(57)【要約】  式（Ｉ）のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体［記号Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ２、Ｇ、Ｑ、ｐ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１０は本文中で示した定義を有する。］ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイド、ならびに植物病原性真菌を防除する上でのそれらの使用、ならびに式（Ｉ）の化合物の製造方法。    【化１】2013535496.tif 000137
2013535496.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイド。
【化１】
2013535496.tif 000126
［式中、
基はそれぞれ、下記のように定義され、
Ａは、５個以下の置換基を含むことができるフェニルであり、当該置換基はそれぞれ独立にＺＡ−１から選択され、
または
Ａは、４個以下の置換基を含むことができるベンゾ縮合していても良い置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリールであり、ここで、炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺＡ−２から選択され、窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺＡ−３から選択され、
ＺＡ−１は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルケニル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロシクロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、トリアルキルシリル、−ＳＦ５、フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４または−ＮＲ３Ｒ４であり、
ＺＡ−２およびＲＧ１は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４または−ＮＲ３Ｒ４であり、
ＺＡ−３、ＲＧ２およびＺ２は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ３およびＲ４は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｌ１は、ＮＲＬ１２またはＣ（ＲＬ１１）２であり、
ＲＬ１１は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリルオキシ、−ＮＲ３Ｒ４または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４であり、
または前記２個のＲＬ１１基が、それらが結合している炭素原子と共に、シクロプロピル環を形成しており、または
前記２個のＲＬ１１基が＝ＣＨ２、＝ＣＯＲ３、＝ＮＯＲ３または＝ＣＨＮ（Ｒ９）２であり、
ＲＬ１２は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ９は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｙは硫黄または酸素であり、
Ｘは炭素または窒素であり、
Ｒ２は水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシルであり、
Ｒ１０はオキソ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシルであり、
ｐは０から２であり、
Ｇは、置換されていないか置換されている５員ヘテロアリールであり、ここで、炭素上の置換基はそれぞれ独立にＲＧ１から選択され、窒素上の置換基はそれぞれ独立にＲＧ２から選択され、
Ｑは飽和しているか部分不飽和もしくは完全不飽和であり、置換されていないか置換されている５員複素環であり、１以上の置換基は同一であるか異なっており、それぞれ独立にＲ５から選択され、
Ｒ５は同一であるか異なっており、独立に、
Ｑの前記５員複素環の炭素に結合している場合は、
水素、オキソ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ホルミルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノであり、
Ｑの前記５員複素環の窒素に結合している場合は、
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルであり、
Ｌ２は、
【化２】
2013535496.tif 000127
であり、
ここで、「ｉ」で示される結合はＱに直接結合しており、「ｊ」で示される結合はＲ１に直接結合しており、
ｍは０から２であり、
ｎは０から４であり、
Ｒ２０はハロゲンまたはヒドロキシルであり、
Ｒ２１は同一であるか異なっており、独立にアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、またはアルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ２２は、ヒドロキシル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルカルボニルオキシまたはシクロアルキルであり、
Ｒ２３は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロプロピル、ベンジルまたはフェニルスルホニルであり、
Ｒ２４は同一であるか異なっており、独立に水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ２５は同一であるか異なっており、独立にフッ素、臭素、塩素であり、
Ｒ２６は水素、ヒドロキシル、ピリジニル、アルキル、ハロアルキルまたはアルコキシであり、
Ｒ２７は同一であるか異なっており、各場合で独立に水素、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシであり、
ただし、ｎが１より大きい場合、各場合で１個のＬ２基が水素とは異なる２個以下のＲ２７を含んでいても良く、
Ｒ１は、Ｚ１によって同一または異なってモノ置換または多置換されていても良いフェニル、ベンジルまたはナフタレニル、またはベンゾ縮合していても良い置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリールであり、炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ１から選択され、窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ２から選択され、
または
Ｒ１は、３から７員の非芳香族炭素環、５、６もしくは７員の非芳香族複素環基または８から１１員の炭素環式もしくは複素環式の二環式環であり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にオキソ、チオまたはＺ１から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ２から選択され、
Ｚ１はそれぞれ、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロシクロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルケニルチオ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルオキシ、−ＳＦ５、シクロアルキルアルキルアミノ、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアミノ、シクロアルキルアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシハロアルコキシ、アルキルチオカルボニルオキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ジアルキルアミノスルホニル、アルコキシハロアルキル、アルキルアミノスルホニル、ジアルコキシアルキル、ハロアルコキシハロアルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、アルキルチオカルボニル、アルコキシアルケニル、−ＳＯ２ＮＨＣＮ、−ＮＨＣＮ、ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルアミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノ、アルコキシアルキニル、ハロジアルキルアミノアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアミノ、アルコキシアルコキシカルボニル、シクロアルケニルオキシアルキル、ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ハロアルコキシハロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）２、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（＝Ｎ-ＯＲ７）Ｒ８または−Ｌ３Ｚ３であり、
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロアルキル、ベンジルまたはＺ３であり、
Ｒ８は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロアルキルシクロアルキル、アルコキシルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｌ３は直接結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、硫黄、酸素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり、
Ｚ３は、フェニル基または５員もしくは６員のヘテロアリール基であり、それは３個以下の置換基を含んでいても良く、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、トリシリルアルキルまたはフェニル、
窒素上の置換基：水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、フェニルまたはベンジル
から選択される。］
【請求項２】
記号がそれぞれ下記のように定義され、
Ａが、２個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換基がそれぞれ独立に下記のリスト：
フッ素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチルチオから選択され、または
Ａが、下記の基：２個以下の置換基を含んでいても良いフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルまたはピリミジン−５−イルから選択されるヘテロ芳香族基であり、前記置換基は同一であるか異なっており、それぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはフェニル、
窒素上の置換基：
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチルまたは２−クロロ−２−フルオロエチルから選択され、
ＲＬ１１が水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり、
または２個のＲＬ１１基が、それらが結合している炭素原子と共に、シクロプロピル環を形成しており、または
２個のＲＬ１１基が＝ＣＨＮ（Ｒ９）２であり、
ＲＬ１２が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり、
Ｒ９が同一であるか異なっており、独立にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｒ２が水素、フッ素、塩素、臭素またはヒドロキシルであり、
Ｒ１０がフッ素、塩素、臭素またはヒドロキシルであり、
ｐが０または１であり、
Ｇが
【化３】
2013535496.tif 000128
であり、
ここで、「ｖ」によって示される結合はＸに直接結合しており、「ｗ」によって示される結合はＱに直接結合しており、
ＲＧ１が水素であり、
Ｑが
【化４】
2013535496.tif 000129
2013535496.tif 000130
であり、
「＊」によって示される結合はＧに直接結合しており、同時に、「＃」によって示される結合はＬ２に直接結合しており、または「＊」によって示される結合はＬ２に直接結合しており、同時に、「＃」によって示される結合はＧに直接結合しており、
Ｒ５が同一であるか異なっており、独立に
Ｑの５員複素環の炭素に結合している場合、
水素、シアノ、−ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルチオであり、
Ｑの５員複素環の窒素に結合している場合、
水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
Ｒ３およびＲ４が同一であるか異なっており、それぞれ独立にメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチルまたは１，１−ジメチルエチルであり、
Ｌ２が
【化５】
2013535496.tif 000131
であり、
ここで、「ｉ」によって示される結合はＱに直接結合しており、「ｊ」によって示される結合はＲ１に直接結合しており、
ｎが０から２であり、
ｍが０または２であり、
Ｒ１が置換されていないか置換されているＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、前記置換基はそれぞれ独立にＺ１−１から選択され、または
Ｒ１が置換されていないか置換されているフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立にＺ１−２から選択され、または
Ｒ１が置換されていないか置換されているナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルまたはインダン−５−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立にＺ１−３から選択され、または
Ｒ１が置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリール基であり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ１−４から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ２から選択され、または
Ｒ１が、ベンゾ縮合した置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリールであり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ１−５から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ２から選択され、または
Ｒ１が、置換されていないか置換されているＣ５−Ｃ１５−複素環であり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ１−６から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ２から選択され、
Ｚ１−１が同一であるか異なっており、それぞれ独立に好ましくはシアノ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオであり、
Ｚ１−２が同一であるか異なっており、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、チオ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリルオキシまたは−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ７）Ｒ８であり、
Ｚ１−３およびＺ１−５が同一であるか異なっており、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり、
Ｚ１−４が同一であるか異なっており、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、チオ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノであり、
Ｚ１−６が同一であるか異なっており、それぞれ独立にシアノ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、フェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、−ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオであり、
Ｚ２が同一であるか異なっており、独立に水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、またはＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルであり、
Ｒ７が水素、メチルまたはエチルであり、
Ｒ８が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｌ３が好ましくは、直接結合、−ＣＨ２−、硫黄、酸素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり、より好ましくは直接結合であり、
Ｚ３−１が好ましくは、２個以下の置換基を含んでいても良いフェニル基または５員もしくは６員のヘテロアリール基であり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、
窒素上の置換基：
Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１-Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、またはＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニル
から選択される、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイド。
【請求項３】
記号がそれぞれ下記のように定義され、
Ａが、２個以下の置換基を含んでいても良いピラゾール−１−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
メチル、エチル、塩素、臭素、フッ素、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルから選択され、または
Ａが２個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
メチル、エチル、ヨウ素、塩素、臭素、フッ素、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルから選択され、
Ｌ１がＣＨ２であり、
Ｙが酸素であり、
Ｘが炭素であり、
Ｒ２が水素またはフッ素であり、
ｐが０であり、
Ｇが
【化６】
2013535496.tif 000132
であり、
Ｑが
【化７】
2013535496.tif 000133
であり、
ここで、「ｘ」によって示される結合はＧに直接結合しており、「ｙ」によって示される結合はＬ２に直接結合しており、
Ｒ５が水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはメトキシメチルであり、
ｍが０であり、
ｎが０であり、
Ｒ２０がハロゲンまたはヒドロキシルであり、
Ｒ２１が同一であるか異なっており、独立にメチル、エチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシまたはトリフルオロメトキシであり、
Ｒ２２がヒドロキシル、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシまたはトリフルオロメトキシであり、
Ｒ２３が水素、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、フェニルスルホニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルまたはベンジルであり、
Ｒ２４が水素であり、
Ｒ２５がフッ素であり、
Ｒ２６が同一であるか異なっており、独立にメチル、エチル、メトキシまたはエトキシであり、
Ｒ２７が水素であり、
Ｒ１が、それぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、トリフルオロカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオまたはトリフルオロメチルチオから選択され、または
Ｒ１が、３個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、チオ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルアミノ、トリフルオロアルキルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ２ＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ３またはトリメチルシリルオキシから選択され、または
Ｒ１が、置換されていないか置換されているナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルまたはインダン−５−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：メチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、または
Ｒ１が、それぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イルまたはピラジン−２−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、チオ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルアミノ、トリフルオロアルキルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノ、またはトリフルオロメチルスルホニルアミノ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニル
から選択され、または
Ｒ１が、それぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−４−イル、ベンズイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルまたはイソキノリン−８−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、２−プロピニルオキシ、２−プロペニルオキシ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニルから選択され、または
Ｒ１が、それぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、モルホリン−１−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキザリン−１−イル、インドリン−１−イル、イソインドリン−２−イル、デカヒドロキノリン−１−イルまたはデカヒドロイソキノリン−２−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、２−プロピニルオキシ、２−プロペニルオキシ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニルから選択される、
前記請求項のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイド。
【請求項４】
前記請求項のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を植物病原性有害真菌および／またはそれらの棲息場所に施用する、植物病原性有害真菌の防除方法。
【請求項５】
増量剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも一つの請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含有する、植物病原性有害真菌を防除するための組成物。
【請求項６】
植物病原性有害真菌の防除における、請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物または請求項５に記載の組成物の使用。
【請求項７】
請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合する、請求項５に記載の植物病原性有害真菌を防除するための組成物の製造方法。
【請求項８】
種子処理のための請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項９】
トランスジェニック植物の処理のための請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１０】
トランスジェニック種子の処理のための請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１１】
下記式（ＸＶＩＩａ）の化合物ならびに該化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイド。
【化８】
2013535496.tif 000134
［式中、
Ｗ６はアセチル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
記号Ｘ、Ｇ、Ｌ２、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ１０はそれぞれ請求項１から３のうちのいずれか１項で定義の通りである。］
【請求項１２】
下記式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物ならびに該化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイド。
【化９】
2013535496.tif 000135
［式中、
Ｗ１４はアルデヒド類、ケトン類、エステル類、カルボン酸類、アミド類、チオアミド類、ニトリル類、アルコール類、チオール類、ヒドラジン類、オキシム類、アミジン類、アミドオキシム類、オレフィン類、アセチレン類、ハライド類、アルキルハライド類、メタンスルホネート類、トリフルオロメタンスルホネート類、ホウ酸、ボロン酸類を表し、
記号Ｗ１４、Ｘ、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｑ、ｐおよびＧはそれぞれ請求項１から３のうちのいずれか１項で定義の通りである。］
【請求項１３】
下記式（ＸＩＩＩａ）の化合物ならびに該化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイド。
【化１０】
2013535496.tif 000136
［式中、記号Ｘ、Ｌ２、ｐ、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ１０はそれぞれ請求項１から３のうちのいずれか１項で定義の通りである。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体、それの農芸化学的に活性な塩、それの使用および植物中および／または植物上のまたは植物の種子中および／または植物の種子上の植物病原性有害真菌を防除するための方法および組成物、そのような組成物および処理された種子を製造する方法、ならびに農業、園芸および林業、動物の健康、材料の保護そして家庭分野および衛生分野での植物病原性有害真菌の防除におけるそれの使用に関するものである。本発明はさらに、ヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体の製造方法に関するものでもある。
【背景技術】
【０００２】
特定の複素環置換されたチアゾール類が殺菌性作物保護組成物として使用可能であることがすでに知られている（ＷＯ  ０７／０１４２９０、ＷＯ  ０８／０１３９２５、ＷＯ  ０８／０１３６２２、ＷＯ  ０８／０９１５９４、ＷＯ  ０８／０９１５８０、ＷＯ  ０９／０５５５１４、ＷＯ  ０９／０９４４０７、ＷＯ  ０９／０９４４４５、ＷＯ  ０９／１３２７８５、ＷＯ  １０／０３７４７９、ＷＯ  １０／０６５５７９、ＷＯ  １１／０１８４０１、ＷＯ  １１／０１８４１５、ＷＯ  １１／０７６５１０、ＷＯ  １１／０７６６９９を参照）。しかしながら、具体的には比較的低施用量で、これら化合物の殺真菌効力が常に十分であるとは限らない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ  ０７／０１４２９０
【特許文献２】ＷＯ  ０８／０１３９２５
【特許文献３】ＷＯ  ０８／０１３６２２
【特許文献４】ＷＯ  ０８／０９１５９４
【特許文献５】ＷＯ  ０８／０９１５８０
【特許文献６】ＷＯ  ０９／０５５５１４
【特許文献７】ＷＯ  ０９／０９４４０７
【特許文献８】ＷＯ  ０９／０９４４４５
【特許文献９】ＷＯ  ０９／１３２７８５
【特許文献１０】ＷＯ  １０／０３７４７９
【特許文献１１】ＷＯ  １０／０６５５７９
【特許文献１２】ＷＯ  １１／０１８４０１
【特許文献１３】ＷＯ  １１／０１８４１５
【特許文献１４】ＷＯ  １１／０７６５１０
【特許文献１５】ＷＯ  １１／０７６６９９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
