(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｑが、Ｑ１またはＱ２であり、Ｐが、Ｐ１、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＺで置換されるヘテロシクリルであり；Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ1、Ｙ1、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が、請求項１に定義されるとおりである）の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシドに関する。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するための方法および中間体、式（Ｉ）の化合物を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫および殺軟体動物組成物ならびに昆虫、ダニ、線虫および軟体動物有害生物を防除するために式（Ｉ）の化合物を使用する方法に関する。
2013520403.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2013520403.tif 000111
（式中、
Ｑが、Ｑ１またはＱ２であり、
【化２】
2013520403.tif 000112
Ｐが、Ｐ１、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＺで置換されるヘテロシクリルであり；
【化３】
2013520403.tif 000113
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4が、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5、または窒素であり；
Ｇ1が、酸素または硫黄であり；
Ｙ1が、ＣＨ2またはＣ＝Ｏであり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、またはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−であり；
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたは１〜５つのＲ7で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、前記アリール部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、前記ヘテロシクリル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、アリールまたは１〜５つのＲ8で置換されるアリール、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ8で置換されるヘテロシクリル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−であり、
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルであり；
Ｒ4が、アリールまたは１〜５つのＲ9で置換されるアリール、あるいはヘテロアリールまたは１〜５つのＲ9で置換されるヘテロアリールであり；
各Ｒ5が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル-スルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−であり；
各Ｒ6が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）2アミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、アリールオキシまたは１〜５つのＲ10で置換されるアリールオキシ、アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはアリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、前記アリール部分が、１〜５つのＲ10で置換される）、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル-スルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ−またはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ−（ここで、前記アリール部分が、１〜５つのＲ10で置換される）であり；
各Ｒ7が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル−Ｏ−Ｎ＝、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ8が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8シアノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）2アミノスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、アリールまたは１〜５つのＲ10で置換されるアリール、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ10で置換されるヘテロシクリル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、前記アリール部分が、１〜５つのＲ10で置換される）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、前記ヘテロシクリル部分が、１〜５つのＲ10で置換される）、アリールオキシまたは１〜５つのＲ10で置換されるアリールオキシ、アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはアリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、前記アリール部分が、１〜５つのＲ10で置換される）であり；
各Ｒ9が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、アリールまたは１〜５つのＲ10で置換されるアリール、あるいはヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ10で置換されるヘテロシクリルであり；
各Ｒ10が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ−であり；
各Ｚが、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ12アルキル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ12アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシルまたはチオールである）
の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ａ1がＣ−Ｒ5であり、Ａ2がＣ−Ｈであり、Ａ3がＣ−Ｈまたは窒素であり、Ａ4がＣ−Ｈまたは窒素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｇ1が酸素である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｐが、Ｐ１またはＨ１〜Ｈ９
【化４】
2013520403.tif 000114
から選択される複素環であり、
ｋが、０、１または２である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1が、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニル−である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたは１〜５つのＲ7で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、前記アリール部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、前記ヘテロシクリル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、アリールまたは１〜５つのＲ8で置換されるアリール、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ8で置換されるヘテロシクリル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、または基Ａ
【化５】
2013520403.tif 000115
であり、Ｒ11が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロブチル−メチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、ベンジル、１〜３つのＲ12で置換されるベンジルであり、あるいはＲ11が、ピリジル−メチル−または１〜３つのＲ12で置換されるピリジル−メチル−であり；
各Ｒ12が、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはメトキシであり；
式中、各アリール基がフェニル基であり、各ヘテロシクリル基が、独立して、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラヒドロチオフェニル、テトラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、キノリニル、シンノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、オキセタニル、チエタニル、オキソ−チエタニル、ジオキソ−チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、［１，４］ジオキサニル、およびモルホリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル、および２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニルから選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたは１〜５つのＲ7で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、前記フェニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはピリジル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、前記ピリジル部分が、１〜４つのＲ8で置換される）、オキセタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるオキセタニル、チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはチエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、前記チエタニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、オキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはオキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、前記オキソ−チエタニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ジオキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはジオキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、前記ジオキソ−チエタニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、チエタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるチエタニル、オキソ−チエタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるオキソ−チエタニル、ジオキソ−チエタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるジオキソ−チエタニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたは基Ａ
【化６】
2013520403.tif 000116
である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ3が、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ4が、アリールまたは１〜５つのＲ9で置換されるアリールである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
ＰがＰ１であり；
Ｑが、Ｑ１またはＱ２であり；
Ａ1がＣ−Ｒ5であり、Ａ2がＣ−Ｈであり、Ａ3がＣ−Ｈであり、Ａ4がＣ−Ｈであり；
Ｇ1が酸素であり；
Ｙ1がＣＨ2であり；
Ｒ1が水素であり；
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜３個のハロゲン原子で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたはフルオロおよびメチルから独立して選択される１つまたは２つの基で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、前記フェニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはピリジル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、前記ピリジル部分が、１〜４つのＲ8で置換される）、チエタニル、オキソ−チエタニル、ジオキソ−チエタニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、または基Ａ
【化７】
2013520403.tif 000117
であり、
Ｒ3がトリフルオロメチルであり；
Ｒ4が３，５−ジクロロ−フェニルであり；
Ｒ5がメチルであり；
