(57)【要約】  本発明は、式（I）【化１】2013510815.tif 000033（式中、R1〜R3、XおよびQは本明細書において規定したとおりである）のジアジニルピラゾリル化合物、およびその作物保護における、特に殺虫剤としての使用、また、その調製方法ならびにかかるジアジニルピラゾリルイミンおよびジアジニルピラゾリルイミダートを含む組成物に関する。
2013510815.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）
【化１】
2013510815.tif 000031
（式中、
Xは、置換アリールまたはヘテロアリールを表し；
R1は、C1〜C6-アルキルもしくは置換C1〜C6-アルキル（C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、C2〜C6-アルケニルもしくは置換C2〜C6-アルケニル（ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、C3〜C6-シクロアルキルもしくは置換C3〜C6-シクロアルキル（C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ハロ-C1〜C6-アルキルもしくは置換ハロ-C1〜C6-アルキル（C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルならびにフェニル（所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換されていてもよい）からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、フェニルもしくは置換フェニル（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ベンジルもしくは置換ベンジル（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、または、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表し；
R2は、水素を表すか、あるいはC1〜C6-アルキルもしくは置換C1〜C6-アルキル（C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、C2〜C6-アルケニルもしくは置換C2〜C6-アルケニル（ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、C3〜C6-シクロアルキルもしくは置換C3〜C6-シクロアルキル（C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ハロ-C1〜C6-アルキルもしくは置換ハロ-C1〜C6-アルキル（C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルならびにフェニル（所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換されていてもよい）からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、フェニルもしくは置換フェニル（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール（-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロもしくはシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ヘテロシクリルもしくは置換ヘテロシクリル（-OH、=O、-SH、=S、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ベンジルもしくは置換ベンジル（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される置換基の1つ以上で置換されている）を表すか、ヘテロアリール-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロアリール-C1〜C3-アルキル（-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルア��ノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される置換基の1つ以上で置換されている）を表すか、ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロアリール-C1〜C3-アルキル（-OH、=O、-SH、=S、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、または、塩素、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表し；
R3は、C1〜C6-アルキルを表すか、または置換C1〜C6-アルキル（C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、C2〜C6-アルケニルもしくは置換C2〜C6-アルケニル（ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、C3〜C6-シクロアルキルもしくは置換C3〜C6-シクロアルキル（C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ハロ-C1〜C6-アルキルもしくは置換ハロ-C1〜C6-アルキル（C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルならびにフェニル（所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換されていてもよい）からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、フェニルもしくは置換フェニル（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール（-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群の1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ヘテロシクリルもしくは置換ヘテロシクリル（-OH、=O、-SH、=S、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ベンジルもしくは置換ベンジル（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ヘテロアリール-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロアリール-C1〜C3-アルキル（-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ��ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキル（OH、=O、-SH、=S、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、または、塩素、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシを表すか、ベンジルオキシもしくは置換ベンジルオキシ（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニルを表すか、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニルもしくはフェニルスルホニルもしくはフェニルスルファニル、フェニルスルフィニルもしくはフェニルスルホニル（各々は、フェニル基が、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、置換アミノ（C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、ベンジル（所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルおよび／またはC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換されていてもよい）、フェニルもしくは置換フェニル（OH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）からなる群より選択される1つ以上の置換基による一置換もしくは二置換である）を表すか、5員もしくは6員の複素環式の環の成分としてのアミノ（そのアミノ窒素を介して結合されており、さらなるヘテロ原子として酸素および／または窒素を含んでいてもよい）を表し；
Qは、化学基Q1またはQ2を表し、
【化２】
2013510815.tif 000032
ここで、
R4は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニルまたはハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルを表し；
nは、0、1、2または3を表し；
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、-SH、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジ-C1〜C6-アルキルカルボキサミド、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、ニトロ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表すか、または、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表す）
のジアジニルピラゾリル化合物ならびにその塩およびN-オキシド。
【請求項２】
Xが、フェニル 2-ピリジルまたは3-ピリジルを表し、これらは各々、置換基Yによる少なくとも一置換であり、
ここで、
Yは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジ-C1〜C6-アルキルカルボキサミド、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表し、ここで、置換基Yが2つ存在し、これらが2つのビシナルC1〜C6-アルキル-、ハロ-C1〜C6-アルキル-、C1〜C6-アルコキシ-および／またはハロ-C1〜C6-アルコキシ基を表す場合、該置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、0〜2個の酸素または窒素原子を含む5員または6員の環式の系を形成しており、該環式の系の炭素原子は、1つ以上のハロゲン原子および／またはC1〜C6-アルキル原子団で置換されていてもよいことを特徴とする、請求項1に記載のジアジニルピラゾリル化合物。
【請求項３】
不要な植物害虫を防除するための、請求項1または2に記載の少なくとも1種類のジアジニルピラゾリル化合物を含む組成物。
【請求項４】
不要な植物害虫を防除するための、請求項1または2に記載の少なくとも1種類のジアジニルピラゾリル化合物の使用。
【請求項５】
トランスジェニック種子または通常の種子ならびに該種子から発生する植物を害虫による攻撃から保護するための方法であって、該種子を請求項1または2に記載の少なくとも1種類のジアジニルピラゾリル化合物で処理することを特徴とする方法。
【請求項６】
請求項1または2に記載のジアジニルピラゾリル化合物を害虫および／またはその生息場所に対して作用させることを特徴とする、害虫の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジアジニルピラゾリル化合物、特に、ジアジニルピラゾリルイミンおよびジアジニルピラゾリルイミダート、およびその作物保護における、特に殺虫剤としての使用、また、その調製方法ならびにかかるジアジニルピラゾリルイミンおよびジアジニルピラゾリルイミダートを含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のピリミジニルピラゾールは、N-ピラゾリルアニリンおよびN-ピラゾリルアミノピリジンの合成において中間体として使用され得ることが知られている（WO1995/22530）。
【０００３】
さらに、WO2007/027842には、特定のピラゾール化合物、特に、ピラゾール基の1位が2-ピラジンで置換されているアニリノピラゾールを糖尿病の治療に使用することが提案されている。
【０００４】
同様に、特定のピリミジニルピラゾールを作物保護に使用することも既に知られている。したがって、例えば、WO2002/68413には、4-ピリミジニル原子団を含むピリミジニルピラゾールを昆虫の防除に使用することが提案されている。WO2007/048733およびWO2007/048734には、特定のアミノピラゾールを植物病原性真菌類の防除に使用することが開示されている。
【０００５】
より最近の刊行物（WO2008/077483）には、殺虫剤として使用され、下記の一般式
【０００６】
【化１】
2013510815.tif 000003
（式中、R2は、とりわけ、アルキルアミノまたはベンジルアミノを表す）
によって示され得るさらなるピリミジニルピラゾールが記載されている。
【０００７】
現在の作物保護剤には、例えば、毒性、選択性、散布量、残留物の形成および都合の良い製造に関するエコロジー面および経済面からの要求事項が常に増大しており、さらに、例えば耐性に関する問題も起こり得るため、少なくとも一部の分野で既知の薬剤と比べて利点を有する新規な作物保護剤の開発の必要性が常に存在している。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
したがって、本発明の目的は、ピリミジニルピラゾール群から、既知の活性化合物と比べて改善された活性および／またはより広い活性有効範囲を有し、上記の不都合な点が回避されるさらなる殺虫剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、ここに、上記の不都合な点が回避され、高い有効性を有する新規なジアジニルピラゾリルイミンおよびジアジニルピラゾリルイミダートを見い出した。
【００１０】
したがって、本発明は、式（I）
【００１１】
【化２】
2013510815.tif 000004
（式中、
Xは、置換アリールまたはヘテロアリール、好ましくはフェニル、2-ピリジルまたは3-ピリジルを表し、これらは各々、置換基Yによる少なくとも一置換であり、ここで、
Yは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジ-C1〜C6-アルキルカルボキサミド、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表し、置換基Yが2つ存在し、これらが2つのビシナルC1〜C6-アルキル-、ハロ-C1〜C6-アルキル-、C1〜C6-アルコキシ-および／またはハロ-C1〜C6-アルコキシ基を表す場合、該置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、0〜2個の酸素または窒素原子を含む5員または6員の環式の系を形成しており、該環式の系の炭素原子は、1つ以上のハロゲン原子および／またはC1〜C6-アルキル原子団で置換されていてもよく；Yは、好ましくは、ハロゲン、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、特に好ましくはF、Cl、Br、I、CF3、メチル、エチル、イソプロピル、n-プロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシまたはイソプロポキシを表し；
