに達していることを始めて報じた。弱いエピタキシー成長の原理は、以下の通りである。まず、非晶質基板に、誘起層として、高い秩序配置を有する有機超薄膜の層を作り、該誘起層に円盤状の有機半導体分子が配向核形成され、大きい結晶ドメインサイズ、高配向ドメイン、及び良い多結晶ドメインの合体を有する高品質の多結晶薄膜を形成する。
非特許文献２は、パラヘキサフェニル誘起層における、平面型金属フタロシアニンの弱いエピタキシー成長挙動を報じた。平面型金属フタロシアニンは、単一分子の誘起層において、２つの配向における不整合エピタキシー及び１つの配向における整合エピタキシーを示しており、二分子誘起層において、１つの配向における整合エピタキシーを示している。これらの成長習性は、エピタキシャル結晶及び誘起層の間の格子不整合と密接な関係を有する。
非特許文献３は、パラヘキサフェニル誘起層における、非平面型金属フタロシアニンに属するバナジルフタロシアニンの弱いエピタキシー成長を報じた。パラヘキサフェニル誘起層とバナジルフタロシアニンとの間、不整合エピタキシーが発見された。非平面型金属フタロシアニンと平面型金属フタロシアニンとの間、単位格子のパラメタ及びタイプの違いが著しく、パラヘキサフェニル誘起層におけるそれらの弱いエピタキシー成長習性は大いに変化するため、それらの間の格子整合が難しい。高品質の非平面型金属フタロシアニンの有機半導体の多結晶薄膜を得るため、その格子は非平面型金属フタロシアニンの格子と整合できる新しいタイプの誘起層材料を開発することが必要である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｗａｎｇ  Ｈａｉｂｏ，ｅｔｃ．  Ａｄｖ．  Ｍａｔｅｒ．，  １９，  ２１６８−２１７１  （２００７）
【非特許文献２】Ｊ．  Ｐｈｙ．  Ｃｈｅｍ．  Ｂ，  １１２，  ６７８６−６７９２  （２００８）
【非特許文献３】Ａｐｐｌ．  Ｐｈｙｓ．  Ｌｅｔｔ．，  ９０，  ２５３−５１０  （２００７）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来技術の欠陥を克服するため、本発明の目的は、非平面型金属フタロシアニンの弱いエピタキシー成長に適する一連の新しいタイプの誘起層材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の非平面型金属フタロシアニンのウィークエピタキシャル膜のための誘起層材料は、以下の一般式で表され、
【化１】
2013515016.tif 000002
そのうち、Ａｒは共役芳香族基であり、以下の構造を有し、
【化２】
2013515016.tif 000003
一般式ＩにおけるＲ１及びＲ２は、水素原子（Ｈ）あるいはフッ素原子（Ｆ）であり、Ｒ１及びＲ２の化学構造の相違によって、一般式Ｉを満たす新しい誘起層材料の分子構造は以下の３つのタイプ
（１）Ｒ１＝Ｒ２＝Ｈ、且つＡｒが（５）の構造である場合を除く、
（２）Ｒ１＝Ｆ、Ｒ２＝Ｈ、
（３）Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｆ
に分けられることを特徴とする。
【０００６】
本発明の上記の誘起層材料は、２，７−ジ（４−ビフェニル）−フェナントレン（２，７−ｄｉ（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）&#8211;ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）（ＢＰＰｈ）、２，７−ジ（４−ビフェニル）−ジベンゾチオフェン（２，７−ｄｉ（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）&#8211;ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎ）（ＢＰＢＴＢ）、２，６−ジ（４−ビフェニル）−ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ′］ビチオフェン（２，６−ｄｉ（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｂｅｎｚｏ［１，２−ｂ：４，５−ｂ′］ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（ＢＰＴＢＴ）、２，５−ジ（４−ビフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（２，５−ｄｉ（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（ＢＰＴＴ）、５，５′′−ジ（４−ビフェニル）−２，２′：５′，２′′−テルチオフェン（５，５′′−ｄｉ（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′：５′，２′′−ｔｅｒｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（ＢＰ３Ｔ）、５，５′′′−ジ（４−ビフェニル）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−テトラチオフェン（５，５′′′−ｄｉ（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−ｔｅｔｒａｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（ＢＰ４Ｔ）、１，１′：４′，１′′：４′′，１′′′：４′′′，１′′′′：４′′′′，１′′′′′：４′′′′′，１′′′′′′：４′′′′′′，１′′′′′′′−オクチフェニル（１，１′：４′，１′′：４′′，１′′′：４′′′，１′′′′：４′′′′，１′′′′′：４′′′′′，１′′′′′′：４′′′′′′，１′′′′′′′−ｏｃｔｉｐｈｅｎｙｌ）（ｐ８Ｐ）、２，５&#8211;ジ（４−１，１′：４′，１′′テルフェニル）−チオフェン（２，５&#8211;ｄｉ（４−１，１′：４′，１′′ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）&#8211;ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（３ＰＴ）、５，５′−ジ（４−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−２，２′−ビチオフェン（５，５′−ｄｉ（４−１，１′：４′，１′′−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）−２，２′−ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（３Ｐ２Ｔ）、２，５−ジ（４−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（２，５−ｄｉ（４−１，１′：４′，１′′−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）−ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（３ＰＴＴ）、２，７−ジ（４−４′−フルオロビフェニル）−フェナントレン（２，７−ｄｉ（４−４′−ｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）（Ｆ２−ＢＰＰｈ）、２，７−ジ（４−４′−フルオロビフェニル）−ジベンゾチオフェン（２，７−ｄｉ（４−４′−ｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎ）（Ｆ２−ＢＰＢＴＢ）、２，６−ジ（４−４′−フルオロビフェニル）−ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ′］ビチオフェン（２，６−ｄｉ（４−４′−ｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｂｅｎｚｏ［１，２−ｂ：４，５−ｂ′］ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−ＢＰＴＢＴ）、２，５−ジ（４−４′−フルオロビフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（２，５−ｄｉ（４−４′−ｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ���）（Ｆ２−ＢＰＴＴ）、５，５′−ジ（４−４′−フルオロビフェニル）−２，２′−ビチオフェン（５，５′−ｄｉ（４−４′−ｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′−ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−ＢＰ２Ｔ）、５，５′′−ジ（４−４′−フルオロビフェニル）−２，２′：５′，２′′−テルチオフェン（５，５′′−ｄｉ（４−４′−ｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′：５′，２′′−ｔｅｒｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−ＢＰ３Ｔ）、５，５′′′−ジ（４−４′−フルオロビフェニル）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−テトラチオフェン（５，５′′′−ｄｉ（４−４′−ｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−ｔｅｔｒａｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−ＢＰ４Ｔ）、４，４′′′′′−ジ（４−フルオロフェニル）−１，１′：４′，１′′：４′′，１′′′：４′′′，１′′′′：４′′′′，１′′′′′−セキシフェニル（４，４′′′′′−ｄｉ（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，１′：４′，１′′：４′′，１′′′：４′′′，１′′′′：４′′′′，１′′′′′−ｓｅｘｉｐｈｅｎｙｌ）（Ｆ２−ｐ８Ｐ）、２，５−ジ（４−４′′−フルオロ−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−チオフェン（２，５−ｄｉ（４−４′′−ｆｌｕｏｒｏ−１，１′：４′，１′′−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）−ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−３ＰＴ）、５，５′−ジ（４−４′′−フルオロ−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−２，２′−ビチオフェン（５，５′−ｄｉ（４−４′′−ｆｌｕｏｒｏ−１，１′：４′，１′′−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）−２，２′−ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−３Ｐ２Ｔ）、２，５−ジ（４−４′′−フルオロ−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（２，５−ｄｉ（４−４′′−ｆｌｕｏｒｏ−１，１′：４′，１′′−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ））−ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−３ＰＴＴ）、２，７−ジ（４−３′，５′−ビフルオロビフェニル）−フェナントレン（２，７−ｄｉ（４−３′，５′−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）（Ｆ４−ＢＰＰｈ）、２，７−ジ（４−３′，５′−ビフルオロビフェニル）−ジベンゾチオフェン（２，７−ｄｉ（４−３′，５′−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎ）（Ｆ４−ＢＰＢＴＢ）、２，６−ジ（４−３′，５′−ビフルオロビフェニル）−ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ′］ビチオフェン（２，６−ｄｉ（４−３′，５′−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｂｅｎｚｏ［１，２−ｂ：４，５−ｂ′］ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−ＢＰＴＢＴ）、２，５−ジ（４−３′，５′−ビフルオロビフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（２，５−ｄｉ（４−３′，５′−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−ＢＰＴＴ）、５，５′−ジ（４−３′，５′−ビフルオロビフェニル）−２，２′−ビチオフェン（５，５′−ｄｉ（４−３′，５′−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′���ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−ＢＰ２Ｔ）、５，５′′−ジ（４−３′，５′−ビフルオロビフェニル）−２，２′：５′，２′′−テルチオフェン（５，５′′−ｄｉ（４−３′，５′−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′：５′，２′′−ｔｅｒｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−ＢＰ３Ｔ）、５，５′′′−ジ（４−３′，５′−ビフルオロビフェニル）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−テトラチオフェン（５，５′′′−ｄｉ（４−３′，５′−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−ｔｅｔｒａｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−ＢＰ４Ｔ）、４，４′′′′′−ジ（３，５−ビフルオロビフェニル）−１，１′：４′，１′′：４′′，１′′′：４′′′，１′′′′：４′′′′，１′′′′′−セキシフェニル（４，４′′′′′−ｄｉ（３，５−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−１，１′：４′，１′′：４′′，１′′′：４′′′，１′′′′：４′′′′，１′′′′′−ｓｅｘｉｐｈｅｎｙｌ）（Ｆ４−ｐ８Ｐ）、２，５−ジ（４−３′′，５′′−ビフルオロ−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−チオフェン（２，５−ｄｉ（４−３′′，５′′−ｂｉｆｌｕｏｒｏ−１，１′：４′，１′′−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）−ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−３ＰＴ）、５，５′−ジ（４−３′′，５′′−ビフルオロ−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−２，２′−ビチオフェン（５，５′−ｄｉ（４−３′′，５′′−ｂｉｆｌｕｏｒｏ−１，１′：４′，１′′−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）−２，２′−ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−３Ｐ２Ｔ）、及び２，５−ジ（４−３′′，５′′−ビフルオロ−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（Ｆ４−３ＰＴＴ）のうちの何れか一つの構造を有することを特徴とする。
