(57)【要約】【課題】除草剤物質、殺カビ剤物質、又は、殺虫剤物質の生物学的効果の促進剤としてのグリセロールエーテルの使用。【解決手段】本発明は、除草剤、殺カビ剤、又は、殺虫剤から選択される少なくとも１種の物質の生物学的効果を促進する促進剤としてのグリセロールエーテルの使用に関する。本発明は、本質的に、除草剤、殺カビ剤、又は、殺虫剤から選択される少なくとも１種の物質の生物学的効果を促進する促進剤としてのグリセロールエーテルの使用に関し、該グリセロールは、式（Ｉ）：［化１］2013503916.tif 000009（式中、Ｒ１は、炭素数１〜１８のアルキル基であり、Ｒ２は、水素原子、又は、炭素数１〜１８のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基である）で表される。また、本発明は、このようなグリセロールを含む植物保護用組成物、及び、該組成物を用いた植物保護処理の方法に関する。【選択図】なし
2013503916.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
除草剤、殺カビ剤、又は、殺虫剤から選択される少なくとも１種の活性物質の生物学的効果を促進する促進剤としての、式（Ｉ）：
【化１】
2013503916.tif 000008
（式中、
・Ｒ１は、炭素数１〜１８のアルキル基であり；
・Ｒ２は、水素原子、又は、炭素数１〜１８のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基である）
のグリセロールエーテルの使用。
【請求項２】
前記グリセロールエーテルは、前記式（Ｉ）（式中、
・Ｒ１は、一般式：ＣｘＨ２ｘ＋１（式中、ｘは１〜９）のアルキル基であり；
・Ｒ２は、一般式：ＣｙＨ２ｙ＋１（式中、ｙは０〜８）のアルキル基であり；４≦ｘ＋ｙ≦１０の条件を満たす）
の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
前記グリセロールエーテルは、前記式（Ｉ）（式中、
・Ｒ１は、炭素数４〜９のアルキル基であり；
・Ｒ２は、水素原子である）
の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
【請求項４】
前記グリセロールエーテルは、前記式（Ｉ）（式中、
・Ｒ１は、メチル基又はエチル基であり；
・Ｒ２は、メチル基又はエチル基である）
の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
【請求項５】
前記グリセロールエーテルは、３−ペンチルオキシプロパン−１，２−ジオール、３−ヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオール、及び、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロパン−１，２−ジオールから選択されることを特徴とする、請求項３に記載の使用。
【請求項６】
前記除草剤物質は、ジクロベニル；エトフメセート；グリホサート、グリホサートイソプロピルアミン塩、及び、他の水溶性グリホサート塩；グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、及び、他の水溶性グルホシネート塩；イソプロチュロン；リニュロン；メタミトロン；オキシフルオルフェン／プロピザミド；フェンメディファム；トリフルラリンから選択されることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の使用。
【請求項７】
前記殺カビ剤物質は、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ジフェノコナゾール、フェンプロピモルフ、マンコゼブ、シプロコナゾール、メトコナゾール、テブコナゾール、プロチオコナゾール、プロクロラズ、ボスカリドから選択されることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の使用。
【請求項８】
前記殺虫剤物質は、タウフルバリネート、ラムダ−シハロトリン、ピリミカーブ、アルファメトリン、ベータシフルトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、ゼータシペルメトリン、チアクロプリド、クロルピリホスエチル、ジフルベンズロンから選択されることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の使用。
【請求項９】
・除草剤、殺虫剤、又は、殺カビ剤から選択される少なくとも１種の活性物質と、
・請求項１〜８のいずれか一項で定義される式（Ｉ）のグリセロールエーテルの少なくとも１種と
を含むことを特徴とする植物保護用組成物。
【請求項１０】
・１種以上の除草剤物質を合計１００重量部、
・１種以上の式（Ｉ）のグリセロールエーテルを、使用する除草剤物質の重量に対して合計５〜２００重量部
含む除草剤組成物であることを特徴とする、請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
溶液として得られ、０．５〜３ｇ／ｌ、好ましくは０．８〜１ｇ／ｌの式（Ｉ）のグリセロールエーテルを含むことを特徴とする、請求項９又は１０に記載の組成物。
【請求項１２】
・１種以上の殺カビ剤物質を合計１００重量部、
・１種以上の式（Ｉ）のグリセロールエーテルを、使用する殺カビ剤物質の重量に対して合計１０〜１０００重量部
含む殺カビ剤組成物であることを特徴とする、請求項９に記載の組成物。
【請求項１３】
溶液として得られ、０．０１〜３ｇ／ｌ、好ましくは０．０５〜０．２５ｇ／ｌの式（Ｉ）のグリセロールエーテルを含むことを特徴とする、請求項９又は１２に記載の組成物。
【請求項１４】
・１種以上の殺虫剤物質を合計１００重量部、
・１種以上の式（Ｉ）のグリセロールエーテルを、使用する殺虫剤物質の重量に対して合計５〜２００重量部
含む殺虫剤組成物であることを特徴とする、請求項９に記載の組成物。
【請求項１５】
溶液として得られ、０．０１〜３ｇ／ｌ、好ましくは０．０１〜０．２５ｇ／ｌの式（Ｉ）のグリセロールエーテルを含むことを特徴とする、請求項９又は１４に記載の組成物。
【請求項１６】
請求項９〜１５のいずれか一項に記載の植物保護用組成物を、処理する表面に塗布することからなり、除草処理、殺カビ処理、及び、殺虫処理から選択されることを特徴とする植物保護処理の方法。
【請求項１７】
除草処理方法であって、塗布するグリセロールエーテル量は、除草する表面積１ヘクタール当たり１００〜１５００ｇ、好ましくは１５０〜１３５０ｇであることを特徴とする、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
殺カビ処理方法であって、塗布するグリセロールエーテル量は、処理する表面積１ヘクタール当たり５０〜５０００ｇ、好ましくは１５０〜４５００ｇであることを特徴とする、請求項１６に記載の方法。
【請求項１９】
殺虫処理方法であって、塗布するグリセロールエーテル量は、処理する表面積１ヘクタール当たり４０〜１０００ｇ、好ましくは７５〜７５０ｇであることを特徴とする、請求項１６に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、概して、除草剤、殺虫剤、又は、殺カビ剤から選択される少なくとも１種の活性物質を含む新規組成物に関し、本発明の主題は本質的に、除草剤、殺虫剤、又は、殺カビ剤から選択される少なくとも１種の活性物質の生物学的効果を増強することができる促進剤として特定のグリセロールエーテルを使用することである。
【０００２】
本発明は、特に農業分野に適用できる。
【背景技術】
【０００３】
本発明で用いるグリセロールエーテルは、グリセロールのモノ−又はジ−アルキル化誘導体である。これらの化合物は当該技術分野で公知である。
【０００４】
例えば、本発明において好適に用いられる化合物の一つである３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロパン−１，２−ジオール（エチルヘキシルグリセリンとしても知られる）は、化粧品分野において公知であり、当該分野において、特に脱臭剤中の芳香増強剤として用いられている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
幾つかのグリセロールエーテルは、動物界又は植物界の単細胞又は多細胞生物の細胞膜を各種活性物質が通過するのを促進するという注目すべき性質を示し、この注目すべき性質によって以下のことが可能になることが見出された。これが本発明の根幹をなしている。
（１）除草剤物質と組み合わせて使用する場合に、
・一方で、より速く植物の致死閾値に達させることにより除草速度を高め、
・他方で、所望の効果を得るために使用する除草剤物質の最低量を１／２〜１／４に低減すること；
（２）殺カビ剤物質と組み合わせて使用する場合に、所望の効果を得るために使用する殺カビ剤物質の最低量を低減すること；
（３）殺虫剤物質と組み合わせて使用する場合に、対象の害虫の死亡率を著しく増加させること。
【０００６】
