(57)【要約】本発明は、式(I)の化合物、およびそれらの塩、ならびに該化合物を用いた組成物および方法を提供する。該化合物はC型肝炎ウイルス(HCV)に対する活性を有し、HCVに感染した患者の処置に有用でありうる。2013522192.tif 000888
2013522192.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
3-ベンゾフランカルボキサミド, 4-フルオロ-5-[3-フルオロ-2-メチル-5-[[[1-(2-ピリミジニル)シクロプロピル]アミノ]カルボニル]フェニル]-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-;
3-ベンゾフランカルボキサミド, 2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-[2-メチル-5-[[[1-(2-ピリジニル)シクロプロピル]アミノ]カルボニル]-4-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メトキシ]フェニル]-;
3-ベンゾフランカルボキサミド, 4-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-5-[5-[[[1-(5-フルオロ-2-ピリミジニル)シクロプロピル]アミノ]カルボニル]-4-メトキシ-2-メチルフェニル]-N-メチル-;
3-ベンゾフランカルボキサミド, 2-(4-フルオロフェニル)-5-[4-メトキシ-2-メチル-5-[[[1-(5-メチル-2-ピリミジニル)シクロプロピル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-;
3-ベンゾフランカルボキサミド, 4-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-5-[4-メトキシ-2-メチル-5-[[[1-(4-ピリミジニル)シクロプロピル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-;
3-ベンゾフランカルボキサミド, 4-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-5-[4-メトキシ-2-メチル-5-[[[1-(3-ピリダジニル)シクロプロピル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-;
3-ベンゾフランカルボキサミド, 4-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-5-[4-メトキシ-2-メチル-5-[[[1-(5-メチル-2-ピリミジニル)シクロプロピル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-;
3-ベンゾフランカルボキサミド, 4-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-5-[4-メトキシ-2-メチル-5-[[[1-(4-メチル-2-ピリミジニル)シクロプロピル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-;
3-ベンゾフランカルボキサミド, 4-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-[2-メチル-5-[[[1-(4-ピリミジニル)シクロプロピル]アミノ]カルボニル]フェニル]-;
3-ベンゾフランカルボキサミド, 2-(4-フルオロフェニル)-5-[4-メトキシ-2-メチル-5-[[[1-(5-メチル-4-オキサゾリル)シクロプロピル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-;
3-ベンゾフランカルボキサミド, 2-(4-フルオロフェニル)-5-[4-メトキシ-2-メチル-5-[[[1-(3-メチルフェニル)シクロプロピル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-;および、
3-ベンゾフランカルボキサミド, 2-(4-フルオロフェニル)-5-[4-メトキシ-2-メチル-5-[[[1-(5-メチル-2-オキサゾリル)シクロプロピル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-;
からなる群から選択される化合物またはその医薬的に許容される塩。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物もしくはその医薬的に許容される塩および医薬的に許容される担体を含有する組成物。
【請求項３】
治療上有効な量の請求項１に記載の化合物を患者に投与することを含む、C型肝炎感染症を処置する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（発明の背景）
本発明は概して、C型肝炎ウイルス(HCV)に対する活性を有し、HCVに感染した者の処置に有用である、式Iの新規化合物およびその塩に関する。本発明はまた、これら化合物を用いた組成物および方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
C型肝炎ウイルス(HCV)は主要なヒト病原体であり、世界中で推定1億7千万人が感染しており-これはヒト免疫不全ウイルス１型による感染数のおよそ５倍である。これらHCV感染者のかなりの割合が、肝硬変および肝細胞癌を含む重篤な進行性肝疾患を発症する(非特許文献１)。
【０００３】
HCVはプラス鎖RNAウイルスである。5'非翻訳領域における推定アミノ酸配列および広範な類似性の比較に基づいて、HCVはフラビウイルス科の独立した属として分類されている。フラビウイルス科の全てのメンバーは、単一の連続したオープンリーディングフレームの翻訳を介して全ての公知のウイルス-特異的タンパク質をコードするプラス鎖RNAゲノムを含有するエンベロープに包まれたビリオンを有する。
【０００４】
HCVゲノム全体にわたって、ヌクレオチドおよびコードされたアミノ酸配列内に、かなりの多様性が見いだされる。少なくとも６つの主要な遺伝子型がキャラクタライズされており、50を超えるサブタイプが記載されている。HCVの主要な遺伝子型は世界的な分布において異なっており、病原性および治療法における遺伝子型の影響の可能性についての多くの研究にもかかわらず、HCVの遺伝的多様性の臨床的意義は依然として捉えにくい。
【０００５】
一本鎖HCV RNAゲノムは約9500ヌクレオチド長であり、約3000のアミノ酸である単一の大きなポリタンパク質をコードする単一のオープンリーディングフレーム(ORF)を有する。感染細胞において、このポリタンパク質は、細胞プロテアーゼおよびウイルスプロテアーゼにより複数の部位で切断され、構造タンパク質および非構造(NS)タンパク質を生じる。HCVの場合、成熟非構造タンパク質(NS2、NS3、NS4A、NS4B、NS5A、およびNS5B)の生成は、２つのウイルスプロテアーゼによりもたらされる。1つめのものはメタロプロテアーゼであり、NS2-NS3接合部を切断すると考えられており;2つめは、NS3のN-末端領域内に含まれるセリンプロテアーゼ(本明細書においてNS3プロテアーゼとも称される)であり、NS3の下流、すなわちNS3-NS4A切断部位においてシスで、残りのNS4A-NS4B、NS4B-NS5A、NS5A-NS5B部位についてトランスでの両方における以降の切断の全てを仲介する。該NS4Aタンパク質は複数の機能を果たすと思われ、NS3プロテアーゼの補助因子として作用し、NS3および他のウイルスのレプリカーゼ成分の膜局在をおそらく補助している。NS3タンパク質とNS4Aとの複合体形成は、イベントの進行、全ての部位におけるタンパク質分解効率の増強に必要であると思われる。該NS3タンパク質はまた、ヌクレオシドトリホスファターゼおよびRNAヘリカーゼ活性を示す。NS5B(HCVポリメラーゼとも言う)は、HCVの複製に関与するRNA-依存性RNAポリメラーゼである。HCV NS5Bタンパク質は非特許文献２および３に記載されている。
【０００６】
現在、最も有効なHCVの治療法は、α-インターフェロンとリバビリンの組み合わせを用いており、40％の患者において持続的効果をもたらしている(非特許文献４)。最近の臨床結果により、ペグα-インターフェロンが単独療法としては未修飾のα-インターフェロンよりも優れていることが示されている(非特許文献５)。しかしながら、ペグα-インターフェロンとリバビリンの組み合わせを含む実験的な治療レジメンでも、かなりの割合の患者において、ウイルス量の持続的な減少が認められない。従って、HCV感染症の処置に対する有効な治療薬の開発が明確にかつ切実に必要とされている。
【０００７】
HCV-796（HCV NS5B阻害剤）は、患者におけるHCV RNAレベルを低下させる能力を示した。ウイルスRNAレベルは一時的に減少した後、該化合物を単剤として用いた処置の場合は投与の間にリバウンドしたが、インターフェロンおよびリバビリンの一種である標準的な治療と組み合わせた場合はより確実にレベルが低下した。この化合物の開発は、該組み合わせレジメンの長期投与の間に見られた肝毒性のため、中断していた。特許文献１および対応する特許文献２にHCV-796クラスの化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】米国特許第7,265,152号
【特許文献２】PCT特許出願 WO2004/041201A2
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Lauer, G. M.; Walker, B. D. N. Engl. J. Med. 2001, 345, 41-52
【非特許文献２】“Structural Analysis of the Hepatitis C Virus RNA Polymerase in Complex with Ribonucleotides” (Bressanelli; S. et al., Journal of Virology 2002, 3482-3492)
【非特許文献３】Defrancesco and Rice, Clinics in Liver Disease 2003, 7, 211-242
【非特許文献４】Poynard, T. et al. Lancet 1998, 352, 1426-1432
【非特許文献５】Zeuzem, S. et al. N. Engl. J. Med. 2000, 343, 1666-1672
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は技術的利点をもたらし、例えば、該化合物は新規であり、C型肝炎に対して有効である。また、該化合物は、例えば、それらの作用メカニズム、結合、阻害効果、標的選択性、溶解性、安全性プロファイルまたは生物学的利用能のうちの１つ以上に関して、医薬用途における利点をもたらす。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
（発明の説明）
本発明の一態様は、式I:
【化１】
2013522192.tif 000003
［R1は、R5R6N;アルコキシ;(アルコキシカルボニルアミノ)アルコキシ;(アルキルフェニル)アルコキシ;(カルボキシ)アルケニル;(アルコキシカルボニル)アルケニル;(ベンジルオキシカルボニル)アルケニル;((N-ジメチルベンジル)アミノカルボニル)アルケニル;または、フェニルであり、ここで、該フェニルはハロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、(カルボキシ)アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキルオキシ、アルコキシアルキルオキシ、ベンジルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、(カルボキシ)アルケニル、(アルコキシカルボニル)アルケニル、アルキルカルボキサミド、アルコキシカルボキサミド、アルキルスルファミド、(アルキルスルファミド)アルキル、Ar5、SO2NR15R16、およびCONR7R8からなる群から選択される1〜2個の置換基で置換されており;該フェニルはまた、ハロ;ニトロ;アルキル;シクロアルキル;ハロアルキル;アミノアルキル;ヒドロキシアルキル;アルコキシアルキル;ヒドロキシ;アルコキシ;OR17;シクロアルコキシ;アミノ;アルキルアミノ;ジアルキルアミノ;アルキルカルボキサミド;アルコキシカルボキサミド;アルコキシアルキルカルボキサミド;0〜2個のアルキル置換基で置換されたフラニル、チエニル、もしくはピラゾリル;0〜2個のハロ、シアノ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、もしくはアルキルアミノカルボニル置換基で置換されたピリジニル;ピリミジニル;ピリミジンジオニル;アミノピリミジニル;インドリル;イソキノリニル;または、ハロ、アルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボキサミド、カルボキシアルケニル、もしくはフェニルから選択される0〜2個の置換基で置換されたフェニル、からなる群から選択される0〜2個の置換基で置換されており;
R2は、水素、ハロ、ニトロ、アミノ、フェニル、またはR5R6Nであり;
R3は、シアノ、アルコキシカルボニル、(シクロアルキル)オキシカルボニル、(アルキルスルホニル)アミノカルボニル、CONR11R12、(R11)(R12)NCONH、トリアゾリル、チアゾリル、またはテトラゾリルであり;
R4は、0〜2個のハロ置換基で置換されたフェニルであり;
R5は、水素、アルキル、またはアルキルスルホニルであり;
R6は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、またはアルキルスルホニルであり;
R7は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、オキソアルキル、アミノアルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルキル、(アルキル)シクロアルキル、(ヒドロキシアルキル)シクロアルキル、(テトラヒドロフラニル)アルキル、(テトラヒドロピラニル)アルキル、(カルボキシ)アルキル、(アルコキシカルボニル)アルキル、(アルケニルオキシカルボニル)アルキル、(アルコキシカルボニル)ヒドロキシアルキル、(CONR13R14)アルキル、(CONR13R14)(ヒドロキシアルキル)アルキル、(CONR13R14)シクロアルキル、(アルキルカルボニル)アミノアルキル、(フェニル)アルキル、(ピリジニル)アルキル、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ar2、Ar3、
【化２】
2013522192.tif 000004
であって;
R8は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはアルコキシアルキルであるか;
あるいは、R7R8Nは、一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ジヒドロインドリル、もしくはイソインドリニルであって、これらは、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、ジアルキルカルボキサミド、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ピリジニル、もしくはフェニルから選択される0〜2個の置換基で置換されており、ここで、該フェニルは0〜2個のハロもしくはアルキル置換基で置換されているか;
または、R7R8Nは、一緒になって、
【化３】
2013522192.tif 000005
、(キヌクリジニル)アミノ、(キヌクリジニル)(アルキル)アミノ、(メチルピロリジニル)(アルキル)アミノ、((イミダゾリル)アルキル)(ヒドロキシアルキル)アミノ、(アルキルチアゾリル)アミノ、((カルボキサミド)シクロペンタニル)アミノ、((ハロフェニル)シクロペンタニル)アミノ、3H-スピロ(イソベンゾフラニル)ピペリジニル、(ヒドロキシインダニル)アミノ、もしくは、
【化４】
2013522192.tif 000006
であり;
R9は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはアルコキシアルキルであって;
R10は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはアルコキシアルキルであるか;
あるいは、R9およびR10は、一緒になって、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、またはヘキシレンであり;
R11は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであって;
R12は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであるか;
あるいは、R11およびR12は、それらが結合している窒素と一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであり;
R13は、水素、アルキル、シアノアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、またはチアゾリルであり;
R14は、水素またはアルキルであり;
R15は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、またはベンジルであって;
R16は、水素またはアルキルであるか;
あるいは、R15およびR16は、それらが結合している窒素と一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであり;
R17は、ハロアルキル、シアノアルキル、(シクロアルキル)アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、(R18)アルキル、(Ar4)アルキル、アルキニル、またはアミノシクロアルキルであり;
R18は、CONH2、H2NCONH、ジベンジルアミノ、フタルイミド、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであり、ここで、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルは、0〜3個のアルキルもしくはアルコキシカルボニル置換基で置換されており;
R19は、シアノ、ヒドロキシアルキル、モルホリニルアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルスルホキサミド、((アルキル)ピラゾリル)アミノ、((アルキル)イソオキサゾリル)アミノ、(チアジアゾリル)アミノ、(トリアジニル)アミノ、またはアルキニルアミノカルボニルであり;
R20は、水素、ハロ、アルキル、またはアルコキシであり;
R21は、水素、ハロ、アルキル、またはアルコキシであり;
Ar1は、フェニル、ナフタレニル、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、オキサジアチアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、またはベンゾチアゾリルであって、これらは、ハロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、ピリジニル、フェニル、ハロフェニル、アルキルフェニル、もしくはアルコキシフェニルから選択される0〜2個の置換基で置換されており;
Ar2は、フェニル、ビフェニル、またはピリジニルであって、これらは、ハロ、アルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、もしくはカルボキシから選択される0〜2個の置換基で置換されており;
Ar3は、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、オキサチアジアゾリル、ピリミジニル、またはピリジニルであって、これらは、ヒドロキシ、アルキル、ヒドロキシアルキル、もしくはCONR13R14から選択される0〜2個の置換基で置換されており;
Ar4は、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、インドリル、またはフェニルであって、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、もしくはアルコキシから選択される0〜2個の置換基で置換されており;そして、
Ar5は、ピラゾリル、イミダゾリル、またはオキサジアゾリルであって、これらは、アルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、ベンジル、もしくはフェニルから選択される0〜2個の置換基で置換されている］
の化合物またはその医薬的に許容される塩である。
【００１２】
本発明の別の態様は、R20およびR21が水素である式Iの化合物である。
【００１３】
本発明の別の態様は、
R1が、R5R6N;(カルボキシ)アルケニル;(アルコキシカルボニル)アルケニル;(ベンジルオキシカルボニル)アルケニル;またはフェニルであり、ここで、該フェニルはシアノ、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキルオキシ、アルコキシアルキルオキシ、ハロアルキル、ベンジルオキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、(カルボキシ)アルケニル、(アルコキシカルボニル)アルケニル、アルキルカルボキサミド、アルコキシカルボキサミド、アルキルスルファミド、(アルキルスルファミド)アルキル、テトラヒドロピラニルオキシ、Ar5、SO2NR15R16、およびCONR7R8からなる群から選択される1〜2個の置換基で置換されており;該フェニルはまた、ハロ;アルキル;ヒドロキシアルキル;アルコキシアルキル;ヒドロキシル;アルコキシ;OR17;シクロアルコキシ;アミノ;アルキルアミノ;ジアルキルアミノ;アルキルカルボキサミド;アルコキシアルキルカルボキサミド;フラニル;インドリル;イソキノリニル;0〜2個のハロ、アルキル、ヒドロキシ、もしくはアルコキシ置換基で置換されたピリジニル;0〜2個のアルキル置換基で置換されたピラゾリル;および、0〜2個のハロ、アルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボキサミド、カルボキシアルケニル、もしくはフェニル置換基で置換されたフェニル、からなる群から選択される0〜1個の置換基で置換されており;
R2が、水素、ニトロ、またはR5R6Nであり;
R3が、シアノ、アルコキシカルボニル、(シクロアルキル)オキシカルボニル、(アルキルスルホニル)アミノカルボニル、CONR11R12、(R11)(R12)NCONH、トリアゾリル、チアゾリル、またはテトラゾリルであり;
R4が、0〜2個のハロ置換基で置換されたフェニルであり;
R5が、水素、アルキル、またはアルキルスルホニルであり;
R6が、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、またはアルキルスルホニルであり;
R7が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、オキソアルキル、アミノアルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルキル、(アルキル)シクロアルキル、(ヒドロキシアルキル)シクロアルキル、(テトラヒドロフラニル)アルキル、(テトラヒドロピラニル)アルキル、(カルボキシ)アルキル、(アルコキシカルボニル)アルキル、(アルコキシカルボニル)ヒドロキシアルキル、(CONR13R14)アルキル、(アルキルカルボニル)アミノアルキル、(フェニル)アルキル、(ピリジニル)アルキル、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ar2、Ar3、
【化５】
2013522192.tif 000007
であって;
R8が、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはアルコキシアルキルであるか;
あるいは、R7R8Nが、一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、もしくはジヒドロインドリルであって、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、ジメチルカルボキサミド、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ピリジニル、もしくはフェニルから選択される0〜2個の置換基で置換されており、ここで、フェニルはハロもしくはアルキルから選択される0〜2個の置換基で置換されているか;
または、R7R8Nが、一緒になって、
【化６】
2013522192.tif 000008
(キヌクリジニル)(アルキル)アミノ、(メチルピロリジニル)(アルキル)アミノ、(アルキルチアゾリル)アミノ、((カルボキサミド)シクロペンタニル)アミノ、((ハロフェニル)シクロペンタニル)アミノ、もしくは(ヒドロキシインダニル)アミノであり;
R9が、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはアルコキシアルキルであって;
R10が、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはアルコキシアルキルであるか;
あるいは、R9およびR10が、一緒になって、エチレン、プロピレン、ブチレン、またはペンチレンであり;
R11が、水素、アルキル、またはシクロアルキルであって;
R12が、水素、アルキル、またはシクロアルキルであるか;
あるいは、R11およびR12が、それらが結合している窒素と一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであり;
R13が、水素、アルキル、シアノアルキル、アルケニル、またはアルキニルであり;
R14が、水素またはアルキルであり;
R15が、水素またはアルキルであり;
R16が、水素またはアルキルであり;
R17が、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキニル、(R18)アルキル、または(Ar4)アルキルであり;
R18が、CONH2、ジベンジルアミノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであり、ここで、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルは、アルキルもしくはアルコキシカルボニルから選択される0〜3個の置換基で置換されており;
R19が、シアノ、((アルキル)ピラゾリル)アミノ、((アルキル)イソオキサゾリル)アミノ、(チアジアゾリル)アミノ、または(トリアジニル)アミノであり;
R20およびR21が、水素であり;
Ar1が、フェニル、ナフタレニル、ピリジニル、チエニル、チアゾリル、またはピラジニルであって、これらは、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、もしくはジアルキルアミノから選択される0〜2個の置換基で置換されており;
Ar2が、フェニル、ビフェニル、またはピリジニルであって、これらは、ハロ、アルキル、シアノ、ヒドロキシ、もしくはアルコキシから選択される0〜2個の置換基で置換されており;
Ar3が、ピラゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリミジニル、またはピリジニルであって、アルキルもしくはヒドロキシアルキルから選択される0〜2個の置換基で置換されており;
Ar4が、ピロリル、イミダゾリル、ピリジニル、インドリル、またはフェニルであって、これらは、ハロ、アルキル、ヒドロキシル、もしくはアルコキシから選択される0〜2個の置換基で置換されており;そして、
Ar5が、ピラゾリル、イミダゾリル、またはオキサジアゾリルであって、これらは、アルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、ベンジル、もしくはフェニルから選択される0〜2個の置換基で置換されている、
式Iの化合物またはその医薬的に許容される塩である。
【００１４】
本発明の別の態様は、
R1が、アルコキシ;(アルコキシカルボニルアミノ)アルコキシ;(アルキルフェニル)アルコキシ;(カルボキシ)アルケニル;((N-ジメチルベンジル)アミノカルボニル)アルケニル;または、フェニルであり、ここで、該フェニルは、ハロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、(カルボキシ)アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、(カルボキシ)アルケニル、アルキルカルボキサミド、アルコキシカルボキサミド、(アルキルスルファミド)アルキル、Ar5、SO2NR15R16、およびCONR7R8からなる群から選択される1〜2個の置換基で置換されており;該フェニルはまた、ハロ;ニトロ;アルキル;シクロアルキル;ハロアルキル;アミノアルキル;ヒドロキシ;アルコキシ;OR17;シクロアルコキシ;アミノ;アルコキシカルボキサミド;0〜2個のアルキル置換基で置換されたフラニル、チエニル、もしくはピラゾリル;0〜2個のハロ、シアノ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、もしくはアルキルアミノカルボニル置換基で置換されたピリジニル;ピリミジニル;ピリミジンジオニル;アミノピリミジニル;インドリル;イソキノリニル;および、ハロ、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、アミノ、カルボキシ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボキサミド、もしくはカルボキシアルケニルから選択される0〜2個の置換基で置換されたフェニル、からなる群から選択される0〜2個の置換基で置換されており;
R2が、水素、ハロ、ニトロ、アミノ、フェニル、またはR5R6Nであり;
R3が、CONR11R12であり;
R4が、0〜2個のハロ置換基で置換されたフェニルであり;
R5が、水素またはアルキルスルホニルであり;
R6が、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはアルキルスルホニルであり;
R7が、水素、アルキル、アルキニル、シアノアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、オキソアルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルキル、(アルキル)シクロアルキル、(ヒドロキシアルキル)シクロアルキル、(テトラヒドロフラニル)アルキル、(テトラヒドロピラニル)アルキル、(カルボキシ)アルキル、(アルコキシカルボニル)アルキル、(アルケニルオキシカルボニル)アルキル、(アルコキシカルボニル)ヒドロキシアルキル、(CONR13R14)アルキル、(CONR13R14)(ヒドロキシアルキル)アルキル、(CONR13R14)シクロアルキル、(アルキルカルボニル)アミノアルキル、(フェニル)アルキル、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ar2、Ar3、
【化７】
2013522192.tif 000009
であって;
R8が、水素、アルキル、またはアルコキシアルキルであるか;
あるいは、R7R8Nが、一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ジヒドロインドリル、もしくはイソインドリニルであって、これらは、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、アルコキシカルボニル、ジアルキルカルボキサミド、アルキルカルボニルアミノ、ピリジニル、もしくはフェニルから選択される0〜2個の置換基で置換されており、ここで、該フェニルは、0〜2個のハロもしくはアルキル置換基で置換されているか;
または、R7R8Nが、一緒になって、
【化８】
2013522192.tif 000010
、(キヌクリジニル)アミノ、(キヌクリジニル)(アルキル)アミノ、(メチルピロリジニル)(アルキル)アミノ、((イミダゾリル)アルキル)(ヒドロキシアルキル)アミノ、(アルキルチアゾリル)アミノ、((カルボキサミド)シクロペンタニル)アミノ、((ハロフェニル)シクロペンタニル)アミノ、3H-スピロ(イソベンゾフラニル)ピペリジニル、(ヒドロキシインダニル)アミノ、もしくは、
【化９】
2013522192.tif 000011
であり;
R9が、水素、アルキル、またはヒドロキシアルキルであって;
R10が、水素またはアルキルであるか;
あるいは、R9およびR10が、一緒になって、エチレンまたはプロピレンであり;
R11が、アルキルであり;
R12が、水素であり;
R13が、水素、アルキル、シアノアルキル、ハロアルキル、アルケニル、またはチアゾリルであり;
R14が、水素またはアルキルであり;
R15が、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、またはベンジルであって;
R16が、水素であるか;
あるいは、R15およびR16が、それらが結合している窒素と一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであり;
R17が、ハロアルキル、シアノアルキル、(シクロアルキル)アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、(R18)アルキル、(Ar4)アルキル、アルキニル、またはアミノシクロアルキルであり;
R18が、CONH2、H2NCONH、ジベンジルアミノ、フタルイミド、アミノ、ジアルキルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであり、ここで、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、もしくはモルホリニルは、0〜3個のアルキルもしくはアルコキシカルボニル置換基で置換されており;
R19が、シアノ、ヒドロキシアルキル、モルホリニルアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルスルホキサミド、((アルキル)ピラゾリル)アミノ、((アルキル)イソオキサゾリル)アミノ、(チアジアゾリル)アミノ、(トリアジニル)アミノ、またはアルキニルアミノカルボニルであり;
R20およびR21が、水素であり;
Ar1が、フェニル、ナフタレニル、ピリジニル、フラニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、またはベンゾチアゾリルであって、これらは、ハロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アミノカルボニル、ピリジニル、フェニル、ハロフェニル、アルキルフェニル、もしくはアルコキシフェニルから選択される0〜2個の置換基で置換されており;
Ar2が、フェニル、ビフェニル、またはピリジニルであって、ハロ、アルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、もしくはカルボキシから選択される0〜2個の置換基で置換されており;
Ar3が、ピラゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ピリミジニル、またはピリジニルであって、ヒドロキシ、アルキル、もしくはCONR13R14から選択される0〜2個の置換基で置換されており;
Ar4が、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、インドリル、またはフェニルであって、これらは、ハロ、アルキル、ハロアルキル、もしくはヒドロキシから選択される0〜2個の置換基で置換されており;そして、
Ar5が、ピラゾリル、イミダゾリル、またはオキサジアゾリルであって、これらは、アルキル、アルコキシカルボニル、ベンジル、もしくはフェニルから選択される0〜2個の置換基で置換されている、
式Iの化合物またはその医薬的に許容される塩である。
【００１５】
本発明の別の態様は、R1が、1個のCONR7R8置換基、およびまた、0〜2個のハロ、アルキル、もしくはアルコキシ置換基で置換されたフェニルであり;R2が水素、ハロ、もしくはR5R6Nであり;R3がCONR11R12であり;R4がモノフルオロフェニルであり;R5がアルキルスルホニルであり;R6がヒドロキシアルキルであり;R7が式:
【化１０】
2013522192.tif 000012
であり;R8が水素であり;R9がアルキルであって;R10がアルキルであるか、またはR9およびR10が一緒になって、エチレンもしくはプロピレンであり;R11がアルキルであり;R12が水素であり;R20およびR21が水素であり;Ar1がフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、もしくはオキサジアゾリルであって、0〜1個のハロもしくはアルキル置換基で置換されている、式Iの化合物またはその医薬的に許容される塩である。
【００１６】
本発明の別の態様は、R1が、ハロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、(カルボキシ)アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、(カルボキシ)アルケニル、アルキルカルボキサミド、アルコキシカルボキサミド、(アルキルスルファミド)アルキル、Ar5、SO2NR15R16、およびCONR7R8からなる群から選択される1〜2個の置換基で置換されたフェニルであり;ここで、該フェニルはまた、ハロ;ニトロ;アルキル;シクロアルキル;ハロアルキル;アミノアルキル;ヒドロキシ;アルコキシ;OR17;シクロアルコキシ;アミノ;アルコキシカルボキサミド;0〜2個のアルキル置換基で置換されたフラニル、チエニル、もしくはピラゾリル;0〜2個のハロ、シアノ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、もしくはアルキルアミノカルボニル置換基で置換されたピリジニル;ピリミジニル;ピリミジンジオニル;アミノピリミジニル;インドリル;イソキノリニル;および、ハロ、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、アミノ、カルボキシ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボキサミド、もしくはカルボキシアルケニルから選択される0〜2個の置換基で置換されたフェニル、からなる群から選択される0〜2個の置換基で置換されている、式Iの化合物である。
【００１７】
本発明の別の態様は、R1が、1個のCONR7R8置換基、およびまた、0〜2個のハロ、アルキル、もしくはアルコキシ置換基で置換されてたフェニルである、式Iの化合物である。
【００１８】
本発明の別の態様は、R7が式:
【化１１】
2013522192.tif 000013
であり、R9およびR10のうちの少なくとも１つが水素でない、式Iの化合物である。
【００１９】
本発明の別の態様は、R2がR5R6Nである、式Iの化合物である。
【００２０】
本発明の別の態様は、R3がCONR11R12である、式Iの化合物である。
【００２１】
本発明の別の態様は、R4がフェニルもしくはモノフルオロフェニルである、式Iの化合物である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
他に特別の定めのない限り、これらの用語は以下の意味を有する。「アルキル」は、1〜6個の炭素から成る直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を意味する。「アルケニル」は、少なくとも1個の二重結合を有する、2〜6個の炭素から成る直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を意味する。「シクロアルキル」は、3〜7個の炭素から成る単環系を意味する。「ヒドロキシアルキル」、「アルコキシ」、および置換されたアルキル部分を有する他の用語は、アルキル部分についての1〜6個の炭素原子から成る直鎖および分枝鎖異性体を含む。「ハロアルキル」および「ハロアルコキシ」は、モノハロ置換アルキルからペルハロ置換アルキルの全てのハロゲン化異性体を含む。「アリール」は、炭素環およびヘテロ環芳香族置換基を含む。括弧（Parenthetic）および複数の括弧（multiparenthetic）でくくられた用語は、当業者に対して結合関係を明確にすることを目的としている。例えば、((R)アルキル)のような用語は、置換基Rでさらに置換されたアルキル置換基を意味する。
【００２３】
多環系(例えば二環式環系)上の可変部位で結合するように化学描画により図示される置換基は、それらが付加するように描かれる環に結合することが意図される。例えば、式Iの置換基R1およびR2は、フラン環ではなく式Iのベンゼン環に結合することが意図されている。
【００２４】
エチレンは、エタンジイルもしくは-CH2CH2-を意味し;プロピレンは、プロパンジイルもしくは-CH2CH2CH2-を意味し;ブチレンは、ブタンジイルもしくは-CH2CH2CH2CH2-を意味し;ペンチレンは、ペンタンジイルもしくは-CH2CH2CH2CH2CH2-を意味する。
【００２５】
ジオキソチアジニル式:
【化１２】
2013522192.tif 000014
を意味する。
【００２６】
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、もしくはAr5を含むいずれの変数のいずれの範囲は、いずれの他の変数の範囲と独立して用いることができる。
【００２７】
本発明には、該化合物の医薬的に許容される塩形態の全てが含まれる。医薬的に許容される塩は、対イオンが化合物の生理活性または毒性に有意に寄与せず、したがって薬理学的同等物として機能するものである。これらの塩は、市販の試薬を用いた一般的な有機化学技術に従って製造することができる。いくつかのアニオン塩形態としては、酢酸塩、アシストレート、ベシル酸塩、臭化物塩、塩化物塩、クエン酸塩、フマル酸塩、グルコウロン酸塩（glucouronate）、臭化水素塩、塩酸塩、ヨウ化水素酸塩、ヨウ化物塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシル酸塩、硝酸塩、パモ酸塩、リン酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、トシレート、およびキシノホエート（xinofoate）が挙げられる。いくつかのカチオン塩形態としては、アンモニウム塩、アルミニウム塩、ベンザチン塩、ビスマス塩、カルシウム塩、コリン塩、ジエチルアミン塩、ジエタノールアミン塩、リチウム塩、マグネシウム塩、メグルミン塩、4-フェニルシクロヘキシルアミン塩、ピペラジン塩、カリウム塩、ナトリウム塩、トロメタミン塩、および亜鉛塩が挙げられる。
【００２８】
いくつかの本発明の化合物は、不斉炭素原子を有している。本発明には、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびに立体異性体の混合（例えばラセミ体）を含む、全ての立体異性体が含まれる。いくつかの立体異性体は、当分野で公知の方法を用いて製造することができる。該化合物の立体異性体の混合物および関連する中間体は、当分野で公知の方法に従って、個々の異性体に分離することができる。
【００２９】
本発明は、本発明の化合物に出現する原子の全ての同位体を含むことを意図する。同位体には、原子番号が同一であるが質量数が異なる原子が含まれる。一般的な例として、限定されることなく、水素の同位体にはジュウテリウムおよびトリチウムが含まれる。炭素の同位体としては13Cおよび14Cが挙げられる。同位体で標識された本発明の化合物は一般に、当業者に公知の通常の技法によってか、または本明細書に記載されたものと類似した方法によって、他で用いられる非標識試薬の代わりに適切な同位体-標識試薬を用いて、製造することができる。そのような化合物は、例えば、生物活性の決定における標準物質および試薬として、様々な使用可能性を有しうる。安定な同位体の場合、そのような化合物は、生物学的、薬理学的、または薬物動態学的特性を都合よく修飾する能力を有しうる。
【００３０】
（合成方法）
該化合物は、以下に記載のものおよび当分野の技術の範囲内の変更を含む、当分野で公知の方法によって製造されうる。いくつかの試薬および中間体が当分野においては公知である。他の試薬および中間体を、容易に入手可能な物質を用いて当分野で公知の方法により製造することができる。該化合物の合成を説明するために用いる変数(例えば、番号が付けられた「R」置換基)は、該化合物の製造方法を例示することのみを意図し、特許請求の範囲または本明細書の他の項で用いられる変数と混同されない。以下の方法は例示目的であり、本発明の範囲を制限するものではない。
【００３１】
スキームにおいて用いられる略語は一般に、当分野で用いられる慣習に従う。本明細書および実施例において用いられる化学的略語は以下の通り定義する:「NaHMDS」はナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド;「DMF」はN,N-ジメチルホルムアミド;「MeOH」はメタノール;「NBS」はN-ブロモスクシンイミド;「Ar」はアリール;「TFA」はトリフルオロ酢酸;「LAH」は水素化リチウムアルミニウム;「BOC」、「DMSO」はジメチルスルホキシド;「h」は時間;「rt」は室温もしくは保持時間(状況により決定される);「min」は分;「EtOAc」は酢酸エチル;「THF」はテトラヒドロフラン;「EDTA」はエチレンジアミン四酢酸;「Et2O」はジエチルエーテル;「DMAP」は4-ジメチルアミノピリジン;「DCE」は1,2-ジクロロエタン;「ACN」はアセトニトリル;「DME」は1,2-ジメトキシエタン;「HOBt」は1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物;「DIEA」はジイソプロピルエチルアミン、「Nf」はCF3(CF2)3SO2-;そして、「TMOF」はオルトギ酸トリメチル。
【００３２】
スキーム1に示すとおり、本発明のいくつかの化合物は、ベンゾフラントリフレートもしくはハライドを置換されたフェニルボロン酸にカップリングさせることにより製造されうる（それはいくつかの実施例においてカルボン酸もしくはカルボン酸エステルを含む）。他の炭素-炭素結合形成反応のような、他のカップリング技法および条件がまた当分野で公知である。当分野で公知の方法によって、酸およびエステルがアミドに変換されうる。
スキーム1.
【化１３】
2013522192.tif 000015
【００３３】
スキーム2は、スキーム1の１つの特定の例を示す。
スキーム2に示すとおり、ベンゾフラン環上のニトロ基を還元してもよく、そして得られたアミノ基を公知の化学を用いて官能化してもよい。例えば、スルホニルクロリドとの反応を介してか、またはビススルホンアミドの製造とその後の選択的加水分解により、該アミンをモノスルホンアミドに変換してもよい。該モノスルホンアミドを、単純なアルキルかもしくは官能化されたアルキルのいずれかを用いて再度アルキル化してもよい。スキーム3において、ヒドロキシ（hydroxyl）エチル基は、シリル保護基の酸性除去（acidic removal）によりアンマスクされる。
スキーム2.
【化１４】
2013522192.tif 000016
【００３４】
スキーム3は、本発明のいくつかの化合物の製造に用いることができる、共通中間体1および2として表示される２つの中間体の製造を示す。イソプロピル基を用いてC5ヒドロキシ基を一時的にマスクすることにより、エチルエステルからメチルアミドを製造することができる。前述の通りアミンを酸にカップリングさせた後、より上級の共通中間体2によって、スルホンアミドの官能化、酸脱保護、およびいくつかのアミド化合物の形成が可能となる。
スキーム3.
【化１５】
2013522192.tif 000017
【００３５】
スキーム4は、記載の化合物のうちのいくつかを製造するため、ならびにアミドを形成した後でニトロ還元およびアミン官能化を可能にする別の共通中間体3を得るための、いくつかの条件を示す。
スキーム4.
【化１６】
2013522192.tif 000018
【００３６】
スキーム5は、2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド（その中で該ホウ素は該ベンゾフランに結合している）を製造した後、アリール部分を含有するトリフレートもしくはハロゲンにカップリングさせることによる、いくつかの化合物の製造方法を説明する。
スキーム5.
【化１７】
2013522192.tif 000019
【００３７】
スキーム6は、官能化されたベンゾフランの製造を示し、スキーム7は窒素官能基（nitrogen functionality）の導入のための１つの方法を示す（それはその後、前述のスキームに記載されたとおり官能化され得る）。
スキーム6.
【化１８】
2013522192.tif 000020
スキーム7.
【化１９】
2013522192.tif 000021
【００３８】
スキーム8は、遊離型のフェノールのOH基を用いていくつかのエーテル化合物を形成することができることを説明する。スキーム9は、アルキル化試薬の反応性に応じて穏やかなもしくはより厳しい条件下において、エーテルを形成するためのアルキル化を提示する。
スキーム8.
【化２０】
2013522192.tif 000022
スキーム9.
【化２１】
2013522192.tif 000023
【００３９】
スキーム10は、保護されたアミンを有するエーテルを結合させた後、続いてフタルイミドを脱保護し、遊離アミンを遊離し、それを本発明の化合物に組み入れるかまたはさらなる標準的な化学を介して誘導体化して、第二級もしくは第三級のアミンもしくはアミドもしくはスルホンアミドを得ることができる方法を示す。
スキーム10.
【化２２】
2013522192.tif 000024
【００４０】
（生物学的方法）
該化合物は、以下のHCV RdRpアッセイにおいて決定されるように、HCV NS5Bに対する活性を示した。
【００４１】
HCV NS5B RdRpクローニング、発現、および精製
HCV（遺伝子型1b）のNS5Bタンパク質をコードするcDNAをpET21a発現ベクターにクローニングした。該タンパク質を18個のアミノ酸のC-末端切断で発現させ、溶解性を増強した。大腸菌コンピテント細胞株BL21(DE3)を、該タンパク質の発現に用いた。培養物が600 nmで吸光度2.0になるまで、37℃で〜4時間培養した。該培養物を20℃まで冷却し、1 mM IPTGで誘導した。新鮮なアンピシリンを最終濃度50 μg/mlまで添加し、該細胞を終夜20℃で増殖させた。
【００４２】
細胞ペレット(3L)を溶解させて精製し、15〜24 mgの精製NS5Bを得た。該溶解バッファーは、20 mM トリス-HCl, pH 7.4、500 mM NaCl、0.5％トリトンX-100、1 mM DTT、1mM EDTA、20％グリセロール、0.5 mg/ml リゾチーム、10 mM MgCl2、15 μg/ml デオキシリボヌクレアーゼI、およびComplete TM protease inhibitor tablets(Roche)から成る。該溶解バッファーの添加後、凍結させた細胞ペレットを、組織ホモジナイザーを用いて再懸濁した。サンプルの粘稠性を減少させるために、溶解物のアリコートを、Branson超音波処理器に接続したマイクロチップを用いて氷上で超音波処理した。超音波処理した溶解物を4℃で1時間、100,000 x gで遠心分離し、0.2 μm フィルターユニット(Corning)を通して濾過した。
【００４３】
該タンパク質を、３つの連続したクロマトグラフィー工程:Heparin sepharose CL-6B、polyU sepharose 4B、およびHitrap SP sepharose (Pharmacia)を用いて精製した。該クロマトグラフィーバッファーは溶解バッファーと同じであるが、リゾチーム、デオキシリボヌクレアーゼI、MgCl2またはプロテアーゼインヒビターを含まず、バッファーのNaCl濃度はカラムへのタンパク質の充填要件に従って調節した。各カラムをNaClグラジエントで溶出した（カラムの種類に依存して5〜50のカラム容積の長さで変化させた）。最終クロマトグラフィー工程の後、得られた酵素の純度はSDS-PAGE分析に基づき＞90％であった。該酵素をアリコートにして-80℃で保存した。
【００４４】
標準的HCV NS5B RdRp酵素アッセイ
HCV RdRp 遺伝子型1bアッセイを、96ウェルプレート(Costar 3912)において、最終量60 mlで行った。アッセイバッファーは、20 mM Hepes, pH 7.5、2.5 mM KCl、2.5 mM MgCl2、1 mM DTT、1.6 U RNAseインヒビター(Promega N2515)、0.1 mg/ml BSA(Promega R3961)、および2％グリセロールから成る。全ての化合物をDMSO中に連続的に希釈(3倍)し、アッセイにおけるDMSOの最終濃度が2％であるように、水にさらに希釈した。HCV RdRp 遺伝子型1b酵素は最終濃度28 nMで用いた。ポリA鋳型は6 nMで用い、ビオチン標識オリゴ-dT12プライマーは180 nM最終濃度で用いた。鋳型は商業的に入手した(Amersham 27-4110)。ビオチン標識プライマーはSigma Genosysにより調製された。3H-UTPは0.6 mCi(0.29 mM 総UTP)で用いた。酵素の添加により反応を開始し、30℃で60分間インキュベートし、SPAビーズ(4 mg/ml, Amersham RPNQ 0007)を含有する50 mM EDTAを25 ml添加することにより停止させた。室温で＞1時間インキュベートした後、プレートをPackard Top Count NXTで測定した。
【００４５】
修飾HCV NS5B RdRp酵素アッセイ
修飾酵素アッセイを、以下の点を除いて、原則的に、標準的な酵素アッセイの記載の通り実施した:ビオチン標識オリゴdT12プライマーを、アッセイバッファー中でプライマーとビーズを混合し、室温で1時間インキュベートすることにより、ストレプトアビジンでコーティングしたSPAビーズ上に予め結合させた。未結合のプライマーを遠心分離して除去した。プライマー-結合ビーズを20 mM Hepesバッファー, pH 7.5に再懸濁させ、最終濃度20 nMのプライマーおよび0.67 mg/mlのビーズでアッセイに用いた。アッセイにおける添加順序:酵素(14 nM)を希釈した化合物に添加し、続いて、鋳型の混合物(0.2 nM)、3H-UTP(0.6 mCi, 0.29 mM)、およびプライマー-結合ビーズを添加して反応を開始し;最後に濃縮物を得た。反応は、30℃で4時間行った。
【００４６】
化合物のIC50値を、7つの異なる[I]を用いて決定した。IC50値を、式y = A+((B-A)/(1+((C/x)^D)))を用いて、阻害から算出した。
【００４７】
FRETアッセイの準備
96-ウェル細胞培養プレートを用いて、HCV FRETスクリーニングアッセイを実施した。FRETペプチド(Anaspec, Inc.)(Taliani et al., Anal. Biochem. 1996, 240, 60-67)は、該ペプチドの一方の端付近に蛍光ドナー, EDANSを有し、他方の端付近にアクセプター, DABCYLを有する。ペプチドの蛍光発光はドナーおよびアクセプター間の分子間共鳴エネルギー移動(RET)によりクエンチされるが、NS3プロテアーゼがペプチドを開裂すると、該生成物がRETクエンチから解除され、ドナーの蛍光発光が明らかになる。該アッセイ試薬は以下のとおり調製した:5X cell Luciferase cell culture lysis reagent（Promega製）(#E153A)をdH2Oで1Xまで希釈し、NaClを150 mM最終まで添加し、該FRETペプチドを2 mM原液から20 μM最終まで希釈した。
【００４８】
プレートの調製のため、ウミシイタケルシフェラーゼレポーター遺伝子（Renilla luciferase reporter gene）の有無にかかわらず、HCVレプリコン細胞をトリプシン処理し、96-ウェルプレートの各ウェルに入れ、列3から12に滴定した試験化合物を添加した;列1および2はコントロール化合物(HCVプロテアーゼインヒビター)を含み、一番下の列は化合物無添加の細胞を含む。次いで、該プレートを、37℃のCO2インキュベーターに入れた。
【００４９】
アッセイ
上記(FRETアッセイの準備)の試験化合物の添加後、様々な時点で、該プレートを取り出し、細胞毒性の測定として、アラマーブルー溶液（Alamar blue solution）(Trek Diagnostics, #00-100)を各ウェルに添加した。Cytoflour 4000装置(PE Biosystems)における測定後、プレートを、PBSですすぎ、次いで、30 μlの上記(FRETアッセイの準備)のFRETペプチドアッセイ試薬をウェルごとに添加することにより、FRETアッセイに用いた。その後、該プレートを、340励起/490発光、20サイクルの自動モードにセットされたCytoflour 4000装置に設置し、キネティックモード（kinetic mode）で測定した。通常、測定後のエンドポイント分析によるシグナル対ノイズは、少なくとも3倍であった。別法として、アラマーブルー測定後に、プレートをPBSですすぎ、フェノールレッドを含まない50 μlのDMEM(高グルコース)を添加した後、プレートをPromega Dual-Glo Luciferase Assay Systemによるルシフェラーゼアッセイに用いた。
【００５０】
化合物分析は、相対的HCVレプリコン阻害および相対的細胞毒性値の定量化により決定した。細胞毒性値（cytoxicity value）の算出のため、コントロールウェルからの平均アラマーブルー蛍光シグナルを100％無毒とした。次いで、化合物試験ウェルのそれぞれにおける個々のシグナルを平均コントロールシグナルで割り、100％をかけて細胞毒性率を決定した。HCVレプリコン阻害値の算出のため、平均バックグラウンド値を、アッセイの最終時点で最高量のHCVプロテアーゼインヒビターを含有する２つのウェルから得た。これらの数値は、未処理Huh-7細胞から得られたものと類似していた。
【００５１】
次いで、コントロールウェルから得た平均シグナルから該バックグラウンド値を引き、この値を100％活性として用いた。その後、各化合物試験ウェルにおける個々のシグナルを、バックグラウンド値を引いた後の平均コントロール値で割り、100％をかけて活性率を決定した。プロテアーゼインヒビター滴定のEC50値は、FRETまたはルシフェラーゼ活性の50％低下を引き起こす濃度として算出した。化合物プレートにおいて得られた２つの値、細胞毒性（cytoxicity）率および活性率を用いてさらなる分析に関心が持たれる化合物を決定した。
【００５２】
HCVレプリコンルシフェラーゼレポーターアッセイ
HCVレプリコンルシフェラーゼアッセイを、HCVウイルス複製における本発明に記載の化合物の阻害効果をモニターするために開発した。レプリコンルシフェラーゼレポーターアッセイの利用は、Kriegerらによって最初に記載された(Krieger N, Lohmann V, and Bartenschlager R, J.  Virol.  75(10):4614-4624 (2001))。HCVレプリコンを恒常的に発現するHUH-7細胞を、10％ウシ胎仔血清(FCS)(Sigma)および1 mg/ml G418(Gibco-BRL)を含有するダルベッコ改変イーグル培地(DMEM)(Gibco-BRL)中で増殖させた。化合物を、20ポイント滴定用に、DMSO中で3倍に連続希釈し、次いで、無菌の384-ウェル tissue-culture treated plates(Corning cat # 3571)に移した。次いで50 μlの細胞を、4％FCS(最終DMSO濃度 0.5％)を含有するDMEM中に3.0 x 103細胞/ウェルの密度で、プレートに播種した。37℃で3日間インキュベートした後、細胞を、基質としてEnduRen(Promega cat #E6485)を用いて、ウミシイタケルシフェラーゼ活性について分析した。該EnduRen基質をDMEM中に希釈し、次いでプレートに、7.5 μMの最終濃度まで添加した。該プレートを37℃で2時間インキュベートした後、直ちに、発光プログラム（luminescence program）を用いてViewluxイメージャー(PerkinElmer)により、30秒間測定した。化合物の細胞毒性を評価するために、Cell Titer-Blue(Promega, cat # G8082)を用いてEnduRen-含有プレートを多重化することによってCC50値を得た。3 μlのCell-Titer Blueを各ウェルに加えて、37℃で8時間インキュべートした。各ウェルからの蛍光シグナルを、Viewluxイメージャーを用いて、励起波長525/10 nmおよび発光波長598/10 nmで測定した。
【００５３】
化合物の代表的なデータを表1a、1b、1c、1d、および1eに報告する。
表 1a.
【表１】
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【表２】
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【表３】
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【表４】
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【表５】
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【表６】
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【表７】
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【表８】
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【表９】
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【表１０】
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【表１１】
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【表１２】
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【表１３】
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【表１４】
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【表１５】
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【表１６】
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【表１７】
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【表１８】
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【表１９】
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【表２０】
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【表２１】
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【表２２】
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【表２３】
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【表２４】
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【表２５】
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【表２６】
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【表２７】
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【表２８】
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【表２９】
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【表３０】
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【表３１】
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【表３２】
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【表３３】
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【表３４】
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【表３５】
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【表３６】
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【表３７】
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【表３８】
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【表３９】
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【表４０】
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【表４１】
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【表４２】
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【表４３】
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【表４４】
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【表４５】
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【表４６】
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【表４７】
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表 1b.
【表４８】
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【表４９】
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【表５０】
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【表５１】
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【表５２】
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【表５３】
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【表５４】
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【表５５】
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【表５６】
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【表５７】
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【表５８】
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【表５９】
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【表６０】
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【表６１】
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【表６２】
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【表６３】
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【表６４】
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【表６５】
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【表６６】
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【表６７】
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【表６８】
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【表６９】
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【表７０】
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【表７１】
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【表７２】
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【表７３】
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【表７４】
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【表７５】
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【表７６】
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【表７７】
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【表７８】
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【表７９】
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【表８０】
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【表８１】
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【表８２】
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【表８３】
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【表８４】
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【表８５】
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【表８６】
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【表８７】
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【表８８】
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【表８９】
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【表９０】
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【表９１】
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【表９２】
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【表９３】
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【表９４】
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【表９５】
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【表９６】
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【表９７】
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【表９８】
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【表９９】
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【表１００】
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【表１０１】
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A 0.002以下から0.25 μM; B  ＞0.25 μM −  ＜1.0 μM;  C  1.0 μM −  10.0 μM; D ＞0.67 μM （しかし、正確な値は決定しなかった）; E ＞10.0 μM;  F ＞0.4 μM;  （しかし、正確な値は決定しなかった）; G ＞ 1.39 μM （しかし、正確な値は決定しなかった）;  H ＞0.62 μM （しかし、正確な値は決定しなかった）;  I ＞4 μM （しかし、正確な値は決定しなかった）;  J＞3.7 μM （しかし、正確な値は決定しなかった）; K ＞1.23 μM （しかし、正確な値は決定しなかった）; L ＜ 0.02 μM （しかし、正確な値は決定しなかった）; M ＞0.50 （しかし、正確な値は決定しなかった）. N ＜0.02 （しかし、正確な値は決定しなかった）.
【表１０２】
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【表１０３】
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【表１０４】
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【表１０５】
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【表１０６】
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＊ 384ウェルプレートメソッドを用いて決定したEC50
表 1d
【表１０７】
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【表１０８】
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【表１０９】
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【表１１０】
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【表１１１】
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【表１１２】
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【表１１３】
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【表１１４】
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【表１１５】
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【表１１６】
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【表１１７】
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【表１１８】
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【表１１９】
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【表１２０】
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【表１２１】
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【表１２２】
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A 0.001から0.25 μM; B ＞0.25 μM − ＜1.0 μM; C 1.0 μM − 10.0 μM; D ＞0.67 μM （しかし、正確な値は決定しなかった）; E ＞10.0 μM;  F ＞0.4 μM; （しかし、正確な値は決定しなかった）;  G ＞ 1.39 μM （しかし、正確な値は決定しなかった）;  H ＞0.62 μM （しかし、正確な値は決定しなかった）;  I ＞4 μM （しかし、正確な値は決定しなかった）;  J＞3.7 μM （しかし、正確な値は決定しなかった）;  K ＞1.23 μM （しかし、正確な値は決定しなかった）; L ＜ 0.02 μM （しかし、正確な値は決定しなかった）; M ＞0.50 （しかし、正確な値は決定しなかった）. N ＜0.02 （しかし、正確な値は決定しなかった）.
