(57)【要約】  本発明は、エステルクワット型の新規第四級アンモニウム化合物、その製造方法、および配合物におけるその使用に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の第四級ジアルカノールアミンエステル
【化２】
2013534516.tif 000027
［式中、
Ｙ１およびＹ２は、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立に、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、ベンジル基またはＨであり、
ｎ＝１〜４であり、
Ａ−は、好ましくは塩化物、臭化物、メチル硫酸塩、トシル酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、乳酸塩、酢酸塩およびクエン酸塩を含む群から選択される陰イオンであり、
Ｘ１およびＸ２は、同じであるかまたは異なっており、群（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）からそれぞれ独立に選択され、これらの群は、
（ａ）６〜１４個の炭素原子を含有するアシル基、
（ｂ）１５〜２０個の炭素原子および少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含有するアシル基、
（ｃ）２０〜２４個の炭素原子を含有するアシル基、ならびに
（ｄ）３〜２８個の炭素原子を含有し、かつ、群（ａ）〜（ｃ）に含まれないアシル基、またはＨ
からなり、
但し、一般式（Ｉ）の各分子は、数平均で
群（ａ）の０．３０〜１．５０個の基
群（ｂ）の０．１０〜１．３０個の基
群（ｃ）の０．４０〜１．６０個の基
群（ｄ）の０〜０．２０個の基
を含有し、かつ
群（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）の基の１分子当たりの数平均は合計２になる］。
【請求項２】
群（ａ）のアシル基が、Ｃ５Ｈ１１ＣＯ−、Ｃ７Ｈ１５ＣＯ−、Ｃ９Ｈ１９ＣＯ−、Ｃ１１Ｈ２３ＣＯ−およびＣ１３Ｈ２７ＣＯ−から選択され、
群（ｂ）のアシル基が、Ｃ１５Ｈ２９ＣＯ−、Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ−、Ｃ１７Ｈ３１ＣＯ−、Ｃ１７Ｈ２９ＣＯ−、Ｃ１９Ｈ３７ＣＯ−、Ｃ１９Ｈ３１ＣＯ−およびＣ１９Ｈ２９ＣＯ−から選択され、
群（ｃ）のアシル基が、Ｃ１９Ｈ３９ＣＯ−、Ｃ２１Ｈ４３ＣＯ−およびＣ２３Ｈ４７ＣＯ−から選択され、かつ
群（ｄ）のアシル基が、群（ａ）、（ｂ）および（ｃ）のアシル基を決定するカルボン酸の工業混合物中に追加で存在するカルボン酸のアシル基から選択される
ことを特徴とする、請求項１に記載の第四級ジアルカノールアミンエステル。
【請求項３】
群（ａ）のアシル基が、Ｃ１１Ｈ２３ＣＯ−から選択され、
群（ｂ）のアシル基が、３〜７：６８〜７６：５〜１３：１〜３：０〜２の重量比のＣ１５Ｈ２９ＣＯ−、Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ、Ｃ１７Ｈ３１ＣＯ−、Ｃ１７Ｈ２９ＣＯ−およびＣ１９Ｈ３７ＣＯ−から選択され、
群（ｃ）のアシル基が、４〜８：８５〜９９：０〜３の重量比のＣ１９Ｈ３９ＣＯ−、Ｃ２１Ｈ４３ＣＯ−、Ｃ２３Ｈ４７ＣＯ−から選択される
ことを特徴とする、請求項１または請求項２に記載の第四級ジアルカノールアミンエステル。
【請求項４】
群（ａ）〜（ｄ）のアシル基が、
工業ラウリン酸、
工業オレイン酸、および
工業ベヘン酸
からなる混合物のアシル基によって決定される
ことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の第四級ジアルカノールアミンエステル。
【請求項５】
群（ａ）および群（ｂ）のアシル基の合計と群（ｃ）のアシル基とのモル比の数平均が、１：０．６７〜４であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の第四級ジアルカノールアミンエステル。
【請求項６】
第四級ジアルカノールアミンエステルを調製するための方法であって、
Ａ）２個のアルカノール基が−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ２Ｈ４ＯＨ、−Ｃ３Ｈ６ＯＨおよび−Ｃ４Ｈ８ＯＨからなる群から選択され、かつ、アルキル基が１〜６個の炭素原子を有するアルキル基からなる群から選択される、アルキルジアルカノールアミンを、
（ｅ）６〜１４個の炭素原子を含有するカルボン酸、
（ｆ）１５〜２０個の炭素原子および少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含有するカルボン酸、
（ｇ）２０〜２４個の炭素原子を含有するカルボン酸、および任意選択により、
（ｈ）３〜２８個の炭素原子を含有し、かつ、群（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）に含まれないカルボン酸
の群からなるカルボン酸の混合物と反応させる処理工程、
Ｂ）処理工程Ａ）の生成物を、硫酸ジアルキル、ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルを含む群から選択される四級化剤と反応させる処理工程、および／または
Ｃ）反応混合物を酸で中和する処理工程を含み、
但し、群（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）および（ｈ）のすべてのカルボン酸に基づき、０〜１０ｍｏｌ％の群（ｈ）のカルボン酸が使用される、方法。
【請求項７】
処理工程（Ａ）において使用されるアルキルジアルカノールアミンの各モルについて、
群（ｅ）のカルボン酸０．３０〜１．５０ｍｏｌ
群（ｆ）のカルボン酸０．１０〜１．３０ｍｏｌ、および
群（ｇ）のカルボン酸０．４０〜１．６０ｍｏｌ
が使用されることを特徴とする、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
アルキルジアルカノールアミンの各モルについて、群（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）および任意選択により（ｈ）のカルボン酸が、１．８０〜２．５ｍｏｌの総量で使用されることを特徴とする、請求項６または７に記載の方法。
【請求項９】
処理工程Ｂ）において、
短鎖アルコール、脂肪アルコール、ポリオールおよびカーボネートからなる群から選択される少なくとも１種の溶媒が使用されることを特徴とする、請求項６〜８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の第四級ジアルカノールアミンエステル、および／または
請求項６〜９のいずれか一項に記載の方法によって得られる第四級ジアルカノールアミンエステル、