現代の作物保護組成物に対する生態学的および経済的要求が、例えば活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成および好ましい製造に関して変わりなく高まっており、例えば抵抗性による問題が生じる可能性もあることから、少なくとも一部の領域で公知の組成物に勝る利点を有する新規な作物保護組成物、特には殺菌剤を開発することが常に求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
驚くべきことに、本発明のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体が、上記の目的のうちの少なくとも一部の側面を達成し、作物保護組成物として、特には殺菌剤としての使用に好適であることが見出された。
【０００６】
本発明は、下記式（Ｉ）の化合物および式（Ｉ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイドを提供する。
【０００７】
【化１】
2013535496.tif 000003
式中、
記号はそれぞれ、下記のように定義され、
Ａは、５個以下の置換基を含むことができるフェニルであり、当該置換基はそれぞれ独立にＺＡ−１から選択され、
または
Ａは、４個以下の置換基を含むことができるベンゾ縮合していても良い置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリールであり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺＡ−２から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺＡ−３から選択され、
ＺＡ−１は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルケニル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロシクロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、トリアルキルシリル、−ＳＦ５、フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４または−ＮＲ３Ｒ４であり、
ＺＡ−２およびＲＧ１は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４または−ＮＲ３Ｒ４であり、
ＺＡ−３、ＲＧ２およびＺ２は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ３およびＲ４は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｌ１は、ＮＲＬ１２またはＣ（ＲＬ１１）２であり、
ＲＬ１１は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリルオキシ、−ＮＲ３Ｒ４または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４であり、
または前記２個のＲＬ１１基が、それらが結合している炭素原子と共に、シクロプロピル環を形成しており、または
前記２個のＲＬ１１基が＝ＣＨ２、＝ＣＯＲ３、＝ＮＯＲ３または＝ＣＨＮ（Ｒ９）２であり、
ＲＬ１２は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ９は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｙは硫黄または酸素であり、
Ｘは炭素または窒素であり、
Ｒ２は水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシルであり、
Ｒ１０はオキソ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシルであり、
ｐは０から２であり、
Ｇは、置換されていないか置換されている５員ヘテロアリールであり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＲＧ１から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＲＧ２から選択され、
Ｑは飽和しているか部分不飽和もしくは完全不飽和であり置換されていないか置換されている５員複素環であり、１以上の置換基は同一であるか異なっており、それぞれ独立にＲ５から選択され、
Ｒ５は同一であるか異なっており、独立に、
Ｑの前記５員複素環の炭素に結合している場合は、
水素、オキソ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ホルミルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノであり、
Ｑの前記５員複素環の窒素に結合している場合は、
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルであり、
Ｌ２は、
【０００８】
【化２】
2013535496.tif 000004
2013535496.tif 000005
であり、
「ｉ」で示される結合はＱに直接結合しており、「ｊ」で示される結合はＲ１に直接結合しており、
ｍは０から２であり、
ｎは０から４であり、
Ｒ２０はハロゲンまたはヒドロキシルであり、
Ｒ２１は同一であるか異なっており、独立にアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、またはアルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ２２は、ヒドロキシル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルカルボニルオキシまたはシクロアルキルであり、
Ｒ２３は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロプロピル、ベンジルまたはフェニルスルホニルであり、
Ｒ２４は同一であるか異なっており、独立に水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ２５は同一であるか異なっており、独立にフッ素、臭素、塩素であり、
Ｒ２６は水素、ヒドロキシル、ピリジニル、アルキル、ハロアルキルまたはアルコキシであり、
Ｒ２７は同一であるか異なっており、各場合で独立に水素、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシであり、
ただしＬ２は、水素とは異なる２個以下のＲ２７を含んでいても良く、
Ｒ１は、Ｚ１によって同一または異なってモノ置換または多置換されていても良いフェニル、ベンジルまたはナフタレニル、またはベンゾ縮合していても良い置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリールであり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ１から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ２から選択され、
または
Ｒ１は、３から８員の非芳香族（飽和もしくは部分飽和）炭素環、５、６もしくは７員の非芳香族複素環基または８から１１員の炭素環式もしくは複素環式の二環式環であり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にオキソ、チオまたはＺ１から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ２から選択され、
Ｚ１はそれぞれ、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロシクロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルケニルチオ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルオキシ、−ＳＦ５、シクロアルキルアルキルアミノ、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアミノ、シクロアルキルアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシハロアルコキシ、アルキルチオカルボニルオキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ジアルキルアミノスルホニル、アルコキシハロアルキル、アルキルアミノスルホニル、ジアルコキシアルキル、ハロアルコキシハロアルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、アルキルチオカルボニル、アルコキシアルケニル、−ＳＯ２ＮＨＣＮ、−ＮＨＣＮ、ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルアミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノ、アルコキシアルキニル、ハロジアルキルアミノアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアミノ、アルコキシアルコキシカルボニル、シクロアルケニルオキシアルキル、ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ハロアルコキシハロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）２、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（＝Ｎ-ＯＲ７）Ｒ８または−Ｌ３Ｚ３であり、
Ｒ７は、水素、アルキル、ハロアルキル、ベンジルまたはＺ３であり、
Ｒ８は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロアルキルシクロアルキル、アルコキシルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｌ３は直接結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、硫黄、酸素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり、
Ｚ３は、フェニル基または５員もしくは６員のヘテロアリール基であり、それは３個以下の置換基を含んでいても良く、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、トリシリルアルキルまたはフェニル、
窒素上の置換基：水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、フェニルまたはベンジル
から選択される。
【０００９】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の殺菌剤としての使用を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の式（Ｉ）のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体ならびにそれの塩、金属錯体およびＮ−オキサイドは、植物病原性有害真菌を防除する上で非常に好適である。上記の本発明の化合物は特に、強力な殺真菌活性を示し、作物保護、家庭および衛生分野および材料保護で用いることができる。
【００１１】
式（Ｉ）の化合物は、純粋な形でまたは異なる可能な異性体の混合物として、特にはＥおよびＺ、トレオおよびエリスロなどの立体異性体、さらにはＲおよびＳ異性体またはアトロプ異性体などの光学異性体、そして適切な場合には互変異体の混合物として存在し得る。ＥおよびＺの両方の異性体が特許請求されるものであり、トレオおよびエリスロ異性体、さらには光学異性体、これら異性体の混合物、さらには可能な互変異体も同様である。
【００１２】
本発明の式（Ｉ）の化合物の基の定義は、好ましい、より好ましい、さらに好ましい定義を有する。
【００１３】
Ａは好ましくは、２個以下の置換基を含むことができるフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｈから選択されるか、
Ａは好ましくは、下記の基：２個以下の置換基を含むことができるフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルまたはピリミジン−５−イルから選択されるヘテロ芳香族基であり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシまたはフェニル、
窒素上の置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、またはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル
から選択され；
Ａはより好ましくは、２個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
フッ素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチルチオから選択されるか、
Ａはより好ましくは、下記の基：２個以下の置換基を含んでいても良いフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルまたはピリミジン−５−イルから選択されるヘテロ芳香族基であり、前記置換基は同一であるか異なっており、それぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはフェニル、
窒素上の置換基：
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチルまたは２−クロロ−２−フルオロエチル
から選択される。
【００１４】
Ａはさらにより好ましくは、２個以下の置換基を含んでいても良いピラゾール−１−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、塩素、臭素、フッ素、モノフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルから選択されるか、
Ａはさらにより好ましくは、２個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
メチル、エチル、ヨウ素、塩素、臭素、フッ素、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルから選択される。
【００１５】
Ｒ３およびＲ４は好ましくは同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ベンジルまたはフェニル、より好ましくはメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチルまたは１，１−ジメチルエチルであり、
Ｌ１は好ましくは、Ｃ（ＲＬ１１）２（特別にはＣＨＲＬ１１）またはＮＲＬ１２であり、より好ましくはＣＨ２であり、
ＲＬ１１は好ましくは、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルであるか、
前記２個のＲＬ１１基が、それらが結合している炭素原子と共に、シクロプロピル環を形成しているか、
前記２個のＲＬ１１基は＝ＣＨＮ（Ｒ９）２であり、
ＲＬ１１はより好ましくは、水素またはメチルであり、
ＲＬ１２は好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、より好ましくは水素またはメチル、さらにより好ましくは水素であり、
Ｒ９は好ましくは、同一であるか異なっており、独立にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ベンジルまたはフェニル、より好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチルまたは１，１−ジメチルエチルであり、
Ｙは好ましくは酸素または硫黄であり、より好ましくは酸素であり、
Ｘは炭素または窒素、好ましくは炭素であり、
Ｒ２は、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシル、より好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素またはヒドロキシル、さらにより好ましくは水素またはフッ素であり、
Ｒ１０は、好ましくはオキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシル、より好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヒドロキシル、さらにより好ましくはフッ素であり、
ｐは好ましくは０から１、より好ましくは０であり、
Ｇは好ましくは、
【００１６】
【化３】
2013535496.tif 000006
であり、
「ｖ」によって示される結合はＸに直接結合しており、「ｗ」によって示される結合はＱに直接結合しており、
Ｇはより好ましくは、Ｇ１、Ｇ２またはＧ３であり、さらにより好ましくはＧ１であり、
ＲＧ１は好ましくは水素またはハロゲンであり、より好ましくは水素であり、
Ｑは好ましくは、
【００１７】
【化４】
2013535496.tif 000007
2013535496.tif 000008
であり；
「＊」によって示される結合はＧに直接結合しており、同時に、「＃」によって示される結合はＬ２に直接結合しており、または「＊」によって示される結合はＬ２に直接結合しており、同時に「＃」によって示される結合はＧに直接結合しており、
Ｑはより好ましくは
【００１８】
【化５】
2013535496.tif 000009
であり；
「ｘ」によって示される結合はＧに直接結合しており、「ｙ」によって示される結合はＬ２に直接結合しており、
Ｑは特別に好ましくは、
【００１９】
【化６】
2013535496.tif 000010
であり；
「ｘ」によって示される結合はＧに直接結合しており、「ｙ」によって示される結合はＬ２に直接結合しており、
Ｒ５は好ましくは同一であるか異なっており、独立に、
Ｑの５員複素環の炭素に結合している場合は
水素、シアノ、−ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルチオであり、
Ｑの５員複素環の窒素に結合している場合、
水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
Ｒ５はより好ましくは水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはメトキシメチルであり、
Ｒ５はさらにより好ましくは水素であり、
Ｌ２は好ましくはＬ２−１、Ｌ２−２、Ｌ２−３、Ｌ２−４、Ｌ２−５、Ｌ２−６、Ｌ２−７、Ｌ２−８またはＬ２−９であり、
ｍは好ましくは０または２であり、
ｎは好ましくは０から２、より好ましくは０または１であり、
Ｒ２０は好ましくはハロゲンまたはヒドロキシルであり、より好ましくはヒドロキシル、塩素、フッ素であり、
Ｒ２１は同一であるか異なっており、独立に好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシＣ２−Ｃ４−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、より好ましくはメチル、エチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシまたはトリフルオロメトキシであり、
Ｒ２２は好ましくはヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシＣ２−Ｃ４−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、より好ましくはヒドロキシル、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシまたはトリフルオロメトキシであり、
Ｒ２３は好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ベンジル、フェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、水素であり、より好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、フェニルスルホニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルまたはベンジルであり、
Ｒ２４は同一であるか異なっており、独立に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、より好ましくは水素であり、
Ｒ２５は好ましくはフッ素であり、
Ｒ２６は同一であるか異なっており、独立に好ましくはＣ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、より好ましくはメチル、エチル、メトキシまたはエトキシであり、
Ｒ２７は同一であるか異なっており、独立に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシであり、より好ましくは水素であり、
Ｒ１は好ましくは、置換されていないか置換されているＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、前記置換基はそれぞれ独立にＺ１−１から選択され、より好ましくはそれぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオまたはトリフルオロメチルチオから選択され、さらにより好ましくはシクロペント−２−エン−１−イル、シクロペント−３−エン−１−イル、シクロヘキス−１−エン−１−イル、シクロヘキス−２−エン−１−イル、シクロヘキス−３−エン−１−イル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、または
Ｒ１は好ましくは、置換されていないか置換されているフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立にＺ１−２から選択されており、より好ましくは３個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、チオ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルアミノ、トリフルオロアルキルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ２ＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ３またはトリメチルシリルオキシから選択され、さらにより好ましくは３個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、−（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ２ＣＨ３）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ３またはトリメチルシリルオキシから選択され、または
Ｒ１は好ましくは置換されていないか置換されているナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルまたはインダン−５−イルであり、
前記置換基はそれぞれ独立にＺ１−３から選択され、好ましくは前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：メチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、前記より好ましい変形形態では、多くとも３個の置換基が存在し、さらにより好ましくは置換基が存在せず、または
Ｒ１は好ましくは、置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリール基であり、前記前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ１−４から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ２から選択され、
より好ましくは、それぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イルまたはピラジン−２−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、チオ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルアミノ、トリフルオロアルキルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノ、またはトリフルオロメチルスルホニルアミノ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニルから選択され、
さらにより好ましくは窒素上には置換基は存在せず、または
Ｒ１は好ましくはベンゾ縮合した置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリールであり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ１−５から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ２から選択され、より好ましくはそれぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−４−イル、ベンズイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルまたはイソキノリン−８−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、２−プロピニルオキシ、２−プロペニルオキシ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニルから選択され、さらにより好ましくはベンゾ縮合したヘテロアリール基上には置換基は存在せず、または
Ｒ１は好ましくは、置換されていないか置換されているＣ５−Ｃ１５−複素環であり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ１−６から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ２から選択され、より好ましくはそれぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、モルホリン−１−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキザリン−１−イル、インドリン−１−イル、イソインドリン−２−イル、デカヒドロキノリン−１−イルまたはデカヒドロイソキノリン−２−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、２−プロピニルオキシ、２−プロペニルオキシ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニルから選択され、さらにより好ましくは複素環基上に置換基は存在せず、
Ｚ１−１は同一であるか異なっており、それぞれ独立にシアノ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオであり、
Ｚ１−２は同一であるか異なっており、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、チオ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリルオキシまたは−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ７）Ｒ８であり、
Ｚ１−３およびＺ１−５は同一であるか異なっており、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり、
Ｚ１−４は同一であるか異なっており、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、チオ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノであり、
Ｚ１−６は同一であるか異なっており、それぞれ独立にシアノ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、フェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、−ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオであり、
Ｚ２は同一であるか異なっており、それぞれ独立に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、またはＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルであり、
Ｒ７は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジルまたはＺ３−１であり、より好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、
Ｒ８は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｌ３は好ましくは、直接結合、−ＣＨ２−、硫黄、酸素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり、より好ましくは直接結合であり、
Ｚ３−１は好ましくは２個以下の置換基を含んでいても良いフェニル基または５員もしくは６員のヘテロアリール基であり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、
窒素上の置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニル
から選択される。
【００２０】
本発明に従って使用可能なヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は、概括的に言えば、式（Ｉ）によって定義される。式（Ｉ）の上記および下記で具体的に記載された基についての基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物、および全ての中間体にも等しく当てはまる（「方法および中間体の説明」の項で下記でも説明している）。
【００２１】
