(57)【要約】  本発明は、式Ｉの化合物：  【化１】2013544829.tif 000251およびその薬学的に許容可能な塩または溶媒和物、ならびにその化合物の製造および使用方法に関する。【選択図】なし
2013544829.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物：
【化１】
2013544829.tif 000214
またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩であり、式中、
Ｒ１は、１つ、２つ、または３つのＲ６基で任意に置換されてもよいフェニルであり；または
Ｒ１は、１つ、２つ、または３つのＲ７で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；
Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、独立に、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、−ＳＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４、ハロカルボニル、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＯＲ１１ａ、任意に置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいフェニルアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロアリール、任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキル、または１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキルであり；または
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの内の２つは、同じ炭素に結合する場合は、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいアリール、または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、もしくは任意に置換されてもよいヘテロアリールを形成し、さらにＲ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの内の他のものは、独立に、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、−ＳＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、ハロカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４、ハロカルボニル、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＯＲ１１ａ、任意に置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいフェニルアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロアリール、任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキル、または１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキルであり；
Ｒ４は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ベンジル、または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキルであり；
Ｒ５ａおよびＲ５ｃは、独立に、水素、重水素、またはアルキルであり；
Ｒ５ｈは、水素、重水素またはハロであり；
Ｒ５ｂは、重水素、（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ１−３）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−３）アルキル、または（Ｃ１−３）ハロアルコキシであり；
Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、およびＲ５ｇは、水素または重水素であり；
各Ｒ６（Ｒ６が存在する場合）は、独立に、ニトロ；シアノ；ハロ；アルキル；アルケニル；アルキニル；ハロアルキル；−ＯＲ８ａ；−ＮＲ８Ｒ８ａ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ；−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９；−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８ａＲ９；カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；ハロカルボニル；アルキルカルボニル；１つまたは２つの−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａで置換されたアルキル；１つ、２つ、または３つのＲ１４で任意に置換されてもよいヘテロアリール；または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルでであり；または
２つのＲ６は、結合している炭素と一緒に、任意に置換されてもよい３、４、５、もしくは６員シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルを形成し；
各Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、独立に、オキソ；ニトロ；シアノ；アルキル；アルケニル；アルキニル；ハロ；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；−ＯＲ８ａ；−ＳＲ１３；−Ｓ（Ｏ）Ｒ１３；−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａ；−ＮＲ８Ｒ８ａ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９；−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８ａＲ９；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；ハロカルボニル；アルキルカルボニル；−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８；アルキルスルホニルアルキル；１つまたは２つの−ＮＲ８Ｒ８ａで置換されたアルキル；１つまたは２つの−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８ａで置換されたアルキル；１つまたは２つの−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９で置換されたアルキル；１つまたは２つの−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａで置換されたアルキル；任意に置換されてもよいシクロアルキル；任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル；任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル；任意に置換されてもよいフェニル；任意に置換されてもよいフェニルアルキル；任意に置換されてもよいヘテロアリール；または任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキルであり；
各Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１７、およびＲ１８は、独立に、水素、ＮＨ２、ＮＨ（アルキル）、Ｎ（アルキル）２、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、またはハロアルキルであり；
各Ｒ８ａ、Ｒ１１ａ、およびＲ１５ａは、独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、カルボキシアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいフェニルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロアリール、または任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ９は、水素；アルキル；アルケニル；アルキニル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；アミノアルキル；アルキルアミノアルキル；ジアルキルアミノアルキル；ハロアルキル；独立に、ハロ、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノである１つ、２つ、または３つの基で置換されたヒドロキシアルキル；１つまたは２つのアミノカルボニルで置換されたアルキル；任意に置換されてもよいフェニル；任意に置換されてもよいフェニルアルキル；任意に置換されてもよいシクロアルキル；任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル；任意に置換されてもよいヘテロアリール；任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキル；任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキルであり；
Ｒ１２は、アルキルまたは任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；
Ｒ１３は、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはハロアルキルであり；さらに
Ｒ１３ａは、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、または独立に、ハロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルキル、またはヒドロキシアルキルである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒ１４（Ｒ１４が存在する場合）は、独立に、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、または任意に置換されてもよいフェニルであり；
各Ｒ１６は、独立に、ハロ、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＮＲ１５Ｓ（Ｏ）Ｒ１５ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、カルボキシ、アルコキシカルボニル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１５ａ、または−ＯＲ１８であり；および
Ｒ２０は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはヘテロシクロアルキルであり；
ただし、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇ、およびＲ５ｈの内の１つが重水素の場合、Ｒ５ｂは、Ｈ、（Ｃ１−３）アルキルまたはハロ（Ｃ１−３）アルキルである。
【請求項２】
式Ｉ（ａ）：
【化２】
2013544829.tif 000215
で表される請求項１に記載の化合物、またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
請求項１または２に記載の化合物、またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩であり、式中、
Ｒ１は、１つ、２つ、または３つのＲ６基で任意に置換されてもよいフェニルであり；または
Ｒ１は、１つ、２つ、または３つのＲ７で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；
Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、独立に、水素；シアノ；アルキル；アルケニル；ハロ；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；シアノアルキル；−ＳＲ１２；−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０；カルボキシ；アルコキシカルボニル；ハロカルボニル；−ＮＲ１１Ｒ１１ａ；−ＯＲ１１ａ；独立に、アルキルまたはハロである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいフェニル；１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキル；シクロアルキル；シクロアルキルアルキル；独立に、アルキル、アルコキシカルボニル、またはベンジルオキシカルボニルである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；独立に、アルキル、アルコキシカルボニル、またはベンジルオキシカルボニルである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル；ヘテロアリール；ヘテロアリールアルキル；または１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキルであり；または
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの内の２つは、同じ炭素に結合する場合、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルを形成し；さらに、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの内のその他のものは、水素であり；
各Ｒ６（Ｒ６が存在する場合）は、独立に、ニトロ；シアノ；ハロ；アルキル；ハロ；ハロアルキル；−ＯＲ８ａ；−ＮＲ８Ｒ８ａ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ；−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９；−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ；−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ９；カルボキシ；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；または１つ、２つ、または３つのＲ１４で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；
各Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、独立に、オキソ；ニトロ；シアノ；アルキル；アルケニル；ハロ；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；−ＯＲ８ａ；−ＳＲ１３；−Ｓ（Ｏ）Ｒ１３；−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａ；−ＮＲ８Ｒ８ａ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９；−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８ａＲ９；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；ハロカルボニル；−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８；アルキルスルホニルアルキル；１つまたは２つの−ＮＲ８Ｒ８ａで置換されたアルキル；１つまたは２つの−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８ａで置換されたアルキル；１つまたは２つの−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９で置換されたアルキル；１つまたは２つの−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａで置換されたアルキル；シクロアルキル；シクロアルキルアルキル；独立に、アルキルまたはアミノである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；フェニル；フェニルアルキル；ヘテロシクロアルキルアルキル；ヘテロアリール；またはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１７、およびＲ１８は、独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、またはハロアルキルであり；
Ｒ８ａ；Ｒ１１ａ；およびＲ１５ａは、独立に、水素；アルキル；アルケニル；アルキニル；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；シアノアルキル；アミノアルキル；アルキルアミノアルキル；ジアルキルアミノアルキル；アルコキシアルキル；カルボキシアルキル；シクロアルキル；シクロアルキルアルキル；独立に、アルキル、アルコキシカルボニル、またはベンジルオキシである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；独立に、アルキル、アルコキシカルボニル、またはベンジルオキシである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル；独立に、ハロ、アルキル、またはアルコキシである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいフェニル；フェニルアルキル；ヘテロアリール；またはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ９は、水素；アルキル；アルケニル；アルキニル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；アミノアルキル；アルキルアミノアルキル；ジアルキルアミノアルキル；ハロアルキル；独立に、ハロ、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノである１つ、２つ、または３つの基で置換されたヒドロキシアルキル；１つまたは２つのアミノカルボニルで置換されたアルキル；フェニル；フェニルアルキル；シクロアルキル；独立に、アミノまたはアルキルである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル；独立に、アルキル、アルコキシカルボニル、またはベンジルオキシである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；または独立に、アルキル、アルコキシカルボニル、またはベンジルオキシである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキルであり；
Ｒ１２は、アルキルまたはフェニルアルキルであり；
Ｒ１３は、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはハロアルキルであり；さらに
Ｒ１３ａは、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、または独立に、ハロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルキル、またはヒドロキシアルキルである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒ１４（Ｒ１４が存在する場合）は、独立に、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、またはフェニルであり；
各Ｒ１６は、独立に、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＮＲ１５Ｓ（Ｏ）Ｒ１５ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、または−ＯＲ１８であり；
各Ｒ１９は、独立に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアルコキシであり；さらに
Ｒ２０は、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはヘテロシクロアルキルである。
【請求項４】
Ｒ１が、１つ、２つ、または３つのＲ６基で任意に置換されてもよいフェニルである請求項１、２、または３に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
Ｒ１が、独立に、ニトロ、ハロ、アルコキシ、−ＯＲ８ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８；−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８ａＲ９、カルボキシ、アルコキシカルボニル、または１つまたは２つのＲ１４で任意に置換されてもよいヘテロアリールである１つまたは２つのＲ６基で置換されたフェニルである請求項１、２、３、または４に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
Ｒ１が１つのＲ６で置換されたフェニルであり、Ｒ６が、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａまたは１つまたは２つのＲ１４で任意に置換されてもよいヘテロアリールである請求項１、２、３、４、または５に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
Ｒ１が１つ、２つ、または３つのＲ７で任意に置換されてもよいヘテロアリールである請求項１、２、または３に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
Ｒ１が１つ、２つ、または３つのＲ７で任意に置換されてもよい９員ヘテロアリールである請求項１、２、３、または７に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
Ｒ１が９員ヘテロアリールであり、９員ヘテロアリールが、ベンズイミダゾリル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］ピリジニル、３Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］ピリジニル、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニル、チアゾロ［４、５−ｃ］ピリジニル、チアゾロ［５、４−ｃ］ピリジニル、またはチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニルであり、Ｒ１が、１つ、２つ、または３つのＲ７で任意に置換されてもよい請求項１、２、３、７、または８に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項１０】
Ｒ１が、１つ、２つ、または３つのＲ７で任意に置換されてもよい５員ヘテロアリールであり；任意選択で、５員ヘテロアリールが、チアゾリルまたはピラゾリルであり、および、５員ヘテロアリールが、１つ、２つ、または３つのＲ７で任意に置換されてもよい請求項１、２、３、または７に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項１１】
Ｒ１が、１つ、２つ、または３つのＲ７で任意に置換されてもよい６員ヘテロアリールであり；任意選択で、６員ヘテロアリールが、ピリミジニル、ピリジニル、ピラジニル、またはピリダジニルであり、および６員ヘテロアリールが、１つ、２つ、または３つのＲ７で任意に置換されてもよい請求項１、２、３、または７に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項１２】
Ｒ１が、１つ、２つ、または３つのＲ７で任意に置換されてもよいピリジニルである請求項１、２、３、７、または１１に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項１３】
Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよく、各Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）が、独立に、ハロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９である請求項７、８、９、１０、１１、または１２に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項１４】
Ｒ２が、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキナゾリン−４−イルであり；Ｒ３ｃおよびＲ３ｄが水素である請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、または１３に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項１５】
Ｒ２が、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキノリン−４−イルであり；Ｒ３ｃおよびＲ３ｄが水素である請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、または１３に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項１６】
Ｒ２が、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたイソキノリン−４−イルであり；Ｒ３ｃおよびＲ３ｄが水素である請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、または１３に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項１７】
Ｒ２が、式（ａ）：
【化３】
2013544829.tif 000216
で表される請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、または１３に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項１８】
Ｒ３が、水素、ハロ、アルキル、シクロアルキルアルキル、または１つもしくは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；Ｒ３ａが、水素、アルキル、ハロ、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、または−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり、さらにＲ３ｂが水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、または１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキルである請求項１７に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項１９】
Ｒ２が、５、６、７、８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６、７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６、７、８、９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、７’、８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１、６’−キナゾリン］−４’−イル、または６’、８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１、７’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２が、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換される請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、または１３に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項２０】
Ｒ２が、式（ｇ）：
【化４】
2013544829.tif 000217
で表される請求項１９に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項２１】
Ｒ２が、式（ｄ）：
【化５】
2013544829.tif 000218
で表され、m が 1である請求項１９に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項２２】
Ｒ３およびＲ３ａが、結合している炭素と一緒に、任意に置換されてもよいシクロアルキルを形成する請求項２１に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項２３】
Ｒ３およびＲ３ａがハロであるか、またはＲ３およびＲ３ａがアルキルである請求項２１に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項２４】
Ｒ３ｂが、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、または１つのＲ１６で置換されたアルキルである請求項２０、２１、２２、または２３に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項２５】
Ｒ２が、式（ｅ）：
【化６】
2013544829.tif 000219
で表され、
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄが、式（ｅ）の環上のいずれかの置換可能な炭素の位置にある請求項１９に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項２６】
式ＩＩ（ａ）、ＩＩ（ｂ）、ＩＩＩ（ａ）、ＩＩＩ（ｂ）、ＩＶ（ａ）、ＩＶ（ｂ）、Ｖ（ａ）、Ｖ（ｂ）、Ｖ（ｃ）、Ｖ（ｄ）、ＶＩ（ａ）、ＶＩ（ａ）、またはＶＩＩの化合物である請求項１に記載の化合物。
【化７】
2013544829.tif 000220
2013544829.tif 000221
2013544829.tif 000222
2013544829.tif 000223
【請求項２７】
Ｒ７が、メチルまたはＮＨ２である請求項２６に記載の式ＩＩ（ａ）またはＩＩ（ｂ）の化合物。
【請求項２８】
Ｒ２が：
【化８】
2013544829.tif 000224
である請求項２７に記載の式ＩＩ（ａ）またはＩＩ（ｂ）の化合物。
【請求項２９】
Ｒ７が、メチルまははＮＨ２である請求項２６に記載の式ＩＩＩ（ａ）またはＩＩＩ（ｂ）の化合物。
【請求項３０】
Ｒ２が、
【化９】
2013544829.tif 000225
2013544829.tif 000226
2013544829.tif 000227
2013544829.tif 000228
2013544829.tif 000229
2013544829.tif 000230
および
【化９】
2013544829.tif 000231
である請求項２９に記載の式ＩＩＩ（ａ）またはＩＩＩ（ｂ）の化合物。
【請求項３１】
１つまたは両方のＲ７基が、任意選択で存在してもよい請求項２６に記載の式ＩＶ（ａ）またはＩＶ（ｂ）の化合物。
【請求項３２】
両方のＲ７基が存在する場合は、１つのＲ７が、ＮＨ２、クロロ、ヒドロキシ、−ＣＯ２Ｍｅ、またはメトキシであり、残りのＲ７が、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２Ｍｅ、またはメトキシである請求項２６に記載の式ＩＶ（ａ）またはＩＶ（ｂ）の化合物。
【請求項３３】
Ｒ２が、
【化１０】
2013544829.tif 000232
または
【化９】
2013544829.tif 000233
である請求項３２に記載の式ＩＶ（ａ）またはＩＶ（ｂ）の化合物。
【請求項３４】
式ＩＶ（ａ１）またはＩＶ（ｂ１）で表される請求項２６に記載の式ＩＶ（ａ）またはＩＶ（ｂ）の化合物。
【化１１】
2013544829.tif 000234
【請求項３５】
Ｒ７が、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２Ｍｅ、またはメトキシである請求項３４に記載の式ＩＶ（ａ１）またはＩＶ（ｂ１）の化合物。
【請求項３６】
Ｒ２が、
【化１２】
2013544829.tif 000235
または
【化９】
2013544829.tif 000236
である請求項３５に記載の式ＩＶ（ａ１）またはＩＶ（ｂ１）の化合物。
【請求項３７】
式ＩＶ（ａ２）またはＩＶ（ｂ２）で表される請求項２６に記載の式ＩＶ（ａ）またはＩＶ（ｂ）の化合物。
【化１３】
2013544829.tif 000237
【請求項３８】
Ｒ７が、ＮＨ２、クロロ、ヒドロキシ、−ＣＯ２Ｍｅ、またはメトキシである請求項３７に記載の式ＩＶ（ａ２）またはＩＶ（ｂ２）の化合物。
【請求項３９】
Ｒ７が、ＮＨ２、クロロ、ヒドロキシ、−ＣＯ２Ｍｅ、またはメトキシであり、Ｒ２が、
【化１４】
2013544829.tif 000238
または
【化９】
2013544829.tif 000239
である請求項３８に記載の式ＩＶ（ａ２）またはＩＶ（ｂ２）の化合物。
【請求項４０】
式ＩＶ（ｂ３）で表される請求項２６に記載の式ＩＶ（ａ）またはＩＶ（ｂ）の化合物。
【化１５】
2013544829.tif 000240
【請求項４１】
式：
【化１６】
2013544829.tif 000241
で表される請求項４０に記載の式ＩＶ（ｂ３）の化合物。
【請求項４２】
Ｒ２が、
【化１７】
2013544829.tif 000242
または
【化９】
2013544829.tif 000243
である請求項４１に記載の式ＩＶ（ｂ３）の化合物。
【請求項４３】
Ｒ７が、フルオロ、クロロ、メトキシ、ＮＨ２、クロロ、ヒドロキシ、−ＣＯ２Ｍｅ、またはメトキシである請求項２６に記載の式Ｖ（ａ）、Ｖ（ｂ）、Ｖ（ｃ）、またはＶ（ｄ）の化合物。
【請求項４４】
Ｒ２が、
【化１８】
2013544829.tif 000244
または
【化９】
2013544829.tif 000245
である請求項４３に記載の式Ｖ（ａ）、Ｖ（ｂ）、Ｖ（ｃ）、またはＶ（ｄ）の化合物。
【請求項４５】
Ｒ７が、フルオロ、クロロ、メトキシ、ＮＨ２、クロロ、ヒドロキシ、−ＣＯ２Ｍｅ、またはメトキシである請求項２６に記載の式ＶＩ（ａ）またはＶＩ（ｂ）の化合物。
【請求項４６】
Ｒ２が、
【化１９】
2013544829.tif 000246
または
【化９】
2013544829.tif 000247
である請求項４５に記載の式ＶＩ（ａ）またはＶＩ（ｂ）の化合物。
【請求項４７】
４−メチル−５−（１−メチルエチル）−６−［９−メチル−７−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピリミジン−２−アミン；
６−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
２−アミノ−５−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（５−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−２−クロロピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
６−［４−（２−アミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−［４−（２−アミノ−５−エチル−６−メチルピリミジン−４−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−［４−（２−アミノ−５−エテニル−６−メチルピリミジン−４−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
４−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン；
６−｛４−［２−アミノ−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［４−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（５−｛４−［２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−２−クロロピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（５−｛４−［４−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−２−クロロピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
６−（４−｛２−アミノ−６−メチル−５−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（５−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（５−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−２−ヒドロキシピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
６−［９−メチル−４−（２，６，６−トリメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［５−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−２−（メチルオキシ）ピリジン−３−イル］メタンスルホンアミド；
２−［７−｛６−クロロ−５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−３−イル｝−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−４−（１−メチルエチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
６−［４−（６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
４−［７−（６−アミノピリジン−３−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−アミン；
６−［４−（４−アミノピリミジン−２−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
４−アミノ−２−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−アミノ−２−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−｛５−［４−（４−アミノ−５−シアノピリミジン−２−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］−２−クロロピリジン−３−イル｝メタンスルホンアミド；
６−｛９−メチル−４−［（７Ｓ）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（４−｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
２−アミノ−６−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピリジン−３，５−ジカルボニトリル；
２−［７−｛６−クロロ−５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−３−イル｝−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−Ｎ−エチル−４−（１−メチルエチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
３−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピラジン−２−カルボニトリル；
６−［４−（４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（４−アミノ−５−メチルピリミジン−２−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
２−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピリジン−３−カルボニトリル；
２−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
６−［４−（２−アミノ−６−クロロ−５−エテニルピリミジン−４−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−［４−（２−アミノ−６−メチル−５−プロピルピリミジン−４−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
４−｛７−［４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル｝−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−アミン；
４−［７−｛６−クロロ−５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−３−イル｝−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−カルボキサミド；
４−［７−｛６−クロロ−５−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−３−イル｝−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−｛４−メチル−５−（１−メチルエチル）−６−［９−メチル−７−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピリミジン−２−イル｝メタンアミン；
６−｛４−［２−アミノ−５−（シクロプロピルメチル）−６−メチルピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
４−（６−ヨードキナゾリン−４−イル）−９−メチル−７−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン；
６−［９−メチル−４−（３−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２−アミノ−５−（３−フルオロフェニル）−６−メチルピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
Ｎ’−｛４−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２−ジアミン；
６−［４−（２−アミノ−６−メチル−５−プロパ−２−エン−１−イルピリミジン−４−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（５−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−２−クロロピリジン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド；
６−｛９−メチル−４−［６−メチル−２−（メチルアミノ）−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−［４−（２−アミノ−６−クロロ−５−エチルピリミジン−４−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−アミノ−２−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピリジン−３−カルボニトリル；
６−｛４−［２−アミノ−６−エチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
２−アミノ−６−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−４−メチルピリジン−３，５−ジカルボニトリル；
６−（４−｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛９−メチル−４−［６−メチル−５−（１−メチルエチル）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（４−｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（４−｛６−クロロ−２−［（ジメチルアミノ）メチル］−５−エチルピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２−アミノ−６−クロロ−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（４−｛６−クロロ−２−［（ジメチルアミノ）メチル］−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
｛４−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル｝メタノール；
６−（４−｛２−［（ジエチルアミノ）メチル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（４−｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−５−エチルピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（４−｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−５−エチル−６−メチルピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
メチル４−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−２−（メチルオキシ）ベンゾアート；
４−［７−（３−アミノフェニル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−アミン；
３−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝フェノール；
４−メチル−５−（１−メチルエチル）−６−（９−メチル−７−ピリミジン−５−イル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル）ピリミジン−２−アミン；
４−メチル−５−（１−メチルエチル）−６−［９−メチル−７−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピリミジン−２−アミン；
４−［７−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−アミン；
４−メチル−５−（１−メチルエチル）−６−｛９−メチル−７−［６−（メチルオキシ）ピリジン−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル｝ピリミジン−２−アミン；
４−メチル−５−（１−メチルエチル）−６−（９−メチル−７−ピリジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル）ピリミジン−２−アミン；
４−メチル−５−（１−メチルエチル）−６−（９−メチル−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル）ピリミジン−２−アミン；
３−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝ベンズアミド；
４−｛７−［３，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル｝−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−アミン；
４−メチル−５−（１−メチルエチル）−６−｛９−メチル−７−［５−（メチルオキシ）ピリジン−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル｝ピリミジン−２−アミン；
４−メチル−５−（１−メチルエチル）−６−［９−メチル−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピリミジン−２−アミン；
４−［７−（２−アミノピリミジン−５−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−アミン；
４−メチル−５−（１−メチルエチル）−６−｛９−メチル−７−［２−（メチルオキシ）ピリミジン−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル｝ピリミジン−２−アミン；
４−［７−（２−フルオロピリジン−４−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−アミン；
４−［７−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−アミン；
６−（４−｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−５，６−ジエチルピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛９−メチル−４−［６−メチル−５−（１−メチルエチル）−２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛９−メチル−４−［６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（４−｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−６−エチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−［４−（２−アミノ−５−エテニルピリミジン−４−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２−｛［（１，１−ジメチルエチル）アミノ］メチル｝−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（４−｛２−［（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）メチル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛９−メチル−４−［５−（１−メチルエチル）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（９−メチル−４−｛６−メチル−５−（１−メチルエチル）−２−［（メチルオキシ）メチル］ピリミジン−４−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
１−｛４−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル｝−２，２，２−トリフルオロエタノール；
６−｛９−メチル−４−［６−メチル−５−（１−メチルエチル）−２−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
【化２０】
2013544829.tif 000248
１−｛４−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル｝エタノール；
６−｛９−メチル−４−［６−メチル−５−（１−メチルエチル）−２−（メチルスルフィニル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２−｛［（１，１−ジメチルエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２−｛［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］メチル｝−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛９−メチル−４−［６−メチル−５−（１−メチルエチル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛９−メチル−４−［６−メチル−５−（１−メチルエチル）−２−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］メチル｝ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２，６−ジメチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
｛４−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル｝アセトニトリル；
Ｎ−（５−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）アセトアミド；
６−｛９−メチル−４−［２−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［６−クロロ−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
４−［７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−アミン；
４−［７−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−アミン；
４−［７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−アミン；
４−メチル−５−（１−メチルエチル）−６−｛９−メチル−７−［２−（メチルアミノ）−１，３−チアゾール−４−イル］−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル｝ピリミジン−２−アミン；
４−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−Ｎ−エチル−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−カルボキサミド；
２−｛４−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−クロロ−２−（メチルチオ）ピリミジン−５−イル｝プロパン−２−オール；
６−［４−（５−エテニル−６−メチルピリミジン−４−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛９−メチル−４−［５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
４−メチル−５−（１−メチルエチル）−６−［９−メチル−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピリミジン−２−アミン；
４−メチル−５−（１−メチルエチル）−６−［９−メチル−７−（２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（｛４−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル｝メチル）アセトアミド；
６−｛４−［２−（フルオロメチル）−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（４−｛２−［（シクロプロピルアミノ）メチル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；−ｄ４
６−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；−ｄ６
６−｛９−メチル−４−［６−メチル−５−（１−メチルエテニル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
１−｛４−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチルピリミジン−５−イル｝エタノン；
６−｛４−［２−｛［（２−フルオロエチル）アミノ］メチル｝−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（９−メチル−４−｛６−メチル−５−［２−（メチルオキシ）エチル］−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリミジン−４−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛９−メチル−４−［６−メチル−５−（１−メチルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（９−メチル−４−｛６−メチル−５−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリミジン−４−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエテニル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
２−｛４−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−クロロピリミジン−５−イル｝プロパン−２−オール；
６−（４−｛２，６−ジメチル−５−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２−アゼチジン−３−イル−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２−（アミノメチル）−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（９−メチル−４−｛２−メチル−５−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリミジン−４−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（９−メチル−４−｛６−メチル−２−［（メチルアミノ）メチル］−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
４−［７−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−アミン；
６−［４−（２，６−ジメチル−５−プロパ−２−イン−１−イルピリミジン−４−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
１−｛４−［７−（２−アミノ［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル｝アゼチジン−３−オール；
６−｛４−［２−アミノ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−（メチルオキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−［４−（５−ブタ−２−イン−１−イル−２，６−ジメチルピリミジン−４−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（４−｛２，６−ジメチル−５−［１−（メチルオキシ）エチル］ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（４−｛２，６−ジメチル−５−［（メチルオキシ）メチル］ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２−（ジフルオロメチル）−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−［４−（２−アミノ−５−エチニル−６−メチルピリミジン−４−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛９−メチル−４−［６−メチル−５−（１−メチルエチル）−２−ピロリジン−２−イルピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（４−｛２−［（２Ｓ）−４，４−ジフルオロピロリジン−２−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛９−メチル−４−［６−（メチルアミノ）−５−ニトロピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛９−メチル−４−［６−メチル−５−（１−メチルエチル）−２−（１−メチルピロリジン−２−イル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２−シクロプロピル−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（４−｛２−［（２Ｓ、４Ｒ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛９−メチル−４−［６−メチル−５−（１−メチルエチル）−２−（メチルオキシ）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（４−｛２，６−ジメチル−５−［１−メチル−２−（メチルオキシ）エチル］ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛９−メチル−４−［６−メチル−５−（１−メチルエチル）−２−｛［２−（メチルオキシ）エチル］オキシ｝ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（９−メチル−４−｛６−メチル−５−（１−メチルエチル）−２−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリミジン−４−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２−｛［（２−フルオロエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−［４−｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル｝−９−（メチルオキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−（４−｛２−［（エチルアミノ）メチル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル｝−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
６−｛４−［２−｛［エチル（２−フルオロエチル）アミノ］メチル｝−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［２−クロロ−５−（９−メチル−４−｛６−メチル−５−（１−メチルエチル）−２−［２−（メチルオキシ）エチル］ピリミジン−４−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）ピリジン−３−イル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−クロロ−５−｛４−［２−｛［（２−フルオロエチル）アミノ］メチル｝−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
４−メチル−５−（１−メチルエチル）−６−［９−メチル−７−（２−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピリミジン−２−アミン；
４−［７−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（２−クロロ−５−｛４−［２−｛［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］メチル｝−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
２，２−ジフルオロ−Ｎ−（｛４−［７−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル｝メチル）エタンアミン；
２，２−ジフルオロ−Ｎ−（｛４−メチル−５−（１−メチルエチル）−６−［９−メチル−７−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］ピリミジン−２−イル｝メチル）エタンアミン；
２，２−ジフルオロ−Ｎ−（｛４−［７−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル｝メチル）−Ｎ−メチルエタンアミン；
５−｛４−［２−｛［（２，２−ジフルオロエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン；
５−｛４−［２−｛［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］メチル｝−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン；
５−｛４−［２−｛［（２，２−ジフルオロエチル）（エチル）アミノ］メチル｝−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン；
Ｎ−エチル−２，２−ジフルオロ−Ｎ−（｛４−［７−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル｝メチル）エタンアミン；
５−｛４−［２，６−ジメチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン；
５−｛９−メチル−４−［６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン；
５−［４−（２、５−ジメチルピリミジン−４−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン；
５−｛９−メチル−４−［２−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン；
５−［４−（５，６−ジメチルピリミジン−４−イル）−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン；
５−｛９−メチル−４−［５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン；
４−［７−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−５−メチルピリミジン−２−アミン；
４−［７−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−５，６−ジメチルピリミジン−２−アミン；
４−［７−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−アミン；
４−［７−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−９−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル］−５−エテニル−６−メチルピリミジン−２−アミン；および
６−｛４−［２−（１−アミノエチル）−６−メチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝［１，３］チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン；
である請求項１に記載の化合物；またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物、および、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩。
【請求項４８】
化合物が表１から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項４９】
請求項１〜４８のいずれか１項に記載の化合物、任意選択で、その薬学的に許容可能な塩としての化合物、および薬学的に許容可能なキャリアー、賦形剤、または希釈剤を含む医薬組成物。
【請求項５０】
請求項１〜４８のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、
（ａ）下記、またはその塩：
【化２１】
2013544829.tif 000249
（式中、Ｒ１は請求項１〜４８のいずれか１項で定義される）を、式Ｒ２Ｘの中間体（式中、Ｘはハロであり、Ｒ２は、請求項１〜４８のいずれか１項で定義される）と反応させて本発明の式Ｉの化合物を得ること；および任意選択で、個別異性体を分離すること；および任意選択で、Ｒ１およびＲ２基のいずれかを修飾すること；および任意選択で、薬学的に許容可能なその塩を形成すること；または
（ｂ）以下の中間体、またはその塩：
【化２２】
2013544829.tif 000250
（式中、Ｒは、ハロまたは−Ｂ（ＯＲ’）２（両方のＲ’は水素であるか、または２つのＲ’が一緒にボロン酸エステルを形成する）であり、Ｒ２は、請求項１〜４７のいずれか１項で定義される）を、式Ｒ１Ｙの中間体（式中、Ｒが−Ｂ（ＯＲ’）２の場合、Ｙはハロであり、また、Ｒがハロの場合、Ｙは−Ｂ（ＯＲ’）２であり、Ｒ２は、請求項１〜４８のいずれか１項で定義される）と反応させ、本発明の式Ｉの化合物を得ること；および任意選択で、個別異性体を分離すること；および任意選択で、Ｒ１およびＲ２基のいずれかを修飾すること；および任意選択で、その薬学的に許容可能な塩、水和物、溶媒和物または個それらの組み合わせを形成すること、
を含む方法。
【請求項５１】
疾患、障害、または症候群を治療する方法であって、
請求項１〜４８のいずれか１項に記載の治療有効量の化合物、任意選択で、薬学的に許容可能なその塩として、または請求項１〜４８のいずれか１項に記載の化合物および薬学的に許容可能なキャリアー、賦形剤、または希釈剤を含む医薬組成物を、患者に投与することを含む方法。
【請求項５２】
疾患が癌である請求項５１に記載の方法。
【請求項５３】
癌が、乳癌、マントル細胞リンパ腫、腎細胞癌、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、ＮＰＭ／ＡＬＫ形質転換未分化大細胞リンパ腫、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、横紋筋肉腫、卵巣癌、子宮内膜癌、子宮頸癌、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、腺癌、結腸癌、癌肉腫、胃癌、肝細胞癌、黒色腫、膵臓癌、前立腺癌、甲状腺癌、未分化大細胞リンパ腫、血管種、神経膠芽細胞腫、または頭頸部癌、である請求項５２に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１０年１１月２４日出願の米国特許仮出願第６１／４１７，１２２号の優先権の利益を主張する。この特許は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０００２】
配列リスト
本出願は、２０１１年１１月２３日作製され、本明細書と共に２０１１年１１月２３日に出願された「１０−０２５＿Ｓｅｑｕｅｎｃｅ．ｔｘｔ」のファイル名の配列リスト（１６．２ＫＢ）の全体を参照により組込む。
【背景技術】
【０００３】
発明の背景
発明の分野
本発明は、プロテインキナーゼおよびその阻害剤の分野に関する。特に、本発明は、ＰＩ３Ｋおよび／または哺乳類ラパマイシン標的タンパク質（ｍＴＯＲ）シグナル伝達経路阻害剤、ならびにそれらの使用方法および調製方法に関する。
【０００４】
発明の背景
ＰＩ３Ｋ経路は、細胞成長、増殖および生存を調節しているが、ヒト腫瘍では、高頻度で調節不全になっている。腫瘍のＰＩ３Ｋ経路活性化は、複数の機序を介して起こり、それには、主流のＰＩＫ３ＣＡ遺伝子（ＰＩ３Ｋａのｐ１１０サブユニットをコードする）の変異および増幅、または脂質ホスファターゼＰＴＥＮの発現低下が含まれる。ＰＩ３Ｋの下流のｍＴＯＲは、その２つの異なるシグナル伝達複合体：ｍＴＯＲＣ１およびｍＴＯＲＣ２、を通して細胞成長および増殖を制御する。ＰＩ３Ｋシグナル伝達の重大な細胞機能に対する役割を考慮すると、ＰＩ３ＫおよびｍＴＯＲの両方を標的とする阻害剤は、ＰＩＫ３ＣＡもしくはＲａｓの活性化変異、ＰＴＥＮ欠失を有する腫瘍の患者集団に、または腫瘍が増殖因子シグナル伝達を発現上昇している場合に、治療効果を提供できるであろう。
【０００５】
最近の調査では、ホスファチジルイノシトール３−キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）シグナル伝達は、癌細胞増殖、生存、運動性、および代謝に大きく影響を与えることが示されている。ＰＩ３Ｋ経路は、主要成分をコードする遺伝子の体細胞変異および増幅を含むいくつかの異なる機序により癌で活性化される。さらに、ＰＩ３Ｋシグナル伝達は、腫瘍微小環境中の非癌細胞にとって不可欠な機能を果たすことができる。従って、種々の形態の癌を治療する手段として、ＰＩ３Ｋアイソフォーム、特に、クラスＩＩアイソフォームＰＩ３Ｋアルファ、ＰＩ３Ｋベータ、およびＰＩ３Ｋガンマ、の阻害剤の開発に関し、継続して関心が持たれている。
【０００６】
例えば、ホスファチジルイノシトール３−キナーゼ（ＰＩ３Ｋα）、二重特異性プロテインキナーゼは、８５ｋＤａの調節サブユニットおよび１１０ｋＤａの触媒サブユニットから構成される。この遺伝子でコードされるタンパク質は、ＡＴＰを使ってＰｔｄＩｎｓ、ＰｔｄＩｎｓ４ＰおよびＰｔｄＩｎｓ（４、５）Ｐ２をリン酸化する触媒サブユニットの代表例である。複数の機序を介して細胞増殖を抑制する腫瘍抑制因子であるＰＴＥＮは、ＰＩＫ３ＣＡの主要産物であるＰＩＰ３を脱リン酸化できる。さらには、ＰＩＰ３は、プロテインキナーゼＢ（ＡＫＴ１、ＰＫＢ）の細胞膜への移行に必要で、この場合、ＰＩＰ３は上流キナーゼによりリン酸化され、活性化されている。細胞死に対するＰＴＥＮの影響は、ＰＩＫ３ＣＡ／ＡＫＴ１経路により媒介される。
【０００７】
ＰＩ３Ｋαは、細胞骨格の再編成、アポトーシス、小胞輸送、増殖および分化プロセスの調節に結びつけられている。ＰＩＫ３ＣＡのコピー数および発現の増加は、下記のような多くの悪性病変に関与している：卵巣癌（Ｃａｍｐｂｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００４、６４、７６７８−７６８１；Ｌｅｖｉｎｅ  ｅｔ  ａｌ．、Ｃｌｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００５、１１、２８７５−２８７８；Ｗａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．、Ｈｕｍ  Ｍｕｔａｔ  ２００５、２５、３２２；Ｌｅｅ  ｅｔ  ａｌ．、Ｇｙｎｅｃｏｌ  Ｏｎｃｏｌ  ２００５、９７、２６−３４）、子宮頸癌、乳癌（Ｂａｃｈｍａｎ、  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｂｉｏｌ  Ｔｈｅｒ  ２００４，３、７７２−７７５；Ｌｅｖｉｎｅ、ｅｔ  ａｌ．、前出；Ｌｉ  ｅｔ  ａｌ．、Ｂｒｅａｓｔ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  Ｔｒｅａｔ  ２００６、９６、９１−９５；Ｓａａｌ  ｅｔ  ａｌ．、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００５、６５、２５５４−２５５９；Ｓａｍｕｅｌｓ  ａｎｄ  Ｖｅｌｃｕｌｅｓｃｕ、Ｃｅｌｌ  Ｃｙｃｌｅ  ２００４，３、１２２１−１２２４）、結腸直腸癌（Ｓａｍｕｅｌｓ、ｅｔ  ａｌ．Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００４，３０４、５５４；Ｖｅｌｈｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｅｕｒ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ  ２００５、４１、１６４９−１６５４）、子宮内膜癌（Ｏｄａ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．２００５、６５、１０６６９−１０６７３）、胃癌（Ｂｙｕｎ  ｅｔ  ａｌ．、Ｉｎｔ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ  ２００３、１０４，３１８−３２７；Ｌｉ  ｅｔ  ａｌ．、前出；Ｖｅｌｈｏ  ｅｔ  ａｌ．、前出；Ｌｅｅ  ｅｔ  ａｌ．、Ｏｎｃｏｇｅｎｅ  ２００５、２４、１４７７−１４８０）、肝細胞癌（Ｌｅｅ  ｅｔ  ａｌ．、ｉｄ．）、小および非小細胞肺癌（Ｔａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．、Ｌｕｎｇ  Ｃａｎｃｅｒ  ２００６、５１、１８１−１９１；Ｍａｓｓｉｏｎ  ｅｔ  ａｌ．、Ａｍ  Ｊ  Ｒｅｓｐｉｒ  Ｃｒｉｔ  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ２００４、１７０、１０８８−１０９４）、甲状腺癌（Ｗｕ  ｅｔ  ａｌ．、Ｊ  Ｃｌｉｎ  Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ  Ｍｅｔａｂ  ２００５、９０、４６８８−４６９３）、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）（Ｓｕｊｏｂｅｒｔ  ｅｔ  ａｌ．、Ｂｌｏｏｄ  １９９７、１０６、１０６３−１０６６）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）（Ｈｉｃｋｅｙ  ａｎｄ  Ｃｏｔｔｅｒ  Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ２００６、２８１、２４４１−２４５０）、および神経膠芽腫（Ｈａｒｔｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．Ａｃｔａ  Ｎｅｕｒｏｐａｔｈｏｌ（Ｂｅｒｌ）２００５、１０９、６３９−６４２；Ｓａｍｕｅｌｓ  ｅｔ  ａｌ．、前出）。
【０００８】
哺乳類の標的であるｍＴＯＲは、細胞外および細胞内の細胞成長、増殖、および生存シグナルの両方を統合するプロテインキナーゼである。細胞表面受容体からの細胞外分裂促進増殖因子シグナル伝達、および低酸素ストレス、エネルギーおよび栄養状態を伝達する細胞内経路は、全てｍＴＯＲで合流する。ｍＴＯＲは、２つの異なる複合体：ｍＴＯＲ複合体１（ｍＴＯＲＣ１）およびｍＴＯＲ複合体２（ｍＴＯＲＣ２）として存在する。ｍＴＯＲＣ１は、転写および細胞増殖の主要メディエーターであり（その基質であるｐ７０Ｓ６キナーゼおよび４Ｅ−ＢＰ１を経由して）、血清およびグルココルチコイド活性化キナーゼＳＧＫを介して細胞生存を促進する。他方では、ｍＴＯＲＣ２は、生存促進性キナーゼＡＫＴの活性化を促進する。細胞成長、増殖および生存におけるその中心的役割を考慮すると、癌や他の疾患において、ｍＴＯＲのシグナル伝達が調節不全になっていることが多いのは驚くべきことではないのであろう（Ｂｊｏｒｎｓｔｉ  ａｎｄ  Ｈｏｕｇｈｔｏｎ  Ｒｅｖ  Ｃａｎｃｅｒ  ２００４、４（５）、３３５−４８；Ｈｏｕｇｈｔｏｎ  ａｎｄ  Ｈｕａｎｇ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ２００４、２７９、３３９−５９；Ｉｎｏｋｉ、Ｃｏｒｒａｄｅｔｔｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔ  Ｇｅｎｅｔ  ２００５、３７（１）、１９−２４）。
【０００９】
ｍＴＯＲは、非定型キナーゼのＰＩＫＫ（ＰＩ３Ｋ関連キナーゼ）ファミリーのメンバーであり、これにはＡＴＭ、ＡＴＲ、およびＤＮＡＰＫが含まれ、また、その触媒ドメインは、ＰＩ３Ｋのものに相同である。ＰＩ３Ｋシグナル伝達の調節不全は、腫瘍細胞の共通の作用である。一般的に、ｍＴＯＲ阻害は、ＰＩ３Ｋシグナル伝達が下記で考察するような事項に結びつけられる腫瘍型の多くに対する戦略と見なすことができる。
【００１０】
