(57)【要約】  本発明は、無脊椎動物害虫、特に節足動物害虫および線虫を駆除または防除するのに有用なアミノキナゾリン化合物もしくはそのエナンチオマーまたはそれらの獣医学上許容可能な塩に関する。また本発明は、これらの化合物を使用することにより無脊椎動物害虫を防除する方法、および植物増殖材料、ならびに、前記化合物を含む農業用および獣医学用組成物に関する。式(I)中のA1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5dおよびpは、本明細書で定義した通りである。【化１】2013505909.tif 000063【選択図】なし
2013505909.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iで表されるアミノキナゾリン化合物：
【化１】
2013505909.tif 000062
(式中、
A1、A2、A3およびA4は、N、NXまたはCR4(式中、Xは非共有電子対またはOである)であるが、ただし、A1、A2、A3およびA4の多くとも3つがNまたはNXであり；
R1、R2は、互いに独立して、水素、CN、NO2、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、NR8R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和であり、酸素、窒素および／または硫黄(ここで、窒素および／または硫黄原子は酸化されていてもよい)から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、非置換であるか、1〜5個のR10で置換されており、
またここで、前記複素環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複素環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
各R4は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、C(=O)N(R8)R9、C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R4は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、
ここで、上記のそれぞれの基において、1〜5個の水素原子は、互いに独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、
あるいは、上記の基の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
R5aは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、R5aは、隣接する炭素原子R5bと一緒になって、1個のハロゲンで少なくとも置換されている5または6員の環を形成していてもよく；
R5bは、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-シクロアルコキシからなる群から選択され、
ここで、前述のそれぞれの基は、1個のハロゲンで少なくとも置換されており、さらに、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ、1〜5個の基R6で置換されていてもよく；
あるいは、R5bは、隣接する炭素原子R5cまたはR5aと一緒になって、1個のハロゲンで少なくとも置換されている5または6員の環を形成していてもよく；
R5cは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)OR7、C(=S)OR7、C(=NR8)R6、C(=O)N(R8)R9、C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、R5cは、隣接する炭素原子R5bまたはR5dと一緒になって、R5bが含まれる場合には1個のハロゲンで少なくとも置換されている5または6員の環を形成していてもよく；
R5dは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、S(O)mN(R8)R9、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、R5dは、隣接する炭素原子R5cと一緒なって、またはR1もしくはR2と一緒になって、5または6員の環を形成していてもよく；
R6は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、1個または複数のRcで置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C=NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(=O)Rc、N(Rn)C(=S)Rc、NS(O)mRo、N=C(Rc)2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(=NRn)Rc、C(=O)N(Rn)2、C(=S)N(Rn)2、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、2個の近傍で結合している基R6は、一緒になって、=C(Rc)2、=S(O)mRo、=S(O)mN(Rn)2、=NRnおよび=NN(Rn)2から選択される基を形成し；
R7は、独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、1個または複数のRcで置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C=NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(=O)Rc、N(Rn)C(=S)Rc、NS(O)mRo、N=C(Rc)2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(=NRn)Rc、C(=O)N(Rn)2、C(=S)N(Rn)2、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
ただし、R7は、それが酸素原子に結合されている場合には、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
R8、R9は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、1個または複数のRcで置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C=NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(=O)Rc、N(Rn)C(=S)Rc、NS(O)mRo、N=C(Rc)2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(=NRn)Rc、C(=O)N(Rn)2、C(=S)N(Rn)2、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、1個または複数のRcで置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C=NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(=O)Rc、N(Rn)C(=S)Rc、NS(O)mRo、N=C(Rc)2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(=NRn)Rc、C(=O)N(Rn)2、C(=S)N(Rn)2、フェニル(これは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1〜5個の基で置換されていてもよい)、ならびに3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1〜5個の基で置換されており；
あるいは、隣接する原子に結合されている2個の基R10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、
ここで、上記のそれぞれの基において、1〜5個の水素原子は、互いに独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、
あるいは、上記の基の1または2個以上のCH2基は1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
R11、R12は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
Rcは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、CO、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1〜5個の基で置換されており；
Roは、独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、CO、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1〜5個の基で置換されており；
ただし、Roは、それが酸素原子に結合されている場合には、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
Rnは、独立して、水素、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の飽和複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、CO、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1〜5個の基で置換されており；
mは、独立して、0、1または2であり；
pは、0、1、2、3または4である)
ならびにそれらの塩およびN-オキシド、あるいはそれらのエナンチオマーまたはジアステレオマー、あるいはそれらの農業上または獣医学上許容可能な塩。
【請求項２】
R5bがC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-シクロアルコキシからなる群から選択され、この場合、前述のそれぞれの基は少なくとも1個のハロゲンと置換される、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
R3が水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロシクロアルコキシ、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6およびC(=NR8)R6からなる群から選択される、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項４】
R5bがC1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；
R3が水素、ハロゲン、CN、NO2、C(=NR8)R6、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシおよびC3-C6-ハロシクロアルコキシからなる群から選択される、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５】
R5bがCF3であり；
R3がハロゲンであり；
A1、A2、A3およびA4がCR4であり；
R5cおよびR5dが互いに独立して水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R5aおよび各R4が互いに独立して水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-シクロアルコキシである、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６】
R5bがCF3であり；
R3がハロゲンであり；
A1、A2、A3およびA4がCR4であり；
R5cおよびR5dが水素であり；
R5aおよび各R4が互いに独立して水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルである、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７】
請求項1〜6のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物と、少なくとも1種の不活性固体担体および／または液体担体とを含む組成物。
【請求項８】
請求項1〜6のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物と、少なくとも1種の農業上許容可能な担体とを含む農薬組成物。
【請求項９】
請求項1〜6のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物と、少なくとも1種の獣医学上許容可能な担体とを含む獣医学用組成物。
【請求項１０】
無脊椎動物害虫を駆除するための請求項1〜6のいずれか1項で定義した化合物またはそれを含む組成物の使用。
【請求項１１】
無脊椎動物害虫による加害または感染から動物を防除または保護するための請求項1〜6のいずれか1項で定義した化合物またはそれを含む組成物の使用。
【請求項１２】
無脊椎動物害虫の攻撃または加害を防除または駆除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地、その繁殖場所、害虫が成長している、もしくは成長し得る植物、植物増殖材料、土壌、区域、材料もしくは環境を、殺虫有効量の請求項1〜6のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物またはそれを含む組成物で処理することを含む方法。
【請求項１３】
無脊椎動物害虫による攻撃または加害から植物または植物繁殖素材を保護する方法であって、植物もしくは植物増殖材料、または害虫が成長する材料、表面もしくは場所を、殺虫有効量の請求項１〜6のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物またはそれを含む組成物で処理することを含む方法。
【請求項１４】
無脊椎動物害虫の攻撃または加害を駆除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地、その繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る植物、植物増殖材料、土壌、区域、材料もしくは環境を、殺虫有効量の請求項1〜6のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物またはそれを含む組成物で処理することを含む方法。
【請求項１５】
請求項１〜6のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物またはそれを含む組成物を含んでなる、植物増殖材料。
【請求項１６】
請求項１〜6のいずれか1項で定義した式Iで表される化合物を種子100kg当たり0.1g〜10kgで含む種子。
【請求項１７】
無脊椎動物害虫による加害または感染から動物を処置、防除、予防または保護する方法であって、殺虫有効量の請求項1〜6のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物と動物とを接触させることを含む方法。
【請求項１８】
無脊椎動物害虫による加害または感染から動物を処置、防除、予防または保護する組成物を調製するための請求項1〜6のいずれか1項で定義した式Iで表される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、無脊椎動物害虫、特に節足動物害虫および線虫を駆除または防除するのに有用なアミノキナゾリン化合物もしくはエナンチオマーまたはそれらの獣医学上許容可能な塩に関する。また本発明は、これらの化合物を使用することにより無脊椎動物害虫を防除する方法、および植物増殖材料(plant propagation material)、ならびに、前記化合物を含む農業用および獣医学用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
無脊椎動物害虫(特に、節足動物および線虫)は栽培中および収穫済みの作物に被害を与え、また、木造住宅および商業建築物を襲い、食糧や所有物に多大な経済的損失をもたらす。数多くの殺虫剤が知られているが、標的害虫が前記薬剤に対して耐性をつける能力を持つことから、引き続き、無脊椎動物害虫(特に昆虫、蛛形類および線虫)を駆除するための新規薬剤が必要とされている。
【０００３】
WO 2005/087742には、エタノールアミンキナーゼ阻害剤として作用する、作物保護、ヒトおよび動物の健康に関する害虫防除剤として利用可能なキノリン誘導体が記載されている。
【０００４】
EP-A-393999には、除草剤として有用なキナゾリニルスルホニルウレイドアジンが開示されている。
【０００５】
DE-A-19756388には、循環系疾患、血圧、狭心症、心不全、血栓症またはアテローム性動脈硬化症を治療するための心血管作動薬として、またcGMP産生をモジュレートする心血管作動薬としての置換2-アリール-4-アミノ-キナゾリンおよびそれらの使用が開示されている。
【０００６】
WO 2002/24667には、糖タンパク質IbIXアンタゴニストとしての4-アミノ-キナゾリンが開示されている。
【０００７】
WO 2004/030672には、抗癌剤およびPKB阻害剤としての4-アミノ-キナゾリンの使用が開示されている。
【０００８】
WO 2004/092196には、数ある中でも特に、プロテインキナーゼ酵素活性をモジュレートするためのキナゾリン誘導体化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】WO 2005/087742
【特許文献２】EP-A-393999
【特許文献３】DE-A-19756388
【特許文献４】WO 2002/24667
【特許文献５】WO 2004/030672
【特許文献６】WO 2004/092196
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、良好な殺虫活性、特に殺昆虫活性を有し、しかも、多くの異なる無脊椎動物害虫に対して、とりわけ、防除が困難な節足動物害虫および／または線虫に対して広範な活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
これらの目的は、下記の式Iで表されるアミノキナゾリン化合物、それらの立体異性体、ならびにそれらの塩およびN-オキシド、特にそれらの農業上または獣医学上許容可能な塩により達成することができることを見い出した。
【００１２】
したがって、第1の態様では、本発明は、式Iで表されるアミノキナゾリン化合物：
【化１】
2013505909.tif 000003
【００１３】
(式中、
A1、A2、A3およびA4は、N、NXまたはCR4(式中、Xは非共有電子対またはOである)であるが、ただし、A1、A2、A3およびA4の多くとも3つがNまたはNXであり；
R1、R2は、互いに独立して、水素、CN、NO2、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、NR8R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和であり、酸素、窒素および／または硫黄(ここで、窒素および／または硫黄原子は酸化されていてもよい)から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、非置換であるか、1〜5個のR10で置換されており、
またここで、前記複素環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複素環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
各R4は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、C(=O)N(R8)R9、C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R4は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、
ここで、上記のそれぞれの基において、1〜5個の水素原子は、互いに独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、
あるいは、上記の基の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
R5aは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、R5aは、隣接する炭素原子R5bと一緒になって、1個のハロゲンで少なくとも置換されている5または6員の環を形成していてもよく；
R5bは、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-シクロアルコキシからなる群から選択され、
ここで、前述のそれぞれの基は、1個のハロゲンで少なくとも置換されており、さらに、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ、1〜5個の基R6で置換されていてもよく；
あるいは、R5bは、隣接する炭素原子R5cまたはR5aと一緒になって、1個のハロゲンで少なくとも置換されている5または6員の環を形成していてもよく；
R5cは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)OR7、C(=S)OR7、C(=NR8)R6、C(=O)N(R8)R9、C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、R5cは、隣接する炭素原子R5bまたはR5dと一緒になって、R5bが含まれる場合には1個のハロゲンで少なくとも置換されている5または6員の環を形成していてもよく；
R5dは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、S(O)mN(R8)R9、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、R5dは、隣接する炭素原子R5cと一緒なって、またはR1もしくはR2と一緒になって、5または6員の環を形成していてもよく；
R6は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、1個または複数のRcで置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C=NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(=O)Rc、N(Rn)C(=S)Rc、NS(O)mRo、N=C(Rc)2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(=NRn)Rc、C(=O)N(Rn)2、C(=S)N(Rn)2、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、2個の近傍で結合している基R6は、一緒になって、=C(Rc)2、=S(O)mRo、=S(O)mN(Rn)2、=NRnおよび=NN(Rn)2から選択される基を形成し；
R7は、独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、1個または複数のRcで置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C=NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(=O)Rc、N(Rn)C(=S)Rc、NS(O)mRo、N=C(Rc)2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(=NRn)Rc、C(=O)N(Rn)2、C(=S)N(Rn)2、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
ただし、R7は、それが酸素原子に結合されている場合には、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
R8、R9は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、1個または複数のRcで置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C=NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(=O)Rc、N(Rn)C(=S)Rc、NS(O)mRo、N=C(Rc)2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(=NRn)Rc、C(=O)N(Rn)2、C(=S)N(Rn)2、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、1個または複数のRcで置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C=NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(=O)Rc、N(Rn)C(=S)Rc、NS(O)mRo、N=C(Rc)2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(=NRn)Rc、C(=O)N(Rn)2、C(=S)N(Rn)2、フェニル(これは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1〜5個の基で置換されていてもよい)、ならびに3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1〜5個の基で置換されており；
あるいは、隣接する原子に結合されている2個の基R10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、
ここで、上記のそれぞれの基において、1〜5個の水素原子は、互いに独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、
あるいは、上記の基の1または2個以上のCH2基は1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
R11、R12は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
Rcは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、CO、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1〜5個の基で置換されており；
Roは、独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、CO、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1〜5個の基で置換されており；
ただし、Roは、それが酸素原子に結合されている場合には、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
Rnは、独立して、水素、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の飽和複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、CO、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1〜5個の基で置換されており；
mは、独立して、0、1または2であり；
pは、0、1、2、3または4である)
ならびにそれらの塩およびN-オキシド、あるいはそれらのエナンチオマーまたはジアステレオマー、あるいはそれらの農業上または獣医学上許容可能な塩に関する。
【００１４】
また本発明は、本明細書で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物および／またはその農業上許容可能な塩と、少なくとも1種の不活性固体／液体および／または固体担体とを含む組成物を提供する。
【００１５】
また本発明は、本明細書で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物と、少なくとも1種の農業上許容可能な液体および／または固体担体とを含む農業用組成物を提供する。
【００１６】
また本発明は、本明細書で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物および／またはその獣医学上許容可能な塩と、少なくとも1種の液体および／または固体担体とを含む獣医学用組成物を提供する。
【００１７】
また本発明は、無脊椎動物害虫の攻撃(attack)または加害(infestation)を防除または駆除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地もしくはその繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る栽培植物、植物増殖材料(例えば、種子)、土壌、区域、材料もしくは環境を殺虫有効量の本明細書で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物またはその塩で処理することを含む方法も提供する。
【００１８】
さらに本発明は、本明細書で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物または少なくとも1種の式Iで表される化合物を含む組成物またはその農業上許容可能な塩を含んでなる植物増殖材料、特に種子に関する。
【００１９】
さらに本発明は、寄生生物による侵入または感染から動物を処置または保護する方法であって、動物を、殺寄生生物有効量の本明細書で定義した式Iで表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩と接触させることを含む方法に関する。動物と本発明の化合物I、その塩または獣医学用組成物との接触とは、それらを当該動物に施用または投与することを意味する。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
「立体異性体」という用語は、使用される場合、エナンチオマーまたはジアステレオマーなどの光学異性体(後者は分子中に複数のキラル中心により存在する)、ならびに幾何異性体(シス／トランス異性体)の両方を包含する。
【００２１】
置換のパターンに応じて、式Iで表される化合物は1個または複数のキラル中心を有するが、その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純エナンチオマーまたはジアステレオマーとそれらの混合物の両方を提供するとともに、化合物Iの純エナンチオマーもしくはジアステレオマーまたはその混合物の本発明による使用を提供する。さらに、好適な式Iで表される化合物は、あらゆる可能性のある幾何学的立体異性体(シス／トランス異性体)およびそれらの混合物をも含む。シス／トランス異性体はイミン基に関して存在してもよい。
【００２２】
本発明の化合物は非晶質であってもよいし、異なる巨視的特性(例えば安定性)を有するか、異なる生物学的特性(例えば活性)を示し得る1種または複数の異なる結晶状態(多形体)で存在していてもよい。本発明は、式Iで表される非晶質および結晶質化合物、各化合物Iの異なる結晶状態の混合物、ならびにそれら非晶質または結晶質の塩を包含する。
【００２３】
式Iで表される化合物の塩は、好ましくは、農業上および獣医学上許容可能な塩である。これらの塩は、慣用の方法で、例えば、式Iで表される化合物が塩基性官能基を有する場合には、化合物を当該アニオンの酸と反応させることによって、あるいは式Iで表される酸性化合物を好適な塩基と反応させることによって形成させることができる。
【００２４】
好適な農業上有用な塩は、特に、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩であるが、そのカチオンおよびアニオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにアンモニウム(NH4+)および水素原子の1〜4個がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されている置換アンモニムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、およびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオンおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
【００２５】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、二水素リン酸イオン、水素リン酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式Iで表される化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成させることができる。
【００２６】
「獣医学上許容可能な塩」という用語は、獣医学用途のための塩の形成に関して当該分野で知られ、許容されているそれらのカチオンまたはアニオンの塩を意味する。好適な酸付加塩は、例えば塩基性窒素原子（例えばアミノ基）を含有する式Iで表される化合物によって形成され、具体的には、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩、ならびに有機酸の塩、例えば酢酸、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸およびコハク酸の塩が挙げられる。
【００２７】
本明細書で用いられる「無脊椎動物害虫」という用語は、植物を攻撃し、それにより攻撃を受けた植物に実質的な被害をもたらす昆虫、蛛形類および線虫など、ならびに、動物、特に温血動物(例えば、哺乳動物もしくは鳥類または爬虫類、両生動物もしくは魚などの他の高等動物)に加害し、それにより、加害した動物に実質的被害をもたらし得る外部寄生生物などの動物群を包含する。