R1は、C1〜C6-アルキルまたは置換C1〜C6-アルキル（C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、C2〜C6-アルケニルもしくは置換C2〜C6-アルケニル（ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、C3〜C6-シクロアルキルもしくは置換C3〜C6-シクロアルキル（C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ハロ-C1〜C6-アルキルもしくは置換ハロ-C1〜C6-アルキル（C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルならびにフェニル（所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換されていてもよい）からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、フェニルもしくは置換フェニル（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ベンジルもしくは置換ベンジル（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、または、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表し；R1は、好ましくは、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルまたはC3〜C6-シクロアルキル、特に好ましくはCF3、C2F5、CF2Cl、CF2Br、n-C3F7、i-C3F7、CH（F）CH3、メチル、エチル、イソプロピル、n-プロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチルまたはシクロプロピルを表し；
R2は、水素を表すか、あるいはC1〜C6-アルキルもしくは置換C1〜C6-アルキル（C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、C2〜C6-アルケニルもしくは置換C2〜C6-アルケニル（ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、C3〜C6-シクロアルキルもしくは置換C3〜C6-シクロアルキル（C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ハロ-C1〜C6-アルキルもしくは置換ハロ-C1〜C6-アルキル（C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルならびにフェニル（所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよび／またはC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換されていてもよい）からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、フェニルもしくは置換フェニル（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール（-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロもしくはシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ヘテロシクリルもしくは置換ヘテロシクリル（-OH、=O、-SH、=S、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ベンジルもしくは置換ベンジル（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される置換基の1つ以上で置換されている）を表すか、ヘテロアリール-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロアリール-C1〜C3-アルキル（-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-ア��キルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される置換基の1つ以上で置換されている）を表すか、ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロアリール-C1〜C3-アルキル（-OH、=O、-SH、=S、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、または、塩素、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表し；R2は、好ましくは、水素またはC1〜C6-アルキル、特に好ましくは水素またはメチルを表し；
R3は、C1〜C6-アルキルを表すか、または置換C1〜C6-アルキル（C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、C2〜C6-アルケニルもしくは置換C2〜C6-アルケニル（ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、C3〜C6-シクロアルキルもしくは置換C3〜C6-シクロアルキル（C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ハロ-C1〜C6-アルキルもしくは置換ハロ-C1〜C6-アルキル（C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルならびにフェニル（所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換されていてもよい）からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、フェニルもしくは置換フェニル（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール（-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ヘテロシクリルもしくは置換ヘテロシクリル（-OH、=O、-SH、=S、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ベンジルもしくは置換ベンジル（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ヘテロアリール-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロアリール-C1〜C3-アルキル（-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-ア��キルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキル（OH、=O、SH、=S、NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、または、塩素、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシを表すか、ベンジルオキシもしくは置換ベンジルオキシ（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニルを表すか、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニルもしくはフェニルスルホニルもしくはフェニルスルファニル、フェニルスルフィニルもしくはフェニルスルホニル（各々は、フェニル基が、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表すか、置換アミノ（C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、ベンジル（所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルおよび／またはC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換である）、フェニルもしくは置換フェニル（OH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい）からなる群より選択される1つ以上の置換基による一置換もしくは二置換である）を表すか、5員もしくは6員の複素環式の環の成分としてのアミノ（そのアミノ窒素を介して結合されており、さらなるヘテロ原子として酸素および／または窒素を含んでいてもよい）を表し；R3は、好ましくは、フェニルまたはOH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されているフェニル、C1〜C6-アルコキシならびにC1〜C6-アルキルによる二置換である置換アミノを表し、特に好ましくは、フェニルまたはOH、F、Cl、Br、CF3、メチルおよびメトキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されているフェニルを表し、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、N,N-ジメチルアミノまたはN-エチル-N-メチルアミノを表し；
Qは、化学基Q1またはQ2を表し、
【００１２】
【化３】
2013510815.tif 000005
ここで、
R4は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニルまたはハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルを表し；R4は、好ましくは、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、アミノを表し、特に好ましくは、FおよびClを表し；
nは、0、1、2または3を表し；好ましくは0または1を表し、特に好ましくは0を表し；
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、-SH、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジ-C1〜C6-アルキルカルボキサミド、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、ニトロ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表すか、または、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール（ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている）を表し；R5は、好ましくは、ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルキルを表し、特に好ましくは、F、Cl、Br、I、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、n-プロポキシおよびCF3を表す）
の新規なジアジニルピラゾリル化合物ならびにその塩およびN-オキシドに関する。
【００１３】
本発明による化合物は、良好な殺虫性および殺寄生生物性を有し、作物保護、獣医学および原材料の保護において、昆虫、ハダニ、内部または外部寄生虫などの不要な害虫を防除するために使用され得る。
【００１４】
適当な無機酸または有機酸（例えば、HCl、HBr、H2SO4またはHNO3、シュウ酸またはスルホン酸）を塩基性基（例えば、アミノまたはアルキルアミノ）に添加することにより、式（I）の化合物は酸付加塩を形成し得る。脱プロトン化形態で存在する置換基（例えば、スルホン酸またはカルボン酸など）は、一部分がプロトン化され得る基（アミノ基など）とともに分子内塩を形成し得る。また、適当な置換基（例えば、スルホン酸またはカルボン酸など）の水素を、農業用に適当なカチオンで置き換えることによっても塩が形成され得る。このような塩は、例えば、金属塩、特に、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩およびカリウム塩、あるいはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または式[NRR'R"R'"]+（式中、R〜R'"は各々、独立して、有機原子団、特に、アルキル、アリール、アラルキルもしくはアルキルアリールを表す）のカチオンを有する第4級アンモニウム塩である。
【００１５】
本発明によれば、「アルキル」は単独で、または化学基の成分として、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の炭化水素原子団、例えば、メチル、エチル、プロピル（n-またはイソプロピルなど）、ブチル（n-、イソ-、t-または2-ブチルなど）、ペンチル（n-ペンチル、イソペンチルまたはネオペンチルなど）、ヘキシル（n-ヘキシル、イソヘキシルなど）、3-メチルペンチル、2,2-ジメチルブチルおよび2,3-ジメチルブチルなどを表す。より好ましいのは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、とりわけ、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチルまたはtert-ブチルなどである。本発明によるアルキルは、1つ以上の同一または異なる原子団によって置換されていてもよい。
【００１６】
本発明によれば、「アルケニル」は単独で、または化学基の成分として、好ましくは2〜6個の炭素原子および少なくとも1つの二重結合を有する直鎖または分枝鎖の炭化水素、例えば、ビニル、1-アリル、1-メチルプロプ-2-エン-1-イル、2-メチルプロプ-2-エン-1-イル、ブト-2-エン-1-イル、ブト-3-エン-1-イル、1-メチルブト-3-エン-1-イルおよび1-メチルブト-2-エン-1-イルなどを表す。より好ましいのは、2〜4個の炭素原子を有するアルケニルである。本発明によるアルケニルは、1つ以上の同一または異なる原子団によって置換されていてもよい。
【００１７】
本発明によれば、「アルキニル」は単独で、または化学基の一部として、好ましくは2〜6個の炭素原子および少なくとも1つの三重結合を有する直鎖または分枝鎖の炭化水素、例えば、エチニル、プロパルギル／プロピニル、ブト-2-イン-1-イル、ブト-3-イン-1-イルおよび1-メチルブト-3-イン-1-イルなどを表す。より好ましいのは、2〜4個の炭素原子を有するアルキニルである。本発明によるアルキニルは、1つ以上の同一または異なる原子団によって置換されていてもよい。
【００１８】
