(57)【要約】  本発明は、詳細には、作物保護および材料保護において有害な微生物を制御するため、ならびに植物生長レギュレータとしての、新規な置換ピリミジン誘導体、これらの化合物を調製するためのプロセス、これらの化合物を含む組成物、および、生物学的に活性な化合物としてのその使用に関する。【化１】2013545763.tif 000070
2013545763.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のピリミジン誘導体
【化１】
2013545763.tif 000053
［式中、
ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、−ＣＨ２−または直接結合を表し、
Ｒは水素、アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）シリル、ホルミルまたはアセチルを表し、
Ｒ１は、各々の場合に、置換されていてもよいＣ４−Ｃ１２−アルキル、ハロアルケニルを表し、１−プロピニル（プロプ−１−イン−１−イル）、ハロアルキニルを表し、置換されたシクロアルキルを表し、または置換されていてもよいアリールを表し、
Ｒ２とＲ３は同一であるか異なり、各々の場合に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＨ（＝ＮＯ−アルキル）、Ｃ（アルキル）（＝ＮＯ−アルキル）、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリルを表し、またはその各々が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ２−Ｃ４−アルキルカルボニルで一置換されていてもよい、フェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
ＹはＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２を表し、
Ｒ４は水素、フッ素、塩素、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ５とＲ６は、同一であるか異なり、各々の場合に、水素、ハロゲン、または置換されていてもよいアルキルを表し、または、Ｒ５とＲ６は合わせて、それらが結合する炭素原子と共に、シクロプロピル環が形成されるような−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表し、
Ｒ７は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。］
またはそれらの農薬活性塩。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）のピリミジン誘導体であって、
式中、
ＸはＯ、Ｓ、またはＣＨ２を表し、または直接結合を表し、
Ｒは水素、メチル、トリメチルシリル、ホルミル、またはアセチルを表し、
Ｒ１は、各々の場合に、分岐していてもよいＣ４−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、１−プロピニル（プロプ−１−イン−１−イル）、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、置換されたＣ３−Ｃ７−シクロアルキルまたは置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、この場合に、シクロアルキル基における置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびフェノキシ（それはハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されてもよい）からなる群から選択され、また、さらに、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２とＲ３は、同一であるか異なり、各々は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨ（＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル））、Ｃ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）（＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル））、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニルオキシを表し、または、各々が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、またはＣ２−Ｃ４−アルキルカルボニルで一置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、またはフェニルチオを表し、
ＹはＯまたはＳＯ２を表し、
Ｒ４は水素、フッ素、塩素、またはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ５とＲ６は、同一であるか異なり、各々が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、または、合わせて−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表し、
Ｒ７は水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、またはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す前記ピリミジン誘導体。
【請求項３】
請求項１または２に記載の式（Ｉ）のピリミジン誘導体が、植物病原性有害真菌および／またはその生育環境に適用される、植物病原性有害真菌を制御するための方法。
【請求項４】
増量剤および／または界面活性剤に加えて、請求項１または２に記載の式（Ｉ）のピリミジン誘導体の少なくとも１種を含む、植物病原性有害真菌を制御するための組成物。
【請求項５】
請求項１または２に記載の式（Ｉ）のピリミジン誘導体の、植物病原性有害真菌を制御するための使用。
【請求項６】
請求項１または２に記載の式（Ｉ）のピリミジン誘導体が、増量剤および／または界面活性剤と混合される、植物病原性有害真菌を制御するための組成物を調製する方法。
【請求項７】
請求項１または２に記載の式（Ｉ）のピリミジン誘導体を調製する方法であって、
（Ａ）式（ＩＩ）のオキシラン誘導体
【化２】
2013545763.tif 000054
［式中、
Ｒ１は、各々の場合に、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアリールを表す。］
を、式（ＩＩＩ）の（チオ）フェノールと反応させ、
【化３】
2013545763.tif 000055
［式中、
ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、−ＣＨ２−、または直接結合を表し、
Ｒ２とＲ３は、同一であるか異なり、各々の場合に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＨ（＝ＮＯ−アルキル）、Ｃ（アルキル）（＝ＮＯ−アルキル）、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリルを表し、または、各々が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ２−Ｃ４−アルキルカルボニルで一置換されてもよいフェニル、フェノキシ、またはフェニルチオを表し、
ＹはＯ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表し、
Ｒ４は水素、フッ素、塩素、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。］
それによって、式（Ｉ−ａ）のピリミジン誘導体を与えること、
【化４】
2013545763.tif 000056
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＹおよびＲ４は、上記の意味を有する。］
または
（Ｂ）式（ＩＶ）のケトン
【化５】
2013545763.tif 000057
［式中、
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＹおよびＲ４は、上記の意味を有し、
Ｒ５とＲ６は、同一であるか異なり、各々の場合に、水素、ハロゲン、または置換されてもよいアルキルを表し、または、合わせて、それらが結合される炭素原子と共に、シクロプロピル環が形成されるような−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表す。］
を、式（Ｖ）のピリミジニル・ハロゲン化物と反応させ、
【化６】
2013545763.tif 000058
［式中、
Ｒ７は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｈａｌはハロゲンを表す。］
それによって、式（Ｉ−ｂ）のピリミジン誘導体を与えること、
【化７】
2013545763.tif 000059
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、Ｒ４、およびＲ７は、上記の意味を有す。］
または
（Ｃ）式（ＶＩ）のブロミド
【化８】
2013545763.tif 000060
［式中、Ｒ５とＲ６は上記の意味を有する。］
を式（ＩＩＩ）の（チオ）フェノールと反応させ、
【化９】
2013545763.tif 000061
［式中、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３、ＹおよびＲ４は上記の意味を有する。］
それによって、式（ＶＩＩ）のケトンを与え、
【化１０】
2013545763.tif 000062
［式中、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、上記の意味を有する。］
その後、式（ＶＩＩＩ）の有機金属化合物と反応させ、
Ｒ１−Ｍ    （ＶＩＩＩ）
［式中、
Ｒ１は上記の意味を有し、
Ｍは金属を表す。］
それによって、式（Ｉ−ｃ）のピリミジン誘導体を与えること、
【化１１】
2013545763.tif 000063
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、上記の意味を有する。］
または続いて、
（Ｄ）式（Ｉ−ｂ）のピリミジン誘導体
【化１２】
2013545763.tif 000064
［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有する。］
を式（ＩＸ）のハロゲン化物と反応させ、
Ｒａ−Ｈａｌ１    （ＩＸ）
［式中、
Ｒａはアルキル、トリメチルシリル、ホルミル、またはアセチルを表し、
Ｈａｌ１は塩素または臭素を表す。］
それによって、式（Ｉ−ｄ）のピリミジン誘導体を与えること
【化１３】
2013545763.tif 000065
［式中、Ｒａ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有する。］
のいずれかを特徴とする前記方法。
【請求項８】
式（ＩＩ−ａ）のオキシラン誘導体。
【化１４】
2013545763.tif 000066
［式中、
Ｒ１Ａは、各々の場合に、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、またはアリールを表す。］
【請求項９】
式（ＩＶ−ａ）のケトン
【化１５】
2013545763.tif 000067
［式中、
ＸＢはＯを表し、
Ｒ１Ｂは、各々の場合に、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、
Ｒ２ＢとＲ３Ｂは、同一であるか異なり、各々の場合に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＨ（＝ＮＯ−アルキル）、Ｃ（アルキル）（＝ＮＯ−アルキル）、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリルを表し、または、その各々が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ２−Ｃ４−アルキルカルボニルで一置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
ＹＢはＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２を表し、
Ｒ４Ｂは水素、フッ素、塩素、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ５ＢとＲ６Ｂは、同一であるか異なり、各々の場合に、水素、ハロゲン、または置換されていてもよいアルキルを表し、または、合わせて、それらが結合される炭素原子とともに、シクロプロピル環が形成されるような−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表す。］
【請求項１０】
式（ＩＶ−ｂ）のケトン。
【化１６】
2013545763.tif 000068
［式中、
ＸＣはＳ、ＳＯ、およびＳＯ２を表し、
Ｒ１Ｃは、各々の場合に、置換されてもよいアルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルを表し、
Ｒ２ＣとＲ３Ｃは、同一であるか異なり、各々の場合に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＨ（＝ＮＯ−アルキル）、Ｃ（アルキル）（＝ＮＯ−アルキル）、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリルを表し、または、各々が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ２−Ｃ４−アルキルカルボニルで一置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、またはフェニルチオを表し、
ＹＣはＯ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表し、
Ｒ４Ｃは、水素、フッ素、塩素、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ５ＣとＲ６Ｃは、同一であるか異なり、各々の場合に、水素、ハロゲン、または置換されていてもよいアルキルを表し、または合わせて、それらが結合される炭素原子とともに、シクロプロピル環が形成されるような−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表す。］
【請求項１１】
式（ＶＩ−ａ）のブロミド。
【化１７】
2013545763.tif 000069
［式中、
Ｒ５Ａは、ハロゲンまたは置換されたアルキルを表し、
Ｒ６Ａは、ハロゲンまたは置換されたアルキルを表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換ピリミジン誘導体、これらの化合物を調製するためのプロセス、これらの化合物を含有する組成物、および生物学的に活性な化合物としてのこれらの使用に関し、詳細には、作物保護においておよび材料の保護において有害な微生物を制御するため、ならびに植物生長レギュレータとしての、これらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のピリミジン誘導体が、殺真菌剤および／または生長レギュレータとして作物保護において使用され得ることは、既に公知である（例えば、欧州特許出願公開第０  ００１  ３９９号明細書、同第０  ０２８  ７５５号明細書、同第０  ３１６  ６６３号明細書、同第０  １３１  ８６７号明細書）。新しい活性化合物に対する環境学的および経済学的な需要がある。例えば殺真菌剤は、例えば活性スペクトル、毒性、選択性、適用速度、残留物の形成および製造の有利性に関して、絶えず増加しており、さらに、例えば抵抗性についての課題が存在し得る。それゆえに、少なくとも幾つかの分野において、公知のものを凌駕する利点を有する新規な殺真菌組成物を開発する継続的な需要がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】欧州特許出願公開第０  ００１  ３９９号明細書
【特許文献２】欧州特許出願公開第０  ０２８  ７５５号明細書
【特許文献３】欧州特許出願公開第０  ３１６  ６６３号明細書
【特許文献４】欧州特許出願公開第０  １３１  ８６７号明細書
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明はここで、式（Ｉ）の新規に置換されたピリミジン誘導体を提供し、
【０００５】
【化１】
2013545763.tif 000003
式中、
ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＣＨ２を表すか、または直接結合を表し、
Ｒは水素、アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）シリル、ホルミルまたはアセチルを表し、
Ｒ１は、各々の場合に、置換されてもよいＣ４−Ｃ１２−アルキル、ハロアルケニルを表し、１−プロピニル（プロプ−１−イン−１−イル）、ハロアルキニルを表し、置換されるシクロアルキルを表し、または置換されてもよいアリールを表し、
Ｒ２とＲ３は同一であるか異なり、また各々の場合に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＨ（＝ＮＯ−アルキル）、Ｃ（アルキル）（＝ＮＯアルキル）、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリルを表し、またはその各々がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ２−Ｃ４−アルキルカルボニルで任意に一置換基されるフェニル、フェノキシ、またはフェニルチオを表し、
ＹはＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２を表し、
Ｒ４は水素、フッ素、塩素、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ５とＲ６は、同一であるかまたは異なり、各々の場合に、水素、ハロゲン、または置換されてもよいアルキルを表し、または、Ｒ５とＲ６は合わせて、それらが結合されている炭素原子と共に、シクロプロピル環が形成されるような−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表し、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、
またはそれらの農薬活性塩を表す。
【０００６】
このように入手可能な塩は、同様に、殺真菌性および／または植物成長調製特性を有する。
【０００７】
本発明によって使用され得るピリミジン誘導体は、異なる可能な異性体の形態の混合物として存在することができ、特に立体異性体、例えばＥ異性体およびＺ異性体、トレオ異性体およびエリトロ異性体、および光学異性体の混合物、しかし適宜、互変異性体の混合物であってもよい。本発明で請求されるものは、Ｅ異性体およびＺ異性体の両方であり、またさらに、トレオ異性体およびエリトロ異性体、およびさらに光学異性体、これらの異性体のあらゆる混合物、そしてまた、可能な互変異性型の形態である。
【０００８】
適切な場合、詳細には、式（Ｉ）の化合物は、エナンチオマーの形態で存在する：
【０００９】
【化２】
2013545763.tif 000004
置換基Ｒ５およびＲ６が異なる場合、以下のジアステレオマーが、種々の混合物中で存在してもよい：
【００１０】
【化３】
2013545763.tif 000005
式（Ｉ）は、本発明に従って使用され得るピリミジン誘導体の一般的定義を提供する。上および本明細書中以下で定義された式について好ましいラジカルは、以下に示される。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物および全ての中間体にも等しく適用される（下記の「プロセスおよび中間体の説明」もまた参照されたい）。
【００１１】
Ｘは、好ましくはＯ、ＳまたはＣＨ２を表すか、または直接結合を表す。
【００１２】
Ｘは、特に好ましくは、Ｏ、ＳまたはＣＨ２を表す。
【００１３】
Ｘは、極めて特に好ましくは酸素を表す。
【００１４】
Ｘはまた、極めて特に好ましくはＣＨ２を表す。
【００１５】
Ｒは、好ましくは水素、メチル、トリメチルシリル、ホルミル、またはアセチルを表す。
【００１６】
Ｒは特に好ましくは水素を表す。
【００１７】
Ｒ１は、好ましくは、各々の場合に、分岐されてもよいＣ４−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、１−プロピニル（プロプ−１−イン−１−イル）、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、置換されるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、または置換されてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、この場合に、シクロアルキル基中の置換基が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびフェノキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されてもよい）からなる群から選択され、また、さらに、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで任意に一置換または三置換されてもよいフェニルを表す。
【００１８】
Ｒ１は、特に好ましくは、各々の場合に、分岐されてもよいＣ４−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニル、１−プロピニル（プロプ−１−イン−１−イル）、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは置換されてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、この場合、シクロアルキル基の置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびフェノキシ（フッ素、塩素、臭素、またはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されてもよい）からなる群から選択され、また、さらに、ハロゲンで一置換または二置換されるフェニルを表す。
【００１９】
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、ターシャリ・ブチル、１−プロピニル（プロプ−１−イン−１−イル）、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル、トリメチルシリルメチル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル、１−メチルチオシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、１−フェノキシシクロプロピル、１−（２−クロロフェノキシ）シクロプロピル、１−（２−フルオロフェノキシ）シクロプロピル、１−（４−フルオロフェノキシ）シクロプロピル、１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）シクロプロピル、（３Ｅ）−４−クロロ−２−メチルブタ−３−エン−２−イル、シクロプロピルメチル、２，４−ジフルオロフェニルを表す。
【００２０】
Ｒ１は、特に好ましくは、ターシャリ・ブチル、１−プロピニル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２，４−ジフルオロフェニルを表す。
【００２１】
Ｒ２とＲ３は、同一であるか異なり、また好ましくは、各々が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨ（＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）、Ｃ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）（＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル））、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニルオキシを表し、または各々が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、またはＣ２−Ｃ４−アルキルカルボニルで一置換されてもよいフェニル、フェノキシ、またはフェニルチオを表す。