【０００７】
本発明の非平面型金属フタロシアニンのウィークエピタキシャル膜のための誘起層材料は、５，５′′′−ジフェニル−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−テトラチオフェン（５，  ５′′′−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−ｔｅｔｒａｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｐ４Ｔ）、５，  ５′′′−ジ（４−フルオロフェニル）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−テトラチオフェン（５，  ５′′′−ｄｉ（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２，  ２′：５′，２′′：５′′，２′′′−ｔｅｔｒａｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−Ｐ４Ｔ）、及び５，５′′′−ジ（３，５−ビフルオロフェニル）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−テトラチオフェン（５，  ５′′′−ｄｉ（３，５−ｂｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２，  ２′：５′，２′′：５′′，２′′′−ｔｅｔｒａｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−Ｐ４Ｔ）のうちの何れか一つの構造を有することを特徴とする。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の誘起層材料は、非平面型金属フタロシアニンの弱いエピタキシー成長に適している。該誘起層材料は、一般に、二次元または三次元の集積デバイスのコンポーネントを製造するための他の有機半導体コンポーネントに用いることができる。これらの集積デバイスは、集積回路、アクティブ・マトリックスディスプレイ、センサ、及び光電池に用いることができる。本発明に基づく電子部品は、容易に大規模に製造される。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１ａ】図１ａはＢＰＴＴ誘起膜の原子間力顕微鏡画像である。
【図１ｂ】図１ｂは前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長したＶＯＰｃ薄膜の原子間力顕微鏡画像である。
【図１ｃ】図１ｃは前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長した前記ＶＯＰｃ薄膜の制限視野電子線回折（ＳＡＥＤ）パターンである。
【図２ａ】図２ａ  は前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長したＰｂＰｃ薄膜の原子間力顕微鏡画像である。
【図２ｂ】図２ｂは前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長した前記ＰｂＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンである。
【図３ａ】図３ａは前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長したＴｉＯＰｃ薄膜の原子間力顕微鏡画像である。
【図３ｂ】図３ｂは前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長した前記ＴｉＯＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンである。
【図４ａ】図４ａは前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長したＳｎＰｃ薄膜の原子間力顕微鏡画像である。
【図４ｂ】図４ｂは前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長した前記ＳｎＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンである。
【図５ａ】図５ａはＦ２−ＢＰ４Ｔ誘起膜の原子間力顕微鏡画像である。
【図５ｂ】図５ｂは前記Ｆ２−ＢＰ４Ｔ誘起膜上で成長したＰｂＰｃ薄膜の原子間力顕微鏡画像である。
【図５ｃ】図５ｃは前記Ｆ２−ＢＰ４Ｔ誘起膜上で成長した前記ＰｂＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンである。
【図６ａ】図６ａは前記Ｆ２−ＢＰ４Ｔ誘起膜上で成長したＶＯＰｃ薄膜の原子間力顕微鏡画像である。
【図６ｂ】図６ｂは前記Ｆ２−ＢＰ４Ｔ誘起膜上で成長した前記ＶＯＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンである。
【図７ａ】図７ａは前記Ｆ２−ＢＰ４Ｔ誘起膜上で成長したＴｉＯＰｃ薄膜の原子間力顕微鏡画像である。
【図７ｂ】図７ｂは前記Ｆ２−ＢＰ４Ｔ誘起膜上で成長した前記ＴｉＯＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンである。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の原理は、共役芳香族基（多環式芳香族化合物、またはベンゼン環及びチオフェン環を含む芳香環２〜４個を有するオリゴマー）を用いて、パラヘキサフェニルのベンゼン環を置換し、またパラヘキサフェニルの両端にあるベンゼン環の水素原子をフッ素原子に置換することであり、そして、分子間相互作用の制御は、共役芳香族基のサイズ、または線形度合いを変えることと、両端にあるベンゼン環の極性を変えることにより、最終的に実現される。その結果、新材料の（００１）結晶面の格子パラメタは、パラヘキサフェニルの（００１）結晶面の格子パラメタと異なり、非平面型金属フタロシアニンの格子パラメタに整合することができる。新しい誘起層材料の分子構造は、以下の一般式で表される。
【００１１】
【化３】
2013515016.tif 000004
【００１２】
一般式ＩにおけるＡｒは、共役芳香族基であり、以下の構造を有する。
【化４】
2013515016.tif 000005
【００１３】
一般式Ｉ及びＩＩにおけるＲ１及びＲ２は、水素原子（Ｈ）またはフッ素原子（Ｆ）である。Ｒ１及びＲ２の化学構造の相違によって、一般式Ｉを満たす新しい誘起層材料の分子構造は以下の３つのタイプに分けられる。
