(57)【要約】  本発明は、寄生生物を含めた動物有害生物に対して有効である、式（Ｉ）及び（II）の二有機硫黄化合物、並びにその化合物を含む組成物を提供する。この化合物及び組成物は、鳥類及び哺乳動物の内外の寄生生物を退治し、また作物、植物、及び植物繁殖材料に被害を及ぼす害虫を退治するのに使用することができる。本発明は、鳥類及び哺乳動物における寄生生物外寄生を根絶、防除、及び予防する改良された方法も提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の二有機硫黄化合物
【化１】
2013512929.tif 000114
(I)
又は獣医学的若しくは農学的に許容されるその塩［式中、
ｍ＝０、１、２であり、
ｎ＝０、１、２であり、
ｐ＝１、２又は３であり、
ｑ＝０、１、２、３又は４であり、
Ｒ１は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル；又は１又は２以上のハロゲン原子でそれぞれが置換されているアリール、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロシクリルであり；これらはすべて、１又は２以上のＲ１０でさらに置換されていてもよく、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、アルキル、又はハロアルキルであり、
Ｒ４は、１又は２以上のハロゲン原子で置換されているハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、又はアラルキルであり、これらはすべて、１又は２以上のＲ１０でさらに置換されていてもよく、或いは
Ｒ４は、アリール、又は酸素、硫黄、及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい飽和若しくは部分的不飽和の３〜７員ヘテロ環、又は酸素、窒素、及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい５〜６員ヘテロ芳香環であり、
前記アリール、前記ヘテロ環、又は前記ヘテロ芳香環は、別のアリール環、又は酸素、窒素、及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい、飽和、部分的不飽和、若しくは芳香族５〜６員ヘテロ環に縮合していてもよく、
前記アリール、ヘテロアリール、若しくはヘテロ環、又はそれぞれの縮合環系は、非置換でも、又は１〜６個のＲ１０基の任意の組合せによって置換されていてもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、又はハロアルキルであり、
Ｒ９は、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノであり、後の４者は、ハロゲンで置換されていてもよく、
Ｇは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ１０＝ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルケニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、ハロシクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニル−スルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、ハロアルキル−スルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジ（アルキル）アミノ、ジ（アルケニル）−アミノ、ジ（アルキニル）アミノ、又はトリアルキルシリルであり、
但し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６からの少なくとも１つの基は、水素、アルキル、又はハロアルキルでない］。
【請求項２】
ｎが０であり、ｍが２であり、ｑが１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルであり、
Ｒ４がハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルであり、
ｐ及びｑが、独立に１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルであり、
Ｒ４が、
【化２】
2013512929.tif 000115
から選択され、
式中、ｒは、０、１、２又は３であり、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、
Ｒ１２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
ｐ及びｑが独立に１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１がＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ４がハロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
ｍが１又は２であり、
ｎが０であり、
Ｇは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ９’が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｐ及びｑが独立に１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
式（II）
【化３】
2013512929.tif 000116
(II)
を有する、請求項１に記載の化合物
［式中、
ｍ＝０、１又は２であり、
ｎ＝０、１又は２であり、
ｐ＝１又は２であり、
Ｒ１’は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル；又は１又は２以上のハロゲン原子でそれぞれが置換されているアリール、アラルキル、ヘテロアリールであり；これらはすべて、１又は２以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
Ｒ２’は、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ４’は、それぞれが部分的若しくは完全にハロゲン化されており、１若しくは２以上の他の置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルケニル、又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキニルであるか、或いは
Ｒ４’は、アリール、又は酸素、硫黄、及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい飽和若しくは部分的不飽和の３〜７員ヘテロ環、又は酸素、窒素、及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい５〜６員ヘテロ芳香環であり、
前記アリール、前記ヘテロ環、又は前記ヘテロ芳香環は、別のアリール環、又は酸素、窒素、及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい、飽和、部分的不飽和、若しくは芳香族５〜６員ヘテロ環に縮合していてもよく、
アリール、ヘテロアリール、又はそれぞれの縮合環系は、非置換でも、又は１〜６個のＲ８’基の任意の組合せによって置換されていてもよく、
Ｒ５’及びＲ６’は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ７’は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６−ジアルキルアミノであり、後の３者は、ハロゲンで置換されていてもよく、
Ｇは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ８’＝ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−スルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−スルホニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジ（アルキル）アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）アミノ、又はトリ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルシリルである］。
【請求項７】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｇが酸素又は硫黄であり、
Ｒ７’がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、１又は２以上のハロゲン原子、アルキル基、又はハロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｇが酸素又は硫黄であり、
Ｒ７’がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノである、請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、
【化４】
2013512929.tif 000117
から選択され、
式中、ｒは、０、１、２又は３であり、
Ｒ９’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、
Ｒ１０’は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｇが酸素又は硫黄であり、
Ｒ７’がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノである、請求項６に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ５’及びＲ６’が水素である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、１又は２以上のハロゲン原子、アルキル基、又はハロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ５’及びＲ６’が水素である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、
【化５】
2013512929.tif 000118
から選択され、
式中、ｒは、１又は２であり、
Ｒ９’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、
Ｒ１０’は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５’及びＲ６’が水素である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、メチル、又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ４’が、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ５’及びＲ６’が水素である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２’が−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、メチル、又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ４’が、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｇが酸素又は硫黄であり、
Ｒ７’がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノである、請求項６に記載の化合物。
【請求項１５】
殺有害生物有効量又は殺寄生生物有効量の請求項１に記載の化合物又は獣医学的若しくは農学的に許容されるその塩を、獣医学的又は農学的に許容される担体又は希釈剤と合わせて含む農業用又は動物用組成物。
【請求項１６】
経口、注射、又は局所投与に適する、請求項１５に記載の動物用組成物。
【請求項１７】
スポットオン又はポアオン組成物である、請求項１６に記載の動物用組成物。
【請求項１８】
殺寄生生物有効量の請求項１に記載の化合物を投与することを含む、動物中又は動物上の寄生生物外寄生を予防又は防除する方法。
【請求項１９】
寄生生物が内部寄生生物である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
寄生生物が外部寄生生物である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２１】
殺有害生物有効量又は殺寄生生物有効量の請求項１に記載の化合物をある場所に適用することを含む、前記場所で動物有害生物の寄生を予防又は防除する方法。
【請求項２２】
動物有害生物を殺有害生物有効量の請求項１に記載の化合物と接触させることを含む、前記動物有害生物を退治又は防除する方法。
【請求項２３】
植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を請求項１に記載の化合物と接触させることを含む、作物及び生育植物を動物有害生物による攻撃又は外寄生から防護する方法。
【請求項２４】
植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を請求項１に記載の化合物と接触させることを含む、植物繁殖材料を動物有害生物による攻撃又は外寄生から防護する方法。
【請求項２５】
請求項１及び／若しくは６に記載の化合物又は農学的に有用なその塩を含む種子。
【請求項２６】
請求項１及び／若しくは６に記載の化合物又は農学的に有用なその塩が、種子１００ｋｇあたり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で存在する、請求項２５に記載の種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、その全体が参照により本明細書に援用される、２００９年１２月４日出願の米国仮出願第６１／２６６，７５５号の優先権の権益を主張する。
【０００２】
本発明は、殺昆虫及び殺寄生虫活性を有する新規の二有機硫黄化合物並びにその化合物を含む組成物を対象とする。本発明はまた、鳥類、魚類、及び哺乳動物における寄生生物外寄生及び／又は内寄生を根絶、防除、及び予防する方法、並びに植物及び植物繁殖材料の害虫による攻撃又は外寄性を治療及び予防する方法も提供する。本発明の化合物は、動物、特に哺乳動物、魚類、及び鳥類に投与して、寄生生物外寄生（infestation）及び／又は内寄生（infection）を予防又は治療することができる。
【背景技術】
【０００３】
昆虫や寄生性線虫などの動物有害生物は、生育及び収穫作物を破壊し、木材含有構造物を攻撃して、財産及び食物供給品にかなりの経済的損失を引き起こしている。さらに、哺乳動物、魚類、及び鳥類などの動物はしばしば、寄生生物外寄生及び／又は内寄生を受けやすい。これらの寄生生物は、昆虫やダニ種などの外部寄生虫（ectoparasite）の場合もあれば、フィラリアや他の蠕虫などの内部寄生虫（endoparasite）の場合もある。したがって、動物、作物、植物、植物繁殖材料、及び財産を害虫による攻撃又は外寄生／内寄生から防護する活性殺虫性(pesticidal)化合物及び殺寄生虫性(parasiticidal)化合物を開発することが継続して求められている。
【０００４】
ネコやイヌなどの飼養動物にはしばしば、ノミ類（イヌノミ属の種（Ctenocephalides spp.）など）、マダニ類（コイタマダニ属の種（Rhipicephalus spp.）、マダニ属の種（Ixodes spp.）、カクマダニ属の種（Dermacentor spp.）、キララマダニ属の種（Amblyomma spp.）など）、ダニ類（ニキビダニ属の種（Demodex spp.）、サルコプテス属の種（Sarcoptes spp.）、ミミヒゼンダニ属の種（Otodectes spp.）など）、シラミ類（ケモノハジラミ属の種（Trichodectes spp.）、ケイルエチエラ属の種（Cheyletiella spp.）、リグノナツス属の種（Lignonathus spp.）など）、カ類（ヤブカ属の種（Aedes spp.）、イエカ属の種（Culex spp.）、ハマダラカ属の種（Anopheles spp.）など）、及びハエ類（ハエマトビア属の種（Haematobia）、イエバエ属の種（Musca spp.）、サシバエ属の種（Stomoxys spp.）、ヒフバエ属の種（Dermatobia spp.）、コクリオミア属の種（Coclyomia spp.）、キンバエ属の種（Lucilia spp.）など）を始めとする外部寄生虫が外寄生する。
【０００５】
ノミ及びマダニは、動物又はヒトの健康に有害な影響を及ぼすだけでなく、多大な心理的ストレスを引き起こし、動物及びヒト両方において疾患を引き起こす病原性因子の媒介体でもあるので、特別の問題である。例えば、ノミは、イヌ条虫（Dipylidium caninum）を伝播する場合があり、マダニは、ボレリア症（ボレリア・ブルグドルフェリ（Borrelia burgdorferi）によって引き起こされるライム病）、バベシア症（又はバベシア属の種（Babesia spp.）によって引き起こされるピロプラスマ症、エーリキア症（エーリキア属の種（Ehrlichia spp.）によって引き起こされる）、リケッチア症（ロッキー山紅斑熱としても知られる）などの疾患を伝播する、病原性因子の媒介体である。
【０００６】
同様に、家畜も、寄生虫外寄生にかかりやすい。例えば、畜牛は、多数の寄生生物に冒される。家畜の中で極めて蔓延している寄生生物は、ウシマダニ属（Boophilus）のマダニ、特にミクロプルス（microplus）（牛ダニ）、デコロラツス（decoloratus）、及びアンヌラツス（annulatus）種のものである。オウシマダニ（Boophilus microplus）などのマダニは、家畜が草食する放牧地に生息しているので、防除するのが特に難しい。畜牛及びヒツジの他の重要な寄生生物として、ハエウジ病を引き起こすハエ、例えば、ヒトヒフバエ（Dermatobia hominis）（ブラジルではBerneとして知られている）及びコクリオミイヤ・ホミニボラキス（Cochliomyia hominivorax）（グリーンボトル）；ヒツジハエウジ症を引き起こすハエ、例えば、ルシリア・セリカータ（Lucilia sericata）、及びヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）（オーストラリア、ニュージーランド、及び南アフリカでブローフライストライクとして知られる）が挙げられる。問題となる他のハエ寄生生物として、ハエマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）（ホーンフライ）及びサシバエ（Stomoxys calcitrans）（ステイブルフライ）が挙げられる。
【０００７】
当該技術分野において、寄生生物及び他の動物有害生物を処理する多くの殺虫剤が存在する。それらの殺虫剤は、特定の寄生生物に対する有効性並びに費用の面で様々である。しかし、それら殺虫剤で処理した結果は、例えば、カルバメート、有機リン化合物、及びピレスロイドでの場合のように、寄生生物が治療剤に対して抵抗性になるために、必ずしも満足がいくとは限らない。したがって、当業界では、動物、例えば、哺乳動物、魚類、及び鳥類を治療及び防護し、作物、生育植物、及び木材含有構造物を動物有害生物による外寄生から防護するより有効な殺虫剤が求められている。
【０００８】
節足動物に対して活性のある、ハロアルキル基、特にフルオロアルキル基で置換されている有機硫黄化合物が報告されている。住友化学株式会社の特開２００７−１６１６１７号公報及び特開２００７−１８６４９４号公報は、節足動物に対して活性のあるフルオロアルキル基で置換されている有機硫黄化合物を記載している。すべて住友化学株式会社の国際公開第２００８／１４３３３２号パンフレット、同第２００８／１４３３３３号パンフレット、同第２００８／１４３３３８号パンフレット、同第２０９／００５１１０号パンフレット、同第２００９／０１４２６８号パンフレット、及び同第２０９／０２５３９７号パンフレットも、有害な節足動物に対して活性があると報告されている、ハロアルキル基で置換されている一連の有機硫黄化合物を記載している。BASF株式会社の国際公開第２００７／１４７８８８号パンフレットは、動物有害生物に対して活性のある、硫黄原子を含んでいてもよいマロノニトリル化合物を記載している。
【０００９】
本出願における任意の文書の引用及び確認は、こうした文書が、本発明の先行技術として利用可能であることを容認しないことに特に留意されたい。前述の任意の出願及びその中又はその手続処理の間に引用されるすべての文書（「出願引用文書」）、出願引用文書に引用又は参照されたすべての文書（「本明細書引用文書」）、本明細書引用文書に引用又は参照されたすべての文書、並びに本明細書又は本明細書に参照により援用される任意の文書で言及される任意の製品についての任意の製造者の説明書、解説書、製品仕様書、及び製品印刷物は、参照により本明細書に援用され、本発明を実施する際に用いることができる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００７−１６１６１７号公報
【特許文献２】特開２００７−１８６４９４号公報
【特許文献３】国際公開第２００８／１４３３３２号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００８／１４３３３３号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００８／１４３３３８号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２０９／００５１１０号パンフレット
【特許文献７】国際公開第２００９／０１４２６８号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２０９／０２５３９７号パンフレット
【特許文献９】国際公開第２００７／１４７８８８号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、殺寄生虫及び殺昆虫活性を有する新規の二有機硫黄化合物並びにその化合物を含む組成物を提供する。本発明はまた、動物の寄生生物外寄生及び／又は内寄生を治療及び予防し、作物、植物、植物繁殖材料、及び木材含有財産を害虫から防護する方法も提供する。
【００１２】
一実施形態では、本発明は、以下に示す式（Ｉ）の二有機硫黄化合物
【００１３】
【化１】
2013512929.tif 000002
(I)
【００１４】
又は獣医学的若しくは農学的に許容されるその塩を提供する。式中、変項Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ｎ、ｍ、ｐ及びｑの意味は、以下に記載するとおりである。本発明はまた、本発明化合物又はその塩を、獣医学的又は農学的に許容される担体又は希釈剤と合わせて含む動物用及び農業用組成物も提供する。
【００１５】
本発明化合物及びその化合物を含む組成物は、哺乳動物、魚類、及び鳥類、特にネコ、イヌ、ウマ、ニワトリ、ブタ、ヒツジ、及び畜牛の内外の寄生生物を、そうした寄主から、哺乳動物、魚類、及び鳥類が一般に遭遇するすべての寄生生物を除去する目的で、治療又は予防するのに非常に有効である。本発明は、ノミ、マダニ、ダニ、例えば、ヒゼンダニ、カ、ハエ、シラミなどの外部寄生虫、及び動物及びヒトの消化管のフィラリア、鉤虫、鞭虫、回虫などの内部寄生虫に対して有効かつ長続きする防御を提供する。
【００１６】
本発明の化合物及び組成物は、農業用材料に被害を与える害虫に対しても活性があり、植物、作物、植物繁殖材料、木材含有又は木材由来財産を有害な動物有害生物から治療及び防護するのに有効に使用することができる。
【００１７】
したがって、本発明は、殺寄生虫有効量の式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は獣医学的に許容されるその塩を動物に投与することを含む、動物中又は動物上にいる寄生生物を予防及び治療する方法を提供する。本発明はまた、動物有害生物、植物、植物繁殖材料、又は植物が生育している土壌若しくは水、又は木材含有材料若しくは木材由来材料を、殺虫有効量の式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は農学的に許容されるその塩と接触させることを含む、動物有害生物を退治又は防除し、作物、生育植物、植物繁殖材料、及び木材含有材料若しくは木材由来の材料を害虫による外寄生から防護する方法も提供する。
【００１８】
出願人らが本発明の権利を所有するような、前もって知られているいかなる製品、製品の製造工程、又は製品の使用方法も、本発明の範囲内に含めず、前もって知られている任意の製品、工程、又は方法の棄権をここに開示することが本発明の目的である。
【００１９】
この開示、特に請求項及び／又はパラグラフにおいて、「含む（comprises）」、「含まれる（comprised）」、「含んでいる（comprising）」などの用語は、米国特許法においてそれにあるとされる意味を有することができ、例えば、これら用語は、「含む（includes）」、「含まれる（included）」、「含んでいる（including）」などを意味することができ、「本質的に〜からなる（consisting essentially of）」及び「本質的に〜からなっている（consists essentially of）」などの用語は、米国特許法でそれらに割り当てられた意味を有し、例えば、これら用語は、はっきりと列挙されない要素を見込んでいるが、先行技術で見られる、又は本発明の基本的な又は新規な特徴に影響する要素を排除することを留意されたい。
【００２０】
これら及び他の実施形態は、以下の詳細な説明により開示され、明らかとなり、包含される。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明は、動物において寄生生物外寄生及び／若しくは内寄生を治療若しくは予防するため、又は作物、植物、植物繁殖材料（例えば、種子）、若しくは木材含有財産を害虫から防護するための、殺昆虫及び殺寄生虫活性を有する新規な二有機硫黄化合物又は獣医学的に許容される若しくは農学的に許容されるその塩、その化合物又は塩を含む組成物を提供する。また、有効量の本発明の化合物又はその塩を動物に投与することを含む、動物において寄生生物外寄生及び／又は内寄生を治療又は予防する方法も提供する。有効量の本発明の化合物を、作物、植物、植物繁殖材料に、それらが生育している土壌若しくは水に、又は木材含有若しくは木材由来材料に施用することを含む、作物、植物、植物繁殖材料、又は木材含有若しくは木材由来材料を有害な害虫から防護する方法も提供する。本発明の重要な態様は、害虫に対する効力が高く、使用者及び環境への安全性が向上した二有機硫黄化合物を提供することである。
【００２２】
本明細書に記載の式（Ｉ）及び（II）の化合物並びに獣医学的に許容される又は農学的に許容される塩は、蛛形類、多足類、昆虫などの節足動物有害生物、並びに内部寄生虫を防除するのに特に有効である。内部寄生虫としては、その限りでないが、線虫（回虫、鉤虫、鞭虫、心糸状虫など）、条虫（サナダムシ）、及び吸虫（ｆｌｕｋｅ）が挙げられる。本発明の化合物によって特によく防除される外部寄生虫として、様々な種のマダニ、ノミ、ダニ、シラミ、及びハエが挙げられる。動物有害生物は、防除されないままであれば、多くの動物の健康及び快適さ、並びに作物、植物、植物繁殖材料、及び木材含有財産若しくは木材由来財産に深刻な問題をもたらす。したがって、式（Ｉ）及び（II）の本発明化合物、獣医学的又は農学的に許容されるその塩、及びその化合物及び塩を含む組成物は、作物、植物、植物繁殖材料、及び木材含有財産への被害の予防、並びに寄生生物による動物の外寄生及び／又は内寄生の防除及び予防において実質的に有用である。
【００２３】
本発明は、少なくとも以下の特色を含む。
（ａ）一実施形態では、本発明は、昆虫及び寄生生物を含めた動物有害生物に対して活性のある式（Ｉ）及び（II）の新規化合物又は獣医学的若しくは農学的に許容されるその塩、
（ｂ）殺虫又は殺寄生虫有効量の式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は獣医学的若しくは農学的に許容されるその塩を、獣医学的又は農学的に許容される担体又は希釈剤と合わせて含む、害虫の退治及び防除のための動物用及び農業用組成物、
（ｃ）少なくとも１種の式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は農学的に許容されるその塩を含む植物繁殖材料（例えば、種子）、
（ｄ）殺虫又は殺寄生虫有効量の本発明の化合物又は獣医学的若しくは農学的に許容されるその塩を、もう１種の他の活性薬剤及び獣医学的又は農学的に許容される担体又は希釈剤と合わせて含む、害虫を退治するための動物用及び農業用組成物を提供し、
（ｅ）殺寄生虫有効量の式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は獣医学的に許容されるその塩を、その必要のある動物に投与することを含む、動物中又は動物上の寄生生物外寄生／内寄生の治療方法が提供される、
（ｆ）殺寄生虫有効量の式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は獣医学的に許容されるその塩を、その必要のある動物に投与することを含む、動物の寄生生物外寄生／内寄生の予防方法、
（ｇ）作物、植物、植物繁殖材料、又は木材含有若しくは木材由来材料を、殺虫有効量の式（Ｉ）若しくは（II）の化合物、農学的に許容されるその塩、又はその化合物を含む組成物と接触させることを含む、作物、植物、植物繁殖材料、又は木材含有若しくは木材由来材料に不利益である害虫を退治又は防除する方法、
（ｈ）殺虫又は殺寄生虫有効量の式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は獣医学的若しくは農学的に許容されるその塩をある場所（locus）に施用することを含む、ある場所で害虫を退治又は防除する方法、
（ｉ）動物中若しくは動物上、又は作物、植物、植物繁殖材料、木材含有若しくは木材由来材料上にいる、寄生生物を含めた害虫を防除するための、式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は獣医学的若しくは農学的に許容されるその塩の使用、
（ｊ）寄生生物を含めた害虫を防除するための動物用医薬の製造における式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は獣医学的に許容されるその塩の使用、並びに
（ｋ）式（Ｉ）若しくは（II）の化合物の調製工程。
【００２４】
定義
本明細書で使用する用語は、指定しない限り、当分野におけるその通例の意味を有する。式（Ｉ）又は（II）の変項の定義で言及する有機部分は、用語ハロゲン同様である、すなわち、個々の群構成員を個々に列挙するための集合的な用語である。接頭辞Ｃｎ−Ｃｍは、各場合において、その基における可能な炭素原子数を示す。
【００２５】
用語「アルキル」とは、１〜１２個の原子を有するものを始めとして、直鎖状、分岐状、環式、第一級、第二級、又は第三級の飽和炭化水素を指す。一部の実施形態では、アルキル基は、Ｃ１−Ｃ１０、Ｃ１−Ｃ８、Ｃ１−Ｃ６、又はＣ１−Ｃ４アルキル基を包含する。Ｃ１−Ｃ１０アルキルの例として、その限りでないが、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル及びデシル及びこれらの異性体が挙げられる。Ｃ１−Ｃ４アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、又は１，１−ジメチルエチルを意味する。
【００２６】
環式アルキル基は、アルキルに含まれるが、「シクロアルキル」を指し、単環又は縮合した複数の環を有する３〜１０個の炭素原子の基を含めることができる。シクロアルキル基の非限定的な例として、アダマンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられる。
【００２７】
本明細書に記載のアルキル基及びシクロアルキル基は、置換されていない場合もあれば、又は保護されていない、若しくは必要に応じて、当業者に知られているように、例えば、参照により本明細書に援用されるGreene, et al., Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley and Sons, Third Edition, 1999で教示されているとおりに保護されている、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシル、カルボキシル、アシル、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ、アミド、アリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ニトロ、シアノ、アジド、チオール、イミノ、スルホン酸、スルフェート、スルホニル、スルファニル、スルフィニル、スルファモニル、エステル、ホスホニル、ホスフィニル、ホスホリル、ホスフィン、チオエステル、チオエーテル、酸ハロゲン化物、無水物、オキシム、ヒドロジン、カルバメート、ホスホン酸、ホスフェート、ホスホネート、又は本発明の化合物の生物学的活性を妨げない、存立可能な他の任意の官能基からなる群から選択される１若しくは２以上の部分で置換されている場合もある。
【００２８】
用語「アルケニル」とは、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する直鎖状及び分岐状両方の炭素鎖を指す。一部の実施形態では、アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基を包含し得る。他の実施形態では、アルケニルは、Ｃ２−Ｃ１０、Ｃ２−Ｃ８、Ｃ２−Ｃ６、又はＣ２−Ｃ４アルケニル基を包含する。アルケニルの一実施形態では、二重結合の数は１〜３個であり、アルケニルの別の実施形態では、二重結合の数は１個である。炭素−炭素二重結合及び炭素数の他の範囲も、分子上のアルケニル部分の位置に応じて企図する。「Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル」基は、鎖中に２個以上の二重結合を含む場合もある。例として、その限りでないが、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル；１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルが挙げられる。
【００２９】
「シクロアルケニル」とは、単環又は縮合した複数の環を有する、４〜１０個の炭素原子、好ましくは５〜８個の炭素原子の一価の環式アルケニル基を指し、縮合した環は、シクロアルケニルでもそうでなくてもよく、但し、結合点は、シクロアルケニル環原子へと至る。シクロアルケニル基の例としては、例という意図で、シクロペンテン−４−イル、シクロオクテン−５−イルなどが挙げられる。アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換されていなくても、又は上でアルキルについて記載したような１若しくは２以上の置換基で置換されていてもよい。
【００３０】
「アルキニル」とは、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する、直鎖状及び分岐状両方の炭素鎖を指す。アルキニルの一実施形態では、三重結合の数は１〜３個であり、アルキニルの別の実施形態では、三重結合の数は１個である。一部の実施形態では、アルキニル基は、２〜１２個の炭素原子を含む。他の実施形態では、アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ１０、Ｃ２−Ｃ８、Ｃ２−Ｃ６、又はＣ２−Ｃ４アルキニル基を包含し得る。炭素−炭素三重結合及び炭素数の他の範囲も、分子上のアルケニル部分の位置に応じて企図する。例えば、用語「Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル」とは、本明細書では、２〜１０個の炭素原子を有し、少なくとも１個の三重結合を含んでいる直鎖状又は分岐状の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−３−イル、ｎ−ブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ブタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メチルペンタ−１−イン−１−イル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４−イル、３−メチルペンタ−１−イン−５−イル、４−メチルペンタ−１−イン−１−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イル又は４−メチルペンタ−２−イン−５−イルなどを指す。
【００３１】
用語「ハロアルキル」とは、１又は２以上のハロゲン原子で置換されている、本明細書で定義するようなアルキル基を指す。例えば、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルとしては、その限りでないが、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどが挙げられる。
【００３２】
用語「フルオロアルキル」とは、本明細書では、水素原子の１又は２以上がフッ素原子で置き換えられているアルキル、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、又はペンタフルオロエチルを指す。
【００３３】
用語「ハロアルケニル」とは、１又は２以上のハロゲン原子で置換されている、本明細書で定義するようなアルケニル基を指す。
【００３４】
用語「ハロアルキニル」とは、１又は２以上のハロゲン原子で置換されている、本明細書で定義するようなアルキニル基を指す。
【００３５】
「アルコキシ」とは、アルキル−Ｏ−を指し、アルキルは、上で規定したとおりである。同様に、用語「アルケニルオキシ」、「アルキニルオキシ」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルケニルオキシ」、「ハロアルキニルオキシ」、「シクロアルコキシ」、「シクロアルケニルオキシ」、「ハロシクロアルコキシ」、及び「ハロシクロアルケニルオキシ」とは、それぞれ、アルケニル−Ｏ−、アルキニル−Ｏ−、ハロアルキル−Ｏ−、ハロアルケニル−Ｏ−、ハロアルキニル−Ｏ−、シクロアルキル−Ｏ−、シクロアルケニル−Ｏ−、ハロシクロアルキル−Ｏ−、及びハロシクロアルケニル−Ｏ−の各基を指し、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、及びハロシクロアルケニルは、上で定義したとおりである。Ｃ１−Ｃ６−アルコキシの例として、その限りでないが、メトキシ、エトキシ、ＯＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシ、ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＯＣ（ＣＨ３）３、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチル−プロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、１−エチル−２−メチルプロポキシなどが挙げられる。
【００３６】
「アリール」とは、単環又は縮合した複数の環を有する、６〜１４個の炭素原子の一価の芳香族炭素環基を指す。アリール基には、その限りでないが、フェニル、ビフェニル、及びナフチルが含まれる。一部の実施形態では、アリールは、テトラヒドロナフチル、フェニルシクロプロピル、及びインダニルを包含する。アリール基は、置換されていなくても、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルケニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、ハロシクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニル−スルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、ハロアルキル−スルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジ（アルキル）アミノ、ジ（アルケニル）−アミノ、ジ（アルキニル）アミノ、又はトリアルキルシリルから選択される１若しくは２以上の部分で置換されていてもよい。
【００３７】
用語「アラルキル」とは、親化合物にジラジカルアルキレン架橋（−ＣＨ２−）ｎを介して結合しているアリール基を指し、ここで、ｎは１〜１２であり、「アリール」は、上で定義したとおりである。
【００３８】
「ヘテロアリール」とは、環内に１又は２以上の酸素、窒素、及び硫黄ヘテロ原子、好ましくは１〜４個のヘテロ原子、又は１〜３個のヘテロ原子を有する、１〜１５個の炭素原子、好ましくは１〜１０個の炭素原子の一価の芳香族基を指す。窒素及び硫黄ヘテロ原子は、酸化されていてもよい。そうしたヘテロアリール基は、単環を有するものでも（例えば、ピリジル又はフリル）、又は縮合した複数の環を有するものでもよく、但し、結合点は、ヘテロアリール環原子を介する。ヘテロアリールの例として、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フラニル、チオフェニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ベンゾフラニル、及びベンゾチオフェニルが挙げられる。ヘテロアリール環は、置換されていなくても、又は上でアリールについて述べたような１若しくは２以上の部分で置換されていてもよい。
【００３９】
「ヘテロ環」、「ヘテロ環式」、又は「ヘテロシクロ」とは、環中に１又は２以上の酸素、硫黄、又は窒素ヘテロ原子、好ましくは１〜４個又は１〜３個のヘテロ原子を有する、完全飽和又は不飽和の環式基、例えば、３〜７員単環式、７〜１１員二環式、又は１０〜１５員三環式の環系を指す。窒素及び硫黄ヘテロ原子は、酸化されていてもよく、窒素ヘテロ原子は、四級化されていてもよい。ヘテロ環基は、環又は環系のいかなるヘテロ原子又は炭素原子の箇所で結合していてもよく、置換されていなくても、又は上でアリール基について記載したような１若しくは２以上の部分で置換されていてもよい。
【００４０】
例となる単環式ヘテロ環基として、その限りでないが、ピロリジニル、ピロリル、ピラゾリル、オキセタニル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、チアゾリジニル、イソチアゾリル、イソチアゾリジニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、オキサジアゾリル、ピペリジニル、ピペラジニル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロロジニル、２−オキソアゼピニル、アゼピニル、４−ピペリドニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チアモルホリニル、チアモルホリニルスルホキシド、チアモルホリニルスルホン、１，３−ジオキソラン及びテトラヒドロ−１，１−ジオキソチエニル、トリアゾリル、トリアジニルなどが挙げられる。
【００４１】
例となる二環式ヘテロ環基として、その限りでないが、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾチエニル、キヌクリジニル、キノリニル、テトラ−ヒドロイソキノリニル、イソキノリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラニル、インドリジニル、ベンゾフリル、クロモニル、クマリニル、ベンゾピラニル、シンノリニル、キノキサリニル、インダゾリル、ピロロピリジル、フロピリジニル（例えば、フロ［２，３−ｃ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル］又はフロ［２，３−ｂ］ピリジニル）、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキナゾリニル（３，４−ジヒドロ−４−オキソ−キナゾリニルなど）、テトラヒドロキノリニルなどが挙げられる。
【００４２】
用語「アルキルチオ」又は「アルキルスルファニル」とは、アルキル−Ｓ−を指し、「アルキル」は、上で定義したとおりである。一部の実施形態では、アルキルチオ基のアルキル構成要素は、Ｃ１−Ｃ１０、Ｃ１−Ｃ８、Ｃ１−Ｃ６、又はＣ１−Ｃ４アルキル基を包含する。例えば、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ基として、その限りでないが、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、又は１，１−ジメチルエチルチオが挙げられる。
【００４３】
同様に、用語「ハロアルキルチオ」、「シクロアルキルチオ」、「ハロシクロアルキルチオ」とは、それぞれ、−Ｓ−ハロアルキル、−Ｓ−シクロアルキル、及び−Ｓ−ハロシクロアルキルの各基を指し、用語「ハロアルキル」、「シクロアルキル」、及び「ハロシクロアルキル」は、上で定義したとおりである。
【００４４】
