(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）の化合物：2013512859.tif 000208（ここで、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、Ａ、ｎ及びｍは、明細書に定義されている。）及びそれらの薬学的に許容される塩であり、並びにそれらを含む医薬組成物の製造工程及びそれらの治療における用途を提供する。
2013512859.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2013512859.tif 000206
（ここで、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、または酸素原子を含む３ないし８員飽和ヘテロ環基であり、ここで、Ｒ１は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル及びＣ１−Ｃ３アルコキシから独立して選択される基で置換されていてもよく；
Ｚ１は、Ｃ２−Ｃ６アルキレン基であり、ここで、Ｚ１において、窒素原子に隣り合わない炭素原子は酸素原子で置きかえられていてもよく；
Ｘ１は、ＮＲ５、＞Ｎ−ＣＯＲ５、＞Ｎ−ＣＯＮＲ５Ｒ５ａ、ＣＯＮＲ５、ＮＲ５ＣＯ、ＮＲ５ＣＯＮＲ６又はＮＲ６ＣＯＮＲ５であり；
Ｙ１は、単結合又はＣ１−Ｃ６アルキレンであり；
Ｒ２は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、チオール、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルホニル及びＣ１−３アルキルスルフィニルから選択され；
Ｒ３は、Ｃ１−６アルキルであり、任意にＣ１−６アルコキシによって置換されていてもよく；
Ｒａは、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、チオール、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルホニル及びＣ１−３アルキルスルフィニルから選択され；
Ｒ５及びＲ５ａがそれぞれ独立して、水素、環状の基としてＯ、Ｓ（Ｏ）ｐ又はＮＲ１０を含む３ないし８員飽和ヘテロ環、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、後者の２つの基は、ＮＲ７Ｒ８及びＲ９から独立して選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｐ又はＮＲ１０ａを含む３ないし８員飽和ヘテロ環、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、後者の２つの基は、ハロゲン、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１１、ＯＲ１２、ＣＯ２Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１４、ＮＲ１２ＣＯＲ１３及び環状の基としてＯ、Ｓ（Ｏ）ｐ又はＮＲ１０ｂを含む３ないし８員飽和ヘテロ環から独立して選択される１つ以上の置換基から任意に置換されていてもよく、
又はＲ７及びＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒になって環窒素原子および独立して任意に、窒素、酸素、硫黄及びスルホニルから選択されるヘテロ原子を含む３ないし８員飽和ヘテロ環を形成し、さらに，ヘテロ環は、独立して任意にハロゲン、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１５、ＯＲ１５、ＣＯ２Ｒ１５、ＣＯＲ１５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１５、ＳＯ２ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＯＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１７、ＮＲ１５ＣＯＲ１６、ＮＲ１５ＣＯ２Ｒ１６、ヘテロアリール、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル及びＣ１−Ｃ６アルキルから選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよく、後者の２つの基は、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１８、ＯＲ１８、ＣＯ２Ｒ１８、ＳＯ２ＮＲ１８Ｒ１９、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９及びＮＲ１８Ｒ１９から独立して選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、；
Ｒ９はハロゲン、シアノ、ＣＯ２Ｒ２０、Ｓ（Ｏ）ｑＲ２０、ＯＲ２０、ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２２、ＣＯＮＲ２０Ｒ２２、ＮＲ２０ＳＯ２Ｒ２１、ＮＲ２０ＣＯ２Ｒ２１、ＮＲ２０ＣＯＲ２２又は環状の基としてＮＲ１０ｃを含む３ないし８員飽和ヘテロ環であり；
Ｒ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ及びＲ１０ｃは、独立して、水素、ＣＯ２Ｒ２３、Ｓ（Ｏ）ｑＲ２３、ＣＯＲ２４、又はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル又はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であり、それぞれ任意にハロゲン、シアノ、ＯＲ２５及びＮＲ２５Ｒ２６から選択される１以上の置換基によって置換されていてもよく、；
Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルである；
Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ２１及びＲ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；
ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２の整数であり；及び
Ａは、単環又は二環Ｃ６−Ｃ１０アリール又は１−３ヘテロ原子を含有する単環または二環Ｃ５−Ｃ１２ヘテロアリールであり；及び
Ｒｂ及びＲｃは、独立して、水素又はＣ１−Ｃ６アルキル、又はＲｂとＲｃが一緒になってＣ３−Ｃ８シクロアルキルを形成してもよい。）
又はそれらの薬学的に許容される塩。
【請求項２】
Ｒ１が、直鎖Ｃ１−４アルキルである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、メチル又はエチルである請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
少なくとも１つのＲｂ及びＲｃが、Ｃ１−３アルキルであるか、又はＲｂ及びＲｃが一緒になってＣ３−Ｃ６シクロアルキルを形成する、請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１、Ｒｂ及びＲｃが、メチルである請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が、エチルであり、Ｒｂがメチルであり、Ｒｃが水素である請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、分岐鎖Ｃ３−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル又はテトラヒドロピラニルである請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が、イソプロピルである請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒｂ及びＲｃが、水素である請求項７又は８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｚ１が、ｎ−プロピレンである前述の請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｘ１が、ＮＲ５、＞ＮＣＯＲ５、又は＞ＮＣＯＮＲ５Ｒ５ａである前述の請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｘ１が、＞ＮＣＯＲ５である前述の請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ５が、水素、又は任意にＮＲ７Ｒ８又はＲ９（ここでＲ７、Ｒ８及びＲ９は、請求項１に定義したとおりである）の１つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルである、前述の請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１４】
Ｙ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキレンである前述の請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１５】
Ａが、フェニルである前述の請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１６】
ｎが、０である前述の請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ３が、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、メトキシエチル又はエトキシメチルである前述の請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１８】
ｍが、０である前述の請求項のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１９】
以下の：
メチル２−（３−｛［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピルアミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（クロロアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（４−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（４−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（クロロアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（４−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（４−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（ピペリジン−１−イルアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル［４−（｛［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］［（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
メチル｛４−［（［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］｛［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］アセチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（ピペリジン−１−イルアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル［３−（｛［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］［（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
メチル｛３−［（［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］｛［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］アセチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（ピロリジン−１−イルアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（クロロアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］［（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（ピペリジン−１−イルアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（３−モルホリノプロピル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル［４−（｛［（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝アミノ）カルボニル］［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル）フェノキシ］アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
プロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソブチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
２−メトキシエチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
２−ヒドロキシエチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル２−［４−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
メチル２−｛４−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル２−｛４−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛４−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル２−［２−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
メチル２−｛２−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル２−｛２−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛２−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−［３−（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
ｔｅｒｔ−ブチル２−［３−（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
ｔｅｒｔ−ブチル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
ｔｅｒｔ−ブチル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］プロパノエート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝プロパノエート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝プロパノエート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝プロパノエート、
エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
エチル１−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］シクロブタンカルボキシラート、
エチル１−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝シクロブタンカルボキシラート、
エチル１−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝シクロブタンカルボキシラート、
エチル２−［５−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メトキシフェノキシ］アセテート、
エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝２−クロロアセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
メチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
エチル２−［５−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メチルフェノキシ］アセテート、
エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート、
メチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］ブタノエート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝ブタノエート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝ブタノエート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝ブタノエート、
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトイル（メトミル（ｍｅｔｈｏｙｌ））フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−［５−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メトキシフェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
メチル１−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］シクロプロパンカルボキシラート、
メチル１−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝シクロプロパンカルボキシラート、
メチル１−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝シクロプロパンカルボキシラート、
シクロペンチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
シクロブチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
ブチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
ｔｅｒｔ−ブチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
ｔｅｒｔ−ブチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
ｔｅｒｔ−ブチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メトキシフェノキシ］アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル（ｍｅｔｈｙ）］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−［３−（｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−［３−（｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチルアミノ｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
シクロペンチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
シクロペンチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
シクロペンチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
シクロペンチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−モルホリノアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド］メチル）フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−［５−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
メチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−５−フルオロフェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−５−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−５−フルオロフェノキシ］アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−５−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛４−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ジメチルアミノ）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛３−（ピペリジン−１−イル）プロピル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛３−（ジメチルアミノ）プロピル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛４−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛２−［ジメチルアミノ］エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛３−モルホリノプロピル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛２−（ジメチルアミノ）エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
メチル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛２−（ジメチルアミノ）エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
エチル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛３−モルホリノプロピル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
メチル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛３−モルホリノプロピル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
イソプロピル２−［５−（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチルアミノ｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛５−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
メチル２−｛５−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛５−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
メチル２−｛５−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メチルフェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
イソプロピル２−（３−｛［１−（２−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エトキシ｝エチル）−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド］メチル｝フェノキシ）アセテート、
エチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート、
メチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート、
エチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート、
メチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート、
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−［エチル（メチル）アミノ］アセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−プロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート、
メチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ピロリジン−１−イル｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ピロリジン−１−イル｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ピロリジン−１−イル｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（プロポキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート及び
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（プロポキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
からなる群から選択される請求項１に記載の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩。
【請求項２０】
請求項１ないし１９のいずれか１つに記載の式（Ｉ）の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩と併せて、薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤又は担体を含む医薬組成物。
【請求項２１】
請求項１ないし１９のいずれか１つに記載の式（Ｉ）の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩の、アレルギー疾患またはウイルス性疾患又は癌の治療における使用、又は喘息、ＣＯＰＤ、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、アトピー性皮膚炎、癌、肝炎Ｂ、肝炎Ｃ、ＨＩＶ、ＨＰＶ、バクテリア感染及び皮膚疾患の治療における使用のための化合物。
【請求項２２】
請求項１ないし１９のいずれか１つに記載の式（Ｉ）の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩の治療上の有効量を必要とする患者に投与することを含む、ＴＬＲ７活性の調節が有益である疾患の治療又は病態のリスクの軽減方法。
【請求項２３】
式（Ｉ’）の化合物：
【化２】
2013512859.tif 000207
（ここで、Ｚ１、Ｙ１、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは、請求項１に定義されており；及びＲ１’は水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、又は酸素原子を有する３ないし８員飽和ヘテロ環基であり、Ｒ１’は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル及びＣ１−Ｃ３アルコキシから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されていてもよい。）
又はそれらの塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イミダゾキノリン誘導体、それらを含有する医薬組成物及びそれらの治療における用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
免疫系は先天性及び後天性の免疫を含み、両者が共同して宿主を微生物感染から保護する。先天性免疫は、免疫細胞の細胞表面に発現されたトール様受容体（ＴＬＲｓ）を通じて、保存された病原関連分子パターンを認識することが示されている。
進入した病原体の認識は続いて、サイトカイン（インターフェロンアルファ（ＩＦＮα）を含む）生成の引き金となり、食細胞における共刺激分子群を上方制御し、Ｔ細胞の機能を調節する。それゆえ先天性免疫は、後天性免疫反応に密接に関連し、発展及び制御に影響を与える。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
ＴＬＲｓは、Ｉ型膜貫通受容体のファミリーであり、ＮＨ２末端に細胞外ロイシンリッチな反復ドメイン（ＬＲＲ）及びＣＯＯＨ末端にトール（Ｔｏｌｌ）／ＩＬ１受容体（ＴＩＲ）相同性ドメインと呼ばれる保存領域を有する細胞内テイルを有する。細胞外ドメインは、種々のＬＲＲを含有するが、これらはリガンドの結合に関与すると考えられている。１１のＴＬＲがこれまでヒト及びマウスについて述べられてきた。それらはリガンド特異性、表現パターン及びそれらが誘導する標的遺伝子によって異なる。
ＴＬＲｓ（免疫応答修飾因子（ＩＲＭＳ））を介して作用するリガンドが開発されており、例えばイミダゾキノリン誘導体は、性器疣贅の治療に用いられる製品イミキモドが米国特許番号第４６８９３３８号に述べられており、アデニン誘導体は、国際公開第９８／０１４４８号公報及び国際公開第９９／２８３２１号公報に記載されている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
この特許出願は、ウイルス又はアレルギー性疾患及び癌の治療に有用な、ＴＬＲ７を介して作用する免疫調節能を有する一群のイミダゾキノリンの化合物について述べる。
【０００５】
本発明に従い、それゆえ本明細書においては、式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2013512859.tif 000003
〔ここで、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、又は酸素原子を含む３ないし８員の飽和ヘテロ環基であり、これらは、任意にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル及びＣ１−Ｃ３アルコキシから独立して選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよく；
Ｚ１は、Ｃ２−Ｃ６アルキレンであり、ここで窒素原子に隣接しないＺ１における炭素原子は、酸素原子で置きかえられていてもよく；
Ｘ１は、ＮＲ５、＞Ｎ−ＣＯＲ５、＞Ｎ−ＣＯＮＲ５Ｒ５ａ、ＣＯＮＲ５、ＮＲ５ＣＯ、ＮＲ５ＣＯＮＲ６又はＮＲ６ＣＯＮＲ５であり；
Ｙ１は、単結合又はＣ１−Ｃ６アルキレンであり；
各Ｒ２は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、チオール、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルホニル及びＣ１−３アルキルスルフィニルから選択され；
Ｒ３は、任意にＣ１−６アルコキシによって置換されていてもよいＣ１−６アルキルであり；
Ｒａは、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、チオール、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルホニル及びＣ１−３アルキルスルフィニルから選択され；
Ｒ５及びＲ５ａは、それぞれ独立して水素、環状の基としてＯ、Ｓ（Ｏ）ｐもしくはＮＲ１０を含む、３ないし８員の飽和ヘテロ環、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、後者の２つの基は、任意に、独立してＮＲ７Ｒ８及びＲ９から選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ７及びＲ８は独立して、水素、環状の基としてＯ、Ｓ（Ｏ）ｐもしくはＮＲ１０ａを含む、３ないし８員の飽和ヘテロ環、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、後者の２つの基は、任意に、独立してハロゲン、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１１、ＯＲ１２、ＣＯ２Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１４、ＮＲ１２ＣＯＲ１３、又は環状の基としてＯ、Ｓ（Ｏ）ｐもしくはＮＲ１０ｂを含む、３ないし８員の飽和ヘテロ環であるか、
又はＲ７及びＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、環窒素原子を含む３ないし８員飽和ヘテロ環を形成し、任意に窒素、酸素、硫黄及びスルホニルから選択される１つ以上の更なるヘテロ原子によって置換されていてもよく、ヘテロ環は、任意に１つ以上のハロゲン、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１５、ＯＲ１５、ＣＯ２Ｒ１５、ＣＯＲ１５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１５、ＳＯ２ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＯＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１７、ＮＲ１５ＣＯＲ１６、ＮＲ１５ＣＯ２Ｒ１６、ヘテロアリール、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル及びＣ１−Ｃ６アルキルから選択される置換基によって置換されていてもよく、後者の２つの基は、独立して、任意にシアノ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１８、ＯＲ１８、ＣＯ２Ｒ１８、ＳＯ２ＮＲ１８Ｒ１９、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９又はＮＲ１８Ｒ１９から選択される１つ以上の基によって置換されていてもよく；
Ｒ９は、ハロゲン、シアノ、ＣＯ２Ｒ２０、Ｓ（Ｏ）ｑＲ２０、ＯＲ２０、ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２２、ＣＯＮＲ２０Ｒ２２、ＮＲ２０ＳＯ２Ｒ２１、ＮＲ２０ＣＯ２Ｒ２１、ＮＲ２０ＣＯＲ２２又は環状の基ＮＲ１０ｃを含む３ないし８員飽和ヘテロ環であり；
Ｒ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ及びＲ１０ｃは、独立して、水素、ＣＯ２Ｒ２３、Ｓ（Ｏ）ｑＲ２３、ＣＯＲ２４又はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル又はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であり、それぞれ任意に、ハロゲン、シアノ、ＯＲ２５及びＮＲ２５Ｒ２６から選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ２１及びＲ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；
ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２の整数であり；及び
Ａは、単環又は二環式Ｃ６−Ｃ１０アリール、又は１−３ヘテロ原子を含有する単環又は二環式        ヘテロアリール基であり；
Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルを表すか、又はＲｂ及びＲｃは、一緒になってＣ３−Ｃ８シクロアルキルを形成してもよい。〕
又はそれらの薬学的に許容される塩を提供する。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
本明細書の文脈において、他に示さない限り、アルキル置換基又は置換基におけるアルキル部分は、直鎖又は分岐である。それらは、例えば１ないし８炭素原子を含んでいてもよい。Ｃ１−Ｃ８アルキル基／部分の例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル又はｎ−オクチルが挙げられる。同様に、アルキレン基／部分は、直鎖又は分岐でありうる。Ｃ１−Ｃ６アルキレン基／部分の例には、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、ｎ−ブチレン、ｎ−ペンチレン、ｎ−へキシレン、１−メチルエチレン、２−メチルエチレン、１，２−ジメチルエチレン、１−エチルエチレン、２−エチルエチレン、１−、２−又は３−メチルプロピレン及び１−、２−又は３−エチルプロピレンが挙げられる。アルケニル又はアルキニル基には、不飽和直鎖又は分岐の基があり、例えば２ないし６炭素原子が含まれる。式（Ｉ）においては、１つ以上の置換基がＳ（Ｏ）ｐ又はＳ（Ｏ）ｑ基又は部分を含むか、又は２つ以上のＳ（Ｏ）ｐ又はＳ（Ｏ）ｑを置換基に含む場合には「ｐ」又は「ｑ」はそれぞれ独立して０、１又は２の整数を表すことは理解できるであろう。例えば、Ｒ７が、２つのＳ（Ｏ）ｑＲ１１で置換されているＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である場合、「ｑ」はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。同様に、「Ｒ１１」はそれぞれそれらの１つ以上であり、同じでも異なっていてもよい。
【０００７】
シクロアルキル又は炭素環基は、例えば、３ないし８炭素原子であり飽和している。
ヘテロ環基は、飽和、部分不飽和又は不飽和であり、３ないし２０原子を含み、少なくとも１つ、適切には１ないし４原子がヘテロ原子であり、ヘテロ原子は、酸素、硫黄及び窒素から選択される。環は、単環、縮合環、架橋、又はスピロ二環ヘテロ環系でありうる。単環ヘテロ環は、約３ないし１２の環原子、適切には３ないし７員の環原子を含み、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１ないし５のヘテロ原子を環の中に含む。二環ヘテロ環は７ないし１７員の原子、適切には７ないし１２員の原子を環の中に含む。二環ヘテロ環は、縮合環、スピロ又は架橋であってもよい。
飽和又は部分飽和環のヘテロ環基の例は、環状エーテル（オキシラン）、例えばエチレンオキシド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、及び置換環状エーテルがある。窒素含有ヘテロ環は、例えば、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロトリアジン、テトラヒドロピラゾール等がある。典型的な硫黄含有ヘテロ環には、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロ−１，３−ジチオール−２−イル及びヘキサヒドロチエピン−４−イルがある。他のヘテロ環には、ジヒドロ−オキサチオール−４−イル、テトラヒドロ−オキサゾリル、テトラヒドロ−オキサジアゾリル、テトラヒドロジオキサゾリル、テトラヒドロ−オキサチアゾリル、ヘキサヒドロトリアジニル、テトラヒドロ−オキサジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジオキソリニル、オクタヒドロベンゾフラニル、オクタヒドロベンズイミダゾリル、及びオクタヒドロベンゾチアゾリルがある。硫黄含有ヘテロ環には、ＳＯ又はＳＯ２基を有する酸化硫黄ヘテロ環も含まれる。例えば、スルホキシド及びスルホンは、テトラヒドロチオフェンを形成する。１又は２のオキソ又はチオ置換基を有する適切なヘテロサイクリルは、例えば、２−オキソピロリジニル、２−チオキソピロリジニル、２−オキソイミダゾリジニル、２−チオキソイミダゾリジニル、２−オキソピペリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、２，５−ジオキソイミダゾリジニル又は２，６−ジオキソピペリジニルがある。
【０００８】
芳香族性を有するヘテロ環基は、「ヘテロアリール」基である。これらの基は、１つ以上の（例えば１−４）Ｎ、Ｏ、及びＳから選択されるヘテロ原子が組み込まれた芳香族モノ−、ビ−、又はポリサイクリックヘテロ環である。用語ヘテロアリールは、１価の種及び２価の種を含む。ヘテロアリール基の例には、フリル、ピロリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−トリアゼニル、ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、プリニル、ベンゾフラザニル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル、プテリジニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、フェナジニル、ベンズイソキノリニル、ピリドピラジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、２Ｈ−フロ［３，２−ｂ］−ピラニル、５Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］−o−オキサジニル、１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］−オキサゾリル、４Ｈ−イミダゾ［４，５−ｄ］チアゾリル、ピラジノ［２，３−ｄ］ピリダジニル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジニルがある。また「ヘテロアリール」は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む少なくとも１つの環が芳香族環であり、他の１つ以上の環が任意にＯ、Ｓ及びＮから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む非芳香族、飽和又は部分不飽和環である環構造を含んでいてもよく、例えば、１，２，３，４−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジニル、１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジニル及び３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジニルがある。
【０００９】
好ましいヘテロアリール基は、Ｎ、Ｓ、Ｏから選択される１つ以上の環窒素原子を含む５−７員の芳香族環、又は６，６−又は６，５−縮合二環である。例としては、ピリジン、ピリミジン、チアゾール、オキサゾール、ピラゾール、イミダゾール、フラン、イソキサゾール、ピロール、イソチアゾール及びアズレン、ナフチル、インデン、キノリン、イソキノリン、インドール、インドリジン、ベンゾ［ｂ］フラン、ベンゾ［ｂ］チオフェン、１Ｈ−インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、プリン、４Ｈ−キノリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、１，８−ナフチリジン、プテリジン及びキノロンがある。
１つの具体的態様としては、Ｒ１は、直鎖又は分岐のＣ１−８アルキル基であり、任意にＣ１−３アルコキシ又はヒドロキシによって置換されていてもよく、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル又はヒドロキシエチルがある。
Ｒ１の他の具体的態様としては、直鎖又は分岐のＣ１−４アルキル基である。特に具体的な態様としては、Ｒ１はメチル、エチル、プロピル又はイソプロピルがある。
１つの具体的態様としては、Ｒｂ及びＲｃは、独立して、水素又はＣ１−Ｃ３アルキル、又はＲｂ及びＲｃは一緒になってＣ３−Ｃ６シクロアルキルを形成する。他の具体的態様としては、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立して、水素又はメチル、又はＲｂ及びＲｃは一緒になってシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを形成する。
１つの具体的態様としては、Ｒ１は直鎖Ｃ１−４アルキル基であり、Ｒｂ及びＲｃのいずれか１つは、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、又はＲｂ及びＲｃは一緒になってＣ３−Ｃ６シクロアルキルを形成する。他の具体的態様としては、Ｒ１はメチル又はエチルであり、Ｒｂはメチルであり、Ｒｃは水素又はメチル、又はＲｂ及びＲｃは一緒になってシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを形成する。他の具体的態様としてはＲ１、Ｒｂ及びＲｃはメチルである。他の具体的態様としては、Ｒ１は、エチル、Ｒｂはメチル及びＲｃは水素である。
他の具体的態様としては、Ｒ１は分岐のＣ３−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル又はテトラヒドロピラニル、Ｒｂ及びＲｃは水素である。例えば、Ｒ１はイソプロピルであり、Ｒｂ及びＲｃは水素である。
特に具体的な態様としては、Ｚ１はＣ２−６アルキレンであり、特に直鎖Ｃ２−６アルキレン基であり、例えば、直鎖Ｃ２−４アルキレン基である。Ｚ１の特定の例としては、ｎ−プロピレンである。Ｚ１の特定の例としては、ｎ−ブチレンである。
【００１０】
特定の具体的態様としては、Ｘ１はＮＲ５、＞Ｎ−ＣＯＲ５、＞ＮＣＯＮＲ５Ｒ５ａ、ＮＲ５ＣＯ、ＣＯＮＲ５、ＮＲ５ＣＯＮＲ６、又はＮＲ６ＣＯＮＲ５である（疑義をなくすため、Ｘ１の定義においては、最初に現れる原子はＺ１基に結合している。それゆえ、Ｘ１がＣＯＮＲ５である場合、炭素原子がＺ１基に結合しており、窒素原子がＹ１に結合している。）。
Ｘ１が＞Ｎ−ＣＯＲ５である場合、窒素はＺ１及びＹ１に結合していることは理解されるであろう。同じことが、Ｘ１が＞ＮＣＯＮＲ５Ｒ５ａである場合にも適用される。
他の具体的態様としては、Ｘ１はＮＲ５、＞Ｎ−ＣＯＲ５又は＞Ｎ−ＣＯＮＲ５Ｒ５ａである。
Ｒ６がＸ１の基のいずれかに含まれる場合、水素及びＣ１−６アルキルから選択され、例えばメチルである。
Ｘ１の特定の例はＮＲ５である。
他の特定の例としては、Ｘ１基は＞Ｎ−ＣＯＲ５である。
他の特定の例としては、Ｘ１基は＞Ｎ−ＣＯＮＲ５Ｒ５ａである。
特定の例としては、Ｒ５基は、水素又はＣ１−６アルキルであり、任意に１つ以上のＮＲ７Ｒ８及びＲ９から選択される置換基によって置換されていてもよく、ここで、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は上述したとおりである。
例えば、Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル又は任意にＮＲ７Ｒ８及びＲ９から選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルであり、、ここでＲ７、Ｒ８及びＲ９は、上述したとおりである。
特に、Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、特にＣ１−Ｃ３アルキルであり、例えばメチル、エチル又はｎ−プロピルであり、任意にＮＲ７Ｒ８から選択される置換基によって１つ以上置換されていてもよく、ここで、Ｒ７及びＲ８は、上述したとおりである。
更なる具体的態様としては、Ｒ５は、Ｃ２−Ｃ６アルキレン基Ｚ１における炭素原子に結合して飽和４−７員の窒素原子含有環を形成していてもよいＣ１−Ｃ６アルキレンである。
特に、Ｒ５は、Ｚ１鎖における炭素原子に結合しており、例えば、Ｘ１はＮＲ５基の時、ピペリジン環である。
特定の態様としては、Ｙ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、例えばＣＨ２基である。
更なる具体的態様としては、Ａがヘテロアリール基である場合、適切には、１つ又は２つが窒素である６原子を含有する単環が適切である。それゆえ、特定の例としては、ヘテロアリール基Ａは、ピリジル及びピリミジニルであり、適切にはピリジルである。特定の具体例としては、環Ａはフェニルである。
１つの具体的態様としては、Ａはフェニルであり、Ｙ１及びＯは、Ａ上のメタ−又はパラ−位に存在する。
１つの具体的態様としては、Ａは１，３−フェニレンである。他のある態様としては、Ａは１，４−フェニレンである。
存在する場合、Ｒ２として、適切なものはハロゲンであり、例えばフルオロ又はクロロ、シアノ、ヒドロキシ、チオール、Ｃ１−Ｃ３アルキル、例えばメチル、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル、例えばヒドロキシメチル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、例えばトリフルオロメトキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、例えばメチルチオ、Ｃ１−３アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル又はＣ１−３アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニルである。
好ましくは、ｎは０である。
特定の具体的態様としては、Ｒ３はＣ１−６アルキル基であり、任意にＣ１−４アルコキシ基で置換されていてもよい。アルキル基の例は、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、及びｎ−ブチルである。特定の例としては、Ｒ３はｎ−プロピル又はｎ−ブチルである。Ｃ１−４アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ又はプロポキシである、アルコキシ置換されたアルキル基Ｒ３の特定の例としては、Ｃ１−６アルキル基であり、例えば、Ｒ３はエトキシメチル又は２−メトキシエチルである。１つの態様としては、Ｒ３は、２−メトキシエチルである。他の具体的態様としては、Ｒ３はエトキシメチルである。他の具体的態様としては、Ｒ３はＣ１−４アルコキシ基によって置換されたＣ１−６アルキル基であるが、ただし、Ｒ３は２−メトキシエチルではない。
【００１１】
存在する場合には、Ｒａはそれぞれ独立して、ハロゲン、例えばクロロ又はフルオロ、シアノ、ヒドロキシ、チオール、Ｃ１−Ｃ３アルキル、例えばメチル、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル、例えばヒドロキシメチル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、例えばトリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、例えばメチルチオ、Ｃ１−３アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル又はＣ１−３アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニルである。
しかし、適切なものは、ｍは０である。
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して水素、環状の基としてＯ、Ｓ（Ｏ）ｐ又はＮＲ１０ａを含む３−ないし８−又は５−ないし６−員の飽和ヘテロ環、Ｃ１−Ｃ６、又はＣ１−Ｃ４、又はＣ１−Ｃ２アルキル、又はＣ３−Ｃ６又はＣ５−Ｃ６シクロアルキルを表し、後の２つの基は任意に、独立して、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素）、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１１、ＯＲ１２、ＣＯ２Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１４、ＮＲ１２ＣＯＲ１３または環状の基としてＯ、Ｓ（Ｏ）ｐ又はＮＲ１０ｂを含む、３−ないし８−又は５−ないし６−員飽和ヘテロ環から選択される１つ以上（例えば、１、２、３又は４つ）の置換基によって置換されていてもよく、又はＲ７及びＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒になって３ないし８員飽和ヘテロ環を形成しここにおいて、環窒素原子及びヘテロ原子は任意に独立して１つ以上の（例えば、１、２又は３）窒素、酸素、硫黄及びスルホニル（例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル又はピロリジニル）から選択されるものを含み、ヘテロ環は任意に１つ以上（例えば、１、２、３又は４）の置換基によって置換されていてもよく、置換基は独立して、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素）、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１５、ＯＲ１５、ＣＯ２Ｒ１５、ＣＯＲ１５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１５、ＳＯ２ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＯＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１７、ＮＲ１５ＣＯＲ１６、ＮＲ１５ＣＯ２Ｒ１６、ヘテロアリール（特にピリミジニル）、Ｃ１−Ｃ６、又はＣ１−Ｃ４、又はＣ１−Ｃ２ハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はペンタフルオロエチル）、Ｃ３−Ｃ８又はＣ５−Ｃ６シクロアルキル及びＣ１−Ｃ６、又はＣ１−Ｃ４、又はＣ１−Ｃ２アルキルから選択され、後者の２つは任意に独立して１つ以上の（例えば、１、２、３又は４）、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１８、ＯＲ１８、ＣＯ２Ｒ１８、ＳＯ２ＮＲ１８Ｒ１９、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９及びＮＲ１８Ｒ１９から選択される基で置換されていてもよい。
【００１２】
１つの具体的態様としては、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、環状の基としてＯ又はＮＲ１０ａ、を含む５−ないし６−員飽和ヘテロ環又はＣ１−Ｃ６、又はＣ１−Ｃ４、又はＣ１−Ｃ２アルキル基を表し、これらのアルキルは任意に１つ以上の（例えば、１、２、３又は４）、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素）、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１１、ＯＲ１２、ＣＯ２Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１４、ＮＲ１２ＣＯＲ１３、又は環状の基としてＯ、Ｓ（Ｏ）ｐ、又はＮＲ１０ｂを含む、３−ないし８−又は５−ないし６−員飽和ヘテロ環から独立して選択される基であってもよい。
１つの具体的態様としては、Ｒ７及びＲ８はメチル又はエチルである。
１つの具体的態様としては、Ｒ７及びＲ８はエチルである。
他の具体的態様としては、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して水素、Ｏ又はＮＲ１０ａを含む５−ないし６−員の飽和ヘテロ環、又は、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素）、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１１、ＯＲ１２、ＣＯ２Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１４、ＮＲ１２ＣＯＲ１３又はＯ、Ｓ（Ｏ）ｐ又はＮＲ１０ｂを含む３−ないし８−又は５−ないし６−員の飽和ヘテロ環から独立して選択される１又は２の置換基によって任意に置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、である。
更なる具体的態様としては、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｏ又はＮＲ１０ａを含む５−又は６−員の飽和ヘテロ環（例えば、テトラヒドロピラニル又はＮ−アセチルピペリジニル）、又は任意にＯＲ１２によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。
【００１３】
異なる具体的態様としては、Ｒ７及びＲ８はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環窒素原子および任意に１つ以上の更なる窒素、酸素、硫黄及びスルホニルから選択される、ヘテロ原子を含む、３ないし８員、特に４−ないし７−又は５−ないし６−員の飽和ヘテロ環を形成し、を含んでいてもよく、ヘテロ環は任意にハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素）、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１５、ＯＲ１５、ＣＯ２Ｒ１５、ＣＯＲ１５、ＣＯＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１５ＣＯ２Ｒ１６、ヘテロアリール及びＣ１−Ｃ６、又はＣ１−Ｃ４、又はＣ１−Ｃ２アルキルの１つ以上（例えば、１、２、３又は４）から独立して任意に選択される置換基によって置換されていてもよく、該アルキル基は、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１８、ＯＲ１８、ＣＯ２Ｒ１８、ＳＯ２ＮＲ１８Ｒ１９、ＣＯＮＲ１８Ｒ１９又はＮＲ１８Ｒ１９から独立して選択される１つ以上（例えば、１、２、３又は４）の置換基によって任意に置換されていてもよい。
更なる具体的態様としては、Ｒ７及びＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、環窒素原子、及び任意に、窒素及び酸素から選択されるさらに１つのヘテロ原子を含む、４−ないし７−員の飽和へテロ環を形成し、ヘテロ環は、任意に１つ又は２つのＳ（Ｏ）ｑＲ１５、ＯＲ１５、ＣＯ２Ｒ１５、ＣＯＲ１５、ＣＯＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１５ＣＯ２Ｒ１６、ピリミジニル及びＣ１−Ｃ２アルキルから独立して選択される置換基によって置換され、アルキル基は、任意にＯＲ１８及びＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される１つ又は２つの置換基から任意に置換されていてもよい。他の具体的態様としては、Ｘ１は＞ＮＣＯＲ５であり、ここでＲ５は、ＮＲ７Ｒ８で置換されたメチルであり；及びＲ７及びＲ８は、独立して、メチル又はエチルから選択される。例えば、１つの具体的態様としては、Ｒ７及びＲ８はいずれもメチルである。他の具体的態様としては、Ｒ７及びＲ８はいずれもエチルである。
【００１４】
本発明の他の具体的態様としては、式（Ｉ）の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を提供し、ここで：
Ｚ１はｎ−プロピレン又はｎ−ブチレンであり；
Ｙ１はメチレン；
Ａは
【化２】
2013512859.tif 000004
であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｘ１、ｍ及びｎは前述のいかなるものであってもよい。
本発明の他の具体的態様としては、式（Ｉ）の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を提供し、ここで：
Ｚ１は、ｎ−プロピレンであり；
Ｙ１は、メチレンであり；
Ｘ１は、＞ＮＣＯＲ５であり、ここでＲ５は、ＮＲ７Ｒ８で置換されたメチルであり；
Ｒ７及びＲ８は、独立して、メチル又はエチルであり；
Ａは、上述の式（Ｉ−１）であり；
Ｒ１は、ｉＰｒであり、Ｒｂ及びＲｃは、水素原子であり、又はＲ１、Ｒｂ又はＲｃはメチルであり；
Ｒ３は、ｎ−ブチル、メトキシエチル又はエトキシメチルであり；及び
ｍ及びｎは０である。
本発明の他の具体的態様としては、式（Ｉ）の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を提供し、ここで：
Ｚ１は、ｎ−プロピレンであり；
Ｙ１は、メチレンであり；
Ｘ１は、＞ＮＣＯＲ５であり、ここでＲ５は、ＮＲ７Ｒ８で置換されたメチルであり；
Ｒ７及びＲ８は、独立してメチル又はエチルであり；
Ａは、上述の式（Ｉ−１）であり；
Ｒ１は、ｉＰｒであり、Ｒｂ及びＲｃは水素原子であり；
Ｒ３は、エトキシエチルであり；及び
ｍ及びｎは、０である。
【００１５】
本発明の他の具体的態様としては、式（Ｉ）の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を提供し、ここで：
Ｚ１は、ｎ−プロピレンであり；
Ｙ１は、メチレンであり；
Ｘ１は、＞ＮＣＯＲ５であり、ここでＲ５は、ＮＲ７Ｒ８で置換されたメチルであり；
Ｒ７及びＲ８は、独立してメチル又はエチルであり；
Ａは、上述の式（Ｉ−１）であり；
Ｒ１、Ｒｂ及びＲｃは、メチルであり；
Ｒ３は、メトキシエチルであり；及び
ｍ及びｎは０である。
【００１６】
本発明の化合物の例は、リストＡから選択される化合物であり：
リストＡ：
メチル２−（３−｛［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピルアミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（クロロアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（４−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（４−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（クロロアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（４−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（４−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（ピペリジン−１−イルアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル［４−（｛［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］［（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
メチル｛４−［（［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］｛［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］アセチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
【００１７】
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（ピペリジン−１−イルアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル［３−（｛［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］［（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
メチル｛３−［（［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］｛［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］アセチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（ピロリジン−１−イルアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（クロロアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］［（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（ピペリジン−１−イルアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
【００１８】
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（３−モルホリノプロピル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート、
メチル［４−（｛［（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝アミノ）カルボニル］［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル）フェノキシ］アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
プロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソブチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
２−メトキシエチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
２−ヒドロキシエチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
【００１９】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル２−［４−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
メチル２−｛４−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル２−｛４−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛４−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル２−［２−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
メチル２−｛２−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル２−｛２−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛２−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−［３−（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
【００２０】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
ｔｅｒｔ−ブチル２−［３−（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
ｔｅｒｔ−ブチル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
ｔｅｒｔ−ブチル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］プロパノエート
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝プロパノエート
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝プロパノエート
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝プロパノエート
エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【００２１】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
エチル１−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］シクロブタンカルボキシラート
エチル１−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝シクロブタンカルボキシラート
エチル１−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝シクロブタンカルボキシラート
エチル２−［５−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メトキシフェノキシ］アセテート、
エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝２−クロロアセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
メチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
エチル２−［５−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メチルフェノキシ］アセテート、
エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート、
メチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］ブタノエート
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝ブタノエート
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝ブタノエート
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝ブタノエート
【００２２】
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトイル（メトミル（ｍｅｔｈｏｙl））フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−［５−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メトキシフェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
メチル１−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］シクロプロパンカルボキシラート
メチル１−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝シクロプロパンカルボキシラート
メチル１−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝シクロプロパンカルボキシラート
シクロペンチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
【００２３】
シクロブチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
ブチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
ｔｅｒｔ−ブチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
ｔｅｒｔ−ブチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
ｔｅｒｔ−ブチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メトキシフェノキシ］アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート、
【００２４】
エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−［３−（｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
【００２５】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−［３−（｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチルアミノ｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
シクロペンチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート、
シクロペンチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
シクロペンチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
シクロペンチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−モルホリノアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
