(57)【要約】  １，４−シクロヘキサンジカルボキシレートのジエステルは驚くべきことにより有効なＰＶＣ可塑剤であり、同様のフタレートまたはテレフタレートのジエステルと比べてＰＶＣをより速くより低温で溶融させる。水素化オルトフタレートジエステルは、対応するオルトフタレートジエステルと比べて、より遅く溶融させる（すなわち、より高温を必要とする）。【選択図】図１
2013522293.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記構造：
【化１】
2013522293.tif 000012
（式中、ＲおよびＲ’は、異なっており、かつＣ1〜Ｃ13アルキル基、Ｃ2〜Ｃ13エーテル基、シクロアルカン基、または芳香族基を表し、そして
ＲおよびＲ’の両者がアルキル基である場合には両アルキル基の総炭素数が１８未満である）
で表される化合物。
【請求項２】
ブチルベンジル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレートである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物、および下記構造：
【化２】
2013522293.tif 000013
（式中、ＲおよびＲ’は、同じであり、かつＣ1〜Ｃ13アルキル基、Ｃ2〜Ｃ13エーテル基、シクロアルカン基、または芳香族基を表す）
で表される少なくとも１種の化合物を含む、組成物。
【請求項４】
約１０〜約５０質量％のジブチル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート、約３０〜約６０質量％のジベンジル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート、および約２０〜約６０質量％のブチルベンジル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレートを含む、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物を含む、可塑剤。
【請求項６】
請求項５に記載の可塑剤を含む、プラスチゾル。
【請求項７】
下記構造：
【化３】
2013522293.tif 000014
（式中、ＲおよびＲ’は、異なっており、かつＣ1〜Ｃ13アルキル基、Ｃ2〜Ｃ13エーテル基、シクロアルカン基、または芳香族基を表し、そして
ＲおよびＲ’の両者がアルキル基である場合には両アルキル基の総炭素数が１８未満である）
で表される可塑剤の製造方法であって、
ａ）１，４−シクロヘキサンジカルボン酸またはジメチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキシレートと、ｂ）少なくとも１種のアルコールとを、触媒の存在下で反応させて可塑剤を形成することを含む、方法。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物を含む、物品。
【請求項９】
接着剤、シーラント、コートされた布帛、ワイヤーコーティング、ケーブルコーティング、発泡体、フットウエア、ガスケット、インク、化粧品、または医療機器である、請求項８に記載の物品。
【請求項１０】
床カバリング材、壁紙、屋根膜、管、またはフィルムである、請求項８に記載の物品。
【請求項１１】
高温浸漬、冷浸漬、スラッシュ成形、型成形、直接ロールコーティング、リバースロールコーティング、ナイフコーティング、ラミネート接着、スプレーまたはこれらの組合せによって製造される、請求項１に記載の物品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、高溶媒和可塑剤および組成物，例えば、可塑剤を含むポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）プラスチゾル、更に該可塑剤を製造および使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
発明の背景
