(57)【要約】  本発明は、有機光電素子用化合物およびこれを含む有機光電素子に関し、前記有機光電素子用化合物は、化学式１で表されるものを提供する。  前記化学式１におけるＡｒ１〜Ａｒ４およびＲ１〜Ｒ４の定義は、本明細書で定義されたとおりである。前記有機光電素子用化合物を利用すれば、熱的安定性および電気化学的安定性、並びに寿命、効率に優れた有機光電素子を提供することができる。【選択図】図１
2013510141.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１で表される有機光電素子用化合物：
【化１】
2013510141.tif 000024
前記化学式１において、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択される。
【請求項２】
前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式３で表される、請求項１に記載の有機光電素子用化合物：
【化２】
2013510141.tif 000025
前記化学式３において、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択される。
【請求項３】
前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式５で表される、請求項２に記載の有機光電素子用化合物：
【化３】
2013510141.tif 000026
前記化学式５において、
Ａｒ２およびＡｒ５は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ６は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択される。
【請求項４】
前記Ａｒ５は、炭素数６〜１２のアリール基であり、
前記Ａｒ２は、炭素数１０〜２０の縮合環ポリサイクリック基である、請求項３に記載の有機光電素子用化合物。
【請求項５】
前記Ａｒ５は、炭素数６〜１２のアリール基であり、
前記Ａｒ２は、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリールアミン基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアミノアリール基、置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のピリミジン基および置換または非置換のトリアジン基からなる群より選択される、請求項３に記載の有機光電素子用化合物。
【請求項６】
前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式２で表される、請求項１に記載の有機光電素子用化合物：
【化４】
2013510141.tif 000027
前記化学式２において、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択される。
【請求項７】
前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式４で表される、請求項６に記載の有機光電素子用化合物：
【化５】
2013510141.tif 000028
前記化学式４において、
Ａｒ２およびＡｒ５は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ６は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択される。
【請求項８】
前記Ａｒ５は、炭素数６〜１２のアリール基であり、
前記Ａｒ２は、炭素数１０〜２０の縮合環ポリサイクリック基である、請求項７に記載の有機光電素子用化合物。
【請求項９】
前記Ａｒ５は、炭素数６〜１２のアリール基であり、
前記Ａｒ２は、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリールアミン基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアミノアリール基、置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のピリミジン基および置換または非置換のトリアジン基からなる群より選択される、請求項７に記載の有機光電素子用化合物。
【請求項１０】
前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式６〜化学式３７からなる群より選択された化学式で表される、請求項１に記載の有機光電素子用化合物。
【化６】
2013510141.tif 000029
【化７】
2013510141.tif 000030
【化８】
2013510141.tif 000031
【化９】
2013510141.tif 000032
【請求項１１】
前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式３８〜化学式７２からなる群より選択された化学式で表される、請求項１に記載の有機光電素子用化合物。
【化１０】
2013510141.tif 000033
【化１１】
2013510141.tif 000034
【化１２】
2013510141.tif 000035
【請求項１２】
前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式７３〜化学式８３からなる群より選択された化学式で表される、請求項１に記載の有機光電素子用化合物。
【化１３】
2013510141.tif 000036
【化１４】
2013510141.tif 000037
【請求項１３】
陽極、陰極および前記陽極と陰極との間に配置される少なくとも一層以上の有機薄膜層を含む有機光電素子において、
前記有機薄膜層のうちの少なくとも一層は、請求項１〜請求項１２のいずれか一項に記載の有機光電素子用化合物を含む、有機光電素子。
【請求項１４】
前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層（ＨＴＬ）、正孔注入層（ＨＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）、正孔阻止層およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項１３に記載の有機光電素子。
【請求項１５】
前記有機光電素子用化合物は、電子輸送層（ＥＴＬ）または電子注入層（ＥＩＬ）内に含まれる、請求項１３に記載の有機光電素子。
【請求項１６】
前記有機光電素子用化合物は、発光層内に含まれる、請求項１３に記載の有機光電素子。
【請求項１７】
前記有機光電素子用化合物は、発光層内に燐光または蛍光ホスト材料として使用される、請求項１３に記載の有機光電素子。
【請求項１８】
前記有機光電素子用化合物は、発光層内に蛍光青色ドーパント材料として使用される、請求項１３に記載の有機光電素子。
【請求項１９】
前記有機光電素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラムおよび有機メモリ素子からなる群より選択される、請求項１３に記載の有機光電素子。