少なくとも１種の溶媒、ならびに任意選択により
群（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）および（ｈ）の少なくとも１つから選択される少なくとも１種のカルボン酸
を含む組成物であって、前記少なくとも１種の溶媒が、好ましくは、前記組成物の総重量に基づき０．５重量％〜５０重量％を占める、組成物。
【請求項１１】
前記溶媒が、イソプロパノールまたは炭酸プロピレンであることを特徴とする、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１２】
家庭用および産業分野において使用するための配合物、特に化粧料配合物または医薬製剤ならびにケアおよび清浄用配合物の製造のための、請求項１〜５のいずれか一項に記載の第四級ジアルカノールアミンエステルおよび／または請求項６〜９のいずれか一項に記載の方法によって得られる第四級ジアルカノールアミンエステルおよび／または請求項１０もしくは１１に記載の少なくとも１種の組成物の使用。
【請求項１３】
家庭用および産業分野において使用するための配合物、特に化粧料配合物または医薬製剤ならびにケアおよび清浄用配合物であって、請求項１〜５のいずれか一項に記載の第四級ジアルカノールアミンエステルおよび／または請求項６〜９のいずれか一項に記載の方法によって得られる第四級ジアルカノールアミンエステルおよび／または請求項１０もしくは１１に記載の少なくとも１種の組成物を、好ましくは３．５〜５のｐＨを有する配合物全体、特に水性配合物に基づき、特に０．１〜５重量％、好ましくは０．５〜４重量％、より好ましくは１〜３重量％の量で含む、配合物。
【請求項１４】
ケア用組成物として、特に、スキンケアおよびヘアケア用組成物として、ならびに／または毛髪のコンディショニングのため、ならびに／または織物柔軟剤としての、請求項１〜５のいずれか一項に記載の第四級ジアルカノールアミンエステルおよび／または請求項６〜９のいずれか一項に記載の方法によって得られる第四級ジアルカノールアミンエステルおよび／または請求項１０もしくは１１に記載の少なくとも１種の組成物および／または請求項１３に記載の少なくとも１種の配合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なエステルクワット（ester quat）型第四級アンモニウム化合物、その調製方法、および配合物におけるその使用を提供する。
【背景技術】
【０００２】
これまで、分子中に１または２本の長鎖アルキルを有するモノアルキルおよびジアルキルクワットの形態の第四級アンモニウム化合物（「クワット」）はそれぞれ、種々の応用分野において広範な使用が見出された。これらは、繊維製品用の織物柔軟剤、帯電防止配合物、清浄用組成物、スキンケア用組成物、ヘアコンディショナおよび腐食防止剤、紙用印刷インク除去剤ならびにその他多数のものを含む。
【０００３】
スキンケア用組成物の分野では、産業において大規模に使用されるモノアルキルクワットは、例えば、セトリモニウムクロリド（INCI）（例えば、VARISOFT（登録商標）300として市販されているもの、Evonik Goldschmidt GmbH）およびベヘントリモニウムクロリド（INCI）（例えば、VARISOFT（登録商標）BT 85ペレットとして市販されているもの、Evonik Goldschmidt GmbH）を含み、使用されるジアルキルクワットは、ジセチルジモニウムクロリド（INCI）（例えば、VARISOFT（登録商標）432 PPGとして市販されているもの、Evonik Goldschmidt GmbH）を含む。
【０００４】
しかしながら、これらのアルキルアンモニウム陽イオンは、コンディショナとしての良好な特性に加えて、いくつかの不利点も有する。不利点は、不十分な生分解性および好ましくない生態毒性特性を含む。
【０００５】
特に、スキンケア用およびヘアケア用組成物の分野では、従来のアルキルクワットと同時に、エステルクワットと呼ばれるもの、例えば、ＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＥＱ６５ペレット（Evonik Goldschmidt GmbH）として市販されているジステアロイルエチルジモニウムクロリド（INCI）、またはデヒクアルトＦ７５（Cognis）として市販されているジステアロイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート（INCI）も、長年にわたって確立されてきた。
【０００６】
総称「エステルクワット」は、概して、その塩形態の脂肪酸でエステル化されたジ−またはトリアルカノールアミンを意味すると理解されている。
【０００７】
これらの四級化脂肪酸アルカノールアミンエステル塩は、調製（preparative）有機化学の適切な方法によって取得できる公知の物質である。典型的には、エステルクワットの調製は多段階法に基づき、最初にアルカノールアミンとカルボン酸または対応する誘導体との反応を使用してエステル化第三級アルカノールアミンを調製し、次いでその後これを好適な試薬で四級化する。
【０００８】
これに関連して、ＥＰ０４８３１９５を参照する。それによれば、トリエタノールアミンを、次亜リン（hypophosphorus）酸の存在下で、脂肪酸で部分的にエステル化し、空気を通過させ、次いで、硫酸ジメチルまたはエチレンオキシドを用いて四級化を生じさせる。その中で引用されている化合物は、繊維製品用の柔軟剤として役に立つ。
【０００９】
ＤＥ４３０８７９４は、好適な分散剤、好ましくは脂肪アルコールの存在下でトリエタノールアミンエステルの四級化を実施することによる、固体エステルクワットの調製について記述している。
【００１０】
この主題についての総説は、例えば、Ｒ．Ｐｕｃｈｔａら、Ｔｅｎｓ．Ｓｕｒｆ．Ｄｅｔ．、３０、１８６（１９９３）、Ｍ．Ｂｒｏｃｋ、Ｔｅｎｓ．Ｓｕｒｆ．Ｄｅｔ．、３０、３９４（１９９３）、Ｒ．Ｌａｇｅｒｍａｎら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、７１、９７（１９９４）またはＩ．Ｓｈａｐｉｒｏ、Ｃｏｓｍ．Ｔｏｉｌ．、１０９、７７（１９９４）に見出すことができる。
【００１１】
アルキルクワットと比較して、エステルクワットは、生態毒性特徴のより好ましいプロフィールを有し、エステル結合の存在により、アルキルクワットを超える生分解性の改善も有する。
【００１２】
配合物およびその成分の環境適合性は、第一には対応する法律により、しかし特に消費者意識の変化の結果として、かつてないほど重要になりつつある。消費者は、環境に悪影響を及ぼさない製品により大きな価値を置くようになってきている。結果として、生態毒性または生分解性等の特性が、人々の関心の中心となりつつある。
【００１３】