柔軟なＰＶＣおよび他の柔軟なポリマーを製造するために用いる多くの可塑剤が世界的に存在する。これらは多くの面で異なるが、これらの全ては特定の特性を有さなければならない。可塑剤は、ポリマーと混和性でなければならず、ポリマーをより柔軟（flexible）またはより柔らかく（soft）しなければならない。ＰＶＣにおいては、可塑剤はまた、ＰＶＣ配合物の溶融において最終部品の製造を補助し、このプロセスで、ＰＶＣレジン粒子は溶解／分離し、全ての他の添加剤と混ざって最終的な均一に分散した部品を生成する。より低温でのゲル化および溶融をもたらす、ＰＶＣレジン用の高い親和性を有する可塑剤は、高溶媒和可塑剤と呼ばれる。高溶媒和可塑剤の多くの化学的な分類，例えばベンゾエート、ブチルベンジルフタレート、ジイソヘキシルフタレート等が存在する。
【０００３】
可塑化されたポリマーは、多くの種々の用途，例えば接着剤およびシーラント、コートされた布帛、ワイヤーおよびケーブルのコーティング、発泡体、フットウエア、ガスケット、インク、化粧品、ならびに医療において使用される。ＰＶＣ系用途としては、床カバリング材、壁紙、屋根膜、管、インク、玩具、グローブ、衣服、ベビー製品、およびカレンダーフィルムが挙げられる。可塑剤を用いてきたポリマーとしては、ＰＶＣ、ポリウレタン、ポリエステル、セルロース、ポリスチレン、ポリビニルアルコール、エポキシ、ゴム、およびポリアミドが挙げられる。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
発明の要約
本発明の態様は、下記構造：
【０００５】
【化１】
2013522293.tif 000003
【０００６】
（式中、ＲおよびＲ’は、異なっており、かつＣ1〜Ｃ13アルキル基、Ｃ2〜Ｃ13エーテル基、シクロアルカン基、または芳香族基を表し、そして
ＲおよびＲ’の両者がアルキル基である場合には両アルキル基の総炭素数が１８未満である）
で表される化合物に関する。
【０００７】
別の態様は、先の段落で記載したような化合物、および下記構造：
【０００８】
【化２】
2013522293.tif 000004
【０００９】
（式中、ＲおよびＲ’は、同じであり、かつＣ1〜Ｃ13アルキル基、Ｃ2〜Ｃ13エーテル基、シクロアルカン基、または芳香族基を表す）
で表される少なくとも１種の化合物を含む組成物に関する。
【００１０】
別の態様は、下記構造：
【００１１】
【化３】
2013522293.tif 000005
【００１２】
（式中、ＲおよびＲ’は、異なっており、かつＣ1〜Ｃ13アルキル基、Ｃ2〜Ｃ13エーテル基、シクロアルカン基、または芳香族基を表し、そして
ＲおよびＲ’の両者がアルキル基である場合には両アルキル基の総炭素数が１８未満である）
で表される化合物を含む可塑剤に関する。
【００１３】
別の態様は、先の段落において記載した可塑剤を含むプラスチゾルに関する。
【００１４】
更に別の態様は、下記構造：
【００１５】
【化４】
2013522293.tif 000006
【００１６】
（式中、ＲおよびＲ’は、異なっており、かつＣ1〜Ｃ13アルキル基、Ｃ2〜Ｃ13エーテル基、シクロアルカン基、または芳香族基を表し、そして
ＲおよびＲ’の両者がアルキル基である場合には両アルキル基の総炭素数が１８未満である）
で表される可塑剤の製造方法であって、ａ）１，４−シクロヘキサンジカルボン酸またはジメチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキシレートと、ｂ）少なくとも１種のアルコールとを、触媒の存在下で反応させて可塑剤を形成することを含む、方法に関する。
【００１７】
更に別の態様は、下記構造：
【００１８】
【化５】
2013522293.tif 000007
【００１９】
（式中、ＲおよびＲ’は、異なっており、かつＣ1〜Ｃ13アルキル基、Ｃ2〜Ｃ13エーテル基、シクロアルカン基、または芳香族基を表し、そして
ＲおよびＲ’の両者がアルキル基である場合には両アルキル基の総炭素数が１８未満である）
で表される化合物を含む物品に関する。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】図１は、ＢＢＣＤおよびＢＢＰについてのブラベンダー溶融カーブを示す。
【図２】図２は、ＤＢＣＤ，ＤＢＰ，ＤＢＴおよびＢＢＰについてのブラベンダー溶融カーブを示す。
【図３】図３は、ＢＢＣＤの粘度が、剪断速度が変化するに従って、ＢＢＰよりも安定であることを示す。
【図４】図４は、プラスチゾル粘度の安定性が、ＢＢＣＤおよびＢＢＰについて同じであることを示す。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
詳細な説明