本発明によれば、「シクロアルキル」は単独で、または化学基の成分として、好ましくは3〜6個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式の炭化水素、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルなどを表す。より好ましいのは、3、4または5個の炭素原子を有するシクロアルキル、例えば、シクロプロピルまたはシクロブチルなどである。本発明によるシクロアルキルは、1つ以上の同一または異なる原子団で置換されていてもよい。
【００１９】
本発明によれば、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に、フッ素、塩素または臭素を表す。
【００２０】
本発明によるハロゲン置換化学基、例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニル、ハロアルキニルなどは、ハロゲンによる一置換または多置換（置換基は可能な最大数まで）のものである。ハロゲンによる多置換の場合、ハロゲン原子は、同一であっても異なっていてもよく、1個または複数の炭素原子に結合され得る。該用語は、モノハロアルキルおよびペルハロアルキルを含む。ここで、ハロゲンは、特に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特に好ましくは塩素および／またはフッ素を表す。
【００２１】
ハロアルキルおよびハロアルケニル、ハロアルキニルならびにハロアルコキシの例は、それぞれ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1-ジフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、トリフルオロアリルおよび1-クロロプロプ-1-イル、2,2,2-トリクロロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチルおよびペンタフルオロ-tert-ブチル、またはCF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CF3CHF2、CHFCH3、CF2CH3、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl、OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3およびOCH2CH2Clである。
【００２２】
好ましいのは、フッ素、塩素および臭素からなる群より選択される1〜4個の炭素原子、ならびに1〜9個、好ましくは1〜5個の同一または異なるハロゲン原子を有するハロアルキルまたはハロアルケニルである。特に好ましいのは、1または2個の炭素原子、ならびにフッ素および塩素からなる群より選択される1〜5個の同一または異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、とりわけ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエチルなどである。
【００２３】
本発明によれば、「アルキレン」は、1〜10個の炭素原子、特に1〜6個の炭素原子、好ましくは2〜4個の炭素原子を有するとともに、炭素骨格内に対応する不飽和原子団および／または置換原子団を有する基を表し、該炭素骨格は、各場合において直鎖であっても分枝鎖であってもよい。例は、メチレン、エチレン、n-およびイソプロピレンならびにn-、s-、イソ-、t-ブチレンである。
【００２４】
ヒドロキシアルキル基の例は1,2-ジヒドロキシエチルおよび3-ヒドロキシプロピルである。
【００２５】
本発明によれば、「アリール」は単独で、または化学基の成分として、好ましくは6〜14個、特に6〜10個の環内炭素原子を有する単環式、二環式または多環式の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、好ましくはフェニルなどを表す。さらに、アリールはまた、結合部位が芳香族系に存在する多環式の系（テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルなど）を表す。本発明によるアリール基は、1つ以上の同一または異なる原子団で置換されていてもよい。
【００２６】
本発明によれば、「ヘテロシクリル」または「複素環」は、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であり、非置換であっても置換されていてもよく、結合部位が環内原子に位置している複素環式の環（= 少なくとも1つの炭素原子がヘテロ原子で、好ましくはN、O、S、P、B、Si、Seからなる群のヘテロ原子で置き換えられた炭素環式の環）を表す。特に定義していない限り、複素環式の環は、好ましくは3〜9個の環内原子、特に3〜6個の環内原子、および1個以上、好ましくは1〜4個、特に1、2または3個のヘテロ原子、好ましくはN、OおよびS（ただし、この場合、2個の酸素原子が直接隣接していてはならない）からなる群のヘテロ原子を該複素環式の環内に含むものである。本発明によるヘテロシクリル基は、1つ以上の同一または異なる原子団によって置換されていてもよい。
【００２７】
ヘテロシクリル原子団または複素環式の環が置換されている場合、これは、他の炭素環式または複素環式の環に縮合されていてもよい。所望により、置換ヘテロシクリルはまた、多環式の系（例えば、8-アザビシクロ[3.2.1]オクタニルまたは1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプチルなど）も含む。所望により、置換ヘテロシクリルはまた、スピロ環式の系（例えば、1-オキサ-5-アザスピロ[2.3]ヘキシルなど）も含む。
【００２８】
本発明によれば、「ヘテロアリール」または「ヘタリール」は、ヘテロ芳香族である、すなわち、完全に不飽和の芳香族複素環式化合物を表すヘテロシクリル基を表す。
【００２９】
本発明によれば、「1つ以上の原子団で置換されている」とは、互いに独立して、1つ以上の同一または異なる原子団が置換基として存在し得ることを意味する。同様に、環系に結合されているこのような原子団の2つ以上が1つ以上の環を形成し、したがって、縮合環系が生成されていてもよい。
【００３０】
置換原子団（置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール原子団など）は、例えば、非置換骨格から誘導される置換原子団であり、置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシルまたはカルボキシル基に相当する基、シアノ、イソシアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ-およびジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ（アシルアミノ、モノ-およびジアルキルアミノなど）、トリアルキルシリルならびに所望により置換されていてもよいシクロアルキル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいヘテロシクリル（ここで、最後に記載した環状の基はまた、各々、ヘテロ原子または二価の官能基を介して結合されていてもよく、例えば、記載のアルキル原子団、およびアルキルスルフィニル（この場合、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む）、アルキルスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニルの場合、ならびに環状原子団（=「環状骨格」）、また、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、所望により置換されていてもよいモノ-およびジアルキルアミノアルキルおよびヒドロキシアルキルの場合）からなる群の1つ以上、好ましくは1、2または3つの原子団である；用語「置換原子団」（例えば、置換アルキルなど）は、置換基として、記載の飽和炭化水素含有原子団に加えて、対応する不飽和の脂肪族および芳香族の原子団、例えば、所望により置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノ-およびジアルケニルアミノカルボニル、モノ-およびジアルキニルアミノカルボニル、モノ-およびジアルケニルアミノ、モノ-およびジアルキニルアミノ、トリアルケニルシリル、トリアルキニルシリル、所望により置換されていてもよいシクロアルケニル、所望により置換されていてもよいシクロアルキニル、フェニル、フェノキシなども包含する。環内に脂肪族部分を有する置換されている環状原子団の場合、これはまた、環に二重結合を介して結合されているような置換基を有する環式の系、例えば、アルキリデン基（メチリデンもしくはエチリデンなど）、またはオキソ基、イミノ基もしくは置換イミノ基で置換されている環式の系も包含する。
【００３１】
2つ以上の原子団が1つ以上の環を形成している場合、該環は、例えば、炭素環式、複素環式、飽和、部分飽和、不飽和であり得、また、芳香族であってもよく、所望によりさらに置換されていてもよい。縮合環は、好ましくは5または6員の環であり；特に好ましいのはベンゾ縮合環である。
【００３２】
一例として記載した置換基（「第1レベルの置換基」）は、炭化水素含有部分を含んでいる場合、所望により、例えば第1レベルの置換基で規定した置換基のうちの1つでさらに置換されていてもよい（「第2レベルの置換基」）。対応するさらなるレベルの置換基も考えられ得る。好ましくは、用語「置換原子団」は、第1または第2レベルの置換基しか含まないものである。
【００３３】
該レベルの置換基として好ましい置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアナト、メルカプト、イソチオシアナト、カルボキシル、カルボンアミド、SF5、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、N-アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル（この場合、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む）、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル（この場合、アルキルホスフィニルおよびアルキルホスホニルについて、両方のエナンチオマーを含む）、N-アルキルアミノカルボニル、N,N-ジアルキルアミノカルボニル、N-アルカノイルアミノカルボニル、N-アルカノイル-N-アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリルおよびトリアルキルシリルである。
【００３４】
既に記載したように、炭素原子を有する原子団のうち、好ましいのは、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子、特に1または2個の炭素原子を有するものである。一般的に好ましいのは、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素および臭素）、（C1〜C4）-アルキル（好ましくはメチルまたはエチル）、（C1〜C4）-ハロアルキル（好ましくはトリフルオロメチル）、（C1〜C4）-アルコキシ（好ましくはメトキシまたはエトキシ）、（C1〜C4）-ハロアルコキシ、ニトロならびにシアノからなる群の置換基である。
【００３５】
所望により、置換アリールまたはヘテロアリールは、好ましくはフェニルまたはヘテロアリールであり、該アリールは非置換であるか、またはハロゲン、（C1〜C4）-アルキル、（C3〜C6）-シクロアルキル、（C1〜C4）-アルコキシ、（C1〜C4）-ハロアルキル、（C1〜C4）-ハロアルコキシ、（C1〜C4）-アルキルチオ、シアノならびにニトロからなる群の同一または異なる原子団による一置換もしくは多置換（好ましくは三置換まで）であり、例えば、o-、m-およびp-トリル、ジメチルフェニル、2-、3-および4-クロロフェニル、2-、3-および4-トリフルオロメチル、2,4-、3,5-、2,5-および2,3-ジクロロフェニル、o-、m-およびp-メトキシフェニルである。
【発明を実施するための形態】
【００３６】
第1の実施形態において、本発明は、一般式（IA）
【００３７】
【化４】
2013510815.tif 000006
【００３８】
（式中、nは、0、1、2または3を表し、基X、R1、R2、R3およびR4は上記の意味を有する）
の化合物、および動物害虫を防除するための化合物（IA）の使用に関する。
【００３９】
第2の実施形態において、本発明は、Xが好ましくは少なくとも1つの置換基Yで置換されている置換フェニルを表し、置換基Yが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジ-C1〜C6-アルキルカルボキサミド、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、好ましくはハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-アルキルを表す第1の実施形態の化合物に関する。
【００４０】
第3の実施形態において、本発明は、Xが、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシおよびハロ-C1〜C6-アルコキシからなる群より選択される少なくとも2つの隣接している（ビシナル）置換基Yを有し、該置換基Yは、これらが結合している炭素原子と一緒に、0〜2個の酸素または窒素原子を含む5員または6員の環式の系を形成しており、該環式の系の炭素原子は、1つ以上のハロゲン原子および／またはC1〜C6-アルキル原子団で置換されていてもよい置換フェニルを表す第1の実施形態の化合物に関する；第3の実施形態において、好ましいのは、下記の基本構造（IA-1）〜（IA-5）：
【００４１】
【化５】
2013510815.tif 000007
のうちの1つを有する化合物である。
【００４２】
第4の実施形態において、本発明は、一般式（IB）
【００４３】
【化６】
2013510815.tif 000008
（式中、nは、0、1または2を表し、基X、R1、R2、R3、R4およびR5は上記の意味を有する）
の化合物、および動物害虫を防除するための化合物（IB）の使用に関する。
【００４４】
第5の実施形態において、本発明は、Xが好ましくは少なくとも1つの置換基Yで置換されている置換フェニルを表し、置換基Yが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジ-C1〜C6-アルキルカルボキサミド、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、好ましくはハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-アルキルを表す第4の実施形態の化合物に関する。
【００４５】
第6の実施形態において、本発明は、Xが、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシおよびハロ-C1〜C6-アルコキシからなる群より選択される少なくとも2つの隣接している（ビシナル）置換基Yを有し、該置換基Yは、これらが結合している炭素原子と一緒に、0〜2個の酸素または窒素原子を含む5員または6員の環式の系を形成しており、該環式の系の炭素原子は、1つ以上のハロゲン原子および／またはC1〜C6-アルキル原子団で置換されていてもよい置換フェニルを表す第4の実施形態の化合物に関する；第3の実施形態において、好ましいのは、下記の基本構造（IB-1）〜（IB-5）：
