(57)【要約】本発明は、高周波技術のための、またはマイクロ波領域およびミリメートル波領域の電磁スペクトルのためのデバイスであって、６〜１５の５員環、６員環または７員環、好ましくは１，４−連結フェニレン環を含む１または２以上の化合物からなる液晶媒体を含有すること、または自体が、同様に６〜１５の５員環、６員環または７員環、好ましくは１，４−連結フェニレン環を含む１または２以上のかかる化合物からなる成分Ａを含有する液晶媒体を含有することを特徴とする前記成分に関する。本発明はまた、式（Ｉ）で表される化合物であって、式中パラメーターは本明細書中で与えられる意味を有する前記化合物に、および対応する新規の液晶媒体、その使用および製造に、およびかかるデバイスの製造および使用に関する。本発明のデバイスは、マイクロ波およびミリメートル波領域における移相器として、マイクロ波およびミリメートル波配列アンテナに対してとくに好適であり、いわゆる同調可能な「反射配列」に対して極めてとくに好適である。2013512970.tif 000135
2013512970.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
高周波技術のための、またはマイクロ波領域およびミリメートル波領域の電磁スペクトルのためのデバイスであって、６〜１５の５員環、６員環または７員環を含有する１または２以上の化合物からなる液晶媒体を含むこと、または自体が６〜１５の５員環、６員環または７員環を含有する１または２以上の該化合物からなる成分Ａを自体が含む液晶媒体を含有することを特徴とする、該デバイス。
【請求項２】
請求項１で述べられた６〜１５の５員環、６員環または７員環を含有する化合物が式Ｉで表される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載のデバイス：
【化１】
2013512970.tif 000131
式中
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、ハロゲン、それぞれ１〜１５のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたはフッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルコキシ、あるいはそれぞれ２〜１５のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルあるいはフッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルまたはフッ素化アルコキシアルキルを示し、そこにおいて、さらに、１または２以上の「−ＣＨ２−」基は、互いに独立して、３〜６のＣ原子を有する、好ましくは４または６のＣ原子を有するシクロアルキルにより置き換えられていてもよく、および代わりに、さらに、Ｒ１１およびＲ１２の１つ、またはＲ１１およびＲ１２の両方がＨを示し、
Ｌ１１〜Ｌ１４は、それぞれの出現において、それぞれの場合において互いに独立して、Ｈ、１〜１５のＣ原子を有するアルキル、ＦまたはＣｌを示し、および
ｐは、６〜１５の範囲の整数を示す。
【請求項３】
式ＩＶで表される１または２以上の化合物からなる成分Ｂを含む液晶媒体を含有することを特徴とする、請求項１または２に記載のデバイス：
【化２】
2013512970.tif 000132
式中
【化３】
2013512970.tif 000133
Ｒ４１〜Ｒ４３は、互いに独立して、請求項１においてＲ１１に対して与えた意味の１つを有し、および
Ｚ４１およびＺ４２は、互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦまたは−ＣＨ＝ＣＨ−を示す。
【請求項４】
液晶媒体が、成分Ａに加えて、以下の成分、成分Ｂ〜Ｅの群から選択される１または２以上の成分をさらに含むことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載のデバイス：
−  −５．０より大きくおよび１０．０より小さい範囲の誘電異方性を有し、および、好ましくは請求項３で与えられる式ＩＶで表される１または２以上の化合物からなる成分である、成分Ｂ、
−  １０以上の誘電異方性を有する強く誘電的に正の成分である、成分Ｃ、
−  −５以下の値を有する誘電異方性を有する強く誘電的に負の成分である、成分Ｄ、
−  −５．０より大きくおよび１０．０より小さい範囲の誘電異方性を同様に有し、および５以下の５員環、６員環または７員環を有する化合物からなる成分である、成分Ｅ。
【請求項５】
液晶媒体が成分Ｃを含むことを特徴とする、請求項４に記載のデバイス。
【請求項６】
液晶媒体が成分Ｄを含むことを特徴とする、請求項４または５に記載のデバイス。
【請求項７】
液晶媒体が成分Ｅを含むことを特徴とする、請求項４または５に記載のデバイス。
【請求項８】
・請求項２で示される式Ｉで表される１または２以上の化合物からなる成分Ａ、および
・さらに、以下の成分、成分Ｂ〜Ｅの群から選択される１または複数の成分
−  −５．０より大きい〜１０．０より小さい範囲の誘電異方性を有し、および好ましくは請求項３で与えられる式ＩＶで表される化合物からなる成分である、成分Ｂ、
−  １０以上の誘電異方性を有する、強く誘電的に正の成分である、成分Ｃ、
−  −５以下の価の誘電異方性を有する、強く誘電的に負の成分である、成分Ｄ、
−  同様に−５．０より大きい〜１０．０より小さい範囲の誘電異方性を有し、および５以下の５員環、６員環または７員環を有する化合物からなる成分である、成分Ｅ
を含むことを特徴とする液晶媒体。
【請求項９】
液晶媒体が成分Ｂを含むことを特徴とする、請求項８に記載の液晶媒体。
【請求項１０】
液晶媒体が成分Ｃを含むことを特徴とする、請求項８または９に記載の液晶媒体。
【請求項１１】
液晶媒体が成分Ｄを含むことを特徴とする、請求項８または９に記載の液晶媒体。
【請求項１２】
請求項８〜１１のいずれか一項に記載の液晶媒体の、高周波技術のためのデバイスにおける使用。
【請求項１３】
請求項２において示される式Ｉで表される１または２以上の化合物を、１または２以上のさらなる化合物および／または１または２以上の添加剤と混合することを特徴とする、液晶媒体の調製方法。
【請求項１４】
請求項８〜１１のいずれか一項に記載の液晶媒体が用いられることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載のデバイスの製造方法。
【請求項１５】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の１または２以上のデバイスを含むことを特徴とする移相器。
【請求項１６】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の１または２以上のデバイスを含むことを特徴とする、マイクロ波アンテナ配列。
【請求項１７】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の１または２以上のデバイスが電気的にアドレスされるまたは電気的にアドレスされることができる、マイクロ波アンテナ配列を同調するための方法。
【請求項１８】
式Ｉで表される化合物
【化４】
2013512970.tif 000134
式中
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、ハロゲン、それぞれ１〜１５のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたはフッ素化アルキルあるいは非フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルコキシ、あるいはそれぞれ２〜１５のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルまたはフッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルまたはフッ素化アルコキシアルキルを示し、そこにおいて、互いに独立して、１または２以上の「−ＣＨ２−」基は、さらに、３〜６のＣ原子を有する、好ましくは４または６のＣ原子を有するシクロアルキルにより置換されていてもよく、
Ｌ１１〜Ｌ１４は、それぞれの出現において互いに独立して、Ｈ、１〜１５のＣ原子を有するアルキル、ＦまたはＣｌを示し、および
ｐは、６〜１５の範囲の整数を示す。
【請求項１９】
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物の製造方法であって、またはホウ酸アリール化合物からの生産物または１または２以上の中間体が、パラジウム触媒ホモカップリングおよび／またはクロスカップリングにより、アリール−ハロゲン化合物へとまたはアリールトリフラート化合物へと連結することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、特に、高周波技術のための新規のデバイス、とりわけ高周波装置のためのデバイス、特に、マイクロ波またはミリメートル波領域で作動する、とりわけギガヘルツ領域に対するアンテナに関する。これらのデバイスは、例えば、同調可能な位相配列アンテナのためのマイクロ波の移相のための、または「反射配列」に基づくマイクロ波アンテナの同調可能なセルのための、特定の液晶、化学化合物またはそれらから構成される液晶媒体を用いる。
【背景技術】
【０００２】
先行技術および解決すべき課題
液晶媒体は、近年、例えばDE 10 2004 029 429 AおよびJP 2005-120208 (A)などにおいて、高周波技術のための、特にマイクロ波技術のためのデバイスにおける使用に対してもまた提唱されてきている。
液晶媒体は、長きにわたって、情報を表示するための電子光学ディスプレイ（液晶ディスプレイ（liquid crystal displays）−ＬＣＤｓ）において用いられてきた。
しかし、液晶媒体は、近年、例えばDE 10 2004 029 429 AにおいておよびJP 2005-120208 (A)などにおいて、マイクロ波技術のためのデバイスにおける使用に対してもまた提唱されてきている。
【０００３】
高周波技術における液晶媒体の産業上価値のある適用は、それらの誘電特性が可変電圧により、特にギガヘルツ領域に対して、制御されることができるというそれらの特性に基づく。このことにより、いかなる可動部品をも含まない同調可能なアンテナの構築を可能とする（Gaebler, A., Moessinger, A., Goelden, F., et al., "Liquid Crystal-Reconfigurable Antenna Concepts for Space Applications at Microwave and Millimeter Waves", International Journal of Antennas and Propagation, Volume 2009, Article ID 876989, (2009), pages 1 - 7, DOI: 10.1155/2009/876989）。
【０００４】
Penirschke, A., Mueller, S., Scheele, P., Weil, C., Wittek, M., Hock, C. and Jakoby, R.: "Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545 - 548は、とりわけ、公知の単一の液晶物質Ｋ１５（Merck KGaA, Germany）の９ＧＨｚの周波数における特性を記載する。
【０００５】
DE 10 2004 029 429 Aは、マイクロ波技術における、とりわけ移相器（phase shifters）における液晶媒体の使用を記載する。DE 10 2004 029 429 Aは、すでに、対応する周波数領域におけるそれらの特性に関して液晶媒体を調査した。
しかし、今までに公知となった組成物は、不利に苛まれる。他の欠点に加え、それらのほとんどは不利に高度な損失および／または不適切な移相あるいは低度な材料品質（η）となる。
【０００６】
高周波技術における使用のために、特定の、今まではむしろ独特な、異例な特性または特性の組み合わせを有する液晶媒体が必要である。
それゆえ、改善された特性を有する新規の液晶媒体が必要である。特に、マイクロ波領域における損失は低減されなければならず、そして材料品質は改善されなければならない。  
【０００７】
加えて、デバイスの低温挙動を改善する必要性が存在する。ここで、作動特性ならびに貯蔵安定性の両方における改善が必要である。
それゆえ、対応する実用的適用のための好適な特性を有する液晶媒体に対するかなりの要求が存在する。
【０００８】
Larios-Lopez, L., Navarro-Rodriguez, D., Arias-Marin, E. M., Moggio, I. and Reyes-Casteneda, C. V., Liquid Crystals, 2003 Volume 30, No. 4, pages 423-433は、末端部およびいくつかの側方部においてアルコキシ基により置換される５つのおよび７つのフェニル環を有するオリゴ（ｐ−フェニル）を記載する。これらの化合物は全て高い融点を有する。
【０００９】
Banerjee M., Shukla, R. and Rathore, R., J. Am. Chem. Soc. 2009, Volume 131, pages 1780-1786、および関連する「supporting information」は、同様に全て高融点化合物である、末端置換ヘキサ−およびヘプタ−ｐ−フェニレンを記載する。
【００１０】
式
【化１】
2013512970.tif 000003
式中、ｋ＝１、２または３、およびＲ＝ｎ−ヘキシルまたはｎ−ドデシルである、で表される側方置換デカフェニルが、Rehahn, M. and Galda, P., Synthesis 1996, pages 614 to 620 (DOI: 10.1055/s-1996-4260)に開示される。
【００１１】
トリフェニルジアセチレンとしてもまた公知である、中央フェニレン環にさらなるアルキル置換を有するビストラン化合物は、十分に当業者に公知である。
【００１２】
例えば、Wu, S.-T., Hsu, C.-S. and Shyu, K.-F., Appl. Phys. Lett., 74 (3), (1999), p. 344-346は、式
【化２】
2013512970.tif 000004
で表される、側方メチル基を含むさまざまな液晶ビストラン化合物を開示する。
【００１３】
側方メチル基を含むこの種の液晶ビストラン化合物に加え、Hsu, C. S. Shyu, K. F., Chuang, Y. Y. and Wu, S.-T., Liq. Cryst., 27 (2), (2000), p. 283-287はまた、側方エチル基を含む対応する化合物を開示し、そして、とりわけ液晶光学移相配列における、その使用を提唱する。
【００１４】
Dabrowski, R., Kula, P. Gauza, S., Dziadiszek, J. Urban, S. and Wu, S.-T., IDRC 08, (2008), pages 35-38は、式
【化３】
2013512970.tif 000005
