(57)【要約】  置換基が本明細書で定義の意味を有する式(I)もしくは(II)のピリダジン化合物ならびにそれの塩およびN-オキサイドが開示される。無脊椎動物害虫の防除方法、植物繁殖材料および/またはその材料から成長する植物の保護方法、少なくとも1種類の前記ピリダジン化合物を含む植物繁殖材料、寄生虫による侵入または感染から動物を処置または保護する方法、ならびに少なくとも1種類の前記ピリダジン化合物を含む農業組成物も開示される。【化１】2013522356.tif 000036【選択図】なし
2013522356.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式IもしくはIIのピリダジン化合物または該化合物の農業的もしくは獣医学的に許容される塩、N-オキサイド、それらのエナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【化１】
2013522356.tif 000034
[式中、
Aは下記式A1またはA2のフランまたはチオフェンまたはピロール基：
【化２】
2013522356.tif 000035
であり、
#は式IもしくはIIの残りの部分への結合部位を示し、
nは0、1、2または3であり、
RAは、整数nとは無関係に水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニルおよびC2-C10-アルキニルから選択され、最後に言及された3個の基は置換されていなくても良く、部分もしくは完全ハロゲン化されていても良く、または1、2もしくは3個の同一もしくは異なる置換基Rxを有していても良く、または各RAは互いに独立に、さらにORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、複素環、C3-C10-シクロアルキルおよびC5-C10-シクロアルケニルから選択され、最後に言及された3個の基は置換されていなくても良いか、1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる置換基Rxを有していても良く、
ZはO、SまたはNRNであり;
VはC(Rv)またはNであり;
WはC(Rw)またはNであり;
ただしVまたはWのいずれかがNであり;
RNは、水素、CN、NO2、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニルおよびC2-C10-アルキニルから選択され、最後に言及された3個の基は置換されていなくても良く、部分もしくは完全ハロゲン化されていても良く、または1、2もしくは3個の同一もしくは異なる置換基Rxを有していても良く、またはRNはさらにORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1-C5-アルキレン-ORa、C1-C5-アルキレン-CN、C1-C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1-C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1-C5-アルキレン-NReRf、C1-C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1-C5-アルキレン-S(O)mRd、C1-C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1-C5-アルキレン-NRiNReRf、複素環、ヘタリール、C3-C10-シクロアルキル、C5-C10-シクロアルケニル、複素環-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、C5-C10-シクロアルケニル-C1-C5-アルキル、フェニル-C1-C5-アルキルおよびフェニルから選択され、最後に言及された10個の基の環は置換されていなくても良いか、1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる置換基Ryを有していても良く、
Rt、Ru、RvおよびRwは互いに独立に水素、ハロゲン、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C3-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C3-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニルまたはC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルから選択され;
X1は、S、OまたはNR1aであり、R1aは水素、C1-C10-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルメチル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ORa、フェニル、ヘタリール、複素環、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキル、複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された6個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4個もしくは置換基を有していても良く;
X2はOR2a、NR2bR2c、S(O)mR2dであり、
R2aはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、複素環、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキルおよび複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された6個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4個もしくは置換基を有していても良く、
R2b、R2cは互いに独立に水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、複素環、複素環カルボニル、複素環スルホニル、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキルおよび複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された12個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く、または
R2bとR2cがそれらが結合している窒素原子とともに、5員もしくは6員の飽和もしくは不飽和複素環を形成しており、それは環員原子としてO、SおよびNから選択される別のヘテロ原子を有していても良く、前記複素環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く、
R2dはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、複素環、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキルおよび複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された6個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く;
R1は、水素、CN、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、フェニル、ヘタリール、複素環、C1-C5-アルキレン-ORa、C1-C5-アルキレン-CN、フェニル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、複素環-C1-C5-アルキル、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、C1-C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1-C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1-C5-アルキレン-NReRf、C1-C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1-C5-アルキレン-S(O)2Rd、C1-C5-アルキレン-S(O)mNReRd、C1-C5-アルキレン-C(Y)NRiNReRfであり、最後に言及した16個の基は置換されていなくても良いか、互いに独立にRxまたはRyから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く;
mは0、1、2であり、
YはOまたはSであり;
Ra、Rb、Rcは互いに独立に、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロ-シクロ-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、複素環、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキルおよび複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された6個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4個または置換基を有していても良く;
RdはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、複素環、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキルおよび複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された6個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く;
Re、Rfは互いに独立に、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、複素環、複素環カルボニル、複素環スルホニル、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキルおよび複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された12個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く;または
ReおよびRfがそれらが結合している窒素原子とともに、5員もしくは6員の飽和もしくは不飽和複素環を形成しており、それは環員原子としてO、SおよびNから選択される別のヘテロ原子を有していても良く、前記複素環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く;
Rg、Rhは互いに独立に、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、複素環、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキルおよび複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された6個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4個もしくは置換基を有していても良く;
Riは水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、
C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびフェニル-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された2個の基におけるフェニル環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く;
Rxは互いに独立に、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C10-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、5から7員複素環、フェニル、C3-C6-シクロアルコキシ、3から6員複素環オキシおよびフェノキシから選択され、最後に言及された6個の基は置換されていなくても良いか、1、2、3、4もしくは5個の基Ryを有していても良く;
Ryはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルから選択され、
ただし、WがNである場合はRVはHである。]
【請求項２】
前記ピリダジン化合物が式Iの化合物である請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
X1が酸素である請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
R1が水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C4-アルキレン-CN、複素環-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、C1-C5-アルキレン-ORaまたはC3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキルである請求項2または3に記載の化合物。
【請求項５】
R1が水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C3-アルキレン-O-C1-C3-アルキルである請求項2または3に記載の化合物。
【請求項６】
WがCRwであり、Rwが水素である請求項1から5のうちのいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７】
WがCRwであり、Rt、RuおよびRwが互いに独立に水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびジフルオロメトキシから選択される請求項1から6のうちのいずれか1項に記載の化合物。
【請求項８】
前記基Rt、Ru、Rwが水素である請求項1から7のうちのいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９】
WがNであり、Rvが水素であり、Rt、Ruが互いに独立に水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびジフルオロメトキシから選択される請求項1から5のうちのいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１０】
Aが基A1である請求項1から9のうちのいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１】
(RA)nが水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルから選択され、nが1または2である請求項10に記載の化合物。
【請求項１２】
Aが基A2である請求項1から9のうちのいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３】
(RA)nが水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルから選択され、nが1または2である請求項12に記載の化合物。
【請求項１４】
AにおけるZがNRNであり、RNがC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、複素環-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、CN-C1-C4-アルキルから選択される請求項1から13のうちのいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５】
AにおけるZがOである請求項1から13のうちのいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６】
AにおけるZがSである請求項1から13のうちのいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７】
害虫、その害虫の食物源、生息場所もしくは繁殖地または当該害虫が成長しているか成長する可能性がある植物、種子、土壌、区域、材料もしくは環境、または害虫の攻撃もしくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、農薬的に有効量の請求項1から16のうちのいずれか1項で定義のピリダジン式IもしくはIIの化合物または該化合物の塩もしくはN-オキサイドで処理する段階を有する無脊椎動物害虫の防除方法。
【請求項１８】
前記無脊椎動物害虫が節足動物害虫および/または線虫である請求項17に記載の方法。
【請求項１９】
前記無脊椎動物害虫が同翅目の昆虫である請求項18に記載の方法。
【請求項２０】
農薬的に有効量の請求項1から16のうちのいずれか1項で定義の式IもしくはIIの化合物または該化合物の農業的に許容される塩もしくはN-オキサイドで植物繁殖材料を処理する段階を有する、植物繁殖材料および/または該材料から成長する植物の保護方法。
【請求項２１】
少なくとも1種類の請求項1から16のうちのいずれか1項で定義の式IもしくはIIの化合物および/または該化合物の農業的に許容される塩もしくはN-オキサイドを含む植物繁殖材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、無脊椎動物害虫、特に節足動物害虫および線虫と戦うかそれを防除する上で有用な新規なピリダジン化合物、それらのジアステレオマー、N-オキサイド、塩またはエナンチオマーまたは農業上もしくは獣医学的に許容される塩に関するものである。本発明はさらに、これらの化合物を用いることで無脊椎動物害虫を防除する方法に関するものである。本発明はさらに、これらの化合物を用いることで、植物繁殖材料および/またはそれから成長する植物を保護する方法に関するものである。本発明はさらに、前記化合物を含む植物繁殖材料および農業および/または動物薬組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
無脊椎動物害虫、特には節足動物および線虫は、成長する作物および収穫された作物を破壊し、木製の住居構造物および商業構造物を攻撃することで、食料供給および財産に対する多大な経済的損失を生じるものである。多数の農薬剤が知られているが、前記薬剤に対する耐性を発達させる能力を標的害虫が有するために、昆虫、クモ類および線虫などの無脊椎動物害虫と戦う新たな薬剤が常に必要とされている。従って本発明の目的は、良好な農薬活性を有し、非常に多数の異なる無脊椎動物害虫に対して、特には防除が困難な昆虫、クモ類および線虫に対して広い活性スペクトラムを示す化合物を提供することにある。
【０００３】
WO2007/068373、WO2007/068375およびWO2007/068377には、5員もしくは6員の炭素環または複素環を含むカルボン酸から誘導されるN-アリール-およびN-ヘタリールアミドの誘導体が記載されている。これらの化合物は、微生物を防除する上で有用であると記載されている。WO2005/074686およびWO2005/075411にはN-アリールアミドの誘導体が記載されており、それは植物保護における真菌、細菌などの微生物の防除で有用であると記載されている。WO2003/106427には、ピリダジンカルボン酸から誘導されるN-アリールアミドの誘導体が記載されている。これらの化合物は、無脊椎動物害虫と戦う上で有用であると記載されている。WO2001/53259、WO2001/49664にはピロール誘導体が記載されており、それは植物病原性微生物による侵入に対して植物を保護する上で好適であると記載されている。
【０００４】
WO2005/075452およびDE19649093にはそれぞれ、2-ハロフリル/チエニル-3-カルボキサミドの誘導体および5-トリフルオロメチル-4-アリール-チオフェン-2-カルボキサミド誘導体が記載されている。これらの化合物は望ましくない微生物を防除する上で有用であると記載されている。WO200153259およびWO200149664には、ピロール-3-カルボキサミド化合物の誘導体が記載されており、それらの殺菌剤としての使用が記載されている。DE3933573には、フランおよびチオフェン-2-カルボキサミド誘導体およびそれらの除草剤としての使用が記載されている。
【０００５】
JP2009078991およびWO2009106203には、チオフェンカルボン酸誘導体化合物の製造が記載されており、それらのそれぞれの殺菌剤およびグルコキナーゼ活性化剤としての使用が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第2007/068373号パンフレット
【特許文献２】国際公開第2007/068375号パンフレット
【特許文献３】国際公開第2007/068377号パンフレット
【特許文献４】国際公開第2005/074686号パンフレット
【特許文献５】国際公開第2005/075411号パンフレット
【特許文献６】国際公開第2003/106427号パンフレット
【特許文献７】国際公開第2001/53259号パンフレット
【特許文献８】国際公開第2001/49664号パンフレット
【特許文献９】国際公開第2005/075452号パンフレット
【特許文献１０】独国特許第19649093号
【特許文献１１】国際公開第200153259号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第200149664号パンフレット
【特許文献１３】独国特許第3933573号
【特許文献１４】特願2009078991
【特許文献１５】国際公開第2009106203号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、良好な農薬活性、特には殺虫活性を有し、非常に多数の異なる無脊椎動物害虫に対して、特には防除が困難な節足動物害虫および/または線虫に対して広い活性スペクトラムを示す化合物を提供することにある。
【０００８】
これらの目的が、下記で定義される式IおよびIIの化合物、それらの立体異性体そしてそれらの塩およびN-オキサイド、特にはそれらの農業的もしくは獣医学的に許容される塩によって達成可能であることが見出された。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
従って、第1の態様において本発明は、下記式IもしくはIIのピリダジン化合物またはそれらの農業的もしくは獣医学的に許容される塩、N-オキサイド、それらのエナンチオマーもしくはジアステレオマーに関するものである。
【化１】
2013522356.tif 000003
【００１０】
式中、
Aは下記式A1またはA2のフランまたはチオフェンまたはピロール基：
【化２】
2013522356.tif 000004
【００１１】
であり、
#は式IもしくはIIの残りの部分への結合部位を示し、
nは0、1、2または3であり、
RAは、整数nとは無関係に水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニルおよびC2-C10-アルキニルから選択され、最後に言及された3個の基は置換されていなくても良く、部分もしくは完全ハロゲン化されていても良く、または1、2もしくは3個の同一もしくは異なる置換基Rxを有していても良く、または各RAは互いに独立に、さらにORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、複素環、C3-C10-シクロアルキルおよびC5-C10-シクロアルケニルから選択され、最後に言及された3個の基は置換されていなくても良いか、1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる置換基Rxを有していても良く、
ZはO、SまたはNRNであり;
VはC(Rv)またはNであり;
WはC(Rw)またはNであり;
ただしVまたはWのいずれかがNであり;
RNは、水素、CN、NO2、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニルおよびC2-C10-アルキニルから選択され、最後に言及された3個の基は置換されていなくても良く、部分もしくは完全ハロゲン化されていても良く、または1、2もしくは3個の同一もしくは異なる置換基Rxを有していても良く、またはRNはさらにORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1-C5-アルキレン-ORa、C1-C5-アルキレン-CN、C1-C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1-C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1-C5-アルキレン-NReRf、C1-C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1-C5-アルキレン-S(O)mRd、C1-C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1-C5-アルキレン-NRiNReRf、複素環、ヘタリール、C3-C10-シクロアルキル、C5-C10-シクロアルケニル、複素環-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、C5-C10-シクロアルケニル-C1-C5-アルキル、フェニル-C1-C5-アルキルおよびフェニルから選択され、最後に言及された10個の基の環は置換されていなくても良いか、1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる置換基Ryを有していても良く、
Rt、Ru、RvおよびRwは互いに独立に水素、ハロゲン、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C3-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C3-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニルまたはC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルから選択され;
X1は、S、OまたはNR1aであり、R1aは水素、C1-C10-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルメチル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ORa、フェニル、ヘタリール、複素環、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキル、複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された6個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4個もしくは置換基を有していても良く;
X2はOR2a、NR2bR2c、S(O)mR2dであり、mは上記で定義の通りであり、
R2aはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、複素環、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキルおよび複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された6個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4個もしくは置換基を有していても良く、
R2b、R2cは互いに独立に水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、複素環、複素環カルボニル、複素環スルホニル、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキルおよび複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された12個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く、または
R2bとR2cがそれらが結合している窒素原子とともに、5員もしくは6員の飽和もしくは不飽和複素環を形成しており、それは環員原子としてO、SおよびNから選択される別のヘテロ原子を有していても良く、前記複素環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く、
R2dはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、複素環、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキルおよび複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された6個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く;
R1は、水素、CN、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、フェニル、ヘタリール、複素環、C1-C5-アルキレン-ORa、C1-C5-アルキレン-CN、フェニル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、複素環-C1-C5-アルキル、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、C1-C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1-C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1-C5-アルキレン-NReRf、C1-C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1-C5-アルキレン-S(O)2Rd、C1-C5-アルキレン-S(O)mNReRd、C1-C5-アルキレン-C(Y)NRiNReRfであり、最後に言及した16個の基は置換されていなくても良いか、互いに独立にRxまたはRyから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く;
mは0、1、2であり、
YはOまたはSであり;
Ra、Rb、Rcは互いに独立に、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロ-シクロ-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、複素環、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキルおよび複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された6個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4個または置換基を有していても良く;
RdはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、複素環、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキルおよび複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された6個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く;
Re、Rfは互いに独立に、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、複素環、複素環カルボニル、複素環スルホニル、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキルおよび複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された12個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く;または
ReおよびRfがそれらが結合している窒素原子とともに、5員もしくは6員の飽和もしくは不飽和複素環を形成しており、それは環員原子としてO、SおよびNから選択される別のヘテロ原子を有していても良く、前記複素環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く;
Rg、Rhは互いに独立に、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、複素環、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキルおよび複素環-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された6個の基における環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4個もしくは置換基を有していても良く;
Riは水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、
C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびフェニル-C1-C4-アルキルから選択され、最後に言及された2個の基におけるフェニル環は置換されていなくても良いか、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を有していても良く;
Rxは互いに独立に、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C10-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、5から7員複素環、フェニル、C3-C6-シクロアルコキシ、3から6員複素環オキシおよびフェノキシから選択され、最後に言及された6個の基は置換されていなくても良いか、1、2、3、4もしくは5個の基Ryを有していても良く;
Ryはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルから選択され、mは0、1または2であり、Rdは上記で定義の通りであり、
ただし、WがNである場合はRVはHである。
【００１２】
本発明の別の態様は、有害生物、それの食物供給源、それの生息場所またはそれの繁殖地または栽培植物、種子などの植物繁殖材料、有害生物が成長しているか成長する可能性がある土壌、区域、材料もしくは環境、または有害生物による攻撃もしくは侵入から保護されるべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、農薬的に有効量の本発明による式IもしくはIIのピリダジン化合物またはそれの塩もしくはN-オキサイドで処理する段階を有する、無脊椎動物害虫の防除方法に関するものである。
【００１３】
本発明のさらに別の態様は、前記植物繁殖材料を農薬的に有効量の本発明による式IもしくはIIのピリダジン化合物またはそれの農業的に許容される塩もしくはN-オキサイドで処理する段階を有する、少なくとも一つの式IもしくはIIの化合物を含む植物繁殖材料、特に種子および/またはそれから成長する植物を保護する方法に関するものである。
【００１４】
本発明のさらに別の態様は、少なくとも一つの本発明による式IもしくはIIの化合物および/またはそれの農業的に許容される塩またはN-オキサイドを含む植物繁殖材料に関するものである。
【００１５】
本発明のさらに別の態様は、殺寄生虫的に有効量の本発明による式IもしくはIIの化合物またはそれの獣医学的に許容される塩もしくはN-オキサイドをその動物と接触させる段階を有する、寄生虫、特には外寄生生物による侵入または感染から動物を治療または保護する方法に関するものである。本発明の化合物IもしくはII、それの塩または動物薬組成物と動物を接触させるとは、それを動物に施用または投与することを意味する。
【００１６】
本発明のさらに別の態様は、寄生虫によって侵入された動物上および/または動物内への治療的投与を意図した獣医学的に許容される塩の製造方法であって、本発明による式IもしくはIIの化合物またはそれの農業的に許容される塩もしくはN-オキサイドを用いることを特徴とする方法に関するものである。
【００１７】
本発明のさらに別の態様は、少なくとも一つの本発明による式IもしくはIIの化合物および/またはそれの農業的に許容される塩もしくはN-オキサイドおよび少なくとも一つの液体または固体担体を含む農業組成物に関するものである。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
置換パターンに応じて、式IもしくはIIの化合物は、１以上のキラリティ中心を有する場合があり、その際にはそれらはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマーおよびそれらの混合物と化合物Iの純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたはそれの混合物の本発明による使用の両方を提供する。好適な式IもしくはIIの化合物には、全ての可能な幾何立体異性体(シス/トランス異性体)およびそれらの混合物も含まれる。シス/トランス異性体は、例えばイミン基に関して存在し得る。
【００１９】
式IもしくはIIの化合物は非晶質であってもよいし、あるいは１種以上の異なる結晶状態（多形体）で存在していてもよく、これは、異なる巨視的特性（例えば安定性）を有するか、異なる生物学的特性（例えば活性）を示し得る。本発明は、式ＩもしくはIIで表される非結晶性化合物および結晶性化合物の両方、異なる結晶状態の個々の化合物ＩもしくはIIの混合物、ならびににそれらの非結晶性または結晶性の塩を包含する。
【００２０】
式ＩもしくはIIの化合物の塩は、好ましくは農業上および獣医学上許容される塩である。これらは慣用の方法で、例えば式ＩもしくはIIの化合物が塩基性官能基を有する場合、当該化合物を酸と反応させることにより、または式ＩもしくはIIの化合物が酸性官能基を有する場合、その化合物を好適な塩基と反応させることによって形成することができる。
【００２１】
好適な農業上許容される塩は、特に、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩であるが、そのカチオンおよびアニオンは、それぞれ、本発明の化合物の農薬活性に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにまたアンモニウム(NH4+)および1から4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルによって置換されている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
【００２２】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式IおよびIIの化合物を対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成することができる。
【００２３】
式IおよびIIの化合物の獣医学的に許容される塩は特には、公知であるか獣医学的使用のための塩の形成に関して当業界で許容されている酸付加塩を包含する。アミノ基などの塩基性窒素を含む式IもしくはIIの化合物によって形成されるものなどの好適な酸付加塩には、無機塩との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩ならびに酢酸、マレイン酸などの有機酸の塩、例え晩マレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸の一酸塩または二酸塩、例えばフマル酸、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸およびコハク酸の一酸塩もしくは二酸塩などがある。
【００２４】
「N-オキサイド」という用語には、酸化されてN-オキサイド部分となった少なくとも1個の3級窒素を有する式IもしくはIIの化合物が含まれる。
【００２５】
本明細書で使用される「無脊椎有害生物」という用語は、植物を攻撃し、これにより攻撃された植物に相当な被害をもたらす可能性がある昆虫、蛛形類および線虫等の動物集団、ならびに動物、特に哺乳動物もしくは鳥類等の温血動物または爬虫類、両生類もしくは魚類等の他の高等動物に侵入し、これにより侵入された動物に相当な被害をもたらす可能性がある外部寄生生物を包含する。
【００２６】
本明細書で使用される「植物体繁殖材料」という用語には、植物体を繁殖させるのに用いられ得る、種子や植物体栄養成長期産生物例えば植物体カッティング片および塊茎(例えばジャガイモ)のようなその植物体のあらゆる繁殖部分が包含される。そのようなものとしては、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、若芽、新芽ならびに植物体の他の部分が挙げられる。発芽の後または土壌から出芽したあと移植されることになる苗木および若木も含まれ得る。これらの植物体繁殖材料は、植付または移植の時またはその前に植物体保護化合物で予防的に処理され得る。
【００２７】
この「植物体」という用語には、「非栽培植物体」および特には「栽培植物体」を含めたあらゆるタイプの植物体が包含される。
【００２８】
この「非栽培植物体」という用語とは、あらゆる野生型種または関連種、または、栽培植物体の関連属種のことをいう。
【００２９】