本発明は、高溶媒和可塑剤として有用な化合物および組成物，例えば可塑剤を含むポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）プラスチゾル、更に、該可塑剤およびプラスチゾルを製造および使用する方法に関する。可塑剤は、予測よりも低温で溶融（fuse）し、より低温でゲル化し、予測よりも低い粘度を有する。これらの改善された特性は、溶融したＰＶＣのショアＡ硬度に基づく可塑効率を維持しながら招来される。
【００２２】
特記がない限り、含有成分、特性，例えば反応条件ならびに明細書および特許請求の範囲で用いる記載の量を表す全ての数値は、全ての場合で「約」で修飾されるものであることを理解すべきである。従って、特記がない限り、以下の明細書および特許請求の範囲に記載される数値パラメータは近似であり、本発明によって得られることが求められる所望の特性に応じて変動できる。最低でも、各数値パラメータは、少なくとも、報告される有効数字の数に鑑み、通常の四捨五入法を適用して解釈すべきである。更に、本開示および特許請求の範囲で記載される数値は、全範囲を具体的に、そして１つまたは複数の端点のみでなく、包含することが意図される。例えば、０から１０と記載される範囲は、０から１０の間の全整数，例えば１、２、３、４等、０から１０の間の全ての小数，例えば１．５、２．３、４．５７、６．１１１３等、ならびに０および１０の端点を開示することが意図される。また、化学置換基に関する範囲，例えば「Ｃ1〜Ｃ5炭化水素」は、Ｃ1およびＣ5の炭化水素、更にＣ2、Ｃ3およびＣ4の炭化水素を具体的に包含および開示することが意図される。
【００２３】
一態様において、可塑剤は下記構造：
【００２４】
【化６】
2013522293.tif 000008
【００２５】
（式中、ＲおよびＲ’は、異なっており、かつ直鎖もしくは分岐鎖のＣ1〜Ｃ13アルキル基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ2〜Ｃ13エーテル基、シクロアルカン基、または芳香族基を表し、そしてＲおよびＲ’の両者がアルキル基である場合には両アルキル基の総炭素数が１８未満である）
で表される。
【００２６】
ある態様に従い、アルキル基は直鎖または分岐鎖であることができ、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、混合ペンチル、混合ヘキシル、混合ヘプチル、２−エチルヘキシル、混合オクチル、混合ノニル、混合デシル、混合ウンデシル、混合ドデシル、および混合トリデシルを包含できる。エーテル基の例としては、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールイソブチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノエチルエーテルが挙げられる。シクロアルカンの例としては、シクロヘキシルおよびメチルシクロヘキシルが挙げられる。更に、有用な芳香族の例としては、ベンジルおよびトリルが挙げられる。
【００２７】
ある態様において、可塑剤組成物としては、１，４−シクロヘキサンジカルボキシレートジエステルが挙げられる。これらの化合物は、例えば、エステル化反応またはトランスエステル化反応に由来できる。例えば、化合物は、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸と、アルコールの混合物との反応に由来できる。反応は、ジエステルの混合物をもたらすことができる。例えば、反応は、混合エステルのシスおよびトランスの異性体の混合物（すなわち、各エステルが異なる場合）ならびに同じエステルのシスおよびトランスの異性体をもたらすことができる。更に、好適なアルコールとしては、直鎖または分岐鎖のメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、およびトリデカノールが挙げられる。アルコールはまた、芳香族または脂環式であることができる。代替として、化合物は、ジメチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキシレートと、アルコールの混合物との反応に由来できる。
【００２８】
