(57)【要約】  本発明は、式(I)2013522339.tif 000113で表される置換されたピリジン（式中の各可変部は明細書中に定義されている）；式（Ｉ）の化合物及びそのＮ−オキシド、それらの農薬として適する塩を調製するための方法及び中間体；それらを含んでいる組成物並びに除草剤としてのその使用；さらには望まれていない植物の防除方法；に関する。【選択図】なし
2013522339.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2013522339.tif 000110
［式中、各可変部は、以下の意味を有している：
Ｒは、Ｏ−ＲＡ、Ｓ（Ｏ）ｎ−ＲＡ又はＯ−Ｓ（Ｏ）ｎ−ＲＡであり；
ＲＡは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｚ−（トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ、Ｚ−ＮＲｉ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｉＲｉｉ、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ）２、ＮＲｉＲｉｉ、３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環（このヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有しており、Ｒａ及び／又はＲｂによって部分的又は完全に置換されていてよい）であり、
Ｒａは、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｚ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ８−アルキニルオキシ、ＮＲｉＲｉｉ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｚ−（トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ−フェニル、Ｚ−フェノキシ、Ｚ−フェニルアミノ又は５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式ヘテロ環（このヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している）であり（前記環式基は、置換されていないか又は１、２、３又は４個の基Ｒｂによって置換されている）；
Ｒｉ、Ｒｉｉは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ、Ｚ−フェニル、３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環（このヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有しており、Ｚを介して結合されている）であり；
Ｒｉ及びＲｉｉは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式ヘテロ環（このヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している）を形成していてもよく；
Ｚは、共有結合又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンであり；
ｎは、０、１又は２であり；
Ｒ１は、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｂｂ、Ｚ−フェノキシ、Ｚ−ヘテロシクリルオキシ［このヘテロシクリルは、５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロ環（このヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している）である］であり（前記環式基は、置換されていないか又はＲｂによって部分的又は完全に置換されている）；
Ｒｂｂは、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、ｎは、０、１又は２であり；
Ａは、Ｎ又はＣ−Ｒ２であり；
Ｒ２は、Ｚ１−フェニル、フェノキシ又はＺ１−ヘテロシクリル［このヘテロシクリルは、５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロ環（このヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している）である］（前記環式基は、置換されていないか又はＲｂによって部分的又は完全に置換されている）；
Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ、Ｓ（Ｏ）１〜２Ｒｂｂ；
であり；
Ｚ１は、共有結合、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−オキシアルキレン又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンであり；
Ｒｂは、互いに独立して、Ｚ−ＣＮ、Ｚ−ＯＨ、Ｚ−ＮＯ２、Ｚ−ハロゲン、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｒａ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｏ−Ｚ−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ、ＮＲｉＲｉｉ、Ｚ−（トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ−フェニル及びＳ（Ｏ）ｎＲｂｂであり、２つの基Ｒｂは、一緒に、環（この環は、３〜６環員を有しており、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含有していてもよく、置換されていなくても又はさらなる基Ｒｂによって置換されていてもよい）を形成していてよく；
Ｒ２は、隣接炭素原子に結合されている基と一緒になって、５〜１０員飽和又は部分もしくは完全不飽和単環式又は二環式環（この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、さらなる基Ｒｂによって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｂｂであり；
Ｒ４は、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオであり；
Ｒ６、Ｒ７は、互いに独立して、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｙは、Ｏ又はＳであり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮ−Ｒｘであり；
Ｒｘは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｚ−フェニル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ２又はトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒａ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ又はＮＲｉＲｉｉであり；
前記基ＲＡ及びその置換基においては、炭素鎖及び／又は環式基は、基Ｒｂによって部分的又は完全に置換されていてよい］
で表される置換されたピリジンもしくはそのＮ−オキシド又はその農薬として適する塩。
【請求項２】
Ａが、ＣＲ２である、請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項３】
式中の
Ｒ２が、置換されていてもよい５もしくは６員飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロ環（このヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している）である、請求項２に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項４】
Ｒ２が、フェニル
【化２】
2013522339.tif 000111
［式中の＃は、基Ｒ２が結合されている結合を表していて、
ＲＰ２は、Ｈ又はＦであり；
ＲＰ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＯＣＨ３であり；
ＲＰ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＯＣＨ３又はＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３である］
である、請求項２に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、イソオキサゾリン、テトラゾロン、１，２−ジヒドロテトラゾロン、１，４−ジヒドロテトラゾロン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、イソオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、フリル、ピリジン及びピラジンからなる群から選択されるＲｂ置換されていてもよいヘテロ環である、請求項３に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項６】
基Ｒｂが、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択される、請求項５に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項７】
式中の
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル及びＳ（Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキルからなる群から選択される脂肪族基である、
請求項２に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項８】
式中の
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルである；
請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項９】
Ｒ２が、Ｒ１又はＲ３と一緒になって、Ｒｂ置換されていてもよい５〜１０員単環式又は二環式、部分不飽和環（この環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している）を形成している、請求項２に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１０】
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４によって置換された環が、基Ａ〜Ｌ
【化３】
2013522339.tif 000112
のうちの一つに対応している、請求項７に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１１】
Ａが、Ｎである、請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１２】
式中の
Ｒ１が、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルである；
請求項１１に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１３】
式中の
Ｘ、Ｙが、互いに独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が、Ｈである、
請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種の化合物又はその農薬として適する塩の除草有効量と、作物保護剤の製剤に慣用される補助剤とを含んでいる組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１３のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種の化合物又はその農薬として適する塩の除草有効量を、植物、その種子及び／又はその生息地に作用させることを含む、望まれていない植物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式Ｉ
【化１】
2013522339.tif 000003
【０００２】
［式中、各可変部は、以下の意味を有している：
Ｒは、Ｏ−ＲＡ、Ｓ（Ｏ）ｎ−ＲＡ又はＯ−Ｓ（Ｏ）ｎ−ＲＡであり；
ＲＡは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｚ−（トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ、Ｚ−ＮＲｉ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｉＲｉｉ、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ）２、ＮＲｉＲｉｉ、３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環（このヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有しており、Ｒａ及び／又はＲｂによって部分的又は完全に置換されていてよい）であり、
Ｒａは、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｚ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ８−アルキニルオキシ、ＮＲｉＲｉｉ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｚ−（トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ−フェニル、Ｚ−フェノキシ、Ｚ−フェニルアミノ又は５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式ヘテロ環（このヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している）であり、前記環式基は、置換されていないか又は１、２、３又は４個の基Ｒｂによって置換されており；
Ｒｉ、Ｒｉｉは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ、Ｚ−フェニル、３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環（このヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有しており、Ｚを介して結合されている）であり；
Ｒｉ及びＲｉｉは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式ヘテロ環（このヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している）を形成していてもよく；
Ｚは、共有結合又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンであり；
ｎは、０、１又は２であり；
Ｒ１は、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｂｂ、Ｚ−フェノキシ、Ｚ−ヘテロシクリルオキシ［このヘテロシクリルは、５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロ環（このヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している）である］であり（前記環式基は、置換されていないか又はＲｂによって部分的又は完全に置換されている）；
Ｒｂｂは、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、ｎは、０、１又は２であり；
Ａは、Ｎ又はＣ−Ｒ２であり；
Ｒ２は、
Ｚ１−フェニル、フェノキシ又はＺ１−ヘテロシクリル［前記ヘテロシクリルは、５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロ環（このヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している）であり、前記環式基は、置換されていないか又はＲｂによって部分的又は完全に置換されている］；
Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ、Ｓ（Ｏ）１〜２Ｒｂｂ；
であり；
Ｚ１は、共有結合、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−オキシアルキレン又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンであり；
Ｒｂは、互いに独立して、Ｚ−ＣＮ、Ｚ−ＯＨ、Ｚ−ＮＯ２、Ｚ−ハロゲン、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｒａ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｏ−Ｚ−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ、ＮＲｉＲｉｉ、Ｚ−（トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ−フェニル及びＳ（Ｏ）ｎＲｂｂであり、２つの基Ｒｂは、一緒に、環（この環は、３〜６環員を有しており、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からのヘテロ原子を含有していてもよく、置換されていなくてよいし又はさらなる基Ｒｂによって置換されていてもよい）を形成していてよく；
Ｒ２は、隣接炭素原子に結合されている基と一緒になって、５〜１０員飽和又は部分もしくは完全不飽和単環式又は二環式環（この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、さらなる基Ｒｂによって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｂｂであり；
Ｒ４は、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオであり；
Ｒ６、Ｒ７は、互いに独立して、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｙは、Ｏ又はＳであり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮ−Ｒｘであり；
Ｒｘは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｚ−フェニル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ２又はトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒａ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ又はＮＲｉＲｉｉであり；
前記基ＲＡ及びその置換基においては、炭素鎖及び／又は環式基は、基Ｒｂによって部分的又は完全に置換されていてよい］
で表される置換されたピリジンもしくはそのＮ−オキシド又はその農薬として適する塩
に関する。
【０００３】
さらに、本発明は、式Ｉで表されるピリジン及びそのＮ−オキシド並びにそれらの農薬として有用な塩を調製するための方法及び中間体；さらにはそれらを含む活性化合物の組み合わせ、それらを含んでいる組成物、及び除草剤としてのその使用（すなわち、有害植物を防除するための）；並びに式Ｉで表される少なくとも１種のピリジン化合物又はＩの農薬として適する塩の除草有効量を植物、その種子及び／又はその生息地に作用させることを含む、望まれていない植物の防除方法；に関する。
【０００４】
本発明のさらなる実施形態は、特許請求の範囲、詳細な説明、及び実施例に見出され得る。本発明の主題についての先に言及した要件及び以下にこれから説明する要件は、記載されているそれぞれの組み合わせのみならず他の組み合わせでも本発明の範囲を離れることなく適用され得ることは理解されるべきである。
【背景技術】
【０００５】
（特許文献１）、（特許文献２）、（特許文献３）、（特許文献４）及び（特許文献５）にはピリドピラジン系除草剤が記載されている。しかしながら、それらの低適用量での除草作用及び／又は作物植物とのそれらの適合性については改善の余地が残っている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２００８／００９９０８号
【特許文献２】国際公開第２００８／０７１９１８号
【特許文献３】国際公開第２００９／０９０４０１号
【特許文献４】国際公開第２００９／０９０４０２号
【特許文献５】国際公開第２０１０／０２９３１１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、除草作用を有する化合物を提供することであった。提供されるのは、特には、特に低適用量でも強力な除草作用を有する活性化合物であって、作物植物とのその適合性は商用アプリケーションに十分なものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
これらの目的並びにさらなる目的は、冒頭で定義した式Ｉで表される化合物及びそのＮ−オキシド並びにそれらの農薬として適する塩によって達成される。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明による化合物は、上記文献に記載されている合成ルートと同じようにして、標準的な有機化学の方法、例えば、下記の合成ルートに従って調製され得る。
【００１０】
式ＩＩで表されるピリジンカルボン酸は、式ＩＩＩで表されるカルボニル化合物と反応して式ＩＶで表される化合物を生じ得る。式ＩＩ及びＩＩＩにおいては、各可変部は、式Ｉに対して記載されている意味を有している。基Ｈａｌは、ハロゲン原子又は別の適する求核性脱離基（例えばアルコキシやフェノキシ）である。
【化２】
2013522339.tif 000004
【００１１】