【００２６】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド］メチル）フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−［５−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
メチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−５−フルオロフェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−５−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−５−フルオロフェノキシ］アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−５−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛４−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ジメチルアミノ）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛３−（ピペリジン−１−イル）プロピル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
【００２７】
エチル２−｛３−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛３−（ジメチルアミノ）プロピル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛４−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛２−［ジメチルアミノ］エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛３−モルホリノプロピル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛２−（ジメチルアミノ）エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
メチル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛２−（ジメチルアミノ）エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
エチル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛３−モルホリノプロピル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
メチル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛３−モルホリノプロピル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
【００２８】
イソプロピル２−［５−（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチルアミノ｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛５−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
メチル２−｛５−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛５−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛５−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
メチル２−｛５−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メチルフェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
【００２９】
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
イソプロピル２−（３−｛［１−（２−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エトキシ｝エチル）−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド］メチル｝フェノキシ）アセテート、
エチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート、
メチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート、
エチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート、
メチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート、
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−［エチル（メチル）アミノ］アセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−プロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート、
【００３０】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート、
エチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート、
メチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ピロリジン−１−イル｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ピロリジン−１−イル｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
【００３１】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ピロリジン−１−イル｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート、
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（プロポキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート及び
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（プロポキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート、
又はそれらの薬学的に許容される塩である。
【００３２】
本発明の他の具体的態様としては、式（Ｉ）の化合物、それらについて上に定義した薬学的に許容可能な塩であって、リストＡに記載した以外のいかなる化合物であってもよい。
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩の、以下のいずれかの方法による製造方法を提供し：
（ａ）Ｘ１がＮＲ５の基の場合、式（ＩＩ）の化合物：
【化３】
2013512859.tif 000005
（ＩＩ）
（ここで、Ｚ１、Ｒ３、Ｒａ及びｍは式（Ｉ）で定義したとおりであり、Ｌ１は脱離基である。）
を式（ＩＩＩ）の化合物：
【化４】
2013512859.tif 000006
（ここで、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ａ及びｎは、式（Ｉ）で定義されたとおりである。）
と反応させ
；又は
【００３３】
（ｂ）Ｘ１がＮＲ５であり、Ｙ１がＣ１−Ｃ６アルキレンである場合には、式（ＩＶ）の化合物：
【化５】
2013512859.tif 000007
（ここで、Ｒａ、Ｒ３、Ｒ５、Ｚ１及びｍは、式（Ｉ）で定義したとおりである。）
を式（Ｖ）の化合物：
【化６】
2013512859.tif 000008
（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びｎは、式（Ｉ）で定義したとおりであり、Ｙ２は結合又はＣ１−５アルキレン基である。）
と適切な還元剤存在下（例えば、三アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム）反応させ；又は
（ｃ）Ｘ１がＮＲ５である場合には、式（ＶＩ）の化合物：
【化７】
2013512859.tif 000009
（ＶＩ）
（ここで、Ｘ３はＮＲ５であり、及びＺ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒａ及びｍは、式（Ｉ）で定義したとおりである。）を式（ＶＩＩ）の化合物：
【化８】
2013512859.tif 000010
（ここで、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びｎは、式（Ｉ）に定義したとおりであり、Ｌ２は脱離基である。）
を反応させ；又は
（ｄ）Ｘ１がＮＲ５ＣＯ、ＮＲ５ＣＯＮＲ６又はＮＲ６ＣＯＮＲ５である場合、式（ＩＶＡ）の化合物：
【化９】
2013512859.tif 000011
（ここで、Ｒａ、Ｒ３、Ｚ１及びｍは、式（Ｉ）との関係で定義され、Ｒ５ｂは式（Ｉ）との関係で定義されたＲ５又はＲ６である。）
【００３４】
を式（ＶＩＩＩ）の化合物：
【化１０】
2013512859.tif 000012
（ここで、Ｌ３は脱離基、例えばハロ、フェノキシ又は４−ニトロフェノキシであり、Ｘ２はＣＯが、それぞれＣＯＮＲ６又はＣＯＮＲ５であり、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びｎは、式（Ｉ）と関連して定義されている。）；
と反応させ、又は
（e）Ｘ１がＣＯＮＲ５である場合、式（ＩＸ）の化合物：
【化１１】
2013512859.tif 000013
（ここで、Ｘ４は、活性酸、例えば酸クロライドであり、Ｒａ、Ｒ３、Ｚ１及びｍは、式（Ｉ）に定義したとおりである。）
を上に定義した式（ＩＩＩ）の化合物と反応させ；又は
（ｆ）Ｘ１が＞Ｎ−ＣＯＲ５、又は＞Ｎ−ＣＯＮＲ５Ｒ５ａである場合、式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｘ１はＮＲ５であり、Ｒ５は水素である。）を、式（Ｘ）又は式（ＸＩ）の化合物と反応させ：
Ｌ４−ＣＯＲ５            （Ｘ）
Ｌ４−ＣＯＮＲ５Ｒ５ａ    （ＸＩ）
（ここで、Ｌ４が、脱離基、例えばハロ、例えばクロロである場合、Ｒ５は式（Ｉ）と関連して定義される。）；
その後、必要であれば、以下の工程：
得られた化合物を変換し、さらなる式（Ｉ）の化合物とし
いずれかの保護基を除去し
化合物の薬学的に許容される塩を形成すること
を行うことを含む。
【００３５】
上述の反応（ａ）及び（ｃ）において、適切な脱離基Ｌ１及びＬ２は、ハロゲン原子、例えば臭素又は塩素であり、並びに活性アルコール、例えばメシラート又はトシラートである。反応は、有機溶媒、例えば、アセトニトリル、１−メチル−２−ピロリジノン又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中において、例えば０ないし１５０℃の範囲において簡便に行われる。反応は、塩基（例えば、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム）の存在により適切に行われる。
工程（ｂ）において、反応は、有機溶媒、例えば１−メチル−２−ピロリジノン、１，２−ジクロロエタン又はテトラヒドロフラン中において、例えば０ないし１００℃の範囲において簡便に行われる。
【００３６】
式（ＩＩ）の化合物は、反応スキームＡにおいて示したとおりに製造され：
【化１２】
2013512859.tif 000014
ここで、Ｒａ、ｍ、Ｒ３及びＺ１は、式（Ｉ）との関連で定義され、Pは保護基である。
【００３７】
式（Ｂ）の化合物は、式（Ａ）の化合物のニトロ化によって製造される。適切なニトロ化剤として、硝酸がある。反応は、適切に有機溶媒、例えば有機酸、例えばプロピオン酸によって行われる。反応は、昇温して行われ、例えば室温ないし１５０℃において行われる。
式（Ｃ）の化合物は、式（Ｂ）の化合物を塩化チオニル及びＤＭＦの混合物を用いて反応させることにより塩化アリールを得、続いてこれをアミノアルカノールと反応させて製造される。塩素化は、溶媒、例えばジクロロメタン中において、好ましくは昇温下で適切に行われる。塩化物のアミノアルカノールへの反応は、塩基、例えばトリエチルアミン又はヒューニッヒ塩基の存在下、例えばジクロロメタン中、０ないし４０℃の範囲において行われる。
【００３８】
式（Ｄ）の化合物は、末端ヒドロキシに適切な保護基を付加することにより、製造される。これは、例えば「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」（Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｇｒｅｅｎ著（出版社：Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ））に概説されている通常の化学を用いて行われる。適切な保護基Ｐは、例えば、アルカノイル基；例えばアセチル、アロイル基；例えばベンゾイル、又はアリールメチル基；例えばベンジル、又はシリル基；例えばｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリルがある。
また式（Ｄ）の化合物は、上述と同じ条件により、保護アミノアルカノールを式（Ｂ）の化合物に付加することにより製造される。
式（Ｄ）の化合物は、続いて還元により式（Ｅ）の化合物を与える。適切な還元剤としては、例えば適切な溶媒；例えば酢酸中で用いる鉄粉、又は適切な触媒；例えば１５％の塩化ニッケル存在下、メタノール中で用いる水素化ホウ素ナトリウムがあり、或いは水素化反応がある。適切な水素化条件は、水素ガスを用い、昇圧下、例えば２−５Ｂａr下、適切な触媒、例えば１％白金‐炭素触媒存在下により行われる。反応は室温で適切に行われる。
続いて式（Ｅ）の化合物は、環化により式（Ｆ）の化合物を与える。適切な環化条件は、酸クロライドを用い、塩基、例えばトリエチルアミン存在下、適切な溶媒、例えばＮ−メチルピロリジノン中、又はカップリング試薬Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファートプルム（ＨＡＴＵ）の存在下、酸中、適切な溶媒、例えば、Ｎ−メチルピロリジン中、塩基、例えばトリエチルアミン存在下行われる。あるいは、式（Ｆ）の化合物は、オルトエステルとの反応による環化により、適切な溶媒、例えば、Ｎ−メチルピロリジノン中、適切な触媒、例えば、１０ｍol％のトルエンスルホン酸（ｔｏｌｕｅｎｓｕｌｐｈｕｒｉｃ ａｃｉｄ）存在下で得られる。反応は、適切に昇温して行われ、例えば、３０−１５０℃の範囲で行われる。
式（Ｆ）の化合物は、式（Ｇ）の化合物の化合物との反応により、酸化剤、例えばを用いてメタ−クロロペルオキシ安息香酸又は過酸化水素を用いて得られる。反応は、有機溶媒、例えば、ジクロロメタン又はエタノール中、低温、例えば、−１０℃ないし室温の範囲において行われる。
【００３９】
続いて、式（Ｇ）の化合物は、ｐ−塩化トルエンスルホニル及びアンモニア水を用いて式（Ｈ）の化合物に変換される。反応は、有機溶媒、例えばジクロロメタン存在下、適切に行われる。温度は、０−４０℃の範囲で、室温において適切に行われる。
式（Ｈ）の化合物の結果物の脱保護により、式（Ｊ）の化合物が得られる。上述の保護基の脱保護条件は、保護基の選択により必然的に異なる。それゆえ、例えば、アシル基；例えばアルカノイル、又はアルコキシカルボニル基又はアロイル基は、適切な塩基、例えばアルカリ金属水酸化物；例えば水酸化リチウム又は水酸化ナトリウムを用いて、加水分解により適切に脱保護される。あるいは、ベンジル基は例えば、パラジウム−炭素のような触媒を用いて水素化により除去できる。
続いて、式（Ｊ）の生成物から、式（ＩＩ）の化合物への変換は、ハロ；例えばクロロ又はブロモ、のような適切な脱離基を用いて、又は活性アルコール；例えばメシラート又はトシラートを用いて行われる。例えば、塩化物は、塩化チオニルを用いて式（Ｊ）の化合物を、好ましくはジクロロメタンのような溶媒を用いて、２０−４０℃において反応させることにより、得られる。
【００４０】
式（ＩＶ）及び（ＩＶＡ）の化合物は、スキームＢと類似の経路によって製造され、
【化１３】
2013512859.tif 000015
ここで、Ｒａ、ｍ、Ｒ３及びＺ１は式（Ｉ）との関連で定義され、Ｒ５ｂは式（ＩＶＡ）との関連で定義され、及びＰ１はアミノ保護基である。
【００４１】
式（Ｋ）又は（Ｌ）の化合物は、式（Ｂ）の化合物を塩化チオニル及びＤＭＦの混合物と反応させることにより塩化アリールを得、これを続いてジアミノアルカン又はその保護体に置換することにより製造される。塩素化は、ジクロロメタン溶媒中において、好ましくは昇温して、適切に行われる。
ジアミノアルカン又はその保護体による塩化物の置換は、塩基、例えばトリエチルアミン又はヒューニッヒ塩基の存在下、ジクロロメタンのような有機溶媒中において、０ないし４０℃の範囲において適切に行われる。
ジアミノアルカンが用いられる場合には、式（Ｋ）の化合物を調製し、続いて通常の方法を用いてこれを保護し、式（Ｌ）の化合物を得る。
適切な保護基Ｐ１としては、例えば、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はｔ−ブトキシカルボニル）、アリールメトキシカルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニル）が用いられる。あるいは、１級アミンの適切な保護基としては、例えばフタロイルがある。
式（Ｌ）の生成物の還元は、上述した式（Ｄ）の化合物の還元に用いたのと類似の条件により行われ、式（Ｍ）の化合物を生成する。式（Ｍ）の化合物は順に、上述した式（Ｅ）の化合物の環化条件と類似の条件を用いて式（Ｎ）の化合物に環化され、上述した式（Ｆ）の化合物の酸化と類似の条件により式（Ｑ）の化合物へ酸化され、その生成物は、例えば式（Ｈ）の化合物の製造と類似の方法を用いて、ｐ−塩化トルエンスルホン酸及びアンモニア水と反応させることにより、式（Ｓ）の化合物を与える。
【００４２】
式（Ｓ）の化合物の脱保護により式（ＩＶ）の化合物を得る。上述の脱保護条件は、保護基の選択によって必然的に異なる。それゆえ、例えば、アルコキシカルボニル基は、例えば水酸化アルカリ金属（例えばリチウム又は水酸化ナトリウム）のような適切な塩基を用いて加水分解により除去される。あるいは、例えばｔ−ブトキシカルボニル基のようなアルコキシカルボニル基は、塩酸、硫酸又はリン酸又はトリフルオロ酢酸のような適当な酸を用いて除去され、及び、例えばベンジルオキシカルボニルのようなアリールメトキシカルボニル基は、パラジウム−炭素のような触媒による水素化により、又はトリス（トリフルオロ）ボランのようなルイス酸による処置により除去される。フタロイル保護基は、ジメチルアミノプロピルアミンのようなアルキルアミン又はヒドラジンによる処置により除去される。
スキームＢにおいて適切なものは、Ｒ５が水素の場合であり、例えば式（ＩＶ）の化合物を式（Ｉ）の化合物に一度変換してから、その後に異なるＲ５に変換してもよい。
式（ＶＩ）の化合物においてＸ３がＮＲ５であるものは、式（ＩＩ）の化合物を式（ＸＩ）の化合物： 
Ｒ５ＮＨ２  （ＸＩ）
と反応させることにより製造され、そのカップリング条件は、上述の反応（ａ）及び（ｃ）と類似である。
式（Ｉ）の化合物は、通常の方法を用いて他の式（Ｉ）の化合物に変換される。例えば、上述の工程（ｈ）において、Ｒ５が水素である化合物は、式（Ｘ）の化合物：
Ｌ４−ＣＯＲ５    （Ｘ） 
（Ｌ４はハロ、例えばクロロのような脱離基であり、Ｒ５は、式（Ｉ）との関係において定義されている。）
と反応させ得る。反応は、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド及び／又はジクロロメタンのような有機溶媒中において、任意にトリエチルアミンのような塩基の存在下、適切に行われる。温度は０ないし１５０℃の範囲において適切に設定される。
同様に、工程（ｄ）における式（Ｉ）の化合物の酸化は、通常の条件下、例えばジクロロメタン又はエタノールのような有機溶媒中、例えば０−４０℃の範囲においてメタ−クロロペルオキシ安息香酸又は過酸化水素のような酸化剤と反応させて行われる。
【００４３】
上述の式（ＩＸ）の化合物において、Ｘ４が活性酸、例えば酸クロライドであるものは、スキームＣにおいて説明したとおりに適切に製造される。
【化１４】
2013512859.tif 000016
ここで、Ｒａ、ｍ、Ｒ３及びＺ１は、式（Ｉ）との関連で定義され、Ｒｘは、アルキル、例えばメチル又はエチル、又はエステル保護基である。
【００４４】
スキームＣにおいて用いられる条件は全般に、スキームＢにおける工程において用いられたものと同様である。
式Ｙの化合物は、リチウム又は水酸化ナトリウムのような塩基を用いて、テトラヒドロフラン又はメタノール及び水のような適切な溶媒中において、式Ｚの化合物に変換される。
あるいは、エステルは、ＨＣｌ水溶液のような酸性条件下、好ましくは昇温下で加水分解される。式（ＩＸ）の化合物は、塩化物、例えば塩化チオニルのような試薬を用いてアシルハライドに活性化され、続いて、式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることにより式（Ｚ）の化合物から製造される。酸クロライドは、例えば、無溶媒又はジクロロメタンのような有機溶媒中で、０ないし８０℃の範囲において簡便に製造される。続いて活性酸は、トラヒドロフラン又はジメチルホルムアミドのような有機溶媒中、トリエチルアミンのような塩基の存在下、０ないし８０℃の範囲において、式（ＩＩＩ）の化合物と処理される。あるいは、酸は、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド又はベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートのようなカップリング試薬を用いて活性化される。
式（Ｉ）の化合物において、Ｘ１がＮＲ５であり、Ｒ５が水素である場合、Ｒ５が−ＣＯＣＨ２ＮＲ７Ｒ８である対応する式（Ｉ）の化合物への変換は、クロロ塩化アセチルとの反応に続き、式Ｒ７Ｒ８ＮＨのアミンにおいて、Ｒ７及びＲ８が上に定義したものであるものとの反応により行われる。第１段階は、クロロホルム、ジクロロメタン又はアセトニトリル中、１当量のクロロ塩化アセチルを用いて適切に行われる。温度は、０ないし５０℃の範囲で適切に行われる。第２段階は、ジクロロメタン又はアセトニトリルのような有機溶媒中において、過量のアミンＲ７Ｒ８ＮＨを用いて適切に行われる。温度は０℃ないし１００℃の範囲で適切に行われる。
式（Ｉ）の化合物において、Ｘ１がＮＲ５であり、Ｒ５が水素であるものは、式（ＸＸ）の化合物：
Ｌ１０−Ｒ５    （XX）
（ここでＬ１０はハロ、例えばクロロのような脱離基であり、Ｒ５は上に定義したものである。）
を用いて、Ｒ５が、任意にＮＲ７Ｒ８によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル（例えば、プロピル）である、対応する式（Ｉ）の化合物に変換することにより行われる。反応は、ジメチルホルムアルデヒド又はアセトニトリルのような有機溶媒中、好ましくは１当量の式（ＸＸ）の化合物を用いて、任意にトリエチルアミンのような塩基及びヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウムの存在下、適切に行われる。温度は０℃ないし１００℃の範囲で適切に行われる。
【００４５】
式（Ｉ）の化合物において、Ｘ１がＮＲ５であり、Ｒ５がＮＲ７Ｒ８によって置換されたＣ１−Ｃ６アルキル（例えば、プロピル）であるものは、式（ＸＩＩ）の化合物：
【化１５】
2013512859.tif 000017
（ここで、Ｌ５は脱離基、例えばクロロ又はメシラートであり、ｍ、Ｒａ、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｚ１及びＹ１は、上に定義したとおりである。）
と、式（ＸＸＩ）のアミン、Ｒ７Ｒ８ＮＨ（ここでＲ７及びＲ８は上述したもの）と反応させることにより製造される。
反応は、過量のＲ７Ｒ８ＮＨを用い、ＤＭＦ又はジオキサンのような有機溶媒中において、温度は例えば４０℃ないし１５０℃の範囲で行われる。ヨウ化ナトリウムを添加物として反応に用いてもよい。
【００４６】
式（ＸＩＩ）の化合物は、対応する式（ＸＩＩＩ）の化合物：
【化１６】
2013512859.tif 000018
から製造され、該アルコールは、通常の方法、例えば、塩化チオニルとＤＣＭのような適切な溶媒中、２０−１００℃の範囲において反応させることにより脱離基に変換される。
式（ＸＩＩＩ）の化合物は、スキームＡの経路及び化学を用いて行われる。
式（ＩＩＩ）、（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、Ａ、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＸ）及び（ＸＸＩ）の化合物は、公知化合物であるか、又は通常の公知化合物から製造される。
本発明の特定の官能基、例えばヒドロキシル又はアミノは製造工程の試薬中において保護基によって保護されなければならないことは、当該分野の熟練には理解されるであろう。それゆえ、式（Ｉ）の化合物の製造は、適当な段階において、１つ以上の保護基を除去することが関わる。
官能基の保護及び脱保護は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」（Ｊ.Ｗ.Ｆ. ＭｃＯｍｉｅ編、Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ出版（１９７３））及び「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（第３版）」（Ｔ.Ｗ. Ｇｒｅｅｎｅ 及びＰ.Ｇ.Ｍ. Ｗｕｔｓ、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ出版（１９９９））に記載されている。
【００４７】
本発明の他の具体的態様としては、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩の合成のために用いられる、式（Ｉ’）の中間体化合物：
【化１７】
2013512859.tif 000019
（式中、Ｚ１、Ｙ１、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは、請求項１に記載され；及びＲ１’は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、又は酸素原子を含む３ないし８員飽和ヘテロ環基であり、ここで、Ｒ１’は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル及びＣ１−Ｃ３アルコキシから独立して選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。）
が提供される。
上述の式（Ｉ）の化合物は、それらの薬学的に許容される塩に変換され、好ましくは酸付加塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、ピルビン酸塩、コハク酸塩、オキサロ酢酸塩、メタンスルホン酸塩又はｐ−トルエンスルホン酸塩がある。好ましくは、ジメタンスルホン酸、モノサッカリン、ジサッカリン、ジ−１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸（ジキシナホ酸塩）、ジ−ベンゼンスルホン酸（ジ−べジル酸塩）、マンデル酸及びフマル酸の塩がある。
式（Ｉ）の化合物は、立体異性体の形態で存在してもよい。本発明の式（Ｉ）の化合物の範囲は、幾何異性体及び光学異性体（アトロプ異性体を含む）及びそれらのラセミ体を含む混合物の使用にも及ぶことは理解されるであろう。互変異性体及びそれらの混合物の使用は本発明の一側面を形成する。純粋なエナンチオマーであることが特に望ましい。
【００４８】
式（Ｉ）の化合物及びそれらの薬学的に許容される塩は、医薬としての活性を有し、特にｔｏｌｌ様受容体（特にＴＬＲ７）修飾因子活性を有し、免疫−修飾因子効果を有すると考えられ、それゆえ、異常免疫応答（例えば、自己免疫疾患及びアレルギー性疾患）及び免疫応答の活性化が必要となる、種々の感染及び癌の治療及び予防剤として有用である。
また、化合物（Ｉ）又はそれらの薬学的に許容される塩はワクチンアジュバントとしても有用である。例えば、化合物（Ｉ）又はそれらの薬学的に許容される塩は、ヒトを含む哺乳類の下記の病態または疾患の治療のために投与される：
１．      呼吸器官：以下を含む閉塞性気道疾患：例えば、喘息、気管支、アレルギー性、内因性、外因性、運動誘発性、薬剤誘発性（アスピリン及びＮＳＡＩＤ誘発性を含む）及びハウスダスト誘発性喘息、間欠性及び持続性の両方の、及びすべての重症性について、及び他の原因による気道過敏症；慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）；気管支炎、感染症及び好酸球性気管支炎；肺気腫；気管支拡張症；嚢胞性線維症；サルコイドーシス；農夫肺及び関連疾患；過敏性肺炎；肺線維症、特発性繊維化性肺胞炎、突発性間質性肺炎、抗悪性腫瘍薬療法による線維症の合併症及び慢性感染があり，結核及びアスペルギルス症及び他の真菌感染を含む；肺移植による合併症；肺脈管構造における脈管炎疾患及び血栓疾患、及び肺性高血圧症；気道における炎症および分泌疾患による慢性の咳の治療における鎮咳活性、及び医原性の咳；薬物性鼻炎及び血管運動神経性鼻炎を含む急性及び慢性鼻炎；神経性鼻炎を含む通年性及び季節性アレルギー性鼻炎（花粉熱）；経鼻ポリープ症；アデノウイルス感染による通常の風邪、及び呼吸器合胞体ウイルス、インフルエンザ、コロナウイルス（ＳＡＲＳを含む）感染を含む、急性ウイルス感染；
【００４９】
２．      皮膚：乾癬、アトピー性皮膚炎、接触性皮膚炎又は他の湿疹皮膚炎及び遅延型過敏反応；植物性及び光線皮膚炎；脂漏性皮膚炎、疱疹状皮膚炎、日光性角化症、扁平苔癬、硬化性萎縮性苔癬，壊疽性膿皮症、皮膚サルコイドーシス、円盤状紅斑性狼瘡、天疱瘡、類天疱瘡、表皮水疱症、蕁麻疹、血管性浮腫、血管炎、毒性紅斑、皮膚性好酸球増加症s、円形脱毛症、壮年性脱毛症、スイート症候群、ウェーバー−クリスチャン症候群、紅斑多形；蜂窩織炎、感染性及び非感染性；脂肪織炎；血管腫；前癌性皮膚病変；基底細胞癌、例えば、表在性基底細胞癌、結節性基底細胞癌及びボーエン病；皮膚性リンパ腫、非−メラノーマ皮膚癌及び他の形成異常病変；固定薬疹を含む薬剤誘導性疾患、ケロイドを含む皮膚瘢痕（ｓｋｉｎ ｓｃａｒｒｉｎｇ）；ウイルス感染を含む皮膚感染；及び日光による皮膚障害を含む化粧品の影響；
３．      目：眼瞼炎；通年性及び春季アレルギー性結膜炎を含む結膜炎；虹彩炎；前部及び後部ブドウ膜炎；脈絡膜炎；自己免疫、網膜に影響する退行性又は炎症性疾患；交感性眼炎を含む眼炎；サルコイドーシス；ウイルス、菌類、及びバクテリアを含む感染症；
４．      泌尿生殖器：間質性及び糸球体を含む腎炎；ネフローゼ症候群；急性及び慢性（間質性）膀胱炎及びハナー潰瘍を含む膀胱炎；急性及び慢性尿道炎、前立腺炎、精巣上体炎、卵巣炎及び卵管炎；外陰部膣炎；ペイロニー病；勃起機能障害（男性及び女性）；
５．      同種移植拒絶反応：腎臓、心臓、肝臓、肺、骨髄、皮膚又は角膜の移植後又は輸血後の急性及び慢性拒絶反応；又は慢性移植片対宿主疾患；
【００５０】
６．      他の自働免疫及びアレルギー性疾患、例えば、関節リウマチ、関節炎、過敏性大腸症候群、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、橋本甲状腺炎、グレーブス疾患、アジソン病、糖尿病、突発性血小板減少性紫斑病、好酸球性筋膜炎、高ＩｇＥ疾患、抗リン脂質疾患及びセザリー症候群；
７．      腫瘍：前立腺、乳房、肺、卵巣、膵臓、大腸及び結腸、胃、皮膚及び脳の腫瘍、骨髄に影響する悪性腫瘍（白血病を含む）及びリンパ増殖系、ホジキンリンパ腫及び非ホジキンリンパ腫のような通常の癌治療；転移性疾患及び癌の再発の予防及び治療、及び傍腫瘍性症候群；及び
８．      感染症：性器疣贅、尋常性疣贅、足底疣贅、肝炎Ｂ、肝炎Ｃ、単純ヘルペスウイルス，伝染性軟属腫、天然痘、ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）、ヒトパピローマウイルス（ＨＰＶ）、サイトメガロウイルス（ＣＭＶ）、水痘・帯状疱疹
ウイルス（ＶＺＶ）、ライノウイルス、アデノウイルス、コロナウイルス、インフルエンザ、パラ−インフルエンザのようなウイルス性疾患；結核及びマイコバクテリウムアビウム、ハンセン病のようなバクテリア感染疾患；他の感染症、例えば、クラミジア、カンジダ、アスペルギルス、クリプトコッカス髄膜炎、ニューモシスティスカリニ、クリプトスポリジウム症、ヒストプラスマ症、トキソプラスマ症、トリパノソーマ感染及びリーシュマニア症のような細菌感染疾患。
【００５１】
式（Ｉ）の化合物及びそれらの薬学的に許容される塩は、アンテドラッグ（ａｎｔｅｄｒｕｇ）特性を有する。アンテドラッグとは、全身循環に入る際に、速やかに排泄されるより低活性な変化体へと生体内変換を受けるようにデザインされた活性な合成誘導体と定義されていて、全身性の副作用が最小限にされる。それゆえ、投与においては、本発明の化合物は、酵素的に急速に分解され、分解産物を生成し、実質的に医学的効果の少ないものが生成される。本明細書において定義される医学的効果とは、本発明化合物の薬理学的活性、特にインターフェロン誘導の、ＩＬ４／ＩＬ５生成の活性化及び／又は抑制作用を意味する。
分解産物の医学的効果は、好ましくは１０倍、より好ましくは１００倍、本発明化合物（すなわち親化合物）よりも小さい。
薬理学的効果は、当該分野において知られた方法により測定され、好ましくはインビトロ評価方法、例えば市販のＥＬＩＳＡキット又は本明細書の実施例７に記載している生物学的アッセイにより行われる。
さらに、式（Ｉ）の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩、ここで、Ｒ１が分岐アルキル、ｉＰｒ、又はＲｂ及びＲｃがメチルであるものが良好な化学安定性を示した。
それゆえ本発明は、上述に定義した式（Ｉ）の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を提供し、これらは治療において用いられる。
更なる側面として、本発明は上述に定義した式（Ｉ）の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩の、治療のための薬物の製造における使用である。
【００５２】
本明細書の文脈において、用語「治療」は、明確に反対を示さない限り「予防」をも含む。用語「治療の（Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ）」及び「治療学的（Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃａｌｌｙ）」は、同様に解釈される。
予防は、以前に症状の発現のあった患者において、特に治療に関連すること、又は疾患又は病態のリスクが高まっている疑義のある者に対して期待される。特定の疾患又は病態が進行しているおそれのある患者は、一般に、疾患又は病態の家族性病歴を有するもの、又は遺伝子検査又はスクリーニングにより疾患又は病態が進行するであろうとのことが特に疑われる者を含む。
特に、本発明化合物は、上にリストした、喘息、ＣＯＰＤ、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、癌、肝炎Ｂ、肝炎Ｃ、ＨＩＶ、ＨPＶ、バクテリア感染又は皮膚状態（例えば、アトピー性皮膚炎、日光性角化症、前癌性皮膚病変又は皮膚のウイルス感染症）の治療に用いられる。化合物（Ｉ）又はそれらの薬学的に許容される塩も、ワクチンのアジュバントとして有用である。
上述した抗癌治療は、単独の治療として、又は本発明化合物に加え、通常の外科又は放射線治療又は化学療法をも包含する。そのような化学療法は、以下の１つ以上のカテゴリーの抗癌剤である：
【００５３】
（ｉ）      腫瘍の治療に用いられる他の抗増殖性／抗悪性腫瘍薬及びそれらの組合せ、例えばアルキル化剤（例えば、シスプラチン、オキサリプラチン、カルボプラチン、シクロホスファミド、窒素マスタード、メルファラン、クロランブシル、ブスルファン、テモゾールアミド及びニトロソウレア）；代謝拮抗剤（例えば、ゲムシタビン及び葉酸代謝拮抗薬、例えば、フルオロピリミジン、例えば、５−フルオロウラシル及びテガフール、ラルチトレキセド、メトトレキセート、シトシンアラビノシド、ヒドロキシウレア又はパクリタキセル）；抗癌性抗生物質（例えば、アントラサイクリン、例えばアドリアマイシン、ブレオマイシン、ドキソルビシン、ダウノマイシン、エピルビシン、イダルビシン、マイトマイシン−Ｃ、ダクチノマイシン及びミトラマイシン）；有糸分裂阻害剤（例えば、ビンカアルカロイド、例えばビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン及びビノレルビン及びタキソイド系、例えばタキソール及びタキソテール及びポロキナーゼ阻害剤）；及びトポイソメラーゼ阻害剤（例えば、エピポドフィロトキシン、例えばエトポシド及びテニポシド，アムサクリン、トポテカン及びカンプトテシン）；
（ｉｉ）      細胞分裂停止剤、例えば、抗エストロゲン剤（例えば、タモキシフェン、フルベストラント、トレミフェン、ラロキシフェン、ドロロキシフェン及びヨードキシフェン）、抗アンドロゲン（例えば、ビカルタミド、フルタミド、ニルタミド及びシプロテロンアセテート）、ＬＨＲＨアンタゴニスト又はＬＨＲＨアゴニスト（例えば、ゴセレリン、リュープロレリン及びブセレリン）、プロゲストゲン（例えば、メゲストロールアセテート）、アロマターゼ阻害剤（例えば、アナストロゾール、レトロゾール、ボロゾール及びエキセメスタン）及び５α−還元酵素阻害剤、例えばフィナステリド；
（ｉｉｉ）      抗侵襲剤（例えば、ｃ−Ｓｒｃキナーゼファミリー阻害剤、例えば４−（６−クロロ−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−７−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］−５−テトラヒドロピラン−４−イルオキシキナゾリン（ＡＺＤ０５３０；国際公開公報第０１／９４３４１号公報）及びＮ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−２−｛６−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチルピリミジン−４−イルアミノ｝チアゾール−５−カルボキサミド（ダサチニブ、ＢＭＳ−３５４８２５；Ｊ. Ｍｅｄ. Ｃｈｅｍ.、２００４、４７、６６５８−６６６１）、及びメタロプロテイナーゼ阻害剤、例えばマリマスタット、ウロキナーゼプラスミノーゲンアクチベーター受容体機能阻害剤又はへパラナーゼの抗体）；
【００５４】
（ｉｖ）      成長因子受容体阻害剤：例えば、成長因子抗体及び成長因子受容体抗体の阻害剤（例えば、抗ｅｒｂＢ２抗体トラスツズマブ［ハーセプチン（登録商標）］、抗ＥGFＲ抗体パニツムマブ、抗ｅｒｂＢ１抗体セツキシマブ［エルビタックス、Ｃ２２５］及び成長因子又は成長因子受容体抗体（Ｓｔｅｒｎら、 Ｃｒｉｔｉｃａｌ ｒｅｖｉｅｗｓ ｉｎ ｏｎｃｏｌｏｇｙ／ｈａｅｍａｔｏｌｏｇｙ、２００５、Ｖｏｌ. ５４、ｐｐ１１−２９））；またそのような阻害剤には、チロシンキナーゼ阻害剤、例えば上皮細胞成長因子ファミリー阻害剤（例えば、ＥＧＦＲファミリーチロシンキナーゼ阻害剤、例えば、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−メトキシ−６−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−アミン（ゲフィチニブ、ＺＤ１８３９）、Ｎ−（３−エチニルフェニル）−６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−アミン（エルロチニブ、ＯＳＩ−７７４）及び６−アクリルアミド−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（３−モルホリノプロポキシ）−キナゾリン−４−アミン（ＣＩ １０３３）、ｅｒｂＢ２チロシンキナーゼ阻害剤、例えば、ラパチニブ、肝細胞成長因子ファミリー阻害剤、血小板成長因子ファミリー阻害剤、例えば、イマチニブ、セリン／スレオニンキナーゼ阻害剤（例えば、Ｒａs／Ｒａfシグナル阻害剤、例えばファルネシルトランスフェラーゼ阻害剤、例えばソラフェニブ（ＢＡＹ ４３−９００６））、ＭＥＫ 及び／又はＡＫＴキナーゼの細胞シグナル阻害剤、肝細胞成長因子ファミリー阻害剤、ｃ−ｋｉｔ阻害剤、ａｂｌキナーゼ阻害剤、ＩＧＦ受容体（インスリン−様成長因子）キナーゼ阻害剤；オーロラキナーゼ阻害剤（例えば、ＡＺＤ１１５２、ＰＨ７３９３５８、ＶＸ−６８０、ＭＬＮ８０５４、Ｒ７６３、ＭＰ２３５、ＭＰ５２９、ＶＸ−５２８及びＡＸ３９４５９）及びサイクリン依存性キナーゼ阻害剤、例えば、ＣＤＫ２及び／又はＣＤＫ４阻害剤；
（ｖ）      抗血管新生剤、例えば、血管性内皮成長因子の影響を阻害する薬剤［たとえば、抗血管性内皮細胞成長因子抗体ベバシズマブ（アバスチン（登録商標））及びＶＥＧＦ受容体チロシンキナーゼ阻害剤、例えば４−（４−ブロモ−２−フルオロアニリノ）−６−メトキシ−７−（１−メチルピペリジン−４−イルメトキシ）キナゾリン（ＺＤ６４７４；国際公開第０１／３２６５１号公報実施例２）、４−（４−フルオロ−２−メチルインドール−５−イルオキシ）−６−メトキシ−７−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）キナゾリン（ＡＺＤ２１７１；国際公開第００／４７２１２号公報実施例２４０）、バタラニブ（ＰＴＫ７８７；国際公開第９８／３５９８５号公報）及びＳＵ１１２４８（スニチニブ；国際公開第０１／６０８１４号公報）、国際特許出願の国際公開第９７／２２５９６号公報、国際公開第９７／３００３５号公報、国際公開第９７／３２８５６号公報及び国際公開第９８／１３３５４号公報に公開された化合物及び他の作用機序によって作用する化合物（例えば、リノミド：インテグリンαＶβ３機能阻害剤及びアンギオスタチン阻害剤）］；
【００５５】
（ｖｉ）      血管傷害剤、例えば、コンブレタスタチンＡ４及び国際特許出願の国際公開第号公報９９／０２１６６、国際公開第号公報００／４０５２９、国際公開第号公報００／４１６６９、国際公開第号公報０１／９２２２４、国際公開第号公報０２／０４４３４及び国際公開第号公報０２／０８２１３；
（ｖｉｉ）      上述した標的のアンチセンス治療剤、例えば、ＩＳＩＳ２５０３、抗rａsアンチセンス；
（ｖｉｉｉ）      遺伝子治療アプローチは、例えば、異常遺伝子を置換するアプローチ、例えば、異常ｐ５３又は異常ＢＲＣＡ１又はＢＲＣＡ２、ＧＤＥＰＴ（遺伝子指向性酵素プロドラッグ療法）
アプローチ、例えば、シトシンデアミナーゼ、チミジンキナーゼ又はバクテリアニトロ還元酵素を用いたアプローチ、及び患者の化学療法又は放射線療法に対する耐性、例えば、多剤耐性遺伝子療法に対する耐性を増加させるアプローチがあり；及び
（ｉｘ）      免疫療法アプローチ、例えば、生体外及びインビボにおける患者の癌細胞の免疫原性を高めるアプローチ、例えば、サイトカイン、例えばインターロイキン２、インターロイキン４又は顆粒球マクロファージコロニー刺激因子をトランスフェクトするアプローチ、Ｔ細胞アネルジーを減少させるアプローチ、トランスフェクトさせた免疫細胞、例えばサイトカインをトランスフェクトさせた樹状細胞を用いるアプローチ，サイトカインをトランスフェクトさせた癌細胞株を用いるアプローチ、及び抗イディオタイプ抗体を用いるアプローチを含む。
【００５６】
本発明は、さらに、前述に定義した式（Ｉ）の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩の治療上の有効量を必要とする患者に投与することを含む閉塞性気道疾患又は病態（例えば、喘息又はＣＯＰＤ）の治療方法、又はリスクを減少させる方法を提供する。
従って、さらなる本発明の側面としては、喘息、ＣＯＰＤ又はアレルギー性鼻炎の治療のために用いる、化合物（Ｉ）又はそれらの薬学的に許容される塩を提供する。
さらなる本発明の側面としては、喘息の治療のために用いる、化合物（Ｉ）又はそれらの薬学的に許容される塩を提供する。
さらなる本発明の側面としては、ＣＯＰＤの治療のために用いる、化合物（Ｉ）又はそれらの薬学的に許容される塩を提供する。
さらなる本発明の側面としては、アレルギー性鼻炎の治療のために用いる、化合物（Ｉ）又はそれらの薬学的に許容される塩を提供しする。
さらなる本発明の側面としては、ワクチンアジュバントとして用いる化合物（Ｉ）又はそれらの薬学的に許容される塩を提供しする。
さらなる本発明の側面としては、皮膚病変の治療に用いる（例えば、アトピー性皮膚炎、日光性角化症、前癌性病変又は皮膚性ウイルス感染）、化合物（Ｉ）又はそれらの薬学的に許容される塩を提供する。
本発明の更なる側面としては、喘息、ＣＯＰＤ又はアレルギー性鼻炎の治療のための薬剤の製造における化合物（Ｉ）又はそれらの薬学的に許容される塩の用途を提供する。
本発明の更なる側面としては、喘息の治療のための薬剤の製造における化合物（Ｉ）又はそれらの薬学的に許容される塩の用途を提供する。
本発明の更なる側面としては、ＣＯＰＤの治療のための薬剤の製造における化合物（Ｉ）又はそれらの薬学的に許容される塩の用途を提供する。
本発明の更なる側面としては、アレルギー性鼻炎の治療のための薬剤の製造における化合物（Ｉ）又はそれらの薬学的に許容される塩の用途を提供する。
本発明の更なる側面としては、皮膚病態の治療のための薬剤の製造における化合物（Ｉ）又はそれらの薬学的に許容される塩の用途を提供する（例えば、アトピー性皮膚炎、日光性角化症、前癌性病変又は皮膚性ウイルス感染症）。
本発明の更なる側面としては、疾患又は病態におけるワクチンの製造において、ワクチンアジュバントとして、化合物（Ｉ）又はそれらの薬学的に許容される塩の用途を提供する。
それゆえ、本発明は、炎症性疾患又は該疾患のリスクにある患者に、式（Ｉ）の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩の治療上の有効量を投与することを含む、治療方法を提供する。
また、本発明は、気道疾患、例えば、可逆性閉塞性気道疾患、例えば、喘息の患者または該疾患のリスクのある者に、式（Ｉ）の化合物又は薬学的に許容される塩の治療上の有効量を投与することを含む、治療方法を提供する。
さらに、本発明は、異常な細胞増殖（例えば、癌）を含む疾患又は病態に、式（Ｉ）の化合物又は薬学的に許容される塩の治療上の有効量を患者に投与する方法を含む治療方法又はリスクの軽減方法を提供する。
さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物又は薬学的に許容される塩の治療上の有効量を患者に投与する方法を含む、前述の皮膚疾患又は病態の治療方法又はリスクの軽減方法を提供する（例えば、アトピー性皮膚炎、日光性角化症、前癌性病変又は皮膚性ウイルス感染症）。
さらに、本発明は、上述に定義した式（Ｉ）の化合物の塩又はその塩の溶媒和物を含む、ワクチンの有効量を、必要とする患者に投与する方法を含む、疾患又は病態の治療方法又はリスクの軽減方法を提供する。
さらに、本発明は、患者におけるワクチンの反応を増加させる、式（Ｉ）の化合物又は薬学的に許容される塩の治療上の有効量のワクチンを患者に投与する方法を含む。
【００５７】
上述に定義した治療の用途において、投与用量は、用いる化合物、投与方法、所望の治療及び示す疾患により変化する。例えば、本発明化合物の一日の用量は、吸入における場合、０.０５μグラム／体重ｋｇ（μg／ｋｇ）ないし１００μグラム／体重ｋｇ（μg／ｋｇ）の範囲である。例えば、約０．１ないし１００μg／ｋｇの用量、例えば、約０.１、０.５、１、２、５、１０、２０、５０又は１００μg／ｋｇである。あるいは、化合物が経口投与された場合、一日の用量は、本発明化合物は、０.０１μグラム／体重ｋｇ（μg／ｋｇ）ないし１００ミリグラム／体重ｋｇ（ｍｇ／ｋｇ）の範囲である。
本明細書において用量に言及する場合は、式（Ｉ）の化合物の遊離塩基の用量を言う。
従って、特定の塩の等価な用量は、塩は遊離塩基に比べて分子量が大きいため、増加するであろう。
式（Ｉ）の化合物及びそれらの薬学的に許容される塩は、一般的に、式（Ｉ）の化合物／塩（活性成分）を、薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤又は担体を組み合わせて含む、医薬組成物の形態で一般に投与される。適切な医薬製剤の選択及び製造における、通常の方法は、例えば、［Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ−Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｄｏｓａｇｅ Ｆｏｒｍ Ｄｅｓｉｇｎｓ］、Ｍ. Ｅ. Ａｕｌｔｏｎ、Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ Ｌｉｖｉｎｇｓｔｏｎｅ、１９８８に記載されている。
【００５８】
投与形態により、医薬組成物は、好ましくは０.０５ないし９９重量％（重量割合）、より好ましくは０.０５ないし８０重量％、さらに好ましくは０.１０ないし７０重量％、さらにより好ましくは０.１０ないし５０重量％の活性成分が、合計の組成物に対する、重量割合で含まれることである。
また、本発明は、上述に定義した式（Ｉ）の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を、薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤または担体を組み合わせて含む、医薬組成物である。
さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を、上述に定義した薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤又は担体と混合することによる、医薬組成物の製造工程を提供する。
【００５９】
医薬組成物は、局所的に（皮膚、目、口腔、呼吸器官又は経鼻を含む）、例えば、クリーム、溶液、懸濁液、ヘプタフルオロアルカン（ＨＦＡ）エアロゾル及びドライパウダー製剤の形態で、適切な装置、例えば、加圧式定量噴霧式吸入器（ｐＭＤＩ）、ドライパウダー吸入器（ＤＰＩ）又はネブライザー、例えば、吸入装置、タービュヘイラー（登録商標）が知られ；又は、全身投与としては、例えば、錠剤、カプセル剤、シロップ、散剤又は顆粒剤による経口投与の形態；又は、注射による滅菌溶液、懸濁液又は乳濁液（静脈内、皮下、筋肉内、血管内又は静注を含む）による非経口投与；又は座剤の形態による直腸投与が可能である。
本発明化合物のドライパウダー製剤及び加圧式ＨFＡエアロゾル（薬学的に許容される塩を含む）は、経口または経鼻吸入により投与される。吸入剤としては、化合物が細かく細分化されていることが好ましい。細分された化合物は、質量中央径が１０マイクロメートル（μｍ）以下であり、分散剤、例えば、Ｃ８−Ｃ２０脂肪酸又はそれらの塩（例えば、オレイン酸）、胆汁酸塩、リン脂質、糖アルキル、ポリフッ化又はポリエトキシ界面活性剤、又は他の薬学的に許容される分散剤の存在下、推進剤の混合物と共に懸濁させて用いられる。
経鼻投与には、ｐＨを所望のレベルに維持するように緩衝し、化合物を水性の媒体に適切に溶解させて用いる。
また、本発明化合物は、ドライパウダー吸入器を用いて投与される。吸入器は、単回投与又は複数回投与であってもよく、人工吸入（ｂｒｅａｔｈ ａｃｔｕａｔｅｄ）ドライパウダー吸入器であってもよい。
１つの可能性としては、細分化された化合物を、担体物質、例えば、モノ−、ジ−又はポリサッカライド、糖アルコール、又は他のポリオールと混合することである。
適切な担体糖であり、例えば、乳糖、グルコース、ラフィノース、メレジトース、ラクチトール、マルチトール、トレハロース、ショ糖、マンニトール；及びデンプンがある。あるいは、細分された化合物は、他の物質によってコーティングされていてもよい。また、粉状混合物は、それぞれ所望の用量の活性物質を含有する、ハードゼラチンカプセル剤に分散させてもよい。
【００６０】
他の可能性としては、細かく細分化した粉末は、吸入過程において溶解するスフェアに封入する。このスフェア化された粉末は、複数回投与用吸入の薬物リザーバに封入され、例えば、単位測定器が、所望の用量を測定し、患者に吸入されるようになっている、タービュヘイラー（登録商標）として知られている。この装置により、活性物質が担体物質を含有し、又は含有せずに患者に送達される。
経口投与には、本発明化合物は、アジュバント又は担体、例えば、乳糖、サッカロース、ソルビトール、マンニトール；デンプン、例えば、ジャガイモデンプン、トウモロコシデンプン又はアミロペクチン；セルロース誘導体；結合剤、例えば、ゼラチン又はポリビニルピロリドン；及び／又は滑沢剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、ポリエチレングリコール、ワックス、パラフィン等と混合し、続いて錠剤に打錠される。コーティング錠剤が必要な場合には、上述の方法により製造されたコアに、例えば、アラビアゴム、ゼラチン、タルク及び二酸化チタンを含んでいてもよい濃縮糖溶液でコーティングしてもよい。あるいは、錠剤は、容易に揮発する有機溶媒で溶解した適切なポリマーでコーティングされていてもよい。
ソフトゼラチンカプセル剤の製造は、本発明化合物は、例えば、植物油又はポリエチレングリコールと混合してもよい。ハードゼラチンカプセル剤は、錠剤に上述の賦形剤を含んでいてもよい、本発明化合物の顆粒を含んでいてもよい。また、本発明化合物の液体又は半固体の製剤は、ハードゼラチンカプセル剤に含まれていてもよい。
経口適用の液体製剤は、シロップ又は懸濁液の形態で、例えば、糖、及びエタノール、水、グリセロール及びプロピレングリコールの平衡にある本発明化合物を含む溶液の形態であってもよい。任意にそのような液体製剤は、着色剤、香料、サッカリン及び／又は増ちょう剤としてのカルボキシメチルセルロース又は他の当該分野において知られた賦形剤を含んでいてもよい
【００６１】
また、本発明化合物は、上述の病態の治療に用いられる他の化合物と一緒に投与してもよい。それゆえ、さらに、本発明は、併用療法に関する。本発明の化合物を含む、本発明の化合物又は医薬組成物又は製剤が、同時に又は連続して投与される、又は他の治療剤との組合せ製剤として、リストした病態の１つ以上の治療のために用いられる。
特に、炎症性疾患ＣＯＰＤ、喘息及びアレルギー性鼻炎の治療には、本発明化合物を、腫瘍壊死因子α（ＴＮＦ−アルファ）阻害剤、例えば、抗−ＴＮＦモノクローナル抗体（例えば、レミケード、ＣＤＰ−８７０及びアダリムマブ）及びＴＮＦ受容体免疫グロブリン分子（例えばエンブレル）；局所的又は全身的に作用する、非選択的シクロ−オキシゲナーゼＣＯＸ−１／ＣＯＸ−２阻害剤（例えば、ピロキシカム、ジクロフェナク、例えば、ナプロキセン、フルビプロフェン、フェノプロフェン、ケトプロフェン及びイブプロフェンのようなプロピオン酸、例えばメフェナム酸のようなフェナメート、インドメタシン、スリンダク、アザプロパゾン、例えばフェニルブタゾンのようなピラゾロン、例えばアスピリンのようなサリチル酸エステル、）、ＣＯＸ−２阻害剤（例えば、メロキシカム、セレコキシブ、ロフェコキシブ、バルデコキシブ、ルミラコキシブ（ｌｕｍａｒｏｃｏｘｉｂ）、パレコキシブ及びエトリコキシブ）；グルココルチコステロイド（局所的、経口、筋肉内、静脈内、又は間接内投与）；メトトレキセート、レフルノミド（ｌｅｆｕｎｏｍｉｄｅ）；ヒドロキシクロロキン、ｄ−ペニシラミン、オーラノフィン又は他の非経口又は経口金製剤と組み合わせて用いてもよい。
さらに、本発明は、本発明の化合物と、ロイコトリエン合成阻害剤、５−リポキシゲナーゼ（５−ＬＯ）阻害剤又は５−リポキシゲナーゼ活性化タンパク質（ＦＬＡＰ）アンタゴニスト、例えば；ジレウトン；ＡＢＴ−７６１；フェンロイトン；テポキサリン（ｔｅｐｏｘａｌｉｎ）；アボット−７９１７５；アボット−８５７６１；Ｎ−（５−置換）−チオフェン−２−アルキルスルホンアミド；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールヒドラゾン；メトキシテトラヒドロピラン、例えば、ゼネカＺＤ−２１３８；化合物ＳＢ−２１０６６１；ピリジニル−置換２−シアノナフタレン化合物、例えば、Ｌ−７３９，０１０；２−シアノキノリン化合物、例えば、Ｌ−７４６，５３０；インドール又はキノリン化合物、例えば、ＭＫ−５９１、ＭＫ−８８６、及びＢＡＹｘ１００５を組み合わせることに関する。
【００６２】
さらに、本発明は、本発明の化合物と、フェノチアジン−３−１、例えば、Ｌ−６５１，３９２；アミジノ化合物、例えばＣＧＳ−２５０１９ｃ；ベンゾキサラミン、例えば、オンタゾラスト；ベンゼンカルボキシミダミド、例えば、ＢＩＩＬ ２８４／２６０；及び化合物、例えば、ザフィルカスト、アブルカスト、モンテルカスト、プランルカスト、ベルルカスト（ＭＫ−６７９）、ＲＧ−１２５２５、Ｒo−２４５９１３、イラルカスト（ＣＧＰ ４５７１５Ａ）、及びＢＡＹｘ７１９５からなる群から選択されるロイコトリエン（ＬＴＢ４、ＬＴＣ４、ＬＴＤ４、及びＬＴＥ４）受容体アンタゴニストを組み合わせることに関する。
さらに、本発明は、本発明の化合物と、ホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ）阻害剤、例えばテオフィリン及びアミノフィリンを含むメチルキサンチン；ＰＤＥ４阻害剤、ＰＤＥ４Ｄアイソフォーム阻害剤又はＰＤＥ５阻害剤を含む選択的ＰＤＥアイソザイム阻害剤を組み合わせることに関する。
さらに、本発明は、さらに本発明の化合物と、１型ヒスタミン受容体アンタゴニスト、例えばセチリジン、ロラタジン、デスロラタジン、フェキソフェナジン、アクリバスチン、テルフェナジン、アステミゾール、アゼラスチン、レボカバスチン、クロロフェニルアミン、プロメタジン、サイクリジン、又はミゾラスチンを、経口、局所的又は非経口的に適用される。
さらに、本発明は、本発明の化合物と、胃保護作用を有する２型ヒスタミン受容体アンタゴニストを組み合わせることに関する。
さらに、本発明は、本発明の化合物と、４型ヒスタミン受容体アンタゴニストを組み合わせることに関する。
さらに、本発明は、本発明の化合物と、α−１／α−２アドレナリン受容体アゴニスト交感神経様血管収縮剤、例えば、プロピルヘキセドリン、フェニレフリン、フェニルプロパノールアミン、エフェドリン、プソイドエフェドリン、ナファゾリン塩酸塩、オキシメタゾリン塩酸塩、テトラヒドロゾリン塩酸塩、キシロメタゾリン塩酸塩、トラマゾリン塩酸塩又はエチルノルエピネフリン塩酸塩を、組み合わせることに関する。
さらに、本発明は、本発明の化合物と、例えばアトロピン、ヒヨスシン、グリコピロレート、臭化イプラトロピウム、臭化チオトロピウム、臭化オキシトロピウム、ピレンゼピン又はテレンゼピンを含む、ムスカリン受容体（Ｍ１、Ｍ２、及びＭ３）アンタゴニストを含む抗コリン剤を、組み合わせることに関する。
【００６３】
さらに、本発明は、本発明の化合物と、例えばイソプレナリン、サルブタモール、ホルモテロール、サルメトロール、テルブタリン、オルシプレナリン、ビトルテロールメシラート、ピルブテロールのようなβ−アドレナリン受容体アゴニスト（β１−４受容体サブタイプを含む）を、組み合わせることに関する。
さらに、本発明は、本発明の化合物と、例えばクロモン、例えばクロモグリク酸ナトリウム又はネドクロミルナトリウムを、組み合わせることに関する。
さらに、本発明は、本発明の化合物と、インスリン様成長因子Ｉ（ＩＧＦ−１）模倣薬を、組み合わせることに関する。
さらに、本発明は、本発明の化合物と、フルニソリド、トリアムシノロンアセトニド、ジプロピオン酸ベクロメタゾン、ブデソニド、フルチカゾンプロピオン酸エステル、シクレソニド又はフランカルボン酸モメタゾンを含む、グルココルチコイドを組み合わせることに関する。
さらに、本発明は、本発明の化合物と、マトリックスメタロプロテアーゼ（ＭＭＰs）阻害剤、すなわち、ストロメライシン，コラゲナーゼ、及びゼラチナーゼ、並びにアグリカナーゼ；特に、コラゲナーゼ−１（ＭＭＰ−１）、コラゲナーゼ−２（ＭＭＰ−８）、コラゲナーゼ−３（ＭＭＰ−１３）、ストロメライシン−１（ＭＭＰ−３）、ストロメライシン−２（ＭＭＰ−１０）、及びストロメライシン−３（ＭＭＰ−１１）及びＭＭＰ−９及びＭＭＰ−１２を組み合わせることを含む。
さらに、本発明は、本発明の化合物と、例えばＣＣＲ１、ＣＣＲ２、ＣＣＲ２Ａ、ＣＣＲ２Ｂ、ＣＣＲ３、ＣＣＲ４、ＣＣＲ５、ＣＣＲ６、ＣＣＲ７、ＣＣＲ８、ＣＣＲ９、ＣＣＲ１０及びＣＣＲ１１（Ｃ−Ｃファミリー）；ＣＸＣＲ１、ＣＸＣＲ２、ＣＸＣＲ３、ＣＸＣＲ４及びＣＸＣＲ５（Ｃ−Ｘ−Ｃファミリー）及びＣＸ３ＣＲ１（Ｃ−Ｘ３−Ｃファミリー）アンタゴニストを含む、ケモカイン受容体機能修飾因子を組み合わせることを含む。
さらに、本発明は、本発明の化合物と、α−、β−、及びγ−インターフェロンを含むサイトカイン又はサイトカイン機能修飾因子；ＩＬ１ないし１５を含むインターロイキン（ＩＬ）、及びサイトカインシグナル経路に作用する薬剤を含むインターロイキンアンタゴニスト又は阻害剤を組み合わせることを含む。
【００６４】
さらに、本発明は、本発明の化合物と、免疫グロブリン（Ｉｇ）又はＩｇ製剤又はアンタゴニスト又はＩｇ機能を修飾する抗体、例えば抗ＩｇＥ（オマリズマブ）を組み合わせることを含む。
さらに、本発明は、本発明の化合物と、他の全身的又は局所的に適用される抗炎症剤、例えば、サリドマイド又はそれらの誘導体、レチノイド、ジトラノール又はカルシポトリオールを組み合わせることを含む。
さらに、本発明は、本発明の化合物と、抗バクテリア剤、例えばペニシリン誘導体、テトラサイクリン、マクロライド、β-ラクタム，フルオロキノロン、メトロニダゾール、吸入型アミノグリコシド；抗ウイルス剤、例えばシクロビル、ファンシクロビル、バラシクロビル、ガンシクロビル、シドフォビル、アマンタジン、リマンタジン、リバビリン、ザナマビル及びオセルタマビル；プロテアーゼ阻害剤、例えばインジナビル、ネルフィナビル、リトナビル、及びサキナビル；ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤、例えばジダノシン、ラミブジン、スタブジン、ザルシタビン又はジドブジン；又は例えばネビラピン又はエファビレンツのような非ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤を組み合わせることを含む。
本発明は、さらに以下の例示的な実施例によって説明される。
【実施例】
【００６５】
他を示さない限り、有機溶液は、硫酸マグネシウムで乾燥し、ＲＰＨＰＬＣは、逆相の調製用ＨＰＬＣのことであり、Ｗａｔｅｒｓ Ｓｙｍｍｅｔｒｙ Ｃ８により、Ｘｔｅｒｒａ、Ｘｂｒｉｄｇｅ又はＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉカラムを用い、アセトニトリルを溶出液とし、必要であれば酢酸アンモニウム水、アンモニア水、ギ酸又はトリフルオロ酢酸を緩衝剤として用いて行った。カラムクロマトグラフィーは、シリカゲルで行った。ＳＣＸで処置するとは、混合物をＳＣＸに吸着させ、適切な溶媒、例えばメタノール又はアセトニトリルで溶出させることを言い、続いて例えば、アンモニア水／メタノールで溶出し、生成物は遊離塩基として溶出した。
以下の略語が用いられる；
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ＤＣＭ：ジクロロメタン
ＮＭＰ：Ｎ−メチルピロリジノン
ＮＢＳ：Ｎ−ブロモコハク酸イミド
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＭｅＯＨ：メタノール
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＨＣｌ：塩化水素
Ｋ２ＣＯ３：炭酸カリウム
ＮａＨＣＯ３：炭酸水素ナトリウム
ＴＥＡ：トリエチルアミン
ＭｅＣＮ：アセトニトリル
ＨＡＴＵ：Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＥＤＣＩ：Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩
ＨＯＢｔ：１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
ｒｔ：室温
ｈ：時間
ｍｉｎ：分
Ｍ：モル
ＭＳ：元素分析
ＰｙＢｏｐ：ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート
ＡＰＣＩ：大気圧化学イオン化法
ＥＳＩ：エレクトロスプレーイオン化法
ＮＭＲ：核磁気共鳴分光法
［実施例１］
【００６６】
メチル２−（３−｛［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピルアミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化１８】
2013512859.tif 000020
（ｉ）      ３−ニトロキノリン−４−オール
４−ヒドロキシキノリン（７９.３ｇ）及びプロピオン酸（７９０ｍＬ）を合わせて、１２５℃で加熱した。硝酸（７９ｍＬ）を４０分以上かけて滴下した。反応混合物を還流温度で３時間攪拌し、室温に冷ました。混合物をエタノールで希釈し、固体を真空濾過により集めた。固体をエタノール、水、続いてエタノールで洗浄した。残渣を、エタノールで還流し、熱せられた混合物を濾過し、乾燥し、副題化合物を得た（８０.９ｇ）。収率：７６％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） １３.００（１Ｈ、ｓ）、９.１９（１Ｈ、ｓ）、８.２６−８.２３（１Ｈ、ｍ）、７.８１−７.７７（１Ｈ、ｍ）、７.７５−７.７１（１Ｈ、ｍ）、７.５３−７.４９（１Ｈ、ｍ）
（ｉｉ）      ｔｅｒｔ−ブチル｛３−［（３−ニトロキノリン−４−イル）アミノ］プロピル｝カルバメート
３−ニトロキノリン−４−オール（３０ｇ）のＤＣＭ（２５０ｍＬ）の攪拌溶液に、ＤＭＦ（６ｍＬ）及び塩化チオニル（１３.９ｍＬ）を加え、反応混合物を２.５時間還流し、全ての固体を溶解させた。溶液を０℃に冷却し、（３−アミノプロピル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４５.６ｇ）及びＥｔ３Ｎ（６７ｍＬ）のＤＣＭ（２５０ｍＬ）溶液を滴下し、反応混合物を終夜攪拌し、留去した。炭酸カリウム溶液及びMTＢＥを残渣に加え、１時間攪拌した。生成物を濾過し、水及びＭＴＢＥで洗浄して乾燥し、副題化合物を得た（５０.７ｇ）。収率：９４％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.６６（１Ｈ、ｓ）、９.３６（１Ｈ、ｓ）、８.３１−８.２９（１Ｈ、ｍ）、７.９８−７.９５（１Ｈ、ｍ）、７.７７−７.７２（１Ｈ、ｍ）、７.４８−７.４４（１Ｈ、ｍ）、４.６７（１Ｈ、ｓ）、４.００−３.９６（２Ｈ、ｍ）、３.３４−３.２９（２Ｈ、ｍ）、２.０３−１.９６（２Ｈ、ｍ）、１.４１（９Ｈ、ｓ）
ＭＳ： ＥＳＩ ３４７（Ｍ＋１）
（ｉｉｉ）      ｔｅｒｔ−ブチル｛３−［（３−アミノキノリン−４−イル）アミノ］プロピル｝カルバメート
ＮｉＣｌ２ ６Ｈ２Ｏ（１５.４ｇ）をＭｅＯＨ（２２０ｍＬ）に溶解させ、５−１０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（２.４ｇ）を加えた後、工程（ｉｉ）からの生成物（２２.４ｇ）を加えた。さらに水素化ホウ素ナトリウム（９.８ｇ）をゆっくりと２３℃で加え、反応混合物を１時間攪拌した。反応混合物はセライトを用いて濾過し、濾液を炭酸水素ナトリウム溶液（３００ｍＬ）に加えた。溶媒２５０ｍＬを留去した後、クロロホルムで抽出し、乾燥し、濾過し、留去し、副題化合物を得た（２１.７ｇ）。収率８５％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.３６（１Ｈ、ｓ）、８.００−７.９７（１Ｈ、ｍ）、７.７２−７.７０（１Ｈ、ｍ）、７.３６ − ７.２９（２Ｈ、ｍ）、６.８７−６.８４（１Ｈ、ｍ）、５.００（２Ｈ、ｓ）、４.７６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.１３−３.０９（２Ｈ、ｍ）、３.０１−２.９７（２Ｈ、ｍ）、１.６２−１.５８（２Ｈ、ｍ）、１.３９（９Ｈ、ｓ）
（ｉｖ）      ｔｅｒｔ−ブチル［３−（２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］カルバメート
工程（ｉｉｉ）からの生成物（４９．７ｇ）をＮＭＰ（１５０ｍＬ）に溶解させ、オルト−吉草酸トリエチルエステル（５４.６ｍＬ）及びパラ−トルエンスルホン酸一水和物（２.７ｇ）を加えた。反応混合物を８０℃で１時間攪拌した。炭酸水素ナトリウム溶液（３００ｍＬ）、水（５００ｍＬ）及びジエチルエーテル（２００ｍＬ）を、反応混合物に加え、１時間攪拌した。固体沈殿を濾過し、水及びジエチルエーテルで洗浄し、副題化合物を得た（４４.８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ９.１２（１Ｈ、ｓ）、８.３７−８.３５（１Ｈ、ｍ）、８.１５−８.１２（１Ｈ、ｍ）、７.６９−７.６６（２Ｈ、ｍ）、７.１５−７.１０（１Ｈ、ｂｒｓ）、４.５９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、３.１１−３.０７（２Ｈ、ｍ）、２.９５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、１.９７−１.９２（２Ｈ、ｍ）、１.８６−１.８１（２Ｈ、ｍ）、１.４８−１.３７（１１Ｈ、ｍ）、０.９５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ），
ＭＳ： ＥＳＩ ３８３（Ｍ＋１）
（ｖ）      ｔｅｒｔ−ブチル［３−（２−ブチル−５−オキシド−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］カルバメート
工程（ｉｖ）からの生成物（４２ｇ）は、をＤＣＭ（２０００ｍＬ）に溶解させ、５℃に冷却した。３−クロロペルオキシ安息香酸（３８ｇ）を加え、反応液を室温まで温めた。反応混合物を１２時間攪拌した。反応混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液及び炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、濾過し、留去し、副題化合物を得た（４８ｇ）。
ＭＳ： ＥＳＩ ３９９（Ｍ＋１） 
（ｖｉ）      ｔｅｒｔ−ブチル［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］カルバメート
工程（ｖ）の生成物（４８ｇ）のＤＣＭ（４２０ｍＬ）及び水酸化アンモニウム（３５％、２.５ｍＬ）溶液を０℃で激しく攪拌している中、ｐ−トルエンスルホニルクロライド（２５ｇ）を分けて加えた。混合物を室温まで、終夜かけて戻し、水／ＤＣMに分配し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、濾過し、溶媒を留去した。固体生成物をＭｅＯＨ及びアセトニトリルの混合溶媒において再結晶し、副題化合物（２５ｇ）を得た（２工程で収率５７％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０４−８.０２（１Ｈ、ｍ）、７.６０−７.５７（１Ｈ、ｍ）、７.４２−７.３８（１Ｈ、ｍ）、７.２４−７.２０（１Ｈ、ｍ）、７.１４−７.１１（１Ｈ、ｍ）、６.４５（２Ｈ、ｓ）、４.４８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、３.１１-３.０６（２Ｈ、ｍ）、２.９１-２.８７（２Ｈ、ｍ）、１.９３−１.８９（２Ｈ、ｍ）、１.８２−１.７５（２Ｈ、ｍ）、１.４７−１.３７（１１Ｈ、ｍ）、０.９７（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ），
ＭＳ： ＥＳＩ ３９８（Ｍ＋１）
（ｖｉｉ）      １−（３−アミノプロピル）−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−４−アミン
工程（ｖｉ）からの生成物（１２４ｇ）をＥｔＯＨ（２７０ｍＬ）に懸濁させ、６Ｎ ＨＣｌ（２７０ｍＬ）を加えた。反応混合物を５０℃で１時間攪拌した。溶媒を３００ｍＬ留去し、残渣をクロロホルムで洗浄し、７％ＮＨ３水溶液に加え、ＥｔＯＨ／ＣＨＣｌ３（１／５）で抽出し、乾燥し、留去し、副題化合物を得た（６３ｇ）。収率９４％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、７.６０−７.５８（１Ｈ、ｍ）、７.４１−７.３７（１Ｈ、ｍ）、７.２５−７.２１（１Ｈ、ｍ）、６.４３（２Ｈ、ｓ）、４.５５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、２.９３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、２.６７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、１.８７−１.７５（４Ｈ、ｍ）、１.５５−１.４１（４Ｈ、ｍ）、０.９５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）.
ＭＳ： ＥＳＩ ２９８（Ｍ＋１）
（ｖｉｉｉ）      メチル２−（３−｛［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピルアミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
工程（ｖｉｉ）の生成物（５.０１ｇ、１６.８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（７５ｍＬ）溶液にメチル（３−ホルミルフェノキシ）アセテート（３.２６ｇ、１６.８ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（１.９４ｍＬ、３３.６ｍｍｏｌ）及びＮａＢＨ３ＣＮ（２.２１ｇ、３３.７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。同温で２６時間攪拌した後、反応混合物を濃縮した。残渣を１％ＮＨ３（１００ｍＬ）で洗浄し、ＣＨＣｌ３（１００ｍＬｘ３）で抽出した。抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、副題化合物（５.３８ｇ、６７％）を無色のアモルファスとして得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２）、７.６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２）、７.４０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.２、７.９）、７.２６−７.１８（２Ｈ、ｍ）、６.９７−６.９５（２Ｈ、ｍ）、６.８１−６.７７（１Ｈ、ｍ）、６.４６（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７８（２Ｈ、ｓ）、４.５８（２Ｈ、ｂｒｔ、Ｊ＝７.１）、３.６８（３Ｈ、ｓ）、３.６８（２Ｈ、ｓ）、２.９４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.７）、２.６２−２.５８（２Ｈ、ｍ）、２.３８（１Ｈ、ｂｒｓ）、２.００−１.９１（２Ｈ、ｍ）、１.７９（２Ｈ、ｔｔ、Ｊ＝７.５、７.７）、１.４４（２Ｈ、ｑｔ、Ｊ＝７.３、７.５）、０.９５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３）.
