(57)【要約】【化１】2013542176.tif 000028  有機電子材料のための新規化合物およびこれを使用する有機電界発光素子が提供される。有機電子材料のための本発明の化合物は、電子を輸送するのに高効率であり、素子を製造する際に結晶化が妨げられ、並びに有利に形成される層のせいで素子の電流特性が向上される。よって、向上した電力効率および低下した駆動電圧を有するＯＬＥＤ素子が製造されうる。【代表図】なし
2013542176.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機電子材料のための下記化学式１で表される化合物
【化１】
2013542176.tif 000019
（式中、Ｌ１およびＬ２は独立して単結合、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレン、（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンまたは（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｘ１およびＸ２は独立してＣＲ６またはＮを表すが、ただしＸ１およびＸ２が両方ともＣＲ６である場合を除く；
Ｒ１〜Ｒ６は独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルを表し；並びに
Ｌ１およびＬ２のシクロアルキレン、アリーレンおよびヘテロアリーレン、並びにＲ１〜Ｒ６のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは独立して、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上でさらに置換されていてよく；
前記ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰからなる群から選択される１以上のヘテロ原子を含むが；
【化２】
2013542176.tif 000020
が水素である場合を除く）。
【請求項２】
下記化学式２または３
【化３】
2013542176.tif 000021
【化４】
2013542176.tif 000022
（式中、Ｌ１およびＬ２は独立して単結合、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレン、（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンまたは（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリーレンを表し；Ｒ１は（Ｃ６−Ｃ３０）アリールまたは（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールであり；Ｒ２〜Ｒ６は請求項１におけるように定義されており；Ｌ１およびＬ２のシクロアルキレン、アリーレンおよびヘテロアリーレン、並びにＲ１のアリールおよびヘテロアリールは独立して、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上でさらに置換されていてよい）
で表される、請求項１に記載の有機電子材料のための化合物。
【請求項３】
Ｒ１が下記構造
【化５】
2013542176.tif 000023
（式中、ＹはＮＲ１３、ＯまたはＳであり；ＺはＮＲ１３、ＣＲ１４Ｒ１５、ＯまたはＳであり；Ｒ１１〜Ｒ１５は独立して水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルであり；Ａは単環式もしくは多環式芳香環、または単環式もしくは多環式へテロ芳香環である）
から選択されるヘテロアリールである、請求項１に記載の有機電子材料のための化合物。
【請求項４】
Ｒ１が下記構造
【化６】
2013542176.tif 000024
から選択され；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が独立して水素であり；
Ｌ１が単結合であるか、または下記構造
【化７】
2013542176.tif 000025
から選択され；並びに、
Ｌ２が単結合、フェニレンまたはシクロヘキシレンである；
請求項１に記載の有機電子材料のための化合物。
【請求項５】
下記構造
【化８】
2013542176.tif 000026
【化９】
2013542176.tif 000027
から選択される、請求項１に記載の有機電子材料のための化合物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項の有機電子材料のための化合物を含む有機電界発光素子。
【請求項７】
第１の電極；第２の電極；並びに、第１の電極と第２の電極との間に設けられた１以上の有機層；を含む有機電界発光素子であって、
前記有機層が有機電子材料のための化合物の１種以上と、１種以上のリン光ドーパントとを含む、
請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上のアミン化合物、または周期表の第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属もしくは錯化合物をさらに含む、請求項７に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項７に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
白色光を放射するために、前記有機層が赤色、緑色もしくは青色の光を放射する１以上の有機電界発光層をさらに含む、請求項７に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電子材料のための新規化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｄｅｖｉｃｅ）に関する。
【背景技術】
【０００２】
