(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）【化１３】2013510137.tif 000032（式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、明細書中で定義の通りである）の化合物、当該化合物の調製方法、当該化合物を含む医薬組成物、ホスファチジルイノシトール−３−キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）、哺乳類ラパマイシン標的タンパク質（ｍＴＯＲ）、シグナル伝達性転写因子３（ＳＴＡＴ３）、腫瘍壊死因子−α（ＴＮＦ−α）、インターロイキン６（ＩＬ−６）、またはこれらの組み合わせが介在する疾患の治療における、特に癌および炎症の治療における当該化合物の使用に関する。【選択図】なし
2013510137.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化８】
2013510137.tif 000027
（式中、
Ｒa、Ｒb、およびＲdは、独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＯＲ1、−ＣＯＯＲ1、−ＣＯＮＨ2、−ＮＲ1Ｒ2、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、および−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシから選ばれ；
Ｒcは、ハロゲンまたはヘテロアリールであり；
Ｒeは、水素、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、またはヘテロアリールであり；
Ｑは、−ＳＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ1、または−Ｃ（Ｓ）ＮＲ1であり；
Ｒfは、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロシクリル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロアリール、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
但し、Ｑが−ＳＯ2である場合、Ｒcはハロゲンではなく；
ここで、前記アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロアルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールから選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されている）の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのＮ−オキシドまたはそのプロドラッグまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項２】
Ｒa、Ｒb、およびＲdが、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ8アルキルから選ばれ；
Ｒcが、ハロゲンまたはヘテロアリールであり；
Ｒeが、水素または−Ｃ1〜Ｃ8アルキルであり；
Ｑが、−ＳＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ1、または−Ｃ（Ｓ）ＮＲ1であり；
Ｒfが、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロシクリル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロアリール、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；
Ｒ1およびＲ2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐが、独立して、１から３までの整数であり；
但し、Ｑが−ＳＯ2である場合、Ｒcはハロゲンではなく；
ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールから選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されている、請求項１に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのＮ−オキシドまたはそのプロドラッグまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項３】
Ｒa、Ｒb、およびＲdが、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選ばれ；
Ｒcが、ハロゲンまたはヘテロアリールであり；
Ｒeが、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑが、−ＳＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ、または−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；
Ｒfが、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロシクリル、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり；
Ｒ1およびＲ2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐが、独立して、１から３までの整数であり；
但し、Ｑが−ＳＯ2である場合、Ｒcはハロゲンではなく；
ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールから選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されている、請求項１または請求項２に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのＮ−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項４】
Ｒa、Ｒb、およびＲdが、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選ばれ；
Ｒcは、ハロゲンまたはヘテロアリールであり；
Ｒeが、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨまたは−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；
Ｒfは、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロシクリル、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、またはヘテロアリールであり；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、およびハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルから選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい、請求項１〜３に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのＮ−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項５】
Ｒa、Ｒb、およびＲdが、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選ばれ；
Ｒcが、ハロゲンまたはヘテロアリールであり；
Ｒeが、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑが、−Ｃ（Ｏ）ＮＨまたは−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；
Ｒfが、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロシクリル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、または−Ｃ6〜Ｃ14アリールであり；
Ｒ1およびＲ2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐが、独立して、１から３までの整数であり；
ここで、前記アルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、およびハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルから選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい、請求項１〜４に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのＮ−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項６】
Ｒa、Ｒb、およびＲdが、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選ばれ；
Ｒcが、ハロゲンであり；
Ｒeが、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑが、−Ｃ（Ｏ）ＮＨまたは−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；
Ｒfが、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロシクリル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、または−Ｃ6〜Ｃ14アリールであり；
Ｒ1およびＲ2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐが、独立して、１から３までの整数であり；
ここで、前記アルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、およびハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルから選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい、請求項１〜５に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのＮ−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項７】
Ｒa、Ｒb、およびＲdが、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選ばれ；
Ｒcが、ヘテロアリールであり；
Ｒeが、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑが、−ＳＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ1、または−Ｃ（Ｓ）ＮＲ1であり；
Ｒfが、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロシクリル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロアリール、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；
Ｒ1およびＲ2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐが、独立して、１から３までの整数であり；
ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールから選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい、請求項１または請求項２に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのＮ−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項８】
Ｒa、Ｒb、およびＲdが、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選ばれ；
Ｒcが、ヘテロアリールであり；
Ｒeが、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑが、−ＳＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ、または−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；
Ｒfが、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＨ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−（ＣＨ2）p−ヘテロシクリル、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ここで、前記アルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールから選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい、請求項１〜３または請求項７に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのＮ−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項９】
Ｒa、Ｒb、およびＲdが、独立して、水素およびメチルから選ばれ；
Ｒcが、ハロゲン、またはインドリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジニル、およびキノリニルから選ばれるヘテロアリールであり、ここで、インドリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジニル、およびキノリニルのそれぞれは、場合によっては、ハロゲン、−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、およびハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルから選ばれる１種以上の基で置換されていてもよく；
Ｒeが、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑが、−ＳＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ、または−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；
Ｒfが、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＨ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−（ＣＨ2）p−ヘテロシクリル、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり；
ｐが、独立して、１から３までの整数であり；
Ｒ1およびＲ2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
但し、Ｑが−ＳＯ2である場合、Ｒcはハロゲンではなく；
ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基から選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい、請求項１〜３に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのＮ−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項１０】
Ｒa、Ｒb、およびＲdが、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選ばれ；
Ｒcが、ヘテロアリールであり；
Ｒeが、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑが、−ＳＯ2であり；
Ｒfが、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり；
Ｒ1およびＲ2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐが、独立して、１から３までの整数であり；
ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基から選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されている、請求項１〜３または請求項７に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのＮ−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項１１】
Ｒa、Ｒb、およびＲdが、独立して、水素およびメチルから選ばれ；
Ｒcが、インドリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジニル、およびキノリニルから選ばれるヘテロアリールであり、ここで、インドリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジニル、およびキノリニルのそれぞれは、場合によっては、ハロゲン、−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、およびハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルから選ばれる１種以上の基で置換されていてもよく；
Ｒeが、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑが、−ＳＯ2であり；
Ｒfが、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＨ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；
Ｒ1およびＲ2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐが、独立して、１から３までの整数であり；
ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基から選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されている、請求項１〜３または請求項１０に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのＮ−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項１２】
Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（６−ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ，４−ジメチル−Ｎ’−（（６−ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
４−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
２−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
４−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３，４−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
２−フルオロ−Ｎ，５−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−フルオロ−Ｎ，４−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−（３−（（２−（５−フルオロ−２−メチルフェニルスルホニル）−２−メチルヒドラゾノ）メチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン１−オキシド；
４−ブロモ−Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（６−ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
２−ブロモ−４，６−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ，２，４，６−テトラメチル−Ｎ’−（（６−ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ−メチル−１−フェニル−Ｎ’−（（６−ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）チオフェン−２−スルホノヒドラジド；
Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）キノリン−８−スルホノヒドラジド；
Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）シクロヘキサンスルホノヒドラジド；
３−フルオロ−Ｎ，４−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２，３，４−トリフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−ブロモ−２，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−ブロモ−２，６−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ，１，２−トリメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−クロロ−Ｎ，２，５−トリメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−ヨード−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２’−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−スルホノヒドラジド；
４−メチル−３−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）安息香酸；
４−メトキシ−３−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）ベンズアミド；
（Ｅ）−Ｎ，２，５−トリメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２，５−ジブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−ニトロ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（メチルスルホニル）−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヘキサン−１−スルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−モルホリノ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ，２−ジメチル−５−（メチルスルホニル）−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−６−モルホリノ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ピリジン−３−スルホノヒドラジド；
（Ｅ）−１−メチル−５−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチル；
（Ｅ）−Ｎ，４−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−スルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ピリジン−３−スルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−４−フェノキシ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）チオフェン−２−カルボン酸メチル；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ビフェニル−４−スルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）フラン−２−カルボン酸メチル；
（Ｅ）−４−クロロ−Ｎ−メチル−３−ニトロ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−ブロモ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−クロロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−メトキシ−Ｎ，６−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−（４−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）フェニル）アセトアミド；
Ｎ’−（（６−（６−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−エチル−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−フルオロ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−ブロモ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルヘキサン−１−スルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ，４−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−シアノ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ，５−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（６−（キノリン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−ブロモ−Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−ブロモ−４，６−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（１Ｈ−インドール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
２−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ−メチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３−（トロフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ’−（（６−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（５−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（５−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（６−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（６−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（６−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（６−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（５−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（５−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（６−クロロピリジンズ−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（１Ｈ−ピロール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（６−メトキシピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ−（（６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド：
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−ベンジル−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキサミド；
（Ｅ）−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−ｐ−トリルヒドラジンカルボキサミド；
（Ｅ）−Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキサミド；
（Ｅ）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−２−（（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−１−メチルヒドラジンカルボキサミド；
（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−１−メチルヒドラジンカルボキサミド；
（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−メチルヒドラジンカルボキサミド；
（Ｅ）−１−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボチオアミド；
（Ｅ）−Ｎ−（４−シアノフェニル）−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキサミド；
（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキサミド；
２−（（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−１−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ヒドラジンカルボチオアミド；
２−（（６−ブロモイミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−１−メチル−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジンカルボチオアミドから選ばれる先行する請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのＮ−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項１３】
治療上有効な量の先行する請求項１〜１２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物と、薬学的に許容される賦形剤または担体とを含む、医薬組成物。
【請求項１４】
治療上有効な量の先行する請求項１〜１２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物と、少なくとも１種のさらなる薬学的に活性な化合物と、薬学的に許容される賦形剤または担体とを含む、医薬組成物。
【請求項１５】
ＰＩ３ＫまたはｍＴＯＲまたはＳＴＡＴ３またはこれらの組み合わせが介在する疾患の治療のための方法であって、前記治療を必要とする哺乳類に、治療上有効な量の先行する請求項１〜１２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは薬学的に許容される溶媒和物を投与することを含む、方法。
【請求項１６】
ＰＩ３ＫまたはｍＴＯＲまたはＳＴＡＴ３が介在する前記疾患が、癌である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
前記癌が、膀胱癌、乳癌、大腸癌、子宮内膜癌、頭頸部癌、白血病、肺癌、リンパ腫、黒色腫、非小細胞肺癌、卵巣癌、前立腺癌、精巣癌、子宮癌、子宮頸癌、甲状腺癌、胃癌、脳幹神経膠腫、小脳星細胞腫、大脳星細胞腫、膠芽腫、上衣腫、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍、胚細胞腫瘍、頭蓋外癌、ホジキン病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、肝臓癌、髄芽腫、神経芽細胞腫、脳腫瘍、非ホジキンリンパ腫、マントル細胞リンパ腫、骨肉腫、骨悪性線維性組織球腫、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、軟部組織肉腫、テント上原始神経外胚葉性松果体腫瘍、視経路グリオーマおよび視床下部グリオーマ、ウィルムス腫瘍、急性リンパ球性白血病、成人急性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性白血病、食道癌、毛様細胞白血病、腎臓癌、多発性骨髄腫、口腔癌、膵臓癌、原発性中枢神経系リンパ腫、皮膚癌、および小細胞肺癌からなる群から選ばれる、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
前記癌が、肺癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、卵巣癌、大腸癌、膵臓癌、乳癌、および膠芽腫からなる群から選ばれる、請求項１６または請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
ＴＮＦ−αまたはＩＬ−６またはこれらの組み合わせが介在する疾患の治療のための方法であって、前記治療を必要とする哺乳類に、治療上有効な量の先行する請求項１〜１２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは薬学的に許容される溶媒和物を投与することを含む、方法。
【請求項２０】
ＴＮＦ−αまたはＩＬ−６が介在する前記疾患が、乾癬、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、円形脱毛症、多形性紅斑、疱疹状皮膚炎、強皮症、白斑、過敏性血管炎、じんましん、水疱性類天疱瘡、エリテマトーデス、天疱瘡、後天性表皮水疱症、炎症性腸疾患、炎症、関節リウマチ、若年性関節リウマチ、乾癬性関節炎、骨関節炎、難治性関節リウマチ、慢性非リウマチ性関節炎、骨粗鬆症／骨吸収、クローン病、敗血症性ショック、内毒素性ショック、アテローム性動脈硬化症、虚血−再潅流障害、冠動脈性心疾患、血管炎、アミロイドーシス、多発性硬化症、敗血症、慢性再発性ブドウ膜炎、Ｃ型肝炎ウイルス感染、マラリア、潰瘍性大腸炎、悪液質、形質細胞腫、子宮内膜症、ベーチェット病、ウェゲナー肉芽腫症、ＡＩＤＳ、ＨＩＶ感染、自己免疫疾患、免疫不全、分類不能型免疫不全症（ＣＶＩＤ）、慢性移植片対宿主病、外傷および移植拒絶反応、成人型呼吸窮迫症候群、肺線維症、再発卵巣癌、リンパ増殖性疾患、難治性多発性骨髄腫、骨髄増殖性疾患、糖尿病、若年性糖尿病、髄膜炎、強直性脊椎炎、皮膚遅延型過敏症疾患、アルツハイマー病、全身性エリトマトーデス、およびアレルギー性喘息からなる群から選ばれる、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
ＴＮＦ−αまたはＩＬ−６が介在する前記疾患が、関節リウマチ、クローン病、潰瘍性大腸炎、敗血症性ショック、乾癬、およびアテローム性動脈硬化症からなる群から選ばれる、請求項１９または請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
ＰＩ３ＫまたはｍＴＯＲまたはＳＴＡＴ３またはこれらの組み合わせが介在する疾患の治療のための、先行する請求項１〜１２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２３】
ＰＩ３ＫまたはｍＴＯＲまたはＳＴＡＴ３が介在する前記疾患が、癌である、請求項２２に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２４】
前記癌が、膀胱癌、乳癌、大腸癌、子宮内膜癌、頭頸部癌、白血病、肺癌、リンパ腫、黒色腫、非小細胞肺癌、卵巣癌、前立腺癌、精巣癌、子宮癌、子宮頸癌、甲状腺癌、胃癌、脳幹神経膠腫、小脳星細胞腫、大脳星細胞腫、膠芽腫、上衣腫、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍、胚細胞腫瘍、頭蓋外癌、ホジキン病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、肝臓癌、髄芽腫、神経芽細胞腫、脳腫瘍、非ホジキンリンパ腫、マントル細胞リンパ腫、骨肉腫、骨悪性線維性組織球腫、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、軟部組織肉腫、テント上原始神経外胚葉性松果体腫瘍、視経路グリオーマおよび視床下部グリオーマ、ウィルムス腫瘍、急性リンパ球性白血病、成人急性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性白血病、食道癌、毛様細胞白血病、腎臓癌、多発性骨髄腫、口腔癌、膵臓癌、原発性中枢神経系リンパ腫、皮膚癌、および小細胞肺癌からなる群から選ばれる、請求項２３に記載の使用。
【請求項２５】
前記癌が、肺癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、卵巣癌、大腸癌、膵臓癌、乳癌、および膠芽腫からなる群から選ばれる、請求項２３または請求項２４に記載の使用。
【請求項２６】
ＴＮＦ−αまたはＩＬ−６またはこれらの組み合わせが介在する疾患の治療のための、先行する請求項１〜１２のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは薬学的に許容される溶媒和物の使用。
【請求項２７】
ＴＮＦ−αまたはＩＬ−６が介在する前記疾患が、乾癬、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、円形脱毛症、多形性紅斑、疱疹状皮膚炎、強皮症、白斑、過敏性血管炎、じんましん、水疱性類天疱瘡、エリテマトーデス、天疱瘡、後天性表皮水疱症、炎症性腸疾患、炎症、関節リウマチ、若年性関節リウマチ、乾癬性関節炎、骨関節炎、難治性関節リウマチ、慢性非リウマチ性関節炎、骨粗鬆症／骨吸収、クローン病、敗血症性ショック、内毒素性ショック、アテローム性動脈硬化症、虚血−再潅流障害、冠動脈性心疾患、血管炎、アミロイドーシス、多発性硬化症、敗血症、慢性再発性ブドウ膜炎、Ｃ型肝炎ウイルス感染、マラリア、潰瘍性大腸炎、悪液質、形質細胞腫、子宮内膜症、ベーチェット病、ウェゲナー肉芽腫症、ＡＩＤＳ、ＨＩＶ感染、自己免疫疾患、免疫不全、分類不能型免疫不全症（ＣＶＩＤ）、慢性移植片対宿主病、外傷および移植拒絶反応、成人型呼吸窮迫症候群、肺線維症、再発卵巣癌、リンパ増殖性疾患、難治性多発性骨髄腫、骨髄増殖性疾患、糖尿病、若年性糖尿病、髄膜炎、強直性脊椎炎、皮膚遅延型過敏症疾患、アルツハイマー病、全身性エリトマトーデス、およびアレルギー性喘息からなる群から選ばれる、請求項２６に記載の使用。
【請求項２８】
ＴＮＦ−αまたはＩＬ−６が介在する前記疾患が、関節リウマチ、クローン病、潰瘍性大腸炎、敗血症性ショック、乾癬、およびアテローム性動脈硬化症からなる群から選ばれる、請求項２６または請求項２７に記載の使用。
【請求項２９】
ＰＩ３ＫまたはｍＴＯＲまたはＴＮＦ−αまたはＩＬ−６またはこれらの組み合わせが介在する疾患の治療のための、先行する請求項１〜１２のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは薬学的に許容される溶媒和物の使用。
【請求項３０】
式（Ｉ）
【化９】
2013510137.tif 000028
（式中、Ｑは、ＳＯ2であり；Ｒa、Ｒb、およびＲdは、水素またはメチルであり；Ｒc、Ｒe、およびＲfは、請求項１で式（Ｉ）に関して定義の通りである）の化合物の調製方法であって、
式（３）
【化１０】
2013510137.tif 000029
の化合物をアルコール溶媒の存在下で式Ｈ2Ｎ−ＮＨ−Ｒeの化合物と共に還流させる工程と、次いでピリジンなどの塩基の存在下で式ＲfＳＯ2Ｘ（式中、Ｑは、ＳＯ2であり；Ｘは、ハロゲンであり、Ｒa、Ｒb、およびＲdは、水素またはメチルであり，Ｒc、Ｒe、およびＲfは，式（Ｉ）に関して上に定義の通りである）の化合物と反応させる工程とを含み；
場合によっては、得られた化合物を薬学的に許容される塩に変換する工程を含む、方法。
【請求項３１】
式（Ｉ）
【化１１】
2013510137.tif 000030
（式中、Ｑは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨまたは−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；Ｒa、Ｒb、およびＲdは、水素またはメチルであり、Ｒc、Ｒe、およびＲfは、請求項１で式（Ｉ）に関して定義の通りである）の化合物の調製方法であって、
式（３）
【化１２】
2013510137.tif 000031
の化合物をアルコール溶媒の存在下で式Ｈ2Ｎ−ＮＨ−Ｒeの化合物と共に還流させる工程と、次いで式Ｏ＝Ｃ＝Ｎ＝ＲfまたはＳ＝Ｃ＝Ｎ＝Ｒfの化合物（式中、Ｒa、Ｒb、およびＲdは、水素またはメチルであり，Ｒc、Ｒe、およびＲfは、式（Ｉ）に関して上に定義の通りである）と反応させる工程とを含み；
場合によっては、得られた化合物を薬学的に許容される塩に変換する工程を含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体、その調製方法、それを含む医薬組成物、ならびにホスファチジルイノシトール−３−キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）、哺乳類ラパマイシン標的タンパク質（ｍＴＯＲ）、シグナル伝達性転写因子３（ＳＴＡＴ３）、腫瘍壊死因子−α（ＴＮＦ−α）、インターロイキン−６（ＩＬ−６）、またはこれらの組み合わせが介在する疾患の治療におけるその使用に関する。特に、当該化合物は、癌および炎症の治療に使用することができる。
【背景技術】
【０００２】
癌は、細胞分化の喪失によって特徴付けられる、組織の増殖異常として定義することができる。
【０００３】
ホスファチジルイノシトール−３−キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）経路は、細胞内シグナル伝達に重要な役割を果たす。ホスファチジルイノシトール−３−キナーゼまたはホスホイノシトール−３−キナーゼ（ＰＩ３−キナーゼまたはＰＩ３Ｋ）は、ホスファチジルイノシトールのイノシトール環の３位にある水酸基をリン酸化することができる関連する酵素のファミリーである。ＰＩ３Ｋファミリーは、クラスＩ、II、およびクラスIIIからなる。この分類は、一次構造、調節、およびインビトロ脂質基質特異性に基づいている。クラスIIIのＰＩ３Ｋ酵素は、ＰＩのみをリン酸化する一方、クラスIIのＰＩ３Ｋ酵素は、ＰＩおよびＰＩ４−リン酸［ＰＩ（４）Ｐ］の両方をリン酸化する。
【０００４】
クラスＩのＰＩ３Ｋ酵素は、ＰＩ、ＰＩ（４）Ｐ、およびＰＩ４，５−二リン酸［ＰＩ（４，５）Ｐ2］をリン酸化する。クラスＩのＰＩ３Ｋは、その活性化機構の点で、クラスＩａおよびクラスＩｂの２種類の群にさらに分類される。クラスＩａのＰＩ３Ｋとしては、ＰＩ３Ｋ ｐ１１０α、ｐ１１０β、およびｐ１１０δサブタイプが挙げられ、一般に、受容体チロシンキナーゼの増殖因子刺激に応答して活性化される。最初の２種類のｐ１１０アイソフォーム（αおよびβ）は、すべての細胞において発現されるが、ｐ１１０δは、白血球において主に発現される。クラスＩｂ酵素は、ｐ１１０調節サブユニットと相互作用するｐ１１０γ触媒サブユニットからなる。これは、Ｇタンパク質がカップリングした受容体系に応答して活性化され、その発現は、白血球および心筋細胞に限定されているようである。クラスＩａのサブタイプは、細胞増殖および発癌に関連していると考えられている。
【０００５】