一態様において、組成物としては、１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート分子の混合物が挙げられる。例えば、組成物は、混合エステルのシスおよびトランスの異性体の混合物、ならびにジブチルおよびジベンジルのエステルのシスおよびトランスの異性体を含むことができる。例えば、組成物は、ジブチル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート（ＤＢＣＤ）、ジベンジル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート（ＢＺＣＤ）およびブチルベンジル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート（ＢＢＣＤ）の混合物を有することができる。更に、種々のエステルは、混合物中に種々の比で存在できる。例えば、組成物は、約０〜約８０質量％のＤＢＣＤ、約０〜約５０質量％のＢＺＣＤ、および約２０〜約８０質量％のＢＢＣＤ、または１０〜約６０質量％のＤＢＣＤ、約１０〜約４０質量％のＢＺＣＤ、および約２０〜約６０質量％のＢＢＣＤの混合物を含むことができる。
【００２９】
一態様に従い、化合物は、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸またはジメチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキシレートおよび少なくとも１種のアルコールを触媒の存在下で接触させることによって製造できる。触媒は、例えば、ルイス酸またはルイス塩基，例えばチタネートまたは水酸化カリウムであることができる。触媒は、約５０ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ〜約４０００ｐｐｍ、または約２００ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍの量で存在できる。反応混合物は、温度約６５℃〜約２２０℃、約１４０℃〜約２１０℃、または約１７０℃〜約２００℃で操作できる。更に、反応は、圧力約２０ｔｏｒｒ〜約８００ｔｏｒｒ、約５００ｔｏｒｒ〜約７８０ｔｏｒｒ、または約７００ｔｏｒｒ〜約７６０ｔｏｒｒで操作できる。
【００３０】
一態様において、揮発分は、蒸気温度約６５℃〜約１３０℃で蒸留できる。しかし、完了のためのサンプリング後、任意の過剰のアルコールを温度約１５０℃〜約２２０℃、および圧力約１０ｔｏｒｒ〜約１００ｔｏｒｒで除去できる。
【００３１】
反応が完了したら、反応器を大気圧に調整し、温度を約４０℃〜約１００℃または４０℃〜約１００℃に冷却できる。一態様に従い、完了した反応混合物は、最大３回またはそれ以上、洗浄溶液，例えば２．５％ＮａＯＨ（水中）で洗浄でき、各洗浄の後に下層を捨てることができる。完了した反応混合物はまた、最大３回またはそれ以上、蒸留水または脱イオン水で洗浄でき、その後任意の残留水を，例えば減圧によって除去できる。熱（最大約１５０℃）を減圧に適用して水の除去を促進してもよい。追加の精製ステップとしては、炭素精製およびろ過をして炭素を除去することが挙げられる。
【００３２】
例えば、本発明に係る可塑剤は、１モルのジメチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキシレートを過剰のｎ−ブチルアルコール（３〜１２モル）に、５０〜５０００ｐｐｍのルイス酸またはルイス塩基の触媒（好ましくは、チタネートまたは水酸化カリウム）とともに入れることによって製造できる。これは、揮発分を蒸気温度６５〜１１５℃で蒸留しながら加熱する。揮発分を蒸気温度１１８〜１７０℃で蒸留しながら、ベンジルアルコール（２〜４モル）を添加し、加熱を継続する。完了のためのサンプリング後、過剰のアルコールを１５０℃および５０ｔｏｒｒで除去し、反応器を大気圧に調整する。次いで反応器を８５℃まで冷却し、３回の２．５％ＮａＯＨ（水中）洗浄を加え、各洗浄の後には下層を捨てる。次いで、蒸留水または脱イオン水での３回の洗浄を行い、その後５０ｔｏｒｒの減圧を反応器に適用し、反応器を１５０℃に加熱して残留水を除去する。炭素を添加し、混合物を１時間撹拌する。ろ過助剤に通して混合物をろ過して炭素を除去する。
【００３３】