表 1d
【表１２３】
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【表１２４】
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【００５４】
（医薬組成物および治療方法）
該化合物は、HCV NS5Bに対する活性を示し、HCVおよびHCV感染症の処置に有用であり得る。従って、本発明の別の態様は、化合物もしくはその医薬的に許容される塩、および医薬的に許容される担体を含有する組成物である。
【００５５】
本発明の別の態様は、抗HCV活性を有する化合物をさらに含有する組成物である。
【００５６】
本発明の別の態様は、抗HCV活性を有する化合物がインターフェロンである組成物である。本発明の別の態様は、該インターフェロンがインターフェロンα2B、ペグインターフェロンα、コンセンサスインターフェロン、インターフェロンα2A、またはリンパ芽球様インターフェロンタウから選択される。
【００５７】
本発明の別の態様は、抗HCV活性を有する化合物がシクロスポリンである組成物である。本発明の別の態様は、該シクロスポリンがシクロスポリンAである。
【００５８】
本発明の別の態様は、抗HCV活性を有する化合物が、インターロイキン2、インターロイキン6、インターロイキン12、1型ヘルパーＴ細胞応答の発生を増強する化合物、干渉RNA、アンチセンスRNA、イミキモド（、イミキモド、）、リバビリン、イノシン5'-一リン酸脱水素酵素阻害剤、アマンタジン、およびリマンタジンからなる群から選択される組成物である。
【００５９】
本発明の別の態様は、抗HCV活性を有する化合物が、HCV感染症の処置のために、HCVメタロプロテアーゼ、HCVセリンプロテアーゼ、HCVポリメラーゼ、HCVヘリカーゼ、HCV NS4Bタンパク質、HCVエントリー、HCVアセンブリ、HCVイグレス、HCV NS5Aタンパク質、IMPDH、またはヌクレオシドアナログから選択される標的の機能を阻害するのに有効である、組成物である。
【００６０】
本発明の別の態様は、化合物もしくはその医薬的に許容される塩、医薬的に許容される担体、インターフェロンおよびリバビリンを含有する組成物である。
【００６１】
本発明の別の態様は、HCVレプリコンに式Iの化合物もしくはその医薬的に許容される塩を接触させることを含む、HCVレプリコンの機能を阻害する方法である。
【００６２】
本発明の別の態様は、HCV NS5Bタンパク質に式Iの化合物もしくはその医薬的に許容される塩を接触させることを含む、HCV NS5Bタンパク質の機能を阻害する方法である。
【００６３】
本発明の別の態様は、患者に治療上有効な量の化合物またはその医薬的に許容される塩を投与することを含む、患者においてHCV感染症を処置する方法である。本発明の別の態様は、HCVレプリコンの機能を阻害する方法である。本発明の別の態様は、HCV NS5Bタンパク質の機能を阻害する方法である。
【００６４】
本発明の別の態様は、患者に治療上有効な量の化合物またはその医薬的に許容される塩を、抗HCV活性を有する別の化合物とともに(前、後、もしくは同時に)投与することを含む、患者においてHCV感染症を処置する方法である。
【００６５】
本発明の別の態様は、抗HCV活性を有する他の化合物がインターフェロンである、該方法である。
【００６６】
本発明の別の態様は、該インターフェロンがインターフェロンα2B、ペグインターフェロンα、コンセンサスインターフェロン、インターフェロンα2A、またはリンパ芽球様インターフェロンタウから選択される、該方法である。
【００６７】
本発明の別の態様は、抗HCV活性を有する他の化合物がシクロスポリンである、該方法である。
【００６８】
本発明の別の態様は、該シクロスポリンがシクロスポリンAである、該方法である。
【００６９】
本発明の別の態様は、抗HCV活性を有する他の化合物が、インターロイキン2、インターロイキン6、インターロイキン12、1型ヘルパーＴ細胞応答の発生を増強する化合物、干渉RNA、アンチセンスRNA、イミキモド、リバビリン、イノシン5'-一リン酸脱水素酵素阻害剤、アマンタジン、またはリマンタジンから選択される、該方法である。
【００７０】
本発明の別の態様は、抗HCV活性を有する他の化合物が、HCV感染症の処置のために、HCVメタロプロテアーゼ、HCVセリンプロテアーゼ、HCVポリメラーゼ、HCVヘリカーゼ、HCV NS4Bタンパク質、HCVエントリー、HCVアセンブリ、HCVイグレス、HCV NS5Aタンパク質、IMPDH、およびヌクレオシドアナログからなる群から選択される標的の機能を阻害するのに有効である、該方法である。
【００７１】
本発明の別の態様は、抗HCV活性を有する他の化合物がHCV NS5Bタンパク質以外のHCVの生活環における標的の機能を阻害するのに有効である、該方法である。
【００７２】
「治療上有効な」とは、肝炎およびHCV感染症の分野の医師には明らかであるように、有意義な患者利益をもたらすのに必要な薬剤の量を意味する。
【００７３】
「患者」とは、肝炎およびHCV感染症の分野の医師には明らかであるように、HCVウイルスに感染しており、療法に適した人を意味する。
【００７４】
「処置」、「療法」、「レジメン」、「HCV感染症」および関連する用語は、肝炎およびHCV感染症の分野の医師には明らかであるように、用いられる。
【００７５】
本発明の化合物は、通常、治療上有効な量の化合物もしくはその医薬的に許容される塩および医薬的に許容される担体を含む医薬組成物として提供され、通常の賦形剤を含んでもよい。医薬的に許容される担体は、許容される安全性プロファイルを有する通常の公知の担体である。組成物は、例えば、カプセル剤、錠剤、トローチ剤（losenge）、および散剤、ならびに液体懸濁剤、シロップ剤、エリキシル剤（elixer）、および液剤を含む、全ての一般的な固形および液状形態を包含する。組成物は一般的な製剤技術を用いて製造され、通常の賦形剤(例えば結合剤および湿潤剤)およびベヒクル(例えば水およびアルコール)が組成物に一般的に用いられる。例えば、Remington's Pharmaceutical Sciences, Mack Publishing Company, Easton, PA, 17th edition, 1985を参照。
【００７６】
固体組成物は通常、用量単位で製剤化され、用量当たり約1〜1000 mgの活性成分を提供する組成物が好ましい。投与量のいくつかの例は、1 mg、10 mg、100 mg、250 mg、500 mg、および1000 mgである。通常、他の薬剤は、臨床的に用いられる種類の薬剤と同様の単位範囲で存在しうる。典型的には、これは0.25〜1000 mg/単位である。
【００７７】
液体組成物は通常、用量単位内である。通常、液体組成物は1〜100 mg/mLの単位用量内であろう。投与量のいくつかの例は、1 mg/mL、10 mg/mL、25 mg/mL、50 mg/mL、および100 mg/mLである。通常、他の薬剤は、臨床的に用いられる種類の薬剤と同様の単位範囲で存在しうる。典型的には、これは1〜100 mg/mLである。
【００７８】
本発明は全ての一般的な投与様式を包含し;経口および非経口方法が好ましい。通常、投与レジメンは臨床的に用いられる他の薬剤と同様でありうる。典型的には、１日用量は、体重1kg当たり1〜100 mg/日であろう。通常、経口ではより多くの化合物が必要とされ、非経口ではあまり必要とされない。しかしながら、具体的な投与レジメンは正確な医学的判断を用いて医師により決定されるであろう。
【００７９】
本発明はまた、該化合物を組み合わせ療法で投与する方法も包含する。すなわち、該化合物を、肝炎およびHCV感染症の処置において有用な他の薬剤と同時だが別個に用いることができる。これらの組み合わせ方法において、該化合物は通常、体重1kg当たり1〜100 mg/日の１日用量で、他の薬剤とともに投与され得る。他の薬剤は通常、治療に用いられる量で投与され得る。しかしながら、具体的な投与レジメンは正確な医学的判断を用いて医師により決定されるであろう。
【００８０】
表2に、組成物および方法に適切な化合物のいくつかの例を記載する。
表2
【表１２５】
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【表１２６】
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【表１２７】
2013522192.tif 000151
【実施例】
【００８１】
（具体的実施態様の説明）
本明細書で用いる略語は以下の通り定義される:「1 x」は1回、「2 x」は2回、「3 x」は3回、「℃」は摂氏度、「eq」は当量、「g」はグラム、「mg」はミリグラム、「L」はリットル、「mL」はミリリットル、「μL」はマイクロリットル、「N」は規定濃度、「M」はモル、「mmol」はミリモル、「min」は分、「h」は時間、「rt」は室温、「RT」は保持時間、「atm」は気圧、「psi」はポンド／平方インチ、「conc.」は濃縮物、「sat」もしくは「sat'd」は飽和、「MW」分子量、「mp」は融点、「ee」はエナンチオマー過剰率、「MS」もしくは「Mass Spec」は質量分析、「ESI」はエレクトロスプレーイオン化質量分析、「HR」は高分解能、「HRMS」は高分解能質量分析、「LCMS」は液体クロマトグラフィー質量分析、「HPLC」は高圧液体クロマトグラフィー、「RP HPLC」は逆相HPLC、「TLC」もしくは「tlc」は薄層クロマトグラフィー、「NMR」は核磁気共鳴分光法、「1H」はプロトン、「δ」はデルタ、「s」は1重線、「d」は2重線、「t」は3重線、「q」は4重線、「m」は多重線、「br」はブロード、「Hz」はヘルツ、ならびに「α」、「β」、「R」、「S」、「E」、および「Z」は当業者にはよく知られている立体化学的命名である。
【００８２】
【化２３】
2013522192.tif 000152
2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-6-(メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボン酸
過剰量のNaOH(10 mL, 1N 水溶液)を、EtOH(34 mL)およびTHF(34 mL)中のメチル 2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-6-(メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボキシレート(3.0 g, 6.89 mmol)の撹拌中の溶液に加えた。それを60℃で終夜撹拌した。次いで、該混合液を67℃まで加熱し、さらに4時間撹拌した。該混合液を濃縮した後、EtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題の化合物を得た(2.7 g, 96％)。 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm 1.31 - 1.38 (m, 6 H) 2.99 (s, 3 H) 4.63 - 4.73 (m, 1 H) 7.32 - 7.41 (m,2 H) 8.00 - 8.08 (m, 2 H) 8.88 (s, 2 H) 13.05 (s, 1 H). LC-MS 保持時間: 1.03分; m/z (MH-): 406.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００８３】
【化２４】
2013522192.tif 000153
2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-6-(メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
アンモニア(6.1 ml, 12.2 mmol, 2M／MeOH)を、DMF(20 ml)中のHATU(1.1 g, 2.95 mmol)および2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-6-(メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボン酸(1.0 g, 2.46 mmol)の撹拌中の溶液に、0℃にて加えた。それを室温まで昇温させ、1時間撹拌した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題の化合物を得た(925 mg, 93％)。 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm 1.30 - 1.37 (m, 6 H) 2.98 (s, 3 H) 4.64 - 4.77 (m, 1 H) 7.19 (s, 1 H)7.30 - 7.41 (m, 2 H) 7.54 (s, 1 H) 7.63 - 7.71 (m, 1 H) 7.89 (s, 1 H) 7.93 - 8.02 (m, 2 H) 8.85 (s, 1 H). LC-MS 保持時間: 1.26分; m/z (MH+) 407.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００８４】
【化２５】
2013522192.tif 000154
N-(3-シアノ-2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシベンゾフラン-6-イル)メタンスルホンアミド
トリフルオロ酢酸無水物(375 μL, 2.66 mmol)を、0℃にて1時間、CH2Cl2(4 mL)およびTHF(4 mL)中のDIEA(928 μL, 5.31 mmol)、2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-6 (メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボキサミド(300 mg, 0.738 mmol)の撹拌中の溶液に、加えた。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗残渣を、シリカゲル(Biotage, グラジエント EtOAc/ヘキサン, λ = 254 nmにて画分収集)により精製して、表題の化合物を得た(143 mg, 50％)。 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm 1.28 - 1.41 (m, 6 H) 3.01 (s, 3 H) 4.77 - 4.95 (m, 1 H) 7.35 (s, 1 H)7.44 - 7.57 (m, 2 H) 7.68 (s, 1 H) 8.04 - 8.20 (m, 2 H) 9.01 (s, 1 H). LC-MS 保持時間: 1.65分; m/z (MH-): 387.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００８５】
【化２６】
2013522192.tif 000155
3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸
炭酸セシウム(3.5 g, 10.7 mmol)を、Pd(Ph3P)4(108 mg, 0.093 mmol)、2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(3.0 g, 7.19 mmol)、3-ボロノ安息香酸(1.97 g, 11.86 mmol)に加えた。ジオキサン(60 ml)および水(12 ml)を室温にて加えた。該反応液を、3回脱気した後、95℃まで加熱し、終夜撹拌した。それを室温まで冷却した。該混合液を、EtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。生じた沈殿物を濾過し、減圧下において55℃で終夜乾燥させた。残った有機相を濃縮し、DCM、次いで温DCE、そして最後に温MeOHでトリチュレートして表題の化合物を得て、それを前に集めた沈殿物と合わせた(2.4 g, 87％)。  LC-MS 保持時間: 1.19分; m/z (MH+): 390.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００８６】
【化２７】
2013522192.tif 000156
エチル 2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-4-ニトロベンゾフラン-3-カルボキシレートおよびエチル 2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキシレート
硝酸(21 μL, 0.33 mmol)を、撹拌中のエチル 2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシベンゾフラン-3-カルボキシレート(100 mg, 0.33 mmol)／クロロホルム(3.3 mL)溶液に、-20℃にて加えた。それを10分間撹拌した。エチル 2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-4-ニトロベンゾフラン-3-カルボキシレート:エチル 2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキシレート、9:2の比率、が認められた。該粗反応液をシリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, λ = 254 nmにて画分収集)で精製して、表題の化合物を得た:
エチル 2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキシレート. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.92 (1 H, s), 8.33 (1 H, s), 8.03 - 8.11 (2 H, m), 7.69 (1 H, s), 7.43 (2 H, t, J=8.85 Hz), 4.34 (2 H, q, J=7.22 Hz), 1.33 (3 H, t, J=7.17 Hz). LC-MS 保持時間: 1.79分; m/z (MH-): 344.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
エチル 2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-4-ニトロベンゾフラン-3-カルボキシレート. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.03 (1 H, s), 7.92 - 8.01 (2 H, m), 7.86 (1 H, d, J=9.16 Hz), 7.42 (2 H, t, J=8.85 Hz), 7.17 (1 H, d, J=8.85 Hz), 4.20 (2 H, q, J=7.12 Hz), 1.21 (3 H, t, J=7.17 Hz). LC-MS 保持時間: 1.56分; m/z (MH-): 344.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００８７】
【化２８】
2013522192.tif 000157
エチル 2-(4-フルオロフェニル)-4-ニトロ-5-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ベンゾフラン-3-カルボキシレート
トリエチルアミン(91 μL, 0.652 mmol)を、DCM(2.2 mL)中の1,1,1-トリフルオロ-N-フェニル-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(116 mg, 0.326 mmol)およびエチル 2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-4-ニトロベンゾフラン-3-カルボキシレート(75 mg, 0.217 mmol)の撹拌中の溶液に加えた。該粗反応液を、シリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, λ = 254 nmにて画分収集)で精製して、表題の化合物を得た(78 mg, 75％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.03 (1 H, s), 7.92 - 8.01 (2 H, m), 7.86 (1 H, d, J=9.16 Hz), 7.42 (2 H, t, J=8.85 Hz), 7.17 (1 H, d, J=8.85 Hz), 4.20 (2 H, q, J=7.12 Hz), 1.21 (3 H, t, J=7.17 Hz). LC-MS 保持時間: 1.91分; m/z (MH+): イオンは検出されず.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００８８】
【化２９】
2013522192.tif 000158
エチル 2-(4-フルオロフェニル)-4-ニトロ-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキシレート
工程1:炭酸セシウム(333 mg, 1.021 mmol)を、Pd(Ph3P)4(39 mg, 0.034 mmol)、エチル 2-(4-フルオロフェニル)-4-ニトロ-5-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ベンゾフラン-3-カルボキシレート(325 mg, 0.681 mmol)、3-ボロノ安息香酸(169 mg, 1.021 mmol)に加えた。ジオキサン(5.6 mL)および水(1.1 mL)を室温にて加えた。該反応液を3回脱気し、90℃まで終夜加熱した。それを冷却した。該混合液をEtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、該m-酸を得た。
工程2:該クルードなm-酸をDMF(5 mL)で希釈し、HATU(388 mg, 1.021 mmol)、2-フェニルプロパン-2-アミン(138 mg, 1.021 mmol)、およびDIEA(357 μL, 2.043 mmol)で処理し、室温で1時間撹拌した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、表題の化合物を得て、それをシリカゲル(Biotage 25+M カラム, EtOAc/ヘキサン グラジエント; Rf 〜.2（20％EtOAc/ヘキサンにおいて）; λ = 254 nmにて画分収集)で精製し、薄黄色の固形物を得た(294 mg, 76％)。 LC-MS 保持時間: 1.97分; m/z (MH+): 567.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００８９】
【化３０】
2013522192.tif 000159
エチル 2-(4-フルオロフェニル)-6-ニトロ-5-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ベンゾフラン-3-カルボキシレート
トリエチルアミン(121 μL, 0.869 mmol)を、DCM(3 mL)中の1,1,1-トリフルオロ-N-フェニル-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(155 mg, 0.434 mmol)およびエチル 2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキシレート(100 mg, 0.290 mmol)の撹拌中の溶液に加えた。それを終夜撹拌した。該混合液を濃縮し、シリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, λ = 254 nmにて画分収集)で精製して、表題の化合物を得た(140 mg, 100％)。 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.91 (1 H, s), 8.10 - 8.19 (3 H, m), 7.48 (2 H, t, J=8.97 Hz), 4.37 (2 H, q, J=7.07 Hz), 1.34 (3 H, t, J=6.95 Hz). LC-MS 保持時間: 1.91分; m/z (MH+): イオンは検出されず.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００９０】
【化３１】
2013522192.tif 000160
2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボン酸
過剰量のNaOH(11 ml, 11.00 mmol, 1M 当量)を、EtOH(55 ml)およびTHF(55 ml)中のエチル 2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキシレート(1.9 g, 5.50 mmol)の撹拌中の溶液に加え、64℃で終夜撹拌した。該混合液を濃縮し、EtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題の化合物を得た(1.7 g, 定量的)。 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm 7.31 - 7.48 (m, 2 H) 7.71 (s, 1 H) 8.00 - 8.14 (m, 2 H) 8.29 (s, 1 H) 10.80 (s, 1 H) 13.35 (s, 1 H). LC-MS 保持時間: 0.99分; m/z (MH-): 416.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００９１】
【化３２】
2013522192.tif 000161
2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)-6-ニトロベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート
工程1:メタンアミン(4.4 ml, 8.83 mmol)を、DMF(44 ml)中のDIEA(3 ml, 17.65 mmol)、BOP(2.9 g, 6.62 mmol)、および2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボン酸(1.4 g, 4.41 mmol)の撹拌中の溶液に、0℃にて加えた。それを室温まで昇温させ、1時間撹拌した。該混合液を濃縮し、EtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗生成物を得て、それをMeOHでトリチュレートし、メチルアミドである、ニトロフェノール-hmpa付加物を得た(1.7 g, 78％)。
工程2:該hmpa-付加物(100 mg, 0.203 mmol)をEtOH中に溶解させ、1M NaOH(609 μL, 0.609 mmol)で70℃にて処理した。それを終夜撹拌した。該混合液をEtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ニトロフェノール(50 mg, 75％)を茶色の固形物として得た。 LC-MS 保持時間: 1.34分; m/z (MH+): 331.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
工程3:トリエチルアミン(422 μL, 3.03 mmol)を、DCM(24 mL)中のN-フェニルビス(トリフルオロメタン)スルホンイミド(649 mg, 1.817 mmol)および2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-N-メチル-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキサミド(400 mg, 1.211 mmol)の撹拌中の溶液に室温で加えた。該スラリーを終夜撹拌した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、粗残渣を得て、それをシリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, Rf 〜.2（30％EtOAc/ヘキサンにおいて）, λ = 254 nmにて画分収集)で精製し、表題の化合物を得た(375 mg, 67％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.83 (1 H, s), 8.55 - 8.65 (1 H, m), 7.98 - 8.05 (2 H, m), 7.95 (1 H, s), 7.47 (2 H, t, J=8.85 Hz), 2.84 (3 H, d, J=4.58 Hz). LC-MS 保持時間: 1.96分; m/z (MH-): 461.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００９２】
【化３３】
2013522192.tif 000162
6-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート
鉄(211 mg, 3.79 mmol)を、EtOH(8.4 mL)およびAcOH(8.4 mL)中の2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)-6-ニトロベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(350 mg, 0.757 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた後、100℃まで10分間加熱した。該混合液をEtOAcで希釈し、1MHCl、および飽和NaCl、次いで1M NaOHおよび食塩水で洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、白色の固形物を得た（それは1:1 出発物質:生成物であった）。それを、該反応条件で15分間再度処理し、再度ワークアップして、表題の化合物を得た(275 mg, 84％)。 LC-MS 保持時間: 1.47分; m/z (MH+): 433.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００９３】
【化３４】
2013522192.tif 000163
2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)-6-(N-(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート
メタンスルホニルクロリド(146 μL, 1.873 mmol)を、DCM(6.3 mL)中の6-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(270 mg, 0.624 mmol)およびDIEA(500 μL, 2.86 mmol)の撹拌中の溶液に、25℃にて加えた。それを1時間撹拌した後、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。それをシリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, λ = 254 nmにて画分収集)で精製して、表題の化合物を得た(300 mg, 82％)。 LC-MS 保持時間: 1.49分; m/z (MH+): 589.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００９４】
【化３５】
2013522192.tif 000164
5-(3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
アジドトリメチルシラン(161 μL, 1.215 mmol)を、トルエン(6 mL)中の5-(3-シアノフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(225 mg, 0.607 mmol)およびジブチルスタンナン（dibutylstannanone）(30 mg, 0.121 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを105℃まで加熱し、終夜撹拌した。該反応（スラリーのままであった）により、〜70％変換がもたらされた。さらなる当量の試薬および溶媒を加え、該混合液を105℃で終夜撹拌した。該反応液を冷却し、濾過して、表題の化合物を得た(205 mg, 82％)。 LC-MS 保持時間: 1.03分; m/z (MH+): 414.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００９５】
【化３６】
2013522192.tif 000165
メチル 3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)ベンゾエート
トリメチルシリルジアゾメタン(500 μL, 1.00 mmol, 2M／ジエチルエーテル)を、撹拌中の3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(100 mg, 0.257 mmol)／ジエチルエーテル(2.5 mL)溶液に、25℃にて加えた。それを2時間撹拌した。該混合液を濃縮して、表題の化合物を得た(100 mg, 97％)。  LC-MS 保持時間: 2.46分; m/z  (MH+) : 404.  LCデータは、Waters SunFire 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 3分、ホールド時間 1分、および分析時間 4分を用いた（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００９６】
【化３７】
2013522192.tif 000166
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-ホルミルフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
炭酸セシウム(176 mg, 0.539 mmol)を、Pd(Ph3P)4(20 mg, 0.018 mmol)、2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(150 mg, 0.359 mmol)、3-ホルミルフェニルボロン酸(59 mg, 0.395 mmol)に加えた。ジオキサン(3 mL)および水(600 μL)を、室温にて加えた。該反応液を、90℃まで終夜加熱した。該混合液を酢酸エチルで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、DCMでトリチュレートして、表題の化合物を得た(55 mg, 41％)。 LC-MS 保持時間: 1.49分; m/z  (MH+) : 374.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００９７】
【化３８】
2013522192.tif 000167
エチル 5-(3-(tert-ブトキシカルボニル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキシレート
炭酸セシウム(1.54 g, 4.71 mmol)を、Pd(Ph3P)4(182 mg, 0.157 mmol)、エチル 2-(4-フルオロフェニル)-6-ニトロ-5-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ベンゾフラン-3-カルボキシレート(1500 mg, 3.14 mmol)、3-(tert-ブトキシカルボニル)フェニルボロン酸(768 mg, 3.46 mmol)に加えた。ジオキサン(26 mL)および水(5 mL)を、室温にて加えた。該反応液を、90℃まで終夜加熱した。該反応液を冷却し、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, λ = 254 nmにて画分収集)で精製して、表題の化合物を得た(1.10 g, 69％)。 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.60 (1 H, s), 8.08 - 8.18 (2 H, m), 8.02 (1 H, s), 7.95 - 8.01 (1 H, m), 7.88 (1 H, s), 7.58 - 7.70 (2 H, m), 7.46 (2 H, t, J=8.78 Hz), 4.34 (2 H, q, J=7.20 Hz), 1.56 (9 H, s), 1.27 (3 H, t, J=7.14 Hz). LC-MS 保持時間: 2.13分; m/z (MH+): 親はイオン化せず.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００９８】
【化３９】
2013522192.tif 000168
エチル 6-アミノ-5-(3-(tert-ブトキシカルボニル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)ベンゾフラン-3-カルボキシレート
鉄(28 mg, 0.495 mmol)を、EtOH(495 μL)およびAcOH(495 μL)中のエチル 5-(3-(tert-ブトキシカルボニル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキシレート(50 mg, 0.099 mmol)の撹拌中の溶液に、100℃にて加えた。それを1時間撹拌した。該混合液をEtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題の化合物を得た(45 mg, 96％)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d ppm 7.99 - 8.06 (2 H, m), 7.89 - 7.96 (2 H, m), 7.65 - 7.72 (1 H, m), 7.61 (1 H, t, J=7.65 Hz), 7.55 (1 H, s), 7.31 - 7.40 (2 H, m), 7.00 (1 H, s), 5.10 (2 H, br. s.), 4.29 (2 H, q, J=7.03 Hz), 1.56 (9 H, s), 1.26 (3 H, t, J=7.15 Hz). LC-MS 保持時間: 2.03分; m/z  (MH+) : 親はイオン化せず. 420 (-tBu)が観察された。LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【００９９】
【化４０】
2013522192.tif 000169
エチル 5-(3-(tert-ブトキシカルボニル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-メチルメチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボキシレート
工程1:メタンスルホニルクロリド(16 μL, 0.208 mmol)を、撹拌中のエチル 6-アミノ-5-(3-(tert-ブトキシカルボニル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)ベンゾフラン-3-カルボキシレート(90 mg, 0.189 mmol)／ピリジン(2 mL)溶液に、室温にて加えた。それを6時間撹拌した後、8 μLのMsClを加え、該反応液を終夜撹拌した。該反応液を濃縮し、酢酸エチルで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、NHスルホンアミド中間体を得た。 LC-MS 保持時間: 1.93分; m/z  (MH-) : 552.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
工程2:該粗残渣をDMF(2mL)で希釈し、DIEA(99 μL, 0.568 mmol)およびヨードメタン(18 μL, 0.284 mmol)、その後Na2CO3(20 mg)で処理した。該反応液を3日間撹拌した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題の化合物を得た(100 mg, 93％)。 LC-MS 保持時間: 1.96分; m/z (MH+): 親はイオン化せず.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【０１００】
【化４１】
2013522192.tif 000170
3-(3-(エトキシカルボニル)-2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-メチルメチルスルホンアミド)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸
TFA(2 mL, 26.0 mmol)を、撹拌中のエチル 5-(3-(tert-ブトキシカルボニル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-メチルメチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボキシレート(100 mg, 0.176 mmol)／DCE(9 mL)溶液に、25℃にて加えた。それを数時間撹拌した後、濃縮して、表題の化合物を得た(92 mg, 定量的)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.05 - 8.12 (3 H, m), 7.92 - 8.03 (3 H, m), 7.65 - 7.75 (1 H, m), 7.53 - 7.64 (1 H, m), 7.44 (2 H, t, J=8.91 Hz), 4.33 (2 H, q, J=7.03 Hz), 3.12 (3 H, s), 2.93 (3 H, s), 1.26 (3 H, t, J=7.15 Hz). LC-MS 保持時間: 1.17分; m/z  (MH-): 510.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【０１０１】
【化４２】
2013522192.tif 000171
エチル 2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-メチルメチルスルホンアミド)-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキシレート
DIEA(51 μL, 0.293 mmol)を、DMF(1 mL)中の3-(3-(エトキシカルボニル)-2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-メチルメチルスルホンアミド)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(50 mg, 0.098 mmol)、2-フェニルプロパン-2-アミン(26 mg, 0.195 mmol)、HATU(56 mg, 0.147 mmol)の撹拌中の溶液に、25℃にて加えた。それを1時間撹拌した。該混合液をEtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題の化合物を得た(50 mg, 81％)。 LC-MS 保持時間: 1.82分; m/z  (MH+) : 629.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【０１０２】
【化４３】
2013522192.tif 000172
2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-メチルメチルスルホンアミド)-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボン酸
NaOH(500 μL, 0.500 mmol, 1M 水溶液)を、撹拌中のエチル 2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-メチルメチルスルホンアミド)-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキシレート(50 mg, 0.080 mmol)／エタノール(795 μL)溶液に、60℃にて加えた。該スラリーを終夜撹拌した。DMF(2 mL)を、さらなる部のNaOHとともに加え、該混合液を70℃まで加温し、終夜撹拌した。該混合液をEtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題の化合物を得た(49 mg, 定量的)。  LC-MS 保持時間: 2.36分; m/z  (MH+): 601.  LCデータは、Waters SunFire 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 3分、ホールド時間 1分、および分析時間 4分を用いた（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【０１０３】
【化４４】
2013522192.tif 000173
エチル 3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)-6-ニトロベンゾフラン-5-イル)ベンゾエート
炭酸セシウム(1.69 g, 5.19 mmol)を、Pd(Ph3P)4(250 mg, 0.216 mmol)、2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)-6-ニトロベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(2.00 g, 4.33 mmol)、3-(エトキシカルボニル)フェニルボロン酸(1.01 g, 5.19 mmol)に加えた。ジオキサン(36 mL)および水(7 mL)を室温にて加え、該混合液を3回脱気した。該反応液を90℃まで終夜加熱した。それを冷却した。該混合液をEtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗固形物をDCMでトリチュレートして、表題の化合物を得た(1.70 g, 85％)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δδ ppm 8.55 - 8.61 (1 H, m), 8.54 (1 H, s), 8.00 - 8.09 (3 H, m), 7.95 (1 H, s), 7.73 (1 H, s), 7.61 - 7.70 (2 H, m), 7.45 (2 H, t, J=8.91 Hz), 4.35 (2 H, q, J=7.19 Hz), 2.83 (3 H, d, J=4.52 Hz), 1.34 (3 H, t, J=7.03 Hz). LC-MS 保持時間: 1.62分; m/z  (MH+): 463.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【０１０４】
【化４５】
2013522192.tif 000174
エチル 3-(6-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)ベンゾエート
鉄(1.03 g, 18.4 mmol)を、EtOH(37 mL)およびAcOH(37 mL)中のエチル 3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)-6-ニトロベンゾフラン-5-イル)ベンゾエート(1.70 g, 3.68 mmol)の撹拌中の溶液に、90℃にて加えた。該スラリーを1時間撹拌した。該混合液をEtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した後、1M NaOHおよび飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題の化合物を得た(1.40 g 88％)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.25 - 8.34 (1 H, m), 8.00 - 8.03 (1 H, m), 7.87 - 7.99 (3 H, m), 7.69 - 7.75 (1 H, m), 7.63 (1 H, t, J=7.65 Hz), 7.26 - 7.37 (2 H, m), 7.20 (1 H, s), 6.98 (1 H, s), 5.07 (2 H, s), 4.35 (2 H, q, J=7.03 Hz), 2.78 (3 H, d, J=4.52 Hz), 1.34 (3 H, t, J=7.03 Hz). LC-MS 保持時間: 1.46分; m/z (MH+): 433.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【０１０５】
【化４６】
2013522192.tif 000175
エチル 3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)-6-(メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-5-イル)ベンゾエート
メタンスルホニルクロリド(303 μL, 3.88 mmol)を、撹拌中のエチル 3-(6-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)ベンゾエート(1.40 g, 3.24 mmol)／ピリジン(32 mL)溶液に、25℃にて加えた。それを室温で終夜撹拌した。該反応液を濃縮し、シリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, λ = 254 nmにて画分収集)で精製して、表題の化合物を得た(1.01 g, 61％)。 LC-MS 保持時間: 1.53分; m/z  (MH+): 511.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【０１０６】
【化４７】
2013522192.tif 000176
3-(2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-(2-ヒドロキシエチル)メチルスルホンアミド)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸
工程1:(2-ブロモエトキシ)(tert-ブチル)ジメチルシラン(189 μL, 0.881 mmol)を、DMF(6 mL)中のNa2CO3(311 mg, 2.94 mmol)およびエチル 3-(6-(N-(2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチル)メチルスルホンアミド)-2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)ベンゾエートの撹拌中の懸濁液に、100℃にて加えた。それを5時間撹拌した後、室温まで冷却し、終夜撹拌した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。 LC-MS 保持時間: 2.12分; m/z  (MH+): 669.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
工程2:該残渣をEtOH(10 mL)で希釈し、NaOH(2938 μL, 2.94 mmol)で処理し、60℃で4時間撹拌した。該混合液をEtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。
工程3:該粗残渣をTHFに溶解させ、1M HCl(THF中に30％にした)で処理した。該反応液を1時間撹拌した。該混合液をEtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題の化合物を得た(300 mg, 97％)。 LC-MS 保持時間: 1.09分; m/z  (MH+): 527.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【０１０７】
【化４８】
2013522192.tif 000177
N-(2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)ベンゾフラン-6-イル)メタンスルホンアミドおよびN-(2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)ベンゾフラン-6-イル)-N-メチルメタンスルホンアミド
N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(500 μL, 3.76 mmol)および2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-6-(メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボキサミド(100 mg, 0.246 mmol)を合わせて、85℃まで加熱した。DMF(1 mL)を加えた。それを1時間撹拌した。該混合液を濃縮して、ジオキサン(200 μl)、酢酸(1 ml)で希釈し、ヒドラジン(154 μL, 4.92 mmol)で処理し、85℃で数時間加熱した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗残渣を、適切に緩衝化されたグラジエントを用いて、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより精製し、濃縮して、N-(2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)ベンゾフラン-6-イル)メタンスルホンアミド(25 mg, 0.058 mmol)およびN-(2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)ベンゾフラン-6-イル)-N-メチルメタンスルホンアミド(11 mg, 0.025 mmol)を得た。
N-(2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)ベンゾフラン-6-イル)メタンスルホンアミド. 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm 1.30 - 1.42 (m, 6 H) 2.99 (s, 3 H) 4.57 - 4.73 (m, 1 H) 7.24 - 7.40 (m,2 H) 7.57 (s, 1 H) 7.67 (s, 1 H) 8.06 - 8.22 (m, 2 H) 8.68 (s, 1 H). LC-MS 保持時間:1.30分; m/z (MH+): 431.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。さらなるHPLCを、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いて、実施した。さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 10.71分, 純度 = 94％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 9.74分, 純度 = 97％.
N-(2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)ベンゾフラン-6-イル)-N-メチルメタンスルホンアミド. 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm 1.29 - 1.41 (m, 6 H) 3.04 (s, 3 H) 3.19 - 3.24 (m, 3 H) 4.61 - 4.80 (m,1 H) 7.28 - 7.39 (m, 2 H) 7.61 (s, 1 H) 7.76 (s, 1 H) 8.08 - 8.27 (m, 2 H) 8.78 (s, 1 H) 14.34 (s, 1 H). LC-MS 保持時間: 1.36分; m/z (MH+) 345.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 11.30分, 純度 = ＞95％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 10.21分, 純度 = ＞95％.
【０１０８】
【化４９】
2013522192.tif 000178
N-(2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)ベンゾフラン-6-イル)メタンスルホンアミド
アジドトリメチルシラン(34.2 μL, 0.257 mmol)を、ジオキサン(1.3 mL)中のジブチルスズオキシド(6.41 mg, 0.026 mmol)およびN-(3-シアノ-2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシベンゾフラン-6-イル)メタンスルホンアミド(50 mg, 0.129 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを、150℃にて15分間、マイクロ波照射で処理した。それをさらなる当量の試薬で処理し、30分間、次いで60分間、再度処理した。該混合液を濃縮し、適切に緩衝化されたグラジエントを用いて、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(12 mg, 22％)。 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm 1.29 - 1.39 (m, 6 H) 3.01 (s, 3 H) 4.62 - 4.81 (m, 1 H) 7.28 - 7.45 (m,3 H) 7.65 (s, 1 H) 7.84 - 7.98 (m, 2 H) 8.92 (s, 1 H). LC-MS 保持時間: 1.04分; m/z (MH+): 432.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。  さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 11.56分, 純度 = 94％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 10.55分, 純度 = 96％.
【０１０９】
一般的方法: m-アミドカップリング
DIEA(36 μL, 0.205 mmol)を、DMF(1 mL)中のHATU(59 mg, 0.154 mmol)、適切なアミン(0.164 mmol)、および3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(40 mg, 0.103 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを終夜撹拌した。該反応液を濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、目的の生成物を得た。この一般的方法を、実施例KP4〜KP14に適用した。
【０１１０】
【化５０】
2013522192.tif 000179
5-(3-(tert-ブチル(メチル)カルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 1.54 - 1.57 (m, 9 H) 2.94 - 2.99 (m, 6 H) 7.25 (t, 2 H) 7.35 - 7.40 (m, 1 H) 7.53 (t, 1 H) 7.64 - 7.67 (m, 2 H) 7.67 - 7.68 (m, 1 H) 7.72 - 7.77 (m, 1 H) 7.88 - 7.90 (m, 1 H) 7.92 - 7.97 (m,2 H). LC-MS 保持時間: 1.71分; m/z (MH+): 459.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【０１１１】
【化５１】
2013522192.tif 000180
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(1-(4-フルオロフェニル)エチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.10 - 8.15 (1 H, m), 7.90 - 7.99 (3 H, m), 7.84 (2 H, t, J=9.61 Hz), 7.63 - 7.72 (2 H, m), 7.56 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.40 - 7.47 (2 H, m), 7.22 - 7.29 (2 H, m), 7.03 - 7.10 (2 H, m), 5.24 - 5.30 (1 H, m), 2.97 (3 H, s), 1.59 (3 H, d, J=7.02 Hz). LC-MS 保持時間: 1.67分; m/z (MH-): 509.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH/95％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 溶媒B = 95％MeOH/5％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Phenomenex Gemini C1 C-18, 4.6 x 150 mm, 3 μm, 保持時間 = 15.64分, 純度 = 97％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 15.63分, 純度 = 98％.
【０１１２】
【化５２】
2013522192.tif 000181
(S)-2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(1-(4-フルオロフェニル)エチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.13 (1 H, s), 7.91 - 7.99 (3 H, m), 7.84 (2 H, t, J=9.31 Hz), 7.64 - 7.72 (2 H, m), 7.56 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.41 - 7.48 (2 H, m), 7.26 (2 H, t, J=8.85 Hz), 7.02 - 7.10 (2 H, m), 5.28 (1 H, q, J=7.22 Hz), 2.97 (3 H, s), 1.59 (3 H, d, J=7.02 Hz). LC-MS 保持時間: 1.67分; m/z (MH-): 509.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH/95％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 溶媒B = 95％MeOH/5％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Phenomenex Gemini C1 C-18, 4.6 x 150 mm, 3 μm, 保持時間 = 15.55分, 純度 = 99％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 15.34分, 純度 = 98％.
【０１１３】
【化５３】
2013522192.tif 000182
(R)-2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(1-(4-フルオロフェニル)エチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.14 (1 H, s), 7.92 - 7.99 (3 H, m), 7.81 - 7.87 (2 H, m), 7.65 - 7.72 (2 H, m), 7.57 (1 H, t, J=7.63 Hz), 7.42 - 7.47 (2 H, m), 7.23 - 7.29 (2 H, m), 7.04 - 7.10 (2 H, m), 5.28 (1 H, q, J=7.02 Hz), 2.97 (3 H, s), 1.59 (3 H, d, J=7.02 Hz). LC-MS 保持時間: 1.66分; m/z (MH-): 509.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH/95％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 溶媒B = 95％MeOH/5％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Phenomenex Gemini C1 C-18, 4.6 x 150 mm, 3 μm, 保持時間 = 15.56分, 純度 = 99％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 15.33分, 純度 = 97％.
【０１１４】
【化５４】
2013522192.tif 000183
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(2-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.04 - 8.10 (1 H, m), 7.89 - 7.99 (3 H, m), 7.76 - 7.86 (2 H, m), 7.63 - 7.73 (2 H, m), 7.56 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.42 - 7.51 (2 H, m), 7.26 (2 H, t, J=8.70 Hz), 6.98 - 7.06 (2 H, m), 2.98 (3 H, s), 1.78 (6 H, s). LC-MS 保持時間: 1.72分; m/z (MH-): 523.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH/95％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 溶媒B = 95％MeOH/5％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Phenomenex Gemini C1 C-18, 4.6 x 150 mm, 3 μm, 保持時間 = 15.73分, 純度 = 99％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 15.53分, 純度 = 99％.
【０１１５】
【化５５】
2013522192.tif 000184
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.09 (1 H, s), 7.90 - 7.99 (3 H, m), 7.74 - 7.89 (1 H, m), 7.63 - 7.72 (2 H, m), 7.55 (1 H, t, J=7.63 Hz), 7.47 (2 H, d, J=7.32 Hz), 7.31 (2 H, t, J=7.78 Hz), 7.22 - 7.28 (2 H, m), 7.19 (1 H, t, J=7.32 Hz), 2.97 (3 H, s), 1.79 (6 H, s). LC-MS 保持時間: 1.71分; m/z (MH-): 505.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH/95％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 溶媒B = 95％MeOH/5％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Phenomenex Gemini C1 C-18, 4.6 x 150 mm, 3 μm, 保持時間 = 15.79分, 純度 = 99％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 15.53分, 純度 = 98％.
【０１１６】
【化５６】
2013522192.tif 000185
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.35 (1 H, s), 8.48 - 8.56 (1 H, m), 8.24 (1 H, s), 7.96 - 8.04 (2 H, m), 7.87 - 7.96 (3 H, m), 7.75 - 7.82 (2 H, m), 7.59 (1 H, t, J=7.63 Hz), 7.40 (2 H, t, J=8.70 Hz), 7.21 - 7.29 (4 H, m), 7.16 (1 H, t, J=7.17 Hz), 2.86 (3 H, d, J=4.58 Hz), 1.25 - 1.35 (4 H, m). LC-MS 保持時間: 1.63分; m/z (MH-): 503.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH/95％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 溶媒B = 95％MeOH/5％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Phenomenex Gemini C1 C-18, 4.6 x 150 mm, 3 μm, 保持時間 = 15.91分, 純度 = 96％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 15.79分, 純度 = 95％.
【０１１７】
【化５７】
2013522192.tif 000186
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(1-フェニルシクロブチルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.18 (1 H, s), 8.53 (1 H, q, J=4.48 Hz), 8.20 (1 H, s), 8.01 (2 H, dd, J=8.85, 5.49 Hz), 7.92 (1 H, d, J=1.22 Hz), 7.87 (2 H, dd, J=7.63, 1.53 Hz), 7.73 - 7.83 (2 H, m), 7.57 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.52 (2 H, d, J=7.32 Hz), 7.40 (2 H, t, J=9.00 Hz), 7.33 (2 H, t, J=7.78 Hz), 7.20 (1 H, t, J=7.32 Hz), 2.87 (3 H, d), 2.61 - 2.71 (2 H, m), 2.54 - 2.58 (2 H, m), 2.01 - 2.11 (1 H, m), 1.82 - 1.92 (1 H, m). LC-MS 保持時間 2.42分; m/z (MH+): 519.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 3分、ホールド時間 1分、および分析時間 4分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 14.66分, 純度 = 97％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 13.13分, 純度 = 97％.
【０１１８】
【化５８】
2013522192.tif 000187
N-(2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)ベンゾフラン-6-イル)メタンスルホンアミド
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.03 (1 H, s), 7.92 - 8.01 (2 H, m), 7.86 (1 H, d, J=9.16 Hz), 7.42 (2 H, t, J=8.85 Hz), 7.17 (1 H, d, J=8.85 Hz), 4.20 (2 H, q, J=7.12 Hz), 1.21 (3 H, t, J=7.17 Hz). ). LC-MS 保持時間: 1.70分; m/z (MH+): 547.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 14.86分, 純度 = 99％.  さらなるHPLCメソッド2: 溶媒A = 5％MeOH/95％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 溶媒B = 95％MeOH/5％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Phenomenex Gemini C-18, 4.6 x 150 mm, 3 μm, 保持時間 = 17.53分, 純度 = 99％.
【０１１９】
【化５９】
2013522192.tif 000188
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(ピリジン-4-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.15 (1 H, s), 8.64 (2 H, d, J=6.41 Hz), 8.48 - 8.55 (1 H, m), 8.30 (1 H, s), 8.05 - 8.08 (2 H, m), 7.97 - 8.03 (6 H, m), 7.76 - 7.85 (2 H, m), 7.71 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.41 (2 H, t, J=8.70 Hz), 2.83 - 2.92 (3 H, m). LC-MS 保持時間: 1.45分; m/z (MH+): 466.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH/95％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 溶媒B = 95％MeOH/5％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Phenomenex Gemini C-18, 4.6 x 150 mm, 3 μm, 保持時間 = 15.11分, 純度 = 97％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 14.81分, 純度 = 96％.
【０１２０】
【化６０】
2013522192.tif 000189
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチル(メチル)カルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 7.93 - 7.98 (2 H, m), 7.88 - 7.91 (1 H, m), 7.74 - 7.81 (1 H, m), 7.63 - 7.70 (3 H, m), 7.51 - 7.60 (1 H, m), 7.32 - 7.41 (1 H, m), 7.25 (2 H, t), 3.43 (1 H, d), 3.21 (1 H, d), 3.10 (2 H, s), 3.03 (2 H, s), 2.96 (3 H, s), 2.10 - 2.21 (1 H, m), 1.92 - 2.07 (1 H, m), 1.01 (3 H, d), 0.78 (3 H, d). LC-MS 保持時間: 1.65分; m/z (MH+): 459.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。
【０１２１】
【化６１】
2013522192.tif 000190
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-4-ニトロ-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
工程1:エチル 2-(4-フルオロフェニル)-4-ニトロ-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキシレート(300 mg, 0.529 mmol)をEtOH(10 mL)で希釈し、NaOH(2.1 mL, 2.12 mmol, 1N 水溶液)で処理し、スラリーになった該混合液を60℃で終夜撹拌した。該反応液をEtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。
工程2:EDC(128 mg, 0.668 mmol)を、DCM(5.5 mL)中の該クルードな2-(4-フルオロフェニル)-4-ニトロ-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボン酸(300 mg, 0.557 mmol)、メタンアミン(306 μL, 0.613 mmol)、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール(83 mg, 0.613 mmol)、DIEA(204 μL, 1.170 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを3日間撹拌した。該スラリーはその間に溶液になった。該混合液を濃縮して、シリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, λ = 254 nmにて画分収集)で精製して、表題の化合物を得た(220 mg, 95％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 7.90 - 7.99 (3 H, m), 7.85 - 7.90 (1 H, m), 7.82 - 7.84 (1 H, m), 7.49 - 7.56 (3 H, m), 7.45 (2 H, d, J=7.32 Hz), 7.27 - 7.34 (4 H, m), 7.19 (1 H, t, J=7.32 Hz), 2.87 (3 H, s), 1.76 (6 H, s). LC-MS 保持時間: 1.62分; m/z (MH+): 552.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 13.60分, 純度 = 94％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 12.66分, 純度 = 96％.
【０１２２】
【化６２】
2013522192.tif 000191
4-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
鉄(25 mg, 0.453 mmol)を、エタノール(1 mL)およびAcOH(1 mL)中の2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-4-ニトロ-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド(50 mg, 0.091 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを100℃に設定した反応ブロックにセットした。それを1時間撹拌した。該混合液を冷却し、EtOAcで希釈し、1M HCl、次いで1N NaOHおよび飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、Et2Oでトリチュレートして、表題の化合物を得た(28 mg, 56％)。 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ ppm 7.83 - 7.89 (1 H, m), 7.73 - 7.81 (3 H, m), 7.52 - 7.64 (2 H, m), 7.42 - 7.49 (2 H, m), 7.10 - 7.35 (6 H, m), 6.98 (1 H, d, J=8.42 Hz), 2.87 (3 H, s), 1.76 (6 H, s). LC-MS 保持時間: 2.33分; m/z (MH+): 522.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 14.17分, 純度 = 97％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 12.84分, 純度 = 98％.
【０１２３】
【化６３】
2013522192.tif 000192
4-アセトアミド-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
4-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド(20 mg, 0.038 mmol)をピリジン(1 mL)中に希釈し、過剰量の塩化アセチル(10 μL)で処理した。該反応液を2時間撹拌した。該混合液を濃縮して、MeOH(1mL)で希釈した。該生成物が崩壊し始め、それを超音波処理し、濾過し、MeOHで洗浄して、表題の化合物を得た(8 mg, 34％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.41 (1 H, s), 8.43 (1 H, s), 8.31 - 8.38 (1 H, m), 7.88 - 7.92 (1 H, m), 7.82 - 7.87 (2 H, m), 7.80 (1 H, d, J=7.63 Hz), 7.71 (1 H, d, J=8.55 Hz), 7.54 - 7.60 (1 H, m), 7.43 - 7.49 (2 H, m), 7.36 - 7.43 (5 H, m), 7.28 (2 H, t, J=7.78 Hz), 7.17 (1 H, t, J=7.32 Hz), 2.76 (3 H, d), 1.79 (3 H, s), 1.69 (6 H, s). LC-MS 保持時間 1.42分; m/z 564 (MH+).  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 12.00分, 純度 = 96％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 11.26分, 純度 = 95％.
【０１２４】
【化６４】
2013522192.tif 000193
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-6-ニトロ-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
工程1:炭酸セシウム(143 mg, 0.440 mmol)を、Pd(Ph3P)4(17 mg, 0.015 mmol)、エチル 2-(4-フルオロフェニル)-6-ニトロ-5-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ベンゾフラン-3-カルボキシレート(140 mg, 0.293 mmol)、3-ボロノ安息香酸(73 mg, 0.440 mmol)に加えた。ジオキサン(2.5 mL)および水(500 μL)を、室温にて加えた。該反応液を3回脱気し、終夜、90℃まで加熱した。それを冷却した。該混合液をEtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。
工程2:該残渣をDMFで希釈し、HATU(167 mg, 0.440 mmol)、2-フェニルプロパン-2-アミン(60 mg, 0.440 mmol)、およびDIEA(154 μL, 0.880 mmol)で処理し、室温で終夜撹拌した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, λ = 254 nmにて画分収集)で精製して、エチル 2-(4-フルオロフェニル)-6-ニトロ-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキシレートを得た。 (LC-MS 保持時間: 1.97分; m/z (MH+): 567.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。)
工程3:この物質を、60℃にて2時間、NaOH(1 mL, 1.000 mmol)／エタノール(2.93 mL)で処理した後、室温まで冷却させながら終夜撹拌した。該反応液を60℃まで3時間加熱した。該混合液をEtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。
工程4:EDC(58 mg, 0.301 mmol)、メタンアミン(1 mL, 2.000 mmol)、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール(38 mg, 0.276 mmol)、DIEA(92 μL, 0.526 mmol)を、DCE(2.5 mL)中の該残渣に、室温にて加えた。それを3日間撹拌した。その間に該スラリーは溶液になった。該粗反応液をシリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, λ = 254 nmにて画分収集)で精製して、表題の化合物を得た(112 mg, 81％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.32 (1 H, s), 7.97 - 8.06 (2 H, m), 7.82 - 7.90 (2 H, m), 7.75 (1 H, s), 7.47 - 7.56 (2 H, m), 7.45 (2 H, d, J=7.32 Hz), 7.31 (4 H, t, J=8.09 Hz), 7.18 (1 H, t, J=7.32 Hz), 2.94 (3 H, s), 1.77 (6 H, s). LC-MS 保持時間: 3.10分; m/z (MH+): 552.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 3分、ホールド時間 1分、および分析時間 4分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 14.12分, 純度 = 96％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 12.98分, 純度 = 97％.
【０１２５】
【化６５】
2013522192.tif 000194
6-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
鉄(68 mg, 1.22 mmol)を、エタノール(2.3 mL)およびAcOH(2.3 mL)中の2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-6-ニトロ-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド(112 mg, 0.203 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを100℃に設定した反応ブロックにセットし、1時間撹拌した。該混合液を冷却し、EtOAcで希釈し、1M HCl、次いで1N NaOHおよび飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、Et2Oでトリチュレートして、表題の化合物を得た(52 mg, 47％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 6.58 - 6.65 (3 H, m), 6.52 (1 H, d, J=7.63 Hz), 6.37 (1 H, d, J=7.93 Hz), 6.30 (1 H, t, J=7.63 Hz), 6.18 (2 H, d, J=7.32 Hz), 6.08 (1 H, s), 6.03 (2 H, t, J=7.78 Hz), 5.88 - 5.97 (3 H, m), 5.73 (1 H, s), 1.65 (3 H, s), 0.50 (6 H, s). LC-MS 保持時間 1.54分; m/z (MH-): 520.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 15.11分, 純度 = 95％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 11.11分, 純度 = 94％.
【０１２６】
【化６６】
2013522192.tif 000195
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-6-(メチルスルホンアミド)-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
工程1:DIEA(134 μL, 0.765 mmol)を、Pd(Ph3P)4(30 mg, 0.025 mmol)、2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)-6-(N-(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(150 mg, 0.255 mmol)、3-(エトキシカルボニル)フェニルボロン酸(74 mg, 0.382 mmol)に加えた。ジオキサン(5 mL)および水(1 mL)を室温にて加えた。該反応液を3回脱気し、90℃まで終夜加熱した。それを冷却し、室温にて3日間撹拌した。
工程2:該混合液を濃縮して、EtOH(5 mL)で希釈し、過剰量の1N NaOH(〜1 mL)で処理し、室温で終夜撹拌して、メタ-酸を得た。該混合液をEtOAcで希釈し、1M HCl、および1M HClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。
工程3:該粗残渣をDMF(5 mL)で希釈し、HATU(145 mg, 0.382 mmol)、2-フェニルプロパン-2-アミン(52 mg, 0.382 mmol)およびDIEA(134 μL, 0.765 mmol)で処理し、室温で終夜撹拌した。該混合液を濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたグラジエントを用いて精製して、濃縮した。単離した表題の化合物を、シリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, Rf 〜.2 50％EtOAc/ヘキサン, λ = 254 nmにて画分収集)で再精製して、表題の化合物を得た(7 mg, 4％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 7.94 - 8.01 (2 H, m), 7.92 (1 H, s), 7.83 (1 H, d, J=7.63 Hz), 7.77 (1 H, s), 7.63 - 7.68 (2 H, m), 7.59 (1 H, t, J=7.63 Hz), 7.46 (2 H, d, J=7.32 Hz), 7.24 - 7.32 (4 H, m), 7.18 (1 H, t, J=7.32 Hz), 2.94 (3 H, s), 2.88 (3 H, s), 1.77 (6 H, s). LC-MS 保持時間: 2.25分; m/z (MH+): 600.  LCデータは、Waters SunFire 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 3分、ホールド時間 1分、および分析時間 4分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/0.1％TFAであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/0.1％TFAであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 12.87分, 純度 = 96％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 11.97分, 純度 = 98％.
【０１２７】
【化６７】
2013522192.tif 000196
2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-(2-ヒドロキシエチル)メチルスルホンアミド)-N-メチル-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
工程1:メタンスルホニルクロリド(10 μL, 0.128 mmol)を、撹拌中の6-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド(50 mg, 0.096 mmol)／ピリジン(1 mL)溶液に、室温にて加えた。それを2時間時間撹拌した後、濃縮し、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。
工程2:該粗残渣をDMF(1 mL)に溶解させ、室温にて、(2-ブロモエトキシ)(tert-ブチル)ジメチルシラン(102 μL, 0.479 mmol)およびNa2CO3(31 mg, 0.288 mmol)で処理した。それを100℃まで4時間加熱した後、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。
工程3:該粗残渣を、THF(2 mL)に溶解させ、2 mLの1N HClで処理し、室温で1時間撹拌した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、Et2Oでトリチュレートして、表題の化合物を得た(25 mg, 39％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.14 - 8.21 (1 H, m), 7.95 - 8.04 (2 H, m), 7.83 - 7.87 (1 H, m), 7.76 - 7.81 (1 H, m), 7.66 - 7.74 (2 H, m), 7.56 (1 H, t, J=7.63 Hz), 7.41 - 7.49 (2 H, m), 7.24 - 7.33 (4 H, m), 7.17 (1 H, t, J=7.32 Hz), 2.94 (3 H, s), 1.76 (6 H, s). LC-MS 保持時間 1.42分; m/z (MH+): 644.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 12.26分, 純度 = 96％; さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH/95％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 溶媒B = 95％MeOH/5％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Phenomenex Gemini C-18, 4.6 x 150 mm, 3 μm, 保持時間 = 13.61分, 純度 = 94％.