すなわち、第一の態様によれば、本発明の主題は、除草剤、殺カビ剤、又は、殺虫剤から選択される少なくとも１種の活性物質の生物学的効果を促進する促進剤としての、下記式のグリセロールエーテルの使用である。
【０００７】
【化１】
2013503916.tif 000003
（式中、
・Ｒ１は、炭素数１〜１８のアルキル基であり；
・Ｒ２は、水素原子、又は、炭素数１〜１８のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基である）
【０００８】
除草剤物質に対するグリセロールエーテルの促進効果とは、以下を意味するものと理解される。
・一方で、所定の濃度の活性物質の除草速度を高める効果；及び
・他方で、除草剤物質の活性を高め、所望の効果を得るために使用する量を低減する効果。
【０００９】
本発明で使用可能なグリセロールエーテルの第一の好ましい化合物群は、以下の条件を有した上記式（Ｉ）の化合物からなる。
・Ｒ１は、一般式：ＣｘＨ２ｘ＋１（式中、ｘは１〜９）のアルキル基であり；
・Ｒ２は、一般式：ＣｙＨ２ｙ＋１（式中、ｙは０〜８）のアルキル基であり；４≦ｘ＋ｙ≦１０の条件を満たす。
【００１０】
本発明で使用可能なグリセロールエーテルの他の好ましい化合物群は、以下の条件を有した上記式（Ｉ）のモノアルキル化グリセロール化合物からなる。
・Ｒ１は、炭素数４〜９のアルキル基であり；
・Ｒ２は、水素原子である。
【００１１】
特に注目すべき結果が、３−ペンチルオキシプロパン−１，２−ジオール、３−ヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオール、及び、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロパン−１，２−ジオールで得られており、結果的にこれらが、本発明において除草剤物質、殺カビ剤物質、又は、殺虫剤物質の生物学的効果の促進剤（増強剤）として使用するために特に好ましい化合物である。
【００１２】
本発明で使用可能なグリセロールエーテルの他の好ましい化合物群は、以下の条件を有した上記式（Ｉ）のジアルキル化グリセロール化合物からなる。
・Ｒ１は、メチル基又はエチル基であり；
・Ｒ２は、メチル基又はエチル基である。
【００１３】
これら式（Ｉ）のジアルキル化化合物において、Ｒ１及びＲ２は同一であることが好ましい。
【００１４】
上記式（Ｉ）のグリセロールエーテルは、任意の除草剤物質の除草効果の促進剤として機能する。
【００１５】
「アルキル基」とは、直鎖又は分枝鎖炭化水素基を意味するものと理解される。
【００１６】
本発明において、任意の公知の除草剤物質、殺カビ剤物質、及び、殺虫剤物質を用いることができる。
【００１７】
本発明で使用可能な除草剤物質の中から、以下のものが挙げられる。
【００１８】
・脂質合成阻害剤、特に以下の脂質合成阻害剤等：
・アリールオキシフェノキシプロピオン酸塩類［クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ−Ｐ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）、キザロホップ−Ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ−Ｒ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｒ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）］、
・シクロヘキサンジオン類［クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）］、
・ベンゾフラン類［エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）］；
【００１９】
・アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、特に以下のアセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤等：
・イミダゾリノン類［イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）］、
・スルホニル尿素類［アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリベヌロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）］、
・スルホンアニリド類［クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）、フルメットスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）］、
・トリアゾロピリミジン類［ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）］；
【００２０】
・芳香族アミノ酸の合成阻害剤、特に以下の芳香族アミノ酸の合成阻害剤等：
・グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）のイソプロピルアミン塩又はトリメチルスルホニウム塩［スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）］；
【００２１】
・オーキシン除草剤、特に以下のオーキシン除草剤等：
・フェノキシ酸類［２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４，５−Ｔ、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）］、
・安息香酸類［ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）］、
・ピリジン酸類［クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）］、
・キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）；
【００２２】
・色素阻害剤、特に以下の色素阻害剤等：
・トリアゾール類［アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）］、
・イソオキサゾリジノン類［クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）］、
・イソオキサゾール類［イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）］、
・トリケトン類［メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）］、
・ジフェニルエーテル類［アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）］、
・フェノキシブタミド［ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）］、
・フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、
・フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）；
【００２３】
・光合成阻害剤、特に以下の光合成阻害剤等：
・トリアジン類［アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）］、
・ウラシル類［レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、テルバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）］、
・フェニルカルバメート類［デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）］、
・ピリダジノン類［ピラゾン（ｐｙｒａｚｏｎ）］、
・置換尿素類［イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）］、
・フェニルピリダジン類［ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）］、
・ベンゾチアジアゾン類［ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）］、
・ニトリル類［ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）］；
【００２４】
・実生成長阻害剤、特に以下の実生成長阻害剤等：
・ジニトロアニリン類［エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）］、
・ベンズアミド類［プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）］、
・ピリジン類［ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）］、
