(57)【要約】  本発明は、式Ｉ2013510810.tif 000070［式中の各可変部は明細書に定義されている通りである］で表されるウラシル、式Ｉのウラシルを調製するための方法と中間体、式Ｉのウラシルを含んでなる組成物及び除草剤としての（すなわち有害植物体を防除するための）その使用、並びに式Ｉで表される少なくとも１種のウラシルの除草有効量を植物体、その種子及び／又はその生息地に作用させることを含む不要植物防除方法に関する。【選択図】なし
2013510810.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2013510810.tif 000066
［式中、
Ｒ１は水素又はハロゲンであり；
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３は水素又はハロゲンであり；
Ｒ４はハロゲンであり；
Ｒ５は水素、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ６は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
Ｒ７は水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
ＸはＯ又はＳであり；そして
ＹはＯ又はＳである］
で表されるウラシル（その農薬として許容される塩も含まれる）。
【請求項２】
Ｒ１はハロゲンである、請求項１に記載の式Ｉで表されるウラシル。
【請求項３】
Ｒ４はＦである、請求項１又は２に記載の式Ｉで表されるウラシル。
【請求項４】
Ｒ２はＣ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニルである、請求項１又は２に記載の式Ｉで表されるウラシル。
【請求項５】
式ＩＩ
【化２】
2013510810.tif 000067
［式中の可変部Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＹは請求項１に定義されている通りである］で表されるイソ（チオ）シアナートを式ＩＩＩ
【化３】
2013510810.tif 000068
［式中の可変部Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は請求項１に定義されている通りであり、また
Ｌ１はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルコキシ又はベンジルオキシ（これはそれ自体、フェニル環が部分的又は完全にハロゲン化されていて良いし及び／又はシアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−アルキルチオの群からの１〜３個の基によって置換されていて良い）である］
で表されるエナミンと反応させる、式Ｉのウラシルの調製方法。
【請求項６】
式ＩＩ
【化４】
2013510810.tif 000069
［式中、
Ｒ１は水素又はハロゲンであり；
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３は水素又はハロゲンであり；
Ｒ４はハロゲンであり；
ＸはＯ又はＳであり；
ＹはＯ又はＳであり；
Ｌ２はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ又はアリールオキシ（式中のアリール部分はそれ自体部分的又は完全にハロゲン化されていて良いし及び／又はシアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−アルキルチオの群からの１〜３個の基によって置換されていて良い）である］
で表される（チオ）カルバマート。
【請求項７】
請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のウラシルの除草活性量と、除草剤Ｂ及び／又はセーフナーＣの群から選択される少なくとも１種のさらなる活性化合物とを含む除草剤組成物。
【請求項８】
除草剤Ｂ及び／又はセーフナーＣの群から選択される少なくとも２種のさらなる活性化合物を含んでいる、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のウラシルの除草活性量、又は請求項７もしくは８に記載の除草剤組成物と、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、適切であれば少なくとも１種の界面活性物質とを含む除草剤組成物。
【請求項１０】
請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のウラシルの除草活性量、又は請求項７もしくは８に記載の除草剤組成物と、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、望ましい場合は少なくとも１種の界面活性物質とを混合することを含む、除草活性組成物の調製方法。
【請求項１１】
請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のウラシルの除草活性量、又は請求項７もしくは８に記載の除草剤組成物を、植物体、その環境又は種子に作用させることを含む、望まれていない植物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下に定義される一般式Ｉで表されるウラシル及びその除草剤としての使用に関する。さらに、本発明は、作物保護用組成物及び不要植物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
例えば（特許文献１）は、特に、除草活性が明記されている構造的に類似の化合物を記載しているが、これは本発明によるウラシルＩとは、ベンゾ［１，４］オキサジン環が２位において好ましくは無置換であるか又はアルキル基を有しているという点で異なっており、一方、本発明による式Ｉで表されるウラシルは２位において少なくとも１個のハロゲン原子で置換されている。
【０００３】
しかしながら、有害植物体に対するこの既知化合物の除草特性は必ずしもまったく満足のいくものではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第９０／１５０５７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
したがって、本発明の目的は、改善された除草活性を有しているウラシルを提供することにある。提供されるのは、特に、特には低適用量でも高い除草活性を有し、また商業利用の作物植物体と十分適合性のあるウラシルである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
これらの目的及びさらなる目的は、以下に定義される、式Ｉで表されるウラシル、及びその農薬として適する塩によって達成される。
【０００７】
つまり、本発明は、式Ｉ
【化１】
2013510810.tif 000003
【０００８】
［式中、
Ｒ１は水素又はハロゲンであり；
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３は水素又はハロゲンであり；
Ｒ４はハロゲンであり；
Ｒ５は水素、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ６は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
Ｒ７は水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
ＸはＯ又はＳであり；
ＹはＯ又はＳである］
で表されるウラシル（その農薬として許容される塩も含まれる）を提供するものである。
【０００９】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のウラシル、及び、除草活性化合物Ｂ及びセーフナーＣから選択される少なくとも１種のさらなる化合物を含んでなる除草活性組成物を提供するものである。
【００１０】
本発明は、また、一般式Ｉで表されるウラシルの除草剤としての（すなわち有害植物体を防除するための）使用を提供するものである。
【００１１】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のウラシル、及び作物保護剤を製剤化する際に慣用される助剤を含んでなる混合物を提供するものである。
【００１２】
本発明は、さらに、式Ｉで表される少なくとも１種のウラシルの除草有効量を植物体、その種子及び／又はその生息地に作用させる不要植物の防除方法を提供するものである。適用は、望ましくない植物体の発芽の前、発芽中及び／又は発芽後に行うことができる。
【００１３】
さらには、本発明は、式Ｉで表されるウラシルを調製するための方法及び中間体に関する。
【００１４】
本発明のさらなる実施形態は、特許請求の範囲、詳細な説明及び実施例から明らかである。本発明の主題の上述した要件及び以下に今から説明する要件は、それぞれの特定のケースで記載されている組み合わせのみならず他の組み合わせでも本発明の範囲から逸脱することなく適用され得ることは理解されるべきである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本明細書で使用される、用語「防除」と「駆除」は、同意語である。
【００１６】
本明細書で使用される、用語「望ましくない植物」と「有害植物体」は、同意語である。
【００１７】
本明細書に記載する式Ｉで表されるウラシルが幾何異性体（例えばＥ／Ｚ異性体）を形成し得る場合は、本発明による組成物には、その純粋各異性体及びそれらの混合物のいずれもが用いられ得る。
【００１８】
本明細書に記載する式Ｉで表されるウラシルが１個又はそれ以上のキラル中心を有していて、結果として、エナンチオマー又はジアステレオマーとして存在している場合は、本発明に係る組成物において、純粋な各エナンチオマー及びジアステレオマー並びにそれらの混合物のいずれもが用いられ得る。
【００１９】
本明細書に記載する式Ｉで表されるウラシルが、イオン化され得る官能基を有している場合は、その農薬として許容される塩又はそれらの混合物の形態でもそれらは用いることができる。
【００２０】
一般的には、活性化合物の活性に悪影響がない（農薬として許容される）カチオンの塩が適している。好ましいカチオンは、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム及びマグネシウムのイオン、及び遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、さらにはアンモニウム並びにその１〜４個の水素原子がＣ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル又はベンジルで置換されている置換アンモニウム（以下の本明細書では有機アンモニウムとも呼ばれる）、好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エタ−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウム、例えばトリメチルスルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウムである。
【００２１】
有用な酸付加塩のアニオンは、主なものとしては、クロリド、ブロミド、フルオリド、ヨージド、硫酸水素、硫酸メチル、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロシリカート、ヘキサフルオロホスファート、ベンゾアート並びにＣ１〜Ｃ４−アルカン酸（好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸）のアニオンである。
【００２２】
本明細書に記載の可変部（特にＲ１〜Ｒ７に関して）の定義において言及される有機部分は、用語ハロゲンのように、個々の基の構成員を個々に列挙するための集合用語である。用語ハロゲンは、各場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。すべての炭化水素鎖、すなわちアルキルはすべて直鎖又は分岐であることができ、添え字のＣｎ〜Ｃｍは、各場合、その基中に存在し得る炭素原子の数を意味している。
【００２３】
そのような意味の例は、
・  Ｃ１〜Ｃ４−アルキル並びにＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのＣ１〜Ｃ４−アルキル部分：例えばＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチル、ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２及びＣ（ＣＨ３）３；
【００２４】
・  Ｃ１〜Ｃ６−アルキル並びにＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルのＣ１〜Ｃ６−アルキル部分：上記したＣ１〜Ｃ４−アルキル、及び、例えば、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−へキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル又はｎ−へキシル；
【００２５】
・  Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている上記したＣ１〜Ｃ４−アルキル基、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、ノナフルオロブチル、１，１，２，２，−テトラフルオロエチル及び１−トリフルオロメチル−１，２，２，２−テトラフルオロエチル；
【００２６】
・  Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル：上記したＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、及び、例えば、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロへキシル、６−クロロへキシル、６−ブロモへキシル、６−ヨードへキシル及びトリスデカフルオロへキシル；
【００２７】
・  Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル並びにＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシのシクロアルキル部分：３〜６環員を有している単環式飽和炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロへキシル；
【００２８】
・  Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル：例えば１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
【００２９】
・  Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル並びにＣ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシのアルケニル部分：先に言及したＣ３〜Ｃ６−アルケニル、並びにエテニル；
【００３０】
・  Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている先に言及したＣ３〜Ｃ６−アルケニル、例えば２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、３−クロロプロパ−２−エン−１−イル、２，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、２，３，３−トリクロロ−２−エン−１−イル、２，３−ジクロロブタ−２−エン−１−イル、２−ブロモプロパ−２−エン−１−イル、３−ブロモプロパ−２−エン−１−イル、２，３−ジブロモプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジブロモプロパ−２−エン−１−イル、２，３，３−トリブロモ−２−エン−１−イル又は２，３−ジブロモブタ−２−エン−１−イル；
【００３１】
・  Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル並びにＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシのＣ３〜Ｃ６−アルキニル部分：例えば１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
【００３２】
・  Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル並びにＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシのＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニル部分：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている先に言及したＣ３〜Ｃ６−アルキニル基、例えば１，１−ジフルオロプロパ−２−イン−１−イル、３−クロロプロパ−２−イン−１−イル、３−ブロモプロパ−２−イン−１−イル、３−ヨードプロパ−２−イン−１−イル、４−フルオロブタ−２−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、１，１−ジフルオロブタ−２−イン−１−イル、４−ヨードブタ−３−イン−１−イル、５−フルオロペンタ−３−イン−１−イル、５−ヨードペンタ−４−イン−１−イル、６−フルオロヘックス−４−イン−１−イル又は６−ヨードヘックス−５−イン−１−イル；
【００３３】
・  Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ並びにＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ４−アルコキシのＣ１〜Ｃ４−アルコキシ部分：例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ及び１，１−ジメチルエトキシ；
【００３４】
・  Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ並びにＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルコキシのＣ１〜Ｃ６−アルコキシ部分：先に言及したＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、並びに、例えば、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メトキシルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシ；
【００３５】
・  Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ並びにＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ４−アルコキシのＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ部分：例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ及び１，１−ジメチルエチルチオ；
【００３６】
・  Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ：先に言及したＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ、並びに、例えば、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
【００３７】
・  アリール並びにアリールオキシのアリール部分：６〜１４環員を有している一〜三核芳香族炭素環、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニル等；
である。
【００３８】
本明細書で言及される本発明の好ましい実施形態は、好ましくは互いに独立して又は互いに組み合わされるものとして理解されなければならない。
【００３９】
本発明の好ましい実施形態によれば、各可変部が、互いに独立して又は互いとの組み合わせで以下の意味を有している、式Ｉで表されるウラシルも好ましい：
Ｒ１は水素であり、
また好ましくはハロゲンであり、
特に好ましくはＦ又はＣｌであり、
非常に好ましいのはＦであり；
Ｒ２はＣ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニルであり、
好ましくはＣ３−アルキニル又はＣ３−ハロアルキニルであり、
特に好ましくはＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＣｌ又はＣＨ２Ｃ≡ＣＢｒであり、
また好ましくはＣ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、
特に好ましくはプロパルギル又はシクロプロピルメチルであり、
