(57)【要約】  式Ｉの化合物2013514293.tif 000230（式中、置換基は請求項１に定義されているとおりである）、もしくはこれらを含有する組成物の、昆虫、ダニ類、線虫、または軟体動物の防除における使用に関する。
2013514293.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有害生物に、有害生物の生息場所に、または、有害生物による被害を受けやすい植物に、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または、殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）：
【化１】
2013514293.tif 000226
[式中、
Ｒ1は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、シクロプロピルまたはハロシクロプロピルであり、
Ｒ2およびＲ3は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハルアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニル、または、ヘテロアリール、もしくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシスルホニルまたはシアノであり、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニル、または、ヘテロアリール、もしくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたヘテロアリール、または、ベンジル、もしくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたベンジル、または、環または鎖メチレン基が任意により酸素もしくは硫黄原子により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルキルであるか、または
Ｒ6およびＲ7もしくはＲ8およびＲ9は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、酸素、硫黄あるいは窒素原子を任意により含有する、任意により置換されている３員〜８員環を形成しているか、または
Ｒ5およびＲ6は一緒になって結合を形成しており、
Ｑは、式＝Ｏ、＝Ｎ−Ｒ10またはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニル（式中、Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルである）の残渣により置換されているか、もしくは、非置換である、Ｏ、ＮおよびＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有するＣ3〜Ｃ8飽和もしくは一不飽和ヘテロシクリルであり、
ｍは、１、２または３であり、
ここで、Ｒ6またはＲ7は、ｍが２もしくは３である場合に異なる意味を有していることが可能であり、ならびに
Ｇは、水素であるか、または、農学的に許容される金属、スルホニウム塩、アンモニウムあるいは保護基である。]
の化合物を適用するステップを含む、昆虫、ダニ類、線虫または軟体動物に対処するおよびこれらを防除する方法。
【請求項２】
Ｒ1が、メチル、エチルまたはメトキシである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ2およびＲ3が、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハルアルキニル、フェニル、もしくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲンあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニルである、請求項１または請求項２に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ2およびＲ3が、独立して、チエニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されたチエニル、フリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されたフリル、ピラゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されたピラゾリル、チアゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されたチアゾリル、オキサゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されたオキサゾリル、イソチアゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されたイソチアゾリル、イソオキサゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたイソオキサゾリル、トリアゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたトリアゾリル、オキサジアゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたオキサジアゾリル、チアジアゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたチアジアゾリル、テトラゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたテトラゾリル、ピリジル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アル��ルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたピリジル、ピリミジニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたピリミジニル、ピリダジニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたピリダジニル、ピラジニル、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたピラジニル、トリアジニル、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたトリアジニルである、請求項１または請求項２に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ3が水素である、請求項１または請求項２に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ4が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシまたはハロエトキシである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ5が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
Ｒ6およびＲ7が、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
Ｒ8およびＲ9が、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
Ｑが、式
【化２】
2013514293.tif 000227
【化３】
2013514293.tif 000228
【化４】
2013514293.tif 000229
[式中、
Ｒは、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハルアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニル、または、ヘテロアリール、もしくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ’は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ6〜Ｃ10アリールスルホニル、Ｃ6〜Ｃ10アリールカルボニル、Ｃ6〜Ｃ10アリールアミノカルボニル、Ｃ7〜Ｃ16アリールアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ9ヘタリールスルホニル、Ｃ1〜Ｃ9ヘタリールカルボニル、Ｃ1〜Ｃ9ヘタリールアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ15ヘタリールアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ”は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルであり、
ｎは、０、１、２、３および４であり、ならびに
Ａは、前記−ＣＲ6Ｒ7−部分への結合位置を示す。]
の基である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
請求項１に定義される式Ｉの化合物の、殺虫的に、殺ダニ的に、または、殺線虫的に有効な量を含む、殺虫性、殺ダニ性および殺線虫性組成物。
【請求項１２】
請求項１に記載の化合物の、少なくとも１つの殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または、殺軟体動物的に有効な量を有効量で含む、請求項１１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項１３】
有害生物に、有害生物の生息場所に、または、有害生物による被害を受けやすい植物に、有害生物防除的に有効な量の式Ｉの化合物を適用するステップを含む、有害生物に対処するおよびこれらを防除する方法。
【請求項１４】
前記繁殖器官または前記繁殖器官が植えられる場所に、有害生物防除的に有効な量の式Ｉの化合物を適用するステップを含む、有害生物による攻撃から植物繁殖器官を保護するための、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
前記有害生物に、前記有害生物の生息場所に、あるいは、前記有害生物による攻撃を受け易い植物に、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または、殺軟体動物的に有効な量の請求項１に記載の化合物を適用するステップを含む、昆虫、ダニ類、線虫、または、軟体動物に対処するおよびこれらを防除する、請求項１３に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、環式ジオン化合物を用いる昆虫、ダニ、線虫、または、軟体動物などの有害生物の対処および防除方法、ならびに、これらの化合物を含む有害生物防除組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
環式ジオン化合物は、例えば、国際公開第０１／７４７７０号パンフレットおよび国際公開第９６／０３３６６号パンフレットに記載されている。
【０００３】
意外なことに、一定の環式ジオン誘導体は良好な殺虫特性を有していることがここに見出された。
【発明の概要】
【０００４】
本発明は、従って、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または、殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物：
【０００５】
【化１】
2013514293.tif 000003
【０００６】
（式中、
Ｒ1は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、シクロプロピルまたはハロシクロプロピルであり、
Ｒ2およびＲ3は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハルアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニル、または、ヘテロアリール、もしくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシスルホニルまたはシアノであり、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニル、または、ヘテロアリール、もしくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたヘテロアリール、または、ベンジル、もしくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたベンジル、または、環または鎖メチレン基が任意により酸素もしくは硫黄原子により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルキルであるか、または
Ｒ6およびＲ7またはＲ8およびＲ9は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、酸素、硫黄あるいは窒素原子を任意により含有する、任意により置換されている３員〜８員環を形成しているか、または
Ｒ5およびＲ6は一緒になって結合を形成しており、
Ｑは、式＝Ｏ、＝Ｎ−Ｒ10またはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニル（式中、Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルである）の残渣により置換されているか、もしくは、非置換である、Ｏ、ＮおよびＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有するＣ3〜Ｃ8飽和もしくは一不飽和ヘテロシクリルであり、
ｍは、１、２または３であり、
ここで、Ｒ6またはＲ7は、ｍが２もしくは３である場合に異なる意味を有していることが可能であり、ならびに
Ｇは、水素であるか、または、農学的に許容される金属、スルホニウム塩、アンモニウムあるいは保護基である）
または、その農芸化学的に許容される塩もしくはＮ−オキシドを、有害生物に、有害生物の生息場所に、または、有害生物による被害を受けやすい植物に適用するステップを含む、昆虫、ダニ類、線虫または軟体動物の対処および防除方法を提供する。
【０００７】
式Ｉの化合物の置換基の定義において、各アルキル部分は、単独で、または、大きな基（アルコキシ、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニルおよびジアルキルアミノカルボニルなど）の一部として直鎖もしくは分岐鎖であると共に、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはネオペンチルである。アルキル基は、好適には、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であるが、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、および、より好ましくはＣ1〜Ｃ2アルキル基である。
【０００８】
アルケニルおよびアルキニル部分は直鎖もしくは分岐鎖の形態であることが可能であり、アルケニル部分は、適切な場合、（Ｅ）−または（Ｚ）−立体配置のいずれかであることが可能である。ビニル、アリルおよびプロパルギルが例である。アルケニルおよびアルキニル部分は、１つ以上の二重結合および／または三重結合をいずれかの組み合わせで含んでいることが可能である。アレニルおよびアルキリニルアルケニルがこれらの用語に包含されることが理解される。
【０００９】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００１０】
ハロアルキル基は、１個以上の同一のまたは異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であり、例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、（ＣＨ3）2ＣＦ、ＣＦ3ＣＨ2またはＣＨＦ2ＣＨ2である。
【００１１】
「ヘテロアリール」という用語は、好ましくは、少なくとも１個のヘテロ原子を含有していると共に、単一の環または２つ以上の縮合環のいずれかから構成されている芳香族環系を指す。好ましくは、単一環は３個以下のヘテロ原子を含有しており、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有し、好ましくは、これらは、窒素、酸素および硫黄から選択されることとなる。このような基の例としては、フリル、チエニル、ピローリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シノリニル、フタルアジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、および、インドリジニルが挙げられる。
【００１２】
芳香族複素環式ラジカルの好ましい例としては、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、２，１，３−ベンゾキサジアゾリルおよびチアゾリルが挙げられる。
【００１３】
好ましいヘテロアリールの他の群は、フリル、チエニル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、シノリニル、キナゾリニルまたはキノキサリニルを含む。
【００１４】
「ヘテロシクリル」という用語は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される少なくとも１個（好ましくは１個もしくは２個）のヘテロ原子を含む８個以下の原子を含有する好ましくは単環式または二環系である非芳香族を指していることが好ましい。このような環の例としては、１，３−ジチアン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、チアン、１，３−ジオキソラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、イミダゾリン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、アジリジン、エポキシド、および、チイランが挙げられる。
【００１５】
複素環式ラジカルの好ましい例としては、１，３−ジオキサン、モルホリン、チオモルホリン、テトラヒドロピラン、１，３−ジオキソラン、テトラヒドロフラン、および、テトラヒドロチオフェンが挙げられる。
【００１６】
シクロアルキルとしては、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、および、シクロヘキシルが挙げられる。
【００１７】
それぞれＲ6およびＲ7、ならびに、Ｒ8およびＲ9により形成された環などの置換ヘテロシクリル基に関して、１つ以上の置換基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、ニトロ、および、シアノから独立して選択されることが好ましい。ジアルキルアミノ置換基は、ジアルキル基が、これらが結合しているＮ原子と一緒になって、Ｏ、ＮあるいはＳから選択されるさらに１個もしくは２個のヘテロ原子を含有していてもよく、および、任意により、１個もしくは２個の、独立して選択されるＣ1〜Ｃ6アルキル基によって置換されている、５員、６員または７員複素環を形成しているものを含むことが理解されるべきである。Ｎ原子上の２個の基が結合することにより複素環が形成されている場合、得られる環は、各々が独立して選択される１個もしくは２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基によって置換されていてもよい、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン、および、モルホリンであることが好適である。
【００１８】
本発明はまた、式Ｉの化合物が、アミン、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の塩基または第４級アンモニウム塩基と共に形成することが可能である塩の使用に関する。
【００１９】
塩形成剤であるアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物のうち、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、および、カルシウムの水酸化物が、特にナトリウムおよびカリウムの水酸化物が特別に言及されるべきである。本発明による式Ｉの化合物の使用には、塩の形成中に形成され得る水和物の使用も含まれる。
【００２０】
アンモニウム塩の形成に好適なアミンの例としては、アンモニア、ならびに、第１級、第２級および第３級Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキルアミン、ならびに、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４種のブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチル−アミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピリアミン、メチルヘキシルアミン、メチル−ノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチル−アミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシル−アミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブタ−２−エニル−アミン、ｎ−ペンタ−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブタ−２−エニルアミン、ジブタ−２−エニルアミン、ｎ−ヘキサ−２−エニル−アミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミン、ならびに、エトキシエチルアミンといったＣ2〜Ｃ4−アルコキシアルキルアミン；例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジンおよびアゼピンといった複素環式アミン；例えばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−およびｐ−トルイジン、フェニレン−ジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン、ならびに、ｏ−、ｍ−およびｐ−クロロアニリンといった第１級アリールアミンが挙げられるが；しかし、特にトリエチル−アミン、イソプロピルアミンおよびジイソプロピルアミンが挙げられる。
【００２１】
塩形成に好適な好ましい第４級アンモニウム塩基は、例えば、式［Ｎ（ＲaＲbＲcＲd）］ＯＨ（式中、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdの各々は、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）に相当する。他のアニオンとのさらなる好適なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、イオン交換反応により入手可能である。
【００２２】
農学的に許容される金属は、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムイオンといったアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属イオン、ならびに、例えば銅および鉄原子といった遷移金属イオンである。好適なアンモニウムイオンは、ＮＨ4+、アルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウムおよびテトラアルキルアンモニウムイオンである。好適なスルホニウム塩イオンは、例えばトリメチルスルホニウムイオンといったトリアルキルスルホニウムイオンである。
【００２３】
Ｇが既述のとおり金属、アンモニウムまたはスルホニウム塩であり、従ってカチオンであるこれらの式Ｉの化合物においては、対応する陰電荷は、Ｏ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏユニット全体に大きく非局在化されていることが理解されるべきである。
【００２４】
保護基Ｇは、処理される領域もしくは植物への適用の前、その最中、あるいは、その後に、生化学プロセス、化学プロセスまたは物理プロセスのいずれかもしくはその組み合わせによって除去が可能であり、ＧがＨである式Ｉの化合物が得られるよう選択される。これらのプロセスの例としては、酵素開裂、化学加水分解、および、光分解が挙げられる。このような基Ｇを有する化合物は、処理される植物のクチクラへの向上した浸透；作物の高い耐性；他の除草剤、除草剤毒素性緩和剤、植物成長調節剤、殺菌・殺カビ剤あるいは殺虫剤を含有する配合された混合物における向上した親和性もしくは安定性；または、低い土壌における浸出などの一定の利点を供し得る。
【００２５】
保護基Ｇは、好ましくは、基Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキル、フェニルＣ1〜Ｃ8アルキル（ここで、フェニルは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ8アルキル（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ（Ｘa）−Ｒa、Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−ＲgまたはＣＨ2−Ｘf−Ｒh（式中、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは、相互に独立して、酸素または硫黄である）から選択され；
Ｒaは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルＣ1〜Ｃ5オキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、フェニルは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル、（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、
Ｒbは、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、フェニルは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル、（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、
ＲcおよびＲdは、各々が相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ2〜Ｃ5アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、フェニルは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル、（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノによりあるいはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノによりあるいはニトロにより置換されたジフェニルアミノまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノまたはＣ3���Ｃ7シクロアルコキシであるか、または、ＲcおよびＲdは、一緒に結合して、ＯもしくはＳから選択される１個のヘテロ原子を任意により含有する３員〜７員環を形成していてもよく、
Ｒeは、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、フェニルは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノによりあるいはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノによりあるいはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10��ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノであり、
ＲfおよびＲgは、各々が相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ2〜Ｃ5アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、フェニルは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノによりあるいはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノによりあるいはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジＣ3〜Ｃ7シクロアルキルア��ノまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、ベンジルオキシまたはフェノキシであり、ここで、ベンジルおよびフェニル基は、さらに、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されていてもよく、ならびに
Ｒhは、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、ここで、フェニルは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、フェノキシＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、ここで、フェニルは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲンによりあるいはニトロにより置換されたフェニル、またはヘテロアリール、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノによりあるいはニトロにより置換されたヘテロアリールである。
【００２６】
特に、保護基Ｇは、基−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、Ｘa、Ｒa、Ｘb、ＸcおよびＲbの意味は上記に定義されている通りである。
【００２７】
Ｇは、水素、アルカリ金属、または、アルカリ土類金属であることが好ましく、ここでは、水素が特に好ましい。
【００２８】
置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、異なる異性形態で存在し得る。Ｇが水素である場合、例えば、式（Ｉ）の化合物は、以下の異なる互変異性形態で存在し得る。
【００２９】
【化２】
2013514293.tif 000004
【００３０】
本発明における使用のための式（Ｉ）の化合物の好ましい基において、Ｒ1はメチル、エチルまたはメトキシである。
【００３１】
好ましくは、Ｒ2およびＲ3は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハルアルキニル、フェニル、もしくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲンあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニルであり、ならびに、より好ましくは、Ｒ2およびＲ3は、独立して、水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、エテニル、エチニル、フェニル、もしくは、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素あるいはメチルスルホニルにより置換されたフェニルである。
【００３２】
本発明における使用に好ましい式（Ｉ）の化合物の他の基において、Ｒ2およびＲ3は、独立して、チエニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されたチエニル、フリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されたフリル、ピラゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されたピラゾリル、チアゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されたチアゾリル、オキサゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されたオキサゾリル、イソチアゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されたイソチアゾリル、イソオキサゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたイソオキサゾリル、トリアゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたトリアゾリル、オキサジアゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたオキサジアゾリル、チアジアゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたチアジアゾリル、テトラゾリル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたテトラゾリル、ピリジル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたピリジル、ピリミジニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたピリミジニル、ピリダジニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたピリダジニル、ピラジニル、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたピラジニル、トリアジニル、もしくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたトリアジニルである。
【００３３】
好ましくは、Ｒ3は水素である。
【００３４】
好ましくは、Ｒ4は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシまたはハロエトキシであり、より好ましくは、Ｒ4は、水素、メチル、エチル、塩素、臭素、エテニル、エチニル、メトキシまたはエトキシである。
【００３５】
好ましくは、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4はメチルであり、ならびに、Ｒ3は水素である。
【００３６】
本発明における使用のための式（Ｉ）の化合物の他の好ましい基において、Ｒ5は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシであり、および、より好ましくは、Ｒ5は水素またはメチルである。
【００３７】
好ましくは、本発明における使用のための式（Ｉ）の化合物において、Ｒ6およびＲ7は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシであり、より好ましくは、Ｒ6およびＲ7は、独立して、水素またはメチルである。
【００３８】
本発明における使用のための式（Ｉ）の化合物の他の好ましい基において、Ｒ8およびＲ9は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシであり、より好ましくは、Ｒ8およびＲ9は、独立して、水素またはメチルである。
【００３９】
好ましい飽和または一不飽和環Ｑは、式
【００４０】
【化３】
2013514293.tif 000005
【００４１】
【化４】
2013514293.tif 000006