本明細書で使用される「栽培植物体」という用語には、品種改良、突然変異または遺伝子工学によって改変されている植物体が包含される。遺伝子改変植物体とは、組み換えDNA手法を用いることによって遺伝物質が改変されている植物体であり、これは、自然状況下では、交雑品種改良、突然変異または自然組み換えによっては容易には得られ得ないものである。典型的には、植物体の一部の特性を改善するために、1つまたはそれ以上の遺伝子が遺伝子改変植物体の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子改変には、例えばグリコシル化あるいはポリマー付加例えばプレニル化、アセチル化またはファルネシル化された部分構造またはPEG部分構造による(例えばBiotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8、Protein Eng. Des. Sel. 2004 Jan;17(1):57-66、Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35、Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 Oct;10(5):487-91、Epub 2006 Aug 28、Biomaterials. 2001 Mar; 22(5):405-17、Bioconjug. Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21に開示されているような)、限定するものではないが、タンパク質(オリゴ-ペプチドまたはポリ-ペプチド)の標的化翻訳後改変も包含される。
【００３０】
本明細書で使用される「栽培植物体」という用語には、さらに、通常の品種改良または遺伝子工学の方法の結果としての、ヒドロキシ-フェニルピルバートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤;アセトラクタートシンターゼ(ALS)阻害剤、例えば、スルホニル尿素(例えば、米国特許第6,222,100号、WO01/82685、WO00/26390、WO97/41218、WO98/02526、WO98/02527、WO04/106529、WO05/20673、WO03/14357、WO03/13225、WO03/14356、WO04/16073を参照されたい)またはイミダゾリノン(例えば、米国特許第6,222,100号、WO01/82685、WO00/26390、WO97/41218、WO98/02526、WO98/02527、WO04/106529、WO05/20673、WO03/14357、WO03/13225、WO03/14356、WO04/16073を参照されたい);エノルピルビルシキマート-3-ホスファートシンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えば、グリホサート(例えばWO92/00377を参照されたい);グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えば、グルホシナート(例えば欧州特許出願公開0242236、欧州特許出願公開242246を参照されたい)またはオキシニル系除草剤(例えば米国特許第5,559,024号を参照されたい);等の、特定の除草剤の群の適用に対して抵抗性があるようにつくられている植物体も包含される。通常の品種改良法(突然変異)によっていくつかの栽培植物体が除草剤に対して抵抗性があるようにつくられており、例えばClearfield(登録商標)サマーレイプ(Canola)はイミダゾリノン(例えばイマザモキス)に対して抵抗性がある。遺伝子工学法を用いて、栽培植物体、例えば、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびレイプ(アブラナ)が、除草剤、例えばグリホサートおよびグルホシナートに対して抵抗性があるようにつくられており、一部のものは、商品名RoundupReady(登録商標)(グリホサート)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシナート)で市販されている。
【００３１】
本明細書で使用される「栽培植物体」という用語には、さらに、組み換えDNA手法の使用で、1種またはそれ以上の殺昆虫タンパク質、特定的には細菌属バチルス、特にはバチルス・ツリンギエンシスからのものと知られている殺昆虫タンパク質、例えば:エンドトキシン(内毒素)、例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、Cry-IIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c;栄養成長期殺昆虫タンパク質(VIP)、例えば、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A;細菌コロニー形成性線虫(例えばホトルハブダス種[Photorhabdus spp.]またはゼノルハブダス種[Xenorhabdus spp.])の殺昆虫タンパク質;動物によって産生されるトキシン、例えば、サソリトキシン、クモ形類動物トキシン、ハチトキシン、または他の昆虫特異的ニューロトキシン(神経毒);真菌によって産生されるトキシン(例えばストレプトミセテス・トキシン)、植物レクチン(例えばエンドウまたはオオムギレクチン);アグルチニン;プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン阻害剤;リボソーム-不活化タンパク質(RIP)、例えば、リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリヨジン;ステロイド代謝酵素、例えば、3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ;イオンチャネルブロッカー、例えば、ナトリウムまたはカルシウムチャネルのブロッカー;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ;を合成することができる植物体も包含される。本発明の文脈では、これらの殺昆虫タンパク質またはトキシンは、明らかに、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケーテッドまたはそうでなければ改変タンパク質としても解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている(例えば、WO02/015701を参照されたい)。このようなトキシン、または、そ
のようなトキシンを合成することができる遺伝子修飾植物体のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開374753、WO93/007278、WO95/34656、欧州特許出願公開427529、欧州特許出願公開451878、WO03/018810およびWO03/052073に開示されている。
【００３２】
そのような遺伝子修飾植物体を作成するための方法は当業者には一般的には知られており、例えば、先に記載した文献に記載されている。この遺伝子修飾植物体中に含有されるこれらの殺昆虫タンパク質は、そのようなタンパク質を産生しているその植物体に、節足動物昆虫のいくつかの分類学上の群に属する有害害虫からの保護、特にはカブトムシ(鞘翅目[Coleoptera])、ハエ(双翅目[Diptera])、およびチョウおよびガ(鱗翅目[Lepidoptera])に対する保護ならびに植物寄生センチュウ(線虫綱[Nematoda])に対する保護を賦与する。
【００３３】
本明細書で使用される「栽培植物体」という用語には、さらに、組み換えDNA手法の使用で、細菌、ウイルスまたは真菌病原体に対する植物体の抵抗性または耐性を増大させる1種またはそれ以上のタンパク質を合成することができる、そのような植物体も包含される。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「感染特異的タンパク質」(PRタンパク質、例えば欧州特許出願公開0392225を参照されたい)、植物病変抵抗性遺伝子(例えば、メキシコ野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム[Solanum bulbocastanum]から誘導されたジャガイモ栽培変種で、これは、ファイトフトラ・インフェスタンス[Phytophthora infestans]に対して作用する抵抗性遺伝子を発現している)またはT4-lysozym(例えば、エルビィニア・アミロボーラ[Erwinia amylvora]のような細菌に対する抵抗性が増大されているようなタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培変種)である。
【００３４】
本明細書で使用される「栽培植物体」という用語には、さらに、組み換えDNA手法の使用で、植物体の生産性(例えば、バイオマス産生、穀物収量、デンプン含有量、油分含有量またはタンパク質含有量);日照り、塩分または他の生育制限性環境因子に対する耐性;または害虫、および、真菌、細菌またはウイルス病原体に対する耐性;を増大させる1種またはそれ以上のタンパク質を合成することができる、そのような植物体も包含される。
【００３５】
本明細書で使用される「栽培植物体」という用語には、さらに、組み換えDNA手法の使用で、具体的にはヒトまたは動物の栄養摂取を改善するために、改変された量の中身の物質または中身の新規な物質を含有している植物体、例えば健康促進性長鎖オメガ-3脂肪酸または不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油作物(例えばNexera(登録商標)rape)も包含される。
【００３６】
本明細書で使用される「栽培植物体」という用語には、さらに、組み換えDNA手法の使用で、具体的には原料物質の生産性を改善するために、改変された量の中身物質または中身新規物質を含有している植物体、例えば増大された量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ)も包含される。
【００３７】
先の各可変部の定義で言及されたその有機部分構造(ハロゲンという用語など)は、その個々の基の構成員を個々に列挙するための集合用語である。接頭語Cx-Cyは、各場合、その基中にある炭素原子のあり得る数を表している。
【００３８】
ハロゲンという用語は、各場合、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にはフッ素、塩素または臭素を表している。
【００３９】
本明細書およびアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルおよびアルコキシアルキルのアルキル部分で使用される「アルキル」という用語は、各場合で、通常は1から10個の炭素原子、非常に多くの場合で1から6個の炭素原子、好ましくは1から4個の炭素原子、特には1から3個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を指す。アルキル基の例には、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、3-エチルペンチル、1-プロピルペンチル、n-オクチル、1-メチルオクチル、2-メチルヘプチル、1-エチルヘキシル、2-エチルヘキシル、1,2-ジメチルヘキシル、1-プロピルペンチルおよび2-プロピルペンチルがある。
【００４０】
「ハロゲンによって置換されていても良いC1-C10-アルキル」とも表現される本明細書で使用される「C1-C10-ハロアルキル」という用語は、1から2個(「C1-C2-ハロアルキル」)、1から4個(「C1-C4-ハロアルキル」)、1から6個(「C1-C6-ハロアルキル」)、1から8個(「C1-C8-ハロアルキル」)または1から10個(「C1-C10-ハロアルキル」)の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基(上記で言及したもの)であって、これらの基における水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子によって置き換わったものを指し、特にC1-C2-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルまたは1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イルである。「ハロメチル」は、水素原子のうちの1、2もしくは3個がハロゲン原子によって置き換わったメチルである。例としては、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチルなどがある。
【００４１】
本明細書およびアルケニルオキシなどのアルケニル部分で使用される「C2-C6-アルケニル」という用語は、2から4個(「C2-C4-アルケニル」)または2から6個(「C2-C6-アルケニル」)の炭素原子およびいずれかの位置における二重結合を有するモノ不飽和直鎖もしくは分岐の炭化水素基を指し、例えばC2-C4-アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニルまたは2-メチル-2-プロペニル;C2-C6-アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど、そしてそれらの位置異性体などがある。
【００４２】
「ハロゲンによって置換されていても良いC2-C6-アルケニル」とも表現される本明細書およびハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルなどでのハロアルケニル部分で使用される「C2-C6-ハロアルケニル」という用語は、2から4個(「C2-C4-ハロアルケニル」)または2から6個(「C2-C6-ハロアルケニル」)の炭素原子およびいずれかの位置での二重結合を有する不飽和直鎖もしくは分岐の炭化水素基(上記で言及のもの)であって、これら基における水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素によって置き換わっているものを指し、例えばクロロビニル、クロロアリルなどがある。
【００４３】
本明細書で使用される「アルキニル」という用語は、各場合で、通常は2から10個、好ましくは2から4個の炭素原子を有する単一不飽和の炭化水素基を指し、例えばエチニル、プロパルギル(2-プロピン-1-イル)、1-プロピン-1-イル、1-メチルプロプ-2-イン-1-イル)、2-ブチン-1-イル、3-ブチン-1-イル、1-ペンチン-1-イル、3-ペンチン-1-イル、4-ペンチン-1-イル、1-メチルブト-2-イン-1-イル、1-エチルプロプ-2-イン-1-イルなどがある。
【００４４】
本明細書およびアルキニルオキシ、アルキニルカルボニルなどにおけるアルキニル部分で使用される「C2-C6-アルキニル」という用語は、2から4個(「C2-C4-アルキニル」)、2から6個(「C2-C6-アルキニル」)、2から8個(「C2-C8-アルキニル」)または2から10個(「C2-C10-アルキニル」)の炭素原子およびいずれかの位置での1個もしくは2個の三重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素基を指し、例えばC2-C4-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルなど、C2-C6-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどがある。
【００４５】
「ハロゲンによって置換されていても良いC2-C6-アルキニル」とも表現される本明細書およびハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルなどでのハロアルキニル部分で使用される「C2-C6-ハロアルキニル」という用語は、2から4個(「C2-C4-ハロアルキニル」)、3から4個(「C3-C4-ハロアルキニル」)、2から6個(「C2-C6-ハロアルキニル」)、3から6個(「C3-C6-ハロアルキニル」)の炭素原子およびいずれかの位置の1個もしくは2個の三重結合を有する不飽和直鎖もしくは分岐の炭化水素基(上記で言及のもの)であって、これらの基における水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素によって置き換わっているものを指す。
【００４６】
本明細書で使用される「アルキレン」(またはアルカンジイル)という用語は各場合で、炭素骨格のいずれかの位置での1個の水素原子が一つの別の結合部位によって置き換わっていることで2価部分を形成している上記で定義のアルキル基を示す。
【００４７】
「C1-C2-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合した上記で定義のC1-C2-アルキル基である。「C1-C4-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合した上記で定義のC1-C4-アルキル基である。「C1-C6-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合した上記で定義のC1-C6-アルキル基である。C1-C2-アルコキシはメトキシまたはエトキシである。C1-C4-アルコキシはさらに、例えばn-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)または1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1-C6-アルコキシはさらに、例えばペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシである。
【００４８】
「C1-C2-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合した上記で定義のC1-C2-ハロアルキル基である。「C1-C4-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合した上記で定義のC1-C4-ハロアルキル基である。「C1-C6-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合した上記で定義のC1-C6-ハロアルキル基である。C1-C2-ハロアルコキシは例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシまたはOC2F5である。C1-C4-ハロアルコキシはさらに、例えば2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシである。C1-C6-ハロアルコキシはさらに、例えば5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシである。
【００４９】
本明細書およびシクロアルコキシおよびシクロアルキルメチルのシクロアルキル部分で使用される「シクロアルキル」という用語は、各場合で、通常は3から10個の炭素原子または3から6個の炭素原子を有する単環式または二環式シクロ脂肪族基を指し、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル,およびビシクロ[2.2.2]オクチルなどがある。
【００５０】
本明細書などで使用される「Cn-Cm-シクロアルケニル」という用語は、nからm個(例えば、2から4個「C2-C4-アルケニル」または2から6個(「C2-C6-アルケニル」)の炭素原子およびいずれかの位置の二重結合を有するモノ不飽和直鎖もしくは分岐の炭化水素基を指す。
【００５１】
本明細書およびハロシクロアルキルメチルのハロシクロアルキル部分で使用される「ハロシクロアルキル」という用語は、各場合で、少なくとも1個、例えば1、2、3、4または5個の水素原子がハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素によって置き換わっている通常は3から10個の炭素原子または3から6個の炭素原子を有する単環式または二環式シクロ脂肪族基を指す。例としては、1-および2-フルオロシクロプロピル、1,2-、2,2-および2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクロプロピル、1-および2-クロロシクロプロピル、1,2-、2,2-および2,3-ジクロロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクロプロピル、1-,2-および3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-,2-および3-クロロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジクロロシクロペンチルなどがある。
【００５２】
「C3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキル」という用語は、上記で定義のC1-C3-アルキル基を介して分子の残りの部分に結合している上記で定義のC3-C6-シクロアルキル基を指す。例としては、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピルなどがある。
【００５３】
本明細書などで使用される「Cn-Cm-シクロアルキル-Co-Cp-アルキル」または「シクロアルキル--アルキル」という用語は、oからp個の炭素原子を有する上記で定義のアルキル基を介して分子の残りの部分に結合しているnからm個の炭素原子を有する上記で定義のシクロアルキル基を指す。
【００５４】
本明細書で使用される「アルコキシアルキル」という用語は、1個の炭素原子が通常は上記で定義の1から10個、特に1から4個の炭素原子を含むアルコキシ基を有する、通常は1から4個の炭素原子を含むアルキルを指す。例としては、CH2OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)-メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)-エチル、2-(1-メチルエトキシ)-エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)-エチル、2-(2-メチルプロポキシ)-エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-エチル、2-(メトキシ)-プロピル、2-(エトキシ)-プロピル、2-(n-プロポキシ)-プロピル、2-(1-メチルエトキシ)-プロピル、2-(n-ブトキシ)-プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、3-(メトキシ)-プロピル、3-(エトキシ)-プロピル、3-(n-プロポキシ)-プロピル、3-(1-メチルエトキシ)-プロピル、3-(n-ブトキシ)-プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、2-(メトキシ)-ブチル、2-(エトキシ)-ブチル、2-(n-プロポキシ)-ブチル、2-(1-メチルエトキシ)-ブチル、2-(n-ブトキシ)-ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、2-(2-メチル-プロポキシ)-ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、3-(メトキシ)-ブチル、3-(エトキシ)-ブチル、3-(n-プロポキシ)-ブチル、3-(1-メチルエトキシ)-ブチル、3-(n-ブトキシ)-ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、4-(メトキシ)-ブチル、4-(エトキシ)-ブチル、4-(n-プロポキシ)-ブチル、4-(1-メチルエトキシ)-ブチル、4-(n-ブトキシ)-ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチルなどがある。
【００５５】
本明細書で使用される「アルキルカルボニル」(アルキル-C(=O)-)という用語は、アルキル基におけるいずれかの位置でカルボニル基の炭素原子を介して結合した1から10個の炭素原子(=C1-C10-アルキルカルボニル)、好ましくは1から4個の炭素原子(=C1-C4-アルキルカルボニル)を含む上記で定義の直鎖もしくは分岐の飽和アルキル基を指す。
【００５６】
本明細書で使用される「ハロアルキルカルボニル」という用語は、水素原子がフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって部分または完全置換されている上記で定義のアルキルカルボニル基を指す。
【００５７】
「C1-C2-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合した上記で定義のC1-C2-アルキル基である。「C1-C4-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合した上記で定義のC1-C4-アルキル基である。「C1-C6-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合した上記で定義のC1-C6-アルキル基である。C1-C2-アルキルチオは、メチルチオまたはエチルチオである。C1-C4-アルキルチオはさらに、例えばn-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)または1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1-C6-アルキルチオはさらに、例えばペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオである。
【００５８】
「C1-C2-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合した上記で定義のC1-C2-ハロアルキル基である。「C1-C4-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合した上記で定義のC1-C4-ハロアルキル基である。「C1-C6-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合した上記で定義のC1-C6-ハロアルキル基である。C1-C2-ハロアルキルチオは例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオまたはSC2F5である。C1-C4-ハロアルキルチオはさらに、例えば2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはノナフルオロブチルチオである。C1-C6-ハロアルキルチオはさらに、例えば5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオまたはドデカフルオロヘキシルチオである。
【００５９】
「C1-C2-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した上記で定義のC1-C2-アルキル基である。「C1-C4-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した上記で定義のC1-C4-アルキル基である。「C1-C6-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した上記で定義のC1-C6-アルキル基である。C1-C2-アルキルスルフィニルはメチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。C1-C4-アルキルスルフィニルはさらに、例えばn-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)または1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。C1-C6-アルキルスルフィニルはさらに、例えばペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。
【００６０】
「C1-C2-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した上記で定義のC1-C2-ハロアルキル基である。「C1-C4-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した上記で定義のC1-C4-ハロアルキル基である。「C1-C6-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した上記で定義のC1-C6-ハロアルキル基である。C1-C2-ハロアルキルスルフィニルは例えば、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニルまたはS(O)C2F5である。C1-C4-ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニルまたはノナフルオロブチルスルフィニルである。C1-C6-ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニルまたはドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。
【００６１】
「C1-C2-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した上記で定義のC1-C2-アルキル基である。「C1-C4-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した上記で定義のC1-C4-アルキル基である。「C1-C6-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した上記で定義のC1-C6-アルキル基である。C1-C2-アルキルスルホニルはメチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。C1-C4-アルキルスルホニルはさらに、例えばn-プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)または1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。C1-C6-アルキルスルホニルはさらに、例えばペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。
【００６２】
「C1-C2-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した上記で定義のC1-C2-ハロアルキル基である。「C1-C4-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した上記で定義のC1-C4-ハロアルキル基である。「C1-C6-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した上記で定義のC1-C6-ハロアルキル基である。C1-C2-ハロアルキルスルホニルは例えば、S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニルまたはS(O)2C2F5である。C1-C4-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルホニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニルである。C1-C6-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-クロロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニルまたはドデカフルオロヘキシルスルホニルである。
【００６３】
「複素環」という用語は、5-、6-、7-または8員単環式複素環基および8から10員二環式複素環基を含み、単環式および二環式基は飽和、部分不飽和もしくは不飽和であることができる。単環式および二環式複素環基は通常、環員としてN、OおよびSから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む。
【００６４】
飽和もしくは不飽和の5-または6員複素環基の例には、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ピラゾリジニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、1,3-および1,4-ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニルなどの飽和もしくは不飽和の非芳香族複素環などがある。環員として1または2個のカルボニル基も含む複素環の例には、ピロリジン-2-オンイル、ピロリジン-2,5-ジオニル、イミダゾリジン-2-オンイル、オキサゾリジン-2-オンイル、チアゾリン-2-オンイルなどがある。
【００６５】
「ヘタリール」という用語は、N、OおよびSから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を環員として含む単環式5員または6員のヘテロ芳香族基を含む。5員または6員ヘテロ芳香族基の例には、ピリジル、すなわち2-、3-,または4-ピリジル、ピリミジニル、すなわち2-、4-または5-ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、すなわち3-または4-ピリダジニル、チエニル、すなわち2-または3-チエニル、フリル、すなわち2-または3-フリル、ピロリル、すなわち2-または3-ピロリル、オキサゾリル、すなわち2-、3-または5-オキサゾリル、イソオキサゾリル、すなわち3-、4-または5-イソオキサゾリル、チアゾリル、すなわち2-、3-または5-チアゾリル、イソチアゾリル、すなわち3-、4-または5-イソチアゾリル、ピラゾリル、すなわち1-、3-、4-または5-ピラゾリル、すなわち1-、2-、4-または5-イミダゾリル、オキサジアゾリル、例えば2-または5-[1,3,4]オキサジアゾリル、4-または5-(1,2,3-オキサジアゾール)イル、3-または5-(1,2,4-オキサジアゾール)イル、2-または5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、チアジアゾリル、例えば2-または5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、4-または5-(1,2,3-チアジアゾール)イル、3-または5-(1,2,4-チアジアゾール)イル、トリアゾリル、例えば1H-、2H-または3H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、2H-トリアゾール-3-イル、1H-、2H-または4H-1,2,4-トリアゾリルおよびテトラゾリル、すなわち1H-または2H-テトラゾリルなどがある。
【００６６】
「ヘタリール」という用語は、5または6員ヘテロ芳香族環がフェニル環または5もしくは6員ヘテロ芳香族基に縮合している、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を環員として含む二環式8から10員ヘテロ芳香族基も含む。フェニル環または5もしくは6員ヘテロ芳香族基に縮合した5または6員ヘテロ芳香族環の例には、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、キノリニル、イソキノリニル、プリニル、1,8-ナフチリジル、プテリジル、ピリド[3,2-d]ピリミジルまたはピリドイミダゾリルなどがある。これらの縮合ヘタリール基は、5もしくは6員ヘテロ芳香族環の環原子を介して、または縮合フェニル部分の炭素原子を介して分子の残りの部分に結合していることができる。
【００６７】
「フェニルアルキル」および「フェノキシアルキル」という用語はそれぞれ、分子の残りの部分にアルキル基、特にメチル基(=ヘタリールメチル)を介して結合しているフェニルまたはフェノキシを指し、例としてベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、2-フェノキシエチルなどがある。
【００６８】
「複素環アルキル」および「ヘタリールアルキル」という用語はそれぞれ、分子の残りの部分にアルキル基、特にメチル基(=それぞれ複素環メチルまたはヘタリールメチル)を介して結合した上記で定義の複素環またはヘタリールを指す。
【００６９】
以下、置換基についての表記は、本文で使用される場合に下記のように定義される。
【００７０】
Me=メチル、Et=エチル、Pr=プロピル、i-Pr=イソプロピル、Bu=n-ブチル、i-Bu=イソブチル、s-Bu=secブチル、t-Bu=tert-ブチル、c-Pr=シクロプロピル、Pen=ペンチル、c-Pen=シクロペンチル、c-Hex=シクロヘキシル、Ac=アセチル、Ph=フェニル。
【００７１】
さらに、そして存在する場合、下記の表記は、例えばそれぞれの前記意味を示し、5-CF3は5位でのトリフルオロメチル置換基であり、3-Cl-5-CF3は3位での塩素原子および5位でのトリフルオロメチル置換基であり、2,6-(Cl)2は2位および6位での塩素原子置換基である。
【００７２】
式IもしくはIIの化合物の可変要素(置換基)の好ましい実施形態に関しての下記の記述は、それ自体ならびに好ましくは互いの組み合わせにおいて有効である。
【００７３】
可変要素の好ましい実施形態に関する下記の記述はさらに、式IもしくはIIの化合物に関して、ならびに本発明による使用および方法そして本発明による組成物に関して有効である。
【００７４】
本発明の第1の好ましい実施形態は、式Iのピリダジン化合物、それらの塩およびそれらのN-オキサイドおよびそのような化合物の方法および使用に関するものである。
【００７５】
式Iの化合物の中で、好ましいものは、X1が酸素である化合物である。これら化合物は以下において、式I1の化合物とも称される。
【００７６】
式Iの化合物の中で、R1が水素、CN、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORcまたはS(O)2Rdである化合物も好ましい。
【００７７】
より好ましくはR1は水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C4-アルキレン-CN、複素環-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、C1-C5-アルキレン-ORa、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキルである。最も好ましくは、R1は水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C3-アルキレン-O-C1-C3-アルキルである。
【００７８】
本発明の別の実施形態は、式IIのピリダジン化合物、それの塩およびN-オキサイドおよびそのような化合物の方法および使用に関するものである。式IIの化合物において、式IIにおけるX2がOR2aまたはSR2aである化合物が好ましい。これらの化合物において、R2aは好ましくはC1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルメチルまたはC1-C4-アルコキシ-C1-C10-アルキルである。
【００７９】
本発明の別の実施形態は、X2がNR2bR2cである式II化合物に関するものである。これらの化合物において、R2bおよびRcは好ましくは、互いに独立にC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルメチルまたはC1-C4-アルコキシ-C1-C10-アルキルから選択されるか、R2bおよびR2cがそれらが結合している窒素原子と一体となって、O、SおよびNから選択される別のヘテロ原子を含んでいても良い飽和の窒素結合5員もしくは6員複素環を形成しており、例えばNR2bR2cは1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、1-ピペラジニル、4-モルホリニルまたは4-チオモルホリニルである。
【００８０】
式IおよびIIの化合物の中で、Ruが水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルから選択される化合物が好ましい。
【００８１】
式IおよびIIの化合物の中で、Rtが水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルから選択される化合物が好ましい。
【００８２】
式IおよびIIの化合物の中で、Wが基C(Rw)である化合物も好ましい。そのような化合物の例は、基VおよびWを含む複素環がピリダジン-4-イルである式IもしくはIIの化合物である。
【００８３】
式IおよびIIの化合物の中で、下記式I.AまたはII.Aの4-ピリダジン置換化合物から選択される化合物も好ましい。
【化３】
2013522356.tif 000005
【００８４】
式中、A、X1、X2、R1、Rt、RuおよびRwは互いに独立に、本明細書で定義の通りである。
【００８５】
式IおよびIIの化合物の中で、WがCRwであり、Rwが水素である、すなわちWがCHである化合物も好ましい。
【００８６】
式IおよびIIの化合物の中で、Rt、Ru、RvおよびRwが存在する場合、それらが互いに独立に水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシから選択される化合物も好ましい。より好ましくは、基Rt、Ru、RvまたはRwが存在する場合、それらのうちの少なくとも2個が水素である化合物が好ましい。
【００８７】
本発明の一つの特定の実施形態は、VおよびWがNおよびCHから選択される式IもしくはIIの化合物に関するものである。最も特別には、Rt、Ru、RvおよびRwが存在する場合、それらは水素である。
【００８８】
本発明の別の好ましい実施形態は、Aが基A1である式IおよびIIのピリダジン化合物、それらの塩およびN-オキサイドおよびそのような化合物の方法および使用に関するものである。
【００８９】
AがA1である化合物の中で、X1、R1、Rt、Ru、RvおよびRwが上記で定義の通りであり、特には好ましい意味のいずれかを有し、nが1である式Iの化合物が好ましい。
【００９０】
AがA1である化合物の中で、X1、R1、Rt、Ru、RvおよびRwが上記で定義の通りであり、特には好ましい意味のいずれかを有し、nが2である式Iの化合物が好ましい。