また好ましくはＣ３〜Ｃ６−アルキニル、好ましくはＣ３−アルキニルであり、特に好ましくはＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、
また好ましくはＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、好ましくはＣ３−ハロアルキニルであり、
特に好ましくはＣＨ２Ｃ≡ＣＣｌ又はＣＨ２Ｃ≡ＣＢｒである；
Ｒ３は水素であり、
また好ましくはハロゲン、特に好ましくはＦであり、
また好ましくは水素又はＦである；
Ｒ４はＦである；
Ｒ５は水素、ＮＨ２又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
好ましくはＮＨ２又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
特に好ましくはＮＨ２又はＣＨ３であり、
また好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
特に好ましくはＣＨ３である；
Ｒ６はＣ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、
好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、
より好ましくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、
特に好ましくはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルであり、
非常に好ましいのはＣＦ３である；
Ｒ７は水素であり、
また好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
特に好ましくはＣＨ３である；
ＸはＯであり、
また好ましくはＳである；
ＹはＯであり、
また好ましくはＳである。
【００４０】
特に好ましいのは、Ｒ４がＦであり、Ｒ５がＣＨ３であり、Ｒ６がＣＦ３であり、Ｒ７が水素であり、ＸがＯであり、ＹがＯである式Ｉで表されるウラシルであり、これは本明細書においては式Ｉａ：
【化２】
2013510810.tif 000004
【００４１】
［式中の可変部Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は先に定義した意味（特にはその好ましい意味）を有している］で表されるウラシルとも呼ばれる。
【００４２】
非常に好ましいのは表Ａの各式Ｉａ１〜Ｉａ６０で表されるウラシルである：
【化３】
2013510810.tif 000005
【表１】
2013510810.tif 000006
【００４３】
（ここで、可変部Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の定義は、互いとの組み合わせのみならず、各場合、それ自体でも本発明の化合物には特別な意義がある）。
【００４４】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のウラシルとはＲ５がＮＨ２であるという点でのみ異なっている式Ｉｂ：
【化４】
2013510810.tif 000007
で表されるウラシルも好ましい（特に好ましくは式Ｉｂ１〜Ｉｂ６０のウラシル）。
【００４５】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のウラシルとはＲ５が水素であるという点でのみ異なっている式Ｉｃ：
【化５】
2013510810.tif 000008
で表されるウラシルも好ましい（特に好ましくは式Ｉｃ１〜Ｉｃ６０のウラシル）。
【００４６】
本発明による式Ｉで表されるウラシルは、標準的な有機化学の方法、例えば次の式ＩＩで表されるイソ（チオ）シアナートを式ＩＩＩで表されるエナミンと反応させる：
【化６】
2013510810.tif 000009
ことによって調製することができる。
【００４７】
可変部Ｒ１〜Ｒ７、Ｘ及びＹはそれぞれ先に定義されている通りであって、好ましくは好ましいものとして定義されている通りである。
【００４８】
式ＩＩのイソシアナートと式ＩＩＩのエナミンの反応の好ましい実施形態では、Ｒ５は好ましくは水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；より好ましくは水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキル、最も好ましくは水素である。
【００４９】
Ｌ１は、求核的置換可能脱離基であり；
好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルコキシ又はベンジルオキシ（このベンジルオキシ自体、フェニル環が部分的又は完全にハロゲン化されていて良いし及び／又はシアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−アルキルチオの群からの１〜３個の基によって置換されていても良い）であり；
より好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ又はＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシであり；
非常に好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシであり；
特に好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである。
【００５０】
式ＩＩＩのエナミンと式ＩＩのイソ（チア）シアナートの反応は、例えば塩基の存在下、不活性有機溶媒中−２０℃〜８０℃で通常行われる（例えば国際公開第０５／０５４２０８号）。
【００５１】
適する溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物等の脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン等の芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、アニソール及びテトラヒドロフラン等のエーテル、アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール、酢酸ブチル等のカルボン酸エステル、並びにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンであり；より好ましくはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンである。
【００５２】
言及した溶媒の混合物も用いることができる。
【００５３】
使用可能塩基は、一般的には、
アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム及び炭酸セシウム、並びにアルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム等の無機化合物、
有機金属化合物、特にはアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばリチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム、並びに
有機塩基、例えば三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン、さらには二環式アミン
である。特に好ましいのは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシドである。
【００５４】
塩基は一般的には、式Ｉのイソシアナートを基準に過剰量で用いられ、また溶媒としても用いることができる。塩基を一定周期でオフセット（相殺）で加えるのが有利であり得る。
【００５５】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば水と混合し、相を分離し、適切であれば、その粗製生成物をクロマトグラフィー精製することで後処理される。一部の中間体及び最終生成物は粘稠な油状物の形態で得られるが、これは減圧下及び適度の高温で精製つまり揮発成分分離をすることができる。中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合は、精製は再結晶又は消化細砕によっても行うことができる。
【００５６】
そして、式ＩＩのイソ（チオ）シアナートは対応するアミン化合物ＩＶ：
【化７】
2013510810.tif 000010
から得ることができる。適する（チオ）ホスゲン化剤は、ホスゲン、ジホスゲン又はトリホスゲン並びに各それぞれのチオ誘導体であり、ジホスゲンが好ましい。
【００５７】
アミンＩＶのこの反応は、不活性有機溶媒中また適切であれば塩基の存在下に−２０℃〜反応混合物の沸点、好ましくは１０℃〜２００℃、特に好ましくは２０℃〜１５０℃で通常行われる（例えば国際公開第０４／３９７６８号）。
【００５８】
適する溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物等の脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のグリコールエーテル、エチルアセタート、プロピルアセタート、メチルイソブチラート、イソブチルアセタート等のエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のカルボキサミド、アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン等のケトン、並びにジメチルスルホキシドである。特に好ましいのは、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン等の芳香族炭化水素である。
【００５９】
言及した溶媒の混合物も用いることができる。
【００６０】
適する塩基は、一般的には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びに、アルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム等の無機化合物、及びさらには有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン等の三級アミン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン及び４−ジメチルアミノピリジン並びに二環式アミンである。特に好ましいのは、三級アミン、例えばトリエチルアミンである。
【００６１】
これらの塩基は一般的には触媒量で用いられるが、等モル量、過剰でも用いることができ、あるいは、適切であれば、溶媒としても用いることができる。
【００６２】
後処理は公知の方法で行うことができる。
【００６３】
式Ｉのウラシルの調製にも必要とされる式ＩＩＩのエナミンは、文献（例えばA. Lutz, A. and S. Trotto, J. of Het-erocyclic Chem. 1972, 9, 3, 513-522）に開示されており、それに従うことで調製することができる。
【００６４】
本発明による式Ｉで表されるウラシルは、式Ｖで表される（チオ）カルバマートを式ＩＩＩで表されるエナミンと反応させる：
【化８】
2013510810.tif 000011
ことによっても調製することができる。
【００６５】
可変部Ｒ１〜Ｒ７、Ｘ、Ｙ及びＬ１はそれぞれ先に定義されている通りであって、好ましくは好ましいものとして定義されている通りである。
【００６６】
Ｌ２は、求核的置換可能脱離基、
好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ又はアリールオキシ（式中のアリール部分はそれ自体、部分的又は完全に置換されていて良いし及び／又はシアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−アルキルチオの群からの１〜３個の基によって置換されていても良い）であり；
特に好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ又はフェニルオキシ（式中のフェニル部分は部分的又は完全にハロゲン化されていて良いし及び／又はシアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−アルキルチオの群からの１〜３個の基によって置換されていても良い）であり；
より好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ又はフェニルオキシであり；
最も好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである。
【００６７】
この式ＩＩＩのエナミンと式Ｖの（チオ）カルバマートの反応は、典型的には、塩基の存在下にある不活性有機溶媒中、室温以上の温度、例えば２５℃〜２００℃、好ましくは９０℃〜１９０℃、より好ましくは１００℃〜１４０℃で行われる（例えば国際公開第９９／３１０９１号）。
【００６８】
適する溶媒及び塩基は、式ＩＩＩのエナミンと式ＩＩのイソシアナートの反応に関して先に言及したものである。
【００６９】
式Ｉのウラシルの調製に必要とされる式Ｖの（チオ）カルバマートは、公知の方法（例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of organic chemistry], E5, 1985, p. 972-980、さらには、VIII, p. 655及びXI part 2、p. 10）と同じようにして式ＩＶで表されるアミンを式Ｘで表される化合物と反応させる：
【化９】
2013510810.tif 000012
【００７０】
［式中のＲ１〜Ｒ４、Ｘ、Ｙ及びＬ２はそれぞれ先に定義されている通りであり、Ｌ３は求核的置換可能脱離基である］ことによって調製され得る。
【００７１】
この式Ｖで表される（チオ）カルバマートは新規な化合物であり、先に示したように、本発明による式Ｉのウラシルの調製に適している中間体である。
【００７２】
したがって本発明は式Ｖ
【化１０】
2013510810.tif 000013
【００７３】
［式中、
Ｒ１は水素又はハロゲンであり；
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３は水素又はハロゲンであり；
Ｒ４はハロゲンであり；
ＸはＯ又はＳであり；
ＹはＯ又はＳであり；
Ｌ２は求核的置換可能脱離基、
好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ、
より好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである］
で表される（チオ）カルバマートにも関する。
【００７４】
この可変部に関して、式Ｖで表される中間体（チオ）カルバマートの特に好ましい実施形態は、式Ｉで表されるウラシルの可変部Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＹの実施形態に、互いに独立して又は互いとの組み合わせで、対応している。
【００７５】
式Ｖの（チオ）カルバマートの調製に必要とされる式Ｘで表される化合物は文献（例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, E4, 1983, p. 6-17）に開示されており、それに従うことで調製することができるし、また市販品として購入することもできる。
【００７６】
Ｒ５がＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルであるような、式Ｉで表されるウラシルは、Ｒ５がＨであるような、式Ｉで表されるウラシルのアミノ化又はアルキル化：
【化１１】
2013510810.tif 000014
【００７７】
によっても調製することができる。
【００７８】
このアミノ化又はアルキル化は、公知の方法（例えば国際公開第０５／０５４２０８号；国際公開第０６／１２５７４６号）と同じようにして行うことができる。
【００７９】
式ＩＩで表される（チオ）カルバマートの調製に必要とされるアミノ化合物ＩＶは、対応するニトロ化合物ＶＩ：
【化１２】
2013510810.tif 000015
から得ることができる。
【００８０】
好ましいのは、次のアミノ化合物ＩＶａ（＝Ｒ４がフッ素であり、ＸがＯであるアミノ化合物ＩＶ）：
【化１３】
2013510810.tif 000016
である。
【００８１】
ニトロ化合物ＶＩの還元は、不活性有機溶媒中２０℃〜反応混合物の沸点（好ましくは２０℃〜２００℃、特に好ましくは２０℃〜１００℃）で通常行われる（Organikum, Heidelberg, 1993, pages 320-323）。
【００８２】
適する還元剤は、発生期Ｈ２；触媒量の遷移金属又は遷移金属化合物（特に第８遷移族のもの、好ましくはＮｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｕ又はＲｈ、そのままか、担持形態、例えば活性炭、Ａｌ、ＺｒＯ２、ＴｉＯ２、ＳｉＯ２、炭酸塩他媒体担持で、あるいは化合物、例えば酸化パラジウム又は酸化白金で）の存在下にある水素；あるいは金属水素化物、半金属水素化物、例えば水素化アルミニウム並びにそれから誘導される水素化物、例えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ホウ水素化物、例えばジボラン又はそれから誘導されるホウ化物、例えばホウ水素化ナトリウムやホウ水素化リチウムである。
【００８３】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール及びテトラヒドロフラン、グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル、カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールである。特に好ましいのはトルエン及びメタノールである。記載した溶媒の混合物も用いることができる。
【００８４】
後処理は公知の方法で行うことができる。
【００８５】
そして、ニトロ化合物ＶＩは対応するフェニル化合物ＶＩＩ：
【化１４】
2013510810.tif 000017
から得ることができる。
【００８６】
フェニル化合物ＶＩＩのニトロ化は、−２０℃〜１００℃（特に好ましくは０℃〜２０℃）で通常行われる（Organikum, Heidelberg, 1993, pages 553-557）。
【００８７】
適するニトロ化剤は、好ましくは５０：１〜１：５０、より好ましくは２０：１〜１：２０の範囲内（非常に好ましくは１０：１〜１：１０の範囲内）にある濃Ｈ２ＳＯ４と濃ＨＮＯ３の混合物である。
【００８８】
後処理は公知の方法で行うことができる。
【００８９】
Ｒ２がＣ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニル（好ましくはＣ３〜Ｃ６−アルキニル）である、ニトロ化合物ＶＩは、Ｒ２がＨである、ニトロ化合物ＶＩのアルキル化：
【化１５】
2013510810.tif 000018
によっても調製することができる。
【００９０】
この反応は、塩基の存在下にある不活性有機溶媒中−７８℃〜反応混合物の沸点（好ましくは−４０℃〜１００℃）で通常行われる（国際公開第０２／０６６４７１号）。
【００９１】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル、カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、並びにジメチルスルホキシドである。特に好ましいのはエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフランである。記載した溶媒の混合物も用いることができる。
【００９２】
適する塩基は、一般的には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム等の無機化合物、及び、さらには、例えば三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン及び４−ジメチルアミノピリジン並びに二環式アミン等の有機塩基である。特に好ましいのは、三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドである。
【００９３】
これらの塩基は一般的には触媒量で用いられる；が、等モル量、過剰でも用いることができ、あるいは、適切であれば、溶媒としても用いることができる。
【００９４】
後処理は公知の方法で行うことができる。
【００９５】
そして、フェニル化合物ＶＩＩは対応するアセトアミドＶＩＩＩ：
【化１６】
2013510810.tif 000019
から得ることができる。
【００９６】
アセトアミドＶＩＩＩの環化は、塩基の存在下にある不活性有機溶媒中０℃〜反応混合物の沸点（好ましくは０℃〜１４０℃、特に好ましくは２０℃〜１２０℃）で通常行われる（国際公開第０２／０６６４７１号）。
【００９７】
Ｌ４は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉから選択されるハロゲン、好ましくはＣｌ又はＢｒ、最も好ましくはＣｌである（Ｂｒも最も好ましい）。