【請求項２０】
請求項１３に記載の有機光電素子を含む、表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、寿命、効率、電気化学的安定性および熱的安定性に優れた有機光電素子を提供することができる有機光電素子用化合物およびこれを含む有機光電素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機光電素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ  ｄｅｖｉｃｅ）は、正孔または電子を利用した電極と有機材料との間での電荷交換を必要とする素子である。
【０００３】
有機光電素子は動作原理に応じて次のように分けることができる。第一の有機光電素子は、外部の光源からの光子により有機材料層でエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が生成し、このエキシトンが電子と正孔に分離され、そしてこの電子と正孔が互いに異なる電極に電流源（電圧源）として移動することによって駆動される電子素子である。
【０００４】
第二の有機光電素子は、少なくとも２つの電極に電圧または電流を加えて前記電極の界面に位置する有機材料半導体に正孔または電子を注入し、そして注入された電子および正孔により素子が駆動される電子素子である。
【０００５】
有機光電素子の例としては、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機太陽電池、有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ  ｐｈｏｔｏ  ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  ｄｒｕｍ）、有機トランジスタ、有機メモリ素子などがあり、これらは正孔注入材料もしくは正孔輸送材料、電子注入材料もしくは電子輸送材料、または発光材料を必要とする。
【０００６】
特に、有機発光ダイオード（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、近年、平板ディスプレイ（ｆｌａｔ  ｐａｎｅｌ  ｄｉｓｐｌａｙ）の需要が増加することに伴って注目されている。一般に有機発光とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに変換させることをいう。
【０００７】
このような有機発光ダイオードは、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光に変換させる素子であって、陽極（ａｎｏｄｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に機能性有機材料層が挿入された構造を有する。前記有機材料層は、有機発光ダイオードの効率および安全性を高めるために、それぞれ異なる材料を含む多層、例えば、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光層、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）などを含む。
【０００８】
このような有機発光ダイオードにおいて、陽極と陰極との間に電圧をかけると、陽極からは正孔（ｈｏｌｅ）が、陰極からは電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）が有機材料層に注入される。生成した励起子が基底状態（ｇｒｏｕｎｄ  ｓｔａｔｅ）に移動しながら特定の波長を有する光を生成する。
【０００９】
１９８７年にイーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋ）社は、発光層形成用材料として低分子の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体とを含む有機発光ダイオードを最初に開発した（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１，９１３，１９８７）。１９８７年にＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらが最初に有機発光ダイオードとして実用的な素子を報告した（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１  １２，９１３〜９１５，１９８７）。
【００１０】
前記文献によれば有機層はジアミン誘導体の薄膜（正孔輸送層（ＨＴＬ））とトリス（８−ヒドロキシ−キノレート）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）ａｌｕｍｉｎｕｍ、Ａｌｑ３）の薄膜とが積層された構造を有する。
【００１１】
最近は、蛍光発光材料のみならず、燐光発光材料も有機発光ダイオードの発光材料として使用され得ることが知られるようになった（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎら、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，７４  ３，４４２−４４４，１９９９；Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ｌｅｔｔｅｒｓ，７５  １，４−６，１９９９）。このような燐光材料は基底状態（ｇｒｏｕｎｄ  ｓｔａｔｅ）から励起状態（ｅｘｃｉｔｅｄ  ｓｔａｔｅ）に電子が遷移した後、項間交差（ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ  ｃｒｏｓｓｉｎｇ）を通じて一重項励起子が三重項励起子に無輻射遷移した後、三重項励起子が基底状態に遷移して発光するメカニズムによって発光する。
【００１２】
前記のように有機発光ダイオードにおいて有機材料層は、発光材料および電荷輸送材料、例えば正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などを含む。
【００１３】
また、発光材料は、発光色に応じて青色、緑色、および赤色発光材料とさらに改善された天然色に近い色を発光させるための黄色および橙色発光材料とに分類される。
【００１４】
一方、発光材料として一つの材料のみを使用する場合、分子間相互作用により最大発光波長が長波長側に移動したり、色純度が落ちたり、あるいは発光クエンチング効果により素子の効率が低下したりする。したがって、色純度を改善し、エネルギー移動を通じて発光効率および安定性を増加させるために、発光材料としてホスト／ドーパント系を使用しても良い。
【００１５】
有機発光ダイオードが前述した優れた特徴を十分に発揮するためには、有機材料層を構成する材料、例えば正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、ホストおよび／またはドーパントなどの発光材料が安定であり且つ良好な効率を有する必要がある。しかしながら、現在まで有機発光ダイオード用の有機材料層を形成する材料の開発がまだ十分ではなく、したがって新たな材料が要求されている。このような材料開発は前述した他の有機光電素子でも同様に要求されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