用語「アルキルスルフィニル」とは、基アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−を指し、「アルキル」は、上で定義したとおりである。一部の実施形態では、アルキルスルフィニル基のアルキル構成要素は、Ｃ１−Ｃ１２、Ｃ１−Ｃ１０、Ｃ１−Ｃ８、Ｃ１−Ｃ６、又はＣ１−Ｃ４アルキル基を包含する。例として、その限りでないが、−ＳＯ−ＣＨ３、−ＳＯ−Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル又は１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニルが挙げられる。
【００４５】
同様に、用語「アルケニルスルフィニル」、「アルキニルスルフィニル」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルケニルスルフィニル」、及び「ハロアルキニルスルフィニル」とは、アルケニル−Ｓ（＝Ｏ）−、アルキニル−Ｓ（＝Ｏ）−、ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、ハロアルケニル−Ｓ（＝Ｏ）−、及びハロアルキニル−Ｓ（＝Ｏ）−の各基を指し、用語「アルケニル」、「アルキニル」、「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」、及び「ハロアルキニル」は、上で定義したとおりである。
【００４６】
用語「アルキルスルホニル」とは、基アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−を指し、用語「アルキル」は、上で定義したとおりである。一部の実施形態では、アルキルスルホニル基のアルキル構成要素は、Ｃ１−Ｃ１２、Ｃ１−Ｃ１０、Ｃ１−Ｃ８、Ｃ１−Ｃ６、又はＣ１−Ｃ４アルキル基を包含する。例として、その限りでないが、−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＳＯ２−Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピルスルホニル、−ＳＯ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、−ＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ−ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル又は１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルなどが挙げられる。
【００４７】
用語「アルケニルスルホニル」、「アルキニルスルホニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロアルケニルスルホニル」、及び「ハロアルキニルスルホニル」とは、アルケニル−Ｓ（＝Ｏ）２−、アルキニル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、ハロアルケニル−Ｓ（＝Ｏ）２−、及びハロアルキニル−Ｓ（＝Ｏ）２−の各基を指し、用語「アルケニル」、「アルキニル」、「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」、及び「ハロアルキニル」は、上で定義したとおりである。
【００４８】
用語「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルアミノ」、「アルキニルアミノ」、「ジ（アルケニル）アミノ」、及び「ジ（アルキニル）アミノ」とは、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（アルケニル）、−ＮＨ（アルキニル）、−Ｎ（アルケニル）２、及び−Ｎ（アルキニル）２の各基を指し、用語「アルキル」、「アルケニル」、及び「アルキニル」は、上で定義したとおりである。一部の実施形態では、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基のアルキル構成要素は、Ｃ１−Ｃ１２、Ｃ１−Ｃ１０、Ｃ１−Ｃ８、Ｃ１−Ｃ６、又はＣ１−Ｃ４アルキル基を包含する。
【００４９】
用語「トリアルキルシリル」とは、親化合物にケイ素原子の箇所で結合している、基−Ｓｉ（アルキル）３を指す。
【００５０】
本発明の化合物
本発明の化合物は、１又は２以上のハロゲン原子、好ましくは１又は２以上のフッ素原子を含む、寄生生物を含めた害虫に対して強力な活性を有する二有機硫黄化合物である。特定の実施形態では、本発明の化合物は、獣医学的施用において動物中又は動物上にいる寄生生物を防除するのに有用である。他の実施形態では、本発明化合物は、農学的施用において作物、植物、植物繁殖材料、又は木材含有若しくは木材由来材料に被害を与える動物有害生物を退治又は防除するのに有用である。
【００５１】
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の二有機硫黄化合物、又は獣医学的若しくは農学的に許容されるその塩
【００５２】
【化２】
2013512929.tif 000003
(I)
【００５３】
［式中、
ｎ＝０、１、又は２であり、
ｍ＝０、１、又は２であり、
ｐ＝１、２又は３であり、
ｑ＝０、１、２、３又は４であり、
Ｒ１は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル；又は１又は２以上のハロゲン原子でそれぞれが置換されているアリール、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロシクリルであり；これらはすべて、１又は２以上のＲ１０でさらに置換されていてもよく、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、アルキル、又はハロアルキルであり、
Ｒ４は、１又は２以上のハロゲン原子で置換されているハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、又はアラルキルであり、これらはすべて、１又は２以上のＲ１０でさらに置換されていてもよく、或いは
Ｒ４は、アリール、又は酸素、硫黄、及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい飽和若しくは部分的不飽和の３〜７員ヘテロ環、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい５〜６員ヘテロ芳香環であり、
前記アリール、前記ヘテロ環、又は前記ヘテロ芳香環は、別のアリール環、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい、飽和、部分的不飽和、若しくは芳香族５〜６員ヘテロ環に縮合していてもよく、
前記アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、又はそれぞれの縮合環系は、非置換でも、又は１〜６個のＲ１０基の任意の組合せによって置換されていてもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、又はハロアルキルであり、
Ｒ９は、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノであり、後の４者は、ハロゲンで置換されていてもよく、
Ｇは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ１０＝ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルケニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、ハロシクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニル−スルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、ハロアルキル−スルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジ（アルキル）アミノ、ジ（アルケニル）−アミノ、ジ（アルキニル）アミノ、又はトリアルキルシリルであり、
但し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６からの少なくとも１つの基は、水素、アルキル又はハロアルキルでない］を提供する。
【００５４】
本発明は、硫黄原子が様々な組合せの酸化状態にある化合物を提供する。例えば、一実施形態では、本発明は、ｎが０であり、ｍが０である式（Ｉ）の化合物を提供する。別の実施形態では、ｎは０であり、ｍは１である。式（Ｉ）のさらに別の実施形態では、ｎは０であり、ｍは２である。
【００５５】
式（Ｉ）の別の実施形態では、ｎは１であり、ｍは０である。別の実施形態では、ｎは１であり、ｍは１である。式（Ｉ）のさらに別の実施形態では、ｎは１であり、ｍは２である。
【００５６】
式（Ｉ）のさらに別の実施形態では、ｎは２であり、ｍは０である。別の実施形態では、ｎは２であり、ｍは１である。さらに別の実施形態では、ｎは２であり、ｍは２である。
【００５７】
式（Ｉ）の別の実施形態では、ｎは０であり、ｍは２であり、ｑは１又は２である。
【００５８】
式（Ｉ）の好ましい一実施形態では、ｎは０であり、ｍは２であり、ｑは１である。
【００５９】
式（Ｉ）の好ましい一実施形態では、Ｒ１は、１又は２以上のフッ素原子を含む。
【００６０】
式（Ｉ）の別の好ましい実施形態では、Ｒ１は、それぞれが１又は２以上のフッ素原子を含む、ハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルである。
【００６１】
式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１は、それぞれが１又は２以上のフッ素原子又はフルオロアルキル基で置換されている、アリール又はアラルキルである。
【００６２】
式（Ｉ）のさらに別の実施形態では、Ｒ１は、それぞれが１又は２以上のフッ素原子又はフルオロアルキル基で置換されている、ヘテロアリール又はヘテロシクリルである。
【００６３】
式（Ｉ）の一実施形態では、Ｒ２は、シアノ又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９である。
【００６４】
式（Ｉ）の一実施形態では、Ｒ２は、−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、Ｇは、酸素又は硫黄であり、Ｒ９’は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノである。
【００６５】
式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ３は、水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルである。
【００６６】
式（Ｉ）のさらに別の実施形態では、Ｒ５及びＲ６は、独立に、水素又はハロゲンである。
【００６７】
式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ４は、ハロアルキルである。
【００６８】
さらに別の実施形態では、Ｒ４は、フルオロアルキルである。
【００６９】
別の実施形態では、Ｒ４は、
【００７０】
【化３】
2013512929.tif 000004
【００７１】
から選択される
［式中、ｒは、０、１、２又は３であり、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、
Ｒ１２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい］。
【００７２】
式（Ｉ）の一実施形態では、Ｒ１はＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒ２はシアノである。
【００７３】
式（Ｉ）の別の実施形態では、Ｒ１はＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒ２はシアノであり、Ｒ４はハロアルキルである。
【００７４】
式（Ｉ）のさらに別の実施形態では、Ｒ１はＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒ２はシアノであり、Ｒ４は、非置換又は置換アリールである。
【００７５】
式（Ｉ）のさらに別の実施形態では、Ｒ１はＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒ２はシアノであり、Ｒ４は、非置換又は置換ヘテロ環又はヘテロアリール環である。
【００７６】
さらに別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２がハロゲン、シアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４がＣ１−Ｃ６ハロアルキル、非置換若しくは置換アリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールであり、
Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素又はハロゲンである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７７】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ５及びＲ６が、それぞれ水素であり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、又はアルキルであり、
ｑが１又は２である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７８】
さらに別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４が、
【００７９】
【化４】
2013512929.tif 000005
【００８０】
から選択され、
式中、ｒは、０、１、２、３、又は４であり、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、
Ｒ１２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５及びＲ６が、それぞれ水素であり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、又はアルキルであり、
ｑが１又は２である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８１】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４が、ハロアルケニル又はハロアルキニルであり、
Ｒ５及びＲ６が、それぞれ水素であり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、又はアルキルであり、
ｑが１又は２である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８２】
さらに別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２がハロアルキル、シアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４がＣ１−Ｃ６ハロアルキル、非置換若しくは置換アリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールであり、
Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素又はハロゲンであり、
Ｇが酸素又は硫黄であり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、又はアルキルであり、
Ｒ９がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｍが１又は２であり、ｑが１である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８３】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素又はハロゲンであり、
Ｇが酸素であり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ水素、ハロゲン、又はアルキルであり、
Ｒ９がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｍが１又は２であり、ｑが１である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８４】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素又はハロゲンであり、
Ｇが硫黄であり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ水素、ハロゲン、又はアルキルであり、
Ｒ９がＣ１−Ｃ６アルキル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｍが１又は２であり、ｑが１である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８５】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４が、非置換若しくは置換アリール、又はヘテロアリールであり、
Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素又はハロゲンであり、
Ｇが酸素又は硫黄であり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、又はアルキルであり、
Ｒ９がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｍが１又は２であり、ｑが１である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８６】
さらに別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２が水素、ハロアルキル、シアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４がＣ１−Ｃ６ハロアルキル、非置換若しくは置換アリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールであり、
Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素又はハロゲンであり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立に、水素、アルキル、又はハロアルキルであり、
Ｇが酸素又は硫黄であり、
Ｒ９がアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｍが１又は２であり、ｑが１である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８７】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素又はハロゲンであり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立に、水素、アルキル、又はハロアルキルであり、
Ｇが酸素であり、
Ｒ９がアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｍが１又は２であり、ｑが１である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８８】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素又はハロゲンであり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立に、水素、アルキル、又はハロアルキルであり、
Ｇが硫黄であり、
Ｒ９がアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｍが１又は２であり、ｑが１である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８９】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４が、非置換若しくは置換アリール、又はヘテロアリールであり、
Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素又はハロゲンであり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立に、水素、アルキル、又はハロアルキルであり、
Ｇが酸素であり、
Ｒ９がアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｍが１又は２であり、ｑが１である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９０】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４が、非置換若しくは置換アリール、又はヘテロアリールであり、
Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素又はハロゲンであり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立に、水素、アルキル、又はハロアルキルであり、
Ｇが硫黄であり、
Ｒ９がアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｍが１又は２であり、ｑが１である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９１】
さらに別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、非置換若しくは置換フェニル、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールであり、
Ｒ５及びＲ６が、水素であり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立に、水素、又はハロゲンであり、
Ｇが硫黄であり、
Ｒ９がアミノであり、
ｍが１又は２であり、
ｑが１であり、
ｎが０又は１である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９２】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ５及びＲ６が水素であり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立に、水素、又はハロゲンであり、
Ｇが硫黄であり、
Ｒ９がアミノであり、
ｍが１又は２であり、
ｑが１であり、
ｎが０又は１である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９３】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４が、置換されていなくても、又は１若しくは２以上のハロゲン原子、アルキル基、若しくはハロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ５及びＲ６が水素であり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立に、水素、又はハロゲンであり、
Ｇが硫黄であり、
Ｒ９がアミノであり、
ｍが１又は２であり、
ｑが１であり、
ｎが０又は１である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９４】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４が、
【００９５】
【化５】
2013512929.tif 000006
【００９６】
から選択され、
式中、ｒは、１又は２であり、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、
Ｒ１２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５及びＲ６が水素であり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立に、水素、又はハロゲンであり、
Ｇが硫黄であり、
Ｒ９がアミノであり、
ｍが１又は２であり、
ｑが１であり、
ｎが０又は１である、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９７】
一実施形態では、本発明は、式（II）の二有機硫黄化合物、又は獣医学的若しくは農学的に許容されるその塩
【００９８】
【化６】
2013512929.tif 000007
(II)
【００９９】
を提供する
［式中、
ｎ＝０、１又は２であり、
ｍ＝０、１又は２であり、
ｐ＝１又は２であり、
Ｒ１’は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル；又は１又は２以上のハロゲン原子でそれぞれが置換されているアリール、アラルキル、ヘテロアリールであり；これらはすべて、１又は２以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
Ｒ２’は、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ４’は、それぞれが、１若しくは２以上の他の置換基でさらに置換されていてもよい、１若しくは２以上のハロゲン原子で置換されているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルケニル、又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキニルであり、或いは
Ｒ４’は、アリール、又は酸素、硫黄、及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい飽和若しくは部分的不飽和の３〜７員ヘテロ環、又は酸素、窒素、及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい５〜６員ヘテロ芳香環であり、
アリール、ヘテロ環、又はヘテロ芳香環は、別のアリール環、又は酸素、窒素、及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい、飽和、部分的不飽和、若しくは芳香族５〜６員ヘテロ環に縮合していてもよく、
アリール、ヘテロアリール、又はヘテロ環又はそれぞれの縮合環系は、非置換でも、又は１〜６個のＲ８’基の任意の組合せによって置換されていてもよく、
Ｒ５’及びＲ６’は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ７’は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６−ジアルキルアミノであり、後の３者は、ハロゲンで置換されていてもよく、
Ｇは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ８’＝ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−スルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−スルホニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジ（アルキル）アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）アミノ、又はトリ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルシリルであり、
但し、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’、Ｒ５’及びＲ６’からの少なくとも１つの基は、水素、アルキル、及びハロアルキルでない］。
【０１００】
式（II）の化合物中の硫黄原子は、様々な組合せの酸化状態にあってよい。例えば、一実施形態では、本発明は、ｎは０であり、ｍは０である式（II）の化合物を提供する。別の実施形態では、ｎは０であり、ｍは１である。式（II）のさらに別の実施形態では、ｎは０であり、ｍは２である。
【０１０１】
式（II）の別の実施形態では、ｎは１であり、ｍは０である。別の実施形態では、ｎは１であり、ｍは１である。式（II）のさらに別の実施形態では、ｎは１であり、ｍは２である。
【０１０２】
式（II）のさらに別の実施形態では、ｎは２であり、ｍは０である。別の実施形態では、ｎは２であり、ｍは１である。さらに別の実施形態では、ｎは２であり、ｍは２である。
【０１０３】
式（II）の別の実施形態では、ｍは２であり、ｎは０であり、ｐは１である。
【０１０４】
式（II）の好ましい実施形態では、Ｒ１’は、１又は２以上のフッ素原子を含む。
【０１０５】
式（II）の別の好ましい実施形態では、Ｒ１’は、それぞれが１若しくは２以上のフッ素原子を含む、ハロアルキル、ハロアルケニル又はハロアルキニルである。
【０１０６】
式（II）の好ましい実施形態では、Ｒ１’は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルである。
【０１０７】
式（II）の好ましい実施形態では、Ｒ１’は、Ｃ１−Ｃ６−フルオロアルキルである。
【０１０８】
式（II）の別の実施形態では、Ｒ１’は、１若しくは２以上のハロゲン原子又はハロアルキル基によって置換されている、アリール又はアラルキルである。
【０１０９】
式（II）の好ましい実施形態では、Ｒ１’は、１若しくは２以上のフッ素原子又はフルオロアルキル基によって置換されている、アリール又はアラルキルである。
【０１１０】
式（II）のさらに別の実施形態では、Ｒ１’は、１若しくは２以上のハロゲン原子又はハロアルキル基によって置換されている、ヘテロアリール又はヘテロシクリルである。
【０１１１】
式（II）のさらに別の実施形態では、Ｒ１’は、１若しくは２以上のフッ素原子又はフルオロアルキル基によって置換されている、ヘテロアリール又はヘテロシクリルである。
【０１１２】
式（II）の一実施形態では、Ｒ２’は、シアノ又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’である。
【０１１３】
式（II）の一実施形態では、Ｒ２’は、−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、Ｇは、酸素又は硫黄であり、Ｒ７’は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノである。
【０１１４】
式（II）の別の実施形態では、Ｒ３’は、水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルである。
【０１１５】
式（II）のさらに別の実施形態では、Ｒ５’及びＲ６’は、独立に、水素、又はハロゲンである。
【０１１６】
式（II）の別の実施形態では、Ｒ４’は、ハロアルキルである。
【０１１７】
さらに別の実施形態では、Ｒ４’は、フルオロアルキルである。
【０１１８】
さらに別の実施形態では、Ｒ４’は、１又は２以上のハロゲン原子、アルキル基、又はハロアルキル基で置換されているフェニルである。
【０１１９】
さらに別の実施形態では、Ｒ４’は、１又は２以上のフッ素原子、又はフルオロアルキル基で置換されているフェニルである。
【０１２０】
さらに別の実施形態では、Ｒ４’は、
【０１２１】
【化７】
2013512929.tif 000008
【０１２２】
から選択される
［式中、ｒは、０、１、２又は３であり、
Ｒ９’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、
Ｒ１０’は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい］。
【０１２３】
さらに別の実施形態では、Ｒ４’は、
【０１２４】
【化８】
2013512929.tif 000009
【０１２５】
から選択される
［式中、ｒは、１又は２であり、
Ｒ９’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、
Ｒ１０’は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい］。
【０１２６】
好ましい一実施形態では、Ｒ４’が、上で挙げたヘテロアリールの１つから選択されるとき、Ｒ９’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルから選択され、Ｒ１０’は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、又はＣ２−Ｃ６ハロアルケニルから選択される。
【０１２７】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６−フルオロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’がＣ１−Ｃ６ハロアルキル、非置換若しくは置換フェニル、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールであり、
Ｒ５’及びＲ６’が、水素であり、
Ｇが酸素であり、
Ｒ７’が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｎが０又は１である、
式（II）の化合物を提供する。
【０１２８】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６−フルオロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’がＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、非置換若しくは置換フェニル、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールであり、
Ｒ５’及びＲ６’が、水素であり、
Ｇが硫黄であり、
Ｒ７’が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｎが０又は１である、
式（II）の化合物を提供する。
【０１２９】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６−フルオロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’がＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ５’及びＲ６’が、水素であり、
Ｇが酸素であり、
Ｒ７’が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｎが０又は１である、
式（II）の化合物を提供する。
【０１３０】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６−フルオロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’がＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ５’及びＲ６’が、水素であり、
Ｇが硫黄であり、
Ｒ７’が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｎが０又は１である、
式（II）の化合物を提供する。
【０１３１】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６−フルオロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が置換されていなくても、又は１若しくは２以上のハロゲン原子、アルキル基、若しくはハロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ５’及びＲ６’が、水素であり、
Ｇが酸素であり、
Ｒ７’が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｎが１又は２である、
式（II）の化合物を提供する。
【０１３２】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６−フルオロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が置換されていなくても、又は１若しくは２以上のハロゲン原子、アルキル基、若しくはハロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ５’及びＲ６’が、水素であり、
Ｇが硫黄であり、
Ｒ７’が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｎが１又は２である、
式（II）の化合物を提供する。
【０１３３】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６−フルオロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、
【０１３４】
【化９】
2013512929.tif 000010
【０１３５】
から選択され、
式中、ｒは、０、１、２又は３であり、
Ｒ９’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１０’は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよく
Ｒ５’及びＲ６’が、水素であり、
Ｇが酸素であり、
Ｒ７’が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｎが０又は１である、
式（II）の化合物を提供する。
【０１３６】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６−フルオロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、
【０１３７】
【化１０】
2013512929.tif 000011
【０１３８】
から選択され
式中、ｒは、０、１、２又は３であり、
Ｒ９’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１０’は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５’及びＲ６’が、水素であり、
Ｇが硫黄であり、
Ｒ７’が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｎが０又は１である、
式（II）の化合物を提供する。
【０１３９】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６−フルオロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、メチル、又はエチルであり、
Ｒ４’がＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、置換されていない、若しくは置換されているフェニル、又は置換されていない、若しくは置換されているヘテロアリールであり、
Ｒ５’及びＲ６’が、水素であり、
ｎが０又は１である、
式（II）の化合物を提供する。
【０１４０】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６−フルオロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、メチル、又はエチルであり、
Ｒ４’がＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ５’及びＲ６’が、水素であり、
ｎが０又は１である、
式（II）の化合物を提供する。
【０１４１】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６−フルオロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、メチル、又はエチルであり、
Ｒ４’が、置換されていなくても、又は１若しくは２以上のハロゲン原子、アルキル基、若しくはハロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ５’及びＲ６’が水素であり、
ｎが０又は１である、
式（II）の化合物を提供する。
【０１４２】
別の実施形態では、本発明は、
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６−フルオロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、メチル、又はエチルであり、
Ｒ４’が、
【０１４３】
【化１１】
2013512929.tif 000012
【０１４４】
から選択され
式中、ｒは、１又は２であり、
Ｒ９’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１０’は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５’及びＲ６’が、水素であり、
ｎが０又は１である、
式（II）の化合物を提供する。
【０１４５】
以下の表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ及びＦに、本発明による好ましい式（II）の化合物を掲載する。
【０１４６】
１．式II−Ａ
式（II）の化合物の中でも、以下の式II−Ａの化合物が好ましい。
【０１４７】
【化１２】
2013512929.tif 000013
(II-A)
【０１４８】
式中、変項Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’は、以下で表Ａに示す意味を有する。
【０１４９】
表の各行にある変項の定義は、本発明による化合物の例（化合物II−Ａ．１〜II−Ａ．６７５）を表す。
【０１５０】
【表１】
2013512929.tif 000014
2013512929.tif 000015
2013512929.tif 000016
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2013512929.tif 000055
【０１５１】
２．式II−Ｂの化合物
式（II）の化合物の中でも、以下の式II−Ｂの化合物が好ましい。
【０１５２】
【化１３】
2013512929.tif 000056
(II-B)
【０１５３】
式中、変項Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’は、以下で表Ｂに示す意味を有する。
【０１５４】
表の各行にある変項の定義は、本発明による化合物の例（化合物II−Ｂ．１〜II−Ｂ．６７５）を表す。
【０１５５】
【表２】
2013512929.tif 000057
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2013512929.tif 000059
2013512929.tif 000060
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2013512929.tif 000097
2013512929.tif 000098
【０１５６】
３．式II−Ｃの化合物
式IIの化合物の中でも、式II−Ｃの化合物が好ましい。
【０１５７】
【化１４】
2013512929.tif 000099
(II-C)
【０１５８】
式中、変項Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’は、それぞれ式II−Ａ、式II−Ｂの化合物について上で表Ａ（又は表Ｂ）に示した意味を有する。
【０１５９】
表Ｃ：上述のような式II−Ａ及び式II−Ｂの化合物と類似して、上で示した表Ａ（又は表Ｂ）の各行にある変項の定義及び組合せは、本発明による式II−Ｃの化合物（化合物II−Ｃ．１〜II−Ｃ．６７５）の好ましい例も表す。
【０１６０】
４．式II−Ｄ
式IIの化合物の中でも、以下の式II−Ｄの化合物が好ましい。
【０１６１】
【化１５】
2013512929.tif 000100
(II-D)
【０１６２】
式中、変項Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ式II−Ａ、式II−Ｂの化合物について上で表Ａ（又は表Ｂ）に示した意味を有する。
【０１６３】
表Ｄ：上述のような式II−Ａ及び式II−Ｂの化合物と類似して、上で示した表Ａ（又は表Ｂ）の各行にある変項の定義及び組合せは、本発明による式II−Ｄの化合物（化合物II−Ｄ．１〜II−Ｄ．６７５）の好ましい例も表す。
【０１６４】
５．式II−Ｅ
式IIの化合物の中でも、以下の式II−Ｅの化合物が好ましい。
【０１６５】
【化１６】
2013512929.tif 000101
(II-E)
【０１６６】
式中、変項Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ式II−Ａ、式II−Ｂの化合物について上で表Ａ（又は表Ｂ）に示した意味を有する。
【０１６７】
表Ｅ：上述のような式II−Ａ及び式II−Ｂの化合物と類似して、上で示した表Ａ（又は表Ｂ）の各行にある変項の定義及び組合せは、本発明による式II−Ｅの化合物（化合物II−Ｅ．１〜II−Ｅ．６７５）の好ましい例も表す。
【０１６８】
６．式II−Ｆ
式（II）の化合物の中でも、以下の式（II−Ｆ）の化合物が好ましい。
【０１６９】
【化１７】
2013512929.tif 000102
(II-F)
【０１７０】
式中、変項Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ式II−Ａ、式II−Ｂの化合物について上で表Ａ（又は表Ｂ）に示した意味を有する。