ディスプレイ素子の中では、電界発光（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ；ＥＬ）素子は、それが自己発光型ディスプレイ素子として広い視野角、優れたコントラストおよび速い応答速度を提供するという利点がある。１９８７年に、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋ）は、電界発光層を形成するための物質として、低分子量芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用する有機ＥＬ素子を初めて開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
【０００３】
有機ＥＬ素子においては、電子注入電極（カソード）および正孔注入電極（アノード）の間に形成される有機層に電荷が適用される場合には、電子および正孔は対になって、励起子が生じる。この励起子が不活性化される状態で、電界発光（リン光または蛍光）を使用することにより光が放射される。有機ＥＬ素子は約１０Ｖの電圧および約１００〜１０，０００ｃｄ／ｍ２の高い輝度で偏光を放射する。単純に蛍光材料を選択することにより、有機ＥＬ素子は青色から赤色のスペクトル範囲の光が放射されるという特徴を有する。有機ＥＬ素子はそれがプラスチックのような可撓性の透明基体上に形成されることができ、プラズマディスプレイパネルもしくは無機ＥＬディスプレイと比較して相対的に低い電圧（１０Ｖ以下）で駆動可能であり、より少ない電力しか消費せず、かつ優れた色を提供するという点で有利である。
【０００４】
有機ＥＬ素子においては、ルミネッセンス効率および駆動寿命をはじめとするその性能を決定する最も重要な要因は電界発光材料である。電界発光材料のいくつかの要件には、固体状態での高い電界発光量子収率、高い電子および正孔移動度、真空蒸着中の分解に対する耐性、均一な膜を形成する能力、並びに安定性が挙げられる。
【０００５】
有機電界発光材料は大まかに、高分子材料と低分子材料とに分類される。低分子材料には、分子構造の観点から、金属錯体と、金属を含まない完全有機電界発光材料とが挙げられる。このような電界発光材料には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体のようなキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビス（スチリルアリーレン）誘導体、およびオキサジアゾール誘導体が挙げられる。これらの材料から、青色から赤色の可視領域の光放射が得られうることが報告されている。
【０００６】
フルカラー有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイを実現するために、赤、緑および青の３種の電界発光材料が使用される。重要な問題は、有機電界発光（ＥＬ）素子の全体的な特性を向上させるために、高効率かつ長寿命の赤、緑および青色の電界発光材料を開発することである。機能の観点から、ＥＬ材料はホスト材料とドーパント材料とに分類される。一般的には、最も優れたＥＬ特性を有する素子構造は、ホストにドーパントをドーピングすることにより製造されるＥＬ層を用いて製造されうる。最近、高効率かつ長寿命を有する有機ＥＬ素子の開発が緊急な課題として表面化しており、特に急を要するのは、中〜大型のＯＬＥＤパネルに必要とされるＥＬ性能を考慮すると、既存のＥＬ材料と比べてかなりより優れたＥＬ特性の材料の開発である。
【０００７】
この観点から、ホスト材料の開発は解決されるべき最も重要な課題のひとつである。（溶媒および固体状態でエネルギーコンベアとして働く）ホスト材料に望まれる特性は高純度および真空蒸着を可能にするのに適切な分子量である。さらに、ガラス転移温度および熱分解温度は熱安定性を確保するのに充分高くあるべきである。さらに、ホスト材料は長寿命を提供するために高い電気化学的安定性を有するべきである。相間移動はないが、他の隣接する材料への高い接着性を有する非晶質薄膜を形成するのが容易であるべきである。
【０００８】
ドーピング技術によって有機ＥＬ素子が製造される場合には、ホスト分子からドーパントに励起状態で移されるエネルギーの割合は１００％を達成せず、そしてホスト材料並びにドーパントは光を放射する。特に、赤色発光素子の場合には、ホスト材料はドーパントよりも長い視程を有する波長の範囲で光を放射するので、そのホスト材料の鈍い発光のせいで色純度が悪化する。この技術が実際に適用される場合には、ルミネッセンス寿命を増大させかつ耐久性を向上させることが必要とされる。
【０００９】
今のところ、ＣＢＰは、リン光材料のためのホスト材料として最も広く知られている。ＢＣＰ、ＢＡｌｑなどを含む正孔ブロッキング層を使用する高効率のＯＬＥＤが報告されている。ホストとしてＢＡｌｑ誘導体を使用する高性能のＯＬＥＤがパイオニア（日本国）などによって報告されている。
【００１０】
【化１】
2013542176.tif 000003
【００１１】
これらの材料は良好な電界発光特性を生じさせるが、それらは低いガラス転移温度および劣った熱安定性のせいで、真空での高温堆積プロセス中に分解が起こりうるという不利益がある。ＯＬＥＤの電力効率は、（π／電圧）×電流効率により与えられるので、電力効率は電圧に反比例する。ＯＬＥＤの電力消費を低減させるために、高い電力効率が必要とされる。実際には、リン光材料を使用するＯＬＥＤは、蛍光材料を使用するものよりもかなり良好な電流効率（ｃｄ／Ａ）もたらす。しかし、ＢＡｌｑ、ＣＢＰなどの既存の材料がリン光材料のホストとして使用される場合には、高い駆動電圧のせいで、蛍光材料を使用するＯＬＥＤを超えた電力効率（ｌｍ／Ｗ）における顕著な利点が存在しない。さらに、このＯＬＥＤ素子は満足いく駆動寿命を有していない。よって、より安定で、より高性能のホスト材料の開発が必要とされている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１２】
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
よって、本発明の目的は、上記課題を解決するために、既存の材料を超えて向上したルミネッセンス効率および素子駆動寿命を有し、かつ適切な色座標を伴う優れた骨格を有する有機電子材料のための化合物を提供することである。本発明の別の目的は、有機電子材料のためのこの化合物を電界発光材料として使用することにより、長い駆動寿命を有する高効率の有機電界発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