ｍＴＯＲの阻害は、下記を含む多数の癌の治療に有用である可能性がある：乳癌（Ｎａｇａｔａ、Ｌａｎ  ｅｔ  ａｌ．、Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ  ２００４、６（２）、１１７−２７；Ｐａｎｄｏｌｆｉ  Ｎ  Ｅｎｇｌ  Ｊ  Ｍｅｄ  ２００４，３５１（２２）、２３３７−８；Ｎａｈｔａ、Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔ  Ｃｌｉｎ  Ｐｒａｃｔ  Ｏｎｃｏｌ  ２００６、３（５）、２６９−２８０）；マントル細胞リンパ腫（ＭＣＬ）（Ｄａｌ  Ｃｏｌ、Ｚａｎｃａｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｂｌｏｏｄ  ２００８、１１１（１０）、５１４２−５１）；腎細胞癌（Ｔｈｏｍａｓ、Ｔｒａｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔ  Ｍｅｄ  ２００６、１２（１）、１２２−７；Ａｔｋｉｎｓ、Ｈｉｄａｌｇｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ  Ｃｌｉｎ  Ｏｎｃｏｌ  ２００４、２２（５）、９０９−１８；Ｍｏｔｚｅｒ、Ｈｕｄｅｓ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ  Ｃｌｉｎ  Ｏｎｃｏｌ  ２００７、２５（２５）、３９５８−６４）；急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）（Ｓｕｊｏｂｅｒｔ、Ｂａｒｄｅｔ  ｅｔ  ａｌ．Ｂｌｏｏｄ  ２００５、１０６（３）、１０６３−６；Ｂｉｌｌｏｔｔｅｔ、Ｇｒａｎｄａｇｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｏｎｃｏｇｅｎｅ  ２００６、２５（５０）、６６４８−６６５９；Ｔａｍｂｕｒｉｎｉ、Ｅｌｉｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｂｌｏｏｄ  ２００７、１１０（３）、１０２５−８）；慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）（Ｓｋｏｒｓｋｉ、Ｂｅｌｌａｃｏｓａ  ｅｔ  ａｌ．Ｅｍｂｏ  Ｊ  １９９７、１６（２０）、６１５１−６１；Ｂａｉ、Ｏｕｙａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．Ｂｌｏｏｄ  ２０００、９６（１３）、４３１９−２７；Ｈｉｃｋｅｙ  ａｎｄ  Ｃｏｔｔｅｒ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ  ２００６、２８１（５）、２４４１−５０）；びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫（ＤＬＢＣＬ）（Ｕｄｄｉｎ、Ｈｕｓｓａｉｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｂｌｏｏｄ  ２００６、１０８（１３）、４１７８−８６）；肉腫のいくつかのサブタイプ（Ｈｅｒｎａｎｄｏ、Ｃｈａｒｙｔｏｎｏｗｉｃｚ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔ  Ｍｅｄ  ２００７、１３（６）、７４８−５３；Ｗａｎ  ａｎｄ  Ｈｅｌｍａｎ  Ｏｎｃｏｌｏｇｉｓｔ  ２００７、１２（８）、１００７−１８）；横紋筋肉腫（Ｃａｏ、Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００８、６８（１９）、８０３９−８０４８；Ｗａｎ、Ｓｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｎｅｏｐｌａｓｉａ  ２００６、８（５）、３９４−４０１）；卵巣癌（Ｓｈａｙｅｓｔｅｈ、Ｌｕ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔ  Ｇｅｎｅｔ、１９９９、２１（１）、９９−１０２；（Ｌｅｅ、Ｃｈｏｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｇｙｎｅｃｏｌ  Ｏｎｃｏｌ  ２００５、９７（１）２６−３４）；子宮内膜腫瘍（Ｏｂａｔａ、Ｍｏｒｌａｎｄ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  １９９８、５８（１０）、２０９５−７；Ｌｕ、Ｗｕ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｌｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００８、１４（９）、２５４３−５０）；非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）（Ｔａｎｇ、Ｈｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｌｕｎｇ  Ｃａｎｃｅｒ  ２００６、５１（２）、１８１−９１；Ｍａｒｓｉｔ、Ｚｈｅｎｇ  ｅｔ  ａｌ．Ｈｕｍ  Ｐａｔｈｏｌ  ２００５、３６（７）、７６８−７６）；小細胞、扁平上皮、大型細胞および腺癌（Ｍａｓｓｉｏｎ、Ｔａｆｌａｎ  ｅｔ  ａｌ．Ａｍ  Ｊ  Ｒｅｓｐｉｒ  Ｃｒｉｔ  Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ  ２００４、１７０（１０）、１０８８−９４）��通常肺腫瘍（Ｋｏｋｕｂｏ、Ｇｅｍｍａ  ｅｔ  ａｌ．Ｂｒ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ  ２００５、９２（９）、１７１１−９；Ｐａｏ、Ｗａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．Ｐｕｂ  Ｌｉｂｒａｒｙ  ｏｆ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｍｅｄ  ２００５、２（１）、ｅ１７）；直腸結腸腫瘍（Ｖｅｌｈｏ、Ｏｌｉｖｅｉｒａ  ｅｔ  ａｌ．Ｅｕｒ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ  ２００５、４１（１１）、１６４９−５４；Ｆｏｕｋａｓ、Ｃｌａｒｅｔ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ、２００６、４４１（７０９１）、３６６−３７０）、特に、マイクロサテライト不安定性を呈するもの（Ｇｏｅｌ、Ａｒｎｏｌｄ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００４、６４（９）、３０１４−２１；Ｎａｓｓｉｆ、Ｌｏｂｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｏｎｃｏｇｅｎｅ  ２００４、２３（２）、６１７−２８）、ＫＲＡＳ変異直腸結腸腫瘍（Ｂｏｓ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  １９８９．４９（１７）、４６８２−９；Ｆｅａｒｏｎ  Ａｎｎ  Ｎ  Ｙ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  １９９５，７６８、１０１−１０）；胃癌  （Ｂｙｕｎ、Ｃｈｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｉｎｔ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ  ２００３、１０４（３）、３１８−２７）；肝細胞腫瘍（Ｌｅｅ、Ｓｏｕｎｇ  ｅｔ  ａｌ．Ｏｎｃｏｇｅｎｅ  ２００５、２４（８）、１４７７−８０）；肝臓腫瘍（Ｈｕ、Ｈｕａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  ２００３、９７（８）、１９２９−４０；Ｗａｎ、Ｊｉａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  Ｃｌｉｎ  Ｏｎｃｏｌ  ２００３、１２９（２）、１００−６）；原発性黒色腫および関連腫瘍厚の増加（Ｇｕｌｄｂｅｒｇ、ｔｈｏｒ  Ｓｔｒａｔｅｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  １９９７、５７（１７）、３６６０−３；Ｔｓａｏ、Ｚｈａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２０００、６０（７）、１８００−４；Ｗｈｉｔｅｍａｎ、Ｚｈｏｕ  ｅｔ  ａｌ．Ｉｎｔ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ  ２００２、９９（１）、６３−７；Ｇｏｅｌ、Ｌａｚａｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ  Ｉｎｖｅｓｔ  Ｄｅｒｍａｔｏｌ  １２６（１）、２００６、１５４−６０）；膵腫瘍（Ａｓａｎｏ、Ｙａｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｏｎｃｏｇｅｎｅ  ２００４、２３（５３）、８５７１−８０）；前立腺癌（Ｃａｉｒｎｓ、Ｏｋａｍｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  １９９７、５７（２２）、４９９７−５０００；Ｇｒａｙ、Ｓｔｅｗａｒｔ  ｅｔ  ａｌ．Ｂｒ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ  １９９８、７８（１０）、１２９６−３００；Ｗａｎｇ、Ｐａｒｓｏｎｓ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｌｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  １９９８、４（３）、８１１−５；Ｗｈａｎｇ、Ｗｕ  ｅｔ  ａｌ．Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ  １９９８、９５（９）、５２４６−５０；Ｍａｊｕｍｄｅｒ  ａｎｄ  Ｓｅｌｌｅｒｓ  Ｏｎｃｏｇｅｎｅ  ２００５、２４（５０）  ７４６５−７４；Ｗａｎｇ、Ｇａｒｃｉａ  ｅｔ  ａｌ．Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ  ２００６、１０３（５）、１４８０−５；（Ｌｕ、Ｒｅｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｉｎｔ  Ｊ  Ｏｎｃｏｌ  ２００６、２８（１）、２４５−５１；Ｍｕｌｈｏｌｌａｎｄ、Ｄｅｄｈａｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｏｎｃｏｇｅｎｅ  ２５（３）、２００６、３２９−３７；Ｘｉｎ、Ｔｅｉｔｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ  ２００６、０３（２０）、７７８９−９４；Ｍｉｋｈａｉｌ��ｖａ、Ｗａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．Ａｄｖ  Ｅｘｐ  Ｍｅｄ  Ｂｉｏｌ  ２００８、６１７、３９７−４０５；Ｗａｎｇ、Ｍｉｋｈａｉｌｏｖａ  ｅｔ  ａｌ．Ｏｎｃｏｇｅｎｅ  ２００８、２７（５６）、７１０６−７１１７）；甲状腺癌、特に、未分化サブタイプ（Ｇａｒｃｉａ−Ｒｏｓｔａｎ、Ｃｏｓｔａ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００５、６５（２２）、１０１９９−２０７）；濾胞性甲状腺癌  （Ｗｕ、Ｍａｍｂｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ  Ｃｌｉｎ  Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ  Ｍｅｔａｂ  ２００５、９０（８）、４６８８−９３）；未分化大細胞リンパ腫（ＡＬＣＬ）；過誤腫、血管骨髄脂肪腫（ａｎｇｉｏｍｙｅｌｏｌｉｐｏｍａ）、ＴＳＣ関連および散発性リンパ脈管筋腫症：カウデン病（多発性過誤腫症候群）（Ｂｉｓｓｌｅｒ、ＭｃＣｏｒｍａｃｋ  ｅｔ  ａｌ．Ｎ  Ｅｎｇｌ  Ｊ  Ｍｅｄ  ２００８、３５８（２）、１４０−１５１）；硬化性血管腫（Ｒａｎｄａ  Ｍ．Ｓ．Ａｍｉｎ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ２００８、５８（１）、３８−４４）；ポイツ・イェガース症候群（ＰＪＳ）；頭頸部癌（Ｇｕｐｔａ、ＭｃＫｅｎｎａ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｌｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００２、８（３）、８８５−８９２）；神経線維腫症（Ｆｅｒｎｅｒ  Ｅｕｒ  Ｊ  Ｈｕｍ  ジェネット  ２００６、１５（２）、１３１−１３８；Ｓａｂａｔｉｎｉ  Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｃａｎｃｅｒ  ２００６，６（９）、７２９−７３４；Ｊｏｈａｎｎｅｓｓｅｎ、Ｊｏｈｎｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ２００８、１８（１）、５６−６２）；黄斑変性；黄斑浮腫；骨髄性白血病；全身性ループス；および自己免疫性リンパ増殖症候群（ＡＬＰＳ）。
【発明の概要】
【００１１】
以下は本発明の特定の態様をまとめたものに過ぎず、制限の意図は全くない。これらの態様および他の態様ならびに実施形態が以下にさらに完全に記載される。本明細書で引用された全ての文献は、参照によって全体が本明細書に組み込まれる。本明細書の開示と参照によって組み込まれた文献の間に矛盾が生じる場合には、本明細書の開示が優先するものとする。
【００１２】
我々は、生物学的プロセスおよび疾患状態におけるＰＩ３ＫおよびｍＴＯＲの重要な役割に気付き、それ故に、２０１０年５月２５日出願の国際出願第ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０３６０３２号で証明されているように、これらのプロテインキナーゼの阻害剤が望ましいであろうことを認識した。この特許の全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。従って、本発明は、ＰＩ３Ｋおよび／またはｍＴＯＲを阻害、調節、および／または調整し、癌、等の哺乳動物の過剰増殖疾患の治療に有用な化合物を提供する。本発明は、また、化合物を調製する方法、哺乳動物、特にヒトの過剰増殖疾患の治療でのこのような化合物の使用方法、およびこのような化合物を含む医薬組成物を提供する。
【００１３】
本発明の第１の態様は、式Ｉ：
【化１】
2013544829.tif 000003
の化合物または単一の立体異性体またはその立体異性体の混合物、ならびに、任意追加で、薬学的に許容可能なそれらの塩を提供し、
式中、
Ｒ１は、１、２、または３つのＲ６基で任意に置換されてもよいフェニルであり；または
Ｒ１は、１、２、または３つのＲ７で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；
Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、独立に、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、−ＳＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４、ハロカルボニル、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＯＲ１１ａ、任意に置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいフェニルアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロアリール、任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキル、もしくは１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキルであり；または
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの内の２つは、同じ炭素に結合する場合には、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいアリール、または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、または任意に置換されてもよいヘテロアリールを形成し、さらに、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの内の他の基は、独立に、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、−ＳＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、ハロカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４、ハロカルボニル、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＯＲ１１ａ、任意に置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいフェニルアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロアリール、任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキル、または１もしくは２つのＲ１６で置換されたアルキルであり；
Ｒ４は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ベンジル、または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキルであり；
Ｒ５ａおよびＲ５ｃは、独立に、水素、重水素、またはアルキルであり；
Ｒ５ｈは、水素、重水素またはハロであり；
Ｒ５ｂは、重水素、（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ１−３）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−３）アルキル、または（Ｃ１−３）ハロアルコキシであり；
Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、およびＲ５ｇは、水素または重水素であり；
Ｒ６が存在する場合、各Ｒ６は、独立に、ニトロ；シアノ；ハロ；アルキル；アルケニル；アルキニル；ハロアルキル；−ＯＲ８ａ；−ＮＲ８Ｒ８ａ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ；−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９；−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８ａＲ９；カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；ハロカルボニル；アルキルカルボニル；１つまたは２つの−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａで置換されたアルキル；１、２、または３つのＲ１４で任意に置換されてもよいヘテロアリール；または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり；または
２つのＲ６は、結合している炭素と一緒に、任意に置換されてもよい３，４，５，もしくは６員シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルを形成し；
Ｒ７が存在する場合、各Ｒ７は、独立に、オキソ；ニトロ；シアノ；アルキル；アルケニル；アルキニル；ハロ；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；−ＯＲ８ａ；−ＳＲ１３；−Ｓ（Ｏ）Ｒ１３；−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａ；−ＮＲ８Ｒ８ａ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９；−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８ａＲ９；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；ハロカルボニル；アルキルカルボニル；−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９；アルキルスルホニルアルキル；１つまたは２つの−ＮＲ８Ｒ８ａで置換されたアルキル；１つまたは２つの−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８ａで置換されたアルキル；１つまたは２つの−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９で置換されたアルキル；１つまたは２つの−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａで置換されたアルキル；任意に置換されてもよいシクロアルキル；任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル；任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル；任意に置換されてもよいフェニル；任意に置換されてもよいフェニルアルキル；任意に置換されてもよいヘテロアリール；または任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキルであり；
各Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１７、およびＲ１８は、独立に、水素、ＮＨ２、ＮＨ（アルキル）、Ｎ（アルキル）２、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、またはハロアルキルであり；
各Ｒ８ａ、Ｒ１１ａ、およびＲ１５ａは、独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、カルボキシアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいフェニルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロアリール、または任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ９は、水素；アルキル；アルケニル；アルキニル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；アミノアルキル；アルキルアミノアルキル；ジアルキルアミノアルキル；ハロアルキル；独立に、ハロ、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノである１、２、または３つの基で置換されたヒドロキシアルキル；１つまたは２つのアミノカルボニルで置換されたアルキル；任意に置換されてもよいフェニル；任意に置換されてもよいフェニルアルキル；任意に置換されてもよいシクロアルキル；任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル；任意に置換されてもよいヘテロアリール；任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキル；任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキルであり；
Ｒ１２は、アルキルまたは任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；
Ｒ１３は、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはハロアルキルであり；さらに
Ｒ１３ａは、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、または独立に、ハロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ１４が存在する場合、各Ｒ１４は、独立に、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、または任意に置換されてもよいフェニルであり；
各Ｒ１６は、独立に、ハロ、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＮＲ１５Ｓ（Ｏ）Ｒ１５ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、カルボキシ、アルコキシカルボニル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１５ａ、または−ＯＲ１８であり；さらに
Ｒ２０は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはヘテロシクロアルキルである。
ただし、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇ、およびＲ５ｈの内の１つが、重水素である場合は、Ｒ５ｂは、Ｈ、（Ｃ１−３）アルキルまたはハロ（Ｃ１−３）アルキルである。
【００１４】
第２の態様では、本発明は、
１）式Ｉの化合物またはその単一立体異性体または立体異性体の混合物、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩または溶媒和物、および
２）薬学的に許容可能なキャリアー、賦形剤、または希釈剤、
を含む医薬組成物に関する。
【００１５】
本発明の第３の態様は、ＰＩ３Ｋおよび／またはｍＴＯＲのインビボ活性を阻害する方法であり、この方法は、有効なＰＩ３Ｋ阻害および／またはｍＴＯＲ阻害量の式Ｉの化合物またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物を、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩もしくは溶媒和物またはそれらの医薬組成物として、患者に投与することを含む。
【００１６】
第４の態様では、本発明は、疾患、障害、または症候群を治療する方法を提供し、この方法は、治療有効量の式Ｉの化合物またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物を（任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩もしくは溶媒和物として）、または治療有効量の式Ｉの化合物またはその単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物（任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩もしくは溶媒和物として）、および薬学的に許容可能なキャリアー、賦形剤、または希釈剤を含む医薬組成物を患者に投与することを含む。
【００１７】
第５の態様では、本発明は、式Ｉ（ａ）の化合物を調製する方法を提供し、この方法は、
（ａ）下記：
【化２】
2013544829.tif 000004
（式中Ｒ１は、式Ｉの化合物に対し発明の概要のところで定義されている）；またはその塩を、式Ｒ２Ｘ（式中、Ｘはハロであり、およびＲ２は、式Ｉの化合物に対し、発明の概要のところで定義されている）の中間体と反応させ、式Ｉ（ａ）：
【化３】
2013544829.tif 000005
の本発明の化合物を得ること、および任意選択で、個別の異性体を分離すること；および任意選択で、Ｒ１およびＲ２基のいずれかを修飾すること；および任意選択でそれらの薬学的に許容可能な塩を形成することを含み；または
（ｂ）下記：
【化４】
2013544829.tif 000006
（式中、Ｒは、ハロまたは−Ｂ（ＯＲ’）２（両方のＲ’は水素であるか、または２つのＲ’は、一緒にホウ素エステルを形成する）であり、また、Ｒ２は、式Ｉの化合物に対し、発明の概要のところで定義されている）；またはその塩を、式Ｒ１Ｙ（式中、Ｒが−Ｂ（ＯＲ’）２の場合、Ｙはハロであり、また、Ｒがハロの場合、Ｙは−Ｂ（ＯＲ’）２であり、さらにＲ２は、式Ｉの化合物に対し、発明の概要のところで定義されている）の中間体と反応させ、式Ｉ（ａ）の本発明の化合物を得ること；および任意選択で、個別の異性体を分離すること；および任意選択で、Ｒ１およびＲ２基のいずれかを修飾すること；および任意選択でそれらの薬学的に許容可能な塩、水和物、溶媒和物またはそれらの組み合わせを形成することを含む。
【００１８】
本発明の追加の態様は、ｍＴＯＲのインビボで活性を阻害する方法であり、この方法は、有効なＰＩ３Ｋ／ｍＴＯＲ阻害量の式Ｉの化合物もしくは表１の化合物またはそれらの単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物を、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩もしくは溶媒和物またはそれらの医薬組成物として、患者に投与することを含む。本明細書で提供されるこの態様または他の態様および実施形態では、化合物は、ＰＩ３Ｋa、ＰＩ３Ｋβ、ＰＩ３Ｋγ、または他のＰＩ３Ｋアイソフォームもしくはこれらの組み合わせの阻害剤であってもよい。
【００１９】
さらなる態様では、本発明は、疾患、障害、または症候群を治療する方法を提供し、この方法は、治療有効量の式Ｉの化合物またはそれらの単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物を（任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩もしくは溶媒和物として）、または治療有効量の式Ｉもしくは表１の化合物またはそれらの単一立体異性体もしくは立体異性体の混合物（任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩もしくは溶媒和物として）、および薬学的に許容可能なキャリアー、賦形剤、または希釈剤を含む医薬組成物を患者に投与することを含む。
【００２０】
さらなる態様では、本発明は、腫瘍の対象を治療する方法を提供し、この方法は：（ａ）前記腫瘍がＰＩ３Ｋ−αキナーゼドメインの変異を含む場合は、ＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤、ＰＩ３Ｋ−α／ｍＴＯＲ二重選択的阻害剤、またはＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびｍＴＯＲ選択的阻害剤の組み合わせを対象に投与すること；または（ｂ）前記腫瘍がＰＩ３Ｋ−αヘリカルドメインの変異を含む場合、ＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびＰＩ３Ｋ−β選択的阻害剤、ＰＩ３Ｋ−α／ｍＴＯＲ二重選択的阻害剤、またはＰＩ３Ｋ−b選択的阻害剤を、前記対象に投与することを含み、ＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤、ＰＩ３Ｋ−α／ｍＴＯＲ二重選択的阻害剤、またはＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびｍＴＯＲ選択的阻害剤の組み合わせは、式Ｉまたは表１の化合物である。
【００２１】
さらなる態様では、本発明は、ＰＩ３Ｋアイソザイムの選択的阻害剤を特定する方法を提供し、この方法は：（ａ）ＰＩ３Ｋ−α中に第１の変異を有する第１の細胞を候補阻害剤と接触させること；（ｂ）前記ＰＩ３Ｋ−α中に野性型ＰＩ３Ｋ−α、ＰＴＥＮ無発現変異、またはＰＩ３Ｋ−α中に第２の変異を有する第２の細胞を候補阻害剤と接触させること；および（ｃ）前記第１および前記第２の細胞中のＡＫＴリン酸化を測定することを含み、前記第２の細胞に比べて、前記第１の細胞中のＡＫＴリン酸化が減少していることにより、前記候補阻害剤が選択的ＰＩ３Ｋ−α阻害剤として特定される。ここで、ＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤、ＰＩ３Ｋ−α／ｍＴＯＲ二重選択的阻害剤、またはＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびｍＴＯＲ選択的阻害剤の組み合わせは、式Ｉまたは表１の化合物である。
【００２２】
さらなる態様では、本発明は、ＰＩ３Ｋ−αを含む腫瘍を有する癌患者に対する治療法を決定する方法を提供し、この方法は、前記ＰＩ３Ｋ−αのアミノ酸１０４７および／または５４５の変異の存在または非存在を判定することを含み；前記ＰＩ３Ｋ−αが位置１０４７に変異を有する場合は、前記方法は、癌患者に治療有効量のＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤化合物、またはＰＩ３Ｋ−α／ｍＴＯＲ二重選択的阻害剤、またはＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤とｍＴＯＲ選択的阻害剤の組み合わせを癌患者に投与することを含み；または前記ＰＩ３Ｋ−αが、位置５４５に変異を有する場合は、前記方法は、治療有効量のＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤とＰＩ３Ｋ−β選択的阻害剤の組み合わせ、またはＰＩ３Ｋ−α／ｍＴＯＲ二重選択的阻害剤、またはＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤とｍＴＯＲ選択的阻害剤の組み合わせを癌患者に投与することを含む。ここで、ＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤、ＰＩ３Ｋ−α／ｍＴＯＲ二重選択的阻害剤、またはＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびｍＴＯＲ選択的阻害剤の組み合わせは、式Ｉまたは表１の化合物である。
【００２３】
さらなる態様では、診断、治療、または選別に使われる細胞には、乳癌、マントル細胞リンパ腫、腎細胞癌、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、ＮＰＭ／ＡＬＫ形質転換未分化大細胞リンパ腫、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、横紋筋肉腫、卵巣癌、子宮内膜癌、子宮頸癌、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、腺癌、結腸癌、癌肉腫、胃癌、肝細胞癌、黒色腫、膵臓癌、前立腺癌、甲状腺癌、未分化大細胞リンパ腫、血管種、神経膠芽細胞腫、または頭頸部癌由来の腫瘍または癌から採取された癌または腫瘍細胞が含まれ、ＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤、ＰＩ３Ｋ−α／ｍＴＯＲ二重選択的阻害剤、またはＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびｍＴＯＲ選択的阻害剤の組み合わせは、式Ｉまたは表１の化合物である。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
発明の詳細な説明
省略と定義
以下の省略および用語は、全体を通して示された意味を有する：
【表１】
2013544829.tif 000007
【００２５】
記号の「−」は、一重結合を意味し、「＝」は、二重結合を意味し、「≡」三重結合を意味し、
2013544829.tif 000008
は、単一または二重結合を意味する。記号の
2013544829.tif 000009
は、記号が結合する二重結合の末端のいずれかの位置を占める、二重結合上の基を意味する；すなわち、二重結合の幾何学的配置、Ｅ−またはＺ−、が不明瞭である。その親の式から除去された基を表す場合、記号
2013544829.tif 000010
が、その基を親構造式から分離するために理論的に切断された結合の末端で使用される。
【００２６】
化学構造を示す、または記載する場合、明示的に別段の定めがなければ、全ての炭素は、原子価４に合わせるために水素置換を有することが想定されている。例えば、下記模式的な左側の構造では、９つの水素が暗に含まれている。９つの水素は、右側の構造で示されている。構造中の特定の原子が水素または複数水素置換（明示的に確定される水素）を持つとして、例えば、−ＣＨ２ＣＨ２−のようにテキスト型の式で記載される場合もある。上述の記述上の技術が化学分野ではよく使われ、別の方法では複雑になる構造を簡潔かつ単純に記述できることは、当業者には理解されよう。
【化５】
2013544829.tif 000011
【００２７】
例えば、式：
【化６】
2013544829.tif 000012
のように、環系で基「Ｒ」が、「フローティング（ｆｌｏａｔｉｎｇ）」として示される場合、他に規定がなければ、置換基「Ｒ」は、環系のいずれの原子に属してもよく、安定な構造が形成されることを前提として、１つの環原子に属する示された、暗示された、または明示的に確定される水素の置換を仮定している。
【００２８】
例えば、式：
【化７】
2013544829.tif 000013
のように、縮合環系で、基「Ｒ」がフローティングとして示される場合、他に規定がなければ、置換基「Ｒ」は、縮合環系のいずれの原子に属してもよく、安定な構造が形成されることを前提として、環原子の１つに属する明示された水素（例えば、上式の−ＮＨ−）、暗示された水素（例えば、水素が示されていないが、存在すると解る上式のように）、または明示的に確定される水素（例えば、上式で「Ｚ」は＝ＣＨ−に等しい）を想定している。示された例では、「Ｒ」基は、縮合環系の５員または６員環のどちらに属してもよい。
【００２９】
例えば、式：
【化８】
2013544829.tif 000014
のように基「Ｒ」が、飽和炭素を含む環系に存在するとして示される場合、この例では、「ｙ」は、２以上であることができ、現在示されている、暗示されている、または明示的に確定されている環上のそれぞれの水素置換を想定し、他に規定がなければ、生じた構造は、安定な２つの「Ｒ」が同じ炭素に結合できる。別の例では、同じ炭素上の２つのＲが、その炭素を含めて、環を形成でき、その結果、例えば、式：
【化９】
2013544829.tif 000015
で示されるような環を持つスピロ環構造を形成する。
【００３０】
「アシル」は、−Ｃ（Ｏ）Ｒラジカルを意味し、Ｒは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクロアルキル、または、本明細書で定義されるように、例えば、アセチル、トリフルオロメチルカルボニル、もしくは２−メトキシエチルカルボニル、等のヘテロシクロアルキルアルキルである。
【００３１】
「アシルアミノ」は、−ＮＲＲ’ラジカルを意味し、Ｒは、水素、ヒドロキシ、アルキル、またはアルコキシであり、Ｒ’は、本明細書で定義のアシルである。
【００３２】
「アシルオキシ」は、−ＯＲラジカルを意味し、Ｒは、本明細書で定義のアシル、例えば、シアノメチルカルボニルオキシ、等である。
【００３３】
本発明の化合物に関連して、「投与（ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ）」およびその変形（例えば、化合物の「投与（ａｄｍｉｎｉｓｔｅｒｉｎｇ）」）は、治療を必要としている動物の系の中にその化合物または化合物のプロドラッグを導入することを意味する。本発明の化合物またはそのプロドラッグが１つまたは複数の他の活性薬剤（例えば、外科術、照射療法、および化学療法、等）と組み合わせて与えられる場合は、「投与」およびその変形は、それぞれ、化合物またはそのプロドラッグならびに他の薬剤の連続および逐次導入を含むと理解される。
【００３４】
「アルケニル」は、２〜６炭素原子の直鎖一価炭化水素基または３〜６炭素原子の分岐一価炭化水素基で、ラジカルが少なくとも１つの二重結合を含む、例えば、エテニル、プロペニル、１−ブタ−３−エニル、および１−ペンタ−３−エニル、等を意味する。
【００３５】
「アルコキシ」は、−ＯＲ基を意味し、Ｒは、本明細書で定義のアルキル基である。例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、等が含まれる。
【００３６】
「アルコキシアルキル」は、少なくとも１つの、具体的には、１、２、または３つの、本明細書で定義のアルコキシ基で置換された本明細書で定義のアルキル基を意味する。代表的例には、メトキシメチル、等が含まれる。
【００３７】
「アルコキシカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味し、Ｒは、本明細書で定義のアルコキシである。
【００３８】
「アルキル」は、１〜６炭素原子の直鎖飽和一価炭化水素基または３〜６素原子の分岐飽和一価炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、２−プロピル、ブチル（全ての異性体型を含む）、またはペンチル（全ての異性体型を含む）等、を意味する。
【００３９】
「アルキルアミノ」は、−ＮＨＲ基を意味し、Ｒは、本明細書で定義のアルキルである。
【００４０】
「アルキルアミノアルキル」は、１つまたは２つのアルキルアミノ基で置換された本明細書で定義のアルキル基を意味する。
【００４１】
「アルキルアミノアルキルオキシ」は、−ＯＲ基を意味し、Ｒは、本明細書で定義のアルキルアミノアルキルである。
【００４２】
「アルキルカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味し、Ｒは、本明細書で定義のアルキルである。
【００４３】
「アルキルスルホニル」は、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ基を意味し、Ｒは、本明細書で定義のアルキルである。
【００４４】
「アルキルスルホニルアルキル」は、１つまたは２つの−Ｓ（Ｏ）２Ｒ基で置換された本明細書で定義のアルキル基を意味し、Ｒは、本明細書で定義のアルキルである。
【００４５】
「アルキニル」は、２〜６炭素原子の直鎖一価炭化水素基または３〜６炭素原子の分岐一価炭化水素基で、ラジカルが、少なくとも１つの三重結合を含む、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチン−２−イル、等を意味する。
【００４６】
「アミノ」は、−ＮＨ２を意味する。
【００４７】
「アミノアルキル」は、少なくとも１つ、具体的には、１、２、または３つのアミノ基で置換されたアルキル基を意味する。
【００４８】
「アミノアルキルオキシ」は、−ＯＲ基を意味し、Ｒは、本明細書で定義のアミノアルキルである。
【００４９】
「アミノカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２基を意味する。
【００５０】
「アルキルアミノカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ基を意味し、Ｒは、本明細書で定義のアルキルである。
【００５１】
「アリール」は、一価６〜１４員、モノまたはビカルボ環を意味し、単環は、芳香族であり、二環の内の少なくとも１つの環は、芳香族である。別段の規定がなければ、基の結合価は、ラジカル結合価規則の許容するラジカル内のいずれの環のいずれの原子に位置してもよい。代表的例には、フェニル、ナフチル、およびインダニル、等が含まれる。
【００５２】
「アリルアルキル」は、１つまたは２つの本明細書で定義のアリール基で置換された本明細書で定義のアルキルラジカル、例えば、ベンジルおよびフェネチル、等を意味する。
【００５３】
「シアノアルキル」は、１つまたは２つのシアノ基で置換された本明細書で定義のアルキル基を意味する。
【００５４】
「シクロアルキル」は、３〜１０炭素環原子の単環式または縮合二環飽和または部分的不飽和（芳香族ではない）一価炭化水素基を意味する。縮合二環炭化水素基には、スピロおよび架橋環系が含まれる。別段の規定がなければ、この基の結合価は、ラジカル結合価規則の許容するラジカル内のいずれの環のいずれの原子に位置してもよい。１つまたは２つの環炭素原子が、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、または−Ｃ（＝ＮＨ）−基で置換可能である。さらに具体的には、用語のシクロアルキルには、限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシル、またはシクロヘキサ−３−エニル、等が含まれる。
【００５５】
「シクロアルキルアルキル」は、少なくとも１つの、具体的には、１つまたは２つの、本明細書で定義のシクロアルキル基で置換されたアルキル基を意味する。
【００５６】
「ジアルキルアミノ」は、−ＮＲＲ’ラジカルを意味し、ＲおよびＲ’は、本明細書で定義のアルキル、またはＮ−オキシド誘導体、もしくはその保護誘導体、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−メチルプロピルアミノまたはＮ、Ｎ−メチルエチルアミノ、等である。
【００５７】
「ジアルキルアミノアルキル」は、１つまたは２つの本明細書で定義のジアルキルアミノ基で置換されたアルキル基を意味する。
【００５８】
「ジアルキルアミノアルキルオキシ」は、−ＯＲ基を意味し、Ｒは、本明細書で定義のジアルキルアミノアルキルである。代表的例には、２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−エチルオキシ、等が含まれる。
【００５９】
「ジアルキルアミノカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＲ’基を意味し、ＲおよびＲ’は、本明細書で定義のアルキルである。
【００６０】
「縮合環系」は、架橋または縮合環を含む；すなわち、２つの環が、環構造中に２つ以上の共有原子を有する多環系を意味する。本出願では、縮合環系は、必ずしも、全ての芳香族環系ではない。典型的には、必須ではないが、縮合環系、例えば、ナフタレンまたは１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレンは、隣接の原子セットを共有する。本発明の縮合環系は、縮合環系の単環原子を介してそれに結合したスピロ環をそれら自身で有してもよい。一部の例では、当業者には理解されるように、芳香族系の２つの隣接基は、一緒に縮合されて環構造を形成してもよい。縮合環構造は、ヘテロ原子を含んでも、１つまたは複数の基で任意に置換されてもよい。
【００６１】
「ハロゲン」または「ハロ」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味する。
【００６２】
「ハロアルコキシ」は、−ＯＲ’基を意味し、Ｒ’は、本明細書で定義のハロアルキル、例えば、トリフルオロメトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ、等である。
【００６３】
「ハロアルキル」は、１つまたは複数のハロゲン、具体的には１、２、３，４、５、または６つのハロ原子で置換されたアルキル基、例えば、トリフルオロメチル、２−クロロエチル、および２，２−ジフルオロエチル、等を意味する。
【００６４】
「ハロカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）Ｘ基を意味し、Ｘは、ハロである。
【００６５】
「ヘテロアリール」は、１つまたは複数の、具体的には、１、２、３、または４つのヘテロ原子を含む５〜１４環原子の単環式または縮合二環もしくは三環の一価ラジカルを意味し、各ヘテロ原子は、独立に、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ｎは、０、１、または２）、−Ｎ＝、−ＮＨ−、またはＮ−オキシドであり、残りの環原子は炭素であり、単環式ラジカルを含む環は芳香族であり、さらに二環ラジカルを含む少なくとも１つの縮合環は芳香族である。二環ラジカルを含むいずれかの非芳香族環の内の１つまたは２つの環炭素原子は、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、または−Ｃ（＝ＮＨ）−基で置換されてもよい。縮合二環ラジカルは、架橋環系を含む。他に規定がなければ、結合価は、結合価規則が許容するヘテロアリール基のいずれの環のいずれの原子に位置してもよい。結合価が窒素上に位置する場合は、Ｒｘは存在しない。さらに具体的には、用語のヘテロアリールには、限定されないが、１，２，４−トリアゾリル、１，３，５−トリアゾリル、フタルイミジル、ピリジニル、ピロリル、イミダゾリル、チエニル、フラニル、インドリル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル（例えば、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル、等を含む）、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソール−４−イル、ベンゾフラニル、シンノリニル、インドリジニル、ナフチリジン−３−イル、フタラジン−３−イル、フタラジン−４−イル、プテリジニル、プリニル、キナゾリニル、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリニル、キノキサリニル、テトラゾイル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、５，６，７，８−テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル（例えば、テトラヒドロイソキノリン−４−イルまたはテトラヒドロイソキノリン−６−イル、等を含む）、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジニル（例えば、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルまたはピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−７−イル、等を含む）、ベンゾピラニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−５，８−エタノキナゾリン−４−イル、および６，７，８，９−テトラヒドロピリミド［４，５−ｂ］インドリジン−４−イル、ならびにこれらのＮ−オキシドおよびこれらの保護誘導体が含まれる。
【００６６】
「ヘテロアリールアルキル」は、少なくとも１つの、具体的には、１つまたは２つの本明細書で定義のヘテロアリール基で置換された本明細書で定義のアルキル基を意味する。
【００６７】
「ヘテロシクロアルキル」は、３〜８環原子の飽和または部分不飽和（芳香族ではない）一価単環基または５〜１２環原子の飽和または部分不飽和（芳香族ではない）一価縮合もしくはスピロ環二環基を意味し、ここで、１つまたは複数、具体的には、１、２、３、または４つの環原子が、環ヘテロ原子であり、各ヘテロ原子は、独立に、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは、０、１、または２）、−ＮＨ−、または−Ｎ＝で、残りの環原子は炭素である。１つまたは２つの環炭素原子は、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、または−Ｃ（＝ＮＨ）−基で置換されてもよい。縮合二環ラジカルは、架橋環系を含む。他に規定がなければ、基の結合価は、結合価規則が許容するラジカル内のいずれの環のいずれの原子に位置してもよい。結合価が窒素原子に位置する場合には、Ｒｙは存在しない。さらに具体的には、用語のヘテロシクロアルキルには、限定されないが、アゼチジニル、ピロリジニル、２−オキソピロリジニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、ピペリジニル、４−ピペリドニル、モルフォリニル、ピペラジニル、２−オキソピペラジニル、テトラヒドロピラニル、２−オキソピペリジニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、ペルヒドロアゼピニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ジヒドロピリジンｙｌ、テトラヒドロピリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、キヌクリジニル、イソチアゾリジニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、デカヒドロイソキノリル、２，６−ジアザスピロ［３，３］ヘプタン−２−イル、テトラヒドロフリル、およびテトラヒドロピラニル、ならびにこれらの誘導体およびＮ−オキシドまたはこれらの保護誘導体が含まれる。
【００６８】
「ヘテロシクロアルキルアルキル」は、１つまたは２つの本明細書で定義のヘテロシクロアルキル基で置換された本明細書で定義のアルキルラジカル、例えば、モルホリニルメチル、Ｎ−ピロリジニルエチル、および３−（Ｎ−アゼチジニル）プロピル、等を意味する。
【００６９】
「ヒドロキシアルキル」は、少なくとも１つの、具体的には、１、２、３、または４つのヒドロキシ基で置換された本明細書で定義のアルキル基を意味する。
【００７０】
「フェニルアルキル」は、１つまたは２つのフェニル基で置換された本明細書で定義のアルキル基を意味する。
【００７１】
「任意の」または「任意で」は、その後に記載のイベントまたは状況が、起こっても起こらなくてもよく、また、記載が前記イベントまたは状況が起こる場合および起こらない場合を含むことを意味する。当業者なら、１つまたは複数の任意の置換基を含むと記載されているいずれかの分子に関して、立体的に現実的な、および／または合成的に可能性のある化合物のみが、含まれることが意図されることを理解するであろう。「任意に置換されてもよい」は、別義の指定がなければ、その後の全ての修飾用語を指す。代表的任意置換のリストは、下記の「置換」の定義のところで示される。
【００７２】
「任意に置換されてもよいアリール」は、１、２、３、または４つの置換基で任意に置換されてもよい本明細書で定義のアリール基を意味し、置換基は、独立に、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、カルボキシ、シアノ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、またはアミノアルコキシであり；またはアリールは、ペンタフルオロフェニルである。「アリール」上の任意の置換基の内で、アルキルおよびアルケニルは、単独または別の基の一部（例えば、アルコキシカルボニル中のアルキルを含む）として、独立に、１、２、３、４、または５つのハロで任意に置換されてもよい（例えば、アルコキシカルボニルは、トリフルオロメチルオキシカルボニルを含む）。
【００７３】
「任意に置換されてもよいアリルアルキル」は、任意に置換されてもよい、本明細書で定義のアリールで置換された本明細書で定義のアルキル基を意味する。
【００７４】
「任意に置換されてもよいシクロアルキル」は、１、２、または３つの基で置換された本明細書で定義のシクロアルキル基を意味し、置換基は、独立に、アシル、アシルオキシ、アシルアミノ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ニトロ、アルコキシアルキルオキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、カルボキシ、またはシアノである。上記「シクロアルキル」上の任意の置換基の内で、アルキルおよびアルケニルは、単独またはシクロアルキル環上の別の置換基の一部として、１、２、３、４、または５つのハロ、例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、またはハロアルキルスルホニルで独立に任意に置換されてもよい。
【００７５】
「任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル」は、少なくとも１つの、具体的には、１つまたは２つの、任意に置換されてもよい本明細書で定義のシクロアルキル基で置換されたアルキル基を意味する。
【００７６】
「任意に置換されてもよいヘテロアリール」は、１、２、３、または４つの置換基で任意に置換されてもよいヘテロアリール基を意味し、置換基は、独立に、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、カルボキシ、シアノ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、またはジアルキルアミノアルコキシである。「ヘテロアリール」上の任意の置換基の内で、アルキルおよびアルケニルは、単独または別の基の一部として（例えば、アルコキシカルボニル中のアルキルを含む）、１、２、３、４、または５つのハロで独立に任意に置換されてもよい（例えば、アルコキシカルボニルは、トリフルオロメチルオキシカルボニルを含む）。
【００７７】
「任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキル」は、少なくとも１つの、具体的には、１つまたは２つの、任意に置換されてもよい本明細書で定義のヘテロアリール基で置換された本明細書で定義のアルキル基を意味する。
【００７８】
「任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル」は、１、２、３、または４つの置換基で任意に置換されてもよい本明細書で定義のヘテロシクロアルキル基を意味し、置換基は、独立に、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、カルボキシ、シアノ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノアルコキシ、またはフェニルアルキルである。「ヘテロシクロアルキル」上の任意の置換基の内で、アルキルおよびアルケニルは、単独または別の基の一部（例えば、アルコキシカルボニル中のアルキルを含む）として、独立に、１、２、３、４、または５つのハロで任意に置換されてもよい（例えば、アルコキシカルボニルは、トリフルオロメチルオキシカルボニルを含む）。
【００７９】
「任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル」は、少なくとも１つの、具体的には、１つまたは２つの、任意に置換されてもよい本明細書で定義のヘテロシクロアルキル基で置換された本明細書で定義のアルキル基を意味する。
【００８０】
「任意に置換されてもよいフェニル」は、１、２、または３つの置換基で任意に置換されてもよいフェニル基を意味し、置換基は、独立に、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、カルボキシ、シアノ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、またはアミノアルコキシである。「任意に置換されてもよいフェニル」は、さらに、ペンタフルオロフェニルを含む。「フェニル」上の任意の置換基の内で、アルキルおよびアルケニルは、単独または別の基の一部（例えば、アルコキシカルボニル中のアルキルを含む）として、独立に、１、２、３、４、または５つのハロで任意に置換されてもよい（例えば、アルコキシカルボニルは、トリフルオロメチルオキシカルボニルを含む）。
【００８１】
「任意に置換されてもよいフェニルアルキル」は、１つまたは２つの任意に置換されてもよい本明細書で定義のフェニル基で置換された本明細書で定義のアルキル基を意味する。
【００８２】
「オキソ」は、二重結合を介して結合した酸素を意味する。
【００８３】
本明細書記載のそれぞれの反応に対する「収率」は、理論的収率のパーセンテージで表現される。
【００８４】
「代謝物」は、動物またはヒトの身体での代謝または生体内変換；例えば、酸化、還元、もしくは加水分解、等によりさらに極性の分子への生体内変換、またはコンジュゲートへの生体内変換（生体内変換の考察については、Ｇｏｏｄｍａｎ  ａｎｄ  Ｇｉｌｍａｎ、「治療薬の薬理学的基礎（Ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｂａｓｉｓ  ｏｆ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）」８ｔｈ  Ｅｄ．、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、Ｇｉｌｍａｎ  ｅｔ  ａｌ．（ｅｄｓ）、１９９０、を参照）により産生される化合物またはその塩の分解または最終生成物を意味する。本明細書で使用される本発明の化合物の代謝物またはその塩は、身体中において化合物の生物学的活性型であってもよい。一例では、生物学的活性型の代謝物がインビボで放出されるようなプロドラッグが使用できる。別の例では、生物学的活性代謝物が思いがけなくも発見され、すなわち、プロドラッグ設計それ自体は、行われなかった。本発明の化合物の代謝物の活性に関するアッセイは、本開示を踏まえると、当業者には既知である。
【００８５】
本発明の目的のための「患者」には、ヒトおよび他の動物、特に、哺乳動物、ならびに他の生物が含まれる。従って、この方法は、ヒト治療および獣医学の両方に適用可能である。具体的実施形態では、患者は、哺乳動物であり、さらなる具体的実施形態では、患者はヒトである。
【００８６】
化合物の「薬学的に許容可能な塩」は、薬学的に許容可能で、所望の親化合物の薬理学的活性を有する塩を意味する。薬学的に許容可能な塩は、非毒性であることは理解されよう。適切な薬学的に許容可能な塩に関するさらなる情報は、レミントンの薬学（Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）、１７ｔｈｅｄ．、Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｅａｓｔｏｎ、ＰＡ、１９８５、中に、またはＳ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ、ｅｔ  ａｌ．、「医薬品用塩（Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ）」Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．、１９７７；６６：１−１９、中に見出すことができる。これら両文献は、参照により本明細書に組み込まれる。
【００８７】
薬学的に許容可能な酸付加塩の例には、無機酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、等；ならびに有機酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、シュウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、３−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸、ショウノウスルホン酸、グルコヘプトン酸、４，４’−メチレンビス−（３−ヒドロキシ−２−エン−１−カルボン酸）、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、ターシャリブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、およびサリチル酸、等と形成される塩が含まれる。
【００８８】
薬学的に許容可能な塩基付加塩の例には、親化合物中に存在する酸性の水素イオンが、金属イオン、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウム、等に置換される場合に形成される塩が含まれる。具体的な塩は、アンモニウム、カリウム、ナトリウム、カルシウム、およびマグネシウム塩である。薬学的に許容可能な有機非毒性塩基由来の塩には、限定されないが、天然置換アミン、環状アミンおよび塩基性イオン交換樹脂を含む、１級、２級および３級アミン、置換アミンの塩が含まれる。有機塩基の例には、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リシン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、トロメタミン、Ｎ−メチルグルカミン、ポリアミン樹脂、等が含まれる。代表的有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリン、およびカフェインである。「白金」および「白金含有薬剤」には、例えば、シスプラチン、カルボプラチン、およびオキサリプラチンが含まれる。
【００８９】
「プロドラッグ」は、例えば、血液中の加水分解により、インビボで変換され（通常急速に）上記式の親化合物が得られる化合物を意味する。よくある例には、限定されないが、カルボン酸部分を有する活性型を持つエステルおよびアミド型の化合物が含まれる。本発明の化合物の薬学的に許容可能なエステルの例には、限定されないが、アルキル基が直鎖または分岐鎖のアルキルエステル（例えば、約１〜約６炭素の）が含まれる。許容可能なエステルには、また、シクロアルキルエステルおよびアリルアルキルエステル、例えば、限定されないが、ベンジルが含まれる。薬学的に許容可能な本発明の化合物のアミドの例には、限定されないが、１級アミド、ならびに２級および３級アルキルアミド（例えば、約１〜約６炭素の）が含まれる。本発明の化合物のアミドおよびエステルは、従来の方法によって調整できる。プロドラッグの詳細な考察は、Ｔ．Ｈｉｇｕｃｈｉ  ａｎｄ  Ｖ．Ｓｔｅｌｌａ、Ａ．Ｃ．Ｓ．シンポジウムシリーズ：Ｖｏｌ．１４、「新規デリバリーシステムとしてのプロドラッグ（Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ）」、および「薬剤設計における生可逆的キャリア（Ｂｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ）」、ｅｄ．ＥｄｗａｒｄＢ．Ｒｏｃｈｅ、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、１９８７、に記載されている。両文献は、あらゆる目的に対し、参照により本明細書に組み込まれる。
【００９０】
「治療有効量」は、患者に投与する場合、疾患の症状を改善する本発明の化合物の量である。「治療有効量」となる本発明の化合物の量は、化合物、疾患状態およびその重症度、治療される患者の年齢、等に応じて変化する。治療有効量は、彼らの知識および本開示を考慮して当業者により日常的に決定されうる。
【００９１】
疾患、障害、または症候群の「予防（Ｐｒｅｖｅｎｔｉｎｇ）」または「予防（ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ）」は、ヒトでの疾患発生を抑制すること、すなわち、疾患、障害、または症候群に曝されている、または罹りやすい可能性があるが、まだ、疾患、障害、または症候群の症状を呈していない動物で、疾患、障害、または症候群の臨床的症状が発生しないようにすることを含む。
【００９２】
本明細書で使われる疾患、障害、または症候群の「治療（Ｔｒｅａｔｉｎｇ）」または「治療（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」は、（ｉ）疾患、障害、または症候群を抑制する、すなわち、その成長の抑止；および（ｉｉ）疾患、障害、または症候群の軽減、すなわち、疾患、障害、または症候群の退行をさせることを含む。当技術分野で知られているように、全身性送達と局所的送達の対比、年齢、体重、総体的な健康、性別、食事、投与時間、薬剤相互作用および状態の重症度に対する適応が必要な場合があり、当業者による日常的実験で確認できるであろう。
【００９３】
本明細書で開示の化合物は、また、あらゆる薬学的に許容可能な同位体変種を含み、この場合、少なくとも１つの原子が、同じ原子番号であるが、天然に通常認められる原子質量とは異なる原子質量の原子により置換される。開示化合物への組込みに適する同位体の例には、限定されないが、水素の同位体、例えば、２Ｈおよび３Ｈ；炭素の同位体、例えば、１３Ｃおよび１４Ｃ；窒素の同位体、例えば、１５Ｎ；酸素の同位体、例えば、１７Ｏおよび１８Ｏ；リンの同位体、例えば、３１Ｐおよび３２Ｐ；硫黄の同位体、例えば、３５Ｓ；フッ素の同位体、例えば、１８Ｆ；ならびに塩素の同位体、例えば、３６Ｃｌが含まれる。同位体変種（例えば、重水素、２Ｈ）の使用により、例えば、インビボ半減期の延長、または投与必要量の低減、等のより大きな代謝安定性、から生ずる特定の治療上の利点が得られる。さらに、特定の開示化合物の同位体変種は、放射性同位元素（例えば、トリチウム、３Ｈ、または１４Ｃ）を組み込む事ができ、これは、薬剤および／または基質組織分布調査に有用となる可能性がある。
【００９４】
本発明の実施形態
以下の節では、本発明の化合物のいくつかの実施形態を示す。それぞれの例での実施形態には、列挙された化合物、および単一の立体異性体またはその立体異性体の混合物の両方、ならびに薬学的に許容可能なそれらの塩が含まれる。
【００９５】
実施形態（Ａ１）：一実施形態では、式Ｉの化合物は、Ｒ５ａが水素またはアルキルであり、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、およびＲ５ｇが水素であり；さらに、他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、Ｒ５ａがアルキルであり、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、およびＲ５ｇが水素であり；さらに他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である化合物である。
【００９６】
実施形態（Ａ２）：別の実施形態では、式Ｉの化合物は、Ｒ５ｂが（Ｃ１−３）アルキルであり、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇ、およびＲ５ｈが水素であり；さらに他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、Ｒ５ｂがハロ（Ｃ１−３）アルキルであり、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇ、およびＲ５ｈが水素であり；さらに他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、Ｒ５ｂがメチルであり、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇ、およびＲ５ｈが水素であり；さらに他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、Ｒ５ｂがメチルであり；Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇ、およびＲ５ｈが水素であり；さらに他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である化合物である。
【００９７】
実施形態（Ａ３）：別の実施形態では、式Ｉの化合物は、Ｒ５ｃが水素またはアルキルであり、Ｒ５ａ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、およびＲ５ｇが水素であり；さらに他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、Ｒ５ｃがアルキルであり、Ｒ５ａ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、およびＲ５ｇが水素であり；さらに他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である化合物である。
【００９８】
実施形態（Ａ４）：別の実施形態では、式Ｉの化合物は、Ｒ５ｈが水素またはハロであり、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇが水素であり；さらに他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、Ｒ５ｈがハロであり、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇが水素であり；さらに他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、Ｒ５ｈがフルオロであり、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇが水素であり；さらに他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である化合物である。
【００９９】
別の本発明の実施形態は、式Ｉ（ａ）：
【化１０】
2013544829.tif 000016
の化合物に関し、式中、Ｒ１およびＲ２は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている。
【０１００】
式Ｉ（ａ）の化合物の別の実施形態では、Ｒ５ｂは、メチル、エチル、プロピル、またはトリフルオロメチルである。
【０１０１】
式Ｉ（ａ）の化合物の別の実施形態では、Ｒ５ｂは、メチル、またはトリフルオロメチルである。
【０１０２】
実施形態（１）：別の実施形態では、式Ｉ（ａ）の化合物は、
Ｒ１が、１、２、または３つのＲ６基で任意に置換されてもよいフェニル；または
Ｒ１が、１、２、または３つのＲ７で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；
Ｒ２が、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄが、独立に、水素；シアノ；アルキル；アルケニル；ハロ；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；シアノアルキル；ＳＲ１２；−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０；カルボキシ；アルコキシカルボニル；ハロカルボニル；−ＮＲ１１Ｒ１１ａ；−ＯＲ１１ａ；独立に、アルキルまたはハロである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいフェニル；１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキル；シクロアルキル；シクロアルキルアルキル；独立に、アルキル、アルコキシカルボニル、またはベンジルオキシカルボニルである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；独立に、アルキル、アルコキシカルボニル、またはベンジルオキシカルボニルである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル；ヘテロアリール；ヘテロアリールアルキル；または１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキルであり；または
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの内の２つが、同じ炭素に結合する場合、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルを形成し；さらにＲ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの残りが水素であり；
Ｒ６が存在する場合、各Ｒ６が、独立に、ニトロ；シアノ；ハロ；アルキル；ハロ；ハロアルキル；−ＯＲ８ａ；−ＮＲ８Ｒ８ａ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ；−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９；−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ；−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ９；カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；または１、２、または３つのＲ１４で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；
Ｒ７が存在する場合、各Ｒ７が、独立に、オキソ；ニトロ；シアノ；アルキル；アルケニル；ハロ；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；−ＯＲ８ａ；−ＳＲ１３；−Ｓ（Ｏ）Ｒ１３；−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａ；−ＮＲ８Ｒ８ａ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９；−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８ａＲ９；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；ハロカルボニル；−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９；アルキルスルホニルアルキル；１つまたは２つの−ＮＲ８Ｒ８ａで置換されたアルキル；１つまたは２つの−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８ａで置換されたアルキル；１つまたは２つの−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９で置換されたアルキル；１つまたは２つの−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａで置換されたアルキル；シクロアルキル；シクロアルキルアルキル；独立に、アルキルまたはアミノである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；フェニル；フェニルアルキル；ヘテロシクロアルキルアルキル；ヘテロアリール；またはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１７、およびＲ１８が、独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、またはハロアルキルであり；
Ｒ８ａ；Ｒ１１ａ；およびＲ１５ａが、独立に、水素；アルキル；アルケニル；アルキニル；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；シアノアルキル；アミノアルキル；アルキルアミノアルキル；ジアルキルアミノアルキル；アルコキシアルキル；カルボキシアルキル；シクロアルキル；シクロアルキルアルキル；独立に、アルキル、アルコキシカルボニル、またはベンジルオキシである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；独立に、アルキル、アルコキシカルボニル、またはベンジルオキシである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル；独立に、ハロ、アルキル、またはアルコキシである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいフェニル；フェニルアルキル；ヘテロアリール；またはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ９が、水素；アルキル；アルケニル；アルキニル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；アミノアルキル；アルキルアミノアルキル；ジアルキルアミノアルキル；ハロアルキル；独立に、ハロ、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノである１、２、または３つの基で置換されたヒドロキシアルキル；１つまたは２つのアミノカルボニルで置換されたアルキル；フェニル；フェニルアルキル；シクロアルキル；独立に、アミノまたはアルキルである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル；独立に、アルキル、アルコキシカルボニル、またはベンジルオキシである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；または独立に、アルキル、アルコキシカルボニル、またはベンジルオキシである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキルであり；
Ｒ１２が、アルキルまたはフェニルアルキルであり；
Ｒ１３が、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはハロアルキルであり；さらに
Ｒ１３ａが、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、または独立に、ハロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルキル、またはヒドロキシアルキルである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ１４が存在する場合、各Ｒ１４は、独立に、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、またはフェニルであり；
各Ｒ１６が、独立に、ハロ、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＮＲ１５Ｓ（Ｏ）Ｒ１５ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、または−ＯＲ１８であり；
各Ｒ１９が、独立に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアルコキシであり；さらに
Ｒ２０が、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはヘテロシクロアルキルである。
【０１０３】
実施形態（Ｂ）：別の実施形態では、式Ｉ（ａ）の化合物は、Ｒ１が、１、２、または３つのＲ７基で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；各Ｒ７が相互に独立に（Ｒ７が存在する場合）、および他の全ての基が独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されるか、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジニル、ピリド［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１、２−ａ］ピリミジニル、イミダゾ［１、２−ａ］ピリジニル、トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、インドリル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、キノリニル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イミダゾピリジニル、ピラゾロピリジニル、ピロロピリジニル、またはチアゾロピリジニルであり、Ｒ１は、１、２、または３つのＲ７で任意に置換されてもよく；各Ｒ７は相互に独立に（Ｒ７が存在する場合）、および他の全ての基は独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である化合物である。