で表される強く誘電的に正のイシチオシアナトビストラン（isithiocyanatobistolan）化合物に加え、中央の環上に側方メチル基を有するおよび有さない誘電的にニュートラルなビストラン化合物を言及する。
【００１５】
A. Gaebler, F. Goelden, S. Mueller, A. Penirschke and R. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formulation of the Vector Variational Approach”, 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467は、公知の液晶混合物Ｅ７（同様に Merck KGaA, Germany）の対応する特性を記載する。
【００１６】
DE 10 2004 029 429 Aは、マイクロ波技術、とりわけ移相器における液晶媒体の使用を記載する。DE 10 2004 029 429 Aはすでに、対応する周波数領域におけるそれらの特性に関して液晶媒体を調査してきた。加えて、それは、
【化４】
2013512970.tif 000006
を含む液晶媒体を言及する。
【００１７】
しかし、いままでに公知のこれらの組成物は、重大な不利に苛まれる。他の欠点に加えて、結果として、それらのほとんどは不利に高い損失および／または不適切な材料品質を生じる。
これらの適用のために、特定の、今まではむしろ独特な、異例な特性、または特性の組み合わせを有する液晶媒体が必要である。
【００１８】
それゆえ、改善された特性を有する新規の液晶媒体が必要である。特に、マイクロ波領域における損失は低減されなければならず、そして材料品質は改善されなければならない。
加えて、デバイスの低温挙動における改善に対する要求が存在する。ここで、作動特性における、ならびに保存寿命における改善が必要である。
【００１９】
それゆえ、対応する実用的適用のための好適な特性を有する液晶媒体に対するかなりの要求が存在する。
【発明の概要】
【００２０】
本発明
驚くべきことに、液晶化合物またはこれらの化合物を含む液晶媒体が採用される場合、先行技術の材料の不利を有さない、または少なくともかなり低減した程度においてのみ有する、高周波技術のためのデバイスを達成することができるということが、今、見い出された。
【００２１】
それゆえ本発明は、高周波技術のための、またはマイクロ波領域および／またはミリメートル領域の電磁スペクトルのためのデバイスであって、６〜１５の５員環、６員環または７員環、好ましくは１，４−連結フェニレン環を有する、随意に置換されていてもよい、１つまたは２つ以上の化合物、好ましくは式Ｉ
【化５】
2013512970.tif 000007
【００２２】
式中、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、ハロゲン、好ましくはＦまたはＣｌ、それぞれ１〜１５のＣ原子を有する、非フッ素化アルキルまたはフッ素化アルキルあるいは非フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルコキシ、あるいはそれぞれ２〜１５のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルまたはフッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルまたはフッ素化アルコキシアルキルであって、それらにおいて、加えて、１または２以上の「−ＣＨ２−」基は、互いに独立して、３〜６のＣ原子を有する、好ましくは４または６のＣ原子を有するシクロアルキルにより置換されてもよく、および代わりに、加えて、Ｒ１１およびＲ１２の１つあるいはＲ１１およびＲ１２の両方はＨを示し、  
【００２３】
好ましくは、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、それぞれ１〜７のＣ原子を有する、非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシ、あるいはそれぞれ２〜７のＣ原子を有する、非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、  
【００２４】
特に好ましくは、
Ｒ１１は、１〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたはそれぞれ２〜７のＣ原子を有する、非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、および
【００２５】
特に好ましくは、
Ｒ１２は、それぞれ１〜７のＣ原子を有する、非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシを示し、および
【００２６】
Ｌ１１〜Ｌ１４は、それぞれの出現において、それぞれの場合において互いに独立して、Ｈ、１〜１５のＣ原子を有するアルキル、ＦまたはＣｌを示し、および
ｉは、６〜１５、好ましくは６または８〜１２および特に好ましくは６または９〜１０の範囲の整数を示し、
【００２７】
および好ましくは、
存在する置換基Ｌ１１〜Ｌ１４の少なくとも２つは、Ｈ以外の意味を有し、およびそれらは好ましくはアルキルを示し、および
Ｒ１１は、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および
Ｒ１２は、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１  ｏｒ  （ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、
【００２８】
およびそれらにおいて
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す、
で表される化合物を含む、成分Ａを含むまたはからなる液晶媒体を含有することを特徴とする、前記デバイスに関する。
【００２９】
本発明は同様に、式Ｉで表される化合物であって、Ｒ１１およびＲ１２がともにＨ以外の意味を有する前記化合物に関する。
【００３０】
好ましいのは、式Ｉで表される化合物または式Ｉで表される化合物の使用であって、そこにおいて、
ｉが６〜８に等しい場合、
Ｌ１１〜Ｌ１４は、それぞれの出現において、それぞれの場合において互いに独立して、Ｈ、１〜８のＣ原子を有する、特に好ましくは２〜５のＣ原子を有するアルキル、ＦまたはＣｌを示し、および
好ましくは少なくとも２つの存在する置換基Ｌ１１〜Ｌ１４はアルキルを示し、
【００３１】
ｉが９〜１２に等しい場合、
Ｌ１１〜Ｌ１４は、それぞれの出現において、それぞれの場合において互いに独立して、Ｈ、３〜１０のＣ原子を有する、特に好ましくは４〜８のＣ原子を有するアルキル、ＦまたはＣｌを示し、および
好ましくは、少なくとも３の、特に好ましくは少なくとも４の、存在する置換基Ｌ１１〜Ｌ１４はアルキルを示し、
【００３２】
ｉが１３〜１５に等しい場合、
Ｌ１１〜Ｌ１４は、それぞれの出現において、それぞれの場合において互いに独立して、Ｈ、５〜１５のＣ原子を有する、特に好ましくは６〜１２のＣ原子を有するアルキル、ＦまたはＣｌを示し、および
ｉは、６〜１５、好ましくは６または８〜１２および特に好ましくは６または９〜１０の範囲の整数を示し、および
好ましくは少なくとも４の、特に好ましくは少なくとも６の、存在する置換基Ｌ１１〜Ｌ１４はアルキルを示す。
【００３３】
成分Ａは好ましくは−５．０より大きくおよび１０．０より小さいの範囲の誘電異方性を有し、および８または９以上の５員環、６員環または７員環を有する化合物からなる。
特に好ましいのは、液晶相を有する式Ｉで表される化合物である。
【００３４】
本発明の好ましい態様において、成分Ａは式Ｉで表される、好ましくは式ＩＡおよびＩＢ
【化６】
2013512970.tif 000008
式中、
ｎおよびｍは、互いに独立して、１〜１５、好ましくは３〜１２からの整数を示し、
ｐは、１〜４からの整数、好ましくは２を示し、
ｑは、１〜６からの整数、好ましくは１または４を示し、および
（ｐ＋ｑ）は、４〜１２からの整数、好ましくは４、６または８を示す、
で表される化合物の群から選択される、１または２以上の化合物を含む。
【００３５】
本発明の好ましい態様において、成分Ａは式ＩＡ−１〜ＩＡ−３
【化７】
2013512970.tif 000009
式中
ｋは、２を示す
で表される化合物の群から選択される式ＩＡで表される１または２以上の化合物を含む。
【００３６】
本発明の好ましい態様において、成分Ａは式ＩＢ−１およびＩＢ−２
【化８】
2013512970.tif 000010
で表される化合物の群から選択される式ＩＢで表される化合物の１つまたは２以上を含有する。
【００３７】
本発明のさらに好ましい態様において、高周波技術のためのデバイスは、成分Ａに加えて、少なくとも１のさらなる成分であって、同様に、好ましくは−５．０より大きくおよび１０．０より小さい範囲の誘電異方性を有し、および、式ＩＶ
【化９】
2013512970.tif 000011
【００３８】
式中、
【化１０】
2013512970.tif 000012
【００３９】
Ｒ４１〜Ｒ４３は、互いに独立して、Ｒ１１に対して与えられた意味の１つ、好ましくはそれぞれ１〜１５のＣ原子を有する、非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシあるいはそれぞれ２〜１５のＣ原子を有する、非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルであり、
【００４０】
好ましくは
Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立して、それぞれ１〜７のＣ原子を有する、非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシ、あるいは互いに２〜７のＣ原子を有する、非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、
【００４１】
特に好ましくは、
Ｒ４１は、１〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたはそれぞれ２〜７のＣ原子を有する、非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、および
特に好ましくは、
Ｒ４２は、それぞれ１〜７のＣ原子を有する、非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシを示し、
【００４２】
好ましくは
Ｒ４３は、１〜５のＣ原子を有する非フッ素化アルキル、３〜７のＣ原子を有する非フッ素化シクロアルキル、それぞれ４〜１２のＣ原子を有する、非フッ素化シクロアルキルまたは非フッ素化アルキルシクロアルキル、または５〜１５のＣ原子を有するアルキルシクロアルキル、好ましくはｎ−アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはｎ−プロピルを示し、
【００４３】
Ｚ４１およびＺ４２は、互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦまたは−ＣＨ＝ＣＨ−、好ましくは−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＦ＝ＣＦ−を示し、
好ましくはＺ４１およびＺ４２はともに−Ｃ≡Ｃ−を示す
で表される化合物の１または２以上からなる前記成分である、成分Ｂを含む液晶媒体を含有する。
【００４４】
本発明のさらに好ましい態様によると、高周波技術のためのデバイスは
・上で与えられた式Ｉで表される化合物の１または２以上の化合物からなる第１成分である、成分Ａ、および
・下で定義される成分Ｂ〜Ｅの群から選択される１または２以上のさらなる成分、
【００４５】
−  好ましくは−５．０より大きくおよび１０．０より小さい範囲の誘電異方性を有し、ならびに好ましくは上で与えられる式ＩＶで表される化合物からなる、成分Ｂ、
−  １０．０以上の誘電異方性を有する、強く誘電的に正の成分である、成分Ｃ、
【００４６】
−  −５．０以下の誘電異方性を有する、強く誘電的に負の成分である、成分Ｄ、
−  同様に、−５．０より大きくおよび１０．０より小さい範囲の誘電異方性を有し、および５以下の５員環、６員環または７員環を有する化合物からなるさらなる成分である、成分Ｅ
を含む液晶媒体を含有する。
【００４７】
５員環の典型的な例は、
【化１０−２】
2013512970.tif 000013
および他の物である。
【００４８】
６員環の典型的な例は、
【化１１】
2013512970.tif 000014
である。
【００４９】
７員環の典型的な例は、
【化１２】
2013512970.tif 000015
である。
【００５０】
５員環、６員環および７員環はまた、飽和のおよび部分飽和の環、ならびに複素環を含む。
【００５１】
本発明の目的のために、これらの環の２つ、つまり、例えば、２つの５員環、１つの５員環および１つの６員環、１つの５員環および１つの７員環または２つの６員環、例えば
【化１３】
2013512970.tif 000016
からなる縮合環系は、成分ＡまたはＥの化合物に割り当てられるこれらの５員環、６員環または７員環の１つと見なされる。
【００５２】
対応して、分子内に長軸方向で組み込まれる３または４以上のこれらの環の組み合わせからなる縮合環系、例えば、
【化１４】
2013512970.tif 000017
などは、これらの５員環、６員環または７員環の２つと見なされる。
【００５３】
対照的に、分子内に横断方向で組み込まれる縮合環系、例えば、
【化１５】
2013512970.tif 000018
などは、これらの５員環または６員環の１つと見なされる。
【００５４】
本発明は同様に、直接的に先行する液晶媒体におよび下に記載のものに、ならびに電子光学ディスプレイにおけるおよび高周波技術のためのデバイスにおけるその使用に関する。
【００５５】
本発明の好ましい態様において、液晶媒体は、式ＩＶ、好ましくは式ＩＶＡ
【化１６】
2013512970.tif 000019
式中、パラメーターは上で与えられた意味を有する
で表される化合物の１つまたは２つ以上を含有する。
【００５６】
式ＩＶＡで表される化合物は、特に好ましくは式ＩＶＡ−１〜ＩＶＡ−３で表される化合物の、好ましくは式ＩＶＡ−１および／またはＩＶＡ−２および／またはＩＶＡ−３の、好ましくは式ＩＶＡ−１およびＩＶＡ−２の化合物の群から選択され、これらの化合物は、より好ましくは主にそれらからなり、なおより好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化１７】
2013512970.tif 000020
【００５７】
式中
Ａ４は、３〜６のＣ原子を有するシクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシル、特に好ましくはシクロプロピルまたはシクロヘキシルおよび非常に特に好ましくはシクロプロピルを示し、
【００５８】
および他のパラメーターは式Ｉに対して上に示したそれぞれの意味を有し、および好ましくは