この反応は、通常、例えば、トリエチルアミン（参照：J. Agric. and Food Chem. 1994, 42(4), 1019 1025）のような塩基、及び、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（参照：Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37(3), 273-282）のような触媒、又は、他の知られているカップリング剤、の存在下にある不活性有機溶媒中−７８℃〜１２０℃（好ましくは−２０℃〜５０℃）の温度で行われる。
【００１２】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン）、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン）である。言及した溶媒の混合物も用いられ得る。
【００１３】
適する塩基は、一般的には、無機化合物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）及びアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、有機金属化合物、特にはアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、アルキルマグネシウムハロゲン化物（例えば塩化メチルマグネシウム）、さらにはアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム）、並びに有機塩基、例えば三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び二環式アミンである。特に好ましいものとして記載されるのは、三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン）及びアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）である。塩基は、一般的には、等モル量で用いられるが、触媒量で、過剰で、あるいは、適切であれば、溶媒としても用いられ得る。
【００１４】
出発原料は、一般的には、等モル量で互いと反応される。
【００１５】
式ＩＶで表される化合物は、脱離基Ｌ１を導入することによって活性化される。適する脱離基Ｌ１は、一般的には、そのカルボニル基の求電子性を増大させる基、例えばＯ−アルキル、Ｏ−アリール、ハロゲン化物、活性化エステル又はアルデヒド（例えば、Ｗｅｉｎｒｅｂアミドのような）であり、特にはペンタフルオロフェノキシである。
【化３】
2013522339.tif 000005
【００１６】
この反応は、通常、例えば、トリエチルアミン（参照：J. Agric. and Food Chem. 1994, 42(4), 1019-1025）のような塩基、及び、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（参照：Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37(3), 273-282）のような触媒、又は、他の知られているカップリング剤、の存在下にある不活性有機溶媒中−７８℃〜１２０℃（好ましくは−２０℃〜５０℃）の温度で行われる。
【００１７】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン）、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは塩化メチレン及びトルエンである。言及した溶媒の混合物も用いられ得る。
【００１８】
適する塩基は、一般的には、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）及びアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、有機金属化合物、特にはアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、アルキルマグネシウムハロゲン化物（例えば塩化メチルマグネシウム）、さらにはアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム）、並びに有機塩基、例えば三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び二環式アミンである。特に好ましいものとして記載されるのは、三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン）及びアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム及び炭酸ルビジウム）である。塩基は、一般的には、触媒量で用いられるが、等モル量で、過剰で、あるいは、適切であれば、溶媒としても用いられ得る。
【００１９】
出発原料は、一般的には、等モル量で互いと反応される。
【００２０】
好適な剤Ｈ−Ｌ１は、アルコール、置換されていてもよいフェノール、Ｎ，Ｏ−ジアルキルヒドロキシルアミンであり、特にはペンタフルオロフェノール又はＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンである。
【００２１】
式Ｖで表される化合物は、環化されて、式Ｉで表される化合物を生じる。
【化４】
2013522339.tif 000006
【００２２】
この反応は、通常、塩基又はルイス酸又は触媒の存在下にある不活性有機溶媒中−７８℃〜１２０℃（好ましくは−２０℃〜５０℃）の温度で行われる［参照：Silverman, Richard B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103(13), 3910］。
【００２３】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン）、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはアセトニトリル及びジメチルホルムアミドである。言及した溶媒の混合物も用いられ得る。
【００２４】
適する塩基は、一般的には、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム及び炭酸ルビジウム）及びアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、有機金属化合物、特にはアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、アルキルマグネシウムハロゲン化物（例えば塩化メチルマグネシウム）、さらにはアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム）、並びに有機塩基、例えば三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び二環式アミンである。特に好ましいものとして記載されるのは、三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン）及びアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム及び炭酸ルビジウム）である。塩基は、一般的には、触媒量で用いられるが、等モル量で、過剰で、あるいは、適切であれば、溶媒としても用いられ得る。特に好ましいものとして記載されるのは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム及び炭酸ルビジウム）である。
【００２５】
塩基は、一般的には、触媒量で用いられるが、等モル量で、過剰で、あるいは、適切であれば、溶媒としても用いられ得る。
【００２６】
出発原料は、一般的には、等モル量で互いと反応される。
【００２７】
別法として、式Ｉで表される化合物は、逆反応の手順を経ても得られ得る。すなわち、式ＩＩで表される化合物を化合物Ｈ−Ｌ１と反応させると式ＶＩで表される活性化誘導体を生じる。
【化５】
2013522339.tif 000007
【００２８】
実質的には、この反応は、式ＩＶとＨ−Ｌ１との反応で言及した条件下で行われる。
【００２９】
式ＶＩで表される化合物は、この後、化合物ＩＩＩと反応して、式Ｖで表される誘導体を生じる。
【化６】
2013522339.tif 000008
【００３０】
実質的には、この反応は、式ＩＩとＩＩＩとの反応で言及した条件下で行われる。
【００３１】
式ＩＩＩで表されるフェニル酢酸誘導体は公知であるが、文献［参照：Journal of Medicinal Chemistry 49(12), 3563-3580 (2006)；Journal of Medicinal Chemistry 28(10), 1533-6 (1985)；米国特許出願公開第２００４／０７７９０１号明細書；米国特許出願公開第２００４／０６８１４１号明細書；Chemistry-A European Journal 14(26), 7969-7977 (2008)；Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry 17(3), 187-196 (2002)］に記載されている合成をベースにして対応する置換された安息香酸又はハロベンゼンから調製され得る。適切に置換された安息香酸及びハロベンゼンは、例えば、国際公開第２００２／００６２１１号、国際公開第２００９／０５８２３７号、国際公開第９８／５２９２６号、国際公開第９６／２６１９３号、欧州特許出願公開第３５２５４３号明細書、国際公開第９８／５２９２６号、国際公開第９７／３０９８６号、国際公開第９８／１２１８０号に記載されている。
【００３２】
この反応混合物は、慣用の方法で、例えば、水と混合し、その相を分離させ、適切であれば、粗製の生成物をクロマトグラフ精製することによって、後処理される。一部の中間体及び最終生成物は、無色又は若干茶色がかった粘稠な油状物の形態で得られ、これは、精製、つまり減圧下及び適度に高められた温度で揮発性成分が除去される。中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合は、精製は、再結晶化や細砕によっても行われ得る。
【００３３】
個々の化合物Ｉが上述したルートによっては得られ得ない場合は、他の化合物Ｉを誘導体化することによって得られ得る。
【００３４】
この合成が異性体の混合物を生じる場合、一部のケースでは、個々の異性体は、使用のための仕上げの間あるいは適用の間に（例えば光、酸又は塩基の作用下で）相互変換され得ることから、分離は、一般的には、必ずしも必要とされない。そのような変換は、適用後も起こり得るものであって、例えば植物を処理するケースでは、処理された植物体中あるいは防除されるべき有害植物体中でも起こり得るものである。
【００３５】
本発明による化合物の置換基に対して言及した有機部分構造は、個々の基の種類を個々に列挙するための集合用語である。すべての炭化水素鎖、例えばアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、並びにアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアミノ、アルキルアミノスルホニルアミノ、ジアルキルアミノスルホニルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルキニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルコキシ）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルコキシ）アミノ又はＮ−（アルキニル）−Ｎ−（アルコキシ）アミノ中のアルキル部分及びアルケニル部分は、直鎖又は分岐であり得る。
【００３６】
添え字Ｃｎ〜Ｃｍ−は、それぞれ、炭化水素ユニット中の炭素の数を表している。特に断らない限り、ハロゲン化された置換基は、好ましくは、１〜５個の同じ又は異なるハロゲン原子（特にはフッ素原子又は塩素原子）を有している。
【００３７】
意味としてハロゲンは、各場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味している。
【００３８】
他の意味の例は、以下のとおりである：
アルキル並びに例えばアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ中のアルキル部分：１個又はそれ以上の炭素原子（例えば１又は２、１〜４又は１〜６個の炭素原子）を有している飽和直鎖又は分岐炭化水素基、例えばＣ１〜Ｃ６−アルキル（例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル）。本発明による一つの実施形態では、アルキルは、小さいアルキル基（例えばＣ１〜Ｃ４−アルキル）を意味している。本発明による別の実施形態では、アルキルは、比較的大きなアルキル基（例えばＣ５〜Ｃ６−アルキル）を意味している。
【００３９】
ハロアルキル：先に言及したアルキル基で、その水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素）によって置換されているアルキル基、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル及びノナフルオロブチル。
【００４０】
シクロアルキル並びに例えばシクロアルコキシやシクロアルキルカルボニル中のシクロアルキル部分：３個又はそれ以上の炭素原子を有している単環式飽和炭化水素基、例えば３〜６個の炭素環員を有している単環式飽和炭化水素基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル）。
【００４１】
アルケニル並びに例えばアルケニルオキシ中のアルケニル部分：２個又はそれ以上の炭素原子（例えば２〜４、２〜６又は３〜６個の炭素原子）及び任意の位置に二重結合を有しているモノ不飽和直鎖又は分岐炭化水素基、例えばＣ２〜Ｃ６−アルケニル（例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル）。
【００４２】
シクロアルケニル：３〜６（好ましくは５又は６）炭素環員を有している単環式モノ不飽和炭化水素基（例えばシクロペンテン−１−イル、シクロペンテン−３−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘキセン−３−イル、シクロヘキセン−４−イル）。
【００４３】
アルキニル並びに例えばアルキニルオキシ、アルキニルアミノ中のアルキニル部分：２個又はそれ以上の炭素原子（例えば２〜４、２〜６又は３〜６個の炭素原子）及び任意の位置に三重結合を有している直鎖又は分岐炭化水素基、例えばＣ２〜Ｃ６−アルキニル（例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル）。
【００４４】
アルコキシ：先に定義したアルキルで、酸素原子を介して結合されているアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ又は１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ又は１−エチル−２−メチルプロポキシ。
【００４５】
３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環（このヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有しており、炭素又は窒素を介して結合されていてよい）。これらの中では、好ましいものとして記載されるのは、５もしくは６員ヘテロ環である。
【００４６】
窒素又は炭素を介して結合されている飽和又は不飽和へテロ環式基：例えばピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、イソオキサゾリン−３−イル、イソオキサゾリン−４−イル、イソオキサゾリン−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾリン−２−イル、チアゾリン−２−イル及びモルホリニル。
【００４７】
窒素又は炭素を介して結合されているへテロ芳香族基：例えばピラゾール−３−イル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、イミダゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、［１Ｈ］−テトラゾール−５−イル及び［２Ｈ］テトラゾール−５−イル。
【００４８】
式Ｉで表される化合物は、その置換パターンにもよるが、１つ又はそれ以上のさらなるキラリティーの中心を含有し得る。したがって、本発明による化合物は、純粋エナンチオマー又はジアステレオマーとして、又は、エナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在し得る。本発明は、純粋エナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物のいずれをも提供するものである。
【００４９】
式Ｉで表される化合物は、そのＮ−オキシド及び／又はそれらの農薬として有用な塩の形態でも存在し得るものであるが、その塩の種類は、一般的には重要でない。適する塩は、一般的には、化合物Ｉの除草活性に対して悪い影響を及ぼさないカチオン及びアニオンのうちのそのようなカチオンの塩又はそのような酸の酸付加塩である。
【００５０】
適するカチオンは、特には、アルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリウム又はカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム又はマグネシウム）のイオン、及び遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛又は鉄）のイオンである。用いられ得るもう一つのカチオンはアンモニウムであるが、この場合、望まれるなら、１〜４個の水素原子は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル又はベンジルによって置き換えられていてよく、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエト−１−オキシ）エト−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエト−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムである。もう一つの適するアンモニウムカチオンは、式Ｉのピリジン窒素原子がアルキル化又はアリール化によって四級化されたものである。また、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウム）あるいはスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウム）も適している。
【００５１】
適する酸付加塩のアニオンは、主なものとしては、クロリド、ブロミド、フルオリド、水素スルファート、スルファート、二水素ホスファート、水素ホスファート、ニトラート、ビカルボナート、カルボナート、ヘキサフルオロシリカート、ヘキサフルオロホスファート、ベンゾアート並びにＣ１〜Ｃ４−アルカン酸のアニオン（好ましくはホルマート、アセタート、プロピオナート、ブチラート又はトリフルオロアセタート）である。
【００５２】
各可変部に関して、中間体に対しての特に好ましい実施形態は、式Ｉの各基の特に好ましい実施形態に対応している。
【００５３】
特定の実施形態では、式Ｉで表される化合物の各可変部は、以下の意味を有している（そのような意味は、それ自体でも、また、互いとの組み合わせでも、式Ｉで表される化合物の特定の実施形態である）。
【００５４】
式Ｉで表される化合物の一つの好ましい実施形態では、Ｒは、Ｏ−ＲＡであって、式中のＲＡは、Ｈ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル（例えばＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２又はＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３）、Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル（例えばシクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル又はシクロヘキシルカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニル（例えばＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２又はＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）、置換されていてもよいベンゾイル（例えばＣ（Ｏ）Ｃ６Ｈ５、Ｃ（Ｏ）［２−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４］、Ｃ（Ｏ）［４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４］、Ｃ（Ｏ）［２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４］、Ｃ（Ｏ）［４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４］）、又は置換されていてもよいヘテロアリール（例えば、カルボニル基を介して結合されている、ピリジル）である。特に好ましくは、ＲＡは、Ｈ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル又はＣ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルである。特に好ましくは、ＲＡは、Ｈ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ（Ｏ）−ｃ−Ｃ３Ｈ５、Ｃ（Ｏ）−Ｃ６Ｈ５、Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２及びＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３からなる群から選択される。
【００５５】
式Ｉで表される化合物のさらなる好ましい実施形態では、Ｒは、ＯＳ（Ｏ）ｎ−ＲＡ（ここで、ｎは、好ましくは０又は２（特には２）である）であり、例えば、ＯＳ（Ｏ）２−ＣＨ３、ＯＳ（Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、ＯＳ（Ｏ）２−Ｃ３Ｈ７、ＯＳ（Ｏ）２−Ｃ６Ｈ５又はＯＳ（Ｏ）２−（４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４）他である。