【００４２】
【化５】
2013514293.tif 000007
【００４３】
【化６】
2013514293.tif 000008
【００４４】
のものであり、
式中、
Ｒは、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハルアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニル、または、ヘテロアリール、もしくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルあるいはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ’は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ6〜Ｃ10アリールスルホニル、Ｃ6〜Ｃ10アリールカルボニル、Ｃ6〜Ｃ10アリールアミノカルボニル、Ｃ7〜Ｃ16アリールアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ9ヘタリールスルホニル、Ｃ1〜Ｃ9ヘタリールカルボニル、Ｃ1〜Ｃ9ヘタリールアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ15ヘタリールアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ”は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルであり、
ｎは、０、１、２、３または４であり、および
Ａは、−（ＣＲ6Ｒ7）m−部分への結合位置を示す。
【００４５】
基Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ25、Ｑ26、Ｑ27、Ｑ28、Ｑ29、Ｑ86、Ｑ87、Ｑ88、Ｑ89、Ｑ90がより好ましく、基Ｑ1〜Ｑ7が特に好ましい。
【００４６】
好ましくは、ＲおよびＲ’は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、ならびに、Ｒ”は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルである。
【００４７】
好ましくは、ｎは、０、１および２である。
【００４８】
好ましくは、本発明における使用のための式（Ｉ）の化合物において、ｍは１または２であり、最も好ましくは、ｍは１である。
【００４９】
一定の式（Ｉ）の化合物はアルケンであり、公知の手法に従ってアルケンの典型的な反応にさらに供されて、追加の式（Ｉ）の化合物が得られる。このような反応の例としては、特に限定されないが、ハロゲン化または水素化が挙げられる。
【００５０】
【化７】
2013514293.tif 000009
【００５１】
Ｒ5およびＲ6が結合を形成しており、Ｒ7がハロゲン（好ましくは、塩素イオンまたは臭素イオン）であるか、または、Ｒ7が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホネート（好ましくはメシレート）もしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホネート（好ましくはトリフレート）、もしくは、アリールスルホネート（好ましくはトシレート）である式（Ｉ）の化合物が、鈴木−宮浦、園頭の文献中に記載の条件下での好適なカップリングパートナーとのクロスカップリング反応、および、関連するクロスカップリング反応に供されて、追加の式（Ｉ）の化合物が得られ得る（例えば、Ｏ’Ｂｒｉｅｎ，Ｃ．Ｊ．ａｎｄ  Ｏｒｇａｎ，Ｍ．Ｇ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７），４６，２７６８−２８１３；Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００２），６５３，８３；Ｍｉｙａｕｒａ  Ｎ．ａｎｄ  Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．（１９９５），９５，２４５７−２４８３を参照のこと）。
【００５２】
当業者は、式（Ｉ）の化合物は、既知の条件下で代替的な置換基に転換されることが可能である１つ以上の置換基を有する芳香族部分を含有し得ること、および、これらの化合物自体が、追加の式（Ｉ）の化合物の調製において中間体となり得ることを認識するであろう。
【００５３】
例えば、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3またはＲ4がアルケニルまたはアルキニルである式（Ｉ）の化合物は、既知の条件下でＲ1、Ｒ2、Ｒ3またはＲ4がアルキルである式（Ｉ）の化合物に還元され得、および、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3またはＲ4がハロゲンであって、好ましくは臭素イオンもしくはヨウ素イオンである式（Ｉ）の化合物は、鈴木−宮浦、園頭の文献中に記載の条件下での好適なカップリングパートナーとのクロスカップリング反応、および、関連するクロスカップリング反応に供されて、追加の式（Ｉ）の化合物が得られ得る（例えば、Ｏ’Ｂｒｉｅｎ，Ｃ．Ｊ．ａｎｄ  Ｏｒｇａｎ，Ｍ．Ｇ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７），４６，２７６８−２８１３；Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００２），６５３，８３；Ｍｉｙａｕｒａ  Ｎ．ａｎｄ  Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．（１９９５），９５，２４５７−２４８３を参照のこと）。
【００５４】
Ｇが、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキル、フェニルＣ1〜Ｃ8アルキル（ここで、フェニルは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ8アルキル（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ（Ｘa）−Ｒa、Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−ＲgまたはＣＨ2−Ｘf−Ｒh（式中、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe、Ｘf、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf、Ｒg、および、Ｒhは上記に定義されているとおりである）である式（Ｉ）の化合物は、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下で、ＧがＨである式（Ｉ）の化合物である式（Ａ）の化合物を、試薬Ｇ−Ｚ（式中、Ｇ−Ｚは、ハロゲン化アルキル（ハロゲン化アルキルの定義は、ヨウ化メチルおよびヨウ化エチルなどの単純なＣ1〜Ｃ8ハロゲン化アルキル、クロロメチルアルキルエーテルＣｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（式中、Ｘfは酸素である）およびクロロメチルアルキルスルフィドＣｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（式中、Ｘfは硫黄である）などの置換ハロゲン化アルキルを含む）、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホネート、あるいは、ジ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフェートなどのアルキル化剤である）で、または、Ｃ3〜Ｃ8アルケニルハロゲン化物で、または、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルハロゲン化物で、または、カルボン酸ＨＯ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（式中、Ｘaは酸素である）、酸塩化物Ｃｌ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（式中、Ｘaは酸素である）あるいは酸無水物［ＲaＣ（Ｘa）］2Ｏ（式中、Ｘaは酸素である）あるいはイソシアネートＲcＮ＝Ｃ＝ＯあるいはカルバモイルクロリドＣｌ−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（式中、Ｘd酸素であるが、ただし、ＲcおよびＲdはいずれも水素ではない）あるいは塩化チオカルバモイルＣｌ−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（式中、Ｘdは硫黄であるが、ただし、ＲcおよびＲdはいずれも水素ではない）あるいはクロロホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、（式中、ＸbおよびＸcは酸素である）あるいはクロロチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（式中、Ｘbは酸素であり、Ｘcは硫黄である）あるいはクロロジチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（式中、ＸbおよびＸcは硫黄である）あるいはイソチオシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｓなどのアシル化剤で処理することにより、または、二硫化炭素およびアルキル化剤で連続処理することにより、または、塩化ホスホリルＣｌ−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒgなどのホスホリル化剤もしくは塩化スルホニルＣｌ−ＳＯ2−Ｒeなどのスルホニル化剤で連続処理することにより調製され得る。
【００５５】
式（Ｉ）の異生体化合物が形成され得る。例えば、式（Ａ）の化合物は、式（Ｉ）の異生体化合物を２種生じさせ得るか、もしくは、式（Ｉ）の化合物の異生体混合物を生じさせ得る。本発明は、式（Ｉ）の異生体化合物の両方を、これらの化合物のすべての比での混合物と共に包含する。
【００５６】
【化８】
2013514293.tif 000010
【００５７】
環式１，３−ジオンのＯ−アルキル化は公知である；好適な方法は、例えば、米国特許第４４３６６６６号明細書に記載されている。代替的な手法が、Ｐｉｚｚｏｒｎｏ，Ｍ．Ｔ．ａｎｄ  Ａｌｂｏｎｉｃｏ，Ｓ．Ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）（１９７２），４２５；Ｂｏｒｎ，Ｈ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９５３），１７７９；Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ，Ｍ．Ｇ．ｅｔ  ａｌ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９９２），２２（１９），２８５９；Ｔｉａｎ，Ｙ．ｅｔ  ａｌ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９９７），２７（９），１５７７；Ｃｈａｎｄｒａ  Ｒｏｙ，Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（２００６），３５（１），１６；Ｚｕｂａｉｄｈａ，Ｐ．Ｋ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．（２００４），４５，７１８７、および、Ｚｗａｎｅｎｂｕｒｇ，Ｂ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００５），４５（２２），７１０９により報告されている。
【００５８】
環式１，３−ジオンのアシル化は、例えば、米国特許第４５５１５４７号明細書、米国特許第４１７５１３５号明細書、米国特許第４４２２８７０号明細書、米国特許第４６５９３７２号明細書、および、米国特許第４４３６６６６号明細書に記載のものと同様の手法により実施され得る。式（Ａ）の典型的なジオンは、少なくとも１当量の好適な塩基の存在下に、任意により、好適な溶剤の存在下にアシル化剤で処理されてもよい。塩基は、アルカリ金属炭酸塩もしくはアルカリ金属水酸化物、あるいは、金属水素化物などの無機物であり得、または、第三級アミンもしくは金属アルコキシドなどの有機塩基であり得る。好適な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、ナトリウムまたは水酸化カリウム、水素化ナトリウムが挙げられ、および、好適な有機塩基としては、トリメチルアミンおよびトリエチルアミンなどのトリアルキルアミン、１，４−ジアゾビシクロ［２．２．２］オクタンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの他のアミン塩基もしくはピリジンが挙げられる。好ましい塩基としては、トリエチルアミンおよびピリジンが挙げられる。この反応に好適な溶剤は試薬と適合性であるよう選択され、テトラヒドロフランおよび１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、ならびに、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化溶剤が挙げられる。ピリジンおよびトリエチルアミンなどの一定の塩基は、塩基および溶剤の両方として良好に採用され得る。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、および、Ｎ，Ｎ’−カルボジイミダゾールなどのカップリング剤、ならびに、任意により、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、または、アセトニトリルなどの好適な溶剤中で実施されることが好ましい。好適な手法が、例えば、Ｚｈａｎｇ，Ｗ．ａｎｄ  Ｐｕｇｈ，Ｇ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．（１９９９），４０（４３），７５９５、および、Ｉｓｏｂｅ，Ｔ．ａｎｄ  Ｉｓｈｉｋａｗａ，Ｔ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９９），６４（１９）  ６９８４により記載されている。
【００５９】
環式−１，３−ジオンのリン酸化は、ホスホリルハロゲン化物またはチオホスホリルハロゲン化物と塩基とを用い、米国特許第４４０９１５３号明細書に記載のものと同様の手法により実施され得る。
【００６０】
式（Ａ）の化合物のスルホニル化は、アルキルまたはアリールスルホニルハロゲン化物を用い、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下で、例えばＫｏｗａｌｓｋｉ，Ｃ．Ｊ．ａｎｄ  Ｆｉｅｌｄｓ，Ｋ．Ｗ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８１），４６，１９７の手法により達成され得る。
【００６１】
式（Ａ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物から、好ましくは塩酸などの酸触媒の存在下に、および、任意によりテトラヒドロフランまたはアセトンなどの好適な溶剤の存在下に、好ましくは２５℃〜１５０℃で、従来の加熱下、もしくは、マイクロ波照射下での加水分解により調製され得る。
【００６２】
【化９】
2013514293.tif 000011
【００６３】
さらなるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は、好ましくは酸または塩基の存在下、および、任意により好適な溶剤の存在下での、Ｔ．Ｎ．Ｗｈｅｅｌｅｒにより、米国特許第４２０９５３２号明細書に記載されているものと同様の方法による、Ｒ”’が水素もしくはアルキル基である式（Ｂ）の化合物もしくは式（Ｃ）の化合物の環化により調製され得る。Ｒ”’が水素である式（Ｂ）の化合物もしくは式（Ｃ）の化合物は、酸性条件下で、好ましくは硫酸、ポリリン酸またはイートン試薬などの強酸の存在下に、任意により酢酸、トルエンまたはジクロロメタンなどの好適な溶剤の存在下に環化され得る。
【００６４】
【化１０】
2013514293.tif 000012
【００６５】
【化１１】
2013514293.tif 000013
【００６６】
Ｒ”’がアルキル（好ましくはメチルまたはエチル）である式（Ｂ）の化合物もしくは式（Ｃ）の化合物は、酸性または塩基性条件下で、好ましくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミドまたは水素化ナトリウムなどの少なくとも１当量の強塩基の存在下に、および、テトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤中で環化され得る。
【００６７】
Ｒ”’がＨである式（Ｂ）の化合物および式（Ｃ）の化合物は、それぞれ、標準状態下で、例えば、酸触媒の存在下で、アルキルアルコール、ＲＯＨと共に加熱されることにより、Ｒ”’がアルキルである式（Ｂ）の化合物および式（Ｃ）の化合物にエステル化され得る。
【００６８】
Ｒ”’がＨである式（Ｂ）の化合物および式（Ｃ）の化合物は、それぞれ、標準状態下でのＲ””’がアルキル（好ましくはメチルまたはエチル）である式（Ｄ）の化合物および式（Ｅ）の化合物の鹸化、これに続く、例えば、Ｔ．Ｎ．Ｗｈｅｅｌｅｒにより米国特許第４２０９５３２号明細書に記載のものと同様のプロセスによって、反応混合物を酸性化させて脱カルボキシル化を行うことにより調製され得る。
【００６９】
【化１２】
2013514293.tif 000014
【００７０】
Ｒ””がアルキルである式（Ｄ）の化合物および式（Ｅ）の化合物は、それぞれ、式（Ｆ）の化合物を、塩基性条件下で、式（Ｇ）の好適なカルボン酸塩化物または式（Ｈ）の好適なカルボン酸塩化物で処理することにより調製され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、この反応は、好適な溶剤（テトラヒドロフランまたはトルエンなど）中で、−８０℃〜３０℃の温度で実施されることが好ましい。あるいは、Ｒ””がＨである式（Ｄ）の化合物および式（Ｅ）の化合物は、式（Ｆ）の化合物を、好適な溶剤（テトラヒドロフランまたはトルエンなど）中で、好適な温度（−８０℃〜３０℃）で、好適な塩基（カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドなど）で処理し、ならびに、得られるアニオンを好適な式（Ｊ）の無水物と反応させることにより調製され得る。
【００７１】
【化１３】
2013514293.tif 000015
【００７２】
式（Ｆ）の化合物は公知の化合物であるか、または、公知の化合物から公知の方法により調製され得る。
【００７３】
式（Ｊ）の化合物は、例えば、Ｂａｌｌｉｎｉ，Ｒ．ｅｔ  ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００２），（５），６８１−６８５；Ｂｅｒｇｍｅｉｅｒ，Ｓ．Ｃ．ａｎｄ  Ｉｓｍａｉｌ，Ｋ．Ａ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２０００），（１０），１３６９−１３７１；Ｇｒｏｕｔａｓ，Ｗ．Ｃ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８９），３２（７），１６０７−１１、および、Ｂｅｒｎｈａｒｄ，Ｋ．ａｎｄ  Ｌｉｎｃｋｅ，Ｈ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ（１９４６），２９，１４５７−１４６６により記載されているものと同様の方法によって調製され得る。
【００７４】
式（Ｇ）の化合物または式（Ｈ）の化合物は、式（Ｊ）の化合物から、ジメチルアミノピリジンもしくはアルカリ金属アルコキシドなどの塩基の存在下でのアルキルアルコールＲ”’−ＯＨでの処理（例えば、Ｂｕｓｅｒ，Ｓ．ａｎｄ  Ｖａｓｅｌｌａ，Ａ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，（２００５），８８，３１５１、およびＭ．Ｈａｒｔ  ｅｔ  ａｌ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００４），１４，１９６９を参照のこと）、これに続く、得られる酸の、既知の条件下での塩化オキサリルもしくは塩化チオニルなどの塩素化試薬での処理（例えば、Ｓａｎｔｅｌｌｉ−Ｒｏｕｖｉｅｒ．Ｃ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．（１９８４），２５（３９），４３７１；Ｗａｌｂａ  Ｄ．ａｎｄ  Ｗａｎｄ，Ｍ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．（１９８２），２３（４８），４９９５；Ｃａｓｏｎ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ，（１６９），１９５５を参照のこと）により調製され得る。
【００７５】
【化１４】
2013514293.tif 000016
【００７６】
式（Ｇ）の化合物および式（Ｈ）の化合物は、公知の化合物から公知の方法によって形成され得る。例えば、式（Ｇ）の化合物および式（Ｈ）の化合物を得るための同様の方法が、Ｂｅｒｇｍｅｉｅｒ，Ｓ．Ｃ．ａｎｄ  Ｉｓｍａｉｌ，Ｋ．Ａ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２０００），（１０），１３６９−１３７１により記載されている。
【００７７】
さらなるアプローチにおいて、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｋ）の化合物を、塩基性条件下で、ＬＧがハロゲン（好ましくはヨウ素イオンもしくは臭素イオン）または活性化アルコール（好ましくはメシレートもしくはトシレート）などの脱離基である式（Ｌ）の化合物で処理することにより調製され得る。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられ、この反応は、好適な溶剤（テトラヒドロフランなど）中において、−８０℃〜３０℃の温度で実施されることが好ましい。
【００７８】
【化１５】
2013514293.tif 000017
【００７９】
式（Ｌ）の化合物は公知であるか、または、公知の化合物から公知の方法により形成され得る（例えば：国際公開第２００６０１６１７８号パンフレット；Ｕｅｎｏ，Ｈ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００５），４８（１０），３５８６−３６０４；Ｋａｎｏｈ，Ｓ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００２），５８（３５），７０４９−７０６４；Ｓｔｒａｃｈａｎ，Ｊ．−Ｐ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００６），７１（２６），９９０９−９９１１を参照のこと）。
【００８０】
式（Ｋ）の化合物は公知の化合物であるか、または、公知の化合物から公知の方法により形成され得る（例えば、Ｓｏｎｇ，Ｙ．Ｓ．Ｓ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．（２００５），４６（４６），５９８７−５９９０；Ｋｕｅｔｈｅ，Ｊ．Ｔ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６７（１７），５９９３−６０００を参照のこと）。
【００８１】
あるいは、ＧがＣ1〜Ｃ6アルキルである式（Ｋ）の化合物は、既知の条件下での、Ｇが水素である式（Ｋ）の化合物のアルキル化により、または、公知の方法（例えば、Ｅｂｅｒｈａｒｄｔ，Ｕ．ｅｔ  ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９８３），１１６（１），１１９−１３５を参照のこと）により調製され得る。
【００８２】
Ｇが水素である式（Ｋ）の化合物は公知であるか、または、公知の化合物から公知の方法により調製され得る（例えば、Ｎｇｕｙｅｎ，Ｈ．Ｎ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２００３），１２５（３９），１１８１８−１１８１９；Ｂｏｎｊｏｃｈ，Ｊ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００１），５７（２８），６０１１−６０１７；Ｆｏｘ，Ｊ．Ｍ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２０００），１２２（７），１３６０−１３７０；米国特許第４３３８１２２号明細書；米国特許第４２８３３４８号明細書を参照のこと）。
【００８３】
あるいは、Ｒ5およびＲ6が結合を形成している式（Ｉ）の化合物は、式（Ｍ）の化合物から公知の方法により調製されることが可能である（例えばＮａｇａｏｋａ，Ｈ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９８５），２６（４１），５０５３−５０５６；Ｎａｇａｏｋａ，Ｈ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８６），１０８（１６），５０１９−５０２１；Ｚｕｋｉ，Ｍ．ｅｔ  ａｌ．Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ（１９８８），６１（４），１２９９−１３１２；Ｅｎｈｏｌｍ，Ｅ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９６），６１（１６），５３８４−５３９０；Ｃｌｉｖｅ，Ｄ．Ｌ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００１），５７（１８），３８４５−３８５８；Ｂａｒｔｏｌｉ，Ｇ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６７（２５），９１１１−９１１４．Ｊｕｎｇ，Ｍ．Ｅ．ｅｔ  ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（２００３），（２），１９６−１９７；欧州特許第１４３３７７２号明細書；特開２００４−２０３８４４号公報；ＩＮ１９４２９５号明細書を参照のこと）。
【００８４】
【化１６】
2013514293.tif 000018
【００８５】
式（Ｍ）の化合物は、塩基性条件下で式（Ｋ）の化合物（Ｒ5は水素である）を式（Ｎ）の化合物で処理することにより調製され得る。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられ、この反応は、好適な溶剤（テトラヒドロフランなど）中において、−８０℃〜３０℃の温度で実施されることが好ましい。
【００８６】
【化１７】
2013514293.tif 000019
【００８７】
式（Ｎ）の化合物は公知であるか、または、公知の化合物から公知の方法によって形成され得る。
【００８８】
式（Ｉ）の化合物（式中、ＧはＣ1〜Ｃ4アルキルである）は、式（Ｏ）の化合物（式中、ＧはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、および、Ｈａｌはハロゲン、好ましくは臭素またはヨウ素である）を、式（Ｐ）のアリールボロン酸Ａｒ−Ｂ（ＯＨ）2またはアリールボロン酸エステルと、好適なパラジウム触媒（例えば、化合物（Ｏ）に対して０．００１〜５０％酢酸パラジウム（ＩＩ））および塩基（例えば、化合物（Ｏ）に対して１〜１０当量のリン酸カリウム）の存在下に、ならびに、好ましくは、好適なリガンド（例えば、化合物（Ｏ）に対して０．００１〜５０％（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシビフェニル）および好適な溶剤（例えばトルエンまたは１，２−ジメトキシエタン）の存在下に、好ましくは２５℃〜２００℃で、従来の加熱下、もしくは、マイクロ波照射下で反応させることにより調製され得る（例えば、Ｓｏｎｇ，Ｙ．Ｓ．Ｓ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．（２００５），４６（４６），５９８７−５９９０；Ｋｕｅｔｈｅ，Ｊ．Ｔ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６７（１７），５９９３−６０００を参照のこと）。
【００８９】
【化１８】
2013514293.tif 000020
【００９０】
式（Ｏ）の化合物は、式（Ｑ）の化合物のハロゲン化、これに続く、得られた式（Ｒ）のハロゲン化物の、既知の条件下での、例えば、Ｓｈｅｐｈｅｒｄ  Ｒ．Ｇ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１（１９８７），２１５３−２１５５およびＬｉｎ  Ｙ．−Ｌ．ｅｔ  ａｌ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００２），１０，６８５−６９０の手法によるＣ1〜Ｃ4ハロゲン化アルキルまたはトリ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルオルトホルメートでのアルキル化により調製され得る。あるいは、式（Ｏ）の化合物は、式（Ｑ）の化合物をＣ1~4ハロゲン化アルキルまたはトリ−Ｃ1~4−アルキルオルトホルメートでアルキル化し、および、式（Ｓ）の得られるエノンを既知の条件下（例えばＳｏｎｇ，Ｙ．Ｓ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０；Ｋｕｅｔｈｅ，Ｊ．Ｔ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６７（１７），５９９３−６０００；Ｂｅｌｍｏｎｔ，Ｄ．Ｔ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８５，５０（２１），４１０２−４１０７を参照のこと）でハロゲン化することにより調製され得る。
【００９１】
【化１９】
2013514293.tif 000021
【００９２】
式（Ｓ）の化合物は、式（Ｔ）の化合物を、塩基性条件下で、ＬＧがハロゲン（好ましくはヨウ素イオンもしくは臭素イオン）または活性化アルコール（好ましくはメシレートもしくはトシレート）などの脱離基である式（Ｌ）の化合物で処理することにより調製され得る。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられ、この反応は、好適な溶剤（テトラヒドロフランなど）中において、−８０℃〜３０℃の温度で実施されることが好ましい（例えば、Ｇｕｌｉａｓ，Ｍ．ｅｔ  ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００３），５（１１），１９７５−１９７７；Ａｌｔｅｎｂａｃｈ，Ｒ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００６），４９（２３），６８６９−６８８７；Ｓｎｏｗｄｅｎ，Ｒ．Ｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８６），４２（１２），３２７７−９０；Ｏｐｐｏｌｚｅｒ，Ｗ．ｅｔ  ａｌ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ（１９８０），６３（４），７８８−９２；Ｍｅｌｌｏｒ，Ｍ．ｅｔ  ａｌ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９７９，９（１），１−４を参照のこと）。
【００９３】
【化２０】
2013514293.tif 000022
【００９４】
式（Ｔ）の化合物は公知であるか、または、公知の化合物から公知の方法によって形成され得る。
【００９５】
あるいは、Ｒ5およびＲ6が結合を形成している式（Ｓ）の化合物は、式（Ｕ）の化合物から、公知の方法によって調製されることが可能である（例えば、Ｎａｇａｏｋａ，Ｈ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９８５），２６（４１），５０５３−５０５６；Ｎａｇａｏｋａ，Ｈ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８６），１０８（１６），５０１９−５０２１；Ｚｕｋｉ，Ｍ．ｅｔ  ａｌ．Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ（１９８８），６１（４），１２９９−１３１２；Ｅｎｈｏｌｍ，Ｅ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９６），６１（１６），５３８４−５３９０；Ｃｌｉｖｅ，Ｄ．Ｌ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００１），５７（１８），３８４５−３８５８；Ｂａｒｔｏｌｉ，Ｇ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６７（２５），９１１１−９１１４．Ｊｕｎｇ，Ｍ．Ｅ．ｅｔ  ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（２００３），（２），１９６−１９７；欧州特許第１４３３７７２号明細書；特開２００４−２０３８４４号公報；ＩＮ１９４２９５号明細書を参照のこと）。
【００９６】
【化２１】
2013514293.tif 000023
【００９７】
式（Ｕ）の化合物は、式（Ｔ）の化合物を、塩基性条件下で式（Ｎ）の化合物で処理することにより調製され得る。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられ、この反応は、好適な中（テトラヒドロフランなど）に、−８０℃〜３０℃の温度で実施されることが好ましい（例えば、Ａｌｅｍａｎ，Ｊ．ｅｔ  ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（２００７），（３８），３９２１−３９２３を参照のこと）。
【００９８】
【化２２】
2013514293.tif 000024
【００９９】
式（Ｐ）の化合物は、Ｈａｌが臭素またはヨウ素である式（Ｖ）のハロゲン化アリールから、公知の方法（例えば、Ｔｈｏｍｐｓｏｎ  Ｗ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８４），４９，５２３７  ａｎｄ  Ｒ．Ｈａｗｋｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９６０），８２，３０５３を参照のこと）によって調製され得る。例えば、式（Ｖ）のハロゲン化アリールは、好ましくはジエチルエーテルもしくはテトラヒドロフランといった好適な溶剤中で、−８０℃〜３０℃の温度でアルキルリチウムもしくはアルキルハロゲン化マグネシウムで処理されてもよく、次いで、得られるアリールマグネシウムまたはアリールリチウム試薬が、ホウ酸トリアルキル（好ましくはホウ酸トリメチル）と反応されて、アリールジアルキルボロン酸が得られればよく、これが、酸性条件下で、加水分解されて式（Ｐ）のボロン酸が得られればよい。
【０１００】
【化２３】
2013514293.tif 000025
【０１０１】
あるいは、式（Ｖ）の化合物は、ピナコール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、および、２−メチル−２，４−ペンタンジオール）などの１，２−または１，３−アルカンジオールから誘導された環式ボロン酸エステルと、既知の条件下（例えば、Ｍｉｙａｕｒａ  Ｎ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９５），６０，７５０８、およびＺｈｕ  Ｗ．ｅｔ  ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００６），８（２），２６１を参照のこと）で反応されてもよく、得られるボロン酸エステルが、酸性条件下で加水分解されて式（Ｐ）のボロン酸が得られてもよい。
【０１０２】
式（Ｖ）のハロゲン化アリールは公知であるか、または、公知の化合物から公知の方法により調製され得る。例えば、式（Ｖ）のハロゲン化アリールは、式（Ｗ）のアニリンから、例えばサンドマイヤー反応といった公知の方法により、対応するジアゾニウム塩を介して調製され得る。