［実施例２］
【００６７】
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（クロロアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート塩酸塩
【化１９】
2013512859.tif 000021
実施例１からの生成物（５.３８ｇ、１１.３ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（１６０ｍＬ）溶液に、クロロ塩化アセチル（０.９ｍＬ、１１.３ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。同温で２時間攪拌後、反応混合物を０.２Ｎ ＨＣｌ（２２０ｍＬ）でクエンチした。水層をＣＨＣｌ３（２２０ｍＬｘ３）で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物（６.４６ｇ、９７％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） １３.６９（１Ｈ、ｂｒｓ）、８.５８（１Ｈ、ｂｒｓ）、８.１７（１／２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４）、８.１３（１／２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２）、７.８３−７.８１（１Ｈ、ｍ）、７.７１（１／２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５）、７.６９（１／２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０）、７.５６−７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.２２（１／２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.７、７.９）、７.１７（１／２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８、７.９）、６.８２−６.７３（３Ｈ、ｍ）、４.７５（１Ｈ、ｓ）、４.７２（１Ｈ、ｓ）、４.６４−４.５７（１Ｈ、ｍ）、４.５８（１Ｈ、ｓ）、４.５６−４.４７（１Ｈ、ｍ）、４.５１（１Ｈ、ｓ）、４.４９（１Ｈ、ｓ）、４.４２（１Ｈ、ｓ）、３.６９（３／２Ｈ、ｓ）、３.６８（３／２Ｈ、ｓ）、３.５３（１Ｈ、ｂｒｔ、Ｊ＝７.６）、３.４５（１Ｈ、ｂｒｔ、Ｊ＝７.６）、２.９５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.７、７.８）、２.９２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.６、７.８）、２.１１−１.９２（２Ｈ、ｍ）、１.８３−１.７７（２Ｈ、ｍ）、１.５０−１.３９（２Ｈ、ｍ）、０.９６（３／２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４）、０.９５（３／２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３）. 
［実施例３］
【００６８】
メチル（４−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化２０】
2013512859.tif 000022
標題化合物は、実施例１工程（ｖｉｉｉ）の方法によりメチル（４−ホルミルフェノキシ）アセテート（５.０１ｇ）用いて製造し、標題化合物２.７０ｇ（３４％）を無色のアモルファスとして得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１）、７.１６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２）、７.４０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.２、８.２）、７.２７−７.２４（２Ｈ、ｍ）、７.２０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.２、８.１）、６.８８−６.８６（２Ｈ、ｍ）、６.４５（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７８（２Ｈ、ｓ）、４.５８（２Ｈ、ｂｒｔ、Ｊ＝７.２）、３.７０（３Ｈ、ｓ）、３.６３（２Ｈ、ｓ）、２.９３（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.６、７.９）、２.６０−２.５５（２Ｈ、ｍ）、２.２６（１Ｈ、ｂｒｓ）、２.００−１.９１（２Ｈ、ｍ）、１.７９（２Ｈ、ｔｔ、Ｊ＝７.５、７.７）、１.４３（２Ｈ、ｑｔ、Ｊ＝７.３、７.５）、０.９５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３）.
［実施例４］
【００６９】
メチル（４−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（クロロアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート塩酸塩
【化２１】
2013512859.tif 000023
実施例２の方法により、実施例３の生成物を用いて（２.７０ｇ）、標題化合物３.１３ｇ（９４％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） １３.８２（１Ｈ、ｂｒｓ）、８.６０（１Ｈ、ｂｒｓ）、８.２１（１／２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２）、８.１３（１／２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２）、７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝３.１、８.３）、７.７３−７.６８（１Ｈ、ｍ）、７.５７−７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.１５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６）、７.０８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６）、６.８７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６）、６.８１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６）、４.７７（１Ｈ、ｓ）、４.７５（１Ｈ、ｓ）、４.６５−４.５９（１Ｈ、ｍ）、４.５５（１Ｈ、ｓ）、４.５５−４.４９（１Ｈ、ｍ）、４.４８（１Ｈ、ｓ）、４.４５（１Ｈ、ｓ）、４.４３（１Ｈ、ｓ）、３.７０（３Ｈ、ｓ）、３.５４−３.３９（２Ｈ、ｍ）、２.９７−２.８９（２Ｈ、ｍ）、２.１２−１.９２（２Ｈ、ｍ）、１.８６−１.７４（２Ｈ、ｍ）、１.５０−１.３９（２Ｈ、ｍ）、０.９６（３／２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３）、０.９５（３／２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３）. 
［実施例５］
【００７０】
メチル（４−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化２２】
2013512859.tif 000024
実施例４（２０６ｍｇ）の生成物に、ＭｅＣＮ（６ｍＬ）及びＭｅ２ＮＨ（２．０ＭのＴＨＦ溶液、０.９３ｍＬ）を加えた。１５時間攪拌した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水（２回）、食塩水で洗浄し、乾燥し、濾過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、１８９ｍｇの目的化合物を無色のゴム状物質として得た。収率９０％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０２（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.９６（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.６３−７.６０（１Ｈ、ｍ）、７.４７−７.４１（１Ｈ、ｍ）、７.２７−７.２３（１Ｈ、ｍ）、７.１３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６Ｈｚ）、７.０９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６Ｈｚ）、６.８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６Ｈｚ）、６.８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６Ｈｚ）、６.４７（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７６（１Ｈ、ｓ）、４.７５（１Ｈ、ｓ）、４.６１（１Ｈ、ｓ）、４.５２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、４.４４−４.４０（２Ｈ、ｍ）、３.７０（３Ｈ、ｓ）、３.４４−３.３６（２Ｈ、ｍ）、３.１２（１Ｈ、ｓ）、２.９７（１Ｈ、ｓ）、２.８８−２.８３（２Ｈ、ｍ）、２.２０（２Ｈ、ｓ）、２.１４−２.０６（１Ｈ、ｍ）、２.００（３Ｈ、ｓ）、１.９７−１.９１（１Ｈ、ｍ）、１.８０−１.７４（２Ｈ、ｍ）、１.４６−１.４１（２Ｈ、ｍ）、０.９５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）.
ＭＳ： ＥＳＩ ５６１（Ｍ＋１）
［実施例６］
【００７１】
メチル（４−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（ピペリジン−１−イルアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化２３】
2013512859.tif 000025
標題化合物は、実施例５の方法により、実施例４の生成物（２６０ｍｇ）及びピペリジンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（２２９ｍｇ）。収率８２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０１（１／２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２）、７.９５（１／２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２）、７.６３−７.６０（１Ｈ、ｍ）、７.４６−７.４０（１Ｈ、ｍ）、７.２５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.１、１５.０）、７.１５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６）、７.０５（１Ｈ、ｄ Ｊ＝８.６）、６.８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６）、６.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６）、６.４８（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７６（１Ｈ、ｓ）、４.７５（１Ｈ、ｓ）、４.６２（１Ｈ、ｓ）、４.５４（１Ｈ、ｂｒｔ、Ｊ＝７.０）、４.４２−４.３８（１Ｈ、ｍ）、４.４０（１Ｈ、ｓ）、３.７０（３／２Ｈ、ｓ）、３.６９（３／２Ｈ、ｓ）、３.４７−３.３０（２Ｈ、ｍ）、３.１４（１Ｈ、ｓ）、２.９５（１Ｈ、ｓ）、２.８５（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.６、１５.３）、２.４０−２.３１（２Ｈ、ｍ）、２.２３−２.１７（２Ｈ、ｍ）、２.１７−２.０３（１Ｈ、ｍ）、１.９９−１.８９（１Ｈ、ｍ）、１.８２−１.７２（２Ｈ、ｍ）、１.４８−１.２２（８Ｈ、ｍ）、０.９４（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４）.
［実施例７］
【００７２】
メチル［４−（｛［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］［（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化２４】
2013512859.tif 000026
標題化合物は、実施例５の方法により、実施例４からの生成物（３００ｍｇ）及び１−メチルピペラジンを用いて，無色のゴム状物質として得た（２２８ｍｇ）。収率６８％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０１（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、７.９４（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、７.６２（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、７.６１（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、７.４５−７.４０（１Ｈ、ｍ）、７.２７−７.２１（１Ｈ、ｍ）、７.１５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.５Ｈｚ）、７.０５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.５Ｈｚ）、６.８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６Ｈｚ）、６.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６Ｈｚ）、６.４６（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７６（１Ｈ、ｓ）、４.７５（１Ｈ、ｓ）、４.６０（１Ｈ、ｓ）、４.５３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、４.４２−４.３５（２Ｈ、ｍ）、３.６９（３Ｈ、ｓ）、３.４３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、３.３７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、３.１６（１Ｈ、ｓ）、２.９８（１Ｈ、ｓ）、２.８９−２.８１（２Ｈ、ｍ）、２.４４−２.３７（２Ｈ、ｍ）、２.３０−２.１７（４Ｈ、ｍ）、２.１４−２.０５（３Ｈ、ｍ）、２.０９（１.５Ｈ、ｓ）、２.０３（１.５Ｈ、ｓ）、１.９７−１.８８（１Ｈ、ｍ）、１.８３−１.７１（２Ｈ、ｍ）、１.４５−１.３９（２Ｈ、ｍ）、０.９４（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）.
ＭＳ： ＥＳＩ ６１６（Ｍ＋１）
［実施例８］
【００７３】
メチル｛４−［（［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］｛［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］アセチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化２５】
2013512859.tif 000027
標題化合物は、実施例５の方法により、実施例４からの生成物（３００ｍｇ）及び１−（２−メトキシエチル）ピペラジンを用いて白色の固形物として得た（２７７ｍｇ）。収率７７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８３（２Ｈ、ｍ）、７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.０２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６Ｈｚ）、６.７９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６Ｈｚ）、５.５７（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６１（２Ｈ、ｓ）、４.５８（２Ｈ、ｓ）、４.４１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、３.８１（３Ｈ、ｓ）、３.４９−３.４４（４Ｈ、ｍ）、３.３３（３Ｈ、ｓ）、３.２５（２Ｈ、ｓ）、２.８６−２.０２（１４Ｈ、ｍ）、１.８５−１.８０（２Ｈ、ｍ）、１.５１−１.４４（２Ｈ、ｍ）、０.９９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ６６０（Ｍ＋１）
［実施例９］
【００７４】
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化２６】
2013512859.tif 000028
標題化合物は、実施例５の方法により、実施例２からの生成物（３０４ｍｇ）を用いて、無色のゴム状物質として得た（２６５ｍｇ）。収率８６％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.００（０.５Ｈ、ｄ）、７.９６（０.５Ｈ、ｄ）、７.６０（１Ｈ、ｄ）、７.４２（１Ｈ、ｄｄ）、７.２７−７.１８（２Ｈ、ｍ）、６.８３−６.７５（３Ｈ、ｍ）、６.４６（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７６（１Ｈ、ｓ）、４.７３（１Ｈ、ｔ）、４.６８（１Ｈ、ｓ）、４.５１（１Ｈ、ｔ）、４.４６（１Ｈ、ｓ）、４.４１（１Ｈ、ｔ）、３.６８（１.５Ｈ、ｓ）、３.６７（１.５Ｈ、ｓ）、３.４６（１Ｈ、ｔ）、３.４１（１Ｈ、ｔ）、３.０９（１Ｈ、ｓ）、２.９８（１Ｈ、ｓ）、２.８８−２.８２（２Ｈ、ｍ）、２.１９（３Ｈ、ｓ）、２.１５−２.０６（１Ｈ、ｍ）、２.００（３Ｈ、ｓ）、２.００−１.９２（１Ｈ、ｍ）、１.８１−１.７２（２Ｈ、ｍ）、１.４６−１.３８（２Ｈ、ｍ）、０.９４（３Ｈ、ｔ）.
質量分析：ＥＳＩ ５６１（Ｍ＋１）
［実施例１０］
【００７５】
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（ピペリジン−１−イルアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化２７】
2013512859.tif 000029
標題化合物は、実施例５の方法により、実施例２からの生成物（２６１ｍｇ）及びピペリジンを用いて、無色のゴム状物質として得た（２５４ｍｇ）。収率９０％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０１（１／２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０）、７.９６（１／２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９）、７.６３−７.６０（１Ｈ、ｍ）、７.４３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０、７.９）、７.２７−７.１７（２Ｈ、ｍ）、６.８４−６.７４（３Ｈ、ｍ）、６.４７（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７７（１Ｈ、ｓ）、４.７３（１Ｈ、ｓ）、４.５４（１Ｈ、ｂｒｔ、Ｊ＝７.１）、４.４７（１Ｈ、ｓ）、４.４２（１Ｈ、ｂｒｔ、Ｊ＝７.８）、３.６９（３／２Ｈ、ｓ）、３.６８（３／２Ｈ、ｓ）、３.５０（１Ｈ、ｂｒｔ、Ｊ＝７.６）、３.４２（１Ｈ、ｂｒｔ、Ｊ＝６.９）、３.１０（１Ｈ、ｓ）、２.９５（１Ｈ、ｓ）、２.８８−２.８３（２Ｈ、ｍ）、２.３９−２.３２（２Ｈ、ｍ）、２.２２−２.１６（２Ｈ、ｍ）、２.１６−２.０７（１Ｈ、ｍ）、２.０１−１.９１（１Ｈ、ｍ）、１.８２−１.７３（２Ｈ、ｍ）、１.４７−１.２２（８Ｈ、ｍ）、０.９５（３／２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３）、０.９４（３／２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４）. 
［実施例１１］
【００７６】
メチル［３−（｛［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］［（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化２８】
2013512859.tif 000030
標題化合物は、実施例５の方法により、実施例からの生成物２（３９６ｍｇ）及び１−メチルピペラジンを用いて、無色のゴム状物質として得た（３０３ｍｇ）。収率９３％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０１（１／２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１）、７.９５（１／２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９）、７.６３−７.５９（１Ｈ、ｍ）、７.４２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.１、７.２）、７.２８−７.１７（２Ｈ、ｍ）、６.８４−６.７３（３Ｈ、ｍ）、６.４６（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７７（１Ｈ、ｓ）、４.７３（１Ｈ、ｓ）、４.６８（１Ｈ、ｓ）、４.５４（１Ｈ、ｂｒｔ、Ｊ＝６.９）、４.４７（１Ｈ、ｓ）、４.３９（１Ｈ、ｂｒｔ、Ｊ＝８.０）、３.６９（３／２Ｈ、ｓ）、３.６８（３／２Ｈ、ｓ）、３.５０（１Ｈ、ｂｒｔ、Ｊ＝７.１）、３.４５（１Ｈ、ｂｒｔ、Ｊ＝７.０）、３.１８（１Ｈ、ｓ）、２.９８（１Ｈ、ｓ）、２.８６（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６.９、１４.９）、２.４３−２.０８（５Ｈ、ｍ）、２.０８（３／２Ｈ、ｓ）、２.０４（３／２Ｈ、ｓ）、２.０１−１.９０（１Ｈ、ｍ）、１.８３−１.７３（２Ｈ、ｍ）、１.４８−１.３８（２Ｈ、ｍ）、０.９５（３／２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３）、０.９４（３／２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４）. 
［実施例１２］
【００７７】
メチル｛３−［（［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］｛［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］アセチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化２９】
2013512859.tif 000031
標題化合物は、実施例５の方法により、実施例２からの生成物（３００ｍｇ）及び１−（２−メトキシエチル）ピペラジンを用いて、薄い黄色のゴム状物質として得た（３００ｍｇ）。収率８３％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９９（０.５Ｈ、ｄ）、７.９４（０.５Ｈ、ｄ）、７.６１−７.５８（１Ｈ、ｍ）、７.４２−７.３９（１Ｈ、ｍ）、７.２５−７.１６（２Ｈ、ｍ）、６.８１６.４５（３Ｈ、ｍ）、６.４４（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７５（１Ｈ、ｓ）、４.７１（１Ｈ、ｓ）、４.６７（１Ｈ、ｓ）、４.５７−４.５０（１Ｈ、ｍ）、４.４５（１Ｈ、ｓ）、４.４３−４.３６（１Ｈ、ｍ）、３.６７（１.５Ｈ、ｓ）、３.６６（１.５Ｈ、ｓ）、３.５２−３.３９（２Ｈ、ｍ）、３.３７−３.２９（２Ｈ、ｓ）、３.１８（１.５Ｈ、ｓ）、３.１７（１.５Ｈ、ｓ）、３.１１（１Ｈ、ｓ）、２.９６（１Ｈ、ｓ）、２.８８−２.８０（２Ｈ、ｍ）、２.４８−２.０８（１１Ｈ、ｍ）、２.００−１.９２（１Ｈ、ｍ）、１.８２−１.７３（２Ｈ、ｍ）、１.４９−１.３７（２Ｈ、ｍ）、０.９５−０.９０（３Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ６６０（Ｍ＋１）
［実施例１３］
【００７８】
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（ピロリジン−１−イルアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化３０】
2013512859.tif 000032
標題化合物は、実施例５の方法により、実施例２からの生成物（４４１ｍｇ）及びピロリジンを用いて、無色のゴム状物質として得た（３１５ｍｇ）。収率６７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.８３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３２、０.８４Ｈｚ）、７.５１（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝８.１２、８.１２、１.１２Ｈｚ）、７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.１９（１Ｈ、ｍ）、６.７９−６.７７（０.６Ｈ、ｍ）、６.７４−６.７１（２.４Ｈ、ｍ）、５.６１（１.１Ｈ、ｂｒｓ）、５.５１（０.３Ｈ、ｂｒｓ）、４.６８（１.６Ｈ、ｓ）、４.５８（２Ｈ、ｓ）、４.５５（０.４Ｈ、ｓ）、４.４３（２Ｈ、ｍ）、３.７９（３Ｈ、ｓ）、３.５４−３.４６（２Ｈ、ｍ）、３.６７（１.６Ｈ、ｓ）、３.２０（０.４Ｈ、ｓ）、２.８５（１.６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６８Ｈｚ）、２.７９（０.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、２.６０（３Ｈ、ｂｒｍ）、２.４５（１Ｈ、ｂｒｍ）、２.１９−２.１６（０.４Ｈ、ｍ）、２.０９−２.０２（１.６Ｈ、ｍ）、１.８９−１.７８（４Ｈ、ｍ）、１.７６（３Ｈ、ｂｒｍ）、１.６７（１Ｈ、ｂｒｍ）、１.５３−１.４４（２Ｈ、ｍ）、０.９９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３２Ｈｚ ）.
質量分析：ＥＳＩ ５８７（Ｍ＋１）
［実施例１４］
【００７９】
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化３１】
2013512859.tif 000033
標題化合物は、実施例５の方法により、実施例２からの生成物（４４１ｍｇ）及びＥｔ２ＮＨを用いて、無色のゴム状物質として得た（３４８ｍｇ）。収率７３％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８８−７.８３（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝７.１２、７.１２、１.２Ｈｚ）、７.３４（１Ｈ、ｍ）、７.１９（１Ｈ、ｍ）、６.７９−６.７１（３Ｈ、ｍ）、５.６９（１Ｈ、ｂｒｓ）、５.５９（０.３Ｈ、ｂｒｓ）、４.７４（１.６Ｈ、ｓ）、４.５９（２Ｈ、ｓ）、４.５６（０.４Ｈ、ｓ）、４.４５−４.３９（２Ｈ、ｍ）、３.８０（３Ｈ、ｓ）、３.５８−３.５０（２Ｈ、ｍ）、３.３１（１.６Ｈ、ｓ）、３.２５（０.４Ｈ、ｓ）、２.８８−２.８０（２Ｈ、ｍ）、２.６１（３.１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.５２（０.９Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２４Ｈｚ）、２.２２（０.７Ｈ、ｍ）、２.１０−２.０３（１.３Ｈ、ｍ）、１.９４（２Ｈ、ｂｒｓ）、１.８８−１.８１（２Ｈ、ｍ）、１.４９（２Ｈ、ｍ）、０.９９（９Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ５８９（Ｍ＋１）
［実施例１５］
【００８０】
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化３２】
2013512859.tif 000034
ｉ）      ｔｅｒｔ−ブチル３−［２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルカルバメート
実施例１工程（ｉｉｉ）の生成物（１.９ｇ）にＮＭＰ（２５ｍＬ）、３−メトキシプロパン酸（０.６７８ｍＬ、７.２１ｍｍｏｌ）を加え、続いて窒素下、ＨＡＴＵ（２.７４ｇ）及びＴＥＡ（０.８３７ｍＬ）を加えた。生成溶液を６０℃で１５時間攪拌した。反応混合物をジエチルエーテル（３００ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）で希釈し、水（３００ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２００ｍＬ）及び飽和食塩水（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し、濾過し、留去し、副題化合物（３.５ｇ）を得た。
質量分析 ＡＰＣＩ ＋ｖｅ ３８５
ｉｉ）      １−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル［−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン ５−オキシド
副題化合物は、実施例１工程（ｖ）の方法を用いて、工程（ｉ）からの生成物を用いて製造した。
質量分析 ＡＰＣＩ ＋ｖｅ： ４０１
ｉｉｉ）      ｔｅｒｔ−ブチル３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルカルバメート
副題化合物は、実施例１工程（ｖｉ）の方法を用いて、工程（ｉｉ）からの生成物を用いて製造した。
質量分析 ＡＰＣＩ ＋ｖｅ： ４００
ｉｖ）      １−（３−アミノプロピル）−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−４−アミン
副題化合物は、実施例１工程（ｖｉｉ）の方法を用いて、工程（ｉｉｉ）の生成物を用いて製造した。
質量分析 ＡＰＣＩ ＋ｖｅ： ３００
ｖ）      メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
標題化合物は、実施例１工程（ｖｉｉｉ）の方法により、工程（ｉｖ）の生成物（１９７ｍｇ）を用いて、２３４ｍｇ（７４％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０６（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２８、１.００Ｈｚ）、７.８１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３６、１.００Ｈｚ）、７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３０−７.２４（２Ｈ、ｍ）、６.９７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、６.９４（１Ｈ、ｍ）、６.７９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２４、２.１２Ｈｚ）、５.５３（１.６Ｈ、ｂｒｓ）、４.６７−４.６３（４Ｈ、ｍ）、３.８８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ ）、３.７８（３Ｈ、ｓ）、３.３６（３Ｈ、ｓ）、３.２３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４８Ｈｚ）、２.７３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２８Ｈｚ）、２.０７（２Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ４７８（Ｍ＋１）
［実施例１６］
【００８１】
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（クロロアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート塩酸塩
【化３３】
2013512859.tif 000035
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例１５の生成物（１００ｍｇ）を用いて製造し、１６６ｍｇ（定量的）無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９４（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０、８.０Ｈｚ）、７.６１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０、８.０Ｈｚ）、７.５２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０、８.０Ｈｚ）、７.２４（１Ｈ、ｍ）、６.７８−６.７３（３Ｈ、ｍ）、４.６２−４.５９（４Ｈ、ｍ）、４.５５（２Ｈ、ｍ）、４.１２（２Ｈ、ｓ）、３.８５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.０Ｈｚ ）、３.７９（３Ｈ、ｓ）、３.５８（２Ｈ、ｔ、 Ｊ＝８.０Ｈｚ）、３.３５（３Ｈ、ｓ）、３.１４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、２.１３（２Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ５５４（Ｍ＋１）
［実施例１７］
【００８２】
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化３４】
2013512859.tif 000036
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１６の生成物（１６６ｍｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（７２ｍｇ）。収率６１％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.８５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０８Ｈｚ）、７.５３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３６Ｈｚ）、７.３６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６８Ｈｚ）、７.２１ − ７.１７（１Ｈ、ｍ）、６.８１−６.７７（１Ｈ、ｍ）、６.７４−６.７１（２Ｈ、ｍ）、４.６９（１.５Ｈ、ｓ）、４.５８（２Ｈ、ｓ）、４.５６（０.５Ｈ、ｓ）、４.４９（２Ｈ、ｍ）、３.８５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３２Ｈｚ）、３.７９（３Ｈ、ｓ）、３.５３−３.４７（２Ｈ、ｍ）、３.３５（３Ｈ、ｓ）、３.１５−３.１１（３Ｈ、ｍ）、３.０８−３.０５（１Ｈ、ｍ）、２.３０（４Ｈ、ｓ）、２.１２（２Ｈ、ｓ）、２.０７（２Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ５６３（Ｍ＋１）
［実施例１８］
【００８３】
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］ ［（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化３５】
2013512859.tif 000037
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１６の生成物（１３７ｍｇ）及び１−メチルピペラジンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（９９.６ｍｇ）。収率６５％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２４Ｈｚ）、７.８４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３６Ｈｚ）、７.５２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.６４、７.６４Ｈｚ）、７.３５（１Ｈ、ｍ）、７.１９（１Ｈ、ｍ）、６.７８−６.７０（３Ｈ、ｍ）、５.６３（１Ｈ、ｂｒｓ）、４.６５（１.５Ｈ、ｓ）、４.５９（２Ｈ、ｓ）、４.５５（０.５Ｈ、ｓ）、４.５２−４.４６（２Ｈ、ｍ）、３.８６（２Ｈ、ｓ）、３.８０（３Ｈ、ｓ）、３.５２（２Ｈ、ｍ）、３.３５（３Ｈ、ｓ）、３.２２（１.５Ｈ、ｓ）、３.１２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.０６（０.５Ｈ、ｓ）、２.５６−２.４２（６Ｈ、ｍ）、２.２５（２Ｈ、ｓ）、２.２０（１Ｈ、ｓ）、２.１１−２.０４（２Ｈ、ｍ）、１.８５（２Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ６１８（Ｍ＋１）
［実施例１９］
【００８４】
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（ピペリジン−１−イルアセチル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化３６】
2013512859.tif 000038
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１６の生成物（１３７ｍｇ）及びピペリジンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（１１０ｍｇ）。収率７４％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.８５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３６Ｈｚ）、７.５３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.１２、７.１２Ｈｚ）、７.３８−７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.２１−７.１７（１Ｈ、ｍ）、６.７７−６.７１（３Ｈ、ｍ）、４.７１（１.５Ｈ、ｓ）、４.５８−４.５６（２.５Ｈ、ｍ）、４.５３−４.４５（２Ｈ、ｍ）、３.８５（２Ｈ、ｍ）、３.８０（３Ｈ、ｓ）、３.５１（２Ｈ、ｍ）、３.３４（３Ｈ、ｓ）、３.１７（１.５Ｈ、ｓ）、３.１４−３.０６（２.５Ｈ、ｍ）、２.４４（３Ｈ、ｂｒｍ）、２.３３（１Ｈ、ｂｒｍ）、２.２０（０.６Ｈ、ｍ）、２.０６（１.４Ｈ、ｍ）、１.８９（２Ｈ、ｂｒｓ）、１.５６−１.５０（４Ｈ、ｍ）、１.３９（２Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ６０３（Ｍ＋１）
［実施例２０］
【００８５】
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化３７】
2013512859.tif 000039
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１６の生成物（３３１ｍｇ）及びＥｔ２ＮＨを用いて製造し、白色の固形物を得た（２３１ｍｇ）。収率６６％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.４８Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５１（１Ｈ、ｍ）、７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.１９（１Ｈ、ｍ）、６.７８−６.７１（３Ｈ、ｍ）、５.４６−５.４３（１.７Ｈ、ｂｒｍ）、４.７５（１.５Ｈ、ｓ）、４.５８（２Ｈ、ｓ）、４.５６（０.５Ｈ、ｓ）、４.４８（２Ｈ、ｍ）、３.８６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.８０（３Ｈ、ｓ）、３.５９−３.４９（２Ｈ、ｍ）、３.３５（２Ｈ、ｓ）、３.３３（１Ｈ、ｓ）、３.２９（１.５Ｈ、ｓ）、３.２６（０.５Ｈ、ｓ）、３.１３（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.０８（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２８Ｈｚ）、２.５９（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.５２（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）、２.２１（０.５Ｈ、ｍ）、２.０８（１.５Ｈ、ｍ）、０.９９（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ５９１（Ｍ＋１）
［実施例２１］
【００８６】
メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（３−モルホリノプロピル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化３８】
2013512859.tif 000040
（ｉ）      Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）−プロピル］−２−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
【化３９】
2013512859.tif 000041
実施例１工程（ｖｉｉ）からの生成物（２５０ｍｇ、０.８４１ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（８.４ｍＬ）溶液に、２−ニトロベンゼンスルホニルクロライド（１８６.４ｍｇ、０.８４１ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で３.５時間攪拌した。続いて、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液加え、ＣＨＣｌ３で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、副題化合物（３５３ｍｇ、収率８７％）を薄い黄色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.４、１.６４Ｈｚ）、７.９４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.４４Ｈｚ）、７.８５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８、１.６８Ｈｚ）、７.８１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３６、０.９２Ｈｚ）、７.７０（２Ｈ、ｍ）、７.４５（１Ｈ、ｍ）、７.３６（１Ｈ、ｍ）、４.６１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.７６Ｈｚ）、３.２７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３２Ｈｚ）、２.９１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.７２Ｈｚ）、２.１８（２Ｈ、ｍ）、１.８８（２Ｈ、ｍ）、１.５２（２Ｈ、ｍ）、１.０２（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３２Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ４８３（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）−プロピル］−Ｎ−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−２−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
【化４０】
2013512859.tif 000042
工程（ｉ）からの生成物（１６４ｍｇ、０.３４０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３.４ｍＬ）溶液に、４−（３−ブロモプロピル）モルホリン（１４１ｍｇ、０.６８０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。６０℃で３.５時間攪拌した後、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、ＣＨＣｌ３で抽出した。有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（２００ｍｇ、収率９７％）を薄い黄色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.５６、１.２４Ｈｚ）、７.９８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１６Ｈｚ）、７.９４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４４Ｈｚ）、７.７２−７.５８（４Ｈ、ｍ）、７.４６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.１２Ｈｚ）、４.５７（２Ｈ、ｍ）、３.６２−３.５７（６Ｈ、ｍ）、３.３９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４４Ｈｚ）、２.９２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、２.２８（４Ｈ、ｍ）、２.２４−２.１４（４Ｈ、ｍ）、１.８９（２Ｈ、ｍ）、１.６５（２Ｈ、ｍ）、１.５３（２Ｈ、ｍ）、０.９９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３２Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ６１０（Ｍ＋１）
（ｉｉｉ）      ２−ブチル−１−［３−（３−モルホリン−４−イル−プロピルアミノ）−プロピル］−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−４−イルアミン
【化４１】
2013512859.tif 000043
工程（ｉｉ）からのスルホンアミド（２００ｍｇ、０.３２９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解させ、この溶液にＣsＣＯ３（３５５ｍｇ、１.０９ｍｍｏｌ）、続いてPＳ−チオフェノール（１.４９ｍｍｏｌ／ｇ搭載の樹脂４８５ｍｇ、０.７２４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を攪拌した室温で８時間攪拌した。PＳ−チオフェノールを加え、（２４３ｍｇ、０.３６２ｍｍｏｌ）混合物を１６時間攪拌した。続いてフラスコの内容物を濾過し、固体をＴＨＦ及びＣＨ２Ｃｌ２で数回洗浄した。溶媒を留去し、残渣を単離し、副題化合物１３０ｍｇ（９３％ 収率）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１６Ｈｚ）、７.８４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３２Ｈｚ）、７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３３（１Ｈ、ｍ）、５.６３（１.５Ｈ、ｂｒｓ）、４.５９（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.５２、７.１２Ｈｚ）、３.７０（４Ｈ、ｍ）、２.９６（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.９６、７.７６Ｈｚ）、２.７１（４Ｈ、ｍ）、２.４４−２.４１（６Ｈ、ｍ）、２.０８（２Ｈ、ｍ）、１.８７（２Ｈ、ｍ）、１.７３（４Ｈ、ｍ）、１.５１（２Ｈ、ｍ）、１.０１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３２Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ４２５（Ｍ＋１）
（ｉｖ）      メチル（３−｛［［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（３−モルホリノプロピル）アミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化４２】
2013512859.tif 000044
工程（ｉｉｉ）からの生成物（１３４ｍｇ、０.３１６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨに溶解させ、この溶液にメチル２−（４−ホルミルフェノキシ）アセテート（５６.３ｍｇ、０.３１６ｍｍｏｌ）、続いてＮａＢＨ３ＣＮ（３９.７ｍｇ、０.６３２ｍｍｏｌ）及び酢酸（３６.７μＬ、０.６３２ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３時間攪拌した。反応は飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、ＣＨＣｌ３抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下濃縮した。生じた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（８６.４ｍｇ、収率４５％）を無色の油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２４、０.９２Ｈｚ）、７.８４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３６、０.９２Ｈｚ）、７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.２５−７.２０（２Ｈ、ｍ）、６.９９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９６Ｈｚ）、６.９６（１Ｈ、ｍ）、６.７９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.７２、２.０８Ｈｚ）、５.７５（１.５Ｈ、ｂｒｓ）、４.６２（２Ｈ、ｓ）、４.４１（２Ｈ、ｍ）、３.７６（３Ｈ、ｓ）、３.６８（４Ｈ、ｍ）、３.６１（２Ｈ、ｓ）、２.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６４Ｈｚ）、２.６１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３２Ｈｚ）、２.５４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３２Ｈｚ）、２.４０（４Ｈ、ｂｒｍ）、２.３４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２８Ｈｚ）、２.０１（２Ｈ、ｍ）、１.８８−１.７２（６Ｈ、ｍ）、１.４８（２Ｈ、ｍ）、０.９９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３２Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ６０３（Ｍ＋１）
［実施例２２］
【００８７】
メチル［４−（｛［（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝アミノ）カルボニル］［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化４３】
2013512859.tif 000045
（ｉ）      メチル［４−（｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化４４】
2013512859.tif 000046
硫酸銅（１.６ｇ １０ｍｍｏｌ）、メチル（４−ホルミルフェノキシ）アセテート（１.５ｇ ７.７ｍｍｏｌ）及び３−ジメチルアミノプロピルアミン（４.３ｍＬ ３５ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）懸濁液を、周囲温度で１４時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を真空下濃縮した。メタノール（１０ｍＬ）を残渣に加え、水素化ホウ素ナトリウム（３８０ｍｇ、１０ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。生成溶液を０−１０℃で１０分間攪拌し、炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、ＣＨＣｌ３（１００ｍＬ、２回）抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、副題化合物６９０ｍｇを無色の油状物質として得た。収率４２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.１９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、６.８３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、４.７５（２Ｈ、ｓ）、３.６８（３Ｈ、ｓ）、３.５７（２Ｈ、ｓ）、２.４４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.１８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.０７（６Ｈ、ｓ）、１.９７（１Ｈ、ｂｒｓ）、１.５４−１.４６（２Ｈ、ｍ）.
（ｉｉ）      メチル［４−（｛［（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝アミノ）カルボニル］［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化４５】
2013512859.tif 000047
４−ニトロフェニルクロロホルメート（１９７ｍｇ、０.９８ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（０.１７７ｍＬ、１.３ｍｍｏｌ）及び工程（ｉ）からの生成物（２７６ｍｇ、０.９８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）混合物に０℃で加え、０.５時間攪拌した。続いて、実施例１５ 工程（ｉｖ）からの生成物（４０９ｍｇ、１.１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０.４０９ｍＬ、３ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（７ｍＬ）を、反応混合物に加え、周囲温度で１４時間攪拌した。反応混合物を、酢酸エチル（５０ｍＬ）に注ぎ、混合物を炭酸カリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物１３０ｍｇを無色のゴム状物質として得た。収率２２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、７.５９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝０.８、７.６Ｈｚ）、７.４３−７.３５（１Ｈ、ｍ）、７.１８−７.１２（３Ｈ、ｍ）、７.０３（１Ｈ、ｂｒｓ）、６.８４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、６.４７（２Ｈ、ｓ）、４.７４（２Ｈ、ｓ）、４.５４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、４.３６（２Ｈ、ｓ）、３.８０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、３.６７（３Ｈ、ｓ）、３.２９−３.２０（５Ｈ、ｍ）、３.１９−３.１５（２Ｈ、ｍ）、３.０９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、２.１１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、２.０２−１.９２（８Ｈ、ｍ）、１.５７−１.５０（２Ｈ、ｍ）.
［実施例２３］
【００８８】
エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化４６】
2013512859.tif 000048
（ｉ）      エチル２−（３−ホルミルフェノキシ）アセテート
３−ヒドロキシベンズアルデヒド（３.００ｇ、２４.６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液にエチルブロモアセテート（４.５３ｇ、２７.１ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（３.７５ｇ、２７.１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。３時間８０℃で攪拌した後、ＡｃＯＥｔで希釈し、Ｈ２Ｏを加えた。水層はＡｃＯＥｔで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（５.２２ｇ、１００％）を無色の油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９６（１Ｈ、ｓ）、７.５０（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝７.４８、１.３６、１.３２Ｈｚ）、７.４６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.５６、７.５６Ｈｚ）、７.３５（１Ｈ、ｍ）、７.２５（１Ｈ、ｍ）、４.６８（２Ｈ、ｓ）、４.２７（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、１.２９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ２０９（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１５ 工程（ｉｖ）の生成物（１.５０ｇ）及びエチル２−（３−ホルミルフェノキシ）アセテート（１.０４ｇ）を用いて製造し、標題化合物２.０２ｇ（８２％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.１０、０.８４Ｈｚ）、７.８４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３６、１.００Ｈｚ）、７.５１（１Ｈ、ｍ）、７.３２−７.２５（２Ｈ、ｍ）、６.９８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.４８Ｈｚ）、６.９５（１Ｈ、ｍ）、６.８１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.１６、２.０４Ｈｚ）、５.６９（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.５２Ｈz）、４.６４（２Ｈ、ｓ）、４.２６（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、３.９０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５６Ｈｚ）、３.８０（２Ｈ、ｓ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.２５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５２Ｈz）、２.７５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈz）、２.０８（２Ｈ、ｍ）、１.２９（３Ｈ、ｍ）.  
質量分析：ＥＳＩ ４９２（Ｍ＋１）
［実施例２４］
【００８９】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル）フェノキシ］アセテート塩酸塩
【化４７】
2013512859.tif 000049
実施例２の方法により、実施例の生成物２３（２.０１ｇ）を用いて、標題化合物２.６１ｇ（定量的）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２８Ｈｚ）、７.９６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９６Ｈｚ）、７.６６（１Ｈ、ｍ）、７.５４（１Ｈ、ｍ）、７.２５（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７３（３Ｈ、ｍ）、４.６３（２Ｈ、ｓ）、４.６１（２Ｈ、ｓ）、４.５９−４.５３（２Ｈ、ｍ）、４.２７（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、４.１２（２Ｈ、ｓ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.００Ｈｚ ）、３.５９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８４Ｈｚ）、３.３６（３Ｈ、ｓ）、３.１５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.００Ｈｚ）、２.１３（２Ｈ、ｍ）、１.３１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz ）.  
質量分析：ＥＳＩ ５６８（Ｍ＋１）
［実施例２５］
【００９０】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化４８】
2013512859.tif 000050
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例の生成物２４（２.６０ｇ）及びジエチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（２.２７ｇ）。 収率９２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２−７.８５（２Ｈ、ｍ）、７.５８−７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.４２−７.３２（１Ｈ、ｍ）、７.２２−７.１８（２Ｈ、ｍ）、６.７９−６.７３（３Ｈ、ｍ）、４.７６（１.５Ｈ、ｓ）、４.５８（２.５Ｈ、ｓ）、４.４９（２Ｈ、ｍ）、４.２７（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、３.８６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２８Ｈｚ）、３.５９−３.５１（２Ｈ、ｍ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７Ｈ、ｓ）、３.３２（１.５Ｈ、ｓ）、３.２８（０.５Ｈ、ｓ）、３.１５−３.０７（２Ｈ、ｍ）、２.６３−２.５２（４Ｈ、ｍ）、２.２２−２.０４（２Ｈ、ｍ）、１.３０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈｚ）、１.００（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ６０５（Ｍ＋１）
［実施例２６］
【００９１】
プロピル ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化４９】
2013512859.tif 000051
（ｉ）      （３−｛［［３−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］（Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシル）アミノ］メチル｝フェノキシ）酢酸
実施例２５（５５６.３ｍｇ、０.９２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１：１、８ｍＬ）溶液に、２Ｎ ＮａＯＨ（１.６ｍＬ）を室温で加えた。３時間室温で攪拌した後、反応混合物を１Ｎ ＨＣｌで中和した。水層をＣＨＣｌ３／ＥｔＯＨ（５／１）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、標題化合物（５５１.１ｍｇ、定量的）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤ３ＯＤ） ７.９２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２４Ｈｚ）、７.６４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.９２Ｈz）、７.４９（１Ｈ，ｍ）、７.３５（１Ｈ、Ｊ＝７.２４Ｈｚ）、７.１５（０.７Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.０４Ｈｚ）、７.０８（０.３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８８Ｈｚ）、６.８０−６.６２（３Ｈ、ｍ）、４.５５− ４.４４（４Ｈ、ｍ）、４.３６（１.４Ｈ、ｓ）、４.３５（０.６Ｈ、ｓ）、３.８８−３.８２（３.３Ｈ、ｍ）、３.６３（０.７Ｈ、ｓ）、３.５２（１.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、３.４０−３.３４（３.６Ｈ、ｍ）、３.１５−３.１０（２Ｈ、ｍ）、２.９４（２.７Ｈ、ｍ）、２.８１（１.３Ｈ、ｍ）、２.１３−１.９９（２Ｈ、ｍ）、１.１５−１.０５（６Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ５７７（Ｍ＋１）
（ｉｉ） プロピル ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
工程（ｉ）からの生成物（１６１．２ｍｇ）のｎＰｒＯＨ（３ｍＬ）溶液に、４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン溶液（０.５ｍＬ）を加えた。反応混合物を５０℃で３時間攪拌した。溶媒を留去した後、残渣をＣＨＣｌ３で希釈し、７％ＮＨ３溶液に加え、ＣＨＣｌ３で抽出した。合わせた抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（９９.６ｍｇ、６５％）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２−７.８５（２Ｈ、ｍ）、７.５８−７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.４１−７.３７（１Ｈ、ｍ）、７.２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.６、７.６Ｈｚ）、６.８０−６.７３（３Ｈ、ｍ）、４.７６（１.５Ｈ、ｓ）、４.５９（２Ｈ、ｓ）、４.５８（０.５Ｈ、ｓ）、４.５１−４.４７（２Ｈ、ｍ）、４.１６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７２Ｈｚ）、３.８６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３２Ｈｚ）、３.５９−３.５１（２Ｈ、ｍ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ），３.３４（０.７Ｈ、ｓ）、３.３１（１.５Ｈ、ｓ）、３.２８（０.５Ｈ、ｓ）、３.１４（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２４Ｈｚ）、３.０８（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２４Ｈｚ）、２.６３−２.５２（４Ｈ、ｍ）、２.２２−２.０１（２Ｈ、ｍ）、１.６９（２Ｈ、ｍ）、１.００（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）、０.９３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ６１９（Ｍ＋１）
［実施例２７］
【００９２】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化５０】
2013512859.tif 000052
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）の方法を用いて、実施例２６ 工程（ｉ）からの生成物（１００.３ｍｇ）及び２−プロパノールを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（５８.４ｍｇ）。収率５４％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８２（２Ｈ、ｍ）、７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.２０（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７２（３Ｈ、ｍ）、５.４３（２Ｈ、ｍ）、５.１３（１Ｈ、ｍ）、４．７６（１．５Ｈ、ｓ）、４.５８（０.５Ｈ、ｓ）、４.５４（２Ｈ、ｓ）、４.４９（２Ｈ、ｍ）、３.８７（２Ｈ、ｍ）、３.６０−３.４９（２Ｈ、ｍ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７Ｈ、ｓ）、３.３０（１.５Ｈ、ｓ）、３.２６（０.５Ｈ、ｓ）、３.１４（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.０９（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈz）、２.６３−２.５０（４Ｈ、ｍ）、２.２２− ２.０５（２Ｈ、ｍ）、１.２８（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.２８Ｈｚ）、１.００（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６１９（Ｍ＋１）
［実施例２８］
【００９３】
イソブチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化５１】
2013512859.tif 000053
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、実施例２６ 工程（ｉ）からの生成物（７６.４ｍｇ）及び２−メチル−１−プロパノールを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（５５.７ｍｇ）。収率６７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８９−７.８１（２Ｈ、ｍ）、７.５１（１Ｈ、ｍ）、７.３２（１Ｈ、ｍ）、７.１８（１Ｈ、ｍ）、６.７８−６.７１（３Ｈ、ｍ）、５.４４（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７４（１.５Ｈ、ｓ）、４.５８（２Ｈ、ｓ）、４.５６（０.５Ｈ、ｓ）、４.４８（２Ｈ、ｍ）、３.９７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.６８Ｈｚ）、３.８５（２Ｈ、ｍ）、３.５１（２Ｈ、ｍ）、３.３４（２.３Ｈ、ｓ）、３.３３（０.７Ｈ、ｓ）、３.２９（１.５Ｈ、ｓ）、３.２５（０.５Ｈ、ｓ）、３.１３（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.０７（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２４Ｈｚ）、２.５９（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.５２（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）、２.０９−２.０５（２Ｈ、ｍ）、１.９４（１Ｈ、ｍ）、０.９８（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）、０.９０（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.７２Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ６３３（Ｍ＋１）
［実施例２９］
【００９４】
２−メトキシエチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化５２】
2013512859.tif 000054
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、実施例２６工程（ｉ）からの生成物（１０１.６ｍｇ）及び２−メトキシエタノールを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（７６.３ｍｇ）。収率６８％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９０−７.８２（２Ｈ、ｍ）、７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３４（１Ｈ、ｍ）、７.２０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.９２、７.１６Ｈｚ）、６.８０−６.７２（３Ｈ、ｍ）、５.４５（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７６（１.５Ｈ、ｓ）、４.６３（２Ｈ、ｓ）、４.５７（０.５Ｈ、ｓ）、４.４９（２Ｈ、ｍ）、４.３６（２Ｈ、ｍ）、３.８６（２Ｈ、ｍ）、３.７５（２Ｈ、ｍ）、３.６２（２Ｈ、ｍ）、３.４１（３Ｈ、ｓ）、３.３９（３Ｈ、ｓ）、３.３０（１.５Ｈ、ｓ）、３.２６（０.５Ｈ、ｓ）、３.１４（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.１０（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈz）、２.６３−２.５２（４Ｈ、ｍ）、２.１０−２.０５（２Ｈ、ｍ）、１.００（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）.  
質量分析：ＥＳＩ ６３５（Ｍ＋１）
［実施例３０］
【００９５】
２−ヒドロキシエチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化５３】
2013512859.tif 000055
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、実施例２６ 工程（ｉ）からの生成物（１０１.６ｍｇ）及びエチレングリコールを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（５８.５ｍｇ）。収率５４％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８２−７.７５（２Ｈ、ｍ）、７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.３１−７.２８（１Ｈ、ｍ）、７.１１（１Ｈ、ｍ）、６.７５（１.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９６Ｈｚ）、６.６０（０.７５Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２４、２.０８Ｈｚ）、６.４５（０.２５Ｈ、ｓ）、６.３８（０.７５Ｈ、ｓ）、５.５６（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６０（１.５Ｈ、ｓ）、４.５０−４.４１（２.５Ｈ、ｍ）、４.３７−４.３４（２Ｈ、ｍ）、４.３１（０.５Ｈ、ｓ）、４.２５（１.５Ｈ、ｓ）、３.９３−３.８８（２Ｈ、ｍ）、３.８２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４４Ｈｚ）、３.５０（０.５Ｈ、ｍ）、３.３９−３.２８（６Ｈ、ｍ）、３.２６（０.５Ｈ、ｓ）、３.０９（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.０４（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１６Ｈｚ）、２.６１−２.５３（４Ｈ、ｍ）、２.００（２Ｈ、ｍ）、０.９９（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ６２１（Ｍ＋１）
［実施例３１］
【００９６】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化５４】
2013512859.tif 000056
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例２４の生成物（１９５.７ｍｇ）及びピロリジンを用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質を得た（１４２.１ｍｇ）。収率６８％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８９−７.８２（２Ｈ、ｍ）、７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３４（１Ｈ、ｍ）、７.２１（１Ｈ、ｍ）、６.８２−６.７４（３Ｈ、ｍ）、５.４１（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７０（１.５Ｈ、ｓ）、４.５８（２.５Ｈ、ｓ）、４.５０（２Ｈ、ｍ）、４.２７（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈｚ）、３.８６（２Ｈ、ｍ）、３.５６−３.４９（２Ｈ、ｍ）、３.３７（０.７Ｈ、ｓ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３５（１.５Ｈ、ｓ）、３.２４（０.５Ｈ、ｓ）、３.１５（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４４Ｈｚ）、３.０７（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１６Ｈｚ）、２.６１（３Ｈ、ｂｒｍ）、２.４８（１Ｈ、ｂｒｍ）、２.１９−２.０５（２Ｈ、ｍ）、１.７７−１.６８（４Ｈ、ｍ）、１.３０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）.  
質量分析：ＥＳＩ ６０３（Ｍ＋１）
［実施例３２］
【００９７】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化５５】
2013512859.tif 000057
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例２４の生成物（１８６.９ｍｇ）及びピペリジンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（１７９.４ｍｇ）。収率８８％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９０−７.８１（２Ｈ、ｍ）、７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３４（１Ｈ、ｍ）、７.２０（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７３（３Ｈ、ｍ）、５.３８（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７３（１.５Ｈ、ｓ）、４.５８（２Ｈ、ｓ）、４.５７（０.５Ｈ、ｓ）、４.５４−４.４７（２Ｈ、ｍ）、４.２７（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.５３（２Ｈ、ｍ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７Ｈ、ｓ）、３.１８（１.５Ｈ、ｓ）、３.１４（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.０９（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１６Ｈｚ）、３.０６（０.５Ｈ、ｓ）、２.４５（３Ｈ、ｂｒｍ）、２.３４（１Ｈ、ｂｒｍ）、２.１０−２.０６（２Ｈ、ｍ）、１.５６−１.５０（４Ｈ、ｍ）、１.４０（２Ｈ、ｂｒｍ）、１.３１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６１７（Ｍ＋１）
［実施例３３］
【００９８】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化５６】
2013512859.tif 000058
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例２４の生成物（２０１.０ｍｇ）及びジメチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（１８８.０ｍｇ）。収率９２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９０−７.８０（２Ｈ、ｍ）、７.５１（１Ｈ、ｍ）、７.３２（１Ｈ、ｍ）、７.１９（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７２（３Ｈ、ｍ）、５.４１（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６９（１.５Ｈ、ｓ）、４.５６（２.５Ｈ、ｓ）、４.４８（２Ｈ、ｍ）、４.２５（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、３.８５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.５４−３.４６（２Ｈ、ｍ）、３.３４（２.３Ｈ、ｓ）、３.３３（０.７Ｈ、ｓ）、３.１５−３.０４（４Ｈ、ｍ）、２.３０（４.５Ｈ、ｓ）、２.２２−２.０３（２Ｈ、ｍ）、２.１１（１.５Ｈ、ｓ）、１.２９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）.  
質量分析：ＥＳＩ ５７７（Ｍ＋１）
［実施例３４］
【００９９】
メチル２−［４−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化５７】
2013512859.tif 000059
（ｉ）      メチル２−（４−ホルミルフェノキシ）アセテート
実施例２３ 工程（ｉ）の方法により、４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１.５０ｇ）及びメチルブロモアセテート（１.２８ｍＬ）を用いて製造し、標題化合物２.４２ｇ（１００％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９１（１Ｈ、ｓ）、７.８１（２Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝８.８４、２.６８、２.６４Ｈｚ）、７.０２（２１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝８.７６、２.６８、２.６４Ｈｚ）、４.７２（２Ｈ、ｓ）、３.８３（３Ｈ、ｓ）.  
質量分析：ＥＳＩ １９５（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      メチル２−［４−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１５工程（ｉｖ）の生成物（５００ｍｇ）及びメチル２−（４−ホルミルフェノキシ）アセテート（３２４.３ｍｇ）を用いて製造し、標題化合物６５１.０ｍｇ（８１％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２４、０.８８Ｈｚ）、７.８４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３２、０.９２Ｈz）、７.５１（１Ｈ、ｍ）、７.３１−７.２５（３Ｈ、ｍ）、６.９２−６.８８（２Ｈ、ｍ）、５.６８（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６７−４.６２（４Ｈ、ｍ）、３.８９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５２Ｈz ）、３.８２（３Ｈ、ｓ）、３.７６（２Ｈ、ｓ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.２４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４８Ｈｚ）、２.７４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２８Ｈｚ）、２.１２−２.０２（２Ｈ、ｍ).
質量分析：ＥＳＩ ４７８（Ｍ＋１）
［実施例３５］
【０１００】
メチル２−｛４−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート塩酸塩 
【化５８】
2013512859.tif 000060
実施例２の方法により、実施例３４の生成物（３２８.１ｍｇ）を用いて製造し、標題化合物３４０.０ｍｇ（９１％）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈz）、７.９５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１６Ｈｚ）、７.６４（１Ｈ、ｍ）、７.５２−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.１０−７.０４（２Ｈ、ｍ）、６.８８−６.８１（２Ｈ、ｍ）、４.６４−４.５２（６Ｈ、ｍ）、４.１４（２Ｈ、ｓ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.０４Ｈｚ ）、３.８２（３Ｈ、ｓ）、３.５７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２４Ｈｚ）、３.３６（３Ｈ、ｓ）、３.１４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.０４Ｈｚ）、２.１８−２.１０（２Ｈ、ｍ）.  