有機電子材料のための下記化学式１で表される化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子が提供される。本発明に従う有機電子材料のための化合物は、優れた発光効率および優れた寿命特性を有するので、非常に優れた駆動寿命を有し、かつ向上した電力効率のせいでより少ししか電力を消費しないＯＬＥＤ素子を製造するために使用されうる。
【００１５】
【化２】
2013542176.tif 000004
【００１６】
式中、Ｌ１およびＬ２は独立して単結合、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレン、（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンまたは（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｘ１およびＸ２は独立してＣＲ６またはＮを表すが、ただしＸ１およびＸ２が両方ともＣＲ６である場合を除く；
Ｒ１〜Ｒ６は独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルを表し；並びに
Ｌ１およびＬ２のシクロアルキレン、アリーレンおよびヘテロアリーレン、並びにＲ１〜Ｒ６のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは独立して、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上でさらに置換されていてよく；
前記ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰからなる群から選択される１以上のヘテロ原子を含むが；
【化３】
2013542176.tif 000005
が水素である場合を除く。
【００１７】
本発明においては、「アルキル」、「アルコキシ」および「アルキル」部分を含む他の置換基には、線状および分岐の種類のいずれも挙げられる。本発明においては、シクロアルキルには、単環式炭化水素環だけでなく、多環式炭化水素環、例えば、１以上の置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、または１以上の置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキルなども挙げられる。本発明においては、「アリール」は、１つの水素原子を除去することにより芳香族炭化水素から得られる有機基を意味し、４員〜７員、特に５員もしくは６員の単環もしくは縮合環を含むことができ、単結合（１つもしくは複数）で連結された複数のアリールも含まれる。その具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルには１−ナフチルおよび２−ナフチルが挙げられ、アントリルには１−アントリル、２−アントリルおよび９−アントリルが挙げられ、フルオレニルには１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニルおよび９−フルオレニルが挙げられる。本発明において、「ヘテロアリール」は、芳香環骨格原子（１つもしくは複数）としてＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、残りの芳香環骨格原子が炭素であるアリール基を意味し、５員もしくは６員の単環式ヘテロアリール、および１以上のベンゼン環と縮合した多環式ヘテロアリールによって例示され、これらは部分的に飽和であってよい。さらに、ヘテロアリールには、単結合によって連結された１より多いヘテロアリールが挙げられる。ヘテロアリール基には、その環のヘテロ原子（単数または複数）が酸化されるかまたは四級化されることができ、例えば、Ｎ−オキシドまたは第四級塩を形成することができる２価のアリール基が挙げられる。その具体的な例には、単環式ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど；多環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなど；そのＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシドなど）、その第四級塩などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００１８】
本発明においては、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル」は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、より具体的には（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルを含み、「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール」は（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、より具体的には（Ｃ６−Ｃ１２）アリールを含む。また、「（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール」は（Ｃ３−Ｃ２０）ヘテロアリール、より具体的には（Ｃ３−Ｃ１２）ヘテロアリールを含み、「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、より具体的には（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルを含む。また、「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニルもしくはアルキニル」は（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニルもしくはアルキニル、より具体的には（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニルもしくはアルキニルを含む。
【００１９】