概括的にまたは好ましいものの範囲内で上記および下記に挙げた基の定義および説明は、所望に応じて互いに組み合わせることもでき、すなわち特定の範囲と好ましい範囲との間で組み合わせることができる。それらは、最終生成物とそれに応じて前駆体および中間体との両方に適用されるものである。さらに、個々の定義は適用されない場合がある。
【００２２】
好ましいものは、各基が上記の好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。
【００２３】
特に好ましいものは、各基が上記のより好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。
【００２４】
非常に好ましいものは、各基が上記のさらにより好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。
【００２５】
Ａが３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００２６】
Ａが２，５−ジクロロフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００２７】
Ａが２，５−ビス（ジフルオロメチル）フェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００２８】
Ａが５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００２９】
Ａが２，５−ジメチルフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００３０】
Ａが２−メトキシ−５−メチルフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００３１】
Ａが５−クロロ−２−メチルフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００３２】
Ａが３−（ジフルオロメチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イルである式（Ｉ）の化合物も好ましい。
【００３３】
Ａが３−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルである式（Ｉ）の化合物も好ましい。
【００３４】
Ｌ１が−ＣＨ２−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００３５】
Ｌ１が−ＮＨ−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００３６】
Ｙが硫黄である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００３７】
Ｙが酸素である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００３８】
Ｘが炭素である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００３９】
Ｒ２が水素またはフッ素である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００４０】
ＧがＧ１である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００４１】
ＱがＱ２４−３である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００４２】
ＱがＱ１１−１である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００４３】
ＲＧ１が水素である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００４４】
Ｒ５が水素である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００４５】
Ｌ２が−ＣＨ２Ｏ−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００４６】
Ｌ２が−ＣＨ２Ｓ−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００４７】
Ｌ２が−Ｃ（ＣＨ３）２−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００４８】
Ｌ２が−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００４９】
Ｌ２が−ＣＨ２（ＯＣＨ３）−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００５０】
Ｌ２が−Ｓｉ（ＣＨ３）２−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００５１】
Ｌ２が−ＣＨ２ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００５２】
Ｌ２が−ＣＦ２−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００５３】
Ｌ２が−ＣＨＦ−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００５４】
Ｌ２が−ＣＨ（ＯＨ）−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００５５】
Ｌ２が−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００５６】
Ｌ２が−Ｃ（ＣＨ３）ＯＨ−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００５７】
Ｌ２が−Ｃ（ＣＦ３）ＯＨ−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００５８】
Ｒ１がフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００５９】
Ｒ１が２−アセチルフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００６０】
Ｒ１が２，６−ジフルオロフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００６１】
Ｒ１が２，６−ジブロモフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００６２】
Ｒ１が２−メトキシフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００６３】
Ｒ１が２−メチルフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００６４】
Ｒ１が２−フルオロフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００６５】
Ｒ１が２，６−ジクロロフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００６６】
Ｒ１が２−クロロ−６−フルオロフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００６７】
Ｒ１がチオフェン−２−イルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００６８】
Ｒ１が２−［（Ｅ／Ｚ）−（メトキシイミノ）メチル］フェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００６９】
Ｒ１が２−クロロフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００７０】
Ｒ１が２−ブロモフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００７１】
Ｒ１が２−［（Ｅ／Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］フェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００７２】
Ｒ１が２−ホルミル−６−メトキシフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００７３】
Ｒ１が２−ホルミルフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００７４】
Ｒ１が２−ブロモ−６−フルオロフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。
【００７５】
上記で具体的に記載した基の定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適用されない場合がある。
【００７６】
上記で定義の置換基の種類に応じて、式（Ｉ）の化合物は酸性または塩基性を有し、無機もしくは有機の酸もしくは塩基または金属イオンと塩、可能であればさらに分子内塩もしくは付加物を形成することができる。式（Ｉ）の化合物がアミノ、アルキルアミノその他の塩基性をもたらす基を有する場合、これらの化合物を酸と反応させて塩を得ることができるか、それらは合成によって直接塩として得ることができる。式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル、カルボキシルその他の酸性をもたらす基を有する場合、これらの化合物は塩基と反応して塩を与えることができる。好適な塩基には、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特にはナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムのもの、さらにはアンモニア、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基を有する１級、２級および３級アミン、Ｃ１−Ｃ４−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミン、コリンおよびクロロコリンのものがある。
【００７７】
そうして得ることができる塩も同様に、殺菌剤特性を有する。
【００７８】
有機酸の例には、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素などのヒドロハロ酸、硫酸、リン酸および硝酸ならびにＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４などの酸性塩がある。有用な有機酸には例えば、ギ酸、炭酸および酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸などのアルカン酸、さらにはグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、飽和またはモノもしくはジ不飽和Ｃ６−Ｃ２０脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル類、アルキルスルホン酸類（１から２０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するスルホン酸類）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸類（１個もしくは２個のスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸類（１から２０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するホスホン酸類）、アリールホスホン酸類またはアリールジホスホン酸類（１個もしくは２個のホスホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基）などがあり、前記のアルキルおよびアリール基はさらに別の置換基を有することができ、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などがある。
【００７９】
有用な金属イオンは、特には第２主族の元素、特にはカルシウムおよびマグネシウム、第３および第４主族の元素、特にはアルミニウム、スズおよび鉛、そして第１から第８遷移族の金属、特にはクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等である。特に好ましいものは、第４周期の元素の金属イオンである。その場合、その金属は、それが取り得る各種価数で存在することができる。
【００８０】
置換されていても良い基は、モノ置換または多置換されていても良く、多置換の場合の置換基は同一でも異なっていても良い。
【００８１】
上記の式で示した記号の定義においては、一般に下記の置換基を代表する総称を用いた。
【００８２】
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素および好ましくはフッ素、塩素、臭素およびより好ましくはフッ素、塩素。
【００８３】
アルキル：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル基、例えば（これらに限定されるものではない）メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピルなどのＣ１−Ｃ６−アルキル。この定義は、複合置換基の一部としてのアルキルにも適用され、例えばシクロアルキルアルキル、ヒドロキシアルキルなど、別段で定義されない限りは、例えばアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルまたはハロアルキルチオなどがある。例えばアルキルシクロアルキルでのように、アルキルが複合置換基の末端にある場合、最初にその複合置換基、例えばシクロアルキルのその部分は、同一もしくは異なって、そして各場合で独立にアルキルでモノ置換または多置換されていても良い。他の基、例えばアルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、ホルミルなどが末端にある複合置換基でも同じことが当てはまる。
【００８４】
アルケニル：２から８個、好ましくは２から６個の炭素原子およびいずれかの位置の１個の二重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどのＣ２−Ｃ６−アルケニル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルケニルなどの複合置換基の一部としてのアルケニルにも適用される。
【００８５】
アルキニル：２から８個、好ましくは２から６個の炭素原子およびいずれかの位置の１個の三重結合を有する直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル基、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどのＣ２−Ｃ６−アルキニル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルキニルなどの複合置換基の一部としてのアルキニルにも適用される。
【００８６】
アルコキシ：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシなどのＣ１−Ｃ６−アルコキシ（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなどの複合置換基の一部としてのアルコキシにも適用される。
【００８７】
アルキルチオ：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオなどのＣ１−Ｃ６−アルキルチオ（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルキルチオなどの複合置換基の一部としてのアルキルチオにも適用される。
【００８８】
アルコキシカルボニル：１から６個、好ましくは１から３個の炭素原子を有するアルコキシ基（上記のもの）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合しているもの。この定義は、別段の定義がない限り、例えばシクロアルキルアルコキシカルボニルなどの複合置換基の一部としてのアルコキシカルボニルにも適用される。
【００８９】
アルキルスルフィニル：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルスルフィニル基、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニルなどのＣ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルキルスルフィニルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニルにも適用される。
【００９０】
アルキルスルホニル：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルスルホニル基、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルなどのＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばアルキルスルホニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルホニルにも適用される。
【００９１】
シクロアルキル：３から１０個、好ましくは３から８個、より好ましくは３から６個の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基、例えばシクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばシクロアルキルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルキルにも適用される。
【００９２】
シクロアルケニル：３から１０個、好ましくは３から８個、より好ましくは３から６個の炭素環員を有する単環式部分不飽和ヒドロカルビル基、例えばシクロプロペニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばシクロアルケニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルケニルにも適用される。
【００９３】
シクロアルコキシ：３から１０個、好ましくは３から８個、より好ましくは３から６個の炭素環員を有する単環式飽和シクロアルキルオキシ基、例えばシクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシ（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばシクロアルコキシアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルコキシにも適用される。
【００９４】
ハロアルキル：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキル基（上記で記載の通り）であって、それらの基における水素原子の一部または全てが上記で記載のようにハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルなどのＣ１−Ｃ３−ハロアルキル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルキルアミノアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルにも適用される。
【００９５】
ハロアルケニルおよびハロアルキニルは、アルキル基ではなく、置換基の一部としてアルケニル基およびアルキニル基が存在する以外はハロアルキルと同様に定義される。
【００９６】
ハロアルコキシ：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルコキシ基（上記で記載のもの）であって、それらの基における水素原子の一部または全てが上記で記載のようにハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−オキシなどのＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシ（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルコキシアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルコキシにも適用される。
【００９７】
ハロアルキルチオ：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルチオ基（上記で記載のもの）であって、それらの基における水素原子の一部または全てが上記で記載のようにハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルチオなどのＣ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルキルチオアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルチオにも適用される。
【００９８】
ヘテロアリール：酸素、窒素および硫黄の群の１から４個のヘテロ原子を含む５もしくは６員の完全不飽和単環式環系；環が複数の酸素原子を含む場合、それらが直接隣接しないもの。
【００９９】
５員ヘテロアリール：１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含むもの：環員として、炭素原子以外に、１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含むことができる５員ヘテロアリール基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリアゾール−２−イル（これらに限定されるものではない）。
【０１００】
１から４個の窒素原子を含み、窒素を介して結合している５員ヘテロアリールまたは１から３個の窒素原子を含み、窒素を介して結合しているベンゾ縮合５員ヘテロアリール：環員として、炭素原子以外に、１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子を含むことができ、２個の隣接する炭素環員または１個の窒素と１個の隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（１個もしくは２３の炭素原子が窒素原子によって置き換わっていても良い）によって架橋されていても良く、これらの環が窒素環員のうちの一つを介して骨格に結合している５員ヘテロアリール基、例えば１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イルおよび１，３，４−トリアゾール−１−イル（これらに限定されるものではない）。
【０１０１】
１から４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリール：環員として、炭素原子以外に１から３個または１から４個の窒素原子を含むことができる６員ヘテロアリール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イルおよび１，２，４，５−テトラジン−３−イル（これらに限定されるものではない）。
【０１０２】
１から３個の窒素原子または１個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を含むベンゾ縮合５員ヘテロアリール：例えばインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−４−イル、ベンズイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾキサゾール−６−イルおよび１，３−ベンゾキサゾール−７−イル（これらに限定されるものではない）。
【０１０３】
１から３個の窒素原子を含むベンゾ縮合６員ヘテロアリール：例えばキノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルおよびイソキノリン−８−イル（これらに限定されるものではない）。
【０１０４】
この定義は、別段の定義がない限り、例えばヘテロアリールアルキルなどの複合置換基の一部としてのヘテロアリールにも適用される。
【０１０５】
複素環：酸素、窒素および硫黄の群からの１から４個のヘテロ原子を含む３から１５員、好ましくは３から９員の飽和または部分不飽和複素環：炭素環員以外に、１から３個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子または１個もしくは２個の酸素および／または硫黄原子を含む単環式、二環式もしくは三環式複素環；環が複数の酸素原子を含む場合、これらは直接隣接することはなく；例えばオキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，４−ジヒドロフル−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イルおよび１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルなど（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えば複素環アルキルなどの複合置換基の一部としての複素環にも適用される。
【０１０６】
脱離基：ＳＮ１またはＳＮ２脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、アルキルスルホネート（−ＯＳＯ２−アルキル、例えば−ＯＳＯ２ＣＨ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３）またはアリールスルホネート（−ＯＳＯ２−アリール、例えば−ＯＳＯ２Ｐｈ、−ＯＳＯ２ＰｈＭｅ）。
【０１０７】
自然法則に反していることから、当業者がその専門的知識に基づいて除外すると考えられる組み合わせは含まれない。例えば３個以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。
【０１０８】
製造方法および中間体の説明
式（Ｉ）のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は、各種経路によって製造することができる。最初に、可能な方法を下記に模式的に示している。別段の断りがない限り、下記の基はそれぞれ上記で定義の通りである。
【０１０９】
式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法は、１以上の反応補助剤を用いて行っても良い。
【０１１０】
有用な反応補助剤は必要に応じて、無機または有機の塩基または酸受容体である。これらには好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−またはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−またはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシド；さらには塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などがある。
【０１１１】
本発明による方法は、１以上の希釈液を用いて行っても良い。有用な希釈液は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。それには好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどの脂肪族および芳香族のハロゲン化されていても良い炭化水素、ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトンなどのケトン類、酢酸メチルおよび酢酸エチルなどのエステル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどのアミド類、さらにはジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルホスホルアミドおよびＤＭＰＵなどがある。
【０１１２】
本発明による方法での反応温度は、比較的広い範囲内で変動し得る。概して、作業温度は、０℃から２５０℃であり、好ましくは１０℃から１８５℃の温度である。
【０１１３】
反応時間は、反応の規模および反応温度の関数として変動するが、通常は数分から４８時間である。
【０１１４】
本発明による方法は、通常、標準圧で行う。しかしながら、高圧または減圧下で行うことも可能である。
【０１１５】
本発明による方法を行うため、各場合で必要な原料は、通常はほぼ等モル量で用いる。しかしながら、各場合において比較的大過剰で、構成成分の一つを用いることの可能である。
【０１１６】
方法Ａ
図式１：方法Ａ
【０１１７】
【化７】
2013535496.tif 000011
Ｗ９およびＷ１０は所望の複素環の形成に好適な官能基である。
【０１１８】
概して、好適な官能基Ｗ９およびＷ１０（Ｉ）を有する相当する化合物（ＸＸＩＩＩ）および（ＸＸＩＶ）から式（Ｉ）の化合物を製造することができる（図式１、方法Ａを参照）。Ｗ９およびＷ１０に可能な官能基は、例えばアルデヒド類、ケトン類、エステル類、カルボン酸類、アミド類、チオアミド類、ニトリル類、アルコール類、チオール類、ヒドラジン類、オキシム類、アミジン類、アミドオキシム類、オレフィン類、アセチレン類、ハライド類、アルキルハライド類、メタンスルホネート類、トリフルオロメタンスルホネート類、ボロン酸類、ボロン酸エステル類などであり、それらは好適な反応条件下で所望の複素環Ｑを形成することができる。複素環製造については文献法が多くある（ＷＯ  ２００８／０１３６２２；  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｖｏｌ．  ４−６，  編者：Ａ．  Ｒ．  Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ｃ．  Ｗ．  Ｒｅｅｓ，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９８４；  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，  Ｖｏｌ．  ２−４、編者：Ａ．  Ｒ．  Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，  Ｃ．  Ｗ．  Ｒｅｅｓ  ａｎｄ  Ｅ．  Ｆ．  Ｓｃｒｉｖｅｎ，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９９６；  Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，  編者：Ｅ．  Ｃ．  Ｔａｙｌｏｒ，  Ｗｉｌｅｙ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；  Ｒｏｄｄ′ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，  Ｖｏｌ．  ２−４，  Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９８２，  ６，  ５０８−５０９；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  ２０００，  ５６，  １０５７−１０９４；ならびにこれらに引用の文献を参照）。