【００２８】
本明細書で用いられる「植物増殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用することができる植物の全ての繁殖可能な部分、例えば、種子および成長力のある植物材料、具体的には切片(cutting)および塊茎(例えばジャガイモ)などを含む。これは、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、シュート、苗および植物の他の部分を包含する。発芽後または土壌からの出芽後に移植される苗木および若木も含まれ得る。これらの植物増殖材料は、播種もしくは移植時に、または播種もしくは移植前に、植物保護化合物で予防的に処理することができる。
【００２９】
「植物」という用語は、「非栽培植物」を含むあらゆるタイプの植物、特に「栽培植物」を含む。
【００３０】
「非栽培植物」という用語は、栽培植物のあらゆる野生型の種または近縁種または近縁属を意味する。
【００３１】
本明細書で用いられている「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発または遺伝子操作により改変された植物を含む。遺伝子改変植物とは、自然環境下では交雑育種、突然変異または自然的な組換えにより容易に取得することができないほどに、組換えDNA技術の使用により遺伝物質が改変されている植物である。典型的には、植物の特定の性質を改善するため、遺伝子改変植物の遺伝物質に1種または複数の遺伝子が組み込まれている。また、かかる遺伝子改変には、以下に限定されるものではないが、タンパク質(オリゴ-またはポリペプチド)の標的化した翻訳後修飾、例えばグリコシル化、あるいはプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化成分またはPEG成分などのポリマー付加による修飾も含まれる(例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug, 17(4)：720-8； Protein Eng Des Sel. 2004 Jan, 17(1)：57-66； Nat Protoc. 2007, 2(5)：1225-35.； Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct, 10(5)：487-91. Epub 2006 Aug 28； Biomaterials. 2001 Mar, 22(5)：405-17； Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb, 16(1)：113-21に記載されている）。
【００３２】
本明細書で用いられる「栽培植物」という用語は、従来の育種方法または遺伝子工学方法の結果として、特定クラスの除草剤の施用に対して耐性にされた以下に記載の植物をさらに含む：例えば、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤；アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素系(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073参照)、またはイミダゾリノン系(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)；エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホセート系(例えば、WO 92/00377を参照)；グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート系(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照)またはオキシニル系除草剤(例えば、US 5,559,024を参照)。いくつかの栽培植物は、通常の育種法(突然変異誘発法)によって除草剤耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)サマーレイプ(Canola)はイミダゾリノン系除草剤(例えばイマザモックス)耐性となっている。遺伝子操作法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびナタネなどの栽培植物を、グリホセートおよびグルホシネートなどの除草剤に対して耐性を付与するために使用されており、これらの栽培植物の一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という登録商標名で販売されている。
【００３３】
また本明細書で用いる「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用によって、以下に記載の1種または複数の殺虫タンパク質を合成し得る植物をさらに含む：とりわけ、バチルス属細菌(特にバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来として知られているもの、例えばδ-エンドトキシン類、具体的にはCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c；植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A；フォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)などの線虫にコロニーをつくる細菌の殺虫タンパク質；動物によって産生される毒素、例えばサソリ毒、蛛毒、スズメバチ毒または他の昆虫に特異的な神経毒；菌類によって産生される毒素、例えばストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン、例えばエンドウレクチンもしくはオオムギレクチン；アグルチニン；プロティナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤；リボソーム不活化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリオジン(bryodin)；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ；イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネル遮断薬；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモンレセプター(ヘリコキニン(helicokinin)レセプター)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ。本発明においては、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、切断型タンパク質または他の改変型タンパク質であることも容易に理解されよう。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せとして特性決定される(例えば、WO 02/015701を参照)
。かかる毒素、またはかかる毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる事例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810およびWO 03/052073に開示されている。遺伝子組換え植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質によって、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物昆虫のある種の分類群の害虫、特にカブトムシ(甲虫目)、ハエ(双翅目)、チョウおよびガ(鱗翅目)、ならびに植物寄生線虫(線形動物)に対する耐性が付与される。
【００３４】
本明細書で用いられる「栽培植物」という用語は、さらに、組換えDNA技術を使用することにより、細菌体、ウイルスまたは真菌病原体に対する植物の抵抗性または耐性を高める1種または複数のタンパク質を合成する能力のある植物を含むものとする。かかるタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225を参照)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコ野生ジャガイモ(ソラヌム・ブルボカスタヌム：Solanum bulbocastanum)由来のフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ培養変種)、またはT4-リゾチーム(例えば、これらのタンパク質を合成することができるジャガイモ培養変種であって、火傷病菌（エルウィニア・アミロボーラ：Erwinia amylvora）などの細菌に対する耐性が高められたもの)である
本明細書に記載の「栽培植物」という用語は、さらに、組換えDNA技術により、生産力(例えばバイオマス生産、穀物収率、デンプン含量、油含量もしくはタンパク質含量)；乾燥、塩分または他の成長を抑制する環境要因に対する耐性；あるいはこれらの植物の有害生物および菌類病原体、細菌病原体またはウイルス病原体に対する耐性を高める1種または複数のタンパク質を合成することができる植物も包含する。
【００３５】
本明細書に記載の「栽培植物」という用語は、さらに、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは動物の栄養を改善することを目的として、含量を変化させた内容物質または新規内容物質を含有する植物（例えば、健康を促進する長鎖ω-3脂肪酸または不飽和ω-9脂肪酸を産生する油料作物、例えば、Nexera(登録商標)のナタネ)も含む。
【００３６】
また本明細書に記載の「栽培植物」という用語は、さらに、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善することを目的とした、含量を変化させた内容物質または新規内容物質を含有する植物（例えば、アミロペクチンを高含有量で生産するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)のジャガイモ)も含む。
【００３７】
上記の可変記号の定義において挙げた有機成分は、用語のハロゲンのように、各グループ構成員の個々のリストに関する集合的用語である。接頭辞Cn-Cmは、いずれの場合にも、当該基に存在する可能性のある炭素原子の数を示す。
【００３８】
ハロゲンという用語は、いずれの場合にも、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素を、特にフッ素、塩素または臭素を意味する。
【００３９】
本明細書で、またアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルなどのアルキル成分で用いられる「C1-C10-アルキル」という用語は、1〜2(「C1-C2-アルキル」)、1〜4(「C1-C4-アルキル」)、1〜6(「C1-C6-アルキル」)、1〜8(「C1-C8-アルキル」)または1〜10(「C1-C10-アルキル」)個の炭素原子を有する、飽和直鎖または分岐鎖の炭化水素基を意味する。C1-C2-アルキルは、メチルまたはエチルである。C1-C4-アルキルは、さらに、プロピル、イソプロピル、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)または1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。またC1-C6-アルキルは、さらに、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピルである。またC1-C8-アルキルは、さらに、例えば、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシルおよびそれらの位置異性体である。またC1-C10-アルキルは、さらに、ノニル、デシルおよびそれらの位置異性体である。
【００４０】
本明細書で用いられる「C1-C10-ハロアルキル」(これはまた、「部分的にまたは完全にハロゲン化されているC1-C10-アルキル」としても表現される)という用語は、1〜2(「C1-C2-ハロアルキル」)、1〜4(「C1-C4-ハロアルキル」)、1〜6(「C1-C6-ハロアルキル」)、1〜8(「C1-C8-ハロアルキル」)または1〜10(「C1-C10-ハロアルキル」)個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上述したとおり)であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子で置換されているものを意味し、特にC1-C2-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルまたは1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルである。
【００４１】
「ハロメチル」は、1、2または3個の水素原子がハロゲン原子で置換されているメチルである。その例は、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチルなどである。
【００４２】
本明細書で、またアルケニルオキシなどのアルケニル成分で用いられる「C2-C10-アルケニル」という用語は、2〜4(「C2-C4-アルケニル」)、2〜6(「C2-C6-アルケニル」)、2〜8(「C2-C8-アルケニル」)、3〜8(「C3-C8-アルケニル」)、2〜10(「C2-C10-アルケニル」)または3〜10(「C3-C10-アルケニル」)個の炭素原子と任意の位置で二重結合を有する一不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基を意味し、例としては、C2-C4-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニルまたは2-メチル-2-プロペニル；C2-C6-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど、またはC2-C10-アルケニル、例えば、C2-C6-アルケニルに関して記載した基と、それに加えて1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、3-ノネニル、4-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、3-デセニル、4-デセニル、5-デセニルおよびそれらの位置異性体である。
【００４３】
本明細書で、またハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルなどのハロアルケニル成分で用いられる「C2-C10-ハロアルケニル」(これはまた、「部分的にまたは完全にハロゲン化されているC1-C10-アルケニル」としても表現される)という用語は、2〜4(「C2-C4-ハロアルケニル」)、2〜6(「C2-C6-ハロアルケニル」)、2〜8(「C2-C6-ハロアルケニル」)または2〜10(「C2-C10-ハロアルケニル」)個の炭素原子と任意の位置で二重結合を有する不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基(上述したとおり)であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されているものを意味し、例えば、クロロビニル、クロロアリルなどがある。
【００４４】
本明細書で、またアルキニルオキシ、アルキニルカルボニルなどのアルキニル成分で用いられる「C2-C10-アルキニル」という用語は、2〜4(「C2-C4-アルキニル」)、2〜6(「C2-C6-アルキニル」)、2〜8(「C2-C8-アルキニル」)、3〜8(「C3-C8-アルキニル」)、2〜10(「C2-C10-アルキニル」)または3〜10(「C3-C8-アルキニル」)個の炭素原子と任意の位置に1または2つの三重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素基を意味し、例としてはC2-C4-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルなど、C2-C6-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどがある。
【００４５】
本明細書で、またハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルなどのハロアルキニル成分で用いられる「C2-C10-ハロアルキニル」(これはまた、「部分的にまたは完全にハロゲン化されているC1-C10-アルキニル」としても表現される)という用語は、2〜4(「C2-C4-ハロアルキニル」)、3〜4(「C3-C4-ハロアルキニル」)、2〜6(「C2-C6-ハロアルキニル」)、3〜6(「C3-C6-ハロアルキニル」)、2〜8(「C2-C8-ハロアルキニル」)、3〜8(「C3-C8-ハロアルキニル」)、2〜10(「C2-C10-ハロアルキニル」)または3〜10(「C3-C10-ハロアルキニル」)個の炭素原子と任意の位置で1または2つの三重結合を有する不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基(上述のとおり)であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されているものを意味する。
【００４６】
本明細書で用いられる「C3-C8-シクロアルキル」という用語は、3〜8個、特に3〜6個(「C3-C6-シクロアルキル」)の炭素原子を有する単環または二環または多環の飽和炭化水素基を意味する。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。3〜8個の炭素原子を有する単環式基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが挙げられる。7または8個の炭素原子を有する二環式基の例としては、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルおよびビシクロ[3.2.1]オクチルが挙げられる。
【００４７】
本明細書で、またハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルキルカルボニルなどのハロシクロアルキル成分で用いられる「C3-C8-ハロシクロアルキル」(これはまた、「部分的にまたは完全にハロゲン化されているC3-C8-シクロアルキル」としても表現される)という用語は、3〜8(「C3-C8-ハロシクロアルキル」)、好ましくは3〜6(「C3-C6-ハロシクロアルキル」)個の炭素環員を有する単環または二環または多環の飽和炭化水素基(上述のとおり)であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されているものを意味する。
【００４８】
「C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1-C4-アルキル基を介して分子の残りの部分に結合されている、上記で定義したC3-C8-シクロアルキル基を意味する。例としては、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピルなどである。
【００４９】
「C1-C2-アルコキシ」は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-アルキル基である。「C1-C4-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-アルキル基である。「C1-C6-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-アルキル基である。「C1-C10-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルコキシは、メトキシまたはエトキシである。さらにC1-C4-アルコキシは、例えば、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)または1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。さらにC1-C6-アルコキシは、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシである。さらにC1-C8-アルコキシは、例えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシおよびそれらの位置異性体である。さらにC1-C10-アルコキシは、例えば、ノニルオキシ、デシルオキシおよびそれらの位置異性体である。
【００５０】
用語「C1-C2-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-ハロアルキル基である。用語「C1-C4-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-ハロアルキル基である。C1-C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシまたはOC2F5である。さらにC1-C4-ハロアルコキシは、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシである。さらにC1-C6-ハロアルコキシは、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシである。
【００５１】
用語「C1-C2-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-アルキル基である。用語「C1-C4-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-アルキル基である。用語「C1-C6-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-アルキル基である。用語「C1-C10-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルキルチオは、メチルチオまたはエチルチオである。さらにC1-C4-アルキルチオは、例えば、n-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)または1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。さらにC1-C6-アルキルチオは、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオである。さらにC1-C8-アルキルチオは、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオおよびそれらの位置異性体である。さらにC1-C10-アルキルチオは、例えば、ノニルチオ、デシルチオおよびそれらの位置異性体である。
【００５２】
用語「C1-C2-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-ハロアルキル基である。用語「C1-C4-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-ハロアルキル基である。またC1-C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオまたはSC2F5である。さらにC1-C4-ハロアルキルチオは、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはノナフルオロブチルチオである。さらにC1-C6-ハロアルキルチオは、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオまたはドデカフルオロヘキシルチオである。
【００５３】
用語「C1-C2-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-アルキル基である。用語「C1-C4-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-アルキル基である。用語「C1-C6-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-アルキル基である。用語「C1-C10-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。さらにC1-C4-アルキルスルフィニルは、例えば、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)または1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。さらにC1-C6-アルキルスルフィニルは、例えば、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。さらにC1-C8-アルキルスルフィニルは、例えば、ヘプチルスルフィニル、オクチルスル
フィニル、2-エチルヘキシルスルフィニルおよびそれらの位置異性体である。さらにC1-C10-アルキルスルフィニルは、例えば、ノニルスルフィニル、デシルスルフィニルおよびそれらの位置異性体である。
【００５４】
用語「C1-C2-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-ハロアルキル基である。用語「C1-C4-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-ハロアルキル基である。さらにC1-C2-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニルまたはS(O)C2F5である。さらにC1-C4-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニルまたはノナフルオロブチルスルフィニルである。さらにC1-C6-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニルまたはドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。
【００５５】
用語「C1-C2-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-アルキル基である。用語「C1-C4-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-アルキル基である。用語「C1-C6-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-アルキル基である。用語「C1-C10-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。さらにC1-C4-アルキルスルホニルは、例えば、n-プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)または1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。さらにC1-C6-アルキルスルホニルは、例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。さらにC1-C8-アルキルスルホニルは、例えば、ヘプチルスルホニル、オクチルスルホニル、2-エチルヘキシルスルホニルおよびそれらの位置異性体である。さらにC1-C10-アルキルスルホニルは、例えば、ノニルスルホニル、デシルスルホニルおよびそれらの位置異性体である。
【００５６】
用語「C1-C2-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-ハロアルキル基である。用語「C1-C4-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-ハロアルキル基である。C1-C2-ハロアルキルスルホニルは、例えば、S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニルまたはS(O)2C2F5である。さらにC1-C4-ハロアルキルスルホニル、例えば、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルホニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニルである。さらにC1-C6-ハロアルキルスルホニルは、例えば、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-クロロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニルまたはドデカフルオロヘキシルスルホニルである。
【００５７】
本明細書で用いられる用語「(複素環式基の1または2または多くとも3つのヘテロ原子が酸化されている場合)環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環」とは、単環式基であって、単環式基が飽和、部分不飽和または芳香族であるものを意味する。複素環式基は、炭素環員または窒素環員を介して分子の残りの部分に結合されていてもよい。
【００５８】
3-、4-、5-、6または7員飽和複素環の例としては、次のものが挙げられる：オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-,-2-,-3-もしくは-4-イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなど。
【００５９】
3-、4-、5-、6-または7員の部分不飽和複素環の例としては次のものが挙げられる：2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-または6-ジ-またはテトラヒドロピリジニル、3-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、ジ-またはテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニルおよびテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニル。
【００６０】
3-、4-、5-、6-または7員の芳香族複素環は、5または6員の芳香族複素環系(ヘタリール)である。例としては次のものがある：2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニル。
【００６１】
式Iで表される化合物の可変記号部分の(特に、これらの置換基A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Rc、Rn、Ro、mおよびpについての)好ましい実施形態に関する以下に記載の所見、本発明による使用および方法の特徴、ならびに本発明の組成物の特徴は、それ自体単独で、また特に、相互の可能性のある全ての組み合わせの両方で有効である。
【００６２】
本明細書中で使用される場合の基Aは、以下のように定義される：
【化２】
2013505909.tif 000004
【００６３】
式中、#は、式Iの残りの部分への結合部位を示し、また式中の可変記号部分p、R3、R4、A1、A2、A3およびA4は、式Iで定義した通りである。
【００６４】
当然ながら、p個の基R4は、炭素環原子上の水素原子と置換する。例えば、A1、A2、A3またはA4がCHであると定義される場合で、この位置が基R4で置換される場合、その時、A1、A2、A3またはA4は言うまでもなくC-R4である。複数の基R4が存在する場合、これらの置換基R4は同一であっても、異なっていてもよい。
【００６５】
好ましくは、A1、A2、A3およびA4の多くとも2つはNである。
【００６６】
好ましい実施形態では、A1、A2、A3およびA4はCR4である。複数の置換基R4が基A中に存在する場合、異なるR4は、互いに独立して選択される。pが2である場合、2個の置換基R4は、好ましくはA1およびA2の位置で結合される。pが1である場合、置換基R4は、好ましくはA1またはA2の位置で結合される。上記で列記したAの意味と同様に、A3およびA4は、それぞれ、A2およびA1に対応し、したがって、同じ好ましい定義を有する。好ましくは、A1、A2、A3およびA4のうちの3つの基がCHであり、残りの基が置換CR4である。さらにより好ましくは、A2、A3、A4およびA1はCHである。
【００６７】
一実施形態では、
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個のR10で置換されており、またここで、前記の飽和または部分飽和複素環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよい。
【００６８】
別の実施形態では、R3は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-シクロアルコキシ(ここで、最後に記載の4つの基は、好ましくは、少なくとも1個のハロゲンで置換される)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6およびC(=NR8)R6からなる群から選択される。
【００６９】
これらの実施形態のうち、R3は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SR7、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC3-C6-シクロアルコキシ(ここで、最後に記載の4つの基は、好ましくは、少なくとも1個のハロゲンで置換され、また、最後に記載の5つの基は、1〜5個の基R6で置換されていてもよい)からなる群から選択される。
【００７０】
さらに好ましくは、R3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ(ここで、最後に記載の2つの基は、少なくとも1個のハロゲンで置換される)からなる群から選択される。
【００７１】
よりさらに好ましくは、R3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、NO2、CF3、CHF2、CH2F、CF2Cl、CFCl2、CCl3、OCF3、OCHF2およびOCF2CHF2からなる群から選択される。
【００７２】