【０１０４】
実施形態（Ｈ１）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１、２、または３つのＲ７で任意に置換されてもよい９員ヘテロアリールであり；各Ｒ７は相互に独立に（Ｒ７が存在する場合）、および他の全ての基が独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、ベンズイミダゾリル、イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジニル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジニル、インダゾリル、１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジニル、インドリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニル、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニル、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジニル、またはチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニルであり、Ｒ１は、１、２、または３つのＲ７で任意に置換されてもよく；各Ｒ７は相互に独立に（Ｒ７が存在する場合）、および他の全ての基は独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１０５】
実施形態（Ｂ１）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジニル、または１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジニルであり、Ｒ１は、１、２、または３つのＲ７基で任意に置換されてもよく；各Ｒ７は相互に独立に（Ｒ７が存在する場合）、および他の全ての基は独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル、または１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イルであり、Ｒ１は、１、２、または３つのＲ７基で任意に置換されてもよく；各Ｒ７は相互に独立に（Ｒ７が存在する場合）、および他の全ての基は独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル、または１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよく；各Ｒ７は、Ｒ７が存在する場合、独立に、ハロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、１つまたは２つの−ＮＲ８Ｒ８ａで置換されたアルキル、１つまたは２つの−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル、または１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよく；各Ｒ７は、Ｒ７が存在する場合、独立に、ハロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、１つまたは２つの−ＮＲ８Ｒ８ａで置換されたアルキル、１つまたは２つの−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９で置換されたアルキルであり；Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはアルキルであり；Ｒ９は、アルキル、ベンジル、またはハロアルキルであり；さらに他の全ての基は独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１０６】
実施形態（Ｂ２）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｂ１）またはＩ（ｂ２）：
【化１１】
2013544829.tif 000017
に従い、
Ｒ７は、Ｒ７が存在する場合、ハロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、１つまたは２つの−ＮＲ８Ｒ８ａで置換されたアルキル、１つまたは２つの−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９で置換されたアルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｂ１）またはＩ（ｂ２）に従い、Ｒ７は、Ｒ７が存在する場合、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、１つまたは２つの−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９で置換されたアルキルであり；Ｒ８は、水素またはアルキルであり；Ｒ８ａは、水素、アルキル、またはハロアルキルであり；Ｒ９は、アルキルまたはベンジルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｂ１）またはＩ（ｂ２）に従い、Ｒ７は、Ｒ７が存在する場合、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、アミノメチル、メチルアミノメチル、またはジメチルアミノメチル；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１０７】
実施形態（Ｂ３）：別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジニル、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニル、またはチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジニルであり、Ｒ１は、１、２、または３つのＲ７基で任意に置換されてもよく；他の全ての基および各Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−５−イル、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−イル、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル、またはチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イルであり、Ｒ１は、１、２、または３つのＲ７基で任意に置換されてもよく；他の全ての基および各Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つのＲ７で任意に置換されてもよいチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イルまたはチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イルであり、Ｒ７は、アルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；さらに他の基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つのＲ７で任意に置換されてもよいチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イルまたはチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イルであり、Ｒ７は、−ＮＲ８Ｒ８ａであり；さらに他の基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つのＲ７で任意に置換されてもよいチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イルまたはチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イルであり、Ｒ７は、アルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；各Ｒ８、Ｒ８ａ、およびＲ９は、相互に独立に、水素またはアルキルであり；さらに他の基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１０８】
実施形態（Ｂ４）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）：
【化１２】
2013544829.tif 000018
に従い、
Ｘ１は、ＮまたはＣＨであり；Ｒ７（存在する場合）、Ｒ２、および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１は、ＮまたはＣＨであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、アルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１は、ＮまたはＣＨであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、アルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；各Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはアルキルであり、Ｒ９は、アルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１は、ＮまたはＣＨであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、Ｃ１−３アルキル、アミノ、またはＣ１−３アルキルカルボニルアミノであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１は、ＮまたはＣＨであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、−ＮＲ８Ｒ８ａであり、Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはアルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１は、ＮまたはＣＨであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、−ＮＲ８Ｒ８ａであり、Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１０９】
実施形態（Ｂ４ａ）：別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１は、Ｎであり；Ｒ７（存在する場合）、Ｒ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｃ）に従い、Ｘ１は、Ｎであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、アルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１は、Ｎであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、アルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；各Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはアルキル、Ｒ９は、アルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１はＮであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、Ｃ１−３−アルキル、アミノ、またはＣ１−３アルキルカルボニルアミノであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１は、Ｎであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、−ＮＲ８Ｒ８ａであり；各Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはアルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１はＮであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、−ＮＲ８Ｒ８ａであり；各Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１１０】
実施形態（Ｂ４ｂ）：別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１は、Ｃであり；Ｒ７（存在する場合）、Ｒ２、および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１はＣであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、アルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１はＣであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、アルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；各Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはアルキルであり、Ｒ９は、アルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１はＣであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、Ｃ１−３−アルキル、アミノ、またはＣ１−３アルキルカルボニルアミノであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１はＣであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、−ＮＲ８Ｒ８ａであり；各Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはアルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｃ１）またはＩ（ｃ２）に従い、Ｘ１はＣであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、−ＮＲ８Ｒ８ａであり；各Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１１１】
実施形態（Ｂ５）：別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１、２、または３つのＲ７基で任意に置換されてもよいベンズイミダゾリルであり；他の全ての基は独立に、および各Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は相互に独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよいベンズイミダゾリルであり；さらに他の全ての基および各Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つのＲ７で任意に置換されてもよいベンズイミダゾリルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１１２】
実施形態（Ｂ６）：別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）：
【化１３】
2013544829.tif 000019
に従い、
Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、−ＳＲ１３、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８ａＲ９、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、アルキル、アルコキシアルキル、−ＳＲ１３、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールであり；Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはアルキルであり；Ｒ９は、アルキル、アルコキシアルキル、または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキルであり；Ｒ１３は、アルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、アルキル、アルコキシアルキル、−ＳＲ１３、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールであり；Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはアルキルであり；Ｒ９は、アルキルであり；Ｒ１３は、アルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、Ｃ１−３アルキル、アルコキシアルキル、−ＳＲ１３、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールであり；Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；Ｒ９は、Ｃ１−３アルキルであり；Ｒ１３は、Ｃ１−３アルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシメチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、３−ピペリジニルプロピルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、２−（メトキシ）−エチルオキシカルボニルアミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アゼチジニル、ピペリジニル、またはピリジニルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１１３】
実施形態（Ｂ７）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７が存在し、アルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７が存在し、Ｃ１−３アルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７が存在し、−ＮＲ８Ｒ８ａであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７が存在し、−ＮＲ８Ｒ８ａであり；Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７が存在し、−ＮＲ８Ｒ８ａであり；Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７が存在し、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７が存在し、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素またはアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７が存在し、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７が存在し、−ＳＲ１３であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１１４】
別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７が存在し、ハロアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７が存在し、シクロアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｄ１）またはＩ（ｄ２）に従い、Ｒ７が存在し、シクロプロピルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１１５】
実施形態（Ｂ８）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｆ）：
【化１４】
2013544829.tif 000020
に従い、
位置２のＲ７は、−ＮＲ８Ｒ８ａまたは−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、その他のＲ７は、ハロであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｆ）に従い、位置２のＲ７は、−ＮＲ８Ｒ８ａまたは−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、その他のＲ７は、ハロであり；Ｒ８、Ｒ８ａ、およびＲ９は、独立に、水素またはアルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｆ）に従い、位置２のＲ７は、−ＮＲ８Ｒ８ａまたは−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、その他のＲ７は、ハロであり；Ｒ８、Ｒ８ａ、およびＲ９は、独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｆ）に従い、位置２のＲ７は、メトキシカルボニルアミノまたはアミノ、その他のＲ７は、フルオロであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１１６】
実施形態（Ｂ９）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、５員ヘテロアリールであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（存在する場合）、および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１１７】
実施形態（Ｂ１０）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、またはチアゾール−５−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（存在する場合）、および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、またはチアゾール−５−イルであり、Ｒ１は、１つのＲ７で任意に置換されてもよく；Ｒ７、他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１１８】
実施形態（Ｂ１１）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、またはチアゾール−５−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（存在する場合）は、独立に、アルキル、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｒ８ａであり；各Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはアルキルであり、Ｒ９は、アルキルであり（別の実施形態では、Ｒ８、Ｒ８ａ、およびＲ９中の各アルキルは、Ｃ１−３アルキルである）；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、またはチアゾール−５−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（存在する場合）は、独立に、アルキル、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｒ８ａであり；各Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり、Ｒ９は、Ｃ１−３アルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、またはチアゾール−５−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、独立に、メチル、またはアミノであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、またはチアゾール−５−イルであり、Ｒ１は、２つのＲ７で置換され；１つのＲ７は、アルキルであり、もう一つのＲ７は、ＮＲ８Ｒ８ａであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１１９】
実施形態（Ｂ１２）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、チエン−２−イル、チエン−３−イル、チエン−４−イル、またはチエン−５−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（存在する場合）、および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、チエン−２−イル、チエン−３−イル、チエン−４−イル、またはチエン−５−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１２０】
実施形態（Ｂ１３）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、またはピラゾール−５−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（存在する場合）、および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、またはピラゾール−５−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１２１】
実施形態（Ｂ１４）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、６員ヘテロアリールであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（存在する場合）、および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１２２】
実施形態（Ｂ１５）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−６−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（存在する場合）、および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−６−イルであり、Ｒ１は、１つのＲ７で任意に置換されてもよく、Ｒ７は、−ＮＲ８Ｒ８ａであり；Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−６−イルであり、Ｒ１は、１つのＲ７で任意に置換されてもよく、Ｒ７は、−ＮＲ８Ｒ８ａであり；Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、２−アミノ−ピリミジン−５−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１２３】
実施形態（Ｂ１６）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリジン−５−イル、またはピリジン−６−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（存在する場合）、および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、ピリジニルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよく、各Ｒ７は、独立に、ハロ、シアノ、アルキルスルホニルアルキル、−ＯＲ８ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ、Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ、または１つのアミノで任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１２４】
実施形態（Ｂ１６ａ）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、ピリジニルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよく、各Ｒ７は、独立に、ハロ、シアノ、アルキルスルホニルアルキル、−ＯＲ８ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ、Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ、１つのアミノで任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒ８は、独立に、水素、ハロアルキル、またはアルキルであり；
各Ｒ８ａは、独立に、水素、アルキル、ベンジル、またはフェニルであり、フェニルは、独立に、ハロまたはアルキルである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよく；
各Ｒ９は、独立に、水素；アルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；アミノアルキル；アルキルアミノアルキル；ジアルキルアミノアルキル；ハロアルキル；１、２、または３つのハロで置換されたヒドロキシアルキル、１つのアルキルで任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル；１つのアルキルで任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；１つのアミノで任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル；シクロアルキルであり；
Ｒ１３は、アルキルまたはヒドロキシアルキルであり；
Ｒ１３ａは、アルキル；ヒドロキシアルキル；独立に、ハロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルキル、またはヒドロキシアルキルである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり；
さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１２５】
実施形態（Ｂ１６ｂ）：別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｅ）：
【化１５】
2013544829.tif 000021
に従い、
各Ｒ７およびＲ２は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｅ）に従い、各Ｒ７は、独立に、実施形態Ｂ１６ａで定義され、Ｒ２は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１２６】
実施形態（Ｂ１６ｃ）：別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｅ１）：
【化１６】
2013544829.tif 000022
に従い、
各Ｒ７およびＲ２は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｅ）に従い、各Ｒ７は、独立に、実施形態Ｂ１６ａで定義されており、また、Ｒ２は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｅ１）に従い、位置２のＲ７は、水素、ハロ、シアノ、アルコキシ、アルキル、または−ＮＲ８Ｒ８ａであり、位置３のＲ７は、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａであり；さらにＲ２および他の全ての基は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｅ１）に従い、位置２のＲ７は、ヒドロキシまたは−ＮＲ８Ｒ８ａであり、位置３のＲ７は、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９であり；さらにＲ２および他の全ての基は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｅ１）に従い、位置２のＲ７は、ヒドロキシまたは−ＮＲ８Ｒ８ａであり、位置３のＲ７は、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９であり；Ｒ１３は、ヒドロキシアルキルであり；Ｒ１３ａは、アルキルまたはアミノ、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシである１つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり；各Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはアルキルであり；Ｒ９は、水素、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、１つのアミノカルボニルで置換されたアルキル、または１つのアミノまたは３つのハロで置換されるヒドロキシアルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１２７】
実施形態（Ｂ１７）：別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリダジン−５−イル、またはピリダジン−６−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（存在する場合）、および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリダジン−５−イル、またはピリダジン−６−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよく、各Ｒ７は、独立に、−ＮＲ８Ｒ８ａであり；Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはアルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、３−アミノ−ピリダジン−６−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１２８】
実施形態（Ｂ１８）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピラジン−５−イル、またはピラジン−６−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（存在する場合）、および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピラジン−５−イル、またはピラジン−６−イルであり、Ｒ１は、１つのＲ７で任意に置換されてもよく、Ｒ７は、−ＮＲ８Ｒ８ａであり；Ｒ８およびＲ８ａは、独立に、水素またはアルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、５−アミノ−ピラジン−２−イルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１２９】
実施形態（Ｂ１９）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよい１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニルであり；各Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよい１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルであり；各Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つのＲ７で任意に置換されてもよい１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つのＲ７で任意に置換されてもよい１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、メチルまたはエチルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１３０】
実施形態（Ｂ２０）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよいインダゾリルであり；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、インダゾール−５−イルまたはインダゾール−６−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよく；Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、インダゾール−５−イルまたはインダゾール−６−イルであり、Ｒ１は、１つのＲ７で任意に置換されてもよく；Ｒ７（存在する場合）は、アルキルまたはアミノであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、またはＮ−メチル−インダゾール−５−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１３１】
実施形態（Ｂ２１）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、２つのＲ７基で置換されたベンズイミダゾリルであり、各Ｒ７は、アルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、２つのＲ７基で置換されたベンズイミダゾリルであり、各Ｒ７は、Ｃ１−３アルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１３２】
実施形態（Ｂ２２）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル、キナゾリン−２−イル、キナゾリン−３−イル、キナゾリン−５−イル、キナゾリン−６−イル、キナゾリン−７−イル、またはキナゾリン−８−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、キナゾリン−２−イル、キナゾリン−３−イル、キナゾリン−５−イル、キナゾリン−６−イル、キナゾリン−７−イル、またはキナゾリン−８−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、キノリン−３−イルまたはキナゾリン−６−イルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１３３】
実施形態（Ｂ２４）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル、または２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル、２、３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル、または２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１３４】
実施形態（Ｂ２５）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、またはインドール−７−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、またはインドール−７−イルであり、Ｒ１は、１つのＲ７で任意に置換されてもよく、Ｒ７は、アルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つのＲ７で任意に置換されてもよいインドール−５−イルであり、Ｒ７は、アルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１３５】
実施形態（Ｂ２６）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル、または［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルであり、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル、または［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルであり、Ｒ１は、１つのＲ７で任意に置換されてもよく、Ｒ７は、−ＮＲ８Ｒ８ａであり；Ｒ８およびＲ８は、独立に、水素またはアルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つのＲ７で任意に置換されてもよい［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、または［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イルであり、Ｒ７は、アミノであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１３６】
実施形態（Ｂ２７）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｇ）： 
【化１７】
2013544829.tif 000023
に従い、
Ｙは、ＮまたはＣＨであり；さらにＲ２およびＲ７は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉ（ｇ）の化合物は、Ｒ７（存在する場合）が、−ＮＲ８Ｒ８ａまたは−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；さらにＲ２および他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である化合物である。別の実施形態では、式Ｉ（ｇ）の化合物は、Ｒ７（存在する場合）が、−ＮＲ８Ｒ８ａまたは−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；Ｒ８およびＲ８ａが、独立に、水素またはアルキルであり；Ｒ９が、アルキルまたはハロアルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である化合物である。別の実施形態では、式Ｉの化合物（ｇ）は、Ｒ７（存在する場合）が、−ＮＲ８Ｒ８ａまたは−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９であり；Ｒ８およびＲ８ａが、独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；Ｒ９がＣ１−３アルキルまたはハロ−Ｃ１−３アルキルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物（ｇ）は、Ｒ７（存在する場合）が、アミノまたはトリフルオロメチルカルボニルアミノであり；さらにＲ２および他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１３７】
実施形態（Ｂ２８）：別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよいピリド［２，３−ｂ］ピラジニルであり；Ｒ７および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、未置換ピリド［２，３−ｂ］ピラジニルであり、他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１３８】
実施形態（Ｂ２９）：別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７基で任意に置換されてもよい３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジニルであり；Ｒ７および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、未置換３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジニルであり、他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１３９】
実施形態（Ｃ）：別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１、２、または３つのＲ６基で任意に置換されてもよいフェニルであり；各Ｒ６（Ｒ６が存在する場合）および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ６基で任意に置換されてもよいフェニルであり；各Ｒ６（Ｒ６が存在する場合）および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１４０】
実施形態（Ｃ１）：別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１、２、または３つのＲ６基で任意に置換されてもよいフェニルであり；各Ｒ６は、独立に、ニトロ、ハロ、アルコキシ、−ＯＲ８ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８ａＲ９、カルボキシ、アルコキシカルボニル、または１つまたは２つのＲ１４で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１、２、または３つのＲ６基で任意に置換されてもよいフェニルであり；各Ｒ６は、独立に、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａまたは１つまたは２つのＲ１４で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１４１】
実施形態（Ｃ２）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１、２、または３つのＲ６基で任意に置換されてもよいフェニルであり；各Ｒ６は、独立に、ニトロ、ハロ、アルコキシ、−ＯＲ８ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８ａＲ９、カルボキシ、アルコキシカルボニル、または１つまたは２つのＲ１４で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；各Ｒ８は、独立に、水素またはアルキルであり；各Ｒ８ａは、独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり；Ｒ９は、アルキルであり；Ｒ１４（存在する場合）は、ヒドロキシアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１、２、または３つのＲ６基で任意に置換されてもよいフェニルであり；各Ｒ６は、独立に、ニトロ、ハロ、アルコキシ、−ＯＲ８ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８ａＲ９、カルボキシ、アルコキシカルボニル、または１つまたは２つのＲ１４で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；各Ｒ８は、独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；各Ｒ８ａは、独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり；Ｒ９は、Ｃ１−３アルキルであり；Ｒ１４（存在する場合）は、ヒドロキシアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１４２】
実施形態（Ｃ３）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ６基で任意に置換されてもよいフェニルであり、各Ｒ６は、独立に、ニトロ、クロロ、メトキシ、メチルスルホニル、アミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、メチルアミノ、カルボキシ、メチルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、２−モノフルオロエチルアミノカルボニル、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、ピロリジニルアミノカルボニル、メトキシカルボニル、イミダゾリル、ヒドロキシメチルで置換されたイミダゾリル、またはピラゾリルであり；さらにＲ２および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、および（１）のいずれかで定義されている基である。
【０１４３】
式Ｉ、Ｉ（ａ）、Ｉ（ｂ１）、Ｉ（ｂ２）、Ｉ（ｃ１）、Ｉ（ｃ２）、Ｉ（ｄ１）、Ｉ（ｄ２）、Ｉ（ｅ１）、Ｉ（ｅ２）、Ｉ（ｆ）、およびＩ（ｇ）の内のいずれか１つ、または上記実施形態（１）、（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、（Ｂ）、（Ｈ１）、（Ｈ２）、（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）、（Ｂ４）、（Ｂ４ａ）、（Ｂ４ｂ）、（Ｂ５）、（Ｂ６）、（Ｂ８）、（Ｂ９）、（Ｂ１０）、（Ｂ１１）、（Ｂ１２）、（Ｂ１３）、（Ｂ１４）、（Ｂ１５）、（Ｂ１６）、（Ｂ１６ａ）、（Ｂ１６ｂ）、（Ｂ１６ｃ）、（Ｂ１７）、（Ｂ１８）、（Ｂ１９）、（Ｂ２０）、（Ｂ２１）、（Ｂ２２）、（Ｂ２３）、（Ｂ２４）、（Ｂ２５）、（Ｂ２６）、（Ｂ２７）、（Ｃ）、（Ｃ１）、（Ｃ２）、および（Ｃ３）の内のいずれか１つにより記載される化合物では、Ｒ２は、下記の実施形態の内のいずれかに従って記載できる。
【０１４４】
実施形態（Ｄ）：別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ３ｃで置換された６員ヘテロアリールであり；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ３ｃならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１４５】
実施形態（Ｄ１）：別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂで置換されたピリミジニルであり；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１４６】
実施形態（Ｄ２）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）：
【化１８】
2013544829.tif 000024
に従い、
Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、独立に、水素；アルキル；ハロ；ヒドロキシアルキル；シアノアルキル；−ＮＲ１１Ｒ１１ａ；−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０；任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル；任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；任意に置換されてもよいフェニルアルキル；１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキル；または−ＯＲ１１ａであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基であるか、実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、独立に、水素；アルキル；ハロ；ヒドロキシアルキル；シアノアルキル；−ＮＲ１１Ｒ１１ａ；−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０；シクロアルキルアルキル；１つまたは２つのアルキルで任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキル；１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキル；または−ＯＲ１１ａであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、独立に、水素；アルキル；ハロ；ヒドロキシアルキル；シアノアルキル；−ＮＲ１１Ｒ１１ａ；−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０；シクロアルキルアルキル；１つまたは２つのアルキルで任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキル；１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキル；または−ＯＲ１１ａであり；各Ｒ１９は、独立に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノであり；各Ｒ１６は、独立に、ハロ、−ＮＲ１１Ｒ１１ａまたは−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７であり；Ｒ１７は、アルキルであり；各Ｒ１１は、独立に、水素、アルキル（別の実施形態では、各アルキルは、Ｃ１−３アルキルである）、またはシクロアルキル；各Ｒ１１ａは、独立に、水素；アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−３アルキル）であり；アミノアルキル；アルキルアミノアルキル；ジアルキルアミノアルキル；フェニル；１つのアルコキシで置換されたフェニル；フェニルアルキル；ヘテロシクロアルキル；１つまたは２つのアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；ヘテロシクロアルキルアルキル；１つまたは２つのアルキルで置換されたヘテロシクロアルキルアルキルであり；Ｒ２０は、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはヘテロシクロアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、独立に、水素；アルキル（別の実施形態では、アルキルは、Ｃ１−３アルキルである）；独立に、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいフェニルアルキル；−ＮＲ１１Ｒ１１ａ；ヘテロシクロアルキル；シクロアルキルアルキル；１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキル；またはヒドロキシアルキルであり；各Ｒ１１は、独立に、水素またはアルキル（別の実施形態では、各アルキルは、Ｃ１−３アルキルである）であり；各Ｒ１１ａは、独立に、アルキル（別の実施形態では、各アルキルは、Ｃ１−３アルキルである）、アルコキシで任意に置換されてもよいフェニル、または１つまたは２つのアルキルで任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり；各Ｒ１６は、独立に、ハロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはシクロプロピルアミノであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１４７】
実施形態（Ｄ３）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、水素、ハロ、アルキル、シクロアルキルアルキル、または１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；Ｒ３ａは、水素、アルキル、ハロ、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、または−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ３ｂは、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、または１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１４８】
実施形態（Ｄ３ａ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；Ｒ３ａは、アルキルであり；Ｒ３ｂは、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；各Ｒ１９は、独立に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノであり；Ｒ３ａは、アルキル（別の実施形態では、アルキルは、Ｃ１−３アルキルである）であり；Ｒ３ｂは、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；Ｒ１６は、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、または−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１４９】
実施形態（Ｄ３ｂ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、アルキルであり；さらに、他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；各Ｒ１９は、独立に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアルコキシであり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキルである）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、１つまたは２つのハロで任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキルである）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；各Ｒ１９は、独立に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアルコキシであり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、メチルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１５０】
実施形態（Ｄ３ｃ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３およびＲ３ａは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ３ｂは、水素、アルキル、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３およびＲ３ａは、アルキル（別の実施形態では、アルキルは、Ｃ１−２アルキル）であり；Ｒ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルは、Ｃ１−２アルキル）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３およびＲ３ａは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり；またＲ３ｂは、１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３およびＲ３ａは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり；また、Ｒ３ｂは、１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；Ｒ１６は、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはシクロアルキルアミノであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１５１】
実施形態（Ｄ３ｄ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、アルキルであり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、Ｃ１−２アルキルであり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１５２】
実施形態（Ｄ３ｅ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；Ｒ３ａは、アルキルであり；Ｒ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；各Ｒ１９は、独立に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアルコキシであり；Ｒ３ａは、アルキルであり；Ｒ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１５３】
実施形態（Ｄ３ｆ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；Ｒ３ａは、アルキルであり；Ｒ３ｂは、１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；各Ｒ１９は、独立に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアルコキシであり；Ｒ３ａは、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ３ｂは、１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；Ｒ１６は、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはシクロアルキルアミノであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１５４】
実施形態（Ｄ３ｇ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいアルキルまたはフェニルアルキルであり；Ｒ３ａは、アルキルであり；Ｒ３ｂは、水素、アルキル、またはＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）またはフェニルアルキルであり；Ｒ３ａは、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ３ｂは、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）またはＲ１６で置換されたアルキルであり；Ｒ１６は、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはシクロアルキルアミノであり；各Ｒ１９は、独立に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアルコキシであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１５５】
実施形態（Ｄ３ｈ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、任意に置換されてもよいフェニルオキシであり；Ｒ３ａは、アルキルであり；Ｒ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、独立に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアルコキシである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいフェニルオキシであり；Ｒ３ａは、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、フェニルオキシであり；Ｒ３ａは、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１５６】
実施形態（Ｄ３ｉ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキルであり；Ｒ３ａは、アルキルであり；Ｒ３ｂは、水素またはアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、シクロアルキルアルキルであり；Ｒ３ａは、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ３ｂは、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルは、Ｃ１−２アルキル）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１５７】
実施形態（Ｄ３ｊ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、アルキルであり；Ｒ３ａは、１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；Ｒ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ３ａは、１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；各Ｒ１９は、独立に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアルコキシであり；Ｒ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ３ａは、フェニルアルキルであり；Ｒ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１５８】
実施形態（Ｄ３ｋ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、アルキルであり；Ｒ３ａは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ３ｂは、水素またはアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ３ａは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ３ｂは、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ１１は、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ１１ａは、アルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいフェニル、または任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ３ａは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ３ｂは、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ１１は、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ１１ａは、アルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル（１つまたは２つのアルキルで任意に置換されてもよい）、フェニルアルキル、フェニル（独立に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアルコキシである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよい）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１５９】
実施形態（Ｄ４）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３ａは、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）、または−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ３およびＲ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１６０】
実施形態（Ｄ４ａ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３ａは、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり、Ｒ３およびＲ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１６１】
実施形態（Ｄ４ｂ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３ａは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ３およびＲ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３ａは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ３およびＲ３ｂは、水素であり；Ｒ１１は水素またはアルキルであり；Ｒ１１ａは、任意に置換されてもよいフェニルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３ａは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ３およびＲ３ｂは、水素であり；Ｒ１１は、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ１１ａは、独立に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアルコキシである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいフェニルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１６２】
実施形態（Ｄ５）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３およびＲ３ａは、水素であり；Ｒ３ｂは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３およびＲ３ａは、水素であり；Ｒ３ｂは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ１１は、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ１１ａは、任意に置換されてもよいフェニルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３およびＲ３ａは、水素であり；Ｒ３ｂは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３およびＲ３ａは、水素であり；Ｒ３ｂは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ１１は、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ１１ａは、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）、または任意に置換されてもよいフェニルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３およびＲ３ａは、水素であり；Ｒ３ｂは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ１１は、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ１１ａは、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）、または独立に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアルコキシである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいフェニルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３およびＲ３ａは、水素であり；Ｒ３ｂは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ１１は、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ１１ａは、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）、またはフェニルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１６３】
実施形態（Ｄ６）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、水素であり；Ｒ３ａは、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）または−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ３ｂは、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１６４】
実施形態（Ｄ６ａ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３は、水素であり；Ｒ３ａは、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１６５】
実施形態（Ｄ６ｂ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３ａは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ３およびＲ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３ａは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ３およびＲ３ｂは、水素であり；Ｒ１１は、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ１１ａは、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）、または任意に置換されてもよいフェニルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３ａは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ３およびＲ３ｂは、水素であり；Ｒ１１は、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ１１ａは、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）、または独立に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアルコキシである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいフェニルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３ａは、−ＮＲ１１Ｒ１１ａであり；Ｒ３およびＲ３ｂは、水素であり；Ｒ１１は、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ１１ａは、水素、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）、または１つのアルコキシで任意に置換されてもよいフェニルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１６６】
実施形態（Ｄ６ｃ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ａ）に従い、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１６７】
実施形態（Ｄ６ｄ）：別の実施形態では、Ｒ２は、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、５−（フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、６−（フェニルメチル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（１−フェニルエチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２，６−ジメチル−５−（フェニルメチル）−ピリミジン−４−イル、５−（フェニルメチル）−６−エチル−ピリミジン−４−イル、２−メチル−ピリミジン−４−イル、５−メチル−ピリミジン−４−イル、６−メチル−ピリミジン−４−イル、５，６−ジメチル−ピリミジン−４−イル、６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル、５−メチル−６−エチル−ピリミジン−４−イル、５−イソプロピル−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−イソアミル−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−エチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル、５−メチル−６−イソプロピル−ピリミジン−４−イル、５−（フェニルメチル）−６−クロロ−ピリミジン−４−イル、５−（フェニルメチル）−ピリミジン−４−イル、５−フェニルオキシ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（シクロプロピルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−アミノ−ピリミジン−４−イル、５−（２−クロロ−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（３−クロロ−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（４−クロロ−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（２−フルオロ−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（３−フルオロ−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（４−フルオロ−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（３，４−ジフルオロ−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（３，５−ジフルオロ−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（３−クロロ−５−フルオロ−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（１−（３−フルオロフェニル）−エチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２，６−ジメチル−５−（４−フルオロ−フェニルメチル）−ピリミジン−４−イル、５−（２−メチル−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（３−メチル−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（４−メチル−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（４−クロロ−３−（ジメチルアミノ）−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（２−メトキシ−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（３−メトキシ−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（４−メトキシ−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル、６−（フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル、６−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル、５−メチル−６−（フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル、５−（２−トリフルオロメチル−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（３−トリフルオロメチル−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、５−（４−トリフルオロメチル−フェニルメチル）−６−メチル−ピリミジン−４−イル、または５−フェニルメチル−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１６８】