【０１１９】
方法Ｂ
図式２：方法Ｂ
【０１２０】
【化８】
2013535496.tif 000012
化合物（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）との反応による相当する化合物（ＩＩＩ）からの式（Ｉｅ）の化合物製造の特定の手段を図式２に示してある。
【０１２１】
アルケンおよびアルキン（ＩＩａ）および（ＩＩｂ）は市販されているか、文献に記載の方法によって市販の前駆体から製造することができる（図１および図式２）。
【０１２２】
図１
【０１２３】
【化９】
2013535496.tif 000013
Ｙ２＝Ｏ、Ｓ、ＮＲ２３、Ｓｉ（Ｒ２６）２
ｋ＝１−５。
【０１２４】
アルケン（ＩＩａ−２）は例えば、三フッ化（ジエチルアミノ）硫黄（ＤＡＳＴ）または三フッ化ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄（デオキソフルオル）によるフッ素化によって相当するケトン（ＩＩｃ）から製造される（例えばＡｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ２００６，  ２，  ２９１−３２６，  Ｓｉｎｇｈ，  Ｒ．  Ｐ．，  Ｍｅｓｈｒｉ，  Ｄ．  Ｔ．，  Ｓｈｒｅｅｖｅ，  Ｊ．  Ｍ．，  Ｂｅｎｔｈａｍ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｌｔｄ；  Ｓｉｎｇｈ，  Ｒ．  Ｐ．，  Ｓｈｒｅｅｖｅ，  Ｊ．  Ｍ．  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ    ２００２，  １７，    ２５６１−２５７８；  Ｃｈａｎｇ，  Ｙ．，  Ｔｅｗａｒｉ，  Ａ．，  Ａｄｉ，  Ａ．，  Ｂａｅ，  Ｃ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００８，  ６４，  ９８３７−９８４２；およびこれらに引用の文献を参照）。アルケン（ＩＩａ−３）、（ＩＩａ−４）または（ＩＩａ−５）は、アセタール化、還元的アミノ化、求核付加または還元によって製造することもできる（図式３を参照）。アルケン（ＩＩａ−６）および（ＩＩａ−７）は、ハロゲン化およびチオ化によって化合物（ＩＩａ−５）から製造することができる（例えば、アセタール化の場合、Ｍｅｓｋｅｎｓ，  Ｆ．  Ａ．  Ｊ．  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９８１，  ５０１；還元的アミノ化の場合、Ｎｕｇｅｎｔ，  Ｔ．  Ｃ．，  Ｅｌ−Ｓｈａｚｌｙ，  Ｍ．  Ａｄｖ．  Ｓｙｎｔｈ．  Ｃａｔａｌ．  ２０１０，  ３５２，  ７５３−８１９；  Ｍａｒｇａｒｅｔｈａ，  Ｐ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００８，  Ｖｏｌ．  ４０，  ６５−８９，  Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ；求核付加、還元、ハロゲン化およびチオ化の場合、Ｓｍｉｔｈ．  Ｍ．  Ｂ．，  Ｍａｒｃｈ  Ｊ．  Ｍａｒｃｈ′ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ６ｔｈ  Ｅｄ．  ２００７，  Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；  ＷＯ  ２００６／１１７６１  Ａ１；  Ｓｈａｎｄａｌａ，  Ｍ．  Ｙ．，  Ｋｈａｌｉｌ，  Ｓ．  Ｍ．；  Ａｌ−Ｄａｂｂａｇｈ，  Ｍ．  Ｓ  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８４，  ４０，  １１９５−８；  Ｙａｎｇ，  Ｘ．；  Ｍａｇｕｅ，  Ｊ．  Ｔ．；  Ｌｉ，  Ｃ．  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００１，  ６６，  ７３９−７４７；およびこれらに引用の文献を参照）。
【０１２５】
図式３
【０１２６】
【化１０】
2013535496.tif 000014
ｎ＝０、１、２、３、または４、
Ｒｙ＝アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、
Ｒｘ＝アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、
Ｗ１３＝ハロゲン、トルエンスルホニルオキシ、メチルスルホニルオキシ。
【０１２７】
化合物（ＩＩａ−４）、（ＩＩａ−５）および（ＩＩａ−７）とのさらなる反応を行うことができる。例えば、求核試薬（ＸＸＩＩ）との置換反応によって化合物（ＩＩａ−９）を得ることができる（図式４）。アミン類、チオアルコール類およびアルコール類からの製造については多くの文献法がある（Ｓｍｉｔｈ．  Ｍ．  Ｂ．，  Ｍａｒｃｈ  Ｊ．  Ｍａｒｃｈ′ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ６ｔｈ  Ｅｄ．  ２００７，  Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；  Ｍａｔｓｕｄａ，  Ｈ．，  Ａｎｄｏ，  Ｓ．，  Ｍｏｒｉｋａｗａ，  Ｔ．，  Ｋａｔａｏｋａ，  Ｓ．，  Ｙｏｓｈｉｋａｗａ，  Ｍ．  Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２００５，  １５，  １９４９−１９５３；  ＵＳ  ２００５／０２３４０４０  Ａ１；  Ｍａｓｑｕｅｌｉｎ，  Ｔ．  Ｏｂｒｅｃｈｔ，  Ｄ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  １９９４，  ３５，  ９３８７−９０；  Ｂｏｎｄｚｉｃ，  Ｂ．  Ｐ．，  Ｅｉｌｂｒａｃｈｔ，  Ｐ．  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００８，  １０，  ３４３３−３４３６；  Ｂｏｎｄｚｉｃ，  Ｂ．  Ｐ．，  Ｆａｒｗｉｃｋ，  Ａ．，  Ｌｉｅｂｉｃｈ，  Ｊ．，  Ｅｉｌｂｒａｃｈｔ，  Ｐ．ｖ．  Ｏｒｇ．  Ｂｉｏｍｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２００８，  ６，  ３７２３−３７３１；およびこれらに引用の文献を参照）。
【０１２８】
図式４
【０１２９】
【化１１】
2013535496.tif 000015
Ｗ１３＝ハロゲン、トルエンスルホニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、
Ｙ３＝Ｏ、Ｓ、ＮＲ２３、および
ＲＱ＝Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル。
【０１３０】
図式２に示した方法と同様にして、式（ＩＩｂ）の化合物が製造される。
【０１３１】
一般式（Ｉｅ）の化合物は、一般式（ＩＩａ）のアルケンから、または式（ＩＩｂ）のアルキンおよび化合物（ＩＩＩ）から環状付加反応によって得られる（例えば、ＷＯ  ０８／０１３６２２およびＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９８７，  １１，  ９９８−１００１参照）。
【０１３２】
方法Ｂは、好適な塩基の存在下に行う。好ましい塩基は、三級アミン類（例えばトリエチルアミン）、およびアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、重炭酸塩およびリン酸塩である。
【０１３３】
方法Ｂは好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。方法Ｂの実施において、不活性有機溶媒（例えばトルエンおよびヘキサン）が好ましい選択肢である。水も同様に可能な溶媒である。あるいは、方法Ｂは、過剰のアルケン（ＩＩａ）またはアルキン（ＩＩｂ）中で行うことができる。
【０１３４】
後処理は一般的な方法によって行う。必要な場合、化合物は再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、事前に精製せずに次の段階で用いても良い。
【０１３５】
方法Ｃ
図式５：方法Ｃ
【０１３６】
【化１２】
2013535496.tif 000016
化合物（ＩＶ）から中間体（ＩＩＩを製造する一つの手段を図式５に示してある（方法Ｃ）。
【０１３７】
一般式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＶ）のアルデヒドのヒドロキシルアミンとの縮合およびその後の塩素化によって得られる（例えば、ＷＯ  ０５／００４０１５９、ＷＯ  ０８／０１３６２２およびＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９８７，  １１，  ９９８−１００１参照）。
【０１３８】
方法Ｃでは、アルデヒド（ＩＶ）およびヒドロキシルアミンを最初に反応させる（図式５、段階（ａ））。次に、好適な塩素化剤の存在下に相当するオキシムを塩素化する。好ましい塩素化試薬はＮ−クロロコハク酸イミド、ＨＣｌＯおよび塩素である。方法Ｃの段階（ａ）の後、反応混合物を一般的な方法によって後処理することができるか、段階（ｂ）で直接さらに変換することができる。
【０１３９】
方法Ｃは好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。本発明による方法の段階（ａ）では、溶媒としてプロトン性溶媒、例えばエタノールを用いることができる。化合物（ＶＩ）からの相当するオキシムの生成後、段階（ｂ）において、さらなる溶媒、例えばテトラヒドロフランで反応混合物を希釈し、次に、次亜塩素酸ナトリウム水溶液を加える。塩素化は同様に、ＤＭＦ中にてＮ−クロロコハク酸イミドを用いて行うことができる。
【０１４０】
後処理は一般的な方法によって行う。必要に応じて、化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製するか、事前に精製せずに次の段階に用いることもできる。
【０１４１】
方法Ｄ
図式６：方法Ｄ
【０１４２】
【化１３】
2013535496.tif 000017
相当する化合物（Ｖ）から式（Ｉｅ）の化合物を製造する特定の手段を図式６に示してある（方法Ｄ）。方法Ｄは方法Ｂ（図式３および４で）と同様にして行う。
【０１４３】
方法Ｅ
図式７：方法Ｅ
【０１４４】
【化１４】
2013535496.tif 000018
化合物（ＩＩｃ−１）または（ＩＩｄ）を用いて化合物（ＩＩＩ）から中間体（Ｖ）を製造する特定の手段を図式７に示してある（方法Ｅ）。方法Ｅは、方法Ｂ（図式２）と同様にして行う。
【０１４５】
方法Ｆ
図式８：方法Ｆ
【０１４６】
【化１５】
2013535496.tif 000019
Ｗ１は塩素、臭素、ヨウ素、トルエンスルホニルオキシであり、
Ｙ２はＯ、Ｓ、ＮＲ２３である。
【０１４７】
化合物（ＶＩ）を用いて相当する化合物（ＶＩＩ）から式（Ｉｆ）の化合物を製造する特定の手段を図式８に示してある（方法Ｆ）．
有機または無機塩基、例えばＫ２ＣＯ３またはＣｓ２ＣＯ３の存在下に、式（Ｉｆ）の化合物を、化合物（ＶＩ）を用いて相当する化合物（ＶＩＩ）から製造する。その置換のための反応温度は、比較的広い範囲内で変動させることができ、各種の不活性溶媒、例えばＤＭＦ、ＣＨ３ＣＮおよびアセトンを用いることが可能である。共触媒の存在もその反応に有用であることができ、例えばヨウ化カリウムまたはヨウ化テトラブチルアンモニウムである（例えばＭａｏ，  Ｊ．，  Ｙｕａｎ，  Ｈ．，  Ｗａｎｇ，  Ｙ．  ｅｔ  ａｌ  Ｂｉｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２０１０，  ２０，  １２６３−１２６８；  Ｍｉｒｚａｅ，  Ｙ．  Ｒ．，  Ｔａｂｒｉｚｉ，  Ｓ．  Ｂ．，  Ｅｄｊｌａｌｉ，  Ｌ．  Ａｃｔａ  Ｃｈｉｍ．  Ｓｌｏｖ．  ２００８，  ５５，  ５５４−５６１；  Ｈｕａｎｇ  Ｑ．  ｅｔ  ａｌ  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００９，  ５２，  ６７５７−６７６７；  ＷＯ  ２００６／１１４２７２；およびそれらで引用の文献を参照）。
【０１４８】
式（ＶＩ）の置換された化合物は市販されているか、市販の前駆体から文献から公知の方法によって製造することができる。
【０１４９】
方法Ｇ
図式９：方法Ｇ
【０１５０】
【化１６】
2013535496.tif 000020
Ｗ１は塩素、臭素、ヨウ素、トルエンスルホニルオキシである。
【０１５１】
化合物（ＩＩｅ）または（ＩＩｆ）を用いて相当する化合物（ＩＩＩ）から中間体（ＶＩＩ）を製造する特定の手段を図式９に示してある（方法Ｇ）。アルケン（ＩＩｅ）およびアルキン（ＩＩｆ）は市販されているか、文献に記載の方法によって市販の前駆体から製造することができる（例えば、アリルアルコールまたはプロパルギルアルコールから、またはビニルまたはアセチレニル求核剤のケトンまたはアルデヒドへの求核付加から；（例えばＳｍｉｔｈ．  Ｍ．  Ｂ．，  Ｍａｒｃｈ  Ｊ．  Ｍａｒｃｈ′ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ６ｔｈ  Ｅｄ．  ２００７，  Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；ビニルまたはアセチレニル求核剤の求核付加の場合、Ｐａｌｉｎ，  Ｒ．  ｅｔ  ａｌ  Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２００５，  １５，  ５８９−５９３；  Ｋａｎａｄｙ，  Ｊ．  Ｓ．，  Ｎｇｕｙｅｎ，  Ｊ．  Ｄ．，  Ｚｉｌｌｅｒ，  Ｊ．  Ｗ．，  Ｖａｎｄｅｒｗａｌ，  Ｃ．  Ｄ．  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００９，  ７４，  ２１７５−２１７８；ハロゲン化の場合、Ｙａｍａｋｏｓｈｉ，  Ｓ．，  Ｈａｙａｓｈｉ，  Ｎ．，  Ｓｕｚｕｋｉ，  Ｔ．，  Ｎａｋａｄａ，  Ｍ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ２００９，  ５０，  ５３７２−５３７５；  Ｎｉｇｇｅｍａｎｎ，  Ｍ．，  Ｊｅｌｏｎｅｋ，  Ａ．，  Ｂｉｂｅｒ，  Ｎ．，  Ｗｕｃｈｒｅｒ，  Ｍ．，  Ｐｌｉｅｔｋｅｒ，  Ｂ．  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００８，  ７３，  ７０２８−７０３６；  Ｆｏｒｂｅｃｋ，  Ｅ．  Ｍ．，  Ｅｖａｎｓ，  Ｃ．  Ｄ．，  Ｇｉｌｌｅｒａｎ，  Ｊ．  Ａ．，  Ｌｉ，  Ｐ．，  Ｊｏｕｌｌｉｅ，  Ｍａｄｅｌｅｉｎｅ  Ｍ．  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２００７，  １２９，  １４４６３−１４４６９；  Ｇｉｃｈｉｎｇａ，  Ｍ．，  Ｓｔｒｉｅｇｌｅｒ，  Ｓ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００９，  ６５，  ４９１７−４９２；およびそれらに引用の文献を参照）。
【０１５２】
方法Ｇは、方法Ｂ（図式２）と同様にして行う。
【０１５３】
方法Ｈ
図式１０：方法Ｈ
【０１５４】
【化１７】
2013535496.tif 000021
Ｗ１１およびＷ１２は、所望の複素環の形成に好適な官能基である。
【０１５５】
概して、好適な官能基Ｗ１１およびＷ１２を有する相当する化合物（ＸＸＶＩ）および（ＸＸＶ）から式（Ｉ）の化合物を製造することが可能である（Ｉ）（図式１０、方法Ｈを参照）。Ｗ１１およびＷ１２に可能な官能基は、例えばアルデヒド類、ケトン類、エステル類、カルボン酸類、アミド類、チオアミド類、ニトリル類、アルコール類、チオール類、ヒドラジン類、オキシム類、アミジン類、アミドオキシム類、オレフィン類、アセチレン類、ハライド類、アルキルハライド類、メタンスルホネート類、トリフルオロメタンスルホネート類、ホウ酸、ボロン酸エステルである。それらは、好適な反応条件下で所望の５員複素環Ｇを形成することができる。複素環の製造については多くの文献法がある（ＷＯ  ２００８／０１３６２２；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｖｏｌ．  ４−６，  編者：  Ａ．  Ｒ．  Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ｃ．  Ｗ．  Ｒｅｅｓ，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９８４；  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，  Ｖｏｌ．  ２−４，  編者：Ａ．  Ｒ．  Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，  Ｃ．  Ｗ．  Ｒｅｅｓ  ａｎｄ  Ｅ．  Ｆ．  Ｓｃｒｉｖｅｎ，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９９６；  Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，  編者：Ｅ．  Ｃ．  Ｔａｙｌｏｒ，  Ｗｉｌｅｙ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；  Ｒｏｄｄ′ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，  Ｖｏｌ．  ２−４，  Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；およびそれらで引用の文献を参照）。
【０１５６】
方法Ｉ
図式１１：方法Ｉ
【０１５７】
【化１８】
2013535496.tif 000022
Ｗ２は塩素、臭素、ヨウ素、トルエンスルホニルオキシである。
【０１５８】
化合物（ＶＩＩＩ）を用いて化合物（ＩＸ）から式（Ｉｅ）の化合物を合成する特定の手段を図式１１に示してある（方法Ｉ）。
【０１５９】
チオカルボキサミド（ＩＸ）は、文献から公知の方法によって、例えばローソン試薬を用いることで、例えば市販の相当するカルボキサミドをチオ化することによって得ることができる（ＷＯ２００８／０１３６２２、Ｏｒｇ．  Ｓｙｎｔｈ．Ｖｏｌ．  ７，  １９９０，  ３７２）。
【０１６０】
α−ハロケトンまたは相当する等価物（例えばトルエンスルホニルオキシ）は、文献から公知の方法によって得ることもできる（例えば、ＷＯ２００８／０１３６２２参照）（図式１２）。
【０１６１】
図式１２
【０１６２】
【化１９】
2013535496.tif 000023
Ｗ３はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノまたはモルホリン−１−イルである。
【０１６３】
チアゾール（Ｉｅ）は、ハンチチアゾール合成によって、チオカルボキサミド（ＩＸ）およびα−ハロケトンまたは相当する等価物（ＶＩＩＩ）から得られる（例えば、″Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  １９８４；  ｖｏｌ．  ６，  ｐａｇｅｓ  ２３５−３６３，  ″Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ″，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９６；  ｖｏｌ．  ３，  ｐａｇｅｓ  ３７３−４７４およびそれらに引用の参考文献、ならびにＷＯ  ０７／０１４２９０を参照）。
【０１６４】
方法Ｉは好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。方法Ｉの実施において、不活性有機溶媒が好ましい選択肢である（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびエタノール）。
【０１６５】
適切であれば、補助塩基を用い、例えばトリエチルアミンである。
【０１６６】
必要に応じて、化合物は再結晶またはクロマトグラフィーによって精製するか、事前の精製を行わずに次の段階で用いても良い。
【０１６７】
方法Ｊ
図式１３：方法Ｊ
【０１６８】
【化２０】
2013535496.tif 000024
本発明による方法Ｊの実施で得られるアミド（Ｉａ）（図式１３）は、文献に記載の方法によって相当するチオアミド（Ｉｂ）に変換することができる（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ２００９，  １９（２），  ４６２−４６８）。この方法では、式（Ｉａ）の化合物を代表的には五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）と反応させる。
【０１６９】
本発明による方法Ｊは好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。好ましい溶媒はトルエン、テトラヒドロフランおよび１，２−ジメトキシエタンである。
反応終了後、一般的な分離技術の一つによって、化合物（Ｉｂ）を反応混合物から分離する。必要に応じて、化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する。
【０１７０】
方法Ｋ
図式１４：方法Ｋ
【０１７１】
【化２１】
2013535496.tif 000025
Ｗ４＝ＯＨまたはＣｌ。
【０１７２】
化合物（ＸＸＩＩ）を用いて相当する化合物（ＸＩＩＩ）から式（Ｉａ）の化合物を製造する一つの手段を図式１４に示してある（方法Ｋ）。
【０１７３】
化合物（ＸＸＩＩ）は市販されているか、文献に記載の方法によって製造することができる（例えば、ＷＯ  ２００８／０１３６２２およびＷＯ  ２００８／０１３９２５を参照）。
【０１７４】
一般式（Ｉａ）を有する化合物は、相当する一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物をＷ４が塩素である一般式（ＸＸＩＩ）の基質と、適宜に酸捕捉剤／塩基の存在下にカップリング反応させることで、文献に記載の方法と同様にして合成することができる（例えばＷＯ  ２００７／１４７３３６参照）。
【０１７５】
一般式（ＸＩＩＩ）の原料に対して、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えばヒューニッヒ塩基、トリエチルアミンまたは市販のポリマー酸捕捉剤）を用いる。原料が塩である場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。
【０１７６】
あるいは、式（Ｉａ）の化合物は、文献に記載の方法と同様にして、カップリング剤の存在下に、Ｗ４がヒドロキシルである式（ＸＸＩＩ）の基質を用いて式（ＸＩＩＩ）の相当する化合物から合成することもできる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００５，  ６１，  １０８２７−１０８５２およびそこに引用の参考文献）。
【０１７７】
好適なカップリング試薬は例えば、ペプチドカップリング試薬、例えば４−ジメチルアミノピリジンと混合したＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合したＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェートなどである。
【０１７８】
反応終了後、化合物（Ｉａ）は、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離される。必要に応じて、その化合物は、再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する。
【０１７９】
方法Ｌ
図式１５：方法Ｌ
【０１８０】
【化２２】
2013535496.tif 000026
Ｗ１４＝ＯＳＯ２ＣＨ３、ＯＳＯ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ３、Ｉ、ＢｒまたはＣｌ。
【０１８１】
Ａ１−Ｈにおいて、水素は窒素原子を介して結合している。
【０１８２】
化合物（ＸＸＸＩＶ）を用いて相当する化合物（ＸＸＸＩＩＩ）から式（Ｉｇ）の化合物を製造する一つの手段を、図式１５に示してある（方法Ｌ）。
【０１８３】
原料、α−ハロアセトアミドまたは等価な脱離基（ＸＸＸＩＩＩ）は、化合物（ＸＸＸＶ）、（ＸＶＩＩｅ）から（図２）、または（ＸＩＩＩ）から文献に記載の方法によって製造することができる（例えば、メシル化：Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ２００３，  ２５３９−２５４１；トシル化：ＪＰ６０１５６６０１；ハロゲン化：Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９８３，  ２０９５−２１１０参照）。代表的には、式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物（Ｗ１４＝塩素）は、式（ＸＩＩＩ）のアミドおよびクロロアセチルクロライドを原料として製造する。（図２）における化合物（ＸＸＸＶ）は、グリコール酸または（ＸＩＩＩ）からのヒドロキシアセチルクロライドを用いて方法Ｋと同様にして製造される（例えば、ＷＯ２００７１０３１８７、ＷＯ  ２００６１１７５２１、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ２００７，  ６３２６−６３２９を参照）。
【０１８４】
図２
【０１８５】
【化２３】
2013535496.tif 000027
一般式（ＸＸＸＩＶ）の原料に対して少なくとも１当量の塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム）を用いる。
【０１８６】
反応終了後、化合物（Ｉｇ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、その化合物は、再結晶またはクロマトグラフィーによって精製するか、所望に応じて、事前の精製を行わずに次の段階で用いることもできる。
【０１８７】
方法Ｍ
図式１６：方法Ｍ
【０１８８】
【化２４】
2013535496.tif 000028
化合物（ＸＩＶ）を用いて相当する化合物（ＸＩＩＩ）から式（Ｉｃ）の化合物を製造する一つの手段を図式１６に示してある（方法Ｍ）。
【０１８９】
一般式（Ｉｃ）を有する化合物は、文献に記載の方法と同様にして、適宜に酸捕捉剤／塩基、例えばトリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンまたはヒューニッヒ塩基の存在下に、一般式（ＸＩＶ）の基質との相当する一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物のカップリング反応によって合成することができる（例えばＷＯ  ２００９／０５５５１４を参照）。
【０１９０】
反応終了後、化合物（Ｉｃ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、その化合物は、再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する。
【０１９１】
方法Ｎ
図式１７：方法Ｎ
【０１９２】
【化２５】
2013535496.tif 000029
Ｗ５は塩素またはイミダゾール−１−イルである。
【０１９３】
化合物（ＸＶＩ）を用いて相当する化合物（ＸＶａ）または（ＸＶｂ）から式（Ｉｄ）の化合物を製造する一つの手段（図３参照）を図式１７に示してある（方法Ｎ）。
【０１９４】
図３
【０１９５】
【化２６】
2013535496.tif 000030
原料である式（ＸＶａ）のカルバモイルおよびチオカルバモイルクロライド（Ｗ５＝塩素）は、化合物（ＸＩＩＩ）から文献に記載の方法によって製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  ２００８，  ７６０５；  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００４，  ３７８７；  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９８３，  ４７５０；  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００６，  １１７７参照）。代表的には、式（ＸＶａ）の化合物（Ｗ５＝塩素）は、式（ＸＩＩＩ）のアミンとホスゲン、チオホスゲンもしくはそれらの等価物を原料として製造される。
【０１９６】
代替の原料である式（ＸＶｂ）のカルバモイル−およびチオカルバモイルイミダゾール（Ｗ５＝イミダゾール−１−イル）は、文献に記載の方法によって製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ２００８，  ５２７９；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  ２００５，  ７１５３参照）。代表的には、式（ＸＶｂ）の化合物（Ｗ５＝イミダゾール−１−イル）は、式（ＸＩＩＩ）のアミンおよび１，１′−カルボニルジイミダゾールまたは１，１′−チオカルボニルジイミダゾールを原料として製造される。
【０１９７】
方法Ｎは、好適な酸受容体の存在下に行っても良い。
【０１９８】
本発明による方法Ｎの実施で得られる化合物（Ｉｄ）はあるいは、場合によって、酸受容体を用いずに、相当する酸塩化物［（Ｉｄ）−ＨＣｌ］として得ることもできる。必要に応じて、化合物（Ｉｄ）は一般的な方法によって遊離される。