より詳しくは、R3は、好ましくは、フッ素または塩素または臭素である。
【００７３】
一実施形態では、
R4は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、C(=O)N(R8)R9、C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R4は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、
ここで、上記のそれぞれの基において、1〜5個の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよいか、上記の基の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよい。
【００７４】
別の実施形態では、
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、C(=O)N(R8)R9、C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよい。
【００７５】
さらなる実施形態では、R4は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、C(=O)N(R8)R9およびC(=S)N(R8)R9からなる群から選択される。
【００７６】
これらの実施形態のうち、R4は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-シクロアルコキシ(ここで、最後に記載の4つの基は、置換されている場合、好ましくは1個のハロゲンで置換されており、またここで、最後に記載の5つ基は、1〜5個の基R6で置換されていてもよい)からなる群から選択される。
【００７７】
より好ましくは、R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される。
【００７８】
さらにより好ましくは、R4は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、CF3およびCHF2からなる群から選択される。
【００７９】
より詳しくは、R4は水素である。
【００８０】
好適な基Aの例は、A1a1〜A1a98の番号が付けられた基であって、A2、A3、A4がCHであり、A1がCR4であり、R4およびR3が下記の表Bの1つの行に定義された通りである、上記で示した式Aの基で表される基である (基A1a1〜A1a98)：
表B：
【表１】
2013505909.tif 000005
【００８１】
2013505909.tif 000006
【００８２】
上で列記した表Bと同様に、好適な基Aのさらなる例は、A2、A3、A4がCHであり、A1がCR4であり、R4およびR3が下記の表Bの1つの行に定義された通りである、A1a99〜A1a197の番号が付けられた式Aで表される基である。
【００８３】
本発明の特定の実施形態では、A1a1〜A1a197の番号が付けられた基Aのそれぞれの具体例は、式Iにおける好ましい基Aである。
【００８４】
一実施形態では、
R5aは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、R5aは、隣接する炭素原子R5bと一緒になって、1個のハロゲンで少なくとも置換されている5または6員の環を形成していてもよい。
【００８５】
さらに好ましくは、R5aは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6およびC(=NR8)R6からなる群から選択される。
【００８６】
さらに好ましくは、R5aは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCF3、SOCF3、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-シクロアルコキシ(ここで、最後に記載の4つの基は、1個のハロゲンで置換されていてもよい)からなる群から選択される。
【００８７】
さらに好ましくは、R5aは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ(例えば、OCF3、OCHF2、CF2CHF2)およびC1-C6-シクロアルコキシ(ここで、最後に記載の5つの基は、ハロゲンで置換されていてもよい)からなる群から選択される。
【００８８】
さらにより好ましくは、R5aは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される。
【００８９】
さらにより好ましくは、R5aは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、CH3、CF3、CHF2、CH2F、CF2Cl、CFCl2およびCCl3からなる群から選択される。
【００９０】
さらにより好ましくは、R5aは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、CF3およびCHF2からなる群から選択される。
【００９１】
より詳しくは、R5aは水素である。
【００９２】
一実施形態では、R5bは、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-シクロアルコキシからなる群から選択され、ここで、前述のそれぞれの基は、1個のハロゲンで少なくとも置換されており、さらに、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ、1〜5個の基R6で置換されていてもよく；
あるいは、R5bは、隣接する炭素原子R5cまたはR5aと一緒になって、1個のハロゲンで少なくとも置換されている5または6員の環を形成していてもよい。
【００９３】
上記の実施形態のうち、R5bは、好ましくは、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-シクロアルコキシからなる群から選択され、ここで、前述のそれぞれの基は、1個のハロゲンで少なくとも置換されている。
【００９４】
上記の実施形態のうち、R5bは、好ましくは、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される。
【００９５】
さらにより好ましくは、R5bは、CF3、CHF2、CH2F、CF2F3、CF(CF3)2、COH(CF3)2、CF2Cl、CFCl2、CCl3、OCF3、OCHF2、OCF2CF3、OCF2CHF2、OCF(CF3)2、OCF2Cl、OCFCl2およびOCCl3からなる群から選択される。
【００９６】
さらにより好ましくは、R5bは、CF3、CHF2、CF2F3、CF(CF3)2、COH(CF3)2、CF2Cl、CFCl2、CCl3、OCF3、OCHF2、OCF2CF3、OCF2CHF2、OCF(CF3)2、OCF2Cl、OCFCl2およびOCCl3からなる群から選択される。
【００９７】
より詳しくは、R5bはCF3である。
【００９８】
好ましくは、R5cは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニル(ここで、最後に記載の4つの基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1個〜5個の基R6で置換されていてもよい)からなる群から選択される。
【００９９】
より好ましくは、R5cは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される。
【０１００】
より詳しくは、R5cは水素である。
【０１０１】
好ましくは、R5dは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニル(ここで、最後に記載の4つの基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1個〜5個の基R6で置換されていてもよい)からなる群から選択される。
【０１０２】
より好ましくは、R5dは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される。
【０１０３】
より詳しくは、R5dは水素である。
【０１０４】
R6がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、R6は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、1個または複数のRcで置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C=NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(=O)Rc、N(Rn)C(=S)Rc、NS(O)nRo、N=C(Rc)2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(=NRn)Rc、C(=O)N(Rn)2、C(=S)N(Rn)2、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよい。
【０１０５】
R6がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、R6は、さらに好ましくは、ハロゲン、シアノ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、ORo、SRo、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、またここで、RoおよびR10は上記の意味の1つを有し、特に下記の好ましい意味の1つを有する。
【０１０６】
R6がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、R6は、さらにより好ましくは、ハロゲン、シアノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、およびN、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5または6員の芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、この場合、R10は上記の意味の1つを有し、特に下記の好ましい意味の1つを有する。
【０１０７】
R6がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、R6は、特に、ハロゲン、ならびにN、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5または6員の芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は非置換であるか、1個または複数の基R10で置換されている)からなる群から選択され、この場合、R10は上記の意味の1つを有し、特に下記の好ましい意味の1つを有する。
【０１０８】
R6がシクロアルキル基上の置換基である場合、R6は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C=NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(=O)Rc、N(Rn)C(=S)Rc、NS(O)mRo、N=C(Rc)2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(=NRn)Rc、C(=O)N(Rn)2、C(=S)N(Rn)2、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、またここで、前記複素環は非置換であるか、1個または複数の基R10で置換されており、
あるいは、2個の近傍で結合している基R6は、一緒になって、=C(Rc)2、=S(O)mRo、=S(O)mN(Rn)2、=NRnおよび=NN(Rn)2から選択される基を形成し；
あるいは、2個の基R6は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-、7または8員の飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
ここで、Rc、Rn、Ro、R10、R11およびR12は上記の意味の1つを有し、特に下記の好ましい意味の1つを有する。
【０１０９】
R6がシクロアルキル基上の置換基である場合、R6は、さらに好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6アルキル、ORo、SRo、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、N(Rn)2、C(=O)N(Rn)2、C(=S)N(Rn)2、C(=O)Ro、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
ここで、Rc、Rn、RoおよびR10は上記の意味の1つを有し、特に下記の好ましい意味の1つを有する。
【０１１０】
R6がシクロアルキル基上の置換基である場合、R6は、よりさらに好ましくは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C3-ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、シクロアルキル基上の置換基としてのR6は、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C3-ハロアルキルから選択される。
【０１１１】
R6がC(=O)、C(=S)またはC(=NR8)上の置換基である場合、R6は、好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-ORo、-SRo、-N(Rn)2、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
ここで、Rc、Rn、RoおよびR10は上記の意味の1つを有し、特に下記の好ましい意味の1つを有する。
【０１１２】
R6がC(=O)、C(=S)またはC(=NR8)上の置換基である場合、R6は、さらに好ましくは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R10は上記の意味の1つを有し、特に下記の好ましい意味の1つを有する。
【０１１３】
R6がC(=O)、C(=S)またはC(=NR8)上の置換基である場合、R6は、よりさらに好ましくは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5または6員の芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R10は上記の意味の1つを有し、特に下記の好ましい意味の1つを有する。
【０１１４】
好ましくは、各R7は、独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびにN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、非置換であるか、1、2、3または4個、好ましくは1または2個、さらに好ましくは1個の基R10で置換されている)からなる群から選択され、
ここで、R10は上記の意味の1つを有し、特に下記の好ましい意味の1つを有する。
【０１１５】
さらに好ましくは、各R7は、独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、非置換もしくは1、2、3、4または5個の基R10で置換されているフェニル、ならびにN、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5または6員の芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R10は上記の意味の1つを有し、特に下記の好ましい意味の1つを有する。
【０１１６】
R8およびR9は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびにN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R10は上記の意味の1つを有し、特に下記の好ましい意味の1つを有する。
【０１１７】
R8およびR9は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、さらに好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびにN、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5または6員の芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は非置換であるか、1個または複数の基R10で置換されている)からなる群から選択され、
ここで、R10は上記の意味の1つを有し、特に下記の好ましい意味の1つを有する。
【０１１８】
特に、R8およびR9は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素およびC1-C4-アルキルからなる群から選択される。
【０１１９】
好ましくは、各R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C10-アルキル(これは、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1個または複数の基Rcで置換されていてもよい)、C3-C8-シクロアルキル(これは、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1個または複数の基Rcで置換されていてもよい)、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、N(Rn)2、C(=O)Rc、C(=O)N(Rn)2、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6または7員の飽和または不飽和複素環(これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個または複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか；
あるいは、隣接する原子に結合されている2個の基R10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-および-O(CH2)O-から選択される基を形成し、それにより、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよいか、あるいは、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されれていてもよく、
ここで、Rc、RnおよびRoは、上記の一般的な意味の1つを有し、特に上記の好ましい意味の1つを有する。
【０１２０】
さらに好ましくは、各R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C10-アルキル(これは、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1個または複数の基Rc、-ORn、-N(Rn)2、C(=O)Rc、-C(=O)ORo、-C(=O)N(Rn)2で置換されていてもよい)、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6または7員の飽和または不飽和複素環(これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個または複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
ここで、Rc、RnおよびRoは、上記の一般的な意味の1つを有し、特に上記の好ましい意味の1つを有する。
【０１２１】
さらにより好ましくは、各R10は、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、各R10は、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、特にハロゲンであり、より詳しくは塩素である。
【０１２２】
好ましくは、R11およびR12は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C4-アルキルから選択され、特にメチルである。
【０１２３】
本発明の非常に好ましい実施形態は、式(I-a)：
【化３】
2013505909.tif 000007
【０１２４】
(式中、
Aは、本明細書の上記で定義した一般的な意味の1つを有し；
Aは、特に、上記の表Bで定義したA1a1〜A1a197の番号の好ましい基Aの1つである)
で表される化合物に関する。
【０１２５】
R5b、R5a、R1およびR2は、本明細書の上記で定義された一般的な意味の1つを有するか、好ましい意味の1つを有する。
【０１２６】
特に、R5b、R1およびR2は、以下の表Cの各行に定義されている、Ib1〜Ib1168と番号付けした意味Ibを有する。R1およびR2は、Ib1009〜Ib1168の意味において入れ替えることができることに留意されたい。
【０１２７】
表C：
【表２】
2013505909.tif 000008
【０１２８】
2013505909.tif 000009
【０１２９】
2013505909.tif 000010
【０１３０】
2013505909.tif 000011
【０１３１】
2013505909.tif 000012
【０１３２】
2013505909.tif 000013
【０１３３】
2013505909.tif 000014
【０１３４】
2013505909.tif 000015
【０１３５】
2013505909.tif 000016
【０１３６】
2013505909.tif 000017
【０１３７】
2013505909.tif 000018
【０１３８】
2013505909.tif 000019
【０１３９】
2013505909.tif 000020
【０１４０】
2013505909.tif 000021
【０１４１】
2013505909.tif 000022
【０１４２】
2013505909.tif 000023
【０１４３】
2013505909.tif 000024
【０１４４】
2013505909.tif 000025
【０１４５】
本明細書中で使用される場合の次の注釈は以下の通り定義する：
Meはメチルまたは-CH3であり；
Etはエチルまたは-CH2CH3であり；
Prはプロピルまたは-(CH2)2CH3であり、
iPrはイソプロピルまたは-CH(CH3)2であり；
Buはブチルまたは(CH2)3CH3であり；
Pnはペンチルまたは(CH2)4CH3であり；
Me-cPrはメチルシクロプロピルであり；
Me-CNはシアノメチルである。
【０１４６】
こうした化合物に関する特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表1〜13に記載した化合物I-aである。
【０１４７】
表1  R5cおよびR5dが水素であり、R5aがHであり、残りの可変記号部分R1、R2、R5bおよびAが番号A1a1〜A1a197の基と番号Ib1〜Ib1168の表Cの各行との組み合わせに対応する、式I-aで表される化合物およびそれらの塩。
【０１４８】
表2  R5cおよびR5dが水素であり、R5aがFであり、残りの可変記号部分R1、R2、R5bおよびAが番号A1a1〜A1a197の基と番号Ib1〜Ib1168の表Cの各行との組み合わせに対応する、式I-aの化合物およびそれらの塩。
【０１４９】
表3  R5cおよびR5dが水素であり、R5aがClであり、残りの可変記号部分R1、R2、R5bおよびAが番号A1a1〜A1a197の基と番号Ib1〜Ib1168の表Cの各行との組み合わせに対応する、式I-aの化合物およびそれらの塩。
【０１５０】
表4  R5cおよびR5dが水素であり、R5aがBrであり、残りの可変記号部分R1、R2、R5bおよびAが番号A1a1〜A1a197の基と番号Ib1〜Ib1168の表Cの各行との組み合わせに対応する、式I-aの化合物およびそれらの塩。
【０１５１】
表5  R5cおよびR5dが水素であり、R5aがIであり、残りの可変記号部分R1、R2、R5bおよびAが番号A1a1〜A1a197の基と番号Ib1〜Ib1168の表Cの各行との組み合わせに対応する、式I-aの化合物およびそれらの塩。
【０１５２】
表6  R5cおよびR5dが水素であり、R5aがCNであり、残りの可変記号部分R1、R2、R5bおよびAが番号A1a1〜A1a197の基と番号Ib1〜Ib1168の表Cの各行との組み合わせに対応する、式I-aの化合物およびそれらの塩。
【０１５３】
表7  R5cおよびR5dが水素であり、R5aがNO2であり、残りの可変記号部分R1、R2、R5bおよびAが番号A1a1〜A1a197の基と番号Ib1〜Ib1168の表Cの各行との組み合わせに対応する、式I-aの化合物およびそれらの塩。
【０１５４】
表8  R5cおよびR5dが水素であり、R5aがCH3であり、残りの可変記号部分R1、R2、R5bおよびAが番号A1a1〜A1a197の基と番号Ib1〜Ib1168の表Cの各行との組み合わせに対応する、式I-aの化合物およびそれらの塩。
【０１５５】
表9  R5cおよびR5dが水素であり、R5aがCF3であり、残りの可変記号部分R1、R2、R5bおよびAが番号A1a1〜A1a197の基と番号Ib1〜Ib1168の表Cの各行との組み合わせに対応する、式I-aの化合物およびそれらの塩。
【０１５６】
表10  R5cおよびR5dが水素であり、R5aがCHF2であり、残りの可変記号部分R1、R2、R5bおよびAが番号A1a1〜A1a197の基と番号Ib1〜Ib1168の表Cの各行との組み合わせに対応する、式I-aの化合物およびそれらの塩。
【０１５７】
表11  R5cおよびR5dが水素であり、R5aがOCF3であり、残りの可変記号部分R1、R2、R5bおよびAが番号A1a1〜A1a197の基と番号Ib1〜Ib1168の表Cの各行との組み合わせに対応する、式I-aの化合物およびそれらの塩。
【０１５８】
表12  R5cおよびR5dが水素であり、R5aがOCHF2であり、残りの可変記号部分R1、R2、R5bおよびAが番号A1a1〜A1a197の基と番号Ib1〜Ib1168の表Cの各行との組み合わせに対応する、式I-aの化合物およびそれらの塩。
【０１５９】
表13  R5cおよびR5dが水素であり、R5aがSCF3であり、残りの可変記号部分R1、R2、R5bおよびAが番号A1a1〜A1a197の基と番号Ib1〜Ib1168の表Cの各行との組み合わせに対応する、式I-aの化合物およびそれらの塩。
【０１６０】
表1〜13に定義した式I-aで表される化合物のそれぞれの例は、本発明の好ましい実施形態を構成する。
【０１６１】
本発明の特に好ましい実施形態は、R5aが水素であり、A2、A3、A4がCHであり、残りの可変記号部分R1、R2、R3、R4、R5bおよびA1が以下の表Dの各行に定義されている化合物I-aである(可変記号部分R1、R2、R3、R4、R5b、A1は基Aで定義されており、Ibは表BおよびCにそれぞれ定義されている)：
表D：
【表３】
2013505909.tif 000026
【０１６２】
2013505909.tif 000027
【０１６３】
2013505909.tif 000028
【０１６４】
2013505909.tif 000029
【０１６５】
2013505909.tif 000030
【０１６６】
2013505909.tif 000031
【０１６７】
2013505909.tif 000032
【０１６８】
2013505909.tif 000033
【０１６９】
式Iで表される化合物は、スキーム1〜5に記載した下記の方法および変法に従って調製することができる。可変記号部分のR1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d、A1、A2、A3、A4およびpは、式Iに関して上記で定義した通りである。
【０１７０】
式Iで表される化合物は、例えば、Ananthanら, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2225により記載されているように、またスキーム1で概説したようにして、アミン(またはその塩)を式4のキナゾリンと反応させることによって調製することができる。条件に応じて、塩基類、例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウムなどが必要となる場合がある。この反応は、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサンおよびイソプロパノール等をはじめとする様々な溶媒中で実施することができる。脱離基(LG)(ここで、LGは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、チオエテール、スルホン酸塩または別の好適な脱離基である)を含有する式4で表される対応するキナゾリンは、例えば、Hayakawa, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6847により開示されているようにして、式3のキナゾリノンから、例えばハロゲン化剤(例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、三臭化リン、三ヨウ化リン)との反応により調製することができる。条件に応じて、溶媒(例えば、ジオキサン、エーテル、トルエン、DMF等)を用いることができる。式3のキナゾリノンは、例えば、Wangら, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1426により開示されているようにして、試薬(例えば、塩化鉄(もしくはその水和物)、ヨウ素、亜硫酸水素ナトリウムまたは2,3-ジクロロ-4,5-ジシアノ-1,4-ベンゾキノンなど)の存在下において、式1のアントラニルアミドおよび式2のアルデヒドから調製することができる。
【０１７１】
スキーム1：
【化４】
2013505909.tif 000034
【０１７２】
また式3のキナゾリノンは、例えば、Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 348により開示されているように、銅触媒下で式7のハロゲン化アリールおよび式8のアミジンからスキーム2で概説したようにして調製することができる。あるいは、式3のキナゾリノンは、例えば、Bogolubskyら, J. Comb. Chem. 2008, 10, 858により開示されているように、酸性条件(例えば塩酸)下でアニリン5およびニトリル6から調製可能であるか、例えば、Royら, J. Org. Chem. 2006, 71, 382により開示されているように、塩基性条件(例えば水酸化ナトリウム)下で式9のアミドから調製することができる。
【０１７３】
スキーム2：
【化５】
2013505909.tif 000035
【０１７４】
式(I)で表されるアミノキナゾリンは、スキーム3で概説したようにして、例えばパラジウム、白金、鉄、銅またはニッケルから誘導される金属触媒の存在下で、式13の中間体と式14の中間体の間のカップリング反応により調製することができる(式中、LGまたはYは、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフレート、チオエテール、ボロン酸、ボロン酸エステル、トリフルオロボレート、有機ボランもしくは有機スタンナンまたは他の好適な脱離基である)。また、例えば、Itohら, Adv. Syn. Cat. 2004, 346, 1859により開示されているように、ホスフィン-、アミン-、スルホキシド誘導リガンドおよび塩基(例えば、炭酸カリウムまたはトリエチルエミン)がこの反応に必要である場合もある。式13の中間体は、式12のジクロロキナゾリンから調製することができる(式中、LGは、上記のような同類の脱離基である)。そして、対応する式12のキナゾリンは、式4の中間体の調製に使用した方法と同様の方法を用いて、式11のキナゾリン-2,4-ジオンから調製することができる。式11のキナゾリン-2,4-ジオンは、例えば、Smitsら, J. Med. Chem. 2008, 7855により開示されているようにして、試薬(例えば、尿素、イソシアネート、チオイソシアナート等)を使用し、式10のアントラニル酸から調製することができる。
【０１７５】
スキーム3：
【化６】
2013505909.tif 000036
【０１７６】
式1のアントラニルアミドは、スキーム4 [T. Sandmeyer, Helv. Chim. Acta 1919, 2, 234またはS. J. Gardenら, Tetrahedron Lett. 1997, 38(9), 1501] に記載の方法と同様の経路に従い、一工程においてはアンモニアなどの試薬を使用し、あるいは二工程においてはアミン系求核基(例えば、ベンジルアミン、ヒドロキシルアミンまたはアジ化物)を使用して、式18のイサト酸無水物から出発し、続いて、例えば、Klaubertら, J. Med. Chem. 1981, 24, 742およびSinghら, J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 2101により開示されているようにして、例えば水素またはギ酸アンモニウムを使用する還元を行うことにより調製することができる。式18のイサト酸無水物は、式17のインドール-2,3-ジオンから、ジクロロメタン、酢酸または水などの溶媒中で、例えば、メタクロロ過安息香酸[G. M. Coppola, J. Heterocyclic Chem. 1987, 24, 1249]、過酸化水素またはクロム酸と酸化を行うことにより合成することができる。そして、式17のインドール-2,3-ジオンは、式16のイソニトロソアセトアニリドからプロトン酸またはルイス酸(例えば、硫酸または三塩化アルミニウム)を使用し、Friedel-Crafts-type反応で調製することができる。最後に、式16のイソニトロソアセトアニリドは、試薬としてクロラールおよびヒドロキシルアミンを使用し、式15の置換アニリンから調製することができる。
【０１７７】
スキーム4：
【化７】
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【０１７８】