・カルバメート類［カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）］、
・カルバモチオエート類［ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、ＥＰＴＣ、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）］、
・ホスホロジチオエート類［ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）］、
・クロロアセトアミド類［アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−メトラクロール（Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）］、
・アセトアミド類［ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）］；
【００２５】
・細胞膜を破壊する除草剤、特に以下の除草剤等：
・リン酸化アミノ酸類［グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネートアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）］、
・ジフェニルエーテル類［アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）］、
・オキサジアゾール類［オキサジアゾン（ｏｘｉｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）］、
・ジピリジル類［ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）］、
・ベンズアミド類［イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）］、
・ニトリル類［ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）］；
【００２６】
・トリアジノン［メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）］；
【００２７】
・上記分類に記載していない除草剤物質［ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）］。
【００２８】
本発明において好ましい除草剤物質としては、以下の物質が挙げられる。
・ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）（観賞用の高木及び低木）；
・エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）（飼料用ビート、テンサイ）；
・グリホサートイソプロピルアミン塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）（一般的な処理）；
・グルホシネートアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）（一般的な処理）；
・イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）（軟質冬コムギ、冬オオムギ）；
・リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）（野菜作物、ひまわり）；
・メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）（飼料用ビート、テンサイ、テーブルビート）；
・オキシフルオルフェン／プロピザミド（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ／ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）（蔓植物、果樹園、観賞用の高木及び低木）；
・フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）（飼料用ビート、テンサイ、テーブルビート）；
・トリフルラリン（ｔｉｆｌｕｒａｌｉｎ）（アブラナ、冬アブラナ、春アブラナ、ヒマワリ、大豆）。
【００２９】
世界中で最も広く用いられている除草剤物質の一つである、グリホサートのイソプロピルアミン塩で特に注目すべき結果が得られた。
【００３０】
本発明で使用可能な殺カビ剤物質から、以下のものが挙げられる。
・多価物質又はマルチサイト物質：ジチオカルバメート類［マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）］、クロロニトリル類［クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）］、フタルイミド類［キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｌ）］、スルファミド類［トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）］、及び、グアニジン類［ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）］；
・ミトコンドリア呼吸を阻害する物質：フェニルアミド類［カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）］、メチルβ−メトキシアクリレート類［アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）］、シアノイミダゾール類［シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）］、イミダゾリノン類［フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）］、オキサゾリジンジオン類［ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）］、メチルメトキシアセテート類［クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）］、メチルメトキシカルバメート類［ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）］、ニトロフェニルクロトネート類［ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）］、ジニトロアニリン類［フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）］、シリルアミド［シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）］；
・脂質の生合成を阻害する物質、特に以下の物質等：ジカルボキシイミド類［イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）］、有機リン化合物類［トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）］、カルバメート類［プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）］；
・膜ステロールの生合成を阻害する物質：ピリミジン類［フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）］、イミダゾール類［イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）］、トリアゾール類［ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）］、ヒドロキシアニリド類［フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）］、モルフォリン類［ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）］、ピペリジン類［フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）］、スピロケタールアミン［スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）］；
・核酸の合成を阻害する物質：フェニルアミド類［ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）］、ヒドロキシピリミジン類［ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）］、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）；