【００９８】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル、カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、並びにジメチルスルホキシドである。
【００９９】
記載した溶媒の混合物も用いることができる。
【０１００】
適する塩基は、一般的には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム等の無機化合物、金属有機化合物、好ましくはアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えばメチルマグネシウムクロリド並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム、及び、さらには、例えば三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン及び４−ジメチルアミノピリジン並びに二環式アミン等の有機塩基である。特に好ましいのは、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
【０１０１】
塩基は一般的には触媒量で用いられる、が、等モル量、過剰でも用いることができ、あるいは、適切であれば、溶媒として用いることができる。
【０１０２】
後処理は、公知の方法で行うことができる。
【０１０３】
そして、アセトアミドＶＩＩＩは対応するフェノールＩＸ：
【化１７】
2013510810.tif 000020
から得ることができる。
【０１０４】
この反応は、塩基の存在下にある不活性有機溶媒中−７８℃〜反応混合物の沸点（好ましくは−４０℃〜１００℃、特に好ましくは−２０℃〜３０℃）で通常行われる（国際公開第０２／０６６４７１号）。
【０１０５】
Ｌ４は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉから選択されるハロゲン、好ましくはＣｌ又はＢｒ、最も好ましくはＣｌである（Ｂｒも最も好ましい）。
【０１０６】
Ｌ５は、公知のアシル化活性基、例えばハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、好ましくはＣｌ又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、最も好ましくはＣｌ、ＯＣＨ３又はＯＣ２Ｈ５である。
【０１０７】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル、カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、並びにジメチルスルホキシドである。
【０１０８】
特に好ましいのは、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフランである。
【０１０９】
記載した溶媒の混合物も用いることができる。
【０１１０】
適する塩基は、一般的には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム等の無機化合物、及び、さらには、例えば三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン及び４−ジメチルアミノピリジン並びに二環式アミン等の有機塩基である。
【０１１１】
特に好ましいのは、三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドである。
【０１１２】
塩基は一般的には触媒量で用いられるが、等モル量、過剰でも用いることができ、あるいは、適切であれば、溶媒としても用いることができる。
【０１１３】
後処理は、公知の方法で行うことができる。
【０１１４】
アセトアミドＶＩＩＩを調製するのに必要なフェノールＩＸは文献（国際公開第０２／０６６４７１号）で知られており、つまりその引用文献に従うことで調製することができるし及び／又は市販もされている。
【０１１５】
アセトアミドＶＩＩＩを調製するのに必要な化合物Ｘは市販品として入手可能である。
【０１１６】
式Ｉで表される化合物の調製で言及したエダクトに関してであるが、エダクトに関連して言及したその可変部は、式Ｉのそれぞれの可変部に関連して本明細書で言及したものと同じ意味（好ましくはその好ましい意味）を有している。
【０１１７】
式Ｉで表されるウラシルは除草剤として適している。この化合物はそれ自体でもまた適切に製剤化された組成物（除草剤組成物）でも適している。本出願で使用される、用語「製剤組成物」と「除草剤組成物」は同意語である。式Ｉで表されるウラシルを含んでなる除草剤組成物は、特に高適用量で、非作物地の植物をきわめて効果的に防除する。この除草剤は、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタ等の作物における広葉雑草及び雑草イネ科植物に対してその作物植物体には何ら有意な損傷を引き起こすことなく作用する。この効果は低適用量で主に認められる。
【０１１８】
当該の適用方法にもよるが、式Ｉで表されるウラシル又はそれを含んでなる組成物は、さらに、さらなる種類の作物植物体での望ましくない植物体の防除に用いることができる。適する作物の例は、以下の通りである：
アリウム・セパ（Allium cepa；タマネギ）、アナナス・コモスス（Ananas comosus；パイナップル）、アラキス・ヒポゲア（Arachis hypogaea；ラッカセイ）、アスパラガス・オフィチナリス（Asparagus officinalis；アスパラガス）、アベナ・サチバ（Avena sativa；エンバク）、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ（Beta vulgaris spec. altissima；テンサイ）、ベータ・ブルガリス品種ラパ（Beta vulgaris spec. rapa；サトウダイコン）、ブラッシカ・ナプス変種ナプス（Brassica napus var. napus；セイヨウアブラナ）、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ（Brassica napus var. napobrassica；セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス（Brassica rapa var. silvestris；インドアブラナ）、ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea；セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ニグラ（Brassica nigra；クロガラシ）、カメリア・シネンシス（Camellia sinensis；チャ）、カルタムス・チンクトリウス（Carthamus tinctorius；ベニバナ）、カルヤ・イリノイネンシス（Carya illinoinensis；ペカン）、シトルス・リモン（Citrus limon；レモン）、シトルス・シネンシス（Citrus sinensis；オレンジスウィート）、コフェア・アラビカ（Coffea arabica；アラビアコーヒーノキ)（コフェア・カネフォラ（Coffea canephora；ロブスタコーヒーノキ）、コフェア・リベリカ（Coffea liberica；リベリアコーヒーノキ））、ククミス・サチバス（Cucumis sativus；キュウリ）、シノドン・デクチドン（Cynodon dactylon；ギョウギシバ）、ダウカス・カロタ（Daucus carota；ニンジン）、エラエイス・ギネエンシス（Elaeis guineensis；アブラヤシ）、フラガリア・ベスカ（Fragaria vesca；イチゴ）、グリシン・マクス（Glycine max；ダイズ）、ゴシッピウム・ヒルスツム（Gossypium hirsutum；リクチワタ）（ゴシピウム・アルボレウム（Gossypium arboreum；キダチワタ）、ゴシピウム・ヘルバケウム（Gossypium herbaceum；アジアワタ）、ゴシピウム・ビチフォリウム（Gossypium vitifolium；ウミシマワタ））、ヘリアンタス・アヌウス（Helianthus annuus；ヒマワリ）、ヘベア・ブラシリエンシス（Hevea brasiliensis；パラゴムノキ）、ホルデウム・ブルガレ（Hordeum vulgare；オオムギ）、フムラス・ルプルス（Humulus lupulus；ホップ）、イポモエア・バタタス（Ipomoea batatas；サツマイモ）、ジュグランス・レギア（Juglans regia；シナノグルミ）、レンス・クリナリス（Lens culinaris；ヒラマメ）、リヌム・ウシタチシマム（Linum usitatissimum；アマ）、リコペルシコン・リコペルシカム（Lycopersicon lycopersicum；トマト）、マルス・品種（Malus spec.；リンゴ属品種）、マニホット・エスクレンタ（Manihot esculenta；キャッサバ）、メジカゴ・サチバ（Medicago sativa；アルファルファ）、ムサ・品種（Musa spec.；バナナ属品種）、ニコチアナ・タバクム（Nicotiana tabacum；タバコ）（ニコチアナ・ルスチカ（Nicotiana rustica；マルバタバコ））、オレア・エウロペア（Olea europaea；オリーブ）、オリザ・サチバ（Oryza sativa；イネ）、ファセオラス・ルナタス（Phaseolus lunatus；ライマメ）、ファセオラス・ブルガリス（Phaseolus vulgaris；インゲンマメ）、ピセア・アビエス（Picea abies；ドイツトウヒ）、ピナス・品種（Pinus spec.；マツ属品種）、ピスタシア・ベラ（Pistacia vera；ピスタシオノキ）、ピスム・サチバム（Pisum sativum；エンドウ）、プルナス・アビウム（Prunus avium；セイヨウウミザクラ）、プルナス・ペル��カ（Prunus persica；モモ）、ピルス・コムニス（Pyrus communis；セイヨウナシ）、プルヌス・アルメニアカ（Prunus armeniaca；アンズ）、プルヌス・サラスス（Prunus cerasus；サクラ）、プルヌス・デュルシス（Prunus dulcis；アーモンド）、プルヌス・ドメスチカ（Prunus domestica；プルーン）、リベス・シルベストレ（Ribes sylvestre；フサスグリ）、リシナス・コムニス（Ricinus communis；ヒマ）、サッカラム・オフィシナルム（Saccharum officinarum；サトウキビ）、セカレ・セレアレ（Secale cereale；ライムギ）、シナピス・アルバ（Sinapis alba；シロガラシ）、ソラナム・ツベロサム（Solanum tuberosum；ジャガイモ）、ソルガム・ビコロル（Sorghum bicolor；モロコシ）（ソルガム・ブルガレ（Sorghum vulgare；ホウキモロコシ））、テオブロマ・カカオ（Theobroma cacao；カカオ）、トリフォリウム・プラテンセ（Trifolium pratense；アカツメクサ）、トリチクム・アエスチバム（Triticum aestivum；コムギ）、トリチカレ（Triticale；ライコムギ）、トリチクム・デュラム（Triticum durum；マカロニコムギ）、ビシア・ファバ（Vicia faba；ソラマメ）、ビティス・ビニフェラ（Vitis vinifera；ブドウ）、及びゼア・マイス（Zea mays；トウモロコシ）
【０１１９】
好ましい作物は、以下の通りである：アラキス・ヒポゲア（Arachis hypogaea；ラッカセイ）、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ（Beta vulgaris spec. altissima；テンサイ）、ブラッシカ・ナプス変種ナプス（Brassica napus var. napus；セイヨウアブラナ）、ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea；セイヨウキャベツ）、シトルス・リモン（Citrus limon；レモン）、シトルス・シネンシス（Citrus sinensis；オレンジスウィート）、コフェア・アラビカ（Coffea arabica；アラビアコーヒーノキ)（コフェア・カネフォラ（Coffea canephora；ロブスタコーヒーノキ）、コフェア・リベリカ（Coffea liberica；リベリアコーヒーノキ））、シノドン・デクチドン（Cynodon dactylon；ギョウギシバ）、グリシン・マクス（Glycine max；ダイズ）、ゴシッピウム・ヒルスツム（Gossypium hirsutum；リクチワタ）（ゴシピウム・アルボレウム（Gossypium arboreum；キダチワタ）、ゴシピウム・ヘルバケウム（Gossypium herbaceum；アジアワタ）、ゴシピウム・ビチフォリウム（Gossypium vitifolium；ウミシマワタ））、ヘリアンタス・アヌウス（Helianthus annuus；ヒマワリ）、ホルデウム・ブルガレ（Hordeum vulgare；オオムギ）、ジュグランス・レギア（Juglans regia；シナノグルミ）、レンス・クリナリス（Lens culinaris；ヒラマメ）、リヌム・ウシタチシマム（Linum usitatissimum；アマ）、リコペルシコン・リコペルシカム（Lycopersicon lycopersicum；トマト）、マルス・品種（Malus spec.；リンゴ属品種）、メジカゴ・サチバ（Medicago sativa；アルファルファ）、ニコチアナ・タバクム（Nicotiana tabacum；タバコ）（ニコチアナ・ルスチカ（Nicotiana rustica；マルバタバコ））、オレア・エウロペア（Olea europaea；オリーブ）、オリザ・サチバ（Oryza sativa；イネ）、ファセオラス・ルナタス（Phaseolus lunatus；ライマメ）、ファセオラス・ブルガリス（Phaseolus vulgaris；インゲンマメ）、ピスタシア・ベラ（Pistacia vera；ピスタシオノキ）、ピスム・サチバム（Pisum sativum；エンドウ）、プルヌス・デュルシス（Prunus dulcis；アーモンド）、サッカラム・オフィシナルム（Saccharum officinarum；サトウキビ）、セカレ・セレアレ（Secale cereale；ライムギ）、ソラナム・ツベロサム（Solanum tuberosum；ジャガイモ）、ソルガム・ビコロル（Sorghum bicolor；モロコシ）（ソルガム・ブルガレ（Sorghum vulgare；ホウキモロコシ））、トリチカレ（Triticale；ライコムギ）、トリチクム・デュラム（Triticum durum；マカロニコムギ）、ビシア・ファバ（Vicia faba；ソラマメ）、ビティス・ビニフェラ（Vitis vinifera；ブドウ）、及びゼア・マイス（Zea mays；トウモロコシ）。
【０１２０】
本発明による式Ｉのウラシルは遺伝子修飾植物体にも用いることができる。用語「遺伝子修飾植物体」は、自然状況下の交雑育種、突然変異又は自然組み換えでは容易に得ることができないように組み換えＤＮＡ手法を用いることによって遺伝物質が修飾されている、植物体と理解する。典型的には、植物体の一部の特性を改良するために１つ又はそれ以上の遺伝子が遺伝子修飾植物体の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子修飾には、限定するものではないが、例えばグリコシル化あるいはポリマー付加、例えばプレニル化、アセチル化又はファルネシル化部分構造あるいはＰＥＧ部分構造によるタンパク質、オリゴ−ペプチド又はポリ−ペプチドの標的化翻訳後修飾も限定するものではないが包含される。品種改良、突然変異あるいは遺伝子工学によって修飾されている植物体は、通常の品種改良法又は遺伝子工学の結果として、例えば、ある種の除草剤の群、例えばヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害物質；アセトラクタートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害物質、例えばスルホニル尿素（例えば米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号、国際公開第００／２６３９０号、国際公開第９７／４１２１８号、国際公開第９８／０２５２６号、国際公開第９８／０２５２７号、国際公開第０４／１０６５２９号、国際公開第０５／２０６７３号、国際公開第０３／１４３５７号、国際公開第０３／１３２２５号、国際公開第０３／１４３５６号、国際公開第０４／１６０７３号を参照されたい）又はイミダゾリノン（例えば米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号、国際公開第００／０２６３９０号、国際公開第９７／４１２１８号、国際公開第９８／００２５２６号、国際公開第９８／０２５２７号、国際公開第０４／１０６５２９号、国際公開第０５／２０６７３号、国際公開第０３／０１４３５７号、国際公開第０３／１３２２５号、国際公開第０３／１４３５６号、国際公開第０４／１６０７３号を参照されたい）；エノルピルビルシキマート３−ホスファートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害物質、例えば、グリホセート（例えば国際公開第９２／００３７７号を参照されたい）；グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害物質、例えばグルホシネート（例えば欧州特許出願公開第２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照されたい）又はオキシニル系除草剤（例えば米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照されたい）；の適用に対して耐性であるようにされている。いくつかの栽培植物体が通常の品種改良法（突然変異）により除草剤に対して耐性であるようにされており、例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）サマーレイプ（夏アブラナ）（Ｃａｎｏｌａ，ＢＡＳＦ  ＳＥ，ドイツ）はイミダゾリノン（例えばイマザモックス）に対して耐性である。遺伝子工学法を用いて栽培植物体、例えばダイズ、ワタ、トウモロコシ、サトウダイコンやレイプが除草剤、例えばグリホサートやグルホシナートに対して耐性であるようにされており、一部のものは商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート耐性、Ｍｏｎｓａｎｔｏ，米国）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登���商標）（グルホシナート耐性、Ｂａｙｅｒ  ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ，ドイツ）で市販品として入手可能である。