良好な生分解性は、典型的には廃水処理中に進行する生物学的プロセスによる物質の変換によって保証される。形成される断片物質は、環境被害のリスクが出発材料よりもはるかに低く、廃水および固形廃棄物の処理のための従来のプロセスにおいて非常に扱いやすい。不十分な生分解性の場合、水生生物群集の機能が時間の経過とともに損なわれ得る。
【００１４】
生分解性が既に改善された多数の柔軟剤またはコンディショナが現在市場に出回っているが、従来の製品と比較すると効能は低下している。
【００１５】
例えば、現在利用可能なエステルクワットの塗布性は、同様に高レベルであるが、すすぎ時間を延長した場合、ベヘントリモニウムクロリド（INCI）の塗布性には及ばない。所望のコンディショニング特性は、先行技術のエステルクワットの場合、すすぎプロセスの結果として、より急速に低減される。従来の製品はこれまでのところ、有効な性能の欠如または良好な環境適合性のいずれかを有するため、ケア用製品としての優れた特性と高い環境適合性とを１つに組み合わせることによって両方の領域を網羅する化合物の需要が依然として高い。
【００１６】
ヘアケア分野において、コンディショナは重要な役割を果たす。コンディショナの役目は、毛髪を保護することおよび既存の損傷を回復させることである。
【００１７】
毛髪への大量の損傷は、温度、湿度、日光または大気汚染を含む種々の環境ストレス要因に毛髪が日々さらされているという事実によって生じる。加えて、ブリーチ、カラーリング、毛染め、矯正、またはパーマネントウェーブの使用等の化学的な毛髪の処理が毛髪構造への悪影響を招く。
【００１８】
例えば、パーマネントウェーブの場合、皮質および毛髪のキューティクルの両方が侵される。シスチンのジスルフィド架橋が還元工程によって壊され、その後の酸化工程において部分的に酸化されてシステイン酸となる。
【００１９】
ブリーチは、メラニンを破壊するだけでなく、軽いブリーチの場合でシスチンのジスルフィド結合のおよそ１５〜２５％も酸化する。過度のブリーチの場合、最大４５％も酸化されることがある（K. F. de Polo, A Short Textbook of Cosmetology, 2000, Verlag fur chemische Industrie, H. Ziolkowsky GmbH）。
【００２０】
また、毛髪の毎日の洗浄、櫛でとかすことおよびブロー乾燥することさえも痕跡を残す。望ましくない結果は、例えば、毛髪表面のごわつき、機械的安定性の低減および帯電上昇に現れる。破損した毛髪、枝毛の形成、櫛が通りにくいことおよび自然な輝きの喪失が結果である。
【００２１】
コンディショナは、これらの悪影響から毛髪を保護するという役目を有するが、可能であれば、環境に悪影響を及ぼすべきでない。
【００２２】
この目的のために、コンディショナは、毛髪に吸収されることができなくてはならない。毛髪表面上の陰イオン部位により、タンパク質構造に基づき、陽イオン化合物は毛髪に対する必要な親和性を確実にするため、コンディショニング剤の中でも好ましい製品クラスを形成する。現存する毛髪損傷の場合、酸化したタンパク質構造、例えば上述のシステイン酸の存在により、陰イオン基の数が実際に増加する。特に、これらの損傷領域において、陽イオンコンディショナはその全効能を示すことができる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２３】
本発明の目的は、先行技術の少なくとも１つの不利点を是正すること、またはそれを少なくとも低減させること、より特定すれば、すすぎ時間が長い場合であっても標的表面上に留まり、その効果を依然として示す活性成分を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【００２４】
驚くべきことに、後述する請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物、その調製のための方法、ならびに記述されている組成物および配合物は、前述の目的を達成できることを見出した。
【００２５】
したがって、本発明は、特別な第四級ジアルカノールアミンエステルを提供する。
【００２６】
本発明は、その調製方法および配合物におけるその使用方法をさらに提供する。
【００２７】
本発明の利点は、発明化合物が少ない使用量の場合であっても良好な効果を示すことである。
【００２８】
さらなる利点は、発明化合物が生態学的観点からあまり問題がないことである。
【００２９】
別の利点は、すすぎ時間が比較的長い場合、ケラチン繊維上の発明化合物が、これまでに公知の第四級エステル化合物を上回るコンディショニング効果の改善を示すことである。
【００３０】
したがって、最初に述べた問題の解決策への寄与は、一般式（Ｉ）の第四級ジアルカノールアミンエステル
【化１】
2013534516.tif 000002
［式中、
Ｙ１およびＹ２は、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立に、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、ベンジル基またはＨであり、
ｎ＝１〜４であり、
Ａ−は、好ましくは塩化物、臭化物、ヨウ化物、メチル硫酸塩、トシル酸塩、リン酸塩、硫酸塩、エチル硫酸塩、硫酸水素塩、乳酸塩、酢酸塩およびクエン酸塩を含む群、好ましくは塩化物塩およびメチル硫酸塩から選択される陰イオンであり、
Ｘ１およびＸ２は、同じであるかまたは異なっており、群（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）からそれぞれ独立に選択され、これらの群は、
（ａ）６〜１４個の炭素原子を含有するアシル基、
（ｂ）１５〜２０個の炭素原子および少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含有するアシル基、
（ｃ）２０〜２４個の炭素原子を含有するアシル基、および
（ｄ）３〜２８個の炭素原子を含有し、かつ、群（ａ）〜（ｃ）に含まれないアシル基、またはＨ
からなり、
但し、一般式（Ｉ）の各分子は、数平均で
群（ａ）の０．３０〜１．５０個、好ましくは０．３５〜１．００個、特に０．４０〜０．９０個の基
群（ｂ）の０．１０〜１．３０個、特に０．２０〜０．８０個の基
群（ｃ）の０．４０〜１．６０個、好ましくは０．５０〜１．５０個、特に０．８０〜１．４０個の基
群（ｄ）の０〜０．２０個、好ましくは０．００１０〜０．１０個、より好ましくは０．００５０〜０．０２個の基
を含み、かつ
群（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）の基の１分子当たりの数平均は合計２になる］
によってなされる。
【００３１】
一般式（Ｉ）が種々の第四級ジアルカノールアミンエステルの混合物を表すことは当業者には明らかである。
【００３２】