【０１２８】
【化６８】
2013522192.tif 000197
5-(3-シアノフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
炭酸セシウム(187 mg, 0.575 mmol)を、Pd(Ph3P)4(22 mg, 0.019 mmol)、2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(160 mg, 0.383 mmol)、3-シアノフェニルボロン酸(85 mg, 0.575 mmol)に加えた。ジオキサン(3 mL)および水(600 μL)を、室温にて加えた。該反応液を3回脱気し、終夜90℃まで加熱した。それを冷却した。該混合液をEtOAcで希釈し、1M HCl、および飽和NaClで洗浄した。有機相を、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗残渣をDCMに溶解させた。白色の沈殿物が生じ、それを濾過して、表題の化合物を得た。該濾液をシリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, Rf 〜.4: 50％EtOAc/ヘキサン, λ = 254 nmにて画分収集)で精製して表題の化合物を得て、それを前に集めた沈殿物と合わせた(85 mg, 60％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.46 - 8.53 (1 H, m), 8.24 (1 H, s), 8.09 (1 H, d, J=7.93 Hz), 7.99 - 8.05 (2 H, m), 7.96 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.85 (1 H, d, J=7.63 Hz), 7.74 - 7.82 (2 H, m), 7.70 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.40 (2 H, t, J=8.85 Hz), 2.87 (3 H, d, J=4.58 Hz). LC-MS 保持時間: 2.17分; m/z (MH+): 371.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 13.59分, 純度 = 99％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 12.29分, 純度 = 99％.
【０１２９】
【化６９】
2013522192.tif 000198
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(5-イソプロピル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
塩化イソブチリル(90 mg, 0.847 mmol)を、撹拌中の5-(3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(50 mg, 0.085 mmol)／ピリジン(1 mL)溶液に、100℃にて加えた。それを終夜撹拌した。該反応液を濃縮し、EtOH(3 mL)で希釈し、過剰量の1N NaOH(500 μL)で処理し、60℃で2時間撹拌して、該アシル化アミドを加水分解した。該混合液を濾過し、該濾液をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, λ = 254 nmにて画分収集)で精製して、表題の化合物を得た(8 mg, 20％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.31 - 8.35 (1 H, m), 8.03 (1 H, d, J=7.94 Hz), 7.95 - 8.00 (3 H, m), 7.93 (1 H, d, J=7.93 Hz), 7.67 - 7.74 (3 H, m), 7.25 - 7.30 (2 H, m), 3.37 - 3.40 (1 H, m), 2.99 (3 H, s), 1.49 (6 H, d, J=7.02 Hz). LC-MS 保持時間: 2.28分; m/z (MH+): 456.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 14.30分, 純度 = 94％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 12.50分, 純度 = 93％.
【０１３０】
【化７０】
2013522192.tif 000199
2-(4-フルオロフェニル)-5-(1H-インドール-4-イル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
炭酸セシウム(176 mg, 0.539 mmol)を、Pd(Ph3P)4(20.77 mg, 0.018 mmol)、2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(150 mg, 0.359 mmol)、1H-インドール-4-イルボロン酸(87 mg, 0.539 mmol)に加えた。ジオキサン(3 mL)および水(600 μL)を室温にて加えた。該反応液を3回脱気した後、90℃まで終夜加熱した。それを冷却した。該混合液を酢酸エチルで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, λ = 254 nmにて画分収集)で精製して、表題の化合物を得た(66 mg, 46％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.28 (1 H, br. s.), 8.48 - 8.57 (1 H, m), 7.98 - 8.07 (2 H, m), 7.86 (1 H, br. s.), 7.79 (1 H, d, J=8.24 Hz), 7.69 (1 H, d, J=7.93 Hz), 7.37 - 7.47 (4 H, m), 7.21 (1 H, t, J=7.63 Hz), 7.14 (1 H, d, J=7.02 Hz), 6.60 (1 H, br. s.), 2.84 (3 H, d, J=4.27 Hz). LC-MS 保持時間: 1.53分; m/z (MH+): 385.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 13.46分, 純度 = 99％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 12.27分, 純度 = 97％.
【０１３１】
【化７１】
2013522192.tif 000200
5-(3-(2-ベンジル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
ベンジルブロミド(29 μL, 0.242 mmol)を、DMF(1.2 mL)中の5-(3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(50 mg, 0.121 mmol)およびNa2CO3(26 mg, 0.242 mmol)の撹拌中の溶液に、100℃にて加えた。それを終夜撹拌した。該混合液を濃縮して、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(12 mg, 19％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.48 - 8.56 (1 H, m), 8.30 - 8.35 (1 H, m), 8.06 (1 H, d, J=7.63 Hz), 7.98 - 8.03 (2 H, m), 7.90 - 7.93 (2 H, m), 7.78 - 7.83 (1 H, m), 7.72 - 7.77 (1 H, m), 7.69 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.36 - 7.46 (7 H, m), 6.04 (2 H, s), 2.86 (3 H, d, J=4.58 Hz). LC-MS 保持時間: 1.78分; m/z (MH+): 504.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 15.69分, 純度 = 97％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 13.95分, 純度 = 98％.
【０１３２】
【化７２】
2013522192.tif 000201
(R)-2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(4-イソプロピル-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
塩化亜鉛(8 mg, 0.054 mmol)を、PhCl(3 mL)中の5-(3-シアノフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(40 mg, 0.108 mmol)および(R)-2-アミノ-3-メチルブタン-1-オール(111 mg, 1.08 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを、200℃で1時間のマイクロ波照射で、2回繰り返して処理した。該混合液を濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(13 mg, 25％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.24 (1 H, s), 7.93 - 7.99 (2 H, m), 7.89 - 7.93 (2 H, m), 7.86 (1 H, d, J=7.63 Hz), 7.63 - 7.69 (2 H, m), 7.56 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.26 (2 H, t, J=8.55 Hz), 4.52 (1 H, t, J=9.31 Hz), 4.30 (1 H, t, J=8.09 Hz), 4.14 - 4.22 (1 H, m), 2.98 (3 H, s), 1.87 - 1.97 (1 H, m), 1.04 (3 H, d, J=7.02 Hz), 0.97 (3 H, d, J=6.71 Hz). LC-MS 保持時間 1.64分; m/z (MH+): 457.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 10.13分, 純度 = 95％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 10.58分, 純度 = 94％.
【０１３３】
【化７３】
2013522192.tif 000202
(S)-2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(4-イソプロピル-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
塩化亜鉛(8 mg, 0.054 mmol)を、PhCl(3 mL)中の5-(3-シアノフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(40 mg, 0.108 mmol)および(S)-2-アミノ-3-メチルブタン-1-オール(111 mg, 1.080 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを、200℃でのマイクロ波照射で、1時間を2回繰り返して、処理した。該反応液を濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(9 mg, 17％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.24 (1 H, s), 7.93 - 7.99 (2 H, m), 7.89 - 7.93 (2 H, m), 7.86 (1 H, d, J=7.63 Hz), 7.63 - 7.69 (2 H, m), 7.56 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.26 (2 H, t, J=8.70 Hz), 4.52 (1 H, t, J=9.31 Hz), 4.30 (1 H, t, J=8.09 Hz), 4.15 - 4.22 (1 H, m), 2.98 (3 H, s), 1.86 - 1.96 (1 H, m), 1.04 (3 H, d, J=6.71 Hz), 0.97 (3 H, d, J=6.71 Hz). LC-MS 保持時間: 1.63分; m/z (MH+): 457.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 10.06分, 純度 = 95％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 10.53分, 純度 = 95％.
【０１３４】
【化７４】
2013522192.tif 000203
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(2-イソブチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1-ブロモ-2-メチルプロパン(23 mg, 0.169 mmol)を、DMF(1 mL)中の5-(3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(35 mg, 0.085 mmol)およびNa2CO3(18 mg, 0.169 mmol)の撹拌中の溶液に、100℃にて加えた。それを終夜撹拌した。該混合液を濃縮して、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(15 mg, 38％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.49 - 8.56 (1 H, m), 8.34 (1 H, s), 8.08 (1 H, d, J=7.63 Hz), 7.99 - 8.04 (2 H, m), 7.87 - 7.94 (2 H, m), 7.79 - 7.84 (1 H, m), 7.73 - 7.78 (1 H, m), 7.70 (1 H, t, J=7.63 Hz), 7.41 (2 H, t, J=8.70 Hz), 4.62 (2 H, d, J=7.32 Hz), 2.87 (3 H, d, J=4.27 Hz), 2.31 - 2.39 (1 H, m), 0.95 (6 H, d, J=6.71 Hz). LC-MS 保持時間: 2.09分; m/z (MH+): 470.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 16.08分, 純度 = 99％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 13.89分, 純度 = 99％.
【０１３５】
【化７５】
2013522192.tif 000204
5-(3-(4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
塩化亜鉛(1 mg)を、PhCl(3 mL)中の5-(3-シアノフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(40 mg, 0.108 mmol)および2-アミノ-2-メチルプロパン-1-オール(10 mg, 0.108 mmol)の撹拌中の溶液に、130℃にて加えた。それを7日間撹拌した。〜20％変換が認められた。さらなる量のZnCl(8 mg)および2-アミノ-2-メチルプロパン-1-オール(50 mg)を加え、該反応液を、マイクロ波において、200℃で1時間加熱した。該反応は、〜50％進行した。該混合液を濃縮して、シリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, Rf 〜.2（50％EtOAc/ヘキサンにおいて）; λ = 254 nmにて画分収集)で精製し、その後、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(7 mg, 14％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.24 (1 H, s), 7.97 (2 H, dd, J=8.09, 5.65 Hz), 7.93 (1 H, s), 7.88 (2 H, dd, J=11.44, 8.39 Hz), 7.68 (2 H, s), 7.57 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.27 (2 H, t, J=8.55 Hz), 4.25 (2 H, s), 2.99 (3 H, s), 1.42 (6 H, s). LC-MS 保持時間 1.60分; m/z (MH+): 443.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 12.24分, 純度 = 95％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 10.02分, 純度 = 95％.
【０１３６】
【化７６】
2013522192.tif 000205
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(2-イソプロピル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
2-ヨードプロパン(29 mg, 0.169 mmol)を、DMF(1 mL)中の5-(3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(35 mg, 0.085 mmol)およびNa2CO3(18 mg, 0.169 mmol)の撹拌中の溶液に、100℃にて加えた。それを終夜撹拌した。該混合液を濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(12 mg, 30％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.49 - 8.57 (1 H, m), 8.34 (1 H, s), 8.08 (1 H, d, J=7.32 Hz), 7.99 - 8.05 (2 H, m), 7.87 - 7.94 (2 H, m), 7.79 - 7.83 (1 H, m), 7.72 - 7.78 (1 H, m), 7.70 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.41 (2 H, t, J=8.70 Hz), 5.17 - 5.27 (1 H, m), 2.87 (3 H, d, J=4.58 Hz), 1.66 (6 H, d, J=6.71 Hz). LC-MS 保持時間: 2.02分; m/z (MH+): 456.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 15.35分, 純度 = 96％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 13.39分, 純度 = 97％.
【０１３７】
【化７７】
2013522192.tif 000206
(R)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(4-フェニル-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
塩化亜鉛(8 mg, 0.054 mmol)を、PhCl(3 mL)中の5-(3-シアノフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(40 mg, 0.108 mmol)および(R)-2-アミノ-2-フェニルエタノール(148 mg, 1.080 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを、200℃で1時間のマイクロ波照射で、2回繰り返して処理した。該物質を濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(7 mg, 13％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.33 (1 H, s), 7.94 - 8.00 (4 H, m), 7.91 (1 H, d, J=7.94 Hz), 7.64 - 7.73 (2 H, m), 7.61 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.32 - 7.42 (6 H, m), 7.26 (2 H, t, J=8.55 Hz), 5.45 (1 H, t, J=9.16 Hz), 4.94 (1 H, t, J=9.31 Hz), 4.36 (1 H, t, J=8.24 Hz), 2.97 (3 H, s). LC-MS 保持時間 1.75分; m/z (MH+): 491.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH/95％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 溶媒B = 95％MeOH/5％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Phenomenex Gemini C-18, 4.6 x 150 mm, 3 μm, 保持時間 = 18.32分, 純度 = 97％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 18.11分, 純度 = 97％.
【０１３８】
【化７８】
2013522192.tif 000207
(S)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(4-フェニル-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
塩化亜鉛(9 mg, 0.067 mmol)を、PhCl(3 mL)中の5-(3-シアノフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(50 mg, 0.135 mmol)および(S)-2-アミノ-2-フェニルエタノール(93 mg, 0.675 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを、200℃で1時間のマイクロ波照射で、2回繰り返して処理した。該物質を濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(16 mg, 23％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.33 (1 H, s), 7.94 - 8.00 (4 H, m), 7.91 (1 H, d, J=7.94 Hz), 7.64 - 7.73 (2 H, m), 7.61 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.32 - 7.42 (6 H, m), 7.26 (2 H, t, J=8.55 Hz), 5.45 (1 H, t, J=9.16 Hz), 4.94 (1 H, t, J=9.31 Hz), 4.36 (1 H, t, J=8.24 Hz), 2.97 (3 H, s).LC-MS 保持時間 1.76分; m/z (MH+): 491.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH/95％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 溶媒B = 95％MeOH/5％H2O/10 mM 炭酸水素アンモニウム, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Phenomenex Gemini C-18, 4.6 x 150 mm, 3 μm, 保持時間 = 18.32分, 純度 = 99％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 18.10分, 純度 = 99％.
【０１３９】
【化７９】
2013522192.tif 000208
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
DIEA(50 μL, 0.288 mmol)を、Pd(Ph3P)4(6 mg, 4.79 μmol)、-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(40 mg, 0.096 mmol)、3-(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)フェニルボロン酸(29 mg, 0.144 mmol)に加えた。ジオキサン(1 mL)および水(200 μL)を室温にて加えた。該反応液を90℃まで終夜加熱した。該混合液を冷却し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(16 mg, 37％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.49 - 8.56 (1 H, m), 8.24 (1 H, s), 7.98 - 8.05 (4 H, m), 7.93 (1 H, s), 7.79 - 7.83 (1 H, m), 7.68 - 7.76 (2 H, m), 7.41 (2 H, t, J=8.70 Hz), 2.87 (3 H, d, J=4.58 Hz), 2.62 (3 H, s). LC-MS 保持時間: 1.41分; m/z  (MH-): 426.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 12.96分, 純度 = 95％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 11.53分, 純度 = 94％.
【０１４０】
【化８０】
2013522192.tif 000209
6-(シクロプロパンスルホンアミド)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
シクロプロパンスルホニルクロリド(8 μL, 0.058 mmol)を、撹拌中の6-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド(20 mg, 0.038 mmol)／ピリジン(.5 mL)溶液に、室温にて加えた。それを2時間撹拌した。該混合液を濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(17 mg, 70％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.41 (1 H, br. s.), 7.91 - 8.01 (3 H, m), 7.78 - 7.86 (2 H, m), 7.61 - 7.71 (2 H, m), 7.58 (1 H, t, J=7.63 Hz), 7.41 - 7.49 (2 H, m), 7.24 - 7.33 (4 H, m), 7.18 (1 H, t, J=6.87 Hz), 2.94 (3 H, s), 2.34 - 2.43 (1 H, m), 1.77 (6 H, s), 0.80 - 1.03 (4 H, m). LC-MS 保持時間: 1.53分; m/z (MH+): 626.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 15.40分, 純度 = 99％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 12.65分, 純度 = 99％.
【０１４１】
【化８１】
2013522192.tif 000210
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
DIEA(50 μL, 0.288 mmol)を、Pd(Ph3P)4(6 mg, 4.79 μmol)、2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(40 mg, 0.096 mmol)、3-(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)フェニルボロン酸(29 mg, 0.144 mmol)に加えた。ジオキサン(799 μL)および水(160 μL)を室温にて加えた。該反応液を90℃まで終夜加熱した。該混合液を冷却し、プレパラティブHPLCにより精製して、表題の化合物を得た(16 mg, 37％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.49 - 8.56 (1 H, m), 8.24 (1 H, s), 7.98 - 8.05 (4 H, m), 7.93 (1 H, s), 7.79 - 7.83 (1 H, m), 7.68 - 7.76 (2 H, m), 7.41 (2 H, t, J=8.70 Hz), 2.87 (3 H, d, J=4.58 Hz), 2.62 (3 H, s). LC-MS 保持時間:1.41分; m/z  (MH-): 426.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 12.96分, 純度 = 95％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 11.53分, 純度 = 94％.
【０１４２】
【化８２】
2013522192.tif 000211
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(3-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
ナトリウムメトキシド(33 mg, 0.620 mmol)を、EtOH(2.5 mL)中のメチル 3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)ベンゾエート(50 mg, 0.124 mmol)および(Z)-N'-ヒドロキシイソブチルイミドアミド（hydroxyisobutyrimidamide）(38 mg, 0.372 mmol)の撹拌中のスラリーに、室温にて加えた。該混合液を、160℃にて5分間、マイクロ波照射で処理した。該混合液を濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(11 mg, 20％)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d ppm 8.46 - 8.54 (1 H, m), 8.35 (1 H, s), 8.11 (1 H, d, J=7.78 Hz), 7.97 - 8.08 (3 H, m), 7.92 - 7.97 (1 H, m), 7.73 - 7.84 (3 H, m), 7.40 (2 H, t, J=8.91 Hz), 3.12 - 3.23 (1 H, m), 2.87 (3 H, d, J=4.52 Hz), 1.36 (6 H, d, J=7.03 Hz). LC-MS 保持時間: 1.80分; m/z  (MH+) : 456.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 16.33分, 純度 = 99％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 13.72分, 純度 = 99％.
【０１４３】
【化８３】
2013522192.tif 000212
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(3-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
ナトリウムメトキシド(33 mg, 0.620 mmol)を、EtOH(2.5 mL)中のメチル 3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)ベンゾエート(50 mg, 0.124 mmol)および(Z)-N'-ヒドロキシベンズイミドアミド(51 mg, 0.372 mmol)の撹拌中のスラリーに、室温にて加えた。該混合液を、160℃にて5分間、マイクロ波照射で処理した。該混合液を濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(8.7 mg, 14％)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d ppm 8.49 - 8.56 (1 H, m), 8.44 - 8.49 (1 H, m), 8.19 - 8.25 (1 H, m), 8.13 - 8.18 (2 H, m), 8.07 - 8.12 (1 H, m), 8.00 - 8.07 (2 H, m), 7.98 (1 H, s), 7.76 - 7.86 (3 H, m), 7.59 - 7.68 (3 H, m), 7.41 (2 H, t, J=8.91 Hz), 2.88 (3 H, d, J=4.77 Hz). LC-MS 保持時間: 1.94分; m/z  (MH+) : 490 .  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 17.39分, 純度 = 99％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 14.58分, 純度 = 98％.
【０１４４】
【化８４】
2013522192.tif 000213
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(4-フェニル-1H-イミダゾール-2-イル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
2-オキソ-2-フェニルアセトアルデヒド水和物(10 mg, 0.066 mmol)／MeOH(1 mL)を、MeOH(1 mL)中の2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-ホルミルフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(20 mg, 0.054 mmol)および酢酸アンモニウム(25 mg, 0.324 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを終夜撹拌した。該反応液を、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(6.5 mg, 24％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.82 (1 H, br. s.), 8.51 - 8.58 (1 H, m), 8.35 (1 H, br. s.), 7.98 - 8.07 (3 H, m), 7.93 - 7.97 (1 H, m), 7.76 - 7.90 (4 H, m), 7.72 (1 H, d, J=7.63 Hz), 7.60 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.36 - 7.45 (4 H, m), 7.19 - 7.29 (1 H, m), 2.88 (3 H, d, J=4.58 Hz). LC-MS 保持時間: 1.57分; m/z  (MH+) : 488.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 9.54分, 純度 = 96％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 10.41分, 純度 = 97％.
【０１４５】
【化８５】
2013522192.tif 000214
5-(3-(1-(1,3,4-チアジアゾール-2-イルアミノ)-2-メチル-1-オキソプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
DIEA(44 μL, 0.253 mmol)を、DMF(843 μL)中の2-(3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)ベンズアミド)-2-メチルプロパン酸(40 mg, 0.084 mmol)、1,3,4-チアジアゾール-2-アミン(17.05 mg, 0.169 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。NaH(17 mg, 0.422 mmol)を加え、そして10分後に該スラリーは澄明な溶液になった。それを終夜撹拌した。該反応液を、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(22 mg, 45％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.44 (1 H, br. s.), 9.14 (1 H, br. s.), 8.78 (1 H, br. s.), 8.47 - 8.57 (1 H, m), 8.30 (1 H, s), 7.97 - 8.04 (2 H, m), 7.88 - 7.95 (3 H, m), 7.75 - 7.84 (2 H, m), 7.61 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.41 (2 H, t), 2.86 (3 H, d, J=4.88 Hz), 1.57 (6 H, s).  LC-MS 保持時間: 1.57分; m/z (MH+) : 488.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 11.23分, 純度 = 97％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 10.56分, 純度 = 96％.
【０１４６】
【化８６】
2013522192.tif 000215
5-(3-(1H-ピラゾール-5-イル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
炭酸セシウム(234 mg, 0.719 mmol)を、Pd(Ph3P)4(20.77 mg, 0.018 mmol)、2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(150 mg, 0.359 mmol)、5-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-1H-ピラゾール(146 mg, 0.539 mmol)に加えた。ジオキサン(3 mL)および水(599 μL)を室温にて加えた。該反応液を90℃まで終夜加熱した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、Et2Oを用いたトリチュレートにより精製して、表題の化合物を得た(140 mg, 92％)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d ppm 13.40 (1 H, br. s.), 12.91 (1 H, br. s.), 8.45 - 8.55 (1 H, m), 8.13 (1 H, s), 7.97 - 8.08 (2 H, m), 7.85 - 7.95 (1 H, m), 7.73 - 7.85 (4 H, m), 7.59 - 7.67 (1 H, m), 7.49 - 7.58 (1 H, m), 7.35 - 7.45 (2 H, m), 6.84 (1 H, br. s.), 2.87 (3 H, d, J=4.52 Hz). LC-MS 保持時間: 1.41分; m/z  (MH+) : 412.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 11.86分, 純度 = 97％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 10.97分, 純度 = 99％.
【０１４７】
【化８７】
2013522192.tif 000216
5-(3-(1-ベンジル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
(ブロモメチル)ベンゼン(17 mg, 0.097 mmol)を、DMF(486 μL)中のNa2CO3(11 mg, 0.097 mmol)および5-(3-(1H-ピラゾール-5-イル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(20 mg, 0.049 mmol)の撹拌中の溶液に、100℃にて加えた。それを終夜撹拌し、濾過し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(8.6 mg, 35％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.49 - 8.57 (1 H, m), 8.06 - 8.11 (1 H, m), 7.98 - 8.04 (2 H, m), 7.92 (1 H, d, J=2.44 Hz), 7.86 - 7.89 (1 H, m), 7.75 - 7.83 (2 H, m), 7.69 - 7.75 (1 H, m), 7.63 (1 H, d, J=8.24 Hz), 7.51 (1 H, t, J=7.63 Hz), 7.34 - 7.43 (4 H, m), 7.27 - 7.32 (3 H, m), 6.89 (1 H, d, J=2.44 Hz), 5.41 (2 H, s), 2.86 (3 H, d, J=4.58 Hz). LC-MS 保持時間: 2.00分; m/z  (MH+) : 502.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 15.47分, 純度 = 99％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 13.77分, 純度 = 100％.
【０１４８】
【化８８】
2013522192.tif 000217
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(2-メチル-1-(5-メチル-1H-ピラゾール-3-イルアミノ)-1-オキソプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
DIEA(28 μL, 0.158 mmol)を、DMF(527 μL)中の2-(3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)ベンズアミド)-2-メチルプロパン酸(25 mg, 0.053 mmol)、5-メチル-1H-ピラゾール-3-アミン(11 mg, 0.105 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを30分間撹拌した。NaH(11 mg, 0.263 mmol)を加え、該反応液を終夜撹拌した。該混合液をMeOHの滴下により処理し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(6.4 mg, 21％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) d ppm 11.90 (1 H, br. s.), 9.84 (1 H, br. s.), 8.51 - 8.56 (1 H, m), 8.41 (1 H, br. s.), 8.23 - 8.28 (1 H, m), 7.98 - 8.03 (2 H, m), 7.86 - 7.93 (3 H, m), 7.76 - 7.83 (2 H, m), 7.59 (1 H, t, J=7.63 Hz), 7.37 - 7.43 (2 H, m), 6.28 (1 H, br. s.), 2.87 (3 H, d, J=4.88 Hz), 2.17 (3 H, s), 1.54 (6 H, s). LC-MS 保持時間: 1.56分; m/z  (MH+): 554.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。  さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 10.47分, 純度 = 97％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 =  9.58分, 純度 = 96％.
【０１４９】
【化８９】
2013522192.tif 000218
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(2-メチル-1-(3-メチルイソオキサゾール-5-イルアミノ)-1-オキソプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
DIEA(28 μL, 0.158 mmol)を、DMF(527 μL)中の2-(3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)ベンズアミド)-2-メチルプロパン酸(25 mg, 0.053 mmol)、3-メチルイソオキサゾール-5-アミン(11 mg, 0.105 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを30分間撹拌した。NaH(11 mg, 0.263 mmol)を加え、該反応液を終夜撹拌した。該混合液をMeOHの滴下により処理し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(3.3 mg, 11％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.18 - 8.24 (1 H, m), 7.93 - 8.00 (3 H, m), 7.84 - 7.91 (2 H, m), 7.65 - 7.74 (2 H, m), 7.58 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.23 - 7.31 (2 H, m), 2.98 (3 H, s), 2.24 (3 H, s), 1.65 (6 H, s). LC-MS 保持時間: 1.69分; m/z (MH+) : 555.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 12.09分, 純度 = 100％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 11.18分, 純度 = 99％.
【０１５０】
【化９０】
2013522192.tif 000219
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(2-メチル-1-(5-メチルイソオキサゾール-3-イルアミノ)-1-オキソプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
DIEA(28 μL, 0.158 mmol)を、DMF(527 μL)中の2-(3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)ベンズアミド)-2-メチルプロパン酸(25 mg, 0.053 mmol)、5-メチルイソオキサゾール-3-アミン(11 mg, 0.105 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを30分間撹拌した。NaH(11 mg, 0.263 mmol)を加え、該反応液を終夜撹拌した。該混合液をMeOHの滴下により処理し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(2.8 mg, 9％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.17 - 8.25 (1 H, m), 7.92 - 8.00 (3 H, m), 7.83 - 7.91 (2 H, m), 7.66 - 7.76 (2 H, m), 7.58 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.27 (2 H, t, J=8.85 Hz), 6.63 (1 H, s), 2.98 (3 H, s), 2.39 (3 H, s), 1.65 (6 H, s). LC-MS 保持時間:1.69分; m/z  (MH+) : 555.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 12.20分, 純度 = 95％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 11.30分, 純度 = 90％.
【０１５１】
【化９１】
2013522192.tif 000220
5-(3-(1-(1,2,4-トリアジン-3-イルアミノ)-2-メチル-1-オキソプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
DIEA(28 μL, 0.158 mmol)を、DMF(527 μL)中の2-(3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)ベンズアミド)-2-メチルプロパン酸(25 mg, 0.053 mmol)、1,2,4-トリアジン-3-アミン(11 mg, 0.105 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを30分間撹拌した。NaH(11 mg, 0.263 mmol)を加え、該反応液を終夜撹拌した。該混合液をMeOHの滴下により処理し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(7.4 mg, 25％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.58 - 8.63 (1 H, m), 8.22 - 8.26 (1 H, m), 7.93 - 8.00 (3 H, m), 7.85 - 7.93 (2 H, m), 7.66 - 7.75 (2 H, m), 7.59 (1 H, t, J=7.63 Hz), 7.27 (2 H, t, J=8.85 Hz), 2.98 (3 H, s), 1.72 (6 H, s). LC-MS 保持時間: 1.56分; m/z  (MH+): 553.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 9.65分, 純度 = 97％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 9.58分, 純度 = 97％.
【０１５２】
【化９２】
2013522192.tif 000221
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-6-(N-メチルメチルスルホンアミド)-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
塩化オキサリル(22 μL, 0.250 mmol)を、撹拌中の2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-メチルメチルスルホンアミド)-5-(3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボン酸(50 mg, 0.083 mmol)／DCE(832 μL)溶液に、室温にて加えた。DMF(3 μL, 0.042 mmol)を加えた。該混合液を30分間撹拌し、濃縮し、THFで希釈した。DIEA(59 μL, 0.333 mmol)およびメタンアミン(208 μL, 0.416 mmol, 2M／THF)を加えた。それを終夜撹拌した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(11 mg, 20％)。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d ppm 8.46 - 8.56 (1 H, m), 8.36 (1 H, s), 7.97 - 8.05 (3 H, m), 7.94 (1 H, s), 7.86 (1 H, d, J=7.78 Hz), 7.59 - 7.67 (2 H, m), 7.53 (1 H, t, J=7.65 Hz), 7.35 - 7.42 (4 H, m), 7.29 (2 H, t, J=7.78 Hz), 7.17 (1 H, t, J=7.28 Hz), 3.06 (3 H, s), 3.01 (3 H, s), 2.82 (3 H, d, J=4.52 Hz), 1.69 (6 H, s). LC-MS 保持時間: 1.51分; m/z (MH+) : 614.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 12.89分, 純度 = 92％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 12.11分, 純度 = 91％.
【０１５３】
【化９３】
2013522192.tif 000222
5-(3-(tert-ブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-(2-ヒドロキシエチル)メチルスルホンアミド)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
Tert-ブチルアミン(21 μL, 0.195 mmol)を、DMF(780 μL)中のHATU(45 mg, 0.117 mmol)、DIEA(41 μL, 0.234 mmol)、および3-(6-(N-(2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチル)メチルスルホンアミド)-2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(50 mg, 0.078 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを1時間撹拌した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(11 mg, 23％)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) d ppm 8.04 (1 H, br. s.), 7.94 - 8.02 (2 H, m), 7.77 - 7.86 (2 H, m), 7.66 - 7.73 (2 H, m), 7.49 - 7.59 (2 H, m), 7.24 - 7.34 (2 H, m), 3.56 - 3.66 (1 H, m), 3.35 - 3.43 (2 H, m), 3.27 (3 H, s), 2.94 (3 H, s), 2.78 - 2.87 (1 H, m), 1.47 (9 H, s). LC-MS 保持時間: 1.57分; m/z  (MH+): 582.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 10.88分, 純度 = 97％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 10.27分, 純度 = 96％.
【０１５４】
【化９４】
2013522192.tif 000223
エチル 2-(3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)フェニル)-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルボキシレート
炭酸セシウム(234 mg, 0.719 mmol)を、Pd(Ph3P)4(27.7 mg, 0.024 mmol)、2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(200 mg, 0.479 mmol)、エチル 4-メチル-2-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-1H-イミダゾール-5-カルボキシレート(171 mg, 0.479 mmol)に加えた。ジオキサン(4 mL)および水(800 μL)を室温にて加えた。該反応液を90℃まで終夜加熱した。該混合液を酢酸エチルで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲル(Biotage, EtOAc/ヘキサン グラジエント, λ = 254 nmにて画分収集)で精製して、表題の化合物を得た(6.8 mg, 3％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) d ppm 13.16 (0.34 H, s), 12.96 (0.66 H, s), 8.54 (1 H, q, J=4.48 Hz), 8.50 (0.32 H, s), 8.24 (0.68 H, s), 8.10 (0.31 H, d, J=7.93 Hz), 7.97 - 8.04 (2 H, m), 7.89 - 7.97 (2 H, m), 7.79 - 7.84 (1.35 H, m), 7.70 - 7.79 (2 H, m), 7.54 - 7.63 (1 H, m), 7.37 - 7.44 (2 H, m), 4.33 (0.65 H, q, J=7.22 Hz), 4.25 (1.42 H, q, J=7.22 Hz), 2.87 (3 H, d, J=4.88 Hz), 2.55 (2 H, s), 2.45 (1 H, s), 1.34 (1 H, t, J=7.02 Hz), 1.31 (2 H, t, J=7.17 Hz). LC-MS 保持時間: 1.46分; m/z  (MH+): 498.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 =  9.90分, 純度 = 99％.
【０１５５】
【化９５】
2013522192.tif 000224
2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-(2-ヒドロキシエチル)メチルスルホンアミド)-N-メチル-5-(3-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
1-(ピリジン-2-イル)シクロプロパンアミン 二塩酸塩(24 mg, 0.114 mmol)を、DMF(950 μL)中のHATU(54 mg, 0.142 mmol)、DIEA(50 μL, 0.285 mmol)、および3-(2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-(2-ヒドロキシエチル)メチルスルホンアミド)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(50 mg, 0.095 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを1時間撹拌した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(20 mg, 32％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) d ppm 9.20 (1 H, s), 8.49 - 8.57 (1 H, m), 8.45 (1 H, d, J=3.97 Hz), 7.97 - 8.05 (3 H, m), 7.96 (1 H, s), 7.94 (1 H, d, J=7.93 Hz), 7.80 (1 H, d, J=7.93 Hz), 7.64 - 7.69 (1 H, m), 7.63 (1 H, s), 7.56 (1 H, t, J=7.63 Hz), 7.37 - 7.47 (3 H, m), 7.15 (1 H, dd, J=6.41, 4.88 Hz), 4.91 (1 H, br. s.), 3.51 - 3.60 (1 H, m), 3.22 (3 H, s), 2.89 - 2.98 (3 H, m), 2.81 (3 H, d), 1.50 - 1.60 (2 H, m), 1.23 - 1.33 (2 H, m). LC-MS 保持時間: 1.37分; m/z  (MH+): 643.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 =  7.17分, 純度 = 98％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 7.89分, 純度 = 99％.
【０１５６】
【化９６】
2013522192.tif 000225
2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-(2-ヒドロキシエチル)メチルスルホンアミド)-N-メチル-5-(3-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
1-フェニルシクロプロパンアミン塩酸塩(16 mg, 0.091 mmol)を、DMF(760 μL)中のHATU(43 mg, 0.114 mmol)、DIEA(40 μL, 0.228 mmol)、および3-(2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-(2-ヒドロキシエチル)メチルスルホンアミド)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(40 mg, 0.076 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを1時間撹拌した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(22 mg, 44％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) d ppm 9.12 (1 H, s), 8.49 - 8.56 (1 H, m), 7.97 - 8.05 (3 H, m), 7.95 (1 H, s), 7.90 (1 H, d, J=7.93 Hz), 7.78 (1 H, d, J=7.93 Hz), 7.62 (1 H, s), 7.54 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.37 - 7.46 (2 H, m), 7.28 (2 H, t, J=7.63 Hz), 7.19 - 7.24 (2 H, m), 7.15 (1 H, t, J=7.32 Hz), 4.90 (1 H, t, J=5.19 Hz), 3.50 - 3.58 (1 H, m), 3.25 - 3.28 (1 H, m), 3.21 (3 H, s), 2.88 - 2.96 (2 H, m), 2.82 (3 H, d, J=4.58 Hz), 1.22 - 1.32 (4 H, m). LC-MS 保持時間: 1.57分; m/z  (MH+): 642.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 =  11.28分, 純度 = 99％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 10.86分, 純度 = 98％.
【０１５７】
【化９７】
2013522192.tif 000226
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(1-(4-フルオロフェニル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-6-(N-(2-ヒドロキシエチル)メチルスルホンアミド)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1-(4-フルオロフェニル)シクロプロパンアミン塩酸塩(22 mg, 0.114 mmol)を、DMF(950 μL)中のHATU(54 mg, 0.142 mmol)、DIEA(50 μL, 0.285 mmol)、および3-(2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-(2-ヒドロキシエチル)メチルスルホンアミド)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(50 mg, 0.095 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを1時間撹拌した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(30 mg, 47％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) d ppm 9.14 (1 H, s), 8.49 - 8.55 (1 H, m), 7.99 - 8.04 (2 H, m), 7.97 - 7.98 (1 H, m), 7.95 (1 H, s), 7.88 (1 H, d, J=8.24 Hz), 7.78 (1 H, d, J=7.93 Hz), 7.61 (1 H, s), 7.53 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.39 - 7.45 (2 H, m), 7.22 - 7.32 (2 H, m), 7.05 - 7.13 (2 H, m), 4.90 (1 H, t, J=5.04 Hz), 3.50 - 3.58 (1 H, m), 3.24 - 3.28 (1 H, m), 3.20 (3 H, s), 2.93 (2 H, br. s.), 2.81 (3 H, d, J=4.58 Hz), 1.25 (4 H, d, J=9.77 Hz). LC-MS 保持時間: 1.60分; m/z  (MH+): 660.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 =  11.49分, 純度 = 99％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 11.04分, 純度 = 99％.
【０１５８】
【化９８】
2013522192.tif 000227
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(2-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)-6-(N-(2-ヒドロキシエチル)メチルスルホンアミド)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
2-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-アミン(18 mg, 0.114 mmol)を、DMF(950 μL)中のHATU(54 mg, 0.142 mmol)、DIEA(50 μL, 0.285 mmol)、および2-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-アミン(18 mg, 0.114 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを1時間撹拌した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(18 mg, 28％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) d ppm 8.50 - 8.56 (1 H, m), 8.31 (1 H, s), 7.98 - 8.05 (3 H, m), 7.96 (1 H, s), 7.83 (1 H, d, J=7.63 Hz), 7.73 (1 H, d, J=7.63 Hz), 7.62 (1 H, s), 7.53 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.38 - 7.47 (4 H, m), 7.09 (2 H, t, J=8.85 Hz), 4.90 (1 H, t, J=5.19 Hz), 3.50 - 3.58 (1 H, m), 3.26 - 3.29 (1 H, m), 3.23 (3 H, s), 2.87 - 2.93 (2 H, m), 2.82 (3 H, d, J=4.58 Hz), 1.67 (6 H, s). LC-MS 保持時間: 1.66分; m/z  (MH+): 662.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 12.11分, 純度 = 99％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 11.48分, 純度 = 100％.
【０１５９】
【化９９】
2013522192.tif 000228
5-(3-(1-(4-クロロフェニル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1-(4-クロロフェニル)シクロプロパンアミン塩酸塩(25 mg, 0.123 mmol)を、DMF(1 mL)中のHATU(59 mg, 0.154 mmol)、DIEA(54 μL, 0.308 mmol)、および3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(40 mg, 0.103 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを1時間撹拌した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(8 mg, 14％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) d ppm 9.37 (1 H, s), 8.46 - 8.55 (1 H, m), 8.22 (1 H, s), 7.95 - 8.05 (2 H, m), 7.86 - 7.95 (3 H, m), 7.74 - 7.83 (2 H, m), 7.59 (1 H, t, J=7.63 Hz), 7.38 - 7.44 (2 H, m), 7.30 - 7.36 (2 H, m), 7.20 - 7.28 (2 H, m), 2.86 (3 H, d, J=4.58 Hz), 1.26 - 1.36 (4 H, m). LC-MS 保持時間: 1.92分; m/z  (MH+): 539.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 14.56分, 純度 = 99％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 13.20分, 純度 = 97％.
【０１６０】
【化１００】
2013522192.tif 000229
5-(3-(2-(4-クロロフェニル)プロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
2-(4-クロロフェニル)プロパン-2-アミン(21 mg, 0.123 mmol)を、DMF(1 mL)中のHATU(59 mg, 0.154 mmol)、DIEA(54 μL, 0.308 mmol)、および3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(40 mg, 0.103 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを1時間撹拌した。該混合液を、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3、および飽和NaClで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(32 mg, 57％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) d ppm 8.64 (1 H, s), 8.47 - 8.55 (1 H, m), 8.14 (1 H, s), 7.99 - 8.04 (2 H, m), 7.92 (1 H, s), 7.74 - 7.89 (4 H, m), 7.57 (1 H, t, J=7.78 Hz), 7.37 - 7.45 (4 H, m), 7.34 (2 H, d, J=8.85 Hz), 2.87 (3 H, d, J=4.58 Hz), 1.69 (6 H, s). LC-MS 保持時間: 1.95分; m/z (MH+): 541.  LCデータは、Phenomenex-Luna 10u C18 3.0x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 15.18分, 純度 = 99％ ; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 13.66分, 純度 = 99％.
【０１６１】
【化１０１】
2013522192.tif 000230
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(2-(ピリジン-4-イル)プロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
2-(ピリジン-4-イル)プロパン-2-アミン 二塩酸塩(26 mg, 0.123 mmol)を、DMF(1 mL)中のHATU(59 mg, 0.154 mmol)、DIEA(54 μL, 0.308 mmol)、および3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(40 mg, 0.103 mmol)の撹拌中の溶液に、室温にて加えた。それを1時間撹拌した。該反応液を、C18 カラムでのプレパラティブ逆相HPLCにより、適切に緩衝化されたH2O/CH3CNグラジエントを用いて精製し、濃縮して、表題の化合物を得た(15 mg, 27％)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) d ppm 8.73 (1 H, s), 8.50 - 8.55 (1 H, m), 8.48 (2 H, dd, J=4.58, 1.53 Hz), 8.16 (1 H, s), 7.97 - 8.04 (2 H, m), 7.91 - 7.94 (1 H, m), 7.88 (1 H, d, J=7.63 Hz), 7.85 (1 H, d, J=7.93 Hz), 7.75 - 7.82 (2 H, m), 7.58 (1 H, t, J=7.63 Hz), 7.36 - 7.43 (4 H, m), 2.86 (3 H, d, J=4.58 Hz), 1.68 (6 H, s). LC-MS 保持時間: 1.59分; m/z  (MH+): 508.  LCデータは、Waters XBridge 5u C18 4.6x50mm カラムを備えた島津LC-10AS 液体クロマトグラフにおいて、220nMの検出波長にてSPD-10AV UV-Vis検出器を用いて、記録した。該溶出条件は、流速 5 ml/分、100％溶媒A/0％溶媒B〜0％溶媒A/100％溶媒Bのグラジエント、グラジエント時間 2分、ホールド時間 1分、および分析時間 3分を用いた（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10 mM酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10 mM酢酸アンモニウムであった）。MSデータは、エレクトロスプレーモードにおいて、LC用のMicromass Platformを用いて決定した。 さらなるHPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 8.60分, 純度 = 95％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 4.6 x 150 mm, 3.5 mm, 保持時間 = 9.26分, 純度 = 96％.
【０１６２】
【化１０２】
2013522192.tif 000231
2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-6-(メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボチオアミド
反応は2つのバッチで行い、合わせて、ワークアップした。第１バッチにおいては、ローソン試薬(27 mg, 0.067 mmol)を、2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-6-(メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボキサミド(35 mg, 0.086 mmol)／THF(1.2 mL)溶液に加えた。該反応液を室温で2時間撹拌し、その後さらなるローソン試薬(8 mg, 0.020 mmol)を加えた。第２バッチにおいては、ローソン試薬(129 mg, 0.32 mmol)を2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-6-(メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボキサミド(125 mg, 0.31 mmol)／THF(3 mL)溶液に加え、室温で1.5時間撹拌した。その後、該2つのバッチを合わせて、EtOAc(50 mL)および水(10 mL)間に分配した。有機相を飽和NaHCO3および食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄色の油状物を得た。該残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Biotage 25+S シリカゲルカートリッジ, グラジエント溶出: 20カラム容積にわたる20％〜80％EtOAc/ヘキサン, λ = 320 nmにて画分収集)により精製して、48 mg(29％収率)の表題の化合物を得た。 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 7.76 - 7.87 (m, 2 H) 7.71 (d, J = 5.86 Hz, 2 H) 7.53 (br. s., 1 H) 7.13 - 7.23 (m, 2 H) 6.97 (s, 1 H) 6.90 (br. s., 1 H) 4.74 (dt, J = 12.08, 6.04 Hz, 1 H) 2.93 (s, 3 H) 1.40 (d, J = 6.22 Hz, 6 H). LC/MSは、島津-VP装置（220 nmでUV検出）およびWaters Micromassを用いて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％NH4OAc, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％NH4OAc, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: XBridge C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 1.39分, (ES+) m/z (MH+) = 423.
【０１６３】
【化１０３】
2013522192.tif 000232
N-(2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-3-(チアゾール-2-イル)ベンゾフラン-6-イル)メタンスルホンアミド
クロロアセトアルデヒド(50％水溶液, 100 μL, 0.79 mmol)を、撹拌した、該中間体 2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-6-(メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボチオアミド(48 mg, 0.11 mmol)／エタノール(1.5 mL)溶液に加え、該反応液を還流した(100℃油浴温度)。4時間後、さらなるクロロアセトアルデヒド溶液(200 μL, 1.6 mmol)を加え、終夜、加熱を続けた。該反応液を室温まで冷却し、EtOAc(75 mL)で希釈し、水(10 mL)、飽和NaHCO3(2 x 5 mL)、および食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、茶色の油状物を得た。該残渣をシリカゲル(Biotage 12+M カラム, グラジエント溶出 20カラム容積にわたる10％〜40％EtOAc/ヘキサン, λ = 320 nmにて画分収集)で精製して、無色の油状物, 38 mg(75％収率)を得た。 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 7.96 (d, J = 3.29 Hz, 1 H) 7.73 - 7.86 (m, 3 H) 7.56 (s, 1 H) 7.37 (d, J = 3.29 Hz, 1 H) 7.07 - 7.19 (m, 2 H) 6.98 (s, 1 H) 4.73 (spt, J = 6.04 Hz, 1 H) 2.96 (s, 3 H) 1.40 (d, J = 5.86 Hz, 7 H). Et2O/ヘキサンからの沈殿により分析的に純粋なサンプルを得て（黄色の沈殿物を得て）、それをEt2Oでトリチュレートし、風乾させた。LC/MSは、島津-VP装置（220 nmでUV検出）およびWaters Micromassを用いて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％NH4OAc, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％NH4OAc, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: XBridge C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 1.69分, (ES+) m/z (MH+) = 447. 分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmでのUV検出）を用いて、実施した。 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Waters Sunfire C-18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 14.74分, 純度 = 97％; カラム: Waters Xbridge Phenyl 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 12.86分, 純度 = 98％.
【０１６４】
【化１０４】
2013522192.tif 000233
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(メチルスルホニルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
撹拌子を有する1ドラムのバイアルにおいて、3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(35 mg, 0.090 mmol)、DMAP(33 mg, 0.27 mmol)、EDC塩酸塩(26 mg, 0.14 mmol)、およびメタンスルホンアミド(25 mg, 0.26 mmol)を合わせた。DMF(0.5 mL)を加え、該バイアルの蓋をして、該反応液を室温で終夜撹拌した。該反応液を濾過し、プレパラティブHPLCにより精製し、濃縮して、30 mg(72％収率)の表題の化合物を白色の粉末として得た。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.36 (br. s., 1 H) 8.53 (d, J = 4.58 Hz, 1 H) 8.27 (s, 1 H) 7.97 - 8.05 (m, 2 H) 7.84 - 7.96 (m, 3 H) 7.77 - 7.82 (m, 1 H) 7.71 - 7.76 (m, 1 H) 7.56 (t, J = 7.78 Hz, 1 H) 7.40 (t, J=8.85 Hz, 2 H) 3.17 (s, 3 H) 2.86 (d, J = 4.58 Hz, 3 H). LC/MSは、島津-VP装置（220 nmでUV検出）およびWaters Micromassを用いて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 10％CH3CN/90％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 90％CH3CN/10％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Sunfire C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 1.56分, (ES+) m/z (MH+) = 467. 分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いて実施した。 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3OH/95％H2O/10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％CH3OH/5％H2O/10 mM NH4HCO3, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Phenomenex Gemini C18, 4.6 mm, 3 μm, 保持時間 = 11.93分, 純度 = 100％; カラム: Waters Xbridge Phenyl 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 13.97分, 純度 = 99％.
【０１６５】
【化１０５】
2013522192.tif 000234
5-(3-(tert-ブチルスルホニルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
撹拌子を有する1ドラムのバイアルにおいて、3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(35 mg, 0.090 mmol)、DMAP(33 mg, 0.27 mmol)、EDC塩酸塩(26 mg, 0.14 mmol)、およびtert-ブチルスルホンアミド(37 mg, 0.27 mmol)を合わせた。1,2-ジクロロエタン(1 mL)およびDMF(0.3 mL)を加え、該バイアルの蓋をし、該反応液を室温で終夜撹拌した。該反応液を濃縮し、濾過し、プレパラティブHPLCにより精製し、speedvacにおいて濃縮して、14 mg(31％収率)の表題の化合物を白色の粉末として得た。 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.12 (s, 1 H) 7.97 (s, 1 H) 7.91 (dd, J = 8.55, 5.19 Hz, 2 H) 7.84 (d, J = 7.63 Hz, 1 H) 7.79 (d, J = 7.32 Hz, 1 H) 7.46 - 7.59 (m, 3 H) 7.19 (t, J = 8.55 Hz, 2 H) 6.04 (br. s., 1 H) 2.99 (d, J = 4.58 Hz, 3 H) 1.54 (s, 9 H). LC/MSは、島津-VP装置（220 nmでUV検出）およびWaters Micromassを用いて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 10％CH3CN/90％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 90％CH3CN/10％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Sunfire C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 1.71分, (ES+) m/z (MH+) = 509. 分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いて実施した。 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3OH/95％H2O/10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％CH3OH/5％H2O/10 mM NH4HCO3, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分.  カラム: Phenomenex Gemini C18, 4.6 mm, 3 μm, 保持時間 = 16.49分, 純度 = 100％; カラム: Waters Xbridge Phenyl 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 15.35分, 純度 = 100％.
【０１６６】
【化１０６】
2013522192.tif 000235
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(フェニルスルホニルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
撹拌子を有する1ドラムのバイアルにおいて、3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(35 mg, 0.090 mmol)、DMAP(33 mg, 0.27 mmol)、EDC塩酸塩(26 mg, 0.14 mmol)、およびベンゼンスルホンアミド(43 mg, 0.27 mmol)を合わせた。1,2-ジクロロエタン(1 mL)およびDMF(0.3 mL)を加え、該バイアルの蓋をし、該懸濁液を室温で終夜撹拌した（その間に該固形物は溶解した）。該反応液を濃縮し、濾過し、プレパラティブHPLCにより精製し、濃縮して、32 mg(67％収率)の表題の化合物を白色の粉末として得た。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.78 (br. s., 1 H) 8.52 (q, J = 4.48 Hz, 1 H) 8.24 (s, 1 H) 7.97 - 8.06 (m, 4 H) 7.90 - 7.97 (m, 2 H) 7.85 (d, J = 7.94 Hz, 1 H) 7.74 - 7.81 (m, 2 H) 7.66 - 7.73 (m, 1 H) 7.63 (t, J = 7.63 Hz, 2 H) 7.58 (t, J = 7.63 Hz, 1 H) 7.40 (t, J = 8.85 Hz, 2 H) 2.87 (d, J = 4.58 Hz, 3 H). LC/MSは、島津-VP装置（220 nmでUV検出）およびWaters Micromassを用いて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 10％CH3CN/90％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 90％CH3CN/10％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Sunfire C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 1.77分, (ES+) m/z (MH+) = 529. 分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いて実施した。 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3OH/95％H2O/10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％CH3OH/5％H2O/10 mM NH4HCO3, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Phenomenex Gemini C18, 4.6 mm, 3 μm, 保持時間 = 15.70分, 純度 = 100％; カラム: Waters Xbridge Phenyl 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 14.90分, 純度 = 99％.
【０１６７】
2013522192.tif 000236
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(メチル(フェニルスルホニル)カルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
撹拌子を有する1ドラムのバイアルにおいて、3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(35 mg, 0.090 mmol)、DMAP(33 mg, 0.27 mmol)、EDC塩酸塩(26 mg, 0.14 mmol)、およびN-メチルベンゼンスルホンアミド(50 μL, 0.26 mmol)を合わせた。1,2-ジクロロエタン(0.5 mL)およびDMF(0.5 mL)を加え、該バイアルの蓋をし、該反応液を室温で終夜撹拌した。該反応液を濾過し、プレパラティブHPLCにより精製し、speedvacにおいて濃縮して、27 mg(55％収率)の表題の化合物を白色の粉末として得た。 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.91 - 8.02 (m, 5 H) 7.75 - 7.82 (m, 2 H) 7.65 (t, J = 7.48 Hz, 1 H) 7.47 - 7.60 (m, 6 H) 7.15 - 7.24 (m, 2 H) 5.91 (d, J = 4.27 Hz, 1 H) 3.36 (s, 3 H) 3.04 (d, J = 4.88 Hz, 3 H). LC/MSは、島津-VP装置（220 nmでUV検出）およびWaters Micromassを用いて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 10％CH3CN/90％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 90％CH3CN/10％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Sunfire C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 1.89分, (ES+) m/z (MH+) = 543. 分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いて実施した。 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3OH/95％H2O/10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％CH3OH/5％H2O/10 mM NH4HCO3, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Phenomenex Gemini C18, 4.6 mm, 3 μm, 保持時間 = 17.42分, 純度 = 92％; カラム: Waters Xbridge Phenyl 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 17.86分, 純度 ＞90％.
【０１６８】
2013522192.tif 000237
5-(3-(1-(シクロプロピルスルホニルカルバモイル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
7 mL シンチレーションバイアルにおいて、3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(30 mg, 0.077 mmol)、1-アミノ-N-(シクロプロピルスルホニル)シクロプロパンカルボキサミド塩酸塩(20 mg, 0.083 mmol)、およびHATU(40 mg, 0.10 mmol)を合わせた。DMF(0.4 mL)およびDIPEA(0.1 mL, 0.57 mmol)を加え、該バイアルの蓋をし、該溶液を室温で45分間撹拌した。該反応液をMeOHで希釈し、濾過し、プレパラティブHPLCにより精製し、画分を集めてspeedvacにおいて濃縮して、表題の化合物(23 mg, 52％収率)を白色の粉末として得た。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.99 (br. s., 1 H) 8.53 (q, J = 4.78 Hz, 1 H) 8.25 (br. s., 1 H) 8.00 (dd, J = 8.85, 5.49 Hz, 2 H) 7.93 (s, 1 H) 7.89 (t, J = 7.78 Hz, 2 H) 7.72 - 7.83 (m, 2 H) 7.58 (t, J = 7.48 Hz, 1 H) 7.40 (t, J = 8.85 Hz, 2 H) 7.07 (br. s., 1 H) 2.89 - 2.98 (m, 1 H) 2.87 (d, J = 4.58 Hz, 3 H) 1.35 - 1.56 (m, 2 H) 0.77 - 1.28 (m, 6 H). LC/MSは、島津-VP装置（220 nmでUV検出）およびWaters Micromassを用いて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 10％CH3CN/90％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 90％CH3CN/10％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Sunfire C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 1.59分, (ES+) m/z (MH+) = 576. 分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いて実施した。 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3OH/95％H2O/10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％CH3OH/5％H2O/10 mM NH4HCO3, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Phenomenex Gemini C18, 4.6 mm, 3 μm, 保持時間 = 15.39分, 純度 = 100％; カラム: Waters Xbridge Phenyl 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 14.50分, 純度 = 100％.