【０１２１】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることで、１種又はそれ以上の殺昆虫タンパク質、特に細菌バチルス属（特にはバチルス・ツリンギエンシス）からのものと知られている殺昆虫タンパク質、例えば、エンドトキシン（例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、Ｃｒｙ−ＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ）；栄養成長期殺昆虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ；細菌コロニー形成性線虫（例えばホトルハブダス種（Photorhabdus spp.）やゼノルハブダス種（Xenorhabdus spp.））の殺昆虫タンパク質；動物によって産生されるトキシン、例えば、サソリトキシン、クモ形類動物トキシン、ハチトキシン、又は他の昆虫特異的ニューロトキシン；真菌によって産生されるトキシン（例えばストレプトミセテス・トキシン）、植物レクチン（例えばエンドウ又はオオムギレクチン）；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン阻害剤、シスタチン阻害剤やパパイン阻害剤；リボソーム−不活化タンパク質（ＲＩＰ）、例えば、リシン（ricin）、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンやブリヨジン；ステロイド代謝酵素、例えば、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤やＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ；イオンチャネルブロッカー、例えばナトリウム又はカルシウムチャネルブロッカー；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ；を合成することができる植物体も包含される。本発明の文脈では、これらの殺昆虫タンパク質つまりトキシンは、明らかに、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケーテッドタンパク質又はそうでなければ修飾タンパク質としても理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている（例えば国際公開第０２／０１５７０１号を参照されたい）。このようなトキシン又はこのようなトキシンを合成することができる遺伝子修飾植物体のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／０１８８１０号、及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。そのような遺伝子修飾植物体の作製方法は当業者には一般的に知られており、例えば、先に言及した文献に記載されている。遺伝子修飾植物体中に含有のこれら殺昆虫タンパク質は、そのようなタンパク質を産生している植物体に、節足動物昆虫のあらゆる分類学上の群に属する有害害虫、特にはカブトムシ（鞘翅目（Coleoptera））、二翼昆虫（双翅目（Diptera））、及び蛾（鱗翅目（Lepidoptera））に対する耐性、及び、センチュウ（線虫綱動物（Nematoda））に対する耐性を賦与する。１種又はそれ以上の殺昆虫タンパク質を合成することができる遺伝子修飾植物体���、例えば、先に言及した文献に記載されており、またそれらのうちの一部のものは市販もされており、例えば、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９ｃトキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１及び酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を産生するトウモロコシ栽培変種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシン及びＣｒｙ２Ａｂ２トキシンを産生するワタ栽培変種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを産生するワタ栽培変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを産生するジャガイモ栽培変種）；Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（仏）から販売のＢｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えばＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６（Ｃｒｙ１Ａｂトキシン及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（仏）から販売のＭＩＲ６０４（Ｃｒｙ３Ａトキシンの修飾体を産生するトウモロコシ栽培変種、国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（ベルギー）から販売のＭＯＮ  ８６３（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（ベルギー）から販売のＩＰＣ  ５３１（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンの修飾体を産生するワタ栽培変種）、及びＰｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ベルギー）から販売の１５０７（Ｃｒｙ１Ｆトキシン及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）等である。
【０１２２】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、細菌性、ウイルス性又は真菌性病原体に対する植物体の抵抗又は耐性を増大させるための１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができる植物体も包含される。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲタンパク質、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）、植物病害耐性遺伝子（例えば、メキシコ産野生種ジャガイモソラヌム・ブルボカスタヌム（Solanum bulbocastanum）から誘導された、ファイトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に対して作用する抵抗遺伝子を発現しているジャガイモ栽培変種）あるいはＴ４−ｌｙｓｏ−ｚｙｍ（例えば、エルビィニア・アミロボーラ（Erwinia amylvora）等の細菌に対する抵抗が増大されるようなタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培変種）である。そのような遺伝子修飾植物体の作製方法は一般的には当業者に知られており、例えば、先に言及した文献に述べられている。
【０１２３】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、植物体の生産性（例えばバイオマス生産、穀粒収量、デンプン含有量、油分含有量やタンパク質含有量）；日照り、塩害や他の生長制限環境因子に対する植物体の耐性；あるいは害虫や真菌、細菌又はウイルス病原体に対する植物体の耐性；を増大させる１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができる植物体も包含される。
【０１２４】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、ヒト又は動物の栄養摂取を特異的に改善するために、改変された量の物質含有量又は新規物質の含有量を含有している植物体、例えば健康促進長鎖オメガ−３脂肪酸又は不飽和オメガ−９脂肪酸を産生する油作物（例えばＮｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ、ＤＯＷ  Ａｇｒｏ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，カナダ）も包含される。
【０１２５】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、原材料産生を特異的に改善するために、改変された量の物質含有量又は新規物質含有量を含有している植物体、例えばアミロペクチンの産生量が増大されたジャガイモ（例えばＡｍｆｌｏｒａ（登録商標）ｐｏｔａｔｏ、ＢＡＳＦ  ＳＥ，ドイツ）も包含される。
【０１２６】
本発明による式Ｉのウラシルは、遺伝子工学又は品種改良によって１種又はそれ以上の除草剤に対して抵抗性である作物植物体、遺伝子工学又は品種改良によって植物病原性真菌等の１種又はそれ以上の病原体に対して抵抗性である作物植物体、あるいは遺伝子工学又は品種改良によって昆虫による攻撃に対して抵抗性である作物植物体にも用いることができる。
【０１２７】
適しているのは、例えば、除草剤ＰＰＯ阻害物質に抵抗性である作物植物体（好ましくはトウモロコシ、コムギ、ヒマワリ、サトウキビ、ワタ、イネ、カノラ、アブラナ又はダイズ）や、遺伝子修飾によるＢｔトキシン遺伝子導入によって、ある種の昆虫からの攻撃に抵抗性である作物植物体である。
【０１２８】
さらに、式Ｉで表されるウラシルは植物体部分の落葉化及び／又は乾燥化にも適していることが見出されており、これにはワタ、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメ等の作物植物体（特にはワタ）が適している。この関連で、植物体を落葉化及び／又は乾燥化させるための組成物、そのような組成物を調製するための方法、及び式Ｉのウラシルを用いた植物体の落葉化及び／又は乾燥化方法が見出されている。
【０１２９】
乾燥化剤としては、式Ｉのウラシルは、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ及びダイズ等の作物植物体以外に、穀草の地上部分を乾燥化させるのにも特に適している。このことは、この重要な植物体の完全機械収穫を可能にするものである。
【０１３０】
また、経済利益があるのが、柑橘類果実、オリーブ及び他の種さらにはさまざまな高価果実、石果及び堅果の裂開を一定の時間期間内に集中させることによって、つまり、木に付着しているのを減らすことによって可能になる収穫促進である。この同じ機序、すなわち植物体の果実部分又は葉部分と枝部分との間の脱落組織の発達促進は、有用植物体（特にはワタ）の落葉化管理にも必須である。
【０１３１】
さらには、個々のワタの木が成熟する期間間隔の短縮は、収穫後の繊維品質の向上をもたらす。
【０１３２】
式Ｉのウラシル（又は式Ｉのウラシルを含んでなる除草剤組成物）は、例えば、そのまま噴霧できる水性溶液剤、粉剤、懸濁液剤、さらには高濃度水性、油性もしくは他の懸濁液剤つまりディスパージョン、エマルション、油ディスパージョン、ペースト、粉末、広域散布剤、あるいは顆粒剤の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布、注液又は種子処理つまり種子との混合で用いることができる。使用剤形は、意図する目的によって決まるが、いずれのケースにおいても、本発明による活性成分の可能な限りの微細な分散を確実なものにするものであるべきである。
【０１３３】
この除草剤組成物は、式Ｉで表される少なくとも１種のウラシルの除草活性量、及び、作物保護剤の製剤化で慣用の助剤を含んでいる。
【０１３４】
作物保護剤の製剤化で慣用の助剤の例は、不活性助剤、固体担体、界面活性剤（例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤及び粘着付与剤）、有機並びに無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、場合による着色剤、及び、種子処理用の、結着剤である。
【０１３５】
当業者ならそのような製剤化の処方を十分熟知しているものである。
【０１３６】
増粘剤（すなわち、製剤に改変された流動特性、すなわち静止の状態では高粘度、及び、運動の状態では低粘度を賦与する化合物）の例は、多糖類（例えばキサンタンガム（Ｋｅｌｃｏから販売のＫｅｌｚａｎ（登録商標））、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｎｅ  Ｐｏｕｌｅｎｃ）又はＶｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔから販売））及び有機並びに無機板状原材料（例えばＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄから販売））である。
【０１３７】
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン（例えば、Ｓｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ（Ｗａｃｋｅｒ）又はＲｈｏｄｉａから販売のＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標））、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物並びにこれらの混合物である。
【０１３８】
静菌剤は、除草水性製剤を安定化させるのに加えられ得る。静菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールをベースとする静菌剤（ＩＣＩから販売のＰｒｏｘｅｌ（登録商標）又はＴｈｏｒ  Ｃｈｅｍｉｅから販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ及びＲｏｈｍ  ＆  Ｈａａｓから販売のＫａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）並びにイソチアゾリノン誘導体（例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン）をベースとする静菌剤（Ｔｈｏｒ  Ｃｈｅｍｉｅから販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ）である。
【０１３９】
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素やグリセロールである。
【０１４０】
着色剤の例は、水僅少可溶顔料（ピグメント）と水可溶染料である。言及され得る例は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２及びＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる染料、並びにピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８である。
【０１４１】
結着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセタート、ポリビニルアルコール及びチローゼである。
【０１４２】
適する不活性助剤は、例えば、以下：中〜高沸点の鉱油留分（例えばケロシン及びディーゼルオイル並びにコールタールオイル）及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体）、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノンや、強極性溶媒（例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン）さらには水である。
【０１４３】
適する担体としては液体及び固体の担体が挙げられる。液体担体としては、例えば非水性溶媒、例えば環状及び芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体）、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒（例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン）、さらには水並びにこれらの混合物が挙げられる。
【０１４４】
固体担体としては、例えば、鉱物質土類、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム、粉砕合成原材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び尿素、さらには栽培植物起源の産物、例えば禾穀類挽き粉、樹皮挽き粉、木材挽き粉及び堅果殻引き粉、セルロース粉末、あるいは他の固体担体が挙げられる。
【０１４５】
適する界面活性剤（補佐剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤さらには乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸（例えばＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓタイプ、Ｂｏｒｒｅｇａａｒｄ）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Ｍｏｒｗｅｔタイプ、Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌ）及びジブチルナフタレンスルホン酸（Ｎｅｋａｌタイプ、ＢＡＳＦ  ＡＧ）の、さらには脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルスルホナート及びアルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート及び脂肪アルコールスルファート、さらには硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタ−デカノールの、さらには脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール又はエトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液並びに蛋白、変性蛋白、多糖類（例えばメチルセルロース）、疎水変性スターチ、ポリビニルアルコール（ＭｏｗｉｏｌタイプＣｌａｒｉａｎｔ）、ポリカルボキシラート（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｓｏｋａｌａｎタイプ）、ポリアルコキシラート、ポリビニルアミン（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｌｕｐａｍｉｎｅタイプ）、ポリエチレンイミン（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｌｕｐａｓｏｌタイプ）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
【０１４６】
粉剤、広域散布剤及び粉末剤は、活性成分を固体担体と一緒にして混合又は同時粉砕することによって調製され得る。
【０１４７】
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性成分を固体担体に結着させることによって調製され得る。
【０１４８】
水性使用剤形は、エマルション製剤、懸濁製剤、ペースト剤、水和性粉粒又は水分散性顆粒から、水を加えることによって調製され得る。
【０１４９】
エマルション、ペースト又は油性ディスパージョンを調製するためには、式Ｉのウラシルは、そのままか又はオイル又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いることによって、水にホモジナイズされ得る。別法として、活性化合物、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤さらには望ましい場合は溶媒又はオイルを含んでなる製剤を調製することも可能であり、これは水で希釈するのに適している。
【０１５０】
そのまま使用できる調製物（製剤）中の式Ｉで表されるウラシルの濃度は広い範囲内で変えられ得る。一般的には、製剤は、およそ０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の少なくとも１種の活性成分を含んでいる。活性成分は、９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）のものが用いられる。
【０１５１】
本発明による式Ｉで表されるウラシルの製剤中では活性成分（例えば式Ｉのウラシル）は懸濁、乳化又は溶解形態で存在している。本発明による製剤は、水性溶液、粉粒、懸濁液、さらには高濃度水性、油性又は他の懸濁液つまりディスパージョン、水性エマルション、水性マイクロエマルション、水性懸濁エマルション、油ディスパージョン、ペースト、粉末、散布用原材料あるいは顆粒の形態にあり得る。
【０１５２】
本発明による式Ｉのウラシルは、例えば、以下の通りに製剤化され得る。
【０１５３】
１．水で希釈する調製品
Ａ  液剤（Water-soluble concentrates）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水可溶溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は他の補佐剤を加える。活性化合物は水で希釈すると同時に溶解する。これにより活性化合物含有量が１０重量％の製剤が得られる。
【０１５４】
Ｂ  分散製剤（Dispersible concentrates）
２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えてある７０重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると同時にディスパージョンが得られる。活性化合物含有量は２０重量％である。
【０１５５】
Ｃ  乳剤（Emulsifiable concentrates）
１５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシラートを加えてある（各場合５重量部）７５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は１５重量％の活性化合物含有量を有している。
【０１５６】
Ｄ  エマルション製剤（Emulsions）
２５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシラートを加えてある（各場合５重量部）３５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。この混合物を乳化装置（例えばＵｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて３０重量部の水に導入して均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は２５重量％の活性化合物含有量を有している。
【０１５７】
Ｅ  懸濁製剤（Suspensions）
撹拌下にあるボールミル中で、２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤＋湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は２０重量％である。
【０１５８】