【００４６】
【化７】
2013510815.tif 000009
のうちの1つを有する化合物である。
【００４７】
本発明による化合物は、化学的に可能であれば、塩、互変異性体、ジアステレオマーおよび光学異性体または種々の組成物の異性体混合物を包含する。本発明では、純粋な立体異性体およびこのような異性体の任意の混合物のどちらも提供される。イミンおよびイミダートも同様に、純粋なEまたはZ型として存在するものであってもよく、E型とZ型の種々の混合物として存在するものであってもよい。また、本発明は、窒素原子のプロトン化、アルキル化または酸化によって第4級化されている本発明による化合物も含む。
【００４８】
上記に規定した置換基の性質に応じて、本発明による化合物は酸性または塩基性の性質を有し、塩を形成することがあり得る。本発明による化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基または酸性の性質を誘導する他の基を担持している場合、このような化合物を塩基と反応させると塩が得られ得る。好適な塩基は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムのもの、さらに、アンモニア、第1級、第2級および第3級アミン（（C1〜C4）-アルキル原子団を有するもの）、また、（C1〜C4）-アルカノールのモノ-、ジおよびトリアルカノールアミンである。本発明による化合物がアミノ基、アルキルアミノ基または塩基性の性質を誘導する他の基を担持している場合、このような化合物を酸と反応させると塩が得られ得る。好適な酸は、例えば、無機酸（塩酸、硫酸およびリン酸など）、有機酸（酢酸およびシュウ酸など）、ならびに酸性塩（NaHSO4およびKHSO4など）である。このようにして得られ得る塩もまた、殺虫性および殺ダニ性を有するものである。
【００４９】
また、本発明は、塩基性または酸性の化合物との反応によって本発明による化合物から形成される塩様誘導体、また、N-オキシド（これは、慣用的な酸素化方法によって調製され得る）を提供する。
【００５０】
本発明による化合物または組成物は、そのままで、またはその（市販用）配合剤で、およびこのような配合剤から調製される使用形態で、さらなる活性化合物、例えば、殺虫剤、除草剤や殺真菌剤、誘引剤、滅菌剤、成長調節剤、肥料、安全性剤および／または情報化学物質などとの混合物として存在させ得る。同様に、本発明による活性化合物および組成物は、植物の特性を改善するための薬剤との混合物の状態で使用され得る。
【００５１】
本発明の具体的な実施形態では、本発明による活性化合物または組成物を、市販用配合剤またはこのような配合剤から調製される使用形態で相乗剤との混合物の状態で存在させ、殺虫剤として使用する。相乗剤は、なんらかの活性を有する相乗剤なしでの本発明による活性化合物の活性を増大させる化合物を意味すると理解されたい。
【００５２】
さらなる具体的な実施形態では、本発明による組成物を、市販用配合剤またはこのような配合剤から調製される使用形態で阻害剤との混合物の状態で存在させ、該阻害剤は、該組成物中に含有された農芸化学的活性化合物が、植物の周囲環境、植物の一部分の表面上、または植物組織内に散布された後に分解されるのを低減させるものである。
【００５３】
本発明の活性化合物は、良好な植物耐性と温血動物には都合の良い毒性を兼ね備えており、環境に充分に許容されるものであり、植物および植物器官の保護、収穫量の増大、収穫物の品質の改善、ならびに動物害虫、特に、昆虫、クモ形類、蠕虫類、線虫類および軟体動物（農耕、園芸、畜産、植林、庭園およびレジャー施設にみられるもの）の防除のため、貯蔵作物および原材料の保護において、ならびに衛生分野において適している。該化合物は、好ましくは作物保護剤として使用され得る。該化合物は、通常の感受性種および抵抗性種に対して、ならびに全発育段階または一部の発育段階に対して活性である。上記の害虫としては、以下のものが挙げられる。
軟体動物門のもの、例えば、弁鰓綱のもの、例えば、ゼブラガイ属種
マキガイ綱のもの、例えば、アリオン属種、ビオンファラリア属種、ブリナス属種、デロセラス種、ガルバ種、リムナエア種、片山貝属種、ポマケア種、スキネア種
節足動物門のもの、例えば、等脚目のもの、例えば、ダンゴムシ、ホンワラジムシ、ワラジムシ
クモ形綱のもの、例えば、コナダニ属種、フシダニ科、アクロプス属種、アクルス属種、アンブリオンマー属種、オウトウハダニ、アルガス属種、ボオフィルス属種、ブレビパルプス属、クローバーハダニ、セントルロイデス属種、コリオプテス属種、ワクモ、ヤケヒョウヒダニ、コナヒョウヒダニ、カクマダニ属種、エオテトラニクス属、ナシサビダニ、エウテトラニクス属種、エリオフェス属種、ハロチデウスデストラクター、ヘミタルソネムス属種、ヒアロンマ属種、イクソデス属種、ゴケグモ属種、イトグモ属種、メタテトラニクス属種、Nuphersa種、オリグニクス種、オルニトドルス種、オルニソニッスス属種、パノニカス種、フィロコプツルタオレイボラ、チャノホコリダニ、キュウセンヒゼンダニ属種、コイタマダニ属種、ネダニ属種、サルコプテス属種、イスラエルゴールドスコーピオ、ステノタルソムネス種、ホコリダニ属種、テトラニクス種、Vaejovis種、ヴァサテスリコペルシキ
コムカデ綱目のもの、例えば、ミゾコムカデ種
ムカデ綱目のもの、例えば、ジムカデ属種、スクティゲラ属種 
トビムシ目のもの、例えば、オニキウラスアルマタス
倍脚綱目のもの、例えば、ブラニウラスグツラタス
シミ目のもの、例えば、セイヨウシミ、マダラシミ
直翅目のもの、例えば、アケタドメスチクス、ブラッタオリエンタリス、チャバネゴキブリ、Dichroplus種、ケラ種、マデイラゴキブリ、トノサマバッタ種、トビバッタ種、ワモンゴキブリ属種、ヒトノミ、サバクトビバッタ、チャオビゴキブリ
シロアリ目のもの、例えば、イエシロアリ種、コルニテルメスクムランス、クリプトテルメス種、インシシテルメス種、ミクロテルメス・オベシ、タイワンシロアリ種、ヤマトシロアリ属種、
ヘテロプテラ属目のもの、例えば、アナサトリスチス、アンテスチオプシス種、ボイセア種、コバネナガカメ種、カロコリス種、カムピロンマリビダ、カベレリウス種、トコジラミ、コラリア種、クレオンチアデスジルツス、ダシヌスピペリス、ディケロプスフルカツス、ジコノコリスヘウェチ、ディスデルカス種、ユーシツスツ種、ユーリガステル種、ヘリオペルチス種、ホルシアスノビレルス、レプトコリサ種、レプトグロッサスフィロパス、リガス種、マクロペスイクスカバツス、ミリダエ、Monalonion atratum、ネザラ種、オエバルス種、ペントミダエ、ピエスマクワドラータ、ピエゾドラス種、プサルス種、プセウドアシスタペルセア、ロドニウス属種、サールベルゲラシングラリス、スカプトコリスカスタネア、スコチノフォラ種、ナシグンバイ、チブラカ種、サシガメ属種
シラミ目（アノプルラ／プチラプテラ）のもの、例えば、ダマリニア種、ブタジラミ種、ケモノホソジラミ種、ペディキュルス種、ケジラミ、ケモノハジラミ種
同翅目のもの、例えば、アシルトシポン種、アクロゴニア種、アエネオラミア種、アゴノセナ種、アレウロデス種、アレウロロブスバロデンシス、アレウロスリクス種、アムラスカ種、アヌラフィスカルドゥイ、アオニディエラ種、アファノスチグマピリ、アフィス種、フタテンヒメヨコバイ、アスピディエラ種、アスピディオツス種、アタヌス種、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、ベミシア種、ブラキカデゥスヘルクルシ、ブラキカロス種、ダイコンアブラムシ、カリジポナマルギナタ、カルネオセファラフルギダ、サトウキビコナフキツノアブラムシ、アワフキ、セロプラステス種、イチゴケナガアブラムシ、キオナスピステガレンシス、クロリタオヌキイ、クロマフィスジュグランジコラ、アカホシマルカイアガラムシ、シカデュリナムビラ、コッコミチルスハリイ、コックス種、クリプトミズスリビス、ダルブルス種、ディアロイローデス種、ジアホリナ種、ディアスピス種、ドロシカ種、ジサフィス種、ジスミコックス種、エムポアスカ種、エリオソマ種、エリトロニュラ種、ユースセリスビロバッス、フェリシア種、ゲオコックスコフェアエ、ヒエログリフス種、ホマロディスカコアグラタ、モモコフキアブラムシ、イセリア種、イジオセルス種、イジオスコプス種、アオデルファクスストリアテルス、レカニウム種、レピドサフェス種、リパフィスエリシミ、マクロシフム種、マナルナバ種、メラナフィスサッカリ、メトカルフィエラ種、メトポフィウムジロズム、モネリアコスタリス、モネリオプシスペカニス、マイズス種、ナソノビアリビスニグリ、ネオテッチキス種、ニラパルバタルゲンス、オンコメトピア種、アルテジアプラエロンガ、パラベムシアミリカエ、パラトリオザ種、パラルラトリア種、ペムフィグス種、ペレグリヌスマイジス、フェナコックス種、フロエオミズスパセリニイ、ホロドンフムリ、フィロキセラ種、ピンナスピスアスピジストラエ、プランコックス種、プロトプルビナリアピリホルミス、クワシロカイガラムシ、プセウドコックス種、プシラ種、プテロマルス種、ピリラ種、クアドラスピジオツス種、クエサダ・ギガス、ラストコックス種、ロパロシフム種、サイセチア種、スカイホイデスチタヌス、シザフィスグラミヌム、セレナスピズスアルチクラツス、ソガタ種、セジロウンカ、ソガトデス種、スチクトセファラフェスチナ、テナラファラマラエンシス、チノカリスカリアエホリアエ、トマスピス種、トキソプテラ種、トリアレウロデス種、トリオザ種、チフロシバ種、ウナスピス種、ブドウネアブラムシ、ジギナ種
甲虫目のもの、例えば、Acalymma vittatum、インゲンマメゾウムシ、アドレツス種、アゲラスチカアルニ、アグリオテス種、ガイマイゴミムシダマシ、アンフィマロンソルスチチアリス、アノビウムプンクタツム、アノプロホラ種、アントノムス種、アントレヌス種、アピオン種、アポゴニア種、アトマリア種、アタゲヌス種、ブルキジウスオブテクツス、ブルクス種、カシダ種、セロトマトリフルカタ、セウトリンクス種、カエトクネマ種、クレオヌスメンジクス、コノデルス種、コスモポリテス種、コステリトラゼアランジカ、クテニセラ種、クルクリオ種、ヤナギシリジロゾウムシ、シリンドコプツルス種、デルメテス種、ジアブロチカ種、Dichocrocis種、ジロボデルス種、エピラクナ種、エピトリクス種、ファウスチヌス種、ジビウムプシロイデス、ハイマダラノメイガ、ヘテロニクスアラトル、ヘテロニクス種、ヒラモルファエレガンス、ヒロトルペスバジュルス、アルファルファタコゾウムシ、ヒポテネムス種、ラクノステルナコンサングイネア、レマ種、コロラドハムシ、レウコプテラ種、イネミズゾウムシ、リックス種、Luperodes種、リクツス種、メガセリス種、メラノツス種、メリゲテスアエネウス、メロンタ種、ミゴドルス種、モノカムス種、ナウパクツスキサントグラフス、ニプツスホロレウクス、サイカブト、ノコギリヒラタムシ、Oryzaphagus oryzae、オチオリンクス種、コアオハナムグリ、ファエドン・コクレアリアエ、フィロファガ種、フィロトレタ種、マメコガネ、プレムノトリペス種、オオコナナガシンクイ、フィリオデス種、プチヌス種、リゾビウスベントラリス、コナナガシンクイムシ、シトフィルス種、スフェノホルス種、ジンサンシバンムシ、ステルネクス種、シンフィレテス種、タニメクス種、チャイロコメノゴミムシダマシ、トリボリウム種、トロゴデルマ種、チキウス種、キシロトレクス種、ザブルス種
膜翅目のもの、例えば、アクロミルメクス種、アタリア種、アッタ種、ジプリオン種、ホプロカンパ種、ラシウス種、イエヒメアリ、ヒアリ、タピノマ種、ウェスパ種
鱗翅目のもの、例えば、オオケンモン、アドキソフィエス種、ナカジロシタバ、アグロチス種、アラバマ種、アミエロイストランシテラ、アナルシア種、アンチカルシア種、アルギロプロセ種、ヨトウガ、ボルボシンナラ、ブックラトリクスツルベリエラ、ブパルスピニアリウス、ブセオラ種、カコエシア種、チャノハマキホソガ、カプアレチクラナ、カルポカプサポモネラ、カルポシナニポネンシス、ケイマトビアブルマタ、キロ種、コリストネウラ種、クリシアアンビグエラ、クナファロセルス種、クネファシア種、コノモルファ種、コノトラケルス種、Copitarsia種、シディア種、Dalaca noctuides、ディアファニア種、ジアトラエアサッカラリス、エアリアス種、Ecdytolopha aurantium、エラスモパルプスリグノセルス、エルダナサッカリナ、エフェスチア種、エピノチア種、リンゴウスチャイロハマキ、エチエラ種、エウリア種、ブドウホソハマキ、ユプロチクス種、ユキソア種、フェルチア種、ハチノスツヅリガ、グラシアリア種、グラフォリタ種、ヘディレプタ種、ヘリコヴェルパ種、ヘリオチス種、ホフマノフィラプセウドスプレテラ、ホモエオソマ種、ホモナ種、ヒポノメウタパデラ、カキノヘタムシガ、ラフィグマ種、ラスペイレシアモレスタ、ロイシノデスオルボナリス、レウコプテラ種、リソコレチス種、リトファネアンテンナタ、ロベシア種、ロキサグロチスアルビコスタ、リマントリア種、リオネチア種、マラコソマ・ネウストリア、マルカテスツラリス、マメストラブラシカエ、モシス種、ミチムナセパラタ、ニムフラ種、オイケチカス種、オリア種、Orthaga種、オストリニア種、イネドロオイムシ、パノリスフランメア、パルナラ種、ペクチノフォラ種、ペリレウコプテラ種、フトリマエア種、ミカンハモグリガ、フィロノリクテル種、ピエリス種、プラチノタストルターナ、ノシメマダラメイガ、プルシア種、コナガ、Prays種、プロデニア種、Protoparce種、プセウダレチア種、プセウドプルシアインクルデンス、ピラウスタヌビラリス、ラキプルシアヌ、Schoenobius種、スクリポファガ種、Scotia segetum、セサミア種、スパルガノチス種、スポドプテラ種、スタスモポダ種、Stomopteryx subsecivella、シナンテドン種、Tecia solanivora、テルメシアゲンマタリス、チネアペリオネラ、チネラビセリエラ、トルトリクス種、Trichophaga tapetzella、トリコプルシア種、トマトガ、Virachola種
双翅目のもの、例えば、アエデス種、アグロミザ種、アナストレファ種、ハマダラカ属種、アスフォンディリア種、バクトロセラ種、ビビオホルツラヌス、カリホラエリトロセファラ、セラチチスカピタタ、キロノムス種、クリソミイア種、クリソプス種、コクリオミイア種、コンタリニア種、コルジオビアアントロポファガ、クレクス種、クリコイデス種、クリセタ種、ウサギヒフバエ種、オリーブミバエ、ダシネウラ種、デリア種、ヒトヒフバエ、ショウジョウバエ属種、エキノクネムス種、ファンニア種、ガストロフィルス種、グロッシナ種、ハエマトポタ種、ヒドレリア種、ヒレミア種、ヒポボスカ種、ヒポデルマ種、リリオミザ種 ルシリア種、ルツォミイア種、マンソニア種、ムスカ種、ネザラ種、オエストルス種、オシネラフリト、ペゴミイア種、サシチョウバエ属種、ホルビア種、ホルミア種、プロディプロシス種、プシラロサエ、ラゴレチス種、サルコファガ種、ブユ属種、ストモキシス種、タバヌス種、タンニア種、テタノプス種、チプラ種
アザミウマ目のもの、例えば、Anaphothrips obscurus、バリオトリプスビホルミス、Drepanothris reuteri、エンネオトリプスフラベンス、フランクリニエラ種、ヘリオトリプス種、ヘルシノトリプスフェモラリス、リピホロトリプスクルエンタツス、シツトトリプス種、タエニオトリプスカルダモニ、トリプス種
ノミ目のもの、例えば、ナガノミ属種、イヌノミ属種、スナノミ、ペストノミ