ｍＴＯＲは、プロテインキナーゼ活性を有するクラスIVのＰＩ−３キナーゼファミリーのメンバーであるが、脂質キナーゼ活性を全く有していない。これは、環境要因に応答して細胞増殖および代謝を調節し、したがって、ｍＴＯＲの阻害剤は、癌および代謝障害の治療に有用である可能性がある（「Ｃｅｌｌ」、２００６、１２４、４７１〜４８４）。
【０００６】
ＰＩ３Ｋが介在するシグナル経路は、癌細胞生存、細胞増殖、血管形成、および転移に非常に重要な役割を果たす。ＰＩ３Ｋ経路は、増殖因子、ホルモン、サイトカイン、ケモカイン、および低酸素ストレスなどの刺激により活性化される。ＰＩ３Ｋの活性化は、膜に対するプロテインキナーゼＢ（ＡＫＴ）の動員および活性化をもたらし、これは、セリン４７３（セリン−４７３）においてリン酸化される。したがって、ＡＫＴのセリン−４７３のリン酸化は、ＰＩ３Ｋが介在する経路の活性化に関する読み出し／検出器である。細胞ベースのＥＬＩＳＡ技術をそのような活性化の研究に使用することができる。
【０００７】
ＡＫＴは、ｍＴＯＲセリンスレオニンキナーゼを活性化することにより、細胞増殖に対して正の調節をすること（細胞塊の蓄積）が知られている。ｍＴＯＲは、栄養素に基づいてタンパク質合成を調節する分子センサとして働く。ｍＴＯＲは、ｐ７０Ｓ６キナーゼ（Ｓ６Ｋ１）をリン酸化し活性化することによって生物発生を調節し、これにより、ポリピリミジントラクトを有するｍＲＮＡの翻訳を向上させる。Ｓ６Ｋ１のリン酸化状態は、ｍＴＯＲ機能の真の読み出しである。
【０００８】
ほとんどの腫瘍は、異常なＰＩ３Ｋ経路を有する（「Ｎａｔ．Ｒｅｖ．ＤｒｕｇＤｉｓｃｏｖ．」、２００５、４、９８８〜１００４）。ｍＴＯＲは、ＰＩ３Ｋのすぐ下流に位置するので、当該腫瘍はまた、活動が亢進したｍＴＯＲ機能を有する。したがって、ほとんどの癌型は、ＰＩ３ＫおよびｍＴＯＲ経路を標的とする分子を用いて治療することができる。
【０００９】
ＰＩ３Ｋおよび／またはｍＴＯＲおよび／またはＳＴＡＴ３の阻害剤である化合物は、癌の治療に使用される。化合物は、腫瘍細胞の増殖を減少、阻害、または縮小させるために使用され、これにより腫瘍の大きさを減少させるのに役立つ。
【００１０】
ＳＴＡＴ３としても知られるシグナル伝達性転写因子３は、ヒトではＳＴＡＴ３遺伝子によりコードされる転写因子である。この遺伝子によりコードされるタンパク質は、ＳＴＡＴタンパク質ファミリーのメンバーである。サイトカインおよび増殖因子に応答して、ＳＴＡＴファミリーのメンバーは、受容体関連キナーゼによってリン酸化され、次いでホモまたはヘテロダイマーを形成し、細胞核に転位置し、ここで転写活性化因子として働く。ＳＴＡＴ３は、細胞刺激に応答して様々な遺伝子の発現に介在するので、細胞増殖およびアポトーシスなどの多くの細胞過程に重要な役割を果たす。構成的なＳＴＡＴ３活性化は、様々なヒト癌と関連しており、一般に予後不良を示唆する。これは、抗アポトーシス性ならびに増殖促進効果を有する。
【００１１】
ＳＴＡＴ３阻害剤である化合物は、癌治療に用いられる。当該化合物は、腫瘍細胞の増殖を減少、阻害、または縮小させるために使用される。
【００１２】
ＳＦ１１２６（Ｓｅｍａｐｈｏｒｅ社）は、第１相臨床試験における汎ＰＩ３Ｋ阻害剤である。ＳＦ１１２６は、ペプチドベースの標的基を含むＬＹ２９４００２の共有結合複合体である。
【００１３】
ＧＤＣ−０９４１（Ｐｉｒａｍｅｄ社およびＧｅｎｅｎｔｅｃｈ社）は、ＰＩ３Ｋ阻害剤であり、第１相臨床試験中である。
【００１４】
現在第Ｉ／II相臨床試験中であるＢＥＺ−２３５（Ｎｏｖａｒｔｉｓ社）は、ＰＩ３Ｋのアイソフォームをすべて阻害し、また、ｍＴＯＲのキナーゼ活性を阻害する。
【００１５】
ＸＬ−７６５（Ｅｘｅｌｉｘｉｓ社）はまた、ｍＴＯＲおよびＰＩ３Ｋの二重阻害剤である。この化合物は、固形腫瘍に対する経口治療剤として第１相臨床試験中である。
【００１６】
ＰＩＫ−７５（Ａｓｔｅｌｌａｓ Ｐｈａｒｍａ社）は、前臨床試験中である。これはＰＩ３Ｋアルファ阻害剤であり、ｐ１１０βと比較してｐ１１０αを２００倍超、阻害する。
【００１７】
炎症は、侵入する微生物および寄生生物などの生物学的攻撃、虚血、抗原抗体反応、または他の形態の物理的もしくは化学的傷害により引き起こされ得る傷害に対する組織の応答である。これは、発熱、紅斑、硬結、および疼痛を引き起こす、組織への血流量の増加を特徴とする。
【００１８】
いくつかの炎症誘発性のサイトカイン、特にＴＮＦ−αおよびインターロイキン（ＩＬ−１β、ＩＬ−６、ＩＬ−８）は、炎症過程において重要な役割を果たす。ＩＬ−１およびＴＮＦ−αのいずれも、単核細胞およびマクロファージに由来し、そして、炎症過程に寄与する様々な遺伝子の発現を誘導する。ＴＮＦ−αの合成／放出の増加は、炎症過程における一般的な現象である。炎症は、臨床症状の中でもとりわけ関節リウマチ、クローン病、潰瘍性大腸炎、敗血症性ショック症候群、乾癬、アテローム性動脈硬化症などの様々な病態に固有の部分である。
【００１９】
炎症性障害の一次治療は、疼痛などの症状を緩和するため、イブプロフェン、ナプロキセンなどの非ステロイド系抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ）の使用を伴う。しかしながら、広範なＮＳＡＩＤの使用にもかかわらず、ＮＳＡＩＤが胃粘膜びらんを引き起こすことが知られており、障害の治療に必要な量を長期間にわたって投与することに多くの人が耐えることができない。さらに、ＮＳＡＩＤは、疾患の原因ではなく、症状を治療するのみである。患者がＮＳＡＩＤに対して応答しない場合、メトトレキサート、金塩、Ｄ−ペニシラミン、およびコルチコステロイドなどの他の薬剤が使用される。これらの薬剤も著しい毒性を有している。
【００２０】
インフリキシマブ、エタネルセプト、およびアダリムマブなどのモノクローナル抗体医薬は、抗炎症剤として有用であるが、投与経路（非経口のみ）、高コスト、アレルギー誘導、潜伏結核の活性化、癌のリスクの増加、およびうっ血性心疾患などの欠点を有する。
【００２１】
ＰＩ３Ｋ阻害剤は当分野において公知である。例えば、米国特許第６，４０３，５８８号は、ホスファチジルイノシトール３キナーゼ阻害剤が抗腫瘍薬として有用であると記載している。さらに、国際公開第２００４／０１７９５０号は、ホスファチジルイノシトール３，５−二リン酸阻害剤を抗ウイルス剤として記載している。
【発明の概要】
【００２２】
本発明は、あらゆる立体異性体および互変異性体の形態である、式（Ｉ）
【００２３】
【化１】
2013510137.tif 000003
【００２４】
（式中、
Ｒa、Ｒb、およびＲdは、独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＯＲ1、−ＣＯＯＲ1、−ＣＯＮＨ2、−ＮＲ1Ｒ2、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、および−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシから選ばれ；
Ｒcは、ハロゲンまたはヘテロアリールであり；
Ｒeは、水素、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、またはヘテロアリールであり；
Ｑは、−ＳＯ2−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ1−、または−Ｃ（Ｓ）ＮＲ1−であり；
Ｒfは、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロシクリル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロアリール、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
但し、Ｑが−ＳＯ2−である場合、Ｒcはハロゲンではなく；
ここで、上記アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ハロアルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールから選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されている）のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体、それらのあらゆる比率の混合物、プロドラッグ、Ｎ−オキシド、ならびに、それらの薬学的に許容される塩および薬学的に許容される溶媒和物を提供する。
【００２５】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物の製造方法を提供する。
【００２６】
本発明は、さらに、治療上有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物を、薬学的に許容される賦形剤、担体、または希釈剤とともに含む医薬組成物を提供する。
【００２７】
本発明はまた、哺乳類におけるＰＩ３Ｋおよび／またはｍＴＯＲおよび／またはＳＴＡＴ３が介在する疾患の治療のための方法であって、かかる治療を必要とする哺乳類に、有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む方法を提供する。
【００２８】
本発明はまた、哺乳類におけるＴＮＦ−αおよび／またはＩＬ−６が介在する疾患の治療の方法であって、かかる治療を必要とする哺乳類に、有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む方法を提供する。
【００２９】
本発明はまた、哺乳類における腫瘍細胞成長、腫瘍細胞増殖、または腫瘍形成の阻害方法であって、かかる治療を必要とする哺乳類に、有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む方法を提供する。
【００３０】
本発明はまた、ＰＩ３Ｋおよび／またはｍＴＯＲおよび／またはＳＴＡＴ３が介在する癌の治療の方法であって、かかる治療を必要とする哺乳類に、有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む方法を提供する。
【００３１】
本発明はさらに、癌の治療の方法であって、かかる治療を必要とする哺乳類に、有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む方法を提供する。
【００３２】
本発明はまた、ＴＮＦ−αおよび／またはインターロイキン−６（ＩＬ−６）が介在する炎症性病態の治療の方法であって、かかる治療を必要とする哺乳類に、有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む方法を提供する。
【００３３】
本発明はさらに、炎症性病態の治療の方法であって、かかる治療を必要とする哺乳類に、有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む方法を提供する。
【００３４】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を含むＰＩ３Ｋおよび／またはｍＴＯＲおよび／またはＳＴＡＴ３が介在する疾患の治療用の薬剤を製造するための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
【００３５】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む癌の治療用の薬剤を製造するための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
【００３６】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を含むＴＮＦ−αおよび／またはＩＬ−６が介在する疾患の治療用の薬剤を製造するための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
【００３７】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む炎症性病態の治療用の薬剤を製造するための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
【図面の簡単な説明】
【００３８】
【図１】図１は、Ｃ５７ＢＬ／６ＪマウスにおけるＤＳＳ誘発性の体重減少（％）に対する実施例２５の化合物の効果を示すグラフである。５−ＡＳＡを陽性対照として使用した。
【図２】図２は、Ｃ５７ＢＬ／６ＪマウスにおけるＤＳＳ誘発性の結腸の短縮に対する実施例２５の化合物の効果を示すグラフである。５−ＡＳＡを陽性対照として使用した。
【図３】図３は、Ｃ５７ＢＬ／６ＪマウスにおけるＤＳＳ誘発性のヘマトクリットの減少に対する実施例２５の化合物の効果を示すグラフである。５−ＡＳＡを陽性対照として使用した。
【図４】図４は、Ｃ５７ＢＬ／６ＪマウスにおけるＤＳＳ誘発性の直腸出血に対する実施例２５の化合物の効果を示すグラフである。５−ＡＳＡを陽性対照として使用した。
【図５】図５は、Ｃ５７ＢＬ／６ＪマウスにおけるＤＳＳ誘発性の結腸出血に対する実施例２５の化合物の効果を示すグラフである。５−ＡＳＡを陽性対照として使用した。
【図６】図６は、Ｃ５７ＢＬ／６ＪマウスにおけるＤＳＳ誘発性の疾患活動性指数に対する実施例２５の化合物の効果を示すグラフである。５−ＡＳＡを陽性対照として使用した。
【発明を実施するための形態】
【００３９】
〔発明の詳細な説明〕
下記の定義は、独立して用いられる場合であっても、より大きな基の一部として用いられる場合であっても、明細書および添付の請求項全体にわたって用いられる用語に適用される（特定の場合において限定されている場合を除いて）。「置換」または「〜で置換された」なる語は、かかる置換が、置換された原子および置換基の許容される原子価に従うものであるという条件を暗に含んでおり、かつ、転位、環化、脱離などの変換を容易に受けない安定した化合物を表すと理解される。
【００４０】
本明細書では、「アルキル」なる語は、単独で使用される場合であっても置換基の一部として使用される場合であっても、記載の数の炭素原子を含む飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基を意味する。例えば、Ｃ1〜Ｃ8アルキルは、１〜８個（両端値を含む）の炭素原子を有するアルキル基を意味する。数値が記載されていない場合は、「アルキル」は、１〜６個（両端値を含む）の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖である。アルキルの例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、２−メチルブチル、および３−メチルブチルが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
本明細書では、「低級アルキル」なる語は、単独で使用される場合であっても置換基の一部として使用される場合であっても、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルなどの、１〜４個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖を含む飽和脂肪族基の基を意味する。
【００４２】
特記しない限り、上記アルキルおよび低級アルキル基は、非置換であってもよく、またはハロゲン、オキソ、カルボニル、カルボキシ、シアノ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、アシル、アシルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、−ＯＲx、−ＳＲx、−ＮＲyＲz、−ＣＯＮＲyＲz、−ＮＲyＣＯＲz、−ＮＲyＣＯＮＲyＲz、−ＮＲyＳＯＲz、−ＮＲyＳＯ2Ｒz、−Ｓ（Ｏ）mＲy、および−Ｓ（Ｏ）nＮＲyＲz（ここで、Ｒxは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；ＲyおよびＲzは、独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選ばれ；ｍは、０から２までの整数であり；ｎは、０から１までの整数である）から選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。置換アルキル残基に存在するいずれの種類の置換基も、任意の所望の位置に存在しうるが、但し、その置換によって不安定な分子になっていないものとする。
【００４３】
本明細書では、「アルケニル」なる語は、単独で使用される場合であっても置換基の一部として使用される場合であっても、記載された数の炭素原子および少なくとも１個の炭素−炭素二重結合（２個の隣接するｓｐ2炭素原子）を含む直鎖または分岐鎖の炭化水素基を意味する。例えば、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルは、１〜８個（両端値を含む）の炭素原子を有するアルケニル基を意味する。二重結合および置換基（存在する場合は）の配置に応じて、二重結合の幾何配置は、ｅｎｔｇｅｇｅｎ（Ｅ）でもｚｕｓａｍｍｅｎ（Ｚ）でもよく、シスでもトランスでもよい。アルケニルの例としては、ビニルおよびアリルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。特記しない限り、アルケニル基は、非置換であってもよく、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アセトキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリールオキシ、アリール、アラルキル、およびヘテロシクリルから選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
【００４４】
本明細書では、「アルキニル」なる語は、単独で使用される場合であっても置換基の一部として使用される場合であっても、記載された数の炭素原子および少なくとも１個の炭素−炭素三重結合（２個の隣接するｓｐ炭素原子）を含む直鎖または分岐鎖の炭化水素基を意味する。例えば、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルは、１〜８個（両端値を含む）の炭素原子を有するアルキニル基を意味する。アルキニルの例としては、エチニル、１−プロピニル、３−プロピニル、および３−ブチニルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。特記しない限り、「アルキニル」は、非置換であってもよく、アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アセトキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリール、アラルキル、およびヘテロシクリルから選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
【００４５】
本明細書では、「シクロアルキル」なる語は、単独で使用される場合であっても置換基の一部として使用される場合であっても、１、２、もしくは３個の環を含み、環を形成する計３〜１４個の炭素原子を含む飽和または部分不飽和の環状炭化水素基を意味する。シクロアルキルなる語は、架橋環系、縮合環系、およびスピロ環系を含む。例えば、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルは、３〜８個（両端値を含む）の炭素原子を有するシクロアルキル基を意味する。シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテン、アダマンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、スピロ［３．３］ヘプタン、および１，２，３，３ａ−テトラヒドロペンタレンが挙げられるが、これらに限定されるものではない。特記しない限り、シクロアルキルは、非置換であってもよく、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、アルキル、シクロアルキル、カルボキシ、アシル、アシルオキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボニル、エステル、エーテル、アミド、イミノ、アルキルチオ、アリール、およびヘテロシクリルから選ばれる１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
【００４６】
本明細書では、「アルコキシ」なる語は、単独で使用される場合であっても置換基の一部として使用される場合であっても、酸素結合を介して分子の残りの部位に結合した上記のアルキル基を意味する。アルコキシの例としては、メトキシおよびエトキシが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４７】
本明細書では、「ハロアルキル」なる語は、１個以上の水素原子が１個以上のハロゲン原子で置換されたアルキル基を意味する。「ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル」基は、１〜８個の炭素原子を有し、「ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル」基は、１〜６個の炭素原子を有する。ハロアルキルの例としては、モノ−、ジ−、またはトリ−フルオロメチル；モノ−、ジ−、またはトリ−クロロメチル；モノ−、ジ−、トリ−、テトラ−、またはペンタフルオロエチル；ヘプタフルオロプロピル；ジフルオロクロロメチルおよびジクロロフルオロメチルが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４８】
本明細書では、「アシル」なる語は、基−Ｃ（Ｏ）Ｒa（ここで、Ｒaは、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキルである）を意味する。特記しない限り、これらの基、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキルは、非置換であってもよく、ハロゲン、カルボキシ、シクロアルキル、シアノ、アミド、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、ハロアルキル、−ＯＲx、−ＳＲx、−ＮＲyＲz、−ＮＲyＣＯＲz、−ＣＯＮＲyＲz、−Ｓ（Ｏ）mＲy、−Ｓ（Ｏ）nＮＲyＲz、−ＮＲyＳＯＲz、−ＮＲyＳＯ2Ｒz（ここで、Ｒxは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；ＲyおよびＲzは、独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、およびヘテロシクリルから選ばれ；ｍは、０から２までの整数であり；ｎは、０から１までの整数である）で置換されていてもよい。
【００４９】
本明細書では、「アリール」なる語は、単独で使用される場合であっても置換基の一部として使用される場合であっても、共役π電子系を有する炭素環が存在する、６〜１４個の環炭素原子を有する単環式または多環式炭化水素基を意味する。アリールの例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、およびアントラセニルが挙げられるが、これらに限定されるものではない。特記しない限り、「アリール」は、非置換であってもよく、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アシル、カルボキシ、チオール、カルボニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＯＲx、−ＳＲx、−ＮＲyＲz、−ＣＯＮＲyＲz、−ＮＲyＣＯＲz、−ＮＲyＣＯＮＲyＲz、−ＮＲyＳＯＲz、−ＮＲyＳＯ2Ｒz、−Ｓ（Ｏ）mＲy、−Ｓ（Ｏ）nＮＲyＲz（ここで、Ｒxは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；ＲyおよびＲzは、独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選ばれ；ｍは、０から２までの整数であり；ｎは、０から１までの整数である）などの１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
【００５０】
「アリールオキシ」なる語は、−Ｏ−アリールを意味し、ここでアリールなる語は、上に定義の通りである。アリールオキシ基の例としては、フェノキシおよびナフトキシなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５１】
本明細書では、「ヘテロシクリル」または「ヘテロ環式」なる語は、単独で使用される場合であっても置換基の一部として使用される場合であっても、１〜１０個の炭素原子と、酸素、窒素、および硫黄から選ばれる１〜４個の同一または異なるヘテロ原子とを含む飽和、部分不飽和、単環式、または多環式環系を意味する。ヘテロシクリルの例としては、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、アゾシニル、ジヒドロフラニル、ジヒドロイソオキサゾリル、テトラヒドロフラニル、ピペラジニル、モルホリニル、オキサジニル、ジヒドロ−ピリドオキサジニル、テトラヒドロチオピラニル、ジヒドロベンゾフリル、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ベンゾオキサジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、およびこれらのＮ−オキシドが挙げられるが、これらに限定されるものではない。特記しない限り、「ヘテロシクリル」または「ヘテロ環式」は、非置換であってもよく、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アシル、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、−ＯＲx、−ＳＲx、−Ｃ（Ｏ）Ｒy−ＮＲyＲz、−ＣＯＮＲyＲz、−ＮＲyＣＯＲz、−ＮＲyＣＯＮＲyＲz、−ＮＲyＳＯＲz、−ＮＲyＳＯ2Ｒz、−Ｓ（Ｏ）mＲy、−Ｓ（Ｏ）nＮＲyＲz、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール（ここで、Ｒxは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；ＲyおよびＲzは、独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選ばれ；ｍは、０から２までの整数であり；ｎは、０から１までの整数である）などの１個以上の同一もしくは異なる基で置換されていてもよい。
【００５２】
本明細書では、「ヘテロアリール」なる語は、単独で使用される場合であっても置換基の一部として使用される場合であっても、１〜１０個の炭素原子と、酸素、窒素、および硫黄から選ばれる１〜４個の同一もしくは異なるヘテロ原子とを含む単環式環系または多環式環系を含む芳香環構造を意味する。ヘテロアリールの例としては、ピロリル、チエニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリル、ベンゾフラザニル、およびプリニルが挙げられるが、これらに限定されるものではない。Ｎ−オキシド、スルフィニル、またはスルホニルを与える、ヘテロアリールの環窒素および硫黄原子の酸化形態も包含される。特記しない限り、「ヘテロアリール」は、非置換であってもよく、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アシル、オキソ、エステル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、−ＯＲx、−ＳＲx、−Ｃ（Ｏ）Ｒy−ＮＲyＲz、−ＣＯＮＲyＲz、−ＮＲyＣＯＲz、−ＮＲyＣＯＮＲyＲz、−ＮＲyＳＯＲz、−ＮＲyＳＯ2Ｒz、−Ｓ（Ｏ）mＲy、−Ｓ（Ｏ）nＮＲyＲz、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル（ここで、Ｒxは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；ＲyおよびＲzは、独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、およびヘテロシクリルから選ばれ；ｍは、０から２までの整数であり；ｎは、０から１までの整数である）などの１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
【００５３】
本明細書では、「アラルキル」なる語は、アリール基またはヘテロアリール基で置換されたアルキル基を意味し、ここで、アルキル、アリール、およびヘテロアリールなる語は、上に定義の通りである。アラルキル基の例としては、−（ＣＨ2）p−フェニル、−（ＣＨ2）p−ピリジル（ここで、ｐは、１から６までの整数である）が挙げられる。上記アラルキル基中のアルキル、アリール、およびヘテロアリールは、上に定義の通りである。
【００５４】
本明細書では、「ヘテロ原子」なる語は、窒素、酸素、および硫黄を意味する。なお、特記しない限り、価数が満たされていないヘテロ原子は、価数を満たす水素原子を有するものと見なされる。環ヘテロ原子は、任意の数で、かつ互いに対して任意の位置に存在してもよいが、但し、その存在によって得られるヘテロ環系が、安定であり、かつ薬剤原料のサブグループとして好適なものとなるものとする。
【００５５】
本明細書では、「ハロ」または「ハロゲン」なる語は、特記しない場合は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を意味する。
【００５６】
本明細書では、「アミノ」なる語は、式−ＮＨ2の基を意味し、これは、場合によっては、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、およびシクロアルキルなる語は、上に定義の通りである。
【００５７】
本明細書では、「アミド」なる語は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ’を意味し、ここで、Ｒ’は、水素、アルキル、アリール、またはアラルキルである。
【００５８】
本明細書では、「イミノ」なる語は、式＝Ｎ−Ｒa（ここで、Ｒaは、水素、ヒドロキシ、アルキル、およびアルコキシから選ばれる）の基を意味する。かかるイミノ基の例としては、＝ＮＨ、＝ＮＣＨ3、＝ＮＯＨ、および＝ＮＯＣＨ3が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５９】
本明細書では、「オキソ」なる語は、＝Ｏ部分を意味する。
【００６０】
本明細書では、「スルホニル」なる語は、−ＳＯ2−基を意味する。
【００６１】
本明細書では、「カルボキシ」または「カルボキシル」なる語は、式−ＣＯＯＨの基を意味し、カルボン酸基とも呼ばれる。
【００６２】
本明細書では、「カルボニル」なる語は、単独で使用される場合であっても置換基の一部として使用される場合であっても、式−（Ｃ＝Ｏ）−の基を意味する。
【００６３】
本明細書では、「エステル」なる語は、式−ＣＯＯＲaの基を意味し、ここで、Ｒaは、上に定義のアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルである。
【００６４】
本明細書では、「エーテル」なる語は、式−ＲaＯＲaの基を意味し、ここで、Ｒaは、独立して、上に定義のアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルから選ばれる。
【００６５】
本明細書では、「チオエステル」なる語は、式−ＲaＳＣＯＲaの基を意味し、ここで、Ｒaは、上に定義のアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルである。
【００６６】
本明細書では、「アシルオキシ」なる語は、式−Ｏ−アシルの基を意味し、ここで、アシルは上に定義の通りである。
【００６７】
本明細書では「アルキルチオ」なる語は、硫黄原子を介して親分子部分に結合した、本明細書に定義のアルキル基を意味する。アルキルチオの例としては、メチルチオ、エチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、およびへキシルチオが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００６８】
本明細書では、「薬学的に許容される塩」なる語は、本発明の化合物の無毒性塩を意味する。無機塩基に由来する塩としては、アンモニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウムが挙げられるが、これらに限定されるものではない。薬学的に許容される有機塩基に由来する塩としては、一級アミン、二級アミンおよび三級アミンの塩、［トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン］を含む置換アミンの塩、トリメチルアミン塩、ジエチルアミン塩；リジン、アルギニン、グアニジンなどのアミノ酸との塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。薬学的に許容される有機酸および無機酸に由来する塩としては、酢酸塩、アスコルビン酸塩、アスパラギン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重硫酸塩、珪皮酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、グルタミン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メタンスルホン酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、プロピオン酸塩、リン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、サリチル酸塩、コハク酸塩、スルファミン酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、フッ化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、およびバルプロ酸塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００６９】
本明細書では「Ｎ−オキシド」なる語は、窒素含有ヘテロアリールまたは窒素含有ヘテロ環の窒素原子のオキシドを意味する。Ｎ−オキシドは、例えば、ｍ−クロロ−過安息香酸または過酸化水素などの過酸化物などの酸化剤の存在下で形成することができる。
【００７０】
本明細書では、「溶媒和物」なる語は、化合物に比例する量の溶媒分子が化合物に配位している複合体のことを記述する。溶媒が水である特定の溶媒和物は、水和物と呼ばれる。
【００７１】
本明細書では、「薬学的に許容される担体」なる語は、任意の種類の無毒性、不活性、固体、半固体もしくは液体の充填剤、希釈剤、封止材料、または製剤助剤である物質を意味し、これは、投与対象、好ましくは哺乳類、より好ましくはヒトとの適合性があり、活性薬剤の活性を終了させることなく標的部位に活性薬剤を送達するのに好適である。
【００７２】
本明細書では、「プロドラッグ」なる語は、投与対象に投与されると、代謝プロセスまたは化学プロセスにより化学変換を受けて、式（Ｉ）の化合物あるいはその塩および／または溶媒和物を与える化合物を意味する。好ましいプロドラッグは、細胞内で変換されるタイプＩであり、より好ましくは、細胞の変換位置が治療作用部位であるタイプＩａである。様々な形態のプロドラッグが、当技術分野で周知であり、（ａ）「Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ ａｓ Ｎｏｖｅｌ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｓｙｓｔｅｍｓ」、Ｔ．ＨｉｇｕｃｈｉおよびＷ．Ｓｔｅｌｌａ、第１４巻、ＡＣＳ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｓｅｒｉｅｓ、（ｂ）「Ｂｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ Ｃａｒｒｉｅｒｓ ｉｎ Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉｇｎ」、Ｅｄｗａｒｄ Ｂ．Ｒｏｃｈｅ編、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、１９８７、ならびに（ｃ）「Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」、Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ編（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ １９８５）に記載されている。
【００７３】
本明細書では、「立体異性体」なる語は、空間における原子の配向のみが異なる個々の化合物の異性体すべてに対して使用される一般的な用語である。立体異性体なる語は、鏡像異性体（エナンチオマー）、鏡像異性体の混合物（ラセミ体、ラセミ混合物）、幾何（シス／トランスまたはＥ／Ｚ）異性体、ならびに、１個を超えるキラル中心を有する化合物の異性体であって、互いに鏡像でない異性体（ジアステレオマー）を包含する。本発明の化合物は、不斉中心を有し、ラセミ体、ラセミ混合物、個々のジアステレオマー、またはエナンチオマーとして存在してもよく、幾何異性体として存在してもよく、当該化合物のすべての異性体型が本発明に包含される。
【００７４】
本明細書では、「互変異性体」なる語は、１個（またはそれ以上）の可動原子の位置および電子分布においてのみ互いと異なる２個（またはそれ以上）の化合物が共存しているもの、例えば、ケト・エノール互変異性体を意味する。
【００７５】
本明細書では、「治療」および「治療法」などの語は、存在する疾患（例えば、癌または炎症）の緩和、進行遅延、予防、調節、軽減、または治癒を意味する。
【００７６】
本発明はまた、本発明の範囲内に、式（Ｉ）の化合物の、同位体で標識された形態（ここで、式（Ｉ）の化合物の１個以上の原子は、それぞれの同位体で置換されている）のすべてを包含する。本明細書で開示の化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、2Ｈおよび3Ｈなどの水素の同位体、11Ｃ、13Ｃ、および14Ｃなどの炭素の同位体、13Ｎおよび15Ｎなどの窒素の同位体、15Ｏ、17Ｏ、および18Ｏなどの酸素の同位体、36Ｃｌなどの塩素の同位体、18Ｆなどのフッ素の同位体、ならびに35Ｓなどの硫黄の同位体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００７７】
より重い同位体で置換すること、例えば、１個以上の重要な炭素−水素結合を炭素−重水素結合で置換することは、特定の治療上の利点、例えば、より長い代謝サイクル、向上した安全性、またはより大きな効果などを示し得る。
【００７８】
式（Ｉ）の化合物の、同位体で標識された形態は、当業者に公知の従来技術により、あるいは上に記載のものと同様の方法により調製することができ、下記の実験の項では、非標識試薬の代わりに好適な同位体標識試薬を使用することにより調製することができる。
【００７９】
〔実施形態〕
１つの実施形態では、本発明は、あらゆる立体異性体および互変異性体の形態である、式（Ｉ）
（式中、
Ｒa、Ｒb、およびＲdは、独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＯＲ1、−ＣＯＯＲ1、−ＣＯＮＨ2、−ＮＲ1Ｒ2、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、および−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシから選ばれ；
Ｒcは、ハロゲンまたはヘテロアリールであり；
Ｒeは、水素または−Ｃ1〜Ｃ8アルキルであり；
Ｑは、−ＳＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ1、または−Ｃ（Ｓ）ＮＲ1であり；
Ｒfは、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロシクリル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロアリール、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
但し、Ｑが−ＳＯ2である場合、Ｒcはハロゲンではなく；
ここで、上記アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基などの１種以上の同一または異なる基で置換されている）
の化合物、ならびにそれらのあらゆる比率の混合物、プロドラッグ、Ｎ−オキシド、ならびに、それらの薬学的に許容される塩および薬学的に許容される溶媒和物を、提供する。
【００８０】
別の実施形態では、本発明は、あらゆる立体異性体および互変異性体の形態である、式（Ｉ）
（式中、
Ｒa、Ｒb、およびＲdは、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ8アルキルから選ばれ；
Ｒcは、ハロゲンまたはヘテロアリールであり；
Ｒeは、水素または−Ｃ1〜Ｃ8アルキルであり；
Ｑは、−ＳＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ1、または−Ｃ（Ｓ）ＮＲ1であり；
Ｒfは、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロシクリル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロアリール、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
但し、Ｑが−ＳＯ2である場合、Ｒcはハロゲンではなく；
ここで、上記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールなどの１種以上の同一または異なる基で置換されている）
の化合物、ならびにそれらのあらゆる比率の混合物、プロドラッグ、Ｎ−オキシド、ならびに、それらの薬学的に許容される塩および薬学的に許容される溶媒和物を、提供する。
【００８１】
別の実施形態では、本発明は、あらゆる立体異性体および互変異性体の形態である、式（Ｉ）
（式中、
Ｒa、Ｒb、およびＲdは、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選ばれ；
Ｒcは、ハロゲンまたはヘテロアリールであり；
Ｒeは、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑは、−ＳＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ、または−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；
Ｒfは、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−（ＣＲ1Ｒ2）pヘテロシクリル、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
但し、Ｑは、−ＳＯ2である場合、Ｒcはハロゲンではなく；
ここで、上記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールなどの１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい）
の化合物、ならびにそれらのあらゆる比率の混合物、それらの薬学的に許容される塩、それらのＮ−オキシド、それらの薬学的に許容される溶媒和物、ならびにそれらのプロドラッグを、提供する。
【００８２】
別の実施形態では、本発明は、あらゆる立体異性体および互変異性体の形態である、式（Ｉ）
（式中、
Ｒa、Ｒb、およびＲdは、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選ばれ；
Ｒcは、ハロゲンまたはヘテロアリールであり；
Ｒeは、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨまたは−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；
Ｒfは、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロシクリル、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、またはヘテロアリールであり；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
ここで、上記アルキル、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、およびハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルなどの１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい）
の化合物、ならびにそれらのあらゆる比率の混合物、プロドラッグ、Ｎ−オキシド、ならびに、それらの薬学的に許容される塩および薬学的に許容される溶媒和物を、提供する。
【００８３】
別の実施形態では、本発明は、あらゆる立体異性体および互変異性体の形態である、式（Ｉ）
（式中、
Ｒa、Ｒb、およびＲdは、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選ばれ；
Ｒcは、ハロゲンまたはヘテロアリールであり；