【０１７１】
表Ｆ：上述のような式II−Ａ及び式II−Ｂの化合物と類似して、上で示した表Ａ（又は表Ｂ）の各行にある変項の定義及び組合せは、本発明による式II−Ｆの化合物（化合物II−Ｆ．１〜II−Ｆ．６７５）の好ましい例も表す。
【０１７２】
立体異性体及び多形体
本発明の化合物は、光学的活性のある形態及びラセミ体として存在する場合があり、またそれらとして単離できることは、当業者に理解されよう。硫黄原子にあるものを含めて、１又は２以上のキラル中心を有する化合物は、単一の鏡像異性体若しくはジアステレオ異性体として、又は鏡像異性体及び／若しくはジアステレオ異性体の混合物として存在する場合がある。例えば、スルホキシド化合物は、光学活性を有する場合があり、単一の鏡像異性体又はラセミ混合物として存在し得ることは、当業界でよく知られている。加えて、本発明の化合物は、１又は２以上のキラル中心を含む場合もあり、そのため理論上の数の光学活性異性体が生じる。本発明の化合物がｎ個のキラル中心を含む場合、化合物は、２ｎ個までの光学異性体を含み得る。本発明は、本明細書に記載の有用な特性を有する、各化合物の特定の鏡像異性体又はジアステレオ異性体並びに本発明の化合物の異なる鏡像異性体及び／又はジアステレオ異性体の混合物を包含する。光学活性のある形態は、例えば、選択的な結晶化技術、光学活性前駆体からの合成、キラル合成、キラルな固定相を使用するクロマトグラフィーによる分離、又は酵素的分割によって、ラセミ体を分割することにより調製できる。
【０１７３】
本発明の化合物は、種々の結晶形態などの種々の固体形態で存在することも、又は非晶質固体の形態で存在することもある。本発明は、本発明化合物の種々の結晶形態並びに非晶質形態を包含する。
【０１７４】
加えて、本発明の化合物は、ある一定の化学量論量の水又は溶媒が、結晶形態の分子と会合している、水和物又は溶媒和物として存在する場合もある。式（Ｉ）又は（II）の化合物の水和物及び溶媒和物も、本発明の対象である。
【０１７５】
塩
式（Ｉ）又は（II）の中性化合物に加えて、化合物の塩形態も、動物有害生物に対して活性がある。用語「獣医学的に許容される塩」及び「農学的に許容される塩」は、本明細書全体にわたって、獣医学的及び農学的施用について適用が許容され、適用後に活性化合物を提供する、化合物の任意の塩について述べるのに使用する。
【０１７６】
化合物が安定な非毒性の酸又は塩基の塩を形成するのに十分に塩基性又は酸性である場合、化合物は、獣医学的又は農学的に許容される塩の形態にすることができる。獣医学的又は農学的に許容される塩には、獣医学的又は農学的に許容される無機又は有機の塩基及び酸から導かれる塩が含まれる。適切な塩として、リチウム、ナトリウム、又はカリウムなどのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、及びバリウムなどのアルカリ土類金属を含む塩が挙げられる。その限りでないがマンガン、銅、亜鉛、及び鉄を始めとする遷移金属を含む塩も、適切である。加えて、アンモニウムカチオン（ＮＨ４＋）、並びに水素原子の１又は２以上がアルキル基又はアリール基で置き換えられている置換アンモニウムカチオンを含む塩が、本発明に包含される。
【０１７７】
その限りでないが、ハロゲン化水素酸（ＨＣｌ、ＨＢｒ、ＨＦ、ＨＩ）、硫酸、硝酸、リン酸などを含めた無機酸に由来する塩は、特に適切である。適切な無機塩には、その限りでないが、炭酸水素塩及び炭酸塩も含まれる。一部の実施形態では、獣医学的及び農学的に許容される塩の例は、その限りでないが、マレイン酸塩、二マレイン酸塩、フマル酸塩、トシル酸塩、メタンスルホン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、マロン酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、安息香酸塩、アスコルビン酸塩、α−ケトグルタル酸塩、及びα−グリセロリン酸塩を含めて、有機酸と形成された有機酸付加塩である。当然、他の許容される有機酸を使用してもよい。
【０１７８】
化合物のアルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム、若しくはリチウム）又はアルカリ土類金属（例えば、カルシウム）塩を、化合物上にある十分に酸性の残基をアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物と反応させることにより、生成することもできる。
【０１７９】
獣医学的及び農学的に許容される塩は、例えば、アミンなどの十分に塩基性の化合物を、化合物中に存在する適切に酸性の官能基と反応させる、又は適切な酸を、本発明の化合物上の適切に塩基性の官能基と反応させることによる、当業界でよく知られている標準手順を使用して得ることができる。
【０１８０】
式（Ｉ）及び（II）の化合物の調製工程
式（Ｉ）又は（II）の化合物は、共にその全体が参照により本明細書に援用される国際公開第２００８／１４３３２号パンフレット又は国際公開第２００９／００５１１０号パンフレットに記載の工程から適合させた工程によって調製することができる。詳細には、式（Ｉ）及び（II）の化合物は、以下で述べる工程によって調製することができる。当業者には、化合物及び中間体中の特定の官能基は、保護しない場合もあれば、又はGreene et al. Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley and Sons, Inc., 3rd edition 1999で教示されているように、適切な保護基によって保護する場合もあることが理解されよう。さらに、当業者には、化合物及び中間体を、標準の水性後処理条件によって単離し、場合により精製してもよいことは明白であろう。例えば、化合物又は中間体を、クロマトグラフィー法によって精製し、又は結晶化して、所望の生成物を適切な純度で得ることができる。
【０１８１】
一実施形態では、式（Ｉ）又は（II）の化合物は、以下でスキーム１に示すように、式（Ａ）の有機硫黄化合物を式（Ｂ）の化合物と反応させて調製することができ、変項ｍ、ｎ、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、式（Ｉ）の化合物について上述したとおりであり、Ｘは、脱離基を表す。
【０１８２】
【化１８】
2013512929.tif 000103
【０１８３】
式Ｂの化合物中の脱離基Ｘは、化合物（Ａ）に由来する反応性アニオンによって置換されるのに十分な反応性である限り、限定されない。反応に適する脱離基は、当業界でよく知られており、その限りでないが、塩化物、臭化物、ヨウ化物などのハロゲン化物；ジアゾニウム塩；トシレート、メシレート、トリフレート基などのアリール−、アルキル−、及びハロアルキルスルホネート；メチルスルフェートなどのアルキルスルフェート；アセテート、トリフルオロアセテートなどが挙げられる。反応は通常、化合物（Ａ）からα−プロトンを脱プロトン化して反応性イオンを生成することのできる適切な塩基の存在下で実施する。具体的な塩基は、化合物（Ａ）のアニオンを生成することができる限り、限定されない。適切な塩基として、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムｔ−ブトキシドなどの非求核強塩基が挙げられる。一部の実施形態では、Ｒ２又はＲ３が、エステル、アミド、又はシアノ部分などの電子吸引性基である場合、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどの弱塩基が好ましい。一部の実施形態では、反応は、溶媒、好ましくは極性非プロトン性溶媒中で行うことができる。
【０１８４】
化合物（Ａ）は、以下でスキーム２に示すように、適切なチオエーテル前駆体（Ｃ）の酸化によって調製することができる。すなわち、チオール（Ｄ１）又は（Ｅ２）を、それぞれアルキル化剤（Ｅ１）及び（Ｄ２）でアルキル化すると、スルフィド中間体（Ｃ）が得られ、これを、適切な過酸化物、過酸、次亜塩素酸塩、過ヨウ素酸塩、又は過マンガン酸塩誘導体などの酸化剤での処理によって酸化させて、スルホキシド又はスルホン中間体（Ａ）を得ることができる。チオールのアルキル化は、当業界でよく知られており、種々の条件を使用することができる（例えば、J. Org. Chem. USSR 1960, vol. 2, 16-21 and 24-29、J. Org. Chem. USSR 1960, vol. 3, 11-14、Peach , in Patai, “The Chemistry of the Thiol Group,” pt. 2, pp. 721-735を参照されたい）。Ｘは、ハロゲン原子、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、トルエンスルホネートなどの脱離基を意味する。アルキル化反応は、極性非プロトン性溶媒中にて塩基の存在下で実施することが好ましい。
【０１８５】
スルフィド（Ｃ）をｍが１であるスルホキシド（Ａ）に選択的に変換する好ましい方法は、Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3141-3144に記載されているように、ヘキサフルオロイソプロパノールの存在下、過酸化水素を酸化剤として使用すること、又はクロロホルム若しくはジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中にて、塩基の存在下又は非存在下、周囲温度より低い温度でメタクロロ過安息香酸を酸化剤としてとして使用することである。スルフィド化合物をスルホキシド及びスルホン生成物に酸化させる他の方法は、当業界でよく知られており、当業界で知られている適切ないかなる手順を使用してもよい（例えば、スルホキシドの合成については、Varma et al., Org. Lett., 1999, 1, 189-191；Kim et al., Synthesis, 2002, 2484-2486；Qian et al., Synlett, 2006, 709-712；Matteucci et al., Org. Lett., 2003, 5, 235-237；Mba et al., Org. Lett., 2007, 9, 21-24；Karimi et al., Org. Lett., 2005, 7, 625-628を、スルホンの調製については、Varma et al., Org. Lett, 1999, 1, 189-191；Jana et al., Org. Lett., 2003, 5, 3787-3790；Karimi et al., Org. Lett., 2005, 7, 625-628；Shaabania et al, Tetrahedron, 2004, 60, 11415-11420を参照されたい）。
【０１８６】
【化１９】
2013512929.tif 000104
【０１８７】
以下のスキーム４は、ヒドロキシ官能基を適切な脱離基Ｘとして活性化することによる、ヒドロキシ置換された前駆体（Ｆ）からのアルキル化剤（Ｂ）の一般的調製を例示するものである。式（Ｆ）の中間体の合成は、参照により本明細書に援用される国際公開第２００７／１４７８８８号パンフレットに記載されている。上述のように、それが所望の硫黄求核試薬との反応を可能にするのに十分な反応性を中間体に付与する限り、化合物中の脱離基Ｘに制限はない。適切な脱離基Ｘとして、その限りでないが、ハロゲン化物、メシレート、トリフレート、又はトシレート基が挙げられる。一部の実施形態では、ヒドロキシ基は、既知の方法に従って、反応性ハロゲン脱離基に変換することができる（例えば、Brown, Patai, “The Chemistry of the Hydroxyl Group,” pt. 1, pp. 595-622を参照されたい）。適切なハロゲン化剤として、その限りでないが、塩化チオニル（ＳＯＣｌ２、Pizey, “Synthetic Reagents,” vol. 1, pp. 321-357, Wiley, New York 1974を参照されたい）、ＰＣｌ５、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３などが挙げられる。他の実施形態では、場合により塩化亜鉛などの触媒の存在下、アルコールをハロゲン化水素酸と反応させることにより、ハロゲン化物を生成することができる。当業界で知られている他の様々な工程を使用して、所望のハロゲン化アルキル前駆体を調製してもよい。
【０１８８】
【化２０】
2013512929.tif 000105
【０１８９】
以下でスキーム５に例示するように、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｎ、ｍ及びｐが予め定義したとおりである式（Ｉ）の化合物は、中間体（Ｄ１）を、Ｘが適切な脱離基を意味するアルキル化剤（Ｇ）でアルキル化して調製することもできる。この方法は、ｍ＝０である化合物（Ｉ）にとって好ましい。
【０１９０】
【化２１】
2013512929.tif 000106
【０１９１】
当業者には、式（Ｉ）の化合物が、他の化合物（Ｉ）の誘導体化、又は記載の合成経路の従来通りの変更によっても調製できることが理解されよう。
【０１９２】
式（Ｉ）又は（II）の化合物が、獣医学的又は農学的に許容される塩の生成を可能にする適切に酸性又は塩基性の残基を含んでいるとき、化合物は、適切な溶媒中にて、通常は約−５℃〜約１５０℃、好ましくは約０〜約２０℃の温度範囲で、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、臭化メチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチルなどの適切な酸と反応させることができる。
【０１９３】
或いは、酸性の残渣を含んでいる式（Ｉ）又は（II）の化合物を、有機アミン塩基、又はアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、若しくは炭酸水素塩などの無機塩基を始めとする適切な塩基と反応させることもできる。
【０１９４】
塩の生成は、溶解剤又は希釈剤中で行うのが普通である。適切なのは、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、若しくは石油エーテルとしての脂肪族炭化水素、トルエン又はキシレンとしての芳香族炭化水素、又はジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル、さらにアセトン、メチル−エチル−ケトン、若しくはメチル−イソプロピル−ケトンとしてのケトン、並びにクロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、若しくはテトラクロロエチレンとしてのハロゲン化炭化水素である。またこれらの溶媒の混合物も使用することができる。
【０１９５】
式（Ｉ）又は（II）の化合物の塩の調製では、化合物と塩形成剤は、化学量論比で用いるのが普通である。一方又は他方の成分の過剰が有用となる場合もある。
【０１９６】
個々の化合物が、上述の経路で調製できない場合、他の化合物の誘導体化、又は記載の合成経路の従来通りの変更によって調製することができる。
【０１９７】
反応混合物は、例えば、有機溶媒を含有する反応生成物混合物を水と混合し、相を分離し、適切であれば、粗生成物を例えばアルミナ又はシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製することにより、通常は従来通りに後処理する。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、再結晶又は温浸によって精製することができる。
【０１９８】
防除される害虫
式（Ｉ）及び（II）の化合物並びにその塩は、蛛形類、多足類、昆虫などの節足動物有害生物、並びに内部寄生虫を効率よく防除するのに特に有効である。
【０１９９】
式（Ｉ）及び（II）の化合物によって防除される害虫としては、例えば、以下のものが挙げられる。
鱗翅類の目（鱗翅目）の昆虫、例えば、タマナヤガ（Agrotis ypsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、ガマキンウワバ（Autographa gamma）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、コリストノイラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、コリストノイラ・オッシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、シルフィス・ウニプンクタ（Cirphis unipuncta）、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、デンドロリムス・ピニ（Dendrolimus pini）、ジアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）、ミスジアオリンガ（Earias insulana）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea）、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）、グラホリタ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、ヘリオチス・アルミゲラ（Heliothis armigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ヒベルニア・デホリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea）、ヒポノモイタ・マリネルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ランブジナ・フィセラリア（Lambdina fiscellaria）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua）、ロイコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・シテラ（Leucoptera scitella）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキソステグ・スチクチカリス（Loxostege sticticalis）、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、オビカレハ（Malacosoma neustria）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、オルギイア・プソイドツガタ（Orgyia pseudotsugata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パノリス・フランメア（Panolis flammea）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、ミカンコハモグリ（Phyllocnistis citrella）、オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、コナガ（Plutella xylostella）、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、バクガ（Sitotroga cerealella）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、タウマトポエア・ピチオカンパ（Thaumatopoea pityocampa）、トルトリキス・ビリダナ（Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、及びゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）、
甲虫類の目（鞘翅目）の昆虫、例えば、アカバナガタマムシ（Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスクルス（Agriotes obscurus）、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、アントノムス・グランジス（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ（Anthonomus pomorum）、アフトナ・オイホリダ（Aphthona euphoridae）、アトウス・ハエモロイダリス（Athous haemorrhoidalis）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファグス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）、エンドウマメゾウムシ（Bruchus pisorum）、ブルクス・レンチス（Bruchus lentis）、ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セトニア・アウラタ（Cetonia aurata）、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、クテニセラ属の種（Ctenicera ssp.）、ジアブロチカ・ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、ジアブロチカ・セミプンクタタ（Diabrotica semipunctata）、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata）ジアブロチカ・スペシオサ（Diabrotica speciosa）、ジアブロチカ・ビルギフェラ（Diabrotica virgifera）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、エピトリキス・ヒルチペンニス（Epitrix hirtipennis）、オイチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒルオビウス・アビエチス（Hylobius abietis）、ヒペラ・ブルンネイペンニス（Hypera brunneipennis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イプス・チポグラフス（Ips typographus）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ・メラノプス（Lema melanopus）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、リモニウス・カリホルニクス（Limonius californicus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、メラノツス・コンムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエノイス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorrhynchus sulcatus）、オチオリンクス・オバツス、（Otiorrhynchus ovatus）、ファエドン・コクレアリア（Phaedon cochleariae）、フィロビウス・ピリ（Phyllobius pyri）、フィロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、フィロファガ属の種（Phyllophaga spp.）、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola）、フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マメコガネ（Popillia japonica）、アカアシチビコフキゾウムシ（Sitona lineatus）、及びシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria）、
ハエ類、カ類の目（双翅目）の昆虫、例えば、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、セスジヤブカ（Aedes albopictus）、キンイロヤブカ（Aedes vexans）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、アノフェレス・クルシアンス（Anopheles crucians）、アノフェレス・アルビマヌス（Anopheles albimanus）、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・フレエボルニ（Anopheles freeborni）、アノフェレス・ロイコスフィルス（Anopheles leucosphyrus）、コガタハマダラカ（Anopheles minimus）、アノフェレス・クアドリマクラツス（Anopheles quadrimaculatus）、カリホラ・ビシナ（Calliphora vicina）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、クリソミア・ベッジアナ（Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・マセラリア（Chrysomya macellaria）、クリソプス・ジスカリス（Chrysops discalis）、クリソプス・シラセア（Chrysops silacea）、クリソプス・アトランチクス（Chrysops atlanticus）、コクリオミイヤ・ホミニボラキス、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola）  コルジルオビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クリコイデス・フレンス（Culicoides furens）、アカイエカ（Culex pipiens）、クレキス・ニグリパルプス（Culex nigripalpus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、クレキス・タルサリス（Culex tarsalis）、クリセタ・イノルナタ（Culiseta inornata）、クリセタ・メラヌラ（Culiseta melanura）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、オリーブミバエ（Dacus oleae）、ダシノイラ・ブラッシカ（Dasineura brassicae）、デリア・アンチク（Delia antique）、デリア・コアルクタタ（Delia coarctata）、タネバエ（Delia platura）、キャベツハナバエ（Delia radicum）、ヒトヒフバエ（Dermatobia hominis）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Geomyza Tripunctata）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Gasterophilus intestinalis）、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans）、グロッシナ・パルパリス（Glossina palpalis）、グロッシナ・フシペス（Glossina fuscipes）、グロッシナ・タキノイデス（Glossina tachinoides）、ハエマトビア・イリタンス、ハプロジプロシス・エクェストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒッペラテス属の種（Hippelates spp.）、ヒルエミイア・プラツラ（Hylemyia platura）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、レプトコノプス・トレンス（Leptoconops torrens）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ヒツジキンバエ、ルシリア・セリカータ、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マンソニア・チチラヌス（Mansonia titillanus）、マイエチオラ・デストルクトル（Mayetiola destructor）、ムスカ・アウツムナリス（Musca autumnalis）、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、オポミザ・フロルム（Opomyza florum）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミア・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、ホルビア・アンチクア（Phorbia antiqua）、ホルビア・ブラッシカ（Phorbia brassicae）、ホルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、フレボトムス・アルゲンチペス（Phlebotomus argentipes）、プソロホラ・コルンビア（Psorophora columbiae）、プシラ・ロサ（Psila rosae）、プソロホラ・ジスコロル（Psorophora discolor）、プロシムリウム・ミキスツム（Prosimulium mixtum）、ヨーロッパオウトウミバエ（Rhagoletis cerasi）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、サルコファガ・ハエモロイダリス（Sarcophaga haemorrhoidalis）、サルコファガ属の種（Sarcophaga spp.）、シムリウム・ビッタツム（Simulium vittatum）、サシバエ、タバヌス・ボビヌス（Tabanus bovinus）、タバヌス・アトラツス（Tabanus atratus）、タバヌス・リネオラ（Tabanus lineola）、タバヌス・シミリス（Tabanus similis）、チプラ・オレラセア（Tipula oleracea）、及びチプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、
アザミウマ類の目（アザミウマ目）の昆虫、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ（Dichromothrips corbetti）、ジクロモトリプス属の種（Dichromothrips ssp.）、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、シルトトリプス・シトリ（Scirtothrips citri）、トリプス・オリザ（Thrips oryzae）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）、
シロアリ類の目（等翅目）の昆虫、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテルメス・フラビペス（Leucotermes flavipes）、ヘテロテルメス・アウロイス（Heterotermes aureus）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、テルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）、及びイエシロアリ（Coptotermes formosanus）、
ゴキブリ類の目（ゴキブリ目（Blattaria-Blattodea））の昆虫、例えば、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナ（Blattella asahinae）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、クロゴキブリ（Periplaneta fuligginosa）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、及びブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、
カメムシ類、アブラムシ類、ヨコバイ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、セミ類の目（半翅目）の昆虫、例えば、アクロステルヌム・ヒラル（Acrosternum hilare）、ブリッスス・ロイコプテルス（Blissus leucopterus）、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus）、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、オイリガステル・インテグリセプス（Eurygaster integriceps）、オイスキスツス・インピクチベントリス（Euschistus impictiventris）、レプトグロッスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、リグス・プラテンシス（Lygus pratensis）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）、チアンタ・ペルジトル（Thyanta perditor）、アシルトシホン・オノブリキス（Acyrthosiphon onobrychis）、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）、アフィズラ・ナスツルチイ（Aphidula nasturtii）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、アフィス・ホルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、アフィス・グロッスラリア（Aphis grossulariae）、アフィス・スクネイデリ（Aphis schneideri）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、アフィス・サンブシ（Aphis sambuci）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、アザミオマルアブラムシ（Brachycaudus cardui）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラキカウズス・ペルシカ（Brachycaudus persicae）、ブラキカウズス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴッシピイ（Cerosipha gossypii）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルドマンニアナ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセア（Dreyfusia piceae）、ジサフィス・ラジコラ（Dysaphis radicola）、ジサウラコルツム・プソイドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ジサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、マクロシフム・アベナ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシホン・ロサ（Macrosiphon rosae）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、メラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ミズス・アスカロニクス（Myzus ascalonicus）、ニワウメクロコブアブラムシ（Myzus cerasi）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）、ナソノビア・リビス-ニグリ（Nasonovia ribis-nigri）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、ペンフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、プシルラ・マリ（Psylla mali）、プシルラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラ��シ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、スキゾノイラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アベナ（Sitobion avenae）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、トキソプテラ・アウランチイアンド（Toxoptera aurantiiand）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）、レズビウス・セニリス（Reduvius senilis）、サシガメ属の種（Triatoma spp.）、及びアリルス・クリタツス（Arilus critatus）、
アリ類、ミツバチ類、スズメバチ類、ハバチ類の目（膜翅目）の昆虫、例えば、アタリア・ロサ（Athalia rosae）、アッタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アッタ・カピグアラ（Atta capiguara）、アッタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アッタ・ラエビガタ（Atta laevigata）、アッタ・ロブスタ（Atta robusta）、アッタ・セキスデンス（Atta sexdens）、アッタ・テキサナ（Atta texana）、クレマトガステル属の種（Crematogaster spp.）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テスツジネア（Hoplocampa testudinea）、トビイロケアリ（Lasius niger）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）、ソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）、ソレノプシス・リクテリ（Solenopsis richteri）、ソレノプシス・キシロニ（Solenopsis xyloni）、ポゴノミルメキス・バルバツス（Pogonomyrmex barbatus）、ポゴノミルメキス・カリホルニクス（Pogonomyrmex californicus）、ツヤオオズアリ（Pheidole megacephala）、ダシムチラ・オッシデンタリス（Dasymutilla occidentalis）、マルハナバチ属の種（Bombus spp.）、ベスプラ・スクアモサ（Vespula squamosa）、パラベスプラ・ブルガリス（Paravespula vulgaris）、パラベスプラ・ペンシルバニカ（Paravespula pennsylvanica）、パラベスプラ・ゲルマニカ（Paravespula germanica）、ドリコベスプラ・マクラタ（Dolichovespula maculata）、ベスパ・クラブロ（Vespa crabro）、ポリステス・ルビギノサ（Polistes rubiginosa）、カンポノツス・フロリダヌス（Camponotus floridanus）、及びアルゼンチンアリ（Linepithema humile）、
コオロギ類、バッタ類、トノサマバッタ類の目（直翅目）の昆虫、例えば、アケタ・ドメスチカ（Acheta domestica）、グリルロタルパ・グリルロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、メラノプルス・ビビッタツス（Melanoplus bivittatus）、メラノプルス・フェムルブルム（Melanoplus femurrubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipes）、メラノプルス・スプレツス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテンファシアタ（Nomadacris septemfasciata）、スキストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、クラズミウマ（Tachycines asynamorus）、オエダロイス・セネガレンシス（Oedaleus senegalensis）、ゾノゼルス・バリエガツス（Zonozerus variegatus）、ヒエログリフス・ダガネンシス（Hieroglyphus daganensis）、クラウッサリア・アングリフェラ（Kraussaria angulifera）、カリプタムス・イタリクス（Calliptamus italicus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、及びロクスタナ・パルダリナ（Locustana pardalina）、
蛛形類（ダニ目）などのクモ形綱、例えば、ヒメダニ科、マダニ科、及びヒゼンダニ科のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・バリエガツム（Amblyomma variegatum）、アンブリオンマ・マクラツム（Ambryomma maculatum）、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、ボオフィルス・アンヌラツス（Boophilus annulatus）、ボオフィルス・デコロラツス（Boophilus decoloratus）、オウシマダニ、デルマセントル・シルバルム（Dermacentor silvarum）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントル・バリアビリス（Dermacentor variabilis）、ヒアロンマ・トルンカツム（Hyalomma truncatum）、イキソデス・リシヌス（Ixodes ricinus）、イキソデス・ルビクンズス（Ixodes rubicundus）、イキソデス・スカプラリス（Ixodes scapularis）、イキソデス・ホロシクルス（Ixodes holocyclus）、イキソデス・パシフィクス（Ixodes pacificus）、オルニトドルス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、プソロプテス・オビス（Psoroptes ovis）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファルス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、並びにリンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Phyllocoptrata oleivora）、エリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）などのフシダニ科の種；シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）やチャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）などのホコリダニ科の種；ブレビパルプス・ホエニシス（Brevipalpus phoenicis）などのヒメハダニ科の種；テトラニクス・シンナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、テトラニクス・パシフィクス（Tetranychus pacificus）、テトラニクス・テラリウス（Tetranychus telarius）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニクス・プラテンシス（Oligonychus pratensis）などのハダニ科の種；真正クモ目、例えば、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、及びロキソセレス・レクルサ（Loxosceles reclusa）、
ノミ類（ノミ目）、例えば、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、スナノミ（Tunga penetrans）、及びヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、
シミ類、マダラシミ類（シミ目）、例えば、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）及びマダラシミ（Thermobia domestica）、
ムカデ類（唇脚綱）、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ（Scutigera coleoptrata）
ヤスデ類（倍脚綱）、例えば、ナルコイス属の種（Narceus spp.）、
ハサミムシ類（革翅目）、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（forficula auricularia）、