実施形態（Ｄ７）：別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ３ｃで置換されたピリジニルであり；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ３ｃならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１６９】
実施形態（Ｄ７ａ）：別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ３ｃで置換されたピリジニルであり、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ３ｃは、独立に、水素、アルキル、または１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ３ｃで置換されたピリジニルであり；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ３ｃは、独立に、水素、アルキル、フェニルアルキル、または１つまたは２つのハロで置換されたフェニルアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１７０】
実施形態（Ｄ７ｂ）：別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ３ｃで置換されたピリジニルであり、Ｒ３は、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ３ｃは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１７１】
実施形態（Ｄ７ｃ）：別の実施形態では、Ｒ２は、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、２−アミノ−ピリジン−４−イル、３−メチル−ピリジン−２−イル、２−メチル−３−（フェニルメチル）−ピリジン−４−イル、３−（２−フルオロ−フェニルメチル）−２−メチル−ピリジン−４−イル、３−（３−フルオロ−フェニルメチル）−２−メチル−ピリジン−４−イル、または３−（４−フルオロ−フェニルメチル）−２−メチル−ピリジン−４−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１７２】
実施形態（Ｄ７ｄ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｂ）：
【化１９】
2013544829.tif 000025
に従い、
Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１７３】
実施形態（Ｅ）：別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換された１０員ヘテロアリールであり；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、１０員ヘテロアリールであり、１０員ヘテロアリールは、キナゾリン−２−イル、キナゾリン−４−イル、キナゾリン−５−イル、キナゾリン−６−イル、キナゾリン−７−イル、キナゾリン−８−イル、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル、ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル、チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−イル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−４−イル、５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、または５，６−ジヒドロキナゾリニルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されており；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１７４】
実施形態（Ｅ１）：別の実施形態では、Ｒ２は、キナゾリン−２−イル、キナゾリン−４−イル、キナゾリン−５−イル、キナゾリン−６−イル、キナゾリン−７−イル、またはキナゾリン−８−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されており；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１７５】
実施形態（Ｅ２）：別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキナゾリン−４−イル；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキナゾリン−４−イルであり；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、独立に、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、任意に置換されてもよいフェニル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、または−ＯＲ１１ａであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１７６】
実施形態（Ｅ２ａ）：別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキナゾリン−４−イルであり；Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、水素であり、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、独立に、シアノ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、−ＳＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、ハロカルボニル、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＯＲ１１ａ、任意に置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいフェニルアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロアリール、任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキル、または１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキナゾリン−４−イルであり；Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、水素であり、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、独立に、アルキル、ハロ、または−ＯＲ１１ａであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキナゾリン−４−イルであり、Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、水素であり、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、独立に、アルキル、ハロ、または−ＯＲ１１ａであり；Ｒ１１ａは、水素、アルキル、またはアルコキシアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１７７】
実施形態（Ｅ２ｂ）：別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキナゾリン−４−イルであり；Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり、Ｒ３およびＲ３ａは、独立に、シアノ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、−ＳＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、ハロカルボニル、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＯＲ１１ａ、任意に置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいフェニルアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロアリール、任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキル、または１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキナゾリン−４−イルであり；Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり、Ｒ３およびＲ３ａは、独立に、アルキル、ハロ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＲ１１ａ、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキナゾリン−４−イルであり；Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり、Ｒ３およびＲ３ａは、独立に、アルキル、ハロ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＲ１１ａ、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；Ｒ１１ａは、水素、アルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、フェニル、シクロアルキルアルキル、フェニルアルキル、またはヘテロアリールであり；Ｒ１６は、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはシクロアルキルアミノであり；Ｒ２０は、アルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキナゾリン−４−イルであり；Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり、Ｒ３は、−ＯＲ１１ａであり、Ｒ３ａは、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキナゾリン−４−イルであり；Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり、Ｒ３は、−ＯＲ１１ａであり、Ｒ３ａは、水素、アルキル、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；Ｒ１１ａは、水素またはアルキルであり；Ｒ１６は、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはシクロアルキルアミノであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１７８】
実施形態（Ｅ２ｃ）：別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキナゾリン−４−イルであり；Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり、Ｒ３は、シアノ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、−ＳＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、ハロカルボニル、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＯＲ１１ａ、任意に置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいフェニルアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロアリール、任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキル、または１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキナゾリン−４−イルであり；Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり、Ｒ３は、アルキル、ハロ、ハロアルキル、アルキルスルホニル、任意に置換されてもよいフェニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、１つのＲ１６で置換されたアルキル、または−ＯＲ１１ａであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキナゾリン−４−イルであり；Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり、Ｒ３は、アルキル、ハロ、ハロアルキル、アルキルスルホニル、フェニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、１つのＲ１６で置換されたアルキル、または−ＯＲ１１ａであり；Ｒ１１は、水素またはアルキルであり；Ｒ１１ａは、水素、アルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、または任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；Ｒ１６は、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはシクロアルキルアミノであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたキナゾリン−４−イルであり；Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり、Ｒ３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソアミル、ブロモ、クロロ、フルオロ、ヨード、トリフルオロメチル、メチルスルホニル、フェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、ヒドロキシ、メトキシ、エチルオキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、イソアミルオキシ、２−アミノ−エチルオキシ、２−（メチルアミノ）−エチルオキシ、２−（ジメチルアミノ）−エチルオキシ、３−アミノ−プロピルオキシ、３−（メチルアミノ）−プロピルオキシ、３−（ジメチルアミノ）−プロピルオキシ、２−メトキシ−エチルオキシ、シアノメチルオキシ、およびベンジルオキシであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１７９】
実施形態（Ｅ２ｄ）：別の実施形態では、Ｒ２は、キナゾリン−４−イル、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル、ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、２−メチル−キナゾリン−４−イル、６−メチル−キナゾリン−４−イル、７−メチル−キナゾリン−４−イル、８−メチル−キナゾリン−４−イル、２−エチル−キナゾリン−４−イル、２−フェニル−キナゾリン−４−イル、７−（キノリン−２−イルメチルオキシ）−８−メトキシ−キナゾリン−４−イル、７−（２−ジメチルアミノ−エチルオキシ）−８−メトキシ−キナゾリン−４−イル、６−（３−ジメチルアミノ−プロピルオキシ）−８−メトキシ−キナゾリン−４−イル、７−（シクロプロピルメチルオキシ）−８−メトキシ−キナゾリン−４−イル、６−（シアノメチルオキシ）−キナゾリン−４−イル、６−メトキシ−キナゾリン−４−イル、７−メトキシ−キナゾリン−４−イル、８−メトキシ−キナゾリン−４−イル、６−エトキシ−キナゾリン−４−イル、６−（ｎ−プロポキシ）−キナゾリン−４−イル、６，７−ジメトキシ−キナゾリン−４−イル、７，８−ジメトキシ−キナゾリン−４−イル、７−イソアミルオキシ−８−メトキシ−キナゾリン−４−イル、５−ブロモ−キナゾリン−４−イル、６−ブロモ−キナゾリン−４−イル、７−ブロモ−キナゾリン−４−イル、８−ブロモ−キナゾリン−４−イル、５−クロロ−キナゾリン−４−イル、６−クロロ−キナゾリン−４−イル、７−クロロ−キナゾリン−４−イル、８−クロロ−キナゾリン−４−イル、５−フルオロ−キナゾリン−４−イル、６−フルオロ−キナゾリン−４−イル、７−フルオロ−キナゾリン−４−イル、８−フルオロ−キナゾリン−４−イル、５−ヨード−キナゾリン−４−イル、６−ヨード−キナゾリン−４−イル、７−ヨード−キナゾリン−４−イル、８−ヨード−キナゾリン−４−イル、６−ブロモ−７−クロロ−キナゾリン−４−イル、６−ヨード−７−クロロ−キナゾリン−４−イル、６，８−ジクロロ−キナゾリン−４−イル、６，７−ジフルオロ−キナゾリン−４−イル、６、８−ジブロモ−キナゾリン−４−イル、２−メチル−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル、２−エチル−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル、２−メチル−６，７−ジメトキシ−キナゾリン−４−イル、６−ヨード−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル、６−クロロ−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル、２−クロロ−６−メトキシ−キナゾリン−４−イル、６−ブロモ−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル、７−ブロモ−８−メトキシ−キナゾリン−４−イル、７−ブロモ−６−メトキシ−キナゾリン−４−イル、６−クロロ−７，８−ジメトキシ−キナゾリン−４−イル、６，７，８−トリメトキシ−キナゾリン−４−イル、６−（２−メトキシ−エチルオキシ）−キナゾリン−４−イル、６−（ベンジオキシ）−キナゾリン−４−イル、６−ヒドロキシ−キナゾリン−４−イル、７−（ベンジオキシ）−８−メトキシ−キナゾリン−４−イル、７−ヒドロキシ−８−メトキシ−キナゾリン−４−イル、７−（ベンジオキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イル、７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キナゾリン−４−イル、６−ヨード−８−メチル−キナゾリン−４−イル、６−メチル−８−ブロモ−キナゾリン−４−イル、２−エトキシカルボニル−キナゾリン−４−イル、２−メチルアミノ−キナゾリン−４−イル、２−エチルアミノ−キナゾリン−４−イル、２−（ジエチルアミノ）−キナゾリン−４−イル、２−（トリフルオロメチル）−キナゾリン−４−イル、７−（トリフルオロメチル）−キナゾリン−４−イル、８−（トリフルオロメチル）−キナゾリン−４−イル、６−メチルスルホニル−キナゾリン−４−イル、７−メチルスルホニル−キナゾリン−４−イル、キナゾリン−４−イル、キナゾリン−４−イル、またはキナゾリン−４−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１８０】
実施形態（Ｅ２ｅ）：別の実施形態では、Ｒ２は、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１８１】
実施形態（Ｅ３）：別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イル、または６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イル、または６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１８２】
実施形態（Ｅ３ａ）：別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、独立に、水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、−ＳＲ１２、任意に置換されてもよいフェニル、−ＯＲ１１ａ、１つのＲ１６で置換されたアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、または任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、独立に、水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、−ＳＲ１２、フェニル、−ＯＲ１１ａ、１つのＲ１６で置換されたアルキル、ヘテロシクロアルキル（アルコキシカルボニル、フェニルアルキルオキシカルボニル、またはアルキルで任意に置換されてもよい）、ヘテロシクロアルキルアルキル（１つまたは２つのハロで任意に置換されてもよい）、またはヘテロアリールであり；Ｒ１２は、アルキルまたはフェニルアルキルであり；Ｒ１６は、ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＮＲ１５Ｓ（Ｏ）Ｒ１５ａ、−ＯＲ１８、または−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７であり；Ｒ１１は、水素またはアルキルであり；各Ｒ１１ａは、独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、カルボキシアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１８３】
実施形態（Ｅ３ｂ）：別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり、Ｒ３および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり、Ｒ３は、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、任意に置換されてもよいフェニル、１つのＲ１６で置換されたアルキル、または−ＳＲ１２であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり、Ｒ３は、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、フェニル、１つのＲ１６で置換されたアルキル、または−ＳＲ１２であり；Ｒ１２は、アルキルまたは任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１８４】
実施形態（Ｅ３ｃ）：別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’ −ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄは、水素であり、Ｒ３およびＲ３ａは、独立に、アルキル、ハロ、任意に置換されてもよいフェニル、−ＳＲ１２、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄは、水素であり、Ｒ３およびＲ３ａは、独立に、アルキル、ハロ、フェニル、１つのＲ１６で置換されたアルキル、または−ＳＲ１２であり；Ｒ１２は、アルキルまたはフェニルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄは、水素であり、Ｒ３は、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり、Ｒ３ａは、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）、ハロ、フェニル、１つのＲ１６で置換されたアルキル、または−ＳＲ１２であり；Ｒ１２は、アルキルまたはフェニルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３��、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄは、水素であり、Ｒ３およびＲ３ａは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄは、水素であり、Ｒ３およびＲ３ａは、ハロであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄは、水素であり、Ｒ３は、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）であり、Ｒ３ａは、水素、アルキル、またはＲ１６で置換されたアルキルでであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１８５】
実施形態（Ｅ３ｄ）：別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄは、水素であり、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、独立に、アルキル、アルケニル、ハロ、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、Ｒ１６で置換されたアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルアルキル（１つまたは２つのハロで任意に置換されてもよい）；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄは、水素であり、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、独立に、アルキル、アルケニル、ハロ、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、Ｒ１６で置換されたアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルアルキル（１つまたは２つのハロで任意に置換されてもよい）であり；Ｒ１６は、ＮＲ１１Ｒ１１ａであり、Ｒ１１は、水素またはアルキルであり、Ｒ１１ａは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、またはカルボキシアルキルであり；またはＲ１６は、−ＮＲ１５Ｓ（Ｏ）Ｒ１５ａであり、Ｒ１５およびＲ１５ａは、独立に、水素またはアルキルであり；またはＲ１６は、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７であり、Ｒ１７は、アルキルであり；Ｒ１６は、−ＯＲ１８であり、Ｒ１８は、アルキルまたはアルコキシアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１８６】
実施形態（Ｅ３ｅ）：別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄは、水素であり、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄは、水素であり、Ｒ３およびＲ３ａは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり、Ｒ３ｂは、Ｒ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄは、水素であり、Ｒ３およびＲ３ａは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり、Ｒ３ｂは、ヘテロシクロアルキルアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６−ジヒドロキナゾリン−４−イル、または７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄは、水素であり、Ｒ３およびＲ３ａは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり、Ｒ３ｂは、ヘテロシクロアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１８７】
実施形態（Ｅ３ｆ）：別の実施形態では、Ｒ２は、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６−メチル−２−（メチルチオ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、２−（エチルチオ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、２−（フェニルメチルチオ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、６−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、７−メチル−７−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、または７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１８８】
実施形態（Ｅ４）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｃ）：
【化２０】
2013544829.tif 000026
に従い、
ｍは、０または１であり、Ｒ３、Ｒ３ａおよび他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｃ）に従い、ｍは、０または１であり、Ｒ３およびＲ３ａは、結合している炭素と一緒に任意に置換されてもよいシクロアルキルまたは任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルを形成し；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｃ）に従い、ｍは、０または１であり、Ｒ３およびＲ３ａは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｃ）に従い、ｍは、０または１であり、Ｒ３およびＲ３ａは、ハロであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１８９】
実施形態（Ｅ４ａ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｃ）に従い、ｍは、１であり、Ｒ３およびＲ３ａは、実施形態（Ｅ４ｄ）のいずれかで定義のものであり；さらに他の全ての基は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１９０】
実施形態（Ｅ４ｂ）：別の実施形態では、Ｒ２は、６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，６−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、６，６−ジフルオロ−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、７，７−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］−４’−イル、または６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−キナゾリン］−４’−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３ｂで置換され、Ｒ３ｂは、水素、アルキル、またはハロアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１９１】
実施形態（Ｅ４ｄ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｄ）：
【化２１】
2013544829.tif 000027
に従い、
ｍは、０または１であり；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｄ）に従い、ｍは、０または１であり；Ｒ３およびＲ３ａは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｄ）に従い、ｍは、０または１であり；Ｒ３およびＲ３ａは、ハロであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｄ）に従い、ｍは、１であり；Ｒ３およびＲ３ａは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｄ）に従い、ｍは、１であり；Ｒ３およびＲ３ａは、ハロであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｄ）に従い、ｍは、１であり；Ｒ３およびＲ３ａは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ３ｂは、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、ヘテロシクロアルキル（アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、またはアルキルで任意に置換されてもよい）、ヘテロシクロアルキルアルキル（１つまたは２つのハロで任意に置換されてもよい）、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｄ）に従い、ｍは、１であり；Ｒ３およびＲ３ａは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ３ｂは、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、ヘテロシクロアルキル（アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、またはアルキルで任意に置換されてもよい）、ヘテロシクロアルキルアルキル（１つまたは２つのハロで任意に置換されてもよい）、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；Ｒ１６は、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＮＲ１５Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、または−ＯＲ１８であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｄ）に従い、ｍは、１であり；Ｒ３およびＲ３ａは、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり；Ｒ３ｂは、水素、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）、シアノアルキル、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１９２】
別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ２は、実施形態（Ｅ４ｄ）に従い、さらにＲ１は、実施形態（Ｚ）〜（Ｚ５）に従う。
【０１９３】
実施形態（Ｅ５ａ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｅ）：
【化２２】
2013544829.tif 000028
に従い、
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、環（ｅ）のいずれの置換可能な炭素の位置にあってもよく；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｅ）に従い、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの１つは、水素、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの内の他の基、および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｅ）に従い、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの１つは、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−２アルキル）、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの内の他の基は、独立に、水素またはアルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｅ）に従い、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの１つは、水素、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの内の他の基は、アルキル、（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｅ）に従い、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの１つは、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルは、Ｃ１−２アルキル）、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの内の２つ目は、水素であり、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの内の他の基は、アルキル（別の実施形態では、各アルキルはＣ１−２アルキル）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１９４】
別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ２は、実施形態（Ｅ５ａ）に従い、Ｒ１は、実施形態（Ｚ）〜（Ｚ５）に従う。
【０１９５】
実施形態（Ｅ５ｂ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｆ）：
【化２３】
2013544829.tif 000029
に従い、
Ｒ３ｂは、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、シアノアルキル、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；Ｒ３は、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、またはアルケニルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１９６】
別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ２は、実施形態（Ｅ５ｂ）に従い、さらにＲ１は、実施形態（Ｚ）〜（Ｚ５）に従う。
【０１９７】
実施形態（Ｅ５ｃ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｇ）：
【化２４】
2013544829.tif 000030
に従い、
Ｒ３ｂは、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、シアノアルキル、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；Ｒ３は、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、またはハロアルキルで、環の６または７位置にあり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０１９８】
別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ２は、実施形態（Ｅ５ｃ）に従い、さらにＲ１は、実施形態（Ｚ）〜（Ｚ５）に従う。
【０１９９】
実施形態（Ｅ５ｄ）：別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｈ）：
【化２５】
2013544829.tif 000031
に従い、
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ３ｃならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｈ）に従い、Ｒ３ｂは、水素、アルキル、シアノアルキル、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、式（ｈ）に従い、Ｒ３ｂは、水素、シアノアルキル、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｃは、独立に、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−ＳＲ１２、任意に置換されてもよいフェニル、−ＯＲ１１ａ、１つのＲ１６で置換されたアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、または任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０２００】
別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ２は、実施形態（Ｅ５ｄ）に従い、さらにＲ１は、実施形態（Ｚ）〜（Ｚ５）に従う。
【０２０１】
実施形態（Ｅ６）：別の実施形態では、Ｒ２は、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、またはイソキノリン−８−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ３ｃで置換され、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ３ｃならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、キノリン−４−イルまたはイソキノリン−１−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０２０２】
実施形態（Ｅ６ａ）：別の実施形態では、Ｒ２は、キノリン−４−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、またはイソキノリン−８−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり；Ｒ３およびＲ３ａは、独立に、水素、シアノ、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１１ａ、フェニル、１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキル、または１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、キノリン−４−イルまたはイソキノリン−１−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり；Ｒ３およびＲ３ａは、独立にＲ３およびＲ３ａであり、水素、シアノ、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ１１ａ、フェニル、１つまたは２つのＲ１９で任意に置換されてもよいフェニルアルキル、または１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０２０３】
実施形態（Ｅ６ｂ）：別の実施形態では、Ｒ２は、６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イル、７−シアノ−キノリン−４−イル、５−フルオロ−キノリン−４−イル、６−フルオロ−キノリン−４−イル、７−フルオロ−キノリン−４−イル、８−フルオロ−キノリン−４−イル、２−フェニル−キノリン−４−イル、２−メチル−キノリン−４−イル、２−メチル−７−メトキシ−キノリン−４−イル、２−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル、またはイソキノリン−１−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０２０４】
実施形態（Ｅ７）：別の実施形態では、Ｒ２は、５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル、チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−イル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル、またはチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−４−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルまたは７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルまたは７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり；Ｒ３は、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、５−メチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、または７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０２０５】
実施形態（Ｅ８）：別の実施形態では、Ｒ２は、５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル、または６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０２０６】
実施形態（Ｅ８ａ）：別の実施形態では、Ｒ２は、５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、または６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０２０７】
実施形態（Ｅ８ｂ）：別の実施形態では、Ｒ２は、５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、または６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、または６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり；Ｒ３は、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロアルキル、任意に置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいフェニルアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、または任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０２０８】
実施形態（Ｅ８ｃ）：別の実施形態では、Ｒ２は、５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、７−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、７−ベンジル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、６−シクロプロピル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、６−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、または６−シクロプロピル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０２０９】
実施形態（Ｅ９）：別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換された７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルであり；Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり；Ｒ３および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換された７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルであり；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０２１０】
実施形態（Ｅ１０）：別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換された１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルであり；Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり；Ｒ３および他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換された１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルであり；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０２１１】
実施形態（Ｅ１１）：別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換された６，７，８，９−テトラヒドロピリミド［４，５−ｂ］インドリジン−４−イルであり；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換された６，７，８，９−テトラヒドロピリミド［４，５−ｂ］インドリジン−４−イルであり；Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、水素であり；Ｒ３は、水素またはシアノであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、Ｒ２は、６，７，８，９−テトラヒドロピリミド［４，５−ｂ］インドリジン−４−イルまたは１０−シアノ−６，７，８，９−テトラヒドロピリミド［４，５−ｂ］インドリジン−４−イルであり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０２１２】
別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｂ）および（Ｈ１）のいずれかに従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ）〜（Ｄ２）、（Ｄ３〜Ｄ３ｋ）、（Ｄ４〜Ｄ４ｂ）、（Ｄ５）、（Ｄ６〜Ｄ６ｄ）、（Ｄ７〜Ｄ７ｄ）、（Ｅ）〜（Ｅ２）、（Ｅ２ａ）〜（Ｅ２ｅ）、（Ｅ３）〜（Ｅ３ｆ）、（Ｅ４）〜（Ｅ４ｄ）、（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）、（Ｅ６）〜（Ｅ６ｂ）、（Ｅ７）、（Ｅ８）〜（Ｅ８ｃ）、および（Ｅ９）〜（Ｅ１１）の内のいずれか１つに従う。別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｂ）および（Ｈ１）のいずれかに従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ２）、（Ｄ３ａ）〜（Ｄ３ｃ）、（Ｄ３ｇ）、（Ｄ３ｉ）、（Ｅ２）、（Ｅ２ｂ）、（Ｅ３ｃ）、（Ｅ４ａ）、（Ｅ４ｄ）、および（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）の内のいずれか１つに従う。
【０２１３】
別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｂ１）〜（Ｂ２）のいずれかに従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ）〜（Ｄ２）、（Ｄ３）〜（Ｄ３ｋ）、（Ｄ４）〜（Ｄ４ｂ）、（Ｄ５）、（Ｄ６〜Ｄ６ｄ）、（Ｄ７）〜（Ｄ７ｄ）、（Ｅ）〜（Ｅ２）、（Ｅ２ａ）〜（Ｅ２ｅ）、（Ｅ３）〜（Ｅ３ｆ）、（Ｅ４）〜（Ｅ４ｄ）、（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）、（Ｅ６）〜（Ｅ６ｂ）、（Ｅ７）、（Ｅ８）〜（Ｅ８ｃ）、および（Ｅ９）〜（Ｅ１１）の内のいずれか１つに従う。別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｂ１）のいずれかに従い、Ｒ２は、（Ｄ２）、（Ｄ３ａ）〜（Ｄ３ｃ）、（Ｄ３ｇ）、（Ｄ３ｉ）、（Ｅ２）、（Ｅ２ｂ）、（Ｅ３ｃ）、（Ｅ４ａ）、（Ｅ４ｄ）、および（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）の内のいずれか１つに従う。
【０２１４】
別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｂ３）、（Ｂ４）、（Ｂ４ａ）、および（Ｂ４ｂ）のいずれかに従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ）〜（Ｄ２）、（Ｄ３）〜（Ｄ３ｋ）、（Ｄ４）〜（Ｄ４ｂ）、（Ｄ５）、（Ｄ６〜Ｄ６ｄ）、（Ｄ７）〜（Ｄ７ｄ）、（Ｅ）〜（Ｅ２）、（Ｅ２ａ）〜（Ｅ２ｅ）、（Ｅ３）〜（Ｅ３ｆ）、（Ｅ４）〜（Ｅ４ｄ）、（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）、（Ｅ６）〜（Ｅ６ｂ）、（Ｅ７）、（Ｅ８）〜（Ｅ８ｃ）、および（Ｅ９）〜（Ｅ１１）の内のいずれか１つに従う。別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｂ４ａ）に従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ２）、（Ｄ３ａ）〜（Ｄ３ｃ）、（Ｄ３ｇ）、（Ｄ３ｉ）、（Ｅ２）、（Ｅ２ｂ）、（Ｅ３ｃ）、（Ｅ４ａ）、（Ｅ４ｄ）、および（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）の内のいずれか１つに従う。
【０２１５】
別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｂ５）、（Ｂ６）、（Ｂ７）、および（Ｂ８）の内のいずれかに従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ）〜（Ｄ２）、（Ｄ３）〜（Ｄ３ｋ）、（Ｄ４）〜（Ｄ４ｂ）、（Ｄ５）、（Ｄ６〜Ｄ６ｄ）、（Ｄ７）〜（Ｄ７ｄ）、（Ｅ）〜（Ｅ２）、（Ｅ２ａ）〜（Ｅ２ｅ）、（Ｅ３）〜（Ｅ３ｆ）、（Ｅ４）〜（Ｅ４ｄ）、（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）、（Ｅ６）〜（Ｅ６ｂ）、（Ｅ７）、（Ｅ８）〜（Ｅ８ｃ）、および（Ｅ９）〜（Ｅ１１）のいずれか１つに従う。別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｂ７）に従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ２）、（Ｄ３ａ）〜（Ｄ３ｃ）、（Ｄ３ｇ）、（Ｄ３ｉ）、（Ｅ２）、（Ｅ２ｂ）、（Ｅ３ｃ）、（Ｅ４ａ）、（Ｅ４ｄ）、および（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）の内のいずれか１つに従う。
【０２１６】
別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｂ９）〜（Ｂ１３）の内のいずれかに従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ）〜（Ｄ２）、（Ｄ３）〜（Ｄ３ｋ）、（Ｄ４）〜（Ｄ４ｂ）、（Ｄ５）、（Ｄ６〜Ｄ６ｄ）、（Ｄ７）〜（Ｄ７ｄ）、（Ｅ）〜（Ｅ２）、（Ｅ２ａ）〜（Ｅ２ｅ）、（Ｅ３）〜（Ｅ３ｆ）、（Ｅ４）〜（Ｅ４ｄ）、（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）、（Ｅ６）〜（Ｅ６ｂ）、（Ｅ７）、（Ｅ８）〜（Ｅ８ｃ）、および（Ｅ９）〜（Ｅ１１）の内のいずれか１つに従う。別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｂ９）〜（Ｂ１３）の内のいずれかに従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ２）、（Ｄ３ａ）〜（Ｄ３ｃ）、（Ｄ３ｇ）、（Ｄ３ｉ）、（Ｅ２）、（Ｅ２ｂ）、（Ｅ３ｃ）、（Ｅ４ａ）、（Ｅ４ｄ）、および（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）の内のいずれか１つに従う。
【０２１７】
別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｂ１６）、（Ｂ１６ａ）−（Ｂ１６ｃ）、（Ｂ１７）、および（Ｂ１８）の内のいずれかに従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ）〜（Ｄ２）、（Ｄ３）〜（Ｄ３ｋ）、（Ｄ４）〜（Ｄ４ｂ）、（Ｄ５）、（Ｄ６〜Ｄ６ｄ）、（Ｄ７）〜（Ｄ７ｄ）、（Ｅ）〜（Ｅ２）、（Ｅ２ａ）〜（Ｅ２ｅ）、（Ｅ３）〜（Ｅ３ｆ）、（Ｅ４）〜（Ｅ４ｄ）、（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）、（Ｅ６）〜（Ｅ６ｂ）、（Ｅ７）、（Ｅ８）〜（Ｅ８ｃ）、および（Ｅ９）〜（Ｅ１１）の内のいずれか１つに従う。別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｂ１６ａ）〜（Ｂ１６ｃ）のいずれかに従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ）〜（Ｄ２）、（Ｄ３）〜（Ｄ３ｋ）、（Ｄ４）〜（Ｄ４ｂ）、（Ｄ５）、（Ｄ６〜Ｄ６ｄ）、（Ｄ７）〜（Ｄ７ｄ）、（Ｅ）〜（Ｅ２）、（Ｅ２ａ）〜（Ｅ２ｅ）、（Ｅ３）〜（Ｅ３ｆ）、（Ｅ４）〜（Ｅ４ｄ）、（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）、（Ｅ６）〜（Ｅ６ｂ）、（Ｅ７）、（Ｅ８）〜（Ｅ８ｃ）、および（Ｅ９）〜（Ｅ１１）の内のいずれか１つに従う。別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｂ１６ａ）〜（Ｂ１６ｃ）の内のいずれかに従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ２）、（Ｄ３ａ）〜（Ｄ３ｃ）、（Ｄ３ｇ）、（Ｄ３ｉ）、（Ｅ２）、（Ｅ２ｂ）、（Ｅ３ｃ）、（Ｅ４ａ）、（Ｅ４ｄ）、および（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）の内のいずれか１つに従う。
【０２１８】
別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｂ１９）〜（Ｂ２９）の内のいずれかに従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ）〜（Ｄ２）、（Ｄ３）〜（Ｄ３ｋ）、（Ｄ４）〜（Ｄ４ｂ）、（Ｄ５）、（Ｄ６〜Ｄ６ｄ）、（Ｄ７）〜（Ｄ７ｄ）、（Ｅ）〜（Ｅ２）、（Ｅ２ａ）〜（Ｅ２ｅ）、（Ｅ３）〜（Ｅ３ｆ）、（Ｅ４）〜（Ｅ４ｄ）、（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）、（Ｅ６）〜（Ｅ６ｂ）、（Ｅ７）、（Ｅ８）〜（Ｅ８ｃ）、および（Ｅ９）〜（Ｅ１１）の内のいずれか１つに従う。別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｂ１９）〜（Ｂ２９）の内のいずれかに従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ２）、（Ｄ３ａ）〜（Ｄ３ｃ）、（Ｄ３ｇ）、（Ｄ３ｉ）、（Ｅ２）、（Ｅ２ｂ）、（Ｅ３ｃ）、（Ｅ４ａ）、（Ｅ４ｄ）、および（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）の内のいずれか１つに従う。
【０２１９】
別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｃ）〜（Ｃ３）の内のいずれかに従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ）〜（Ｄ２）、（Ｄ３）〜（Ｄ３ｋ）、（Ｄ４）〜（Ｄ４ｂ）、（Ｄ５）、（Ｄ６〜Ｄ６ｄ）、（Ｄ７）〜（Ｄ７ｄ）、（Ｅ）〜（Ｅ２）、（Ｅ２ａ）〜（Ｅ２ｅ）、（Ｅ３）〜（Ｅ３ｆ）、（Ｅ４）〜（Ｅ４ｄ）、（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）、（Ｅ６）〜（Ｅ６ｂ）、（Ｅ７）、（Ｅ８）〜（Ｅ８ｃ）、および（Ｅ９）〜（Ｅ１１）の内のいずれか１つに従う。別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｃ２）の内のいずれかに従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ）〜（Ｄ２）、（Ｄ３）〜（Ｄ３ｋ）、（Ｄ４）〜（Ｄ４ｂ）、（Ｄ５）、（Ｄ６〜Ｄ６ｄ）、（Ｄ７）〜（Ｄ７ｄ）、（Ｅ）〜（Ｅ２）、（Ｅ２ａ）〜（Ｅ２ｅ）、（Ｅ３）〜（Ｅ３ｆ）、（Ｅ４）〜（Ｅ４ｄ）、（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）、（Ｅ６）〜（Ｅ６ｂ）、（Ｅ７）、（Ｅ８）〜（Ｅ８ｃ）、および（Ｅ９）〜（Ｅ１１）の内のいずれか１つに従う。別の実施形態では、化合物は、実施形態（Ｃ２）に従い、Ｒ２は、実施形態（Ｄ２）、（Ｄ３ａ）〜（Ｄ３ｃ）、（Ｄ３ｇ）、（Ｄ３ｉ）、（Ｅ２）、（Ｅ２ｂ）、（Ｅ３ｃ）、（Ｅ４ａ）、（Ｅ４ｄ）、および（Ｅ５ａ）〜（Ｅ５ｄ）の内のいずれか１つに従う。
【０２２０】
実施形態Ｚ：別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよいベンゾイミダゾール−６−イルであり；Ｒ７が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよいベンゾイミダゾール−６−イルであり；各Ｒ７（存在する場合）が、アルキル、ハロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、またはシクロアルキルであり；Ｒ８、Ｒ８ａ、およびＲ９が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよいベンゾイミダゾール−６−イルであり；各Ｒ７（存在する場合）が、独立に、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、またはシクロアルキルであり；Ｒ８が、水素であり；Ｒ８ａは、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、またはハロアルキルであり；Ｒ９が、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）である化合物である。
【０２２１】
実施形態Ｚ１：別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよいチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イルまたはチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イルであり；Ｒ７が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよいチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イルまたはチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イルであり；各Ｒ７（存在する場合）が、独立に、アルキル、ハロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、またはシクロアルキルであり；Ｒ８、Ｒ８ａ、およびＲ９が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよいチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イルまたはチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イルであり；各Ｒ７（存在する場合）が、独立に、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、またはシクロアルキルであり；Ｒ８が、水素であり；Ｒ８ａが、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、またはハロアルキルであり；Ｒ９が、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）である化合物である。
【０２２２】
実施形態Ｚ２：別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル、または３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イルであり、Ｒ１が、Ｒ７で任意に置換されてもよく；Ｒ７が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル、または３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イルであり、Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（存在する場合）が、独立に、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、またはシクロアルキルであり；Ｒ８、Ｒ８ａ、およびＲ９が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル、または３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イルであり、Ｒ１が、Ｒ７で任意に置換されてもよく；各Ｒ７（存在する場合）が、独立に、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、またはシクロアルキルであり；Ｒ８が、水素であり；Ｒ８ａが、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、またはハロアルキルであり；Ｒ９が、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）である化合物である。
【０２２３】
実施形態Ｚ３：別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよい１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イルまたは３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イルであり；Ｒ７が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよい１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イルまたは３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イルであり；各Ｒ７（存在する場合）が、独立に、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、またはシクロアルキルであり；Ｒ８、Ｒ８ａ、およびＲ９が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよい１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イルまたは３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イルであり；各Ｒ７（存在する場合）が、独立に、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、またはシクロアルキルであり；Ｒ８が水素であり；Ｒ８ａが、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、またはハロアルキルであり；Ｒ９が、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）である化合物である。
【０２２４】
実施形態Ｚ４：別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよいベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イルまたはベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルであり；Ｒ７が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよいベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イルまたはベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルであり；各Ｒ７（存在する場合）が、独立に、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、またはシクロアルキルであり；Ｒ８、Ｒ８ａ、およびＲ９が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよいベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イルまたはベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルであり；各Ｒ７（存在する場合）が、独立に、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、またはシクロアルキルであり；Ｒ８が、水素であり；Ｒ８ａが、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、またはハロアルキルであり；Ｒ９が、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）である化合物である。
【０２２５】
実施形態Ｚ５：別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよいピリジン−３−イルであり；Ｒ７が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよいピリジン−３−イルであり；各Ｒ７（存在する場合）が、独立に、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａ、または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ9であり；さらに他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、２つのＲ７で任意に置換されてもよいピリジン−３−イルであり；１つのＲ７が、水素、ハロ、シアノ、アルコキシ、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、または−ＮＲ８Ｒ８ａであり、他のＲ７が、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａであり；または１つのＲ７が、ヒドロキシまたは−ＮＲ８Ｒ８ａであり、他のＲ７が、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ9であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、２つのＲ７で任意に置換されてもよいピリジン−３−イルであり；１つのＲ７が、水素、ハロ、シアノ、アルコキシ、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、または−ＮＲ８Ｒ８ａで、他のＲ７が−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａであり；または１つのＲ７が、ヒドロキシまたは−ＮＲ８Ｒ８ａで、他のＲ７が−Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ9であり；Ｒ１３が、ヒドロキシアルキルであり；Ｒ１３ａが、アミノ、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシである１つの基で任意に置換されてもよいアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；各Ｒ８およびＲ８ａが、独立に、水素またはアルキルであり；Ｒ９が、水素、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、１つのアミノカルボニルで置換されたアルキル、または１つのアミノまたは３つのハロで置換されたヒドロキシアルキルであり；さらに他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。
【０２２６】
実施形態（Ｘ）：別の実施形態では、化合物は、Ｒ６が、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａまたは１、２、または３つのＲ１４で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；Ｒ８、Ｒ８ａ、およびＲ１４が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ６が、結合しているフェニル環のパラ位置に配置され；Ｒ６が、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａまたは１、２、または３つのＲ１４で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；Ｒ８、Ｒ８ａ、およびＲ１４が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ６が、結合しているフェニル環のパラ位置に配置され；Ｒ６が、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａまたは１、２、または３つのＲ１４で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；Ｒ８が、水素であり；Ｒ８ａが、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロアルキル、または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１４が、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）またはアルコキシカルボニルである化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ６が、結合しているフェニル環のパラ位置に配置され；Ｒ６が、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、イミダゾリルおよびピラゾリルが、１、２、または３つのＲ１４で任意に置換されてもよく；Ｒ８が水素であり；Ｒ８ａが、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロアルキル、または任意に置換されてもよいピロリジニルであり；Ｒ１４が、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）またはアルコキシカルボニルである化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ６が、結合しているフェニル環のメタ位置に配置され；Ｒ６が、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８であり；Ｒ８が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ６が、結合しているフェニル環のメタ位置に配置され；Ｒ６が、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８であり；Ｒ８がアルキルである化合物である。
【０２２７】
実施形態（Ｊ）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｈ）：
【化２６】
2013544829.tif 000032
に従い、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉ（ｈ）の化合物は、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂが、実施形態（Ｄ３ａ）〜（Ｄ３ｃ）、（Ｄ３ｇ）、および（Ｄ３ｉ）中のいずれかに記載の基であり；さらに他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。
【０２２８】
実施形態（Ｊ）の別の実施形態では、式Ｉ（ｈ）の化合物は、Ｒ１が、実施形態（Ｚ）〜（Ｚ５）のいずれかに従っており；さらに他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。
【０２２９】
実施形態（Ｋ）の別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｊ）：
【化２７】
2013544829.tif 000033
に従い、
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ６は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂが、実施形態（Ｅ２ｂ）で定義されている基であり；他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である式Ｉ（ｊ）の化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ３が、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロ、−ＯＲ１１ａ、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；Ｒ３が水素であり；Ｒ３ａが、水素またはアルコキシであり；さらにＲ６が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である式Ｉ（ｊ）の化合物である。
【０２３０】
実施形態（Ｋ）の別の実施形態では、式Ｉ（ｊ）の化合物は、Ｒ６が、実施形態（Ｘ）に従い；他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。
【０２３１】
実施形態（Ｌ）の別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｋ）：
【化２８】
2013544829.tif 000034
に従い、
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ６は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉ（ｈ）の化合物は、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂが、実施形態（Ｄ３ａ）〜（Ｄ３ｃ）、（Ｄ３ｇ）、および（Ｄ３ｉ）の内のいずれかで記載の基であり；さらに他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。
【０２３２】
実施形態（Ｌ）の別の実施形態では、式Ｉ（ｋ）の化合物は、Ｒ６が、実施形態（Ｘ）に従い；さらに他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。
【０２３３】
実施形態（Ｍ）の別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ（ｍ）：
【化２９】
2013544829.tif 000035
に従い、
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ６は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ３が、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、または１つのＲ１６で置換されたアルキル、−ＯＲ１１ａであり；Ｒ３ａが、水素または−ＯＲ１１ａであり；Ｒ３ｂが、水素またはアルキルであり；さらにＲ６が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である式Ｉ（ｍ）の化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂが、実施形態（Ｅ６ａ）で定義のものであり；さらにＲ６が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である式Ｉ（ｍ）の化合物である。
【０２３４】
実施形態（Ｍ）の別の実施形態では、式Ｉ（ｍ）の化合物は、Ｒ６が実施形態（Ｘ）に従い；さらに他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。
【０２３５】
実施形態（Ｎ）の別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｎ）：
【化３０】
2013544829.tif 000036