フェニル環上に強電子求引置換基を有する式1のアントラニルアミドは、対応する式17のインドール-2,3-ジオンを介して取得可能である。そしてこれは、P. Hewawasamら, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7303により開示されており、またスキーム5で概説しているような経路に従って調製可能である。式17のインドール-2,3-ジオンは、例えば、Hamashimaら, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10154により開示されているように、溶媒(例えば、THF、水またはCH2Cl2)中、酸(例えば、塩酸、トリフルオロ酢酸およびトリフリン酸)を用いて式20のオキソ酢酸エステルを処理することにより調製することができる。そして、式20のオキソ酢酸エステル(Rxは、例えばエチル、メチルである)は、式19のカーバメートを強炭素塩基(strong carbon base)(例えば、n-、sec-またはt-BuLi)へ曝露し、続いて、得られたカルボアニオンをオキソ酢酸ジエステルと反応させることにより調製することができる。最後に、式19のカーバメートは、式15のアニリンからジ-t-ブチルジカーボネートとの反応により調製することができる。
【０１７９】
スキーム5：
【化８】
2013505909.tif 000038
【０１８０】
上述の経路により各化合物を調製することができない場合は、他の化合物Iを誘導体化することにより、あるいは記載した合成経路を従来的に変更することにより製造することができる。
【０１８１】
反応混合物は、慣用の方法、例えば水と混合し、それらの相を分離し、必要に応じて粗生成物をクロマトグラフィー(例えばアルミナまたはシリカゲルのもの)で精製することにより後処理する。一部の中間体と最終生成物は無色または薄茶色の粘稠な油状物で得られることもあるが、その場合、減圧下で、かつ適度に高い温度で、それらから揮発成分を除去し、精製する。中間体および最終生成物が固体で得られる場合、それらは再結晶または温浸により精製することができる。
【０１８２】
さらにまた本発明は、無脊椎動物害虫を防除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地もしくはその繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る栽培植物、植物増殖材料(例えば種子)、土壌、区域、材料もしくは環境、または害虫による攻撃(attack)または加害(infestation)から保護すべき材料、栽培植物、植物増殖材料(例えば種子)、土壌、表面もしくは場所を、殺虫有効量の上記で定義した式Iで表される化合物、またはそれらの塩もしくはN-オキシド、または組成物で処理することを含む方法も提供する。
【０１８３】
好ましくは、本発明の方法は、植物増殖材料(例えば種子)および当該材料から成長する植物を無脊椎動物害虫による攻撃または加害から保護するのに有用であって、殺虫有効量の上記で定義した式Iで表される化合物またはその農業上許容可能な塩もしくはN-オキシドで植物増殖材料(例えば種子)を処理すること、あるいは殺虫有効量の上記および下記で定義した農業用組成物で処理することを含む。本発明の方法は、本発明により処理された「基材(substrate)」(植物、植物増殖材料、土壌資材など)の保護に限定されるものではなく、さらに予防効果も有する。このため、例えば、処理された植物増殖材料(例えば種子)から成長する植物であって、その植物自体には処理されていないものも保護される。
【０１８４】
本発明の意味においては、「無脊椎動物害虫」は、好ましくは節足動物および線虫から選択され、さらに好ましくは有害な昆虫、蛛形類および線虫から選択され、よりさらに好ましくは昆虫、ダニ類および線虫から選択される。本発明の意味においては、「無脊椎動物害虫」は、最も好ましくは昆虫である。
【０１８５】
さらに本発明は、こうした無脊椎動物害虫を駆除するための農薬組成物であって、こうした量の少なくとも1種の一般式Iで表される化合物または少なくとも1種のそれらの農業上有用な塩もしくはN-オキシドと、殺虫作用を有する少なくとも1種の不活性液体および／または固体の作物学上許容可能な担体とを含み、所望により少なくとも1種の界面活性剤を含む、農薬組成物を提供する。
【０１８６】
こうした組成物は、本発明による式Iで表される単一の活性化合物またはその塩もしくはN-オキシドを含有していてもよいし、式Iで表される様々な活性化合物またはそれら塩の混合物を含有していてもよい。本発明による組成物は、それぞれの異性体、または異性体の混合物を含んでいてもよいし、またそれぞれの互変異性体または互変異性体の混合物を含んでいてもよい。
【０１８７】
式Iで表される化合物およびそれらを含む殺虫組成物は、節足動物の害虫および線虫を駆除するための有効な薬剤である。式Iで表される化合物によって駆除される無脊椎動物害虫としては、例えば、次のものが挙げられる：
鱗翅類(鱗翅目)の昆虫、例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ（Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、ミスジアオリンガ(エアリアス・インスラナ(Earias insulana))、モロコシマダラメイガ(エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus))、ブドウホソハマキ(ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella))、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella))、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta))、タバコガ(ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis))、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea))、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua))、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana))、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar))、ノンネマイマイ(リマントリア・モナカ(Lymantria monacha))、モモハモグリガ(リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella))、オビカレハ(マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria))、ヨトウガ(マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae))、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、ヨーロッパアワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis))、マツキリガ(パノリス・フランメア(Panolis flammea))、ワタアカミムシガ(ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella))、ニセタマナヤガ(ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia))、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella))、ミカンハモグリガ(フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella))、オオモンシロチョウ(ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae))、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella))、テングハマキ(スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana))、ツマジロクサヨトウ(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))、アフリカヨトウ(スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis))、ハスモンヨトウ(スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura))、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
甲虫類（鞘翅目）の昆虫、例えば、アカバナガタマムシ(アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus))、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))、ナシハナゾウムシ(アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum))、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus))、エンドウマメゾウムシ(ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum))、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae))、カメノコハムシ(カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa))、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera）、インゲンテントウ(エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis))、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis))、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica))、ヤツバキクイ(イプス・チポグラフス(Ips typographus))、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus))、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha))、イネクビホソハムシ(オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae))、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、コガネムシ属の種(フィロファガ sp. (Phyllophaga sp.))、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum))、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata))、マメコガネ(ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica))、アカアシチビコフキゾウムシ(シトナ・リネアツス（Sitona lineatus))、およびシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria)；
双翅類(双翅目)、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、キンイロヤブカ（アエデス・ベザンス(Aedes vezans)）、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、ソルガムタマバエ(コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(CoRdylobia anthropophaga))、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、ウリミバエ(ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae))、オリーブミバエ(ダクス・オレア(Dacus oleae))、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ（ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)）、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、トマトハモグリバエ(リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae))、マメハモグリバエ(リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii))、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、ヘシアンバエ(マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor))、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ヨーロッパオウトウミバエ(ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi))、リンゴミバエ(ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびガガンボ(チプラ・パルドサ(Tipula paludosa))；
アザミウマ類(総翅目)、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(トリプス・パルミ(Thrips palmi))、およびネギアザミウマ(トリプス・タバシ(Thrips tabaci))；
膜翅目(膜翅類)、例えば、カブラハバチ(アタリア・ロセ(Athalia rosae))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、チャイロハキリアリ(アッタ・セキスデンス(Atta sexdens))、テキサスハキリアリ(アッタ・テキサナ(Atta texana))、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis))、アカカミアリ(ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata))、およびヒアリ(ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta))；
異翅類(異翅目)、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルムジウス(Dysdercus intermedius)、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、およびチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)；
同翅類(同翅目)、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ベミシア・タバチ(Bemisia tabaci)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola）、ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrariius)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシルラ・マリ(Psylla mali)、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、スキゾノイラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガテッラ・フルシィフェラ(Sogatella furcifera)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii)、およびビトイス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)；
シロアリ(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)；
直翅類(直翅目)、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびタキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)；
蛛形類(Arachnoidea）、例えばダニ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)；ならびにフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)、およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)；
ノミ目(シフォナプテラ(Siphonatera)）、例えば、キセノプシッラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis）、セラトフィッラス属の種（Ceratophyllus spp.）。
【０１８８】
本組成物および式Iで表される化合物は、線虫類、特に植物寄生線虫の防除に有用である。例えば、ネコブセンチュウ類(root knot nematodes)のキタネコブセンチュウ(メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla))、サツマイモネコブセンチュウ(メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita))、ジャワネコブセンチュウ(メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica))および他のメロイドギネ(Meloidogyne)属の種；シストセンチュウ類(cyst nematodes)のジャガイモシストセンチュウ(グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis))および他のグロボデラ(Globodera)属の種；ムギシストセンチュウ(ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae))、ダイズシストセンチュウ(ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines))、テンサイシストセンチュウ(ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii))、クローバシストセンチュウ(ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii))、および他のヘテロデラ（Heterodera)属の種；タネコブセンチュウ類(Seed gall nematodes)のアングイナ(Anguina)属の種；クキセンチュウ類およびハセンチュウ類(Stem and foliarfoliar nematodes)のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)属の種；刺毛センチュウ類(Sting nematodes)のブドウオオハリセンチュウ(ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus))、および他のベロノライムス(Belonolaimus)属の種；マツセンチュウ類(Pine nematodes)のマツノザイセンチュウ(ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus))および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)属の種；ワセンチュウ類(Ring nematodes)のクリコネマ(Criconema)属の種、クリコネメラ(Criconemella)属の種、クリコネモイデス(Criconemoides)属の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)属の種；クキおよびリンケイセンチュウ類(Stem and bulb nematodes)のイモグサレセンチュウ(ジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor))、ナミクキセンチュウ(ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci))、および他のジチレンクス(Ditylenchus)属の種；キリセンチュウ類(Awl nematodes)のドリコドルス(Dolichodorus）属の種；ラセンセンチュウ類(Spiral nematodes)のヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、および他のヘリコチレンクス(Helicotylenchus)属の種；サヤセンチュウおよび有鞘センチュウ類(Sheath and sheathoid nematodes)のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)属の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)属の種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)属の種；ヤリセンチュウ類(Lance nematodes)のホプロライムス(Hoplolaimus)属の種；ニセネコブセンチュウ類(false root-knot nematodes)のナコブス(Nacobbus)属の種；ハリセンチュウ類(Needle nematodes)のロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)および他のロンギドルス(Longidorus)属の種；ピンセンチュウ類(pin nematodes)のパラティレンクス(Paratylenchus)属の種；ネグサレセンチュウ類(Lesion nematodes)のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans))、ピンセンチュウ(プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus))、プラチレンクスス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、および他のプラチレンクス(Pratylenchus)属の種；ネモグリセンチュウ類(Burrowing nematodes)のバナナネモグリセンチュウ(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))および他のラドホルス(Radopholus)属の種；ニセフクロセンチュウ類(Reniform nematodes)のロチレンクルス・ロブ��タス(Rotylenchus robustus)、および他のロチレンクルス(Rotylenchulus)属の種；スクテロネマ(Scutellonema)属の種；ユミハリセンチュウ類(Stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)属の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)属の種；イシュクセンチュウ類(Stunt nematodes)のナミイシュクセンチュウ(チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni))、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)属の種；ミカンセンチュウ類(Citrus nematodes)のチレンクルス(Tylenchulus)属の種；オオハリセンチュウ類(Dagger nematodes)のキシフィネマ(Xiphinema)属の種；ならびに他の植物寄生線虫の種。
【０１８９】
本発明の好ましい実施形態では、式Iで表される化合物は、昆虫または蛛形類、特に鱗翅目、鞘翅類、総翅目および同翅目の昆虫、ならびにダニ目の蛛形類の防除に用いられる。本発明による式Iで表される化合物は、特に総翅目および同翅目の昆虫の防除に有用である。
【０１９０】
式Iで表される化合物またはそれらを含む殺虫組成物は、植物／作物を殺虫有効量の式Iで表される化合物と接触させることによって、生育中の植物および作物を害虫、とりわけ昆虫、ダニ類または蛛形類による攻撃または加害から保護するために用いることができる。「作物」という用語は、生育中の作物および収穫済みの作物を意味する。
【０１９１】
式Iで表される化合物は、慣用の製剤、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト剤および粒剤に変換することができる。使用剤形は、特定の所望する目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明による化合物の微細で均一な分散が確実になされるように選択する。
【０１９２】
これらの製剤は、公知の方法(例えば、概説については米国特許第3,060,084号、EP-A 707 445（液体濃縮物について）、Browning, 「Agglomeration」, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, 8〜57ページを参照されたい。またWO 91/13546、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、GB 2,095,558、米国特許第3,299,566号、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hanceら, Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、ならびにMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)も参照されたい）で調製され、例えば、農薬製剤に好適な補助剤、例えば、溶媒および／または担体、所望により、乳化剤、界面活性剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、不凍剤などを用いて、種子処理剤の場合には、さらに場合により着色剤および／または結合剤および／またはゲル化剤を用いて、本活性化合物をのばすことにより調製される。
【０１９３】
好適な溶媒の例は、水、芳香族溶媒(例えばSolvesso製品、キシレン)、パラフィン類（例えば鉱油画分）、アルコール類（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類((N-メチル-ピロリドン[NMP]、N-オクチル-ピロリドン[NOP])、アセテート類(二酢酸グリコール)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類および脂肪酸エステル類である。基本的には、溶媒混合物も用いることができる。
【０１９４】
好適な乳化剤は、非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネートなど）である。
【０１９５】
分散剤の例としては、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。
【０１９６】
使用される好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
【０１９７】
直接散布可能な液剤、エマルション剤、ペースト剤、または油性分散剤の調製に適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロセンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、または水である。
【０１９８】
さらに、不凍剤、例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、および殺菌剤などを本製剤に加えることもできる。
【０１９９】
好適な消泡剤は、例えばシリコンまたはステアリン酸マグネシウムをベースとした消泡剤である。
【０２００】
好適な防腐剤は、例えばジクロロフェンである。
【０２０１】
また種子処理剤はさらに結合剤を含んでいてもよく、場合によっては着色剤を含んでいてもよい。
【０２０２】
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着性を高めるために加えることができる。適切な結合剤は、ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤であり、またポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、チロース、およびこれらのポリマーから誘導されるコポリマーである。
【０２０３】
場合によっては、着色剤を本製剤に入れることもできる。種子処理用製剤に好適な着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
【０２０４】
ゲル化剤の一例はカラギーン(Satiagel(登録商標))である。
【０２０５】
粉剤、広域散布用剤および粉散性製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０２０６】
粒剤（例えば、被覆粒剤（coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。
【０２０７】
固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
【０２０８】
一般に、本製剤は、活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。この場合、本活性化合物(群)は、純度90重量％〜100重量％、好ましくは95重量％〜100重量％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０２０９】
目的が種子処理の場合、それぞれの製剤は2〜10倍に希釈して、直ぐに使用可能な調製品の濃度の0.01〜60(活性化合物)重量％、好ましくは0.1〜40重量％とする。
【０２１０】
式Iで表される化合物は、そのままで、その製剤の形態で、またはその製剤から調製される施用形態で、例えば直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、エマルション製剤、油性分散剤、ペースト剤、粉散性製品、広域散布用製品、または粒剤の形態で、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)または散水(pouring)により使用することができる。施用形態は、もっぱらその所望する目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明の活性化合物(群)が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【０２１１】
水性の施用形態は、乳剤(emulsion concentrate)、ペースト剤または水和性粉剤（散布用粉剤、油性分散剤）に水を加えることによって調製することができる。エマルション剤、ペースト剤、または油性分散剤を調製するには、そのままの、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化させることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、また必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０２１２】
直ぐに使用可能な調製品における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、この濃度は、0.0001〜10重量％、好ましくは、0.01〜1重量％である。
【０２１３】
本活性化合物(群)は、超微量散布（ULV(ultra-low volume)）法においても良好に使用することができ、95重量％超の活性化合物を含む製剤を、あるいは添加剤を含まない活性化合物そのものを施用することができる。
【０２１４】
以下は製剤の例である。
【０２１５】
1. 葉面散布用の、水で稀釈する製品。種子処理を目的とする場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
【０２１６】
A) 液剤(Water-solbule concentrates)（SL、LS）
10重量部の本活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は水で稀釈すると溶解する。これにより、活性化合物を10％(w/w)含む製剤が得られる。
【０２１７】
B) 分散剤(Dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【０２１８】
C) 乳剤（Emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本活性化合物を、7重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈すると乳液が得られ、これにより、活性化合物を15％(w/w)含む製剤が得られる。
【０２１９】
D) エマルション剤（Emulsions）（EW、EO、ES）
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えば、Ultraturax）を用いて30重量部の水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈すると乳液が得られる。これにより、活性化合物を25％(w/w)含む製剤が得られる。
【０２２０】
E) フロアブル剤（Suspensions)（SC、OD、FS）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【０２２１】
F) 顆粒水和剤（Water-dispersible granules）および顆粒水溶剤（Water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を50％(w/w)含む製剤が得られる。