Ｙ１およびＹ２を決定する基は、好ましくは、直鎖アルキル基（好ましくは非置換である）、ベンジル基またはＨであり、より特定すれば、基は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、ベンジルおよびＨを含む群、好ましくはこれらからなる群から選択される。
【００３３】
ｎは、特に好ましくは２である。
【００３４】
群（ａ）および（ｃ）のアシル基は、好ましくは飽和している。
【００３５】
群（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）のアシル基は、特に、対応する鎖長を有する天然の脂肪酸のものである。したがって、それらは、好ましくは偶数個の炭素原子を含有する。
【００３６】
群（ａ）のアシル基は、好ましくは、Ｃ５Ｈ１１ＣＯ−、Ｃ７Ｈ１５ＣＯ−、Ｃ９Ｈ１９ＣＯ−、Ｃ１１Ｈ２３ＣＯ−およびＣ１３Ｈ２７ＣＯ−から選択される。
【００３７】
工業（technical）ラウリン酸の使用が特に好ましいため、群（ａ）の特に好ましいアシル基は、１２個の炭素原子の鎖長を有するアシル基である。この文脈において、群（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）は、０〜１重量％、好ましくは０．０２〜０．５０重量％の、１１個未満、好ましくは６〜１０個の炭素原子の鎖長を有する脂肪酸のアシル基、および０〜１重量％、好ましくは０．３０〜０．７０重量％の、１３個より大きい、好ましくは１４〜２８個の炭素原子の鎖長を有する脂肪酸のアシル基が対応して割り当てられていることが好ましく、重量パーセントは、工業ラウリン酸から誘導され得るすべてのアシル基の総量に基づく。
【００３８】
群（ｂ）のアシル基は、好ましくは、Ｃ１５Ｈ２９ＣＯ−、Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ−、Ｃ１７Ｈ３１ＣＯ−、Ｃ１７Ｈ２９ＣＯ−、Ｃ１９Ｈ３７ＣＯ−、Ｃ１９Ｈ３１ＣＯ−およびＣ１９Ｈ２９ＣＯ−から、ならびに一価不飽和脂肪酸の、特に、パルミトレイン酸、ペトロセリン（petroselic）酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸およびエイコセン酸のアシル基から、ならびに多価不飽和脂肪酸の、特に、リノール酸、α−／γ−リノレン酸、カレンド酸、プニカ酸およびアラキドン酸のアシル基から選択される。
【００３９】
群（ｂ）の特に好ましいアシル基は、対応する鎖長を有する工業オレイン酸のアシル基、特に、３〜７：６８〜７６：５〜１３：１〜３：０〜２の重量比のＣ１５Ｈ２９ＣＯ−、Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ、Ｃ１７Ｈ３１ＣＯ−、Ｃ１７Ｈ２９ＣＯ−およびＣ１９Ｈ３７ＣＯ−基である。この文脈において、群（ａ）、（ｃ）および（ｄ）は、０〜３重量％、好ましくは０．５０〜１．５０重量％の、１４個の炭素原子の鎖長を有する脂肪酸のアシル基、２〜７重量％、好ましくは４〜６重量％の、１６個の炭素原子の鎖長を有する脂肪酸のアシル基、および０〜３重量％、好ましくは０．５０〜１．５０重量％の１８個の炭素原子の鎖長を有する脂肪酸のアシル基が対応して割り当てられていることが好ましく、重量パーセントは、工業オレイン酸から誘導され得るすべてのアシル基の総量に基づく。
【００４０】
群（ｃ）のアシル基は、好ましくは、Ｃ１９Ｈ３９ＣＯ−、Ｃ２１Ｈ４３ＣＯ−およびＣ２３Ｈ４７ＣＯ−から選択される。
【００４１】
群（ｃ）の特に好ましいアシル基は、対応する鎖長を有する工業ベヘン酸のアシル基、特に、４〜８：８５〜９９：０〜３の重量比のＣ１９Ｈ３９ＣＯ−、Ｃ２１Ｈ４３ＣＯ−およびＣ２３Ｈ４７ＣＯ−基である。この文脈において、群（ａ）、（ｃ）および（ｄ）は、０〜３重量％、好ましくは０．５０〜１．５０重量％の、１９個未満、好ましくは６〜１８個、特に１５〜１８個の炭素原子の鎖長を有する脂肪酸のアシル基、および０〜１重量％、好ましくは０．２５〜０．７５重量％の、２６個の炭素原子の鎖長を有する脂肪酸のアシル基が対応して割り当てられていることが好ましく、重量パーセントは、工業ベヘン酸から誘導され得るすべてのアシル基の総量に基づく。
【００４２】
群（ｄ）のアシル基は、好ましくは、群（ａ）、（ｂ）および（ｃ）のアシル基を決定するカルボン酸の工業混合物中に追加で存在するカルボン酸によって決定され、これらの工業混合物は、本発明のエステルクワットの調製に使用されたものである。例えば、工業オレイン酸（群（ｂ））は、１８個の炭素原子の鎖長を有する少ない割合の飽和脂肪酸も含有し、この場合、そのアシル基は群（ｄ）に割り当てられるべきである。
【００４３】
本発明によれば、一般式（Ｉ）の本発明の第四級ジアルカノールアミンエステルにおける群（ａ）および群（ｂ）のアシル基の合計と群（ｃ）のアシル基とのモル比の数平均は、１：０．６７〜４、特に１：０．８〜３であることが好ましい。
【００４４】
特に、群（ａ）〜（ｄ）のアシル基が、工業ラウリン酸、特にＥＤＥＮＯＲ  Ｃ１２９８−１００（Emery Oleochemicals）、工業オレイン酸、特にＥＤＥＮＯＲ  Ｔｉ０５（Emery Oleochemicals）、および工業ベヘン酸、特にＥＤＥＮＯＲ  Ｃ２２８５（Emery Oleochemicals）からなる混合物のアシル基によって決定されるエステルクワットが特に好ましい。
【００４５】
本発明は、本発明の第四級ジアルカノールアミンエステルを調製するための方法を提供する。
【００４６】
本発明の第四級ジアルカノールアミンエステルは、有利には後述する方法によって得ることができる
【００４７】
第四級ジアルカノールアミンエステルを調製するための本発明の方法は、
Ａ）２個のアルカノール基が−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ２Ｈ４ＯＨ、−Ｃ３Ｈ６ＯＨおよび−Ｃ４Ｈ８ＯＨからなる群から選択され、特にＣ２Ｈ４ＯＨであり、かつ、アルキル基が１〜６個の炭素原子を有するアルキル基からなる群から選択され、特に好ましくは非置換である直鎖アルキル基である、アルキルジアルカノールアミンを、
（ｅ）６〜１４個の炭素原子を含有するカルボン酸、
（ｆ）１５〜２０個の炭素原子および少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含有するカルボン酸、
（ｇ）２０〜２４個の炭素原子を含有するカルボン酸、および任意選択により
（ｈ）３〜２８個の炭素原子を含有し、かつ、群（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）に含まれないカルボン酸
の群からなるカルボン酸の混合物と反応させる、好ましくはエステル化する処理工程、
Ｂ）処理工程Ａ）の生成物を、硫酸ジアルキル、ハロゲン化アルキル、およびハロゲン化ベンジルを含む群、好ましくはこれらからなる群から選択される四級化剤と反応させる、好ましくは四級化する処理工程、ならびに／または
Ｃ）反応混合物を酸、好ましくは有機酸で中和する処理工程を含み、