Ｒeは、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨまたは−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；
Ｒfは、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロシクリル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、または−Ｃ6〜Ｃ14アリールであり；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
ここで、上記アルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、およびハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルなどの１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい）
の化合物、ならびにそれらのあらゆる比率の混合物、プロドラッグ、Ｎ−オキシド、ならびに、それらの薬学的に許容される塩および薬学的に許容される溶媒和物を、提供する。
【００８４】
別の実施形態では、本発明は、あらゆる立体異性体および互変異性体の形態である、式（Ｉ）
（式中、
Ｒa、Ｒb、およびＲdは、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選ばれ；
Ｒcは、ハロゲンであり；
Ｒeは、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨまたは−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；
Ｒfは、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロシクリル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、または−Ｃ6〜Ｃ14アリールであり；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
ここで、上記アルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、およびハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルなどの１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい）
の化合物、ならびにそれらのあらゆる比率の混合物、それらの薬学的に許容される塩、それらのＮ−オキシド、それらの薬学的に許容される溶媒和物、ならびにそれらのプロドラッグを、提供する。
【００８５】
別の実施形態では、本発明は、あらゆる立体異性体および互変異性体の形態である、式（Ｉ）
（式中、
Ｒa、Ｒb、およびＲdは、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選ばれ；
Ｒcは、ヘテロアリールであり；
Ｒeは、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑは、−ＳＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ1、または−Ｃ（Ｓ）ＮＲ1であり；
Ｒfは、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロシクリル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−ヘテロアリール、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
ここで、上記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールなどの１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい）
の化合物、ならびにそれらのあらゆる比率の混合物、プロドラッグ、Ｎ−オキシド、ならびに、それらの薬学的に許容される塩および薬学的に許容される溶媒和物を、提供する。
【００８６】
別の実施形態では、本発明は、あらゆる立体異性体および互変異性体の形態である、式（Ｉ）
（式中、
Ｒa、Ｒb、およびＲdは、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選ばれ；
Ｒcは、ヘテロアリールであり；
Ｒeは、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑは、−ＳＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ、または−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；
Ｒfは、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＨ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−（ＣＨ2）p−ヘテロシクリル、−（ＣＨ2）p−ヘテロアリール、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
ここで、上記アルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールなどの１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい）
の化合物、ならびにそれらのあらゆる比率の混合物、プロドラッグ、Ｎ−オキシド、ならびに、それらの薬学的に許容される塩および薬学的に許容される溶媒和物を、提供する。
【００８７】
別の実施形態では、本発明は、あらゆる立体異性体および互変異性体の形態である、式（Ｉ）
（Ｒa、Ｒb、およびＲdは、独立して、水素およびメチルから選ばれ；
Ｒcは、ハロゲン、またはピリジル、キノリニル、インドリル、ピリミジニル、およびピロリルから選ばれるヘテロアリールであり、ここで、ピリジル、キノリニル、インドリル、ピリミジニル、およびピロリルのそれぞれは、場合によっては、１種以上のハロゲン、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、およびハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルと置換されていてもよく；
Ｒeは、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑは、−ＳＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ、または−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；
Ｒfは、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＨ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−（ＣＨ2）p−ヘテロシクリル、−Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
但し、Ｑは、−ＳＯ2である場合、Ｒcはハロゲンではなく；
ここで、上記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基などの１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい）
の化合物、ならびにそれらのあらゆる比率の混合物、それらの薬学的に許容される塩、それらのＮ−オキシド、それらの薬学的に許容される溶媒和物、ならびにそれらのプロドラッグを、提供する。
【００８８】
別の実施形態では、本発明は、あらゆる立体異性体および互変異性体の形態である、式（Ｉ）
（式中、
Ｒa、Ｒb、およびＲdは、独立して、水素および−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選ばれ；
Ｒcは、ヘテロアリールであり；
Ｒeは、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑは、−ＳＯ2であり；
Ｒfは、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ここで、上記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基などの１種以上の同一または異なる基で置換されている）
の化合物、ならびにそれらのあらゆる比率の混合物、それらの薬学的に許容される塩、それらの薬学的に許容される溶媒和物、それらのプロドラッグ、ならびにそれらのＮ−オキシドを、提供する。
【００８９】
別の実施形態では、本発明は、あらゆる立体異性体および互変異性体の形態である、式（Ｉ）
（式中、
Ｒa、Ｒb、およびＲdは、独立して、水素およびメチルから選ばれ；
Ｒcは、インドリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジニル、およびキノリニルから選ばれるヘテロアリールであり、ここで、インドリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジニル、およびキノリニルのそれぞれは、場合によっては、ハロゲン、−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、およびハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルから選ばれる１種以上の基で置換されていてもよく；
Ｒeは、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑは、−ＳＯ2であり；
Ｒfは、−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−（ＣＨ2）p−Ｃ6〜Ｃ14アリール、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−Ｃ6〜Ｃ14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ここで、上記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基などの１種以上の同一または異なる基で置換されている）
の化合物、ならびにそれらのあらゆる比率の混合物、それらの薬学的に許容される塩、それらの薬学的に許容される溶媒和物、それらのプロドラッグ、ならびにそれらのＮ−オキシドを、提供する。
【００９０】
別の実施形態では、本発明は、あらゆる立体異性体および互変異性体の形態である、式（Ｉ）
（式中、
Ｒa、Ｒb、およびＲdは、独立して、水素およびメチルから選ばれ；
Ｒcは、ハロゲン、またはピリジル、キノリニル、インドリル、ピリミジニル、およびピロリルから選ばれるヘテロアリールであり、ここで、ピリジル、キノリニル、インドリル、ピリミジニル、およびピロリルのそれぞれは、場合によっては、１種以上のハロゲン、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、およびハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルと置換されていてもよく；
Ｒeは、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑは、−ＳＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ、または−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；
Ｒfは、ヘキシル、−（ＣＨ2）−フェニル、−（ＣＨ2）2−モルホリニル、シクロヘキシル、フェニル、チオフェニル、イミダゾリル、ピロリル、フラニル、ジヒドロ−ピリドオキサジニル、またはキノリニルであり；ここで、ヘキシル、−（ＣＨ2）−フェニル、−（ＣＨ2）2−モルホリニル、シクロヘキシル、フェニル、チオフェニル、イミダゾリル、ピロリル、フラニル、ジヒドロ−ピリドオキサジニル、およびキノリニルのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−（ＣＲ1Ｒ2）p−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−Ｃ6〜Ｃ10アリール、−ＮＨＣＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基などの１種以上の同一または異なる基で置換されていてもよく；
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
但し、Ｑは、−ＳＯ2である場合、Ｒcはハロゲンではない）
の化合物、ならびにそれらのあらゆる比率の混合物、それらの薬学的に許容される塩、それらのＮ−オキシド、それらの薬学的に許容される溶媒和物、ならびにそれらのプロドラッグを、提供する。
【００９１】
別の実施形態では、本発明は、あらゆる立体異性体および互変異性体の形態である、式（Ｉ）
（式中、
Ｒa、Ｒb、およびＲdは、独立して、水素およびメチルから選ばれ；
Ｒcは、ハロゲン、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、２−フルオロピリジン−３−イル、５−フルオロピリジン−３−イル、５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル、６−クロロピリジン−３−イル、６−フルオロピリジン−３−イル、６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル、６−メチルピリジン−３−イル、６−メトキシピリジン−３−イル、キノリニル、２−インドリル、１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル、ピリミジン−５−イル、２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル、２−メトキシピリミジン−５−イル、および１Ｈ−ピロール−２−イルであり；
Ｒeは、水素または−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｑは、−ＳＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ、または−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；
Ｒfは、ヘキシル、−（ＣＨ2）−フェニル、−（ＣＨ2）2−モルホリニル、シクロヘキシル、フェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２，５−ジブロモフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル、４−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル、４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル、４−ブロモ−２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモ−３−メチルフェニル、４−ブロモ−２−クロロフェニル、４−ブロモ−２−トリフルオロメトキシフェニル、５−ブロモ−２−メトキシフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、３−クロロ−２−メチルフェニル、４−クロロ−３−ニトロフェニル、４−クロロ−２，５−ジメチルフェニル、５−クロロ−２−メトキシフェニル、５−クロロ−２−フルオロフェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、３−シアノ−４−フルオロフェニル、４−シアノフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、５−フルオロ−２−メチルフェニル、５−フルオロ−２−メトキシフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、４−ヨードフェニル、２−メチルフェニル、２−メチルスルホニルフェニル、２−メチル−５−ニトロフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２−メチル−５−カルボキシフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２−メトキシ−５−アミドフェニル、２−メトキシ−４−メチルフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２−メトキシ−６−メチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、２−フェノキシフェニル、４−フェノキシフェニル、４−アセトアミドフェニル、２−モルホリノ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−メチル−５−メチルスルホニルフェニル、ベンジル、ビフェニル−４−イル、２’−フルオロ−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル、チオフェン−２−イル、キノリン−８−イル、１，２−ジメチル−イミダゾール−４−イル、シクロヘキシル、ピリジン−３−イル、６−モルホリノ−ピリジン−３−イル、（１−メチル−ピロール−２−イル）−２−カルボン酸メチル、３，４−ジヒドロ−４−メチル−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル、（チオフェン−３−イル）−２−カルボン酸メチル、（フラン−５−イル）−２−カルボン酸メチル、または２−モルホリノエチルで��り；
ｐは、独立して、１から３までの整数であり；
但し、Ｑは、−ＳＯ2である場合、Ｒcはハロゲンではない）
の化合物、ならびにそれらのあらゆる比率の混合物、それらの薬学的に許容される塩、それらのＮ−オキシド、それらの薬学的に許容される溶媒和物、ならびにそれらのプロドラッグを、提供する。
【００９２】
本発明の代表的な化合物としては、次の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩および溶媒和物ならびにそれらの立体異性体および互変異性体のすべてが挙げられる。しかしながら、本発明は、これら化合物にのみ限定されるものではない。
【００９３】
Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（６−ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ，４−ジメチル−Ｎ’−（（６−ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
４−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
２−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
４−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３，４−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
２−フルオロ−Ｎ，５−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−フルオロ−Ｎ，４−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−（３−（（２−（５−フルオロ−２−メチルフェニルスルホニル）−２−メチルヒドラゾノ）メチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン１−オキシド；
４−ブロモ−Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（６−ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
２−ブロモ−４，６−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ，２，４，６−テトラメチル−Ｎ’−（（６−ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ−メチル−１−フェニル−Ｎ’−（（６−ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）チオフェン−２−スルホノヒドラジド；
Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）キノリン−８−スルホノヒドラジド；
Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）シクロヘキサンスルホノヒドラジド；
３−フルオロ−Ｎ，４−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２，３，４−トリフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−ブロモ−２，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−ブロモ−２，６−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ，１，２−トリメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−クロロ−Ｎ，２，５−トリメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−ヨード−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２’−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−スルホノヒドラジド；
４−メチル−３−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）安息香酸；
４−メトキシ−３−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）ベンズアミド；
（Ｅ）−Ｎ，２，５−トリメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２，５−ジブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−ニトロ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（メチルスルホニル）−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヘキサン−１−スルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−モルホリノ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ，２−ジメチル−５−（メチルスルホニル）−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−６−モルホリノ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ピリジン−３−スルホノヒドラジド；
（Ｅ）−１−メチル−５−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチル；
（Ｅ）−Ｎ，４−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−スルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ピリジン−３−スルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−４−フェノキシ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）チオフェン−２−カルボン酸メチル；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ビフェニル−４−スルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）フラン−２−カルボン酸メチル；
（Ｅ）−４−クロロ−Ｎ−メチル−３−ニトロ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−ブロモ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−クロロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−メトキシ−Ｎ，６−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−（４−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）フェニル）アセトアミド；
Ｎ’−（（６−（６−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−エチル−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−フルオロ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−ブロモ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルヘキサン−１−スルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ，４−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−シアノ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ，５−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（６−（キノリン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−ブロモ−Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−３−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−ブロモ−４，６−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−４−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−２−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（１Ｈ−インドール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
２−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ−メチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３−（トロフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
３−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ’−（（６−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（５−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（５−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（６−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（６−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（６−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（６−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（５−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（５−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（６−クロロピリジンズ−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（１Ｈ−ピロール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（６−メトキシピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ−（（６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド：
（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド；
（Ｅ）−Ｎ−ベンジル−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキサミド；
（Ｅ）−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−ｐ−トリルヒドラジンカルボキサミド；
（Ｅ）−Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキサミド；
（Ｅ）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−２−（（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−１−メチルヒドラジンカルボキサミド；
（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−１−メチルヒドラジンカルボキサミド；
（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−メチルヒドラジンカルボキサミド；
（Ｅ）−１−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボチオアミド；
（Ｅ）−Ｎ−（４−シアノフェニル）−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキサミド；
（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキサミド；
２−（（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−１−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ヒドラジンカルボチオアミド；
２−（（６−ブロモイミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−１−メチル−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジンカルボチオアミド；または
これらの薬学的に許容される塩および溶媒和物。
【００９４】
本発明のさらなる態様によれば、式（Ｉ）
【００９５】
【化２】
2013510137.tif 000004
【００９６】
（式中、Ｑは、ＳＯ2であり；Ｒa、Ｒb、およびＲdは、水素またはメチルであり；Ｒc、Ｒe、およびＲfは、式（Ｉ）に関して定義の通りである）
の化合物の調製方法であって、式（３）
【００９７】
【化３】
2013510137.tif 000005
【００９８】
の化合物をアルコール溶媒の存在下で式Ｈ2Ｎ−ＮＨ−Ｒeの化合物と共に還流させる工程と、次いでピリジンなどの塩基の存在下で式ＲfＳＯ2Ｘ（式中、Ｑは、ＳＯ2であり；Ｘは、ハロゲンであり、Ｒa、Ｒb、およびＲdは、水素またはメチルであり，Ｒc、Ｒe、およびＲfは、式（Ｉ）に関して上に定義の通りである）の化合物と反応させる工程とを含み；場合によっては、得られた化合物を薬学的に許容される塩に変換する工程を含む方法が提供される。
【００９９】
本発明のさらなる態様によれば、式（Ｉ）
【０１００】
【化４】
2013510137.tif 000006
【０１０１】
（式中Ｑは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨまたは−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；
Ｒa、Ｒb、およびＲdは、水素またはメチルであり、Ｒc、Ｒe、およびＲfは、式（Ｉ）に関して定義の通りである）
の化合物の調製方法であって、式（３）
【０１０２】
【化５】
2013510137.tif 000007
【０１０３】
の化合物をアルコール溶媒の存在下で式Ｈ2Ｎ−ＮＨ−Ｒeの化合物と共に還流させる工程と、次いで式Ｏ＝Ｃ＝Ｎ＝ＲfまたはＳ＝Ｃ＝Ｎ＝Ｒfの化合物（式中、Ｒa、Ｒb、およびＲdは、水素またはメチルであり、Ｒc、Ｒe、およびＲfは，式（Ｉ）に関して上に定義の通りである）と反応させる工程とを含み；場合によっては、得られた化合物を薬学的に許容される塩に変換する工程を含む方法が提供される。
【０１０４】
本発明の化合物の便利な合成方法は、典型的には、下記の一連の工程を伴う。
【０１０５】
式（Ｉ）の化合物は、当業者に公知の技術を用いて、スキーム１〜２に示す反応シーケンスによって調製される。当業者であれば、本発明に包含される化合物を調製するため、スキームにおいて明記した酸、塩基、溶媒などの特定の出発化合物および試薬は変更可能であることを理解しているであろう。
【０１０６】
〔スキーム〕
本発明の化合物はまた、そのすべての立体異性体の形態、そのあらゆる比率の混合物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和物、およびその多形体を含む。さらに、本発明の化合物はすべて、そのプロドラッグおよび他の誘導体の形態において本発明の対象である。
【０１０７】
本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体は、当業者に周知の方法を用いて多くの方法で調製することができる。本化合物の調製方法の例は、下に記載し、スキーム１および２に図示しているが、それらに限定されるものではない。本明細書に記載の方法の特定の範囲内では、用いられる合成工程の順序は、変更されてもよく、とりわけ特定の基質に存在する官能基の性質および明確に採用されている保護基の方策（用いられた場合には）などの要素に左右されることになり、このような要素はまた、合成工程で用いられる試薬の選択を左右することになることが当業者には理解されるであろう。特定の出発物質、試薬、および反応条件は、下記のスキームおよび説明に示されているが、他の出発物質、試薬、および反応条件を用いて、式（Ｉ）の化合物を得てもよい。
【０１０８】
次の方法で用いられる試薬、反応物、および中間体は、市販されているか、あるいは当技術分野で公知の標準的な文献の手順にしたがって調製することができる。本発明の化合物の合成に用いる出発化合物および中間体は、一般的な記号すなわち（１）、（２）、（３）、および（４）を用いて言及する。本発明のスキーム１および２で用いる方法は、一般的な記号すなわち１ａ、１ｂ、１ｃ、１ｄ、１ｅ、１ｆ、および１ｇを用いて言及する。
【０１０９】
本発明の化合物の調製方法は、次のスキームで示される：
スキーム１
【０１１０】
【化６】
2013510137.tif 000008
【０１１１】
式中、Ｘは、ハロゲンであり、Ｒa、Ｒb、およびＲdは、水素であり；Ｒc、Ｒe、およびＲfは、式（Ｉ）に関して定義の通りである。
【０１１２】
反応条件
１ａ：ＨＣ（Ｏ）−ＣＨ（Ｘ）−ＣＨ（Ｏ）、還流、１〜２時間；
１ｂ：Ｒc−Ｂ（ＯＨ）2、１００〜１２０℃、３〜４時間；
１ｃ：ａ）Ｈ2Ｎ−ＮＨ−Ｒe、還流、８５℃、２〜３時間；
ｂ）ＲfＳＯ2Ｘ、室温、１〜２時間。
【０１１３】
式（２）の化合物は、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、またはこれらの混合物などの適切な溶媒中で、式ＨＣ（Ｏ）−ＣＨ（Ｘ）−ＣＨ（Ｏ）の化合物と共に式（Ｉ）の化合物を還流させることにより調製することができる。ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、またはこれらの混合物などの適切な溶媒中で、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、またはこれらの混合物などの塩基とジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）などの触媒との存在下で、式（２）の化合物を式Ｒc−Ｂ（ＯＨ）2のボロン酸誘導体と共に還流させることにより、式（３）の化合物を形成することができる。式（３）の化合物を、エタノール、メタノール、イソプロパノール、またはこれらの混合物などの極性溶媒中で式Ｈ2Ｎ−ＮＨ−Ｒeの化合物と共に還流させることにより、対応するヒドラジドを形成することができる。このように形成されたヒドラジドを、ピリジン、トリエチルアミン、アンモニア、またはこれらの混合物などの塩基の存在下で式ＲfＳＯ2Ｘの化合物で処理することにより、式（Ｉ）の化合物を形成することができる。
スキーム２
【０１１４】
【化７】
2013510137.tif 000009
【０１１５】
式中、Ｒa、Ｒb、およびＲdは、水素またはメチルであり；Ｒcは、ハロゲンまたはヘテロアリールであり；Ｑは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨまたは−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり；ＲeおよびＲfは、式（Ｉ）に関して既に定義の通りである。
【０１１６】
反応条件
１ｄ：ａ）ＮＨ2ＮＨ−Ｍｅ、８５℃、１．５時間、
ｂ）Ｏ＝Ｃ＝Ｎ＝ＲfまたはＳ＝Ｃ＝Ｎ＝Ｒf、還流、２時間。
【０１１７】
式（３）の化合物を、エタノールなどの適切な溶媒中でメチルヒドラジンと反応させることにより、ヒドラジン中間体を得ることができる。このように形成されたヒドラジンを、式Ｏ＝Ｃ＝Ｎ＝ＲfまたはＳ＝Ｃ＝Ｎ＝Ｒfの化合物と共に約２時間還流させることにより、式（Ｉ）（式中、Ｒa、Ｒb、およびＲdは、水素またはメチルであり；Ｒcは、ハロゲンまたはヘテロアリールであり；Ｑは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨまたは−Ｃ（Ｓ）ＮＨであり、ＲeおよびＲfは、既に定義の通りである）の化合物を得ることができる。
【０１１８】
本発明の化合物はまた、その薬学的に許容される塩または溶媒和物の形態で利用されてもよいことが当業者には理解されるであろう。本発明の化合物の薬学的に許容される塩は、毒性が無く、生理学的に使用することができる。
【０１１９】
本発明の薬学的に許容される塩は、従来の化学的手法により、塩基部分または酸部分を含む対象化合物から合成することができる。一般に、上記塩は、適切な溶媒または分散媒中で、遊離の塩基または酸と、所望の塩を形成可能な無機もしくは有機の酸または塩基の必要量とを接触させることにより調製されるか、あるいは陽イオンまたは陰イオン交換により他の塩から調製される。適切な溶媒としては、例えば、酢酸エチル、エーテル、アルコール、アセトン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサンまたはこれらの溶媒の混合物が挙げられる。
【０１２０】
式（Ｉ）で表される本発明の化合物が１個以上の塩基性基、つまりプロトン化され得る基を含む場合は、無機酸または有機酸との付加塩を形成することができる。好適な無機酸塩の例としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、フッ化水素酸塩、硫酸塩、スルファミン酸塩、リン酸塩、硝酸塩、および重硫酸塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。適切な有機酸塩の例としては、酢酸塩、珪皮酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メタンスルホン酸塩、シュウ酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、およびバルプロ酸塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１２１】
したがって、式（Ｉ）で表される本発明の化合物が、酸性基を含む場合、適切な塩基との付加塩を形成することができる。例えば、本発明の化合物のこのような塩としては、Ｌｉ塩、Ｎａ塩、およびＫ塩などのアルカリ金属塩、またはＣａ塩、Ｍｇ塩などのアルカリ土類金属塩、またはアルミニウム塩、またはアンモニアとの塩、またはリジンおよびアルギニンなどの有機塩基との塩が挙げられる。
【０１２２】
本発明の薬学的に許容される塩は、従来の化学的手法により、塩基部分または酸部分を含む対象化合物から合成することができる。一般に、上記塩は、好適な溶媒または分散媒中で、遊離塩基または酸と、所望の塩を形成可能な無機もしくは有機の酸または塩基とを接触させることにより調製されるか、あるいは陽イオンまたは陰イオン交換により他の塩から調製される。好適な溶媒としては、例えば、酢酸エチル、エーテル、アルコール、アセトン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサンまたはこれらの溶媒の混合物が挙げられる。
【０１２３】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の溶媒和物、例えば、水和物、ならびにアルコール、エーテル、酢酸エチル、ジオキサン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、または低級アルキルケトン（アセトンなど）などの他の結晶化溶媒と形成される溶媒和物、あるいはこれらの混合物などをすべて包含する。
【０１２４】
〔治療方法〕
式（Ｉ）の化合物は、ＰＩ３Ｋおよび／またはｍＴＯＲおよび／またはＳＴＡＴ３および／またはＴＮＦαおよび／またはＩＬ−６の阻害剤であり、良性もしくは悪性の腫瘍および／または炎症の治療に使用される。
【０１２５】
本発明はさらに、哺乳類における腫瘍細胞成長、腫瘍細胞増殖または腫瘍形成の阻害方法であって、かかる治療を必要とする哺乳類に、有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む方法を提供する。
【０１２６】
本発明の化合物は、腫瘍細胞の増殖を減少、阻害、または縮小させるために使用することができ、これにより腫瘍の大きさを減少させるのに役立つ。式（Ｉ）の化合物により治療することができる良性または悪性の腫瘍としては、脳幹神経膠腫、小脳星細胞腫、大脳星細胞腫、脳腫瘍、膠芽腫、上衣腫、頭蓋外癌、髄芽腫、頭頸部癌、口腔癌、甲状腺癌、食道癌、下咽頭癌、乳癌、非小細胞肺癌および小細胞肺癌を含む肺癌、膵臓癌、リンパ腫、黒色腫、子宮内膜癌、子宮頸癌、肝臓癌、肝内胆管、胃癌、膀胱癌、子宮癌、結腸癌、大腸癌、卵巣癌、前立腺癌、精巣癌、白血病、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍、胚細胞腫瘍、ホジキン病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、成人急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ球性白血病、慢性リンパ球性白血病、毛様細胞白血病、ヒト黒色腫、神経芽細胞腫、非ホジキンリンパ腫、骨肉腫、骨悪性線維性組織球腫、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、軟部組織肉腫、テント上原始神経外胚葉性腫瘍および松果体腫瘍、視経路グリオーマおよび視床下部グリオーマ、ウィルムス腫瘍、成人非ホジキンリンパ腫、腎臓癌、多発性骨髄腫、原発性中枢神経系リンパ腫、ならびに皮膚癌が挙げられるが、これらに限定されるものではない。式（Ｉ）の化合物はまた、炎症性疾患、例えば、乾癬、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、円形脱毛症、多形性紅斑、疱疹状皮膚炎、強皮症、白斑、過敏性血管炎、じんましん、水疱性類天疱瘡、エリテマトーデス、天疱瘡、後天性表皮水疱症、ならびに他の皮膚の炎症性疾患またはアレルギー性疾患の治療に有用である。
【０１２７】
本発明の化合物はまた、他の疾患または病態、例えば、炎症性腸疾患、炎症、関節リウマチ、若年性関節リウマチ、乾癬性関節炎、骨関節炎、難治性関節リウマチ、慢性非リウマチ性関節炎、骨粗鬆症／骨吸収、クローン病、敗血症性ショック、内毒素性ショック、アテローム性動脈硬化症、虚血−再潅流障害、冠動脈性心疾患、血管炎、アミロイドーシス、多発性硬化症、敗血症、慢性再発性ブドウ膜炎、Ｃ型肝炎ウイルス感染、マラリア、潰瘍性大腸炎、悪液質、乾癬、形質細胞腫、子宮内膜症、ベーチェット病、ウェゲナー肉芽腫症、ＡＩＤＳ、ＨＩＶ感染、自己免疫疾患、免疫不全、分類不能型免疫不全症（ＣＶＩＤ）、慢性移植片対宿主病、外傷および移植拒絶反応、成人型呼吸窮迫症候群、肺線維症、再発卵巣癌、リンパ増殖性疾患、難治性多発性骨髄腫、骨髄増殖性疾患、糖尿病、若年性糖尿病、髄膜炎、強直性脊椎炎、皮膚遅延型過敏症疾患、アルツハイマー病、全身性エリトマトーデス、およびアレルギー性喘息の治療に使用され得る。