【０１０３】
【化２４】
2013514293.tif 000026
【０１０４】
式（Ｗ）のアニリンは公知の化合物であるか、または、公知の化合物から公知の方法によって形成され得る。
【０１０５】
あるいは、式（Ｖ）の化合物は、対応する公知の化合物の公知の方法によるハロゲン化により形成されることが可能である。
【０１０６】
式（Ｑ）の化合物は、式（Ｓ）の化合物から、好ましくは塩酸などの酸触媒の存在下で、および、任意により、テトラヒドロフランもしくはアセトンなどの好適な溶剤の存在下で、好ましくは２５℃〜１５０℃で、従来の加熱下、もしくは、マイクロ波照射下での加水分解により調製され得る。
【０１０７】
【化２５】
2013514293.tif 000027
【０１０８】
あるいは、式（Ｑ）の化合物は、公知の化合物から公知の方法により形成されることが可能である（例えばＭａｎｕｋｉｎａ，Ｔ．Ａ．ｅｔ  ａｌ．Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ  Ｋｈｉｍｉｉ（１９８６），２２（４），８７３−４；Ｍｅｌｌｏｒ，Ｍ．ｅｔ  ａｌ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９７９，９（１），１−４を参照のこと）。
【０１０９】
さらなるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は、式（Ｑ）の化合物を、式（Ｖ）の好適なハロゲン化アリール（アリールヨージド、アリールブロミドまたはアリールクロリドなど）Ａｒ−Ｈａｌと、または、好適なＣ1〜Ｃ6アルキルスルホネート（好ましくはメシレート）あるいはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホネート（好ましくはトリフレート）あるいはアリールスルホネート（好ましくはトシレート）と、好適なパラジウム触媒（例えば、式（Ｑ）の化合物に対して０．００１〜５０％酢酸パラジウム（ＩＩ））および塩基（例えば、式（Ｑ）の化合物に対して１〜１０当量のリン酸カリウム）の存在下に、ならびに、好ましくは、好適なリガンド（例えば、式（Ｑ）の化合物に対して０．００１〜５０％（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル）および好適な溶剤（例えば、ジオキサンまたは１，２−ジメトキシエタン）の存在下に、好ましくは２５℃〜２００℃で反応させることにより調製され得る。同様のカップリングが文献において公知である（例えば、Ｂｅｌｍｏｎｔ，Ｄ．Ｔ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８５，５０（２１），４１０２−４１０７；Ｆｏｘ，Ｊ．Ｍ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２０００），１２２（７），１３６０−１３７０；Ｂ．Ｈｏｎｇ  ｅｔ  ａｌ．国際公開第２００５／０００２３３号パンフレットを参照のこと）。あるいは、式（Ａ）の化合物は、式（Ｑ）の化合物を、式（Ｖ）の好適なハロゲン化アリール（アリールヨージドなど）Ａｒ−Ｈａｌと、好適な銅触媒（例えば、式（Ｑ）の化合物に対して０．００１〜５０％ヨウ化銅（Ｉ））および塩基（例えば、式（Ｑ）の化合物に対して１〜１０当量の炭酸カリウム）の存在下に、ならびに、好ましくは、好適なリガンド（例えば、式（Ｑ）の化合物に対して０．００１〜５０％Ｌ−プロライン）および好適な溶剤（例えばジメチルスルホキシド）の存在下に、好ましくは２５℃〜２００℃で反応させることにより調整され得る。同様のカップリングが、ハロゲン化アリールについて文献において公知である（例えば、Ｊｉａｎｇ，Ｙ．ｅｔ  ａｌ．Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００５），１８，２７３１−２７３４を参照のこと）。
【０１１０】
【化２６】
2013514293.tif 000028
【０１１１】
追加の式（Ａ）の化合物は、例えば、Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｐｕｒｅ  ａｎｄ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．（１９９６），６８（４），８１９に記載の、および、Ｍｏｌｏｎｅｙ  Ｍ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．（２００２），４３，３４０７に記載の条件下で、式（Ｑ）の化合物を式（Ｘ）の有機鉛試薬と反応させることにより調製され得る。
【０１１２】
【化２７】
2013514293.tif 000029
【０１１３】
式（Ｘ）の有機鉛試薬は、四酢酸鉛が伴う公知の手法に従って、式（Ｐ）のボロン酸から、Ｒ””’がＣ1〜Ｃ4アルキルである式（Ｙ）のスタナンから、または、直接的な鉛酸塩化により式（Ｚ）の化合物から調製され得る。
【０１１４】
【化２８】
2013514293.tif 000030
【０１１５】
さらに式（Ａ）の化合物は、例えば、Ｆｅｄｏｒｏｖ，Ａ．Ｕ．ｅｔ  ａｌ．Ｒｕｓｓ．Ｃｈｅｍ．Ｂｕｌｌ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００５），５４（１１），２６０２、および、Ｋｏｅｃｈ  Ｐ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２００４），１２６（１７），５３５０、ならびに、これらにおける引用文献に記載の条件下で、式（Ｑ）の化合物を好適なトリアリールビスマス化合物と反応させることにより調製され得る。
【０１１６】
追加の式（Ａ）の化合物は、Ａｒが任意により置換されているフェニル基である式（ＡＡ）のヨードニウムイリドと式（Ｐ）のアリールボロン酸とを、好適なパラジウム触媒、塩基の存在下に、および、好適な溶剤中で反応させることにより調製され得る。
【０１１７】
【化２９】
2013514293.tif 000031
【０１１８】
好適なパラジウム触媒は、一般に、例えばパラジウム（ＩＩ）二ハロゲン化物、酢酸パラジウム（ＩＩ）、硫酸パラジウム（ＩＩ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）、二塩化ビス（トリシクロペンチル−ホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）、二塩化ビス（トリシクロヘキシル−ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、または、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）といったパラジウム（ＩＩ）またはパラジウム（０）錯体である。パラジウム触媒はまた、例えば、例として二塩化パラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ2）または酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）2）といった錯化されるべきパラジウム（ＩＩ）塩を、例としてトリフェニル−ホスフィン（ＰＰｈ3）、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、または、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルといった所望のリガンドと選択した溶剤と一緒に、式（ＡＡ）の化合物、式（Ｐ）のアリールボロン酸、および、塩基と組み合わせることによって、所望のリガンドと錯化させることによりパラジウム（ＩＩ）またはパラジウム（０）化合物からインサイチュで調製されることが可能である。例えば１，１’−ビス（ジフェニル−ホスフィノ）フェロセンまたは１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンといった二座のリガンドもまた好適である。反応媒体を加熱することにより、Ｃ−Ｃカップリング反応に所望されるパラジウム（ＩＩ）錯体またはパラジウム（０）錯体がインサイチュで形成され、次いで、Ｃ−Ｃカップリング反応が開始される。
【０１１９】
パラジウム触媒は、式（ＡＡ）の化合物を基準として０．００１〜５０ｍｏｌ％の量、好ましくは０．１〜１５ｍｏｌ％の量で用いられる。この反応はまた、例えば臭化テトラブチルアンモニウムといったテトラアルキルアンモニウム塩などの他の添加剤の存在下に実施され得る。好ましくは、パラジウム触媒は酢酸パラジウムであり、塩基は、水酸化リチウムであり、および、溶剤は水性１，２−ジメトキシエタンである。
【０１２０】
式（ＡＡ）の化合物は、Ｓｃｈａｎｋ  Ｋ．ｅｔ  ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８３），３９２，Ｍｏｒｉａｒｔｙ  Ｒ．Ｍ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８５），１０７，１３７５  ｏｒ  ｏｆ  Ｙａｎｇ  Ｚ．ｅｔ  ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００２），４（１９），３３３３の手法に従った、水性エタノールなどの水性アルコールまたは水などの溶剤中の（ジアセトキシ）ヨードベンゼンまたはヨードソベンゼンなどの超原子価ヨウ素試薬および水性炭酸ナトリウム、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムなどの塩基での処理により式（Ｑ）の化合物から調製され得る。
【０１２１】
【化３０】
2013514293.tif 000032
【０１２２】
追加の式（Ａ）の化合物は、Ｒ”””’がＣ1〜Ｃ4アルキル（好ましくはメチル）である式（ＡＢ）の化合物または式（ＡＣ）の化合物の酸性条件下でのピナコール転位により調製され得る（例えば、Ｅｂｅｒｈａｒｄｔ，Ｕ．ｅｔ．ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９８３），１１６（１），１１９−３５、および、Ｗｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．米国特許第４２８３３４８号明細書を参照のこと）。
【０１２３】
【化３１】
2013514293.tif 000033
【０１２４】
式（ＡＢ）の化合物および式（ＡＣ）の化合物は、式（ＡＤ）の化合物を、酸（四塩化チタンまたはヨウ化マグネシウムなど）の存在下に、任意により、好適な溶剤（ジクロロメタンなど）中で、−８０℃〜３０℃の温度で、式（ＡＥ）の化合物で処理することにより調製され得る（例えば、Ｌｉ，Ｗ．−Ｄ．Ｚ．ａｎｄ  Ｚｈａｎｇ，Ｘ．−Ｘ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００２），４（２０），３４８５−３４８８；Ｓｈｉｍａｄａ，Ｊ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８４），１０６（６），１７５９−７３；Ｅｂｅｒｈａｒｄｔ，Ｕ．ｅｔ．ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９８３），１１６（１），１１９−３５、および、Ｗｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．米国特許第４２８３３４８号明細書を参照のこと）。
【化３２】
2013514293.tif 000034
【０１２５】
式（ＡＤ）の化合物は公知であるか、または、式（Ｖ）の化合物もしくは式（Ｚ）の化合物から公知の方法により形成され得る。
【０１２６】
式（ＡＥ）の化合物は、Ｒ”’がアルキル基（好ましくはメチル）である式（ＡＦ）の化合物から、クロロトリ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルシリルおよび金属（好ましくはナトリウム）の存在下に、好適な溶剤（トルエンまたはジエチルエーテルなど）中で、２０℃〜１５０℃の温度で調製され得る（例えば、Ｂｌａｎｃｈａｒｄ，Ａ．Ｎ．ａｎｄ  Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｄ．Ｊ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．（２００１），４２（２９），４７７９−４７８１およびＳａｌａｕｎ，Ｊ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８９），４５（１０），３１５１−６２を参照のこと）。
【０１２７】
【化３３】
2013514293.tif 000035
【０１２８】
式（ＡＦ）の化合物は式（Ｈ）の化合物および式（Ｇ）の化合物に類似しており、式（Ｈ）の化合物および式（Ｇ）の化合物に関して記載されているものと同様の公知の方法によって調製され得る。
【０１２９】
Ｒ5およびＲ6が結合を形成しており、Ｒ7Ｒ7がＣ1〜Ｃ6アルキルスルホネート（好ましくはメシレート）もしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホネート（好ましくはトリフレート）、または、アリールスルホネート（好ましくはトシレート）である追加の式（Ｉ）の化合物が、公知の手法（Ｓｐｅｃｋｌｉｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００８，７３（１９），７８４５−７８４８）に準拠して式（ＡＧ）の化合物から調製され得る。
【０１３０】
【化３４】
2013514293.tif 000036
【０１３１】
式（ＡＧ）の化合物は、塩基性または酸性条件下で式（ＡＨ）の化合物から調製され得る。手法の例については、Ｇ．Ｑｕｉｎｋｅｒｔ  ｅｔ  ａｌ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，１９８６，６９（３），４６９−５３７を参照のこと。
【０１３２】
【化３５】
2013514293.tif 000037
【０１３３】
式（ＡＨ）の化合物は、塩基の存在下での、Ｒ5が水素である式（Ｋ）の化合物の式（ＡＪ）の酸塩化物との反応により調製され得る。
【０１３４】
【化３６】
2013514293.tif 000038
【０１３５】
式（ＡＪ）の化合物は公知であるか、または、公知の化合物から公知の方法により形成され得る。
【０１３６】
あるいは、式（ＡＧ）の化合物は、公知の酸化手法を用いて式（Ｍ）の化合物から調製されることが可能である（例えばＤ．Ｂ．Ｄｅｓｓ  ａｎｄ  Ｊ．Ｃ．Ｍａｒｔｉｎ  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８３，４８（２２），４１５５−４１５６を参照のこと）。
【０１３７】
【化３７】
2013514293.tif 000039
【０１３８】
化合物Ｉは、出発化合物Ｉの１つ以上の置換基を、本発明による他の置換基に通例の様式で置き換えることにより、それ自体は公知の様式で他の化合物Ｉに転化されることが可能である。
【０１３９】
各事例において好適である反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応ステップのみにおいて一の置換基を本発明による他の置換基に置き換えることが可能であり、または、複数の置換基を、同一反応ステップにおいて本発明による他の置換基により置き換えることが可能である。
【０１４０】
化合物Ｉの塩は、それ自体は公知である様式で調製されることが可能である。それ故、例えば、化合物Ｉの酸付加塩は好適な酸または好適なイオン交換試薬での処理により得られ、塩基との塩は好適な塩基または好適なイオン交換試薬での処理により得られる。
【０１４１】
化合物Ｉの塩は、例えば、好適な塩基化合物または好適なイオン交換試薬との処理といった通例の様式で遊離化合物Ｉ、酸付加塩に転化されることが可能であり、例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬との処理により塩基との塩に転化されることが可能である。
【０１４２】
化合物Ｉの塩は、例えば、塩酸塩などの無機酸の塩を、形成される例えば塩化銀といった無機塩が不溶性であり反応混合物から析出する好適な溶剤中において、例えば酢酸銀といった、酸のナトリウム、バリウムまたは銀塩などの好適な金属塩で処理することにより、それ自体は公知である様式で、例えば、他の酸付加塩といった酸付加塩である化合物Ｉの他の塩に転化されることが可能である。
【０１４３】
手法または反応条件に応じて、塩形成特性を有する化合物Ｉは、遊離形態で、または、塩の形態で得られることが可能である。
【０１４４】
化合物Ｉおよび適切な場合にはその互変異性体は、遊離形態もしくは塩形態の各事例において、分子中に生じる不斉炭素原子の数、絶対的および相対的立体配置に応じて、ならびに／または、分子中に生じる非芳香族二重結合の立体配置に応じて、可能である一の異性体形態で、もしくは、これらの混合物として（例えば、鏡像体および／もしくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、または、例えばラセミ化合物、ジアステレオマー混合物あるいはラセミ化合物の混合物といったエナンチオマー混合物などの異性体混合物として）存在していることが可能であり；本発明は純粋な異性体に関していると共に、可能であるすべての異性体混合物にも関しており、本発明は、各事例において立体化学的な詳細に対する特定的な言及が無い場合においても、上記および下記では、各事例においてこのような意味で理解されるべきである。
【０１４５】
どの出発材料および手法が選択されたかに応じて入手可能である、遊離形態または塩形態での化合物Ｉのジアステレオマー混合物またはラセミ化合物の混合物は、成分の物理化学的差異に基づいて、例えば分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィにより、公知の様式で純粋なジアステレオマーまたはラセミ化合物に分離されることが可能である。
【０１４６】
同様の様式で入手可能であるラセミ化合物などのエナンチオマー混合物は以下のような公知の方法により光学的鏡像体に分割されることが可能である：例えば、光学的に活性な溶剤からの再結晶化；例えば、好適な微生物により補助されるアセチルセルロースでの高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）といったキラル吸着媒へのクロマトグラフィ；例えば、１つのエナンチオマーのみが錯化されるキラルクラウンエーテルを用いる、包接化合物の形成を介した特定の不動化された酵素による開裂；または、例えば、塩基性最終生成物ラセミ化合物を例えば樟脳酸、酒石酸あるいはリンゴ酸といったカルボン酸または例えばカンファースルホン酸といったスルホン酸などの光学的に活性な酸と反応させ、および、この様式で得ることが可能であるジアステレオマー混合物を、例えば異なる溶解度に基づく分別結晶化によって分離して、例えば塩基性薬剤といった好適な薬剤の作用により所望されるエナンチオマーを遊離させることが可能であるジアステレオマーを得ることによる、ジアステレオ異性塩への転換。
【０１４７】
本発明に基づく純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーの入手は、好適な異性体混合物の分離のみならず、例えば、好適な立体化学の出発材料が伴う本発明によるプロセスの実施といった、一般に公知のジアステレオ選択的もしくはエナンチオ選択的合成方法によっても可能である。
【０１４８】
個々の成分が異なる生物学的活性を有している場合には、生物学的により活性である、例えばエナンチオマーもしくはジアステレオマーといった異性体、または、例えばエナンチオマー混合物もしくはジアステレオマー混合物といった異性体混合物を各事例において単離もしくは合成することが有利である。
【０１４９】
化合物Ｉおよび適切な場合にはその互変異性体は、遊離形態もしくは塩形態の各事例において、適切な、水和物の形態で得られることも可能であり、および／または、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に用いられていてもよい他の溶剤を含んでいることも可能である。
【０１５０】
本発明による化合物は、きわめて少ない適用量であっても有害生物防除分野において予防的におよび／または治癒的に価値のある有効成分であり、きわめて好ましい殺生範囲を有すると共に、温血性の種、魚類、および、植物は良好な耐容性を示すものである。本発明による有効成分は、昆虫またはダニ目の代表的なものなどの通常は感受性（耐性）の動物有害生物の成長ステージのすべてもしくは個々に対して作用する。本発明による有効成分の殺虫性または殺ダニ性活性は、直接的に顕在化（すなわち、直ぐに、もしくは、例えば脱皮中といった一定時間の経過後のみに生じる有害生物の殺処分において）されるか、または、間接的に顕在化（例えば産卵量および／もしくは孵化率の低減、少なくとも５０〜６０％の殺処分割合（死亡率）に相当する良好な活性）されることが可能である。
【０１５１】
式Ｉの化合物は、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、網翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目および等翅目などの昆虫有害生物、ならびに、例えば、ダニ類、線虫および軟体動物有害生物といった他の無脊椎有害生物の外寄生の対処および防除に用いられることが可能である。昆虫、ダニ類、線虫および軟体動物を、以降において総括して有害生物と称する。本発明の化合物の使用によって対処および防除され得る有害生物は、農業（この用語は、食品および繊維製品用の作物の栽培を含む）、園芸および家畜学、伴侶動物、営林、ならびに、植物由来の製品（果実、穀粒およびひき材など）の保管に関連する有害生物；人工構造物の損害、ならびに、ヒトおよび動物の疾病の伝染に関連する有害生物；ならびに、迷惑な有害生物（ハエなど）をも含む。
【０１５２】
式Ｉの化合物によって防除され得る有害生物種の例としては：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）（アブラムシ）、メクラカメムシ科の一種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）（カプシッド）、ジスデルクス属の一種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）（カプシッド）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）（プラントホッパー）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ  ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（リーフホッパー）、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）（カメムシ）、ユースキスツス属の一種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）（カメムシ）、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）（カメムシ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）（アザミウマ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミゾウムシ）、アオニジエラ属の一種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（カイガラムシ）、トリアロイデス属の一種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）（コナジラミ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（アワノメイガ）、スポドプテラクットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｗｏｒｍ））、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ（ｃｏｔｔｏｎ  ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）（オオタバコガ（ｃｏｔｔｏｎ  ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、シレプタデロガタ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（モンシロチョウ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、アグロティス属の一種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）（ヨトウムシ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（バッタ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ  ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（バッタ）、ディアブロティカ属の一種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）（ネクイムシ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）（リンゴハダニ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）（ミカンハダニ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ブレビパルプス属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）（ヒメハダニ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシダニ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（カクマダニ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）（葉もぐり虫）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）（カ）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）（蚊）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）（蚊）、ルシリア属の一種（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）（クロバエ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科のシロアリ（例えば、マストテルメス属の一種（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．））、レイビシロアリ科のシロアリ（例えば、ネオテルメス属の一種（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．））、ミゾガシラシロアリ科のシロアリ（例えば、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒ．ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．ビルギニクス（Ｒ．ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、Ｒ．ヘスペルス（Ｒ．ｈｅｓｐｅｒｕｓ）およびＲ．サントネンシス（Ｒ．ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））、および、シロアリ科のシロアリ（例えば、キイロマルガシラシロアリ（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ））、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）（アカカミアリ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（イエヒメアリ）、ダマリニア属の一種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）およびケモノホソジラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）（ハジラミおよびシラミの一種）、メロイドギネ属の一種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）（ネコブセンチュウ）、グロボデラ属の一種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）およびシストセンチュウ属の一種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）（シストセンチュウ）、プラチレンクス属の一種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）（ネグサレセンチュウ）、ロドホラス属の一種（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）（バナナネモグリセンチュウ）、チレンクルス属の一種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）（ミカンネセンチュウ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（捻転胃虫）、カエノラブディティスエレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｅｌｅｇａｎｓ）（センチュウ）、毛様線虫属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）（胃腸線虫の一種）、ならびに、ノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）が挙げられる。
【０１５３】
上述の有害生物のさらなる例は：
ダニ目からの、例えば、
アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アケリアシェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アンブリオンマ属の一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属の一種（Ｂｏｏｐｈｉ−ｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、カリピトリメルス属の一種（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属の一種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａ−ｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクスカッピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフィエス属の一種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニの一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、マダニ属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクスプラテンシス（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属の一種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａ−ｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属の一種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ホコリダニ属の一種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）およびテトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）であり；
シラミ目からの、例えば、
ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属の一種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属の一種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）およびネアブラムシ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）であり；
鞘翅目からの、例えば、
アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アントノムス属の一種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アトマリアリネアリス（ａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマチビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コスモポリテス属の一種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属の一種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、デルメステス属の一種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアブロティカ属の一種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属の一種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エレムヌス属の一種（Ｅｒｅｍｎｕｓ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属の一種（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンタ属の一種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、オリジャエフィルス属の一種（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス属の一種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フリクチヌス属の一種（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ポピリア属の一種（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属の一種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ属の一種（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｓｐｐ．）、コガネムシ類、シトフィルス属の一種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトトルガ属の一種（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｓｐｐ．）、ゴミムシダマシ属の一種（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、トリボリウム属の一種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属の一種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）であり；
双翅目からの、例えば、
ヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンテリゴナソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、ビビオホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラエリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属の一種（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属の一種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス属の一種（Ｄａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属の一種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属の一種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属の一種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属の一種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属の一種（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属の一種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属の一種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルセオリア属の一種（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｓｐｐ．）、オスキネラフリツ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属の一種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、リンゴミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、キノコバエ属の一種（Ｓｃｉａｒａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、アブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属の一種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）およびガガンボ属の一種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）であり；
異翅類からの、例えば、
トコジラミ属の一種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ジスタンチエラテオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジスデルクス属の一種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オイキスツス属の一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属の一種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、ピエスマ属の一種（Ｐｉｅｓｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラシングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノファラ属の一種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｓｐｐ．）およびサシガメ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）であり；
同翅目からの、例えば、
−アレウロトリキスフロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデスブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アオニジエラ属の一種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アリマキ科、ワタアブラムシ属の一種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属の一種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、セロプラスタ属の一種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クリソムファルスアオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、カキノヒメヨコバイ、エリオソマラリゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属の一種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、カスカルジア属の一種（Ｇａｓｃａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス属の一種（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属の一種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、マクロシフス属の一種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミズス属の一種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ツマグロヨコバイ属の一種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属の一種（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属の一種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属の一種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、プラノコッカス属の一種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プセウダウラカスピス属の一種（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、シュードコッカス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属の一種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プルビナリアエチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属の一種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属の一種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属の一種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデウス属の一種（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｓｐｐ．）、スチザフィス属の一種（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、シトビオン属の一種（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）およびニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）であり；
膜翅目からの、例えば、
ヒメハキリアリ属、アッタ属の一種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、セフス属の一種（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属の一種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ  ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホポロカンパ属の一種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ケアリ属の一種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属の一種（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ソレノプシス属の一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）およびベスパ属の一種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）であり；
等翅目からの、例えば、
ヤマトシロアリ属の一種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）であり；
鱗翅目からの、例えば、
アクレリス属の一種（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属の一種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエゲリア属の一種（Ａｅｇｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、アグロティス属の一種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマアルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属の一種（Ａｍｙｌｏｉｓ  ｓｐｐ．）、アンチカルシアゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属の一種（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アルギロタエニア属の一種（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アウトグラファ属の一種（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属の一種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属の一種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリシアアンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属の一種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属の一種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コチリス属の一種（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ  ｓｐｐ．）、コレオフォラ属の一種（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビアロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シジア属の一種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ジアトラエア属の一種（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、ジパロプシスカスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属の一種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エフェスチア属の一種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、オイコスマ属の一種（Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属の一種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウクソア属の一種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、グラホリタ属の一種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｓｐｐ．）、ヘディアヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ  ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、ケイフェリアリコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、レウコプテラシテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属の一種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、リマントリア属の一種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属の一種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ属の一種（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）、オペロフテラ属の一種（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属の一種（Ｐａｍｍｅｎｅ  ｓｐｐ．）、パンデミス属の一種（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａ��ｍｅａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ピエリス属の一種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属の一種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、シルポファガ属の一種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、セサミア属の一種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属の一種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、シナンテドン属の一種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、タウメトポエア属の一種（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ  ｓｐｐ．）、トルトリックス属の一種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）およびスガ属の一種（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．）であり；
食毛目からの、例えば、
ダマリネア属の一種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）であり；
直翅目からの、例えば、
ゴキブリ属の一種（Ｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属の一種（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ケラ属の一種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属の一種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、ワモンゴキブリ属の一種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）およびコオロギ属の一種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）であり；
チャタテムシ目からの、例えば、
リポセリス属の一種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）であり；
ノミ目からの、例えば、
ナガノミ属の一種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）であり；
総翅目からの、例えば、
ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス属の一種（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、シルトトリプスアウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、タエニオトリプス属の一種（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）であり；ならびに
シミ目からの、例えば、
セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）である。
【０１５４】
本発明による有効成分は、特に植物であって、特に、農業、園芸および営林における有用植物および観賞用植物に、または、このような植物の果実、花、群葉、茎、塊茎あるいは根などの器官に、ならびに、いくつかの場合において、さらには、これらの有害生物に対する保護が有効である期間より後の時点に形成される植物器官に発生する上記の種類の有害生物を防除、すなわち、抑制もしくは駆逐するために用いられることが可能である。
【０１５５】
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライ麦、カラスムギ、イネ、トウモロコシまたはモロコシなどの穀類；テンサイまたは飼料ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボなどの仁果、石果あるいは小軟果、または、例えばイチゴ、ラズベリーあるいはブラックベリーといった液果；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたは大豆などのマメ科作物；アブラナ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマ、カカオまたは落花生などの油作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；綿、亜麻、アサまたはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘系果実；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜；アボカド、シナモンまたは樟脳などのクスノキ科；ならびに、タバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科、ラテックス植物および観賞用植物である。
【０１５６】
「作物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法の結果、ブロモキシニルまたはあるクラスの除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤など、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤）のような除草剤に対する耐性が付与された作物をも含んでいると理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）により例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性が付与された作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（アブラナ）である。遺伝子操作法により除草剤もしくはあるクラスの除草剤に対する耐性が付与された作物の例としては、品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている、グリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ変種が挙げられる。
【０１５７】
「作物」という用語はまた、例えば、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）に属する毒素生成バクテリアに由来するものなどの１種以上の選択的に作用する毒素を合成することが可能であるよう、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物植物をも含んでいると理解されるべきである。
【０１５８】
このような遺伝形質転換植物によって発現されることが可能である毒素としては、例えば、殺虫性タンパク質、例えばセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）もしくはバチルスポプリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｌｉａｅ）に由来する殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）あるいはＣｒｙ９ｃといったδエンドトキシン、または、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３あるいはＶＩＰ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）などのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えば、フォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）あるいはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）といったバクテリアコロニー形成線虫の殺虫性タンパク質；サソリ毒、クモ毒、大型のハチ（ｗａｓｐ）毒および他の昆虫に特異的な神経毒素などの動物によって産生される毒素；ストレプトミセス毒素などの真菌により産生される毒素、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムもしくはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
【０１５９】
本発明の文脈において、δエンドトキシンとは、例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）あるいはＣｒｙ９ｃ、または、栄養型殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３あるいはＶＩＰ３Ａ、特に、混成毒素、切断型毒素および変性毒素と理解されるべきである。混成毒素は、これらのタンパク質の異なるドメインの新しい組み合わせにより組み換えで産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照のこと）。例えば切断型ＣｒｙＩＡ（ｂ）といった切断型毒素が公知である。変性毒素の事例の場合、天然の毒素のアミノ酸の１つ以上が置き換えられる。このようなアミノ酸の置き換えにおいて、例えば、ＣｒｙＩＩＩＡ０５５の場合には、カテプシンＤ−認識配列がＣｒｙＩＩＩＡ毒素に挿入されるなど、好ましくは非天然の存在するタンパク分解酵素認識配列が毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照のこと）。
【０１６０】
このような毒素を合成することが可能であるこのような毒素もしくは遺伝形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０  ３７４  ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０  ４２７  ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−４５１  ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。
【０１６１】
このような遺伝形質転換植物の調製プロセスは、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびこれらの調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０  ３６７  ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−０  ４０１  ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。
【０１６２】
遺伝形質転換植物中に含有されている毒素は、有害な昆虫に対する耐性を植物に対して付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれに属していてもよいが、特に、甲虫（鞘翅目）、羽を２枚有する昆虫（双翅目）、および、蝶（鱗翅目）に通例見出される。
【０１６３】
殺虫剤耐性をコードすると共に１種以上の毒素を発現する１種以上の遺伝子を含有する遺伝形質転換植物が公知であり、そのいく種かが市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）毒素および酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を実現するトウモロコシ変種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現する綿変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現する綿変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）毒素を発現する綿変種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現する綿変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡ毒素を発現するジャガイモ変種）；Ｎａｔｕｒｅ−Ｇａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０１６４】
このような遺伝形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製のＢｔ１１  Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素の遺伝形質転換発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性が付与された遺伝子組み換えトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）である。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、遺伝子導入で酵素ＰＡＴを発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製のＢｔ１７６  Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素の遺伝形質転換発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に耐性が付与された遺伝子組み換えトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）である。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、遺伝子導入で酵素ＰＡＴを発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製のＭＩＲ６０４  Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾ＣｒｙＩＩＩＡ毒素の遺伝形質転換発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシである。この毒素は、カテプシンＤ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような遺伝形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製のＭＯＮ  ８６３  Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ  ８６３は、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）毒素を発現し、一定の鞘翅目の昆虫に対する耐性を有している。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製のＩＰＣ  ５３１  Ｃｏｔｔｏｎ，登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ，登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０製の１５０７  Ｍａｉｚｅ。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆを発現すると共に、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成するためにＰＡＴタンパク質を発現する遺伝子組み換えトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製のＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシ，登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え変種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０のかけ合わせによる、在来型の品種改良されたトウモロコシ交配変種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、遺伝子導入で、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサート含有）に対する耐性を付与するアグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）菌株ＣＰ４由来のタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳを発現し、および、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性をもたらすバチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）に由来のＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素を発現する。
【０１６５】
昆虫耐性植物の遺伝形質転換作物はまた、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ  ｆｕｅｒ  Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ  ｕｎｄ  Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ  ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ  １３，４０５８  Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）  Ｒｅｐｏｒｔ  ２００３に記載されている。
【０１６６】
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０  ３９２  ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物植物をも含んでいると理解されるべきである。このような抗病原性物質を合成することが可能であるこのような抗病原性物質および遺伝形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０  ３９２  ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号パンフレット、および、欧州特許出願公開第Ａ−０  ３５３  １９１号明細書から公知である。このような遺伝形質転換植物を生産する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
【０１６７】
このような遺伝形質転換植物により発現されることが可能である抗病原性物質としては、例として、例えば、ウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６毒素といったナトリウムおよびカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる、「病原関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０  ３９２  ２２５号明細書を参照のこと）；例えばペプチド抗生物質もしくは複素環式抗生物質（例えば国際公開第９５／３３８１８号パンフレットを参照のこと）、または、植物病原体防衛に関与するタンパク質もしくはポリペプチド因子（いわゆる、国際公開第０３／０００９０６号パンフレットに記載されている「耐植物病害遺伝子」）といった微生物により産生された抗病原性物質が挙げられる。
【０１６８】
本発明の化合物および組成物のさらなる使用分野は、貯蔵した物品および倉庫の保護、ならびに、木材、生地、床材あるいは建築物などの原料の保護、ならびに、特に、上記の種類の有害生物に対するヒト、家畜および生産的な家畜の保護といった衛生分野である。
【０１６９】
衛生分野において、本発明の化合物および組成物は、カタダニ、ヒメダニ、キュウセンヒダニ、ツツガムシ、ハエ（刺咬性および非刺咬性）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ、および、ノミなどの外寄生生物に対して有効である。
【０１７０】
このような寄生虫の例は以下の通りである。
シラミ目のうち：ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属の一種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびフチルス属の一種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属の一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７１】
ハジラミ目のうち：トリメノポン属の一種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属の一種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属の一種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコーラ属の一種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属の一種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属の一種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属の一種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属の一種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１７２】