Ｆ  顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（Water-dispersible granules and water-soluble granules）
専用の装置（例えば押出機、噴霧塔、流動床）を用いて５０重量部の活性化合物を５０重量部の分散剤＋湿潤剤を加えて細かく粉砕して顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈すると活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤は５０重量％の活性化合物含有量を有している。
【０１５９】
Ｇ  水和剤及び水溶剤（Water-dispersible powders and water-soluble powders）
７５重量部の活性化合物をローター・ステーター・ミル中で２５重量部の分散剤＋湿潤剤＋シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は７５重量％である。
【０１６０】
Ｈ  ゲル剤（Gel formulations）
ボールミル中で、２０重量部の活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を混合して微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物含有量が２０重量％の安定な懸濁液が得られる。
【０１６１】
２．希釈せずに適用する調製品
Ｉ  粉末剤（Dusts）
５重量部の活性化合物を細かく粉砕して９５重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより活性化合物含有量が５重量％の散粉用粉粒が得られる。
【０１６２】
Ｊ  顆粒剤（Granules）（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を細かく粉砕して９９．５重量部の担体と組み合わせる。この場合の現代流方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより活性化合物含有量が０．５重量％の希釈せずに適用される顆粒剤が得られる。
【０１６３】
Ｋ  ＵＬＶ溶液剤（ULV solutions）（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより活性化合物含有量が１０重量％の希釈せずに適用される調製品が得られる。
【０１６４】
水性使用剤形は、水を加えることによってエマルション製剤、懸濁製剤、ペースト剤、水和粉粒剤又は顆粒水和剤から調製され得る。
【０１６５】
式Ｉのウラシル又はそれを含んでなる除草剤組成物は、発芽前、発芽後又は植物体になる前に、あるいは作物植物体の種子と一緒に適用され得る。作物植物体の、除草剤組成物又は活性化合物で前処理された種子を適用することによっても除草剤組成物又は活性化合物は適用され得る。一部の作物植物体の活性成分耐性があまり良くない場合は、噴霧装置を活用して、その感受性作物植物体の葉と接触しないようできるだけ離して、同時にその下に生長している望ましくない植物体の葉（又はその裸の土壌表面）に届くよう除草剤組成物を噴霧する適用方法が用いられ得る（後期実行（post-directed）、回避散布（lay-by））。
【０１６６】
さらなる実施形態では、式Ｉのウラシル又はその除草剤組成物は、種子処理で適用され得る。この種子の処理は、基本的には、本発明による式Ｉのウラシル又はそれから調製される組成物を基に踏まえた当業者には周知のあらゆる手順（種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子ソーキング、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子エンクラスティング、種子ディッピング及び種子ペレッティング）を含むものである。種子処理では、除草剤組成物は、希釈して、又は希釈せずに、適用され得る。
【０１６７】
用語「種子」には、例えば、トウモロコシ、種子、果実、塊茎、苗木及び類似形態等の、あらゆるタイプの種子が含まれる。種子処理では、好ましくは、用語「種子」は、トウモロコシ及び種子を意味する。用いる種子は、先に言及した有用植物体の種子であり得るが、遺伝子導入植物体又は通常の品種改良法によって得られる植物体の種子であっても良い。
【０１６８】
本発明による式Ｉで表されるこの活性ウラシルの適用の量は、防除標的、季節、標的植物体及び生長段階にもよるが、０．１ｇ／ｈａ〜３０００ｇ／ｈａ（好ましくは１０ｇ／ｈａ〜１０００ｇ／ｈａ）の活性物質（ａ．ｓ．）である。
【０１６９】
本発明のもう１つの好ましい実施形態では、式Ｉのウラシルの適用量は、０．１ｇ／ｈａ〜５０００ｇ／ｈａ、好ましくは１ｇ／ｈａ〜２５００ｇ／ｈａ又は５ｇ／ｈａ〜２０００ｇ／ｈａの活性物質（ａ．ｓ．）である。
【０１７０】
本発明のもう１つの好ましい実施形態では、式Ｉのウラシルの適用量は、０．１〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜７５０ｇ／ｈａ、より好ましくは５〜５００ｇ／ｈａの活性物質である。
【０１７１】
種子処理には、式Ｉのウラシルは、一般的には、１００ｋｇの種子あたり０．００１〜１０ｋｇの量で用いられる。
【０１７２】
活性のスペクトルを広げるため、また、相乗効果を達成するため、式Ｉのウラシルは、多くの代表的な他の除草又は生長調節活性成分群と混合されてから随伴的に適用され得る。混合に適する成分は、例えば、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、（ヘト）アリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、２−ヘタロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘタリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−ＣＦ３−フェニル誘導体、カルバマート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−ウラシル、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミド、ウラシル、フェニルピラゾリン並びにイソオキサゾリン及びその誘導体である。
【０１７３】
式Ｉのウラシルを単独で又は他の除草剤との組み合わせで、又はそうでなければ他の作物保護剤との混合物の形態で（例えば害虫又は植物病原性真菌もしくは細菌の防除剤と一緒に）適用するのが有効であり得る。
【０１７４】
また、栄養不足や微量元素不足を処置するのに用いられる無機塩溶液との混和性も有益なところである。植物非有害性油や油性製剤等の他の添加剤も加えられ得る。
【０１７５】
さらなる除草活性成分Ｂは、除草剤の群ｂ１）〜ｂ１５）から好ましくは選択される：
ｂ１）  脂質生合成阻害剤；
ｂ２）  アセトラクタートシンターゼ阻害剤（ＡＬＳ阻害剤）；
ｂ３）  光合成阻害剤；
ｂ４）  プロトポルフィリノゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤；
ｂ５）  白化除草剤；
ｂ６）  エノルピルビルシキマート３−ホスファートシンターゼ阻害剤（ＥＰＳＰ阻害剤）；
ｂ７）  グルタミンシンテターゼ阻害剤；
ｂ８）  ７，８−ジヒドロプテロアートシンターゼ阻害剤（ＤＨＰ阻害剤）；
ｂ９）  有糸分裂阻害剤；
ｂ１０）  極長鎖脂肪酸合成阻害剤（ＶＬＣＦＡ阻害剤）；
ｂ１１）  セルロース生合成阻害剤；
ｂ１２）  デカップラー型除草剤；
ｂ１３）  オーキシン型除草剤；
ｂ１４）  オーキシン輸送阻害剤；及び
ｂ１５）  ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルファート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロプ、フランプロプ−イソプロピル、フランプロプ−メチル、フランプロプ−Ｍ−イソプロピル、フランプロプ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプルイミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、ヨウ化メチル、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリ−アジフラム、トリジファン及び６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（ＣＡＳ  ４９９２２３−４９−３）及びその塩並びにエステルからなる群から選択される他の除草剤。
【０１７６】
好ましいのは、除草剤の群ｂ２、ｂ３、ｂ４、ｂ５、ｂ６、ｂ９及びｂ１０から選択される少なくとも１種の除草剤Ｂを含んでなる本発明による組成物である。
【０１７７】
特に好ましいのは、除草剤の群ｂ４、ｂ６及びｂ１０から選択される少なくとも１種の除草剤Ｂを含んでなる本発明による組成物である。
【０１７８】
本発明による式Ｉのウラシルとの組み合わせで用いることができる除草剤Ｂの例は：
ｂ１）脂質生合成阻害剤の群からは：
ＡＣＣ系除草剤、例えばアロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホプ、クロジナホプ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホプ、シハロホプ−ブチル、ジクロホプ、ジクロホプ−メチル、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ−Ｐ、フェノキサプロプ−Ｐ−エチル、フルアジホプ、フルアジホプ−ブチル、フルアジホプ−Ｐ、フルアジホプ−Ｐ−ブチル、ハロキシホプ、ハロキシホプ−メチル、ハロキシホプ−Ｐ、ハロキシホプ−Ｐ−メチル、メタミホプ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホプ、キザロホプ、キザロホプ−エチル、キザロホプ−テフリル、キザロホプ−Ｐ、キザロホプ−Ｐ−エチル、キザロホプ−Ｐ−テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム、さらには非ＡＣＣ系除草剤、例えばベンフレサート、ブチラート、シクロアート、ダラポン、ジメピペラート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エトフメサート、フルプロパナート、モリナート、オルベンカルブ、ペブラート、プロスルホカルブ、ＴＣＡ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアラート及びベルノラート；
【０１７９】
ｂ２）ＡＬＳ阻害剤の群からは：
スルホニル尿素系、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、ンイコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル及びトリトスルフロン、イミダゾリノン系、例えばイマザメタベンゾ、イマザメタベンゾ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル、トリアゾロピリミジン系除草剤並びにスルホンアニリド系、例えばクロランスラム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フルメツラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキッスラム、ピリミスルファン及びピロキッスラム、ピリミジニルベンゾアート系、例えばビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、ピリベンゾオキシム、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミノバク−メチル、ピリチオバク、ピリチオバク−ナトリウム、４−［［［２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］−安息香酸−１−メチルエチルエステル（ＣＡＳ  ４２０１３８−４１−６）、４−［［［２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］−安息香酸プロピルエステル（ＣＡＳ  ４２０１３８−４０−５）、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゼンメタンアミン（ＣＡＳ  ４２０１３８−０１−８）並びにスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノン系除草剤、例えばフルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン及びチエンカルバゾン−メチル（これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のイミダゾリノン系除草剤を含んでなる組成物に関係する）；
【０１８０】
ｂ３）光合成阻害剤の群からは：
アミカルバゾン、光化学系ＩＩの阻害剤、例えばトリアジン系除草剤（クロロトリアジン、トリアジノン系、トリアジンジオン系、メチルチオトリアジン系及びピリダジノン系の除草剤を含めて）例えばアメトリン、アトラジン、クロリダゾン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、ムトリブジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン及びトリエタジン、アリール尿素系クロロブロムロン、クロロトルロン、クロロキスロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、モノリヌロン、ネブロン、シズロン、トブチウロン及びチアジアズロン、フェニルカルバマート系、例えばデスムジファム、カルブチラト、フェンムジファム、フェンムジファム−エチル、ニトリル系除草剤、例えばブロモフェノキシム、ブロモキシニル及びその塩並びにエステル、イオキシニル及びその塩並びにエステル、ウラシル系、例えばブロマシル、レナシル及びテルバシル、さらにはベンタゾン並びにベンタゾン−ナトリウム、ピリダート、ピリダホール、ペンタノクロル及びプロプアニル、及び、光化学系Ｉの阻害剤、例えばジコート、ジコート−ジブロミド、パラコート、パラコート−ジクロリド及びパラコート−ジメチルスルファート（これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のアリール尿素系除草剤を含んでなる組成物に関し；これらの中でも、同様に、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のトリアジン系除草剤を含んでなる組成物に関する。これらの中でも、同様に、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のニトリル系除草剤を含んでなる組成物に関係する）；
【０１８１】
ｂ４）プロトポルフィリノゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群からは：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノキス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾラート、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセト、フルチアセト−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、エチル［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］アセタート（ＣＡＳ  ３５３２９２−３１−６；Ｓ−３１００）、Ｎ−エチル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２０９８−９２−９）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ９１５３９６−４３−９）、Ｎ−エチル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２０９９−０５−７）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５１００−０３−７）、３−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−１，５−ジメチル−６−チオキソ−［１，３，５］トリアジナン−２，４−ジオン、１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン及び２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−イソインドール−１，３−ジオン；
【０１８２】
ｂ５）白化除草剤の群からは：
ＰＤＳ阻害剤：ベフルブトアミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、さらには４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（ＣＡＳ  １８０６０８−３３−７）、ＨＰＰＤ阻害剤：ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリナート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン及びビシクロピロン、白化剤（標的不明）：アクロニフェン、アミトロール、クロマゾン及びフルメツロン；
【０１８３】
ｂ６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群からは：
グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム及びグリホサート−トリメシウム（スルホサート）；
【０１８４】
ｂ７）グルタミンシンターゼ阻害剤の群からは：
ビラナホス（ビアラホス）、ビラナホス−ナトリウム、グルホシナート、グルホシナート−Ｐ及びグルホシナート−アンモニウム；
【０１８５】
ｂ８）ＤＨＰシンターゼ阻害剤の群からは：
アスラム；
【０１８６】
ｂ９）有糸分裂阻害剤の群からは：
群Ｋ１の化合物：ジニトロアニリン系、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトロアミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン及びトリフルラリン、ホスホルアミダート系、例えばアミプロホス、アミプロホス−メチル、さらにはブタミホス、安息香酸系除草剤、例えばクロルタール、クロルタール−ジメチル、ピリジン系、例えばジチオピル及びチアゾピル、ベンズアミド系、例えばプロピズアミド及びトブタム；群Ｋ２の化合物：クロルプロファム、プロファム及びカルベトアミド（これらの中でも、群Ｋ１の化合物、特にはジニトロアニリン系が好ましい）；
【０１８７】
ｂ１０）ＶＬＣＦＡ阻害剤の群からは：
クロロアセトアミド系、例えばアセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル−Ｓ、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル及びテニルクロル、オキシアセトアニリド系、例えばフルフェンアセト及びメフェンアセト、アセトアニリド系、例えばジフェンアミド、ナプロアニリド及びナプロプアミド、テトラゾリノン系、例えばフェントラズアミド、さらには他の除草剤系、例えばアニロホス、カフェンストロール、フェノキサスルホン、イペンカルバゾン、ピペロホス、ピロキサスルホン並びに式ＩＩ
【化１８】
2013510810.tif 000021
【０１８８】
［式中のＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｗ、Ｚ及びｎは以下の各意味を有している：
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４  互いに独立して水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキル；
Ｗ  環員として酸素、窒素及びイオウから選択される１、２又は３個の同じ又は異なるヘテロ原子を、炭素環員に加えて含有しているフェニル又は単環式５、６、７、８、９もしくは１０員へテロシクリル（このフェニル及びヘテロシクリルは不置換であるか又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１、２又は３個の置換基Ｒｙｙを有している）、好ましくは環員として１、２又は３個の窒素原子を、炭素環員に加えて含有しているフェニル又は５もしくは６員芳香族へテロシクリル（ヘタリール）（このフェニル及びヘタリールは不置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒｙｙを有している）；
Ｚ  酸素又はＮＨ；
ｎ  ０又は１］
で表されるイソオキサゾリン化合物；