【０１６９】
2013522192.tif 000238
5-(3-((1R,2S)-1-(シクロプロピルスルホニルカルバモイル)-2-ビニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
7 mL シンチレーションバイアルにおいて、3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(30 mg, 0.077 mmol)、(1R,2S)-1-アミノ-N-(シクロプロピルスルホニル)-2-ビニルシクロプロパンカルボキサミド 4-メチルベンゼンスルホネート(30 mg, 0.075 mmol)、およびHATU(40 mg, 0.10 mmol)を合わせた。DMF(0.4 mL)およびDIPEA(0.1 mL, 0.57 mmol)を加え、該バイアルの蓋をし、該溶液を室温で45分間撹拌した。該反応液をMeOHで希釈し、濾過し、プレパラティブHPLCにより精製し、画分を集めてspeedvacにおいて濃縮して、表題の化合物(25 mg, 54％収率)を白色の粉末として得た。 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.01 (s, 1 H) 7.97 (s, 1 H) 7.88 (dd, J = 8.85, 5.19 Hz, 2 H) 7.80 (d, J = 7.63 Hz, 1 H) 7.74 (d, J = 7.63 Hz, 1 H) 7.59 (br. s., 1 H) 7.52 (s, 2 H) 7.48 (t, J = 7.63 Hz, 1 H) 7.18 (t, J = 8.55 Hz, 2 H) 6.00 (d, J = 3.97 Hz, 1 H) 5.61 - 5.73 (m, 1 H) 5.39 (d, J = 17.09 Hz, 1 H) 5.20 (d, J = 10.99 Hz, 1 H) 3.02 (d, J = 4.88 Hz, 3 H) 2.91 - 2.99 (m, 1 H) 2.34 (q, J = 8.44 Hz, 1 H) 2.05 - 2.09 (m, 1 H) 1.49 (dd, J = 9.31, 5.95 Hz, 1 H) 1.41 (dd, J = 5.80, 4.58 Hz, 1 H) 1.30 - 1.35 (m, 1 H) 1.22 - 1.30 (m, 1 H) 1.04 - 1.12 (m, 1 H) 0.96 - 1.04 (m, 1 H). LC/MSは、島津-VP装置（220 nmでUV検出）およびWaters Micromassを用いて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 10％CH3CN/90％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 90％CH3CN/10％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Sunfire C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 1.73分, (ES+) m/z (MH+) = 602. 分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いて実施した。 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3OH/95％H2O/10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％CH3OH/5％H2O/10 mM NH4HCO3, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Phenomenex Gemini C18, 4.6 mm, 3 μm, 保持時間 = 16.26分, 純度 = 100％; カラム: Waters Xbridge Phenyl 4.6 x 150 mm, 3.5 μm, 保持時間 = 15.28分, 純度 = 100％.
【０１７０】
2013522192.tif 000239
2-(3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)ベンズアミド)-2-メチルプロパン酸
HATU(450 mg, 1.18 mmol)を、DCE(10 mL)中の3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(400 mg, 1.03 mmol)、メチル 2-アミノ-2-メチルプロパノエート塩酸塩(180 mg, 1.17 mmol)、およびDIPEA(0.6 mL, 3.4 mmol)の懸濁液に加えた。5分後、該固形物は溶解していなかった。DMF(0.5 mL)を加え、該懸濁液を室温で終夜撹拌し続けた。その後、該反応液を濃縮して、濃い懸濁液を得た(濃縮後にDMFが残存していた)。水およびEt2Oを加え、微細な灰色の懸濁液になるまで該フラスコを旋回させた。該沈殿物を濾過により集め、1 N HCl、水およびエーテルですすぎ、風乾させて550 mg(110％収率)の表題の化合物を灰色の固形物として得た。LC/MSを、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassにおいて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/10 mM NH4OAc, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/10 mM NH4OAc, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: XBridge C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 1.49分, (ES+) m/z (MH+) = 489.    撹拌子を有する20 mL シンチレーションバイアルにおいて、MeOH(7 mL)/H2O(2.1 mL)中の上記からのクルードなエステル(〜0.1 mmol)の懸濁液に、10 N NaOH溶液(0.4 mL, 4.00 mmol)を加えた。該バイアルの蓋をし、室温で終夜撹拌した後、8 mLの1 N HClに注ぎ入れることによりクエンチした。白色の沈殿物が形成された。該懸濁液をEtOAcで抽出し、不溶性の灰色の固形物を濾過により集め、風乾させた(61 mg)。有機相を食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、白色の粉末を得た。これをEt2Oでトリチュレートし、濾過により集めて、360 mgの白色の粉末を得た。LC/MSによると両方のクロップの沈殿物は同一であり、合わせて、421 mg(86％ 2工程で)の表題の化合物をオフホワイト色の粉末として得た。 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ ppm 8.59 (s, 1 H) 8.50 (d, J = 3.29 Hz, 1 H) 8.10 - 8.16 (m, 1 H) 7.91 - 8.01 (m, 3 H) 7.83 (dd, J = 12.99, 7.87 Hz, 2 H) 7.64 - 7.74 (m, 2 H) 7.56 (t, J = 7.68 Hz, 1 H) 7.27 (t, J = 8.78 Hz, 2 H) 2.95 - 3.02 (m, 3 H) 1.62 (s, 6 H). LC/MSを、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassにおいて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/10 mM NH4OAc, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/10 mM NH4OAc, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: XBridge C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 1.06分, (ES+) m/z (MH+) = 475. 分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いて実施した。 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Waters Sunfire C-18, 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 10.91分, 純度 = 98％; カラム: Waters Xbridge Phenyl 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 10.21分, 純度 = 98％.
【０１７１】
【化１０７】
2013522192.tif 000240
5-(3-(1-(ジメチルアミノ)-2-メチル-1-オキソプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
ジメチルアミン／THF(2 mol, 0.10 mL, 0.20 mmol)溶液を、1ドラムのバイアル中の2-(3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)ベンズアミド)-2-メチルプロパン酸(17 mg, 0.036 mmol)およびHATU(15 mg, 0.039 mmol)に加えた。DMF(0.3 mL)を加え、該バイアルの蓋をし、該均一な溶液を室温で1時間撹拌し、その後DIPEA(50 μL, 0.29 mmol)を加えた。撹拌を3時間続けた後、該反応液を濾過し、そのままプレパラティブHPLCにより精製した。画分を集めて濃縮して、表題の化合物を白色の固形物として得た(13 mg, 71％収率)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 8.09 - 8.17 (m, 1 H) 7.90 - 7.98 (m, 3 H) 7.86 (d, J = 7.94 Hz, 1 H) 7.79 - 7.84 (m, 1 H) 7.63 - 7.72 (m, 2 H) 7.57 (t, J = 7.63 Hz, 1 H) 7.20 - 7.32 (m, 2 H) 3.14 (br. s., 3 H) 2.98 (s, 6 H) 1.61 (s, 6 H). LC/MSを、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassにおいて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/10 mM NH4OAc, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/10 mM NH4OAc, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: XBridge C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 1.29分, (ES+) m/z (MH+) = 502. 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Waters Sunfire C-18, 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 14.80分, 純度 = 100％; カラム: Waters Xbridge Phenyl 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 10.37分, 純度 = 100％.
【０１７２】
【化１０８】
2013522192.tif 000241
5-(3-((シス)-2-(4-クロロフェニル)シクロペンチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1ドラムのバイアルにおいて、3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(20 mg, 0.051 mmol)、シス-2-(4-クロロフェニル)シクロペンタンアミン(14 mg, 0.072 mmol)、およびHATU(31 mg, 0.082 mmol)を合わせた。DMF(0.4 mL)およびDIPEA(50 μL, 0.29 mmol)加え、該バイアルの蓋をし、室温で2時間撹拌した後、MeOHで希釈し、濾過し、そのままプレパラティブHPLCにより精製した。濃縮して、表題の化合物(15 mg, 52％収率)を綿毛状の白色の固形物として得た。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.47 - 8.59 (m, 1 H) 8.06 (d, J = 8.85 Hz, 1 H) 7.97 - 8.03 (m, 2 H) 7.86 (d, J = 1.83 Hz, 1 H) 7.75 - 7.82 (m, 2 H) 7.68 (s, 1 H) 7.65 (dd, J = 8.55, 1.83 Hz, 1 H) 7.45 - 7.53 (m, 2 H) 7.40 (t, J = 8.85 Hz, 2 H) 7.27 (s, 4 H) 4.60 - 4.71 (m, J = 7.67, 7.67, 7.55, 7.32 Hz, 1 H) 3.33 - 3.41 (m, 1 H) 2.87 (d, J = 4.58 Hz, 3 H) 1.99 - 2.15 (m, 3 H) 1.89 - 1.98 (m, 1 H) 1.72 - 1.82 (m, 1 H) 1.57 - 1.71 (m, 1 H). LC/MSを、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassにおいて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 10％CH3CN/90％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 90％CH3CN/10％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Sunfire C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 2.02分, (ES+) m/z (MH+) = 567. 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Waters Sunfire C-18, 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 15.42分, 純度 = 98％; カラム: Waters Xbridge Phenyl 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 13.74分, 純度 = 97％.
【０１７３】
【化１０９】
2013522192.tif 000242
5-(3-(ビフェニル-2-イルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1ドラムのバイアルにおいて、3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(30 mg, 0.077 mmol)、ビフェニル-2-アミン(17 mg, 0.10 mmol)、およびHATU(40 mg, 0.105 mmol)を合わせた。DMF(0.4 mL)およびDIPEA(50 μL, 0.29 mmol)を加え、該バイアルの蓋をし、室温で終夜撹拌した後、MeOHで希釈し、濾過し、そのままプレパラティブHPLCにより精製した。濃縮して、表題の化合物(17 mg, 41％収率)を綿毛状の白色の固形物として得た。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.96 (s, 1 H) 8.53 (q, J = 4.58 Hz, 1 H) 7.96 - 8.06 (m, 3 H) 7.85 - 7.91 (m, 2 H) 7.80 (d, J = 8.55 Hz, 1 H) 7.77 (d, J = 7.32 Hz, 1 H) 7.70 (dd, J = 8.55, 1.83 Hz, 1 H) 7.57 - 7.61 (m, 1 H) 7.56 (d, J = 6.10 Hz, 1 H) 7.48 (d, J = 7.32 Hz, 2 H) 7.36 - 7.46 (m, 7 H) 7.31 (t, J = 7.48 Hz, 1 H) 2.87 (d, J = 4.88 Hz, 3 H). LC/MSは、島津-VP装置（220 nmでUV検出）およびWaters Micromassを用いて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 10％CH3CN/90％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 90％CH3CN/10％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Sunfire C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 2.02分, (ES+) m/z (MH+) = 541.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Waters Sunfire C-18, 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 15.37分, 純度 = 100％; カラム: Waters Xbridge Phenyl 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 13.75分, 純度 = 100％.
【０１７４】
【化１１０】
2013522192.tif 000243
5-(3-(ベンジル(メチル)カルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
DIPEA(50 μL, 0.29 mmol)およびN-メチルベンジルアミン(20 μL, 0.16 mmol)を、DMF(0.5 mL)中の3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(20 mg, 0.051 mmol)およびHATU(25 mg, 0.066 mmol)の撹拌した懸濁液に加え、該反応液を室温で終夜撹拌した。その後、該反応液をMeOHで希釈し、濾過し、プレパラティブHPLCにより精製し、濃縮して、表題の化合物を黄褐色の粉末として得た(12 mg, 47％収率)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.50 (br. s., 1 H) 8.01 (dd, J = 8.39, 5.65 Hz, 2 H) 7.66 - 7.93 (m, 5 H) 7.58 (br. s., 1 H) 7.42 - 7.50 (m, 1 H) 7.35 - 7.42 (m, 4 H) 7.31 (d, J = 5.80 Hz, 1 H) 7.23 (d, J = 4.58 Hz, 1 H) 4.72 (br. s., 1 H) 4.54 (br. s., 1 H) 2.83 - 3.00 (m, 6 H). LC/MSは、島津-VP装置（220 nmでUV検出）およびWaters Micromassを用いて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 10％CH3CN/90％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 90％CH3CN/10％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Sunfire C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 1.85分, (ES+) m/z (MH+) = 493. 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Waters Sunfire C-18, 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 16.26分, 純度 = 99％; カラム: Waters Xbridge Phenyl 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 12.81分, 純度 = 98％.
【０１７５】
【化１１１】
2013522192.tif 000244
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソインドリン-2-カルボニル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
イソインドリン(20 μL, 0.18 mmol)を、DMF(0.5 mL)中の3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(20 mg, 0.051 mmol)、HATU(25 mg, 0.066 mmol)、およびDIPEA(50 μL, 0.29 mmol)の撹拌した懸濁液に加えた。該反応液を室温で終夜撹拌した。次いで、該反応液をMeOHで希釈し、オフホワイト色の沈殿物が形成された。該沈殿物を濾過により集め、MeOHでトリチュレートし、風乾させて、表題の化合物を得た(17 mg, 68％収率)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.50 (q, J = 4.58 Hz, 1 H) 7.99 - 8.05 (m, 2 H) 7.90 - 7.95 (m, 2 H) 7.85 (dt, J = 6.10, 2.44 Hz, 1 H) 7.77 - 7.81 (m, 1 H) 7.73 - 7.77 (m, 1 H) 7.58 - 7.64 (m, 2 H) 7.36 - 7.45 (m, 3 H) 7.30 - 7.34 (m, 1 H) 7.29 (s, 2 H) 4.91 (s, 2 H) 4.84 (s, 2 H) 2.86 (d, J = 4.88 Hz, 3 H). LC/MSを、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassにおいて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 10％CH3CN/90％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 90％CH3CN/10％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 3分, 停止時間 = 4分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Sunfire C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 2.48分, (ES+) m/z (MH+) = 491. 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Waters Sunfire C-18, 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 13.81分, 純度 = 100％; カラム: Waters Xbridge Phenyl 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 13.81分, 純度 = 100％.
【０１７６】
【化１１２】
2013522192.tif 000245
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(2-フェニルピロリジン-1-カルボニル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
2-フェニルピロリジン(20 mg, 0.14 mmol)を、DMF(0.5 mL)中の3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(20 mg, 0.051 mmol)、HATU(25 mg, 0.066 mmol)、およびDIPEA(50 μL, 0.29 mmol)の撹拌した懸濁液に加えた。該反応液を室温で終夜撹拌した。次いで、該反応液をMeOHで希釈し、濾過し、プレパラティブHPLCにより精製した。濃縮して、表題の化合物(21 mg, 78％収率)を薄ピンク色の固形物として得た。 1H NMR (〜3:2比のアミド回転異性体, 500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.44 - 8.56 (m, 1 H) 7.96 - 8.07 (m, 2 H) 7.74 − 7.89 (m, 3 H) 7.56 - 7.67 (m, 2 H) 7.30 - 7.45 (m, 5.4 H) 7.16 - 7.29 (m, 2.6 H) 7.09 (d, J = 7.02 Hz, 1 H) 5.19 (t, J = 6.71 Hz, 0.6 H) 4.98 (d, J = 6.41 Hz, 0.4 H) 3.75 - 3.92 (m, 1.4 H) 3.53 - 3.64 (m, 0.6 H) 2.87 (m, 3 H) 2.40 (dd, J = 12.36, 6.56 Hz, 0.6 H) 2.30 - 2.38 (m, 0.4 H) 1.73 - 1.92 (m, 3 H). LC/MSは、島津-VP装置（220 nmでUV検出）およびWaters Micromassを用いて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 10％CH3CN/90％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 90％CH3CN/10％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 3分, 停止時間 = 4分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Sunfire C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 1.86分, (ES+) m/z (MH+) = 519. 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Waters Sunfire C-18, 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 14.38分, 純度 = 99％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 13.01分, 純度 = 99％.
【０１７７】
【化１１３】
2013522192.tif 000246
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(3-(4-フルオロフェニル)ピロリジン-1-カルボニル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
3-(4-フルオロフェニル)ピロリジン塩酸塩(25 mg, 0.12 mmol)を、DMF(0.5 mL)中の3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(20 mg, 0.051 mmol)、HATU(25 mg, 0.066 mmol)、およびDIPEA(50 μL, 0.29 mmol)の撹拌した懸濁液に加えた。該反応液を室温で終夜撹拌した後、MeOHで希釈し、濾過し、プレパラティブHPLCにより精製した。濃縮して、表題の化合物(22 mg, 79％収率)をピンク色の固形物として得た。 1H NMR (〜1:1比のアミド回転異性体, 500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.44 - 8.54 (m, 1 H) 7.98 - 8.06 (m, 2 H) 7.66 - 7.91 (m, 5 H) 7.52 - 7.61 (m, 2 H) 7.36 - 7.44 (m, 3 H) 7.33 (dd, J = 8.55, 5.49 Hz, 1 H) 7.18 (t, J = 8.85 Hz, 1 H) 7.12 (t, J = 8.85 Hz, 1 H) 4.01 (dd, J = 11.14, 7.17 Hz, 0.5 H) 3.72 - 3.82 (m, 1.5 H) 3.56 - 3.69 (m, 1.5 H) 3.36 - 3.55 (m, 1.5 H) 2.87 (d, J = 4.58 Hz, 1.5 H) 2.84 (d, J = 4.58 Hz, 1.5 H) 2.27 - 2.34 (m, 0.5 H) 2.24 (dd, J = 6.56, 3.51 Hz, 0.5 H) 2.04 - 2.12 (m, 0.5 H) 2.00 (dd, J = 19.84, 10.38 Hz, 0.5 H). LC/MSを、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassにおいて実施した。 LC/MSメソッド: 溶媒A = 10％CH3CN/90％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 90％CH3CN/10％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 3分, 停止時間 = 4分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Sunfire C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 1.89分, (ES+) m/z (MH+) = 537. 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Waters Sunfire C-18, 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 14.43分, 純度 = 99％; カラム: Waters Xbridge Phenyl 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 13.18分, 純度 = 99％.
【０１７８】
【化１１４】
2013522192.tif 000247
5-(3-(tert-ブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
DIEA(50 μL, 0.29 mmol)を、DMF(0.5 mL)中の3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(50 mg, 0.13 mmol)およびHATU(60 mg, 0.16 mmol)の懸濁液に加えた。該固形物を5分かけて溶解させた後、tert-ブチルアミン(20 μL, 0.19 mmol)を加えた。該溶液を室温で1時間撹拌し、その後、CH3CN(1 mL)で希釈し、濾過し、プレパラティブHPLCにより精製し、濃縮し、週末にかけて40℃にて真空オーブンで乾燥させて、表題の化合物(39 mg, 69％収率)を白色の粉末として得た。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.53 (q, J = 4.37 Hz, 1 H) 8.08 (s, 1 H) 8.01 (dd, J = 8.24, 5.80 Hz, 2 H) 7.92 (d, J = 7.93 Hz, 2 H) 7.84 (d, J = 7.63 Hz, 1 H) 7.77 - 7.82 (m, 2 H) 7.73 - 7.77 (m, 1 H) 7.55 (t, J = 7.63 Hz, 1 H) 7.40 (t, J = 8.85 Hz, 2 H) 2.87 (d, J = 4.58 Hz, 3 H) 1.42 (s, 9 H). 13C NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ ppm 166.20 (s) 163.22 (s) 162.66 (d, J = 246 Hz) 152.56 (s) 152.52 (s) 140.06 (s) 136.53 (s) 135.76 (s) 129.38 (d, J = 12 Hz) 129.36 (s) 128.70 (s) 127.86 (s) 126.27 (s) 125.86 (s) 125.70 (d, J = 2.5 Hz) 124.83 (s) 118.90 (s) 115.93 (d, J = 20 Hz) 113.88 (s) 111.60 (s) 50.85 (s) 28.60 (s) 26.19 (s). LC/MSメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/10 mM NH4OAc, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/10 mM NH4OAc, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: XBridge C18 5 μm 4.6 x 50 mm; HPLC 保持時間 = 1.57, (ES-) m/z (M-) = 443. 分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％CH3CN/95％H2O/0.1％TFA, 溶媒B = 95％CH3CN/5％H2O/0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分. カラム: Waters Sunfire C-18, 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 11.71分, 純度 = 100％; カラム: Waters Xbridge Phenyl column 3.5 μm 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.53分, 純度 = 100％.
【０１７９】
【化１１５】
2013522192.tif 000248
2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-N-メチル-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキサミド
2-(4-フルオロフェニル)-5-イソプロポキシ-N-メチル-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキサミド(210.5 mg, 0.565 mmol)／CH2Cl2(14 mL)混合液に、N2下において0℃にて、トリクロロボラン(1.70 mL, 1.7 mmol)(CH2Cl2中の1M溶液)を加えた。その後、該混合液を室温で17時間撹拌した。該混合液をエバポレートした。該赤色がかったオレンジ色の残渣に7 mlのH2Oを加え、次いで3.5 mlの1N HClを加え、該固形物が黄色に変化するまで静置のままにした。その後、該黄色の固形生成物を濾過し、3 x 3 mlのH2Oで洗浄し、乾燥させた(182 mg, 93％)。  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.18 (ブロードのs, 1H), 8.53 (m, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.98 (見かけ上のdd, J = 8.85, 5.49, 2H), 7.43 (見かけ上のt, J = 8.85, 2H), 7.28 (s, 1H,), 2.84 (見かけ上のd, J = 4.58, 3H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 331.21, HPLC 保持時間 = 1.442分.
【０１８０】
【化１１６】
2013522192.tif 000249
2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)-6-ニトロベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート
2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-N-メチル-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキサミド(100 mg, 0.303 mmol)／CH2Cl2(4 mL)混合液に、N2下において室温にて、トリエチルアミン(0.084 mL, 0.606 mmol)を加えた。その後、該混合液を0℃まで冷却し、次いで1,1,1-トリフルオロ-N-フェニル-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(162 mg, 0.454 mmol)を加えた。その後、該オレンジ色の懸濁液を室温で23時間撹拌した。該混合液をエバポレートした。該灰色がかった緑色の残渣に3 mlのH2Oを加え、該固形生成物を濾過し、3 x 3 mlのH2Oで洗浄し、乾燥させた(130.8 mg, 89％)。  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.84 (s, 1H), 8.62 (ブロードのs,1H), 8.02 (td, J = 5.65, 2.44, 2H), 7.96 (s, 1H,), 7.48 (td, J = 8.77, 2.59, 2H), 2.85 (見かけ上のd, J = 3.97, 3H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 463.25, HPLC 保持時間 = 1.700分.
【０１８１】
【化１１７】
2013522192.tif 000250
一般的方法
H2O(0.6 mL)/1,4-ジオキサン(3.00 mL)混合液中の2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(もしくは6-ニトロ アナログ)(0.3 mmol, 1当量)、3-ボロノ安息香酸(1.5当量)、炭酸セシウム(1.7当量)およびPd(PPh3)4(0.1当量)の混合液を、N2下において、90℃にて約1.5〜5時間撹拌した。該混合液を室温まで冷却し、3 mlの1,4-ジオキサンで希釈した。該混合液を、Whatman PTFE 4.5 uM ディスクを通して濾過し、濃縮した。該混合液に4 mlの1N HClを加え、5 mlのH2Oで希釈した。該沈殿物を濾過し、3 x 4 mlのH2Oで洗浄し、乾燥させた。該粗物質を、示されたとおりに精製したか、あるいはさらなる精製は行わずにアミドカップリング工程に用いた。DMF(1 mL)中の上記から得た3-(ベンゾフラン-5-イル)安息香酸誘導体(0.074 mmol, 1当量)、アミン(1.5当量)および2-(1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルイソウロニウム テトラフルオロボレート(2当量)の混合液に、N2下において室温にて、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(3当量)を加えた。該混合液を室温で約23時間撹拌した。該混合液をMeOHで希釈し、示されたとおりに、例えば、島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、精製した。
【０１８２】
【化１１８】
2013522192.tif 000251
4-フルオロ-3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸
1H NMR  (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.17 (s, 1H), 8.51 (q, J = 4.27, 1H), 8.13 (dd, J = 7.78, 1.98, 1H), 8.01 (見かけ上のdd, J = 8.70, 5.34, 3H), 7.81 (d, J = 8.54, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.61 (d, J = 8.54, 1H), 7.49 (dd, J = 10.07, 8.85, 1H), 7.41 (見かけ上のt, J = 8.85, 2H), 2.85 (見かけ上のd, J = 4.58, 3H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 408.29, HPLC 保持時間 = 1.693分.
【０１８３】
【化１１９】
2013522192.tif 000252
5-(2-フルオロ-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 8.79 - 9.35分(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (s, 1H), 8.51 (q, J = 4.58, 1H), 8.15 (dd, J = 7.48, 2.29, 1H), 8.00 (dd, J = 9.00, 5.34, 2H), 7.97 (m, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.82 (d, J = 8.60, 1H), 7.64 (d, J = 8.55, 1H), 7.46 (dd, J = 10.22, 8.70, 1H), 7.41 (t, J = 9.00, 2H), 7.29 (t, J = 7.63, 1H), 7.28 (d, J = 7.32, 1H,), 7.23 (見かけ上のd, J = 7.10, 2H), 7.17 (t, J = 7.17, 1H), 2.85 (見かけ上のd, J = 4.58, 3H), 1.30 (見かけ上のd, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 523.44, HPLC 保持時間 = 1.803分.
【０１８４】
【化１２０】
2013522192.tif 000253
5-(2-フルオロ-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 8.47 - 9.09分.(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD, 見かけ上の2つの異性体の混合) δ 8.06 - 8.04 (m, 1H), 8.00 - 7.97 (m, 2H), 7.90 - 7.87 (m, 2H), 7.70 (d, J = 8.50, 主要) および 7.69 (d, J = 8.50, 少量) (1H), 7.63 - 7.62 (m, 1H), 7.36 - 7.27 (重なりのm, 3H), 3.23 (d, J = 7.02, 主要) および 3.23 - 3.22 (d, 少量) (2H), 2.98 (s, 主要) および 2.97 (s, 少量) (3H), 1.97 (m, 1H), 1.00 (d, J = 6.71, 主要) および 0.99 (d, J = 6.71, 少量) (6H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 463.38, HPLC 保持時間 = 1.772分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 8.85分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.44分.
【０１８５】
【化１２１】
2013522192.tif 000254
5-(2-クロロ-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 9.28 - 9.85分(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD, 見かけ上の2つの異性体の混合) δ 9.36 (ブロードのs, 1H), 7.98 - 7.94 (重なりのm, 3H), 7.85 (dd, J = 8.39, 2.29, 主要) および 7.86  - 7.83 (dd, 少量) (1H), 7.75 (d, J = 1.83, 主要) および 7.75 - 7.74 (d, 少量) (1H), 7.66 (d, J = 8.55, 主要) および 7.66 - 7.64 (d, 少量) (1H), 7.633 (d, J = 8.00, 主要) および 7.626 (d, J = 8.50, 少量) (1H), 7.48 (dd, J = 8.55, 1.83, 主要) および 7.49 - 7.47 (dd, 少量) (1H), 7.29 - 7.25 (重なりのm, 6H), 7.17 (m, 1H), 2.95 (s, 主要) および 2.94 (s, 少量) (3H), 1.36 - 1.34 (見かけ上のd, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 539.37, 541.38, HPLC 保持時間 = 1.868分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 10.84分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 8.37分.
【０１８６】
【化１２２】
2013522192.tif 000255
5-(2-クロロ-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 9.01 - 9.47分(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD, 見かけ上の2つの異性体の混合) δ 7.98 (主要) および 7.97 (少量) (dd, 2H), 7.91 (d, J = 2.14, 主要) および 7.91 - 7.90 (d, 少量) (1H), 7.82 (dd, J = 8.24, 2.14, 主要) および 7.82 - 7.80 (dd, 少量) (1H), 7.75 (m, 1H), 7.65 (dd, J = 16, 8.39, 主要) および 7.64 (dd, J = 16.5, 8.55, 少量) (2H), 7.49 (dd, J = 8.24, 1.83, 主要) および 7.49 - 7.47 (dd, 少量) (1H), 7.27 (t, J = 8.85, 主要) および 7.29 - 7.25 (見かけ上のm, 少量) (2H), 3.22 (d, J = 7.02, 主要) および 3.21 (d, J = 7.02, 主要) (2H), 2.96 (s, 主要) および 2.95 (s, 少量) (3H), 1.95 (m, 1H), 0.98 (d, J = 6.71, 主要) および 0.97 (d, J = 6.71, 少量) (6H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 479.33, 481.36, HPLC 保持時間 = 1.830分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.66分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 7.19分.
【０１８７】
【化１２３】
2013522192.tif 000256
3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)-6-ニトロベンゾフラン-5-イル)-4-メトキシ安息香酸
LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 465.31, HPLC 保持時間 = 1.568分.
【０１８８】
【化１２４】
2013522192.tif 000257
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-メトキシフェニル)-N-メチル-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.79 - 8.36分(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.62 (q, J = 4.48, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.46 (t, J = 5.80, 1H), 8.05 (dd, J = 9.00, 5.34, 2H), 7.96 (dd, 1H), 7.95 (見かけ上のs, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.46 (t, J = 8.85, 2H), 7.14 (d, J = 8.55, 1H), 3.69 (s, 3H), 3.11 (ブロードのd, 2H), 2.83 (見かけ上のd, J = 4.58, 3H), 1.87 (m, 1H), 0.91 (d, J = 6.71, 6H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 520.40, HPLC 保持時間 = 1.688分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 7.93分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.30分.
【０１８９】
【化１２５】
2013522192.tif 000258
3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)-6-ニトロベンゾフラン-5-イル)安息香酸
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 6.98 - 7.51分(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.17 (s, 1H), 8.60 (m, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.08 - 8.05 (重なりのm, 2H), 8.02 (d, J = 7.63, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.67 - 7.61 (重なりのm, 2H), 7.46 (見かけ上のt, J = 8.85, 2H), 2.84 (見かけ上のd, J = 4.58, 3H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 435.27, HPLC 保持時間 = 1.588分.
【０１９０】
【化１２６】
2013522192.tif 000259
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-6-ニトロ-5-(3-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
一般的方法に記載される通り、2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-6-ニトロ-5-(3-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミドを製造した。該反応混合液を濃縮した後、過剰量の水を加えた。オフホワイト色の沈殿物である生成物を濾過し、水で3回洗浄し、乾燥させた。  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.31 (s, 1H), 8.60 (m, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.05 (m, 2H), 7.99 - 7.97 (重なりのm, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.59 - 7.53 (重なりのm, 2H), 7.46 (t, J = 8.70, 2H), 7.29 (t, J = 7.02, 2H), 7.24 (s, 1H), 7.23 (d, J = 7.02, 1H), 7.17 (t, J = 6.71, 1H,), 2.83 (s, 3H), 1.29 (見かけ上のd, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 550.45, HPLC 保持時間 = 1.738分.
【０１９１】
【化１２７】
2013522192.tif 000260
6-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
N2下において室温で、2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-6-ニトロ-5-(3-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド(83.3 mg, 0.152 mmol)をDMF(2 ml)に溶解させ、次いで酢酸エチル(10 mL)を加えた。該混合液は澄明な薄茶色の溶液のままであった。該混合液に、パラジウム(97 mg, 0.045 mmol, 5％/C)を加え、バルーンを用いてH2でフラッシュし、該混合液をH2下において約8時間撹拌した。該混合液をEtOAcで希釈し、Whatman PTFE 45 uM ディスクを通して濾過した。該濾液をエバポレートした。該残渣を、3 x 1 mlのEt2Oでトリチュレートし(該Et2O溶液はピペットを用いて除去した)、該薄オレンジ色の固形生成物を乾燥させた(64.4 mg, 82％)。  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (s, 1H), 8.32 (q, J = 4.17, 1H), 7.94 - 7.89 (重なりのm, 3H), 7.97 (s, 1H), 7.62 (d, J = 6.8, 1H), 7.58 (q, 1H), 7.34 (t, J = 8.70, 2H), 7.29 (t, 1H), 7.28 (d, J = 7.50, 1H), 7.23 (s, 2H), 7.227 (d, J = 8.00, 1H), 7.17 (t, J = 7.17, 1H,), 6.99 (s, 1H), 5.09 (s, 2H), 2.79 (見かけ上のd, J = 3.97, 3H), 1.29 (見かけ上のd, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 520.39, HPLC 保持時間 = 1.497分.
【０１９２】
【化１２８】
2013522192.tif 000261
2-(4-フルオロフェニル)-6-(2-メトキシアセトアミド)-N-メチル-5-(3-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
2-メトキシ酢酸(10.40 mg, 0.115 mmol)／THF(3 mL)混合液に、N2下において室温にて、1,1'-カルボニルジイミダゾール(CDI)(28.1 mg, 0.173 mmol)を加えた。該混合液を、55℃で1時間撹拌した。その後、該混合液を、6-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド(30 mg, 0.058 mmol)を含むフラスコに、N2下において室温にて移した。次いで、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)(0.035 mL, 0.231 mmol)を加え、該混合液を55℃で2時間35分撹拌した。その後、該混合液を室温で終夜、静置した。該混合液を、55℃で3時間、再撹拌した。該混合液を室温まで冷却し、MeOHで希釈し、島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.28 - 7.84分.(220 nmにてUV検出)を用いて、精製した。  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.29 (s, 1H), 9.04 (s, 1H), 8.49 (q, J = 4.58, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.03 - 8.00 (重なりのm, 3H), 7.98 (m, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.625 (d, J = 2.44, 1H), 7.40 (t, J = 9.00, 2H), 7.28 (見かけ上のt, J = 7.63, 2H,), 7.23 (見かけ上のd, 2H,), 7.17 (t, J = 7.17, 1H,), 3.90 (s, 2H), 3.18 (s, 3H), 2.83 (見かけ上のd, J = 4.58, 3H), 1.28 (s, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 592.49, HPLC 保持時間 = 1.652分.
【０１９３】
【化１２９】
2013522192.tif 000262
3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸
LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M  -  Me2CCH2 + H)+ = 449.35, HPLC 保持時間 = 1.808分.
【０１９４】
【化１３０】
2013522192.tif 000263
Tert-ブチル 3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニルカルバメート
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 70, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.13 - 7.93分(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6)) δ 9.57 (s, 1H), 8.55 (dt, J = 10.38, 5.19, 1H), 8.50 (ブロードのs, 1H), 8.01 - 7.98 (m, 3H), 7.89 (s, 1H), 7.86 - 7.85 (m, 1H), 7.81 (見かけ上のd, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.70 (dd, J = 8.55, 1.83, 1H), 7.41 (見かけ上のt, J = 8.85, 2H), 3.11 (t, J = 6.41, 2H), 2.87 (見かけ上のd, J = 4.58, 3H), 1.88 (ddd, J = 13.50, 6.64, 6.41, 1H), 1.55 (s) および 1.51 (s) (9H), 0.92 (d, J = 6.50, 主要) および 0.91 (d, J = 6.50, 少量) (6H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 560.40, HPLC 保持時間 = 1.898分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 70, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.77分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 3.70分.
【０１９５】
【化１３１】
2013522192.tif 000264
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチル-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.89 - 8.57分(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.59 (m, 2H), 8.54 (s, 1H), 8.05 (m, 2H), 7.93 (d, J = 7.63, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.57 (見かけ上のt, J = 7.63, 1H), 7.54 (見かけ上のt, 1H), 7.46 (見かけ上のt, J = 8.85, 2H), 3.11 (t, J = 6.41, 2H), 2.84 (見かけ上のd, J = 4.58, 3H), 1.87 (m, 1H), 0.91 (d, J = 6.71, 6H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 490.41, HPLC 保持時間 = 1.693分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 70, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 8.09分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.38分.
【０１９６】
【化１３２】
2013522192.tif 000265
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 8.92 - 9.62分(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.97 (dd, J = 8.85, 5.49, 2H), 7.79 (m, 2H), 7.65 - 7.64 (sと重なっているd, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.37 (dd, J = 8.24, 1.83, 1H), 7.29 - 7.26 (重なりのm, 6H), 7.16 (m, 1H), 2.95 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.36 - 1.33 (見かけ上のd, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 519.40, HPLC 保持時間 = 1.832分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.93分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 7.64分.
【０１９７】
【化１３３】
2013522192.tif 000266
5-(3-フルオロ-5-(プロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 8.32 - 8.96分(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.00 - 7.97 (重なりのm, 4H), 7.74 - 7.69 (重なりのm, 2H), 7.65 - 7.62 (m, 1H), 7.58 - 7.55 (m, 1H), 7.29 (t, J = 8.70, 2H), 3.39 (t, J = 7.00, 2H), 3.00 (s, 3H), 1.69 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.48, 3H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 449.40, HPLC 保持時間 = 1.752分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 8.08分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.87分.
【０１９８】
【化１３４】
2013522192.tif 000267
5-(3-(tert-ブチルカルバモイル)-4-フルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 8.48 - 9.02分(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.97 - 7.94 (重なりのm, 2H), 7.90 (dd, J = 6.87, 2.59, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.78 (ddd, J = 8.47, 4.65, 2.44, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.30 - 7.25 (重なりのm, 3H), 2.99 (s, 3H), 1.50 (2, 9H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 463.36, HPLC 保持時間 = 1.788分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.97分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.81分.
【０１９９】
【化１３５】
2013522192.tif 000268
5-(3-アミノ-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
4 M HCl／1,4-ジオキサンを用いてtert-ブチル 3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニルカルバメートを脱保護することにより、塩酸塩として得た(室温)。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.26 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.63, 5.49, 2H), 7.87 (s, 2H), 7.75 (s, 2H), 7.30 (t, J = 8.39, 2H), 3.28 (d, J = 7.02, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.00 (m, 1H), 1.02 (d, J = 6.71, 6H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 460.42, HPLC 保持時間 = 1.510分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 8.96分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.23分.
【０２００】
【化１３６】
2013522192.tif 000269
3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-2-メトキシ安息香酸
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.02 - 7.76分(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.00 - 7.97 (重なりのm, 2H), 7.84 (d, J = 1.53, 1H), 7.81 (dd, J = 7.63, 1.83, 1H), 7.67 (d, J = 8.50, 1H), 7.63 - 7.60 (重なりのm, 2H), 7.32 - 7.26 (重なりのm, 3H), 3.50 (s, 3H), 2.97 (s, 3H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 420.27, HPLC 保持時間 = 1.623分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.08分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 4.83分.
【０２０１】
【化１３７】
2013522192.tif 000270
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-メトキシ-3-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 8.65 - 9.45分(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.99 - 7.96 (重なりのm, 2H), 7.87 (d, J = 1.83, 1H), 7.69 - 7.63 (重なりのm, 3H), 7.57 (dd, J =7.48, 1.68, 1H), 7.40 (d, J = 7.63, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.34 - 7.27 (重なりのm, 5H), 7.20 (t, J = 7.17, 1H), 3.41 (s, 3H), 2.97 (s, 3H), 1.40 - 1.37 (見かけ上のd, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 535.45, HPLC 保持時間 = 1.833分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.93分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 7.75分.
【０２０２】
【化１３８】
2013522192.tif 000271
5-(2-クロロ-5-(1-(2-クロロフェニル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 80, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 5.53 - 6.33分(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.99 - 7.96 (重なりのm, 2H), 7.84 (d, J = 2.14, 1H), 7.79 (dd, J = 7.17, 1.98, 1H), 7.74 (dd, J = 8.39, 2.29, 1H), 7.72 (d, J = 1.53, 1H), 7.65 (d, J = 8.55, 1H), 7.58 (d, J = 8.54, 1H), 7.45 (dd, J = 8.55, 1.83, 1H), 7.37 (dd, J = 7.25, 1.75, 1H), 7.30 - 7.23 (重なりのm, 4H), 2.95 (s, 3H), 1.34 - 1.24 (見かけ上のd, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 573.38, HPLC 保持時間 = 1.945分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 12.00分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 8.98分.
【０２０３】
【化１３９】
2013522192.tif 000272
5-(2-クロロ-5-(3-フェニルペンタン-3-イルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 80, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 6.08 - 6.89分(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.00 - 7.97 (重なりのm, 2H), 7.87 (d, J = 2.14, 1H), 7.80 (dd, J = 8.24, 2.14, 1H), 7.76 (d, J = 1.53, 1H), 7.68 (d, J = 8.54, 1H), 7.64 (d, J = 8.00, 1H), 7.50 (dd, J = 8.55, 1.53, 1H), 7.42 (d, J = 7.32, 2H), 7.34 - 7.27 (重なりのm, 4H), 7.20 (d, J = 7.32, 1H), 2.96 (s, 3H), 2.35 (m, 2H), 2.08 (m, 2H), 0.80 (t, J = 7.32, 6H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 569.47, HPLC 保持時間 = 1.972分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 13.37分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 10.24分. 
【０２０４】
【化１４０】
2013522192.tif 000273
6-アセトアミド-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
記載されたものと同様の方法で、6-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミドから製造した。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.48 (m, 1H), 8.03 - 8.00 (重なりのm, 3H), 7.93 (m, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.58 - 7.56 (重なりのm, 3H), 7.40 (t, J = 8.85, 2H), 7.30 - 7.27 (重なりのm, 2H), 7.23 - 7.21 (重なりのm, 2H), 7.17 (t, J = 7.32, 1H), 2.83 (見かけ上のd, J = 4.58, 3H), 1.92 (s, 3H), 1.29 (見かけ上のs, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 562.42, HPLC 保持時間 = 1.547分.
【０２０５】
【化１４１】
2013522192.tif 000274
6-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
触媒としての5％Pd/C(1:6 DMF/EtOAc, 室温)とともに、H2を用いて、記載されたものと同様の方法で、2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチル-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキサミドの還元から得た。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.54 (t, J = 5.95, 1H), 8.33 (q, J = 4.58, 1H), 7.94 - 7.91 (重なりのm, 3H), 7.85 (d, J = 7.32, 1H), 7.61 - 7.55 (重なりのm, 2H), 7.34 (t, J = 8.70, 2H), 7.23 (s, 1H), 6.99 (s, 1H), 5.05 (s, 2H), 3.11 (d, J = 7.02, 2H), 2.80 - 2.79 (見かけ上のd, 3H), 1.87 (m, 1H), 0.91 (d, J = 6.71, 6H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 460.38, HPLC 保持時間 = 1.407分.
【０２０６】
【化１４２】
2013522192.tif 000275
5-(2-フルオロ-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (s, 1H), 8.64 (s, 2H), 8.12 (dd, J = 7.32, 2.14, 1H), 8.08 - 8.05 (重なりのm, 3H), 7.83 (s, 1H), 7.47 (t, J = 8.85, 2H), 7.42 (t, J = 9.30, 1H), 7.31 - 7.28 (重なりのm, 2H), 7.25 - 7.23 (重なりのm, 2H), 7.17 (t, J = 7.17, 1H), 2.84 (見かけ上のd, J = 4.58, 3H), 1.31 - 1.28 (見かけ上のd, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 568.39, HPLC 保持時間 = 1.768分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.28分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 7.82分.
【０２０７】
【化１４３】
2013522192.tif 000276
6-アミノ-5-(2-フルオロ-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
触媒としての5％Pd/C(1:5 DMF/EtOAc, 室温)とともにH2を用いて、記載されたものと同様の方法で、5-(2-フルオロ-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキサミドの還元から得た。LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 538.41, HPLC 保持時間 = 1.510分.
【０２０８】
【化１４４】
2013522192.tif 000277
6-アミノ-5-(2-フルオロ-5-(1-フェニルプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
触媒としての5％Pd/C(1:5 DMF/EtOAc, 室温)とともにH2を用いる条件下において、5-(2-フルオロ-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキサミドを過還元することによって、副生成物として得た。島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 6.52 - 7.08分.(220 nmにてUV検出)を用いて精製した後、該生成物をTFA塩として得た。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.98 (m, 1H), 7.93 - 7.91 (重なりのm, 3H), 7.51 (s, 1H), 7.40 - 7.38 (重なりのm, 2H), 7.34 (d, J = 7.60, 1H), 7.33 (t, J = 7.78, 2H), 7.27 - 7.23 (重なりのm, 4H), 4.99 (t, J = 7.48, 1H), 2.92 (s, 3H), 1.94 (m, 2H), 0.99 (t, J = 7.32, 3H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 540.45, HPLC 保持時間 = 1.587分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.56分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.42分.
【０２０９】
【化１４５】
2013522192.tif 000278
5-(2-フルオロ-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-6-(メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
6-アミノ-5-(2-フルオロ-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミドおよびメタンスルホニルクロリド(N,N-ジイソプロピルエチルアミン, ClCH2CH2Cl, 室温)間のカップリング、次いで該中間体 N-(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド(Cs2CO3, 1:5 H2O/1,4-ジオキサン, 90℃)の加水分解から製造した。島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 6.70 - 7.25分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.00 - 7.95 (重なりのm, 4H), 7.83 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.35 (t, J = 9.00, 1H), 7.30 - 7.27 (重なりのm, 6H), 7.18 (m, 1H), 2.94 (s, 3H), 2.88 (s, 3H), 1.37 - 1.35 (見かけ上のd, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 616.48, HPLC 保持時間 = 1.563分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.57分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.80分.
【０２１０】
【化１４６】
2013522192.tif 000279
5-(2-フルオロ-5-(1-フェニルプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-6-(メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
5-(2-フルオロ-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-6-(メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボキサミドと同様の方法で、製造した。島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.35 - 7.81分(220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.00 - 7.93 (重なりのm, 4H), 7.83 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.41 (sと重なっているd, J = 8.00, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.35 - 7.32 (重なりのm, 3H), 7.29 (t, J = 8.10, 2H), 7.25 (t, J = 7.93, 1H), 4.99 (t, J = 7.48, 1H), 2.94 (s, 3H), 2.89 (s, 3H), 1.94 (m, 2H), 1.00 (t, J = 7.17, 3H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 618.48, HPLC 保持時間 = 1.637分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 7.76分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.37分.
【０２１１】
【化１４７】
2013522192.tif 000280
メチル 2-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルオキシ)アセテート
50 mLの丸底フラスコに、DMF(3 mL)中の2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(285 mg, 1 mmol)、炭酸カリウム(207 mg, 1.500 mmol)、およびブロモ酢酸メチル(0.101 ml, 1.1 mmol)を加えて、黄色の懸濁液を得た。該混合液を、窒素下において室温で終夜撹拌した。該粗生成物を、100 mLのジクロロメタンで希釈し、水、次いで食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。該残渣を、Biotage Horizon（0〜30％ メタノール／ジクロロメタンのグラジエント、および40+M シリカゲルカラムを用いる）を用いて精製した。その後、該生成物を冷たい酢酸エチルでトリチュレートし、減圧下で乾燥させた後、73％収率(259 mg)の生成物（白色でアモルファスの固形物）を得た。
LC/MSデータは、島津 分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて、得た: Phenomenex 10μm C18, 4.6 x 30mm カラム、ならびに、5 mL/分の速度にて、2分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのメタノール/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および1分のホールド。NMRスペクトルは、室温にて、Bruker DRX300 スペクトロメータを用いて、記録した。化学シフトは、用いた重水素化溶媒に対するppmで報告した。結合定数は、ヘルツで報告した。ピーク多重度は以下の略語を用いて報告した:  s (1重線), d (2重線), dd (2重の2重線), t (3重線), m (多重線), br (ブロード)。 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ ppm 2.93 (s, 3 H), 3.79 (s, 3 H), 4.75 (s, 2 H), 7.01 (dd, J = 8.97, 2.38 Hz, 1 H), 7.15 (d, J = 2.38 Hz, 1 H), 7.22 (t, J = 8.78 Hz, 2 H), 7.46 (d, J = 8.97 Hz, 1 H), 7.88 (m, 2 H). LCMS m/z 358.27 (M + H), 保持時間 1.553分, 97.4％ 純度.
【０２１２】
【化１４８】
2013522192.tif 000281
2-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルオキシ)酢酸
50mLの丸底フラスコに、テトラヒドロフラン/ジクロロメタンの1:1溶液(10 ml)とともに、メチル 2-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルオキシ)アセテート(132.3 mg, 0.370 mmol)および2当量のカリウムトリメチルシラノレート(95 mg, 0.740 mmol)を加えて、黄色の不均一な混合液を得た。該混合液を室温で終夜撹拌した。その後、該粗生成物を0℃まで冷却し、さらにジクロロメタンで希釈し、1 N HClを用いて酸性化した。該生成物を抽出し、水、次いで食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒をエバポレートした後、該生成物をヘキサンでトリチュレートし、減圧下で乾燥させた後、91％収率(115 mg)の白色でアモルファスの固形物を得た。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Phenomenex 10μm C18, 4.6 x 30mm カラム、ならびに5 mL/分の速度にて、2分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのメタノール/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および1分のホールド。NMRスペクトルは、室温にて、Bruker DRX300 スペクトロメータを用いて、記録した。 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.82 (d, J = 4.39 Hz, 3 H), 4.72 (s, 2 H), 7.00 (dd, J = 8.78, 2.56 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 2.56 Hz, 1 H), 7.35 (t, J = 8.97 Hz, 2 H), 7.57 (d, J = 8.78 Hz, 1 H), 7.92 (dd, J = 8.78, 5.49 Hz, 2 H), 8.34 (m,1 H). LCMS m/z 344.27 (M + H), 保持時間 1.450分, 96.0％ 純度.
【０２１３】
【化１４９】
2013522192.tif 000282
2-クロロ-5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸
250mLの密閉チューブに、2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(3.55 g, 8.5 mmol)、ジオキサン(50 mL)、水(10 mL)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.196 g, 0.170 mmol)、5-ボロノ-2-クロロ安息香酸(2.55 g, 12.75 mmol)、および炭酸セシウム(4.15 g, 12.75 mmol)を加えた。該チューブを密閉し、油浴において、85℃で終夜加熱した。その後、該反応混合液を冷却し、300mLの冷たい0.5M HClで希釈し、30分間撹拌した。得られた固形物を0.5 N HClで洗浄し、次いで水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、定量的収量の2-クロロ-5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸を得て、それをさらなる精製は行わずに用いた。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。  LCMS m/z 424.77 (M + H), 保持時間 2.150分, 90％ 純度.
【０２１４】
【化１５０】
2013522192.tif 000283
3-クロロ-5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸
250mLの密閉チューブに、2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(3.55 g, 8.5 mmol)、ジオキサン(50 mL)、水(10 mL)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.196 g, 0.170 mmol)、5-ボロノ-3-クロロ安息香酸(2.55 g, 12.75 mmol)、および炭酸セシウム(4.15 g, 12.75 mmol)を加えた。該チューブを密閉し、油浴において、85℃で終夜加熱した。その後、該反応混合液を冷却し、300mLの冷たい0.5M HClで希釈し、30分間撹拌した。得られた固形物を0.5 N HClで洗浄し、次いで水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、定量的収量の3-クロロ-5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸を得て、それをさらなる精製は行わずに用いた。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。  LCMS m/z 424.09 (M + H), 保持時間（Rf） 2.658分, 88％ 純度.
【０２１５】
【化１５１】
2013522192.tif 000284
4-クロロ-3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸
250mLの密閉チューブに、2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(3.55 g, 8.5 mmol)、ジオキサン(50 mL)、水(10 mL)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.196 g, 0.170 mmol)、3-ボロノ-4-クロロ安息香酸(2.55 g, 12.75 mmol)、および炭酸セシウム(4.15 g, 12.75 mmol)を加えた。該チューブを密閉し、油浴において、85℃で終夜加熱した。その後、該反応混合液を冷却し、300mLの冷たい0.5M HClで希釈し、30分間撹拌した。得られた固形物を0.5 N HClで洗浄し、次いで水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、定量的収量の4-クロロ-5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸を得て、それをさらなる精製は行わずに用いた。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（220nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LC（Waters XBridge Phenyl C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムを使用）を用いて、水/メタノール/10 mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いた、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (500 MHz, DMF-d7) δ ppm 2.95 (d, J = 4.58 Hz, 3 H), 7.39 - 7.47 (m, 2 H), 7.57 (dd, J = 8.55, 1.83 Hz, 1 H), 7.81 (dd, J = 15.72, 8.39 Hz, 2 H), 7.87 (d, J = 1.83 Hz, 1 H), 8.04 - 8.14 (m, 4 H), 8.40 (d, J = 4.58 Hz, 1 H). LCMS m/z 424.90 (M + H), 保持時間 2.287分. HPLC 保持時間 9.749分 (Sunfire C18) および 10.518分 (XBridge Phenyl C18), 94％ 純度.
【０２１６】
【化１５２】
2013522192.tif 000285
5-(4-クロロ-3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
250mLのRBFに、114mLのDMFとともに、2-クロロ-5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(3.62 g, 8.55 mmol)、2-メチルプロパン-1-アミン(1.274 mL, 12.83 mmol)、N-エチル-N,N-ジイソプロピルアミン(2.98 mL, 17.10 mmol)、および3当量のHATU, (2-(3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-1,1,3,3-テトラメチルイソウロニウム ヘキサフルオロホスフェート(V)(9.75 g, 25.7 mmol))を加えた。該混合液を室温で終夜撹拌した。該粗反応混合液を、分液漏斗に移し、300mLのジクロロメタンで希釈し、100mLの1 N HCl、水、および食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、該粗残渣をシリカゲルのプラグに押し通し、エバポレートして黄褐色の固形物を得た。該固形物を、ジエチルエーテル、次いで冷たいアセトニトリルでトリチュレートして、48％収率の5-(4-クロロ-3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミドを薄黄色の粉末として得た。NMRスペクトルは、室温にてBruker DRX500 スペクトロメータを用いて記録した。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（220nmおよび256nmにて）（Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラム使用）を用いて、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。該HPLC純度を、島津分析用LC（Waters XBridge Phenyl C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラム）を用いて、水/メタノール/0.1％炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）を用いた、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (500 MHz, アセトン-d6) δ ppm 1.02 (d, J=6.71 Hz, 6 H), 1.92 - 2.01 (m, 1 H), 2.99 (d, J = 4.88 Hz, 3 H), 3.28 (t, J = 6.41 Hz, 2 H), 7.33 (t, J = 8.70 Hz, 2 H), 7.56 (d, J = 8.24 Hz, 1 H), 7.61 (br. s., 1 H), 7.66 (br. s., 1 H), 7.68 - 7.74 (m, 2 H), 7.74 - 7.82 (m, 2 H), 8.01 - 8.06 (m, 1 H), 8.13 (dd, J=8.70, 5.34 Hz, 2 H). LCMS m/z 479.06 (M + H), 保持時間 2.367分. HPLC 保持時間 10.263分 (Sunfire C18) および 11.753分 (XBridge Phenyl C18), 93％ 純度.
