(57)【要約】    本発明は、明細書に定義した少なくとも一種のキナゾリン化合物Iと一種の化合物IIを含む殺菌性混合物、並びにこれらの混合物を含む組成物に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
相乗的有効量の
1)少なくとも一種の式Iの化合物:
【化１】
2013527154.tif 000012
(式中、
R1は、H又はFのいずれかであり;
R2は、H又はCH3のいずれかであり;
R3は、H又はCH3のいずれかであり;
R4は、CN、ハロゲン、C1〜C2-アルキル又はC1〜C2-アルコキシであり;
nは、フェニル環上の置換基R4の数を示し、nは、0、1又は2であり;
Pyは、ピリミジル又はピリジルであり、前記芳香族複素環基は、置換されていないか又は1個、2個若しくは3個の同一の又は異なる置換基Raを有しており;
Raは、CN、ハロゲン、C1〜C2-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル又はC1〜C2-アルコキシである)
並びに式Iの化合物のN-オキシド及び農業的に許容される塩;及び
2)フルキサピロキサド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[2-(3-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[(3-フルオロフェニル)-3-o-トリル-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、1-[2-(3-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[2-(3-フルオロフェニル)-3-o-トリル-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メタンスルホニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、チオ炭酸S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、チオ酢酸S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステル、2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-o-トリル-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、チオ炭酸S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル、2-[2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[2-フェニル-3-(2,3,4-トリクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、1-[2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[2-フェニル-3-(2,3,4-トリクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メタンスルホニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、チオ炭酸S-{2-[2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル、1-[2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾロ、チオ炭酸S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル、2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、5-アリルスルファニル-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル]-1,2,4-トリアゾール、2-[1-[3-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メチルプロピル]-2-ヒドロキシ-3,3-ジメチルブチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、3-クロロ-5-(6-クロロ-3-ピリジル)-6-メチル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、式IIaの化合物
【化２】
2013527154.tif 000013
(式中、
Bは、直接結合又はアルキレン基のいずれかであり;
Aは、OH又はHのいずれかである);
並びにアンペロマイセス・キスカリス、アスペルギルス・フラバス、オーレオバシディウム・プルランス、バチルス・プミルス、枯草菌、枯草菌変種アミロリケファシエンスFZB24、カンジダ・サイトアナ、キトサン、コニオチリウム・ミニタンス、クリフォネクトリア・パラシチカ、クリプトコッカス・アルビダス、メチニコビア・フルクティコラ、ミクロドキウム・ジメルム、シュードザイマ・フロックロサ、ピチウム・オリガンドルムDV74、レイノウトリア・サカリネンシス、タラロミセス・フラバスV117b、トリコデルマ・アスペレルムSKT-1、T.アトロビリデLC52、T.ハルジアヌムT-22、T.ハルジアヌムTH35、T.ハルジアヌムT-39、T.ハルジアヌム及びT.ビリデ、T.ハルジアヌムICC012及びT.ビリデICC080、T.ポリスポルム及びT.ハルジアヌム、T.ストロマチクム、T.ビレンスGL-21、T.ビリデ、T.ビリデTV1及びウロクラディウム・オウデマンシHRU3から選択される抗菌生物防除剤及び植物活性化剤、から選択される少なくとも一種の殺菌性活性化合物IIと
を活性化合物として含む混合物。
【請求項２】
化合物I及び化合物IIを100:1〜1:100の重量比で含む、請求項1に記載の混合物。
【請求項３】
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(2-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-1)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-2)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(6-トリフルオロメチル-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-3)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(6-トリフルオロメチル-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-4)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-5)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-6)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-7)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-8)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-9)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-10)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[3-メトキシ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-11)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-12)、
2-クロロ-5-{4-[2-(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イルアミノ)-エチル]-フェノキシ}-イソニコチノニトリル(I-13)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-14)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-15)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[3-クロロ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-16)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-17)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-18)、及び
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-19)
から選択される少なくとも一種の化合物Iを成分1)として含む、請求項1〜2のいずれかに記載の混合物。
【請求項４】
バチルス・プミルス(例えば、AgraQuest Inc.(米国)製のSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)PlusであるNRRL受託番号第B-30087)、枯草菌(例えば、AgraQuest Inc.(米国)製のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASOである単離NRRL-Nr.B-21661)、枯草菌変種アミロリケファシエンスFZB24(例えば、Novozyme Biologicals, Inc.(米国)製のTAEGRO(登録商標))及びウロクラディウム・オウデマンシHRU3(例えば、Botry-Zen Ltd(NZ)製のBOTRY-ZEN(登録商標))から選択される抗菌生物防除剤及び植物活性化剤を成分2)として含む、請求項1〜3のいずれかに記載の混合物。