さらに、有機電子材料のための本発明の化合物は下記化学式２または３で表されうる。
【００２０】
【化４】
2013542176.tif 000006
【化５】
2013542176.tif 000007
【００２１】
式中、Ｌ１およびＬ２は独立して単結合、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレン、（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンまたは（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリーレンを表し；Ｒ１は（Ｃ６−Ｃ３０）アリールまたは（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールであり；Ｒ２〜Ｒ６は化学式１におけるように定義されており；Ｌ１およびＬ２のシクロアルキレン、アリーレンおよびヘテロアリーレン、並びにＲ１のアリールおよびヘテロアリールは独立して、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上でさらに置換されていてよい。
【００２２】
Ｒ１のヘテロアリールは下記構造から選択されうる
【化６】
2013542176.tif 000008
【００２３】
式中、ＹはＮＲ１３、ＯまたはＳであり；ＺはＮＲ１３、ＣＲ１４Ｒ１５、ＯまたはＳであり；Ｒ１１〜Ｒ１５は独立して水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルであり；Ａは単環式もしくは多環式芳香環、または単環式もしくは多環式へテロ芳香環である。
【００２４】
具体的には、Ｒ１は下記構造
【化７】
2013542176.tif 000009
から選択され；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は独立して水素であり；
Ｌ１は単結合であるか、または下記構造
【化８】
2013542176.tif 000010
から選択され；並びに、
Ｌ２は単結合、フェニレンまたはシクロヘキシレンである。
【００２５】
より具体的には、有機電子材料のための本発明の化合物は下記化合物によって例示されうるが、これらは本発明を限定しない。
【００２６】
【化９】
2013542176.tif 000011
【化１０】
2013542176.tif 000012
【００２７】
有機電子材料のための本発明の化合物は下記スキーム１において示されるように製造されるが、これに限定されず、かつ既知の類似の有機合成を用いて製造されうる。
【００２８】
【化１１】
2013542176.tif 000013
【００２９】
式中、化学式１のＬ１、Ｌ２、Ｘ１、Ｘ２およびＲ１〜Ｒ５は化学式１におけるように定義され、かつＸはハロゲンである。
【００３０】
第１の電極；第２の電極；並びに、第１の電極と第２の電極との間に設けられた１以上の有機層；を含む有機電界発光素子であって、有機電子材料のための化学式１で表される１種以上の化合物を前記有機層が含む有機電界発光素子が提供される。この有機層は電界発光層を含み、この電界発光層においては有機電子材料のための化学式１の化合物がホスト材料として使用される。
【００３１】
有機電子材料のための化学式１の化合物がホストとして電界発光層において使用される場合には、１種以上のリン光ドーパントが含まれる。本発明の有機電界発光素子において使用されるリン光ドーパントは特に限定されないが、化学式４で表される化合物から選択されうる：
【００３２】
［化学式４］
Ｍ１Ｌ１０１Ｌ１０２Ｌ１０３
式中、Ｍ１は周期表の第７族、８族、９族、１０族、１１族、１３族、１４族、１５族および１６族の金属からなる群から選択され、並びにリガンドＬ１０１、Ｌ１０２およびＬ１０３は独立して下記構造から選択され：
【化１２】
2013542176.tif 000014
式中、Ｒ２０１〜Ｒ２０３は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、またはハロゲンを表し；
Ｒ２０４〜Ｒ２１９は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていないモノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、置換されているかもしくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換されているかもしくは置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換されているかもしくは置換されていないトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し；
Ｒ２２０〜Ｒ２２３は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；
Ｒ２２４およびＲ２２５は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、またはハロゲンを表すか、またはＲ２２４とＲ２２５とは縮合環を有するかもしくは有しない、（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンによって連結されて脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成しており；
Ｒ２２６は置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ５−Ｃ３０）ヘテロアリール、またはハロゲンを表し；
Ｒ２２７〜Ｒ２２９は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、またはハロゲンを表し；並びに
Ｑは
【化１３】
2013542176.tif 000015
を表し；