【０２２２】
G) 粉末水和剤（Water-dispersible powders)および粉末水溶剤（Water-soluble powders)（WP、SP、SS、WS）
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を75％(w/w)含む製剤が得られる。
【０２２３】
H) ゲル剤（GF)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、1重量部のゲル剤、湿潤剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【０２２４】
2. 葉面散布用の、希釈せずに施用する製品。種子処理を目的とする場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
【０２２５】
I) 散粉剤（Dustable powder)（DP、DS）
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物を5％(w/w)含む散粉製品(dustable product)が得られる。
【０２２６】
J) 粒剤(Granules)（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組合せる。これにより、活性化合物を0.5％(w/w)含む製剤が得られる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、葉面用の希釈せずに施用する粒剤が得られる。
【０２２７】
K) ULV液剤（UL）
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、葉面用の希釈せずに施用する、活性化合物を10％(w/w)含む製品が得られる。
【０２２８】
また、式Iで表される化合物は植物増殖材料(例えば種子)の処理に好適である。慣用の種子処理製剤としては、例えば、流動性濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)およびエマルション剤(ESおよびEC)、ならびにゲル剤(GF)が挙げられる。これらの製剤は、種子に希釈して施用してもよいし、希釈しないで施用することもできる。種子への施用は、播種前、種子に直接、または種子を発芽前処理した後に行う。
【０２２９】
好ましい実施形態では、FS製剤を種子処理に用いる。典型的には、FS製剤は、1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの不凍剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの着色剤、および1リットル以下の溶媒(好ましくは水)を含むことができる。
【０２３０】
種子処理用の式Iで表される化合物の好ましい他のFS製剤は、通常、0.5〜80重量％の活性成分、0.05〜5重量％の湿潤剤、0.5〜15重量％の分散剤、0.1〜5重量％の増粘剤、5〜20重量％の不凍剤、0.1〜2％の消泡剤、1〜20重量％の着色剤および／または色素、0〜15重量％の固着剤／付着剤、0〜75重量％の充填剤／ビヒクル、および0.01〜1重量％の防腐剤を含む。
【０２３１】
本活性成分には、必要に応じて使用直前に、様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の農薬(pesticides)、または殺細菌剤(bactericides)などを添加することができる（タンク混合）。これらの製剤は、通常、本発明による製剤と1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
【０２３２】
式Iで表される化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各種部分または動物の各種部分を介した接触)、および摂食(餌、または植物の各種部分)の両方を介して効く。
【０２３３】
アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギまたはゴキブリなどに対する使用については、式Iで表される化合物を餌組成物で使用するのが好ましい。
【０２３４】
餌は、液状、固形または半固形の調製物(例えばゲル)であってもよい。固形の餌は、それぞれの施用に適した各種形状および形態（例えば粒状、ブロック状、スティック状、円盤状）に成形することができる。液状の餌は、適切な施用が確実に行われる各種器具(例えば、オープン容器、スプレー器具、液滴発生器または蒸気発生器)へ充填することができる。ゲル状の餌は、水性マトリックスまたは油性マトリックスをベースとし、粘性、水分または老化特性の点から特定のニーズにあった製品に成形することができる。
【０２３５】
本組成物で用いられる餌は、それを食べるアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギなどの昆虫またはゴキブリを刺激するのに十分な誘引性のある製品である。摂食刺激物質または性フェロモンを用いることにより誘引性を調整することができる。摂食刺激物質は、例えば、これらに限定されるものではないが、動物タンパク質および／または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)から、動物および／または植物由来の油脂、あるいはモノ、オリゴまたはポリオルガノサッカライド類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたはモラッセまたは蜂蜜などから選択する。フルーツ、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮な部分または腐敗部分もまた摂食刺激物質として利用することができる。性フェロモンはより昆虫に特異的であることが知られている。文献には特異的なフェロモンが記載されており、当業者には公知である。
【０２３６】
エアロゾル(例えば噴霧(スプレー)缶中のエアロゾル)、油性噴霧剤またはポンプ式噴霧剤としての式Iで表される化合物の製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリなどの害虫の防除用として、一般の利用者に非常に適している。エアロゾル処方は、好ましくは、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50〜250℃のパラフィン族炭化水素(例えばケロセン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、水、さらに乳化剤などの補助剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7molのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば芳香油、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族化合物カルボニル化合物、必要に応じて安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、さらに所望により噴射剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧搾空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素またはこれらのガスの混合物からなる。
【０２３７】
油性噴霧剤は、噴射剤を用いない点でエアロゾル処方とは異なる。
【０２３８】
また、式Iで表される化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻し型線香(fumigating coil)、排煙カートリッジ、気化器(vaporizer plate)または長期間型気化器(long-term vaporizer)で、また虫取り紙、防虫パッド(moth pad)または他の非加熱性の気化器系で用いることもできる。
【０２３９】
また、式Iで表される化合物およびその各組成物で、昆虫によって伝搬される感染症(例えばマラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症および皮膚リーシュマニア症)を予防する方法は、小屋および住居の表面処理、空気噴霧、ならびにカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具等への含浸を含む。繊維、織物、ニットウェア、不織布、ネット状材料またはホイルおよび防水布へ施用するための殺虫剤組成物は、好ましくは、本殺虫剤を含み、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含んでいる混合物を含む。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除で使用されていないピレスロイド、例えば、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-トランス-クリサンテメート(Esbiothrin)、植物抽出物由来の忌避剤または植物抽出物と同じ忌避剤、例えば、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(Eucamalol)(1)、(-)-1-epi-ユーカマロール、またはユーカリプツス・マクラタ（Eucalyptus maculata)、ビテックス・ロツンジホリア(Vitex rotundifolia)、シンボポガン・マルチニイ(Cymbopogan martinii)、シンボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルトズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)などの植物から得た粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、脂肪族系酸のビニルエステルのポリマーおよびコポリマー(例えば、ビニルアセテートおよびビニルベルサテート)、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、例えばブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、およびメチルアクリレート、モノエチレン系およびジエチレン系の不飽和炭化水素、例えばスチレン、ならびに脂肪族ジエン、例えばブタジエンから選択する。
【０２４０】
カーテンおよび蚊帳への含浸は、一般に、その繊維材料を式Iで表される活性化合物のエマルションまたは分散液に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
【０２４１】
種子処理で使用可能な方法は、基本的に、当技術分野で公知のすべて適切な種子処理技術、とりわけ種子粉衣法（seed dressing）、例えば種子コーティング法(例えば、種子ペレッティング法(seed pelleting))、種子散粉法(seed dusting)、および種子吸収法(seed imbibition)(例えば、種子浸漬法(seed soaking))である。ここで、「種子処理」とは、種子と式Iで表される化合物とを互いに接触させるすべての方法を意味し、また種子処理法の「種子粉衣法」は、種子にある量の式Iで表される化合物を付与する、すなわち、式Iで表される化合物を含む種子を得ることを意味する。基本的に、この処理は、種子の採取から種子の播種までのいずれの時期の種子にも施用することができる。種子には、例えば「プランターボックス(planter's box)」法を用いて、種子を播種する直前または播種する際に処理することができる。しかし、この処理はまた、実質的な有効性の低下を認めることなく、播種の数週間から数ヶ月前（例えば12ヶ月前まで）の間に、例えば種子粉衣法処理の形態で行うこともできる。
【０２４２】
当該処理を播種前の種子に施すと都合が良い。本明細書中で使用する場合、「播種前の種子」という用語には、種子の採取から植物の発芽および成長を目的とした地中への種子の種まきまでの間のあらゆる時期の種子が含まれるものとする。
【０２４３】
特に、方法は、適切な装置（例えば、固体または固体／液体の混合パートナー用の混合装置）中で、所望する量の種子処理剤（そのものか、または水で事前稀釈した後のもの）と種子とを、組成物が種子上に均一に分配されるまで混合させる処理で行われる。必要に応じて、この後、乾燥ステップを行う。
【０２４４】
式Iで表される化合物あるいはそのエナンチオマーまたはジアステレオマーあるいはその獣医学上許容可能な塩は、特に動物内および動物上の寄生生物の駆除における使用に適している。
【０２４５】
したがって、本発明の目的は、動物内および動物上の寄生生物を駆除する新規方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物用の安全な殺虫剤(pesticide)を提供することである。本発明の別の目的は、既存の殺虫剤に比べて少量の投与量で用いることができる動物用殺虫剤をさらに提供する。また本発明の別の目的は、長期にわたって残留して寄生生物を駆除する動物用の殺虫剤を提供することである。
【０２４６】
また本発明は、動物内および動物上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量(parasiticidally effective amount)の式Iで表される化合物またはそのエナンチオマーまたはその獣医学上許容可能な塩と、許容可能な担体を含有する組成物に関する。
【０２４７】
また本発明は、寄生生物による加害および侵入に対して動物を処置、防除、予防および保護する方法であって、前記動物に殺寄生生物有効量の式Iで表される化合物またはそのエナンチオマーまたはその獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物を経口的、局所的または非経口的に投与または施用することを含んでなる方法を提供する。
【０２４８】
さらに本発明は、寄生生物による加害および侵入に対して、動物を処置、防除、予防および保護する非治療的方法であって、殺寄生生物有効量の式Iで表される化合物もしくはエナンチオマーまたはその獣医学上許容可能な塩またはそれらを含む組成物を部位に施用することを含む方法を提供する。
【０２４９】
また本発明は、殺寄生生物有効量の式Iで表される化合物またはそのエナンチオマーまたはその獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物を含めることを含む、寄生生物による加害および侵入に対して動物を処置、防除、予防および保護するための組成物の調製方法を提供する。
【０２５０】
さらに本発明は、寄生生物による加害または侵入に対して動物を処置、防除、予防または保護するための、式Iで表される化合物の使用に関する。また本発明は、寄生生物による、侵入または加害に対して動物に治療的処置を施す薬剤を製造するための、式Iで表される化合物またはそれを含む組成物の使用に関する。
【０２５１】
なお、農業害虫に対する化合物の活性は、例えば、経口投与の場合には催吐がない低用量であって、動物との代謝適合性があり、低毒性で、安全な取り扱いを必要とする、動物内および動物上の内部寄生および外部寄生生物の駆除に対する適性を提案するものではない。
【０２５２】
驚いたことに、式Iで表される化合物が動物内および動物上の内部寄生生物および外部寄生生物を駆除するのに適していることが分かった。式Iで表される化合物もしくはそのエナンチオマーまたはそれらの獣医学上許容可能な塩およびそれらを含む組成物は、外部寄生生物および／または内部寄生生物の全身性(systemic)防除および／または非全身性(non-systemic)防除に適する。これらは、成長のすべての段階または一部の段階に対して有効である。
【０２５３】
式Iで表される化合物またはそのエナンチオマーまたはその獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物は、好ましくは、温血動物(ヒトを含む)および魚類をはじめとする動物における加害および侵入を防除および予防するために用いられる。例えばこれらは、哺乳動物、例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ(swine)、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ(pig)、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイ、ならびにミンク、チンチラおよびアライグマなどの毛皮動物、雌鶏、ガチョウ、七面鳥およびアヒルなどの鳥類、マス、コイおよびウナギなどの淡水魚および塩水魚などの魚類における加害および侵入を防除および予防するのに適している。
【０２５４】
式Iで表される化合物またはそのエナンチオマーもしくはその獣医学上許容可能な塩およびそれを含む組成物は、好ましくは、イヌまたはネコなどのペット動物における加害および侵入を防除および予防するのに使用される。
【０２５５】
温血動物および魚類への加害には、これらに限定されるものではないが、シラミ、ハジラミ、ダニ、ハナバエ(nasal bots)、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ(biting flies)、イエバエ、ハエ、ハエウジ幼虫(myiasitic fly larvae)、ツツガムシ、ブユ、カおよびノミが含まれる。
【０２５６】
式Iで表される化合物は、外部寄生生物の駆除に特に有用である。
【０２５７】
式Iで表される化合物は、内部寄生生物の駆除に特に有用である。
【０２５８】
式Iで表される化合物は、それぞれ、以下の分類および種の寄生生物の駆除に特に有用である：
ノミ(ノミ(隠翅)目(Siphonatera))、例えば、ネコノミ(クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))、イヌノミ(クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis))、ケオプスネズミノミ(キセノプシッラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis))、ヒトノミ(プレックス・イリタンス(Pulex irritans))、スナノミ(ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans))、およびヨーロッパネズミノミ(ノソプシルルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus))；
ゴキブリ類（ゴキブリ目−網翅目）、例えば、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、オキナワチャバネゴキブリ(ブラッテラ・アサヒネ(Blattella asahinae))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica))、トビイロゴキブリ(ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea))、クロゴキブリ(ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa))、コワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アウストララシエ(Periplaneta australasiae))、およびトウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、
ハエ、カ類(双翅目)の昆虫、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、ヒトスジシマカ(アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae))、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、ハマダラカ(アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus))、コガタハマダラカ(アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus))、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、サシバエ(クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis))、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(コクリオミイア・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga))、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(クレックス・キンクファシアツス(Culex quinquefasciatus))、コガタアカイエカ(クレックス・タルサリス(Culex tarsalis))、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis))、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス（Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、サシチョウバエ(フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes))、プソロホラ・コルンビエ(Psorophora columbiae)、プソロホラ・ジスコロール(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、ニクバエ属の種(サルコファガ sp. (Sarcophaga sp.))、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)；
シラミ(シラミ目)、例えば、アタマジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis))、コロモジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・コルポリス((Pediculus humanus corporis))、ケジラミ(プチルス・プビス((Pthirus pubis))、ウシジラミ(ヘマトピヌス・ユーリステルヌス((Haematopinus eurysternus))、ブタジラミ(ヘマトピヌス・スイス((Haematopinus suis))、ウシホソジラミ(リノグナツス・ビツリ((Linognathus vituli))、ウシハジラミ(ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis))、ニワトリハジラミ(メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae))、ニワトリオオハジラミ(メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus))、およびケブカウシジラミ(ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus))、
ダニおよび寄生ダニ(Parasitiformes)：ダニ(マダニ科)、例えば、クロアシマダニ(イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis))、オーストラリアマダニ(イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus))、西部クロアシマダニ(イキソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus))、リフィセファルス・サングイノイス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis))、アメリカキララマダニ(アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum))、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、および寄生ダニ(中気門亜目(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti))およびワクモ(デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae))、
ケダニ亜目(アクチネジダ(Actinedida(Prostigmata))およびコナダニ亜目(アカリジダ(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、クオリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.)；
カメムシ亜目(ヘテロプテリダ(Heteropterida))：トコジラミ(シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ナンキンムシ(シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus))、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ(トリアトマ)属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus spp.)、およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
シラミ目(アノプルリダ(Anoplurida))、例えば、ブタジラミ(ヘマトピヌス)属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、キモノジラミ(ペジクルス)属の種(Pediculus spp.)、ケジラミ(フチルス)属の種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ目(マロファギダ(Mallophagida))(マルツノハジラミ(アンブリセリナ(Arnblycerina))亜目およびホソツノハジラミ(イスクノセリナ(Ischnocerina))亜目、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、ニワトリハジラミ(メノポン)属の種(Menopon spp.)、カモハジラミ(トリノトン)属の種(Trinoton spp.)、ケモノハジラミ(ボビコラ)属の種(Bovicola spp.)、ウェルネツキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、イヌハジラミ(トリコデクテス)属の種(Trichodectes spp.)、およびネコハジラミ(フェリコラ)属の種(Felicola spp.)、
線虫類線虫綱(Roundworms Nematoda)：
ワイプワーム(Wipeworm)および旋毛虫(毛管類(Trichosyringida))、例えば、鞭虫目(Trichinellidae)(旋毛虫属の種(Trichinella spp.))、(鞭虫科(Trichuridae))、イヌベンチュウ(トリクリス)属の種(Trichuris spp.)、モリモウサイセンチュウ(カピラリア)属の種(Capillaria spp.)、
杆線虫目(Rhabditida)、例えばカンセンチュウ(ラブディチス)属の種(Rhabditis spp.)、フンセンチュウ(ストロンギルオイデス)属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)、
円虫目(Strongylida)、例えばエンチュウ(ストロンギルス)属の種(Strongylus spp.)、コウチュウ(アンシロストマ)属の種(Ancylostoma spp.)、アメリカコウチュウ(ネカトール・アメリカヌス(Necator americanus))、ブノストーマム属の種(Bunostomum spp.)(十二指腸虫)、ウサギモウヨウセンチュウ(トリコストロンギルス)属の種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンカス・コントリウス(Haemonchus contortus)、オステルタジア属の種(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ディクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ属の種(Cyathostoma spp.)、腸結節虫(エソファゴストーマム)属の種（Oesophagostomum spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、気管開嘴虫(シンガムス・トラケア(Syngamus trachea))、コウチュウ(アンシルオストーマ)属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、クロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトール属の種(Necator spp.)、ブタハイチュウ(メタストロンギルウス)属の種(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(ムエレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris))、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫(アンギオストロンギルス)属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、および腎虫(ジオクトフィーマ・レナーレ(Dioctophyma renale))、
腸線虫目(カイチュウ目(Ascaridida))、例えば回虫(アスカリス・ルンブリコイデス(Ascaris lumbricoides))、ブタ回虫(アスカリス・スウム(Ascaris suum))、トリ回虫(アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli))、ウマ回虫(パラスカリス・エクォルム(Parascaris equorum))、蟯虫(エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫類)、イヌ回虫(トキソカラ・カニス(Toxocara canis))、イヌ小回虫(トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine))、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、およびウマ蟯虫(オキシウリス・エキ(Oxyuris equi))、
カマラヌス目(Camallanida)、例えばメジナ虫(ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis))(ギニア虫)、
旋尾線虫目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ブケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリア属の種(Dirofilaria spp.)、ジペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エラエオホラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi))、およびハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫目(鈎頭虫類(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクロアカントリンクス・ヒルジナコイス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、およびオンシコラ属の種(Oncicola spp.)、
プラナリア(扁形動物)：
フルーク(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ（Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski))、肝吸虫（クロノルキス・シネンシス(Clonorchis sinensis))、スキストソマ属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、およびナノシエテス属の種(Nanocyetes spp.)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫目(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコッカス属の種(Echinococcus spp.)、ウリザネ条虫(ジピルイジウム・カニヌム(Dipylidium caninum))、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイド属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、およびヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)。
【０２５９】
施用
本発明は、動物内および動物上の寄生生物を防除かつ／または駆除するための、式Iで表される化合物の治療的および非治療的使用に関する。
【０２６０】
式Iで表される化合物は、殺寄生生物有効量の式Iで表される化合物を動物と接触させることにより、寄生生物による攻撃または加害から動物を保護するために使用することができる。かかる場合、「接触（させること)」とは、直接的な接触（化合物／組成物を寄生生物に直接施用すること(動物への直接施用を含むか、動物への直接施用は除く、例えば後者の場合その場所での施用）と、間接的な接触（化合物／組成物を寄生生物の場所に施用すること)の両方を含む。その場所へ施用することによる寄生生物の接触は、式Iで表される化合物の非治療的使用の一例である。
【０２６１】
「場所」とは、動物の外側の寄生生物が成長しているか、または成長する可能性のある生息地、餌供給源、繁殖場所、区域、材料または環境を意味する。また本発明の化合物は、害虫または寄生生物の発生が予想される場所に、予防的に施用することもできる。