【００２２】
Ｒ２とＲ３は、同一であるか異なり、特に好ましくは、各々は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨ（＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル））、Ｃ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル））、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシを表し、または、各々が、任意に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、アセチルで一置換されるフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
【００２３】
Ｒ２とＲ３は、同一であるか異なり、極めて特に好ましくは、各々は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ＣＨ（＝ＮＯＭｅ）、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオを表し、または各々の場合に、任意に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、アセチルで一置換されるフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
【００２４】
Ｒ２とＲ３は、特に好ましくは水素を表す。
【００２５】
Ｙは、好ましくはＯまたはＳを表す。
【００２６】
Ｙは、特に好ましくはＯを表す。
【００２７】
Ｙはまた、特に好ましくはＳを表す。
【００２８】
Ｒ４は、好ましくは水素、フッ素、塩素またはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【００２９】
Ｒ４は、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロクロロメチルを表す。
【００３０】
Ｒ４は、極めて特に好ましくは水素、フッ素、または塩素を表す。
【００３１】
Ｒ５とＲ６は、同一であるか異なり、好ましくは、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、または、Ｒ５とＲ６は、合わせて−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表す。
【００３２】
Ｒ５とＲ６は、同一であるか異なり、特に好ましくは、各々、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルを表し、または、Ｒ５とＲ６は、合わせて−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表す。
【００３３】
Ｒ５とＲ６は、同一であるか異なり、極めて特に好ましくは、各々、水素またはメチルを表し、またはＲ５とＲ６は、合わせて−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表す。
【００３４】
Ｒ７は、好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、またはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【００３５】
Ｒ７は、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルあるいはジフルオロクロロメチルを表す。
【００３６】
Ｒ７は、極めて特に好ましくは水素、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロクロロメチルを表す。
【００３７】
本発明のさらなる実施形態は、Ｒ、Ｒ２およびＲ３それぞれが同時に水素を表す、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００３８】
本発明のさらなる実施形態は、Ｒ、Ｒ２およびＲ３それぞれが同時に水素を表し、Ｒ４がフッ素を表す、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００３９】
しかし、上記の一般的または好ましいラジカルの定義または説明は、所望される場合、互いに組み合わされてもよく、すなわち、それぞれの範囲と好ましい範囲との組み合わせを含む。これらは、最終生成物ならびに対応する前駆体および中間体のどちらにも適用される。さらに、個々の定義は、適用されなくてもよい。
【００４０】
各場合において全てのラジカルが上記の好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が、好ましい。
【００４１】
ラジカルそれぞれが上記の特に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が、特に好ましい。
【発明を実施するための形態】
【００４２】
プロセスおよび中間体の説明
式（Ｉ）のピリミジン誘導体は、種々の経路で調製され得る。最初に、実施可能なプロセスが、以下に図示される。そうでないと述べられない限り、ラジカルは、上で定義されるものである。
【００４３】
【化４】
2013545763.tif 000006
【００４４】
【化５】
2013545763.tif 000007
【００４５】
【化６】
2013545763.tif 000008
【００４６】
【化７】
2013545763.tif 000009
上記および下記の式および等式についての好ましいラジカルの定義は、既に上述されている。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物だけでなく、全ての中間体についても同様に適用される。
【００４７】
プロセスＡ
本発明にしたがうプロセスＡを実施するための開始材料として必要な式（ＩＩ）のオキシラン誘導体の幾つかは、公知であり、公知のプロセスによって調製され得る（例えば、独国特許出願公開第３１  １１  ２３８号明細書および欧州特許出願公開第０  １５７  ７１２号明細書）。
【００４８】
式（ＩＩ−ａ）のオキシラン誘導体は、新規かつ本出願の主題の一部でもある。
【００４９】
【化８】
2013545763.tif 000010
式中、
Ｒ１Ａは、各々の場合に、置換されてもよいアルケニル、アルキニル、またはアリールを表す。
【００５０】
Ｒ１Ａは、好ましくは、各々の場合に、分岐されてもよいＣ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニルを表し、また、さらに、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで一置換または三置換されてもよいフェニルを表す。
【００５１】
Ｒ１Ａは、特に好ましくは、各々の場合に、分岐されてもよいＣ３−Ｃ５−アルケニル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ５−アルキニル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニルを表し、またさらに、ハロゲンで一置換または二置換されるフェニルを表す。
【００５２】
Ｒ１Ａは、極めて特に好ましくは、２−プロペニル（プロプ−２−エン−１−イル）、１−プロピニル（プロプ−１−イン−１−イル）、（３Ｅ）−４−クロロ−２−メチルブタ−３−エン−２−イル、２，４−ジフルオロフェニルを表す。
【００５３】
Ｒ１Ａは、特に好ましくは２−プロペニル、１−プロピニル、２，４−ジフルオロフェニルを表す。
【００５４】
式（ＩＩＩ）の（チオ）フェノールは、公知であるか、または公知のプロセスによって調製され得る。
【００５５】
本発明にしたがうプロセスＡは、希釈剤の存在下で、および適切な場合、塩基の存在下で実施される。適切な場合、次いで、酸または金属塩が、得られた式（Ｉ−ａ）の化合物（以下を参照）に添加される。
【００５６】
本発明による反応に好適な希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。これらは、好ましくは、例えばエタノールとメトキシエタノールのようなアルコール；例えば２−ブタノンのようなケトン；例えばアセトニトリルのようなニトリル；例えば酢酸エチルのようなエステル；例えばジオキサンのようなエーテル；例えばベンゼンおよびトルエンのような芳香族炭化水素；または例えばジメチルホルムアミドのようなアミドを含む。
【００５７】
本発明による反応に好適な塩基は、全て慣用的な様式で使用される有機塩基および無機塩基である。これらは、好ましくは、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；例えば水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物；例えばナトリウムメトキシドおよびカリウムメトキシドおよびナトリウムエトキシド、およびカリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド；例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；また、さらに、例えば低級第三アルキルアミン、シクロアルキルアミン、アラルキルアミン、特にトリエチルアミンを含む。水素化ナトリウムを使用することが特に好ましい。
【００５８】
本発明にしたがうプロセスＡを実施する際、反応温度は、比較的広い範囲内で変更され得る。一般的に、このプロセスは、０℃と２００℃との間で、好ましくは６０℃と１５０℃との間で実施される。
【００５９】
適切な場合、本発明にしたがう反応は、高圧下で実施され得る。一般的に、この反応は、１バールと５０バールとの間、好ましくは１バールと２５バールとの間で実施される。
【００６０】
本発明にしたがうプロセスＡを実施する際、好ましくは、一般式（ＩＩ）のオキシラン１モルあたり１から２ｍｏｌまでの式（ＩＩＩ）の（チオ）フェノール、および適切な場合、１から２ｍｏｌまでの塩基が使用される。最終生成物の単離は、一般的に、慣用的な様式で実施される。
【００６１】
プロセスＢ
本発明にしたがうプロセスＢの実施における開始材料として必要な式（ＩＶ）のケトンの幾つかは、公知である。
【００６２】
式（ＩＶ−ａ）のケトンは、新規かつ本出願の主題の一部でもある。
【００６３】
【化９】
2013545763.tif 000011
式中、
ＸＢは、Ｏを表し、
Ｒ１Ｂは、各々の場合、置換されてもよいＣ２−Ｃ４−アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルを表し、
Ｒ２ＢとＲ３Ｂは、同一であるか異なり、各々の場合に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＨ（＝ＮＯ−アルキル）、Ｃ（アルキル）（＝ＮＯ−アルキル）、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリルを表し、または、その各々がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ２−Ｃ４−アルキルカルボニルで一置換されてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
ＹＢはＯ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表し、
Ｒ４Ｂは水素、フッ素、塩素、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ５ＢとＲ６Ｂは、同一であるか異なり、各々の場合に、水素、ハロゲン、または置換されてもよいアルキルを表し、または、合わせて、これらが結合する炭素原子とともに、シクロプロピル環が形成される、−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表し、
ＸＢは、好ましくはＯを表す。
【００６４】
Ｒ１Ｂは好ましくは、各々の場合に、任意に分岐したＣ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３  −アルキル）シリル−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表し、各々、シクロアルキル基において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、またはフェノキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す。
【００６５】
Ｒ１Ｂは、特に好ましくは、各々の場合に、任意に分岐するＣ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−アルケニル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ５−アルキニル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ・エチルおよびＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシ−エチル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリルエチルを表し、各々が、シクロアルキル基において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはフェノキシで置換されていてもよい（フッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されてもよい）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表す。
【００６６】
Ｒ１Ｂは、極めて特に好ましくは、ターシャリ・ブチル、イソプロピル、２−プロペニル（プロプ−２−エン−１−イル）、１−プロピニル（プロプ−１−イン−１−イル）、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル、１−メチルチオシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、１−フェノキシシクロプロピル、１−（２−クロロフェノキシ）シクロプロピル、１−（２−フルオロフェノキシ）シクロプロピル、１−（４−フルオロフェノキシ）シクロプロピル、１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）シクロプロピル、（３Ｅ）−４−クロロ−２−メチルブタ−３−エン−２−イル、シクロプロピルメチルを表す。
【００６７】
Ｒ１Ｂは、特に好ましくはターシャリ・ブチル、イソプロピル、２−プロピニル、１−プロピニル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−メチルシクロプロピルを表す。
【００６８】
Ｒ２ＢとＲ３Ｂは、同一であるか異なり、好ましくは、各々は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨ（＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル））、Ｃ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）（＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル））、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニルオキシを表し、または、各々が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、またはＣ２−Ｃ４−アルキルカルボニルで一置換されてもよい、フェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
【００６９】
Ｒ２ＢとＲ３Ｂは、同一であるか異なり、特に好ましくは、各々は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨ（＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル））、Ｃ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル））、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシを表し、または、各々が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、アセチルで一置換されてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
【００７０】
Ｒ２ＢとＲ３Ｂは、同一であるか異なり、極めて特に好ましくは、各々は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ＣＨ（＝ＮＯＭｅ）、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオを表し、または各々の場合に、任意に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、アセチルで一置換されるフェニル、フェノキシ、またはフェニルチオを表す。
【００７１】
Ｒ２ＢとＲ３Ｂは、特に好ましくは水素を表す。
【００７２】
ＹＢは、好ましくはＯまたはＳを表す。
【００７３】
ＹＢは、特に好ましくはＯを表す。
【００７４】
ＹＢは、さらに特に好ましくはＳを表す。
【００７５】
Ｒ４Ｂは、好ましくは水素、フッ素、塩素またはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【００７６】
Ｒ４Ｂは、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロクロロメチルを表す。
【００７７】
Ｒ４Ｂは、極めて特に好ましくは水素、フッ素または塩素を表す。
【００７８】
Ｒ５ＢとＲ６Ｂは、同一であるか異なり、好ましくは、各々が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルあるいはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、または、合わせて、−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表す。
【００７９】
Ｒ５とＲ６は、同一であるか異なり、特に好ましくは、各々、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルを表し、または、合わせて−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表す。
【００８０】
Ｒ５ＢとＲ６Ｂは同一であるか異なり、極めて特に好ましくは各々、水素またはメチルを表し、または、合わせて−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表す。
【００８１】
式（ＩＶ−ｂ）のケトンは、新規かつ本発明の主題の一部である。
【００８２】
【化１０】
2013545763.tif 000012
式中、
ＸＣはＳ、ＳＯ、およびＳＯ２を表し、
Ｒ１Ｃは、各々の場合に、置換されてもよいアルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルを表す。
【００８３】
Ｒ２ＣとＲ３Ｃは、同一または異なり、各々の場合に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＨ（＝ＮＯ−アルキル）、Ｃ（アルキル）（＝ＮＯ−アルキル）、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリルを表し、または、各々がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ２−Ｃ４−アルキルカルボニルで一置換されてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
ＹＣは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表し、
Ｒ４Ｃは、水素、フッ素、塩素またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ５ＣとＲ６Ｃは、同一であるか異なり、各々の場合に、水素、ハロゲンまたは置換されてもよいアルキルを表し、または合わせて、それらが結合される炭素原子とともに、シクロプロピル環が形成されるように、−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表し、
ＸＣは、好ましくはＳを表す。
【００８４】
Ｒ１Ｃは、好ましくは、各々の場合に、分岐されてもよいＣ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニルを表し、シクロアルキル基において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはフェノキシで置換されていてもよい（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す。
【００８５】
Ｒ１Ｃは、特に好ましくは、各々の場合に、任意に分岐したＣ３−Ｃ５−アルケニル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ５−アルキニル、Ｃ３−Ｃ５−ハロアルキニルを表し、シクロアルキル基において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはフェノキシ（フッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００８６】
Ｒ１Ｃは、極めて特に好ましくは、２−プロペニル（プロプ−２−エン−１−イル）、１−プロピニル（プロプ−１−イン−１−イル）、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル、１−メチルチオシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、１−フェノキシシクロプロピル、１−（２−クロロフェノキシ）シクロプロピル、１−（２−フルオロフェノキシ）シクロプロピル、１−（４−フルオロフェノキシ）シクロプロピル、１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）シクロプロピル、（３Ｅ）−４−クロロ−２−メチルブタ−３−エン−２−イルを表す。
【００８７】
Ｒ１Ｃは、特に好ましくは２−プロペニル、１−プロピニル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、１−メチルシクロプロピルを表す。
【００８８】
Ｒ２ＣとＲ３Ｃは同一であるか異なっており、好ましくは各々は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨ（＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル））、Ｃ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）（＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル））、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニルオキシを表し、または、各々が任意に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ２−Ｃ４−アルキルカルボニルで一置換されるフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
【００８９】
Ｒ２ＣとＲ３Ｃは、同一であるか異なり、特に好ましくは、各々は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨ（＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル））、Ｃ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル））、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシを表し、または、各々がハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、アセチルで一置換されてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
【００９０】