式中、Ｒ２３１〜Ｒ２４２は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、シアノ、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ５−Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、またはそれらのそれぞれはアルキレンもしくはアルケニレンによって隣の置換基に連結されて、スピロ環もしくは縮合環を形成していてもよく、またはそれらのそれぞれはアルキレンもしくはアルケニレンによってＲ２０７もしくはＲ２０８に連結されて飽和もしくは不飽和縮合環を形成していてもよい。
【００３３】
化学式４のリン光ドーパント化合物は下記構造
【化１４】
2013542176.tif 000016
【化１５】
2013542176.tif 000017
によって例示されるが、これらに限定されない。
【００３４】
本発明の有機電子素子においては、有機層は、有機電子材料のための化学式１で表される化合物に加えて、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を同時にさらに含むことができる。アリールアミン化合物もしくはスチリルアリールアミン化合物は韓国特許出願第１０−２００８−０１２３２７６号、第１０−２００８−０１０７６０６号、または第１０−２００８−０１１８４２８号に例示されているが、これに限定されない。
【００３５】
さらに、本発明の有機電界発光素子においては、有機層は有機電子材料のための化学式１の化合物に加えて、第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属または錯化合物をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を含むことができる。
【００３６】
さらに、白色発光有機電界発光素子を具体化するために、有機層は、有機電子材料のための化学式１で表される化合物に加えて、青色、緑色もしくは赤色の光を放射する１以上の有機電界発光層を同時に含むことができる。青色、緑色もしくは赤色の光を放射する化合物は韓国特許出願第１０−２００８−０１２３２７６号、第１０−２００８−０１０７６０６号または第１０−２００８−０１１８４２８号に記載される化合物によって例示されうるが、これらに限定されない。
【００３７】
本発明の有機電界発光素子においては、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面上に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される層（以下、「表面層」という）が配置されうる。より具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素またはアルミニウムの金属カルコゲナイド（酸化物など）層が配置されることができ、並びに電界発光媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層が配置されうる。それにより、駆動安定性が達成されうる。カルコゲナイドは、例えば、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどでありうる。ハロゲン化金属は、例えば、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などでありうる。金属酸化物は、例えば、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどでありうる。
【００３８】
本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。この場合には、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、この混合領域から電界発光媒体への電子の注入および輸送は容易になる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンになるので、この混合領域から電界発光媒体への正孔の注入および輸送は容易になる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。さらに、還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより、２以上の電界発光層を有する白色発光電界発光素子が製造されうる。
【発明の効果】
【００３９】
有機電子材料のための本発明の化合物は良好な発光効率および優れた寿命特性を示すので、それは、非常に優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造するのに使用されうる。
【発明を実施するための形態】
【００４０】
有機電子材料のための本発明の化合物、その製造方法、およびその化合物を使用する素子のルミネッセンス特性に関して、本発明がさらに説明される。しかし、以下の実施例は例示目的のためだけに提供されるのであり、以下の実施例は本発明の範囲を限定することを意図していない。
【実施例】
【００４１】
［製造例１］化合物４の製造
【化１６】
2013542176.tif 000018
【００４２】
化合物１−１の製造
１０ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−２−ニトロベンゼン、１０．２ｇ（５９．３ｍｍｏｌ）の１−ナフタレンボロン酸、２００ｍＬのトルエン、５０ｍＬのエタノールおよび５０ｍＬの水が混合され、次いで２．９ｇ（２．５ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＰＰｈ３）４および２０．５ｇ（１４８．３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムが添加された。この混合物が１２０℃で５時間にわたって攪拌され、次いで室温まで冷却され、その後で４０ｍＬの塩化アンモニウム水溶液で反応が停止させられた。このようにして得られたこの混合物は５００ｍＬのＥＡで抽出され、次いで１００ｍＬの蒸留水で洗浄された。得られた有機層が無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて精製され、このようにして、化合物１−１（１０ｇ、８１％）を得た。
【００４３】
化合物１−２の製造