【００１４】
（１）Ｒ１＝Ｒ２＝Ｈ、化合物の特異的化学構造、名前およびイニシャルは表１に示されている。
【表１】
2013515016.tif 000006
【００１５】
（２）Ｒ１＝Ｆ、Ｒ２＝Ｈ、化合物の特異的化学構造、名前およびイニシャルは表２に示されている。
表２
【表２Ａ】
2013515016.tif 000007
【表２Ｂ】
2013515016.tif 000008
【００１６】
（３）Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｆ、化合物の特異的化学構造、名前およびイニシャルは表３に示されている。
表３
【表３Ａ】
2013515016.tif 000009
【表３Ｂ】
2013515016.tif 000010
【００１７】
表１に示されているＢＰＴＴ、ＢＰ３Ｔ、ＢＰ４Ｔ及びｐ８Ｐは、下記の従来技術に記載されている方法に基づき生成される。ＢＰＴＴは、文献Ｃｈｅｍ．  Ｍａｔｅｒ．，  ２００５，  １７，  ３８６１−３８７０ページの記載に基づき、ＢＰ３Ｔは文献Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．，  ２０００，  ３７，  ２８１−２８６ページの記載に基づき、ＢＰ４Ｔは文献Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．，  ２００３，  ４０，  ８４５−８５０ページの記載に基づき、ｐ８Ｐは文献Ｏｒｇ．  Ｂｉｏｍｏｌ．  Ｃｈｅｍ．，  ２００４，  ２，  ４５２−４５４ページの記載に基づき、それぞれ生成される。
ＢＰＰｈ、ＢＰＢＴＢ、及びＢＰＴＢＴは、鈴木カップリング反応（Ｓｕｚｕｋｉ  ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）により生成することができ、かかわる反応中間体は、工業製品または以下のように従来技術に記載されている方法に基づき作られる。４−ビフェニルホウ酸は工業製品であり、２，７−ジブロモフェナントレンは文献Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，  ２００６，  ３４９８−３５００ページの記載に基づき作られ、２，７−ジブロモジベンゾチオフェンは文献Ｊ．Ｍａｔｅｒ．  Ｃｈｅｍ．，  １９９９，  ９，  ２０９５−２１０１ページの記載に基づき作られ、２，６−ジヨード−ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ′］  ビチオフェンは、文献Ｊ．Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  １９９４，  ５９，  ３０７７−３０８１ページの記載に基づき作られる。
３ＰＴ、３Ｐ２Ｔ及び３ＰＴＴは、シュティレカップリング反応（Ｓｔｉｌｌｅ  ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）により生成することができ、かかわる反応中間体は、工業製品または以下のように従来技術に記載されている方法に基づき作られる。４−ブロモ−１，１′：４′，１′′テルフェニルは、文献Ｊ．Ｐｈｙｓ．  Ｃｈｅｍ．  Ｂ，  ２００１，  １０５，  ８８４５−８８６０ページの記載に基づき作られ、２，５−ジ（トリブチルスタンニル）チオフェン及び５，５′−ジ（トリブチルスタンニル）  −２，２′−ビチオフェンは、文献Ｊ．Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  １９９５，  ６０，  ６８１３−６８１９ページの記載に基づき作られ、２，５−ジ（トリブチルスタンニル）−  チエノ［３，２−ｂ］チオフェンは、文献Ｊ．Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  Ｐｅｒｋｉｎ．Ｔｒａｎｓ．  １，  １９９７，  １５，  ３４６５−３４７０ページの記載に基づき作られる。
【００１８】
表２に示されている化合物の生成は、重要な中間体である４−ブロモ−４′−フルオロビフェニルが含まれ、従来技術のＪ．Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  １９３７，  １３５９ページに記載されている方法により作られる。以下の式に示されているように、４−ブロモ−４′−フッ素化ビフェニル及びマグネシウム金属の間の化学反応を介して、対応するグリニャール試薬を作ることができ、そして、該グリニャール試薬はホウ酸トリメチルと反応し、希塩酸を用いて生成物を最終的に酸性化し、４′−フッ素化ビフェニル−４−ホウ酸が得られる。
【００１９】
【化５】
2013515016.tif 000011
【００２０】
Ｆ２−ＢＰＰｈ、Ｆ２−ＢＰＢＴＢ、Ｆ２−ＢＰＴＢＴの生成方法は、ＢＰＰｈ、ＢＰＢＴＢ、ＢＰＴＢＴの生成方法と同様であり、４−ビフェニルホウ酸を４′−フルオロビフェニル−４−ホウ酸に置換することのみが必要である。Ｆ２−ＢＰＴＴ、Ｆ２−ＢＰ２Ｔ、Ｆ２−ＢＰ３Ｔは、４−ブロモ−４′−フルオロビフェニルと、２，５−ジ（トリブチルスタンニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン、５，５′−ジ（トリブチルスタンニル）−２，２′−ビチオフェン及び５，５′′−ジ（トリブチルスタンニル）−２，２′：５′，２′′−テルチオフェンのそれぞれとの間のシュティレカップリング反応を介して生成することができる。（Ｊ．Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  １９９５，  ６０，  ６８１３−６８１９ページを参照）  
【００２１】
Ｆ２−ＢＰ４Ｔの生成プロセスは、以下の式に示されている。２−（４−４′−フルオロビフェニル）チオフェンは、４−ブロモ−４′−フルオロビフェニル及びチオフェンのグリニャール試薬の間の熊田カップリング反応（Ｋｕｍａｄａｃｏｕｐｌｉｎｇｒｅａｃｔｉｏｎ）により生成でき、そして、２−（４−４′−フルオロビフェニル）チオフェンはＮＢＳと反応し、５−ブロモ−２−（４−４′−フルオロビフェニル）を生成する。５−ブロモ−２−（４−４′−フルオロビフェニル）チオフェン及び５，５′−ジ（トリブチルスタンニル）−２，２′−ビチオフェンの間のシュティレカップリング反応により最終的にＦ２−ＢＰ４Ｔを生成することができる。
【００２２】
【化６】
2013515016.tif 000012
【００２３】
Ｆ２−ｐ８Ｐの生成プロセスは、以下の式に示されている。４−ブロモ−４′′′−フルオロ−１，１′：４′，１′′：４′′，１′′′−ｐ−クオターフェニルは、４′−フルオロビフェニル−４−ホウ酸及び４，４′−ジブロモビフェニル（工業製品）の間の鈴木カップリング反応により生成でき、生成物は昇華により精製され、山本カップリング反応（Ｙａｍａｍｏｔｏ  ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）を介するＦ２−ｐ８Ｐの生成に用いられる。
【００２４】
【化７】
2013515016.tif 000013
【００２５】
Ｆ２−３ＰＴ、Ｆ２−３Ｐ２Ｔ、及びＦ２−３ＰＴＴの生成法は以下の通りである。４−ブロモ−４′′−フルオロ−１，１′：４′１′′−テルフェニルは、４′−フルオロビフェニル−４−ホウ酸及び１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（工業製品）の間の鈴木カップリング反応により生成することができ（以下の式に示されている）、生成物は、２，５−ジ（トリブチルスタンニル）チオフェンと、５，５′&#8211;ジ（トリブチルスタンニル）−２，２′−ビチオフェンと、２，５−ジ（トリブチルスタンニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェンとのそれぞれと反応し、シュティレカップリング反応を介して、相応に、Ｆ２−３ＰＴ、Ｆ２−３Ｐ２Ｔ及びＦ２−３ＰＴＴが得られる。