Ｒ２ＣとＲ３Ｃは、同一であるか異なり、極めて特に好ましくは、各々は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ＣＨ（＝ＮＯＭｅ）、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオを表し、または、各々の場合に、任意にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、アセチルで一置換されるフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
【００９１】
Ｒ２ＣおよびＲ３Ｃは、特に好ましくは水素を表す。
【００９２】
ＹＣは、好ましくはＯまたはＳを表す。
【００９３】
ＹＣは、特に好ましくはＯを表す。
【００９４】
ＹＣはまた、特に好ましくはＳを表す。
【００９５】
Ｒ４Ｃは、好ましくは水素、フッ素、塩素またはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【００９６】
Ｒ４Ｃは、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロクロロメチルを表す。
【００９７】
Ｒ４Ｃは、極めて特に好ましくは水素、フッ素または塩素を表す。
【００９８】
Ｒ５ＣとＲ６Ｃは、同一であるか異なり、好ましくは各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、または合わせて、−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表す。
【００９９】
Ｒ５ＣとＲ６Ｃは、同一であるか異なり、特に好ましくは各々、水素、フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルを表し、または合わせて、−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表す。
【０１００】
Ｒ５ＣとＲ６Ｃは、同一であるか異なり、極めて特に好ましくは、各々、水素またはメチルを表し、または合わせて、−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表す。
【０１０１】
式（ＩＶ）のケトンは、公知の様式で調製され得る（例えば、欧州特許出願公開第０  ０４０  ３４５明細書、同第０  ００１  ３９９明細書）。式（ＩＶ）のケトンは、例えば、以下のプロセスによって得られる：
【０１０２】
【化１１】
2013545763.tif 000013
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。
【０１０３】
式（Ｘ）のハライドは、公知である。式（Ｘ）において、Ｈａｌは、好ましくは塩素または臭素である。
【０１０４】
本発明にしたがうプロセスＥは、希釈剤の存在下および無機塩基の存在下で実施される。
【０１０５】
本発明による反応に好適な希釈剤は全て不活性有機溶媒である。これらは、好ましくは例えばアセトンと２−ブタノンのようなケトン；例えばアセトニトリルのようなニトリル；例えば酢酸エチルのようなエステル；例えばジオキサンのようなエーテル；例えばベンゼンおよびトルエンのような芳香族炭化水素；または、例えばジクロロメタンのような、塩素化炭化水素を含む。
【０１０６】
本発明による反応にふさわしい塩基は全て慣用的な様式で使用される有機塩基および無機塩基である。これらの塩基は、好ましくは、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；例えば水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物；例えばナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、またカリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；例えば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；および、さらに、低級第三アルキルアミン、シクロアルキルアミン、およびアラルキルアミン、例えば、特に、トリエチルアミンなどを含む。特に好ましくは、水素化ナトリウムが使用される。
【０１０７】
本発明にしたがうプロセスＢにおいて、反応温度は、特定の範囲内で変更され得る。一般的に、このプロセスは、５０℃と１５０℃との間で、好ましくは２０℃と１００℃との間で実施される。
【０１０８】
本発明にしたがう反応は、好ましくは、不活性ガス、例えば、詳細には、窒素またはアルゴンの下で実施される。
【０１０９】
本発明にしたがうプロセスＥを実施する際、式（Ｘ）のハライドおよび式（ＸＩ）の（チオ）アルコールは、ほぼ等量で使用される；しかし、この比よりも、約２０ｍｏｌ％まで高いかまたは低くてもよい。無機塩基は、５から７５ｍｏｌ％まで、好ましくは１０から５０ｍｏｌ％まで過剰で、有利に使用される。
【０１１０】
本発明にしたがうプロセスＢの実施において開始材料として同様に必要である式（Ｖ）のピリミジニルハライドは、公知である。
【０１１１】
本発明にしたがうプロセスＢは、希釈剤の存在下、および有機アルカリ金属化合物の存在下で、実施される。適切な場合、次いで、酸または金属塩が、得られた式（Ｉ−ｂ）の化合物に添加される（以下を参照されたい）。
【０１１２】
本発明にしたがう反応のために好ましい希釈剤は、不活性有機溶媒である。これらとしては、好ましくは、低い凝固点を有するものが挙げられ、例えば、詳細には、エーテル、例えばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランである。実施は、これらの２種のエーテルの混合物と共に行われる。
【０１１３】
本発明にしたがう反応のために使用される好ましい有機アルカリ金属化合物は、アルカリ金属アルキル、例えば、詳細には、ｎ−ブチルリチウムである；しかし、アルカリ金属アリール、例えばフェニルリチウムを使用することもできる。
【０１１４】
本発明にしたがうプロセスにおいて、反応温度は、特定の範囲で変更され得る。一般的に、このプロセスは、−１５０℃と−５０℃との間、好ましくは−１２０℃と−８０℃との間で実施される。
【０１１５】
本発明にしたがう反応は、好ましくは、不活性ガス、例えば、詳細には、窒素またはアルゴンの下で実施される。
【０１１６】
本発明にしたがうプロセスを実施する際、式（ＩＶ）のケトンおよび式（Ｖ）のハライドは、ほぼ等量で使用される；しかし、この比よりも、約２０ｍｏｌ％まで高いかまたは低くてもよい。有機アルカリ金属化合物は、５から７５ｍｏｌ％まで、好ましくは１０から５０ｍｏｌ％まで過剰で、有利に使用される。
【０１１７】
ここで、有機アルカリ金属化合物は、式（Ｖ）のハライドおよび式（ＩＶ）のケト化合物と最初に反応させられてもよく、次いで、添加されてもよい；しかし、ケト化合物およびハライドを最初に入れて、次いで有機アルカリ金属化合物を低温で（例えば、−１００℃から−１３０℃まで）添加することもできる。式（Ｉ−ｂ）の化合物の単離は、水で加水分解することによって実施され、この反応において、アルカリ金属アルコキシド（例えば、リチウムアルコキシド）が、最初に形成される。次いで、さらなる加工が、慣用的様式において実施される。
【０１１８】
プロセスＣ
式（ＶＩ）のブロミドの幾つかは、公知である。式（ＶＩ−ａ）のブロミドは、新規かつ本発明の主題の一部である。
【０１１９】
【化１２】
2013545763.tif 000014
式中、
Ｒ５Ａはハロゲンまたは置換されたアルキルを表し、
Ｒ６Ａはハロゲンまたは置換されたアルキルを表し、
Ｒ５ＡとＲ６Ａは、同一または異なり、好ましくは、各々フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、または、合わせて−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表す。
【０１２０】
Ｒ５ＡとＲ６Ａは、同一または異なり、特に好ましくは各々、フッ素、塩素またはトリフルオロメチルを表し、または、合わせて−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表す。
【０１２１】
Ｒ５ＡとＲ６Ａは同一であるか異なり、極めて特に好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−基を表す。
【０１２２】
式（ＩＩＩ）の（チオ）フェノールも、同様に公知である（上記のプロセスＡを参照されたい）。
【０１２３】
本発明にしたがうプロセスＣの実施における中間体として生じる式（ＶＩＩ）のケトンの幾つかは、公知である。
【０１２４】
式（ＶＩＩＩ）の有機金属化合物は、公知であり、ここで、式（ＶＩＩＩ）におけるＭは、好ましくは、リチウムまたはマグネシウムを表す。
【０１２５】
本発明にしたがうプロセスＣ（工程１）は、希釈剤の存在下、および適切な場合、塩基の存在下で実施される。本発明にしたがう反応に好適な希釈剤は、不活性である全ての有機溶媒である。これらは、好ましくは例えばエタノールとメトキシエタノールのようなアルコール；例えば２−ブタノンのようなケトン；例えばアセトニトリルのようなニトリル；例えば酢酸エチルのようなエステル；例えばジオキサンのようなエーテル；例えばベンゼンとトルエンのような芳香族炭化水素；例えばジメチルホルムアミドのようなアミド；または例えばジメチルスルホキシドのようなスルホキシドを含む。
【０１２６】
本発明にしたがう反応に好適な塩基は、慣用的に使用される全ての有機塩基および無機塩基である。これらは、好ましくは例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；例えば水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物；例えばナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、およびカリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；例えば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；およびさらに、低級第三アルキルアミン、シクロアルキルアミンおよびアラルキルアミン、例えば、特にトリエチルアミンなどを含む。
【０１２７】
本発明にしたがうプロセスＣを実施する際、反応温度は、比較的広い範囲で変更され得る。一般的に、このプロセスは、０℃と２００℃との間、好ましくは２０℃と１００℃との間で実施される。
【０１２８】
適切な場合、本発明にしたがうこの反応は、高圧下で実施され得る。一般的に、この反応は、１バールと５０バールとの間、好ましくは１バールと２５バールとの間で実施される。
【０１２９】
本発明にしたがうプロセスＣ（工程１）を実施する際、より好ましくは、溶媒としてのジメチルスルホキシド中の一般式（ＶＩ）のブロモケトン７５〜１１２ｍｍｏｌあたり、２５ｍｍｏｌの式（ＩＩＩ）の（チオ）フェノールおよび、適切な場合、７５から１１２ｍｍｏｌまでの塩基が、使用される。最終生成物の単離は、一般的に慣用的な様式で実施される。
【０１３０】
本発明にしたがうプロセスＣ（工程２）は、希釈剤の存在下および有機金属化合物の存在下で実施される。適切な場合、次いで、酸または金属塩が、得られた式（Ｉ−ｃ）の化合物に添加される（以下を参照されたい）。
【０１３１】
式（ＶＩＩ）の化合物から式（Ｉ−ｃ）の化合物への本発明にしたがう変換のために好ましい希釈剤は、不活性有機溶媒である。これらとしては、詳細には、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランのようなエーテル；例えば、ベンゼンおよびトルエンのような芳香族炭化水素が挙げられる。本発明にしたがう反応のために使用される好ましい有機金属化合物は、アルカリ土類金属アルキル、例えば、詳細には、メチルマグネシウムブロミドである；しかし、アルカリ金属アルキル、例えばｎ−ブチルリチウムを使用することも可能である。
【０１３２】
本発明にしたがうプロセスにおいて、反応温度は、特定の範囲内で変更され得る。一般的に、このプロセスは、−１００℃と＋２０℃との間、好ましくは−７８℃と０℃との間の温度で実施される。
【０１３３】
本発明にしたがうこの反応は、好ましくは、不活性ガス、例えば、詳細には、窒素またはアルゴンの下で実施される。
【０１３４】
本発明にしたがうプロセスを実施する際、２．５ｍｍｏｌの式（ＶＩＩ）のケトンが、トルエン中３００ｍｏｌ％を超える式（ＶＩＩＩ）の有機金属化合物と反応させられる。次いで、さらなる加工が、慣用的様式で実施される。
【０１３５】
ここで、ケトン（ＶＩＩ）は、最初に入れられ、次いで、式（ＶＩＩＩ）の有機金属化合物が好適な温度（例えば、０℃）で添加され得る。式（Ｉ−ｃ）の化合物の単離は、水、最初に反応中で形成された金属アルコキシド（例えば、マグネシウムアルコキシド）と共に、加水分解によって実施される。次いで、さらなる加工が、慣用的様式で実施される。
【０１３６】
プロセスＤ
本発明にしたがうプロセスＤを実施するための開始材料として必要な式（Ｉ−ｂ）のアルコール誘導体は、本発明の主題の一部を形成し、プロセスＡ〜Ｃにしたがって調製され得る。
【０１３７】
式（ＩＸ）のハライドは、公知である。
【０１３８】
本発明にしたがうプロセスＤは、希釈剤の存在下、および適切な場合、塩基の存在下で実施される。適切な場合、次いで、酸または金属塩が、得られた式（Ｉ−ｂ）の化合物に添加される（以下を参照されたい）。
【０１３９】
本発明による反応に好適な希釈剤は全て不活性有機溶媒である。これらの溶媒は、好ましくは、例えばアセトンと２−ブタノンのようなケトン；例えばアセトニトリルのようなニトリル；例えば酢酸エチルのようなエステル；例えばジオキサンのようなエーテル；例えばベンゼンおよびトルエンのような芳香族炭化水素；または、例えばジクロロメタンのような塩素化炭化水素を含む。
【０１４０】
本発明による反応に好適な塩基は全て慣用的な様式で使用される有機塩基および無機塩基である。これらの塩基は、好ましくは、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；例えば水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物；例えばナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；例えば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；そしてさらに、低級第三アルキルアミン、シクロアルキルアミンおよびアラルキルアミン、例えば特にトリエチルアミンなどを含む。特に好ましくは、水素化ナトリウムが使用される。
【０１４１】
本発明にしたがうプロセスＤを実施する際、反応温度は、比較的広い範囲内で変更され得る。一般的に、このプロセスは、−２０℃と１００℃との間、好ましくは０℃と６０℃との間の温度で実施される。
【０１４２】
適切な場合、本発明にしたがうこの反応は、高圧下で実施され得る。一般的に、この反応は、１バールと５０バールとの間、好ましくは１バールと２５バールとの間で実施される。
【０１４３】
本発明にしたがうプロセスＤを実施する際、好ましくは、一般式（Ｉ−ｂ）のアルコール１モルあたり、１から２ｍｏｌまでの式（ＩＸ）のハライド、および、適切な場合、１から２ｍｏｌまでの塩基が、使用される。最終生成物の単離は、一般的に慣用的な様式で実施される。
【０１４４】
本発明にしたがうプロセスによって得られる一般式（Ｉ）の化合物は、酸付加塩または金属塩錯体に変換され得る。
【０１４５】
一般式（Ｉ）の化合物の生理学上受理可能な酸付加塩の製剤については、次の酸が好ましい選択肢である：ハロゲン化水素酸、例えば塩酸、および臭化水素酸、特に塩酸、さらにリン酸、硝酸、硫酸、単機能および二機能のカルボン酸、およびヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、乳酸、およびスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸および１，５−ナフタレンジスルホン酸。
【０１４６】
一般式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、塩を形成するための慣用的な方法によって、単純な様式で得られ得る。例えば、一般式（Ｉ）の化合物を好適な不活性溶媒中に溶解させ、そして酸、例えば塩酸を加え、公知の様式、例えば濾別によって単離され得る。例えば、不活性溶媒で洗浄されることによって精製されてもよい。
【０１４７】
６５の一般式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体を調製するために好ましいのは、周期表のＩＩ．〜ＩＶ．典型元素ならびに遷移元素ＩおよびＩＩおよびＩＶ〜ＶＩＩＩの金属の塩（例えば、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄およびニッケルの塩が挙げられる）である。
【０１４８】
塩の好適なアニオンは、好ましくは、以下の酸に由来するアニオンである：ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸および臭化水素酸、さらにリン酸、硝酸および硫酸。
【０１４９】
一般式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は、慣用的なプロセス（例えば、金属塩をアルコール、例えばエタノール中に溶解し、そしてこの溶液を一般式Ｉの化合物に添加すること）によって、単純な様式で得られ得る。金属塩錯体は、公知の様式、例えば濾過によって単離され得、そして必要な場合、再結晶化によって精製され得る。
【０１５０】
本発明はさらに、望ましくない微生物を制御するための、本発明にしたがう活性化合物を含む組成物に関する。この組成物は、好ましくは、農業的に好適な補助剤、溶媒、キャリア、界面活性剤または増量剤を含む真菌組成物である。
【０１５１】
さらに、本発明は、望ましくない微生物を制御するための本発明にしたがう活性化合物が、植物病原性の真菌および／またはその生育環境に対して適用されることによって特徴付けられる組成物に、関する。
【０１５２】
本発明にしたがって、キャリアは、より良い適用性のため（詳細には、植物もしくは植物の部分または種子に対する適用のため）に本活性化合物が混合されるかまたは合わされる、天然または合成の、有機または無機の物質である。固体または液体であってもよいが、キャリアは、一般的に不活性であり、農業における使用に好適でなければならない。
【０１５３】
有用な固体または液体キャリアは次のものを含む：アンモニウム塩および、例えばカオリン、粘土、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然の岩粉、および細かく分割されたシリカ、アルミニウムおよび天然または合成のケイ酸塩、樹脂剤、ワックス、固体の肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱物油および植物油、およびその誘導体などの合成岩粉。そのようなキャリアの混合物も使用されてよい。果粒剤用の有用な固体のキャリアは、次のものを含んでいる：例えば、方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイトおよび無機・有機粉末の合成果粒剤のような粉砕され分留された天然の岩石、およびさらにおがくず、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコ茎のような有機材料の果粒剤。
【０１５４】
好適な液化ガス増量剤またはキャリアが、周囲温度および大気圧で気体である液体、例えばハロゲン化炭化水素などのエアロゾル高圧ガス、およびブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
【０１５５】
カルボキシメチルセルロースのような粘着付与剤、ならびに粉末、顆粒または乳液の形態の天然および合成のポリマー（例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセタート）または他の天然のリン脂質（例えば、セファリンおよびレシチン）ならびに合成リン脂質が、処方において使用され得る。さらなる添加剤は、鉱物油および植物油であってもよい。
【０１５６】
使用される増量剤が水である場合、さらに、例えば、補助溶媒として有機溶媒を使用することは可能である。有用な液体溶媒は、本来以下のものである：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香油、塩素化芳香族化合物、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはジクロロメタンのような塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、例えば、鉱油留分、鉱物油および植物油、ブタノールまたはグリコール、またそれらのエーテルおよびエステルのようなアルコール、アセトンのようなケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような強い極性溶媒、またさらに水である。
【０１５７】
本発明にしたがう組成物は、さらなる追加の成分、例えば界面活性剤を含み得る。好適な界面活性剤は、イオン特性もしくは非イオン特性を有する乳化剤および／もしくは泡形成剤、分散剤もしくは湿潤剤、またはこれらの界面活性剤の混合物である。これらの界面活性剤の例としては、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩またはナフタレンスルホン酸塩、脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪族アミンを備えたエチレンオキシドの重縮合体、置換されたフェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリルフェノール（誘導体））、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウリン塩、ポリエトキシ化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、および硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、たんぱく水解物、リグノ亜硫酸塩廃液、およびメチルセルロースを含有する化合物の誘導体が挙げられる。施用が水中で行われる場合、活性化合物のうちの１つおよび／または不活性なキャリアのうちの１つが、水に非可溶なら、界面活性剤の存在が必要である。界面活性剤の割合は、本発明による組成物の５〜４０重量％である。
【０１５８】
無機顔料などの着色剤、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、および例えばアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することができる。
【０１５９】
また、適宜、例えば保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、安定剤、捕捉剤、錯化剤などの他の追加の成分が存在することが可能である。一般に、活性化合物は、製剤目的で慣用的な様式で使用される任意の固体または液状添加物と結合することができる。
【０１６０】
本発明による成分および製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、特に好ましくは、０．５〜９０％の活性化合物、極めて特に好ましくは、１０〜７０重量％を含む。
【０１６１】
本発明にしたがう活性化合物または組成物は、そのままで使用されてもよく、またはそのそれぞれの物理的特性および／または化学的特性に依存して、その処方物の形態またはこれらから調製された使用形態（例えば、エアロゾル、カプセル懸濁剤、冷煙霧濃厚剤、温煙霧濃厚剤、カプセル化粒子、細粒、種子処理のための流動可能濃縮物、即時使用可能溶液、粉剤、乳化可能濃縮物、水中油エマルジョン、油中水エマルジョン、巨大粒子、微小粒子、油分散可能な粉、油混和可能流動可能濃縮物、油混和可能液、フォーム、ペースト、殺虫剤で被膜された種子、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン濃縮物、可溶性濃縮物、懸濁剤、湿潤可能粉、可溶性粉、粉末および粒子、水溶性粒子または錠剤、種子処理のための水溶性粉、湿潤可能粉、活性化合物をしみ込ませた天然産物および合成物質、また、ならびに種子のためのポリマー物質および被膜材料への微小カプセル化、また、ならびにＵＬＶ冷煙霧処方物およびＵＬＶ温煙霧処方物）で使用されてもよい。
【０１６２】
上述の処方物は、それ自体公知の様式で（例えば、活性化合物を、慣用的な増量剤、溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは定着剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合乾燥剤およびＵＶ安定化剤、ならびに、適切な場合、染料および色素、消泡剤、保存料、二次増粘剤、粘着剤、ジベレリンならびにさらなる加工補助剤の少なくとも１種と混合することによって）調製され得る。
【０１６３】
本発明にしたがう組成物は、即時使用可能であり植物または種子に好適な装置に適用され得る処方物のみでなく、使用前に水で希釈されるべき市販の濃縮物もまた含む。