式ＩＩで表されるイソオキサゾリン化合物の中でも、好ましいのは、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は互いに独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ又はメチルである；
Ｚは酸素である；
ｎは０又は１である；
Ｗはフェニル、ピラゾリル又は１，２，３−トリアゾリルである（この最後に言及した３基は不置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒｙｙ、特には以下の各基
【化１９】
2013510810.tif 000022
【０１８９】
［式中、
Ｒ２２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ２７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｒ２８は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
＃は、基ＣＲ２３Ｒ２４への結合点を表している］
のうちの１つを有している）；
式ＩＩで表されるイソオキサゾリン化合物であり、
式ＩＩで表されるイソオキサゾリン化合物の中でも、特に好ましいのは、
Ｒ２１は水素である；
Ｒ２２はフッ素である；
Ｒ２３は水素又はフッ素である；
Ｒ２４は水素又はフッ素である；
Ｗは、式Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３又はＷ４
【化２０】
2013510810.tif 000023
【０１９０】
［式中の＃は基ＣＲ１３Ｒ１４への結合点を表している］
で表される各基のうちの１つである；
Ｚは酸素である；
ｎは０又は１（特には１）である；
式ＩＩで表されるイソオキサゾリン化合物であり、
これらの中でも、非常に好ましいのは、式ＩＩ．１、ＩＩ．２、ＩＩ．３、ＩＩ．４、ＩＩ．５、ＩＩ．６、ＩＩ．７、ＩＩ．８及びＩＩ．９
【化２１】
2013510810.tif 000024
で表されるイソオキサゾリン化合物であり、
式ＩＩで表されるイソオキサゾリン化合物は当技術分野で公知のものであって、例えば国際公開第２００６／０２４８２０号、国際公開第２００６／０３７９４５号、国際公開第２００７／０７１９００号及び国際公開第２００７／０９６５７６号に記載されており、
ＶＬＣＦＡ阻害剤の中でも、好ましいのは、クロロアセトアミド系及びオキシアセトアミド系である；
【０１９１】
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤の群からは：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、イソキサベン、１−シクロへキシル−５−ペンタフルオルフェニルオキシ−１４−［１，２，４，６］チアトリアジン−３−イルアミン並びに式ＩＩＩ
【化２２】
2013510810.tif 000025
【０１９２】
［この式においては、
Ａは、フェニル又はピリジル（ここで、Ｒａは、Ａの炭素原子への結合点に対してオルト位に結合されている）であり；
Ｒａは、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｄ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｄ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｑＲｙ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｄ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、ＮＲＡＲＢ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｄ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｄ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ１）２、フェニル、ナフチル、
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１、並びに、Ｒａが炭素原子に結合されている場合は、さらにはハロゲンによって部分的又は完全に置換されていて良い、炭素又は窒素を介して結合されている３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和もしくは芳香族へテロ環
であり、
Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル、ＮＲＡＲＢ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、ｑは０、１又は２であり、
ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル及びＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；それらが結合されている窒素原子と一緒になって、ＲＡ、ＲＢは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していて良い５もしくは６員飽和、部分又は完全不飽和環を形成していても良く、この環は１〜３個の基Ｒａａによって置換されていて良く、
Ｄは、共有結合、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、
Ｒａ１は、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニルオキシ、ＮＲＡＲＢ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ］スルホニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、又は
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式へテロ環（ここで、この環式基は、不置換であるか又は１、２、３又は４個の基Ｒａａによって置換されている）であり、
Ｒａａは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｑＲｙ、Ｄ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１及びトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒｂは、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｑＲｙであり、
Ｒｂは、隣接環原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していて良い５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していても良く（この環はＲａａによって部分的又は完全に置換されていて良い）；
ｐは、０、１、２又は３であり；
Ｒ３０は、水素、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、ＮＲＡＲＢ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｓ（Ｏ）ｎＮＲＡＲＢ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４０、ＣＯＮＲＡＲＢ、フェニル、又は
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式芳香族へテロ環（ここで、この環式基はＤ１を介して結合されていて、不置換であるか又は１、２、３又は４個の基Ｒａａ、並びに以下の部分又は完全Ｒａａ−置換基：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル及びＣ３〜Ｃ４−アルキニルによって置換されている）であり、
Ｒ４０は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり、
Ｄ１は、カルボニル又は基Ｄであり、
ここで、基Ｒ３０、Ｒａ並びにそれらの従属置換基においては、その炭素鎖及び／又は環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａ及び／又はＲａ１を有していて良く；
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ４−アルキニルであり；
Ｒ３２は、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ４０であり；
Ｒ３３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、又はＲ３３及びＲ３４は一緒になって共有結合であり；
Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキニルであり；
Ｒ３８、Ｒ３９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ハロアルキル、ＮＲＡＲＢ、ＮＲＡＣ（Ｏ）Ｒ４１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、フェノキシ又はベンジルオキシであり（ここで、基Ｒ３８及びＲ３９においては、その炭素鎖及び／又は環式基は１、２、３又は４個の置換基Ｒａａを有していて良い）；
Ｒ４１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＮＲＡＲＢである］
で表されるピペラジン化合物；
式ＩＩＩで表されるピペラジン化合物の中でも、好ましいのは、
Ａはフェニル又はピリジル（ここで、Ｒａは、Ａの炭素原子への結合点に対してオルト位に結合されている）である；
ＲａはＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ又はＤ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１であり、
ＲｙはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル、ＮＲＡＲＢ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、ｑは０、１又は２であり、
ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル及びＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；それらが結合されている窒素原子と一緒になって、ＲＡ、ＲＢは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していて良い５もしくは６員飽和、部分又は完全不飽和環を形成していても良く（この環は１〜３個の基Ｒａａによって置換されていて良い）、
Ｄは共有結合又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンであり、
Ｒａ１は水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｒａａはハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｑＲｙ、Ｄ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１及びトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルである；
Ｒｂは、互いに独立して、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｑＲｙであり、
Ｒｂは、隣接環原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していて良い５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していても良い（この環はＲａａによって部分的又は完全に置換されていて良い）；
ｐは０又は１である；
Ｒ３０は水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ（＝Ｏ）Ｒ４０であり、
Ｒ４０は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり、
ここで、基Ｒ３０、Ｒａ並びにそれらの従属置換基においてはその炭素鎖及び／又は環式基は１、２、３又は４個の置換基Ｒａａ及び／又はＲａ１を有していて良い；
Ｒ３１はＣ１〜Ｃ４−アルキルである；
Ｒ３２はＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ２５である；
Ｒ３３は水素であるか、又はＲ３３とＲ３４は一緒になって共有結合である；
Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７は互いに独立して水素である；
Ｒ３８、Ｒ３９は互いに独立して水素、ハロゲン又はＯＨである；
式ＩＩＩで表されるピペラジン化合物である；
【０１９３】
ｂ１２）デカップラー型除草剤の群からは：
ジノセブ、ジノテルブ及びＤＮＯＣ並びにその塩；
【０１９４】
ｂ１３）オーキシン型除草剤の群からは：
２，４−Ｄ及びその塩並びにエステル、２，４−ＤＢ及びその塩並びにエステル、アミノピラリド及びその塩、例えばアミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びその塩、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、クロランベン及びその塩並びにエステル、クロムプロプ、クロピラリド及びその塩並びにエステル、ジカンバ及びその塩並びにエステル、ジクロルプロプ及びその塩並びにエステル、ジ−クロルプロプ−Ｐ及びその塩並びにエステル、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、ＭＣＰＡ及びその塩並びにエステル、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ及びその塩並びにエステル、メコプロプ及びその塩並びにエステル、メコプロプ−Ｐ及びその塩並びにエステル、ピクロラム及びその塩並びにエステル、キンクロラク、キンメラク、ＴＢＡ（２，３，６）及びその塩並びにエステル、トリクロピル及びその塩並びにエステル、さらにはアミノシクロピラクロル及びその塩並びにエステル；
【０１９５】
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤の群からは：
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム−ナトリウム；
【０１９６】
ｂ１５）他の除草剤の群からは：
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルファート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロプ、フランプロプ−イソプロピル、フランプロプ−メチル、フランプロプ−Ｍ−イソプロピル、フランプロプ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプルイミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、ヨウ化メチル、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファンさらには６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（ＣＡＳ  ４９９２２３−４９−３）及びその塩並びにエステル；
である。
【０１９７】
さらには、式Ｉのウラシルをセーフナーとの組み合わせで適用するのが有効であり得る。セーフナーは、望まれていない植物体に対する式Ｉのウラシルの除草活性に大きく影響することなしに有用植物体に対する損傷を回避又は軽減する化学化合物である。セーフナーは、有用植物体の播種前か（例えば種子、枝又は苗木への処置で）又は発芽前適用もしくは発芽後適用で適用され得る。セーフナーと式Ｉのウラシルは同時的に又は連続的に適用され得る。
【０１９８】
適するセーフナーは、例えば（キノリン−８−オキシ）酢酸系、１−フェニル−５−ハロアルキル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸系、１−フェニル−４，５−ジヒドロ−５−アルキル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸系、４，５−ジヒドロ−５，５−ジアリール−３−イソオキサゾールカルボン酸系、ジクロロアセトアミド系、α−オキシミノフェニルアセトニトリル系、アセトフェノンオキシム系、４，６−ジハロ−２−フェニルピリミジン系、Ｎ−［［４−（アミノカルボニル）フェニル］スルホニル］−２−安息香酸アミド系、１，８−ナフタル酸無水物、２−ハロ−４−（ハロアルキル）−５−チアゾールカルボン酸系、ホスホルチオラート系及びＮ−アルキル−Ｏ−フェニルカルバマート系並びにこれらの農薬として許容される塩及び誘導体、例えばアミド、エステル、さらにはチオエステル（但しこれらが酸基を有しているとして）である。
【０１９９】
好ましいセーフナーＣの例は、ベノキサコル、クロキントセト、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノナ、ジエトラート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェナート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）である。
【０２００】
非常に好ましいセーフナーＣは、ベノキサコル、クロキントセト、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）である。
【０２０１】
特に好ましいセーフナーＣは、ベノキサコル、クロキントセト、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、ナフタル酸無水物、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）である。
【０２０２】
群ｂ１）〜ｂ１５）の活性化合物並びにセーフナーＣは公知の除草剤、セーフナーであり、例えば、The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/)；B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995を参照されたい。さらなる除草活性化合物は国際公開第９６／２６２０２号、国際公開第９７／４１１１６号、国際公開第９７／４１１１７号、国際公開第９７／４１１１８号、国際公開第０１／８３４５９号及び国際公開第２００８／０７４９９１号並びにW. Kramer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007及びそこに引用されている文献に記載されている。
【０２０３】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のウラシルと（好ましくは活性化合物の群ｂ１〜ｂ１５から選択される）少なくとも１種のさらなる活性化合物とを含んでいる活性化合物組み合わせ、及び、少なくとも１種の固体又は液体担体及び／又は１種又はそれ以上の界面活性剤及び（望まれる場合は）作物保護組成物に慣用の１種又はそれ以上のさらなる助剤を含んでなる１成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する。
【０２０４】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のウラシル、固体又は液体担体及び／又は１種又はそれ以上の界面活性剤を含んでいる第１成分と、活性化合物の群ｂ１〜ｂ１５から選択される少なくとも１種のさらなる活性化合物、固体又は液体担体及び／又は１種又はそれ以上の界面活性剤を含んでいる第２成分とを含んでなる２成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する（ここでさらに、第１及び第２成分は、いずれも、作物保護組成物に慣用のさらなる助剤を含んでいても良い）。
【０２０５】
少なくとも１種の成分Ａとしての式Ｉで表される化合物と少なくとも１種の除草剤Ｂとを含んでなる二成分組成物においては、その活性化合物の重量比Ａ：Ｂは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０２０６】
少なくとも１種の成分Ａとしての式Ｉで表される化合物と少なくとも１種のセーフナーＣとを含んでなる二成分組成物においては、その活性化合物の重量比Ａ：Ｃは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０２０７】