【００２６】
【化８】
2013515016.tif 000014
【００２７】
表３に示されている化合物の生成は、重要な中間体である４−ブロモ−３′，５′−ジフルオロビフェニルが含まれ、従来技術のＪ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，  ２０００，  ５９８，  １２７−１３５ページに記載されている方法により作られる。以下の式に示されているように、３，５−ジフルオロブロモベンゼン（工業製品）とマグネシウム金属との間の化学反応を介して、対応するグリニャール試薬を作ることができ、そして、該グリニャール試薬は、ホウ酸トリメチルと反応し、希塩酸を用いて生成物を最終的に酸性化し、３，５−ジフルオロモベンゼンホウ酸を生成する。４−ブロモ−３′，５′−ジフルオロビフェニルは、３，５−ジフルオロモベンゼンホウ酸及び１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（工業製品）の間の鈴木カップリング反応により生成できる。
【００２８】
【化９】
2013515016.tif 000015
【００２９】
上述の４′−フルオロビフェニル−４−ホウ酸の生成法に基づき、４−ブロモ−４′−フルオロビフェニルを４−ブロモ−３′，５′−ジフルオロビフェニルに置換することにより、３′，５′−ジフルオロビフェニル−４−ホウ酸を生成することができる。
【００３０】
表２及び表３に示されている化合物の構造的な相違は４′−フルオロビフェニルと３′，５′−ジフルオロビフェニルとの差異であることを考えると、４−ブロモ−３′，５′−ジフルオロビフェニル及び３′，５′−ジフルオロビフェニル−４−ホウ酸がすでに得られたことを前提にし、表３に示されているすべての化合物は、表２に示されている化合物の合成法を用いることにより、簡単に生成することができる。
【００３１】
一般式ＩＩを満たす新しい誘起層材料の化合物の特異的化学構造、名前及びイニシャルは、表４に示されている。
表４
【表４】
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【００３２】
Ｐ４Ｔ、Ｆ２−Ｐ４Ｔ及びＦ４−Ｐ４Ｔの生成プロセスは、以下の式に示されている。２−フェニルチオフェン、２−（４−フルオロフェニル）チオフェン、２−（３，５−ジフルオロフェニル）チオフェンは、チオフェンのグリニャール試薬と、ブロモベンゼン、４−ブロモフルオロモベンゼン、及び３，５−ジフルオロブロモベンゼンのそれぞれとの間の熊田カップリング反応により生成でき、そして、２−フェニルチオフェン、２−（４−フルオロフェニル）チオフェン、２−（３，５−ジフルオロフェニル）チオフェンは、それぞれＮＢＳと反応し、対応する臭素化生成物、つまり、２−ブロモ−５−フェニルチオフェン、２−ブロモ−５（４−フルオロフェニル）チオフェン、２−ブロモ−５−（３，５−ジフルオロフェニル）チオフェンが得られる。５，５′−ジ（トリブチルスタンニル）−２，２′−ビチオフェンと上述の臭素化生成物のそれぞれとのシュティレカップリング反応を介して、Ｐ４Ｔ、Ｆ２−Ｐ４Ｔ、Ｆ４−Ｐ４Ｔのそれぞれが最終的に生成できる。
【００３３】
【化１０】
2013515016.tif 000017
【００３４】
上述のすべての誘起層材料の最終の純粋な生成物は、真空昇華により製造される。
【００３５】
図１ａはＢＰＴＴ誘起膜の原子間力顕微鏡画像である。図１ｂは前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長したＶＯＰｃ薄膜の原子間力顕微鏡画像である。図１ｃは前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長した前記ＶＯＰｃ薄膜の制限視野電子線回折（ＳＡＥＤ）パターンである。ＶＯＰｃ（−２−１２）の結晶面回折点は、ＢＰＴＴ（２００）の結晶面回折点と一致しており、第一配向において、ＶＯＰｃとＢＰＴＴとの間に整合エピタキシー関係があり、第二配向において、ＶＯＰｃとＢＰＴＴとの間に不整合エピタキシー関係がある。
図２ａは前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長したＰｂＰｃ薄膜の原子間力顕微鏡画像である。図２ｂは前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長した前記ＰｂＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンである。
第一配向において、ＰｂＰｃはＢＰＴＴとの整合エピタキシー関係を示し、第二または第三配向において、不整合エピタキシー関係を示す。
図３ａは前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長したＴｉＯＰｃ薄膜の原子間力顕微鏡画像である。図３ｂは前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長した前記ＴｉＯＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンである。第一配向において、ＴｉＯＰｃはＢＰＴＴとの整合エピタキシー関係を示し、第二または第三配向において、不整合エピタキシー関係を示す。
図４ａは前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長したＳｎＰｃ薄膜の原子間力顕微鏡画像である。図４ｂは前記ＢＰＴＴ誘起膜上で成長した前記ＳｎＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンである。ＳｎＰｃはＢＰＴＴとの整合エピタキシー関係を示す。
図５ａはＦ２−ＢＰ４Ｔ誘起膜の原子間力顕微鏡画像である。図５ｂは前記Ｆ２−ＢＰ４Ｔ誘起膜上で成長したＰｂＰｃ薄膜の原子間力顕微鏡画像である。図５ｃは前記Ｆ２−ＢＰ４Ｔ誘起膜上で成長した前記ＰｂＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンである。第一配向において、ＰｂＰｃはＦ２−ＢＰ４Ｔとの整合エピタキシー関係を示し、第二または第三配向において、不整合エピタキシー関係を示す。
図６ａは前記Ｆ２−ＢＰ４Ｔ誘起膜上で成長したＶＯＰｃ薄膜の原子間力顕微鏡画像である。図６ｂは前記Ｆ２−ＢＰ４Ｔ誘起膜上で成長した前記ＶＯＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンである。第一、第二及び第三配向において、ＶＯＰｃはＦ２−ＢＰ４Ｔとの不整合エピタキシー関係を示す。
図７ａは前記Ｆ２−ＢＰ４Ｔ誘起膜上で成長したＴｉＯＰｃ薄膜の原子間力顕微鏡画像である。図７ｂは前記Ｆ２−ＢＰ４Ｔ誘起膜上で成長した前記ＴｉＯＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンである。ＴｉＯＰｃはＦ２−ＢＰ４Ｔとの不整合エピタキシー関係を示す。
【実施例】
【００３６】
以下の実施例を参照し、本発明をさらに説明する。
【００３７】
実験に使用されるＫＡＮＧＮＩＮＧ７０５９ガラス基板は、市販用の製品であり、クリーニングした後に使用する。実験に使用される非平面型金属フタロシアニンは、市販用の製品であり、昇華によって精製した後に使用する。実験に使用される誘起層材料を昇華によって精製した後に使用する。
【００３８】