双翅目、ならびに、長角亜目および単角亜目のうち、例えばヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブユ属の一種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属の一種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属の一種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属の一種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属の一種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メクラアブ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、キボシアブ属の一種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属の一種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属の一種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属の一種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属の一種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属の一種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属の一種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属の一種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ属の一種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属の一種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属の一種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、肉バエ属の一種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属の一種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属の一種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエ属の一種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属の一種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属の一種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７３】
ノミ目のうち、例えばヒトノミ属の一種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ネズミノミ属の一種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、ナガノミ属の一種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７４】
異翅目のうち、例えばトコジラミ属の一種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、サシガメ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、アカモンサシガメ属の一種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７５】
ゴキブリ目のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属の一種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１７６】
ダニ亜類（コナダニ）ならびにマダニ亜目および中気門亜目のうち、例えばナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属の一種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属の一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属の一種（Ｂｏｏｐｈｉ−ｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カクマダニ属の一種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、チマダニ属の一種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアローマ属の一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッスス属の一種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、方形条虫属の一種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属の一種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属の一種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバロア属の一種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０１７７】
ケダニ亜目（前気門亜目）およびコナダニ亜目（無気門亜目）のうち、例えばアカラピス属の一種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ツメダニ属の一種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属の一種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属の一種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ニキビダニ属の一種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ属の一種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属の一種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コナダニ属の一種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属の一種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属の一種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属の一種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属の一種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属の一種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属の一種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属の一種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属の一種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属の一種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７８】
本発明の化合物および組成物はまた、木材、生地、プラスチック、接着剤、糊、塗料、紙および厚紙、皮革、床材、ならびに、建材などの材料の場合にも、昆虫外寄生に対する保護に好適である。
【０１７９】
本発明による組成物は、例えば、以下の有害生物に対して用いられることが可能である：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルスピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウムプンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウムルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウムペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツスプベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロンアエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．），トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテモナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクスカプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクスブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫；ならびに、コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルスギガスタイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルスアウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）などの膜翅類；ならびに、カロテルメスフラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメスインディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメスサントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメスルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ；ならびに、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ類。
【０１８０】
本発明は、従って、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または、殺軟体動物的に有効な量の式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含有する組成物を、有害生物に、有害生物の生息場所に、または、有害生物による被害を受けやすい植物に適用するステップを含む、昆虫、ダニ類、線虫または軟体動物の対処および防除方法を提供し、式Ｉの化合物は、昆虫またはダニ類に対して用いられることが好ましい。
【０１８１】
「植物」という用語は、本明細書において用いられるところ、苗、潅木および高木を含む。
【０１８２】
良好な殺虫性および殺ダニ性作用ならびに特性を示すことに加えて、本発明の有効成分は、良好な植物／作物親和性により特徴付けられる。異なる適用方法の下で、本発明の式Ｉの化合物またはその組成物は良好な植物／作物耐性を実証し、これにより、植物／作物に対する損傷（殺草性）が顕著に低減される。「作物」および「植物」という用語は上記に定義されているとおり理解されるべきであり、一方で、「適用方法」という用語は、以下に言及されている。
【０１８３】
従って、本発明はまた、（少なくとも）１種の本発明による有効成分を含んでいると共に意図された目的および背景的な状況に適しているよう選択されるべきである、乳化性懸濁液濃縮物、懸濁液濃縮物、直接的に噴霧可能もしくは希釈可能な溶液、延展可能なペースト、希釈エマルジョン、可溶性の粉末、分散性の粉末、水和剤、粉剤、高分子物質中の顆粒もしくはカプセルなどの有害生物防除組成物に関する。
【０１８４】
これらの組成物において、有効成分は、好ましくは、例えば溶剤もしくは固体担体といった増量剤など、あるいは、表面活性化合物（界面活性剤）などの配合物技術分野において従来から用いられている（少なくとも）１種の助剤と一緒に、または、例えば、特定の粒径で、純粋な形態の固体有効成分で採用される。
【０１８５】
好適な溶剤の例は：無水素化または部分水素化芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンあるいはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ８〜Ｃ１２画分、パラフィンもしくはシクロヘキサンなどの脂肪族もしくは脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールあるいはブタノールなどのアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールもしくはエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールおよびそのエーテルならびにエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強極性溶剤、水、無エポキシ化もしくはエポキシ化ナタネなどの無エポキシ化もしくはエポキシ化植物油、ひまし油、ココナツもしくは大豆油、および、シリコーン油である。
【０１８６】
例えば粉剤および分散性粉末に用いられる固体担体は、概して、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの地中の天然鉱物である。物理特性を向上させるために、高分散シリカまたは高分散吸収ポリマーを添加することも可能である。顆粒の好適な粒状吸着担体は、軽石、レンガグリット、セピオライトまたはベントナイトなどの多孔性タイプであり、および、好適な非吸着性担体材料は方解石または砂である。加えて、特にドロマイトまたは細片植物残渣といった多数の無機または有機粒状化材料を用いることが可能である。
【０１８７】
好適な表面活性化合物は、配合される有効成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および濡れ特性を有するノニオン性、カチオン性および／あるいはアニオン性界面活性剤、または、界面活性剤混合物である。以下に記載の界面活性剤は、単なる例とみなされるべきである；配合の技術分野において従来から用いられており、本発明に好適な多数のさらなる界面活性剤が関連する文献に記載されている。
【０１８８】
好適なノニオン性界面活性剤は、特に、脂肪族もしくは脂環式アルコールの、飽和もしくは不飽和脂肪酸の、または、アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、およそ３個〜およそ３０個のグリコールエーテル基、および、およそ８個〜およそ２０個の炭素原子を（シクロ）脂肪族炭化水素ラジカルに含有し得、または、およそ６個〜およそ１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。また、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、または、アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物であって、１個〜およそ１０個の炭素原子をアルキル鎖中に、および、およそ２０個〜およそ２５０個のエチレングリコールエーテル基、および、およそ１０個〜およそ１００個のプロピレングリコールエーテル基を有しているものが好適である。通常、上記の化合物は、１個〜およそ５個のエチレングリコールユニットユニット／プロピレングリコールユニットを含有している。記載され得る例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。また、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルが好適である。
【０１８９】
カチオン性界面活性剤は、特に、一般に、置換基としておよそ８個〜およそ２２個のＣ原子の少なくとも１個のアルキルラジカルを有する、および、さらなる置換基として、（無ハロゲン化もしくはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジルラジカルを有する第４級アンモニウム塩である。塩は、ハロゲン化物、硫酸メチル、または、硫酸エチルの形態であることが好ましい。例は、ステアリルトリメチル塩化アンモニウムおよびベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドである。
【０１９０】
好適なアニオン性界面活性剤の例は、水溶性の石鹸または水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石鹸の例は、オレイン酸もしくはステアリン酸の、または、例えばココナツもしくはトール油から入手可能である天然脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩などのおよそ１０個〜およそ２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ、アルカリ土類または（無置換または置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートについても注記されなければならない。しかしながら、特に脂肪族スルホン酸塩、脂肪族硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、または、アルキルアリールスルホン酸塩といった合成界面活性剤がより頻繁に用いられる。概して、脂肪族スルホン酸塩および脂肪族硫酸塩がアルカリ、アルカリ土類または（置換もしくは非置換）アンモニウム塩として存在しており、これらは、一般に、およそ８個〜およそ２２Ｃ原子のアルキルラジカルを有しており、アルキルはまたアシルラジカルのアルキル部分を含んでいると理解されるべきであり；記載され得る例は、リグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステル、または、天然の脂肪酸から調製された脂肪族アルコールスルフェート混合物のナトリウムもしくはカルシウム塩である。この基はまた、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、２つのスルホニル基、および、およそ８個〜およそ２２Ｃ原子の脂肪酸ラジカルを含有していることが好ましい。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、または、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウム、あるいは、トリエタノールアンモニウム塩である。また、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、または、リン脂質の塩などの好適なリン酸塩がさらに可能である。さらに好適なリン酸塩は、高性能油性補助剤である、脂肪族もしくは芳香族アルコールとのリン酸のトリス−エステル、および／または、脂肪族または芳香族アルコールとのアルキルホスホン酸のビス−エステルである。これらのトリス−エステルは、例えば、国際公開第０１４７３５６号パンフレット、国際公開第００５６１４６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０５７９０５２号明細書、あるいは、欧州特許出願公開第Ａ−１０１８２９９号明細書に記載されており、または、化学名称で市販されている。新規組成物における使用に好ましいリン酸のトリス−エステルは、トリス−（２−エチルヘキシル）リン酸、トリス−ｎ−オクチルリン酸、および、トリス−ブトキシエチルリン酸であり、ここで、トリス−（２−エチルヘキシル）リン酸が最も好ましい。アルキルホスホン酸の好適なビス−エステルは、ビス−（２−エチルヘキシル）−（２−エチルヘキシル）−ホスホネート、ビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネート、ジブチル−ブチルホスホネート、および、ビス（２−エチルヘキシル）−トリプロピレン−ホスホネートであり、ここで、ビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネートが特に好ましい。
【０１９１】
本発明の組成物は、好ましくは、植物由来の油もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル、または、このような油および油誘導体の混合物を含む添加剤をさらに含んでいることが可能である。本発明の組成物において用いられる油添加剤の量は、一般に、噴霧混合物を基準として０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物を調製した後に、所望の濃度で噴霧タンクに加えることが可能である。好ましい油添加剤は、例えば、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）およびＭＥＲＯ（登録商標）などのナタネ油、オリーブ油、あるいは、ヒマワリ油といった鉱油もしくは植物由来の油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ  Ｃａｎａｄａ  Ｉｎｃ．）などの乳化植物油、例えばメチル誘導体といった植物由来の油のアルキルエステル、または、魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい添加剤は、例えば、有効成分として、基本的に８０重量％アルキルエステルの魚油および１５重量％メチル化ナタネ油を含有し、および、５重量％の通例の乳化剤およびｐＨ変性剤を含有する。特に好ましい油添加剤は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特に、Ｃ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体を含み、例えばラウリン酸、パルミチン酸、および、オレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルは、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）、および、オレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Ｅｍｅｒｙ（登録商標）２２３０および２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ  ＧｍｂＨ）である。また、これらの、および、他の油誘導体は、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｉｌｌｉｎｏｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも公知である。また、アルコキシル化脂肪酸は、本発明の組成物、ならびに、ポリメチルシロキサン系添加剤において添加剤として用いられることが可能であり、これは、国際公開第０８／０３７３７３号パンフレットに記載されている。
【０１９２】
油添加剤の適用および作用は、これらを、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性界面活性剤などの表面活性物質と共に組み合わせることによりさらに向上させることが可能である。好適なアニオン性、ノニオン性およびカチオン性界面活性剤の例が、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの第７ページおよび第８ページに列挙されている。好ましい表面活性物質は、ドデシル−ベンジルスルホネートタイプ、特にそのカルシウム塩のアニオン性界面活性剤であり、また、脂肪族アルコールエトキシレートタイプのノニオン性界面活性剤である。５〜４０のエトキシル化度を有するエトキシル化Ｃ12〜Ｃ22脂肪族アルコールが特に好ましい。市販されている界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ  ＡＧ）である。また、シリコーン界面活性剤、特に、例えばＳｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、また、過フッ素化界面活性剤として市販されているポリアルキル−オキシド−変性ヘプタメチルトリシロキサンが好ましい。添加剤の総量に比した表面活性物質の濃度は、一般に、１〜３０重量％である。油または鉱油またはその誘導体と界面活性剤との混合物から構成される油添加剤の例は、Ｅｄｅｎｏｒ  ＭＥ  ＳＵ（登録商標）、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  ＡＧ，ＣＨ）およびＡｃｔｉｐｒｏｎ（登録商標）（ＢＰ  Ｏｉｌ  ＵＫ  Ｌｉｍｉｔｅｄ，ＧＢ）である。
【０１９３】
前記表面活性物質はまた、配合物中に単独で、すなわち、油添加剤を伴わずに用いられてもよい。
【０１９４】
さらに、有機溶剤の油添加剤／界面活性剤混合物への添加は、作用のさらなる増強に寄与する可能性がある。好適な溶剤は、例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）（ＥＳＳＯ）およびＡｒｏｍａｔｉｃ  Ｓｏｌｖｅｎｔ（登録商標）（Ｅｘｘｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。このような溶剤の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であることが可能である。溶剤と混和物となり得るこのような油添加剤が、例えば、米国特許第−Ａ−４  ８３４  ９０８号明細書に記載されている。ここに開示されている市販されている油添加剤は、名称ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）として知られている。本発明において好ましいさらなる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃａｎａｄａ）である。
【０１９５】
本発明の組成物の活性を高めるために、上記に列挙した油添加剤に追加して、アルキルピロリドンの配合物（例えばＡｇｒｉｍａｘ（登録商標））を噴霧混合物に添加することも可能である。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢｏｎｄ（登録商標）、Ｃｏｕｒｉｅｒ（登録商標）またはＥｍｅｒａｌｄ（登録商標））などの合成ラテックスの配合物もまた用いられることが可能である。例えばＥｕｒｏｇｋｅｍ  Ｐｅｎ−ｅ−ｔｒａｔｅ（登録商標）といったプロピオン酸を含有する溶液もまた、活性−増強剤として噴霧混合物に混合されることが可能である。
【０１９６】
概して、組成物は、０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の式Ｉ有効成分、および、１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１種の固体または液体補助剤を含み、一般に、組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％が界面活性剤であることが可能である（各事例における％は、重量パーセントを意味する）。市販物としては濃縮組成物が好ましい傾向にある一方で、最終消費者は、概して、有効成分を実質的に低い濃度で含む希釈組成物を用いる。好ましい組成物は、特に以下のとおり組成される（％＝重量パーセント）。
【０１９７】
【表１】
2013514293.tif 000040
【０１９８】
好ましくは、「有効成分」という用語は、式Ｉの化合物の１種を指す。これはまた、式Ｉの化合物と、他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、毒素性緩和剤、補助剤等との混合物を指し、この混合物が特に下記に開示されている。
【０１９９】
組成物はまた、安定化剤、例えば無エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ココナツ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘度調整剤、バインダおよび／または粘着剤などのさらなる固体または液体助剤；本発明の化合物の効力を増強させることが可能である、国際公開第０８／０１７３８８号パンフレットに記載の硝酸アンモニウムおよび尿素などの、特に窒素含有肥料といった肥料；または、国際公開第０７／０６８４２７号パンフレットおよび国際公開第０７／０６８４２８号パンフレットに記載の、例えば、アンモニウムあるいはホスホニウム塩、特にハロゲン化物、硫化物（硫化水素）、硝酸塩、炭酸塩（炭酸水素）、クエン酸塩、酒石酸塩、ギ酸塩および酢酸塩といった特定の効果を実現するための他の有効成分であって、本発明の化合物の効力を増強させることが可能であると共に、アルコキシル化脂肪酸などの浸透促進剤と組み合わされて用いられることが可能であるもの；殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、植物抵抗性誘導剤、殺軟体動物剤または除草剤を含んでいることが可能である。
【０２００】
本発明の組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、有効成分を粉末化し、スクリーニングし、および／または、固体に圧縮することにより調製され、ならびに、少なくとも１種の助剤の存在下に、例えば有効成分を助剤と共に均質混合し、および／または、粉末化することにより調製される。これらの組成物の調製プロセスおよびこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用もまた本発明の主題である。
【０２０１】
組成物の適用方法、すなわち、吹付け、噴霧、散布、はけ塗り、粉衣、拡散、または、流しかけ（これらは、背景状況の意図される目的に適するよう選択される）などの上記の種類の有害生物の防除方法、および、上記の種類の有害生物の防除のための組成物の使用が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの有効成分である。ヘクタール当たりの適用量は、一般に、有効成分１〜２０００ｇ／ヘクタール、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。
【０２０２】
作物保護分野における好ましい適用方法は植物の群葉への適用（葉面処理）であり、対象となる有害生物による外寄生の脅威に合致する適用頻度および量を選択することが可能である。代わりに、植物の生育場所に液体組成物を潅注することにより、または、固体形態の有効成分を植物の生育場所に（例えば土壌に例えば顆粒形態で）導入する（土壌適用）ことにより、根系を介して植物に有効成分を到達させることが可能である（全身作用）。水稲作物の場合、このような顆粒は、満たされた水田に計量されることが可能である。
【０２０３】
本発明の組成物はまた、果実、塊茎あるいは穀粒などの例えば種子といった植物繁殖器官、または、苗床植物の上記の種類の有害生物に対する保護に好適である。繁殖器官を植える前に組成物で処理することが可能であり、例えば、種子を播種の前に処理することが可能である。あるいは、穀粒を液体組成物中に液浸させることにより、または、固体組成物層を塗布することにより、組成物を種子穀粒に適用する（コーティングする）ことが可能である。繁殖器官を適用サイトに植える際、例えばドリルまきの最中に種子畝間に組成物を適用することも可能である。植物繁殖器官のこれらの処理方法、および、このように処理された植物繁殖器官が本発明のさらなる主題である。
【０２０４】
本発明の組成物のさらなる適用方法は、土壌への滴下適用、根、鱗茎、または、塊茎などの植物の一部の浸漬、土壌潅注、ならびに、土壌注入を含む。これらの方法は技術分野において公知である。
【０２０５】
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤として、有害生物に、有害生物の生息場所に、または、有害生物による被害を受けやすい植物に式Ｉの化合物を適用するために、式Ｉの化合物は、通常、本明細書または例えば、欧州特許第Ｂ−１０６２２１７号明細書に記載のとおり、式Ｉの化合物に追加して、好適な不活性希釈剤または担体、および、任意により、表面活性剤（ＳＦＡ）の形態の配合物補助剤を含む組成物に配合される。ＳＦＡは、界面張力を低下させることにより界面（例えば、液体／固体、液体／空気または液体／液体界面）の特性を改変させ、これにより、他の特性（例えば分散性、乳化性および濡れ性）に変化をもたらすことが可能である化学物質である。すべての組成物（固体および液体配合物の両方）が、重量基準で、０．０００１〜９５％、より好ましくは１〜８５％、例えば５〜６０％の式Ｉの化合物を含んでいることが好ましい。組成物は、一般に、式Ｉの化合物が、０．１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇ／ヘクタールの量で適用されるよう有害生物の防除に用いられる。
【０２０６】
種子粉衣において用いられる場合、式Ｉの化合物は、種子１キログラム当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの量で用いられる。
【０２０７】
他の態様において、本発明は、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または、殺軟体動物的に有効な量の式Ｉの化合物、および、これに好適な担体または希釈剤を含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または殺軟体動物性組成物を提供する。
【０２０８】
さらなる態様において、本発明は、有害生物または有害生物の生息場所を殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または、殺軟体動物的に有効な量の式Ｉの化合物を含む組成物で処理するステップを含む、生息場所で有害生物に対処するおよびこれらを防除する方法を提供する。
【発明を実施するための形態】
【０２０９】
組成物は、散布可能な粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（遅放性または速放性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性の液体（ＯＬ）、超定量液体（ＵＬ）、懸濁液濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油型（ＥＷ）および油中水型（ＥＯ）の両方）、ミクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、油系懸濁液濃縮物（ＯＤ）、エアロゾル、煙霧／燻蒸配合物、カプセル懸濁液（ＣＳ）および種子処理配合物を含む多数の配合物タイプから選択されることが可能である。いずれかの事例において選択される配合物タイプは、想定されている特定の目的、ならびに、式Ｉの化合物の物理的、化学的および生物学的特性に応じることとなる。
【０２１０】
散布可能な粉末（ＤＰ）は、式Ｉの化合物を、１種以上の固体希釈剤（例えば天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キースラガー、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、ならびに、他の有機および無機固体担体）と混合し、この混合物を微粉末に機械的に粉砕することにより調製され得る。