【０２１７】
【化１５３】
2013522192.tif 000286
5-(4-クロロ-3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
2ドラムのバイアルに、クミルアミン(0.029 mL, 0.200 mmol)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.035 mL, 0.200 mmol)およびHATU(114 mg, 0.300 mmol)とともに、2-クロロ-5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(42.4 mg, 0.1 mmol)／DMF(2 mL)を加えて、黄色の溶液を得た。該バイアルを室温で終夜振盪させた。その後、該粗反応混合液を、ほぼ乾固するまでエバキュエートして、2 mLのメタノールに溶解させ、島津プレパラティブHPLCを用い、メタノール/水/0.1％TFA(ここで、溶媒Aは10％MeOH/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％MeOH/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Phenomenex-Luna 10μm C18 30x100mm カラムで、10分にわたる30-100％Bのグラジエントおよび流速 40 mL/分、ならびに10分のホールドにて、精製した。精製された生成物を含むチューブを、Savant/Thermo Speedvacにおいて終夜エバポレートして、45％収率の5-(4-クロロ-3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミドを白色の粉末として得た。NMRスペクトルは、室温にて、Bruker DRX300 スペクトロメータを用いて記録した。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（220nmおよび256nmにて）（Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラム使用）を用いて、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水)、(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters XBridge Phenyl C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いた、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (300 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 1.87 (s, 6 H), 3.02 (d, J = 4.76 Hz, 3 H), 6.03 (d, J = 4.76 Hz, 1 H), 6.62 (s, 1 H), 7.13 - 7.23 (m, 2 H), 7.24 - 7.31 (m, 1 H), 7.33 - 7.42 (m, 2 H), 7.45 (d, J = 8.42 Hz, 1 H), 7.48 - 7.63 (m, 5 H), 7.83 - 8.00 (m, 4 H). LCMS m/z 542.90 (M + H), 保持時間 2.608分. HPLC 保持時間 11.069分 (Sunfire C18) および 12.111分 (XBridge Phenyl C18), 97.8％ 純度.
【０２１８】
【化１５４】
2013522192.tif 000287
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)ビフェニル-4-イル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
2mLのマイクロ波用バイアルに、ジオキサン(2 mL)、水(0.200 mL)、(S-Phos)ジシクロヘキシル(2',6'-ジメトキシビフェニル-2-イル)ホスフィン(1.912 mg, 4.66 μmol)、5-(4-クロロ-3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(0.0126 g, 0.023 mmol)、リン酸三カリウム(0.020 g, 0.093 mmol)、酢酸パラジウム(II)(1.046 mg, 4.66 μmol)、およびフェニルボロン酸(8.52 mg, 0.070 mmol)を加えた。該バイアルの蓋をし、脱気し、N2でフラッシュし、マイクロ波において10分間、150℃にて加熱した。該粗生成物を、1:1のDMF/アセトニトリルの1:1 溶液に溶解させ、島津プレパラティブHPLCにより、Waters-Atlantis OBD 19 x 100mm 5μm カラムで、アセトニトリル/0.1％TFA/水（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、10分にわたる50-100％Bのグラジエントおよび流速 25 mL/分、ならびに10分のホールドにて、精製した。該精製された生成物を、Savant Thermo Speedvacにおいて、乾固するまで終夜エバポレートして、73％収率の2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)ビフェニル-4-イル)ベンゾフラン-3-カルボキサミドを得た。NMRスペクトルは、室温にてBruker DRX500 スペクトロメータを用いて記録した。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（220nmおよび256nmにて）（Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラム使用）を用いて、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters XBridge Phenyl C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いた、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 1.54 (s, 6 H), 3.01 (s, 3 H), 7.15 - 7.20 (m, 1 H), 7.21 - 7.33 (m, 6 H), 7.43 - 7.50 (m, 3 H), 7.51 - 7.55 (m, 3 H), 7.69 - 7.72 (m, 1 H), 7.72 - 7.76 (m, 1 H), 7.80 (d, J = 1.53 Hz, 1 H), 7.84 (dd, J = 7.93, 1.83 Hz, 1 H), 7.96 - 8.02 (m, 3 H), 8.10 (br. s., 1 H). LCMS m/z 583.03 (M + H), 保持時間 2.811分. HPLC 保持時間 11.683分 (Sunfire C18) および 12.609分 (XBridge Phenyl C18), 99％ 純度.
【０２１９】
【化１５５】
2013522192.tif 000288
5-(3-クロロ-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
250mLの丸底フラスコに、114mLのDMFとともに、3-クロロ-5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸(3.62 g, 8.55 mmol)、2-メチルプロパン-1-アミン(1.274 mL, 12.83 mmol)、N-エチル-N,N-ジイソプロピルアミン(2.98 mL, 17.10 mmol)、および3当量のHATU (2-(3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-1,1,3,3-テトラメチルイソウロニウム ヘキサフルオロ-ホスフェート(V)(9.75 g, 25.7 mmol))を加えた。該混合液を室温で終夜撹拌した。該粗反応混合液を、分液漏斗に移し、300mLのジクロロメタンで希釈し、100mLの1 N HCl、水、および食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、該粗残渣を、シリカゲルのプラグに押し通し、エバポレートして、黄褐色の固形物を得た。該固形物を、ジエチルエーテル、次いで冷たいアセトニトリルでトリチュレートして、52％収率の5-(4-クロロ-3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミドを、薄黄色の粉末として得た。NMRスペクトルは、室温にてBruker DRX500 スペクトロメータを用いて記録した。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（220nmおよび256nmにて）（Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラム使用）を用いて、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水)、(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters XBridge Phenyl C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いた、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.94 (d, J = 6.41 Hz, 6 H), 1.72 - 1.97 (m, 1 H), 2.87 (d, J = 4.58 Hz, 3 H), 3.10 (t, J = 6.26 Hz, 2 H), 7.40 (t, J = 8.85 Hz, 2 H), 7.59 (d, J = 8.55 Hz, 1 H), 7.69 - 7.75 (m, 2 H), 7.76 - 7.82 (m, 2 H), 7.90 (br. s., 1 H), 7.97 - 8.07 (m, 2 H), 8.55 (br. s., 2 H). LCMS m/z 479.04 (M + H), 保持時間 2.658分. HPLC 保持時間 10.810分 (Sunfire C18) および 12.154分 (XBridge Phenyl C18), 92％ 純度.
【０２２０】
【化１５６】
2013522192.tif 000289
3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-4-メトキシ安息香酸
150mLの密閉チューブに、2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(1.252 g, 3 mmol)、3-ボロノ-4-メトキシ安息香酸(0.882 g, 4.50 mmol)、炭酸セシウム(1.466 g, 4.50 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.069 g, 0.060 mmol)、ジオキサン(18 mL)および水(3.60 mL)を加えた。該バイアルを密閉し、油浴において終夜、85℃で加熱した。その後、該反応混合液をセライトを通して濾過し、減圧濃縮した。次いで、冷たい0.5N HClを加え、該不均一な混合液を30分間撹拌した。得られた生成物（白色の固形物）を濾過し、水で洗浄し、終夜乾燥させて、定量的収量の3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-4-メトキシ安息香酸を得て、それをさらなる精製は行わずに用いた。 LCMS m/z 420.88 (M + H), 保持時間 2.002分, 88％ 純度.
【０２２１】
【化１５７】
2013522192.tif 000290
5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-2-メトキシ安息香酸
150mLの密閉チューブに、2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(1.252 g, 3 mmol)、5-ボロノ-2-メトキシ安息香酸(0.882 g, 4.50 mmol)、炭酸セシウム(1.466 g, 4.50 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.069 g, 0.060 mmol)、ジオキサン(18 mL)および水(3.60 mL)を加えた。該バイアルを密閉し、油浴において終夜、85℃で加熱した。その後、該反応混合液をセライトを通して濾過し、減圧濃縮した。次いで、冷たい0.5N HClを加え、該不均一な混合液を30分間撹拌した。得られた生成物（白色の固形物）を濾過し、水で洗浄し、終夜乾燥させて、定量的収量の5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-2-メトキシ安息香酸を得て、それをさらなる精製は行わずに用いた。 LCMS m/z 420.92 (M + H), 保持時間 2.003分, 87％ 純度.
【０２２２】
【化１５８】
2013522192.tif 000291
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-4-メトキシフェニル)-N-メチルベンゾ-フラン-3-カルボキサミド
(5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-2-メトキシ安息香酸(378.5 mg, 0.902 mmol))を含むバイアルに、DMF(5 mL)、N,-エチル-N,N-ジイソプロピルアミン(0.786 mL, 4.51 mmol)、2-メチルプロパン-1-アミン(0.448 mL, 4.51 mmol)、およびHATU, (2-(3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-1,1,3,3-テトラメチルイソウロニウム ヘキサフルオロホスフェート(V)(1029 mg, 2.71 mmol))を加えた。該バイアルの蓋をし、該溶液を室温で終夜振盪させた。該粗生成物を酢酸エチルで希釈し、0.5M HClで洗浄し、抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗反応混合物をアセトニトリルに溶解させ、濾過し、島津プレパラティブHPLCを用いて、アセトニトリル/水/TFA（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Phenomenex-Luna 10μm C18 30x100mmで、10分にわたる40-100％Bのグラジエントおよび流速 25 mL/分、ならびに10分のホールドにて、精製した。該精製された生成物を減圧濃縮して、38％収率の2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-4-メトキシフェニル)-N-メチルベンゾ-フラン-3-カルボキサミドを白色の固形物として得た。NMRスペクトルは、室温にてBruker DRX500 スペクトロメータを用いて記録した。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（220nmおよび256nmにて）（Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラム使用）を用いて、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水)、(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters XBridge Phenyl C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いた、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (500 MHz, アセトン-d6) δ ppm 1.00 (d, J = 6.41 Hz, 6 H), 1.92 - 1.96 (m, 1 H), 3.01 (d, J = 4.27 Hz, 3 H), 3.30 (t, J = 6.26 Hz, 2 H), 4.09 (s, 3 H), 7.23 - 7.39 (m, 3 H), 7.61 (br. s., 1 H), 7.69 (s, 2 H), 7.84 (dd, J = 8.39, 1.98 Hz, 1 H), 7.99 (s, 1 H), 8.13 (dd, J = 7.93, 5.49 Hz, 3 H), 8.39 (d, J = 2.14 Hz, 1 H). LCMS m/z 475.15 (M + H), 保持時間 2.452分. HPLC 保持時間 10.648分 (Sunfire C18) および 12.301分 (XBridge Phenyl C18), 100％ 純度.
【０２２３】
【化１５９】
2013522192.tif 000292
2-(4-フルオロフェニル)-5-(4-メトキシ-3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
(5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-2-メトキシ安息香酸(61 mg, 0.145 mmol))を含むバイアルに、DMF(2 mL)、N,-エチル-N,N-ジイソプロピルアミン(0.050 mL, 0.29 mmol)、クミルアミン(39.3mg, 0.291 mmol)、そして最後にTBTU, o-ベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウム テトラフルオロボレート(140 mg, 0.436 mmol))を加えた。該バイアルの蓋をし、該溶液を室温で終夜振盪させた。該粗生成物を酢酸エチルで希釈し、1M HClで洗浄し、抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗反応混合物をアセトニトリルに溶解させ、濾過し、島津プレパラティブHPLCを用いて、アセトニトリル/水/TFA（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Phenomenex-Luna 10μm C18 30x100mmで、10分にわたる40-100％Bのグラジエントおよび流速 25 mL/分、ならびに10分のホールドにて、精製した。該精製された生成物を減圧濃縮して、42％収率の2-(4-フルオロフェニル)-5-(4-メトキシ-3-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミドを白色の固形物として得た。NMRスペクトルは、室温にてBruker DRX500 スペクトロメータを用いて記録した。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（220nmおよび256nmにて）（Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラム使用）を用いて、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters XBridge Phenyl C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いた、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 1.69 - 1.88 (m, 6 H), 2.99 (s, 3 H), 4.09 (s, 3 H), 7.20 - 7.32 (m, 4 H), 7.36 (t, J = 7.63 Hz, 2 H), 7.52 (d, J = 8.24 Hz, 2 H), 7.57 - 7.64 (m, 2 H), 7.79 - 7.89 (m, 2 H), 7.96 (t, J = 6.10 Hz, 2 H), 8.12 (br. s., 1 H). LCMS m/z 537.13 (M + H), 保持時間 2.705分. HPLC 保持時間 11.563分 (Sunfire C18) および 12.876分 (XBridge Phenyl C18), 93％ 純度.
【０２２４】
【化１６０】
2013522192.tif 000293
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-メトキシフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
100mLの丸底フラスコに、3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-4-メトキシ安息香酸(1258 mg, 3 mmol)、DMF(40mL)、2-メチルプロパン-1-アミン(447 μL, 4.50 mmol)、N-エチル-N,N-ジイソプロピルアミン(1.1 mL, 6.00 mmol)、そして最後にHATU (2-(3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-1,1,3,3-テトラメチルイソウロニウム ヘキサフルオロホスフェート(V)(3422 mg, 9.00 mmol)を加えた。該混合液を室温で終夜撹拌した。該粗生成物を、酢酸エチルで希釈し、1M HClで洗浄し、抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗残渣を、40M Biotage カラムにロードし、Biotage Horizonを用いて、2200mLの0-6％ メタノール／DCMで、精製した。該生成物を減圧濃縮した後、冷たいアセトニトリルでトリチュレートして、60％収率の2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-メトキシフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミドを薄黄色の固形物として得た。NMRスペクトルは、室温にてBruker DRX500 スペクトロメータを用いて記録した。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（220nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters XBridge Phenyl C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いた、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 0.89 - 1.07 (m, 6 H), 1.96 (dt, J =13.43, 6.71 Hz, 1 H), 2.97 (s, 3 H), 3.22 (d, J = 6.10 Hz, 2 H), 3.80 - 3.98 (m, 3 H), 7.19 (d, J = 9.46 Hz, 1 H), 7.24 - 7.33 (m, 2 H), 7.52 - 7.57 (m, 1 H), 7.57 - 7.65 (m, 1 H), 7.80 (s, 1 H), 7.84 - 7.92 (m, 2 H), 7.96 - 8.02 (m, 2 H), 8.46 (br. s., 1 H). LCMS m/z 475.02 (M + H), 保持時間 2.290分. HPLC 保持時間 14.374分 (Sunfire C18) および 15.689分 (XBridge Phenyl C18), 95％ 純度.
【０２２５】
【化１６１】
2013522192.tif 000294
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-ヒドロキシ-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾ-フラン-3-カルボキサミド
250mLの密閉チューブに、トルエン(150 mL)、2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-メトキシフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(1.187 g, 2.50 mmol)を加え、そして最後に、N2の気流下において、三臭化ホウ素-硫化メチル複合体(8.76 g, 28.0 mmol)を迅速に加えた。該チューブを密閉し、30時間、油浴において100℃まで加熱した。該粗反応混合液を室温まで冷却し、濾過し、湿ヘキサン、次いでジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で終夜乾燥させて、96％収率の黄褐色の固形物を得た。NMRスペクトルは、室温にてBruker DRX500 スペクトロメータを用いて記録した。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（220nmおよび256nmにて）（Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラム使用）を用いて、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水)、(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters XBridge Phenyl C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いた、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (500 MHz, DMF-d7) δ ppm 0.92 (d, J = 6.71 Hz, 6 H), 1.86 - 1.97 (m, 1 H), 2.94 - 2.98 (m, 3 H), 3.17 - 3.23 (m, 2 H), 7.19 (d, J = 8.55 Hz, 1 H), 7.42 (t, J = 9.00 Hz, 2 H), 7.66 - 7.75 (m, 2 H), 7.88 (dd, J = 8.39, 2.29 Hz, 1 H), 8.06 - 8.14 (m, 3 H), 8.37 - 8.46 (m, 2 H). LCMS m/z 461.95 (M + H), 保持時間 2.033分. HPLC 保持時間 8.929分 (Sunfire C18) および 11.454分 (XBridge Phenyl C18), 96％ 純度.
【０２２６】
【化１６２】
2013522192.tif 000295
一般的方法
2ドラムのバイアルに、2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-ヒドロキシ-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(46.0 mg, 0.1 mmol)、DMF(2 mL)、ならびに1.5当量(0.15mmol)のトリエチルアミンもしくは炭酸カリウムのいずれか、および1.5当量(0.15mmol)のアルキルブロミドを加えた。該バイアルを密閉し、ドライバスにおいて、22-70℃で浸透させた。反応の完了後、該粗生成物を濃縮し、2mLのアセトニトリルで希釈し、島津プレパラティブHPLCを用いて、アセトニトリル/水/0.1％TFA（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Waters Sunfire 5μm C18 4.6 x 100mm カラムで、8分にわたる30-100％Bのグラジエントおよび流速 40 mL/分、ならびに10分のホールドにて、精製した。該目的の生成物を、Savant Speedvacにおいて終夜、乾固するまでエバポレートして、25-60％収率の目的のエーテルを白色の粉末として得た。
【０２２７】
【化１６３】
2013522192.tif 000296
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-イソプロポキシフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 1.00 (d, J = 6.71 Hz, 6 H), 1.32 (d, J = 6.10 Hz, 6 H), 1.87 - 2.05 (m, 1 H), 2.98 (s, 3 H), 3.22 (d, J = 7.02 Hz, 2 H), 4.64 - 4.79 (m, 1 H), 7.18 (d, J = 8.55 Hz, 1 H), 7.24 - 7.36 (m, 2 H), 7.57 - 7.67 (m, 2 H), 7.85 (dd, J = 8.55, 2.44 Hz, 1 H), 7.87 (s, 1 H), 7.90 (d, J = 2.44 Hz, 1 H), 7.95 - 8.01 (m, 2 H). LCMS m/z 503.12 (M + H), 保持時間 2.368分. HPLC 保持時間 10.789分 (Sunfire C18) および 12.428分 (XBridge Phenyl C18), 98.7％ 純度.
【０２２８】
【化１６４】
2013522192.tif 000297
5-(2-(シクロブチルオキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 0.99 (d, J = 6.41 Hz, 6 H), 1.71 - 1.81 (m, 1 H), 1.83 - 1.91 (m, 1 H), 1.92 - 2.00 (m, 1 H), 2.08 - 2.20 (m, 2 H), 2.45 - 2.56 (m, 2 H), 2.99 (s, 3 H), 3.22 (d, J = 6.71 Hz, 2 H), 4.80 - 4.84 (m, 1 H), 7.01 (d, J = 8.55 Hz, 1 H), 7.28 (t, J = 8.55 Hz, 2 H), 7.58 - 7.66 (m, 2 H), 7.83 (d, J = 8.24 Hz, 1 H), 7.86 - 7.92 (m, 2 H), 7.96 - 8.03 (m, 2 H). LCMS m/z 515.21 (M + H), 保持時間 2.613分. HPLC 保持時間 11.161分 (Sunfire C18) および 12.693分 (XBridge Phenyl C18), 97％ 純度.
【０２２９】
【化１６５】
2013522192.tif 000298
5-(2-(シクロペンチルオキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.04 (d, J = 6.78 Hz, 6 H), 1.63 - 1.82 (m, 4 H), 1.83 - 2.08 (m, 5 H), 3.02 (s, 3 H), 3.27 (d, J = 7.03 Hz, 2 H), 5.02 (ddd, J = 5.21, 2.89, 2.70 Hz, 1 H), 7.21 (d, J = 8.78 Hz, 1 H), 7.28 - 7.36 (m, 2 H), 7.58 - 7.69 (m, 2 H), 7.88 (dd, J = 8.53, 2.51 Hz, 1 H), 7.91 (d, J = 1.25 Hz, 1 H), 7.95 (d, J = 2.26 Hz, 1 H), 7.99 - 8.06 (m, 2 H). LCMS m/z 529.16 (M + H), 保持時間 2.685分. HPLC 保持時間 12.879分 (XBridge Phenyl C18), 100％ 純度.
【０２３０】
【化１６６】
2013522192.tif 000299
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-プロポキシフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.04 (m, 9 H), 1.75 - 1.90 (m, 2 H), 1.93 - 2.10 (m, 1 H), 3.02 (s, 3 H), 3.27 (d, J = 7.03 Hz, 2 H), 4.11 (t, J = 6.15 Hz, 2 H), 7.21 (d, J = 8.53 Hz, 1 H), 7.32 (t, J = 8.78 Hz, 2 H), 7.59 - 7.72 (m, 2 H), 7.88 - 7.98 (m, 3 H), 7.98 - 8.08 (m, 2 H). LCMS m/z 503.14 (M + H), 保持時間 2.548分. HPLC 保持時間 12.554分 (XBridge Phenyl C18), 100％ 純度.
【０２３１】
【化１６７】
2013522192.tif 000300
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(イソペンチルオキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.93 - 1.01 (m, 6 H), 1.04 (d, J = 6.78 Hz, 6 H), 1.69 (q, J = 6.53 Hz, 2 H), 1.83 (ddd, J = 13.61, 6.71, 6.53 Hz, 1 H), 2.01 (dt, J = 13.74, 6.81 Hz, 1 H), 3.03 (s, 3 H), 3.27 (d, J = 7.03 Hz, 2 H), 4.18 (t, J = 6.27 Hz, 2 H), 7.22 (d, J = 8.78 Hz, 1 H), 7.28 - 7.39 (m, 2 H), 7.56 - 7.72 (m, 2 H), 7.86 - 7.98 (m, 3 H), 7.99 - 8.09 (m, 2 H). LCMS m/z 531.16 (M + H), 保持時間 2.791分. HPLC 保持時間 13.122分 (XBridge Phenyl C18), 100％ 純度.
【０２３２】
【化１６８】
2013522192.tif 000301
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-エトキシフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.04 (d, J = 6.53 Hz, 6 H), 1.42 (t, J = 6.78 Hz, 3 H), 1.90 - 2.11 (m, 1 H), 3.02 (s, 3 H), 3.27 (d, J = 7.03 Hz, 2 H), 4.22 (q, J = 6.78 Hz, 2 H), 7.18 - 7.24 (m, 1 H), 7.29 - 7.38 (m, 2 H), 7.64 - 7.67 (m, 2 H), 7.87 - 7.93 (m, 2 H), 7.93 - 7.96 (m, 1 H), 8.00 - 8.08 (m, 2 H). LCMS m/z 489.15 (M + H), 保持時間 2.432分. HPLC 保持時間 10.571分 (Sunfire C18) および 12.193分 (XBridge Phenyl C18), 93％ 純度. 
【０２３３】
【化１６９】
2013522192.tif 000302
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-メトキシ-5-(2-フェニルプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
50mLのRBFに、3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-4-メトキシ安息香酸(433.9 mg, 1.035 mmol)、DMF(15 mL)、2-フェニルプロパン-2-アミン(210 mg, 1.552 mmol)、N-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン(0.360 mL, 2.069 mmol)、そして最後に、HATU, 2-(3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-1,1,3,3-テトラメチルイソウロニウム ヘキサフルオロホスフェート(V)(1180 mg, 3.10 mmol))を加えた。該混合液を室温で終夜撹拌した。得られた混合液をジクロロメタンで希釈し、0.5M HCl、次いで食塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させた。該溶液を濃縮して、黄褐色の油状物を得た。該粗生成物を10mLのアセトニトリルに溶解させ、島津プレパラティブHPLCを用いて、アセトニトリル/水/0.1％TFA（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Phenomenex-Luna 10μm C18 30 x 100mm カラムで、8分にわたる40-100％Bのグラジエントおよび流速 40 mL/分、ならびに12分のホールドにて、精製して、80％収率の生成物を白色の粉末として得た。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（220nmおよび256nmにて）（Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラム使用）を用いて、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters XBridge Phenyl C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いた、直交溶媒系およびカラムで確認した。全てのNMRスペクトルは、室温にて、Bruker DRX400 スペクトロメータを用いて記録した。 LCMS m/z 537.18 (M+H), 保持時間 2.492分. HPLC 保持時間 10.694分 (Sunfire C18), 99.6％ 純度および 12.230分 (XBridge Phenyl C18), 99.6％ 純度. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.82 (s, 6 H), 3.01 (s, 3 H), 3.94 (s, 3 H), 7.18 - 7.27 (m, 2 H), 7.28 - 7.40 (m, 4 H), 7.50 (d, J = 7.53 Hz, 2 H), 7.57 - 7.67 (m, 2 H), 7.85 (d, J = 1.00 Hz, 1 H), 7.89 - 7.95 (m, 2 H), 7.98 - 8.09 (m, 2 H).
【０２３４】
【化１７０】
2013522192.tif 000303
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-メトキシ-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
50mLのRBFに、3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-4-メトキシ安息香酸(433.9 mg, 1.035 mmol)、DMF(15 mL)、1-フェニルシクロプロパン-アミン, HCl(214 mg, 1.259 mmol)、N-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン(0.438 mL, 2.52 mmol)、そして最後にHATU, 2-(3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-1,1,3,3-テトラメチルイソウロニウム ヘキサフルオロホスフェート(V)(1180 mg, 3.10 mmol))を加えた。該混合液を室温で終夜撹拌した。該反応混合液をジクロロメタンで希釈し、0.5M HCl、次いで食塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させた。該溶液を濃縮して、黄褐色の油状物を得た。該粗生成物を10mLのアセトニトリルに溶解させ、島津プレパラティブHPLCを用いて、アセトニトリル/水/0.1％TFA（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Phenomenex-Luna 10μm C18 30 x 100mm カラムで、8分にわたる40-100％Bのグラジエントおよび流速 40 mL/分、ならびに12分のホールドにて、精製して、77％収率の生成物を白色の粉末として得た。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（220nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters XBridge Phenyl C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いた、直交溶媒系およびカラムで確認した。全てのNMRスペクトルは、室温にて、Bruker DRX400 スペクトロメータを用いて記録した。 LCMS m/z 535.16 (M+H), 保持時間 2.373分. HPLC 保持時間 10.314分 (Sunfire C18), 95.78％純度および12.230分 (XBridge Phenyl C18), 99.6％ 純度. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.40 (dd, J = 7.03, 2.01 Hz, 4 H), 3.01 (s, 3 H), 3.94 (s, 3 H), 7.18 - 7.26 (m, 2 H), 7.28 - 7.38 (m, 6 H), 7.56 - 7.62 (m, 1 H), 7.62 - 7.67 (m, 1 H), 7.85 (d, J = 1.51 Hz, 1 H), 7.94 - 8.05 (m, 4 H).
【０２３５】
【化１７１】
2013522192.tif 000304
一般的方法
Biotage マイクロ波用バイアル(2-5 mL)に、所望のボロン酸(0.150 mmol, 2当量)とともに5-(4-クロロ-3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(0.075 mmol, 1当量)／乾燥1,4-ジオキサン(l mL)、リン酸三カリウム(0.300 mmol, 52.3 mg)／水(0.2 mL)、ジシクロヘキシル(2',6'-ジメトキシビフェニル-3-イル)ホスフィン(S-Phos)(6.16 mg, 0.015 mmol)、そして最後に、酢酸パラジウム(II)(3.37 mg, 0.015 mmol)／1,4-ジオキサン(0.5 mL)を加えた。該バイアルを窒素でフラッシュした後、蓋をし、150℃にて10分間、Biotage マイクロ波の中に入れた。該溶媒を、Thermo/Savant SpeedVacにおいて除去し、該粗生成物をDMF(1.8 mL)に溶解させ、プレパラティブHPLCにより、ELS(エバポレート光散乱)検出器を備えたDionex プレパラティブHPLCシステムを用いて、精製した。Phenomenex Gemini 5μm C18 21.2 x 250mm カラムを、アセトニトリル/HPLCグレードの水/20mM 酢酸アンモニウム（ここで、溶媒Aは20mM 酢酸アンモニウムを含むHPLCグレードの水であって、溶媒Bは100％アセトニトリルであった）（20mL/分にて、23.5分で30-95％Bのグラジエントおよび2.5分のホールドで）とともに用いた。
HPLC純度は、ESCiを備えたWaters ZQ 質量分析装置を用いて、Supelco Ascentis 2.7 μm C18 4.6 x 50mm カラムで、アセトニトリル/HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸（ここで、溶媒Aは、5％アセトニトリル, 95％HPLCグレードの水（0.1％トリフルオロ酢酸含有）であって、溶媒Bは、95％アセトニトリル, 5％HPLCグレードの水（0.1％トリフルオロ酢酸含有）であった）を用いて、2mL/分にて8分で10-95％Bのグラジエントおよび1分のホールドにて、決定した。NMRスペクトルは、室温にて、Varian 400MHz フロースペクトロメータを用いて記録した。化学シフトは、用いたDMSO-d6/CDCl3溶媒に対するppmで報告した。
【０２３６】
【化１７２】
2013522192.tif 000305
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-4-(ピリジン-3-イル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LCMS m/z 522.19 (M + H), 保持時間 3.21分, 100％ 純度.
【０２３７】
【化１７３】
2013522192.tif 000306
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3'-(ヒドロキシメチル)-2-(イソブチルカルバモイル)ビフェニル-4-イル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR δ ppm 0.76 (d, J = 6.74 Hz, 6 H), 1.68 (m, 1 H), 2.29 (s, 3 H), 2.81 - 3.00 (m, 4 H), 7.07 - 7.18 (m, 1 H), 7.22 (t, J = 7.47 Hz, 1 H), 7.26 - 7.37 (m, 2 H), 7.39 (s, 1 H), 7.48 (d, J = 7.91 Hz, 1 H), 7.72 (br. s., 2 H), 7.80 (d, J = 8.20 Hz, 1 H), 7.92 (s, 1 H), 8.01 (dd, J = 7.47, 5.42 Hz, 2 H), 8.22 (s, 2 H), 8.46 (br. s., 1 H). LCMS m/z 551.23 (M + H), 保持時間 4.23分,100％ 純度.
【０２３８】
【化１７４】
2013522192.tif 000307
5-(3'-エトキシ-2-(イソブチルカルバモイル)ビフェニル-4-イル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LCMS m/z 565.24 (M + H), 保持時間 5.28分, 93.4％ 純度.
【０２３９】
【化１７５】
2013522192.tif 000308
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-4-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR δ ppm 0.93 (d, J = 6.74 Hz, 6 H), 1.82 - 1.99 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.89 - 3.00 (m, 2 H), 3.94 (s, 3 H), 7.15 - 7.25 (m, 1 H), 7.25 - 7.33 (m, 1 H), 7.39 (t, J = 8.20 Hz, 1 H), 7.62 - 7.82 (m, 5 H), 7.93 (d, J = 12.89 Hz, 1 H), 8.02 - 8.12 (m, 1 H), 8.36 - 8.45 (m, 1 H), 8.53 (d, 1 H).
LCMS m/z 525.21 (M + H), 保持時間 4.00分, 100％ 純度.
【０２４０】
【化１７６】
2013522192.tif 000309
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-4-(イソキノリン-4-イル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR δ ppm 0.64 (d, J = 6.44 Hz, 6 H), 1.38 - 1.48 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.93 - 3.02 (m, 2 H), 7.14 - 7.24 (m, 2 H), 7.25 - 7.33 (m, 2 H), 7.40 (t, J = 8.79 Hz, 1 H), 7.57 (d, J = 7.32 Hz, 1 H), 7.75 (br. s., 2 H), 7.81 - 7.90 (m, 1 H), 7.95 - 8.03 (m, 2 H), 8.08 (br. s., 2 H), 8.18 - 8.25 (m, 1 H), 8.31 - 8.37 (m, 1 H), 8.48 (s, 1 H), 8.55 (br. s., 1 H). LCMS m/z 572.22 (M + H), 保持時間 3.49分, 100％ 純度.
【０２４１】
【化１７７】
2013522192.tif 000310
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-4-(2-メトキシピリジン-3-イル)フェニル)-N-メチルベンゾ-フラン-3-カルボキサミド
1H NMR δ ppm 0.88 (d, J = 6.74 Hz, 6 H), 1.68 - 1.83 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.96 (d, J = 4.69 Hz, 2 H), 3.86 (s, 3 H), 7.04 - 7.13 (m, 1 H), 7.21 (d, J = 7.32 Hz, 1 H), 7.28 (d, J = 7.03 Hz, 1 H), 7.39 (t, J = 8.05 Hz, 1 H), 7.48 (d, J = 8.49 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 7.03 Hz, 1 H), 7.82 (s, 2 H), 7.88 (br. s., 2 H), 8.04 (s, 1 H), 8.06 - 8.12 (m, 1 H), 8.18 (d, J = 4.98 Hz, 1 H), 8.54 (br. s., 1 H). LCMS m/z 552.21 (M + H), 保持時間 4.56分, 90.5％ 純度.
【０２４２】
【化１７８】
2013522192.tif 000311
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-(イソブチルカルバモイル)-4'-イソペンチルビフェニル-4-イル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR δ ppm 0.99 (dd, J = 12.74, 6.59 Hz, 9 H), 1.23 - 1.37 (m, 3 H), 1.59 - 1.70 (m, 1 H), 1.88 - 2.00 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.76 - 2.87 (m, 2 H), 2.91 - 2.99 (m, 2 H), 3.10 - 3.20 (m, 2 H), 7.14 - 7.25 (m, 1 H), 7.29 (t, J = 7.32 Hz, 1 H), 7.38 (t, J = 8.05 Hz, 2 H), 7.64 (s, 1 H), 7.72 (dd, J = 16.26, 8.05 Hz, 2 H), 7.93 (s, 1 H), 8.01 - 8.11 (m, 2 H), 8.44 (br. s., 1 H), 8.52 (br. s., 1 H). LCMS m/z 515.26 (M + H), 保持時間 5.63分, 100％ 純度.
【０２４３】
【化１７９】
2013522192.tif 000312
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-(イソブチルカルバモイル)-2'-メトキシビフェニル-4-イル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR δ ppm 0.85 (d, J = 6.74 Hz, 6 H), 1.63 - 1.77 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.96 (d, J = 4.39 Hz, 2 H), 3.77 (s, 3 H), 6.99 - 7.09 (m, 1 H), 7.21 (d, J = 7.62 Hz, 1 H), 7.29 (t, J = 7.62 Hz, 2 H), 7.34 - 7.46 (m, 3 H), 7.76 - 7.88 (m, 3 H), 7.92 - 7.98 (m, 1 H), 8.02 (s, 1 H), 8.09 (dd, J = 7.76, 6.00 Hz, 2 H), 8.54 (br. s., 1 H). LCMS m/z 551.22 (M + H), 保持時間 5.07分, 93.7％ 純度.
【０２４４】
【化１８０】
2013522192.tif 000313
(E)-3-(4'-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-2'-(イソブチルカルバモイル)ビフェニル-3-イル)アクリル酸
1H NMR δ ppm 0.81 (d, J = 6.44 Hz, 6 H), 1.65 - 1.77 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.96 (d, J = 4.39 Hz, 2 H), 6.55 (d, J = 15.82 Hz, 1 H), 7.14 - 7.25 (m, 2 H), 7.25 - 7.33 (m, 1 H), 7.40 (t, J = 8.49 Hz, 2 H), 7.47 - 7.56 (m, 1 H), 7.61 (d, J = 8.20 Hz, 1 H), 7.67 (br. s., 1 H), 7.73 (br. s., 1 H), 7.80 (br. s., 2 H), 7.90 (d, J = 7.91 Hz, 1 H), 8.01 (s, 1 H), 8.04 - 8.13 (m, 1 H), 8.36 (br. s., 1 H), 8.53 (br. s., 1 H). LCMS m/z 591.23 (M + H), 保持時間 4.37分, 100％ 純度.
【０２４５】
【化１８１】
2013522192.tif 000314
4'-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-2'-(イソブチルカルバモイル)ビフェニル-3-カルボン酸
1H NMR δ ppm 0.80 (d, J = 6.74 Hz, 6 H), 1.67 - 1.79 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.96 (d, J = 4.69 Hz, 2 H), 7.16 - 7.25 (m, 2 H), 7.26 - 7.32 (m, 1 H), 7.33 - 7.44 (m, 2 H), 7.50 - 7.62 (m, 2 H), 7.66 - 7.73 (m, 1 H), 7.76 - 7.84 (m, 2 H), 7.90 (d, J = 7.91 Hz, 1 H), 7.95 - 8.02 (m, 1 H), 8.04 - 8.14 (m, 2 H), 8.32 - 8.37 (m, 1 H), 8.55 (br. s., 1 H). LCMS m/z 565.22 (M + H), 保持時間 4.22分, 100％ 純度.
【０２４６】
【化１８２】
2013522192.tif 000315
5-(4-(1H-インドール-6-イル)-3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LCMS m/z 560.23 (M + H), 保持時間 4.90分, 97.2％ 純度.
【０２４７】
【化１８３】
2013522192.tif 000316
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-4-(1-プロピル-1H-ピラゾール-4-イル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LCMS m/z 553.25 (M + H), 保持時間 4.49分, 96％ 純度.
【０２４８】
【化１８４】
2013522192.tif 000317
5-(2'-クロロ-2-(イソブチルカルバモイル)ビフェニル-4-イル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR δ ppm 0.85 (d, J = 6.44 Hz, 6 H), 1.65 - 1.80 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.93 - 2.97 (m, 2 H), 7.06 (br. s., 1 H), 7.15 - 7.24 (m, 2 H), 7.25 - 7.35 (m, 2 H), 7.35 - 7.47 (m, 4 H), 7.49 - 7.55 (m, 1 H), 7.79 - 7.86 (m, 1 H), 7.87 - 7.93 (m, 1 H), 7.98 - 8.13 (m, 2 H), 8.21 - 8.27 (m, 1 H), 8.53 (br. s., 1 H). LCMS m/z 556.19 (M + H), 保持時間 5.28分,100％ 純度.
【０２４９】
【化１８５】
2013522192.tif 000318
4-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-N2-イソブチルビフェニル-2,2'-ジカルボキサミド
1H NMR δ ppm 0.69 (d, J = 6.44 Hz, 6 H), 1.42 - 1.54 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.92 - 2.97 (m, 2 H), 7.13 - 7.23 (m, 2 H), 7.23 - 7.33 (m, 2 H), 7.39 (t, J = 8.64 Hz, 1 H), 7.43 - 7.51 (m, 2 H), 7.61 (d, J = 4.69 Hz, 1 H), 7.75 - 7.82 (m, 2 H), 7.86 (s, 1 H), 7.96 - 8.03 (m, 1 H), 8.08 (d, J = 5.27 Hz, 1 H), 8.13 - 8.18 (m, 1 H), 8.51 (br. s., 1 H), 8.65 (br. s., 1 H). LCMS m/z 564.24 (M + H), 保持時間 4.07分, 98.9％ 純度.
【０２５０】
【化１８６】
2013522192.tif 000319
5-(2'-アセトアミド-2-(イソブチルカルバモイル)ビフェニル-4-イル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR δ ppm 0.50 - 0.73 (m, 6 H), 1.33 - 1.50 (m, 1 H), 1.90 (s, 3 H), 2.37 (s, 3 H), 2.92 - 2.97 (m, 2 H), 7.20 (t, J = 7.91 Hz, 3 H), 7.25 - 7.44 (m, 6 H), 7.75 - 7.82 (m, 2 H), 7.91 (s, 1 H), 7.96 - 8.03 (m, 1 H), 8.04 - 8.11 (m, 1 H), 8.24 (br. s., 1 H), 8.52 (br. s., 1 H, 9.89 - 9.96 (m, 1 H). LCMS m/z 578.24 (M + H), 保持時間 4.26分, 93.5％ 純度.
【０２５１】
【化１８７】
2013522192.tif 000320
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2'-(ヒドロキシメチル)-2-(イソブチルカルバモイル)ビフェニル-4-イル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR δ ppm 0.71 (d, J = 5.27 Hz, 6 H), 1.45 - 1.57 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.90 (br. s., 2 H), 2.96 (d, J = 4.69 Hz, 2 H), 7.13 - 7.25 (m, 2 H), 7.25 - 7.35 (m, 1 H), 7.35 - 7.44 (m, 3 H), 7.56 (d, J = 7.32 Hz, 1 H), 7.81 (s, 2 H), 7.83 - 7.89 (m, 2 H), 8.01 (s, 1 H), 8.09 (dd, J = 8.64, 5.42 Hz, 2 H), 8.52 (br. s., 1 H). LCMS m/z 551.22 (M + H), 保持時間 4.58分, 96％ 純度.
【０２５２】
【化１８８】
2013522192.tif 000321
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-(イソブチルカルバモイル)-2'-(メトキシメチル)ビフェニル-4-イル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR δ ppm 0.64 - 0.79 (m, 6 H), 1.47 - 1.59 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.86 - 2.93 (m, 2 H), 2.93 - 2.99 (m, 2 H), 3.25 (s, 3 H), 7.15 - 7.25 (m, 2 H), 7.26 - 7.32 (m, 1 H), 7.33 - 7.44 (m, 4 H), 7.49 - 7.55 (m, 1 H), 7.81 (s, 2 H), 7.87 (br. s., 2 H), 8.02 (br. s., 1 H), 8.05 - 8.12 (m, 1 H), 8.53 (br. s., 1 H).
LCMS m/z 565.22 (M + H), 保持時間 5.30分, 100％ 純度.
【０２５３】
【化１８９】
2013522192.tif 000322
5-(3'-(シアノメチル)-2-(イソブチルカルバモイル)ビフェニル-4-イル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR δ ppm 0.83 (d, J = 6.44 Hz, 6 H), 1.67 - 1.81 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.96 (d, J = 4.39 Hz, 2 H), 4.08 (s, 2 H), 7.14 - 7.25 (m, 2 H), 7.26 - 7.32 (m, 1 H), 7.35 - 7.44 (m, 2 H), 7.48 (d, J = 5.27 Hz, 2 H), 7.56 (d, J = 7.91 Hz, 1 H), 7.80 (br. s., 2 H), 7.90 (d, J = 7.62 Hz, 1 H), 8.00 (s, 1 H), 8.04 - 8.13 (m, 2 H), 8.35 (br. s., 1 H), 8.54 (d, J = 3.81 Hz, 1 H). LCMS m/z 560.23 (M + H), 保持時間 4.67分, 91.5％ 純度.
【０２５４】
【化１９０】
2013522192.tif 000323
N3'-エチル-4-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-N2-イソブチルビフェニル-2,3'-ジカルボキサミド
LCMS m/z 592.26 (M + H), 保持時間 4.28分, 94.1％ 純度.
【０２５５】
【化１９１】
2013522192.tif 000324
2-(4-フルオロフェニル)-5-(4-(フラン-3-イル)-3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR δ ppm 0.86 - 1.03 (m, 6 H), 1.80 - 1.94 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.92 - 3.00 (m, 2 H), 6.79 (s, 1 H), 7.15 - 7.24 (m, 2 H), 7.28 (d, J = 7.03 Hz, 2 H), 7.35 - 7.42 (m, 1 H), 7.69 (t, J = 7.91 Hz, 2 H), 7.73 - 7.85 (m, 3 H), 7.94 (d, J = 19.33 Hz, 1 H), 8.04 - 8.12 (m, 1 H), 8.41 - 8.48 (m, 1 H), 8.53 (d, 1 H).
LCMS m/z 511.17 (M + H), 保持時間 4.69分, 86.5％ 純度.
【０２５６】
【化１９２】
2013522192.tif 000325
3'-フェニル-4-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-N2-イソブチルビフェニル-2,3'-ジカルボキサミド
1H NMR δ ppm 0.75 (d, J = 6.74 Hz, 6 H), 1.59 - 1.72 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.94 - 2.98 (m, 2 H), 7.15 - 7.24 (m, 3 H), 7.25 - 7.33 (m, 2 H), 7.34 - 7.47 (m, 4 H), 7.49 - 7.58 (m, 2 H), 7.63 - 7.74 (m, 2 H), 7.75 - 7.83 (m, 3 H), 7.89 (br. s., 1 H), 8.00 (s, 1 H), 8.07 (br. s., 1 H), 8.54 (br. s., 1 H).
LCMS m/z 597.27 (M + H), 保持時間 5.74分, 80％ 純度.
【０２５７】
【化１９３】
2013522192.tif 000326
以下の一般的方法(アミド形成に関する)が実験方法にふさわしい。該化合物のいくつかを、異なるスケールの酸で製造した。該酸(0.075 mmol, 1当量)を乾燥（dried）DMFに溶解させ、続いてHATU(0.090 mmol, 1.2当量)およびDIPEA(0.225 mmol, 3.0当量)を加えた。該溶液を2分間撹拌し、室温でアミン(0.090 mmol, 1.2当量)中に加えた。該混合液を14時間撹拌し、プレパラティブHPLCにより精製した。
【０２５８】
【化１９４】
2013522192.tif 000327
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(3-メチルベンジルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6-CDCl3) δ ppm 9.15 (1 H, t, J=5.86 Hz), 8.48 (1 H, d, J=4.69 Hz), 8.27 (2 H, d, J=4.69 Hz), 8.00 - 8.08 (1 H, m), 7.92 - 7.97 (2 H, m), 7.89 (1 H, d, J=7.62 Hz), 7.77 (2 H, s), 7.61 (1 H, t, J=7.62 Hz), 7.37 (2 H, t, J=8.50 Hz), 7.24 (1 H, t, J=7.32 Hz), 7.14 - 7.22 (2 H, m), 7.08 (1 H, d, J=7.03 Hz), 4.54 (2 H, d, J=5.86 Hz), 2.92 (3 H, d, J=4.10 Hz), 2.34 (3 H, s).
【０２５９】
【化１９５】
2013522192.tif 000328
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(ネオペンチルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6-CDCl3) δ ppm 8.44 - 8.51 (m, 2 H), 8.27 (s, 1 H), 8.20 (s, 1 H), 8.02 - 8.07 (m, 1 H), 7.96 (s, 1 H), 7.88 (t, J=7.32 Hz, 2 H), 7.77 (s, 2 H), 7.59 (t, J=7.62 Hz, 1 H), 7.37 (t, J=8.50 Hz, 2 H), 3.20 (d, J=6.44 Hz, 2 H), 2.92 (d, J=4.69 Hz, 3 H), 0.98 (s, 9 H).
【０２６０】
【化１９６】
2013522192.tif 000329
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(3-(4-メチルベンジルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6-CDCl3) δ ppm 9.14 (t, J=5.86 Hz, 1 H), 8.48 (d, J=4.69 Hz, 1 H), 8.27 (s, 1 H), 8.25 (s, 1 H), 8.01 - 8.06 (m, 1 H), 7.95 (s, 1 H), 7.93 (d, J=7.62 Hz, 1 H), 7.89 (d, J=7.62 Hz, 1 H), 7.77 (s, 2 H), 7.61 (t, J=7.62 Hz, 1 H), 7.37 (t, J=8.50 Hz, 2 H), 7.27 (d, J=7.62 Hz, 2 H), 7.16 (d, J=7.62 Hz, 2 H), 4.52 (d, J=5.86 Hz, 2 H), 2.92 (d, J=4.10 Hz, 3 H), 2.30 - 2.35 (m, 3 H).
【０２６１】
HPLC純度は、Waters LCT質量分析装置（4-way MUX源分析LC使用）（220nmにて、アセトニトリルおよび水を用いる）を用いてか、あるいはESCiを備えたWaters ZQ 質量分析装置を用いて、決定した。 A = 5:95 CH3CN:水; B = 95:5 CH3CN :水; モディファイヤー = 10 mM NH4OAc. 保持時間は分で記録した。
分析メソッドA:
カラム: Waters Xterra 2.1x50mm 5 um C18
2013522192.tif 000330
分析メソッドB:
カラム: Waters Xbridge 2.1x50mm 5 um C18
2013522192.tif 000331
分析メソッドC:
カラム: Waters Xbridge 4.6x50mm 5 um C18
2013522192.tif 000332
分析メソッドD:
カラム: Waters Xbridge 4.6x50mm 5 um C18
2013522192.tif 000333
分析メソッドE:
ESCiを備えたWaters ZQ 質量分析装置
カラム: Supelcu Ascentis 4.6x50mm 2.7 um C18
2013522192.tif 000334
分析メソッドF:
ESCiを備えたWaters ZQ 質量分析装置
カラム: Phenomenex Gemini 4.6x150mm 3 um C18
2013522192.tif 000335
【表１２８】
2013522192.tif 000336
【表１２９】
2013522192.tif 000337
【表１３０】
2013522192.tif 000338
【表１３１】
2013522192.tif 000339
【表１３２】
2013522192.tif 000340
【表１３３】
2013522192.tif 000341
【表１３４】
2013522192.tif 000342
【表１３５】
2013522192.tif 000343
【表１３６】
2013522192.tif 000344
【表１３７】
2013522192.tif 000345
【表１３８】
2013522192.tif 000346
【表１３９】
2013522192.tif 000347
【表１４０】
2013522192.tif 000348
【表１４１】
2013522192.tif 000349
【表１４２】
2013522192.tif 000350
【表１４３】
2013522192.tif 000351
【表１４４】
2013522192.tif 000352
【表１４５】
2013522192.tif 000353
【表１４６】
2013522192.tif 000354
【表１４７】
2013522192.tif 000355
【０２６２】
【化１９７】
2013522192.tif 000356
以下の一般的方法が実験方法にふさわしい。該化合物のいくつかを、異なるスケールで製造した。2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(0.100 mmol, 1当量)を、乾燥1,4-ジオキサン(l mL)中に溶解させ、ボロン酸(0.340 mmol, 3.4当量)を含むBiotageマイクロ波用バイアル(0.5-2 mL)に加えた。次いで、Cs2CO3(0.300 mmol, 3当量)を固体のままで加え、その後、水(0.25 mL)を加えた。該バイアルを窒素でフラッシュし、Pd(PPh3)4を加えた。該バイアルを窒素で再度フラッシュした後、蓋をし（caped）、それをBiotageマイクロ波反応器において150℃で15分間加熱した。該混合液を0.45 umフィルターで濾過し、SppedVacで乾燥させた。該サンプルをDMF(1.6 mL)中に溶解させ、プレパラティブHPLCにより精製した。
【０２６３】
【化１９８】
2013522192.tif 000357
5-(3-アセトアミドフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6-CDCl3) δ ppm  10.03 (br. s., 1 H), 8.49 (d, J=4.69 Hz, 1 H), 8.28 (s, 1 H), 8.03 (dd, J=8.79, 5.27 Hz, 2 H), 7.93 (br. s., 1 H), 7.84 (s, 1 H), 7.75 (d, J=8.20 Hz, 1 H), 7.64 (d, J=6.44 Hz, 2 H), 7.29 - 7.45 (m, 3 H), 2.92 (s, 3 H), 2.12 (s, 3 H).
【０２６４】
【化１９９】
2013522192.tif 000358
5-(2-(ベンジルオキシ)-4-フルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6-CDCl3) δ ppm  8.41 (d, J=4.69 Hz, 1 H), 8.28 (s, 1 H), 8.03 (dd, J=8.79, 5.27 Hz, 2 H), 7.82 (s, 1 H), 7.67 (d, J=8.20 Hz, 1 H), 7.55 (d, J=7.03 Hz, 1 H), 7.34 - 7.47 (m, 7 H), 7.13 (d, J=9.37 Hz, 1 H), 6.83 - 6.94 (m, 1 H), 5.19 (s, 2 H), 2.88 (d, J=4.10 Hz, 3 H).
【０２６５】
【化２００】
2013522192.tif 000359
2-(4-フルオロフェニル)-5-(4-イソブトキシフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6-CDCl3) δ ppm  8.46 (d, J=4.69 Hz, 1 H), 8.28 (s, 1 H), 8.04 (dd, J=8.50, 5.57 Hz, 1 H), 7.81 (s, 1 H), 7.67 - 7.73 (m, 1 H), 7.60 - 7.67 (m, 2 H), 7.36 (t, J=8.79 Hz, 1 H), 7.05 (d, J=8.79 Hz, 2 H), 3.83 (d, J=6.44 Hz, 2 H), 2.91 (d, J=4.69 Hz, 3 H), 2.09 (ddd, J=13.33, 6.59, 6.44 Hz, 1 H), 1.05 (d, J=7.03 Hz, 6 H).
【０２６６】
HPLC純度は、Waters LCT 質量分析装置（4-way MUX源分析LC使用）（220nmにて、アセトニトリルおよび水を用いて）を用いてか、あるいはESCiを備えたWaters ZQ 質量分析装置を用いて、決定した。 A = 5:95 CH3CN:水; B = 95:5 CH3CN:水; モディファイヤー = 10 mM NH4OAc. 保持時間は分で記録した。
分析メソッドA:
カラム: Waters Xterra 2.1x50mm 5 um C18
2013522192.tif 000360
分析メソッドB:
カラム: Waters Xbridge 2.1x50mm 5 um C18
2013522192.tif 000361
分析メソッドF:
ESCiを備えたWaters ZQ 質量分析装置
カラム: Phenomenex Gemini 4.6x150mm 3 um C18
2013522192.tif 000362
【表１４８】
2013522192.tif 000363
【表１４９】
2013522192.tif 000364
【表１５０】
2013522192.tif 000365
【表１５１】
2013522192.tif 000366
【表１５２】
2013522192.tif 000367
【表１５３】
2013522192.tif 000368
【表１５４】
2013522192.tif 000369
【０２６７】
【化２０１】
2013522192.tif 000370
以下の一般的方法が実験方法にふさわしい。2-(4-フルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(0.120 mmol, 1当量)／THF(2.3 mL)を、ROH(2.28当量)およびPPh3(1.4当量)を含むBiotage マイクロ波用バイアル(5 mL)に加えた。次いで、DEAD(1.4当量)を無溶媒で加えた。該バイアルを窒素でフラッシュし、蓋をし（caped）、Biotage マイクロ波反応器において140℃で20分間加熱した。該混合液をSpeedVacで乾燥させ、DMF(1.6 mL)中に溶解させ、プレパラティブHPLCにより精製した。
【０２６８】
【化２０２】
2013522192.tif 000371
5-(2-(4-tert-ブチルフェノキシ)エトキシ)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6-CDCl3) δ ppm 8.36 (d, J=4.69 Hz, 1 H), 8.27 (s, 1 H), 7.99 (dd, J=8.50, 5.57 Hz, 1 H), 7.56 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.28 - 7.39 (m, 3 H), 7.21 (d, J=2.34 Hz, 1 H), 7.05 (dd, J=9.37, 2.34 Hz, 1 H), 6.94 (d, J=8.79 Hz, 3 H), 4.28 - 4.45 (m, 4 H), 2.89 (d, J=4.69 Hz, 3 H), 1.30 (s, 9 H).