本発明の例示的な実施形態は、発光、または電子注入および輸送の役割を果たすことができ、適切なドーパントと共に発光ホストとしての役割を果たすことができる有機光電素子用化合物を提供する。
【００１７】
また、本発明の他の実施形態は、寿命、効率、駆動電圧、電気化学的安定性および熱的安定性に優れた有機光電素子を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明の一実施形態によれば、下記の化学式１で表される有機光電素子用化合物が提供される。
【００１９】
【化１】
2013510141.tif 000003
【００２０】
前記化学式１において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよく、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよく、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００２１】
前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式２で表されてもよい。
【００２２】
【化２】
2013510141.tif 000004
【００２３】
前記化学式２において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよく、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよく、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００２４】
前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式３で表されてもよい。
【００２５】
【化３】
2013510141.tif 000005
【００２６】
前記化学式３において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよく、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよく、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００２７】
前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式４で表されてもよい。
【００２８】
【化４】
2013510141.tif 000006
【００２９】
前記化学式４において、Ａｒ２およびＡｒ５は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよく、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ６は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよく、Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００３０】
前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式５で表されてもよい。
【００３１】
【化５】
2013510141.tif 000007
【００３２】
前記化学式５において、Ａｒ２およびＡｒ５は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよく、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ６は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよく、Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
前記Ａｒ５は、炭素数６〜１２のアリール基であってもよく、前記Ａｒ２は、炭素数１０〜２０の縮合環ポリサイクリック基であってもよい。
【００３３】
前記Ａｒ５は、炭素数６〜１２のアリール基であってもよく、前記Ａｒ２は、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリールアミン基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアミノアリール基、置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のピリミジン基および置換または非置換のトリアジン基からなる群より選択されてもよい。
【００３４】
前記Ａｒ５は、炭素数６〜１２のアリール基であってもよく、前記Ａｒ２は、炭素数１０〜２０の縮合環ポリサイクリック基であってもよい。
【００３５】
前記Ａｒ５は、炭素数６〜１２のアリール基であってもよく、前記Ａｒ２は、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリールアミン基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアミノアリール基、置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のピリミジン基および置換または非置換のトリアジン基からなる群より選択されてもよい。
【００３６】
本発明の他の実施形態によれば、陽極、陰極および前記陽極と陰極との間に配置される少なくとも一層の有機薄膜層を含む有機光電素子において、前記有機薄膜層のうちの少なくとも一層は、前述した有機光電素子用化合物を含む有機光電素子が提供される。
前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層（ＨＴＬ）、正孔注入層（ＨＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）、正孔阻止層およびこれらの組み合わせからなる群より選択されてもよい。
【００３７】
前記有機光電素子用化合物は、電子輸送層（ＥＴＬ）または電子注入層（ＥＩＬ）内に含まれてもよい。
【００３８】
前記有機光電素子用化合物は、発光層内に含まれてもよい。
【００３９】
前記有機光電素子用化合物は、発光層内に燐光または蛍光ホスト材料として使用されてもよい。
【００４０】
前記有機光電素子用化合物は、発光層内に蛍光青色ドーパント材料として使用されてもよい。
【００４１】
前記有機光電素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラムおよび有機メモリ素子からなる群より選択されてもよい。
【００４２】
本発明のさらに他の実施形態によれば、前述した有機光電素子を含む表示装置が提供される。
【発明の効果】
【００４３】
本発明によれば、優れた電気化学的および熱的安定性により寿命特性に優れ、低い駆動電圧でも高い発光効率を有する有機光電素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４４】