シラミ類（シラミ目）、例えば、アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）、コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ（Pthirus pubis）、ハエマトピヌス・オイリステルヌス（Haematopinus eurysternus）、ハエマトピヌス・スイス（Haematopinus suis）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、メナカンツス・ストラミノイス（Menacanthus stramineus）及びソレノポテス・カピラツス（Solenopotes capillatus）
粘管類（トビムシ類）、例えば、オニキウルス属の種（Onychiurus ssp.）。
【０２００】
化合物はまた、次の線虫類、すなわち、植物寄生性線虫、例えば、根コブ線虫類のメロイドギン・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイドギン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギン・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）、及び他のメロイドギン属の種；シスト形成線虫類のグロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）及び他のグロボデラ属の種；ヘテロデラ・アベナ（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・スカクチイ（Heterodera schachtii）、クローバシストセンチュウ（Heterodera trifolii）、及び他のシストセンチュウ属の種；種コブ線虫類のアングイナ（Anguina）属の種；茎及び葉線虫類のアフェレンコイデス（Aphelenchoides）属の種；刺毛線虫類のベロノライムス・ロンギカウダツス（Belonolaimus longicaudatus）及び他のベロノライムス属の種；マツ線虫類のブルサフェレンクス・キシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus）及び他のブルサフェレンクス属の種；環線虫類のクリコネマ（Criconema）属の種、クリコネメラ（Criconemella）属の種、クリコネモイデス（Criconemoides）属の種、メソクリコネマ（Mesocriconema）属の種；茎及び鱗茎線虫類のジチレンクス・デストルクトル（Ditylenchus destructor）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）及び他のジチレンクス属の種；錐線虫類のドリコドルス（Dolichodorus）属の種；ラセン線虫類のヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Heliocotylenchus multicinctus）及び他のヘリオコチレンクス属の種；鞘及び鞘状線虫類のヘミシクリオホラ（Hemicycliophora）属の種及びヘミクリコネモイデス（Hemicriconemoides）属の種；ヒルシュマンニエラ（Hirshmanniella）属の種；槍線虫類のホプロアイムス（Hoploaimus）属の種；ニセ根コブ線虫類のナコッブス（Nacobbus）属の種；針線虫類のロンギドルス・エロンガツス（Longidorus elongatus）及び他のロンギドルス属の種；根腐れ線虫類のムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、プラチレンクス・クルビタツス（Pratylenchus curvitatus）、プラチレンクス・ゴオデイ（Pratylenchus goodeyi）、及び他のプラチレンクス属の種；根もぐり線虫類のバナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）及び他のラドホルス（Radopholus）属の種；ニセフクロ線虫類のロチレンクス・ロブスツス（Rotylenchus robustus）及び他のロチレンクス属の種；スクテロネマ（Scutellonema）属の種；ユミハリ線虫類のトリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）及び他のトリコドルス属の種、パラトリコドルス（Paratrichodorus）属の種；萎縮線虫類のナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンクス・ズビウス（Tylenchorhynchus dubius）、及び他のチレンコリンクス属の種；ミカン線虫類のチレンクルス（Tylenchulus）属の種；オオハリ線虫類のキシフィネマ（Xiphinema）属の種；並びに他の植物寄生性線虫類の種の防除にも有効である。
【０２０１】
式（Ｉ）及び（II）の化合物並びにその塩は、ダニ類（ダニ目）などの蛛形類（クモ形綱）、例えば、ヒメダニ科、マダニ科、及びヒゼンダニ科のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム、アンブリオンマ・バリエガツム、アルガス・ペルシクス、ボオフィルス・アンヌラツス、ボオフィルス・デコロラツス、オウシマダニ、ショクヒヒゼンダニ属の種（Chorioptes spp.）、デルマセントル・シルバルム、ヒアロンマ・トルンカツム、イキソデス・リシヌス、イキソデス・ルビクンズス、オルニトドルス・モウバタ、オトビウス・メグニニ、ワクモ、プソロプテス・オビス、リピセファルス・アッペンジクラツス、リピセファルス・エベルトシ、ヒゼンダニ、並びにリンゴサビダニ、フィロコプトラタ・オレイボラ、エリオフィエス・シェルドニなどのフシダニ科の種；シクラメンホコリダニやチャノホコリダニなどのホコリダニ科の種；ブレビパルプス・ホエニシスなどのヒメハダニ科の種；テトラニクス・シンナバリヌス、カンザワハダニ、テトラニクス・パシフィクス、テトラニクス・テラリウス、ナミハダニ、リンゴハダニ、ミカンハダニ、オリゴニクス・プラテンシスなどのハダニ科の種の防除にも有用である。
【０２０２】
式（Ｉ）及び（II）の化合物は、昆虫、好ましくは、アザミウマ目、双翅目、及び半翅目の属の昆虫などの吸血又は刺咬昆虫、特に以下の種の防除に特に有用である。
アザミウマ目：フランクリニエラ・フスカ、ミカンキイロアザミウマ、フランクリニエラ・トリチシ、シルトトリプス・シトリ、トリプス・オリザ、ミナミキイロアザミウマ、及びネギアザミウマ、
双翅目の昆虫、例えば、ネッタイシマカ、セスジヤブカ、キンイロヤブカ、メキシコミバエ、アノフェレス・マクリペンニス、アノフェレス・クルシアンス、アノフェレス・アルビマヌス、ガンビエハマダラカ、アノフェレス・フレエボルニ、アノフェレス・ロイコスフィルス、コガタハマダラカ、アノフェレス・クアドリマクラツス、カリホラ・ビシナ、チチュウカイミバエ、クリソミア・ベッジアナ、クリソミア・ホミニボラキス、クリソミア・マセラリア、クリソプス・ジスカリス、クリソプス・シラセア、クリソプス・アトランチクス、コクリオミイヤ・ホミニボラキス、コンタリニア・ソルギコラ  コルジルオビア・アントロポファガ、クリコイデス・フレンス、アカイエカ、クレキス・ニグリパルプス、ネッタイイエカ、クレキス・タルサリス、クリセタ・イノルナタ、クリセタ・メラヌラ、ウリミバエ、オリーブミバエ、ダシノイラ・ブラッシカ、デリア・アンチク、デリア・コアルクタタ、タネバエ、キャベツハナバエ、ヒトヒフバエ、ヒメイエバエ、ゲオミザ・トリプンクタタ、ガステロフィルス・インテスチナリス、グロッシナ・モルシタンス、グロッシナ・パルパリス、グロッシナ・フシペス、グロッシナ・タキノイデス、ハエマトビア・イリタンス、ハプロジプロシス・エクェストリス、ヒッペラテス属の種、ヒルエミイア・プラツラ、ヒポデルマ・リネアタ、レプトコノプス・トレンス、トマトハモグリバエ、マメハモグリバエ、ルシリア・カプリナ、ヒツジキンバエ、ルシリア・セリカータ、リコリア・ペクトラリス、マンソニア・チチラヌス、マイエチオラ・デストルクトル、ムスカ・アウツムナリス、イエバエ、オオイエバエ、ヒツジバエ、オポミザ・フロルム、オシネラ・フリット、ペゴミア・ヒソシアミ、ホルビア・アンチクア、ホルビア・ブラッシカ、ホルビア・コアルクタタ、フレボトムス・アルゲンチペス、プソロホラ・コルンビア、プシラ・ロサ、プソロホラ・ジスコロル、プロシムリウム・ミキスツム、ヨーロッパオウトウミバエ、ラゴレチス・ポモネラ、サルコファガ・ハエモロイダリス、サルコファガ属の種、シムリウム・ビッタツム、サシバエ、タバヌス・ボビヌス、タバヌス・アトラツス、タバヌス・リネオラ、タバヌス・シミリス、チプラ・オレラセア、及びチプラ・パルドサ、
半翅目、特にアブラムシ類：アシルトシホン・オノブリキス、カラマツカサアブラムシ、アフィズラ・ナスツルチイ、マメクロアブラムシ、アフィス・ホルベシ、アフィス・ポミ、ワタアブラムシ、アフィス・グロッスラリア、アフィス・スクネイデリ、ユキヤナギアブラムシ、アフィス・サンブシ、エンドウヒゲナガアブラムシ、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、アザミオマルアブラムシ、ムギワラギクオマルアブラムシ、ブラキカウズス・ペルシカ、ブラキカウズス・プルニコラ、ダイコンアブラムシ、カピトホルス・ホルニ、セロシファ・ゴッシピイ、イチゴケナガアブラムシ、クリプトミズス・リビス、ドレイフシア・ノルドマンニアナ、ドレイフシア・ピセア、ジサフィス・ラジコラ、ジサウラコルツム・プソイドソラニ、オオバコアブラムシ、ジサフィス・ピリ、ジャガイモヒメヨコバイ、モモコフキアブラムシ、チシャミドリアブラムシ、マクロシフム・アベナ、チューリップヒゲナガアブラムシ、マクロシホン・ロサ、ソラマメヒゲナガアブラムシ、メラナフィス・ピラリウス、ムギウスイロアブラムシ、ミゾデス・ペルシカ（Myzodes persicae）、ミズス・アスカロニクス、ニワウメクロコブアブラムシ、カワリコブアブラムシ、ナソノビア・リビス−ニグリ、トビイロウンカ、ペンフィグス・ブルサリウス、クロフツノウンカ、ホロドン・フムリ、プシルラ・マリ、プシルラ・ピリ、ロパロミズス・アスカロニクス、トウモロコシアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ロパロシフム・インセルツム、サッパフィス・マラ、サッパフィス・マリ、ムギミドリアブラムシ、スキゾノイラ・ラヌギノサ、シトビオン・アベナ、オンシツコナジラミ、トキソプテラ・アウランチイアンド、及びブドウネアブラムシ。
【０２０３】
式（Ｉ）及び（II）の化合物は、半翅目及びアザミウマ目の昆虫の防除にも特に有用である。
【０２０４】
動物保健用途
本発明の重要な一態様は、動物中又は動物上の寄生生物外寄生／内寄生を治療するための、式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又はその化合物を含む組成物の使用である。本発明の組成物は、有効量の少なくとも１種の式（Ｉ）又は（II）の化合物を、獣医学的に許容される担体又は希釈剤、及び場合により他の不活性賦形剤と合わせて含む。組成物は、動物に施用又は投与する種々の形態に適する様々な固体及び液体形態にすることができる。例えば、本発明化合物を含む動物用組成物は、経口投与、皮下及び非経口投与を含めた注射投与、並びに局所、ポアオン、経皮、又は真皮下投与に適する製剤にすることができる。製剤は、哺乳動物、鳥類、及び魚類を含めるがこれに限らない動物に投与することを企図する。哺乳動物の例としては、その限りでないが、ヒト、畜牛、ヒツジ、ヤギ、ラマ、アルパカ、ブタ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、及び他の家畜又は飼養哺乳動物が挙げられる。鳥類の例としては、シチメンチョウ、ニワトリ、ダチョウ、及び他の家畜又は飼養鳥類が挙げられる。
【０２０５】
Ｉ．動物用組成物
上で論じたように、本発明の組成物は、経口的な使用に適する形態（例えば、その全体が参照により本明細書に援用される米国特許第４，５６４，６３１号明細書を参照されたい）、すなわち、栄養補助食品、トローチ剤、ロゼンジ剤、シュアブル錠、錠剤、硬若しくは軟カプセル剤、ボーラス剤、乳剤、水性若しくは油性の懸濁剤、水性若しくは油性の溶液剤、経口水薬製剤、分散性散剤若しくは顆粒剤、プレミックス剤、シロップ剤若しくはエリキシル剤、腸溶製剤、又はペースト剤にすることができる。経口的な使用を目的とした組成物は、医薬組成物の製造に関する分野で知られているいかなる方法に従って調製してもよく、そうした組成物は、薬学的に洗練され、味のよい製剤を提供するために、１又は２以上の甘味剤、苦味剤、香味剤、着色剤、及び保存剤を含有してもよい。
【０２０６】
錠剤は、錠剤の製造に適する、薬学的に許容される非毒性の賦形剤と混和された活性成分を含有するものでよい。そうした賦形剤は、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウム、又はリン酸ナトリウムなどの不活性希釈剤；造粒及び崩壊剤、例えば、トウモロコシデンプンやアルギン酸；結合剤、例えば、デンプン、ゼラチン、又はアカシア；及び滑沢剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、又はタルクであってよい。錠剤は、コーティングされていなくてもよいし、又は消化管における崩壊及び吸収を遅らせ、それによってより長い期間にわたり作用を持続させるために、既知の技術によってコーティングしてもよい。例えば、モノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルなどの時間遅延材料を用いることができる。米国特許第４，２５６，１０８号明細書、同第４，１６６，４５２号明細書、及び同第４，２６５，８７４号明細書（すべてその全体が参照により本明細書に援用される）に記載の技術によって錠剤をコーティングして、制御放出のための治療用浸透圧錠剤を生成してもよい。
【０２０７】
経口製剤には、活性成分が、不活性固体希釈剤、例えば、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、又はカオリンと混合されている、硬ゼラチンカプセル剤が含まれる。カプセル剤は、活性成分が、水、又はプロピレングリコール、ＰＥＧ、エタノールなどの混和性溶媒、又は油媒質、例えば、ラッカセイ油、流動パラフィン、又はオリーブ油と混合されている、軟ゼラチンカプセル剤でもよい。
【０２０８】
本発明の別の実施形態では、活性組成物は、水薬を介して投与してもよいし、局所的又は経口的に投与してもよい。水薬製剤は、本発明の液体含有組成物が、動物の口若しくは喉に投与され、又は動物の皮膚若しくは外皮上にポアオンされる製剤である。
【０２０９】
本発明の組成物は、水中油型又は油中水型の乳剤の形態にしてもよい。油相は、植物油、例えば、オリーブ油若しくはラッカセイ油、又は鉱油、例えば、流動パラフィン若しくはその混合物でよい。適切な乳化剤としては、自然に存在するホスファチド、例えば、ダイズ、レシチン、脂肪酸とヘキシトール無水物から得られるエステル又は部分エステル、例えば、モノオレイン酸ソルビタン、及び前記部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートが挙げられる。乳剤は、甘味剤、苦味剤、香味剤、及び／又は保存剤も含有してよい。
【０２１０】
一実施形態では、本発明の組成物は、マイクロエマルジョンの形態にすることができる。マイクロエマルジョンは、液体担体ビヒクルとして好適である。マイクロエマルジョンは、水相、油相、界面活性剤、及び共界面活性剤を含む、４要素からなる系である。マイクロエマルジョンは、半透明で等方性の液体である。
【０２１１】
マイクロエマルジョンは、水相の液体粒子が油相に分散した、又は逆に油相の液体粒子が水相に分散した、安定な分散液から構成される。液体粒子の大きさは、２００ｎｍ未満でよい（乳濁液では１０００〜１００，０００ｎｍ）。界面膜は、界面活性（ＳＡ）分子と共界面活性（Ｃｏ−ＳＡ）分子が交互になって構成されたものでよく、界面張力を低下させることにより、マイクロエマルジョンの自発的な生成を可能にする。
【０２１２】
油相の一実施形態では、油相は、鉱油若しくは植物油、不飽和ポリグリコシル化グリセリド、又はトリグリセリドから、或いは別法としてそのような化合物の混合物から生成されたものでよい。油相の一実施形態では、油相は、トリグリセリドが含まれるものでよく、油相の別の実施形態では、トリグリセリドは、中鎖トリグリセリド、例えば、Ｃ８−Ｃ１０カプリル酸／カプリン酸トリグリセリドである。別の実施形態では、油相は、マイクロエマルジョンの約２〜約１５％、約７〜約１０％、約８〜約９％ｖ／ｖの％ｖ／ｖ範囲を占めてよい。
【０２１３】
水相は、例えば、水、又はプロピレングリコール、グリコールエーテル、ポリエチレングリコールなどのグリコール誘導体、又はグリセロールを含んでよい。一実施形態では、グリコールは、プロピレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、又はこれらの混合物であってよい。一般に、水相は、マイクロエマルジョン中で約１〜約４％ｖ／ｖの割合を占める。
【０２１４】
マイクロエマルジョン用の界面活性剤としては、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ポリグリコール化Ｃ８−Ｃ１０グリセリド、又はポリグリセリル−６ジオレエートを挙げることができる。これらの界面活性剤に加え、共界面活性剤として、エタノールやプロパノールなどの短鎖アルコールを挙げることができる。
【０２１５】
いくつかの化合物は、上で論述した３つの構成要素、すなわち、水相、界面活性剤、及び共界面活性剤に共通している。しかし、同じ製剤の各構成要素に異なる化合物を使用することは、十分に当従業者の技量の範囲内である。界面活性剤／共界面活性剤の量についての一実施形態では、共界面活性剤対界面活性剤の比は、約１／７〜約１／２となる。共界面活性剤の量についての別の実施形態では、マイクロエマルジョン中に界面活性剤は約２５〜約７５％ｖ／ｖ、共界面活性剤は約１０〜約５５％ｖ／ｖとなる。
【０２１６】
油性懸濁剤は、活性成分を、植物油、例えば、ラッカセイ油、オリーブ油、ゴマ油、若しくはヤシ油に、又は流動パラフィンなどの鉱油に懸濁させることにより製剤化することができる。油性懸濁剤は、増粘剤、例えば、蜜蝋、固形パラフィン、又はセチルアルコールを含有してもよい。スクロース、サッカリン、又はアスパルテームなどの甘味剤、苦味剤、及び香味剤を加えて、味のよい経口製剤にすることもできる。これらの組成物は、アスコルビン酸などの抗酸化剤又は他の既知の保存剤を加えることにより、保存することができる。
【０２１７】
水性懸濁剤は、水性懸濁剤の製造に適する賦形剤と混和された活性材料を含有するものでよい。そのような賦形剤としては、懸濁化剤、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシ−プロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントゴム、アカシアゴムが挙げられ、分散若しくは湿潤剤としては、自然に存在するホスファチド、例えばレシチン、又はアルキレンオキシドの脂肪酸との縮合生成物、例えばポリオキシエチレンステアレート、又はエチレンオキシドの長鎖脂肪アルコールとの縮合生成物、例えばヘプタデカエチレンオキシセタノール、又はエチレンオキシドが脂肪酸とヘキシトールから得られる部分エステルと縮合した縮合生成物、例えばポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、又はエチレンオキシドが脂肪酸とヘキシトール無水物から得られる部分エステルと縮合した縮合生成物、例えばポリエチレンソルビタンモノオレエートが挙げられる。水性懸濁剤は、１又は２以上の保存剤、例えば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル又はｎ−プロピル、１又は２以上の着色剤、１又は２以上の香味剤、及び上述のものなどの１又は２以上の甘味剤及び／又は苦味剤も含有してよい。
【０２１８】
水を加えることによる水性懸濁剤の調製に適する分散性散剤及び顆粒剤は、分散若しくは湿潤剤、懸濁化剤、及び１又は２以上の保存剤と混和された活性成分を提供するものでよい。適切な分散若しくは湿潤剤及び懸濁化剤は、上ですでに言及したものによって例証される。追加の賦形剤、例えば、甘味剤、苦味剤、香味剤、及び着色剤も存在してよい。
【０２１９】
シロップ剤及びエリキシル剤は、甘味剤、例えば、グリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール、又はスクロースと共に製剤化することができる。このような製剤は、粘滑剤、保存剤、香味剤（複数可）、及び／又は着色剤（複数可）も含有してよい。
【０２２０】
本発明の別の実施形態では、組成物をペースト剤形態にすることができる。ペースト剤形態にした実施形態の例としては、その限りでないが、米国特許第６，７８７，３４２号明細書及び同第７，００１，８８９号明細書（それぞれが参照により本明細書に援用される）に記載の実施形態が挙げられる。本発明の化合物に加えて、ペースト剤は、ヒュームドシリカ；粘度調整剤；担体；場合により吸収剤；及び場合により着色剤、安定剤、界面活性剤、又は保存剤をさらに含有してよい。
【０２２１】
この製剤の一実施形態では、製剤は、本発明の化合物、ヒュームドシリカ、粘度調整剤、吸収剤、着色剤；及びトリアセチン、モノグリセリド、ジグリセリド、又はトリグリセリドである親水性担体を含有するペースト剤であってよい。
【０２２２】
ペースト剤は、粘度調整剤も含有してよい。適切な粘度調整剤としては、PEG 200、PEG 300、PEG 400、PEG 600を含めるがこれに限らないポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、グリセロール、プロピレングリコール、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレエート（ポリソルベート８０若しくはTween 80）、又はポリオキサマー（例えば、Pluronic L 81）；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、デンプン、セルロース及びその誘導体などの吸収剤；並びに二酸化チタン、酸化鉄、又はFD&C Blue #1 Aluminum Lakeを含めるがこれに限らない着色剤が挙げられるが、この限りでない。
【０２２３】
一部の実施形態では、組成物は、水性又は油脂性の注射用滅菌懸濁剤の形態にすることもできる。この懸濁剤は、上で言及している適切な分散若しくは湿潤剤及び懸濁化剤を使用し、既知の技術に従って製剤化することができる。注射用滅菌製剤は、例えば、１，３−ブタンジオール溶液としての、非経口的に許容される非毒性の希釈剤又は溶媒中の注射用滅菌溶液又は懸濁液でもよい。用いることのできる許容されるビヒクル及び溶媒の中には、水、リンガー液、及び等張性塩化ナトリウム溶液がある。エタノール、プロピレングリコール、グリセロールホルマール、又はポリエチレングリコールなどの共溶媒も使用してよい。フェノール又はベンジルアルコールなどの保存剤を使用してもよい。
【０２２４】
加えて、滅菌固定油も、溶媒又は懸濁媒質として好都合に用いることができる。この目的では、合成のモノ若しくはジグリセリドを含めて、低刺激のいかなる固定油を用いてもよい。さらに、オレイン酸などの脂肪酸も、注射剤の調製に使用することができる。
【０２２５】
局所、経皮、及び皮下の製剤には、非限定的な例として、乳剤、クリーム剤、軟膏剤、ゲル剤、ペースト剤、粉末剤、シャンプー、ポアオン製剤、調製済み製剤、スポットオン溶液剤及び懸濁剤、浸液剤、並びにスプレー剤を含めることができる。発明化合物、又は（１若しくは２以上の）活性薬剤に混じって少なくとも１種の発明化合物をその中に含む組成物が、スポットオン、スプレーオン、又はポアオン組成物の形態で局所施用されると、発明組成物が、皮膚を介して吸収されて全身レベルに到達し、皮脂腺から、又は皮膚表面上に分配され、外皮全体にわたるレベルに到達することが可能となり得る。化合物は、皮脂腺から分配されるとき、皮脂腺は貯蔵所として働くことができ、それによって（数ヶ月にも上る）持続性効果が生じ得る。スポットオン製剤は通常、動物全体ではない範囲を指す局部的な領域で施用される。一実施形態では、場所は肩の間でよい。別の実施形態では、場所は、一筋、例えば、動物の頭から尾までの一筋でよい。
【０２２６】
ポアオン製剤は、これも参照により本明細書に援用される、米国特許第６，０１０，７１０号明細書に記載されている。ポアオン製剤は、有利には、油性のものでよく、一般に、希釈剤又はビヒクル、また活性成分が希釈剤に可溶性でない場合、活性成分のための溶媒（例えば、有機溶媒）を含む。
【０２２７】
本発明で使用することのできる有機溶媒としては、その限りでないが、クエン酸アセチルトリブチル、ジメチルエステルなどの脂肪酸エステル、アジピン酸ジイソブチル、アセトン、アセトニトリル、ベンジルアルコール、エチルアルコール、ブチルジグリコール、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル、エタノール、イソプロパノール、メタノール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリオキシエチレングリコール、プロピレングリコール、２−ピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール、トリアセチン、酢酸ブチルや酢酸オクチルなどのカルボン酸のＣ１−Ｃ１０エステル、及びフタル酸ジエチル、又はこれら溶媒の少なくとも２種の混合物が挙げられる。
【０２２８】
溶媒は、活性薬剤化合物の濃度及び活性薬剤化合物のその溶媒への溶解度に応じて使用される。体積が可能な限り最小であることが求められる。ビヒクルは、１００％までの差を埋め合わせるものである。
【０２２９】
製剤用のビヒクル又は希釈剤としては、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、グリコール誘導体、例えば、プロピレングリコール、グリコールエーテル、ポリエチレングリコール、又はグリセロールを挙げることができる。ビヒクル又は希釈剤として、その限りでないが大豆油、ラッカセイ油、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油（cotton oil）、オリーブ油、ブドウ種子油、ヒマワリ油などの植物油；その限りでないがワセリン、パラフィン、シリコーンなどの鉱油；脂肪族若しくは環式炭化水素、又は別法として、例えば、中鎖（Ｃ８−Ｃ１２）トリグリセリドも挙げることができる。
【０２３０】
本発明の別の実施形態では、緩和剤及び／又は展着剤及び／又はフィルム形成剤を加えてもよい。一実施形態では、緩和剤及び／又は展着剤及び／又はフィルム形成剤は、以下のものでよい。
（ａ）ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル；レシチン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、シリコーン油、ポリジオルガノシロキサン油（ポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）油など）、例えば、シラノール官能基を含んでいるもの、又は４５Ｖ２油、
（ｂ）アニオン性界面活性剤、例えば、ステアリン酸アルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、カリウム、若しくはアンモニウム；ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸トリエタノールアミン；アビエチン酸ナトリウム；アルキルスルフェート（例えば、ラウリル硫酸ナトリウムやセチル硫酸ナトリウム）；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；脂肪酸（例えば、ヤシ油由来の脂肪酸）、
（ｃ）カチオン性界面活性剤として挙げられるのは、式Ｎ＋Ｒ’Ｒ”Ｒ”’Ｒ” ”、Ｙ−の水溶性第四級アンモニウム塩（ラジカルＲは、ヒドロキシル化されていてもよい炭化水素ラジカルであり、Ｙ−は、ハロゲン化物、硫酸、及びスルホン酸アニオンなどの強酸のアニオンであり、使用することのできるこのカチオン性界面活性剤の中でも、臭化セチルトリメチルアンモニウムが挙げられる）、
（ｄ）式Ｎ＋ＨＲ’Ｒ”Ｒ’”のアミン塩（ラジカルＲは、ヒドロキシル化されていてもよい炭化水素ラジカルであり、使用することのできるこのカチオン性界面活性剤の中でも、オクタデシルアミン塩酸塩が挙げられる）、
（ｅ）非イオン性界面活性剤、例えば、ポリオキシエチレン化されていてもよいソルビタンエステル（例えば、ポリソルベート８０）、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル；ポリオキシプロピレン−スチロールエーテルなどのポリオキシプロピレン化脂肪アルコール；ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、エチレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマー、
（ｆ）両性界面活性剤、例えば、ベタインの置換ラウリル化合物、又は
（ｇ）これら薬剤の少なくとも２種の混合物。
【０２３１】
緩和剤の量の一実施形態では、使用する緩和剤は、約０．１〜５０体積％又は０．２５〜５体積％の割合にしてよい。別の実施形態では、使用する緩和剤は、体積％で約０．１％〜約３０％、約１％〜約３０％、約１％〜約２０％、又は約５％〜約２０％の割合にしてよい。
【０２３２】
本発明の別の実施形態では、組成物は、参照により本明細書に援用される米国特許第６，３９５，７６５号明細書に記載されているような、調製済み溶液剤形態にすることができる。調製済み溶液剤は、本発明の化合物に加えて、結晶化防止剤、及び有機溶媒又は有機溶媒の混合物を含有してもよい。一部の実施形態では、有機溶媒と共に水を含めてもよい。
【０２３３】
本発明の種々の実施形態では、組成物は、製剤の合計重量の約１〜約５０％（ｗ／ｖ）又は約５〜約４０％（ｗ／ｖ）の量で結晶化防止剤を含んでよい。他の実施形態では、本発明製剤中の結晶化防止剤の量は、約１％〜約３０％、約５％〜約２０％、約１％〜約１５％、又は約１％〜約１０％（ｗ／ｗ）でよい。本発明製剤中に使用する結晶化防止剤の種類は、活性薬剤又は非活性薬剤の製剤からの晶出を妨げるように機能する限り、限定されない。例えば、本発明の特定の実施形態では、製剤の溶媒又は共溶媒は、製剤が投与されたとき、結晶の生成が徐々に生成するのを十分に防止するなら、結晶化防止剤としても機能し得る。
【０２３４】
本発明に有用である結晶化防止剤としては、その限りでないが、以下のものが挙げられる。
（ａ）ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、又はソルビタンのポリオキシエチレン化エステル；レシチン又はカルボキシメチルセルロースナトリウム；アクリレート若しくはメタクリレート又はそのポリマー若しくはコポリマーなどのアクリル系誘導体、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、又はグリコフロールなどのポリエチレングリコール含有ポリマー他、
（ｂ）アニオン性界面活性剤、例えば、ステアリン酸アルカリ塩（例えば、ステアリン酸ナトリウム、カリウム、若しくはアンモニウム）；ステアリン酸カルシウム又はステアリン酸トリエタノールアミン；アビエチン酸ナトリウム；ラウリル硫酸ナトリウム及びセチル硫酸ナトリウムを含めるがこれに限らないアルキルスルフェート；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム又はジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；又は脂肪酸（例えば、ヤシ油）、
（ｃ）カチオン性界面活性剤、例えば、式Ｎ＋Ｒ’Ｒ”Ｒ”’Ｒ” ”Ｙ−の水溶性第四級アンモニウム塩（Ｒラジカルは、同一又は異なる、ヒドロキシル化されていてもよい炭化水素ラジカルであり、Ｙ−は、ハロゲン化物、硫酸、及びスルホン酸アニオンなどの強酸のアニオンであり、臭化セチルトリメチルアンモニウムが、使用することのできるこのカチオン性界面活性剤の１つである）、
（ｄ）式Ｎ＋ＨＲ’Ｒ”Ｒ’”のアミン塩（Ｒラジカルは、同一又は異なる、ヒドロキシル化されていてもよい炭化水素ラジカルであり、オクタデシルアミン塩酸塩が、使用することのできるこのカチオン性界面活性剤の１つである）、
（ｅ）非イオン性界面活性剤、例えば、ポリオキシエチレン化されていてもよいソルビタンエステル、例えば、ポリソルベート８０、又はポリオキシエチレン化アルキルエーテル；ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、又はエチレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマー、
（ｆ）両性界面活性剤、例えば、ベタインの置換ラウリル化合物、
（ｇ）上記（ａ）〜（ｆ）で挙げた化合物の少なくとも２種の混合物、又は
（ｈ）製剤が投与された後、結晶又は非晶質固体の生成を妨げる、有機溶媒又は溶媒混合物。
【０２３５】
結晶化防止剤の一実施形態では、結晶化防止剤ペアが使用される。そのようなペアとして、例えば、ポリマー型のフィルム形成剤と界面活性剤の組合せが挙げられる。これら薬剤は、上で結晶化防止剤として言及した化合物から選択される。
【０２３６】
一部の実施形態では、有機溶媒（複数可）は、誘電率が約１０〜約３５又は約２０〜約３０であるものでよい。他の実施形態では、有機溶媒は、誘電率が約１０〜約４０又は約２０〜約３０であるものでよい。全体としての組成物中のこの有機溶媒又は溶媒混合物の含有量は、限定されず、所望の成分を所望の濃度にまで溶解させるのに十分な量で存在する。上で論じたように、有機溶媒は、製剤中で結晶化防止剤としても機能し得る。
【０２３７】
一部の実施形態では、有機溶媒（複数可）の１又は２以上は、沸点が約１００℃未満又は約８０℃未満であるものでよい。他の実施形態では、有機溶媒（複数可）は、沸点が約３００℃未満、約２５０℃未満、約２３０℃未満、約２１０℃未満、又は約２００℃未満であるものでよい。
【０２３８】
溶媒の混合物、すなわち溶媒と共溶媒が存在する一部の実施形態では、溶媒は、約１／５０〜約１／１の重量／重量（Ｗ／Ｗ）比で組成物中に存在してよい。通常、溶媒は、約１／３０〜約１／１、約１／２０〜約１／１、又は約１／１５〜約１／１の重量比とされる。２種の溶媒は、約１／１５〜約１／２の重量／重量比で存在することが好ましい。一部の実施形態では、存在する溶媒の少なくとも１種は、活性薬剤の溶解性を向上させるように、又は乾燥促進剤として働くものでよい。特定の実施形態では、溶媒の少なくとも１種は、水と混和性となる。
【０２３９】
製剤は、空気中での酸化を抑えるためのものである抗酸化剤も含んでよく、この薬剤は、約０．００５〜約１％（ｗ／ｖ）、約０．０１〜約０．１％、又は約０．０１〜約０．０５％の割合で存在してよい。
【０２４０】
フィルム形成剤の一実施形態では、薬剤は、ポリマー型のものであり、その限りでないが、種々のグレードのポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、及び酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーがこれに含まれる。
【０２４１】
界面活性剤の一実施形態では、この薬剤として、その限りでないが、非イオン性界面活性剤製のものが挙げられ、界面活性剤の別の実施形態では、この薬剤は、ソルビタンのポリオキシエチレン化エステルであり、界面活性剤のさらに別の実施形態では、この薬剤として、種々のグレードのポリソルベート、例えばポリソルベート８０が挙げられる。
【０２４２】
本発明の別の実施形態では、フィルム形成剤と界面活性剤は、他の場所で言及した結晶化防止剤の合計量の制限の範囲内で、同程度又は同一の量で混ぜることができる。
【０２４３】
結晶化防止剤は、外皮上での結晶の生成を抑え、皮膚又は毛皮の表面的な外観の維持を増進させる、すなわち、高濃度の活性材料にもかかわらず、粘着し、又はべたついた外観となる傾向がない。本明細書で言及する材料以外の物質を、本発明において結晶化防止剤として使用してもよい。一実施形態では、結晶化防止剤の有効性は、上で定義したような適切な溶媒中の１０％（ｗ／ｖ）の活性薬剤と、結晶化防止剤として働く１０％（ｗ／ｖ）の化合物を含む０．３ｍＬの溶液を、２０℃で２４時間スライドガラスに載せておき、その後、スライドガラス上に肉眼で１０個より少ない結晶、好ましくは０個の結晶しか見られないことに従う試験によって実証することができる。
【０２４４】
抗酸化剤の一実施形態では、この薬剤は、当業界の従来のものであり、その限りでないが、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ重亜硫酸ナトリウム、没食子酸プロピル、チオ硫酸ナトリウム、又は抗酸化剤特性を有する少なくとも２種の化合物の混合物が挙げられる。
【０２４５】
上で論じた製剤補助剤は、当分野の従業者によく知られており、市販品として、又は既知の技術によって入手することができる。こうした濃縮された組成物は、一般に、上で定義したような構成成分を単純に混合して調製されるが、活性材料を主溶媒に混ぜることを出発点とし、次いで他の成分又は補助剤を加えるのが有利である。
【０２４６】
製剤の施用体積は、動物の種類及び動物の大きさ、並びに製剤の強度及び活性薬剤の効力に応じて決まる。一実施形態では、約０．１〜約２０ｍｌの量の製剤を動物に施用することができる。この体積についての他の実施形態では、体積は、約０．１〜約１０ｍｌ、約０．１〜約５ｍｌ、約０．５ｍｌ〜約１０ｍｌ、又は約０．３〜約３ｍｌでよい。
【０２４７】
本発明の別の実施形態では、本発明によるスポットオン製剤の施用によっても、溶液を哺乳動物又は鳥類に施用したとき、持続性かつ広域スペクトルの効能を提供することができる。スポットオン製剤は、一般に２つの肩の間（スポットオンタイプの溶液）にある動物上のスポットに断続的に施用するための、濃縮された溶液剤、懸濁剤、マイクロエマルジョン、又は乳剤の局所投与に備えたものである。
【０２４８】
スポットオン製剤では、担体は、米国特許第６，４２６，３３３号明細書（参照により本明細書に援用される）に記載されているような液体担体ビヒクルであってよく、スポットオン製剤の一実施形態では、アセトン；脂肪アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコールなど；芳香族アルコール、例えば、フェノール、クレゾール、ナフトール、ベンジルアルコールなど；アセトニトリル、ブチルジグリコール；有機アミド、例えば、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、モノメチルアセトアミド、２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン、ビニルピロリドンなど；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；グリコールポリマー若しくはそのエーテル、例えば、種々のグレードのポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、種々のグレードのポリプロピレングリコール、ジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール、ジエチルエステルなどのフタル酸ジエチル脂肪酸エステル若しくはアジピン酸ジイソブチル、又はこれら溶媒の少なくとも２種の混合物を含めるがこれに限らない、溶媒又は溶媒混合物を含んでよい。
【０２４９】
液体担体ビヒクルは、上記（ａ）〜（ｈ）に記載のもの、又は溶媒と結晶化防止剤（上で定義したとおり）両方として働き得る化合物、又はそれら結晶化防止剤の混合物を含めるがこれに限らない結晶化防止剤を場合により含有してよい。
【０２５０】
スポットオン製剤は、活性成分を薬学的又は獣医学的に許容されるビヒクルに溶解させることにより調製できる。或いは、スポットオン製剤は、治療剤の残留物を動物の表面上に残すために、活性成分をカプセル化して調製され得る。こうした製剤は、配合における治療剤の重量に関して、治療を受ける寄主動物の種、内寄生の重症度及びタイプ、並びに寄主の体重に応じて様々となる。
【０２５１】
剤形は通常、約０．１ｍｇ〜約５ｇを含有してよい。他の実施形態では、剤形は、約０．５ｍｇ〜約５ｇの活性薬剤を含有してよい。剤形の一実施形態では、剤形は、約１ｍｇ〜約５００ｍｇ、通常は約２５ｍｇ、約５０ｍｇ、約１００ｍｇ、約２００ｍｇ、約３００ｍｇ、約４００ｍｇ、約５００ｍｇ、約６００ｍｇ、約８００ｍｇ、又は約１０００ｍｇの活性薬剤を含有してよい。
【０２５２】
本発明の一実施形態では、活性薬剤は、製剤中に約０．０５〜約１０％重量／体積の濃度で存在してよい。本発明の別の実施形態では、活性薬剤は、製剤中に約０．１〜約２％重量／体積の濃度として存在してよい。本発明のさらに別の実施形態では、活性薬剤は、製剤中に約０．２５〜約１．５％重量／体積の濃度として存在してよい。本発明のさらに別の実施形態では、活性薬剤は、製剤中に濃度約１％重量／体積として存在してよい。
【０２５３】
II．治療方法
上で論じたように、式（Ｉ）及び（II）の化合物は、外部寄生虫及び内部寄生虫に対して有効であり、動物中又は動物上の寄生生物外寄生を治療及び予防するのに使用することができる。一実施形態では、本発明は、殺外部寄生虫有効量の式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は獣医学的に許容されるその塩、又は本発明の組成物を動物（例えば、哺乳動物又は鳥類）に投与することを含む、動物中又は動物上の外部寄生虫内寄生を治療又は予防する方法を提供する。
【０２５４】
別の実施形態では、本発明は、内部寄生虫に有効な量の式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は獣医学的に許容されるその塩、又はその化合物を含む組成物を動物に投与することを含む、動物における内部寄生虫内寄生を治療又は予防する方法を提供する。
【０２５５】
本発明のさらに別の実施形態では、殺寄生虫有効量の式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は獣医学的に許容されるその塩をある場所（locus）に投与又は施用することを含む、現場で寄生生物外寄生を治療又は予防するための方法が提供される。動物保健用途に関して、「ある場所（locus）」とは、動物中又は動物上を含めて、寄生生物が増加している又は増加し得る生息場所、繁殖地、区域、資材、又は環境を意味するものとする。
【０２５６】
治療することのできる哺乳動物としては、その限りでないが、ヒト、ネコ、イヌ、畜牛、ニワトリ、乳牛、シカ、ヤギ、ウマ、ラマ、ブタ、ヒツジ、及びヤクが挙げられる。本発明の一実施形態では、治療される哺乳動物は、ヒト、ネコ、又はイヌである。
【０２５７】
外部寄生虫に対する治療についての一実施形態では、外部寄生虫は、イヌノミ属、コイタマダニ属、カクマダニ属、マダニ属、ウシマダニ属、アンブリオンマ属（Ambylomma）、チマダニ属（Haemaphysalis）、イボマダニ属（Hyalomma）、サルコプテス属、キュウセンヒゼンダニ属（Psoroptes）、ミミヒゼンダニ属、ショクヒヒゼンダニ属、ヒフバエ属（Hypoderma）、ダマリニア属（Damalinia）、ケモノホソジラミ属（Linognathus）、ブタジラミ属（Haematopinus）、ソレノプテス属（Solenoptes）、ケモノハジラミ属、及びフェリコラ属（Felicola）のものを含めて、１又は２以上の昆虫又は蛛形類である。
【０２５８】
外部寄生虫に対する治療についての別の実施形態では、外部寄生虫は、イヌノミ属、コイタマダニ属、カクマダニ属、マダニ属、及び／又はウシマダニ属のものである。治療される外部寄生虫としては、その限りでないが、ノミ、マダニ、ダニ、カ、ハエ、シラミ、クロバエ、及びこれらの組合せが挙げられる。詳細な例として、その限りでないが、ネコ及びイヌノミ類（ネコノミ、イヌノミ属の種など）、マダニ類（コイタマダニ属の種、マダニ属の種、カクマダニ属の種、アンブリオンマ属の種など）、及びダニ類（ニキビダニ属の種、サルコプテス属の種、ミミヒゼンダニ属の種など）、シラミ類（ケモノハジラミ属の種、ケイルエチエラ属の種、リグノナツス属の種など）、カ類（ヤブカ属の種、イエカ属の種、ハマダラカ属の種など）、及びハエ類（ハエマトビア属の種、イエバエ属の種、サシバエ属の種、ヒフバエ属の種、コクリオミア属の種など）が挙げられる。外部寄生虫に対する治療についてのさらに別の実施形態では、外部寄生虫は、ノミ及び／又はマダニである。
【０２５９】
外部寄生虫の追加の例としては、その限りでないが、ウシマダニ属のマダニ、特にミクロプルス（牛ダニ）、デコロラツス、及びアンヌラツス種のもの；ハエウジ症、例えば、ヒトヒフバエ（ブラジルではBerneとして知られている）及びコクリオミイヤ・ホミニボラキス（グリーンボトル）；ヒツジハエウジ症、例えば、ルシリア・セリカータ、ヒツジキンバエ（オーストラリア、ニュージーランド、及び南アフリカでブローフライストライクとして知られる）；本来のハエ類、すなわち、ハエマトビア・イリタンス（ホーンフライ）などの、その成体が寄生生物という性質であるもの；リノグナツス・ビツロルム（Linognathus vitulorum）などのシラミ類；及びヒゼンダニ（Sarcoptes scabici）やプソロプテス・オビスなどのダニ類が挙げられる。上記リストは、網羅的でなく、他の外部寄生虫も、動物及びヒトに有害であることが当業界でよく知られている。それらには、例えば、移動性の双翅類の幼生が含まれる。
【０２６０】
本発明の組成物に駆虫薬を加えると、組成物は、アナプロセファラ属（Anaplocephala）、鉤虫属（Ancylostoma）、アネカトル属（Anecator）、回虫属（Ascaris）、毛細線虫属（Capillaria）、クーペリア属（Cooperia）、ジピルイジウム属（Dipylidium）、イヌ糸状虫属（Dirofilaria）、エキノコックス属（Echinococcus）、蟯虫属（Enterobius）、ファスキオラ属（Fasciola）、捻転胃虫属（Haemonchus）、腸結筋虫属（Oesophagostumum）、オステルタジア属（Ostertagia）、蟯虫属の種（Oxyuris spp.）、トキソカラ属（Toxocara）、糞線虫属（Strongyloides）、円虫属の種（Strongylus spp.）、トキサスカリス属（Toxascaris）、旋毛虫属（Trichinella）、鞭虫属（Trichuris）、及び毛様線虫属（Trichostrongylus）からなる群から選択される蠕虫類などの内部寄生虫に対する治療に使用することもできる。