【０２１１】
可溶性粉末（ＳＰ）は、式Ｉの化合物を、１種以上の水溶性無機塩（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど）もしくは１種以上の水溶性有機固形分（多糖類など）、および、任意により、１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤、または、前記薬剤の混合物と混合して、水への分散性／溶解度を向上させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて、水溶性顆粒（ＳＧ）が形成されてもよい。
【０２１２】
水和剤（ＷＰ）は、式Ｉの化合物を、１種以上の固体希釈剤または担体、１種以上の湿潤剤、ならびに、好ましくは、１種以上の分散剤、および、任意により、１種以上の懸濁剤と混合して、液体における分散性を促進させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて、水分散性顆粒（ＷＧ）が形成されてもよい。
【０２１３】
顆粒（ＧＲ）は、式Ｉの化合物と、１種以上の粉末固体希釈剤もしくは担体との混合物を造粒することにより形成され得、または、式Ｉの化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を多孔性の顆粒状材料（軽石、アタパルジャイトクレイ、フーラー土、キースラガー、珪藻土または粉砕されたトウモロコシ穂軸など）中に吸収させ、もしくは、式Ｉの化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を硬質の核材料（砂、ケイ酸、炭酸塩鉱物、硫酸塩またはリン酸塩など）に吸収させ、必要に応じて乾燥させることにより予め形成されている圧縮粉顆粒から形成され得る。吸収または吸着を助けるために通常用いられる薬剤としては、溶剤（脂肪族および芳香族石油溶剤、アルコール、エーテル、ケトン、ならびに、エステルなど）および固着材（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質および植物油など）が挙げられる。１種以上の他の添加剤もまた顆粒中に含まれていてもよい（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）。
【０２１４】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式Ｉの化合物を水、または、ケトン、アルコールあるいはグリコールエーテルなどの有機溶剤中に溶解させることにより調製され得る。これらの溶液は、表面活性剤を含有していてもよい（例えば、水による希釈を向上させるか、または、噴霧タンク中での結晶化を防止するため）。
【０２１５】
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、式Ｉの化合物を有機溶剤（任意により、１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤または前記薬剤の混合物を有する）中に溶解させることにより調製され得る。ＥＣにおいて好適に用いられる有機溶剤としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ  ２００（ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）により例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、ケトン（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど）、および、アルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸ジメチルアミドなど）、および、塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ生成物は、水に添加されると自然に乳化して、適切な器具での噴霧用途が可能なほどに十分な安定性を有するエマルジョンをもたらし得る。ＥＷの調製では、液体（室温で液体ではない場合には、典型的には７０℃未満といった適切な温度で溶融されていてもよい）として、または、溶液（適切な溶剤中に溶解させることにより）で式Ｉの化合物を得、次いで、得られた液体または溶液が１種以上のＳＦＡを含有する水中に、高せん断下で乳化してエマルジョンがもたらされる。ＥＷにおいて好適に用いられる溶剤としては、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶剤（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、および、水への溶解度が低い他の適切な有機溶剤が挙げられる。
【０２１６】
ミクロエマルジョン（ＭＥ）は、１種以上の溶剤と１種以上のＳＦＡとのブレンドを水と混合して、熱力学的に安定な等方性液体配合物を自然にもたらすことにより調製され得る。式Ｉの化合物は、最初は、水または溶剤／ＳＦＡブレンドのいずれかの中に存在している。ＭＥにおいて好適に用いられる溶剤としては、ＥＣまたはＥＷにおける使用について前述されているものが挙げられる。ＭＥは、水中油型または油中水型系のいずれかであり得（どちらの系が存在しているかは、伝導率の測定によって判定され得る）、同一の配合物中の水溶性および油溶性有害生物防除剤の混合に好適であればよい。ＭＥは、マイクロエマルジョンのままで、または、従来の水中油型エマルジョンを形成して水中に好適に希釈される。
【０２１７】
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、式Ｉの化合物の微細な不溶性固体粒子の水性または不水性懸濁液を含んでいてもよい。ＳＣは、式Ｉの固体化合物を、好適な媒体中で、任意により１種以上の分散剤と共にボールミルまたはビーズミルにかけて、化合物の微細な粒子懸濁液をもたらすことにより調製され得る。１種以上の湿潤剤が組成物中に含まれていてもよく、懸濁剤が、粒子の沈降速度を低減するために含まれていてもよい。あるいは、式Ｉの化合物は、乾式ミルにかけられ、および、明細書中に上述されている薬剤を含有する水に添加されることにより、所望の最終生成物がもたらされてもよい。
【０２１８】
油系懸濁液濃縮物（ＯＤ）は、式Ｉの化合物の微細な不溶性固体粒子を有機流体（例えば、少なくとも１種の鉱油または植物油）中に懸濁させることにより同様に調製され得る。ＯＤは、少なくとも１種の浸透促進剤（例えば、アルコールエトキシレートまたは関連する化合物）、少なくとも１種のノニオン性界面活性剤、および／または、少なくとも１種のアニオン性界面活性剤、ならびに、任意により、乳化剤、抑泡剤、防腐剤、抗酸化剤、染料、および／または、不活性充填材の群からの少なくとも１種の添加剤をさらに含んでいてもよい。ＯＤは、適切な器具を介した噴霧適用に許容される十分な安定性を有する噴霧溶液を生成するため、使用前での水による希釈が意図されていると共に、そのために好適である。
【０２１９】
エアロゾル配合物は、式Ｉの化合物および好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式Ｉの化合物はまた、好適な媒体（例えば水、または、ｎ−プロパノールなどの水和性の液体）中に溶解または分散されて、非加圧式の手動噴霧ポンプにおける使用のための組成物がもたらされてもよい。
【０２２０】
式Ｉの化合物は、乾燥状態で火工混合物と混合されて、閉鎖空間において化合物を含有する煙を発生させるために好適な組成物が形成されてもよい。
【０２２１】
カプセル懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ配合物の調製と同様に調製され得るが、油滴の各々が高分子シェルに内包されており、式Ｉの化合物と、任意により、そのための担体もしくは希釈剤とが含有されている油滴の水性分散体が得られるような追加の重合ステージが伴う。高分子シェルは、界面重縮合反応により、もしくは、コアセルベーション手法の一方により生成され得る。組成物は、式Ｉの化合物の徐放をもたらし得、種子処理に用いられ得る。式Ｉの化合物はまた、生分解性高分子マトリックス中に配合されて、ゆっくりとした、徐放性の化合物とされてもよい。
【０２２２】
式Ｉの化合物はまた、例えば、乾燥種子処理調用粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）、あるいは、スラリー処理用の水分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物、または、流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）、あるいは、カプセル懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物といった種子処理剤として用いられるために配合されてもよい。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ、ＯＤおよびＤＣ組成物の調製ときわめて類似している。種子を処理するための組成物は、種子への組成物の接着を補助する薬剤を含み得る（例えば、鉱油またはフィルム形成性バリア）。
【０２２３】
本発明の組成物は、組成物の生物学的性能を向上させるために１種以上の添加剤を含んでいてもよい（例えば、湿潤性、表面上での保持もしくは分布；処理面上での耐降雨性；または、式Ｉの化合物の摂取もしくは易動性を向上させることにより）。このような添加剤としては、表面活性剤（ＳＦＡ）、例えば一定の鉱油、植物油または天然植物油（大豆およびナタネ油など）といった油系の噴霧添加剤、および、これらと、他の生体活性増強（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）補助剤（式Ｉの化合物の作用を補助もしくは改変し得る処方成分）とのブレンドが挙げられる。式Ｉの化合物の効果の向上は、例えば、アンモニウムおよび／もしくはホスホニウム塩、ならびに／または、任意により、脂肪族アルコールアルコキシレート（例えば、ナタネ油メチルエステル）もしくは植物油エステルなどの少なくとも１種の浸透促進剤を添加することにより達成され得る。
【０２２４】
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性またはノニオン性の表面活性剤（ＳＦＡ）であり得る。
【０２２５】
好適なカチオン性のＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン、および、アミン塩が挙げられる。
【０２２６】
好適なアニオン性ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、脂肪族モノエステルの硫酸塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、および、ジ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとの混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えばナトリウムラウレス−３−スルフェート）、エーテルカルボキシレート（例えばナトリウムラウレス−３−カルボキシレート）、リン酸エステル（例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応といった１種以上の脂肪族アルコールとリン酸（主にモノエステル）または五酸化リン（主にジ−エステル）との反応からの生成物；また、これらの生成物はエトキシル化されていてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。
【０２２７】
好適な両性ＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート、および、グリシネートが挙げられる。
【０２２８】
好適なノニオン性のＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、または、これらの混合物などのアルキレンオキシドと、脂肪族アルコール（オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）もしくはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど）との縮合物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物由来の部分エステル；前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；ならびに、レシチンが挙げられる。
【０２２９】
好適な懸濁剤としては、親水性コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）および膨潤粘土（ベントナイトまたはアタパルジャイトなど）が挙げられる。
【０２３０】
式Ｉの化合物は、有害生物防除化合物を適用する公知の手段のいずれかによって適用されればよい。例えば、式Ｉの化合物は、配合された状態もしくは未配合の状態で、有害生物に、または、有害生物の場所（有害生物の棲息地、または、有害生物に侵襲されやすい栽培植物など）に、または、群葉、茎、枝あるいは根を含む植物のいずれかの部位に、植える前の種子に、または、植物が成長しているか、もしくは、植えられる他の媒体（根の周囲の土壌、一般的な土壌、田面水または水耕栽培システムなど）に直接的に適用され得るか、または、式Ｉの化合物は、噴霧され、散布され、浸漬により適用され、クリームもしくはペースト配合物として適用され、気化されて適用され、あるいは、土壌もしくは水環境中の組成物（顆粒状組成物もしくは水溶性バッグに充填された組成物など）の分布もしくは取込みを介して適用され得る。
【０２３１】
式Ｉの化合物はまた、植物に注入されるか、または、電気式噴霧技術または他の低体積法を用いて植生に噴霧されるか、または、土地または大気潅漑システムにより適用されればよい。
【０２３２】
水性調製物（水溶液または分散体）として用いられる組成物は、一般に、有効成分を高い割合で含有している濃縮物の形態で提供され、この濃縮物は水に加えられてから使用される。ＤＣ、ＳＣ、ＯＤ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳを含んでいてもよいこれらの濃縮物は、度々、長期にわたる保管に耐え、このような保管の後に、水に加えられて、従来の噴霧器具による適用が可能であるよう十分な時間均質なままである水性調製物を形成することが可能であることが要求される。このような水性調製物は、用いられる目的に応じて様々な量の式Ｉの化合物（例えば０．０００１〜１０重量％）を含有し得る。
【０２３３】
式Ｉの化合物は、肥料（例えば、窒素含有肥料、カリウム含有肥料またはリン含有肥料、ならびに、より具体的には、硝酸アンモニウムおよび／または尿素肥料）との混合物において用いられ得る。好適な配合物タイプとしては肥料の顆粒が挙げられる。混合物は、２５重量％以下の式Ｉの化合物を含有していることが好適である。
【０２３４】
本発明はまた、従って、肥料および式Ｉの化合物を含む肥料組成物を提供する。
【０２３５】
本発明の組成物は、例えば微量元素といった生物学的活性を有する他の化合物、または、殺菌・殺カビ活性を有しているか、もしくは、植物の成長を調整する活性、除草活性、緩和活性、殺虫性、殺線虫性あるいは殺ダニ活性を備える化合物を含有していてもよい。
【０２３６】
式Ｉの化合物は、組成物の単独の有効成分であってもよく、または、式Ｉの化合物は、適切な場合、有害生物防除剤（昆虫、ダニ類、軟体動物および線虫有害生物防除剤）、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤、毒素性緩和剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合されてもよい。本発明の組成物の活性は、これにより、著しく拡大され得ると共に、広義に相乗的な活性と記載可能でもある意外な利点を有していてもよい。追加の有効成分は：より幅広い活性範囲もしくは生息場所での高い持続性を有する組成物を提供し得；殺草性の低減によってより良好な植物／作物耐性を実証する組成物を提供し得；異なる成長ステージで昆虫を防除する組成物を提供し得；式Ｉの化合物の活性を補助もしくは活性を保持（例えば、効果時間を高めるか、または、忌避性を克服することにより）し得；または、個別の成分に対する耐性の発生の克服もしくは予防を助力し得る。特定の追加の有効成分は、組成物の意図された実用性に応じることとなる。好適な有害生物防除剤の例としては以下が挙げられる。
ａ）ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特にラムダ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚類に無害なピレスロイド（例えばエトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリンまたは５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレートなどのピレスロイド；
ｂ）プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、フォノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼートまたはダイアジノンなどの有機リン酸エステル；
ｃ）ピリミカーブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メソミルまたはオキサミルなどのカルバメート（アリールカルバメートを含む）；
ｄ）ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロンまたはクロルフルアズロンなどのベンゾイル尿素；
ｅ）シヘキサチン、酸化フェンブタスズまたはアゾシクロチンなどの有機錫化合物；
ｆ）テブフェンピラドおよびフェンピロキシメートなどのピラゾール；
ｇ）例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシンといったアベルメクチンもしくはミルベマイシン、または、スピノサド、スピネトラムあるいはアザジラクチンなどのマクロライド；
ｈ）ホルモンまたはフェロモン；
ｉ）エンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダンまたはディルドリンなどの有機塩素化合物；
ｊ）クロルジメホルムまたはアミトラズなどのアミジン；
ｋ）クロルピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチルまたはメタムなどの燻蒸剤；
ｌ）イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、クロチアニジン、ニテンピラム、ジノテフランまたはチアメトキサムなどのネオニオコチノイド化合物；
ｍ）テブフェノジド、クロマフェノジドまたはメトキシフェノジドなどのジアシルヒドラジン；
ｎ）ジオフェノランまたはピリプロキシフェンなどのジフェニルエーテル；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルフェナピル；
ｑ）ピメトロジンまたはピリフルキナゾン；
ｒ）スピロテトラマト、スピロジクロフェンまたはスピロメシフェン；
ｓ）フルベンジアミド、クロラントラニリプロールまたはシアントラニリプロール；
ｔ）シエノピラフェンまたはシフルメトフェン；または
ｕ）スルホキサフロル。
【０２３７】
上記に列挙した有害生物防除剤の主たる化学分類に追加して、組成物の意図された実用性に適切な場合には、特定の標的を有する他の有害生物防除剤が組成物において採用されてもよい。例えば、特定の作物に選択的な殺虫剤であって、イネにおいて用いられる、例えばステムボーラー（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）に特異的な殺虫剤（カルタップなど）またはホッパー（ｈｏｐｐｅｒ）に特異的な殺虫剤（ブプロフェジンなど）が採用され得る。あるいは、特定の昆虫種／ステージに特異的な殺虫剤または殺ダニ剤もまた組成物に含まれていてもよい（例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクスあるいはテトラジホンなどの殺ダニ性卵幼虫駆除剤；ジコホルもしくはプロパルギットなどの殺ダニ運動阻害剤；ブロモプロピレートもしくはクロロベンジレートなどの殺ダニ剤；または、ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロンあるいはジフルベンズロンなどの成長調節剤）。
【０２３８】
上述の式Ｉの化合物と他の有害生物防除剤との混合物において、混合比は広い範囲にわたって様々であることが可能であり、好ましくは１００：１〜１：６０００、特に、５０：１〜１：５０、特に、２０：１〜１：２０、さらに、特に１０：１〜１：１０である。これらの混合比は、重量基準の比を包含している一方で、他方では、モル比をも包含していることが理解される。
【０２３９】
混合物は、上述の配合物において有利に用いられることが可能である（この場合において、「有効成分」は、式Ｉの化合物と混合相手との混合物のそれぞれに関連している）。
【０２４０】
いくつかの混合物は、同一の従来の配合物タイプには容易には適さないような、顕著に異なる物理的特性、化学的特性または生物学的特性を有する有効成分を含んでいてもよい。これらの状況においては、他の配合物タイプが調製されてもよい。例えば、１種の有効成分が不水溶性の固体であり、他のものが不水溶性の液体である場合、それにもかかわらず、固体有効成分を懸濁液に分散させ（ＳＣのものと同様の調製を用いて）、一方で、液体有効成分をエマルジョンとして分散させる（ＥＷのものと同様の調製を用いて）ことにより、有効成分の各々を同一の連続した水性相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物はサスポエマルジョン（ＳＥ）配合物である。
【０２４１】
上記のとおり式Ｉの化合物および１種以上の有効成分を含む混合物は、例えば、単一の「調合混合物」形態で、「タンク混合物」などの単一の有効成分の個別の配合物から組成される複合噴霧混合物であり、ならびに、順次に、すなわち、数時間または数日間などの適度に短い期間で次から次へと適用される場合には、単一の有効成分の併用で適用されることが可能である。式Ｉの化合物および上述の有効成分を適用する順番は、本発明の実施には重要ではない。
【０２４２】
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定することはない。
【実施例】
【０２４３】
調製実施例：
当業者は、以下に記載の一定の化合物はβ−ケトエノールであり、そして、例えばＪ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓに記載されているとおり、単一の互変異性体として、または、ケト−エノールおよびジケトン互変異性体の混合物として存在していてもよいことを認識するであろう。表Ｔ１において、化合物は単一のエノール互変異性体として示されているが、この記載は、互変異性を介して生じていることが可能である、ジケトン形態と、いずれかの可能性のエノールとの両方を包含していることが推定されるべきである。しかも、表Ｔ１および表Ｐ１中の化合物のいくつかは、簡潔さのために単一のエナンチオマーとして描かれているが、単一のエナンチオマーとして特定されていない限りにおいては、これらの構造は、エナンチオマーの混合物を表していると解釈されるべきである。
【０２４４】
詳細な実験の項目においては、主たる互変異性体がエノール形態であったとしても、命名の目的のためにジケトン互変異性体が選択されている。
【０２４５】
２つ以上の互変異性体がプロトンＮＭＲにおいて観察された場合、示されているデータは、互変異性体の混合物についてのものである。
【０２４６】
実施例１：
２，２−ジメチル−プロピオン酸３−オキソ−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタ−１−エニルエステルの調製
【０２４７】
【化３８】
2013514293.tif 000041
【０２４８】
ステップ１：
２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エノンの調製
【０２４９】
【化３９】
2013514293.tif 000042
【０２５０】
２−ブロモ−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エノン（６．７５ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリメチルフェニルボロン酸（６．９９ｇ、４２．６ｍｍｏｌ）および直前に粉砕したリン酸カリウム（１５ｇ、７０．６ｍｍｏｌ）の脱気トルエン（１８０ｍｌ）中の懸濁液に、窒素下で、Ｐｄ（ＯＡｃ）2（１５９ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）およびＳ−Ｐｈｏｓ（５７９ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を添加し、反応を、攪拌しながら、Ｎ2下で４時間、９０℃に加熱する。反応混合物を、酢酸エチル（１５０ｍｌ）と水（１５０ｍｌ）との間に分割し、有機層を取り出し、シリカゲルをこの有機層に添加し、溶剤を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製して、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エノン（６．２ｇ）を得る。
【０２５１】
ステップ２：
５−［ヒドロキシ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチル］−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタ−２−エノンの調製
【０２５２】
【化４０】
2013514293.tif 000043
【０２５３】
Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（５２７μｌ、３．７６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）中の溶液に、Ｎ2下、−７８℃で、ヘキサン中のブチルリチウムの２．５Ｍ溶液（１．３２ｍｌ、３．３ｍｍｏｌ）を滴下し、反応を−７８℃で２０分間撹拌させる。次いで、この淡い黄色の溶液を、−７８℃に予冷却されている２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エノン（６９１ｍｌ、３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）中の溶液に、Ｎ2下で、１０分間かけて滴下する。得られた溶液を−７８℃で４０分間撹拌する。次いで、テトラヒドロピラン−４−カルバルデヒド（３７７ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍｌ）中の溶液を一度に添加し、反応混合物を、６０分間かけて室温に温める前に−７８℃で３０分間撹拌する。反応を飽和水性塩化アンモニウム（５０ｍｌ）を添加して失活させ、酢酸エチルで抽出した（２×５０ｍｌ）。組み合わせた有機をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、５−［ヒドロキシ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチル］−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタ−２−エノン（６４８ｍｇ）を得た。
【０２５４】
ステップ３：
４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メタ−（Ｅ）−イリデン］−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
【０２５５】
【化４１】
2013514293.tif 000044
【０２５６】
５−［ヒドロキシ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチル］−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタ−２−エノン（４０８ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）のアセトン（２ｍｌ）中の溶液に、塩酸の２Ｎ溶液（２ｍｌ）を添加し、得られる溶液を９０分間のマイクロ波照射により１３０℃に加熱する。反応混合物を２Ｎ塩酸（２５ｍｌ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（２×２５ｍｌ）。組み合わせた有機物を塩水（２５ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メタ−（Ｅ）−イリデン］−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（３０２ｍｇ）を得る。
【０２５７】
ステップ４：
４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
【０２５８】
【化４２】
2013514293.tif 000045
【０２５９】
４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メタ−（Ｅ）−イリデン］−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（２７０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍｌ）中の溶液に、１０％パラジウム炭素（２７ｍｇ）を添加し、得られた溶液を水素（３ｂａｒ）下で５時間、室温で撹拌した。次いで、反応混合物をセライトパッドを通してろ過し、これをメタノールで洗浄し、および、減圧下でろ過濃縮して、４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（２５８ｍｇ）を得た。
【０２６０】
ステップ５：
２，２−ジメチル−プロピオン酸３−オキソ−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタ−１−エニルエステルの調製
【０２６１】
【化４３】
2013514293.tif 000046
【０２６２】
４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）およびトリエチルアミン（１４０μｌ、１ｍｍｏｌ）中の溶液に、塩化ピバロイル（９１μｌ、１ｍｍｏｌ）を室温で添加する。反応混合物を室温で一晩撹拌する。シリカゲルを粗反応混合物に添加し、溶剤を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製して、２，２−ジメチル−プロピオン酸３−オキソ−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタ−１−エニルエステル（１０２ｍｇ）を得る。
【０２６３】
実施例２：
２−（３，５−ジメチルジフェニル−４−イル）−４−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
【０２６４】
【化４４】
2013514293.tif 000047
【０２６５】
ステップ１：
２−（３，５−ジメチルジフェニル−４−イル）−３−メトキシシクロペンタ−２−エノンの調製
【０２６６】
【化４５】
2013514293.tif 000048
【０２６７】
２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エノン（１ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１．５ｇ、９．８７ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（０．５ｇ、４．１ｍｍｏｌ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロ−パラジウム（ＩＩ）（０．４４ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）の混合物に、脱気ジメトキシエタン（１０ｍｌ）を添加し、得られた懸濁液を窒素下で４５分間撹拌し、次いで、８０℃で４時間加熱する。室温への冷却の後、反応混合物を１Ｎ水性塩酸で酸性化する。水性相をさらに酢酸エチルで抽出し（３×１００ｍｌ）、次いで、すべての有機画分を組み合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮する。得られた材料をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィにより精製して、２−（３，５−ジメチルジフェニル−４−イル）−３−メトキシシクロペンタ−２−エノン（０．７ｇ）を白色の固体として得る。
【０２６８】
ステップ２：
２−（３，５−ジメチルジフェニル−４−イル）−５−［ヒドロキシル−（テトラヒドロフラン−３−イル）−メチル］−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エノンの調製
【０２６９】
【化４６】
2013514293.tif 000049
【０２７０】
２−（３，５−ジメチルジフェニル−４−イル）−３−メトキシシクロペンタ−２−エノン（０．６ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１２ｍｌ）中の溶液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのＴＨＦ（２．５ｍｌ、２．５ｍｍｏｌ）中の１モル溶液を、窒素雰囲気下、−７５℃で添加する。得られた溶液を−７５℃で４０分間撹拌し、この混合物に、３−テトラヒドロフランカルボキシアルデヒド（０．４２ｇ、４．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中の溶液を２０分間かけて添加する。得られた溶液を−７５℃で２時間撹拌する。冷却浴を除去し、混合物を室温に到達させ、次いで、２時間撹拌する。反応混合物を氷冷水（１００ｍｌ）で失活させ、酢酸エチルで抽出し（３×７５ｍｌ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濾液を減圧中で濃縮して残渣（１．１ｇ）を得、これをそのまま次のステップに用いる。
【０２７１】
ステップ３：
２−（３、５−ジメチルジフェニル−４−イル）−４−［１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
【０２７２】
【化４７】
2013514293.tif 000050
【０２７３】
２−（３，５−ジメチルジフェニル−４−イル）−５−［ヒドロキシル−（テトラヒドロフラン−３−イル）−メチル］−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エノン（１．１ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、アセトン（２１ｍｌ）および２Ｎ塩酸（１０ｍｌ）の混合物を、１３０℃のマイクロ波条件下で、４０分間加熱する。有機溶剤を減圧下で蒸発させ、水（１００ｍｌ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（３×１００ｍｌ）。組み合わせた有機抽出物を組み合わせ、水および塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濾液を減圧中で濃縮する。残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィにより精製して、２−（３，５−ジメチルジフェニル−４−イル）−４−［１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（０．２９ｇ）を得る。
【０２７４】
ステップ４：
２−（３，５−ジメチルジフェニル−４−イル）−４−（テトラヒドロフラン−３イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