各Ｒ8が、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノまたはメチルであり；
Ｒ11が、メチル、エチルまたはトリフルオロエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
式（ＩＩ）
【化８】
2013520403.tif 000118
（式中、Ｑ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、およびＡ4が、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｇ1が酸素であり、Ｒが、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ15アルコキシまたはハロゲンである）の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシド；
あるいは式ＩＩＩ
【化９】
2013520403.tif 000119
（式中、Ｑ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4が、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、ＸBが脱離基である）の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシド；
あるいは式ＸＸＶ
【化１０】
2013520403.tif 000120
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4が、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｐｘが、請求項１に定義されるとおりのＰ、脱離基、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシド；
あるいは式ＸＸＩＩＩ
【化１１】
2013520403.tif 000121
（式中、Ｒ3およびＲ4が、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである）の化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシド；
あるいは式ＸＸＶＩ
【化１２】
2013520403.tif 000122
（式中、Ｒ3およびＲ4が、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｘが、スズ誘導体、ホウ素誘導体、脱離基、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシド；
あるいは式ＸＸＶＩＩ
【化１３】
2013520403.tif 000123
（式中、Ｒ3およびＲ4が、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｘが、スズ誘導体、ホウ素誘導体、脱離基、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシド；
あるいは式ＸＸＸＶＩ
【化１４】
2013520403.tif 000124
（式中、Ｒ3およびＲ4が、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである）の化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシド；
あるいは式ＸＸＸＶＩＩ
【化１５】
2013520403.tif 000125
（式中、Ｒ3およびＲ4が、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである）の化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシド；
あるいは式ＸＸＸＶＩＩＩ
【化１６】
2013520403.tif 000126
（式中、Ｒ3およびＲ4が、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｘが、スズ誘導体、ホウ素誘導体、脱離基、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシド。
【請求項１２】
有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量で施用する工程を含む、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物を防除する方法。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量で含む、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物。
【請求項１４】
生物学的活性を有する少なくとも１種の追加の化合物を含む、請求項１３に記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物。
【請求項１５】
殺虫的に有効な量の成分Ａと、殺虫的に有効な量の成分Ｂとを含む組合せ生成物であって、成分Ａが、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物であり、化合物Ｂが、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソンまたはテブフェノジドである組合せ生成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定のジヒドロフラン誘導体、これらの誘導体を調製するための方法および中間体、これらの誘導体を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫および殺軟体動物組成物ならびに昆虫、ダニ、線虫および軟体動物有害生物を防除するためにこれらの誘導体を使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫性を有する特定のイソオキサゾリン誘導体が、例えば、欧州特許第１，７３１，５１２号明細書に開示されている。
【０００３】
ここで、意外にも、特定のジヒドロフラン誘導体が殺虫性を有することが見出された。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
したがって、本発明は、式（Ｉ）
【化１】
2013520403.tif 000003
（式中、
Ｑが、Ｑ１またはＱ２であり、
【化２】
2013520403.tif 000004
Ｐが、Ｐ１、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＺで置換されるヘテロシクリルであり；
【化３】
2013520403.tif 000005
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4が、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5、または窒素であり；
Ｇ1が、酸素または硫黄であり；
Ｙ1が、ＣＨ2またはＣ＝Ｏであり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、またはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−であり；
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたは１〜５つのＲ7で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、アリール部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、ヘテロシクリル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、アリールまたは１〜５つのＲ8で置換されるアリール、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ8で置換されるヘテロシクリル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−であり、
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルであり；
Ｒ4が、アリールまたは１〜５つのＲ9で置換されるアリール、あるいはヘテロアリールまたは１〜５つのＲ9で置換されるヘテロアリールであり；
各Ｒ5が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル-スルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−であり；
各Ｒ6が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）2アミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、アリールオキシまたは１〜５つのＲ10で置換されるアリールオキシ、アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはアリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、アリール部分が、１〜５つのＲ10で置換される）、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル-スルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ（ここで、アリール部分が、１〜５つのＲ10で置換される）であり；
各Ｒ7が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル−Ｏ−Ｎ＝、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ8が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8シアノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）2アミノスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、アリールまたは１〜５つのＲ10で置換されるアリール、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ10で置換されるヘテロシクリル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、アリール部分が、１〜５つのＲ10で置換される）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、ヘテロシクリル部分が、１〜５つのＲ10で置換される）、アリールオキシまたは１〜５つのＲ10で置換されるアリールオキシ、アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはアリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、アリール部分が、１〜５つのＲ10で置換される）であり；
各Ｒ9が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、アリールまたは１〜５つのＲ10で置換されるアリール、あるいはヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ10で置換されるヘテロシクリルであり；
各Ｒ10が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ−であり；
各Ｚが、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ12アルキル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ12アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシルまたはチオールである）
の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシドを提供する。
【０００５】
式（Ｉ）の化合物は、様々な幾何異性体または光学異性体または互変異性体の形で存在してもよい。本発明は、あらゆる割合における全てのこのような異性体および互変異性体ならびにそれらの混合物ならびに重水素化合物などの同位体を包含する。
【０００６】
本発明の化合物は、例えば、−ＣＲ3Ｒ4−基において１個以上の不斉炭素原子を含有してもよく、鏡像異性体として（またはジアステレオ異性体対として）あるいはこれらの混合物として存在してもよい。
【０００７】
アルキル基（単独であるいはアルコキシ−、アルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、アルキルカルボニル−またはアルコキシカルボニル−などの大きい基の一部として）は、直鎖または分枝鎖の形態であり得、例えば、メチル、エチル、プロピル、プロパ−２−イル、ブチル、ブタ−２−イル、２−メチル−プロパ−１−イルまたは２−メチル−プロパ−２−イルである。アルキル基は、好ましくはＣ1〜Ｃ6、より好ましくはＣ1〜Ｃ4、最も好ましくはＣ1〜Ｃ3アルキル基である。アルキル部分が置換されていることが記載される場合、アルキル部分は、好ましくは１〜４つの置換基、最も好ましくは１〜３つの置換基で置換される。
【０００８】
アルキレン基は、直鎖または分枝鎖の形態であり得、例えば、−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−、または−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−である。アルキレン基は、好ましくはＣ1〜Ｃ3、より好ましくはＣ1〜Ｃ2、最も好ましくはＣ1アルキレン基である。
【０００９】
アルケニル基は、直鎖または分枝鎖の形態であり得、必要に応じて、（Ｅ）−または（Ｚ）−配置のいずれかのものであり得る。例は、ビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルケニル基である。
【００１０】
アルキニル基は、直鎖または分枝鎖の形態であり得る。例は、エチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルキニル基である。
【００１１】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００１２】
ハロアルキル基（単独であるいはハロアルコキシ−、ハロアルキルチオ−、ハロアルキルスルフィニル−またはハロアルキルスルホニル−などの大きい基の一部として）は、同じかまたは異なるハロゲン原子の１個以上で置換されるアルキル基であり、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチルまたは２，２，２−トリフルオロ−エチルである。