【０２６１】
本発明の別の実施形態では、本発明の化合物及び組成物は、チャバネゴキブリ、ニセアメリカタバコガ、コロラドハムシ、トビイロシワアリ（Tetramorium caespitum）、及びこれらの組合せからなる群から選択される昆虫などの害虫の防除に適する。
【０２６２】
植物寄生性線虫としては、例えば、アングイナ属の種、アフェレンコイデス属の種、ベロノアイムス属の種（Belonoaimus spp.）、ブルサフェレンクス属の種、ジチレンクス・ジプサシ、グロボデラ属の種、ヘリオコチレンクス属の種、シストセンチュウ属の種、ロンギドルス属の種、メロイドギン属の種、プラチレンクス属の種、バナナネモグリセンチュウ、ロチレンクス属の種、トリコドルス属の種、チレンコリンクス属の種、チレンクルス属の種、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマ属の種が挙げられる。
【０２６３】
加えて、本発明は、組成物に他の殺虫剤を加え、又は加えることなく、他の害虫の処理にも使用することができ、他の害虫には、その限りでないが、以下の害虫が含まれる。
（１）等脚目から、例えば、ホンワラジムシ（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びワラジムシ（Porcellio scaber）、
（２）倍脚綱の目から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Blaniulus guttulatus）、
（３）唇脚綱の目から、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Geophilus carpophagus）及びスクティゲラ属の種（Scutigera spp.）、
（４）結合綱の目から、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）、
（５）シミ目から、例えば、セイヨウシミ、
（６）粘管目から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）、
（７）ゴキブリ目から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス、ワモンゴキブリ、マデイラゴキブリ（Leucophaea maderae）、及びチャバネゴキブリ、
（８）膜翅目から、例えば、ジプリオン属の種（Diprion spp.）、ホプロカンパ属の種（Hoplocampa spp.）、ラシウス属の種（Lasius spp.）、イエヒメアリ、及びスズメバチ属（Vespa spp.）、
（９）ノミ目から、例えば、ケオプスネズミノミ及びセラトフィルス属の種（Ceratophyllus spp.）、
（１０）シラミ目（Anoplura）（シラミ目（Phthiraptera））から、例えば、ダマリニア属の種（Damalinia spp.）、ブタジラミ属の種（Haematopinus spp.）、ケモノホソジラミ属の種（Linognathus spp.）、キモノジラミ属の種（Pediculus spp.）、ケモノハジラミ属の種（Trichodectes spp.）、
（１１）クモ形綱の目から、例えば、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクロプス属の種（Aculops spp.）、アクルス属の種（Aculus spp.）、アンブリオンマ属の種（Amblyomma spp.）、ナガヒメダニ属の種（Argas spp.）、ウシマダニ属の種、ブレビパルプス属の種（Brevipalpus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、ショクヒヒゼンダニ属の種、ワクモ、エオテトラニクス属の種（Eotetranychus spp.）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、オイテトラニクス属の種（Eutetranychus spp.）、エリオフィエス属の種（Eriophyes spp.）、ヘミタルソネムス属の種（Hemitarsonemus spp.）、イボマダニ属の種、マダニ属の種、ラトロデクツス・マクタンス、メタテトラニクスの種（Metatetranychus spp.）、オリゴニクス属の種（Oligonychus spp.）、カズキダニ属の種（Ornithodoros spp.）、パノニクス属の種（Panonychus spp.）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニ、キュウセンヒゼンダニ属の種、コイタマダニ属の種、リゾグリフス属の種（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテス属の種、スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）、ステノタルソネムス属の種（Stenotarsonemus spp.）、ホコリダニ属の種（Tarsonemus spp.）、ナミハダニ属の種（Tetranychus spp.）、バサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）、
（１２）双殻類の綱から、例えば、ドレイッセナ属の種（Dreissena spp.）、
（１３）鞘翅目から、例えば、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アドレツス属の種（Adoretus spp.）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス属の種（Agriotes spp.）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、アノプロホラ属の種（Anoplophora spp.）、アントノムス属の種（Anthonomus spp.）、マルカツオブシムシ属の種（Anthrenus spp.）、アポゴニア属の種（Apogonia spp.）、アトマリア属の種（Atomaria spp.）、アッタゲヌス属の種（Attagenus spp.）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、ブルクス属の種（Bruchus spp.）、コイトリンクス属の種（Ceuthorhynchus spp.）、クレオヌス・メンジクス（Cleonus mendicus）、コノデルス属の種（Conoderus spp.）、コスモポリテス属の種（Cosmopolites spp.）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、クルクリオ属の種（Curculio spp.）、ヤナギシリジロゾウムシ（Cryptorhynchus lapathi）、デルメステス属の種（Dermestes spp.）、ジアブロチカ属の種（Diabrotica spp.）、エピラクナ属の種（Epilachna spp.）、ファウスチヌス・キュバ（Faustinus cubae）、ジビウム・プシルロイデス（Gibbium psylloides）、ヘテロニクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヒルアモルファ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒルオトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、ヒポテネムス属の種（Hypothenemus spp.）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Lachnosterna consanguinea）、コロラドハムシ、イネミズゾウムシ、リキスス属の種（Lixus spp.）、リクツス属の種（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエノイス、メロロンタ・メロロンタ、ミグドルス属の種（Migdolus spp.）、モノカムス属の種（Monochamus spp.）、ナウパクツス・キサントグラフス（Naupactus xanthographus）、ニプツス・ホロロイクス（Niptus hololeucus）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、キンケクチブトゾウムシ、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、ファエドン・コクレアリア、フィロファガ属の種（Phyllophaga spp.）、マメコガネ（Popillia japonica）、プレムノトリペス属の種（Premnotrypes spp.）、プシルリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プチヌス属の種（Ptinus spp.）、リゾビウス・ベントラリス（Rhizobius ventralis）、コナナガシンクイ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス属の種（Sitophilus spp.）、スフェノホルス属の種（Sphenophorus spp.）、ステルネクス属の種（Sternechus spp.）、シンフィルエテス属の種（Symphyletes spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、トリボリウム属の種（Tribolium spp.）、Trogoderma属の種（Trogoderma spp.）、チキウス属の種（Tychius spp.）、キシロトレクス属の種（Xylotrechus spp.）、ザブルス属の種（Zabrus spp.）、
（１４）双翅目から、例えば、ヤブカ属の種、ハマダラカ属の種、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリホラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、チチュウカイミバエ、オビキンバエ属の種（Chrysomyia spp.）、コクリオミイヤ属の種、コルジルオビア・アントロポファガ、イエカ属の種、クテレブラ属の種（Cuterebra spp.）、オリーブミバエ、ヒトヒフバエ、ショウジョウバエ属の種（Drosophila spp.）、ヒメイエバエ属の種（Fannia spp.）、ウマバエ属の種（Gastrophilus spp.）、ヒルエミイア属の種（Hylemyia spp.）、ヒッポボスカ属の種（Hyppobosca spp.）、ヒフバエ属の種（Hypoderma spp.）、ヒフバエ属の種（Liriomyza spp.）、キンバエ属の種、イエバエ属の種、ネザラ属の種（Nezara spp.）、ヒツジバエ属の種（Oestrus spp.）、オシネラ・フリット、ペゴミイア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ホルビア属の種（Phorbia spp.）、サシバエ属の種、アブ属の種（Tabanus spp.）、タンニア属の種（Tannia spp.）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、ヴォールファールトニクバエ属の種（Wohlfahrtia spp.）、
（１５）腹足綱から、例えば、クロナメクジ属の種（Arion spp.）、ビオンファラリア属の種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス属の種（Bulinus spp.）、（Deroceras spp.）、ガルバ属の種（Galba spp.）、モノアラガイ属の種（Lymnaea spp.）、カタヤマガイ属の種（Oncomelania spp.）、オカモノアラガイ属の種（Succinea spp.）、
（１６）蠕虫類の綱から、例えば、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、セイロン鉤虫（Ancylostoma ceylanicum）、アンシルオストマ・ブラジリエンシス（Ancylostoma braziliensis）、鉤虫属の種、アスカリス・ルブリコイデス（Ascaris lubricoides）、回虫属の種、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・チモリ（Brugia timori）、ブノストムム属の種（Bunostomum spp.）、カベルチア属の種（Chabertia spp.）、肝吸虫属の種（Clonorchis spp.）、クーペリア属の種、槍形吸虫属の種（Dicrocoelium spp）、ジクチオカウルス・フィラリア（Dictyocaulus filaria）、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）、メジナ虫（Dracunculus medinensis）、単包条虫（Echinococcus granulosus）、多包条虫（Echinococcus multilocularis）、蟯虫（Enterobius vermicularis）、ファスキオラ属の種、捻転胃虫属の種、ヘテラキス属の種（Heterakis spp.）、小形条虫（Hymenolepis nana）、ヒオストロングルス属の種（Hyostrongulus spp.）、ロア糸状虫（Loa Loa）、ネマトジルス属の種（Nematodirus spp.）、腸結筋虫属の種、オピストルキス属の種（Opisthorchis spp.）、回施糸状虫（Onchocerca volvulus）、オステルタジア属の種、肺吸虫属の種（Paragonimus spp.）、スキストソメン属の種（Schistosomen spp.）、ストロンギルオイデス・フエレボルニ（Strongyloides fuelleborni）、糞線虫（Strongyloides stercoralis）、糞線虫属の種、無鉤条虫（Taenia saginata）、有鉤条虫（Taenia solium）、旋毛虫（Trichinella spiralis）、トリキネラ・ナチバ（Trichinella nativa）、トリキネラ・ブリトビ（Trichinella britovi）、トリキネラ・ネルソニ（Trichinella nelsoni）、トリキネラ・プソイドプシラリス（Trichinella pseudopsiralis）、トリコストロングルス属の種（Trichostrongulus spp.）、トリクリス・トリクリア（Trichuris trichuria）、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）、
（１７）異翅類の目から、例えば、アナサ・トリスチス（Anasa tristis）、アンテスチオプシス属の種（Antestiopsis spp.）、ブリッスス属の種（Blissus spp.）、カロコリス属の種（Calocoris spp.）、カンピルオンマ・リビダ（Campylomma livida）、カベレリウス属の種（Cavelerius spp.）、トコジラミ属の種（Cimex spp.）、クレオンチアデス・ジルツス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジコノコリス・ヘウェッチ（Diconocoris hewetti）、ジスデルクス属の種（Dysdercus spp.）、オイスキスツス属の種（Euschistus spp.）、オイリガステル属の種（Eurygaster spp.）、ヘリオペルチス属の種（Heliopeltis spp.）、ホルシアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリサ属の種（Leptocorisa spp.）、レプトグロッスス・フィロプス、リグス属の種（Lygus spp.）、マクロペス・エキスカバツス（Macropes excavatus）、メクラカメムシ科（Miridae）、ネザラ属の種（Nezara spp.）、オエバルス属の種（Oebalus spp.）、カメムシ科（Pentomidae）、ピエスマ・クアドラタ、ピエゾドルス属の種（Piezodorus spp.）、プサルス・セリアツス（Psallus seriatus）、プソイダシスタ・ペルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス属の種（Rhodnius spp.）、サールベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノホラ属の種（Scotinophora spp.）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、チブラカ属の種（Tibraca spp.）、サシガメ属の種（Triatoma spp.）、
（１８）同翅類の目から、例えば、アシルトシポン属の種（Acyrthosipon spp.）、アエネオラミア属の種（Aeneolamia spp.）、アゴノセナ属の種（Agonoscena spp.）、アロイロデス属の種（Aleurodes spp.）、アロイロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アロイロトリキスス属の種（Aleurothrixus spp.）、アムラスカ属の種（Amrasca spp.）、アヌラフィス・カルズイ（Anuraphis cardui）、アオニジエラ属の種（Aonidiella spp.）、アファノスチグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス属の種（Aphis spp.）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、アスピジエラ属の種（Aspidiella spp.）、アスピジオツス属の種（Aspidiotus spp.）、アタヌス属の種（Atanus spp.）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、ベミシア属の種（Bemisia spp.）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Brachycaudus helichrysii）、（Brachycolus spp.）、ダイコンアブラムシ、カリギポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カルネオセファラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、カンショワタムシ（Ceratovacuna lanigera）、コガシラアワフキムシ科（Cercopidae）、セロプラステス属の種（Ceroplastes spp.）、イチゴケナガアブラムシ、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソンファルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカズリナ・ンビラ（Cicadulina mbila）、コッコミチルス・ハリ（Coccomytilus halli）、コックス属の種（Coccus spp.）、クリプトミズス・リビス、ダルブルス属の種（Dalbulus spp.）、ジアロイロデス属の種（Dialeurodes spp.）、ジアホリナ属の種（Diaphorina spp.）、ジアスピス属の種（Diaspis spp.）、ドラリス属の種（Doralis spp.）、ドロシカ属の種（Drosicha spp.）、ジサフィス属の種（Dysaphis spp.）、コックス属の種（Dysmicoccus spp.）、エンポアスカ属の種（Empoasca spp.）、エリオソマ属の種（Eriosoma spp.）、エリトロノイラ属の種（Erythroneura spp.）、オイセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ゲオコックス・コフェア（Geococcus coffeae）、ホマロジスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、イセリア属の種（Icerya spp.）、イジオセルス属の種（Idiocerus spp.）、イジオスコプス属の種（Idioscopus spp.）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、レカニウム属の種（Lecanium spp.）、レピドサフェス属の種（Lepidosaphes spp.）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、マクロシフム属の種（Macrosiphum spp.）、マハナルバ・フィンブリオラタ（Mahanarva fimbriolata）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、ィエラ属の種（Metcalfiella spp.）、ムギウスイロアブラムシ、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス属の種（Myzus spp.）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ツマグロヨコバイ属の種（Nephotettix spp.）、トビイロウンカ、オンコメトピア属の種（Oncometopia spp.）、オルテジア・プラエロンガ（Orthezia praelonga）、パラベミシア・ミリカ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ属の種（Paratrioza spp.）、パルラトリア属の種（Parlatoria spp.）、ペンフィグス属の種（Pemphigus spp.）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フェナコックス属の種（Phenacoccus spp.）、フロエオミズス・パッセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、ホロドン・フムリ、フィロキセラ属の種（Phylloxera spp.）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコックス属の種（Planococcus spp.）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Protopulvinaria pyriformis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、プソイドコックス属の種（Pseudococcus spp.）、プシルラ属の種（Psylla spp.）、プテロマルス属の種（Pteromalus spp.）、ピリラ属の種（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツス属の種（Quadraspidiotus spp.）、クェサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコックス属の種（Rastrococcus spp.）、ロパロシフム属の種（Rhopalosiphum spp.）、サイッセチア属の種（Saissetia spp.）、スカホイデス・チタヌス（Scaphoides titanus）、ムギミドリアブラムシ、セレナスピズス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、ソガタ属の種（Sogata spp.）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、ソガトデス属の種（Sogatodes spp.）、スチクトセファラ・フェスチナ（Stictocephala festina）、テナラファラ・マライエンシス（Tenalaphara malayensis）、チノカリス・カリアエホリア（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス属の種（Tomaspis spp.）、（Toxoptera spp.）、オンシツコナジラミ、トリオザ属の種（Trioza spp.）、チフロシバ属の種（Typhlocyba spp.）、ウナスピス属の種（Unaspis spp.）、ブドウネアブラムシ、
（１９）等翅目から、例えば、ヤマトシロアリ属の種（Reticulitermes spp.）、オドントテルメス属の種（Odontotermes spp.）、
（２０）鱗翅目から、例えば、オオケンモン（Acronicta major）、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、アグロチス属の種（Agrotis spp.）、アラバマ・アルギラセア、アンチカルシア属の種（Anticarsia spp.）、バラトラ・ブラッシカ（Barathra brassicae）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ケイマトビア・ブルマタ、ニカメイガ属の種（Chilo spp.）、コリストノイラ・フミフェラナ、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロセルス属の種（Cnaphalocerus spp.）、ミスジアオリンガ、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、オイプロクチス・クリソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、オイキソア属の種（Euxoa spp.）、フェルチア属の種（Feltia spp.）、ハチノスツヅリガ、ヘリコベルパ属の種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属の種（Heliothis spp.）、ホフマンノフィラ・プソイドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、チャハマキ（Homona magnanima）、ヒポノモイタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、ラフィグマ属の種（Laphygma spp.）、リトコレチス・ブランカルデラ、リトファン・アンテンナタ（Lithophane antennata）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、マイマイガ属の種（Lymantria spp.）、オビカレハ、ヨトウガ、モシス・レパンダ（Mocis repanda）、アワヨトウ（Mythimna separata）、オリア属の種（Oria spp.）、イネドロオイムシ、パノリス・フランメア、ワタアカミムシガ、ミカンコハモグリ、シロチョウ属の種（Pieris spp.）、コナガ、プロデニア属の種（Prodenia spp.）、プソイダレチア属の種（Pseudaletia spp.）、プソイドプルシア・インクルデンス、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、スポドプテラ属の種（Spodoptera spp.）、テルメシア・ゲンマタリス（Thermesia gemmatalis）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビスセリエラ（Tineola bisselliella）、トルトリキス・ビリダナ、トリコプルシア属の種（Trichoplusia spp.）、
（２１）直翅目から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ブラッタ・オリエンタリス、チャバネゴキブリ、ケラ属の種（Gryllotalpa spp.）、マデイラゴキブリ、トノサマバッタ属の種（Locusta spp.）、メラノプルス属の種（Melanoplus spp.）、ワモンゴキブリ、サバクトビバッタ、
（２２）アザミウマ目から、例えば、バリオトリプス・ビホルミス（Baliothrips biformis）、エンネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ属の種（Frankliniella spp.）、ヘリオトリプス属の種（Heliothrips spp.）、クリバネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）、カコトリプス属の種（Kakothrips spp.）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シルトトリプス属の種（Scirtothrips spp.）、タエニオトリプス・カルダモニ（Taeniothrips cardamoni）、アザミウマ属の種（Thrips spp.）、
（２３）原生動物の綱から、例えば、エイメリア属の種（Eimeria spp.）。
【０２６４】
本発明の各態様において、本発明の化合物及び組成物は、単一の害虫又はその組合せに対して施用することができる。
【０２６５】
殺ダニ剤、駆虫薬、殺内外寄生生物剤（endectocide）、及び殺昆虫剤を始めとする殺寄生虫剤を含めるがこれに限らない、薬学的活性、殺虫活性、又は獣医学的活性を有する追加の成分も、本発明の組成物に加えてよい。抗寄生生物剤には、殺外部寄生虫剤及び殺内部寄生虫剤を含めることができる。動物用医薬品は、当業界でよく知られており（例えば、Plumb’ Veterinary Drug Handbook, 5thEdition, ed. Donald C. Plumb, Blackwell Publishing, (2005)又はThe Merck Veterinary Manual, 9th Edition, (January 2005)を参照されたい）、その限りでないが、アカルボース、マレイン酸アセプロマジン、アセトアミノフェン、アセタゾラミド、アセタゾラミドナトリウム、酢酸、アセトヒドロキサム酸、アセチルシステイン、アシトレチン、アシクロビル、アルベンダゾール、硫酸アルブテロール、アルフェンタニル、アロプリノール、アルプラゾラム、アルトレノゲスト（altrenogest）、アマンタジン、硫酸アミカシン、アミノカプロン酸、アミノペンタミド硫酸水素塩、アミノフィリン／テオフィリン、アミオダロン、アミトラツ、アミトリプチリン、ベシル酸アムロジピン、塩化アンモニウム、モリブデン酸アンモニウム、アモキシシリン、アモキシシリン、クラブラン酸カリウム、アムホテリシンＢデスオキシコール酸塩、アムホテリシンＢ脂質製剤、アンピシリン、アンプロリウム、制酸剤（経口）、アンチベニン、アポモルヒネ、硫酸アプラマイシン、アスコルビン酸、アスパラギナーゼ、アスピリング（aspiring）、アテノロール、アチパメゾール、ベシル酸アトラクリウム、硫酸アトロピン、オーラノフィン、オーロチオグルコース、アザペロン、アザチオプリン、アジスロマイシン、バクロフェン、バルビツエート（barbituates）、ベナゼプリル、ベタメタゾン、塩化ベタネコール、ビサコジル、次サリチル酸ビスマス、硫酸ブレオマイシン、ウンデシレン酸ボルデノン、臭化物、メシル酸ブロモクリプチン、ブデノシド（budenoside）、ブプレノルフィン、ブスピロン、ブスルファン、酒石酸ブトルファノール、カベルゴリン、サケカルシトニン、カルシトロール（calcitrol）、カルシウム塩、カプトプリル、カルベニシリンインダニルナトリウム、カルビマゾール、カルボプラチン、カルニチン、カプロフェン、カルベジロール、セファドロキシル、セファゾリンナトリウム、セフィキシム、セフォペラゾンナトリウム、セフォタキシムナトリウム、セフォテタン二ナトリウム、セフォキシチンナトリウム、セフポドキシムプロキセチル、セフタジジム、セフチオフルナトリウム、セフチオフル、セフチアキソンナトリウム（ceftiaxone sodium）、セファレキシン、セファロスポリン、セファピリン、（活性）チャコール、クロラムブシル、クロラムフェニコール、クロルジアゼポキシド、クロルジアゼポキシド＋／−臭化クリジニウム、クロロチアジド、マレイン酸クロルフェニラミン、クロルプロマジン、クロルプロパミド、クロルテトラサイクリン、胎盤性性腺刺激ホルモン（ＨＣＧ）、クロム、シメチジン、シプロフロキサシン、シサプリド、シスプラチン、クエン酸塩、クラリスロマイシン、フマル酸クレマスチン、クレンブテロール、クリンダマイシン、クロファジミン、クロミプラミン、クラオナゼパム（claonazepam）、クロニジン、クロプロステノールナトリウム、クロラゼプ酸二カリウム、クロルスロン、クロキサシリン、リン酸コデイン、コルヒチン、コルチコトロピン（ＡＣＴＨ）、コシントロピン、シクロホスファミド、シクロスポリン、シプロヘプタジン、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン／アクチノマイシンＤ、ダルテパリンナトリウム、ダナゾール、ダントロレンナトリウム、ダプソン、デコキネート、メシル酸デフェロキサミン、デラコキシブ、酢酸デスロレリン、酢酸デスモプレシン、ピバル酸デスオキシコルチコステロン、デトミジン、デキサメタゾン、デクスパンテノール、デキスラアゾキサン（dexraazoxane）、デキストラン、ジアゼパム、ジアゾキシド（経口）、ジクロフェナミド、ジクロルボス、ジクロフェナクナトリウム、ジクロキサシリン、クエン酸ジエチルカルバマジン、ジエチルスチルベストロール（ＤＥＳ）、ジフロキサシン、ジゴキシン、ジヒドロタキステロール（ＤＨＴ）、ジルチアゼム、ジメンヒドリナート、ジメルカプロール／ＢＡＬ、ジメチルスルホキシド、ジノプロストトロメタミン、ジフェニルヒドラミン（diphenylhydramine）、リン酸ジソピラミド、ドブタミン、ドクサート／ＤＳＳ、メシル酸ドラセトロン、ドンペリドン、ドーパミン、ドラメクチン、ドキサプラム、ドキセピン、ドキソルビシン、ドキシサイクリン、エデト酸カルシウム二ナトリウム．ＥＤＴＡカルシウム、塩化エドロホニウム、エナラプリル／エナラプリラト、エノキサパリンナトリウム、エンロフロキサシン、硫酸エフェドリン、エピネフリン、エポエチン／エリスロポエチン、エプリノメクチン、エプシプランテル、エリスロマイシン、エスモロール、シピオン酸エストラジオール、エタクリン酸／エタクリン酸ナトリウム、エタノール（アルコール）、エチドロン酸ナトリウム、エトドラク、エトミデート、ペントバルビタール含有安楽死薬、ファモチジン、脂肪酸（必須／ω）、フェルバメート、フェンベンダゾール、フェンタニル、硫酸第一鉄、フィルグラスチム、フィナステリド、フィプロニル、フロルフェニコール、フルコナゾール、フルシトシン、酢酸フルドロコルチゾン、フルマゼニル、フルメタゾン、フルニキシンメグルミン、フルオロウラシル（５−ＦＵ）、フルオキセチン、プロピオン酸フルチカゾン、マレイン酸フルボキサミン、フォメピゾール（４−ＭＰ）、フラゾリドン、フロセミド、ギャバペンチン、ゲムシタビン、硫酸ゲンタマイシン、グリメピリド、グリピジド、グルカゴン、糖質コルチコイド薬、グルコサミン／コンドロイチン硫酸、グルタミン、グリブリド、グリセリン（経口）、グリコピロレート、ゴナドレリン、グリッセオフルビン（grisseofulvin）、グアイフェネシン、ハロタン、ヘモグロビングルタメール−２００（oxyglobin（登録商標））、ヘパリン、ヘタスターチ、ヒアルロン酸ナトリウム、ヒドラザリン（hydrazaline）、ヒドロクロロチアジド、酒石酸水素ヒドロコドン、ヒドロコルチゾン、ヒドロモルフォン、ヒドロキシ尿素、ヒドロキシジン、イホスファミド、イミダクロプリド、ジプロピオン酸イミドカルブ、イムペネム−シラスタチンナトリウム（impenem-cilastatin sodium）、イミプラミン、乳酸イナムリノン、インスリン、インターフェロンα２ａ（ヒト組換え型）、ヨウ化物（ナトリウム／カリウム）��トコン（シロップ）、イポデートナトリウム、鉄デキストラン、イソフルラン、イソプロテレノール、イソトレチノイン、イソクスプリン、イトラコナゾール、イベルメクチン、カオリン／ペクチン、ケタミン、ケトコナゾール、ケトプロフェン、ケトロラクトロメタミン、ラクツロース、リュープロリド、レバミゾール、レベチラセタム、レボチロキシンナトリウム、リドカイン、リンコマイシン、リオチロニンナトリウム、リシノプリル、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、ルフェヌロン、リジン、マグネシウム、マンニトール、マルボフロキサシン（marbofloxacin）、メクロレタミン、メクリジン、メクロフェナム酸、メデトミジン、中鎖トリグリセリド、酢酸メドロキシプロゲステロン、酢酸メゲストロール、メラルソミン、メラトニン、メロキシカン（meloxican）、メルファラン、メペリジン、メルカプトプリン、メロペネム、メトホルミン、メタドン、メタゾラミド、マンデル酸／馬尿酸メテナミン、メチマゾール、メチオニン、メトカルバモール、メトヘキシタールナトリウム、メトトレキセート、メトキシフルラン、メチレンブルー、メチルフェニデート、メチルプレドニゾロン、メトクロプラミド、メトプロロール、メトロニダキソール（metronidaxole）、メキシレチン、ミボレルロン（mibolerlone）、ミダゾラムミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、鉱油、ミノサイクリン、ミソプロストール、ミトタン、ミトキサントロン、酒石酸モランテル、硫酸モルヒネ、モキシデクチン、ナロキソン、デカン酸マンドロロン（mandrolone decanoate）、ナプロキセン、麻薬性（オピエート）アゴニスト鎮痛薬、硫酸ネオマイシン、ネオスチグミン、ナイアシンアミド、ニタゾキサニド、ニテンピラム、ニトロフラントイン、ニトログリセリン、ニトロプルシドナトリウム、ニザチジン、ノボビオシンナトリウム、ニスタチン、酢酸オクトレオチド、オルサラジンナトリウム、オメプロゾール（omeprozole）、オンダンセトロン、オピエート止瀉薬、オルビフロキサシン、オキサシリンナトリウム、オキサゼパム、オクスフェンダゾール、塩化オキシブチニン（oxibutynin chloride）、オキシモルフォン、オキシトレトラサイクリン（oxytretracycline）、オキシトシン、パミドロネート二ナトリウム、パンクレプリパーゼ（pancreplipase）、臭化パンクロニウム、硫酸パロモマイシン、パロゼチン（parozetine）、ペンシラミン（pencillamine）、ペニシリンＧ及びペニシリンＶカリウムを始めとするペニシリン、ペンタゾシン、ペントバルビタールナトリウム、ペントサンポリ硫酸ナトリウム、ペントキシフィリン、メシル酸ペルゴリド、フェノバルビタール、フェノキシベンザミン、フェイルブタゾン（pheylbutazone）、フェニレフリン、フェニプロパノールアミン（phenypropanolamine）、フェニトインナトリウム、フェロモン、非経口用リン酸塩、フィトナジオン／ビタミンＫ−１、ピモベンダン、ピペラジン、ピルリマイシン、ピロキシカム、多硫酸化グリコサミノグリカン、ポナズリル（ponazuril）、塩化カリウム、塩化プラリドキシム、プラジカンテル、プラゾシン、プレドニゾロン／プレドニゾン、プリミドン、プロカインアミド、プロカルバジン、プロクロルペラジン、臭化プロパンテリン、プロピオニバクテリウム・アクネス注射薬、プロポフォール、プロプラ���ロール、硫酸プロタミン、プソイドエフェドリン、車前子親水性粘奬薬、パモ酸ピランテル、臭化ピリドスチグミン、マレイン酸ピリラミン、ピリメタミン、キナクリン、キニジン、ラニチジン、リファンピン、ｓ−アデノシル−メチオニン（ＳＡＭｅ）、食塩水／高張性下剤、セラメクチン（selamectin）、セレギリン／ｌ−デプレニル、セルトラリン、セベラマー、セボフルラン、シリマリン／マリアアザミ、炭酸水素ナトリウム、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム、スチボグルコン酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、ソマトトロピン、ソタロール、スペクチノマイシン、スピロノラクトン、スタノゾロール、ストレプトキナーゼ、ストレプトゾシン、サクシマー、塩化スクシニルコリン、スクラルファート、クエン酸スフェンタニル、スルファクロルピリダジンナトリウム、スルファジアジン／トリメトロプリム（trimethroprim）、スルファメトキサゾール／トリメトプリム、スルファジメントキシン（sulfadimentoxine）、スルファジメトキシン／オルメトプリム、スルファサラジン、タウリン、テポキサリン（tepoxaline）、テルビナフリン（terbinafline）、硫酸テルブタリン、テストステロン、テトラサイクリン、チアベンダゾール、チアセタルスアミドナトリウム（thiacetarsamide sodium）、チアミン、チオグアニン、チオペンタールナトリウム、チオテパ、チロトロピン、チアムリン、チカルシリン二ナトリウム、チレタミン／ゾラゼパム、チルモクシン（tilmocsin）、チオプロニン、硫酸トブラマイシン、トカイニド、トラゾリン、テルフェナム酸（telfenamic acid）、トピラメート、トラマドール、トリムシノロンアセトニド（trimcinolone acetonide）、トリエンチン、トリロスタン、プレドニゾロン含有酒石酸トリメプラキシン（trimepraxine tartrate）、トリペレナミン（tripelennamine）、タイロシン、ウルドシオール（urdosiol）、バルプロ酸、バナジウム、バンコマイシン、バソプレッシン、臭化ベクロニウム、ベラパミル、硫酸ビンブラスチン、硫酸ビンクリスチン、ビタミンＥ／セレン、ワルファリンナトリウム、キシラジン、ヨヒンビン、ザフィルルカスト、ジドブジン（ＡＺＴ）、
酢酸亜鉛／硫酸亜鉛、ゾニサミド、及びこれらの混合物が挙げられる。
【０２６６】
本発明の一実施形態では、本発明の組成物にアリールピラゾール化合物を加えてもよい。アリールピラゾールとしては、その限りでないが、すべてその全体が参照により本明細書に援用され、それぞれジョージア州ダルース（Duluth）のMerial, Ltd.に譲渡されている、米国特許第６，００１，３８４号明細書、同第６，０１０，７１０号明細書、同第６，０８３，５１９号明細書、同第６，０９６，３２９号明細書、同第６，１７４，５４０号明細書、同第６，６８５，９５４号明細書、及び同第６，９９８，１３１号明細書に記載のものを挙げることができる。本発明の化合物と組み合わせることのできる特に好ましいアリールピラゾール化合物は、フィプロニル（５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）ピラゾール−３−カルボニトリル、CAS No. 120068-37-3）である。
【０２６７】
本発明の別の実施形態では、ノズリスポル酸及びその誘導体（既知の殺ダニ剤、駆虫薬、抗寄生生物剤、及び殺昆虫剤の一部類）を本発明の組成物に加えてもよい。そうした化合物は、ヒト及び動物における内寄生の治療又は予防に使用され、例えば、すべてその全体が参照により本明細書に援用される米国特許第５，３９９，５８２号明細書、同第５，９６２，４９９号明細書、同第６，２２１，８９４号明細書、及び同第６，３９９，７８６号明細書に記載されている。組成物は、上で引用した文献に記載のものなどの、すべての立体異性体を含めて、当業界における既知のノズリスポル酸誘導体の１又は２以上を含んでよい。
【０２６８】
別の実施形態では、モネパンテル（ZOLVIX）などのアミノアセトニトリル類（ＡＡＤ）の化合物である駆虫化合物を本発明の組成物に加えてもよい。そうした化合物は、例えば、国際公開第２００４／０２４７０４号パンフレット、Sager et al., Veterinary Parasitology, 2009, 159, 49-54、Kaminsky et al., Nature vol. 452, 13 March 2008, 176-181に記載されている。
【０２６９】
本発明の組成物は、デルクアンテル（derquantel）を始めとするパラヘルクアミド化合物及びそれら化合物の誘導体と組み合わせることもできる（Ostlind et al., Research in Veterinary Science, 1990, 48, 260-61、及びOstlind et al., Medical and Veterinary Entomology, 1997, 11, 407-408を参照されたい）。パラヘルクアミド化合物群ーの化合物は、特定の寄生生物に対して活性のある、スピロジオキセピノインドール核を含む既知の化合物類である（Tet. Lett. 1981, 22, 135、J. Antibiotics 1990, 43, 1380、及びJ. Antibiotics 1991, 44, 492を参照されたい）。加えて、マルクホルチンＡ〜Ｃなどの、構造上同類のマルクホルチン化合物群の化合物も知られており、本発明の製剤と組み合わせることができる（J. Chem. Soc. - Chem. Comm. 1980, 601及びTet. Lett. 1981, 22, 1977を参照されたい）。パラヘルクアミド誘導体へのこれ以上の言及については、例えば、すべてその全体が参照により本明細書に援用される、国際公開第９１／０９９６１号パンフレット、同第９２／２２５５５号パンフレット、同第９７／０３９８８号パンフレット、同第０１／０７６３７０号パンフレット、同第０９／００４４３２号パンフレット、米国特許第５，７０３，０７８号明細書及び米国特許第５，７５０，６９５号明細書で見ることができる。
【０２７０】
別の実施形態では、本発明の組成物は、エモデプシドを始めとするシクロデプシペプチド駆虫化合物と組み合わせてもよい（Willson et al., Parasitology, Jan. 2003, 126(Pt 1):79-86を参照されたい）。
【０２７１】