【００５６】
さらなる好ましい実施形態では、Ｒは、Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎ−ＮＲｉＲｉｉである（特には基ＮＲｉＲｉｉが以下において好ましいものとして言及されているもの）。
【００５７】
Ｒｉ及びＲｉｉは、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｚ−フェニル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ又はＺ−ヘタリールである。この場合、好ましいものとして記載されるのは、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ブチル、２−クロロエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−エトキシメチル、２−クロロエトキシ、フェニル、ピリミジン又はトリアジンである（前記環は置換されていないか又は置換されている）。好ましい置換基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニルである（特にはＣ（＝Ｏ）−ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ３Ｈ７、Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、ブチルカルボニル及びＣ（＝Ｏ）−ＣＨ２Ｃｌ）。基ＮＲｉＲｉｉの特に好ましい態様はＮ（ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）であり、特にはＮ（ＣＨ３）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（例えばＮ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７及びＮ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）である。
【００５８】
ＮＲｉＲｉｉのさらなる特に好ましい態様はＮＨ−アリールであって、このアリールは好ましくはフェニルであり、このフェニルは、特にはその２位及び６位が、ハロゲン、ＣＨ３、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ及びカルボキシル（例えば２−Ｃｌ，６−ＣＯＯＨ−Ｃ６Ｈ３、２，６−Ｃｌ２−Ｃ６Ｈ３、２，６−Ｆ２−Ｃ６Ｈ３、２，６−Ｃｌ２３−Ｃ６Ｈ２、２−ＣＦ３，６−ＣＨ２ＣＨＦ２−Ｃ６Ｈ３、２−ＣＦ３，６−ＯＣＦ３−Ｃ６Ｈ３及び２−ＣＦ３，６−ＣＨ２ＣＨＦ２−Ｃ６Ｈ３）からなる群から選択される１〜３個の同じ又は異なる基によって置換されている。
【００５９】
本発明のさらなる好ましい実施形態では、ＲＡは、先に定義したＲｂによって置換されていてもよい５もしくは６員ヘテロ環であって、この環は、好ましくは、環員として、１、２、３又は４個のＮ原子、又は、１個のＯもしくは１個のＳ原子及び適切であれば１又は２個のＮ原子を有していて、置換されていないか又はＲｂから選択される１又は２個の置換基を有していてよい。好ましいものとして記載されるのは、窒素を介して結合されている飽和又は不飽和基であって、例えば、
ヘテロ芳香族基：ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル及びチアゾール−５−イル他である。
【００６０】
もう一つの態様では、ＲＡは炭素を介して結合されているヘテロ芳香族基であり、例えばピラゾール−３−イル、イミダゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、［１Ｈ］−テトラゾール−５−イル及び［２Ｈ］−テトラゾール−５−イルであり、この場合、例示として言及されている前記へテロ環のそれぞれは、Ｒｂから選択される１又は２個の置換基を有していてよい。好ましい基Ｒｂは、この場合、特には、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３及びＣＦ３である。
【００６１】
式Ｉで表される化合物の特に好ましい実施形態では、Ｒは、ＯＨ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ３、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＯＣ（Ｏ）−ｃ−Ｃ３Ｈ５、ＯＣ（Ｏ）−Ｃ６Ｈ５、ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃｌ、ＯＣ（Ｏ）−ＣＦ３、ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ２ＯＣＨ３、ＯＣ（Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２及びＯＣ（Ｏ）−ＯＣＨ２ＣＨ３からなる群から選択される。
【００６２】
式Ｉで表される化合物にとって好ましい基Ｒａは、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ８−アルキニルオキシ及びＮＲｉＲｉｉからなる群から選択される。
【００６３】
式Ｉで表される化合物にとっては、基Ｒｂは、好ましくは、ハロゲン、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｒａ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ及びＳ（Ｏ）ｎＲｂｂ（ここで、Ｒｂｂは、好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、ｎは、０、１又は２である）からなる群から選択される。
【００６４】
特に好ましくは、Ｒｂは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル及び＝Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される基である。
【００６５】
２つの基Ｒｂは、一緒に、環（この環は、好ましくは、３〜７環員を有し、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からのヘテロ原子を含有していてもよく、置換されていなくてよいしあるいはさらなる基Ｒｂによって置換されていてもよい）を形成していてよい。そのような置換基Ｒｂは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルからなる群から好ましくは選択される。
【００６６】
基Ｒａ及びＲｂは、複数のそのような基が存在している場合は、互いに独立して選択される。
【００６７】
式Ｉで表される化合物の好ましい実施形態では、Ｒ１は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＳ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルである。特に好ましくは、Ｒ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３からなる群から選択される。
【００６８】
式Ｉで表される化合物のさらなる好ましい実施形態では、Ａは、Ｃ−Ｒ２である。そのような化合物は、式Ｉ．１
【化７】
2013522339.tif 000009
【００６９】
［ここで、各可変部は、冒頭で定義した意味を有しており、好ましくは好ましいものとして言及された意味を有している］
に対応している。
【００７０】
特に好ましくは、式Ｉ．１で表される化合物においては、基
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルであり（特にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルであり（特にはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３）；
Ｒ４は、Ｈ又はハロゲンである（特にはＨ、Ｆ又はＣｌ）。
【００７１】
Ｒ２は、好ましくは、フェニル又は３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロ環（この環はＺ１を介して結合されており、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している）であり、前記環式基は置換されていないか又は基Ｒｂによって部分的又は完全に置換されている。
【００７２】
式Ｉ．１で表される化合物の好ましい態様においては、Ｒ２は、３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロ環（この環は直接か又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−オキシアルキレン又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンを介して結合されており、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有しており、冒頭で定義したとおりに置換されていてよい）である。
【００７３】
基Ｒ２の好ましい態様は、５もしくは６員飽和又は部分不飽和ヘテロ環に関し、例えば、イソオキサゾリン、テトラゾロン、１，２−ジヒドロテトラゾロン、１，４−ジヒドロテトラゾロン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、ピペリジン、モルホリン及びピペラジン他である。特に好ましいものとして記載されるのは、３−イソオキサゾリン、５−イソオキサゾリン、１−テトラゾロン、２−テトラゾロン、［１，３］ジオキソラン−２及びＮ−モルホリンである。特に好ましいのは、置換されていないか又は５−ＣＨ３、５−ＣＨ２Ｆ又は５−ＣＨＦ２によって置換されている４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３；置換されていないか又は３−ＣＨ３、３−ＯＣＨ３、３−ＣＨ２ＯＣＨ３、３−ＣＨ２ＳＣＨ３によって置換されている、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５；１−メチル−５−オキソ−１，５−ジヒドロテトラゾール−２；４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１；及びＮ−モルホリン；である。
【００７４】
基Ｒ２のさらなる好ましい態様は、５もしくは６員芳香族ヘテロ環に関し、例えば、イソオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、フリル、ピリジン、ピリミジン及びピラジン他である。特に好ましいものとして記載されるのは、３−イソオキサゾール、５−イソオキサゾール、３−ピラゾール、５−ピラゾール、２−チアゾール、２−オキサゾール、２−フリルである。特に好ましいのは、３−イソオキサゾール、５−メチル−３−イソオキサゾール、５−イソオキサゾール、３−メチル−５−イソオキサゾール、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３、２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３及びチアゾール−２である。
【００７５】
ヘテロ環式基Ｒ２の好ましい態様においては、基Ｒｂは、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルである。特に好ましいのは、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＳＣＨ３、ＳＣＨ３及びＳＯ２ＣＨ３である。
【００７６】
好ましい態様においては、基Ｚ１は、共有結合である。
【００７７】
さらなる好ましい態様においては、基Ｚ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンオキシである（特にはＯＣＨ２又はＯＣＨ２ＣＨ２）。
【００７８】
さらなる好ましい態様においては、基Ｚ１は、Ｃ１〜Ｃ４−オキシアルキレンである（特にはＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＣＨ２Ｏ）。
【００７９】
さらなる好ましい態様においては、基Ｚ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンである（特にはＯＣＨ２ＯＣＨ２又はＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２）。
【００８０】
Ｚ１を介して結合されているヘテロ環の特に好ましい態様としては、テトラヒドロフラン−２−イルメトキシメチル及び［１，３］ジオキソラン−２−イルメトキシが挙げられる。
【００８１】
式Ｉ．１で表される化合物のさらなる好ましい態様においては、Ｒ２は、フェニル（このフェニルは、基Ｒｂによって部分的又は完全に置換されていてよい［好ましくはモノ−、ジ−又はトリ−置換された（特にはモノ置換された）］）である。この態様に好ましい基Ｒｂとしては、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシが挙げられる。特に好ましいものとして記載されるのは、ハロゲン（例えばＦ又はＣｌ）、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３である。特に好ましいものとして記載されるのは、アルコキシ（例えばＯＣＨ３又はＯＣ２Ｈ５）である。基Ｒｂは、好ましくは、４位にある。特に好ましいフェニル基Ｒ２は、基Ｐ：
【化８】
2013522339.tif 000010
【００８２】
［式中の＃は結合を表していて、これを介して基Ｒ２は結合されており、各置換基はＲｂから選択され、特には、
ＲＰ２はＨ又はＦ；
ＲＰ３はＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＯＣＨ３；
ＲＰ４はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＯＣＨ３又はＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３；
である］
である。
【００８３】
式Ｉ．１で表される化合物のさらなる好ましい態様では、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＳ（Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキルからなる群から選択される脂肪族基である。
【００８４】
特に好ましい脂肪族基Ｒ２としては、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル及びＳ（Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルが挙げられる。特に好ましいものとして記載されるのは、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣ２Ｈ５、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＣ２Ｈ５並びにＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２Ｃ２Ｈ５及びＳＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２である。
【００８５】
さらなる好ましい態様においては、Ｒ２は、Ｒ１又はＲ３と一緒に、５〜１０員単環式又は二環式、飽和又は部分不飽和環（この環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有しており、基Ｒｂによって部分的又は完全に置換されていてよい）を形成している。基Ｒ１〜Ｒ４を有しているフェニル基と一緒になると、９〜１５員二環式又は三環式（場合によってはヘテロ環式）環系を生じる。好適なのは、例えば、以下：２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン１，１−ジオキシド、チオクロマン１，１−ジオキシド、２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジチイン１，１，４，４−テトラオキシド、３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−オン、キノリン及びサッカリンである。
【００８６】
好ましくは、Ｒ２は、Ｒ１又はＲ３と一緒に、５もしくは６員単環式、飽和又は部分不飽和環を形成している。
【００８７】
ナフチリジノン骨格に結合されたフェニル基、及び、Ｒ１及びＲ２を含む好ましい二環式環系は、例えば、基Ａ〜Ｄ：
【化９】
2013522339.tif 000011
【００８８】
［＃は骨格への結合を表している］
である。
【００８９】
ナフチリジノン骨格に結合されたフェニル基、及び、Ｒ２及びＲ３を含む好ましい二環式及び三環式環系は、１又は２個のイオウ原子及び場合による１個の窒素原子を含有している。好ましいのは、基Ｅ〜Ｌ：
【化１０】
2013522339.tif 000012
2013522339.tif 000013
【００９０】
である。
【００９１】
基Ａ〜Ｌにおいては、基Ｒｂは、互いに独立して、好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル、＝Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシである。
【００９２】
Ｒ２が、基Ａ〜Ｌのうちの一つである式Ｉで表される化合物は、式Ｉ．Ａ〜Ｉ．Ｌに対応している。
【００９３】
式Ｉ．Ａ〜Ｉ．Ｌにおいては、Ｒｂは、好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルである。
【００９４】
以下の例は、特に好ましい基Ａ〜Ｌを示している：
【化１１】
2013522339.tif 000014
【００９５】
Ｒ３Ａ、Ｒ３Ｂ、Ｒ３Ｃ及びＲ３Ｄは、好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシである（特にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３又はＯＣＨ３）。
【００９６】
ＲｂＥ１、ＲｂＥ２は、好ましくはＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシである（特にはＲｂＥ１はＨ又はＣＨ３であり；ＲｂＥ２はＨ、ＣＨ３又はＯＣＨ３である）。
【００９７】
ＲｂＪ１は、好ましくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシである（特にはＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ）。
【００９８】
ＲｂＪ２は、好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシである（特にはＯＣＨ３又はＯＣＨ２ＣＨ３）。
【００９９】
ＲｂＬは、好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ４−アルケニルである（特にはＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２又はＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）。
【０１００】
式Ｉで表される化合物のさらなる好ましい実施形態では、Ａは、Ｎである。そのような化合物は、式Ｉ．２
【化１２】
2013522339.tif 000015
【０１０１】
［式中の各可変部は冒頭で定義した意味を有しており、好ましくは先に言及した意味を有している］
に対応している。特に好ましくは、式Ｉ．２で表される化合物において、基
Ｒ１は、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルであり（特にはＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ３）；
Ｒ３は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルである（特にはＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３）。
【０１０２】
式Ｉ（特には式Ｉ．１）で表される化合物のさらなる好ましい実施形態では、Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＳ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルである（ここで、ｎは、好ましくは０又は２である）。特に好ましくは、Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＨ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３からなる群から選択される。
【０１０３】
式Ｉで表される化合物のさらなる好ましい実施形態では、Ｒ４は、水素又はハロゲンであり、特に好ましくはＨ、Ｆ又はＣｌである（特にはＨ）。
【０１０４】
式Ｉで表される化合物のさらなる好ましい実施形態では、Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオであり、特に好ましくはＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＨ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２である（特にはＨ）。
【０１０５】
式Ｉで表される化合物のさらなる好ましい実施形態では、Ｒ６及びＲ７のうちの少なくとも一方の基（好ましくは双方の基）は、水素である。
【０１０６】
好ましい実施形態では、Ｘは、Ｏである。
【０１０７】
さらなる実施形態では、Ｘは、Ｓである。
【０１０８】
さらなる実施形態では、Ｘは、ＮＲｘである。
【０１０９】
好ましい実施形態では、Ｙは、Ｏである。
【０１１０】
さらなる実施形態では、Ｙは、Ｓである。
【０１１１】