１０ｇ（４０．１ｍｍｏｌ）の化合物１−１が１００ｍＬの１，２−ジクロロベンゼンに溶解させられ、次いで、これに１００ｍＬのトリエトキシホスフィンが添加された。この反応混合物が１５０℃で２０時間にわたって攪拌され、次いで室温まで冷却され、そして真空蒸留を用いて溶媒、すなわち、１，２−ジクロロベンゼンおよびトリエトキシホスフィンが除去された。残留した有機物質が３００ｍＬのＥＡで抽出され、次いで４０ｍＬの蒸留水で洗浄された。得られた有機層が無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて精製され、このようにして化合物１−２（７ｇ、８０％）を得た。
【００４４】
化合物１−３の製造
２０ｇ（９２ｍｍｏｌ）の化合物１−２および４３．５ｇ（１８４ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−４−ヨードベンゼンが５００ｍＬのトルエンに溶解させられ、８．８ｇ（４６ｍｍｏｌ）のＣｕＩ、６．２ｍＬ（９２ｍｍｏｌ）のジアミノエタンおよび５８．７ｇ（２７６ｍｍｏｌ）のＫ３ＰＯ４が添加され、次いで３０時間にわたって還流された。この反応混合物は室温まで冷却されて、その後、５０ｍＬの２．０Ｍの塩酸水溶液でこの反応が停止させられて、そしてこのようにして得られた混合物が１ＬのＥＡで抽出され、次いで２００ｍＬの蒸留水で洗浄された。得られた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて精製され、このようにして化合物１−３（１９ｇ、５６％）を得た。
【００４５】
化合物１−４の製造
１９ｇ（５１ｍｍｏｌ）の化合物１−３が２５０ｍＬのＴＨＦに溶解させられ、次いで−７８℃に冷却され、その後でこれに−７８℃で２４．５ｍＬのｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ）が添加された。この混合物が−７８℃で１時間にわたって攪拌され、８．５ｍＬのＢ（ＯＭｅ）３が添加され、そして２時間にわたって攪拌され、そして１００ｍＬの塩化アンモニウム水溶液でこの反応が停止させられた。その後、このようにして得られた混合物は５００ｍＬのＥＡで抽出され、次いで１００ｍＬの蒸留水で洗浄された。得られた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、そして再結晶化されて、このようにして化合物１−４（１４ｇ、８１％）を得た。
【００４６】
化合物２−１の製造
５０ｇ（２４７ｍｍｏｌ）のフルオランテンが１Ｌのニトロベンゼンに溶解させられ、そして２００ｍＬのニトロベンゼンで希釈された１２ｍＬ（２３４．７ｍｍｏｌ）の臭素がこれにゆっくりと滴下添加された。この溶液が完全に滴下添加された後で、この反応液は室温で２０時間にわたって攪拌された。この反応液に５００ｍＬの水性飽和塩化チオ硫酸ナトリウムが添加され、その結果この反応は終結させられた。このようにして得られた混合物は３ＬのＥＡで抽出され、次いで１Ｌの蒸留水で洗浄された。生じた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、シリカゲルを用いてろ過され、次いで、再結晶化されて、このようにして化合物２−１（６５ｇ、９４％）を得た。
【００４７】
化合物２−２の製造
２４．５ｇ（８７．１ｍｍｏｌ）の化合物２−１が５００ｍＬのＴＨＦに溶解させられ、−７８℃に冷却され、４５ｍＬのｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ）が添加され、次いで１時間にわたって攪拌された。その後、この混合物に１５ｍＬのＢ（ＯＭｅ）３が添加されて、２時間にわたって攪拌され、そしてこの反応は２５０ｍＬの塩化アンモニウム水溶液で停止させられた。このようにして得られた混合物は１ＬのＥＡで抽出され、次いで２００ｍＬの蒸留水で洗浄された。生じた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、次いで、再結晶化されて、このようにして化合物２−２（１４ｇ、６５％）を得た。
【００４８】
化合物２−３の製造
８．１ｇ（４０．６ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロキナゾリン、１０ｇ（４０．６ｍｍｏｌ）の化合物２−２、２００ｍＬのトルエン、５０ｍＬのエタノール、および５０ｍＬの水が混合され、次いで１．９ｇ（１．６４ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＰＰｈ３）４および１２．９ｇ（１２２ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３が添加された。この混合物は１２０℃で５時間にわたって攪拌され、そして室温に冷却され、その後、この反応は２００ｍＬの塩化アンモニウム水溶液で停止させられた。このようにして得られた混合物は５００ｍＬのＥＡで抽出され、次いで５０ｍＬの蒸留水で洗浄された。生じた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、シリカゲルを用いてろ過され、次いで、再結晶化されて、このようにして化合物２−３（１０ｇ、６８％）を得た。
【００４９】
化合物４の製造
５．０ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）の化合物２−３および５．５４ｇ（１６．４ｍｍｏｌ）の化合物１−４が１００ｍＬのトルエン、２０ｍＬのエタノールおよび２０ｍＬの水と混合され、その後、１．６ｇ（１．４ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＰＰｈ３）４および５．７ｇ（４１．１ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３がこれに添加された。この混合物は１２０℃で５時間にわたって攪拌され、そして室温に冷却され、そしてこの反応は２０ｍＬの塩化アンモニウム水溶液で停止させられた。このようにして得られた混合物は２５０ｍＬのＥＡで抽出され、次いで３０ｍＬの蒸留水で洗浄された。生じた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、シリカゲルを用いてろ過され、次いで、再結晶化されて、このようにして化合物４（５．９ｇ、６９％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ：６２１．２２（実測値）、６２１．７３（計算値）。