但し、群（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）および（ｈ）のすべてのカルボン酸に基づき、０〜１０ｍｏｌ％、好ましくは０．５〜５ｍｏｌ％、好ましくは０．２５〜１．０ｍｏｌ％の群（ｈ）のカルボン酸が使用される。
【００４８】
処理工程（ａ）において特に好ましく使用されるアルキルジアルカノールアミンは、メチルジエタノールアミンである。
【００４９】
群（ｈ）のカルボン酸は、好ましくは、本発明による方法において使用される群（ｅ）、（ｆ）、および（ｇ）のカルボン酸の工業混合物中に追加で存在するカルボン酸によって決定される。
【００５０】
処理工程Ｂ）において使用される好ましいハロゲン化アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、ここでは塩化メチルが特に好ましく、この文脈において、好ましい硫酸ジアルキルは硫酸ジメチルである。
【００５１】
処理工程Ａ）およびＢ）は、エステル化および四級化のそれぞれについて、当業者に公知の慣例的な処理条件下で行われ得る。したがって、処理工程Ａ）において、好ましくは、アルキルジアルカノールアミンを脂肪酸の混合物とともに１４０〜２００℃で、任意選択によりエステル化触媒を追加で使用して、加熱し、形成された凝縮物の水を持続的に蒸発して除去する。反応を完了するために、真空を任意選択により適用し、酸価の測定によって反応の経過をモニターする。この目的のための詳細な指示は、特にＤＥ４１１１９６６に見出すことができる。
【００５２】
処理工程Ｂ）において、好ましくは、アルキルジアルカノールアミンエステルを、任意選択により６０〜１２０℃の溶媒中、四級化試薬と、より好ましくは塩化メチルと反応させる。この場合、四級化試薬は過剰に使用され、圧力は１〜８バールに調節される。所望の変換に至るまで第三級アミンが反応したら、過剰の四級化試薬を蒸留によって除去する。この目的のための詳細な指示は、特にＥＰ０６４３１２８に見出すことができる。
【００５３】
本発明による方法において好ましく使用される群（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）および（ｈ）のカルボン酸は、発明化合物において群（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）の好ましいアシル基を付与するカルボン酸に対応する。
【００５４】
ここでは、工業ラウリン酸、特にＥＤＥＮＯＲ  Ｃ１２９８−１００（Emery Oleochemicals）、工業オレイン酸、特にＥＤＥＮＯＲ  Ｔｉ０５（Emery Oleochemicals）、および工業ベヘン酸、特にＥＤＥＮＯＲ  Ｃ２２８５（Emery Oleochemicals）からなるカルボン酸の混合物の使用が特別に好ましい。
【００５５】
処理工程Ｃ）において好ましく使用される有機酸は、クエン酸、酒石酸、乳酸、酢酸、ギ酸、およびグリコール酸からなる群から選択される。
【００５６】
ｐＨは、処理工程Ｃ）において、好ましくは３．５〜５．５のｐＨに、好ましくは撹拌しながら調整される。この工程は、好ましくは特に４０〜６０℃の温度で実施される。
【００５７】
本発明によれば、本発明による方法におけるアルキルジアルカノールアミンの各モルについて、
群（ｅ）のカルボン酸０．３０〜１．５０ｍｏｌ、好ましくは０．３０〜１．００ｍｏｌ、特に０．４０〜０．９０ｍｏｌ、
群（ｆ）のカルボン酸０．１０〜１．３０ｍｏｌ、特に０．２０〜０．８０ｍｏｌ、および
群（ｇ）のカルボン酸０．４０〜１．６０ｍｏｌ、好ましくは０．５０〜１．５０ｍｏｌ、特に０．８０〜１．４０ｍｏｌ
を使用することが好ましい。
【００５８】
この文脈において、本発明によれば、群（ｅ）および（ｆ）の合計と群（ｇ）との使用カルボン酸のモル比は、１：０．６７〜４、特に１：０．８〜３であることが好ましい。
【００５９】
本発明による好ましい方法は、アルキルジアルカノールアミンの各モルについて、群（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）および任意選択による（ｈ）のカルボン酸が、１．８０〜２．５ｍｏｌ、より好ましくは１．８５〜２．２ｍｏｌの総量で使用されることを特徴とする。
【００６０】
本発明に従って好ましい方法は、処理工程Ｂ）において、短鎖アルコール、脂肪アルコール、ポリオール、およびカーボネートからなる群から選択される少なくとも１種の溶媒が使用されることを特徴とする。
【００６１】
この文脈における短鎖アルコールは、２〜６個の炭素原子の鎖長を有するもの、例えば、エタノール、ブタノール、イソプロパノール、ヘキサノールである。脂肪アルコールは、この文脈において、８〜３０個の炭素原子のアルキル基を有する非分枝状または分枝状モノアルコールを意味すると理解される。好ましい脂肪アルコールは、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルモレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、ゲルベアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコールおよびエルシルアルコール、ならびにそれらの工業混合物、好ましくは、１２〜１８個、好ましくは１６〜１８個の炭素原子を有する工業ココナツまたは獣脂の脂肪アルコールである。
【００６２】
好ましく使用されるアルコールは、短鎖、特にイソプロパノールである。
【００６３】
処理工程Ｂ）において使用されるポリオールは、特に、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールおよびブチレングリコールであり、使用されるカーボネートは、特に、炭酸プロピレンおよび炭酸エチレンである。
【００６４】
溶媒は、理論上予測される第四級エステル化合物および溶媒の重量の合計に基づき、０．５〜５０重量％、好ましくは１〜４０重量％の量で使用されることが好ましい。
【００６５】
この目的のための詳細な指示は、ＤＥ４３０８７９４に見出すことができる。
【００６６】
本発明は、本発明の第四級ジアルカノールアミンエステル、および／または本発明による上述の方法によって得られる第四級ジアルカノールアミンエステル、特に短鎖アルコール、脂肪アルコール、ポリオール、およびカーボネートから選択される少なくとも１種の溶媒、ならびに任意選択により、群（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）および（ｈ）の少なくとも１つから選択される少なくとも１種のカルボン酸を含む組成物をさらに提供する。
【００６７】
発明組成物は、好ましくは、前述の成分からなる。
【００６８】
溶媒は、好ましくは、組成物の総重量に基づき、０．５〜５０重量％、好ましくは１〜４０重量％を占める。
【００６９】