Ｒｘは、好ましくはＨ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（例えばＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−Ｃ３Ｈ９、又はＣ（ＣＨ３）３）、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（例えばシクロプロピルメチル）、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル（例えばＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｈ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、又は置換されていてもよいフェニル（例えばＣ６Ｈ５、４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４、４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４）又はＳ（Ｏ）ｎ−ＲＮ［ここで、ＲＮは、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル（例えばＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２）である］である。
【０１１２】
さらなる実施形態は、式Ｉで表される化合物のＮ−オキシドに関する。
【０１１３】
さらなる実施形態は、式Ｉで表される化合物の塩、特にはそのピリジン窒素原子の四級化（これは、好ましくは、式Ｉで表される化合物のアルキル化又はアリール化によって行われ得る）によって得ることができる塩に関する。この化合物の好ましい塩は、したがって、そのＮ−アルキル塩（特にはそのＮ−メチル塩）及びそのＮ−フェニル塩である。
【０１１４】
特にその使用を鑑みると、好ましいものとして記載されるのは、以下の各表にまとめられている式Ｉで表される化合物である（該化合物は、式Ｉ．１Ａ及びＩ．２Ａに対応している）。各表において置換基として言及されている基は、さらにそれ自体で、それらが言及されている組み合わせとは無関係に、当該の置換基の特に好ましい態様である。
【０１１５】
表１
Ｘ及びＹがＯであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＨであり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１１６】
表２
Ｘ及びＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＨであり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１１７】
表３
Ｘ及びＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＨであり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１１８】
表４
Ｘ及びＹがＯであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１１９】
表５
Ｘ及びＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１２０】
表６
Ｘ及びＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１２１】
表７
Ｘ及びＹがＯであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１２２】
表８
Ｘ及びＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１２３】
表９
Ｘ及びＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１２４】
表１０
Ｘ及びＹがＯであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＯＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１２５】
表１１
Ｘ及びＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＯＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１２６】
表１２
Ｘ及びＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＯＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１２７】
表１３
Ｘ及びＹがＯであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＳＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１２８】
表１４
Ｘ及びＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＳＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１２９】
表１５
Ｘ及びＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＳＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１３０】
表１６
ＸがＯ、ＹがＳであり、ＲがＯＨ、Ｒ５がＨであり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１３１】
表１７
ＸがＯ、ＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＨであり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１３２】
表１８
ＸがＯ、ＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＨであり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１３３】
表１９
ＸがＯ、ＹがＳであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１３４】
表２０
ＸがＯ、ＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１３５】
表２１
ＸがＯ、ＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１３６】
表２２
ＸがＯ、ＹがＳであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１３７】
表２３
ＸがＯ、ＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１３８】
表２４
ＸがＯ、ＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１３９】
表２５
ＸがＯ、ＹがＳであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＯＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１４０】
表２６
ＸがＯ、ＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＯＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１４１】
表２７
ＸがＯ、ＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＯＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１４２】
表２８
ＸがＯ、ＹがＳであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＳＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１４３】
表２９
ＸがＯ、ＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＳＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１４４】
表３０
ＸがＯ、ＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＳＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１４５】
表３１
ＸがＳ、ＹがＯであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＨであり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１４６】
表３２
ＸがＳ、ＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＨであり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１４７】
表３３
ＸがＳ、ＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＨであり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１４８】
表３４
ＸがＳ、ＹがＯであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１４９】
表３５
ＸがＳ、ＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１５０】
表３６
ＸがＳ、ＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１５１】
表３７
ＸがＳ、ＹがＯであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１５２】
表３８
ＸがＳ、ＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１５３】
表３９
ＸがＳ、ＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１５４】
表４０
ＸがＳ、ＹがＯであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＯＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１５５】
表４１
ＸがＳ、ＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＯＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１５６】
表４２
ＸがＳ、ＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＯＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１５７】
表４３
ＸがＳ、ＹがＯであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＳＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１５８】
表４４
ＸがＳ、ＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＳＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１５９】
表４５
ＸがＳ、ＹがＯであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＳＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１６０】
表４６
Ｘ及びＹがＳであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＨであり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１６１】
表４７
Ｘ及びＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＨであり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１６２】
表４８
Ｘ及びＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＨであり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１６３】
表４９
Ｘ及びＹがＳであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１６４】
表５０
Ｘ及びＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１６５】
表５１
Ｘ及びＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１６６】
表５２
Ｘ及びＹがＳであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１６７】
表５３
Ｘ及びＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１６８】
表５４
Ｘ及びＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１６９】
表５５
Ｘ及びＹがＳであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＯＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１７０】
表５６
Ｘ及びＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＯＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１７１】
表５７
Ｘ及びＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＯＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１７２】
表５８
Ｘ及びＹがＳであり、ＲがＯＨであり、Ｒ５がＳＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１７３】
表５９
Ｘ及びＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ５がＳＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１７４】
表６０
Ｘ及びＹがＳであり、ＲがＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ５がＳＣＨ３であり、化合物についてのＲ１、Ｒ３及び適切であればＲ２の組み合わせが、各場合、表Ａの一つの行に対応している（又は表Ａ．１又はＡ．２で指定されている）、式Ｉで表される化合物。
【０１７５】
表Ａ
次の式Ｉ．１Ａ及びＩ．２Ａに対応している式Ｉで表される化合物
【化１３】
2013522339.tif 000016
【表１】
2013522339.tif 000017
2013522339.tif 000018
2013522339.tif 000019
2013522339.tif 000020
2013522339.tif 000021
2013522339.tif 000022
2013522339.tif 000023
2013522339.tif 000024
2013522339.tif 000025
2013522339.tif 000026
2013522339.tif 000027
2013522339.tif 000028
2013522339.tif 000029
2013522339.tif 000030
2013522339.tif 000031
2013522339.tif 000032
2013522339.tif 000033
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【０１７６】
表Ａ．１
また、特に好ましいのは、対応する化合物Ａ−１、Ａ−８、Ａ−１５、Ａ−２２、Ａ−２９、Ａ−３６、Ａ−４３、Ａ−５０、Ａ−５７、Ａ−６４、Ａ−７１、Ａ−７８、Ａ−８５、Ａ−９２、Ａ−９９、Ａ−１０６、Ａ−１１３、Ａ−１２０、Ａ−１２７、Ａ−１３４、Ａ−１４１、Ａ−１４８、Ａ−１５５、Ａ−１６２、Ａ−１６９、Ａ−１７６、Ａ−１８３、Ａ−１９９、Ａ−２０６、Ａ−２１３、Ａ−２２０、Ａ−２２７、Ａ−２３４、Ａ−２４１、Ａ−２４８、Ａ−２５５、Ａ−２６２、Ａ−２６９、Ａ−２７６、Ａ−２８３、Ａ−２９０、Ａ−２９７、Ａ−３０４、Ａ−３１１、Ａ−３１８、Ａ−３２５、Ａ−３３２、Ａ−３３９、Ａ−３４６、Ａ−３５３、Ａ−３６０、Ａ−３６７、Ａ−３７４、Ａ−３８１、Ａ−３９７、Ａ−４０４、Ａ−４１１、Ａ−４１８、Ａ−４２５、Ａ−４３２、Ａ−４３９、Ａ−４４６、Ａ−４５３、Ａ−４６０、Ａ−４６７、Ａ−４７４、Ａ−４８１、Ａ−４８８、Ａ−４９５、Ａ−５０２、Ａ−５０９、Ａ−５１６、Ａ−５２３、Ａ−５３０、Ａ−５３７、Ａ−５４４、Ａ−５５１、Ａ−５５８、Ａ−５６５、Ａ−５７２、Ａ−５７９、Ａ−５９５、Ａ−６０２、Ａ−６０９、Ａ−６１６、Ａ−６２３、Ａ−６３０、Ａ−６３７、Ａ−６４４、Ａ−６５１、Ａ−６５８、Ａ−６６５、Ａ−６７２、Ａ−６７９、Ａ−６８６、Ａ−６９３、Ａ−７００、Ａ−７０７、Ａ−７１４、Ａ−７２１、Ａ−７２８、Ａ−７３５、Ａ−７４２、Ａ−７４９、Ａ−７５６、Ａ−７６３、Ａ−７７０、Ａ−７７７、Ａ−７９３、Ａ−８００、Ａ−８０７、Ａ−８１４、Ａ−８２１、Ａ−８２８、Ａ−８３５、Ａ−８４２、Ａ−８４９、Ａ−８５６、Ａ−８６３、Ａ−８７０、Ａ−８７７、Ａ−８８４、Ａ−８９１、Ａ−８９８、Ａ−９０５、Ａ−９１２、Ａ−９１９、Ａ−９２６、Ａ−９３３、Ａ−９４０、Ａ−９４７、Ａ−９５４、Ａ−９６１、Ａ−９６８、Ａ−９７５、Ａ−９９１、Ａ−９９８、Ａ−１００５、Ａ−１０１２、Ａ−１０１９、Ａ−１０２６、Ａ−１０３３、Ａ−１０４０、Ａ−１０４７、Ａ−１０５４、Ａ−１０６１、Ａ−１０６８、Ａ−１０７５、Ａ−１０８２、Ａ−１０８９、Ａ−１０９６、Ａ−１１０３、Ａ−１１１０、Ａ−１１１７、Ａ−１１２４、Ａ−１１３１、Ａ−１１３８、Ａ−１１４５、Ａ−１１５２、Ａ−１１５９、Ａ−１１６６及びＡ−１１７３とは、Ｒ３がＦであるという点でのみ異なっている化合物Ａ．１−１、Ａ．１−８、Ａ．１−１５、Ａ．１−２２、Ａ．１−２９、Ａ．１−３６、Ａ．１−４３、Ａ．１−５０、Ａ．１−５７、Ａ．１−６４、Ａ．１−７１、Ａ．１−７８、Ａ．１−８５、Ａ．１−９２、Ａ．１−９９、Ａ．１−１０６、Ａ．１−１１３、Ａ．１−１２０、Ａ．１−１２７、Ａ．１−１３４、Ａ．１−１４１、Ａ．１−１４８、Ａ．１−１５５、Ａ．１−１６２、Ａ．１−１６９、Ａ．１−１７６、Ａ．１−１８３、Ａ．１−１９９、Ａ．１−２０６、Ａ．１−２１３、Ａ．１−２２０、Ａ．１−２２７、Ａ．１−２３４、Ａ．１−２４１、Ａ．１−２４８、Ａ．１−２５５、Ａ．１−２６２、Ａ．１−２６９、Ａ．１−２７６、Ａ．１−２８３、Ａ．１−２９０、Ａ．１−２９７、Ａ．１−３０４、Ａ．１−３１１、Ａ．１−３１８、Ａ．１−３２５、Ａ．１−３３２、Ａ．１−３３９、Ａ．１−３４６、Ａ．１−３５３、Ａ．１−３６０、Ａ．１−３６７、Ａ．１−３７４、Ａ．１−３８１、Ａ．１−３９７、Ａ．１−４０４、Ａ．１−４１１、Ａ．１−４１８、Ａ．１−４２５、Ａ．１−４３２、Ａ．１−４３９、Ａ．１−４４６、Ａ．１−４５３、Ａ．１−４６０、Ａ．１−４６７、Ａ．１−４７４、Ａ．１−４８１、Ａ．１−４８８、Ａ．１−４９５、Ａ．１−５０２、Ａ．１−５０９、Ａ．１−５１６、Ａ．１−５２３、Ａ．１−５３０、Ａ．１−５３７、Ａ．１−５４４、Ａ．１−５５１、Ａ．１−５５８、Ａ．１−５６５、Ａ．１−５７２、Ａ．１−５７９、Ａ．１−５９５、Ａ．１−６０２、Ａ．１−６０９、Ａ．１−６１６、Ａ．１−６２３、Ａ．１−６３０、Ａ．１−６３７、Ａ．１−６４４、Ａ．１−６５１、Ａ．１−６５８、Ａ．１−６６５、Ａ．１−６７２、Ａ．１−６７９、Ａ．１−６８６、Ａ．１−６９３、Ａ．１−７００、Ａ．１−７０７、Ａ．１−７１４、Ａ．１−７２１、Ａ．１−７２８、Ａ．１−７３５、Ａ．１−７４２、Ａ．１−７４９、Ａ．１−７５６、Ａ．１−７６３、Ａ．１−７７０、Ａ．１−７７７、Ａ．１−７９３、Ａ．１−８００、Ａ．１−８０７、Ａ．１−８１４、Ａ．１−８２１、Ａ．１−８２８、Ａ．１−８３５、Ａ．１−８４２、Ａ．１−８４９、Ａ．１−８５６、Ａ．１−８６３、Ａ．１−８７０、Ａ．１−８７７、Ａ．１−８８４、Ａ．１−８９１、Ａ．１−８９８、Ａ．１−９０５、Ａ．１−９１２、Ａ．１−９１９、Ａ．１−９２６、Ａ．１−９３３、Ａ．１−９４０、Ａ．１−９４７、Ａ．１−９５４、Ａ．１−９６１、Ａ．１−９６８、Ａ．１−９７５、Ａ．１−９９１、Ａ．１−９９８、Ａ．１−１００５、Ａ．１−１０１２、Ａ．１−１０１９、Ａ．１−１０２６、Ａ．１−１０３３、Ａ．１−１０４０、Ａ．１−１０４７、Ａ．１−１０５４、Ａ．１−１０６１、Ａ．１−１０６８、Ａ．１−１０７５、Ａ．１−１０８２、Ａ．１−１０８９、Ａ．１−１０９６、Ａ．１−１１０３、Ａ．１−１１１０、Ａ．１−１１１７、Ａ．１−１１２４、Ａ．１−１１３１、Ａ．１−１１３８、Ａ．１−１１４５、Ａ．１−１１５２、Ａ．１−１１５９、Ａ．１−１１６６及びＡ．１−１１７３である。
【０１７７】
表Ａ．２