【０２６９】
HPLC純度は、Waters LCT 質量分析装置（4-way MUX源分析LC使用）（220nmにて、アセトニトリルおよび水を用いて）を用いて、決定した。 A = 5:95 CH3CN:水; B = 95:5 CH3CN:水; モディファイヤー = 10 mM NH4OAc. 保持時間は分で記録した。
分析メソッドB:
カラム: Waters Xbridge 2.1x50mm 5 um C18
2013522192.tif 000372
【表１５５】
2013522192.tif 000373
【０２７０】
【化２０３】
2013522192.tif 000374
以下の一般的方法が実験方法にふさわしい。4-[2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル]-2-(イソブチルカルバモイル)フェニルトリフルオロメタンスルホネート(0.076 mmol, 45 mg)、ジシクロヘキシル(2',6'-ジメトキシビフェニル-2-イル)ホスフィン(S-Phos)(6.24 mg, 0.02 mmol)、ボロン酸(0.175 mmol)およびリン酸カリウム(0.190 mmol, 40.2 mg)を、Biotage マイクロ波用バイアル(5mL)に加え、次いでジオキサン(3 mL)および水(0.3 mL)を加えた。該バイアルを窒素でフラッシュし、Pd(OAc)2(0.076 mmol, 1.7 mg)を加えた。該バイアルをBiotage Initiatorにおいて110℃で10分間加熱し、SpeedVac-250を用いて40℃で終夜乾燥させた。該サンプルをDMF-MeOHに溶解させ、フィルター付きプレート（plate with filter）を介して濾過し、プレパラティブHPLCにより精製した。
プレパラティブHPLC: Dionex APS-30000, UV 220nm, カラム: Waters Xbridge 19 x 200 mm, 5 um, C18. 溶媒: A = 水, 20 mM NH4OH, B = アセトニトリル)
分析メソッドA:
Waters LCT質量分析装置（4-way MUX源使用）
LC条件
カラム: Ascentis 4.6x50mm 5 um C18
移動相 A = 5:95 MeCN:水; B = 95:5 MeCN:水; モディファイヤー = 10 mM NH4OAc.  保持時間（Rt）は分で記録した。
2013522192.tif 000375
【表１５６】
2013522192.tif 000376
【０２７１】
以下の実施例/中間体を、対応するベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネートと対応する安息香酸の3-ボロン酸(もしくはエステル)とのスズキカップリングにより製造し、前述の通り、得られた酸中間体をシクロプロピルアミンにカップリングさせた。
【０２７２】
【化２０４】
2013522192.tif 000377
3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-4-メチル安息香酸
LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 404.04, HPLC 保持時間 = 1.728分.
【０２７３】
【化２０５】
2013522192.tif 000378
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより以下の分離メソッドを第一に用いて精製した後で、該生成物をTFA塩として得た: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 8.80 - 9.26分 (220 nmにてUV検出)。目的の画分を集めてエバポレートし、得られた白色の固形物を同じメソッド（開始％B = 50, 最終％B = 100, 画分収集: 5.34 - 6.15分を除く）により再度精製した。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.61 (d, J = 5.80, 1H), 8.44 (t, J = 7.32, 1H), 7.97 (dd, J = 8.85, 5.19, 2H), 7.87 (s, 1H), 7.85 (d, J = 6.71, 1H), 7.83 - 7.81 (m, 2H), 7.67 (d, J = 8.24, 1H), 7.64 (d, J = 0.92, 1H), 7.47 (d, J = 8.55, 1H), 7.38 (dd, J = 8.39, 1.68, 1H), 7.29 (t, J = 8.85, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.82 (m, 2H), 1.75 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 520.41, HPLC 保持時間 = 1.513分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 8.90分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.43分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl, 保持時間 = 13.20分.
【０２７４】
【化２０６】
2013522192.tif 000379
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-(ピリジン-4-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより以下の分離メソッドを用いて精製した後で、該生成物をTFA塩として得た: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 5.07 - 5.88分 (220 nmにてUV検出)。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.68 (d, J = 7.32, 1H), 7.97 (dd, J = 8.85, 5.19, 2H), 7.87 (d, J = 2.14, 1H), 7.86 (dと重なったm, 1H), 7.81 (d, J = 7.02, 1H), 7.67 (d, J = 8.55, 1H), 7.65 (d, J = 1.22, 1H), 7.48 (d, J = 8.55, 1H), 7.39 (dd, J = 8.39, 1.68, 1H), 7.28 (t, J = 8.85, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 1.83 (見かけ上のd, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 520.15, HPLC 保持時間 = 1.435分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 8.03分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm (開始％B = 10, 最終％B = 100), 保持時間 = 14.09分. 
【０２７５】
【化２０７】
2013522192.tif 000380
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-(ピリジン-3-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより分離メソッドを第一に用いて精製した後で、該生成物をTFA塩として得た: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 5.05 - 5.76分 (220 nmにてUV検出)。目的の画分を合わせてエバポレートし、得られた残渣を、同じメソッド（開始％B = 10, 最終％B = 100, 画分収集: 8.74 - 9.27分を除く）を用いて再度精製した。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.76 (d, J = 2.44, 1H), 8.71 (dd, J = 5.80, 0.92, 1H), 8.50 (ddd, J = 8.32, 2.21, 1.37, 1H), 8.04 (dd, J = 8.39, 5.65, 1H), 7.96 (dd, J = 9.00, 5.34, 2H), 7.83 (d, J = 1.53, 1H), 7.82 (dと重なったm, 1H), 7.66 (d, J = 8.24, 1H), 7.64 (d, J = 1.83, 1H), 7.45 (d, J = 8.55, 1H), 7.28 (t, J = 8.70, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.60 (見かけ上のtd, J = 4.20, 2.59, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 520.08, HPLC 保持時間 = 1.482分.
【０２７６】
【化２０８】
2013522192.tif 000381
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(1-(4-フルオロフェニル)シクロプロピルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 9.08 - 9.63分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.97 (dd, J = 8.85, 5.19, 2H), 7.78 - 7.77 (重なりのm, 2H), 7.65 (d, J = 8.55, 1H), 7.63 (d, J = 1.22, 1H), 7.41 (d, J = 8.55, 1H), 7.37 - 7.33 (重なりのm, 3H), 7.28 (t, J = 8.85, 2H), 7.01 (t, J = 8.85, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.32 (m, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 537.08, HPLC 保持時間 = 1.840分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 10.20分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm (開始％B = 10, 最終％B = 100), 保持時間 = 8.16分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 14.20分.
【０２７７】
【化２０９】
2013522192.tif 000382
4-クロロ-3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸
LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 424.26, 426.25, HPLC 保持時間 = 1.763分.
【０２７８】
【化２１０】
2013522192.tif 000383
5-(2-クロロ-5-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより以下の分離メソッドを第一に用いて精製した後で、該生成物をTFA塩として得た: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 6.02 - 6.54分 (220 nmにてUV検出)。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.62 (dd, J = 5.80, 0.61, 1H), 8.44 (td, J = 7.93, 1.53 1H), 8.04 (d, J = 2.44, 1H), 7.96 (dd, J = 8.85, 5.19, 2H), 7.93 (dd, J = 8.39, 2.29 1H), 7.84 - 7.81 (重なりのm, 2H), 7.76 (d, J = 1.83, 1H), 7.69 (d, J = 2.44, 1H), 7.67 (d, J = 2.75, 1H), 7.50 (dd, J = 8.55, 1.53, 1H), 7.28 (t, J = 8.70, 2H), 2.95 (s, 3H), 1.83 (m, 2H), 1.76 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 540.33, 542.33, HPLC 保持時間 = 1.568分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.19分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.89分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl, 保持時間 = 16.19分.
【０２７９】
【化２１１】
2013522192.tif 000384
5-(2-クロロ-5-(1-(3-メトキシフェニル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 70, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 6.61 - 7.41分 (220 nmにてUV検出)を第一に用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.97 (dd, J = 8.70, 5.34, 2H), 7.94 (d, J = 2.14, 1H), 7.85 (dd, J = 8.39, 1.98, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.65 (dd, J = 12.51, 8.55, 2H), 7.49 (dd, J = 8.55, 1.53, 1H), 7.28 (t, J = 8.70, 2H), 7.20 (t, J = 7.93, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.85 (sと重なったm, 1H), 6.75 (dd, J = 8.70, 1.68, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.95 (s, 3H), 1.34 (見かけ上のd, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 569.39, HPLC 保持時間 = 1.858分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 10.33分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 7.96分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3, 保持時間 = 14.80分.
【０２８０】
【化２１２】
2013522192.tif 000385
5-(2-クロロ-5-(3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,4'-ピペリジン]-1'-イルカルボニル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 70, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.88 - 8.49分 (220 nmにてUV検出)を第一に用いて精製。  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 595.39, HPLC 保持時間 = 1.952分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 11.75分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 8.68分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3, 保持時間 = 15.85分.
【０２８１】
【化２１３】
2013522192.tif 000386
5-(5-アミノ-2-メチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
4-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)アニリンとのスズキカップリングを、以下を用いることにより実施した:ジシクロヘキシル(2',6'-ジメトキシビフェニル-2-イル)ホスフィン(S-Phos)、Pd(OAc)2、K2CO3、(1:2 H2O/1,4-ジオキサン, 90℃)。LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 375.22, HPLC 保持時間 = 1.362分. 
【０２８２】
【化２１４】
2013522192.tif 000387
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロパンカルボキサミド)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 10.05 - 10.51分 (220 nmにてUV検出)を第一に用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.97 (dd, J = 8.85, 5.49, 2H), 7.60 (d, J = 8.55, 1H), 7.55 (d, J = 1.53, 1H), 7.52 (sと重なったdd, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.44 (t, J = 7.48, 2H), 7.36 (m, 1H), 7.30 (mと重なったdd, J = 1.53, 1H), 7.29 − 7.27 (重なりのm, 3H), 7.25 (d, J = 2.14, 1H), 7.21 (見かけ上のd, 1H), 2.95 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.60 (m, 2H), 1.19 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+Na)+ = 541.36, HPLC 保持時間 = 1.952分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 12.49分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.11分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3, 保持時間 = 15.98分.
【０２８３】
【化２１５】
2013522192.tif 000388
4-クロロ-5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-2-メトキシ安息香酸
LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 453.93, HPLC 保持時間 = 1.757分.
【０２８４】
【化２１６】
2013522192.tif 000389
5-(2-クロロ-4-メトキシ-5-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより以下の分離メソッドを第一に用いて精製した後で、該生成物をTFA塩として得た: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 6.00 - 6.58分 (220 nmにてUV検出)。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.61 (d, J = 5.80, 1H), 8.42 (td, J = 8.01, 1.68, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.96 (m, J = 8.85, 5.19, 2H), 7.87 (d, J = 8.24, 1H), 7.79 (ddd, J = 7.40, 6.03, 0.92, 1H), 7.69 (d, J = 1.83, 1H), 7.64 (d, J = 8.55, 1H), 7.44 (dd, J = 8.55, 1.83, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.27 (t, J = 8.85, 2H), 4.10 (s, 3H), 2.95 (s, 3H), 1.84 (m, 2H), 1.75 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 569.90, 570.79, 571.82, HPLC 保持時間 = 1.592分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.56分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.97分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 16.35分.
【０２８５】
【化２１７】
2013522192.tif 000390
メチル 1-(4-クロロ-5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-2-メトキシベンズアミド)シクロプロパンカルボキシレート
LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 551.02, HPLC 保持時間 = 1.753分.
【０２８６】
【化２１８】
2013522192.tif 000391
4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸
LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 441.91, HPLC 保持時間 = 1.803分.
【０２８７】
【化２１９】
2013522192.tif 000392
5-(2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより以下の分離メソッドを用いて精製した後で、該生成物をTFA塩として得た: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 5.63 - 6.40分 (220 nmにてUV検出)。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.60 (d, J = 5.49, 1H), 8.34 (td, J = 7.93, 1.83, 1H), 7.97 (m, J = 8.85, 5.19, 2H), 7.90 (d, J = 7.63, 1H), 7.83 (d, J = 8.24, 1H), 7.73 (重なり, 2H), 7.68 (d, J = 8.54, 1H), 7.56 (d, J = 10.38, 1H), 7.47 (dd, J = 8.55, 1.83, 1H), 7.29 (t, J = 8.70, 2H), 2.95 (s, 3H), 1.82 (m, 2H), 1.70 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 558.04, HPLC 保持時間 = 1.558分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 3.10分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 3.60分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 13.24分.
【０２８８】
【化２２０】
2013522192.tif 000393
5-(5-(tert-ブチルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 8.62 - 9.21分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.98 (m, J = 8.85, 5.49, 2H), 7.67 (sと重なっているd, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.65 (d, J = 8.55, 1H), 7.63 (d, J = 1.22, 1H), 7.38 (ddと重なっているd, 1H), 7.37 (dd, J = 1.53, 1H), 7.28 (t, J = 8.70, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.47 (s, 9H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 459.31, HPLC 保持時間 = 1.763分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 17.08分; Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 14.81分.
【０２８９】
【化２２１】
2013522192.tif 000394
5-(5-(1-シアノシクロプロピルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.13 - 7.85分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.98 (m, J = 8.70, 5.34, 2H), 7.77 (sと重なっているd, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.66 (d, J = 8.24, 1H), 7.63 (d, J = 1.53, 1H), 7.44 (d, J = 8.24, 1H), 7.37 (dd, J = 8.39, 1.68, 1H), 7.28 (t, J = 8.85, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.59 (m, 2H), 1.36 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 468.28, HPLC 保持時間 = 1.633分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 14.21分; Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 12.79分.
【０２９０】
【化２２２】
2013522192.tif 000395
メチル 1-(3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-4-メチルベンズアミド)シクロプロパンカルボキシレート
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.26 - 7.97分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.98 (m, J = 8.85, 5.19, 2H), 7.77 (dd, J = 4.27, 2.14, 2H), 7.66 (d, J = 8.55, 1H), 7.63 (d, J = 1.22, 1H), 7.42 (d, J = 8.55, 1H), 7.37 (dd, J = 8.39, 1.68, 1H), 7.28 (t, J = 8.85, 2H), 3.71 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.59 (m, 2H), 1.26 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 501.23, HPLC 保持時間 = 1.657分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.81分; Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.58分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3, 保持時間 = 12.48分.
【０２９１】
【化２２３】
2013522192.tif 000396
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(1-(ヒドロキシメチル)シクロプロピルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 8.78 - 9.06分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製。LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 473.33, HPLC 保持時間 = 1.827分. 
【０２９２】
【化２２４】
2013522192.tif 000397
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-(プロパ-2-インイルカルバモイル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.43 - 7.91分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製。LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 524.21, HPLC 保持時間 = 1.642分.
【０２９３】
【化２２５】
2013522192.tif 000398
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(2-メチル-1-モルホリノプロパン-2-イルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより以下の分離メソッドを用いて精製した後で、該生成物をTFA塩として得た: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 20, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.64 - 8.27分 (220 nmにてUV検出)。LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 544.38, HPLC 保持時間 = 1.503分.
【０２９４】
【化２２６】
2013522192.tif 000399
5-(5-(2-シクロプロピルプロパン-2-イルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより以下の分離メソッドを用いて精製した後で、該生成物をTFA塩として得た: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 9.21 - 9.86分 (220 nmにてUV検出)。LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 485.34, HPLC 保持時間 = 1.842分.
【０２９５】
【化２２７】
2013522192.tif 000400
5-(2-シクロプロピル-5-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより以下の分離メソッドを用いて精製した後で、該生成物をTFA塩として得た: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 6.26 - 6.59分 (220 nmにてUV検出)。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.54 (d, J = 5.19, 1H), 8.17 (m, 1H), 7.98 (m, J = 8.85, 5.19, 2H), 7.87 - 7.86 (重なったm, 2H), 7.77 (d, J = 1.53, 1H), 7.69 (dと重なったd, 1H), 7.68 (d, J = 8.24, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.50 (dd, J = 8.55, 1.83, 1H), 7.29 (t, J = 8.85, 2H), 7.11 (d, J = 8.55, 1H), 2.96 (s, 3H), 1.98 (m, 1H), 1.77 (m, 2H), 1.61 (m, 2H), 0.96 (m, 2H), 0.82 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 546.04, HPLC 保持時間 = 1.603分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.71分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 10.26分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 13.95分.
【０２９６】
【化２２８】
2013522192.tif 000401
エチル 2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキシレート
LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 579.41, HPLC 保持時間 = 2.032分.
【０２９７】
【化２２９】
2013522192.tif 000402
2-(4-フルオロフェニル)-5-(4-メトキシ-2-メチル-5-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
H2O(0.2 mL)/THF(2 mL)混合液中の5-(2-クロロ-4-メトキシ-5-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(62.7 mg, 0.11 mmol, クルード)、ジシクロヘキシル(2',4',6'-トリイソプロピルビフェニル-2-イル)ホスフィン(52.4 mg, 0.11 mmol)、MeBF3K(20.12 mg, 0.165 mmol)、ジアセトキシパラジウム(12.35 mg, 0.055 mmol)および炭酸カリウム(76 mg, 0.550 mmol)の混合液を、N2下において90℃で6時間30分撹拌した。該混合液を室温で終夜静置した後、MeOHで希釈し、GMFディスクを備えたWhatman 0.45 um PVDFにより濾過した。該濾液を、島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 70, 最終％B = 90, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 2.26 - 2.77分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製して、該生成物をTFA塩として得た。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.60 (d, J = 5.80, 1H), 8.41 (m, 1H), 7.96 (m, J = 9.00, 5.34, 2H), 7.87 (s, 1H), 7.85 (d, J = 9.00, 1H), 7.79 (t, J = 6.56, 1H), 7.64 (d, J = 8.24, 1H), 7.58 (d, J = 1.53, 1H), 7.33 (dd, J = 8.55, 1.83, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.28 (t, J = 8.85, 2H), 4.09 (s, 3H), 2.95 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 1.84 (m, 2H), 1.75 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 550.00, HPLC 保持時間 = 1.588分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.12分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.82分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 13.46分.
【０２９８】
【化２３０】
2013522192.tif 000403
5-(4-フルオロ-2-メチル-5-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより以下の分離メソッドを用いて2回精製した後で、該生成物をTFA塩として得た: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 5.58 - 5.94分 (220 nmにてUV検出)。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.57 (d, J = 5.49, 1H), 8.26 (td, J = 7.93, 1.53, 1H), 7.97 (m, J = 9.16, 5.19, 2H), 7.79 (d, J = 8.24, 1H), 7.73 (d, J = 7.63, 1H), 7.67 (d, J = 8.55, 1H), 7.65 (dと重なりのm, 1H), 7.62 (d, J = 1.83, 1H), 7.35 (dd, J = 8.39, 1.68, 1H), 7.29 (t, J = 8.85, 2H), 7.25 (d, J = 11.90, 1H), 2.95 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.80 (m, 2H), 1.66 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 538.04, HPLC 保持時間 = 1.497分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.46分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.66分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 12.95分.
【０２９９】
【化２３１】
2013522192.tif 000404
5-(4-フルオロ-2-ヒドロキシ-5-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
5-(4-フルオロ-2-メチル-5-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミドの合成の間に、5-(4-フルオロ-2-ヒドロキシ-5-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミドを副生成物として得た。島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより以下の分離メソッドを用いて2回精製した後で、該生成物をTFA塩として得た: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 4.16 - 4.55分 (220 nmにてUV検出)。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.55 (ブロードのd, J = 3.66, 1H), 8.19 (t, J = 7.78, 1H), 7.97 (m, J = 8.85, 5.19, 2H), 7.86 (d, J = 8.54, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.24, 1H), 7.61 (ddと重なりのt, 1H), 7.58 (dd, 2H), 7.28 (t, J = 8.70, 2H), 6.79 (d, J = 12.51, 1H), 2.97 (s, 3H), 1.78 (見かけ上のs, 2H), 1.63 (見かけ上のs, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 540.07, HPLC 保持時間 = 1.342分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 8.06分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 8.56分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 13.91分.
【０３００】
【化２３２】
2013522192.tif 000405
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-ヒドロキシ-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
同様の反応から、2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-ヒドロキシ-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミドを副生成物として得た。島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.79 - 8.24分 (220 nmにてUV検出)を用いて2回精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.98 (m, J = 9.00, 5.34, 2H), 7.91 (d, J = 2.14, 1H), 7.88 (d, J = 1.53, 1H), 7.76 (dd, J = 8.55, 2.14, 1H), 7.65 - 7.61 (重なりのm, 2H), 7.29 - 7.27 (重なりのm, 6H), 7.16 (m, 1H), 7.00 (d, J = 8.55, 1H), 2.97 (s, 3H), 1.35 (m, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 521.28, HPLC 保持時間 = 1.695分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.84分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.71分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl, 保持時間 = 12.68分.
【０３０１】
【化２３３】
2013522192.tif 000406
メチル 1-(5-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-2-メトキシ-4-メチルベンズアミド)シクロプロパンカルボキシレート
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 8.07 - 8.45分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.98 (m, 2H), 7.85 (s, 1H), 7.63 (d, J = 8.55, 1H), 7.58 (d, J = 1.22, 1H), 7.33 (dd, J = 8.55, 1.83, 1H), 7.27 (t, J = 8.85, 2H), 7.11 (s, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.61 (m, 2H), 1.28 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 531.23, HPLC 保持時間 = 1.715分.
【０３０２】
【化２３４】
2013522192.tif 000407
4-シクロプロピル-3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸
4-シクロプロピル-3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)安息香酸を、記載と同様の方法において、カリウムシクロプロピルトリフルオロボレートを用いることにより、製造した。LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 430.07, HPLC 保持時間 = 1.802分.
【０３０３】
【化２３５】
2013522192.tif 000408
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
再利用可能な密閉チューブ中でN2下において、トルエン(1 mL)中のメチル 1-(3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-4-メチルベンズアミド)シクロプロパンカルボキシレート(25.3 mg, 0.051 mmol)、N'-ヒドロキシアセトイミドアミド(11.23 mg, 0.152 mmol)およびK2CO3(41.9 mg, 0.303 mmol)の混合液を、150℃で2時間撹拌した。該混合液をエバポレートし、MeOHで希釈し、島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.54 - 8.08分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製して、該生成物を白色の固形物として得た(19.9 mg, 75％)。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.98 (m, J = 9.00, 5.34, 2H), 7.82 (d, J = 2.14, 1H), 7.81 (重なりのm, 1H), 7.66 (d, J = 8.55, 1H), 7.65 (d, J = 1.50, 1H), 7.44 (d, J = 8.55, 1H), 7.38 (dd, J = 8.24, 1.83, 1H), 7.28 (m, J = 8.85, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.75 (m, 2H), 1.58 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 525.12, HPLC 保持時間 = 1.700分.
【０３０４】
【化２３６】
2013522192.tif 000409
5-(5-(1-(3-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)シクロプロピルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 8.32 - 8.92分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.98 (m, J = 8.85, 5.49, 2H), 7.81 (d, J = 1.83, 1H), 7.80 (dと重なっているブロードのd, 1H), 7.66 (dと重なっているd, 1H), 7.64 (d, J = 1.53, 1H), 7.44 (d, J = 8.55, 1H), 7.38 (dd, J = 8.39, 1.68, 1H), 7.28 (m, J = 8.85, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.02 (m, 1H), 1.72 (m, 2H), 1.54 (m, 2H), 1.04 (m, 2H), 0.95 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 551.09, HPLC 保持時間 = 1.763分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 8.73分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.96分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 13.22分.
【０３０５】
【化２３７】
2013522192.tif 000410
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(1-(3-(メトキシメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)シクロプロピルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.92 - 8.52分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.98 (m, J = 9.00, 5.34, 2H), 7.82 (d, J = 2.14, 1H), 7.81 (dと重なったt, 1H), 7.66 (dと重なったd, 1H), 7.65 (d, J = 1.83, 1H), 7.45 (d, J = 8.55, 1H), 7.38 (dd, J = 8.55, 1.83, 1H), 7.28 (t, J = 8.70, 2H), 4.51 (s, 2H), 3.42 (s, 3H), 2.95 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.79 (m, 2H), 1.60 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 555.23, HPLC 保持時間 = 1.700分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 7.11分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.57分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 12.51分.
【０３０６】
【化２３８】
2013522192.tif 000411
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-(3-(ピリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより以下の分離メソッドを用いて精製した後で、該生成物をTFA塩として得た: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.83 - 8.56分 (220 nmにてUV検出)。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.71 (d, J = 4.88, 1H), 8.19 (d, J = 7.93, 1H), 8.08 (td, J = 7.78, 1.53, 1H), 7.97(m, J = 9.00, 5.34, 2H), 7.85 (s, 1H), 7.84 (sと重なりのm, 1H), 7.66 -7.63 (重なりのm, 3H), 7.45 (d, J = 8.55, 1H), 7.38 (dd, J = 8.55, 1.83, 1H), 7.28 (m, J = 8.85, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.91 (m, 2H), 1.67 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 588.07, HPLC 保持時間 = 1.728分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.96分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.83分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 13.15分.
【０３０７】
【化２３９】
2013522192.tif 000412
2-(4-フルオロフェニル)-5-(4-メトキシ-2-メチル-5-(1-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.80 - 8.36分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.98 (m, J = 9.00, 5.34, 2H), 7.86 (s, 1H), 7.63 (d, J = 8.55, 1H), 7.59 (d, J = 1.83, 1H), 7.33 (dd, J = 8.24, 1.83, 1H), 7.27 (t, J = 8.85, 2H), 7.13 (s, 1H), 4.06 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.77 (m, 2H), 1.60 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 555.10, HPLC 保持時間 = 1.723分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.98分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 12.98分.
【０３０８】
【化２４０】
2013522192.tif 000413
5-(2-クロロ-4-メトキシ-5-(1-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 8.06 - 8.56分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.99-7.96 (sと重なりのm, 2H), 7.97 (s, 1H), 7.71 (d, J = 1.53, 1H), 7.64 (d, J = 8.55, 1H), 7.45 (dd, J = 8.55, 1.83, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.27 (t, J = 8.85, 2H), 4.06 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.78 (m, 2H), 1.61 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 575.08, HPLC 保持時間 = 1.752分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 8.23分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.39分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 13.49分.
【０３０９】
【化２４１】
2013522192.tif 000414
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-(5-メチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
再利用可能な密閉チューブ中でN2下において、n-BuOH(1 mL)中の5-(5-(1-シアノシクロプロピルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(33.8 mg, 0.072 mmol)、アセトヒドラジド(16.07 mg, 0.217 mmol)およびK2CO3(9.99 mg, 0.072 mmol)の混合液を、150℃で4時間撹拌した。該混合液をMeOHで希釈し、島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 5.93 - 6.53分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製して、該生成物をTFA溶媒和物として得た。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.97 (m, J = 8.85, 5.49, 2H), 7.85 (s, 1H), 7.85 (sと重なったm, J = 1.83, 1H), 7.66 (d, J = 8.55, 1H), 7.64 (d, J = 1.22, 1H), 7.45 (d, J = 7.63, 1H), 7.38 (dd, J = 8.39, 1.68, 1H), 7.29 (t, J = 8.70, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.68 (m, 2H), 1.57 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 524.23, HPLC 保持時間 = 1.545分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 11.80分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 12.13分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3, 保持時間 = 11.87分.
【０３１０】
【化２４２】
2013522192.tif 000415
5-(5-(1-(5-シクロプロピル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)シクロプロピルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 8.05 - 8.58分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製して、該生成物をTFA溶媒和物として得た。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.97 (m, J = 8.85, 5.19, 2H), 7.85 (s, 1H), 7.84 (sと重なりのdd, J = 1.83, 1H), 7.67 (d, J = 8.24, 1H), 7.64 (d, J = 1.53, 1H), 7.45 (d, J = 7.63, 1H), 7.38 (dd, J = 8.39, 1.68, 1H), 7.29 (t, J = 8.85, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.15 (m, 1H), 1.66 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.23 (m, 2H), 1.11 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 500.00, HPLC 保持時間 = 1.598分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.45分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 9.81分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl, 保持時間 = 15.29分.
【０３１１】
【化２４３】
2013522192.tif 000416
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-(5-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 6.48 - 7.03分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製して、該生成物をTFA溶媒和物として得た。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.99 - 7.95 (重なりのm, 4H), 7.88 - 7.85 (重なりのm, 2H), 7.67 - 7.65 (重なりのm, 2H), 7.49 - 7.45 (重なりのm, 3H), 7.44 (d, J = 7.93, 1H), 7.39 (dd, J = 8.55, 1.53, 1H), 7.28 (t, J = 8.70, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.72 (m, 2H), 1.48 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 585.89, HPLC 保持時間 = 1.765分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.85分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.81分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl, 保持時間 = 13.04分.
【０３１２】
【化２４４】
2013522192.tif 000417
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(1-(N-ヒドロキシカルバムイミドイル)シクロプロピルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
N2下において室温で、5-(5-(1-シアノシクロプロピルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(43.5 mg, 0.093 mmol)／エタノール(1.5 mL)混合液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(12.93 mg, 0.186 mmol)、次いでEt3N(0.039 mL, 0.279 mmol)を加えた。該混合液を、還流(115℃)で約4時間撹拌した。該混合液を室温まで冷却し、エバポレートした。該残渣をさらなる精製は行わずに次の工程に用いた。LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 501.13, HPLC 保持時間 = 1.385分.
【０３１３】
【化２４５】
2013522192.tif 000418
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)シクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
N2下において室温で、2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(1-(N-ヒドロキシカルバムイミドイル)シクロプロピルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(46.5 mg, 0.093 mmol, クルード)／ピリジン(0.5 mL, 6.18 mmol)混合液に、塩化アセチル(0.020 mL, 0.279 mmol)を加えた。該混合液を115℃で2時間撹拌した。該混合液を室温まで冷却し、MeOHで希釈し、島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 7.64 - 7.95分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製した。画分を合わせてエバポレートした後で得られた残渣を、プレパラティブTLC（10％MeOH/CH2Cl2, 2つの20 cm x 20 cm x 0.5 mmプレート）によりさらに精製した。  Rf 約0.67 (10％ MeOH/CH2Cl2).  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.98 (m, J = 9.00, 5.34, 2H), 7.81 (s, 1H), 7.80 ((sと重なったm, J = 2.14, 1H), 7.66 (d, J = 8.55, 1H), 7.65 (d, J = 1.22, 1H), 7.43 (d, J = 8.55, 1H), 7.36 (dd, J = 8.55, 1.83, 1H), 7.28 (m, J = 8.70, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.59 (m, 2H), 1.43 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 525.07, HPLC 保持時間 = 1.682分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.67分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.22分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 12.36分.
【０３１４】
【化２４６】
2013522192.tif 000419
1-(3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-4-メチルベンズアミド)シクロプロパンカルボン酸
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.98 (m, J = 9.00, 5.34, 2H), 7.78 (s, 1H), 7.77 (sと重なりのm, 1H), 7.66 (d, J = 8.55, 1H), 7.64 (d, J = 1.22, 1H), 7.42 (d, J = 8.55, 1H), 7.38 (dd, J = 8.55, 1.83, 1H), 7.28 (t, J = 8.70, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.60 (m, 2H), 1.25 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 487.27, HPLC 保持時間 = 1.625分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.38分; Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 4.43分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3, 保持時間 = 10.67分.
【０３１５】
【化２４７】
2013522192.tif 000420
tert-ブチル 2-(1-(3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-4-メチルベンズアミド)シクロプロパンカルボニル)ヒドラジンカルボキシレート
N2下において室温で、DMF(1 mL)中の1-(3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-4-メチルベンズアミド)シクロプロパンカルボン酸(41.6 mg, 0.086 mmol)、tert-ブチル ヒドラジンカルボキシレート(16.95 mg, 0.128 mmol)および2-(1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルイソウロニウム テトラフルオロボレート(54.9 mg, 0.171 mmol)の混合液に、N, N-ジイソプロピルエチルアミン(0.060 mL, 0.342 mmol)を加えた。該混合液を室温で19時間撹拌した。該混合液に5 mlのH2Oを加えた。該白色の沈殿物を濾過し、3 x 2 mlのH2Oで洗浄し、乾燥させ(33.1 mg)、さらなる精製は行わずに用いた。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; HPLC 保持時間 = 1.750分.
【０３１６】
【化２４８】
2013522192.tif 000421
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(1-(ヒドラジンカルボニル)シクロプロピルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
N2下において室温で、丸底フラスコ中のtert-ブチル 2-(1-(3-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-4-メチルベンズアミド)シクロプロパンカルボニル)ヒドラジンカルボキシレート(33.1 mg, 0.055 mmol)に、HCl(1 ml, 4.00 mmol, 4 M／1,4-ジオキサン)を加えた。該混合液を室温で4時間撹拌した。該混合液をエバポレートし、該クルードな塩酸塩をさらなる精製は行わずに用いた。LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 501.06, HPLC 保持時間 = 1.483分.
【０３１７】
【化２４９】
2013522192.tif 000422
5-(5-(1-(5-アミノ-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(1-(ヒドラジンカルボニル)シクロプロピルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド, 塩酸塩(29.5 mg, 0.055 mmol, クルード)／1,4-ジオキサン(1 ml)混合液に、室温にて、シアン酸ブロミド（cyanic bromide）(58.3 mg, 0.550 mmol)／アセトニトリル(0.5 mL)溶液、次いで飽和NaHCO3水溶液(0.1 ml)を加えた。該混合液を室温で約5時間撹拌した。該混合液に0.3 mlの1N HClを加え、MeOHで希釈し、島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 6.53 - 7.18分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製して、該生成物をTFA塩として得た。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.97 (dd, J = 8.55, 5.19, 2H), 7.80 (s, 1H), 7.80 ((sと重なったm, 1H), 7.66 (d, J = 8.55, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.44 (d, J = 8.55, 1H), 7.37 (dd, J = 8.24, 1.22, 1H), 7.29 (t, J = 8.70, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.64 (m, 2H), 1.49 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 5 ml/分, カラム: Phenomenex-Luna, 3.0 x 50 mm, S10; (ES+) m/z (M+H)+ = 526.05, HPLC 保持時間 = 1.577分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 3.23分; カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 3.39分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 11.04分.
【０３１８】
【化２５０】
2013522192.tif 000423
5-(5-(1-(1H-テトラゾール-5-イル)シクロプロピルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
N2下において室温で、5-(5-(1-シアノシクロプロピルカルバモイル)-2-メチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(25.1 mg, 0.054 mmol)／DMF(1 mL)混合液に、塩化アンモニウム(8.62 mg, 0.161 mmol)、次いでアジ化ナトリウム(6.98 mg, 0.107 mmol)を加えた。該混合液を120℃で約4時間撹拌した。該混合液を室温まで冷却し、別の18 mgのNH4Cl、次いで14 mgのNaN3を加えた。該混合液を120℃で14.5時間撹拌した。該混合液を室温まで冷却し、別の26 mgのNH4Cl、続いて21 mgのNaN3を加えた。該混合液を、120℃で24時間、再撹拌した。該混合液を室温まで冷却し、MeOHで希釈し、島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 6.82 - 7.27分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製した。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.97 (m, J = 9.00, 5.34, 2H), 7.85 (d, J = 1.22, 1H), 7.84 (dと重なりのdd, J = 1.83, 1H), 7.67 (d, J = 8.24, 1H), 7.65 (d, J = 1.22, 1H), 7.45 (d, J = 7.63, 1H), 7.39 (dd, J = 8.55, 1.83, 1H), 7.29 (t, J = 8.85, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.70 (m, 2H), 1.58 (m, 2H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 511.28, HPLC 保持時間 = 1.595分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.10分; Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 4.23分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3, 保持時間 = 10.58分.
【０３１９】
【化２５１】
2013522192.tif 000424
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボン酸
エチル 2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキシレートを加水分解することにより製造した。LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 551.34, HPLC 保持時間 = 1.895分.
【０３２０】
【化２５２】
2013522192.tif 000425
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキサミド
記載の条件下において2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボン酸をメチルアミン塩酸塩とカップリングさせることにより製造した。LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 564.36, HPLC 保持時間 = 1.768分.
【０３２１】
【化２５３】
2013522192.tif 000426
6-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 6.17 - 6.79分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製した後、触媒としての5％Pd/C(2:5 DMF/EtOAc, 室温)とともにH2を用いて2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキサミドを還元することにより、TFA塩として得た。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.94 (m, J = 8.85, 5.19, 2H), 7.87 (dd, J = 8.09, 1.98, 1H), 7.74 (d, J = 1.83, 1H), 7.50 (d, J = 7.93, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.17 (m, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.29 - 7.25 (重なりのm, 5H), 2.92 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.35 (m, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 534.26, HPLC 保持時間 = 1.563分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 11.58分; Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 4.96分 (開始％B = 50).  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 10, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl, 保持時間 = 15.09分.
【０３２２】
【化２５４】
2013522192.tif 000427
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-6-(メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
N2下において室温で、6-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド(53.3 mg, 0.100 mmol)(クルード)／ClCH2CH2Cl(1 ml)混合液に、ピリジン(0.024 mL, 0.300 mmol)を加えた。次いで、該混合液にメタンスルホニルクロリド(22.88 mg, 0.200 mmol)／ClCH2CH2Cl(0.3 ml)溶液を加え、約22時間撹拌した。該混合液をMeOHで希釈し、島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 6.75 - 7.37分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製した。  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.98 (m, J = 8.85, 5.19, 2H), 7.85 (dd, J = 8.09, 1.98, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.75 (d, J = 1.53, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.47 (d, J = 7.93, 1H), 7.17 (m, 1H), 7.30 - 7.26 (重なりのm, 5H), 7.29 (s, 1H), 2.93 (s, 3H), 2.88 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.35 (見かけ上のd, 4H).  LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 612.34, HPLC 保持時間 = 1.583分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 7.48分; Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.24分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl, 保持時間 = 11.46分.
【０３２３】
【化２５５】
2013522192.tif 000428
2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-(2-ヒドロキシエチル)メチルスルホンアミド)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
(2-ブロモエトキシ)(tert-ブチル)ジメチルシラン(K2CO3, DMF 55℃)を用いて2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-6-(メチルスルホンアミド)ベンゾフラン-3-カルボキサミドをアルキル化した後、室温にてHCl／1,4-ジオキサンを用いて脱保護することにより、2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-(2-ヒドロキシエチル)メチルスルホンアミド)-N-メチル-5-(2-メチル-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミドを製造した。島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 6.32 - 6.81分 (220 nmにてUV検出)を用いて、精製を行った。LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 656.06, HPLC 保持時間 = 1.563分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 6.05分; Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.38分.  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeOH-95％H2O-10 mM NH4HCO3, 溶媒B = 95％MeOH-5％H2O-10 mM NH4HCO3, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 11.42分.
【０３２４】
【化２５６】
2013522192.tif 000429
5-(2-フルオロ-5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-6-(N-(2-ヒドロキシエチル)メチルスルホンアミド)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津-VP プレパラティブ逆相HPLCにより、分離メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 30, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 10分, 停止時間 = 12分, 流速 = 25 mL/分, カラム: Waters-Sunfire 19 x 100 mm S5, 画分収集: 8.06 - 8.30分 (220 nmにてUV検出)を用いて精製を行った。LC/MSは、島津-VP装置（220 nmにてUV検出）およびWaters Micromassを用いて、実施した。  HPLC メソッド: 溶媒A = 10％MeOH-90％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 90％MeOH-10％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 0, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 2分, 停止時間 = 3分, 流速 = 4 ml/分, カラム: Xterra MS 7 um, C18, 3.0 x 50 mm; (ES+) m/z (M+H)+ = 660.50, HPLC 保持時間 = 1.530分.  分析HPLCは、島津-VP装置（220 nmおよび254 nmにてUV検出）を用いることにより実施した。  分析HPLCメソッド: 溶媒A = 5％MeCN-95％H2O-0.1％TFA, 溶媒B = 95％MeCN-5％H2O-0.1％TFA, 開始％B = 50, 最終％B = 100, グラジエント時間 = 15分, 停止時間 = 18分, 流速 = 1 ml/分, カラム: Sunfire C18, 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.68分; Xbridge Phenyl 3.5 um, 4.6 x 150 mm, 保持時間 = 5.18分.
【０３２５】
【化２５７】
2013522192.tif 000430
一般的方法
Biotage マイクロ波用バイアル(2-5 mL)に、乾燥1,4-ジオキサン(l mL)中の5-(4-クロロ-3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(0.075 mmol, 1当量)もしくは4-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-2-(イソブチルカルバモイル)フェニルトリフルオロメタンスルホネート(0.075 mmol, 1当量)のいずれか、それと一緒に、所望のボロン酸(0.150 mmol, 2当量)、リン酸三カリウム(0.300 mmol, 52.3 mg)／水(0.2 mL)、ジシクロヘキシル(2',6'-ジメトキシビフェニル-3-イル)ホスフィン(S-Phos)(6.16 mg, 0.015 mmol)、そして最後に、酢酸パラジウム(II)(3.37 mg, 0.015 mmol)／1,4-ジオキサン(0.5 mL)を加えた。該バイアルを窒素でフラッシュした後、蓋をし、Biotage マイクロ波中に、150℃にて10分間、設置した。溶媒をThermo/Savant SpeedVacにおいて除去し、該粗生成物をDMF(1.8 mL)に溶解させ、島津プレパラティブHPLCを用いたプレパラティブHPLCにより、アセトニトリル/水/0.1％TFA（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Waters Sunfire 5μm C18 30x100mm カラムで、8分にわたる30-100％Bのグラジエントおよび流速 40 mL/分ならびに10分のホールドにて、精製した。目的の生成物を有するチューブを、Thermo/Savant Speedvacにおいて終夜エバポレートした。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た: Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに、4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％TFA/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％TFA/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエントおよび1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で20-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Phenomenex Gemini C18 3μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で20-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、直交溶媒系およびカラムで確認した。Rtは、分でのLC 保持時間を表す。全てのNMRスペクトルは重NMR溶媒を用いて室温にて記録した。
【０３２６】
【化２５８】
2013522192.tif 000431
5-(4-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-2-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルピコリンアミド
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm  0.75 (d, J=7 Hz, 6 H), 1.63 - 1.71 (m, 1 H), 2.93 (d, J=5 Hz, 6 H), 3.00 (t, J=6 Hz, 2 H), 7.23 (t, J=9 Hz, 2 H), 7.37 (t, J=6 Hz, 1 H), 7.44 - 7.51 (m, 1 H), 7.53 (d, J=8 Hz, 1 H), 7.60 - 7.66 (m, 1 H), 7.67 - 7.73 (m, 1 H), 7.80 - 7.88 (m, 2 H), 7.98 (dd, J=8, 2 Hz, 1 H), 8.05 (s, 1 H), 8.08 - 8.18 (m, 3 H), 8.30 (d, J=5 Hz, 1 H), 8.66 (d, J=2 Hz, 1 H). LCMS  保持時間 2.125分, m/z  579.32 (M + H), HPLC 保持時間 8.594分 (Sunfire C18), 98.7％ 純度および11.276分 (Gemini C18), 100％ 純度.
【０３２７】
【化２５９】
2013522192.tif 000432
4-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-N2-イソブチルビフェニル-2,4'-ジカルボキサミド
1H NMR (400 MHz, DMF-d7) δ ppm 0.81 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 1.71 - 1.82 (m, 1 H), 3.00 (d, J=4.77 Hz, 3 H), 3.06 (t, J=6.40 Hz, 2 H), 7.42 - 7.48 (m, 2 H), 7.57 (d, J=8.28 Hz, 1 H), 7.62 (m, 2 H), 7.78 (d, J=8.28 Hz, 1 H), 7.84 (m, 2 H), 7.94 (d, J=8.03 Hz, 1 H), 8.00 (d, J=8.28 Hz, 2 H), 8.06 - 8.08 (m, 1 H), 8.10 - 8.14 (m, 2 H), 8.20 (t, J=5.77 Hz, 1 H), 8.40 (d, J=4.52 Hz, 1 H). LCMS  保持時間 2.020分, m/z 564.25 (M + H).  HPLC 保持時間  8.224分 (Sunfire C18), 98.2％ 純度および11.098分 (Gemini C18), 98.3％ 純度.
【０３２８】
【化２６０】
2013522192.tif 000433
5-(4-(5-シアノピリジン-3-イル)-3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm  0.82 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 1.74 - 1.80 (m, 1 H), 2.93 (d, J=4.52 Hz, 3 H), 3.01 - 3.11 (m, 2 H), 7.18 - 7.30 (m, 2 H), 7.42 - 7.51 (m, 1 H), 7.55 (d, J=7.78 Hz, 1 H), 7.56 - 7.61 (m, 1 H), 7.62 - 7.67 (m, 1 H), 7.68 - 7.75 (m, 1 H), 7.83 - 7.92 (m, 2 H), 8.04 - 8.15 (m, 3 H), 8.20 (t, J=2.13 Hz, 1 H), 8.85 (dd, J=13.93, 2.13 Hz, 2 H). LCMS 保持時間 2.278分, m/z 547.23 (M + H). HPLC 保持時間  9.246分 (Sunfire C18), 96.0％ 純度および11.343分 (Gemini C18), 98.6％ 純度.
【０３２９】
該カップリングに対する別のアプローチ
小さなサイズのマイクロ波用バイアルに、5-(4-クロロ-3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(47.9 mg, 0.1 mmol)、BuOH(2 mL)、ボロン酸/エステル(0.150 mmol)、ジシクロヘキシル(2',4',6'-トリイソプロピルビフェニル-2-イル)ホスフィン(19.07 mg, 0.040 mmol)、リン酸三カリウム(85 mg, 0.400 mmol)、そして最後にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(18.31 mg, 0.020 mmol)を加えた。該バイアルの蓋をし、12分間、マイクロ波加熱(130℃)で処理した。ブタノールを窒素気流下において除去し、該粗生成物をDMF(1.8 mL)に溶解させ、ELS(エバポレート光散乱)検出器を備えたDionex プレパラティブHPLCシステムを用いたプレパラティブHPLCにより、精製した。Waters Xbridge 19x200mm 5 um C18 カラムを、アセトニトリル/HPLCグレードの水/10mM 酢酸アンモニウム（ここで、溶媒Aは10mM 酢酸アンモニウムを含有するHPLCグレードの水であって、溶媒Bは100％アセトニトリルであった）で、流速 25mL/分で30分での30-95％Bのグラジエントにて、用いた。LCMSは、ESCiを備えたWaters ZQ 質量分析装置を用いて、Supelco Ascentis Express 3 μm C18 4.5 x 50mm カラムで、アセトニトリル/HPLCグレードの水/10mM 酢酸アンモニウム（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル, 95％HPLCグレードの水（10mM 酢酸アンモニウムを含有）であって、溶媒Bは95％アセトニトリル, 5％HPLCグレードの水（10mM 酢酸アンモニウム含有）であった）を用いて、2mL/分にて、8分で0-100％Bのグラジエントおよび1分のホールドにて、行った。
【０３３０】
【化２６１】
2013522192.tif 000434
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-4-(2-メチルピリジン-3-イル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LCMS m/z 535.90 (M + H), 保持時間 4.89分, 100％ 純度.
【０３３１】
【化２６２】
2013522192.tif 000435
5-(4-(5-アミノピリジン-3-イル)-3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LCMS m/z 536.96 (M + H), 保持時間 4.37分, 100％ 純度.
【０３３２】
【化２６３】
2013522192.tif 000436
5-(4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-イル)-3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LCMS m/z 554.94 (M + H), 保持時間 3.88分, 100％ 純度.
【０３３３】
【化２６４】
2013522192.tif 000437
5-(4-(2-アミノピリジン-4-イル)-3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LCMS m/z 536.97 (M + H), 保持時間 4.55分, 100％ 純度.
【０３３４】
【化２６５】
2013522192.tif 000438
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-4-(5-メトキシピリジン-3-イル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LCMS m/z 551.96 (M + H), 保持時間 4.97分, 89％ 純度.
【０３３５】
【化２６６】
2013522192.tif 000439
5-(4-(2-アミノピリミジン-5-イル)-3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LCMS m/z 537.97 (M + H), 保持時間 4.23分, 96％ 純度.
【０３３６】
【化２６７】
2013522192.tif 000440
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-4-(5-メチルピリジン-3-イル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LCMS m/z 535.95 (M + H), 保持時間 4.99分, 100％ 純度.
【０３３７】
【化２６８】
2013522192.tif 000441
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-4-(チオフェン-3-イル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LCMS m/z 526.96 (M + H), 保持時間 5.83分, 74％ 純度.
【０３３８】
【化２６９】
2013522192.tif 000442
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-4-(ピリミジン-5-イル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
島津プレパラティブHPLCを用いることにより、CH3CN/水/TFA（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％H2O/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％H2O/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Waters Sunfire 5u C18 30x100mm カラムで、10分にわたる30-100％Bのグラジエントおよび流速 40 mL/分ならびに10分のホールドにて、精製。精製後のLC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た: Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに、4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％TFA/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％TFA/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエントおよび1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/ 0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Phenomenex Gemini C18 3μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、直交溶媒系およびカラムで確認した。  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.76 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 1.61 - 1.74 (m, 1 H), 2.87 (d, J=4.52 Hz, 3 H), 2.96 (t, J=6.27 Hz, 2 H), 7.39 (t, J=8.91 Hz, 2 H), 7.64 (d, J=8.03 Hz, 1 H), 7.77 - 7.87 (m, 3 H), 7.91 - 8.07 (m, 4 H), 8.47 - 8.60 (m, 2 H), 8.81 (s, 2 H), 9.16 (s, 1 H). LCMS m/z 523.22 (M + H), 保持時間 2.052分.  HPLC 保持時間 8.908分 (Sunfire C18), 96.0％ 純度および11.353分 (Gemini C18), 98.6％ 純度.
【０３３９】
【化２７０】
2013522192.tif 000443
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
小さなマイクロ波用バイアルに、2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-ヒドロキシ-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(33 mg, 0.072 mmol)、テトラヒドロフラン(2 mL)、トリフェニルホスフィン(37.6 mg, 0.143 mmol)、2-メトキシエタノール(0.011 mL, 0.139 mmol)、およびジ-tert-ブチル アゾジカルボキシレート(33.0 mg, 0.143 mmol)を加えた。該バイアルをクリンプさせ（crimp）、10分間、100℃まで加熱した。室温まで戻した後、テトラヒドロフランを窒素気流下において除去した。該粗生成物を2mLのアセトニトリルに溶解させ、島津プレパラティブHPLCを用いて、アセトニトリル/水/0.1％TFA（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％水/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％水/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Waters Sunfire 5μm C18 30 x 100mm カラムで、8分にわたる40-100％Bのグラジエントおよび流速 40 mL/分ならびに10分のホールドにて、精製した。目的の物質を、乾固するまで濃縮した。得られた白色の固形物(41％収率)を高真空下に置いた後、最終的な分析を行った。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters XBridge Phenyl C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、直交溶媒系およびカラムで確認した。NMRスペクトルは、Bruker DRX400スペクトロメータを用いて室温にて記録した。化学シフトは、用いた重水素化溶媒に対するppmで報告した。結合定数は、ヘルツで報告した。ピーク多重度は以下の略語を用いて報告した: s (1重線)、d (2重線)、dd (2重の2重線)、t (3重線)、m (多重線)、br (ブロード)。 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.04 (d, J = 6.53 Hz, 6 H), 1.35 - 1.40 (m, 3 H), 1.96 - 2.08 (m, 1 H), 2.97 - 3.10 (m, 3 H), 3.24 - 3.32 (m, 2 H), 3.73 - 3.82 (m, 2 H), 4.25 - 4.34 (m, 2 H), 7.24 (d, J = 8.53 Hz, 1 H), 7.29 - 7.38 (m, 2 H), 7.63 - 7.72 (m, 2 H), 7.91 (dd, J = 8.53, 2.26 Hz, 1 H), 7.94 - 7.99 (m, 2 H), 8.00 - 8.09 (m, 2 H), 8.48 (br. s., 1 H). LCMS m/z 519.25 (M + H), 保持時間 2.292分. HPLC (Sunfire C18) 保持時間 10.054分, 96％ 純度および (XBridge Phenyl C18) 保持時間 11.846分, 97％ 純度.
【０３４０】
エーテル結合化合物のさらなる実施例を以下に示す。上記と同じ方法で該化合物を合成した。溶媒(テトラヒドロフラン)を窒素気流下において除去し、該粗生成物をDMF(1.8 mL)に溶解させ、ELS(エバポレート光散乱)検出器を備えたDionex プレパラティブHPLCシステムを用いたプレパラティブHPLCにより、精製した。Supelco Ascentis 5μm C18 21.2 x 250mm カラムを、アセトニトリル/HPLCグレードの水/10mM 酢酸アンモニウム（ここで、溶媒Aは10mM 酢酸アンモニウムを含有する99.9％HPLCグレードの水であって、溶媒Bは100％アセトニトリルであった）とともに、20mL/分にて、20分で30-95％Bのグラジエントおよび2.5分のホールドにて、用いた。LCMSは、ESCiを備えたWaters ZQ 質量分析装置を用いて、Supelco Ascentis Express 3 μm C18 4.5 x 50mm カラムで、アセトニトリル/HPLCグレードの水/10mM 酢酸アンモニウム（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル, 95％HPLCグレードの水（10mM 酢酸アンモニウム含有）であって、溶媒Bは95％アセトニトリル, 5％HPLCグレードの水（10mM 酢酸アンモニウム含有）であった）を用いて、2mL/分にて8分で0-100％Bのグラジエントおよび1分のホールドにて、行った。NMRスペクトルは、Varian 600MHzフロースペクトロメータを用いて室温にて記録した。化学シフトは、用いた75％DMSO-d6/25％-CDCl3(v/v)溶媒に対するppmで報告した。
【０３４１】
【化２７１】
2013522192.tif 000444
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-(4-ヒドロキシフェネトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.88 (d, J=7.03 Hz, 6 H), 1.85 (ddd, J=13.33, 6.59, 6.44 Hz, 1 H), 2.77 - 2.94 (m, 5 H), 3.08 (t, J=6.15 Hz, 2 H), 4.20 (t, J=6.44 Hz, 2 H), 6.59 - 6.68 (m, 2 H), 6.98 (d, J=8.20 Hz, 2 H), 7.13 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.32 (t, J=8.79 Hz, 1 H), 7.41 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.59 (d, J=8.20 Hz, 1 H), 7.75 (s, 1 H), 7.81 - 7.91 (m, 2 H), 8.00 (dd, J=8.20, 5.27 Hz, 1 H), 8.33 (t, J=5.57 Hz, 1 H), 8.39 (d, J=4.10 Hz, 1 H). LCMS m/z 581.48 (M + H), 保持時間 5.30分, 90％ 純度.