Ｒ４１は、１〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルキルを示し、および
Ｒ４２は、１〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは１〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルコキシを示す。
【００５９】
本発明の媒体は、好ましくは１つの成分Ｃを含みおよび成分Ｄを含まず、またはその逆である。
成分Ａに加えて、本発明によるこれらの媒体は好ましくは、２つの成分ＣおよびＤから選択される成分ならびに随意に追加的に成分Ｂおよび／または成分Ｅを含む。
【００６０】
本発明によるこれらの媒体は好ましくは、成分Ａ〜Ｅの群から選択される、２、３または４の、特に好ましくは２または３の成分を含む。これらの媒体は好ましくは、
−  成分Ａおよび成分Ｂ、または
−  成分Ａおよび成分Ｃ、または
−  成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｃ、または
−  成分Ａ、成分Ｂおよび／または成分Ｃおよび成分Ｅ、または
−  成分Ａおよび成分Ｄ、または
−  成分Ａ、成分Ｂおよび成分Ｄ、または
−  成分Ａ、成分Ｂおよび／または成分Ｄおよび成分Ｅ
を含む。
【００６１】
強く誘電的に正の成分である、成分Ｃは、好ましくは２０．０以上、より好ましくは２５．０以上、特に好ましくは３０．０以上および非常に特に好ましくは４０．０以上の誘電異方性を有する。
【００６２】
強く誘電的に負の成分である、成分Ｄは、好ましくは−７．０以下、より好ましくは−８．０以下、特に好ましくは−１０．０以下および非常に特に好ましくは−１５．０以下の誘電異方性を有する。
【００６３】
本発明の好ましい態様において、成分Ｃは、式ＩＩＡ〜ＩＩＤ：
【化１８】
2013512970.tif 000021
【００６４】
Ｒ２１は、それぞれ１〜１５のＣ原子を有する、非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシ、あるいはそれぞれ２〜１５のＣ原子を有する、非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキル、特に好ましくはｎ−アルキルを示し、
Ｒ２２は、Ｈ、それぞれ１〜５、好ましくは１〜３、特に好ましくは３、のＣ原子を有する、非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシを示し、
【００６５】
【化１９】
2013512970.tif 000022
は、互いに独立しておよび、一度より多く出現する場合は、これらはまたそれぞれの場合において互いに独立して、
【化２０】
2013512970.tif 000023
を示し、
【００６６】
ｎおよびｍは、互いに独立して、１または２を示し、好ましくは
（ｎ＋ｍ）は、３または４を示し、および特に好ましくは
ｎは、２を示し、
Ｘ２は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３または−ＯＣＦ３、好ましくはＦまたはＣｌ、特に好ましくはＦを示し、
Ｙ２は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３またはＣＮ、好ましくはＣＮを示し、および
Ｚ２は、ＨまたはＦを示す。
の化合物の群から選択される１または２以上の化合物を含む。
【００６７】
式ＩＩＡで表される好ましい化合物は、対応する副次式ＩＩＡ−１
【化２１】
2013512970.tif 000024
式中、Ｒ２１は上で与えられる意味を有する
で表される化合物である。
【００６８】
式ＩＩＢで表される好ましい化合物は、対応する副次式ＩＩＢ−１およびＩＩＢ−２：
【化２２】
2013512970.tif 000025
式中、Ｒ２１は上で与えられる意味を有する
で表される化合物である。
【００６９】
式ＩＩＣで表される好ましい化合物は、対応する副次式ＩＩＣ−１およびＩＩＣ−２：
【化２３】
2013512970.tif 000026
式中、Ｒ２１、Ｒ２２およびＸ２は上で与えられるそれぞれの意味を有する
で表される化合物である。
【００７０】
式ＩＩＤで表される好ましい化合物は、対応する副次式ＩＩＤ−１：
【化２４】
2013512970.tif 000027
式中、Ｒ２１は上で与えられるそれぞれの意味を有する
で表される化合物である。
【００７１】
本発明の好ましい態様において、成分Ｄは式ＩＩＩＡおよびＩＩＩＢ：
【化２５】
2013512970.tif 000028
【００７２】
式中
Ｒ３１およびＲ３２は、互いに独立して、式ＩＩＡのもとでＲ２１に対して上で示される意味を有し、
および好ましくは
Ｒ３１は、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および
Ｒ３２は、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、
【００７３】
および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の範囲のおよび特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す
の化合物の群から選択される１または２以上の化合物を含む。
【００７４】
ここで（Ｒ３１およびＲ３２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【００７５】
式ＩＩＩＢで表される好ましい化合物は、副次式ＩＩＩＢ−１およびＩＩＩＢ−２：
【化２６】
2013512970.tif 000029
式中
ｎおよびｍはそれぞれ、式ＩＩＩＢに対して上で与えられる意味を有し、および好ましくは、互いに独立して、１〜７の範囲の整数を示す
で表される化合物である。
【００７６】
本発明の好ましい態様において、液晶媒体は、好ましくは式Ｖ〜ＩＸ：
【化２７】
2013512970.tif 000030
【００７７】
式中
Ｌ５１は、Ｒ５１またはＸ５１を示し、
Ｌ５２は、Ｒ５２またはＸ５２を示し、
Ｒ５１およびＲ５２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１７の、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシ、あるいは２〜１５の、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを示し、
Ｘ５１およびＸ５２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７のＣ原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、あるいは２〜７のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化またはフッ素化アルケニルオキシあるいは非フッ素化またはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを示し、および
【００７８】
【化２８】
2013512970.tif 000031
【００７９】
Ｌ６１は、Ｒ６１を示しおよび、Ｚ６１および／またはＺ６２がトランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−を示す場合は、代わりにＸ６１を示し、
Ｌ６２は、Ｒ６２を示しおよび、Ｚ６１および／またはＺ６２がトランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−を示す場合は、代わりにＸ６２を示し、
Ｒ６１およびＲ６２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１７の、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシあるいは２〜１５の、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを示し、
Ｘ６１およびＸ６２は、互いに独立して、ＦまたはＣｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７のＣ原子を有するフッ素化アルキルまたはアルコキシあるいは２〜７のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、アルケニルオキシ、またはアルコキシアルキル、好ましくは−ＮＣＳを示し
Ｚ６１およびＺ６２の１つは、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、および他方は、それから独立して、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を示し、好ましくはそれらの１つは−Ｃ≡Ｃ−またはトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を示しおよび他方は単結合を示し、および
【００８０】
【化２９】
2013512970.tif 000032
【００８１】
Ｌ７１は、Ｒ７１またはＸ７１を示し、
Ｌ７２は、Ｒ７２またはＸ７２を示し、
Ｒ７１およびＲ７２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１７の、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシ、あるいは２〜１５の、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを示し、
Ｘ７１およびＸ７２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５，、１〜７のＣ原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシあるいは２〜７のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化またはフッ素化アルケニルオキシあるいは非フッ素化またはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを示し、および
Ｚ７１〜Ｚ７３は、互いに独立して、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示し、好ましくはそれらの１または２以上は単結合を示し、特に好ましくは全てが単結合を示し、および
【００８２】
【化３０】
2013512970.tif 000033
【００８３】
Ｒ８１およびＲ８２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１５の、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたはアルコキシ、あるいは２〜１５の、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたはアルケニルを示し、
Ｚ８１およびＺ８２の１つは、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、および他方は、それから独立して、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を示し、好ましくはそれらの１つは−Ｃ≡Ｃ−またはトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、および他方は単結合を示し、および
【００８４】
【化３１】
2013512970.tif 000034
【００８５】
Ｌ９１は、Ｒ９１またはＸ９１を示し、
Ｌ９２は、Ｒ９２またはＸ９２を示し、
Ｒ９１およびＲ９２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１５の、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたはアルコキシ、あるいは２〜１５の、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたはアルケニルを示し、
Ｘ９１およびＸ９２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７のＣ原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシあるいは２〜７のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化またはフッ素化アルケニルオキシあるいは非フッ素化またはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを示し、
Ｚ９１〜Ｚ９３は、互いに独立して、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示し、好ましくはそれらの１または２以上は単結合を示し、および特に好ましくは全てが単結合を示し、
【００８６】
【化３２】
2013512970.tif 000035
【００８７】
およびそこにおいて式ＩＩＩＡで表される化合物は式ＶＩで表される化合物から除外される
で表される化合物の群から選択される１または２以上の化合物からなるさらなる成分である、成分Ｅをさらに含む。
【００８８】
本発明の好ましい態様において、液晶媒体は、式Ｖで表される化合物の、好ましくは式Ｖ−１〜Ｖ−３で表される、好ましくは式Ｖ−１および／またはＶ−２および／またはＶ−３で表される、好ましくは式Ｖ−１およびＶ−２で表される化合物の群から選択される１または２以上を含み、より好ましくは主にからなり、なおより好ましくは本質的にからなり、および非常に特に好ましくは完全にからなる：
【化３３】
2013512970.tif 000036
【００８９】
式中、パラメーターは式Ｖに対して上で示したそれぞれの意味を有し、および好ましくは、
Ｒ５１は、１〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを示し、
Ｒ５２は、１〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルまたは１〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルコキシを示し、
Ｘ５１およびＸ５２は、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＣＳまたは−ＳＦ５、好ましくはＦ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３または−ＣＮを示す。
【００９０】
式Ｖ−１で表される化合物は、好ましくは式Ｖ−１ａ〜Ｖ−１ｄで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式Ｖで表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なおより好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化３４】
2013512970.tif 000037