少なくとも１種の成分Ａとしての式Ｉで表される化合物と少なくとも１種の除草剤Ｂと少なくとも１種のセーフナーＣとを含んでなる三成分組成物においては、その成分の相対重量部Ａ：Ｂは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にあり；その成分の重量比Ａ：Ｃは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にあり；その成分の重量比Ｂ：Ｃは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。好ましくは、成分Ａ＋Ｂ対成分Ｃの重量比は、１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０２０８】
特に好ましい除草剤Ｂは先に定義されている除草剤Ｂであるが、特には以下の表Ｂ：
【表２】
2013510810.tif 000026
2013510810.tif 000027
2013510810.tif 000028
【０２０９】
に掲載されている除草剤Ｂ．１〜Ｂ．１４３である。
【０２１０】
本発明による組成物の、成分Ｃとしての構成成分である、特に好ましいセーフナーＣは先に定義されているセーフナーＣであるが、特には以下の表Ｃ：
【表３】
2013510810.tif 000029
【０２１１】
に掲載されているセーフナーＣ．１〜Ｃ．１２である。
【０２１２】
以下に言及する好ましい混合物中の個々の成分の重量比は、先に記載した範囲内（特にはその好ましい範囲内）にある。
【０２１３】
特に好ましいのは、定義した式Ｉのウラシルと表１のそれぞれの行に定義されている（各）物質とを含んでいる以下に言及する組成物であり；
非常に好ましいのは、定義した式Ｉのウラシルと表１のそれぞれの行に定義されている（各）物質とを唯一の除草活性化合物として含んでいる組成物であり；
最も好ましいのは、定義した式Ｉのウラシルと表１のそれぞれの行に定義されている（各）物質とを唯一の活性化合物として含んでいる組成物である。
【０２１４】
特に好ましいのは、ウラシルＩａ４８と表１のそれぞれの行に定義されている（各）物質とを含んでいる組成物１．１〜１．１８７１である：
【表４】
2013510810.tif 000030
2013510810.tif 000031
2013510810.tif 000032
2013510810.tif 000033
2013510810.tif 000034
2013510810.tif 000035
2013510810.tif 000036
2013510810.tif 000037
2013510810.tif 000038
2013510810.tif 000039
2013510810.tif 000040
2013510810.tif 000041
2013510810.tif 000042
2013510810.tif 000043
2013510810.tif 000044
2013510810.tif 000045
2013510810.tif 000046
【０２１５】
個別番号が付いたそれぞれの単一組成物は以下の通り解釈される：
例えば組成物１．７７７は、ウラシルＩａ４８、メタミトロン（Ｂ．６２）及びフェンクロラゾール（Ｃ．５）を含んでいる（表１、項目１．７７７；並びに表Ｂ、項目Ｂ．６２及び表Ｃ、項目Ｃ．５を参照）。
【０２１６】
例えば組成物２．７７７は、ウラシルＩｂ４８、メタミトロン（Ｂ．６２）及びフェンクロラゾール（Ｃ．５）を含んでいる（以下の組成物２．１〜２．１８７１の定義並びに表１、項目１．７７７；表Ｂ、項目Ｂ．６２及び表Ｃ、項目Ｃ．５を参照）。
【０２１７】
例えば組成物７．７７７は、イマザピック（Ｂ３０）、並びにウラシルＩａ４８、メタミトロン（Ｂ．６２）及びフェンクロラゾール（Ｃ．５）を含んでいる（以下の組成物７．１〜７．１８７１の定義並びに表１、項目１．７７７；表Ｂ、項目Ｂ．６２及び表Ｃ、項目Ｃ．５を参照）。
【０２１８】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とは活性化合物ＡとしてウラシルＩｂ４８を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２．１．〜２．１８７１も非常に好ましい。
【０２１９】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とは活性化合物ＡとしてウラシルＩｃ４８を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３．１．〜３．１８７１も非常に好ましい。
【０２２０】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．２を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４．１．〜４．１８７１も非常に好ましい。
【０２２１】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．７を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５．１．〜５．１８７１も非常に好ましい。
【０２２２】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．２９を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６．１．〜６．１８７１も非常に好ましい。
【０２２３】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．３０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物７．１．〜７．１８７１も非常に好ましい。
【０２２４】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．３１を含んでいるという点でのみ異なっている組成物８．１．〜８．１８７１も非常に好ましい。
【０２２５】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．３２を含んでいるという点でのみ異なっている組成物９．１．〜９．１８７１も非常に好ましい。
【０２２６】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．３３を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１０．１．〜１０．１８７１も非常に好ましい。
【０２２７】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．４０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１１．１．〜１１．１８７１も非常に好ましい。
【０２２８】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．４４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１２．１．〜１２．１８７１も非常に好ましい。
【０２２９】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．４５を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１３．１．〜１３．１８７１も非常に好ましい。
【０２３０】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５２を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１４．１．〜１４．１８７１も非常に好ましい。
【０２３１】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５３を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１５．１．〜１５．１８７１も非常に好ましい。
【０２３２】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１６．１．〜１６．１８７１も非常に好ましい。
【０２３３】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５５を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１７．１．〜１７．１８７１も非常に好ましい。
【０２３４】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１８．１．〜１８．１８７１も非常に好ましい。
【０２３５】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５７を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１９．１．〜１９．１８７１も非常に好ましい。
【０２３６】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．６０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２０．１．〜２０．１８７１も非常に好ましい。
【０２３７】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．６５を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２１．１．〜２１．１８７１も非常に好ましい。
【０２３８】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．６６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２２．１．〜２２．１８７１も非常に好ましい。
【０２３９】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．６９を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２３．１．〜２３．１８７１も非常に好ましい。
【０２４０】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．７２を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２４．１．〜２４．１８７１も非常に好ましい。
【０２４１】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．７３を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２５．１．〜２５．１８７１も非常に好ましい。
【０２４２】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．７６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２６．１．〜２６．１８７１も非常に好ましい。
【０２４３】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．７７を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２７．１．〜２７．１８７１も非常に好ましい。
【０２４４】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８２を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２８．１．〜２８．１８７１も非常に好ましい。
【０２４５】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８３を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２９．１．〜２９．１８７１も非常に好ましい。
【０２４６】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３０．１．〜３０．１８７１も非常に好ましい。
【０２４７】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８６及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３１．１．〜３１．１８７１も非常に好ましい。
【０２４８】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８６及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３２．１．〜３２．１８７１も非常に好ましい。
【０２４９】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８６及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３３．１．〜３３．１８７１も非常に好ましい。
【０２５０】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８７を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３４．１．〜３４．１８７１も非常に好ましい。
【０２５１】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８７及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３５．１．〜３５．１８７１も非常に好ましい。
【０２５２】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８７及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３６．１．〜３６．１８７１も非常に好ましい。
【０２５３】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８７及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３７．１．〜３７．１８７１も非常に好ましい。
【０２５４】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８９を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３８．１．〜３８．１８７１も非常に好ましい。
【０２５５】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３９．１．〜３９．１８７１も非常に好ましい。
【０２５６】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９０及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４０．１．〜４０．１８７１も非常に好ましい。
【０２５７】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９０及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４１．１．〜４１．１８７１も非常に好ましい。
【０２５８】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９０及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４２．１．〜４２．１８７１も非常に好ましい。
【０２５９】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９２を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４３．１．〜４３．１８７１も非常に好ましい。
【０２６０】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９３を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４４．１．〜４４．１８７１も非常に好ましい。
【０２６１】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９３及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４５．１．〜４５．１８７１も非常に好ましい。
【０２６２】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９３及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４６．１．〜４６．１８７１も非常に好ましい。
【０２６３】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９３及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４７．１．〜４７．１８７１も非常に好ましい。
【０２６４】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９７を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４８．１．〜４８．１８７１も非常に好ましい。
【０２６５】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９７及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４９．１．〜４９．１８７１も非常に好ましい。
【０２６６】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９７及びＢ．７６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５０．１．〜５０．１８７１も非常に好ましい。
【０２６７】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９７及びＢ．８６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５１．１．〜５１．１８７１も非常に好ましい。
【０２６８】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９７及びＢ．８７を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５２．１．〜５２．１８７１も非常に好ましい。
【０２６９】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９７及びＢ．９０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５３．１．〜５３．１８７１も非常に好ましい。
【０２７０】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９７及びＢ．９３を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５４．１．〜５４．１８７１も非常に好ましい。
【０２７１】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９７及びＢ．１０５を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５５．１．〜５５．１８７１も非常に好ましい。
【０２７２】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１００を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５６．１．〜５６．１８７１も非常に好ましい。
【０２７３】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１０３を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５７．１．〜５７．１８７１も非常に好ましい。
【０２７４】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１０５を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５８．１．〜５８．１８７１も非常に好ましい。
【０２７５】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１０８を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５９．１．〜５９．１８７１も非常に好ましい。
【０２７６】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１０９を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６０．１．〜６０．１８７１も非常に好ましい。
【０２７７】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１１０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６１．１．〜６１．１８７１も非常に好ましい。