【００９１】
AがA1である式IおよびIIの化合物の中で、RAが水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキルおよびC2-C10-アルケニルから選択され、最後に言及された2個の基が置換されていなくても良く、部分もしくは完全ハロゲン化されていても良く、またはC1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、ヘタリール、フェニルおよびフェノキシから選択される1、2もしくは3個の同一もしくは異なる置換基を有していても良く、最後に言及された3個の基が置換されていなくても良いか、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルスルホニルおよびC1-C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4もしくは5個の基を有していても良く、またはRAがさらにC3-C6-シクロアルキル、C5-C6-ヘタリールおよびフェニルから選択され、最後に言及された3個の基が置換されていなくても良いか、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルスルホニルおよびC1-C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる置換基を有していても良い化合物が好ましい。
【００９２】
好ましくは、AがA1である化合物において、RAは好ましくは水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルC3-C6-ハロシクロアルキルおよびフェニルから選択され、フェニルは置換されていなくても良いか、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の基を有していても良い。より好ましくはRAは水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルから選択される。特に、RAは水素、ハロゲン、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルから選択される。より詳細には、RAは水素、C1-C2-アルキルまたはC1-C2-ハロアルキルである。
【００９３】
AがA1である式IおよびIIの化合物の中で、存在する場合にRNがNO2、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニルおよびC2-C10-アルキニルから選択され、最後に言及された3個の基が置換されていなくても良く、部分もしくは完全ハロゲン化されていても良く、または1、2もしくは3個の同一もしくは異なる置換基Rxを有していても良く、またはRNがさらにORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1-C5-アルキレン-ORa、C1-C5-アルキレン-CN、C1-C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1-C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1-C5-アルキレン-NReRf、C1-C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1-C5-アルキレン-S(O)mRd、C1-C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1-C5-アルキレン-NRiNReRf、複素環、ヘタリール、C3-C10-シクロアルキル、C5-C10-シクロアルケニル、複素環-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、C5-C10-シクロアルケニル-C1-C5-アルキル、フェニル-C1-C5-アルキルおよびフェニルから選択され、最後に言及された10個の基の環が置換されていなくても良いか、1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる置換基Ryを有していても良い化合物も好ましい。
【００９４】
好ましくは、AがA1である化合物において、存在する場合にRNは好ましくはC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニルおよびC2-C10-アルキニルから選択され、最後に言及された3個の基は置換されていなくても良く、部分もしくは完全ハロゲン化されていても良く、または1、2もしくは3個の同一もしくは異なる置換基Rxを有していても良く、またはRNはさらに複素環、ヘタリール、C3-C10-シクロアルキル、C5-C10-シクロアルケニル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルキル、複素環-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、C5-C10-シクロアルケニル-C1-C5-アルキルから選択される。
【００９５】
好ましくは、AがA1である化合物において、RNは好ましくはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、複素環-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、CN-C1-C4-アルキルから選択される。
【００９６】
特に存在する場合にRNはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルキルである。より好ましくは、存在する場合にRNはC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである。
【００９７】
好適な基A1の例は、式A1.Oa、A1.Ob、A1.Oc、A1.Od、A1.Oe、A1.Of、A1.Og、A1.Oh、A1.Oi、A1.Ok、A1.Ol、A1.Om、A1.On、A1.OoおよびA1.Opの基であり、ZはOであり、RAは表Aの一つの列で定義の基である(xが各式の番号付けで表される下記のaからpの文字を表し、yが表Aの1から15の各列を表すA1.Zxy型の基)。ZがOであるそのような基は、A1.Oa1-A1.Oa15からA1.Op1-A1.Op15と番号付けされる。
【化４】
2013522356.tif 000006
2013522356.tif 000007
【００９８】
基A1.Oaにおける炭素原子上の置換基の異なる位置(2、3、4および5)定義は、本発明の全ての基A1におけるものと完全に同じであり、Zは常に番号1位であり、化合物のアミドの残り部分への連結は番号3位を有する。
【００９９】
表Ａ
【表１】
2013522356.tif 000008
【０１００】
上記の基A1.Oa1-A1.Oa15からA1.Op1-A1.Op15に類似するものは、式A1.O1a、A1.O1b、A1.O1c、A1.O1d、A1.O1e、A1.O1f、A1.O1g、A1.O1h、A1.O1i、A1.O1k、A1.O1l、A1.O1m、A1.O1n、A1.O1oおよびA1.O1pの基A1であり、RAは基A1.Oaの構造で示された5位ではなく2位であり、5位はHであり、残りの基は上記で定義の通りであり、すなわち4位および2位のRAは互いに独立に表Aの各列の意味を有する。そのような基はA1.O1a1-A1.O1a15からA1.O1p1-A1.O1p15と番号付けされ、2位および4位の置換基が表RA中で表される意味を有する下記構造を有する。
【化５】
2013522356.tif 000009
【０１０１】
表ＲＡ
【表２】
2013522356.tif 000010
2013522356.tif 000011
2013522356.tif 000012
2013522356.tif 000013
【０１０２】
上記の基A1.Oa1-A1.Oa15からA1.Op1-A1.Op15に類似するものは、式A1.O2a、A1.O2b、A1.O2c、A1.O2d、A1.O2e、A1.O2f、A1.O2g、A1.O2h、A1.O2i、A1.O2k、A1.O2l、A1.O2m、A1.O2n、A1.O2oおよびA1.O2pの基A1であり、Hに代えた基の2位の置換基は表Aの各列の意味を有し、4位における基は常にHであり、3位および5位の他の残りの基は上記で定義の通りであり、すなわち2位および5位におけるRAは互いに独立に表Aの各列の意味を有する。そのような基はA1.O2a1-A1.O2a15からA1.O2p1-A1.O2p15と番号付けされ、下記のような構造を有し、2位および5位の置換基の意味は上記の表RAの各列で表された通りである。
【化６】
2013522356.tif 000014
【０１０３】
上記で挙げた構造A1.OaからA1.Opと類似のものであって、好適な基A1の例は、構造が、ZがOではなくSであり、RAが上記の表Aの一つの列で定義の基である上記の構造A1.Oa1からA1.Op15に相当する式A1.Sa、A1.Sb、A1.Sc、A1.Sd、A1.Se、A1.Sf、A1.Sg、A1.Sh、A1.Si、A1.Sk、A1.Sl、A1.Sm、A1.Sn、A1.SoおよびA1Spの基である(基A1.Sa1-A1.Sa15からA1.Sp1-A1.Sp15)。
【０１０４】
上記で挙げた構造A1.O1aからA1.O1pと類似のものであって、好適な基A1の例は、ZがOではなくSであり、RAが上記の表Aの一つの列で定義の基である上記の構造A1.O1aからA1.O1pに相当する式A1.S1a、A1.S1b、A1.S1c、A1.S1d、A1.S1e、A1.S1f、A1.S1g、A1.S1h、A1.S1i、A1.S1k、A1.S1l、A1.S1m、A1.S1n、A1.S1oおよびA1.S1pの基である(基A1.S1a1-A1.S1a15からA1.S1p1-A1.S1p15)。
【０１０５】
上記の基A1.O2aからA1.O2pと類似のものは、ZがOではなくSであり、残りの基が同じである上記の構造A1.O2aからA1.O2pに相当する式A1.S2a、A1.S2b、A1.S2c、A1.S2d、A1.S2e、A1.S2f、A1.S2g、A1.S2h、A1.S2i、A1.S2k、A1.S2l、A1.S2m、A1.S2n、A1.S2oおよびA1.S2pの基A1である。そのような基はA1.S2a1-A1.S2a15からA1.S2p1-A1.S2p15と番号付けされる。
【０１０６】
上記で挙げた構造A1.OaからA1.Opと類似のものであって、好適な基A1の例は、ZがOではなくNHであり、RAが上記の表Aの一つの列で定義の基である上記の構造A1.Oa1からA1.Op15に相当する式A1.Na、A1.Nb、A1.Nc、A1.Nd、A1.Ne、A1.Nf、A1.Ng、A1.Nh、A1.Ni、A1.Nk、A1.Nl、A1.Nm、A1.Nn、A1.NoおよびA1.Npの基である(基A1.Na1-A1.Na15からA1.Np1-A1.Np15)。
【０１０７】
上記で挙げた構造A1.O1atoA1.O1pと類似のものであって、好適な基A1の例は、構造が、ZがOではなくNHであり、RAが上記の表Aの一つの列で定義の基である上記の構造A1.O1aからA1.O1pに相当する式A1.N1a、A1.N1b、A1.N1c、A1.N1d、A1.N1e、A1.N1f、A1.N1g、A1.N1h、A1.N1i、A1.N1k、A1.N1l、A1.N1m、A1.N1n、A1.N1oおよびA1N1pの基である(基A1.N1a1-A1.N1a15からA1.N1o1-A1.N1O15)。
【０１０８】
上記の基A1.O2aからA1.O2pと類似のものは、構造が、ZがOではなくNHであり、残りの基が同じである上記の構造A1.O2aからA1.O2pに相当する式A1.N2a、A1.N2b、A1.N2c、A1.N2d、A1.N2e、A1.N2f、A1.N2g、A1.N2h、A1.N2i、A1.N2k、A1.N2l、A1.N2m、A1.N2n、A1.N2oおよびA1.N2pの基である。そのような基はA1.N2a1-A1.N2a15からA1.N2p1-A1.N2p15と番号付けされる。
【０１０９】
ZがNH(RN=H)である基A1の上記構造と類似のもの(すなわちA1.Na1-A1.Na15からA1.Np1-A1.Np15およびA1.N1a1-A1.N1a15からA1.N1p1-A1.N1p15およびA1.N2a1-A1.N2a15からA1.N2p1-A1.N2p15型の基)は、ZがNRNであり、RNが下記の表Nにおける各列の意味を有する、A1.1Na1-A1.84Na15からA1.1Np1-A1.84Np15およびA1.1N1a1-A1.84N1a15からA1.1N1p1-A1.84N1p15およびA1.1N2a1-A1.84N2a15からA1.1N2p1-A1.84N2p15の番号を付した基である。
【表３】
2013522356.tif 000015
2013522356.tif 000016
【０１１０】
A1.Za1、A1.Z1a1およびA1.Z2a1型の基は、2位、3位および5位における置換基が水素である同じ構造を表す。
【０１１１】
本発明のさらに別の実施形態は、Aが基A2である式IおよびIIのピリダジン化合物、それの塩およびN-オキサイドおよびそのような化合物の方法および使用に関するものである。
【０１１２】
Aが基A2である式IおよびIIの化合物の中で、X1、R1、Rt、Ru、RvおよびRwが上記で定義の通りであり、特に好ましい意味のうちの一つを有する式IもしくはIIの化合物が好ましい。
【０１１３】
AがA2である式IおよびIIの化合物の中で、X1、R1、Rt、Ru、RvおよびRwが上記で定義の通りであり、特に好ましい意味のうちの一つを有し、nが1である式Iの化合物が好ましい。
【０１１４】
AがA2である式IおよびIIの化合物の中で、X1、R1、Rt、Ru、RvおよびRwが上記で定義の通りであり、特に好ましい意味のうちの一つを有し、nが2である式Iの化合物が好ましい。
【０１１５】
AがA2である式IおよびIIの化合物の中で、RAが水素、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキルおよびC2-C10-アルケニルから選択され、最後に言及された2個の基が置換されていなくても良く、部分もしくは完全ハロゲン化されていても良く、またはC1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、ヘタリール、フェニルおよびフェノキシから選択される1、2もしくは3個の同一もしくは異なる置換基を有していても良く、最後に言及された3個の基が置換されていなくても良いか、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルスルホニルおよびC1-C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4もしくは5個の基を有していても良く、またはRAがさらにC3-C6-シクロアルキル、C5-C6-ヘタリールおよびフェニルから選択され、最後に言及された3個の基が置換されていなくても良いか、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルスルホニルおよびC1-C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる置換基を有していても良い化合物が好ましい。
【０１１６】
好ましくは、AがA2である化合物において、RAは好ましくは水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルC3-C6-ハロシクロアルキルおよびフェニルから選択され、フェニルは置換されていなくても良いか、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個の基を有していても良い。より好ましくはRAは、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルから選択される。特に、RAは水素、ハロゲン、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルから選択される。さらに詳細には、RAは水素、C1-C2-アルキルまたはC1-C2-ハロアルキルである。
【０１１７】
AがA2である式IおよびIIの化合物の中で、存在する場合にRNがNO2、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニルおよびC2-C10-アルキニルから選択され、最後に言及された3個の基が置換されていなくても良く、部分もしくは完全ハロゲン化されていても良く、または1、2もしくは3個の同一もしくは異なる置換基Rxを有していても良く、またはRNがさらにORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1-C5-アルキレン-ORa、C1-C5-アルキレン-CN、C1-C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1-C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1-C5-アルキレン-NReRf、C1-C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1-C5-アルキレン-S(O)mRd、C1-C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1-C5-アルキレン-NRiNReRf、複素環、ヘタリール、C3-C10-シクロアルキル、C5-C10-シクロアルケニル、複素環-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、C5-C10-シクロアルケニル-C1-C5-アルキル、フェニル-C1-C5-アルキルおよびフェニルから選択され、最後に言及された10個の基の環が置換されていなくても良いか、1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる置換基Ryを有していても良い化合物も好ましい。
【０１１８】
好ましくはAがA2である化合物において、存在する場合にRNは好ましくは、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニルおよびC2-C10-アルキニルから選択され、最後に言及された3個の基は置換されていなくても良く、部分もしくは完全ハロゲン化されていても良く、または1、2もしくは3個の同一もしくは異なる置換基Rxを有していても良く、またはRNはさらに複素環、ヘタリール、C3-C10-シクロアルキル、C5-C10-シクロアルケニル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルキル、複素環-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、C5-C10-シクロアルケニル-C1-C5-アルキルから選択される。
【０１１９】
好ましくはAがA2である化合物において、RNは好ましくは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、複素環-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、CN-C1-C4-アルキルから選択される。
【０１２０】
特に、存在する場合にRNはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルキルである。より好ましくは、存在する場合にRNはC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである。
【０１２１】
好適な基A2の例は、ZがOであり、RAが表Aの一つの列で定義の基である式A2.Oa、A2.Ob、A2.Oc、A2.Od、A2.Oe、A2.Of、A2.Og、A2.Oh、A2.Oi、A2.Ok、A2.Ol、A2.Om、A2.On、A2.OoおよびA2.Opの基である(基A2.Oa1-A2.Oa15からA2.Oo1-A2.Op15)。
【化７】
2013522356.tif 000017
【０１２２】
基A2.Oaにおける炭素原子上の置換基の異なる位置(2、3、4および5)の定義は、本発明の全ての基A2において同一であり、Zは常に1位を有し、化合物のアミドの残りへの連結は2位を有する。
【０１２３】
上記の基A2.Oa1-A2.Oa15からA2.Op1-A2.Op15に類似のものは、基A2.Oaの構造で示された5位ではないRAが3位にあり、5位がこの場合にはHとなり、残りの基が上記で定義の通りである、すなわちRAが上記の表Aの一つの列で定義の基である式A2.O1a、A2.O1b、A2.O1c、A2.O1d、A2.O1e、A2.O1f、A2.O1g、A2.O1h、A2.O1i、A2.O1k、A2.O1l、A2.O1m、A2.O1n、A2.O1oおよびA2.O1pの基A2である。そのような基は、A2.O1a1-A2.O1a15からA2.O1p1-A2.O1p15と番号付けされ、下記のような構造を有する。
【化８】
2013522356.tif 000018
【０１２４】
上記の基A2.Oa1-A2.Oa15からA2.Op1-A2.Op15に類似するものは、基の3位における置換基がHではなく表Aの各列であり、4位における基が常にHであり、他の残りの基が上記で定義の通りである、すなわち5位におけるRAが表Aの一つの列で定義の基である式A2.O2a、A2.O2b、A2.O2c、A2.O2d、A2.O2e、A2.O2f、A2.O2g、A2.O2h、A2.O2i、A2.O2k、A2.O2l、A2.O2m、A2.O2n、A2.O2oおよびA2.O2pの基A2である。そのような基はA2.O2a1-A2.O2a15からA2.O2p1-A2.O2p15と番号付けされ、下記のような構造を有する。
【化９】
2013522356.tif 000019
【０１２５】
上記で挙げた構造A2.OaからA2.Opと類似のものであって、好適な基A2の例は、ZがOではなくSであり、RAが上記の表Aの一つの列で定義の基である上記の構造A2.Oa1からA2.Oo15に相当する式A2.Sa、A2.Sb、A2.Sc、A2.Sd、A2.Se、A2.Sf、A2.Sg、A2.Sh、A2.Si、A2.Sk、A2.Sl、A2.Sm、A2.Sn、A2.SoおよびA2.Spの基である(基A2.Sa1-A2.Sa15からA2.So1-A2.So15)。
【０１２６】
上記で挙げた構造A2.O1aからA2.O1pと類似のものであって、好適な基A2の例は、ZがOではなくSであり、RAが上記の表Aの一つの列で定義の基である上記の構造A2.O1aからA2.O1oに相当する式A2.S1a、A2.S1b、A2.S1c、A2.S1d、A2.S1e、A2.S1f、A2.S1g、A2.S1h、A2.S1i、A2.S1k、A2.S1l、A2.S1m、A2.S1n、A2.S1oおよびA2.Spの基である(基A2.S1a1-A2.S1a15からA2.S1p1-A2.S1p15)。
【０１２７】
上記の基A2.O2a1-A2.O2a15からA2.O2p1-A2.O2p15に類似のものは、ZがOではなくSであり、残りの基が同じである上記の構造A2.O2aからA2.O2pに相当する式A2.S2a、A2.S2b、A2.S2c、A2.S2d、A2.S2e、A2.S2f、A2.S2g、A2.S2h、A2.S2i、A2.S2k、A2.S2l、A2.S2m、A2.S2n、A2.S2oおよびA2.S2pの基A2である。そのような基は、A2.S2a1-A2.S2a15からA2.S2p1-A2.S2p15と番号付けされる。
【０１２８】
上記で挙げた構造A2.OaからA2.Opと類似のものであって、好適な基A2の例は、ZがOではなくNHであり、RAが上記の表Aの一つの列で定義の基である上記の構造A2.Oa1からA2.Op15に相当する式A2.Na、A2.Nb、A2.Nc、A2.Nd、A2.Ne、A2.Nf、A2.Ng、A2.Nh、A2.Ni、A2.Nk、A2.Nl、A1.Nm、A2.Nn、A2.NoおよびA2.Npの基である(基A2.Na1-A2.Na15からA2.Np1-A2.Np15)。
【０１２９】
上記の構造A2.O1a1-A2.O1a15からA2.O1p1-A2.O1p15に類似のものであって、好適な基A2の例は、ZがOではなくNHであり、RAが上記の表Aの一つの列で定義の基である上記の構造A2.O1aからA2.O1oに相当する式A2.N1a、A2.N1b、A2.N1c、A2.N1d、A2.N1e、A2.N1f、A1.N1g、A2.N1h、A2.N1i、A2.N1k、A2.N1l、A2.N1m、A2.N1n、A2.N1oおよびA2の基である(基A2.N1a1-A2.N1a15からA2.N1o1-A2.N1o15)。
【０１３０】
上記の基A2.O2a1-A2.O2a15からA2.O2p1-A2.O2p15に類似のものは、ZがOではなくNHであり、残りの基が同じである上記の構造A2.O2aからA2.O2pに相当する式A2.N2a、A2.N2b、A2.N2c、A2.N2d、A2.N2e、A2.N2f、A2.N2g、A2.N2h、A2.N2i、A2.N2k、A2.N2l、A2.N2m、A2.N2n、A2.N2oおよびA2.N2pの基A1である。そのような基はA2.N2a1-A2.N2a15からA2.N2p1-A2.N2p15と番号付けされる。
【０１３１】
ZがNHである基A2の上記構造に類似のもの(RN=H、すなわちA2.Na1-A2.Na15からA2.Np1-A2.Np15およびA2.N1a1-A2.N1a15からA2.N1p1-A2.N1p15およびA2.N2a1-A2.N2a15からA2.N2p1-A2.N2p15型の基)は、ZがNRNであり、RNが上記表Nにおける各列の意味を有するA2.1Na1-A2.84Na15からA2.1Np1-A2.84Np15およびA2.1N1a1-A2.84N1a15からA2.1N1p1-A2.84N1p15およびA2.1N2a1-A2.84N2a15からA2.1N2p1-A2.84N2p15と番号付けされた基である。
【０１３２】
A2.Za1、A2.Z1a1およびA2.Z2a1型の基は、3位、4位および5位における置換基が水素である同一の構造を表す。
【０１３３】
本発明の非常に好ましい実施形態は、X1がOである式Iの化合物ならびにそれの塩およびN-オキサイドに関するものである。これらの化合物は以下、化合物I1とも称される。
【化１０】
2013522356.tif 000020
【０１３４】
式I1において、可変要素A、R1、Rt、Ru、VおよびWは本明細書で定義の通りである。
【０１３５】
式I1の化合物の中で、基R1、Rt、Ru、VおよびWのうちの少なくとも一つ、好ましくは基R1、Rt、Ru、VおよびWのうちの少なくとも二つ、より好ましくは基R1、Rt、Ru、VおよびWのうちの全てが好ましい意味のいずれかを有する化合物が好ましい。
【０１３６】
本発明で定義の化合物の好ましい基R1は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C4-アルキレン-CN、複素環-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、C1-C5-アルキレン-ORaおよびC3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキルから選択される基R1である。
【０１３７】
本発明で定義の化合物のより好ましい基R1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C3-アルキレン-O-C1-C3-アルキルから選択される基R1である。
【０１３８】
本発明で定義の化合物のさらにより好ましい基R1は、水素およびメチルから選択される基R1である。
【０１３９】
式I1の化合物のうち、Aが基A1、例えばフラン基A1.Oa1からA1.O2p15から選択される基である化合物も好ましい。
【０１４０】
式I1の化合物のうち、Aが基A1、例えばチオフェン基A1.Sa1からA1.S2p15から選択される基である化合物も好ましい。
【０１４１】
式I1の化合物のうち、Aが基A1、例えばピロール基A1.Na1からA1.84N2p15から選択される基である化合物も好ましい。
【０１４２】
本発明の特に好ましい実施形態は、下記式I1.Aの化合物およびそれの塩およびN-オキサイドに関するものである。
【化１１】
2013522356.tif 000021
【０１４３】
式中、
Aは、本明細書で定義の基A1、特にRAが好ましい意味を有する基A1、特に式A1.OaからA1.Ooのフラン基、例えばイソオキサゾール基A1.Oa1からA1.O1o15から選択される基であり;
R1が水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C3-アルキレン-O-C1-C3-アルキル、最も好ましくは水素、メチルまたはエチルであり;
R1がさらに最も好ましくは、下記の表Bの各個々の列(１から77）によって表され;
Rt、RuおよびRwは互いに独立に水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから選択され;基Rt、RuおよびRwのうちの好ましくは少なくとも1個、より好ましくは2または3個が水素である。
【表４】
2013522356.tif 000022
【０１４４】
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、下記の表1から29で提供される化合物である。
【０１４５】
表1:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Oa1からA1.Oa15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１４６】
表2:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Ob1からA1.Ob15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１４７】
表3:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Oc1からA1.Oc15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１４８】
表4:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Od1からA1.Od15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１４９】
表5:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Oe1からA1.Oe15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１５０】
表6:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Of1からA1.Of15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１５１】
表7:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Og1からA1.Og15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１５２】
表8:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Oh1からA1.Oh15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１５３】
表9:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Oi1からA1.Oi15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１５４】
表10:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Ok1からA1.Ok15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１５５】
表11:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Ol1からA1.Ol15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１５６】
表12:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Om1からA1.Om15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１５７】
表13:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.On1からA1.On15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１５８】
表14:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Oo1からA1.Oo15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１５９】
表15:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.O1a1からA1.O1a15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１６０】
表16:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.O1b1からA1.O1b15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１６１】
表17:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.O1c1からA1.O1c15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１６２】
表18:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.O1d1からA1.O1d15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１６３】
表19:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.O1e1からA1.O1e15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１６４】
表20:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.O1f1からA1.O1f15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１６５】
表21:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.O1g1からA1.O1g15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１６６】
表22:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.O1h1からA1.O1h15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１６７】
表23:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.O1i1からA1.O1i15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１６８】
表24:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.O1k1からA1.O1k15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１６９】
表25:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.O1l1からA1.O1l15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１７０】
表26:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.O1m1からA1.O1m15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１７１】
表27:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.O1n1からA1.O1n15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１７２】
表28:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.O1o1からA1.O1o15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１７３】
表29:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.O1p1からA1.O1p15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１７４】
この特に好ましい実施形態の化合物のさらに別の例は、R1が上記表Bの各個々の列(列1から77)によって表される基であり、Rt、RuおよびRwが水素である表1から29に挙げた化合物に類似の化合物である。
【０１７５】
別の特定の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書で定義の基A1、特にRAが好ましい意味を有する基A1、特に式A1.SaからA1.Spのチオフェン基、例えばチオフェン基A1.Sa1からA1.S1p15から選択される基であり;
R1が、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C3-アルキレン-O-C1-C3-アルキル、最も好ましくは水素、メチルまたはエチルであり;
R1がさらに最も好ましくは、上記表Bの各列で定義の基によって表され;
Rt、RuおよびRwが互いに独立に、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから選択され;基Rt、RuおよびRwのうちの好ましくは少なくとも1個、より好ましくは2または3個が水素である式I1.Aの化合物およびそれの塩およびN-オキサイドに関するものである。
【０１７６】
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、下記の表30から58で提供される化合物である。
【０１７７】
表30:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Sa1からA1.Sa15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１７８】
表31:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Sb1からA1.Sb15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１７９】
表32:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Sc1からA1.Sc15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１８０】
表33:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Sd1からA1.Sd15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１８１】
表34:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Se1からA1.Se15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１８２】
表35:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Sf1からA1.Sf15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１８３】
表36:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Sg1からA1.Sg15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１８４】
表37:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Sh1からA1.Sh15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１８５】
表38:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Si1からA1.Si15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１８６】
表39:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Sk1からA1.Sk15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１８７】
表40:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Sl1からA1.Sl15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１８８】
表41:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Sm1からA1.Sm15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１８９】