本発明の別の実施形態では、昆虫成長制御剤（ＩＧＲ）として知られる殺ダニ剤又は殺昆虫剤の部類も、本発明の組成物に加えることができる。このグループに属する化合物は、当従業者によく知られており、広い範囲の異なる化学物質類となる。これら化合物はすべて、昆虫害虫の発育及び成長を妨げることにより作用する。昆虫成長制御剤は、例えば、すべてその全体が参照により本明細書に援用される、米国特許第３，７４８，３５６号明細書、米国特許第３，８１８，０４７号明細書、米国特許第４，２２５，５９８号明細書、米国特許第４，７９８，８３７号明細書、米国特許第４，７５１，２２５号明細書、欧州特許出願公開第０１７９０２２号明細書又は英国特許第２１４００１０号明細書、並びに米国特許第６，０９６，３２９号明細書及び同第６，６８５，９５４号明細書に記載されている。使用に適するＩＧＲの例として、その限りでないが、メトプレン、ピリプロキシフェン、ヒドロプレン、シロマジン（cyromazine）、フルアズロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ピレスロイド、ホルムアミジン、及び１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル尿素が挙げられ得る。
【０２７２】
本発明の組成物と組み合わせることのできる駆虫薬は、クロルスロンを含めるがこれに限らないベンゼンジスルホンアミド化合物、又はプラジカンテル、ピランテル、若しくはモランテルを含めるがこれに限らない条虫類用薬剤（cestodal agent）でもよい。
【０２７３】
一部の実施形態では、本発明の組成物と組み合わせることのできる殺寄生虫剤は、神経筋接合部において、セクレチン受容体ファミリーに属するシナプス前受容体を刺激することにより作用する結果として寄生生物を麻痺させ死滅させる、デプシペプチドを含めるがこれに限らない、生物活性ペプチド又はタンパク質でもよい。デプシペプチドの一実施形態では、デプシペプチドは、エモデプシドでよい。
【０２７４】
他の実施形態では、本発明の組成物と組み合わせることのできる殺昆虫剤は、スピノシン（例えば、スピノサド（spinosad））又はイミダクロプリドなどの置換ピリジルメチル誘導体化合物であってよい。この部類の薬剤については、上で記載しており、また例えば、共にその全体が参照により本明細書に援用される米国特許第４，７４２，０６０号明細書又は欧州特許出願公開第０８９２０６０号明細書に記載されている。
【０２７５】
内部寄生虫について、組み合わせることのできる殺寄生虫薬としては、その限りでないが、ピランテル、モランテル、ベンズイミダゾール（アルベンダゾール、カンベンダゾール、チアベンダゾール、フェンベンダゾール、フェバンテル、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、トリクラベンダゾール、メベンダゾール、及びネトビミン（netobimin）を含める）、レバミゾール、クロサンテル、ラフォキサニド、ニトロキシニル（nitroxynil）、ジソフェノール、及びパラヘルクアミドが挙げられる。外部寄生虫についても、組み合わせることのできる殺昆虫剤として、その限りでないが、ピレスロイド、有機リン系薬剤、及びイミダクロプリドなどのネオニコチノイド、並びにメタフルミゾン、アミトラズ、及びリアノジン受容体アンタゴニストなどの化合物が挙げられる。
【０２７６】
本発明の組成物は、本発明の活性化合物と組み合わせて、抗寄生生物性大環状ラクトン化合物を含んでもよい。大環状ラクトンとしては、その限りでないが、アバメクチン、ジマデクチン（dimadectin）、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン（latidectin）、レピメクチン、セラメクチン（selamectin）、ML-1,694,554などのエバーメクチン、及びミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンＤ、モキシデクチン、ネマデクチンなどのミルベマイシンが挙げられる。前記エバーメクチン及びミルベマイシンの５−オキソ及び５−オキシム誘導体も挙げられる。大環状ラクトンを含む組成物の例としては、その限りでないが、すべてその全体が参照により本明細書に援用され、それぞれジョージア州ダルースのMerial, Ltd.に譲渡されている、米国特許第６，４２６，３３３号明細書、同第６，４８２，４２５号明細書、同第６，９６２，７１３号明細書、及び同第６，９９８，１３１号明細書に記載のものが挙げられる。
【０２７７】
大環状ラクトン化合物は、当業界で知られており、市販品として、又は当業界で知られている合成技術によって容易に入手することができる。広く利用可能な技術及び商業文献が参考となる。エバーメクチンのイベルメクチン及びアバメクチンについては、例えば、M.H. Fischer及びH. Mrozik、William C. Campbellによる著作「Ivermectin and Abamectin」、1989、Springer Verlag刊、又は
2013512929.tif 000107
et al. (1981), “Avermectins Structure Determination”, J. Am. Chem. Soc., 103, 4216-4221を参照することができる。ドラメクチンについては、“Veterinary Parasitology”, vol. 49, No. 1, July 1993, 5-15を見ることができる。ミルベマイシンについては、特に、Davies H.G. et al., 1986, “Avermectins and Milbemycins”, Nat. Prod. Rep., 3, 87-121、Mrozik H. et al., 1983, Synthesis of Milbemycins from Avermectins, Tetrahedron Lett., 24, 5333-5336、米国特許第４，１３４，９７３号明細書及び欧州特許出願公開第０６７７０５４号明細書を参照することができる。
【０２７８】
大環状ラクトンは、天然産物又はその半合成誘導体のどちらかである。エバーメクチンとミルベマイシンの構造は、例えば、複雑な１６員大環状ラクトン環を共通して有していることにより、密接に関連付けられる。天然産物のエバーメクチンは、米国特許第４，３１０，５１９号明細書で、２２，２３−ジヒドロエバーメクチン化合物は、米国特許第４，１９９，５６９号明細書で開示されており、これら明細書はそれぞれ、参照により本明細書に援用される。また特に、すべてその全体が参照により援用される、米国特許第４，４６８，３９０号明細書、同第５，８２４，６５３号明細書、欧州特許出願公開第０００７８１２号明細書Ａ１、英国特許第１３９０３３６号明細書、欧州特許出願公開第０００２９１６号明細書、及びニュージーランド特許第２３７０８６号明細書も挙げられる。自然に存在するミルベマイシンは、米国特許第３，９５０，３６０号明細書、並びに“The Merck Index” 12th ed., S. Budavari, Ed., Merck & Co., Inc. Whitehouse Station, New Jersey (1996)で引用されている種々の参考文献に記載されている。ラチデクチンは、“International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN)”, WHO Drug Information, vol. 17, no. 4, pp. 263- 286, (2003)に記載されている。これらの部類の化合物の半合成誘導体は、当業界でよく知られており、例えば、すべてその全体が参照により援用される、米国特許第５，０７７，３０８号明細書、同第４，８５９，６５７号明細書、同第４，９６３，５８２号明細書、同第４，８５５，３１７号明細書、同第４，８７１，７１９号明細書、同第４，８７４，７４９号明細書、同第４，４２７，６６３号明細書、同第４，３１０，５１９号明細書、同第４，１９９，５６９号明細書、同第５，０５５，５９６号明細書、同第４，９７３，７１１号明細書、同第４，９７８，６７７号明細書、同第４，９２０，１４８号明細書、及び欧州特許出願公開第０６６７０５４号明細書に記載されている。
【０２７９】
本発明のさらに別の実施形態では、殺成体殺昆虫剤及び殺ダニ剤も、本発明の組成物に加えることができる。それら薬剤として、ピレトリン（シネリンＩ、シネリンII、ジャスモリンＩ、ジャスモリンII、ピレトリンＩ、ピレトリンII、及びこれらの混合物が含まれる）及びピレスロイド、有機リン系薬剤（その限りでないが、クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ヘプテノホス、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、ＴＥＰＰ、テトラクロルビンホスが含まれる）、並びにカルバメート（その限りでないが、ベノミル、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、メスチオカルブ（meththiocarb）、メトルカルブ、プロマシル、プロポクスル、アルジカルブ、ブトカルボキシム、オキサミル、チオカルボキシム、及びチオファノックスが含まれる）が挙げられる。
【０２８０】
上で言及した他の活性薬剤に加えて、組成物中に、本発明の化合物と共に２種以上の活性薬剤の組合せを使用して、所望のスペクトルの害虫及び寄生生物を治療することもできる。特定の昆虫内寄生を治療するのに、本発明製剤中に個々のどの化合物を使用できるかを決定することは、十分に当従業者の技量の範囲内となろう。
【０２８１】
農業用途
植物、植物繁殖材料、及び作物、又は木材由来材料に被害を及ぼす害虫を退治する方法における使用については、本発明に従って、式（Ｉ）及び（II）の化合物を、通例の製剤、例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤、粉末、糊状剤、粒剤、及び直接噴霧可能な溶液に変換することができる。使用形態は、特定の目的及び施用方法に応じて決まる。製剤及び施用方法は、本発明による式（Ｉ）又は（II）の化合物が、それぞれの場合において、確実に緻密かつ一様に分配されるように選択する。
【０２８２】
Ｉ．農業用組成物
製剤は、知られているやり方で（総説については、例えば、すべてその全体が参照により本明細書に援用される、米国特許第３，０６０，０８４号明細書、欧州特許出願公開第７０７４４５号明細書（液体濃縮物について）、Browning, ”Agglomeration”, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 and et seq.、国際公開第９１／１３５４６号明細書、米国特許第４，１７２，７１４号明細書、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書、米国特許第５，２０８，０３０号明細書、英国特許第２，０９５，５５８号明細書、米国特許第３，２９９，５６６号明細書、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989及びMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照されたい）、例えば、活性化合物を、農薬の製剤に適する助剤、例えば、溶媒及び／又は担体、所望であれば、乳化剤、界面活性剤及び分散剤、保存剤、消泡剤、不凍剤、種子処理製剤についてはまた、場合により着色剤及び／又は結合剤及び／又はゲル化剤で増量することにより調製する。
【０２８３】
以下の溶媒／担体が、本発明の組成物に適する。
−溶媒、例えば、水、芳香族溶媒（例えば、Solvesso製品、キシレンなど）、パラフィン（例えば、鉱物質画分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン）、ピロリドン（Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ−オクチルピロリドン  ＮＯＰ）、アセテート（グリコールジアセテート）、アルカリラクテート、ｇ−ブチロラクトンなどのラクトン、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、トリグリセリド、植物又は動物起源の油、並びにアルキル化植物油などの変性油。原則として、溶媒混合物も使用してよい。
−担体、例えば、粉砕天然鉱物質及び粉砕合成鉱物質、例えば、シリカゲル、微粉化ケイ酸、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アッタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、白亜、ボール粘土、レス、粘度、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び植物起源の製品、例えば、穀物ミール、樹皮ミール、木材ミール、及び堅果殻ミール、セルロース粉末、並びに他の固体担体。
【０２８４】
適切な乳化剤としては、非イオン性及びアニオン性の乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、及びアリールスルホネート）が挙げられる。
【０２８５】
適切な分散剤の例としては、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが挙げられる。
【０２８６】
適切な界面活性剤としては、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属、及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコール硫酸エステル、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらに、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸のフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステルが挙げられる。
【０２８７】
一部の実施形態では、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの不凍剤、及びなどの殺菌剤を製剤に加えることができる。
【０２８８】
他の実施形態では、製剤中に消泡剤を含めてもよい。適切な消泡剤としては、ケイ素又はステアリン酸マグネシウムを主体とする消泡剤が挙げられる。
【０２８９】
本発明の製剤は、保存剤を含んでもよい。適切な保存剤としては、例えば、ジクロロフェニル及びベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。
【０２９０】
他の実施形態では、本発明の製剤は、当業界で知られている増粘剤を含んでもよい。適切な増粘剤には、製剤に偽可塑性流動挙動を付与する、すなわち、静止時では粘性を高くし、撹拌段階では粘性を低くする化合物が含まれる。そうした増粘剤としては、例えば、Xanthan Gum（登録商標）（Kelco社のKelzan（登録商標））、Rhodopol（登録商標）23（Rhone Poulenc社）、（R.T. Vanderbilt社の）Veegum（登録商標）などの多糖、又は（Engelhardt社の）Attaclay（登録商標）などの有機フィロケイ酸塩を主体とした市販の増粘剤が挙げられる。本発明による分散液に適する消泡剤は、例えば、シリコーンエマルジョン（例えば、Silikon（登録商標）SRE、Wacker社や、Rhodia社のRhodorsil（登録商標）など）、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物、及びこれらの混合物である。殺生物剤を加えると、本発明による組成物を微生物による攻撃に対して安定化することができる。適切な殺生物剤は、例えば、Proxel（登録商標）の商標でAvecia社（又はArch社）から、又はActicide（登録商標）RSの商標でThor Chemie社から、及びKathon（登録商標）MKの商標でRohm & Haas社から市販されている化合物などのイソチアゾロンを主体としたものである。適切な不凍剤は、有機ポリオール、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、又はグリセロールである。これらは、活性化合物組成物の合計重量を基準として１０重量％以下の量で用いるのが普通である。適切であれば、本発明による活性化合物組成物は、ｐＨを調節するために、調製された製剤の合計重量を基準として１〜５重量％の緩衝剤を含んでもよく、使用する緩衝剤の量及び種類は、１又は２以上の活性化合物の化学的性質に応じて決まる。緩衝剤の例は、例えば、リン酸、ボロン酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸、及びコハク酸などの弱い無機酸又は有機酸のアルカリ金属塩である。
【０２９１】
直接噴霧可能な溶液、乳濁液、糊状剤、又は油分散液の調製に適する物質は、灯油又はディーゼル油などの中程度から高い沸点の鉱油画分、さらにコールタール油、及び植物又は動物起源の油、脂肪族、環式、及び芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン、又はこれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、及び水である。
【０２９２】
粉末、散布用材料、及び粉剤は、活性物質を固体担体と混合又は同時粉砕することにより調製できる。
【０２９３】
粒剤、例えば、被覆粒剤、含浸粒剤、及び均質粒剤は、活性成分を固体担体と結合させることにより調製できる。固体担体の例は、土類鉱物、例えば、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アッタクレー、石灰石、石灰、白亜、ボール粘土、レス、粘度、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び植物起源の製品、例えば、穀物ミール、樹皮ミール、木材ミール、及び堅果殻ミール、セルロース粉末、並びに他の固体担体である。
【０２９４】
一般に、製剤は通常、約０．０１〜約９５重量％、好ましくは約０．１〜約９０重量％の活性成分を含む。用いる活性成分は通常、（ＮＭＲスペクトルによる）純度が約９０％〜約１００％、好ましくは約９５％〜約１００％である。
【０２９５】
種子処理目的では、それぞれの製剤を２〜１０倍希釈して、調製済み製剤中の活性化合物の濃度を約０．０１〜約６０重量％、好ましくは約０．１〜約４０重量％とすることができる。
【０２９６】
式（Ｉ）又は（II）の化合物は、その製剤形態又はそれから調製される使用形態で、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、乳濁液、油分散液、糊状剤、散粉用製品、散布用材料、又は粒剤の形態で、噴霧、微粒子化、散粉、散布、又は注入によって、それとして使用することができる。使用形態は、全面的に、企図される目的に応じて決まり、本発明による活性化合物が、それぞれの場合において、可能な限り緻密に分配されるのを確実にするものとする。
【０２９７】
以下は、製剤の例である。
１．水で希釈する製品。種子処理目的では、このような製品は、希釈し、又は希釈せずに種子に施用することができる。
【０２９８】
Ａ）水溶性濃縮物（ＳＬ、ＬＳ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法としては、湿潤剤又は他の助剤を加える。活性化合物は、水で希釈されると溶解し、１０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含有する製剤が得られる。
【０２９９】
Ｂ）分散性濃縮物（ＤＣ）
２０重量部の活性化合物を、１０重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えながら、７０重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると分散液となり、２０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含有する製剤が得られる。
【０３００】
Ｃ）乳化性濃縮物（ＥＣ）
１５重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート（各場合において５重量部）を加えながら、７重量部のキシレンに溶解させる。水で希釈すると乳濁液となり、１５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含有する製剤が得られる。
【０３０１】
Ｄ）乳濁液（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
２５重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート（各場合において５重量部）を加えながら、３５重量部のキシレンに溶解させる。この混合物を乳化機（例えばUltraturrax）によって３０重量部の水に導入し、均質な乳濁液にする。水で希釈すると乳濁液となり、２５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含有する製剤が得られる。
【０３０２】
Ｅ）懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌されたボールミルにおいて、２０重量部の活性化合物を、１０重量部の分散剤、湿潤剤、及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えながら微粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液となり、２０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含有する製剤が得られる。
【０３０３】
Ｆ）水分散性粒剤及び水溶性粒剤（ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の活性化合物を、５０重量部の分散剤及び湿潤剤を加えながら細かく粉砕し、工業機器（例えば、押出し、スプレー塔、流動床）によって水分散性又は水溶性粒剤として製造する。水で希釈すると、活性化合物の安定な分散液又は溶液となり、５０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含有する製剤が得られる。
【０３０４】
Ｇ）水分散性粉末及び水溶性粉末（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
７５重量部の活性化合物を、ローター−ステーターミルにおいて、２５重量部の分散剤、湿潤剤、及びシリカゲルを加えながら粉砕する。水で希釈すると、活性化合物の安定な分散液又は溶液となり、７５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含有する製剤が得られる。
【０３０５】
Ｈ）ゲル製剤（ＧＦ）
撹拌されたボールミルにおいて、２０重量部の活性化合物を、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤湿潤剤、及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えながら微粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液となり、２０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含有する製剤が得られる。
【０３０６】
２．葉に施用するために未希釈で施用される製品。種子処理目的では、このような製品は、希釈し、又は希釈せずに種子に施用することができる。
【０３０７】
Ｉ）散粉用粉末（ＤＰ、ＤＳ）
５重量部の活性化合物を細かく粉砕し、９５重量部の微粉化されたカオリンと十分に混合する。これにより５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を有する散粉用製品が得られる。
【０３０８】
Ｊ）粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を細かく粉砕し、９５．５重量部の担体と合わせ、それによって０．５％（ｗ／ｗ）の活性化合物を含有する製剤を得る。現在の方法は、押出し、噴霧乾燥、又は流動床である。これにより、葉への使用に未希釈で施用される粒剤が得られる。
【０３０９】
Ｋ）ＵＬＶ溶液（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解させる。これにより、葉への使用に未希釈で施用される、１０％（ｗ／ｗ）の活性化合物を有する製品が得られる。
【０３１０】
水性の使用形態は、乳濁液濃縮物、糊状剤、又は湿潤性粉末（噴霧用粉末、油分散液）から、水を加えて調製することができる。乳濁液、糊状剤、又は油分散液を調製するには、物質それ自体、又は油若しくは溶媒に溶解させた物質を、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤、又は乳化剤によって、水中で均質化することができる。或いは、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤、又は乳化剤、さらに、適切であれば溶媒又は油から構成された濃縮物を調製することが可能であり、そのような濃縮物は、水での希釈に適する。
【０３１１】
調製済み製品中の活性成分濃度は、比較的広い範囲で様々でよい。一般に、約０．０００１〜約１０％、好ましくは約０．０１〜約１％である。
【０３１２】
活性成分は、極微量法（ＵＬＶ）においても首尾よく使用することができ、９５重量％を越える活性成分を含む製剤の施用、又は添加剤なしでの活性成分の施用さえもが可能である。
【０３１３】
II．混合物
本発明の方法では、式（Ｉ）又は（II）の化合物は、他の活性成分、例えば、他の殺虫剤、殺昆虫剤、除草剤、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、カリ、及び過リン酸、植物に有害な物質及び植物成長調整物質、毒性緩和剤（safeners）、並びに殺線虫剤と共に施用することができる。これらの追加成分は、順次、又は上述の組成物と組み合わせて使用することができ、適切であれば使用直前に限って加えることもできる（タンクミックス）。例えば、植物（複数可）に、他の活性成分で処理する前又は後に本発明の組成物を噴霧することができる。
【０３１４】
以下の殺虫剤のリストＭは、本発明による化合物を一緒に使用することができ、潜在的な相乗効果が生じる可能性のあるものであるが、考えられる組合せを例示するものであり、いかなる限定も課さない。
【０３１５】
Ｍ．１．有機（チオ）リン酸化合物：アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトンＳ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファンフル（famphur）、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス（flupyrazophos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート（phenthoate）、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリムホス、テメホス（temephos）、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、
Ｍ．２．カルバメート化合物：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタナート、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、トリアザマート（triazamate）、
Ｍ．３．ピレスロイド化合物：アクリナトリン、アレスリン、ｄ−シス−トランスアレスリン、ｄ−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ−シルクロペンテニル（bioallethrin S-cylclopentenyl）、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレ−ト、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン（imiprothrin）、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン（prallethrin）、プロフルトリン、ピレトリン（除虫菊）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン、
Ｍ．４．幼若ホルモン模倣物：ヒドロプレン（hydroprene）、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、
Ｍ．５．ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド（アロステリックアゴニスト）、スピネトラム（アロステリックアゴニスト）、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）、及びAKD1022。
Ｍ．６．ＧＡＢＡ開口型塩素イオンチャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン、エンドスルファン、γ−ＨＣＨ（リンデン）、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、
Ｍ．７．塩素イオンチャネル活性化剤：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、
Ｍ．８．ＭＥＴＩ  Ｉ化合物：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム（flufenerim）、ロテノン、
Ｍ．９．ＭＥＴＩ  II及びIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム（fluacyprim）、ヒドラメチルノン、
Ｍ．１０．酸化的リン酸化の脱共役剤：クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、
Ｍ．１１．酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン、シヘキサチン（cyhexatin）、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、
Ｍ．１２．脱皮撹乱剤：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド、テブフェノジド、
Ｍ．１３．共力剤：ピペロニルブトキシド、トリブホス、
Ｍ．１４．ナトリウムチャネル遮断薬化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン、
Ｍ．１５．燻蒸剤：臭化メチル、クロロピクリンフッ化スルフリル、
Ｍ．１６．選択的摂食ブロッカー：クリルオチエ（crylotie）、ピメトロジン、フロニカミド、
Ｍ．１７．ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、
Ｍ．１８．キチン合成阻害剤：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、
Ｍ．１９．脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、
Ｍ．２０．オクトパミン作用性（octapaminergic）アゴニスト：アミトラズ、
Ｍ．２１．リアノジン受容体モジュレーター：フルベンジアミド及びフタルアミド化合物（Ｒ）−，（Ｓ）−３−クロル−Ｎ１−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオル−１−（トリフルオルメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（Ｍ２１．１）、
Ｍ．２２．イソオキサゾリン化合物：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチル−ベンズアミド（Ｍ２２．１）、
４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ベンズアミド（Ｍ２２．２）、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−ベンズアミド（Ｍ２２．３）、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−ナフタレン−１−カルボン酸［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−アミド（Ｍ２２．４）４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−［（メトキシイミノ）メチル］−２−メチルベンズアミド（Ｍ２２．５）、４−［５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−ベンズアミド（Ｍ２２．６）、４−［５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−ナフタレン−１−カルボン酸［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−アミド（Ｍ２２．７）及び５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−ベンゾニトリル（Ｍ２２．８）、
Ｍ．２３．アントラニルアミド化合物：クロラントラニリプロール（chloranthraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［４−シアノ−２−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−６−メチル−フェニル］−アミド（Ｍ２３．１）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−クロロ−４−シアノ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２３．２）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−ブロモ−４−シアノ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２３．３）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２３．４）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２，４−ジクロロ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２３．５）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［４−クロロ−２−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−６−メチル−フェニル］−アミド（Ｍ２３．６）、
Ｎ’−（２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−５−クロロ−３−メチル−ベンゾイル）−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．７）、
Ｎ’−（２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−５−クロロ−３−メチル−ベンゾイル）−Ｎ’−メチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．８）、
Ｎ’−（２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−５−クロロ−３−メチル−ベンゾイル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．９）、
Ｎ’−（３，５−ジブロモ−２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−ベンゾイル）−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．１０）、
Ｎ’−（３，５−ジブロモ−２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−ベンゾイル）−Ｎ’−メチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．１１）及び
Ｎ’−（３，５−ジブロモ−２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−ベンゾイル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．１２）、
Ｍ．２４．マロノニトリル化合物：２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）マロノニトリル（ＣＦ２Ｈ−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＨ２−Ｃ（ＣＮ）２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＦ３）（Ｍ２４．１）及び２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）−マロノジニトリル（ＣＦ２Ｈ−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＨ２−Ｃ（ＣＮ）２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３）（Ｍ２４．２）、
Ｍ．２５．撹乱微生物：バチルス・スリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）の亜種であるイスラエレンシ（Israelensi）、バチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）、バチルス・スリンギエンシスの亜種であるアイザワイ（Aizawai）、バチルス・スリンギエンシスの亜種であるクルスタキ（Kurstaki）、バチルス・スリンギエンシスの亜種であるテネブリオニス（Tenebrionis）、
Ｍ．２６．アミノフラノン化合物：
４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．１）、
４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．２）、
４−｛［（２−クロロ１，３−チアゾロ−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．３）、
４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．４）、
４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．５）、
４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．６）、
４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．７）、
４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．８）、
４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．９）及び
４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．１０）、
Ｍ．２７．種々の化合物：リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホル、フルオロ酢酸塩、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロール、Ｎ−Ｒ’−２，２−ジハロ−１−Ｒ’’シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン又はＮ−Ｒ’−２，２−ジ（Ｒ’’’）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン［Ｒ’は、メチル又はエチルであり、ハロは、クロロ又はブロモであり、Ｒ’’は、水素又はメチルであり、Ｒ’’’は、メチル又はエチルである］、４−ブタ−２−イニルオキシ−６−（３，５−ジメチル−ピペリジン−１−イル）−２−フルオロ−ピリミジン（Ｍ２７．１）、シクロプロパン酢酸、１，１’−［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−４−［［（２−シクロプロピルアセチル）オキシ］メチル］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−１２−ヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−３，６−ジイル］エステル（Ｍ２７．２）及び８−（２−シクロプロピルメトキシ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−３−（６−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−イル）−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン（Ｍ２７．３）。
【０３１６】
市販品として入手可能なＭ群の化合物は、諸刊行物の中でも、The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003)において見出すことができる。
【０３１７】
パラオクソン及びその調製については、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243及び米国特許第４８２２７７９号明細書に記載されている。AKD 1022及びその調製については、米国特許第６３００３４８号明細書に記載されている。アントラニルアミドＭ２３．１〜Ｍ２３．６は、国際公開第２００８／７２７４３号パンフレット及び同第２００８／７２７８３号パンフレットに、Ｍ２３．７〜Ｍ２３．１２は国際公開第２００７／０４３６７７号パンフレットに記載されている。フタルアミドＭ２１．１については、国際公開第２００７／１０１５４０号パンフレットからわかる。アルキニルエーテル化合物Ｍ２７．１は、例えば、特開２００６−１３１５２９号公報に記載されている。有機硫黄化合物は、国際公開第２００７／０６０８３９号パンフレットに記載されている。イソオキサゾリン化合物Ｍ２２．１〜Ｍ２２．８は、例えば、国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット、国際公開第２００７／０７９１６２号パンフレット、国際公開第２００７／０２６９６５号パンフレット、国際公開第２００９／１２６６６８号パンフレット、及び国際公開第２００９／０５１９５６号パンフレットに記載されている。アミノフラノン化合物Ｍ２６．１〜Ｍ２６．１０は、例えば、国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットに記載されている。ピリピロペン誘導体Ｍ２７．２は、国際公開第２００８／６６１５３号パンフレット及び国際公開第２００８／１０８４９１号パンフレットに記載されている。ピリダジン化合物Ｍ２７．３は、特開２００８−１１５１５５号公報に記載されている。化合物（Ｍ２４．１）及び（Ｍ２４．２）としてのマロノニトリル化合物は、国際公開第０２／０８９５７９号パンフレット、国際公開第０２／０９０３２０号パンフレット、国際公開第０２／０９０３２１号パンフレット、国際公開第０４／００６６７７号パンフレット、国際公開第０５／０６８４２３号パンフレット、国際公開第０５／０６８４３２号パンフレット、及び国際公開第０５／０６３６９４号パンフレットに記載されている。上で参考文献として挙げた文書はすべて、その全体が参照により本明細書に援用される。
【０３１８】