質量分析：ＥＳＩ ５５４（Ｍ＋１）
［実施例３６］
【０１０１】
メチル２−｛４−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化５９】
2013512859.tif 000061
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例３５の生成物（３４８.０ｍｇ）及びジエチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（３０５.２ｍｇ）。収率８２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３６Ｈｚ）、７.８７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３２Ｈz）、７.５５（１Ｈ、ｍ）、７.３５（１Ｈ、ｍ）、７.０９−７.０４（２Ｈ、ｍ）、６.８３−６.７９（２Ｈ、ｍ）、５.９５（１.５Ｈ、ｂｒｓ）、５.７２（０.５Ｈ、ｂｒｓ）、４.６９（１.５Ｈ、ｓ）、４.６２（０.５Ｈ、ｓ）、４.６１（２Ｈ、ｓ）、４.４９（２Ｈ、ｍ）、３.８６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３２Ｈz）、３.８２（３Ｈ、ｓ）、３.５７−３.４７（２Ｈ、ｍ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３５（１.５Ｈ、ｓ）、３.３３（０.７Ｈ、ｓ）、３.２７（０.５Ｈ、ｓ）、３.１２（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３２Ｈz）、３.０８（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１２Ｈz）、２.６１（３.０Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.５４（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.２３−２.０２（２Ｈ、ｍ）、０.９９（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）.  
質量分析：ＥＳＩ ５９１（Ｍ＋１）
［実施例３７］
【０１０２】
エチル２−｛４−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化６０】
2013512859.tif 000062
（ｉ） ２−｛４−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝酢酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて（ｉ）実施例３６からの生成物（１６３.７ｍｇ）を用いて製造し、白色の固形物を得た（１６２.８ｍｇ）。定量的収率。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９９（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９６Ｈｚ）、７.９５（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１２Ｈｚ）、７.５９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４、１.４８Ｈｚ）、７.４１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、７.２４（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）、７.０４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.５６Ｈｚ）、７.００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６Ｈｚ）、６.７３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６Ｈｚ）、６.６８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６４Ｈｚ）、６.５０（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６１（１Ｈ、ｓ）、４.５２（１Ｈ、ｍ）、４.４２（１Ｈ、ｍ）、４.３６（１Ｈ、ｓ）、４.００（１Ｈ、ｓ）、３.９９（１Ｈ、ｓ）、３.７８（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝６.８４Ｈｚ）、３.４３（１Ｈ、ｍ）、３.３７（１Ｈ、ｍ）、３.２６（３Ｈ、ｓ）、３.２２（１Ｈ、ｓ）、３.１６−３.０９（３Ｈ、ｍ）、２.５３−２.４７（２Ｈ、ｍ）、２.３６（２Ｈ、ｍ）、２.１０（１Ｈ、ｍ）、１.９４（１Ｈ、ｍ）、０.８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）、０.８１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０４Ｈｚ).
質量分析：ＥＳＩ ５７７（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      エチル２−｛４−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（６５.６ｍｇ）及びＥｔＯＨを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（４４.８ｍｇ）。収率６５％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９０−７.８２（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.３２（１Ｈ、ｍ）、７.０９−７.０３（２Ｈ、ｍ）、６.８３−６.８０（２Ｈ、ｍ）、５.４８（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６９（１.５Ｈ、ｓ）、４.６０（０.５Ｈ、ｓ）、４.５９（２Ｈ、ｓ）、４.４９（２Ｈ、ｍ）、４.２８（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、３.８６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.５６−３.４７（２Ｈ、ｍ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３５（０.７Ｈ、ｓ）、３.２２（１.５Ｈ、ｓ）、３.２６（０.５Ｈ、ｓ）、３.１３（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.０９（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２８Ｈｚ）、２.６１（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.５３（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.２２（０.５Ｈ、ｍ）、２.１０−２.０３（１.５Ｈ、ｍ）、１.３１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、１.０１（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）.  
質量分析：ＥＳＩ ６０５（Ｍ＋１）
［実施例３８］
【０１０３】
メチル２−［２−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化６１】
2013512859.tif 000063
（ｉ）      メチル２−（２−ホルミルフェノキシ）アセテート
標題化合物は、実施例２３ 工程（ｉ）の方法により、２−ヒドロキシベンズアルデヒド（５０１.８ｍｇ）及びメチルブロモアセテート（４０８.９ μＬ）を用いて製造し、７３４.０ｍｇ（９２％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） １０.５８（１Ｈ、ｓ）、７.８８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.６８、１.８Ｈｚ）、７.５５（１Ｈ、ｍ）、７.１１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.５２、７.５２Ｈz）、６.８７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３６Ｈｚ）、４.７９（２Ｈ、ｓ）、３.８３（３Ｈ、ｓ）.
（ｉｉ）      メチル２−［２−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例の１５ 工程（ｉｖ）の生成物（１６６.７ｍｇ）及びメチル２−（２−ホルミルフェノキシ）アセテート１０８.２ｍｇ）を用いて製造し、２２２.８ｍｇ（８４％）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２４、０.９６Ｈｚ）、７.８０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３６、１.００Ｈｚ）、７.４８（１Ｈ、ｍ）、７.２９−７.２１（３Ｈ、ｍ）、６.９７（１Ｈ、ｍ）、６.７５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１２Ｈz）、５.３９（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６８（２Ｈ、ｓ）、４.６５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４８Ｈｚ）、３.９０−３.８７（４Ｈ、ｍ）、３.７３（３Ｈ、ｓ）、３.３７（３Ｈ、ｓ）、３.２４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）、２.７０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、２.１０（２Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ４７８（Ｍ＋１）
［実施例３９］
【０１０４】
メチル２−｛２−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート塩酸塩
【化６２】
2013512859.tif 000064
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例３８の生成物（２１３.９ｍｇ）を用いて製造し、２８６.６ｍｇ（定量的）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９０−７.８２（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.１６（１Ｈ、ｍ）、７.００（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８、１.７６Ｈｚ）、６.８６（１Ｈ、ｍ）、６.６５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１２Ｈz）、５.４９（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７５（０.３Ｈ、ｓ）、４.６６（１.７Ｈ、ｓ）、４.６０（１.７Ｈ、ｓ）、４.５８（０.３Ｈ、ｓ）、４.５０（２Ｈ、ｍ）、４.４０（１.７Ｈ、ｓ）、４.０６（０.３Ｈ、ｓ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４４Ｈｚ ）、３.７８（２.５Ｈ、ｓ）、３.７７（０.５Ｈ、ｓ）、３.５４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.９６Ｈｚ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.１３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４４Ｈｚ）、２.０６（２Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ５５４（Ｍ＋１）
［実施例４０］
【０１０５】
メチル２−｛２−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化６３】
2013512859.tif 000065
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例３９の生成物（２４９.２ｍｇ）及びジエチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（１９８.３ｍｇ）。収率７５％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８８（１Ｈ、ｍ）、７.８０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３６Ｈｚ）、７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３４−７.２４（１Ｈ、ｍ）、７.１２（１Ｈ、ｍ）、７.０５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.５２、１.３６Ｈｚ ）、６.９２−６.８５（１Ｈ、ｍ）、６.６６（０.２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.８８Ｈｚ）、６.６０（０.８Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９６Ｈｚ）、５.５６（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７９（１.６Ｈ、ｓ）、４.７３（０.４Ｈ、ｓ）、４.５５（２Ｈ、ｓ）、４.４７（２Ｈ、ｍ）、３.８４（２Ｈ、ｍ）、３.７１（３Ｈ、ｓ）、３.６６（０.４Ｈ、ｍ）、３.５２（１.６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.００Ｈｚ ）、３.３５（１.６Ｈ、ｓ）、３.３４（２.４Ｈ、ｓ）、３.３３（０.６Ｈ、ｓ）、３.１９（０.４Ｈ、ｓ）、３.１１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４８Ｈｚ）、２.５９（３.０Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.４６（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.０５（２Ｈ、ｍ）、０.９９（４.８Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、０.９２（１.２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）.
質量分析：ＥＳＩ ５９１（Ｍ＋１）
［実施例４１］
【０１０６】
エチル２−｛２−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化６４】
2013512859.tif 000066
（ｉ）      ２−｛２［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝酢酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例４０からの生成物（１４５.２ｍｇ）を用いて製造し、白色の固形物（１４０.５ｍｇ）。収率９９％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０２（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.５２Ｈｚ）、７.９４（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.５５（１Ｈ、ｍ）、７.３４（１Ｈ、ｍ）、７.２５−７.０７（５Ｈ、ｍ）、６.８８−６.８２（２Ｈ、ｍ）、４.７５（１Ｈ、ｓ）、４.５８−４.４１（５Ｈ、ｍ）、３.７８（２Ｈ、ｍ）、３.６３（２Ｈ、ｍ）、３.４７−３.４２（２Ｈ、ｍ）、３.９９（１Ｈ、ｓ）、３.２７（１.５Ｈ、ｓ）、３.２５（１.５Ｈ、ｓ）、３.２１−３.０９（２Ｈ、ｍ）、２.５６（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.３９（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.１８（１Ｈ、ｍ）、１.９６（１Ｈ、ｍ）、０.９１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）、０.８３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ５７７（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      エチル２−｛２−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（６２.９ｍｇ）及びＥｔＯＨを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（５８.１ｍｇ）。収率８３％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９４−７.９０（１Ｈ、ｍ）、７.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.３５−７.３１（１Ｈ、ｍ）、７.２１−７.１２（１Ｈ、ｍ）、７.０６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５２Ｈz）、６.９５−６.８７（１Ｈ、ｍ）、６.６９（０.３Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２４Ｈｚ）、６.６３（０.７Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.８８Ｈｚ）、５.５１（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.８２（１.５Ｈ、ｓ）、４.７５（０.５Ｈ、ｓ）、４.５６（２Ｈ、ｓ）、４.４９（２Ｈ、ｍ）、４.１９（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、３.８６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５２Ｈz）、３.６８（０.５Ｈ、ｍ）、３.５５（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.００Ｈｚ）、３.３７（１.５Ｈ、ｓ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３５（０.７Ｈ、ｓ）、３.２０（０.５Ｈ、ｓ）、３.１３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４８Ｈｚ）、２.６１（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.４７（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.２８−２.０５（２Ｈ、ｍ）、１.２５（３Ｈ、ｍ）、１.０１（４.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、０.９３（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）.  
質量分析：ＥＳＩ ６０５（Ｍ＋１）
［実施例４２］
【０１０７】
エチル２−［３−（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化６５】
2013512859.tif 000067
（ｉ）      ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−ニトロキノリン−４−イルアミノ）ブチルカルバメート 
副題化合物（２７.４ｇ）は、実施例１ 工程（ｉｉ）と同一方法により、３−ニトロキノリン−４−オール（１５ｇ）及び（４−アミノブチル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２２.６ｍＬ）を用いて製造した。収率：９６％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.７０（１Ｈ、ｂｒｓ）、９.３７（１Ｈ、ｓ）、８.３０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝０.９、８.６）、７.９９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.１、８.３）、７.７７（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１.３、７.６、７.７）、７.４９（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１.３、７.７、７.８）、４.６３（１Ｈ、ｂｒｓ）、４.００（２Ｈ、ｍ）、３.２１（２Ｈ、ｍ）、１.８８（２Ｈ、ｍ）、１.６８（２Ｈ、ｍ）、１.４４（９Ｈ、ｓ）.  
ＭＳ： ＥＳＩ ３６１（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−アミノキノリン−４−イルアミノ）ブチルカルバメート
副題化合物（９６０ｍｇ）は、実施例１ 工程（ｉｉｉ）と同一方法により、工程（ｉ）からの生成物（１.０６ｇ）を用いて製造した。収率：９９％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.４８（１Ｈ、ｓ）、７.９８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.９、８.５）、７.８４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.８、８.１）、７.５０−７.４３（２Ｈ、ｍ）、４.６１（１Ｈ、ｂｒｓ）、３.８１（２Ｈ、ｂｒｓ）、３.３０（２Ｈ、ｍ）、３.１７（２Ｈ、ｍ）、１.７６−１.６０（４Ｈ、ｍ）、１.４４（９Ｈ、ｓ）.  
ＭＳ： ＥＳＩ ３３１（Ｍ＋１）
（ｉｉｉ）      ｔｅｒｔ−ブチル４−［２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチルカルバメート
副題化合物（１.６９ｇ）は、実施例１５ 工程（ｉ）と同一方法により、工程（ｉｉ）からの生成物（１.４９ｇ）を用いて製造した。収率：９４％
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.２８（１Ｈ、ｓ）、８.３５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２）、８.１５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.５、７.９）、７.６８（２Ｈ、ｍ）、４.６１（３Ｈ、ｍ）、３.９７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５）、３.３９（３Ｈ、ｓ）、３.２７−３.２１（４Ｈ、ｍ）、２.００（２Ｈ、ｍ）、１.７１（２Ｈ、ｍ）、１.４２（９Ｈ、ｓ）.
ＭＳ： ＥＳＩ ３９９（Ｍ＋１）
（ｉｖ）      １−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブチル］−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン ５−オキシド 
副題化合物（１.３２ｇ）は、実施例１ 工程（ｖ）と同一方法により、工程（ｉｉｉ）からの生成物（１.２９ｇ）を用いて製造した。収率：９８％
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.１３（１Ｈ、ｓ）、９.０３（１Ｈ、ｍ）、８.１７（１Ｈ、ｍ）、７.８０（２Ｈ、ｍ）、４.６８（１Ｈ、ｂｒｓ）、４.６１（２Ｈ、ｂｒｓ）、３.９３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１２）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.２５−３.２２（４Ｈ、ｍ）、２.００（２Ｈ、ｍ）、１.７２（２Ｈ、ｍ）、１.４２（９Ｈ、ｓ).
ＭＳ： ＥＳＩ ４１５（Ｍ＋１）
（ｖ）      ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチルカルバメート 
副題化合物（１.１８ｇ）は、実施例１ 工程（ｖｉ）と同一方法により、工程（ｉｖ）（１.３２ｇ）からの生成物を用いて製造した。収率：９１％
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２）、７.７８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４）、７.４６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２）、７.２８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２）、５.４５（１Ｈ、ｂｒｓ）、４.６５（１Ｈ、ｂｒｓ）、４.４８（２Ｈ、ｍ）、３.８５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４）、３.３４（３Ｈ、ｓ）、３.１４（２Ｈ、ｍ）、１.９１（２Ｈ、ｍ）、１.６２（２Ｈ、ｍ）、１.３８（９Ｈ、ｓ）.
ＭＳ： ＥＳＩ ４１４（Ｍ＋１）
（ｖｉ）      １−（４−アミノブチル）−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−４−アミン 
副題化合物（７６６ｍｇ）は、実施例１ 工程（ｖｉｉ）と同一方法により、工程（ｖ）（１.０６ｇ）からの生成物を用いて製造した。収率：９５％
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１）、７.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３）、７.５１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.２、８.１）、７.３３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２、８.１）、５.４７（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.５３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８）、３.９０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.１９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５）、２.２８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０）、２.０３−１.９３（２Ｈ、ｍ）、１.７０−１.５６（４Ｈ、ｍ）.
ＭＳ： ＥＳＩ ３１４（Ｍ＋１）
（ｖｉｉ）      エチル２−［３−（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例１ 工程（ｖｉｉｉ）の方法により、工程（ｖｉ）の生成物（７８０.０ｍｇ）及びエチル２−（３−ホルミルフェノキシ）アセテート（５１１.６ｍｇ）を用いて製造し、白色の固形物として得た７４０.９ｍｇ（５９％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２４、０.９６Ｈｚ）、７.８１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３６、０.９６Ｈｚ）、７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.３０（１Ｈ、ｍ）、７.２２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８８、７.８８Ｈｚ）、６.９２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６８Ｈｚ）、６.８９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２.２４Ｈｚ）、６.７７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.１６、２.０４Ｈｚ）、５.３９（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.５９（２Ｈ、ｓ）、４.５２（２Ｈ、ｍ）、４.２５（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、３.８９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５６Ｈｚ ）、３.７５（２Ｈ、ｓ）、３.３７（３Ｈ、ｓ）、３.１８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５２Ｈz）、２.６９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.９６Ｈｚ）、１.９９（２Ｈ、ｍ）、１.７１−１.６５（２Ｈ、ｍ）、１.２８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ５０６（Ｍ＋１）
［実施例４３］
【０１０８】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート塩酸塩
【化６６】
2013512859.tif 000068
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例４２の生成物（３８１.５ｍｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質として得た４８１.７ｍｇ（定量的）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８８−７.８１（２Ｈ、ｍ）、７.５３−７.４８（１Ｈ、ｍ）、７.３２（１Ｈ、ｍ）、７.２４−７.１８（１Ｈ、ｍ）、６.８２−６.７１（３Ｈ、ｍ）、５.５４（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.５９（２Ｈ、ｓ）、４.５８（０.５Ｈ、ｓ）、４.５６−４.４８（２Ｈ、ｍ）、４.４７（１.５Ｈ、ｓ）、４.２５（２Ｈ、ｍ）、４.０９（０.５Ｈ、ｓ）、３.９９（１.５Ｈ、ｓ）、３.８７（２Ｈ、ｍ）、３.４２（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２４Ｈｚ ）、３.３５（３Ｈ、ｓ）、３.２８（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、３.１６（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.１１（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１６Ｈｚ）、１.９０（２Ｈ、ｍ）、１.７０−１.６３（２Ｈ、ｍ）、１.２８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）.   
質量分析：ＥＳＩ ５８２（Ｍ＋１）
［実施例４４］
【０１０９】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化６７】
2013512859.tif 000069
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例４３の生成物（４８０.２ｍｇ）及びジエチルアミンを用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質を得た（４５０.２ｍｇ）。収率９６％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８６−７.７９（２Ｈ、ｍ）、７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３０（１Ｈ、ｍ）、７.２３−７.１９（１Ｈ、ｍ）、６.８２−６.７１（３Ｈ、ｍ）、５.３９（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６７（１.５Ｈ、ｓ）、４.５７（２Ｈ、ｓ）、４.５４（０.５Ｈ、ｓ）、４.６７−４.４５（２Ｈ、ｍ）、４.２４（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、３.８６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４８Ｈｚ）、３.３９−３.３４（２Ｈ、ｍ）、３.３５（３Ｈ、ｓ）、３.２３（０.５Ｈ、ｓ）、３.１９（１.５Ｈ、ｓ）、３.１５（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４４Ｈｚ）、３.１１（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４４Ｈｚ）、２.５０（４Ｈ、ｍ）、１.８５（２Ｈ、ｍ）、１.７１−１.６３（２Ｈ、ｍ）、１.２８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、０.９５−０.８９（６Ｈ、ｍ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６１９（Ｍ＋１）
［実施例４５］
【０１１０】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化６８】
2013512859.tif 000070
（ｉ）      ２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝酢酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例４４からの生成物（３９１.４ｍｇ）を用いて製造し、薄い黄色固体を得た（３７１.０ｍｇ）。収率９９％
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.８７（１Ｈ、ｍ）、７.５９（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝３.１６Ｈｚ）、７.５７（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝３.８Ｈｚ）、７.４２（１Ｈ、ｍ）、７.２８−７.２０（２Ｈ、ｍ）、６.８５−６.７８（３Ｈ、ｍ）、４.６５（１Ｈ、ｓ）、４.５８（１Ｈ、ｓ）、４.５６（１Ｈ、ｓ）、４.４９（１Ｈ、ｓ）、４.４４（２Ｈ、ｍ）、３.８０（２Ｈ、ｍ）、３.４０−３.３２（２Ｈ、ｍ）、３.３０（１.５Ｈ、ｓ）、３.２９（１.５Ｈ、ｓ）、３.２６（２Ｈ、ｍ）、３.１４（２Ｈ、ｍ）、２.５６−２.５０（４Ｈ、ｍ）、１.７０（３Ｈ、ｍ）、１.５９（１Ｈ、ｍ）、０.９２−０.８７（６Ｈ、ｍ）.  
質量分析：ＥＳＩ ５９１（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（８０.６ｍｇ）及びｉＰｒＯＨを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（５８.９ｍｇ）。収率６８％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８２（２Ｈ、ｍ）、７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.２０（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７２（３Ｈ、ｍ）、５.４３（２Ｈ、ｍ）、５.１３（１Ｈ、ｍ）、４.７６（１.５Ｈ、ｓ）、４.５８（０.５Ｈ、ｓ）、４.５４（２Ｈ、ｓ）、４.４９（２Ｈ、ｍ）、３.８７（２Ｈ、ｍ）、３.６０−３.４９（２Ｈ、ｍ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７Ｈ、ｓ）、３.３０（１.５Ｈ、ｓ）、３.２６（０.５Ｈ、ｓ）、３.１４（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.０９（０.５Ｈ、ｔ、 Ｊ＝６.２Ｈz）、２.６３−２.５０（４Ｈ、ｍ）、２.２２− ２.０５（２Ｈ、ｍ）、１.７１−１.６３（２Ｈ、ｍ）、１.２８（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.２８Ｈｚ）、１.００（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６３３（Ｍ＋１）
［実施例４６］
【０１１１】
ｔｅｒｔ−ブチル２−［３−（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化６９】
2013512859.tif 000071
（ｉ）      ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−ホルミルフェノキシ）アセテート
標題化合物は、実施例２３ 工程（ｉ）の方法により、３−ヒドロキシベンズアルデヒド（５００ｍｇ）及びｔ−ブチルブロモアセテート（６３３.４ μＬ）を用いて製造し、９６９.３ｍｇ（１００％）を無色の油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９６（１Ｈ、ｓ）、７.５０（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝７.４８、１.４、１.３６Ｈｚ）、７.４６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.７２、７.４８Ｈｚ）、７.３４（１Ｈ、ｍ）、７.２２（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝７.８、２.７２、１.４８Ｈｚ）、４.５８（２Ｈ、ｓ）、１.４９（９Ｈ、ｓ）.
（ｉｉ）      ｔｅｒｔ−ブチル２−［３−（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例４２ 工程（ｖｉ）の生成物（１８３.０ｍｇ）及びｔｅｒｔ−ブチル２−（３−ホルミルフェノキシ）アセテート（１３８.９ｍｇ）を用いて製造し、２１７.０ｍｇ（７０％）を薄い黄色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２４、１.００Ｈｚ）、７.８３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３２、１.００Ｈｚ）、７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３２（１Ｈ、ｍ）、７.２３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.９２、７.８４Ｈｚ）、６.９２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６４Ｈｚ）、６.８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２.２４Ｈｚ）、６.７８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.１２、２.０８Ｈｚ）、５.４２（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.５４（２Ｈ、ｍ）、４.５１（２Ｈ、ｓ）、３.９０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５６Ｈｚ ）、３.７７（２Ｈ、ｓ）、３.３９（３Ｈ、ｓ）、３.２０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５２Ｈz）、２.７０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.９６Ｈｚ）、２.０１（２Ｈ、ｍ）、１.７２−１.６３（２Ｈ、ｍ）、１.４３（９Ｈ、ｓ）.
質量分析：ＥＳＩ ５３４（Ｍ＋１）
［実施例４７］
【０１１２】
ｔｅｒｔ−ブチル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート塩酸塩
【化７０】
2013512859.tif 000072
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例４６の生成物（２０９.０ｍｇ）を用いて、３０１.２ｍｇ（定量的）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８９−７.８０（２Ｈ、ｍ）、７.５３−７.４８（１Ｈ、ｍ）、７.３２（１Ｈ、ｍ）、７.２４−７.１９（１Ｈ、ｍ）、６.８２−６.７０（３Ｈ、ｍ）、５.４６（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.５７−４.４７（６Ｈ、ｍ）、４.０９（０.５Ｈ、ｓ）、４.００（１.５Ｈ、ｓ）、３.８７（２Ｈ、ｍ）、３.４３（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈz）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３５（０.７Ｈ、ｓ）、３.２８（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６４Ｈｚ）、３.１７（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.１１（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３２Ｈz）、１.９４−１.８６（２Ｈ、ｍ）、１.７３−１.６３（２Ｈ、ｍ）、１.４３（９Ｈ、ｓ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６１０（Ｍ＋１）
［実施例４８］
【０１１３】
ｔｅｒｔ−ブチル２−｛３−［（Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化７１】
2013512859.tif 000073
標題化合物は、実施例５の方法を用いて実施例４７の生成物（２２６.０ｍｇ）及びジエチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（２２１.５ｍｇ）。収率９２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８９−７.８０（２Ｈ、ｍ）、７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３３−７.１８（２Ｈ、ｍ）、６.８２−６.７１（３Ｈ、ｍ）、５.４０（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６８（１.４Ｈ、ｓ）、４.５５（０.６Ｈ、ｓ）、４.５１−４.４６（４Ｈ、ｍ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４８Ｈｚ）、３.４１−３.３５（５Ｈ、ｍ）、３.２４（０.６Ｈ、ｓ）、３.２０（１.４Ｈ、ｓ）、３.１６（１.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４８Ｈｚ）、３.１１（０.６Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、２.５１（４Ｈ、ｍ）、１.８５（２Ｈ、ｍ）、１.７０−１.６２（２Ｈ、ｍ）、１.４７（９Ｈ、ｓ）、０.９５−０.９０（６Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ６４７（Ｍ＋１）
［実施例４９］
【０１１４】
メチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］プロパノエート
【化７２】
2013512859.tif 000074
（ｉ）      メチル２−（３−ホルミルフェノキシ）プロパノエート
標題化合物は、実施例２３ 工程（ｉ）の方法により、３−ヒドロキシベンズアルデヒド（５００ｍｇ）及びメチル２−ブロモプロパノエート（５０１μＬ）を用いて製造し、８２７.１ｍｇ（９７％）を無色の油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９６（１Ｈ、ｓ）、７.５０（２Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝７.４８、１.３２、１.３２Ｈz）、７.４６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８４、７.５２Ｈz）、７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.１８（１Ｈ、ｍ）、４.８６（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝６.８Ｈｚ ）、３.７８（３Ｈ、ｓ）、１.６６（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ２０９（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      メチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］プロパノエート
標題化合物は、実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１５ 工程（ｉｖ）の生成物（２００.０ｍｇ）及びメチル２−（３−ホルミルフェノキシ）プロパノエート（１３９.１ｍｇ）を用いて製造し、２８９.４ｍｇ（８８％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０８（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２、０.８８Ｈｚ）、７.８０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３６、１.００Ｈｚ）、７.４８（１Ｈ、ｍ）、７.２９−７.２２（２Ｈ、ｍ）、６.９５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、６.９１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２.１２Ｈz）、６.７５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０４、２.１６Ｈｚ）、５.３７（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７８（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝６.７６Ｈｚ）、４.６５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ ）、３.８８（２Ｈ.、ｔ、Ｊ＝６.５６Ｈｚ ）、３.７７（２Ｈ、ｓ）、３.７３（３Ｈ、ｓ）、３.３７（３Ｈ、ｓ）、３.２４３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５６Ｈｚ）、２.７３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２８Ｈｚ）、２.０７（２Ｈ、ｍ）、１.６１（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ４９２（Ｍ＋１）
［実施例５０］
【０１１５】
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝プロパノエート 塩酸塩
【化７３】
2013512859.tif 000075
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例４９の生成物（２８５.４ｍｇ）を用いて製造し、３４１.８ｍｇ（定量的）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９３−７.８３（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.３５（１Ｈ、ｍ）、７.２３（１Ｈ、ｍ）、６.７５−６.７１（３Ｈ、ｍ）、５.３３−５.４７（２Ｈ、ｍ）、４.７３（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝６.８Ｈｚ ）、４.６０（１.５Ｈ、ｓ）、４.５６−４.４９（２.５Ｈ、ｍ）、４.１０（２Ｈ、ｓ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ ）、３.７５（３Ｈ、ｓ）、３.６３−３.４２（２Ｈ、ｍ）、３.３７（３Ｈ、ｓ）、３.１７−３.１０（２Ｈ、ｍ）、２.２８−２.１３（２Ｈ、ｍ）、１.６２（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.８Ｈｚ ）.  
質量分析：ＥＳＩ ５６８（Ｍ＋１）
［実施例５１］
【０１１６】
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝プロパノエート
【化７４】
2013512859.tif 000076
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例５０の生成物（１８５.０ｍｇ）及びジエチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（１２１.９ｍｇ）。収率６２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８８−７.８０（２Ｈ、ｍ）、７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.３２（１Ｈ、ｍ）、７.１８（１Ｈ、ｍ）、６.７７−６.６７（３Ｈ、ｍ）、５.４０（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７４（１.５Ｈ、ｓ）、４.７０（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝６.７６Ｈｚ）、４.５６（０.５Ｈ、ｓ）、４.４８（２Ｈ、ｍ）、３.８５（２Ｈ、ｍ）、３.７３（３Ｈ、ｓ）、３.５６−３.５１（２Ｈ、ｍ）、３.３５（２.３Ｈ、ｓ）、３.３３（０.７Ｈ、ｓ）、３.２８（１.５Ｈ、ｓ）、３.２５（０.５Ｈ、ｓ）、３.１３（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.０８（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２４Ｈｚ）、２.５９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.５１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.１０−２.０６（２Ｈ、ｍ）、１.６０（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、０.９８（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６０５（Ｍ＋１）
［実施例５２］
【０１１７】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝プロパノエート
【化７５】
2013512859.tif 000077
（ｉ）      ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝プロパン酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例５１からの生成物（７９.９ｍｇ）製造し、白色の固形物を得た（７８.０ｍｇ）。定量的収率。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９４（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１６Ｈｚ）、７.９０（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４８Ｈｚ）、７.５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.２８Ｈｚ）、７.４４（１Ｈ、ｍ）、７.２７−７.１６（２Ｈ、ｍ）、７.１２（２Ｈ、ｂｒｓ）、６.７８−６.７２（３Ｈ、ｍ）、４.７５− ４.６８（２Ｈ、ｍ）、４.５１−４.４８（２Ｈ、ｍ）、４.４０（１Ｈ、ｍ）、３.７９（２Ｈ、ｍ）、３.３８（２Ｈ、ｍ）、３.２８（３Ｈ、ｓ）、３.１３（２Ｈ、ｍ）、２.６８−２.５８（２Ｈ、ｍ）、２.５１−２.５０（２Ｈ、ｍ）、２.０９（１Ｈ、ｍ）、１.４９（１.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.６８Ｈｚ）、１.４８（１.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.７２Ｈz）、０.９５−０.８５（６Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ５９１（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝プロパノエート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（５７.８ｍｇ）及びＥｔＯＨを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（４２.５ｍｇ）。収率７０％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２−７.８４（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.３８−７.３１（１Ｈ、ｍ）、７.２０（１Ｈ、ｍ）、６.７９−６.７１（３Ｈ、ｍ）、５.６３（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７７−４.６８（２.５Ｈ、ｍ）、４.５８（０.５Ｈ、ｍ）、４.５０（２Ｈ、ｍ）、４.２０（２Ｈ、ｍ）、３.８７（２Ｈ、ｍ）、３.５９−３.５３（２Ｈ、ｍ）、３.３７（２.３Ｈ、ｓ）、３.３５（０.７Ｈ、ｓ）、３.３０（１.５Ｈ、ｓ）、３.２７（０.５Ｈ、ｓ）、３.１５（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３２Ｈz）、３.１０（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２４Ｈｚ）、２.６１（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.５４（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）、２.１１−２.０５（２Ｈ、ｍ）、１.６１（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.８０Ｈｚ）、１.２５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、１.００（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）.
質量分析：ＥＳＩ ６１９（Ｍ＋１）
［実施例５３］
【０１１８】
エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート
【化７６】
2013512859.tif 000078
（ｉ）      エチル２−（３−ホルミルフェノキシ）−２−メチルプロパノエート
標題化合物は、実施例２３ 工程（ｉ）の方法により、３−ヒドロキシベンズアルデヒド（３００ｍｇ）及びエチル２−ブロモ−２−メチルプロピオナート（５８２.６ｍｇ）を用いて製造し、２４４.２ｍｇ（４２％）を無色の油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９４（１Ｈ、ｓ）、７.５１（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝７.５２、１.２、１.２Ｈz）、７.４２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.９６、７.６８Ｈｚ）、７.３２（１Ｈ、ｍ）、７.１３（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝８.１２、２.６４、１.０４Ｈｚ）、４.２５（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz ）、１.６４（６Ｈ、ｓ）、１.２６（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）.
（ｉｉ）      エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート
標題化合物は、実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１５ 工程（ｉｖ）の生成物（１２７.２ｍｇ）及びエチル２−（３−ホルミルフェノキシ）−２−メチルプロパノエート（１００.４ｍｇ）を用いて製造し、１８９.１ｍｇ（８６％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２８、１.００Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３６、１.０４Ｈｚ）、７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.３２−７.２８（１Ｈ、ｍ）、７.２１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.９２、７.８Ｈｚ）、６.９８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６８Ｈｚ）、６.８９（１Ｈ、ｍ）、６.７３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２、１.８８Ｈｚ）、５.４０（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、４.２３（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、３.９０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５６Ｈｚ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.２５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４８Ｈｚ）、２.７４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２４Ｈｚ）、２.０８（２Ｈ、ｍ）、１.６１（６Ｈ、ｓ）、１.２４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）.  
質量分析：ＥＳＩ ５２０（Ｍ＋１）
［実施例５４］
【０１１９】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート 塩酸塩
【化７７】
2013512859.tif 000079
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例５３の生成物（１８６.３ｍｇ）を用いて製造し、２２２.４ｍｇ（定量的）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５２Ｈz）、７.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３６Ｈｚ）、７.５１（１Ｈ、ｍ）、７.３４（１Ｈ、ｍ）、７.２１−７.１３（１Ｈ、ｍ）、６.７４−６.６７（３Ｈ、ｍ）、５.５５（１.５Ｈ、ｂｒｓ）、５.４７（０.５Ｈ、ｂｒｓ）、４.５８（１.５Ｈ、ｓ）、４.５４−４.４６（２.５Ｈ. ｍ）、４.１９（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、４.０７（２Ｈ、ｓ）、３.８５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ ）、３.５８（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７２Ｈz）、３.４２−３.３７（０.５Ｈ、ｍ）、３.３４（２.３Ｈ、ｓ）、３.３２（０.７Ｈ、ｓ）、３.１４（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３２Ｈz）、３.１０（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈz）、２.２３−２.０９（２Ｈ、ｍ）、１.５６（４.５Ｈ、ｓ）、１.５５（１.５Ｈ、ｓ）、１.２２（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）.  
質量分析：ＥＳＩ ５９６（Ｍ＋１）
［実施例５５］
【０１２０】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【化７８】
2013512859.tif 000080
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例５４の生成物（２１７.８ｍｇ）及びジエチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（１７０.４ｍｇ）。収率７４％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２−７.８３（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.３５（１Ｈ、ｍ）、７.１９−７.１６（１Ｈ、ｍ）、６.８１−６.７０（３Ｈ、ｍ）、５.４３（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７７（１.５Ｈ、ｓ）、４.５８（０.５Ｈ、ｓ）、４.５１（２Ｈ、ｍ）、４.２２（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、３.８８（２Ｈ、ｍ）、３.５７（２Ｈ、ｍ）、３.３７（２.３Ｈ、ｓ）、３.３５（０.７Ｈ、ｓ）、３.３０（１.５Ｈ、ｓ）、３.２７（０.５Ｈ、ｓ）、３.１７（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.１１（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３２Ｈz）、２.６１（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈz）、２.５３（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.０４Ｈｚ）、２.１９−２.０９（２Ｈ、ｍ）、１.５８（６Ｈ、ｓ）、１.２４（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、１.００（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６３３（Ｍ＋１）
［実施例５６］
【０１２１】
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【化７９】
2013512859.tif 000081
（ｉ）      ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパン酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例５５からの生成物（１４７.２ｍｇ）を用いて製造し、白色の固形物を得た（１３５.９ｍｇ）。収率９７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.８８（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２４Ｈｚ）、７.８５（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３２Ｈz）、７.５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２４Ｈｚ）、７.４３（１Ｈ，ｍ）、７.２３−７.１２（２Ｈ、ｍ）、６.７６−６.６７（３Ｈ、ｍ）、４.６８（１Ｈ、ｓ）、４.４３（２Ｈ、ｍ）、４.３３（１Ｈ、ｍ）、３.８０−３.７４（４Ｈ、ｍ）、３.５０（１Ｈ、ｍ）、３.４１（１Ｈ、ｍ）、３.２２（１Ｈ、ｓ）、３.２１（１Ｈ、ｓ）、３.１０（２Ｈ、ｍ）、２.４７−２.３９（２Ｈ、ｍ）、２.０４（１Ｈ、ｍ）、１.８６（１Ｈ、ｍ）、１.４８（３Ｈ、ｓ）、１.４７（３Ｈ、ｓ）、０.８８−０.８２（６Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ６０５（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（８４.３ｍｇ）及びＭｅＯＨを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（６６.４ｍｇ）。収率７４％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２−７.８３（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.３５（１Ｈ、ｍ）、７.２２−７.１７（１Ｈ、ｍ）、６.８２−６.６９（３Ｈ、ｍ）、５.４１（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７７（１.５Ｈ、ｓ）、４.５７（０.５Ｈ、ｓ）、４.５１（２Ｈ、ｍ）、３.８８（２Ｈ、ｍ）、３.７６（３Ｈ、ｓ）、３.５６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.００Ｈｚ）、３.３７（２.３Ｈ、ｓ）、３.３５（０.７Ｈ、ｓ）、３.３０（１.５Ｈ、ｓ）、３.２７（０.５Ｈ、ｓ）、３.１７（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.１１（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２４Ｈｚ）、２.６１（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.５３（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.１５−２.０７（２Ｈ、ｍ）、１.５８（６Ｈ、ｓ）、１.００（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６１９（Ｍ＋１）
［実施例５７］
【０１２２】
エチル１−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］シクロブタンカルボキシラート
【化８０】
2013512859.tif 000082
（ｉ）      エチル１−（３−ホルミルフェノキシ）シクロブタンカルボキシラート
標題化合物は、実施例２３ 工程（ｉ）の方法により、３−ヒドロキシベンズアルデヒド（５００ｍｇ）及びエチル１−ブロモシクロブタンカルボキシラート（６９４.６μＬ）を用いて製造し、７６.２ｍｇ（８％）を無色の油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９３（１Ｈ、ｓ）、７.４６（１Ｈ、ｍ）、７.４１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８８、７.６Ｈｚ）、７.１３（１Ｈ、ｍ）、６.９８（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝８.００、２.６４、１.１６Ｈｚ）、４.２１（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）、２.８２−２.７６（２Ｈ、ｍ）、２.５１−２.４３（２Ｈ、ｍ）、２.１０−１.９９（２Ｈ、ｍ）、１.１８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）.
（ｉｉ）      エチル１−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］シクロブタンカルボキシラート
標題化合物は、実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１５ 工程（ｉｖ）の生成物（８７.４ｍｇ）、及びエチル２−（３−ホルミルフェノキシ）−２−メチルプロパノエート（１００.４ｍｇ）を用いて製造し、１０９.４ｍｇ（７１％）白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０９（１Ｈ、ｍ）、７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３２、０.８８Ｈｚ）、７.５１（１Ｈ、ｍ）、７.２９（１Ｈ、ｍ）、７.２１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.９２、７.８４Ｈｚ）、６.９３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５２Ｈz）、６.９３（１Ｈ、ｍ）、６.７８（１Ｈ、ｍ）、６.５４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.９６、２.２４Ｈｚ）、５.４１（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６７（２Ｈ、ｍ）、４.１９（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、３.９１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５２Ｈz）、３.７８（２Ｈ、ｓ）、３.３９（３Ｈ、ｓ）、３.２６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５２Ｈz）、２.８０−２.７３（４Ｈ、ｍ）、２.５１−２.４３（２Ｈ、ｍ）、２.１１−１.９７（４Ｈ、ｍ），１.１７（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ５３２（Ｍ＋１）
［実施例５８］
【０１２３】
エチル１−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝シクロブタンカルボキシラート 塩酸塩
【化８１】
2013512859.tif 000083
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例５７の生成物（１０７.１ｍｇ）を用いて製造し、１１６.１ｍｇ（定量的）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.４４Ｈｚ）、７.８４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２８Ｈｚ）、７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.３６（１Ｈ、ｍ）、７.１９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８８、７.８８Ｈｚ）、６.７１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５２Ｈz）、６.５７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.４８Ｈｚ）、６.５３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０４、２.２４Ｈｚ）、５.５９（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.５９（２Ｈ、ｓ）、４.５６−４.５１（２Ｈ. ｍ）、４.１７（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、４.０７（２Ｈ、ｓ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ ）、３.６０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６８Ｈｚ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７Ｈ、ｓ）、３.１６（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.１２（０.５Ｈ、ｍ）、２.７２（２Ｈ、ｍ）、２.４２（２Ｈ、ｍ）、２.１５（２Ｈ、ｍ）、２.０３−１.９７（２Ｈ、ｍ）、１.１７（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ).
質量分析：ＥＳＩ ６０８（Ｍ＋１）
［実施例５９］
【０１２４】
エチル１−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝シクロブタンカルボキシラート
【化８２】
2013512859.tif 000084
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例５８の生成物（１１６.１ｍｇ）及びジエチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（８０.５ｍｇ）. 収率７７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８３（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.３４（１Ｈ、ｍ）、７.１７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０４、７.９２Ｈz）、６.７４−６.７０（１Ｈ、ｍ）、６.６３（０.２５Ｈ、ｓ）、６.５７（０.７５Ｈ、ｓ）、６.４９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４、２.４Ｈｚ）、４.７６（１.５Ｈ、ｓ）、４.５６（０.５Ｈ、ｓ）、４.５０（２Ｈ、ｍ）、４.１７（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、３.８７（２Ｈ、ｍ）、３.５５（２Ｈ、ｍ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７Ｈ、ｓ）、３.２８（２Ｈ、ｓ）、３.１５（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.１０（０.５Ｈ、ｍ）、２.７２（２Ｈ、ｍ）、２.５９（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.５２（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）、２.４１（２Ｈ、ｍ）、２.０９（２Ｈ、ｍ）、２.０２−１.９６（２Ｈ、ｍ）、１.１６（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）、０.９９（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６４５（Ｍ＋１）
［実施例６０］
【０１２５】
エチル２−［５−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メトキシフェノキシ］アセテート
【化８３】
2013512859.tif 000085
標題化合物は、実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１５ 工程（ｉｖ）の生成物（２００.０ｍｇ）及びエチル２−（５−ホルミル−２−メトキシフェノキシ）アセテート（１５９.１ｍｇ）を用いて製造し、２６１.５ｍｇ（７５％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２０、０.８８Ｈｚ）、７.８１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３６、１.００Ｈｚ）、７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.２８（１Ｈ、ｍ）、６.９３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.１２、１.８８Ｈｚ）、６.９３（２Ｈ、ｍ）、６.８７−６.８５ ２Ｈ、ｍ）、５.４０（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６９（２Ｈ、ｓ）、４.６４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３６Ｈｚ）、４.２２（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、３.８９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６４Ｈｚ ）、３.８８（３Ｈ、ｓ）、３.７２（２Ｈ、ｓ）、３.３７（３Ｈ、ｓ）、３.２４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６０Ｈｚ）、２.７２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３２Ｈz）、２.０７（２Ｈ、ｍ）、１.２５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz).
質量分析：ＥＳＩ ５２２（Ｍ＋１）
［実施例６１］
【０１２６】
エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝２−クロロアセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート塩酸塩
【化８４】
2013512859.tif 000086
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例６０の生成物（２６１.５ｍｇ）を用いて、３１０.９ｍｇ（定量的）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８１（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９６Ｈｚ）、７.３８−７.３１（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.６５（３Ｈ、ｍ）、５.７９（１.５Ｈ、ｂｒｓ）、５.６３（０.５Ｈ、ｂｒｓ）、４.６３（１.５Ｈ、ｓ）、４.６２（０.５Ｈ、ｓ）、４.５４−４.４８（４Ｈ、ｍ）、４.２２（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、４.１１（１.５Ｈ、ｓ）、４.０５（０.５Ｈ、ｓ）、３.８８−３.８５（５Ｈ、ｍ）、３.５４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.００Ｈｚ）、３.３６（３Ｈ、ｓ）、３.１５−３.０９（２Ｈ、ｍ）、２.２４−２.０７（２Ｈ、ｍ）、１.２８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz ）.  
質量分析：ＥＳＩ ５９８（Ｍ＋１）
［実施例６２］
【０１２７】
エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート
【化８５】
2013512859.tif 000087
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例６１の生成物（３０６.０ｍｇ）及びジエチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（２２４.９ｍｇ）。収率７１％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８３（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.３４（１Ｈ、ｍ）、７.３５（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.６６（３Ｈ、ｍ）、５.４８−５.４５３（２Ｈ、ｂｒｍ）、４.６５（１.５Ｈ、ｓ）、４.６７（１.５Ｈ、ｓ）、４.６３（１.５Ｈ、ｓ）、４.６２（０.５Ｈ、ｓ）、４.５１−４.４７（２.５Ｈ、ｍ）、４.２６−４.２０（２Ｈ、ｍ）、３.８９−３.８５（５Ｈ、ｍ）、３.５６−３.４８（２Ｈ、ｍ）、３.３７（２.３Ｈ、ｓ）、３.３５（０.７Ｈ、ｓ）、３.３２（１.５Ｈ、ｓ）、３.２５（０.５Ｈ、ｓ）、３.１４（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.０９（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２４Ｈｚ）、２.６２（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.５３（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.２１−２.０６（２Ｈ、ｍ）、１.３０−１.２５（３Ｈ、ｍ）、１.０３−０.９７（６Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ６３５（Ｍ＋１）
［実施例６３］
【０１２８】
メチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート
【化８６】
2013512859.tif 000088
（ｉ）      ２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝酢酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例６２からの生成物（１２４.７ｍｇ）を用いて製造し、白色の固形物を得た（１２１.０ｍｇ）。定量的収率。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９５（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.６８Ｈｚ）、７.９２（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.５６Ｈｚ）、７.５７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１２Ｈz）、７.４２（１Ｈ、ｍ）、７.２７（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.２４Ｈｚ）、７.２４（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.５６Ｈｚ）、６.８９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２４Ｈｚ）、６.８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１６Ｈｚ）、６.７５−６.６４（２Ｈ、ｍ）、４.６１（１Ｈ、ｓ）、４.５０（１Ｈ、ｍ）、４.４０−４.３９（４Ｈ、ｍ）、３.７９（２Ｈ、ｍ）、３.７４（２Ｈ、ｍ）、３.２８（３Ｈ、ｓ）、３.２６（１Ｈ、ｓ）、３.１８（１Ｈ、ｓ）、３.１１（２Ｈ、ｍ）、２.５８−２.５０（２Ｈ、ｍ）、２.４２（２Ｈ、ｍ）、２.０８（１Ｈ、ｍ）、１.９２（１Ｈ、ｍ）、０.９１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１０Ｈｚ）、０.８５（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.１４Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ６０７（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      メチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（５９.８ｍｇ）及びＭｅＯＨを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（３７.２ｍｇ）。収率６１％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８３（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.３４（１Ｈ、ｍ）、７.３５（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.６６（３Ｈ、ｍ）、５.４８−５.４５３（２Ｈ、ｂｒｍ）、４.６５（１.５Ｈ、ｓ）、４.６７（１.５Ｈ、ｓ）、４.６３（１.５Ｈ、ｓ）、４.６２（０.５Ｈ、ｓ）、４.５１−４.４７（２.５Ｈ、ｍ）、３.８９−３.８５（５Ｈ、ｍ）、３.７５（３Ｈ、ｓ）、３.５６−３.４８（２Ｈ、ｍ）、３.３７（２.３Ｈ、ｓ）、３.３５（０.７Ｈ、ｓ）、３.３２（１.５Ｈ、ｓ）、３.２５（０.５Ｈ、ｓ）、３.１４（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.０９（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２４Ｈｚ）、２.６２（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.５３（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.２１−２.０６（２Ｈ、ｍ）、１.０３−０.９７（６Ｈ、ｍ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６２１（Ｍ＋１）
［実施例６４］
【０１２９】
エチル２−［５−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メチルフェノキシ］アセテート
【化８７】
2013512859.tif 000089
（ｉ）      ５−（ヒドロキシメチル）−２−メチルフェノール
ＢＨ３・ＴＨＦ（１．０６ＭのＴＨＦ溶液、４.６６ｍＬ、４.９４ｍｍｏｌ）溶液に、３−ヒドロキシ−４−メチル安息香酸（５００ｍｇ、３.２９ｍｍｏｌ）及びＢ（ＯMe）３（６８３.７ｍｇ、６.５８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３.３ｍＬ）溶液を室温で加えた。６時間室温で攪拌し、０℃に冷却し、Ｈ２Ｏを加えた。水層はＡｃＯＥｔで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。混合物を室温で３０分攪拌し、濃縮した。残渣をＡｃＯＥｔで希釈し、Ｈ２Ｏを加えた。水層はＡｃＯＥｔで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（４４６.２ｍｇ、９８％）白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.１０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、６.８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１６Ｈｚ）、６.８１（１Ｈ、ｓ）、４.９０（１Ｈ、ｍ）、４.６２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝５.０８Ｈｚ ）、２.２４（３Ｈ、ｓ）、１.６４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈzｂrs）.
（ｉｉ）      ３−ヒドロキシ−４−メチルベンズアルデヒド 
工程（ｉ）（４４０.０ｍｇ、３.１８ｍｍｏｌ）の生成物のＴＨＦ（４.４ｍＬ）溶液に、ＭｎＯ２（５５２.９ｍｇ、６.３６ｍｍｏｌ）を室温で加えた。６時間５０℃で攪拌した後、混合物をセイライトパッドでろ過した。濾液を濃縮し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（４６.１ｍｇ、１１％）を薄い黄色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９０（１Ｈ、ｓ）、７.３６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.７６、１.４４Ｈｚ）、７.３０（１Ｈ、ｓ）、７.２９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５.５２Ｈz）、５.３３（１Ｈ、ｓ）、２.３３（３Ｈ、ｓ）.
（ｉｉｉ）      エチル２−（５−ホルミル−２−メチルフェノキシ）アセテート
工程（ｉｉ）（４３.６ｍｇ、０.３２ｍｍｏｌ）の生成物のＤＭＦ（０.５ｍＬ）溶液にエチルブロモアセテート（３７.３μｌ、０.３３６ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（４６.４ｍｇ、０.３３６ｍｍｏｌ）を室温で加えた。３時間６０℃で攪拌した後、ＡｃＯＥｔで希釈し、Ｈ２Ｏを加えた。水層はＡｃＯＥｔで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（６８.９ｍｇ、９７％）を無色の油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９１（１Ｈ、ｓ）、７.４１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.５２、１.３２Ｈz）、７.３４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５６Ｈｚ）、７.２２（１Ｈ、ｍ）、４.７２（２Ｈ、ｓ）、４.２８（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ ）、２.３８（３Ｈ、ｓ）、１.３１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）.
（ｉｖ）      エチル２−［５−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メチルフェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１５ 工程（ｉｖ）の生成物（９１.０ｍｇ）及びエチル２−（５−ホルミル−２−メチルフェノキシ）アセテート（６７.５ｍｇ）を用いて製造し、１２３.７ｍｇ（８１％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２４、０.９２Ｈz）、７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３６、１.０４Ｈｚ）、７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.３０−７.２６（１Ｈ、ｍ）、７.１２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５６Ｈｚ）、６.８８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.４４、１.００Ｈｚ）、６.７３（１Ｈ、ｓ）、５.４２（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６５（４Ｈ、ｍ）、４.２３（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２６Ｈｚ）、３.８９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６４Ｈｚ ）、３.７５（２Ｈ、ｓ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.２５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５２Ｈz）、２.７３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３２Ｈz）、２.２９（３Ｈ、ｓ）、２.０８（２Ｈ、ｍ）、１.２６（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ５０６（Ｍ＋１）
［実施例６５］
【０１３０】
エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート塩酸塩
【化８８】
2013512859.tif 000090
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例６４の生成物（１２２.５ｍｇ）を用いて製造し、１４６.９ｍｇ（定量的）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８１（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.３４（１Ｈ、ｍ）、７.１０（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.４８Ｈｚ）、７.０４（０.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、６.６６−６.６１（１Ｈ、ｍ）、６.５４（０.２５Ｈ、ｓ）、６.４６（０.７５Ｈ、ｓ）、５.６１−５.５２（２Ｈ、ｂｒｍ）、４.５７−４.４８（６Ｈ、ｍ）、４.２７−４.２１（２Ｈ、ｍ）、４.１１（１.５Ｈ、ｓ）、４.０６（０.５Ｈ、ｓ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４０Ｈｚ ）、３.５７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８８Ｈｚ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７Ｈ、ｓ）、３.１４（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３２Ｈz）、３.１０（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.０４Ｈｚ）、２.３１−２.２３（３.５Ｈ、ｍ）、２.１３（１.５Ｈ、ｍ）、１.２５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ ）.  