【０１９９】
反応終了後、化合物（Ｉｄ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、その化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する。
【０２００】
方法Ｏ
図式１８：方法Ｏ
【０２０１】
【化２７】
2013535496.tif 000031
Ｗ６はアセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルである。
【０２０２】
相当する化合物（ＸＶＩＩ）から式（ＸＩＩＩ）の化合物を製造する一つの手段を図式１８に示してある（方法Ｏ）。
【０２０３】
式（ＸＶＩＩ）の化合物は、文献に記載の保護基脱離についての好適な方法によって、式（ＸＩＩＩ）の化合物に変換する（″Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ″；  Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；  ４９４−６５３、およびそれらに引用の文献）。
【０２０４】
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体中で脱離させることができる（例えば、塩酸またはトリフルオロ酢酸で）。アセチル保護基は、塩基性条件下で脱離させることができる（例えば炭酸カリウムまたは炭酸セシウム）。ベンジル保護基は、触媒（例えばパラジウム／活性炭）の存在下に水素で水素化分解的に脱離させることができる。
【０２０５】
反応終了後、化合物（ＸＩＩＩ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、その化合物は再結晶またはクロマトグラフィーによって精製するか、所望に応じて、事前の精製を行わずに次の段階で用いることもできる。一般式（ＸＩＩＩ）の化合物を塩として、例えば塩酸塩またはトリフルオロ酢酸塩として単離することも可能である。
【０２０６】
方法Ｐ
図式１９：方法Ｐ
【０２０７】
【化２８】
2013535496.tif 000032
Ｗ６はアセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
Ｗ１１およびＷ１２は所望の複素環の形成に好適な官能基である。
【０２０８】
概して、化合物（ＸＸＶ）を用いて相当する化合物（ＸＸＶＩＩ）から中間体（ＸＶＩＩ）を製造することが可能である。方法Ｐ（図式１９）は、方法Ｈと同様にして行う（図式１０）。
【０２０９】
方法Ｑ
図式２０：方法Ｑ
【０２１０】
【化２９】
2013535496.tif 000033
Ｗ２は塩素、臭素、ヨウ素、トルエンスルホニルオキシであり、
Ｗ６はアセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルである。
【０２１１】
相当する化合物（ＸＸＩ）から式（ＸＶＩＩｆ）の中間体を製造する別の手段を図式２０に示してある（方法Ｑ）。化合物（ＸＸＩ）は市販されているか、文献に記載の方法によって製造することができる（例えば、ＷＯ  ２００８／０１３６２２およびＷＯ  ２００７／０１４２９０参照）。方法Ｑは、方法Ｉと同様にして行う（図式１１）。
【０２１２】
方法Ｒ
図式２１：方法Ｒ
【０２１３】
【化３０】
2013535496.tif 000034
Ｇａ：ピペリジン基が窒素原子または炭素原子によって結合しており、
Ｗ６は、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
Ｗ７は、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシである。
【０２１４】
一般式（ＸＶＩＩｂ）を有する化合物は、適宜に塩基の存在下に相当する一般式（ＸＸＩＸ）を有する化合物の一般式（ＸＸＸ）の基質とのカップリング反応により、文献に記載の方法と同様にして合成することができる（図式２１、方法Ｒ）（例えば、求核置換の場合：ＷＯ  ２００８／１０４０７７；ＷＯ  ２００６／０８４０１５（Ｎ−置換を有するピラゾール）；Ｚｎ／Ｐｄカップリングの場合：ＷＯ  ２００８／１４７８３１、ＷＯ  ２００６／１０６４２３（ピリジン）、Ｓｈａｋｅｓｐｅａｒｅ，  Ｗ．  Ｃ．  ｅｔ  ａｌ  Ｃｈｅｍ．  Ｂｉｏｌ．  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ  ２００８，  ７１，  ９７−１０５（ピリミジン誘導体）、Ｐａｓｔｅｒｎａｋ，  Ａ．  ｅｔ  ａｌ  Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２００８，  １８，  ９９４−９９８（ジアジン類）；Ｃｏｌｅｒｉｄｇｅ，  Ｂ．  Ｍ．；  Ｂｅｌｌｏ，  Ｃ．  Ｓ．；  Ｌｅｉｔｎｅｒ，  Ａ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ２００９，  ５０，  ４４７５−４４７７；  Ｂａｃｈ，  Ｔ．，  Ｈｅｕｓｅｒ，  Ｓ．  Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．  ２００１，  ４０，  ３１８４−３１８５（チアゾール）を参照）。
【０２１５】
求核置換の場合、一般式（ＸＸＩＸ）の原料に対して、１当量の塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム）を用いる。
【０２１６】
反応終了後、化合物（ＸＶＩＩｂ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、その化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製するか、所望に応じて、やはり事前の精製を行わずに次の段階で用いることができる。
【０２１７】
方法Ｓ
図式２２：方法Ｓ
【０２１８】
【化３１】
2013535496.tif 000035
Ｇｂ：ピペラジン環は炭素原子によって結合しており、
Ｗ６はアセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
Ｗ８は臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシである。
【０２１９】
一般式（ＸＶＩＩｃ）を有する化合物は、適宜に塩基の存在下に相当する一般式（ＸＸＸＩ）を有する化合物の一般式（ＸＸＸＩＩ）の基質とのカップリング反応により（図式２２、方法Ｓ）、文献に記載の方法と同様にして合成することができる（例えば、求核置換の場合：Ｌｉ，  Ｃ．  Ｓ．，  Ｂｅｌａｉｒ，  Ｌ．，  Ｇｕａｙ，  Ｊ．  ｅｔ  ａｌ    Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２００９，  １９，  ５２１４−５２１７；  ＷＯ２００８／０６２２７６；  ｆｏｒ  ｃｏｐｐｅｒ  ｃｏｕｐｌｉｎｇｓ：  Ｙｅｈ，  Ｖ．  Ｓ．  Ｃ．；  Ｗｉｅｄｅｍａｎ，  Ｐ．  Ｅ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ２００６，  ４７，  ６０１１−６０１６；パラジウムカップリングの場合：ＷＯ２００８／１５７５００を参照）。
【０２２０】
求核置換の場合、一般式（ＸＸＸＩ）の原料に対して少なくとも１当量の塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム）を用いる。
【０２２１】
反応終了後、化合物（ＸＶＩＩｃ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、その化合物は再結晶またはクロマトグラフィーによって精製するか、所望に応じて、やはり事前の精製を行わずに次の段階で用いることもできる。
【０２２２】
方法Ｔ
図式２３：方法Ｔ
【０２２３】
【化３２】
2013535496.tif 000036
Ｗ６はアセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
Ｗ９およびＷ１０は、所望の複素環の形成に好適な官能基である。
【０２２４】
概して、相当する化合物（ＸＸＶＩＩＩ）および（ＸＸＩＩＩ）から中間体（ＸＶＩＩ）を製造することが可能である。方法Ｔは、方法Ａと同様にして行う（図式１）。
【０２２５】
方法Ｕ
図式２４：方法Ｕ
【０２２６】
【化３３】
2013535496.tif 000037
Ｗ６は、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルである。
【０２２７】
相当する化合物（ＸＶＩＩＩ）から中間体（ＸＶＩＩａ）を製造する特定の手段を図式２４に示してある（方法Ｕ）。式（ＸＶＩＩＩ）の原料は、文献に記載の方法によって製造することができ（例えば、ＷＯ  ２００８／０１３６２２参照）、方法Ｕは方法Ｂと同様にして行う（図式２）。
【０２２８】
方法Ｖ
図式２５：方法Ｖ
【０２２９】
【化３４】
2013535496.tif 000038
Ｗ６はアセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルである。
【０２３０】
相当する化合物（ＸＶＩＩＩ）から中間体（ＸＶＩＩａ）を製造する別の特定の手段を図式２５に示してある（方法Ｖ）。方法Ｖは、方法Ｅ（図式７）および方法Ｄ（図式６）と同様にして行う。
【０２３１】
方法Ｗ
図式２６：方法Ｗ
【０２３２】
【化３５】
2013535496.tif 000039
Ｗ１は塩素、臭素、ヨウ素、トルエンスルホニルオキシであり、
Ｗ６はアセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
Ｙ２はＯ、Ｓ、ＮＲ２３である。
【０２３３】
相当する化合物（ＸＶＩＩＩ）から式（ＸＶＩＩｄ）の中間体を製造する別の特定の手段を、図式２６に示してある（方法Ｗ）。方法Ｗは、方法Ｇ（図式９）および方法Ｆ（図式８）と同様にして行う。
【０２３４】
方法Ｘ
図式２７：方法Ｘ
【０２３５】
【化３６】
2013535496.tif 000040
Ｗ１は塩素、臭素、ヨウ素トルエンスルホニルオキシであり、
Ｗ６はアセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルである。
【０２３６】
相当する化合物（ＸＸ）から式（ＶＩＩ）の中間体を製造する別の特定の手段を、図式２７に示してある（方法Ｘ）。方法Ｘは、方法Ｏ（図式１８、段階ａ）および次に方法Ｋ（図式１４）、方法Ｍ（図式１６）または方法Ｎ（図式１７、段階ｂ）と同様にして行う。
【０２３７】
方法Ｙ
図式２８：方法Ｙ
【０２３８】
【化３７】
2013535496.tif 000041
Ｗ６はアセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルである。
【０２３９】
一般式（ＸＶＩＩ）の化合物は、パラジウム触媒カップリング反応、例えばスズキ反応によって化合物（ＸＸＸＶＩＩ）または（ＸＸＸＩＸ）から製造することができる（Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．  Ｅｎｇｌ．，  １９９８，  ２７，  ２０４６；  Ａ．  Ｓｙｎ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，  １９８１，  １１，  ７，  ５１３）（図式２８、方法Ｙ参照）。
【０２４０】
使用される溶媒は、反応条件下に不活性である全ての一般的な溶媒であることができ、その反応は２種類以上のこれら溶媒の混合物中で行うことができる。好ましい溶媒はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ＤＭＳＯおよびテトラヒドロフランがある。
【０２４１】
その反応は、ホスフィン類、例えば２−ジシクロヘキシルホスフィノビフェニル、乾燥剤、例えば４Åモレキュラーシーブス、および好適な塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、ナトリウムエトキシドまたはリン酸カリウムという添加剤の存在下に行うことができる。
【０２４２】
その反応において、多くの市販の銅（ＩＩ）触媒、パラジウム（０）触媒またはパラジウム（ＩＩ）触媒を用いることが可能であるが、その反応では、酢酸銅（ＩＩ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）または酢酸パラジウム（ＩＩ）を用いることが好ましい。使用される触媒の量は、原料化合物（ＸＸＸＶＩＩ）または（ＸＸＸＩＸ）に応じて、少なくとも１％から過剰量までである。
【０２４３】
反応終了後、化合物（ＸＶＩＩ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、その化合物は、再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、やはり事前の精製を行わずに次の段階で用いることもできる。
【０２４４】
式（Ｉ）の化合物の製造に関して上述したいくつかの試薬および反応条件が、中間体化合物に存在する特定の官能基と適合性でない場合があることは明らかである。その場合、合成に保護／脱保護の手順または官能基の相互変換を組み込むことが、所望の生成物を得る上で役立つ。保護基の使用および選択は、化学合成の分野の当業者には明らかである（例えば、"Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ″；Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；４９４−６５３およびそれに引用の文献を参照）。場合により、個々の図式に示した所定の試薬の導入後に、具体的に記載されていない追加的な通常の合成段階を行って、式（Ｉ）の化合物の合成を完了させることが必要なことがあり得ることは、当業者には明らかであろう。同様に、具体的に示された示唆的な順序以外の順序で上記の図式に示した段階の組み合わせを実施して、式（Ｉ）の化合物を製造することが必要な場合があり得ることも、当業者には明らかであろう。
【０２４５】
下記式（ＶＩＩＩａ）の化合物：
【０２４６】
【化３８】
2013535496.tif 000042
およびそれの塩は新規化合物である（記号Ｗ２、Ｌ２およびＲ１は上記で記載の一般的、好ましい、より好ましいまたはさらにより好ましい定義を有する。）。
【０２４７】
下記式（ＸＶＩＩａ）の化合物：
【０２４８】
【化３９】
2013535496.tif 000043
例えば（ＸＶＩＩａ−１）の化合物：
【０２４９】
【化４０】
2013535496.tif 000044
ならびにそれの金属錯体およびＮ−オキサイド（記号Ｗ６、Ｘ、Ｇ、Ｌ２、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ１０は上記で記載の一般的、好ましい、より好ましいまたはさらにより好ましい定義を有する。）は新規化合物である。
【０２５０】
式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物：
【０２５１】
【化４１】
2013535496.tif 000045
例えば（ＸＸＸＩＩＩ−１）の化合物：
【０２５２】
【化４２】
2013535496.tif 000046
およびそれの塩（記号Ｗ１４、Ｘ、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｑ、ｐおよびＧは上記で記載の一般的、好ましい、より好ましいまたはさらにより好ましい定義を有する。）は新規化合物である。
【０２５３】
下記式（ＸＩＩＩａ）の化合物：
【０２５４】
【化４３】
2013535496.tif 000047
例えば（ＸＩＩＩａ−１）の化合物：
【０２５５】
【化４４】
2013535496.tif 000048
ならびにそれの塩、金属錯体およびＮ−オキサイド（記号Ｘ、Ｌ２、ｐ、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ１０は上記で記載の一般的、好ましい、より好ましいまたはさらにより好ましい定義を有する。）は新規化合物である。
【０２５６】
本発明はさらに、望ましくない微生物の防除における本発明の式（Ｉ）のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体の非医学的使用を提供する。
【０２５７】
本発明はさらに、少なくとも一つの本発明によるヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体を含む、望ましくない微生物を防除するための組成物を提供する。
【０２５８】
本発明はさらに、本発明のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体を微生物および／またはそれの棲息場所に施用することを特徴とする望ましくない微生物の防除方法に関するものである。
【０２５９】
本発明はさらに、少なくとも一つの本発明のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体で処理した種子に関するものである。
【０２６０】
本発明は最後に、少なくとも一つの本発明によるヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体で処理した種子を用いることで、望ましくない微生物に対する種子の保護方法を提供する。
【０２６１】
本発明の物質は、強力な殺微生物活性を有しており、作物保護および材料の保護における、真菌および細菌などの望ましくない微生物の防除に用いることができる。
【０２６２】
本発明の式（Ｉ）のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は、非常に良好な殺真菌特性を有し、作物保護において、例えばネコブカビ綱、卵菌綱、ツボカビ綱、接合菌綱、子嚢菌綱、担子菌綱および不完全菌綱の防除に用いることができる。
【０２６３】
殺細菌剤は、作物保護で、例えばシュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科およびストレプトマイセス科の防除に用いることができる。
【０２６４】
本発明の殺菌剤組成物は、植物病原菌の治療的または保護的防除に用いることができる。従って本発明は、種子、植物または植物部分、果実またはその植物が成長する土壌に施用される本発明の有効成分もしくは組成物を用いて植物病原菌を治療的および保護的に防除する方法に関するものでもある。
【０２６５】
作物保護における植物病原菌を防除するための本発明の組成物は、有効だが非植物毒性の量の本発明の有効成分を含む。「有効だが、非植物毒性の量」とは、満足できる形で植物の真菌疾患を防止したり、真菌疾患を完全に根絶するのに十分であって、同時に植物毒性の症状をほとんど引き起こさない本発明の組成物の量を意味する。この施用量は、一般的には比較的広い範囲で変動し得るものである。それはいくつかの因子、例えば防除対照の真菌、植物、気候条件および本発明の組成物の成分によって決まる。
【０２６６】
本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、本発明においては、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味する。作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、品種保護権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような、地上および地下の植物のあらゆる部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎などがある。植物部分には、収穫植物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝および種子などもある。
【０２６７】
本発明に従って処理可能な植物には、次の植物などがある。すなわちワタ、アマ、ブドウ、果実、野菜、例えばバラ科属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ）（例えば、梨果果実、例えばリンゴおよびナシだけでなく、石果果実、例えば、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモおよび柔らかい果物、例えばイチゴ）、リベシオイダエ科属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科属種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびバナナ植林地）、アカネ科属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、十字花科属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ）（例えば、キュウリ）、ネギ科属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ネギ、タマネギ）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウマメ）；主要作物、例えばイネ科属種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝生、例えばコムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、カラスムギ、キビおよびライコムギなどの穀物）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科属種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キャベツ、紫キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、青梗菜、コールラビ、ラディッシュならびにセイヨウアブラナ、カラシ、セイヨウワサビおよびクレソン）、マメ科属種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、マメ、エンドウ豆、落花生）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、サトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、アオゲイトウ）；庭および森における有用植物および観賞用植物；ならびにこれらの各植物の遺伝子改変型である。
【０２６８】
本発明に従って処理可能な真菌病の病原体の例としては、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０２６９】
ウドンコ病の病原体によって引き起こされる病害、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）種；ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；ウンシヌラ・ネケータ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）などのウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）種；
さび病病原体によって引き起こされる病害、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）などのギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）種；ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）などのヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）種；ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはファコプソラ・マイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）などのファコスプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）種；プクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）またはプクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプクシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）などのプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）群の病原体によって引き起こされる病害、例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）などのアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）種；ブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種；ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラッシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる葉枯病（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）および葉萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）種；セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）などのセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；クラドスポリウム・キュキュメリナム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））またはコクリオボラス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；シクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）などのシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）種；ディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）などのディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）種；エルシノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）などのエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）種；グレオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）などのグレオスポリウム種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）；グロメレラ・シンギュラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）などのグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）種；ギニャルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのギニャルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）種；レプトスファエリア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）などのレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；マグナポルテ・グリージー（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）などのマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）種；ミクロドチウム・ニバル（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕ  ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドチウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕ）種；マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）またはマイコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）などのマイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種；フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）などのフェオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）またはピレノフォラ・トリチシ・レペンティス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）またはラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）などのラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種；リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）などのリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）またはセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）などのスタゴノスポラ（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ）種；チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる根および茎の病害、例えばコルチシウム・グラミネアラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）などのコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）種；フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのゲウマノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）種；プラスモジオフォラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのプラスモジオフォラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）などのサロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）種；スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）などのスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；タペシア・アキュフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）などのタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）種；チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）などのチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる穂および円錐花序の病害（トウモロコシ穂軸など）、例えばアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種；フサリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；