【０２７５】
【化４８】
2013514293.tif 000051
【０２７６】
２−（３，５−ジメチルジフェニル−４−イル）−４−［１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（０．２９ｇ、０．８ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍｌ）中の溶液に、１０％パラジウム炭素（０．０６ｇ）を添加し、続いて、１ｂａｒ水素雰囲気下で８時間攪拌する。次いで、反応混合物を珪藻土を通してろ過し、濃縮して粗生成物を得、これをフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、２−（３，５−ジメチルジフェニル−４−イル）−４−（テトラヒドロフラン−３イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（０．１２ｇ）を得る。
【０２７７】
実施例３：
２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
【０２７８】
【化４９】
2013514293.tif 000052
【０２７９】
ステップ１：
（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）フラン−２−イルメタノールの調製
【０２８０】
【化５０】
2013514293.tif 000053
【０２８１】
５−フルオロ−２−ヨード−１，３−キシレン（１１ｇ、４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１１０ｍｌ）中の溶液に、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン（３３ｍｌ、５２ｍｍｏｌ）中の１．６モル溶液を、窒素雰囲気下、−７５℃で添加する。得られた溶液を−７５℃で６０分間撹拌し、この混合物に、ルフラール（６．３ｇ、６５．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）中の溶液を２０分間かけて添加する。得られた溶液を−７５℃で２時間撹拌する。冷却浴を除去し、混合物を室温に到達させ、次いで、５時間撹拌する。反応混合物を氷冷水（１０００ｍＬ）で失活させ、酢酸エチルで抽出し（３×２５０ｍｌ）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濾液を減圧中で濃縮して残渣を得、これをフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）フラン−２−イルメタノール（６ｇ）を得る。
【０２８２】
ステップ２：
５−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エノンの調製
【０２８３】
【化５１】
2013514293.tif 000054
【０２８４】
（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）フラン−２−イルメタノール（６ｇ、２７ｍｍｏｌ）、アセトン（１５０ｍｌ）、水（２４ｍｌ）およびオルトリン酸（０．６ｍｌ）の混合物を１２０℃のマイクロ波条件下で５０分間加熱する。有機溶剤を減圧下で蒸発させ、水（１５０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチルで抽出する（３×１００ｍｌ）。組み合わせた有機抽出物を組み合わせ、水および塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濾液を減圧中で濃縮する。残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィにより精製して、５−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エノン（３ｇ）を得る。
【０２８５】
ステップ３：
２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの調製
【０２８６】
【化５２】
2013514293.tif 000055
【０２８７】
５−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エノン（３ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）のアセトン（３６ｍｌ）中の溶液に、直前に調製したジョーンズ試薬（２４ｍｌ）を０℃で添加する。得られた溶液を０℃で６０分間撹拌する。反応混合物を氷冷イソプロピルアルコール（２５ｍｌ）で失活させ、１時間撹拌する。有機物を減圧下で蒸発させ、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濾液を減圧中で濃縮して残渣を得、これをフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン（２．９ｇ）を得る。
【０２８８】
ステップ４：
２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
【０２８９】
【化５３】
2013514293.tif 000056
【０２９０】
２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン（２．９ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）の酢酸（１１６ｍｌ）中の溶液に、亜鉛粉末（６ｇ、９１．７ｍｍｏｌ）を２５〜３０℃で添加する。得られた溶液を２５〜３０℃で１６時間撹拌する。次いで、反応混合物を珪藻土を通してろ過し、濃縮して粗生成物（２．９ｇ）を得、これを次のステップに用いる。
【０２９１】
ステップ５：
２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エノンの調製
【０２９２】
【化５４】
2013514293.tif 000057
【０２９３】
２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（２．９ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２９０ｍｌ）中の溶液に、無水炭酸カリウム（２２ｇ、１５９ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（２２．６ｇ、１５９ｍｍｏｌを添加する。得られた混合物を２５〜３０℃で１６時間撹拌する。有機層を蒸発させ、反応混合物を水（１５０ｍｌ）で失活させ、酢酸エチルで抽出する（３×１００ｍｌ）。組み合わせた有機抽出物を組み合わせ、水および塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濾液を減圧中で濃縮する。残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィにより精製して、２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エノン（２ｇ）を得る。
【０２９４】
ステップ６：
２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−［１−テトラヒドロピラン−４−イル）−エチル］−シクロペンタ−２−エノンの調製
【０２９５】
【化５５】
2013514293.tif 000058
【０２９６】
２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エノン（０．５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の溶液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのＴＨＦ（２．７ｍｌ）中の１モル溶液を窒素雰囲気下、−７５℃で添加する。得られた溶液を−７５℃で４０分間撹拌し、この混合物に、３−テトラヒドロフランカルボキシアルデヒド（０．５ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中の溶液を２０分間かけて添加する。得られた溶液を−７５℃で２時間撹拌する。冷却浴を除去し、混合物を室温に到達させ、次いで、２時間撹拌する。反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）で失活させ、酢酸エチルで抽出し（３×７５ｍｌ）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濾液を減圧中で濃縮して残渣（０．７ｇ）を得、これをそのまま次のステップに用いる。
【０２９７】
ステップ７：
２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−［１−（テトラヒドロピラン−４−イル）−メチリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
【０２９８】
【化５６】
2013514293.tif 000059
【０２９９】
２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−［１−テトラヒドロピラン−４−イル）−エチル］−シクロペンタ−２−エノン（０．７ｇ、２ｍｍｏｌ）、アセトン（１０ｍｌ）および２Ｎ塩酸（１０ｍｌ）の混合物を１３０℃のマイクロ波条件下で４０分間加熱する。有機溶剤を減圧下で蒸発させ、水（１００ｍｌ）で希釈し、酢酸エチルで抽出する（３×７５ｍｌ）。組み合わせた有機抽出物を組み合わせ、水および塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濾液を減圧中で濃縮する。残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィにより精製して、２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−［１−（テトラヒドロピラン−４−イル）−メチリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（０．２３ｇ）を得る。
【０３００】
ステップ８：
２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−［テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
【０３０１】
【化５７】
2013514293.tif 000060
【０３０２】
２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−［１−（テトラヒドロピラン−４−イル）−メチリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（０．１４ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍｌ）中の溶液に、１０％パラジウム炭素（１．５ｍｇ）を添加し、続いて、１ｂａｒ水素雰囲気下で８時間攪拌する。次いで、反応混合物を珪藻土を通してろ過し、濃縮して粗生成物を得、これをフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、２−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−［テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（０．１３ｇ）を得る。
【０３０３】
実施例３：
２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
【０３０４】
【化５８】
2013514293.tif 000061
【０３０５】
２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−［１−（テトラヒドロピラン−４−イル）−メチリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（０．１ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍｌ）中の溶液を、Ｈ−Ｃｕｂｅ条件下で、２０ｂａｒ水素雰囲気下で１０％白金炭素を用いて水素化に供する。次いで、反応混合物を濃縮して粗生成物を得、これをフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオン（０．０９ｇ）を得る。
【０３０６】
実施例４：
２−（２，６−ジメチルフェニル）−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
【０３０７】
【化５９】
2013514293.tif 000062
【０３０８】
２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−［１−（テトラヒドロピラン−４−イル）−メチリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（０．３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍｌ）中の溶液に、１０％パラジウム炭素（０．０６ｇ）を添加し、続いて、１ｂａｒ水素雰囲気下で８時間攪拌する。次いで、反応混合物を珪藻土を通してろ過し、濃縮して粗生成物を得、これをフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、２−（２，６−ジメチルフェニル）−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオン（０．１２ｇ）を得る。
【０３０９】
実施例５：
２−（４−シクロプロピル−２，６−ジメチル−フェニル）−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
【０３１０】
【化６０】
2013514293.tif 000063
【０３１１】
２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジオン（０．１ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（０．１１ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（０．０９ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０６ｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、トルエン（２ｍｌ）、ジメトキシエタン（０．５ｍｌ）および水（０．５ｍｌ）の混合物を１３０℃のマイクロ波条件下で２２分間加熱する。有機溶剤を減圧下で蒸発させ、水で希釈し、酢酸エチルで抽出する（３×２５ｍｌ）。組み合わせた有機抽出物を組み合わせ、水および塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濾液を減圧中で濃縮する。残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィにより精製し、続いて、分取ＨＰＬＣにかけて２−（４−シクロプロピル−２，６−ジメチル−フェニル）−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（０．０１２ｇ）を得る。
【０３１２】
実施例６：
（４−（１−シクロプロパンカルボニル−ピペリジン−４−イルメチル）−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
【０３１３】
【化６１】
2013514293.tif 000064
【０３１４】
ステップ１：
４−［４−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタ−３−エン−（Ｅ）−イリデンメチル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの調製
【０３１５】
【化６２】
2013514293.tif 000065
【０３１６】
２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エノン（９．０５ｇ、３９．２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍｌ）中の溶液に、Ｎ2下、−７８℃で、３０分間かけて、リチウムジイソプロピルアミド溶液（２４ｍｌ、４３．２４ｍｍｏｌ、ヘキサン／ＴＨＦ／エチルベンゼン中に１．８Ｍ）を滴下し、反応をこの温度でさらに３０分間撹拌させる。次いで、４−ホルミル−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１０ｇ、４３．２４ｍｍｏｌ）を一度に添加し、６０分間かけて室温にゆっくりと温める前に、反応を−７８℃で３０分間維持する。次いで、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７．２８ｇ、６４．８６ｍｍｏｌ）を一度に添加し、反応を室温でさらに２時間撹拌する。
【０３１７】
反応を飽和水性塩化アンモニウム溶液（５００ｍｌ）の添加により失活させ、酢酸エチルで抽出する（５００ｍｌ）。有機層を除去し、シリカゲルをこの有機層に添加し、溶剤を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製して、４−［４−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタ−３−エン−（Ｅ）−イリデンメチル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１５．３３ｇ）を得る。
【０３１８】
ステップ２：
４−［４−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタ−３−エニルメチル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの調製
【０３１９】
【化６３】
2013514293.tif 000066
【０３２０】
４−［４−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタ−３−エン−（Ｅ）−イリデンメチル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１５．３３ｇ、３６．０２ｍｍｏｌ）のエタノール（１５０ｍｌ）中の溶液に、１０％パラジウム活性炭（１．５３ｇ）を添加し、反応を水素（４ｂａｒ）下で数時間撹拌する。反応をセライトパッドを通してろ過し、溶剤を減圧下で除去して、４−［４−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタ−３−エニルメチル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５．４ｇ）を得る。
【０３２１】
ステップ３：
４−［２，４−ジオキソ−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンチルメチル］−ピペリジニウムヒドロクロリドの調製
【０３２２】
【化６４】
2013514293.tif 000067
【０３２３】
４−［４−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタ−３−エニルメチル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１５．４ｇ、３６ｍｍｏｌ）のアセトン（１００ｍｌ）中の溶液に２Ｎ  ＨＣｌ（１００ｍｌ）を添加し、反応を４時間、還流に加熱する。溶剤を減圧下で除去して４−［２，４−ジオキソ−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンチルメチル］−ピペリジニウムヒドロクロリド（１２．５８ｇ）を得る。
【０３２４】
ステップ４：
シクロプロパンカルボン酸４−（１−シクロプロパンカルボニル−ピペリジン−４−イルメチル）−３−オキソ−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタ−１−エニルエステルの調製
【０３２５】
【化６５】
2013514293.tif 000068
【０３２６】
４−［２，４−ジオキソ−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンチルメチル］−ピペリジニウムヒドロクロリド（１７５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍｌ）中の懸濁液に、トリエチルアミン（６９７μｌ、５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、シクロプロピル塩化カルボニル（６０８μｌ、４．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応を室温で５時間撹拌する。シリカゲルを粗反応に添加し、溶剤を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製して、シクロプロパンカルボン酸４−（１−シクロプロパンカルボニル−ピペリジン−４−イルメチル）−３−オキソ−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタ−１−エニルエステル（１６２ｍｇ）を得る。
【０３２７】
ステップ５：
４−（１−シクロプロパンカルボニル−ピペリジン−４−イルメチル）−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
【０３２８】
【化６６】
2013514293.tif 000069
【０３２９】
４−（１−シクロプロパンカルボニル−ピペリジン−４−イルメチル）−３−オキソ−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタ−１−エニルエステル（１６２ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のメタノール中の懸濁液に、炭酸カリウム（１４９ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を添加し、反応を室温で４時間撹拌する。溶剤を減圧下で除去し、残渣を水（２ｍｌ）中に溶解させる。次いで、２Ｎ  ＨＣｌ（３ｍｌ）を添加し、得られた沈殿物をろ出し、ヘキサンで洗浄し、空気乾燥させて、４−（１−シクロプロパンカルボニル−ピペリジン−４−イルメチル）−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（７２ｍｇ）を得る。
【０３３０】
実施例７：
４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンのナトリウム塩の調製
【０３３１】
【化６７】
2013514293.tif 000070
【０３３２】
ナトリウムメトキシドのメタノール（２ｍｌ、１ｍｍｏｌ）中の０．５Ｍ溶液を、４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（３１４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）に、室温で、窒素下で添加する。反応混合物を室温で１５分間撹拌した。反応混合物を減圧下で蒸発させて４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオンのナトリウム塩（３３６ｍｇ）を得る。
【０３３３】
２つ以上の互変異性体または回転配座異性体がプロトンＮＭＲスペクトルにおいて観察される場合、以下に示されるデータは異性体および配座異性体の混合物のものである。
【０３３４】
他に明記されていない限りにおいて、プロトンＮＭＲスペクトルを周囲温度で記録した。
【０３３５】
ＨＰＬＣ−ＭＳにより特徴付けた化合物を、以下に記載した３つの方法の１つを用いて分析した。
【０３３６】
方法Ａ
ＨＰＬＣ−ＭＳにより特徴付けた化合物を、Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  ｄＣ１８カラム（カラム長２０ｍｍ、カラム内径３ｍｍ、粒径３ミクロン、温度４０℃）、Ｗａｔｅｒｓ発光ダイオードアレイおよびＭｉｃｒｏｍａｓｓ  ＺＱ２０００を備えたＷａｔｅｒｓ  ２７９５  ＨＰＬＣを用いて分析した。分析を、以下の勾配表に準拠して３分間の操作時間で実施した。
【０３３７】
【表２】
2013514293.tif 000071
【０３３８】
方法Ｂ
ＨＰＬＣ−ＭＳにより特徴付けた化合物を、Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  ｄＣ１８  ＩＳカラム（カラム長２０ｍｍ、カラム内径３ｍｍ、粒径３ミクロン）、Ｗａｔｅｒｓ  ２９９６発光ダイオードアレイ、Ｗａｔｅｒｓ  ２４２０  ＥＬＳＤおよびＭｉｃｒｏｍａｓｓ  ＺＱ２０００を備えた１５２５マイクロポンプＨＰＬＣを有するＷａｔｅｒｓ  ２７７７インジェクタを用いて分析した。分析を、以下の勾配表に準拠して３分間の操作時間で実施した。
【０３３９】
【表３】
2013514293.tif 000072
【０３４０】
方法Ｃ：
ＨＰＬＣ−ＭＳにより特徴付けた化合物を、Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｔｅｒｒａカラム（カラム長５０ｍｍ、カラム内径４．６ｍｍ、粒径３．５ミクロン、温度４０℃）、Ｗａｔｅｒｓ発光ダイオードアレイおよびＭｉｃｒｏｍａｓｓ  ＺＱ２０００を備えたＦｉｎｎｉｇａｎ  Ｓｕｒｖｅｙｏｒ  ＭＳＱ  Ｐｌｕｓを用いて分析した。分析を、以下の勾配表に準拠して６分間の操作時間で実施した。
【０３４１】
【表４】
2013514293.tif 000073
【０３４２】
【表５】
2013514293.tif 000074
【０３４３】
【表６】
2013514293.tif 000075
【０３４４】
【表７】
2013514293.tif 000076
【０３４５】
【表８】
2013514293.tif 000077
【０３４６】
【表９】
2013514293.tif 000078
【０３４７】
【表１０】
2013514293.tif 000079
【０３４８】
【表１１】
2013514293.tif 000080
【０３４９】
【表１２】
2013514293.tif 000081
【０３５０】
【表１３】
2013514293.tif 000082
【０３５１】
【表１４】
2013514293.tif 000083
【０３５２】
【表１５】
2013514293.tif 000084
【０３５３】
【表１６】
2013514293.tif 000085
【０３５４】
【表１７】
2013514293.tif 000086
【０３５５】
【表１８】
2013514293.tif 000087
【０３５６】
【表１９】
2013514293.tif 000088
【０３５７】
【表２０】
2013514293.tif 000089
【０３５８】
【表２１】
2013514293.tif 000090
【０３５９】
【表２２】
2013514293.tif 000091
【０３６０】
【表２３】
2013514293.tif 000092
【０３６１】
【表２４】
2013514293.tif 000093
【０３６２】
【表２５】
2013514293.tif 000094
【０３６３】
【表２６】
2013514293.tif 000095
【０３６４】
【表２７】
2013514293.tif 000096
【０３６５】
【表２８】
2013514293.tif 000097
【０３６６】
【表２９】
2013514293.tif 000098
【０３６７】
【表３０】
2013514293.tif 000099
【０３６８】
【表３１】
2013514293.tif 000100
【０３６９】
【表３２】
2013514293.tif 000101
【０３７０】
【表３３】
2013514293.tif 000102
【０３７１】
【表３４】
2013514293.tif 000103
【０３７２】
【表３５】
2013514293.tif 000104
【０３７３】
【表３６】
2013514293.tif 000105
【０３７４】
【表３７】
2013514293.tif 000106
【０３７５】
【表３８】
2013514293.tif 000107
【０３７６】
【表３９】
2013514293.tif 000108
【０３７７】
【表４０】
2013514293.tif 000109
【０３７８】
【表４１】
2013514293.tif 000110
【０３７９】
【表４２】
2013514293.tif 000111
【０３８０】
【表４３】
2013514293.tif 000112
【０３８１】
【表４４】
2013514293.tif 000113
【０３８２】
【表４５】
2013514293.tif 000114
【０３８３】
【表４６】
2013514293.tif 000115
【０３８４】
以下の表１〜１０２の化合物を同様に入手することが可能である。
【０３８５】
表１は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し：
【０３８６】
【化６８】
2013514293.tif 000116
【０３８７】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、以下の表１に記載されているとおりである。
【０３８８】
【表４７】
2013514293.tif 000117
【０３８９】
【表４８】
2013514293.tif 000118
【０３９０】
【表４９】
2013514293.tif 000119
【０３９１】
【表５０】
2013514293.tif 000120
【０３９２】
【表５１】
2013514293.tif 000121
【０３９３】
【表５２】
2013514293.tif 000122
【０３９４】
【表５３】
2013514293.tif 000123
【０３９５】
【表５４】
2013514293.tif 000124
【０３９６】
表２は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０３９７】
【化６９】
2013514293.tif 000125
【０３９８】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０３９９】
表３は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４００】
【化７０】
2013514293.tif 000126
【０４０１】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４０２】
表４は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し：
【０４０３】
【化７１】
2013514293.tif 000127
【０４０４】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４０５】
表５は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４０６】
【化７２】
2013514293.tif 000128
【０４０７】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４０８】
表６は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４０９】
【化７３】
2013514293.tif 000129
【０４１０】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４１１】
表７は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４１２】
【化７４】
2013514293.tif 000130
【０４１３】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４１４】
表８は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４１５】
【化７５】
2013514293.tif 000131
【０４１６】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４１７】
表９は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【化７６】
2013514293.tif 000132
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４１８】
表１０は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し：
【化７７】
2013514293.tif 000133
【０４１９】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４２０】
表１１は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４２１】
【化７８】
2013514293.tif 000134
【０４２２】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４２３】
表１２は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４２４】
【化７９】
2013514293.tif 000135
【０４２５】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４２６】
表１３は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４２７】
【化８０】
2013514293.tif 000136
【０４２８】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４２９】
表１４は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４３０】
【化８１】
2013514293.tif 000137
【０４３１】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４３２】
表１５は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４３３】
【化８２】
2013514293.tif 000138
【０４３４】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４３５】
表１６は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４３６】
【化８３】
2013514293.tif 000139
【０４３７】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４３８】
表１７は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４３９】
【化８４】
2013514293.tif 000140
【０４４０】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４４１】
表１８は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４４２】
【化８５】
2013514293.tif 000141
【０４４３】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４４４】
表１９は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４４５】
【化８６】
2013514293.tif 000142
【０４４６】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４４７】
表２０は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４４８】