・細胞壁形成に作用する物質：アセトアミド類［シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）］、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、アミノ酸カルバメート［イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）］；
・シグナル伝達に作用する物質：キノリン類［キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）］、フェニルピロール類［フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）］；
・メチオニン生合成を阻害する物質：アニリノピリミジン類［シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）］；
・β−チューブリンの結合に作用する物質：ベンズアミド類［ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）］、フェニル尿素類［ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）］、ベンゾイミダゾール類［カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）］、Ｎ−フェニルカルバメート類［ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）］；
・精油等の天然物質［クローブ（ｃｌｏｖｅ）、ゲッケイジュ（ｂａｙ）、セイバリー（ｓａｖｏｒｙ）、タイム（ｔｈｙｍｅ）、ティーツリー（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ  ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉａ）、ゼラニウム（ｇｅｒａｎｉｕｍ）］；及び、
・上記分類に記載していない殺カビ剤物質。
【００３１】
本発明において好ましい殺カビ剤物質としては、以下の物質が挙げられる。
・アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）（油料植物の栽培に対する例）。
【００３２】
本発明で使用可能な殺虫剤物質から、以下のものが挙げられる。
・神経系に作用する物質：有機リン化合物類［ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）］、カルバメート類［カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）］、ピレスロイド類［ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）］、フェニルピラゾール類［フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）］、アベルメクチン類［イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、ミルべメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）等］、クロロニコチノイド類［イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）］、ホルムアミジン類［アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）］；
・細胞呼吸に作用する物質：アミジノヒドラゾン類［ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）］、ロテノン類［ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）］、ピラゾール類［フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）］、スズ誘導体類［アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）］、スルホン／スルホネート類［クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）］；
・昆虫の成長に作用する物質：ベンゾイル尿素類及びアシル尿素類［ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）］、ベンズヒドラジド類［テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）］；
・精油［タイム（ｔｈｙｍｅ）、アニシード（ａｎｉｓｅｅｄ）、ニンニク（ｇａｒｌｉｃ）、ラヴェンダー（ｌａｖｅｎｄｅｒ）、レモン（ｌｅｍｏｎ）、ユーカリ（ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）、ミント（ｍｉｎｔ）等］、及び、ジョチュウギク［ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）類］等の天然物質；
・上記分類に記載していない殺虫剤物質：スピノシン類［スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）］、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）。
【００３３】
本発明において好ましい殺虫剤物質として、以下の物質が挙げられる。
・タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータシフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロルピリホスエチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）（油料植物の栽培に対する例）。
【００３４】
言うまでもなく、本発明に係るグリセロールエーテルは、除草剤物質、殺カビ剤物質、若しくは、殺虫剤物質を単独で、又は、少なくとも１種の他の除草剤物質、殺カビ剤物質、若しくは、殺虫剤物質との混合物として用いた場合のその生物学的効果を促進するために用いることができる。
【００３５】
除草剤物質、殺カビ剤物質、又は、殺虫剤物質の生物学的効果を促進するために、少なくとも２種の本発明に係るグリセロールエーテルを組み合わせて使用することもできる。すなわち、除草剤物質、殺カビ剤物質、又は、殺虫剤物質の生物学的効果を促進するために、例えば、本発明に係るモノアルキル化グリセロールエーテルの少なくとも１種と、本発明に係るジアルキル化グリセロールエーテルの少なくとも１種との混合物を使用することができる。
【００３６】
通常、使用するグリセロールエーテルの重量は、使用する除草剤物質の重量に対して０．０５〜２であり、使用する殺カビ剤物質の重量に対して０．０１〜１０であり、使用する殺虫剤物質の重量に対して０．０５〜２である。
【００３７】
第二の態様によれば、本発明の主題は、
・除草剤、殺虫剤、又は、殺カビ剤から選択される少なくとも１種の活性物質と、
・先に定義した式（Ｉ）のグリセロールエーテルの少なくとも１種と
を含む植物保護用組成物である。
【００３８】
植物保護用組成物とは、植物の病害を治療又は予防することができる組成物、好ましくは、除草剤効果、殺カビ剤効果、及び／又は、殺虫剤効果を有する組成物を意味するものと理解される。
【００３９】
上記組成物は、
・１種以上の除草剤物質を合計１００重量部、
・１種以上の式（Ｉ）のグリセロールエーテルを、使用する除草剤物質の重量に対して合計５〜２００重量部含むか；又は、
・１種以上の殺カビ剤物質を合計１００重量部、
・１種以上の式（Ｉ）のグリセロールエーテルを、使用する殺カビ剤物質の重量に対して合計１０〜１０００重量部含むか；又は、
・１種以上の殺虫剤物質を合計１００重量部、
・１種以上の式（Ｉ）のグリセロールエーテルを、使用する殺虫剤物質の重量に対して合計５〜２００重量部含む
ことが有利である。
【００４０】
上記グリセロールエーテルが液体であり、且つ、主要な有機溶媒に可溶である場合、本発明に係る除草剤組成物は、好ましくは０．５〜３ｇ／ｌ、より好ましくは０．８〜１ｇ／ｌの式（Ｉ）のグリセロールエーテルを含む溶液として得られることが有利である。
【００４１】
同様に、本発明に係る殺カビ剤組成物も、０．０１〜３ｇ／ｌ、好ましくは０．０５〜０．２５ｇ／ｌの式（Ｉ）のグリセロールエーテルを含む溶液として得られることが有利である。
【００４２】
一方、本発明に係る殺虫剤組成物は、０．０１〜３ｇ／ｌ、好ましくは０．０１〜０．２５ｇ／ｌの式（Ｉ）のグリセロールエーテルを含む溶液として得られるだろう。
【００４３】
このような組成物は、該組成物の湿潤力を向上させるために、陽イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、又は、両性界面活性剤を含んでいてもよい。唯一守るべきことは、スプレー時にＣＭＣ（臨界ミセル濃度）以上の濃度で界面活性剤を使用することである。また、使用者がこの組成物を識別しやすくするために、該組成物に着色剤を添加することもできる。
【００４４】
使用可能な陽イオン界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアミン（ＰＯＥＡ）が挙げられる。