動物寄生虫としての扁形動物門および線虫門のもの、例えば、蠕虫綱のもの、例えば、ズビニ鉤虫、セイロン鉤虫、ブラジル鉤虫、十二指腸虫属種、カイチュウ、カイチュウ種、マレー糸状虫、チモール糸状虫、ブノストムム属種、シャベルチア種、肝吸虫種、クーペリア属種、槍形吸虫属種、糸状肺虫、広節裂頭条虫、メジナ虫、単包条虫、多包条虫、蟯虫、ファシオラ種、捻転胃虫属種、ヘテラキス属種、矮小条虫、ヒオストロングルス種、ロア糸状虫、ネマトジルス属種、腸結節虫属種、オピストルキス属種、回旋線糸状虫、オステルタジア属種、肺吸虫属種、住血吸虫種、ストロンギロイデス・フエレボルニ、糞線虫、ストロンギロイデス属種、無鉤条虫、有鉤条虫、旋毛虫、トリキネラ・ナチバ、トリキネラ・ブリトビ、トリキネラ・ネルソニ、トリキネラ・プセウドプシ、トリコストロングルス種、鞭虫、バンクロフト糸状虫
植物害虫としての線虫門のもの、例えば、アフェレンコイデス属種、ブルサフェレンカス種、ジチレンカス種、グロボデラ種、ヘテロデラ種、ロンギドルス種、ネコブセンチュウ種、ネグサレセンチュウ種、バナナネモグリセンチュウ、トリコドルス種、ミカンネセンチュウ、キシフィネマ種
原生動物亜門のもの、例えば、アイメリア属
【００５４】
作物保護において所望の効果を得るため、一般に、植物および植物の一部分を本発明による化合物、すなわち、活性化合物および組成物で、直接、またはその周囲環境、生息場所または保存空間に対する作用によって、慣用的な処理方法によって、例えば、浸漬、噴霧、霧吹き、灌がい、蒸散、空中散布、雲霧、散布、発泡、塗布、拡延、ドレンチ、細流灌がいおよび、種苗の場合、特に種子の場合は、さらに、種子粉衣、湿式種子粉衣、スラリー種子粉衣によって、被覆によって、1種類以上のコート剤でコートすることなどによって処理する。さらに、活性化合物を微量方法によって適用すること、または活性化合物調製物もしくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
【００５５】
植物の好ましい直接処理は、茎葉散布である、すなわち、本発明による活性化合物、活性化合物の組合せまたは組成物を茎葉に散布することであり、この場合、具体的な病原体、昆虫、雑草の被害圧に対する処理頻度および散布量を調整することが可能である。
【００５６】
全身性活性化合物の場合、本発明による活性化合物、活性化合物の組合せまたは組成物を、根部構造を介して植物に与える。その場合、植物は、植物の生育場所に対する本発明による活性化合物、活性化合物の組合せまたは組成物の作用によって処理される。これは、例えば、ドレンチによって（すなわち、植物のある場所（例えば、土壌または水耕系）が、液状形態の本発明による活性化合物、活性化合物の組合せまたは組成物でドレンチされる）、あるいは土壌散布によって（すなわち、本発明による活性化合物、活性化合物の組合せまたは組成物が植物のある場所に固形形態で（例えば、顆粒の形態で）導入される）行なわれ得る。水稲作物の場合、これは、浸水稲田中への固形散布形態の（例えば、顆粒として）本発明の定量添加によっても行なわれ得る。
【００５７】
植物は、あらゆる植物種、植物品種および植物群、例えば、必要および不要な野生植物または作物植物を意味すると理解されたい。本発明に従って処理される作物植物は、天然に存在している植物、あるいは慣用的な育種および最適化方法またはバイオテクノロジーおよび遺伝子操作方法または前述の方法の組合せによって得られたものである。作物植物という用語は、もちろん、トランスジェニック植物も包含する。
【００５８】
植物品種は、慣用的な育種、変異誘発もしくは組換えDNA技術またはその組合せのいずれかによって栽培された新たな性質（いわゆる形質）を有する植物を意味すると理解されたい。植物品種は、品種、株、遺伝因子型および遺伝子型であり得る。
【００５９】
植物の一部分は、地上および地下の植物のあらゆる部分および器官、例えば、芽、葉、花および根、特に、葉、針状葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎を意味すると理解されたい。さらに、植物の一部分という用語は、収穫物、また、生長性および生殖性の種苗（例えば、切り枝、塊茎、地下茎、側枝ならびに種子または種子物質など）も包含する。
【００６０】
本発明の一実施形態では、天然に存在している、または慣用的な育種および最適化方法（例えば、ハイブリッド形成もしくはプロトプラスト融合）によって得られた植物種および植物品種ならびにその植物の一部分が処理される。
【００６１】
本発明のさらなる実施形態では、遺伝子操作方法によって（適宜、慣用的な方法と組み合わせて）得られたトランスジェニック植物、およびその一部分が処理される。
【００６２】
さらに、本発明は、種子を本発明による化合物または組成物で処理することにより、種子を保護するための方法および害虫による攻撃に抗して植物を発芽させるための方法に関する。
【００６３】
また、本発明は、害虫から種子および該種子から発生する植物を保護するために種子を処理するための本発明による化合物または組成物の使用に関する。さらに、本発明は、害虫から保護するために本発明による化合物または組成物で処理された種子に関する。本発明の利点の1つは、本発明による化合物または組成物の特別なシステマティックな性質のおかげで、種子をこのような化合物または組成物で処理することにより、種子自体だけでなく、出芽後に得られる植物も害虫から保護されることである。このようにして、播種時またはその直後において作物の即時的な処理が施され得る。
【００６４】
また、本発明による化合物または組成物が、特に、害虫に指向されるタンパク質の発現能を有するトランスジェニック種子、この種子から発生する植物においても使用され得ることは、好都合とみなされるはずである。かかる種子を本発明による化合物または組成物で処理することにより、特定の害虫が、単に、例えば、殺虫性タンパク質を発現させるだけで防除され得、さらに、種子に対する被害が本発明による活性化合物の組合せによって回避され得る。
【００６５】
本発明による化合物または組成物は、既に上記のような、農耕、温室、植林または園芸において使用される任意の植物品種の種子の保護に適している。特に、これは、トウモロコシ、ピーナッツ、菜種、アブラナ、ポピー、ダイズ、綿花、ビーツ（例えば、甜菜および飼料ビート）、コメ、キビ、コムギ、オオムギ、オーツ、ライムギ、ヒマワリ、タバコ、イモまたは野菜類（例えば、トマト、キャベツ種）の種子の形態のものである。また、本発明による化合物または組成物は、果実植物および既に上記のような野菜類の種子の処理にも適している。トウモロコシ、ダイズ、綿花、コムギおよび菜種またはアブラナの種子の処理は特に重要である。
【００６６】
既に上記のように、本発明による化合物または組成物でのトランスジェニック種子の処理もまた特に重要である。これは、一般的に、特に殺虫性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも1つの異種遺伝子を含む植物の種子の形態である。これとの関連において、トランスジェニック種子における異種遺伝子は、バチルス属、根粒菌、シュードモナス属、セラシア属、トリコデルマ属、クラビバクター属、グロムス属またはグリオクラディウム属などの微生物由来のものであり得る。本発明は、バチルス種に由来する少なくとも1つの異種遺伝子を含み、その遺伝子産物がアワノメイガおよび／またはトウモロコシ根切り虫に対して活性を示すトランスジェニック種子の処理に特に適している。特に好ましくは、バチルスチューリンゲンシスに由来する異種遺伝子である。
【００６７】
本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物品種には、遺伝子修飾において、特に好都合で有用な形質が付与される遺伝物質を受けたあらゆる植物が包含され、かかる形質の例は、より良好な植物の生育、高温または低温に対する耐性の増大、干ばつまたは水中塩分もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花能の増大、より容易な収穫、成熟の加速、より高い収穫高、収穫作物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、より良好な貯蔵安定性および／または収穫作物の加工性である。かかる性質のさらなる例および特に重要な例は、動物および微生物害虫（昆虫、ダニ、植物病原性真菌類、細菌および／またはウイルス）に対する植物のより良好な防御、また、特定の除草活性化合物に対する植物の耐性の増大である。挙げられ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、イモ、綿花、タバコ、アブラナ、また、果実植物（果実を有するもの（リンゴ、洋ナシ、柑橘類果実およびブドウ））であり、トウモロコシ、ダイズ、イモ、綿花、タバコおよびアブラナが特に重要である。特に重要な形質は、植物内で形成される毒素、特に、バチルスチューリンゲンシス由来の遺伝物質（例えば、遺伝子CryIA（a）、CryIA（b）、CryIA（c）、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIF、またその組合せ）によって植物内で形成される毒素による昆虫、クモ形類、線虫類および腹足類に対する植物の防御の増大である（以下、本明細書において「Bt植物」という）。また、特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（SAR）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子、また、耐性遺伝子ならびに相応して発現されたタンパク質および毒素による真菌類、細菌およびウイルスに対する植物の防御の増大である。さらに、特に重要な形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である（例えば、「PAT」遺伝子）。また、所望の形質を付与する該当遺伝子を互いに組み合わせてトランスジェニック植物に存在させてもよい。挙げられ得る「Bt植物」の例は、トウモロコシ品種群、綿花品種群、ダイズ品種群およびイモ品種群であり、これらは、商品名YIELD GARD（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿花、ダイズ）、KnockOut（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、StarLink（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Bollgard（登録商標）（綿花）、Nucoton（登録商標）（綿花）およびNewLeaf（登録商標）（イモ）で販売されている。挙げられ得る除草剤耐性植物の例はトウモロコシ品種群、綿花品種群およびダイズ品種群であり、これらは、商品名Roundup Ready（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿花、ダイズ）、Liberty Link（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、アブラナ）、IMI（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびSTS（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ）で販売されている。挙げられ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために慣用的な様式で育種された植物）としては、名称Clearfield（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている品種群が挙げられ���。もちろん、このような記載は、このような遺伝形質またはまだ発現されていない遺伝形質を有する植物品種にもあてはまり、該植物は、将来的に開発および／または市販されるものである。
【００６８】
本発明による化合物または組成物を作物保護において、特に、多数の種々の害虫（例えば、有害な吸血昆虫、刺咬昆虫および植物に対する寄生虫である他の害虫など）を防除するために使用することに加えて、本発明による化合物または組成物は、上記のように、貯穀害虫、工業材料を破壊する害虫および衛生面からの害虫（例えば、動物の健康における寄生虫）を防除するために使用され得、また、その防除（例えば、排除および破壊など）のために使用され得る。したがって、本発明はまた、害虫を防除するための方法を含む。
【００６９】
特に、本発明による化合物または組成物は、その強力な殺虫作用のおかげで、昆虫（例えば、シロアリなど）による攻撃および破壊に対して工業材料を保護するための原材料の保護に使用され得る。したがって、本発明は、昆虫による攻撃または破壊に対して工業材料を保護するための該活性化合物または組成物の使用に関する。このような 昆虫としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００７０】
甲虫類、例えば、ヒロトルペスバジュルス、クロロホルスピロシス、アノビウムプンクタツム、ゼストビウムルホビロスム、プチリヌスペクチコルニス、デンドロビウムペルチネックス、エルノビウスモリス、プリオビウムカルピニ、ヒラタキクイムシ、アフリカヒラタキクイムシ、アメリカヒラタキクイムシ、リクタスリネアリス、リクタスプベッセンス、トロゴキシロンエクエイル、ミンテスルジコリス、キシレボルスススペック.、トリプトデンドロンスペック、アペートモナチュス、ボストリカスカプシンス、ヘテロボストリチュスブルンネウス、シノキシロンスペック.、チビタケナガシンクイ；
膜翅類、例えば、シレックスジュベンカス、ウロセラスギガス、ウロセルスギガスタイヌス、ウロセラスアウガー；
シロアリ、例えば、カロテルメスフラビコリス、クリプトテルメスブレビス、ヘテロテルメスインジコラ、キアシシロアリ、レチクリテルメスサントネンシス、レチクリテルメスルシフグス、マストテルメスダルウィニエンシス、ズーテルモプシスネバデンシス、イエシロアリ；
シミ類、例えば、セイヨウシミ
【００７１】
工業材料は、本発明の解釈上、非生体構成材料、例えば、好ましくは、合成材料、接着剤、サイジング剤、紙および板剤、皮革、木材および木工製品、ならびに塗料を意味すると理解されたい。木材を保護するための本発明の使用が特に好ましい。
【００７２】
同様に、本発明による化合物または組成物は、塩水または汽水と接触する物体、特に、船舶およびボートの船体、篩、網、建物、埠頭および信号システムを、過剰増殖から保護するためにも適している。本発明による活性化合物および組成物は、単独または他の活性化合物との組合せで、防汚剤としても使用され得る。
【００７３】
衛生分野では、すなわち、衛生面からの害虫の防除には、該化合物または組成物は、家庭内での保護、衛生面からの保護および貯蔵作物の保護に、特に、密閉空間（例えば、居住場所、工場内、事務所、車両内など）に見られる昆虫、クモ形類およびダニの防除に好ましく使用される。該防除のために、該活性化合物または組成物は、単独あるいは他の活性化合物および／または助剤との組合せで使用される。該活性化合物または組成物は、家庭用殺虫剤製品に好ましく使用される。本発明による活性化合物は、感受性種および抵抗性種に対して、ならびに全発育段階に対して活性である。
【００７４】
このような害虫としては、例えば、以下のものが挙げられる。
サソリ目のもの、例えば、ブサスオキタヌス
壁目のもの、例えば、ナガヒメダニ、アルガスレフレクスス、ブリオビア亜種、ワクモ、イエニクダニ、オルニソドラスモウバタ、クリイロコイタマダニ、アメリカツツガムシ、秋ダニ、デルマトファゴイデスプテロニシムス、デルマトファゴイデスフォリナエ
クモ目のもの、例えば、オオツチグモ科、コガネグモ科