質量分析：ＥＳＩ ５８２（Ｍ＋１）
［実施例６６］
【０１３１】
エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート
【化８９】
2013512859.tif 000091
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例６５の生成物（１２８.２ｍｇ）及びジエチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（１３２.４ｍｇ）。収率９７％。
１Ｈ ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８２（２Ｈ、ｍ）、７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.０９（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７６Ｈｚ）、７.０５（０.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.４４Ｈｚ）、６.６６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５２Ｈz）、５.４６−５.４５（２Ｈ、ｂｒｍ）、４.７２（１.５Ｈ、ｓ）、４.５６（２Ｈ、ｓ）、４.５３（０.５Ｈ、ｓ）、４.４９（２Ｈ、ｍ）、４.２４（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、３.８７（２Ｈ、ｍ）、３.５６−３.５０（２Ｈ、ｍ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３５（０.７Ｈ、ｓ）、３.３１（１.５Ｈ、ｓ）、３.２６（０.５Ｈ、ｓ）、３.１４（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.１４（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１６Ｈｚ）、２.６１（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.５４（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.２６（３Ｈ、ｓ）、２.２０−２.０６（２Ｈ、ｍ）、１.２９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ ）、１.０２−０.９８（６Ｈ、ｍ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６１９（Ｍ＋１）
［実施例６７］
【０１３２】
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート
【化９０】
2013512859.tif 000092
（ｉ）      ２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝酢酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例６６からの生成物（９３.２ｍｇ）を用いて製造し、白色の固形物を得た（９１.７ｍｇ）。定量的収率。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９７（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.７２Ｈz）、７.９５（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４４Ｈｚ）、７.５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３２Ｈz）、７.４２（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.２４Ｈｚ）、７.４０（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、７.２６（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１２Ｈz）、７.２１（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.８４Ｈｚ）、７.０３（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６４Ｈｚ）、６.９８（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６８Ｈｚ）、６.６３（２Ｈ、ｂｒｓ）、６.５８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７６Ｈｚ）、６.５５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.３２Ｈz）、４.６５（１Ｈ、ｓ）、４.５１（２Ｈ、ｍ）、４.４４−４.４０（２Ｈ、ｍ）、４.２４（２Ｈ、ｍ）、３.７８（２Ｈ、ｍ）、３.２６（３Ｈ、ｓ）、３.２１（２Ｈ、ｓ）、３.１５（２Ｈ、ｓ）、３.１２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６８Ｈｚ）、２.５３−２.４９（２Ｈ、ｍ）、２.３７（２Ｈ、ｍ）、２.１２（３Ｈ、ｓ）、２.０８（１Ｈ、ｍ）、１.９５（１Ｈ、ｍ）.０.９０−０.８０（６Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ５９１（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（４８.８ｍｇ）及びｉＰｒＯＨを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（４５.５ｍｇ）。収率８７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８２（２Ｈ、ｍ）、７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.０８（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６８Ｈｚ）、７.０５（０.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.３６Ｈｚ）、６.６６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.３２Ｈz）、６.６０（０.２５Ｈ、ｓ）、６.４７（０.７５Ｈ、ｓ）、５.４９（２Ｈ、ｂｒｍ）、５.１０（１Ｈ、ｍ）、４.７２（１.５Ｈ、ｓ）、４.５３−４.４６（４.５Ｈ、ｍ）、３.８６（２Ｈ、ｍ）、３.５７−３.５０（２Ｈ、ｍ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７Ｈ、ｓ）、３.３１（１.５Ｈ、ｓ）、３.２５（０.５Ｈ、ｓ）、３.１３（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.０６（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈz）、２.６１（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.５３（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈz）、２.２７（３Ｈ、ｓ）、２.２０−２.０６（２Ｈ、ｍ）、１.２６（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.２８Ｈｚ ）、１.００（６Ｈ、ｍ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６３３（Ｍ＋１）
［実施例６８］
【０１３３】
メチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］ブタノエート
【化９１】
2013512859.tif 000093
（ｉ）      メチル２−（３−ホルミルフェノキシ） ブタノエート
標題化合物は、実施例２３ 工程（ｉ）の方法により、３−ヒドロキシベンズアルデヒド（５００ｍｇ）及びメチル２−ブロモブタノエート（５３５.６μＬ）を用いて製造し、７４３.９ｍｇ（８２％）を無色の油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９６（１Ｈ、ｓ）、７.５０（２Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝７.４８、１.３２、１.３２Ｈz）、７.４６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８４、７.５２Ｈz）、７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.１８（１Ｈ、ｍ）、４.８６（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝６.８Ｈｚ ）、３.７８（３Ｈ、ｓ）、１.６６（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ２２３（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      メチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］ブタノエート
標題化合物は、実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１５ 工程（ｉｖ）の生成物（２０１.２ｍｇ）及びメチル２−（３−ホルミルフェノキシ）ブタノエート（１４９.３ｍｇ）を用いて製造し、２５２.７ｍｇ（７４％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.３６Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３６、０.９２Ｈz）、７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.３１−７.２３（２Ｈ、ｍ）、６.９６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５６Ｈｚ）、６.９４（１Ｈ、ｍ）、６.７７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.９６、２.２Ｈｚ）、５.４５（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６７（２Ｈ、ｍ）、４.６１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１２Ｈz ）、３.９０（２Ｈ.、ｔ、Ｊ＝６.５６Ｈｚ ）、３.７９（２Ｈ、ｓ）、３.７４（３Ｈ、ｓ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.２６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５２Ｈz）、２.７５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２８Ｈｚ）、２.１２−２.０５（２Ｈ、ｍ）、２.０３−１.９６（２Ｈ、ｍ）、１.０８（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.４８Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ５０６（Ｍ＋１）
［実施例６９］
【０１３４】
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝ブタノエート 塩酸塩
【化９２】
2013512859.tif 000094
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例６８の生成物（２３９.６ｍｇ）を用いて製造し、２８０.９ｍｇ（定量的）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９４３−７.８３（２Ｈ、ｍ）、７.５５（１Ｈ、ｍ）、７.３８（１Ｈ、ｍ）、７.２４（１Ｈ、ｍ）、６.７７−６.７３（３Ｈ、ｍ）、５.７５−５.６９（２Ｈ、ｍ）、４.６２（１.５Ｈ、ｓ）、４.５７−４.５３（３.５Ｈ、ｍ）、４.１０（２Ｈ、ｓ）、３.８８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２８Ｈｚ ）、３.７５（３Ｈ、ｓ）、３.６１（２Ｈ、ｍ）、３.３７（３Ｈ、ｓ）、３.１８−３.１１（２Ｈ、ｍ）、２.２７−２.１４（２Ｈ、ｍ）、２.０５−１.９６（２Ｈ、ｍ）、１.０８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４４Ｈｚ ）.
質量分析：ＥＳＩ ５８２（Ｍ＋１）
［実施例７０］
【０１３５】
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝ブタノエート
【化９３】
2013512859.tif 000095
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例６９の生成物（２７７.９ｍｇ）及びジエチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（２６４.５ｍｇ）。収率９０％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２−７.８２（２Ｈ、ｍ）、７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.２０（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７１（３Ｈ、ｍ）、５.４９（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７６（１.５Ｈ、ｓ）、４.５８−４.４８（３.５Ｈ、ｍ）、３.８５（２Ｈ、ｍ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.７４（３Ｈ、ｓ）、３.５９−３.５３（２Ｈ、ｍ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７Ｈ、ｓ）、３.３０（１.５Ｈ、ｓ）、３.２７（０.５Ｈ、ｓ）、３.１５（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.１０（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２４Ｈｚ）、２.６０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.５３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）、２.２３（０.５Ｈ、ｍ）、２.１０（１.５Ｈ、ｍ）、１.９８（２Ｈ、ｍ）、１.０７（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４４Ｈｚ）、１.００（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）.
質量分析：ＥＳＩ ６１９（Ｍ＋１）
［実施例７１］
【０１３６】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝ブタノエート
【化９４】
2013512859.tif 000096
（ｉ）      ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝ブタン酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例７０からの生成物（１８２.４ｍｇ）を用いて製造し、白色の固形物を得た（１４４.１ｍｇ）。収率８１％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９４（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１２Ｈz）、７.９０（０.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９６Ｈｚ）、７.５８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３２Ｈz）、７.４２（１Ｈ、ｍ）、７.２５−７.１６（２Ｈ、ｍ）、７.０８（１Ｈ、ｂｒｓ）、７.００（１Ｈ、ｂｒｓ）、６.７７−６.７２（３Ｈ、ｍ）、４.６９（１Ｈ、ｓ）、４.５５− ４.４６（３Ｈ、ｍ）、４.４０（１Ｈ、ｍ）、３.７８（２Ｈ、ｍ）、３.５６−３.４２（４Ｈ、ｍ）、３.２７（３Ｈ、ｓ）、３.１１（２Ｈ、ｍ）、２.５６−２.４５（４Ｈ、ｍ）、２.０９（１Ｈ、ｍ）、１.９４（３Ｈ、ｍ）、０.９８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３６Ｈｚ）、０.９２−０.８４（６Ｈ、ｍ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６０５（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝ブタノエート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（７１.７ｍｇ）及びＥｔＯＨを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（６１.６ｍｇ）。収率８２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９３−７.８４（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.３８−７.３２（１Ｈ、ｍ）、７.２１（１Ｈ、ｍ）、６.８１−６.７２（３Ｈ、ｍ）、５.６１（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７７（１.５Ｈ、ｄ、Ｊ＝４.１６Ｈｚ）、４.５９−４.４８（３.５Ｈ、ｍ）、４.２０（２Ｈ、ｍ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.５５（２Ｈ、ｍ）、３.３７（２.３Ｈ、ｓ）、３.３５（０.７Ｈ、ｓ）、３.３１（１.５Ｈ、ｓ）、３.２７（０.５Ｈ、ｓ）、３.１６（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３２Ｈz）、３.１１（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１６Ｈｚ）、２.６０（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.５４（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.００Ｈｚ）、２.２４（０.５Ｈ、ｍ）、２.１０（１.５Ｈ、ｍ）、１.９９（２Ｈ、ｍ）、１.２５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、１.０８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、１.００（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６３３（Ｍ＋１）
［実施例７２］
【０１３７】
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトイル（メトミル（ｍeＴｈoyl））フェノキシ｝アセテート
【化９５】
2013512859.tif 000097
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、実施例６３ 工程（ｉ）からの生成物（３７.２ｍｇ）及びｉＰｒＯＨを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（３１.４ｍｇ）。収率７９％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８３（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.３４（１Ｈ、ｍ）、７.３５（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.６６（３Ｈ、ｍ）、５.４８−５.４５（２Ｈ、ｂｒｍ）、５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.６５（１.５Ｈ、ｓ）、４.６７（１.５Ｈ、ｓ）、４.６３（１.５Ｈ、ｓ）、４.６２（０.５Ｈ、ｓ）、４.５１−４.４７（２.５Ｈ、ｍ）、３.８９−３.８５（５Ｈ、ｍ）、３.５６−３.４８（２Ｈ、ｍ）、３.３７（２.３Ｈ、ｓ）、３.３５（０.７Ｈ、ｓ）、３.３２（１.５Ｈ、ｓ）、３.２５（０.５Ｈ、ｓ）、３.１４（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.０９（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２４Ｈｚ）、２.６２（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.５３（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１２Ｈz）、２.２１−２.０６（２Ｈ、ｍ）、１.２６−１.２３（６Ｈ、ｍ）、１.０３−０.９７（６Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ６４９（Ｍ＋１）
［実施例７３］
【０１３８】
イソプロピル２−［５−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メトキシフェノキシ］アセテート
【化９６】
2013512859.tif 000098
（ｉ）      イソプロピル２−（５−ホルミル−２−メトキシフェノキシ）アセテート
標題化合物は、実施例２３ 工程（ｉ）の方法により、４−メトキシ−３−ヒドロキシベンズアルデヒド（１.００g）及びイソプロピル２−ブロモアセテート（８９８.６μＬ）を用いて製造し、１.６２ｇ（９８ ％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.８２（１Ｈ、ｓ）、７.５０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２４、１.８４Ｈｚ）、７.３１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１.８４Ｈｚ）、７.００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２４Ｈｚ）、５.１２（１Ｈ、ｍ）、４.７０（２Ｈ、ｓ）、３.９７（３Ｈ、ｓ）、１.２６（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.２８Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ２５３（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      イソプロピル２−［５−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メトキシフェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１５ 工程（ｉｖ）の生成物（６０４.７ｍｇ）及びイソプロピル２−（５−ホルミル−２−メトキシフェノキシ）アセテート（５０９.２ｍｇ）を用いて製造し、７２９.６ｍｇ（６７％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.４、０.８４Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝０.９６、８.３６Ｈｚ）、７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.２９（１Ｈ、ｍ）、６.９３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.８４、８.２Ｈz）、６.８７−６.８５（２Ｈ、ｍ）、５.５２（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１０（１Ｈ、ｍ）、４.６６−４.６１（４Ｈ、ｍ）、３.９２−３.８８（５Ｈ、ｍ）、３.７２（２Ｈ、ｓ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.２５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５２Ｈz）、２.７３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、２.０８（２Ｈ、ｍ）、１.２３（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.２８Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ５３６（Ｍ＋１）
［実施例７４］
【０１３９】
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート塩酸塩
【化９７】
2013512859.tif 000099
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例７３の生成物（７１４.６ｍｇ）を用いて製造し、８２１.１ｍｇ（定量的）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９３−７.８２（２Ｈ、ｍ）、７.５５（１Ｈ、ｍ）、７.３８（１Ｈ、ｍ）、６.８０（０.８Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２４Ｈｚ）、６.７５−６.６９（２.２Ｈ、ｍ）、６.１８（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.６１（２Ｈ、ｓ）、４.５４−４.４９（４Ｈ、ｍ）、４.１２（１.６Ｈ、ｓ）、４.０６（０.４Ｈ、ｓ）、３.８８−３.８５（３Ｈ、ｓ）、３.５５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.９６Ｈｚ）、３.３６ （３Ｈ、ｓ）、３.１８−３.０９（２Ｈ、ｍ）、２.２２−２.０８（２Ｈ、ｍ）、１.２５（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.２４Ｈｚ ）.
質量分析：ＥＳＩ ６１２（Ｍ＋１）
［実施例７５］
【０１４０】
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート
【化９８】
2013512859.tif 000100
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例７４の生成物（３７４.７ｍｇ）及びジメチルアミン（２.０M ＴＨＦ 溶液、１.５３ｍＬ）を用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（２４２.７ｍｇ）。収率６４％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２−７.８５（２Ｈ、ｍ）、７.５４（１Ｈ、ｍ）、７.３８−７.３２（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７３（１.５Ｈ、ｍ）、６.６９−６.６８（１.５Ｈ、ｍ）、５.７８（１.５Ｈ、ｂｒｓ）、５.６５（０.５Ｈ、ｂｒｓ）、５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.６１−４.６０（３.５Ｈ、ｓ）、４.５１−４.４７（２.５Ｈ、ｍ）、３.８８−３.８５（５Ｈ、ｍ）、３.５３−３.４４（２Ｈ、ｍ）、３.３６（３Ｈ、ｓ）、３.１７（１.５Ｈ、ｓ）、３.１３（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.０９（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈz）、２.３２（４.５Ｈ、ｓ）、２.２２−２.１８（０.５Ｈ、ｍ）、２.１２（１.５Ｈ、ｓ）、２.１０−２.０３（１.５Ｈ、ｍ）、１.２６−１.２３（６Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ６２１（Ｍ＋１）
［実施例７６］
【０１４１】
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート
【化９９】
2013512859.tif 000101
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例７４の生成物（２８５.６ｍｇ）及びＮ−エチルメチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（２４０.１ｍｇ）。収率８１％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８３（２Ｈ、ｍ）、７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３７−７.３１（１Ｈ、ｍ）、６.７９−６.６７（３Ｈ、ｍ）、５.５８（１.５Ｈ、ｂｒｓ）、５.５０（０.５Ｈ、ｂｒｓ）、５.０７（１Ｈ、ｍ）、４.６４（１.５Ｈ、ｓ）、４.６０（１.５Ｈ、ｓ）、４.５９（０.５Ｈ、ｓ）、４.５１−４.４７（２.５Ｈ、ｍ）、３.８８−３.８５（５Ｈ、ｍ）、３.５０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３５（０.７Ｈ、ｓ）、３.２３（１.５Ｈ、ｓ）、３.１５−３.０７（２.５Ｈ、ｍ）、２.５０（１.５Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.３６（０.５Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈz）、２.３０（２.３Ｈ、ｓ）、２.２１−２.１７（０.５Ｈ、ｍ）、２.３０（０.７Ｈ、ｓ）、２.１０−２.０３（１.５Ｈ、ｓ）、１.２６−１.２３（６Ｈ、ｍ）、１.０５（２.３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）、０.９９（０.７Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１２Ｈz）. 
質量分析：ＥＳＩ ６３５（Ｍ＋１）
［実施例７７］
【０１４２】
メチル１−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］シクロプロパンカルボキシラート
【化１００】
2013512859.tif 000102
（ｉ）      ３−（２−オキソテトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ベンズアルデヒド
３−ヒドロキシベンズアルデヒド（５００ｍｇ、４.０９ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍＬ）溶液に、２−ブロモ−γ−ブチロラクトン（７５５.７μＬ、８.１８ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１.７０ｇ、１２.３ｍｍｏｌ）を室温で加えた。１２時間還流した後、室温に冷まし、混合物を濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を無色の油状物として得た（２０６.７ｍｇ、２４％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９８（１Ｈ、ｓ）、７.５６−７.４７（３Ｈ、ｍ）、７.３３（１Ｈ、ｍ）、５.０４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.９６Ｈｚ）、４.５５（１Ｈ、ｍ）、４.３８（１Ｈ、ｍ）、２.７８（１Ｈ、ｍ）、２.４８（１Ｈ、ｍ）.
（ｉｉ）      メチル２−（３−ホルミルフェノキシ）−４−ヒドロキシブタノエート
工程（ｉ）（２０１.１ｍｇ、０.９７５ｍｍｏｌ）の生成物のＭｅＯＨ（５ｍＬ）溶液に、ＨＣｌ（０.５ｍＬ）を室温で加えた。６時間還流した後、ＡｃＯＥｔで希釈し、Ｈ２Ｏを加えた。水層はＡｃＯＥｔで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（７１.３ｍｇ、３１％）を無色の油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９５（１Ｈ、ｓ）、７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.４５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８４Ｈｚ）、７.３６（１Ｈ、ｍ）、７.１９（１Ｈ、ｍ）、４.９７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.０８Ｈｚ）、３.８９（２Ｈ、ｂｒｍ）、３.７７（３Ｈ、ｓ）、２.２２（２Ｈ、ｍ）.
（ｉｉｉ）      メチル１−（３−ホルミルフェノキシ）シクロプロパンカルボキシラート
工程（ｉｉ）（６８.８ｍｇ、０.２８９ｍｍｏｌ）の生成物及びＥｔ３Ｎ（５０.３ｕＬ、０.３６１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）溶液に、ｐ−トルエンスルホニルクロライド（５５.７ｍｇ、０.２９２ｍｍｏｌ）を０℃で加え、混合物を終夜室温で攪拌した。水を加え、ＡｃＯＥｔで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。この粗成生物をＴＨＦ（２ｍＬ）に溶解させ、溶液にＣｓ２ＣＯ３（２８２．５ｍｇ、０.８６７ｍｍｏｌ）を加え、終夜、室温で攪拌した。水を加え、混合物をＡｃＯＥｔで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を無色の油状物として得た（４５.１ｍｇ、７１％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９５（１Ｈ、ｓ）、７.５１− ７.４３（２Ｈ、ｍ）、７.３５（１Ｈ、ｍ）、７.１８（１Ｈ、ｍ）、３.７４（３Ｈ、ｓ）、２.５４−２.４３（４Ｈ、ｍ）.
（ｉｖ）      メチル１−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］シクロプロパンカルボキシラート
標題化合物は、実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１５ 工程（ｉｖ）の生成物（６６４.６ｍｇ）及びメチル１−（３−ホルミルフェノキシ）シクロプロパンカルボキシラート（４８８.４ｍｇ）を用いて製造し、１.０３ｇ（９２％）を薄い黄色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０９（１Ｈ、ｍ）、７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３２、０.８８Ｈｚ）、７.５１（１Ｈ、ｍ）、７.３２−７.２８（１Ｈ、ｍ）、７.２１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.９２、７.８４Ｈｚ）、６.９３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５２Ｈz）、６.９３（１Ｈ、ｍ）、６.７８（１Ｈ、ｍ）、６.５４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.９６、２.２４Ｈｚ）、５.４１（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６７（２Ｈ、ｍ）、３.９１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５２Ｈz）、３.７８（２Ｈ、ｓ）、３.７４（３Ｈ、ｓ）、３.３９（３Ｈ、ｓ）、３.２６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５２Ｈz）、２.８０−２.７３（４Ｈ、ｍ）、２.５１−２.４３（２Ｈ、ｍ）、２.１１−２.０２（２Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ５０４（Ｍ＋１）
［実施例７８］
【０１４３】
メチル１−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝シクロプロパンカルボキシラート 塩酸塩
【化１０１】
2013512859.tif 000103
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例７７の生成物（２５２.６ｍｇ）を用いて製造し、２４３.２ｍｇ（８３％）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.４４Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２８Ｈｚ）、７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.３６（１Ｈ、ｍ）、７.１９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８８、７.８８Ｈｚ）、６.７１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５２Ｈz）、６.５７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.４８Ｈｚ）、６.５３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０４、２.２４Ｈｚ）、５.５９（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.５９（２Ｈ、ｓ）、４.５６−４.５１（２Ｈ. ｍ）、４.０７（２Ｈ、ｓ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ ）、３.７３（３Ｈ、ｓ）、３.６０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６８Ｈｚ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７Ｈ、ｓ）、３.１６（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.１２（０.５Ｈ、ｍ）、２.７２（２Ｈ、ｍ）、２.４２（２Ｈ、ｍ）、２.１５（２Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ５８１（Ｍ＋１）
［実施例７９］
【０１４４】
メチル１−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝シクロプロパンカルボキシラート 
【化１０２】
2013512859.tif 000104
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例７８の生成物（８８.７ｍｇ）及びジエチルアミン製造し、無色のゴム状物質を得た（６３.２ｍｇ）。収率６７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８３（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.３４（１Ｈ、ｍ）、７.１７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０４、７.９２Ｈz）、６.７４−６.７０（１Ｈ、ｍ）、６.６３（０.２５Ｈ、ｓ）、６.５７（０.７５Ｈ、ｓ）、６.４９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４、２.４Ｈｚ）、４.７６（１.５Ｈ、ｓ）、４.５６（０.５Ｈ、ｓ）、４.５０（２Ｈ、ｍ）、３.８７（２Ｈ、ｍ）、３.７４（３Ｈ、ｓ）、３.５５（２Ｈ、ｍ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７Ｈ、ｓ）、３.２８（２Ｈ、ｓ）、３.１５（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３６Ｈｚ）、３.１０（０.５Ｈ、ｍ）、２.７２（２Ｈ、ｍ）、２.５９（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１６Ｈｚ）、２.５２（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）、２.４１（２Ｈ、ｍ）、２.０９（２Ｈ、ｍ）、０.９９（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０８Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ６１７（Ｍ＋１）
［実施例８０］
【０１４５】
シクロペンチル ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１０３】
2013512859.tif 000105
標題化合物は、実施例２６ 工程（ｉｉ）の方法により、実施例２６ 工程（ｉ）からの生成物（０.２１ｇ、０.３６ｍｍｏｌ）及びシクロペンタノール（６.０ｍＬ）及びＣＨ３ＣＮ（１.０ｍＬ）を用いて製造し、無色のゴム状物質として得た（０.１９ｇ、８３ ％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９０−７.８３（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）、７.３５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、７.２１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、６.８０−６.７３（３Ｈ、ｍ）、５.５２−５.１６（２Ｈ、ｍ）、５.３１−５.２８（１Ｈ、ｍ）、４.７７（１.５Ｈ、ｓ）、４.５８−４.４８（４.５Ｈ、ｍ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.５９−３.５２（２Ｈ、ｍ）、３.３７−３.２７（５Ｈ、ｍ）、３.１７−３.０８（２Ｈ、ｍ）、２.６４−２.５２（４Ｈ、ｍ）、２.２８−２.１８（０.５Ｈ、ｍ）、２.１３−２.００（１.５Ｈ、ｍ）、１.９３−１.８４（２Ｈ、ｍ）、１.７２−１.２７（６Ｈ、ｍ）、１.０１（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３２３
［実施例８１］
【０１４６】
シクロブチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１０４】
2013512859.tif 000106
標題化合物は、実施例２６ 工程（ｉｉ）の方法により、実施例２６ 工程（ｉ）からの生成物（０.１１ｇ、０.１８ｍｍｏｌ）及びシクロブタノール（１.０ｍＬ）を用いて製造し、無色のゴム状物質として得た（０.０９６ｇ、８３ ％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９０−７.８５（２Ｈ、ｍ）、７.５４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、７.４０−７.３１（１Ｈ、ｍ）、７.２１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、６.８０−６.７３（３Ｈ、ｍ）、５.７５−５.６２（２Ｈ、ｍ）、５.１５−５.０７（０.７５Ｈ、ｍ）、４.７６（１.５Ｈ、ｓ）、４.５８−４.５０（４.５Ｈ、ｍ）、４.３１−４.２１（０.２５Ｈ、ｍ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.６３−３.５２（２Ｈ、ｍ）、３.３７−３.２８（５Ｈ、ｍ）、３.１６−３.０９（２Ｈ、ｍ）、２.６４−２.５３（４Ｈ、ｍ）、２.４０−２.２９（４Ｈ、ｍ）、２.１４−２.０７（４Ｈ、ｍ）、１.０１（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３３１
［実施例８２］
【０１４７】
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１０５】
2013512859.tif 000107
標題化合物は、実施例２６ 工程（ｉｉ）の方法により、実施例２６ 工程（ｉ）からの生成物（０.１０ｇ、０.１７ｍｍｏｌ）及びトルエン（２.０ｍＬ）、ＣＨ３ＣＮ（１.０ｍＬ）及びテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オール（０.２０ｍＬ）を用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質として得た（７.４ｍｇ、６ ％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８３−７.７６（２Ｈ、ｍ）、７.４７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、７.２９−７.２７（１Ｈ、ｍ）、７.１３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、６.７３−６.６４（３Ｈ、ｍ）、５.５３−５.４８（２Ｈ、ｍ）、５.０５−４.９９（１Ｈ、ｍ）、４.６９（１.５Ｈ、ｓ）、４.５１−４.５０（２.５Ｈ、ｍ）、４.４２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７Ｈｚ）、３.８２−３.７０（４Ｈ、ｍ）、３.６０−３.４３（４Ｈ、ｍ）、３.２９− ３.１９（５Ｈ、ｍ）、３.１９−３.０１（２Ｈ、ｍ）、２.５６−２.４５（４Ｈ、ｍ）、２.１８−２.１２（０.５Ｈ、ｍ）、２.０３−２.００（１.５Ｈ、ｍ）、１.８９−１.８４（２Ｈ、ｍ）、１.６７−１.６１（２Ｈ、ｍ）、０.９３（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３１８
［実施例８３］
【０１４８】
ブチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１０６】
2013512859.tif 000108
標題化合物は、実施例２６ 工程（ｉｉ）の方法により、実施例２６ 工程（ｉ）からの生成物（０.１１ｇ、０.１９ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２.０ｍＬ）及びＣＨ３ＣＮ（１.０ｍＬ）溶液を用いて製造し、無色のゴム状物質として得た（０.０９５ｇ、８１ ％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８５（２Ｈ、ｍ）、７.８５−７.８３（１Ｈ、ｍ）、７.５５−７.５１（１Ｈ、ｍ）、７.３６−７.３２（１Ｈ、ｍ）、７.２１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、６.８０−６.７３（３Ｈ、ｍ）、５.４９−５.４６（２Ｈ、ｍ）、４.７６（２Ｈ、ｓ）、４.５９（２Ｈ、ｓ）、４.５０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、４.２１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７Ｈｚ）、３.８９−３.８６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.５４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.３７−３.２７（５Ｈ、ｍ）、３.１５（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.１０（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、２.６１（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.６１（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.２８−２.２２（０.５Ｈ、ｍ）、２.１１−２.０７（１.５Ｈ、ｍ）、１.６５（２Ｈ、ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、１.３６（２Ｈ、ｓｅｘｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、１.０１（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.９３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３１７
［実施例８４］
【０１４９】
ｔｅｒｔ−ブチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化１０７】
2013512859.tif 000109
標題化合物は、実施例１ 工程（ｖｉｉｉ）の方法により、実施例１５ 工程（ｉｖ）の生成物（０.２０ｇ、０.６７ｍｍｏｌ）及び実施例４６ 工程（ｉ）の生成物（０.６０ｇ、０.６７ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色の固体として得た（０.２７ｇ、７８％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４、１.０Ｈｚ）、７.８４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ、１.０Ｈｚ）、７.５３−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３２−７.２５（２Ｈ、ｍ）、６.９９−６.９４（２Ｈ、ｍ）、６.８１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ、２.１Ｈｚ）、５.５５（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）、４.５４（２Ｈ、ｓ）、３.９１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、３.８０（２Ｈ、ｓ）、３.３９（３Ｈ、ｍ）、３.２６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、２.７５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、２.０９（２Ｈ、ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、１.７３（１Ｈ、ｂｒｓ）、１.４９（９Ｈ、ｓ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ５２０
［実施例８５］
【０１５０】
ｔｅｒｔ−ブチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート塩酸塩
【化１０８】
2013512859.tif 000110
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例８４の生成物（０.２７ｇ、０.５１ｍｍｏｌ）を用いて製造し、無色のゴム状物質として得た（０.２６ｇ、８２％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、７.５８−７.５４（１Ｈ、ｍ）、７.４０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、７.２６−７.２２（１Ｈ、ｍ）、６.７８−６.７４（３Ｈ、ｍ）、４.６２（２Ｈ、ｓ）、４.５７−４.５４（２Ｈ、ｍ）、４.５２−４.５０（２Ｈ、ｍ）、４.１１−４.０９（２Ｈ、ｍ）、３.８８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、３.６０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、３.３７−３.３５（３Ｈ、ｍ）、３.１６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、２.１７−２.１３（２Ｈ、ｍ）、１.５０（９Ｈ、１.５０）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ５９６
［実施例８６］
【０１５１】
ｔｅｒｔ−ブチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１０９】
2013512859.tif 000111
標題化合物は、実施例５の方法を用いて実施例８５の生成物（０.２６ｇ、０.４４ｍｍｏｌ）及びジエチルアミンを用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質として得た（０.２２ｇ、８４％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２−７.８４（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.３５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、７.２３−７.２１（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７３（３Ｈ、ｍ）、５.５２−５.４８（２Ｈ、ｍ）、４.７７（１.５Ｈ、ｓ）、４.５９（０.５Ｈ、ｓ）、４.５１−４.４８（４Ｈ、ｍ）、３.８９−３.８６（２Ｈ、ｍ）、３.６０−３.５３（２Ｈ、ｍ）、３.３７−３.２７（５Ｈ、ｍ）、３.１５（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.０９（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、２.６１（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.５４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.２６−２.２３（０.５Ｈ、ｍ ）、２.２４− ２.２１（１.５Ｈ、ｍ）、１.５５（９Ｈ、ｓ）、１.０１（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ６３３
［実施例８７］
【０１５２】
エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メトキシフェノキシ］アセテート
【化１１０】
2013512859.tif 000112
（ｉ）      ３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド
２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド（１.０ｇ、７.２４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液をＫ２ＣＯ３（１.０ｇ、７.２４ｍｍｏｌ）で処置し、混合物を室温で３０分間攪拌した。ヨードメタン（０.５０ｍＬ、７.９６ｍｍｏｌ）を加え、さらに２０時間攪拌した。反応はＨ２Ｏでクエンチし、Ｅｔ２Ｏで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を無色の針状物質として得た（０.６３ｇ、５７ ％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） １０.２８（１Ｈ、ｓ）、７.３９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８Ｈｚ、１.８Ｈｚ）、７.２５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８Ｈｚ、１.８Ｈｚ）、７.１７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、５.８１（１Ｈ、ｓ）、３.９９（１Ｈ、ｓ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： １５３
（ｉｉ）      エチル２−（３−ホルミル−２−メトキシフェノキシ）アセテート
標題化合物は、実施例２３ 工程（ｉ）の方法を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.６３ｇ、０.４１ｍｍｏｌ）及びエチルブロモアセテート（０.４８ｍＬ、４.３５ｍｍｏｌ）を用いて製造し、無色の油状物として得た（０.９０ｇ、９１％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） １０.４３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１.０Ｈｚ）、７.４８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.４Ｈｚ、２.０Ｈｚ）、７.１３−７.０６（２Ｈ、ｍ）、４.７２（２Ｈ、ｓ）、４.２７（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、４.０７（３Ｈ、ｓ）、１.３０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ２３９
（ｉｉｉ）      エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メトキシフェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例１ 工程（ｖｉｉｉ）の方法により、実施例１５ 工程（ｉｖ）の生成物（０.６４ｇ、２.１２ｍｍｏｌ）及び工程（ｉｉ）からの生成物（０.５１ｇ、２.１２ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色の固体として得た（０.８０ｇ、７２％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ、１.０Ｈｚ）、７.８１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ、１.０Ｈｚ）、７.４９（１Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ、１.２Ｈｚ）、７.３０−７.２７（１Ｈ、ｍ）、７.０１−６.９２（２Ｈ、ｍ）、６.７６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ、１.６Ｈｚ）、５.４１（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６８（２Ｈ、ｓ）、４.６４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、４.２７（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.９３（３Ｈ、ｓ）、３.８９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）、３.８３（２Ｈ、ｓ）、３.３６（３Ｈ、ｓ）、３.２４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）、２.７０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、２.０７（２Ｈ、ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、１.７４（１Ｈ、ｂｒｓ）、１.３０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ） 
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ５２２
［実施例８８］
【０１５３】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート塩酸塩
【化１１１】
2013512859.tif 000113
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例８７の生成物（０.３９ｇ、０.７４ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色のアモルファスとして得た（０.４６ｇ、９８％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２−７.８８（２Ｈ、ｍ）、７.５７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、７.４１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、６.８６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、６.６８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ、１.２Ｈｚ）、６.６２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、６.４２（１Ｈ、ｂｒｓ）、４.６８−４.５９（４Ｈ、ｍ）、４.５２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、４.２８−４.２３（３.５Ｈ、ｍ）、４.０６（０.５Ｈ、ｓ）、３.８８−３.８３（５Ｈ、ｍ）、３.５５−３.４３（２Ｈ、ｍ）、３.３６−３.３４（３Ｈ、ｍ）、３.１４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、２.１４−２.０５（２Ｈ、ｍ）、１.３０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ） 
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ５９８
［実施例８９］
【０１５４】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート
【化１１２】
2013512859.tif 000114
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例８８の生成物（０.４５ｇ、０.７５ｍｍｏｌ）及びジエチルアミン（０.７８ｍＬ、７.５０ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質として得た（０.３３ｇ、７２％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２−７.８９（１Ｈ、ｍ）、７.８２（１Ｈ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、７.３３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、６.９４−６.８４（１Ｈ、ｍ）、６.７３−６.６４（２Ｈ、ｍ）、５.４９（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７６（１.５Ｈ、ｓ）、４.７０（０.５Ｈ、ｓ）、４.６６（０.５Ｈ、ｓ）、４.６１（１.５Ｈ、ｓ）、４.５１−４.４６（２Ｈ、ｍ）、４.３０−４.２３（２Ｈ、ｍ）、３.８８−３.８４（５Ｈ、ｍ）、３.５９−３.４８（２Ｈ、ｍ）、３.３７−３.３４（４.５Ｈ、ｍ）、３.２３（０.５Ｈ、ｓ）、３.１４（２Ｈ、ｔ、Ｊ=６.４Ｈｚ）、２.６１（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.５１（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.２８−２.２２（０.５Ｈ、ｍ）、２.０９−２.０４（１.５Ｈ、ｍ）、１.３２−１.２５（３Ｈ、ｍ）、１.０２−０.９４（６Ｈ、ｍ） 
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３１８
［実施例９０］
【０１５５】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝アセテート
【化１１３】
2013512859.tif 000115
（ｉ）      ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝酢酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例８９からの生成物（０.２４ｇ、０.３７ｍｍｏｌ）を用いて製造し、白色の固形物として得た（０.２２ｇ、９７％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０４（０.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.９５（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.７１−７.６８（１Ｈ、ｍ）、７.５５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.２Ｈz）、７.４２−７.３７（１Ｈ、ｍ）、６.７９−６.７４（２Ｈ、ｍ）、６.６０−６.５６（１Ｈ、ｍ）、４.６３（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、４.５２−４.４７（２Ｈ、ｍ）、４.４５（１.５Ｈ、ｓ）、４.４１（０.５Ｈ、ｓ）、４.３８（１.５Ｈ、ｓ）、４.０９（１.５Ｈ、ｓ）、３.９３−３.８８（２.５Ｈ、ｍ）、３.８５（２.２５Ｈ、ｓ）、３.７７（０.５Ｈ、ｓ）、３.６８（０.７５Ｈ、ｓ）、３.４５（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、３.３７−３.３６（３Ｈ、ｍ）、３.２０（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１Ｈｚ）、３.１５（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１Ｈz）、３.０９（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.９２（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.２０−２.１４（０.５Ｈ、ｍ）、２.１５−１.９６（１.５Ｈ、ｍ）、１.２４（４.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、１.４５（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ） 
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３０４
（ｉｉ）      イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メトキシフェノキシ｝ アセテート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.２２ｇ、０.３６ｍｍｏｌ）及びイソプロピルアルコールを用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質として得た（０.１８ｇ、７７％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９３−７.９０（１Ｈ、ｍ）、７.８３（１Ｈ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、７.３４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）、６.９４−６.８４（１Ｈ、ｍ）、６.７２−６.６３（２Ｈ、ｍ）、５.４８（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１５−５.０９（１Ｈ、ｍ）、４.７６（１.５Ｈ、ｓ）、４.７１（０.５Ｈ、ｓ）、４.６３（０.５Ｈ、ｓ）、４.５８（１.５Ｈ、ｓ）、４.４９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、 ３.８８−３.８５（４Ｈ、ｍ）、３.７１（１Ｈ、ｓ）、３.５５（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、３.５０（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、３.３７−３.３４（４.５Ｈ、ｍ）、３.２３（０.５Ｈ、ｓ）、３.１５（２Ｈ、ｔ、Ｊ=６.４Ｈｚ）、２.６１（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.５１（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.３０−２.２６（０.５Ｈ、ｍ）、２.１０−２.０５（１.５Ｈ、ｍ）、１.２８−１.２６（６Ｈ、ｍ）、１.０２−０.９４（６Ｈ、ｍ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３２５
［実施例９１］
【０１５６】
エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート
【化１１４】
2013512859.tif 000116
（ｉ）      エチル２−（２−フルオロ−３−ホルミルフェノキシ）アセテート
標題化合物は、実施例２３ 工程（ｉ）の方法を用いて、２−フルオロ−３−ヒドロキシベンズアルデヒド（Ｊ. Ｍｅｄ. Ｃｈｅｍ. １９９６、２９、１９８２により得られる）（０.７９ｇ、５.６５ｍｍｏｌ）及びエチルブロモアセテート（０.６９ｍＬ、６.２１ｍｍｏｌ）を用いて製造し、無色の針状物質として得た（１.０ｇ、８１％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） １０.３９（１Ｈ、ｓ）、７.５２−７.４８（１Ｈ、ｍ）、７.１９−７.１６（２Ｈ、ｍ）、４.７４（２Ｈ、ｓ）、４.２８（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、１.３０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ２２７
（ｉｉ）      エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例１ 工程（ｖｉｉｉ）の方法により、実施例１５ 工程（ｉｖ）の生成物（０.７５ｇ、２.５１ｍｍｏｌ）及び工程（ｉ）からの生成物（０.５７ｇ、２.５１ｍｍｏｌ）を用いて製造し、無色の固体として得た（０.８４ｇ、６５％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.８１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ，）、７.５１−７.４７（１Ｈ、ｍ）、７.３１−７.２８（１Ｈ、ｍ）、７.０４−６.９４（２Ｈ、ｍ）、６.８４（１Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ、１.８Ｈｚ）、５.４５（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６９（２Ｈ、ｓ）、４.６５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）、４.２７（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、３.９１−３.８８（４Ｈ、ｍ）、３.３７（３Ｈ、ｓ）、３.２４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、２.７２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、２.０８（２Ｈ、ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）、１.６６（１Ｈ、ｂｒｓ）、１.３０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ５１１
［実施例９２］
【０１５７】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート塩酸塩
【化１１５】
2013512859.tif 000117
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例９１の生成物（０.５４ｇ、１.０６ｍｍｏｌ）を用いて、無色のアモルファスとして得た（０.６０ｇ、９０％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.７Ｈｚ）、７.５５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、７.４０−７.３６（１Ｈ、ｍ）、６.９８−６.８８（１Ｈ、ｍ）、６.８２−６.７３（１Ｈ、ｍ）、６.６２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、４.６８（１Ｈ、ｓ）、４.６４−４.６３（３Ｈ、ｍ）、４.５２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、４.２６（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、４.１９（１.５Ｈ、ｓ）、４.０４（０.５Ｈ、ｓ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、３.５５−３.４７（２Ｈ、ｍ）、３.３７−３.３５（３Ｈ、ｍ） ３.１５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、２.３３−２.３０（０.５Ｈ、ｍ）、２.１４−２.０７（１.５Ｈ、ｍ）、１.３２−１.２８（３Ｈ、ｍ)
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ５８６
［実施例９３］
【０１５８】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１１６】
2013512859.tif 000118
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例９２の生成物（０.５９ｇ、１.０１ｍｍｏｌ）及びジエチルアミン（１.１ｍＬ、１０.１ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質として得た（０.３３ｇ、５５％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９３−７.８８（１Ｈ、ｍ）、７.８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、７.３５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、７.００−６.６６（３Ｈ、ｍ）、５.５３（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.８５（１.５Ｈ、ｓ）、４.６９−４.６８（１Ｈ、ｍ）、４.６３ （１.５Ｈ、ｓ）、４.５６−４.４７（２Ｈ、ｍ）、４.３０−４.２３（２Ｈ、ｍ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.６１（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０）、３.５１（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、３.３６−３.３４（４.５Ｈ、ｍ）、３.２２（０.５Ｈ、ｓ）、３.１５（２Ｈ、ｔ、Ｊ=６.４Ｈｚ）、２.５９（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.４８（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.３１−２.２８（０.５Ｈ、ｍ）、２.１０−２.０５（１.５Ｈ、ｍ）、１.３２−１.２８（３Ｈ、ｍ）、１.００（４.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.９５（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３１２
［実施例９４］
【０１５９】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル（ｍｅｔｈｙ）］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１１７】
2013512859.tif 000119
（ｉ）      ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝酢酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例９３からの生成物（０.３２ｇ、０.５１ｍｍｏｌ）を用いて製造し、０.３２ｇ（定量的）を薄い黄色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１１（０.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、８.０３（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.７４−７.７１（１Ｈ、ｍ）、７.５８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈz）、７.４７−７.４１（１Ｈ、ｍ）、６.８４−６.８０（２Ｈ、ｍ）、６.６２−６.５８（１Ｈ、ｍ）、４.６５（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、４.５６−４.５１（３.５Ｈ、ｍ）、４.４４（０.５Ｈｚ、ｓ）、４.４０（１.５Ｈ、ｓ）、４.０２（１.５Ｈ、ｓ）、 ３.９３−３.８７（２Ｈ、ｍ）、３.４９（０.５Ｈ、ｓ）、３.４７（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）、３.３７−３.３１（３.５Ｈ、ｍ）、３.２３−３.１５（２Ｈ、ｍ）、３.０６（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.８５（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.２２−２.１９（０.５Ｈ、ｍ）、２.０７−１.９９（１.５Ｈ、ｍ）、１.２１（４.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、１.１１（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ） 
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ２９８
（ｉｉ）      イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例（ｉ）の生成物（０.１８ｇ、０.３０ｍｍｏｌ）及びイソプロピルアルコールを用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質として得た（０.１４ｇ、７４％）.
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２−７.８８（１Ｈ、ｍ）、７.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、７.３３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、６.９７−６.６５（３Ｈ、ｍ）、５.４６（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１２（１Ｈ、ｓｅｐｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ） ４.８５（１.５Ｈ、ｓ）、４.６９（０.５Ｈ、ｓ）、４.６４（０.５Ｈ、ｓ）、４.６０（１.５Ｈ、ｓ）、４.５５−４.４６（２Ｈ、ｍ）、３.８６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.６１（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.５１（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.３６−３.３３（４.５Ｈ、ｍ）、３.２１（０.５Ｈ、ｓ）、３.１６−３.１２（２Ｈ、ｍ）、２.５９（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.４８（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.３１−２.２８（０.５Ｈ、ｍ）、２.１０−２.０４（１.５Ｈ、ｍ）、１.２７−１.２６（６Ｈ、ｍ）、０.９９（４.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.９３（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３１９
［実施例９５］
【０１６０】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１１８】
2013512859.tif 000120
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例９２の生成物を用いて（０.４６ｇ、０.７４１ｍｍｏｌ）及びジメチルアミンのＴＨＦ（２Ｍ、３.７ｍＬ ）溶液を用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質として得た（０.４１ｇ、９３％）.
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９４−７.８９（１Ｈ、ｍ）、７.８４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５５−７.５１（１Ｈ、ｍ）、７.３８−７.３４（１Ｈ、ｍ）、７.００−６.８８（１.３Ｈ、ｍ）、６.８３−６.７９（０.３Ｈ、ｍ）、６.７６−６.７２（０.７Ｈ、ｍ）、６.６９−６.６５（０.７Ｈ、ｍ）、５.６４−５.５５（２Ｈ、ｍ）、４.７８（１.４Ｈ、ｓ）、４.６９−４.６８（１.２Ｈ、ｍ）、４.６４（１.４Ｈ、ｓ）、４.５６−４.４９（２Ｈ、ｍ）、４.３０−４.２３（２Ｈ、ｍ）、３.８９−３.８５（２Ｈ、ｍ）、３.５２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、３.３６−３.３５（３Ｈ、ｍ）、３.２０（１.４Ｈ、ｓ）、３.１８−３.１２（２Ｈ、ｍ）、３.０１（０.６Ｈ、ｓ）、２.２８（４.２Ｈ、ｓ）、２.２８−２.２２（０.６Ｈ、ｍ）、２.０８（１.８Ｈ、ｓ）、２.１０−２.０５（１.４Ｈ、ｍ）、１.３２−１.２８（３Ｈ、ｍ） 
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ２９８
［実施例９６］
【０１６１】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１１９】
2013512859.tif 000121
（ｉ）      ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝酢酸
標題化合物は、実施例２６（ｉ）の工程を用いて、実施例９５からの生成物（０.２２ｇ、０.３７２ｍｍｏｌ）を用いて製造し、無色の固体として得た（０.１９，ｇ ８８％）.