また、特に好ましいのは、対応する化合物Ａ−１、Ａ−８、Ａ−１５、Ａ−２２、Ａ−２９、Ａ−３６、Ａ−４３、Ａ−５０、Ａ−５７、Ａ−６４、Ａ−７１、Ａ−７８、Ａ−８５、Ａ−９２、Ａ−９９、Ａ−１０６、Ａ−１１３、Ａ−１２０、Ａ−１２７、Ａ−１３４、Ａ−１４１、Ａ−１４８、Ａ−１５５、Ａ−１６２、Ａ−１６９、Ａ−１７６、Ａ−１８３、Ａ−１９９、Ａ−２０６、Ａ−２１３、Ａ−２２０、Ａ−２２７、Ａ−２３４、Ａ−２４１、Ａ−２４８、Ａ−２５５、Ａ−２６２、Ａ−２６９、Ａ−２７６、Ａ−２８３、Ａ−２９０、Ａ−２９７、Ａ−３０４、Ａ−３１１、Ａ−３１８、Ａ−３２５、Ａ−３３２、Ａ−３３９、Ａ−３４６、Ａ−３５３、Ａ−３６０、Ａ−３６７、Ａ−３７４、Ａ−３８１、Ａ−３９７、Ａ−４０４、Ａ−４１１、Ａ−４１８、Ａ−４２５、Ａ−４３２、Ａ−４３９、Ａ−４４６、Ａ−４５３、Ａ−４６０、Ａ−４６７、Ａ−４７４、Ａ−４８１、Ａ−４８８、Ａ−４９５、Ａ−５０２、Ａ−５０９、Ａ−５１６、Ａ−５２３、Ａ−５３０、Ａ−５３７、Ａ−５４４、Ａ−５５１、Ａ−５５８、Ａ−５６５、Ａ−５７２、Ａ−５７９、Ａ−５９５、Ａ−６０２、Ａ−６０９、Ａ−６１６、Ａ−６２３、Ａ−６３０、Ａ−６３７、Ａ−６４４、Ａ−６５１、Ａ−６５８、Ａ−６６５、Ａ−６７２、Ａ−６７９、Ａ−６８６、Ａ−６９３、Ａ−７００、Ａ−７０７、Ａ−７１４、Ａ−７２１、Ａ−７２８、Ａ−７３５、Ａ−７４２、Ａ−７４９、Ａ−７５６、Ａ−７６３、Ａ−７７０、Ａ−７７７、Ａ−７９３、Ａ−８００、Ａ−８０７、Ａ−８１４、Ａ−８２１、Ａ−８２８、Ａ−８３５、Ａ−８４２、Ａ−８４９、Ａ−８５６、Ａ−８６３、Ａ−８７０、Ａ−８７７、Ａ−８８４、Ａ−８９１、Ａ−８９８、Ａ−９０５、Ａ−９１２、Ａ−９１９、Ａ−９２６、Ａ−９３３、Ａ−９４０、Ａ−９４７、Ａ−９５４、Ａ−９６１、Ａ−９６８、Ａ−９７５、Ａ−９９１、Ａ−９９８、Ａ−１００５、Ａ−１０１２、Ａ−１０１９、Ａ−１０２６、Ａ−１０３３、Ａ−１０４０、Ａ−１０４７、Ａ−１０５４、Ａ−１０６１、Ａ−１０６８、Ａ−１０７５、Ａ−１０８２、Ａ−１０８９、Ａ−１０９６、Ａ−１１０３、Ａ−１１１０、Ａ−１１１７、Ａ−１１２４、Ａ−１１３１、Ａ−１１３８、Ａ−１１４５、Ａ−１１５２、Ａ−１１５９、Ａ−１１６６及びＡ−１１７３とは、Ｒ３がＣｌであるという点でのみ異なっている化合物Ａ．２−１、Ａ．２−８、Ａ．２−１５、Ａ．２−２２、Ａ．２−２９、Ａ．２−３６、Ａ．２−４３、Ａ．２−５０、Ａ．２−５７、Ａ．２−６４、Ａ．２−７１、Ａ．２−７８、Ａ．２−８５、Ａ．２−９２、Ａ．２−９９、Ａ．２−１０６、Ａ．２−１１３、Ａ．２−１２０、Ａ．２−１２７、Ａ．２−１３４、Ａ．２−１４１、Ａ．２−１４８、Ａ．２−１５５、Ａ．２−１６２、Ａ．２−１６９、Ａ．２−１７６、Ａ．２−１８３、Ａ．２−１９９、Ａ．２−２０６、Ａ．２−２１３、Ａ．２−２２０、Ａ．２−２２７、Ａ．２−２３４、Ａ．２−２４１、Ａ．２−２４８、Ａ．２−２５５、Ａ．２−２６２、Ａ．２−２６９、Ａ．２−２７６、Ａ．２−２８３、Ａ．２−２９０、Ａ．２−２９７、Ａ．２−３０４、Ａ．２−３１１、Ａ．２−３１８、Ａ．２−３２５、Ａ．２−３３２、Ａ．２−３３９、Ａ．２−３４６、Ａ．２−３５３、Ａ．２−３６０、Ａ．２−３６７、Ａ．２−３７４、Ａ．２−３８１、Ａ．２−３９７、Ａ．２−４０４、Ａ．２−４１１、Ａ．２−４１８、Ａ．２−４２５、Ａ．２−４３２、Ａ．２−４３９、Ａ．２−４４６、Ａ．２−４５３、Ａ．２−４６０、Ａ．２−４６７、Ａ．２−４７４、Ａ．２−４８１、Ａ．２−４８８、Ａ．２−４９５、Ａ．２−５０２、Ａ．２−５０９、Ａ．２−５１６、Ａ．２−５２３、Ａ．２−５３０、Ａ．２−５３７、Ａ．２−５４４、Ａ．２−５５１、Ａ．２−５５８、Ａ．２−５６５、Ａ．２−５７２、Ａ．２−５７９、Ａ．２−５９５、Ａ．２−６０２、Ａ．２−６０９、Ａ．２−６１６、Ａ．２−６２３、Ａ．２−６３０、Ａ．２−６３７、Ａ．２−６４４、Ａ．２−６５１、Ａ．２−６５８、Ａ．２−６６５、Ａ．２−６７２、Ａ．２−６７９、Ａ．２−６８６、Ａ．２−６９３、Ａ．２−７００、Ａ．２−７０７、Ａ．２−７１４、Ａ．２−７２１、Ａ．２−７２８、Ａ．２−７３５、Ａ．２−７４２、Ａ．２−７４９、Ａ．２−７５６、Ａ．２−７６３、Ａ．２−７７０、Ａ．２−７７７、Ａ．２−７９３、Ａ．２−８００、Ａ．２−８０７、Ａ．２−８１４、Ａ．２−８２１、Ａ．２−８２８、Ａ．２−８３５、Ａ．２−８４２、Ａ．２−８４９、Ａ．２−８５６、Ａ．２−８６３、Ａ．２−８７０、Ａ．２−８７７、Ａ．２−８８４、Ａ．２−８９１、Ａ．２−８９８、Ａ．２−９０５、Ａ．２−９１２、Ａ．２−９１９、Ａ．２−９２６、Ａ．２−９３３、Ａ．２−９４０、Ａ．２−９４７、Ａ．２−９５４、Ａ．２−９６１、Ａ．２−９６８、Ａ．２−９７５、Ａ．２−９９１、Ａ．２−９９８、Ａ．２−１００５、Ａ．２−１０１２、Ａ．２−１０１９、Ａ．２−１０２６、Ａ．２−１０３３、Ａ．２−１０４０、Ａ．２−１０４７、Ａ．２−１０５４、Ａ．２−１０６１、Ａ．２−１０６８、Ａ．２−１０７５、Ａ．２−１０８２、Ａ．２−１０８９、Ａ．２−１０９６、Ａ．２−１１０３、Ａ．２−１１１０、Ａ．２−１１１７、Ａ．２−１１２４、Ａ．２−１１３１、Ａ．２−１１３８、Ａ．２−１１４５、Ａ．２−１１５２、Ａ．２−１１５９、Ａ．２−１１６６及びＡ．２−１１７３である。
【０１７８】
化合物Ｉ及びその農薬として有用な塩は、異性体混合物としても、及び、純粋異性体の形態でも、除草剤として適している。それらは、そのままでも、あるいは適切に製剤化された組成物でも適している。化合物Ｉ（特にはその好ましい態様にあるもの）を含む除草剤組成物は、非作物地の植物を、特に高適用量できわめて効果的に防除する。この除草剤は、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタのような作物における広葉雑草及びイネ科雑草に対してその作物植物に有意な損傷を引き起こすことなく作用する。この効果は、主に、低適用量で認められる。
【０１７９】
当該の適用方法にもよるが、化合物Ｉ（特にはその好ましい態様にあるもの）又はそれを含む組成物は、さらに、さらなる種類の作物植物における望まれていない植物を消滅させるのに用いられ得る。適する作物の例は、以下のとおりである：
アリウム・セパ［Allium cepa；タマネギ］、アナナス・コモスス［Ananas comosus；パイナップル］、アラキス・ヒポゲア［Arachis hypogaea；ラッカセイ］、アスパラガス・オフィチナリス［Asparagus officinalis；アスパラガス］、アベナ・サチバ［Avena sativa；エンバク］、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ［Beta vulgaris spec. altissima；テンサイ］、ベータ・ブルガリス品種ラパ［Beta vulgaris spec. rapa；サトウダイコン］、ブラッシカ・ナプス変種ナプス［Brassica napus var. napus；セイヨウアブラナ］、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ［Brassica napus var. napobrassica；セイヨウキャベツ］、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス［Brassica rapa var. silvestris；インドアブラナ］、ブラッシカ・オレラセア［Brassica oleracea；セイヨウキャベツ］、ブラッシカ・ニグラ［Brassica nigra；クロガラシ］、カメリア・シネンシス［Camellia sinensis；チャ］、カルタムス・チンクトリウス［Carthamus tinctorius；ベニバナ］、カルヤ・イリノイネンシス［Carya illinoinensis；ペカン］、シトルス・リモン［Citrus limon；レモン］、シトルス・シネンシス［Citrus sinensis；オレンジスウィート］、コフェア・アラビカ［Coffea arabica；アラビアコーヒーノキ)（コフェア・カネフォラ［Coffea canephora；ロブスタコーヒーノキ］、コフェア・リベリカ［Coffea liberica；リベリアコーヒーノキ］）、ククミス・サチバス［Cucumis sativus；キュウリ］、シノドン・デクチドン［Cynodon dactylon；ギョウギシバ］、ダウカス・カロタ［Daucus carota；ニンジン］、エラエイス・ギネエンシス［Elaeis guineensis；アブラヤシ］、フラガリア・ベスカ［Fragaria vesca；イチゴ］、グリシン・マクス［Glycine max；ダイズ］、ゴシッピウム・ヒルスツム［Gossypium hirsutum；リクチワタ］（ゴシピウム・アルボレウム［Gossypium arboreum；キダチワタ］、ゴシピウム・ヘルバケウム［Gossypium herbaceum；アジアワタ］、ゴシピウム・ビチフォリウム［Gossypium vitifolium；ウミシマワタ］）、ヘリアンタス・アヌウス［Helianthus annuus；ヒマワリ］、ヘベア・ブラシリエンシス［Hevea brasiliensis；パラゴムノキ］、ホルデウム・ブルガレ［Hordeum vulgare；オオムギ］、フムラス・ルプルス［Humulus lupulus；ホップ］、イポモエア・バタタス［Ipomoea batatas；サツマイモ］、ジュグランス・レギア［Juglans regia；シナノグルミ］、レンス・クリナリス［Lens culinaris；ヒラマメ］、リヌム・ウシタチシマム［Linum usitatissimum；アマ］、リコペルシコン・リコペルシカム［Lycopersicon lycopersicum；トマト］、マルス品種［Malus spec.；リンゴ］、マニホット・エスクレンタ［Manihot esculenta；キャッサバ］、メジカゴ・サチバ［Medicago sativa；アルファルファ］、ムサ品種［Musa spec.；バナナ］、ニコチアナ・タバクム［Nicotiana tabacum；タバコ］（ニコチアナ・ルスチカ［Nicotiana rustica；マルバタバコ］）、オレア・エウロペア［Olea europaea；オリーブ］、オリザ・サチバ［Oryza sativa；イネ］、ファセオラス・ルナタス［Phaseolus lunatus；ライマメ］、ファセオラス・ブルガリス［Phaseolus vulgaris；インゲンマメ］、ピセア・アビエス［Picea abies；ドイツトウヒ］、ピナス品種［Pinus spec.；マツ］、ピスタシア・ベラ［Pistacia vera；ピスタシオノキ］、ピスム・サチバム［Pisum sativum；エンドウ］、プルナス・アビウム［Prunus avium；セイヨウウミザクラ］、プルナス・ペルシカ［Prunus persica；モモ］、ピルス・コムニス［Pyrus communis；セイヨウナシ］、プルヌス・アルメニアカ［Prunus armeniaca；アンズ］、プルヌス・サラスス［Prunus cerasus；サクラ］、プルヌス・デュルシス［Prunus dulcis；アーモンド］、プルヌス・ドメスチカ［Prunus domestica；プルーン］、リベス・シルベストレ［Ribes sylvestre；フサスグリ］、リシナス・コムニス［Ricinus communis；ヒマ］、サッカラム・オフィシナルム［Saccharum officinarum；サトウキビ］、セカレ・セレアレ［Secale cereale；ライムギ］、シナピス・アルバ［Sinapis alba；シロガラシ］、ソラナム・ツベロサム［Solanum tuberosum；ジャガイモ］、ソルガム・ビコロル［Sorghum bicolor；モロコシ］（ソルガム・ブルガレ［Sorghum vulgare；ホウキモロコシ］）、テオブロマ・カカオ［Theobroma cacao；カカオ］、トリフォリウム・プラテンセ［Trifolium pratense；アカツメクサ］、トリチクム・アエスチバム［Triticum aestivum；コムギ］、トリチカレ［Triticale；ライコムギ］、トリチクム・デュラム［Triticum durum；マカロニコムギ］、ビシア・ファバ［Vicia faba；ソラマメ］、ビティス・ビニフェラ［Vitis vinifera；ブドウ］、ゼア・マイス［Zea mays；トウモロコシ］。
【０１８０】
用語「作物植物」には、品種改良、突然変異あるいは遺伝子工学によって改変されている植物も含まれる。遺伝子改変（組み換え）植物は、自然条件下の交雑育種、突然変異あるいは自然組み換え（すなわち遺伝情報の再組み立て）によっては起こらないような方式で遺伝物質が改変されている植物である。この場合、一般的には、１つ又はそれ以上の遺伝子が植物の遺伝物質に組み込まれて、その植物の特性が改良されている。
【０１８１】
したがって、用語「作物植物」には、品種改良並びに遺伝子工学によって、ある種の類の除草剤、例えば、ヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、アセトラクタートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤［例えば、スルホニル尿素（欧州特許出願公開第２５７９９３号明細書、米国特許第５，０１３，６５９号明細書）あるいはイミダゾリノン（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号、国際公開第００／２６３９０号、国際公開第９７／４１２１８号、国際公開第９８／０２５２６号、国際公開第９８／０２５２７号、国際公開第０４／１０６５２９号、国際公開第０５／２０６７３号、国際公開第０３／１４３５７号、国際公開第０３／１３２２５号、国際公開第０３／１４３５６号、国際公開第０４／１６０７３号を参照されたい）のような］、エノルピルビルシキマート３−ホスファートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害剤［例えば、グリホサート（例えば、国際公開第９２／００３７７号を参照されたい）のような］、グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤［例えば、グルホシナート（例えば、欧州特許出願公開第２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照されたい）のような］、あるいはオキシニル系除草剤（例えば、米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照されたい）、に対して耐性を獲得している植物も含まれる。
【０１８２】
古典的品種改良法（突然変異）を利用して、イミダゾリノン（例えばイマザモックス）に対して耐性がある、多くの作物植物（例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ［登録商標］アブラナ）が作出されている。遺伝子工学法を利用して、グリホサート又はグルホシナート（これらは商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ［登録商標］（グリホサート）及びＬｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ［登録商標］（グルホシナート）で販売されている）に対して抵抗性がある、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナ等の作物植物が作出されている。
【０１８３】
したがって、用語「作物植物」には、遺伝子工学を利用して、１種又はそれ以上のトキシン（例えば細菌株バチルス属のトキシン）を産生する植物も含まれる。そのような遺伝子改変植物によって産生されるトキシンとしては、例えば、バチルス属（特にはバチルス・ツリンギエンシス）の殺昆虫タンパク質（例えばそのエンドトキシンＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１又はＣｒｙ３５Ａｂ１）；あるいは植物殺昆虫タンパク質（vegetative insecticidal proteins）（ＶＩＰ）（例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３、又はＶＩＰ３Ａ）；線虫−コロニー形成性細菌（例えばホトルハブダス属［Photorhabdus spp.］あるいはゼノルハブダス属［Xenorhabdus spp.］）の殺昆虫タンパク質；動物生命体由来トキシン（例えばハチトキシン、クモトキシン又はサソリトキシン）；（真）菌トキシン（例えばストレプトミセテス［Streptomycetes］）；植物レクチン（例えばエンドウ又はオオムギ由来の）；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤（例えば、トリプシン阻害剤；セリンプロテアーゼ阻害剤；パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤）；リボソーム-不活化タンパク質［ribosome-inactivating proteins］（ＲＩＰ）（例えば、リシン［ricin］、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリヨジン）；ステロイド代謝酵素（例えば、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、又はＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ）；イオンチャネルブロッカー（例えばナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの阻害剤）；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモンの受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼ；が挙げられる。植物体中では、これらのトキシンは、プレトキシン［pretoxins］、ハイブリッドタンパク質又はトランケーテッド［truncated］（又はそうでなければ改変）タンパク質としても産生され得る。ハイブリッドタンパク質は、種々のタンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている（例えば、国際公開第０２／０１５７０１号を、参照されたい）。このようなトキシン又はそのようなトキシンを産生する遺伝子改変植物のさらなる例は、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／０１８８１０号及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。そのような遺伝子改変植物の作成方法は当業者には知られており、例えば、先に言及した文献に開示されている。上記で言及したトキシンの多くは、そのようなトキシンを産生する植物に、節足動物昆虫のあらゆる分類学上の類に属する害虫［特には甲虫（鞘翅目［Coleoptera］）、双翅類（双翅目［Diptera］）及び蛾（鱗翅目［Lepidoptera］）］並びにセンチュウ（線虫綱［Nematoda］）に対する耐性を賦与する。
【０１８４】
殺昆虫トキシンをコードする１種又はそれ以上の遺伝子を産生する遺伝子改変植物は、例えば、先に言及した文献に記載されており、また、それらのうちの一部のものは市販されており、例えば、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（トキシンＣｒｙ１Ａｂを産生するトウモロコシ栽培変種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（トキシンＣｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（トキシンＣｒｙ９ｃを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（トキシンＣｒｙ３４Ａｂ１、トキシンＣｒｙ３５Ａｂ１及び酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を産生するトウモロコシ栽培変種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（トキシンＣｒｙ１Ａｃを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（トキシンＣｒｙ１Ａｃを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（トキシンＣｒｙ１Ａｃ及びトキシンＣｒｙ２Ａｂ２を産生するワタ栽培変種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを産生するワタ栽培変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（トキシンＣｒｙ３Ａを産生するジャガイモ栽培変種）；Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（仏国）から販売のＢｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えばＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６（トキシンＣｒｙ１Ａｂ及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（仏国）から販売のＭＩＲ６０４（トキシンＣｒｙ３Ａの改変体を産生するトウモロコシ栽培変種、国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（ベルギー国）から販売のＭＯＮ  ８６３（トキシンＣｒｙ３Ｂｂ１を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（ベルギー国）から販売のＩＰＣ  ５３１（トキシンＣｒｙ１Ａｃの改変体を産生するワタ栽培変種）及びＰｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ベルギー国）から販売の１５０７（トキシンＣｒｙ１Ｆ及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）他である。
【０１８５】
したがって、用語「作物植物」には、遺伝子工学を利用して、より強力である、つまり細菌性、ウイルス性又は（真）菌性病原体に対する抵抗力が増大されている１種又はそれ以上のタンパク質、例えば、感染特異的タンパク質（ＰＲタンパク質、欧州特許出願第０３９２２２５号を参照されたい）、耐性遺伝子（例えば、ファイトフトラ・インフェスタンス［Phytophthora infestans］に対する２つの抵抗遺伝子を産生するメキシコ産野生種ジャガイモソラヌム・ブルボカスタヌム［Solanum bulbocastanum］由来ジャガイモ栽培変種）あるいはＴ４  ｌｙｓｏｚｙｍｅ（例えば、このタンパク質を産生することによって、エルビィニア・アミルボーラ［Erwinia amylvora］のような細菌に対して抵抗力があるジャガイモ栽培変種）を産生する植物も含まれる。
【０１８６】
したがって、用語「作物植物」には、遺伝子工学法を利用して、例えば：潜在的収量（例えばバイオマス、穀粒収量、デンプン含有量、油分含有量あるいはタンパク質含有量）；干ばつ、塩害あるいは他の成育制限環境因子に対する耐性；あるいは害虫並びに菌、細菌及びウイルス病原体に対する抵抗力；を向上させることによって、生産性が改善されている植物も含まれる。
【０１８７】
用語「作物植物」には、特にはヒト又は動物の栄養摂取を改善するための遺伝子工学法を利用して、例えば健康促進性長鎖オメガ３脂肪酸又はモノ不飽和オメガ９脂肪酸産生油脂植物（例えばＮｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ）によって、成分が改変されている植物も含まれる。
【０１８８】
用語「作物植物」には、原材料の生産性を改善させるための遺伝子工学法を利用して、例えばジャガイモのアミロペクチン含有量を増大させることによって（Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ）、改変されている植物も含まれる。
【０１８９】