【００９１】
式中、パラメーターは式Ｖ−１に対して上で示したそれぞれの意味を有し、および式中、
Ｙ５１およびＹ５２は、それぞれの場合において互いに独立して、ＨまたはＦを示し、および好ましくは
Ｒ５１は、アルキルまたはアルケニルを示し、および
Ｘ５１は、Ｆ、Ｃｌまたは−ＯＣＦ３を示す。
【００９２】
式Ｖ−２で表される化合物は、好ましくは式Ｖ−２ａ〜Ｖ−２ｅで表される化合物の群から、および／または式Ｖ−２ｆおよびＶ−２ｇで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式Ｖで表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なおより好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化３５】
2013512970.tif 000038
【００９３】
そこにおいて、それぞれの場合において式Ｖ−２ａで表される化合物は式Ｖ−２ｂおよびＶ−２ｃで表される化合物から除外され、式Ｖ−２ｂで表される化合物は式Ｖ−２ｃで表される化合物から除外され、および式Ｖ−２ｅで表される化合物は式Ｖ−２ｆで表される化合物から除外され、および
式中、パラメーターは式Ｖ−１に対して上で示したそれぞれの意味を有し、および式中
Ｙ５１およびＹ５２は、それぞれに場合において互いに独立して、ＨまたはＦを示し、および好ましくは
Ｒ５１は、アルキルまたはアルケニルを示し、
Ｒ５２は、アルキル、アルケニルまたはアルコキシを、好ましくはアルキルまたはアルケニルを示し、および好ましくは
Ｙ５１およびＹ５２の１つはＨを示し、および他のものはＨまたはＦを示し、好ましくは同じようにＨを示す。
【００９４】
式Ｖ−３で表される化合物は、好ましくは式Ｖ−３ａで表される化合物である：
【化３６】
2013512970.tif 000039
【００９５】
式中、パラメーターは式Ｖ−１に対して上で示したそれぞれの意味を有し、および式中好ましくは
Ｘ５１は、Ｆ、Ｃｌ、好ましくはＦを示し、
Ｘ５２は、Ｆ、Ｃｌまたは−ＯＣＦ３、好ましくは−ＯＣＦ３を示す。
【００９６】
本発明のなおより好ましい態様において、式Ｖで表される化合物は化合物Ｖ−１ａ〜Ｖ−１ｄの群から選択され、好ましくは化合物Ｖ−１ｃおよびＶ−１ｄの群から選択され、より好ましくは式Ｖで表される化合物は主にそれらからなり、なおより好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【００９７】
式Ｖ−１ａで表される化合物は、好ましくは式Ｖ−１ａ−１およびＶ−１ａ−２で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式Ｖで表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なおより好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれからからなる：
【化３７】
2013512970.tif 000040
式中
Ｒ５１は、上で示した意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を示し、式中
ｎは、０〜７の範囲の、好ましくは１〜５の範囲の整数を、および特に好ましくは３または７を示す。
【００９８】
式Ｖ−１ｂで表される化合物は、好ましくは式Ｖ−１ｂ−１で表される化合物である：
【化３８】
2013512970.tif 000041
式中
Ｒ５１は、上で示した意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を示し、式中
ｎは、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の範囲の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示す。
【００９９】
式Ｖ−１ｃで表される化合物は、好ましくは式Ｖ−１ｃ−１〜Ｖ−１ｃ−４で表される化合物の群から選択され、好ましくは式Ｖ−１ｃ−１およびＶ−１ｃ−２で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式Ｖで表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なおより好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化３９】
2013512970.tif 000042
【０１００】
式中
Ｒ５１は、上で示した意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を示し、式中
ｎは、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の範囲の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示す。
【０１０１】
式Ｖ−１ｄで表される化合物は、式Ｖ１ｄ−１およびＶ−１ｄ−２で表される、好ましくは式Ｖ−１ｄ−２で表される化合物の群から好ましく選択され、より好ましくは式Ｖで表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、なおより好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化４０】
2013512970.tif 000043
【０１０２】
式中
Ｒ５１は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を示し、式中
ｎは、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の範囲、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示す。
【０１０３】
式Ｖ−２ａで表される化合物は、式Ｖ−２ａ−１およびＶ−２ａ−２で表される化合物の、好ましくは式Ｖ−２ａ−１で表される化合物の群から好ましく選択され、より好ましくは式Ｖで表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なおより好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化４１】
2013512970.tif 000044
【０１０４】
式中
Ｒ５１は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、
Ｒ５２は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、特に式Ｖ−２ａ−１の場合は、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ＺおよびＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ＺおよびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１および（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２）である。
【０１０５】
式Ｖ−２ｂで表される好ましい化合物は、式Ｖ−２ｂ−１で表される化合物である：
【化４２】
2013512970.tif 000045
式中
Ｒ５１は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および
Ｒ５２は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１０６】
式Ｖ−２ｃで表される好ましい化合物は、式Ｖ−２ｃ−１で表される化合物である：
【化４３】
2013512970.tif 000046
式中
Ｒ５１は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および
Ｒ５２は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで、（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１０７】
式Ｖ−２ｄで表される好ましい化合物は、式Ｖ−２ｄ−１で表される化合物である：
【化４４】
2013512970.tif 000047
式中
Ｒ５１は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および
Ｒ５２は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで、（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１０８】
式Ｖ−２ｅで表される好ましい化合物は、式Ｖ−２ｅ−１で表される化合物である：
【化４５】
2013512970.tif 000048
式中
Ｒ５１は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および
Ｒ５２は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで、（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１０９】
式Ｖ−２ｆで表される好ましい化合物は、式Ｖ−２ｆ−１で表される化合物である：
【化４６】
2013512970.tif 000049
式中
Ｒ５１は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および
Ｒ５２は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで、（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１１０】
式Ｖ−２ｇで表される好ましい化合物は、式Ｖ−２ｇ−１で表される化合物である：
【化４７】
2013512970.tif 000050
式中
Ｒ５１は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および
Ｒ５２は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで、（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１１１】
式ＶＩで表される化合物は、式ＶＩ−１〜ＶＩ−４で表される化合物の群から好ましく選択され、より好ましくは式ＶＩで表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なおより好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化４８】
2013512970.tif 000051
【０１１２】
式中
Ｚ６１およびＺ６２は、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−を、好ましくはトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、および他のパラメーターは式ＶＩの下で上で与えられた意味を有し、および好ましくは
Ｒ６１およびＲ６２は、互いに独立して、Ｈ、１〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたはアルコキシ、または２〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを示し、
Ｘ６２は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮまたは−ＮＣＳ、好ましくは−ＮＣＳを示し、
【０１１３】
【化４９】
2013512970.tif 000052
【０１１４】
Ｒ６１は、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを示し、および
Ｒ６２は、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
【０１１５】
式ＶＩ−１で表される化合物は、式ＶＩ−１ａおよびＶＩ−１ｂで表される化合物の群から、好ましくは式ＶＩ−１ａで表される化合物から好ましく選択され、より好ましくは式ＶＩで表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なおより好ましくは本質的にそれらからなり、および特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化５０】
2013512970.tif 000053
【０１１６】
式中
Ｒ６１は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および  
Ｒ６２は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および 
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで（Ｒ６１およびＲ６２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）であり、式ＶＩ−１ａの場合は特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）であり、および式ＶＩ−１ｂの場合は特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１１７】
式ＶＩ−３で表される化合物は、好ましくは式ＶＩ−３ａで表される化合物である：
【化５１】
2013512970.tif 000054
式中、パラメーターは式ＶＩ−３の下で上で与えられた意味を有し、および好ましくは
Ｒ６１は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を示し、式中
ｎは、０〜７の範囲の、好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
Ｘ６２は、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、−ＣＮまたは−ＮＣＳ、特に好ましくは−ＮＣＳを示す。
【０１１８】
式ＶＩ−４で表される化合物は、好ましくは式ＶＩ−４ａで表される化合物である：
【化５２】
2013512970.tif 000055
式中、パラメーターは式ＶＩ−４の下で上で与えられた意味を有し、および好ましくは、
Ｒ６１は、上で示される意味を有し、および特に好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１であり、式中
ｎは、０〜７の範囲の、好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
Ｘ６２は、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、−ＣＮまたは−ＮＣＳを、特に好ましくは−ＮＣＳを示す。  
【０１１９】
さらに好ましい式ＶＩで表される化合物は、以下の式で表される化合物である：