以下の黒穂菌（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）によって引き起こされる病害、例えばスファセロセカ・ライリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）などのスファセロセカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）種；ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、ティレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）などのティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；ウロシスティス・オキュラータ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）などのウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）種；ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）などのウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；
以下のものによって引き起こされる果実腐敗、例えばアスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）などのリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）種；スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；ベルティシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）などのベルティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる種子および土壌伝染性の腐敗病および枯れ病ならびに苗の病害、例えばアルタナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）などのアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アファノミセス・ユーテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）などのアファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）種；アスコチタ・レンティス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）などのアスコチタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）種；アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；コレトトリカム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；フサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；フィトフソラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；スクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）などのスクレロティウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）などのマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）種；ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）などのホマ（Ｐｈｏｍａ）種；ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）などのホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）種；フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）などのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）などのピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）などのピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種；ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉ���ｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）などのリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）種；スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）などのスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）などのベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる癌、こぶ病およびてんぐ巣病、例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）などのネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる枯れ病、例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）などのモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる葉、花および果実の奇形、例えばエキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）などのエキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）種；タフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）などのタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）種；
以下のものによって引き起こされる木材植物における変性病、例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）またはフォミチポリタ・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）などのエスカ（Ｅｓｃａ）種；ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）などのガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）種；
以下のものによって引き起こされる花および種子の病害、例えばボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病害、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；
下記のような細菌性病原体によって引き起こされる病害、例えばキサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）などのキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種。
【０２７０】
下記の大豆病害を防除することが好ましい。
【０２７１】
以下のものによって引き起こされる葉、茎、鞘および種子に対する真菌病害、例えばアルテルナリア葉斑点病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属種アトランス・テニュイッシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム亜種トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、セルコスポラ葉斑点病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）および焼枯れ病（ｂｌｉｇｈｔ）（セクロスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉焼枯れ病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ）（同義））、ダクチュリオフォラ葉斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（ダクチュリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ｄｏｗｎｙ  ｍｉｌｄｅｗ）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ焼枯れ病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ））、葉輪紋病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ葉斑点病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティカ葉斑点病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（フィロスティカ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘および茎の焼枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  、ｍｉｌｄｅｗ）（ミクロスファエラ・ディフューザ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノチャエタ葉斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（ピレノチャエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア・エリアル（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ）、葉および膜の焼枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ファコプソラ・メイドミエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｄｏｍｉａｅ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム葉焼枯れ病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））。
【０２７２】
下記のものによって引き起こされる根および茎基部の真菌病、例えば黒根腐病（ｂｌａｃｋ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フザリウム焼枯病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ）または萎凋病（ｗｉｌｔ）、根腐れ病ならびに鞘および頸部腐れ病（ｒｏｔ）（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、マイコレプトディスカス根腐れ病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（マイコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・バスインフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘および茎の焼枯病（ｂｌｉｇｈｔ）（ディアポルセ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、枝枯れ病（ディアポルセ・ファセオロラム亜種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐れ病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、褐色茎腐れ病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（フィアロフォラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム腐れ病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（ピチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレギュラーレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｅｒｅ）、ピチウム・デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）、茎腐敗および立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐れ病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ））。
【０２７３】
本発明による有効成分は、植物において非常に良好な強化作用も有する。従って、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物自体の防御を動員させる上で好適である。
【０２７４】
本発明に関連して、植物強化性（抵抗性誘発性）物質は、処理された植物が、その後に望ましくない微生物を接種されたときに、それら微生物に対して高度な抵抗性を生じるように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
【０２７５】
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の真菌および細菌を意味するものと理解される。従って、本発明の物質を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護することができる。保護が提供される期間は、植物が有効成分で処理されてから、一般に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間に及ぶ。
【０２７６】
植物病害を防除する上で必要とされる濃度で有効成分が植物によって良好に耐容されることから、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官および種子の処理、ならびに土壌の処理が可能となる。
【０２７７】
本発明の有効成分を用いて、ブドウ栽培における病害ならびにジャガイモ、果実および野菜の成長における病害を特に良好に防除することができ、例えばべと病菌類、卵菌類に対して、例えばフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）、シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）およびピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種に対してである。
【０２７８】
本発明の有効成分はさらに、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、それは、毒性も低く、植物によって良好に耐容される。
【０２７９】
場合により、本発明の化合物は、特定の濃度または施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤もしくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、殺微生物剤として、例えば、殺菌剤、抗真菌剤、殺細菌剤、殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する組成物も包含する）としても使用し得るか、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する組成物としても使用し得る。適切な場合には、それらは、殺虫剤としても使用することができる。適切な場合には、それらは、他の有効成分を合成するための中間体または前駆体としても使用することができる。
【０２８０】
本発明の有効成分は、植物によって良好に耐容される場合、好ましい恒温動物毒性を有し、環境によって良好に耐容され、植物および植物器官の保護に、収穫量増加に、農業、園芸、畜産、森林、庭およびレジャー施設での収穫物の品質の改善に、貯蔵製品および材料の保護で、および衛生部門で適している。それらは好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。これらは、通常、感受性種および耐性種に対して活性であり、発達の全段階または一部の段階に対して活性である。
【０２８１】
有効成分または組成物による植物および植物部分の本発明の処理は、一般的な処理方法により、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、散水（灌注）、細流灌漑によって、そして繁殖物の場合、特には種子の場合はさらに乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、被覆、１以上のコート剤によるコーディングによる等で、直接行うか、それの周辺、生育場所または保管場所への作用によって行う。超微量法によって有効成分を分散するか、有効成分の製剤もしくは有効成分自体を土壌に注入することも可能である。
【０２８２】
さらに、材料の保護においては、望ましくない微生物（例えば、真菌）による攻撃および破壊から工業材料を保護するために、本発明の有効成分または組成物を用いることもできる。
【０２８３】
本発明の文脈での工業材料は、工業用に作られた非生物材料を意味するものと理解すべきである。例えば、本発明の有効成分によって微生物による変化または破壊から保護されるべき工業材料は、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、テキスタイル、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤および微生物によって感染もしくは破壊を受け得る他の材料である。保護すべき材料の範囲には、微生物の繁殖によって害を受け得る製造工場の一部、例えば冷却水循環路も含まれる。本発明の範囲内の工業材料には好ましくは、接着剤、サイズ、紙および板、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達液などがあり、より好ましいものは木材である。本発明の有効成分または組成物は、腐敗、劣化、退色、脱色またはかび形成のような不利な作用を防止することができる。
【０２８４】
望ましくない真菌を防除するための本発明の方法は、貯蔵品保護にも用いることができる。貯蔵品とは、長期間の保護が望まれる植物もしくは動物起源の天然物質または天然起源のそれの加工製品を意味するものと理解される。例えば植物もしくは植物部分などの植物由来の貯蔵品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒は、収穫されたばかりで、または（前）乾燥、加湿、破砕、粉砕、加圧または焙焼による加工形態後に保護することができる。貯蔵品には、建築用材木、電柱および柵などの粗材木または家具などの完成製品の形態の材木との両方も含まれる。動物由来の貯蔵品は、例えば獣皮、皮革、毛皮および毛髪である。本発明によるの発明的な有効成分は、腐食、劣化、変色、退色またはかび形成などの不利な作用を防ぐことができる。
【０２８５】
工業材料を劣化または変性させることができる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘菌類などがある。本発明の有効成分は好ましくは、真菌、特にカビ類、材木を変色させる菌類および材木を破壊する菌類（担子菌類）に対して、ならびに粘菌類および藻類に対して作用する。例としては、以下の属の微生物：アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）などがある。
【０２８６】
本発明は、さらに、本発明のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン 誘導体のうちの少なくとも１種類を含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関するものでもある。これらは、好ましくは、農業において好適な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺菌剤組成物である。
【０２８７】
本発明によれば、担体は、特に植物もしくは植物部分または種子への施用に関して、より良好な施用性を得るために、有効成分と混合または組み合わせる天然または合成の有機物質または無機物質である。その担体は、固体または液体であることができ、一般に不活性であり、そして、農業での使用に好適であるべきである。
【０２８８】
有用な固体担体には、例えばアンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩粉および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの合成岩粉であり；粒剤用の有用な固体担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり；有用な乳化剤および／または発泡剤には、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤などがあり；好適な分散剤は、ノニオン系および／またはイオン性物質、例えばアルコール−ＰＯＥ−および／または−ＰＯＰ−エーテル類、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−多価アルコール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタン−または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するＰＯ−エーテル付加物の群からのものである。さらに好適なオリゴマーまたはポリマーは、例えばビニル系モノマーから、アクリル酸から、ＥＯおよび／またはＰＯから誘導されたもの単独または例えば（ポリ）アルコール類もしくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものである。リグニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸類、さらにはホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
【０２８９】
その有効成分は、液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系懸濁液、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉末、可溶性粒剤、散布用粒剤、懸濁乳濁濃縮液、有効成分を含浸させた天然物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料およびポリマー基材中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。
【０２９０】
本発明の有効成分は、そのまま施用することができるし、その製剤の形態またはそれから調製される使用形態、例えば、即時使用液剤、乳濁液、水系懸濁液、油系懸濁液、粉末、水和剤、ペースト、可溶性粉体、ダスト剤、可溶性粒剤、散布用粒剤、懸濁乳濁濃縮液、有効成分を含浸させた天然物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料、さらにはポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどの形態でも施用することができる。施用は、一般的な方法で、例えば、灌水、噴霧、霧化、散布、散粉、泡散布、塗布などにより行う。さらに、本発明の有効成分を、超微量法により施用することも可能であり、またはその有効成分の製剤もしくは有効成分自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０２９１】
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、その有効成分を少なくとも１種類の一般的な増量剤、溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、湿展剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤と混合させ、適切な場合には染料および顔料、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、さらには他の加工助剤と混合することによって調製することができる。
【０２９２】
本発明は、植物または種子に対して使用準備が出来ており、好適な装置を用いて施用可能である製剤だけでなく、使用前に水で希釈する必要がある市販の濃厚物も包含する。
【０２９３】
本発明による有効成分は、そのままで、または、その（商業的）製剤中に、および、その製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤および／または情報化学物質などの別の（既知）有効成分との混合物として存在し得る。
【０２９４】
使用される補助剤は、組成物自体および／またはそれから誘導された製剤（例えば、噴霧液、種子粉衣）に、特定の特性、例えばある種の技術的特性および／または特定の生理特性などを付与する上で好適な物質であることができる。代表的な補助剤には、増量剤、溶媒および担体などがある。
【０２９５】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学液、例えば、芳香族および非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類および多価アルコール類（これらは、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（脂肪類および油類など）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からのものである。
【０２９６】
液化ガス増量剤または担体は、標準温度および大気圧下では気体である液体、例えば、エアロゾル推進剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、さらにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味するものと理解される。
【０２９７】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはラテックスの形態にある天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または、天然のリン脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、および合成リン脂質などを使用することができる。別の添加剤は、鉱油および植物油であることができる。
【０２９８】
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、有用な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、そしてクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば石油留分、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、または水である。
【０２９９】