【０３４２】
【化２７２】
2013522192.tif 000445
5-(2-(3-(1H-ピロール-1-イル)プロポキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.89 (d, J=6.44 Hz, 6 H), 1.80 - 1.91 (m, 1 H), 2.07 (m, 2 H), 2.79 (d, J=4.10 Hz, 3 H), 3.09 (t, J=6.44 Hz, 2 H), 3.90 - 4.01 (m, 4 H), 5.94 (s, 2 H), 6.61 (s, 2 H), 7.08 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.32 (t, J=8.50 Hz, 2 H), 7.58 (d, J=8.20 Hz, 1 H), 7.70 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.79 - 7.87 (m, 2 H), 7.92 (s, 1 H), 7.97 (dd, J=8.50, 5.57 Hz, 2 H), 8.32 - 8.42 (m, 2 H). LCMS m/z 568.47 (M + H), 保持時間 5.98分, 100％ 純度.
【０３４３】
【化２７３】
2013522192.tif 000446
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-(4-クロロフェネトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.88 (d, J=7.03 Hz, 6 H), 1.80 - 1.90 (m, 1 H), 2.84 (d, J=4.69 Hz, 3 H), 2.96 (t, J=6.15 Hz, 2 H), 3.08 (t, J=6.15 Hz, 2 H), 4.26 (t, J=6.44 Hz, 2 H), 7.14 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.19 (d, J=8.20 Hz, 2 H), 7.23 - 7.27 (m, 2 H), 7.29 - 7.39 (m, 3 H), 7.58 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.73 (s, 1 H), 7.83 - 7.89 (m, 2 H), 8.00 (dd, J=8.50, 5.57 Hz, 2 H), 8.33 (t, J=5.27 Hz, 1 H), 8.38 (d, J=4.10 Hz, 1 H). LCMS m/z 599.47 (M + H), 保持時間 6.52分, 92％ 純度.
【０３４４】
【化２７４】
2013522192.tif 000447
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-((6-(ヒドロキシメチル)ピリジン-2-イル)メトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.89 (d, J=6.44 Hz, 6 H), 1.79 - 1.91 (m, 1 H), 2.82 (d, J=4.10 Hz, 3 H), 3.09 (t, J=6.44 Hz, 2 H), 4.56 (s, 2 H), 5.23 (s, 2 H), 7.24 (t, J=9.37 Hz, 2 H), 7.32 (t, J=8.79 Hz, 2 H), 7.37 (d, J=8.20 Hz, 1 H), 7.60 - 7.65 (m, 1 H), 7.66 - 7.70 (m, 1 H), 7.75 (t, J=7.62 Hz, 1 H), 7.84 - 7.90 (m, 2 H), 7.93 (s, 1 H), 7.96 - 8.03 (m, 2 H), 8.36 (t, J=5.57 Hz, 1 H), 8.40 (d, 1 H). LCMS m/z 582.48 (M + H), 保持時間 4.57分, 93％ 純度.
【０３４５】
【化２７５】
2013522192.tif 000448
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(3-モルホリノプロポキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.89 (d, J=7.03 Hz, 6 H), 1.77 - 1.91 (m, 3 H), 2.23 - 2.43 (m, 6 H), 2.84 (d, J=4.10 Hz, 3 H), 3.08 (t, J=6.44 Hz, 2 H), 3.53 (br. s., 4 H), 4.09 (t, J=5.86 Hz, 2 H), 7.14 (d, J=8.20 Hz, 1 H), 7.32 (t, J=8.79 Hz, 2 H), 7.53 (d, J=9.37 Hz, 1 H), 7.65 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.78 (s, 1 H), 7.84 - 7.92 (m, 2 H), 7.98 (dd, J=7.91, 5.57 Hz, 2 H), 8.31 - 8.43 (m, 2 H). LCMS m/z 588.40 (M + H), 保持時間 4.05分, 98.7％ 純度.
【０３４６】
【化２７６】
2013522192.tif 000449
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.89 (d, J=6.44 Hz, 6 H, 1.79 - 1.91 (m, 1 H), 2.38 (br. s., 4 H), 2.64 (t, J=5.57 Hz, 2 H), 2.84 (d, J=4.10 Hz, 3 H), 3.08 (t, J=6.15 Hz, 2 H), 3.52 (t, J=4.39 Hz, 4 H), 4.17 (t, J=5.57 Hz, 2 H), 7.16 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.32 (t, J=8.79 Hz, 2 H), 7.56 - 7.61 (m, 1 H), 7.61 - 7.66 (m, 1 H), 7.75 (s, 1 H), 7.83 - 7.91 (m, 2 H), 7.98 (dd, J=8.20, 5.86 Hz, 2 H), 8.35 (t, J=5.27 Hz, 1 H), 8.38 (d, 1 H). LCMS m/z 574.35 (M + H), 保持時間 3.95分, 100％ 純度.
【０３４７】
【化２７７】
2013522192.tif 000450
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(ピリジン-2-イルメトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.89 (d, J=7.03 Hz, 6 H), 1.82 - 1.91 (m, 1 H), 2.79 - 2.86 (m, 3 H), 3.09 (t, J=6.44 Hz, 2 H), 5.27 (s, 2 H), 7.22 - 7.30 (m, 2 H), 7.33 (t, J=8.50 Hz, 2 H), 7.40 (d, J=7.62 Hz, 1 H), 7.62 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.66 - 7.71 (m, 1 H), 7.76 (t, J=7.62 Hz, 1 H), 7.84 - 7.91 (m, 2 H), 7.94 (s, 1 H), 7.99 (dd, J=8.50, 5.57 Hz, 2 H), 8.35 - 8.44 (m, 2 H), 8.53 (d, J=4.69 Hz, 1 H). LCMS m/z 552.29 (M + H), 保持時間 4.29分, 100％ 純度.
【０３４８】
【化２７８】
2013522192.tif 000451
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(2-(ピロリジン-1-イル)エトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.89 (d, J=6.44 Hz, 6 H), 1.64 (br. s., 4 H), 1.80 - 1.91 (m, 1 H), 2.47 (br. s., 4 H), 2.75 - 2.82 (m, 2 H), 2.84 (d, J=4.10 Hz, 3 H), 3.08 (t, J=6.44 Hz, 2 H), 4.16 (t, J=5.27 Hz, 2 H), 7.16 (d, 1 H), 7.32 (t, J=8.79 Hz, 2 H), 7.56 - 7.61 (m, 1 H), 7.61 - 7.66 (m, 1 H), 7.78 (s, 1 H), 7.86 (d, J=8.20 Hz, 1 H), 7.89 (s, 1 H), 7.98 (dd, J=8.20, 5.27 Hz, 2 H), 8.31 - 8.43 (m, 2 H). LCMS m/z 558.37 (M + H), 保持時間 3.52分, 100％ 純度.
【０３４９】
【化２７９】
2013522192.tif 000452
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(2-(ピペリジン-1-イル)エトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.89 (d, J=6.44 Hz, 6 H), 1.32 - 1.38 (m, 2 H), 1.38 - 1.43 (m, 2 H), 1.44 - 1.52 (m, 2 H), 1.79 - 1.93 (m, 1 H), 2.32 - 2.45 (m, 4 H), 2.57 - 2.68 (m, 2 H), 2.84 (d, J=4.10 Hz, 3 H), 3.08 (t, J=6.15 Hz, 2 H), 4.10 - 4.20 (m, 2 H), 7.16 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.32 (t, J=8.79 Hz, 2 H), 7.61 (q, J=8.79 Hz, 2 H), 7.76 (s, 1 H), 7.86 (d, J=8.20 Hz, 1 H), 7.89 (s, 1 H), 7.98 (dd, J=8.20, 5.86 Hz, 2 H), 8.31 - 8.44 (m, 2 H). LCMS m/z 572.37 (M + H), 保持時間 3.89分, 95.4％ 純度.
【０３５０】
【化２８０】
2013522192.tif 000453
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(2-(ピリジン-2-イル)エトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.88 (d, J=6.44 Hz, 6 H), 1.79 - 1.91 (m, 1 H), 2.84 (d, J=4.69 Hz, 3 H), 3.08 (t, J=6.15 Hz, 2 H), 3.21 (t, J=6.15 Hz, 2 H), 4.47 (t, J=6.15 Hz, 2 H), 7.20 (dd, J=19.92, 8.20 Hz, 2 H), 7.29 - 7.41 (m, 4 H), 7.50 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.67 (s, 1 H), 7.79 - 7.91 (m, 3 H), 8.00 (dd, J=8.50, 5.57 Hz, 2 H), 8.34 (t, J=5.57 Hz, 1 H), 8.45 (d, J=4.10 Hz, 1 H), 8.51 (d, J=4.69 Hz, 1 H). LCMS m/z 566.34 (M + H), 保持時間 4.32分, 100％ 純度.
【０３５１】
【化２８１】
2013522192.tif 000454
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-((2-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.89 (d, J=6.44 Hz, 6 H), 1.85 (dd, J=12.01, 6.74 Hz, 1 H), 2.14 - 2.38 (m, 3 H), 2.81 - 2.88 (m, 3 H), 3.04 - 3.12 (m, 2 H), 5.00 (s, 1 H), 6.91 - 7.03 (m, 1 H), 7.32 (t, J=9.08 Hz, 2 H), 7.50 - 7.68 (m, 2 H), 7.70 (d, J=6.44 Hz, 1 H), 7.79 (d, J=4.10 Hz, 2 H), 7.86 (d, J=11.72 Hz, 1 H), 7.94 (s, 1 H), 7.96 - 8.04 (m, 1 H), 8.34 (t, J=5.57 Hz, 1 H), 8.40 (d, J=4.69 Hz, 1 H). LCMS m/z 555.34 (M + H), 保持時間 3.57分, 93.3％ 純度.
【０３５２】
【化２８２】
2013522192.tif 000455
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)メトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.90 (d, J=7.03 Hz, 6 H), 1.82 - 1.92 (m, 1 H), 2.79 (d, J=4.69 Hz, 3 H), 3.09 (t, J=6.15 Hz, 2 H), 5.39 (s, 2 H), 7.27 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.34 (t, J=8.50 Hz, 2 H), 7.62 (t, J=8.50 Hz, 2 H), 7.71 (d, J=8.20 Hz, 1 H), 7.89 (d, J=8.20 Hz, 1 H), 7.92 (s, 1 H), 7.95 - 8.02 (m, 3 H), 8.16 (d, J=8.20 Hz, 1 H), 8.39 (t, J=5.57 Hz, 1 H), 8.44 (d, J=4.69 Hz, 1 H), 8.90 (s, 1 H). LCMS m/z 620.32 (M + H), 保持時間 5.09分, 97.9％ 純度.
【０３５３】
【化２８３】
2013522192.tif 000456
5-(2-((1H-イミダゾール-4-イル)メトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LCMS m/z 541.29 (M + H), 保持時間 3.51分, 100％ 純度.
【０３５４】
【化２８４】
2013522192.tif 000457
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-((1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.88 (d, J=6.44 Hz, 6 H), 1.83 (dt, J=13.48, 6.74 Hz, 1 H), 2.84 (d, J=4.69 Hz, 3 H), 3.06 (t, J=6.44 Hz, 2 H), 3.63 (s, 3 H), 3.88 (s, 2 H), 7.00 (s, 1 H), 7.32 (t, J=8.79 Hz, 2 H), 7.55 (d, J=8.20 Hz, 1 H), 7.63 - 7.70 (m, 3 H), 7.74 (d, J=14.65 Hz, 2 H), 7.94 (s, 1 H), 7.99 (dd, J=8.20, 5.27 Hz, 2 H), 8.23 (s, 1 H), 8.39 (d, J=4.10 Hz, 1 H). LCMS m/z 555.35 (M + H), 保持時間 4.11分, 100％ 純度.
【０３５５】
【化２８５】
2013522192.tif 000458
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-(ヘキサ-2-イニルオキシ（ynyloxy)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.83 - 0.97 (m, 9 H), 1.36 - 1.48 (m, 2 H), 1.82 - 1.90 (m, 1 H), 2.16 (t, J=6.74 Hz, 2 H), 2.84 (d, J=4.69 Hz, 3 H), 3.09 (t, J=6.44 Hz, 2 H), 4.82 (br. s., 2 H), 7.23 (d, J=8.20 Hz, 1 H), 7.29 - 7.33 (m, 2 H), 7.51 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.65 (d, J=8.20 Hz, 1 H), 7.72 (s, 1 H), 7.84 - 7.91 (m, 2 H), 7.99 (dd, J=8.20, 5.27 Hz, 2 H), 8.36 (t, J=5.57 Hz, 1 H), 8.40 (d, J=4.10 Hz, 1 H). LCMS m/z 541.35 (M + H), 保持時間 5.20分, 95.3％ 純度.
【０３５６】
【化２８６】
2013522192.tif 000459
5-(2-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.89 (d, J=6.44 Hz, 6 H), 1.86 (dt, J=13.48, 6.74 Hz, 1 H), 2.84 (d, J=4.10 Hz, 3 H), 3.09 (t, J=6.44 Hz, 2 H), 4.39 (td, J=14.35, 2.93 Hz, 2 H), 6.15 - 6.40 (m, 1 H), 7.23 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.32 (t, J=8.79 Hz, 2 H), 7.56 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.66 (d, J=8.20 Hz, 1 H), 7.79 (s, 1 H), 7.89 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.93 (s, 1 H), 7.99 (dd, J=8.20, 5.27 Hz, 2 H), 8.35 - 8.44 (m, 2 H). LCMS m/z 525.27 (M + H), 保持時間 4.44分, 97.4％ 純度.
【０３５７】
【化２８７】
2013522192.tif 000460
5-(2-((2-ブロモピリジン-4-イル)メトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6/CDCl3) δ ppm 0.89 (d, J=6.44 Hz, 6 H), 1.81 - 1.91 (m, 1 H), 2.82 (d, J=4.69 Hz, 3 H), 3.09 (t, J=6.15 Hz, 2 H), 5.27 (s, 2 H), 7.21 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.33 (t, J=8.50 Hz, 2 H), 7.37 (d, J=4.69 Hz, 1 H), 7.54 (s, 1 H), 7.61 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.70 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.83 (s, 1 H), 7.89 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.94 (s, 1 H), 7.99 (dd, J=8.20, 5.27 Hz, 2 H), 8.32 (d, J=5.27 Hz, 1 H), 8.38 (d, J=4.69 Hz, 2 H). LCMS m/z 630.26 (M + H), 保持時間 4.71分, 98.4％ 純度.
【０３５８】
【化２８８】
2013522192.tif 000461
5-(2-(2-(ジベンジルアミノ)エトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
精製後のLC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た: Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters XBridge Phenyl C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。NMRスペクトルは、Bruker DRX400スペクトロメータを用いて室温にて記録した。  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.96 (d, J = 6.53 Hz, 6 H), 1.83 - 2.07 (m, 1 H), 2.81 (t, J = 5.40 Hz, 2 H), 2.90 (s, 3 H), 3.19 (d, J = 7.03 Hz, 2 H), 3.53 (s, 4 H), 4.10 (t, J = 5.40 Hz, 2 H), 6.99 (d, J = 8.53 Hz, 1 H), 7.14 (dd, J = 5.52, 3.01 Hz, 2 H), 7.17 - 7.23 (m, 8 H), 7.23 - 7.29 (m, 2 H), 7.41 - 7.47 (m, 1 H), 7.48 - 7.55 (m, 1 H), 7.75 - 7.82 (m, 2 H), 7.84 (d, J = 2.26 Hz, 1 H), 7.92 (dd, J = 8.66, 5.40 Hz, 2 H). LCMS m/z 684.40 (M+H), 保持時間 = 1.897分. HPLC 保持時間 14.159分 (XBridge Phenyl C18), 100％ 純度.
【０３５９】
【化２８９】
2013522192.tif 000462
5-(2-(3-アミノシクロペンチルオキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
精製後のLC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+/-)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Luna 10μm C18, 3.0 x 50mm カラム、ならびに、5 mL/分の速度にて、4分で0-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/10mM 酢酸アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 酢酸アンモニウム/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Gemini C18 3.0μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。NMRスペクトルは、Bruker DRX400スペクトロメータを用いて室温にて記録した。  1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.93 (d, J = 6.78 Hz, 6 H), 1.77 - 1.97 (m, 3 H), 2.04 - 2.19 (m, 2 H), 2.19 - 2.32 (m, 2 H), 2.90 (d, J = 4.52 Hz, 3 H), 3.17 (t, J = 6.40 Hz, 2 H), 3.69 - 3.82 (m, 2 H), 7.04 (d, J = 8.53 Hz, 1 H), 7.21 (t, J = 8.78 Hz, 2 H), 7.41 - 7.50 (m, 1 H), 7.50 - 7.56 (m, 1 H), 7.60 - 7.72 (m, 2 H), 7.81 (dd, J = 8.66, 2.13 Hz, 1 H), 7.85 (d, J = 1.25 Hz, 1 H), 7.90 (d, J = 2.01 Hz, 1 H), 7.99 - 8.10 (m, 2 H), 8.42 (br. s., 2 H). LCMS 保持時間 1.937分, m/z 542.34 (M-H) および m/z 544.29 (M+H). HPLC 保持時間  6.870分 (Sunfire C18), 99.1％ 純度および11.133分 (Gemini C18), 98.9％ 純度.
【０３６０】
これらのエーテル結合アナログに対する別の合成を、DMF中においてフェノール鋳型（phenol template）をアルキルブロミドおよびDBUとともに用いて実施した。2ドラムのバイアルに、2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-ヒドロキシ-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(46.0 mg, 0.1 mmol)、DMF(2 mL)、4.0当量のDBU, 1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(0.4mmol)および3.0当量(0.3mmol)のアルキルブロミドを加えた。該バイアルを密閉し、ドライバス中において75℃で振盪させた。反応の完了後、該粗生成物を濃縮し、2mLのアセトニトリルで希釈し、島津プレパラティブHPLCを用いて、アセトニトリル/水/0.1％TFA（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％水/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％水/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Waters Sunfire 5μm C18 4.6 x 100mm カラムで、8分にわたる30-100％Bのグラジエントおよび流速 40 mL/分、ならびに10分のホールドにて、精製した。目的の生成物を、Savant Speedvacにおいて終夜、乾固するまでエバポレートして、25-60％収率の目的のエーテルを粉末として得た。NMRスペクトルは、Bruker DRX400スペクトロメータを用いて室温にて記録した。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水)、(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters XBridge Phenyl C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、直交溶媒系およびカラムで確認した。
【０３６１】
【化２９０】
2013522192.tif 000463
5-(2-(2-アミノ-2-オキソエトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.86 - 1.02 (m, 6 H), 1.81 - 1.99 (m, 1 H), 2.91 (d, J = 4.77 Hz, 3 H), 3.06 - 3.29 (m, 2 H), 4.46 (s, 2 H), 6.43 (br. s., 1 H), 6.69 (br. s., 1 H), 7.08 (d, J = 8.78 Hz, 1 H), 7.16 - 7.27 (m, 2 H), 7.53 (br. s., 1 H), 7.56 - 7.62 (m, 2 H), 7.86 (dd, J = 8.53, 2.26 Hz, 1 H), 7.93 (d, J = 2.26 Hz, 1 H), 7.97 (s, 1 H), 8.09 - 8.19 (m, 2 H). LCMS m/z  518.36 (M+H), 保持時間 1.880分. HPLC (Sunfire C18) 保持時間  8.209分, 100％ 純度および (XBridge Phenyl C18) 保持時間 11.254分, 99.8％ 純度.
【０３６２】
【化２９１】
2013522192.tif 000464
5-(2-(2-(1H-インドール-3-イル)エトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 0.92 - 1.04 (m, 6 H), 1.87 - 2.03 (m, 1 H), 2.95 (s, 3 H), 3.15 - 3.24 (m, 4 H), 4.37 (t, J = 6.71 Hz, 2 H), 6.94 (t, J = 7.48 Hz, 1 H), 6.98 (s, 1 H), 7.07 (t, J = 7.63 Hz, 1 H), 7.18 (d, J = 8.55 Hz, 1 H), 7.24 - 7.36 (m, 3 H), 7.44 - 7.50 (m, 2 H), 7.51 - 7.56 (m, 1 H), 7.84 (td, J = 4.27, 2.44 Hz, 2 H), 7.88 (d, J = 2.14 Hz, 1 H), 7.94 - 8.03 (m, 2 H). LCMS m/z 604.31 (M+H), 保持時間 2.621分. HPLC 保持時間 11.054分 (Sunfire C18), 98.1％ 純度および12.561分 (XBridge Phenyl C18), 97.8％ 純度.
【０３６３】
【化２９２】
2013522192.tif 000465
5-(2-(2-(1H-インドール-3-イル)エトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 0.87 - 1.03 (m, 6 H), 1.83 - 2.00 (m, 1 H), 2.17 (dd, J = 9.77, 5.49 Hz, 2 H), 2.81 - 2.90 (s, 3 H), 2.90 - 3.00 (s, 3 H), 3.12 - 3.25 (m, 4 H), 3.42 (br. s., 8 H), 4.21 (t, J = 5.65 Hz, 2 H), 7.17 (d, J = 8.85 Hz, 1 H), 7.22 - 7.33 (m, 2 H), 7.53 (dd, J =8.55, 1.83 Hz, 1 H), 7.65 (d, J = 8.24 Hz, 1 H), 7.86 (td, J = 8.47, 2.29 Hz, 3 H), 7.89 - 7.96 (m, 2 H). LCMS m/z 601.36 (M+H), 保持時間 1.375分. HPLC 保持時間 6.010分 (Sunfire C18), 99.3％ 純度および 11.793分 (XBridge Phenyl C18), 98.4％ 純度.
【０３６４】
【化２９３】
2013522192.tif 000466
5-(2-(2-(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)エトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 0.89 - 1.01 (m, 6 H), 1.86 - 1.98 (m, 1 H), 2.02 (s, 6 H), 2.90 (t, J=5.95 Hz, 2 H), 2.95 (s, 3 H), 3.14 - 3.22 (m, 2 H), 4.24 (t, J=5.95 Hz, 2 H), 7.18 (d, J=8.55 Hz, 1 H), 7.24 - 7.33 (m, 2 H), 7.37 (dd, J=8.39, 1.68 Hz, 1 H), 7.59 (d, J=8.55 Hz, 1 H), 7.68 (d, J=1.83 Hz, 1 H), 7.80 (d, J=2.44 Hz, 1 H), 7.85 (dd, J=8.70, 2.29 Hz, 1 H), 7.93 - 8.02 (m, 2 H). LCMS m/z 583.32 (M+H), 保持時間 1.698分. HPLC 保持時間  7.270分 (Sunfire C18), 92.6％ 純度および11.994分 (XBridge Phenyl C18), 92.0％ 純度.
【０３６５】
【化２９４】
2013522192.tif 000467
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-(2-ヒドロキシブトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.93 - 1.15 (m, 9 H), 1.45 - 1.61 (m, 1 H), 1.61 - 1.77 (m, 1 H), 2.01 (dt, J=13.55, 6.78 Hz, 1 H), 3.03 (s, 3 H), 3.27 (d, J=7.03 Hz, 2 H), 3.81 - 3.90 (m, 1 H), 4.10 (d, J=5.02 Hz, 2 H), 7.24 (d, J=8.78 Hz, 1 H), 7.28 - 7.38 (m, 2 H), 7.62 - 7.72 (m, 2 H), 7.91 (dd, J=8.53, 2.26 Hz, 1 H), 7.96 (d, J=2.01 Hz, 2 H), 8.00 - 8.08 (m, 2 H). LCMS m/z 533.30 (M+H), 保持時間  2.238分. HPLC 保持時間 11.383分 (Sunfire C18), 95.4％ 純度および11.896分 (XBridge Phenyl C18), 98.5％ 純度.
【０３６６】
【化２９５】
2013522192.tif 000468
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-(2-ヒドロキシプロポキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.04 (d, J=6.53 Hz, 6 H), 1.27 (d, J=6.27 Hz, 3 H), 1.93 - 2.08 (m, 1 H), 3.03 (s, 3 H), 3.27 (d, J=7.03 Hz, 2 H), 3.97 - 4.15 (m, 3 H), 7.23 (d, J=8.53 Hz, 1 H), 7.32 (t, J=8.91 Hz, 2 H), 7.67 (d, J=1.00 Hz, 2 H), 7.86 - 7.93 (m, 1 H), 7.96 (d, J=2.26 Hz, 2 H), 8.03 (dd, J=9.04, 5.27 Hz, 2 H). LCMS m/z 519.28 (M+H), 保持時間 2.100分. HPLC 保持時間 9.279分 (Sunfire C18), 98.4％ 純度および11.674分 (XBridge Phenyl C18), 98.8％ 純度.
【０３６７】
【化２９６】
2013522192.tif 000469
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(2-(ピペリジン-2-イル)エトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 0.92 - 1.04 (m, 6 H), 1.32 - 1.48 (m, 2 H), 1.59 (d, J=14.34 Hz, 1 H), 1.78 (br. s., 2 H), 1.88 - 2.06 (m, 3 H), 2.11 - 2.25 (m, 1 H), 2.85 (m, 1 H), 2.96 (s, 3 H), 3.11 - 3.27 (m, 4 H), 4.17 - 4.37 (m, 2 H), 7.23 (d, J=8.85 Hz, 1 H), 7.26 - 7.36 (m, 2 H), 7.55 (dd, J=8.55, 1.83 Hz, 1 H), 7.70 (d, J=8.55 Hz, 1 H), 7.83 - 8.01 (m, 5 H). LCMS m/z 572.33 (M+H), 保持時間 1.663分. HPLC 保持時間 7.638分 (Sunfire C18), 98.8％ 純度および12.003分 (XBridge Phenyl C18), 97.3％ 純度.
【０３６８】
【化２９７】
2013522192.tif 000470
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(ピリジン-4-イルメトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 0.98 (d, J=6.71 Hz, 6 H), 1.83 - 2.07 (m, 1 H), 2.92 (s, 3 H), 3.22 (d, J=7.02 Hz, 2 H), 5.54 (s, 2 H), 7.19 - 7.39 (m, 3 H), 7.62 (dd, J=8.55, 1.53 Hz, 1 H), 7.65 - 7.72 (m, 1 H), 7.88 - 7.99 (m, 5 H), 8.01 (d, J=6.41 Hz, 2 H), 8.79 (d, J=6.71 Hz, 2 H). LCMS m/z 552.28 (M+H), 保持時間 1.600分. HPLC 保持時間 6.831分 (Sunfire C18), 99.5％ 純度および11.871分 (XBridge Phenyl C18), 99.3％ 純度.
【０３６９】
【化２９８】
2013522192.tif 000471
tert-ブチル 2-((2-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-4-(イソブチルカルバモイル)フェノキシ)メチル)ピロリジン-1-カルボキシレート
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.04 (d, J=6.53 Hz, 6 H), 1.48 (s, 9 H), 1.65 - 1.84 (m, 2 H), 1.91 - 2.12 (m, 3 H), 3.02 (s, 3 H), 3.06 - 3.21 (m, 1 H), 3.27 (d, J=7.28 Hz, 2 H), 3.29 - 3.34 (m, 1 H), 4.09 (br. s., 1 H), 4.18 - 4.30 (m, 2 H), 7.26 (d, J=7.53 Hz, 1 H), 7.29 - 7.37 (m, 2 H), 7.58 (br. s., 1 H), 7.68 (d, J=8.53 Hz, 1 H), 7.82 - 7.96 (m, 3 H), 7.99 - 8.08 (m, 2 H). LCMS m/z 666.32 (M+Na), 保持時間 2.716分. HPLC 保持時間 11.711分 (Sunfire C18), 98.4％ 純度および12.663分 (XBridge Phenyl C18), 98.8％ 純度.
【０３７０】
【化２９９】
2013522192.tif 000472
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(ピロリジン-2-イルメトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド, TFA
10mL RBFに、ジクロロエタン(1 mL)、tert-ブチル 2-((2-(2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イル)-4-(イソブチルカルバモイル)フェノキシ)メチル)ピロリジン-1-カルボキシレート(10.2 mg, 15.8 μmol)およびTFA, トリフルオロ酢酸(800 μL)を加えた。該溶液を室温で30分間撹拌した後、ロータリーエバポレーターでエバポレートした。該生成物をジクロロエタンで希釈し、もう一度エバポレートして、白色の固形物を得た(99％収率)。 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.04 (d, J=6.53 Hz, 6 H), 1.93 - 2.12 (m, 4 H), 2.24 - 2.37 (m, 1 H), 3.00 (s, 3 H), 3.13 - 3.22 (m, 1 H), 3.25 - 3.30 (m, 2 H), 3.30 - 3.36 (m, 1 H), 4.10 (dd, J=7.15, 2.89 Hz, 1 H), 4.29 (dd, J=10.67, 7.15 Hz, 1 H), 4.51 (dd, J=10.54, 3.26 Hz, 1 H), 7.28 (d, J=8.53 Hz, 1 H), 7.35 (t, J=8.78 Hz, 2 H), 7.60 (dd, J=8.53, 1.51 Hz, 1 H), 7.73 (d, J=8.53 Hz, 1 H), 7.92 - 8.08 (m, 5 H). LCMS m/z 544.22 (M+H), 保持時間 1.577分. HPLC 保持時間 6.775分 (Sunfire C18), 99.7％ 純度および11.724分 (XBridge Phenyl C18), 100％ 純度.
【０３７１】
【化３００】
2013522192.tif 000473
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(ピロリジン-3-イルメトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド, TFA
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.93 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 1.77 - 1.98 (m, 2 H), 2.10 (dd, J=13.05, 6.78 Hz, 1 H), 2.76 - 2.86 (m, 1 H), 2.88 - 2.98 (m, 3 H), 3.18 (t, J=6.40 Hz, 5 H), 3.55 (br. s., 1 H), 4.02 - 4.26 (m, 2 H), 7.08 (d, J=8.53 Hz, 1 H), 7.23 (t, J=8.78 Hz, 2 H), 7.48 (dd, J=8.53, 1.76 Hz, 1 H), 7.59 (d, J=8.53 Hz, 1 H), 7.70 (t, J=5.77 Hz, 1 H), 7.80 - 7.89 (m, 2 H), 7.94 (dd, J=9.79, 1.76 Hz, 2 H), 7.99 (dd, J=8.91, 5.40 Hz, 2 H). HPLC 保持時間  6.130分 (Sunfire C18), 98.9％ 純度および10.184分 (XBridge Phenyl C18), 98.6％ 純度.  LCMS m/z 544.18 (M + H), 保持時間 1.557分.
【０３７２】
【化３０１】
2013522192.tif 000474
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(ピペリジン-3-イルメトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド, TFA
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm  0.93 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 1.40 - 1.57 (m, 1 H), 1.75 - 2.00 (m, 4 H), 2.33 (br. s., 1 H), 2.80 - 3.00 (m, 5 H), 3.18 (t, J=6.40 Hz, 2 H), 3.32 (d, J=12.05 Hz, 1 H), 3.45 (d, J=10.79 Hz, 1 H), 3.90 - 4.12 (m, 2 H), 7.03 (d, J=8.53 Hz, 1 H), 7.22 (t, J=8.78 Hz, 2 H), 7.47 (dd, J=8.53, 1.51 Hz, 1 H), 7.58 (d, J=8.53 Hz, 1 H), 7.71 (t, J=5.65 Hz, 1 H), 7.75 - 7.86 (m, 2 H), 7.92 (s, 2 H), 8.01 (dd, J=8.78, 5.52 Hz, 2 H). LCMS m/z 558.20 (M + H), 保持時間 1.595分. HPLC 保持時間  6.443分 (Sunfire C18), 99.2％ 純度および10.418分 (XBridge Phenyl C18), 99.2％ 純度.
【０３７３】
【化３０２】
2013522192.tif 000475
5-(2-(3-アミノ-3-オキソプロポキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm  0.88 - 0.97 (m, 6 H), 1.77 (dt, J=6.71, 3.29 Hz, 1 H), 1.89 (dt, J=13.36, 6.74 Hz, 1 H), 2.65 (br. s., 1 H), 2.96 (s, 3 H), 3.10 - 3.21 (m, 3 H), 3.60 - 3.65 (m, 1 H), 6.90 (d, J=8.28 Hz, 1 H), 7.16 - 7.25 (m, 2 H), 7.48 - 7.56 (m, 1 H), 7.66 - 7.73 (m, 2 H), 7.73 - 7.80 (m, 2 H), 7.84 (t, J=5.40 Hz, 1 H), 7.89 (br. s., 1 H), 7.92 - 8.03 (m, 3 H). LCMS 保持時間  1.835分, m/z 532.26 (M + H). HPLC 保持時間  7.465分 (Sunfire C18), 100％ 純度および10.929分 (XBridge Phenyl C18), 92.9％ 純度.
【０３７４】
【化３０３】
2013522192.tif 000476
2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
小さなスクリューキャップバイアルに、2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-ヒドロキシ-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(92 mg, 0.2 mmol)／DMF(4 mL)、(2-ブロモエトキシ)-tert-ブチルジメチルシラン(0.129 mL, 0.600 mmol)、およびDBU(0.121 mL, 0.800 mmol)を加えた。該バイアルの蓋をし、80℃で終夜振盪させた。DMFを窒素気流下において除去し、黄褐色の油状物を得て、それを6 mLのアセトニトリルに溶解させ、島津プレパラティブHPLCを用いて、アセトニトリル/水/10mM 酢酸アンモニウム（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10mM 酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10mM 酢酸アンモニウムであった）を用いて、Phenomenex-Luna 10μm C18 30x100mm カラムで、8分にわたる40-100％Bのグラジエントおよび流速 30 mL/分ならびに10分のホールドにて、精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、44mgのTBS保護アルコールを澄明な無色の油状物として得た。 LCMS m/z 619.47 (M + H), 保持時間 3.123分, 96％ 純度.  次いで、該TBS保護アルコールに、2当量の1 M HCl溶液(0.14mmol, 140μL)とともに2.5mLのテトラヒドロフランを加えた。該混合液を室温で1時間撹拌した。該反応混合液を分液漏斗に移し、酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウム、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機溶媒をエバポレートし、該生成物を減圧下においた。該粗生成物を2mLのアセトニトリルで希釈し、島津プレパラティブHPLCを用いて、アセトニトリル/水/酢酸アンモニウム（ここで、溶媒Aは5％アセトニトリル/95％H2O/10mM 酢酸アンモニウムであって、溶媒Bは5％H2O/95％アセトニトリル/10mM 酢酸アンモニウムであった）を用いて、Xbridge C18 5μm OBD 19 x 100mm カラムで、7分にわたる30-100％Bのグラジエントおよび流速 20 mL/分ならびに13分のホールドにて、精製した。溶媒をエバポレートした後、18.3mgの白色の固形物(17％収率, 2工程)を得た。 1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.93 (d, J = 6.78 Hz, 6 H), 1.80 - 1.98 (m, 1 H), 2.91 (d, J = 4.77 Hz, 3 H), 3.13 - 3.23 (m, 2 H), 3.79 (t, J = 4.89 Hz, 2 H), 4.10 (t, J = 4.89 Hz, 2 H), 7.08 (d, J = 8.53 Hz, 1 H), 7.21 (t, J = 8.78 Hz, 2 H), 7.52 (br. s., 1 H), 7.52 - 7.54 (m, 2 H), 7.59 (br. s., 1 H), 7.84 (dd, J = 8.53, 2.26 Hz, 1 H), 7.92 (d, J = 2.26 Hz, 1 H), 8.02 (s, 1 H), 8.09 - 8.20 (m, 2 H). LCMS m/z  505.36 (M + H), 保持時間 2.013分. HPLC 保持時間 8.901分 (Sunfire C18), 92.5％ 純度および11.479分 (XBridge Phenyl C18), 92.0％ 純度. LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水)、(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters XBridge Phenyl C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、直交溶媒系およびカラムで確認した。
【０３７５】
【化３０４】
2013522192.tif 000477
5-(2-(2-アミノエトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
2ドラムのバイアルに、2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-ヒドロキシ-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(92.0 mg, 0.20 mmol)／DMF(3 mL)を、2-(2-ブロモエチル)イソインドリン-1,3-ジオン(152 mg, 0.600 mmol)およびDBU(0.120 mL, 0.800 mmol)とともに、加えた。該バイアルの蓋をし、75℃で終夜振盪させた。その後、該粗反応混合液をほぼ乾固するまでエバキュエートし、6 mLのアセトニトリルに溶解させ、島津プレパラティブHPLCを用いて、アセトニトリル/水/0.1％TFA（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％水/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％水/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Waters Sunfire 5μm C18 30x100mm カラムで、10分にわたる40-100％Bのグラジエントおよび流速 40 mL/分ならびに10分のホールドにて精製して、5-(2-(2-(1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)エトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミドを白色の固形物として得た(30mg, 23％収率)。  1H NMR (400 MHz, DMF-d7) δ ppm 0.93 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 1.86 - 1.99 (m, 1 H), 2.97 (d, J=4.77 Hz, 3 H), 3.14 - 3.26 (m, 2 H), 4.06 (t, J=5.90 Hz, 2 H), 4.47 (t, J=5.90 Hz, 2 H), 7.33 (d, J=9.29 Hz, 1 H), 7.36 - 7.49 (m, 4 H), 7.74 - 7.86 (m, 5 H), 7.97 - 8.02 (m, 2 H), 8.11 - 8.17 (m, 2 H), 8.20 (d, J=4.27 Hz, 1 H), 8.42 (s, 1 H). LCMS m/z 634.25 (M + H), 保持時間 2.408分. HPLC 保持時間  9.339分 (Sunfire C18), 100％ 純度および11.696分 (Gemini C18), 98.9％ 純度.  LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た: Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で30-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いて決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters XBridge Phenyl C18 3μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で30-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10 mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いて、直交溶媒系およびカラムで確認した。還流コンデンサーが取り付けられた100mL RBFに、5-(2-(2-(1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)エトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド (26.4 mg, 0.042 mmol)／メタノールおよび無水ヒドラジン(1.308 μL, 0.042 mmol)溶液(Aldrich, 215155-50G)を加えた。該フラスコを、予め平衡化した油浴中に入れ、2時間還流した。該粗生成物をロータリーエバポレーターで濃縮してメタノールを除去し、ジクロロメタンで希釈し、0.5M 水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、抽出した。溶媒を除去し、該粗生��物を、島津プレパラティブHPLCを用いて、上記のアセトニトリル/水/0.1％TFA（20-100％Bのグラジエント）を用いて精製して、(13mg, 58％)の白色の固形物を得た。  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.94 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 1.91 (dt, J=13.55, 6.78 Hz, 1 H), 2.91 (s, 3 H), 3.18 (d, J=7.28 Hz, 2 H), 3.33 (t, J=5.02 Hz, 2 H), 4.30 (t, J=5.14 Hz, 2 H), 7.21 (d, J=8.78 Hz, 1 H), 7.26 (t, J=8.78 Hz, 2 H), 7.50 - 7.59 (m, 1 H), 7.60 - 7.68 (m, 1 H), 7.81 - 8.00 (m, 5 H). LCMS m/z 504.31 (M + H), 保持時間 1.538分. HPLC 保持時間 6.435分 (Sunfire C18), 97.1％ 純度および11.376分 (XBridge Phenyl C18), 100％ 純度.
【０３７６】
【化３０５】
2013522192.tif 000478
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(2-ウレイドエトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
2ドラムのバイアルに、5-(2-(2-アミノエトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(22.7 mg, 0.045 mmol)／エタノール(2 mL)を、水(0.667 mL)およびシアン酸カリウム(5.34 μL, 0.135 mmol)とともに加えた。該バイアルを密閉し、該混合液を、振盪させながら24時間、80℃まで加熱した。該反応混合液に、さらなる3当量のシアン酸カリウムを加え、再び該バイアルの蓋をし、3日間加熱した。該粗反応混合液をエバポレートし、アセトニトリルで希釈し、濾過し、島津プレパラティブHPLCを用いて、アセトニトリル/水/0.1％TFA（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％水/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％水/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Waters Sunfire 5μm C18 30x100mm カラムで、8分にわたる30-100％Bのグラジエントおよび流速 40 mL/分ならびに6分のホールドにて、精製した。溶媒をエバポレートして、10mg(40％)の白色の固形物を得た。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た: Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％TFA/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％TFA/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエントおよび1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で20-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Phenomenex Gemini C18 3μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で20-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.94 (d, J=6.53 Hz, 6 H), 1.82 - 1.98 (m, 1 H), 2.88 (d, J=4.77 Hz, 3 H), 3.14 - 3.23 (m, 2 H), 3.47 (q, J=4.94 Hz, 2 H), 4.03 (t, J=4.52 Hz, 2 H), 5.55 (br. s., 1 H), 6.18 (br. s., 1 H), 7.03 (d, J=8.53 Hz, 1 H), 7.21 - 7.32 (m, 2 H), 7.46 - 7.51 (m, 1 H), 7.51 - 7.56 (m, 1 H), 7.56 - 7.62 (m, 1 H), 7.80 (dd, J=8.53, 2.26 Hz, 1 H), 7.84 (d, J=4.52 Hz, 1 H), 7.91 - 8.02 (m, 3 H), 8.22 (d, J=1.25 Hz, 1 H).LCMS 保持時間 1.988分, m/z 547.24 (M + H). HPLC 保持時間  8.126分 (Sunfire C18), 99.7％ 純度および11.214分 (Gemini C18), 99.5％ 純度.
【０３７７】
【化３０６】
2013522192.tif 000479
5-(2-(3-(1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)プロポキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.93 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 1.81 - 1.97 (m, 1 H), 2.09 (m, 2 H), 2.90 (d, J=4.77 Hz, 3 H), 3.12 - 3.26 (m, 2 H), 3.79 (t, J=6.65 Hz, 2 H), 4.11 (t, J=5.90 Hz, 2 H), 7.03 (d, J=8.78 Hz, 1 H), 7.16 - 7.28 (m, 2 H), 7.45 (d, J=4.27 Hz, 1 H), 7.48 - 7.51 (m, 1 H), 7.51 - 7.56 (m, 1 H), 7.59 (dd, J=8.78, 1.76 Hz, 1 H), 7.65 - 7.74 (m, 4 H), 7.79 - 7.90 (m, 3 H), 8.08 - 8.24 (m, 2 H). LCMS m/z 648.19 (M + H), 保持時間  2.458分. HPLC 保持時間  10.158分 (Sunfire C18), 99.4％ 純度および12.111分 (Gemini C18), 99.7％ 純度.
【０３７８】
【化３０７】
2013522192.tif 000480
5-(2-(2-アミノエトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.93 (d, J=6.53 Hz, 6 H), 1.82 - 1.93 (m, 1 H), 2.15 (m, 2 H), 2.91 (d, J=4.52 Hz, 3 H), 3.08 - 3.24 (m, 4 H), 4.17 (t, J=5.65 Hz, 2 H), 7.06 (d, J=8.53 Hz, 1 H), 7.18 - 7.28 (m, 2 H), 7.47 (dd, J=8.53, 1.76 Hz, 1 H), 7.53 - 7.66 (m, 2 H), 7.82 (dd, J=8.53, 2.26 Hz, 2 H), 7.90 (d, J=2.26 Hz, 1 H), 7.95 (d, J=1.51 Hz, 1 H), 7.97 - 8.05 (m, 2 H), 8.28 (br. s., 2 H). LCMS  保持時間 1.537分, m/z 518.16 (M + H). HPLC 保持時間 10.734分 (Sunfire C18), 99.2％ 純度および10.881分 (Gemini C18), 99.3％ 純度.  LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Phenomenex Gemini C18 3μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、直交溶媒系およびカラムで確認した。
【０３７９】
【化３０８】
2013522192.tif 000481
5-(2-(ジフルオロメトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
小さなマイクロ波用バイアルに、2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-ヒドロキシ-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(23.02 mg, 0.05 mmol)、アセトニトリル(400 μL)、水(400 μL)、および2-クロロ-2,2-ジフルオロ-1-フェニルエタノン(47.6 mg, 0.250 mmol)を加えた。該バイアルを密閉し、該反応混合液を、110℃にて8分間、マイクロ波加熱(Biotage Initiator)で処理した。該粗反応混合液をアセトニトリルでさらに希釈し、濾過し、島津プレパラティブHPLCを用いて、アセトニトリル/水/0.1％TFA（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％水/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％水/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Waters Sunfire 5μm C18 30x100mm カラムで、10分にわたる30-100％Bのグラジエントおよび流速 40 mL/分ならびに10分のホールドにて、精製した。溶媒をエバポレートして、生成物(35％)を白色の固形物として得た。 1H NMR (500 MHz, THF-d8) δ ppm 0.86 - 1.01 (m, 6 H), 1.89 (dt, J = 13.50, 6.83 Hz, 1 H), 2.90 (d, J = 4.58 Hz, 3 H), 3.12 - 3.28 (m, 2 H), 6.61 - 7.04 (m, 1 H), 7.18 - 7.27 (m, 2 H), 7.31 (d, J = 8.54 Hz, 1 H), 7.49 (dd, J = 8.55, 1.83 Hz, 1 H), 7.53 (d, J = 4.27 Hz, 1 H), 7.59 (d, J = 8.55 Hz, 1 H), 7.78 (t, J = 5.49 Hz, 1 H), 7.82 (d, J = 1.22 Hz, 1 H), 7.91 (dd, J = 8.55, 2.44 Hz, 1 H), 7.98 (d, J = 2.14 Hz, 1 H), 8.09 - 8.17 (m, 2 H). LCMS m/z 511.21 (M + H), 保持時間 2.393分. HPLC 保持時間 12.213分 (Sunfire C18), 99.3％ 純度および15.427分 (XBridge C18), 99.8％ 純度.  LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA with 1 mL/分の速度にて、10分で30-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエントおよび10分のホールドを用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters Phenyl XBridge C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で30-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いて、直交溶媒系およびカラムで確認した。
【０３８０】
3-ブロモ-N-イソブチル-5-イソプロポキシベンズアミド
大きなスクリュートップバイアルに、3-ブロモ-5-ヒドロキシ安息香酸(1 g, 4.61 mmol)、ピリジン(10 mL)、N1-((エチルイミノ)メチレン)-N3,N3-ジメチルプロパン-1,3-ジアミン, HCl(0.972 g, 5.07 mmol)(EDAC)を、2-メチルプロパン-1-アミン(0.504 mL, 5.07 mmol)とともに加えた。該バイアルの蓋をし、該混合液を終夜振盪させた。該反応混合液を、10 mLの氷冷 1 M HCl溶液を用いて酸性化した。該混合液をジクロロメタンで希釈し、抽出し、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。該反応混合液を濾過した後、240g Thomson シリカゲルカートリッジの上部に加えた。該生成物を、0-12％(3000mL)メタノール／ジクロロメタンで溶出し、3-ブロモ-5-ヒドロキシ-N-イソブチルベンズアミド(95％)を黄色の固形物として得た。  LCMS 保持時間 1.632分, m/z  273.99 (M + H), 93％ 純度. LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で30-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いて、決定した。密閉チューブに、3-ブロモ-5-ヒドロキシ-N-イソブチルベンズアミド(380.4 mg, 1.398 mmol)、DMF(15 mL)、2-ヨードプロパン(0.210 mL, 2.097 mmol)、および炭酸カリウム(290 mg, 2.097 mmol)を加えた。該チューブを密閉し、終夜、90℃まで加熱した。該反応混合液を冷却し、分液漏斗に移し、酢酸エチルで希釈し、抽出した。有機溶液を、1M HCl、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、乾固するまでエバポレートした。得られたオレンジ色の油状物をジクロロメタンに溶解させ、Biotage Horizonを用いて、110g Thomson シリカゲルカラムで、0-5％メタノールおよび2000mLの溶媒を用いて精製して、ほぼ定量的収量の3-ブロモ-N-イソブチル-5-イソプロポキシベンズアミドを薄黄色の固形物として得た。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で30-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いて、決定した。  1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.87 - 1.04 (m, 6 H), 1.23 - 1.37 (m, 6 H), 1.79 - 2.00 (m, 1 H), 3.25 (t, J=6.40 Hz, 2 H), 4.57 (dt, J=12.05, 6.02 Hz, 1 H), 6.29 (br. s., 1 H), 7.08 - 7.19 (m, 1 H), 7.21 - 7.26 (m, 1 H), 7.38 (s, 1 H). LCMS 保持時間 2.413分, m/z  315.01 (M + H), 95％ 純度.
【０３８１】
3-ブロモ-N-イソブチル-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド
大きなスクリュートップバイアルに、予め合成した3-ブロモ-4-(トリフルオロメトキシ)安息香酸(100 mg, 0.351 mmol)、ピリジン(5 mL)、2-メチルプロパン-1-アミン(0.038 mL, 0.386 mmol)、N1-((エチルイミノ)メチレン)-N3,N3-ジメチルプロパン-1,3-ジアミン, HCl(EDAC)(74.0 mg, 0.386 mmol)およびHATU, 2-(7-アザ-1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロホスフェート(400 mg, 1.053 mmol)を加えた。該バイアルの蓋をし、室温で終夜振盪させた。該粗反応混合液をメタノールで希釈し、島津プレパラティブHPLCを用いて、メタノール/水/0.1％TFA（ここで、溶媒Aは10％メタノール/90％水/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％水/90％メタノール/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Phenomenex-Luna 10μm C18 30x100mm カラムで、9分にわたる30-100％Bのグラジエントおよび流速 40 mL/分ならびに11分のホールドにて精製して、75mg(62％)の黄色の固形物を得た。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Phenomenex Gemini C18 3μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.98 - 1.11 (m, 6 H), 1.91 - 2.09 (m, 1 H), 3.22 - 3.30 (m, 2 H), 7.57 (dd, J=8.53, 1.51 Hz, 1 H), 7.96 (dd, J=8.53, 2.26 Hz, 1 H), 8.25 (d, J=2.01 Hz, 1 H), 8.68 (br. s., 1 H). HPLC 保持時間  17.141分 (Sunfire C18), 99.5％ 純度および15.912分 (Gemini C18), 100％ 純度. LCMS 保持時間 2.367分, m/z 341.99 (M + H).
【０３８２】
【化３０９】
2013522192.tif 000482
3-ブロモ-N-(1-フェニルシクロプロピル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.40 (d, J = 4.52 Hz, 4 H), 7.16 - 7.30 (m, 1 H), 7.32 - 7.41 (m, 4 H), 7.58 (dd, J = 8.66, 1.38 Hz, 1 H), 7.99 (dd, J = 8.66, 2.13 Hz, 1 H), 8.28 (d, J = 2.01 Hz, 1 H), 9.42 (br. s., 1 H). LCMS 保持時間 2.56分, m/z 401.97 (M + H). HPLC 保持時間 15.171分 (Sunfire C18), 98.8％ 純度および16.066分 (Gemini C18), 100％ 純度.
【０３８３】
【化３１０】
2013522192.tif 000483
3-ブロモ-N-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.70 - 1.80 (m, 2 H), 1.80 - 1.91 (m, 2 H), 7.57 (dd, J=8.78, 1.25 Hz, 1 H), 7.76 - 7.88 (m, 2 H), 8.03 (dd, J=8.53, 2.26 Hz, 1 H), 8.33 (d, J=2.01 Hz, 1 H), 8.43 (t, J=8.03 Hz, 1 H), 8.63 (d, J=5.52 Hz, 1 H). LCMS 保持時間 1.420分, m/z 402.95 (M + H). HPLC 保持時間  5.611分 (Sunfire C18), 93.8％ 純度および11.206分 (Gemini C18), 98.4％ 純度.
【０３８４】
【化３１１】
2013522192.tif 000484
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
密閉チューブに、2-(4-フルオロフェニル)-3-(メチルカルバモイル)ベンゾフラン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート(2.000 g, 4.79 mmol)、ジオキサン(20 mL)、トリエチルアミン(1.993 mL, 14.38 mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ(1,3,2-ジオキサボロラン)(4.87 g, 19.17 mmol)、そして最後にPdCl2(dppf)(0.235 g, 0.144 mmol)を加えた。該バイアルをN2でフラッシュし、密閉し、油浴中において80℃で終夜加熱した。該反応混合液を冷却し、ジクロロメタンで希釈し、0.1M HCl溶液、次いで食塩水で洗浄した。該茶色の混合液を、1:1 硫酸マグネシウム/セライトのプラグに通し、溶媒をエバポレートした後、濃い茶色の固形物を得た。該粗生成物を50mLのジクロロメタンに溶解させ、予め平衡化した240g Thomson シリカゲルカートリッジの上部に加えた。該生成物を、0-2％メタノール／ジクロロメタンで溶出して、80％収率の2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾフラン-3-カルボキサミドを黄褐色の固形物として得た。 1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ  ppm 1.34 (s, 12 H), 2.92 - 2.95 (m, 3 H), 7.20 (t, J=8.91 Hz, 2 H), 7.50 (d, J=8.28 Hz, 2 H), 7.74 (dd, J=8.28, 1.00 Hz, 1 H), 8.08 - 8.13 (m, 2 H), 8.14 (s, 1 H). LCMS m/z 396.18 (M + H), 保持時間 2.455分, 90％ 純度.
【０３８５】
【化３１２】
2013522192.tif 000485
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-イソプロポキシフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
中程度の大きさのマイクロ波用バイアルに、1(465 mg, 1.0 mmol)、ジオキサン(15 mL)、水(1.500 mL)、3-ブロモ-N-イソブチル-5-イソプロポキシベンズアミド(377 mg, 1.200 mmol)、ジシクロヘキシル(2',6'-ジメトキシビフェニル-2-イル)ホスフィン(82 mg, 0.200 mmol)、リン酸三カリウム(849 mg, 4.00 mmol)、そして最後に酢酸パラジウム(II)(44.9 mg, 0.200 mmol)を加えた。該バイアルの蓋をし、Biotage Initiatorにおいて13分間、マイクロ波加熱(150℃)で処理した。該反応混合液を150mLのジクロロメタンで希釈し、1M HCl溶液、次いで水、最後に食塩水で洗浄した。該溶液を、1:1 セライト/硫酸マグネシウムのパッドを通して濾過した後、エバポレートして、茶色の油状物を得た。該粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、予め平衡化した100g Biotage シリカゲルカートリッジの上部に加えた。該生成物を、0-3％メタノール／ジクロロメタン溶媒混合液で溶出して、薄い黄褐色の固形物として生成物を得た(51％)。 1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.95 (d, J=6.53 Hz, 6 H), 1.35 (d, J=6.02 Hz, 6 H), 1.83 - 1.98 (m, 1 H), 2.90 - 2.98 (m, 3 H), 3.14 - 3.29 (m, 2 H), 4.66 - 4.82 (m, 1 H), 7.18 - 7.25 (m, 2 H), 7.26 - 7.29 (m, 1 H), 7.38 - 7.42 (m, 1 H), 7.48 (m, 1 H), 7.58 - 7.65 (m, 2 H), 7.65 - 7.72 (m, 2 H), 7.96 (d, J=1.00 Hz, 1 H), 8.08 - 8.16 (m, 2 H). LCMS 保持時間  2.588分, m/z 503.25 (M + H), 98％ 純度.