ザトウムシ目のもの、例えば、プセウドスコルピオネスケリフェル、プセウドスコルピオネスケイリディウム、オピリオネスパランギウム
ワラジムシ目のもの、例えば、ホンワラジムシ、ワラジムシ
ヤスデ綱目のもの、例えば、ブラニウルスグッツラツス、ポリデスムス種
唇脚綱目のもの、例えば、ジムカデ属種
シミ亜目のもの、例えば、ヤマトシミ種、セイヨウシミ、レピスモデスインクウィリヌス
ゴキブリ目のもの、例えば、ブラッタオリエンタリエス、チャバネゴキブリ、オキナワチャバネゴキブリ、マデイラゴキブリ、パンクロラ種、パルコブラッタ種、コワモンゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、クロゴキブリ、チャオビゴキブリ
サルタトリア目のもの、例えば、アケタドメスチクス
ハサミムシ目のもの、例えば、フォルフィクラアウリクラリア
シロアリ目のもの、例えば、カロテルメス種、ヤマトシロアリ属種
チャタテムシ目のもの、例えば、レピナツス種、リポセリス種
甲虫目のもの、例えば、アントレヌス種、アタゲヌス種、デルメテス種、ラテチクスオリザエ、ネクロビア種、プチヌス種、コナナガシンクイムシ、シトフィルスグラナリウス、シトフィルスオリザエ、シトフィルスゼアマイス、ジンサンシバンムシ
双翅目のもの、例えば、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ、アエデスタエニオリュンクス、ハマダラカ属種、カリホラエリトロセファラ、クリソゾナプルビアリス、ネッタイイエカ、アカイエカ、クレクスラルサリス、ショウジョウバエ属種、ヒメイエバエ、イエバエ、サシチョウバエ属種、サルコファガカルナリア、ブユ属種、サシバエ、チプラパルドサ
鱗翅目のもの、例えば、コハチノスツヅリガ、ハチノスツヅリガ、ノシメマダラメイガ、チネアクロアセラ、チネアペリオネラ、チネアビセリエラ
ノミ目のもの、例えば、イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ、スナノミ、ペストノミ
膜翅目のもの、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス、クロクサアリ、ラシウスニーガー、アメイロケアリ、イエヒメアリ、パラベスプラ種、テトラモリウムカエスピツム
シラミ目のもの、例えば、アタマジラミ、コロモジラミ、ペムフィグス種、フィロエラバスタトリクス、ケジラミ
ヘテロプテラ属目のもの、例えば、ネッタイトコジラミ、トコジラミ、ベネズエラサシガメ、ブラジルサシガメ
【００７５】
家庭用殺虫剤としての本発明の使用は、単独、または他の適当な活性化合物（リン酸エステル、カルバメート、ピレトロイド系、ネオニコチノイド、成長調節剤または他の既知の類型の殺虫剤由来の活性化合物など）との組合せで行なわれる。
【００７６】
散布は、例えば、エーロゾル剤、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプ式およびアトマイザースプレー剤、自動雲霧システム、雲霧器、フォーム剤、ゲル剤、セルロースまたは合成物質で作製された蒸散錠剤を伴う蒸散製品、液状物蒸散器、ゲルおよび膜蒸散器、プロペラ駆動式蒸散器、無エネルギーまたは受動蒸散システム、防虫紙、防虫バッグおよび防虫ゲル（顆粒剤または粉末剤として）、噴霧用ベートまたはベートステーションにおいてである。
【００７７】
動物の保健分野では、すなわち、獣医学の分野では、本発明による活性化合物は、動物寄生虫、特に、外部寄生虫または内部寄生虫に対して活性である。内部寄生虫という用語は、特に、蠕虫類（多節条虫類、線虫類または吸虫など）、ならびに原生動物（コクシジウム類など）を包含する。外部寄生虫は、典型的には、および好ましくは、節足動物、特に、昆虫、例えば、ハエ（刺咬および舐め）、寄生性ハエの幼虫、シラミ、アタマジラミ、ハジラミ、ノミなど；またはコナダニ、例えば、（吸血性の）ダニ、例えば、マダニもしくはヒメダニ、または（一般的な）ダニ、例えば、キュウセンダニ、秋ダニ、ハダニなどである。
【００７８】
このような寄生虫としては、以下のものが挙げられる。
シラミ目のもの、例えば、ブタジラミ種、ケモノホソジラミ種、ペディキュルス種、フィチルス種、ソレノポテス種；具体手例は：リノグナサスセトサス、リノグナサスビツリ、リノグナサスオビラス、リノグナサスオビフォルミス、リノグナサスペダリス、リノグナサスステノプシス、ハエマトピヌスアシニマクロセファルス、ハエマトピヌスユールステルヌス、ハエマトピヌススイス、アタマジラミ、コロモジラミ、フィロエラバスタトリクス、ケジラミ、ソレノポテスカピラツスである；
ハジラミ目ならびにアムブリセリナ亜目ならびにイシュノセリナ亜目のもの、例えば、トリメノポン種、メノポン種、トリノトン種、ボビコラ種、ウェルネキエラ種、レピケントロン種、ダマリナ種、ケモノハジラミ種、フェリコラ種；具体例は：ボビコラボビス、ボビコラオビス、ボビコラリンバタ、ダマリナボビス、イヌハジラミ、ネコハジラミ、ヤギハジラミ、レピケントロンオビス、ウェルネキエラエクィである；
双翅目ならびにカ亜目および短角亜目のもの、例えば、アエデス種、ハマダラカ属種、クレクス種、ブユ属種、ユーシムリウム種、サシチョウバエ属種、ルツオミイヤ種、Culicoides種、クリソプス種、オダグミア種、ウィルヘルミア種、ヒボミトラ種、アチロツス種、タバヌス種、ハエマトポタ種、フィリポミイア種、ブラウラ種、ムスカ種、ヒドロタエア種、ストモキシス種、ハエマトビア種、モレリア種、ファンニア種、グロッシナ種、カリホラ種、ルシリア種、クリソミイア種、ウォルファルチア種、サルコファガ種、オエストルス種、ヒポデルマ種、ガストロフィルス種、ヒッポボスカ種、リポプテナ種、メロファグス種、リノエストルス種、チプラ種；具体例は：ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ、アエデスタエニオリュンクス、アノフェレスガンビエ、アノフェレスマクリペニス、カリホラエリトロセファラ、クリソゾナプルビアリス、ネッタイイエカ、アカイエカ、クレクスラルサリス、ヒメイエバエ、サルコファガカルナリア、サシバエ、チプラパルドサ、ヒツジキンバエ、ヒロズキンバエ、シムリウムレプタンス、フレボトムスパパタシ、フレボトムスロンギパピルス、オダグミアオルナタ、ウィルヘルミアエクイナ、ブーフトラエリトロセファラ、タバヌスブロミウス、タバヌススポドプテルス、タバヌスアトラツス、タバヌススデチクス、ヒボミトラシウレア、クリソプスカエクチエンス、クリソプスレリクツス、ハエマトポタプルビアリス、ハエマトポタイタリカ、ムスカオータムナリス、イエバエ、ハエマトビアイリタンスイリタンス、ハエマトビアイリタンスエクシグア、ハエマトビアスチムランス、ヒドロタエアイリタンス、ヒドロタエアアルビプンクタ、クリソミアクロロピガ、クリソミアベッジアナ、ヒツジバエ、ヒポデルマボビス、ヒポデルマリネアツム、プルジェバルスキアナシレヌス、ヒトヒフバエ、ヒツジシラミバエ、リポプテナカプレオリ、リポプテナセルビ、ヒッポボスカバリエガタ、ヒッポボスカエクイナ、ガステロフィルスインテスティナリス、ガステロフィルスハエモロイダリス、ガステロフィルスインテルニス、ガステロフィルスナザリス、ガステロフィルスニグリコルニス、ガステロフィルスペコルム、ブラウラコエカである；
ノミ目のもの、例えば、ヒトノミ属種、イヌノミ属種、Tunga種、Xenopsylla種、ナガノミ属種；具体例は：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ、スナノミ、ペストノミである；
ヘテロプテリダ属目のもの、例えば、キメクス属種、サシガメ属種、ロドニウス属種、パンストロンギルス属種
ゴキブリ目のもの、例えば、ブラッタオリエンタリス、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ、スペラ種（例えば、チャオビゴキブリ）；
アカリ（壁蝨目）亜網ならびにマダニおよびトゲダニ目のもの、例えば、アルガス種、オルニトドルス種、オトビウス種、イクソデス種、アンブリオンマー種、コイタマダニ属（ブーフィルス）種 カクマダニ属種、ハエモフィサリス種、ヒアロムマ種、デルマニスス種、コイタマダニ属種（元の属はマルチホストダニ）オルニソニッスス属種、プネウモニスス種、ライリエチア種、プネウモニスス種、ステルノストマ種、バロア種、アカラピス種；具体例は：ナガヒメダニ、アルガスレフレクスス、マダニ、オトビウスメグニニ、リピセファルス（ブーフィルス）ミクロプラス、リピセファルス（ブーフィルス）デコラツス、リピセファルス（ブーフィルス）アンヌラツス、リピセファルス（ブーフィルス）カルセラツス、ヒアロンマアナトリクム、ヒアロンマアエジプチクム、ヒアロンママルギナツム、ヒアロンマトランシエンス、リピセダルスエベルチ、イクソデスリシヌス、イクソデスヘキサゴヌス、イクソデスカスニガ、イクソデスピロスス、イクソデスルビクンズス、イクソデススカプラリス、イクソデスホロシクルス、ハエマフィサリスコンシンナ、ハエマフィサリスプンクタタ、ハエマフィサリスシンナバリナ、ハエマフィサリスオトフィラ、ハエマフィサリスリーチ、ハエマフィサリスロンギルコルニ、デルマセントルマツギナツス、デルマセントルレチクラツス、デルマセントルピクツス、デルマセントルアルビピクツス、デルマセントルアンデルソニ、デルマセントルバリアビリス、ヒアロンママウリタニクム、クリイロコイタマダニ、リピセファルスブルサ、リピセファルスアッペンジクラツス、リピセファルスカペンシス、リピセファルスツラニクス、リピセファルスザンベジエンシス、アンブリオンマーアメリカヌム、アンブリオンマーバリエガツム、アンブリオンマーマクラツム、アンブリオンマーヘブレウム、アンブリオンマーカジェネンセ、ワクモ、オルニトニススブルサ、オルニトススシルビアルム、ミツバチヘギイタダニである；
アクチネディダ（ケダニ）目のものおよびアカリディダ（コナダニ）目のもの、例えば、アカラピス種、ケイレチエラ種、オルニトケイレチア種、ミオビア種、プソレルガテス種、デモデクス種、トロムビクラ種、リストロホルス種、コナダニ属種、チロファグス種、カログリフス種、ヒポデクテス種、プテロリチュス種、キュウセンヒゼンダニ属種、コリオプテス種、オトデクテス種、サルコプテス属種、ノトエドレス種、クネミドコプテス種、シトディテス種、ラミノシオプテス種；具体例は：ケイレチエラヤスグリ、ケイレチエラブラケイ、デモデクスカニス、デモデクスボビス、デモデクスオビス、デモデクスカプラエ、デモデクスエクイ、デモデクスカバッリ、デモデクススイス、ネオトロンビクラアウツムナリ、ネオトロンビクラデサレリ、Neoschoengastia xerothermobia、トロンビクラアカムシ、オトデクテスシノチス、ノトエドレスカチ、サルコプチスカニス、サルコプテスボビス、サルコプテスオビス、サルコプテスルピカプラエ（=S. カプラエ）、サルコプテスエクイ、サルコプテススイス、プソロプテスオビス、プソロプテスクニクニ、プソロプテスエクイ、コリオプテスボビス、プソエルガテスオビス、ニューモニソイディックマンゲ、ニューモニソイディックカニヌム、アカラピスウォオジである。
【００７９】
また、本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫類および原生動物の防除にも適している。動物としては、農業用家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチなどが挙げられる。さらに、動物としては、飼育動物（コンパニオンアニマルともいう）、例えば、イヌ、ネコ、かごに入れて飼う鳥、観賞魚など、ならびに実験動物として知られているもの、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどが挙げられる。
【００８０】
このような節足動物、蠕虫類および／または原生動物を防除することにより、宿主動物の死亡を低減させ、能力（肉、牛乳、ウール、皮革、卵、ハチミツなどの場合）および健康を改善し、それにより、本発明による活性化合物の使用によってより経済的で簡素な動物の維持を可能にすることを意図する。
【００８１】
例えば、寄生虫によって宿主から血液が取り込まれるのを抑制または遮断することが望ましい（適用可能な場合）。また、寄生虫を防除することにより、感染性因子の伝染の抑制が補助され得る。
【００８２】
用語「防除する」とは、動物の保健分野に関して本明細書で用いる場合、活性化合物が、それぞれの寄生虫の発生率をかかる寄生虫に感染した動物において無害のレベルになるまで低減させるのに有効であることを意味する。より詳しくは、「防除する」とは、本明細書で用いる場合、活性化合物が、それぞれの寄生虫を死滅させる、その成長を抑止する、またはその増殖を阻害するのに有効であることを意味する。
【００８３】
一般に、動物の処置に使用する場合では、本発明による活性化合物は直接適用され得る。好ましくは、該化合物は、当該技術分野で知られた薬学的に許容され得る賦形剤および／または助剤を含んでいてもよい医薬組成物として適用される。
【００８４】
動物の保健分野および動物の保持においては、活性化合物は既知の様式で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、ドレンチ、顆粒剤、ペースト剤、ボーラス、フィードスルー法、坐剤の形態の経腸投与によって；非経口投与、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、埋め込みなどによって、経鼻適用によって、例えば、浸漬またはディッピング、噴霧、注入およびスポットオン、洗浄、空中散布の形態の経皮適用によって、および活性化合物を含む成形物品（例えば、首輪、耳タグ、尾タグ、肢部バンド、ホールター、マーキングデバイスなど）の補助を伴って適用される（= 投与される）。活性化合物をシャンプーとして、またはエーロゾル剤または非加圧式スプレー剤（例えば、ポンプ式スプレー剤およびアトマーザー式スプレー剤）において使用可能な適当な配合剤として配合してもよい。
【００８５】
家畜、家禽、飼育動物などに使用する場合、本発明による活性化合物は、活性化合物を1〜80wt%の量で、直接または希釈後（例えば、100〜10000倍希釈）のいずれかで、あるいは薬浴として含めた配合剤（例えば、粉末剤、水和剤（「WP」）、乳剤、乳化性濃縮液剤（「EC」）、流動性剤、均一な液剤、および懸濁濃縮液剤（「SC」））として適用され得る。
【００８６】
動物の保健分野において使用する場合、本発明による活性化合物は、適当な相乗剤または他の活性化合物（例えば、ダニ駆除剤、殺虫剤、駆虫剤および抗原生動物薬など）と組み合わせて使用され得る。
【００８７】
さらに、本発明は、少なくとも1種類の本発明の活性化合物を含む配合剤および配合剤から調製される散布形態（作物保護組成物または農薬組成物）を提供する。該当する殺虫性の配合剤または散布形態は、好ましくは、助剤（例えば、増量剤、溶媒および担体など）および／または他の助剤（例えば、表面活性物質など）を含むものである。
【００８８】
慣用的な配合剤の例としては、液剤、乳剤、水和粉末剤、水系および油性系懸濁剤、水系および油性系懸濁濃縮液剤、粉末剤、粉末性製剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、分散性顆粒剤、可溶性顆粒剤、散布用顆粒剤、懸濁-乳化濃縮液剤、活性化合物を含浸させた天然原材料、活性化合物を含浸させた合成材料、肥料およびポリマー化合物内の超微細封入体が挙げられる。
【００８９】
このような配合剤は、慣用的な様式で、例えば、活性化合物を助剤（例えば、増量剤、溶媒および／または固形担体など）および／または他の助剤（例えば、表面活性物質など）と混合することにより作製される。該配合剤は、適当な装置にて、あるいは散布前または散布中のいずれかで作製される。
【００９０】