に従い、
Ｒ１は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基であり；Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂの１つならびに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。実施形態（Ｎ）の別の実施形態では、化合物は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ１が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である式Ｉ（ｎ）の化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂが、実施形態（Ｅ２ｂ）で定義されている基であり；さらに他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である式Ｉ（ｎ）の化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ３が、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロ、−ＯＲ１１ａ、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；Ｒ３が水素であり；Ｒ３ａが、水素またはアルコキシであり；Ｒ１が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である式Ｉ（ｎ）の化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基であり；さらにＲ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂの内の２つが水素であり、他が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である式Ｉ（ｎ）の化合物である。別の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基であるか、または実施形態（１）で定義されている基であり；Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂの内の３つが水素であり、その他が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である式Ｉ（ｎ）の化合物である。
【０２３６】
実施形態（Ｎ）の別の実施形態では、式Ｉ（ｎ）の化合物は、Ｒ１が実施形態（Ｚ）〜（Ｚ５）のいずれかに従い；さらに他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。
【０２３７】
実施形態（Ｐ）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｐ）：
【化３１】
2013544829.tif 000037
に従い、
Ｒ１は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基であり；Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂの１つは水素で、その他は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｐ）に従い、Ｒ１は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基であり；Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂの１つは、水素で、その他は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｐ）に従い、Ｒ１は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基であり；Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂの内の２つは、水素で、その他は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｐ）に従い、Ｒ３は、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、または１つのＲ１６で置換されたアルキル、−ＯＲ１１ａであり；Ｒ３ａは、水素または−ＯＲ１１ａであり；Ｒ３ｂは、水素またはアルキルであり；さらにＲ６は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｐ）に従い、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、実施形態（Ｅ６ａ）で定義されている基であり；Ｒ６は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である。
【０２３８】
実施形態（Ｐ）の別の実施形態では、式Ｉ（ｐ）の化合物は、Ｒ１が実施形態（Ｚ）〜（Ｚ５）のいずれかに従い；他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。
【０２３９】
実施形態Ｑ：別の実施形態では、化合物は式Ｉ（ｑ）：
【化３２】
2013544829.tif 000038
に従い、
Ｒ１は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基であり；Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂの１つは水素で、その他は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｑ）に従い、Ｒ１は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基であり；Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂの内の２つは水素で、その他は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｑ）に従い、Ｒ１は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基であり；Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂの内の３つは水素で、その他は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。
【０２４０】
実施形態（Ｑ）の別の実施形態では、式Ｉ（ｑ）の化合物は、Ｒ１が、実施形態（Ｚ）〜（Ｚ５）のいずれかに従い；他の全ての基が式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。
【０２４１】
実施形態（Ｆ）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｒ）：
【化３３】
2013544829.tif 000039
に従い、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。別の実施形態では、式Ｉ（ｒ）の化合物は、Ｒ３およびＲ３ａが、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）であり、Ｒ３ｂが、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロアルキル、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、式Ｉ（ｒ）の化合物は、Ｒ３およびＲ３ａが、ハロであり、Ｒ３ｂが、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロアルキル、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。別の実施形態では、式Ｉ（ｒ）の化合物は、Ｒ３およびＲ３ａが、それらが結合している炭素と一緒に任意に置換されてもよいシクロアルキルを形成し、Ｒ３ｂが、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロアルキル、または１つのＲ１６で置換されたアルキルであり；さらに他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。
【０２４２】
実施形態（Ｆ）の別の実施形態では、式Ｉ（ｒ）の化合物は、Ｒ１が、実施形態（Ｚ）〜（Ｚ５）のいずれかに従い；他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。
【０２４３】
実施形態（Ｓ）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｓ）：
【化３４】
2013544829.tif 000040
に従い、
Ｒ３は、シアノ、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、ハロ、ハロアルキル、−ＳＲ１２、アルキルスルホニル、任意に置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいフェニルアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、または−ＯＲ１１ａであり；Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、Ｒ１１、およびＲ１１ａは独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。
【０２４４】
実施形態（Ｓ）の別の実施形態では、式Ｉ（ｓ）の化合物は、Ｒ１が、実施形態（Ｚ）〜（Ｚ５）のいずれかに従い；他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。
【０２４５】
実施形態（Ｔ）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ｔ）：
【化３５】
2013544829.tif 000041
に従い、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂは独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。
【０２４６】
実施形態（Ｔ）の別の実施形態では、式Ｉ（ｔ）の化合物は、Ｒ１が、実施形態（Ｚ）〜（Ｚ５）のいずれかに従い；他の全ての基が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基か、または実施形態（１）で定義されている基である化合物である。
【０２４７】
実施形態（Ｕ）：別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；各Ｒ７（存在する場合）は、独立に、ハロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；各Ｒ７（存在する場合）は、独立に、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、シクロアルキル、ハロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、さらに他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ１は、１つまたは２つのＲ７で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；各Ｒ７（存在する場合）は、独立に、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、シクロアルキル、ハロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８ａ、または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり；Ｒ８は水素であり；Ｒ８ａは、水素、アルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）、またはハロアルキルであり；Ｒ９は、水素またはアルキル（別の実施形態では、アルキルはＣ１−３アルキル）であり；さらに他の全ての基は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。
【０２４８】
別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−４−イルまたは５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−１−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ１、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−４−イルまたは５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−１−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ｄは水素であり；Ｒ１、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、およびＲ３ｃは、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−４−イルまたは５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−１−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは水素であり；Ｒ１、Ｒ３、およびＲ３ａは、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−４−イルまたは５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−１−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは水素であり；Ｒ１、およびＲ３は、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。別の実施形態では、化合物は、式Ｉ（ａ）に従い、Ｒ２は、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−４−イルまたは５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−１−イルであり、Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換され；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは水素であり；Ｒ１は、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である。
【０２４９】
別の実施形態では、式Ｉの化合物中のＲ２は、任意に置換されてもよいチアゾリルである。一部の実施形態では、Ｒ２は、
【化３６】
2013544829.tif 000042
である。
【０２５０】
別の実施形態では、Ｒ２は、任意に置換されてもよいジヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン、または任意に置換されてもよいジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−７（４Ｈ）−オンである。
【０２５１】
別の実施形態では、式Ｉの化合物中のＲ２は、任意に置換されてもよいピラジニルである。一部の実施形態では、Ｒ２は、
【化３７】
2013544829.tif 000043
である。
【０２５２】
別の実施形態では、式Ｉの化合物中のＲ２は、
【化３８】
2013544829.tif 000044
であり、式中、
Ｒｑ１は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル））２、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＣＮ、または（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ７）ヘテロシクロであり；
Ｒｑ２は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、ハロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２であり、
Ｑ１は、Ｎ、Ｃ−Ｈ、またはＣ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり；
Ｑ２は、ＮまたはＣ−Ｒａであり、Ｒａは、Ｈ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＣＯ２Ｈ、アリール、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、ＣＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−Ｃ≡Ｃ−Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ≡Ｃ−Ｈ、−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレンアリールであり；または
ＲａおよびＲｑ２は、それらが結合している原子と一緒に連結されて、置換５、６、または７員飽和もしくは不飽和の環を形成でき、任意選択で、Ｎ−Ｈ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｏ、ＳＯ、ＳＯ２から選択される２つまでのヘテロ原子を含み；さらに
Ｑ３は、ＮまたはＣ−Ｒｃであり、Ｒｃは、Ｈ、ハロ、または（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。
【０２５３】
一部の実施形態では、
【化３９】
2013544829.tif 000045
は、
【化４０】
2013544829.tif 000046
である。
【０２５４】
一部の実施形態では、 
【化４１】
2013544829.tif 000047
は、
【化４２】
2013544829.tif 000048
であり、
Ｒｑ１は、Ｈ、ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル））２、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＣＮ、または（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ７）ヘテロシクロであり、いずれかのアルキレンが、−ＣＨ２−の場合には、−ＣＨ２−の水素の１つは、 （Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで任意に置換でき；
Ｒｑ２は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、ハロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２であり；さらに
ＲａおよびＲｑ２は、それらが結合している原子と一緒に連結されて、置換５、６、または７員飽和または不飽和環を形成でき、任意選択で、Ｎ−Ｈ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｏ、ＳＯ、ＳＯ２から選択される２つまでのヘテロ原子を含むことができる。
【０２５５】
一部の実施形態では、
【化４３】
2013544829.tif 000049
は、
【化４４】
2013544829.tif 000050
2013544829.tif 000051
2013544829.tif 000052
である。
【０２５６】
別の実施形態では、
【化４５】
2013544829.tif 000053
は、
【化４６】
2013544829.tif 000054
2013544829.tif 000055
2013544829.tif 000056
2013544829.tif 000057
2013544829.tif 000058
2013544829.tif 000059
2013544829.tif 000060
2013544829.tif 000061
2013544829.tif 000062
2013544829.tif 000063
2013544829.tif 000064
2013544829.tif 000065
である。
【０２５７】
別の実施形態では、
【化４７】
2013544829.tif 000066
は、
【化４８】
2013544829.tif 000067
2013544829.tif 000068
2013544829.tif 000069
2013544829.tif 000070
である。
【０２５８】
別の実施形態では、
【化４９】
2013544829.tif 000071
は、
【化５０】
2013544829.tif 000072
であり、Ｒｑ１ａおよびＲｑ１ｂは、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、またはハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。
【０２５９】
一部の実施形態では、
【化５１】
2013544829.tif 000073
は、
【化５２】
2013544829.tif 000074
であり、
Ｒａは、上記で定義されている基であり；
Ｒｑ１は、Ｈ、ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル））２、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＣＮ、または（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ７）ヘテロシクロであり；さらに
Ｒｑ２は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、ハロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２である。
【０２６０】
一部の実施形態では、
【化５３】
2013544829.tif 000075
は、
【化５４】
2013544829.tif 000076
である。
【０２６１】
一部の実施形態では、
【化５５】
2013544829.tif 000077
は、
【化５６】
2013544829.tif 000078
であり、
Ｒａは、上記で定義されている基であり；
Ｒｑ１は、Ｈ、ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル））２、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＣＮ、または（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ７）ヘテロシクロであり；さらに
Ｒｑ２は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、ハロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２である。
【０２６２】
一部の実施形態では、
【化５７】
2013544829.tif 000079
は、
【化５８】
2013544829.tif 000080
、
である。
【０２６３】
一部の実施形態では、
【化５９】
2013544829.tif 000081
は、
【化６０】
2013544829.tif 000082
であり、
Ｒａは、上記で定義されている基であり；
Ｒｑ１は、Ｈ、ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル））２、−ＮＨＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＣＮ、または（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ７）ヘテロシクロであり；さらに
Ｒｑ２は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、ハロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２である。
【０２６４】
一部の実施形態では、
【化６１】
2013544829.tif 000083
は、
【化６２】
2013544829.tif 000084
である。
【０２６５】
一部の実施形態では、
【化６３】
2013544829.tif 000085
は、
【化６４】
2013544829.tif 000086
である。
【０２６６】
ある実施形態では、
【化６５】
2013544829.tif 000087
は、
【化６６】
2013544829.tif 000088
である。
【０２６７】
一部の実施形態では、
【化６７】
2013544829.tif 000089
は、
【化６８】
2013544829.tif 000090
2013544829.tif 000091
2013544829.tif 000092
2013544829.tif 000093
2013544829.tif 000094
2013544829.tif 000095
2013544829.tif 000096
2013544829.tif 000097
2013544829.tif 000098
2013544829.tif 000099
である。
【０２６８】
別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式ＩＩ（ａ）またはＩＩ（ｂ）の化合物であり、それらの可変基は、本明細書で定義されているいずれの基であってもよい。 
【化５０】
2013544829.tif 000100
【０２６９】
式ＩＩ（ａ）またはＩＩ（ｂ）の一部の実施形態では、Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シクロプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはＮＨ２である。式ＩＩ（ａ）またはＩＩ（ｂ）の一部の実施形態では、Ｒ７は、メチルまたはＮＨ２である。これらおよび他の実施形態では、Ｒ２は、本明細書で定義されているいずれの基であってもよい。一部の実施形態では、Ｒ２は、
【化５１】
2013544829.tif 000101
である。Ｒ２は、さらに限定すれば、
【化５２】
2013544829.tif 000102
である。
【０２７０】
別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式ＩＩＩ（ａ）またはＩＩＩ（ｂ）の化合物であり、それらの可変基は、本明細書で定義されているいずれの基であってもよい。
【化５３】
2013544829.tif 000103
【０２７１】
式ＩＩＩ（ａ）またはＩＩＩ（ｂ）の一部の実施形態では、Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シクロプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはＮＨ２である。式ＩＩ（ａ）またはＩＩ（ｂ）の一部の実施形態では、Ｒ７は、メチルまたはＮＨ２である。これらおよび他の実施形態では、Ｒ２は、本明細書で定義されているいずれの基であってもよい。さらに具体的には、Ｒ２は、
【化５４】
2013544829.tif 000104
2013544829.tif 000105
2013544829.tif 000106
2013544829.tif 000107
2013544829.tif 000108
である。
【０２７２】
別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式ＩＶ（ａ）またはＩＶ（ｂ）の化合物であり、それらの可変基は、本明細書で定義されているいずれの基であってもよい。
【化５５】
2013544829.tif 000109
【０２７３】
式ＩＶ（ａ）およびＩＶ（ｂ）の一部の実施形態では、１つまたは両方のＲ７基は、任意選択で、存在してもよい。特に、両方のＲ７基が存在する場合には、１つのＲ７はＮＨ２、クロロ、ヒドロキシ、−ＣＯ２Ｍｅ、またはメトキシであり、その他のＲ７は、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２Ｍｅ、またはメトキシであり、Ｒ２は、
【化５６】
2013544829.tif 000110
である。
【０２７４】
他の実施形態では、式ＩＶ（ａ）またはＩＶ（ｂ）の化合物は、式ＩＶ（ａ１）またはＩＶ（ｂ１）の化合物であり、それらの可変基は、本明細書で定義されているいずれの基であってもよい。
【化５７】
2013544829.tif 000111
【０２７５】
式ＩＶ（ａ１）およびＩＶ（ｂ１）の一部の実施形態では、Ｒ７は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２Ｍｅ、またはメトキシであり、Ｒ２は、
【化５８】
2013544829.tif 000112
2013544829.tif 000113
である。
【０２７６】
他の実施形態では、式ＩＶ（ａ）またはＩＶ（ｂ）の化合物は、式ＩＶ（ａ２）またはＩＶ（ｂ２）の化合物であり、それらの可変基は、本明細書で定義されているいずれの基であってもよい。
【化５９】
2013544829.tif 000114
【０２７７】
式ＩＶ（ａ２）およびＩＶ（ｂ２）の一部の実施形態では、Ｒ７は、ＮＨ２、クロロ、ヒドロキシ、−ＣＯ２Ｍｅ、またはメトキシであり、Ｒ２は、
【化６０】
2013544829.tif 000115
である。
【０２７８】
他の実施形態では、式ＩＶ（ａ）またはＩＶ（ｂ）の化合物は、式ＩＶ（ｂ３）の化合物であり、Ｒ７は、結合している炭素と一緒に、５または６員ヘテロシクロアルキル基を形成し、Ｒ２は、本明細書で与えられている定義のいずれの基であってもよい。
【化６１】
2013544829.tif 000116
【０２７９】
式ＩＶ（ｂ３）の一部の実施形態では、
【化６２】
2013544829.tif 000117
は、
【化６３】
2013544829.tif 000118
、であり、Ｒ２は、
【化６４】
2013544829.tif 000119
2013544829.tif 000120
である。
【０２８０】
式ＩＶ（ａ２）およびＩＶ（ｂ２）の一部の実施形態では、Ｒ７は、フルオロ、クロロ、メトキシ、ＮＨ２、クロロ、ヒドロキシ、−ＣＯ２Ｍｅ、またはメトキシであり、Ｒ２は、
【化６５】
2013544829.tif 000121
である。
【０２８１】
式ＩＶ（ａ２）およびＩＶ（ｂ２）の一部の実施形態では、Ｒ７は、フルオロ、クロロ、メトキシ、ＮＨ２、クロロ、ヒドロキシ、−ＣＯ２Ｍｅ、またはメトキシであり、Ｒ２は、
【化６６】
2013544829.tif 000122
である。
【０２８２】
別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｖ（ａ）、Ｖ（ｂ）、Ｖ（ｃ）、またはＶ（ｄ）の化合物であり、それらの可変基は、本明細書で定義されているいずれの基であってもよい。
【化６７】
2013544829.tif 000123
2013544829.tif 000124
【０２８３】
別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式ＶＩ（ａ）またはＶＩ（ｂ）の化合物であり、それらの可変基は、本明細書で定義されているいずれの基であってもよい。
【化６８】
2013544829.tif 000125
【０２８４】
別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式ＶＩ（ａ）またはＶＩ（ａ）の化合物であり、可変基は、本明細書で定義されているいずれの基であってもよい。
【化６９】
2013544829.tif 000126
【０２８５】
別の実施形態では、式Ｉ、ＩＩ（ａ）、ＩＩ（ｂ）、ＩＩＩ（ａ）、ＩＩＩ（ｂ）、ＩＶ（ａ）、ＩＶ（ｂ）、Ｖ（ａ）、Ｖ（ｂ）、Ｖ（ｃ）、Ｖ（ｄ）、ＶＩ（ａ）、またはＶＩ（ａ）の化合物は、式ＶＩＩＩ：
【化７０】
2013544829.tif 000127
の化合物であるか、またはその単一立体異性体または立体異性体の混合物であり、さらに、任意選択で、それらの薬学的に許容可能な塩であり、式中、
Ｒ１は、１つ、２つ、または３つのＲ６基で任意に置換されてもよいアリール；または１つ、２つ、または３つのＲ７で任意に置換されてもよいヘテロアリールであり；
Ｒ２は、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄで置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、独立に、水素、シアノ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、−ＳＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、-Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４ハロカルボニル、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＯＲ１１ａ、任意に置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいフェニルアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロアリール、任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキル、または１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキル；または
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの内の２つは、同じ炭素に結合している場合は、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいアリール、または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、または任意に置換されてもよいヘテロアリールを形成し；Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄの内の他の基は、独立に、水素、シアノ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、−ＳＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、ハロカルボニル、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＯＲ１１ａ、任意に置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいフェニルアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロアリール、任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキル、または１つまたは２つのＲ１６で置換されたアルキルであり；
Ｒ４は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ベンジル、または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキルであり；
Ｒ５ａおよびＲ５ｃは、独立に、水素またはアルキルであり；
Ｒ５ｈは、水素またはハロであり；
Ｒ５ｂは、（Ｃ１−３）アルキルまたはハロ（Ｃ１−３）アルキルであり；
Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、およびＲ５ｇは水素であり；
各Ｒ６（Ｒ６が存在する場合）は、独立に、ニトロ；シアノ；ハロ；アルキル；アルケニル；アルキニル；ハロアルキル；−ＯＲ８ａ；−ＮＲ８Ｒ８ａ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ；−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９；−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８ａＲ９；カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；ハロカルボニル；アルキルカルボニル；１つまたは２つの−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａで置換されたアルキル；１、２、または３つのＲ１４で任意に置換されてもよいヘテロアリール；または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり；または
２つのＲ６は、結合している炭素と一緒に、任意に置換されてもよい３、４、５、または６員シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルを形成し；
各Ｒ７（Ｒ７が存在する場合）は、独立に、オキソ；ニトロ；シアノ；アルキル；アルケニル；アルキニル；ハロ；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；−ＯＲ８ａ；−ＳＲ１３；−Ｓ（Ｏ）Ｒ１３；−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａ；−ＮＲ８Ｒ８ａ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８ａ；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９；−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ；−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８ａＲ９；−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９；ハロカルボニル；アルキルカルボニル；−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９；アルキルスルホニルアルキル；１つまたは２つの−ＮＲ８Ｒ８ａで置換されたアルキル；１つまたは２つの−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８ａで置換されたアルキル；１つまたは２つの−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９で置換されたアルキル；１つまたは２つの−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３ａで置換されたアルキル；任意に置換されてもよいシクロアルキル；任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル；任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル；任意に置換されてもよいフェニル；任意に置換されてもよいフェニルアルキル；任意に置換されてもよいヘテロアリール；または任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキルであり；
各Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１７、およびＲ１８は、独立に、水素、ＮＨ２、ＮＨ（アルキル）、Ｎ（アルキル）２、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、またはハロアルキルであり；
各Ｒ８ａ、Ｒ１１ａ、およびＲ１５ａは、独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、カルボキシアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキル、任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル、任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、任意に置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいフェニルアルキル、任意に置換されてもよいヘテロアリール、または任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ９は、水素；アルキル；アルケニル；アルキニル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；アミノアルキル；アルキルアミノアルキル；ジアルキルアミノアルキル；ハロアルキル；独立に、ハロ、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノである１つ、２つ、または３つの基で置換されたヒドロキシアルキル；１つまたは２つのアミノカルボニルで置換されたアルキル；任意に置換されてもよいフェニル；任意に置換されてもよいフェニルアルキル；任意に置換されてもよいシクロアルキル；任意に置換されてもよいシクロアルキルアルキル；任意に置換されてもよいヘテロアリール；任意に置換されてもよいヘテロアリールアルキル；任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキル；または任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルアルキル；
Ｒ１２は、アルキルまたは任意に置換されてもよいフェニルアルキルであり；
Ｒ１３は、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはハロアルキルであり；
Ｒ１３ａは、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、または独立に、ハロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルキル、またはヒドロキシアルキルである１つまたは２つの基で任意に置換されてもよいヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒ１４（Ｒ１４が存在する場合）は、独立に、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、または任意に置換されてもよいフェニルであり；
各Ｒ１６は、独立に、ハロ、−ＮＲ１１Ｒ１１ａ、−ＮＲ１５Ｓ（Ｏ）Ｒ１５ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、または−ＯＲ１８であり；さらに
Ｒ２０は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはヘテロシクロアルキルである。
【０２８６】
別の実施形態は、１）式Ｉ、Ｉ（ａ）、Ｉ（ｂ１）、Ｉ（ｂ２）、Ｉ（ｃ１）、Ｉ（ｃ２）、Ｉ（ｄ１）、Ｉ（ｄ２）、Ｉ（ｅ）、Ｉ（ｅ１）、Ｉ（ｆ）、Ｉ（ｇ）、Ｉ（ｈ）、Ｉ（ｊ）、Ｉ（ｋ）、Ｉ（ｍ）、Ｉ（ｎ）、Ｉ（ｐ）、Ｉ（ｑ）、Ｉ（ｒ）、Ｉ（ｓ）、およびＩ（ｔ）のいずれか１つに従う、または上記実施形態のいずれか１つに従う化合物を、その単一の立体異性体または立体異性体の混合物、任意選択で、薬学的に許容可能なそれらの塩として、および２）それらの薬学的に許容可能なキャリアー、賦形剤、および／または希釈剤を含む医薬組成物を提供する。
【０２８７】
別の実施形態は、疾患がＰＩ３Ｋおよび／またはｍＴＯＲにより直接、間接的に影響を受けた無制御で異常な、および／または望ましくない細胞活動に関連している疾患、障害、または症候群を治療する方法であり、この方法は、治療有効量の式Ｉ、Ｉ（ａ）、Ｉ（ｂ１）、Ｉ（ｂ２）、Ｉ（ｃ１）、Ｉ（ｃ２）、Ｉ（ｄ１）、Ｉ（ｄ２）、Ｉ（ｅ）、Ｉ（ｅ１）、Ｉ（ｆ）、Ｉ（ｇ）、Ｉ（ｈ）、Ｉ（ｊ）、Ｉ（ｋ）、Ｉ（ｍ）、Ｉ（ｎ）、Ｉ（ｐ）、Ｉ（ｑ）、Ｉ（ｒ）、Ｉ（ｓ）、およびＩ（ｔ）の内のいずれかの化合物、上記実施形態の内のいずれか１つの化合物、または、表１の化合物を、任意選択でそれらの薬学的に許容可能な塩または医薬組成物として、それを必要としているヒトに投与することを含む。別の実施形態では、疾患は、癌である。別の実施形態では、疾患は、癌であり、化合物は、式Ｉ（ａ）に従う化合物であるか、または表１の化合物である。
【０２８８】
実施形態（Ｇ）：別の実施形態は、疾患、障害、または症候群の治療方法に関し、この方法は、治療有効量の式Ｉ、Ｉ（ａ）、Ｉ（ｂ１）、Ｉ（ｂ２）、Ｉ（ｃ１）、Ｉ（ｃ２）、Ｉ（ｄ１）、Ｉ（ｄ２）、Ｉ（ｅ）、Ｉ（ｅ１）、Ｉ（ｆ）、Ｉ（ｇ）、Ｉ（ｈ）、Ｉ（ｊ）、Ｉ（ｋ）、Ｉ（ｍ）、Ｉ（ｎ）、Ｉ（ｐ）、Ｉ（ｑ）、Ｉ（ｒ）、Ｉ（ｓ）、およびＩ（ｔ）の内のいずれかの化合物、上記実施形態の内のいずれか１つの化合物、または表１の化合物を、任意選択で、その薬学的に許容可能な塩、または治療有効量の式Ｉ、Ｉ（ａ）、Ｉ（ｂ１）、Ｉ（ｂ２）、Ｉ（ｃ１）、Ｉ（ｃ２）、Ｉ（ｄ１）、Ｉ（ｄ２）、Ｉ（ｅ）、Ｉ（ｅ１）、Ｉ（ｆ）、Ｉ（ｇ）、Ｉ（ｈ）、Ｉ（ｊ）、Ｉ（ｋ）、Ｉ（ｍ）、Ｉ（ｎ）、Ｉ（ｐ）、Ｉ（ｑ）、Ｉ（ｒ）、Ｉ（ｓ）、およびＩ（ｔ）の化合物、上記実施形態の内のいずれか１つの化合物、または表１の化合物、および薬学的に許容可能なキャリアー、賦形剤、または希釈剤を含む医薬組成物として、患者に投与することを含む。別の実施形態では、疾患は、癌である。
【０２８９】
実施形態（Ｇ）の実施形態の内の別のいずれかの実施形態では、癌は、乳癌、マントル細胞リンパ腫、腎細胞癌、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、ＮＰＭ／ＡＬＫ形質転換未分化大細胞リンパ腫、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、横紋筋肉腫、卵巣癌、子宮内膜癌、子宮頸癌、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、腺癌、結腸癌、癌肉腫、胃癌、肝細胞癌、黒色腫、膵臓癌、前立腺癌、甲状腺癌、未分化大細胞リンパ腫、血管種、神経膠芽細胞腫、または頭頸部癌である。
【０２９０】
表１の全ての化合物は、生物学的実施例１および３で記載のアッセイで試験した。
【０２９１】
実施形態（Ｖ）：一実施形態では、本発明の化合物は、約２．０μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性を有し、ｍＴＯＲに対して不活性である（３．０μＭ以上の濃度で試験した場合）か、または約５倍以上、約７倍以上、または約１０倍以上、ｍＴＯＲよりもＰＩ３Ｋアルファに対し選択的である。別の実施形態では、本発明の化合物は、約１．０μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性を有し、ｍＴＯＲに対し不活性である（２．０μＭ以上の濃度で試験した場合）か、または約５倍以上、約７倍以上、または約１０倍以上、ｍＴＯＲよりもＰＩ３Ｋアルファに対し選択的である。別の実施形態では、本発明の化合物は、約０．５μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性を有し、ｍＴＯＲに対し不活性である（２．０μＭ以上の濃度で試験した場合）か、または約５倍以上、約７倍以上、または約１０倍以上、ｍＴＯＲよりもＰＩ３Ｋアルファに対し選択的である。別の実施形態では、約０．３μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性を有し、ｍＴＯＲに対し不活性である（２．０μＭ以上の濃度で試験した場合）か、または約５倍以上、約７倍以上、または約１０倍以上、ｍＴＯＲよりもＰＩ３Ｋアルファに対し選択的である。別の実施形態では、約０．２μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性を有し、約５倍以上、約７倍以上、または約１０倍以上、ｍＴＯＲよりもＰＩ３Ｋアルファに対し選択的である。別の実施形態では、約０．１μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性を有し、約５倍以上、約７倍以上、または約１０倍以上、ｍＴＯＲよりもＰＩ３Ｋアルファに対し選択的である。別の実施形態では、約０．０５μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性を有し、約５倍以上、約７倍以上、または約１０倍以上、ｍＴＯＲよりもＰＩ３Ｋアルファに対し選択的である。別の実施形態では、約０．０２５μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性を有し、約５倍以上、約７倍以上、または約１０倍以上、ｍＴＯＲよりもＰＩ３Ｋアルファに対し選択的である。別の実施形態では、約０．０１μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性を有し、約５倍以上、約７倍以上、または約１０倍以上、ｍＴＯＲよりもＰＩ３Ｋアルファに対し選択的である。
【０２９２】
実施形態（Ｗ）：一実施形態では、本発明の化合物は、約２．０μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性、および約２．０μＭ以下のｍＴＯＲ阻害活性を有し、さらに、１つの標的に対する選択性が、他の標的に対する選択性の３倍を超えない。別の実施形態では、本発明の化合物は、約１．０μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性、および約１．０μＭ以下のｍＴＯＲ阻害活性を有し、さらに、１つの標的に対する選択性が、他の標的に対する選択性の３倍を超えない。別の実施形態では、本発明の化合物は、約０．５μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性、および約０．５μＭ以下のｍＴＯＲ阻害活性を有し、さらに、１つの標的に対する選択性が、他の標的に対する選択性の３倍を超えない。別の実施形態では、本発明の化合物は、約０．３μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性、および約０．３μＭ以下のｍＴＯＲ阻害活性を有し、さらに、１つの標的に対する選択性が、他の標的に対する選択性の３倍を超えない。別の実施形態では、本発明の化合物は、約０．１５μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性、および約０．１５μＭ以下のｍＴＯＲ阻害活性を有し、さらに、１つの標的に対する選択性が、他の標的に対する選択性の２倍を超えない。別の実施形態では、本発明の化合物は、約０．１μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性、および約０．１μＭ以下のｍＴＯＲ阻害活性を有する。別の実施形態では、本発明の化合物は、約０．０５μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性、および約０．０５μＭ以下のｍＴＯＲ阻害活性を有する。別の実施形態では、本発明の化合物は、約０．０２μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性、および約０．０２μＭ以下のｍＴＯＲ阻害活性を有する。別の実施形態では、本発明の化合物は、約０．０１μＭ以下のＰＩ３Ｋアルファ阻害活性、および約０．０１μＭ以下のｍＴＯＲ阻害活性を有する。
【０２９３】
別の実施形態では、本発明の化合物は、また、本明細書記載の疾患を含む生物学的プロセスにおける、ＰＩ３Ｋαおよび／またはｍＴＯＲのインビボでの役割を調査するための、インビボでのＰＩ３Ｋαおよび／またはｍＴＯＲ阻害剤として有用である。従って、本発明は、また、本発明の化合物または組成物を哺乳動物に投与することを含む、ＰＩ３Ｋαおよび／またはｍＴＯＲをインビボで阻害する方法を含む。
【０２９４】
実施形態（Ｗ）の実施形態の内の別のいずれかの実施形態では、癌は、乳癌、マントル細胞リンパ腫、腎細胞癌、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、ＮＰＭ／ＡＬＫ形質転換未分化大細胞リンパ腫、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、横紋筋肉腫、卵巣癌、子宮内膜癌、子宮頸癌、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、腺癌、結腸癌、癌肉腫、胃癌、肝細胞癌、黒色腫、膵臓癌、前立腺癌、甲状腺癌、未分化大細胞リンパ腫、血管種、神経膠芽細胞腫、または頭頸部癌である。
【０２９５】
別の実施形態は、ＰＩ３Ｋアイソザイムの選択的阻害剤を特定する方法に関し、この方法は、（ａ）ＰＩ３Ｋ−α中に第１の変異を有する第１の細胞を、候補阻害剤と接触させること；（ｂ）野性型ＰＩ３Ｋ−α、ＰＴＥＮ無発現変異、または前記ＰＩ３Ｋ−α中に第２の変異を有する第２の細胞を、候補阻害剤と接触させること；および（ｃ）前記第１の、および前記第２の細胞中のＡＫＴリン酸化を測定することを含み、ここで、前記第２の細胞に比べて、前記第１の細胞中のＡＫＴリン酸化の減少により、前記候補阻害剤が、選択的ＰＩ３Ｋ−α阻害剤として特定される。
【０２９６】
上記のように、特定の阻害剤に対する選択的遺伝変異と一部の癌の感受性の増加の間の新規発見の関連性は、他のものよりも特定の１つまたは複数のタイプの阻害剤の影響を受けやすい遺伝的背景を与える。この遺伝的背景と特定の癌への感受性の間の関連性は、ＰＩ３Ｋキナーゼに対する新規選択的阻害剤の特定のための、魅力的で、都合のよい細胞のプラットフォームを提供する（例えば、ＰＩ３Ｋ−α依存方式でリン酸化を阻害する化合物または実体を検出する選別アッセイを介して）。当業者には理解されるように、いずれの種類の化合物または薬剤でも、本発明の選別方法を使って試験できる。候補阻害化合物は、合成化合物であっても、天然化合物であってもよく、また、単一分子でも、異なる分子の混合物でも、または少なくとも２つの分子の複合体でもよい。候補阻害剤は、タンパク質との構造的相互作用、特に、水素結合および親油性結合に必要な官能基を含むことができ、典型的には、少なくとも、アミン、カルボニル、ヒドロキシル、エーテル、またはカルボキシル基、例えば、少なくとも２つの官能性化学基を含む。候補阻害剤は、１つまたは複数の上記官能基で置換された環状炭素またはヘテロシクロアルキル構造および／または芳香族またはヘテロ芳香族構造を含む場合が多い。候補阻害剤は、また、ペプチド、糖類、脂肪酸、ステロイド、プリン、ピリミジン、誘導体、構造類似体、またはこれらの組み合わせ、等の生体分子中にも認められる。特定の実施形態では、本発明の方法は、１つまたは複数の候補阻害化合物を試験するために使用される。他の実施形態では、本発明の方法は、候補阻害化合物のコレクションまたはライブラリーの選別に使用される。本明細書に使用される用語の「コレクション」は、化合物、分子または薬剤のいずれかのセットを意味し、他方、用語「ライブラリー」は、構造類似体である化合物、分子または薬剤のいずれかのセットを意味する。
【０２９７】
本発明の方法を使って選別できる候補阻害化合物のライブラリーは、調製しても、またはいくつかの会社から購入してもよい。合成化合物ライブラリーは、例えば、Ｃｏｍｇｅｎｅｘ（ＰｒｉｎｃｅｔｏＮ，Ｎ．Ｊ．）、Ｂｒａｎｄｏｎ  Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ（Ｍｅｒｒｉｍａｃｋ、Ｎ．Ｈ．）、Ｍｉｃｒｏｓｏｕｒｃｅ（Ｎｅｗ  Ｍｉｌｆｏｒｄ、Ｃｏｎｎ．）、およびＡｌｄｒｉｃｈ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ、Ｗｉｓ．）から市販されている。候補阻害化合物のライブラリーは、また、大手化学企業で開発され、市販されている。さらに、天然コレクション、合成により作れたライブラリーおよび化合物は、従来の化学的、物理的、および生化学的手段により容易に改変される。
【０２９８】
本明細書記載の選別方法の実施で使用される細胞は、一次細胞、二次細胞、または不死化細胞（例えば、樹立細胞株）であってもよい。これらは、当技術分野でよく知られた技術で調製でき（例えば、細胞は、患者または健康なドナーから細針生検により得ることができる）、または免疫学的および微生物学的市販ソースから（例えば、アメリカ合衆国培養細胞系統保存機関（ＡＴＣＣ）、Ｍａｎａｓｓａｓ、Ｖａ．から）から購入できる。あるいは、または、さらに、細胞は、例えば、目的の遺伝子を含むように遺伝的に操作できる。第１のセットの細胞では、細胞は、ＰＩ３Ｋ−αキナーゼドメイン、例えば、Ｈ１０４７Ｒに遺伝子変異を有する。選別アッセイで使われる第２のセットの細胞では、第２のセットの細胞は、異なるキナーゼ触媒サブユニットに遺伝子変異（例えば、ヘリカルドメインに、例えば、Ｅ５４５Ｋ、または異なる調節タンパク質、例えば、ホスファターゼおよびテンシン相同体（ＰＴＥＮ）に変異）を有する。候補阻害剤が、異なるキナーゼ触媒サブユニットに遺伝子変異を有する（例えば、ヘリカルドメイン、例えば、Ｅ５４５Ｋに変異、または異なる調節タンパク質に変異を有する）細胞に比べて、ＰＩ３Ｋ−αキナーゼドメイン遺伝子変異を有する細胞中でリン酸化（例えば、ＡＫＴリン酸化）を高度に阻害する場合、候補阻害剤は、ＰＩ３Ｋ−α中に活性化変異を有する癌または腫瘍に対し選択的阻害剤である。逆の言い方をすれば、ＰＩ３Ｋ−α選択的化合物は、ＰＴＥＮ陰性の、ＰＩ３Ｋ−α野性型、およびＰＩ３Ｋ−α−Ｅ５４５Ｋの基礎環境に比べて、ＰＩ３Ｋ−α−Ｈ１０４７Ｒ変異を有する腫瘍細胞中でより大きな効力でＡＫＴリン酸化、ＰＩ３Ｋ経路活性化、および細胞増殖を阻害する。ＰＴＥＮ不活性化およびＫＲＡＳ活性化の両方は、ＰＩ３Ｋ−α選択的化合物の増殖阻害効果に対し細胞を不感性にする。野性型ＰＩ３Ｋ−αは、配列番号１で実例として提供されており、配列番号２のｍＲＮＡによりコードされる。
【０２９９】
一部の実施形態では、選別アッセイで使われる第１と第２の細胞は、異なる遺伝的背景を有する。一実施形態では、第１の細胞群は、ＰＩ３Ｋ−αキナーゼドメインに遺伝子変異を有する。例示的実施形態では、第１の細胞群の遺伝子変異は、ｍＲＮＡ中に変異を含む（ＧｅｎＢａｎｋ受入番号ＮＭ００６２１８、バージョンＮＭ００６２１８．２ＧＩ：５４７９２０８１；本明細書では、配列番号２として開示され、キナーゼドメインに変異を有する完全長ＰＩ３Ｋ−αをコードする）。一実施形態では、代表的変異は、配列番号２のキナーゼドメイン中のコドン（３２９６、３２９７および３２９８）の位置にあり、ここでは、コドンは、変異されて配列番号１中のＰＩ３Ｋ−αの位置１０４７でヒスチジン以外のアミノ酸を与える。１つの代表的変異では、１０４７の位置のヒスチジンは、アルギニン（Ｈ１０４７Ｒ）に変異されている。この変異は、ＰＩ３Ｋ／ＡＫＴシグナル伝達経路において、特に、発癌性変異であると以前に報告されている。第２の細胞群は、第１の試験細胞群の変異を欠いている。一実施形態では、代表的変異は、配列番号２のヘリカルドメイン中のコドン（１７９０、１７９１および１７９２）の位置にあり、ここでは、コドンは、変異されて、配列番号１中のＰＩ３Ｋ−αの位置５４２または５４５でグルタミン酸以外のアミノ酸を与える。１つの代表的変異では、位置５４５のグルタミン酸は、リシンに変異されている（例えば、Ｅ５４２ＫまたはＥ５４５Ｋ）。この変異は、同様に、ＰＩ３Ｋ／ＡＫＴシグナル伝達経路において、特に、発癌性変異であると以前に報告されている。
【０３００】
一部の実施形態では、第２の細胞群は、ＰＴＥＮ中に変異を有してもよい。
【０３０１】
一部の実施形態では、第１の細胞群には、癌細胞株、例えば、ＰＩ３Ｋ−αのＨ１０４７Ｒｈｅｔ遺伝子変異を有する、アメリカ合衆国培養細胞系統保存機関（（ＡＴＣＣ）Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｔｙｐｅ  Ｃｕｌｔｕｒｅ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ、Ｍａｎａｓｓａｓ、ＶＡ．）から市販されている乳癌細胞株等の、種々の細胞株を含めることができる。一部の実施形態では、第１の細胞は、ＨＣＴ−１１６、Ｔ−４７Ｄ、ＭＤＡ−ＭＢ−４５３、ＳＩＧＯＶ−３、ＢＴ−２０またはＬＳＨ７４Ｔ細胞株を含むことができる。一部の実施形態では、第２の細胞は、ＭＣＦ−７、ＰＣ３ＭＣＩ−Ｈ４６０、ＳＫ−ＢＲ−３、ＰＣ−３、ＭＤＡ−ＭＢ−４６８、ＳＫ−ＢＲ−３、ＭＤＡ−ＭＢ−２３１Ｔ、またはＡ５４９を含むことができる。それぞれの特定の細胞株は、購入時に提供されたインストラクションに従って維持でき、また、通常、ＡＴＣＣを介して入手可能である。
【０３０２】
一部の実施形態では、第１の細胞群および第２の細胞群には、また、変異体ＰＩ３Ｋ−α触媒サブユニット、例えば、Ｈ１０４７ＲｈｅｔまたはＥ５４５ＫＰＩ３Ｋ−α触媒サブユニット、で形質転換されている非腫瘍細胞株を含めることができる。核酸およびベクターを単離細胞中へ導入する方法、ならびに形質転換宿主細胞をインビトロで培養および選択する方法は、当技術分野で既知であり、カルシウムクロリド媒介形質転換、形質導入、コンジュゲーション、三親接合、ＤＥＡＥ、デキストラン媒介形質移入、感染、リポソームを使った膜融合、高速ＤＮＡコート微粒子銃、単一細胞への直接微量注入、および電気穿孔の使用を含む（例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．、前出；Ｄａｖｉｓ  ｅｔ  ａｌ．、分子生物学における基礎的方法（Ｂａｓｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ）、２ｎｄ  ｅｄ．、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ  Ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌ、１９９５；およびＮｅｕｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．、ＥＭＢＯ  Ｊ．、１：８４１（１９８２）を参照）。種々の発現ベクターを使っていくつかの真核細胞を一時的に、または長期的に形質転換する方法が存在する。目的の変異されたＰＩ３Ｋ−α触媒サブユニットをコードするＤＮＡ配列を増幅することにより、細胞株、例えば、ＮＩＨ  ３Ｔ３細胞を変異させる。増幅されたＰＣＲ変異体ＰＩ３Ｋ−α構築物は、ウイルス発現ベクター、例えば、シミアンウイルス４０早期プロモーター−ネオマイシンホスホトランスフェラーゼ遺伝子をｐＳＸ２中に挿入して作られたＭｏｌｏｎｅｙマウス白血病ウイルス（ＭＬＶ）長末端反復配列促進発現ベクターであり、高レベルの１０Ａ１  ＭＬＶ  Ｅｎｖを発現するように設計されたｐＳＸ２ｎｅｏ中に、挿入することができる。ＮＩＨ  ３Ｔ３細胞の形質転換は、種々のＣａＰＯ４共沈技術を使って形質移入により行うことができる。集密に到達後、細胞を５％ＦＢＳを含むデキサメタゾン不含培地に移すことができる。形態学的に形質転換された細胞は、形質転換対象物を小口径ピペット（引き伸ばして細い先端を形成したパスツールピペット）を使って細胞層から切り取り、ピペットに取り付けられているゴムバルブを使ってその対象物を吸引することにより、形質転換および非形質転換Ｅｎｖ−プラスミド形質移入細胞の混合物から分離および単離できる。
【０３０３】
一部の実施形態では、本明細書記載の方法は、細胞が候補阻害剤の存在下で試験されることが必要であり、この場合、候補阻害剤は、別々の代表となるアッセイウエルに添加され、各ウエルは、第１または第２の細胞のいずれかを含む。その候補阻害剤に対するＩＣ５０の測定を目的として、一連の阻害活性を決定できるように候補阻害剤の量を変えることができる。これは、適切な溶媒、例えば、ＤＭＳＯ中および第１および第２の細胞がインキュベートされている培地中で化合物を系列希釈することにより、容易に実現できる。一部の実施形態では、候補阻害剤の濃度は、約１ｐＭ〜約１ｍＭ濃度の範囲にすることができる。一部の実施形態では、候補阻害剤は、約０．５ｎＭ〜約１０μＭの範囲の量で添加される。候補阻害剤の第１および第２の細胞群とのインキュベーションは、典型的には、約３０分〜約６０時間の間で、変わってもよい。
【０３０４】
一部の実施形態では、ＰＩ３Ｋ−α媒介活性では特に、細胞は、増殖因子で刺激される。増殖因子の選択は、細胞株の要求に依存し、例えば、増殖因子の例には、ＶＥＧＦ、ＩＧＦ、インスリンおよびヘレグリンが含まれうる。
【０３０５】
一部の実施形態では、候補化合物の阻害活性は、種々の細胞活性を使って測定できる。癌細胞株を使う場合は、ＰＩ３Ｋ媒介活性、例えば、細胞のＡＫＴリン酸化（Ｓ４７３およびＴ３０８両残基の）、ＡＫＴ活性化、細胞増殖、およびアポトーシス抵抗性の阻害を全て測定できる。一部の実施形態では、第１および第２の細胞群のＡＫＴリン酸化の量は、ＡｂＣａｍ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、ＭＡから市販されているリン酸化部位特異的抗体（例えば、ＡＫＴ１（ｐｈｏｓｐｈｏ  Ｓ４７３、Ｃａｔ．Ｎｏ．ａｂ８９３２、ＡＫＴ１（ｐｈｏｓｐｈｏ  Ｔ３０８）Ｃａｔ．Ｎｏ．ａｂ６６１３４）を使って測定できる。第１および第２の細胞群中のＰＩ３Ｋ−α活性阻害を測定する他の方法は、Ｄｏｎａｈｕｅ、Ａ．Ｃ．ｅｔ  ａｌ．、一次リンパ球中のリン酸化Ａｋｔおよび他のフォスフォイノシチド−３−キナーゼ調節リンタンパク質の測定（Ｍｅａｓｕｒｉｎｇ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｅｄ  Ａｋｔ  ａｎｄ  ｏｔｈｅｒ  ｐｈｏｓｐｈｏｉｎｏｓｉｔｉｄｅ  ３−ｋｉｎａｓｅ−ｒｅｇｕｌａｔｅｄ  ｐｈｏｓｐｈｏｐｒｏｔｅｉｎｓ  ｉｎ  ｐｒｉｍａｒｙ  ｌｙｍｐｈｏｃｙｔｅｓ）、Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｅｎｚｙｍｏｌ．２００７（４３４）：１３１−１５４、に記載されている。この文献は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
【０３０６】
別の実施形態では、本発明は、ＰＩ３Ｋ−αを含む腫瘍を有する癌患者の治療計画を決定する方法を提供し、この方法は、
ＰＩ３Ｋ−α中のアミノ酸１０４７および／または５４５の変異の存在または非存在を判定することを含み；
ＰＩ３Ｋ−αが位置１０４７に変異を有する場合は、この方法は、治療有効量のＰＩ３Ｋ−α選択的阻害化合物を癌患者に投与することを含み；または
ＰＩ３Ｋ−αが位置５４５に変異を有する場合は、この方法は、治療有効量のＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびＰＩ３Ｋ−β選択的阻害剤の組み合わせ、二重ＰＩ３Ｋ−α／ｍＴＯＲ選択的阻害剤、またはＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびｍＴＯＲ選択的阻害剤の組み合わせを、癌患者に投与することを含む。
【０３０７】
別の実施形態では、本発明は、ＰＩ３Ｋ−αを含む腫瘍を有する癌患者の治療計画を決定する方法を提供し、この方法は：
ＰＩ３Ｋ−α中のアミノ酸１０４７および／または５４５の変異の存在または非存在を判定することを含み；
ＰＩ３Ｋ−αが位置１０４７に変異を有する場合は、この方法は、治療有効量のＰＩ３Ｋ−α選択的阻害化合物、二重ＰＩ３Ｋ−α／ｍＴＯＲ選択的阻害剤、ＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびｍＴＯＲ選択的阻害剤の組み合わせを癌患者に投与することを含み；または
ＰＩ３Ｋ−αが位置５４５に変異を有する場合は、この方法は、治療有効量のＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびＰＩ３Ｋ−β選択的阻害剤の組み合わせ、二重ＰＩ３Ｋ−α／ｍＴＯＲ選択的阻害剤、またはＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびｍＴＯＲ選択的阻害剤の組み合わせを癌患者に投与することを含む。
【０３０８】
本発明の方法は、ＰＩ３Ｋα選択的阻害剤による治療により利益を得られる可能性がより高い癌患者集団、ならびに利益の得られる可能性のより少ない患者集団を特定するために使用できる。
【０３０９】
本発明は、さらに、広範なインビトロ細胞株プロファイリングならびにインビボ薬力学的および有効性調査により、ＰＩ３Ｋα阻害剤感受性腫瘍サブタイプを特定する遺伝子マーカーまたは遺伝子発現サインを決定するのに使用できる。
【０３１０】
一部の実施形態では、本明細書に例示の癌を有する患者の治療計画を決定する方法は、本明細書記載のＰＩ３Ｋ−α変異の基礎環境を有する癌でのＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤の他と異なる活性に基づいて容易に実行できる。腫瘍細胞が分析され、アッセイされて、腫瘍が、キナーゼドメイン中にＰＩ３Ｋα変異、例えば、Ｈ１０４７Ｒを生ずる変異を有するかどうかが判定されている患者では、ＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤を含む治療を適合させることにより、より大きな効力および治療の改善が達成できる。ＰＩ３Ｋαキナーゼドメインに変異を持たない腫瘍を有する患者に対しては、治療は、異なる治療法、例えば、ＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびＰＩ３Ｋ−β選択的阻害剤の組み合わせ、二重ＰＩ３Ｋ−α／ｍＴＯＲ選択的阻害剤、またはＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびｍＴＯＲ選択的阻害剤の組み合わせの送達に焦点を絞った治療法を採用することが必要になる可能性がある。上記のように、ＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤、ｍＴＯＲ選択的阻害剤および二重ＰＩ３Ｋ−α／ｍＴＯＲ選択的阻害剤は、表１、または２、または３、および本明細書の詳細説明で例示されている。
【０３１１】
一部の実施形態では、治療計画を決定する方法は、対象の腫瘍中のＰＩ３Ｋ−α中のアミノ酸１０４７および／または５４５の変異の存在を判定することを含む。このステップは、核酸を使った手法、タンパク質分離手法または変異特異的抗体を使った直接的免疫学的手法を使って、種々の方法で実現できる。一部の実施形態では、対象の腫瘍中のＰＩ３Ｋ−α中のアミノ酸１０４７および／または５４５の変異の存在は、アミノ酸のシーケンシング用のいずれかの適切な方法を使って、判定できる。適切な技術の例には、限定されないが、ウェスタンブロット分析、免疫沈降、ラジオイムノアッセイ（ＲＩＡ）または酵素免疫測定法（ＥＬＩＳＡ）が含まれる。
【０３１２】
本発明では、ＰＩ３Ｋαのアミノ酸配列内の位置への参照は、配列番号１を基準にして行われる。ＰＩ３Ｋαのヌクレオチド配列内の位置への参照は、配列番号２を基準にして行われる。野性型タンパク質配列中の特定のアミノ酸は、単一文字アミノ酸名称に続くタンパク質配列中の位置を使って記述され、例えば、Ｅ５４５は、位置５４５がグルタミン酸であることを示す。特定の位置での置換を示すために、位置の後に置換アミノ酸を続けて記述し、例えば、Ｅ５４５Ｋは、位置５４５のグルタミン酸がリシンで置換されていることを示す。
【０３１３】
ＰＩ３Ｋ−αペプチド配列中の変異の存在または非存在の判定は、通常、インビトロ法を使って決定され、患者の身体から取り出された腫瘍試料が使われる。
【０３１４】
ＰＩ３Ｋαのアミノ酸配列またはその一部中の変異の存在または非存在の判定は、適切ないずれかの方法を使って行うことができる。例えば、ＰＩ３Ｋαまたはその一部のヌクレオチド配列が決定でき、アミノ酸配列をヌクレオチド配列から推定でき、またはＰＩ３Ｋ−αタンパク質を直接調査できる。
【０３１５】
ＰＩ３Ｋ−α、またはその一部のヌクレオチド配列は、核酸のシーケンシング方法のいずれかを使って決定できる。遺伝子中の配列変異を特定する方法は、当技術分野でよく知られており、ＰＩ３Ｋα中の変異は、いずれかの適切な方法で特定できる。これらの方法には、限定されないが、動的対立遺伝子特異的ハイブリダイゼーション法；分子標識の使用；例えば、ＤＮＡリガーゼ、ＤＮＡポリメラーゼまたはまたはヌクレアーゼを使った酵素に基づく方法；ＰＣＲに基づく方法、全ゲノムシーケンシング；部分ゲノムシーケンシング；エキソームシーケンシング；核酸プローブハイブリダイゼーション；および制限酵素消化解析、が含まれる。
【０３１６】
直接ＤＮＡシーケンシング法は、当技術分野でよく知られている（例えば：分子生物学の最新プロトコル（Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ）、ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ｆｒｅｄ  Ｍ．Ａｕｓｕｂｅｌ、Ｒｏｇｅｒ  Ｂｒｅｎｔ、Ｒｏｂｅｒｔ  Ｅ．Ｋｉｎｇｓｔｏｎ、Ｄａｖｉｄ  Ｄ．Ｍｏｏｒｅ、Ｊ．Ｇ．Ｓｅｉｄｍａｎ、Ｊｏｈｎ  Ａ．Ｓｍｉｔｈ、Ｋｅｖｉｎ  Ｓｔｒｕｈｌ、および分子クローニング：実験マニュアル（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ：Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ）、Ｊｏｅ  Ｓａｍｂｒｏｏｋ、Ｄａｖｉｄ  Ｗ  Ｒｕｓｓｅｌ、３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ）。これらのシーケンシングプロトコルには、例えば、放射活性標識ヌクレオチド、および蛍光染料標識ヌクレオチドの使用が含まれる。
【０３１７】
例えば、Ｂａｒｂｉ、Ｓ．等は、下記のプロトコルを使って、ＰＩ３Ｋ−αのヘリカルドメイン（エキソン９）およびキナーゼドメイン（エキソン２０）の配列決定を行った。正常および腫瘍ＤＮＡをパラフィン包埋組織から抽出し、蛍光染料標識プライマーを使って増幅した。プライマー配列は、ＤＮＡの領域を一意的に選定するように選ばれ、近くの類似の配列に間違ってハイブリダイズする可能性を避ける必要がある。よく使われる方法は、ＢＬＡＳＴ探索であり、これにより、プライマーが結合できる全ての可能な領域を知ることができきる。ヌクレオチド配列ならびにプライマーそれ自体の両方が、ＢＬＡＳＴでサーチできる。市販のソフトウェア製品、例えば、Ｂｅａｃｏｎ  Ｄｅｓｉｇｎｅｒ、（Ｐｒｅｍｉｅｒ  Ｂｉｏｓｏｆｔ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ、Ｐａｌｏ  Ａｌｔｏ  Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ）と同様に、無料のＮＣＢＩツールのＰｒｉｍｅｒ−ＢＬＡＳＴは、プライマー設計ツールおよびＢＬＡＳＴ探索を１つのアプリケーションに統合している。モノヌクレオチド反復は、ループ形成が発生する可能性があり、誤ハイブリダイゼーションの原因となるために、避けるべきである。さらに、コンピュータプログラムは、容易に利用でき、適切なプライマーの設計を支援できる。特定の実施形態では、核酸プローブは、サザンハイブリダイゼーションアッセイに使うために標識される。核酸プローブは、放射活性標識、蛍光標識可能であり、または免疫学的に検出可能であり、特に、ジゴキシゲニン（ｄｉｇｏｘｙｇｅｎｉｎ）標識（Ｒｏｃｈｅ  Ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃｓ  ＧｍｂＨ、Ｍａｎｎｈｅｉｍ）される。
【０３１８】
一部の実施形態では、エキソン９中のヘリカルドメイン変異の存在の判定には、順方向プライマーおよび逆方向プライマー：ＧＧＧＡＡＡＡＡＴＡＴＧＡＣＡＡＡＧＡＡＡＧＣ（配列番号３）およびＣＴＧＡＧＡＴＣＡＧＣＣＡＡＡＴＴＣＡＧＴＴ（配列番号４）の使用を含むことができ、また、シーケンシングプライマーには、ＴＡＧＣＴＡＧＡＧＡＣＡＡＴＧＡＡＴＴＡＡＧＧＧＡＡＡ（配列番号５）を含むことができる。
【０３１９】
エキソン２０中のキナーゼドメインの変異を判定するための、代表的プライマーセットには、順方向および逆方向プライマー：ＣＴＣＡＡＴＧＡＴＧＣＴＴＧＧＣＴＣＴＧ（配列番号６）およびＴＧＧＡＡＴＣＣＡＧＡＧＴＧＡＧＣＴＴＴＣ（配列番号７）を含むことができ、また、シーケンシングプライマーには、ＴＴＧＡＴＧＡＣＡＴＴＧＣＡＴＡＣＡＴＴＣＧ（配列番号８）を含むことができる。その後、増幅産物を配列決定できる（Ｂａｒｂｉ、Ｓ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  ａｎｄ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２０１０、２９：３２）。次に、配列が比較され、野性型ＰＩ３Ｋ−α配列および腫瘍ＰＩ３Ｋ−αの配列の間の差異が求められる。また、腫瘍ＤＮＡを増幅し、腫瘍中のＰＩ３Ｋ−α配列を配列番号１の配列と比較することのみによりアッセイすることも可能である。
【０３２０】
一部の実施形態では、本発明は、高厳密性の条件下でＰＩ３Ｋ−αのヘリカル領域、またはキナーゼドメインにハイブリダイズできる配列番号２の全部または一部由来のポリヌクレオチド配列を含むポリヌクレオチド配列を提供する。一部の実施形態では、ポリヌクレオチドは、ＰＩ３Ｋ−α、または本明細書記載の特定の変異を有するＰＩ３Ｋ−αの全部もしくは一部をコードする核酸配列に相補的な配列を含むことができる。用語の「相補的な」および「相補性」は、塩基対形成規則により関連付けられるポリヌクレオチド（すなわち、ヌクレオチドの配列）を意味する。例えば、配列「Ａ−Ｇ−Ｔ」は、配列「Ｔ−Ｃ−Ａ」に相補的である。相補性は、「部分的（ｐａｒｔｉａｌ）」であってもよく、その場合、核酸の塩基の一部のみが塩基対形成規則に従ってマッチする。あるいは、核酸の間で「完全（ｃｏｍｐｌｅｔｅ）」または「全体（ｔｏｔａｌ）」相補性であってもよい。核酸鎖間の相補性の程度は、核酸鎖間のハイブリダイゼーションの効率と強さに大きく影響する。これは、核酸間の結合に依存する増幅反応、ならびに検出法において特に重要である。
【０３２１】
一部の実施形態では、本発明は、高厳密性の条件下でＰＩ３Ｋ−αのヘリカル領域、またはキナーゼドメインにハイブリダイズできる配列番号２の全部または一部由来のポリヌクレオチド配列を含むポリヌクレオチド配列を提供する。一部の実施形態では、本方法は、アッセイで配列番号１の位置１０４７、５４２、または５４５にアミノ酸変異があるか否かを判定するために、対象の腫瘍由来単離ＲＮＡを使うことを含み、アッセイは：（ａ）前記ＲＮＡ試料を等価なｃＤＮＡに逆転写すること；（ｂ）ＰＩ３Ｋ−α遺伝子の所定の領域を標的にした一対の核酸プローブを使ってｃＤＮＡの所定の領域を増幅すること；（ｃ）前記増幅ｃＤＮＡ領域を配列解析して、前記増幅ｃＤＮＡ領域のポリヌクレオチド配列を得ること；および（ｄ）前記増幅ｃＤＮＡ領域が、配列番号１の位置１０４７、５４２、または５４５のアミノ酸をコードするコドン中に遺伝子変異を含むか否かを判定すること、をさらに含む。
【０３２２】
一部の実施形態では、本方法は、一対の核酸プライマー、すなわち、配列番号１のアミノ酸１０４７または５４２または５４５のいずれかの位置のアミノ酸をコードするｃＤＮＡ上流のＤＮＡコドンに厳密にハイブリダイズできる第１のプライマー、および配列番号１のアミノ酸１０４７または５４２または５４５のいずれかの位置のアミノ酸をコードするｃＤＮＡ下流のＤＮＡコドンに厳密にハイブリダイズするように機能する第２の核酸プライマー、を使用してｃＤＮＡを増幅することによるｃＤＮＡの所定の領域の増幅を利用できる。
【０３２３】
一部の実施形態では、ポリヌクレオチドは、ＰＩ３Ｋ−αまたは本明細書記載の特定の変異を有するＰＩ３Ｋ−αの全部または一部をコードする核酸配列に相補的な配列を含むことができる。用語の「相補的な」および「相補性」は、塩基対形成規則により関連付けられるポリヌクレオチド（すなわち、ヌクレオチドの配列）を意味する。例えば、配列「Ａ−Ｇ−Ｔ」は、配列「Ｔ−Ｃ−Ａ」に相補的である。相補性は、「部分的（ｐａｒｔｉａｌ）」であってもよく、その場合、核酸の塩基の一部のみが塩基対形成規則に従ってマッチする。あるいは、核酸の間で「完全（ｃｏｍｐｌｅｔｅ）」または「全体（ｔｏｔａｌ）」相補性であってもよい。核酸鎖間の相補性の程度は、核酸鎖間のハイブリダイゼーションの効率と強さに大きく影響する。これは、核酸間の結合に依存する増幅反応、ならびに検出法において特に重要である。
【０３２４】
核酸ハイブリダイゼーションに関連して使用される場合、「高厳密性条件」は、約５００ヌクレオチド長さのプローブを採用する場合で、５ｘＳＳＰＥ（４３．８ｇ／ｌ  ＮａＣｌ、６．９ｇ／ｌ  ＮａＨ２ＰＯ４．Ｈ２Ｏおよび１．８５ｇ／ｌ  ＥＤＴＡ、ｐＨ：ＮａＯＨで７．４に調節）、０．５％ＳＤＳ、５ｘデンハルト試薬および１００μｇ／ｍＬ変性サケ精子ＤＮＡを含む溶液中、４２℃での結合またはハイブリダイゼーションに続く、０．１ｘＳＳＰＥ、１．０％ＳＤＳを含む溶液を用いて４２℃での洗浄に等価な条件を含む。
【０３２５】
核酸に関連して使用される場合の用語の「相同性」は、ある程度の相補性を意味する。部分相同性または完全相同性（すなわち、同一性）があってもよい。「配列同一性」は、２つ以上の核酸またはタンパク質間の関連性の尺度を意味し、合計比較長さを基準としてパーセンテージで与られる。同一性の計算は、同一であり、また、それぞれのより大きな配列中での同じ相対的位置であるヌクレオチドまたはアミノ酸残基を勘定に入れる。同一性の計算は、コンピュータプログラムに含まれるアルゴリズム、例えば、「ＧＡＰ」（Ｇｅｎｅｔｉｃｓ  Ｃｏｍｐｕｔｅｒ  Ｇｒｏｕｐ、Ｍａｄｉｓｏｎ、Ｗｉｓ．）および「ＡＬＩＧＮ」（ＤＮＡＳｔａｒ、Ｍａｄｉｓｏｎ、Ｗｉｓ．）により行うことができる。部分相補的配列は、標的核酸に対するハイブリダイゼーションで、少なくとも部分的に完全な相補的配列を妨げる（またはそれと競合する）配列であり、実用的用語の「実質的に（ｓｕｂｓｔａｎｔｉａｌｌｙ）相同」を使って呼ばれる。標的配列に対する完全な相補的配列のハイブリダイゼーションの妨害は、ハイブリダイゼーションアッセイ（サザンまたはノーザン法、溶液ハイブリダイゼーション、等）を使って、低厳密性の条件下で試験できる。実質的に相同配列またはプローブは、低厳密性の条件下で標的に完全に相同である配列の結合（すなわち、ハイブリダイゼーション）と競合し、抑制するであろう。低厳密性の条件が、非特異的結合が許容されるものであるこということではない；低厳密性条件は、２つの配列の相互の結合が特異的（すなわち、選択的）相互作用であることを要求する。非特異的結合の非存在は、部分的程度の相補性（例えば、約３０％未満の同一性）すらない第２の標的を使って試験できる；非特異的結合がない場合は、プローブは、第２の非相補的な標的にハイブリダイズしないであろう。
【０３２６】