さらに、式Ｉで表される化合物は、植物体部分の落葉化及び／又は枯葉化にも適していることが見出されており、これに対してはワタ、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズあるいはソラマメが適している（特にはワタ）。この関連で、植物を落葉化及び／又は枯葉化させるための組成物、そのような組成物を調製するための方法、及び式Ｉで表される化合物を用いた植物の落葉化及び／又は枯葉化方法が見出されている。
【０１９０】
枯葉化剤としては、式Ｉで表される化合物は、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ及びダイズのみならず、禾穀類のような作物植物の地上部分を枯葉化させるのに特に適している。これは、これらの重要な作物植物の完全機械化収穫を可能にするものである。
【０１９１】
また、裂開を一定の時間期間内に集中化させることによって、つまり柑橘類果樹、オリーブの木及び他の種並びにさまざまな仁果類果樹、石果類果樹及び堅果類果樹における、幹部への付着を縮小化させることによって可能にされる、収穫を容易化することも経済的利益のあるところである。この同じ機序、すなわち植物体の果実部分又は葉部分と枝部分との間の脱落組織の発達の促進は、有用植物（特にはワタ）の容易制御可能落葉化にも必須のものである。
【０１９２】
さらに、個々のワタの木が成熟する時間間隔の短縮化は、収穫した後の繊維品質の向上をもたらす。
【０１９３】
化合物Ｉ（又は化合物Ｉを含んでいる除草剤組成物）は、例えば、すぐ噴霧できる水性溶液、粉粒、懸濁液、さらには高濃度水性、油性もしくは他の懸濁液又はディスパージョン、エマルション、油性ディスパージョン、ペースト、粉末、広域散布用剤、あるいは顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布、注水又は種子処理（つまり種子と混合すること）によって用いられ得る。使用剤形は、意図される目的に応じて決まるものであるが、各場合においては、本発明による活性成分の可能な限りの微細な分散が確保されるべきである。
【０１９４】
本除草剤組成物は、式Ｉで表される少なくとも１種の化合物又はＩの農薬として有用な塩の除草有効量、及び、作物保護剤の製剤で慣用されている補助剤を含んでいる。
【０１９５】
作物保護剤の製剤で慣用の補助剤の例は、不活性補助剤、固体担体、界面活性剤（例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤及び粘着付与剤）、有機及び無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切であれば着色剤、及び、種子処方用の結着剤である。
【０１９６】
増粘剤（すなわち、製剤に改変された流動特性、すなわち静止の状態では高粘度及び運動状態では低粘度を賦与する化合物）の例は、ポリサッカリド（例えばキサンタンガム（Ｋｅｌｃｏから販売のＫｅｌｚａｎ（登録商標））、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｎｅ  Ｐｏｕｌｅｎｃ）又はＶｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔから販売））並びに有機及び無機板状物質（例えばＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄから販売））である。
【０１９７】
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン（例えば、Ｓｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ（Ｗａｃｋｅｒ）又はＲｈｏｄｉａから販売のＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標））、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物並びにこれらの混合物である。
【０１９８】
静菌剤は、水性除草剤製剤を安定化させるのに加えられ得る。静菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールをベースとする静菌剤（ＩＣＩから販売のＰｒｏｘｅｌ（登録商標）又はＴｈｏｒ  Ｃｈｅｍｉｅから販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ及びＲｏｈｍ  ＆  Ｈａａｓから販売のＫａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）、さらにはイソチアゾリノン誘導体（例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン（Ｔｈｏｒ  Ｃｈｅｍｉｅから販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ））である。
【０１９９】
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素又はグリセロールである。
【０２００】
着色剤の例は、水に僅かに溶けるピグメント、及び、水可溶染料である。言及され得る例は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られている染料、並びにピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８である。
【０２０１】
結着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセタート、ポリビニルアルコール及びチローゼである。
【０２０２】
適する不活性補助剤は、例えば、以下のとおりである：
中〜高沸点の鉱油留分（例えばケロシン及びディーゼルオイルさらにはコールタールオイル）及び植物又は動物由来のオイル、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体）、アルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン例えばシクロヘキサノン、又は、強極性溶媒（例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン）及び水である。
【０２０３】
固体担体は、鉱物質土類、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土；硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム；粉砕合成物質；肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び尿素；並びに栽培植物由来の産物（例えば禾穀類殻粉、樹皮挽き粉、木材挽き粉及び堅果殻引き粉）、セルロース粉末、あるいは他の固体担体；である。
【０２０４】
適する界面活性剤（補佐剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤さらには乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えば、リグノスルホン酸（例えばＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅタイプ、Ｂｏｒｒｅｇａｒｄ）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Ｍｏｒｗｅｔタイプ、Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌ）及びジブチルナフタレンスルホン酸（Ｎｅｋａｌタイプ、ＢＡＳＦ  ＳＥ）の、さらには脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルスルホナート及びアルキルアリールスルホナート；アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート及び脂肪アルコールスルファート；さらには硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタ−デカノールの、さらには脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール又はエトキシル化ノニルフェノール；アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液さらには蛋白、変性蛋白、ポリサッカリド（例えばメチルセルロース）、疎水変性スターチ、ポリビニルアルコール（ＭｏｗｉｏｌタイプＣｌａｒｉａｎｔ）、ポリカルボキシラート（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｓｏｋｏｌａｎタイプ）、ポリアルコキシラート、ポリビニルアミン（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｌｕｐａｍｉｎｅタイプ）、ポリエチレンイミン（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｌｕｐａｓｏｌタイプ）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
【０２０５】
粉粒剤、広域散布用剤及び粉末剤は、活性成分を固体担体と一緒にして混合又は粉砕することによって調製され得る。
【０２０６】
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性成分を固体担体に結着させることによって調製され得る。
【０２０７】
水性使用剤形は、エマルション製剤、懸濁製剤、ペースト剤、水和性粉粒又は水分散性顆粒から、水を加えることによって調製され得る。エマルション、ペースト又は油性ディスパージョンを調製するためには、式Ｉ（又はＩａ）で表される化合物は、そのままか又はオイル又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いることによって、水にホモジナイズされ得る。別法としては、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤さらには望ましいなら溶媒又はオイルを含んでいる製剤を調製することも可能であり、これは水で希釈するのに適している。
【０２０８】
使用準備完了調製物中の式Ｉで表される化合物の濃度は、広い範囲内で、変えられ得る。一般的には、製剤は、０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の少なくとも１種の活性化合物を含んでいる。活性化合物は、９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
【０２０９】
製剤又は使用準備完了調製物は、酸、塩基あるいはバッファー系も含み得るものであって、適する例は、リン酸又は硫酸、又は尿素又はアンモニアである。
【０２１０】
本発明の化合物は、例えば、以下のようにして製剤化され得る：
１．水で希釈する調製品
Ａ  液剤（Water-soluble concentrates）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水可溶溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は他の補佐剤を加える。活性化合物は水で希釈すると同時に溶解する。これにより活性化合物含有量が１０重量％の製剤が得られる。
【０２１１】
Ｂ  分散製剤（Dispersible concentrates）
２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えてある７０重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると同時にディスパージョンが得られる。活性化合物含有量は２０重量％である。
【０２１２】
Ｃ  乳剤（Emulsifiable concentrates）
１５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシラートを加えてある（各場合５重量部）７５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は１５重量％の活性化合物含有量を有している。
【０２１３】
Ｄ  エマルション製剤（Emulsions）
２５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシラートを加えてある（各場合５重量部）３５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。この混合物を乳化装置（例えばＵｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて３０重量部の水に導入して均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は２５重量％の活性化合物含有量を有している。
【０２１４】
Ｅ  懸濁製剤（Suspensions）
撹拌下にあるボールミル中で、２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤＋湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は２０重量％である。
【０２１５】
Ｆ  顆粒水和剤（Water-dispersible granules）及び顆粒水溶剤（water-soluble granules）
専用の装置（例えば押出機、噴霧塔、流動床）を用いて５０重量部の活性化合物を５０重量部の分散剤＋湿潤剤を加えて細かく粉砕して顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈すると活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤は５０重量％の活性化合物含有量を有している。
【０２１６】
Ｇ  水和剤（Water-dispersible powders）及び水溶剤（water-soluble powders）
７５重量部の活性化合物をローター・ステーター・ミル中で２５重量部の分散剤＋湿潤剤＋シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は７５重量％である。
【０２１７】
Ｈ  ゲル剤（Gel formulations）
ボールミル中で、２０重量部の活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を混合して微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物含有量が２０重量％の安定な懸濁液が得られる。
【０２１８】
２．希釈せずに適用する調製品
Ｉ  粉剤（Dusts）
５重量部の活性化合物を細かく粉砕して９５重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより活性化合物含有量が５重量％の散粉用粉剤が得られる。
【０２１９】
Ｊ  顆粒剤（Granules）（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を細かく粉砕して９９．５重量部の担体と組み合わせる。この場合の最新式の方法は押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより活性化合物含有量が０．５重量％の希釈せずに適用される顆粒剤が得られる。
【０２２０】
Ｋ  ＵＬＶ溶液剤（ULV solutions）（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより活性化合物含有量が１０重量％の希釈せずに適用される調製品が得られる。
【０２２１】
化合物I又はそれを含んでいる除草剤組成物は、作物植物の発芽前又は発芽後、あるいは作物植物の種子と一緒に適用され得る。また、作物植物の、本除草剤組成物又は活性化合物で前処理された種子を適用することによっても、除草剤組成物又は活性化合物を適用することが可能である。活性化合物が一部の作物植物によってはあまりよく耐えられない場合は、除草剤組成物を、噴霧装置の助けを借りて、その感受性の作物植物の葉と接触しないようにできるだけ遠く、同時に、活性化合物がその下に生育している望ましくない植物の葉（又はその裸の土壌表面）に届くように、噴霧する適用方法（ポストディレクテッド、レイバイ）が用いられ得る。
【０２２２】
さらなる実施形態では、式Ｉで表される化合物又はその除草剤組成物は、種子処理によって適用され得る。
【０２２３】
種子の処理には、基本的には、本発明による式Ｉで表される化合物又はそれから調製される組成物に関わる当業者には周知のあらゆる手順（種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子ソーキング、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子エンクラスティング、種子ディッピング及び種子ペレッティング）が含まれる。この場合、除草剤組成物は、希釈して、又は希釈せずに適用され得る。
【０２２４】
用語「種子」には、例えば、トウモロコシ、種子、果実、塊茎、苗木あるいは似たような形態のような、あらゆるタイプの種子が包含される。この場合、好ましくは、用語「種子」は、トウモロコシ及び種子を意味する。
【０２２５】
用いられる種子は、先に言及した有用な植物の種子だけでなく、遺伝子導入植物又は通常の品種改良法によって得られた植物の種子であってよい。
【０２２６】
活性化合物の適用量は、防除標的、季節、標的植物及び成長段階にもよるが、活性物質（ａ．ｓ．）が、０．００１〜３．０（好ましくは０．０１〜１．０）ｋｇ／ｈａである。種子を処理するためには、化合物Ｉは、一般的には、１００ｋｇの種子あたり０．００１〜１０ｋｇの量で用いられる。
【０２２７】
式Ｉで表される化合物をセーフナーとの組み合わせで適用するのも有利であり得る。セーフナーは、望まれていない植物に対する式Ｉで表される化合物の除草活性に実質的な影響を及ぼすことなく有用植物に対する損傷を回避又は軽減する化学化合物である。セーフナーは、有用植物の播種前、及び、発芽前又は発芽後に用いられ得る（例えば、種子の処理で、あるいは枝又は苗木への処理で）。セーフナーと式Ｉで表される化合物とは、同時に、又は順次に用いられ得る。適するセーフナーは、例えば、（キノリン−８−オキシ）酢酸系、１−フェニル−５−ハロアルキル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸系、１−フェニル−４，５−ジヒドロ−５−アルキル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸系、４，５−ジヒドロ−５，５−ジアリール−３−イソオキサゾールカルボン酸系、ジクロロアセトアミド系、α−オキシミノフェニルアセトニトリル系、アセトフェノンオキシム系、４，６−ジハロ−２−フェニルピリミジン系、Ｎ−［［４−（アミノカルボニル）フェニル］スルホニル］−２−安息香酸アミド系、１，８−ナフタル酸無水物系、２−ハロ−４−（ハロアルキル）−５−チアゾールカルボン酸系、ホスホルチオラート系及びＯ−フェニルＮ−アルキルカルバマート系並びにこれらの農薬として有用な塩及びそれらの農薬として有用な誘導体（例えばアミド、エステル及びチオエステル）（但しこれらが酸機能を有しているとして）である。
【０２２８】
活性スペクトルを広げるため、また、相乗効果を得るため、式Ｉで表される化合物は、多くの代表的な他の除草又は生長調節活性化合物の群と（あるいはセーフナーと）混合され、一緒に適用され得る。適する混合パートナーは、例えば、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ／ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−（ヘタロイル／アロイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアルールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−ＣＦ３−フェニル誘導体、カルバマート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミド、ウラシルさらにはフェニルピラゾリン並びにイソオキサゾリン及びその誘導体である。
【０２２９】
さらに、化合物Ｉを単独で、あるいは他の除草剤との組み合わせで、又はそうでなければさらにさらなる作物保護剤、例えば害虫あるいは植物病原性菌類又は細菌防除用組成物と一緒に混合して適用するのが有用であり得る。また、注目されるのが、栄養不足及び微量元素不足を軽減するのに用いられる無機塩溶液との混和性である。植物非有害性オイル及びオイル製剤のような他の添加剤も加えられ得る。
【０２３０】
本発明による式Ｉで表されるピリジン化合物との組み合わせで用いられ得る除草剤の例は、以下のとおりである：
ｂ１）脂質生合成阻害剤の群からは：
アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホプ、クロジナホプ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホプ、シハロホプ−ブチル、ジクロホプ、ジクロホプ−メチル、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ−Ｐ、フェノキサプロプ−Ｐ−エチル、フルアジホプ、フルアジホプ−ブチル、フルアジホプ−Ｐ、フルアジホプ−Ｐ−ブチル、ハロキシホプ、ハロキシホプ−メチル、ハロキシホプ−Ｐ、ハロキシホプ−Ｐ−メチル、メタミホプ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホプ、キザロホプ、キザロホプ−エチル、キザロホプ−テフリル、キザロホプ−Ｐ、キザロホプ−Ｐ−エチル、キザロホプ−Ｐ−テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ベンフレサート、ブチラート、シクロアート、ダラポン、ジメピペラート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エトフメサート、フルプロパナート、モリナート、オルベンカルブ、ペブラート、プロスルホカルブ、ＴＣＡ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアラート及びベルノラート；
【０２３１】