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＭｅＯＤ−ｄ４） ８.１６（０.４Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、８.０８（０.６Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.７６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、７.６６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、７.５３−７.４９（１Ｈ、ｍ）、６.８６−６.７８（２Ｈ、ｍ）、６.６５（０.６Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、６.６５（０.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、４.７２（１.６Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、４.５９−４.４９（２.４Ｈ、ｍ）、４.４１−４.３９（２Ｈ、ｍ）、４.０４（１.２Ｈ、ｓ）、３.９５−３.９０（２.８Ｈ、ｍ）、３.４８−３.４０（２Ｈ、ｍ）、３.３７（３Ｈ、ｓ）、３.２１（１.６Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、３.１３（０.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、２.７５（３.６Ｈ、ｓ）、２.６８（２.４Ｈ、ｓ）、２.２４−２.１８（０.８Ｈ、ｍ）、２.１１−２.０１（１.２Ｈ、ｍ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ２８４
（ｉｉ）      イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例２６（ｉｉ）の工程を用いて、工程（ｉ）の生成物（０.１３ｇ、０.２４６ｍｍｏｌ）及びイソプロピルアルコール（３.５ｍＬ）を用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質として得た（０.１３ｇ、８８％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９４−７.８７（１Ｈ、ｍ）、７.８６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.５２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、７.３８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、６.９８−６.８９（１.４Ｈ、ｍ）、６.７９−６.６３（１.６Ｈ、ｍ）、５.８２−５.７１（２Ｈ、ｍ）、５.１２（１Ｈ、ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、４.６９（１.４Ｈ、ｓ）、４.６５（０.６Ｈ、ｓ）、４.６１（０.６Ｈ、ｓ）、４.５５（１.４Ｈ、ｓ）、４.５４−４.４８（２Ｈ、ｍ）、３.８９−３.８５（２Ｈ、ｍ）、３.５３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、３.３６−３.３５（３Ｈ、ｍ）、３.２０（１.４Ｈ、ｓ）、３.１６−３.１２（２Ｈ、ｍ）、３.０２（０.６Ｈ、ｓ）、２.３１−２.２２（４.８Ｈ、ｍ）、２.１３−２.０５（３.２Ｈ、ｍ）、１.２９−１.２６（６Ｈ、ｍ)
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３０５
［実施例９７］
【０１６２】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１２０】
2013512859.tif 000122
標題化合物は、実施例５の方法を用いて実施例９２の生成物（０.５０ｇ、０.７９７ｍｍｏｌ）及びＮ−エチルメチルアミン（０.３４ｍＬ、３.９９ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質として得た（０.３９ｇ、８１％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９３−７.８９（１Ｈ、ｍ）、７.８５−７.８３（１Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.３８−７.３１（１Ｈ、ｍ）、７.００−６.８８（１.３Ｈ、ｍ）、６.８３−６.７９（０.３Ｈ、ｍ）、６.７６−６.６６（１.４Ｈ、ｍ）、５.６４−５.５５（２Ｈ、ｍ）、４.８２（１.４Ｈ、ｓ）、４.６９−４.６８（１.２Ｈ、ｍ）、４.６４（１.４Ｈ、ｓ）、４.５６−４.４８（２Ｈ、ｍ）、４.３０−４.２４（２Ｈ、ｍ）、３.８９−３.８５（２Ｈ、ｍ）、３.５９−３.５０（２Ｈ、ｍ）、３.３６−３.３５（３Ｈ、ｍ）、３.２５（１.４Ｈ、ｓ）、３.１６−３.１２（２Ｈ、ｍ）、３.０９（０.６Ｈ、ｓ）、２.４９（１.４Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.３６−２.２９（３.１Ｈ、ｍ）、２.１４−２.０５（２.５Ｈ、ｍ）、１.３２−１.２８（３Ｈ、ｍ）、１.０４（２.１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、０.９５（０.９Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３０５
［実施例９８］
【０１６３】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１２１】
2013512859.tif 000123
（ｉ）      ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝酢酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例９７からの生成物（０.３０ｇ、０.４９３ｍｍｏｌ）を用いて製造し、無色の固体として得た（０.１９ｇ、６６％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＭｅＯＤ−ｄ４） ８.０１（０.３Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.９１（０.７Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.６８−７.６３（１Ｈ、ｍ）、７.５５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、７.４６−７.３９（１Ｈ、ｍ）、６.９０−６.７８（２Ｈ、ｍ）、６.６９−６.６６（０.７Ｈ、ｍ）、６.６０−６.５８（０.３Ｈ、ｍ）、４.６１（０.７Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、４.５２−４.４４（５.３Ｈ、ｍ）、４.０８（１.４Ｈ、ｓ）、３.９４−３.８８（２.６Ｈ、ｍ）、３.４６（１.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、３.３７−３.３５（３Ｈ、ｍ）、３.２０（０.６Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.０Ｈｚ）、３.１３（１.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.０Ｈｚ）、３.０６（１.４Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.９３（０.６Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.７５（２.１Ｈ、ｓ）、２.６３（０.９Ｈ、ｓ）、２.１７−２.１４（０.６Ｈ、ｍ）、２.０２−１.９６（１.４Ｈ、ｍ）、１.２８−１.１６（３Ｈ、ｍ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ２９１
（ｉｉ）      ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.１３ｇ、０.２３１ｍｍｏｌ）及びイソプロピルアルコール（３.５ｍＬ）を用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質として得た（０.１４ｇ、１００％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９４−７.９０（１Ｈ、ｍ）、７.８４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、７.３７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、６.９６−６.８９（１.３Ｈ、ｍ）、６.８４−６.７８（０.３Ｈ、ｍ）、６.７５−６.６８（１.４Ｈ、ｍ）、５.６５−５.５６（２Ｈ、ｍ）、５.１２（１Ｈ、ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、４.８２（１.４Ｈ、ｓ）、４.７０（０.６Ｈ、ｓ）、４.６５（０.６Ｈ、ｓ）、４.６１（１.４Ｈ、ｓ）、４.５４−４.４８（２Ｈ、ｍ）、３.８８−３.８５（２Ｈ、ｍ）、３.５７−３.５１（２Ｈ、ｍ）、３.３６−３.３５（３Ｈ、ｍ）、３.２５（１.４Ｈ、ｓ）、３.１６−３.１３（２Ｈ、ｍ）、３.０９（０.６Ｈ、ｓ）、２.４９（１.４Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.３３−２.２９（３.３Ｈ、ｍ）、２.１２−２.０７（２.３Ｈ、ｍ）、１.２９−１.２６（６Ｈ、ｍ）、１.０４（２.１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、０.９５（０.９Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３１２
［実施例９９］
【０１６４】
エチル２−［３−（｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化１２２】
2013512859.tif 000124
（ｉ）      ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−ニトロキノリン−４−イルアミノ）エチルカルバメート
実施例１ 工程（ｉｉ）の方法により、実施例の工程（ｉ）の生成物（２.０ｇ、１０.５ｍｍｏｌ）及び、ｔｅｒｔ−ブチル２−アミノエチルカルバメート（１.８g、０.１１ｍｍｏｌ）を用いて製造し、黄色固体として得た（２.７g、７７％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ９.０５（１Ｈ、ｓ）、８.８９（１Ｈ、ｂｒｓ）、８.４３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.９０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.２Ｈｚ、８.３Ｈｚ）、７.８５−７.８１（１Ｈ、ｍ）、７.６１−７.５６（１Ｈ、ｍ）、７.０４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５.５Ｈｚ）、３.６０−３.５２（２Ｈ、ｍ）、３.３４（２Ｈ、ｍ ）、１.２９（９Ｈ、ｓ） 
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ３３３
（ｉｉ）      ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−アミノキノリン−４−イルアミノ）エチルカルバメート
標題化合物は、実施例１ 工程（ｉｉｉ）の方法により、工程（ｉ）の生成物（２.７g、８.１２ｍｍｏｌ）を用いて製造し、黒色のアモルファスとして得た（１.６ｇ、６７％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.３６（１Ｈ、ｓ）、８.０６−７.９８（１Ｈ、ｍ）、７.７８−７.７０（１Ｈ、ｍ）、７.４２−７.３４（２Ｈ、ｍ）、６.９６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５.５Ｈｚ）、５.０５（２Ｈ、ｂｒｓ）、３.３２−３.２０（２Ｈ、ｍ）、３.１６−３.０６（２Ｈ、ｍ）、１.３５（９Ｈ、ｓ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ３０３
（ｉｉｉ）      ｔｅｒｔ−ブチル２−［２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチルカルバメート
標題化合物は、実施例１ 工程（ｉｖ）の方法により、工程（ｉｉ）の生成物（１.６g、８.１２ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色の固体として得た（１.７ｇ、８５％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ９.１０（１Ｈ、ｓ）、８.４９−８.４３（１Ｈ、ｍ）、８.１８−８.１２（１Ｈ、ｍ）、７.７３−７.６５（２Ｈ、ｍ）、７.１０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５.９Ｈｚ）、４.６７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.０Ｈｚ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.９Ｈｚ）、３.５２−３.４５（２Ｈ、ｍ）、３.３２（３Ｈ、ｓ）、３.２１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.９Ｈｚ）、１.３０（９Ｈ、ｓ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ３７１
（ｉｖ）      １−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル］−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン ５−オキシド
標題化合物は、実施例１ 工程（ｖ）の方法により、工程（ｉｉｉ）の生成物（１.７g、４.６２ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色固体として得た。（１.７ｇ、９６％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.０２−８.９８（２Ｈ、ｍ）、８.３８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、７.８１−７.７４（２Ｈ、ｍ）、５.１３（１Ｈ、ｂｒｓ）、４.７６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、３.９２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、３.６９−３.６５（２Ｈ、ｍ）、３.３７（３Ｈ、ｓ）、３.２３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１Ｈｚ）、１.４３（９Ｈ、ｓ） 
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ３８７
（ｖ）      ｔｅｒｔ−ブチル２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチルカルバメート
標題化合物は、実施例１ 工程（ｖｉ）の方法により、工程（ｉｖ）の生成物（１.７g、４.４３ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色の固体として得た（１.７ｇ）。
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ３８６
（ｖｉ）      １−（２−アミノエチル）−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−４−アミン
標題化合物は、実施例１ 工程（ｖｉｉ）の方法により、工程（ｖ）の生成物（１.７g）を用いて製造し、黄色固体として得た（１.１ｇ，工程（ｉｖ）から９６％）。 
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＭｅＯＤ−ｄ４） ８.１３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、７.６９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ、１.０Ｈｚ）、７.４９（１Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝７.０Ｈｚ、１.２Ｈｚ）、７.３７−７.３３（１Ｈ、ｍ）、４.６４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、３.９０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.３０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、３.１２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）   
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ２８６
（ｖｉｉ）      エチル２−［３−（｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例１ 工程（ｖｉｉｉ）の方法により、工程（ｖｉ）の生成物（０.７９ｇ、２.７５ｍｍｏｌ）及び実施例２３ 工程（ｉ）の生成物（０.５７ｇ、２.７５ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色のアモルファスとして得た（０.７３ｇ、５６％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ、０.８０Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ、１.２Ｈｚ）、７.５３−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３１（１Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝７.２Ｈｚ、１.２Ｈｚ）、７.１９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、６.８８−６.８４（２Ｈ、ｍ）、６.７６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ、２.３Ｈｚ）、５.６３（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）、４.５８（２Ｈ、ｓ）、４.２６（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、３.８８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.７６（２Ｈ、ｓ）、３.３４（３Ｈ、ｓ）、３.２４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.１６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）、１.８４（１Ｈ、ｂｒｓ）、１.２９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ４７８
［実施例１００］
【０１６５】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート塩酸塩
【化１２３】
2013512859.tif 000125
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例９９の生成物（０.７３ｇ、１.５３ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色のアモルファスとして得た（０.８３ｇ、９１％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.２０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、７.９３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.６０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、７.４９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、７.２６−７.２２（１Ｈ、ｍ）、６.８３（１Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ、２.１Ｈｚ）、６.７７−６.７６（２Ｈ、ｍ）、４.７０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、４.６０（２Ｈ、ｓ）、４.４９（２Ｈ、ｓ）、４.２５（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、４.１８（２Ｈ、ｓ）、３.８１−３.７６（４Ｈ、ｍ）、３.２６（３Ｈ、ｓ）、２.９６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝５.８Ｈｚ）、１.２９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ５５４
［実施例１０１］
【０１６６】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１２４】
2013512859.tif 000126
標題化合物は、実施例５の方法により、実施例１００の生成物（０.８３ｇ、１.４０ｍｍｏｌ）及びジエチルアミン（１.５ｍＬ、１４.０ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色の固体として得た（０.６６ｇ、８０％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０５（０.９Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、７.８２（０.１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、７.７９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５０−７.４７（１Ｈ、ｍ）、７.３３−７.２１（２Ｈ、ｍ）、６.８１−６.７２（３Ｈ、ｍ）、５.５３−５.４６（２Ｈ、ｍ）、４.７８（０.２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、４.６６（１.８Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、４.５８−４.２０（４Ｈ、ｍ）、４.２３（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、４.０３−３.９９（０.２、ｍ）、 ３.８４−３.８１（１.８Ｈ、ｍ）、３.７１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、３.３３（２Ｈ、ｓ）、３.２９（３Ｈ、ｓ）、３.０７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１Ｈｚ）、２.６５−２.６０（３.６Ｈ、ｍ）、２.００−１.９７（０.４Ｈ、ｍ）、１.２５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、１.０３（５.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.７９（０.６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ２９６
［実施例１０２］
【０１６７】
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１２５】
2013512859.tif 000127
（ｉ）      ２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝酢酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例１０１からの生成物（０.５６ｇ、０.９４５ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色の固体として得た（０.５３ｇ、定量的）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＭｅＯＤ−ｄ４） ８.２９（１Ｈ、ｂｒｓ）、７.４６−７.４２（２Ｈ、ｍ）、７.３７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）、７.２８−７.２４（１Ｈ、ｍ）、７.１７−７.１４（１Ｈ、ｍ）、７.０１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）、６.９５（１Ｈ、ｓ）、４.８９−４.７７（４Ｈ、ｍ）、４.２８（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.２８（２Ｈ、ｂｒｓ）、３.６７−３.６３（２Ｈ、ｍ）、３.３１（３Ｈ、ｓ）、３.２５（４Ｈ、ｂｒｓ）、２.５３（２Ｈ、ｂｒｓ）、１.３９（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ２８２
（ｉｉ）      メチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.１０ｇ、０.１８１ ｍol）及びＭｅＯＨ（３.５ｍＬ）を用いて製造し、薄い黄色の固体として得た（０.９９ｇ、９４％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、７.８０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５１−７.４７（１Ｈ、ｍ）、７.３３−７.２２（２Ｈ、ｍ）、６.８１−６.７１（３Ｈ、ｍ）、５.５７−５.４６（２Ｈ、ｍ）、４.６６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、４.５８−４.５３（２Ｈ、ｍ）、３.８３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１Ｈｚ）、３.７７（２Ｈ、ｓ）、３.７２−３.６９（５Ｈ、ｍ）、３.３３（２Ｈ、ｓ）、３.２９（３Ｈ、ｓ）、３.０７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.６３（３.６Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）. ２.３６（０.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、１.０３（５.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.８０（０.６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ２８９
［実施例１０３］
【０１６８】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１２６】
2013512859.tif 000128
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、実施例１０２ 工程（ｉ）からの生成物（０.１１ｇ、０.１９４ｍｍｏｌ）及びイソプロピルアルコール（３.０ｍＬ）を用いて製造し、黄色固体として得た（０.１１ｇ、９４％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.８６−７.７９（１Ｈ、ｍ）、７.５２−７.４１（１Ｈ、ｍ）、７.３４−７.３０（１Ｈ、ｍ）、７.２６−７.２２（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７４（３Ｈ、ｍ）、５.６２−５.４８（２Ｈ、ｍ）、５.１０（１Ｈ、ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、４.６６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、４.５９−４.５７（２Ｈ、ｍ）、４.５３（２、ｓ）、３.８３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１Ｈｚ）、３.７７（２Ｈ、ｓ）、３.７２−３.６９（２Ｈ、ｍ）、３.３４（２Ｈ、ｓ）、３.２９（３Ｈ、ｓ）、３.０６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１Ｈｚ）、２.６４（３.６Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）. ２.３５（０.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、１.２７−１.１９（６Ｈ、ｍ）、１.０３（５.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.７９（０.６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３０３
［実施例１０４］
【０１６９】
エチル２−［３−（｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチルアミノ｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート
【化１２７】
2013512859.tif 000129
標題化合物は、実施例１ 工程（ｖｉｉｉ）の方法により、実施例９９ 工程（ｖｉ）（０.３２ｇ、１.１１ｍｍｏｌ）及び実施例５３ 工程（ｉ）（０.２６ｇ、１.１１ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色のアモルファスとして得た（０.４１ｇ、７２％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ、１.０Ｈｚ）、７.８３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ、１.０Ｈｚ）、７.５６−７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.３４−７.３０（１Ｈ、ｍ）、７.１６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、６.８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、６.８２（１Ｈ、ｓ）、６.６９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.２Ｈｚ、２.０Ｈｚ）、５.６６（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、４.２０（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.８８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.７４（２Ｈ、ｓ）、３.３４（３Ｈ、ｓ）、３.２５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.１５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、２.１７（１Ｈ、ｂｒｓ）、１.５７（６Ｈ、ｓ）、１.２０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ５０６
［実施例１０５］
【０１７０】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート 塩酸塩
【化１２８】
2013512859.tif 000130
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例１０４の生成物（０.４１ｇ、０.８０ １ｍｍｏｌ）を用いて製造し、無色のアモルファスとして得た（０.４２ｇ、８６％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.８７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５７−７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.４０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.２０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、６.７４−６.６６（３Ｈ、ｍ）、６.４３（１Ｈ、ｂｒｓ）、４.７２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、４.３３（２Ｈ、ｓ）、４.１７（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、４.１０（２Ｈ、ｓ） ３.８７−３.７８（４Ｈ、ｍ）、３.２６（３Ｈ、ｓ）、３.０６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝５.９Ｈｚ）、１.５７（６Ｈ、ｓ）、１.１９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ５８２
［実施例１０６］
【０１７１】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【化１２９】
2013512859.tif 000131
標題化合物は、実施例５の方法により、実施例１０５の生成物（０.４２ｇ、０.６８５ｍｍｏｌ）及びジエチルアミン（０.７２ｍＬ、６.８５ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質として得た（０.３８ｇ、９１％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.８０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.３４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、７.２１−７，１７（１Ｈ、ｍ）、６.７５−６.６９（３Ｈ、ｍ）、５.６０−５.４７（２Ｈ、ｍ）、４.７７（０.２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、４.６７（１.８Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、４.５９（２Ｈ、ｓ）、４.１６（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、４.０１（０.２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１Ｈｚ）、３.８３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１Ｈｚ）、３.７２（１.８Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、３.３５（０.３Ｈ、ｓ）、３.３１（２Ｈ、ｓ）、３.２８（２.７Ｈ、ｓ）、 ３.１１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１Ｈｚ）、２.６１（３.６Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.３６（０.４Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、１.５６−１.５４（６Ｈ、ｍ）、１.１７（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、１.０２（５.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.７９（０.６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３１０
［実施例１０７］
【０１７２】
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【化１３０】
2013512859.tif 000132
（ｉ）      ２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパン酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例１０６からの生成物（０.２９ｇ、０.４６４ｍｍｏｌ）を用いて製造し、無色の油状物として得た（０.２６ｇ、９６％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＭｅＯＤ−ｄ４） ８.１９（０.８Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、７.９７（０.２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、７.６４−７.４３（１.２Ｈ、ｍ）、７.３６−７.３１（１.８Ｈ、ｍ）、７.２７−７.１８（１Ｈ、ｍ）、６.９９−６.９５（１.８Ｈ、ｍ）、６.８６−６.７７（０.２Ｈ、ｍ）、４.８８（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.５６（２Ｈ、ｂｒｓ）、３.９０−３.８８（０.４Ｈ、ｍ）、３.７７−３.７４（３.６Ｈ、ｍ）、３.６９−３.５７（２Ｈ、ｍ）、３.３８（０.３Ｈ、ｓ）、３.３２（２.７Ｈ、ｓ）、２.８４−２.７８（５.６Ｈ、ｍ）、２.４９−２.４３（０.４Ｈ、ｍ）、１.６３（５.４Ｈ、ｓ）、１.５２（０.６Ｈ、ｓ）、１.１３（５.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.７８（０.６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ２９６
（ｉｉ）      メチル２−｛３−［（Ｎ−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エチル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.１２ｇ、０.２０４ｍｍｏｌ）及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）を用いて製造し、薄い黄色の固体として得た（０.８９ｇ、７２％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、７.８６−７.７８（１Ｈ、ｍ）、７.４９−７.４７（１Ｈ、ｍ）、７.３５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、７.１２−７，１７（１Ｈ、ｍ）、６.７４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、６.６９−６.６８（２Ｈ、ｍ）、５.５９−５.４７（２Ｈ、ｍ）、４.７８（０.２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、４.６７（１.８Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、４.５８（２Ｈ、ｓ）、３.９８（０.２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１Ｈｚ）、 ３.８４（１.８Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.１Ｈｚ）、３.７３−３.６９（５Ｈ、ｍ）、３.３５（０.３Ｈ、ｓ）、３.３１（１.８Ｈ、ｓ）、３.２８（２.７Ｈ、ｓ）、２.９１（０.２Ｈ、ｓ）、２.６１（３.６Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.３６（０.４Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、１.５６−１.５４（６Ｈ、ｍ）、１.０２（５.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.８０（０.６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ)
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３０３
［実施例１０８］
【０１７３】
シクロペンチル ２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化１３１】
2013512859.tif 000133
実施例１５の生成物（０.５３ｇ、１.１２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１７ｍＬ）溶液に、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（７.０ｍＬ）を加えた。５０℃で２時間攪拌した後、６Ｎ ＨＣｌ水溶液で中和し、生じた混合物をＣＨＣｌ３／ＥｔＯＨ（３／１）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、真空下濃縮した。生成した固体をシクロペンタノール（１０ｍＬ）及びＣＨ３ＣＮ（７.０ｍＬ）に懸濁させ、４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン（１.５ｍＬ）を懸濁液に加えた。５０℃で３時間攪拌した後、室温で６０時間攪拌し、生じた混合物を７％ＮＨ３水でクエンチした。溶液は、ＣＨＣｌ３で抽出し、有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、真空下濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を黄色固体として得た（０.４９ｇ、８３ ％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ、０.８Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ、１.０Ｈｚ）、７.５０（１Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝７.２Ｈｚ、１.２Ｈｚ）、７.３０−７.２４（２Ｈ、ｍ）、６.９８−６.９３（２Ｈ、ｍ）、６.８０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ、２.２Ｈｚ）、５.５０（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.２８−５.２７（１Ｈ、ｍ）、４.６６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、４.５９（２Ｈ、ｓ）、３.８９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.７９（２Ｈ、ｓ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.２５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、２.７４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、２.１０−２.０６（２Ｈ、ｍ）、１.８７−１.８４（３Ｈ、ｍ）、１.７１−１.５７（６Ｈ、ｍ） 
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ５３２
［実施例１０９］
【０１７４】
シクロペンチル ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート塩酸塩
【化１３２】
2013512859.tif 000134
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例１０８の生成物（０.４９ｇ、０.９２７ｍｍｏｌ）を用いて製造し、無色のアモルファスとして得た（０.５４ｇ、９０％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、７.８５−７.８０（１Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝７.２Ｈｚ、１.２Ｈｚ）、７.２４−７.１６（２Ｈ、ｍ）、６.７８−６.７３（３Ｈ、ｍ）、５.５８−５.５０（２Ｈ、ｍ）、５.３０−５.２６（１Ｈ、ｍ）、４.６０（１.５Ｈ、ｓ）、４.５５−４.４８（４.５Ｈ、ｍ）、４.１０−４.０７（２Ｈ、ｍ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.５８（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、３.４２（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、３.３４−３.３２（３Ｈ、ｍ）、３.１７−３.０９（２Ｈ、ｍ）、２.２４−２.２０（０.５Ｈ、ｍ）、２.１７−２.１０（１.５Ｈ、ｍ）、１.９２−１.８５（２Ｈ、ｍ）、１.７２−１.６１（６Ｈ、ｍ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ６０８
［実施例１１０］
【０１７５】
シクロペンチル ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１３３】
2013512859.tif 000135
標題化合物は、実施例５の方法により、実施例１０９の生成物（０.２９ｇ、０.４５０ｍｍｏｌ）およびジメチルアミンのＴＨＦ（２Ｍ、２.３ｍＬ）溶液を用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質として得た（０.２４ｇ、８７％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、７.８５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５４（１Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝７.１Ｈｚ、１.２Ｈｚ）、７.３６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、７.２０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、６.７９−６.７３（３Ｈ、ｍ）、５.８０−５.６２（２Ｈ、ｍ）、５.２８−５.２７（１Ｈ、ｍ）、４.７０（１.５Ｈ、ｓ）、４.５８（０.５Ｈ、ｓ）、４.５４（２Ｈ、ｓ）、４.５２−４.４８（２Ｈ、ｍ）、３.８６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.５５−３.４７（２Ｈ、ｍ）、３.３６−３.３５（３Ｈ、ｍ）、３.１６−３.０６（４Ｈ、ｍ）、２.３１（４.５Ｈ、ｓ）、２.２５−２.１８（０.５Ｈ、ｍ）、２.１３（１.５Ｈ、ｓ）、２.１３−２.０８（１.５Ｈ、ｍ）、１.８８−１.８５（５Ｈ、ｍ）、１.７１−１.５７（３Ｈ、ｍ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３０９
［実施例１１１］
【０１７６】
シクロペンチル ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１３４】
2013512859.tif 000136
標題化合物は、実施例５の方法により、実施例１０９の生成物（０.２５ｇ、０.３８８ｍｍｏｌ）及びエチルメチルアミン（０.３３ｍＬ、３.８８ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質として得た（０.１８ｇ、７３％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、７.８６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、７.３９−７.２４（１Ｈ、ｍ）、７.２０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、６.８０−６.７２（３Ｈ、ｍ）、５.８３−５.６５（２Ｈ、ｍ）、５.２９−５.２６（１Ｈ、ｍ）、４.７３（１.５Ｈ、ｓ）、４.５８（０.５Ｈ、ｓ）、４.５４（２Ｈ、ｓ）、４.５８−４.４８（２Ｈ、ｍ）、３.８６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.５３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、３.３６−３.３４（３Ｈ、ｍ）、３.２２（１.５Ｈ、ｓ）、３.１６−３.１４（２Ｈ、ｍ）、３.１２（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、２.４９（１.５Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.３５（０.５Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.３０（２.２５Ｈ、ｓ）、２.２５−２.２０（０.５Ｈ、ｍ）、２.１７（０.７５Ｈ、ｓ）、２.１８−２.１０（１.５Ｈ、ｍ）、１.９２−１.８６（５Ｈ、ｍ）、１.７３−１.５７（３Ｈ、ｍ）、１.０６−０.９９（３Ｈ、ｍ） 
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３１６
［実施例１１２］
【０１７７】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−モルホリノアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１３５】
2013512859.tif 000137
（ｉ）      イソプロピル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１５工程（ｉｖ）の生成物（０.４０ｇ、１.３４ｍｍｏｌ）及びイソプロピル２−（３−ホルミルフェノキシ）アセテート（０.３０ｇ、１.３４ｍｍｏｌ）を用いて製造し、０.５７ｇ（１.１３ｍｍｏｌ、８５％）を薄い黄色のゴム状物質として得た。
（ｉｉ）      イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート塩酸塩
標題化合物は、実施例２の方法を用いて、工程（ｉ）の生成物（０.５７ｇ、１.１３ｍｍｏｌ）を用いて製造し、０.５９ｇ（０.９５ｍｍｏｌ、８４％）を無色のゴム状物質として得た。
（ｉｉｉ）      イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−モルホリノアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、工程（ｉｉｉ）の生成物（０.２６ｇ、０.４５ｍｍｏｌ）及びモルホリン（０.５０ｍＬ、４.８ｍｍｏｌ）を用いて製造し、無色のゴム状物質として得た（０.２７ｇ、８４％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８３（２Ｈ、ｍ）、７.５３（１Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ、１.２Ｈｚ）、７.３５（１Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ、１.２Ｈｚ）、７.２２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、６.７９−６.７３（３Ｈ、ｍ）、５.５０−５.４５（２Ｈ、ｍ）、５.１４（１Ｈ、ｓｅｐｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）、４.６６（１.５Ｈ、ｓ）、４.５７−４.４８（４.５Ｈ、ｍ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.７０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝４.５Ｈｚ）、３.６３−３.６１（１Ｈ、ｍ）、３.５５（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.４７（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.３７−３.３５（３Ｈ、ｍ）、３.２４（１.５Ｈ、ｓ）、３.１４（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.１１（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.００（０.５Ｈ、ｓ）、２.５５−２.５３（３Ｈ、ｍ）、２.３６−２.３４（１Ｈ、ｍ）、２.２６−２.１８（０.５Ｈ、ｍ）、２.１４−２.０８（１.５Ｈ、ｍ）、１.２９（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３１７
［実施例１１３］
【０１７８】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１３６】
2013512859.tif 000138
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１１２ 工程（ｉｉ）の生成物（０.１５ｇ）及びジメチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.１４ｇ）。収率９７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０２−７.９５（１Ｈ、ｍ）、７.６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.４４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ、７.４Ｈｚ ）、７.２７−７.１７（２Ｈ、ｍ）、６.８２−６.７３（３Ｈ、ｍ）、６.４８（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.０８−４.９１（１Ｈ、ｍ）、４.７１−４.６５（３Ｈ、ｍ）、４.５７−４.４０（３Ｈ、ｍ）、３.８０（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝６.７Ｈｚ）、３.５０−３.３９（２Ｈ、ｍ）、３.２７（３Ｈ、ｓ）、３.１６−３.１２（２Ｈ、ｍ）、３.０８（１Ｈ、ｓ）、２.９９（１Ｈ、ｓ）、２.１９（３Ｈ、ｓ）、２.１８−２.０６（１Ｈ、ｍ）、２.００（３Ｈ、ｓ）、２.００−１.９５（１Ｈ、ｍ）、１.１９（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.０Ｈｚ）、１.１７（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝５.２Ｈｚ）. 
質量分析：ＥＳＩ ５９１（Ｍ＋１）
［実施例１１４］
【０１７９】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド］メチル）フェノキシ｝アセテート
【化１３７】
2013512859.tif 000139
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１１２ 工程（ｉｉ）の生成物（０.２２ｇ）エチルメチルアミンを用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質を得た（０.２１ｇ）。収率９９％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０２−７.９５（１Ｈ、ｍ）、７.６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.４３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ、７.３Ｈｚ ）、７.２７−７.１７（２Ｈ、ｍ）、６.８２−６.７４（３Ｈ、ｍ）、６.４９（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.０４−４.９３（１Ｈ、ｍ）、４.７２−４.６５（３Ｈ、ｍ）、４.５５−４.４０（３Ｈ、ｍ）、３.８０（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.５２−３.３８（２Ｈ、ｍ）、３.２７（３Ｈ、ｓ）、３.１６−３.１２（３Ｈ、ｍ）、３.０６（１Ｈ、ｓ）、２.４０（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、２.２４（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、２.１７（１.５Ｈ、ｓ）、２.１７−２.０６（１Ｈ、ｍ）、２.０１（１.５Ｈ、ｓ）、２.０１−１.９０（１Ｈ、ｍ）、１.１８（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝５.６Ｈｚ）、１.１７（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝５.５Ｈｚ）、０.９２（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、０.８３（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６０５（Ｍ＋１）
［実施例１１５］
【０１８０】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１３８】
2013512859.tif 000140
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１１２ 工程（ｉｉ）の生成物（０.２２ｇ）及びメトキシエチルメチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.１７ｇ）。収率７７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０２−７.９５（１Ｈ、ｍ）、７.６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.４３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ、７.２Ｈｚ ）、７.２８−７.１７（２Ｈ、ｍ）、６.８２−６.７４（３Ｈ、ｍ）、６.４８（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.０３−４.９３（１Ｈ、ｍ）、４.７２（１Ｈ、ｓ）、４.７０（１Ｈ、ｓ）、４.６６（１Ｈ、ｓ）、４.５５−４.５０（１Ｈ、ｍ）、４.４７−４.４２（２Ｈ、ｍ）、３.８０（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝６.９Ｈｚ）、３.５５−３.３８（２Ｈ、ｍ）、３.３４−３.２５（２Ｈ、ｍ）、３.２８（３Ｈ、ｓ）、３.２４−３.１８（２Ｈ、ｍ）、３.１４−３.１０（２Ｈ、ｍ）、３.１２（１.５Ｈ、ｓ）、３.１０（１.５Ｈ、ｓ）、２.５５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５.５Ｈｚ）、２.５０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、２.２３（１.５Ｈ、ｓ）、２.１３（１.５Ｈ、ｓ）、２.１３−２.０６（１Ｈ、ｍ）、２.０３−１.９５（１Ｈ、ｍ）、１.１８（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.０Ｈｚ）、１.１７（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.０Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６３５（Ｍ＋１）
［実施例１１６］
【０１８１】
イソプロピル２−［５−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート
【化１３９】
2013512859.tif 000141
（ｉ）      ２−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）フェノール
ＬｉＢＨ４（２.３７ｇ、１０９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）懸濁液に、メチル４−フルオロ−３−ヒドロキシベンゾエート（５.０ｇ、２７.２ｍｍｏｌ）を室温で加えた。２４時間還流下攪拌し、反応混合物を濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）及び１Ｎ ＨＣｌ（１００ｍＬ）に分散させた。水層をＥｔＯＡｃで抽出し（５０ｍＬ、２回）、有機層を合わせて食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を白色の固形物として得た（２.７６ｇ、１９.４ｍｍｏｌ、６６％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.０９−７.００（２Ｈ、ｍ）、６.８８−６.８２（１Ｈ、ｍ）、５.２４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝４.０Ｈｚ）、４.６０（２Ｈ、ｓ）、１.６８（１Ｈ、ｂｒｓ）.
（ｉｉ）      ４−フルオロ−３−ヒドロキシベンズアルデヒド 
標題化合物は、実施例６４ 工程（ｉｉ）の方法を用いて、工程（ｉ）からの生成物（２.７４ｇ、１９.３ｍｍｏｌ）を用いて製造し、白色の固形物を得た（０.２２ｇ、１.５７ｍｍｏｌ）。収率８％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９１（１Ｈ、ｓ）、７.５５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ、２.０Ｈｚ）、７.４７−７.４２（１Ｈ、ｍ）、７.２７−７.２２（１Ｈ、ｍ）、５.４４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝４.２Ｈｚ）。
（ｉｉｉ）       イソプロピル２−（２−フルオロ−５−ホルミルフェノキシ）アセテート
標題化合物は、実施例６４ 工程（ｉｉｉ）の方法を用いて、工程（ｉｉ）からの生成物（０.２２ｇ、１.５７ｍｍｏｌ）を用いて製造し、無色の油状物として得た（０.３４ｇ、１.４０ｍｍｏｌ. ８９％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９０（１Ｈ、ｓ）、７.５３−７.４８（１Ｈ、ｍ）、７.４４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ、１.７Ｈｚ）、７.３０−７.２４（１Ｈ、ｍ）、５.１５（１Ｈ、ｈｅｐｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、４.７４（２Ｈ、ｓ）、１.２８（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）.
（ｉｖ）      イソプロピル２−［５−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例１ 工程（ｖｉｉｉ）の方法により、実施例１５工程（ｉｖ）の生成物（０.４１ｇ、１.３７ｍｍｏｌ）及びイソプロピル２−（２−フルオロ−５−ホルミルフェノキシ）アセテート（０.３３ｇ、１.３７ｍｍｏｌ）を用いて製造し、０.５１ｇ（０.９７ｍｍｏｌ、７１％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ、１.０Ｈｚ）、７.５３−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３０−７.２５（１Ｈ、ｍ）、７.０９−７.０３（１Ｈ、ｍ）、６.９８−６.９２（２Ｈ、ｍ）、５.４７（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１１（１Ｈ、ｈｅｐｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、４.６７（２Ｈ、ｓ）、４.６７−４.６２（２Ｈ、ｍ）、３.９０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）、３.７４（２Ｈ、ｓ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.２５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）、２.７３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、２.０９（２Ｈ、ｔｔ、Ｊ＝７.１、６.５Ｈｚ）、１.２５（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ５２４（Ｍ＋１）
［実施例１１７］
【０１８２】
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート塩酸塩 
【化１４０】
2013512859.tif 000142
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例１１６の生成物（０.５１ｇ、０.９７ｍｍｏｌ）を用いて製造し、０.６１ｇ（０.９６ｍｍｏｌ、９９％）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８０（２Ｈ、ｍ）、７.５６−７.５１（１Ｈ、ｍ）、７.３７−７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.０７−６.９５（１Ｈ、ｍ）、６.７５−６.６５（２Ｈ、ｍ）、５.７５−５.５１（２Ｈ、ｂｒｍ）、５.０８（１Ｈ、ｈｅｐｔ、ｄ＝６.４Ｈｚ）、４.６３−４.４７（６Ｈ、ｍ）、４.０９（１.５Ｈ、ｓ）、４.０５（０.５Ｈ、ｓ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、３.５４（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.９Ｈｚ）、３.４０−３.３２（０.５Ｈ、ｍ）、３.３６（２.３Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７Ｈ、ｓ）、３.１６−３.０９（２Ｈ、ｍ）、２.２６−２.０９（３Ｈ、ｍ）、１.２５（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.４Ｈｚ ）.
質量分析：ＥＳＩ ６０１（Ｍ＋１）
［実施例１１８］
【０１８３】
イソプロピル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１４１】
2013512859.tif 000143
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１１７の生成物（０.６１ｇ、０.９６ｍｍｏｌ）及びジエチルアミンを用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質を得た（０.５８ｇ）。収率９５％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.００−７.９３（１Ｈ、ｍ）、７.６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.４３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ、７.２Ｈｚ ）、７.２５−７.１２（２Ｈ、ｍ）、６.９５−６.９０（１Ｈ、ｍ）、６.８５−６.７４（１Ｈ、ｍ）、６.４９（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.９６−４.９０（１Ｈ、ｍ）、４.８０（１Ｈ、ｓ）、４.７３（１Ｈ、ｓ）、４.６９（１Ｈ、ｓ）、４.５５−４.４８（１Ｈ、ｍ）、４.４５−４.４０（１Ｈ、ｍ）、４.４３（１Ｈ、ｓ）、３.８０（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝６.７Ｈｚ）、３.５２−３.３８（２Ｈ、ｍ）、３.２７（３Ｈ、ｓ）、３.２２（１Ｈ、ｓ）、３.１７（１Ｈ、ｓ）、３.１５−３.０９（２Ｈ、ｍ）、２.５０（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.３８（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.１７−２.０６（１Ｈ、ｍ）、２.０１−１.８８（１Ｈ、ｍ）、１.１８（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、１.１５（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、０.８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.８３（３Ｈ 、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ６３７（Ｍ＋１）
［実施例１１９］
【０１８４】
エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１４２】
2013512859.tif 000144
（ｉ）      ２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝酢酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例１１８からの生成物（０.４４ｇ）を用いて製造し、白色の固形物を得た（０.３５ｇ）。収率８６％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.８９−７.８２（１Ｈ、ｍ）、７.７０（２Ｈ、ｂｒｓ）、７.８３−７.８２（１Ｈ、ｍ）、７.４３−７.３７（１Ｈ、ｍ）、７.２９−７.２４（１Ｈ、ｍ）、７.１９−７.１１（１Ｈ、ｍ）、７.１３−６.９４（１Ｈ、ｍ）、６.８３−６.６５（１Ｈ、ｍ）、４.６４（１Ｈ、ｓ）、４.５９−４.５０（２Ｈ、ｍ）、４.４４−４.３８（２Ｈ、ｍ）、４.３４−４.３０（１Ｈ、ｍ）、３.８０−３.７２（２Ｈ、ｍ）、３.５０−３.４２（１Ｈ、ｍ）、３.３６−３.４０（１Ｈ、ｍ）、３.２８（３Ｈ、ｓ）、３.２３（１Ｈ、ｓ）、３.１３−３.０６（３Ｈ、ｍ）、２.５５−２.４８（２Ｈ、ｍ）、２.４５−２.４０（２Ｈ、ｍ）、２.０９−１.９５（１Ｈ、ｍ）、１.９３−１.８５（１Ｈ、ｍ）、 ０.９０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、０.８５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ５９５（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      エチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.１７ｇ）及びエタノールを用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質を得た（０.１６ｇ）。収率９３％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.００−７.９３（１Ｈ、ｍ）、７.６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.４２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ、７.４Ｈｚ ）、７.２６−７.１０（２Ｈ、ｍ）、６.９３−６.８７（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７４（１Ｈ、ｍ）、６.５０（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.８３（１Ｈ、ｓ）、４.７７（１Ｈ、ｓ）、４.６８（１Ｈ、ｓ）、４.５５−４.４８（１Ｈ、ｍ）、４.４５−４.４０（２Ｈ、ｍ）、４.１６−４.０６（２Ｈ、ｍ）、３.８０（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝６.１Ｈｚ）、３.５２−３.３５（２Ｈ、ｍ）、３.２７（３Ｈ、ｓ）、３.２３（１Ｈ、ｓ）、３.１８（１Ｈ、ｓ）、３.１５−３.０９（２Ｈ、ｍ）、２.５５−２.４５（２Ｈ、ｍ）、２.４２−２.３６（２Ｈ、ｍ）、２.１２−２.０６（１Ｈ、ｍ）、１.９６−１.８８（１Ｈ、ｍ）、１.１７（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.９Ｈｚ）、０.８９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７Ｈｚ）、０.８３（３Ｈ 、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６２３（Ｍ＋１）
［実施例１２０］
【０１８５】
メチル２−｛５−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１４３】
2013512859.tif 000145
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、実施例１１９工程（ｉ）からの生成物（０.１５ｇ）及びメタノールを用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質を得た（０.１５ｇ）。収率９６％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０１−７.９３（１Ｈ、ｍ）、７.６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.４３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.５Ｈｚ、７.４Ｈｚ ）、７.２４−７.１０（２Ｈ、ｍ）、６.９６−６.８８（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７４（１Ｈ、ｍ）、６.５１（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.８５（１Ｈ、ｓ）、４.８０（１Ｈ、ｓ）、４.６８（１Ｈ、ｓ）、４.５３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、４.４７−４.４４（２Ｈ、ｍ）、３.８０（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）、３.６８（１.５Ｈ、ｓ）、３.６６（１.５Ｈ、ｓ）、３.５２−３.３５（２Ｈ、ｍ）、３.２４（３Ｈ、ｓ）、３.２４（１Ｈ、ｓ）、３.１９（１Ｈ、ｓ）、３.１６−３.０９（２Ｈ、ｍ）、２.５４−２.４５（２Ｈ、ｍ）、２.４２−２.３６（２Ｈ、ｍ）、２.１２−２.０６（１Ｈ、ｍ）、１.９６−１.８８（１Ｈ、ｍ）、、０.８９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.８３（３Ｈ 、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６０９（Ｍ＋１）
［実施例１２１］
【０１８６】
イソプロピル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−５−フルオロフェノキシ］アセテート
【化１４４】
2013512859.tif 000146
（ｉ）      （３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン 
３−ブロモ−５−フルオロフェノール（１.５０ｇ、７.８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル クロライド（１.５４ｇ、１０.２ｍｍｏｌ）及びイミダゾール（１.０７ｇ、１５.８ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。３時間室温で攪拌した後、反応混合物は、クエン酸水溶液でクエンチした。混合物は、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を白色の固形物として得た（２.２１ｇ、７.２３ｍｍｏｌ、９２％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ６.８９−６.８４（１Ｈ、ｍ）、６.８１−６.７９（１Ｈ、ｍ）、６.５２−６.４６（１Ｈ、ｍ）、０.９８（９Ｈ、ｓ）、０.２２（６Ｈ、ｓ）.
（ｉｉ）      ３−フルオロ−５−ヒドロキシベンズアルデヒド 
工程（ｉ）からの生成物（２.２０ｇ、７.２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、ｎ−ブチルリチウム（１.６Ｍ ヘキサン溶液、４.９７ｍＬ、７.９５ｍｍｏｌ）を−７８℃で加えた。３０分間−７８ ℃で攪拌した後、ＤＭＦ（１.５７ｍＬ、１０.８ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、１．５時間０℃で攪拌した。混合物に水を加え、続いてＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−５−フルオロベンズアルデヒドを得た。化合物をＴＨＦ１.６ｍＬに溶解し、テトラブチルアンモニウムフロライド（１.０Ｍ ＴＨＦ溶液、３.３８ｍＬ、３.３８ｍｍｏｌ）を加え、４時間攪拌した。反応はクエン酸水でクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ、２回）で抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を白色の固形物として得た（０.１３ｇ、０.９２ｍｍｏｌ、１３％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９０（１Ｈ、ｓ）、７.１９−７.１４（２Ｈ、ｍ）、６.８９−６.８４（１Ｈ、ｍ）、５.５６（１Ｈ、ｂｒｓ）.
（ｉｉｉ）      イソプロピル２−（３−フルオロ−５−ホルミルフェノキシ）アセテート
標題化合物は、実施例６４ 工程（ｉｉｉ）の方法を用いて、工程（ｉｉ）からの生成物（０.１３ｇ、０.８９ｍｍｏｌ）を用いて製造し、無色の油状物として得た（０.１８ｇ、０.７６ｍｍｏｌ. ８５％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.９１（１Ｈ、ｓ）、７.２４−７.１８（２Ｈ、ｍ）、６.９５−６.９０（１Ｈ、ｍ）、５.１５（１Ｈ、ｈｅｐｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、４.６５（２Ｈ、ｓ）、１.２８（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）.
（ｉｖ）      イソプロピル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−５−フルオロフェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて製造し、実施例１５ 工程（ｉｖ）の生成物（０.２２ｇ、０.７３ｍｍｏｌ）及びイソプロピル２−（３−フルオロ−５−ホルミルフェノキシ）アセテート（０.１８ｇ、０.７３ｍｍｏｌ）を用いて製造し、白色の固形物として得た０.２９ｇ（０.５６ｍｍｏｌ、７７％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ、７.２Ｈｚ）、７.３２−７.２５（１Ｈ、ｍ）、６.７６−６.７２（２Ｈ、ｍ）、６.５５−６.５０（１Ｈ、ｍ）、５.５７（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１４（１Ｈ、ｈｅｐｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、４.６７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、４.５９（２Ｈ、ｓ）、３.９０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、３.７７（２Ｈ、ｓ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.２５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、２.７４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、２.１３−２.０４（２Ｈ、ｍ）、１.２６（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ５２４（Ｍ＋１）
［実施例１２２］
【０１８７】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−５−フルオロフェノキシ｝アセテート塩酸塩 
【化１４５】
2013512859.tif 000147
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例１２１の生成物（０.２９ｇ、０.５５ｍｍｏｌ）を用いて製造し、０.３３ｇ（０.５２ｍｍｏｌ、９４％）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９３−７.８０（２Ｈ、ｍ）、７.５７−７.５１（１Ｈ、ｍ）、７.４０−７.３４（１Ｈ、ｍ）、６.５３−６.４８（３Ｈ、ｍ）、５.９０−５.５１（２Ｈ、ｂｒｍ）、５.１３（１Ｈ、ｈｅｐｔ、ｄ＝６.３Ｈｚ）、４.６０−４.５０（６Ｈ、ｍ）、４.０８（２Ｈ、ｓ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、３.５９（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.９Ｈｚ）、３.５０−３.４０（０.３Ｈ、ｍ）、３.３７（２Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７Ｈ、ｓ）、３.１８−３.０９（２Ｈ、ｍ）、２.２６−２.０４（３Ｈ、ｍ）、１.２８（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.４Ｈｚ ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６０１（Ｍ＋１）
［実施例１２３］
【０１８８】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−５−フルオロフェノキシ］アセテート
【化１４６】
2013512859.tif 000148
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１２２の生成物（０.３２ｇ、０.５１ｍｍｏｌ）を用いて及びジエチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.２６ｇ）。収率８２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９５−７.８８（２Ｈ、ｍ）、７.５９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ、７.４Ｈｚ）、７.４７−７.４２（１Ｈ、ｍ）、６.５７−６.５０（２Ｈ、ｍ）、６.４９−６.４４（１Ｈ、ｍ）、５.８５−５.５５（２Ｈ、ｂｒｍ）、５.１３（１Ｈ、ｈｅｐｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、４.７６（１.５Ｈ、ｓ）、４.５５−４.４７（４.５Ｈ、ｍ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、３.６７−３.５０（２Ｈ、ｍ）、３.３６−３.２８（５Ｈ、ｍ）、３.１６−３.０８（２Ｈ、ｍ）、２.６２−２.５３（４Ｈ、ｍ）、２.３０−２.０５（２Ｈ、ｍ）、１.２８（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、１.０１−０.９８（６Ｈ、ｍ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６３７（Ｍ＋１）
［実施例１２４］
【０１８９】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−５−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１４７】
2013512859.tif 000149
（ｉ）      ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−５−フルオロフェノキシ｝酢酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例１２３からの生成物（０.１６ｇ）を用いて製造し、白色の固形物を得た（０.１６ｇ）。収率１００％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９９−７.９１（１Ｈ、ｍ）、７.５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈz）、７.４４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ、７.５Ｈｚ）、７.２９−７.２２（１Ｈ、ｍ）、７.１３（２Ｈ、ｂｒｓ）、６.６６−６.５２（３Ｈ、ｍ）、４.７１（１Ｈ、ｓ）、４.５５−４.４０（５Ｈ、ｍ）、３.７９（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、３.５６−３.５１（１Ｈ、ｍ）、３.４４−３.２８（１Ｈ、ｍ）、３.２７（３Ｈ、ｓ）、３.２５（１Ｈ、ｓ）、３.２３（１Ｈ、ｓ）、３.１６−３.１０（２Ｈ、ｍ）、２.５５−２.４８（２Ｈ、ｍ）、２.４５−２.４０（２Ｈ、ｍ）、２.１５−２.０５（１Ｈ、ｍ）、２.００−１.９２（１Ｈ、ｍ）、０.８９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、０.８４（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ５９５（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−５−フルオロフェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.０９３ｇ）及びエタノールを用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質を得た（０.０８８ｇ）。収率９１％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８３（２Ｈ、ｍ）、７.５４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.４Ｈｚ、７.４Ｈｚ）、７.３８−７.２８（１Ｈ、ｍ）、６.６６−６.４４（３Ｈ、ｍ）、５.８５−５.５５（２Ｈ、ｂｒｍ）、４.７５（１.５Ｈ、ｓ）、４.５６−４.４６（４.５Ｈ、ｍ）、４.２８（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、３.６５−３.４９（２Ｈ、ｍ）、３.３６−３.３４（３Ｈ、ｍ）、３.２８−３.２６（２Ｈ、ｍ）、３.１７−３.０９（２Ｈ、ｍ）、２.６２−２.５０（４Ｈ、ｍ）、２.３０−１.９０（２Ｈ、ｍ）、１.３０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.９７（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ６２３（Ｍ＋１）
［実施例１２５］
【０１９０】
エチル２−｛４−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１４８】
2013512859.tif 000150
（ｉ）      エチル２−（４−ホルミルフェノキシ）アセテート
２−（４−ホルミルフェノキシ）酢酸（４.００ｇ、２２.２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１００ｍＬ）溶液に、濃Ｈ２ＳＯ４（１ｍＬ）を加えた。還流温度で４時間攪拌し、反応混合物を濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２００ｍＬ）で中和し、ＡｃＯＥｔで抽出した（１００ｍＬｘ２）。抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、副題化合物を白色の固形物として得た（４.４５ｇ、９６％）。
（ｉｉ）      エチル２−｛４−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート
実施例４２ 工程（ｖｉ）の生成物（２７７ｍｇ、０.８８３ｍｍｏｌ）及び工程（ｉ）からの生成物（１８４ｍｇ、０.８８２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）溶液に、ＡｃＯＨ（１０１μｌ、１，７７ｍｍｏｌ）及びＮａＢＨ３ＣＮ（５６.１ｍｇ、０.８９３ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。０℃及び室温の間で終夜攪拌し、反応混合物を濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）を注いだ。水層をＣＨＣｌ３−ＭｅＯＨ（２０：１、５０ｍＬｘ２）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、副題化合物を無色のゴム状物質として得た（２２３ｍｇ、５０％）。
（ｉｉｉ）      エチル２−｛４−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート
工程（ｉｉ）からの生成物（２２１ｍｇ、０.４３７ｍｍｏｌ）及びｉＰｒ２ＮＥｔ（１８８μｌ、１.０９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に、４−ニトロフェニルカルボノクロリデート（１１６ｍｇ、０.５７６ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。同温で３０分間攪拌した後、混合物に２−（ピペリジン−１−イル）エタンアミン（７３.８ｍｇ、０.５７６ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加えた。さらに室温で終夜攪拌した後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）で希釈し、ＡｃＯＥｔ（５０ｍＬｘ２）で抽出した。抽出物をＨ２Ｏ（５０ｍＬｘ２）、食塩水（５０ｍＬｘ１）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を無色のゴム状物質として得た（２０７ｍｇ、７２％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２）、７.６１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.０、８.２）、７.４２（１Ｈ、ｄt、Ｊ＝１.０、７.１）、７.２５（１Ｈ、ｄt、Ｊ＝１.０、７.１）、７.１５−７.１０（２Ｈ、ｍ）、６.８７（２Ｈ、ｍ）、６.４７（２Ｈ、ｂｒｓ）、６.１９−６.１２（１Ｈ、ｍ）、４.７３（２Ｈ、ｓ）、４.４８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１）、４.３３（２Ｈ、ｓ）、４.１５（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１）、３.８１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８）、３.２９（３Ｈ、ｓ）、３.１９−３.０８（６Ｈ、ｍ）、２.３１−２.１８（６Ｈ、ｍ）、１.７９−１.６８（２Ｈ、ｍ）、１.６５−１.５４（２Ｈ、ｍ）、１.４４−１.２９（６Ｈ、ｍ）、１.２０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１）.  
ＭＳ： ＥＳＩ ６６０（Ｍ＋１）
［実施例１２６］
【０１９１】
エチル２−｛３−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１４９】
2013512859.tif 000151
標題化合物（１４９ｍｇ）は、実施例１２５ 工程（ｉｉｉ）と同一の方法により実施例４２の生成物（１５１ｍｇ、０.２９９ｍｍｏｌ）を用いて製造した。収率７６％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０）、７.６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０）、７.４２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.５）、７.２５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.５）、７.１９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０）、６.８３−６.７２（３Ｈ、ｍ）、６.４８（２Ｈ、ｂｒｓ）、６.２２−６.１７（１Ｈ、ｍ）、４.７２（２Ｈ、ｓ）、４.４９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２）、４.３８（２Ｈ、ｓ）、４.１５（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１）、３.８１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７）、３.２９（３Ｈ、ｓ）、３.２１−３.０８（６Ｈ、ｍ）、２.３２−２.１９（６Ｈ、ｍ）、１.８０−１.７９（２Ｈ、ｍ）、１.６５−１.５５（２Ｈ、ｍ）、１.４３−１.２８（６Ｈ、ｍ）、１.２０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１）.
ＭＳ： ＥＳＩ ６６０（Ｍ＋１）
［実施例１２７］
【０１９２】
エチル２−｛３−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ジメチルアミノ）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１５０】
2013512859.tif 000152
標題化合物（５０.４ｍｇ）は、実施例１２５ 工程（ｉｉｉ）と同一の方法により、実施例４２の生成物（１２４ｍｇ、０.２４６ｍｍｏｌ）を用いて製造した。収率３３％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２）、７.６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２）、７.４２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６）、７.２７−７.１８（２Ｈ、ｍ）、６.８１−６.７４（３Ｈ、ｍ）、６.４７（２Ｈ、ｂｒｓ）、６.２４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５.４）、４.７２（２Ｈ、ｓ）、４.４９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４）、４.３８（２Ｈ、ｓ）、４.１５（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１）、３.８１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７）、３.２９（３Ｈ、ｓ）、３.２０−３.０６（６Ｈ、ｍ）、２.２１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.９）、２.０７（６Ｈ、ｓ）、１.７９−１.７０（２Ｈ、ｍ）、１.６４−１.５４（２Ｈ、ｍ）、１.２０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１）.  
ＭＳ： ＥＳＩ ６２０（Ｍ＋１）
［実施例１２８］
【０１９３】
エチル２−｛３−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛３−（ピペリジン−１−イル）プロピル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１５１】
2013512859.tif 000153
標題化合物（３８.４ｍｇ）は、実施例１２５ 工程（ｉｉｉ）と同一の方法により、実施例の生成物４２（１４１ｍｇ、０.２７８ｍｍｏｌ）を用いて製造した。収率２１％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝０.８、８.２）、７.７３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.０、８.４）、７.４４−７.３９（１Ｈ、ｍ）、７.２６−７.２１（１Ｈ、ｍ）、７.１６−７.１２（１Ｈ、ｍ）、６.７６−６.６７（３Ｈ、ｍ）、５.９３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝４.６）、５.４２（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.５１（２Ｈ、ｓ）、４.４３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.５）、４.２８（２Ｈ、ｓ）、４.１９（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１）、３.８０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５）、３.３０（３Ｈ、ｓ）、３.３０−３.１９（２Ｈ、ｍ）、３.０９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５）、２.２５−２.１１（６Ｈ、ｍ）、１.８８−１.７７（２Ｈ、ｍ）、１.６５−１.５１（４Ｈ、ｍ）、１.２７−１.１８（９Ｈ、ｍ）. 
ＭＳ： ＥＳＩ ６７４（Ｍ＋１）
［実施例１２９］
【０１９４】
エチル２−｛３−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛３−（ジメチルアミノ）プロピル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１５２】
2013512859.tif 000154
標題化合物（３０.５ｍｇ）は、実施例１２５ 工程（ｉｉｉ）と同一の方法により、実施例の生成物４２（１３３ｍｇ、０.２６２ｍｍｏｌ）を用いて製造した。収率１８％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝０.８、８.２）、７.７４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.０、８.４）、７.４４−７.４０（１Ｈ、ｍ）、７.２６−７.２１（１Ｈ、ｍ）、７.１５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.０）、６.７５−６.６５（３Ｈ、ｍ）、６.５０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝４.４）、５.４８（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.５１（２Ｈ、ｓ）、４.４４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６）、４.２６（２Ｈ、ｓ）、４.１８（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１）、３.８１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５）、３.３０（３Ｈ、ｓ）、３.３２−３.２６（２Ｈ、ｍ）、３.２６−３.２０（２Ｈ、ｍ）、３.１０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５）、２.１９（２Ｈ、ｔ、５.８）、２.１３−１.９２（４Ｈ、ｍ）、１.８８−１.７８（２Ｈ、ｍ）、１.８７（６Ｈ、ｓ）、１.６９−１.５８（２Ｈ、ｍ）、１.５４−１.４７（２Ｈ、ｍ）、１.２３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１）.  
ＭＳ： ＥＳＩ ６３４（Ｍ＋１）
［実施例１３０］
【０１９５】
エチル２−｛３−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１５３】
2013512859.tif 000155
エチル２−（３−ホルミルフェノキシ）アセテート（５００ｍｇ、２.４０ｍｍｏｌ） 及び２−（ピペリジン−１−イル）エタンアミン（３０８ｍｇ、２.４０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液に、ＡｃＯＨ（２７５μｌ、４.８１ｍｍｏｌ）及びＮａＢＨ３ＣＮ（１５１ｍｇ、２.４１ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。０℃と室温の間の温度で終夜攪拌し、反応混合物を濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）を注いだ。水層は、ＣＨＣｌ３−ＭｅＯＨ（２０：１、５０ｍＬｘ２）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、エチル２−（３−（（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノ）メチル） フェノキシ）アセテートを無色のゴム状物質として得た（５５５ｍｇ、７２％）。
標題化合物（１７８ｍｇ）は、実施例２２ 工程（ｉ）と同一の方法により、実施例４２ 工程（ｖｉ）の生成物を用いて、エチル２−（３−（（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノ）メチル）フェノキシ）アセテートを得た。収率６０％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.８）、７.６１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.１、８.３）、７.４１（１Ｈ、ｄt、Ｊ＝１.１、７.１）、７.２４−７.１４（２Ｈ、ｍ）、７.０３（１Ｈ、ｂｒｓ）、６.７７−６.７２（３Ｈ、ｍ）、６.４８（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７１（２Ｈ、ｓ）、４.５４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３）、４.３７（２Ｈ、ｓ）、４.１４（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１）、３.８２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８）、３.２９（３Ｈ、ｓ）、３.１９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８）、３.１５−３.０５（４Ｈ、ｍ）、２.２８−２.１２（６Ｈ、ｍ）、１.８７−１.７７（２Ｈ、ｍ）、１.６３−１.５２（２Ｈ、ｍ）、１.４０−１.２５（６Ｈ、ｍ）、１.１９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１）.  
ＭＳ： ＥＳＩ ６６０（Ｍ＋１）
［実施例１３１］
【０１９６】
エチル２−｛４−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１５４】
2013512859.tif 000156
標題化合物（１９０ｍｇ）は、実施例１３０と同一の方法により、実施例４２ 工程（ｖｉ）の生成物（１７４ｍｇ、０.５５５ｍｍｏｌ）を用いて製造した。収率５２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２）、７.６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２）、７.４１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２）、７.２２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２）、７.１１−７.０６（２Ｈ、ｍ）、７.０３−６.９７（１Ｈ、ｍ）、６.８３−６.７９（２Ｈ、ｍ）、６.４８（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７３（２Ｈ、ｓ）、４.５４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２）、４.３２（２Ｈ、ｓ）、４.１６（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１）、３.８２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７）、３.２９（３Ｈ、ｓ）、３.１９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７）、３.１４−３.０２（４Ｈ、ｍ）、２.２８−２.１０（６Ｈ、ｍ）、１.８７−１.７６（２Ｈ、ｍ）、１.６３−１.５２（２Ｈ、ｍ）、１.３９−１.２４（６Ｈ、ｍ）、１.２１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１）.  