まず、厚さが約３００ナノメートルの窒化ケイ素は、化学気相成長法により、ＫＡＮＧＮＩＮＧ７０５９ガラス基板上で成長する。そして、厚さが１〜３分子層の誘起層薄膜は、分子気相堆積法により、窒化ケイ素の表面に堆積され、真空度は１０−４ｐａであり、基板温度はおよそ２３０℃である。最終的に、非平面型金属フタロシアニン層は連続的に誘起層に堆積される。真空度及び基板温度は誘起層の製造時と同様である。
【００３９】
図１ａは、厚さが１分子層の２，５−ジ（４−ビフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（ＢＰＴＴ）膜の原子間力顕微鏡画像である。この膜は、滑らかな表面を示しており、有機半導体層のエピタキシャル成長に適する。
【００４０】
図１ｂは、図１ａに示されている前述の膜の表面に形成された、厚さが２０ナノメートルのバナジルフタロシアニン（ＶＯＰｃ）薄膜の原子間力顕微鏡画像である。ＶＯＰｃ分子層の表面ステップは鮮明であり、また、ＶＯＰｃ膜は典型的な層成長モードを有する膜である。図１ｃは図１ｂに示されているＶＯＰｃ薄膜の制限視野電子線回折（ＳＡＥＤ）パターンであり、ＶＯＰｃはＢＰＴＴで２つの配向を示している。第一配向において、ＶＯＰｃ（−２−１２）の結晶面回折点は、ＢＰＴＴ（２００）の結晶面回折点と一致しており、これはＶＯＰｃとＢＰＴＴとの間における整合エピタキシー関係を示している。第二配向において、ＶＯＰｃとＢＰＴＴとの間では不整合エピタキシー関係である。
【００４１】
図２ａは、図１ａに示されている前述の膜の表面に形成された、厚さが２０ナノメートルの鉛フタロシアニン（ＰｂＰｃ）薄膜の原子間力顕微鏡画像である。ＰｂＰｃ分子層の表面ステップは鮮明であり、また、ＰｂＰｃ膜は典型的な層成長モードを有する膜である。図２ｂは、図２ａに示されているＰｂＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンであり、ＰｂＰｃはＢＰＴＴにおける３つの配向を示している。第一配向において、ＰｂＰｃとＢＰＴＴとの間では整合エピタキシー関係であり、第二または第三配向において、ＰｂＰｃとＢＰＴＴとの間では不整合エピタキシー関係である。
【００４２】
図３ａは、図１ａに示されている前述の膜の表面に形成された、厚さが２０ナノメートルのチタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）薄膜の原子間力顕微鏡画像である。ＴｉＯＰｃ分子層の表面ステップは鮮明であり、また、ＴｉＯＰｃ膜は典型的な層成長モードを有する膜である。図３ｂは、図３ａに示されているＴｉＯＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンであり、ＴｉＯＰｃはＢＰＴＴにおける３つの配向を示している。第一配向において、ＴｉＯＰｃとＢＰＴＴとの間では整合エピタキシー関係であり、第二または第三配向において、ＴｉＯＰｃとＢＰＴＴとの間では不整合エピタキシー関係である。
【００４３】
図４ａは、図１ａに示されている前述の膜の表面に形成された、厚さが２０ナノメートルのスズフタロシアニン（ＳｎＰｃ）薄膜の原子間力顕微鏡画像である。ＳｎＰｃ分子層の表面ステップは鮮明であり、また、ＳｎＰｃ膜は典型的な層成長モードを有する膜である。図４ｂは、図４ａに示されているＳｎＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンであり、ＳｎＰｃとＢＰＴＴとの間では整合エピタキシー関係が示されている。
【００４４】
図５ａは、厚さが１分子層の５，５′′′−ジ（４−４′−フルオロビフェニル）  −２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−テトラチオフェン（Ｆ２−ＢＰ４Ｔ）膜の原子間力顕微鏡画像である。この膜は、滑らかな表面を示しており、有機半導体層のエピタキシャル成長に適している。
【００４５】
図５ｂは、図５ａに示されている前述の膜の表面に形成された、厚さが２０ナノメートルの鉛フタロシアニン（ＰｂＰｃ）薄膜の原子間力顕微鏡画像である。ＰｂＰｃ分子層の表面ステップは鮮明であり、また、ＰｂＰｃ膜は典型的な層成長モードを有する膜である。図５ｃは図５ｂに示されているＰｂＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンであり、ＰｂＰｃはＦ２−ＢＰ４Ｔにおける３つの配向を示している。第一配向において、ＰｂＰｃとＦ２−ＢＰ４Ｔとの間では整合エピタキシー関係があり、第二または第三配向において、ＰｂＰｃとＦ２−ＢＰ４Ｔとの間では不整合エピタキシー関係である。
【００４６】
図６ａは、図５ａに示されている前述の膜の表面に形成された、厚さが２０ナノメートルのバナジルフタロシアニン（ＶＯＰｃ）薄膜の原子間力顕微鏡画像である。ＶＯＰｃ分子層の表面ステップは鮮明であり、また、ＶＯＰｃ膜は典型的な層成長モードを有する膜である。図６ｂは図６ａに示されているＶＯＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンであり、ＶＯＰｃはＦ２−ＢＰ４Ｔにおける３つの配向を示し、すべて不整合エピタキシー関係である。
【００４７】
図７ａは、図５ａに示されている前述の膜の表面に形成された、厚さが２０ナノメートルのチタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）薄膜の原子間力顕微鏡画像である。ＴｉＯＰｃ分子層の表面ステップは鮮明であり、また、ＴｉＯＰｃ膜は典型的な層成長モードを有する膜である。図７ｂは、図７ａに示されているＴｉＯＰｃ薄膜のＳＡＥＤパターンであり、ＴｉＯＰｃとＦ２−ＢＰ４Ｔとの間では不整合エピタキシー関係である。
【００４８】
非平面型金属フタロシアニンと下記誘起層分子のうちのいずれか一つとの間のエピタキシャル関係は表５に示される。
誘起層分子は、２，７−ジ（４−ビフェニル）−フェナントレン（２，７−ｄｉ（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）&#8211;ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）（ＢＰＰｈ）、２，７−ジ（４−ビフェニル）−ジベンゾチオフェン（２，７−ｄｉ（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）&#8211;ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎ）（ＢＰＢＴＢ）、２，６−ジ（４−ビフェニル）−ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ′］ビチオフェン（２，６−ｄｉ（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｂｅｎｚｏ［１，２−ｂ：４，５−ｂ′］ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（ＢＰＴＢＴ）、２，５−ジ（４−ビフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（２，５−ｄｉ（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（ＢＰＴＴ）、５，５′′−ジ（４−ビフェニル）−２，２′：５′，２′′−テルチオフェン（５，５′′−ｄｉ（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′：５′，２′′−ｔｅｒｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