【００１３】
ハロアルケニル基は、同じかまたは異なるハロゲン原子の１個以上で置換されるアルケニル基であり、例えば、２，２−ジフルオロ−ビニルまたは１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルである。
【００１４】
ハロアルキニル基は、同じかまたは異なるハロゲン原子の１個以上で置換されるアルキニル基であり、例えば、１−クロロ−プロパ−２−イニルである。
【００１５】
シクロアルキル基または炭素環は、単環または二環式であり得、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシルおよびビシクロ［２．２．１］-ヘプタン−２−イルである。シクロアルキル基は、好ましくはＣ3〜Ｃ8、より好ましくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基である。シクロアルキル部分が置換されていることが記載される場合、シクロアルキル部分は、好ましくは１〜４つの置換基、最も好ましくは１〜３つの置換基で置換される。
【００１６】
アリール基（単独であるいはアリール−アルキレン−などの大きい基の一部として）は、単環、二環または三環式であり得る芳香環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基は、フェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。アリール部分が置換されていることが記載される場合、アリール部分は、好ましくは１〜４つの置換基、最も好ましくは１〜３つの置換基で置換される。
【００１７】
ヘテロアリール基（単独であるいはヘテロアリール−アルキレン−などの大きい基の一部として）は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、単環または２つ以上の縮合環のいずれかからなる芳香環系である。好ましくは、単環は、最大で３個のヘテロ原子を含有し、二環系は、最大で４個のヘテロ原子を含有し、ヘテロ原子は、好ましくは窒素、酸素および硫黄から選択される。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（例えば１．２．４トリアゾリル）、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、プリニル、キノリニル、シンノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。ヘテロアリール部分が置換されていることが記載される場合、ヘテロアリール部分は、好ましくは１〜４つの置換基、最も好ましくは１〜３つの置換基で置換される。
【００１８】
ヘテロシクリル基または複素環（単独であるいはヘテロシクリル−アルキレン−などの大きい基の一部として）は、ヘテロアリール基およびさらにそれらの不飽和または部分的に不飽和の類似体を含むものと定義される。単環式基の例としては、イソオキサゾリル、チエタニル（ｔｈｉｅｔａｎｙｌ）、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、［１，４］ジオキサニル、ならびにモルホリニルまたは１−オキソ−チエタニルおよび１，１−ジオキソ−チエタニルなどのそれらの酸化形態が挙げられる。二環式基の例としては、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ［１，４］ジオキソラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル、クロメニル、および２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル（ｄｉｏｘｉｎｙｌ）が挙げられる。ヘテロシクリル部分が置換されていることが記載される場合、ヘテロシクリル部分は、好ましくは１〜４つの置換基、最も好ましくは１〜３つの置換基で置換される。
【００１９】
Ｐ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｙ1、Ｇ1、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の好ましい値は、任意の組合せで、以下のとおりである。
【００２０】
好ましくは、Ｐが、Ｐ１、またはＨ１〜Ｈ９
【化４】
2013520403.tif 000006
から選択される複素環であり、
ｋが、０、１または２である。
【００２１】
好ましくはＡ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4のうちの２つ以下が窒素であり、より好ましくはＡ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4のうちの１つ以下が窒素である。
【００２２】
好ましくはＡ1がＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ1がＣ−Ｒ5である。
【００２３】
好ましくはＡ2がＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ2がＣ−Ｈである。
【００２４】
好ましくはＡ3がＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ3がＣ−Ｈである。
【００２５】
好ましくはＡ4がＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ4がＣ−Ｈである。
【００２６】
化合物の１つの好ましい群において、Ａ1がＣ−Ｒ5であり、Ａ2がＣ−Ｈであり、Ａ3がＣ−Ｈまたは窒素であり、Ａ4がＣ−Ｈまたは窒素である。
【００２７】
化合物の別の好ましい群において、Ａ1がＣ−Ｒ5であり、Ａ2がＣ−Ｈであり、Ａ3がＣ−Ｈであり、Ａ4がＣ−Ｈである。
【００２８】
好ましくはＧ1が酸素である。
【００２９】
好ましくはＹ1がＣＨ2である。
【００３０】
好ましくはＲ1が、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニル−、より好ましくは水素、メチルまたはエチル、最も好ましくは水素である。
【００３１】
好ましくは、Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたは１〜５つのＲ7で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、アリール部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、ヘテロシクリル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、アリールまたは１〜５つのＲ8で置換されるアリール、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ8で置換されるヘテロシクリル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、または基Ａ
【化５】
2013520403.tif 000007
であり、式中、Ｒ11が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロブチル−メチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、ベンジル、１〜３つのＲ12で置換されるベンジルであり、あるいはＲ11が、ピリジル−メチル−または１〜３つのＲ12で置換されるピリジル−メチル−であり；各Ｒ12が、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはメトキシである。
【００３２】
より好ましくはＲ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたは１〜５つのＲ7で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、アリール部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、ヘテロシクリル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、アリールまたは１〜５つのＲ8で置換されるアリール、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ8で置換されるヘテロシクリル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、または基Ａ
【化６】
2013520403.tif 000008
であり、式中、各アリール基がフェニル基であり、各ヘテロシクリル基が、独立して、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラヒドロチオフェニル、テトラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、キノリニル、シンノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、オキセタニル、チエタニル、オキソ−チエタニル、ジオキソ−チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、［１，４］ジオキサニル、およびモルホリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル、および２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニルから選択される。
【００３３】
より好ましくはＲ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたは１〜５つのＲ7で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、アリール部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、ヘテロシクリル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、アリールまたは１〜５つのＲ8で置換されるアリール、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ8で置換されるヘテロシクリル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、または基Ａ
【化７】
2013520403.tif 000009
であり、式中、各アリール基がフェニル基であり、各ヘテロシクリル基が、１，２，３トリアゾリル、１，２，４トリアゾリル、テトラゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、テトラヒドロチオフェニル、イソオキサゾリニル（ｉｓｏｘａｚｏｌｉｎｙｌ）、ピリジル、テトラヒドロフラニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピロリル、チアゾリル、オキセタニル、チエタニル、オキソ−チエタニルおよびジオキソ−チエタニルから選択される。
【００３４】
より好ましくは、さらに、Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたは１〜５つのＲ7で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、アリール部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、ヘテロシクリル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、アリールまたは１〜５つのＲ8で置換されるアリール、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ8で置換されるヘテロシクリル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、または基Ａ
【化８】
2013520403.tif 000010
であり、式中、各アリール基がフェニル基であり、各ヘテロシクリル基が、ピリジル、テトラヒドロフラニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピロリル、チアゾリル、オキセタニル、チエタニル、オキソ−チエタニルおよびジオキソ−チエタニルから選択される。
【００３５】
より好ましくは、さらに、Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたは１〜５つのＲ7で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、フェニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはピリジル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、ピリジル部分が、１〜４つのＲ8で置換される）、テトラヒドロフラニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはテトラヒドロフラニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、テトラヒドロフラニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、イミダゾリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはイミダゾリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、イミダゾリル部分が、１〜３つのＲ8で置換される）、ピラゾリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはピラゾリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、ピラゾリル部分が、１〜３つのＲ8で置換される）、ピロリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはピロリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、ピロリル部分が、１〜４つのＲ8で置換される）、チアゾリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはチアゾリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、チアゾリル部分が、１〜４つのＲ8で置換される）、オキセタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはオキセタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、オキセタニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはチエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、チエタニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、オキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはオキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、オキソ−チエタニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ジオキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはジオキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、ジオキソ−チエタニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、オキセタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるオキセタニル、チエタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるチエタニル、オキソ−チエタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるオキソ−チエタニル、ジオキソ−チエタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるジオキソ−チエタニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、または基Ａ