【０２６２】
式Iで表される化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、ブランケットまたは動物の各種部分を介した接触)、および摂食(例えば、餌)のいずれによっても有効である。
【０２６３】
投与は、予防的に、治療的に、または非治療的に行なうことができる。
【０２６４】
本活性化合物の投与は、直接的に、または好適な製剤の形態で、経口的、局所的／経皮的もしくは非経口的に行う。
【０２６５】
一般に、「殺寄生生物有効量」とは、成長に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、阻止、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明で用いられる様々な化合物／組成物ごとに異なる場合がある。また本組成物の殺寄生生物有効量は、一般的条件、例えば、所望の殺寄生生物効果およびその持続期間、標的種、施用方法などによっても異なる。
【０２６６】
一般的には、式Iで表される化合物は、1日あたり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kg〜50mg/kgの総用量で施用するのが有利である。
【０２６７】
製剤
温血動物への経口投与の場合、式Iで表される化合物は、動物飼料、動物飼料予混合物、動物飼料濃縮物、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬(drenches)、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iで表される化合物は、飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)、好ましくは1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式Iの化合物を動物に与えることができるものとする。
【０２６８】
あるいは、式Iの化合物は、動物に非経口的に(例えば、第一胃内注入、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射によって)投与することができる。式Iの化合物は、皮下注射用の生理学上許容可能な担体中に分散または溶解させることができる。あるいは、式Iの化合物は、皮下投与用のインプラントへ製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、動物に経皮的に投与してもよい。非経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式Iで表される化合物を動物に与えることができるものとする。
【０２６９】
また式Iで表される化合物は、ディップ剤、散剤、粉剤、首輪(collars)、メダル(medallions)、噴霧剤、シャンプー、スポットオン剤、およびポアオン剤の剤形で、また軟膏剤または水中油滴型もしくは油中水滴型のエマルション剤で動物に局所的に施用することもできる。局所施用の場合、ディップ剤および噴霧剤は、通常、式Iの化合物を0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppm含む。さらに式Iの化合物は、動物(特にウシおよびヒツジなどの四足動物)用の耳標として製剤化することができる。
【０２７０】
好適な製剤は次のとおりである：
液剤、例えば、経口液剤、稀釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚上または体腔内で使用するための液剤、滴下剤(pouring-on formulation)、ゲル剤；
経口投与または経皮投与用のエマルション剤および懸濁剤；半固形製剤；
活性化合物を軟膏基剤または水中油滴型もしくは油中水滴型エマルション基剤中で処理した製剤；
固形剤、例えば、粉剤、予混合剤または濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤および吸入剤、ならびに活性化合物を含有して成形した製品。
【０２７１】
注射に適した組成物は、好適な溶媒中に活性成分を溶解させ、場合により、さらに酸、塩基、緩衝塩、防腐剤および溶解剤などの成分を添加することにより調製する。溶液は濾過し、無菌充填する。
【０２７２】
好適な溶媒は生理学上許容可能な溶媒であって、例えば、水、アルカノール類、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチル-ピロリドン、2-ピロリドン、およびこれらの混合物である。
【０２７３】
活性化合物は、場合によっては、注射に適した生理学上許容可能な植物油または合成油に溶解させることができる。
【０２７４】
好適な溶解剤は、主溶媒中での活性化合物の溶解を促進する溶媒、またはその沈殿を防止する溶媒である。例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
【０２７５】
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステルおよびn-ブタノールである。
【０２７６】
経口液剤は直接投与する。濃縮物は、使用濃度まで先に稀釈した後、経口投与する。経口液剤および濃縮物は、当技術分野の技術にしたがって、また注射液剤に関して上述したようにして調製するが、滅菌工程は必須ではない。
【０２７７】
皮膚上で使用する液剤は、皮膚上に滴下するか、塗布するか、擦り込むか、振りかけるか、スプレーする。
【０２７８】
皮膚上で使用する液剤は、当技術分野の技術にしたがって、また注射液剤に関して上述したようにして調製するが、滅菌工程は必須ではない。
【０２７９】
さらに好適な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル類、例えば、酢酸エチルまたは酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル類、例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、芳香族炭化水素、植物油および合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカーボネート、ならびにこれらの混合物である。
【０２８０】
調製時に増粘剤を添加することが有利なこともある。好適な増粘剤は、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウムなどの無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコールおよびそのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレートなどの有機増粘剤である。
【０２８１】
ゲル剤は、皮膚に適用もしくは塗布するか、または体腔内に入れる。ゲル剤は、注射液剤の事例で記載したようにして調製した液剤を、軟膏様稠度を有する透明な物質を生成させるのに十分な増粘剤で処理することにより調製する。使用される増粘剤は、上述の増粘剤である。
【０２８２】
ポアオン剤は皮膚の限定領域に振りかけるかスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
【０２８３】
ポアオン剤は、好適な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物中に活性化合物を溶解、懸濁または乳化させることにより調製する。場合により、着色剤、生体吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、付着剤などの他の補助剤を添加する。
【０２８４】
好適な溶媒は、次のとおりである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール(例えば、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール)、エステル(例えば、エチルアセテート、ブチルアセテート、ベンジルベンゾエート)、エーテル(例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、環状カーボネート(例えば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート)、芳香族および／または脂肪族の炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン(例えば、メチルピロリドン、n-ブチルピロリドンまたはn-オクチルピロリドン)、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソラン、ならびにグリセロールホルマール。
【０２８５】
好適な着色剤は、動物への使用許可がおりており、かつ溶解または懸濁が可能なすべての着色剤である。
【０２８６】
好適な吸収促進物質は、たとえば、DMSO、展延油、例えば、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油およびそれとポリエーテルとのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
【０２８７】
好適な抗酸化剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩(例えばメタ重亜硫酸カリウム)、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
【０２８８】
好適な光安定剤は、例えばノバンチゾール酸(novantisolic acid)である。
【０２８９】
好適な付着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー類(例えばアルギネート、ゼラチン)である。
【０２９０】
エマルション剤は、経口的に、経皮的に、または注射剤として投与可能である。
【０２９１】
エマルション剤は、油中水型または水中油型のいずれかである。
【０２９２】
これらは、疎水性相中または親水性相中のいずれかに活性化合物を溶解させることと、好適な乳化剤、必要に応じて他の補助剤(例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、増粘物質)により、これを他方の相の溶媒と均一化させることにより調製する。
【０２９３】
好適な疎水性相(油)は、以下のとおりである：
流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油(例えば、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油)、合成トリグリセリド(例えば、カプリル酸／カプリン酸ジグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特に選択された天然脂肪酸のトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド、脂肪酸エステル(例えば、エチルステアレート、ジ-n-ブチリルアジペート、ヘキシルラウレート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分枝状脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、イソプロピルステアレート、オレイルオレエート、デシルオレエート、エチルオレエート、エチルラクテート)、ワックス状脂肪酸エステル(例えば、合成アヒル尾骨腺脂肪、ジブチルフタレート、ジイソプロピルアジペート)、および後者に関連するエステル混合物、脂肪アルコール(例えば、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール)、および脂肪酸(例えばオレイン酸)、ならびにこれらの混合物。
【０２９４】
好適な親水性相は、次のとおりである：水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール、およびこれらの混合物。
【０２９５】
好適な乳化剤は、以下のとおりである：
非イオン性界面活性剤(例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル)；
両性界面活性剤(例えば、ジナトリウムN-ラウリル-p-イミノジプロピオネートまたはレシチン)；
アニオン性界面活性剤(例えば、ナトリウムラウリルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩)；
カチオン性界面活性剤(例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロリド)。
【０２９６】
好適なさらなる補助剤は、以下のとおりである：粘度を増大させてエマルションを安定化させる物質、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、および他のセルロース、ならびにデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸、または記載した物質の混合物。
【０２９７】
懸濁剤は、経口的または局所的／経皮的に投与可能である。懸濁剤は、必要に応じて他の補助剤(例えば、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤)を添加して、懸濁化剤中に活性化合物を懸濁させることにより調製する。
【０２９８】
液体懸濁化剤は、すべての均一溶媒および溶媒混合物である。
【０２９９】
好適な湿潤剤(分散剤)は、上述の乳化剤である。
【０３００】
他の補助剤として挙げることができるのは、上述の補助剤である。
【０３０１】
半固形製剤は、経口的または局所的／経皮的に投与することが可能である。半固形製剤は、その粘度がより高いという点だけが先に記載の懸濁剤やエマルション剤と異なる。
【０３０２】
固体製剤を製造する場合、活性化合物は、必要に応じて補助剤を添加して、好適な賦形剤と混合し、所望の剤形に製造する。
【０３０３】
好適な賦形剤は、すべての生理学上許容可能な固体不活性物質である。使用される物質は、無機物質および有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩(例えば炭酸カルシウム)、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、粘土、沈降シリカもしくはコロイドシリカ、またはリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖、セルロース、食品材料および飼料(例えば、粉乳、動物性ミール、穀物性ミールおよびシュレッド、デンプン)である。
【０３０４】
好適な補助剤は、上述の防腐剤、抗酸化剤、および／または着色剤である。
【０３０５】
他の好適な補助剤は、滑沢剤および流動促進剤(例えば、マグネシウムステアレート、ステアリン酸、タルク、ベントナイト)、崩壊促進物質(例えば、デンプンまたは架橋ポリビニルピロリドン)、結合剤(例えば、デンプン、ゼラチン、または線状ポリビニルピロリドン)、および乾燥結合剤(例えば微結晶性セルロース)である。
【０３０６】
本発明で使用可能な組成物は、一般的には、式Iで表される化合物を約0.001〜95％含み得る。
【０３０７】
直ぐに利用可能な製剤は、寄生生物(好ましくは外部寄生生物)に作用する本化合物を、10ppm〜80重量パーセント、好ましくは0.1〜65重量パーセント、より好ましくは1〜50重量パーセント、最も好ましくは5〜40重量パーセントの濃度で含有する。
【０３０８】
使用前に希釈する製剤は、外部寄生生物に作用する本化合物を、0.5〜90重量パーセント、好ましくは1〜50重量パーセントの濃度で含有する。
【０３０９】
さらに、本製剤は、内部寄生生物に作用する式Iで表される化合物を、10ppm〜2重量パーセント、好ましくは0.05〜0.9重量パーセント、とりわけ特に好ましくは0.005〜0.25重量パーセントの濃度で含む。
【０３１０】
式Iで表される化合物を含む組成物は、経口的、非経口的または局所的、それぞれ経皮的に施用することができる。例えば、場合によっては、局所施用は、首輪、メダル、耳標、生体部分に固定するバンド、ならびに付着性のストリップおよびホイルなどの化合物を含有する成形品の形態で行われる。
【０３１１】
一般的には、式Iで表される化合物を3週間にわたり10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kg(処理動物体重)の総用量で放出する固体製剤を施用するのが有利である。
【０３１２】
成形品を調製する場合、熱可塑性プラスチックおよび可撓性プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーを用いる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式Iで表される化合物との十分な相溶性を有するポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド、およびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに成形品の調製法は、例えばWO 03/086075に記載されている。
【０３１３】
本活性化合物は単独で施用可能であるか、相乗剤との、または病原性内部寄生生物および外部寄生生物に対して作用する他の活性化合物との混合物で施用することができる。例えば、式Iで表される活性化合物は、合成コクシジウム症化合物、ポリエーテル抗生物質、例えば、アンプロリウム、ロベニジン、トルトラズリル、モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ラサロシド、ナラシンまたはセンデュラマイシンとの混合物で、あるいは、下記のリストMに記載されている他の殺虫剤との混合物で施用することができる。
【０３１４】
また本発明により用いられる組成物は、農業上または獣医学上の目的で、他の活性成分、例えば他の殺虫剤(pesticides)、殺昆虫剤(insecticides)、除草剤、殺菌剤(fungicides)、または殺細菌剤(bactericides)、肥料(硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウムおよび過リン酸塩など)、植物毒性剤および植物成長調節剤、毒性緩和剤、殺線虫剤などを含有していてもよい。これらの追加成分は、上述の組成物と逐次的に、または組合せて使用することができるが、必要であれば、使用直前に添加することもできる（タンク混合）。例えば、植物には、他の活性成分を用いた処理の前または後に、本発明の組成物を散布することができる。
【０３１５】
これらの製剤は、本発明により用いられる製剤と1：10〜10：1の重量比で混合することができる。化合物Iまたはそれらを含む組成物を殺虫剤としての使用形態で他の殺虫剤と混合すると、一般的に、殺虫作用スペクトルがより広がる。
【０３１６】
本発明の化合物と一緒に使用することができ、併用により有望な相乗効果を得ることが期待される下記の殺虫剤のリストMは、組合せの可能性について説明するためのものであり、いかなる限定をも意図するものではない：
M.1. 有機(チオ)ホスフェート化合物系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
M.2. カルバメート化合物系：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート；
M.3. ピレスロイド化合物系：アクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S-シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリナート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン；
M.4. 幼若ホルモン様物質(mimetic)：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；
M.5. ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップナトリウム、およびAKD 1022：
M.6. GABA作動性クロリドチャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン、エンドスルファン、ガンマ-HCH(リンデン)；エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール：
M.7. クロリドチャネル活性化因子：アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン；
M.8. METI I化合物：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
M.9. METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
M.10. 酸化的リン酸化の脱共役剤：クロルフェナピル、DNOC；
M.11. 酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
M.12. 脱皮撹乱物質：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
M.13. 相乗剤(Synergists)：ピペロニルブトキシド、トリブホス；
M.14. ナトリウムチャネル遮断薬化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
M.15. 燻蒸剤：メチルブロミド、クロロピクリンフッ化スルフリル；
M.16. 選択的摂食阻害薬(Selective feeding blocker)：クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド；
M.17. ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール；
M.18. キチン合成阻害剤：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
M.19. 脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
M.20. オクタパミン作動性(octapaminergic)アゴニスト：アミトラズ；
M.21. リアノジン受容体モジュレーター：フルベンジアミド；(R)-,(S)- 3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタラミド (M21.1)
M.22. イソキサゾリン化合物：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.1)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボキシル酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.4)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(メトキシイミノ)メチル]-2-メチルベンズアミド(M22.5)；
M.23. アントラニルアミド化合物：クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.1)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.2)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.3)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.4)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.5)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.6)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.7)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.8)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.9)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.10)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.11)およびN'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.12)；
M.24. マロノニトリル化合物：2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)マロノニトリル (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3)(M24.1)および2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3) (M24.2)；
M.25. 微生物撹乱物質(Microbial disruptors)：バチルス・スリンギエンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)；
M.26. アミノフラノン化合物：4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.1)、4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.2)、4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.3)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.4)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.5)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.6)、4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.7)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.8)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.9)および4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.10)；
M27. 各種化合物：リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセタート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホクサフロール、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである)；4-ブタ-2-イニルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(M27.1)、シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル(M27.2)、および8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(M27.3)。
【０３１７】
群Mの市販化合物は、いくつかある刊行物の中でThe Pesticide Manual, 第14版, British Crop Protection Council (2006)で確認することができる。
【０３１８】
パラオクソンならびにそれらの製造法は、Farm Chemicals Handbook, 第88巻, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237〜243、およびUS 4822779に記載されている。AKD 1022およびその製造法は、US 6300348に記載されている。アントラニルアミドM23.1〜M23.6はWO 2008/72743およびWO 200872783に、それらのM23.7〜M23.12はWO2007/043677に記載されている。フタルアミドM 21.1は、WO 2007/101540から公知である。アルキニルエーテル化合物M27.1は、例えば、JP 2006131529に記載されている。有機硫黄化合物は、WO 2007060839に記載されている。イソキサゾリン化合物M 22.1〜M 22.5は、例えば、WO2005/085216、WO 2007/079162およびWO 2007/026965に記載されている。アミノフラノン化合物M 26.1〜M 26.10は、例えば、WO 2007/115644に記載されている。ピリピロペン誘導体27.2は、WO 2008/66153およびWO 2008/108491に記載されている。ピリダジン化合物M 27.3は、JP 2008/115155に記載されている。(M24.1)および(M24.2)などのマロノニトリル化合物は、WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432およびWO 05/063694に記載されている。
【０３１９】
以下の活性物質のリストは、本発明による化合物を組み合わせて使用することができるものであるが、その可能性のある組み合わせを説明することを意図するものであって、それらに限定されるものではない。殺菌剤混合パートナーは、特に以下の群から選択されるものである：
F.I  呼吸阻害剤
F.I-1)  Qo部位での複合体IIIの阻害剤(例えば、ストロビルリン類)
ストロビルリン類：アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、メチル(2-クロロ-5 [1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメートおよび2 (2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N メチル-アセトアミド；
オキサゾリジンジオン類およびイミダゾリノン類：ファモキサドン、フェンアミドン；
F.I-2)  複合体IIの阻害剤(例えば、カルボキサミド類)：
カルボキサニリド類：ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4 メチル-チアゾール-5-カルボキサニリド、N-(3',4',5'トリフルオロビフェニル-2 イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4 カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3 ジフルオロメチル-1-メチル-1H ピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5 フルオロ-1H-ピラゾール-4 カルボキサミド；
F.I-3)  Qi部位での複合体IIIの阻害剤：シアゾファミド、アミスルブロム；
F.I-4)  他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)
ジフルメトリム；テクナゼン；フェリムゾン；アメトクトラジン；シルチオファム；
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、ニトルタール-イソプロピル、
有機金属化合物：フェンチン塩、例えば、酢酸フェンチン、塩化フェンチンまたはフェンチンヒドロキシド；
F.II)  ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)  C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えば、トリアゾール類、イミダゾール類)
トリアゾール類：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ユニコナゾール；
イミダゾール類：イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール；
ピリミジン、ピリジンおよびピペラジン類：フェナリモール、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリフォリン；
F.II-2)  デルタ14-還元酵素阻害剤(アミン類、例えばモルホリン類、ピペリジン類)
モルホリン類：アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
ピペリジン類：フェンプロピジン、ピペラリン；
スピロケタールアミン類(spiroketalamines)：スピロキサミン；
F.II-3)  3-ケト還元酵素阻害剤：ヒドロキシアニリド類：フェンヘキサミド；
F.III)  核酸合成阻害剤
F.III-1)  RNA、DNA合成
フェニルアミドまたはアシルアミノ酸殺菌剤：ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラース、オキサジキシル；
イソオキサゾールおよびイソチアゾロン類：ヒメキサゾール、オクチリノン；
F.III-2)  DNAトポイソメラーゼ阻害剤：オキソリン酸；
F.III-3)  ヌクレオチド代謝(例えば、アデノシン-デアミナーゼ)
ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン類：ブピリメート；
F.IV)  細胞分裂および／または細胞骨格の阻害剤
F.IV-1)  チューブリン阻害剤：ベンゾイミダゾールおよびチオファナート：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファナート-メチル；
トリアゾロピリミジン類：5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5 a]ピリミジン
F.IV-2)  他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミド類およびフェニルアセトアミド類：ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド；
F.IV-3)  アクチン阻害剤：ベンゾフェノン類：メトラフェノン；
F.V)  アミノ酸およびタンパク質合成の阻害剤
F.V-1)  メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン類)