ＭＳ： ＥＳＩ ６６０（Ｍ＋１）
［実施例１３２］
【０１９７】
イソプロピル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛２−［ジメチルアミノ］エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１５５】
2013512859.tif 000157
（ｉ）      Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４２ 工程（ｖｉ）の生成物（１.５１ｇ、４.８０ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（１５０ｍＬ）及びＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液にo−ニトロベンゼンスルホニル クロライド（１.１８ｇ、５.３１ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。室温で２時間攪拌した後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によりクエンチし（１００ｍＬ）、ＣＨＣｌ３で抽出した（２００ｍＬｘ２）。合わせた抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、副題化合物を白色の固形物として得た（２.２３ｇ、９３％）。
（ｉｉ）      Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
工程（ｉ）の生成物（７０３ｍｇ、１.４１ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（１.１１ｇ、４.２２ｍｍｏｌ）及び２−（ジメチルアミノ）エタノール（２６２μｌ、２.２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に、ＤＩＡＤ（２.２１ｍＬ、４.２０ｍｍｏｌ）を５０℃で加えた。同温で３０分間攪拌後、反応混合物を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、副題化合物を無色のアモルファスとして得た（５８９ｍｇ、７３％）。
（ｉｉｉ）      Ｎ１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルエタン−１，２−ジアミン 
工程（ｉｉ）の生成物（５８９ｍｇ、１.０３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）溶液に、２−メルカプト酢酸（４８５μｌ、７.００ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（３３４ｍｇ、１３.９ｍｍｏｌ）を室温で加えた。同温で終夜攪拌した後、反応混合物は、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によりクエンチし（５０ｍＬ）、ＣＨＣｌ３で抽出した（５０ｍＬｘ３）。有機層を合わせてＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、副題化合物を白色の固形物として得た（２８６ｍｇ、５３％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.１、８.３）、７.６０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.２、８.３）、７.４２（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１.１、７.０、８.２）、７.２５（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１.２、７.０、８.２）、６.４７（２Ｈ、ｓ）、４.５４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４）、３.８３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.９）、３.３０（３Ｈ、ｓ）、３.１９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７）、２.５８−２.５１（４Ｈ、ｍ）、２.２５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４）、２.０９（６Ｈ、ｓ）、１.８８−１.７９（２Ｈ、ｍ）、１.６０−１.５１（２Ｈ、ｍ）.
ＭＳ： ＥＳＩ ３８５（Ｍ＋１）
（ｉｖ）      イソプロピル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛２−［ジメチルアミノ］エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝アセテート
工程（ｉｉｉ）の生成物（１８７ｍｇ、０.４２４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液にイソプロピル２−（３−ホルミルフェノキシ）アセテート（２９２.４ｍｇ、１.３２ｍｍｏｌ）、酢酸（４８μｌ、０.８３９ｍｍｏｌ）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（２７３ｍｇ、１.２９ｍｍｏｌ）を室温で加えた。５日間同温で攪拌し、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によりクエンチし（５０ｍＬ）、ＣＨＣｌ３で抽出した（５０ｍＬｘ２）。有機層を合わせてＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を無色のゴム状物質として得た（５７.６ｍｇ、２８％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.８）、７.６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.８）、７.４１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.２、７.６）、７.２５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.２、８.０）、７.１５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８、７.９）、６.８７−６.７９（２Ｈ、ｍ）、６.７４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２.２、７.９）、６.４７（２Ｈ、ｓ）、４.９３（１Ｈ、ｓｅｐ、Ｊ＝６.１）、４.６２（２Ｈ、ｓ）、４.５１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.９）、３.８２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７）、３.５０（２Ｈ、ｓ）、３.２８（３Ｈ、ｓ）、３.１７（２Ｈ、ｔ、Ｊ=６.７）、２.４８−２.３９（４Ｈ、ｍ）、２.２７−２.２１（２Ｈ、ｍ）、２.０３（６Ｈ、ｓ）、１.８８−１.７７（２Ｈ、ｍ）、１.６５−１.５４（２Ｈ、ｍ）、１.１５（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.１）.  
ＭＳ： ＥＳＩ ５９１（Ｍ＋１）
［実施例１３３］
【０１９８】
イソプロピル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛３−モルホリノプロピル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１５６】
2013512859.tif 000158
（ｉ）      Ｎ−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
副題化合物（４２１ｍｇ）は、実施例１３１工程（ｉｉ）と同一方法により、実施例１３１ 工程（ｉ）の生成物（１.１７ｇ）を用いて、を用いて製造した。収率：〜１００％
（ｉｉ）      ２−（２−メトキシエチル）−１−［４−（３−モルホリノプロピルアミノ）ブチル］−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−４−アミン
副題化合物（４２１ｍｇ）は、実施例１３１工程（ｉｉｉ）と同一方法により、工程（ｉ）の生成物（１.１７ｇ）を用いて製造した。収率：６８％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０）、７.６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９）、７.４５−７.３９（１Ｈ、ｍ）、７.２８−７.２２（１Ｈ、ｍ）、６.４８（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.５４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３）、３.８３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８）、３.５５−３.４８（４Ｈ、ｍ）、３.３０（３Ｈ、ｓ）、３.１９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８）、２.３２−２.２０（６Ｈ、ｍ）、１.９０−１.８０（２Ｈ、ｍ）、１.６０−１.５８（４Ｈ、ｍ）.  
ＭＳ： ＥＳＩ ４４１（Ｍ＋１）.
（ｉｉｉ）      イソプロピル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛３−モルホリノプロピル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝アセテート
標題化合物（９９.０ｍｇ）は、実施例１３１工程（ｉｖ）と同様の方法により、工程（ｉｉ）からの生成物（１８７ｍｇ）を用いて製造した。収率：３６％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０）、７.６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０）、７.４１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.４、８.０）、７.２３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.３、７.４）、７.１５（１Ｈ、ｄｄ、７.８、８.０）、６.８５−６.７９（２Ｈ、ｍ）、６.７５−６.７１（１Ｈ、ｍ）、６.４７（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.９８−４.８８（１Ｈ、ｍ）、４.６２（２Ｈ、ｓ）、４.５１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３）、３.８２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７）、３.５０−３.４２（６Ｈ、ｍ）、３.３５−３.２２（２Ｈ、ｍ）、３.２８（３Ｈ、ｓ）、３.１７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７）、２.４４−２.３７（２Ｈ、ｍ）、２.３７−２.３０（２Ｈ、ｍ）、２.２３−２.１０（６Ｈ、ｍ）、１.８７−１.７６（２Ｈ、ｍ）、１.６３−１.５５（２Ｈ、ｍ）、１.５５−１.４４（２Ｈ、ｍ）、１.１５（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.２）.
ＭＳ： ＥＳＩ ６４７（Ｍ＋１）.
［実施例１３４］
【０１９９】
エチル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛２−（ジメチルアミノ）エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート 
【化１５７】
2013512859.tif 000159
標題化合物（１３２ｍｇ）は、実施例１３２ 工程（ｉｖ）と同様の方法により、実施例１３２ 工程（ｉｉｉ）（１４９ｍｇ）及び実施例５３ 工程（ｉ）の生成物を用いて製造した。収率：５６％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９）、７.６０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.０、８.３）、７.４１（１Ｈ、ｄｄ、７.１、７.２）、７.２３（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１.０、７.１、８.０）、７.１３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８、７.９）、６.８４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６）、６.７２（１Ｈ、ｍ）、６.６２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２.０、８.０）、６.４７（２Ｈ、ｓ）、４.５１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４）、４.０８（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１）、３.８２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８）、３.４８（２Ｈ、ｓ）、３.２８（３Ｈ、ｓ）、３.１７（２Ｈ、ｔ、６.８）、２.４７−２.３８（４Ｈ、ｍ）、２.２６−２.２１（２Ｈ、ｍ）、２.０３（６Ｈ、ｓ）、１.８６−１.７６（２Ｈ、ｍ）、１.６５−１.５６（２Ｈ、ｍ）、１.４３（６Ｈ、ｓ）、１.１０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１）.  
ＭＳ： ＥＳＩ ６０５（Ｍ＋１）.
［実施例１３５］
【０２００】
メチル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛２−（ジメチルアミノ）エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート 
【化１５８】
2013512859.tif 000160
（ｉ）      ２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛２−（ジメチルアミノ）エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパン酸
実施例１３４の生成物（１１８ｍｇ、０.１９５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液に１Ｎ ＮａＯＨ（１ｍＬ）を０℃で混合した。６０℃で８時間攪拌した後、反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ（１ｍＬ）で中和し、食塩水（１０ｍＬ）で希釈し、ＣＨＣｌ３−ＥｔＯＨ（３：１、１５ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、副題化合物を白色の固形物として得た（１１６ｍｇ、〜１００％）。
（ｉｉ）      メチル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛２−（ジメチルアミノ）エチル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
工程（ｉ）の生成物（１１５ｍｇ、０.２００ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）溶液に濃硫酸（５滴）を０℃で滴下した。６０℃で８時間攪拌した後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によりクエンチし（２０ｍＬ）、ＣＨＣｌ３で抽出した（３０ｍＬｘ２）。合わせた抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を無色のゴム状物質として得た（３４.９ｍｇ、３０％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７）、７.６１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.１、８.３）、７.４４−７.３９（１Ｈ、ｍ）、７.２５−７.２１（１Ｈ、ｍ）、７.１３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８）、６.８５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６）、６.７１（１Ｈ、ｍ）、６.６０（１Ｈ、ｄｄ、２.０、８.１）、６.４８（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.５１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.５）、３.８２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８）、３.６３（３Ｈ、ｓ）、３.４８（２Ｈ、ｓ）、３.４８（２Ｈ、ｓ）、３.２８（３Ｈ、ｓ）、３.１７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７）、２.４７−２.３８（４Ｈ、ｍ）、２.２７−２.２１（２Ｈ、ｍ）、２.０３（６Ｈ、ｓ）、１.８６−１.７６（２Ｈ、ｍ）、１.６４−１.５４（２Ｈ、ｍ）、１.４３（６Ｈ、ｓ）.  
ＭＳ： ＥＳＩ ５９１（Ｍ＋１）.
［実施例１３６］
【０２０１】
エチル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛３−モルホリノプロピル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート 
【化１５９】
2013512859.tif 000161
標題化合物（１７５ｍｇ）は、実施例１３１工程（ｉｖ）と同様の方法により、実施例１３３工程（ｉｉ）の生成物を用いて製造した。収率：５２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９）、７.６１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝０.１、８.３）、７.４３−７.３９（１Ｈ、ｍ）、７.２７−７.２１（１Ｈ、ｍ）、７.１２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８、７.９）、６.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５）、６.７３−６.６９（１Ｈ、ｍ）、６.６１（１Ｈ、ｄｄ、２.１、７.９）、６.５０（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.５１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.５）、４.０８（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１）、３.８２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８）、３.４９−３.４１（６Ｈ、ｍ）、３.２８（３Ｈ、ｓ）、３.１７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８）、２.３９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５）、２.３４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８）、２.２３−２.１１（６Ｈ、ｍ）、１.８６−１.７５（２Ｈ、ｍ）、１.６４−１.５３（２Ｈ、ｍ）、１.５３−１.４５（２Ｈ、ｍ）、１.４４（６Ｈ、ｓ）、１.１０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１）.  
ＭＳ： ＥＳＩ ６６１（Ｍ＋１）.
［実施例１３７］
【０２０２】
メチル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛３−モルホリノプロピル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【化１６０】
2013512859.tif 000162
（ｉ）      ２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛３−モルホリノプロピル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパン酸
副題化合物（１４９ｍｇ）は、実施例２６ 工程（ｉ）と同一方法により、実施例１３６の生成物（１５９ｍｇ）を用いて製造した。収率：９８％。
（ｉｉ）      メチル２−｛３−［（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝｛３−モルホリノプロピル｝アミノ）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート 
標題化合物（１０２ｍｇ）は、実施例２６ 工程（ｉｉ）と同様の方法により、工程（ｉ）からの生成物（１３８ｍｇ）を用いて製造した。収率：７２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０）、７.６０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.０ ８.３）、７.４３−７.３９（１Ｈ、ｍ）、７.２５−７.２１（１Ｈ、ｍ）、７.１２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８、７.９）、６.８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.８）、６.７０（１Ｈ、ｍ）、６.６０（１Ｈ、ｄｄ、２.０、７.８）、６.４８（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.５１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２）、３.８２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８）、３.６２（３Ｈ、ｓ）、３.５０−３.４２（６Ｈ、ｍ）、３.２８（３Ｈ、ｓ）、３.１７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７）、２.４２−２.３０（４Ｈ、ｍ）、２.２３−２.１２（６Ｈ、ｍ）、１.８７−１.６６（２Ｈ、ｍ）、１.６５−１.５５（２Ｈ、ｍ）、１.５５−１.４５（２Ｈ、ｍ）、１.４４（６Ｈ、ｓ）.  ＭＳ： ＥＳＩ ６４７（Ｍ＋１）.
［実施例１３８］
【０２０３】
イソプロピル２−［５−（｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチルアミノ｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート
【化１６１】
2013512859.tif 000163
実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて製造し、実施例４２ 工程（ｖｉ）及び実施例１１６ 工程（ｉｉｉ）（０.５０ｇ、２.１０ｍｍｏｌ）の生成物（０.６６ｇ、２.１０ｍｍｏｌ）を用いて製造し、標題化合物０.７６ｇ（１.４１ｍｍｏｌ、６７％）を黄色の油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５３−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３３−７.２８（１Ｈ、ｍ）、７.０６−６.９８（１Ｈ、ｍ）、６.９３−６.８５（２Ｈ、ｍ）、５.４５（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１３−５.０５（１Ｈ、ｍ）、４.６３（２Ｈ、ｓ）、４.５３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、３.９０（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）、３.７０（２Ｈ、ｓ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.１７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、２.６７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、２.０４−１.９５（２Ｈ、ｍ）、１.７１−１.６３（２Ｈ、ｍ）、１.２４（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ５３８（Ｍ＋１）
［実施例１３９］
【０２０４】
イソプロピル２−｛５−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１６２】
2013512859.tif 000164
標題化合物は、実施例１２５ 工程（ｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１３８からの生成物（０.３９ｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.１９ｇ）。収率３９％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５３−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３６−７.３０（１Ｈ、ｍ）、７.０６−６.９９（１Ｈ、ｍ）、６.８３−６.７７（２Ｈ、ｍ）、５.５２（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.０９（１Ｈ、ｈｅｐｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、４.６２（２Ｈ、ｓ）、４.５４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、４.３６（２Ｈ、ｓ）、３.８９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.３８−３.３０（７Ｈ、ｍ）、３.１７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、２.５５−２.４２（５Ｈ、ｍ）、２.００−１.６０（１１Ｈ、ｍ）、１.６０−１.３０（７Ｈ、ｍ）、１.２５（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）.
質量分析：ＥＳＩ ６９２（Ｍ＋１）
［実施例１４０］
【０２０５】
エチル２−｛５−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１６３】
2013512859.tif 000165
（ｉ）      ２−｛５−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝酢酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例１３９からの生成物（０.１３ｇ）を用いて製造し、白色の固形物を得た（０.１０ｇ）。収率８６％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、７.５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、７.４２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.４Ｈｚ、７.３Ｈｚ）、７.２７−７.２２（１Ｈ、ｍ）、７.１３−７.０６（１Ｈ、ｍ）、７.０７（２Ｈ、ｂｒｓ）、６.８５−６.８２（１Ｈ、ｍ）、６.７４−６.７０（１Ｈ、ｍ）、６.５４−６.４８（１Ｈ、ｂｒｔ）、４.４７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、４.３７（２Ｈ、ｓ）、４.３５（２Ｈ、ｓ）、３.８０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７Ｈｚ）、３.３０−３.２５（４Ｈ、ｍ）、３.２１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、３.１４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７Ｈｚ）、３.０２−２.８０（７Ｈ、ｍ）、１.７５−１.６３（８Ｈ、ｍ）、１.５１−１.４０（２Ｈ、ｍ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６５０（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      エチル２−｛５−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.０４２ｇ）及びエタノールを用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質を得た（０.０３６ｇ）。収率８５％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ、１.０Ｈｚ）、７.５３−７.４８（１Ｈ、ｍ）、７.３５−７.３１（１Ｈ、ｍ）、７.０５−６.９９（１Ｈ、ｍ）、６.８３−６.７８（２Ｈ、ｍ）、５.７０−５.４２（３Ｈ、ｍ）、４.６５（２Ｈ、ｓ）、４.５３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、４.３５（２Ｈ、ｓ）、４.２４（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.８８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、３.３８−３.３０（７Ｈ、ｍ）、３.１７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、２.５０−２.３０（６Ｈ、ｍ）、２.００−１.８８（２Ｈ、ｍ）、１.７５−１.６０（２Ｈ、ｍ）、１.７０−１.３５（６Ｈ、ｍ）、１.２８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６７８（Ｍ＋１）
［実施例１４１］
【０２０６】
メチル２−｛５−［（１−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１６４】
2013512859.tif 000166
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、実施例１４０ 工程（ｉ）からの生成物（０.０４０ｇ）及びメタノールを用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質を得た（０.０３７ｇ）。収率９０％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ、０.９Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ、１.０Ｈｚ）、７.５１−７.４７（１Ｈ、ｍ）、７.３４−７.３０（１Ｈ、ｍ）、７.０３−６.９９（１Ｈ、ｍ）、６.８３−６.７８（２Ｈ、ｍ）、５.４４（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６７（２Ｈ、ｓ）、４.５３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、４.３４（２Ｈ、ｓ）、３.８８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、３.７８（３Ｈ、ｓ）、３.３８−３.３１（５Ｈ、ｍ）、３.３０−３.２７（２Ｈ、ｍ）、３.１７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、２.４８−２.３０（６Ｈ、ｍ）、１.９８−１.８７（２Ｈ、ｍ）、１.７６−１.６７（２Ｈ、ｍ）、１.７２−１.２５（６Ｈ、ｍ）.
質量分析：ＥＳＩ ６６４（Ｍ＋１）
［実施例１４２］
【０２０７】
イソプロピル２−｛５−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１６５】
2013512859.tif 000167
（ｉ）      イソプロピル２−（２−フルオロ−５−｛［２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
実施例２２工程（ｉ）の方法により、２−（ピペリジン−１−イル）エタンアミン（０.３１ｍＬ、２.１９ｍｍｏｌ）及び実施例１１６ 工程（ｉｉｉ）からの生成物（０.４６ｇ、１.９１ｍｍｏｌ）を用いて製造し、０.５７ｇ（１.６１ｍｍｏｌ、８４％）を黄色の油状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.０６−７.００（１Ｈ、ｍ）、６.９５−６.８６（２Ｈ、ｍ）、７.３０−７.２４（１Ｈ、ｍ）、５.１４（１Ｈ、ｈｅｐｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、４.６７（２Ｈ、ｓ）、３.７３（２Ｈ、ｓ）、２.６７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、２.４５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、２.４０−２.３１（４Ｈ、ｍ）、１.６０−１.５４（４Ｈ、ｍ）、１.５０−１.３８（２Ｈ、ｍ）、１.２８（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）.
（ｉｉ）      イソプロピル２−｛５−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例２２ 工程（ｉｉ）の方法を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.５７ｇ）を用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質を得た（０.６９ｇ）。収率７８％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１２（１Ｈ、ｂｒｓ）、７.９５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、７.８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.４９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.２Ｈｚ、７.１Ｈｚ）、７.３１−７.２５（１Ｈ、ｍ）、７.０３−６.９６（１Ｈ、ｍ）、６.８９−６.８５（１Ｈ、ｍ）、６.８５−６.７７（１Ｈ、ｍ）、５.４７（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１１（１Ｈ、ｈｅｐｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、４.６３（２Ｈ、ｓ）、４.５６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、４.３９（２Ｈ、ｓ）、３.８９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.２９−３.２２（２Ｈ、ｍ）、３.２１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、３.０５−３.００（２Ｈ、ｍ）、２.３０−２.２０（６Ｈ、ｍ）、２.０５−１.９４（２Ｈ、ｍ）、１.７５−１.６５（２Ｈ、ｍ）、１.４０−１.３０（６Ｈ、ｍ）、１.２６（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６９２（Ｍ＋１）
［実施例１４３］
【０２０８】
エチル２−｛５−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１６６】
2013512859.tif 000168
（ｉ）      ２−｛５−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝酢酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例１４２からの生成物（０.５２ｇ）を用いて製造し、白色の固形物を得た（０.４２ｇ）。収率８７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、７.５０（２Ｈ、ｂｒｓ）、７.４１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.５Ｈｚ、７.５Ｈｚ）、７.２２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.３Ｈｚ、７.３Ｈｚ）、７.０９−７.０２（１Ｈ、ｍ）、７.００（１Ｈ、ｂｒｔ）、６.８７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、６.８７−６.６４（１Ｈ、ｍ）、４.５０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）、４.４８（２Ｈ、ｓ）、４.２８（２Ｈ、ｓ）、３.８１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７Ｈｚ）、３.２８（３Ｈ、ｓ）、３.１７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７Ｈｚ）、３.１２−３.０４（４Ｈ、ｍ）、２.３５−２.２５（６Ｈ、ｍ）、１.７９−１.７０（２Ｈ、ｍ）、１.６２−１.５１（２Ｈ、ｍ）、１.４３−１.３５（４Ｈ、ｍ）、１.３３−１.２６（２Ｈ、ｍ).
質量分析：ＥＳＩ ６５０（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      エチル２−｛５−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.１９ｇ）及びエタノールを用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質を得た（０.１９ｇ）。収率９７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１０（１Ｈ、ｂｒｓ）、７.９５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、７.８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.４９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.１Ｈｚ、７.１Ｈｚ）、７.３２−７.２５（１Ｈ、ｍ）、７.０４−６.９６（１Ｈ、ｍ）、６.９０−６.８５（１Ｈ、ｍ）、６.８５−６.７７（１Ｈ、ｍ）、５.５６（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６６（２Ｈ、ｓ）、４.５６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、４.３９（２Ｈ、ｓ）、４.２５（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、３.８９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.２９−３.２２（２Ｈ、ｍ）、３.２２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.９Ｈｚ）、３.０８−３.００（２Ｈ、ｍ）、２.３０−２.２０（６Ｈ、ｍ）、２.０５−１.９４（２Ｈ、ｍ）、１.７５−１.６５（２Ｈ、ｍ）、１.４０−１.３０（６Ｈ、ｍ）、１.２９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６７８（Ｍ＋１）
［実施例１４４］
【０２０９】
メチル２−｛５−［（３−｛４−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］ブチル｝−１−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１６７】
2013512859.tif 000169
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、実施例１４３工程（ｉ）からの生成物（０.１６ｇ）及びメタノールを用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質を得た（０.１７ｇ）。収率１００％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１０（１Ｈ、ｂｒｓ）、７.９６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、７.５０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.２Ｈｚ、７.２Ｈｚ）、７.３２−７.２５（１Ｈ、ｍ）、７.０４−６.９６（１Ｈ、ｍ）、６.９０−６.８５（１Ｈ、ｍ）、６.８５−６.８０（１Ｈ、ｍ）、５.５７（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６６（２Ｈ、ｓ）、４.５７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、４.３９（２Ｈ、ｓ）、３.８９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、３.７９（３Ｈ、ｓ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.２９−３.２２（２Ｈ、ｍ）、３.２１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.５Ｈｚ）、３.０８−３.００（２Ｈ、ｍ）、２.３０−２.２０（６Ｈ、ｍ）、２.０５−１.９４（２Ｈ、ｍ）、１.７５−１.６５（２Ｈ、ｍ）、１.４０−１.３０（６Ｈ、ｍ）. 
質量分析：ＥＳＩ ６６４（Ｍ＋１）
［実施例１４５］
【０２１０】
イソプロピル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メチルフェノキシ］アセテート
【化１６８】
2013512859.tif 000170
（ｉ）      イソプロピル２−［３−（ヒドロキシメチル）−２−メチルフェノキシ］アセテート
３−ヒドロキシ−２−メチルベンジルアルコール（０.７７ｇ、５.５９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍＬ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１.２ｇ、３.３９ｍｍｏｌ）及びイソプロピルブロモアセテート（０.８０ｍＬ、６.１５ｍｍｏｌ）を加えた。終夜、室温で攪拌した後、反応混合物をで希釈し、ＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏを混合物に加えた。生じた混合物をＥｔＯＡｃ（ｘ３）で抽出した。合わせた抽出物を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、真空下濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を無色の油状物として得た（１.３ｇ、９５％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.１４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、７.０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、６.６９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、５.１３（１Ｈ、ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、４.７０（２Ｈ、ｓ）、４.６０（２Ｈ、ｓ）、２.２９（３Ｈ、ｓ）、１.２７（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［M−Ｈ２Ｏ+Ｈ］+ ： ２２１.１２
（ｉｉ）      Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−ニトロベンゼンスルホンアミド 
標題化合物は、実施例２１ 工程（ｉ）の方法と同一の方法により、実施例１５ 工程（ｉｖ）から得られた物質（１.０７ｇ、３.５７ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色の固体として得た。１.３２ｇ、２.７４ｍｍｏｌ、７７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３）１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、７.９３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、７.８５−７.７９（２Ｈ、ｍ）、７.７０−７.６４（２Ｈ、ｍ）、７.５５−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３８−７.３０（１Ｈ、ｍ）、５.６２（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）、３.９５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝５.９Ｈｚ）、３.３８（３Ｈ、ｓ）、３.２１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝５.９Ｈｚ）、２.２８−２.１８（２Ｈ、ｍ）、１.７２−１.６５（２Ｈ、ｍ）.
（ｉｉｉ）      イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−ニトロフェニルスルホンアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例２１ 工程（ｉｉ）の方法により、工程（ｉ）からの生成物（０.４４ｇ、１.８６ｍｍｏｌ）及び工程（ｉｉ）からの生成物（０.６０ｇ、１.２４ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色のアモルファスとして得た（０.６９ｇ、７９％)。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８５−７.８１（２Ｈ、ｍ）、７.７３−７.７１（１Ｈ、ｍ）、７.６１−７.５６（４Ｈ、ｍ）、７.３２−７.２９（１Ｈ、ｍ）、６.８７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、６.７１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、６.５１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、５.６２（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.０８（１Ｈ、ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、４.５０（２Ｈ、ｓ）、４.４９（２Ｈ、ｓ）、４.３６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、３.８４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、３.３９−３.３４（５Ｈ、ｍ）、３.０４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、２.１７（３Ｈ、ｓ）、１.９６（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、１.２８−１.２５（６Ｈ、ｍ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ７０５
（ｉｖ）      イソプロピル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−メチルフェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例２２工程（ｉｉｉ）の方法により、工程（ｉｖ）の生成物（０.６９ｇ、０.９７２ｍｍｏｌ）を用いて製造し、黄色のガム状物質として得た（０.４０ｇ、８０％）。
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ５２０
［実施例１４６］
【０２１１】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート塩酸塩
【化１６９】
2013512859.tif 000171
標題化合物は、実施例２の方法により、実施例１４５の生成物（０.４０ｇ、０.７７０ｍｍｏｌ）を用いて製造し、薄い黄色のゴム状物質として得た（０.２３ｇ、４８％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、７.８７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.５７−７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.４０−７.３７（１Ｈ、ｍ）、７.１０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、６.６６−６.６１（２Ｈ、ｍ）、５.１３（１Ｈ、ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、５.１７−５.１０（５.７Ｈ、ｍ）、４.４８−４.４４（０.３Ｈ、ｍ）、４.０８（０.５Ｈ、ｓ）、４.０５（１.５Ｈ、ｓ）、３.８９−３.８４（２Ｈ、ｍ）、３.６２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７Ｈｚ）、３.４０（３Ｈ、ｓ）、３.１７（１.７Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、３.０８（０.３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、 ２.２０−２.１４（５Ｈ、ｍ）、１.２９−１.２８（６Ｈ、ｍ）
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋Ｈ］＋： ５９６
［実施例１４７］
【０２１２】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−メチルフェノキシ｝アセテート
【化１７０】
2013512859.tif 000172
標題化合物は、実施例５の方法により、実施例１４６の生成物（０.２３ｇ、０.３６７ｍｍｏｌ）及びジエチルアミン（０.３８ｍＬ、３.６７ｍｍｏｌ）を用いて、薄い黄色のゴム状物質として得た（０.１７ｇ、７５％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９４（０.８Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、７.８７−７.８１（１.２Ｈ、ｍ）、７.５５−７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３９−７.３６（１Ｈ、ｍ）、７.０８（０.８Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、６.９９（０.２Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、６.６７−６.６２（２Ｈ、ｍ）、５.８１−５.６５（２Ｈ、ｍ）、５.１４（１Ｈ、ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、４.７８（１.６Ｈ、ｓ）、４.６４（０.４Ｈ、ｓ）、４.５９−４.５７（２Ｈ、ｍ）、４.５４−４.５０（１.６Ｈ、ｍ）、４.４６−４.４２（０.４Ｈ、ｍ）、３.８９−３.８３（２Ｈ、ｍ）、３.５８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.９Ｈｚ）、３.３６（２.４Ｈ、ｓ）、３.３４（０.６Ｈ、ｓ）、 ３.２８（０.４Ｈ、ｓ）、３.１６（１.６Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、３.０９（０.４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、２.６１−２.５３（４Ｈ、ｍ）、２.１８−２.０９（５Ｈ、ｍ）、１.０３−０.９５（６Ｈ、ｍ）  
ＥＳＩ−ＭＳ ［Ｍ＋２Ｈ］２＋： ３１７
［実施例１４８］
【０２１３】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【化１７１】
2013512859.tif 000173
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例５４の生成物（０.３９ｇ）及びジメチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.３１ｇ）。収率８４％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、７.８３（０.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ），７.８１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、７.５４−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３６−７.３１（１Ｈ、ｍ）、７.２１−７.１６（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.６９（３Ｈ、ｍ）、５.５３（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７０（１.５Ｈ、ｓ）、４.５６（０.５Ｈ、ｓ）、４.５３−４.４６（２Ｈ、ｍ）、４.２１（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.８６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.５５（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、３.５０−３.４６（０.５Ｈ、ｍ）、３.３５（２.２５Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７５Ｈ、ｓ）、３.２０−３.１３（３Ｈ、ｍ）、３.０９（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、３.０５（０.５Ｈ、ｓ）、２.５０−２.３５（２Ｈ、ｍ）、２.３１（４.５Ｈ、ｓ）、２.３０−２.２２（０.５Ｈ、ｍ）、２.１３−２.０５（３Ｈ、ｍ）、１.５７（６Ｈ、ｓ）、１.２５−１.２１（３Ｈ、ｍ）
質量分析：ＥＳＩ ６０５（Ｍ＋１）
［実施例１４９］
【０２１４】
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【化１７２】
2013512859.tif 000174
（ｉ）      ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパン酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例１４８からの生成物（０.１８g）を用いて製造し、白色の固形物を得た（０.１７ｇ）。収率９８％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９５−７.８６（１Ｈ、ｍ）、７.６２−７.５９（１Ｈ、ｍ）、７.４４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ、７.２Ｈｚ）、７.２４（２Ｈ、ｂｒｓ）、７.２４−７.２１（１Ｈ、ｍ）、７.２０−７.１５（１Ｈ、ｍ）、６.７９−６.６６（３Ｈ、ｍ）、４.６２（１Ｈ、ｓ）、４.４７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、４.４４（１Ｈ、ｓ）、４.３７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、３.８１−３.７５（２Ｈ、ｍ）、３.４７−３.４１（２Ｈ、ｍ）、３.２７（３Ｈ、ｓ）、３.１７−３.０９（４Ｈ、ｍ）、２.２３（３Ｈ、ｓ）、２.０８（３Ｈ、ｓ）、２.１０−２.０２（１Ｈ、ｍ）、１.９５−１.８６（１Ｈ、ｍ）、１.４９（３Ｈ、ｓ）、１.４７（３Ｈ、ｓ）.
質量分析：ＥＳＩ ５７７（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.１４ｇ）及びＭｅＯＨを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.１２ｇ）。収率８５％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、７.８８（０.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ），７.８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５５−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３８−７.３２（１Ｈ、ｍ）、７.２２−７.１６（１Ｈ、ｍ）、６.８３−６.６７（３Ｈ、ｍ）、５.５６（１.５Ｈ、ｂｒｓ）、５.５０（０.５Ｈ、ｂｒｓ）、４.７１（１.５Ｈ、ｓ）、４.５７（０.５Ｈ、ｓ）、４.５４−４.４８（２Ｈ、ｍ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、３.７５（３Ｈ、ｓ）、３.５６（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、３.５０−３.４６（０.５Ｈ、ｍ）、３.３６（２.２５Ｈ、ｓ）、３.３５（０.７５Ｈ、ｓ）、３.１８−３.１５（３Ｈ、ｍ）、３.０８（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、３.０６（０.５Ｈ、ｓ）、２.３１（４.５Ｈ、ｓ）、２.３０−２.２２（０.５Ｈ、ｍ）、２.１３−２.０３（３Ｈ、ｍ）、１.５７（６Ｈ、ｓ）.
質量分析：ＥＳＩ ５９１（Ｍ＋１）
［実施例１５０］
【０２１５】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【化１７３】
2013512859.tif 000175
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例５４の生成物（０.４０ｇ）及びエチルメチルアミンを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.３４ｇ）。収率８８％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、７.８６（０.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ），７.８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５５−７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.３８−７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.２１−７.１６（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.６９（３Ｈ、ｍ）、５.５４（１.５Ｈ、ｂｒｓ）、５.５０（０.５Ｈ、ｂｒｓ）、４.７４（１.５Ｈ、ｓ）、４.５７（０.５Ｈ、ｓ）、４.５３−４.４７（２Ｈ、ｍ）、４.２１（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.５８−３.５０（２Ｈ，ｍ）、３.３６（２.２５Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７５Ｈ、ｓ）、３.２０（１.５Ｈ、ｓ）、３.１８−３.０７（２.５Ｈ、ｍ）、２.４７（１.５Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.４０−２.３２（０.５Ｈ、ｍ）、２.２９（２.２５Ｈ、ｓ）、２.２８−２.０６（２.７５Ｈ、ｍ）、１.５８（６Ｈ、ｓ）、１.２６−１.２２（３Ｈ、ｍ）、１.０６−０.９６（３Ｈ、ｍ）.  
質量分析：ＥＳＩ ６１９（Ｍ＋１）
［実施例１５１］
【０２１６】
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【化１７４】
2013512859.tif 000176
（ｉ）      ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパン酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例１５０からの生成物を用いて（０.２４ｇ）を用いて製造し、白色の固形物を得た（０.２１ｇ）。収率９７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９６−７.８８（１Ｈ、ｍ）、７.６２−７.５８（１Ｈ、ｍ）、７.４３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.５Ｈｚ、７.４Ｈｚ）、７.２６−７.１１（２Ｈ、ｍ）、６.９８（２Ｈ、ｂｒｓ）、６.７７−６.６７（３Ｈ、ｍ）、４.６７（１Ｈ、ｓ）、４.４７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、４.４３（１Ｈ、ｓ）、４.３８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、３.８２−３.７５（２Ｈ、ｍ）、３.４７−３.４０（２Ｈ、ｍ）、３.２７（３Ｈ、ｓ）、３.１５−３.０８（４Ｈ、ｍ）、２.４０（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.２７（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.１７（１.５Ｈ、ｓ）、２.１０−２.０５（１Ｈ、ｍ）、２.０７（１.５Ｈ、ｓ）、１.９８−１.９０（１Ｈ、ｍ）、１.４６（３Ｈ、ｓ）、１.４５（３Ｈ、ｓ）、０.９１（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.８３（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）.  
質量分析：ＥＳＩ ５７７（Ｍ＋１）
（ｉｉ）      メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛エチル（メチル）アミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.１６ｇ）及びＭｅＯＨを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.１５ｇ）。収率７４％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈz）、７.８６（０.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ），７.８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５５−７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.３８−７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.２２−７.１６（１Ｈ、ｍ）、６.８２−６.６６（３Ｈ、ｍ）、５.５５（１.５Ｈ、ｂｒｓ）、５.４９（０.５Ｈ、ｂｒｓ）、４.７４（１.５Ｈ、ｓ）、４.５７（０.５Ｈ、ｓ）、４.５３−４.４７（２Ｈ、ｍ）、３.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、３.７５（３Ｈ、ｓ）、３.５８−３.５４（２Ｈ，ｍ）、３.３６（２.２５Ｈ、ｓ）、３.３４（０.７５Ｈ、ｓ）、３.２０（１.５Ｈ、ｓ）、３.１８−３.０８（２.５Ｈ、ｍ）、２.４７（１.５Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.３７（０.５Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.２９（２.２５Ｈ、ｓ）、２.２６−２.０３（２.７５Ｈ、ｍ）、１.５８（６Ｈ、ｓ）、１.０３（２.２５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.９７（０.７５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）.
［実施例１５２］
【０２１７】
イソプロピル２−（３−｛［１−（２−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エトキシ｝エチル）−３−｛２−（ピペリジン−１−イル）エチル｝ウレイド］メチル｝フェノキシ）アセテート
【化１７５】
2013512859.tif 000177
（ｉ）      ２−［２−（３−ニトロキノリン−４−イルアミノ）エトキシ［エタノール
標題化合物は、実施例１工程（ｉｉ）の方法を用いて、実施例１ 工程（ｉ）からの生成物（１１.５ｇ）及び２−（２−アミノエトキシ）エタノールを用いて製造し、標題化合物（６.１４ｇ）を得た。収率８４％。質量分析：ＥＳＩ ２７８（Ｍ＋１）。
（ｉｉ）      ２−｛２−［２−（３−ニトロキノリン−４−イルアミノ）エトキシ］エチル｝イソインドリン−１，３−ジオン
工程（ｉ）の生成物（５.０ｇ、１８.１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６.６３ｇ、２５.３ｍｍｏｌ）、及びフタルイミド（３.７４ｇ、２５.４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液にＤＩＡＤ（１３.３ｍＬ、１.９ MのＴＨＦ溶液、２５.３ｍｍｏｌ）を室温で加えた。４５分間同温で攪拌し、反応混合物を濃縮した。残渣をＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）に懸濁させ、濾過した。得られた固体をＭｅＯＨで洗浄し、副題化合物を白色の固形物として得た（６.３０ｇ、８６％）。 ＭＳ： ＥＳＩ ４０７（Ｍ＋１）
（ｉｉｉ）      ２−｛２−［２−（３−アミノキノリン−４−イルアミノ）エトキシ］エチル｝イソインドリン−１，３−ジオン
標題化合物は、実施例１工程（ｉｉｉ）の方法を用いて、工程（ｉｉ）からの生成物（６.３０ｇ）を用いて製造し、標題化合物を得た（４.９１ｇ）。収率８４％。
質量分析：ＥＳＩ ３７７（Ｍ＋１）
（ｉｖ）      ２−（２−｛２−［２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エトキシ｝エチル）イソインドリン−１，３−ジオン
標題化合物は、実施例１５ 工程（ｉ）の方法を用いて、工程（ｉｉｉ）の生成物（４.７８ｇ）を用いて製造し、標題化合物を得た（３.８９ｇ）。収率６９％。
質量分析：ＥＳＩ ４４５（Ｍ＋１）
（ｖ）      ２−（２−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エトキシ｝エチル）イソインドリン−１，３−ジオン
標題化合物は、実施例１工程（ｖ）及び（ｖｉ）の方法を用いて、工程（ｉｖ）の生成物（３.８９ｇ）を用いて製造した（３.１９ｇ）。収率７９％。質量分析：ＥＳＩ ４６０（Ｍ＋１）
（ｖｉ）      １−［２−（２−アミノエトキシ）エチル］−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−４−アミン
工程（ｖ）の生成物（３.０３ｇ、６.５９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（７０ｍＬ）溶液にヒドラジン１水和物（５ｍＬ、１０.３ｍｍｏｌ）を室温で加えた。還流温度で６時間攪拌し、反応混合物を濃縮した。残渣を２０％Ｋ２ＣＯ３水溶液（２００ｍＬ）で希釈し、ＣＨＣｌ３−ＥｔＯＨで抽出した（３：１）（２００ｍＬｘ３）。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、粗標題化合物を得た。
質量分析：ＥＳＩ ３３０（Ｍ＋１）
（ｖｉｉ）      イソプロピル２−｛３−［（２−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エトキシ｝エチルアミノ）メチル］フェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例１工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、工程（ｖｉ）の生成物（０.６１５ｇ）を用いて製造した（０.２１２ｇ）。収率３２％（２工程）。質量分析：ＥＳＩ ５３６（Ｍ＋１）
（ｖｉｉｉ）      イソプロピル２−（３−｛［１−（２−｛２−［４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］エトキシ｝エチル）−３−（２−｛ピペリジン−１−イル｝エチル）ウレイド］メチル｝フェノキシ） アセテート
標題化合物は、実施例１２５ 工程（ｉｉｉ）の方法を用いて、工程の生成物（ｖｉｉ）（０.２１１ｇ）を用いて製造した（０.１５９ｇ）。収率５９％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１）、７.６１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝０.９、８.３）、７.４３−７.３９（１Ｈ、ｍ）、７.２５−７.１９（１Ｈ、ｍ）、７.２５−７.１９（１Ｈ、ｍ）、７.１６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.９）、６.７４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２.２、８.３）、６.６８−６.６１（２Ｈ、ｍ）、６.４８（２Ｈ、ｂｒｓ）、６.１２−６.０８（１Ｈ、ｍ）、５.２０−４.９０（１Ｈ、ｍ）、４.７７−４.７０（２Ｈ、ｍ）、４.６７（２Ｈ、ｓ）、４.２５（２Ｈ、ｓ）、３.８５−３.７９（４Ｈ、ｍ）、３.４１−３.３７（２Ｈ、ｍ）、３.２７（３Ｈ、ｓ）、３.２４−３.１６（４Ｈ、ｍ）、３.１１−３.０２（２Ｈ、ｍ）、２.２８−２.２０（６Ｈ、ｍ）、１.４３−１.３５（４Ｈ、ｍ）、１.３５−１.２５（２Ｈ、ｍ）、１.１９（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.２）.
ＭＳ： ＥＳＩ ６９０（Ｍ＋１）
［実施例１５３］
【０２１８】
エチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート
【化１７６】
2013512859.tif 000178
（ｉ） エチル２−（３−｛［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピルアミノ］メチル｝フェノキシ）−２−メチルプロパノエート 
標題化合物は、実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１ 工程（ｖｉｉ）の生成物（０.３０ｇ）及びエチル２−（３−ホルミルフェノキシ）−２−メチルプロパノエート（０.２４ｇ）を用いて製造し、白色の固形物として得た０.４３ｇ（８３％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ、０.９Ｈｚ）、７.５８−７.４６（１Ｈ、ｍ）、７.３２−７.２６（１Ｈ、ｍ）、７.２１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ、７.８Ｈｚ）、６.９７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、６.９１−６.８７（１Ｈ、ｍ）、６.７２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ、１.９Ｈｚ）、５.５５（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、４.２３（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.７７（２Ｈ、ｓ）、２.９６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、２.７５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、２.１１−２.０５（２Ｈ、ｍ）、１.９０−１.８２（２Ｈ、ｍ）、１.６１（６Ｈ、ｓ）、１.５５−１.４５（２Ｈ、ｍ）、１.２４（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、１.０１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ５１８（Ｍ＋１）
（ｉｉ） エチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−クロロアセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート 塩酸塩
標題化合物は、実施例２の方法を用いて、工程（ｉ）の生成物（０.４３ｇ）を用いて製造し、０.５０ｇ（９６％）の無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.５Ｈｚ）、７.６０−７.５５（１Ｈ、ｍ）、７.４４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.３Ｈｚ、７.１Ｈｚ）、７.２１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ、７.８Ｈｚ）、６.７７−６.６８（４Ｈ、ｍ）、４.６１（１.５Ｈ、ｓ）、４.５５（０.５Ｈ、ｓ）、４.５２−４.４７（２Ｈ. ｍ）、４.２２（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、４.１１（１.５Ｈ、ｓ）、４.０９（０.５Ｈ、ｓ）、３.６１（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ ）、３.６０−３.５０（０.５Ｈ、ｍ）、２.８８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、２.３０−２.２０（０.５Ｈ、ｍ）、２.１５−２.０７（１.５Ｈ、ｍ）、１.８９−１.８０（２Ｈ、ｍ）、１.５９（４.５Ｈ、ｓ）、１.５４（１.５Ｈ、ｓ）、１.５３−１.４７（２Ｈ、ｍ）、１.２４（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、１.０１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ５９５（Ｍ＋１）
（ｉｉｉ） エチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、工程（ｉｉ）の生成物（０.２６ｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質として得た（０.２２ｇ）。収率８７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８９（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、７.８２（１.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、７.５４−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３６−７.３１（１Ｈ、ｍ）、７.２０−７.１３（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.６９（３Ｈ、ｍ）、５.５１（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７５（１.５Ｈ、ｓ）、４.５６（０.５Ｈ、ｓ）、４.４６−４.４２（２Ｈ、ｍ）、４.２１（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.５５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、３.２９（１.５Ｈ、ｓ）、３.２４（０.５Ｈ、ｓ）、２.８９−２.８０（２Ｈ、ｍ）、２.６０（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.５７−２.５０（１Ｈ、ｍ）、２.３０−２.２２（０.５Ｈ、ｍ）、２.１９−２.００（１.５Ｈ、ｍ）、１.９５−１.８０（２Ｈ、ｍ）、１.５７（６Ｈ、ｓ）、１.５６−１.４５（２Ｈ、ｍ）、１.２６−１.２１（３Ｈ、ｍ）、１.０２−０.９８（９Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ６３１（Ｍ＋１）
［実施例１５４］
【０２１９】
メチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート
【化１７７】
2013512859.tif 000179
（ｉ） ２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］２−メチルプロパン酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例１５３からの生成物（０.２０ｇ）を用いて製造し、白色の固形物として得た（０.１７ｇ）。収率９１％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９２−７.８７（１Ｈ、ｍ）、７.５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.４２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ、７.４Ｈｚ）、７.２４−７.１８（２Ｈ、ｍ）、７.１８−７.００（２Ｈ、ｍ）、６.７５−６.６８（３Ｈ、ｍ）、４.６８（１Ｈ、ｓ）、４.４２−４.３８（２Ｈ、ｍ）、４.３５−４.３０（１Ｈ、ｍ）、３.５０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）、３.４２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.２０（２Ｈ、ｓ）、２.８５−２.７９（２Ｈ、ｍ）、２.５５−２.４５（１.５Ｈ、ｍ）、２.４１（２.５Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.１５−２.０３（１Ｈ、ｍ）、１.９５−１.８０（１Ｈ、ｍ）、１.７９−１.７０（２Ｈ、ｍ）、１.４５−１.３８（８Ｈ、ｍ）、０.９４（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、０.８９−０.８２（６Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ６０３（Ｍ＋１）
（ｉｉ） メチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.１３ｇ）及びメタノールを用いて製造し、無色のゴム状物質として得た（０.１１ｇ）。収率８０％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８９（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、７.８３（１.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、７.５４−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３７−７.３１（１Ｈ、ｍ）、７.２０−７.１４（１Ｈ、ｍ）、６.７６−６.６５（３Ｈ、ｍ）、５.５０（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７６（１.５Ｈ、ｓ）、４.５５（０.５Ｈ、ｓ）、４.４７−４.４０（２Ｈ、ｍ）、３.７５（３Ｈ、ｓ）、３.５５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、３.２９（１.５Ｈ、ｓ）、３.２５（０.５Ｈ、ｓ）、２.８９−２.８０（２Ｈ、ｍ）、２.６０（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.５７−２.５０（１Ｈ、ｍ）、２.３０−２.２２（０.５Ｈ、ｍ）、２.１９−２.００（１.５Ｈ、ｍ）、１.９５−１.８０（２Ｈ、ｍ）、１.５７（６Ｈ、ｓ）、１.５６−１.４５（２Ｈ、ｍ）、１.０２−０.９６（９Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ６１７（Ｍ＋１）
［実施例１５５］
【０２２０】
エチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート
【化１７８】
2013512859.tif 000180
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１５３ 工程（ｉｉ）の生成物（０.２５ｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質として得た（０.２０ｇ）。収率８５％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２−７.８２（２Ｈ、ｍ）、７.５２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ、７.３Ｈｚ）、７.３７−７.３０（１Ｈ、ｍ）、７.２０−７.１４（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.６８（３Ｈ、ｍ）、５.５１（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７０（１.５Ｈ、ｓ）、４.５６（０.５Ｈ、ｓ）、４.４８−４.４２（２Ｈ、ｍ）、４.２１（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.５６（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７Ｈｚ）、３.５０−３.４０（０.５Ｈ、ｍ）、３.１６（１.５Ｈ、ｓ）、３.０３（０.５Ｈ、ｓ）、２.９０−２.８４（２Ｈ、ｍ）、２.３２（４.５Ｈ、ｓ）、２.２８−２.２０（０.５Ｈ、ｍ）、２.１０−２.００（３Ｈ、ｍ）、１.９５−１.８０（２Ｈ、ｍ）、１.５８（６Ｈ、ｓ）、１.５６−１.４５（２Ｈ、ｍ）、１.２６−１.２０（３Ｈ、ｍ）、１.００（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ６０３（Ｍ＋１）
［実施例１５６］
【０２２１】
メチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート
【化１７９】
2013512859.tif 000181
（ｉ） ２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパン酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例１５５からの生成物（０.１８ｇ）を用いて製造し、白色の固形物として得た（０.１５ｇ）。収率８９％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９０−７.８２（１Ｈ、ｍ）、７.
５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.４３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８Ｈｚ、７.４Ｈｚ）、７.２４−７.１２（４Ｈ、ｍ）、６.７６−６.６８（３Ｈ、ｍ）、４.６１（１Ｈ、ｓ）、４.４３−４.３８（２Ｈ、ｍ）、４.３０−４.２６（１Ｈ、ｍ）、３.４６−３.３６（２Ｈ、ｍ）、３.０９（１Ｈ、ｓ）、３.０５（１Ｈ、ｓ）、２.８３−２.７７（２Ｈ、ｍ）、２.２０（３Ｈ、ｓ）、２.０４（３Ｈ、ｓ）、２.０４−２.００（１Ｈ、ｍ）、１.９０−１.８０（１Ｈ、ｍ）、１.７５−１.６８（２Ｈ、ｍ）、１.４９（３Ｈ、ｓ）、１.４７（３Ｈ、ｓ）、１.４５−１.３７（２Ｈ、ｍ）、０.９４（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ５７５（Ｍ＋１）
（ｉｉ） メチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.１２ｇ） 及びメタノールを用いて製造し、無色のゴム状物質として得た（０.１１ｇ）。収率９２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２−７.８２（２Ｈ、ｍ）、７.５２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ、７.２Ｈｚ）、７.３７−７.３０（１Ｈ、ｍ）、７.２０−７.１４（１Ｈ、ｍ）、６.７７−６.６６（３Ｈ、ｍ）、５.５７（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７１（１.５Ｈ、ｓ）、４.５６（０.５Ｈ、ｓ）、４.４８−４.４２（２Ｈ、ｍ）、３.７５（３Ｈ、ｓ）、３.５６（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、３.５０−３.４０（０.５Ｈ、ｍ）、３.１６（１.５Ｈ、ｓ）、３.０４（０.５Ｈ、ｓ）、２.９０−２.８２（２Ｈ、ｍ）、２.３２（４.５Ｈ、ｓ）、２.２８−２.２０（０.５Ｈ、ｍ）、２.１０−２.００（３Ｈ、ｍ）、１.９０−１.８０（２Ｈ、ｍ）、１.５８（６Ｈ、ｓ）、１.５６−１.４５（２Ｈ、ｍ）、１.００（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ５８９（Ｍ＋１）
［実施例１５７］
【０２２２】
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化１８０】
2013512859.tif 000182
（ｉ） イソプロピル２−（３−｛［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピルアミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
標題化合物は、実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１工程（ｖｉｉ）の生成物（０.５０ｇ）及びイソプロピル２−（３−ホルミルフェノキシ）アセテート（０.３７ｇ）を用いて製造し、０.７０ｇ（８３％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ、０.８Ｈｚ）、７.５２−７.４６（１Ｈ、ｍ）、７.３２−７.２４（２Ｈ、ｍ）、６.９７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、６.９４（１Ｈ、ｓ）、６.８０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ、２.２Ｈｚ）、５.４８（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１７−５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.６０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、４.６０（２Ｈ、ｓ）、３.８０（２Ｈ、ｓ）、２.９５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、２.７５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、２.１２−２.０３（２Ｈ、ｍ）、１.９０−１.８２（２Ｈ、ｍ）、１.５５−１.４５（２Ｈ、ｍ）、１.２６（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、１.００（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ５０４（Ｍ＋１）
（ｉｉ） イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−クロロアセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例２の方法を用いて、工程（ｉ）の生成物（０.６１ｇ）を用いて製造し、０.７５ｇ（定量的）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.９４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.６７−７.６１（１Ｈ、ｍ）、７.５４−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.２６−７.２３（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７７（３Ｈ、ｍ）、５.１８−５.１０（１Ｈ、ｍ）、４.６４（１.５Ｈ、ｓ）、４.６１（２Ｈ、ｓ）、４.５８（０.５Ｈ、ｓ）、４.５３−４.４７（２Ｈ. ｍ）、４.１４（１.５Ｈ、ｓ）、４.１２（０.５Ｈ、ｓ）、３.６１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７Ｈｚ ）、２.８８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、２.３０−２.２０（０.５Ｈ、ｍ）、２.１５−２.０７（２Ｈ、ｍ）、１.９３−１.８３（２.５Ｈ、ｍ）、１.５７−１.４６（２Ｈ、ｍ）、１.２９（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、１.０３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ５８１（Ｍ＋１）
（ｉｉｉ） イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、工程（ｉｉ）の生成物（０.２５ｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.１８ｇ）。収率７１％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８７（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、７.８３（１.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５４−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３６−７.３０（１Ｈ、ｍ）、７.２１−７.１５（１Ｈ、ｍ）、６.７９−６.７０（３Ｈ、ｍ）、５.５５（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１７−５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.７５（１.５Ｈ、ｓ）、４.５６（０.５Ｈ、ｓ）、４.５４（２Ｈ、ｓ）、４.４６−４.４０（２Ｈ、ｍ）、３.５２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、３.３１（１.５Ｈ、ｓ）、３.２５（０.５Ｈ、ｓ）、２.８８−２.８０（２Ｈ、ｍ）、２.６０（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.５２（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.３０−２.２２（０.５Ｈ、ｍ）、２.１３−２.００（１.５Ｈ、ｍ）、１.９０−１.８０（２Ｈ、ｍ）、１.５３−１.４４（２Ｈ、ｍ）、１.２７（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、１.０２−０.９６（９Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ６１７（Ｍ＋１）
［実施例１５８］
【０２２３】
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−［エチル（メチル）アミノ］アセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化１８１】
2013512859.tif 000183
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１５７ 工程（ｉｉ）の生成物（０.２９ｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質として得た（０.２１ｇ）。収率７４％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８８（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、７.８５（１.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５６−７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.３７−７.３０（１Ｈ、ｍ）、７.２２−７.１６（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７０（３Ｈ、ｍ）、５.６９（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１７−５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.７３（１.５Ｈ、ｓ）、４.５７（０.５Ｈ、ｓ）、４.５４（２Ｈ、ｓ）、４.４７−４.４０（２Ｈ、ｍ）、３.５４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.９Ｈｚ）、３.２２（１.５Ｈ、ｓ）、３.１２（０.５Ｈ、ｓ）、２.８９−２.８０（２Ｈ、ｍ）、２.５０（１.５Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.４２−２.３２（０.５Ｈ、ｍ）、２.３１（２.２５Ｈ、ｓ）、２.３０−２.２２（０.５Ｈ、ｍ）、２.１５（０.７５Ｈ、ｓ）、２.１３−２.００（１.５Ｈ、ｍ）、１.９０−１.８０（２Ｈ、ｍ）、１.５３−１.４４（２Ｈ、ｍ）、１.２７（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、１.０５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、１.００（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ６０３（Ｍ＋１）
［実施例１５９］
【０２２４】
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化１８２】
2013512859.tif 000184
（ｉ） ２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−［エチル（メチル）アミノ］アセトアミド｝メチル）フェノキシ］酢酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例１５８からの生成物（０.１２ｇ）を用いて製造し、白色の固形物として得た（０.１１ｇ）。収率９８％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９６−７.８８（１Ｈ、ｍ）、７.５７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.４３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.５Ｈｚ、６.６Ｈｚ）、７.４０−７.１５（４Ｈ、ｍ）、６.７８−６.７０（３Ｈ、ｍ）、４.６７（１Ｈ、ｓ）、４.５７−４.４０（４Ｈ、ｍ）、４.３８−４.３０（１Ｈ、ｍ）、３.５０−３.４５（１Ｈ、ｍ）、３.４３−３.３７（１Ｈ、ｍ）、３.１９（１Ｈ、ｓ）、３.１１（１Ｈ、ｓ）、２.８３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、２.５０−２.４０（１Ｈ、ｍ）、２.３２−２.２５（１Ｈ、ｍ）、２.１９（１.５Ｈ、ｓ）、２.１０−２.００（２.５Ｈ、ｍ）、１.９５−１.９０（１Ｈ、ｍ）、１.７９−１.７０（２Ｈ、ｍ）、１.４５−１.３８（２Ｈ、ｍ）、０.９６−０.８３（６Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ５６１（Ｍ＋１）
（ｉｉ） イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.２６ｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質として得た（０.１８ｇ）。収率７２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８７（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.９Ｈｚ）、７.８４（１.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５５−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３７−７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.２２−７.１５（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７０（３Ｈ、ｍ）、５.６１（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１７−５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.７０（１.５Ｈ、ｓ）、４.５７（０.５Ｈ、ｓ）、４.５４（２Ｈ、ｓ）、４.４７−４.４０（２Ｈ、ｍ）、３.５４（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、３.５０−３.４０（０.５Ｈ、ｍ）、３.１７（１.５Ｈ、ｓ）、３.０３（０.５Ｈ、ｓ）、２.８９−２.８０（２Ｈ、ｍ）、２.３２（４.５Ｈ、ｓ）、２.３０−２.０４（３.５ Ｈ、ｍ）、１.９０−１.８０（２Ｈ、ｍ）、１.５３−１.４４（２Ｈ、ｍ）、１.２７（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、１.００（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ５８９（Ｍ＋１）
［実施例１６０］
【０２２５】
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−プロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート
【化１８３】
2013512859.tif 000185
（ｉ） ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−プロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピルカルバメート 
標題化合物は、実施例１工程（ｉｖ）の方法を用いて、実施例１ 工程（ｉｉｉ）からの生成物（５.０ｇ）を用いて製造した（５.０ｇ）。収率８５％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ９.１３（１Ｈ、ｓ）、８.３７−８.３４（１Ｈ、ｍ）、８.１５−８.１２（１Ｈ、ｍ）、７.７０−７.６７（２Ｈ、ｍ）、７.１４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５.２Ｈｚ）、４.６１−４.５６（２Ｈ、ｍ）、３.１２−３.０８（２Ｈ、ｍ）、２.９５−２.９１（２Ｈ、ｍ）、１.９６−１.８４（４Ｈ、ｍ）、１.３５（９Ｈ、ｓ）、１.０３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）.