【０１６４】
本発明にしたがう活性化合物は、それ自体で存在してもよく、またはそれらの処方物から調製される、他の（公知の）活性化合物（例えば、殺昆虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、生長レギュレータ、除草剤、肥料、薬害軽減剤および／または情報化学物質）との混合物としての使用形態で存在してもよい。
【０１６５】
活性化合物または組成物による植物および植物部分の本発明にしたがう処理は、慣用的処理方法（例えば、浸漬、噴霧、霧吹き、灌漑、蒸散、散粉、雲霧法、散撒、発泡、塗装、塗布、散水（浸水）、点滴灌漑、および、繁殖材料の場合、特に種子の場合には、さらに乾燥種子処理のための粉、種子処理のための溶液、スラリー処理のための水溶性粉、外殻形成、１つ以上の被膜によるコーティングなど）を用いて、直接実施されるか、またはその環境、生育環境または保存空間への作用によって実施される。さらに、活性化合物を、超低容量方法によって適用すること、または地中に活性化合物調製物もしくは活性化合物自体を注入することも、可能である。
【０１６６】
さらに、本発明は、種子を処理する方法を含む。
【０１６７】
本発明はさらに、以前の段落で記載した方法の１つにしたがって処理されている種子に関する。本発明にしたがう種子は、望ましくない微生物からの種子の保護のための方法において、使用される。これらの方法において、少なくとも１種の本発明にしたがう活性化合物によって処理された種子が、使用される。
【０１６８】
本発明にしたがう活性化合物または組成物はまた、種子を処理するために好適である。
【０１６９】
有害な生物によって引き起こされた作物植物に対する損傷の大部分は、保存の間または種まき後植物の発芽の間および後の両方での、種子の感染によって起きる。生長する植物の根および茎は特に感受性が高く、小さな損傷であっても植物の死を招じ得るため、この時期は、特に重要である。したがって、種子および発芽中の植物を、適切な組成物を用いることによって保護することに、非常な関心が寄せられている。
【０１７０】
植物の種子を処理することによる植物病原性真菌の制御は、長期に亘って公知であり、絶え間ない改善の対象である。しかし、種子の処理は、必ずしも満足な様式で解決され得ない一連の問題を伴う。例えば、種子および発芽中の植物を保護するための、植えた後または植物の出芽後に作物保護組成物のさらなる配備をしない、または少なくともこれらを有意に減らした方法を開発することが望ましい。さらに、植物病原性の真菌による攻撃から種子および発芽中の植物のために最適な保護を提供するが、植物自体を使用される活性化合物によって損傷しないように、使用される活性化合物の量を最適化することが望ましい。詳細には、種子の処理の方法はまた、最小限の使用される作物保護組成物による種子および発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物に備わった殺真菌特性をも考慮に入れるべきである。
【０１７１】
したがって、本発明はまた、本発明にしたがう組成物によって種子を処理することによる、植物病原性の真菌による攻撃からの種子および発芽中の植物の保護のための方法にも関する。本発明はまた、植物病原性の真菌に対する種子および発芽中の植物の保護のための種子の処理のための、本発明にしたがう組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、植物病原性の真菌に対する保護のために本発明にしたがう組成物によって処理された種子にも関する。
【０１７２】
出芽後の植物を損傷する植物病原性の真菌の制御は、主に、土壌および植物の地上部分を作物保護組成物によって処理することによって効果を上げる。環境ならびにヒトおよび動物への作物保護剤の影響の可能性を考慮するがゆえに、適用される活性化合物の量を減らすために努力している。
【０１７３】
本発明の利点の１つは、本発明にしたがう活性化合物および組成物の特に全体的な特性は、これらの活性化合物および組成物による種子の処理は、植物病原性の真菌から種子自体を保護するのみでなく、出芽後の植物もまた保護されることを意味する。この方法により、種まきおよびそのすぐ後の時点ですぐの作物の処理が、省略され得る。
【０１７４】
同様に、本発明にしたがう活性化合物または組成物が、特に、トランスジェニック種子から生長する植物が、有害生物に対して作用するタンパク質を発現できる場合の種子についても使用され得ることも、利点であると考えられる。本発明にしたがう活性化合物または組成物によるこのような種子の処理のために、単なるタンパク質（例えば、殺昆虫性タンパク質）の発現のみで、特定の有害生物を制御し得る。驚くべきことに、この場合、有害生物による攻撃からの保護の有効性をさらに増大する、さらなる相乗効果が観察され得る。
【０１７５】
発明による成分は、農業、温室、森林あるいは園芸とブドウ栽培において使用されるあらゆる植物品種の種を保護するのにふさわしい。これは、特に穀類（小麦、大麦、ライ麦、トリティカーレ、モロコシ／キビおよびライ小麦など）、トウモロコシ、綿、大豆、コーヒー、ジャガイモ、ヒマワリ、豆、コーヒー、ビート（例えば甜菜と飼料ビート）、ピーナッツ、アブラナ、ポピー、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜（トマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど）、芝生および観賞植物の種の形態をとる（以下の記載も参照）。穀類（小麦、大麦、ライ麦、トリティカーレ、ライ小麦など）、トウモロコシおよびイネの種の処理は、特に重要である。
【０１７６】
また以下で記載されるように、本発明にしたがう活性化合物または組成物によるトランスジェニック植物の処理は、特に重要である。これは、殺昆虫特性を有するポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも１つの異種遺伝子を含む植物の種子をいう。遺伝子組換え種の中の異種遺伝子は、例えば、バシラス属種（ｓｐｅｃｉｅｓ  Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム属種（ｓｐｅｃｉｅｓ  Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス属種（ｓｐｅｃｉｅｓ  Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア属種（ｓｐｅｃｉｅｓ  Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ属種（ｓｐｅｃｉｅｓ  Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラビバクター属種（ｓｐｅｃｉｅｓ  Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス属種（ｓｐｅｃｉｅｓ  Ｇｌｏｍｕｓ）、またはグリオクラディウム属種（ｓｐｅｃｉｅｓ  Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）の微生物に由来してもよい。この異種遺伝子は、好ましくはバシラス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）に由来する。その場合には、遺伝子産物は、欧州アワノメイガおよび／またはウェスタンルートワームに対して有効である。特に好ましくは、異種遺伝子はバチルス−チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。
【０１７７】
本発明の文脈において、本発明にしたがう組成物は、単独で、または好適な処方物中で、初志に適用される。好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が起きないように充分に安定した状態で処理される。一般的に、種子は、収穫と種まきとの間の任意の時期で処理され得る。植物から分離され、穂軸、殻、軸、被膜、ひげまたは果肉から離れた種子が、慣用的に使用される。したがって、例えば、収穫され、洗浄されそして含水量が１５重量％未満になるまで乾かされた種子を、使用可能である。あるいはまた、例えば、水で処理して再度乾燥させた、乾燥後の種子を使用することも可能である。
【０１７８】
種子を処理する際、一般的に、種子に適用される本発明にしたがう組成物の量および／またはさらなる添加剤の量が、種子の発芽に悪影響がないよう、または出芽した植物が損傷しないように、注意を払うべきである。これは、特に、特定の適用率において植物毒素効果を示し得る活性化合物の場合に、確実にしなければならない。
【０１７９】
本発明にしたがう組成物は、直接、すなわち、いかなる他の成分をも含まず、希釈せずに適用されてもよい。一般的に、本組成物を、好適な処方物中の形態で種子に適用することが好ましい。種子処理のための好適な処方物および方法は、当業者に公知であり、例えば、以下の文書に記載されている：米国特許第４，２７２，４１７号明細書、同第４，２４５，４３２号明細書、同第４，８０８，４３０号明細書、同第５，８７６，７３９号明細書、米国特許出願公開第第２００３／０１７６４２８号明細書、国際公開第２００２／０８０６７５号、同第２００２／０２８１８６号。
【０１８０】
本発明にしたがって使用される活性化合物は、慣用的な種子粉衣処方物、例えば溶液、乳液、懸濁液、粉末、フォーム、スラリーまたは種子のための他の被膜組成物、ならびにＵＬＶ処方物に変換され得る。
【０１８１】
これらの処方物は、公知の様式で、本活性化合物を慣用的な添加剤、例えば、慣用的な増量剤およびまた溶媒または希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存料、二次増粘剤、粘着剤、ジベレリンおよびまた、水などと混合することによって、調製される。
【０１８２】
本発明にしたがって使用され得る種子粉衣処方物に存在し得る着色剤は、このような目的のために慣用的な全ての着色剤である。この文脈において、水中に僅かに可溶である色素だけでなく、水中に可溶である染料もまた、使用され得る。例としては、Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ  Ｂ、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２およびＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １の名称で知られる染料が挙げられる。
【０１８３】
本発明にしたがって使用され得る種子粉衣処方物に存在し得る好適な湿潤剤は、湿潤を促進し、農薬の活性化合物の処方のために慣用的に使用される全ての物質である。好ましい使用可能な物質は、アルキルナフタレンスルホナート、例えばジイソプロピルナフタレンスルホナートまたはジイソブチルナフタレンスルホナートである。
【０１８４】
本発明にしたがって使用され得る種子粉衣処方物に存在し得る好適な分散剤および／または乳化剤は、農薬の活性化合物の処方のために慣用的に使用される全ての非イオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。好ましい使用可能な物質は、非イオン系もしくはアニオン系の分散剤または非イオン系もしくはアニオン系の分散剤の混合物である。有用な非イオン系分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル（ｔｒｉｓｔｒｙｒｙｌｐｈｅｎｏｌ  ｐｏｌｙｇｌｙｃｏｌ  ｅｔｈｅｒ）、ならびにこれらのリン酸化誘導体または硫酸化誘導体が挙げられる。好適なアニオン系分散剤は、特に、リグノスルホナート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホナート／ホルムアルデヒド濃縮物である。
【０１８５】
本発明にしたがって使用され得る種子粉衣処方物に存在し得る消泡剤は、農薬の活性化合物の処方のために慣用的に使用される全ての泡阻害性物質である。シリコーン消泡剤およびマグネシウムステアラートは、実施において有用である。
【０１８６】
本発明にしたがって使用され得る種子粉衣処方物に存在し得る保存料は、農薬組成物においてこのような目的のために使用され得る全ての物質である。ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが、例として挙げられ得る。
【０１８７】
本発明にしたがう有用な種子粉衣処方物に有用な二次増粘剤は、農薬組成物においてこのような目的のために有用な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改良粘土および微細分割シリカが、好ましい。
【０１８８】
本発明にしたがう有用な種子粉衣処方物に有用な粘着剤は、農薬組成物においてこのような目的のために有用な全ての慣用的結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセタート、ポリビニルアルコールおよびチロースが、好ましいものとして挙げられ得る。
【０１８９】
本発明にしたがう有用な種子粉衣処方物に有用なジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７である；特に好ましいのは、ジベレリン酸を使用することである。ジベレリンは、公知である（例えば、Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ「Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ」［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，ｖｏｌ．２，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，１９７０，ｐｐ．４０１−４１２）。
【０１９０】
本発明にしたがって使用され得る種子粉衣処方物は、トランスジェニック植物の種子を含む広範な種子の処理に、直接的または水で事前に希釈した後のいずれかで、使用され得る。この文脈において、発現によって形成される物質と恊働して、さらなる相乗効果もまた、起こり得る。
【０１９１】
種子粉衣操作のために慣用的に使用され得る全てのミキサーは、本発明にしたがって使用され得る種子粉衣処方物または水の添加によってこれらから調製される調製物によって種子を処理するために、好適である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子をミキサー内に入れ、特定の所望の量の種子粉衣処方物をそのまままたは水での事前希釈の後に加え、そしてこの処方物が種子上に均一に分散するまで全てを混合することである。適切な場合、この後、乾燥操作を行う。
【０１９２】
本発明にしたがう活性化合物または組成物は、殺微生物活性を有し、作物保護および材料の保護において、望ましくない微生物、例えば真菌および細菌を制御するために使用され得る。
【０１９３】
殺真菌剤（ａｎｔｉｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）は作物保護において、ネコブカビ類、卵菌類、ツボカビ類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類および不完全菌類の防除に使用することができる。
【０１９４】
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）が、作物保護において、シュードモナス科、リゾビウム科、エンテロバクテリウム科、コリネバクテリウム科およびストレプトミセス科を制御するために使用され得る。
【０１９５】
本発明にしたがう殺真菌組成物（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ  ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）は、植物病原性真菌の治療的または予防的制御のために使用され得る。したがって、本発明はまた、種子、植物または植物部分、果実または植物が生育する土壌に適用される、本発明にしたがう活性化合物または組成物の使用によって植物病原性真菌を制御するための治療的および予防的方法にも、関する。
【０１９６】
作物保護において植物病原性真菌を制御するための本発明にしたがう組成物は、有効であるが非植物毒素的な量の、本発明にしたがう活性化合物を含む。「有効であるが非植物毒素的な量」とは、植物の真菌性の病気を充分な様式でまたは真菌の病気を完全に根絶するように制御するために充分であり、同時に、植物毒性のいかなる有意な兆候も起こさない、本発明にしたがう組成物の量を意味する。一般的に、この適用率は、比較的広い範囲内で変更され得る。これは、複数の要因、例えば、制御される真菌における要因、植物における要因、気象条件における要因および本発明にしたがう組成物の成分の要因に、依存する。
【０１９７】
本活性化合物は植物疾患を制御するために必要な濃度において植物により充分に耐えられるという事実は、植物の地上部分、繁殖用茎および種子、ならびに土壌の処理を可能にする。
【０１９８】
全ての植物および植物部分が、本発明にしたがって処理され得る。本明細書中で、植物は、全ての植物に及ぶ植物集団、例えば所望のおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然に生える作物植物を含む）を意味すると理解される。作物植物は、慣用的な交配および最適化方法によって、またはバイオテクノロジー方法および遺伝子操作方法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得られ得、トランスジェニック植物を含み、そして栽培者の権利によって保護されているかもしくは保護されていない植物栽培品種を含む。作物植物は、従来の繁殖および最適化方法、または生物工学の方法および遺伝子工学方法、またはこれらの方法の組み合わせによって得られ、トランスジェニック植物と、栽培者の権利によって保護され得るか保護され得ない、植物栽培品種を含む。植物部分とは、芽、葉、花および根のような地面の上および下の植物の全ての部分および器官を意味することを理解されたい。植物部分の例としては、葉、針状葉、軸、茎、花、子実体、果実および種、およびさらに根、塊茎および根茎などが挙げられる。また、植物部分としては、収穫物ならびに栄養繁殖器官および生殖繁殖器官、例えば挿し木（ｃｕｔｔｉｎｇｓ）、塊茎、地下茎、挿し穂（ｓｌｉｐｓ）および種子が挙げられる。
【０１９９】
本発明にしたがう活性化合物は、植物および植物器官の保護のために好適であり、収穫量を増大するためのものであり、収穫作物の品質を改善するためのものであり、植物によって充分に耐えられる一方で、温血動物種に対して好ましい毒性を有し、環境にやさしい。これらは、好ましくは、作物保護剤として使用され得る。これらは、通常感受性であり抵抗性である種および全ての発育段階または特定の発育段階に対して、有効である。
【０２００】
本発明によって処理することができる植物は、次の主要作物植物を含む：トウモロコシ、大豆、綿、ブラッシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）（例えばキャノーラ）、ブラッシカ・ラパ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ）、ブラッシカ・ジュンセア（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えばからし（ノハラガラシ））およびブラッシカ・カリナタ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｃａｒｉｎａｔａ）のようなアブラナ属油料種子、イネ、小麦、甜菜、サトウキビ、ライ小麦、ライ麦、大麦、キビおよびトウモロコシ、様々な植物分類群、例えばロサセアエ属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばりんごと西洋ナシのようななし状果果物）からのトリティカーレ、ライ小麦、アマ、ブドウおよび様々な青果物しかしまたアプリコット、さくらんぼ、アーモンドおよび桃のような核果、およびイチゴ、リベシオイダエ属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、ジュグランダセアエ属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ベツラセアエ属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アナカルジアセアエ属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ファガセアエ属種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モラセアエ属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、オレセアエ属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アクチニダセアエ属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ラウラセアエ属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ムサセアエ属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばバナナ木およびバナナ園）、ルビアセアエ属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばコーヒー）、テアセアエ属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ステルクリセアエ属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ルタセアエ属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばレモン、オレンジおよびグレープフルーツ）のような液果類；ソラナセアエ属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばトマト、ジャガイモ、コショウ、ナス）、リリアセアエ属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、コムポシティアエ属種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ  ｓｐ．）（例えばレタス、アーティチョーク、根チコリ、エンダイブ、または一般のチコリーを含むチコリー）、ウンベリフェラエ属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えばニンジン、パセリ、セロリおよびセロリアック）、ククルビタセアエ属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばガーキン、パンプキン、スイカ、ヒョウタンおよびメロンを含むキュウリ）、アリアセアエ属種（例えばタマネギとニラ）およびクルシフェラエ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリ、カリフラワー、芽キャベツ、パクチョイ、コールラビ、ハツカダイコン、ワサビダイコン、クレソンおよび白菜）、レグミノサエ属種（例えばピーナッツ、エンドウおよび豆−例えば一般的な豆およびソラマメなどの豆）、ケノポジアセアエ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばフダンソウ（Ｓｗｉｓｓ  ｃｈａｒｄ）、飼料用ビート、ほうれん草、ビートルート）、マルバセアエ（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えばオクラ）、アスパラガス科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えばアスパラガス）；庭園や森林における有用植物および観賞植物；そして各々の場合に、これらの遺伝子組換��タイプの植物。
【０２０１】
既に上述したように、全ての植物およびその部分を本発明に従って処理することができる。好ましい実施例では、野生植物種および植物栽培品種、あるいは交雑またはプロトプラスト融合およびさらにその部分のような従来の生物学的繁殖方法によって得られるものが処理される。別の好ましい実施形態においては、遺伝子工学法によって、および適宜、慣用的な方法との組み合わせによって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝子組換え生物）、ならびにこれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」もしくは「植物部分」は、上で説明されている。より好ましくは、市場で入手可能であるかまたは使用されている植物栽培品種の植物が、本発明にしたがって処理される。植物栽培品種は、新たな特性（「形質」）を有し、慣用的な交配によって、突然変異誘発によって、または組換えＤＮＡ技術によって得られている植物を意味すると理解される。これらは栽培品種であっても、変種であっても、遺伝因子型または遺伝子型であってもよい。
【０２０２】