表42:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Sn1からA1.Sn15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１９０】
表43:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.So1からA1.So15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１９１】
表44:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.S1a1からA1.S1a15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１９２】
表45:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.S1b1からA1.S1b15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１９３】
表46:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.S1c1からA1.S1c15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１９４】
表47:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.S1d1からA1.S1d15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１９５】
表48:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.S1e1からA1.S1e15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１９６】
表49:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.S1f1からA1.S1f15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１９７】
表50:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.S1g1からA1.S1g15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１９８】
表51:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.S1h1からA1.S1h15から選択される式I1.Aの化合物。
【０１９９】
表52:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.S1i1からA1.S1i15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２００】
表53:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.S1k1からA1.S1k15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２０１】
表54:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.S1l1からA1.S1l15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２０２】
表55:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.S1m1からA1.S1m15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２０３】
表56:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.S1n1からA1.S1n15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２０４】
表57:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.S1o1からA1.S1o15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２０５】
表58:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.S1p1からA1.S1p15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２０６】
この特に好ましい実施形態の化合物のさらに別の例は、Rt、RuおよびRvが水素であり、Aが表59から87で定義の通りであり、R1が上記表Bの各個々の列(列1から77)によって表される基である表30から58に挙げた化合物に類似の化合物である。
【０２０７】
別の特に好ましい実施形態は、
Aが本明細書で定義される基A1、特にRAが好ましい意味を有する基A1、特に式A1.NaからA1.Npのピロール基、例えば基A1.Na1からA1.84N1p15から選択されるピロール基であり;
R1が水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシ-C1-C2-アルキル、最も好ましくは水素、メチルまたはエチルであり;
R1がさらに最も好ましくは、上記の表Bの各列で定義の基によって表され;
Rt、Ru,およびRwが互いに独立に、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから選択され;基Rt、RuおよびRwのうちの好ましくは少なくとも1個、より好ましくは2個または3個が水素である式I1.Aの化合物およびそれの塩およびN-オキサイドに関するものである。
【０２０８】
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、下記の表59から87で提供される化合物である。
【０２０９】
表59:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Na1からA1.Na15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２１０】
表60:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Nb1からA1.Nb15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２１１】
表61:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Nc1からA1.Nc15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２１２】
表62:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Nd1からA1.Nd15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２１３】
表63:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Ne1からA1.Ne15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２１４】
表64:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Nf1からA1.Nf15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２１５】
表65:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Ng1からA1.Ng15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２１６】
表66:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Nh1からA1.Nh15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２１７】
表67:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Ni1からA1.Ni15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２１８】
表68:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Nk1からA1.Nk15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２１９】
表69:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Nl1からA1.Nl15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２２０】
表70:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Nm1からA1.Nm15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２２１】
表71:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.Nn1からA1.Nn15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２２２】
表72:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.No1からA1.No15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２２３】
表73:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.N1a1からA1.N1a15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２２４】
表74:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.N1b1からA1.N1b15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２２５】
表75:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.N1c1からA1.N1c15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２２６】
表76:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.N1d1からA1.n1d15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２２７】
表77:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.N1e1からA1.N1e15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２２８】
表78:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.N1f1からA1.N1f15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２２９】
表79:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.N1g1からA1.N1g15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２３０】
表80:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.N1h1からA1.N1h15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２３１】
表81:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.N1i1からA1.N1i15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２３２】
表82:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.N1k1からA1.N1k15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２３３】
表83:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.N1l1からA1.N1l15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２３４】
表84:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.N1m1からA1.N1m15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２３５】
表85:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.N1n1からA1.N1n15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２３６】
表86:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.N1o1からA1.N1o15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２３７】
表87:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A1.N1p1からA1.N1p15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２３８】
この特に好ましい実施形態の化合物のさらなる例は、Rt、RuおよびRvが水素であり、Aが表59から87で定義の通りであり、R1が上記表Bの各個々の列(1から77)によって表される基である表59から87の化合物と類似した化合物である。
【０２３９】
別の特定の好ましい実施形態は、
Aが本明細書で定義の基A2、特にRAが好ましい意味を有する基A2、特に式A2.Oa1からA2.Opのピロール基、例えばピロール基A2.Oa1-A2.Oa15からA2.Op1からA2.Op15から選択される基であり;
R1が水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C3-アルキレン-O-C1-C3-アルキル、最も好ましくは水素、メチルまたはエチルであり;
R1がさらに最も好ましくは、表Bの各列で定義の基によって表され;
Rt、RuおよびRwが互いに独立に、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから選択され;基Rt、RuおよびRwのうちの好ましくは少なくとも1個、より好ましくは2個もしくは3個が水素である式I1.Aの化合物およびそれの塩およびN-オキサイドに関するものである。
【０２４０】
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、下記の表88から116で提供される化合物である。
【０２４１】
表88:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Oa1からA2.Oa15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２４２】
表89:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Ob1からA2.Ob15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２４３】
表90:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Oc1からA2.Oc15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２４４】
表91:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Od1からA2.Od15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２４５】
表92:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Oe1からA2.Oe15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２４６】
表93:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Of1からA2.Of15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２４７】
表94:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Og1からA2.Og15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２４８】
表95:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Oh1からA2.Oh15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２４９】
表96:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Oi1からA2.Oi15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２５０】
表97:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Ok1からA2.Ok15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２５１】
表98:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Ol1からA2.Ol15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２５２】
表99:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Om1からA2.Om15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２５３】
表100:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.On1からA2.On15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２５４】
表101:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Oo1からA2.Oo15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２５５】
表102:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.O1a1からA2.O1a15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２５６】
表103:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.O1b1からA2.O1b15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２５７】
表104:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.O1c1からA2.O1c15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２５８】
表105:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.O1d1からA2.O1d15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２５９】
表106:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.O1e1からA2.O1e15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２６０】
表107:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.O1f1からA2.O1f15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２６１】
表108:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.O1g1からA2.O1g15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２６２】
表109:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.O1h1からA2.O1h15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２６３】
表110:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.O1i1からA2.O1i15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２６４】
表111:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.O1k1からA2.O1k15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２６５】
表112:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.O1l1からA2.O1l15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２６６】
表113:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.O1m1からA2.O1m15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２６７】
表114:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.O1n1からA2.O1n15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２６８】
表115:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.O1o1からA2.O1o15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２６９】
表116:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.O1p1からA2.O1p15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２７０】
この特に好ましい実施形態の化合物のさらに別の例は、Rt、RuおよびRvが水素であり、Aが表85から112で定義の通りであり、R1が上記表Bの各個々の列(1から74)によって表される基である表85から112の化合物と類似する化合物である。
【０２７１】
別の特定の好ましい実施形態は、
Aが本明細書で定義の基A2、特にRAが好ましい意味を有する基A2、特に式A2.SaからA2.Soのチオフェン基、例えばチオフェン基A2.Sa1からA2.S1o15から選択される基であり;
R1が水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C3-アルキレン-O-C1-C3-アルキル、最も好ましくは水素、メチルまたはエチルであり;
R1がさらに最も好ましくは、上記表Bの各列で定義の基によって表され;
Rt、Ru,およびRwが互いに独立に、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから選択され;基Rt、RuおよびRwのうちの好ましくは少なくとも1個、より好ましくは2個もしくは3個が水素である式I1.Aの化合物およびそれの塩およびN-オキサイドに関するものである。
【０２７２】
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、下記の表117から155で提供される化合物である。
【０２７３】
表117:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Sa1からA2.Sa15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２７４】
表118:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Sb1からA2.Sb15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２７５】
表119:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Sc1からA2.Sc15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２７６】
表120:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Sd1からA2.Sd15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２７７】
表121:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Se1からA2.Se15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２７８】
表122:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Sf1からA2.Sf15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２７９】
表123:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Sg1からA2.Sg15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２８０】
表124:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Sh1からA2.Sh15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２８１】
表125:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Si1からA2.Si15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２８２】
表126:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Sk1からA2.Sk15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２８３】
表127:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Sl1からA2.Sl15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２８４】
表128:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Sm1からA2.Sm15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２８５】
表129:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Sn1からA2.Sn15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２８６】
表130:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.So1からA2.So15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２８７】
表131:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.S1a1からA2.S1a15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２８８】
表132:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.S1b1からA2.S1b15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２８９】
表133:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.S1c1からA2.S1c15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２９０】
表134:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.S1d1からA2.S1d15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２９１】
表135:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.S1e1からA2.S1e15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２９２】
表136:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.S1f1からA2.S1f15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２９３】
表137:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.S1g1からA2.S1g15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２９４】
表138:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.S1h1からA2.S1h15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２９５】
表139:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.S1i1からA2.S1i15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２９６】
表140:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.S1k1からA2.S1k15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２９７】
表141:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.S1l1からA2.S1l15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２９８】
表142:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.S1m1からA2.S1m15から選択される式I1.Aの化合物。
【０２９９】
表143:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.S1n1からA2.S1n15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３００】
表144:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.S1o1からA2.S1o15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３０１】
表145:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.S1p1からA2.S1p15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３０２】
この特に好ましい実施形態の化合物の別の例は、Rt、RuおよびRvが水素であり、Aが表117から145で定義の通りであり、R1が上記の表Bの各個々の列(1から77)によって表される基である表117から145の化合物に類似する化合物である。
【０３０３】
別の特定の好ましい実施形態は、
Aが本明細書で定義の基A2、特にRAが好ましい意味を有する基A2、特に式A2.NaからA2.Noのピロール基、例えばピロール基A2.Na1からA2.84N1o15から選択される基であり;
R1が水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C3-アルキレン-O-C1-C3-アルキル、最も好ましくは水素、メチルまたはエチルであり;
R1がさらに最も好ましくは、上記表Bの各列で定義される基によって表され;
Rt、Ru,およびRwが互いに独立に、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから選択され;基Rt、RuおよびRwのうちの好ましくは少なくとも1個、より好ましくは2個もしくは3個が水素である式I1.Aの化合物およびそれの塩およびN-オキサイドに関するものである。
【０３０４】
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、下記表146から174で提供される化合物である。
【０３０５】
表146:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Na1からA2.Na15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３０６】
表147:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Nb1からA2.Nb15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３０７】
表148:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Nc1からA2.Nc15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３０８】
表149:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Nd1からA2.Nd15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３０９】
表150:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Ne1からA2.Ne15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３１０】
表151:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Nf1からA2.Nf15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３１１】
表152:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Ng1からA2.Ng15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３１２】
表153:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Nh1からA2.Nh15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３１３】
表154:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Ni1からA2.Ni15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３１４】
表155:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Nk1からA2.Nk15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３１５】
表156:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Nl1からA2.Nl15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３１６】
表157:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Nm1からA2.Nm15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３１７】
表158:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.Nn1からA2.Nn15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３１８】
表159:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.No1からA2.No15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３１９】
表160:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.N1a1からA2.N1a15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３２０】
表161:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.N1b1からA2.N1b15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３２１】
表162:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.N1c1からA2.N1c15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３２２】
表163:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.N1d1からA2.n1d15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３２３】
表164:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.N1e1からA2.N1e15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３２４】
表165:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.N1f1からA2.N1f15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３２５】
表166:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.N1g1からA2.N1g15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３２６】
表167:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.N1h1からA2.N1h15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３２７】
表168:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.N1i1からA2.N1i15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３２８】
表169:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.N1k1からA2.N1k15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３２９】
表170:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.N1l1からA2.N1l15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３３０】
表171:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.N1m1からA2.N1m15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３３１】