【０１２８】
本発明の別の態様によれば、ＰＩ３Ｋおよび／またはｍＴＯＲおよび／またはＳＴＡＴ３が介在する疾患の治療のための方法であって、前記治療を必要とする哺乳類に、治療上有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは薬学的に許容される溶媒和物を投与することを含む方法が提供される。
【０１２９】
本発明の別の態様によれば、ＰＩ３Ｋおよび／またはｍＴＯＲおよび／またはＳＴＡＴ３が介在する前記疾患は、癌である。
【０１３０】
本発明の別の態様によれば、癌の治療のための方法であって、前記癌は、脳幹神経膠腫、小脳星細胞腫、大脳星細胞腫、脳腫瘍、膠芽腫、上衣腫、頭蓋外癌、髄芽腫、頭頸部癌、口腔癌、甲状腺癌、下咽頭癌、乳癌、子宮内膜癌、白血病、非小細胞肺癌および小細胞肺癌を含む肺癌、膵臓癌、リンパ腫、黒色腫、子宮頸癌、肝臓癌、胃癌、膀胱癌、子宮癌、結腸癌、大腸癌、卵巣癌、前立腺癌、精巣癌、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍、胚細胞腫瘍、ホジキン病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、成人急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ球性白血病、慢性リンパ球性白血病、毛様細胞白血病、ヒト黒色腫、神経芽細胞腫、非ホジキンリンパ腫、骨肉腫、骨悪性線維性組織球腫、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、軟部組織肉腫、テント上原始神経外胚葉性腫瘍および松果体腫瘍、視経路グリオーマおよび視床下部グリオーマ、ウィルムス腫瘍、成人非ホジキンリンパ腫、食道癌、腎臓癌、多発性骨髄腫、原発性中枢神経系リンパ腫、ならびに皮膚癌からなる群から選ばれ、当該方法は、前記治療を必要とする哺乳類に、治療上有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは薬学的に許容される溶媒和物を投与することを含む方法が提供される。
【０１３１】
本発明の別の態様によれば、膠芽腫、下咽頭癌、非小細胞肺癌および小細胞肺癌を含む肺癌、乳癌、膵臓癌、結腸癌、子宮頸癌、前立腺癌、卵巣癌、多発性骨髄腫、およびヒト黒色腫からなる群から選ばれる癌の治療のための方法であって、前記治療を必要とする哺乳類に、治療上有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは薬学的に許容される溶媒和物を投与することを含む方法が提供される。
【０１３２】
本発明のさらなる態様によれば、ＴＮＦ−αおよび／またはＩＬ−６が介在する疾患の治療のための方法であって、前記治療を必要とする哺乳類に、治療上有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは薬学的に許容される溶媒和物を投与することを含む方法が提供される。
【０１３３】
本発明のさらなる態様によれば、乾癬、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、円形脱毛症、多形性紅斑、疱疹状皮膚炎、強皮症、白斑、過敏性血管炎、じんましん、水疱性類天疱瘡、エリテマトーデス、天疱瘡、後天性表皮水疱症、炎症性腸疾患、炎症、関節リウマチ、慢性非リウマチ性関節炎、骨粗鬆症／骨吸収、クローン病、敗血症性ショック、内毒素性ショック、アテローム性動脈硬化症、虚血−再潅流障害、冠動脈性心疾患、血管炎、アミロイドーシス、多発性硬化症、敗血症、慢性再発性ブドウ膜炎、Ｃ型肝炎ウイルス感染、マラリア、潰瘍性大腸炎、悪液質、形質細胞腫、子宮内膜症、ベーチェット病、ウェゲナー肉芽腫症、ＡＩＤＳ、ＨＩＶ感染、自己免疫疾患、免疫不全、分類不能型免疫不全症（ＣＶＩＤ）、慢性移植片対宿主病、外傷および移植拒絶反応、成人型呼吸窮迫症候群、肺線維症、再発卵巣癌、リンパ増殖性疾患、難治性多発性骨髄腫、骨髄増殖性疾患、糖尿病、若年性糖尿病、髄膜炎、強直性脊椎炎、皮膚遅延型過敏症疾患、アルツハイマー病、全身性エリトマトーデス、ならびにアレルギー性喘息からなる群から選ばれるＴＮＦ−αおよび／またはＩＬ−６が介在する疾患の治療のための方法であって、前記治療を必要とする哺乳類に、治療上有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは薬学的に許容される溶媒和物を投与することを含む方法が提供される。
【０１３４】
本発明のさらなる態様によれば、関節リウマチ、クローン病、潰瘍性大腸炎、敗血症性ショック、乾癬、およびアテローム性動脈硬化症からなる群から選ばれるＴＮＦ−αおよび／またはＩＬ−６が介在する疾患の治療のための方法であって、前記治療を必要とする哺乳類に、治療上有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは薬学的に許容される溶媒和物を投与することを含む方法が提供される。
【０１３５】
本発明のさらなる態様によれば、関節リウマチ、クローン病、潰瘍性大腸炎、敗血症性ショック症候群、乾癬、およびアテローム性動脈硬化症などの炎症性疾患の治療のための方法であって、前記治療を必要とする哺乳類に、治療上有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは薬学的に許容される溶媒和物を投与することを含む方法が提供される。
【０１３６】
本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を含むＰＩ３Ｋおよび／またはｍＴＯＲが介在する疾患の治療用の薬剤を製造するための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用が提供される。。
【０１３７】
本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む癌の治療用の薬剤を製造のための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用であって、前記癌が、脳幹神経膠腫、小脳星細胞腫、大脳星細胞腫、脳腫瘍、膠芽腫、上衣腫、頭蓋外癌、髄芽腫、頭頸部癌、口腔癌、甲状腺癌、下咽頭癌、乳癌、子宮内膜癌、白血病、非小細胞肺癌および小細胞肺癌を含む肺癌、膵臓癌、リンパ腫、黒色腫、子宮頸癌、肝臓癌、胃癌、膀胱癌、子宮癌、結腸癌、大腸癌、卵巣癌、前立腺癌、精巣癌、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍、胚細胞腫瘍、ホジキン病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、成人急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ球性白血病、慢性リンパ球性白血病、毛様細胞白血病、ヒト黒色腫、神経芽細胞腫、非ホジキンリンパ腫、骨肉腫、骨悪性線維性組織球腫、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、軟部組織肉腫、テント上原始神経外胚葉性腫瘍および松果体腫瘍、視経路グリオーマおよび視床下部グリオーマ、ウィルムス腫瘍、成人非ホジキンリンパ腫、食道癌、腎臓癌、多発性骨髄腫、原発性中枢神経系リンパ腫、ならびに皮膚癌からなる群から選ばれる使用が提供される。
【０１３８】
本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、膠芽腫、下咽頭癌、非小細胞肺癌および小細胞肺癌を含む肺癌、乳癌、膵臓癌、結腸癌、子宮頸癌、前立腺癌、卵巣癌、多発性骨髄腫、およびヒト黒色腫などの癌の治療用の薬剤を製造するための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用が提供される。
【０１３９】
本発明のさらなる態様によれば、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、ＴＮＦ−αおよび／またはＩＬ−６が介在する疾患の治療用の薬剤を製造するための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用が提供される。
【０１４０】
本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、乾癬、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、円形脱毛症、多形性紅斑、疱疹状皮膚炎、強皮症、白斑、過敏性血管炎、じんましん、水疱性類天疱瘡、エリテマトーデス、天疱瘡、後天性表皮水疱症、炎症性腸疾患、炎症、関節リウマチ、慢性非リウマチ性関節炎、骨粗鬆症／骨吸収、クローン病、敗血症性ショック、内毒素性ショック、アテローム性動脈硬化症、虚血−再潅流障害、冠動脈性心疾患、血管炎、アミロイドーシス、多発性硬化症、敗血症、慢性再発性ブドウ膜炎、Ｃ型肝炎ウイルス感染、マラリア、潰瘍性大腸炎、悪液質、形質細胞腫、子宮内膜症、ベーチェット病、ウェゲナー肉芽腫症、ＡＩＤＳ、ＨＩＶ感染、自己免疫疾患、免疫不全、分類不能型免疫不全症（ＣＶＩＤ）、慢性移植片対宿主病、外傷および移植拒絶反応、成人型呼吸窮迫症候群、肺線維症、再発卵巣癌、リンパ増殖性疾患、難治性多発性骨髄腫、骨髄増殖性疾患、糖尿病、若年性糖尿病、髄膜炎、強直性脊椎炎、皮膚遅延型過敏症疾患、アルツハイマー病、全身性エリトマトーデス、ならびにアレルギー性喘息からなる群から選ばれる疾患の治療用の薬剤を製造するための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用が提供される。
【０１４１】
本発明の別の態様によれば、ＳＴＡＴ３が介在する癌の治療用の薬剤を製造するための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用が提供される。
【０１４２】
本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、関節リウマチ、クローン病、潰瘍性大腸炎、敗血症性ショック症候群、乾癬、およびアテローム性動脈硬化症などの炎症性疾患の治療用の薬剤を製造するための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用が提供される。
【０１４３】
本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）の化合物を含む薬剤の製造方法が提供され、これは、膠芽腫、下咽頭癌、非小細胞肺癌および小細胞肺癌を含む肺癌、乳癌、膵臓癌、結腸癌、子宮頸癌、前立腺癌、卵巣癌、多発性骨髄腫、ならびにヒト黒色腫などの癌の治療に有用である。
【０１４４】
本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）の化合物を含む薬剤の製造方法が提供され、これは、関節リウマチ、クローン病、潰瘍性大腸炎、敗血症性ショック症候群、乾癬、およびアテローム性動脈硬化症などの疾患を含む炎症の治療に有用である。
【０１４５】
〔医薬組成物および方法〕
本発明の別の態様によれば、癌および炎症の治療に有用な、有効成分として式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物が提供される。
【０１４６】
本発明による医薬製剤は、それ自体が公知であり当業者に馴染みのある方法で調製される。式（Ｉ）の化合物および／またはその生理学的に許容される塩に加えて、薬学的に許容される不活性な無機および／または有機の担体ならびに／あるいは添加剤を使用することができる。丸剤、錠剤、コーティング錠、および硬ゼラチンカプセルの製造のために、例えば、ラクトース、コーンスターチもしくはその誘導体、アラビアゴム、マグネシア、またはグルコースなどを使用することができる。軟ゼラチンカプセルおよび坐剤用の担体は、例えば、脂肪、ワックス、天然油または硬化油などである。液剤、例えば、注射液の製造、または乳剤もしくはシロップ剤の製造に好適な担体は、例えば、水、生理食塩水、またはアルコール（例えば、エタノール、プロパノール、もしくはグリセロール）、グルコース溶液もしくはマンニトール溶液などの糖溶液、または上に記載の種々の溶媒の混合物である。
【０１４７】
上記医薬製剤は、通常、式（Ｉ）の化合物および／またはその生理学的に許容される塩を約１〜９９重量％、例えば、約５〜７０重量％、または約５〜約３０重量％含む。医薬製剤中の式（Ｉ）の化合物および／またはその生理学的に許容される塩の有効成分の量は、通常、約１〜１０００ｍｇである。
【０１４８】
投与される本発明の化合物の投与量は、広い範囲にわたり得る。一日当たりの上記投与量は、所望の効果に適合するように選ばれる。好適な用量は、式（Ｉ）の化合物および／またはその生理学的に許容される塩約０．００１〜１００ｍｇ／ｋｇ／日、例えば、式（Ｉ）の化合物または当該化合物の薬学的に許容される塩約０．０１〜５０ｍｇ／ｋｇ／日である。必要であれば、より高いまたはより低い一日投与量で投与することもできる。患者に対して有毒となったり許容できない副作用をもたらすことなく、特定の患者、組成物、および投与形態に関して所望の治療効果を達成するために効果的な有効成分の量を得るべく、本発明の医薬組成物中の有効成分の実際の用量レベルを変更してもよい。
【０１４９】
上記医薬製剤は、例えば、丸剤、錠剤、コーティング錠、トローチ剤、カプセル、分散性の粉末もしくは顆粒、懸濁液、乳剤、シロップ剤、またはエリキシル剤の形態で経口投与することができる。しかしながら、投与は、経直腸的に（例えば、坐剤の形態で）、あるいは、非経口的に（例えば、静脈内に、筋肉内に、または皮下に、無菌注射溶液または無菌注射懸濁液の形態で）、あるいは局所的に（例えば、液剤、軟膏、ゲル、ローションの形態で）、あるいは経皮的に（例えば、経皮パッチの形態で）、あるいは他の様式で（例えば、エアゾール剤または点鼻スプレーの形態で）行うことができる。
【０１５０】
選択される用量レベルは、使用される本発明の特定の化合物の活性、投与経路、投与時期、使用される特定の化合物の排出速度、治療期間、使用される特定の化合物と組み合わせて用いられる他の薬剤、化合物および／または物質、治療を受けている患者の年齢、性別、体重、症状、一般的健康状態および既往歴、ならびに医学技術分野において周知であるそれらに類似の因子を含む、様々な因子によって決まることとなる。
【０１５１】
式（Ｉ）および／またはその生理学的に許容される塩ならびに担体物質からなる有効成分に加えて、上記医薬製剤は、例えば、充填剤、抗酸化剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、香料、防腐剤、可溶化剤、または着色剤などの添加剤を含んでもよい。上記医薬製剤はまた、２種以上の式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの生理学的に許容される塩を含んでもよい。さらに、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物および／またはその生理学的に許容される塩に加え、医薬製剤はまた、１種以上の他の治療的または予防的に活性のある成分を含んでもよい。
【０１５２】
「薬学的に許容される」なる語は、担体、希釈剤、賦形剤および／または塩が、製剤の他の成分と適合性がなければならず、かつ服用者にとって有害ではあってはならないということを意味する。
【０１５３】
本発明の様々な実施形態の活性に実質的に悪影響を与えない変更が、本明細書に開示の発明の範囲内に包含されると理解される。したがって、次の実施例は、本発明を例示することを意図し、本発明を限定するものではない。
【０１５４】
〔実験〕
本発明の例示のみを意図した次の実施例を参照することによりさらに本発明が理解される。本発明の範囲は、例示の実施形態により限定されるものではなく、例示の実施形態は、本発明の個々の態様を説明することを意図する。機能的に均等な方法はいずれも本発明の範囲内である。本明細書に記載のものの他、本発明の様々な変更形態は、上の記載から当業者に対して明らかとなる。そのような変更形態は、添付の請求項の範囲に含まれる。
【０１５５】
特記しない限り、温度はすべて摂氏温度である。また、これら実施例などにおいて、略語は次の意味を有する。
【０１５６】
【表１】
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【０１５７】
〔中間体１：６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド〕
工程１：６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
ブロモマロンアルデヒド（５２３０ｍｇ、３４．６８ｍｍｏｌ）を、５−ブロモピリジン−２−アミンのアセトニトリル溶液（５０００ｍｇ、２８．９０ｍｍｏｌ）に加えた。反応混合物を２時間還流させた。反応終了後、反応混合物を、重炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を真空下で濃縮し、生成物を、ＥｔＯＡｃ−石油エーテル勾配を用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。収率：５３％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．９４（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．８５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：２２６ （Ｍ＋１）+。
【０１５８】
工程２：６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド（工程１の化合物、４０００ｍｇ、１７．７７ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−ボロン酸（３２８０ｍｇ、２６．６６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）（８００ｍｇ、２０％ｍｍｏｌ）、および２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液（１４ｍＬ）をＤＭＦ（５０ｍＬ）に加え、２時間還流させた。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ2Ｏおよび塩水で洗浄した。溶媒を蒸発させて油状物質を得、これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１％のＭｅＯＨのＣＨＣｌ3溶液）で精製して、表題化合物を得た。収率：６２％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．９６（ｓ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），８．６３−８．６１（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１１（ｄ，１Ｈ），８．０６−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．５１（Ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２２４ （Ｍ＋１）+。
【０１５９】
ピリジン−３−ボロン酸の代わりにピリジン−４−ボロン酸を用いた以外は、中間体１に関して記載の手順に従って、６−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドを調製した。
【０１６０】
〔中間体２：６−（６−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド〕
ピリジン−３−ボロン酸の代わりに６−フルオロピリジン−３−イルボロン酸（６８．８８ｍｇ、０．４８８ｍｍｏｌ）を用いて、中間体１に関して記載の方法に従って表題化合物を調製した。収率：５０％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．９９（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ），８．６１−８．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．３４−８．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ，６Ｈｚ），７．９９−８．０４（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２４２ （Ｍ＋１）+。
【０１６１】
〔中間体３：６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド〕
ピリジン−３−ボロン酸の代わりに２−フルオロピリジン−３−イルボロン酸（７１ｍｇ、０．４６２ｍｍｏｌ）を用いて、中間体１に関して記載の方法に従って表題化合物を調製した。収率：４５％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：９．９９（ｓ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．２８−８．３３（ｍ，２Ｈ），７．９９−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２４２ （Ｍ＋１）+。
【０１６２】
〔中間体４：６−（キノリン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド〕
ピリジン−３−ボロン酸の代わりにキノリン−３−イルボロン酸（８４．６ｍｇ、０．４８８ｍｍｏｌ）を用いて、中間体１に関して記載の方法に従って表題化合物を調製した。収率：６６％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：１０．０１（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），９．１９−９．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３９（ｓ，２Ｈ），８．１６−８．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９４−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．６７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，７．２Ｈｚ），７．５０−７．５２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２７４ （Ｍ＋１）+。
【０１６３】
〔中間体５：８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド〕
工程１：６−ブロモ−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
中間体１の工程１に関して記載の手法に従って表題化合物を調製した。５−ブロモピリジン−２−アミンのアセトニトリル溶液の代わりに５−ブロモ−３−メチルピリジン−２−アミン（５００ｍｇ、２．６７３ｍｍｏｌ）を用いて、表題化合物を得た。収率：５２％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ ９．９６１（ｓ，１Ｈ），９．５５７（ｓ，１Ｈ），８．２９８（ｓ，１Ｈ），７．４８４（ｓ，１Ｈ），２．７１１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２３９ （Ｍ＋１）+。
【０１６４】
工程２：８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
中間体１の工程２に関して記載の方法に従って表題化合物を調製した。６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドの代わりに、６−ブロモ−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド（１５０ｍｇ、０．６３０ｍｍｏｌ）を用いた。収率：６０％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ １０．００（ｓ，１Ｈ），９．６３（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２３６ （Ｍ＋１）+。
【０１６５】
〔中間体６：２−（３−ホルミルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル〕
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド（中間体１の工程１、１５０ｍｇ、０．６７２９ｍｍｏｌ）、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−イルボロン酸（２２８ｍｇ、０．８７４２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）（３０ｍｇ、２０％ｍｍｏｌ）、および２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液（１ｍＬ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に加え、２時間還流させた。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水および塩水で洗浄した。溶媒を蒸発させて固体残渣を得、これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１％のメタノールのクロロホルム溶液）で精製して、表題化合物を得た。収率：５１％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ １１．９１（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３，１．８Ｈｚ），７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２６０ （Ｍ−１）+。
【０１６６】
〔中間体７：７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド〕
工程１：６−ブロモ−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド  １４０２−６７
ブロモマロンアルデヒド（５０００ｍｇ、２６．７４ｍｍｏｌ）を、５−ブロモ−４−メチルピリジン−２−アミンのアセトニトリル溶液（５２５０ｍｇ、３４．７６ｍｍｏｌ）に加えた。反応混合物を２時間還流させた。反応終了後、反応混合物を、重炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を真空下で濃縮し、生成物を、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。収率：７９．８１％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．９０（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：２３９ （Ｍ＋１）+。
【０１６７】
工程２：７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
６−ブロモ−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド（工程１の化合物、２０００ｍｇ、７．９０ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−ボロン酸（１１７０ｍｇ、９．４９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）（２００ｍｇ、１０％ｍｍｏｌ）、および２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液（７ｍＬ）をＤＭＦ（２５ｍＬ）に加え、２時間還流させた。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、Ｈ2Ｏおよび塩水で洗浄した。溶媒を蒸発させて粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１％のメタノールのクロロホルム溶液）で精製して、表題化合物を得た。収率：６２％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．９２（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），８．６９−８．７０（ｍ，２Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），７．９５−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．５８（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２３８ （Ｍ＋１）+。
【０１６８】
〔中間体８：６−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド１４０２−１５９〕
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド（中間体１の工程１の化合物、２００ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、２，４−ジメトキシピリミジン−５−イルボロン酸（２１２．５７ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）（２０ｍｇ、１０％ｍｍｏｌ）、および２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液（１ｍＬ）をＤＭＦ（８ｍＬ）に加え、３時間還流した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、Ｈ2Ｏおよび塩水で洗浄した。溶媒を蒸発させて粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１％のメタノールのクロロホルム溶液）で精製して、表題化合物を得た。収率：４７．４３％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．９７（ｓ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），８．５６−８．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．８８−７．９８（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２８５．１ （Ｍ＋１）+。
【０１６９】
〔中間体９：５−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド〕
工程１：６−ブロモ−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
ブロモマロンアルデヒド（４６４ｍｇ、３．０７ｍｍｏｌ）を、５−ブロモ−６−メチルピリジン−２−アミン（５００ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液に加えた。反応混合物を１時間還流させた。反応終了後、反応混合物を、重炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、生成物を、クロロホルム中で最高０．５％までのメタノール勾配を用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。収率：２８％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ １０．０６（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．０３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２４０．１ （Ｍ＋１）+。
【０１７０】
工程２：５−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
６−ブロモ−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド（１２５ｍｇ、０．５２３ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−ボロン酸（７７．５ｍｇ、０．６０３ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）（３６．７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、および２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２ｍｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解し、２時間還流させた。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および塩水で洗浄した。溶媒を蒸発させて粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、０．５％のメタノールのクロロホルム溶液）で精製して、表題化合物を得た。収率：４０％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．９０（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．１１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２３８ （Ｍ＋１）+。
【０１７１】
〔中間体１０：６−（６−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド〕
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドおよび６−メチルピリジン−３−イルボロン酸を用いて、中間体１に関して記載の手法に従って表題化合物を調製した。収率：４０％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ １０．０（ｓ,１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３８（ｓ，１Ｈ），７．９３−７．７８（ｍ，４Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．６６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２３８ （Ｍ＋１）+。
【０１７２】
〔中間体１１：６−（５−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド〕
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドおよび５−フルオロピリジン−３−イルボロン酸を用いて、中間体１に関して記載の手法に従って表題化合物を調製した。収率：５２％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ １０．０１（ｓ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），８．６６−８．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．１８−８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０８−８．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．０３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２４１．６ （Ｍ＋１）+。
【０１７３】
〔中間体１２：６−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド〕
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドおよび６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イルボロン酸を用いて、中間体１に関して記載の手法に従って表題化合物を調製した。収率：４４％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ １０．０（ｓ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），８．５８−８．００（ｍ，５Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），ＭＳ：ｍ／ｚ ２５６ （Ｍ＋１）+。
【０１７４】
〔中間体１３：６−（６−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド〕
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドおよび６−クロロピリジン−３−イルボロン酸を用いて、中間体１に関して記載の手法に従って表題化合物を調製した。収率：４４％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ １０．０２（ｓ，１Ｈ），９．７６（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｂｓ，２Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２５８ （Ｍ＋１）+。
【０１７５】
〔中間体１４：６−（１Ｈ−ピロール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド〕
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドおよび１Ｈ−ピロール−２−イルボロン酸を用いて、中間体１に関して記載の手法に従って表題化合物を調製した。収率：２１％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ １１．６９（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），９．５８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．００−７．８６（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２１２ （Ｍ＋１）。
【０１７６】
〔中間体１５：６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド〕
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドおよび２−メトキシピリミジン−５−イルボロン酸を用いて、中間体１に関して記載の手法に従って表題化合物を調製した。収率：５５．５５％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ １０．０１（ｓ，１Ｈ），９．６２（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，２Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．０４−８．０５（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２５４ （Ｍ＋１）+。
【０１７７】
〔中間体１６：６−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド〕
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドおよび５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルボロン酸を用いて、中間体１に関して記載の手法に従って表題化合物を調製した。収率：４８％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ １０．０４（ｓ，１Ｈ），９．７１（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，２Ｈ），８．１６−８．１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８＆９．３Ｈｚ），８．０３−８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ２９２ （Ｍ＋１）+。
【０１７８】
〔中間体１７：６−（ピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド〕
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドおよびピリミジン−５−イルボロン酸を用いて、中間体１に関して記載の手法に従って表題化合物を調製した。収率：５０％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ １０．０１（ｓ，１Ｈ），９．７７−９．７９（ｍ，１Ｈ），９．２９−９．３２（ｍ，１Ｈ），９．０４（ｓ，２Ｈ），８．３９−８．４０（ｍ，１Ｈ），７．９４−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８＆９．３Ｈｚ），；ＭＳ：ｍ／ｚ ２２４ （Ｍ＋１）+。
【０１７９】
〔中間体１８：６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド１４０２−１１３〕
ブロモマロンアルデヒド（５００ｍｇ、２．９０ｍｍｏｌ）を、５−ブロモピリミジン−２−アミン（５２６ｍｇ、３．４９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液に加えた。反応混合物を２時間還流させた。反応終了後、反応混合物を、重炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、生成物を、クロロホルム中で最高２％までのメタノール勾配を用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。収率：４０％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．９８（ｓ，１Ｈ），９．７５−９．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．９７−８．９８（ｄ，１Ｈ，２．４Ｈｚ），８．７０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：２２６ （Ｍ＋１）+。
【０１８０】
〔実施例〕
〔実施例１：Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド（中間体１、７０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のエタノール（３ｍＬ）溶液にメチルヒドラジン（１７ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応を８５℃で３時間加熱した。エタノールを蒸発させた。この残渣にピリジン（２ｍＬ）を加えた後、ベンゼンスルホニルクロリド（８３ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。ピリジンを蒸発させた。この残渣に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１．５％のメタノールのクロロホルム溶液）で精製して、表題化合物を得た。
【０１８１】
収率：６８％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．６９（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），８．６４−８．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，２Ｈ），７．７８−７．７５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５７−７．６２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．４２−７．４７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９２ （Ｍ＋１）+。
【０１８２】
実施例２〜８２の化合物は、中間体１、メチルヒドラジン、および適切なスルホニルクロリド誘導体を用いて、実施例１に関して記載の手順に従って調製した。
【０１８３】