【請求項５】
フルキサピロキサドを成分2)として含む、請求項1〜3のいずれかに記載の混合物。
【請求項６】
【化３】
2013527154.tif 000014
から選択される少なくとも一種の化合物IIを成分2)として含む、請求項1〜3のいずれかに記載の混合物。
【請求項７】
成分3)としてさらなる活性化合物IIIをさらに含む、請求項1〜6のいずれかに記載の混合物。
【請求項８】
化合物Iと化合物IIを100:1〜1:100の重量比で、かつ化合物Iと化合物IIIを100:1〜1:100の重量比で含む、請求項7のいずれかに記載の混合物。
【請求項９】
溶剤又は固体担体及び請求項1〜8のいずれかに記載の混合物を含む、農薬組成物。
【請求項１０】
植物病原性有害菌を防除する方法であって、菌、その生息地、又は菌の攻撃から保護すべき種子、土壌若しくは植物を、有効量の請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物I及び化合物II及び化合物III又は請求項9に記載の組成物で処理するステップを含む、前記方法。
【請求項１１】
種子100kg当たり活性化合物1g〜1000gの量で請求項1〜8のいずれか一項に記載の混合物又は請求項9に記載の組成物を含む種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、相乗的有効量の
1)少なくとも一種の式Iの化合物
【化１】
2013527154.tif 000002
【０００２】
(式中、
R1は、H又はFのいずれかであり;
R2は、H又はCH3のいずれかであり;
R3は、H又はCH3のいずれかであり;
R4は、CN、ハロゲン、C1〜C2-アルキル又はC1〜C2-アルコキシであり;
nは、フェニル環上の置換基R4の数を示し、nは、0、1又は2であり;
Pyは、ピリミジル又はピリジルであり、前記芳香族複素環基は、置換されていないか又は1個、2個若しくは3個の同一の又は異なる置換基Raを有しており;
Raは、CN、ハロゲン、C1〜C2-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル又はC1〜C2-アルコキシである)
並びに式Iの化合物のN-オキシド及び農業的に許容される塩;及び
2)フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[2-(3-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[(3-フルオロフェニル)-3-o-トリル-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、1-[2-(3-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[2-(3-フルオロフェニル)-3-o-トリル-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メタンスルホニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、チオ炭酸S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、チオ酢酸S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステル、2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-o-トリル-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、チオ炭酸S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル、2-[2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[2-フェニル-3-(2,3,4-トリクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、1-[2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[2-フェニル-3-(2,3,4-トリクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メタンスルホニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、チオ炭酸S-{2-[2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル、1-[2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾロ、チオ炭酸S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル、2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、5-アリルスルファニル-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル]-1,2,4-トリアゾール、2-[1-[3-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メチルプロピル]-2-ヒドロキシ-3,3-ジメチルブチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、3-クロロ-5-(6-クロロ-3-ピリジル)-6-メチル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、式IIaの化合物
【化２】
2013527154.tif 000003
【０００３】
(式中、
Bは、直接結合又はアルキレン基のいずれかであり;
Aは、OH又はHのいずれかである)
並びにアンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えば、Intrachem Bio GmbH & Co. KG(ドイツ)製のAQ10(登録商標))、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)(例えば、Syngenta(CH)製のAFLAGUARD(登録商標))、オーレオバシディウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えば、bio-ferm GmbH(ドイツ)製のBOTECTOR(登録商標))、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えば、AgraQuest Inc.(米国)製のSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)PlusのNRRL受託番号第B-30087)、枯草菌(Bacillus subtilis)(例えば、AgraQuest Inc.(米国)製のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASOの単離NRRL-Nr. B-21661)、枯草菌変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens)FZB24(例えば、Novozyme Biologicals, Inc.(米国)製のTAEGRO(登録商標))、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えば、Micro Flo Company、米国(BASF SE)及びArysta製のBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合物)及びBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えば、BotriZen Ltd.(NZ)製のARMOUR-ZEN)、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えば、Prophyta(ドイツ)製のCONTANS(登録商標))、クリフォネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)(例えば、CNICM(フランス)製のクリ胴枯病菌(Endothia parasitica))、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(例えば、Anchor Bio-Technologies(南アフリカ)製のYIELD PLUS(登録商標))、メチニコビア・フルクティコラ(Metschnikowia fructicola)(例えば、Agrogreen(イスラエル)製のSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えば、Agrauxine(フランス)製のANTIBOT(登録商標))、シュードザイマ・フロックロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えば、Plant Products Co. Ltd.(カナダ)製のSPORODEX(登録商標))、ピチウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)DV74(例えば、Remeslo SSRO、Biopreparaty(Czech Rep.)製のPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サカリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えば、Marrone Biolnnovations(米国)製のREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラバス(Talaromyces flavus)V117b(例えば、Prophyta(ドイツ)製のPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えば、Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.(日本)製のECO-HOPE(登録商標))、T.アトロビリデ(T. atroviride)LC52(例えば、Agrimm Technologies Ltd(NZ)製のSENTINEL(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-22(例えば、Firma BioWorks Inc.(米国)製のPLANTSHIELD(登録商標))、T.ハルジアヌムTH35(例えば、Mycontrol Ltd.(イスラエル)製のROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアヌムT-39(例えば、Mycontrol Ltd.、イスラエル及びMakhteshim Ltd.(イスラエル)製のTRICHODEX(登録商標)及びTRICHODERMA 2000(登録商標))、T.ハルジアヌム及びT.ビリデ(T. viride)(例えば、Agrimm Technologies Ltd(NZ)製のTRICHOPEL)、T.ハルジアヌムICC012及びT.ビリデICC080(例えば、Isagro Ricerca(イタリア)製のREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポルム(T. polysporum)及びT.ハルジアヌム(例えば、BINAB Bio-Innovation AB(スウェーデン)製のBINAB(登録商標))、T.ストロマチクム(T. stromaticum)(例えば、C.E.P.L.A.C.(ブラジル)製のTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T. virens)GL-21(例えば、Certis LLC(米国)製のSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(例えば、Ecosense Labs.(インド)Pvt.Ltd.、Indien製のTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.、Indien製のBIO-CURE(登録商標))、T.ビリデTV1(例えば、Agribiotec srl(イタリア)製のT.ビリデTV1)及びウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えば、Botry-Zen Ltd(NZ)製のBOTRY-ZEN(登録商標))から選択される抗菌生物防除剤及び植物��性化剤から選択される、少なくとも一種の殺菌性活性化合物IIと
を活性成分として含む混合物に関する。
【０００４】
本発明はまた、少なくとも一種の化合物I及び少なくとも一種の化合物IIの混合物を使用して植物病原性有害菌を防除する方法、並びに前記混合物を調製するための化合物I及び化合物IIの使用、並びにこれらの混合物を含む組成物及びこれらの混合物を含む又はこの混合物で被覆された種子に関する。
【背景技術】
【０００５】
実際の農業経験は、有害菌の防除において個々の活性化合物を繰り返してそれだけを施用することにより、多くの場合、当該活性化合物に対して自然耐性又は適応耐性ができた菌株の迅速な選択をもたらすことを示してきた。その場合、当該活性化合物によるこれらの菌の有効な防除は、もはや不可能である。
【０００６】
耐性菌株の選択の危険性を減らすため、現在では、有害菌を防除するために異なる活性化合物の混合物が慣用的に使用されている。異なる作用機構を有する活性化合物を組み合わせることにより、比較的長期間にわたって、効果的な防除を確保することが可能である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
できる限り低い施用率での植物病原性有害菌の有効な耐性管理及び有効な防除のために、減少した施用活性化合物総量で、特に特定の徴候について、有害菌に対する改善した活性(相乗的混合物)及び広くなった活性スペクトルを有する組成物を提供することが本発明の目的である。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
従って、本発明者らは、この目的が、少なくとも一種の化合物I及び少なくとも一種の化合物IIを含む、本明細書に定義する組成物により達成されることを見出した。
【０００９】
さらに、本発明者らは、化合物I及び化合物IIの、一緒の若しくは別々の同時施用、又は化合物I及び化合物IIの連続施用が、個々の化合物単独で可能であるよりも優れた有害菌の防除を可能にする(相乗的混合物)ことを見出した。化合物I及び/又は化合物IIは、異なる結晶変形で存在することができ、生物活性が異なっていてもよい。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
化合物Iの農業的に許容される塩は、特に、その陽イオン及び陰イオンが、それぞれ、化合物Iの殺菌作用に有害効果を有さない、これらの陽イオンの塩又はこれらの酸の酸付加塩を包含する。従って、適当な陽イオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはナトリウム及びカリウム、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム、遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びに必要に応じて、1〜4個のC1〜C4-アルキル置換基及び/又は1個のフェニル若しくはベンジル置換基を有してもよいアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムである。有用な酸付加塩の陰イオンは、主として、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン及びC1〜C4-アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。これらは、化合物Iを、対応する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることにより、形成することができる。
【００１１】
本発明の範囲には、1個若しくは複数のキラル中心を有する化合物I及び/又はIIの、(R)-及び(S)-異性体の混合物並びにラセミ体が含まれる。非対称的に置換された基の回転障害の結果として、化合物I及び/又はIIのアトロプ異性体が存在し得る。これらもまた、本発明の主題の一部を形成する。
【００１２】
キナゾリン化合物I及びその調製及び農薬としてのその使用は、WO2010/025451に記載されている。
【００１３】
慣用名により記載された化合物II及び抗菌生物防除剤及び植物活性化剤、その調製及び有害菌に対するその活性は、既知であり(参照:http://www.alanwood.net/pesticides/)、これらの物質及び生物防除剤は、市販されている。
【００１４】
IUPAC命名法により記載された化合物II、その調製及びその殺菌活性は、WO2000/046184、WO2005/120234、WO2009/101078、WO2009/101079、WO2009/077471、WO2009/077443、WO2009/077500、WO1996/038440、WO2010/146006及びWO1997/042178から既知である。
【００１５】
殺菌剤施用への式IIaの化合物の使用は、WO2006/078939から既知である。さらに、マロノミシン(malonomicin)又は{[(2S)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロパノイル]アミノ}{2-[(5S)-5-(アミノメチル)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル]-2-オキソエチル}マロン酸は、発酵法により調製される天然化合物であり、抗原虫活性で知られている。U.S.3,536,811は、抗生物質及び原虫の成長阻害剤として使用されるマロノミシンを開示している。
【００１６】
用語「アルキレン」とは、-CH2-、CH2CH2-などの分枝又は非分枝C1〜C6-アルキル架橋基を指す。
【００１７】
一実施形態では、本発明は、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(2-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-1)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-2)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(6-トリフルオロメチル-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-3)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(6-トリフルオロメチル-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-4)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-5)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-6)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-7)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-8)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-9)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-10)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[3-メトキシ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-11)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-12)、