本発明組成物中に存在する溶媒は、概して、本発明の方法の処理工程Ｂ）における溶媒の添加から生じるため、この文脈において述べられる好ましい溶媒は、好ましくは本発明組成物中に存在する。したがって、本発明組成物は、好ましくは、Ｃ１２〜Ｃ２４の鎖長を有するアルコールから選択される種々の脂肪アルコールの混合物、より好ましくはセチルアルコール（Ｃ１６）およびステアリルアルコール（Ｃ１８）の混合物である脂肪アルコールを含む。
【００７０】
存在する特に好ましい短鎖アルコールは、イソプロパノールである。存在する好ましいポリオールは、特に、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールおよびブチレングリコールであり、存在する好ましいカーボネートは、特に炭酸プロピレンである。
【００７１】
カルボン酸は、好ましくは、組成物の総重量に基づき、０重量％〜１０重量％、好ましくは０．０１重量％〜３重量％を占める。
【００７２】
本発明組成物中に存在するカルボン酸は、概して、本発明による方法の処理工程Ａ）において過剰に添加されるカルボン酸から生じるため、この文脈において述べられる好ましいカルボン酸は、好ましくは本発明組成物中に存在する。
【００７３】
本発明は、家庭用および産業分野において使用するための配合物、特に化粧料配合物または医薬製剤ならびにケアおよび清浄用配合物の製造のための、本発明の第四級ジアルカノールアミンエステルおよび／または本発明による方法によって得られる第四級ジアルカノールアミンエステルおよび／または少なくとも１種の発明組成物の使用をさらに提供する。これに関連して、好ましい化粧料配合物または医薬製剤は、特に、スキンおよびヘアトリートメント配合物、特にヘアコンディショニング配合物である。これに関連して家庭用および産業分野において使用するための好ましいケアおよび清浄用配合物は、テキスタイルケア（textile care）組成物、例えば織物柔軟剤、ならびに、硬表面のための、特に、陸上車、水上車、航空機、窓ガラスおよび窓枠、シャワーブース；カーペット、タイル、積層板、寄木張り、コルク床、大理石、石およびせっ器の床等の床；ＷＣ、洗面台、ビデ、シャワートレイ、浴槽、ドアノブ、建具等の家庭用セラミック；洗濯機、乾燥機、食器洗い機等の家庭用電化製品；セラミックまたはステンレス鋼シンク；テーブル、椅子、棚、カウンター等の家具；窓；調理器具；食卓用食器およびカトラリー；手術器具、電気掃除機、機械類、パイプライン、タンク、ならびに食品加工における輸送、加工および貯蔵のための設備等の道具のためのケア用組成物、例えばすすぎ補助剤である。
【００７４】
したがって、本発明は、家庭用および産業分野において使用するための配合物、特に化粧料配合物または医薬製剤ならびにケアおよび清浄用配合物であって、本発明の第四級ジアルカノールアミンエステルおよび／または本発明による方法によって得られる第四級ジアルカノールアミンエステルおよび／または少なくとも１種の発明組成物を、好ましくは３．５〜５．５のｐＨを有する配合物全体、特に水性配合物に基づき、特に０．１〜７重量％、好ましくは０．５〜４重量％、より好ましくは１〜３重量％の量で含む配合物をさらに提供する。
【００７５】
配合物中に存在する規定の０．１〜７重量％、好ましくは０．５〜４重量％、より好ましくは１〜３重量％は、本発明配合物中に実際に存在するすべての成分（本発明の第四級ジアルカノールアミンエステル、本発明による方法によって得られる第四級ジアルカノールアミンエステル、および発明組成物）を合計することによって決定される。
【００７６】
好ましい発明配合物は、任意のさらなるアルキルジアルカノールアミンエステルを含まない。
【００７７】
用語「水性」は、この文脈において、配合物全体に基づき、５０重量％より大きい、好ましくは７５重量％より大きい含水量を意味すると理解されている。
【００７８】
好ましい本発明配合物は、化粧料ヘアケア用およびスキンケア用配合物、特にヘアケア用配合物である。したがって、本発明に従って特に好ましい配合物は、ヘアシャンプー、ヘアリンス、ヘアセット剤、ブロー乾燥セット剤、ヘアケア用乳液、ヘアトニック、エアゾールフォーム、ヘアカラーリング組成物、およびブロー乾燥ローションである。
【００７９】
本発明配合物は、例えば、
皮膚軟化剤、
共乳化剤、
増粘剤／粘性調節剤／安定剤、
酸化防止剤、
ヒドロトロープ（またはポリオール）、
固体および充填材、
真珠光沢添加物、
活性防臭剤および制汗成分、
防虫剤、
セルフタンニング剤、
保存剤、
コンディショナ、
香料、
染料、
化粧料活性成分、
ケア用添加物、
過脂肪剤、
溶媒
の群から選択される少なくとも１種の追加成分を含み得る。
【００８０】
個々の群を例証する代表として使用され得る物質は当業者に公知であり、例えばドイツ出願第ＤＥ１０２００８００１７８８．４号に見出すことができる。この特許出願は、参照により本明細書に組み込まれ、したがって、本開示の一部を形成するとみなされる。
【００８１】
さらなる任意選択の成分および使用されるこれらの成分の量に関しては、当業者に公知の関連するハンドブック、例えば、Ｋ．Ｓｃｈｒａｄｅｒ、「Ｇｒｕｎｄｌａｇｅｎ  ａｎｄ  Ｒｅｚｅｐｔｕｒｅｎ  ｄｅｒ  Ｋｏｓｍｅｔｉｋａ」［Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  ｂａｓｅｓ  ａｎｄ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ］、第２版、３２９〜３４１頁、Ｈｕｔｈｉｇ  Ｂｕｃｈ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇを専ら参照する。
【００８２】
それぞれの添加物の量は、使用目的によって導かれる。
【００８３】
それぞれの用途のための典型的な境界の配合物は公知の先行技術であり、例えば、それぞれの基剤および活性成分に関する製造業者パンフレットに含まれる。これらの存在する配合物は、概して、そのままで採用され得る。しかしながら、調整および最適化の必要があれば、複雑さのない簡易試験によって所望の変性が行われ得る。
【００８４】
本発明は、ケア用組成物としての、特にスキンケア用およびヘアケア用組成物としての、および／または毛髪のコンディショニングのための、および／または織物柔軟剤としての、第四級ジアルカノールアミンエステルおよび／または本発明による方法によって得られる第四級ジアルカノールアミンエステルおよび／または少なくとも１種の本発明組成物および／または少なくとも１種の本発明配合物の使用をさらに提供する。
【００８５】
用語「ケア用組成物」は、本明細書において、物品をその元の形態で保存する、外的影響（例えば、時間、日光、温度、圧力、汚損、物品と接触する他の反応性化合物との化学反応）の効果、例えば、加齢、汚損、素材疲労、退色を低減させるまたは回避するという目的を満たす、またはさらに物品の所望の有益な特性を改善するための物質を意味すると理解されている。後者の項目の一例は、毛髪の輝きの改善または問題の物品のより大きい弾性である。