〔実施例２：Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（６−ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４７％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ，）：δ ９．７４（ｓ，１Ｈ），９．００−９．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．６７−８．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．１６−８．２０（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，２Ｈ），７．５７−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．４１（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ ４０６ （Ｍ＋１）+。
【０１８４】
〔実施例３：Ｎ，４−ジメチル−Ｎ’−（（６−ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５５％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．７３（ｓ，１Ｈ），８．９８−８．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．６７−８．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３，６Ｈｚ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝３，６Ｈｚ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，２Ｈ）；７．６６−７．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．５９−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ ４０７ （Ｍ＋１）+。
【０１８５】
〔実施例４：２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：６２．５％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．５６（ｓ，１Ｈ），８．９１−８．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６８−８．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．０８−８．１２（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８１−７．８６（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１１−７．１６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１０ （Ｍ＋１）+。
【０１８６】
〔実施例５：３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５１％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．６９（ｓ，１Ｈ），８．９７−８．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６６−８．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，２Ｈ），７．５７−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．５４（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１０ （Ｍ＋１）+。
【０１８７】
〔実施例６：４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５５％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．７２（ｓ，１Ｈ），８．９７−８．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６４−８．６６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５，９Ｈｚ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．１３−８．１６（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，２Ｈ），７．８３−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．３６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．２２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１０ （Ｍ＋１）+。
【０１８８】
〔実施例７：３−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：１６％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．７４（ｓ，１Ｈ），９．００−９．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．６６−８．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１９（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９１−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３，６Ｈｚ），７．４３−７．４９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，７．８Ｈｚ），３．２９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７０ （Ｍ＋１）+。
【０１８９】
〔実施例８：４−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５４．４％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．７０（ｓ，１Ｈ），８．９８−８．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６６−８．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．１３−８．１７（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，２Ｈ），７．７２（ｓ，４Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７０ （Ｍ＋１）+。
【０１９０】
〔実施例９：２−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：６１．５％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．４４（ｓ，１Ｈ），８．８７−８．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６７−８．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０５−８．０８（ｍ，３Ｈ），７．８５（ｓ，２Ｈ），７．７８−７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６５−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ），３．４２（Ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１７ （Ｍ＋１）+。
【０１９１】
〔実施例１０：（Ｅ）−３−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：６３％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．６７（ｓ，１Ｈ），８．９６−８．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．４６−８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．１３−８．１５（ｄ，１ＨＪ＝８．１Ｈｚ），８．０８−８．１１（ｍ，２Ｈ），８．０４−８．０５（ｍ，１Ｈ），７．８５−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．７０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６，９Ｈｚ），７．５７−７．６１（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１７ （Ｍ＋１）+。
【０１９２】
〔実施例１１：４−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５８％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．６８（ｓ，１Ｈ），８．９６−８．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６６−８．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．１４−８．１７（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９５−８．０１（ｍ，４Ｈ），７．９０（ｓ，２Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１７ （Ｍ＋１）+。
【０１９３】
〔実施例１２：４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５３％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．８０（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），８．６９−８．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．０９−８．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８５（ｄ，１Ｈ，９Ｈｚ），７．６７−７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４４−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０１−７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２２ （Ｍ＋１）+。
【０１９４】
〔実施例１３：２，４−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５２％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．６１（ｓ，１Ｈ），８．９２−８．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６６−８．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．０９−８．１３（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．９４（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．１１（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２８ （Ｍ＋１）+。
【０１９５】
〔実施例１４：２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４９％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．６１（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），８．６４−８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，２Ｈ），７．６７−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝９，１８Ｈｚ），３．１４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２８ （Ｍ＋１）+。
【０１９６】
〔実施例１５：３，４−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４２．８５％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．７２（ｓ，１Ｈ），９．００−９．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６８−８．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．１６−８．２０（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．９３（ｍ，３Ｈ），７．６８−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２８ （Ｍ＋１）+。
【０１９７】
〔実施例１６：３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３７％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．６６（ｓ，１Ｈ），８．９７−８．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６５−８．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，２Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．２５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２８ （Ｍ＋１）+。
【０１９８】
〔実施例１７：３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４６％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．５６（ｓ，１Ｈ），８．９３−８．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７０−８．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．１０−８．１４（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９１−７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８９−７．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．７８−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．２４（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，０．６Ｈｚ），３．４４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ ４４４ （Ｍ＋１）+。
【０１９９】
〔実施例１８：３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５７％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．００（ｓ，１Ｈ），８．６７−８．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．９８（ｍ，３Ｈ），７．８０−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．３８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．２９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４４ （Ｍ＋１）+。
【０２００】
〔実施例１９：２−フルオロ−Ｎ，５−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：６０．０６％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．６７（ｓ，１Ｈ），８．９７−８．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６７−８．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．１４−８．１７（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，２Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３９−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．２４−７．２７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２４ （Ｍ＋１）+。
【０２０１】
〔実施例２０：３−フルオロ−Ｎ，４−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４８％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．７４（ｓ，１Ｈ），９．００−９．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６８−８．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．１６−８．２０（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，２Ｈ），７．６２−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ ４２４ （Ｍ＋１）+。
【０２０２】
〔実施例２１：５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：６１％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．８９−８．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６５−８．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，４．５Ｈｚ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．０７（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｓ，２Ｈ），７．５５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．４４（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２４ （Ｍ＋１）+。
【０２０３】
〔実施例２１ａ：３−（３−（（２−（５−フルオロ−２−メチルフェニルスルホニル）−２−メチルヒドラゾノ）メチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン１−オキシド〕
５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド（工程１、１８ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2の氷冷溶液に、３−クロロペルオキシ安息香酸（１４．４６ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３時間室温で撹拌した。次いで、反応混合物を水に注いだ。有機層を分離し、飽和ＮａＨＣＯ3溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させた。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、５％のＥｔＯＡｃの石油エーテル溶液）で精製して、表題化合物を得た。収率：６４％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ，）：δ ９．４５（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．３２−８．３１（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．６７−７．６４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．４Ｈｚ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．３６（ｍ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４０ （Ｍ＋１）+。
【０２０４】
〔実施例２２：４−ブロモ−Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３９．７％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．７８（ｓ，１Ｈ），９．０３−９．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７１−８．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．２３−８．２６（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．０６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，９．３Ｈｚ），７．９４−７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．７３−７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６８−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），３．２９（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８４ （Ｍ＋１）+。
【０２０５】
〔実施例２３：Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４７％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．７９（ｓ，１Ｈ），９．０１−９．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６４−８．６６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，２Ｈ），８．１７−８．２１（ｍ，１Ｈ），８．０５（Ｓ，１Ｈ），７．８９−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２８ （Ｍ＋１）+。
【０２０６】
〔実施例２４：３−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３７％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．７１（ｓ，１Ｈ），８．９９−９．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．６７−８．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９，４．８Ｈｚ），８．４０−８．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．１６−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９２−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６０−７．６３（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３５ （Ｍ＋１）+。
【０２０７】
〔実施例２５：Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（６−ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３５％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．５８（ｓ，１Ｈ），８．８６−８．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．６１−８．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ），８．５３−８．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．２８−８．３２（ｍ，１Ｈ），８．０６−８．１０（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，２Ｈ），７．６８−７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５８−７．５６（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５１ （Ｍ＋１）．
〔実施例２６：２−ブロモ−４，６−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：１７．８５％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０３−８．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８８（ｓ，２Ｈ），７．７２−７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．５９（Ｓ，１Ｈ），７．４７−７．４９（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０６ （Ｍ＋１）+。
【０２０８】
〔実施例２７：Ｎ，２，４，６−テトラメチル−Ｎ’−（（６−ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３７％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．０６（ｓ，１Ｈ），８．７０−７．７１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９３−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６５−７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，９．３Ｈｚ），７．５６−７．６０（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，６Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３４ （Ｍ＋１）+。
【０２０９】
〔実施例２８：Ｎ−メチル−１−フェニル−Ｎ’−（（６−ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５０％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．６０（ｓ，１Ｈ），８．９７−８．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６１−８．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，４．５Ｈｚ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１１−８．１４（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．８１−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０７−７．１３（ｍ，３Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０６ （Ｍ＋１）+。
【０２１０】
〔実施例２９：Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）チオフェン−２−スルホノヒドラジド〕
収率：６４％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．９０（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），８．６２−８．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ)，８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．９６（ｍ，３Ｈ），７．６９−７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．５４−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．１８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝３．９，８．４Ｈｚ），３．１９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９８ （Ｍ＋１）+。
【０２１１】
〔実施例３０：Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）キノリン−８−スルホノヒドラジド〕
収率：６４％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．３４（ｓ，１Ｈ），８．９８−８．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．７５−８．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．４１−８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．１６−８．１９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０３−８．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，２Ｈ），７．６０−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．３２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．６８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４３ （Ｍ＋１）+。
【０２１２】
〔実施例３１：Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）シクロヘキサンスルホノヒドラジド〕
収率：２０％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．８４（ｓ，１Ｈ），８．９７−８．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６１−８．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，４．５Ｈｚ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１４−８．１７（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，２Ｈ），７．５２−７．５６（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），１．９８−２．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），１．７０−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．５３（ｍ，３Ｈ），１．２０−１．２４（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９８ （Ｍ＋１）+。
【０２１３】
〔実施例３２：３−フルオロ−Ｎ，４−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４８％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．７４（ｓ，１Ｈ），９．００−９．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６８−８．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．１６−８．２０（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，２Ｈ），７．６２−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２４ （Ｍ＋１）+。
【０２１４】
〔実施例３３：３−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３７％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．７１（ｓ，１Ｈ），８．９９−９．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．６７−８．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９，４．８Ｈｚ），８．４０−８．４２（ｄｄ,１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．１６−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９２−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６０−７．６３（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３５ （Ｍ＋１）+。
【０２１５】
〔実施例３４：（Ｅ）−２，３，４−トリフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５０％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．６４（ｓ，１Ｈ），８．９４−８．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６８−８．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，４．５Ｈｚ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，２Ｈ），７．６３−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．４１（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４６ （Ｍ＋１）+。
【０２１６】
〔実施例３５：（Ｅ）−４−ブロモ−２，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：１６％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．６９（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｓ,１Ｈ），８．６７−８．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．０８−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．００−８．０３（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｓ，２Ｈ），７．７１−７．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６，７．２Ｈｚ），７．６０−７．６３（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０６ （Ｍ＋１）+。
【０２１７】
〔実施例３６：（Ｅ）−２−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２３％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．２８（ｓ，１Ｈ），８．８２−８．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２−８．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．０８−８．１３（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．０３（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．６７（ｍ，１Ｈ），６．９５−６．９８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．７，６．３Ｈｚ），３．５５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８８ （Ｍ＋１）+。
【０２１８】
〔実施例３７：（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２９％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．７９（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），８．６７−８．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．２１（ｍ，２Ｈ），８．００−８．０５（ｍ，３Ｈ），７．８９−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．８２（t，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９−７．６３（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６０ （Ｍ＋１）+。
【０２１９】
〔実施例３８：（Ｅ）−４−ブロモ−２，６−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：８％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．２９（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．６９−８．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９７−７．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８５−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３７ （Ｍ＋１）+。
【０２２０】
〔実施例３９：（Ｅ）−３−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４８％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．７３（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），８．６８−８．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．０１−８．１９（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８９−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７３−７．８３（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．６５（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２６ （Ｍ＋１）+。
【０２２１】
〔実施例４０：（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３２％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．２８（ｓ，１Ｈ），８．８１−８．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２−８．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，４．５Ｈｚ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．２２−８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．０６（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，７．８Ｈｚ），７．４７−７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．５６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９４ （Ｍ＋１）+。
【０２２２】
〔実施例４１：（Ｅ）−２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３６％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．３５（ｓ，１Ｈ），８．８４−８．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７１−８．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．０８−８．１１（ｍ，１Ｈ），８．０４−８．０７（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．６９−７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），７．６３−７．６７（ｍ，１Ｈ），６．９７−７．０４（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４４ （Ｍ＋１）+。
【０２２３】
〔実施例４２：（Ｅ）−Ｎ，１，２−トリメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホノヒドラジド〕
収率：４４％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ８．９９（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ），８．６４−８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．２９（ｓ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，７．８Ｈｚ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ ４１０ （Ｍ＋１）+。
【０２２４】
〔実施例４３：（Ｅ）−４−クロロ−Ｎ，２，５−トリメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３５％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．６４（ｓ，１Ｈ），８．９６−８．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６８−８．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．１６（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５４ （Ｍ＋１）+。