本発明に係る態様は、高溶媒和可塑剤を含むプラスチゾルに関する。プラスチゾルは、高強度、低強度、または組合せの強度のミキサー，例えばリボンブレンダー、コニカルスクリュー、遊星、コールズ、モアハウス、または任意の他の好適なミキサーを用いて製造できる。プラスチゾルの製造において用いる含有成分としては、ＰＶＣ、アクリルまたは他のポリマーのレジン；一次または二次の可塑剤；フィラー；顔料；熱安定剤；溶媒；および産業において公知の他の含有成分が挙げられる。一態様に従い、可塑剤は、プラスチゾルに、約１．０質量％〜約６０質量％の範囲、または約５．０質量％〜約４０質量％の範囲、または更に約１０．０質量％〜約３０質量％の範囲（可塑剤の効率および最終生成物の所望の特性に応じ）で添加できる。含有成分の量、シャフトｒｐｍ、混合時間、および温度は全て再現可能な品質のプラスチゾルの製造に対する役割を果たす。典型的には、混合中のプラスチゾル温度は９５°Ｆ（３５℃）未満、または更に８０°Ｆ（２７℃）未満に維持する。しかし場合により、より高粘度が要求される場合には、最大温度をより高くすることができる。空気は、混合プロセスにおいて組入れ、そしてまた乾燥含有成分の表面から組入れてもよい。必要であれば、これは、混合中または混合後のいずれかに減圧下で脱気により除去できる。空気の幾らかかは、プラスチゾルを貯蔵した場合に放出されることになる。
【００３４】
一態様において、本発明の可塑剤は、塩化ビニルレジン中に、他の添加を伴いまたは伴わずに、任意の好適なプロセス（例えば含有成分の混合または混練）によって組入れることができる。望ましい手順は、ビニルレジン分散体（これはフィルムまたはより厚い物体にキャストできる）の形成、次いで加熱して、可塑化されたレジンの均一物体を形成すること、を含む。そのような分散体は、塩化ビニルレジン粒子の非水性液体中の懸濁物（レジンを通常温度では溶解させないが高温では溶解させる可塑剤を含む）である。液相が可塑剤のみからなる場合、分散体はしばしば「プラスチゾル」といい、一方、分散用液体が揮発性有機溶媒または有機成分（加熱時に蒸発するもの）も含有する場合、分散体はしばしば「オルガノゾル」という。プラスチゾルおよびオルガノゾルの両者は、他の添加剤，例えば安定剤（塩化ビニルレジン組成物において通常使用されるもの）を含むことができる。本開示で用いる用語「プラスチゾル」はプラスチゾルおよびオルガノゾルの両者を包含することを意図する。
【００３５】
本発明に係る可塑剤は、任意の時点に任意の簡便な様式でＰＶＣプラスチゾルに添加できる。所望の場合、ＰＶＣプラスチゾルおよび粘度低減化合物を、例えば従来の混合装置またはブレンド装置で同時に混合してもよい。
【００３６】
本発明に係る可塑剤を用いて多くの製品を形成できる。例えば、可塑剤は、接着剤およびシーラント、コートされた布帛、ワイヤーおよびケーブルのコーティング、発泡体、フットウエア、ガスケット、インク、化粧品、および医療において使用できる。ＰＶＣ系の用途としては、床カバリング材、壁紙、屋根膜、管、インク、カレンダーフィルムが挙げられる。可塑剤が使用されているポリマーとしては、ＰＶＣ、ポリウレタン、ポリエステル、セルロース、ポリスチレン、ポリビニルアルコール、エポキシ、ゴム、およびポリアミドが挙げられる。
【００３７】
本発明の可塑剤を用いる製品は、多くの公知のプロセスで調製または製造できる。例えば、製品または物品は、高温浸漬（hot dipping）もしくは冷浸漬（cold dipping）、スラッシュ成形、もしくは型成形、直接ロールコーティング、もしくはリバースロールコーティング、ナイフコーティング、もしくはラミネート接着、種々のスプレー法、または産業において公知の任意の他の方法で形成または製造できる。
【００３８】
以下の例は本発明のより良い理解のために示す。
【００３９】
例
ＰＶＣプラスチゾルについて本開示で詳細にする、例において用いた配合物を表１に示す。プラスチゾルは、ＧｅｏｎTM  １２１Ａ  ＰＶＣレジン（１ミクロン分散グレード）、ＪｅｎｋｉｎｏｌTM  エポキシ化大豆油（ＥＳＯ）またはＤｒａｐｅｘ  ６．８  ＥＳＯおよびＡｋｃｒｏｓｔａｂTM  ＬＴ４７９８熱および光安定剤ならびに主題の可塑剤を用いて調製した。プラスチゾル（６０部／１００（ｐｈｒ）の可塑剤および３ｐｈｒのＥＳＯおよび熱安定剤）は、ＦｌａｃｋＴｅｋ  ＤＡＣ  １５０  ＳｐｅｅｄＭｉｘｅｒTMを用い、２０００ｒｐｍにて２回の４５秒間隔、その間は残りの時間で、プラスチゾル温度が３５℃（９５°Ｆ）を超えないようにして調製した。
【００４０】