【００８６】
以下に挙げる例は、例として本発明を説明するものであり、本発明の適用範囲は明細書全体および特許請求の範囲から明白であり、実施例において引用されている実施形態に本発明を限定する意図はない。
【００８７】
使用例におけるすべての濃度は、重量パーセントで報告する。配合物の製造については、当業者に公知の慣例的な配合物化方法を使用した。
【００８８】
下記の図は、実施例の一部を形成する。
【図面の簡単な説明】
【００８９】
【図１】すすぎ時間１分での櫛通り力（combing force）の測定結果の図である。
【図２】すすぎ時間３分での櫛通り力の測定結果の図である。
【発明を実施するための形態】
【実施例】
【００９０】
（実施例１）
本発明化合物１の調製
ラウリン酸１７９．５ｇ（０．８９ｍｏｌ）、オレイン酸２５１．４ｇ（０．８９ｍｏｌ）およびベヘン酸６１９ｇ（１．７９５ｍｏｌ）の混合物を、機械的撹拌子、カラムおよび蒸留装置を備えたフラスコ内、７０℃で均質化する。窒素雰囲気下、メチルジエタノールアミン２２３．５ｇ（１．８７５ｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を１９０℃に徐々に加熱する。反応水を持続的に蒸発して除去する。標的温度に到達した２時間後、真空を適用し、反応混合物を１９０℃でさらに３時間撹拌する。酸価は３．１ｍｇＫＯＨ／ｇであり、反応混合物を６０℃に冷却する。
【００９１】
上述のジエステル７７１．４ｇ（１．２ｍｏｌ）をＣ１６〜１８脂肪アルコール４４８ｇと混合し、最高圧力が５バールを超えないように、８０〜１１０℃の圧力容器内で、塩化メチル７３．５ｇ（１．４６ｍｏｌ）を小分けにして添加する。５時間後、反応混合物を分析すると、総アミン価は２．９ｍｇＫＯＨ／ｇであり、圧力を徐々に放出させ、過剰な塩化メチルを減圧下で蒸発して除去する。最終生成物の活性含有量は０．９３ｍｅｑ／ｇであり、融点は５８℃であると決定される。
【００９２】
（実施例２）
本発明化合物２の調製
ラウリン酸６０．１ｇ（０．３ｍｏｌ）、オレイン酸１９６．０ｇ（０．７ｍｏｌ）、およびベヘン酸３６２．１ｇ（１．０５ｍｏｌ）の混合物を、機械的撹拌子、カラムおよび蒸留装置を備えたフラスコ内で均質化する。窒素雰囲気下、メチルジエタノールアミン１１９．２ｇ（１．０ｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を１９０℃に徐々に加熱する。反応の水を持続的に蒸発して除去する。標的温度に到達した２時間後、真空を適用し、反応混合物を１９０℃でさらに３時間撹拌する。酸価は１３．６ｍｇＫＯＨ／ｇであり、反応混合物を６０℃に冷却する。
【００９３】
上述のジエステル７０１．０ｇ（１．０ｍｏｌ）をＣ１６〜１８脂肪アルコール４０４ｇと混合し、最高圧力が５バールを超えないように、８０〜１１０℃の圧力容器内で、塩化メチル７５．８ｇ（１．５ｍｏｌ）を小分けにして添加する。５時間後、反応混合物を分析すると、総アミン価は３．１ｍｇＫＯＨ／ｇであり、圧力を徐々に放出させ、過剰な塩化メチルを減圧下で蒸発して除去する。最終生成物の活性含有量は０．８６ｍｅｑ／ｇであり、融点は５２℃であると決定される。
【００９４】
（実施例３）
本発明化合物：実施例１および実施例２を使用するヘアトリートメント用組成物の試験
性能評価では、ブリーチ処理による標準化された方式で予め損傷された毛髪束を使用した。この目的のために、標準的な美容室製品を使用する。毛髪束への損傷については、ＤＥ１０３２７８７１において詳細に記述されている。
【００９５】
性能評価では、本発明化合物実施例１および実施例２を単純な化粧料配合物中に使用した。
【００９６】
使用した基準化合物は、市販のアルキルクワットベヘントリモニウムクロリド（INCI）（VARISOFT（登録商標）BT 85ペレット、Evonik Goldschmidt GmbH）および市販のエステルクワットジステアロイルエチルジモニウムクロリド（INCI）（VARISOFT（登録商標）EQ 65ペレット、Evonik Goldschmidt GmbH）であった。
【００９７】
ヘアリンスにおいて使用する場合の塗布性を下記の配合物において試験した（表１）。
【００９８】
【表１】
2013534516.tif 000003
【００９９】
（通常存在する）配合物成分による試験結果の影響を回避するために、選択される試験配合物の組成物は意図的に簡単にする。本発明配合物は、述べられている成分に加えて、および／または述べられている成分の代わりに、さらなる成分も含有し得る。特に、さらなる成分との組合せは、記述されている効果における相乗的改善となり得る。
【０１００】
任意のコンディショナを含有しないシャンプー配合物（表２）によって毛髪を前処置する。
【０１０１】
【表２】
2013534516.tif 000004
【０１０２】
予め損傷させた毛髪束のコンディショニング試料による標準化処置
上述した通りに予め損傷させた毛髪束を表２のシャンプー配合物で洗浄する。これは、流温水下で毛髪束を濡らすことによってなされる。過剰な水を手によって穏やかに押し出し、次いでシャンプーを加え、毛髪に１分間なじませる（０．５ｍｌ／毛髪束２ｇ）。毛髪束を流温水下で３０秒間すすぐ。最後のすすぎが１分間であることを除き、この手順をもう１回繰り返す。
【０１０３】
その後、洗浄直後に、毛髪束を表１のヘアリンス配合物でコンディショニングする。
【０１０４】
これは、毛髪にリンスを塗布し、穏やかになじませる（０．５ｍｌ／毛髪束２ｇ）ことによってなされる。１分間の滞留時間後、毛髪をａ）１分間またはｂ）３分間すすぐ。
【０１０５】
官能評価前に、毛髪を、５０％の空気湿度および２５℃で少なくとも１２時間風乾させる。
【０１０６】
評価基準：
官能評価は、１〜５の段階（１が最低、５が最高の評点）で与えられるグレードによってなされる。個々の試験基準はそれぞれ別個の評価を受ける。
【０１０７】
試験基準は、濡れた状態での櫛通り、濡れた状態での感触、乾いた状態での櫛通り、乾いた状態での感触、外観／輝きである。
【０１０８】
次の表において、ａ）すすぎ時間１分およびｂ）すすぎ時間３分で上述した通りに行った毛髪束の処置の官能評価の結果を、本発明配合物１ａおよび２ａ、比較配合物Ｖ３ａおよびＶ４ａ、ならびに対照配合物Ｃ０ａ（被験物質なしの対照）と比較する。
【０１０９】
【表３】
2013534516.tif 000005
【０１１０】
【表４】
2013534516.tif 000006
【０１１１】
表３における結果は、すすぎ時間１分での本発明配合物１ａおよび２ａが、比較配合物Ｖ３ａおよびＶ４ａのように非常に良好なコンディショニング特性を有することを示す。予測通り、比較配合物Ｖ３ａおよびＶ４ａは、すすぎ時間１分で同様にコンディショニング特性を有する。
【０１１２】