【００４５】
使用可能な陰イオン界面活性剤の例としては、アルカリ金属（特にナトリウム）のアルキルスルフェート類、特に、ＣＥＣＡ社よりＭｅｌｉｏｒａｎ  １１８（登録商標）の名称で販売されている製品等が挙げられる。
【００４６】
本発明に係る植物保護用組成物は、組成物の総重量に対して、最大約６６重量％、最大５０重量％、最大４０重量％、最大３０重量％、最大２０重量％、最大１０重量％、又は、最大５重量％から選択される割合で上記のような界面活性剤を含むことが好ましく、界面活性剤を全く含まないことがより好ましい。
【００４７】
本発明で使用されるグリセロールモノエーテル類（又は、モノアルキル化グリセロールエーテル類）（Ｒ２が水素原子である式（Ｉ）の化合物）は、通常、市販品である。あるいは、グリシドールと過剰量の適当なアルコールを使用した反応、好ましくは塩基性媒体中での反応によって、これらを調製することもできる。
【００４８】
通常、グリシドールに対するアルコールのモル比は５〜２０の範囲であり、一方、グリシドールに対する塩基（触媒）のモル比は０．０４〜２の範囲である。
【００４９】
この反応は、以下の反応スキームで表すことができる。
【００５０】
【化２】
2013503916.tif 000004
【００５１】
通常、この反応は４０〜１５０℃の温度で行われる。
【００５２】
まず、アルコキシドを減圧下、上記合成温度で生成させる。
【００５３】
次いで、グリシドール（純物質、又は、アルコール希釈物）を反応媒体に添加する。水によって分解しないように、低真空に保ちながら無水媒体中で行うことが好ましい。
【００５４】
上記グリシドールを完全に消費させるために、反応時間は３０分程度である。
【００５５】
得られた生成物を蒸留し、まず残存アルコールを得、次いで所望のグリセロールエーテルを得る。
【００５６】
本発明において使用される「対称」グリセロールジエーテル類（Ｒ１及びＲ２が同一であり、水素原子ではない式（Ｉ）の化合物）は、市販品でもよい。あるいは、エピクロルヒドリンと過剰量の適当なアルコールを使用した反応、好ましくは塩基性媒体中での反応によって、これらを調製してもよい。
【００５７】
通常、エピクロルヒドリンに対するアルコールのモル比は２〜６の範囲であり、一方、エピクロルヒドリンに対する塩基（触媒）のモル比は０．３〜２．０の範囲である。
【００５８】
この反応は、以下の反応スキームで表すことができる。
【００５９】
【化３】
2013503916.tif 000005
【００６０】
通常、この反応は４０〜１５０℃の温度で行われる。
【００６１】
まず、アルコキシドを減圧下、上記合成温度で生成させる。
【００６２】
次いで、エピクロルヒドリン（純物質、又は、アルコール希釈物）を反応媒体に添加する。水によって分解しないように、低真空に保ちながら無水媒体中で行うことが好ましい。
【００６３】
上記エピクロルヒドリンを完全に消費させるために、反応時間は３時間程度である。
【００６４】
得られた生成物を蒸留し、まず残存アルコールを得、次いで所望のグリセロールジエーテルを得る。
【００６５】
本発明において使用される「非対称」グリセロールジエーテル類（Ｒ１及びＲ２が互いに異なっており、いずれも水素原子ではない式（Ｉ）の化合物）は、市販品でもよい。あるいは、下記式のグリセロールモノエーテルと過剰量の適当なアルコールを使用した反応、好ましくは塩基性媒体中での反応によって、これらを調製してもよい。
【００６６】
【化４】
2013503916.tif 000006
【００６７】
通常、グリセロールモノエーテルに対するアルコールのモル比は２〜６の範囲であり、一方、グリセロールモノエーテルに対する塩基（触媒）のモル比は０．３〜２．０の範囲である。
【００６８】
この反応は、以下の反応スキームで表すことができる。
【００６９】
【化５】
2013503916.tif 000007
【００７０】
通常、この反応は４０〜１５０℃の温度で行われる。
【００７１】
まず、アルコキシドを上記合成温度で生成させる。
【００７２】
次いで、グリセロールモノエーテルを反応媒体に添加する。水によって分解しないように、低真空に保ちながら無水媒体中で行うことが好ましい。
【００７３】
上記グリセロールモノエーテルを完全に消費させるために、反応時間は５時間程度である。
【００７４】
得られた生成物を蒸留し、まず残存アルコールを得、次いで所望のグリセロールジエーテルを得る。
【００７５】
第三の態様によれば、本発明の主題は、先に定義した植物保護用組成物を、処理する表面に塗布することからなり、除草処理、殺カビ処理、及び、殺虫処理から選択される植物保護処理の方法である。
【００７６】
通常、除草処理方法において、塗布するグリセロールエーテル量は、除草する表面積１ヘクタール当たり、活性物質として１００〜１５００ｇ、好ましくは１５０〜１３５０ｇである。
【００７７】
殺カビ処理方法において、塗布するグリセロールエーテル量は、処理する表面積１ヘクタール当たり５０〜５０００ｇ、好ましくは１５０〜４５００ｇである。
【００７８】
殺虫処理方法において、塗布するグリセロールエーテル量は、処理する表面積１ヘクタール当たり４０〜１０００ｇ、好ましくは７５〜７５０ｇである。
【発明を実施するための形態】
【実施例】
【００７９】
以下、非限定的な下記実施例によって本発明を説明する。
【００８０】
Ａ：本発明で用いるグリセロールエーテルの調製例
調製例１
１５０〜３００ｒｐｍの撹拌機を備えた２５０ｍｌ〜２０ｌ容の容器を大気圧下、１２０℃に加熱し、この容器内にイソノニルアルコール（Ｅｘｘａｌ（登録商標）９、Ｅｘｘｏｎ  Ｍｏｂｉｌ社製）と水酸化ナトリウムをモル比１０：０．１で投入した。
【００８１】
アルコキシドを生成させるために、上記アルコールと水酸化ナトリウムの反応を減圧下、１２０℃で行った。
【００８２】
次いで、イソノニルアルコールとグリシドールのモル比が１０：１となる量でグリシドールを投入した（この投入は大気圧下、１５分かけて行う）。
【００８３】
投入後、グリシドールが完全に消費された。
【００８４】
反応混合物を蒸留して精製した。
【００８５】
こうして、まずイソノニルアルコールを得（１１３〜１１５℃、２０〜２５ｍｂ）、次いでグリセロールエーテルを得た（１９１〜２１５℃、２０〜２５ｍｂ）。
収率：２７．６％
【００８６】
調製例２
調製例１と同様に調製を行った。
【００８７】
アルコール／グリシドール／水酸化ナトリウムのモル比は６：１：０．１であった。
【００８８】
アルコール全量の半分と水酸化ナトリウムを用い、アルコキシドを減圧下、８０℃で生成させた。
【００８９】
あらかじめ残りの半量のアルコールで希釈したグリシドールを１５分かけて、２０〜２５ｍｂで投入した。
【００９０】
投入後、グリシドールが完全に消費された。
【００９１】
反応混合物を蒸留して精製した。こうして、まずアルコールを得（１１３〜１１５℃、２０〜２５ｍｂ）、次いでグリセロールエーテルを得た（１９１〜２１５℃、２０〜２５ｍｂ）。
収率：３０％
【００９２】
Ｂ：グリセロールエーテルの除草効果促進性の実証
草本植物が存在する５０×５０ｃｍの土地区画に対して以下の試験を行った。試験する各溶液を割り当てた区画にスプレーした。
【００９３】
実施例１
草本植物が植えられた同様の区画について、一方は除草剤のみを使用し、他方は同一除草剤に１種のグリセロールエーテル：３−メチルオキシプロパン−１，２−ジオールを添加して、上記植物を完全に駆除するために必要とした時間を比較した。
【００９４】
６ｇ／ｌのグリホサート（酸型）を含有する溶液を区画１に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【００９５】
６ｇ／ｌのグリホサートと０．９ｇ／ｌの３−メチルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液を区画２に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【００９６】
区画１では、以下のことが観察された。
・８日後に衰退が始まった。
・１８日後に完全に衰退した。
【００９７】
区画２では、以下のことが観察された。
・４日後に衰退が始まった。
・１３日後に完全に衰退した。
【００９８】
実施例２
草本植物が植えられた同様の区画について、一方は除草剤のみを使用し、他方は同一除草剤に１種のグリセロールエーテル：１，３−ジメチルオキシプロパン−２−オールを添加して、上記植物を完全に駆除するために必要とした時間を比較した。
【００９９】
６ｇ／ｌのグリホサートを含有する溶液を区画１に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１００】
６ｇ／ｌのグリホサートと０．９ｇ／ｌの１，３−ジメチルオキシプロパン−２−オールを含有する溶液を区画２に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１０１】
区画１では、以下のことが観察された。
・８日後に衰退が始まった。
・１８日後に完全に衰退した。
【０１０２】
区画２では、以下のことが観察された。
・４日後に衰退が始まった。
・１５日後に完全に衰退した。
【０１０３】
実施例３