【０２７８】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１１２を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６２．１．〜６２．１８７１も非常に好ましい。
【０２７９】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１１４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６３．１．〜６３．１８７１も非常に好ましい。
【０２８０】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１１５を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６４．１．〜６４．１８７１も非常に好ましい。
【０２８１】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１１９を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６５．１．〜６５．１８７１も非常に好ましい。
【０２８２】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１２１を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６６．１．〜６６．１８７１も非常に好ましい。
【０２８３】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１２２を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６７．１．〜６７．１８７１も非常に好ましい。
【０２８４】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１２４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６８．１．〜６８．１８７１も非常に好ましい。
【０２８５】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１２５を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６９．１．〜６９．１８７１も非常に好ましい。
【０２８６】
また、対応する組成物１．１〜１．１８７１とはさらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１３２を含んでいるという点でのみ異なっている組成物７０．１．〜７０．１８７１も非常に好ましい。
【実施例】
【０２８７】
以下、式Ｉで表されるウラシルの調製を実施例により説明するが、本発明の主題は、記載の実施例に限定されるものではない。
【０２８８】
実施例１：
１−メチル−６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン（化合物Ｉａ４８）
【化２３】
2013510810.tif 000047
【０２８９】
１．１：  ２−アミノ−５−フルオロフェノール
【化２４】
2013510810.tif 000048
【０２９０】
Ｎ２雰囲気下にある５−フルオロ−２−ニトロフェノール（２６．６３ｇ、１７０ｍｍｏｌ）／エタノールにパラジウム／炭素（１０ｗｔ％、２５０ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をＨ２でフラッシュし、Ｈ２（バルーン）下のＲＴで、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）分析により完全変換となるまで撹拌した。濾過によりＰｄ／Ｃを除去し、濾液を濃縮して２１．６ｇの表題化合物を得た。 
1H NMR(DMSO): 4.5 (br, 2H), 6.35 (dd, 1H), 6.45 (dd, 1H), 6.50 (dd, 1H), 9.5 (br, 1H)。
【０２９１】
１．２：  ２−ブロモ−２，２−ジフルオロ−Ｎ−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
【化２５】
2013510810.tif 000049
【０２９２】
選択肢ａ）
０℃の２−アミノ−５−フルオロフェノール（１４ｇ、１１０ｍｍｏｌ）／乾燥テトラヒドロフランに水素化ナトリウム（５５ｗｔ％／ミネラルオイル；４．８１ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を−１５℃で１５分間撹拌した。続いてエチル２−ブロモ−２，２−ジフルオロアセタート（２４．５９ｇ、１２１ｍｍｏｌ）を滴下で加え、得られた混合物を０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して３３ｇの表題化合物を得た。 
1H NMR (DMSO): 3.3 (br, 1H), 6.8 (m, 2H), 7.25 (dd, 1H), 10.4 (br, 1H)。
【０２９３】
選択肢ｂ）
０℃の２−アミノ−５−フルオロフェノール（２００ｍｇ、１．５７３ｍｍｏｌ）／乾燥テトラヒドロフランに水素化ナトリウム（５５ｗｔ％／ミネラルオイル、６８．６ｍｇ、１．５７３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を−１５℃で１５分間撹拌した。続いてメチル２−ブロモ−２，２−ジフルオロアセタート（３２７ｍｇ、１．７３１ｍｍｏｌ）を滴下で加え、得られた混合物を０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液中にクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して４５０ｍｇの表題化合物を得た。 
1H NMR (DMSO): 3.3 (br, 1H), 6.8 (m, 2H), 7.25 (dd, 1H), 10.4 (br, 1H)。
【０２９４】
１．３：  ２，２，７−トリフルオロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化２６】
2013510810.tif 000050
【０２９５】
２−ブロモ−２，２−ジフルオロ−Ｎ−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）アセトアミド（３３ｇ、１１６ｍｍｏｌ）／乾燥トルエンに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ、１７．５１ｍｌ、１１６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を一晩８０℃で撹拌した。反応を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液中にクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して２４．９４ｇの表題化合物を得た。 
GCMS m/e (M+) = 203。
【０２９６】
１．４：  ２，２，７−トリフルオロ−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化２７】
2013510810.tif 000051
【０２９７】
２，２，７−トリフルオロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２．５ｇ、１２．３１ｍｍｏｌ）を硫酸（４０ｍｌ、７５０ｍｍｏｌ）に溶解させた。この反応混合物を０〜５℃まで冷却させた。硝酸（１．７６１ｍｌ、３９．７ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下で加え、その温度を０から５℃の間に維持した。この温度でこの反応混合物を３０分間撹拌した。次いでこの反応混合物を激しく撹拌されている冷水に滴下で加えた。固形物が生成したので、これをジクロロメタンで抽出した。合わせた抽出液をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、さらには濃縮して２．５６ｇの表題化合物を褐色の固形物として得た。 
GC/MS m/e (M+) = 248
11H-NMR (CDCl3): 2.90 (br, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.80 (d, 1H)。
【０２９８】
１．５：  ２，２，７−トリフルオロ−６−ニトロ−４−（プロパ−２−イニル）−２ーベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化２８】
2013510810.tif 000052
【０２９９】
ＲＴにある２，２，７−トリフルオロ−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（６．９ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）＋炭酸カリウム（４．６１ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）／乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに３−ブロモプロパ−１−イン（８０ｗｔ％／トルエン；４．９６ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）を滴下で加えた。得られた混合物をＲＴで一晩撹拌した。この反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液をＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、トルエンで追跡して７．０６ｇの表題化合物を暗褐色の固形物として得た。 
GCMS m/e (M+) = 286。
【０３００】
１．６：  ６−アミノ−２，２，７−トリフルオロ−４−（プロパ−２−イニル）−２ーベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化２９】
2013510810.tif 000053
【０３０１】
塩化アンモニウム（３．９６ｇ、７４．０ｍｍｏｌ）／水に鉄粉（３２５メッシュ；４．１３ｇ、７４．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物に２，２，７−トリフルオロ−６−ニトロ−４−（プロパ−２−イニル）−２ーベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（７．０６ｇ、２４．６７ｍｍｏｌ）／メタノール＋テトラヒドロフランを加えた。得られた混合物を７０℃で２時間激しく撹拌した。反応を撹拌下にある水／酢酸エチルにクエンチした。得られた２相系を濾過し、その層を分離させた。その水層を続いて酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して５．１５ｇの表題化合物を得た。 
GCMS m/e (M+) = 256。
【０３０２】
１．７：  ２，２，７−トリフルオロ−６−イソシアナト−４−（プロパ−２−イニル）−２ーベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化３０】
2013510810.tif 000054
【０３０３】
６−アミノ−２，２，７−トリフルオロ−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（５．１ｇ、１９．９１ｍｍｏｌ）／乾燥トルエンにジホスゲン（２．６４ｍｌ、２１．９０ｍｍｏｌ）／乾燥トルエンを滴下で加えた。得られた混合物を一晩還流で撹拌した。この混合物を濃縮して、トルエンで追跡し、そのまま次のステップで用いた。
【０３０４】
１．８：  ６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン
【化３１】
2013510810.tif 000055
【０３０５】
Ｎ２下の５℃にて（Ｅ）−エチル３−アミノ−４，４，４−トリフルオロブタ−２−エノアート（４．２４ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）を水素化ナトリウム（１．０１ｇの５５％ミネラルオイル中懸濁液、２３．２ｍｍｏｌ）／乾燥ＤＭＦの撹拌溶液に滴下で加えた。反応混合物を室温まで昇温させながら、この淡黄色懸濁液を１時間撹拌した。この期間の後、２，２，７−トリフルオロ−６−イソシアナト−４−（プロパ−２−イニル）−２ーベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（６．５４ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）／トルエンの溶液を滴下で加え、その後この混合物を一晩窒素下の８０℃で加熱した。反応は完全には完了していないことをＬＣ／ＭＳが示したので、さらに１００℃で３時間加熱を続け、その後この淡褐色溶液を真空で濃縮した。その暗色残留物を酢酸エチルと塩化アンモニウム水溶液とに分配させ、さらにはその水相をさらなる酢酸エチルで抽出した。合わせた有機フラクションをブラインで洗浄し、Ｎａ２Ｓ０４で乾燥させた。溶媒の濾過及び蒸発により１０．６８ｇの粗製褐色油状物を得た。これをカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘプタン、２０〜６０％）により精製して、所望生成物がその主成分となっている（ケト及びエノール互変体の混合物として存在）３つのフラクションを得た。この３つのフラクションを合わせ、さらにジイソプロピルエーテルで溶離するカラムクロマトグラフィーにより精製して、その生成物（３．０ｇ）をオフホワイトの綿状固形物（ＮＭＲによれば９４％純度、およそ２０％がエノール互変体として存在）を得た。 
主（ケト）互変体の11H-NMR (DMSO): 2.50 (s, 1H), 4.78 (s, 2H), 6.47 (s, 1H), 7.72 (m, 2H), 12.86 (br, 1H)。（Ｄ２０で）Ｈ／Ｄ交換すると１２．８６ｐｐｍにおけるブロードピークは消滅した。
【０３０６】
カルバマートを経由する最終中間体（６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン）の代替調製手順：
【０３０７】
１．７ａ：エチル（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−カルバマート
【化３２】
2013510810.tif 000056
【０３０８】
６−アミノ−２，２，７−トリフルオロ−４−（プロパ−２−イニル）−２ーベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２．０ｇ、７．８ｍｍｏｌ）＋エチルクロロホルマート（１．１４ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）／乾燥トルエンの混合物を２時間還流に加熱した。この混合物を乾固まで蒸発させて褐色の固形物を得た。カラムクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ：ヘプタン、１：３）によりその生成物（１．０４ｇ）を得、これをさらに精製することなく次のステップ１．８ａで用いた。
【０３０９】
１．８ａ：６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン
【化３３】
2013510810.tif 000057
【０３１０】
水素化ナトリウム（２４．４ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）をエチル（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−カルバマート（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）／ＤＭＦの撹拌溶液に加えた。この混合物を１８時間１２０℃に加熱した。所望生成物の生成をＬＣ／ＭＳ分析により確認した（保持時間が１．９３２分で、マススペクトルは、イソシアナート経由調製の基準サンプルのそれと同じであった）。
【０３１１】
１．９：  １−メチル−６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン
【化３４】
2013510810.tif 000058
【０３１２】
ジメチルスルファート（０．３６ｇ、２．８６ｍｍｏｌ）／ジクロロメタンの溶液を室温の６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン（１．０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）＋ジイソプロピルエチルアミン（０．６２ｇ、４．８ｍｍｏｌ）／ジクロロメタンの撹拌溶液に加えた。得られた反応混合物を５０℃（外部温度）に加熱した。この温度で１時間撹拌した後、薄層クロマトグラフィー（ｔｌｃ）分析により完全変換が示された。この混合物をジクロロメタンで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ及び飽和重炭酸溶液で洗浄した。この有機相を乾燥させ（Ｎａ２Ｓ０４）、乾固まで蒸発させて、粗製生成物を褐色の油状物として得た。カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘプタン、１０〜４５％）により白色の泡状物を得た。これをさらに分取液体クロマトグラフィーにより精製して２つのフラクション［フラクション１（２２９ｍｇ、純度９３％）、及びフラクション２（２６４ｍｇ、純度９０％）］を得た。 
フラクション１の1H-NMR (DMSO): 2.36 (s, 1H), 3.57 (s, 3H), 4.74 (s, 2H), 6.39 (s, 1H), 7.1-7.2 (m, 2H)。
【０３１３】
使用実施例
式Ｉで表されるウラシルの除草活性を以下の温室実験により実証した。
【０３１４】
使用した栽培容器は、基土としておよそ３．０％の腐葉土を含む砂壌土が入っているプラスチック製フラワーポットであった。試験植物体の種子はそれぞれの種で分けて播種した。
【０３１５】
発芽前処理には、水に懸濁又は乳化させておいた活性成分を、播種の後、微細分散型ノズルを用いて直接適用した。発芽と生長を促進するため容器を緩く灌漑し、そのあと植物体が根付くまで透明プラスチック製フードでカバーした。活性成分によってこのカバーが損なわれていない限り、このカバーは試験植物体の均一な発芽を引き起こした。
【０３１６】
発芽後処理には、試験植物体を、その草性に応じて、先ず３〜１５ｃｍの背丈まで生長させ、そうして初めて水に懸濁又は乳化させておいた活性成分で処理した。この目的のためには、試験植物体は、同じ容器内に直接播種し、生長させたか、又は、苗木として最初は別に生長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
【０３１７】
種に応じて、植物体を１０〜２５℃か又は２０〜３５℃に保持した。試験期間は、２〜４週間に及んだ。この間、植物体を世話し、そして個々の処理に対するその反応を評価した。
【０３１８】
評価は、０〜１００の尺度を用いて行った。「１００」は、植物体の発芽がまったくないか又は少なくともその空中部分が完全に破壊されていることを意味し、そして「０」は、損傷がまったくないか又は正常な生長過程にあることを意味する。優れた除草活性は、少なくとも７０の値で与えられ、非常に優れた除草活性は、少なくとも８５の値で与えられる。
【０３１９】
この温室実験で使用した植物体は、以下の種に属するものであった：
【表５】
2013510810.tif 000059
【０３２０】
６．２５ｇ／ｈａの適用量で、発芽後法で適用された化合物Ｉａ４８は、アブチロンテオフラスチ、アマランツスレトロフレキスス、ケノポジウムアルブム及びファルビチスプルプレアに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３２１】
６．２５ｇ／ｈａの適用量で、発芽前法で適用された化合物Ｉａ４８は、アマランツスレトロフレキスス、エリゲロンカナデンシス及びソラヌムニグルムに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３２２】
【表６】
2013510810.tif 000060
【０３２３】
【表７】
2013510810.tif 000061
【０３２４】
【表８】
2013510810.tif 000062
【０３２５】
【表９】
2013510810.tif 000063
【０３２６】
【表１０】
2013510810.tif 000064
【０３２７】
【表１１】
2013510810.tif 000065
【０３２８】
この試験データは、ベンゾ［１，４］オキサジン環の２位へのハロゲン原子の導入は、ベンゾ［１，４］オキサジン環がその２位において不置換である、国際公開第９０／１５０５７号に記載の実施例３９によって達成される除草活性よりも優れた除草活性をもたらすことを明確に示している。
【国際調査報告】
2013510810.tif 000071
2013510810.tif 000072