プラスチゾル溶融特性は、６０ｍｌのプラスチゾル上で、ＩｎｔｅｌｌｉＴｏｒｑｕｅ  Ｐｌａｓｔｉ−ＣｏｒｄｅｒTM  ７１５０  ＢｒａｂｅｎｄｅｒTM  トルクレオメーターで、３２ｒｐｍで共回転するコニカルツインスクリューローラーブレード、および１０°Ｆ／分（５．７℃／分）温度ランプ９５〜３７５°Ｆ（３５〜１９５．５℃）で、開始時および終了時に１分間保持で、評価した。表２は、ジイソノニルオルトフタレート（ＤＩＮＰ）およびシクロヘキサンジカルボキシレート類似体（ＤＩＮＣＨ）についての結果を示すブラベンダーデータを含む。オルトフタレートは、シクロヘキサンジカルボキシレート類似体よりも低温で溶融およびゲル化する。ゲル温度は２つの方法で算出した。第１に、ブラベンダーカーブ上の変曲点に対する正接がベースラインと交わる温度を用いる。第２に、ゲル化温度法は、温度勾配バー、および、ＳＰＩ−ＶＰＤ  ｍｅｔｈｏｄ  ＢＥ１４６に示されるのと極めて類似する（８ｍｉｌのドローダウンを用い、アルミニウム箔の適用前に１０分間静置し、高温端から低温端にロールし、次いで取り出したことを除き）方法を用いる。この方法によるゲル温度はプラスチゾルが箔上で観察される直前のバーの温度である。
【００４１】
表３は、ブチルベンジルテレフタレート、ブチルベンジルオルトフタレートおよびジブチルテレおよびオルト−フタレートの１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート類似体の予期しない結果を示す。１，２−シクロヘキサンジカルボキシレートおよびオルトフタレートについての比較例と異なり、１，４−シクロヘキサンジカルボキシレートおよびテレフタレートの例は、溶融温度またはゲル温度の差異を示さない。
【００４２】
１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート（ＣＤ）を含有するプラスチゾルは、類似体オルトフタレートよりも、粘度がより低く、増大する剪断に関してより安定である。プラスチゾルを含有するＢＢＰの粘度は、劇的に増大するが、ＣＤ類似体についてのものはより低く、増大する剪断速度に関して極めて安定であった（図３に示す通り）。２つのプラスチゾルについての経時的な安定性は同じであり、図４に示す。
【００４３】
ＣＤ可塑剤の粘度は、類似体オルトフタレートについてよりも低い。例えば、ＢＢＣＤおよびＢＢＰは、それぞれ粘度３０００および４３００ｃＰを剪断速度１０〜１００／秒で有する。加えて、ＢＢＣＤ含有プラスチゾルは容易に脱気される一方、ＢＢＰを含有する類似体のものは、泡の安定性に起因して脱気が極めて困難である。
【００４４】
ＰＶＣの硬度は、可塑剤の効率の指標である。等量の可塑剤について、より柔らかいＰＶＣは、これがより効率的な可塑剤を含有することを示す。ショアＡ硬度６７が、６０ｐｈｒ  ＢＢＣＤ  ＰＶＣおよび６０ｐｈｒ  ＢＢＰ  ＰＶＣの両者について測定された。
【００４５】
【表１】
2013522293.tif 000009
【００４６】
【表２】
2013522293.tif 000010
【００４７】
【表３】
2013522293.tif 000011
【００４８】
本発明を、その特定の例示の態様を特に参照して詳細に説明してきたが、変更および改変を本発明の精神および範囲の中で行うことが可能であることが理解されよう。
【図１】
2013522293.tif 000015
【図２】
2013522293.tif 000016
【図３】
2013522293.tif 000017
【図４】
2013522293.tif 000018
【手続補正書】
【提出日】平成24年9月19日(2012.9.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４８】
本発明を、その特定の例示の態様を特に参照して詳細に説明してきたが、変更および改変を本発明の精神および範囲の中で行うことが可能であることが理解されよう。
以下もまた開示される。
［１］  下記構造：
【化１】
2013522293.tif 000019
（式中、ＲおよびＲ’は、異なっており、かつＣ1〜Ｃ13アルキル基、Ｃ2〜Ｃ13エーテル基、シクロアルカン基、または芳香族基を表し、そして
ＲおよびＲ’の両者がアルキル基である場合には両アルキル基の総炭素数が１８未満である）
で表される化合物。
［２］  ブチルベンジル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレートである、上記［１］に記載の化合物。
［３］  上記［１］に記載の化合物、および下記構造：
【化２】
2013522293.tif 000020
（式中、ＲおよびＲ’は、同じであり、かつＣ1〜Ｃ13アルキル基、Ｃ2〜Ｃ13エーテル基、シクロアルカン基、または芳香族基を表す）