表172:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.N1n1からA2.N1n15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３３２】
表173:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.N1o1からA2.N1o15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３３３】
表174:R1、Rt、RuおよびRwが水素であり、Aが基A2.N1p1からA2.N1p15から選択される式I1.Aの化合物。
【０３３４】
この特に好ましい実施形態の化合物のさらに別の例は、Rt、RuおよびRvが水素であり、Aが表146から174で定義の通りであり、R1が上記の表Bの各個々の列(列1から77)によって表される基であり、Rt、RuおよびRvが水素である表146から174の化合物に類似の化合物である。
【０３３５】
本発明の他の特に好ましい実施形態は、下記式I1.Bの化合物ならびにそれの塩およびN-オキサイドに関するものである。
【化１２】
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【０３３６】
式中、
Aは本発明で定義の基A1またはA2であり;
R1は水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C3-アルキレン-O-C1-C3-アルキル、最も好ましくは水素、メチルまたはエチルであり;
R1はさらに最も好ましくは、表Bの各列で定義の基によって表され;
RtおよびRuは互いに独立に、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから選択され;基Rt、Ruのうちの好ましくは少なくとも1個、より好ましくは2個がである。
【０３３７】
ある特定の好ましい実施形態は、Rt、Ru、R1が上記で定義の通りであり、Aが基A1、特にRAが好ましい意味を有する基A1、特に式A1.OaからA1.Opのピロール基、例えば基A1.Oa1からA1.Op15から選択されるピロール基である式I1.Bの化合物に関するものである。
【０３３８】
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、下記の表175から202で提供される化合物である。
【０３３９】
表175から202:Rt、RuおよびRvが水素であり、AおよびR1が表1から28で定義の通りである式I1.Bの化合物。
【０３４０】
別の特定の好ましい実施形態は、Rt、Ru、R1が上記で定義の通りであり、
Aが本明細書で定義の基A1、特にRAが好ましい意味を有する基A1、特に式A1.SaからA1.Spのチオフェン基、例えばイソチアゾール基A1.Sa1からA1.Sp15から選択される基である式I1.Bの化合物およびそれの塩およびN-オキサイドに関するものである。
【０３４１】
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、下記の表203から231で提供される化合物である。
【０３４２】
表203から231:RtおよびRuが水素であり、AおよびR1が表30から58で定義の通りである式I1.Bの化合物。
【０３４３】
別の特定の好ましい実施形態は、Rt、Ru、R1が上記で定義の通りであり、
Aが本明細書で定義の基A1、特にRAが好ましい意味を有する基A1、特に式A1.NaからA1.Npのチオフェン基、例えばイソチアゾール基A1.Na1からA1.84Np15から選択される基である式I1.Bの化合物およびそれの塩およびN-オキサイドに関するものである。
【０３４４】
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、下記の表232から260で提供される化合物である。
【０３４５】
表232から260:RtおよびRuが水素であり、AおよびR1が表59から87で定義の通りである式I1.Bの化合物。
【０３４６】
別の特定の好ましい実施形態は、Rt、Ru、R1が上記で定義の通りであり、
Aが本明細書で定義の基A2、特にRAが好ましい意味を有する基A2、、特に式A2.OaからA2.Opのピロール基、例えばピロール基A2.Oa1からA2.Op15から選択される基である式I1.Bの化合物およびそれの塩およびN-オキサイドに関するものである。
【０３４７】
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、下記の表261から289で提供される化合物である。
【０３４８】
表261から289:RtおよびRuが水素であり、AおよびR1が表88から116で定義の通りである式I1.Bの化合物。
【０３４９】
別の特定の好ましい実施形態は、Rt、Ru、R1が上記で定義の通りであり、
Aが本明細書で定義の基A2、特にRAが好ましい意味を有する基A2、、特に式A2.SaからA2.Spのチオフェン基、例えばイソチアゾール基A2.Sa1からA2.Sp15から選択される基である式I1.Bの化合物およびそれの塩およびN-オキサイドに関するものである。
【０３５０】
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、下記の表290から318で提供される化合物である。
【０３５１】
表290から318:RtおよびRuが水素であり、AおよびR1が表117から145で定義の通りである式I1.Bの化合物。
【０３５２】
別の特定の好ましい実施形態は、Rt、Ru、R1が上記で定義の通りであり、
Aが本明細書で定義の基A2、特にRAが好ましい意味を有する基A1、特に式A2.NaからA2.Npのチオフェン基、例えばイソチアゾール基A2.Na1からA2.84Np15から選択される基である式I1.Bの化合物およびそれの塩およびN-オキサイドに関するものである。
【０３５３】
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、下記の表319から347で提供される化合物である。
【０３５４】
表319から347:Rt、RuおよびRvが水素であり、AおよびR1が表146から174で定義の通りである式I1.Bの化合物。
【０３５５】
これらの好ましい実施形態のさらに別の例は、本明細書において上記で定義の本発明による好ましい化合物の塩およびN-オキサイドによって表される。
【０３５６】
X1がOである式Iの化合物(化合物I1)は、例えば図式1に描いた方法に従って、活性化フラン、チオフェンまたはピロールカルボン酸誘導体II′を3-または4-アミノピリダジン、化合物IIIと反応させることで製造することができる(例えば、Houben-Weyl:″Methoden der organ. Chemie″ [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 1985, Volume E5, pp. 941-1045を参照)。活性化フラン、チオフェンまたはピロールカルボン酸誘導体IIは例えば、アシルハライド、活性化エステル、酸無水物、アシルアジドであり、Xは例えば塩素、フッ素、臭素、パラ-ニトロフェノキシ、ペンタフルオロフェノキシ、N-ヒドロキシコハク酸イミド、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルである。図式1において、基A、R1、Rt、Ru、VおよびWは上記で言及の意味、特には好ましいと言及された意味を有する。
【化１３】
2013522356.tif 000024
【０３５７】
X1がOである式Iの化合物(化合物sI1)も、例えばフラン、チオフェンまたはピロールカルボン酸IVおよび3-または4-アミノピリダジン化合物IIIを、図式2に従ってカップリング剤の存在下に反応させることで製造することができる。図式2において、基A、Rt、Ru、VおよびWは、上記の意味、特には好ましいとされる意味を有する。
【化１４】
2013522356.tif 000025
【０３５８】
好適なカップリング剤は、例えばカルボジイミドに基づくカップリング剤、例えばN,N′-ジシクロヘキシルカルボジイミド[J.C. Sheehan, G.P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067]、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N′-エチルカルボジイミド;カルボン酸エステルと混合無水物を形成するカップリング剤、例えば2-エトキシ-1-エトキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン[B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1651]、2-イソブチルオキシ-1-イソブチルオキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン[Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942];ホスホニウム塩に基づくカップリング剤、例えばヘキサフルオロリン酸(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウム[B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219]、ヘキサフルオロリン酸(ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシ)トリピロリジのホスホニウム[J. Coste et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205];ウロニウム塩に基づくかグアニジニウムN-オキサイド構造を有するカップリング剤、例えばヘキサフルオロリン酸N,N,N′,N′-テトラメチル-O-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウム[R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927]、テトラフルオロホウ酸N,N,N′,N′-テトラメチル-O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウム、ヘキサフルオロリン酸(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)ジピペリジノカルベニウム[S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647];酸塩化物を形成するカップリング剤、例えばビス-(2-オキソ-オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロライド[J. Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547]である。
【０３５９】
X1がOであり(化合物I1)、R1が水素とは異なる式Iの化合物も、塩基存在下に好適なアルキル化剤を用いてアミドI(R1は水素であり、図式1または2に従って得ることができる)をアルキル化することで製造することができる。
【化１５】
2013522356.tif 000026
【０３６０】
フラン、チオフェンまたはピロールカルボン酸IVおよびそれらの活性化誘導体IIならびに3-または4-アミノピリダジン 化合物IIIは当業界で公知であるか、市販されているか、文献から公知の方法によって製造することができる。
【０３６１】
X1が酸素と異なる式Iの化合物は、標準的な方法によって式I1の化合物から製造することができる。
【０３６２】
X1がSである式Iの化合物は、例えば、M. Jesbergerら(Synthesis 2003, 1929)によって記載の方法に従って、式I1の化合物を2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン-2,4-ジスルフィドまたは五硫化リンと反応させることで製造することができる。
【０３６３】
X1がNR1aである式Iの化合物は、例えばV. Glushkovら(Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536)が記載している方法に従って、化合物I1を2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン-2,4-ジスルフィドと反応させて相当するチオアミド(X1がSである化合物I)を得て、次にそれを適切なアミンと反応させることで製造することができる。
【０３６４】
X2=SR2aである式IIの化合物は、V. Glushkovら(Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536)が記載している方法に従って、アルキル化剤と反応させることで、相当するチオアミド(X1がSである化合物I)のアルキル化によって製造することができる。X2がOR2aまたはNR2bR2cである化合物Iは、同様の方法で得ることができる。X2=SOR2aまたはSO2R2aである式IIの化合物は、X2=SR2aである化合物IIの酸化によって得ることができる。
【０３６５】
式IおよびIIの化合物のN-オキサイドは、ヘテロ芳香族 N-オキサイド製造の標準的な方法に従い、例えばC. Botteghiら(Journal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17-31)が記載している方法によって化合物Iを酸化することで製造することができる。
【０３６６】
原則として、式IもしくはIIの化合物は、先に記載したそのような方法によって調製され得る。個々の化合物がこの先に記載した経路によっては調製され得ない場合は、式IもしくはIIの他の化合物を誘導体化することによってあるいは記載されているその合成経路を普通に改変することによってそれらは調製され得る。例えば、個々のケースでは、一部の式IもしくはIIの化合物は、他の化合物IもしくはIIから、例えば、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化等によって、有利に、調製され得る。
【０３６７】
この反応混合物は、通常の方法で、例えば水と混合し、その各相を分離させて、適切であれば、その粗製の生成物をクロマトグラフィー(例えばアルミナでのまたはシリカゲルでの)により精製することによって、後処理される。一部の中間体および最終生成物は無色または薄茶色の粘稠な油状物の形態で得られ得るが、これは減圧下および中程度に高められた温度で揮発性成分が取り除かれるまたは精製される。そのような中間体および最終生成物が固形物として得られる場合は、それらは、再結晶によって精製され得る。
【０３６８】
一般式IもしくはIIの化合物は、その活性が優れているので、無脊椎動物系害虫を防除するのに用いられ得る。
【０３６９】
つまり、本発明は、無脊椎動物系害虫の防除方法も提供するものであり、その方法には、そのような害虫、その餌提供源、その棲息地またはその繁殖地、または、そのような害虫が成育しているまたは成育し得る栽培植物体、植物体繁殖材料(例えば種子)、土壌、領域、材料または環境、または害虫の攻撃または侵入から保護されるべきそのような材料、栽培植物体、植物体繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面または空間を式IもしくはIIの化合物またはその塩もしくはN-オキサイドまたは先に定義されている組成物の殺害虫有効量で処理することが含まれる。
【０３７０】
好ましくは、本発明のこの方法は、植物体繁殖材料(例えば種子)ならびにそれから生長している植物体を無脊椎動物系害虫の攻撃または侵入から保護するのに役立つものであって、先に定義されている式(I)もしくは(II)の化合物または農業的に許容されるその塩もしくはN-オキサイドの殺害虫有効量または先におよび後にも定義されている農薬組成物の殺害虫有効量でそのような植物体繁殖材料(例えば種子)を処理することが含まれる。本発明のこの方法は、本発明に従って処理されている「基質」(植物体、植物体繁殖材料、土壌物質他)を保護することに限られるのでなく、予防的な効果、つまり、例えば、その植物体自体が処理されていなくても、処理された植物体繁殖材料(例えば種子)から生育する植物体に対する保護により、予防的な効果も有している。
【０３７１】
本発明の意味において、「無脊椎動物系害虫」は、好ましくは、節足動物および線虫から、より好ましくは有害昆虫、クモ形類動物および線虫から、さらにはさらにより好ましくは昆虫、コナダニおよび線虫から選択される。本発明の意味において、「無脊椎動物系害虫」は、最も好ましくは昆虫、好ましくは同翅目の昆虫である。
【０３７２】
本発明は、さらに、そのような無脊椎動物系害虫を駆除するための農薬組成物も提供するものであり、これには、そのような一般式IもしくはIIの少なくとも1種の化合物またはそれの農業的に有用な少なくとも1種のその塩もしくはN-オキサイドの殺害虫作用を有しているような量ならびに少なくとも1種の不活性液体および/または固体の農業的に許容される担体さらには望ましいなら少なくとも1種の界面活性剤が含まれている。
【０３７３】
そのような組成物は、式IもしくはIIの単一活性化合物またはその塩もしくはN-オキサイド、または、いくつかの本発明による活性化合物IもしくはIIまたはその塩の混合物を含有し得る。本発明によるこの組成物は、個々の異性体または各異性体の混合物、また、個々の互変体または各互変体の混合物、を含み得る。
【０３７４】
式IもしくはIIの各化合物およびそのような化合物を含んでいるこの殺害虫組成物は、節足動物系害虫および線虫を防除するのに有効な薬剤である。式IもしくはIIの化合物によって防除される無脊椎動物系害虫としては、例えば、
鱗翅目の昆虫(レピドプテラ[Lepidoptera:鱗翅目昆虫])、例えばアグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon、タマナヤガ)、アグロティス・セゲトゥム(Agrotis segetum、カブラヤガ)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲッラ(Argyresthia conjugella、リンゴヒメシンクイ)、アウトグラファ・ガンマ(Autographa gamma、ガンマキンウワバ)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana、トウヒシントメハマキ)、コリストネウラ・オッシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta、アワヨトウ)、シディア・ポモネッラ(Cydia pomonella、コドリンガ)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ディアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ディアトラエア・グランディオセッラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana、ミスジアオリンガ)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエシリア・アンビゲッラ(Eupoecilia ambiguella、ブドウホソハマキ)、エヴェトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテッラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メッロネッラ(Galleria mellonella、ハチノスツヅリガ)、グラフォリサ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラフォリサ・モレスタ(Grapholithamolesta、ナシヒメシンクイ)、ヘリオシス・アルミゲラ(Heliothis armigera、オオタバコガ)、ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens、害虫オオタバコガ)、ヘリオシス・ゼア(Heliothis zea)、ヘッルラ・ウンダリス(Hellula undalis、ハイマダラノメイガ)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea、アメリカシロヒトリ)、ヒポノメウタ・マリネッルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセッラ(Keiferia lycopersicella)、ラムディナ・フィスセッラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua、シロイチモンジヨトウ)、ロイコプテラ・コッフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテッラ(Leucoptera scitella)、リソコレティス・ブランカルデッラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana、ホソバヒメハマキ)、ロキソステジェ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ディスパル(Lymantria dispar、マイマイガ)、リマントリア・モナチャ(Lymantria monacha、ノンネマイマイ)、リオネティア・クレルケッラ(Lyonetia clerkella、モモハモグリガ)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria、オビカレハ)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae、ヨトウガ)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis、ヨーロッパアワノメイガ)、パノリス・フランメア(Panolis flammea、マツキリガ)、ペクティノフォラ・ゴシピエッラ(Pectinophora gossypiella、ワタアカミムシ)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia、ニセタマナヤガ)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フソリマエア・オペルクレッラ(Phthorimaea operculella、ジャガイモキバガ)、フィロクニスティス・シトレッラ(Phyllocnistis citrella、ミカンハモグリガ)、ピエリス・ブラッシカエ(Pieris brassicae、オオモンシロチョウ)、プラシペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテッラ・キシロステッラ(Plutella xylostella、コナガ)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトロガ・セレアレッラ(Sitotroga cerealella、バクガ)、スパルガノシス・ピッレリアナ(Sparganothis pilleriana、テングハマキ)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リトゥラ(Spodoptera litura、ハスモンヨトウ)、タウマトポエア・ピチョカンパ(Thaumatopoea pityocampa、トルトリックス・ヴィリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni、イラクサギンウワバ)およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis);
甲虫(コレオプテラ[Coleoptera:鞘翅目])、例えば、アグリラス・シヌアトゥス(Agrilus sinuatus、アカバナガタマムシ)、アグリオテス・リネアトゥス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスキュラス(Agriotes obscurus)、アムフィマッラス・ソルスティシャリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドラス・ディスパール(Anisandrus dispar)、アンソノマス・グランディス(Anthonomus grandis、ワタミハナゾウムシ)、アンソノマス・ポモラム(Anthonomus pomorum、ナシハナゾウムシ)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルチュス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus、ソラマメゾウムシ)、ブルチュス・ピソラム(Bruchus pisorum、エンドウゾウムシ)、ブルチュス・レンティス(Bruchus lentis)、ビクティスカス・ベチュラエ(Byctiscus betulae、ドロハマキチョッキリ)、カッシーダ・ネブロサ(Cassida nebulosa、カメノコハムシ)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウソリンチュス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウソリンチュス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ヴェスペルティヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ディアブロティカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ディアブロティカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ディアブロティカ・ヴィルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・ヴァリヴェスティス(Epilachna varivestis、インゲンテントウ)、エピトリックス・ヒルティペンニス(Epitrix hirtipennis)、エウティノボスラス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエティス(Hylobius abietis、マツアナアキゾウムシ)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica、アルファルファタコゾウムシ)、イプス・ティポグラフス(Ips typographus、ヤツバキクイムシ)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプティノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata、コロラドハムシ)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus、イネミズゾウムシ)、メラノトゥス・コミュニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligetes aeneus)、メロロンサ・ヒッポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha、ヨーロッパコフキコガネ)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae、イネクビボソハムシ)、オルティオリンチュス・スルカトゥス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オティオリンチュス・オヴァトゥス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属昆虫(Phyllophaga spp.)、フィロペルサ・ホルティコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモラム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata、キスジノミハムシ)、ポピッリア・ジャポニカ(Popillia japonica、マメコガネ)、シトナ・リネアトゥス(Sitona lineatus)、およびシトフィラス・グラナリア(Sitophilus granaria);
双翅目昆虫(ディプテラ[Diptera:双翅目])、例えばアエデス・アエギプティ(Aedes aegypti、ネッタイシマカ)、アエデス・ヴェクサンス(Aedes vexans、ヤブカ)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、セラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata、チチュウカイミバエ)、クリソミヤ・ベッツィアーナ(Chrysomya bezziana、ラセンウジバエ)、クリソミヤ・ホミニヴォラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセッラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola、ソルガムタマバエ)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens、アカイエカ)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae、ウリミバエ)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae、オリーブミバエ)、ダシネウラ・ブラッシカエ(Dasineura brassicae)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis、ヒメイエバエ)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis、ウマバエ)、グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans、ツェツェバエ)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans、ノサシバエ)、ハプロディプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒレミア・プラチュラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、リリオミザ・サティヴァエ(Liriomyza sativae、トマトハモグリバエ)、リリオミヤザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii、マメハモグリバエ)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina、ヒツジキンバエ)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata、ヒロズキンバエ)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マイェティオラ・デストルクタ(Mayetiola destructor、ヘシアンバエ)、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica、イエバエ)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans、オオイエバエ)、エストラス・オヴィス(Oestrus ovis、ヒツジバエ)、オスシネッラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミヤ・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンティクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラッシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ファゴレティス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ファゴレティス・ポモネッラ(Rhagoletis pomonella)、タバナス・ボヴィナス(Tabanus bovines)、ティピュラ・オレラセア(Tipula oleracea)およびティピュラ・パルドサ(Tipula paludosa);
アザミウマ(チサノプテラ[Thysanoptera:総翅目])、例えばジクロモスリップス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエッラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエッラ・オキシデンタリス(Frankliniella occidentalis、ミカンキイロアザミウマ)、フランクリニエッラ・トリティシ(Frankliniella tritici)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、スリップス・オリザエ(Thrips oryzae)、スリップス・パルミ(Thrips palmi、ミナミキイロアザミウマ)、およびスリップス・タバキ(Thrips tabaci、ネギアザミウマ);
膜翅目昆虫(ハイメノプテラ[Hymenoptera:膜翅目])、例えばアタリア・ロザエ(Athalia rosae、カブラハバチ)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens、チャイロハキリアリ)、アッタ・テクサナ(Atta texana、ハキリアリ)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テストゥディネア(Hoplocampa testudinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis、イエヒメアリ)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata、アカカミアリ)およびソレノプシス・インヴィクタ(Solenopsis invicta、アカミカミアリ);
異翅目昆虫(ヘテロプテラ[Heteroptera:異翅目])、例えばアクロステルナム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリッサス・ロイコプテラス(Blissus leucopterus)、シルトペルティス・ノタトゥス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・シングラトゥス(Dysdercus cingulatus、アカホシカメムシ)、ディスデルクス・インテルメディウス(Dysdercus intermedius)、エウリガスター・インテグリセップス(Eurygaster integriceps)、エウスキストゥス・イムピクティヴェントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis、ミドリメクラカメムシ)、ネザラ・ヴィリドュラ(Nezara viridula、ミナミアオカメムシ)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)およびスヤンタ・ペルディトール(Thyanta perditor);
同翅目昆虫(ホモプテラ[Homoptera:同翅目])、例えばアシルソシフォン・オノブリチス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis、カラマツカサアブラムシ)、アフィデュラ・ナストュルティイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae、マメクロアブラムシ)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi、イチゴネアブラムシ)、アフィス・ポミ(Aphis pomi、ナシアブラムシ)、アフィス・ゴシッピィー(Aphis gossypii、ワタアブラムシ)、アフィス・グロスラリエ(Aphis grossulariae、ハエアブラムシ)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピレコラ(Aphis spiraecola、ユキヤナギアブラムシ)、アフィス・サムブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum、エンドウヒゲナガアブラムシ)、アウロコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani、ジャガイモヒゲナガアブラムシ)、ベミシア・アルゲンチフォリイ(Bemisia argentifolii、シルバーリーフコナジラミ)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci、タバココナジラミ)、ブラチカウドゥス・カルドュイ(Brachycaudus cardui)、ブラシカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi、ムギワラギクオマルアブラムシ)、ブラシカウズス・ペルシカエ(Brachcaudus persicae、モモアブラムシ)、ブラシカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola、ウメアブラムシ)、ブレビコリネ・ブラッシカエ(Brevicoryne brassicae、ダイコンアブラムシ)、キャピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni、ホップアブラムシ)、セロシファ・ゴシッピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシホン・フラゲエフォリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、ムリプトマイズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ディサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ディサウラコルサム・プセウドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ディサフィス・プランタギニア(Dysaphis plantaginea)、ディサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae、ジャガイモヒメヨコバイ)、ハイアロプテラス・プルニ(Hyalopterus pruni、モモコナフキアブラムシ)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae、チシャミドリアブラムシ)、マクロシファム・アヴェナエ(Macrosiphum avenae、ムギヒゲナガアブラムシ)、マクロシファム・エウフォルビアエ(Macrosiphum euphorbiae、チュウリップヒゲナガアブラムシ)、マクロシフォン・ロザエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ヴィシアエ(Megoura viciae、カラスノエンドウアブラムシ)、マラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius、ススキアブラムシ)、メトポロフィウム・ディロダム(Metopolophium dirhodum、ムギウスイロアブラムシ)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニカス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae、モモアカアブラムシ)、ミズス・バリアンス(Myzus varians、カワリコブアブラムシ)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri、レタスアブラムシ)、ニラパルヴァタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens、トビイロウンカ)、ペムフィガス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius、レタス根アブラムシ)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida、クロツノウンカ)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli、ホップイボアブラムシ)、プシラ・マリ(Psylla mali、ワタキジラミ)、プシラ・ピリ(Psylla piri、ナシキジラミ)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシ��ァム・マイディス(Rhopalosiphum maidis、トウモロコシアブラムシ)、ロパロシファム・パディ(Rhopalosiphum padi、ムギクビレアブラムシ)、ロパロシファム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum、リンゴクビレアブラムシ)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala、ハナマルアブラムシ)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali、リンゴマルアブラムシ)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum、ムギミドリアブラムシ)、スキゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae、オートムギアブラムシ)、ソガテッラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera、セジロウンカ)、トリアレウロデス・ヴァポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum、オンシツコナジラミ)、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii、ダイダイクロアブラムシ)、およびヴィテウス・ヴィティフォリイ(Viteus vitifolii、ブドウネアブラムシ);