【図１】本発明の多様な実施形態による有機光電素子用化合物を用いて製造され得る有機光電素子を示す断面図である。
【図２】本発明の多様な実施形態による有機光電素子用化合物を用いて製造され得る有機光電素子を示す断面図である。
【図３】本発明の多様な実施形態による有機光電素子用化合物を用いて製造され得る有機光電素子を示す断面図である。
【図４】本発明の多様な実施形態による有機光電素子用化合物を用いて製造され得る有機光電素子を示す断面図である。
【図５】本発明の多様な実施形態による有機光電素子用化合物を用いて製造され得る有機光電素子を示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００４５】
以下、本発明の例示的な実施形態を詳しく説明する。但し、これらの実施形態は単なる例示であり、これらによって本発明が制限されず、後述する特許請求の範囲の範疇のみによって定義される。
本明細書で「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、一つの環基内にＮ、Ｏ、ＳおよびＰからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。
【００４６】
本明細書で「これらの組み合わせ」とは、別途の定義がない限り、二つ以上の置換基が連結基に結合されていたり、二つ以上の置換基が縮合して結合されているものを意味する。
【００４７】
本明細書で「アルキル（ａｌｋｙｌ）」とは、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水素グループを意味する。アルキル部位は、いかなるアルケンやアルキン部位を含んでいないもの意味する「飽和アルキル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ  ａｌｋｙｌ）」グループであってもよい。アルキル部位は、少なくとも一つのアルケンまたはアルキン部位を含んでいるものを意味する「不飽和アルキル（ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ  ａｌｋｙｌ）」部位であってもよい。「アルケン（ａｌｋｅｎｅ）」部位は、少なくとも二つの炭素原子が少なくとも一つの炭素−炭素二重結合からなるグループを意味し、「アルキン（ａｌｋｙｎｅ）」部位は、少なくとも二つの炭素原子が少なくとも一つの炭素−炭素三重結合からなるグループを意味する。飽和や不飽和に関係なくアルキル部位は分枝型、直鎖型または環状であってもよい。
【００４８】
アルキルグループは、１〜２０個の炭素原子を有してもよい。アルキルグループは、１〜１０個の炭素原子を有する中間サイズのアルキルであってもよい。アルキルグループは、１〜６個の炭素原子を有する低級アルキルであってもよい。
例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、アルキル鎖に１〜４個の炭素原子、つまり、アルキル鎖はメチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔ−ブチルからなる群より選択されるものを意味する。
典型的なアルキルグループには、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどから個別的且つ独立的に選択された一つまたはそれ以上のグループで置換されてもよいグループであるものを意味する。
【００４９】
用語「アリール（ａｒｙｌ）」は、共役π電子系を有している少なくとも一つの環を有しているカルボサイクリックアリール（例えば、フェニル）を含むアリールグループを意味する。この用語は、モノサイクリックまたは縮合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を分けて有する環）グループを含む。また、この用語は一つの炭素を接点で有しているスピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物を含む。
【００５０】
用語「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）」は、共役π電子系を有している少なくとも一つの環を有しているヘテロサイクリックアリール（例えば、ピリジン）を含むアリールグループを意味する。この用語は、モノサイクリックまたは縮合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を分けて有する環）グループを含む。また、この用語は、一つの炭素を接点で有しているスピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物を含む。
本明細書で「置換」とは、別途の定義がない限り、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などの炭素数１〜１０のトリフルオロアルキル基、炭素数１２〜３０のカルバゾール基、炭素数６〜３０のアリールアミン基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアミノアリール基またはシアノ基で置換されたものを意味する。
本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物は、二つのカルバゾール基が結合されたコア部分に置換基が選択的に結合された構造を有する。
【００５１】
また、前記有機光電素子用化合物は、コア部分とコア部分に置換された置換基に多様な他の置換基を導入することによって多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができるため、電子注入層（ＥＩＬ）および伝達層のみならず、発光層で要求される条件を満たす化合物になり得る。
【００５２】
前記化合物の置換基により適切なエネルギー準位を有する化合物を有機光電素子に使用することによって、電子伝達能力が強化されて効率および駆動電圧の面で優れた効果を有し、電気化学的および熱的安定性に優れ、有機光電素子の駆動時に寿命特性を向上させることができる。
【００５３】
このような本発明の一実施形態によれば、下記の化学式１で表される有機光電素子用化合物を提供される。
【００５４】
【化６】
2013510141.tif 000008
【００５５】
前記化学式において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００５６】
また、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００５７】
Ａｒ１〜Ａｒ４のπ共役長（π−ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ  ｌｅｎｇｔｈ）を調節して三重項エネルギーバンドギャップを大きくすることによって、燐光ホストとして有機光電素子の発光層に非常に有用に適用され得る。
【００５８】
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００５９】
このような置換基が結合された構造は、熱的安定性または酸化に対する抵抗性に優れ、有機光電素子の寿命特性を向上させることができる。
【００６０】