草本植物が植えられた同様の区画について、一方は除草剤のみを使用し、他方は同一除草剤に１種のグリセロールエーテル：３−イソプロピルオキシプロパン−１，２−ジオールを添加して、上記植物を完全に駆除するために必要とした時間を比較した。
【０１０４】
６ｇ／ｌのグリホサートを含有する溶液を区画１に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１０５】
６ｇ／ｌのグリホサートと０．９ｇ／ｌの３−イソプロピルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液を区画２に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１０６】
区画１では、以下のことが観察された。
・８日後に衰退が始まった。
・１８日後に完全に衰退した。
【０１０７】
区画２では、以下のことが観察された。
・３日後に衰退が始まった。
・１２日後に完全に衰退した。
【０１０８】
実施例４
草本植物が植えられた同様の区画について、一方は除草剤のみを使用し、他方は同一除草剤に１種のグリセロールエーテル：３−ブチルオキシプロパン−１，２−ジオールを添加して、上記植物を完全に駆除するために必要とした時間を比較した。
【０１０９】
６ｇ／ｌのグリホサートを含有する溶液を区画１に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１１０】
６ｇ／ｌのグリホサートと０．９ｇ／ｌの３−ブチルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液を区画２に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１１１】
区画１では、以下のことが観察された。
・８日後に衰退が始まった。
・１８日後に完全に衰退した。
【０１１２】
区画２では、以下のことが観察された。
・３日後に衰退が始まった。
・１０日後に完全に衰退した。
【０１１３】
実施例５
草本植物が植えられた同様の区画について、一方は除草剤のみを使用し、他方は同一除草剤に１種のグリセロールエーテル：３−エチルオキシプロパン−１，２−ジオールを添加して、上記植物を完全に駆除するために必要とした時間を比較した。
【０１１４】
６ｇ／ｌのグリホサートを含有する溶液を区画１に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１１５】
６ｇ／ｌのグリホサートと０．９ｇ／ｌの３−エチルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液を区画２に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１１６】
区画１では、以下のことが観察された。
・８日後に衰退が始まった。
・１８日後に完全に衰退した。
【０１１７】
区画２では、以下のことが観察された。
・３日後に衰退が始まった。
・１１日後に完全に衰退した。
【０１１８】
実施例６
草本植物が植えられた同様の区画について、一方は除草剤のみを使用し、他方は同一除草剤に１種のグリセロールエーテル：１，３−ジエチルオキシプロパン−２−オールを添加して、上記植物を完全に駆除するために必要とした時間を比較した。
【０１１９】
６ｇ／ｌのグリホサートを含有する溶液を区画１に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１２０】
６ｇ／ｌのグリホサートと０．９ｇ／ｌの１，３−ジエチルオキシプロパン−２−オールを含有する溶液を区画２に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１２１】
区画１では、以下のことが観察された。
・８日後に衰退が始まった。
・１８日後に完全に衰退した。
【０１２２】
区画２では、以下のことが観察された。
・４日後に衰退が始まった。
・１３日後に完全に衰退した。
【０１２３】
実施例７
草本植物が植えられた同様の区画について、一方は除草剤のみを使用し、他方は同一除草剤に１種のグリセロールエーテル：３−ペンチルオキシプロパン−１，２−ジオールを添加して、上記植物を完全に駆除するために必要とした時間を比較した。
【０１２４】
６ｇ／ｌのグリホサートを含有する溶液を区画１に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１２５】
６ｇ／ｌのグリホサートと０．９ｇ／ｌの３−ペンチルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液を区画２に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１２６】
区画１では、以下のことが観察された。
・８日後に衰退が始まった。
・１８日後に完全に衰退した。
【０１２７】
区画２では、以下のことが観察された。
・３日後に衰退が始まった。
・１０日後に完全に衰退した。
【０１２８】
実施例８
草本植物が植えられた同様の区画について、一方は除草剤のみを使用し、他方は同一除草剤に１種のグリセロールエーテル：３−ヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオールを添加して、上記植物を完全に駆除するために必要とした時間を比較した。
【０１２９】
６ｇ／ｌのグリホサートを含有する溶液を区画１に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１３０】
６ｇ／ｌのグリホサートと０．９ｇ／ｌの３−ヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液を区画２に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１３１】
区画１では、以下のことが観察された。
・８日後に衰退が始まった。
・１８日後に完全に衰退した。
【０１３２】
区画２では、以下のことが観察された。
・３日後に衰退が始まった。
・１０日後に完全に衰退した。
【０１３３】
実施例９
草本植物が植えられた同様の区画について、一方は除草剤のみを使用し、他方は同一除草剤に１種のグリセロールエーテル：３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロパン−１，２−ジオールを添加して、上記植物を完全に駆除するために必要とした時間を比較した。
【０１３４】
６ｇ／ｌのグリホサートを含有する溶液を区画１に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１３５】
６ｇ／ｌのグリホサートと０．９ｇ／ｌの３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロパン−１，２−ジオールを含有する溶液を区画２に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１３６】
区画１では、以下のことが観察された。
・８日後に衰退が始まった。
・１８日後に完全に衰退した。
【０１３７】
区画２では、以下のことが観察された。
・３日後に衰退が始まった。
・１１日後に完全に衰退した。
【０１３８】
実施例１０
草本植物が植えられた同様の区画について、一方は除草剤のみを使用し、他方は同一除草剤に１種のグリセロールエーテル：３−デシルオキシプロパン−１，２−ジオールを添加して、上記植物を完全に駆除するために必要とした時間を比較した。
【０１３９】
６ｇ／ｌのグリホサートを含有する溶液を区画１に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１４０】
６ｇ／ｌのグリホサートと０．９ｇ／ｌの３−デシルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液を区画２に１ｍ２当たり３６ｇの割合でスプレーした。
【０１４１】
区画１では、以下のことが観察された。
・８日後に衰退が始まった。
・１８日後に完全に衰退した。
【０１４２】
区画２では、以下のことが観察された。
・４日後に衰退が始まった。
・１１日後に完全に衰退した。
【０１４３】
実施例１１
草本植物で覆われた４区画に以下をスプレーした。
・区画１：６ｇ／ｌのグリホサート（１ｍ２当たり溶液３６ｇ）
・区画２：４．５ｇ／ｌのグリホサート（１ｍ２当たり溶液３６ｇ）
・区画３：１．５ｇ／ｌのグリホサート＋０．９ｇ／ｌの３−ペンチルオキシプロパン−１，２−ジオールの溶液（１ｍ２当たり該溶液３６ｇの割合）
・区画４：０．７５ｇ／ｌのグリホサート＋０．９ｇ／ｌの３−ペンチルオキシプロパン−１，２−ジオールの溶液（１ｍ２当たり該溶液３６ｇの割合）
【０１４４】
３０日後、区画１及び３では完全に衰退するが、区画２及び４では影響が見られないことが確認された。
【０１４５】
実施例１２
草本植物で覆われた４区画に以下をスプレーした。
・区画１：６ｇ／ｌのグリホサート（１ｍ２当たり溶液３６ｇ）
・区画２：４．５ｇ／ｌのグリホサート（１ｍ２当たり溶液３６ｇ）
・区画３：３ｇ／ｌのグリホサート＋０．９ｇ／ｌの３−ブチルオキシプロパン−１，２−ジオールの溶液（１ｍ２当たり該溶液３６ｇの割合）