好ましい実施形態では、ハイブリダイゼーション条件は、核酸結合複合体の融解温度（Ｔｍ）に基づいて、明確な「厳密性］を与える。用語の「ハイブリダイゼーション」は、相補的な核酸の対形成を意味する。ハイブリダイゼーションおよびハイブリダイゼーションの強さ（すなわち、核酸間の会合の強さ）は、核酸間の相補性の程度、使用される条件の厳密性、形成されたハイブリッドのＴｍ、および核酸内のＧ：Ｃ比率、等の因子に影響される。構造内に相補的な核酸の対形成を含む単一分子は、「自己ハイブリダイズ（ｓｅｌｆ−ｈｙｂｒｉｄｉｚｅｄ）」と呼ばれる。
【０３２７】
用語の「Ｔｍ」は、核酸の「融解温度」を意味する。融解温度は、二重鎖核酸分子の集団が、半分解離して単鎖になる温度である。核酸のＴｍを計算する式は、当技術分野でよく知られている。標準的文献に示されるように、Ｔｍの単純な推定値は、核酸が１Ｍ  ＮａＣｌ水溶液である場合、式：Ｔｍ＝８１．５＋０．４１（％Ｇ＋Ｃ）で計算できる。用語の「厳密性」は、温度、イオン強度、および他の化合物、例えば、有機溶剤の存在等の、核酸ハイブリダイゼーションが行われる条件を意味する。「高厳密性」条件では、核酸塩基対形成は、高頻度の相補的塩基配列を有する核酸断片間でのみ起こる。
【０３２８】
さらに、ＰＩ３Ｋα中の配列変異は、単一ヌクレオチド変異の検出を可能とするいずれかの配列特異的核酸検出法、特に、相補的な塩基対形成を伴ういずれかのこのような方法を使って判定できる。例えば、ＰＩ３Ｋ−αがＥ５４５変異を含むか否かを判定するために、位置１７９０のヌクレオチドがＧの場合に限り、オリゴヌクレオチドプライマーが、ＰＩ３Ｋαの増幅を許容する場合、配列番号２のヌクレオチド１７９０、１７９１および１７９２（アミノ酸配列の位置５４５に対応するコドン）を含むＰＩ３Ｋ−αペプチドまたはその一部の配列がポリメラーゼ連鎖反応（ＰＣＲ）で使用される。反応産物が形成されない場合は、位置５４５のアミノ酸は変異されている。別の例では、オリゴヌクレオチドプライマーが、位置３２９７のヌクレオチドがＡ（アミノ酸配列の位置１０４７に対応するヌクレオチド３２９６、３２９７および３２９８を含むコドン）である場合に、増幅を許容するように設計されている。これらのプライマーを使って反応産物が形成されなければ、位置５４５のアミノ酸は変異されている。ＰＣＲを行う方法は、当技術分野で既知である（分子生物学の最新プロトコル（Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ）、ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ｆｒｅｄ  Ｍ．Ａｕｓｕｂｅｌ、Ｒｏｇｅｒ  Ｂｒｅｎｔ、Ｒｏｂｅｒｔ  Ｅ．Ｋｉｎｇｓｔｏｎ、Ｄａｖｉｄ  Ｄ．Ｍｏｏｒｅ、Ｊ．Ｇ．Ｓｅｉｄｍａｎ、Ｊｏｈｎ  Ａ．Ｓｍｉｔｈ、Ｋｅｖｉｎ  Ｓｔｒｕｈｌ．および；分子クローニング：実験マニュアル（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ：Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ）、Ｊｏｅ  Ｓａｍｂｒｏｏｋ、Ｄａｖｉｄ  Ｗ  Ｒｕｓｓｅｌ、３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ、を参照）。
【０３２９】
動的対立遺伝子特異的ハイブリダイゼーション法（ＤＡＳＨ）遺伝子型解析は、ミスマッチ塩基対の不安定性に由来するＤＮＡの融解温度の差異を利用する。この技術は、オートメーションによく適合する。第１のステップでは、ＤＮＡセグメントを増幅して、ビオチン化されたプライマーを含むＰＣＲ反応によりビーズに結合させる。第２のステップでは、増幅産物を、ストレプトアビジンカラムに結合させ、ＮａＯＨで洗浄し、非ビオチン化鎖を除去する。次に、配列特異的オリゴヌクレオチドが、二重鎖ＤＮＡに結合すると蛍光を発する分子の存在下で、添加される。温度を増加させながら、Ｔｍが測定できるまで蛍光強度が測定される。１つのヌクレオチドの変化でも、予測より低いＴｍを生ずる（Ｈｏｗｅｌｌ  Ｗ．、Ｊｏｂｓ  Ｍ．、Ｇｙｌｌｅｎｓｔｅｎ  Ｕ．、Ｂｒｏｏｋｅｓ  Ａ．（１９９９）、動的対立遺伝子特異的ハイブリダイゼーション法。新規単一ヌクレオチド多型スコアリング法（Ｄｙｎａｍｉｃ  ａｌｌｅｌｅ−ｓｐｅｃｉｆｉｃ  ｈｙｂｒｉｄｉｚａｔｉｏｎ．Ａ  ｎｅｗ  ｍｅｔｈｏｄ  ｆｏｒ  ｓｃｏｒｉｎｇ  ｓｉｎｇｌｅ  ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅ  ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍｓ）．Ｎａｔ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．１７（１）：８７−８）。ＤＡＳＨ遺伝子型解析は、Ｔｍの定量可能な変化を測定しているので、ＳＮＰのみではなく、全ての型の変異の測定が可能である。ＤＡＳＨの他の利点には、標識不含プローブで機能する能力およびその単純な設計およびパフォーマンス条件が含まれる。
【０３３０】
また、分子標識を使用して、ＤＮＡ配列中の変異の検出も可能である。分子標識は、特異的に操作された単鎖オリゴヌクレオチドプローブを利用する。オリゴヌクレオチドは、各末端および中間に位置するプローブ配列に相補的な領域が存在するように設計される。この設計により、プローブが、その天然の単離状態でヘアピン、またはステムループ構造を取ることが可能となる。フルオロフォアをプローブの１つの末端に結合させ、他端に蛍光消光剤を結合させる。プローブのステムループ構造のために、フルオロフォアが消光剤に近接近状態にあり、これにより、蛍光の発光が妨げられる。分子は、また、プローブ配列のみが、アッセイで使われるゲノムＤＮＡに対し相補的であるように操作されている（Ａｂｒａｖａｙａ  Ｋ．、Ｈｕｆｆ  Ｊ．、Ｍａｒｓｈａｌｌ  Ｒ．、Ｍｅｒｃｈａｎｔ  Ｂ．、Ｍｕｌｌｅｎ  Ｃ．、Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒ  Ｇ．、ａｎｄ  Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  Ｊ．（２００３）診断ツールとしての分子標識：技術と応用（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｂｅａｃｏｎｓ  ａｓ  ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃ  ｔｏｏｌｓ：ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）．ＣｌｉｎＣｈｅｍＬａｂＭｅｄ．４１：４６８−４７４）。分子標識のプローブ配列がアッセイ中に標的ゲノムＤＮＡに出会うと、アニールおよびハイブリダイズする。プローブ配列の長さのために、プローブのヘアピンセグメントは、より長い、より安定なプローブ−標的ハイブリッド形成に有利なように変性する。この立体構造の変化が、フルオロフォアと消光剤の、ヘアピン会合による隙間のない接近からの解放を可能とし、分子に蛍光発光させる。一方で、プローブ配列が、わずか１つでも非相補的ヌクレオチドを有する標的配列に出会う場合には、分子標識は、選択的に、天然のヘアピン状態に留まり、フルオロフォアは消光されたままなので、蛍光は観察されない。これらの分子標識のユニークな設計により、所与の部位でのＳＮＰを特定する単純な診断アッセイが可能となる。分子標識が野性型対立遺伝子にマッチするように、および別の分子標識が対立遺伝子の変異体にマッチするように設計されている場合、２つの分子標識は、個体の遺伝子型を特定するのに使用できる。第１のプローブのフルオロフォア波長のみが、アッセイ中に検出される場合は、個体は、野性型に対しホモ接合である。第２のプローブの波長のみが検出される場合は、個体は、変異体対立遺伝子にホモ接合である。最後に、両方の波長が検出される場合は、両方の分子標識は、それらの相補配列にハイブリダイゼーションしなければならないので、個体は、両対立遺伝子を含み、ヘテロ接合でなければならない。
【０３３１】
酵素に基づく核酸法も適切であり、ＰＩ３Ｋ−αヌクレオチド配列中の変異を測定するために意図されている。例えば、制限酵素断片長多型（ＲＦＬＰ）（以下でさらに詳細に考察）は、単一ヌクレオチド差を検出するのに使用できる。ＳＮＰ−ＲＦＬＰは、多くの異なる制限エンドヌクレアーゼ、およびそれらの特有の特異的制限酵素部位への高親和性を利用する。ゲノム試料上で消化を行い、ゲルアッセイにより断片長さを測定することにより、酵素が予測制限酵素部位で切断したか否かを確認することができる。ゲノム試料の切断の失敗は、予測より大きな確認可能な断片を生じ、制限酵素部位の位置に変異があることを示唆し、この変異が、試料をヌクレアーゼ活性から保護している。
【０３３２】
用語の「機能的に等価なコドン」は、本明細書では、同じアミノ酸をコードするコドン、例えば、アルギニンに対する６つのコドン、を意味するように使われる。
【０３３３】
本発明の一実施形態では、方法は、アミノ酸１０４７をコードするコドンの配列を決定するための少なくとも１つの核酸プローブまたはオリゴヌクレオチドを含む。別の実施形態では、方法は、アミノ酸５４５をコードするコドンの配列を決定するための少なくとも１つの核酸プローブまたはオリゴヌクレオチドを含む。オリゴヌクレオチドは、アミノ酸１０４７をコードするコドンが、ヒスチジンをコードする場合にのみ、ＰＩ３Ｋα核酸配列断片の増幅を許容するＰＣＲプライマー、好ましくは、ＰＣＲプライマーのセットである。別の方法では、ＰＣＲプライマーまたはＰＣＲプライマーセットは、アミノ酸５４５をコードするコドンがグルタミン酸をコードする場合にのみ、核酸配列断片の増幅を許容する。適切なＰＣＲプライマーの決定は、当技術分野の定型作業である（分子生物学の最新プロトコル（Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ）、ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ｆｒｅｄ  Ｍ．Ａｕｓｕｂｅｌ、Ｒｏｇｅｒ  Ｂｒｅｎｔ、Ｒｏｂｅｒｔ  Ｅ．Ｋｉｎｇｓｔｏｎ、Ｄａｖｉｄ  Ｄ．Ｍｏｏｒｅ、Ｊ．Ｇ．Ｓｅｉｄｍａｎ、Ｊｏｈｎ  Ａ．Ｓｍｉｔｈ、Ｋｅｖｉｎ  Ｓｔｒｕｈｌ；Ｌｏｏｓｅｌｅａｆ：０−４７１−６５０３３８−Ｘ；ＣＤ−ＲＯＭ：０−４７１−３０６６１−４）。さらに、コンピュータプログラムを簡単に利用可能でき、適切なプライマーを設計を支援できる。特定の実施形態では、核酸プローブは、サザンハイブリダイゼーションアッセイに使用するため標識される。核酸プローブは、放射活性標識、蛍光標識であってもよく、または免疫的に検出可能であり、特に、ジゴキシゲニン標識される（Ｒｏｃｈｅ  Ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃｓ  ＧｍｂＨ、Ｍａｎｎｈｅｉｍ）。
【０３３４】
米国特許公開第２００１００１６３２３号は、蛍光標識オリゴヌクレオチドプローブおよび蛍光共鳴エネルギー転移を使って点変異を検出する方法を開示している。プローブおよび標的ＤＮＡ鎖間の塩基ミスマッチに繋がる点変異が、プローブと標的が完全にマッチした場合のプローブおよび標的の融解温度よりも、それらの間の複合体の融解温度を低下させる。
【０３３５】
単一の点変異を検出する他の適切な方法は、例えば、アレイフォーマットのオリゴヌクレオチドプローブの使用を含む米国特許公開第２００２０１０６６５号に開示されているものを含む。このようなアレイは、配列番号３〜８の内の１つまたは複数を含んでもよい。米国特許公開第２００２０１７７１５７号は、点変異検出用の追加の方法を開示している。
【０３３６】
ＰＩ３Ｋ−αキナーゼドメインの変異に繋がる点変異、例えば、本発明の対象であるＨ１０４７Ｒを有するポリヌクレオチドは、いくつかの利用可能な技術の内の１つまたは複数を使って特定できる。しかし、検出は、本明細書記載の技術に限定されるものではなく、また、本発明の方法と組成物は、これらの方法に限定されるものではなく、これらは、例示的目的のみのために提供されている。ポリヌクレオチドおよびオリゴヌクレオチドプローブは、また、本明細書に開示され、本発明の範囲内にあり、また、これらのプローブは、以下に記載の１つまたは複数の技術に適する。これらは、対立遺伝子特異的オリゴヌクレオチドハイブリダイゼーション（ＡＳＯ）を含み、これは、一実施形態では、診断上の変異検出方法であり、既知の変異の対立遺伝子に対応する一対のオリゴヌクレオチドを含むハイブリダイゼーションを使用して、変異を検出する。別の適切な方法は、変性高速液体クロマトグラフィー（ＤＨＰＬＣ）で、これは、ミスマッチヌクレオチド間でのヘテロ二本鎖形成の検出に基づいて変異および多型を特定するように設計された液体クロマトグラフィー法である。特定条件下で、ヘテロ二本鎖は、低下した融解温度のために、ホモ二重鎖よりもカラムから早く溶出する。分析は、個別試料について行うことができる。
【０３３７】
変異または野性型配列を含むＤＮＡの増幅領域は、ＤＨＰＬＣで分析できる。ＤＨＰＬＣの使用は、米国特許第５，７９５，９７６号および同６，４５３，２４４号に記載されている。これらの特許は参照により本明細書に組み込まれる。適切な方法は、ＴｒａｎｓｇｅｎｏｍｉｃＷＡＶＥ（登録商標）Ｓｙｓｔｅｍを使ったＴｒａｎｓｇｅｎｏｍｉｃ、Ｉｎｃ．（Ｏｍａｈａ、Ｎｅｂｒ．）により提供されている方法である。
【０３３８】
ＡＳＯに対しては、ＰＩ３Ｋ−α変異（Ｈ１０４７Ｒおよび／またはＥ５４５Ｋ）を含むゲノムＤＮＡまたはｃＤＮＡの領域が、ＰＣＲにより増幅され、複製膜上に移される。これは、ドット／スロットブロッティング、手によるスポッティング、または消化およびサザンブロッティングにより行った。膜は、プレハイブリダイズされ、その後、放射標識またはジゴキシゲニン（ＤＩＧ）標識オリゴヌクレオチドを使って変異体または野性型配列にハイブリダイズした。ＤＩＧ標識に対しては、化学発光または比色法を使って検出を行う。膜は、その後、厳密性を高めて、ＡＳＯが非特異的配列から洗浄されるまで洗浄した。オートラジオグラフィーへの暴露後、産物を各オリゴヌクレオチドへのハイブリダイゼーションに応じてスコア化する。好ましくは、正常および変異体配列対照を各フィルターに含め、正確な厳密性が確認され、陰性ＰＣＲ対照を使って、ＰＣＲ中の混入物がチェックされる。
【０３３９】
ＡＳＯプローブのサイズは、当技術分野の技術的パラメータによるもの以外は、限定されない。通常、あまりに短いプローブは、部位固有にならないであろうし、あまりに長いプローブは、感受性を失う原因になりうる。オリゴヌクレオチドは、好ましくは、１５〜２１ヌクレオチド長さであり、オリゴヌクレオチドの中心に向かってミスマッチを含む。
【０３４０】
ＡＳＯハイブリダイゼーションを行って本発明の変異を検出する試料ＤＮＡの領域は、好ましくは、順方向プライマーを使ってＰＣＲにより増幅される。エキソン９に対しては、順方向プライマーおよび逆方向プライマーは、それぞれ、ＧＧＧＡＡＡＡＡＴＡＴＧＡＣＡＡＡＧＡＡＡＧＣ（配列番号３）およびＣＴＧＡＧＡＴＣＡＧＣＣＡＡＡＴＴＣＡＧＴＴ（配列番号４）であり、シーケンシングプライマーは、ＴＡＧＣＴＡＧＡＧＡＣＡＡＴＧＡＡＴＴＡＡＧＧＧＡＡＡ（配列番号５）であった。エキソン２０に対しては、順方向および逆方向プライマーは、それぞれ、ＣＴＣＡＡＴＧＡＴＧＣＴＴＧＧＣＴＣＴＧ（配列番号６）およびＴＧＧＡＡＴＣＣＡＧＡＧＴＧＡＧＣＴＴＴＣ（配列番号７）であった。このケースでは、ＰＣＲまたは匹敵する方法による増幅は、必要でないが、任意で行うことができる。
【０３４１】
任意選択で、１つまたは複数の増幅領域（配列番号３〜８のプライマーを使って生成された３０６ヌクレオチド領域またはこれらのいずれかの領域のより短い部分を含む）を、シーケンシングにより解析して、変異を検出できる。シーケンシングは、当技術分野の定型作業として行うことができる。変異の存在を特定するために配列決定される領域の選択に対する唯一の制限は、シーケンシング用に選択される領域は、変異の対象であるヌクレオチドを含まなければならないことである。シーケンシング用に選択される領域のサイズは、当技術分野で既知の技術パラメータ以外は限定されず、本明細書で開示のプライマー配列番号３と４および６と７を使って選択された増幅領域の間のＤＮＡまたはＲＮＡの一部または全部を含むより長い領域の配列決定ができる。
【０３４２】
上記開示の方法の変形法もまた、変異の検出に適切である。例えば、ＡＳＯの変形法では、ＡＳＯは、ターミナルデオキシリボヌクレオチジルトランスフェラーゼを有する所与のホモポリマーテイルであり、ナイロン膜上にスポットし、ＵＶ照射で共有結合させた。標的ＤＮＡをビオチン化されたプライマーを使って増幅し、固定化オリゴヌクレオチドを含む膜にハイブリダイズし、続けて、検出した。この逆ドットブロット技術の例は、Ｉｎｎｏｇｅｎｅｔｉｃｓ（Ｂｅｌｇｉｕｍ）のＩＮＮＯ−ＬＩＰＡキットである。
【０３４３】
変異遺伝子および遺伝子産物、すなわち、Ｅ５４５ＫおよびＨ１０４７Ｒの変異を有する配列番号１の特定とシーケンシングを使って、遺伝子産物に対して産生させたプローブおよび抗体は、正常なまたは変異遺伝子または遺伝子産物の存在を選別および検出する種々のハイブリダイゼーションおよび疫学的アッセイで使用できる。
【０３４４】
異種の細胞系での変異遺伝子発現を使って、構造と機能の相関を示すことができる。ＤＮＡ配列をプラスミド発現ベクター中に連結して細胞を形質移入することは、種々の細胞の生化学的パラメータに与える変異の影響を試験するのに有用な方法である。正常なまたは変異体ヒトまたはマウス配列の全体または一部を含むプラスミド発現ベクターを使って、調節機能に不可欠のタンパク質の一部を特定するインビトロ変異誘発実験で使用できる。
【０３４５】
調査でＤＮＡ配列を操作して、遺伝子の発現およびその産物を知り、機能分析、抗体産生、および患者治療のために大量のタンパク質の産生を実現することができる。配列の変化により、相対量、組織特異性および機能的特性の観点で発現パターンを変えることができる場合もあり、またはできない場合もある。
【０３４６】
多くの方法が変異体（例えば、変異体または多形）核酸配列の分析に利用可能である。多型または変異検出アッセイは、いくつかのカテゴリーに分類され、これらには、限定されないが、直接シーケンシングアッセイ、断片多型アッセイ、ハイブリダイゼーションアッセイ、およびコンピュータベースデータ分析が含まれる。複数の種類のこれらのアッセイを行うためのプロトコルおよびキットまたはサービスが市販され、また、当業者には既知である。一部の実施形態では、アッセイを組み合わせて、または部分を組み合わせて（例えば、いくつかのアッセイの異なる試薬または技術を組み合わせて１つのアッセイにする）行われる。以下の例示アッセイは、目的のＰＩ３Ｋ−α変異を含む核酸分子を選別および特定するために使用できる。
【０３４７】
断片長多型アッセイ
本発明の一部の実施形態では、変異体配列は、断片長多型アッセイを使って検出される。断片長多型アッセイでは、酵素（例えば、制限酵素またはＣＬＥＡＶＡＳＥ  Ｉ［Ｔｈｉｒｄ  Ｗａｖｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ、Ｍａｄｉｓｏｎ、Ｗｉｓ．］酵素）を使って一連の位置でのＤＮＡ切断に基づく独特なＤＮＡバンドパターンが生成される。試料由来のＳＮＰまたは変異を含むＤＮＡ断片は、野性型とは異なるバンドパターンを有するであろう。
【０３４８】
ＰＣＲアッセイ
本発明の一部の実施形態では、変異体配列は、ＰＣＲベースアッセイを使って検出される。一部の実施形態では、ＰＣＲアッセイは、ＰＩ３Ｋαの変異体または野性型対立遺伝子のみに（例えば、変異または複数の変異領域に）ハイブリダイズするオリゴヌクレオチド核酸プライマーの使用を含む。両セットのプライマーは、ＤＮＡ試料を増幅するのに使用される。変異体プライマーのみが、ＰＣＲ産物を生ずる場合は、対象の腫瘍または癌は、ＰＩ３Ｋ−α変異対立遺伝子中に体細胞変異を発現する。ＰＣＲ増幅条件は、使用される特定のオリゴヌクレオチドプライマーまたはオリゴヌクレオチドプローブ、選別されるＤＮＡまたはＲＮＡの質と型、および当業者に既知の適切な試薬および／またはＰＣＲサイクリング条件を使って制御可能な他のよく知られた変量、に合わせられる。
【０３４９】
ＲＦＬＰアッセイ
本発明の一部の実施形態では、変異体配列は、制限断片長多型アッセイ（ＲＦＬＰ）を使って検出される。関心領域は、最初にＰＣＲを使って単離される。ＰＣＲ産物は、次に、所与の多型用の固有の長さの断片を与えることが解っている制限酵素を使って切断される。制限酵素消化ＰＣＲ産物は、アガロースゲル電気泳動法により分離され、臭化エチジウム染色により可視化される。断片長は、分子量マーカー、ならびに野性型および変異体対照から生成された断片と比較される。
【０３５０】
直接シーケンシングアッセイ
本発明の一部の実施形態では、変異体配列は、直接シーケンシング技術を使って検出される。これらのアッセイでは、ＤＮＡ試料は、最初に、いずれの適切な方法を使って対象から単離される。一部の実施形態では、関心領域は、適切なベクターに挿入され、宿主細胞（例えば、細菌）中での増殖により増幅される。他の実施形態では、関心領域中のＤＮＡは、ＰＣＲを使って増幅される。
【０３５１】
増幅後、関心領域（例えば、ＳＮＰまたは目的の変異を含む領域）中のＤＮＡは、限定されないが、放射性マーカーヌクレオチドを使ったマニュアルシーケンシング、または自動化シーケンシングを含む、いずれかの適切な方法を使って配列決定される。シーケンシングの結果は、任意の適切な方法を使って表示される。配列は、検査され、所与のＳＮＰまたは変異の存在または非存在が判定される。
【０３５２】
ＣＦＬＰアッセイ
他の実施形態では、変異体配列は、ＣＬＥＡＶＡＳＥ断片長多型アッセイ（ＣＦＬＰ；Ｔｈｉｒｄ  Ｗａｖｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ、Ｍａｄｉｓｏｎ、Ｗｉｓ．；例えば、米国特許第５，８４３，６５４号；同５，８４３，６６９号；同５，７１９，２０８号；および同５，８８８，７８０号を参照；これらの特許は、参照により本明細書に組み込まれる）を使って検出される。このアッセイは、自己内で折り畳まれたＤＮＡ単一鎖の場合、ＤＮＡ分子の詳細な配列に関し高度に独自性を持つ高次構造を呈するという観察に基づいている。これらの二次構造は、ＤＮＡの部分的二重鎖領域を含み、単鎖領域が二重鎖ＤＮＡヘアピンと並置される。ＣＬＥＡＶＡＳＥ  Ｉ酵素は、構造特異的、耐熱ヌクレアーゼであり、これらの単鎖および二重鎖領域の間の接合部を認識し、切断する。関心領域は、最初に、例えば、ＰＣＲを使って単離される。その後、ＤＮＡ鎖は、加熱により分離される。次に、反応を冷却し、鎖内二次構造を形成させる。さらに、ＰＣＲ産物が、ＣＬＥＡＶＡＳＥ  Ｉ酵素で処理されて所与の固有のＳＮＰまたは変異である一連の断片を生成する。ＣＬＥＡＶＡＳＥ酵素処理ＰＣＲ産物は、分離され、検出されて（例えば、アガロースゲル電気泳動法により）、可視化される（例えば、臭化エチジウム染色により）。断片長は、分子量マーカー、ならびに野性型および変異体対照から生成された断片と比較される。
【０３５３】
ハイブリダイゼーションアッセイ
本発明の一部の実施形態では、変異体配列は、ハイブリダイゼーションアッセイのハイブリダイゼーション分析により検出される。ハイブリダイゼーションアッセイでは、所与の変異の存在または非存在は、試料由来のＤＮＡの、相補的なＤＮＡ分子（例えば、オリゴヌクレオチドプローブまたは本明細書に例示のプローブ）にハイブリダイズする能力に基づいて判定される。ハイブリダイゼーションおよび検出用の種々の技術を使った種々のハイブリダイゼーションアッセイが利用可能である。本発明の方法を実施するための、関連する、有用なハイブリダイゼーションアッセイは、以下に提供される。
【０３５４】
ハイブリダイゼーションの直接検出
一部の実施形態では、プローブの目的の配列（例えば、ＳＮＰまたは変異）へのハイブリダイゼーションは、結合プローブを可視化することにより直接検出される（例えば、ノーザンまたはサザンアッセイ；例えば、Ａｕｓａｂｅｌ  ｅｔ  ａｌ．（ｅｄｓ．）（１９９１）分子生物学の最新プロトコル（Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ）、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、ＮＹ、を参照）。これらのアッセイでは、ゲノムＤＮＡ（サザン）またはＲＮＡ（ノーザン）は、対象から単離される。ＤＮＡまたはＲＮＡは、次に、ゲノム中では希にしか切断せず、アッセイされるどのマーカーの近くでも切断しない一連の制限酵素で切断される。その後、ＤＮＡまたはＲＮＡは、分離され（例えば、アガロースゲルで）、膜に移される。標識された（例えば、放射性ヌクレオチドを組み込んで）プローブまたは検出されるＳＮＰまたは変異に特異的なプローブを、ある条件または低、中、または高厳密性条件下で膜に接触させる。非結合プローブを除去し、標識プローブを可視化することにより結合の存在が検出される。
【０３５５】
「ＤＮＡチップ」アッセイを使ったハイブリダイゼーションの検出
本発明の一部の実施形態では、変異体配列は、ＤＮＡチップハイブリダイゼーションアッセイを使って検出される。このアッセイでは、一連のオリゴヌクレオチドプローブは、固体支持に結合される。オリゴヌクレオチドプローブは、所与のＳＮＰまたは変異に対し固有であるように設計される。目的のＤＮＡ試料は、ＤＮＡ「チップ」と接触させられ、ハイブリダイゼーションが検出される。
【０３５６】
一部の実施形態では、例としての市販のＤＮＡチップアッセイには、ＧＥＮＥＣＨＩＰ（登録商標）（Ａｆｆｙｍｅｔｒｉｘ、Ｓａｎｔａ  Ｃｌａｒａ、ＣＡ、ＵＳＡ、から市販されている；例えば、米国特許第６，０４５，９９６号；同５，９２５，５２５号；および同５，８５８，６５９号を参照；これらの特許は参照により本明細書に組み込まれる）アッセイを含めることができる。ＧＥＮＥＣＨＩＰ（登録商標）技術は、「チップ」に結合された小型化、高密度オリゴヌクレオチドプローブアレイを使用する。プローブアレイは、Ａｆｆｙｍｅｔｒｉｘの光誘導化学合成プロセスにより製造されており、このプロセスは、固相化学合成と半導体産業で採用されているフォトリソグラフィー製造技術を組み合わせている。一連のチップ露出部位を規定するフォトリソグラフィーマスクに続けて、特定の化学合成ステップを使ったプロセスにより、アレイ中の所定の位置に各プローブを有するオリゴヌクレオチドの高密度アレイを構築する。複数のプローブアレイが、大きなガラスウエハー上に同時に合成される。次に、このウエハーをさいの目に切り出し、個別プローブアレイを射出成形プラスチックカートリッジ中に入れ、環境から保護し、また、ハイブリダイゼーション用のチャンバーとして使用する。
【０３５７】
分析される核酸は、単離され、ＰＣＲで増幅され、蛍光レポーター基で標識される。その後、標識ＤＮＡは、ｆｌｕｉｄｉｃｓ  ｓｔａｔｉｏｎを使ってアレイと共にインキュベーションされる。アレイをスキャナーに挿入し、ハイブリダイゼーションパターンが検出される。標的に既に組み込まれてプローブアレイに結合されている蛍光レポーター基からの放射光として、ハイブリダイゼーションデータを集める。標的に完全にマッチするプローブは、通常、ミスマッチのあるものより強力なシグナルを生成する。アレイ上の各プローブの配列と位置が既知であるため、相補性により、プローブアレイにアプライされた標的核酸の同一性が決定できる。
【０３５８】
ハイブリダイゼーションの酵素検出
本発明の一部の実施形態では、ハイブリダイゼーションは、特異的構造の酵素切断により検出できる（ＩＮＶＡＤＥＲ  ａｓｓａｙ、Ｔｈｉｒｄ  Ｗａｖｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ；例えば、米国特許第５，８４６，７１７号、同６，０９０，５４３号；同６，００１，５６７号；同５，９８５，５５７号；および同５，９９４，０６９号を参照；これらの特許は、参照により本明細書に組み込まれる）。ＩＮＶＡＤＥＲアッセイは、重畳オリゴヌクレオチドプローブのハイブリダイゼーションにより形成された複合体を切断する構造特異的酵素を使って特異的ＤＮＡおよびＲＮＡ配列を検出する。高温度および過剰な１つのプローブにより、温度サイクルがなくても存在するそれぞれの標的配列に対し複数のプローブが切断されるようになる。これらの切断されたプローブが、次に、二次標識プローブの切断を指示する。二次プローブオリゴヌクレオチドは、内部染料により消光されるフルオレセインで５’末端標識できる。切断時に、脱消光フルオレセイン標識産物は、標準的蛍光プレートリーダーを使って検出できる。ＩＮＶＡＤＥＲアッセイは、非増幅ゲノムＤＮＡ中の特定の変異を検出する。単離ＤＮＡ試料は、本発明の変異または野性型ＰＩ３Ｋ−α配列に特異的な一次プローブに特異的に接触し、ハイブリダイズする。その後、一次プローブに特異的でフルオレセイン標識を含む二次プローブが、ハイブリダイズされ、酵素が加えられる。結合は、蛍光のプレートリーダーを使って検出され、試験試料のシグナルが既知の陽性および陰性対照と比較される。
【０３５９】
一部の実施形態では、結合プローブのハイブリダイゼーションは、ＴａｑＭａｎアッセイを使って検出される（ＰＥＢｉｏｓｙｓｔｅｍｓ、Ｆｏｓｔｅｒ  Ｃｉｔｙ、Ｃａｌｉｆ．；例えば、米国特許第５，９６２，２３３号および同５，５３８，８４８号を参照。これらの特許は、参照によって本明細書に組み込まれる）。アッセイは、ＰＣＲ反応の間に行われる。ＴａｑＭａｎアッセイは、ＡＭＰＬＩＴＡＱ  ＧＯＬＤ  ＤＮＡポリメラーゼの５’−３’エキソヌクレアーゼ活性を利用する。所与の対立遺伝子または変異に特異的なプローブが、ＰＣＲ反応で加えられる。プローブは、５’−レポーター染料（例えば、蛍光染料）を有するオリゴヌクレオチドおよび３’−消光剤染料を有するオリゴヌクレオチドから構成される。ＰＣＲ中、プローブが標的に結合すると、ＡＭＰＬＩＴＡＱ  ＧＯＬＤポリメラーゼの５’−３’核酸分解活性により、レポーターおよび消光剤染料間のプローブが切断される。消光剤染料からのレポーター染料の分離は、蛍光の増加を生ずる。シグナルが、ＰＣＲサイクル毎に蓄積され、蛍光光度計でモニターできる。
【０３６０】
本発明では、診断キットも提供され、これは、上記診断選別に必要な試薬を含む。例えば、変異体ＰＩ３Ｋ−α、および対応する野性型ＰＩ３Ｋ−α−関連ヌクレオチド配列の検出および／または増幅のために存在するオリゴヌクレオチドプローブまたはＰＣＲプライマーを含むキットを提供できる。再度、このようなプローブは、特異的ハイブリダイゼーションのより容易な検出のために標識できる。上述の種々の診断実施形態の必要に応じて、このようなキット中のオリゴヌクレオチドプローブは、基材に固定化でき、適切な対照を提供できる、このようなオリゴヌクレオチドプローブの例は、少なくとも１つの配列番号３と４および６と７を含む、またはこれらから構成されるオリゴヌクレオチドを含む。
【０３６１】
ＰＩ３Ｋα中のアミノ酸配列の変異の存在または非存在の判定は、アミノ酸シーケンシングのいずれかの方法を使って決定できる。非制限的例には、対象の腫瘍中のＰＩ３Ｋαのウェスタンブロット分析もしくはＥＬＩＳＡアッセイ、または直接タンパク質シーケンシングが含まれる。一部の実施形態では、特に有用な抗体は、変異体ＰＩ３Ｋαに対し、野性型ＰＩ３Ｋ−αの選択性を有する。例えば、アッセイに有用な抗体は、野性型ＰＩ３Ｋ−α、または部分野性型ＰＩ３Ｋαの一部に結合するが、目的のアミノ酸に変異のあるＰＩ３Ｋαには結合しない。特に有用な抗体には、位置１０４７にヒスチジンを持つ野性型ＰＩ３Ｋαに結合するが、アルギニン等のヒスチジン以外のアミノ酸を有する変異体ＰＩ３Ｋαには結合しない抗体を含む。換言すれば、この抗体は、位置１０４７にヒスチジンを含むエピトープに特異的に結合する。同様に、特に有用なのは、位置５４５にグルタミン酸を持つ野性型ＰＩ３Ｋαには結合するが、位置５４５にリシン等のグルタミン酸以外のアミノ酸を有する変異体ＰＩ３Ｋαには結合しない抗体である。
【０３６２】
別の本発明の実施形態は、変異型のＰＩ３Ｋαに対する結合に比べて、野性型ＰＩ３Ｋαタンパク質に選択的に結合する少なくとも１つの抗体の使用を含む方法を提供する。あるいは、その抗体は、野性型ＰＩ３Ｋαタンパク質に対する結合に比較して、変異型のＰＩ３Ｋαに選択的に結合し、野性型ＰＩ３ＫαおよびＰＩ３Ｋα−Ｈ１０４７Ｒの間、または野性型ＰＩ３ＫαおよびＰＩ３Ｋα−Ｅ５４５Ｋの間で識別することができる。相対的に少量（１ｍｇ未満）の複合体混合物から適切な量の標的タンパク質を単離する方法は、当業者によく知られている。例示的一実施形態では、対象の腫瘍または癌由来の腫瘍細胞または複数の腫瘍細胞を、プロテアーゼ阻害剤の存在下でよく利用される溶解試薬を使って溶解する。ライセートを、清澄させ、上清を電気泳動にかけ、変異特異的抗体を使ってウェスタンブロットに供するか、または、その代わりに、変異ＰＩ３Ｋα−Ｈ１０４７ＲもしくはＰＩ３Ｋα−Ｅ５４５Ｋを選択的に免疫沈降し、さらに、捕獲抗体から解離させ、ウェスタンブロッティングに供するかまたは直接タンパク質配列決定を行う。
【０３６３】
「抗体」は、免疫グロブリン分子の可変領域内の少なくとも１つの抗原認識部位を介して、標的、例えば、タンパク質、ポリペプチド、ペプチド、炭水化物、ポリヌクレオチド、脂質、等を認識し、特異的に結合するいずれかの免疫グロブリン分子を含む。本明細書で使われるように、この用語は、最も広い意味で使われ、インタクトポリクローナル抗体、インタクトモノクローナル抗体、抗体断片（例えば、Ｆａｂ、Ｆａｂ’、Ｆ（ａｂ’）２、およびＦｖ断片）、単鎖Ｆｖ（ｓｃＦｖ）変異体、多選択性抗体、例えば、少なくとも２つのインタクト抗体から生成される二重特異的抗体、抗体部分を含む融合タンパク質、および所望の生物活性を示す範囲で、他のいずれかの抗原認識部位を含む修飾免疫グロブリン分子、を包含する。抗体は、免疫グロブリンの５つの主要クラス：ＩｇＡ、ＩｇＤ、ＩｇＥ、ＩｇＧ、およびＩｇＭ（それらの重鎖定常ドメインの同一性に基づいて、それぞれ、アルファ、デルタ、イプシロン、ガンマ、およびミューと呼ばれる）、またはそれらのサブクラス（アイソタイプ）（例えば、ＩｇＧ１、ＩｇＧ２、ＩｇＧ３、ＩｇＧ４、ＩｇＡ１およびＩｇＡ２）のいずれであってもよい。異なるクラスの免疫グロブリンは、異なった、よく知られたサブユニット構造および３次元配置を有する。抗体は、単独でも、または他の分子、例えば、毒素、放射性同位体、等にコンジュゲートしてもよい。
【０３６４】
「抗体断片」は、インタクト抗体の一部を意味する。抗体断片の例には、限定されないが、直鎖抗体；単鎖抗体分子；ＦｃまたはＦｃ’ペプチド、ＦａｂおよびＦａｂ断片、ならびに抗体断片から形成された多選択性の抗体が含まれる。
【０３６５】
「キメラ抗体」は、免疫グロブリン分子のアミノ酸配列が２つ以上の種由来である抗体を意味する。典型的には、軽鎖と重鎖の両方の可変領域が、所望の特異性、親和性、および能力を持った１つの種の哺乳動物（例えば、マウス、ラット、ウサギ、等）由来の抗体の可変領域に対応し、他方、定常領域は、その種での免疫応答の誘発を避けるために、別の哺乳動物（通常、ヒト）由来の抗体中の配列に相同である。
【０３６６】
「ヒト化」型の非ヒト（例えば、ウサギ）抗体は、非ヒト免疫グロブリン由来の最小限の配列を含むか、またはその配列を含まないキメラ抗体を含む。大抵のヒト化抗体は、レシピエントの高頻度可変領域由来の残基が、所望の特異性、親和性、および能力を有する非ヒト種（ドナー抗体）、例えば、マウス、ラット、ウサギまたは非ヒト霊長類の高頻度可変領域由来の残基により置換されているヒト免疫グロブリン（レシピエント抗体）である。一部の例では、ヒト免疫グロブリンのＦｖフレームワーク領域（ＦＲ）残基が、対応する非ヒト残基により置換されている。さらに、ヒト化抗体は、レシピエント抗体中に、またはドナー抗体中に認められない残基を含むことができる。最も多いのは、ヒト化抗体は、実質的に全ての、少なくとも１つの、典型的には、２つの可変ドメインを含むことができ、この場合、全ての、または実質的に全ての高頻度可変ループが非ヒト免疫グロブリンのものに対応し、全ての、または実質的に全てのＦＲ残基が、ヒト免疫グロブリン配列のものである。ヒト化抗体は、また、少なくとも一部の免疫グロブリン定常領域（Ｆｃ）、典型的には、ヒト免疫グロブリンの定常領域を含むこともできる。ヒト化抗体を生成するために使用する方法は、免疫学および分子生物学の分野でよく知られている。
【０３６７】
「ハイブリッド抗体」は、２つの異なる異なるエピトープまたは２つの異なる抗原が認識でき、生じたテトラマーにより結合されうるように、異なる抗原決定基領域を有する抗体由来重鎖と軽鎖の対が一緒に構築されている免疫グロブリン分子を含むことができる。
【０３６８】
用語の「エピトープ」または「抗原決定基」は、本明細書では同義に使用され、特異的抗体により認識されうる、具体的には、結合されうる抗原の一部を指す。抗原がポリペプチドの場合には、エピトープは、タンパク質の３次折り畳み構造により並置された近接アミノ酸および非近接アミノ酸の両方から形成されうる。近接アミノ酸から形成されたエピトープは、通常、タンパク質変性時に保持され、他方、３次折り畳み構造により形成されたエピトープは、通常、タンパク質変性時に失われる。エピトープは、固有の空間高次構造中に、通常は、少なくとも３〜５アミノ酸を含むが、より多くの場合、少なくとも５または８〜１０アミノ酸を含む。
【０３６９】
エピトープに対する「特異的結合」またはエピトープが示す「特異的結合」は、代わりの物質との場合よりも、そのエピトープと、より高頻度で、および／または、より高速に、および／または、より長い持続期間、および／または、より大きな親和性で、抗体が反応または会合することを意味する。
【０３７０】
抗体の調製
ポリクローナル抗体
ポリクローナル抗体は、関連抗原およびアジュバントの複数の皮下（ｓｃ）または腹腔内（ｉｐ）注射により動物中で産生されるのが好ましい。あるいは、抗原は、動物のリンパ節に直接注入できる（Ｋｉｌｐａｔｒｉｃｋ  ｅｔ  ａｌ．、Ｈｙｂｒｉｄｏｍａ、１６：３８１−３８９、１９９７、を参照）。改善された抗体応答は、二官能性薬剤または誘導体化剤、例えば、マレイミドベンゾイルスルホスクシンイミドエステル（システイン残基を介したコンジュゲーション）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド（リジン残基を介した）、グルタルアルデヒド、コハク酸無水物または当技術分野で既知の他の薬剤を使って、関連抗原を、免役される種中の免疫原性であるタンパク質、例えば、スカシ貝ヘモシアニン、血清アルブミン、ウシチログロブリン、または大豆トリプシン阻害剤とコンジュゲートさせることにより得ることができる。
【０３７１】
例えば、１００μｇのタンパク質またはコンジュゲート（マウスに対し）を、３倍量のフロイント完全アジュバントと結合させ、溶液を皮内の複数部位に注入することにより、動物は、抗原、免疫原性コンジュゲートまたは誘導体に対し免役される。一ヶ月後、動物は、フロイント完全アジュバント中の元の１／５〜１／１０の量のペプチドまたは複合体による複数部位の皮下注入により追加免疫される。追加免疫後７〜１４日目に、動物から採血し、血清の抗体力価をアッセイする。動物は、力価がプラトーになるまで追加免疫される。動物は、同じ抗原のコンジュゲートで追加免疫されるのが好ましいが、異なる架橋結合試薬を使ってコンジュゲートさせてもよい。コンジュゲートは、また、タンパク質融合体として組換え体細胞培養で作ることもできる。また、ミョウバン等の凝集剤を適切に使用して、免疫応答を促進できる。
【０３７２】
モノクローナル抗体
モノクローナル抗体は、Ｋｏｈｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．、Ｎａｔｕｒｅ、２５６：４９５（１９７５）に最初に記載されたハイブリドーマ法を使って、または組換えＤＮＡ法により作ることができる。ハイブリドーマ法では、マウスまたは他の適切な宿主動物、例えば、ラット、ハムスターまたはマカクザル、が免役され、免疫化に使われるタンパク質に特異的に結合する抗体を産生する、または抗体を産生できるリンパ球を誘発する。あるいは、リンパ球が、インビトロで免役されうる。次に、リンパ球は、適切な融合剤、例えば、ポリエチレングリコール、を使って、骨髄腫細胞に融合され、ハイブリドーマ細胞を形成する（Ｇｏｄｉｎｇ、モノクローナル抗体：原理と実践（Ｍｏｎｏｃｌｏｎａｌ  Ａｎｔｉｂｏｄｉｅｓ：Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ）、ｐｐ．５９−１０３（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ、１９８６））。このようにして調製されたハイブリドーマ細胞は、好ましくは、非融合の親骨髄腫細胞の増殖または生存を抑制する１つまたは複数の物質を含む適切な培地中に播種される。例えば、親骨髄腫細胞が、酵素ヒポキサンチングアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ（ＨＧＰＲＴまたはＨＰＲＴ）を欠いている場合、ハイブリドーマ用培地は、典型的には、ＨＧＰＲＴ欠損細胞の増殖を防ぐ物質である、ヒポキサンチン、アミノプテリン、およびチミジン（ＨＡＴ培地）を含む。
【０３７３】
好ましい骨髄腫細胞は、効率的に融合し、選択抗体産生細胞による抗体の安定な高レベル産生を助け、培地に感受性のある細胞である。ヒト骨髄腫およびマウスヒトヘテロミエローマ細胞株も、また、ヒトモノクローナル抗体の産生用として記載されている（Ｋｏｚｂｏｒ、Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．、１３３：３００１（１９８４）；Ｂｒｏｄｅｕｒ  ｅｔ  ａｌ．、モノクローナル抗体の産生技術および応用（Ｍｏｎｏｃｌｏｎａｌ  Ａｎｔｉｂｏｄｙ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、ｐｐ．５１−６３（Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９８７））。代表的マウス骨髄腫株には、Ｓａｌｋ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  Ｃｅｌｌ  Ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ  Ｃｅｎｔｅｒ、Ｓａｎ  Ｄｉｅｇｏ、Ｃａｌｉｆ．ＵＳＡから入手可能なＭＯＰ−２１およびＭ．Ｃ．−１１マウス腫瘍、ならびにアメリカ合衆国培養細胞系統保存機関（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｔｙｐｅ  Ｃｕｌｔｕｒｅ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ）、Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ、Ｍｄ．ＵＳＡから入手可能なＳＰ−２またはＸ６３−Ａｇ８−６５３細胞由来の細胞株が含まれる。ハイブリドーマ細胞が成長している培地は、抗原に対し誘導されたモノクローナル抗体の産生に関しアッセイされる。ハイブリドーマ細胞により産生されたモノクローナル抗体の結合特異性が、免疫沈降またはインビトロ結合アッセイ、例えば、ラジオイムノアッセイ（ＲＩＡ）もしくは酵素免疫測定法（ＥＬＩＳＡ）により測定されるのが好ましい。モノクローナル抗体の結合親和性は、例えば、ＢＩＡｃｏｒｅまたはＳｃａｔｃｈａｒｄ  ａｎａｌｙｓｉｓにより測定できる（Ｍｕｎｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．、１０７：２２０（１９８０））。
【０３７４】
所望の特異性、親和性、および／または活性の抗体を産生するハイブリドーマ細胞が特定された後で、クローンは、限界希釈法によりサブクローニングでき、標準的方法により増殖できる（Ｇｏｄｉｎｇ、モノクローナル抗体：原理と実践（Ｍｏｎｏｃｌｏｎａｌ  Ａｎｔｉｂｏｄｉｅｓ：Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ）、ｐｐ．５９−１０３（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ、１９８６））。この目的のための適切な培地には、例えば、Ｄ−ＭＥＭＯまたはＲＰＭＩ１６４０培地が含まれる。さらに、ハイブリドーマ細胞は、腹水腫瘍として動物でインビボ増殖させることもできる。サブクローニングにより分泌されたモノクローナル抗体は、従来の免疫グロブリン精製方法、例えば、タンパク質Ａセファロース、ヒドロキシルアパタイトクロマトグラフィー、ゲル電気泳動法、透析、または親和性クロマトグラフィーにより、培地、腹水、または血清から適宜分離される。
【０３７５】
抗体組換え体産生
目的の免疫グロブリンのアミノ酸配列は、直接タンパク質シーケンシングにより決定でき、適切なコードヌクレオチド配列が、ユニバーサルコドン表に従い設計できる。
【０３７６】
あるいは、モノクローナル抗体をコードするＤＮＡは、従来の方法を使ってハイブリドーマ細胞から単離され、配列決定できる（例えば、モノクローナル抗体の重鎖と軽鎖をコードする遺伝子に特異的に結合できるオリゴヌクレオチドプローブを使って）。配列決定は、通常、目的の遺伝子またはｃＤＮＡの少なくとも一部の単離が必要となる。通常、これには、モノクローナル抗体をコードするＤＮＡまたはｍＲＮＡのクローニングが必要である。クローニングは、標準的な方法を使って行われる（例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．（１９８９）分子クローニング：研究室ガイド（ＭｏｌｅｃｕｌａｒＣｌｏｎｉｎｇ：Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｇｕｉｄｅ）、Ｖｏｌｓ  １−３、Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｐｒｅｓｓ、を参照。この文献は、参照により本明細書に組み込まれる）。例えば、ｃＤＮＡライブラリーが、ポリＡ＋ｍＲＮＡ、好ましくは、膜結合性ｍＲＮＡの逆転写により構築でき、このライブラリーは、ヒト免疫グロブリンポリペプチド遺伝子配列に特異的なプローブを使って選別できる。好ましい実施形態では、ポリメラーゼ連鎖反応（ＰＣＲ）を使って、目的の免疫グロブリン遺伝子セグメント（例えば、軽鎖可変セグメント）をコードするｃＤＮＡ（または完全長ｃＤＮＡの一部）を増幅する。増幅された配列は、適切ないずれかのベクター、例えば、発現ベクター、ミニ遺伝子ベクター、またはファージディスプレイベクター中に容易に挿入できる。目的の免疫グロブリンポリペプチドの一部の配列を決定できる限り、使われるクローニングの具体的な方法は重要ではないことは理解されよう。
【０３７７】
クローニングおよびシーケンシング用に使われるＲＮＡの１つのソースは、遺伝子導入マウスからＢ細胞を得て、Ｂ細胞を不死細胞に融合することにより産生されたハイブリドーマである。ハイブリドーマを使う利点は、それらが容易に選別でき、目的の選択されたヒトモノクローナル抗体を産生するハイブリドーマである事である。あるいは、ＲＮＡは、免疫された動物のＢ細胞（または全脾臓）から単離できる。ハイブリドーマ以外のソースが使用される場合は、特異的結合特性を有する免疫グロブリンまたは免疫グロブリンポリペプチドをコードする配列を選別することが望ましいであろう。このような選別の１つの方法は、ファージディスプレイ技術の使用である。ファージディスプレイは、例えば、Ｄｏｗｅｒ  ｅｔ  ａｌ．、国際公開第９１／１７２７１号、ＭｃＣａｆｆｅｒｔｙ  ｅｔ  ａｌ．、国際公開第９２／０１０４７号、およびＣａｔｏｎ  ａｎｄ  Ｋｏｐｒｏｗｓｋｉ、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、８７：６４５０−６４５４（１９９０）、に記載されている。これらは、参照により本明細書に組み込まれる。ファージディスプレイ技術を使う一実施形態では、免疫された遺伝子導入マウス由来のｃＤＮＡ（例えば、全脾臓ｃＤＮＡ）が単離され、ＰＣＲを使って、免疫グロブリンポリペプチドの一部、例えば、ＣＤＲ領域、をコードするｃＤＮＡ配列が増幅され、増幅された配列がファージベクター中に挿入される。目的のペプチド、例えば、所望の結合特性を有する可変領域ペプチド、をコードするｃＤＮＡが標準的な方法、例えば、パニングにより特定される。次に、増幅またはクローン化された核酸の配列が決定される。通常、免疫グロブリンポリペプチドの全可変領域をコードする配列が決定されるが、可変領域の一部、例えば、ＣＤＲをコードする部分、のみが配列決定される必要がある場合もある。通常、配列決定された部分は、少なくとも３０塩基長であり、さらに多くの場合には、可変領域長の少なくとも約１／３または少なくとも約１／２をコードする塩基が配列決定される。シーケンシングは、ｃＤＮＡライブラリーから単離されたクローンで、もしくはＰＣＲが使われる場合には、増幅配列のサブクローニングの後で行うことができ、または増幅セグメントの直接ＰＣＲシーケンシングにより、標準的な方法を使ってシーケンシングが行われる（例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．（１９８９）分子クローニング：研究室ガイド（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ：Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｇｕｉｄｅ）、Ｖｏｌｓ  １−３、Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｐｒｅｓｓ、および  Ｓａｎｇｅｒ、Ｆ．ｅｔ  ａｌ．（１９７７）Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ７４：５４６３−５４６７、を参照。本文献は、参照により本明細書に組み込まれる）。クローン化核酸の配列を、ヒト免疫グロブリン遺伝子およびｃＤＮＡの報告された配列と比較することにより、専門家なら、配列決定される領域に応じ、（ｉ）ハイブリドーマ免疫グロブリンポリペプチド（重鎖のアイソタイプを含む）の生殖系列セグメントの使用頻度、および（ｉｉ）Ｎ領域付加および体細胞変異プロセスから生じた配列を含む重鎖および軽鎖可変領域の配列、を容易に決定できる。免疫グロブリン遺伝子配列情報源の１つは、Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｅｎｔｅｒ  ｆｏｒ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ＩｎｆｏｒｍａｔｉｏＮ，Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｌｉｂｒａｒｙ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅｓ  ｏｆ  Ｈｅａｌｔｈ、Ｂｅｔｈｅｓｄａ、Ｍｄ、である。
【０３７８】
単離されるとすぐに、ＤＮＡは、発現制御配列に機能的に連結されるか、または発現ベクター中に挿入でき、次に、別の方法では免疫グロブリンタンパク質を産生しない宿主細胞、例えば、大腸菌細胞、サルコス細胞、チャイニーズハムスター卵巣（ＣＨＯ）細胞、または骨髄腫細胞中に形質移入されて、組換え体宿主細胞中でのモノクローナル抗体の合成を指示する。
【０３７９】
発現制御配列は、特定の宿主生物体中で、機能的に連結されたコード配列の発現に必要なＤＮＡ配列を意味する。原核生物に適した制御配列には、例えば、プロモーター、任意選択のオペレーター配列、およびリボソーム結合部位が含まれる。真核細胞は、プロモータ、ポリアデニル化シグナル、およびエンハンサーを利用することが解っている。
【０３８０】
他の核酸配列と機能的関係に配置される場合に、核酸は、機能的に連結されている。例えば、プレ配列または分泌リーダー用のＤＮＡは、それがポリペプチドの分泌に関与するタンパク質前駆体として発現する場合は、ポリペプチド用のＤＮＡに機能的に連結されている；プロモーターまたはエンハンサーは、それが配列の転写に影響する場合は、コード配列に機能的に連結されている；またはリボソーム結合部位は、翻訳を促進するように配置されている場合は、コード配列に機能的に連結されている。一般的に、機能的に連結は、連結されているＤＮＡ配列が近接していることを意味し、分泌リーダーの場合には、近接し、読み相（ｒｅａｄｉｎｇ  ｐｈａｓｅ）にあることを意味する。しかし、エンハンサーは、近接している必要はない。連結は、都合のよい制限酵素部位での連結反応により行うことができる。このような部位が存在しない場合は、合成オリゴヌクレオチドアダプターまたはリンカーを、通例に従って使用できる。
【０３８１】
細胞、細胞株、および細胞培養は、同義に使われる場合が多く、このような名称のすべてが子孫を含む。形質転換体および形質転換細胞は、初代対象細胞および継代の数を考慮せずに、それ由来の培養物を含む。意図的または偶発的変異に起因して、全ての子孫のＤＮＡ内容が正確に同じでない可能性があることも、理解されよう。元の形質転換細胞と同じ機能または生物活性を有する変異子孫が含まれる。
【０３８２】
特異的抗体をコードし、任意選択で、宿主細胞、核酸を含むベクターおよび宿主細胞により認識される制御配列に機能的に連結された単離核酸、ならびに、宿主細胞を培養して核酸を発現させ、さらに、任意選択で、宿主細胞培養物または培地から抗体を回収することを含む抗体の産生用組換え技術も、提供される。
【０３８３】
種々のベクターが、当技術分野で既知である。ベクター構成要素は、１つまたは複数の次のものを含むことができる：シグナル配列（例えば、抗体の分泌を指示できるもの）、複製起点、１つまたは複数の選択マーカー遺伝子（例えば、抗生物質または他の薬剤耐性、補体影響要求欠損の付与ができる、または培地中で利用できない重要な栄養素を提供できるもの）、エンハンサー配列、プロモーター、および転写終止配列。これらは全て、当技術分野でよく知られている。
【０３８４】
適切な宿主細胞には、原核生物、酵母、または高等真核生物細胞が含まれる。適切な原核生物には、真正細菌、例えば、グラム陰性またはグラム陽性菌、例えば、腸内細菌科、例えば、大腸菌類、例えば、大腸菌、エンテロバクター属、エルウィニア属、クレブシエラ属、プロテウス属、サルモネラ属、例えば、ネズミチフス菌、セラチア属、例えば、セラチア菌、および赤痢菌属、ならびにバチルス属、例えば、枯草菌およびバチルスリケニホルミス、シュードモナス属、およびストレプトマイセス属。原核生物に加えて、真核生物の微生物、例えば、糸状菌類または酵母菌は、ベクターをコードする抗体用の適切なクローニングまたは発現宿主用がある。出芽酵母、または通常のパン酵母は、低級真核生物宿主微生物の中で最もよく使われる。しかし、いくつかの他の属、種、および株が、通常、利用可能で、これには次記がある：ピキア属（例えば、メタノール資化酵母、分裂酵母類；クリベロマイセス属、ヤロウイア属；カンジダ属；トリコデルマ・リージア；アカパンカビ；シュワニオミセス属、例えば、シュワニオミセスオキシデンタリス；および糸状菌類、例えば、パンカビ、アオカビ類、トリポクラジウム、およびアスペルギルス属宿主、例えば、偽巣性コウジ菌およびクロコウジカビ。
【０３８５】
グリコシル化抗体の発現用の適切な宿主細胞は、多細胞生物から誘導される。無脊椎動物細胞の例には、植物および昆虫細胞が含まれる。下記宿主等由来の多くのバキュロウイルス株および変異体ならびに対応する生化学作用の生じうる昆虫宿主細胞が特定されている：ヨトウガ（毛虫）、ネッタイシマカ（蚊）、ヒトスジシマカ（蚊）、キイロショウジョウバエ（ショウジョウバエ）、およびカイコ。このような細胞の形質移入用の種々のウイルス株、例えば、オートグラファ・カリフォルニカＮＰＶおよびカイコＮＰＶのＢｍ−５株のＬ−Ｉ変異体が、公的に利用可能である。
【０３８６】
しかし、関心は、脊椎動物細胞において最も高く、培養（組織培養）による脊椎動物細胞の増殖は定型作業になっている。有用な哺乳類宿主細胞株の例は、以下の通り：ＣＨＯＫＩ細胞（ＡＴＣＣ  ＣＣＬ  ６１）およびチャイニーズハムスター卵巣細胞／−ＤＨＦＲを含むチャイニーズハムスター卵巣細胞（ＤＸＢ−１１、ＤＧ−４４；Ｕｒｌａｕｂ  ｅｔ  ａｌ、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ７７：４２１６（１９８０））；ＳＶ４０により形質転換されたサル腎臓ＣＶ１株（ＣＯＳ−７、ＡＴＣＣ  ＣＲＬ  １６５１）；ヒト胎児腎臓株（浮遊培養で増殖用にサブクローンされた２９３または２９３細胞、［Ｇｒａｈａｍ  ｅｔ  ａｌ．、Ｊ．Ｇｅｎ  Ｖｉｒｏｌ．３６：５９（１９７７）］；ベビーハムスター腎臓細胞（ＢＨＫ、ＡＴＣＣ  ＣＣＬ  １０）；マウスセルトリ細胞（ＴＭ４、Ｍａｔｈｅｒ、Ｂｉｏｌ．Ｒｅｐｒｏｄ．２３：２４３−２５１（１９８０））；サル腎臓細胞（ＣＶ１  ＡＴＣＣ  ＣＣＬ  ７０）；アフリカミドリザル腎臓細胞（ＶＥＲＯ−７６、ＡＴＣＣ  ＣＲＬ−１５８７）；ヒト子宮頚癌細胞（ＨＥＬＡ、ＡＴＣＣ  ＣＣＬ  ２）；イヌ腎臓細胞（ＭＤＣＫ、ＡＴＣＣ  ＣＣＬ  ３４）；ＢＵＦラット肝臓細胞（ＢＲＬ３Ａ、ＡＴＣＣ  ＣＲＬ  １４４２）；ヒト肺細胞（ＷＩ３８、ＡＴＣＣ  ＣＣＬ  ７５）；ヒト肝細胞腫細胞（ＨｅｐＧ２、ＨＢ８０６５）；マウス乳房腫瘍（ＭＭＴ  ０６０５６２、ＡＴＣＣ  ＣＣＬ  ５１）；ＴＲＩ細胞（Ｍａｔｈｅｒ  ｅｔ  ａｌ．、Ａｎｎａｌｓ  Ｎ．Ｙ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．３８３：４４−６８（１９８２））；ＭＲＣ５細胞およびＦＳ４細胞。
【０３８７】
宿主細胞は、種々の培地中で培養できる。市販の培地、例えば、ハムＦ１０培地（Ｓｉｇｍａ）、基礎培地（（ＭＥＭ）、（Ｓｉｇｍａ）、ＲＰＭＩ−１６４０（Ｓｉｇｍａ）、およびダルベッコ変法イーグル培地（（ＤＭＥＭ）、Ｓｉｇｍａ）は、宿主細胞の培養に適する。さらに、Ｈａｍ．  ｅｔａｌ．、Ｍｅｔｈ．Ｅｎｚ．５８：４４（１９７９）、Ｂａｒｎｅｓ  ｅｔ  ａｌ．、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．１０２：２５５（１９８０）、米国特許第４，７６７，７０４号；同４，６５７，８６６号；同４，９２７，７６２号；同４，５６０，６５５号；または同５，１２２，４６９号；国際公開第９０１０３４３０号；同８７／００１９５号；または米国再発行特許第３０，９８５号、に記載のいずれかの培地は、宿主細胞用の培地として使用できる。これらの培地のいずれかは、必要に応じ、ホルモンおよび／または他の増殖因子（例えば、インスリン、トランスフェリン、または上皮増殖因子）、塩（例えば、塩化ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、およびリン酸塩）、緩衝剤（例えば、ＨＥＰＥＳ）、ヌクレオチド（例えば、アデノシンおよびチミジン）、抗生物質（例えば、ゲンタマイシン（登録商標））、微量成分（ミクロモル範囲で最終濃度時に通常存在する無機化合物と定義されている）、およびブドウ糖または等価のエネルギーソースで補充できる。他のいずれかの必要な補充剤もまた、当業者に既知の適切な濃度で含めることができる。培養条件、例えば、温度、ｐＨ、等は、以前発現用に選択された、その宿主細胞で使われた条件であり、専門家には明らかであろう。
【０３８８】
抗体組成物は、例えば、ヒドロキシルアパタイトクロマトグラフィー、陽イオンもしくは陰イオン交換クロマトグラフィーを使って、または好ましくは親和性クロマトグラフィーを使って、目的の抗原またはタンパク質Ａまたはタンパク質Ｇを親和性リガンドとして用い、精製できる。タンパク質Ａは、ヒトγ１、γ２、またはγ４重鎖に基づく抗体を精製するのに使用できる（Ｌｉｎｄｍａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．、Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｍｅｔｈ．６２：１−１３（１９８３））。タンパク質Ｇは、全マウスアイソタイプおよびヒトγ３用として推奨される（Ｇｕｓｓ  ｅｔ  ａｌ．、２０  ＥＭＢＯ  Ｊ．５：１５６７１５７５（１９８６））。親和性リガンドが結合するマトリックスとしては、最もよく使われるのがアガロースであるが、他のマトリックスの利用も可能である。機械的に安定なマトリックス、例えば、気孔制御ガラスまたはポリ（スチレンジビニル）ベンゼンは、アガロースの場合に比べ、より高速流量およびより短い処理時間を可能とする。抗体がＣＨ３ドメインを含む場合には、Ｂａｋｅｒｂｏｎｄ  ＡＢＸ（登録商標）樹脂（Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ、Ｐｈｉｌｌｉｐｓｂｕｒｇ、２５  ＮＪ．）が精製に有用である。他のタンパク質精製技術、例えば、エタノール沈殿、逆相ＨＰＬＣ、等電点電気泳動、ＳＤＳ−ＰＡＧＥ、および硫酸アンモニウム沈殿法、もまた、回収される特定の結合剤または抗体に応じて、利用可能である。
【０３８９】
用語の「エピトープ」または「抗原決定基」は、本明細書では、同義に使用され、特定の抗体に認識され、特異的に結合されうる抗原の一部を意味する。抗原がポリペプチドの場合には、エピトープは、タンパク質の３次折り畳み構造により並置された近接アミノ酸および非近接アミノ酸の両方から形成されうる。近接アミノ酸から形成されたエピトープは、通常、タンパク質変性時に保持されるが、他方、ターシャリ折り畳み構造により形成されたエピトープは、通常、タンパク質変性時に失われる。エピトープは、典型的には、固有の空間高次構造中に、少なくとも３〜５アミノ酸を含むが、より多くの場合、少なくとも５または８〜１０アミノ酸を含む。
【０３９０】
エピトープに対し「特異的に結合する」、または「特異的結合］を示すは、抗体が、他の選択可能な物質よりも、より高い頻度で、および／または、より高速で、および／または、より長い持続期間、および／または、より大きな親和性で、エピトープに反応または会合することを意味する。
【０３９１】
一部の実施形態では、対象の腫瘍が解析され、１つまたは複数のアッセイおよび上述の方法のいずれかを使って、腫瘍が変異体ＰＩ３Ｋ−α、例えば、ＰＩ３Ｋ−αＥ５４５ＫまたはＰＩ３Ｋ−αＨ１０４７Ｒに対し野性型ＰＩ３Ｋ−αを持つかどうかの判定が完了するとすぐに、対象に対する治療計画が作られる。対象の腫瘍が、位置１０４７に変異があるＰＩ３Ｋ−α（例えば、Ｈ１０４７Ｒ）を有する場合、治療計画は、治療有効量のＰＩ３Ｋ−α選択的阻害化合物、または二重ＰＩ３Ｋ−α／ｍＴＯＲ選択的阻害剤、またはＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびｍＴＯＲ選択的阻害剤の組み合わせを対象に投与することを含む。対象の腫瘍が、位置５４５に変異のあるＰＩ３Ｋ−α（例えば、Ｅ５４５Ｋ）を有する場合には、治療計画は、治療有効量のＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびＰＩ３Ｋ−β選択的阻害剤の組み合わせ、二重ＰＩ３Ｋ−α／ｍＴＯＲ選択的阻害剤、またはＰＩ３Ｋ−α選択的阻害剤およびｍＴＯＲ選択的阻害剤の組み合わせを対照に投与すること含む。
【０３９２】
別の実施形態では、本発明は、本発明の方法を実行するのに有用な材料を含むキットを提供する。本明細書記載の診断／選別方法は、診断実験室で、実験室で、または開業医により行うことができる。本発明は、これらの異なる設定で使用できるキットを提供する。
【０３９３】
本発明の方法に従って対象の腫瘍または癌中のＰＩ３Ｋ−α変異を特定するために必要な基本材料および試薬を、キット中に一緒に組み込むことができる。特定の実施形態では、キットは、本明細書に開示の対象の腫瘍から入手した核酸またはタンパク質中の変異を特異的に検出する少なくとも１つのＰＩ３Ｋ−αアミノ酸配列決定試薬、および本発明の１つまたは複数の方法に従ってキットを使用するためのインストラクションを含む。各キットは特異的手続きを与える試薬を必ず含む。従って、ＰＩ３Ｋ−αＨ１０４７ＲまたはＥ５４５Ｋ変異を有するｍＲＮＡを検出するために、試薬は、ｍＲＮＡに相補的な核酸プローブ、例えば、例えば、ｃＤＮＡまたはオリゴヌクレオチドを含む。核酸プローブは、基材表面（例えば、マイクロアレイ）上に固定しても、しなくてもよい。少なくとも１つのＰＩ３Ｋ−α変異遺伝子によりコードされたポリペプチド産物を検出するために、試薬は、変異ＰＩ３Ｋ−αまたは野性型ＰＩ３Ｋ−αに特異的に結合する抗体を含む。
【０３９４】
方法に応じて、キットは、１つまたは複数の：抽出緩衝液および／または試薬、増幅緩衝液および／または試薬、ハイブリダイゼーション緩衝液および／または試薬、免疫検出緩衝液および／または試薬、標識緩衝液および／または試薬、および検出手法、をさらに含んでもよい。異なるステップの方法を行うためのこれらの緩衝液および試薬を使うためのプロトコルも、また、キットに含めることができる。
【０３９５】
試薬は、固体（例えば、凍結乾燥した）または液体形態で提供できる。本発明のキットは、任意選択で、それぞれの緩衝液および／または試薬用に、混合試料および／または試薬の混合用の１つまたは複数の容器（例えば、バイアル、アンプル、試験管、ＥＬＩＳＡプレート、培養プレート、フラスコまたはボトル）を含んでもよい。各成分は、通常、それぞれの容器中に分注するのに適切であるか、または濃縮形態で提供される。開示方法の特定のステップを行うために適する他の容器も、提供できる。キットのそれぞれの容器は、市販用としては、密閉状態に維持するのが好ましい。
【０３９６】
特定の実施形態では、本発明のキットは、対照試料をさらに含む。例えば、キットは、対照として使用される、種々の生理的状態の組織、例えば、野性型ＰＩ３Ｋ−α、ＰＩ３Ｋ−αＨ１０４７Ｒ  ｍＲＮＡまたはＰＩ３Ｋ−αＥ５４５Ｋ  ｍＲＮＡ由来の全ｍＲＮＡの試料を含むことができる。他の実施形態では、本発明のキットは、比較テンプレートとして使用するために、本明細書記載の少なくとも１つの前立腺疾患発現プロファイルマップを含む。発現プロファイルマップは、コンピュータで読み取り可能な媒体に保存されたディジタル情報が好ましい。
【０３９７】
本発明の１つまたは複数の方法に従ってキットを使用するためのインストラクションは、前立腺組織試料を処理するための、および／または試験を実行するためのインストラクション、結果を解釈するためのインストラクション、ならびに医薬品または生物由来物質の製造、使用または販売を規制する政府機関（例えば、ＦＤＡ）により規定された形式の通知を含むことができる。
【０３９８】
代表的化合物
代表的な式Ｉの化合物を下表に示す。例は説明のための提示に過ぎず、何ら本発明の範囲を制限するものではない。本発明の化合物は、国際純正および応用化学連合（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｕｎｉｏｎ  ｏｆ  Ｐｕｒｅ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（ＩＵＰＡＣ））、国際生化学分子生物学連合（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｕｎｉｏｎ  ｏｆ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ（ＩＵＢＭＢ））、および化学情報検索サービス機関（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  Ｓｅｒｖｉｃｅ（ＣＡＳ））により取り決められた命名規則の系統的な適用により命名されている。具体的には、下表の名称は、ＡＣＤ／Ｌａｂｓ命名ソフトウェア８．００リリース、製品バージョン８．０８以降、を使って作成された。
【０３９９】
一実施形態では、本発明の化合物が、下記にリストされる。
【０４００】
一実施形態では、本発明の化合物が、表１にリストされる。
【表２】
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【０４０１】
他の実施形態では、本発明の化合物は、下記に示す化合物を含む：
【化７１】
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【０４０２】
有用な中間体：４−［６，７−ビス（メチルオキシ）キノリン−４−イル］−７−ブロモ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン；４−｛４−［６，７−ビス（メチルオキシ）キノリン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝−２−ニトロアニリン；４−｛４−［６，７−ビス（メチルオキシ）キノリン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル｝ベンゼン−１，２−ジアミン；Ｎ−［５−（４−｛５−［（４−フルオロフェニル）メチル］−６−メチルピリミジン−４−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−７−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］アセトアミド；７−ブロモ−４−｛５−［（４−フルオロフェニル）メチル］−６−メチルピリミジン−４−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン；４−［６，７−ビス（メチルオキシ）キナゾリン−４−イル］−７−ブロモ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン；７−ブロモ−４−［６−（メチルオキシ）キナゾリン−４−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン。
【０４０３】
全身投与
一態様では、本発明は、本発明によるＰＩ３Ｋおよび／またはｍＴＯＲの阻害剤および薬学的に許容可能なキャリアー、賦形剤、または希釈剤を含む医薬組成物を提供する。特定の他の具体的実施形態では、投与は、経口経路によるものである。純粋な形態または適切な医薬組成物として、本発明の化合物またはそれらの薬学的に許容可能な塩の投与を、許容可能な投与方法または類似の効用を果たす手段のいずれかを介して行うことができる。従って、投与は、例えば、経口、経鼻的、非経口的（静脈内、筋肉内、または皮下）、局所的、経皮的、腟内、膀胱内、大槽内、または直腸性、固形、半固形、凍結乾燥粉末、または液体剤形の形、例えば、錠剤、坐剤、丸薬、軟質弾性および硬質ゼラチンカプセル、粉剤、溶液、懸濁液、またはアエロゾル、等の形で、特に、正確な投与量の簡易投与に適した単位剤形であってもよい。
【０４０４】
組成物は、従来の医薬品キャリアまたは賦形剤および活性薬剤として本発明の化合物を含み、さらに、キャリアおよびアジュバント、等を含んでもよい。
【０４０５】
アジュバントには、保存、湿潤、懸濁、スイートニング、調味、芳香、乳化、および分散剤が含まれる。微生物の作用の防止は、種々の抗菌剤および抗真菌剤、例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸、等により実現できる。また、等張性剤、例えば、糖、塩化ナトリウム、等を含めることが望ましい。注射可能剤型の持続的吸収は、遅延吸収薬剤、例えば、モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンの使用により実現できる。
【０４０６】
所望により、本発明の医薬組成物は、また、少量の補助物質、例えば、湿潤または乳化剤、ｐＨ緩衝剤、抗酸化剤等で、例えば、クエン酸、ソルビタンモノラウラート、トリエタノールアミンオレアート、ブチル化ヒドロキシトルエン、等を含んでもよい。
【０４０７】
処方の選択は、種々の因子、例えば、薬剤投与方式（例えば、経口投与に対しては、錠剤、丸薬またはカプセル剤の形の処方）および医薬品有効成分のバイオアベイラビリティに依存する。最近、特にバイオアベイラビリティの低い薬剤に対する製剤処方が、バイオアベイラビリティが表面積の増加、すなわち、粒径の減少により、増加させることができるという原理に基づいて、開発された。例えば、米国特許第４，１０７，２８８号は，内部で活性材料が架橋高分子マトリックス上で保持されている、１０〜１，０００ｎｍのサイズ範囲の粒子を有する製剤処方を記述している。米国特許第５，１４５，６８４号は、医薬品有効成分が、表面改質剤の存在下でナノ粒子（平均粒径：４００ｎｍ）に粉砕され、その後液体媒質中で分散され、顕著に高いバイオアベイラビリティを示す製剤を与える製剤作製法について記載している。
【０４０８】
非経口の注射に適する組成物は、無菌の注射可能溶液または分散液の再構成のための、生理学的に受容可能な無菌の水性の、または非水性の溶液、分散液、懸濁液、または乳剤、および無菌の粉末を含んでもよい。適切な水性および非水性キャリア、希釈剤、溶剤またはビークルの例には、水、エタノール、ポリオール（プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、等）、適切なそれらの混合物、植物油（例えば、オリーブ油）および注射可能有機エステル、例えば、エチルオレアート、が含まれる。例えば、レシチン等のコーティングの使用により、分散液の場合には必要粒径の維持により、および界面活性剤の使用により、適切な流動度が維持できる。
【０４０９】
１つの具体的な投与経路は、治療される疾患状態の重症の程度に応じて調節できる通常の毎日投与治療計画を使う、経口である。
【０４１０】
経口投与用の固形剤形には、カプセル剤、錠剤、丸薬、粉剤、および顆粒剤が含まれる。このような固形剤形では、活性化合物は、少なくとも１つの不活性の通常の賦形剤（またはキャリア）、例えば、ナトリウムクエン酸塩またはジリン酸カルシウムまたは（ａ）充填剤もしくは増量剤、例えば、デンプン、ラクトース、ショ糖、ブドウ糖、マンニトール、およびケイ酸、（ｂ）結合剤、例えば、セルロース誘導体、デンプン、アリグナート、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ショ糖、およびアカシアゴム、（ｃ）湿潤剤、例えば、グリセリン、（ｄ）崩壊剤、例えば、寒天、カルシウム炭酸塩、ジャガイモまたはタピオカデンプン、アルギン酸、クロスカルメロースナトリウム、複合ケイ酸塩、および炭酸ナトリウム、（ｅ）溶解遅延剤、例えば、パラフィン、（ｆ）吸収促進剤、例えば、４級アンモニウム化合物、（ｇ）湿潤剤、例えば、セチルアルコール、およびグリセリンモノステアラート、ステアリン酸マグネシウム、等（ｈ）吸着剤、例えば、カオリンおよびベントナイト、および（ｉ）潤滑剤、例えば、滑石、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固形ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウム、またはこれらの混合物、と混合される。カプセル剤、錠剤、および丸薬の場合には、剤形は、また、緩衝剤を含んでもよい。
【０４１１】
上述のような固形剤形は、コーティングおよびシェル、例えば、腸溶コーティングおよび当技術分野でよく知られた他のものを使って調製できる。それらは、鎮静化剤（ｐａｃｉｆｙｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）を含んでもよく、また、腸管の特定の部分で、遅延方式で活性化合物または化合物を放出する組成物であってもよい。使用できる包埋組成物の例は、高分子物質およびろうである。また、活性化合物は、適切な場合、１つまたは複数の上述の賦形剤と共に、マイクロカプセル化剤形中に入れてもよい。
【０４１２】
経口投与用液体剤形には、薬学的に許容可能な乳剤、溶液、懸濁液、シロップ剤、およびエリキシル剤、が含まれる。このような剤形は、本発明の化合物、または薬学的に許容可能なそれらの塩、および任意選択のキャリア中の医薬品アジュバント、例えば、水、食塩水、水性デキストロース、グリセリン、エタノール、等；可溶化剤および乳化剤、例えば、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド；オイル、特に、綿実オイル、ピーナッツオイル、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油およびゴマ油、グリセリン、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコールおよびソルビタンの脂肪酸エステル；またはこれらの物質の混合物を、例えば、溶解、分散、等を行い、それにより、溶液または懸濁液を形成することにより調製される。
【０４１３】
懸濁液は、活性化合物の他に、懸濁剤、例えば、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトールおよびソルビタンエステル、結晶セルロース、アルミニウムメタヒドロキシド、ベントナイト、寒天およびトラガント、またはこれらの混合物、等を含んでもよい。
【０４１４】
直腸の投与用組成物、例えば、坐剤は、本発明の化合物を、例えば、適切な非刺激性賦形剤またはキャリア、例えば、ココアバター、ポリエチレングリコールまたは坐剤ろう（これらは、常温で固体であるが、体温では液体であり、従って、適切な体腔中にある間に溶融し、その中の活性成分を放出する）と混合することにより調製できる。
【０４１５】
本発明の化合物の局所的の投与用剤形には、軟膏、粉剤、スプレー、および吸入剤が含まれる。活性成分は、無菌条件下で生理学的に受容可能なキャリアおよび必要に応じ防腐剤、緩衝剤、または噴霧剤のいずれかと混合される。眼製剤、眼軟膏、粉剤、および溶液も、本発明の範囲内にあることが意図されている。
【０４１６】
圧縮ガスを使用して、本発明の化合物をエアロゾルの形態で分散できる。この目的に適した不活性のガスは、窒素、二酸化炭素、等である。
【０４１７】
意図された投与方法に応じて、一般的に、薬学的に許容可能な組成物は、約１％〜約９９重量％の本発明の化合物、または薬学的に許容可能なその塩、および９９％〜１重量％の適切な医薬品賦形剤を含む。一例では、組成物は、約５％〜約７５重量％の本発明の化合物、または薬学的に許容可能なその塩であり、残りは、適切な医薬品賦形剤である。
【０４１８】
このような剤形を調製する実際の方法は既知であるか、または当業者には明らかで、例えば、レミントンの薬学（Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）、１８ｔｈ  Ｅｄ．、（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｅａｓｔｏｎ、Ｐａ．、１９９０）を参照されたい。投与される組成物は、いずれの場合にも、本発明の教示に沿った疾患状態の治療のために、治療有効量の本発明の化合物、または薬学的に許容可能なその塩を含む。
【０４１９】
本発明の化合物、またはそれらの薬学的に許容可能な塩または溶媒和物は、下記を含む種々の因子に応じて変化する治療有効量で投与される：採用される特定の化合物の活性、化合物の代謝安定性および作用長さ、年齢、体重、総体的な健康、性別、食事、投与方式および時間、排出速度、薬剤の組み合わせ、特定の疾患状態の重症度、および治療を受けている受給者。本発明の化合物は、約０．１〜約１，０００ｍｇ／日の範囲の投与量レベルで患者に投与できる。約７０キログラムの体重の正常なヒト成人に対し、約０．０１〜約１００ｍｇ／キログラム体重・日の範囲の投与量が、一例である。しかし、使用される特定の投与量は、変わってよい。例えば、投与量は、患者の要求、治療される状態の重症度、および使用される化合物の薬理学的作用、等のいくつかの因子に依存しうる。特定の患者に対する最適投与量の決定は、当業者にはよく知られている。
【０４２０】
固定用量として処方する場合は、組み合わせ製剤には、上述の投与量範囲内の本発明の化合物および認可投与量範囲内の他の薬学的に活性な薬剤を採用する。本発明の化合物は、組み合わせ処方が不適切な場合には、その代わりに、既知の薬学的に許容可能な薬剤と逐次的に使用することができる。
【０４２１】
一般的合成
本発明の化合物は、下記の合成方法により調製できる。これらの化合物の調製に使用する出発材料および試薬は、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ、Ｗｉｓ．）またはＢａｃｈｅｍ（Ｔｏｒｒａｎｃｅ、Ｃａｌｉｆ．）等の市販品供給業者から入手するか、または、例えば、下記の文献に記述された方法に従って当業者に既知の方法により調製できる：Ｆｉｅｓｅｒ＆Ｆｉｅｓｅｒの有機合成用試薬（Ｆｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、Ｖｏｌｕｍｅｓ１−１７（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、１９９１）；Ｒｏｄｄの炭素化合物の化学（Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、Ｖｏｌｕｍｅｓ１−５  ａｎｄ  Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｌｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、１９８９）；有機反応（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、Ｖｏｌｕｍｅｓ１−４０（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、１９９１）、Ｍａｒｃｈの最新有機化学（Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ）およびＬａｒｏｃｋの総合有機変換（Ｌａｒｏｃｋ’ｓ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ）（ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．、１９８９）。これらのスキームは、本発明の化合物が合成できるいくつかの方法の例示に過ぎず、これらのスキームに対する種々の改変を行うことができ、また、その改変が本開示を参照した当業者に想起されるであろう。出発材料および反応中間体は、限定されないが、濾過、蒸留、結晶化、クロマトグラフィー、等の従来技術、を使って、所望に応じ、単離および精製してもよい。このような材料は、物理定数およびスペクトルデータ、等の従来の手段を使って、特徴付けすることができる。
【０４２２】
別段の規定がなければ、本明細書記載の反応は、大気圧で行われ、また、約−７８℃〜約１５０℃、さらに厳密にいえば、約０℃〜約１２５℃の温度範囲で、さらに厳密にいえば、約室温（または外気温）、例えば、約２０℃で行われる。別段の規定（水素添加の場合のように）がなければ、全ての反応は、窒素雰囲気下で行われる。
【０４２３】
プロドラッグは、当業者に既知の技術で調製できる。これらの技術は、通常、所与の化合物中の適切な官能基を修飾する。これらの修飾された官能基は、定型操作またはインビボで元の官能基を再生する。本発明の化合物のアミドおよびエステルは、従来の方法に従って調製できる。プロドラッグの全般的考察は、Ｔ．Ｈｉｇｕｃｈｉ  ａｎｄ  Ｖ．Ｓｔｅｌｌａ、「新規デリバリーシステムとしてのプロドラッグ（Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ）」Ｖｏｌ  １４  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ、および薬剤設計における生可逆的キャリア（Ｂｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ）、ｅｄ．Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、１９８７、中で記載されている。これらの文献は、あらゆる目的に対し、参照により本明細書に組み込まれる。
【０４２４】
本発明の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩は、構造中に不斉炭素原子または四級窒素原子を持つ場合がある。本発明の化合物は、単一立体異性体、ラセミ体、および鏡像異性体およびジアステレオマーの混合物として存在できる。化合物は、また、幾何異性体としても存在できる。全てのこのような単一立体異性体、ラセミ体およびそれらの混合物、ならびに幾何異性体は、本発明の範囲内にあることが意図されている。