使用される助剤は、活性化合物の配合剤、またはこのような配合剤から調製される散布形態（既製の作物保護組成物など、例えば、スプレー液または種子粉衣など）に、特定の性質（ある特定の物理的、技術的および／または生物学的性質）を付与し得る物質であり得る。
【００９１】
好適な増量剤の例としては、水、極性および無極性の有機化学薬品液、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素類のものなど（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコールおよびポリオール（所望により、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（例えば、油脂類）および（ポリ）エーテル、単純および置換アミン、アミド、ラクタム、（N-アルキルピロリドンなど）ならびにラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。
【００９２】
水が増量剤として使用される場合において、さらに有機溶媒も補助溶媒として使用してもよい。想定される液状溶媒は、本質的に以下のとおり：芳香族（キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンなど）またはパラフィン（石油留分など）、鉱油および植物油、アルコール（ブタノールもしくはグリコールならびにそのエーテルおよびエステルなど）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなど）、極性の強い溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど）、また、水である。
【００９３】
原則的には、適当なあらゆる溶媒を使用することが可能である。適当な溶媒の例は、芳香族炭化水素（キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサン、パラフィン、石油留分、鉱油および植物油など）、アルコール（メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールもしくはグリコールなど）ならびにそのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなど）、極性の強い溶媒（ジメチルスルホキシドなど）、および水である。
【００９４】
原則的には、適当なあらゆる担体を使用することが可能である。想定される担体は、より具体的には以下のもの：例えば、アンモニウム塩ならびに天然の微細に磨砕された鉱物（カオリン、アルミナ、タルク、白亜、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ土など）、ならびに合成の微細に磨砕された鉱物（高度分散シリカ、アルミナおよび天然もしくは合成のシリケートなど）、樹脂、ワックスおよび／または固形肥料である。かかる担体の混合物も同様に使用され得る。顆粒剤に想定される担体としては、以下のもの：例えば、粉砕および分級された天然鉱物（方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石など）、また、微細に磨砕された有機物および無機物の合成顆粒、また、有機物の顆粒（おがくず、紙、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコ茎など）が挙げられる。
【００９５】
また、液化ガス状の増量剤または溶媒も使用され得る。より具体的には、標準温度および大気圧下でガス状である増量剤または担体が好適であり、例は、エーロゾル用噴射剤（ハロゲン化炭化水素など）、また、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
【００９６】
本発明の目的のための表面活性物質は、乳化剤および／または気泡形成剤、分散化剤または湿潤剤（イオン特性または非イオン特性を有するもの）、あるいはこのような表面活性物質の混合物である。その例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪族アルコールまたは脂肪酸または脂肪族アミン、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールもしくはアリールフェノール）との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはタウリン酸アルキル）、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびにスルフェート、スルホネートおよびホスフェートを含む化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、タンパク質の加水分解物、リグニン-スルファイト廃液およびメチルセルロースである。表面活性物質が存在することは、活性化合物のうちにあるものおよび／または不活性担体のうちにあるものが水に不溶性である場合、ならびに散布が水中で行なわれる場合に、好都合である。
【００９７】
配合剤および配合剤を用いて得られる散布形態に存在させるさらなる助剤としては、着色剤、例えば、無機顔料（例は、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーである）、ならびに有機染料（アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、ならびに栄養素、例えば、微量栄養素（鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛などの塩）が挙げられ得る。
【００９８】
さらに、安定性剤（低温安定剤など）、保存料、抗酸化剤、光安定剤あるいは化学的および／または物理的安定性を向上させる他の薬剤を存在させてもよい。さらに、気泡形成剤または消泡剤を存在させてもよい。
【００９９】
配合剤および配合剤を用いて得られる散布形態に、さらなる助剤として、さらに、固着剤（カルボキシメチルセルロースなど）、天然および合成の粉末状ポリマー、顆粒またはラテックス形態（アラビアゴムなど）、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、また、天然リン脂質（セファリンおよびレシチンなど）ならびに合成リン脂質を含めてもよい。他の考えられ得る助剤としては、鉱油および植物油が挙げられる。
【０１００】
所望により、さらなる助剤を配合剤および配合剤を用いて得られる散布形態に存在させてもよい。かかる補助剤の例としては、香料、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤および錯化剤が挙げられる。一般的に言うと、活性化合物は、配合目的で一般的に使用されている任意の固形または液状の補助剤と合わされ得る。
【０１０１】
配合剤には、該配合剤の重量に対して、好ましくは0.00000001wt%〜98wt%の活性化合物、または特に好ましくは0.01wt%〜95wt%の活性化合物、より好ましくは0.5wt%〜90wt%の活性化合物が含まれている。上記との関連において、用語「活性化合物」は、活性化合物の組合せも包含する。
【０１０２】
該配合剤を用いて調製される散布形態（作物保護組成物）の活性化合物の含有量は、広い範囲で異なり得る。散布形態の活性化合物濃度は、該散布形態の重量に対して、典型的には0.00000001wt%〜95wt%の活性化合物、好ましくは0.00001wt%〜1wt%である。
上記との関連において、用語「活性化合物」は、 活性化合物の組合せも包含する。
【０１０３】
散布は、散布形態に適合させた慣用的な様式で行なわれる。
【０１０４】
本発明による化合物の前駆物質は、WO2008/077483に記載の方法と同様にして、例えば、下記の反応スキームに示した方法に従って調製され得る：
【０１０５】
【化８】
2013510815.tif 000010
【０１０６】
本発明による化合物を調製するためのこの方法では、第1工程において、式（IIA）、（IIB）のケトニトリルまたはその水和物（IIC）（式中、XおよびR1は上記の意味を有する）を、一般式（III）（式中、QはQ1またはQ2を表す）のピリミジニル-またはピラジニルヒドラジンと縮合反応にて反応させ、一般式（IV）のヒドラゾンを得る。ケトニトリルは、互変異性体形態（IIA）および（IIB）ならびに水和物（IIC）で存在し得るものであり、第1工程の縮合反応で使用され得る。反応時間を長くし、高温、特に反応混合物の沸点になると、適宜、触媒としての有機酸または無機酸の存在下で、一般式（V）のアミノピラゾールに対して環化が起こる。好適な酸は塩酸、スルホン酸または酢酸である。塩素化ケトニトリル（IID）を、適当な塩基（例えば、有機アミン）の存在下で一般式（III）のピリミジニル-またはピラジニルヒドラジンと反応させると、一般式（V）のアミノピラゾールが直接得られ得る。
【０１０７】
第2工程では、アミノピラゾール（V）を、一般式（VI）（式中、R2およびR3は上記の意味を有し、「アルキル」は、メチルまたはエチルを表す）のケタールまたはオルトエステルと、適宜、触媒量の有機酸または無機酸（例えば、p-トルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、塩酸）の存在下で適当な溶媒（例えば、トルエン、メタノールもしくはエタノール）中で、または、オルトエステルが使用される場合では溶媒の非存在下で反応させる。
【０１０８】
アミノピラゾールとオルトエステルとの反応は、文献（Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters，4(21)，2539-2544；1994；European Journal of Medicinal Chemistry，28(7-8)，569-756；1993；Synthesis，(3)，242-244；1988；およびJournal of Organic Chemistry，53(2)，382-386；1988参照）で知られた方法と同様にして行なわれ得る。
【０１０９】
アミノピラゾールとジメチルホルムアミドジメチルアセタールとの反応は、文献（US-A-2006/0014802；Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters，18，2008(3)，959-962）で知られた方法と同様にして行なわれ得る。
【０１１０】
また、一般式（IIA）および（IIB）および（III）の出発物質は、その塩の形態で使用してもよい；例えば、ケトニトリルは、そのアルカリ金属塩の形態で使用され得、ピリミジニル-またはピラジニルヒドラジンは、その塩酸塩の形態で使用され得る。
【０１１１】
式（II）のケトニトリルは、W. R. Nes，Alfred Burger，J. Amer. Chem. Soc. 72(1950)，5409-5413に記載の方法によって調製され得る。
【０１１２】
一部の式（III）のピリミジニル-またはピラジニルヒドラジンは市販されている。式（III）のピリミジニル-またはピラジニルヒドラジンの調製は、例えば、Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry](Houben-Weyl)、Organische Stickstoff-Verbindungen [Organic Nitrogen Compounds]，Volume E 16a，part 1，pp. 678-775、Georg Thieme Verlag Stuttgart- New York，1990；WO1998/32739 AまたはJournal of the Chemical Society(1955)，3478-3481に記載の方法によって行なわれる。
【０１１３】
本発明による化合物の調製および使用を以下の実施例によって例示するが、本発明は、これらの実施例に限定されない。
【実施例１】
【０１１４】
A．合成例
A.1  N'-[4-（3-ブロモ-5-クロロフェニル）-1-（ピリミジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾル-5-イル]-N,N-ジメチルイミドホルムアミド（化合物1-9）の調製
【０１１５】
【化９】
2013510815.tif 000011
1.19g（2.84mmol）の4-（3-ブロモ-5-クロロフェニル）-1-（ピリミジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾル-5-アミン（WO2008/077843 Aより公知）と0.51g（4.26mmol）のジメチルホルムアミドジメチルアセタールを20mlのトルエンに溶解させ、還流下で18時間撹拌する。冷却後、このトルエン溶液を水で洗浄し、有機相を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濾液を回転式エバポレータを用いて減圧濃縮する。残渣を、シクロヘキサンと酢酸エチルの溶媒混合物（容量比1：1）とともに撹拌し、析出した固形物を濾別し、風乾させる。これにより、0.99g（理論値の67%）の化合物N'-[4-（3-ブロモ-5-クロロフェニル）-1-（ピリミジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾル-5-イル]-N,N-ジメチルイミドホルムアミドが得られる。
LC-MS*：MH+ = 473.0；474.9；logP = 3.71
1H-NMR（400 MHz，d6-DMSO），δ 8.94（d，2H），7.64 - 7.61（m，3H），7.55（s，1H），7.45（s，1H），2.86（br s，3H），2.78（br s，3H）.
【０１１６】
A.2  イソプロピル {4-[3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）フェニル]-1-（ピリミジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾル-5-イル}イミドホルメート（化合物1-13）の調製
【０１１７】
【化１０】
2013510815.tif 000012
100mg（0.24mmol）の4-[3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）フェニル]-1-（ピリミジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾル-5-アミン（WO2008/077843 Aより公知）と93.3mg（0.48mmol）のトリイソプロピル オルトホルメートを3mlのトルエンに溶解させ、還流下で30時間撹拌する。この反応液をシリカゲルに供し、市販のシリカゲルカートリッジでのフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル勾配を使用）によって精製する。これにより、85mg（理論値の73.6%）のイソプロピル {4-[3-クロロ-5-（トリフルオロメチル）フェニル]-1-（ピリミジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾル-5-イル}イミドホルメートを得た。
LC-MS**：MH+ = 478.1；logP = 4.88
1H-NMR（400 MHz，CD3CN），δ 8.86（d，2H），7.76 - 7.64（3 x s，1 br s，4H），7.48（t，1H），5.06 - 4.99（br m，1H），1.19（br s，6 H）.