ｂ２）ＡＬＳ阻害剤の群からは：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム、クロランスラム−メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンゾ、イマザメタベンゾ−メチル、イマザモックス、イマザプ酸、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン、メトスラム、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、ンイコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキッスラム、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾオキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミノバク−メチル、ピリチオバク、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキッスラム、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル及びトリトスルフロン；
【０２３２】
ｂ３）光合成阻害剤の群からは：
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、クロロブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロキスロン、シアナジン、デスムジファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジコート、ジコート−ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニル及びその塩並びにエステル、イソプロツロン、イソウロン、カルブチラート、レナシル、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、メトリブジン、モノリヌロン、ネブロン、パラコート、パラコート−ジクロリド、パラコート−ジメチルスルファート、ペンタノクロル、フェンムジファム、フェンムジファム−エチル、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダホール、ピリダート、シズロン、シマジン、シメトリン、トブチウロン、テルバシル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、チジアズロン及びトリエタジン；
【０２３３】
ｂ４）プロトポルフィリノゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群からは：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノキス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾラート、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセト、フルチアセト−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロ−Ｎ−［（イソプロピル）メチルスルファモイル］ベンズアミド（Ｈ−１；ＣＡＳ３７２１３７−３５−４）、エチル［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］アセタート（Ｈ−２；ＣＡＳ３５３２９２−３１−６）、Ｎ−エチル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｈ−３；ＣＡＳ４５２０９８−９２−９）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｈ−４；ＣＡＳ９１５３９６−４３−９）、Ｎ−エチル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｈ−５；ＣＡＳ４５２０９９−０５−７）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｈ−６；ＣＡＳ４５１００−０３−７）、３−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−１，５−ジメチル−６−チオキソ−［１，３，５］トリアジナン−２，４−ジオン、１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン、２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロプ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−イソインドール−１，３−ジオン及び１−メチル−６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロプ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン；
【０２３４】
ｂ５）白化除草剤（bleacher herbicides）の群からは：
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブタミド、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルフトール、ピラゾリナート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オン（Ｈ−７；ＣＡＳ３５２０１０−６８−５）及び４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（Ｈ−８；ＣＡＳ１８０６０８−３３−７）；
【０２３５】
ｂ６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群からは：
グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム及びグリホサート-トリメシウム（スルホサート）；
【０２３６】
ｂ７）グルタミンシンターゼ阻害剤の群からは：
ビラナホス（ビアラホス）、ビラナホス−ナトリウム、グルホシナート及びグルホシナート−アンモニウム；
【０２３７】
ｂ８）ＤＨＰシンターゼ阻害剤の群からは：
アスラム；
【０２３８】
ｂ９）有糸分裂阻害剤の群からは：
アミプロホス、アミプロホス−メチル、ベンフルラリン、ブタミホス、ブトラリン、カルベトアミド、クロルプロファム、クロルタール、クロルタール−ジメチル、ジニトロアミン、ジチオピル、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロファム、プロピズアミド、トブタム、チアゾピル及びトリフルラリン；
【０２３９】
ｂ１０）ＶＬＣＦＡ阻害剤の群からは：
アセトクロル、アラクロル、アニロフォス、ブタクロル、カフェンストロール、ジメタクロル、ジメタンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジフェンアミド、フェントラズアミド、フルフェンアセト、メフェンアセト、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル−Ｓ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）及びテニルクロル；
【０２４０】
式２：
【化１４】
2013522339.tif 000066
【０２４１】
［式中、各可変部は、以下の意味を有している：
Ｙは、冒頭で定義したとおりフェニル又は５もしくは６員ヘテロアリールであり、この基は１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよく；Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、Ｈ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；Ｘは、Ｏ又はＮＨであり；ｎは、０又は１である］
で表される化合物。
【０２４２】
式２で表される化合物は、特には、以下の意味を有している：
Ｙは、
【化１５】
2013522339.tif 000067
【０２４３】
［式中、＃は、その分子の骨格への結合を表している］であり；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ又はＣＨ３であり；Ｒ２５は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；Ｒ２７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；Ｒ２８は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；ｍは、０、１、２又は３であり；Ｘは、酸素であり；ｎは、０又は１である。
【０２４４】
式２で表される好ましい化合物は、以下の意味を有している：
Ｙは、
【化１６】
2013522339.tif 000068
【０２４５】
であり、
Ｒ２１は、Ｈであり；Ｒ２２、Ｒ２３は、Ｆであり；Ｒ２４は、Ｈ又はＦであり；Ｘは、酸素であり；ｎは、０又は１である。
【０２４６】
式２で表される特に好ましい化合物は、以下である：
３−［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメタンスルホニル］−４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−１）；３−｛［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フルオロメタンスルホニル｝−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−２）；４−（４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニルメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−３）；４−［（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）フルオロメチル］−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−４）；４−（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニルメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−５）；３−｛［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ジフルオロメタンスルホニル｝−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−６）；４−［（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）ジフルオロメチル］−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−７）；３−｛［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ジフルオロメタンスルホニル｝−４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−８）；４−［ジフルオロ−（４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）メチル］−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−９）。
【０２４７】
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤の群からは：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム及びイソキサベン；
【０２４８】
ｂ１２）デカップラー型除草剤の群からは：
ジノセブ、ジノテルブ及びＤＮＯＣ並びにその塩；
【０２４９】
ｂ１３）オーキシン型除草剤の群からは：
２，４−Ｄ及びその塩並びにエステル、２，４−ＤＢ及びその塩並びにエステル、アミノピラリド及びその塩例えばアミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、クロランベン及びその塩並びにエステル、クロムプロプ、クロピラリド及びその塩並びにエステル、ジカンバ及びその塩並びにエステル、ジクロルプロプ及びその塩並びにエステル、ジクロルプロプ−Ｐ及びその塩並びにエステル、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、ＭＣＰＡ及びその塩並びにエステル、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ及びその塩並びにエステル、メコプロプ及びその塩並びにエステル、メコプロプ−Ｐ及びその塩並びにエステル、ピクロラム及びその塩並びにエステル、キンクロラク、キンメラク、ＴＢＡ（２，３，６）及びその塩並びにエステル、トリクロピル及びその塩並びにエステル、及び５，６−ジクロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸（Ｈ−９；ＣＡＳ８５８９５６−０８−８）及びその塩並びにエステル；
【０２５０】
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤の群からは：
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム−ナトリウム；
【０２５１】
ｂ１５）他の除草剤の群からは：
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルファート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロプ、フランプロプ−イソプロピル、フランプロプ−メチル、フランプロプ−Ｍ−イソプロピル、フランプロプ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、フォスアミン、フォスアミン−アンモニウム、インダノファン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、メチルヨージド、ムスマ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン及び６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（Ｈ−１０；ＣＡＳ４９９２２３−４９−３）及びその塩並びにエステル。
【０２５２】
好ましいセーフナーＣの例は、ベノキサコル、クロキントセト、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトラート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェナート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（Ｈ−１１；ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｈ−１２；Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ５２８３６−３１−４）である。
【０２５３】
群ｂ１）〜ｂ１５）の活性化合物及びセーフナーＣは公知の除草剤及びセーフナーであり、例えば、The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/)；B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995；を参照されたい。さらなる除草活性化合物は、国際公開第９６／２６２０２号、国際公開第９７／４１１１６号、国際公開第９７／４１１１７号、国際公開第９７／４１１１８号、国際公開第０１／８３４５９号及び国際公開第２００８／０７４９９１号に、並びにW. Kramer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007及びそこに引用されている文献にも記載されている。
【０２５４】
本発明はまた、式Ｉで表される少なくとも１種のピリジンと、好ましくは群ｂ１〜ｂ１５の活性化合物から選択される、少なくとも１種のさらなる活性化合物と、少なくとも１種の固体又は液体担体及び／又は１種又はそれ以上の界面活性剤並びに望まれるなら作物保護組成物に慣用の１種又はそれ以上のさらなる補助剤とを含んでいる活性化合物の組み合わせを含む１成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する。
【０２５５】
本発明はまた、式Ｉで表される少なくとも１種のピリジン化合物、固体又は液体担体、及び／又は１種又はそれ以上の界面活性剤を含んでいる第１の成分と、群ｂ１〜ｂ１５の活性化合物から選択される少なくとも１種のさらなる活性化合物、固体又は液体担体、及び／又は１種又はそれ以上の界面活性剤を含んでいる第２の成分とを含んでいる２成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する（ここで、加えることとして、第１及び第２の成分は、いずれも、作物保護組成物に慣用のさらなる補助剤を含み得る）。
【０２５６】
成分Ａとしての式Ｉで表される少なくとも１種の化合物と少なくとも１種の除草剤Ｂとを含んでいる二成分組成物では、活性化合物Ａ：Ｂの重量比は、一般的には、１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０２５７】
成分Ａとしての式Ｉで表される少なくとも１種の化合物と少なくとも１種のセーフナーＣとを含んでいる二成分組成物では、活性化合物Ａ：Ｃの重量比は、一般的には、１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０２５８】
成分Ａとしての式Ｉで表される少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の除草剤Ｂと、少なくとも１種のセーフナーＣとを含んでいる三成分組成物では、成分Ａ：Ｂの相対重量部は、一般的には、１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にあり；成分Ａ：Ｃの重量比は、一般的には、１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にあり；成分Ｂ：Ｃの重量比は、一般的には、１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。好ましくは、成分Ａ＋Ｂ対成分Ｃの重量比は、１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０２５９】
式Ｉで表される１種の個々に示される化合物と１種の混合パートナー又は混合パートナー組み合わせとを各場合において含んでいる本発明による特に好ましい組成物の例は、以下の表Ｂに記載されている。
【０２６０】
本発明のさらなる態様は、以下の表Ｂに列挙されている組成物Ｂ−１〜Ｂ−１２３６に関する。表中、各場合、表Ｂの一つの行は、先の説明で個々に記載された式Ｉで表される各化合物のうちの一つ（成分１）と、群ｂ１）〜ｂ１５）からのさらなる活性化合物及び／又は各場合当該の行に提示されているセーフナーＣ（成分２）とを含んでいる除草剤組成物に対応している。記載されている組成物中の活性化合物は、各場合、好ましくは、相乗的効果がある量で存在している。
【表２】
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【０２６１】
本発明による化合物Ｉ及びその組成物は、植物体強化効果も有し得る。つまり、望まれていない微生物（例えば、有害菌類、さらにはウイルス及び細菌も）による攻撃に対する植物体の防衛システムを動員するのに適している。植物体強化（抵抗誘発性）物質とは、本文脈では、望まれていない微生物によって連続的に接種された場合、処理された植物体が、そのような微生物に対して実質的な抵抗力のレベルを示すように、処理された植物体の防衛システムを刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【０２６２】
化合物Ｉは、処理後ある一定の時間期間内望まれていない微生物による攻撃から植物体を保護するのに用いられ得る。保護の効果がある時間期間は、一般的には、化合物Ｉで植物体を処理した後、１〜２８日（好ましくは１〜１４日）に（又は、種子を処理した後は、播種後、９ヶ月までに）及ぶ。
【０２６３】
本発明による化合物Ｉ及びその組成物は、収穫量を増大させるのにも適している。
【０２６４】
さらに、毒性が低下されているので、植物体によっては十分耐えられる。
【実施例】
【０２６５】
以下、実施例により式Ｉで表される化合物を説明する（しかし、本発明の主題を、示される実施例に限定するものではない）。
【０２６６】
Ｉ．合成実施例
出発原料を適切に改変し、以下の合成実施例に記載される手順を用いて、さらなる化合物Ｉを得た。このようにして得られた化合物を、物性データと一緒に、後述の表に列挙する。
【０２６７】
以下に示される生成物は、その融点を決定することによって、ＮＭＲ分光法によって、又はＨＰＬＣ−ＭＳ分光分析によって決定されるその質量（［ｍ／ｚ］）又は保持時間（ＲＴ；［ｍｉｎ．］）によって、特徴付けした。
【０２６８】
ＨＰＬＣ  ＭＳ＝質量分光分析と連結された高性能液体クロマトグラフィー；
ＨＰＬＣカラム：ＲＰ−１８カラム（Ｍｅｒｃｋ  ＫｇａＡ（独国）製Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ  Ｓｐｅｅｄ  ＲＯＤ）、５０×４．６ｍｍ；移動相：アセトニトリル＋０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／水＋０．１％ＴＦＡ、４０℃で５：９５→１００：０／５分の勾配を使用、流量１．８ｍｌ／ｍｉｎ。
【０２６９】
ＭＳ：四極子エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）。
【０２７０】
Ａｃ：アセチル；ＴＨＦ：テトラヒドロフラン；ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド；ｄｐｐｆ：１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン；ｄｂａ：ジベンジリデンアセトン；ＰＥ：ペトロールエーテル；ＥｔＯＡｃ：酢酸エチルエステル；ＤＣＭ：ジクロロメタン；ＮＣＳ：Ｎ−クロロスクシンイミド；ＬｉＨＭＤＳ：リチウム−ヘキサメチルジシラザン；ＡｃＯＨ：酢酸；ＭｅＯＨ：メタノール；ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸；Ｐｈ：フェニル；ｉ−Ｐｒ：イソ−プロピル；ｔ−Ｂｕ：ｔｅｒｔ−ブチル。
【０２７１】
実施例１：３−［５−クロロ−３−モルホリノ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−ピラノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−オン（以下では化合物１１とも呼ばれるがこれは以下の表Ｉの化合物Ｉ−４９に対応している）の調製