【化９】
2013520403.tif 000011
である。
【００３６】
さらにより好ましくはＲ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたは１〜５つのＲ7で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、フェニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはピリジル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、ピリジル部分が、１〜４つのＲ8で置換される）、オキセタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるオキセタニル、チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはチエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、チエタニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、オキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはオキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、オキソ−チエタニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ジオキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはジオキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、ジオキソ−チエタニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、チエタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるチエタニル、オキソ−チエタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるオキソ−チエタニル、ジオキソ−チエタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるジオキソ−チエタニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、または基Ａ
【化１０】
2013520403.tif 000012
である。
【００３７】
さらに一層より好ましくはＲ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜３個のハロゲン原子で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたはフルオロおよびメチルから独立して選択される１つまたは２つの基で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、フェニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはピリジル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、ピリジル部分が、１〜４つのＲ8で置換される）、チエタニル、オキソ−チエタニル、ジオキソ−チエタニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−メチレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−メチレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−メチレン、または基Ａ
【化１１】
2013520403.tif 000013
である。
【００３８】
好ましい化合物の群は、Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ6アルキル、例えばエチル−、ブチル−、ブタ−２−イル−、３−ブロモ−プロピル−、２，２，２−トリフルオロ−エチル−、３，３，３−トリフルオロ−プロピル−、２−メトキシ−エチル−、および１−メトキシ−プロパ−２−イル−であるものである。
【００３９】
好ましい化合物の群は、Ｒ2が、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたは１〜５つのＲ7で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、例えばシクロブチル−、２−フルオロ−シクロプロピルおよび２−メチル−シクロヘキサ−１−イル−であるものである。
【００４０】
好ましい化合物の群は、Ｒ2が、アリール−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−またはアリール−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−（ここで、アリール部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、例えばフェニル−メチル−、１−フェニル−エタ−１−イル−、２−フェニル−エタ−１−イル−、（３−クロロ−フェニル）−メチル−、（２−フルオロ−フェニル）−メチル−、（４−メトキシ−フェニル）−メチル−、（２−トリフルオロメチル−フェニル）−メチル−、および（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−メチル−であるものである。
【００４１】
好ましい化合物の群は、Ｒ2が、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−またはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−（ここで、ヘテロシクリル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、例えば（ピリダ−２−イル）−メチル−、（ピリダ−３−イル）−メチル−、（２−クロロ−ピリダ−５−イル）−メチル−、（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル−、（フラン−２−イル）−メチル−、２−（チオフェン−２’−イル）−エタ−１−イル−、２−（インドール−３’−イル）−エタ−１−イル−、（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−メチル−、（オキセタン−２−イル）−メチル−、（テトラヒドロフラン−２−イル）−メチル−、２−（［１’，３’］ジオキソラン−２’−イル）−エタ−１−イル−、２−（モルホリン−４’−イル）−エタ−１−イル−、２−（ベンゾ［１’，３’］ジオキソール−５’−イル）−エタ−１−イル−、（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−メチル−、チエタン−２−イル−メチル−、１−オキソ−チエタン−２−イル−メチル−、１，１−ジオキソ−チエタン−２−イル−メチル−、チエタン−３−イル−メチル−、１−オキソ−チエタン−３−イル−メチル−、１，１−ジオキソ−チエタン−３−イル−メチル−、チエタン−３−イル−エチル−、１−オキソ−チエタン−３−イル−エチル−、および１，１−ジオキソ−チエタン−３−イル−エチル−、好ましくはチエタン−２−イル−メチル−、１−オキソ−チエタン−２−イル−メチル−、１，１−ジオキソ−チエタン−２−イル−メチル−、チエタン−３−イル−メチル−、１−オキソ−チエタン−３−イル−メチル−、１，１−ジオキソ−チエタン−３−イル−メチル−、チエタン−３−イル−エチル−、１−オキソ−チエタン−３−イル−エチル−、および１，１−ジオキソ−チエタン−３−イル−エチル−であるものである。
【００４２】
好ましい化合物の群は、Ｒ2が、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−またはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−（ここで、ヘテロシクリル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）であり、ヘテロシクリル基が、１，２，３トリアゾリル、１，２，４トリアゾリル、テトラゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、テトラヒドロチオフェニル、イソオキサゾリニル、ピリジル、テトラヒドロフラニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピロリル、チアゾリル、オキセタニル、チエタニル、オキソ−チエタニルおよびジオキソ−チエタニルから選択され、好ましくはヘテロシクリル基が、チエタニル、オキソ−チエタニルおよびジオキソ−チエタニルから選択されるものである。
【００４３】
好ましい化合物の群は、Ｒ2が、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−またはヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−（ここで、ヘテロアリール部分が、１〜５つのＲ8で置換される）であるものである。
【００４４】
好ましい化合物の群は、Ｒ2が、アリールまたは１〜５つのＲ8で置換されるアリール、例えば２−クロロ−フェニル−、３−フルオロ−フェニル−、２−メチル−フェニル−、２−クロロ−６−メチル−フェニル−、２−トリフルオロメチル−フェニル−、および２，４−ジメトキシ−フェニル−であるものである。
【００４５】
好ましい化合物の群は、Ｒ2が、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ8で置換されるヘテロシクリル、例えば３−メチル−ピリダ−２−イル−、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−、４−メチル−チアゾール−２−イル−、５−メチル−チアジアゾール−２−イル−、キノリン−２−イル−、キノリン−５−イル−、ベンゾチアゾール−６−イル−、４−メチル−ベンゾチアゾール−２−イル−、チエタン−３−イル−、１−オキソ−チエタン−３−イル−、１，１−ジオキソ−チエタン−３−イル−、および３−メチル−チエタン−３−イル−であり、より好ましくはＲ2が、１〜５つのＲ8でそれぞれ場合により置換される、オキセタニル、チエタニル、オキソ−チエタニルまたはジオキソ−チエタニルであり、最も好ましくはＲ2が、１〜５つのＲ8でそれぞれ場合により置換される、チエタニル、オキソ−チエタニルまたはジオキソ−チエタニルであるものである。オキセタニル、チエタニル、オキソ−チエタニルまたはジオキソ−チエタニル環が、３位を介して連結されるのが特に好ましい。
【００４６】
好ましい化合物の群は、Ｒ2が、ヘテロシクリル−または１〜５つのＲ8で置換されるヘテロシクリルであり、ヘテロシクリル基が、１，２，３トリアゾリル、１，２，４トリアゾリル、テトラゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、テトラヒドロチオフェニル、イソオキサゾリニル、ピリジル、テトラヒドロフラニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピロリル、チアゾリル、オキセタニル、チエタニル、オキソ−チエタニルおよびジオキソ−チエタニルから選択され、好ましくはヘテロシクリル基が、チエタニル、オキソ−チエタニルおよびジオキソ−チエタニルから選択されるものである。
【００４７】
好ましい化合物の群は、Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、またはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、より好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、最も好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキレンまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキレンであるものである。
【００４８】
好ましい化合物の群は、Ｒ2が基Ａであるものである。
【化１２】
2013520403.tif 000014
【００４９】
好ましくはＲ3が、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、最も好ましくはトリフルオロメチルである。
【００５０】