2-クロロ-5-{4-[2-(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イルアミノ)-エチル]-フェノキシ}-イソニコチノニトリル(I-13)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-14)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-15)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[3-クロロ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-16)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-17)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-18)、及び
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-19)から選択される少なくとも一種の化合物を成分1)として含む混合物に関する。
【００１８】
一実施形態によれば、本発明の混合物中、アゾリルメチルオキシラン化合物IIのrel-(2S;3R)-ジアステレオマーが使用され、化合物II-1〜II-35の以下のリストから選択される:
2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(II-1)、
2-[rel-(2S;3R)-2-(3-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(II-2)、
2-[rel-(2S;3R)-(3-フルオロフェニル)-3-o-トリル-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(II-3)、
1-[rel-(2S;3R)-2-(3-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-4)、
1-[rel-(2S;3R)-2-(3-フルオロフェニル)-3-o-トリル-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-5)、
1-rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-6)、
1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メタンスルホニル-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-7)、
チオ炭酸S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル(II-8)、
1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-9)、
チオ酢酸S-{2-rel-[(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステル(II-10)、
2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(II-11)、
2-[rel-(2S;3R)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-o-トリル-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(II-12)、
2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(II-13)、
2-[rel-(2S;3R)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(II-14)、
1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-15)、
1-[rel-(2S;3R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-16)、
1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-17)、
1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-18)、
チオ炭酸S-{2-rel-[(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル(II-19)、
2-[rel-(2S;3R)-2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(II-20)、
2-[rel-(2S;3R)-3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(II-21)、
2-[rel-(2S;3R)-2-フェニル-3-(2,3,4-トリクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(II-22)、
1-[rel-(2S;3R)-2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-23)、
1-[rel-(2S;3R)-3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-24)、
1-[rel-(2S;3R)-2-フェニル-3-(2,3,4-トリクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-25)、
1-[rel-(2S;3R)-2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メタンスルホニル-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-26)、
チオ炭酸S-{2-rel-[(2S;3R)-2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル(II-27)、
1-[rel-(2S;3R)-2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-28)、
2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(II-29)、
1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-30)、
1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール(II-31)、
チオ炭酸S-{2-rel-[(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル(II-32)、
2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(II-33)、
5-アリルスルファニル-1-[rel-(2S;3R)-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル]-1,2,4-トリアゾール(II-34)及び
rel-(1R;2R)-2-[1-[3-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メチルプロピル]-2-(RS)-ヒドロキシ-3,3-ジメチルブチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(II-35)。
【００１９】
別の実施形態によれば、本発明の混合物中、化合物IIは、フルキサピロキサド(II-36)である。
【００２０】
さらなる実施形態では、本発明は、式:
【化３】
2013527154.tif 000004
【００２１】
によって表される化合物II-37を成分2)として含む混合物に関する。
【００２２】
さらなる実施形態では、本発明は、式:
【化４】
2013527154.tif 000005
【００２３】
によって表される化合物II-38を含む混合物に関する。
【００２４】
さらなる実施形態では、本発明は、式:
【化５】
2013527154.tif 000006
【００２５】
によって表される化合物II-39を含む混合物に関する。
【００２６】
別の実施形態では、本発明は、式:
【化６】
2013527154.tif 000007
【００２７】
によって表される化合物II-40を含む混合物に関する。
【００２８】
別の実施形態では、本発明は、式:
【化７】
2013527154.tif 000008
【００２９】
によって表される化合物II-41を含む混合物に関する。
【００３０】
別の実施形態では、本発明は、式:
【化８】
2013527154.tif 000009
【００３１】
によって表される化合物II-42を含む混合物に関する。