本発明の化合物と混合することのできる殺かび剤としては、その限りでないが、アシルアラニン、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフラセ（ofurace）、オキサジキシル；アミン誘導体、例えば、アルジモルフ（aldimorph）、ドジン（dodine）、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン（spiroxamin）、トリデモルフ（tridemorph）；アニリノピリミジン、例えば、ピリメタニル、メパニピリム（mepanipyrim）、又はシロジニル（cyrodinyl）；抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、又はストレプトマイシン；アゾール、例えば、ビテルタノール、ブロモコナゾール（bromoconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（dinicona-zole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール、フルキコナゾール（fluquiconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール（flutriafol）；ジカルボキシミド、例えば、イプロジオン（iprodion）、ミクロゾリン（myclozolin）、プロシミドン（procymidon）、ビンクロゾリン；ジチオカルバメート、例えば、フェルバム（ferbam）、ナバム（nabam）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、メタム（metam）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、チラム（thiram）、ジラム（ziram）、ジネブ（zineb）；複素環化合物、例えば、アニラジン（anilazine）、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット（dazomet）、ジチアノン（dithianon）、ファモキサドン（famoxadon）、フェンアミドン（fenamidon）、フェナリモル（fenarimol）、フベリダゾール（fuberidazole）、フルトラニル（flutolanil）、フラメトピル（furametpyr）、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル（nuarimol）、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルズアミド（thifluzamid）、チオファネートメチル、チアジニル、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリホリン（triforine）；銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、塩基性硫酸銅；ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル（binapacryl）、ジノカップ（dinocap）、ジノブトン（dinobuton）、ニトロフタルイソプロピル（nitrophthalisopropyl）；フェニルピロール、例えば、フェンピクロニル（fenpiclonil）、又はフルジオキソニル；硫黄；他の殺かび剤、例えば、アシベンゾラルS−メチル（acibenzolar-S-methyl）、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド（carpropamid）、クロロタロニル（chlorothalonil）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ジクロメジン（diclomezin）、ジクロシメット（diclocymet）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、エジフェン���ス（edifen-phos）、エタボキサム、フェンヘキサミド、フェンチンアセタート（fentin-acetate）、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム（fluazinam）、ホセチル、ホセチルアルミニウム、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン（metrafenon）、ペンシクロン、プロパモカルブ（propamocarb）、フタリド（phthalide）、トロクロホス−メチル（toloclofos-methyl）、キントゼン、ゾキサミド（zoxamid）；ストロビルリン（strobilurin）、例えば、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、又はトリフロキシストロビン（trifloxystrobin）；スルフェン酸誘導体、例えば、カプタホール（captafol）、カプタン（captan）、ジクロフルアニド、フォルペット（folpet）、トリルフルアニド；シンネムアミド（cinnemamide）及びアナログ、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル（flumetover）、又はフルモルフ（flumorph）が挙げられる。
【０３１９】
III．使用及び方法
式（Ｉ）及び（II）の化合物は、優れた活性を有するので、動物有害生物の防除に使用することができる。したがって、本発明は、動物有害生物、その食物供給品、その生息場所、若しくはその繁殖地、又は害虫が増加している若しくは増加し得る栽培植物、植物繁殖材料（種子など）、土壌、区域、資材、若しくは環境、又は害虫の攻撃若しくは外寄生から防護すべき資材、栽培植物、植物繁殖材料（種子など）、土壌、表面、若しくは空間を、殺虫有効量の、上で定義したような式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又はその塩又は組成物で処理することを含む、動物有害生物を防除する方法も提供する。
【０３２０】
一実施形態では、本発明の方法は、植物繁殖材料（種子など）及びそれから生育する植物を動物有害生物の攻撃又は外寄生から防護するのに役立ち、植物繁殖材料（種子など）を殺虫有効量の上で定義したような式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は農学的に許容されるその塩で、又は殺虫有効量の上又は以下で定義するような農業用組成物で処理することを含む。本発明の方法は、本発明に従って処理されている「基体」（植物、植物繁殖材料、土壌材料など）の防護に限定されず、予防効果、すなわち、例えば、処理された植物繁殖材料（種子など）から生育する、それ自体は処理されていない植物に対する相応の防護も伴う。
【０３２１】
農業用途に関連した本発明の一実施形態では、「動物有害生物」は、節足動物及び線虫から、より好ましくは有害な昆虫、蛛形類、及び線虫から、さらにより好ましくは昆虫、ダニ、及び線虫から選択されることが好ましい。
【０３２２】
本発明はさらに、殺虫作用を有する量の少なくとも１種の式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は少なくとも１種の農学的に有用なその塩と、少なくとも１種の農学的に許容される不活性な液体及び／又は固体の担体と、所望であれば、少なくとも１種の界面活性剤とを含む、そのような動物有害生物を退治する農業用組成物を提供する。このような組成物は、本発明によれば、単一の式（Ｉ）若しくは（II）の活性化合物又はその塩を含有しても、又はいくつかの式（Ｉ）若しくは（II）の活性化合物又はその塩の混合物を含有してもよい。本発明による組成物は、個々の異性体又は異性体の混合物並びに個々の互変異性体又は互変異性体の混合物を含むものでもよい。
【０３２３】
動物有害生物、すなわち、昆虫、蛛形類、及び線虫、植物、植物が生育している土壌又は水は、式（Ｉ）若しくは（II）の本化合物又はそれを含有する組成物（複数可）と、当業界で知られているいかなる施用方法によって接触させてもよい。したがって、「接触」は、直接の接触（化合物／組成物を、動物有害生物又は植物上に、通常は植物の葉群、茎、又は根に直接施用する）及び間接的な接触（化合物／組成物を動物有害生物又は植物の現場に施用する）の両方を包含する。
【０３２４】
式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又はそれを含む殺虫組成物を使用すると、生育植物及び作物は、植物／作物を殺虫有効量の式Ｉの化合物と接触させることにより、動物有害生物、特に昆虫、コナダニ類、又は蛛形類による攻撃又は外寄生から防護することができる。用語「作物」とは、生育中及び収穫済の両方の作物を指す。
【０３２５】
本発明の化合物及びそれを含む組成物は、穀類、根菜、油料作物、野菜、香辛料、鑑賞植物などの種々の栽培植物、例えば、デュラム及び他のコムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ（飼料トウモロコシ及び砂糖トウモロコシ（sugar maize）／スイートコーン及びフィールドコーン）、ダイズ、油料作物、十字花科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、セイヨウナタネ（oilseed rape）、和種ナタネ（turnip rape）、サトウダイコン、飼料ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、芝地、芝生、牧草（fodder grass）、トマト、リーキ、カボチャ／スクワッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、メロン、インゲン、エンドウ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、ジャガイモなどの塊茎植物、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム／ペラルゴニウム、パンジー、及びインパチェンスの種子における、多数の昆虫の防除において特に重要である。
【０３２６】
本発明の化合物は、それ自体で、又は組成物の形で、昆虫、又は殺昆虫攻撃から防護すべき植物、種子などの植物繁殖材料、土壌、表面、資材、若しくは部屋を、殺昆虫有効量の活性化合物で処理することにより用いる。施用は、植物、種子などの植物繁殖材料、土壌、表面、資材、又は部屋に昆虫が内寄生する前及び後の両方で実施することができる。
【０３２７】
本発明は、動物有害生物、動物有害生物が増加している若しくは増加し得るその生息場所、繁殖地、食物供給品、栽培植物、種子、土壌、区域、資材、若しくは環境、又は動物の攻撃若しくは外寄生から防護すべき資材、植物、種子、土壌、表面、若しくは空間を、殺虫有効量の少なくとも１種の式（Ｉ）若しくは（II）の活性化合物の混合物と接触させることを含む、動物有害生物を退治する方法も含む。さらに、動物有害生物は、標的害虫、その食物供給品、生息場所、繁殖地、又はその場所を殺虫有効量の式Ｉの化合物と接触させることにより、防除することができる。したがって、施用は、現場、生育作物、又は収穫作物に害虫が内寄生する前又は後に実施することができる。
【０３２８】
一実施形態では、本発明の化合物は、害虫の発生が予想される場所に予防的に施用してもよい。
【０３２９】
式（Ｉ）若しくは（II）の化合物を使用すると、生育植物を、殺虫有効量の式（Ｉ）若しくは（II）の化合物と接触させることにより、害虫による攻撃又は外寄生から植物を防護することができる。したがって、「接触」は、直接の接触（化合物／組成物を、害虫及び／又は植物上に、通常は植物の葉群、茎、又は根に直接施用する）及び間接的な接触（化合物／組成物を害虫及び／又は植物の場所に施用する）の両方を含む。
【０３３０】
「現場（locus）」とは、害虫又は寄生生物が増加している又は増加し得る生息場所、繁殖地、植物、種子、土壌、区域、資材、又は環境を意味する。
【０３３１】
用語「植物繁殖材料」とは、繁殖が可能である、植物の任意の部分を指す。一般に、植物繁殖材料は、裸子植物及び被子植物の、受精後に生じる成熟した胚珠、及び母本内での何らかの成長の産物を含み、種子、果実、仮果、果序、さらに根茎（rhizome、rootstock）、球茎、塊茎、鱗茎、及び接穂が含まれる。
【０３３２】
用語「植物繁殖材料」は、植物の増殖に使用することのできる、種子などのすべての植物生殖部分及び挿穂や塊茎（例えばジャガイモ）などの栄養性植物材料を意味すると理解される。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、及び他の植物部分を含む。発芽後又は土壌から出芽後に移植される実生及び幼植物も、含めることができる。これら植物繁殖材料は、定植又は移植時又はその前に、植物防護化合物で予防的に処理することができる。
【０３３３】
用語「栽培植物」は、育種、突然変異生成、又は遺伝子工学によって改変されている植物を含むと理解される。遺伝子組換え植物とは、自然状況下で交雑育種、突然変異、又は自然組換えによって容易に実現することのできないような改変が、組換えＤＮＡ技術の使用によって、遺伝子材料になされている植物である。通常、植物の特定の性質を改良するために、１又は２以上の遺伝子が遺伝子組換え植物の遺伝子材料に組み込まれている。このような遺伝子改変には、その限りでないが、例えば、（例として、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8.、Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66、Nat Protoc. 2007;2(5):1225-35.、Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct;10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28.、Biomaterials. 2001 Mar;22(5):405-17、Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21で開示されているような）グリコシル化又は例えば、プレニル化、アセチル化、若しくはファルネシル化部分、又はＰＥＧ部分といったポリマー付加による、タンパク質（複数可）（オリゴペプチド又はポリペプチドを含む）ポリの、標的を定めた翻訳後修飾も含まれる。
【０３３４】
用語「栽培植物」は、従来の育種又は遺伝子工学の方法の結果として、特定の部類の除草剤、例えば、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤；スルホニル尿素（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３／１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレットを参照されたい）又はイミダゾリノン（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３／１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレットを参照されたい）などのアセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤；グリホサート（例えば、国際公開第９２／００３７７号パンフレットを参照されたい）などのエノールピルビルシキミ酸−３−リン酸合成酵素（ＥＰＳＰＳ）阻害剤；グルホシネート（例えば、欧州特許出願公開第０２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照されたい）又はオキシニル系除草剤（例えば、米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照されたい）などのグルタミン合成酵素（ＧＳ）阻害剤の施用に対して耐性になっている植物も含むと理解される。幾種類かの栽培植物は、従来の育種（突然変異生成）方法によって除草剤に耐性になっており、例えば、Clearfield（登録商標）ナツナタネ（キャノーラ）は、イミダゾリノン、例えばイマザモックスに耐性である。遺伝子組換え法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート、ナタネなどの栽培植物を、一部が商品名RoundupReady（登録商標）（グリホサート）及びLibertyLink（登録商標）（グルホシネート）で市販されている、グリホサートやグルホシネートなどの除草剤に耐性にするのに使用されている。
【０３３５】
用語「栽培植物」は、組換えＤＮＡ技術の使用によって、１又は２以上の殺昆虫性タンパク質、特に細菌のバチルス属、特にバチルス・スリンギエンシスについて知られているもの、例えば、ａ−エンドトキシン、例えば、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙIIＡ（ｂ）、ＣｒｙIIIＡ、ＣｒｙIIIＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ；植物性殺昆虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ；線虫に定着する細菌、例えば、ホトラブズス属の種（Photorhabdus spp.）又はゼノラブダス属の種（Xenorhabdus spp.）の殺昆虫性タンパク質；動物によって産生される毒、例えば、サソリ毒、蛛形類の毒、ハチ毒、又は昆虫に特有の他の神経毒；菌類によって産生される毒、例えば、ストレプトミセス科の放線菌（Streptomycetes）の毒；植物レクチン、例えば、エンドウ又はオオムギレクチン；アグルチニン；タンパク質阻害剤、例えば、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、又はパパイン阻害剤；リボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）、例えば、リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン（luffin）、サポリン（saporin）、又はブリオジン（bryodin）；ステロイド代謝酵素、例えば、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、又はＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ；イオンチャネルブロッカー、例えば、ナトリウム又はカルシウムチャネルのブロッカー；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベン合成酵素、ビベンジル合成酵素、キチナーゼ、又はグルカナーゼを合成することのできる植物も含むと理解される。本発明においては、これら殺昆虫性タンパク質又は毒素は、特に、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、切断又は別な形で改変されたタンパク質であるとも理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せを特徴とする（例えば、国際公開第０２／０１５７０１号パンフレットを参照されたい）。こうした毒素、又はこうした毒素を合成することのできる遺伝子改変植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレット、及び国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットで開示されている。このような遺伝子改変植物を作り出す方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上述の刊行物に記載されている。遺伝子改変植物に含有されるこうした殺昆虫性タンパク質によって、それらタンパク質を産生する植物は、特定の分類群の節足動物、特に甲虫類（鞘翅目）、ハエ類（双翅目）、チョウ類及びガ類（鱗翅目）、並びに植物寄生性線虫類（線虫綱）の有害な害虫を防御するようになる。
【０３３６】
用語「栽培植物」は、組換えＤＮＡ技術の使用によって、細菌、ウイルス、又は真菌性病原体に対するその植物の抵抗性又は耐性を増強する１又は２以上のタンパク質を合成することのできる植物も含むと理解される。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「病因関連タンパク質」（ＰＲタンパク質、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）、植物病害耐性遺伝子（例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に対して働く耐性遺伝子を発現する、メキシコ産野生ジャガイモのソラヌム・ブルボカスタヌム（Solanum bulbocastanum）由来のジャガイモ栽培品種）、又はＴ４−リゾチーム（例えば、エルウィニア・アミルボラ（Erwinia amylvora）などの細菌に対する耐性が増強された、こうしたタンパク質を合成することのできるジャガイモ栽培品種）である。このような遺伝子改変植物を作り出す方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上述の刊行物に記載されている。
【０３３７】
用語「栽培植物」は、組換えＤＮＡ技術の使用によって、こうした植物の生産性（例えば、バイオマス生産量、穀粒収量、デンプン含量、油分含量、又はタンパク質含量）、干ばつ、塩分、若しくは成長を制限する他の環境要因に対する耐性、又は害虫、及び真菌、細菌、若しくはウイルス性病原体に対する耐性を増強する１又は２以上のタンパク質を合成することのできる植物も含むと理解される。
【０３３８】
用語「栽培植物」は、組換えＤＮＡ技術の使用によって、特にヒト又は動物の栄養を改善するために、変更された量の含有物質又は新たな含有物質を含有する植物、例えば、健康を増進する長鎖ω−３脂肪酸又は不飽和ω−９脂肪酸を産生する油料作物（例えば、Nexera（登録商標）ナタネ）も含むと理解される。
【０３３９】
用語「栽培植物」は、組換えＤＮＡ技術の使用によって、特に原料生産量を向上させるために、変更された量の含有物質又は新たな含有物質を含有する植物、例えば、アミロペクチンの産生量が増加するジャガイモ（例えば、Amflora（登録商標）ジャガイモ）も含むと理解される。
【０３４０】
一般に、「殺虫有効量」とは、壊死、死滅、妨害、予防、及び除去の効果、破壊、又はターゲット生物体の発生及び活動を別な形で弱める効果を含めて、増加に対する観察可能な効果を実現するのに必要とされる活性成分の量を意味する。殺虫有効量は、本発明で使用する種々の化合物／組成物毎に様々となり得る。組成物の殺虫有効量は、所望の殺虫効果及び持続期間、天候、ターゲットの種、場所、施用方式などの一般の条件によっても様々となる。
【０３４１】
土壌処理又は害虫生息場所若しくは巣への施用の場合では、活性成分の量は、１００ｍ２当たり約０．０００１〜約５００ｇ、好ましくは１００ｍ２あたり約０．００１〜約２０ｇの範囲である。
【０３４２】
資材の防護における慣例的な施用量は、例えば、処理対象の資材１ｍ２当たり約０．０１ｇ〜約１０００ｇ、望ましくは１ｍ２当たり約０．１ｇ〜約５０ｇの活性化合物である。
【０３４３】
資材の含浸において使用する殺昆虫性組成物は、通常、約０．００１〜約９５重量％、好ましくは約０．１〜約４５重量％、より好ましくは約１〜約２５重量％の少なくとも１種の忌避剤及び／又は殺昆虫剤を含有する。
【０３４４】
作物植物の処理における使用では、本発明の活性成分の施用量は、１ヘクタール当たり約０．１ｇ〜約４０００ｇ、望ましくは１ヘクタール当たり約２５ｇ〜約６００ｇ、より望ましくは１ヘクタール当たり約５０ｇ〜約５００ｇの範囲にすることができる。
【０３４５】
式（Ｉ）又は（II）の化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、絨毯、植物部分、又は動物部分を介する）及び摂取（餌又は植物部分）の両方で有効である。
【０３４６】
本発明の化合物は、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギ、又はゴキブリなどの非作物昆虫害虫に対して施用することもできる。前記非作物害虫に対する使用については、式（Ｉ）又は（II）の化合物は、餌組成物にして使用することが好ましい。餌は、液体、固体、又は半固体調製物（例えば、ゲル）でよい。固体の餌は、それぞれの施用に適する様々な形状及び形態、例えば、小粒状、ブロック状、棒状、円盤状に形成することができる。液体の餌は、適正な施用を確かなものにする様々なデバイス、例えば、開いた容器、スプレーデバイス、液滴供給源、又は蒸発気体供給源に充填することができる。ゲルは、水性又は油性基材を主体とするものでよく、粘着性、保湿性、又は老化特性に関して、特定の必要性に合わせて製剤化することができる。
【０３４７】
組成物で用いる餌は、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギなど、又はゴキブリなどの昆虫にそれを食べさせるのに十分な誘引性のある製品である。誘引性は、採食刺激物又は性フェロモンを使用して操作することができる。刺激食物は、例えば、限定はしないが、動物及び／若しくは植物タンパク質（肉粉、魚粉、血液粉、昆虫部分、卵黄）、動物及び／若しくは植物起源の油脂、又は有機単糖、少糖、若しくは多糖、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、又はさらには糖蜜若しくは蜂蜜から選択される。果実、作物、植物、動物、昆虫、又はこれらの特定の部位の新鮮又は腐敗している部分も、採食刺激物として利用することができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることがわかっている。詳細なフェロモンについては、文献に記載されており、当業者に知られている。
【０３４８】
餌組成物への使用について、活性成分の典型的な含有量は、約０．００１重量％〜約１５重量％、望ましくは約０．００１重量％〜約５％重量％の活性化合物である。
【０３４９】
式（Ｉ）又は（II）の化合物のエアゾールとしての製剤（例えば、スプレー缶入り）、オイルスプレー、又はポンプスプレーは、専門職としての訓練を受けていない使用者が、ハエ、ノミ、マダニ、カ、又はゴキブリなどの害虫を防除するのに非常に適する。エアゾール処方は、活性化合物、溶媒、例えば、低級アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、沸点範囲がおよそ５０〜２５０℃であるパラフィン系炭化水素（例えば、灯油）、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、トルエンやキシレンなどの芳香族炭化水素、水、さらに助剤、例えば、乳化剤、例えば、ソルビトールモノオレイン酸エステル、３〜７ｍｏｌのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、精油などの香油、中鎖脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族カルボニル化合物、適切であれば、安息香酸ナトリウムなどの安定剤、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、及び必要であれば、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれら気体の混合物などの噴射剤から構成されることが好ましい。
【０３５０】
オイルスプレー製剤は、噴射剤を使用しないという点で、エアゾール処方と異なる。スプレー組成物への使用について、活性成分の含有量は、約０．００１〜約８０重量％、好ましくは約０．０１〜約５０重量％、最も好ましくは約０．０１〜約１５重量％である。
【０３５１】
式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又はその塩、及びそのそれぞれの組成物は、蚊取り線香及び燻蒸用コイル、燻煙カートリッジ、気化器プレート、又は長時間気化器に、また蛾取り紙、蛾取りパッド、又は熱に依存しない他の気化器系で使用することもできる。
【０３５２】
昆虫によって伝播される感染性疾患（例えば、マラリア、デング熱、黄熱、リンパ管フィラリア、及びリーシュマニア症）を式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又はその塩、及びそのそれぞれの組成物で防除する方法は、小屋及び家屋の表面の処理、エアースプレー噴霧、並びにカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップの含浸なども含む。繊維、織地、ニットウェア、不織布、網材料又はネットホイル（netting foil）、及びターポリンに施用する殺昆虫性組成物は、本殺昆虫剤と、場合により忌避剤と、少なくとも１種の結合剤とを含む混合物を含むことが好ましい。適切な忌避剤は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−メタ−トルアミド（ＤＥＥＴ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルフェニルアセトアミド（ＤＥＰＡ）、１−（３−シクロヘキサン−１−イル−カルボニル）−２−メチルピペリン、（２−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）酢酸ラクトン、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、インダロン（indalone）、メチルネオデカンアミド（ＭＮＤＡ）、昆虫防除に使用されないピレスロイド、例えば、｛（＋／−）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペンタ−２−（＋）−エニル−（＋）−トランス−クリサンテメート（エスビオトリン（Esbiothrin））、リモネン、オイゲノール、（＋）−オイカマロール（１）、（−）−１−エピ−オイカマロールのような植物抽出物由来若しくは植物抽出物と同一の忌避剤、又はユーカリプツス・マクラタ（Eucalyptus maculata）、ハマゴウ（Vitex rotundifolia）、シンボポガン・マルチニイ（Cymbopogan martinII）、シンボポガン・シトラツス（Cymbopogan citratus）（レモングラス）、シモポガン・ナルトズス（Cymopogan nartdus）（シトロネラソウ）のような植物からの未精製植物抽出物である。適切な結合剤は、例えば、脂肪族酸のビニルエステル（酢酸ビニルやベルサト酸ビニルなど）、アルコールのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、例えば、アクリル酸ブチル、２−エチルヘキシルアクリレート、アクリル酸メチル、モノ及びジエチレン不飽和炭化水素、例えば、スチレン、並びに脂肪族ジエン、例えば、ブタジエンのポリマー及びコポリマーから選択される。カーテン及び蚊帳の含浸は、一般に、布材料を本殺昆虫剤の乳濁液又は分散液に浸す、又は殺昆虫剤を網地に噴霧することにより行う。
【０３５３】
式（Ｉ）若しくは（II）の化合物及びその組成物は、樹木、板垣、枕木などの木製資材、及び家屋、納屋、工場などの建物だけでなく、建築資材、家具、皮革、繊維、ビニール製物品、電線及びケーブルを、アリ及び／又はシロアリから防護するため、またアリ及びシロアリが作物又はヒトを害することから防除するため（例えば、害虫が家屋及び公共施設に侵入したとき）に使用することもできる。式（Ｉ）又は（II）の化合物は、木製資材を防護するために、周囲の土壌表面又は床下の土壌に施用するだけでなく、床下コンクリート、床柱、梁、合板、家具などの表面などの製材された物品、パーティクルボードや半板などの木製物品、及び被覆電線やビニールシートなどのビニール製物品、スチレンフォームなどの断熱材に施用することもできる。作物又はヒトを害するアリに対して施用する場合では、本発明のアリ防除剤を作物若しくは周囲の土壌に施用し、又はアリの巣などに直接施用する。
【０３５４】
IV．種子処理
本発明の一部の実施形態では、式（Ｉ）又は（II）の化合物は、種子を昆虫害虫、特に土壌に生息する昆虫害虫から、また生えてくる植物の根及び苗条を土壌害虫及び食葉昆虫から防護するための、種子の処理にも適する。
【０３５５】
式（Ｉ）又は（II）の化合物は、種子を土壌害虫から、また生えてくる植物の根及び苗条を土壌害虫及び食葉昆虫から防護するのに特に有用である。生えてくる植物の根及び苗条の防護が好ましい。より好ましいのは、生えてくる植物の苗条を、刺して吸う昆虫から防護することであり、アブラムシからの防護が最も好ましい。
【０３５６】
したがって、本発明は、種まき前及び／又は予備発芽後の種子を一般式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又はその塩と接触させることを含む、種子を昆虫、特に土壌昆虫から、また実生の根及び苗条を昆虫、特に土壌昆虫及び食葉昆虫から防護する方法を含む。特に好ましのは、植物の根及び苗条を保護する方法であり、より好ましくは、植物の苗条を、刺して吸う昆虫から防護する方法、最も好ましくは植物の苗条をアブラムシから防護する方法である。
【０３５７】
種子という用語は、その限りでないが、真の種子、種子片、吸枝（sucker）、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穎果、挿木、刈桑（cut shoot）などを含めて、すべての種類の種子及び植物繁殖体を包含し、好ましい実施形態では、真の種子を意味する。
【０３５８】
種子処理という用語は、種子粉衣、種子コーティング、種子ダスティング、浸種、及び種子ペレット化などの、当業界で知られている適切なすべての種子処理技術を含む。本発明は、活性化合物でコーティングされ、又は活性化合物を含んでいる種子も含む。
【０３５９】
用語「〜でコーティングされ、かつ／又は〜を含有している」とは、一般に、施用方法に応じて多少の成分が繁殖産物中に浸透することはあるものの、活性成分が、施用する時点で、大部分繁殖産物の表面上にあることを意味する。前記繁殖産物は、播かれた（植え替えられた）とき、活性成分を吸収することができる。
【０３６０】
適切な種子としては、その限りでないが、穀類、根菜、油料作物、野菜、香辛料、鑑賞植物の種子、例えば、デュラム及び他のコムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ（飼料トウモロコシ及び砂糖トウモロコシ／スイートコーン及びフィールドコーン）、ダイズ、油料作物、十字花科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、セイヨウナタネ、和種ナタネ、サトウダイコン、飼料ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、芝地、芝生、牧草、トマト、リーキ、カボチャ／スクワッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、メロン、インゲン、エンドウ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、ジャガイモなどの塊茎植物、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム／ペラルゴニウム、パンジー、及びインパチェンスの種子が挙げられる。
【０３６１】
加えて、活性化合物は、遺伝子工学の方法を含めた育種により、除草剤又は殺かび剤若しくは殺昆虫剤の作用に耐性がある植物の種子の処理にも使用することができる。例えば、活性化合物は、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート−アンモニウム又はグリホサート−イソプロピルアンモニウム、及び類似の活性物質（例えば、欧州特許出願公開第０２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照されたい）（国際公開第９２／００３７７号パンフレット）（欧州特許出願公開第０２５７９９３号明細書、米国特許第５，０１３，６５９号明細書）からなる群からの除草剤に対して耐性のある植物の種子の処理において、又は遺伝子導入作物植物、例えば、植物を特定の害虫に対して耐性にするバチルス・スリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することのできるワタ（欧州特許出願公開第０１４２９２４号明細書、欧州特許出願公開第０１９３２５９号明細書）において用いることができる。
【０３６２】
さらに、本発明の活性化合物は、例えば、伝統的な育種法及び／若しくは突然変異種の生成によって、又は組換え手順によって生み出すことのできる、現存する植物と比べて変更された特徴を有する植物の種子の処理にも使用することができる。例えば、いくつかの事例が、植物中で合成されるデンプンの変更を目的とした、作物植物の組換え改変（例えば、国際公開第９２／１１３７６号パンフレット、国際公開第９２／１４８２７号パンフレット、国際公開第９１／１９８０６号パンフレット）、又は脂肪酸組成が変更されている遺伝子導入作物植物（国際公開第９１／１３９７２号パンフレット）について記載されている。
【０３６３】
活性化合物の種子処理施用は通常、植物の種まき前及び植物の出芽前に種子にスプレーし、又は振りかけることにより実施する。
【０３６４】
種子処理に特に有用である組成物として、以下のものが挙げられる。
Ａ  可溶性濃縮物（ＳＬ、ＬＳ）
Ｄ  乳濁液（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
Ｅ  懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
Ｆ  水分散性粒剤及び水溶性粒剤（ＷＧ、ＳＧ）
Ｇ  水分散性粉末及び水溶性粉末（ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ）
Ｈ  ゲル製剤（ＧＦ）
Ｉ  散粉用粉末（ＤＰ、ＤＳ）
【０３６５】
従来の種子処理製剤としては、例えば、流動性濃縮物ＦＳ、溶液ＬＳ、乾燥処理用粉末ＤＳ、スラリー処理用水分散性粉末ＷＳ、水溶性粉末ＳＳ、及び乳濁液ＥＳ及びＥＣ、並びにゲル製剤ＧＦが挙げられる。これら製材は、希釈し、又は希釈せずに種子に施用することができる。種子への施用は、種まき前に、種子に直接、又は後者を予備発芽させた後に実施する。
【０３６６】
好ましい実施形態では、ＦＳ製剤を種子処理に使用する。通常、ＦＳ製剤は、約１〜８００ｇ／ｌの活性成分、約１〜２００ｇ／ｌの界面活性剤、約０〜２００ｇ／ｌの不凍剤、約０〜４００ｇ／ｌの結合剤、約０〜２００ｇ／ｌの顔料、及び約１リットルまでの溶媒、好ましくは水を含むものでよい。
【０３６７】
式Ｉの化合物の特に好ましい種子処理用ＦＳ製剤は、通常、約０．１〜約８０重量％（１〜８００ｇ／ｌ）の活性成分、約０．１〜約２０重量％（１〜２００ｇ／ｌ）の少なくとも１種の界面活性剤、例えば、約０．０５〜約５重量％の湿潤剤と約０．５〜約１５重量％の分散剤、約２０重量％まで、例えば約５〜約２０％の不凍剤、約０〜約１５重量％、例えば約１〜約１５重量％の顔料及び／又は染料、約０〜約４０重量％、例えば約１〜約４０重量％の結合剤（展着剤／接着剤）、場合により約５重量％まで、例えば約０．１〜約５重量％の増粘剤、場合により約０．１〜約２％の消泡剤、及び場合により、例えば約０．０１〜約１重量％の量の殺生物剤や抗酸化剤などの保存剤、並びに１００重量％までの充填剤／ビヒクルを含む。
【０３６８】
種子処理製剤は、結合剤、及び場合により着色剤もさらに含んでよい。結合剤は、処理後の種子への活性材料の接着を改善するのに加えることができる。適切な結合剤として、その限りでないが、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドのようなアルキレンオキシドのホモポリマー及びコポリマー、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、及びこれらのコポリマー、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、アクリル系ホモポリマー及びコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、及びポリエチレンイミン、セルロース、チロース、及びデンプンのような多糖、オレフィン／無水マレイン酸コポリマーのようなポリオレフィンホモポリマー及びコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモポリマー及びコポリマーが挙げられる。
【０３６９】
場合により、着色剤又は染料も製剤に含めることができる。種子処理製剤に適する着色剤又は染料として、その限りでないが、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８が挙げられる。
【０３７０】
ゲル化剤も、本発明の一部の製剤において使用することができる。ゲル化剤の非限定的な一例は、カラゲーン（Satiagel（登録商標））である。
【０３７１】
種子の処理では、式（Ｉ）又は（II）の化合物の施用量は、一般に、種子１００ｋｇあたり約０．１ｇ〜約１０ｋｇ、好ましくは種子１００ｋｇあたり約１ｇ〜約５ｋｇ、より好ましくは種子１００ｋｇあたり約１ｇ〜約１０００ｇ、特に種子１００ｋｇあたり約１ｇ〜約２００ｇである。
【０３７２】
したがって、本発明はまた、本明細書で定義するような式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は農学的に有用なその塩を含む種子に関する。式（Ｉ）若しくは（II）の化合物又は農学的に有用なその塩の量は、一般に、種子１００ｋｇあたり約０．１ｇ〜約１０ｋｇ、好ましくは種子１００ｋｇあたり約１ｇ〜約５ｋｇ、特に種子１００ｋｇあたり約１ｇ〜約１０００ｇと様々となる。施用量は、当業者に知られているように、特定の作物に応じて変わってくる。レタスなどの特定の作物については、量を、上で指定した量より多くすることもできる。
【実施例】
【０３７３】
以下の実施例は、本発明の特定の実施形態を例示するために載せており、本発明の範囲を限定するとは決して解釈されない。
【０３７４】
代表的な化合物の合成
以下の表１に記載の化合物は、記載する一般合成工程に従って調製した。当業者には、試薬及び条件を適合させることにより同様の方法を使用して他の式（Ｉ）及び（II）の化合物を調製し、所望の生成物を得てもよいことは明白であろう。
【０３７５】
【表３】
2013512929.tif 000108
2013512929.tif 000109
【０３７６】
以下の合成実施例に記載する手順は、出発材料及び中間体をしかるべく変更することにより、別の式（Ｉ）の化合物の調製に使用することができる。
【０３７７】
実施例Ａ
２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブタン−１−スルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−１）
（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブタン−１−スルホニル）−アセトニトリル（国際公開第２００７／０６０８３９号パンフレット）（０．５０ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）、トリフルオロ−メタンスルホン酸２−トリフルオロメチルスルファニル−エチルエステル（国際公開第２００７／１４７８８８号パンフレット）（０．５５ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（０．８２ｇ、５．９７ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）に混ぜた混合物を、窒素中にて室温で終夜撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン(brine)（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ  １９：１）によって精製して、化合物II−１（０．２８ｇ、３７％）を白色の固体として得た。
融点９５〜９７℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ４．２３（ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）、３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．３６（ｍ，１Ｈ）、３．１６（ｍ，１Ｈ）２．６５（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −４０．９、−８５．６、−１１７．９ｐｐｍ；ｔＲ＝８．１６分。
【０３７８】
実施例Ｂ
２−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブタン−１−スルホニル）−４−トリフルオロメチル−スルファニル−ブチロニトリル（化合物II−２）
化合物II−１（０．３５ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（０．２６ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（０．３８ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を、窒素中にて室温で終夜撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和ＮａＣｌ溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ  ４９：１）によって精製して、化合物II−２（０．２６ｇ、７１％）をオフホワイトの固体として得た。
融点４７〜４９℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．５３（ｍ，２Ｈ）、３．１６（ｍ，２Ｈ）、２．７３（ｍ，３Ｈ）、２．３４（ｍ，１Ｈ）１．８４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−４１．４、−８５．６、−１１８．０ｐｐｍ；ｔＲ＝８．２２分。
【０３７９】
実施例Ｃ
エチル２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブタン−１−スルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチレート（化合物II−３）
エチル（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブタン−１−スルホニル）−アセテート（J. Fluorine Chem. 1985, 28(4), 425-440）（２．００ｇ、６．７０ｍｍｏｌ）、トリフルオロ−メタンスルホン酸２−トリフルオロメチルスルファニル−エチルエステル（１．５０ｇ、５．３６ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（２．７７ｇ、５．３６ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１００ｍＬ）に混ぜた混合物を、窒素中にて室温で終夜撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏ（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／ＣＨ２Ｃｌ２  １：１）によって精製して、化合物II−３（０．２８ｇ、３７％）を白色の固体として得た。