（ＢＰ３Ｔ）、５，５′′′−ジ（４−ビフェニル）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−テトラチオフェン（５，５′′′−ｄｉ（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−ｔｅｔｒａｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（ＢＰ４Ｔ）、１，１′：４′，１′′：４′′，１′′′：４′′′，１′′′′：４′′′′，１′′′′′：４′′′′′，１′′′′′′：４′′′′′′，１′′′′′′′−オクチフェニル（１，１′：４′，１′′：４′′，１′′′：４′′′，１′′′′：４′′′′，１′′′′′：４′′′′′，１′′′′′′：４′′′′′′，１′′′′′′′−ｏｃｔｉｐｈｅｎｙｌ）（ｐ８Ｐ）、２，５&#8211;ジ（４−１，１′：４′，１′′テルフェニル）−チオフェン（２，５&#8211;ｄｉ（４−１，１′：４′，１′′ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）&#8211;ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（３ＰＴ）、５，５′−ジ（４−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−２，２′−ビチオフェン（５，５′−ｄｉ（４−１，１′：４′，１′′−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）−２，２′−ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（３Ｐ２Ｔ）、２，５−ジ（４−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（２，５−ｄｉ（４−１，１′：４′，１′′−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）−ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（３ＰＴＴ）、２，７−ジ（４−４′−フルオロビフェニル）−フェナントレン（２，７−ｄｉ（４−４′−ｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）（Ｆ２−ＢＰＰｈ）、２，７−ジ（４−４′−フルオロビフェニル）−ジベンゾチオフェン（２，７−ｄｉ（４−４′−ｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎ）（Ｆ２−ＢＰＢＴＢ）、２，６−ジ（４−４′−フルオロビフェニル）−ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ′］ビチオフェン（２，６−ｄｉ（４−４′−ｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｂｅｎｚｏ［１，２−ｂ：４，５−ｂ′］ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−ＢＰＴＢＴ）、２，５−ジ（４−４′−フルオロビフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（２，５−ｄｉ（４−４′−ｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−Ｂ���ＴＴ）、５，５′−ジ（４−４′−フルオロビフェニル）−２，２′−ビチオフェン（５，５′−ｄｉ（４−４′−ｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′−ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−ＢＰ２Ｔ）、５，５′′−ジ（４−４′−フルオロビフェニル）−２，２′：５′，２′′−テルチオフェン（５，５′′−ｄｉ（４−４′−ｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′：５′，２′′−ｔｅｒｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−ＢＰ３Ｔ）、５，５′′′−ジ（４−４′−フルオロビフェニル）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−テトラチオフェン（５，５′′′−ｄｉ（４−４′−ｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−ｔｅｔｒａｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−ＢＰ４Ｔ）、４，４′′′′′−ジ（４−フルオロフェニル）−１，１′：４′，１′′：４′′，１′′′：４′′′，１′′′′：４′′′′，１′′′′′−セキシフェニル（４，４′′′′′−ｄｉ（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，１′：４′，１′′：４′′，１′′′：４′′′，１′′′′：４′′′′，１′′′′′−ｓｅｘｉｐｈｅｎｙｌ）（Ｆ２−ｐ８Ｐ）、２，５−ジ（４−４′′−フルオロ−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−チオフェン（２，５−ｄｉ（４−４′′−ｆｌｕｏｒｏ−１，１′：４′，１′′−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）−ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−３ＰＴ）、５，５′−ジ（４−４′′−フルオロ−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−２，２′−ビチオフェン（５，５′−ｄｉ（４−４′′−ｆｌｕｏｒｏ−１，１′：４′，１′′−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）−２，２′−ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−３Ｐ２Ｔ）、２，５−ジ（４−４′′−フルオロ−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（２，５−ｄｉ（４−４′′−ｆｌｕｏｒｏ−１，１′：４′，１′′−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ））−ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−３ＰＴＴ）、２，７−ジ（４−３′，５′−ビフルオロビフェニル）−フェナントレン（２，７−ｄｉ（４−３′，５′−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）（Ｆ４−ＢＰＰｈ）、２，７−ジ（４−３′，５′−ビフルオロビフェニル）−ジベンゾチオフェン（２，７−ｄｉ（４−３′，５′−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎ）（Ｆ４−ＢＰＢＴＢ）、２，６−ジ（４−３′，５′−ビフルオロビフェニル）−ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ′］ビチオフェン（２，６−ｄｉ（４−３′，５′−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｂｅｎｚｏ［１，２−ｂ：４，５−ｂ′］ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−ＢＰＴＢＴ）、２，５−ジ（４−３′，５′−ビフルオロビフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（２，５−ｄｉ（４−３′，５′−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−ＢＰＴＴ）、５，５′−ジ（４−３′，５′−ビフルオロビフェニル）−２，２′−ビチオフェン（５，５′−ｄｉ（４−３′，５′−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′−ｂｉｔｈｉｏ���ｈｅｎｅ）（Ｆ４−ＢＰ２Ｔ）、５，５′′−ジ（４−３′，５′−ビフルオロビフェニル）−２，２′：５′，２′′−テルチオフェン（５，５′′−ｄｉ（４−３′，５′−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′：５′，２′′−ｔｅｒｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−ＢＰ３Ｔ）、５，５′′′−ジ（４−３′，５′−ビフルオロビフェニル）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−テトラチオフェン（５，５′′′−ｄｉ（４−３′，５′−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−ｔｅｔｒａｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−ＢＰ４Ｔ）、４，４′′′′′−ジ（３，５−ビフルオロビフェニル）−１，１′：４′，１′′：４′′，１′′′：４′′′，１′′′′：４′′′′，１′′′′′−セキシフェニル（４，４′′′′′−ｄｉ（３，５−ｂｉｆｌｕｏｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）−１，１′：４′，１′′：４′′，１′′′：４′′′，１′′′′：４′′′′，１′′′′′−ｓｅｘｉｐｈｅｎｙｌ）（Ｆ４−ｐ８Ｐ）、２，５−ジ（４−３′′，５′′−ビフルオロ−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−チオフェン（２，５−ｄｉ（４−３′′，５′′−ｂｉｆｌｕｏｒｏ−１，１′：４′，１′′−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）−ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−３ＰＴ）、５，５′−ジ（４−３′′，５′′−ビフルオロ−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−２，２′−ビチオフェン（５，５′−ｄｉ（４−３′′，５′′−ｂｉｆｌｕｏｒｏ−１，１′：４′，１′′−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）−２，２′−ｂｉｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−３Ｐ２Ｔ）、２，５−ジ（４−３′′，５′′−ビフルオロ−１，１′：４′，１′′−テルフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（２，５−ｄｉ（４−３′′，５′′−ｂｉｆｌｕｏｒｏ−１，１′：４′，１′′−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）−ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−３ＰＴＴ）、５，５′′′−ジフェニル−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−テトラチオフェン（５，５′′′−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−ｔｅｔｒａｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｐ４Ｔ）、５，５′′′−ジ（４−フルオロフェニル）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−テトラチオフェン（５，５′′′−ｄｉ（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−ｔｅｔｒａｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ２−Ｐ４Ｔ）、及び５，５′′′−ジ（３，５−ビフルオロフェニル）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−テトラチオフェン（５，５′′′−ｄｉ（３，５−ｂｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２，２′：５′，２′′：５′′，２′′′−ｔｅｔｒａｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（Ｆ４−Ｐ４Ｔ）を含む。
【００４９】
表５
【表５Ａ】
2013515016.tif 000018
【表５Ｂ】
2013515016.tif 000019
【表５Ｃ】
2013515016.tif 000020
【表５Ｄ】
2013515016.tif 000021
【表５Ｅ】
2013515016.tif 000022
【００５０】
本発明は上記の実施形態に限定されない。本発明に記載されている、弱いエピタキシー成長を利用するための誘起層材料は、一般に、二次元または三次元の集積デバイスのコンポーネントを製造するための他の有機半導体コンポーネントに用いることができる。これらの集積デバイスは、集積回路、アクティブ・マトリックスディスプレイ、センサ、及び光電池に用いることができる。本発明に基づく電子部品は、容易に大規模に製造される。
【図１ａ】
2013515016.tif 000025
【図１ｂ】
2013515016.tif 000026
【図１ｃ】
2013515016.tif 000027
【図２ａ】
2013515016.tif 000028
【図２ｂ】
2013515016.tif 000029
【図３ａ】
2013515016.tif 000030
【図３ｂ】
2013515016.tif 000031
【図４ａ】
2013515016.tif 000032
【図４ｂ】
2013515016.tif 000033
【図５ａ】
2013515016.tif 000034
【図５ｂ】
2013515016.tif 000035
【図５ｃ】
2013515016.tif 000036
【図６ａ】
2013515016.tif 000037
【図６ｂ】
2013515016.tif 000038
【図７ａ】
2013515016.tif 000039
【図７ｂ】
2013515016.tif 000040
【国際調査報告】
2013515016.tif 000041
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2013515016.tif 000043
2013515016.tif 000044
2013515016.tif 000045
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