【００３２】
別の実施形態によれば、本発明の混合物中、化合物IIは、抗菌生物防除剤及び植物活性化剤II-43〜II-46の以下のリストのものである:
バチルス・プミルス(II-43)(例えば、AgraQuest Inc.(米国)製のSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)PlusのNRRL受託番号第B-30087)、枯草菌(II-44)(例えば、AgraQuest Inc.(米国)製のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASOの単離NRRL-Nr.B-21661)、枯草菌変種アミロリケファシエンスFZB24(II-45)(例えば、Novozyme Biologicals, Inc.(米国)製のTAEGRO(登録商標))及びウロクラディウム・オウデマンシHRU3(II-46)(例えば、Botry-Zen Ltd(NZ)製のBOTRY-ZEN(登録商標))。
【００３３】
特に好ましいのは、化合物Iが化合物I-1〜I-19から選択され、化合物IIが上に定義し、列挙する化合物II-1〜II-46から選択される二成分混合物である。
【００３４】
本発明による混合物及びその組成物はまた、プレミックスとして、又は可能であれば、使用直前になって初めて(タンクミックス)、殺菌剤としての使用形態では、他の活性物質、例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤又は肥料と共に、存在することができる。
【００３５】
他の殺菌剤と共に殺菌剤としての使用形態で、化合物I及び化合物II並びにこれらを含む組成物をそれぞれ混合することにより、多くの場合、活性の殺菌スペクトルの拡大が得られる、又は殺菌剤耐性発達が防止される。さらに、多くの場合、相乗効果が得られる。
【００３６】
本発明によると、混合物が、一種の化合物I及び一種の化合物IIに加えて、成分3)として、好ましくは相乗的有効量のさらなる活性化合物を含むことが好ましい場合がある。別の実施形態は、成分3)が、グループA)〜I)から選択される活性化合物IIIである混合物に関する:A)ストロビルリン、B)カルボキサミド、C)アゾール、D)複素環式化合物、E)カルバマート、I)殺虫剤。
【００３７】
化合物III、その調製及び例えば、有害菌、有害生物若しくは雑草に対するその生物活性は既知である(参照:http://www.alanwood.net/pesticides/)。
【００３８】
混合物が、互いに独立にグループA)、B)、C)、D)、E)及びF)から選択される殺菌性化合物を化合物IIIとして含むことが好ましい。
【００３９】
本発明の別の実施形態によれば、混合物は、グループH)から選択される除草性化合物を化合物IIIとして含む。
【００４０】
さらなる実施形態によれば、混合物は、グループI)から選択される殺虫性化合物を化合物IIIとして含む。
【００４１】
グループA)のストロビルリンから選択される、特に、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)及びトリフロキシストロビン(trifloxystrobin)から選択される少なくとも一種の化合物IIIを含む混合物も好ましい。
【００４２】
グループB)のカルボキサミドから選択される、特に、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、フルオピラム(fluopyram)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、メタラキシル(metalaxyl)、メフェノキサム(mefenoxam)、オフラセ(ofurace)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド(fluopicolid)(ピコベンズアミド(picobenzamid))、フルオピラム(fluopram)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ゾキサミド(zoxamide)、カルプロパミド(carpropamid)及びマンジプロパミド(mandipropamid)から選択される少なくとも一種の化合物IIIを含む混合物も好ましい。
【００４３】
グループC)のアゾールから選択される、特に、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シアゾファミド(cyazofamid)、ベノミル(benomyl)及びエタボキサム(ethaboxam)から選択される少なくとも一種の化合物IIIを含む混合物が好ましい。
【００４４】
グループD)の複素環式化合物から選択される、特に、アメトクトラジン(ametoctradin)、フルアジナム(fluazinam)、シプロジニル(cyprodinil)、フェナリモル(fenarimol)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)、トリホリン(triforine)、フルジオキソニル(fludioxonil)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、プロベナゾール(probenazole)、プロキナジド(proquinazid)、アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、カプタホール(captafol)、ホルペット(folpet)、フェノキサニル(fenoxanil)及びキノキシフェン(quinoxyfen)から選択される少なくとも一種の化合物IIIを含む混合物も好ましい。
【００４５】
グループE)のカルバマートから選択される、特に、マンコゼブ(mancozeb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)及びプロパモカルブ(propamocarb)から選択される少なくとも一種の化合物IIIを含む混合物も好ましい。
【００４６】
グループF)に与えられる殺菌剤から選択される、特に、ジチアノン(dithianon)、フェンチン塩(fentin salt)、例えば、酢酸フェンチン(fentin acetate)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、H3PO3及びその塩、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、チオファネートメチル(thiophanat-methyl)、酢酸銅、水酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、硫黄、シモキサニル(cymoxanil)、メトラフェノン(metrafenone)、スピロキサミン(spiroxamine)及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミドから選択される少なくとも一種の化合物IIIを含む混合物も好ましい。
【００４７】
化合物IIIとして、グループA)のストロビルリンから選択される、特に、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ及びトリフロキシストロビンから選択される一種の化合物、並びに化合物IIIとして、グループB)のカルボキサミドから選択される、特に、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラセ、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ペンチオピラド、ゾキサミド、カルプロパミド、マンジプロパミド及びフルキサピロキサドから選択される少なくとも一種の化合物を含む混合物も特に好ましい。
【００４８】
本発明による混合物及び組成物は、殺菌剤として適している。これらは、特に、ネコブカビ綱(Plasmodiophoromycetes)、ペロノスポロマイセテス綱(Peronosporomycetes)(卵菌綱(Oomycetes)と同義)、ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)及び不完全菌綱(Deuteromycetes)(不完全真菌類(Fungi imperfecti)と同義)に由来する土壌伝染性菌を含む広いスペクトルの植物病原性菌に対する顕著な効果によって区別される。いくつかは、浸透効果を有し、作物保護において葉面殺菌剤として、種子粉衣用殺菌剤として、及び土壌殺菌剤として使用することができる。さらに、これらは、特に木材又は植物の根に生じる有害菌を防除するのに適している。
【００４９】
本発明による混合物及び組成物は、種々の栽培植物、例えば、穀物、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、エンバク又はイネ;ビート、例えば、サトウダイコン又は飼料用ビート;仁果類、核果類又は柔らかい果実類などの果実、例えば、リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー又はグーズベリー;マメ科植物、例えば、レンズマメ、エンドウマメ、アルファルファ又はダイズ;油脂植物、例えば、ナタネ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ヒマシ油植物、アブラヤシ、ラッカセイ又はダイズ;ウリ科植物、例えば、カボチャ、キュウリ又はメロン;繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ又はジュート;柑橘果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリン;野菜植物、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物又はパプリカ;クスノキ科植物、例えば、アボカド、ニッケイ又はショウノウ;エネルギー及び原料植物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、ナタネ、サトウキビ又はアブラヤシ;トウモロコシ;タバコ;ナッツ;コーヒー;チャ;バナナ;ブドウ(食用ブドウ及び酒造用ブドウ);ホップ;シバ;天然ゴム植物或いは観賞用及び森林植物、例えば、花、低木、広葉樹又は常緑樹、例えば、針葉樹;並びに植物繁殖材料、例えば、種子、並びにこれらの植物の収穫材料の多数の植物病原菌の防除に特に重要である。