【００５０】
［実施例１］
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
有機電子材料のための本発明の化合物を使用してＯＬＥＤ素子が製造された。まず、ＯＬＥＤ用ガラス（サムスンコーニングにより製造）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用するまでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにＩＴＯ基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を入れ、次いで、これはチャンバー内で１０−６ｔｏｒｒの真空まで脱気させられた。次いで、このセルに電流を適用して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、それによりＩＴＯ基体上に６０ｎｍの厚みを有する正孔注入層を蒸着させた。次いで、真空蒸着装置の他のセルにＮ，Ｎ−ビス（ａ−ナフチル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れ、このセルに電流を適用してＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍの厚みを有する正孔輸送層を蒸着させた。さらに、１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華で精製された本発明の化合物３がホスト材料として真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そしてビス−（１−フェニルイソキノリル）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ））が電界発光ドーパントとして別のセルに入れられた。次いで、３０ｎｍの厚さを有する電界発光層が、４〜２０重量％のドーピングで、正孔輸送層上に蒸着されるように、これら２つの物質が異なる速度で蒸発させられた。その後、電界発光層上に、トリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）が２０ｎｍの厚みで、電子輸送層として蒸着させられた。次いで、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍの厚みで電子注入層として蒸着させた後で、別の真空蒸着装置を使用して、１５０ｎｍの厚みを有するＡｌカソードが形成されて、ＯＬＥＤを製造した。
【００５１】
ＯＬＥＤに使用された各化合物は１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華によって精製された。
【００５２】
結果的に、６．５Ｖの電圧で１４．０ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１０５２ｃｄ／ｃｍ２の赤色光が放射された。
【００５３】
［実施例２］
化合物４がホスト材料として電界発光層において使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果的に、７．５Ｖの電圧で１４．０ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１０６０ｃｄ／ｃｍ２の赤色光が放射された。
【００５４】
［実施例３］
化合物１４がホスト材料として電界発光層において使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果的に、６．８Ｖの電圧で１４．１ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１０３０ｃｄ／ｃｍ２の赤色光が放射された。
【００５５】
［実施例４］
化合物２０がホスト材料として電界発光層において使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果的に、６．４Ｖの電圧で１４．２ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１０４８ｃｄ／ｃｍ２の赤色光が放射された。
【００５６】
［比較例１］
本発明の化合物の代わりに４，４−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（ＣＢＰ）が電界発光層におけるホスト材料として使用され、およびビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）が正孔ブロッキング層のために使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じようにＯＬＥＤ素子が製造された。
結果的に、７．５Ｖの電圧で１５．３ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１０００ｃｄ／ｃｍ２の赤色光が放射されたことが確認された。
【００５７】
有機電子材料のための本発明の化合物は従来の材料と比較して優れた特性を有する。さらに、有機電子材料のためのフルオランテン置換基を有する本発明の化合物をホスト材料として使用した有機電界発光素子は優れた電界発光特性を有しかつ駆動電圧を０．７〜１．２Ｖ低下させ、それにより電力効率を増大させかつ電力消費を改良した。
【００５８】
本発明の好ましい実施形態が説明目的のために開示されてきたが、当業者は特許請求の範囲に特定される発明の範囲および意図から逸脱することなく、様々な変更、追加および置き換えが可能であることを理解するであろう。
【産業上の利用可能性】
【００５９】
有機電子材料のための本発明の化合物は良好な発光効率および優れた寿命特性を示すので、それは非常に優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造するのに使用されうる。
【国際調査報告】
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