アニリノ-ピリミジン類：シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメタニル；
F.V-2)  タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン類)
抗生物質：ブラスチシジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA；
F.VI)  シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)  MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えば、アニリノ-ピリミジン類)
ジカルボキシミド類：フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
フェニルピロール類：フェンピクロニル、フルジオキソニル；
F.VI-2)  Gタンパク質阻害剤：キノリン類：キノキシフェン；
F.VII)  脂質および膜合成阻害剤
F.VII-1)  リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物：エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；
ジチオラン類：イソプロチオラン；
F.VII-2)  脂質過酸化反応
芳香族炭化水素類：ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール；
F.VII-3  カルボキシル酸アミド(CAA殺菌剤)
桂皮酸アミドまたはマンデル酸アミド類：ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロパミド、ピリモルフ；
バリンアミドカーバメート類：ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレート(valifenalate)、およびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル；
F.VII-4)  細胞膜透過性および脂肪酸に作用する化合物
カーバメート類：プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩
F.VIII)  Multi部位作用を有する阻害剤
F.VIII-1)  無機活性物質：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
F.VIII-2)  チオ-およびジチオカーバメート類：ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
F.VIII-3)  有機塩素化合物(例えば、フタルイミド、スルファミド、クロロニトリル類)：アニラジン、クロロタロニル、カプタホール、カプタン、フォルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
F.VIII-4)  グアニジン類：グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)；
F.VIII-5)  アントラキノン類：ジチアノン；
F.IX)  細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)  グルカン合成阻害剤：バリダマイシン、ポリオキシンB;
F.IX-2)  メラニン合成阻害剤：ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット、フェノキサニル;
F.X)  植物防御誘導剤
F.X-1)  サリチル酸経路：アシベンゾラル-S-メチル；
F.X-2)  他の薬剤：プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム；
ホスホネート類：ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩；
F.XI)  未知の作用機序：
ブロノポール、キノメチオナート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-硫酸メチル、ジフェニルアミン、フルメトバール、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、オキシン銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2 メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル-チアゾール-4-カルボン酸 メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル-チアゾール-4-カルボン酸 メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ酢酸 6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イル エステル、およびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3 イル]-ピリジン、3-[5-(4-メチル-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1 カルボチオ酸 S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパン-カルボン酸アミド、5-クロロ-1 (4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド；
F.XI)  成長調節剤：
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート(塩化クロルメコート)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセト、フォルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレインヒドラジド、メフルイジド、メピコート(塩化メピコート)、ナフタレン酢酸、N 6 ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロチオエート、2,3,5 トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチルおよびユニコナゾール；
F.XII)  生物学的防除剤
抗真菌性生物防除剤：NRRL No. B-21661のバチルス・サブチリス株(例えば、RHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標) MAXおよびSERENADE(登録商標) ASO、AgraQuest, Inc., USA.製)、NRRL No. B-30087のバチルス・プミルス株(例えば、SONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標) Plus、 AgraQuest, Inc., USA製)、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(例えば、製品BOTRY-ZEN、BotriZen Ltd., New Zealand製)、キトサン(例えば、ARMOUR-ZEN、BotriZen Ltd., New Zealand製)。
【０３２０】
無脊椎動物害虫(すなわち、節足動物および線虫)、植物、植物が成長している土壌または水は、当技術分野で公知のあらゆる施用方法により、式Iの本化合物(群)またはそれらを含有する組成物(群)と接触させることができる。かかる場合、「接触」とは、直接的な接触（化合物／組成物を無脊椎動物害虫または植物に、一般的には植物の葉、幹または根に、直接施用すること）と、間接的な接触（化合物／組成物を無脊椎動物害虫または植物の場所に施用すること）の両方を含む。
【０３２１】
さらに無脊椎動物害虫は、標的とする害虫、その食糧、生息地、繁殖地またはその場所(locus)を、殺虫有効量の式Iで表される化合物と接触させることにより防除することができる。かかる場合、施用は、その場所、生育中の作物または収穫した作物に害虫が侵入する前後に行うことができる。
【０３２２】
「場所(locus)」は、害虫または寄生生物が成育しているか、または成育する可能性のある生息地、繁殖地、栽培植物、植物増殖材料(例えば種子)、土壌、区域、材料または環境を意味する。
【０３２３】
一般に、「殺虫有効量」とは、成長に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、阻止、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。殺虫有効量は、本発明で用いられる各種化合物／組成物により変化し得る。また組成物の殺虫有効量は、例えば、所望の殺虫剤としての作用および持続期間、天候、標的種、場所、施用方法などの一般的な条件によっても変わるであろう。
【０３２４】
式Iで表される化合物および前記化合物を含む組成物は、木製材料(例えば木、板塀、枕木など)、および建物(例えば家、離れ家、製造所など)だけでなく、また建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線、およびケーブル等をアリおよび／またはシロアリから保護するため、ならびにまた作物またはヒトに悪影響を及ぼすこと(例えば、害虫が家屋や公共施設へ侵入する場合など)からアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。式Iで表される化合物は、木製材料を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌へ施用されるだけでなく、床下のコンクリート、アルコーブポスト、梁、合板、家具などの表面のような材木品、削片板、ハーフボードなどの木製品、およびコーティングされている電線、ビニールシートなどのビニール製品、発泡スチロールなどの断熱材などにも施用することができる。作物またはヒトへ危害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤は、作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣等に施用する。
【０３２５】
また式Iで表される化合物は、害虫の発生が予想される所に予防的に施用することもできる。
【０３２６】
式Iで表される化合物は、植物を殺虫有効量の式Iで表される化合物と接触させることによって、害虫による攻撃または加害から成長している植物を保護するために使用することもできる。かかる場合、「植物を接触」とは、直接的な接触（化合物／組成物を害虫および／または植物に、一般的には植物の葉、幹または根に直接施用すること）と、間接的な接触（化合物／組成物を害虫の生息場所および／または植物に施用すること）の両方を含む。
【０３２７】
土壌処理の場合、または害虫の居場所もしくは巣へ施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
【０３２８】
材料保護における慣用の施用量は、例えば、処理する材料1m2当たり、活性化合物0.01g〜1000g、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
【０３２９】
材料の含浸において使用する殺虫剤組成物は、一般に0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、さらに好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の忌避剤および／または殺虫剤を含有する。
【０３３０】
餌組成物で使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は、活性化合物0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％である。
【０３３１】
スプレー剤組成物で使用する場合には、活性成分の含有量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
【０３３２】
作物の処理で使用する場合には、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり5g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり10g〜300gの範囲であってもよい。
【０３３３】
種子処理では、一般に、本活性成分の施用量は、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜1kg、特に種子100kg当たり1g〜250g、特に種子100kg当たり50g〜150gである。
【実施例】
【０３３４】
ここで、本発明を以下の実施例によってさらに詳細に説明するが、これは本発明をそれらに限定することを意図するものではない。
【０３３５】
I. 調製実施例
生成物は、HPLC(高速液体クロマトグラフィー質量分析)により特性決定した。HPLCは、分析用RP-18カラム(Chromolith Speed ROD、Merck KgaA, Germany製)を使用して実施し、40℃で操作した。0.1容量％のトリフルオロ酢酸／水混合物および0.1容量％のトリフルオロ酢酸を含むアセトニトリルを移動相として利用した。流速：1.8 mL/min、および注入量：2μL。
【０３３６】
実施例1：
[2-(4-クロロ-フェニル)-7-トリフルオロメチル-キナゾリン-4-イル]エチルアミン (I-99)
【化９】
2013505909.tif 000039
【０３３７】
1.1  2-(4-クロロフェニル)-7-トリフルオロメチル-3H-キナゾリン-4-オン：
水(750mL)中の2-アミノ-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(33.6g、0.16mol)の撹拌懸濁液に、4-クロロベンズアルデヒドを滴下添加した。次いで、三塩化鉄六水和物(133g)を少量ずつ加えた。次いで、反応混合物を24時間加熱還流した。懸濁液を室温まで冷却させた後、沈殿物を水洗浄(3×500mL)する吸引濾過により単離し、真空下(10mbar、50℃)で乾燥させた。収率＝50g、94％；HPLC質量分析(LC-MS)：3.7 min, 325 (M+)。
【０３３８】
1.2  4-クロロ-2-(4-クロロ-フェニル)-7-トリフルオロメチルキナゾリン：
2-(4-クロロフェニル)-7-トリフルオロメチル-3H-キナゾリン-4-オン(50g、0.15mol)を含むジオキサン(400mL)の撹拌懸濁液に、オキシ塩化リン(43mL、0.46mol)を滴下添加した。次いで、懸濁液を2時間加熱還流し、その後、室温まで冷却させ、減圧下で蒸発させた。残存固体をジオキサン(1L)中に溶解し、水酸化ナトリウムの水溶液(50mL、10％重量/重量(w/w))を、内部温度を＜10℃に維持しながら滴下添加した。次いで、得られた懸濁液に水(1L)を加え、続いて、さらなる量の水酸化ナトリウム水溶液(90mL、10％w/w)を滴下添加した。沈殿物を水洗浄(3×500mL)する吸引濾過により単離し、真空下(10mbar、50℃)で乾燥させた。収率＝49g、93％；LC-MS： 4.7 min, 343 (M+)；1H NMR(ジメチルスルホキシド (DMSO)-d6)δ 7.68 (d, 2 H, J = 8.9 Hz), 8.12 (dd, 1 H, J = 8.9, 1.8 Hz), 8.48-8.54 (m, 4 H)。
【０３３９】
1.3  [2-(4-クロロ-フェニル)-7-トリフルオロメチル-キナゾリン-4-イル]エチルアミン：
4-クロロ-2-(4-クロロ-フェニル)-7-トリフルオロメチルキナゾリン(52.0g、0.15mol)を含むTHF(400mL)の撹拌溶液に、0℃で、THF中のエチルアミン(0.45mol、230 mL、2M)の溶液を滴下添加した。次いで、氷浴を取り除き、反応混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで、酢酸エチル(400mL)と水(400mL)の間に分配させ、吸引濾過により溶解しない全ての固体を除去した。濾液を約200mLに濃縮し、得られた沈殿物を吸引濾過により除去した。再度、濾液を約100mL容量まで濃縮し、得られた沈殿物を吸引濾過により除去した。最後に、濾液を0℃に冷却し、これにより、[2-(4-クロロ-フェニル)-7-トリフルオロメチル-キナゾリン-4-イル]エチルアミンが溶液から沈澱した。沈殿物(30g)を吸引濾過により単離し、真空下(10mbar、50C)で乾燥させた。また等しい純度の第2の量の沈殿物(19.6g)が、濾液を約50mL容量まで濃縮し、0℃に冷却し、濾過し、真空下で乾燥させた後に得られた。合計収率＝49.6g、93％；LC-MS： 2.9 min, 352 (M+)；1H NMR (DMSO-d6)：δ 1.38 (t, 1 H, J = 7 Hz), 3.77-3.85 (m, 2 H), 7.46 (d, 2 H, J = 8.7 Hz), 7.64 (dd, 1 H, J = 8.3, 1.8 Hz), 7.72-7.78 (br s, 1 H), 8.09 (s, 1 H), 8.17 (d, 1 H, J = 8.3 Hz), 8.59 (d, 2 H, J = 8.7 Hz)。
【０３４０】
実施例2：
[2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-7-トリフルオロメチル-キナゾリン-4-イル]エチルアミン (I-209)
【化１０】
2013505909.tif 000040
【０３４１】
2.1  7-トリフルオロメチル-1H-キナゾリン-2,4-ジオン：
2-アミノ-4-トリフルオロメチル安息香酸(25.0g、122mmol)および尿素(75.0g、1.2mol)を合わせ、撹拌しながら200℃で加熱した。1時間後、反応混合物を100℃まで冷却させ、水(100mL)を加えた。次いで、反応混合物を室温まで冷却させ、固体を水洗浄(500mL)する吸引濾過により単離した。次いで、固体を真空下(10mbar、50℃)で乾燥させた。収率＝24g、86％；LC-MS： 2.1 min, 230 (M+)； 1H NMR (DMSO-d6)δ 7.44 (s, 1 H) 7.47 (d, 1 H), 8.07 (d, 1 H), 11.43 (br s, 1 H), 11.56 (br s, 1 H)。
【０３４２】
2.2  (2-クロロ-7-トリフルオロメチル-キナゾリン-4-イル)エチルアミン：
7-トリフルオロメチル-1H-キナゾリン-2,4-ジオン(25g、0.11mol)およびN,N-ジメチルアニリン(13.1g、0.11mol)の撹拌懸濁液に、0℃でオキシ塩化リン(101mL、1.1mol)を加え、反応混合物を6時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却させ、次いで、減圧下で濃縮した。得られた固体をTHF(50mL)中で溶解させ、次いで、0℃に冷却し、エチルアミンの溶液(10mL、THF中2モル)を撹拌しながら滴下添加した。2時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、水(250mL)で希釈し、酢酸エチル(2×150mL)で抽出した。合わせた有機層をMgSO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。収率＝14g、47％；LC-MS： 3.1 min, 276 (M+)； 1H NMR (DMSO-d6)：δ 1.26 (apparent t, 3 H, J = 7 Hz), 3.57 (ddd, 2H, J = 12.7, 7.3, 5.6 Hz), 7.84 (dd, 1 H, J = 8.7, 1.6 Hz), 7.93 (s, 1 H), 8.49 (d, 1 H, J = 8.7 Hz), 9.05 (apparent t, 1 H, J = 5 Hz)。
【０３４３】
2.3 [2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-7-トリフルオロメチル-キナゾリン-4-イル]エチルアミン：
(2-クロロ-7-トリフルオロメチル-キナゾリン-4-イル)エチルアミン(276mg、1.00mmol)、p-トリフルオロメチルフェニルボロン酸(285mg、1.50mmol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(116mg、0.10mmol)および炭酸ナトリウム(0.21g、2.0mmol)を含むジメトキシエタン／水(3mL、2：1)の溶液を16時間80℃で加熱した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、水(50mL)で希釈し、CH2Cl2(3×25mL)で抽出した。合わせた有機層をMgSO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。溶媒としてのシクロヘキサン：酢酸エチル(4：1)使用するフラッシュクロマトグラフィーによる精製により、[2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-7-トリフルオロメチル-キナゾリン-4-イル]エチルアミンが得られた。収率＝0.20g、52％；LC-MS： 3.2 min, 385 (M+)； 1H NMR (DMSO-d6)：δ 1.34 (t, 3 H, J = 7.2 Hz), 3.68-3-78 (m, 2 H), 7.82 (dd, 1 H, J = 8.6, 1.7 Hz), 7.88 (d, 2 H, J = 8.1 Hz), 8.07 (s, 1 H), 8.50 (d, 1 H, J = 8.6 Hz), 8.67 (d, 2 H, J = 8.1 Hz), 8.70-8.76 (m, 1 H)。
【０３４４】
実施例3：
[2-(4-クロロフェニル)-5,6,ジフルオロ-7-トリフルオロメチルキナゾリン-4-イル]エチルアミン(I-401)
【化１１】
2013505909.tif 000041
【０３４５】
3.1  2,3-ジフルオロ-6-ヨード-4-トリフルオロメチル安息香酸：
2,3-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル安息香酸(1.00g、4.42mmol)、酢酸パラジウム(II)(0.199g、0.88mmol)およびN-ヨードスクシンイミド(1.19g、5.31mmol)を含むジメチルホルムアミド(10mL)の懸濁液を2日間100℃で加熱した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチル(100mL)で希釈し、水(3×25mL)で洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮したところ、茶色の固体(1.53g)が得られ、これは、それ以上精製することなく使用した。LC-MS： 2.6 min, 353 (M+)。
【０３４６】
3.2  2-(4-クロロフェニル)-5,6-ジフルオロ-7-トリフルオロメチル-3H-キナゾリン-4-オン：
粗製2,3-ジフルオロ-6-ヨード-4-トリフルオロメチル安息香酸(1.00g)、4-クロロベンズアミド塩酸塩(0.814g、4.26mmol)、ヨウ化銅(I)(0.108g)、炭酸セシウム(1.85g、5.68mmol)を含むジメチルホルムアミド(8mL)の懸濁液を1週間室温にて窒素下で撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチル(100mL)で希釈し、塩酸(1M、25mL)および水(25mL)で洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した(0.98g)。粗製2,3-ジフルオロ-6-ヨード-4-トリフルオロメチル安息香酸(0.50g)を用いて反応を繰り返し、さらなる分量(0.57g)のキナゾリン-4-オンを得た。LC-MS： 3.6 min, 361 (M+)。
【０３４７】
3.3  4-クロロ-2-(4-クロロフェニル)-5,6-ジフルオロ-7-トリフルオロメチルキナゾリン：
ジオキサン(45mL)中に上記キナゾリン-4-オン(1.50g)を溶解した懸濁液に、オキシ塩化リン(3.9mL、41mmol)を加え、得られた溶液を16時間加熱還流した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、ゴム状の固体を得た。これはそれ以上精製することなく使用した。
【０３４８】
3.4  [2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-5,6,ジフルオロ-7-トリフルオロメチルキナゾリン-4-イル]エチルアミン：
上記粗製キナゾリンおよびエチルアミンの懸濁液(THF中2M、25mL)を16時間室温で撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチル(75mL)で希釈し、水(25mL)、炭酸ナトリウム水溶液(25mL)および水(25mL)で洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、結晶固体を得た。加熱シクロヘキサン：酢酸エチル(4：1)からの再結晶により、[2-(4-クロロフェニル)-5,6,ジフルオロ-7-トリフルオロメチルキナゾリン-4-イル]エチルアミンを得た。4工程終えて収量＝0.10g、6％。LC-MS： 4.6 min, 388 (M+)；1H NMR (テトラヒドロフラン(THF)-d6)：δ 1.38 (apparent t, J = 7 Hz, 3 H), 3.79-3.87 (m, 2 H), 7.47 (apparent d, J = 8.8 Hz, 2 H), 7.51-7.59 (broad s, 1 H), 7.96 (dd, J = 6.2, 1.4 Hz , 1 H), 8.54 (apparent d, J = 8.8 Hz, 2 H)。
【０３４９】
上記の方法に従って調製した式Iで表される化合物を、それらの物理化学データとともに、下記の表E、FおよびGにまとめる。対応する物理化学データ(LC/MS)(ここで、tRは分で示す保持時間であり、Mはそれぞれの分子イオンの質量である)を表中に記載している。
【０３５０】
表Eにおいて、化合物は一般式：
【化１２】
2013505909.tif 000042
【０３５１】
(式中、
REは、モノ-またはジアルキルアミノ誘導体であり：
REは、
【化１３】
2013505909.tif 000043
【０３５２】
であり：
#は、残りの部分への結合部位を示す)
で表されるものである。
【０３５３】
表E：
【表４】
2013505909.tif 000044
【０３５４】
2013505909.tif 000045
【０３５５】
2013505909.tif 000046
【０３５６】
2013505909.tif 000047
【０３５７】
2013505909.tif 000048
【０３５８】
2013505909.tif 000049
【０３５９】
表Fにおいて、化合物は一般式：
【化１４】
2013505909.tif 000050
【０３６０】
(式中、
上記式中のRFはR1またはR2であり、
またRFはプロピル(Pr)またはエチル(Et)であり、Aは表Fで示した通りである)
で表されるものである。
【０３６１】
表F
【表５】
2013505909.tif 000051
【０３６２】
2013505909.tif 000052
【０３６３】
2013505909.tif 000053
【０３６４】
2013505909.tif 000054
【０３６５】
2013505909.tif 000055
【０３６６】
2013505909.tif 000056
【０３６７】
2013505909.tif 000057
【０３６８】
2013505909.tif 000058
【０３６９】
表3において、さらなる実施例は、一般式(I)：
【化１５】
2013505909.tif 000059
【０３７０】
(式中、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d、A1およびA2は、いずれの場合にも、対応する行に記載した意味を有し、また式中、A3およびA4は、それぞれCHである)
で表される化合物である。
【表６】
2013505909.tif 000060
【０３７１】
2013505909.tif 000061
【０３７２】
II.  殺虫活性の評価：
本発明の式Iで表される化合物の活性は、下記の生物学的試験により証明および評価することができる。
【０３７３】
B.1  アワヨトウ(スポドプテラ・エリダニア(spodoptera eridania)、第2齢幼虫)
活性化合物は、1.3mlのABgene(登録商標)チューブで提供する10,0000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。これらのチューブを噴霧ノズルが装備された自動電動式噴霧器に挿入し、50％アセトン：50％水(v/v)中で低稀釈液が調製されたストック溶液として供給した。溶液には、非イオン性界面活性剤(Kinetic((登録商標))を0.01％v/vの容量で入れた。リマビーン植物(variety Sieva)を鉢に2植物育て、第一本葉段階で処理するために選択した。その葉に試験溶液を、噴霧スプレーノズルを装備した自動電動植物噴霧器により噴霧した。植物を噴霧換気フード中で乾燥させ、次に、噴霧換気フードから取り出した。各鉢を、封鎖ジップを備えた孔開きのプラスチックバッグに入れた。10〜11匹のヨトウムシ幼虫をバッグに入れ、バッグのジップを閉じた。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けてバッグ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、相対湿度20〜40％の保持室内で4日間保持した。処理の4日後、致死率および給餌低下について、未処理の対照植物と比較した。
【０３７４】
この試験では、化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-8、I-10、I-11、I-13、I-16、I-17、I-21、I-23、I-28、I-29、I-30、I-31、I-37、I-38、I-40、I-41、I-46、I-47、I-49、I-53、I-54、I-56、I-57、I-58、I-60、I-61、I-63、I-64、I-67、I-71、I-72、I-73、I-74、I-75、I-77、I-78、I-79、I-80、I-82、I-83、I-84、I a85、I-88、I-91、I-94、I-99、I-100、I-101、I-102、I-109、I-110、I-111、I-114、I-117、I-118、I-119、-a120、I-123、I-124、I-125、I-128、I-130、I-132、I-133、I-136、I-143、I-151、I-152、I-153、I-154、I-155、I-157、I-159、I-160、I-161、I-162、I-163、I-167、I-168、I-169、I-170、I-172、I-175、I-176、I-177、I-182、I-183、I-184、I-185、I-186、I-187、I-191、I-192、I-193、I-194、I-195、I-196、I-197、I-198、I-200、I-201、I-202、I-204、I-205、I-206、I-207、I-208、I-210、I-218、I-219、I-222、I-223、I-224、I-225、I-226、I-227、I-229、I-230、I-231、I-233、I-234、I-235、I-236、I-244、I-245、I-246、I-248、I-249、I-250、I-251、I-252、I-253、I-254、I-264、I-266、I-268、I-269、I-270、I-273、I-292、I-295、I-297、I-299、I-300、I-301、I-302、I-303、I-304、I-305、I-306、I-307、I-308、I-309、I-310、I-311、I-312、I-323、I-327、I-329、I-330、I-331、I-332、I-335、I-395、I-396、I-397、I-399、I-400、I-403、I
-406、I-407、I-408、I-412、I-413、I-414、I-415、I-416、I-417、I-420、I-421、I-424、I-430、I-431、I-433、I-438、I-440、I-445、I-446、I-447およびI-451が300ppmで未処理の対照群と比較して少なくとも50％の致死率を示した。
【０３７５】
B.2  シルバーリーフコナジラミ(ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii)、成虫)
活性化合物は、1.3mlのABgene(登録商標)チューブで提供する10,0000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。これらのチューブを噴霧ノズルが装備された自動電動式噴霧器に挿入し、50％アセトン：50％水(v/v)中で低稀釈液が調製されたストック溶液として供給した。溶液には、非イオン性界面活性剤(Kinetic((登録商標))を0.01％v/vの容量で入れた。子葉段階のワタ植物(1鉢につき1植物)を、噴霧スプレーノズルを装備した自動電動植物噴霧器によって噴霧した。植物を噴霧換気フード中で乾燥させ、次に、噴霧換気フードから取り出した。各鉢をプラスチック製のカップ中に置き、10〜12匹のコナジラミ成虫(約3〜5日齢)を入れた。これらの昆虫は、吸引装置と、バリヤーピペットチップに接続された0.6cmの非毒性Tygon(登録商標)管(R-3603)を使用して採集した。その後、採集された昆虫を含むチップを、処理済みの植物が植えられている土壌に穏やかに挿入し、虫をチップから這い出させて餌用の葉に到達させた。カップは、再利用可能な遮蔽蓋(Tetko, Inc.製の150ミクロンメッシュポリエステルスクリーンPeCap)で覆った。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けてカップ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、相対湿度20〜40％の保持室内で3日間保持した。致死率は、処理の3日後に、未処理の対照植物と比較して判定した。
【０３７６】