【化５３】
2013512970.tif 000056
式中
ｎは、０〜７の範囲の、好ましくは１〜５の範囲の整数を示す。
【０１２０】
式ＶＩＩで表される化合物は、式ＶＩＩ−１〜ＶＩＩ−６で表される化合物の群から好ましく選択され、より好ましくは式ＶＩＩで表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なおより好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化５４】
2013512970.tif 000057
【０１２１】
ここで、式ＶＩＩ−５で表される化合物は式ＶＩＩ−６で表される化合物から除外され、および
式中、パラメーターは式ＶＩＩに対して上で示されたそれぞれの意味を有し、
Ｙ７１およびＹ７２はそれぞれ、互いに独立して、ＨまたはＦを示し、
および好ましくは
Ｒ７１は、それぞれ１〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたはアルコキシ、あるいは２〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを示し、
Ｒ７２は、１〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたはアルコキシ、あるいは２〜７のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを示し、および
Ｘ７２は、Ｆ、Ｃｌまたは−ＯＣＦ３を、好ましくはＦを示し、および
【０１２２】
特に好ましくは
Ｒ７１は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および
Ｒ７２は、上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
【０１２３】
式ＶＩＩ−１で表される化合物は、式ＶＩＩ−１ａ〜ＶＩＩ−１ｄで表される化合物の群から好ましく選択され、より好ましくは式ＶＩＩ−１で表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なおより好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化５５】
2013512970.tif 000058
【０１２４】
式中、Ｘ７２は式ＶＩＩ−２に対して上で与えられた意味を有し、
Ｒ７１は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を示し、式中
ｎは、１〜７、好ましくは２〜６、特に好ましくは２、３または５を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示し、および
Ｘ７２は、好ましくはＦを示す。
【０１２５】
式ＶＩＩ−２で表される化合物は、式ＶＩＩ−２ａおよびＶＩＩ−２ｂで表される、好ましくは式ＶＩＩ−２ａで表される化合物の群から好ましく選択され、より好ましくは式ＶＩＩ−２で表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なお好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化５６】
2013512970.tif 000059
【０１２６】
式中
Ｒ７１は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚ，を示し、および
Ｒ７２は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および 
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１２７】
式ＶＩＩ−３で表される化合物は、好ましくは式ＶＩＩ−３ａで表される化合物である：
【化５７】
2013512970.tif 000060
式中
Ｒ７１は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および
Ｒ７２は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および  
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで、（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１２８】
式ＶＩＩ−４で表される化合物は、好ましくは式中
Ｒ７１が上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および
Ｒ７２が上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す
である化合物である。
ここで、（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１２９】
式ＶＩＩ−５で表される化合物は、式ＶＩＩ−５ａおよびＶＩＩ−５ｂで表される、好ましくは式ＶＩＩ−５ａで表される化合物の群から好ましく選択され、より好ましくは式ＶＩＩ−５で表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なお好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化５８】
2013512970.tif 000061
【０１３０】
式中
Ｒ７１は上で示される意味を有し、および好ましくは  ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、
Ｒ７２は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで、（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１３１】
式ＶＩＩ−６で表される化合物は、式ＶＩＩ−６ａおよびＶＩＩ−６ｂで表される化合物の群から好ましく選択され、より好ましくは式ＶＩＩ−６で表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なお好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化５９】
2013512970.tif 000062
【０１３２】
式中
Ｒ７１は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および
Ｒ７２は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで、好ましい（Ｒ７１およびＲ７２）の組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１３３】
本願による液晶媒体は、合計で０〜４０％の、好ましくは０〜３０％の、および特に好ましくは５〜２５％の、式ＶＩＩＩで表される化合物を好ましく含む。
【０１３４】
式ＶＩＩＩで表される化合物は、式ＶＩＩＩ−１〜ＶＩＩＩ−３で表される化合物の群から好ましく選択され、より好ましくは式ＶＩＩＩで表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なお好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化６０】
2013512970.tif 000063
【０１３５】
式中
Ｙ８１およびＹ８２の１つはＨを示し、および他方はＨまたはＦを示し、および
Ｒ８１は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および
Ｒ８２は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで、（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１３６】
式ＶＩＩＩ−１で表される化合物は、式ＶＩＩＩ−１ａ〜ＶＩＩＩ−１ｃで表される化合物の群から好ましく選択され、より好ましくは式ＶＩＩＩ−１で表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なお好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化６１】
2013512970.tif 000064
【０１３７】
式中
Ｒ８１は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、
Ｒ８２は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで、（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１３８】
式ＶＩＩＩ−２で表される化合物は、好ましくは式中
Ｒ８１は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚであり、および
Ｒ８２は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す
化合物である。
ここで、（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ＺおよびＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１３９】
式ＶＩＩＩ−３で表される化合物は、好ましくは式中
Ｒ８１は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、
Ｒ８２は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す
化合物である。
ここで、（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１４０】
式ＩＸで表される化合物は、式ＩＸ−１〜ＩＸ−３で表される化合物の群から好ましく選択され、より好ましくは式ＩＸで表される化合物は、主にそれらからなり、なお好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化６２】
2013512970.tif 000065
【０１４１】
式中、パラメーターは式ＩＸの下で上に示したそれぞれの意味を有し、および好ましくは
【化６３】
2013512970.tif 000066
【０１４２】
および
式中
Ｒ９１は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および
Ｒ９２は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで、（Ｒ９１およびＲ９２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１４３】
本願による液晶媒体は、合計で５〜３０％の、好ましくは１０〜２５％のおよび特に好ましくは１５〜２０％の、式ＩＸで表される化合物を好ましく含む。
【０１４４】
式ＩＸ−１で表される化合物は、式ＩＸ−１ａ〜ＩＸ−１ｅで表される化合物の群から好ましく選択され、より好ましくは式ＩＸ−１で表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なお好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化６４】
2013512970.tif 000067
【０１４５】
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、および好ましくは
Ｒ９１は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を示し、および
ｎは、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７のおよび特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
Ｘ９２は、好ましくはＦまたはＣｌを示す。
【０１４６】
式ＩＸ−２で表される化合物は、式ＩＸ−２ａおよびＩＸ−２ｂで表される化合物の群から好ましく選択され、より好ましくは式ＩＸ−２で表されるこれらの化合物は主にそれらからなり、なお好ましくは本質的にそれらからなり、および非常に特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化６５】
2013512970.tif 000068
【０１４７】
式中
Ｒ９１は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、および
Ｒ９２は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで、（Ｒ９１およびＲ９２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１４８】
式ＩＸ−３で表される化合物は、好ましくは式ＩＸ−３ａおよびＩＸ−３ｂで表される化合物である：
【化６６】
2013512970.tif 000069
【０１４９】
式中、
Ｒ９１は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚであり、
Ｒ９２は上で示される意味を有し、および好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２であり、および式中
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲の、好ましくは１〜７の、および特に好ましくは１〜５の範囲の整数を示し、および
ｚは、０、１、２、３または４を、好ましくは０または２を示す。
ここで、（Ｒ９１およびＲ９２）の好ましい組み合わせは、特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１５０】
本発明の好ましい態様において、媒体は、３より大きい誘電異方性を有する式Ｖ−１で表される誘電的に正の化合物の１または２以上を含む。
【０１５１】
本発明による液晶媒体は、１０％以下、好ましくは５％以下、特に好ましくは２％以下、非常に特に好ましくは１％以下の２または１以下のみの５および／または６員環を有する化合物を好ましくは含み、および特には全く含まない。
【０１５２】
本発明の好ましい態様において、媒体は１または２以上の式ＶＩで表される化合物を含む。
本発明のさらに好ましい態様において、媒体は１または２以上の式ＶＩＩで表される化合物を含む。
略号（頭文字）の定義は、下の表Ｄで示されるか、または表Ａ〜Ｃから明らかである。
【０１５３】
本発明の液晶媒体は、式Ｉ、ＩＩ、ＩＶおよびＶで、好ましくは式Ｉ、ＩＩおよびＩＶで表される化合物の群から選択される、または式Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶで、好ましくは式Ｉ、ＩＩＩおよびＩＶで表される化合物の群から選択される化合物を含み、より好ましくは主にからなり、なおより好ましくは本質的にからなり、および非常に特に好ましくは完全にからなる。
【０１５４】