この時、二つのカルバゾール基は、下記の化学式２または３のようにそれぞれのカルバゾールの３位または４位に結合されてもよい。
【００６１】
【化７】
2013510141.tif 000009
【００６２】
前記化学式２のように、各カルバゾールの３位に結合された構造の場合、合成が容易であり、カルバゾールの３位の水素を置換することによって酸化安定性が高まるという長所がある。
【００６３】
また、化学式３のように、各カルバゾールの４位に結合された構造の場合は、二つのカルバゾールが同一平面に位置せず、結晶化現象を大きく抑制することができ、溶解度も大きく増加する。また、π共役長が非常に短くなって三重項バンドギャップが高いという長所がある。
【００６４】
前記Ａｒ１〜Ａｒ４およびＲ１〜Ｒ４は、前記で定義されたとおりである。
【００６５】
前記コア部分の構造においてＡｒ１はさらに他のカルバゾールであってもよい。その例は下記の化学式４または５のとおりである。
【００６６】
【化８】
2013510141.tif 000010
【００６７】
前記化学式において、Ａｒ２およびＡｒ５は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよく、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ６は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００６８】
Ａｒ２〜Ａｒ６のπ共役長（π−ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ  ｌｅｎｇｔｈ）を調節して三重項エネルギーバンドギャップを大きくすることによって、燐光ホストで有機光電素子の発光層に非常に有用に適用され得、カルバゾールの増加により正孔注入および伝達特性が増加する効果をもたらし得る。
【００６９】
Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基および置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択される。
【００７０】
このような置換基が結合された構造は、熱的安定性または酸化に対する抵抗性に優れ、有機光電素子の寿命特性を向上させることができる。
【００７１】
前記化学式において、Ａｒ５は、炭素数６〜１２のアリール基であり、Ａｒ２は炭素数１０〜２０の縮合環ポリサイクリック基であってもよい。
【００７２】
前記化学式が置換基で縮合環ポリサイクリック基を有する場合、熱安定性が増加し、電子伝達および注入特性が増加するという長所がある。
【００７３】
また、前記化学式において、Ａｒ５は、炭素数６〜１２のアリール基であり、Ａｒ２は、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリールアミン基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアミノアリール基、置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のピリミジン基および置換または非置換のトリアジン基からなる群より選択されてもよい。
【００７４】
前記のような置換基のうち、正孔伝達特性を有するアリールアミン基、アミノアリール基またはカルバゾール基の場合は、本化合物の正孔注入および伝達特性を向上させる効果をもたらし得、電子伝達特性を有するピリミジン基、トリアジン基の場合は、化合物の電子注入および伝達特性を向上させる効果をもたらすという長所がある。
【００７５】
置換基の個数により前記化合物の電子輸送能力を調節することができる。また、置換基の調節で化合物の構造をバルクで製造することができ、これによって結晶化度を低下させることができる。化合物の結晶化度が低くなると素子の寿命が延長され得る。
【００７６】
前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式６〜化学式８３で表されるものを使用することができる。しかし、本発明は下記化合物に限定されない。
【００７７】
【化９】
2013510141.tif 000011
【００７８】
【化１０】
2013510141.tif 000012
【００７９】
【化１１】
2013510141.tif 000013
【００８０】
【化１２】
2013510141.tif 000014
【００８１】
【化１３】
2013510141.tif 000015
【００８２】
【化１４】
2013510141.tif 000016
【００８３】
【化１５】
2013510141.tif 000017
【００８４】
【化１６】
2013510141.tif 000018
【００８５】
【化１７】
2013510141.tif 000019
【００８６】
前記の化合物を含む有機光電素子用化合物は、ガラス遷移温度が１１０℃以上であり、熱分解温度が４００℃以上であって、熱的安定性に優れている。これによって、高効率の有機光電素子が実現可能である。
【００８７】
また、前記のような化合物は、適切なホモエネルギー準位を有しており、正孔の注入が円滑であり、正孔と電子を全て良好に伝達することができる。
【００８８】
前記の化合物を含む有機光電素子用化合物は、発光、または電子注入および／または輸送の役割を果たすことができ、適切なドーパントと共に発光ホストとしての役割も果たすことができる。つまり、前記有機光電素子用化合物は、燐光または蛍光のホスト材料、青色の発光ドーパント材料、または電子輸送材料として使用され得る。
【００８９】
本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物は、有機薄膜層に使用されて有機光電素子の寿命特性、効率特性、電気化学的安定性および熱的安定性を向上させ、駆動電圧を低めることができる。
【００９０】
これによって、本発明の一実施形態は、前記有機光電素子用化合物を含む有機光電素子が提供される。この時、前記有機光電素子とは、有機光電素子、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラム、有機メモリ素子などを意味する。特に、有機太陽電池の場合には、本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物が電極や電極バッファー層に含まれて量子効率を増加させ、有機トランジスタの場合には、ゲート、ソース−ドレイン電極などで電極物質として使用され得る。
【００９１】
以下、有機光電素子について具体的に説明する。
【００９２】
本発明の他の一実施形態は、陽極、陰極および前記陽極と陰極との間に配置される少なくとも一層以上の有機薄膜層を含む有機光電素子において、前記有機薄膜層のうちの少なくとも一層は、本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物を含む有機光電素子が提供される。
【００９３】
前記有機光電素子用化合物を含むことができる有機薄膜層としては、発光層、正孔輸送層（ＨＴＬ）、正孔注入層（ＨＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）、正孔阻止層およびこれらの組み合わせからなる群より選択される層を含むことができるところ、この中で少なくとも一層は本発明による有機光電素子用化合物を含む。特に、電子輸送層（ＥＴＬ）または電子注入層（ＥＩＬ）に本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物を含むことができる。また、前記有機光電素子用化合物が発光層内に含まれる場合、前記有機光電素子用化合物は燐光または蛍光ホストとして含まれ得、特に、蛍光青色ドーパント材料として含まれ得る。
【００９４】
図１〜図５は、本発明の多様な実施形態による有機光電素子用化合物を含む有機光電素子の断面図である。
【００９５】
図１〜図５を参照すれば、本発明の多様な実施形態による有機光電素子１００、２００、３００、４００および５００は、陽極１２０、陰極１１０およびこの陽極と陰極の間に配置された少なくとも一層の有機薄膜層１０５を含む構造を有する。
【００９６】
前記陽極１２０は、陽極物質を含み、この陽極物質としては、通常有機薄膜層へ正孔注入が円滑に行われるように仕事関数が大きい物質が好ましい。前記陽極物質の具体的な例としては、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金が挙げられ、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物が挙げられ、ＺｎＯとＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物の組み合わせが挙げられ、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような伝導性高分子などが挙げられるが、これに限定されない。好ましくは、前記陽極としてＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）を含む透明電極を使用することができる。
【００９７】
前記陰極１１０は、陰極物質を含み、この陰極物質としては、通常有機薄膜層へ電子注入が容易になるように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属またはこれらの合金が挙げられ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／ＡｌおよびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造物質などが挙げられるが、これに限定されない。好ましくは、前記陰極としてアルミニウムなどのような金属電極を使用してもよい。
【００９８】
まず、図１を参照すれば、図１は、有機薄膜層１０５として発光層１３０のみが存在する有機光電素子１００を示した図面であり、前記有機薄膜層１０５は発光層１３０のみで存在してもよい。
【００９９】
図２を参照すれば、図２は、有機薄膜層１０５として電子輸送層（ＥＴＬ）を含む発光層２３０と正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０が存在する２層型有機光電素子２００を示した図面であり、図２に示されているように、有機薄膜層１０５は、発光層２３０および正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０を含む２層型であってもよい。この場合、発光層１３０は電子輸送層（ＥＴＬ）の機能を果たし、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０はＩＴＯのような透明電極との接合性および正孔輸送性を向上させる機能を果たす。
【０１００】
図３を参照すれば、図３は、有機薄膜層１０５として電子輸送層（ＥＴＬ）１５０、発光層１３０および正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０が存在する３層型有機光電素子３００を示した図面であり、前記有機薄膜層１５で発光層１３０は独立した形態でなっており、電子輸送性や正孔輸送性に優れた膜（電子輸送層（ＥＴＬ）１５０および正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０）を別途の層で積んだ形態を示している。
【０１０１】
図４を参照すれば、図４は、有機薄膜層１０５として電子注入層（ＥＩＬ）１６０、発光層１３０、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０および正孔注入層（ＨＩＬ）１７０が存在する４層型有機光電素子４００を示した図面であり、前記正孔注入層（ＨＩＬ）１７０は陽極として使用されるＩＴＯとの接合性を向上させることができる。
【０１０２】
図５を参照すれば、図５は、有機薄膜層１０５として電子注入層（ＥＩＬ）１６０、電子輸送層（ＥＴＬ）１５０、発光層１３０、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０および正孔注入層（ＨＩＬ）１７０のようなそれぞれ異なる機能を果たす５層が存在する５層型有機光電素子５００を示した図面であり、前記有機光電素子５００は電子注入層（ＥＩＬ）１６０を別途に形成して低電圧化に効果的である。
【０１０３】
前記図１〜図５において前記有機薄膜層１０５をなす電子輸送層（ＥＴＬ）１５０、電子注入層（ＥＩＬ）１６０、発光層１３０、２３０、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０、正孔注入層（ＨＩＬ）１７０およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるいずれか一つは、前記有機光電素子用化合物を含む。この時、前記有機光電素子用化合物は、前記電子輸送層（ＥＴＬ）１５０または電子注入層（ＥＩＬ）１６０を含む電子輸送層（ＥＴＬ）１５０に使用されてもよく、その中でも電子輸送層（ＥＴＬ）に含まれる場合、正孔阻止層（図示せず）を別途に形成する必要がないため、単純化された構造の有機光電素子を提供することができて好ましい。
【０１０４】
また、前記有機光電素子用化合物が発光層１３０、２３０内に含まれる場合、前記有機光電素子用化合物は燐光または蛍光ホストとして含まれてもよく、または蛍光青色ドーパントとして含まれてもよい。
【０１０５】
上述した有機光電素子は、基板に陽極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキおよびイオンメッキのような乾式成膜法、またはスピンコーティング（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）、浸漬法（ｄｉｐｐｉｎｇ）、流動コーティング法（ｆｌｏｗ  ｃｏａｔｉｎｇ）のような湿式成膜法などで有機薄膜層を形成した後、その上に陰極を形成して製造することができる。
【０１０６】
本発明のさらに他の一実施形態によれば、前記有機光電素子を含む表示装置が提供される。
【実施例】
【０１０７】
以下の実施例を用いて本発明をより詳細に説明する。但し、これらの実施例によって本発明が制限されてはならないことが理解されるであろう。
【０１０８】
（有機光電素子用化合物の製造）
実施例１：化学式１２で表される化合物の合成