好ましくはＲ4が、アリールまたは１〜５つのＲ9で置換されるアリール、より好ましくは１〜３つのＲ9で置換されるアリール、より好ましくは１〜３つのＲ9で置換されるフェニル、さらにより好ましくは３，５−ジブロモ−フェニル−、３，５−ジクロロ−フェニル−、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル−、３，４−ジクロロ−フェニル−、３，４，５−トリクロロ−フェニル−３−トリフルオロメチル−フェニル−、４−ブロモ−３，５−ジクロロ−フェニルまたは３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニルであり、最も好ましくはＲ4が、３，５−ジクロロ−フェニルである。
【００５１】
好ましくは各Ｒ5が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、より好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、またはトリフルオロメトキシ、最も好ましくはメチルである。
【００５２】
好ましくは各Ｒ6が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル-スルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−であり、より好ましくは各Ｒ6が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、より好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、メトキシ、またはメチルチオ、最も好ましくはクロロ、フルオロ、またはメトキシである。
【００５３】
好ましくは各Ｒ7が、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ8アルキル、より好ましくは各Ｒ7が、独立して、クロロ、フルオロまたはメチル、最も好ましくはフルオロまたはメチルである。
【００５４】
好ましくは各Ｒ8が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、アリールまたは１〜５つのＲ10で置換されるアリール、またはヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ10で置換されるヘテロシクリル、より好ましくは各Ｒ8が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、より好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、またはトリフルオロメトキシ、最も好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、シアノまたはメチルである。
【００５５】
好ましく各Ｒ9が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、より好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、メトキシ、またはメチルチオ、最も好ましくはブロモまたはクロロである。
【００５６】
好ましくは各Ｒ10が、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、またはトリフルオロメトキシ、より好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、ニトロ、またはメチル、最も好ましくはクロロ、フルオロ、またはメチルである。
【００５７】
好ましくはＲ11が、メチル、エチルまたはトリフルオロエチルである。
【００５８】
好ましくは各Ｚが、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、より好ましくは各Ｚが、独立して、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシまたはハロメトキシである。
【００５９】
式（Ｉ）の化合物あるいはその塩またはＮ−オキシドの１つの群において、
ＰがＰ１であり；
Ｑが、Ｑ１またはＱ２であり、；
Ｙ1がＣＨ2であり；
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4が、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5、または窒素であり；
Ｇ1が、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、またはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−であり；
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたは１〜５つのＲ7で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、アリール部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、ヘテロシクリル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、アリールまたは１〜５つのＲ8で置換されるアリール、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ8で置換されるヘテロシクリル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、または基Ａ
【化１３】
2013520403.tif 000015
であり、
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルであり；
Ｒ4が、アリールまたは１〜５つのＲ9で置換されるアリール、あるいはヘテロアリールまたは１〜５つのＲ9で置換されるヘテロアリールであり；
各Ｒ5が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル-スルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−であり；
各Ｒ6が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル-スルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−であり；
各Ｒ7が、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
各Ｒ8およびＲ9が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、アリールまたは１〜５つのＲ10で置換されるアリール、またはヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ10で置換されるヘテロシクリルであり；
各Ｒ10が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ−であり；
Ｒ11が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロブチル−メチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、ベンジル、１〜３つのＲ12で置換されるベンジルであり、あるいはＲ11が、ピリジル−メチル−または１〜３つのＲ12で置換されるピリジル−メチル−であり；
各Ｒ12が、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはメトキシである。
【００６０】
好ましい化合物の群は、
Ａ1がＣ−Ｒ5であり、Ａ2がＣ−Ｈであり、Ａ3がＣ−Ｈまたは窒素であり、Ａ4がＣ−Ｈまたは窒素であり；
Ｇ1が酸素であり；
Ｙ1がＣＨ2であり；
Ｒ1が、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニル−であり；
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたは１〜５つのＲ7で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、アリール部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、ヘテロシクリル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、アリールまたは１〜５つのＲ8で置換されるアリール、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＲ8で置換されるヘテロシクリル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、または基Ａ
【化１４】
2013520403.tif 000016
であり、式中、各アリール基がフェニル基であり、各ヘテロシクリル基が、ピリジル、テトラヒドロフラニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピロリル、チアゾリル、オキセタニル、チエタニル、オキソ−チエタニルおよびジオキソ−チエタニルから選択され；
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルであり；
Ｒ4が、１〜３つのＲ9で置換されるフェニルであり；
Ｒ5が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−であり；
各Ｒ6が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−であり；
各Ｒ7が、独立して、クロロ、フルオロまたはメチルであり；
各Ｒ8が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−であり；
各Ｒ9が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−であるものである。
【００６１】
好ましい化合物の別の群は、
Ａ1がＣ−Ｒ5であり、Ａ2がＣ−Ｈであり、Ａ3がＣ−Ｈであり、Ａ4がＣ−Ｈであり；
Ｇ1が酸素であり；
Ｙ1がＣＨ2であり；
Ｒ1が、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜５つのＲ6で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたは１〜５つのＲ7で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、フェニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはピリジル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、ピリジル部分が、１〜４つのＲ8で置換される）、オキセタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるオキセタニル、チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはチエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、チエタニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、オキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはオキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、オキソ−チエタニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ジオキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはジオキソ−チエタニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン（ここで、ジオキソ−チエタニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、チエタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるチエタニル、オキソ−チエタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるオキソ−チエタニル、ジオキソ−チエタニルまたは１〜５つのＲ8で置換されるジオキソ−チエタニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、または基Ａ
【化１５】
2013520403.tif 000017
であり、
Ｒ3が、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ4が、３，５−ジブロモ−フェニル−、３，５−ジクロロ−フェニル−、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル−、３，４−ジクロロ−フェニル−、３，４，５−トリクロロ−フェニル−、３−トリフルオロメチル−フェニル−、４−ブロモ−３，５−ジクロロ−フェニルまたは３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニルであり；
Ｒ5が、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、またはトリフルオロメトキシであり；
各Ｒ6が、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、メトキシ、またはメチルチオであり；
各Ｒ7が、独立して、フルオロまたはメチルであり；
各Ｒ8が、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、またはトリフルオロメトキシであり；
Ｒ11が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロブチル−メチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、ベンジル、１〜３つのＲ12で置換されるベンジルであり、あるいはＲ11が、ピリジル−メチル−または１〜３つのＲ12で置換されるピリジル−メチル−であり；
各Ｒ12が、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはメトキシであるものである。
【００６２】
好ましい化合物のさらなる群は、
ＰがＰ１であり；
Ａ1がＣ−Ｒ5であり、Ａ2がＣ−Ｈであり、Ａ3がＣ−Ｈであり、Ａ4がＣ−Ｈであり；
Ｇ1が酸素であり；
Ｙ1がＣＨ2であり；
Ｒ1が水素であり；