本願において、組成物に関連する含むとは、問題となる実体、つまり媒体または成分が、示される成分（単数）または成分（複数）あるいは化合物（単数）または化合物（複数）を、合計濃度で１０％以上、および非常に好ましくは２０％以上含むことを意味する。
これに関連して、主にからなるとは、問題となる実体が、５５％以上、好ましくは６０％以上および非常に好ましくは７０％以上の示される成分（単数）または成分（複数）あるいは化合物（単数）または化合物（複数）を含むことを意味する。
【０１５５】
これに関連して、本質的にからなるとは、問題となる実体が、８０％以上、好ましくは９０％以上および非常に好ましくは９５％以上の示される成分（単数）または成分（複数）あるいは化合物（単数）または化合物（複数）を含むことを意味する。
これに関連して、完全にからなるとは、問題となる実体が、９８％以上、好ましくは９９％以上および非常に好ましくは１００．０％の示される成分（単数）または成分（複数）あるいは化合物（単数）または化合物（複数）を含むことを意味する。
【０１５６】
上で明示的に述べられない他のメソゲン性化合物がまた、随意的におよび有利に、本発明の媒体において用いられることができる。かかる化合物は、当業者に公知である。
【０１５７】
本発明の液晶媒体は、９０℃以上の、より好ましくは１００℃以上の、なおより好ましくは１２０℃以上の、特に好ましくは１５０℃以上の、または非常に特に好ましくは１７０℃以上の透明点を有する。
本発明の媒体のネマチック相は、少なくとも２０℃以下〜９０℃以上、好ましくは１００℃以上の、より好ましくは少なくとも０℃以下〜１２０℃以上の、非常に好ましくは少なくとも−１０℃以下〜１４０℃以上の、および特には−２０℃以下〜１４０℃以上の範囲に好ましくわたる。
【０１５８】
本発明の液晶媒体のΔεは、１ｋＨｚおよび２０℃において、好ましくは１以上、より好ましくは２以上および非常に好ましくは３以上である。
【０１５９】
本発明の液晶媒体のΔｎは、５８９ｎｍ（ＮａＤ）および２０℃において、０．２００以上〜０．９０以下の範囲、より好ましくは０．２５０以上〜０．９０以下の範囲、なおより好ましくは０．３００以上〜０．８５以下の範囲、および非常に特に好ましくは０．３５０以上〜０．８００以下の範囲である。
本願の好ましい態様において、本発明の液晶媒体のΔｎは好ましくは０．５０以上であり、より好ましくは０．５５以上である。
【０１６０】
本発明により、液晶媒体中の式Ｉで表される個々の化合物は、混合物全体の１％〜２０％の、より好ましくは２％〜１５％の、なおより好ましくは３％〜１２％の、および非常に好ましくは５％〜１０％の総濃度で好ましく用いられる。
【０１６１】
液晶媒体が式ＩＩＡおよびＩＩＤで表される化合物の群から選択される１または２以上の化合物を含む本発明の態様において、さらなる化合物が以下のとおり好ましく用いられる。
式ＩＩＡおよびＩＩＤで表される化合物の群から選択される化合物は、混合物全体の１％〜３０％の、より好ましくは２％〜２０％の、なおより好ましくは３％〜１８％のおよび非常に好ましくは４％〜１６％の総濃度で好ましく用いられる。
【０１６２】
式ＩＶで表される化合物は、混合物全体の１０％〜１００％、より好ましくは３０％〜９５％、なおより好ましくは４０％〜９０％、および非常に好ましくは５０％〜９０％の総濃度で好ましく用いられる。
【０１６３】
液晶媒体は、合計で７０％〜１００％の、より好ましくは８０％〜１００％の、および非常に好ましくは９０％〜１００％の、および特に９５％〜１００％の式Ｉ、ＩＩＡ、ＩＩＢ、ＩＩＣ、ＩＩＤおよびＩＶ〜ＩＸで表される、好ましくは式Ｉ、ＩＩＡ、ＩＩＢ、ＩＩＣ、ＩＩＤおよびＩＶで表される化合物を好ましくは含み、より好ましくは主にからなり、および非常に好ましくは完全にからなる。
【０１６４】
液晶媒体が式ＩＩＩＡおよびＩＩＩＢで表される化合物の群から選択される１または２以上の化合物を含む本発明の態様において、さらなる化合物が以下のとおり好ましく用いられる。
式ＩＩＩＡおよびＩＩＩＢで表される化合物の群から選択される化合物は、全体の混合物の１％〜６０％の、より好ましくは５％〜５５％の、なおより好ましくは７％〜５０％の、および非常に好ましくは１０％〜４５％の総濃度で好ましく用いられる。
【０１６５】
液晶媒体が式ＩＩＩＡで表される１または２以上の化合物のみを含むが、式ＩＩＩＢで表される化合物を含まない場合、式ＩＩＩＡで表される化合物は、全体の混合物の１０％〜６０％の、より好ましくは２０％〜５５％の、なおより好ましくは３０％〜５０％の、および非常に好ましくは３５％〜４５％の総濃度で好ましく用いられる。
液晶媒体が式ＩＩＩＢで表される１または２以上の化合物のみを含むが、式ＩＩＩＡで表される化合物を含まない場合、式ＩＩＩＢで表される化合物は、全体の混合物の５％〜４５％の、より好ましくは１０％〜４０％の、なおより好ましくは１５％〜３５％の、および非常に好ましくは２０％〜３０％の総濃度で好ましく用いられる。
【０１６６】
液晶媒体が１または２以上の式ＩＩＩＡで表される化合物および１または２以上の式ＩＩＩＢで表される化合物の両方を含む場合、式ＩＩＩＡで表される化合物は混合物全体の５％〜５０％の、より好ましくは１０％〜４５％の、なおより好ましくは１５％〜３０％のおよび非常に好ましくは２０％〜２５％の総濃度で好ましく用いられ、および式ＩＩＩＢで表される化合物は混合物全体の１％〜３５％の、より好ましくは５％〜３０％の、なおより好ましくは７％〜２５％の、および非常に好ましくは１０％〜２０％の総濃度で好ましく用いられる。
【０１６７】
この態様において、式Ｉで表される化合物は、混合物全体の１％〜２０％の、より好ましくは２％〜１５％の、なおより好ましくは３％〜１２％の、および非常に好ましくは５％〜１０％の総濃度で好ましく用いられる。
【０１６８】
液晶媒体は、合計で７０％〜１００％の、より好ましくは８０％〜１００％の、および非常に好ましくは９０％〜１００％の、および特に９５％〜１００％の式Ｉ、ＩＩＩＡ、ＩＩＩＢおよびＩＶ〜ＩＸで表される、好ましくは式Ｉ、ＩＩＩＡおよび／またはＩＩＩＢおよび／またはＩＶで表される化合物を、好ましくは含み、より好ましくは主にからなり、および非常に好ましくは完全にからなる。
【０１６９】
本発明の特に好ましい態様において、液晶媒体は式Ｖで表される１または２以上の化合物および式ＶＩで表される１または２以上の化合物を含む。
本発明のさらに特に好ましい態様において、液晶媒体は式Ｖで表される１または２以上の化合物および式ＶＩＩで表される１または２以上の化合物を含む。
【０１７０】
本発明の液晶化合物は同様に、式Ｖで表される１または２以上の化合物、式ＶＩで表される１または２以上の化合物および式ＶＩＩＩで表される１または２以上の化合物を好ましく含む。
本願の液晶媒体が式Ｖで表される１または２以上の化合物を含む場合、これらの化合物の濃度は好ましくは合計で１０〜３０％、好ましくは１５〜２５％、および特に好ましくは１８〜２２％である。
【０１７１】
本願の液晶媒体が式ＶＩで表される１または２以上の化合物を含む場合、これらの化合物の濃度は好ましくは合計で１５〜３５％、好ましくは１８〜３０％および特に好ましくは２２〜２６％である。
本願の液晶媒体が式ＶＩＩで表される１または２以上の化合物を含む場合、これらの化合物の濃度は好ましくは合計で４〜２５％、好ましくは８〜２０％、および特に好ましくは１０〜１４％である。
【０１７２】
本願の液晶媒体が式ＶＩＩＩで表される１または２以上の化合物を含む場合、これらの化合物の濃度は好ましくは合計で１５〜３５％、好ましくは１８〜３０％、および特に好ましくは２２〜２６％である。
本願の液晶媒体が式ＩＸで表される１または２以上の化合物を含む場合、これらの化合物の濃度は好ましくは合計で５〜２５％、好ましくは１０〜２０％、および特に好ましくは１３〜１７％である。
【０１７３】
本願において、誘電的に正なる表現は、Δε＞３．０である化合物または成分を表し、誘電的にニュートラルは−１．５≦Δε≦３．０であるものを表し、および誘電的に負はΔε＜−１．５であるものを表す。Δεは、１ｋＨｚの周波数および２０℃において決定される。それぞれの化合物の誘電異方性は、ネマチックホスト混合物における１０％のそれぞれの個々の化合物の溶液の結果から決定される。ホスト混合物におけるそれぞれの化合物の溶解度が１０％の未満の場合、濃度は５％へと低減される。試験混合物の能力は、ホメオトロピック配向を有するセルおよびホモジニアス配向を有するセルの両方において決定される。両方のタイプのセル厚さは、約２０μｍである。印加される電圧は１ｋＨｚの周波数および典型的には０．５Ｖ〜１．０Ｖの実効値を有する矩形波であるが、それぞれの試験混合物の容電しきい値の下にあるよう常に選択される。
【０１７４】
ここで以下の定義が適用される。
Δε≡（ε‖−ε⊥）および
ε平均≡（ε‖＋２ε⊥）／３。
【０１７５】
誘電的に正の化合物に対して用いられるホスト混合物は混合物ＺＬＩ−４７９２であり、および誘電的にニュートラルおよび誘電的に負の化合物に対して用いられるものは混合物ＺＬＩ−３０８６であり、ともにMerck KGaA, Germanyからのものである。化合物の誘電率の絶対値は、対象の化合物を添加したホスト混合物のそれぞれの値における変化から決定される。値は１００％の対象の化合物の濃度へと外挿される。
【０１７６】
２０℃の測定温度においてネマチック相を有する成分はそのように測定され、他の物は化合物のように処理される。
両方の場合においても他に明示的に述べられなければ、本発明におけるしきい値電圧なる表現は光学的なしきい値に言及し、および１０％の相対コントラスト（Ｖ１０）に対して引用され、および飽和電圧なる表現は光学的な飽和に言及し、および９０％の相対コントラスト（Ｖ９０）に対して引用される。フレデリックしきい値（ＶＦｒ）とも呼ばれる容電しきい値電圧（Ｖ０）は、明示的に示唆された場合にのみ用いられる。
【０１７７】
本発明において示されるパラメータ範囲は、他に明示的に述べられなければ、全て限界値を含む。
性質のさまざまな範囲に対して示される異なる上限値および下限値は、互いに組みわせて、さらなる好ましい範囲を生じさせる。
【０１７８】
本願をとおして、他に明示的に示されない限り、以下の条件および定義が適用される。全ての濃度は重量パーセントで引用され、そしてそれぞれの混合物全体に関連し、全ての温度はセルシウス温度で引用され、そして全ての温度差は示差温度（differential degree）で引用される。全ての物性は、他に明示的に示されない限り"Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germanyに従って決定され、そして２０℃の温度に対して引用される。光学異方性（Δｎ）は、５８９．３ｎｍの波長において決定される。誘電異方性（Δε）は、１ｋＨｚの周波数において決定される。しきい値電圧、ならびに他の電気光学的性質は、Merck KGaA, Germanyで製造されたテストセルを用いて決定される。Δεの決定のためのテストセルは、約２０μｍのセル厚を有する。電極は、１．１３ｃｍ２の面積およびガードリングを有する円形ＩＴＯ電極である。
【０１７９】
配向層は、ホメオトロピック配向（ε‖）に対してはNissan Chemicals, JapanからのＳＥ−１２１１であり、そしてホモジニアス配向（ε⊥）に対してはJapan Synthetic Rubber, JapanからのポリイミドＡＬ−１０５４である。電気容量は、電圧０．３Ｖｒｍｓrmsの正弦波を用いるSolatron 1260周波数応答分析器を用いて決定される。電気光学測定において用いられる光は、白色光である。Autronic-Melchers, Germanyからの商業的に入手可能なＤＭＳ装置を用いたセットアップが、ここで用いられる。特性電圧は、垂直観察（perpendicular observation）のもとに決定された。しきい値（Ｖ１０）、ミッドグレー（mid-grey）（Ｖ５０）および飽和（Ｖ９０）電圧は、それぞれ１０％、５０％および９０％の相対コントラスに対して決定された。
【０１８０】
液晶媒体は、マイクロ波周波数領域におけるそれらの性質に関し、A. Penirschke, S. Mueller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: “Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz“, 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548に記載されるとおりに調査された。
【０１８１】
この点に関する比較はまた、A. Gaebler, F. Goelden, S. Mueller, A. Penirschke and R. Jakoby “Direct Simulation of Material Permittivites …“, 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467、およびDE 10 2004 029 429 Aにおいて、測定方法が同様に詳細に記載される。
【０１８２】
液晶は、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＥＦＥ）毛管へと導入される。毛管は１８０μｍの内径および３５０μｍの外径を有する。有効長は２．０ｃｍである。充填された毛管は３０ＧＨｚの共振周波数の空洞の中心へと導入される。この空洞は、６．６ｍｍの長さ、７．１ｍｍの幅および３．６ｍｍの高さを有する。そして入力信号（ソース）が適用され、そして出力信号の結果が市販のベクトルネットワーク分析器を用いて記録される。
【０１８３】
液晶で充填された毛管での測定および液晶で充填された毛管なしの測定の間の共振周波数およびＱファクターにおける変化を用いて、A. Penirschke, S. Mueller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: “Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz“, 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548に記載される等式１０および１１により、対応する標的周波数における誘電率および損失角を決定する。
【０１８４】
液晶のディレクターに垂直なおよび平行な性質の成分に対する値は、磁界における液晶の配向により得られる。この目的に対して、永久磁石の磁界が用いられる。磁界の強さは、０．３５テスラである。磁石の配向は対応して設定され、そしてそれから対応して９０°まで回転させる。
【０１８５】
好ましいデバイスは、移相器、バラクター、無線および電波アンテナ配列、整合回路適応フィルターおよび他の物である。
本願において、化合物なる用語は、他に明示的に述べない限り、１の化合物および複数の化合物を意味することとする。
【０１８６】
好ましい態様において、本発明の液晶媒体は、それぞれの場合において、−２０℃〜８０℃の、好ましくは−３０℃〜８５℃の、および非常に特に好ましくは−４０℃〜１００℃のネマチック相を有する。かかる相は、１２０℃以上に、好ましくは１４０℃以上に、および非常に特に好ましくは１６０℃以上に、特に好ましく及ぶ。ネマチック相を有するという表現は、ここでは、一方で対応する温度での低い温度においてスメクチック相および結晶化が観察されないこと、および他方でネマチック相からの加熱で透明化が起こらないことを意味する。低温における調査は、対応する温度での流動粘度計（flow viscometer）で実行され、そして５μｍの層厚さを有するテストセル中の少なくとも１００時間の貯蔵により確認される。高温において、透明点は従来の方法による毛管で測定される。