【化１７】
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【０２７２】
ステップ１：室温にて、溶液の化合物１（８０ｇ、０．４１ｍｏｌ）／８００ｍｌ  ＡｃＯＨにＢｒ２（１３１ｇ、０．８２ｍｏｌ）を加えた。この混合物を５時間５０℃で撹拌した。この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、水、Ｎａ２ＣＯ３水溶液及びブラインで洗浄し、その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮し、その粗製の生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物２（８０ｇ、収率：５５％）を得た。 
1H NMR  MeOD 400MHz δ 7.69 (s, 1H)。
【０２７３】
ステップ２：−４℃にて、溶液の化合物２（４０ｇ、０．１１ｍｏｌ）／Ｈ３ＰＯ４（１．２ｌ）に溶液のＮａＮＯ２（４７ｇ、０．６８ｍｏｌ）／２００ｍｌ水を滴下で加え、−４℃にてＨ３ＰＯ２（４８０ｍｌ）を滴下で加えた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、飽和Ｎａ２ＣＯ３で中和し、その有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮し、その粗製の生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物３（３０ｇ、収率：７８％）を得た。 
1H NMR  MeOD 400MHz δ 7.93 (s, 2H)。
【０２７４】
ステップ３：混合物の化合物３（１０ｇ、２９．６ｍｍｏｌ）、モルホリン（２．６ｇ、２９．６ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（５．７ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、ｄｐｐｆ（１．０ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）及びＰｄ２（ｄｂａ）３（０．８１ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）／トルエン（１５０ｍｌ）を一晩Ｎ２雰囲気下の９０℃に加熱した。この反応混合物を濾過し、真空で濃縮し、その残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物４（２．８ｇ、収率：２５％）を得た。 
1H NMR  MeOD 400MHz δ 7.56 (s, 1H), 7.33 (s, 1H), 3.77〜3.79 (m, 4H), 2.95〜2.97 (m, 4H)。
【０２７５】
ステップ４：混合物の化合物４（５．０ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）、トリ−ｎ−ブチル（シアノメチル）スタンナン（５．７ｇ、１７．４ｍｍｏｌ、調製についてはJ. Org. Chem. 1988、53、3051-3057を参照されたい）、及びＰｄＣｌ２［（ｏ−トリル）３］２（１２０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）／キシレン（５０ｍｌ）を一晩Ｎ２雰囲気下の１２０℃に加熱した。この反応混合物を真空で濃縮し、その残留物をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１０：１）により精製して、化合物５（１ｇ、収率：２４％）を得た。 
1H NMR  MeOD 400MHz δ 7.56 (s, 1H),7.33 (s, 1H), 4.57 (s, 2H), 3.78〜3.80 (m, 4H), 2.95〜2.97 (m, 4H)。
【０２７６】
ステップ５：混合物の化合物５（２．７ｇ、８．９ｍｍｏｌ）／３０ｍｌのＨＣｌ：ＡｃＯＨ（１：１）を３時間１００℃で撹拌した。この反応混合物を濃縮し、水で希釈し、その水性層を飽和ＮａＨＣＯ３でｐＨ９に塩基性化し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。この水性層をｐＨ３に酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ブラインで洗浄した。この有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮して、化合物６（１．３ｇ、収率：４５％）を得た。 
1H NMR: CDCl3 400 MHz δ 7.23 (s, 1H), 7.08 (s, 1H), 3.81〜3.83 (m, 6H), 2.89〜2.92 (m, 4H)。
【０２７７】
ステップ６：室温にて、混合物の化合物６（１．３ｇ、４．０ｍｍｏｌ）／ＭｅＯＨ（３０ｍｌ）に濃Ｈ２ＳＯ４（０．８ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、その後その得られた混合物を還流下で４時間加熱した。この反応混合物を真空で濃縮し、その残留物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で塩基性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。この有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮して、化合物７（１．１ｇ、収率：８１％）を得た。 
1H NMR: CDCl3 400 MHz δ 7.23 (s, 1H), 7.08 (s, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.81〜3.83 (m, 6H), 2.89〜2.92 (m, 4H)。
【０２７８】
ステップ７：Ｎ２雰囲気下の−７８℃にて、ＬｉＨＭＤＳ（０．８ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ、１Ｍ）を混合物の化合物７（０．３４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）及び化合物８（０．３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ（２０ｍＬ）に滴下で加えた。得られた混合物を徐々に室温まで温め、２時間−７８℃で撹拌を続けた。この反応混合物をＨ２Ｏでクエンチし、ｐＨ３に酸性化し、その混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、ブラインで洗浄し、その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮して、粗製の化合物９（０．５ｇ、粗製）を得た（この粗製の生成物は、さらに精製することなくそのまま用いた）。
【０２７９】
ステップ８：この化合物９（０．５ｇ、粗製）／ＴＦＡ（１０ｍＬ）を３時間室温で撹拌した。この反応混合物を真空で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝５０：１）により精製して、化合物１０（０．１ｇ、収率：化合物７から２０％）を得た。
【０２８０】
ステップ９：室温にて、混合物の化合物１０（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）／ＭｅＯＨ（６ｍＬ）＋水（２ｍＬ）にＮａＯＨ（３５ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を加え、その得られた混合物を２時間室温で撹拌した。この反応混合物を蒸発させてメタノールを除去し、その残留物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、その水性層をＨＣｌ水溶液でｐＨ＜３に酸性化し、ＤＣＭで抽出した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮し、その粗製の生成物をｐ−ＨＰＬＣにより精製して、化合物１１（３０ｍｇ、収率：３２％）を得た。
【０２８１】
1H NMR: CDCl3 400 MHz δ 8.56 (d, 1H, J= 4.4 Hz), 7.76 (d, 1H, J= 8.8 Hz), 7.62〜7.65 (m, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.19 (s, 1H), 4.83 (br, 1H), 3.85〜3.87 (m, 4H), 2.97〜2.99 (m, 4H)。
【０２８２】
実施例２：４−ヒドロキシ−３−［３−（２−メトキシエトキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−オン（以下では化合物１９とも呼ばれるがこれは以下の表Ｉの化合物Ｉ−１９に対応している）の調製
【化１８】
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【０２８３】
ステップ１：２−メトキシ−エタノール（１．４１ｇ、１８．５ｍｏｌ、３当量）／ＤＭＦ（１０ｍｌ）に水素化ナトリウム（８００ｍｇ、６．１ｍｍｏｌ、３当量）を加え、１５分間室温で撹拌し、その後化合物１２（１．５ｇ、６．１ｍｍｏｌ）をこの混合物に加え、２時間室温で撹拌した。得られた溶液をＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃと水とに分離させた。その有機溶液を注意しながら室温で濃縮した。この残留物を１３（１．６ｇ、８８％）とした（これはさらに精製することなく用いた）。
【０２８４】
ステップ２：化合物１３（１．５ｇ、５．０５ｍｍｏｌ）＋ＬｉＣｌ（４２４ｍｇ、１０．１ｍｍｏｌ）＋Ｐｄ（ＰＰｈ３）Ｃｌ２（３５３ｍｇ、０．５０５ｍｍｏｌ）／１０ｍｌ  ＤＭＦを溶液にし、その後アリル−トリブチル−スタンナン（２．５ｇ、７．６ｍｍｏｌ）をこの反応に加え、そしてＮ２下にて１時間９０℃で撹拌した。この反応をＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、注意しながら室温で濃縮して、粗製の生成物１４（２．４ｇ、粗製）を得、これをそのまま用いた。 
1H NMR: CDCl3 400 MHz δ 7.37 (t, 1 H, J= 7.6 Hz), 6.91 (d, 1 H, J= 7.6 Hz), 6.85 (d, 1 H, J= 7.6 Hz), 5.92〜5.97 (m, 1H), 5.02〜5.06 (m, 2H), 4.18〜4.21 (m, 2H), 4.18〜4.21 (m, 2H), 3.54〜3.56 (m, 2 H), 3.45 (s, 3 H)。
【０２８５】
ステップ３：この粗製の化合物１４（２．４ｇ）／１００ｍＬ  ＤＣＭの溶液を−７８℃に冷却し、その溶液が青色に変わるまでＯ３でバブリングし、そしてＯ３を０．５時間バブリングし続けた。この混合物を酸素及びＮ２でパージした。この冷却された溶液を、０℃にある前以って調製したジョーンズ試薬（氷冷下で１３．４ｇ  ＣｒＯ３／３００ｍＬアセトンの懸濁液に１０ｍＬ濃Ｈ２ＳＯ４及び１０ｍＬ水を加えた）に滴下で加えた。この混合物を一晩室温で撹拌した。この反応混合物をｉ−ＰｒＯＨでクエンチし、濾過した。その濾液を濃縮し、水で希釈し、ｐＨ１０に塩基性化し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。その水相をｐＨ３に酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出し、真空で濃縮して、１５（５６０ｍｇ、粗製）を得た。
【０２８６】
ステップ４：化合物１４（５６０ｍｇ、粗製）／メタノール（１０ｍｌ）の溶液に濃Ｈ２ＳＯ４（３５２ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩還流させて撹拌した。得られた混合物を真空で濃縮し、そしてＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで分配させ、その有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。その有機物を真空で濃縮した。この残留物をカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１５：１）により精製して、化合物１６（４００ｍｇ）を得た。
【０２８７】
1H NMR: CDCl3 400 MHz δ 7.394 (t, 1 H, J= 8 Hz), 7.003 (d, 1 H, J= 8 Hz), 6.841 (d, 1 H, J= 8 Hz), 4.179 (t, 2H), 3.828 (t, 2H), 3.788 (t, 2H), 3.704 (s, 3 H), 3.455 (s, 3 H)。
【０２８８】
ステップ５：窒素下の−７８℃にて、ＬｉＨＭＤＳ（５．５ｍｌ、５．５ｍｍｏｌ、１Ｍ）を、溶液の化合物８（４００ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）＋化合物１６（５８２ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）／乾燥ＴＨＦ（５０ｍｌ）に滴下で加えた。この混合物を−７８℃で撹拌し続け、その後室温まで温め、２時間撹拌した。この混合物を真空で濃縮して、化合物１７（８００ｍｇ、粗製）を黄色のシロップとして得た（さらに精製することなくそのまま用いた）。
【０２８９】
ステップ６：溶液の化合物１７（８００ｍｇ、粗製）／ＴＦＡ（１０ｍｌ）を１時間室温で撹拌した。この混合物を水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７に調整した。この後、これを、さらに精製することなく次のステップでそのまま用いた。
【０２９０】
ステップ７：０℃にて、溶液の化合物１８／メタノール／Ｈ２Ｏ（３０ｍｌ／１０ｍｌ）に水酸化ナトリウム（１００ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を何回かに分けて加えた。この混合物を１時間室温で撹拌した。メタノールを真空中で除去した。この得られた水相に水を加えた。これをＥｔＯＡｃ及びＤＣＭで洗浄した。この後その水相をｐＨ３に調整し、３回ＤＣＭで抽出した。得られた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で濃縮した。この残留物をｐ−ＨＰＬＣにより精製して、化合物１９を黄色の固形物（１２０ｍｇ、化合物１６から３ステップで２３％）として得た。 
1H NMR: CDCl3 400 MHz δ 8.545 (d, 1 H, J= 8 Hz), 7.742 (d, 1 H, J= 8 Hz), 7.526〜7.61  (m, 3 H), 7.140 (d, 1 H, J= 8 Hz), 6.969 (d, 1 H, J= 8 Hz), 4.246 (t, 2H), 3.821 (t, 2H), 3.477 (s, 3 H)。
【０２９１】
表Ｉ：式Ｉ．１Ａ−１で表される化合物
【化１９】
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【表３】
2013522339.tif 000105
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【０２９２】
表ＩＩ：式Ｉ．２Ａ−１で表される化合物
【化２０】
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【表４】
2013522339.tif 000108
【０２９３】
ＩＩ．使用例
式Ｉで表される化合物の除草活性を以下の温室実験により実証した。
【０２９４】
使用した栽培容器は、基土としておよそ３．０％の腐葉土を含む砂壌土が入っているプラスチック製フラワーポットであった。試験植物の種子は、それぞれの種について、別々に播種した。
【０２９５】
発芽前処理には、水に懸濁又は乳化させておいた、活性成分を、播種した後、微細分散型ノズルを用いて直接適用した。容器を緩やかに灌漑して発芽と生長を促進させ、その後透明プラスチック製フードで、植物が根付くまでカバーしておいた。このカバーは、試験植物の均一な発芽を引き起こした（活性成分によって、カバーの機能が損なわれていない限り）。
【０２９６】
発芽後処理には、試験植物を、その植物の習性にもよるが、３〜１５ｃｍの背丈まで先ず生育させ、そうして初めて、水に懸濁又は乳化させておいた活性成分で処理した。この目的のためには、試験植物体は、同じ容器内で直接播種して生育させたか、又は、最初、苗木として別々に生育させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
【０２９７】
その種に応じて、植物体を１０〜２５℃又は２０〜３５℃に保持した。試験期間は、２〜４週間に及んだ。この期間中、植物体を世話し、そして個々の処理に対するその応答を評価した。
【０２９８】
評価は、０〜１００のスケールを用いて行った。「１００」は、植物体の発芽がないこと、又は少なくとも空中部分が完全に破壊されていることを意味し、そして「０」は、損傷がまったくないこと、又は正常な生長の過程にあることを意味する。良好な除草活性は、少なくとも７０の値で授与され、非常に良好な除草活性は、少なくとも８５の値で授与される。
【０２９９】
この温室実験に用いた植物は、以下の種に属するものであった：
【表５】
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【０３００】
３ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽後法により適用された、化合物ＩＩ−２は、ＡＢＵＴＨに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０３０１】
１ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽後法により適用された、化合物Ｉ−４は、ＡＬＯＭＹに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０３０２】
０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽後法により適用された、化合物Ｉ−９は、ＡＬＯＭＹに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０３０３】
０．３ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽後法により適用された、化合物Ｉ−２２は、ＡＭＡＲＥに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０３０４】
０．３３６ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽後法により適用された、化合物Ｉ−２１は、ＡＭＡＲＥに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０３０５】
０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽後法により適用された、化合物Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−１６、Ｉ−１８、Ｉ−１９、Ｉ−２０、Ｉ−２３、Ｉ−２４、Ｉ−２７、Ｉ−５０、Ｉ−４２、Ｉ−４３及びＩ−４４は、ＡＭＡＲＥに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０３０６】
０．２３ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽後法により適用された、化合物Ｉ−３０は、ＣＨＥＡＬに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０３０７】
０．２５ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽後法により適用された、化合物Ｉ−１２及びＩ−４１は、ＣＨＥＡＬに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０３０８】
０．３３６ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽後法により適用された、化合物Ｉ−２１は、ＣＨＥＡＬに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０３０９】
０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽後法により適用された、化合物Ｉ−１０、Ｉ−１６、Ｉ−１８、Ｉ−１９、Ｉ−２０、Ｉ−２３、Ｉ−２４、Ｉ−２７、Ｉ−３８、Ｉ−５０、Ｉ−４２、Ｉ−４３及びＩ−４４は、ＣＨＥＡＬに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０３１０】
０．１７７ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽後法により適用された、化合物Ｉ−２６は、ＥＣＨＣＧに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０３１１】
０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽後法により適用された、化合物Ｉ−３８は、ＥＣＨＣＧに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０３１２】
０．２５ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽後法により適用された、化合物Ｉ−４９は、ＧＡＬＡＰに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０３１３】
１ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽後法により適用された、化合物Ｉ−４、ＩＩ−１及びＩ−２５は、ＳＥＴＦＡに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０３１４】
０．２５ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽後法により適用された、化合物Ｉ−４９は、ＳＥＴＶＩに対して非常に良好な除草活性を示した。
【国際調査報告】
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