【０３８６】
【化３１３】
2013522192.tif 000486
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％TFA/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％TFA/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエントおよび1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5mm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Phenomenex Phenyl Xbridge C18 3.5mm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.94 (dd, J=6.78, 2.26 Hz, 6 H), 1.82 - 1.97 (m, 1 H), 2.90 (d, J=4.77 Hz, 3 H), 3.12 - 3.24 (m, 2 H), 7.17 - 7.29 (m, 2 H), 7.47 (dd, J=8.53, 1.76 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.53 Hz, 1 H), 7.71 - 7.81 (m, 2 H), 7.83 (d, J=1.26 Hz, 1 H), 7.92 - 7.98 (m, 1 H), 7.99 - 8.05 (m, 1 H), 8.07 - 8.15 (m, 2 H). LCMS 保持時間  2.565分, m/z 529.13 (M + H). HPLC 保持時間  11.166分 (Sunfire C18), 99.5％ 純度および11.813分 (Phenyl Xbridge C18), 86.7％ 純度.
【０３８７】
【化３１４】
2013522192.tif 000487
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(5-(1-フェニルシクロプロピルカルバモイル)-2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR  (400 MHz, THF-d8) δ ppm 1.20 - 1.39 (m, 4 H), 2.89 (d, J=4.52 Hz, 3 H), 7.06 - 7.15 (m, 1 H), 7.17 - 7.27 (m, 4 H), 7.29 - 7.35 (m, 2 H), 7.44 (br. s., 1 H), 7.47 (m, 2 H), 7.61 (d, J=8.53 Hz, 1 H), 7.83 (d, J=1.26 Hz, 1 H), 7.98 (dd, J=8.66, 2.38 Hz, 1 H), 8.05 (d, J=2.01 Hz, 1 H), 8.08 - 8.15 (m, 2 H), 8.50 (br. s., 1 H). LCMS 保持時間 2.796分, m/z 589.23 (M + H). HPLC 保持時間 11.419分 (Sunfire C18), 98.9％ 純度および12.424分 (Phenyl Xbridge C18), 100％ 純度.
【０３８８】
【化３１５】
2013522192.tif 000488
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(5-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)-2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR  (400 MHz, THF-d8) δ ppm 1.21 - 1.33 (m, 2 H), 1.62 - 1.70 (m, 2 H), 2.89 (d, J=4.77 Hz, 3 H), 7.01 (m, 1 H), 7.18 - 7.28 (m, 2 H), 7.40 (d, J=8.03 Hz, 1 H), 7.43 (br. s., 1 H), 7.46 - 7.58 (m, 3 H), 7.62 (d, J=8.53 Hz, 1 H), 7.86 (d, J=1.26 Hz, 1 H), 8.04 (dd, J=8.66, 2.38 Hz, 1 H), 8.07 - 8.17 (m, 3 H), 8.36 - 8.42 (m, 1 H), 8.57 (br. s., 1 H). LCMS 保持時間 1.768分, m/z 590.13 (M + H).  HPLC 保持時間 7.645分 (Sunfire C18), 99.0％ 純度および12.041分 (Phenyl Xbridge C18), 99.9％ 純度.
【０３８９】
【化３１６】
2013522192.tif 000489
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-ヒドロキシ-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
250mL RBFに、2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-イソプロポキシフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(1.3409 g, 2.67 mmol)／ジクロロメタン(20 mL)を加えた。該フラスコをセプタム（septa）で密閉し、N2下に設置し、5分間撹拌した。次いで、この混合液に、(冷)1M トリクロロボラン(8.00 mL, 8.00 mmol)／ジクロロメタンを加えた。該溶液を室温で6時間撹拌した。該反応混合液を、0℃まで冷却し、メタノールを加えて該溶液をクエンチした。該フラスコを室温まで昇温させ、揮発性物質を除去して、定量的収量の黄褐色の固形物を得た。 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.06 (d, J = 6.78 Hz, 6 H), 1.97 - 2.12 (m, 1 H), 3.01 - 3.12 (m, 3 H), 3.29 (t, J = 6.53 Hz, 2 H), 7.27 - 7.40 (m, 4 H), 7.64 (s, 1 H), 7.72 (s, 2 H), 7.98 (s, 1 H), 8.03 (dd, J = 8.66, 5.40 Hz, 2 H), 8.56 (br. s., 1 H). LCMS 保持時間  2.157分, m/z 461.03 (M + H), 97.6％ 純度.
【０３９０】
【化３１７】
2013522192.tif 000490
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-メトキシフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters Phenyl XBridge C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.87 - 1.03 (m, 6 H), 1.83 - 1.99 (m, 1 H), 2.93 (d, J=4.77 Hz, 3 H), 3.16 - 3.25 (m, 2 H), 3.88 (s, 3 H), 7.18 - 7.26 (m, 2 H), 7.29 - 7.32 (m, 1 H), 7.42 (dd, J=2.38, 1.38 Hz, 1 H), 7.50 (br. s., 1 H), 7.57 - 7.66 (m, 2 H), 7.71 (br. s., 2 H), 7.97 (d, J=1.25 Hz, 1 H), 8.08 - 8.16 (m, 2 H). LCMS m/z 475.22 (M + H), 保持時間  2.373分.. HPLC 保持時間 10.268分 (Sunfire C18), 96.7％ 純度および12.104分 (XBridge Phenyl C18), 99.2％ 純度.
【０３９１】
【化３１８】
2013522192.tif 000491
5-(3-(2-(ジメチルアミノ)エトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.95 (d, J = 6.78 Hz, 6 H), 1.87 - 1.98 (m, 1 H), 2.89 (s, 6 H), 2.93 (d, J = 4.52 Hz, 3 H), 3.21 (t, J = 6.40 Hz, 2 H), 3.47 - 3.54 (m, 2 H), 4.54 - 4.64 (m, 2 H), 7.22 (t, J = 8.66 Hz, 2 H), 7.42 (s, 1 H), 7.51 (br. s., 1 H), 7.58 (d, J = 5.27 Hz, 1 H), 7.61 (s, 1 H), 7.62 - 7.69 (m, 1 H), 7.80 (s, 1 H), 7.83 (br. s., 1 H), 7.98 (s, 1 H), 8.12 (dd, J = 8.91, 5.40 Hz, 2 H). LCMS 保持時間  1.543分, m/z 532.28 (M + H).  HPLC 保持時間  6.816分 (Sunfire C18), 96.0％ 純度および12.073分 (Phenyl Xbridge C18), 98.2％ 純度.
【０３９２】
【化３１９】
2013522192.tif 000492
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-(2-(ピリジン-3-イル)エトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.94 (d, J = 6.53 Hz, 6 H), 1.83 - 1.98 (m, 1 H), 2.92 (d, J = 4.27 Hz, 3 H), 3.13 - 3.30 (m, 4 H), 4.32 - 4.47 (m, 2 H), 7.22 (t, J = 8.66 Hz, 2 H), 7.32 (s, 1 H), 7.41 - 7.53 (m, 3 H), 7.55 - 7.67 (m, 2 H), 7.72 (br. s., 2 H), 7.91 - 8.01 (m, 2 H), 8.11 (dd, J = 8.03, 5.52 Hz, 2 H), 8.55 (br. s., 1 H), 8.72 (br. s., 1 H). LCMS 保持時間 1.632分, m/z 566.26 (M + H). HPLC 保持時間 7.216分 (Sunfire C18), 98.1％ 純度および12.073分 (Phenyl Xbridge C18), 99.0％ 純度.
【０３９３】
【化３２０】
2013522192.tif 000493
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-(2-(ピペリジン-3-イル)エトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
LC/MSデータは、Waters Acquity SDS 分析用 LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Acquity UPLC BEH 1.7μm C18, 2.1 x 50mm カラム、ならびに0.8 mL/分の速度にて、2.2分で2-98％B(B = 100％HPLCグレードのアセトニトリル/0.05％TFA),(A = 100％HPLCグレードの水/0.05％TFA)のグラジエント。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で20-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.99 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 1.36 (dd, J=12.30, 3.01 Hz, 1 H), 1.69 - 1.89 (m, 3 H), 1.91 - 2.16 (m, 4 H), 2.77 (t, J=12.17 Hz, 1 H), 2.87 - 2.95 (m, 1 H), 3.23 (d, J=7.03 Hz, 2 H), 3.29 - 3.40 (m, 4 H), 3.43 - 3.52 (m, 1 H), 4.19 (t, J=6.02 Hz, 2 H), 7.24 (t, J=8.78 Hz, 2 H), 7.36 (dd, J=10.54, 1.51 Hz, 2 H), 7.58 - 7.68 (m, 2 H), 7.70 (s, 1 H), 7.87 - 7.98 (m, 3 H). LCMS m/z 572.16 (M + H). HPLC 保持時間 6.518分 (Sunfire C18), 98％ 純度.
【０３９４】
【化３２１】
2013522192.tif 000494
5-(3-(4-アミノブトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.99 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 1.86 - 2.04 (m, 5 H), 2.95 - 3.00 (m, 3 H), 3.06 (t, J=7.15 Hz, 2 H), 3.21 - 3.27 (m, 2 H), 4.19 (t, J=5.40 Hz, 2 H), 7.23 - 7.31 (m, 2 H), 7.38 (dd, J=3.76, 1.25 Hz, 2 H), 7.64 - 7.70 (m, 2 H), 7.71 (s, 1 H), 7.91 - 7.99 (m, 3 H), 8.60 (br. s., 1 H). LCMS m/z 532.00 (M + H). HPLC 保持時間 6.386分 (Sunfire C18), 100％ 純度.
【０３９５】
【化３２２】
2013522192.tif 000495
5-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.06 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 2.03 (d, J=6.78 Hz, 1 H), 3.05 (s, 3 H), 3.31 (d, J=7.03 Hz, 2 H), 4.62 (t, J=4.77 Hz, 2 H), 4.79 (br. s., 2 H), 7.35 (t, J=8.78 Hz, 2 H), 7.49 (d, J=2.76 Hz, 2 H), 7.68 (s, 1 H), 7.73 - 7.77 (m, 2 H), 7.83 (s, 1 H), 7.88 (s, 1 H), 7.98 - 8.07 (m, 3 H), 9.17 (s, 1 H). LCMS m/z 555.00 (M + H). HPLC 保持時間  6.295分 (Sunfire C18), 95.2％ 純度.
【０３９６】
【化３２３】
2013522192.tif 000496
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-(2-(ピリジン-4-イル)エトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.05 (d, J=6.53 Hz, 6 H), 1.95 - 2.09 (m, 1 H), 3.04 (s, 3 H), 3.24 - 3.33 (m, 2 H), 3.54 (t, J=5.90 Hz, 2 H), 4.60 (t, J=5.77 Hz, 2 H), 7.27 - 7.38 (m, 2 H), 7.41 - 7.49 (m, 2 H), 7.71 - 7.75 (m, 2 H), 7.78 (t, J=1.51 Hz, 1 H), 7.96 - 8.05 (m, 3 H), 8.12 (d, J=6.53 Hz, 2 H), 8.80 (d, J=6.78 Hz, 2 H). LCMS m/z 566.00 (M + H). HPLC 保持時間 6.4921分 (Sunfire C18), 98.6％ 純度.
【０３９７】
【化３２４】
2013522192.tif 000497
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-(プロパ-2-イニルオキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.07 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 1.94 - 2.18 (m, 1 H), 3.00 - 3.13 (m, 4 H), 3.30 (d, J=7.03 Hz, 2 H), 4.94 - 4.98 (m, 2 H), 7.27 - 7.42 (m, 2 H), 7.47 - 7.59 (m, 2 H), 7.68 - 7.79 (m, 2 H), 7.82 (t, J=1.51 Hz, 1 H), 7.98 - 8.11 (m, 3 H). LCMS m/z 499.00 (M + H). HPLC 保持時間 9.984分 (Sunfire C18),  99.4％ 純度.
【０３９８】
【化３２５】
2013522192.tif 000498
5-(3-(シクロプロピルメトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.48 (d, J=14.81 Hz, 2 H), 0.72 (d, J=7.78 Hz, 2 H), 1.06 (d, J=6.53 Hz, 6 H), 1.51 - 1.59 (m, 1 H), 1.98 - 2.10 (m, 1 H), 3.05 (s, 3 H), 3.30 (d, J=7.03 Hz, 2 H), 4.04 (d, J=6.78 Hz, 2 H), 7.33 (t, J=8.66 Hz, 2 H), 7.43 (s, 2 H), 7.49 (br. s., 1 H), 7.75 (d, J=9.04 Hz, 3 H), 7.97 - 8.09 (m, 3 H). LCMS m/z 515.17 (M + H). HPLC 保持時間 10.878分 (Sunfire C18), 91.4％ 純度.
【０３９９】
【化３２６】
2013522192.tif 000499
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-(ピリジン-3-イルメトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.06 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 2.03 (dt, J=13.55, 6.78 Hz, 1 H), 3.04 (s, 3 H), 3.30 (d, J=7.03 Hz, 2 H), 5.52 (s, 2 H), 7.33 (t, J=8.78 Hz, 2 H), 7.59 (dd, J=6.40, 1.38 Hz, 2 H), 7.69 - 7.80 (m, 2 H), 7.84 (s, 1 H), 7.96 - 8.09 (m, 4 H), 8.64 (d, J=8.28 Hz, 1 H), 8.83 (d, J=4.52 Hz, 1 H), 9.02 (s, 1 H). LCMS m/z 552.05 (M + H). HPLC 保持時間 6.401分 (Sunfire C18), 100％ 純度.
【０４００】
【化３２７】
2013522192.tif 000500
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(フラン-3-イルメトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.06 (d, J=6.53 Hz, 6 H), 1.96 - 2.14 (m, 1 H), 3.06 (s, 3 H), 3.30 (d, J=7.03 Hz, 2 H), 5.19 (s, 2 H), 6.64 (s, 1 H), 7.33 (t, J=8.78 Hz, 2 H), 7.51 (s, 2 H), 7.59 (br. s., 1 H), 7.70 - 7.82 (m, 4 H), 8.01 (d, J=11.54 Hz, 3 H). LCMS m/z 541.00 (M + H). HPLC 保持時間 10.426分 (Sunfire C18), 90.0％ 純度.
【０４０１】
【化３２８】
2013522192.tif 000501
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-(2-(ピペリジン-4-イル)エトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.06 (d, J=6.53 Hz, 6 H), 1.96 - 2.14 (m, 1 H), 3.06 (s, 3 H), 3.30 (d, J=7.03 Hz, 2 H), 5.19 (s, 2 H), 6.64 (s, 1 H), 7.33 (t, J=8.78 Hz, 2 H), 7.51 (s, 2 H), 7.59 (br. s., 1 H), 7.70 - 7.82 (m, 4 H), 8.01 (d, J=11.54 Hz, 3 H). LCMS m/z 572.17 (M + H). HPLC 保持時間 6.571分 (Sunfire C18), 95.8％ 純度.
【０４０２】
【化３２９】
2013522192.tif 000502
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-プロポキシフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.87 - 0.98 (m, 6 H), 1.07 (t, J=7.40 Hz, 3 H), 1.79 - 1.96 (m, 3 H), 2.93 (d, J=4.52 Hz, 3 H), 3.21 (t, J=6.40 Hz, 2 H), 4.05 (t, J=6.53 Hz, 2 H), 7.22 (t, J=8.66 Hz, 2 H), 7.30 (br. s., 1 H), 7.39 - 7.56 (m, 2 H), 7.56 - 7.79 (m, 4 H), 7.97 (s, 1 H), 8.12 (dd, J=8.53, 5.52 Hz, 2 H). LCMS m/z 503.15 (M + H). HPLC 保持時間 11.141分 (Sunfire C18), 98.9％ 純度.
【０４０３】
【化３３０】
2013522192.tif 000503
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-エトキシフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.06 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 1.47 - 1.62 (m, 3 H), 1.92 - 2.15 (m, 1 H), 3.05 (s, 3 H), 3.30 (d, J=7.03 Hz, 2 H), 4.26 (q, J=6.94 Hz, 2 H), 7.33 (t, J=8.78 Hz, 2 H), 7.43 (s, 2 H), 7.70 - 7.83 (m, 3 H), 7.97 - 8.09 (m, 3 H). LCMS m/z 489.00 (M + H). HPLC 保持時間 10.464分 (Sunfire C18), 93.7％ 純度.
【０４０４】
【化３３１】
2013522192.tif 000504
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.86 - 1.05 (m, 6 H), 1.82 - 2.02 (m, 1 H), 2.86 - 3.04 (m, 3 H), 3.21 (t, J=6.40 Hz, 2 H), 3.34 - 3.45 (m, 3 H), 3.72 (t, J=4.77 Hz, 2 H), 4.21 (t, J=4.77 Hz, 2 H), 7.22 (t, J=8.78 Hz, 2 H), 7.33 (s, 1 H), 7.42 (s, 1 H), 7.49 (br. s., 1 H), 7.55 - 7.83 (m, 4 H), 7.97 (s, 1 H), 8.12 (dd, J=8.78, 5.52 Hz, 2 H). LCMS m/z 519.10 (M + H). HPLC 保持時間 9.676分 (Sunfire C18), 100％ 純度.
【０４０５】
【化３３２】
2013522192.tif 000505
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-(2-(2-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)エトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.99 (d, J=6.53 Hz, 6 H), 1.90 - 2.03 (m, 1 H), 2.78 (s, 3 H), 2.94 - 3.02 (m, 3 H), 3.23 (d, J=7.03 Hz, 2 H), 4.53 (t, J=4.89 Hz, 2 H), 4.65 (t, J=4.89 Hz, 2 H), 7.22 - 7.32 (m, 2 H), 7.38 (d, J=1.51 Hz, 2 H), 7.46 (d, J=2.01 Hz, 1 H), 7.63 - 7.69 (m, 3 H), 7.75 (t, J=1.51 Hz, 1 H), 7.91 - 8.00 (m, 3 H). LCMS m/z 569.12 (M + H). HPLC 保持時間  6.340分 (Sunfire C18), 100％ 純度.
【０４０６】
【化３３３】
2013522192.tif 000506
(S)-2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-(ピロリジン-2-イルメトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.06 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 1.98 - 2.12 (m, 2 H), 2.16 - 2.32 (m, 2 H), 2.34 - 2.48 (m, 1 H), 3.04 (s, 3 H), 3.31 (d, J=7.03 Hz, 2 H), 3.44 - 3.55 (m, 2 H), 4.12 - 4.22 (m, 1 H), 4.34 (dd, J=10.54, 8.28 Hz, 1 H), 4.51 - 4.62 (m, 1 H), 7.27 - 7.42 (m, 2 H), 7.49 - 7.59 (m, 2 H), 7.71 - 7.82 (m, 2 H), 7.85 (s, 1 H), 7.97 - 8.10 (m, 3 H). LCMS m/z  544.12 (M + H). HPLC 保持時間  6.326分 (Sunfire C18), 95.8％ 純度.
【０４０７】
【化３３４】
2013522192.tif 000507
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-((5-メチルイソオキサゾール-3-イル)メトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.92 - 0.99 (m, 6 H), 1.83 - 1.99 (m, 1 H), 2.40 (s, 3 H), 2.90 - 2.98 (m, 3 H), 3.17 - 3.27 (m, 2 H), 5.18 - 5.25 (m, 1 H), 6.17 - 6.25 (m, 1 H), 7.17 - 7.27 (m, 2 H), 7.41 - 7.46 (m, 1 H), 7.47 - 7.54 (m, 2 H), 7.57 - 7.68 (m, 3 H), 7.68 - 7.74 (m, 1 H), 7.76 (d, J=1.51 Hz, 1 H), 7.98 (d, J=1.26 Hz, 1 H), 8.07 - 8.19 (m, 2 H). LCMS m/z  556.00 (M + H). HPLC 保持時間  10.106分 (Sunfire C18), 90.0％ 純度.
【０４０８】
【化３３５】
2013522192.tif 000508
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-((5-メチルイソオキサゾール-3-イル)メトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, THF-d8) δ ppm 0.98 (d, J=6.71 Hz, 6 H), 1.88 - 2.01 (m, 1 H), 2.92 - 3.00 (m, 3 H), 3.20 - 3.27 (m, 2 H), 5.17 (s, 2 H), 6.42 (dd, J=3.05, 1.83 Hz, 1 H), 6.53 (d, J=3.36 Hz, 1 H), 7.21 - 7.30 (m, 3 H), 7.43 (d, J=1.53 Hz, 1 H), 7.55 (d, J=12.51 Hz, 1 H), 7.59 - 7.66 (m, 3 H), 7.67 - 7.71 (m, 1 H), 7.78 (s, 1 H), 8.02 (s, 1 H), 8.13 - 8.18 (m, 2 H). LCMS m/z  541.17 (M + H). HPLC 保持時間  10.401分 (Sunfire C18), 90.0％ 純度.
【０４０９】
【化３３６】
2013522192.tif 000509
5-(3-(シクロブチルメトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, THF-d8) δ ppm 0.95 (d, J=6.71 Hz, 6 H), 1.86 - 2.02 (m, 6 H), 2.10 - 2.21 (m, 2 H), 2.87 - 2.97 (m, 3 H), 3.20 (d, J=6.71 Hz, 2 H), 4.07 (d, J=6.71 Hz, 2 H), 7.23 (t, J=8.85 Hz, 2 H), 7.32 (s, 1 H), 7.43 (s, 1 H), 7.57 - 7.63 (m, 2 H), 7.63 - 7.68 (m, 1 H), 7.73 (s, 1 H), 7.79 - 7.86 (m, 1 H), 7.99 (s, 1 H), 8.09 - 8.16 (m, 2 H). LCMS  m/z  529.00 (M + H). HPLC 保持時間  11.771分 (Sunfire C18),  94.2％ 純度.
【０４１０】
【化３３７】
2013522192.tif 000510
2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-5-((5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.90 - 1.02 (m, 6 H), 1.84 - 2.00 (m, 1 H), 2.50 (s, 3 H), 2.94 (d, J=4.77 Hz, 3 H), 3.17 - 3.27 (m, 2 H), 5.39 (s, 2 H), 7.18 - 7.29 (m, 2 H), 7.46 - 7.56 (m, 3 H), 7.58 - 7.68 (m, 2 H), 7.71 (br. s., 1 H), 7.79 (s, 1 H), 8.00 (d, J=1.51 Hz, 1 H), 8.08 - 8.21 (m, 2 H). LCMS m/z  557.11 (M + H). HPLC 保持時間  8.964分 (Sunfire C18), 92.0％ 純度.
【０４１１】
【化３３８】
2013522192.tif 000511
5-(3-(2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 0.87 - 1.01 (m, 6 H), 1.83 - 1.98 (m, 1 H), 2.93 (d, J=4.52 Hz, 3 H), 3.13 - 3.26 (m, 2 H), 4.49 (t, J=5.14 Hz, 2 H), 4.61 (t, J=5.02 Hz, 2 H), 7.19 - 7.27 (m, 2 H), 7.28 - 7.33 (m, 1 H), 7.39 - 7.42 (m, 1 H), 7.43 - 7.52 (m, 1 H), 7.57 - 7.66 (m, 2 H), 7.71 - 7.77 (m, 1 H), 7.81 (s, 1 H), 7.96 (d, J=1.00 Hz, 1 H), 8.06 - 8.17 (m, 3 H), 8.30 (s, 1 H). LCMS m/z  556.11 (M + H). HPLC 保持時間  7.969分 (Sunfire C18), 92.0％ 純度.
【０４１２】
【化３３９】
2013522192.tif 000512
5-(3-(シアノメトキシ)-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
1H NMR (500 MHz, THF-d8) δ ppm 0.96 (d, J=6.71 Hz, 6 H), 1.85 - 1.98 (m, 1 H), 2.85 - 2.98 (m, 3 H), 3.16 - 3.27 (m, 2 H), 5.11 (s, 2 H), 7.18 - 7.29 (m, 2 H), 7.42 - 7.49 (m, 1 H), 7.54 (s, 1 H), 7.60 - 7.71 (m, 2 H), 7.79 - 7.88 (m, 2 H), 8.00 (s, 1 H), 8.08 - 8.19 (m, 2 H). LCMS m/z 500.00 (M + H). HPLC 保持時間  9.584分 (Sunfire C18),  95.9％ 純度.
【０４１３】
【化３４０】
2013522192.tif 000513
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)ビフェニル-3-イル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
Biotage マイクロ波用バイアルに、1,4-ジオキサン(2.0 mL)、水(200 μL)、ジシクロヘキシル(2',6'-ジメトキシビフェニル-2-イル)ホスフィン(16.42 mg, 0.040 mmol)、5-(3-クロロ-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(96 mg, 0.2 mmol)、リン酸三カリウム(170 mg, 0.800 mmol)、酢酸パラジウム(II)(8.98 mg, 0.040 mmol)、およびフェニルボロン酸(73.2 mg, 0.600 mmol)を加えた。該バイアルの蓋をし、脱気し、N2でフラッシュし、マイクロ波において150℃で15分間加熱した。溶媒を、Thermo/Savant SpeedVacにおいて除去し、該粗生成物をDMF(1.8 mL)に溶解させ、島津プレパラティブHPLCを用いたプレパラティブHPLCにより、アセトニトリル/水/0.1％TFA（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％水/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％水/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Waters Sunfire 5μm C18 30x100mm カラムで、8分にわたる30-100％Bのグラジエントおよび流速 40 mL/分、ならびに10分のホールドにて、精製した。目的の生成物を有する該チューブを、SAVANT/THERMO Speedvacにおいて終夜エバポレートした。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％TFA/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％TFA/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエントおよび1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で20-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Waters XBridge Phenyl C18 3μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で20-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.99 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 1.92 - 2.05 (m, 1 H), 2.91 - 3.03 (m, 3 H), 3.21 - 3.27 (m, 2 H), 7.25 (t, J=8.78 Hz, 2 H), 7.36 - 7.42 (m, 1 H), 7.49 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 7.65 - 7.70 (m, 1 H), 7.75 (d, J=8.28 Hz, 3 H), 7.91 - 7.98 (m, 2 H), 8.00 (d, J=1.51 Hz, 1 H), 8.03 - 8.10 (m, 3 H). LCMS m/z 521.33 (M + H), 保持時間 2.715分. HPLC (Sunfire C18) 保持時間 11.531分, 95％ 純度および (XBridge Phenyl C18) 保持時間 12.868分, 92％ 純度.
【０４１４】
【化３４１】
2013522192.tif 000514
2-(4-フルオロフェニル)-5-(4-ヒドロキシ-3-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド
350mLの密閉チューブに、2-(4-フルオロフェニル)-5-(3-(イソブチルカルバモイル)-4-メトキシフェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(1.14 g, 2.4 mmol)、ジクロロエタン(250 mL)および三臭化ホウ素-硫化メチル複合体(6.0 g, 19.2 mmol)を加えた。該容器を密閉し、該混合液を撹拌しながら90℃で終夜加熱した。該反応混合液を0℃まで冷却し、100mLの冷メタノールを加え、該混合液を30分間撹拌した後、ほぼ乾固するまでエバポレートした。メタノールを加えた後、エバポレートを繰り返して、黄褐色の固形物を得た(78％)。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Waters Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに、4 mL/分の速度にて、3分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％TFA/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％TFA/10％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエントおよび1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％TFA（1 mL/分の速度にて、10分で40-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Gemini C18 3μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で50-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10 mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）を用いて、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (500 MHz, THF-d8) δ ppm 0.97 (d, J=6.71 Hz, 6 H), 1.83 - 2.07 (m, 1 H), 2.92 (d, J=4.88 Hz, 3 H), 3.24 (t, J=6.41 Hz, 2 H), 6.96 (d, J=8.55 Hz, 1 H), 7.23 (t, J=8.70 Hz, 2 H), 7.50 - 7.55 (m, 1 H), 7.55 - 7.59 (m, 2 H), 7.67 (dd, J=8.55, 2.14 Hz, 1 H), 7.89 (s, 1 H), 7.99 (d, J=2.14 Hz, 1 H), 8.09 (dd, J=8.70, 5.34 Hz, 2 H), 8.35 (br. s., 1 H). LCMS m/z 461.18 (M + H), 保持時間 2.613分. HPLC (Sunfire C18) 保持時間 10.033分, 100％ 純度および (Gemini C18) 保持時間 9.748分, 100％ 純度.
【０４１５】
【化３４２】
2013522192.tif 000515
2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(5-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピルカルバモイル)-2-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド
Biotage マイクロ波用バイアルに、2-(4-フルオロフェニル)-N-メチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾフラン-3-カルボキサミド(39.5 mg, 0.1 mmol)、ジオキサン(2 mL)、水(0.200 mL)、3-クロロ-N-(1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(37.5 mg, 0.110 mmol)(室温で、DMF中において、HATUおよびN,N-ジイソプロピルエチルアミンを用いて、3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)安息香酸と1-(ピリジン-2-イル)シクロプロパンアミン二塩酸塩をカップリングさせることによって製造した)、ジシクロヘキシル(2',6'-ジメトキシビフェニル-2-イル)ホスフィン(S-Phos, 8.21 mg, 0.020 mmol)、リン酸三カリウム(85 mg, 0.400 mmol)、そして最後に、酢酸パラジウム(II)(4.49 mg, 0.020 mmol)を加えた。該バイアルの蓋をし、10分間、マイクロ波加熱(100℃)で処理した。該反応混合液を冷却した後、溶媒を除去し、該粗生成物を、島津プレパラティブHPLCを用いて、アセトニトリル/水/トリフルオロ酢酸（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％水/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％水/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Waters Sunfire 5μm C18 19 x 150mm カラムで、20分にわたる20-100％Bのグラジエントおよび流速 25 mL/分ならびに5分のホールドにて、精製した。溶媒を除去して、11.2mg(20％収率)の目的のピリジルカルボキサミドを黄色の固形物として得た。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た:  Sunfire 5μm C18, 4.6 x 50mm カラム、ならびに、4 mL/分の速度にて、4分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのメタノール/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードの水),(A = 90％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/10％HPLCグレードのメタノール)のグラジエントおよび1分のホールド。HPLC純度は、島津分析用LC（254nmおよび256nmにて）を用いて、Waters Sunfire C18 3.5μm 4.6 x 150mm カラムで、水/アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/0.1％トリフルオロ酢酸/5％HPLCグレードのアセトニトリル)のグラジエントおよび10分のホールド）を用いて、決定した。その後、該HPLC純度を、島津分析用LCを用いて、Gemini C18 3.0μm 4.6 x 150mm カラムで、水/メタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム（1 mL/分の速度にて、10分で10-100％B(B = 95％HPLCグレードのメタノール/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードの水),(A = 95％HPLCグレードの水/10mM 炭酸水素アンモニウム/5％HPLCグレードのメタノール)のグラジエント、および10分のホールド）用いて、直交溶媒系およびカラムで確認した。 1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 1.22 - 1.33 (m, 2 H), 1.63 - 1.69 (m, 2 H), 2.87 (d, J=4.77 Hz, 3 H), 7.03 (dd, J=7.40, 4.89 Hz, 1 H), 7.23 (t, J=8.66 Hz, 2 H), 7.33 (d, J=8.28 Hz, 1 H), 7.40 (d, J=7.53 Hz, 2 H), 7.52 - 7.63 (m, 2 H), 7.73 (d, J=1.25 Hz, 1 H), 7.90 (d, J=8.03 Hz, 1 H), 7.97 (s, 1 H), 8.05 - 8.16 (m, 3 H), 8.40 (d, J=4.77 Hz, 1 H), 8.69 (s, 1 H). LCMS  保持時間 = 2.193分, m/z 574.3 (M+H). HPLC 保持時間 = 7.435分 (Sunfire C18), 97.5％ 純度および11.823分 (Gemini C18), 100％ 純度.
【０４１６】
【化３４３】
2013522192.tif 000516
2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(2-(モルホリン-2-イル)エトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド, TFA
2ドラムのバイアルに、2-(4-フルオロフェニル)-5-(2-ヒドロキシ-5-(イソブチルカルバモイル)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド(46.0 mg, 0.1 mmol)、DMF(2 mL)、4.0当量(60μL, 0.400mmol)のDBU, 1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(0.4mmol)および4.0当量のtert-ブチル 2-(2-ブロモエチル)モルホリン-4-カルボキシレート(236 mg, 0.400 mmol)を加えた。該バイアルの蓋をし、該反応混合液を85℃で18時間加熱した。該粗生成物を、島津プレパラティブHPLCを用いて、アセトニトリル/水/トリフルオロ酢酸（ここで、溶媒Aは10％アセトニトリル/90％水/0.1％トリフルオロ酢酸であって、溶媒Bは10％水/90％アセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸であった）を用いて、Waters Sunfire 5μm C18 19 x 150 mm カラムで、20分にわたる20-100％Bのグラジエントおよび流速 25 mL/分ならびに10分のホールドにて、精製した。溶媒混合物をロータリーエバポレーターで除去し、得られた白色の固形物(19.2mg)を2mLのジクロロエタン（200μLのトリフルオロ酢酸を含有）に溶解させた。該酸混合液を60分間撹拌した。その後、揮発性物質を除去し、該プロセスを再度繰り返して、20mg(29％収率, 2工程)の2-(4-フルオロフェニル)-5-(5-(イソブチルカルバモイル)-2-(2-(モルホリン-2-イル)エトキシ)フェニル)-N-メチルベンゾフラン-3-カルボキサミド, TFAを白色の固形物として得た。NMRスペクトルは、Bruker DRX400スペクトロメータを用いて室温にて記録した。LC/MSデータは、島津分析用LC /Micromass Platform LC (ESI+)（220nmにて）において、以下の一連の条件を用いて得た: Phenomenex Luna 3μm C18, 2 x 50mm カラム、ならびに、0.8 mL/分の速度にて、4分で0-100％B(B = 90％HPLCグレードのアセトニトリル/0.1％トリフルオロ酢酸ㄯ薼偈䍌苣것菣覃臣뒰Ⱙ䄨㴠㤠薼偈䍌苣것菣覃臣뒰〯ㄮ볯袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩⾸〱볯䢅䱐낂菣벃菣꺁苣뮂菣讃菣ꪃ菣⦫臣낂菣뢂苣뎃菣誁苣뎁蚈臣鮃菣ꮃ菣芀偈䍌듧ꚺ臣膀돥ꖴ裥邞铧䲨袼㔲渴誁苣뎁㔲渶ꮁ臣覼苣ꢔ臣ꚁ胣垁瑡牥⁳畓普物⁥ㅃ‸⸳층涼㐠㘮砠ㄠ〵浭ꮂ菣ꂃ臣膀냦⾴苣뮂菣讃菣ꪃ菣⾫⸰薼袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩袼‱䱭蚈臣龀뫥ꮁ臣膀〱裥ꞁ〱ㄭ〰볯䊅䈨㴠㤠薼偈䍌苣것菣覃臣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ〯ㄮ볯袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩⾸薼偈䍌苣것菣覃臣뒰Ⱙ䄨㴠㤠薼偈䍌苣것菣覃臣뒰〯ㄮ볯袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩⾸薼偈䍌苣것菣覃臣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ꺁苣ꦃ苣ꢂ菣袃胣誁苣뎁〱裥꺁菣벃菣覃볯銂铧蒁臣膀뇦骮臣龁胣鶁臣貾胣늩偈䍌듧ꚺ苣膀돥ꖴ裥邞铧䲨銂铧蒁臣膀慗整獲堠牂摩敧倠敨祮⁬ㅃ‸⸳층涼㐠㘮砠ㄠ〵浭ꮂ菣ꂃ臣膀냦⾴菣뾂菣벃菣⾫〱䵭궂藩뒰듧ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣袼‱䱭蚈臣龀뫥ꮁ臣膀〱裥ꞁ〱ㄭ〰볯䊅䈨㴠㤠薼偈䍌苣것菣覃臣ꆃ苣躃菣ꮃㄯ洰⁍苧뢅냦ꂴ苣뎃菣讃苣ꂃ㔯볯䢅䱐낂菣벃菣꺁냦⦴⠬⁁‽㔹볯䢅䱐낂菣벃菣꺁냦⾴〱䵭궂藩뒰듧ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣⾠薼偈䍌苣것菣覃臣ꆃ苣躃菣ꮃ꺁苣ꦃ苣ꢂ菣袃胣誁苣뎁〱裥꺁菣벃菣覃볯銂铧蒁臣膀鯧꒺뫦銪돧誁苣뎁苣ꦃ菣ꞁꋧ趪臣龁胣₂猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠���‬䡔ⵆ㡤 듎瀠浰〠㤮″搨‬㵊⸶㌵䠠ⱺ㘠䠠Ⱙㄠ㠮‷洨‬″⥈‬⸲〹⠠Ɽ䨠㐽㜮‷穈‬″⥈‬⸳㠰ⴠ㌠ㄮ′洨‬′⥈‬⸳㘱ⴠ㌠㈮‰洨‬′⥈‬⸳ㄳ⠠Ɽ䨠㤽㔮‴穈‬′⥈‬⸳㔹ⴠ㐠ㄮ‱洨‬″⥈‬⸴㌲ⴠ㐠㌮‱洨‬‱⥈‬⸴㔳⠠牢‮⹳‬‱⥈‬⸷㠰⠠Ɽ䨠㠽㜮‸穈‬‱⥈‬⸷㔲⠠ⱴ䨠㠽㘮‶穈‬′⥈‬⸷㔴⠠摤‬㵊⸸㌵‬⸱㘷䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㜠㔮‴琨‬㵊⸵㔶䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㜠㘮′搨‬㵊⸸㌵䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㜠㠮‴搨Ɽ䨠㠽㔮ⰳ㈠㈮‶穈‬‱⥈‬⸷㠸⠠Ɽ䨠㈽〮‱穈‬‱⥈‬⸷ㄹ⠠Ɽ䨠㐽〮′穈‬‱⥈‬⸷㠹ⴠ㠠〮‷洨‬″⥈‮䍌卍洠稯†㜵⸴‵䴨⬠䠠Ⱙ鶿賦芙雩ₓ‽⸲㤳蚈‮偈䍌⠠畓普物⁥ㅃ⤸鶿賦芙雩ₓ㴠†⸶㜸蚈‬㤠⸹薼钴뫥誁苣뎁⠠䉘楲杤⁥桐湥汹䌠㠱 뿤膌駦鎖㴠ㄠ⸰㜹蚈‬㤠⸹薼钴뫥⺦㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖琊牥⵴菣膃菣₫ⴲ㈨隃菣ꊃ苣膃菣⦫菣ꮃ菣ꪃ菣ⶳⴴ苣ꮃ菣궂苣것菣袃戼㹲 ㈠洵꺁룤閺菣ꦃ苣뎂臣膀ⴲꊃ菣鮃菣뎃㈭ꒂ菣⦫苣뾂菣벃菣⢫〱‰杭‬⸰㘷′浭汯膀䍄⡍‱䱭膀臣袂臣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣⢳⸰〱‶䱭‬⸰㘷′浭汯銂諥袁臣芀곦蒁臣膀뫤궂藩뢂琭牥⵴菣膃菣⢫⸰㜱‷䱭‬⸰㘷′浭汯込䍄⡍‱䱭銂胣랂菣뎃苣銂믤鞁臣뒻룤鞁臣芀ꧨ랷郥늶苣膀ꫧꂴ룤ꮁ臣蒁臣꒮룦ꞁ芙雩膀鋦貋臣龁胣꺏駧Ꞁ觧ꪳ苣꒙軥鞁胣ꆄ觨꺁닦뚊觧⢩㜱‶杭‬〱薼迥螎‬㘹볯₅듧ꚺꮁ臣蒁臣꺁䵎銂뻥龁胣₂猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㔨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎瀠浰ㄠ㌮‹猨‬‹⥈‬⸱㜴ⴠㄠ㘮‱洨‬′⥈‬⸲㌸⠠牢‮⹳‬‱⥈‬⸳㠲ⴠ㌠㐮′洨‬″⥈‬⸳㘴⠠ⱱ䨠㘽ㄮ‰穈‬′⥈‬⸳㠶⠠Ɽ䨠ㄽ⸱㤲䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㌠㜮‶搨‬㵊〱㌮‸穈‬′⥈‬⸴㔴⠠ⱴ䨠㔽〮‴穈‬‱⥈ਮ䐼噉邀볯钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†㔲䱭臣뢸뫥閃菣릂苣ꮁ胣め蓢ꮁ臣膀整瑲隃菣ꮃ㈠⠭ⴲ菣覃菣궂苣ꢂ菣ꮃꊃ菣鮃菣뎃㐭ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣⢈⸰㜱‶Ⱨ〠㜮㈶洠潭⥬胣䒁䵃㐨洠⥌胣ㆁⵈ苣龃菣뺂菣ꮃ〨ㄮ㐰朠‬⸱㈵‴浭汯膀菣ꮃ菣궃菣ꆃ苣뎃볯炈牥牢浯浯瑥慨敮볯⢉⸰㜳‹Ⱨㄠㄮ㌴洠潭⥬胣誁苣뎁菣ꪃ菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣⢳⸰㤱‰Ⱨ〠㜮㌲洠潭⥬苣ꂊ臣龁胣늩럦袐뛦銂胣邾胣ꮁ껥ꦸ臣낈臩閁臣ꪁ臣覂뗧鲤鋦貋臣龁胣늩믩늉臣뚺뛦銂〵洠꺁䍄ꞁ臣覂臣貸蟩鞁胣뒰胣龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣龁胣鶁臣貾胣늩닧龔裦ꦉ苣랂菣ꮂ苣ꮃ臣鞃菣낂臣벊臣骀臣膀뫦銪苣꒙軥鞁臣膀ㄲ洳꺁雨蒻觨꺁닦뚊觧銂뻥龁胣₂㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠₴灰⁭ㄠ㐮‰猨‬‹⥈‬⸱㐹⠠ⱱ䨠㘽㠮‶穈‬‱⥈‬⸲㘵ⴠ㈠㘮‶洨‬‱⥈‬⸲㘷ⴠ㈠㤮‱洨‬‱⥈‬⸳㔳ⴠ㌠㐮‷洨‬‴⥈‬⸳〵ⴠ㌠㘮‱洨‬‱⥈‬⸳㠶⠠牢‮⹳‬‱⥈‬⸳㐷ⴠ㌠㠮‶洨‬′⥈ਮ䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱㈵ㄲ㈹琮晩㸢〲㌱㈵ㄲ㈹琮晩ꃂ〰㔰㜱⼼㹡⼼䥄㹖ਊⴵ㈨⠭ⴲ���뢂菣膃菣ꊂ菣躃ꢂ菣궂苣⦷㔭⠭ⴱ菣Ꞃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣⦫菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴲ㐨閃菣ꪂ菣閃苣讃菣⦫中ꆃ菣ꮃ菣뎃苣閃菣뎃㌭ꮂ菣鲃苣떂菣覃‬䙔㱁牢ਾ†냥閁臣麃苣꾂菣ꊳ铧邃苣ꊂ菣ꮁ胣㊁⠭ⴴ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴵ㈨銃菣궃苣랂㔭⠭ⴱ菣Ꞃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣袼桰湥汹祣汣灯潲祰볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣⦫菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⵎ菣膃菣馃菣뺂菣ꦃ菣ⶳⴳ苣ꮃ菣궂苣龃菣⢉ㄱ㌮杭ⱳ〠〮㈲洠潭⥬覸蟨隌菣Ꚃ듧ⶠꇧ隌菣膃菣螤郥鎽苣ꢔ臣龁菣袃苣랂觥蚧뷤꺁蓨ꆃ菣ꮃ賥ꮁ苣誂뻥龁ㄨ㈬뢂苣궃菣ꢂ苣뎃‬〹蓢⦃膀苣ꪂ苣떂菣⢳′䱭膀菣ꪃ菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣⢳〱‵杭‬⸰〴‰浭汯膀ⴲ뢂菣膃菣ꊂ菣躃ꢂ苣躃菣ꮃ〨〮㔲洠ⱌ〠㈮〵洠潭⥬胣誁苣뎁苣ⶸ整瑲隃菣ꮃꊂ苣뢂苣ꮃ菣궂苣것菣袃㘨⸹‱杭‬⸰〳‰浭汯銂諥袁臣芀ꧨ邃苣ꊂ菣銂苣ꪃ菣鞃臣鮁胣늩迥鲿럦袐뛦銂胣䊁潩慴敧䤠楮楴瑡牯臣誁臣ꚁ〲裥鎖胣麃苣꾂菣ꊳ諥놆ㄨ〴蓢⦃臣ꚇ郧鞁臣芀뫦銪苣銪듧鞰뗦许臣誁臣ꚁ駩뮎臣膀ꧨ鞲铧邈觧銂洲꺁苣뮂菣讃菣ꪃ菣ꮁ뫦ꎧ臣鮁胣뚳듦鞃菣醃菣蚃苣隃偈䍌苣ꢔ臣ꚁ胣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ뒰袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩袼臣鎁臣膀뫦銪꾁〱볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ㤯薼냦⾴⸰薼菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅臣芁臣ꚁ胣뚺ꫥ䊒臣ㆯ薼냦⾴〹볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ〯ㄮ볯袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩ꞁ臣ꎁ臣覼苣ꢔ臣ꚁ胣厁湵楦敲㔠볎⁭ㅃ‸㤱砠ㄠ〵浭ꮂ菣ꂃ臣膀〲裥ꮁ苣龁苣㊋ⴰ〱薼꺁苣ꦃ苣ꢂ菣袃臣袂臣膵胩₟〲洠⽌裥ꪁ苣뎁臣㖫裥꺁菣벃菣覃臣ꚁ胣뺲ꏨ鞁臣芀뫦銪苣꒙軥鞁臣膀㐱㔮杭㤨薼迥螎꺁ⴵ㈨⠭ⴲ뢂菣膃菣ꊂ菣躃ꢂ菣궂苣⦷㔭⠭ⴱ菣Ꞃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣₫苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ閃苣讃菣⦫㈭⠭ⴴ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⵎ菣膃菣馃菣뺂菣ꦃ菣ⶳⴳ苣ꮃ菣궂苣龃菣ⲉ吠䅆ꇥ銂駧늉臣몛뷥ꦉ臣鞁臣鞾臣芀䍌䴯螃菣뾂臣膀돥ꖴ裥邞铧䲨⁃䴯捩潲慭獳倠慬晴牯⁭䍌⠠卅⭉袼㈲渰ꮁ臣覼臣誁臣ꚁ胣ꖻ룤꺁룤ꎀ臣ꆝ믤銂铧蒁臣鞾臣㪟†畓普物⁥층涼䌠㠱‬⸴‶⁸〵浭ꮂ菣ꂃ胣ꪁ苣뎁臣㒫洠⽌裥꺁胩ꚺ臣ꚁ胣㒁裥ꞁⴰ〱薼⡂⁂‽〹볯䢅䱐낂菣벃菣꺁菣뾂菣벃菣⾫⸰薼䙔⽁〱볯䢅䱐낂菣벃菣꺁냦⦴⠬⁁‽〹볯䢅䱐낂菣벃菣꺁냦⾴⸰薼䙔⽁〱볯䢅䱐낂菣벃菣꺁菣뾂菣벃菣⦫臣낂菣뢂苣뎃菣誁苣뎁蚈臣鮃菣ꮃ菣芀偈䍌듧ꚺ臣膀돥ꖴ裥邞铧䲨袼㔲渴誁苣뎁㔲渶ꮁ臣覼苣ꢔ臣ꚁ胣垁瑡牥⁳畓普物⁥ㅃ‸⸳층涼㐠㘮砠ㄠ〵浭ꮂ菣ꂃ臣膀냦⾴苣뮂菣讃菣ꪃ菣⾫⸰薼菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅볯ㆈ洠⽌裥꺁胩ꚺ臣ꚁ胣ㆁ蚈臣ㆧⴰ〱薼⡂⁂‽㔹볯䢅䱐낂菣벃菣꺁苣뮂菣讃菣ꪃ菣⾫⸰薼菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅㔯볯䢅䱐낂菣벃菣꺁냦⦴⠬⁁‽㔹볯䢅䱐낂菣벃菣꺁냦⾴⸰���薼菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅㔯볯䢅䱐낂菣벃菣꺁苣뮂菣讃菣ꪃ菣⦫臣낂菣뢂苣뎃菣誁苣뎁〱裥꺁菣벃菣覃볯銂铧蒁臣膀뇦骮臣龁胣鶁臣貾胣늩偈䍌듧ꚺ苣膀돥ꖴ裥邞铧䲨銂铧蒁臣膀敇業楮䌠㠱㌠〮볎⁭⸴‶⁸㔱洰⁭苣ꦃ菣ꞁ胣뒰ꆃ苣躃菣ꮃㄯ‰䵭궂藩뒰듧ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣袼‱䱭蚈臣龀뫥ꮁ臣膀〱裥ꞁ〱ㄭ〰볯䊅䈨㴠㤠薼偈䍌苣것菣覃臣ꆃ苣躃菣ꮃㄯ‰䵭궂藩뒰듧ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣⾠薼偈䍌苣것菣覃臣뒰Ⱙ䄨㴠㤠薼偈䍌苣것菣覃臣뒰ㄯ‰䵭궂藩뒰듧ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣⾠薼偈䍌苣것菣覃臣ꆃ苣躃菣ꮃ꺁苣ꦃ苣ꢂ菣袃臣袂臣ㆳ蚈臣鮃菣ꮃ菣覼苣ꢔ臣ꚁ胣뒛뫤뚺ꫥ뮳臣袂臣ꮂ菣ꂃ臣몢ꫨ鞁臣芀䵎릂菣꾂菣ꮃ臣膀牂歵牥䐠塒〴릂菣꾂菣궃菣벃苣銂铧蒁臣꒮룦ꮁ臣風賩鞁臣芀賥ꚭ苣閃菣꾁胣ꢔ臣龁蟩뒰듧隌뫦銪臣뺯臣讂灰ꞁꃥ誑臣龁胣邵郥骮闦꾁胣颃菣蒃臣놠釥鞁臣芀菣벃苣骤蟩ꚺ臣ꖻ룤꺁闧麪苣ꢔ臣ꚁꃥ誑臣龁›猠⠠趇럧⦚‬⁤㈨蟩骷Ⱙ搠⁤㈨蟩꺁趇럧⦚‬⁴㌨蟩骷Ⱙ洠⠠ꓥ趇럧⦚‬牢⠠菣궃菣覃⸩㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ吠䙈搭⤸츠₴灰⁭⸱㈲ⴠㄠ㈮‷洨‬′⥈‬⸱㠲ⴠㄠ㌮″洨‬′⥈‬⸲〷⠠ⱳ㘠䠠Ⱙ㈠㤮‰搨‬㵊⸴㈵䠠ⱺ㌠䠠Ⱙ㌠㐮‱‭⸳㘴⠠Ɑ㈠䠠Ⱙ㐠㐮‷‭⸴㌵⠠Ɑ㈠䠠Ⱙ㜠〮‶‭⸷㈱⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㜠ㄮ‴‭⸷㜲⠠Ɑ㔠䠠Ⱙ㜠㈮‸‭⸷㔳⠠Ɑ㈠䠠Ⱙ㜠㐮‷搨Ɽ䨠㠽㔮ⰳㄠ㜮‶穈‬‱⥈‬⸷㐵ⴠ㜠㘮‱洨‬′⥈‬⸷㤸⠠摤‬㵊⸸㌵‬⸲㘲䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㜠㤮‴搨Ɽ䨠㐽〮ⰲ㈠〮‱穈‬′⥈‬⸸㌰ⴠ㠠ㄮ‰洨‬′⥈‬⸸㠲⠠ⱳㄠ䠠⸩䰠䵃⁓⽭⁺㤵⸲‴䴨⬠䠠Ⱙ鶿賦芙雩ₓ‽⸲㘰蚈‮偈䍌鶿賦芙雩ₓ‽⸷㈰蚈⠠畓普物⁥ㅃ⤸‬㔹㈮볯₅듧ꚺ臣袂臣ㆳ⸱㜹蚈⠠敇業楮䌠㠱Ⱙ㤠⸵薼钴뫥⺦㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㈲㤱⸲楴≦㈾㄰㔳㈲㤱⸲楴쉦゠〰ㄵ㰸愯㰾䐯噉ਾ㔊⠭ⴲ㈨⠭苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣⦎苣袃苣랂⴩ⴵㄨ⠭菣ꪃ苣뎃㈭ꒂ菣⦫苣꾂菣鞃菣钃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣⦫菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴲ㐨閃菣ꪂ菣閃苣讃菣⦫中ꆃ菣ꮃ菣뎃苣閃菣뎃㌭ꮂ菣鲃苣떂菣覃‬䙔㱁牢ਾ†䍌䴯螃菣뾂臣膀돥ꖴ裥邞铧䲨⁃䴯捩潲慭獳倠慬晴牯⁭䍌⠠卅⭉袼㈲渰ꮁ臣覼臣誁臣ꚁ胣ꖻ룤꺁룤ꎀ臣ꆝ믤銂铧蒁臣鞾臣㪟†畓普物⁥층涼䌠㠱‬⸴‶⁸〵浭ꮂ菣ꂃ胣ꪁ苣뎁臣カ㠮洠⽌裥꺁胩ꚺ臣ꚁ胣㒁裥ꞁⴰ〱薼⡂⁂‽〹볯䢅䱐낂菣벃菣꺁菣뾂菣벃菣⾫⸰薼菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ㄯ薼偈䍌苣것菣覃臣뒰Ⱙ䄨㴠㤠薼偈䍌苣것菣覃臣뒰〯ㄮ볯袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩⾸〱볯䢅䱐낂菣벃菣꺁菣뾂菣벃菣⦫臣낂菣뢂苣뎃菣誁苣뎁蚈臣鮃菣ꮃ菣芀偈䍌듧ꚺ臣膀돥ꖴ裥邞铧䲨袼㔲渴誁苣뎁㔲渶ꮁ臣覼苣ꢔ臣ꚁ胣垁瑡牥⁳畓普物⁥ㅃ‸⸳층涼㐠㘮砠ㄠ〵浭ꮂ菣ꂃ臣膀냦⾴苣뮂菣讃菣ꪃ菣⾫⸰薼菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅볯ㆈ洠⽌裥꺁胩ꚺ���ꚁ胣ㆁ蚈臣ㆧⴰ〱薼⡂⁂‽㔹볯䢅䱐낂菣벃菣꺁苣뮂菣讃菣ꪃ菣⾫⸰薼菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅㔯볯䢅䱐낂菣벃菣꺁냦⦴⠬⁁‽㔹볯䢅䱐낂菣벃菣꺁냦⾴⸰薼菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅㔯볯䢅䱐낂菣벃菣꺁苣뮂菣讃菣ꪃ菣⦫臣낂菣뢂苣뎃菣誁苣뎁〱裥꺁菣벃菣覃볯銂铧蒁臣膀뇦骮臣龁胣鶁臣貾胣늩偈䍌듧ꚺ苣膀돥ꖴ裥邞铧䲨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