本発明の有機光電素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式１２で表される化合物は、下記の反応式１の方法で合成された。
【０１０９】
【化１８】
2013510141.tif 000020
【０１１０】
第１段階：化合物Ａの合成
窒素雰囲気下の撹拌機付き２５０ｍＬ丸底フラスコで化合物３−ブロモ−６−フェニルカルバゾール５ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）、３−フェニル−６−カルバゾールホウ酸ピナコレート６．３ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン１００ｍＬと２Ｍ−炭酸カリウム水溶液を混合した後、窒素気流下で１２時間加熱還流した。反応終結後、反応物にヘキサンを入れて生じる固形物をフィルターした後、固形物を再びトルエンとテトラヒドロフラン（５０：５０体積比）混合溶液に溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌する。溶液をフィルターした後、ジクロロメタンとヘキサンを用いて再結晶して化合物Ａ４．５ｇ（収率６０％）を得た。
【０１１１】
第２段階：化学式１２の合成
１００ｍＬの丸底フラスコで化合物Ａで表される中間体生成物２ｇ（４．１３ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−Ｎ−フェニルカルバゾール３．８ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）、および塩化銅０．２ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．４ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン０．３７ｇ（２．１ｍｍｏｌ）とジメチルスルホキシド８０ｍＬを入れた後、窒素気流下で１８０℃で２４時間加熱する。有機溶媒を減圧蒸留下で除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて分離して３ｇ（収率：７７％）の化合物１２を得た。
【０１１２】
前記得られた化学式１２の化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
ｃａｌｃｄ．Ｃ７２Ｈ４６Ｎ４：Ｃ，８９．４１；Ｈ，４．７９；Ｎ，５．７９；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８９．５２；Ｈ，４．９９；Ｎ，５．６２。
【０１１３】
実施例２：化学式２６で表される化合物の合成
本発明の有機光電素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式２６で表される化合物は、下記の反応式２の方法で合成された。
【０１１４】
【化１９】
2013510141.tif 000021
【０１１５】
第１段階：化合物Ｂの合成
１００ｍＬの丸底フラスコで化合物Ａで表される中間体生成物２ｇ（４．１３ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−Ｎ−フェニルカルバゾール２．３ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、および塩化銅０．２ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．７ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン０．３７ｇ（２．１ｍｍｏｌ）とジメチルスルホキシド８０ｍＬを入れた後、窒素気流下で１８０℃で２４時間加熱する。有機溶媒を減圧蒸留下で除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて分離して２ｇ（収率：６７％）の化合物Ｂを得た。
【０１１６】
第２段階：化学式２６の合成
１００ｍＬの丸底フラスコで化合物Ｂで表される中間体生成物２ｇ（２．７６ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３，５−ジフェニルピリジン１．３ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、および塩化銅０．１４ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．１４ｇ（８．３ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン０．２５ｇ（１．４ｍｍｏｌ）とジメチルスルホキシド８０ｍＬを入れた後、窒素気流下で１８０℃で２４時間加熱する。有機溶媒を減圧蒸留下で除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて分離して２．１ｇ（収率：８０％）の化合物２６を得た。
【０１１７】
前記得られた化学式２６の化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
ｃａｌｃｄ．Ｃ７１Ｈ４６Ｎ４：Ｃ，８９．２８；Ｈ，４．８５；Ｎ，５．８７；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８９．７４；Ｈ，４．９１；Ｎ，５．７７。
【０１１８】
実施例３：化学式１０で表される化合物の合成
本発明の有機光電素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式１０で表される化合物は、下記の反応式３の方法で合成された。
【０１１９】
【化２０】
2013510141.tif 000022
【０１２０】
１００ｍＬの丸底フラスコで化合物Ｂで表される中間体生成物２ｇ（２．７６ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ブロモフェニル）ジフェニルアミン１．３ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、および塩化銅０．１４ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．１４ｇ（８．３ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン０．２５ｇ（１．４ｍｍｏｌ）とジメチルスルホキシド８０ｍＬを入れた後、窒素気流下で１８０℃で２４時間加熱する。有機溶媒を減圧蒸留下で除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて分離して２ｇ（収率：７５％）の化合物８を得た。
【０１２１】
前記得られた化学式１０の化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
ｃａｌｃｄ．Ｃ７２Ｈ４８Ｎ４：Ｃ，８９．２３；Ｈ，４．９９；Ｎ，５．７８；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８９．６５；Ｈ，５．２１；Ｎ，５．５５。
【０１２２】
（有機光電素子の製造）
実施例４