本発明の組成物は、例えば界面活性剤などの別の成分をさらに含むことができる。好適な界面活性剤は、乳化剤および／または発泡剤、分散剤またはイオン性もしくはノニオン性を有する湿展剤、またはこれら界面活性剤の混合物である。その例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドと脂肪族アルコール類もしくは脂肪酸もしくは脂肪族アミン類との重縮合物、置換フェノール類（好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはタウリン酸アルキル）、ポリエトキシル化アルコール類またはフェノールのリン酸エステル、多価アルコールの脂肪族エステル、および硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステルを含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、スルホン酸アルキル類、硫酸アルキル類、スルホン酸アリール類、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。有効成分のうちの一つおよび／または不活性担体のうちの一つが水に不溶であり、施用を水系で行う場合には、界面活性剤が存在する必要がある。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の５から５０重量％である。
【０３００】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの色素およびアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０３０１】
別の添加剤は、芳香剤、鉱油または植物油、改質されていてもよいオイル類、ロウ類ならびに栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などであることができる。
【０３０２】
別の成分には、安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および／または物理的安定性を向上させる他の作用剤があっても良い。
【０３０３】
適切であれば、他の別の成分が存在していても良く、例えば保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤である。概して、有効成分は、製剤用に一般に使用される固体もしくは液体添加剤と組み合わせることができる。
【０３０４】
その製剤は、０．０５から９９重量％、０．０１から９８重量％、好ましくは０．１から９５重量％、より好ましくは０．５から９０％の有効成分、最も好ましくは１０から７０重量％を含む。
【０３０５】
上記製剤は、望ましくない微生物を防除するために、本発明の方法で使用することが可能であり、その際、本発明によるヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は、当該微生物および／またはそれらの棲息場所に施用される。
【０３０６】
本発明による有効成分は、そのまま、またはそれの製剤で、例えば活性スペクトルを拡大するためにまたは抵抗性の発達を防止するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤もしくは殺虫剤と混合して使用することもできる。
【０３０７】
適切な混合相手剤には、例えば、既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺細菌剤などがある（「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １４ｔｈ  ｅｄ．」も参照）。
【０３０８】
除草剤のような他の公知の有効成分との混合物、または、肥料および成長調節剤、薬害軽減剤および／または情報化学物質との混合物も可能である。
【０３０９】
施用は、その使用形態に適した一般的な方法で実施する。
【０３１０】
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
【０３１１】
本発明のさらなる態様は、特に、本発明のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体のうちの少なくとも１種類で処理された種子に関する。本発明による種子は、植物病原性の有害真菌から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、少なくとも１種類の本発明の有効成分で処理された種子を使用する。
【０３１２】
本発明による有効成分または組成物は、種子を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中または播種後に、ならびに植物の発芽中および発芽後に、種子の感染によって起こる。この時期は特に重要である。それは、生長している植物の根および苗条は特に感受性が高く、小さい損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いることで、種子および発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。
【０３１３】
植物の種子を処理することによる植物病原性の有害真菌の防除についてはかなり以前から知られており、現在もなお改善が続いているテーマである。しかしながら、種子の処理には、常に満足な形で解決できるとは限らない一連の問題が伴う。例えば、植物の植え付け後もしくは発芽後の作物保護組成物の追加施用を行わずに済ますか、少なくとも大幅に減らす、種子および発芽植物の保護方法を開発することが望ましい。そのようにして用いる有効成分の量を至適化することで、使用される有効成分による植物自体に対する損傷を生じることなく、植物病原菌による攻撃から種子および発芽植物を可能な限り最高の保護を行うことがさらに望ましい。特に、種子の処理方法では、遺伝子組み換え植物の固有の殺菌特性も考慮して、作物保護組成物の消費量を最小限としながら、種子および発芽植物の保護を最大とすることを考慮すべきである。
【０３１４】
従って本発明は、本発明の組成物で種子を処理することで、種子および発芽植物を有害動物および／または植物病原性有害真菌による攻撃から保護する方法に関するものでもある。本発明は同様に、植物病原菌に対して種子および発芽植物を保護するために種子を処理する上での本発明の組成物の使用に関するものでもある。さらに本発明は、植物病原菌に対する保護のために本発明の組成物で処理した種子に関するものでもある。
【０３１５】
発芽後に植物に損傷を与える有害動物および／または植物病原性有害真菌の防除は、主として土壌および植物の露出部を作物保護組成物で処理することで防除する。作物保護組成物が環境ならびにヒトおよび動物の健康に与える可能性がある影響に関して懸念があるために、施用される有効成分の量を減らすための努力がなされている。
【０３１６】
本発明の利点の一つは、本発明の組成物の特定の全身的性質のために、これら組成物による種子の処理が、有害動物および／または植物病原性有害真菌から、種子自体を保護するだけでなく、発芽後の得られた植物も保護するという点である。このようにして、播種時またはその直後の時点での作物の直接処理を行わずに済ますことができる。
【０３１７】
本発明の有効成分または組成物を特に、種子から成長する植物が病害生物に対して作用するタンパク質を発現する能力を有する遺伝子組み換え種子にも用いることが可能であることも有利であると考えられる。そのような種子を本発明の有効成分もしくは組成物で処理することで、単にタンパク質、例えば殺虫性タンパク質の発現によって、ある種の病害生物を防除することができる。驚くべきことに、この場合にはさらなる相乗効果が認められる可能性があり、その場合には病害生物による攻撃に対する保護の有効性が相加的に高くなる。
【０３１８】
本発明の組成物は、農業、温室、森林、造園において使用されるあらゆる種類の植物品種の種子を保護するのに適している。より詳細には、種子は、穀類（小麦、大麦、ライ麦、キビおよびカラス麦など）、トウモロコシ、棉、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、豆類、コーヒー、ビート（例えば、テンサイおよび飼料用ビート）、ピーナッツ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど）、芝生および観賞植物の種子である。特に重要なものは、穀類（小麦、大麦、ライ麦、カラス麦など）、トウモロコシおよび米の処理である。
【０３１９】
下記でも述べるように、本発明の有効成分または組成物を用いて遺伝子組み換え種子を処理することは、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能とする少なくとも１種の異種遺伝子を含む植物種子に関するものである。遺伝子組み換え種子中の異種遺伝子は、例えばバチルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セッラティア種（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラウィバクテル種Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス種（Ｇｌｏｍｕｓ）またはグリオクラディウム種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物由来であることができる。この異種遺伝子は好ましくは、バチルス種由来であり、その場合に、その遺伝子産物はヨーロピアンコーンボーラー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ）および／またはウエスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効である。より好ましくは、異種遺伝子はバチルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来である。
【０３２０】
本発明の文脈において、本発明の組成物は、単独でまたは好適な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中に損傷が起こらないようにする上で十分安定である状態で処理される。概して、種子の処理は、収穫と播種の間のいずれかの時点で行うことができる。植物から分離され、穂軸、殻、茎、外被、毛または果実の実を含まない種子を用いるのが一般的である。例えば収穫、浄化および乾燥させて含水率１５重量％未満とした種子を用いることが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次に再乾燥した種子を用いることも可能である。
【０３２１】
種子を処理する場合、種子に施用される本発明の組成物の量および／または別の添加剤の量を、種子の発芽に悪影響がないか、得られる植物に損傷がないように選択するよう注意を払う必要がある。これについては特に、ある一定の施用量で植物毒性効果を有し得る有効成分の場合には特に留意すべきである。
【０３２２】
本発明の組成物は直接施用することができる、すなわち他の成分を含んだり、希釈せずに施用することができる。通常、好適な製剤の形で種子に組成物を施用することが好ましい。好適な製剤および種子処理方法は当業者には公知であり、例えば下記の文書ＵＳ４，２７２，４１７、ＵＳ４，２４５，４３２、ＵＳ４，８０８，４３０、ＵＳ５，８７６，７３９、ＵＳ２００３／０１７６４２８、ＷＯ２００２／０８０６７５、ＷＯ２００２／０２８１８６に記載されている。
【０３２３】
本発明に従って使用することができる有効成分は、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物などの一般的な種子被覆製剤およびＵＬＶ製剤に変換することができる。
【０３２４】
これらの製剤は、公知の方法で、有効成分または有効成分の組み合わせを例えば、一般的な増量剤などの一般的な添加剤、そして溶媒もしくは希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類および水と混合することで製造される。
【０３２５】
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な色素には、そのような目的に一般的な全ての色素がある。水溶解度が非常に低い顔料または水に可溶な色素を用いることができる。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる色素などがある。
【０３２６】
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な湿展剤には、濡れを促進し、活性な農芸化学成分の製剤に従来使用される物質がある。好ましいものは、アルキルナフタレン−スルホネート類、例えばスルホン酸ジイソプロピルもしくはジイソブチルナフタレンである。
【０３２７】
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な分散剤および／または乳化剤には、活性農芸化学成分の製剤で従来使用される全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。好ましく使用可能なものは、ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物である。好適なノニオン系分散剤には特には、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類およびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体などがある。好適なアニオン系分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０３２８】
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる消泡剤には、活性農芸化学成分の製剤に従来使用される全ての発泡禁止化合物がある。好ましくはシリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを用いることができる。
【０３２９】
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる保存剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。
【０３３０】
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。好ましい例には、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカなどがある。
【０３３１】
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる接着剤には、種子被覆製品で使用可能な全ての一般的な結合剤がある。好ましい例には、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどがある。
【０３３２】
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であることができ、ジベレリン酸を使用するのが特に好ましい。ジベレリン類は公知である（Ｒ．  Ｗｅｇｌｅｒ  ″Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ  Ｓｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″  ｖｏｌ．  ２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ、１９７０，  ｐｐ．４０１−４１２参照）。
【０３３３】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、極めて広範な各種のうちのいずれかの種子を処理するために、直接使用することができるか、予め水で希釈した後に使用することができる。例えば、濃厚製剤または水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物を、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびライコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、さらにはトウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子を粉衣するのに使用可能であり、または極めて広範な各種野菜の種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤またはそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することも可能である。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、さらなる相乗効果が生じることもあり得る。
【０３３４】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤または水を加えることでその種子粉衣製剤から調製される調製物を用いて種子を処理するには、種子粉衣に関して一般的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、粉衣での手順は、種子を混合機の中に入れ、特定の所望量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するかまたは予め水で希釈した後に添加し、そして製剤が種子の表面に均一に分配されるまで混合を行うというものである。適切であれば、続いて乾燥操作を行う。
【０３３５】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の有効成分の特定の含有量および種子によって決まる。一般に、有効成分組合せの施用量は、種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１から１５ｇである。
【０３３６】
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗真菌効果も有する。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌ならびに酵母菌、カビおよび二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）、ならびに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）およびミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示的なものである。
【０３３７】
従って、本発明による式（Ｉ）の有効成分は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。
【０３３８】
本発明の有効成分は、そのままでも使用することができるし、その製剤の形態およびそれから調製される使用形態、例えば、即時使用液剤、懸濁液、水和剤、ペースト剤、可溶性粉剤、粉剤および粒剤などの形態でも使用することができる。施用は、一般的な方法で、例えば、灌水、噴霧、霧化、散布、散粉、泡状散布、塗布などにより行う。有効成分を、超微量法により施用することも可能であり、または有効成分の調製物もしくは有効成分自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０３３９】
本発明の有効成分を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広範囲内で変えることができる。本発明の有効成分の施用量は、以下の通りである。
【０３４０】
・植物の部分、例えば葉の処理の場合：０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａ、より好ましくは５０から３００ｇ／ｈａ（当該施用が灌水または滴下による場合、特に、ロックウールまたはパーライトなどの不活性基質を用いる場合は、上記施用量はさらに低減させることもできる。）；
・種子処理の場合：種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり３から１５０ｇ、より好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５から２５ｇ、さらにより好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５から１２．５ｇ；
・土壌処理の場合：０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａ。
【０３４１】
上記施用量は、例としてのみ挙げられており、本発明に関して限定するものではない。
【０３４２】
本発明の有効成分は、獣医学の分野で、そして動物の飼育で、既知の方法で、例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、粒剤、ペースト剤、ボラス剤、フィードスルー法および坐剤などの形態で腸内投与することにより、例えば、注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射など）、インプラントなどにより非経口投与することにより、経鼻投与することにより、例えば、浸漬または薬浴、噴霧、ポアオンおよびスポットオン、洗浄および散粉の形態で経皮施用することにより、ならびに、有効成分を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、足バンド、端綱、マーキング装置などを利用して用いられる。
【０３４３】
家畜、家禽、家庭動物などに使用する場合、式（Ｉ）の有効成分は、１から８０重量％の量の有効成分を含有する製剤（例えば、粉剤、乳濁液、フロアブル剤など）として、直接使用することができるか、１００倍から１００００倍に希釈した後に使用することができるか、それらを薬浴として使用することができる。
【０３４４】
即時使用組成物には、他の殺虫剤を含ませても良く、１以上の殺菌剤を含ませても良い。
【０３４５】
可能な追加の混合相手に関しては、上記で挙げた殺虫剤および殺菌剤を参照する。
【０３４６】
同時に、本発明の化合物は、さらにまた、海水または淡海水と接触するもの（例えば、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システム）を汚染に対して保護するのに使用することができる。
【０３４７】
さらに、本発明の化合物は、単独でまたは他の有効成分と組み合わせて、防汚剤組成物として用いることができる。
【０３４８】
本発明の処理方法は、遺伝子改変した生物（ＧＭＯ）、例えば、植物または種子の処理で使用することができる。遺伝子改変した植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡｉ干渉［ＲＮＡｉ］を用いる）、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
【０３４９】
植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。例えば、実際に起こると予想される効果を超える次の効果：施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる有効成分および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上が可能である。
【０３５０】
一定の施用量では、本発明の有効成分の組み合わせは、植物に対する増強効果を有する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない植物病原菌類および／または微生物および／またはウィルスによる攻撃に対する植物の防御システムの動員に適している。これは、例えば真菌に対する本発明の組み合わせの向上した活性の理由の一つであり得る。植物増強性（抵抗性誘発性）物質は、本願の関連において、続いて望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスを接種された場合に、処理される植物が、かなりの程度の望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスに対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。この場合、望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスとは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解される。従って、本発明による物質は、処理後のある一定の時間内に、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するのに使用できる。保護が行われる期間は、有効成分で植物を処理してから、一般には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【０３５１】
好ましくは本発明により処理されるべき植物および植物品種には、その植物（育種および／またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に）に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。
【０３５２】
やはり好ましくは本発明により処理される植物および植物品種は、１以上の生物ストレス因子に対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルスおよび／またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対するより良好な防御を有する。
【０３５３】
同様に本発明に従って処理可能な植物および植物品種は、１以上の非生物ストレス因子に対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温および高温条件、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン条件、強露光条件、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限または日陰の忌避などがあり得る。
【０３５４】
同様に本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性向上を特徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造（ストレス条件および非ストレス条件下）によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数および間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減および倒伏耐性などがある。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。
【０３５５】
本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド効果の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレス因子に対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含むハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種に記載されていた。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる。
【０３５６】
本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０３５７】
除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳもしくはオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子である。それは、変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。
【０３５８】
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのような有効な解毒性酵素は例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物も記載されている。
【０３５９】
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。
【０３６０】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、国際特許公開ＷＯ１９９６／０３３２７０に記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００７／０２４７８２に記載されている。
【０３６１】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、突然変異誘発により、除草剤存在下での細胞培地での選別により、または突然変異育種によって得ることができる。
【０３６２】
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０３６３】
本発明の文脈において、「昆虫耐性トランスジェニック植物」という用語には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。
【０３６４】
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばオンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシスからの第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ  ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素；
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目１）から３）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０３６５】
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
【０３６６】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレス因子に対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
【０３６７】
ａ．植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
ｂ．植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
【０３６８】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには例えば下記のものなどがある。
【０３６９】