・区画４：１．５ｇ／ｌのグリホサート＋０．９ｇ／ｌの３−ブチルオキシプロパン−１，２−ジオールの溶液（１ｍ２当たり該溶液３６ｇの割合）
【０１４６】
３０日後、区画１及び３では完全に衰退するが、区画２及び４では影響が見られないことが確認された。
【０１４７】
実施例１３
草本植物で覆われた４区画に以下をスプレーした。
・区画１：６ｇ／ｌのグリホサート（１ｍ２当たり溶液３６ｇ）
・区画２：４．５ｇ／ｌのグリホサート（１ｍ２当たり溶液３６ｇ）
・区画３：３ｇ／ｌのグリホサート＋０．９ｇ／ｌの３−ヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオールの溶液（１ｍ２当たり該溶液３６ｇの割合）
・区画４：１．５ｇ／ｌのグリホサート＋０．９ｇ／ｌの３−ヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオールの溶液（１ｍ２当たり該溶液３６ｇの割合）
【０１４８】
３０日後、区画１及び３では完全に衰退するが、区画２及び４では影響が見られないことが確認された。
【０１４９】
実施例１４
草本植物で覆われた４区画に以下をスプレーした。
・区画１：６ｇ／ｌのグリホサート（１ｍ２当たり溶液３６ｇ）
・区画２：４．５ｇ／ｌのグリホサート（１ｍ２当たり溶液３６ｇ）
・区画３：３ｇ／ｌのグリホサート＋０．９ｇ／ｌの３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロパン−１，２−ジオールの溶液（１ｍ２当たり該溶液３６ｇの割合）
・区画４：１．５ｇ／ｌのグリホサート＋０．９ｇ／ｌの３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロパン−１，２−ジオールの溶液（１ｍ２当たり該溶液３６ｇの割合）
【０１５０】
３０日後、区画１及び３では完全に衰退するが、区画２及び４では影響が見られないことが確認された。
【０１５１】
実施例１５
草本植物で覆われた４区画に以下をスプレーした。
・区画１：６ｇ／ｌのグリホサート（１ｍ２当たり溶液３６ｇ）
・区画２：４．５ｇ／ｌのグリホサート（１ｍ２当たり溶液３６ｇ）
・区画３：３ｇ／ｌのグリホサート＋０．９ｇ／ｌの３−イソプロピルオキシプロパン−１，２−ジオールの溶液（１ｍ２当たり該溶液３６ｇの割合）
・区画４：１．５ｇ／ｌのグリホサート＋０．９ｇ／ｌの３−イソプロピルオキシプロパン−１，２−ジオールの溶液（１ｍ２当たり該溶液３６ｇの割合）
【０１５２】
３０日後、区画１及び３では完全に衰退するが、区画２及び４では影響が見られないことが確認された。
【０１５３】
実施例１６
草本植物で覆われた４区画に以下をスプレーした。
・区画１：６ｇ／ｌのグリホサート（１ｍ２当たり溶液３６ｇ）
・区画２：４．５ｇ／ｌのグリホサート（１ｍ２当たり溶液３６ｇ）
・区画３：３ｇ／ｌのグリホサート＋０．９ｇ／ｌの３−イソノニルオキシプロパン−１，２−ジオールの溶液（１ｍ２当たり該溶液３６ｇの割合）
・区画４：１．５ｇ／ｌのグリホサート＋０．９ｇ／ｌの３−イソノニルオキシプロパン−１，２−ジオールの溶液（１ｍ２当たり該溶液３６ｇの割合）
【０１５４】
３０日後、区画１及び３では完全に衰退するが、区画２及び４では影響が見られないことが確認された。
【０１５５】
これら全ての実施例において、式（Ｉ）のグリセロールエーテルが、草本植物の衰退を促進する促進剤であることが示され、さらに、除草のために使用する除草剤量が低減されることが示された。
【０１５６】
Ｃ：グリセロールエーテルの殺カビ効果促進性の実証
以下の実施例で用いたＣａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓの試験株は、パスツール研究所コレクション  ＡＴＣＣ１０２３１番として販売されている。
【０１５７】
実施例１７
Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓの菌株をペトリ皿の寒天上に播種した。次いで、以下の溶液を染み込ませた吸い取り紙のディスクをその表面に載せた。
・ディスク１には、０．８ｇ／ｌのマンコゼブを含有する溶液を染み込ませる。
・ディスク２には、０．５ｇ／ｌのマンコゼブを含有する溶液を染み込ませる。
・ディスク３には、０．２ｇ／ｌのマンコゼブを含有する溶液を染み込ませる。
・ディスク４には、０．２ｇ／ｌのマンコゼブと０．１ｇ／ｌの３−ブチルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液を染み込ませる。
【０１５８】
Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓの成長が観察された（皿の中央）。さらに、
・ディスク１及び４の周囲：各ディスクに近接して、成長が阻害されている円形領域の形成が認められた。
・ディスク２及び３の周囲：阻害領域がないことが確認された。
【０１５９】
実施例１８
Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓの菌株をペトリ皿の寒天上に播種した。次いで、以下の溶液を染み込ませた吸い取り紙のディスクをその表面に載せた。
・ディスク１には、０．８ｇ／ｌのマンコゼブを含有する溶液を染み込ませる。
・ディスク２には、０．５ｇ／ｌのマンコゼブを含有する溶液を染み込ませる。
・ディスク３には、０．２ｇ／ｌのマンコゼブを含有する溶液を染み込ませる。
・ディスク４には、０．２ｇ／ｌのマンコゼブと０．２５ｇ／ｌの３−ペンチルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液を染み込ませる。
【０１６０】
Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓの成長が観察された（皿の中央）。さらに、
・ディスク１及び４の周囲：各ディスクに近接して、成長が阻害されている円形領域の形成が認められた。
・ディスク２及び３の周囲：阻害領域がないことが確認された。
【０１６１】
実施例１９
Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓの菌株をペトリ皿の寒天上に播種した。次いで、以下の溶液を染み込ませた吸い取り紙のディスクをその表面に乗せた。
・ディスク１には、０．８ｇ／ｌのマンコゼブを含有する溶液を染み込ませる。
・ディスク２には、０．５ｇ／ｌのマンコゼブを含有する溶液を染み込ませる。
・ディスク３には、０．２ｇ／ｌのマンコゼブを含有する溶液を染み込ませる。
・ディスク４には、０．２ｇ／ｌのマンコゼブと０．０５ｇ／ｌの３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロパン−１，２−ジオールを含有する溶液を染み込ませる。
【０１６２】
Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓの成長が観察された（皿の中央）。さらに、
・ディスク１及び４の周囲：各ディスクに近接して、成長が阻害されている円形領域の形成が認められた。
・ディスク２及び３の周囲：阻害領域がないことが確認された。
【０１６３】
これらの実施例によって、式（Ｉ）のグリセロールエーテルによって、カビ類の成長を阻害するために使用する殺カビ剤量が低減されることが示された。
【０１６４】
Ｄ：グリセロールエーテルの殺虫効果促進性の実証
以下の実施例において、ひき肉を用意してハエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃａｅｓａｒ）を得た。また、ハエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃａｅｓａｒ）の蛆（市販品、釣用）を約２０頭得た（５日後に、繭が形成され、ハエが発生する）。
【０１６５】
以下の実施例で使用したアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）は、アミアン−ピカルディー大学（Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｅ  ｄｅ  Ｐｉｃａｒｄｉｅ  ｄ’Ａｍｉｅｎｓ）、植物生物学及び害虫制御研究室（ｌａｂｏｒａｔｏｉｒｅ  ｄｅ  ｂｉｏｌｏｇｉｅ  ｄｅｓ  ｐｌａｎｔｅｓ  ｅｔ  ｃｏｎｔｒｏｌｅ  ｄｅｓ  ｉｎｓｅｃｔｓ  ｒａｖａｇｅｕｒｓ）（ＥＡ３９００，３３，ｒｕｅ  Ｓａｉｎｔ  Ｌｅｕ，  Ａｍｉｅｎｓ  ８００００）から入手した。
【０１６６】
実施例２０
木製腕木で構成された立方体フレームと防虫網で作製された各ケージに３０頭のハエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃａｅｓａｒ）を入れた。１つの面に穴をあけ、そこから試験溶液の噴霧器を入れた。
・ケージ１には、３９．０ｍｇ／ｌのジフルベンズロンを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
・ケージ２には、３９．０ｍｇ／ｌのジフルベンズロンと４７．０ｍｇ／ｌの３−イソプロピルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