前記実施例１で合成された化合物をホストとして使用し、Ｉｒ（ＰＰｙ）３をドーパントとして使用して有機光電素子を製造した。陽極としてはＩＴＯを１０００Åの厚さで使用し、陰極としてはアルミニウム（Ａｌ）を１０００Åの厚さにとした。
【０１２３】
具体的に、有機光電素子の製造方法を説明すれば、陽極は１５Ω／ｃｍ２の面抵抗値を有するＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍの大きさに切断してアセトンとイソプロピルアルコールと純水の中で各１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。
【０１２４】
前記基板上部に真空度６５０×１０−７Ｐａ、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓの条件でＮ，Ｎ'−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）（７０ｎｍ）および４，４'，４”−トリ（Ｎ−カルバゾールイル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）（１０ｎｍ）を蒸着して８００Åの正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成した。
【０１２５】
次に、同一の真空蒸着条件で前記実施例１で合成された化合物を用いて膜厚３００Åの発光層を形成し、この時、燐光ドーパントであるＩｒ（ＰＰｙ）３を同時に蒸着した。この時、燐光ドーパントの蒸着速度を調節して発光層の全体量を１００重量％にした時、燐光ドーパントの配合量が７重量％になるように蒸着した。
【０１２６】
前記発光層上部に同一な真空蒸着条件を用いてビス（８−ヒドロキシ−２−メチルキノリナト）−アルミニウムビフェノキシド（ＢＡｌｑ）を蒸着して膜厚５０Åの正孔阻止層を形成した。
【０１２７】
次に、同一な真空蒸着条件でＡｌｑ３を蒸着して膜厚２００Åの電子輸送層（ＥＴＬ）を形成した。
【０１２８】
前記電子輸送層（ＥＴＬ）上部に陰極としてＬｉＦとＡｌを順次に蒸着して有機光電素子を製造した。
【０１２９】
前記有機光電素子の構造は、ＩＴＯ／ＮＰＢ（７０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＥＭＬ（実施例１の化合物（９３重量％）＋Ｉｒ（ＰＰｙ）３（７重量％）、３０ｎｍ）／Ｂａｌｑ（５ｎｍ）／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）の構造で製造した。
【０１３０】
実施例５
前記実施例２で合成された化合物を発光層のホストとして使用したことを除いては前記実施例４と同様な方法で有機光電素子を製造した。
【０１３１】
実施例６
前記実施例３で合成された化合物を発光層のホストとして使用したことを除いては前記実施例４と同様な方法で有機光電素子を製造した。
【０１３２】
比較例１
前記実施例１で合成された化合物の代わりに、４，４−Ｎ，Ｎ−ジカルバゾールビフェニル（ＣＢＰ）を発光層のホストとして使用したことを除いては前記実施例４と同様な方法で有機光電素子を製造した。
【０１３３】
（有機光電素子の性能測定）
実験例
前記実施例４〜６および比較例１で製造されたそれぞれの有機光電素子に対して、電圧による電流密度変化、輝度変化および発光効率を測定した。具体的な測定方法は次のとおりであり、その結果は下記表１に示した。
【０１３４】
（１）電圧変化による電流密度の変化測定
製造された有機光電素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
【０１３５】
（２）電圧変化による輝度の変化測定
製造された有機光電素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
【０１３６】
（３）発光効率の測定
前記１および２から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて同一の明るさ（１０００ｃｄ／ｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）および電力効率（ｌｍ／Ｗ）を計算した。その結果を下記表２および３に示した。
【０１３７】
（４）色座標
輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１００Ａ）を用いて測定し、その結果を下記表１に示した。
【０１３８】
【表１】
2013510141.tif 000023
【０１３９】
前記表１を参照すれば、実施例４〜６の場合、基準物質であるＣＢＰに比べて駆動電圧および効率でさらに優れていることが分かる。これは実施に１〜３で製造された化合物が良好な有機光電素子用材料として使用され得る可能性を示す。
【０１４０】
本発明は前記実施例に限定されるものではなく、当業者によって特許請求の範囲の精神および技術的範囲に含まれる多様な変形および等価の形態で製造されうる。したがって、上記の実施例は例示的なものであり、本発明をいかようにも限定するものではないことを理解しなければならない。
【符号の説明】
【０１４１】
＜図中の主要な要素を示す符号の説明＞
１００：有機光電素子
１１０：陰極
１２０：陽極
１３０：発光層
１４０：正孔輸送層（ＨＴＬ）
１５０：電子輸送層（ＥＴＬ）
１６０：電子注入層（ＥＩＬ）
１７０：正孔注入層（ＨＩＬ）
２３０：発光層＋電子輸送層
【図１】
2013510141.tif 000038
【図２】
2013510141.tif 000039
【図３】
2013510141.tif 000040
【図４】
2013510141.tif 000041
【図５】
2013510141.tif 000042
【手続補正書】
【提出日】平成24年7月13日(2012.7.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１１】
前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式３８〜化学式７２からなる群より選択された化学式で表される、請求項１に記載の有機光電素子用化合物。
【化１０】
2013510141.tif 000043
【化１１】
2013510141.tif 000044
【化１２】
2013510141.tif 000045
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８１】
【化１３】
2013510141.tif 000046
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０９】
【化１８】
2013510141.tif 000047
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１４】
【化１９】
2013510141.tif 000048
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１９】
【化２０】
2013510141.tif 000049
【国際調査報告】
2013510141.tif 000050
2013510141.tif 000051
2013510141.tif 000052
2013510141.tif 000053