本発明にしたがう処理方法は、遺伝子操作生物（ＧＭＯ）、例えば植物または種子の処理において使用され得る。遺伝子操作植物（すなわちトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、植物の外側から提供されたかまたは組み立てられ、核ゲノム、葉緑体ゲノムまたはミトコンドリアゲノム内に導入された場合、目的のタンパク質もしくはポリペプチドを発現することによるかまたは植物中に存在する他の遺伝子を下方制御するかもしくはサイレンシングする（例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術またはＲＮＡｉ（ＲＮＡ干渉）技術を用いて）ことによって新たなもしくは改善された農薬特性または他の特性を有する形質転換植物を生じる遺伝子を、本質的に意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子はまた、トランスジーンとも呼ばれる。植物ゲノム中のその特定の位置によって規定されるトランスジーンは、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
【０２０３】
植物種または植物栽培品種、その場所および生長条件（土壌、気候、植物期間、食餌）に依存して、本発明にしたがう処理は、優加法的（「相乗的」）効果をも生じ得る。したがって、例えば、適用率の低下および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明にしたがって使用され得る活性化合物および組成物の活性の増大、より良い植物生長、高温または低温に対するより高い耐性、水枯れまたは水または土壌塩分含量に対する耐性の増大、顕花性能、収穫容易性、変異の促進、収穫量の増大、より大きな果実、より高い植物長、葉の色のより鮮やかな緑、顕花早期化、収穫産物のより高い品質および／もしくはより高い栄養価、果実中の高い糖含量、より良い保存安定性、および／または収穫産物の加工能力が、可能となり、実際に予測した効果を上回る。
【０２０４】
特定の適用率において、本発明にしたがう活性化合物の組み合わせはまた、植物における強化効果を有し得る。したがって、これらは、望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスによる攻撃に対する植物の防御システムを動員するために好適である。これは、適切な場合、本発明にしたがう組み合わせの、例えば真菌に対する、増強された活性の理由の１つであってもよい。植物強化（抵抗性誘導）物質は、この文脈においては、後に望ましくない植物病原性真菌を接種された場合に、処理植物がこれらの望ましくない植物病原性真菌に対して有意な程度の抵抗性を示すような、植物の防御システムを刺激し得る物質または物質の組み合わせをも意味することが、理解されるものである。したがって、本発明にしたがう物質は、処理後一定の期間内で上述の病原体の攻撃から植物を保護するために使用され得る。保護が達成される期間は、活性化合物での植物の処理後、一般的に、１日から１０日間まで、好ましくは１日から７日間まで続く。
【０２０５】
本発明にしたがって好ましく処理される植物および植物変種としては、特に有利な、有用な形質をこれらの植物に与える遺伝物質を有する全ての植物が挙げられる（交配および／またはバイオテクノロジー手段のどちらによって得られたものであってもよい）。
【０２０６】
本発明にしたがって処理されることが好ましい植物および植物変種は、１つ以上の生物ストレス因子に対して抵抗性である、すなわち、この植物が、動物および微生物有害生物、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌、ウイルスおよび／またはビロイドに対するよりよい防御を有する。
【０２０７】
耐線虫性の植物の例は、例えば、次の米国特許出願公報に記載されている：第１１／７６５，４９１号、第１１／７６５，４９４号、第１０／９２６，８１９号、第１０／７８２，０２０号、第１２／０３２，４７９号、第１０／７８３，４１７号、第１０／７８２，０９６号、第１１／６５７，９６４号、第１２／１９２，９０４号、第１１／３９６，８０８号、第１２／１６６，２５３号、第１２／１６６，２３９号、第１２／１６６，１２４号、第１２／１６６，２０９号、第１１／７６２，８８６号、第１２／３６４，３３５号、第１１／７６３，９４７号、第１２／２５２，４５３号、第１２／２０９，３５４号、および第１２／４９７，２２１号。
【０２０８】
本発明にしたがって処理され得る植物および植物変種は、１つ以上の非生物ストレス因子に対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件は、例えば、水枯れ、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、湛水、高い土壌塩度、鉱物への曝露の増大、オゾンへの曝露、強い光への曝露、窒素栄養素の限定利用度、リン栄養素の限定利用度または陰回避を含み得る。
【０２０９】
本発明にしたがって同様に処理され得る植物および植物変種は、増大した収量特性によって特徴付けられる植物である。この植物における増大した収量は、例えば、植物生理学、生長および発生の改善（例えば、水使用効率、保水効率、窒素使用の改善、炭素同化の増大、光合成の改善、発芽効率の改善および変異の促進）の結果であり得る。さらに、収量は、（ストレス条件下および非ストレス条件下での）植物構造の改善（早期顕花、雑種種子産生のための顕花制御、苗の生長力、植物サイズ、節間部の数および距離、根の生長、種子サイズ、果実サイズ、さやサイズ、さやおよび穂の数、さやまたは穂あたりの種子の数、種子の質量、種子内容物の増大、種子分散の低下、さや裂開の減少および湛水抵抗性）によって影響され得る。さらなる収量形質としては、種子構成、例えば炭水化物含量、タンパク質含量、油分含量および構成、栄養価、栄養阻害化合物、加工能力の改善およびより良い保存安定性が挙げられる。
【０２１０】
本発明にしたがって処理され得る植物は、既に、雑種強勢または一般的に高い収量、生長力、健康ならびに生物ストレス因子および非生物ストレス因子に対する抵抗性をもたらす交雑効果の特徴を発現している交雑種植物である。このような植物は、代表的に、近親交配の雄性不稔親系統（雌交雑育種親）を、別の近親交配の雄性不稔親系統（雄交雑育種親）と荒廃させることによって作られる。交雑種種子は、代表的に、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、時々（例えば、コーンにおいて）雄穂除去（すなわち雄性生殖器官または雄花の機械的な除去）によって生産され得るが、より代表的には、雄性不稔は、植物ゲノムにおける遺伝的決定因子の結果である。この場合、および特に、種子が、交雑種植物から収穫されるべき所望の生産物である場合、雄性生殖力に起因する遺伝的決定因子を含む交雑種植物において雄性生殖力が完全に復活していることを確かめることが、代表的に有用である。これは、雄性交雑育種親が、雄性生殖力に起因する遺伝的決定因子を含む交雑種植物において雄性生殖力を復活させることができる適切な生殖力復活遺伝子を有することを、確かめることによって達成され得る。雄性不稔についての遺伝的決定因子は、細胞質中に局在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属種において記載されている。しかし、雄性不稔についての遺伝的決定因子はまた、核ゲノム中にも局在し得る。雄性不稔植物はまた、植物バイオテクノロジー方法、例えば遺伝子操作によっても得られ得る。雄性不稔植物を得る特に有用な手段は、国際公開第１９８９／１０３９６号において記載され、ここでは、例えば、リボヌクレアーゼ（バルナーゼなど）が、雄ずいにおけるタペータム細胞において選択的に発現される。したがって、生殖力は、タペータム細胞におけるリボヌクレアーゼ阻害剤（バルスターなど）の発現によって回復可能である。
【０２１１】
本発明にしたがって処理され得る植物または植物栽培品種（遺伝子操作のような植物バイオテクノロジー方法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１種以上の所定の除草剤に対して耐性に作られた植物である。そのような植物は形質転換、またはそのような除草剤耐性を与える突然変異を含んでいる植物の選択によって得ることができる。
【０２１２】
除草剤耐性植物は、例えばグリフォサート耐性植物、すなわち、除草剤グリフォサートまたはそれらに塩に耐性を有するようにされた植物である。植物は様々な方法によってグリフォサートに耐性を有するようにさせることができる。例えば、グリフォサート耐性植物は酵素５−エノイルピルビニルシキミ酸−３−リン酸塩シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコード化する遺伝子を備えた植物の形質転換により得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌ネズミチフス菌（ｂａｃｔｅｒｉｕｍ  Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）（Ｃｏｍａｉら、１９８３年、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２２１、３７０−３７１）、アグロバクテリウム細菌種（ｂａｃｔｅｒｉｕｍ  Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙら、１９９２、Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．７、１３９−１４５）、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈら、１９８６、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２３３、４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６３、４２８０−４２８９）またはオヒシバ属ＥＰＳＰＳをコード化する遺伝子のＡｒｏＡ遺伝子（変種ＣＴ７）である（国際公開第０１／６６７０４号）。さらに、それは突然変異させられたＥＰＳＰＳであり得る。グリフォサート耐性植物もグリフォサート・オキシドレダクターゼ酵素をコード化する遺伝子の発現により得ることができる。グリフォサート耐性植物もグリフォサート・アセチルトランスフェラーゼ酵素をコード化する遺伝子の発現により得ることができる。グリフォサート耐性植物も上述の遺伝子の自然発生の突然変異を含有する植物の選択により得ることができる。グリホサート耐性を与えるＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物について記載された。グリホサート耐性、例えばデカルボキシラーゼ遺伝子を与える他の遺伝子を発現する植物について記載された。
【０２１３】
他の除草剤耐性植物は、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートのような酵素グルタミン・シンターゼを阻害する除草剤に耐性のあるようにされている植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素、または阻害に強い突然変異グルタミン・シンターゼ酵素の発現により得ることができる。そのような効率的に解毒する１つの酵素は、ホスフィノトリシン・アセチルトランスフェラーゼ（ストレプトマイセス種からのＢＡＲタンパク質またはＰＡＴタンパク質など）をコード化する酵素である。外因性のホスフィノトリシン・アセチルトランスフェラーゼを発現する植物が記載された。
【０２１４】
さらに、さらなる除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に耐性を有するようにされた植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼはパラ−ヒドロキシフェニルピルバート（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に転換される反応に触媒作用を及ぼす酵素である。国際公開第９６／３８５６７号、同第９９／２４５８５号、同第９９／２４５８６号、同第２００９／１４４０７９号、同第２００２／０４６３８７号、または米国特許第６，７６８，０４４号明細書に述べられているように、ＨＰＰＤ阻害剤に耐性のある植物は、自然発生の耐性のあるＨＰＰＤ酵素をコード化する遺伝子、または突然変異またはキメラＨＰＰＤ酵素をコード化する遺伝子で転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による在来のＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらず、ホモゲンチジン酸の形成を可能にするある酵素をコード化する遺伝子を備えた植物の転換により得ることができる。そのような植物は、国際公開第９９／３４００８号および同第０２／３６７８７号に記載されている。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性も、国際公開第２００４／０２４９２８号に述べられているように、ＨＰＰＤ耐性のある酵素をコード化する遺伝子に加えて、酵素プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコード化する遺伝子を備えたプラントの転換により改善される場合がある。さらに、植物は、ＨＰＰＤ阻害剤、例えばＣＹＰ４５０酵素を新陳代謝させるか下げる酵素をコード化する遺伝子をゲノムに挿入することによりＨＰＰＤ阻害剤に耐性を有するようにさせることができる（国際公開第２００７／１０３５６７号および同第２００８／１５０４７３号を参照）。
【０２１５】
また、さらなる除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に耐性を有するようにされた植物である。既知のＡＬＳ阻害剤は、例えば、スルホニルウレア、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニオキシ（チオ）ベンゾアート、および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤を含む。例えば、ＴｒａｎｅｌおよびＷｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００２、５０、７００−７１２）に記載されているように、ＡＬＳ酵素（さらにアセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとして知られている）中の異なる突然変異が、異なる除草剤および除草剤の基に対する耐性を与えることが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産もまた記載された。さらに、スルホニルウレア耐性およびイミダゾリノン耐性の植物も記載された。
【０２１６】
イミダゾリノン耐性および／またはスルホニルウレア耐性のさらなる植物は、突然変異誘発が引き起こされることによって得られ、除草剤がある状態での細胞培養中の選択、または突然変異育種（例えば、大豆については、米国特許第５，０８４，０８２号明細書、イネについては国際公開第９７／４１２１８号、甜菜については米国特許第５，７７３，７０２号明細書、および国際公開第９９／０５７９６５号、レタスについては米国特許第５，１９８，５９９号明細書、またはヒマワリについては国際公開第０１／０６５９２２号を参照）によって得ることができる。
【０２１７】
本発明によって処理され得る植物または植物栽培品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジーの方法によって得られたもの）はまた、耐昆虫性のトランスジェニック植物、すなわち、あるターゲット昆虫による攻撃に耐性を有するようにされた植物である。そのような植物は、形質転換、あるいはそのような耐昆虫性を与える突然変異を含んでいる植物の選択によって得ることができる。
【０２１８】
この文脈において、「昆虫抵抗性のトランスジェニック植物」としては、以下をコードするコード配列を含む少なくとも１つのトランスジーンを含む任意の植物が挙げられる：
（１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺昆虫性の結晶タンパク質またはその殺昆虫性部分、例えば、バチルス・チューリンゲンシス毒素命名法（オンラインのｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）において、Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅらによって編集され（Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  １９９８，６２，８０７−８１３）、Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅらによって更新された（２００５年）殺昆虫性の結晶タンパク質またはその部分（例えば、タンパク質クラスのＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａもしくはＣｒｙ３Ｂｂ、またはその殺昆虫部分（例えば、欧州特許出願公開第１９９９１４１号明細書および国際公開第２００７／１０７３０２号））、または米国特許出願第１２／２４９，０１６号に記載された合成遺伝子によってコードされたタンパク質；または
（２）第２の他のバチルス・チューリンゲンシス由来の結晶タンパク質またはその部分の存在下での、殺昆虫性であるバチルス・チューリンゲンシス由来の結晶タンパク質またはその部分（例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質およびＣｒｙ３５結晶タンパク質からなる二元毒素（Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．２００１，１９，６６８−７２；Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．２００６，７１，１７６５−１７７４）、またはＣｒｙ１Ａタンパク質もしくはＣｒｙ１Ｆタンパク質およびＣｒｙ２Ａａタンパク質もしくはＣｒｙ２Ａｂタンパク質もしくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質からなる二元毒素（米国特許出願第１２／２１４，０２２号および欧州特許出願第０８０１０７９１．５号））；または
（３）バチルス・チューリンゲンシス由来の異なる２種の殺昆虫性結晶タンパク質の部分を含む交雑種殺昆虫性タンパク質（例えば、上記（１）のタンパク質の交雑種または上記（２）のタンパク質の交雑種、例えば、トウモロコシ事象ＭＯＮ９８０３４によって生産されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（国際公開第２００７／０２７７７７号））；または
（４）上記（１）〜（３）のいずれか１種のタンパク質であって、標的の昆虫種に対しより高い殺昆虫活性を得るために、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるために、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコードＤＮＡに導入された変異（例えば、トウモロコシ事象ＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはトウモロコシ事象ＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質）ゆえに、幾つかの、詳細には１〜１０個のアミノ酸が、別のアミノ酸と置き換えられているタンパク質；または
（５）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチラス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺昆虫性分泌タンパク質またはその殺昆虫性部分、例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに挙げられた植物性殺昆虫性タンパク質（ＶＩＰ）（例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質クラスからのタンパク質）；または
（６）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチラス・セレウス由来の第２の分泌タンパク質の存在下におけるバチルス・チューリンゲンシスもしくはＢ．セレウス由来の分泌タンパク質（例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質とからなる二元毒素（国際公開第９４／２１７９５号））；または
（７）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチラス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含む交雑種殺昆虫性タンパク質（例えば、上記（１）のタンパク質の交雑種または上記（２）のタンパク質の交雑種）；または
（８）上記（５）〜（７）のいずれか１種のタンパク質であって、標的の昆虫種に対しより高い殺昆虫活性を得るために、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるために、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコードＤＮＡに導入された変異（例えば、ワタ事象ＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質）（なお殺昆虫性タンパク質をコードしている）ゆえに、幾つかの、詳細には１〜１０個のアミノ酸が、別のアミノ酸と置き換えられているタンパク質；または
（９）バチルス・チューリンゲンシス由来の結晶タンパク質の存在下において殺昆虫性であるバチルス・チューリンゲンシスもしくはＢ．セレウス由来の分泌タンパク質（例えば、ＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ１Ａタンパク質もしくはＣｒｙ１Ｆタンパク質とからなる二元毒素（米国特許出願第６１／１２６０８３号および同第６１／１９５０１９号）、またはＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ２Ａａタンパク質もしくはＣｒｙ２Ａｂタンパク質もしくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質とからなる二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２号明細書および欧州特許出願第０８０１０７９１．５号））；または
（１０）上記（９）にしたがうタンパク質であって、標的の昆虫種に対しより高い殺昆虫活性を得るために、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるために、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコードＤＮＡに導入された変異（例えば、ワタ事象ＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質）（なお殺昆虫性タンパク質をコードしている）ゆえに、幾つかの、詳細には１〜１０個のアミノ酸が、別のアミノ酸と置き換えられているタンパク質。
【０２１９】
無論、本明細書中で使用される昆虫抵抗性トランスジェニック植物は、上述のクラス１〜１０のいずれか１種のタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む任意の植物をも含む。１つの実施形態において、昆虫抵抗性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるため、または植物に対する昆虫抵抗性の発生を遅らせるために、同じ標的昆虫種に対し殺昆虫性であるが、作用機序の異なる（例えば、昆虫において異なるレセプター結合部位に対して結合する）異なるタンパク質を用いて、上述のクラス１〜１０のいずれか１種のタンパク質をコードする１つ以上のトランスジーンを含む
この文脈において、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、さらに、昆虫有害生物による食物の消費後にその有害生物の成長を妨げる二本鎖ＲＮＡの産生のための配列を含む、少なくとも１つのトランスジーンを含む任意の植物を含む。
【０２２０】
やはり本発明に従って処理され得る植物または植物栽培品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー方法によって得られる）は、非生物的ストレスに耐性である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのようなストレス抵抗性を付与する変異を含む植物の選択によって、得られ得る。特に有用なストレス耐性植物としては、以下が挙げられる：
ａ．植物細胞または植物におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低減し得るトランスジーンを含む植物；