シロアリ(イソプテラ[Isoptera:等翅目])、たとえばカロテルメス・フラヴィコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラヴィペス(Leucotermes flavipes)、レティクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes、土壌シロアリ)、レティクリテルメス・ルシフガス(Reticulitermes lucifugus)およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis);
直翅目昆虫(オルソプテラ[Orthoptera:直翅目])、たとえばアチェタ・ドメスティカ(Acheta domestica、ヨーロッパイエコオロギ)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis、トウヨウゴキブリ)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica、チャバネゴキブリ)、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia、ヨーロッパクギヌキハサミムシ)、グリッロタルパ・グリッロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria、トノサマバッタ)、メラノプルス・ビヴィッタトゥス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムル-ルブルム(Melanoplus femur-rubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipse)、メラノプルス・スプレトゥス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata、アカトビバッタ)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana、ワモンゴキブリ)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana、アメリカイナゴ)、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノトゥス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)およびタキシネス・アシナモラス(Tachycines asynamorus);
クモ形綱節足動物(arachnoidea:アラクノイデア)、例えばクモ形類動物[arachnids](アカリナ[Acarina:ダニ目蛛形動物])、例えばアラガシダエ(Argasidae、ヒメダニ)科、イクソディダエ(Ixodidae、マダニ)科およびサルコプチダエ(Sarcoptidae、ヒゼンダニ)科のクモ形類動物、例えばアムブリオッマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アムブリオッマ・ヴァリエガトゥム(Amblyomma variegatum、マダニ)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボフィラス・アヌラトゥス(Boophilus annulatus)、ボフィラス・デコロラトゥス(Boophilus decoloratus)、ボフィラス・ミクロプラス(Boophilus microplus、オウシマダニ)、デルマセントル・シルヴァルム(Dermacentor silvarum)、ヒヤロッマ・トランカトゥム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンダス(Ixodes rubicundus)、オルニソドラス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニスス・ガッリナエ(Dermanyssus gallinae、ワクモ)、プソロプテス・オヴィス(Psoroptes ovis、ヒツジキュウセンヒゼンダニ)、リピセファラス・アペンディクラトゥス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラス・エヴェルツィ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei、ヒゼンダニ)、ならびにエリオフィダエ(Eriophyidae、フシダニ科)の種例えばアクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali、リンゴサビダニ)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora、オレンジサビダニ)およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni、アオケシサビダニ);タルソネミダエ(Tarsonemidae、ホコリダニ科)の種例えばフィトネムス・パリデゥス(Phytonemus pallidus、シクラメンホコリダニ)およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus、チャノホコリダニ);テヌイパルピダエ(Tenuipalpidae、ヒメハダニ科)の種例えばブレビパルプス・フォエニシス(Brevipalpus phoenicis、ミナミヒメハダニ);テトラニチダエ(Tetranychidae、ハダニ科)の種例えばテトラニチュス・シンナバリナス(Tetranychus cinnabarinus、ニセナミハダニ)、テトラニチュス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai、カンザワハダニ)、テトラニチュス・パシフィカス(Tetranychus pacificus、オウトウハダニ)、テトラニチュス・テラリウス(Tetranychus telarius、ダイズハダニ)およびテトラニチュス・ウルティカエ(Tetranychus urticae、ナミハダニ)、パノニチュス・ウルミ(Panonychus ulmi、リンゴハダニ)、パノニチュス・シトリ(Panonychus citri、ミカンハダニ)、およびオリゴニチュス・プラテンシス(Oligonychus pratensis、ドテシバハダニ);
ノミ(シホナテラ[siphonatera:隠翅目])、例えばゼノプシラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis、ケオプスネズミノミ)、セラトフィルス属昆虫(Ceratophyllus spp.、スズメトリノミ属昆虫);が挙げられる。
【０３７５】
この組成物および式IもしくはIIの化合物は、線虫、特に植物寄生線虫(plant parasitic nematodes)例えばネコブ線虫(root knot nematodes)であるメロイドギン・ハプラ(Meloidogyne hapla:キタネコブセンチュウ)、メロイドギン・インコグニタ(Meloidogyne incognita:サツマイモネコブセンチュウ)、メロイドギン・ジャバニカ(Meloidogyne javanica:ジャワネコブセンチュウ)、ならびに以下の他のメロイドギン属のセンチュウ(Meloidogyne species)を防除するのに有用である。
【０３７６】
シスト形成性線虫(cyst-forming nematodes)であるグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis:ジャガイモシストセンチュウ)および他のグロボデラ属のセンチュウ(Globodera species);ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae:ムギシストセンチュウ)、ヘテロデラ・グリシンス(Heterodera glycines:ダイズシストセンチュウ)、ヘテロデラ・サクチイ(Heterodera schachtii:テンサイシストセンチュウ)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii:クローバシストセンチュウ)および他のヘテロデラ属のセンチュウ(Heterodera species);シードゴール線虫(Seed gall nematodes)であるアングイナ属のセンチュウ(Anguina species);茎葉線虫(Stem and foliar nematodes)であるアフェレコイデス属のセンチュウ(Aphelenchoides species);刺し線虫(Sting nematodes)であるベロノライマス・ロンギカウダタス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライマス属のセンチュウ;松の線虫(Pine nematodes)であるブルサフェレンカス・キシロフィラス(Bursaphelenchus xylophilus:マツノザイセンチュウ)および他のブルサフェレンカス属のセンチュウ;リング線虫(Ring nematodes)であるクリコネマ属のセンチュウ(Criconema species)、クリコネメラ属のセンチュウ(Criconemella species)、クリコネモイデス属のセンチュウ(Criconemoides species)、メソクリコネマ属のセンチュウ(Mesocriconema species);茎球根線虫(Stem and bulb nematodes)であるジチレンカス・デストラクタ(Ditylenchus destructor:イモグサレセンチュウ)、ジチレンカス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci:スイセンキュウコンクキセンチュウ)および他のジチレンカス属のセンチュウ;突き錐線虫(Awl nematodes)であるドリコラス属のセンチュウ(Dolichodorus species);螺旋線虫(Spiral nematodes)であるヘリオコチレンカス・ムルティシンクタス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンカス属のセンチュウ(Helicotylenchus species);シースおよびシーソイド線虫(Sheathおよびsheathoid nematodes)であるヘミシクリオフォラ属のセンチュウ(Hemicycliophora species)およびヘミクリコネモイデス属のセンチュウ(Hemicriconemoides species);ヒルシュマンネエッラ属のセンチュウ(Hirshmanniella species);槍線虫(Lance nematodes)であるホプロライムス属のセンチュウ(Hoplolaimus species);ニセネコブ線虫(False rootknot nematodes)であるナコブス属のセンチュウ(Nacobbus species);針線虫(Needle nematodes)であるロンギドラス・エロンガタス(Longidorus elongatus)および他のロンギドラス属のセンチュウ(Longidorus species);ピン線虫(Pin nematodes)であるピラチレンカス属のセンチュウ(Paratylenchus species);傷害線虫(lesion nematodes)であるピラチレンカス・ネグレクタス(Pratylenchus neglectus)、ピラチレンカス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、ピラチレンカス・クルビタタス(Pratylenchus curvitatus)、ピラチレンカス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のピラチレンカス属のセンチュウ(Pratylenchus species);穴形成線虫(Burrowing nematodes)であるラドホラス・シミリス(Radopholus similis)および他のラドホラス属のセンチュウ(Radopholus species);腎臓形線虫(Reniform nematodes)であるロチレンクラス・ロブスタス(Rotylenchulus robustus)および他のロチレンクラス属のセンチュウ(Rotylenchulus species);スクテロネマ属のセンチュウ(Scutellonema species);切り株根線虫(Stubby root nematodes)であるトリコドラス・プリミチバス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドラス属のセンチュウ(Trichodorus species);パラトリコドラス属のセンチュウ(Paratrichodorus species);萎縮線虫(Stunt nematodes)であるチレンコリンカス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンカス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンカス属のセンチュウ(Tylenchorhynchus species);柑橘類線虫(Citrus nematodes)であるチレンカラス属のセンチュウ(Tylenchulus species);ダガー線虫(Dagger nematodes)であるキシフィネマ属のセンチュウ(Xiphinema species);および他の植物寄生線虫の種。
【０３７７】
本発明の好ましい実施形態では式IもしくはIIの化合物は、昆虫またはクモ形類動物、特にはレピドプテラ目、コレオプテラ目、チサノプテラ目およびホモプテラ目の昆虫ならびにアカリナ目のクモ形類動物を防除するのに用いられる。本発明による式IもしくはIIの化合物は、チサノプテラ目およびホモプテラ目の昆虫を防除するのに特に有用である。
【０３７８】
式IもしくはIIの化合物またはそれを含んでいるこの殺害虫組成物は、農薬として有効量の式IもしくはIIの化合物と生育している植物体および作物を接触させることによってそのような植物体/作物を無脊椎動物系害虫、特に昆虫、ダニつまりクモ形類動物による攻撃または侵入から保護するために用いられ得る。この用語「作物」とは、生育している作物および収穫された作物のいずれのこともいう。
【０３７９】
式IもしくはIIの化合物は、通常の製剤、例えば、溶液剤、エマルジョン剤、懸濁液剤、粉末剤、粉粒剤、ペースト剤および顆粒剤に変換され得る。その使用剤形は、その特定の意図される目的によって決まるものであり;各場合、本発明によるこの化合物の微細で均一な分散が確保されるべきである。
【０３８０】
そのような製剤は、既知の方式で調製されるものであり(例えば、総説については、米国特許第3,060,084号、欧州特許出願公開707445(液体製剤について)、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry′s Chemical Engineer′s Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57、およびWO91/13546、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、GB2,095,558、米国特許第3,299,566号、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、さらにはMollet, H., Grubemann, A., Formulation Technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim(Germany), 2001, 2.、およびD. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998(ISBN 0-7514-0443-8)を参照されたい)、例えば、農薬を製剤するのに適している助剤(例えば溶媒および/または担体)、望ましいなら乳化剤、界面活性剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理製剤にはさらに場合による着色剤および/または結着剤および/またはゲル化剤で、この活性化合物を延展することによって調製される。
【０３８１】
好適な溶媒の例は、水、芳香族溶媒(例えば、Solvessoの製造品、キシレン)、パラフィン(例えばミネラルオイル留分)、アルコール(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例えば、シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン)、ピロリドン(N-メチルピロリドン[NMP]、N-オクチルピロリドン[NOP])、アセタート(グリコールジアセタート)、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステルである。原理的には、溶媒混合物も用いられ得る。
【０３８２】
好適な乳化剤は、非イオン性乳化剤および陰イオン性乳化剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート)である。
【０３８３】
分散剤の例は、リグニン-スルフィット廃液およびメチルセルロースである。
【０３８４】
用いられる好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレン-スルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩;アルキルアリールスルホナート、アルキルサルフェート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールサルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンとまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリ-オキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリストアリールフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノスルフィット廃液およびメチルセルロースである。
【０３８５】
直接噴霧可能な溶液、乳濁液、ペーストまたは油性分散液を調製するのに適している物質は、中-高沸点のミネラルオイル留分(例えばケロシンまたはディーゼルオイル)、さらにはコールタールオイルならびに植物または動物由来の油、脂肪族・環状および芳香族炭化水素(例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体)、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒(例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンまたは水)である。
【０３８６】
この製剤には、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール等の凍結防止剤ならびに殺菌剤も加えられ得る。
【０３８７】
好適な消泡剤は、例えば、シリコンまたはステアリン酸マグネシウムをベースとする消泡剤である。
【０３８８】
好適な防腐剤は、例えば、ジクロロフェンである。
【０３８９】
種子処理用製剤は、さらに、結着剤および場合により着色剤を含み得る。
【０３９０】
結着剤は、処理後の種子へのこの活性物質の接着をよくするために加えられ得る。適する結着剤は、ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤だけでなく、ポリビニルアルコホール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリラート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリ-エチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセタート、チロースならびにこれらのポリマーから誘導されるコポリマーも適している。
【０３９１】
適宜に、この製剤には、着色剤も含まれ得る。種子処理製剤に適する着色剤または染料は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベイシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
【０３９２】
ゲル化剤の一例は、カラギーナン(Satiagel(登録商標))である。
【０３９３】
粉粒剤、散布用材料および散粉用製剤は、この活性物質を固体担体と混合または同時粉砕することによって調製され得る。
【０３９４】
顆粒剤、例えば、被覆顆粒剤、含浸顆粒剤および均質顆粒剤は、この活性化合物を固体担体に結着させることによって調製され得る。
【０３９５】
固体担体の例は、鉱物質土類例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土;硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム;粉砕合成物質;肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素;さらには栽培植物由来の産物、例えば穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉;セルロース粉末;および他の固体担体である。
【０３９６】
一般的には、この製剤は、0.01-95重量%(好ましくは0.1-90重量%)の活性化合物を含む。この場合、この活性化合物は、90%-100重量%(好ましくは95%-100重量%)(NMRスペクトルによる)の純度で用いられる。
【０３９７】
種子処理目的には、それぞれの製剤は、2-10倍に希釈されて、0.01-60重量%(好ましくは0.1-40重量%)活性化合物の即時使用製剤中濃度がもたらされ得る。
【０３９８】
式IもしくはIIの化合物は、それ自体で、その製剤またはそれから調製される使用形態、例えば直接噴霧可能な溶液、粉粒、懸濁液または分散液、乳濁液、油性分散液、ペースト、散粉可能製剤、散布用材料、または顆粒の形態で、スプレー、噴霧、散粉、散布、または注液によって用いることができる。その使用形態は、まったく所期の目的によって決まるものであり;その形態は、各場合で、本発明によるこの活性化合物の可能な限りの微細な分散が確保されているものである。
【０３９９】
水系の使用形態は、乳濁液濃縮物、ペーストまたは水和性粉粒剤(スプレー可能粉粒剤、油性分散剤)から水を加えることにより調製され得る。乳濁液、ペーストまたは油性分散剤を調製するためには、その物質は、そのまま、または油または溶媒に溶解させて、湿展剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて、水にホモジナイズされ得る。しかしながら、活性物質、湿展剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切であれば溶媒または油から構成される製剤を調製することも可能であって、そのような製剤は、水で希釈するのに適している。
【０４００】
即時使用製剤中のこの活性化合物の濃度は、比較的広い範囲の中で変わり得る。一般的には、その濃度は、0.0001-10%、好ましくは0.01-1重量%である。
【０４０１】
この活性化合物は、超微量(ULV)法でもうまく用いられ得るものであり、95重量%超の活性化合物を含んでいる製剤を適用すること、あるいはこの活性化合物を添加剤なしで適用することでさえも可能である。
【０４０２】
以下は、製剤の例である。
【０４０３】
1.茎葉処理用の水で希釈する製剤。種子処理用には、この製剤は、種子に希釈してまたは希釈せずに施用され得る。
【０４０４】
A)液剤(SL、LS)
10重量部の本活性化合物を、90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法としては、湿展剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると同時に溶解し、これによって、活性化合物が10%(w/w)の製剤が得られる。
【０４０５】
B)分散製剤(DC)
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られ、これによって、活性化合物が20%(w/w)の製剤が得られる。
【０４０６】
C)乳剤(EC)
15重量部の本活性化合物を、75%(w/w)のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(各場合5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、乳濁液が得られ、これによって、活性化合物が15%(w/w)の製剤が得られる。
【０４０７】
D)乳濁液(EW、EO、ES)
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(各場合5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水に導入し、均質な乳濁液にする。水で希釈することにより、乳濁液が得られ、これによって、活性化合物が25%(w/w)の製剤が得られる。
【０４０８】
E)懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌下にあるボールミル中で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤と湿展剤および70重量部の水または有機溶媒とを添加して粉砕することにより微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈することにより、安定な活性化合物懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が20%(w/w)の製剤が得られる。
【０４０９】
F)顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿展剤を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、噴出機、噴霧塔、流動床)を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤にする。水で希釈することにより、安定な本活性化合物の分散液または溶液が得られ、これによって、活性化合物が50%(w/w)の製剤が得られる。
【０４１０】
G)水和剤および水溶剤(WP、SP、SS、WS)
ローター・ステーターミル中で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿展剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、安定な本活性化合物の分散液または溶液が得られ、これによって、活性化合物が75%(w/w)の製剤が得られる。
【０４１１】
H)ゲル剤(GF)
撹拌ボールミル中で、20重量部の本活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤湿展剤、および70重量部の水または有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると、本活性化合物の安定な懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が20%(w/w)の製剤が得られる。
【０４１２】
2.茎葉処理用の希釈せずに施用する製剤。種子処理用には、この製剤は、種子に希釈してまたは希釈せずに施用され得る。
【０４１３】
I)粉剤(DP、DS)
5重量部の本活性化合物を微粉砕して、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物が5%(w/w)の散粉可能製剤が得られる。
【０４１４】
J)粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の本活性化合物を微細に粉砕して、95.5重量部の担体と組み合わせる。これにより、活性化合物が0.5%(w/w)の製剤が得られる。最新の方法は、押し出し法、スプレー乾燥法、または流動床法である。これにより、希釈せずに適用される、葉適用のための顆粒が得られる。
【０４１５】
K)ULV溶液剤(UL)
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより、活性化合物が10%(w/w)の製剤が得られ、これは、葉用途用には希釈せずに施用される。
【０４１６】
式IもしくはIIの化合物は、植物体繁殖材料(例えば種子)の処理にも適している。通常の種子処理用製剤としては、例えば、流動製剤FS、溶液剤LS、乾式処理用粉粒剤DS、スラリー処理用水分散粉粒剤WS、水溶性粉粒剤SSおよび乳濁液ESおよびECならびにゲル剤GFが挙げられる。これらの製剤は、種子に、希釈してまたは希釈せずに施用され得る。種子への施用は、播種前に直接種子に、または、種子を予備発芽させた後に行われる。
【０４１７】
好ましい実施形態では種子処理にはFS製剤が用いられる。代表的には、FS製剤は、1から800g/lの活性成分、1から200g/lの界面活性剤、0から200g/lの凍結防止剤、0から400g/lの結着剤、0から200g/lの顔料、および1リットルまでの溶媒(好ましくは水)を含み得る。
【０４１８】
式IもしくはIIの化合物の種子処理用の他の好ましいFS製剤には、0.5から80%の活性成分、0.05から5%の湿展剤、0.5から15%の分散剤、0.1から5%の増粘剤、5から20%の凍結防止剤、0,1から2%の消泡剤、1から20%の顔料および/または染料、0から15%の粘着/接着剤、0から75%の充填剤/媒体、および0.01から1%の防腐剤が含まれる。
【０４１９】
さまざまなタイプの油剤、湿展剤、補佐剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺害虫剤、あるいは殺菌剤が、適切であれば使用直前に、この活性成分に加えられ得る(タンクミックス)。そのような添加剤は、通常、1:10から10:1の重量比で本発明による製剤と混合される。
【０４２０】
式IもしくはIIの化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物体部分または動物体部分を介して)および摂取(毒餌、または植物体部分)のいずれによっても効果がある。
【０４２１】
アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギ、あるいはゴキブリに対する使用には、式IもしくはIIの化合物は、好ましくは、餌組成物中に用いられる。
【０４２２】
餌は、液体調製物、固体調製物または半固体調製物(例えばジェル)であり得る。固体餌は、それぞれの用途に適するさまざまな形状および形態、例えば、顆粒、ブロック、スティック、ディスクに形成され得る。液体餌は、適切な適用を確実なものにするため、さまざまなデバイスの中、例えば、開口収容器、噴霧器、液滴発生器、または蒸気発生器の中に充填され得る。ゲル剤は、水性または油性マトリックスをベースにすることができ、粘着性、水分保持性または硬化特性に関しての必要条件を満たす特殊なものに製剤することができる。
【０４２３】
この組成物で用いられるその餌は、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギやゴキブリ等の昆虫を誘引して餌を摂食させるのに十分に誘引的である製剤である。この誘引性は、摂食刺激物質または性フェロモンを用いることによって操作され得る。摂食刺激物質は、例えば、限定するものではないが、動物および/または植物蛋白(肉粉、魚粉または血粉、昆虫断片、卵黄)から、動物および/または植物由来の脂および油から、あるいはモノ-、オリゴ-またはポリ-有機糖類から、特にはショ糖、乳糖、果糖、デキストロース、グルコース、デンプン、蛋白または糖蜜または蜂蜜さえからも選択される。果実、穀物、植物体、動物、昆虫あるいはこれらの特定の部分の新鮮または腐敗断片も摂食刺激物質として役立ち得る。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。具体的なフェロモンは文献に記載されており、当業者には知られている。
【０４２４】
式IもしくはIIの化合物のエアロゾル(例えばスプレー缶中の)、オイルスプレーまたはポンプスプレーとしての製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリのような害虫を非職業的一般ユーザーが防除するのにはきわめて適している。エアロゾル処方剤は、好ましくは、活性化合物、溶媒例えば低級アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、沸騰範囲がおよそ50-250℃のパラフィン炭化水素(例えばケロシン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素(例えばトルエン)、キシレン、水;さらには乳化剤例えば、ソルビトールモノオレアート、3から7モルのエチレンオキシドを有しているオレイルエトキシラート、脂肪アルコールエトキシラート;香油例えば、精油、中級脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物;適切であれば安定化剤例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル;ならびに必要とされている場合は推進剤例えば、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこのようなガスの混合物等の助剤から構成されている。
【０４２５】
このオイルスプレー製剤は、推進剤が使用されていないという点でそのエアロゾル処方剤とは異なる。
【０４２６】
式IもしくはIIの化合物およびそのそれぞれの組成物は、蚊・燻蒸渦巻、スモークカートリッジ、ベーパライザプレートあるいは長時間ベーパライザで、さらにはモスペーパー、モスパッドあるいは他の熱非依存蒸発装置システムでも用いられ得る。
【０４２７】
昆虫によって媒介される感染性疾患(例えば、マラリア、デング熱、黄熱病、リンパ節フィラリア症、さらにはリーシュマニア症)を、式IもしくはIIの化合物およびそれらのそれぞれの組成物で防除する方法にも、小屋や家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣類、蚊帳、ツェッツェバエトラップ等を空気噴霧・含浸させることが含まれる。繊維、布、編物、不織布、網用素材やフォイルおよびターポーリン(シート)への適用用殺昆虫組成物には、好ましくは、本殺昆虫薬、場合によるリペラント(忌避薬)、および少なくとも1種の結着剤を含んでいる混合物が含まれている。適するリペラントは、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除には用いられていないピレスロイド例えば{(＋/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(＋)-エニル-(＋)-トランス-クリサンテマート(エスビオトリン[Esbiothrin]);リモネン、ユージノール、(＋)-オイカマロール(1)、(-)-1-エピ-オイカマロールのような植物抽出物、または、ユーカリプツス・マクラタ[Eucalyptus maculata]、ビテックス・ロツンジフォリア[Vitex rotundifolia、ハマゴウ]、シムボポガン・マルチニイ[Cymbopogan martinii、パルマローザ]、シムボポガン・シトラタス[Cymbopogan citratus、コウスイガヤ](レモングラス[lemon grass])、シモポガン・ナルツダス[Cymopogan nartdus](シトロネラ[citronella])のような植物体由来粗製植物抽出物から誘導されるまたはそれらと同じである忌避剤である。好適な結着剤は、例えば、脂肪族酸のビニルエステル(例えば、ビニルアセタート、ビニルバーサタート)、アルコールのアクリル酸およびメタクリル酸エステル、例えばアクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、さらにはアクリル酸メチル、モノ-およびジ-エチレン性不飽和炭化水素、例
えばスチレン、さらには脂肪族ジエン、例えばブタジエンのポリマーおよびコポリマーから選択される。
【０４２８】
カーテンや蚊帳の含浸は、一般的には、式IおよびIIの活性化合物の乳濁液または分散液にその織物素材を浸漬することによってまたはそのネットにそれらをスプレーすることによって行われる。
【０４２９】
種子を処理するのに用いられ得る方法は、原理的には、すべて、適する種子処理であって、特に当技術分野で知られている、種子コーティング(例えば種子ペレッティング)、種子ダスティングおよび種子液浸漬(例えば種子ソーキング)のような種子ドレッシング法が適している。本明細書では、「種子処理」とは、種子と式IもしくはIIの化合物とを互いに接触させるあらゆる方法のことを言い、そして「種子ドレッシング」とは、その種子に一定量の式IもしくはIIの化合物を付ける、すなわち式IもしくはIIの化合物を含んでいる種子を作り出す、種子処理の方法のことをいう。原理的には、この処理は、種子の収穫から種子の播種までの任意の時期においてその種子に適用され得る。この種子は、例えば「プランターズ・ボックス」法を用いて、種子の植え付けの直前、またはその間に、処理され得る。しかしながら、この処理は、例えば種子ドレッシング処理の形態で、その種子の植え付けの数週間または数ヶ月前(例えば最大12ヶ月前まで)にも行われ得るものであって、効果の実質的な低下は認められていない。
【０４３０】
都合よくは、この処理は、未播種種子に適用される。本明細書で使われている、この用語「未播種種子」とは、その種子の収穫から、その植物体の発芽および生育の目的のために地中にその種子を播種するまでの任意の期間にある種子が含まれることを意味する。
【０４３１】
具体的には、この処理では、種子が、適する装置(例えば固体または固体/液体混合パートナー用混合装置)中で、所望量の、そのままのまたは前もって水で希釈した後の種子処理製剤と、この組成物がその種子上に均一に分散されるまで混合されるという手順が続く。適切であれば、この後、乾燥工程が続く。
【０４３２】
式IもしくはIIの化合物またはそれのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは獣医学的に許容される塩は、特には、動物中および動物上にいる寄生虫を駆除するのに用いられるのにも適している。
【０４３３】
本発明のさらに別の目的は、したがって、動物中および動物上にいる寄生虫を防除するための新規な方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物にとってより安全な殺害虫薬を提供することである。本発明の別の目的は、さらに、既存の殺害虫薬よりもより低用量で用いられ得る動物用殺害虫薬を提供することである。そして本発明の別の目的は、この寄生虫の長期残留防除をもたらす、動物用殺害虫薬を提供することである。
【０４３４】
本発明は、また、殺寄生虫有効量の式IもしくはIIの化合物またはエナンチオマーまたは獣医学的に許容される塩、および、許容される担体を含有している、動物中および動物上にいる寄生虫を駆除するための組成物にも関する。
【０４３５】
本発明は、また、寄生虫による侵入および感染に抗して動物を処置、防除、予防、および保護するための方法も提供するものであり、その方法には、式IもしくはIIの化合物またはエナンチオマーまたは獣医学的に許容される塩および許容される担体またはこれを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量を経口的、局所的、または非経口的に動物に投与することまたは施用することが含まれる。
【０４３６】
本発明は、また、寄生虫による侵入および感染に抗して動物を処置、防除、予防、および保護するための非治療方法も提供する。この方法は、式IもしくはIIの化合物またはエナンチオマーまたは獣医学的に許容される塩および許容される担体またはこれを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量を場所-Pに施用することを含む。
【０４３７】
本発明は、また、寄生虫による侵入および感染に抗して動物を処置、防除、予防、および保護するための組成物に式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマーまたは獣医学的に許容される塩および許容される担体またはこれを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量に含ませることを含む、寄生虫による侵入または感染に抗して動物を処置、防除、予防、または保護するための組成物の調製方法も提供する。
【０４３８】
本発明は、さらに、寄生虫による侵入および感染に抗して動物を処置、防除、予防、または保護するための式Iで表される化合物の使用に関する。
【０４３９】
本発明は、寄生虫による侵入および感染に抗して動物を治療的処置するための医薬を製造するための、式IもしくはIIの化合物またはそれのエナンチオマーもしくは獣医学的に許容される塩および許容される担体またはそれを含んでいる組成物の使用に関するものでもある。
【０４４０】
農業害虫に対する化合物の活性は、化合物が、例えば、経口的に適用されるケースでは非催吐性の低用量が必要とされる、またその動物との代謝適合性も必要とされる、また低毒性、さらには安全な取り扱いも必要とされる、動物中および動物上の内部および外部寄生虫の防除に適していることを支持するものではない。
【０４４１】
驚くべきことに、式IまたはIIの化合物は、動物中および動物上にいる内部および外部寄生虫を駆除するのに適していることが見出された。式IもしくはIIの化合物またはそれのエナンチオマーもしくは獣医学的に許容される塩そしてそれを含んでいる組成物は、外部および/または内部寄生虫の全身的および/または非全身的防除に好適である。それらは発達の全ての段階または一部の段階に対して活性である。