融点３２〜３４℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ４．３５（ｍ，２Ｈ）、４．０９（ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）、３．５０（ｍ，２Ｈ）、３．１６（ｍ，１Ｈ）２．９９（ｍ，１Ｈ）；２．６４（ｍ，２Ｈ）、２．５４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．３５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−４１．３、−８５．７、−１１８．２ｐｐｍ；ｔＲ＝８．９７分。
【０３８０】
実施例Ｄ
エチル２−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブタン−１−スルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチレート（化合物II−４）
化合物II−３（０．８５ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（０．５６ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（０．８２ｇ、５．９８ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１６ｍＬ）に混ぜた混合物を、窒素中にて室温で終夜撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／ＣＨＣｌ３  ７：３）によって精製して、化合物II−４（０．２６ｇ、７１％）を無色の液体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ４．３２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，１Ｈ）、２．９４（ｍ，１Ｈ）２．６６（ｍ，３Ｈ）、２．４１（ｍ，１Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）；１．３４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −４１．６、−８５．７、−１１８．２ｐｐｍ；ｔＲ＝９．２４分。
【０３８１】
実施例Ｅ
２−（３−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−５）
化合物II−５は、（３−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−アセトニトリルとトリフルオロ−メタンスルホン酸２−トリフルオロメチルスルファニル−エチルエステルから、化合物II−１について記載したとおりに調製した。
白色の固体。融点１００〜１０２℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．６４（ｍ，４Ｈ）、４．６３（ｄｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．９４（ｄｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．２６（ｍ，１Ｈ）、３．０３（ｍ，１Ｈ）、２．４７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −４１．２、−６２．３ｐｐｍ；ｔＲ＝１１．２分。
【０３８２】
実施例Ｆ
２−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−６）
化合物II−６は、化合物II−５から、化合物II−２について記載したとおりに調製した。
白色の固体。融点９２〜９４℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．６９（ｍ，４Ｈ）、４．５８（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．１３（ｍ，２Ｈ）、２．５８（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｍ，１Ｈ）、１．７９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −４１．４、−６３．２ｐｐｍ。
【０３８３】
実施例Ｇ
２−（６−クロロ−ピリジン−３−イルメタンスルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−７）
化合物II−７は、（６−クロロ−ピリジン−３−イルメタンスルホニル）−アセトニトリル及びトリフルオロ−メタンスルホン酸２−トリフルオロメチルスルファニル−エチルエステルから、化合物II−１について記載したとおりに調製した。
オフホワイトの固体。融点１２２〜１２４℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．４４（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．６６（ｓ，２Ｈ）、４．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）、３．２２（ｍ，１Ｈ）、３．１１（ｍ，１Ｈ）、２．４７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −３６．９ｐｐｍ；ｔＲ＝４．７４分。
【０３８４】
実施例Ｈ
２−（６−クロロ−ピリジン−３−イルメタンスルホニル）−２−メチル−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−８）
化合物II−８は、化合物II−７から、化合物II−２について記載したとおりに調製した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．４５（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１６Ｈｚ，１Ｈ）、４．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．４５Ｈｚ，２Ｈ）、３．１４（ｍ，２Ｈ）、２．６４（ｍ，２Ｈ）、２．３８（ｍ，２Ｈ）、１．８２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −４１．４ｐｐｍ。
【０３８５】
実施例Ｉ
２−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イルメタンスルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−９）
化合物II−９は、（６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イルメタンスルホニル）−アセトニトリル及びトリフルオロ−メタンスルホン酸２−トリフルオロメチルスルファニル−エチルエステルから、化合物II−１について記載したとおりに調製した。
融点１２９〜１３０℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）δ  ８．９０（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．１０（ｓ，２Ｈ）、４．９７（ｍ，１Ｈ）、３．３４（ｍ，２Ｈ）、２．６４（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）δ  −１３５．０９、−１０８．４６ｐｐｍ。
【０３８６】
実施例Ｊ
２−メチル−２−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イルメタンスルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−１０）
化合物II−１０は、化合物II−９から、化合物II−２について記載したとおりに調製した。融点１０９〜１１０℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．７８（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．５９（ｑｄ，Ｊ＝１３．２，５．４Ｈｚ，２Ｈ）、３．１６（ｍ，２Ｈ）、２．６３（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｍ，１Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −６８．５７、−４１．４３ｐｐｍ。
【０３８７】
実施例Ｋ
２−（４−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−１１）
化合物II−１１は、（４−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−アセトニトリル及びトリフルオロ−メタンスルホン酸２−トリフルオロメチルスルファニル−エチルエステルから、化合物II−１について記載したとおりに調製した。
融点１５３〜１５５℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１（ｑｄ，Ｊ＝２３．１，１４．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｄｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）、３．２５（ｍ，１Ｈ）、３．０２（ｍ，１Ｈ）、２．４７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −４１．３、−６３．４ｐｐｍ。
【０３８８】
実施例Ｌ
２−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−１２）
化合物II−１２は、化合物II−１１から、化合物II−２について記載したとおりに調製した。
融点１０２〜１０４℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．７１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１（ｑｄ，Ｊ＝２３．１，１４．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．１２（ｍ，２Ｈ）、２．３６（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｍ，１Ｈ）、１．７８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −４１．４、−６３．４ｐｐｍ。
【０３８９】
実施例Ｍ
２−（３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イルメタンスルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−１３）
（３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イルメタンスルホニル）−アセトニトリル（０．８０４ｇ、３．１７ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（５ｍＬ）に溶かした、窒素中にて−３０℃の撹拌した溶液に、ＬＤＡ（１．５８ｍＬ、３．１７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を−３０℃で３０分間撹拌した後、トリフルオロ−メタンスルホン酸２−トリフルオロメチルスルファニル−エチルエステル（８８３ｍｇ、３．１７ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（５ｍＬ）に溶かした−３０℃の溶液をゆっくりと加えた。混合物を２０℃に温め、撹拌をさらに３時間続けた。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）で失活させ、ＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液（２×１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／ＥｔＯＡｃの勾配(gradient)、１：１→３：７）によって精製し、次いでジエチルエーテル／ヘキサンから再結晶させて、化合物II−１３（０．３５ｇ、２８％）を黄色の固体として得た。
融点６５〜６７℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．７３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．８３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．３９（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．５４（ｑ，Ｊ＝６．１５Ｈｚ，１Ｈ）、３．３３（ｍ，１Ｈ）、３．０６（ｍ，１Ｈ）、２．５３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −４１．１９、−６３．０８ｐｐｍ。
【０３９０】
実施例Ｎ
２−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イルメタンスルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−１４）
化合物II−１４は、化合物II−１３から、化合物II−２について記載したとおりに調製した。
黄色がかった油状物。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．７９（ｄｄ，Ｊ＝０．４５，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，Ｊ＝０．４５，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．６８（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、２．６８（ｍ，１Ｈ）、２．２８（ｍ，１Ｈ）、１．８０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −４１．５２、−６３．０８ｐｐｍ。
【０３９１】
実施例Ｏ
２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブチルスルファニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−１５）
（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブチルスルファニル）−アセトニトリル（３．４ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶かした−７８℃の撹拌した溶液に、ＬＤＡ（８．５ｍＬ、１７．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を同じ温度で２０分間撹拌した後、トリフルオロ−メタンスルホン酸２−トリフルオロメチルスルファニル−エチルエステル（５．４ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）の−７８℃の無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を滴下した。温度をゆっくりと室温に上げ、混合物を１８時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍＬ）で失活させ、ＥｔＯＡｃ（２×７０ｍＬ）で抽出した後、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／ＥｔＯＡｃの勾配  １０：０→８：２）によって精製して、化合物II−１５（０．９２ｇ、１７％）を黄色の油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．７９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、３．２０〜２．９３（ｍ，４Ｈ）、２．５７〜２．１５（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −１１８．６０、−８５．７６、−４１．１８ｐｐｍ。
【０３９２】
実施例Ｐ
２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブタン−１−スルフィニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−１６）
化合物II−１５（１１０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）をアセトン／Ｈ２Ｏの混合物（３：２、２．５ｍＬ）に溶かした撹拌した溶液に、Ｈ２Ｏ２水溶液（３０％、３６ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びＭｏＯ２Ｃｌ２（１ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を１８時間撹拌し、次いで飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ５水溶液（３０ｍＬ）を加え、溶液をＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／ＥｔＯＡｃの勾配  １０：０→８：２）によって精製して、化合物II−１６（８４ｍｇ、７３％）をオフホワイトの固体として得た。
融点４１〜４３℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．８７〜３．７３（ｍ，１Ｈ）、３．４１〜２．９３（ｍ，４Ｈ）、２．７７〜２．１５（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ；１９Ｆ  ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −１１７．７７、−８５．６４、−４０．９６ｐｐｍ。
【０３９３】
実施例Ｑ
２−エチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブタン−１−スルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−１７）
化合物II−１７は、化合物II−１及びヨウ化エチルから、化合物II−２について記載したとおりに調製した。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．５５（ｍ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，１Ｈ）、３．１８（ｍ，２Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．５２（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０３９４】
実施例Ｒ
２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブタン−１−スルホニル）−２−（２−トリフルオロメチルスルファニル−エチル）−ペンタンニトリル（化合物II−１８）
化合物II−１８は、化合物II−１及びヨウ化プロピルから、化合物II−２について記載したとおりに調製した。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．５５（ｍ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，１Ｈ）、３．１８（ｍ，２Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．５３（ｍ，２Ｈ）、２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．１０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０３９５】
実施例Ｓ
２−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブタン−１−スルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−酪酸（化合物II−１９）
化合物II−２（４００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ（４ｍＬ）溶液に、０℃で酢酸（４ｍＬ）及び濃Ｈ２ＳＯ４（４ｍＬ）を加えた。溶液を還流温度で３日間撹拌し、次いで室温に冷まし、氷水上に注いだ。得られる溶液をＣＨ２Ｃｌ２（３×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機相を３％ＨＣｌ水溶液で２回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンの勾配）によって精製して、化合物II−１９（９０ｍｇ、２１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．５３（ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．６７（ｍ，３Ｈ）、２．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．９，１１．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ）、１．７５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０３９６】
実施例Ｔ
２−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブタン−１−スルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチルアミド（化合物II−２０）
化合物II−１９（９５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液に、０℃で塩化オキサリル（４４ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を２０℃で２時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し直し、飽和ＮＨ３  ＴＨＦ溶液（３０ｍＬ）に０℃で滴下した。溶液を２０℃で１．５時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液とＥｔＯＡｃとに分配した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機相をＨ２Ｏ及び飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン（１％ＭｅＯＨ含有）の勾配）によって精製して、化合物II−２０（５０ｍｇ、５３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ６．６０（ｂｓ，１Ｈ）、５．７４（ｂｓ，１Ｈ）、３．３９（ｍ，１Ｈ）、３．２５（ｍ，１Ｈ）、２．９６（ｍ，２Ｈ）、２．６４（ｍ，３Ｈ）、２．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１１．７，５．３Ｈｚ，１Ｈ）、１．７１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０３９７】
実施例Ｕ
２，Ｎ−ジメチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブタン−１−スルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチルアミド（化合物II−２１）
化合物II−２１は、化合物II−１９及びメチルアミンから、化合物II−２０について記載したとおりに調製した。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．３７（ｍ，１Ｈ）、３．２０（ｍ，１Ｈ）、２．９６（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１１．９，５．０Ｈｚ，１Ｈ）、２．９１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３Ｈ）、２．８６（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１１．９，５．０Ｈｚ，１Ｈ）、２．６１（ｍ，３Ｈ）、２．３６（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１１．９，５．０Ｈｚ，１Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０３９８】
実施例Ｖ
２，Ｎ，Ｎ−トリメチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブタン−１−スルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチルアミド（化合物II−２２）
化合物II−２２は、化合物II−１９及びジメチルアミンから、化合物II−２０について記載したとおりに調製した。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．４０（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，６．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．１６（ｂｓ，６Ｈ）、２．９２（ｍ，４Ｈ）、２．６１（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０３９９】
実施例Ｗ
２−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−ブタン−１−スルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−チオブチルアミド（化合物II−２３）
化合物II−２０（６０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）溶液に、Lawesson試薬（７１ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を４時間加熱還流し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンの勾配）によって精製して、化合物II−２３（２４ｍｇ、３９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．０３（ｂｓ，１Ｈ）、７．８３（ｂｓ，１Ｈ）、３．４１（ｍ，１Ｈ）、３．２５（ｍ，１Ｈ）、２．９６（ｍ，２Ｈ）、２．６８（ｍ，３Ｈ）、２．５０（ｍ，１Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０４００】
実施例Ｘ
２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−ペンタン−１−スルホニル）−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−２４）
化合物II−２４は、（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−ペンタン−１−スルホニル）−アセトニトリル及びトリフルオロ−メタンスルホン酸２−トリフルオロメチルスルファニル−エチルエステルから、化合物II−１について記載したとおりに調製した。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ４．２５（ｄｄ，Ｊ＝９．２，５．５Ｈｚ，１Ｈ）、３．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１０．８，５．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．５３（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１０．８，５．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．３８（ｍ，１Ｈ）、３．０９（ｍ，１Ｈ）、３．０９（五重線，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．６３（ｍ，１Ｈ）、２．５６（ｍ，１Ｈ）。
【０４０１】
実施例Ｙ
２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−ペンタン−１−スルホニル）−２−メチル−４−トリフルオロメチルスルファニル−ブチロニトリル（化合物II−２５）
化合物II−２５は、化合物II−２４及びヨウ化メチルから、化合物II−２について記載したとおりに調製した。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．５５（ｍ，１Ｈ）、３．４７（ｍ，１Ｈ）、３．１６（ｍ，２Ｈ）、２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．４，１１．８，５．０Ｈｚ，１Ｈ）、２．３５（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．４，１１．８，５．０Ｈｚ，１Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０４０２】
実施例Ｚ
２−メチル−４−トリフルオロメチルスルファニル−２−（２−トリフルオロメチルスルファニル−エタンスルホニル）−ブチロニトリル（化合物II−２６）
（２−トリフルオロメチルスルファニル−エタンスルホニル）−アセトニトリル（１９０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、トリフルオロ−メタンスルホン酸２−トリフルオロメチルスルファニル−エチルエステル（３４０ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（３４０ｍｇ、２．４４ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を、窒素中にて室温で終夜撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏ（４０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンの勾配）によって精製して、化合物II−２６（２０ｍｇ、７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．６０（ｍ，１Ｈ）、３．４４（ｍ，２Ｈ）、３．１５（ｍ，３Ｈ）、２．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．２，１１．６，５．３Ｈｚ，１Ｈ）、２．３３（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．２，１１．６，５．３Ｈｚ，１Ｈ）、１．８２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０４０３】
実施例ＡＡ
２−［２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−エタンスルホニル］−４−トリフルオロメチルスルファニル−酪酸エチルエステル（化合物II−２７）
化合物II−２７は、［２−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−エタンスルホニル］酢酸エチルエステル及びトリフルオロ−メタンスルホン酸２−トリフルオロメチルスルファニル−エチルエステルから、化合物II−１について記載したとおりに調製した。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ４．３２（ｍ，２Ｈ）、４．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．５Ｈｚ，１Ｈ）、３．９７（ｍ，４Ｈ）、３．３６（ｍ，１Ｈ）、３．２８（ｍ，１Ｈ）、３．１４（ｍ，１Ｈ）、２．９８（ｍ，１Ｈ）、２．５２（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，２Ｈ）、１．３７（ｓ，３Ｈ）、１．３５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０４０４】
実施例ＡＢ
４−トリフルオロメチルスルファニル−２−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチル−プロパン−１−スルホニル）−ブチロニトリル（化合物II−２８）
化合物II−２８は、（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチル−プロパン−１−スルホニル）−アセトニトリル及びトリフルオロ−メタンスルホン酸２−トリフルオロメチルスルファニル−エチルエステルから、化合物II−１について記載したとおりに調製した。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ４．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．２，５．５Ｈｚ，１Ｈ）、３．７２（ｓ，２Ｈ）、３．３７（ｍ，１Ｈ）、３．０７（ｍ，１Ｈ）、３．５８（ｍ，２Ｈ）、１．８２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０４０５】
昆虫に対する活性
モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカ）
モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカ）の防除を評価するため、試験ユニットは、人工膜の下に液体人工食を収容する９６ウェルマイクロタイタープレート(96-well-microtiter plates)からなるものとした。
【０４０６】
７５％ｖ／ｖの水及び２５％ｖ／ｖのＤＭＳＯを含有する溶液を使用して、化合物を調合した。特注ピペッタを使用して、異なる濃度の調合化合物を、２通りに、アブラムシの餌に加えた。
【０４０７】
施用後、マイクロタイタープレートウェル内の人工膜の上に、５〜８匹の成体アブラムシを載せた。次いでアブラムシを、処理したアブラムシの餌に吸い付かせ、約２３±１℃、相対湿度約５０±５％で３日間インキュベートした。次いで、アブラムシの死滅率及び繁殖力を目視で評価した。
【０４０８】
この試験では、２５００ｐｐｍの化合物II−１、II−３、II−４、II−１５、II−１６、II−１７、II−２２、II−２４及びII−２５が、未処理対照と比べ、９０％を越える死滅率を示した。
【０４０９】
ソラマメヒゲナガアブラムシ（メゴウラ・ビシア）
接触又は全身性手段によるソラマメヒゲナガアブラムシ（メゴウラ・ビシア）の防除を評価するため、試験ユニットは、円盤状のソラマメの葉を収容する２４ウェル−マイクロタイタープレートからなる。
【０４１０】
７５％ｖ／ｖの水及び２５％ｖ／ｖのＤＭＳＯを含有する溶液を使用して、化合物を調合した。特注マイクロアトマイザーを使用して、異なる濃度の調合化合物を、２通りに、円盤状の葉に２．５μｌ噴霧した。
【０４１１】
施用後、円盤状の葉を風乾し、５〜８匹の成体アブラムシを、マイクロタイタープレートウェル内の円盤状の葉に載せた。次いでアブラムシを、処理した円盤状の葉に吸い付かせ、約２３±１℃、相対湿度約５０±５％で５日間インキュベートした。次いで、アブラムシの死滅率及び繁殖力を目視で評価した。
【０４１２】
この試験では、２５００ｐｐｍの化合物II−１、II−３、II−４、II−１５、II−１６、II−１９、II−２２、II−２４及びII−２５が、未処理対照と比べ、９０％を越える死滅率を示した。
【０４１３】
チチュウカイミバエ（セラチチス・カピタタ）
チチュウカイミバエ（セラチチス・カピタタ）の防除を評価するため、試験ユニットは、昆虫の餌及びＣ．カピタタの卵５０〜８０個を収容するマイクロタイタープレートからなるものとした。
【０４１４】
７５％ｖ／ｖの水及び２５％ｖ／ｖのＤＭＳＯを含有する溶液を使用して、化合物を調合した。特注マイクロアトマイザーを使用して、異なる濃度の調合化合物を、２通りに、昆虫の餌に５μｌ噴霧した。
【０４１５】
施用後、マイクロタイタープレートを、約２８±１℃、相対湿度約８０±５％で５日間インキュベートした。次いで、卵及び幼虫の死滅率を目視で評価した。
【０４１６】
この試験では、２５００ｐｐｍの化合物II−１、II−３、II−４、II−１４、II−１５、II−１６、II−１７、II−１８、II−２０、II−２１、II−２２、II−２３及びII−２５が、未処理対照と比べ、９０％を越える死滅率を示した。
【０４１７】
ワタミハナゾウムシ（アントノムス・グランジス）
ワタミハナゾウムシ（アントノムス・グランジス）の防除を評価するため、試験ユニットは、昆虫の餌及びＡ．グランジスの卵２０〜３０個を収容する２４ウェルマイクロタイタープレートからなるものとした。
【０４１８】
７５％ｖ／ｖの水及び２５％ｖ／ｖのＤＭＳＯを含有する溶液を使用して、化合物を調合した。特注マイクロアトマイザーを使用して、異なる濃度の調合化合物を、２通りに、昆虫の餌に２０μｌ噴霧した。
【０４１９】
施用後、マイクロタイタープレートを、約２３±１℃、相対湿度約５０±５％で５日間インキュベートした。次いで、卵及び幼虫の死滅率を目視で評価した。
【０４２０】
この試験では、２５００ｐｐｍの化合物II−１、II−３、II−４、II−１４、II−１５、II−１６、II−１７、II−１８、II−１９、II−２０、II−２１、II−２２、II−２３、II−２４、II−２５及びII−２６が、未処理対照と比べ、９０％を越える死滅率を示した。
【０４２１】
ニセアメリカタバコガ（ヘリオチス・ビレセンス）
ニセアメリカタバコガ（ヘリオチス・ビレセンス）の防除を評価するため、試験ユニットは、昆虫の餌及びＨ．ビレセンスの卵１５〜２５個を収容する９６ウェルマイクロタイタープレートからなるものとした。
【０４２２】
７５％ｖ／ｖの水及び２５％ｖ／ｖのＤＭＳＯを含有する溶液を使用して、化合物を調合した。特注マイクロアトマイザーを使用して、異なる濃度の調合化合物を、２通りに、昆虫の餌に１０μｌ噴霧した。
【０４２３】
施用後、マイクロタイタープレートを、約２８±１℃、相対湿度約８０±５％で５日間インキュベートした。次いで、卵及び幼虫の死滅率を目視で評価した。
【０４２４】
この試験では、２５００ｐｐｍの化合物II−１、II−２、II−１５、II−１７、II−２３及びII−２５が、未処理対照と比べ、９０％を越える死滅率を示した。
【０４２５】
コナガ（プルテラ・キシロステラ）
活性化合物を、蒸留水：アセトンの１：１（体積：体積）混合物に所望の濃度で溶解させる。試験溶液は、使用する日に調製する。
【０４２６】
消化中毒剤：
ハクサイの葉を試験溶液に浸し、風乾する。処理した葉を、湿った濾紙を敷き詰めたペトリ皿に置く。処理してから２４、７２、及び１２０時間後に死滅率を記録する。
【０４２７】
この試験では、５００ｐｐｍの化合物II−１及びII−２が、未処理対照と比べ、９０％を越える死滅率を示した。
【０４２８】
生物学的比較例
ＣＢ．１及びＣＢ．２の表に示す生物活性は、生物活性を示さない０％から、完全な防除を備える１００％までのスケール範囲で評価したものである。この生物学的試験は、上述のように実施した。
【０４２９】
本発明の化合物は、以外にも、例えば、国際公開第２００８／１４３３３２号パンフレットに開示されている比較例ＣＥ．１及びＣＥ．２と比べ、予想外のより高い生物活性を示した。
【０４３０】
【表４】
2013512929.tif 000110
【０４３１】
【表５】
2013512929.tif 000111
【０４３２】
【表６】
2013512929.tif 000112
【０４３３】
動物寄生生物に対する生物活性
カノルハブジチス・エレガンス（Caenorhabditis elegans）に対する活性
５０μｌの線虫増殖培地、１％の大腸菌、及び２０匹のＬ１期Ｃ．エレガンスを含有しているマイクロタイタープレートにおいて、１００％ＤＭＳＯ中に調合した化合物を試験する。化合物の有効性は、幼生の運動性を、ＤＭＳＯだけを含有している対照ウェルの平均の運動性と比べることにより判定する。一次アッセイで８０％を越える運動性の低下のあった化合物で用量反応アッセイを行って、ＥＣ５０値を求める。選択された化合物は、既知の部類の殺寄生虫薬：エバーメクチン、ベンズイミダゾール、及びレバミゾールに耐性のある３種のＣ．エレガンス系統に対してさらに試験して、交差抵抗性の潜在的可能性を求める。
【０４３４】
ヘモンカス・コントリウス（Haemonchus contortus）に対する活性
５０μｌの線虫培地、７％の糞スラリー、及び２０匹のＬ１期Ｈ．コントリウスを含有しているマイクロタイタープレートにおいて、１００％ＤＭＳＯ中に調合した化合物を試験する。化合物の有効性は、幼生の運動性を、ＤＭＳＯだけを含んで含有している対照ウェルの平均の運動性と比べることにより判定する。対照ウェルと比べて９０％の運動性の低下のあった最少用量を求めることにより、ＭＩＣ９０値を算出する。
【０４３５】
ネッタイシマカに対する活性
１８０ｕｌの１倍Luria Broth培地及び１０匹の新生ネッタイシマカ幼生を含有しているマイクロタイタープレートにおいて、１００％ＤＭＳＯ中に調合した化合物を試験する。化合物の有効性は、幼生の運動性を、ＤＭＳＯだけを含有している対照ウェルの平均の運動性と比べることにより判定する。一次アッセイで８０％を越える運動性の低下のあった化合物で用量反応アッセイを行って、ＥＣ５０値を求める。選択された化合物は、殺昆虫剤二次アッセイへと進める。このアッセイでは、化合物II−１、II−２、II−３、II−４、II−５、II−６、II−１５、II−１７、II−１８及びII−２２が、５ｐｐｍ未満のＥＣ５０値を有することがわかった。
【０４３６】
殺昆虫剤二次アッセイ
ａ．ネコノミ接触アッセイ
化合物を１００％アセトン中に調合して、最終試験化合物濃度を４００、１００、２５、６．２５、１．５６及び０．０３９ｐｐｍとする。基体をガラス製シンチレーションバイアルの底に入れ、化合物で処理し、３〜４時間乾燥させる。各バイアルに、１０匹の成体ネコノミをたからせる。化合物の有効性は、処理後７２時間までのネコノミの死滅率をもとに判定する。試験化合物の症候有効濃度（ＳＥＣ）も算出する。この値は、化合物がノミの運動に影響（すなわち、引きつり、側面に当たる、又は立ち上がれない）を及ぼす能力をもとに導き出す。このアッセイでは、化合物II−１、II−２及びII−１６が、２０ｐｐｍ未満のＥＣ５０値を有することがわかった。
【０４３７】
ｂ．クリイロコイタマダニ接触アッセイ
１００％ＤＭＳＯ中に調合した化合物を１００％アセトンに希釈して、最終試験化合物濃度を５０、１２．５、３．１２５、０．７８及び０．１９５ｐｐｍとした。ガラスバイアルを調合化合物で処理し、乾燥させる。底に敷いた濾紙及びガラスバイアルのふたを化合物で処理し、３〜４時間乾燥させる。各バイアルに、１０匹の成体クリイロコイタマダニをたからせる。化合物の有効性は、処理後２４及び４８時間のクリイロコイタマダニの死滅率をもとに判定する。試験化合物の症候有効濃度（ＳＥＣ）も算出する。この値は、化合物がマダニの運動に影響（すなわち、引きつり、活動過多、又は動きの変化）を及ぼす能力をもとに導き出す。このアッセイでは、化合物II−１、II−２及びII−１６が、１０ｐｐｍ未満のＥＣ５０値を有することがわかった。
【０４３８】
ｃ．ネコノミ摂取アッセイ
１００％ＤＭＳＯ中に調合した化合物を新鮮な雌ウシ血液で希釈して、最終試験濃度を５０、１２．５、３．１２５、０．７８及び０．１９５ｐｐｍとした。１０匹の成体ネコノミを試験ケージに入れ、７２時間までの間、試験化合物を含有する血液に触れさせる。血液は、試験が完了するまで２４時間の間隔で交換し、試験期間の間３７℃に保つ。化合物の有効性は、処理後７２時間のネコノミの死滅率をもとに判定する。このアッセイでは、化合物II−１、II−２及びII−１６が、１０ｐｐｍ未満のＥＣ５０値を有することがわかった。
【０４３９】
ｄ．サシバエ接触アッセイ
１００％ＤＭＳＯ中に調合した化合物をアセトン／水／トリトンの混合物に希釈して、最終試験化合物濃度を５．２、１．３、０．３３、０．０８、０．０２μｇ／ｃｍ２とする。１０匹の成体サシバエを、試験化合物で処理した濾紙を含有するペトリ皿に入れ、２４時間そうしておく。化合物の有効性は、処理後１、６及び２４時間のサシバエの死滅率をもとに判定する。試験化合物の症候有効濃度（ＳＥＣ）も算出する。この値は、化合物がハエの運動に影響（すなわち、引きつり又は動きの変化）を及ぼす能力をもとに導き出す。このアッセイでは、化合物II−１、II−１６及びII−１７が、１ｐｐｍ未満のＥＣ５０値を有することがわかった。
【０４４０】
ラット殺内部寄生虫（ノミ）モデルにおける活性
ラットに５０匹のネコノミを外寄生させた。およそ２４時間後、ラット（１群あたり３匹）を試験化合物で局所的に処置した。各調査にプラセボ群及び陽性対照群を含めた。処置してから４８時間後、ノミすき櫛を使用して、各ラットからノミを集めた。治療群毎に有効性パーセントを、以下の式を使用して算出した。
有効性％＝１００×（Ｃ−Ｔ）／Ｃ
ここで、Ｃは、プラセボ群で回収された生きているノミの幾何平均であり、Ｔは、それぞれの治療群で回収された生きているノミの幾何平均である。
【０４４１】
以下の表２の結果は、別個の２つの実験から求めた平均である。
【０４４２】
【表７】
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【０４４３】
こうして本発明の好ましい実施形態について詳細に述べてきたが、上記パラグラフによって定義される本発明は、本発明の真意及び範囲から逸脱することなく、多くの明白なその変形形態が可能であるように、上の記載事項で述べた特定の細目に限定されないことを理解されたい。
【国際調査報告】
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