【０１８７】
さらに、本発明による液晶媒体は、可視領域における高い光学異方性を特徴とする。５８９ｎｍにおける複屈折は、好ましくは０．２０以上、特に好ましくは０．２５以上、特に好ましくは０．３０以上、特に好ましくは０．４０以上、および非常に特に好ましくは０．４５以上である。加えて、複屈折は好ましくは０．８０以下である。
【０１８８】
本発明の好ましい態様において、用いられる液晶媒体は１ｋＨｚで測定される、好ましくは０．５以上の、より好ましくは１以上の、特に好ましくは２以上の、および非常に特に好ましくは３以上の値を有する正の誘電異方性（Δε）を有する。誘電異方性は、特に好ましくは１．８以上〜１５．０以下、より好ましくは２．０以上〜１０．０以下、特に好ましくは３．０以上〜８．０以下、および非常に特に好ましくは３．５以上〜６．０以下である。
【０１８９】
しかし、いくつかの態様において、負の値の誘電異方性を有する液晶が有利に用いられる。この場合において、誘電異方性は好ましくは−２．５以下、特に好ましくは−４．０以下、および非常の特に好ましくは−５．０以下である。この態様におけるΔεの値は、好ましくは１．５以上および１５．０以下、特に好ましくは１．８以上および１２．０以下、ならびに非常に特に好ましくは２．０以上および１０．０以下である。
【０１９０】
さらに、本発明による液晶媒体は、マイクロ波領域における高い異方性を特徴とする。例えば、複屈折は約８．３ＧＨｚにおいて、好ましくは０．１４以上、特に好ましくは０．１５以上、特に好ましくは０．２０以上、特に好ましくは０．２５以上、および非常に特に好ましくは０．３０以上である。加えて、複屈折は好ましくは０．８０以下である。
【０１９１】
マイクロ波領域の誘電異方性は、
Δεｒ≡（εｒ，‖−εｒ，⊥）  
として定義される。
同調性（τ）は、
τ≡（Δεｒ／εｒ，‖）
として定義される。
材料品質（η）は、
η≡（τ／ｔａｎδε  ｒ，ｍａｘ）
として定義され、そこにおいて最大誘電損失は、
ｔａｎδε  ｒ，ｍａｘ≡ｍａｘ．｛ｔａｎδε  ｒ，⊥；ｔａｎδε  ｒ，‖｝
である。
【０１９２】
好ましい液晶材料の材料品質（η）は、４．５以上、好ましくは５以上、好ましくは６以上、好ましくは１０以上、好ましくは１５以上、好ましくは１７以上、より好ましくは２０以上、特に好ましくは２５以上、および非常に特に好ましくは３０以上である。
【０１９３】
一般的に、液晶媒体の材料品質は、誘電異方性（例えば１ｋＨｚにおけるに対する）に相互関係を示す。１ｋＨｚにおいてより大きな誘電異方性（Δε）を有する液晶媒体の場合における材料品質は、１ｋＨｚにおいてより小さな誘電異方性（Δε）を有するものの場合よりも低い。しかし、１ｋＨｚにおいてより小さな誘電異方性（Δε）を有する液晶媒体を電気的にアドレスするのは、より困難である。
【０１９４】
本発明による好ましいものは、その材料品質が、以下の表に示す誘電異方性を特徴とするものである。
【表１】
2013512970.tif 000070
【０１９５】
対応するデバイスにおいて、好ましい液晶材料は、１５°／ｄＢ以上の、好ましくは２０°／ｄＢ以上の、好ましくは３０°／ｄＢ以上の、好ましくは４０°／ｄＢ以上の、好ましくは５０°／ｄＢ以上の、特に好ましくは８０°／ｄＢ以上の、および非常に特に好ましくは１００°／ｄＢ以上の移相品質（phase shifter qualities）を有する。
用いられる液晶は、個々の物質または混合物のいずれかである。それらは、好ましくはネマチック相を有する。
【０１９６】
式Ｉで表される化合物は、以下の一般反応スキーム（反応スキームＩ〜ＩＶ）によって得られることができる。
式中ｉ＝６または式中ｉ＝１０である式Ｉで表される化合物は、例えば、反応スキームＩＩＩまたはＩＶによって有利に得られる。
【０１９７】
【化６７】
2013512970.tif 000071
【０１９８】
【化６８】
2013512970.tif 000072
【０１９９】
ここで、スキームＩおよびＩＩにおいて、
Ｌｉは、それぞれに場合において、互いに独立して、式ＩにおけるＬ１ｉに対して上で与えられた意味を有し、つまり
Ｌ１はＬ１１に対して〜
Ｌ４はＬ１４に対して与えられた意味を有し、
ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑは０、１または２を示し、および
合計（ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ）は、３〜７を示す。
【０２００】
側方メチル置換基を有する化合物が、スキームＩによって製造されることができる。この目的に対し必要とされる出発材料、ブロモヨードトルエンは、商業的に入手可能である。代わりに、以下のスキームＩＩＩに類似した手順に従うことができる。ここで第２のステップ、アルデヒドのグリニャール化合物との反応を省略することができる。この場合において、アルデヒドは直接メチルへと還元される。
【０２０１】
【化６９】
2013512970.tif 000073
【０２０２】
そこにおいて
Ｒは、それぞれの場合において互いに独立して、式Ｉのもとで定義されたＲ１１を示し、好ましくはアルキルであり、
ｎは、２および任意に３を、好ましくは２を示し、および
Ｒ”は、それぞれの場合において互いに独立して、好ましくは１〜１１の、より好ましくは１〜７の、および非常に特に好ましくは２〜５のＣ原子を有するアルキルを示す。
【０２０３】
【化７０】
2013512970.tif 000074
【０２０４】
そこにおいて、
Ｒは、それぞれの場合において互いに独立して、式Ｉのもとで定義されたＲ１１を示し、好ましくはアルキルであり、
「Alkyl」は、好ましくは１〜１５のＣ原子を有するアルキルを示す。
【０２０５】
用語「アルキル」は、好ましくは、それぞれ１〜１５の炭素原子を有する、直鎖および分枝アルキル基ならびにシクロアルキル基を、特に直鎖基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびへプチル、ならびにシクロプロピルおよびシクロヘキシルを包含する。２〜１０の炭素原子を有する基が、一般的に好ましい。
【０２０６】
用語「アルケニル」は、好ましくは、２〜１５の炭素原子を有する直鎖および分枝アルケニル基を、特に直鎖基を包含する。特に好ましいアルケニル基は、Ｃ２−〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４−〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニル、Ｃ５−〜Ｃ７−４−アルケニル、Ｃ６−〜Ｃ７−５−アルケニルおよびＣ７−６−アルケニル、特にＣ２−〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４−〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニルおよびＣ５−〜Ｃ７−４−アルケニルである。さらに好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルなどである。５以下の炭素原子を有する基が一般的に好ましい。
【０２０７】
用語「フルオロアルキル」は、好ましくは、末端フッ素を有する直鎖基、つまりフルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。しかし、他の部位のフッ素は除外されない。
【０２０８】
用語「オキサアルキル」または「アルコキシアルキル」は、好ましくは、式ＣｎＨ２ｎ＋１−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ、式中ｎおよびｍはそれぞれ、互いに独立して、１〜１０の整数を示す、で表される直鎖ラジカルを包含する。好ましくは、ｎは１であり、およびｍは１〜６である。
ビニル末端基を含有する化合物およびメチル末端基を含有する化合物は、低い回転粘度を有する。
【０２０９】
本願において、高周波技術およびハイパー周波数技術はともに、１ＭＨｚ〜１ＴＨｚの、好ましくは１ＧＨｚ〜５００ＧＨｚの、より好ましくは２ＧＨｚ〜３００ＧＨｚの、特に好ましくは５〜１５０ＧＨｚの範囲の、および非常に特に好ましくは約１０〜８０ＧＨｚの周波数を有する適用を示す。
【０２１０】
本発明による液晶媒体は、さらなる添加剤およびキラルドーパントを、通常の濃度で含んでもよい。これらのさらなる構成物の総濃度は、混合物全体に基づいて、０％〜１０％の、好ましくは０．１〜６％の範囲である。用いられる個々の化合物の濃度は、それぞれ、好ましくは０．１％〜３％の範囲である。これらのおよび類似の添加物の濃度は、本願の液晶媒体の液晶成分および液晶化合物の値および濃度範囲を引用する際に考慮されない。
【０２１１】
本発明による液晶媒体は、複数の化合物から、好ましくは３〜３０の、より好ましくは４〜２０の、および非常に好ましくは４〜１５の化合物からなる。これらの化合物は、従来の様式で混合される。一般的に、より少量で用いられる化合物の所望量を、より多量で用いられる化合物に溶解させる。温度がより大量で用いられる化合物の透明点の上である場合、溶解プロセスの完了を観察することは特に容易である。しかし、例えば、同族のまたは共融の化合物の混合物とすることができる、いわゆる予混合を用いる、またはその構成物自体がすぐに使うことができる混合物である、いわゆる「マルチボトル」システムを用いる他の従来の方法で、媒体を調製することもできる。
【０２１２】
例えば、液晶の融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）またはＴ（Ｃ，Ｓ）、スメクチック（Ｓ）からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）などの全ての温度は、セルシウス温度で引用される。全ての温度差は示差温度で引用される。
【０２１３】
本発明において、および特に以下の例において、メソゲン性化合物の構造は略号により示され、また頭文字で言及される。これらの頭文字で、化学式は表Ａ〜Ｃを用いて以下のとおり短略化される。全ての基ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｍＨ２ｍ＋１およびＣｌＨ２ｌ＋１またはＣｎＨ２ｎ−１、ＣｍＨ２ｍ−１およびＣｌＨ２ｌ−１は、ｎ、ｍおよびｌのＣ原子をそれぞれ有し、ｎ、ｍおよびｌは、互いに独立して、それぞれ１〜９の、好ましくは１〜７の、または２〜９の、好ましくは２〜７を示す、直鎖アルキルまたはアルケニルを、好ましくは１Ｅ−アルケニルを示す。ＣＯＨ２Ｏ＋１は、１〜７の、好ましくは１〜４のＣ原子を有する直鎖アルキル、または１〜７の、好ましくは１〜４のＣ原子を有する分枝アルキルを示す。
【０２１４】
表Ａは、化合物のコア構造の環要素に対して用いられるコードを羅列し、一方で表Ｂは結合基を示す。表Ｃは、左側または右側の末端基に対するコードの意味を与える。表Ｄは、それぞれの略号での化合物の説明的な構造を示す。
【０２１５】
表Ａ：環要素
【表２】
2013512970.tif 000075
【０２１６】
【表３】
2013512970.tif 000076
【０２１７】
【表４】
2013512970.tif 000077
【０２１８】
表Ｂ：結合基
【表５】
2013512970.tif 000078
【０２１９】
表Ｃ：末端基
【表６】
2013512970.tif 000079
表中、ｎおよびｍは、それぞれ整数を示し、および３つのドット「...」は、この表からの他の略号に対するプレースホルダーである。
【０２２０】
以下の表は、それぞれの略号とともに、説明的構造を示す。これらは略号の法則の意味を説明するために示される。それらはさらに、好ましく用いられる化合物を表す。
【０２２１】
表Ｄ：説明的構造
説明的構造は、特に好ましく用いられる化合物を示す。
【０２２２】
成分Ａの化合物の例
【表７】
2013512970.tif 000080
【０２２３】
成分Ｂの化合物の例
【表８】
2013512970.tif 000081
【０２２４】
【表９】
2013512970.tif 000082
【０２２５】
【表１０】
2013512970.tif 000083
【０２２６】
成分Ｃの化合物の例
【表１１】
2013512970.tif 000084
【０２２７】
成分Ｄの化合物の例
【表１２】
2013512970.tif 000085
【０２２８】
成分Ｅの化合物の例
３つの６員環を有する化合物
【表１３】
2013512970.tif 000086
【０２２９】
４つの６員環を有する化合物
【表１４】
2013512970.tif 000087
【０２３０】
用いられる極性化合物の説明的構造：
【表１５】
2013512970.tif 000088
【０２３１】
好ましく用いられるさらなるニュートラルな化合物の説明的構造：
【表１６】
2013512970.tif 000089
【０２３２】
用いられるさらなる極性化合物の説明的構造：
【表１７】
2013512970.tif 000090
【０２３３】
以下の表、表Ｅは、本発明によるメソゲン性媒体における安定化剤として用いられることができる説明的な化合物を示す。媒体におけるこれらのおよび類似する化合物の総濃度は、好ましくは５％以下である。
表Ｅ
【表１８】
2013512970.tif 000091
【０２３４】
【表１９】
2013512970.tif 000092
【０２３５】
【表２０】
2013512970.tif 000093
【０２３６】
【表２１】
2013512970.tif 000094
【０２３７】
本発明の好ましい態様において、メソゲン性媒体は表Ｅからの化合物の群から選択される１または２以上の化合物を含む。
【０２３８】
以下の表、表Ｆは、本発明によるメソゲン性媒体におけるキラルドーパントとして好ましく用いられることができる説明的な化合物を示す。
【０２３９】
表Ｆ
【表２２】
2013512970.tif 000095
【０２４０】
【表２３】
2013512970.tif 000096
【０２４１】
【表２４】
2013512970.tif 000097
【０２４２】
本発明の好ましい態様において、メソゲン性媒体は表Ｆからの化合物の群から選択される１または２以上の化合物を含む。
本発明によるメソゲン性媒体は、上の表からの化合物からなる群から選択される２または３以上の、好ましくは４または５以上の化合物を好ましく含む。
【０２４３】
本発明による液晶媒体は、
−  ７または８以上の、好ましくは８または９以上の化合物、好ましくは表Ｄからの化合物の群から選択される、３または４以上の、好ましくは４または５以上の異なる式を有する化合物
を含む。
【０２４４】
例
以下の例は、いかようにも限定することなく、本発明を説明する。
しかし、物性値から、いかなる性質が達成されることができるか、およびいかなる範囲でそれらが改変されることができるか、当業者には明らかとなる。特に、好ましく達成されることができるさまざまな性質の組み合わせが、当業者にはそのように十分に定義される。
【０２４５】
物質例
物質例１
化合物の製造
【化７１】
2013512970.tif 000098
【０２４６】