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル強度、デンプンの粒度および／または粒子形態に関して、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、ある種の用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、およびアルテルナンを産生する植物がある。
【０３７０】
３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０３７１】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０３７２】
ａ）改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ショ糖合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｅ）繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
【０３７３】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０３７４】
ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
【０３７５】
本発明によって処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を有する植物、次の商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトランスジェニック植物である。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、次の商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン耐性、例えば、セイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素耐性、例えばトウモロコシ）で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種がある。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性となるよう従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）で販売されている品種などがある。
【０３７６】
本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは例えば各種の国または地域の規制当局からのデータベースに列記されたものである（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照する）。
【０３７７】
本発明によれば、上記で挙げられている植物は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物および／または有効成分混合物を用いて、特に有利に処理することができる。有効成分または混合物に関して上記で言及されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に強調すべき点は、本明細書中において具体的に言及されている化合物または混合物を用いた植物の処理である。
【０３７８】
従って本発明の有効成分または組成物は、処理してから一定期間にわたり言及した病原体による攻撃から植物を保護するのに用いることができる。保護を提供する期間は、通常は有効成分で植物を処理してから１から２８日間、好ましくは１から１４日間、より好ましくは１から１０日間、最も好ましくは１から７日間、または種子処理から２００日以内にわたる。
【０３７９】
本発明の式（Ｉ）の有効成分の製造および使用を、下記の実施例で説明する。しかしながら本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
【０３８０】
一般的注記：別段の断りがない限り、全てのクロマトグラフィー精製および分離は、シリカゲルで、０：１００酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０酢酸エチル／シクロヘキサンの溶媒勾配を用いて行われる。
【０３８１】
式（Ｉ−１５）の化合物の製造
段階１
４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２，４−ジブロモ−１，３−チアゾール（８．８ｇ）のジクロロメタン（１８０ｍＬ）中溶液に、−７８℃でアルゴン下にｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍテトラヒドロフラン中溶液、２５ｍＬ）を滴下した。反応混合物を−７８℃で２０分間撹拌し、次に４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。次に、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液と−３０℃で混合し、水相を除去した。水相をジクロロメタンで抽出した後、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５．３ｇ）が得られた。
【０３８２】
段階２
４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ＰＥ製フラスコにおいて、最初に４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７．７ｇ）をアルゴン下に０℃でジクロロメタンに入れ、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）（７．０８ｍＬ）を滴下した。冷却を外した。終夜撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８．０ｇ）を得た。
【０３８３】
段階３
４−フルオロ−４−（４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２４５ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍのテトラヒドロフラン中溶液、０．４２ｍＬ）を滴下した。２０分後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．１６ｍＬ）を滴下した。−７８℃で３０分間撹拌後、飽和塩化アンモニウム溶液を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、クロマトグラフィーによって精製した。これにより、４−フルオロ−４−（４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７５ｍｇ）を得た。
【０３８４】
段階４
４−フルオロ−４−｛４−［（Ｅ／Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＶＩＩＩ−１）
４−フルオロ−４−（４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．４９ｇ）のエタノール（５０ｍＬ）中溶液に、ヒドロキシルアミン（５０％水溶液、０．８１ｍＬ）を室温で滴下した。反応混合物を６０℃で１時間撹拌し、溶媒を減圧下に除去した。これによって、４−フルオロ−４−｛４−［（Ｅ／Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．４９ｇ）を得た。
【０３８５】
段階５
４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＶＩＩａ−１）
４−フルオロ−４−｛４−［（Ｅ／Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ）および（１−メトキシプロプ−２−エン−１−イル）ベンゼン（９９ｍｇ）の酢酸エチル（３ｍＬ）中溶液に、室温で炭酸水素カリウム（３０４ｍｇ）およびＮ−クロロコハク酸イミド（９７ｍｇ）を加え、次に水１滴を加えた。終夜にわたって還流攪拌後、酢酸エチルおよび水を反応混合物に加え、それを酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ）を得た。
【０３８６】
段階６
４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロライド（ＸＩＩＩ−１）
４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの溶液（１５０ｍｇ）に、０℃で４Ｍ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液を滴下した。反応混合物を０℃で撹拌し、徐々に昇温させて室温とした。終夜撹拌後、溶媒および過剰の塩化水素を除去した。これによって、４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロライド（１５０ｍｇ）を得た。
【０３８７】
段階７
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（Ｉ−１５）
４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロライド（１５３ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．０５ｍＬ）中懸濁液に、室温でビス−３，５−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（７０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）および１−エチル−３−（３′−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（６５ｍｇ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、水を加えた。水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、クロマトグラフィーによって精製した。これによって、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（３０ｍｇ）を得た。
【０３８８】
式（Ｉ−９）の化合物の製造
段階１
４−［４−（５−ベンゾイル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＩＸ−１）
４−｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ）を、Ｉ−１５（段階５）と同様にして１−フェニルプロプ−２−エン−１−オン（６３７ｍｇ）と反応させた。これによって、４−［４−（５−ベンゾイル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１２ｇ）を得た。
【０３８９】
段階２
４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＶＩＩａ−２）
最初に、４−［４−（５−ベンゾイル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．０ｇ）を、ＰＥフラスコにおいてアルゴン下に室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に加え、三フッ化（ジエチルアミノ）硫黄（ＤＡＳＴ）（１．５０ｍＬ）を滴下した。還流温度で終夜撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、クロマトグラフィーによって精製した。これによって、４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．８ｇ）を得た。
【０３９０】
段階３
４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロライド（ＸＩＩＩ−２）
４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．８ｇ）を、Ｉ−１５（段階６）と同様にして反応させた。これによって、４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロライド（１．７ｇ）を得た。
【０３９１】
段階４
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（Ｉ−９）
４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロライド（４０７ｍｇ）のジクロロメタン（４ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．４３ｍＬ）中懸濁液に、室温でビス−３，５−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（２３０ｍｇ）およびベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェート（５７０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、水を加えた。水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、クロマトグラフィーによって精製した。これによって、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（４５５ｍｇ）を得た。
【０３９２】
式（Ｉ−３１）の化合物の製造
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタンチオン（Ｉ−３１）
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（４５５ｍｇ）のトルエン（１０ｍＬ）中溶液に、室温で２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）（２１３ｍｇ）を加えた。混合物を７０℃で２時間撹拌し、水を加えた。水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、クロマトグラフィーによって精製した。これによって、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタンチオン（３５０ｍｇ）を得た。
【０３９３】
式（Ｉ−１６）の化合物の製造
Ｎ−［２，５−ビス（ジフルオロメチル）フェニル］−４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド（Ｉ−１６）
４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロライド（４１１ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．１６ｍＬ）中懸濁液に室温で、１，４−ビス（ジフルオロメチル）−２−イソシアナトベンゼン（２２５ｍｇ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）１滴を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液を加えた。水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、Ｎ−［２，５−ビス（ジフルオロメチル）フェニル］−４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド（３８８ｍｇ）を得た。
【０３９４】
式（Ｉ−２）の化合物の製造
段階１
４−｛４−［５−（フェノキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＶＩＩａ−３）
４−｛４−［（Ｅ／Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．２ｇ）およびアリルフェニルエーテル（２．２１ｇ）の酢酸エチル（８０ｍＬ）中溶液に、室温で、炭酸水素カリウム（５．６５ｇ）およびＮ−クロロコハク酸イミド（２．３４ｇ）、次に水１滴を加えた。還流下に終夜撹拌後、反応混合物に水を加え、それを酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、クロマトグラフィーによって精製した。これによって、４−｛４−［５−（フェノキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．３４ｇ）を得た。
【０３９５】
段階２
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［５−（フェノキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（Ｉ−２）
４−｛４−［５−（フェノキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．２７ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液に、４Ｍ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液を０℃で滴下した。反応混合物を０℃で撹拌し、徐々に昇温させて室温とした。５時間撹拌後、溶媒および過剰の塩化水素を除去した。残留物を再度ジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶かした（溶液Ａ）。
【０３９６】
同時に、３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（２．８９ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中溶液に、室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴およびオキサリルクロライド（３．７４ｇ）を滴下した。室温で５時間撹拌後、溶媒を除去し、残留物をジクロロメタン（２０ｍＬ）に再度溶かした（溶液Ｂ）。
【０３９７】
ジイソプロピルエチルアミン（３．７７ｍＬ）を溶液Ａに室温で加えた。１５分後、溶液Ｂを滴下した。室温で終夜撹拌後、反応混合物に水を加え、それを酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［５−（フェノキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（３．８１ｇ）を得た。
【０３９８】
式（Ｉ−４３）の化合物の製造
段階１
４−｛４−［５−（ブロモメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＸ−１）
４−｛４−［（Ｅ／Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５０ｍｇ）および臭化アリル（１０７ｍｇ）の酢酸エチル（１０ｍＬ）中溶液に、室温で炭酸水素カリウム（４０２ｍｇ）およびＮ−クロロコハク酸イミド（１２９ｍｇ）、次に水１滴を加えた。還流下に終夜撹拌後、反応混合物に水を加え、それを酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、４−｛４−［５−（ブロモメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３６ｍｇ）を得た。
【０３９９】
段階２
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［５−（ブロモメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（ＶＩＩ−１）
４−｛４−［５−（ブロモメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７２０ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、０℃で４Ｍ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液を滴下した。反応混合物を０℃で撹拌し、徐々に昇温させて室温とした。２時間撹拌後、溶媒および過剰の塩化水素を除去した。残留物をジクロロメタン（３０ｍＬ）に再度溶かした（溶液Ａ）。
【０４００】
同時に、３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（３９７ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴およびオキサリルクロライド（６５０ｍｇ）を滴下した。室温で２時間撹拌後、溶媒を除去し、残留物をジクロロメタン（１０ｍＬ）に再度溶かした（溶液Ｂ）。
【０４０１】
ジイソプロピルエチルアミン（０．６６ｍＬ）を溶液Ａに室温で加えた。１５分後、溶液Ｂを滴下した。室温で終夜撹拌後、水を反応混合物に加え、それを酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［５−（ブロモメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（３３５ｍｇ）を得た。
【０４０２】
段階３
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（Ｉ−４３）
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［５−（ブロモメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（５５ｍｇ）および２，６−ジフルオロフェノール（１３．３ｍｇ）の溶液に、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド（３３ｍｇ）および水酸化ナトリウム（１３ｍｇ、微粉砕）を加えた。還流下に４８時間撹拌後、酢酸エチルおよび塩酸（ｐＨ２）を反応混合物に加え、それを酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（１０ｍｇ）を得た。
【０４０３】
実施例
上記の方法の１以上によって、下記の化合物を製造することができる。
【０４０４】
【化４５】
2013535496.tif 000049
表１に列挙した構造要素Ｇ１およびＱ２４−３は下記のように定義される。
【０４０５】
【化４６】
2013535496.tif 000050
表１に挙げた全ての化合物において、ｐ＝０である。
【０４０６】
表１
【０４０７】
【表１】
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ｌｏｇＰ値は、下記の方法によって逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って求めた。
【０４０８】
［ａ］酸性範囲内でのＬＣ−ＭＳ測定は、溶離液として０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％ギ酸を含む）；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配を用いてｐＨ２．７で行う。
【０４０９】
［ｂ］中性範囲内でのＬＣ−ＭＳ測定は、溶離液として０．００１Ｍ炭酸水素アンモニウム水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配を用いてｐＨ７．８で行う。
【０４１０】
較正は、ｌｏｇＰ値が既知である（二つの連続するアルカノン間の線形補間によって保持時間に基づいて求めたｌｏｇＰ値）未分岐のアルカン−２−オン類（３から１６個の炭素原子を有する）を用いて行う。λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いてクロマトグラフィーシグナルの最大値で求めた。
【０４１１】
選択例のＮＭＲデータ
ＮＭＲピークリスト方法
実施例Ｉ−１からＩ−４３の１Ｈ  ＮＭＲデータを、１Ｈ  ＮＭＲピークリストの形で示す。各シグナルピークについては、ｐｐｍ単位でのδ値および括弧内のシグナル強度を列記している。
【０４１２】
【表２】
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中間体のＮＭＲデータ
【０４１３】
【表３】
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鋭いピークの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さに相関し、シグナル強度の真の比率を示すものである。広いシグナルの場合、いくつかのピークまたはシグナルの中央部およびそれらの相対的な強度を、スペクトラム中の最も強いシグナルと比較して示すことができる。
【０４１４】
１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ  ＮＭＲプリントアウトと同様であることから、通常は従来のＮＭＲ解釈で列記される全てのピークを含むものである。
【０４１５】
さらに、従来の１Ｈ  ＮＭＲプリントアウトと同様に、それらは溶媒シグナル、標的化合物の立体異性体（同様に本発明の主題の一部を形成する）のシグナルおよび／または不純物のピークを示す場合がある。
【０４１６】
溶媒および／または水のδ値範囲での化合物シグナルを報告する際には、１Ｈ  ＮＭＲピークの本願人らのリストは、通常の溶媒ピーク、例えばＤＭＳＯ−ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークを示しており、それらは通常、平均すると高い強度を有する。
【０４１７】
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、標的化合物（例えば、＞９０％の純度を有するもの）のピークより平均して低い強度を有する。
【０４１８】
そのような立体異性体および／または不純物は、特定の製造方法に特有のものであり得る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を参照する本願人らの製造方法の再現を確認する上で役立ち得るものである。
【０４１９】
公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションと、経験的に評価される期待値も使用）によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、適宜に追加の強度フィルターを用いて、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の１Ｈ  ＮＭＲ解釈における関連ピーク選択と同様であると考えられる。
【０４２０】
表には、最終化合物と中間体の両方について、全てのＮＭＲデータを列記してある。
【０４２１】
使用例
実施例Ａ
疫病菌試験（トマト）／保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
適切な有効成分製剤を製造するため、有効成分１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４２２】
保護効力について調べるため、若いトマト植物に有効成分製剤を指定施用量で噴霧する。処理１日後、植物にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子懸濁液を接種し、１００％相対湿度および２２℃で２４時間放置する。次に、植物を約９６％相対空気湿度および温度約２０℃の人工気象室に入れる。
【０４２３】
接種から７日後に評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。
【０４２４】
この試験では、下記の本発明の化合物が、有効成分濃度１００で効力を示す。
【０４２５】
【表４】
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実施例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）／保護的
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
適切な有効成分製剤を製造するため、有効成分１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４２６】
保護効力について調べるため、若い植物に有効成分の製剤を指定施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾いた後、植物にプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子水系懸濁液を接種し、約２０℃および１００％相対空気湿度のインキュベーションキャビン中で１日間保持する。次に、植物を、約２１℃および約９０％空気湿度の温室に４日間入れる。次に、植物を濡らし、インキュベーションキャビンに１日間入れる。
【０４２７】
接種から６日後に評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。
【０４２８】
この試験では、下記の本発明の化合物が、有効成分濃度１０ｐｐｍで７０％以上の効力を示す。
【０４２９】
【表５】
2013535496.tif 000124
実施例Ｃ
ツユカビ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）試験（アブラナ種子）／種子処理
本試験は、温室条件下で実施した。
【０４３０】
Ｎ−メチル−２−ピロリドンに溶かし、水で所望の用量まで希釈した本発明の活性化合物または本発明の活性化合物の組み合わせで処理したアブラナ種子を、６×６ｃｍ容器に播種した。それらの容器には、４ｃｍの水蒸気処理した圃場土壌および砂の１：１混合物が入っている。植物を１０℃で成長させた。
【０４３１】
１４日齢植物に、ペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）の水系胞子懸濁液を接種した。植物の入った容器を温度１５℃および相対空気湿度１００％の温室で７日間インキュベートした。
【０４３２】
試験の評価には、植物当たりの感染葉面積の評価を含めた。０％は対照の効率に相当する効率を意味し、１００％の効率は疾病が全く観察されないことを意味する。
【０４３３】
この試験では、下記の化合物が、用量５０ｇ／ｄｔの本発明の活性化合物で７０％以上の効率を示した。
【０４３４】
【表６】
2013535496.tif 000125
【国際調査報告】
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