【０４４２】
式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマーまたは獣医学的に許容される塩ならびにそれらを含んでいる組成物は、好ましくは、温血動物(ヒトも含む)および魚を含めた動物への侵入および感染を防除および予防するのに用いられる。それらは、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ピッグ、ニワトリ、ウサギ、ヤギ、イヌ、ネコ、スイギュウ、ロバ、ファロージカ、およびトナカイ等の哺乳動物、さらにはミンク、チンチラおよびアライグマ等の毛皮動物、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウおよびアヒル等の鳥類、ならびにマス、コイおよびウナギ等の淡水および塩水魚等の魚への侵入および感染を防除および予防するのに適している。
【０４４３】
式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマーまたは獣医学的に許容される塩ならびにそれらを含んでいる組成物は、好ましくは、イヌやネコ等の家庭内動物への侵入および感染を防除および予防するのに用いられる。
【０４４４】
温血動物および魚へ侵入するものとしては、限定するものではないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナ(鼻)バエ、ヒツジシラミバエ、サシ(刺し)ハエ、ニク(肉)ハエ、ハエ、ウジ(蛆)ハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、カ(蚊)、およびノミが挙げられる。
【０４４５】
式IもしくはIIの化合物は、外部寄生虫を駆除するのに特に有用である。
【０４４６】
式Iの化合物は、特に、内部寄生虫を防除するのに有用である。
【０４４７】
式IもしくはIIの化合物は、それぞれ、以下の目および属の寄生虫を駆除するのに特に有用である。
【０４４８】
ノミ(シホナプテラ[Siphonaptera:隠翅目昆虫])、例えばテノケファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis:ネコノミ)、テノケファリデス・カニス(Ctenocephalides canis:イヌノミ)、ゼノプシッラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis:ネズミノミ)、プレックス・イルリタンス(Pulex irritans:ヒトノミ)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans:スナノミ)、さらにはノソプシルラス・ファスキアタス(Nosopsyllus fasciatus:ヨーロッパネズミノミ)、
ゴキブリ(ブラッタリア-ブラットディア[Blattaria - Blattodea:等翅目昆虫])、例えばブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica:チャバネゴキブリ)、ブラッテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana:ワモンゴキブリ)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica:ヤマトゴキブリ)、ペリプラネタ・ブルンニア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリッギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、さらにはブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis:トウヨウゴキブリ)、
ハエ、カ(ディプテラ[Diptera:双翅目昆虫])、例えばアエデス・アエギプティ(Aedes aegypti:ネッタイシマカ)、アエデス・アルボピクタス(Aedes albopictus)、アエデス・ヴェクサンス(Aedes vexans:ヤブカ)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クオドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、カルリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、クリソミヤ・ベッツィアーナ(Chrysomya bezziana:ラセンウジバエ)、クリソミヤ・ホミニヴォラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセッラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラクス(Cochliomyia hominivorax)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens:アカイエカ)、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレックス・キンクエファッシアタス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナータ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌーラ(Culiseta melanura)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis:ヒメイエバエ)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis:ウマバエ)、グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans:ツェツェバエ)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans:ノサシバエ)、ハプロディプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属昆虫(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トルレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina:ヒツジキンバエ)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata:ヒロズキンバエ)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属昆虫(Mansonia spp.)、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica:イエバエ)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans:オオイエバエ)、エストラス・オヴィス(Oestrus ovis:ヒツジバエ)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロンビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォーラ・ディスコロール(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファーガ・ハエモルロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファーガ属昆虫(Sarcophaga sp.:ニクバエ科のハエ)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans:サシバエ)、タバナス・ボヴィナス(Tabanus bovines)、タバナス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバナス・リネオラ(Tabanus lineola)、さらにはタバナス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(フチラプテラ[Phthiraptera:シラミ目シラミ])、例えばペディクルス・フマナス・カピチス(Pediculus humanus capitis:アタマジラミ)、ペディクルス・フマナス・コルポリス(Pediculus humanus corporis:コロモジラミ)、プチルス・プビス(Pthirus pubis:ケジラミ)、ヘマトピナス・ユーリステルナス(Haematopinus eurysternus:ウシジラミ)、ヘマトピナス・スイス(Haematopinus suis:ブタジラミ)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli:ウシホソジラミ)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis:ウシハジラミ)、メノポン・ガッリナエ(Menopon gallinae:ニワトリハジラミ)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus:ニワトリオオジラミ)およびソレノポテス・カピラタス(Solenopotes capillatus:ケブカウシジラミ)、
マダニならびに寄生ダニ類(パラサイトフォーマー[Parasitiformes:単毛ダニ目ダニ]):マダニ(イクソジダ[Ixodida:マダニ目ダニ])、例えばイクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis:マダニの一種)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus:クロアシダニ)、リピセファラス・サングイネウス(Rhiphicephalus sanguineus:クリイロコイタマダニ)、オルニソドラス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニソドラス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドラス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニソドラス・バコチ(Ornithonyssus bacoti:イエダニ)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニスス・ガッリナエ(Dermanyssus gallinae、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、アムブリオッマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオッマ・マキュラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドラス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドラス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)ならびに寄生ダニ類(メソシチグマタ[Mesostigmata:トゲダニ亜目])、例えばオルニソニッサス・バコチ(Ornithonyssus bacoti:イエダニ)およびデルマニッスス・ガッリナエ(Dermanyssus gallinae、ワクモ)、
ケダニ[Actinedida](プロスチグマッタ[Prostigmata:前気門亜目ダニ])およびコナダニ[Acaridida](アスチグマッタ[Astigmata:無気門亜目ダニ])、例えば、アカラピス属ダニ(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属ダニ(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属ダニ(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属ダニ(Myobia spp.)、プソレルガテス属ダニ(Psorergates spp.)、デモデクス属ダニ(Demodex spp.)、トロムビクラ属ダニ(Trombicula spp.)、リストロホルス属ダニ(Listrophorus spp.)、アカルス属ダニ(Acarus spp.)、チロファグス属ダニ(Tyrophagus spp.)、カログリフス属ダニ(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属ダニ(Hypodectes spp.)、プテロリクス属ダニ(Pterolichus spp.)、プソロプテス属ダニ(Psoroptes spp.)、コリオプテス属ダニ(Chorioptes spp.)、オトデクテス属ダニ(Otodectes spp.)、サルコプテス属ダニ(Sarcoptes spp.:ビゼンダニ属ダニ)、ノトエドレス属ダニ(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属ダニ(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属ダニ(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属ダニ(Lアミノsioptes spp.)、
ナンキンムシ[Bugs](ヘテロプテリダ[Heteropterida:異翅目昆虫]):シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、セメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属ナンキンムシ(Triatoma spp.)、ロドニウス属ナンキンムシ(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属ナンキンムシ(Panstrongylus ssp.)、およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ[Anoplurida:シラミ目シラミ]、例えば、ハエマトピヌス属シラミ(Haematopinus spp.)、リノグナツス属シラミ(Linognathus spp.)、ペジクルス属シラミ(Pediculus spp.)、フチルス属シラミ(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属シラミ(Solenopotes spp.)、
マロファギダ[Mallophagida:ハジラミ目シラミ](アンブリセリナ亜目[suborders Amblycerina:マルツノハジラミ亜目シラミ]およびイスクノセリナ亜目[suborders Ischnocerina:ホソツノハジラミ亜目シラミ])、例えば、トリメノポン属ハジラミ(Trimenopon spp.)、メノポン属ハジラミ(Menopon spp.)、トリノトン属ハジラミ(Trinoton spp.)、ボビコラ属ハジラミ(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属ハジラミ(Werneckiella spp.)、レピケントロン属ハジラミ(Lepikentron spp.)、ダマリナ属ハジラミ(Damalina spp.)、トリコデクテス属ハジラミ(Trichodectes spp.)、およびフェリコラ属ハジラミ(Felicola spp.)、
線形動物門回虫[Roundworms Nematoda]:
ワイプ虫[Wipeworms]およびトリチノーシス[Trichinosis:旋毛虫](トリコシリンギダ[Trichosyringida:毛管目線虫])、例えばトリチネリダエ[Trichinellidae](トリチネラ属線虫[Trichinella spp.])、(トリチュリダエ[Trichuridae:線形動物門線虫])トリチュリス属線虫[Trichuris spp.]、カピラリア属線虫[Capillaria spp.]、
ラブジチダ[Rhabditida:桿線虫]、例えばラブジチス属線虫[Rhabditis spp]、ストロンギロイデス属線虫[Strongyloides spp.:糞線虫属線虫]、ヘリセファロブス属線虫[Helicephalobus spp.]、
ストロンギリダ[Strongylida:円虫科寄生線虫]、例えばストロンギルス属線虫[Strongylus spp.]、アンシロストマ属線虫[Ancylostoma spp.]、ネカトール・アメリカヌス[Necator americanus:アメリカ鉤虫]、ブノストムム属線虫[Bunostomum spp.](鉤虫[Hookworm])、トリコストロンギルス属線虫[Trichostrongylus spp.:毛様線虫]、ハエモンクス・コントルツス[Haemonchus contortus:ヒツジ捻転胃線虫]、オステルタギア属線虫[Ostertagia spp.]、コオペリア属線虫[Cooperia spp.]、ネマトジルス属線虫[Nematodirus spp.]、ジクトヨカウルス属線虫[Dictyocaulus spp.:肺寄生線虫]、シアトストーマ属線虫[Cyathostoma spp.]、オエソファゴストムム属線虫[Oesophagostomum spp.]、ステファヌルス・デンタツス[Stephanurus dentatus:ブタ腎線虫]、オルルラヌス属線虫[Ollulanus spp.:胃線虫]、チャベルチア属線虫[Chabertia spp.]、ステファヌルス・デンタツス[Stephanurus dentatus:ブタ腎線虫]、シンガムス・トレイキア[Syngamus trachea]、アンシロストマ属線虫[Ancylostoma spp.:鉤線虫]、ウンキナリア属線虫[Uncinaria spp.]、グロボセファルス属線虫[Globocephalus spp.]、ネカトール属線虫[Necator spp.]、メタストロンギルス属線虫[Metastrongylus spp.]、ムエルレリウス・カピルラリス[Muellerius capillaris:毛細肺線虫]、プロトストロンギルス属線虫[Protostrongylus spp.]、アンギオストロンギルス属線虫[Angiostrongylus spp.]、パレラハストロンギルス属線虫[Parelaphostrongylus spp.]、アレウロストロンギルス・アブストルスス[Aleurostrongylus abstrusus]、およびジオクトフィマ・レナレ[Dioctophyma renale]、
小腸回虫[Intestinal roundworms](アスカルジダ[Ascaridida:回虫目線虫])、例えばアスカリス・ルムブリコイデス[Ascaris lumbricoides:ヒト回虫]、アスカリス・スウム[Ascaris suum:ブタ回虫]、アスカリジア・ガルリ[Ascaridia galli:鶏回虫]、パラスカリス・エクオルム[Parascaris equorum:馬回虫]、エンテリビウス・ベルミクラリス[Enterobius vermicularis:蟯虫](蟯虫[Threadworm])、トキソカラ・カニス[Toxocara canis:犬蛔虫]、トキサスカリス・レオニン[Toxascaris leonine:犬小回虫]、スクルジャビネマ属回虫[Skrjabinema spp.]、およびオキシウリス属回虫[Oxyuris equi.]、
カマルラニダ[Camallanida:旋尾線虫目線虫]、例えばドラクンクルス・メジネンシス[Dracunculus medinensis:メジナ虫](ギニア虫[guinea worm])、
スピルリダ[Spirurida:旋尾線虫]、例えばテラジア属線虫[Thelazia spp.:牛眼線虫]、ウケレリア属線虫[Wuchereria spp.:バンクロフト糸状線虫]、ブルギア属線虫[Brugia spp.]、オンコセルカ属線虫[Onchocerca spp.:回旋糸状虫属線虫]、ディロフィラリ属線虫[Dirofilari spp.a]、ディペタロネマ属線虫[Dipetalonema spp.]、セタリア属線虫[Setaria spp.]、エラエオフォラ属線虫[Elaeophora spp.]、スピロセルカ・ルピ[Spirocerca lupi]、およびハブロネマ属線虫[Habronema spp.:馬胃線虫]、
鉤頭虫[Thorny headed worms](アカントセファラ[Acanthocephala:鉤頭虫])、例えばアカントセファルス属鉤頭虫[Acanthocephalus spp.]、マクラカントルヒンチュス・ヒルジナセウス[Macracanthorhynchus hirudinaceus:大鉤頭虫]およびオンシコラ属鉤頭虫[Oncicola spp.]、
プラナリアンス[Planarians:渦虫](プラテルミンテス[Plathelminthes:渦虫綱動物]):
吸虫[Flukes](テルマトーダ[Trematoda:吸虫綱動物])、ファシオラ属吸虫[Faciola spp.]、ファシオロイデス・マグナ[Fascioloides magna:肝吸虫]、パラゴニムス属吸虫[Paragonimus spp.:肺吸虫]、ヂクロコエリウム属吸虫[Dicrocoelium spp.:槍形吸虫]、ファシオロプシス・ブスキ[Fasciolopsis buski:肥大吸虫]、クロノルキス・シネンシス[Clonorchis sinensis:肝吸虫]、シストソーマ属吸虫[Schistosoma spp.:人体寄生条虫]、トリコビルハルジア属吸虫[Trichobilharzia spp.]、アラリア・アラタ[Alaria alata]、パラゴニムス属吸虫[Paragonimus spp.:肺吸虫]、およびナノシエテス属吸虫[Nanocyetes spp.]、
セルコメロモルファ[Cercomeromorpha:吸虫綱動物]、特にセストーダ[Cestoda:条虫綱動物](テープウォーム[Tapeworms])、例えばディフィルロボトリウム属条虫[Diphyllobothrium spp.]、テニア属条虫[Tenia spp.]、エキノコッカス属条虫[Echinococcus spp.:多包条虫]、ディピリジウム・カニヌム[Dipylidium caninum:犬条虫]、ムルチセプス属条虫[Multiceps spp.]、ハイメノレピス属条虫[Hymenolepis spp.:模様条虫]、メソセストイデス属条虫[Mesocestoides spp.:有線条虫]、バムピロレプシス属条虫[Vampirolepis spp.]、モニエジア属条虫[Moniezia spp.]、アノプロセファラ属条虫[Anoplocephala spp.]、シロメトラ属条虫[Sirometra spp.]、アノプロセファラ属条虫[Anoplocephala spp.]、およびハイメノレピス属条虫[Hymenolepis spp.]。
【０４４９】
式IもしくはIIの化合物およびこれらを含有している組成物は、ディプテラ[Diptera:双翅目昆虫]目、シホナプテラ[Siphonaptera:隠翅目昆虫]目およびイクソジダ[Ixodida:マダニ目ダニ]目に属する害虫を防除するのに特に有用である。
【０４５０】
さらには、カ(蚊)を駆除するための式IもしくはIIの化合物およびこれらを含有している組成物の使用が特に好ましい。
【０４５１】
ハエを駆除するための式IもしくはIIの化合物およびこれらを含有している組成物の使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
【０４５２】
さらには、ノミを駆除するための式IもしくはIIの化合物およびこれらを含有している組成物の使用は、特に好ましい。
【０４５３】
マダニを駆除するための式IもしくはIIの化合物およびこれらを含有している組成物の使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
【０４５４】
式IもしくはIIの化合物およびそれを含む組成物は、内部寄生虫(線形動物門回虫、鉤頭虫および渦虫)を駆除するのに特に有用である。
【０４５５】
式IもしくはIIの化合物およびそれを含む組成物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、毛布あるいは動物体部分を経ての)および摂食(例えば餌)のいずれによっても有効であり得る。
【０４５６】
本発明は、動物中および/または上の寄生虫を防除および/または駆除するために式IもしくはIIの化合物およびそれを含む組成物を治療的また非治療的にも用いることに関する。
【０４５７】
式IもしくはIIの化合物およびそれを含む組成物は、式IもしくはIIの化合物およびそれを含む組成物の殺寄生虫有効量と動物を接触させることによって、寄生虫による攻撃または侵入からその動物を保護するために用いられ得る。
【０４５８】
従って、「接触」には、直接的な接触(本発明による式IもしくはIIの化合物を含む農薬混合物/組成物を寄生虫に直接施用すること(例えばそれの場所-Pでの間接接触も含み得る)、そして適宜に、その農薬混合物/組成物を直接、保護対象の動物に投与すること)および間接的な接触(その化合物/組成物をその寄生虫の所在場所に施用すること)のいずれもが含まれる。寄生虫の所在場所に適用することによるその寄生虫とのこの接触は、式Iの化合物の非治療的な使用の一例である。
【０４５９】
上記で定義された「場所-P」とは、寄生虫がその動物外で生育しているまたは生育し得るその棲息地、餌提供源、繁殖地、領域、材料や環境を意味する。この本発明の化合物は、また、そのような害虫または寄生虫の発生が予測される場所にも予防的に施用し得る。
【０４６０】
式Iの化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、毛布あるいは動物体部分を経ての)および摂食(例えば餌)のいずれによっても有効であり得る。
【０４６１】
そのような動物への投与は、予防的、治療的または非治療的に行われ得る。
【０４６２】
活性化合物の投与は、直接または経口、局所/経皮または非経口的に好適な製剤の形態で行われる。
【０４６３】
一般に、「殺寄生虫的に有効量」は、壊死、死亡、遅延、予防および除去、破壊その他の標的生物の発生および活動の低下などの成長に対する観察可能な効果を達成する上で必要な有効成分の量を意味する。殺寄生虫的に有効量は、本発明で使用される各種化合物/組成物に関して変動し得るものである。組成物の殺寄生虫的に有効量も、所望の殺寄生虫効果および期間、標的の動物種、施用形態などの一般的な条件に応じて変動死得る。
【０４６４】
概して、式Iの化合物を0.5mg/kgから100mg/kg/日、好ましくは1mg/kgから50mg/kg/日の合計量で施用することが好適である。
【０４６５】
温血動物への経口投与には、式IもしくはIIの化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸薬、液剤、ペースト、懸濁液、ドレンチ剤、ジェル剤、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤することができる。加えて、式IもしくはIIの化合物は、動物用飲料水で動物に投与され得る。経口投与には、選択された投与剤形は、動物に1日当たり0.01mg/kgから100mg/kg動物体重(好ましくは0.5mg/kgから100mg/kg動物体重)の式IもしくはIIの化合物をもたらすべきである。
【０４６６】
別の形態として、式IもしくはIIの化合物は、非経口的に、例えば、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射または皮下注射により、投与され得る。皮下注射には式IもしくはIIの化合物は、生理学的に許容される担体中に分散または溶解され得る。別の形態として、皮下投与には式IもしくはIIの化合物はインプラント体に製剤化され得る。加えて式IもしくはIIの化合物は経皮的に動物に投与され得る。非経口投与には、選択された投与剤形は、動物に1日当たり0.01mg/kg-100mg/kg動物体重の式IもしくはIIの化合物をもたらすべきである。
【０４６７】
式IもしくはIIの化合物は、ディップ製剤、粉末製剤、粉粒製剤、カラー製剤、成形メダル製剤、スプレー製剤、シャンプー製剤、スポットオン・ポアオン（pour on）製剤の形態でも、さらには軟膏または水中油型または油中水型エマルジョンの形態でも動物に局所的に適用され得る。局所用途用には、ディップ剤およびスプレー剤は、通常、式IもしくはIIの化合物を0.5ppm-5000ppm(好ましくは1ppm-3000ppm)含有している。さらには、式IもしくはIIの化合物は、動物(特にはウシやヒツジ等の四肢動物)用の耳タグとして製剤化され得る。
【０４６８】
好適な製剤は下記のものである。
【０４６９】
溶液剤、例えば、経口溶液剤、希釈後経口投与用濃縮物、皮膚上または体腔内で使用される液剤、ポアオン製剤、ジェル剤;
経口または皮膚投与用乳濁液および懸濁液;半固形製剤;
この活性化合物が軟膏基剤中にまたは水中油型または油中水型乳濁液基剤中に処方されている製剤;
固体製剤、例えば、粉粒剤、プレミックスまたは濃縮物、粒剤、ペレット、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤;エアロゾル剤および吸入剤、さらには活性化合物含有成形形状剤。
【０４７０】
注射に適する組成物は、活性成分を適する溶媒に溶解させ、場合によりさらなる成分例えば酸、塩基、緩衝塩、防腐剤、および可溶化剤を加えることによって調製される。溶液は濾過されて滅菌で充填される。
【０４７１】
適する溶媒は、生理学的に許容される溶媒、例えば、水、アルカノール(例えば、エタノール、ブタノール)、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、ならびにこれらの混合物である。
【０４７２】
活性化合物は、注射に適していて生理学的に許容される植物油または合成油に場合により溶解され得る。
【０４７３】
適する可溶化剤は、主溶媒へのこの活性化合物の溶解を促進するか、またはこの活性化合物が沈殿するのを防ぐ溶媒である。例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
【０４７４】
適する防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、およびn-ブタノールである。
【０４７５】
経口溶液剤は直接投与される。濃縮物は、前もって使用濃度まで希釈してから経口的に投与される。経口溶液剤および濃縮物は、最新技術に従って、先に注射用液剤に対して記載したようにして調製され、滅菌工程は必要とされない。
【０４７６】
皮膚上で使用される液剤は、皮膚上に滴下、延展、摺り込み、振りかけまたは噴霧される。
【０４７７】
皮膚上で使用される液剤は、最新技術に従って、また先に注射用液剤に対して記載したことに従って調製され、滅菌工程は必要とされない。
【０４７８】
さらなる好適な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル(例えば、酢酸エチルまたはブチル、安息香酸ベンジル)、エーテル(例えば、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素、植物油、合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカーボネートおよびこれらの混合物である。
【０４７９】
調製の際に増粘剤を加えるのが有利であり得る。好適な増粘剤は、ベントナイト、コロイドケイ酸、モノステアリン酸アルミニウム等の無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール、そのコポリマー(アクリレートおよびメタクリレート)等の有機増粘剤である。
【０４８０】
ジェル剤は皮膚上に塗布または延展されるかまたは身体空洞部内に導入される。ジェル剤は、注射用溶液剤のケースで述べたようにして調製されている溶液剤を十分量の増粘剤で処理することによって調製され、結果として軟膏様粘稠度を有する透明物質が得られる。用いられる増粘剤は、先に記載した増粘剤である。
【０４８１】
ポアオン製剤は、皮膚の限定区域上にポア(注ぐ)またはスプレーされ、活性化合物は、皮膚に浸透して全身的に作用する。
【０４８２】
ポアオン製剤は、活性化合物を適する皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解、懸濁、または乳化させることによって調製される。適切であれば、他の助剤、例えば、着色剤、体内吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、接着剤が加えられる。
【０４８３】
好適な溶媒は、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、芳香族アルコール(例えば、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール)、エステル(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル)、エーテル(例えば、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-ブチルエーテル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、環状カーボネート(例えば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート)、芳香族および/または脂肪族炭化水素、植物または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、N-アルキルピロリドン(例えば、メチルピロリドン、N-ブチルピロリドンまたはN-オクチルピロリドン)、2-ピロリドン、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソランおよびグリセリンホルマールである。
【０４８４】
好適な着色剤は、動物で使用するのに認可されていて、溶解または懸濁され得るすべての着色剤が適している。
【０４８５】
好適な吸収促進物質は、例えば、DMSO、延展油例えばミリスチン酸イソプロピル、ジプロピレングリコールペラルゴナート、シリコーンオイルならびにこれとポリエーテル、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールとのコポリマーである。
【０４８６】
好適な抗酸化剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩(例えばメタ亜硫酸カリウム)、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
【０４８７】
好適な光安定剤は、例えば、ノバンチソール酸である。
【０４８８】
好適な接着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然高分子(例えば、アルギナート、ゼラチン)である。
【０４８９】
乳濁液、経口的に、皮膚的に、または注射として投与され得る。
【０４９０】
乳濁液は、油中水型か、または水中油型の乳濁液である。
【０４９１】
乳濁液は、活性化合物を疎水相かまたは親水相中に溶解させ、適する乳化剤および適切であれば他の助剤(例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度増大物質)を用いて他方の相の溶媒でこれを均質化することで調製される。
【０４９２】
好適な疎水相(油)は、
液体パラフィン、シリコーンオイル、(胡麻油、アーモンド油、ヒマシ油のような)天然植物油、(カプリル酸/カプリン酸ビグリセリドのような)合成トリグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特別に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、おそらくヒドロキシル基も含有している飽和または不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10-脂肪酸のモノ-およびジ-グリセリド、
ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ-n-ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ジプロピレングリコールペルラルゴナートなどの脂肪酸エステル、中鎖長の分岐脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、(合成アヒル尾骨腺脂のような)ロウ状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、ならびにこの最後のものと関連するエステル混合物、(イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールのような)脂肪アルコール、および(オレイン酸のような)脂肪酸、ならびにこれらの混合物である。
【０４９３】
好適な親水相は、水、(プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールのような)アルコール、ならびにこれらの混合物である。
【０４９４】
好適な乳化剤は、
非イオン性界面活性剤、例えばポリエトキシル化ヒマシ油、モノオレイン酸ポリエトキシル化ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル;両親媒性界面活性剤、例えば、ジ-ナトリウムN-ラウリル-p-イミノジプロピオネートまたはレシチン;陰イオン性界面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテルスルフェート、モノ/ジ-アルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩;
陽イオン活性界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウムである。好適なさらなる助剤は、粘度を増大させて乳濁液を安定化させる物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、他のセルロースおよびデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギナート、ゼラチン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイドケイ酸、または言及した物質の混合物である。
【０４９５】
懸濁液は経口的あるいは局所的/皮膚的に投与され得る。懸濁液は、活性化合物を懸濁媒体中に、適切であれば他の助剤(例えば、湿展剤、着色剤、体内吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤)を加えて懸濁させることによって調製される。
【０４９６】
液体懸濁剤は、あらゆる均質溶媒および溶媒混合物である。
【０４９７】
好適な湿展剤(分散剤)は、先に記載した乳化剤である。
【０４９８】
言及され得る他の助剤は、先に記載した助剤である。
【０４９９】
半固形製剤は、経口的にあるいは局所的/皮膚的に投与され得る。半固形製剤は、先に述べた懸濁液および乳濁液とはその粘度がより高いという点でのみ異なる。
【０５００】
固形製剤を製造するには、活性化合物は、好適な賦形剤と、適切であれば助剤を加えて混合されて、所望の形にされる。
【０５０１】
好適な賦形剤としては、あらゆる生理学的に許容される固体不活性物質がある。用いられるのは、無機物質および有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩(例えば炭酸カルシウム)、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、泥質土類、沈降またはコロイドシリカ、またはリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖、セルロース、粉ミルクのような食品および飼料、動物ミール、穀物ミールおよびシュレッド、デンプンである。
【０５０２】
好適な助剤は、先に言及した防腐剤、抗酸化剤、および/または着色剤である。
【０５０３】
他の好適な助剤は、潤滑剤および滑沢剤(例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト)、崩壊促進物質(例えばデンプンまたは架橋ポリビニルピロリドン)、結着剤(例えば、デンプン、ゼラチンまたは線状ポリビニルピロリドン)、および乾燥結着剤(例えば微結晶セルロース)である。
【０５０４】
一般的には、「殺寄生虫的に有効な量」とは、壊死、消滅、遅延、阻止、さらには除去、破壊の効果、またはそうでなければ標的生物の発生および活動を減少させる効果を含めた、成長に対する観察可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。本発明で用いられるさまざまな化合物/組成物に対しては殺寄生虫的に有効な量は変動し得る。組成物の殺寄生虫的に有効な量は、所望の殺寄生虫効果と期間、標的動物種、施用の方式等の一般的な条件に応じても変動するものである。
【０５０５】
本発明で用いられ得る組成物は、一般的には、約0.001-95%の式IもしくはIIの化合物を含み得る。
【０５０６】
一般的には、式IもしくはIIの化合物を1日当たり0.5mg/kg-100mg/kg、好ましくは1日当たり1mg/kg-50mg/kgの全体量で施用するのが望ましい。
【０５０７】
即時使用製剤は、寄生虫(好ましくは外部寄生虫)に対して作用する化合物を、10ppm-80重量%、好ましくは0.1-65重量%、より好ましくは1-50重量%、最も好ましくは5-40重量%の濃度で含有している。
【０５０８】
使用前に希釈される製剤は、外部寄生虫に抗して作用する化合物を0.5-90重量パーセントの濃度、好ましくは1-50重量パーセントの濃度で含有している。
【０５０９】
さらには、製剤は、内部寄生虫に抗する式IもしくはIIの化合物を10ppm-2重量パーセントの濃度、好ましくは0.05-0.9重量パーセントの濃度、特に好ましくは0.005-0.25重量パーセントの濃度で含んでいる。
【０５１０】
本発明の好ましい実施形態では、式IもしくはIIの化合物を含んでいる組成物は、皮膚的/局所的に施用される。
【０５１１】
さらなる好ましい実施形態では、局所的適用は、化合物含有成形形状物の形態、例えば、カラー、成形メダル、耳タグ、身体部分固定型バンド、さらには接着性帯片および箔の形態で行われる。
【０５１２】