表４における結果は、すすぎ時間３分での本発明配合物１ａおよび２ａが、比較配合物Ｖ４ａよりも良好なコンディショニング特性を有することを示す。比較配合物Ｖ４ａは、コンディショニング化合物として、すすぎ時間が長い場合であってもその非常に良好なコンディショニング特性で公知のアルキルクワットであるＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＢＴ８５（イソプロパノール中85%強度、Evonik Goldschmidt GmbH、INCI:ベヘントリモニウムクロリド）を含有する。
【０１１３】
比較配合物Ｖ３ａは、コンディショニング化合物として、すすぎ時間１分で非常に良好なコンディショニング特性を有するエステルクワット（表３参照）であるＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＥＱ６５ペレット（C16脂肪アルコール中65%強度、Evonik Goldschmidt GmbH、INCI:ジステアロイルエチルジモニウムクロリド、セテアリルアルコール）を含有するが、すすぎ時間３分での本発明のエステルクワット実施例１および２よりもコンディショニングがはるかに劣る。
【０１１４】
（実施例４）
毛髪の櫛通り力に対する本発明化合物の影響
試験条件：
測定機器：Ｄｉａｓｔｒｏｎ  ＭＴＴ  １７５
測定距離：２０ｃｍ
櫛速度：２０００ｍｍ／分
使用される毛髪束：長さ＝２３ｃｍ、幅＝１．５ｃｍ、重量＝２ｇ
測定条件：Ｔ＝２２℃。重量決定によって決定された６０％の残留水分含有量で毛髪束を分析する。
【０１１５】
実験には、損傷されていない暗褐色の欧州人の毛髪を使用する。櫛通り力測定を行うために、研究室において、標準条件下でのパーマネントウェーブにより、この毛髪を損傷させる。
１．）パーマネント液４ｇ／毛髪ｇ、１５分間接触、流水道水（Ｔ＝３５℃）下で２分間すすぐ。
（パーマネント液：汎用パーマネントウェーブ、Basler）
２．）固定剤４ｇ（１部の固定液＋３部の水）／毛髪ｇ、１０分間接触、２分間すすぐ。
（固定液：泡固定濃縮物、Basler）
【０１１６】
試験配合物による処理前の櫛通り力測定の性能：
予め損傷させた毛髪束を、制御された気候条件に終夜供する。
３．）毛髪束を緩衝溶液（クエン酸ナトリウム、pH = 6）に１分間浸漬する。
４．）毛髪束を、櫛通り抵抗に変化が見られなくなるまで手によって予め櫛でとかす。
５．）毛髪束を測定機器に固着し、最初の櫛通り力測定を行う。測定を合計１０回繰り返す。
【０１１７】
束の処置：
各毛髪束について、それぞれの試験配合物０．５ｇを使用する（毛髪２ｇ／溶液０．５ｇ）。配合物を毛髪に３０秒間揉み込み、次いで５分間放置し、その後、流水道水下で１分間または３分間すすぎ落とす。
【０１１８】
試験配合物による処置後の櫛通り力測定の性能：
項目３〜５を繰り返す。
【０１１９】
その後、試験配合物による処置前後の櫛通し作業（％）を算出する。
【０１２０】
使用した試験配合物：
ヘアリンスにおいて使用する場合の櫛通り力を、下記の配合物（表５）において試験した。
【０１２１】
【表５】
2013534516.tif 000007
【０１２２】
次の図は、ａ）すすぎ時間１分およびｂ）すすぎ時間３分で上述した通りに行った実験の櫛通り力測定の結果を、本発明配合物１ｂおよび２ｂ、比較配合物Ｖ３ｂおよびＶ４ｂならびに対照配合物Ｃ０ｂ（被験物質なしの対照）を使用して比較するものである。
【０１２３】
図１における結果は、すすぎ時間１分での本発明配合物１ｂおよび２ｂが、比較配合物Ｖ３ｂおよびＶ４ｂのように櫛通り力において顕著な低減を有することを示す。予測通り、比較配合物Ｖ３ｂおよびＶ４ｂは、すすぎ時間１分での櫛通り力において同様に顕著な低減が起こる。
【０１２４】
図２における結果から、すすぎ時間３分での本発明配合物１ｂおよび２ｂは、比較配合物Ｖ４ｂよりも櫛通り力の低減が大きいことが示される。
【０１２５】
比較配合物Ｖ４ｂは、コンディショニング化合物として、すすぎ時間が長い場合であってもその櫛通り力の有意な低減で公知のアルキルクワットであるＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＢＴ８５（イソプロパノール中85%強度、Evonik Goldschmidt GmbH、INCI:ベヘントリモニウムクロリド）を含有する。
【０１２６】
比較配合物Ｖ３ａは、コンディショニング化合物として、すすぎ時間１分で櫛通り力の良好な低減を有するエステルクワット（図２参照）であるＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＥＱ６５ペレット（C16脂肪アルコール中65%強度、Evonik Goldschmidt GmbH、INCI:ジステアロイルエチルジモニウムクロリド、セテアリルアルコール）を含有するが、すすぎ時間３分での本発明のエステルクワット実施例１および２よりも櫛通り力の低減がはるかに劣る。
【０１２７】
配合物例：
これらの配合物例は、本発明の第四級化合物が数多くの化粧料配合物において使用され得ることを示す。
【０１２８】
【表６】
2013534516.tif 000008
【０１２９】
【表７】
2013534516.tif 000009
【０１３０】
【表８】
2013534516.tif 000010
【０１３１】
【表９】
2013534516.tif 000011
【０１３２】
【表１０】
2013534516.tif 000012
【０１３３】
【表１１】
2013534516.tif 000013
【０１３４】
【表１２】
2013534516.tif 000014
【０１３５】
【表１３】
2013534516.tif 000015
【０１３６】
【表１４】
2013534516.tif 000016
【０１３７】
【表１５】
2013534516.tif 000017
【０１３８】
【表１６】
2013534516.tif 000018
【０１３９】
【表１７】
2013534516.tif 000019
【０１４０】
【表１８】
2013534516.tif 000020
【０１４１】
【表１９】
2013534516.tif 000021
【０１４２】
【表２０】
2013534516.tif 000022
【０１４３】
【表２１】
2013534516.tif 000023
【０１４４】
【表２２】
2013534516.tif 000024
【０１４５】
【表２３】
2013534516.tif 000025
【０１４６】
【表２４】
2013534516.tif 000026
【図１】
2013534516.tif 000028
【図２】
2013534516.tif 000029
【国際調査報告】
2013534516.tif 000030
2013534516.tif 000031
2013534516.tif 000032
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