ｂ．植物細胞または植物におけるＰＡＲＰコード遺伝子の発現および／または活性を低減可能なストレス耐性増強トランスジーンを含む植物。
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチナートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含む、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能的酵素をコードする、ストレス耐性増強トランスジーンを含む植物。
【０２２１】
やはり本発明に従って処理され得る植物または植物栽培品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー方法によって得られる）は、以下のような、収穫された産物の量、質および／もしくは貯蔵安定性の改変、ならびに／または収穫された産物の特定の成分の特徴の改変を示す：
（１）物理化学的特徴（詳細には、アミロース含量またはアミロース／アミロペクチン比）、分枝の程度、平均鎖長、側鎖分布、粘性様態、ゲル化強度、デンプン粒サイズおよび／またはデンプン粒形態において、野生型植物細胞または植物における合成デンプンと比較して改変されたデンプンを合成するトランスジェニック植物。これは、特定の適用に対し、より好適である。
（２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成するか、または遺伝子操作されていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物。例は、ポリフルクトース、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを生成する植物、α−１，４−グルカンを生成する植物、α−１，６−分枝鎖状α−１，４−グルカンを生成する植物、およびアルテルナンを生成する植物である。
（３）ヒアルロナンを生成するトランスジェニック植物。
（４）「高可溶性固形物含量」、「低刺激（ＬＰ）および／または「長期保存（ＬＳ）」などの特定の特性を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交雑種植物。
【０２２２】
やはり本発明に従って処理され得る植物または植物栽培品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー方法によって得られる）は、改変された繊維特性を有する植物（例えばワタ植物）である。このような植物は、遺伝的形質転換によってか、またはこのように改変された繊維特徴を付与する変異を含む植物の選択によって得られ得、以下を含む：
（ａ）改変形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含む植物（例えば、ワタ植物）、
（ｂ）ｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同核酸の改変形態を含む植物（例えば、ワタ植物）、例えば、スクロースホスファートシンターゼの発現が増大したワタ植物、
（ｃ）スクロースシンターゼの発現が増大した植物（例えば、ワタ植物）、
（ｄ）繊維細胞の根本における原形質連絡ゲート開閉のタイミングが、例えば繊維選択制β１，３−グルカナーゼの下方制御を通して改変されている植物（例えば、ワタ植物）、
（ｅ）（例えば、ｎｏｄＣ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子を含むＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現を通して）改変された反応性を有する繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
【０２２３】
やはり本発明に従って処理され得る植物または植物栽培品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー方法によって得られる）は、改変された油プロフィール特徴を有するアブラナまたは関連のアブラナ属の植物のような植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によってか、またはこのように改変された油特徴を付与する変異を含む植物の選択によって得られ得、以下を含む：
（ａ）高オレイン酸含量の油を生成する植物（例えば、アブラナ植物）、
（ｂ）低リノレン酸含量の油を生成する植物（例えば、アブラナ植物）、
（ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を生成する植物（例えば、アブラナ植物）。
【０２２４】
やはり本発明に従って処理され得る植物または植物栽培品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー方法によって得られる）は、ウイルス抵抗性、例えば、ジャガイモウイルスＹ（Ｔｅｃｎｏｐｌａｎｔ，アルゼンチンからのＳＹ２３０およびＳＹ２３３事象）であるジャガイモのような植物、またはジャガイモ葉枯病のような病気に対して抵抗性であるジャガイモのような植物（例えば、ＲＢ遺伝子）、または矮性表現型を示す植物（Ａ−２０オキシダーゼ遺伝子）である。
【０２２５】
やはり本発明に従って処理され得る植物または植物栽培品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー方法によって得られる）は、改変された種子脱粒特徴を有するアブラナまたは関連のアブラナ属の植物のような植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によってか、またはこのように改変された特徴を付与する変異を含む植物の選択によって得られ得、脱粒が遅延したかまたは脱粒が減少したアブラナを含む。
【０２２６】
本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニック植物は、米国において農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）で規制除外について認可されたかまたは係属中の請願の対象である、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物である。これに関する情報は、いつでもＡＰＨＩＳ（４７００  Ｒｉｖｅｒ  Ｒｏａｄ  Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ，ＭＤ  ２０７３７，ＵＳＡ）から（例えば、ウェブサイトｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌを介して）得られる。本出願の出願日において、以下の情報についての請願は、ＡＰＨＩＳにおいて認められているか、または係属中であるかのどちらかである：
●請願：請願の識別番号。形質転換事象についての技術的記載は、ウェブサイトにおいてＡＰＨＩＳから請願番号を介して得られる特定の請願書面に見出され得る。これらの記載は、ここで、参考として開示される。
●請願の延長：範囲または期間の延長が請求されている早期の請願に関する。
●機関：本請願を提出する人物の名前。
●規制される物品：問題の植物種。
●トランスジェニック表現型：トランスジェニック事象によって植物に付与される形質。
●形質転換事象または系統：規制除外状態が請求されている事象の名称（時には、系統とも呼ばれる）。
●ＡＰＨＩＳ書面：ＡＰＨＩＳによって公開されたかまたは請求によってＡＰＨＩＳから入手可能な、本請願に関する種々の書面。
【０２２７】
本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニック植物は、１つ以上の毒素をコードする１つ以上の遺伝子を含む植物であり、以下の商標で販売されるトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。言及されるべき除草剤耐性植物の例は、以下の商標で販売されるコーン変種、ワタ変種およびダイズ変種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォサート耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニルウレア耐性）、例えばトウモロコシ。言及されるべき除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために慣用的な様式で栽培された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称の下で販売される変種（例えば、トウモロコシ）が挙げられる。
【０２２８】
本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であって、例えば、種々の国立規正局または地域の規制局からのデータベース（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｃｅｒａ−ｇｍｃ．ｏｒｇ／ｉｎｄｅｘ．ｐｈｐ？ｅｖｉｄｃｏｄｅ＝＆ｈｓｔＩＤＸＣｏｄｅ＝＆ｇＴｙｐｅ＝＆ＡｂｂｒＣｏｄｅ＝＆ａｔＣｏｄｅ＝＆ｓｔＣｏｄｅ＝＆ｃｏＩＤＣｏｄｅ＝＆ａｃｔｉｏｎ＝ｇｍ＿ｃｒｏｐ＿ｄａｔａｂａｓｅ＆ｍｏｄｅ＝Ｓｕｂｍｉｔを参照されたい）に挙げられているものである。
【０２２９】
本発明にしたがう活性化合物または組成物はまた、材料の保護において、望ましくない微生物、例えば真菌および昆虫による攻撃および破壊に対する産業材料の保護のためにも使用され得る。
【０２３０】
さらに、本発明にしたがう組み合わせは、単独で、または他の活性化合物との組み合わせで、汚染防止剤として使用され得る。
【０２３１】
本発明の文脈において産業材料は、産業における使用のために用意されている無生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明にしたがう活性化合物によって微生物による変化または破壊から保護されることが意図される産業材料は、粘着剤、のり、紙、壁紙および板、織物、カーベット、皮革、木、塗料およびプラスチック製品、冷却滑沢剤および微生物によって影響を受け得るかまたは破壊され得る他の材料であってもよい。微生物の増殖によって損なわれ得る生産プラントおよびビルの一部、例えば冷却水回路および加熱システムならびに換気ユニットおよびエアコンディショニングユニットもまた、保護される材料の範囲内で言及され得る。本発明の範囲内の産業材料としては、好ましくは、粘着剤、のり、紙および厚紙、皮革、木、塗料、冷却滑沢剤および伝熱流体が挙げられ、特に木が好ましい。本発明にしたがう活性化合物または組成物は、悪影響、例えば、腐朽、腐食、変色、脱色またはカビの形成を防ぎ得る。さらに、本発明による成分は、海水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係留および信号装置を付着物から保護するために用いることができる。
【０２３２】
望ましくない菌類を制御するための発明による方法も記憶品物を防御するのに使用することができる。ここで、保存物品は、植物または動物を起源とする天然の物質であることを意味し、または、長期的な保護が望まれるこれらの天然由来の物質の処理産物として理解されたい。植物起源の保存物品、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀物などの植物または植物部分は、収穫後新鮮なまま、または（予備）乾燥、吸湿、粉砕、製粉、圧搾または焙焼による加工後に、保護され得る。保存物品としては、材木もまた挙げられ、これは、未処理であっても（例えば、建築用材木、電柱および障壁）、最終産物（例えば、家具）であってもよい。動物起源の保存物品は、例えば、獣皮、皮革、毛皮および毛である。本発明にしたがう活性化合物は、腐朽、腐食、変色、脱色またはカビの形成のような悪影響を防ぎ得る。
【０２３３】
本発明によって治療することができる菌類病の幾つかの病原体の例には、次のものが挙げられるが、これらに限定されない：
例えばブルメリア属種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）ようなうどんこ病病原体；ポドスフェラ属種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばポドスフェラ  ルコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスファエロテカ・フリギニア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ウンシヌラ属種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；によって引き起こされた疾病；
ジムノスポランギウム種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばジムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；アジア型ダイズサビ病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｓｐｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｉｈｉｚｉ）およびファコプソラ・メイボミア（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；プクキニア属種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプクキニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）またはプクキニアトリティキナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）；ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；のようにサビ病病原体によって引き起こされた疾病；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）およびブレミア種（Ｂｒｅｍｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）；ペロノスポラ属種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓツユカビ属）、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；フィトフトラ属種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフィトフトラ・インフェクタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；シュードペロノスポラ種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）およびシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；ピチウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；の群からの病原体によって引き起こされた疾病；
アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；サーコスポラ属種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばサーコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラジオスポリム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；コクリオボルス属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子の形態：ドレクスレラ、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；コレトトリクム属種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；グロエロスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；グロメレラ属種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばグイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばレプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばマグナポルテ・グリセアＭａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；ミクロドキウム属種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）；ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばミコスファエレラグラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびミコスファフェラ・フィジエンシス（Ｍ．ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；ピレノホラ属種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ（網斑病））；ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばラムラリア・コローシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；セプトリア属種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば（セプトリア・アピ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）；チフラ属種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；ベンチュリア種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばベンチュリア・イナクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；によって引き起こされる葉斑点疾病（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）および葉立枯れ病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）；
コルチシウム属種、例えばコルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフザリウムオキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；リゾクトニア属種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；チエラビオプチス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばチエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；によって引き起こされる根と茎の疾病；
例えば、アルテリナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアルテリナリア種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）など；クラビセプス属種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプル・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）など；フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ジベレラ属種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；モノグラフェラ属種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）など；セプトリア属種Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ、例えば、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）などによって起こる穂および円錐花序（コーンの穂軸を含む）の病気；
黒穂菌類、例えば、スファセロセカ属種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロセカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）など；チレチア属種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、Ｔ．コントロベルサ（Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）；ウロシスチス属種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；ウスチラゴ属種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）エバ、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）．ヌダ．トリチキ（Ｕ．ｎｕｄａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）によって起こる病気；
例えば、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；ボトリチス属種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）エバ、ボトリチス・シレネア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）など；ペニシリウム属種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）エバ、ペニシリウム・イクパンザム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびＰ．パープロゲナム（Ｐ．ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；スクレオチニア属種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）エバ、スクレオチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ベルチシラム属種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシラム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）などによって起こる果実腐敗；
例えば、フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；フィトフトラ属種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ；）；フィチウム属種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；リゾクトニア属種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；スクレロチウム属種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）によって起こる、種子伝播性および土壌伝播性の腐敗および立枯れ病、およびまた、苗の病気；
例えば、ネクトリア属種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ゾルゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）などによって起こる、癌性の病気、こぶおよびてんぐ巣病；
例えば、モニリニア属種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）などによって起こる、立枯れ病；
例えば、タフリナ属種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）によって起こる、葉、花および果実の変形；
例えば、エスカ属種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）およびファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびホミチポリア・メジテラナ（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）によって起こる樹木植物の退向性の病気；