【００５０】
好ましくは、本発明の混合物及び組成物は、農作物、例えば、ジャガイモ、サトウダイコン、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ナタネ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ;果実;ブドウ;観葉植物;又は野菜、例えば、キュウリ、トマト、マメ類若しくはカボチャの多数の菌を防除するために使用される。
【００５１】
用語「植物繁殖材料」は、植物の繁殖に使用することができる、植物のすべての生殖力のある部分、例えば、種子並びに栄養植物材料、例えば、切穂及び塊茎(例えば、ジャガイモ)を意味すると理解すべきである。これは、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、苗条、新芽、並びに発芽後又は土壌からの出芽後に移植される実生及び苗を含む他の植物部分を含む。これらの苗はまた、浸漬又は散水(pouring)による完全な又は部分的な処理により、移植前に保護することもできる。
【００５２】
好ましくは、本発明の化合物I及び化合物IIの組み合わせ並びにその組成物による植物繁殖材料の処理は、それぞれ、穀物、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ及びエンバク;イネ、トウモロコシ、ワタ並びにダイズの多数の菌を防除するために使用される。
【００５３】
用語「栽培植物」は、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学により改変された植物を含み、それだけに限らないが、市販の又は開発中のバイオテクノロジー農産物を含む(http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp参照)。遺伝子組換え植物は、その遺伝物質が、自然状況下での交雑育種、突然変異又は自然組換えによっては容易には得られないような組換えDNA技術の使用によって改変された植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するために、1個又は複数の遺伝子が遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。このような遺伝子組換えはまた、それだけに限らないが、タンパク質、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化翻訳後修飾、例えば、グリコシル化、又はプレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化部分又はPEG部分などの高分子付加を含む。
【００５４】
特に、本発明の混合物及び組成物は、特にブドウ、果実、ホップ、野菜植物及びタバコ-上記リスト参照などの作物の植物病原体に対して有効である。
【００５５】
植物繁殖材料は、定植若しくは移植時又は前に予防的に本発明の混合物及び組成物により処理することができる。
【００５６】
本発明はまた、少なくとも一種の固体又は液体担体及び本明細書に記載する組成物を含む殺有害生物剤に関する。
【００５７】
化合物I及び化合物II、そのN-オキシド及び塩は、農薬組成物の慣用剤形、例えば、液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、粉末、ペースト剤及び粒剤に変換することができる。組成物の剤形は、特定の所期の目的に依存するが、各場合で、本発明による化合物の微細で均一な分配が確保されるべきである。
【００５８】
組成物の剤形の例としては、水溶性若しくは湿潤性であり得る、懸濁剤(SC、OD、FS)、ペースト剤、錠剤、水和剤又は粉剤(WP、SP、SS、WS、DP、DS)又は粒剤(GR、FG、GG、MG)並びに種子などの植物繁殖材料を処理するためのゲル製剤(GF)である。
【００５９】
通常、組成物の剤形(例えば、SC、OD、FS、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は、希釈して使用される。DP、DS、GR、FG、GG及びMGなどの組成物の剤形は、通常は希釈しないで使用される。
【００６０】
組成物は、既知の方法(US 3,060,084、EP-A 707 445(液体濃縮剤について)、Browning:「Agglomeration」、Chemical Engineering、1967年12月4日、147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook、第4版、McGraw-Hill、ニューヨーク、1963、S.8-57 und ff. WO91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman:Weed Control as a Science(J. Wiley & Sons、ニューヨーク、1961年)、Hance他:Weed Control Handbook(第8版、Blackwell Scientific、オックスフォード、1989年)並びにMollet, H.及びGrubemann, A.:Formulation technology(Wiley VCH Verlag、ヴァインハイム、2001年)参照)で調製される。
【００６１】
農薬組成物はまた、農薬組成物に慣用的な補助剤を含んでもよい。使用する補助剤は、特定の施用形態及び活性物質のそれぞれに依存する。
【００６２】
適当な補助剤についての例は、溶剤、固体担体、分散剤又は乳化剤(さらなる可用化剤、保護コロイド、界面活性剤及び接着剤など)、有機及び無機増粘剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、可能であれば、着色剤及び粘着付与剤若しくは結合剤(例えば、種子処理製剤用)である。
【００６３】
適当な溶剤は、水、有機溶剤、例えば、中〜高沸点の鉱油分画、例えば、灯油又はディーゼル油、さらにはコールタール油、及び植物若しくは動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン若しくはこれらの誘導体、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、グリコール、ケトン、例えば、シクロヘキサノン、及びγ-ブチルラクトン、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、及び強極性溶剤、例えば、N-メチルピロリドンなどのアミンである。
【００６４】
固体担体は、鉱物土類、例えば、ケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など、及び植物由来の産物、例えば、穀物粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、及び他の固体担体である。
【００６５】
農薬組成物は、一般的には0.01〜95重量%の間、好ましくは0.1〜90重量%の間、最も好ましくは0.5〜90重量%の間の活性物質を含む。活性物質は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%(NMRスペクトルによる)の純度で使用される。
【００６６】
植物繁殖材料、特に種子を処理する目的のために、液剤(LS)、フロアブル製剤(FS)、乾燥処理用粉末(DS)、スラリー処理用水和剤(WS)、水溶剤(SS)、エマルジョン製剤(ES)、乳剤(EC)及びゲル剤(GF)が通常使用される。これらの組成物は、希釈して又は希釈しないで、植物繁殖材料、特に種子に施用することができる。当該組成物は、2〜10倍希釈後に、使用準備済製剤において、0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性物質濃度を与える。施用は、播種前に行うことができる。植物繁殖材料、特に種子に、農薬化合物及びその組成物をそれぞれ施用又は処理する方法は、当技術分野で既知であり、繁殖材料の粉衣処理(dressing)、コーティング、ペレット成形、散粉(dusting)及び浸漬施用法を含む。好ましい実施形態では、化合物又はその組成物は、それぞれ、例えば、種子粉衣処理、ペレット成形、コーティング及び散粉など、発芽が誘発されないような方法により、植物繁殖材料に施用される。
【００６７】
活性物質は、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉、拡散(spreading)、ブラッシング(brushing)、浸漬又は散水により、それ自体として又はその組成物の形態で、例えば、直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、乳濁液、油性分散液、ペースト、散粉性製品(dustable product)、拡散用材料又は顆粒の形態で使用することができる。施用形態は、所期の目的に完全に依存するが、各場合で、本発明による活性物質が確実に可能な限り微細に分配されることが意図される。
【００６８】
水性の施用形態は、水を添加することにより、乳剤、ペースト剤又は水和剤(散布用粉末、油性分散剤)から調製することができる。乳濁液、ペースト又は油性分散液を調製するために、それ自体として又は油若しくは溶剤に溶解した物質を、湿潤剤(wetter)、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤によって、水中に均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤若しくは乳化剤、及び可能であれば、溶剤若しくは油から構成される濃縮物を調製することができ、このような濃縮物は、水による希釈に適している。