【０１６７】
各ケージのハエ個体群の死亡率を求めた。
・ケージ１では、死亡率２９％であった。
・ケージ２では、死亡率６４％であった。
【０１６８】
実施例２１
木製腕木で構成された立方体フレームと防虫網で作製された各ケージに３０頭のハエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃａｅｓａｒ）を入れた。１つの面に穴をあけ、そこから試験溶液の噴霧器を入れた。
・ケージ１には、３９．０ｍｇ／ｌのジフルベンズロンを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
・ケージ２には、３９．０ｍｇ／ｌのジフルベンズロンと４７．０ｍｇ／ｌの３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロパン−１，２−ジオールを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
【０１６９】
各ケージのハエ個体群の死亡率を求めた。
・ケージ１では、死亡率２９％であった。
・ケージ２では、死亡率５６％であった。
【０１７０】
実施例２２
試験溶液をスプレーしたペトリ皿に２５頭のアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）を入れた。
・皿１には、３９．０ｍｇ／ｌのジフルベンズロンを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
・皿２には、３９．０ｍｇ／ｌのジフルベンズロンと４７．０ｍｇ／ｌの３−イソプロピルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
【０１７１】
各ケージのアブラムシ個体群の死亡率を求めた。
・皿１では、死亡率２１％であった。
・皿２では、死亡率５４％であった。
【０１７２】
実施例２３
試験溶液をスプレーしたペトリ皿に２５頭のアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）を入れた。
・皿１には、３９．０ｍｇ／ｌのジフルベンズロンを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
・皿２には、３９．０ｍｇ／ｌのジフルベンズロンと４７．０ｍｇ／ｌの３−ペンチルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
【０１７３】
各ケージのアブラムシ個体群の死亡率を求めた。
・皿１では、死亡率２１％であった。
・皿２では、死亡率８１％であった。
【０１７４】
実施例２４
試験溶液をスプレーしたペトリ皿に２５頭のアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）を入れた。
・皿１には、３９．０ｍｇ／ｌのジフルベンズロンを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
・皿２には、３９．０ｍｇ／ｌのジフルベンズロンと４７．０ｍｇ／ｌの３−ヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
【０１７５】
各ケージのアブラムシ個体群の死亡率を求めた。
・皿１では、死亡率２１％であった。
・皿２では、死亡率６７％であった。
【０１７６】
実施例２５
試験溶液をスプレーしたペトリ皿に２５頭のアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）を入れた。
・皿１には、３９．０ｍｇ／ｌのジフルベンズロンを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
・皿２には、３９．０ｍｇ／ｌのジフルベンズロンと４７．０ｍｇ／ｌの３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロパン−１，２−ジオールを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
【０１７７】
各ケージのアブラムシ個体群の死亡率を求めた。
・皿１では、死亡率２１％であった。
・皿２では、死亡率７７％であった。
【０１７８】
実施例２６
試験溶液をスプレーしたペトリ皿に２５頭のアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）を入れた。
・皿１には、３９．０ｍｇ／ｌのジフルベンズロンを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
・皿２には、３９．０ｍｇ／ｌのジフルベンズロンと４７．０ｍｇ／ｌの３−デシルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
【０１７９】
各ケージのアブラムシ個体群の死亡率を求めた。
・皿１では、死亡率２１％であった。
・皿２では、死亡率６０％であった。
【０１８０】
実施例２７
試験溶液をスプレーしたペトリ皿に２５頭のアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）を入れた。
・皿１には、７８．１ｍｇ／ｌのピリミカーブを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
・皿２には、７８．１ｍｇ／ｌのピリミカーブと６２．５ｍｇ／ｌの３−メチルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
【０１８１】
各ケージのアブラムシ個体群の死亡率を求めた。
・皿１では、死亡率１６％であった。
・皿２では、死亡率１００％であった。
【０１８２】
実施例２８
試験溶液をスプレーしたペトリ皿に２５頭のアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）を入れた。
・皿１には、７８．１ｍｇ／ｌのピリミカーブを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
・皿２には、７８．１ｍｇ／ｌのピリミカーブと６２．５ｍｇ／ｌの３−ブチルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
【０１８３】
各ケージのアブラムシ個体群の死亡率を求めた。
・皿１では、死亡率１６％であった。
・皿２では、死亡率１００％であった。
【０１８４】
実施例２９
試験溶液をスプレーしたペトリ皿に２５頭のアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）を入れた。
・皿１には、７８．１ｍｇ／ｌのピリミカーブを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
・皿２には、７８．１ｍｇ／ｌのピリミカーブと６２．５ｍｇ／ｌの３−ペンチルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
【０１８５】
各ケージのアブラムシ個体群の死亡率を求めた。
・皿１では、死亡率１６％であった。
・皿２では、死亡率８７％であった。
【０１８６】
実施例３０
試験溶液をスプレーしたペトリ皿に２５頭のアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）を入れた。
・皿１には、７８．１ｍｇ／ｌのピリミカーブを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
・皿２には、７８．１ｍｇ／ｌのピリミカーブと６２．５ｍｇ／ｌの３−ヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
【０１８７】
各ケージのアブラムシ個体群の死亡率を求めた。
・皿１では、死亡率１６％であった。
・皿２では、死亡率９２％であった。
【０１８８】
実施例３１
試験溶液をスプレーしたペトリ皿に２５頭のアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）を入れた。
・皿１には、７８．１ｍｇ／ｌのピリミカーブを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
・皿２には、７８．１ｍｇ／ｌのピリミカーブと６２．５ｍｇ／ｌの３−デシルオキシプロパン−１，２−ジオールを含有する溶液１．８ｇをスプレーした。
【０１８９】
各ケージのアブラムシ個体群の死亡率を求めた。
・皿１では、死亡率１６％であった。
・皿２では、死亡率１００％であった。
【０１９０】
これらの実施例によって、式（Ｉ）のグリセロールエーテルによって、対象とされる農作物における害虫を駆除するために使用する殺虫剤量が低減されることが示された。
【国際調査報告】
2013503916.tif 000010
2013503916.tif 000011
2013503916.tif 000012
2013503916.tif 000013
2013503916.tif 000014
2013503916.tif 000015