【化８７】
2013514293.tif 000143
【０４４９】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４５０】
表２１は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４５１】
【化８８】
2013514293.tif 000144
【０４５２】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４５３】
表２２は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４５４】
【化８９】
2013514293.tif 000145
【０４５５】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４５６】
表２３は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４５７】
【化９０】
2013514293.tif 000146
【０４５８】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４５９】
表２４は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４６０】
【化９１】
2013514293.tif 000147
【０４６１】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４６２】
表２５は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４６３】
【化９２】
2013514293.tif 000148
【０４６４】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４６５】
表２６は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４６６】
【化９３】
2013514293.tif 000149
【０４６７】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４６８】
表２７は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４６９】
【化９４】
2013514293.tif 000150
【０４７０】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４７１】
表２８は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４７２】
【化９５】
2013514293.tif 000151
【０４７３】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４７４】
表２９は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４７５】
【化９６】
2013514293.tif 000152
【０４７６】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４７７】
表３０は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４７８】
【化９７】
2013514293.tif 000153
【０４７９】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４８０】
表３１は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４８１】
【化９８】
2013514293.tif 000154
【０４８２】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４８３】
表３２は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４８４】
【化９９】
2013514293.tif 000155
【０４８５】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４８６】
表３３は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４８７】
【化１００】
2013514293.tif 000156
【０４８８】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４８９】
表３４は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４９０】
【化１０１】
2013514293.tif 000157
【０４９１】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４９２】
表３５は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４９３】
【化１０２】
2013514293.tif 000158
【０４９４】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４９５】
表３６は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４９６】
【化１０３】
2013514293.tif 000159
【０４９７】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０４９８】
表３７は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０４９９】
【化１０４】
2013514293.tif 000160
【０５００】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５０１】
表３８は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５０２】
【化１０５】
2013514293.tif 000161
【０５０３】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５０４】
表３９は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５０５】
【化１０６】
2013514293.tif 000162
【０５０６】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５０７】
表４０は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５０８】
【化１０７】
2013514293.tif 000163
【０５０９】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５１０】
表４１は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５１１】
【化１０８】
2013514293.tif 000164
【０５１２】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５１３】
表４２は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５１４】
【化１０９】
2013514293.tif 000165
【０５１５】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５１６】
表４３は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５１７】
【化１１０】
2013514293.tif 000166
【０５１８】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５１９】
表４４は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５２０】
【化１１１】
2013514293.tif 000167
【０５２１】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５２２】
表４５は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５２３】
【化１１２】
2013514293.tif 000168
【０５２４】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５２５】
表４６は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５２６】
【化１１３】
2013514293.tif 000169
【０５２７】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５２８】
表４７は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５２９】
【化１１４】
2013514293.tif 000170
【０５３０】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５３１】
表４８は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５３２】
【化１１５】
2013514293.tif 000171
【０５３３】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５３４】
表４９は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５３５】
【化１１６】
2013514293.tif 000172
【０５３６】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５３７】
表５０は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５３８】
【化１１７】
2013514293.tif 000173
【０５３９】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５４０】
表５１は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５４１】
【化１１８】
2013514293.tif 000174
【０５４２】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５４３】
表５２は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５４４】
【化１１９】
2013514293.tif 000175
【０５４５】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５４６】
表５３は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５４７】
【化１２０】
2013514293.tif 000176
【０５４８】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５４９】
表５４は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５５０】
【化１２１】
2013514293.tif 000177
【０５５１】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５５２】
表５５は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５５３】
【化１２２】
2013514293.tif 000178
【０５５４】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５５５】
表５６は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５５６】
【化１２３】
2013514293.tif 000179
【０５５７】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５５８】
表５７は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５５９】
【化１２４】
2013514293.tif 000180
【０５６０】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５６１】
表５８は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５６２】
【化１２５】
2013514293.tif 000181
【０５６３】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５６４】
表５９は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５６５】
【化１２６】
2013514293.tif 000182
【０５６６】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５６７】
表６０は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５６８】
【化１２７】
2013514293.tif 000183
【０５６９】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５７０】
表６１は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５７１】
【化１２８】
2013514293.tif 000184
【０５７２】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５７３】
表６２は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５７４】
【化１２９】
2013514293.tif 000185
【０５７５】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５７６】
表６３は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５７７】
【化１３０】
2013514293.tif 000186
【０５７８】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５７９】
表６４は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５８０】
【化１３１】
2013514293.tif 000187
【０５８１】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５８２】
表６５は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５８３】
【化１３２】
2013514293.tif 000188
【０５８４】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５８５】
表６６は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５８６】
【化１３３】
2013514293.tif 000189
【０５８７】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５８８】
表６７は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５８９】
【化１３４】
2013514293.tif 000190
【０５９０】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５９１】
表６８は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５９２】
【化１３５】
2013514293.tif 000191
【０５９３】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５９４】
表６９は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５９５】
【化１３６】
2013514293.tif 000192
【０５９６】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０５９７】
表７０は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０５９８】
【化１３７】
2013514293.tif 000193
【０５９９】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６００】
表７１は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６０１】
【化１３８】
2013514293.tif 000194
【０６０２】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６０３】
表７２は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６０４】
【化１３９】
2013514293.tif 000195
【０６０５】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６０６】
表７３は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６０７】
【化１４０】
2013514293.tif 000196
【０６０８】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６０９】
表７４は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６１０】
【化１４１】
2013514293.tif 000197
【０６１１】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６１２】
表７５は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６１３】
【化１４２】
2013514293.tif 000198
【０６１４】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６１５】
表７６は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６１６】
【化１４３】
2013514293.tif 000199
【０６１７】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６１８】
表７７は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６１９】
【化１４４】
2013514293.tif 000200
【０６２０】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６２１】
表７８は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６２２】
【化１４５】
2013514293.tif 000201
【０６２３】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６２４】
表７９は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６２５】
【化１４６】
2013514293.tif 000202
【０６２６】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６２７】
表８０は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６２８】
【化１４７】
2013514293.tif 000203
【０６２９】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６３０】
表８１は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６３１】
【化１４８】
2013514293.tif 000204
【０６３２】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６３３】
表８２は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６３４】
【化１４９】
2013514293.tif 000205
【０６３５】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６３６】
表８３は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６３７】
【化１５０】
2013514293.tif 000206
【０６３８】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６３９】
表８４は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６４０】
【化１５１】
2013514293.tif 000207
【０６４１】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６４２】
表８５は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６４３】
【化１５２】
2013514293.tif 000208
【０６４４】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６４５】
表８６は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６４６】
【化１５３】
2013514293.tif 000209
【０６４７】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６４８】
表８７は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６４９】
【化１５４】
2013514293.tif 000210
【０６５０】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６５１】
表８８は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６５２】
【化１５５】
2013514293.tif 000211
【０６５３】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６５４】
表８９は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６５５】
【化１５６】
2013514293.tif 000212
【０６５６】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６５７】
表９０は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６５８】
【化１５７】
2013514293.tif 000213
【０６５９】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６６０】
表９１は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６６１】
【化１５８】
2013514293.tif 000214
【０６６２】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６６３】
表９２は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６６４】
【化１５９】
2013514293.tif 000215
【０６６５】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６６６】
表９３は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６６７】
【化１６０】
2013514293.tif 000216
【０６６８】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６６９】
表９４は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６７０】
【化１６１】
2013514293.tif 000217
【０６７１】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６７２】
表９５は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６７３】
【化１６２】
2013514293.tif 000218
【０６７４】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６７５】
表９６は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６７６】
【化１６３】
2013514293.tif 000219
【０６７７】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６７８】
表９７は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６７９】
【化１６４】
2013514293.tif 000220
【０６８０】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６８１】
表９８は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６８２】
【化１６５】
2013514293.tif 000221
【０６８３】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６８４】
表９９は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６８５】
【化１６６】
2013514293.tif 000222
【０６８６】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６８７】
表１００は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６８８】
【化１６７】
2013514293.tif 000223
【０６８９】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はすべて水素であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６９０】
表１０１は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６９１】
【化１６８】
2013514293.tif 000224
【０６９２】
ここで、Ｇ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６９３】
表１０２は、以下のタイプの２６２種の化合物を包含し、
【０６９４】
【化１６９】
2013514293.tif 000225
【０６９５】
ここで、ＧならびにＲ5、Ｒ8およびＲ9は水素であり、Ｒ6およびＲ7はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は表１に記載されているとおりである。
【０６９６】
生物学的実施例
これらの実施例は、式Ｉの化合物の有害生物防除／殺虫特性を例示する。
【０６９７】
実施例Ｂ１：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
（混合個体群、摂食／残存接触活性、予防用）
ヒマワリ葉片を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、これにテスト溶液を噴霧する。乾燥の後、葉片に、様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させる。６日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、死亡率および特別な効果（例えば殺草性）について調べる。
【０６９８】
このテストにおいては、上記の表に列挙されている化合物が良好な活性を示す。特に、化合物Ｔ５、Ｔ８、Ｔ１４、Ｔ１５、Ｔ１６、Ｔ１７、Ｔ２２、Ｔ２３、Ｔ２４、Ｔ２９、Ｔ３７、Ｔ４５、Ｔ５２、Ｔ５９、Ｔ６１、Ｔ６２、Ｔ６３、Ｔ６８、Ｔ９５、Ｔ９８、Ｔ１３２、Ｔ１３８、Ｔ１５０、Ｔ１６９、Ｔ１７１、Ｐ７、Ｐ１４、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ４４、Ｐ５０、Ｐ５７、Ｐ６６およびＰ７１が、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０６９９】
実施例Ｂ２：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
（混合個体群、全身／摂食活性、治癒剤）
様々な齢数のアブラムシ個体群で外寄生されたエンドウマメの苗の根をテスト溶液中に直接入れる。導入の６日後、サンプルを、死亡率および植物に対する特別な効果について調べる。
【０７００】
このテストにおいては、上記の表に列挙されている化合物が良好な活性を示す。例えば、化合物Ｔ２２は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０７０１】
実施例Ｂ３：ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）（タマネギアザミウマ）に対する活性
（混合個体群、摂食／残存接触活性、予防用）
ヒマワリ葉片を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、これにテスト溶液を噴霧する。乾燥の後、葉片に、様々な齢数のアザミウマ個体群で外寄生させる。６日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、死亡率および特別な効果（例えば殺草性）について調べる。
【０７０２】
このテストにおいては、上記の表に列挙されている化合物が良好な活性を示す。特に、化合物Ｔ４、Ｔ５、Ｔ８、Ｔ１４、Ｔ１６、Ｔ１７、Ｔ２３、Ｔ５２、Ｐ７、Ｐ１３、Ｐ１５、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ２０、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ３０、Ｐ４３、Ｐ４４、Ｐ５０、Ｐ５５およびＰ５６が、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０７０３】
実施例Ｂ４：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）に対する活性
（混合個体群、摂食／残存接触活性、予防用）
２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメの葉片にテスト溶液を噴霧する。乾燥の後、葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させる。８日後、葉片を卵死亡率、幼虫死亡率、および、成虫死亡率について調べる。
【０７０４】
このテストにおいては、上記の表に列挙されている化合物が良好な活性を示す。特に、化合物Ｔ６、Ｔ８、Ｔ１４、Ｔ１７、Ｔ２１、Ｔ２２、Ｔ３０、Ｔ３１、Ｔ３４、Ｔ３５、Ｔ３７、Ｔ３９、Ｔ４０、Ｔ４１、Ｔ４３、Ｔ４４、Ｔ４５、Ｔ４８、Ｔ５０、Ｔ５２、Ｔ５４、Ｔ５５、Ｔ５８、Ｔ６０、Ｔ６１、Ｔ６２、Ｔ６３、Ｔ６６、Ｔ６７、Ｔ６８、Ｔ７２、Ｔ９５、Ｔ９８、Ｔ１１２、Ｔ１２８、Ｔ１３０、Ｔ１３１、Ｔ１３２、Ｔ１３４、Ｔ１３５、Ｔ１３６、Ｔ１３７、Ｔ１３８、Ｔ１３９、Ｔ１４０、Ｔ１４２、Ｔ１５８、Ｔ１６１、Ｔ１６２、Ｔ１６３、Ｔ１６４、Ｔ１７０、Ｔ１７１、Ｔ１７３、Ｔ１７５、Ｐ７、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ２３、Ｐ２８、Ｐ３４、Ｐ３７、Ｐ４４、Ｐ４９、Ｐ５１、Ｐ５５、Ｐ５６、Ｐ５７、Ｐ５８、Ｐ５９、Ｐ６２、Ｐ６３、Ｐ６５およびＰ７１が、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０７０５】
実施例Ｂ５：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）に対する活性
（幼虫駆除剤、摂食／残存接触活性、予防用）
人工餌料を含む２４−ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペッティングによりテスト溶液で処理する。乾燥の後、ＭＴＰに幼虫（Ｌ２）を外寄生させる（１０−１５匹／ウェル）。５日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、幼虫死亡率、摂食阻害物質および成長規制について調べる。
【０７０６】
このテストにおいては、上記の表に列挙されている化合物が良好な活性を示す。特に、化合物Ｔ４、Ｔ５、Ｔ８、Ｔ１４、Ｔ１６、Ｔ１７、Ｔ３１、Ｔ３３、Ｔ６２、Ｔ１２１、Ｔ１２７、Ｐ５、Ｐ７、Ｐ２０、Ｐ３７およびＰ４４が、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０７０７】
実施例Ｂ６：ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）（根切虫）に対する活性
（幼虫駆除剤、摂食／残存接触活性、予防用）
人工餌料を含む２４−ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペッティングによりテスト溶液で処理する。乾燥の後、ＭＴＰに幼虫（Ｌ２）を外寄生させる（６−１０匹／ウェル）。５日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、幼虫死亡率、摂食阻害物質および成長規制について調べる。
【０７０８】
このテストにおいては、上記の表に列挙されている化合物が良好な活性を示す。特に、化合物Ｔ１７、Ｔ２２、Ｔ３９、Ｔ５４、Ｔ１６０、Ｐ４４およびＰ７１が、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０７０９】
実施例Ｂ７：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
（混合個体群、摂食活性）
テスト化合物をピペットで２４ウェルプレートに適用し、スクロース溶液と共に混合する。これらのプレートを伸ばしたＰａｒａｆｉｌｍで閉じた。２４個の孔を有するプラスチック製ステンシルをプレート上に置き、外寄生させたエンドウマメの苗をＰａｒａｆｉｌｍ上に直接置く。外寄生させたプレートをゲル状の吸取紙および他のプラスチック製ステンシルで閉じ、次いで、逆さまにする。外寄生から５日後、サンプルを、死亡率について調べる。
【０７１０】
このテストにおいては、上記の表に列挙されている化合物が良好な活性を示す。特に、化合物Ｔ１４、Ｔ２２、Ｔ６１、Ｔ６２およびＴ６３が、２５ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【国際調査報告】
2013514293.tif 000231
2013514293.tif 000232
2013514293.tif 000233