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜３個のハロゲン原子で置換されるＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたはフルオロおよびメチルから独立して選択される１つまたは２つの基で置換されるＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、フェニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはピリジル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−（ここで、ピリジル部分が、１〜４つのＲ8で置換される）、チエタニル、オキソ−チエタニル、ジオキソ−チエタニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、または基Ａ
【化１６】
2013520403.tif 000018
であり、
Ｒ3がトリフルオロメチルであり；
Ｒ4が３，５−ジクロロ−フェニルであり；
Ｒ5がメチルであり；
各Ｒ8が、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノまたはメチルであり；
Ｒ11が、メチル、エチルまたはトリフルオロエチルであるものである。
【００６３】
好ましい化合物のさらなる群は、
ＰがＰ１であり；
Ａ1がＣ−Ｒ5であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨであり、Ａ4がＣＨであり；
Ｇ1が酸素であり；
Ｙ1がＣＨ2であり；
Ｒ1が水素であり；
Ｒ2が、Ｃ2〜Ｃ6アルキルまたは１〜３個のハロゲン原子で置換されるＣ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはフルオロおよびメチルから独立して選択される１つまたは２つの基で置換されるＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−またはフェニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−（ここで、フェニル部分が、１〜５つのＲ8で置換される）、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−またはピリジル−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−（ここで、ピリジル部分が、１〜４つのＲ8で置換される）、チエタニル、オキソ−チエタニル、ジオキソ−チエタニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキレンまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン、または基Ａ
【化１７】
2013520403.tif 000019
であり、
Ｒ3がトリフルオロメチルであり；
Ｒ4が３，５−ジクロロ−フェニルであり；
Ｒ5がメチルであり；
各Ｒ8が、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノまたはメチルであり；
Ｒ11が、メチル、エチルまたはトリフルオロエチルであるものである。
【００６４】
一実施形態において、本発明は、式（Ｉａ）
【化１８】
2013520403.tif 000020
（式中、Ｇ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである）の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシドを提供する。Ｇ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の選択（ｐｒｅｆｅｒｅｎｃｅ）は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。
【００６５】
式（Ｉ）の化合物のさらなる群において、ＰがＰ１であり、Ｑが、Ｑ１またはＱ２であり、Ｙ1がＣＨ2である。上記に示される好ましい置換基の定義は、好ましい置換基の定義がより狭い場合、上式（Ｉ）の化合物の好ましい基の置換基にも当てはまる。
【００６６】
さらなる実施形態において、本発明は、式（Ｉｂ）
【化１９】
2013520403.tif 000021
（式中、Ｇ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである）の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシドを提供する。Ｇ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。
【００６７】
さらなる実施形態において、本発明は、式（Ｉｃ）
【化２０】
2013520403.tif 000022
（式中、Ｇ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである）の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシドを提供する。Ｇ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。
【００６８】
さらなる実施形態において、本発明は、式（Ｉｄ）
【化２１】
2013520403.tif 000023
（式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｈｅｔが、式Ｉの化合物について定義されるＨ１〜Ｈ９から選択される）の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシドを提供する。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＨｅｔの選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。
【００６９】
さらなる実施形態において、本発明は、式（Ｉｅ）
【化２２】
2013520403.tif 000024
（式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｈｅｔが、式Ｉの化合物について定義されるＨ１〜Ｈ９から選択される）の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシドを提供する。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＨｅｔの選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。
【００７０】
さらなる実施形態において、本発明は、式（Ｉｆ）
【化２３】
2013520403.tif 000025
（式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｈｅｔが、式Ｉの化合物について定義されるＨ１〜Ｈ９から選択される）の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシドを提供する。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＨｅｔの選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。
【００７１】
特定の中間体が新規であり、それ自体で本発明のさらなる態様となる。新規な中間体の１つの群は、式（ＩＩ）
【化２４】
2013520403.tif 000026
（式中、Ｑ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、およびＡ4が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｇ1が酸素であり、Ｒが、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ15アルコキシまたはブロモ、クロロもしくはフルオロなどのハロゲンである）の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシドである。Ｑ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、およびＡ4の選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。好ましくはＲが、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはクロロである。
【００７２】
式ＩＩの化合物の１つの群は、式ＩＩａ
【化２５】
2013520403.tif 000027
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｇ1が酸素であり、Ｒが、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはブロモ、クロロもしくはフルオロなどのハロゲンである）の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシドである。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4の選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。好ましくはＲが、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはクロロである。
【００７３】
式ＩＩの化合物のさらなる群は、式ＩＩｂ
【化２６】
2013520403.tif 000028
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｇ1が酸素であり、Ｒが、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはブロモ、クロロもしくはフルオロなどのハロゲンである）の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシドである。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4の選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。好ましくはＲが、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはクロロである。
【００７４】
式ＩＩの化合物のさらなる群は、式ＩＩｃ
【化２７】
2013520403.tif 000029
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｇ1が酸素であり、Ｒが、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはブロモ、クロロもしくはフルオロなどのハロゲンである）の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシドである。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4の選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。好ましくはＲが、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはクロロである。
【００７５】
新規な中間体のさらなる群は、式ＩＩＩ
【化２８】
2013520403.tif 000030
（式中、Ｑ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、およびＡ4が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、ＸBが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アリールスルホニルオキシ、場合により置換されるＣ1〜Ｃ8アリールスルホニルオキシ（アリールが、好ましくはフェニルである）、ジアゾニウム塩（例えばＸBが、−Ｎ2+Ｃｌ-、−Ｎ2+ＢＦ4-、−Ｎ2+Ｂｒ-、−Ｎ2+ＰＦ6-である）、ホスホン酸エステル（例えば−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）2であり、ここで、Ｒが、メチルまたはエチルである）、好ましくはブロモ、ヨード、クロロ、トリフルオロメチルスルホキシ、ｐ−トルエンスルホキシ、塩化ジアゾニウムなどの脱離基である）の化合物；あるいはその塩またはＮ−オキシドである。Ｑ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、およびＡ4の選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。
【００７６】
式ＩＩＩの化合物の１つの群は、式ＩＩＩａ
【化２９】
2013520403.tif 000031
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、ＸBが、式ＩＩＩの化合物について定義されるとおりである）の化合物である。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4の選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。
【００７７】
式ＩＩＩの化合物のさらなる群は、式ＩＩＩｂ
【化３０】
2013520403.tif 000032
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、ＸBが、式ＩＩＩの化合物について定義されるとおりである）の化合物である。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4の選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。
【００７８】
式ＩＩＩの化合物のさらなる群は、式ＩＩＩｃ
【化３１】
2013520403.tif 000033
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、ＸBが、式ＩＩＩの化合物について定義されるとおりである）の化合物である。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4の選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。
【００７９】
新規な中間体のさらなる群は、式ＸＸＶ
【化３２】
2013520403.tif 000034