【００６９】
使用準備済製剤中の活性物質濃度は、比較的広範囲で変えることができる。一般的に、これらの濃度は、活性物質が0.0001〜10重量%、好ましくは0.001〜1重量%である。
【００７０】
活性物質はまた、超低容量プロセス(ULV)でうまく使用することもでき、95重量%を超える活性物質を含む組成物を施用すること、又は添加剤を含まない活性物質を施用することさえ可能である。
【００７１】
植物保護に使用する場合、施用量は、所望の効果の種類に依存し、1ha当たりの活性物質が0.01〜2.0kgの間である。
【００７２】
例えば、種子を散粉、コーティング又は灌注(drenching)することによる、種子などの植物繁殖材料の処理においては、種子100kg当たり1〜1000g、好ましくは5〜100gの量の活性物質が一般的に必要とされる。
【００７３】
種々の種類の油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺細菌剤、他の殺菌剤及び/又は殺有害生物剤を、可能であれば、使用直前になって初めて(タンクミックス)、活性物質又はそれらを含む組成物に添加することができる。これらの薬剤を、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で、本発明による組成物と混合することができる。
【００７４】
本発明による組成物はまた、殺菌剤としての使用形態において、プレミックスとして、又は可能であれば、使用直前になって初めて(タンクミックス)、他の活性物質、例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤又は肥料と共に存在することができる。
【００７５】
本発明による二成分混合物及び組成物において、化合物I及び化合物IIの重量比は、一般的に、使用する活性物質の特性に依存し、通常、この比は、1:100〜100:1の範囲、規則的には1:50〜50:1の範囲、好ましくは1:20〜20:1の範囲、より好ましくは1:10〜10:1の範囲、特に1:4〜4:1の範囲である。
【００７６】
必要に応じて、任意のさらなる活性化合物が、20:1〜1:20の比で化合物Iに添加される。
【００７７】
三成分混合物、すなわち、一種の化合物I(成分1)及び化合物II(成分2)及び化合物III(成分3)、例えば、グループA)〜I)からの二種の活性物質を含む本発明による組成物において、成分1)及び成分2)の重量比は、使用する活性物質の特性に依存し、通常、この比は、1:100〜100:1の範囲、規則的には1:50〜50:1の範囲、好ましくは1:20〜20:1の範囲、より好ましくは1:10〜10:1の範囲、特に1:4〜4:1の範囲であり、成分1)及び成分3)の重量比は、通常、1:100〜100:1の範囲、規則的には1:50〜50:1の範囲、好ましくは1:20〜20:1の範囲、より好ましくは1:10〜10:1の範囲、特に1:4〜4:1の範囲である。
【００７８】
混合物及び組成物において、化合物I/化合物II/化合物IIIの比は、相乗効果をもたらすよう有利に選択される。
【００７９】
用語「相乗効果」は、特に、コルビーの式(Colby's formula) (Colby, S. R.、「Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations」、Weeds、15、20〜22頁、1967年)によって定義されるものを指すと理解される。
【００８０】
用語「相乗効果」はまた、テイムズ法(Tammes method)(Tammes, P. M. L.、「Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides」、Netherl. J. Plant Pathol. 70、1964年)の適用により定義されるものを指すと理解される。
【００８１】
本発明による組成物の殺菌作用は、下記の試験により示すことができる。
【実施例】
【００８２】
活性化合物を、別々に又は一緒に、99:1の溶剤/乳化剤容積比で、アセトン及び/又はDMSOと乳化剤Uniperol(登録商標)EL(エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳化及び分散作用を有する湿潤剤)の混合物を使用して、活性化合物25mgを含むストック溶液として調製し、これを10mlにする。次いで、混合物を、水で100mlにする。このストック溶液を、記載の溶剤/乳化剤/水混合物で希釈して、以下に述べる活性化合物の濃度にする。
【００８３】
感染葉面積の視覚的に決定した百分率を、未処理対照の効果(%)に変換する。
【００８４】
効果(E)は、アボットの式(Abbot's formula)を使用して以下のように計算される:
E=(1-α/β)・100
αは処理植物の殺菌剤感染(%)に相当し、βは未処理(対照)植物の殺菌剤感染(%)に相当する。
【００８５】
効果0は、処理植物の感染レベルが未処理対照植物の感染レベルに相当することを意味し、効果100は、処理植物が感染しなかったことを意味する。
【００８６】
活性化合物の組み合わせの予測効果を、コルビーの式(Colby, S. R.、「Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations」、Weeds、15、20〜22頁、1967年)を使用して決定し、観測効果と比較した。
【００８７】
コルビーの式:    E = x + y - x・y / 100
E 濃度a及びbで活性化合物A及びBの混合物を使用した場合、未処理対照の%で表される予測効果。 
x 濃度aで活性化合物Aを使用した場合、未処理対照の%で表される効果。 
y 濃度bで活性化合物Bを使用した場合、未処理対照の%で表される効果。
【００８８】
マイクロテスト
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有するストック溶液として別々に配合した。
【００８９】
ストック溶液を、比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペットで移し、水で希釈して言及した濃度にした。次いで、それぞれの栄養培地中にそれぞれの病原体の胞子懸濁液を添加した。プレートを、18℃の温度の水蒸気飽和チャンバー中に置いた。接種7日後に、吸光光度計を使用して、405nmでMTPを測定した。
【００９０】
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変種の増殖(100%)及び菌を含まず活性化合物を含まないブランク値と比較して、それぞれの活性化合物における病原体の相対的増殖(%)を決定した。これらの百分率を、効果に変換した。
【００９１】
活性化合物混合物の予測効果を、コルビーの式[R. S. Colby、「Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations」、Weeds、15、20〜22頁(1967年)]を使用して決定し、観測効果と比較した。
【００９２】
使用例1. イネイモチ病病原体ピリキュラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)に対する活性
バイオモルト(biomalt)水溶液を含むピリキュラリア・オリゼの胞子懸濁液を使用した。 
【表１】
2013527154.tif 000010
【００９３】
使用例2. 灰色かび病病原体ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)に対する活性
バイオモルト水溶液を含むボトリティス・シネレアの胞子懸濁液を使用した。 
【表２】
2013527154.tif 000011
【手続補正書】
【提出日】平成24年12月13日(2012.12.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
相乗的有効量の
1)少なくとも一種の式Iの化合物:
【化１】
2013527154.tif 000015
(式中、
R1は、H又はFのいずれかであり;
R2は、H又はCH3のいずれかであり;
R3は、H又はCH3のいずれかであり;
R4は、CN、ハロゲン、C1〜C2-アルキル又はC1〜C2-アルコキシであり;
nは、フェニル環上の置換基R4の数を示し、nは、0、1又は2であり;
Pyは、ピリミジル又はピリジルであり、前記芳香族複素環基は、置換されていないか又は1個、2個若しくは3個の同一の又は異なる置換基Raを有しており;
Raは、CN、ハロゲン、C1〜C2-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル又はC1〜C2-アルコキシである)
並びに式Iの化合物のN-オキシド及び農業的に許容される塩;及び