【０２２５】
〔実施例４４：（Ｅ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５７％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ ９．６５（ｓ，１Ｈ），８．９３−８．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７２−８．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ），８．０２−８．０３（ｍ，１Ｈ），７．９９−８．００（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，９．３Ｈｚ），７．５８−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．１９（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２８ （Ｍ＋１）+。
【０２２６】
〔実施例４５：（Ｅ）−５−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５１％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ ９．５７（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），８．７４−８．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．９７−８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９２（ｓ，２Ｈ），７．８１−７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５４−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．１０−７．１６（ｍ，１Ｈ），６．８７−６．９１（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４０ （Ｍ＋１）+。
【０２２７】
〔実施例４６：（Ｅ）−４−ヨード−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２５％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：９．７０（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，３Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１８ （Ｍ＋１）+。
【０２２８】
〔実施例４７：（Ｅ）−２’−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−スルホノヒドラジド〕
収率：５３％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：９．７８（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｍ，１１Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５４ （Ｍ＋１）+。
【０２２９】
〔実施例４８：４−メチル−３−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）安息香酸〕
収率：１３％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ １２．６−１３．８（ｂｓ，１Ｈ），９．６４（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），８．６１−８．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．０４−８．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．９７−８．０１（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｓ，２Ｈ），７．５０−７．５５（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５０ （Ｍ＋１）+。
【０２３０】
〔実施例４９：４−メトキシ−３−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）ベンズアミド〕
収率：１４．５６％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．６０（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ），８．６２−８．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．４４−８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０４−８．０７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．９８（ｂｓ，３Ｈ），７．８０−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３４ （Ｍ＋１）+。
【０２３１】
〔実施例５０：（Ｅ）−Ｎ，２，５−トリメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４０％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．７５（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ），８．７２−８．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．０５−８．０９（ｍ，１Ｈ），７．９１−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７６４−７．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８＆９．３Ｈｚ），７．５２−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．１５（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２０ （Ｍ＋１）+。
【０２３２】
〔実施例５１：（Ｅ）−２，５−ジブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２５％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．６０（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），８．７３−８．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．２０−８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．０５−８．０８（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８１−７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６４−７．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８＆９．３Ｈｚ），７．５５−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６−７．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４＆８．４Ｈｚ），３．６５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４９．９ （Ｍ＋１）+。
【０２３３】
〔実施例５２：（Ｅ）−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４０％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．７３（ｓ，１Ｈ），８．９３−８．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６９−８．７１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５＆４．８Ｈｚ），８．０４−８．０８（ｍ，１Ｈ），７．８８−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．６０−７．６４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８＆９．３Ｈｚ），７．５３−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．９３−６．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３＆９Ｈｚ），６．８５−６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５２．１ （Ｍ＋１）+。
【０２３４】
〔実施例５３：（Ｅ）−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４２％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．４６（ｓ，１Ｈ），８．８４−８．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７４−８．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５＆４．８Ｈｚ），７．９０−８．００（ｍ，４Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，１Ｈ），６．８７−６．９２（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０６ （Ｍ＋１）+。
【０２３５】
〔実施例５４：（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４２％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．３８（ｓ，１Ｈ），８．８４−８．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７６−８．７８（ｍ，１Ｈ），８．０６−８．０９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５＆８．１Ｈｚ），７．９７−８．００（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４７−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．３５（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．０３（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７６ （Ｍ＋１）+。
【０２３６】
〔実施例５５：（Ｅ）−５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：１９．９０％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．６５（ｓ，１Ｈ），８．９５−８．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２−８．７４（ｍ，１Ｈ），８．０４−８．０８（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．８９−７．９１（ｍ，３Ｈ），７．８７−７．８８（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６３−７．６６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８＆９．３Ｈｚ），７．５６−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７＆９Ｈｚ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５６ （Ｍ＋１）+。
【０２３７】
〔実施例５６：（Ｅ）−４−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３６％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．３９（ｓ，１Ｈ），８．８７−８．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７８−８．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２＆４．５Ｈｚ），７．９２−７．９９（ｍ，４Ｈ），７．８０−７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５３−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５＆８．４Ｈｚ），３．５６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５５４ （Ｍ＋１）+。
【０２３８】
〔実施例５７：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２５％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．６２（ｓ，１Ｈ），８．９２−８．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２−８．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５＆４．８Ｈｚ），８．３２−８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０２−８．０６（ｍ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８＆９．３Ｈｚ），７．５０−７．５５（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５３８ （Ｍ＋１）+。
【０２３９】
〔実施例５８：（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−ニトロ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５０％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．５２（ｓ，１Ｈ），８．８８−８．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７７−８．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５＆４．８Ｈｚ），８．１２−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．０２−８．０６（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６３−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５４−７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１＆８．１Ｈｚ），７．３０−７．３３（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３７ （Ｍ＋１）+。
【０２４０】
〔実施例５９：（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（メチルスルホニル）−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４３％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．４２（ｓ，１Ｈ），８．９１−８．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８０−８．８１（ｍ，１Ｈ），８．２９−８．３３（ｍ，２Ｈ），８．０２−８．０５（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｓ，２Ｈ），７．８０−７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５５−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．１３−７．１６（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７０ （Ｍ＋１）+。
【０２４１】
〔実施例６０：（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４６．９４％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．５６（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｓ，２Ｈ），７．７６−７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５５−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．８７−６．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．７６−６．８３（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８４ （Ｍ＋１）+。
【０２４２】
〔実施例６１：（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヘキサン−１−スルホノヒドラジド〕
収率：５１％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．８９（ｓ，１Ｈ），８．９６−８．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６７−８．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２＆４．５Ｈｚ），８．０３−８．０７（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６９−７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８＆９．３Ｈｚ），７．４４−７．４９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８＆８．１Ｈｚ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．１９−３．２４（ｍ，２Ｈ），１．７７−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．３２−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．２７（ｍ，４Ｈ），０．８０−０．８４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４００ （Ｍ＋１）+。
【０２４３】
〔実施例６２：（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−モルホリノ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３３％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：９．６９（ｓ，１Ｈ），９．０１−９．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６５−８．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．３＆４．８Ｈｚ），８．１１−８．２２（ｍ，２Ｈ），７．９２−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．８５−７．９１（ｍ，３Ｈ），７．５７−７．６７（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，４Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５４５ （Ｍ＋１）+。
【０２４４】
〔実施例６３：（Ｅ）−Ｎ，２−ジメチル−５−（メチルスルホニル）−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５２．５８％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．７４（ｓ，１Ｈ），８．９８−８．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６６−８．６７（ｍ，１Ｈ），８．３１−８．３６（ｍ，２Ｈ），８．１５−８．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５＆５．７Ｈｚ），８．０７（ｓ，２Ｈ），７．８８−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．６９−７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８−７．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８＆７．８Ｈｚ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８４ （Ｍ＋１）+。
【０２４５】
〔実施例６４：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４７％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．３１（ｓ，１Ｈ），８．７６−８．８６（ｍ，２Ｈ），８．１６−８．１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５＆７．８Ｈｚ），７．９１−７．９７（ｍ，３Ｈ），７．７８−７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６１−７．６５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５＆８．１Ｈｚ），７．５２−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．９３−６．９８（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７１ （Ｍ＋１）+。
【０２４６】
〔実施例６５：（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３９％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．６２（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．９５（ｍ，４Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９４ （Ｍ＋１）+。
【０２４７】
〔実施例６６：（Ｅ）−Ｎ−メチル−６−モルホリノ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ピリジン−３−スルホノヒドラジド〕
収率：４５％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．８６（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．０７−８．１０（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．８７（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），６．４６−６．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７５（ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，４Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７８ （Ｍ＋１）+。
【０２４８】
〔実施例６７：（Ｅ）−１−メチル−５−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチル〕
収率：３９％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．９１（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），８．６８−８．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．０９−８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．６８−７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．４８−７．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７＆４．２Ｈｚ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５３ （Ｍ＋１）+。
【０２４９】
〔実施例６８：（Ｅ）−Ｎ，４−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−スルホノヒドラジド〕
収率：４４％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．８４（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．１９−８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．０５（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｓ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６４ （Ｍ＋１）+。
【０２５０】
〔実施例６９：（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ピリジン−３−スルホノヒドラジド〕
収率：４４％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．７８（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），８．７３−８．７７（ｍ，２Ｈ），８．０６−８．１０（ｍ，３Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．５２（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３９３ （Ｍ＋１）+。
【０２５１】
〔実施例７０：（Ｅ）−Ｎ−メチル−４−フェノキシ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４０％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．８７（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），８．０３−８．０８（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６７−７．６７−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９９−７．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８５−６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．３１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８４ （Ｍ＋１）+。
【０２５２】
〔実施例７１：（Ｅ）−３−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）チオフェン−２−カルボン酸メチル〕
収率：４８％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，２Ｈ），７．８７（ｓ，２Ｈ），７．７５−７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５６ （Ｍ＋１）+。
【０２５３】
〔実施例７２：（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ビフェニル−４−スルホノヒドラジド〕
収率：４６％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．７７（ｓ，１Ｈ），９．０１−９．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６５−８．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５＆４．８Ｈｚ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，２Ｈ），７．８９（ｓ，２Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．７６−７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６８ （Ｍ＋１）+。
【０２５４】
〔実施例７３：（Ｅ）−５−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）フラン−２−カルボン酸メチル〕
収率：３２％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．８２（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），８．６８−８．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．０８−８．１１（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６８−７．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８＆９．３Ｈｚ），７．４５−７．４９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１＆７．８Ｈｚ），７．０７−７．１２（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ ４４０ （Ｍ＋１）+。
【０２５５】
〔実施例７４：（Ｅ）−４−クロロ−Ｎ−メチル−３−ニトロ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３４％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．７２（ｓ，１Ｈ），８．９８−８．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６４−８．６６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５＆４．８Ｈｚ），８．４２−８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．１４−８．１７（ｍ，１Ｈ），８．０３−８．０７（ｍ，２Ｈ），７．９０−７．９４（ｍ，３Ｈ），７．５５−７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８＆７．８Ｈｚ），３．２９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７１ （Ｍ＋１）+。
【０２５６】
〔実施例７５：（Ｅ）−５−ブロモ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４７．５％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．６８（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），８．７２−８．９５（ｍ，１Ｈ），８．０６−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．９７−７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８８−７．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．７８−７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．６３−７．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，９．３Ｈｚ），７．５６−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．４９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），６．７９−６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５００ （Ｍ＋１）+。
【０２５７】
〔実施例７６：（Ｅ）−３−クロロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４５％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．３８（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ），７．９１−７．９５（ｍ，４Ｈ），７．７８−７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４２−７．５８（ｍ，３Ｈ），６．７７−６．８２（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３９ （Ｍ＋１）+。
【０２５８】
〔実施例７７：（Ｅ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３８％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．６８（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），８．７２−８．９５（ｍ，１Ｈ），８．０６−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．９７−７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８８−７．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．７８−７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．６３−７．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，９．３Ｈｚ），７．５６−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．４９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），６．７９−６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．５３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ ４４３ （Ｍ＋１）+。
【０２５９】
〔実施例７８：（Ｅ）−４−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４８％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．４５（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），７．８０−８．０５（ｍ，４Ｈ），７．８１−７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５１−７．６１（ｍ，２Ｈ），６．９２−６．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４＆９Ｈｚ），６．５５−６．６１（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２３ （Ｍ＋１）+。
【０２６０】
〔実施例７９：（Ｅ）−２−メトキシ−Ｎ，６−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５１％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．７２（ｓ，１Ｈ），８．９６−８．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７２−８．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２＆４．５Ｈｚ），８．１０−８．１４（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．６４−７．７０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．１＆１６．８Ｈｚ），７．５５−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８＆８．４Ｈｚ），６．７９−６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３５ （Ｍ＋１）+。
【０２６１】
〔実施例８０：（Ｅ）−４−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３１％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．３８（ｓ，１Ｈ），８．７９−８．８７（ｍ，２Ｈ），７．８６−８．０２（ｍ，５Ｈ），７．５４−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．０７−７．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８＆８．４Ｈｚ），３．６１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０６ （Ｍ＋１）+。
【０２６２】
〔実施例８１：（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４６％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．３９（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．７８−８．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．１４−８．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２＆７．８Ｈｚ），７．９７−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｓ，２Ｈ），７．８３−７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５４−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．４６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２＆８．１Ｈｚ），７．３５−７．４０（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２６ （Ｍ＋１）+。
【０２６３】
〔実施例８２：（Ｅ）−Ｎ−（４−（１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジニルスルホニル）フェニル）アセトアミド〕
収率：４８％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ １０．３１（ｓ，１Ｈ），９．７５（ｓ，１Ｈ），９．００−９．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６７−８．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５＆４．８Ｈｚ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，３Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４７ （Ｍ＋１）+。
【０２６４】
〔実施例８３：Ｎ’−（（６−（６−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド〕
中間体２、メチルヒドラジン、および２−メチル−５−ニトロベンゼン−１−スルホニルクロリドを用いて、実施例１に関して記載の手順に従って表題化合物を調製した。収率：２５％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），８．５１−８．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２５−８．３４（ｍ，３Ｈ），７．９９−８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６８−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），３．４３（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６９ （Ｍ＋１）+。
【０２６５】
〔実施例８４：（Ｅ）−Ｎ−エチル−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド（中間体１、１００ｍｇ、０．４４４ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液にシュウ酸エチルヒドラジン（１２０ｍｇ、０．７９９８ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応を８０℃で４時間加熱した。ＥｔＯＨを蒸発させた。この残渣にピリジン（５ｍＬ）を加えた後、２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（１２６ｍｇ、０．５３３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。ピリジンを蒸発させた。この残渣に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１．５％のメタノールのクロロホルム溶液）で精製して、表題化合物を得た。収率：１５ｍｇ（７％）；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ ９．５７（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９，１．５Ｈｚ），７．４６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７０（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６３ （Ｍ−１）+。
【０２６６】
実施例８５および８６の化合物は、６−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド、メチルヒドラジン、および適切なスルホニルクロリド誘導体を用いて、実施例１に関して記載の手順に従って調製した。
【０２６７】