この試験では、化合物I-11、I-78、I-120、I-121、I-182、I-195、I-196、I-244、I-413およびI-442が500ppmの試験濃度で未処理の対照群と比較して少なくとも50％の致死率を示した。
【０３７７】
B.3  コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、成虫)
活性化合物は、1.3mlのABgene(登録商標)チューブで提供する10,0000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。これらのチューブを噴霧ノズルが装備された自動電動式噴霧器に挿入し、50％アセトン：50％水(v/v)中で低稀釈液が調製されたストック溶液として供給した。溶液には、非イオン性界面活性剤(Kinetic((登録商標))を0.01％v/vの容量で入れた。ナス植物を鉢に2植物育て、第一本葉段階で処理するために選択した。それらの葉に試験溶液を、噴霧スプレーノズルを装備した自動電動植物噴霧器によって噴霧した。植物を噴霧換気フード中で乾燥させ、次に、噴霧換気フードから取り出した。次いで、処理した葉を切り取り、鉢から取り出し、湿らせた濾紙で内側を覆った5インチのペトリ皿に置いた。5匹のハムシ幼虫を各ペトリ皿へ入れ、皿をペトリ皿蓋により覆った。ペトリ皿は、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けてペトリ皿内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、相対湿度20〜40％の増殖室内で4日間保持した。致死率および給餌低下について、処理の4日後に、未処理の対照植物と比較して判定した。
【０３７８】
この試験では、化合物I-201が300ppmの試験濃度で、未処理の対照群と比較して少なくとも50％の致死率を示した。
【０３７９】
B.4  コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))
活性化合物は、1：1(vol：vol)の蒸留水：アセトン混合物中で、所望の濃度にて溶解させた。試験溶液は、使用当日に調製した。
【０３８０】
コナガに対する活性は、以下の実験により試験することができる：
白菜の葉を試験溶液に浸漬し、風乾した。処理した葉は、湿らせた濾紙で内側を覆ったペトリ皿中に置いた。致死率は、処理した24、72および120時間後に記録した。
【０３８１】
この試験では、化合物I-1、I-4、I-5、I-8、I-10、I-11、I-13、I-16、I-17、I-23、I-28、I-29、I-33、I-36、I-37、I-38、I-46、I-47、I-48、I-51、I-52、I-54、I-56、I-57、I-58、I-60、I-61、I-63、I-71、I-73、I-74、I-75、I-76、I-77、I-78、I-79、I-82、I-83、I-84、I-85、I-88、I-94、I-99、I-100、I-101、I-102、I-103、I-105、I-109、I-110、I-111、I-114、I-117、I-118、I-120、I-121、I-124、I-125、I-131、I-133、I-135、I-136、I-142、I-143、I-151、I-152、I-153、I-154、I-157、I-159、I-160、I-162、I-163、I-169、I-170、I-176、I-177、I-185、I-186、I-187、I-191、I-193、I-194、I-195、I-196、I-198、I-201、I-202、I-204、I-205、I-206、I-207、I-209、I-210、I-211、I-212、I-213、I-215、I-218、I-219、I-21、I-223、I-224、I-225、I-227、I-228、I-229、I-230、I-231、I-233、I-234、I-235、I-236、I-238、I-241、I-61、I-264、I-266、I-267、I-268、I-270、I-272、I-285、I-292、I-296、I-297、I-299、I-300、I-301、I-302、I-303、I-304、I-306、I-307、I-313、I-395、I-396、I-397、I-399、I-403およびI-404が500ppmの試験濃度で未処理の対照群と比較して少なくとも50％の致死率を示した。
【０３８２】
B.5  ランアザミウマ(ジクロモトリプス・コルベッチ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに用いるランアザミウマ成虫は、実験室条件下で継続的に維持されているコロニーから得た。試験目的において、試験化合物は、0.01％ vol/volのKinetic(登録商標)界面活性剤を含む1：1のアセトン：水(vol：vol)混合物中で、300ppm(wt化合物：vol希釈液)の濃度まで希釈した。各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術（floral-immersion technique）を用いて評価した。試験場所としてプラスチック製ペトリ皿を用いた。個々の、寄生されていない蘭の花の全ての花弁を処理溶液に浸漬し、乾燥させた。処理した花を、10〜15匹の成虫アザミウマと共に各ペトリ皿に入れた。その後、ペトリ皿を蓋で覆った。アッセイ中、全ての試験場所を、連続光および約28℃の温度下にて保持した。4日後、各花上と、各ペトリ皿の内壁に沿って生存しているアザミウマの数を数えた。前処理したアザミウマの数からアザミウマ致死率レベルを推定した。
【０３８３】
この試験では、化合物I-5、I-8、I-29、I-56、I-71、I-100、I-101、I-111、I-124、I-131、I-133、I-162、I-169、I-170、I-201、I-202、I-225、I-227、I-231、I-235、I-242、I-243、I-412、I-434およびI-445が500ppmの試験濃度で未処理の対照群と比較して少なくとも50％の致死率を示した。
【０３８４】
B.6  ソラマメアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))
接触手段または浸透手段によりソラマメアブラムシ(メゴウラ・ビシエ)の防除を評価するため、ソラマメの葉のディスクを入れた24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物は、75％v/vの水および25％v/vのDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。異なる濃度の製剤化した化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用し、葉のディスク上に2.5μLで噴霧した。２つの複製を用いた。施用後、葉のディスクを風乾し、マイクロタイタープレートウェル内部に置かれた葉のディスクに5〜8匹のアブラムシ成虫を入れた。次いで、アブラムシに処理した葉のディスクを吸汁させ、5日間、約23±1℃および約50±5％の相対湿度でインキュベートした。次いで、アブラムシ致死率および繁殖力を目視により判定した。
【０３８５】
この試験では、化合物I-11、I-32、I-34、I-35、I-47、I-66、I-78、I-84、I-86、I-87、I-122、I-162、I-164、I-165、I-169、I-170、I-197、I-205、I-217、I-220、I-232、I-233、I-235、I-240、I-241、I-264、I-282、I-330、I-413、I-415、I-418およびI-425が800ppmの試験濃度で少なくとも50％の致死率を示した。
【０３８６】
B.7  モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、混合ライフステージ)
活性化合物は、チューブで提供する10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。このチューブを噴霧ノズルが装備された自動電動式噴霧器に挿入し、50％アセトン：50％水(v/v)中で低稀釈液を調製したストック溶液として供給した。溶液には、非イオン性界面活性剤(Kinetic((登録商標))を0.01％(v/v)の容量で入れた。
【０３８７】
第一本葉段階のピーマン植物は、主要コロニーから得た重度に感染されている葉を処理植物の頂部に置くことにより、処理前に感染させた。アブラムシを一晩かけて移動させ、一植物当たり30〜50匹のアブラムシが感染するようにし、宿主の葉を取り除いた。次いで、感染植物に、噴霧スプレーノズルを装備した自動電動植物噴霧器によって噴霧した。植物を噴霧換気フード中で乾燥させ、取り出し、次いで、24時間光周期の蛍光照明下の増殖室内で、約25℃、相対湿度約20〜40％で保持した。処理した植物におけるアブラムシの致死率は、未処理の対照植物群における致死率と比較し、5日後に測定した。
【０３８８】
この試験では、化合物I-29、I-32、I-33、I-35、I-57、I-60、I-77、I-100、I-101、I-102、I-105、I-109、I-114、I-118、I-119、I-120、I-150、I-162、I-165、I-169、I-191、I-195、I-217、I-218、I-221、I-223、I-225、I-227、I-228、I-235、I-239、I-240、I-241、I-270、I-271、I-272、I-273、I-274、I-279、I-280、I-283、I-284、I-286、I-288、I-289、I-290、I-291、I-292、I-296、I-332、I-335、I-402、I-415、I-418、I-425、I-436およびI-448が800ppmの試験濃度で少なくとも50％の致死率を示した。
【０３８９】
B.8  ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス)の防除を評価するため、昆虫の餌および20〜30個のワタミハナゾウムシの卵を入れた24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物は、75％v/vの水および25％v/vのDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。異なる濃度の製剤化化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用し、昆虫の餌上に20μLで噴霧した。２つの複製を用いた。施用後、マイクロタイタープレートは、5日間、約23±1℃および約50±5％の相対湿度でインキュベートした。次いで、卵および幼虫の致死率を目視により判定した。
【０３９０】
この試験では、化合物I-10、I-11、I-13、I-17、I-28、I-29、I-31、I-34、I-37、I-38、I-40、I-41、I-46、I-58、I-60、I-61、I-64、I-71、I-73、I-77、I-78、I-79、I-80、I-82、I-83、I-100、I-101、I-102、I-108、I-109、I-111、I-113、I-114、I-116、I-119、I-120、I-121、I-124、I-132、I-133、I-152、I-153、I-154、I-157、I-159、I-162、I-163、I-169、I-182、I-191、I-193、I-194、I-195、I-199、I-201、I-202、I-205、I-207、I-208、I-211、I-218、I-219、I-221、I-222、I-223、I-25、I-227、I-229、I-230、I-231、I-232、I-233、I-234、I-235、I-236、I-240、I-243、I-255、I-261、I-264、I-267、I-269、I-271、I-272、I-273、I-277、I-280、I-281、I-282、I-283、I-284、I-285、I-289、I-290、I-291、I-92、I-295、I-330、I-335、I-336、I-395、I-396、I-397、I-399、I-403、I-406、I-412、I-415、I-416、I-420、I-24、I-425、I-427、I-428、I-430、I-431、I-435、I-438およびI-449が800ppmの試験濃度で少なくとも50％の致死率を示した。
【０３９１】
B.9  チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata))
チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ)の防除を評価するため、害虫の餌と50〜80個のチチュウカイミバエの卵を入れたマイクロタイタープレートから試験ユニットを構成した。化合物は、75％v/vの水および25％v/vのDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。異なる濃度の製剤化化合物は、特注のマイクロアトマイザーを使用し、5μLで昆虫餌上に噴霧した。２つの複製を用いた。施用後、マイクロタイタープレートを5日間、約28±1℃、約80±5％の相対湿度でインキュベートした。次いで、卵および幼虫の致死率を目視により判定した。
【０３９２】
この試験では、化合物I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-16、I-17、I-19、I-28、I-29、I-34、I-37、I-38、I-45、I-46、I-47、I-49、I-56、I-57、I-61、I-64、I-71、I-72、I-73、I-74、I-75、I-77、I-78、I-79、I-80、I-81、I-82、I-83、I-87、I-98、I-99、I-100、I-101、I-102、I-105、I-107、I-109、I-111、I-114、I-115、I-117、I-118、I-119、I-120、I-121、I-125、I-133、I-151、I-152、I-153、I-154、I-155、I-157、I-159、I-162、I-163、I-169、I-182、I-191、I-193、I-195、I-196、I-199、I-201、I-202、I-205、I-206、I-207、I-208、I-209、I-210、I-213、I-215、I-218、I-219、I-221、I-222、I-223、I-224、I-225、I-226、I-227、I-228、I-229、I-230、I-231、I-233、I-234、I-235、I-236、I-237、I-239、I-241、I-255、I-257、I-264、I-267、I-269、I-270、I-272、I-276、I-295、I-330、I-331、I-332、I-335、I-395、I-396、I-397、I-399、I-400、I-403、I-404、I-406、I-407、I-408、I-409、I-412、I-414、I-415、I-416、I-417、I-418、I-420、I-424、I-427、I-431、I-434、I-437、I-438、I-440、I-441、I-445、I-446、I-447、I-448およびI-449が800ppmの試験濃度で少なくとも50％の致死率を示した。
【０３９３】
B.10  オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))
オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス)の防除を評価するために、昆虫の餌および15〜25個のオオタバコガの卵を入れた96ウェルマイクロタイタープレートから試験ユニットを構成した。化合物は、75％v/vの水および25％v/vのDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。異なる濃度の製剤化した化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用し、昆虫の餌上に10μLで噴霧した。２つの複製を用いた。施用後、マイクロタイタープレートは、5日間、約28±1℃および約80±5％の相対湿度でインキュベートした。次いで、卵および幼虫の致死率を目視により判定した。
【０３９４】
この試験では、化合物I-8、I-10、I-11、I-12、I-13、I-16、I-17、I-19、I-28、I-29、I-32、I-34、I-37、I-38、I-39、I-40、I-41、I-46、I-47、I-49、I-56、I-57、I-60、I-61、I-63、I-64、I-71、I-72、I-73、I-74、I-75、I-76、I-77、I-78、I-79、I-80、I-82、I-83、I-84、I-85、I-99、I-100、I-101、I-102、I-109、I-111、I-114、I-115、I-116、I-117、I-118、I-119、I-120、I-121、I-122、I-124、I-125、I-126、I-130、I-132、I-133、I-151、I-152、I-153、I-154、I-157、I-158、I-159、I-160、I-161、I-162、I-163、I-168、I-169、I-182、I-191、I-193、I-194、I-195、I-196、I-197、I-199、I-200、I-201、I-202、I-204、I-205、I-206、I-207、I-208、I-209、I-210、I-212、I-215、I-216、I-218、I-219、I-221、I-222、I-223、I-224、I-225、I-226、I-227、I-228、I-229、I-230、I-231、I-232、I-233、I-234、I-235、I-236、I-237、I-238、I-239、I-241、I-255、I-256、I-257、I-261、I-264、I-266、I-267、I-269、I-270、I-271、I-272、I-273、I-280、I-282、I-283、I-284、I-287、I-290、I-291、I-292、I-295、I-329、I-330、I-331、I-332、I-335、I-395、I-396、I-397、I-399、I-400、I-403、I-404、I-405、I-406、I-407、I-408、I-409、I-412、I-413、I-414、I-415、I-416、I-420、I-424、I-425、I-427、I-430、I-431、I-433、I-435、I-436、I-437、I-438、I-439
、I-440、I-445、I-446、I-447、I-448、I-449が800ppmの試験濃度で少なくとも50％の致死率を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成23年11月23日(2011.11.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
無脊椎動物害虫を駆除するための、式Iで表されるアミノキナゾリン化合物：
【化１】
2013505909.tif 000064
(式中、
A1、A2、A3およびA4は、N、NXまたはCR4(式中、Xは非共有電子対またはOである)であるが、ただし、A1、A2、A3およびA4の多くとも3つがNまたはNXであり；
R1、R2は、互いに独立して、水素、CN、NO2、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、NR8R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和であり、酸素、窒素および／または硫黄(ここで、窒素および／または硫黄原子は酸化されていてもよい)から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、非置換であるか、1〜5個のR10で置換されており、
またここで、前記複素環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複素環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
各R4は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、C(=O)N(R8)R9、C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R4は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、
ここで、上記のそれぞれの基において、1〜5個の水素原子は、互いに独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、
あるいは、上記の基の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
R5aは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、R5aは、隣接する炭素原子R5bと一緒になって、1個のハロゲンで少なくとも置換されている5または6員の環を形成していてもよく；
R5bは、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-シクロアルコキシからなる群から選択され、
ここで、前述のそれぞれの基は、1個のハロゲンで少なくとも置換されており、さらに、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ、1〜5個の基R6で置換されていてもよく；
あるいは、R5bは、隣接する炭素原子R5cまたはR5aと一緒になって、1個のハロゲンで少なくとも置換されている5または6員の環を形成していてもよく；
R5cは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)OR7、C(=S)OR7、C(=NR8)R6、C(=O)N(R8)R9、C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、R5cは、隣接する炭素原子R5bまたはR5dと一緒になって、R5bが含まれる場合には1個のハロゲンで少なくとも置換されている5または6員の環を形成していてもよく；
R5dは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、非置換であるか、1個または複数のR6で置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、S(O)mN(R8)R9、N(R8)R9、N=C(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6、C(=NR8)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、R5dは、隣接する炭素原子R5cと一緒なって、またはR1もしくはR2と一緒になって、5または6員の環を形成していてもよく；
R6は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、1個または複数のRcで置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C=NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(=O)Rc、N(Rn)C(=S)Rc、NS(O)mRo、N=C(Rc)2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(=NRn)Rc、C(=O)N(Rn)2、C(=S)N(Rn)2、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
あるいは、2個の近傍で結合している基R6は、一緒になって、=C(Rc)2、=S(O)mRo、=S(O)mN(Rn)2、=NRnおよび=NN(Rn)2から選択される基を形成し；
R7は、独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、1個または複数のRcで置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C=NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(=O)Rc、N(Rn)C(=S)Rc、NS(O)mRo、N=C(Rc)2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(=NRn)Rc、C(=O)N(Rn)2、C(=S)N(Rn)2、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
ただし、R7は、それが酸素原子に結合されている場合には、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
R8、R9は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、1個または複数のRcで置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C=NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(=O)Rc、N(Rn)C(=S)Rc、NS(O)mRo、N=C(Rc)2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(=NRn)Rc、C(=O)N(Rn)2、C(=S)N(Rn)2、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、1〜5個の基R10で置換されており、
またここで、前記複飽和または部分飽和環中の1または2個のCH2基は、1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基および脂環式基の炭素原子は、1個または複数のRcで置換されていてもよい)、Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C=NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(=O)Rc、N(Rn)C(=S)Rc、NS(O)mRo、N=C(Rc)2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(=NRn)Rc、C(=O)N(Rn)2、C(=S)N(Rn)2、フェニル(これは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1〜5個の基で置換されていてもよい)、ならびに3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和または部分飽和であり、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1〜5個の基で置換されており；
あるいは、隣接する原子に結合されている2個の基R10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、
ここで、上記のそれぞれの基において、1〜5個の水素原子は、互いに独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、
あるいは、上記の基の1または2個以上のCH2基は1または2個のC=O基で置換されていてもよく；
R11、R12は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
Rcは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、CO、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1〜5個の基で置換されており；
Roは、独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、CO、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1〜5個の基で置換されており；
ただし、Roは、それが酸素原子に結合されている場合には、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
Rnは、独立して、水素、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、および3-、4-、5-、6-または7員の飽和複素環からなる群から選択され、
ここで、前記複素環は、飽和、部分飽和または芳香族であり、CO、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含み、非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1〜5個の基で置換されており；
mは、独立して、0、1または2であり；
pは、0、1、2、3または4である)
あるいはそれらのエナンチオマーまたはジアステレオマー、あるいはそれらの農業上または獣医学上許容可能な塩、あるいは少なくとも1種の式Iで表される化合物を含む組成物の使用。
【請求項２】
R5bがC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-シクロアルコキシからなる群から選択され、この場合、前述のそれぞれの基は少なくとも1個のハロゲンと置換される、請求項1に記載の使用。
【請求項３】
R3が水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロシクロアルコキシ、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N=(R6)2、C(=O)R6、C(=S)R6およびC(=NR8)R6からなる群から選択される、請求項1または2に記載の使用。
【請求項４】
R5bがC1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；
R3が水素、ハロゲン、CN、NO2、C(=NR8)R6、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシおよびC3-C6-ハロシクロアルコキシからなる群から選択される、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。
【請求項５】
R5bがCF3であり；
R3がハロゲンであり；
A1、A2、A3およびA4がCR4であり；
R5cおよびR5dが互いに独立して水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R5aおよび各R4が互いに独立して水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-シクロアルコキシである、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。
【請求項６】
R5bがCF3であり；
R3がハロゲンであり；
A1、A2、A3およびA4がCR4であり；
R5cおよびR5dが水素であり；
R5aおよび各R4が互いに独立して水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルである、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の使用。
【請求項７】
無脊椎動物害虫による加害または感染から動物を防除または保護するための請求項1〜6のいずれか1項で定義した式Iで表される化合物またはそれを含む組成物の使用。
【請求項８】
請求項1〜6のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物と、少なくとも1種の農業上許容可能な担体とを含む農薬組成物。
【請求項９】
無脊椎動物害虫の攻撃または加害を防除または駆除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地、その繁殖場所、害虫が成長している、もしくは成長し得る植物、植物増殖材料、土壌、区域、材料もしくは環境を、殺虫有効量の請求項1〜6のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物またはそれを含む組成物で処理することを含む方法。
【請求項１０】
無脊椎動物害虫による攻撃または加害から植物または植物繁殖素材を保護する方法であって、植物もしくは植物増殖材料、または害虫が成長する材料、表面もしくは場所を、殺虫有効量の請求項１〜6のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物またはそれを含む組成物で処理することを含む方法。
【請求項１１】
無脊椎動物害虫の攻撃または加害を駆除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地、その繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る植物、植物増殖材料、土壌、区域、材料もしくは環境を、殺虫有効量の請求項1〜6のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物またはそれを含む組成物で処理することを含む方法。
【請求項１２】
請求項１〜6のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物またはそれを含む組成物を含んでなる、植物増殖材料。
【請求項１３】
請求項１〜6のいずれか1項で定義した式Iで表される化合物を種子100kg当たり0.1g〜10kgで含む種子。
【請求項１４】
無脊椎動物害虫による加害または感染から動物を処置、防除、予防または保護する方法であって、殺虫有効量の請求項1〜6のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物と動物とを接触させることを含む方法。
【請求項１５】
請求項１〜6のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物と、少なくとも1種の獣医学上許容可能な担体とを含む獣医学用組成物。
【請求項１６】
無脊椎動物害虫による加害または感染から動物を処置、防除、予防または保護する組成物を調製するための請求項1〜6のいずれか1項で定義した式Iで表される化合物の使用。
【請求項１７】
請求項１〜6のいずれか1項で定義した式Iで表されるアミノキナゾリン化合物（ただし、2-[4-[2-アミノエチルアミノ]-7-トリフルオロメチル-キナゾリン-2-イル]-フェノールを除く）ならびにそれらの塩およびN-オキシド。
【請求項１８】
請求項17で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物と、少なくとも1種の不活性固体担体および／または液体担体とを含む組成物。
【国際調査報告】
2013505909.tif 000065
2013505909.tif 000066