【０４２５】
一部の本発明の化合物は、活性ケトン−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３を含み、部分的に、または全体に、−Ｃ（ＯＨ２）ＣＦ３型として存在してもよい。化合物が、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３として書かれるか、または−Ｃ（ＯＨ２）ＣＦ３型として書かれるかにかかわらず、両方が本発明の範囲に含まれる。個別の化合物は、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３型で書くことができるが、当業者なら、化合物は、部分的に、または全体で、−Ｃ（ＯＨ２）ＣＦ３型で存在できること、および、２つの型の比率は、化合物と存在する条件に応じて、変化する可能性があることを、理解するであろう。
【０４２６】
一部の本発明の化合物は、互変異性体として存在できる。例えば、ケトンまたはアルデヒドが存在する場合、分子は、エノール形で存在でき；アミドが存在する場合、分子は、イミド酸で存在でき；また、エナミンが存在する場合、分子は、イミンとして存在できる。全てのこのような互変異性体は、本発明の範囲内にある。さらに、例えば、本出願で、Ｒ１は、５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルであってもよく、これは、構造としては、
【化７２】
2013544829.tif 000169
として示される。５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルおよび構造１００の両方は、３−ヒドロキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−５−イルを含み、また、この化合物に等価である。この構造は、
【化７３】
2013544829.tif 000170
である。別の例では、本発明出願では、Ｒ１は、２−イミノ−１（２Ｈ）−ヒドロキシ−ピリミジン−５−イルであってもよく、構造は、
【化７４】
2013544829.tif 000171
として示される。２−イミノ−１（２Ｈ）−ヒドロキシ−ピリミジン−５−イルおよび構造１０１の両方は、２−アミノ−ピリミジン−５−イルのＮ−オキシドを含み、また、この化合物に等価である。この構造２０１は：
【化７５】
2013544829.tif 000172
である。どちらの構造またはどちらの用語が使われるかに関わらず、それぞれの互変異性体は、本発明の範囲内に含まれる。
【０４２７】
本発明は、また、本発明の化合物のＮ−オキシド誘導体および保護誘導体を含む。例えば、本発明の化合物が酸化可能窒素原子を含む場合は、窒素原子は当技術分野でよく知られた方法によりＮ−オキシドに変換できる。本発明の化合物が、ヒドロキシ、カルボキシ、チオールまたは窒素原子を含むいずれかの基、等の基を含む場合は、これらの基は、適切な「保護基（ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）」または「保護基（ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐ）」で保護できる。適切な保護基の包括的リストは、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ．１９９１、で見出すことができる。本文献は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。本発明の化合物の保護誘導体は、当技術分野でよく知られた方法で調製できる。
【０４２８】
立体異性体のラセミ混合物または非ラセミ混合物からの単一立体異性体の調製、および／または、分離および単離方法は、当技術分野でよく知られている。例えば、光学活性（Ｒ）−および（Ｓ）異性体は、キラルシントンもしくはキラル試薬を使って調製、または従来の技術を使って分離できる。鏡像異性体（ＲおよびＳ異性体）は、当業者に既知の方法：例えば、結晶化による分離可能なジアステレオマー塩または錯体の形成により；例えば、結晶化による分離可能なジアステレオマー誘導体の形成により；１つの鏡像異性体の鏡像異性体特異的試薬との選択的反応、例えば、酵素酸化または還元に続く、修飾および被修飾鏡像異性体の分離により；または例えば、結合キラルリガンドを有するシリカ等のキラル支持体上、またはキラル溶媒存在下、等のキラル環境下でのガス−液体または液体クロマトグラフィーにより、分離できる。所望の鏡像異性体が、上述の分離方法の１つにより別の化学実体に変換される場合、所望の鏡像異性体型を遊離させるために、さらなるステップが必要となる可能性があることは理解されよう。あるいは、特定の鏡像異性体は、光学活性試薬、基質、触媒または溶剤を使った不斉合成により、または不斉変換により鏡像異性体を他のものに変換することにより、合成できる。特定の鏡像異性体の富化された鏡像異性体の混合物に対しては、主要鏡像異性体成分は、再結晶によりさらに富化できる（収率の減少を伴う）。
【０４２９】
さらに、本発明の化合物は、水、エタノール、等の薬学的に許容可能な溶剤との非溶媒和型ならびに溶媒和型として存在できる。一般的に、本発明の目的に対しては、溶媒和型は、非溶媒和型と等価であると見なされる。
【０４３０】
本発明の化合物の調製用化学反応は、当業者に既知である。実際、本発明の化合物を調製する複数の方法がありうる。以下の例は、本発明を説明するが、本発明を制限するものではない。本明細書で引用される全ての文献は、参照によってその全体が組み込まれる。
【０４３１】
ＰＧが窒素保護基であり、Ｒ５ａおよびＲ５ｃが、独立に、水素またはアルキルであり、Ｒ５ｈが、水素またはハロであり、Ｒ５ｂが、（Ｃ１−３）アルキルであり、さらにＲ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、およびＲ５ｇが水素である式４の中間体は、スキーム１に従って調製できる。
【化７６】
2013544829.tif 000173
【０４３２】
特に、式４ａの中間体は、スキーム１ａに従って調製できる。
【化７７】
2013544829.tif 000174
【０４３３】
Ｒ５ａが水素またはメチルである式２ａの中間体は、市販されている。式１ａの中間体を、ナトリウムボロヒドリド等の還元剤の存在下、テトラヒドロフランおよび／またはメタノール等の溶媒中で、式２ａの中間体で処理し、約４０℃の温度で約４時間反応させる。次に、溶媒を除去し、反応物を酢酸エチルおよび／または飽和炭酸水素ナトリウム等の溶媒中に取り込む。この懸濁液に、窒素保護基前駆物質、例えば、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナートを加え、この混合物を室温で一晩攪拌し、ＰＧが窒素保護基である式３ａの中間体を得る。
【０４３４】
中間体３ａを、次に、ジイソプロピルアゾジカルボキシラート等の脱水剤の存在下、ＤＣＭ等の溶媒中で、トリフェニルホスフィン等の触媒で処理する。室温で約１２時間反応を進行させ、得られた生成物を、任意選択でカラムクロマトグラフィーで精製し、式４ａの中間体を得る。あるいは、式４ａの中間体は、式３ａの中間体をバージェス試薬で処理することにより調製できる。
【０４３５】
各Ｒが水素であるか、または両方のＲが、一緒に、環状ボロン酸エステルを形成し、ＰＧが窒素保護基であり、Ｒ５ａおよびＲ５ｃが、独立に、水素またはアルキルであり、Ｒ５ｈが、水素またはハロであり、Ｒ５ｂが（Ｃ１−３）アルキルであり、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、およびＲ５ｇが水素であり、さらに、Ｒ１が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である、式５の中間体がスキーム２に従って調製できる。
【化７８】
2013544829.tif 000175
ここで、式４の中間体は、スキーム１に記載のように調製される。
【０４３６】
特に、Ｒ５ａが、水素またはアルキルであり、Ｒ５ｈが、水素またはハロであり、Ｒ５ｂが（Ｃ１−３）アルキルであり、さらにＲ１が、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である式５ａの中間体は、スキーム２ａに従って調製できる。
【化７９】
2013544829.tif 000176
スキーム１ａに記載のように調製された式４ａの中間体は、式Ｒ１Ｂ（ＯＨ）２のボロン酸、または市販されている
【化８０】
2013544829.tif 000177
で処理されるか、または当業者に既知の方法で調製できる。この反応をＰｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２等の触媒、炭酸カリウム等の塩基の存在下、ＤＭＥ等の溶媒中で、約８０℃で約２時間行う。次に、生成物をクロマトグラフィーで精製し、式５ａの中間体を得ることができる。
【０４３７】
あるいは、上記で定義の式５の中間体をスキーム４で記載のように調製できる。
【化８１】
2013544829.tif 000178
【０４３８】
特に、ＰＧが窒素保護基であり、Ｒ１およびＲ５ｂが式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である式５ｂの中間体をスキーム４ａに従って調製できる。
【化８２】
2013544829.tif 000179
ＰＧが窒素保護基である式１３の中間体は、スキーム１ａで記載のように調製される。１３を、ＴＨＦ等の溶媒中、約−６０℃の温度下、トリイソプロピルボラートで処理し、続けて、テトラヒドロフラン中のｎ−ブチルリチウム等の塩基を滴下する。反応を約３０分進行させ、塩酸等の酸で処理し、室温まで暖めて、式１４ａの中間体を得た。次に、中間体１４ａを、炭酸カリウム等の塩基およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等の触媒の存在下、１，２−ジメトキシエタンおよび／または水等の溶媒中で式Ｒ１Ｘの中間体（Ｘはハロゲン化物。市販されているか、または当業者に既知の方法で調製可能である）で処理する。反応を窒素下で進行させ、還流下約３時間攪拌して式５ｂ中間体を得る。
【０４３９】
特に、Ｙが、＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇ、およびＲ５ｈが水素であり；Ｒ１が、２位置で１つのＲ７で置換されたベンゾイミダゾール−６−イルであり；Ｒ７がアルキルであり；Ｒ２およびＲ５ｂならびに他の全ての基が、独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である本発明の化合物は、スキーム６ａに従って調製できる。
【化８３】
2013544829.tif 000180
スキーム４で上述のように調製された式１７ａの中間体のニトロを、Ｈ２およびパラジウム炭素の存在下、メタノールおよび／または酢酸等の溶媒中で還元して、式１８ａの中間体を得る。次に、式１８ａの中間体を、ＨＡＴＵ等のカップリング剤およびＤＩＥＡ等の塩基存在下、ＤＭＦおよび／または酢酸等の溶媒中で式Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＯＨの中間体で処理する。生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、式Ｉ（ｘ）の化合物を得ることができる。
【０４４０】
Ｒ５ａおよびＲ５ｃが、独立に、水素またはアルキルであり、Ｒ５ｈが水素またはハロであり、Ｒ５ｂが（Ｃ１−３）アルキルであり、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、およびＲ５ｇが水素であり、さらにＲ１およびＲ２が独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である本発明の式Ｉの化合物をスキーム５に記載のように調製できる。
【化８４】
2013544829.tif 000181
式中、Ｘはハロまたはヒドロキシである。
【０４４１】
特に、Ｒ５ａが、水素またはアルキルであり、Ｒ５ｈが、水素またはハロであり、Ｒ５ｂが（Ｃ１−３）アルキルであり、さらにＲ１およびＲ２が独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である式Ｉ（ｗ）の化合物をスキーム５ａに記載のように調製できる。
【化８５】
2013544829.tif 000182
式５ａの中間体の保護基を除去する。保護基がＢｏｃの場合、ＨＣｌで除去でき、式６ａの中間体を得る。式Ｒ２Ｘ（Ｘは脱離基、例えば、ハロである）の中間体は、市販品を使うか、または本明細書記載の方法もしくは当業者に既知の方法を使って調製できる。式６ａの中間体を、次に、ヒューニッヒ塩基またはＮＭＰ等の塩基の存在下、ＤＭＦ等の溶媒中、約５０℃の温度下、Ｒ２Ｘで処理する。生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して式Ｉ（ｗ）の中間体を得ることができる。
【０４４２】
特に、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ５ｂが独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である式Ｉ（ａ）の化合物を、スキーム５ｂに従って調製できる。
【化８６】
2013544829.tif 000183
スキーム４ａに記載のように調製された式５ｂの中間体の保護基を除去する。保護基がＢｏｃの場合には、ＨＣｌで除去でき、式６ｂの中間体を得る。中間体６ｂは、次に、アルキル化条件を使って、Ｘがハロ等の脱離基である式Ｒ２Ｘの中間体で処理し、式Ｉ（ａ）の化合物を得る。
【０４４３】
Ｙ１およびＹ２の内の１つが＝ＣＨ−で、他の１つが＝Ｎ−であり、Ｒ１が、２位置で１つのＲ７により置換されたベンゾイミダゾール−６−イルであり；Ｒ５ｂ、Ｒ７およびＲ２が独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である式Ｉ（ａａ）の化合物を、当業者に既知の条件を使ってスキーム６ａに従って調製できる。
【化８７】
2013544829.tif 000184
【０４４４】
式１７の中間体は、１）スキーム４ａに記載のように調製された式１４ａの中間体を、標準的鈴木カップリング条件を使って、式
【化８８】
2013544829.tif 000185
（式中、Ｘはハロ）の中間体で処理し；続いて、２）標準的アルキル化条件を使って、式Ｒ２Ｘの中間体で処理することにより調製できる。次に、１７を、パラジウム炭素の存在下、酢酸等の溶媒中で水素化して式１８の中間体を得る。次いで、１８を式Ｒ７Ｃ（Ｏ）ＯＨの酸で処理し、式Ｉ（ａａ）の化合物を得る。
【０４４５】
あるいは、式Ｉ（ａａ）の化合物をスキーム６ｂに従って調製できる。
【化８９】
2013544829.tif 000186
式１８の中間体を氷酢酸の存在下、任意選択で、トリエチルオルトホルマートの存在下、式２３の中間体で処理し、加熱して、式Ｉ（ａａ）の化合物を得る。
【０４４６】
Ｒ２およびＲ５ｂが式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である式Ｉ（ｖ）の化合物をスキーム７ａに従って調製できる。
【化９０】
2013544829.tif 000187
スキーム５ｂに従った方法を使って調製された、Ｒがアルキルである式Ｉ（ｕ）の化合物を、ＴＨＦおよび／または水等の溶媒中、ＬｉＯＨ等の塩基で処理し、加水分解された式Ｉ（ｖ）の化合物を得る。
【０４４７】
Ｒ２、Ｒ５ｂ、Ｒ８、およびＲ８ａが独立に式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である式Ｉ（ｚ）の化合物をスキーム７ｂに従って調製できる。
【化９１】
2013544829.tif 000188
Ｘがハロまたはヒドロキシである式Ｉ（ｖ１）の化合物をスキーム７ａに従って、式Ｉ（ｖ）の化合物から酸塩化物を作ることにより、調製できる。その後、式Ｉ（ｖ１）の化合物を、任意選択でＤＩＥＡ等の塩基の存在下、ＴＨＦ等の溶媒中、式ＮＨＲ８Ｒ８ａのアミンで処理し、式Ｉ（ｚ）の化合物を得る。
【０４４８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ５ｆ、Ｒ５ｇ、およびＲ５ｈが上記で定義の基である式Ｉの化合物を当業者に既知の鈴木カップリング法を使って、下記のスキーム（Ｒが−Ｂ（ＯＨ）２、Ｙがハロであるか、またはＲがハロ、Ｙが−Ｂ（ＯＨ）２である）に従って調製できる。
【化９２】
2013544829.tif 000189
【０４４９】
特に、Ｒ１、Ｒ５ｂ、およびＲ２が独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である式Ｉ（ａ）の化合物をスキーム８ａに記載のように調製できる。
【化９３】
2013544829.tif 000190
式１９（各Ｒは水素であるか、またはＲが一緒にボロン酸エステルを形成）の中間体（下記のスキーム４ａのステップ１およびその後の脱保護により調製できる）を、ジオキサン／Ｈ２Ｏ等の溶媒中、ＤＩＰＥＡ等の塩基の存在下、式Ｒ２Ｘの中間体で処理する。得られた混合物を約９０℃に加熱し、式２０の中間体を得る。２０を、ＤＭＦ／水等の溶媒中、ＤＩＥＡ等の塩基、および［１、１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）等の触媒の存在下、Ｘがハロで、Ｒ１が式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である式Ｒ１Ｘの中間体で処理する。反応系を約９５℃に加熱する。次に、２０を、任意選択で精製して、式Ｉ（ａ）の化合物を得る。
【０４５０】
あるいは、Ｒ１、Ｒ５ｂ、およびＲ２が独立に、式Ｉの化合物に対し発明の概要で定義されている基である式Ｉ（ａ）の化合物を、スキーム８ｂに記載のように調製できる。
【化９４】
2013544829.tif 000191
１−ブタノール等の溶媒中、Ｙがハロである式２１の中間体（以下のスキーム１ａの後に脱保護することにより調製できる）を、式Ｒ２Ｘの中間体（Ｘはハロ）、ＤＩＥＡ等の塩基で処理し、加熱して、式２２の中間体を得る。次に、炭酸カリウム等の塩基、およびジクロロ［１，１−ビス−（ジフェニル−ホスフィノ］フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロロ−メタン付加物、等の触媒の存在下、ジメトキシエタン／水等の溶媒中、２２を、式Ｒ１Ｂ（ＯＲ）２の中間体（各Ｒは水素であるか、または２つのＲが一緒にボロン酸エステルを形成する）で処理する。反応系を加熱し式Ｉ（ａ）の化合物を得る。
【０４５１】
合成の実施例
試薬調製１
【化９５】
2013544829.tif 000192
ステップ１：メチル２−アミノ−５−ブロモ−４−メトキシベンゾアート（７５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）およびアンモニウムホルマート（３８ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）のフォルムアミド（１ｍＬ）中溶液を、１６５℃で１８時間加熱した。この混合物を室温に冷却後、過剰の水で希釈した。生成した固形物を濾過により集め、水に続けて酢酸エチルで洗浄し、乾燥して６−ブロモ−７−メトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（５３ｍｇ、収率７２％）を淡黄色固体として得た。Ｃ９Ｈ７ＢｒＮ２Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：２５５、２５７（ＭＨ＋）。
【０４５２】
ステップ２：６−ブロモ−７−メトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（５３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（１．５ｍＬ）中に入れ、続けて、触媒のＤＭＦを添加した。混合物を８０℃で２ｈ加熱後、濃縮した。酢酸エチルおよび飽和水性炭酸水素ナトリウムで残渣を分配した。有機相をブラインで洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過し、濃縮して６−ブロモ−４−クロロ−７−メトキシキナゾリン（３６ｍｇ、収率６２％）を褐色固体として得た。Ｃ９Ｈ６ＢｒＣｌＮ２ＯのＭＳ（ＥＩ）：２７５（ＭＨ＋）。
【０４５３】
類似の合成技術使い、ステップ１で別の出発原料に置き替えて、下記の試薬を調製した。
【０４５４】
４−クロロ−７−（メチルスルホニル）キナゾリン。ステップ２で７−（メチルスルホニル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オンを使って、試薬調製１の方法に従って、合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄｄ、１Ｈ）、３．３６（ｓ、３Ｈ）。
【０４５５】
４，７−ジクロロ−６−ヨードキナゾリン。ステップ１でメチル２−アミノ−４−クロロ−５−ヨードベンゾアートを使って、試薬調製１の方法に従って、合成した。Ｃ８Ｈ３Ｃｌ２ＩＮ２のＭＳ（ＥＩ）：３２５（ＭＨ＋）。
【０４５６】
４−クロロ−６−ヨード−８−メチルキナゾリン。ステップ１で２−アミノ−５−ヨード−３−メチル安息香酸を使って、試薬調製１の方法に従って、合成した。Ｃ９Ｈ６ＣｌＩＮ２のＭＳ（ＥＩ）：３０５（ＭＨ＋）。
【０４５７】
４−クロロ−６−（フェニルメトキシ）−キナゾリン。ステップ１で２−アミノ−５−ベンジルオキシ安息香酸メチルエステル（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００１、６６（８）、２７８４−２７８８）を使って、試薬調製１の方法に従って調製した。Ｃ１５Ｈ１１ＣｌＮ２ＯのＭＳ（ＥＩ）：２７１（ＭＨ＋）。
【０４５８】
４，６−ジクロロ−７−メトキシキナゾリン。ステップ１で５−クロロ−４−メトキシアントラニル酸（ＵＳ８０−１２６８３８）を使って、試薬調製１の方法に従って調製した。Ｃ９Ｈ６Ｃｌ２Ｎ２ＯのＭＳ（ＥＩ）：２７１（ＭＨ＋）。
【０４５９】
４−クロロ−７，８−ジメトキシキナゾリン。ステップ１で２−アミノ−３，４−ジメトキシ安息香酸メチルエステル（ＵＳ４２８７３４１）を使って、試薬調製１の方法に従って調製した。Ｃ１０Ｈ９ＣｌＮ２Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：２２５  ＭＨ＋）。
【０４６０】
７−（ベンジルオキシ）−４−クロロ−８−メトキシキナゾリン。ステップ１で２−アミノ−３−メトキシ−４−（フェニルメトキシ）安息香酸（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９２、３５（１４）、２７０３−１０）を使って、試薬調製１の方法に従って調製した。Ｃ１６Ｈ１３ＣｌＮ２Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：３０１  ＭＨ＋）。
【０４６１】
４，６−ジクロロ−７，８−ジメトキシキナゾリン。ステップ１で２−アミノ−５−クロロ−３，４−ジメトキシ安息香酸（ＵＳ４２８７３４１）を使って、試薬調製１の方法に従って調製した。Ｃ１０Ｈ８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：２６０  ＭＨ＋）。
【０４６２】
６−ブロモ−４，７−ジクロロキナゾリン。ステップ１で２−アミノ−５−ブロモ−４−クロロ安息香酸を使って、試薬調製１の方法に従って合成した。Ｃ８Ｈ３ＢｒＣｌ２Ｎ２のＭＳ（ＥＩ）：２７７  ＭＨ＋）。
【０４６３】
４−クロロ−６−ヨード−７−メトキシキナゾリン。メチル２−アミノ−４−メトキシベンゾアートのＮ−ヨードスクシンイミドヨウ素化により、メチル５−ヨード−２−アミノ−４−メトキシベンゾアートを得た後、ステップ１で反応を続行し、試薬調製１の方法に従って合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．９７、（ｓ、１Ｈ）、８．７５、７．３１（ｓ、１Ｈ）、４．０８（ｓ、３Ｈ）．Ｃ９Ｈ６ＣｌＩＮ２ＯのＧＣ−ＭＳ：３１９（Ｍ＋）。
【０４６４】
７−ブロモ−４−クロロ−８−メトキシキナゾリンおよび７−ブロモ−４−クロロ−６−メトキシキナゾリン。メチル４−ブロモ−３−メトキシベンゾアートのニトロ化および水素添加によりメチル４−ブロモ−３−メトキシ−２−アミノベンゾアートおよびメチル４−ブロモ−５−メトキシ−２−アミノベンゾアートの分離可能混合物を得た後、ステップ１の反応をそれぞれに続行し、試薬調製１の方法に従って合成した。７−ブロモ−４−クロロ−８−メトキシキナゾリン：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：９．０９、（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｓ、３Ｈ）．Ｃ９Ｈ６ＢｒＣｌＮ２ＯのＧＣ−ＭＳ：２７２（Ｍ＋）。７−ブロモ−４−クロロ−６−メトキシキナゾリン：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．９５、（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、４．１８（ｓ、３Ｈ）、Ｃ９Ｈ６ＢｒＣｌＮ２ＯのＧＣ−ＭＳ：２７２（Ｍ＋）。
【０４６５】
８−ブロモ−４−クロロ−６−メチル−キナゾリン。ステップ１で２−アミノ−３−ブロモ−５−メチル安息香酸を使って、試薬調製１の方法に従って合成した。Ｃ９Ｈ６ＢｒＣｌＮ２のＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）：２５７（Ｍ＋）。
【０４６６】
４−クロロ−６−（メチルスルホニル）キナゾリン。ステップ２で６−（メチルスルホニル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オンを使って、試薬調製１の方法に従って合成した。６−（メチルスルホニル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オンを、６−（メチルチオ）キナゾリン−４（３Ｈ）−オンの一段階酸化により得た（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８３、２６（３）、４２０−５）。Ｃ９Ｈ７ＣｌＮ２Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：２４２（Ｍ＋）。
【０４６７】
試薬調製２
４−クロロ−５−メチル−６−（フェニルメチル）ピリミジン
国際公開第２００７／１４６８２４号に記載の方法に従い、４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジンおよびベンジル亜鉛ブロミド（テトラヒドロフラン中０．５Ｍ溶液）を無色オイルとして調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．７８（ｓ、１Ｈ）、７．３３−７．１８（ｍ、５Ｈ）、４．１９（ｓ、２Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）；Ｃ１２Ｈ１１ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２１９（ＭＨ＋）。
【０４６８】
試薬調製３：４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン
【化９６】
2013544829.tif 000193
ステップ１：４，４−ジメチルシクロヘキサノン（２１ｇ、０．１７ｍｏｌ）およびジメチルカルボナート（４５ｇ、０．５０ｍｏｌ）のＴＨＦ（４００ｍＬ）中冷却（０℃）溶液に、ＮａＨ（ミネラルオイル中６０％ｗｔ／ｗｔ、１７ｇ、０．４３ｍｏｌ）を何度かに分けて３０分かけて添加した。得られたスラリーを室温で３０分間攪拌し、続けて２時間還流した。反応混合物を冷却し（０℃）、ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）を２０分かけて滴下した。得られたスラリーを１０％の水性クエン酸と酢酸エチルの間で分配した。有機層をブラインで洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下濃縮した。減圧蒸留による乾燥により、メチル２−ヒドロキシ−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボキシラート（２２．５ｇ、７５％収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  １２．１５（ｓ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、２．２９（ｔ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、２Ｈ）、１．４４（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）；Ｃ１０Ｈ１６Ｏ３のＭＳ（ＥＩ）：１８４（Ｍ＋）。
【０４６９】
ステップ２：メチル２−ヒドロキシ−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボキシラート（１０．０ｇ、５４ｍｍｏｌ）およびアンモニウムアセタート（１０ｇ、１３０ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍＬ）中溶液を２時間加熱還流した。反応物を元の容量の１／３に濃縮後、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。有機溶液を水（１００ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、その後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過と濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン、１：８）で精製し、メチル２−アミノ−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボキシラート（７．４２ｇ、７５％収率）を黄色固体として得た。Ｃ１０Ｈ１７ＮＯ２のＭＳ（ＥＩ）：１８４（ＭＨ＋）。
【０４７０】
ステップ３：２−アミノ−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボキシラート（７．４２ｇ、４０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（５０ｍＬ）に溶解し、１１０℃で１８時間加熱した。得られた溶液を室温に冷却し、濃縮して、メチル２−（（ジメチルアミノ）メチレンアミノ）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボキシラート（９．５ｇ、９８％収率）をオイルとして得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．４９（ｓ、１Ｈ）、２．９５（ｓ、６Ｈ）、２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）；Ｃ１３Ｈ２２Ｎ２Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：２３９（ＭＨ＋）。
【０４７１】
ステップ４：メチル２−（（ジメチルアミノ）メチレンアミノ）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボキシラート（９．５ｇ、４０ｍｏｌ）のメタノール中７．０Ｍアンモニア（３５ｍＬ）中溶液を、２５℃で９０分間攪拌し、次いで、濃縮しオイルを得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン、１：８）で精製し、６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（６．４１ｇ、９０％収率）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．９６（ｓ、１Ｈ）、２．５２（ｔ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、２Ｈ）、１．４８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）；Ｃ１０Ｈ１４Ｎ２ＯのＭＳ（ＥＩ）：１７９（ＭＨ＋）。
【０４７２】
ステップ５：クロロホルム（１０ｍＬ）中６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（６．４１ｇ、３６ｍｍｏｌ）に、リンオキシクロリド（１０ｍＬ）を添加し、２時間還流した。混合物をオイルに濃縮した後、酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）およびブライン（２５ｍＬ）で洗浄した。溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過、濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン、１：８）で精製して４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（５．３ｇ、７５％収率）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．７２（ｓ、１Ｈ）、２．５２（ｔ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、２Ｈ）、１．４８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）；Ｃ１０Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１９７（ＭＨ＋）。
【０４７３】
類似の合成技術を使い、ステップ１または２で別の出発原料に置き換えて、以下の試薬を調製した。別の出発原料は、特に指示がなければ、市販品として入手可能である。
【０４７４】
４−クロロ−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン。ステップ２で４−メチル−２−オキソ−シクロペンタンカルボン酸メチルエステル（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ１  １９８７、７、１４８５−８）を使って、試薬調製３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）： ８．７８（ｓ、１Ｈ）、３．２０（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｍ、３Ｈ）、１．２２（ｄ、３Ｈ）．Ｃ８Ｈ９ＣｌＮ２のＧＣ／ＭＳ（ＥＩ）：１６８（Ｍ＋）、
【０４７５】
４−クロロ−６−シクロプロピル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン。ステップ２で、１−シクロプロピル−４−オキソ−３−ピペリジンカルボン酸メチルエステル（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、１９９９、５０（２）、８６７−８７４）を使って、試薬調製３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）： ８．７８（ｓ、１Ｈ）、３．７９（ｓ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、４Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、０．６０（ｍ、２Ｈ）、０．５４（ｍ、２Ｈ）．Ｃ１０Ｈ１２ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＩ）：２１０（ＭＨ＋）。
【０４７６】
４−クロロ−６−シクロプロピル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン。ステップ２で、１−シクロプロピル−４−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸メチルエステルを使って、試薬調製３の方法に従って調製した。Ｃ９Ｈ１０ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＩ）：１９６（ＭＨ＋）。
【０４７７】
４−クロロ−６−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン。ステップ２で、１−（４−メチルフェニル）−４−オキソ−３−ピロリジンカルボキシル酸エチルエステルを使って、試薬調製３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）： ８．９２（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、２Ｈ）、６．６２（ｄ、２Ｈ）、４．７０（ｍ、４Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）．Ｃ１３Ｈ１２ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＩ）：２４６（ＭＨ＋）。
【０４７８】
４−クロロ−７−メチル−７−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ１で、４−メチル−２−オキソ−４−フェニルシクロヘキサンカルボン酸メチルエステル（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１、５６（２１）、６１９９−２０５）を使って、試薬調製３の方法に従って調製した。Ｃ１５Ｈ１５ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２５９（ＭＨ＋）。
【０４７９】
４−クロロ−５−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン：ステップ２で、エチル２−オキソ−５−フェニルシクロペンタンカルボキシラートを使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ１３Ｈ１１ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２３１（ＭＨ＋）。
【０４８０】
４−クロロ−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン：ステップ２で、エチル４，４−ジメチル−２−オキソシクロヘキサンカルボキシラートを使って、試薬調製３の方法に従って合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．９１（ｓ、１Ｈ）、２．９０（ｓ、２Ｈ）、２．８８（ｔｒ、２Ｈ）、１．７３（ｔｒ、２Ｈ）、１、０７（ｓ、６Ｈ）；Ｃ１０Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１９７（ＭＨ＋）。
【０４８１】
４’−クロロ−７’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，６’−キナゾリン］。ステップ１で、スピロ［２．５］オクタン−６−オンを使って、試薬調製３の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．７３（ｓ、１Ｈ）、３．００（ｔ、２Ｈ）、２．６３（ｓ、２Ｈ）、１．６９（ｔ、２Ｈ）、０．５２（ｓ、４Ｈ）；Ｃ１０Ｈ１１ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１９４（Ｍ＋）。
【０４８２】
４−クロロ−６，６−ジフルオロ−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ１で、４，４−ジフルオロシクロヘキサノンを使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ８Ｈ７ＣｌＦ２Ｎ２のＭＳ（ＥＩ）：２０４（Ｍ＋）。
【０４８３】
（Ｒ）−４−クロロ−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ１で、（Ｒ）−３−メチルシクロヘキサノンを使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ９Ｈ１１ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１８２（Ｍ＋）。
【０４８４】
４−クロロ−２，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ１で４−メチルシクロヘキサノンを使い、ステップ３で１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンを使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ１０Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１９６（Ｍ＋）。
【０４８５】
４−クロロ−６−エチル−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ１で４−エチルシクロヘキサノンを使い、ステップ３で１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンを使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ１１Ｈ１５ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２１０（Ｍ＋）。
【０４８６】
４−クロロ−７−（トリフルオロメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２でメチル２−ヒドロキシ−４−（トリフルオルメチル）シクロヘキサ−１−エンカルボキシラートを使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ９Ｈ８ＣｌＦ３Ｎ２のＭＳ（ＥＩ）：２３６（Ｍ＋）。
【０４８７】
（トランス）−４−クロロ−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ１で（トランス）３，４−ジメチルシクロヘキサノンを使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ１０Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１９６（Ｍ＋）。
【０４８８】
４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ１で４−（トリフルオルメチル）シクロヘキサノンを使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ９Ｈ８ＣｌＦ３Ｎ２のＭＳ（ＥＩ）：２３６（Ｍ＋）。
【０４８９】
（Ｓ）−４−クロロ−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ１で（Ｓ）−３−メチルシクロヘキサノン（ＵＳ２００６０２９３３６４）を使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ９Ｈ１１ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１８２（Ｍ＋）。
【０４９０】
４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２でメチル２−ヒドロキシ−６−（トリフルオルメチル）シクロヘキサ−１−エンカルボキシラートを使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ９Ｈ８ＣｌＦ３Ｎ２のＭＳ（ＥＩ）：２３６（Ｍ＋）。
【０４９１】
４−クロロ−７−ビニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ１で３−ビニルシクロヘキサノン（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８７、３０、１１７７−１１８６）を使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ１０Ｈ１１ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１９４（Ｍ＋）。
【０４９２】
４−クロロ−８，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ１で２，２−ジメチルシクロヘキサノンを使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ１０Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１９６（Ｍ＋）。
【０４９３】
４−クロロ−６，６，７−トリメチル−５，６−ジヒドロキナゾリン。ステップ１で３，４，４−トリメチルシクロヘキサ−２−エノン（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９４、１１６、２９０２−２９１３）を使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ１１Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２０８（Ｍ＋）。
【０４９４】
（Ｓ）−４−クロロ−８−ビニル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン。ステップ１で（Ｓ）−３−ビニルシクロヘプタノン（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００３、５、９７−９９、の（Ｓ）−３−ビニルシクロヘキサノン調製方法で、（Ｚ）−シクロヘプタ−２−エノンを出発原料に使って調製）を使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ１１Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２０８（Ｍ＋）。
【０４９５】
４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロキナゾリン。ステップ１で４，４−ジメチルシクロヘキサ−２−エノンを使い、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ１０Ｈ１１ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＳ）：１９５（ＭＨ＋）。
【０４９６】
４−クロロ−６，６，８−トリメチル−５，６−ジヒドロキナゾリン。ステップ１で２，４，４−トリメチルシクロヘキサ−２−エノンを使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ１１Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２０９（ＭＨ＋）。
【０４９７】
４−クロロ−６，６，７，８−テトラメチル−５，６−ジヒドロキナゾリン。ステップ１で２，３，４，４−テトラメチルシクロヘキサ−２−エノン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８１、４６、１５１５−１５２１）を使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ１２Ｈ１５ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２２３（ＭＨ＋）。
【０４９８】
（Ｓ）−４−クロロ−７−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ１で（Ｓ）−３−エチルシクロヘキサノン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ、１９９７、８、１２５３−１２５７）を使って、試薬調製３の方法に従って合成した。Ｃ１０Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１９７（ＭＨ＋）。
【０４９９】
試薬調製４
【化９７】
2013544829.tif 000194
ステップ１：メチル４−メチル−２−オキソシクロペンタンカルボキシラート（０．４２ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）、２−メチル−２−チオプソイド尿素スルファート（１．１０ｇ、７．９ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（０．５０ｇ、８．９ｍｍｏｌ）の水（１２ｍＬ）中溶液を、２５℃で３０分間攪拌し、その後、４時間加熱還流した。氷を添加して反応系を０℃に冷却し、沈殿物を生成させた。固形生成物を濾過により除去し、フィルターケーキを乾燥して６−メチル−２−（メチルチオ）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４（５Ｈ）−オン（０．１９ｇ、４３％収率）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．８７（ｍ、２Ｈ）、２．５３（ｓ、３Ｈ）、２．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、１．４９（ｍ、１Ｈ）、１．０２（ｄ、３Ｈ）。
【０５００】
ステップ２：６−メチル−２−（メチルチオ）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４（５Ｈ）−オン（０．１９ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）の亜リン酸オキシクロリド（５．０ｍＬ）中溶液を、９５℃で１時間加熱した。反応物を冷却後、濃縮し、残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解し、冷水（２５ｍＬ）、０．１Ｍ水性水酸化ナトリウム（２５ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過、濃縮した。残渣を、シリカゲル（ジエチルエーテル／ヘキサン、１：１０）クロマトグラフにかけ、画分含有生成物を濃縮した。得られた残渣を分取逆相ＨＰＬＣ（０．１％水性アンモニウムアセタート−アセトニトリル）によりさらに精製し、４−クロロ−６−メチル−２−（メチルチオ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（２５ｍｇ、１２％収率）をオイルとして得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．１２（ｍ、２Ｈ）、２．６１（ｍ、２Ｈ）、２．５６（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｍ、１Ｈ）、１．１８（ｄ、３Ｈ）；Ｃ９Ｈ１１ＣｌＮ２ＳのＭＳ（ＥＩ）：２１５（ＭＨ＋）。
【０５０１】
類似の合成技術を使い、別の出発原料に置き換えて、次の試薬を調製した。
【０５０２】
４−クロロ−２−（メチルチオ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン。ステップ１を、１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−２−チオキソ−４Ｈ−シクロペンタピリミジン−４−オンのヨードメタンによるＳ−アルキル化で置換し、ステップ２へ続けることにより試薬調製４の方法に従って合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：３．００（ｔｒ、２Ｈ）、２．９２（ｔｒ、２Ｈ）、２．５６（ｓ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、２Ｈ）。
【０５０３】
２−（ベンジルチオ）−４−クロロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン。ステップ１を、１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−２−チオキソ−４Ｈ−シクロペンタピリミジン−４−オンのベンジルブロミドによるＳ−アルキル化で置換し、ステップ２へ続けることにより試薬調製４の方法に従って合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｔｒ、２Ｈ）、７．２２−７．１８（ｍ、１Ｈ）、４．３８（ｓ、２Ｈ）、２．９５（ｔｒ、２Ｈ）、２．８６（ｔｒ、２Ｈ）、２．０８（ｍ、２Ｈ）。
【０５０４】
４−クロロ−２−（エチルチオ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン。ステップ１を、１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−２−チオキソ−４Ｈ−シクロペンタピリミジン−４−オンのヨードエタンによるＳ−アルキル化で置換して、ステップ２へ続けることにより試薬調製４の方法に従って合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：３．０８（ｑ、２Ｈ）、２．９３（ｔｒ、２Ｈ）、２．８６（ｔｒ、２Ｈ）、２．０８（ｍ、２Ｈ）、１．３２（ｔｒ、３Ｈ）。
【０５０５】
試薬調製５
【化９８】
2013544829.tif 000195
ステップ１：エチル４−メチル−３−オキソペンタノアート（３．０ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（７．８６ｇ、５６．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中溶液を、室温で３時間、Ｎ２（ｇ）下で攪拌した。混合物を０℃に冷却し、メチルヨージド（３．２３ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下した。反応混合物を室温に暖め、１６時間攪拌した。その後の濾過および濃縮により、エチル２，４−ジメチル−３−オキソペンタノアート（２．８９ｇ、８９％収率）を透明黄色オイルとして得て、これをさらなる精製をせずに使用した。Ｃ９Ｈ１６Ｏ３のＭＳ（ＥＩ）：１７２（ＭＨ＋）。
【０５０６】
ステップ２：無水エタノール（１１０ｍＬ）に、ナトリウム金属（１．１６ｇ、５０．４ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を溶解が完了するまで攪拌した。この溶液に、チオ尿素（１．７９ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）およびエチル２，４−ジメチル−３−オキソペンタノアート（２．８９ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８５℃で２０時間攪拌後、冷却、濃縮した。残渣を水で希釈し、ｐＨを１Ｎ塩酸で４に調節し、酢酸エチル（３ｘ８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過、濃縮して、６−イソプロピル−５−メチル−２−チオキソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−オン（２．４０ｇ、７８％収率）を黄褐色固体として得て、これをさらに精製しないで使用した。Ｃ８Ｈ１２Ｎ２ＯＳ：１８５（ＭＨ＋）。
【０５０７】
ステップ３：３０％過酸化水素（１２ｍＬ）および水（２３ｍＬ）の溶液に、６−イソプロピル−５−メチル−２−チオキソ−２，３−ジヒドロピリミジン−４（１Ｈ）−オン（１．０ｇ、５．４ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。反応混合物を７０℃で３時間攪拌した。室温に冷却後、飽和炭酸ナトリウムをｐＨが１０になるまでゆっくり加えた。この混合物に、残りの過酸化物の反応が停止するまで、ナトリウムチオスルファートの１Ｍ溶液をゆっくり添加し、その後、水溶液を濃縮乾固した。残渣をクロロホルム（１００ｍＬ）中に懸濁し、濾過して、無機塩類を除去し、濾液を濃縮して６−イソプロピル−５−メチルピリミジン−４−オール（０．２５ｇ、３０％収率）を白色固体として得て、これをさらに精製しないで使用した。Ｃ８Ｈ１２Ｎ２ＯのＭＳ（ＥＩ）：１５３（ＭＨ＋）。
【０５０８】
ステップ４：６−イソプロピル−５−メチルピリミジン−４−オール（０．２５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）に、無水亜リン酸オキシクロリド（５ｍＬ）を加え、混合物を７０℃で３時間攪拌した。室温に冷却後、溶液を濃縮し、水で希釈した後、飽和炭酸ナトリウム溶液を何度かに分けて添加することにより中和した。水性混合物を酢酸エチルで抽出し、有機溶液をブラインで洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過と濃縮により、４−クロロ−６−イソプロピル−５−メチルピリミジン（３０ｍｇ、１１％収率）を褐色オイルとして得て、これをさらに精製しないで使用した。Ｃ８Ｈ１１ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１７０（ＭＨ＋）。
【０５０９】
ステップ１に類似の合成技術を使い、別の試薬で置き換えて、次の試薬を調製した。
【０５１０】
４−クロロ−５−（シクロプロピルメチル）−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび（ブロモメチル）シクロプロパンを使って、試薬調製５の方法に従って合成した。Ｃ９Ｈ１１ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１８２（ＭＨ）。
【０５１１】
４−クロロ−５−（４−クロロベンジル）−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび１−（ブロモメチル）−４−クロロベンゼンを使って、試薬調製５の方法に従って合成した。Ｃ１２Ｈ１０Ｃｌ２Ｎ２のＭＳ（ＥＩ）：２５４（ＭＨ＋）。
【０５１２】
４−クロロ−５−（３，５−ジフルオロベンジル）−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび１−（ブロモメチル）−３，５−ジフルオロベンゼンを使って、試薬調製５の方法に従って合成した。Ｃ１２Ｈ９ＣｌＦ２Ｎ２のＭＳ（ＥＩ）：２５５（ＭＨ＋）。
【０５１３】
４−クロロ−６−メチル−５−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび１−（クロロメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを使って、試薬調製５の方法に従って合成した。Ｃ１３Ｈ１０ＣｌＦ３Ｎ２のＭＳ（ＥＩ）：２８７（ＭＨ＋）。
【０５１４】
４−クロロ−５−（１−（３−フルオロフェニル）エチル）−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび１−（３−フルオロフェニル）エチルメタンスルホナートを使って、試薬調製５の方法に従って合成した。Ｃ１３Ｈ１２ＣｌＦＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２５１（ＭＨ＋）。
【０５１５】
４−クロロ−５−（４−クロロ−３−フルオロベンジル）−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび４−（ブロモメチル）−１−クロロ−２−フルオロベンゼンを使って、試薬調製５の方法に従って合成した。Ｃ１２Ｈ９Ｃｌ２ＦＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２７２（ＭＨ＋）。
【０５１６】
４−クロロ−５−（４−フルオロベンジル）−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび１−（ブロモメチル）−４−フルオロベンゼンを使って、試薬調製５の方法に従って合成した。Ｃ１２Ｈ１０ＣｌＦＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２３７（ＭＨ＋）。
【０５１７】
４−クロロ−５−（２−フルオロベンジル）−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび１−（ブロモメチル）−２−フルオロベンゼンを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．７９（１Ｈ）、７．２８−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．１４−６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、４．１９（ｓ、２Ｈ）、２．４７（ｓ、３Ｈ）、Ｃ１２Ｈ１０ＣｌＦＮ２のＧＣ−ＭＳ：２３６（Ｍ＋）。
【０５１８】
４−クロロ−５−エチル−６−イソプロピルピリミジン。ステップ１でエチルイソブチリルアセタートおよびヨードエタンを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。Ｃ９Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１８４（Ｍ＋）。
【０５１９】
５−ベンジル−４−クロロ−６−メチルピリミジン。ステップ２でエチル２−ベンジルアセトアセタートを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。Ｃ１２Ｈ１１ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２１９（ＭＨ＋）。
【０５２０】
４−クロロ−６−エチル−５−メチル−ピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソペンタノアートを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．７４（ｓ、１Ｈ）、２．８５（ｑ、２Ｈ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）、１．３０（ｔ、３Ｈ）；Ｃ７Ｈ９ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１５８（ＭＨ＋）。
【０５２１】
4−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２でエチル２−オキソシクロヘキサンカルボキシラートを使って、試薬調製５の方法に従って合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）： ８．７（ｓ、１Ｈ）、２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．７８（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、４Ｈ）。Ｃ８Ｈ９ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１６９（ＭＨ＋）。
【０５２２】
４−クロロ−５，６−ジエチル−ピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソペンタノアートおよびヨードエタンを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。
【０５２３】
４−クロロ−６−メチル−５−（１−メチルエチル）−ピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび２−ヨードプロパンを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．７０（ｓ、１Ｈ）、３．４９（ｈ、１Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、１．３４（ｄ、６Ｈ）；Ｃ８Ｈ１１ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１７１（ＭＨ＋）。
【０５２４】
４−クロロ−５−イソブチル−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび１−ヨード−２−メチルプロパンを使って試薬調製５の方法に従って調製した。Ｃ９Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１８４（Ｍ＋）。
【０５２５】
５−ベンジル−４−クロロ−６−エチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソペンタノアートおよびベンジルブロミドを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．８３（ｓ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、２．７９（ｑ、２Ｈ）、１．２０（ｔ、３Ｈ）；Ｃ１３Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２３４（ＭＨ＋）。
【０５２６】
４−クロロ−５−（３−フルオロベンジル）−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび３−フルオロベンジルブロミドを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。Ｃ１２Ｈ１０ＣｌＦＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２３７（ＭＨ＋）。
【０５２７】
４−クロロ−５−（３−クロロベンジル）−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび３−クロロベンジルブロミドを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。Ｃ１２Ｈ１０Ｃｌ２Ｎ２のＭＳ（ＥＩ）：２５３（ＭＨ＋）。
【０５２８】
４−クロロ−６−メチル−５−フェノキシピリミジン。ステップ２でエチル３−オキソ−２フェノキシブタノアートを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。Ｃ１１Ｈ９ＣｌＮ２ＯのＭＳ（ＥＩ）：２２１（ＭＨ＋）。
【０５２９】
４−クロロ−６−メチル−５−（１−フェニルエチル）ピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび（１−ブロモエチル）ベンゼンを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。Ｃ１３Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２３３（ＭＨ＋）。
【０５３０】
４−クロロ−５−（２−クロロベンジル）−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび２−クロロベンジルブロミドを使って試薬調製５の方法に従って調製した。
【０５３１】
４−クロロ−６−メチル−５−（４−メチルベンジル）ピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび４−メチルベンジルブロミドを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．７６（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）；Ｃ１３Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２３３（ＭＨ＋）。
【０５３２】
４−クロロ−５−（４−メトキシベンジル）−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび４−メトキシベンジルブロミドを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．７６（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、２Ｈ）、６．８３（ｄ、２Ｈ）、４．１３（ｓ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）；Ｃ１３Ｈ１３ＣｌＮ２ＯのＭＳ（ＥＩ）：２４９（ＭＨ＋）。
【０５３３】
４−クロロ−５−（３−メトキシベンジル）−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび３−メトキシベンジルブロミドを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８１（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、６．８１（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｓ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、２．４７（ｓ、３Ｈ）；Ｃ１３Ｈ１３ＣｌＮ２ＯのＭＳ（ＥＩ）：２４９（ＭＨ＋）。
【０５３４】
４−クロロ−６−メチル−５−（３−メチルベンジル）ピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび３−メチルベンジルブロミドを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．７７（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、４．１６（ｓ、２Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）；Ｃ１３Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２３３（ＭＨ＋）。
【０５３５】
５−ベンジル−４−クロロピリミジン。ステップ２でエチル２−ベンジル−３−ヒドロキシアクリラート（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７４、９６、２１２１−２１２９）を使って、試薬調製５の方法に従って調製した。Ｃ１１Ｈ９３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２０５（ＭＨ＋）。
【０５３６】
４−クロロ−５−（３−クロロ−５−フルオロベンジル）−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび３−クロロ−５−フルオロベンジルブロミドを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。Ｃ１２Ｈ９Ｃｌ２ＦＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２７１（ＭＨ＋）。
【０５３７】
４−クロロ−５−（２−メトキシベンジル）−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび２−メトキシルベンジルブロミドを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）：８．７１（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．８３（ｍ、１Ｈ）、６．７１（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、２．４５（ｓ、３Ｈ）。
【０５３８】
４−クロロ−６−メチル−５−（２−メチルベンジル）ピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび２−メチルベンジルブロミドを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）：８．７７（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｓ、２Ｈ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）。
【０５３９】
４−クロロ−５−（３、４−ジフルオロベンジル）−６−メチルピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび３、４−ジフルオロベンジルブロミドを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。Ｃ１２Ｈ９ＣｌＦ２Ｎ２のＭＳ（ＥＩ）：２５５（ＭＨ＋）。
【０５４０】
４−クロロ−６−メチル−５−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリミジン。ステップ１でメチル３−オキソブタノアートおよび１−（クロロメチル）−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。Ｃ１３Ｈ１０ＣｌＦ３Ｎ２のＭＳ（ＥＩ）：２８７（ＭＨ＋）。
【０５４１】
５−ベンジル−４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン。ステップ１でエチル４、４，４−トリフルオロアセトアセタートおよびベンジルブロミドを使って、試薬調製５の方法に従って調製した。Ｃ１２Ｈ８ＣｌＦ３Ｎ２のＭＳ（ＥＩ）：２７２（Ｍ＋）。
【０５４２】
４−クロロ−６，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン。ステップ２でエチル４，４−ジメチル−２−オキソ−シクロペンタンカルボキシラートを使って、試薬調製５の方法に従って合成した。Ｃ９Ｈ１１ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１８３（ＭＨ＋）。
【０５４３】
試薬調製６
６−クロロ−５−メチル−Ｎ−フェニルピリミジン−４−アミン
ステップ１：４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン（２．２７ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）およびアニリン（１．０ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（１５ｍＬ）中混合物に、濃塩酸水溶液（１．５ｍＬ）を加え、２．５時間加熱還流した。次に、この混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチル：イソプロパノール４：１でトリチュレートした。濾過により固形物を集め、追加の酢酸エチル：イソプロパノール４：１で洗浄し、乾燥して６−クロロ−５−メチル−Ｎ−フェニルピリミジン−４−アミン（２．０ｇ、６７％収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．８５（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｔｒ、２Ｈ）、７．１１（ｔｒ、１Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）．Ｃ１１Ｈ１０ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＩ）：２２０（ＭＨ＋）。
【０５４４】
試薬調製８
【化９９】
2013544829.tif 000196
ステップ１：カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１０．６ｇ、９５．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中懸濁液に、メチルアセトアセタート（１０．０ｇ、８６．０ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブタノール（０．８３ｍＬ、８．６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた溶液を、１時間攪拌し、４−フルオロベンジルブロミド（１１．２ｍＬ、９０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間攪拌した後、水と酢酸エチルの間で分配した。水性層を酢酸エチル（３ｘ）で抽出し、合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥後、濾過、濃縮した。残渣のシリカカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜２０％酢酸エチル）により、メチル２−（４−フルオロベンジル）−３−オキソブタノアート（１４．５ｇ、７５％収率）を無色オイルとして得て、これをさらに精製せずに次のステップに使用した。
【０５４５】
ステップ２：アセトアミジン塩酸塩（０．５４ｇ、５．７１ｍｍｏｌ）のメタノール（８ｍＬ）中懸濁液に、ナトリウムメトキシドのメタノール中３０％溶液（１．１ｍＬ、５．７ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を室温で４５分間攪拌した。次に、メチル２−（４−フルオロベンジル）−３−オキソブタノアート（０．８０ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）中溶液を滴下し、得られた混合物を室温で２２時間攪拌した。水（１００ｍＬ）を加え、混合物をクロロホルム（４ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過、濃縮して５−（４−フルオロベンジル）−２，６−ジメチルピリミジン−４−オール（０．７４ｇ、８９％収率）を無色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）：７．２１（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）；Ｃ１３Ｈ１３ＦＮ２ＯのＭＳ（ＥＩ）：２３３（ＭＨ＋）。
【０５４６】
ステップ３：５−（４−フルオロベンジル）−２，６−ジメチルピリミジン−４−オール（７３０ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ）のリンオキシクロリド（１０ｍＬ）中溶液を、６０℃で９０分攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣に酢酸エチル（５０ｍＬ）を加えた。有機溶液を飽和炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）、およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥後、濾過、濃縮した。残渣のシリカカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜４０％酢酸エチル）により、４−クロロ−５−（４−フルオロベンジル）−２，６−ジメチルピリミジン（５２７ｍｇ、６７％収率）を無色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：７．２１（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、４．１２（ｓ、２Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、２．４５（ｓ、３Ｈ）；Ｃ１３Ｈ１２ＣｌＦＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２５０（Ｍ＋）。
【０５４７】
類似の合成技術を使い、ステップ１で別の出発原料に置き換えて、次の試薬を調製した。
【０５４８】
４−クロロ−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２でエチル４−メチル−２−オキソシクロヘキサンカルボキシラートおよびホルムアミジンホルマートを使って、試薬調製８の方法に従って調製した。Ｃ９Ｈ１１ＣｌＮ２のＧＣ−ＭＳ：１８２（Ｍ＋）。
【０５４９】
４−クロロ−６−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２でメチル５−エチル−２−オキソシクロヘキサンカルボキシラートおよびホルムアミジンホルマートを使って、試薬調製８の方法に従って調製した。Ｃ１０Ｈ１３ＣｌＮ２のＧＣ−ＭＳ：１９６（Ｍ＋）。
【０５５０】
４−クロロ−５−エチル−２，６−ジメチルピリミジン。ステップ１でエチルヨージドを使って、試薬調製８の方法に従って合成した。Ｃ８Ｈ１１ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１７１（ＭＨ＋）。
【０５５１】
４−クロロ−５−（シクロプロピルメチル）−２，６−ジメチルピリミジン。ステップ１でシクロプロピルメチルブロミドを使って、試薬調製８の方法に従って合成した。Ｃ１０Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１９７（ＭＨ＋）。
【０５５２】
４−クロロ−２，６，６−トリメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２でメチル５，５−ジメチル−２−オキソシクロヘキサンカルボキシラートを使って、試薬調製８の方法に従って合成した。Ｃ１１Ｈ１５ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２１１（ＭＨ＋）。
【０５５３】
４−クロロ−６，６−ジメチル−２−（ピリジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２で２−ヒドロキシ−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボキシラートおよびピコリンイミドアミド塩酸塩を使って、試薬調製８の方法に従って合成した。Ｃ１５Ｈ１６ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＳ）：２７４（ＭＨ＋）。
【０５５４】
２−（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）プロパン−２−オール。ステップ２で２−ヒドロキシ−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボキシラートおよび２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンイミドアミド塩酸塩を使って、試薬調製８の方法に従って合成した。Ｃ１３Ｈ１９ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＳ）：２５５（ＭＨ＋）。
【０５５５】
４−クロロ−２，６−ジメチル−５−（１−メチルエチル）ピリミジン。ステップ１で２−ヨードプロパンを使って、試薬調製８の方法に従って合成した。Ｃ９Ｈ１３ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：１８５（ＭＨ＋）。