〔実施例８５：Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（６−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２１％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ．７８（ｓ，１Ｈ），８．６９−８．７１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．５６−８．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．２９−８．３３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．７４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．６９（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５１ （Ｍ＋１）+。
【０２６８】
〔実施例８６：５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２７％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．６７（ｓ，１Ｈ），８．７０−８．７２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，２Ｈ），７．６５−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３７−７．４６（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２４ （Ｍ＋１）+。
【０２６９】
実施例８７〜９８の化合物は、中間体３、メチルヒドラジン、および適切なスルホニルクロリド誘導体を用いて、実施例１に関して記載の手順に従って調製した。
【０２７０】
〔実施例８７：（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４８％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．４０（ｓ，１Ｈ），８．３４−８．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０８−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．６６−７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５２−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．３４（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４２ （Ｍ＋１）+。
【０２７１】
〔実施例８８：（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５４％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．３２（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．０９−８．１２（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７９−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．７０（ｄ，１Ｈ，９Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５８ （Ｍ＋１）+。
【０２７２】
〔実施例８９：（Ｅ）−３−フルオロ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５５％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．７６（ｓ，１Ｈ），８．３３−８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．０４−８．１１（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６８−７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５９−７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．２６（ｍ，１Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２８ （Ｍ＋１）+。
【０２７３】
〔実施例９０：（Ｅ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３６．９％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．６４（ｓ，１Ｈ），８．３４−８．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．７７−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．５１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６２ （Ｍ＋１）+。
【０２７４】
〔実施例９１：（Ｅ）−５−ブロモ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５３％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．６０（ｓ，１Ｈ），８．３４−８．３６（ｍ，１Ｈ），８．０９−８．１３（ｍ，１Ｈ），７．９０−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．７０−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．５６（ｍ，３Ｈ），６．８１−６．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１８ （Ｍ＋１）+。
【０２７５】
〔実施例９２：（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５４．９％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．６０（ｓ，１Ｈ），８．３２−８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０４−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｓ，２Ｈ），７．７６−７．７９（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．９３−６．９７（ｄｄ，１Ｈ，３＆９Ｈｚ），６．８８−６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７０ （Ｍ＋１）+。
【０２７６】
〔実施例９３：（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４７％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．５６（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，２Ｈ），８．２７−８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１４−８．２１（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８６−７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６６−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．５９（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０２ （Ｍ＋１）+。
【０２７７】
〔実施例９４：（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルヘキサン−１−スルホノヒドラジド〕
収率：６１％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．８５（ｓ，１Ｈ），８．２８−８．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５＆３．６Ｈｚ），８．０７−８．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８４−７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６６−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４１（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．２７（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．２２−１．２７（ｍ，４Ｈ），０．８２−０．８６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１８ （Ｍ＋１）+。
【０２７８】
〔実施例９５：（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ，４−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５２％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．４０（ｓ，１Ｈ），８．３９−８．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），８．０２−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６６−７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４８−７．５２（ｍ，２Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．２４−６．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５４ （Ｍ＋１）+。
【０２７９】
〔実施例９６：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４４．７７％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．２６（ｓ，１Ｈ），８．４０−８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．０８−８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９７−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｓ，２Ｈ），７．７８−７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６４−７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．２８（ｍ，１Ｈ），６．８１−６．８６（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９０ （Ｍ＋１）+。
【０２８０】
〔実施例９７：（Ｅ）−２−シアノ−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４１％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．３９（ｓ，１Ｈ），８．３７−８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），８．０９−８．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９７−８．０３（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５６−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４９（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３５ （Ｍ＋１）+。
【０２８１】
〔実施例９８：（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ，５−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５０％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．６７（ｓ，１Ｈ），８．３４−８．３６（ｍ，１Ｈ），８．１２−８．１８（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｓ，２Ｈ），７．７５−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１＆８．４Ｈｚ），６．７９−６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），１．８７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５４ （Ｍ＋１）+。
【０２８２】
〔実施例９９：Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（６−（キノリン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
中間体４、メチルヒドラジン、および２−メチル−５−ニトロベンゼン−１−スルホニルクロリドを用いて、実施例１に関して記載の手順に従って表題化合物を調製した。収率：６０％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．８３（ｓ，１Ｈ），９．２０−９．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．７２−８．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．５５−８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．２３−８．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３，３Ｈｚ），８．０３−８．１０（ｍ，４Ｈ），７．９０−７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．６６−７．７１（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０１ （Ｍ＋１）+。
【０２８３】
〔実施例１００：（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド（中間体５、８０ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液にメチルヒドラジン（０．０３５ｍＬ、０．６５７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を８０℃で４時間加熱した。エタノールを蒸発させた。この残渣にピリジン（５ｍＬ）を加えた後、２−メチル−５−フルオロベンゼンスルホニルクロリド（１０５ｍｇ、０．５０６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。ピリジンを蒸発させた。この残渣に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１．５％のメタノールのクロロホルム溶液）で精製して、表題化合物を得た。収率：５０ｍｇ（２７％）；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ ９．４１（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３８ （Ｍ＋１）+。
【０２８４】
実施例１０１〜１１４の化合物は、中間体５、メチルヒドラジン、および適切なスルホニルクロリド誘導体を用いて、実施例１００に関して記載の手順に従って調製した。
【０２８５】
〔実施例１０１：（Ｅ）−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２８％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：９．５９（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ）８．６８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ，），７．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１０Ｈｚ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４２ （Ｍ＋１）+。
【０２８６】
〔実施例１０２：（Ｅ）−４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２２％1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；５００ＭＨｚ）：−９．３７（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２０ （Ｍ＋１）+。
【０２８７】
〔実施例１０３：（Ｅ）−Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３０％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：９．７２（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）８．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２０ （Ｍ＋１）+。
【０２８８】
〔実施例１０４：（Ｅ）−２−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４０ｍｇ（２８％）；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：９．１９（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５４（ｍ，３Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３１ （Ｍ＋１）+。
【０２８９】
〔実施例１０５：（Ｅ）−３−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２３％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：９．５６（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｍ，３Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），３．３３５（ｓ，３Ｈ），２．７７０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４９ （Ｍ＋１）+。
【０２９０】
〔実施例１０６：（Ｅ）−３−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２７．５８％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：９．５７（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５３（ｍ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３１ （Ｍ＋１）+。
【０２９１】
〔実施例１０７：（Ｅ）−４−ブロモ−Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３８％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：９．６９（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．０８（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，４Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９８ （Ｍ＋１）+。
【０２９２】
〔実施例１０８：（Ｅ）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３１％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：９．７７（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ），８．１２１（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．４Ｈｚ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）２．７８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３６ （Ｍ＋１）+。
【０２９３】
〔実施例１０９：（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３４％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：９．６０（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．２Ｈｚ），８．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．２Ｈｚ），８．１６（ｍ，３Ｈ），７．９５１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５１（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５１ （Ｍ＋１）+。
【０２９４】
〔実施例１１０：（Ｅ）−３−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３１％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：９．６３（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．０８（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．３３（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４０ （Ｍ＋１）+。
【０２９５】
〔実施例１１１：（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３４％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：９．６４（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｍ，５Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５１（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７４ （Ｍ＋１）+。
【０２９６】
〔実施例１１２：（Ｅ）−２−ブロモ−４，６−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５３％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：９．３９（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５２２ （Ｍ＋２）+。
【０２９７】
〔実施例１１３：（Ｅ）−４−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２０．７％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：９．５７（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５２（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８５ （Ｍ＋１）+。
【０２９８】
〔実施例１１４：（Ｅ）−２−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（８−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４５％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．２４（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３６（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｍ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５０２ （Ｍ＋１）+。
【０２９９】
〔実施例１１５：（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（１Ｈ−インドール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
６−（１Ｈ−インドール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド（中間体６、１１５ｍｇ、０．３６９１ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液にメチルヒドラジン（０．０４ｍＬ、０．７３９５ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を８０℃で４時間加熱した。エタノールを蒸発させた。この残渣にピリジン（５ｍＬ）を加えた後、２−メチル−５−フルオロベンゼンスルホニルクロリド（０．０７ｍＬ、０．５５３５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。ピリジンを蒸発させた。この残渣に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１．５％のメタノールのクロロホルム溶液）で精製して、表題化合物を得た。収率：２８ｍｇ（１７％）；1ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；５００ＭＨｚ）：δ １１．８３（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），８．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４３（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８），７．０７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９１（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６０ （Ｍ−１）+。
【０３００】
〔実施例１１６：（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
Ｎ’−（（６−（１Ｈ−インドール−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド（５０ｍｇ、１０８４ｍｍｏｌｅｓ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＮａＨ（６．５ｍｇ、０．１６２６ｍｍｏｌｅｓ）を加えた。溶液を１５分間撹拌し、次いでこれにヨウ化メチルを加えた。反応をメタノールでクエンチした。反応混合物を蒸発乾固させた。得られた残渣を、ＥｔＯＡｃに溶解し、水および塩水で洗浄した。ＥｔＯＡｃ層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発濃縮した。粗製物質をカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュサイズのシリカゲル、１．０％のＭｅＯＨのＣＨＣｌ3溶液）により精製した。収率：２５ｍｇ（４９％）1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；５００ＭＨｚ）：δ ９．２８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）７．９１（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ）２．７１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４７６ （Ｍ＋１）+。
【０３０１】
実施例１１７〜１２４の化合物は、中間体７、メチルヒドラジン、および適切なスルホニルクロリド誘導体を用いて、実施例１に関して記載の手順に従って調製した。
【０３０２】
〔実施例１１７：２−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２４．６２％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ８．８３（ｓ，１Ｈ），８．７５−８．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，２Ｈ），７．８８−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７６−７．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，０．６Ｈｚ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．６５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，５．１Ｈｚ），７．４８−７．４３（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３１．１ （Ｍ＋１）+。
【０３０３】
〔実施例１１８：５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３８％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ８．９８（ｓ，１Ｈ），８．７０−８．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ），８．６０７−８．６１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４．８Ｈｚ），７．４２−７．３４（ｍ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３８．１ （Ｍ＋１）+。
【０３０４】
〔実施例１１９：Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３４％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．２０（ｓ，１Ｈ），８．７３−８．７５（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．９７−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．６５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，５．１Ｈｚ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．２５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２０．１ （Ｍ＋１）+。
【０３０５】
〔実施例１２０：３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５１．４８％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．１５（ｓ，１Ｈ），８．７１−８．７４（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９６−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．６４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．４Ｈｚ），７．４６−７．５０（ｍ，４Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２４．１ （Ｍ＋１）+。
【０３０６】
〔実施例１２１：３−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４０％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．１８（ｓ，１Ｈ），８．７２−８．７４（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．９８−８．０１（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６０−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．４７（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４０．１ （Ｍ＋１）+。
【０３０７】
〔実施例１２２：Ｎ−メチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−３−（トロフルオロメチル）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２３％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．２１（ｓ，１Ｈ），８．７１−８．７３（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．７２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，７．５Ｈｚ），７．５８−７．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４．８Ｈｚ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）．
〔実施例１２３：３−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２６％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ８．７９−８．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．２Ｈｚ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．５６−８．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７２−７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．４１（ｍ，１Ｈ），６．８１−６．８６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，７．５Ｈｚ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８３．６ （Ｍ＋１）+。
【０３０８】
〔実施例１２４：５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（７−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：４２．５７％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ８．９６（ｓ，１Ｈ），８．６６−８．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ），８．５３９−８．５４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．４４０−８．４４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．２６−８．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．４Ｈｚ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５１−７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４．８Ｈｚ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４６５．１ （Ｍ＋１）+。
【０３０９】
〔実施例１２５：Ｎ’−（（６−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
中間体８、メチルヒドラジン、および２−メチル−５−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリドを用いて、実施例１に関して記載の手順に従って表題化合物を調製した。収率：７％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．２１−９．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，０．６Ｈｚ），７．５８−７．６１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．４９−７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３Ｈｚ），７．４１−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４８５．２ （Ｍ＋１）+。
【０３１０】
実施例１２６および１２７の化合物は、中間体９、メチルヒドラジン、および適切なスルホニルクロリド誘導体を用いて、実施例１に関して記載の手順に従って調製した。
【０３１１】
〔実施例１２６：（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（５−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２４％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ ８．７１（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３８ （Ｍ＋１）+。
【０３１２】
〔実施例１２７：（Ｅ）−Ｎ，３−ジメチル−Ｎ’−（（５−メチル−６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：１７％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ ８．７１（ｍ，１Ｈ），８．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｍ，５Ｈ），７．４７（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．２０（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２０ （Ｍ＋１）+。
【０３１３】
実施例１２８〜１３１の化合物は、中間体１０、メチルヒドラジン、および適切なスルホニルクロリド誘導体を用いて、実施例１に関して記載の手順に従って調製した。
【０３１４】
〔実施例１２８：（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（６−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３８％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ ９．５０（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．４Ｈｚ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４３８ （Ｍ＋１）+。
【０３１５】
〔実施例１２９：（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（６−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２２％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ ９．３６（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４９０ （Ｍ＋１）+。
【０３１６】
〔実施例１３０：（Ｅ）−５−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（（６−（６−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２２％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ ９．５０（ｓ，１Ｈ），８．７７３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１３（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ ４５４ （Ｍ＋１）+。
【０３１７】
〔実施例１３１：（Ｅ）−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（６−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：２４％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ ９．４５（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ ４２０ （Ｍ＋１）+。
【０３１８】
実施例１３２および１３３の化合物は、中間体１１、メチルヒドラジン、および適切なスルホニルクロリド誘導体を用いて、実施例１に関して記載の手順に従って調製した。
【０３１９】
〔実施例１３２：（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（５−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：３７％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．６３（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．５８−８．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８６−８．００（ｍ，３Ｈ），７．５９−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．１２（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４４１ （Ｍ＋１）+。
【０３２０】
〔実施例１３３：（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（５−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
収率：５４％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．６２（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．６０−８．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９１（ｓ，２Ｈ），７．６８−７．８３（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．６１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８＆９．３Ｈｚ），７．０９−７．１６（ｍ，１Ｈ），６．９０−６．９１（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ ４５７ （Ｍ＋１）+。
【０３２１】