例えば、ボトリチス属種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シレネア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）によって起こる花および種子の病気；
例えば、リゾクトニア属種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）など；ヘルミントスポリウム属種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）によって起こる植物塊茎の病気；
細菌病原体、例えば、キサントモナス属種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；シュードモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンゲｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア属種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）によって起こる病気。
【０２３４】
ダイズの以下の病気は、優先的に制御され得る：
例えば、アルテルナリア斑点病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属種アトランス・テヌイシマＡｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（コッレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマティウム変種トランカトゥム（（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）））、褐斑病（セプトリア・グリュキネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ケルコスポラ斑点病および葉枯病（ケルコスポラ・キクキイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネポラ葉枯病（コアネポラ・インフンディブリフェラ・トリスポラ（異名）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ  （Ｓｙｎ．）））、ダクトゥリオポラ斑点病（ダクトゥリオポラ・グリュキネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ペロノスポラ・マンスリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレスクレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリュキニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ））、ダイズ斑点病（ケルコスポラ・ソイイナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ））、レプトスパエルリナ斑点病（レプトスパエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、ピュッロスティクタ斑点病（ピュッロスティクタ・ソイヤエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、ダイズ黒点病（ホモプシス・ソジャエ）、うどんこ病（ミクロスパエラ・ディッフサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ））、ピュレノカエタ斑点病（ピュレノカエタ・グリュキネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、葉腐病およびクモの巣病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，ｆｏｌｉａｇｅ，ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、サビ病（パコプソラ・パキュリジ（（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、パコプソラ・メイボニアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ））、腐敗病（スパケロマ・グリュキネス（（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）））、ステムピュリウム葉枯病（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、輪紋病（コリュネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））によって起こる葉、茎、さやおよび種子における真菌の病気。
【０２３５】
例えば、黒根病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロポミナ・パセオリナ（（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）））、フザリウム胴枯病または立枯病、根腐病ならびにさやおよびカラーの腐敗（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ，ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，ａｎｄ  ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（フザリウム・オクシュスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトケラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクトゥム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクウィセティ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ））、ミュコレプトディスクス根腐病（ミュコレプトディスクス・テッレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・ワシンフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、さやおよび茎の胴枯病（ディアポルテ・パセオロルム）、茎潰瘍（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（ディアポルテ・パセオロルム変種カウリウォラ）、疫病（ピュトプトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、落葉病（ピアロポラ・グレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ））、ピュティウム腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（ピュティウム・アパニデルマトゥム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピュティウム・イッレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、ピュティウム・デバリュアヌム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピュティウム・ミュリオテュルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピュティウム・ウルティムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根朽病および立枯病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ，ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、菌核病（スクレロティニア・スクレロティオルム）、白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ））、ティエラウィオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（ティエラウィオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ））によって起こる根および稈基における真菌の病気。
【０２３６】
産業材料を劣化させ得るかまたは変質させ得る微生物としては、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液性生物が挙げられる。本発明にしたがう活性化合物は、好ましくは、真菌、詳細にはカビ、木材変色性菌類および木材腐朽菌類（担子菌類）に対して、ならびに粘液性生物および藻類に対して作用する。例として、次の属の微生物が挙げられる：アルテルナリア・テナース（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）のようなアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）；アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）のようなアスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）；ケトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）のようなケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）；コニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）のようなコニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）；レンティヌスティグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）のようなレンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）；ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）のようなペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）；ポリポラス・ベルシカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）のようなポリポラス（タマチョレイタケＰｏｌｙｐｏｒｕｓ）；アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）のようなアウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）；スクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）のようなスクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）；トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）のようなトリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）；大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）のようなエシェリヒア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）；シュードモナス・エルギノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）ようなシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）；黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）のようなブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）。
【０２３７】
さらに、本発明にしたがう活性化合物はまた、非常によい抗カビ活性をも有する。これらは、特に皮膚性菌類および酵母、カビおよび二相性真菌（例えば、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ））、およびエピダーモフィトン・フロコッサム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）（例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））、トリコフィトン属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）（例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ））、ミクロスポロン属種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）（例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）および、ミクロスポロン・アウドウイニ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ））に対して、非常に広範な抗カビ活性スペクトルを有する。これらの真菌の列挙は、含まれる抗カビスペクトルを制限することは決してなく、特徴の例を示すだけである。
【０２３８】
したがって、本発明にしたがう活性化合物は、医学的適用および非医学的適用の両方で使用され得る。
【０２３９】
本発明にしたがう活性化合物を抗真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）として使用する場合、適用率は、適用の種類に依存して、比較的広い範囲内で変更され得る。本発明にしたがう活性化合物の適用率は、
●植物部分、例えば、葉の処理の場合：０．１から１００００ｇ／ｈａまで、好ましくは、１０から１０００ｇ／ｈａまで、より好ましくは、５０から３００ｇ／ｈａまで（吸湿または浸漬による適用の場合、特に、不活性物質（例えば、石綿）が使用される場合に、適用率を低下させることができる）；
●種子処理の場合：種子１００ｋｇあたり２から２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇあたり３から１５０ｇ、より好ましくは、種子１００ｋｇあたり２．５から２５ｇ、なおより好ましくは、種子１００ｋｇあたり２．５から１２．５ｇである；
●土壌処理の場合：０．１から１００００ｇ／ｈａまで、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａまでである。
【０２４０】
これらの適用率は、例示の目的のみで言及されており、本発明の意味を限定するためではない。
【０２４１】
したがって、本発明にしたがう活性化合物または組成物は、処理後の一定期間、言及された病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用され得る。保護が提供される期間は、一般的に、活性化合物による植物の処理後、１〜２８日間、好ましくは１〜１４日間、特に好ましくは１〜１０日間、非常に好ましくは１〜７日間、または種子処理後２００日間までである。
【０２４２】
さらに、本発明にしたがう処理によって、収穫された材料ならびに食料品およびこれらから製造される食料品におけるマイコトキシン含量を低下させることができる。詳細には、以下のマイコトキシンについて言及され得るが、これら以外を含まないわけではない：例えば、以下の真菌によって生産されたデオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−毒素およびＨＴ２−毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ビューベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン、フザレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角病アルカロイドおよびアフラトキシン：なかんずく、フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フザリウム・アベナセウム（Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、  フザリウム・クロクウェレンス（Ｆ．ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フザリウム・カルモラム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアラム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、Ｆ．エクイセチ（Ｆ．ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、Ｆ．フジコロイ（Ｆ．ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、Ｆ．ムサラム（Ｆ．ｍｕｓａｒｕｍ）、Ｆ．オキシスポラム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラタム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．ポアエ（Ｆ．ｐｏａｅ）、Ｆ．シュードグラミネアラム（Ｆ．ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．サムブキヌム（Ｆ．ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、Ｆ．スシルピ（Ｆ．ｓｃｉｒｐｉ）、Ｆ．セミテクタム（Ｆ．ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）、Ｆ．スポロトリコイド（Ｆ．ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、Ｆ．ラングセチアエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．サブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．トリシンクタム（Ｆ．ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、Ｆ．バーチシリオイド（Ｆ．ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）、また、なかんずく、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、ペニシリウム属種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタチボトリス属（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）の種。
【０２４３】
適切な場合、本発明の化合物は、特定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤または植物の性質を向上させる薬剤として、あるいは殺微生物剤として、例えば、抗真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、抗真菌薬（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃｓ）、殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する薬剤として使用することもできる。適切な場合、本発明の化合物は、他の活性化合物の合成のための中間体または前駆物質として使用することもできる。
【０２４４】
本発明にしたがう活性化合物は、植物の代謝を妨害し、したがって、生長レギュレータとして使用され得る。
【０２４５】
植物生長レギュレータは、植物に対し種々の効果を有し得る。本化合物の効果は、本質的に、植物の発達段階に基づく適用時、ならびに、植物に適用される活性化合物の量、またはその環境にも、適用の型にも依存する。それぞれの場合、生長レギュレータは、作物植物に対し所望の効果を有するべきである。
【０２４６】
植物生長調節化合物は、例えば、植物の栄養生長を阻害するために使用され得る。このような生長の阻害は、経済的に利益のあるものであり、例えば、草の場合、したがって、装飾的な庭、公園およびスポーツ施設、道路脇、空港または果樹の栽培において、草刈りの頻度を下げることができる。また、道路脇および配管もしくは頭上ケーブルの近辺、または非常に一般的に、強い植物生長が望まれない領域において、草および樹木植物の生長の阻害もまた、重要である。
【０２４７】
穀草の長手方向の生長の阻害のための生長レギュレータの使用もまた、重要である。この方法において、収穫前の植物の倒伏の危険性を低減するかまたは完全になくすことができる。その上、穀草において、生長レギュレータは、稈を強化し得、これもまた、倒伏に対して作用する。安定化および稈の強化のための生長レギュレータの適用は、より高い肥料適用率の使用を可能にし、穀草の倒伏の危険性なしに、収量を増大することができる。
【０２４８】
多くの作物植物において、栄養生長の阻害は、より密集した植栽を可能にし、したがって、土壌表面に基づきより高い収量を達成できる。この様式において得られるより小さい植物の別の利点は、作物の耕作および収穫が、より容易になることである。
【０２４９】
栄養植物生長の阻害はまた、植物の栄養部分に対するよりも花および果実形成に対する栄養素および同化産物が、より有用であるので、収量の増大をもたらす。
【０２５０】
多くの場合、生長レギュレータは、栄養生長を促進するために使用され得る、これは、栄養植物部分を収穫する際に、非常に有用である。しかし、栄養生長はまた、同時に、より多くの同化産物が形成される生殖生長をも促進するので、より大きな果実を生じる。
【０２５１】
幾つかの場合、収量の増大は、検出可能な栄養生長の変化なしに、植物の代謝を操作することによって達成され得る。その上、生長レギュレータは、植物の組成物を変化させるために使用され得、それにより、収穫産物の品質の改善をもたらし得る。したがって、例えば、甜菜、サトウキビ、パイナップルおよび柑橘系の果実において糖含量を増大させること、またはダイズもしくは穀物においてタンパク質含量を増大させることが、可能である。また、例えば、生長レギュレータにより、収穫前または後の、所望の成分、例えば、甜菜またはサトウキビにおける糖の分解を阻害することが可能である。その上、二次植物成分の産生または排除に対してよい効果を有し得る。言及され得る例は、ゴムの木における乳液の流動の刺激である。
【０２５２】
生長レギュレータの影響下で、単為結実の果実が、形成され得る。さらに、花の性に対して影響を与え得る。また、不妊の花粉の産生をも可能にし、これは、交配させ交雑種種子を産生することにおいて、重要な影響を有する。
【０２５３】
生長レギュレータの使用により、植物の分枝が制御され得る。一方で、頂芽優勢を断つことにより、特に装飾的植物の栽培において非常に望ましいサイドシュートの発生を促進することが、生長の阻害と組み合わせて、可能になる。しかし、他方で、サイドシュートの生長を阻害することもまた可能である。この効果は、例えば、タバコの栽培において、またはトマトの栽培において、特に興味深い。
【０２５４】
生長レギュレータの影響下で、植物の葉の量が制御され得、植物の落葉が所望の時点で達成される。このような落葉は、ワタの機械的収穫において、非常に興味深いが、他の作物、例えば、ブドウ栽培などにおいて収穫を容易化するためにも、興味深い。植物の落葉はまた、移植前に植物の蒸散作用を低下させることもできる。
【０２５５】
生長レギュレータはまた、果実裂開を調節するためにも使用され得る。一方で、未熟な果実の裂開を防ぐことができる。他方で、果実裂開を促進するかまたは花の生長停止でさえ促進し、所望の密度を達成する（「間引き」）ことにより、オルタネーションを断つことが可能である。オルタネーションは、内因性の因子により、年によって非常に大きな収量の変動をもたらす特定の果実種の特徴と理解される。最終的に、収穫の時点で生長レギュレータを用い、果実をもぐために必要な力を小さくし、機械的収穫を可能にするか、または手による収穫を容易にすることが可能である。
【０２５６】