ＭＳ： ＥＳＩ ３６９（Ｍ＋１）
（ｉｉ） ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−アミノ−２−プロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピルカルバメート
標題化合物は、実施例１の方法を用いて、工程（ｖ−ｖｉ）において前の工程からの化合物（５.０ｇ）を用いて製造した（３.８ｇ）。収率７３％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、７.５９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.２、８.０Ｈｚ）、７.４２−７.３８（１Ｈ、ｍ）、７.２３−７.１９（１Ｈ、ｍ）、７.１３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５.２Ｈｚ）、６.４５（２Ｈ、ｓ）、 ４.５０−４.４６（２Ｈ、ｍ）、３.１０−３.０６（２Ｈ、ｍ）、２.８９−２.８４（２Ｈ、ｍ）、１.９３−１.８１（４Ｈ、ｍ）、１.３９（９Ｈ、ｓ）、１.０５−０.９９（３Ｈ、ｍ）.
ＭＳ： ＥＳＩ ３８４（Ｍ＋１）
（ｉｉｉ） １−（３−アミノプロピル）−２−プロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−４−アミン
標題化合物は、実施例１工程（ｖｉｉ）の方法を用いて、工程（ｉｉ）からの生成物（３.５２ｇ）を用いて製造し、薄い黄色固体として得た（２.４０ｇ）。収率９２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.１３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、７.６０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ、１.０Ｈｚ）、７.４３−７.３８（１Ｈ、ｍ）、７.２５−７.２１（１Ｈ、ｍ）、６.４４（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.５７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、２.９２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、２.６７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、１.９０−１.７８（４Ｈ、ｍ）、１.６０（２Ｈ、ｂｒｓ）、１.０３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）. ＭＳ： ＥＳＩ ２８４（Ｍ＋１）      
（ｉｖ） イソプロピル２−（３−｛［３−（４−アミノ−２−プロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピルアミノ］メチル｝フェノキシ）アセテート
標題化合物は、実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１ 工程（ｖｉｉ）の生成物（０.２５ｇ）及びイソプロピル２−（３−ホルミルフェノキシ）アセテート（０.２０ｇ）を用いて製造し、０.３２ｇ（７５％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.８４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ、１.０Ｈｚ）、７.５５−７.４６（１Ｈ、ｍ）、７.３４−７.２４（２Ｈ、ｍ）、７.００−６.９３（２Ｈ、ｍ）、６.８５−６.８０（１Ｈ、ｍ）、５.７８（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１７−５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.６６−４.５６（４Ｈ、ｍ）、３.８０（２Ｈ、ｓ）、２.９６−２.９０（２Ｈ、ｍ）、２.７６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、２.１２−２.０３（２Ｈ、ｍ）、１.９６−１.８６（２Ｈ、ｍ）、１.２６（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、１.０８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ４９０（Ｍ＋１）
（ｖ） イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−プロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−クロロアセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート
標題化合物は、工程（ｉｖ）の生成物（０.３２ｇ）を用いて実施例２の方法を用いて製造し、０.３８ｇ（９６％）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.９２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、７.６４−７.５８（１Ｈ、ｍ）、７.５３−７.４６（１Ｈ、ｍ）、７.２６−７.１７（１Ｈ、ｍ）、６.７８−６.７５（３Ｈ、ｍ）、５.１８−５.０７（１Ｈ、ｍ）、４.６２（２Ｈ、ｓ）、４.５６（２Ｈ、ｓ）、４.５０−４.４２（２Ｈ、ｍ）、４.１０（２Ｈ、ｓ）、３.５９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７Ｈｚ ）、２.８４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、２.１５−２.０５（２Ｈ、ｍ）、１.９７−１.８６（２Ｈ、ｍ）、１.２８（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、１.０８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ５６７（Ｍ＋１）
（ｖｉ） イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−プロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、工程（ｖ）の生成物（０.３７ｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質として得た（０.３２ｇ）。収率８５％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８７（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.８３（１.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５４−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３６−７.３０（１Ｈ、ｍ）、７.２２−７.１６（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７０（３Ｈ、ｍ）、５.５７（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１７−５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.７５（１.５Ｈ、ｓ）、４.５６（０.５Ｈ、ｓ）、４.５４（２Ｈ、ｓ）、４.４６−４.４０（２Ｈ、ｍ）、３.５３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.９Ｈｚ）、３.３１（１.５Ｈ、ｓ）、３.２５（０.５Ｈ、ｓ）、２.８７−２.７７（２Ｈ、ｍ）、２.６０（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.５２（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.１０−２.０３（２Ｈ、ｍ）、１.９３−１.８３（２Ｈ、ｍ）、１.２７（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、１.０８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、１.０１−０.９７（６Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ６０３（Ｍ＋１）
［実施例１６１］
【０２２６】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１８４】
2013512859.tif 000186
（ｉ） ｔｅｒｔ−ブチル３−［２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルカルバメート 
実施例１ 工程（ｉｉｉ）の生成物（５.０g）のＮＭＰ（２５ｍＬ）溶液に、２−エトキシ酢酸（１.９ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）、続いてＷＳＣ ＨＣｌ（３.８g）及びＨＯＢｔ（２.７ｍＬ）を窒素下で加えた。生成した溶液を１２０℃で４時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬｘ２）及び飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し、濾過し、留去した。有機性の残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、副題化合物を得た（４.２ｇ）。収率７０％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ９.１７（１Ｈ、ｓ）、８.３８−８.３０（１Ｈ、ｍ）、８.１８−８.１５（１Ｈ、ｍ）、７.７０−７.６７（２Ｈ、ｍ）、７.１３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５.６Ｈｚ）、４.８１（２Ｈ、ｓ）、４.６８−４.６３（２Ｈ、ｍ）、３.５６（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、３.１６−３.１１（２Ｈ、ｍ）、２.０３−１.９９（２Ｈ、ｍ）、１.３９（９Ｈ、ｓ）、１.１６（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）.
ＭＳ： ＥＳＩ ３８５（Ｍ＋１）
（ｉｉ） ｔｅｒｔ−ブチル３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルカルバメート
工程（ｉ）からの生成物（４.２g）をＤＣＭ（１００ｍＬ）に溶解し、５℃に冷却した。３−クロロペルオキシ安息香酸（３.４g）を加え、室温まで戻した。反応混合物を１２時間攪拌した。反応混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液及び炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、濾過し、留去し、生成物を得た。
生成物のＤＣＭ（４０ｍＬ）混合物を激しく攪拌し、ｐ−トルエンスルホニルクロライド（２.５ｇ）を分けて加え、水酸化アンモニウム溶液（３５％、１２ｍＬ）を０℃で加えた。混合物を終夜かけて室温に戻し、水／ＤＣＭに分配し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、濾過し、溶媒を留去した。有機性の残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、副題化合物を得た（３.６ｇ）。収率８３％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、７.６０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１.２、８.０Ｈｚ）、７.４７−７.４２（１Ｈ、ｍ）、７.２６−７.２２（１Ｈ、ｍ）、７.１１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５.４Ｈｚ）、６.６０（２Ｈ、ｓ）、４.７５（２Ｈ、ｓ）、 ４.５７−４.５３（２Ｈ、ｍ）、３.５４（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、３.１６−３.０８（２Ｈ、ｍ）、２.００−１.９５（２Ｈ、ｍ）、１.３９（９Ｈ、ｓ）、１.１８−１.１４（３Ｈ、ｍ）.
ＭＳ： ＥＳＩ ４００（Ｍ＋１）
（ｉｉｉ） １−（３−アミノプロピル）−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−４−アミン 
工程（ｉｉ）からの生成物（３，４９g）をＭｅＯＨ（１４ｍＬ）に懸濁させ、６Ｎ ＨＣｌ（１４ｍＬ）を加えた。反応混合物を５０℃で１時間攪拌した。溶媒を留去した後、残渣に水を加え、クロロホルムで２回洗浄し、２８％ＮＨ３溶液に加え、ＥｔＯＨ／ＣＨＣｌ３（１／３）で抽出し、乾燥させて留去し、副題化合物を薄い黄色の固体として得た（２.１１ｇ）。収率８１％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.１６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、７.６０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ、１.０Ｈｚ）、７.４６−７.４２（１Ｈ、ｍ）、７.２９−７.２４（１Ｈ、ｍ）、６.６０（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７５（２Ｈ、ｓ）、４.６３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、３.５４（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、２.６９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.４Ｈｚ）、１.９６−１.８７（２Ｈ、ｍ）、１.６４（２Ｈ、ｂｒｓ）、１.１６（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）. ＭＳ： ＥＳＩ ３００（Ｍ＋１）
（ｉｖ） イソプロピル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］アセテート
工程（ｉｉｉ）の生成物（０.２５ｇ、０.８４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）溶液に、イソプロピル２−（３−ホルミルフェノキシ）アセテート（０.１９ｇ、０.８４ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（０.０９６ｍＬ、１.６７ｍｍｏｌ）及びＮａＢＨ３ＣＮ（０.１１ｇ、１.６７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。４時間同温で攪拌した後、４％ＮＨ３水を反応混合物に加え、ＣＨＣｌ３で抽出した（３０ｍＬｘ２）。抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、副題化合物を白色の固形物として得た（０.３４ｇ ８０％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、７.８５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ、０.８Ｈｚ）、７.５５−７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３４−７.２６（２Ｈ、ｍ）、７.００−６.９４（２Ｈ、ｍ）、６.８３−６.７８（１Ｈ、ｍ）、５.７６（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１７−５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.８４（２Ｈ、ｓ）、４.７４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、４.６１（２Ｈ、ｓ）、３.８１（２Ｈ、ｓ）、３.６１（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、２.７９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、２.１８−２.１０（２Ｈ、ｍ）、１.３０−１.２０（９Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ５０６（Ｍ＋１）
（ｖ）イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
工程（ｉｖ）の生成物（０.３３ｇ、０.６６ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（５ｍＬ）溶液にクロロ塩化アセチル（０.０５２ｍＬ、０.６６ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。１．５時間同温で攪拌した後、反応混合物を濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物０.４１ｇ（定量的）を無色のゴム状物質を得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.９０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.６３−７.５７（１Ｈ、ｍ）、７.４８−７.４２（１Ｈ、ｍ）、７.２６−７.２０（１Ｈ、ｍ）、６.７９−６.７２（３Ｈ、ｍ）、６.６５（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１７−５.０７（１Ｈ、ｍ）、４.７７（２Ｈ、ｓ）、４.６３（２Ｈ、ｓ）、４.６２−４.５３（４Ｈ. ｍ）、４.１０（２Ｈ、ｓ）、３.６６−３.５８（４Ｈ、 ｍ）、２.２６−２.１６（２Ｈ、ｍ）、１.２９−１.１８（９Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ５８３（Ｍ＋１）
（ｖｉ）イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
工程（ｖ）からの生成物（０.４０ｇ、０.６５ｍｍｏｌ）にＭｅＣＮ（５ｍＬ）及びＥｔ２ＮＨ（０.６８ｍＬ、６.５ｍｍｏｌ）を加えた。１７時間攪拌した後、４％ＮＨ３水を反応混合物に加え、ＣＨＣｌ３で抽出した（３０ｍＬｘ２）。抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、０.３４ｇ ｍｇの目的化合物を無色のゴム状物質として得た。収率８４％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９２（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、７.８９−７.８２（１.２５Ｈ、ｍ）、７.５７−７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３８−７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.２３−７.１７（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７２（３Ｈ、ｍ）、５.５５（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１７−５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.７８−４.７４（３.５Ｈ、ｍ）、４.５９−４.５２（４.５Ｈ、ｍ）、３.６４−３.５２（４Ｈ、ｍ）、３.３０（１.５Ｈ、ｓ）、３.２６（０.５Ｈ、ｓ）、２.６０（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.５２（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.３５−２.２０（１Ｈ、ｍ）、２.２０−２.１２（１Ｈ、ｍ）、１.２７（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、１.２６−１.２１（３Ｈ、ｍ）、０.９９（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ６１９（Ｍ＋１）
［実施例１６２］
【０２２７】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【化１８５】
2013512859.tif 000187
（ｉ） エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート 
実施例１６１ 工程（ｉｉｉ）からの生成物（０.２５ｇ、０.８３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）溶液にエチル２−（３−ホルミルフェノキシ）−２−メチルプロパノエート（０.２０ｇ、０.８３ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（０.０９５ｍＬ、１.６７ｍｍｏｌ）及びＮａＢＨ３ＣＮ（０.１１ｇ、１.６７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。２６時間同温で攪拌した後、４％ＮＨ３水を反応混合物に加え、ＣＨＣｌ３で抽出した（３０ｍＬｘ２）。抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、副題化合物０.３６ｇ（８２％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、７.８３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ、０.８Ｈｚ）、７.５６−７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.３３−７.２６（１Ｈ、ｍ）、７.２１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ、７.８Ｈｚ）、６.９７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、６.９１−６.８８（１Ｈ、ｍ）、６.７２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ、２.１Ｈｚ）、５.６２（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.８４（２Ｈ、ｓ）、４.７３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、４.２２（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.７８（２Ｈ、ｓ）、３.６０（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、２.７８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、２.１８−２.０９（２Ｈ、ｍ）、１.６１（６Ｈ、ｓ）、１.２４（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ５２０（Ｍ＋１）
（ｉｉ） エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
工程（ｉ）の生成物（０.３５ｇ、０.６８ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（５ｍＬ）溶液にクロロ塩化アセチル（０.０５４ｍＬ、０.６８ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。２０分間同温で攪拌した後、反応混合物を濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物０.４３ｇ（定量的）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.８８−７.７９（１Ｈ、ｍ）、７.５７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８Ｈｚ、７.５Ｈｚ）、７.４４−７.３７（１Ｈ、ｍ）、７.２７−７.１０（１Ｈ、ｍ）、６.７８−６.６８（３Ｈ、ｍ）、６.４２（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７７（２Ｈ、ｓ）、４.６２（２Ｈ、ｓ）、４.６２−４.５１（２Ｈ. ｍ）、４.２１（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、４.１５（２Ｈ、ｓ）、３.６１（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ ）、２.３２−２.１６（２Ｈ、ｍ）、１.５８（４.５Ｈ、ｓ）、１.５６（１.５Ｈ、ｓ）、１.３０−１.１８（６Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ５９７（Ｍ＋１）
（ｉｉｉ） エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート 
工程（ｉｉ）からの生成物（０.４３ｇ、０.６８ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（５ｍＬ）に溶解させ、Ｅｔ２ＮＨ（０.７１ｍＬ、６.８ｍｍｏｌ）を加えた。２０時間攪拌した後、４％ＮＨ３水を反応混合物に加え、ＣＨＣｌ３で抽出した（３０ｍＬｘ２）。抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、０.３６ｇの目的化合物を無色のゴム状物質として得た。収率８３％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９５（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、７.８５−７.８２（１.２５Ｈ、ｍ）、７.５８−７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.４０−７.３１（１Ｈ、ｍ）、７.２１−７.１３（１Ｈ、ｍ）、６.７８−６.６７（３Ｈ、ｍ）、５.５７（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７７（１.５Ｈ、ｓ）、４.７７−４.７５（２Ｈ、ｍ）、４.５９−４.５６（２Ｈ、ｍ） ４.５５（０.５Ｈ、ｓ）、４.２１（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.６４−３.５５（４Ｈ、ｍ）、３.２９（１.５Ｈ、ｓ）、３.２６（０.５Ｈ、ｓ）、２.６０（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.５２（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.３０−２.２２（０.５Ｈ、ｍ）、２.１９−２.１０（１.５Ｈ、ｍ）、１.５７（６Ｈ、ｓ）、１.２８−１.１９（６Ｈ、ｍ）、０.９９（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ６３３（Ｍ＋１）
［実施例１６３］
【０２２８】
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【化１８６】
2013512859.tif 000188
（ｉ） ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパン酸
実施例１６２（０.２７ｇ、０.４２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５ｍＬ）溶液に、１Ｎ ＮａＯＨ（５ｍＬ）を室温で加えた。３０分間５０℃で攪拌した後、反応混合物を１Ｎ ＨＣｌで０℃下において中和した。水層をＣＨＣｌ３／ＥｔＯＨ（３／１、２回）で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮し、標題化合物を白色の固形物として得た（０.２５g、９６％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０１−７.９３（１Ｈ、ｍ）、７.６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.４６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.３Ｈｚ、７.２Ｈｚ）、７.３０−７.１７（２Ｈ、ｍ）、６.８７（２Ｈ、ｂｒｓ）、６.７４−６.６７（３Ｈ、ｍ）、４.７５−４.７３（２Ｈ、ｍ）、４.７０（１Ｈ、ｓ）、４.６０−４.５５（１Ｈ、ｍ）、４.５０−４.４５（１Ｈ、ｍ）、４.４４（２Ｈ、ｓ）、３.５５−３.４８（４Ｈ，ｍ）、３.４５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、３.２０（１Ｈ、ｓ）、３.１９（１Ｈ、ｓ）、２.４２（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.２０−２.１０（１Ｈ、ｍ）、２.０８−１.９９（１Ｈ、ｍ）、１.４２（６Ｈ、ｓ）、１.１５−１.０９（３Ｈ、ｍ）、０.８９−０.８２（６Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ６０５（Ｍ＋１）
（ｉｉ） メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル）−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
工程（ｉ）からの生成物（０.１８ｇ、０.２９ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に、４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で６時間攪拌した後、４％ＮＨ３水を反応混合物に加え、ＣＨＣｌ３で抽出した（３０ｍＬｘ３）。抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮し、標題化合物を白色の固形物として得た（０.１７g、８０％）。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９５（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、７.９０−７.８２（１.２５Ｈ、ｍ）、７.５８−７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.４０−７.３２（１Ｈ、ｍ）、７.２２−７.１４（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.６６（３Ｈ、ｍ）、５.６６（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７７（１.５Ｈ、ｓ）、４.７６−４.７４（２Ｈ、ｍ）、４.６０−４.５４（２.５Ｈ、ｍ）、３.７６（３Ｈ、ｓ）、３.６５−３.５５（４Ｈ、ｍ）、３.２９（１.５Ｈ、ｓ）、３.２７（０.５Ｈ、ｓ）、２.６０（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.５１（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.３２−２.２２（０.５Ｈ、ｍ）、２.１９−２.００（１.５Ｈ、ｍ）、１.５８（６Ｈ、ｓ）、１.２２（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、０.９９（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ６１９（Ｍ＋１）
［実施例１６４］
【０２２９】
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート
【化１８７】
2013512859.tif 000189
（ｉ） イソプロピル２−（３−｛［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピルアミノ］メチル｝−２−フルオロフェノキシ）アセテート
実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１工程（ｖｉｉ）の生成物（０.３０ｇ）及びイソプロピル２−（２−フルオロ−３−ホルミルフェノキシ）アセテート（０.２４ｇ）を用いて製造し、標題化合物０.５３ｇ（定量的）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.８３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ、０.９Ｈｚ）、７.５３−７.４７（１Ｈ、ｍ）、７.３３−７.２４（２Ｈ、ｍ）、７.０３−７.００（１Ｈ、ｍ）、７.００−６.９５（１Ｈ、ｍ）、６.８５−６.８０（１Ｈ、ｍ）、５.５９（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１８−５.１０（１Ｈ、ｍ）、４.６８（２Ｈ、ｓ）、４.６０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、３.８８（２Ｈ、ｓ）、２.９５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、２.７３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、２.１２−２.０３（２Ｈ、ｍ）、１.９０−１.８２（２Ｈ、ｍ）、１.５５−１.４５（２Ｈ、ｍ）、１.２７（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、１.００（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ５２２（Ｍ＋１）
（ｉｉ） イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−クロロアセトアミド｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート
実施例２の方法を用いて製造し、工程（ｉ）の生成物（０.５３ｇ）を用いて製造し、標題化合物０.６０ｇ（９４％）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.９３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、７.６５−７.６２（１Ｈ、ｍ）、７.５８−７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.００−６.９５（１Ｈ、ｍ）、６.８３−６.７７（１Ｈ、ｍ）、６.７３−６.５５（３Ｈ、ｍ）、５.１５−５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.６８（１.５Ｈ、ｓ）、４.６６（０.５Ｈ、ｓ）、４.６４（２Ｈ、ｓ）、４.５１−４.４７（２Ｈ. ｍ）、４.２２（１.５Ｈ、ｓ）、４.１２（０.５Ｈ、ｓ）、３.５６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ ）、２.８６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、２.４０−２.３０（０.５Ｈ、ｍ）、２.１５−２.０７（１.５Ｈ、ｍ）、１.９３−１.８３（２Ｈ、ｍ）、１.５７−１.４６（２Ｈ、ｍ）、１.２７（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、１.０１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ５９９（Ｍ＋１）
（ｉｉｉ） イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、工程（ｉｉ）の生成物（０.３０ｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.２５ｇ）。収率８５％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９５−７.８５（１Ｈ、ｍ）、７.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５４−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３６−７.３０（１Ｈ、ｍ）、７.０５−６.８０（１.５Ｈ、ｍ）、６.７３−６.６４（１.５Ｈ、ｍ）、５.４４（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１７−５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.８４（１.５Ｈ、ｓ）、４.６９（０.５Ｈ、ｓ）、４.６５（０.５Ｈ、ｓ）、４.５９（１.５Ｈ、ｓ）、４.４６−４.４０（２Ｈ、ｍ）、３.６２−３.５７（０.５Ｈ、ｍ）、３.４８（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.３５（１.５Ｈ、ｓ）、３.１９（０.５Ｈ、ｓ）、２.８９−２.８３（２Ｈ、ｍ）、２.６０（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.４６（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.３５−２.２８（０.５Ｈ、ｍ）、２.１３−２.００（１.５Ｈ、ｍ）、１.９０−１.８０（２Ｈ、ｍ）、１.５３−１.４４（２Ｈ、ｍ）、１.２７（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、１.０２−０.９０（９Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ６３５（Ｍ＋１）
［実施例１６５］
【０２３０】
イソプロピル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート
【化１８８】
2013512859.tif 000190
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１６４ 工程（ｉｉ）の生成物（０.３０ｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.２５ｇ）。収率８６％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９１−７.８７（１Ｈ、ｍ）、７.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５４−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３６−７.３０（１Ｈ、ｍ）、６.９８−６.８０（１.５Ｈ、ｍ）、６.７４−６.６０（１.５Ｈ、ｍ）、５.４１（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１６−５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.７８（１.５Ｈ、ｓ）、４.６９（０.５Ｈ、ｓ）、４.６５（０.５Ｈ、ｓ）、４.６０（１.５Ｈ、ｓ）、４.４７−４.４０（２Ｈ、ｍ）、３.５４−３.４７（２Ｈ、ｍ）、３.２１（１.５Ｈ、ｓ）、２.９７（０.５Ｈ、ｓ）、２.８７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.８Ｈｚ）、２.３２（４.５Ｈ、ｓ）、２.３２−２.２８（０.５Ｈ、ｍ）、２.１２−２.０５（１.５Ｈ、ｍ）、２.０５（１.５Ｈ、ｓ）、１.９２−１.８０（２Ｈ、ｍ）、１.５３−１.４４（２Ｈ、ｍ）、１.２６（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、１.００（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ６０７（Ｍ＋１）
［実施例１６６］
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１８９】
2013512859.tif 000191
（ｉ） イソプロピル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）−２−フルオロフェノキシ］アセテート
実施例１の工程（ｖｉｉｉ）の方法を用いて、実施例１６４ 工程（ｉ）の生成物（０.３０ｇ）及びイソプロピル２−（２−フルオロ−３−ホルミルフェノキシ）アセテート（０.２４ｇ）を用いて製造し、標題化合物０.５１ｇ（９７％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、７.８１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ、０.８Ｈｚ）、７.５４−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３３−７.２６（１Ｈ、ｍ）、７.０３−６.９７（２Ｈ、ｍ）、６.９０−６.７８（１Ｈ、ｍ）、５.５０（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１８−５.１０（１Ｈ、ｍ）、４.８４（２Ｈ、ｓ）、４.７２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、４.６６（２Ｈ、ｓ）、３.８９（２Ｈ、ｓ）、３.６０（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、２.７６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、２.１８−２.１０（２Ｈ、ｍ）、１.２７（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、１.２６−１.２１（３Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ５２４（Ｍ＋１）
（ｉｉ） イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
実施例２の方法を用いて、工程（ｉ）の生成物（０.５０ｇ）を用いて製造し、標題化合物０.５４ｇ（９０％）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.０１−７.９７（２Ｈ、ｍ）、７.６９−７.６３（１Ｈ、ｍ）、７.５８−７.５３（１Ｈ、ｍ）、７.０３−６.９６（１Ｈ、ｍ）、６.８５−６.７９（１Ｈ、ｍ）、６.７５−６.７１（１Ｈ、ｍ）、５.１５−５.０９（１Ｈ、ｍ）、４.８０（０.５Ｈ、ｓ）、４.７７（１.５Ｈ、ｓ）、４.７０（２Ｈ、ｓ）、４.６６−４.５７（４Ｈ. ｍ）、４.２１（１.５Ｈ、ｓ）、４.１１（０.５Ｈ、ｓ）、３.６７−３.５７（４Ｈ、ｍ）、２.４５−２.３５（０.５Ｈ、ｍ）、２.２５−２.１６（１.５Ｈ、ｍ）、、１.２９−１.１９（９Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ６０１（Ｍ＋１）
（ｉｉｉ） イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例（ｉｉ）の生成物を用いて（０.２７ｇ）製造し、無色のゴム状物質を得た（０.２１ｇ）。収率７９％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.８４−７.８０（１Ｈ、ｍ）、７.５６−７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３８−７.３４（１Ｈ、ｍ）、７.００−６.８８（１.５Ｈ、ｍ）、６.８０−６.６７（１.５Ｈ、ｍ）、５.４３（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１７−５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.８７（１.５Ｈ、ｓ）、４.７８（０.５Ｈ、ｓ）、４.７７（１.５Ｈ、ｓ）、４.７１（０.５Ｈ、ｓ）、４.６４（０.５Ｈ、ｓ）、４.６１（１.５Ｈ、ｓ）、４.５９−４.５４（２Ｈ、ｍ）、３.６５−３.５２（４Ｈ、ｍ）、３.３３（１.５Ｈ、ｓ）、３.２１（０.５Ｈ、ｓ）、２.５９（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.４８（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.３５−２.２８（０.５Ｈ、ｍ）、２.２０−２.１５（１.５Ｈ、ｍ）、１.２８−１.１９（９Ｈ、ｍ）、１.０２−０.９０（６Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ６３７（Ｍ＋１）
［実施例１６７］
【０２３１】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジメチルアミノ｝アセトアミド）メチル］−２−フルオロフェノキシ｝アセテート
【化１９０】
2013512859.tif 000192
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１６４ 工程（ｉｉ）の生成物（０.２７ｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.２３ｇ）。収率８９％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５６−７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３８−７.３４（１Ｈ、ｍ）、６.９８−６.９０（１.５Ｈ、ｍ）、６.８０−６.６４（１.５Ｈ、ｍ）、５.４７（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１７−５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.８１（１.５Ｈ、ｓ）、４.７８（０.５Ｈ、ｓ）、４.７７（１.５Ｈ、ｓ）、４.７０（０.５Ｈ、ｓ）、４.６５（０.５Ｈ、ｓ）、４.６０（１.５Ｈ、ｓ）、４.５９−４.５４（２Ｈ、ｍ）、３.６５−３.５２（４Ｈ、ｍ）、３.１９（１.５Ｈ、ｓ）、３.００（０.５Ｈ、ｓ）、２.３８−２.３０（０.５Ｈ、ｍ）、２.３１（４.５Ｈ、ｓ）、２.２０−２.１５（１.５Ｈ、ｍ）、２.０７（１.５Ｈ、ｓ）、１.２８−１.１９（９Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ６０９（Ｍ＋１）
［実施例１６８］
【０２３２】
エチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート
【化１９１】
2013512859.tif 000193
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１５３ 工程（ｉｉ）の生成物（０.３２ｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.２８ｇ）。収率８７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８９（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、７.８５−７.８１（１.２５Ｈ、ｍ）、７.５３−７.４８（１Ｈ、ｍ）、７.３５−７.３１（１Ｈ、ｍ）、７.２０−７.１４（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.６８（３Ｈ、ｍ）、５.４９（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.６９（１.５Ｈ、ｓ）、４.５５（０.５Ｈ、ｓ）、４.４８−４.３８（２Ｈ、ｍ）、４.２１（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.５６（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）、３.５２−３.４６（０.５Ｈ、ｍ）、３.３６（１.５Ｈ、ｓ）、３.１９（０.５Ｈ、ｓ）、２.８９−２.７５（２Ｈ、ｍ）、２.６３−２.５７（３Ｈ、ｍ）、２.４８−２.４０（１Ｈ、ｍ）、２.２５−２.１８（０.５Ｈ、ｍ）、２.１５−２.０３（１.５Ｈ、ｍ）、１.９０−１.８０（２Ｈ、ｍ）、１.８０−１.７５（３Ｈ、ｍ）、１.６８−１.６２（１Ｈ、ｍ）、１.５７（６Ｈ、ｓ）、１.５５−１.４３（２Ｈ、ｍ）、１.２３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.０Ｈｚ）、０.９８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ６２９（Ｍ＋１）
［実施例１６９］
【０２３３】
メチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート
【化１９２】
2013512859.tif 000194
（ｉ） ２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパン酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例１６８からの生成物（０.２５ｇ）を用いて製造し、白色の固形物を得た（０.２３ｇ）。収率９７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ７.９３−７.８５（１Ｈ、ｍ）、７.６２−７.５９（１Ｈ、ｍ）、７.４７−７.４２（１Ｈ、ｍ）、７.３８−７.１２（４Ｈ、ｍ）、６.７８−６.６６（３Ｈ、ｍ）、４.５６（１Ｈ、ｓ）、４.４６−４.４２（２Ｈ、ｍ）、４.３６−４.３２（１Ｈ、ｍ）、３.６８−３.５８（２Ｈ、ｍ）、３.４５−３.４０（２Ｈ、ｍ）、２.９０−２.７９（４Ｈ、ｍ）、２.７３−２.７０（２Ｈ、ｍ）、２.１２−２.０５（１Ｈ、ｍ）、１.９０−１.８５（１Ｈ、ｍ）、１.７９−１.６４（６Ｈ、ｍ）、１.４５−１.３５（８Ｈ、ｍ）、０.９７−０.９１（３Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ６０１（Ｍ＋１）
（ｉｉ） メチル２−［３−（｛Ｎ−［３−（４−アミノ−２−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）プロピル］−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.１６ｇ）及びメタノールを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.１５ｇ）。収率９０％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.８９（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.８３（１.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５４−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３６−７.３１（１Ｈ、ｍ）、７.２１−７.１５（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.６５（３Ｈ、ｍ）、５.４０（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７０（１.５Ｈ、ｓ）、４.５６（０.５Ｈ、ｓ）、４.４９−４.４０（２Ｈ、ｍ）、３.７６（３Ｈ、ｓ）、３.５７（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）、３.５１−３.４６（０.５Ｈ、ｍ）、３.３６（１.５Ｈ、ｓ）、３.２０（０.５Ｈ、ｓ）、２.９０−２.７９（２Ｈ、ｍ）、２.６３−２.５７（３Ｈ、ｍ）、２.４７−２.４０（１Ｈ、ｍ）、２.２０−２.１２（０.５Ｈ、ｍ）、２.１２−２.０３（１.５Ｈ、ｍ）、１.９２−１.７５（５Ｈ、ｍ）、１.６８−１.６４（１Ｈ、ｍ）、１.５８（６Ｈ、ｓ）、１.５６−１.４７（２Ｈ、ｍ）、１.００（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.３Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ６１５（Ｍ＋１）
［実施例１７０］
【０２３４】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ピロリジン−１−イル｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【化１９３】
2013512859.tif 000195
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１６２ 工程（ｉｉ）の生成物（０.３２ｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.２８ｇ）。収率８９％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９４（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.８７（０.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５６−７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.３９−７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.２１−７.１２（１Ｈ、ｍ）、６.８１−６.６８（３Ｈ、ｍ）、５.４４（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７７（１.５Ｈ、ｓ）、４.７６（０.５Ｈ、ｓ）、４.７１（１.５Ｈ、ｓ）、４.６０−４.５４（２.５Ｈ、ｍ）、４.２１（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.６４−３.５７（３.５Ｈ、ｍ）、３.５０（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.５Ｈｚ）、３.３６（１.５Ｈ、ｓ）、３.２３（０.５Ｈ、ｓ）、２.６２−２.５８（３Ｈ、ｍ）、２.４９−２.４３（１Ｈ、ｍ）、２.２９−２.２２（０.５Ｈ、ｍ）、２.１９−２.１２（１.５Ｈ、ｍ）、１.７８−１.７４（３Ｈ、ｍ）、１.６９−１.６５（１Ｈ、ｍ）、１.５８（６Ｈ、ｓ）、１.２４（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ６３１（Ｍ＋１）
［実施例１７１］
【０２３５】
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ピロリジン−１−イル｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【化１９４】
2013512859.tif 000196
（ｉ） ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ピロリジン−１−イル｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパン酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例１７０からの生成物（０.２４ｇ）を用いて製造し、白色の固形物を得た（０.２２ｇ）。収率９５％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０１−７.９３（１Ｈ、ｍ）、７.６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.４８−７.４４（１Ｈ、ｍ）、７.３１−７.１２（２Ｈ、ｍ）、６.９４（２Ｈ、ｂｒｓ）、６.７４−６.６７（３Ｈ、ｍ）、４.７４（０.５Ｈ、ｓ）、４.７３（０.５Ｈ、ｓ）、４.６３（１Ｈ、ｓ）、４.６０−４.５５（１Ｈ、ｍ）、４.５２−４.４８（２Ｈ、ｍ）、３.５７−３.４４（６Ｈ、ｍ）、３.３０−３.２６（１Ｈ、ｍ）、２.７２−２.６４（２Ｈ、ｍ）、２.５２−２.４７（２Ｈ、ｍ）、２.１４−２.１０（１Ｈ、ｍ）、２.０４−２.００（１Ｈ、ｍ）、１.６９−１.６４（２Ｈ、ｍ）、１.５７−１.５３（２Ｈ、ｍ）、１.４３（６Ｈ、ｓ）、１.１５−１.０９（３Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ６０３（Ｍ＋１）
（ｉｉ） メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ピロリジン−１−イル｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.１６ｇ）及びメタノールを用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.１５ｇ）。収率９２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９４（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ）、７.８６−７.８１（１.２５Ｈ、ｍ）、７.５６−７.５１（１Ｈ、ｍ）、７.３８−７.３２（１Ｈ、ｍ）、７.２１−７.１４（１Ｈ、ｍ）、６.８１−６.６５（３Ｈ、ｍ）、５.４９（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７７（１.５Ｈ、ｓ）、４.７５（０.５Ｈ、ｓ）、４.７１（１.５Ｈ、ｓ）、４.６０−４.５４（２.５Ｈ、ｍ）、３.７５（３Ｈ、ｓ）、３.６４−３.５６（３.５Ｈ、ｍ）、３.５１−３.４６（０.５Ｈ、ｍ）、３.３６（１.５Ｈ、ｓ）、３.２３（０.５Ｈ、ｓ）、２.６２−２.５６（３Ｈ、ｍ）、２.４８−２.４４（１Ｈ、ｍ）、２.３０−２.１０（２Ｈ、ｍ）、１.７８−１.７２（３Ｈ、ｍ）、１.６９−１.６４（１Ｈ、ｍ）、１.５８（４.５Ｈ、ｓ）、１.５５（１.５Ｈ、ｓ）、１.２１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ６１５（Ｍ＋１）
［実施例１７２］
【０２３６】
イソプロピル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ピロリジン−１−イル｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝アセテート
【化１９５】
2013512859.tif 000197
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例１６１ 工程（ｖ）からの生成物（０.３２ｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.２５ｇ）。収率８１％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９３（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）、７.８７（０.２５Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５７−７.５０（１Ｈ、ｍ）、７.３８−７.３２（１Ｈ、ｍ）、７.２４−７.１８（１Ｈ、ｍ）、６.８０−６.７３（３Ｈ、ｍ）、５.４３（２Ｈ、ｂｒｓ）、５.１８−５.０８（１Ｈ、ｍ）、４.７７（１.５Ｈ、ｓ）、４.７６（０.５Ｈ、ｓ）、４.７２（１.５Ｈ、ｓ）、４.６０−４.５３（４.５Ｈ、ｍ）、３.６４−３.５５（３.５Ｈ、ｍ）、３.５１（０.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、３.３７（１.５Ｈ、ｓ）、３.２３（０.５Ｈ、ｓ）、２.６２−２.５８（３Ｈ、ｍ）、２.４９−２.４３（１Ｈ、ｍ）、２.２９−２.２２（０.５Ｈ、ｍ）、２.２１−２.１２（１.５Ｈ、ｍ）、１.７８−１.７４（３Ｈ、ｍ）、１.７０−１.６５（１Ｈ、ｍ）、１.２７（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、１.２５−１.１９（３Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ６１７（Ｍ＋１）
［実施例１７３］
【０２３７】
エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（プロポキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【化１９６】
2013512859.tif 000198
（ｉ） ｔｅｒｔ−ブチル３−［２−（プロポキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルカルバメート
標題化合物は、実施例１５ 工程（ｉ）の方法を用いて、実施例１ 工程（ｉｉｉ）からの生成物（３.００ｇ）を用いて製造した（３.４４ｇ）。収率９１％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ９.３０（１Ｈ、ｓ）、８.３１−８.２７（１Ｈ、ｍ）、８.２４−８.２１（１Ｈ、ｍ）、７.７４−７.６３（２Ｈ、ｍ）、４.９９−４.９５（１Ｈ、ｍ）、４.８９（２Ｈ、ｓ）、４.７５−４.７１（２Ｈ、ｍ）、３.５４−３.３６（２Ｈ、ｍ）、３.３４−３.２９（２Ｈ、ｍ）、２.２５−２.１８（２Ｈ、ｍ）、１.６９−１.６２（２Ｈ、ｍ）、１.４６（９Ｈ、ｓ）、０.９４（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）.
ＭＳ： ＥＳＩ ３９９（Ｍ＋１）
（ｉｉ） １−（３−アミノプロピル）−２−（プロポキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−４−アミン 
標題化合物は、実施例１５ 工程（ｉｉ−ｉｖ）の方法を用いて、前の工程の生成物（３.４４ｇ）を用いて製造した（１.１０ｇ）。収率３７％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ）、７.８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.５４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.２Ｈｚ、７.２Ｈｚ）、７.３５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ、７.２Ｈｚ）、５.４２（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.８５（２Ｈ、ｓ）、４.７３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、３.５２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７Ｈｚ）、２.９０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）、２.１６−２.０７（２Ｈ、ｍ）、１.７０−１.４０（４Ｈ、ｍ）、０.９４（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）.
ＭＳ： ＥＳＩ ３１４（Ｍ＋１）
（ｉｉｉ） エチル２−［３−（｛３−［４−アミノ−２−（プロポキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピルアミノ｝メチル）フェノキシ］−２−メチルプロパノエート 
標題化合物は、実施例１ 工程（ｖｉｉｉ）の方法により、工程（ｉｉ）からの生成物（０.２３ｇ）及びエチル２−（３−ホルミルフェノキシ）−２−メチルプロパノエート（０.１７ｇ）を用いて製造し、０.２８ｇ（７４％）を白色の固形物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ８.１２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）、７.８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.４Ｈｚ）、７.５５−７.４９（１Ｈ、ｍ）、７.３２−７.２６（１Ｈ、ｍ）、７.２１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ、７.８Ｈｚ）、７.０１−６.９７（１Ｈ、ｍ）、６.９１−６.８８（１Ｈ、ｍ）、６.７２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.９Ｈｚ、２.２Ｈｚ）、５.４８（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.８４（２Ｈ、ｓ）、４.７４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.６Ｈｚ）、４.２２（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.７８（２Ｈ、ｓ）、３.５０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.７Ｈｚ）、２.７７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.３Ｈｚ）、２.１８−２.０９（２Ｈ、ｍ）、１.６８−１.６０（２Ｈ、ｍ）、１.６２（６Ｈ、ｓ）、１.２４（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.９２（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ５３４（Ｍ＋１）
（ｉｖ） エチル２−［３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（プロポキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−クロロアセトアミド）メチル］フェノキシ］−２−メチルプロパノエート 塩酸塩 
標題化合物は、実施例２の方法を用いて、工程（ｉｉｉ）の生成物（０.２８ｇ）を用いて製造し、０.３３ｇ（９８％）を無色のゴム状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.９０−７.８１（１Ｈ、ｍ）、７.５９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.４Ｈｚ、７.４Ｈｚ）、７.４６−７.３８（１Ｈ、ｍ）、７.２７−７.１０（１Ｈ、ｍ）、６.７８−６.６８（３Ｈ、ｍ）、６.３０（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７８（２Ｈ、ｓ）、４.６２（２Ｈ、ｓ）、４.６２−４.５１（２Ｈ. ｍ）、４.２０（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、４.０９（２Ｈ、ｓ）、３.６３（１.５Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ ）、３.５４−３.４０（２.５Ｈ、ｍ）、２.３０−２.１６（２Ｈ、ｍ）、１.６７−１.５８（２Ｈ、ｍ）、１.５９（４.５Ｈ、ｓ）、１.５４（１.５Ｈ、ｓ）、１.２６−１.２２（３Ｈ、ｍ）、０.９３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ６１１（Ｍ＋１）
（ｖ） エチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（プロポキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
標題化合物は、実施例５の方法を用いて、実施例（ｉｖ）の生成物（０.３３ｇ）を用いて製造し、無色のゴム状物質を得た（０.３１ｇ）。収率９３％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９５（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、７.８８−７.８２（１.２５Ｈ、ｍ）、７.５７−７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.２９−７.３１（１Ｈ、ｍ）、７.２１−７.１４（１Ｈ、ｍ）、６.７９−６.６７（３Ｈ、ｍ）、５.４０（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７８（１.５Ｈ、ｓ）、４.７７−４.７５（２Ｈ、ｍ）、４.６０−４.５５（２.５Ｈ、ｍ）、４.２１（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、３.５９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.９Ｈｚ）、３.５２−３.４７（２Ｈ、ｍ）、３.２９（１.５Ｈ、ｓ）、３.２５（０.５Ｈ、ｓ）、２.６０（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.５２（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.３０−２.２２（０.５Ｈ、ｍ）、２.１９−２.１０（１.５Ｈ、ｍ）、１.６４−１.５７（２Ｈ、ｍ）、１.５７（６Ｈ、ｓ）、１.２８−１.２０（３Ｈ、ｍ）、０.９９（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.９２（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.４Ｈｚ）. 質量分析：ＥＳＩ ６４７（Ｍ＋１）
［実施例１７４］
【０２３８】
メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（プロポキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
【化１９７】
2013512859.tif 000199
（ｉ） ２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（プロポキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパン酸
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉ）を用いて、実施例１７３からの生成物（０.３０ｇ）を用いて製造し、白色の固形物を得た（０.２６ｇ）。収率９２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ８.０１−７.９３（１Ｈ、ｍ）、７.６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.４６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７.８Ｈｚ、７.４Ｈｚ）、７.３０−７.２０（１Ｈ、ｍ）、７.１８−７.０７（１Ｈ、ｍ）、６.９２（２Ｈ、ｂｒｓ）、６.７５−６.６７（３Ｈ、ｍ）、４.７４−４.７３（２Ｈ、ｍ）、４.７０（１Ｈ、ｓ）、４.６０−４.５５（１Ｈ、ｍ）、４.５０−４.４５（１Ｈ、ｍ）、４.４３（１Ｈ、ｓ）、３.５５−３.４８（１Ｈ、ｍ）、３.４５−３.４２（１Ｈ、ｍ）、３.４２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.６Ｈｚ）、３.２０（１Ｈ、ｓ）、３.１８（１Ｈ、ｓ）、２.５５−２.４６（２Ｈ、ｍ）、２.４０（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝６.９Ｈｚ）、２.２０−２.１０（１Ｈ、ｍ）、２.０８−１.９９（１Ｈ、ｍ）、１.６０−１.４８（２Ｈ、ｍ）、１.４２（６Ｈ、ｓ）、０.８９−０.８０（９Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ６１９（Ｍ＋１）
（ｉｉ） メチル２−｛３−［（Ｎ−｛３−［４−アミノ−２−（プロポキシメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル］プロピル｝−２−｛ジエチルアミノ｝アセトアミド）メチル］フェノキシ｝−２−メチルプロパノエート
標題化合物は、実施例２６の工程（ｉｉ）を用いて、工程（ｉ）からの生成物（０.２０ｇ）及びメタノールを用いて製造し、白色の固形物を得た（０.１９ｇ）。収率９２％。
１Ｈ ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３） ７.９５（０.７５Ｈ、ｄ、Ｊ＝７.７Ｈｚ）、７.９０−７.８０（１.２５Ｈ、ｍ）、７.５７−７.５２（１Ｈ、ｍ）、７.３９−７.３３（１Ｈ、ｍ）、７.２２−７.１４（１Ｈ、ｍ）、６.７９−６.６６（３Ｈ、ｍ）、５.４３（２Ｈ、ｂｒｓ）、４.７８−４.７５（３.５Ｈ、３）、４.６０−４.５５（２.５Ｈ、ｍ）、３.７６（３Ｈ、ｓ）、３.５８（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６.８Ｈｚ）、３.５２−３.４４（２Ｈ、ｍ）、３.２９（１.５Ｈ、ｓ）、３.２６（０.５Ｈ、ｓ）、２.６０（３Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.５２（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、２.３２−２.２２（０.５Ｈ、ｍ）、２.２０−２.１０（１.５Ｈ、ｍ）、１.６８−１.５８（２Ｈ、ｍ）、１.５８（６Ｈ、ｓ）、０.９９（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７.１Ｈｚ）、０.９２−０.８５（３Ｈ、ｍ）. 質量分析：ＥＳＩ ６３３（Ｍ＋１）
【０２３９】
［生物学的アッセイ］
ヒトＴＬＲ７アッセイ
最も一般的なヒト変異体ＴＬＲ７（ＥＭＢＬ配列ＡＦ２４０４６７で表される）を、哺乳類細胞表現型ベクターｐＵＮＯにクローンし、ｐＮｉＦｔｙ２−ＳＥＡＰレポータープラスミドを安定的に発現するＨＥＫ２９３細胞株にトランスフェクトさせ；抗生物質ゼオシンによる選択を行うことによりレポーター遺伝子の完全性を維持した。安定なＴＬＲ７を発現するトランスフェクタントを、抗生物質ブラストサイジンを用いて選択した。このレポーター細胞株においては、アルカリホスファターゼの分泌の発現は、近位ＥＬＡＭ−１プロモータに結合する、５つのＮＦｋＢ部位を含む、ＮＦｋＢ／ＥＬＡM−１複合体プロモータにより制御される。ＴＬＲシグナルは、ＮＦｋＢを転位置（ｔｒａｎｓｌｏｃａｔｉｏｎ）させ、プロモータの活性化がＳＥＡＰ遺伝子を発現する。ＴＬＲ７−特異的活性化は、３７℃における、０.１％（ｖ／ｖ）ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中の標準物質の存在下、終夜の細胞のインキュベーションによるＳＥＡＰのレベルを決定することにより評価した。濃度依存性ＳＥＡＰ産生の誘導は、濃度依存性ＳＥＡＰ誘導によって産生された化合物の濃度として、最大半量値の化合物濃度として表現される（ＥＣ５０）。
【０２４０】
【表１】
2013512859.tif 000200
【０２４１】
【表２】
2013512859.tif 000201
【０２４２】
【表３】
2013512859.tif 000202
【０２４３】
【表４】
2013512859.tif 000203
【０２４４】
【表５】
2013512859.tif 000204
【０２４５】
特定の化合物は、上述のヒトＴＬＲ７アッセイにおいて低い活性を示した。従って、本発明の１つの具体的態様としては、以下の式（Ｉ）の化合物：
エチル２−（３−（（Ｎ−（２−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）エチル）−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル）フェノキシ）アセテート；
メチル２−（３−（（Ｎ−（２−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）エチル）−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル）フェノキシ）アセテート；
イソプロピル２−（３−（（Ｎ−（２−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）エチル）−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル）フェノキシ）アセテート；
エチル２−（３−（（Ｎ−（２−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）エチル）−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル）フェノキシ）−２−メチルプロパノエート；及びメチル２−（３−（（Ｎ−（２−（４−アミノ−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）エチル）−２−（ジエチルアミノ）アセトアミド）メチル）フェノキシ）−２−メチルプロパノエート
又は薬学的に許容される塩以外の化合物である。
【０２４６】
ラット喘息モデルにおける抗原誘発性肺炎症における化合物の効果
ラットは、Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ ｅｔ ａｌ（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａl ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ２００２；１３７： ２６３−２７５、２００２）に記載されたのと同様の方法により感作及び負荷をかけ、アレルギー性気道炎症を起こさせた。
第０日に、雄性ブラウンノルウェーラットを、卵白アルブミン（ＯＶＡ）及びアルミニウムヒドロキシドを皮下に感作させ、第１４日に、エアロゾル化したＯＶＡ溶液を負荷した。試験化合物を、器官内投与２回、ＯＶＡ負荷の２４時間前及び２４時間後に投与し、気管支肺胞洗浄液（ＢＡＬＦ）をＯＶＡ負荷の４８時間後に回収した。ＢＡＬＦにおける好酸球及びＴｈ２ サイトカイン（ＩＬ−５及びＩＬ−１３）を測定し、本発明の試験化合物の有効性を評価した。結果は以下の表に示す。
【０２４７】
【表６】
2013512859.tif 000205
＊好酸球（細胞／ＢＡＬＦ）、ＩＬ−５（ｐｇ／ｍＬ ＢＡＬＦ）及びＩＬ−１３（ｐｇ／ｍＬ ＢＡＬＦ）：データはＯＶＡ負荷コントロールに対する阻害（％）を示す。
表中、「効果なし」は、試験化合物は、ＩＬ−５／ＩＬ−１３誘導において、ＯＶＡ負荷コントロールとほとんど同程度を示したことを表す。
【国際調査報告】
2013512859.tif 000209
2013512859.tif 000210