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｐｘが、上に定義されるＰ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アリールスルホニルオキシ、場合により置換されるＣ1〜Ｃ8アリールスルホニルオキシ（アリールが、好ましくはフェニルである）、ジアゾニウム塩（例えばＸBが、−Ｎ2+Ｃｌ-、−Ｎ2+ＢＦ4-、−Ｎ2+Ｂｒ-、−Ｎ2+ＰＦ6-である）、ホスホン酸エステル（例えば−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）2であり、ここで、Ｒが、メチルまたはエチルである）、好ましくはブロモ、ヨード、クロロ、トリフルオロメチルスルホキシ、ｐ−トルエンスルホキシ、塩化ジアゾニウム、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）などの脱離基である）の化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシドである。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3、Ｒ4の選択およびＰｘがＰまたは複素環である場合の位置Ｐｘにおける選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。
【００８０】
式ＸＸＶの化合物の１つの群は、ＸＸＶａ
【化３３】
2013520403.tif 000035
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、ＸBが、式ＸＸＶの化合物について定義されるとおりでる）の化合物である。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3、およびＲ4の選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。
【００８１】
式ＸＸＶの化合物の別の群は、式ＸＸＶｂ
【化３４】
2013520403.tif 000036
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである）の化合物である。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。
【００８２】
式ＸＸＶの化合物の別の群は、式ＸＸＶｃ
【化３５】
2013520403.tif 000037
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3およびＲ4が、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｐｎが、式Ｉの化合物について定義されるように、ヘテロシクリルまたは１〜５つのＺで置換されるヘテロシクリルである）の化合物である。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ3、Ｒ4およびヘテロシクリルの選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。
【００８３】
新規な中間体の別の群は、式ＸＸＩＩＩ
【化３６】
2013520403.tif 000038
（式中、Ｒ3およびＲ4が、式Ｉの化合物について定義されるとおりである）の化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシドである。Ｒ3およびＲ4の選択は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。式ＸＸＩＩＩの化合物の好ましい群は、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ4が、１〜５つのＲ9で置換されるフェニルであるものである。
【００８４】
新規な中間体の別の群は、式ＸＸＶＩ
【化３７】
2013520403.tif 000039
（式中、Ｒ3およびＲ4が、式Ｉの化合物について定義されるとおりであり、Ｘが、スズ誘導体、例えばＳｎＲ133（ここで、各Ｒ13が、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルである）、ホウ素誘導体、例えばＢＦ3、Ｂ（ＯＨ）2またはＢ（ＯＲ）2（ここで、各Ｒが、独立して、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−シクロアルキルまたは場合により置換される、例えば場合によりハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである）、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アリールスルホニルオキシ、場合により置換されるＣ1〜Ｃ8アリールスルホニルオキシ（アリールが、好ましくはフェニルである）、ジアゾニウム塩（例えばＸBが、−Ｎ2+Ｃｌ-、−Ｎ2+ＢＦ4-、−Ｎ2+Ｂｒ-、−Ｎ2+ＰＦ6-である）、ホスホン酸エステル（例えば−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）2であり、ここで、Ｒが、メチルまたはエチルである）、好ましくはブロモ、ヨード、クロロ、トリフルオロメチルスルホキシ、ｐ−トルエンスルホキシ、塩化ジアゾニウム、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）などの脱離基である）の化合物あるいはその塩またはＮ−オキシドである。式ＸＸＶＩの化合物の好ましい群は、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ4が、１〜５つのＲ9で置換されるフェニルであるものである。
【００８５】
新規な中間体の別の群は、式ＸＸＶＩＩ
【化３８】
2013520403.tif 000040
（式中、Ｒ3およびＲ4が、式Ｉの化合物について定義されるとおりであり、Ｘが、式ＸＸＶＩの化合物について定義されるとおりである）の化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシドである。式ＸＸＶＩＩの化合物の好ましい群は、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ4が、１〜５つのＲ9で置換されるフェニルであるものである。
【００８６】
新規な中間体の別の群は、式ＸＸＸＶＩ
【化３９】
2013520403.tif 000041
（式中、Ｒ3およびＲ4が、式Ｉの化合物について定義されるとおりである）の化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシドである。式ＸＸＸＶＩの化合物の好ましい群は、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ4が、１〜５つのＲ9で置換されるフェニルであるものである。
【００８７】
新規な中間体の別の群は、式ＸＸＸＶＩＩ
【化４０】
2013520403.tif 000042
（式中、Ｒ3およびＲ4が、式Ｉの化合物について定義されるとおりである）の化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシドである。式ＸＸＸＶＩＩの化合物の好ましい群は、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ4が、１〜５つのＲ9で置換されるフェニルであるものである。
【００８８】
新規な中間体の別の群は、式ＸＸＸＶＩＩＩ
【化４１】
2013520403.tif 000043
（式中、Ｒ3およびＲ4が、式Ｉの化合物について定義されるとおりであり、Ｘが、式ＸＸＶＩの化合物について定義されるとおりである）の化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシドである。式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物の好ましい群は、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ4が、１〜５つのＲ9で置換されるフェニルであるものである。
【００８９】
以下の表の化合物は、本発明の化合物を例示する。
【００９０】
表１：
表１は、式（Ｉａ）の１１７種の化合物を示し、式中、Ｇ1が酸素であり、Ｒ3がトリフルオロメチルであり、Ｒ4が３，５−ジクロロ−フェニル−であり、Ｒ5がメチルであり、Ｒ1およびＲ2が、以下の表に列挙される値を有する。
【化４２】
2013520403.tif 000044
【００９１】
表２：
表２は、式（Ｉｂ）の１１７種の化合物を示し、式中、Ｇ1が酸素であり、Ｒ3がトリフルオロメチルであり、Ｒ4が３，５−ジクロロ−フェニル−であり、Ｒ5がメチルであり、Ｒ1およびＲ2が、以下の表に列挙される値を有する。
【化４３】
2013520403.tif 000045
【００９２】
表３：
表３は、式（Ｉｃ）の１１７種の化合物を示し、式中、Ｇ1が酸素であり、Ｒ3がトリフルオロメチルであり、Ｒ4が３，５−ジクロロ−フェニル−であり、Ｒ5がメチルであり、Ｒ1およびＲ2が、以下の表に列挙される値を有する。
【化４４】
2013520403.tif 000046
【００９３】
表Ｘは、Ｘが１のとき表１を表し、Ｘが２であるとき表２を表し、Ｘが３であるとき表３を表す。
【００９４】
【表１】
2013520403.tif 000047
【００９５】
【表２】
2013520403.tif 000048
【００９６】
【表３】
2013520403.tif 000049
【００９７】
【表４】
2013520403.tif 000050
【００９８】
【表５】
2013520403.tif 000051
【００９９】
表４：
表４は、式（Ｉｄ）の２４種の化合物を示し、式中、Ｒ3がトリフルオロメチルであり、Ｒ4、Ｒ5およびＨｅｔが、以下の表に列挙される値を有する。
【化４５】
2013520403.tif 000052
【０１００】
表５：
表５は、式（Ｉｅ）の２４種の化合物を示し、式中、Ｒ3がトリフルオロメチルであり、Ｒ4、Ｒ5およびＨｅｔが、以下の表に列挙される値を有する。
【化４６】
2013520403.tif 000053
【０１０１】
表６：
表４は、式（Ｉｆ）の２４種の化合物を示し、式中、Ｒ3がトリフルオロメチルであり、Ｒ4、Ｒ5およびＨｅｔが、以下の表に列挙される値を有する。
【化４７】
2013520403.tif 000054
【０１０２】
表Ｙは、Ｙが４であるとき表４を表し、Ｙが５であるとき表５を表し、Ｙが６であるとき表６を表す。
【０１０３】
【表６】
2013520403.tif 000055
【０１０４】
【表７】
2013520403.tif 000056
【０１０５】
本発明の化合物は、以下のスキームに示される様々な方法によって作製され得る。
【０１０６】
【化４８】
2013520403.tif 000057
【化４９】
2013520403.tif 000058
１）式（Ｖ）（式中、Ｒ13が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルである）の化合物は、式（ＸＶＩＩ）（式中、Ｒ13が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、Ｐが、アルコールの保護基である）の化合物の脱保護によって調製され得る。Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓに記載されるものなどの様々な保護基を使用することができる。過去の参考文献にも記載されるように、使用される保護基に応じて、脱保護を行うために様々な方法が利用可能である。例えば、このような保護基がトリメチルシリル基である場合、これらの反応は、通常、場合によりエタノールまたはテトラヒドロフラン、あるいはそれらの混合物などの溶媒中、フッ化テトラブチルアンモニウムなどの好適なフッ化物イオン源の存在下で行われる。この反応は、０℃〜１００℃の温度、好ましくは０℃から周囲温度で行われる。アルコールの脱保護反応は、文献において公知であり、当業者に公知の方法を用いて行うことができる。
【０１０７】
２）式（ＸＶＩＩ）（式中、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6アルキルである）の化合物は、式（ＶＩ）（式中、Ｐが、保護基、例えばトリメチルシリル基である）の化合物を、式（ＩＸ）（式中、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6アルキルである）の化合物と、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムまたはＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2などの触媒の存在下で反応させることによって調製することができる。これらの反応は、通常、トルエン、ジクロロメタンまたはクロロベンゼンなどの好適な溶媒の存在下で行われる。反応は、−７８℃〜１００℃の温度、好ましくは０℃から周囲温度で行われる。あるいは、ヒドロスズ化反応は、ラジカル条件下または銅塩の存在下で行うことができる。エンイン（ｅｎｙｎｅ）のスズ化は、文献（Ｐａｎｃｒａｚｉ  ａｎｄ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９７，６２，７７６８−７７８０の参考文献を参照のこと）において公知であり、当業者に公知の方法を用いて行うことができる。
【０１０８】
３）式（ＶＩ）の化合物は、式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｐが、保護基、例えばトリメチルシリル基である）の化合物を、式（ＶＩＩ）の化合物と段階的プロセスにおいて反応させることによって調製することができる。まず、式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｐが、保護基、例えばトリメチルシリル基である）の化合物を、ブチルリチウムなどの金属化剤または臭化エチルマグネシウムなどのグリニャール試薬で処理して、中間体を形成し、次にそれを式（ＶＩＩ）の化合物と反応させる。これらの反応は、通常、トルエン、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフランなどの好適な溶媒の存在下で行われる。反応は、−４０℃〜１００℃の温度、好ましくは０℃から周囲温度で行われる。ケトンのアルキル化は、文献において公知であり、当業者に公知の方法を用いて行うことができる。
【０１０９】
４）式（Ｖ）（式中、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6アルキルである）の化合物は、２）に記載の方法を用いて、式（ＸＶＩ）の化合物から調製することができる。
【０１１０】
５）式（ＸＶＩ）の化合物は、１）に記載の方法を用いて、式（ＶＩ）の化合物から調製することができる。
【０１１１】
【化５０】
2013520403.tif 000059