で表される少なくとも１種の化合物を含む、組成物。
［４］  約１０〜約５０質量％のジブチル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート、約３０〜約６０質量％のジベンジル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート、および約２０〜約６０質量％のブチルベンジル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレートを含む、上記［３］に記載の組成物。
［５］  上記［１］に記載の化合物を含む、可塑剤。
［６］  上記［５］に記載の可塑剤を含む、プラスチゾル。
［７］  下記構造：
【化３】
2013522293.tif 000021
（式中、ＲおよびＲ’は、異なっており、かつＣ1〜Ｃ13アルキル基、Ｃ2〜Ｃ13エーテル基、シクロアルカン基、または芳香族基を表し、そして
ＲおよびＲ’の両者がアルキル基である場合には両アルキル基の総炭素数が１８未満である）
で表される可塑剤の製造方法であって、
ａ）１，４−シクロヘキサンジカルボン酸またはジメチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキシレートと、ｂ）少なくとも１種のアルコールとを、触媒の存在下で反応させて可塑剤を形成することを含む、方法。
［８］  上記［１］に記載の化合物を含む、物品。
［９］  接着剤、シーラント、コートされた布帛、ワイヤーコーティング、ケーブルコーティング、発泡体、フットウエア、ガスケット、インク、化粧品、または医療機器である、上記［８］に記載の物品。
［１０］  床カバリング材、壁紙、屋根膜、管、またはフィルムである、上記［８］に記載の物品。
［１１］  高温浸漬、冷浸漬、スラッシュ成形、型成形、直接ロールコーティング、リバースロールコーティング、ナイフコーティング、ラミネート接着、スプレーまたはこれらの組合せによって製造される、上記［１］に記載の物品。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記構造：
【化１】
2013522293.tif 000022
（式中、ＲおよびＲ’は、異なっており、かつブチル基またはベンジル基を表す）
で表される化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物を含む、組成物。
【請求項３】
約１０〜約５０質量％のジブチル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート、約３０〜約６０質量％のジベンジル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート、および約２０〜約６０質量％のブチルベンジル１，４−シクロヘキサンジカルボキシレートを含む、組成物。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物を含む、可塑剤。
【請求項５】
請求項４に記載の可塑剤を含む、プラスチゾル。
【請求項６】
下記構造：
【化２】
2013522293.tif 000023
（式中、ＲおよびＲ’は、異なっており、かつブチル基またはベンジル基を表す）
で表される可塑剤の製造方法であって、
ａ）１，４−シクロヘキサンジカルボン酸またはジメチルシクロヘキサン−１，４−ジカルボキシレートと、ｂ）少なくとも１種のアルコールとを、触媒の存在下で反応させて可塑剤を形成することを含む、方法。
【請求項７】
請求項１に記載の化合物を含む、物品。
【請求項８】
接着剤、シーラント、コートされた布帛、ワイヤーコーティング、ケーブルコーティング、発泡体、フットウエア、ガスケット、インク、化粧品、または医療機器である、請求項７に記載の物品。
【請求項９】
床カバリング材、壁紙、屋根膜、管、またはフィルムである、請求項７に記載の物品。
【請求項１０】
高温浸漬、冷浸漬、スラッシュ成形、型成形、直接ロールコーティング、リバースロールコーティング、ナイフコーティング、ラミネート接着、スプレーまたはこれらの組合せによって製造される、請求項７に記載の物品。
【国際調査報告】
2013522293.tif 000024
2013522293.tif 000025
2013522293.tif 000026
2013522293.tif 000027