一般的には、3週間の間に10mg/kg-300mg/kg、好ましくは20mg/kg-200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg-160mg/kg処置動物体重の全体量で式IもしくはIIの化合物を放出する固体製剤を施用するのが望ましい。
【０５１３】
成形物の製造には、熱可塑性の柔軟なプラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーが用いられる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式IもしくはIIの化合物と十分な適合性があるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミドおよびポリエステルである。成形形状物用のプラスチックおよびエラストマーならびに製造手順の詳細なリストは、例えば、WO03/086075に記載されている。
【０５１４】
活性化合物は、単独でまたは相乗剤もしくは病原性の内部および外部寄生虫に対して活性である他の活性化合物との混合物で施用することができる。
【０５１５】
例えば、式Iの化合物は、合成コクシジウム症化合物、アンプロリウム、ロベニジン、トルトラズリル、モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ラサロシド、ナラシンもしくはセンデュラマイシンなどのポリエーテル系抗生物質または下記のリストMに記載の他の農薬との混合物で施用することができる。
【０５１６】
本発明に従って用いられることになる組成物は、他の活性成分、例えば、他の殺害虫剤、殺昆虫剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺害虫剤、殺菌剤や、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、および過リン酸塩等の肥料、植物有害物質および植物生長調節剤、毒性緩和剤、および殺線虫剤を含有していてもよい。これらのさらなる成分は、順次用いてもよいしあるいは上記した組成物との組み合わせで用いてもよく、適切であれば使用直前に加えるだけでもよい(タンクミックス)。例えば、植物体は、他の活性成分で処理される前かまたは処理された後に本発明の組成物で噴霧され得る。
【０５１７】
これらの薬剤は、本発明に従って用いられる薬剤と1:10から10:1の重量比で混合され得る。式IもしくはIIの化合物または殺害虫剤としての使用剤形中にそれを含んでいる組成物と他の殺害虫剤との混合は、多くの場合、より広い殺害虫活性スペクトルをもたらす。
【０５１８】
本発明による化合物が一緒に用いられ得る、また相乗効果の可能性が生まれ得る殺害虫薬の以下のリストMは、考えられる組み合わせを例示するものであって、いかなる限定も加えるものではない。
【０５１９】
M.1.有機(チオ)ホスフェート化合物:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、ムカルバム、メトアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホルエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、ブアミド-チオン;
M.2.カーバメート化合物:アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、チオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトールカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロ-ポキスル、チオジカルブ、チオファノキス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート;
M.3.ピレスロイド化合物:アクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-イフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ツェータ-シペルメトリン、ジータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン;
M.4.幼若ホルモン模擬体:ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン;
M.5.ニコチン性受容体作動薬/拮抗薬化合物:アセトアミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリック作動薬)、スピネトラム(アロステリック作動薬)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ-ナトリウム、さらにはAKD1022;
M.6.GABA依存性塩素イオンチャネル作動薬化合物:クロルダン、エンドスルファン、ガンマ-HCH(リンダン);エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール;
M.7.塩素イオンチャネル活性化剤:アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン;
M.8.METI I化合物:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン;
M.9.METI IIおよびIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
M.10.酸化的リン酸化のアンカップラー:クロルフェナピル、DNOC;
M.11.酸化的リン酸化の阻害剤:アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、テトラジホン;
M.12.脱皮撹乱物質:シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシ-フェノジド、テブフェノジド;
M.13.相乗作用性物質:ピペロニルブトキシド、トリブホス;
M.14.ナトリウムチャネル遮断剤化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
M.15.燻蒸剤:臭化メチル、クロロピクリンスルフリルフルオリド;
M.16.選択的フィーディング遮断剤:クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド;
M.17.有糸分裂成長阻害物質:クロフェンテジン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール;
M.18.キチン合成阻害物質:ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;
M.19.脂質生合成阻害物質:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット;
M.20.オクタパミン作用性作動薬:アミトラズ;
M.21.リアノジン受容体調節剤:フルベンジアミドおよびフタルアミド化合物である(R)-、(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(M21.1);
M.22.イソオキサゾリン化合物:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.1)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.4)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(メトキシイミノ)メチル]-2-メチルベンズアミド(M22.5)4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.6)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.7)および5-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル(M22.8);M.23.アントラニルアミド化合物:クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.1)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.2)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.3)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.4)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチル-カルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.5)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.6)、N′-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.7)、N′-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N′-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.8)、N′-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N′-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.9)、N′-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.10)、N′-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カ��ボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N′-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.11)およびN′-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N′-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.12);
M.24.マロノニトリル化合物:2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル(CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3)(M24.1)および2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル(CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3)(M24.2);
M.25.微生物撹乱物質:バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis);
M.26.アミノフラノン化合物:4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.1)、4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.2)、4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.3)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.4)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.5)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.6)、4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.7)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.8)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.9)および4-{[(6-クロロ-ピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.10);
M.27.各種化合物:リン化アルミニウム、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾオキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアニド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロル、N-R′-2,2-ジハロ-1-R″シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R′-2,2-ジ(R′″)プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(R′はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R″は水素またはメチルであり、R′″はメチルまたはエチルである)、4-ブト-2-インイルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(M27.1)、シクロプロパン酢酸、1,1′-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル(M27.2)および8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(M27.3)。
【０５２０】
この群Mの市販されている化合物は、刊行物の中でもThe Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council(2003)に記載されている。パラオキソンならびにそれらの製造は、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243および米国特許第4822779号に記載されている。AKD1022およびその製造は、米国特許第6300348号に記載されている。M21.1はWO2007/101540から公知である。イソキサゾリン類M22.1からM22.8は、例えばWO2005/085216、WO2007/079162、WO2007/026965、WO2009/12668およびWO2009/051956に記載されている。アントラニルアミドM23.1からM23.6は、WO2008/72743およびWO2008/72783に記載されており、M23.7からM23.12はWO2007/043677に記載されている。マロノニトリルM24.1およびM24.2はWO02/089579、WO02/090320、WO02/090321、WO04/006677、WO05/068423、WO05/068432およびWO05/063694に記載されている。アミノフラノンM26.1からM6.10は、例えばWO2007/115644に記載されている。アルキニルエーテルM27.1は、例えばJP2006131529に記載されている。有機硫黄化合物はWO2007060839に記載されている。ピリピロペン誘導体M27.2はWO2008/66153およびWO2008/108491に記載されている。ピリダジンM27.3はJP2008/115155に記載されている。
【０５２１】
本発明による化合物と併用することが可能な下記の活性物質リストは、可能な組み合わせを示すことを目的としたものであるが、それらを限定するものではない。
【０５２２】
F.I)呼吸阻害薬
F.I-1)Qo部位での複合体IIIの阻害薬(例えばストロビルリン類)
ストロビルリン類:アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、コウモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン、エネストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)/クロロジンカルブ(chlorodincarb)、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
オキサゾリジンジオン類およびイミダゾリノン類:ファモキサドン、フェンアミドン;
F.I-2)複合体IIの阻害薬(例えばカルボキサミド類):
カルボキシアニリド類:ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(3′,4′,5′-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4カルボキサミド、N-(4′-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3ジフルオロメチル-1-メチル-1Hピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5フルオロ-1H-ピラゾール-4カルボキサミド;
F.I-3)Qi部位での複合体IIIの阻害薬:シアゾファミド、アミスルブロム;
F.I-4)他の呼吸阻害薬(複合体I、脱共役剤)
ジフルメトリム;テクナゼン;フェリムゾン;アメトクトラジン;シルチオファム;
ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、ニトルタル(nitrthal)-イソプロピル、
有機金属化合物:フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチンまたは水酸化フェンチン;
F.II)ステロール生合成阻害薬(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害薬(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール類、イミダゾール類)
トリアゾール類:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール;
イミダゾール類:イマザリル、ペフラゾエート、オキシポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール;
ピリミジン類、ピリジン類およびピペラジン類:フェナリモル、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン;
F.II-2)δ14-レダクターゼ阻害薬(アミン類、例えばモルホリン類、ピペリジン類)
モルホリン類:アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
ピペリジン類:フェンプロピジン、ピペラリン;
スピロケタラミン類:スピロキサミン;
F.II-3)3-ケトレダクターゼの阻害薬:ヒドロキシアニリド類:フェンヘキサミド;
F.III)核酸合成阻害薬
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミド類またはアシルアミノ酸系殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラース、オキサジキシル;
イソオキサゾール類およびイソチアゾロン類:ハイメキサゾール、オクチリノン;
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害薬:オキソリン酸;
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えばアデノシン-デアミナーゼ)
ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン類:ブピリマート;
F.IV)細胞分裂および/または細胞骨格の阻害薬
F.IV-1)チューブリン阻害薬:ベンズイミダゾール類およびチオファネート類:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル;
トリアゾロピリミジン類:5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン;
F.IV-2)他の細胞分裂阻害薬
ベンズアミド類およびフェニルアセトアミド類:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド;
F.IV-3)アクチン阻害薬:ベンゾフェノン類:メトラフェノン;
F.V)アミノ酸およびタンパク質合成の阻害薬
F.V-1)メチオニン合成阻害薬(アニリノ-ピリミジン類)
アニリノ-ピリミジン類:シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメタニル;
F.V-2)タンパク質合成阻害薬(アニリノ-ピリミジン類)
抗生物質:ブラストサイジン-S、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、ミルディオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
F.VI)シグナル伝達阻害薬
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害薬(例えばアニリノ-ピリミジン類)
ジカルボキシイミド類:フルオロイミド(fluoroimid)、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
フェニルピロール類:フェンピクロニル、フルジオキソニル;
F.VI-2)Gタンパク質阻害薬:キノリン類:キノキシフェン;
F.VII)脂質および膜合成阻害薬;
F.VII-1)リン脂質生合成阻害薬:
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;
ジチオラン類:イソプロチオラン;
F.VII-2)脂質過酸化:芳香族炭化水素:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール;
F.VII-3)カルボン酸アミド(CAA殺菌剤):桂皮酸またはマンデル酸アミド:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロパミド、ピリモルフ;
バリンアミドカーバメート:ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナラートおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブト-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
F.VII-4)細胞膜透過性および脂肪酸に影響を与える化合物
カーバメート:プロパカルブ、塩酸プロパカルブ
F.VIII)多部位作用を有する阻害薬
F.VIII-1)無機活性物質:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
F.VIII-2)チオ-およびジチオカーバメート:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ(methasulphocarb)、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
F.VIII-3)有機塩基化合物(例えばフタルイミド類、スルファミド類、クロロニトリル類):
アニラジン、クロロタロニル、カプタホール、カプタン、フォルペト、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロロフェノールおよびそれの塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
F.VIII-4)グアニジン類:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート);
F.VIII-5)アントラキノン類:ジチアノン;
F.IX)細胞壁合成阻害薬
F.IX-1)グルカン合成の阻害薬:バリダマイシン、ポリオキシンB;
F.IX-2)メラニン合成阻害薬:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット(dicyclomet)、フェノキサニル;
F.X)植物防御誘発剤
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル;
F.X-2)その他:プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム;
リン酸系:ホセチル、ホセチル-アルミニウム、リン酸およびそれの塩;
F.XI)未知の作用機序:ブロノポール、キノメチオネート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット-メチルサルフェート、ジフェニラミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、オキシン-銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N′-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-Nメチルホルムアミジン、N′-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N′-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N′-(5-ジフルオロメチル-2メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステルおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロ-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、ピルイソオキサゾール(pyrisoxazole)、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロプ-2-インイルオキシ-アセトアミド;
F.XI)成長調節剤:アブシジン酸、アミドクロル(amidochlor)、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロロメクワット(クロロメクワットクロライド)、コリンクロライド、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エセフォン、フルメトラリン、フルルプリミドル、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N6ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾール;
F.XII)生物農薬:抗真菌生物農薬:NRRL番号B-21661のバチルス・サブティリス株(例えばRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASO、AgraQuest, Inc., USA.)、NRRL番号B-30087のバチルス・プミルス株(例えばSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)Plus、AgraQuest, Inc, USA)、ウロクラディウム・オウデマンシ(例えば、製品名BOTRY-ZEN、BotriZen Ltd., New Zealand)、キトサン(例えばARMOUR-ZEN、BotriZen Ltd., New Zealand)。
【０５２３】
無脊椎動物害虫(すなわち節足動物および線虫)、植物体、植物体が生育している土壌または水域は、当技術分野で知られている任意の施用方法によって式IもしくはIIの化合物またはそれを含む組成物と接触させることができる。従って、「接触」には、直接的な接触(当該化合物/組成物を直接無脊椎動物害虫または植物体-代表的には植物体の葉、茎または根に施用すること)および間接的な接触(当該化合物/組成物を無脊椎動物害虫または植物体の所在場所に施用すること)のいずれもが含まれる。
【０５２４】
さらには、無脊椎動物害虫は、標的害虫、食物供給源、棲息地、繁殖地または所在場所に農薬的に有効量の式IもしくはIIの化合物を接触させることによって防除することができる。従って、この施用は、所在場所、生育中の作物または収穫後作物のこのような害虫による感染の前または後に行なうことができる。
【０５２５】
「所在場所」とは、害虫または寄生虫が成育しているまたは成育し得る棲息地、繁殖地、栽培植物体、植物体繁殖材料(例えば種子)、土壌、領域、材料または環境を意味する。
【０５２６】
一般的には「農薬的に有効量」とは、壊死、死、阻害、妨害さらには除去、破壊の効果、あるいは標的生物の発生および活動を減少させる効果を含めた、成長に対する観察可能な効果を達成する上で要求される有効成分の量を意味する。本発明で用いられる各種化合物/組成物においては、この農薬的に有効量は変動し得るものである。組成物の農薬的に有効量も、その時の条件、例えば、所望の農薬効果と期間、天候、標的動物種、所在場所、施用形態等に応じて変動するものである。
【０５２７】
式IもしくはIIの化合物およびその化合物を含む組成物は、木製材料(例えば木材、板塀、枕木他)、建造物(例えば家屋、小屋、建屋他)のみならず、建材、家具、皮革、繊維、ビニール製物品、電線およびケーブル等をアリおよび/またはシロアリから保護するのに、さらにはアリやシロアリが作物または人間に害を加える(例えばそのような害虫が家屋や公共施設に侵入した場合)のを防除するのに用いることができる。木製材料を保護するためには当該化合物は、周辺の土壌表面または床下の土壌に施用されるのみならず、木材物品(例えば床下コンクリート表面、床柱、梁、合板、家具など)、木製物品(例えばパーティクルボード、ハーフボードなど)、さらにはビニール製物品(例えば被覆電線、ビニールシート)、断熱材(例えばスチレンフォームなど)にも施用することができる。作物または人間に害を加えるアリに対して施用する場合では、本発明のアリ防除剤は、作物または周辺土壌に、または、アリの巣等にも直接施用される。
【０５２８】
式IおよびIIの化合物は、害虫の発生が予測される場所に予防的に施用することもできる。
【０５２９】
式IもしくはIIの化合物は、農薬的に有効量の式IもしくはIIの化合物と植物体を接触させることによって、害虫による攻撃または侵入から生育中植物体を保護するのに用いることもできる。従って、「接触」には、直接的な接触(当該化合物/組成物を直接害虫および/または植物体-代表的には植物体の葉、茎または根に施用すること)および間接的な接触(当該化合物/組成物を害虫および/または植物体の所在場所に施用すること)のいずれもが含まれる。
【０５３０】
土壌処理または害虫が住んでいる場所もしくは巣への施用の場合では、有効成分の量は、100m2当たり0.0001-500g、好ましくは100m2当たり0.001-20gである。
【０５３１】
材料の保護での通常の施用量は、例えば、処理される材料m2当たり0.01g-1000g、望ましくはm2当たり0.1g-50gの活性化合物である。
【０５３２】
材料の含浸に用いられる殺虫組成物は、代表的には、0.001-95重量％、好ましくは0.1-45重量％、より好ましくは1-25重量％の少なくとも1種の忌避剤および/または殺虫剤を含有する。
【０５３３】
餌組成物での使用には、この有効成分の代表的な含有量は、0.001重量％-15重量％、望ましくは0.001重量％-5重量％の活性化合物である。
【０５３４】
噴霧剤組成物での使用には、この有効成分の含有量は、0.001-80重量％、好ましくは0.01-50重量％、最も好ましくは0.01-15重量％である。
【０５３５】
作物植物処理での使用には、本発明の有効成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g-4000g、望ましくは1ヘクタール当たり5g-600g、より望ましくは1ヘクタール当たり10g-300gであり得る。
【０５３６】
種子の処理では、有効成分の施用量は、一般的には、100kgの種子当たり0.1g-10kg、好ましくは100kgの種子当たり1g-1kg、特には100kgの種子当たり1g-250g、特には100kgの種子当たり1g-150gである。
【０５３７】
ここで本発明を以下の実施例により、さらに詳しく説明する。
【０５３８】
I.製造例
下記の製造例に記載の手順を用いて、原料に適切な変更を加えることで、さらに別の式IおよびIIの化合物を製造した。得られた化合物を、物理データとともに、下記の表cに挙げてある。
【０５３９】
生成物は、HPLC-MS(高速液体クロマトグラフィー質量分析法)によって特性決定することができる。HPLCは、40℃で操作される分析RP-18カラム(Merck KGaA社(ドイツ)製のChromolith Speed ROD)を用いて行った。0.1体積％のトリフルオロ酢酸/水混合物および0.1体積％のトリフルオロ酢酸を含むアセトニトリルを移動相として用い、流量:1.8mL/分、また注入量:2μLとした。
【０５４０】
フラン-2-カルボン酸ピリダジン-4-イルアミド(実施例II.31)
フラン-2-カルボン酸2.00g(17.8mmol)をトルエン25mLに懸濁させ、ジメチルホルムアミド1滴を混合物に加えた。塩化チオニル1.95mL(26.8mmol)を室温で加え、反応混合物を80℃で2時間撹拌した。溶媒除去後、トルエンを加え、溶媒留去を繰り返した。得られた残留物をジクロロメタン5mLに溶かし、その溶液をジクロロメタン20mL中のピリダジン-4-イル-アミン1.70g(17.8mmol)およびトリエチルアミン2.73mL(19.6mmol)を含む溶液に滴下した。混合物を室温で2日間撹拌し、水で2回洗浄した。有機層をNa2SO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を褐色固体として得た(1.9g、54%、純度95%)。
【０５４１】
HPLC-MS:保持時間1.146分、m/z[M+H+]189.9。
【０５４２】
Rt、RuがHであり、WがCHであり、VがNであり、X1がOである式Iの化合物およびそれの塩もしくはN-オキサイドを、以下、化合物I1.Aaと称する。
【化１６】
2013522356.tif 000027
【０５４３】
上記の方法に従って製造した式I1.Aaの化合物を、それの物理化学データとともに、下記の表C1およびC2にまとめてある。
【０５４４】
各場合におけるR1およびAは、表C1の相当する列で与えられた意味を有し、Aは下記のものである。
【化１７】
2013522356.tif 000028
【０５４５】
表C1:AがA1である上記の方法に従って製造した式I1.Aaの化合物
【表５】
2013522356.tif 000029
2013522356.tif 000030
【０５４６】
上記の方法に従って製造したさらに別の式I1.Aaの化合物は、下記の表C2における化合物であり、各場合でR1およびAは表C2の相当する列で与えられる意味を有し、Aは下記のものである。
【化１８】
2013522356.tif 000031
【０５４７】
表C2:AがA2である上記の方法に従って製造した式I1.Aaの化合物
【表６】
2013522356.tif 000032
2013522356.tif 000033
【０５４８】
a)r.t.=保持時間HPLCb)[MH]+ピークHPLC/MS。
【０５４９】
II.農薬活性の評価
II.3.ササゲアブラムシ(Cowpea Aphid)(アフィス・クラキボラ(Aphis craccivora))
活性化合物を50:50(体積比)のアセトン:水中で製剤した。試験溶液は使用当日に調製した。
【０５５０】
各種段階にある100-150匹のアブラムシでコロニー形成された鉢植えのササゲ植物に、この害虫の個体数を記録した後で噴霧した。24、72および120時間後に個体数の減少を評価した。
【０５５１】
この試験では、化合物I.1、I.2、I.3、I.5、I.8、I.10、I.11、I.12、I.14、I.16、I.17、I.20、I.21、I.22、I.24、I.25、I.26、I.27、I.28、I.29、I.30、I.31、I.32、I.33、I.34、I.35、I.36、I.37、I.39、I.41、I.42、II.4、II.6、II.9、II.11、II.12、II.13、II.14、II.16、II.18、II.22、II.23、II.24、II.26、II.28、II.29、II.30、II.31、II.33、II.34、II.36およびII.37が500ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75％の死亡率を示した。
【０５５２】
II.2ワタアブラムシ(Aphis gossypii、生命段階混在)
活性化合物を、シクロヘキサノン中で10,0000ppm溶液として製剤し、1.3mLのABgene(登録商標)管に入れて供給した。これらの管を噴霧ノズルを取り付けた自動静電噴霧器に挿入し、それらは原液として用い、50%アセトン:50%水(体積比)でより低濃度の希釈を行った。ノニオン系界面活性剤(Kinetic(登録商標))を、その溶液に体積0.01%(体積比)で入れた。
【０５５３】
子葉段階の棉植物にアブラムシを群棲させてから、主要コロニーからの重度に侵食された葉を各子葉の頂部に乗せることで処理を行った。アブラムシは終夜移動可能として、アブラムシ80から100匹/植物の侵入とし、宿主葉を除いた。虫が付いた植物に、自動噴霧ノズルを取り付けた自動静電植物噴霧器によって噴霧を行った。植物を噴霧器ドラフトで乾燥させ、噴霧器から取り出し、25℃および20から40%相対湿度にて24時間明期での蛍光灯下に成長室で維持した。未処理対照植物についての死亡率と比較した処理植物でのアブラムシ死亡率を、5日後に求めた。
【０５５４】
この試験では、化合物I.5、I.11、I.14、I.17、I.21、I.22、I.34、I.35、I.36、I.39、I.41、I.43、II.23、II.30およびII.38が500ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０５５５】
II.3シルバーリーフコナジラミ(Silverleaf Whitefly)(ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii)、成虫)
活性化合物を、1.3mlのABgene(登録商標)管で提供される10,0000ppm溶液としてシクロヘキサノン中で製剤した。これらの管は、噴霧ノズルを備えた自動静電噴霧器に挿入し、50％アセトン:50％水(体積比)中で低希釈液を作るするための原液として用いた。この溶液に、ノニオン系界面活性剤(Kinetic(登録商標))を容量0.01％(体積比)で含有させた。
【０５５６】
子葉段階のワタ植物(1鉢につき1植物)に、噴霧スプレーノズルを取り付けた自動静電植物噴霧器で噴霧を行った。これらの植物は、噴霧器のドラフトで乾燥させた後に噴霧器から取り外した。各鉢をプラスチックカップ中に置き、10-12匹のコナジラミの成虫(約3-5日齢)を入れた。これらの虫は、アスピレータと、バリヤーピペットチップに接続した0.6cmの無毒性Tygon(登録商標)管(R-3603)を使用して捕集した。その後、捕集された虫を含むチップを、処理済みの植物が植えられている土に穏やかに挿入し、虫をチップから這い出させて食餌用の葉に到達させた。カップを、再利用可能な遮蔽蓋(Tetko,Inc社製、150ミクロンメッシュのポリエステルスクリーンPeCap)で覆った。試験植物を、蛍光灯(24時間明周期)への直接曝露を避けてカップ内に熱がこもるのを防ぎながら、25℃および相対湿度20から40％の生育室中で3日間保持した。死亡率は、未処理の対照植物と比較して、処理の3日後に評価した。
【０５５７】
この試験では、化合物I.21、I.34およびI.35がそれぞれ500ppmで、未処理の対照と比較して少なくとも75％の死亡率を示した。
【０５５８】
II.4ベッチアブラムシ(Megoura viciae)
活性化合物を、各種濃度の製剤化合物で1:3(体積比)DMSO:水中にて製剤した。
【０５５９】
円板形のマメ葉を、0.8%寒天および2.5ppmOPUS(商標名)を充填したマイクロタイタープレートに入れた。円板形葉に試験溶液2.5μLを噴霧し、アブラムシ成虫5から8匹をマイクロタイタープレートに入れ、それを閉じ、蛍光灯下に6日間にわたって23±1℃および50±5%相対湿度に維持した。生存増殖アブラムシ基準で死亡率を評価した。アブラムシの死亡率および繁殖力を肉眼で評価した。
【０５６０】
この試験では、化合物I.2、I.25、I.26、I.27、I.28、I.29、I.30、I.31、I.32、I.35、I.36、I.39、I.41、II.33およびII.37が試験溶液濃度2500mg/Lで、少なくとも75%の死亡率を示した。
【０５６１】
II.5モモアカアブラムシ(Myzus persicae)
全身的手段によってモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の防除を評価するため、試験ユニットは、人工膜下で液体人工飼料を含む96ウェルマイクロタイタープレートからなるものとした。
【０５６２】
75体積%の水および25体積%のDMSOを含む溶液を用いて、化合物を製剤した。特注作製のピペッターを用い、各種濃度の製剤化合物をアブラムシ飼料にピペットで2連で加えた。施用後、アブラムシ成虫5から8匹を、マイクロタイタープレートのウェル内の人工膜上に乗せた。次に、アブラムシには、処理済みアブラムシ飼料で吸い取りをさせ、3日間にわたり約23+1℃および約50+5%相対湿度でインキュベートした。アブラムシの死亡率および繁殖力を肉眼で評価した。
【０５６３】
この試験では、化合物I.1、I.25、I.26、I.27、I.28、I.29、I.30、I.31、I.32、I.33、I.34、I.35、I.36、I.38、I.39、I.40、I.41、I.43、II.32、II.33、II.35およびII.36が2500ppmで、未処理対照と比較して、少なくとも75%の死亡率を示した。
【国際調査報告】
2013522356.tif 000037
2013522356.tif 000038
2013522356.tif 000039
2013522356.tif 000040