ステップ１．１
【化７２】
2013512970.tif 000099
【０２４７】
２４．０ｇのメタホウ酸ナトリウムを６０．０ｍｌの脱塩水中に溶解させる。そして合成用の１．５０ｇの塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１５．２％のＰｄ）、０．１００ｍｌの水酸化ヒドラジニウム（約１００％純度）および２５．０ｇの２−ブロモ−５−クロロベンズアルデヒドを連続的に添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌する。そして１２０．０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させた１９．７ｇのホウ酸塩を滴加し、および混合物を加熱し沸騰させる。混合物を還流下で１６ｈ加熱する。生成物に慣用の精製を施す。黄色油が得られる。
【０２４８】
ステップ１．２
【化７３】
2013512970.tif 000100
【０２４９】
テトラヒドロフラン中の塩化メチルマグネシウムの２０％溶液の１８．０ｍｌを、最初に導入する。第１のステップからの１１．２ｇの生成物を１００ｍｌのＴＨＦに溶解させ、約５℃の温度で冷却しながら滴加する。次いで反応混合物を５℃の温度で１ｈ撹拌する。生成物に慣用の精製を施す。クリヤーな、淡い黄色の、粘性な油が得られる。
【０２５０】
ステップ１．３
【化７４】
2013512970.tif 000101
【０２５１】
最終ステップからの９．２０ｇの生成物を、窒素雰囲気下、周囲温度で１５０．０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解させる。そして三フッ素化ホウ素／ジエチルエーテル複合体（合成用）の４９．０ｍｌの溶液を滴加する。この添加の間に、反応混合物の温度は約２８℃へと上昇する。そして１７．４０ｇのシアノ水素化ホウ素ナトリウムを分割して（in portions）添加する。この添加の間に、温度は約３５℃へと上昇する。次いで混合物を還流下で７０ｈ加熱する。６０ｇの粗生成物を、黄色の粘性油で得る。生成物に慣用の精製を施す。
【０２５２】
ステップ１．４
【化７５】
2013512970.tif 000102
【０２５３】
最終ステップからの７．２０ｇの生成物を、１００．０ｍｌの１．４−ジオキサン中に、１３．３ｇのビス（ピナコラト）ジボロン、４９０．０ｍｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、５１０ｍｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルおよび７．７０ｇの酢酸カリウムとともに溶解させる。混合物を還流下１００℃で１６ｈ加熱する。生成物に慣用の精製を施す。
【０２５４】
ステップ１．５
【化７６】
2013512970.tif 000103
【０２５５】
最終ステップからの３．００ｇの生成物を５０ｍｌの１．４−ジオキサン中に、１．２８ｇの合成用４，４−ジブロモフェニル、３００．０ｍｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、３５．０ｍｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’ジメトキシビフェニルおよび４．８０ｇのリン酸カリウム一水和物（１４０℃で１６時間後のリン酸カリウム三水和物から製造される）とともに溶解させる。反応混合物を還流下１００℃で１６ｈ加熱する。粗生成物（緑青色結晶）を単離する。生成物に慣用の精製を施す。
生成物はＣ  １９７℃  Ｎ  ３３０．４℃  Ｉの相順序を有し、ＺＬＩ−４７９２中の５％溶液から２．８のΔεおよび０．３５１のΔｎが外挿された。
【０２５６】
物質例２
以下の化合物が物質例１と類似して製造される。
【化７７】
2013512970.tif 000104
【０２５７】
簡略化のため、最終合成ステップのみをここで詳細に記載する。
【化７８】
2013512970.tif 000105
【０２５８】
３．８０ｇのホウ酸塩を、５０．０ｍｌの１，４−ジオキサン中に１．５６０ｇの４，４’−ジブロモビフェニル（合成用）、９０．０ｍｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、１７０ｍｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’ジメトキシビフェニルおよび５．８０ｇのリン酸カリウム一水和物（１４０℃で１６時間後のリン酸カリウム三水和物から製造される）とともに溶解させる。反応混合物を還流下１００℃で１６ｈ加熱する。粗生成物を単離する。生成物に慣用の精製を施す。淡い灰色結晶を得る。
生成物はＣ  １７４℃  Ｎ  ２５２．７℃  Ｉの相順序を有し、ＺＬＩ−４７９２中の５％溶液から１．６のΔεおよび０．３１９のΔｎが外挿された。
【０２５９】
物質例３
化合物の製造
【化７９】
2013512970.tif 000106
【０２６０】
ステップ３．１
【化８０】
2013512970.tif 000107
【０２６１】
３３．５０ｇの１，４−ジ−ｎ−ドデシルベンゼンを、１００ｍｌのジクロロメタン中に溶解させる。２００ｍｇのヨウ素（２回昇華）を触媒として添加する。次いで８．５ｍｌの臭素（一級(extra pure)）を急速に滴加する。茶色の反応混合物を１６ｈ、光を当てないようにして撹拌する。そして、さらに１００ｍｌのジクロロメタンを添加し、混合物をさらに５０ｈ撹拌する。粗生成物（薄い黄色結晶）を単離し、慣用の精製を施す。白色結晶が得られる。
【０２６２】
ステップ３．２
【化８１】
2013512970.tif 000108
【０２６３】
最終段階からの２０．０ｇの生成物、１００．０ｍｌのトルエン（一級）、１２．０ｇの無水炭酸ナトリウム（一級）および５０．０ｍｌの脱塩水をまず導入し、激しく撹拌しながら約７５℃〜８０℃の範囲の温度へと温める。次いで、０．４０ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）Ｐｄ（０）を添加し、５０．０ｍｌのエタノール（絶対的、一級）中の９．４０ｇのボロン酸の溶液を滴加する。ボロン酸を完全に溶解させるために、有利には、ボロン酸のアルコール溶液を予め、わずかに温める。反応混合物を還流下で１６ｈ加熱する。粗生成物（茶色油）を単離し、慣用の精製を施す。クリアな油を得る。
【０２６４】
ステップ３．３
【化８２】
2013512970.tif 000109
【０２６５】
最終ステップからの１３．６０ｇの生成物を１００ｍｌの１，４−ジオキサン（一級）中に溶解させる。次いで０．４０ｇのＰｄＣｌ２−ｄｐｐｆ（二塩素化ビスフェニルホスフィノフェロセンパラジウム）、５．５０ｇのビス（ピナコラト）ジボロンおよび５．４０ｇの酢酸カリウム （一級）を添加し、反応混合液を還流下で４ｈ加熱する。粗生成物（茶色油）を単離し、慣用の精製を施す。生成物を油で得る。
【０２６６】
ステップ３．４
【化８３】
2013512970.tif 000110
【０２６７】
３．００ｇの４−ブロモ−４’−ヨードビフェニルを８０．０ｍｌのトルエン（一級）中に溶解させる。そして３．００ｇの無水炭酸ナトリウム（一級）、５０．０ｍｌの脱塩水、最終ステップからの６．２０ｇの生成物を連続して添加する。粗生成物（黄茶色結晶）を単離し、慣用の精製を施す。黄茶色結晶を得る。
【０２６８】
ステップ３．５
【化８４】
2013512970.tif 000111
【０２６９】
最終ステップからの４．７０ｇの生成物および０．６８０ｇのビス（ピナコラト）ジボロンを、２５．０ｍｌの１，４−ジオキサン（一級）中に穏やかに温めながら溶解させる。そして、最初に２００．０ｍｇのＰｄＣｌ２（ＰＣｙ３）２（二塩素化ビストリシクロヘキシルホスフィノパラジウム）、次いで３．５０ｇのフッ化セシウムおよび一滴の水を添加する。反応混合物を、１００℃の温度で１６ｈ、窒素雰囲気下で撹拌する。粗生成物（黄色結晶）を単離する。生成物に慣用の精製を施す。黄色結晶を得る。
生成物はＣ  １０３℃  Ｎ  １９９．９℃  Ｉの相順序を有し、ＺＬＩ−４７９２中の５％溶液から０．３のΔεおよび０．２５５のΔｎが外挿された。
【０２７０】
物質例４
以下の化合物が物質例３と類似して製造される。
【化８５】
2013512970.tif 000112
【０２７１】
簡略化のため、最終合成ステップのみをここで詳細に記載する。
【化８６】
2013512970.tif 000113
【０２７２】
最終ステップからの１．７０ｇの生成物および０．２８０ｇのビス（ピナコラト）ジボロンを、１０．０ｍｌの１，４−ジオキサン中に穏やかに温めながら溶解させる。そして、最初に８０．０ｍｇのＰｄＣｌ２（ＰＣｙ３）２（二塩素化ビストリシクロヘキシルホスフィノパラジウム）、次いで１．４０ｇのフッ素セシウムを添加する。反応混合物を還流化で１６ｈ、窒素雰囲気下で加熱する。生成物に慣用の精製を施す。黄色結晶を得る。
生成物は相順序：Ｃ  １５４℃  Ｎ  ２８３．９℃  Ｉを有し、ＺＬＩ−４７９２中の５％溶液から３．０のΔεおよび０．３０８のΔｎが外挿された。
【０２７３】
物質例５
以下の化合物が物質例３と類似して製造される。
【化８７】
2013512970.tif 000114
【０２７４】
簡略化のため、最終合成ステップのみをここで詳細に記載する。
【化８８】
2013512970.tif 000115
【０２７５】
最終ステップからの５．０ｇの生成物および０．８６３ｇのビス（ピナコラト）ジボロンを、３５．０ｍｌの１，４−ジオキサン中に穏やかに温めながら溶解させた。そして、最初に２５０ｍｇのＰｄＣｌ２（ＰＣｙ３）２（二塩素化ビストリシクロヘキシルホスフィノパラジウム）、次いで１．４０ｇのフッ化セシウムおよび一滴の水を添加する。反応混合物を１００℃の温度で１６ｈ、窒素雰囲気下で撹拌する。粗生成物（非晶質、黄色／黄色がかった橙色のかたまり）を単離する。生成物に慣用の精製を施す。灰色がかった結晶を得る。
生成物は相順序：Ｃ  １４７℃  Ｎ  ２３８．４．９℃  Ｉを有し、ＺＬＩ−４７９２中の１０％溶液から０．４のΔεおよび０．２６７のΔｎが外挿された。
【０２７６】
使用例
比較例１
既知の液晶化合物４’−ペンチル−４−シアノビフェニル（５ＣＢまたはＫ１５、Merck KGaA, Darmstadt, Germanyとしても既知である）を、特にマイクロ波領域、２０℃における物性に関し調査する。
【０２７７】
表１：Ｋ１５の３０ＧＨｚにおける性質
【表２５】
2013512970.tif 000116
【０２７８】
この化合物は、相順序：Ｃ  ２３℃  Ｎ  ３５．１℃および２６℃における１１．０のΔεおよび２９℃における９．９のΔε、および、ＺＬＩ−４７９２中の１０％溶液から外挿された２０．１のΔεおよび０．２１２のΔｎを有する。
該化合物は、非常に狭い相範囲およびやや低いηを有するため、非常に低い材料品質を有し、マイクロ波領域における適用には特に高度に好適ではない。
【０２７９】
比較例２
略号ＰＴＰ（２）ＴＰ−６−３を有する液晶物質をHsu, C. S. Shyu, K. F., Chuang, Y. Y. and Wu, S.-T., Liq. Cryst., 27 (2), (2000), p. 283-287の方法により製造し、特にマイクロ波領域におけるその物性に関し調査する。該化合物はネマチック相および１０８℃の透明点を有する。
【０２８０】
表２：化合物ＰＴＰ（２）ＴＰ−６−３の３０ＧＨｚにおける性質
【表２６】
2013512970.tif 000117
【０２８１】
該化合物は相順序：Ｔｇ  −５４℃  Ｎ  １１９．２℃、およびＺＬＩ−４７９２中の１０％溶液から外挿された１．８のΔεおよび０．３９３のΔｎを有する。
該化合物はマイクロ波領域における適用に好適であるが、特に移相器に対し、低いΔεを有する。
【０２８２】
表３：３０ＧＨｚおよび２０℃における様々な例の性質の比較
【表２７】
2013512970.tif 000118
注：＊）：Ｐ２−６−３：ＰＴＰ（２）ＴＰ−６−３、
§）：Ｔ＝２２℃  および
t.b.d.：未決定。
【０２８３】
例１
以下の表に示す組成および性質を有する液晶混合物Ｍ−１を調製し、特にマイクロ波領域におけるその物性に関し調査する。
【表２８】
2013512970.tif 000119
注：t.b.d.：未決定  
【０２８４】
表４：混合物Ｍ−１の３０ＧＨｚにおける性質
【表２９】
2013512970.tif 000120
この混合物は、マイクロ波領域における適用に、特に移相器に対し、非常に高度に好適である。
【０２８５】
例２
以下の表に示す組成および性質を有する液晶混合物Ｍ−２を調製し、特にマイクロ波領域におけるその物性に関し調査する。
【表３０】
2013512970.tif 000121
注：t.b.d.：未決定。
【０２８６】
表５：混合物Ｍ−２の３０ＧＨｚにおける性質
【表３１】
2013512970.tif 000122
この混合物は、マイクロ波領域における適用に、特に移相器に対し、非常に高度に好適である。
【０２８７】
例３
以下の表に示す組成および性質を有する液晶混合物Ｍ−３を調製し、特にマイクロ波領域におけるその物性に関し調査する。
【表３２】
2013512970.tif 000123
注：t.b.d.：未決定。
【０２８８】
表６：混合物Ｍ−３の３０ＧＨｚにおける性質
【表３３】
2013512970.tif 000124
この混合物は、マイクロ波領域における適用に、特に移相器に対し、非常に高度に好適である。
【０２８９】
例４
以下の表に示す組成および性質を有する液晶混合物Ｍ−４を調製し、特にマイクロ波領域におけるその物性に関し調査する。
【表３４】
2013512970.tif 000125
注：t.b.d.：未決定、
ＰＵ［ＱＧＵ］２−５−Ｆ：ＰＵＱＧＵＱＧＵ−５−Ｆ、
相順序：Ｃ  ８６℃  Ｎ  ２３６．４℃  Ｉ。
【０２９０】
表７：混合物Ｍ−４の３０ＧＨｚにおける性質
【表３５】
2013512970.tif 000126
この混合物は、マイクロ波領域における適用に、特に移相器に対し、非常に高度に好適である。それは、特に、相対的に高いΔεを有する。
【０２９１】
例５
以下の表に示す組成および性質を有する液晶混合物Ｍ−５を調製し、特にマイクロ波領域におけるその物性に関し調査する。
【表３６】
2013512970.tif 000127
注：t.b.d.：未決定。
【０２９２】
表８：混合物Ｍ−５の３０ＧＨｚにおける性質
【表３７】
2013512970.tif 000128
この混合物は、マイクロ波領域における適用に、特に移相器に対し、非常に高度に好適である。
【０２９３】
例６
以下の表に示す組成および性質を有する液晶混合物Ｍ−６を調製する。
【表３８】
2013512970.tif 000129
注：t.b.d.：未決定  および
Ｄ（ｆＮ）ＵＱＵ−３−Ｆ、相順序：Ｃ  ８０℃  Ｎ  １２０℃  Ｉ
【０２９４】
表９：混合物Ｍ−６の３０ＧＨｚにおける性質
【表３９】
2013512970.tif 000130
この混合物は、マイクロ波領域における適用に、特に移相器に対し、非常に高度に好適である。それは、特に、相対的に高いΔεを有する。
【国際調査報告】
2013512970.tif 000136
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