【０１１８】
A.3  1-（3-メトキシピラジン-2-イル）-N-フェニルメチレン-4-（3,4,5-トリクロロフェニル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾル-5-アミン（化合物2-15）の調製
【０１１９】
【化１１】
2013510815.tif 000013
214mg（1.4mmol）のジメトキシメチルベンゼンを含む2mlのトルエンを、154mg（0.35mmol）の1-（3-メトキシピラジン-2-イル）-4-（3,4,5-トリクロロフェニル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾル-5-アミン（EP 09161568（出願日2009年5月29日）より公知）に添加し、混合物を還流下で18時間撹拌する。反応混合物を冷却した後、揮発性成分を回転式エバポレータで減圧除去する。残渣を、シクロヘキサンと酢酸エチルの溶媒混合物（容量比1：1）とともに撹拌し、超音波浴中で超音波処理し、結晶化した固形物を吸引濾別し、風乾させる。これにより、133mg（理論値の72%）の1-（3-メトキシピラジン-2-イル）-N-フェニルメチレン-4-（3,4,5-トリクロロフェニル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾル-5-アミンを無色の固形物として得た。
LC-MS**：MH+ = 526.0；528.0；lgP = 6.03
1H-NMR（400 MHz，d6-DMSO），δ 8.56（s，1H），8.54（d，1H），8.35（d，1H），7,77（s，2H），7.65 - 7.44（m，5H），3.90（s，3H）.
【０１２０】
以下の表に示した一般式（IA）および（IB）の化合物は、式（I）の化合物の調製に関する一般記載を考慮して、上記に示した調製例と同様にして得られる。
【０１２１】
【化１２】
2013510815.tif 000014
【０１２２】
【表１】
2013510815.tif 000015
【０１２３】
【表２】
2013510815.tif 000016
【０１２４】
【表３】
2013510815.tif 000017
【０１２５】
【表４】
2013510815.tif 000018
【０１２６】
【表５】
2013510815.tif 000019
【０１２７】
【化１３】
2013510815.tif 000020
【０１２８】
【表６】
2013510815.tif 000021
【０１２９】
【表７】
2013510815.tif 000022
【０１３０】
【表８】
2013510815.tif 000023
【０１３１】
【表９】
2013510815.tif 000024
【０１３２】
【表１０】
2013510815.tif 000025
【０１３３】
【表１１】
2013510815.tif 000026
【０１３４】
【表１２】
2013510815.tif 000027
【０１３５】
【表１３】
2013510815.tif 000028
【０１３６】
【表１４】
2013510815.tif 000029
【０１３７】
B．生物学的実施例
B.1   オウシマダニ試験（BOOPMI注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適当な調製物を作製するため、10mgの活性化合物を0.5mlの溶媒と混合し、この濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。この活性化合物溶液を腹部（オウシマダニ）に注射し、動物を皿に移し、馴化室内で保存する。活性を、受精卵の産み付け量でモニタリングする。7日後、活性（単位：%）を調べる。100%は、産卵したダニはいなかったことを意味する。
【０１３８】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、20μg/動物の適用量で80%の活性を示す：1-14
【０１３９】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、20μg/動物の適用量で95%の活性を示す：1-2
【０１４０】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、20μg/動物の適用量で100%の活性を示す：1-3、1-5、1-9、1-11、1-12、1-13、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-11、2-13、2-14、2-15、2-16、2-17、2-18、2-19、2-20
【０１４１】
B.2  ネコノミ経口（CTECFE）
溶媒：1重量部のジメチルスルホキシド
活性化合物の適当な調製物を作製するため、10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合する。1部の濃縮液を家畜のクエン酸血で希釈し、所望の濃度に調製する。
【０１４２】
20匹の食物を与えていない成体ノミ（ネコノミ）を、上端と下端をガーゼで閉じたチャンバ内に入れる。下端をパラフィルムで閉じた金属シリンダーを、このチャンバ上に置く。シリンダー内に血液／活性化合物調製物を入れ、この調製物はパラフィルム膜を介してノミによって摂取され得る。2日後、死滅率（単位：%）を調べる。100%は、ノミがすべて死滅したことを意味し；0%は、死滅したノミはいなかったことを意味する。
【０１４３】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100ppmの適用量で80%の活性を示す。：1-34、1-39、2-1
【０１４４】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100ppmの適用量で90%の活性を示す：1-14、1-31、2-7、2-9、2-11、2-15、2-19
【０１４５】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100ppmの適用量で95%の活性を示す：1-13、1-20、1-28、1-29、1-42、2-8
【０１４６】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100ppmの適用量で100%の活性を示す：1-2、1-3、1-9、1-12、1-15、1-17、1-18、1-19、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-30、1-32、1-33、1-35、1-36、1-38、1-40、1-41、2-5、2-6、2-13、2-14、2-18
【０１４７】
B.3   ヒツジキンバエ試験（LUCICU）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適当な調製物を作製するため、10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、この濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。所望の濃度の活性化合物調製物で処理した馬肉を入れた容器にヒツジキンバエの幼虫を生息させる。
【０１４８】
2日後、死滅率（単位：%）を調べる。100%は、幼虫がすべて死滅したことを意味し；0%は、死滅した幼虫はいなかったことを意味する。
【０１４９】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100ppmの適用量で100%の活性を示す：1-2、1-3、1-9、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-11、2-13、2-14、2-15、2-16、2-17、2-18、2-19、2-20
【０１５０】
B.4   甲虫類試験（PHAECO噴霧処理）
溶媒：78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作製するため、1重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。円板状の白菜（ブラシカペキネンシス）の葉に所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧した後、乾燥させ、マスタードビートル（ファエドンコクレアリア）の幼虫を生息させる。
【０１５１】
7日後、活性（単位：%）を調べる。100%は、甲虫の幼虫がすべて死滅したことを意味し；0%は、死滅した甲虫の幼虫はいなかったことを意味する。
【０１５２】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100g/haの散布量で100%の活性を示す：実施例番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、2-9、2-12、2-18、および2-19 
【０１５３】
B.5   ヨトウガ試験（SPODFR噴霧処理）
溶媒：78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作製するため、1重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。円板状のトウモロコシの葉に所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧した後、乾燥させ、ヨトウガツマジロクサヨトウ（ツマジロクサヨトウ）の毛虫を生息させる。
【０１５４】
7日後、活性（単位：%）を調べる。100%は、毛虫がすべて死滅したことを意味し；0%は、死滅した毛虫はいなかったことを意味する。
【０１５５】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100g/haの散布量で83%の活性を示す：実施例番号1-28
【０１５６】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100g/haの散布量で100%の活性を示す：実施例番号1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-15、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-29、1-30、1-33、1-34、1-35、1-38、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、2-12、2-18、および2-19.
【０１５７】
B.6   アブラムシ類試験（MYZUPE噴霧処理）
溶媒：78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作製するため、1重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０１５８】
あらゆる段階のアカアブラムシ（モモアカアブラムシ）に感染させた円板状の白菜の葉（ブラシカペキネンシス）に所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０１５９】
6日後、活性（単位：%）を調べる。100%は、アブラムシがすべて死滅したことを意味し；0%は、死滅したアブラムシはいなかったことを意味する。
【０１６０】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100g/haの散布量で80%の活性を示す：実施例番号1-15 
【０１６１】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100g/haの散布量で90%の活性を示す：実施例番号1-11および1-34 
【０１６２】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100g/haの散布量で100%の活性を示す：実施例番号1-43および2-18
【０１６３】
B.7   クモダニ類試験、OP抵抗性の（TETRUR噴霧処理）
【０１６４】
溶媒：78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作製するため、1重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。あらゆる段階の温室アカハダニ（クモダニ）に感染させた円板状の豆類の葉（インゲンマメ）に所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０１６５】
6日後、活性（単位：%）を調べる。100%は、ハダニがすべて死滅したことを意味し；0%は、死滅したハダニはいなかったことを意味する。
【０１６６】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100g/haの散布量で90%の活性を示す：実施例番号1-18、1-21、1-22、1-35 
【０１６７】
この試験では、例えば、調製例の以下の構成要素が100g/haの散布量で100%の活性を示す：実施例番号1-10、1-12、1-15、1-17、1-34、1-38、1-40、1-41、1-43、1-44、2-18、2-19、2-20 
【０１６８】
B.8   比較試験：
本発明による化合物の好都合な生物学的活性は、既知化合物との比較によっても実証され得る。したがって、WO2008/077483に記載の一般式（I）に包含される下記の化合物（XX）〜（XXIII）を、該文献に記載のようにして合成し、試験する。
【０１６９】
【化１４】
2013510815.tif 000030
【０１７０】
比較試験B.8-1：甲虫類試験（PHAECO噴霧処理）
試験は、実施例B.4に記載のようにして行ない、評価した。
【０１７１】
この試験では、化合物（XX）は、4g/haの濃度で活性を示さなかった（すなわち、0%）が、化合物番号1-12は同じ濃度で100%の活性を有する。
【０１７２】
100g/haの濃度では、化合物（XXII）は活性を示さなかったが、同じ濃度で、化合物番号1-17は100%の活性を有する。
【０１７３】
20g/haの濃度では、化合物（XXIII）は活性を示さなかったが、化合物番号1-16は同じ濃度で100%の活性を有する。
【０１７４】
比較試験B.8-2：ヨトウガ試験（SPODFR噴霧処理）
試験は、実施例B.5に記載のようにして行ない、評価した。
【０１７５】
この試験では、化合物（XX）および（XXI）は、20g/haの濃度で活性を示さなかった（すなわち、0%）が、同じ濃度で、化合物番号1-12は100%の活性を有し、化合物番号1-18は67%の活性を有する。
【０１７６】
100g/haの濃度では、化合物（XXII）は活性を示さなかったが、化合物番号1-17は同じ濃度で100%の活性を有する。
【０１７７】
比較試験B.8-3：クモダニ類試験；OP抵抗性の（TETRUR噴霧処理）
試験は、実施例B.7に記載のようにして行ない、評価した。
【０１７８】
この試験では、化合物（XXI）は、20g/haの濃度で活性を示さなかった（すなわち、0%）が、同じ濃度で、化合物番号1-18は少なくとも90%の活性を有した。
【０１７９】
100g/haの濃度では、化合物（XXII）は活性を示さなかったが、化合物番号1-17は同じ濃度で100%の活性を有する。
【０１８０】
試験B.9 イエバエ試験（MUSCDO）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適当な調製物を調製するため、10mgの活性成分を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、この濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。所望の濃度の活性化合物調製物で処理しておいたスポンジを入れた槽に成虫イエバエを生息させる。
【０１８１】
所望の期間後、死滅率（単位：%）を調べる。100%は、ハエがすべて死滅したことを意味し；0%は、死滅したハエはいなかったことを意味する。
【０１８２】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、20ppmの適用量で80%の活性を示す：1-18
【０１８３】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100ppmの適用量で80%の活性を示す：1-11、1-14、1-15、1-24、1-27、2-13、2-20
【０１８４】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、20ppmの適用量で90%の活性を示す：1-31
【０１８５】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100ppmの適用量で90%の活性を示す：2-7、2-11、2-14、2-16
【０１８６】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、20ppmの適用量で100%の活性を示す：1-12、1-13、1-17、1-25、1-35、1-36、1-38、2-9、2-19
【０１８７】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100ppmの適用量で100%の活性を示す：1-19、1-20、1-21、1-28、1-29、1-34、1-39、1-40、1-41、1-42、2-17
【０１８８】
試験B.10 オウシマダニ試験（DIP）
試験動物：食物を与えた成体雌オウシマダニパークハースト株（SP抵抗性）
溶媒：ジメチルスルホキシド
10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドに溶解させる。適当な配合剤を作製するため、活性化合物溶液を水で具体的な所望の濃度に希釈する。この活性化合物調製物をチューブ内にピペッティングする。8〜10匹のダニを、穴を設けたさらなるチューブに移す。このチューブを活性化合物調製物中に浸漬させ、すべてのダニを完全に湿らせる。液を完全に流し出した後、ダニをプラスチック皿の中のディスクフィルターに移し、馴化室内で維持する。所望の期間後、活性を受精卵の産み付け量で確認する。受精能が外側から見えない卵は、馴化棚にガラスチューブ内で幼虫の孵化下に維持する。100%の活性は、受精卵を生んだダニはいなかったことを意味する。
【０１８９】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100ppmの適用量で80%の活性を示す：2-19
【０１９０】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100ppmの適用量で90%の活性を示す：2-11
【０１９１】
この試験では、例えば、調製例の下記の化合物は、100ppmの適用量で100%の活性を示す：1-18、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-30、1-33、1-35、1-36、1-38、2-6、2-7、2-8、2-13、2-14、2-16、2-17、2-18
【国際調査報告】
2013510815.tif 000034
2013510815.tif 000035
2013510815.tif 000036
2013510815.tif 000037