さらに、生長レギュレータは、収穫前または収穫後に収穫された材料の熟成を早めるかまたは遅らせることを達成するために使用され得る。これは、市場の要求に最適な適合を可能にするため、特に有用である。その上、幾つかの場合、生長レギュレータは、果実の呈色を改善し得る。さらに、生長レギュレータはまた、一定期間内の成熟の集中を達成するために使用され得る。このことは、例えば、タバコ、トマトまたはコーヒーの場合に、一回の操作における完全な機械的収穫または手による収穫を、可能にする。
【０２５７】
生長レギュレータを用いることにより、さらに、植物の種子またはつぼみの残りに影響を与え、例えば、パイナップルまたは保育園の装飾用植物のような植物は、通常発芽しない時点で芽または花を発芽することができる。霜の危険のある地域では、生長レギュレータの助けにより、種子の出芽または発芽を遅らせ、晩霜による損傷を避けることが望ましい場合がある。
【０２５８】
最後に、生長レギュレータは、霜、水枯れまたは土壌の高塩分に対する植物の抵抗性を誘導し得る。このことは、通常はこの目的のために好適でない地域において植物の栽培を可能にする。
【０２５９】
列挙した植物は、一般式（Ｉ）の化合物および／または本発明にしたがう組成物により、特に有用な様式で、本発明にしたがって処理され得る。活性化合物または組成物についての上述の好ましい範囲はまた、これらの植物の処理のためにも適用される。本文章中で特に言及される化合物または組成物による植物の処理について、特に強調されている。
【０２６０】
本発明は、以下の実施例によって説明される：しかし、本発明は、実施例に限定されない。
【実施例】
【０２６１】
調製実施例
化合物Ｎｏ．３の調製（プロセスＡ）
【０２６２】
【化１３】
2013545763.tif 000015
２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解した０．７０ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］ベンゼンチオールを、室温でアルゴン雰囲気下で０．１３ｇ（６０％，３．３ｍｍｏｌ）のナトリウムヒドリドに添加し、室温で１時間に亘って、この反応混合物を撹拌した。次いで、０．５ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の５−（２−イソプロピルオキシラン−２−イル）ピリミジンを添加し、この反応混合物を、１００℃で１２時間に亘って撹拌した。室温まで冷ました後、減圧下で溶媒を除去し、塩化ナトリウム飽和水溶液およびエチルアセタートを添加し、残渣に加えた。有機相を分離し、ナトリウムスルファート上で乾燥させ、濾過して濃縮した。次いで、粗生成物を、カラムクロマトグラフィによって精製した（１：１シクロヘキサン／エチルアセタート）。０．１１ｇ（１０％）の所望の製品を得た。
５−（２−イソプロピルオキシラン−２−イル）ピリミジンの調製
【０２６３】
【化１４】
2013545763.tif 000016
アルゴン雰囲気下で，５０ｍｌのジメチルスルホキシドを、８．０６ｇ（３７ｍｍｏｌ）のトリメチルスルホキシニウムヨージドおよび１．４７ｇのナトリウムヒドリド（６０％、３７ｍｍｏｌ）にゆっくりと滴下した。次いで、この反応混合物を、室温で１５分間に亘って撹拌し、１０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解した５．００ｇ（３３ｍｍｏｌ）の２−メチル−１−（５−ピリミジニル）−１−プロパノンを加えた。この反応混合物を、５０℃で９０分間に亘って撹拌した。次いで、この反応混合物を、減圧下で濃縮し、塩化ナトリウム飽和水溶液およびエチルアセタートを、残渣に加えた。有機相を分離し、ナトリウムスルファート上で乾燥させ、濾過して濃縮した。これにより、１．３６ｇ（２５％）の所望の製品を得、これを、さらなる精製なしで反応させた。
化合物Ｎｏ．１２（プロセスＢ）の調製
【０２６４】
【化１５】
2013545763.tif 000017
アルゴン雰囲気下で、３．８ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）の３，３−ジメチル−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ブタン−２−オンおよび２０ｍｌの乾燥テトラヒドロフランと２０ｍｌの乾燥ジエチルエーテルとの混合物中の２．５０ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）の５−ブロモピリミジンの混合物を、−１２０℃まで冷却した。次いで、ｎ−ブチルリチウム（６．５５ｍｌ、２．５Ｍ、１６．３ｍｍｏｌ）を、撹拌しながらゆっくりと添加した。添加の終了後、この反応混合物を、室温まで一晩ゆっくりと温めた。１００ｍｌの１０％濃度アンモニウムクロリド溶液を、この反応混合物に添加し、有機相を分離した。次いで、有機相を、１Ｎの塩酸およびナトリウムクロリド飽和水溶液で洗浄し、ナトリウムスルファート上で乾燥させ、濾過し、ろ液を濃縮した。次いで、粗生成物を、カラムクロマトグラフィによって精製した（１：１シクロヘキサン／エチルアセタート）。これにより、１．４６ｇ（３０％）の所望の製品を得た。
化合物Ｎｏ．９（プロセスＣ）の調製
【０２６５】
【化１６】
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１０ｍｌのトルエン中に溶解した０．３３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の２−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］プロパン−１−オンを、−７８℃のアルゴン雰囲気下１．０ｍｌ（ジエチルエーテル中３．０Ｍ溶液、３．０ｍｍｏｌ）のメチルマグネシウムブロミドに添加し、この反応混合物を、−７８℃で３０分間に亘って撹拌した。この反応混合物を、１００ｍｌのアンモニウムクロリド飽和水溶液および１００ｍｌのトルエンと共に撹拌し、有機相を分離した。この有機相を、ナトリウムスルファート上で乾燥させ、濾過して濃縮した。次いで、粗生成物を、カラムクロマトグラフィによって精製した。これにより、０．１２ｇ（３６％）の所望の製品を得た。
【０２６６】
化合物９〜１１、１３〜１６および２２−２７を、同様の様式で得た。
２−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］プロパン−１−オンの調製
【０２６７】
【化１７】
2013545763.tif 000019
４．４ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）の４−トリフルオロメトキシフェノールと３７．５ｍｌ乾燥ジメチルスルホキシド中の１５．５ｇ（１１２．５ｍｍｏｌ）のカリウムカーボナートとの混合物を、室温で２時間に亘って撹拌した。その後、この反応混合物を、６０℃まで温め、１２．５ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶解した２５．７ｇ（１１２．５ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−２−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）プロパン−１−オンを添加した。添加が終了した後、この反応混合物を、一晩撹拌した。この反応混合物を、２５０ｍｌの水中に入れ、２５０ｍｌのエチルアセタートで抽出した。有機相を分離し、次いで、ナトリウムクロリド飽和水溶液で洗浄し、ナトリウムスルファート上で乾燥させ、濾過して濃縮した。次いで、粗生成物を、カラムクロマトグラフィによって精製した。これにより、１．２４ｇ（１４％）の所望の製品を得た。
２−ブロモ−２−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）プロパン−１−オンの調製
【０２６８】
【化１８】
2013545763.tif 000020
室温で、１１１．５ｍｌの臭化水素酸中に溶解した１１．８ｍｌ（２２９．８ｍｍｏｌ）の臭素を、４６３ｍｌの臭化水素酸中に溶解した２８．７ｇ（１９１．５ｍｍｏｌ）の２−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）プロパン−１−オンに添加した。添加の終了後、この反応混合物を、一晩撹拌した。次いで、この反応混合物を、減圧下で濃縮した。これにより、５０．８ｇ（９１％）の所望の製品を得、さらなる精製なしで反応させた。
３，３−ジメチル−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］ブタン−２−オン（プロセスＥ）の調製
【０２６９】
【化１９】
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室温で撹拌しながら、５０ｍｌのアセトニトリル中の５．５ｇ（３１ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−３，３−ジメチルブタン−２−オンを、５．５ｇ（３１ｍｍｏｌ）の４−トリフルオロメトキシフェノールと４．２７ｇ（３１ｍｍｏｌ）のカリウムカーボナートとの１００ｍｌのアセトニトリル中混合物にゆっくりと滴下した。添加の終了後、この反応混合物を、還流温度で一晩撹拌した。固体を濾別し、ろ液を濃縮した。残渣を、５０ｍｌのエチルアセタート中に入れ、有機相を、氷冷１Ｍナトリウムヒドロキシド水溶液および水で洗浄した。有機相を分離し、ナトリウムスルファート上で乾燥させ、濾過して濃縮した。次いで、粗生成物を、カラムクロマトグラフィによって精製した。これにより、２．２２ｇ（２６％）の所望の製品を得た。
表１
【０２７０】
【化２０】
2013545763.tif 000022
【０２７１】
【表１】
2013545763.tif 000023
2013545763.tif 000024
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ＬｏｇＰ値を、以下の方法で、ＥＥＣ指向型７９／８３１付属Ｖ．Ａ８にしたがって逆相カラム（Ｃ  １８）上のＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィ）で測定した：
［ａ］酸性範囲内のＬＣ−ＭＳ決定を、ｐＨ２．７で０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％のギ酸含有）を移動相として用いて行った；１０％アセトニトリル〜９５％アセトニトリルの直線勾配。
使用実施例
実施例Ａ：スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属試験（キュウリ）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な調製物を生成するため、１重量部の活性化合物を、所定の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で希釈して、所望の濃度にする。保護活性を試験するため、幼いキュウリ植物を、所定の適用率の活性化合物の調製物で噴霧した。処理の１日後、植物に、スパエロテカ・フルギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液で接種した。次いで、この植物を、７０％相対大気湿度および２３℃の温度の温室に入れた。接種の７日後に評価した。０％は、効力が対照に相当することを意味し、一方で、１００％の効力とは、感染が観察されないことを意味する。この試験において、本発明にしたがう以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示す。
【０２７２】
【表２】
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実施例Ｂ：アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な調製物を作るため、１重量部の活性化合物を、所定の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を、所望の濃度まで水で希釈した。保護活性を試験するため、幼いトマト植物に、所定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧した。処理の１日後、植物を、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の胞子懸濁液で接種し、次いで、１００％の相対湿度および２２℃で２４時間留めた。次いで、この植物を、９６％相対大気湿度および２０℃の温度に留めた。評価は、接種の７日後に行った。０％は、効力が対照に相当することを意味し、一方で、１００％の効力とは、感染が観察されないことを意味する。
【０２７３】
この試験において、本発明にしたがう以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示す。
【０２７４】
【表３】
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2013545763.tif 000034
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実施例Ｃ：レプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）試験（小麦）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な調製物を作るため、１重量部の活性化合物を、所定の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を、所望の濃度まで水で希釈した。保護活性を試験するため、幼いコムギ植物に、所定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧した。処理の１日後、植物を、レフトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液で接種し、次いで、１００％の相対湿度および２２℃で４８時間留めた。次いで、この植物を、９０％相対大気湿度および２２℃の温度に留めた。評価を、接種の７〜９日後に行った。０％は、効力が対照に相当することを意味し、一方で、１００％の効力とは、感染が観察されないことを意味する。
【０２７５】
この試験において、本発明にしたがう以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示す。
【０２７６】
【表４】
2013545763.tif 000037
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実施例Ｄ：ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（りんご）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な調製物を作るため、１重量部の活性化合物を、所定の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を、所望の濃度まで水で希釈した。保護活性を試験するため、幼い植物に、所定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧コーティングが乾いた後、植物を、リンゴサビの病原体であるベンツリア・イナエカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子水性懸濁液で接種し、次いで、１００％の相対湿度および２０℃のインキュベーションキャビンで１日間留めた。次いで、この植物を、９０％相対大気湿度および２１℃の温度の温室に入れた。評価を、接種の１０日後に行った。０％は、効力が対照に相当することを意味し、一方で、１００％の効力とは、感染が観察されないことを意味する。
【０２７７】
この試験において、本発明にしたがう以下の化合物は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示す。
【０２７８】
【表５】
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実施例Ｅ：ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（豆）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な調製物を作るため、１重量部の活性化合物を、所定の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を、所望の濃度まで水で希釈した。保護活性を試験するため、幼い植物に、所定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧コーティングが乾いた後、植物を、インゲンマメサビ病の病原体であるウロミセス・アペンジクラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子水性懸濁液で接種し、次いで、１００％の相対湿度および２０℃のインキュベーションキャビンで１日間留めた。次いで、この植物を、９０％相対大気湿度および２１℃の温度の温室に入れた。評価を、接種の１０日後に行った。０％は、効力が対照に相当することを意味し、一方で、１００％の効力とは、感染が観察されないことを意味する。
【０２７９】
この試験において、本発明にしたがう以下の化合物は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示す。
【０２８０】
【表６】
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実施例Ｆ：うどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）試験（大麦）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な調製物を作るため、１重量部の活性化合物を、所定の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を、所望の濃度まで水で希釈した。保護活性を試験するため、幼い植物に、所定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧コーティングが乾いた後、植物を、インゲンマメサビ病の病原体であるブルメリア・グラミニスｆ．ｓｐ．ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．  ｈｏｒｄｅｉ．）の胞子水性懸濁液でまぶし、この植物を、８０％相対大気湿度および１８℃の温度の温室に入れて、カビの胞子錐を発生させた。評価を、接種の７日後に行った。０％は、効力が対照に相当することを意味し、一方で、１００％の効力とは、感染が観察されないことを意味する。  
この試験において、本発明にしたがう以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示す。
【０２８１】
【表７】
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実施例Ｇ：セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）試験（小麦）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な調製物を作るため、１重量部の活性化合物を、所定の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を、所望の濃度まで水で希釈した。保護活性を試験するため、幼い植物に、所定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧コーティングが乾いた後、植物を、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子懸濁液で噴霧し、次いで、１００％の相対湿度および２０℃のインキュベーションキャビンで４８時間留めた。その後、この植物を、１００％相対大気湿度および１５℃の温度の透明フード下に６０時間以上入れた。この植物を、約８０％相対大気湿度および約１５℃の温度の温室に入れた。評価を、接種の２１日後に行った。０％は、効力が対照に相当することを意味し、一方で、１００％の効力とは、感染が観察されないことを意味する。
【０２８２】
この試験において、本発明にしたがう以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示す。
【０２８３】
【表８】
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実施例Ｈ：プクキニアトリティキナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）試験（小麦）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な調製物を作るため、１重量部の活性化合物を、所定の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を、所望の濃度まで水で希釈した。保護活性を試験するため、幼い植物に、所定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧コーティングが乾いた後、植物を、プッチニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）の胞子懸濁液で噴霧した。１００％の相対湿度および２０℃のインキュベーションキャビンで４８時間留めた。この植物を、約８０％相対大気湿度および約１５℃の温度の温室に入れた。評価を、接種の８日後に行った。０％は、効力が対照に相当することを意味し、一方で、１００％の効力とは、感染が観察されないことを意味する。
【０２８４】
この試験において、本発明にしたがう以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示す。
【０２８５】
【表９】
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実施例Ｉ：ファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）試験（大豆）／保護
溶媒：アセトン２８．５重量部
乳化剤：ポリオキシエチレン・アルキルフェニル・エーテル１．５重量部
活性化合物の好適な調製物を作るため、１重量部の活性化合物を、所定の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を、所望の濃度まで水で希釈した。保護活性を試験するため、幼い植物に、所定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧コーティングが乾いた後、植物を、ダイズサビ病の病原体（ファコソプラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））の胞子水性懸濁液で接種した。この植物を、約８０％相対大気湿度および約２０℃の温度の温室に入れた。評価を、接種の１１日後に行った。０％は、効力が対照に相当することを意味し、一方で、１００％の効力とは、感染が観察されないことを意味する。
【０２８６】
この試験において、本発明にしたがう以下の化合物は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、８０％以上の効力を示す。
【０２８７】
【表１０】
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実施例Ｊ：網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）試験／保護（大麦）
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９の重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な調製物を作るため、１重量部の活性化合物を、所定の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を、所望の濃度まで水で希釈した。保護活性を試験するため、幼い植物に、所定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧した。この処理の１日後、植物を、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）の胞子水性懸濁液で接種した。この植物を、２０℃および１００％相対大気湿度のインキュベーションキャビンに４８時間入れた。この植物を、約２０℃の温度および約８０％相対大気湿度の温室に入れた。評価を、接種の７〜９日後に行った。０％は、効力が対照に相当することを意味し、一方で、１００％の効力とは、感染が観察されないことを意味する。
【０２８８】
【表１１】
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【国際調査報告】
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