【０５５６】
（７Ｓ）−４−クロロ−７−エチル−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２でメチル（４Ｓ）−４−エチル−２−オキソシクロヘキサンカルボキシラート（試薬調製３）を使って、試薬調製８の方法に従って合成した。Ｃ１１Ｈ１５ＣｌＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２１１（ＭＨ＋）。
【０５５７】
４−クロロ−６，６−ジメチル−２−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２で１−ピロリジンプロパンイミドアミドを使って、試薬調製８の方法に従って合成した。Ｃ１６Ｈ２４ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＩ）：２９４（ＭＨ＋）。
【０５５８】
試薬調製９
【化１００】
2013544829.tif 000197
ステップ１：フェニルメチル２−メチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラート（Ｊ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００７、１１０６−１１１６）（２．４ｇ、９．７８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３５ｍＬ）中溶液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの１Ｍ  ＴＨＦ溶液（１１ｍＬ）を−７８℃で滴下した。この溶液を０℃に暖め、この温度で１時間攪拌後、再度−７８℃に冷却した。３−フルオロベンズアルデヒド（１．３ｍＬ、１２．７ｍｍｏｌ）を一度に加えた。反応物を０℃にゆっくり暖めながら４時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム（２０ｍＬ）を加え、層を分離させた。水性層を酢酸エチル（２ｘ２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥後、濾過、濃縮した。シリカカラムクロマトグラフィー（勾配２０〜１００％ヘキサン中酢酸エチル）により、フェニルメチル３−［（３−フルオロフェニル）（ヒドロキシ）−メチル］−２−メチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−ピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラート（２．４ｇ、６６％収率）をジアステレオマー混合物として得た。Ｃ２１Ｈ２０ＦＮＯ４のＭＳ（ＥＩ）：３７０．１（ＭＨ＋）。
【０５５９】
ステップ２：メシルクロリド（０．３１ｍＬ、３．９７ｍｍｏｌ）を、フェニルメチル３−［（３−フルオロフェニル）−（ヒドロキシ）メチル］−２−メチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラート（０．７３ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）の無水ピリジン（５ｍＬ）中溶液に、０℃で一度に添加した。反応混合物を室温に暖め、１時間攪拌した。水（５ｍＬ）および酢酸エチル（５ｍＬ）を加え、層を分離させ、水性層を酢酸エチル（３ｘ５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム（１５ｍＬ）で洗浄後、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過、濃縮して、フェニルメチル３−｛（３−フルオロフェニル）［メチルスルホニル）オキシ］メチル｝−２−メチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラートを得た。Ｃ２２Ｈ２２ＦＮＯ６ＳのＭＳ（ＥＩ）：４４８．１（ＭＨ＋）。
【０５６０】
ステップ３：ステップ２からのェニルメチル３−｛（３−フルオロフェニル）［メチルスルホニル）オキシ］メチル｝−２−メチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラートを、ＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解し、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．１１ｇ、９．９ｍｍｏｌ）を一度に加えた。１５分後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム（２０ｍＬ）で反応停止させた。層を分離させ、水性層を５：１クロロホルム／イソプロパノール（３ｘ２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過、濃縮した。シリカカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中１０％メタノール）により、３−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチルピリジン−４（１Ｈ）−オン（０．２３０ｇ、２段階合わせて５３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：７．３０（ｄ、１Ｈ）、７．１８−７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．８７−６．７９（ｍ、２Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｓ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）。Ｃ１３Ｈ１２ＦＮＯのＭＳ（ＥＩ）：２１８．１（ＭＨ＋）。
【０５６１】
ステップ４：３−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチルピリジン−４（１Ｈ）−オン（０．０７ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の亜リン酸オキシクロリド（３ｍＬ）中溶液を、５５℃で１６時間加熱した。その後、溶液を室温に冷却し、濃縮した。残った残渣を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解し、５％炭酸水素ナトリウム（２ｘ５ｍＬ）、および飽和塩化ナトリウム（５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過、濃縮して４−クロロ−３−［（３−フルオロフェニル）−メチル］−２−メチルピリジンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．３３（ｄ．１Ｈ）、７．３０−７．２３（ｍ、２Ｈ）、６．９２−６．８５（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ）。Ｃ１３Ｈ１１ＣｌＦのＭＳ（ＥＩ）：２３６．０（ＭＨ＋）。
【０５６２】
類似の合成技術を使い、ステップ１で別の出発原料に置き換えて、次の試薬を調製した。
【０５６３】
３−ベンジル−４−クロロ−２−メチルピリジン。ステップ１でベンズアルデヒドを使って、試薬調製９の方法に従って合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．３０（ｄ、１Ｈ）、７．２９−７．１９（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）；Ｃ１３Ｈ１２ＣｌＮのＭＳ（ＥＩ）：２１８（ＭＨ＋）。
【０５６４】
４−クロロ−３−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピリジン。ステップ１で４−フルオロベンズアルデヒドを使って、試薬調製９の方法に従って合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．３２（ｄ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．０５−６．９５（ｍ、４Ｈ）、４．１９（ｓ、２Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ）；Ｃ１３Ｈ１１ＣｌＦＮのＭＳ（ＥＩ）：２３６（ＭＨ＋）。
【０５６５】
試薬調製１０
ステップ１：エチル３−ブロモブタノアート（６．０ｍＬ、４２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中溶液に、０℃で、ピペリジン（８．０ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温に暖めた後、１６時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、ブラインおよび２．０Ｍ水性の水酸化ナトリウム（４：１ｖ／ｖ）の溶液で洗浄した。次に、有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し濾過、濃縮して、エチル４−ピペリジン−１−イルブタノアート（６．８ｇ、８１％収率）を褐色オイルとして得た。Ｃ１１Ｈ２１ＮＯ２のＭＳ（ＥＩ）：２００（ＭＨ＋）。
【０５６６】
ステップ２：水酸化カリウム（１１ｇ、０．２０ｍｏｌ）の水（４０ｍＬ）中溶液に、エチル４−ピペリジン−１−イルブタノアート（６．８ｇ、３４ｍｍｏｌ）のエタノール（３０ｍＬ）中溶液を加え、この混合物を３５℃で２時間攪拌した。３７％塩酸水溶液（１５ｍＬ）を滴下して反応を停止させ、混合物を濃縮した後、減圧乾燥した。残渣をクロロホルム（１００ｍＬ）に懸濁し、続けて、触媒のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．２ｍＬ）を添加し、次いで、オキサリルクロリド（１５ｍＬ、１７０ｍｍｏｌ）を滴下して、混合物を２５℃で１８時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、粗製４−ピペリジン−１−イルブタノイルクロリド塩酸塩を得た。４−ピペリン−１−イルブタノイルクロリド塩酸塩（ｃａ．４０ｍｍｏｌ）および２−メチル−２−チオプソイド尿素スルファート（５．６ｇ、２０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１００ｍＬ）中懸濁液に、氷浴で冷却しながら、トリエチルアミン（２０ｍＬ、０．２７ｍｏｌ）を一度に加えた。次に、反応物を１時間かけて２５℃に暖めた。反応混合物をアセトニトリル洗浄液（１００ｍＬ）を使って、セライトを通して濾過した。濾液を濃縮し、メチルＮ，Ｎ’−ビス−（４−ピペリジン−１−イルブタノイル）イミドチオカルバマート（１０．６ｇ、７９％収率）を褐色オイルとして得て、これをさらなる精製せずに使用した。Ｃ２０Ｈ３６Ｎ４Ｏ２ＳのＭＳ（ＥＩ）：３９７（ＭＨ＋）。
【０５６７】
類似の合成技術を使い、ステップ２で別の出発原料；２−メトキシエチルクロロホルマートに置き換えて、試薬調製１０の方法に従って、ビス−［２−（メトキシ）エトキシ］［（メチルチオ）メチリデン］ビスカルバマートを調製した。Ｃ１０Ｈ１８Ｎ２Ｏ６ＳのＭＳ（ＥＩ）：２９５（ＭＨ＋）。
【０５６８】
試薬調製１１
ステップ１：６−ブロモ−２−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（３．４０ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（６．５ｍＬ、６５ｍｍｏｌ）の氷浴中で冷却したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中溶液に、イソブチルクロロホルマート（２．５１ｍＬ、１９．２ｍｍｏｌ）を滴下し、この混合物を室温まで暖めた。１時間後、反応物を酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈し、水（６０ｍＬ）、１０％水性のクエン酸（４０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過、濃縮してスラリーとした。残渣をジエチルエーテル（１００ｍＬ）でトリチュレートし、固形物を濾過により単離し、イソブチル６−ブロモ−２−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−カルボキシラート（２．３ｇ、４６％収率）を得た。Ｃ１２Ｈ１４ＢｒＮ３Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：３１３（ＭＨ＋）。
【０５６９】
類似の合成技術を使い、ステップ１で別の出発原料；２−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾールおよびイソブチルクロロホルマートに置き換えて、試薬調製１１の方法に従って、イソブチル２−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシラートを調製した。Ｃ１４Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：３２４（ＭＨ＋）。
【０５７０】
イソブチル６−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−カルボキシラート。ステップ１で５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを使って、試薬調製１１の方法に従って調製した。Ｃ１２Ｈ１３ＢｒＮ２Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：２９７／２９９（ＭＨ＋）。
【０５７１】
試薬調製１２
５−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール
（Ｂｉｏｏｒｇ．ａｎｄ  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００３、１３、２４８５−２４８８）に記載の方法に従って、１，４−ジブロモ−２−ニトロベンゼンから、３ステップで５−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを調製した。Ｃ９Ｈ９ＢｒＮ２のＭＳ（ＥＩ）：２２６（ＭＨ＋）。
【０５７２】
試薬調製１３
Ｎ−（５−ブロモチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル）ベンズアミド
ステップ１：アンモニウムチオシアナート（０．４ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）中溶液に、ベンゾイルクロリド（０．６ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、懸濁液を１０分間加熱還流した。６−ブロモ−２−クロロ−３−ピリジンアミン（１．０ｇ、４．８ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍＬ）中溶液を加え、反応混合物を１時間還流した。室温に冷却後、混合物を水中に注ぎ込み、酢酸エチル（２５０ｍＬ）で分配した。層を分離させ、水性層を酢酸エチル（２ｘ、１００ｍＬ）でさらに抽出した。合わせた有機層をブライン（２ｘ、１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過後、懸濁液が形成されるまで濃縮した。濾過により白色固形物を集めて、Ｎ−（６−ブロモ−２−クロロピリジン−３−イルカルバモチオイル）ベンズアミド（１．６ｇ、８９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）： １２．６２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．００（２ｄ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｔ、１Ｈ）、７．５７（ｔ、２Ｈ）。Ｃ１３Ｈ９ＢｒＣｌＮ３ＯＳのＭＳ（ＥＩ）：３７０（ＭＨ＋）。
【０５７３】
ステップ２：Ｎ−（６−ブロモ−２−クロロピリジン−３−イルカルバモチオイル）ベンズアミド（１．５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）およびナトリウムエトキシド（０．５４ｇ、８．０ｍｍｏｌ）の１−メチル−２−ピロリジノン（１０ｍＬ）中溶液を、１２０℃で８時間加熱した。反応混合物を室温に冷却後、混合物を水中に注ぎ込んだ。得られた固形物を濾過により集め、水およびジエチルエーテルで順に洗浄した。フィルターケーキを乾燥して、Ｎ−（５−ブロモチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル）ベンズアミド（１．０２ｇ、７６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）： １３．２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１６−８．１０（ｍ、３Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｔ、１Ｈ）、７．５９（ｔ、２Ｈ）。Ｃ１３Ｈ８ＢｒＮ３ＯＳのＭＳ（ＥＩ）：３３６（ＭＨ＋）。
【０５７４】
試薬調製１４
ステップ１：２−アミノ−５−ブロモピリジン（５．０ｇ、２９ｍｍｏｌ）のジオキサン（６０ｍＬ）中溶液に、エトキシカルボニルイソチオシアナート（３．４ｍＬ、２９ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を室温で１８時間撹拌した。次に、混合物を濃縮し、残渣をヘキサン中１０％酢酸エチルでトリチュレートした。固形物を濾過により集め、乾燥して、エチル｛［（５−ブロモピリジン−２イル）アミノ］カルボノチオイル｝カルバマート（６．２ｇ、６９％）を無色の固体として得た。Ｃ９Ｈ１０ＢｒＮ３Ｏ２ＳのＭＳ（ＥＩ）：３０５（ＭＨ＋）。
【０５７５】
ステップ２：文献の方法に従って、｛［（５−ブロモピリジン−２イル）アミノ］カルボノチオイル｝カルバマートを６−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミンに変換した。１）Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ  ｆｕｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ、１９８３、１１４（６−７）、７８９−９８、および２）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００３、１１、１６４９−１６５２、を参照されたい。すなわち、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３７５ｍｇ、５．４ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（５６０ｕＬ、３．２ｍｍｏｌ）の１：１メタノール：エタノール（８ｍＬ）中の混合物を、室温で１０分間攪拌し、続けて、｛［（５−ブロモピリジン−２イル）アミノ］カルボノチオイル｝カルバマート（５００ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた懸濁液を室温で２時間攪拌後、さらに６０℃で２時間追加攪拌した。得られた溶液を室温に冷却し、濃縮した。残渣を酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で分配した。有機溶液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、濾過、濃縮して、６−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン（３４０ｍｇ、９８％収率）を無色結晶質固体として得た。Ｃ６Ｈ５ＢｒＮ４のＭＳ（ＥＩ）：２１４（ＭＨ＋）。
【０５７６】
ステップ３：６−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン（３４０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（３７０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）および触媒ＤＭＡＰの溶液を、ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３５℃で１８時間攪拌した。追加の当量のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナートを加え、攪拌を４８時間継続した。次に、溶液を酢酸エチルと水で分配した。有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をジクロロメタン中に加え、不溶性出発材料を濾過により除去した。濾液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、ビス−（１，１−ジメチルエチル）（６−ブロモ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）イミドジカルボナート（２８４ｍｇ、４３％収率）を灰色がかった白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．４５（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、１．４１（ｓ、１８Ｈ）。
【０５７７】
類似の合成技術を使い、ステップ３で別の出発原料；５−ブロモ−４−メチルチアゾール−２−アミンに置き換えて、また、還流温度で保護ステップを導入し、試薬調製１４の方法に従って、ビス（１，１−ジメチルエチル）（５−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）イミドジカルボナートを調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．３０（ｓ、３Ｈ）、１．５３（ｓ、１８Ｈ）。
【０５７８】
試薬調製１５
６−ブロモ−１−トリチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、および６−ブロモ−３−トリチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
ステップ１：２，３−ジアミノ−５−ブロモピリジン（３．０ｇ、１６．００ｍｍｏｌ）のギ酸（３０ｍＬ）中懸濁液を、３時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却後、濃縮し、残渣をトルエン中５０％酢酸エチル（１００ｍＬ）に入れ、濃縮し、このプロセスをもう一度繰り返し過剰ギ酸を除去した。得られた固形物を酢酸エチルでトリチュレートし、固形物残渣を濾過により集めて、６−ブロモ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（３．７ｇ、９５％）を得た。Ｃ６Ｈ４ＢｒＮ３のＧＣＭＳ（ＥＩ）：１９８（Ｍ＋）。
【０５７９】
ステップ２：６−ブロモ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（２．７ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）の溶液に、０℃でミネラルオイル中６０％ナトリウムヒドリド（０．５３ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を３０分攪拌し、続けて、トリフェニルメチルクロリド（３．２ｇ、１１．５５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を室温で２４時間攪拌後、水を注意深く添加して反応を停止させ、次に、酢酸エチル（２５０ｍＬ）で分配した。有機相を１０％水性クエン酸（２ｘ、１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、濾過、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン酢酸エチル９：１〜４：１）により、６−ブロモ−３−トリチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（１．８ｇ、３７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．３６−７．２８（ｍ、１０Ｈ）、７．１８−７．１４（ｍ、５Ｈ）および６−ブロモ−１−トリチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（２．９ｇ、６０％）１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、７．３８−７．３４（ｍ、１０Ｈ）、７．１６−７．１２（ｍ、５Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）。
【０５８０】
試薬調製１６
Ｎ−（７−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）アセトアミド
ステップ１：７−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（国際公開第２００６０３８１１６号の方法を使って調製）（０．１５０ｇ、０．７０４ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．３６３ｇ、２．８１ｍｍｏｌ）、触媒ＤＭＡＰ（０．０９ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（４ｍＬ）中溶液に、無水酢酸（０．２１６ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をＮ２（ｇ）下、５０℃で２２時間攪拌した。室温に冷却後、混合物を濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム（４０ｍＬ）、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過、濃縮に続けて、残渣のシリカカラムクロマトグラフィー（９５：５  ジクロルメタン／メタノール）により、Ｎ−（７−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）アセトアミド（０．１７０ｇ、９５％収率）を褐色オイルとして得た。Ｃ８Ｈ７ＢｒＮ４ＯのＭＳ（ＥＩ）：２５６（ＭＨ＋）。
【０５８１】
試薬調製１７：１−（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン
【化１０１】
2013544829.tif 000198
ステップ１：メチル５，５−ジメチル−２−オキソシクロヘキサンカルボキシラート（６．０ｇ、３３ｍｍｏｌ）および２−クロロアセトイミドアミド塩酸塩（４．６ｇ、３６ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）中溶液に、ナトリウムメトキシド（ＭｅＯＨ中４．４Ｍ、９．０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３時間攪拌した後、濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルと水性炭酸水素ナトリウムの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーを使った精製により、２−（クロロメチル）−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−オール（４．２ｇ、５７％収率）を白色固体として得た。Ｃ１１Ｈ１５ＣｌＮ２ＯのＭＳ（ＥＳ）：２２７（ＭＨ＋）。
【０５８２】
ステップ２：２−（クロロメチル）−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−オール（２．５ｇ、１１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、ジメチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ、１６．５ｍＬ、３３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２時間加熱し（６０℃）、酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウムの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、濾過、濃縮して、２−（（ジメチルアミノ）メチル）−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−オールを得て、これをさらに精製せずに、ステップ３で使用した。Ｃ１３Ｈ２１Ｎ３ＯのＭＳ（ＥＳ）：２３６（ＭＨ＋）。
【０５８３】
ステップ３：ステップ２の最終残渣のＣＨＣｌ３（１０ｍＬ）中溶液に、ＰＯＣｌ３（１０ｍＬ）を加えた。反応混合物を２時間加熱し（９０℃）、濃縮した。この残渣をジクロロメタンおよび水性炭酸水素ナトリウムの間で分配し、得られた有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、濾過し、減圧下濃縮した。クロロホルム中でのシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール中５〜１０％濃アンモニア水）を使った精製により、１−（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（１．３ｇ、４８％収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ４．５２（ｓ、２Ｈ）、３．０２（ｓ、６Ｈ）、２．９８（ｔ、２Ｈ）、２．６１（ｓ、２Ｈ）、１．７１（ｔ、２Ｈ）、１．０６（ｓ、６Ｈ）；Ｃ１３Ｈ２０ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＳ）：２５４（ＭＨ＋）。
【０５８４】
類似の合成技術を使い、別の出発原料で置き換えて、次の本発明の化合物を調製した。別の出発原料は、特に指定されていない場合は、市販品を入手した。
【０５８５】
（Ｓ）−４−クロロ−２−（（３−フルオロピロリジン−１−イル）メチル）−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２で（Ｓ）−３−フルオロピロリジンを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ１５Ｈ２１ＣｌＦＮ３のＭＳ（ＥＳ）：２９８（ＭＨ＋）。
【０５８６】
（Ｒ）−４−クロロ−２−（（３−フルオロピロリジン−１−イル）メチル）−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２で（Ｒ）−３−フルオロピロリジンを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ１５Ｈ２１ＣｌＦＮ３のＭＳ（ＥＳ）：２９８（ＭＨ＋）。
【０５８７】
４−クロロ−２−（（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）メチル）−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２で３，３−ジフルオロピロリジンを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ１５Ｈ２０ＣｌＦ２Ｎ３のＭＳ（ＥＳ）：３１６（ＭＨ＋）。
【０５８８】
Ｎ−（（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル）−Ｎ−メチルエタンアミン。ステップ２でＮ−メチルエタンアミンを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ１４Ｈ２２ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＳ）：２６８（ＭＨ＋）。
【０５８９】
４−クロロ−６，６−ジメチル−２−（ピペリジン−１−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２でピペリジンを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ１６Ｈ２４ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＳ）：２９４（ＭＨ＋）。
【０５９０】
Ｎ−（（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル）−Ｎ−メチルプロパン−２−アミン。ステップ２でＮ−メチルプロパン−２−アミンを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ１５Ｈ２４ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＳ）：２８２（ＭＨ＋）。
【０５９１】
Ｎ−（（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル）−Ｎ−メチルシクロプロパンアミン。ステップ２でＮ−メチルシクロプロパンアミンを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ１５Ｈ２２ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＳ）：２８０（ＭＨ＋）。
【０５９２】
ベンジル（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル（イソプロピル）カルバマート。ステップ２でプロパン−２−アミンを使い、続けて、Ｃｂｚ保護を行い、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ２２Ｈ２８ＣｌＮ３Ｏ２のＭＳ（ＥＳ）：４０２（ＭＨ＋）。
【０５９３】
４−クロロ−６，６−ジメチル−２−（ピロリジン−１−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２でピロリジンを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ１５Ｈ２２ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＳ）：２８０（ＭＨ＋）。
【０５９４】
（Ｓ）−１−（４−クロロ−７−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン。ステップ１で（Ｓ）−メチル４−エチル−２−ヒドロキシシクロヘキサ−１−エンカルボキシラートを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ１３Ｈ２０ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＳ）：２５４（ＭＨ＋）。
【０５９５】
｛４−クロロ−５−［（４−フルオロフェニル）メチル］−６−メチルピリミジン−２−イル｝メチルアセタート。ステップ２で２−（クロロメチル）−５−［（４−フルオロフェニル）メチル］−６−メチルピリミジン−４−オールおよび酢酸中酢酸ナトリウムを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＦＮ２Ｏ２のＭＳ（ＥＳ）：３０９（ＭＨ＋）。
【０５９６】
４−クロロ−２−（メトキシメチル）−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２でナトリウムメトキシドを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ１２Ｈ１７ＣｌＮ２ＯのＭＳ（ＥＳ）：２４１（ＭＨ＋）。
【０５９７】
ベンジル（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル（エチル）−カルバマート。ステップ２でエチルアミンを使い、続けて、Ｃｂｚ保護を行い、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ２１Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：３８８（ＭＨ＋）。
【０５９８】
ベンジル（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル（２−フルオロエチル）カルバマート。ステップ２でフルオロエチルアミンを使い、続けてＣｂｚ保護を行い、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ２１Ｈ２５ＣｌＦＮ３Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：４０６（ＭＨ＋）。
【０５９９】
Ｎ−［（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル］シクロプロパンアミン。ステップ２でシクロプロパンアミンを使って、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ１４Ｈ２０ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＩ）：２６６（ＭＨ＋）。
【０６００】
ベンジル（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル（シクロブチル）−カルバマート。ステップ２でシクロブチルアミンを使う、続けてＣｂｚ保護を行い、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ２３Ｈ２８ＣｌＮ３Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：４１４（ＭＨ＋）。
【０６０１】
１−（４−クロロ−５−（シクロプロピルメチル）−６−メチルピリミジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン。ステップ１でメチル２−（シクロプロピルメチル）−３−オキソブタノアート（試薬調製８）を使って、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ１２Ｈ１８ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＩ）：２４０（ＭＨ＋）。
【０６０２】
Ｎ−（（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル）−Ｎ−エチルエタンアミン。ステップ２でジエチルアミンを使って、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ１５Ｈ２４ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＩ）：２８２（ＭＨ＋）。
【０６０３】
４−（（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル）モルホリン。ステップ２でモルホリンを使って、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ１５Ｈ２２ＣｌＮ３ＯのＭＳ（ＥＩ）：２９６（ＭＨ＋）。
【０６０４】
Ｎ−（（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル）−Ｎ−エチルプロパン−２−アミン。ステップ２でエチルイソプロピルアミンを使って、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ１６Ｈ２６ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＩ）：２９６（ＭＨ＋）。
【０６０５】
Ｎ−（（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル）−２−メチルプロパン−２−アミン。ステップ２でｔｅｒｔ−ブチルアミンを使って、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ１５Ｈ２４ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＩ）：２８２（ＭＨ＋）。
【０６０６】
Ｎ−（（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル）−２−メチルプロパン−１−アミン。ステップ２でイソブチルアミンを使って、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ１５Ｈ２４ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＩ）：２８２（ＭＨ＋）。
【０６０７】
ベンジル（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル（２，２−ジフルオロエチル）カルバマート。ステップ２で２，２−ジフルオロエチルアミンを使い、続けてＣｂｚ保護を行い、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ２１Ｈ２４ＣｌＦ２Ｎ３Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：４２４（ＭＨ＋）。
【０６０８】
Ｎ−（（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル）−２，２，２−トリフルオロエタンアミン。ステップ２で２，２，２−トリフルオロエチルアミンを使って、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ１３Ｈ１７ＣｌＦ３Ｎ３のＭＳ（ＥＩ）：３０８（ＭＨ＋）。
【０６０９】
Ｎ−（（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル）−１−シクロプロピルエタンアミン。ステップ２で１−シクロプロピルエタンアミンを使って、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ１６Ｈ２４ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＩ）：２９４（ＭＨ＋）。
【０６１０】
（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチルアセタート。ステップ２で酢酸カリウムを使って、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ１３Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：２６９（ＭＨ＋）。
【０６１１】
ベンジル（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル（シクロペンチル）カルバマート。ステップ２でシクロペンチルアミンを使い、続けてＣｂｚ保護を行い、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ２４Ｈ３０ＣｌＮ３Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：４２８（ＭＨ＋）。
【０６１２】
エチル２−（（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチルアミノ）プロパノアート。ステップ２でアラニンエチルエステルを使って、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ１６Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：３２６（ＭＨ＋）。
【０６１３】
１−（４−クロロ−５，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン。ステップ１でメチル２−メチル−３−オキソブタノアートを使って、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ９Ｈ１４ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＩ）：２００（ＭＨ＋）。
【０６１４】
１−（４−クロロ−５−（４−フルオロベンジル）−６−メチルピリミジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン。ステップ１でメチル２−（４−フルオロベンジル）−３−オキソブタノアートを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：７．０８−７．０５（ｍ、２Ｈ）、７．００−６．９６（ｍ、２Ｈ）、４．１４（ｓ、２Ｈ）、３．６８（ｓ、２Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）、２．３８（ｓ、６Ｈ）。
【０６１５】
１−（４−クロロ−５−イソプロピル−６−メチルピリミジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン。ステップ１でメチル２−アセチル−３−メチルブタノアートを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ１１Ｈ１８Ｎ３ＣｌのＭＳ（ＥＩ）：２２８、２３０（ＭＨ＋、Ｃｌ同位体パターン）。
【０６１６】
（Ｓ）−ベンジルｓｅｃ−ブチル（（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル）カルバマート。ステップ２で（Ｓ）−ブタン−２−アミンを使い、続けて、ステップ３の前にＣｂｚ保護を行い、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ２３Ｈ３０ＣｌＮ３Ｏ２のＭＳ（ＥＳ）：４１６（ＭＨ＋）。
【０６１７】
（Ｒ）−ベンジルｓｅｃ−ブチル（（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル）カルバマート。ステップ２で（Ｒ）−ブタン−２−アミンを使い、続けて、ステップ３の前にＣｂｚ保護を行い、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ２３Ｈ３０ＣｌＮ３Ｏ２のＭＳ（ＥＳ）：４１６（ＭＨ＋）。
【０６１８】
１−（４−クロロ−６−エチル−５−メチルピリミジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン。ステップ１でメチル２−メチル−３−オキソペンタノアートを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ１０Ｈ１６ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＳ）：２１４（ＭＨ＋）。
【０６１９】
１−（４−クロロ−５−イソプロピルピリミジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン。ステップ１でメチル２−メチル−３−オキソペンタノアート（Ｅｌａｒｉｄｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ  ２００５、１６（７）、１３０９−１３１９）を使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。
【０６２０】
Ｎ−（（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル）−Ｎ−メチル−２−ニトロベンゼンスルホンアミド。ステップ２でメチルアミンを使い、続けて、ステップ３の前に、２−ニトロベンゼンスルホンアミドとして保護を行い、試薬調製１７の方法に従って合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．１８−８．１３（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．５７（ｍ、１Ｈ）、４．６９（ｓ、２Ｈ）、３．０８（ｄ、３Ｈ）、２．７３（ｔ、２Ｈ）、２．４７（ｓ、２Ｈ）、１．６０（ｔ、２Ｈ）、１．０１（ｓ、６Ｈ）；Ｃ１８Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ４ＳのＭＳ（ＥＳ）：４２５（ＭＨ＋）。
【０６２１】
Ｎ−（（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド。ステップ２でアンモニアを使い、続けて、ステップ３の前にメシル化を行い、試薬調製１７の方法に従って合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ４．４９（ｄ、２Ｈ）、３．０１（ｓ、３Ｈ）、２．９０（ｔ、２Ｈ）、２．５４（ｓ、２Ｈ）、１．６７（ｔ、２Ｈ）、１．０５（ｓ、６Ｈ）；Ｃ１２Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ２ＳのＭＳ（ＥＳ）：３０４（ＭＨ＋）。
【０６２２】
１−（４−クロロ−５−エチル−６−メチルピリミジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン。ステップ１でエチル２−エチル−３−オキソブタノアートを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ３．６４（ｓ、２Ｈ）、２．７８（ｑ、２Ｈ）、２．５８（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｓ、６Ｈ）、１．１９（ｔ、３Ｈ）；Ｃ１０Ｈ１６ＣｌＮ３のＭＳ（ＥＳ）：２１４（ＭＨ＋）。
【０６２３】
４−クロロ−６，６−ジメチル−２−（｛［２−（メチルオキシ）エチル］オキシ｝メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン。ステップ２でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のナトリウムヒドリドおよび２−メトキシエタノールを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ１４Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ２のＭＳ（ＥＳ）：２８５（ＭＨ＋）。
【０６２４】
Ｎ−［（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）メチル］−２−（メチルオキシ）エタンアミン。ステップ２で２−メトキシエタンアミンを使って、試薬調製１７の方法に従って合成した。Ｃ１４Ｈ２２ＣｌＮ３ＯのＭＳ（ＥＳ）：２８４（ＭＨ＋）。
【０６２５】
Ｎ−（（４−クロロ−５−（４−フルオロベンジル）−６−メチルピリミジン−２−イル）メチル）シクロプロパンアミン。ステップ１でメチル２−（４−フルオロベンジル）−３−オキソブタノアート、およびステップ２でシクロプロパンアミンを使って、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ１６Ｈ１７ＣｌＦＮ３のＭＳ（ＥＩ）：３０６（ＭＨ＋）。
【０６２６】
１−（４−クロロ−７−メトキシ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン。ステップ１でメチル５，５−ジメチル−２−オキソシクロヘキサ−３−エンカルボキシラート（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．、１９８１、５９、６０１−６０８）を使って、試薬調製１７の方法に従って調製した。Ｃ１４Ｈ２２ＣｌＮ３ＯのＭＳ（ＥＳ）：２８４（ＭＨ＋）。
【０６２７】
試薬調製１８：フェニルメチル（２Ｒ）−２−（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシラート
ステップ１：ナトリウムメトキシド（メタノール中３０ｗｔ％、８ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）に、（Ｒ）ベンジル２−シアノピロリジン−１−カルボキシラート（１８９ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）中溶液を室温で添加し、反応混合物を１時間攪拌した。アンモニウムクロリド（４４ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を加え、攪拌をさらに２時間継続し、続けて、メチル５，５−ジメチル−２−オキソシクロヘキサンカルボキシラート（１００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）およびナトリウムメトキシド（メタノール中３０ｗｔ％、２９３ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を添加した。攪拌をさらに２時間継続した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で反応停止し、１Ｎ塩酸で中和し、酢酸エチル（３ｘ１０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を水（２０ｍＬ）およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥後、濾過、濃縮し、勾配フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２５％〜９５％酢酸エチル）で精製して、フェニルメチル（２Ｒ）−２−（４−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシラート（１８６ｍｇ、９０％）を得た。Ｃ２２Ｈ２７Ｎ３Ｏ３のＭＳ（ＥＩ）：３８１（ＭＨ＋）。
【０６２８】
ステップ２：フェニルメチル（２Ｒ）−２−（４−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシラート（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）および亜リン酸オキシクロリド（１ｍＬ）のクロロホルム（３ｍＬ）中混合物を、８０℃で１時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を濃縮し、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム（２０ｍＬ）および酢酸エチル（２０ｍＬ）の間で分配した。混合物を１５分間攪拌し、固形炭酸水素ナトリウムの添加によりｐＨを７超に維持した。有機層を分離し、水（１０ｍＬ）およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥後、濾過、濃縮して、フェニルメチル（２Ｒ）−２−（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシラート（１１７ｍｇ、７４％）を得た。Ｃ２２Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：４００（ＭＨ＋）。
【０６２９】
類似の合成技術を使い、ステップ１で別の出発原料に置き換えて、次の本発明の試薬を調製した。別の出発原料は、特に指定がなければ、市販品から入手した。
【０６３０】
フェニルメチル（２Ｓ）−２−（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシラート。ステップ１で（Ｓ）−ベンジル２−シアノピロリジン−１−カルボキシラートを使って、試薬調製１８の方法に従って調製した（１１８ｍｇ、７５％）。Ｃ２２Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：４００（ＭＨ＋）。
【０６３１】
フェニルメチル２−（４−クロロ−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシラート。ステップ１で（Ｒ、Ｓ）ベンジル２−シアノピロリジン−１−カルボキシラートを使って、試薬調製１８の方法に従って調製した（１１８ｍｇ、７５％）。Ｃ２２Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：４００（ＭＨ＋）。
【０６３２】
試薬調製１９：フェニルメチル｛［６−ブロモ−３−（｛［２−（トリメチルシリル）エチル］オキシ｝メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］メチル｝メチルカルバマート
ステップ１：２−［（ベンジルオキシカルボニル）（メチル）アミノ］酢酸（０．４２ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（０．７５ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．０ｍＬ）中混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７２ｍＬ、４．１２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で３０分間攪拌し、続けて、５−ブロモ−２，３−ジアミノピリジン（０．３５ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）を添加し、１６時間攪拌した。これを酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水性リチウムクロリド（２ｘ２０ｍＬ）およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥後、濾過、濃縮した。勾配フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中３５％〜８５％酢酸エチル）により、フェニルメチル｛２−［（２−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝メチルカルバマート（０．７０ｇ、９６％）を得た。Ｃ１６Ｈ１７ＢｒＮ４Ｏ３のＭＳ（ＥＩ）：３９４（ＭＨ＋）。
【０６３３】
ステップ２：フェニルメチル｛２−［（２−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）アミノ］−２−オキソエチル｝メチルカルバマート（０．３０ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）の酢酸（７．５ｍＬ）中溶液を、マイクロ波装置（２５０Ｗ）中、１２０℃で３０分間加熱した。室温に冷却後、反応混合物を濃縮し、飽和水性炭酸水素ナトリウムの添加によりｐＨを８に調節した。沈殿した固形物を濾過により集め、水で洗浄し、減圧下乾燥して、フェニルメチル［（６−ブロモ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル］メチルカルバマート（０．２２ｇ、７６％）を得た。Ｃ１６Ｈ１５ＢｒＮ４Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：３７６（ＭＨ＋）。
【０６３４】
ステップ３：フェニルメチル［（６−ブロモ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル］メチルカルバマート（０．２２ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．０ｍＬ）中溶液に、ミネラルオイル中６０％ナトリウムヒドリド（５６ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で３０分間攪拌し、続けて、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド（０．１１ｍＬ、０．６２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、飽和水性塩化アンモニウムを注意深く添加して反応を停止し、酢酸エチル（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で分配した。有機層を分離させ、１０％水性クエン酸（２ｘ２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥後、濾過、濃縮した。勾配フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１５％〜３５％酢酸エチル）により、フェニルメチル｛［６−ブロモ−３−（｛［２−（トリメチルシリル）エチル］オキシ｝メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］メチル｝メチルカルバマート（０．２８ｇ、９３％）を得た。Ｃ２２Ｈ２９ＢｒＮ４Ｏ３ＳｉのＭＳ（ＥＩ）：５０６（ＭＨ＋）。
【０６３５】
類似の合成技術を使い、ステップ１またはステップ２およびステップ３で別の出発原料に置き換えて、次の本発明の試薬を調製した。別の出発原料は、特に指示がなければ、市販品から入手した。
【０６３６】
フェニルメチル｛（１Ｒ）−１−［６−ブロモ−３−（｛［２−（トリメチルシリル）エチル］オキシ｝メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エチル｝（｛［２−（トリメチルシリル）エチル］オキシ｝メチル）カルバマート。ステップ１で５−ブロモ−２，３−ジアミノピリジンおよびＮ−（ベンジルオキシカルボニル）−Ｄ−アラニンおよびステップ３で２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリドを使って、試薬調製１９の方法に従って合成した。Ｃ２８Ｈ４３ＢｒＮ３４Ｏ４Ｓｉ２のＭＳ（ＥＩ）：６３６（ＭＨ＋）。
【０６３７】
フェニルメチル｛（１Ｓ）−１−［６−ブロモ−３−（｛［２−（トリメチルシリル）エチル］オキシ｝メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エチル｝（｛［２−（トリメチルシリル）エチル］オキシ｝メチル）カルバマート。ステップ１で５−ブロモ−２，３−ジアミノピリジンおよびＮ−（ベンジルオキシカルボニル）−Ｌ−アラニン、およびステップ３で２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリドを使って、試薬調製１９の方法に従って合成した。Ｃ２８Ｈ４３ＢｒＮ３４Ｏ４Ｓｉ２のＭＳ（ＥＩ）：６３６（ＭＨ＋）。
【０６３８】
７−ブロモ−２−メチル−３−（｛［２−（メチルオキシ）エチル］オキシ｝メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンおよび７−ブロモ−２−メチル−１−（｛［２−（メチルオキシ）エチル］オキシ｝メチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。ステップ２で５−ブロモピリジン−３，４−ジアミンおよびトリエチルオルトアセタート、およびステップ３でメトキシエトキシメチルクロリドを使って、試薬調製１９の方法に従って合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．８３（ｓ、２Ｈ）、８．４４（ｓ、２Ｈ）、５．８８（ｓ、２Ｈ）、５．６６（ｓ、２Ｈ）、３、３６（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｓ、３Ｈ）、２．９８（ｓ、４Ｈ）、２．９１（ｓ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）、２．７５（ｓ、３Ｈ）；Ｃ１１Ｈ１４ＢｒＮ３Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：３０１（ＭＨ＋）。
【０６３９】
１−（６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エタノール。ステップ１でＤ、Ｌ−乳酸を使って、試薬調製１９の方法に従って合成した。Ｃ８Ｈ８ＢｒＮ３ＯのＭＳ（ＥＩ）：２４１（ＭＨ−）。
【０６４０】
Ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−カルボキシラート。ステップ１で４−ブロモベンゼン−１，２−ジアミンおよびジフルオロ酢酸を使い、さらにステップ３でジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナートを使ってＢＯＣ保護を行って、試薬調製１９の方法に従って合成した。６−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（ステップ２）Ｃ８Ｈ５ＢｒＦ２Ｎ２のＭＳ（ＥＩ）：２４７、２４９（ＭＨ＋、Ｂｒ同位体パターン）。
【０６４１】
１，１−ジメチルエチル６−ブロモ−２，４−ジメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−カルボキシラート。ステップ１で５−ブロモ−３−メチルベンゼン−１，２−ジアミンを使い、テトラヒドロフラン中のアセチルクロリドを使ってアセチル化し、ステップ３でジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナートを使ってＢＯＣ保護を行い、試薬調製１９の方法に従って合成した。Ｃ１４Ｈ１７ＢｒＮ２Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：２６７、２６９（Ｍ−Ｂｏｃ、Ｂｒ同位体パターン）。
【０６４２】
１，１−ジメチルエチル５−ブロモ−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−カルボキシラート。ステップ２で４−ブロモ−５−フルオロベンゼン−１，２−ジアミンおよびトリエチルオルトアセタートを使い、ステップ３でジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナートを使ってＢＯＣ保護を行い、試薬調製１９の方法に従って合成した。Ｃ１３Ｈ１４ＢｒＦＮ２Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：２７１、２７３（Ｍ−ＢＢｏｃ、Ｂｒ同位体パターン）。
【０６４３】
２−メチルプロピル５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−カルボキシラート。ステップ１で５４−ブロモ−３−フルオロベンゼン−１，２−ジアミンを使い、テトラヒドロフラン中の無水酢酸でアセチル化し、その後、ステップ３でイソブチルクロロホルマートで処理して、試薬調製１９の方法に従って合成した。Ｃ１３Ｈ１４ＢｒＮ２Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：３２８、３３０（ＭＨ＋、Ｂｒ同位体パターン）。
【０６４４】
６−ブロモ−２−エチル−３−（｛［２−（トリメチルシリル）エチル］オキシ｝メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。ステップ２で５−ブロモ−２，３−ジアミノピリジンおよびトリメチルオルトプロピオナートを使い、また、ステップ３で２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリドを使って、試薬調製１９の方法に従って合成した。Ｃ１４Ｈ２２ＢｒＮ３ＯＳｉのＭＳ（ＥＩ）：３５７（ＭＨ＋）。
【０６４５】
２−メチルプロピル６−ブロモ−２−シクロプロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート。ステップ１で５−ブロモ−２，３−ジアミノピリジンを使い、シクロプロピルカルボニルクロリドでアシル化して、さらに、ステップ３でイソブチルクロロホルマートで処理して、試薬調製１９の方法に従って合成した。Ｃ１４Ｈ１６ＢｒＮ３Ｏ２のＭＳ（ＥＩ）：３３９（ＭＨ＋）。
【０６４６】
２−メチルプロピル５−ブロモ−２−（フルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−カルボキシラート。ステップ１で４−ブロモベンゼン−１，２−ジアミンおよびフルオロ酢酸を使い、その後、ステップ３でイソブチルクロ菣鮃菣麃菣袃蟥蚐臣ꚁ胣ꚩ雨뾪ꏨ醼볯꺁雦閳臣鎾臣ꚁ郥邈臣龁胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲓猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲔猯扵ꊼ뷯ꚼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯鎼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 ꚩ雨뾪ꏨ銼볯㲐牢ਾ䐼噉邀賥醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱㐵㠴㤲琮晩㸢〲㌱㐵㠴㤲琮晩ꃂ〰㄰㤹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲릂菣莃菣醼볯钼裢ꆃ菣궂苣ꊂ菣袃菣讃菣뢅볯閼볯邼뷯膀볯邼볯邼뷯趽뷯貽볯꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣궸볯邼볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯醼볯邼뷯겼볯꺁럦袐觧궸뫦늶臣膀볯袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣覼苣ꊂ苣ꆃ苣뎃볯뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣궸볯躼볯궼뫦늶胣醼볯躼볯趽볯膀볯隼볯邼뷯趽뷯貽볯銂볯莄臣뒻룤鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣醼볯芙雩ꪔ详貾胣랰藩뢅볯邼볯醼뷯겼볯ꮁ럦ꂊ臣袂苣趏뿥銂臥ꊭ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣莿룧鞁胣议룦銂ꏩ貒苧뢅냦ꂴ菣袃菣Ꚃ菣袼볯邼뷯겼볯誁苣뎁藩뢅苣膃菣袼볯閼볯趽볯覼臣鎖臣蚈藩鞁臣芀鳦龩뇥銂裥ꊛ臣鮁胣뒰볯閼볯趽볯覼胣붣鋥궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ볯閼볯趽볯覼臣袂臣隃菣ꒂ菣袼볯邼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧貾胣뺿臩膀뿦꺸臣ꚁ胣ꆃ菣ꮃ볯銈苣龃菣銈볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꊂ菣袃苣ꪂ苣ꮃ臣鞁臣鞾臣袼볯躼볯螽胣骮蟩覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰馼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯颼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣銼볯ꆃ菣ꮃ볯銈苣龃菣銈볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꊂ菣袃볯閼볯钼뷯膀볯邼볯邼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁苣궃菣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯銼볯颼뷯겼胣钼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣랷郥ꦉ臣膀蓧뒰ꇥ뢅볯醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃룤钼볯뚺뛦膀볯邼볯邼뷯겼胣颼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣膀迥鲿럦袐觧銂볯邼蓢ꞁ볯邼裥鎖铦貋臣龁胣꒮룦ꮁ蛥뒍뻥膀뻥覂苣龁苣ꦃ菣벃苣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣袼볯邼볯趽볯覼臣貸蟩鞁胣ꪔ详銂臣覂臣鎼볯蚈雩骶臣龁胣낁觨貁臣ꎁ臣붙觨袲껦ꦉ苣뺿臩ꮁ苣誂鯩膂胣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣ꞁ듦蒵臣膀룦Ꞝ매ꖇ臣ꚁ볯銈볯꾂菣궃菣膃菣覼裢鞼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯궂菣뺂菣뎃裢钼裢ꪂ菣ꮃꇥ뢅ꇥ袼볯躼볯螽胣馼볯薼볯銂뻥龁胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰馼⼼畳㹢볯貽볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯銼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣鎼볯뢂菣膃菣ꊂ菣뎃볯蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃룤銼볯뚺뛦膀볯邼볯邼뷯겼胣颼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣銼裢袼苣궃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼苣誃苣ꪃ菣銈볯銈苣벃菣ꦡ藩ꦡ볯鞼볯閼뷯膀볯馼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣趏뿥랷郥ꦉ苣閼볯莄臣馼볯蚈雩ꪔ详鞁臣芀껥ꦸ臣랆跥貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣莿룧鞁胣议룦銂냦袼볯邼볯趽볯覼臣袂臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯銼볯邼뷯겼볯꺁雩ꞁ裥超臣龁胣覜ꧦ꒱苣蚈鯩鞁胣뒰볯醼볯邼뷯겼볯膀ꏩ貒苧뢅냦ꂴ菣袃菣Ꚃ菣袼볯邼볯趽볯覼臣袂臣隃菣ꒂ菣袼볯邼볯趽볯覼臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ뻥膀뿦躁胣莿룧鞁臣膀볯銈볯袼苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼菣膃菣붼裢鞼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯궂菣뺂菣뎃裢钼裢ꪂ菣ꮃ볯隼볯隼뷯膀볯鞼볯覼苣鞾臣芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯鎼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣钼볯銼裢뮼볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼苣誃苣ꪃ菣銈볯銈苣벃菣袼볯躼볯螽胣銼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣꾂菣궃菣ꮃ菣袼볯閼볯邼뷯겼볯ꢁ뫤ꪃ菣뢅苣궂苣꾂菣ꪃ菣袼볯閼볯邼뷯겼볯꺁럦袐觧궸뫦늶苣膀볯邼裥鎖諥놆苩膵臣龁胣꒮룦ꮁ蛥뒍뻥膀迥鲿럦袐觧銂뿦꺸臣膀껦ꎸ苣붣鋥궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ볯醼볯邼뷯겼볯誁苣뎁藩뢅苣膃菣袼볯邼볯趽볯覼臣鎖臣蚈藩鞁胣랷郥ꦉ苣鎼볯蚈雩ꪔ详鞁臣芀鳦龩뇥銂裥ꊛ臣鮁胣붣鋥궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ볯銼뷯醼볯邼뷯겼볯誁苣뎁菣ꦃ苣뎃볯銼볯邼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧貾胣뺿臩膀뿦꺸臣龁胣邼볯閼볯袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣ꮐ鳦ꊅ藩ꢂ菣ꮃ룤醼볯薼菣뾂菣벃菣銂뷤ꎁ臣膀苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣膀볯銈볯钼裢꾂菣궃裢鞼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯궂菣뺂菣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢꺼볯꺼裢뢂菣膃菣ꆃ苣뎃苣龃菣袼볯躼볯螽胣骮蟩覼苣鞾臣芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯钼⼼畳㹢볯貽볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯閼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 麡볤꺁郥邈諦鎡苣뾽臣膀苣蚃菣鞃볯ꞁ胣ꖈ臣몇駧龎雦ꮁ뷧趁迦袁臣膀믤许臣겜駧躘臣ꚩ雨銂ꫨ붣臣龁胣ꖈ臣몇駧龎雦꾁胣릉臣螌껥貁臣醁苣낁胣芸단膓苣ꖅ触鞁臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 醼裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃苣誃苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣뾂菣ꊂ菣뎃胣릂菣莃菣銼臣ꆃ菣ꮃ볯銈苣龃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꊂ菣袃苣뾽臣ꚁ胣ꚩ雨뾪ꏨ銼볯꺁雦閳臣鎾臣ꚁꫨ붣臣龁胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲑猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲑猯扵ꎼ뷯ꚼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꺁볯뎼볯ꖼ볯覼볯銼볯邼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†ꧨ겖ꫨ붣볯醼볯閼裢隃菣ꊃ裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃戼㹲릂菣莃菣醼볯閼裢隃菣ꊃ裢醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃볯銼볯鞼뷯螽胣醼볯邼볯趽뷯辽뷯覼胣誃菣ꪃ苣ꂃ菣覃菣覃볯銼볯趽뷯膀볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯趽볯覼룤랷郥ꦉ臣膀菣벃菣ꆃ苣뎃볯醼볯钼뷯螽胣醼볯醼볯趽뷯貽볯銂諥袁胣꒮룦ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂냦ꞁ돦辄럦辁迥鲿臥ꊭ臣鮁臣貾胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯鎼뷯覼臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤莿룧鞁臣芀닧龔裦ꦉ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꞁ닧붣臣ꚁ胣閼裢隃菣ꊃ裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃苣鞾臣芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲘猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹢볯銽볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꺁볯뎼볯ꖼ볯覼볯銼볯馼胣銼볯醼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵膀볯銽菣뾂菣뎃볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 麡볤꺁郥邈諦鎡苣뾽臣膀苣蚃菣鞃볯ꞁ胣ꖈ臣몇駧龎雦ꮁ뷧趁迦袁臣膀믤许臣ꚩ雨銂ꫨ붣臣龁胣ꖈ臣몇駧龎雦꾁胣릉臣螌껥貁臣醁苣낁胣芸단膓苣ꖅ触鞁臣芀戼㹲閼裢隃菣ꊃ裢醼裢ꢂ菣ꮃ裢醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃胣ꢃ菣覃苣뾂菣銂뷤ꎁ臣膀ꧨ겖ꫨ붣볯醼臣릖돦ꮁ뻥ꎁ臣袐裦鞁臣芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲙猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰馼⼼畳㹢볯銽볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꺁볯뎼볯ꖼ볯覼볯銼볯鎼胣銼볯閼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵膀볯銽菣뾂菣뎃볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ꚩ雨뾪ꏨ銼볯骼볯钼裢袼볯銈菣궃菣閃苣讃菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼苣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꮃ戼㹲릂菣莃菣醼볯ꢂ菣ꮃ菣ꪂ苣궂苣麃菣袃볯醼볯躼볯螽胣鞼볯趽뷯辽뷯覼臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯钼볯邼뷯겼볯궸뫦늶臣膀볯莄臣袃菣ꆃ菣ꮃ苣궂苣讃苣ꂃ菣袃菣閃菣ꪂ菣鲃菣벃菣袼볯鎼볯醼뷯膀볯馼뷯趽뷯貽볯銂苣ꎁ臣誂럦ꂊ臣龁胣醼볯蚈뻥膀냦뒵苣随苣隤臣膀迥鲿럦袐觧銂룤ꦙ铦貋臣龁胣뚺ꫥ銂駩뮎臣膀苣膃菣銼裢ꒂ菣躃裢銼裢袼菣膃菣膃苣覼苣뮂苣벃菣袼볯銼볯邼뷯膀볯隼볯隼볯覼苣蚃菣ꦃ菣ꮃ苣궃菣ꦃ菣袃ꇥꢁ臣ꚁ뻥ꚁ胣鎁苣銂臣覂臣뺲ꏨ鮁臣ꮁ뷤ꢔ臣龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼볯銈苣龃菣銈볯銈菣궃菣ꊂ苣袃菣Ꞃ菣뎃ꇥ뢅ꇥ袼볯躼볯螽胣醼볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣ꊅ藩誃菣ꪃ苣ꂃ볯隼볯醼뷯膀볯邼볯邼뷯趽뷯貽볯膀藩뢅볯钼볯隼뷯겼胣颼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣ꢂ菣ꮃ볯銈苣龃菣銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ菣ꪂ볯ꊂ苣뾂菣袃볯鞼볯鞼뷯膀볯銼볯邼뷯趽뷯貽볯꺁苣ꪂ苣떂菣袼볯邼뷯겼볯궸럦袐觧銂胣馼볯莄臣肸駦ꪔ详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂ꏩ貒볯膽볯ꎼ볯鎼뫦늶臣ꢳ蓦놷臣궸鋥鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뫦늶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