〔実施例１３４：（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
中間体１２および５−フルオロ−２−メチルベンゼン−１−スルホニルクロリドを用いて、実施例１に関して記載の手順に従って表題化合物を調製した。
【０３２２】
収率：４０ｍｇ（２６％）；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ ９．６２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｍ，３Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５６ （Ｍ＋１）+。
【０３２３】
〔実施例１３５：（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（６−クロロピリジンズ−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
中間体１３および５−フルオロ−２−メチルベンゼン−１−スルホニルクロリドを用いて、実施例１に関して記載の手順に従って表題化合物を調製した。
【０３２４】
収率：２６％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ ９．６０（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ ４５７ （Ｍ＋１）+。
【０３２５】
〔実施例１３６：（Ｅ）−Ｎ’−（（６−（１Ｈ−ピロール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
中間体１４および５−フルオロ−２−メチルベンゼン−１−スルホニルクロリドを用いて、実施例１に関して記載の手順に従って表題化合物を調製した。
【０３２６】
収率：２０％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ ９．８９（ｓ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｍ，６Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ ４１２Ｍ＋１）+。
【０３２７】
〔実施例１３７：（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ’−（（６−（６−メトキシピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
６−（６−メトキシピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドおよび５−フルオロ−２−メチルベンゼン−１−スルホニルクロリドを用いて、実施例１に関して記載の手順に従って表題化合物を調製した。
【０３２８】
収率：２３％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：９．４８（ｓ，１Ｈ），８．３８９（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｂｓ，１Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ ４５４ （Ｍ＋１）+。
【０３２９】
〔実施例１３８：（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ−（（６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド〕
中間体１５および５−フルオロ−２−メチルベンゼン−１−スルホニルクロリドを用いて、実施例１に関して記載の手順に従って表題化合物を調製した。
【０３３０】
収率：４７％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．４９（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６７−７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７＆８．４Ｈｚ），７．５１−７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８＆９．３Ｈｚ），７．２３−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．１４（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５５ （Ｍ＋１）+。
【０３３１】
〔実施例１３９：（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
中間体１６および５−フルオロ−２−メチルベンゼン−１−スルホニルクロリドを用いて、実施例１に関して記載の手順に従って表題化合物を調製した。
【０３３２】
収率：４０％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．７２（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．９６−７．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．８５−７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．０９（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ５１３ （Ｎａ+）。
【０３３３】
〔実施例１４０：（Ｅ）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（６−（ピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド〕
中間体１７および５−フルオロ−２−メチルベンゼン−１−スルホニルクロリドを用いて、実施例１に関して記載の手順に従って表題化合物を調製した。
【０３３４】
収率：４７．８７％；1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ ９．６２（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．６４−７．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７＆８．４Ｈｚ），７．５６−７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８＆９．３Ｈｚ），７．２３−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．１０（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２５ （Ｍ＋１）+。
【０３３５】
〔実施例１４１：（Ｅ）−Ｎ−ベンジル−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキサミド〕
メチルヒドラジン（４１．２５ｍｇ、０．８９６８ｍｍｏｌｅｓ）を、６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド（１００ｍｇ、０．４４８４ｍｍｏｌｅｓ）のエタノール溶液に室温で加えた。反応混合物を８５℃で１．５時間加熱した。次いて溶媒を蒸発させた。残渣をエタノール（５ｍｌ）に溶解した後、イソシアン酸ベンジル（１４０．５８ｍｇ、０．６７２６ｍｍｏｌｅｓ）を加えた。反応混合物を２時間還流させ、次いで溶媒を蒸発させた。水を残渣に注ぎ、この水溶液をクロロホルムで抽出した。有機層を分離し、水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュサイズのシリカゲル、１．５％のメタノールのクロロホルム溶液）により精製した。収率：４１％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．４８（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｍ，６Ｈ），４．３９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），３．３５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８４ （Ｍ＋１）+。
【０３３６】
〔実施例１４２：（Ｅ）−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−ｐ−トリルヒドラジンカルボキサミド〕
イソシアン酸ベンジルの代わりに１−イソシアナト−４−メチルベンゼンを用いた以外は実施例１４１において記載の手順によって表題化合物を調製し、表題化合物を５１％の収率で得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．５６（ｓ，１Ｈ），９．２３（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｍ３Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８５ （Ｍ＋１）+。
【０３３７】
〔実施例１４３：（Ｅ）−Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキサミド〕
イソシアン酸ベンジルの代わりに１−フルオロ−２−イソシアナト−４−メチルベンゼンを用いた以外は実施例１４１において記載の手順によって表題化合物を調製し、表題化合物を３５％の収率で得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．４６（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），２．２９８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０３ （Ｍ＋１）+。
【０３３８】
〔実施例１４４：（Ｅ）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキサミド〕
イソシアン酸ベンジルの代わりに４−フルオロ−２−イソシアナト−１−メチルベンゼンを用いた以外は実施例１４１において記載の手順によって表題化合物を調製し、表題化合物を２８％の収率で得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．４３（ｓ，１Ｈ），９．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１９．５Ｈｚ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ）），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０３ （Ｍ＋１）+。
【０３３９】
〔実施例１４５：Ｎ−ベンジル−２−（（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−１−メチルヒドラジンカルボキサミド〕
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド（中間体１の工程１、１００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌｅｓ）をエタノールに溶解した後、メチルヒドラジン（４１．２５ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌｅｓ）を室温で加えた。反応混合物を８５℃で１．５時間加熱した。溶媒を蒸発させた。このように得た残渣をエタノール（５ｍｌ）に溶解した後、イソシアン酸ベンジル（１４０．５８ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌｅｓ）を加えた。反応を２時間還流させ、次いで溶媒を蒸発させた。水を残渣に注ぎ、この水溶液をクロロホルムで抽出した。有機層を水および塩水で洗浄し、分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュサイズのシリカゲル、１．５％のＭｅＯＨのＣＨＣｌ3溶液）により精製した。収率：７０ｍｇ（４０．９３％）；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．３６（ｓ，１Ｈ），８．１４−８．１５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９３（ｂｓ，１Ｈ），７．６５−７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４８−７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３−７．３５（ｍ，５Ｈ），４．３９−４．４１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３８６．８ （Ｍ＋１）+。
【０３４０】
〔実施例１４６：（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−１−メチルヒドラジンカルボキサミド〕
イソシアン酸ベンジルの代わりに１−フルオロ−２−イソシアナト−４−メチルベンゼンを用いた以外は実施例１４５において記載の手順によって表題化合物を調製し、表題化合物を１９．５５％の収率で得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；５００ＭＨｚ）：δ ９．３５（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７１−７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．５５−７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．１４−７．１８（ｍ，１Ｈ），６．９３−６．９４（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０４ （Ｍ＋１）+。
【０３４１】
〔実施例１４７：（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−メチルヒドラジンカルボキサミド〕
イソシアン酸ベンジルの代わりに４−フルオロ−２−イソシアナト−１−メチルベンゼンを用いた以外は実施例１４５において記載の手順によって表題化合物を調製し、表題化合物を３３．５２％の収率で得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；５００ＭＨｚ）：δ ９．３６（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．２１−７．２６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８１−６．８７（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４０４ （Ｍ＋１）+。
【０３４２】
〔実施例１４８：（Ｅ）−１−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボチオアミド〕
メチルヒドラジン（４１．２５ｍｇ、０．８９６８ｍｍｏｌｅｓ）を、６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド（１００ｍｇ、０．４４８４ｍｍｏｌｅｓ）のエタノール溶液に室温で加えた。反応混合物を８５℃で１．５時間加熱した。次いて溶媒を蒸発させた。残渣をエタノール（５ｍｌ）に溶解した後、４−（２−イソチオシアナトエチル）モルホリン（１１４．８３ｍｇ、０．６７２６ｍｍｏｌｅｓ）を加えた。反応混合物を２時間還流させ、次いで溶媒を蒸発させた。水を残渣に注ぎ、この水溶液をクロロホルムで抽出した。有機層を分離し、水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュサイズのシリカゲル、１．５％のＭｅＯＨのＣＨＣｌ3溶液）により精製した。収率：２１％；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ ９．３９（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｍ，３Ｈ），７．９３（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４８（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．３３（ｓ，２Ｈ），２．４７（ｓ，２Ｈ），２．０６（ｓ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２４ （Ｍ＋１）+。
【０３４３】
〔実施例１４９：（Ｅ）−Ｎ−（４−シアノフェニル）−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキサミド〕
４−（２−イソチオシアナトエチル）モルホリンの代わりに４−イソチオシアナトベンゾにトリルを用いた以外は実施例１４８において記載の手順によって表題化合物を調製し、表題化合物を２５％の収率で得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ ９．７７（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１９．５Ｈｚ），７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｍ，５Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１２ （Ｍ＋１）+。
【０３４４】
〔実施例１５０：（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−２−（（６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ヒドラジンカルボキサミド〕
４−（２−イソチオシアナトエチル）モルホリンの代わりに１−イソチオシアナト−４−メトキシベンゼンを用いた以外は実施例１４８において記載の手順によって表題化合物を調製し、表題化合物を２５％の収率で得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）：δ ９．３８（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２０．７Ｈｚ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．０７（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４１７ （Ｍ＋１）+。
【０３４５】
〔実施例１５１：２−（（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−１−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ヒドラジンカルボチオアミド〕
イソシアン酸ベンジルの代わりに４−（２−イソチオシアナトエチル）モルホリンを用い、６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドの代わりに６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドを用いた以外は実施例１４８において記載の手順によって表題化合物を調製し、表題化合物を２７％の収率で得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ ９．３６（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈｚ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５５−７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．７１（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｓ，４Ｈ），２．６０（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，４Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４２５ （Ｍ＋１）+。
【０３４６】
〔実施例１５２：２−（（６−ブロモイミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−１−メチル−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジンカルボチオアミド〕
イソシアン酸ベンジルの代わりに１−イソチオシアナト−４−（トリフルオロメチル）ベンジルを用い、６−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドの代わりに６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドを用いた以外は実施例１４８において記載の手順によって表題化合物を調製し、表題化合物を３５％の収率で得た。収率：３５％；1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；３００ＭＨｚ）：δ １０．５８（ｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．９３−７．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．９４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ４５７ （Ｍ＋２）+。
【０３４７】
〔薬効薬理〕
本化合物の有効性は、下に記載のものなどの当技術分野で周知の多くの薬理検定により判定することができる。下に例示する薬理検定を、下記の方法に従って本発明の化合物を用いて行った。
【０３４８】
〔実施例１５３：キナーゼアッセイ（ＰＩ３Ｋα）のプロトコル〕
参考文献である「Ｃｅｌｌ」、２００６、１２５、７３３〜４７（補足データ）に記載のようにアッセイを設計した。当該文献は、アッセイの教示に関して参照により本明細書に含まれるものとする。
【０３４９】
キナーゼ反応を、１．５ｍＬ微小遠心管中で２５μＬの容量で行った。反応混合物は、キナーゼ緩衝液（１０ｍＭ Ｈｅｐｅｓ、ｐＨ ７．５、５０ｍＭ ＭｇＣｌ2）、２０ｎｇ ＰＩ３Ｋαキナーゼ（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ、米国）、１２．５μｇホスファチジルイノシトール（ＰＩ）、１０μＭ ＡＴＰ、および１μＣｉ 32γ Ｐ ｄＡＴＰで構成されていた。本発明の代表的な化合物を、表１に記載の濃度で加えた（ストック溶液はＤＭＳＯ中で調製し、その後の希釈はキナーゼ緩衝液の中で行った）。反応を３０℃で２０分間インキュベートし、ＭｅＯＨとＣＨＣｌ3との１：１混合物を加えて停止させた。微小遠心管の内容物をボルテックスミキサー上で混合し、１００００ｒｐｍで２分間遠心分離した。有機（下）相の１０μＬをＴＬＣプレート（シリカ、移動相：ｎ−プロパノールと２Ｍ氷酢酸との６５：３５の比のもの）上にスポッティングした。プレートを乾燥させ、Ｘ線フィルムに露光させた。ＰＩにおける32γ Ｐ取り込みの結果として現れるバンドを、ＱｕａｎｔｉｔｙＯｎｅ（ＢｉｏＲａｄ、米国）デンシトメトリープログラムを用いて定量した。ＰＩ−１０３（Ｃａｌｂｉｏｃｈｅｍ、米国）を標準物質として使用した。
【０３５０】
結果：表１は、本発明の代表的な化合物についての、ＰＩ３Ｋ阻害のＩＣ50値（μＭ）を示す。
【０３５１】
【表２】
2013510137.tif 000011
【０３５２】
ＩＣ50範囲
＋      １  ≧ＩＣ50＞０．５
＋＋  ０．５≧ＩＣ50＞０．０１
〔実施例１５４：ｍＴＯＲ活性アッセイ〕
参考文献である「Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ」、２０００、３５０、７１７〜７２２に記載のようにアッセイを設計した。当該文献は、アッセイの教示に関して参照により本明細書に含まれるものとする。
【０３５３】
種細胞（卵巣細胞株Ａ２７８０、ＡＴＣＣ）を、適切な完全細胞培地中で細胞５０，０００個／ｃｍ2の密度で９６ウェルマイクロタイタープレートにプレーティングした。細胞を１８〜２４時間付着させた。細胞を２４時間飢餓状態にさせた。細胞を、１０μＭの濃度で１時間、本発明の代表的な化合物で（トリプリケートで）前処理した（表２ａおよび２ｂを参照）（ストック溶液はＤＭＳＯ中で調製し、その後の希釈はキナーゼ緩衝液中で行った）。次いで、細胞を３０分間２０％ＦＣＳで刺激した。典型的なアッセイは、１組の刺激されていない細胞、１組の刺激された細胞、１組の本発明の化合物で処理された細胞、および１組の刺激物質で処理された細胞から構成される。培地を廃棄した。細胞を、３．７％ホルムアルデヒド１００μＬで１５分間かけて固定した。プレートを逆さにし、ホルムアルデヒドを厚いティッシュペーパー層に当てて痕跡量を除去することにより、ホルムアルデヒドを廃棄した。細胞をＰＢＳ＋Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）−Ｘ １００溶液（以下、ＰＢＳ−Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）と呼ぶ。０．１％のＴｒｉｔｏｎ（登録商標）−Ｘ １００の１×ＰＢＳ溶液を含む）２００μＬで３回、洗浄および透過化処理し、毎回５分間細胞をインキュベートした。ブロッキング溶液（１０％ＦＣＳのＰＢＳ−Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）溶液）を１００μＬ加え、２５℃で１時間インキュベートした。ブロッキング溶液を廃棄し、細胞を１：５００希釈の一次抗体のＰＢＳ−Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）溶液を用いて室温（２５℃）で１時間インキュベートした。［一次抗体は、Ｐｈｏｓｐｈｏ−ＡＫＴ（Ｓｅｒ ４７３）；Ｃｅｌｌ Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ：カタログ番号９２７１である］。一次抗体溶液を廃棄し、細胞を、ＰＢＳ−Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）溶液で３回洗浄し、１：５００希釈のＨＲＰ結合二次抗体のＰＢＳ−Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）溶液を用いて室温（２５℃）で１時間インキュベートした。細胞を、ＰＢＳ−Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）で３回洗浄した後、ＰＢＳで２回洗浄した（痕跡量のＴｒｉｔｏｎ（登録商標）−Ｘ １００を除去するため）。ＳｉｇｍａＦａｓｔ ＯＰＤ（Ｓｉｇｍａ、カタログ番号Ｐ９１８７）の錠剤１セット（２錠）を蒸留水２０ｍＬに溶解することによって、ＯＰＤ（ｏ−フェニレンジアミン二塩酸塩）基質をシグナル検出用に調製した。これは光から保護すべきである。ウェルにＯＰＤ溶液を１００μＬ加え、プレートを暗所で３〜５分間（発色に応じて）インキュベートした。２Ｎ Ｈ2ＳＯ4を５０μＬ加えて反応を停止させた。吸光度を４９０ｎｍで測定した。値は、処理された試料において、誘導された試料に対してＡＫＴリン酸化が何パーセントになったか、または何分の１に減少したかという点で示した。ＰＩ−１０３（Ｃａｌｂｉｏｃｈｅｍ、米国）を標準物質として使用した。
【０３５４】
結果：１μＭおよび１０μＭにおけるｍＴＯＲの％阻害を表２ａに示す。
【０３５５】
代表的な化合物についての、ｍＴＯＲ活性アッセイのＩＣ50値を表２ｂに示す。
【０３５６】
【表３】
2013510137.tif 000012
【０３５７】
％阻害範囲
＋    ５０％≧％阻害≧３０％
＋＋  ％阻害＞５０％
【０３５８】
【表４】
2013510137.tif 000013
【０３５９】
μＭでのＩＣ50範囲
＋    １０≧ＩＣ50＞５
＋＋   ５ ≧ＩＣ50≧１
〔実施例１５５：細胞毒性アッセイ〕
ヨウ化プロピジウムアッセイ
参考文献である「Ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ Ｄｒｕｇｓ」、２００２、１３、１〜８に記載のようにアッセイを設計した。当該文献は、アッセイの教示に関して参照により本明細書に含まれるものとする。
【０３６０】
下の表に記載の細胞株からの細胞を、乳白色の９６ウェルプレートに細胞３０００個／ウェルの密度で播種した。３７℃／５％ＣＯ2で１８〜２４時間インキュベートした後、様々な濃度の本発明の代表的な化合物（表３を参照）で細胞を４８時間処理した（ストック溶液はＤＭＳＯ中で調製し、その後の希釈はＡＴＣＣガイドラインに従った培地中で行った）。処理の最後に、使用済みの培地を廃棄し、細胞を１×ＰＢＳで洗浄し、７μｇ／ｍｌヨウ化プロピジウムを各ウェルに２００μｌ加えた。プレートを−７０℃で少なくとも２４時間凍結させた。分析のため、プレートを室温にし、解凍し、蛍光設定のＰｏｌａｒＳｔａｒ蛍光光度計で読み取った。未処理のウェル中における生存細胞のパーセントを１００とみなして、処理後のパーセント生存率を計算した。このパーセントを用いてプロットしたグラフからＩＣ50値を計算した。個々の細胞株における本発明の代表的な化合物の結果を、表３および４に示す。
【０３６１】
表３で使用した細胞株の略語は、次のとおりである。
【０３６２】
【表５】
2013510137.tif 000014
【０３６３】
【表６】
2013510137.tif 000015
【０３６４】
【表７】
2013510137.tif 000016
【０３６５】
【表８】
2013510137.tif 000017
【０３６６】
【表９】
2013510137.tif 000018
【０３６７】
μＭでのＩＣ50範囲
＋    ＩＣ50＞５
＋＋  ５≧ＩＣ50≧０．０１
--    実施せず
【０３６８】
【表１０】
2013510137.tif 000019
【０３６９】
％阻害範囲
＋    ５０％≧％阻害≧３０％
＋＋  ％阻害＞５０％
〔実施例１５６：ＳＴＡＴ３バイオアッセイ〕
Ｈｅｌａ ＳＴＡＴ３アッセイ
細胞を、１ウェル当たり１７９μｌの容量（１０％ＦＣＳを含むＳｉｇｍａから入手したＤＭＥＭ）で、細胞２０，０００個／ウェルの密度で、白色の９６ウェルプレート（Ｎｕｎｃ カタログ番号１３６１０１）に播種した（Ｈｅｌａ Ｓｔａｔ３−ｌｕｃ、ＡＴＣＣ Ｐ／Ｎ ３０−２００２）。プレートを、３７℃／５％ＣＯ2で２４時間インキュベートした。次いで、細胞を（トリプリケートでウェルを）、１００％ＤＭＳＯで調製した所望の化合物濃度の２００×ストック１μｌ／ウェルで処理した。クルクミンを、標準物質または陽性対照として使用し、トリプリケートで１０μｇ／ｍｌ加えた。ＤＭＳＯを培地対照として使用した（トリプリケートで１μｌ／ウェル添加）。プレートを３７℃／５％ＣＯ2で１時間インキュベートした。２０μｌ／ウェルのオンコスタチンＭ（オンコスタチンＭ，ヒト，組換え体，大腸菌、カタログ番号４９６２６０、１０μｇ、Ｃａｌｂｉｏｃｈｅｍから入手）を処理されたウェル、誘導対照に（トリプリケートで）加えた（無血清培地で最終濃度１００ｎｇ／ｍｌとなるように調製した１０００ｎｇ／ｍｌストック）。次いで、プレートを３７℃／５％ＣＯ2で７〜８時間インキュベートした。典型的なアッセイは、トリプリケートの培地対照、トリプリケートの誘導対照、トリプリケートの陽性／標準対照、およびトリプリケートの所望濃度の試験化合物からなる。停止のために、ルシフェラーゼアッセイプロトコルに従った。ルシフェラーゼアッセイプロトコルでは、すべてのウェルから培地が除去される
ルシフェラーゼアッセイ
ＰＢＳを２００μｌ／ウェル加えて、痕跡量の培地および化合物を除去した。ＰＢＳを廃棄した。すべてのウェルに、１×溶解緩衝液を４０μｌ／ウェル加えた。プレートを、断続的に振とうさせながら室温で２０分間インキュベートした。暗所で、すべてのウェルに、ＬＡＢ試薬を１００μｌ／ウェル加えた。｛プレート１つに対するＬＡＢ試薬＝８ｍｌルシフェラーゼアッセイ緩衝液（ＬＡＢ）＋１ｍｌコエンザイムＡ（Ｓｉｇｍａ カタログ番号Ｃ３０１９）（２．１ｍｇ／ｍｌのストックのＬＡＢ溶液）＋５３０μＬ ＡＴＰ（Ｓｉｇｍａ カタログ番号Ａ２３８３）（５．８５ｍｇ／ｍｌのストックのＬＡＢ溶液）＋１ｍｌルシフェリン試薬（Ｐｒｏｍｅｇａ カタログ番号２４５３５５）（２ｍｇ／ｍｌのストックのＬＡＢ溶液、光から保護）｝。
【０３７０】
発光を、直ちにＰｏｌａｒＳｔａｒで読み取った。値は、そのＳＴＡＴ３（誘導対照）に対する処理された値のパーセント阻害として示した。ＩＣ50値は、当該パーセントを用いたグラフから計算した。本発明の代表的な化合物の結果を表５に示す。
【０３７１】
【表１１】
2013510137.tif 000020
【０３７２】
１Ｍ トリスリン酸緩衝液：
蒸留水７０ｍｌにトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（Ｔｒｉｚｍａ、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ）を１２．１１４ｇｍ溶解し、オルトリン酸を用いてｐＨを７．８に調整し、次いで蒸留水で容量を１００ｍｌにした。
【０３７３】
【表１２】
2013510137.tif 000021
【０３７４】
【表１３】
2013510137.tif 000022
【０３７５】
μＭでのＩＣ50範囲
＋      ＩＣ50＞１０
＋＋    １０≧ＩＣ50＞５
＋＋＋  ５≧ＩＣ50≧０．１
〔実施例１５７：ＩＬ−６およびＴＮＦ−αの阻害剤を同定するためのインビトロ・スクリーニング〕
ヒト単球アッセイ
参考文献である「Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｒｅｓ．」、２００３、５２、５９３〜５９８に記載のようにアッセイを設計した。当該文献は、アッセイの教示に関して参照により本明細書に含まれるものとする。
【０３７６】
末梢血単核細胞（ｈＰＢＭＣ）をヒトの血液から採取し、１０％ＦＣＳ、１００Ｕ／ｍＬペニシリン、および１００ｍｇ／ｍＬストレプトマイシンを含むＲＰＭＩ１６４０培地（アッセイ培地）中に懸濁させた。コールターカウンターを用いてｈＰＢＭＣ中の単球の数をカウントした後、細胞を単球２×１０5個／ｍＬで再懸濁した。単球を２×１０4個含む細胞懸濁液を、９６ウェルプレートのウェルごとに小分けした。続いて、ｈＰＢＭＣを３７℃、５％ＣＯ2で４〜５時間インキュベートした（インキュベート時に、単球が９６ウェルプラスチック培養プレートの底に付着した）。インキュベート後、付着していないリンパ球をアッセイ培地で洗浄し、付着した単球にはアッセイ培地を再供給した。４８時間のインキュベーション期間（３７℃、５％ＣＯ2）後に、単球を、様々な濃度の本発明の代表的な化合物（表６および７を参照）（ＤＭＳＯ中で調製）またはビヒクル（０．５％ＤＭＳＯ）で３０分間前処理し、１μｇ／ｍｌ ＬＰＳ（大腸菌０１１１：Ｂ４、Ｓｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社、セントルイス、ミズーリ州）で刺激した。インキュベーションを、３７℃、５％ＣＯ2で５時間継続した。上清を採取し、製造業者（ＢＤ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ、米国）が記載のように、ＥＬＩＳＡによってＩＬ−６およびＴＮＦ−αの量を測定した。デキサメタゾン（１０μＭ）をこのアッセイの標準物質として使用した。５０％阻害濃度（ＩＣ50）値を、非線形回帰法により計算した。ＩＬ−６およびＴＮＦαの両方に関する生物学的結果を、表６および表７にそれぞれ示す。
【０３７７】
【表１４】
2013510137.tif 000023
【０３７８】
μＭでのＩＣ50範囲
＋    ＩＣ50≧５
＋＋  ５＞ＩＣ50≧０．００１
【０３７９】
【表１５】
2013510137.tif 000024
【０３８０】
μＭでのＩＣ50範囲
＋    １５≧ＩＣ50＞１
＋＋  １≧ＩＣ50＞０．００１
〔実施例１５８：サイトカインの産生の阻害〕
滑膜組織アッセイ
参考文献である「Ｌａｎｃｅｔ」、２（８６５７）、２４４〜７、７月２９日（１９８９）に記載のようにアッセイを設計した。当該文献は、アッセイの教示に関して参照により本明細書に含まれるものとする。
【０３８１】
ストック溶液：本発明の化合物をＤＭＳＯに溶解し、２０ｍＭのストック溶液を得た。
【０３８２】
滑膜組織は、膝関節置換術を受けている関節リウマチ患者から得た。組織を、小塊まで細かく切り、１００Ｕ／ｍｌペニシリン−Ｇ、１００μｇ／ｍｌストレプトマイシン、５０ｎｇ／ｍｌアンフォテリシンＢ（ＧＩＢＣＯ；米国）、１．３３ｍｇ／ｍｌコラゲナーゼ タイプＩ（Ｗｏｒｔｈｉｎｇｔｏｎ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、ニュージャージー州）、０．５μｇ／ｍｌ ＤＮＡｓｅタイプＩ（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ、セントルイス、ミズーリ州）、および８．３３Ｕ／ｍｌヘパリン（Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｅ社、インド）を含むＲＰＭＩ培地中で３７℃、５％ＣＯ2にて３時間消化させた。消化された組織を、メンブラン（７０ミクロンのメッシュサイズ；Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ）を通してろ過した。続いて、細胞を３回洗浄し、完全培地（５％ＦＢＳおよび５％ヒト血清−ＡＢ＋を加えたＲＰＭＩ）中で、細胞１×１０6個／ｍｌの濃度で再懸濁した。このアッセイにおける細胞の洗浄はすべて、ロズウェルパーク記念研究所（ＲＰＭＩ）−１６４０培地（ＪＲＨ；オーストラリア）を用いて行った。実験のため、９６ウェル培養プレートのウェルに細胞懸濁液を１００μｌ加えた。細胞をプレーティングした後、培地１００μｌと、ＤＭＳＯに様々な濃度（０．０１、０．０３、０．１、０．３、１、３、１０、３０、および１００μＭ）で溶解させた本発明の化合物１μｌとを細胞に加えた。ＤＭＳＯの最終濃度は、０．５％に調節した。実験目的のため、本発明の化合物の２０×濃縮溶液１μｌを、細胞懸濁液２００μｌに溶解して、０．０１、０．０３、０．１、０．３、１、３、１０、３０、および１００μＭの最終濃度を達成した。ビヒクル（０．５％ＤＭＳＯ）を対照として使用した。１０μＭデキサメタゾン（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ）または１μＭ ７−ヒドロキシフルオリニド(7-hydroxyfluorinide)（７ＨＦ）を実験の標準物質として使用した。プレートを、３７℃、５％ＣＯ2にて１６時間インキュベートした。続いて、上清を採取し、−７０℃で保存した。上清中のＴＮＦ−α、ＩＬ−６、およびインターロイキン−８（ＩＬ−８）の量を、ＯｐｔｉＥＩＡ ＥＬＩＳＡセット（ＢＤ ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅｓ Ｐｈａｒｍｉｎｇｅｎ）を用いて測定した。製造業者の使用説明書のプロトコルに従った。５０％阻害濃度（ＩＣ50）値を、ＧｒａｐｈＰａｄソフトウェア（Ｐｒｉｓｍ ３．０３）を用いて、非線形回帰法により計算した。滑膜細胞中における試験化合物の細胞毒性を、ＭＴＳアッセイにより評価した。吸光度を、４９０ｎｍで測定した。パーセント細胞毒性は、下記式により計算した：
％細胞毒性＝（Ａ−Ｂ）／Ａ×１００
（式中、Ａは、ＤＭＳＯのみで処理した細胞の吸光度であり、Ｂは、被験物質で処理した細胞の吸光度である）。
【０３８３】
結果：本発明の化合物は、関節リウマチ患者から新鮮分離した滑膜組織細胞からのＩＬ−６および／またはＴＮＦ−αおよび／またはＩＬ−１βおよび／またはＩＬ−８の自然産生を阻害した。ＩＬ−６、ＴＮＦ−α、およびＩＬ−８阻害のＩＣ50を表８に示す。
【０３８４】
【表１６】
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【０３８５】
μＭでのＩＣ50範囲
＋    ３≧ＩＣ50＞０．３
＋＋  ０．３≧ＩＣ50＞０．０１
〔インビボ実験〕
実験はすべて、インドのタミールナドゥにある、動物実験を管理監督するための委員会(Committee for the Purpose of Control and Supervision of Experiments on Animals)（ＣＰＣＳＥＡ）のガイドラインに従って行った。実験動物の使用手順は、インドのムンバイにあるピラマル・ライフ・サイエンシーズ・リミテッド(Piramal Life Sciences Limited)の動物実験倫理委員会(Institutional Animal Ethics Committee)（ＩＡＥＣ）により承認された。
【０３８６】
〔実施例１５９：潰瘍性大腸炎〕
大腸炎および炎症誘発性の介在物質の肉眼的病変に対する本発明の化合物の有効性は、「Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｇａｓｔｒｏｉｎｔｅｓｔ．Ｌｉｖｅｒ Ｐｈｙｓｉｏｌ.」２９５（６）：Ｇ１２３７−４５（２００８）に記載の下記の方法により測定した。当該文献は、アッセイの教示に関して参照により本明細書に含まれるものとする。
【０３８７】
大腸炎の誘発
Ｃ５７ＢＬ／６Ｊマウス（６週齢、体重１８〜２２ｇｍ）を、Ｊａｃｋｓｏｎ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ（バーハーバー、メイン州）から入手し、個別換気ケージ（ＩＶＣ）システムに収容した。飲料水を３％（ｗ／ｖ）ＤＳＳ（分子量３５〜５０ｋＤａ、ＩＣＮ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌｓ、オーロラ、オハイオ州、米国）に代えることによって、大腸炎をマウスに誘発させた。実験動物は、０日目〜１０日目まで、この溶液を自由摂取させた。無処置(naive)動物６匹からなる群には、この期間中にＤＳＳの代わりに水を摂取させた。
【０３８８】
大腸炎のＤＳＳ誘発は、体重減少および糞便中の血液の存在に関連する臨床的疾患活動性指数の上昇によって示される。
【０３８９】
治療
動物の体重を毎日量り、体重の記録を続けた。実施例２５の化合物（１０ｍｇ／ｋｇ、ツイーン２０を一滴混合した後、０．５％（ｗ／ｖ）ＣＭＣ中で１ｍｇ／ｍＬの濃度で調製した）を、大腸炎を誘発した動物に毎日経口投与した。この治療を６日目に開始し、最長１０日目まで継続した。この期間中、毎日１回、ＤＳＳ対照動物には、ＤＳＳを摂取させ、陽性対照動物には、５−アミノサリチル酸（５−ＡＳＡ、２５ｍｇ／ｋｇ、経口投与）を摂取させ、無処置動物には、０．５％ＣＭＣを摂取させた。
【０３９０】
評価：
ＤＳＳ治療期間の終了時に、マウスを１５％ウレタン（腹腔内）で人道的に安楽死させた。結腸全体（すなわち、盲腸、近位結腸、および遠位結腸を含む）を摘出した。その結腸を、下記のものを測定することにより肉眼で評価した。
【０３９１】
ａ）直腸出血／糞便中の血液
ｂ）便の硬さ
ｃ）結腸中の血液
ｄ）結腸の長さ
ｅ）％体重減少
ｆ）血液ヘモグロビン濃度
疾患活動性指数：下記表に記載のように様々な特徴にスコアをつけた。疾患活動性指数は、すべての特徴のスコアの合計である。
【０３９２】
【表１７】
2013510137.tif 000026
【０３９３】
結果：
１．大腸炎のＤＳＳ誘発性は、体重減少、結腸の長さの減少、ヘマトクリットの減少、直腸出血の増加、結腸血液の増加、および軟便（図１〜６）に関連する臨床的疾患活動性指数の著しい上昇を示した。
【０３９４】
２．実施例２５の化合物は、ＤＳＳ誘発性の体重減少を緩和した（図１）。
【０３９５】
３．実施例２５の化合物は、ＤＳＳ誘発性の（ｉ）結腸の短縮および（ｉｉ）ヘマトクリットの減少を阻害した（図２および３）。
【０３９６】
４．実施例２５の化合物は、直腸出血指数を改善した（図４）。
【０３９７】
５．実施例２５の化合物は、ＤＳＳ誘発性の結腸出血を緩和した（図５）。
【０３９８】
６．実施例２５の化合物は、ＤＳＳ誘発性の疾患活動性指数を減少させた（図６）。
【０３９９】
なお、本明細書および添付の請求項において用いられる、単数形を表す「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ（前記）」は、記載内容からそうでないことが明確な場合を除いて、指示対象の複数形も包含する。したがって、例えば、「化合物（a compound）」を含む組成物に対する言及には、２つ以上の化合物の混合物が包含される。また、「または」なる語は、概ね、記載内容からそうでないことが明確な場合を除いて、「および／または」を包含する意味で用いられる。
【０４００】
本明細書中に記載の刊行物および特許出願はいずれも、本発明が属する分野における通常の技術水準を示すものである。
【０４０１】
本発明を種々の具体的かつ好ましい実施形態および手法を参照して説明した。しかしながら、本発明の精神および範囲内で多くの変更および改変がなされてもよいものと理解されるべきである。
【図１】
2013510137.tif 000033
【図２】
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【図３】
2013510137.tif 000035
【図４】
2013510137.tif 000036
【図５】
2013510137.tif 000037
【図６】
2013510137.tif 000038
【国際調査報告】
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2013510137.tif 000040