2)フルキサピロキサド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[2-(3-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[(3-フルオロフェニル)-3-o-トリル-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、1-[2-(3-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[2-(3-フルオロフェニル)-3-o-トリル-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メタンスルホニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、チオ炭酸S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、チオ酢酸S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステル、2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-o-トリル-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、チオ炭酸S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル、2-[2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[2-フェニル-3-(2,3,4-トリクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、1-[2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[2-フェニル-3-(2,3,4-トリクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メタンスルホニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、チオ炭酸S-{2-[2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル、1-[2-(2-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-メチルスルファニル-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾロ、チオ炭酸S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル、2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、5-アリルスルファニル-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル]-1,2,4-トリアゾール、2-[1-[3-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メチルプロピル]-2-ヒドロキシ-3,3-ジメチルブチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、3-クロロ-5-(6-クロロ-3-ピリジル)-6-メチル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、式IIaの化合物
【化２】
2013527154.tif 000016
(式中、
Bは、直接結合又はアルキレン基のいずれかであり;
Aは、OH又はHのいずれかである);
並びにアンペロマイセス・キスカリス、アスペルギルス・フラバス、オーレオバシディウム・プルランス、バチルス・プミルス、枯草菌、枯草菌変種アミロリケファシエンスFZB24、カンジダ・サイトアナ、キトサン、コニオチリウム・ミニタンス、クリフォネクトリア・パラシチカ、クリプトコッカス・アルビダス、メチニコビア・フルクティコラ、ミクロドキウム・ジメルム、シュードザイマ・フロックロサ、ピチウム・オリガンドルムDV74、レイノウトリア・サカリネンシス、タラロミセス・フラバスV117b、トリコデルマ・アスペレルムSKT-1、T.アトロビリデLC52、T.ハルジアヌムT-22、T.ハルジアヌムTH35、T.ハルジアヌムT-39、T.ハルジアヌム及びT.ビリデ、T.ハルジアヌムICC012及びT.ビリデICC080、T.ポリスポルム及びT.ハルジアヌム、T.ストロマチクム、T.ビレンスGL-21、T.ビリデ、T.ビリデTV1及びウロクラディウム・オウデマンシHRU3から選択される抗菌生物防除剤及び植物活性化剤、から選択される少なくとも一種の殺菌性活性化合物IIと
を活性化合物として含む混合物。
【請求項２】
化合物I及び化合物IIを100:1〜1:100の重量比で含む、請求項1に記載の混合物。
【請求項３】
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(2-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-1)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-2)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(6-トリフルオロメチル-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-3)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(6-トリフルオロメチル-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-4)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-5)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-6)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-7)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-8)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-9)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-プロピル}-アミン(I-10)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[3-メトキシ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-11)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-12)、
2-クロロ-5-{4-[2-(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イルアミノ)-エチル]-フェノキシ}-イソニコチノニトリル(I-13)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-14)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-15)、
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[3-クロロ-4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(I-16)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-17)、
(5,8-ジフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-18)、及び
(5,6,8-トリフルオロ-キナゾリン-4-イル)-{2-[4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-3-メトキシ-フェニル]-エチル}-アミン(I-19)
から選択される少なくとも一種の化合物Iを成分1)として含む、請求項1〜2のいずれかに記載の混合物。
【請求項４】
バチルス・プミルス(例えば、AgraQuest Inc.(米国)製のSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)PlusであるNRRL受託番号第B-30087)、枯草菌(例えば、AgraQuest Inc.(米国)製のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASOである単離NRRL-Nr.B-21661)、枯草菌変種アミロリケファシエンスFZB24(例えば、Novozyme Biologicals, Inc.(米国)製のTAEGRO(登録商標))及びウロクラディウム・オウデマンシHRU3(例えば、Botry-Zen Ltd(NZ)製のBOTRY-ZEN(登録商標))から選択される抗菌生物防除剤及び植物活性化剤を成分2)として含む、請求項1〜3のいずれかに記載の混合物。
【請求項５】
フルキサピロキサドを成分2)として含む、請求項1〜3のいずれかに記載の混合物。
【請求項６】
【化３】
2013527154.tif 000017
から選択される少なくとも一種の化合物IIを成分2)として含む、請求項1〜3のいずれかに記載の混合物。
【請求項７】
化合物Iと化合物IIを100:1〜1:100の重量比で含む、請求項1〜6のいずれかに記載の混合物。
【請求項８】
成分3)としてさらなる活性化合物IIIをさらに含む、請求項1〜7のいずれかに記載の混合物。
【請求項９】
化合物Iと化合物IIを100:1〜1:100の重量比で、かつ化合物Iと化合物IIIを100:1〜1:100の重量比で含む、請求項8に記載の混合物。
【請求項１０】
溶剤又は固体担体及び請求項1〜9のいずれかに記載の混合物を含む、農薬組成物。
【請求項１１】
植物病原性有害菌を防除する方法であって、菌、その生息地、又は菌の攻撃から保護すべき種子、土壌若しくは植物を、有効量の、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物I及びII、又は請求項8〜9のいずれか一項に記載の化合物I及び化合物II及び化合物III、又は請求項10に記載の組成物で処理するステップを含む、前記方法。
【請求項１２】
種子100kg当たり活性化合物1g〜1000gの量で請求項1〜9のいずれか一項に記載の混合物又は請求項10に記載の組成物を含む種子。
【国際調査報告】
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