６）式（ＩＶ）（式中、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6アルキルである）の化合物は、式（Ｖ）（式中、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6アルキルである）の化合物の脱水によって調製することができる。このような反応は、通常、場合により水、エタノールまたはテトラヒドロフラン、あるいはそれらの混合物などの溶媒中、酸、例えば塩酸または硫酸などの無機酸、あるいはメタンスルホン酸などのスルホン酸の存在下で行われる。反応は、０℃〜１００℃、好ましくは４０℃〜８０℃の温度で行われる。あるいは、脱水は、−２０℃〜５０℃の温度、好ましくは０℃で、クロロホルムなどの溶媒中、五酸化リンなどの脱水剤を用いて行うことができる。あるいは、０℃〜８０℃の温度、好ましくは０℃から周囲温度における、テトラヒドロフランなどの溶媒中の、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン、およびアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルまたはアゾジカルボン酸ジシクロヘキシルなどのアゾジカルボキシレート試薬による式（Ｖ）の化合物の処理を含む光延条件下で環化を行うことができる。
【０１１２】
【化５１】
2013520403.tif 000060
７）式（ＩＩＢ）（式中、ＲｘがＣ1〜Ｃ15アルコキシである）の化合物は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムまたはＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2などの触媒、トリフェニルホスフィンなどのリガンド、および塩化リチウム、またはヨウ化銅などの添加剤の存在下で、式（ＸＩＩ）（式中、Ｘ1が、脱離基、例えばブロモなどのハロゲンであり、ＲｘがＣ1〜Ｃ15アルコキシである）の化合物を式（ＩＶ）（式中、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6アルキルである）の化合物と反応させることによって調製することができる。この反応は、５０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃、特に１１５℃の温度で、トルエンなどの好適な溶媒中で行われる。Ｓｔｉｌｌｅカップリングは、文献において公知であり、当業者に公知の方法を用いて行うことができる（Ｓ．Ｐ．Ｈ．Ｍｅｅ，Ｖ．Ｌｅｅ，Ｊ．Ｅ．Ｂａｌｄｗｉｎ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００４，４３，１１３２−１１３６を参照のこと）。
【０１１３】
【化５２】
2013520403.tif 000061
８）式（ＩＩＩＡ）の化合物は、７）に記載されるのと同じ方法を用いて、式（ＸＩＩＩ）（式中、Ｘ1およびＸが、脱離基、例えばブロモなどのハロゲンである）の化合物を式（ＩＶ）（式中、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6アルキルである）の化合物と反応させることによって調製することができる。
【０１１４】
【化５３】
2013520403.tif 000062
９）式（ＩＡ）の化合物は、７）に記載されるのと同じ方法を用いて、式（ＸＩＶ）（式中、Ｘ1が、脱離基、例えばブロモなどのハロゲンである）の化合物を式（ＩＶ）（式中、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6アルキルである）の化合物と反応させることによって調製することができる。
【０１１５】
【化５４】
2013520403.tif 000063
１０）式（ＩＡ）の化合物は、二酢酸パラジウム（ＩＩ）などの触媒、トリブチルホスフィンなどのホスフィンリガンドなどのリガンド、および炭酸セシウム、またはジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）などの塩基の存在下で、式（ＩＩＩＡ）（式中、Ｘが、脱離基、例えばブロモなどのハロゲンである）の化合物を、一酸化炭素および式（Ｘ）のアミンと反応させることによって調製することができる。この反応は、５０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃、特に１１５℃の温度で、トルエンなどの好適な溶媒中で行われる。この反応は、５０〜２００バール、好ましくは１００〜１５０バール、特に１２０バールの圧力で行われる。
【０１１６】
【化５５】
2013520403.tif 000064
１１）式（ＩＡ）の化合物は、式（Ｘ）の化合物および脱水試薬による式（ＩＩＡ）の化合物の処理によって作製され得る。あるいは、カルボン酸（ＩＩＡ）は、例えば塩化チオニル、または混合無水物による処理、例えばクロロギ酸エチルによる処理によって、酸塩化物などの活性化された誘導体に変換され、活性化された誘導体は、場合により、塩基、および例えば、テトラヒドロフランなどの好適な溶媒の存在下で、式（Ｘ）の化合物と反応される。この反応は、−１２０℃〜＋１３０℃、好ましくは−１００℃〜１００℃の温度で行われる。
【０１１７】
１２）あるいは、式（ＩＡ）の化合物は、エステルおよび式（Ｘ）のアミンを熱処理において一緒に加熱することによって、式（ＩＩＢ）（式中、ＲｘがＣ1〜Ｃ15アルコキシである）の化合物から作製することができる。式（Ｘ）のアミンは、文献において公知であり、または当業者に公知の方法を用いて調製することができる。
【０１１８】
１３）式（ＩＩＡ）の化合物は、式（ＩＩＩＡ）（式中、Ｘが、例えば臭素などのハロゲンである）の化合物を、金属、例えばマグネシウム、または有機金属化合物、例えばブチルリチウムなどの金属化剤で処理した後、二酸化炭素で処理することによって作製され得る。この反応は、−１２０℃〜＋１３０℃、好ましくは−１００℃〜１００℃の温度で行われる。
【０１１９】
１４）式（ＩＩＡ）の化合物は、式（ＩＩＢ）の化合物の加水分解によって作製することができ、Ｒxが、メチルまたはｔｅｒｔ−ブチルなどのＣ1〜Ｃ15アルキルである。例えば、Ｒxがメチルまたはエチルである場合、例えば、テトラヒドロフランまたはメタノールなどの溶媒の非存在下または存在下で、水および水酸化カリウムなどの塩基を用いて、加水分解を行うことができる。Ｒxが、例えば、ｔｅｒｔ−ブチルである場合、トリフルオロ酢酸または塩酸などの酸の存在下で、加水分解を行うことができる。この反応は、−１２０℃〜＋１３０℃、好ましくは−１００℃〜１００℃の温度で行われる。
【０１２０】
１５）式（ＩＩＢ）（式中、ＲｘがＣ1〜Ｃ15アルコキシである）の化合物は、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒、およびピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）またはジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）などの塩基の存在下で、式（ＩＩＩＡ）（式中、Ｘが、脱離基、例えばブロモなどのハロゲンである）の化合物を、一酸化炭素およびエタノールなどの、式Ｒｘ−ＯＨのアルコールと反応させることによって調製することができる。この反応は、５０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃、特に１１５℃の温度で行われる。この反応は、５０〜２００バール、好ましくは１００〜１５０バール、特に１２０バールの圧力で行われる。
【０１２１】
【化５６】
2013520403.tif 000065
１６）式（ＸＩＸ）（式中、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ（アミドまたは複素環）、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の２，３−ジヒドロフラン化合物は、室温と１５０℃との間の温度、好ましくは８０℃〜１２０℃における、トルエンまたはエタノールなどのアルコール溶媒などの溶媒中、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3、ＲｈＨ（ＰＰｈ3）4、Ｈ2Ｒｕ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）3、ＨＣｌＲｕ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）3またはＨ2Ｒｕ（ＰＰｈ3）4などの金属触媒を用いた、式（ＸＶＩＩＩ）（式中、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の２，５−ジヒドロフランの異性化によって調製することができる。２，５−ジヒドロフラン化合物のこのような異性化条件は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０００，６５，３９６６−３９７０においてＭ．Ｍｏｒｉ  ｅｔ  ａｌによって、またはＪ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９８５，２９７，Ｃ３７〜Ｃ４０においてＭ．Ｂａｒｔｏｋ  ｅｔ  ａｌによって記載される一般的な接触異性化を用いたＣｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２００３，９，４４４２−４４５１に記載されている。あるいは、２，５−ジヒドロフランの異性化についてＣｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９８１，３４１−３４２においてＫ．Ｔａｎａｂｅによって記載されるＭｇＯ、ＣａＯ、ＳｒＯ、またはＬａ2Ｏ3などの塩基性金属酸化物触媒の存在下で異性化を行ってもよい。
【０１２２】
【化５７】
2013520403.tif 000066
１７）式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＩＩ）の化合物の水和的環化によって調製することができる。これらの反応は、通常、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２０１０，１３２（１０），ｐｐ  ３２５８−３２５９に記載されるように、金触媒などの好適なルイス酸の存在下で行われる。この反応は、通常、１，２−ジクロロエタンなどの非プロトン性溶媒中、５−ブロモ−１−オキシ−ニコチン酸メチルエステルなどのピリジンＮ−オキシドおよびメタンスルホン酸などの酸の存在下で、（トリフェニルホスフィン）金（Ｉ）ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミデートを用いて行われる。この反応は、０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜４０℃の温度で行われる。
【０１２３】
１８）式（ＸＸＩＩ）の化合物は、式（ＸＸ）の化合物を式（ＸＸＩ）（式中、Ｘがハロゲンである）の化合物と反応させることによって調製することができる。これらの反応は、通常、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの好適な溶媒中、マグネシウム、リチウム、インジウム、セリウムまたは亜鉛などの金属の存在下で行われる。この反応は、−７８℃〜１００℃の温度、好ましくは−７８℃から周囲温度で行われる。あるいは、式（ＸＸＩＩ）の化合物は、式（ＸＸ）の化合物を式（ＸＸＩ）（式中、Ｘがトリアルキルシリル基である）の化合物と反応させることによって調製することができる。これらの反応は、通常、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの好適な溶媒中、リチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基の存在下で行われる。この反応は、−７８℃〜１００℃の温度、好ましくは−７８℃から周囲温度で行われる。
【０１２４】
【化５８】
2013520403.tif 000067
１９）式（ＸＶＩＩＩ）および（ＸＩＸ）（式中、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の化合物は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの好適な溶媒中、マグネシウム、リチウム、インジウム、セリウムまたは亜鉛などの触媒などの金属の存在下で、式（ＸＸＩＶ）（式中、Ｘ1が、脱離基、例えばヨードまたはブロモなどのハロゲンであり、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の化合物を式（ＸＸＩＩＩ）の化合物と反応させることによって調製することができる。この反応は、−７８℃〜１００℃の温度、好ましくは−７８℃から周囲温度で行われる。
【０１２５】
２０）式（ＸＸＶ）の化合物は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの好適な溶媒中、マグネシウム、インジウム、セリウム、亜鉛などの金属、またはｎ−ブチルリチウムなどの有機リチウム試薬の存在下で、式（ＸＸＩＶ）（式中、Ｘ1が、脱離基、例えばヨードまたはブロモなどのハロゲンであり、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の化合物を式（ＸＸＩＩＩ）の化合物と反応させることによって調製することができる。この反応は、−１００℃〜１００℃、好ましくは−１００℃から周囲温度で行われる。
【０１２６】
２１）式（ＸＶＩＩＩ）および（ＸＩＸ）（式中、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の化合物は、ｐ−トルエンスルホン酸または硫酸などの酸の存在下、あるいはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒中、ＰＯＣｌ3などの脱水剤の存在下で、式（ＸＸＶ）（式中、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の化合物を反応させることによって調製することができる。この反応は、−７８℃〜１００℃の温度、好ましくは−４０℃から周囲温度で行われる。
【０１２７】
あるいは、式（ＸＶＩＩＩ）および（ＸＩＸ）（式中、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の化合物は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒中、トリエチルアミン、炭酸カリウムまたはピリジンなどの塩基の存在下で、塩化チオニルまたは塩化オキサリルなどの塩素化剤、あるいは無水酢酸などのアセチル化剤の存在下で、式（ＸＸＶ）（式中、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の化合物を反応させることによって調製することができる。この反応は、−７８℃〜１００℃の温度、好ましくは−４０℃から周囲温度で行われる。
【０１２８】
【化５９】
2013520403.tif 000068
２２）式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（および式（ＸＩＸ）の化合物）（式中、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）は、１，４−ジオキサン、トルエン、アセトニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの好適な溶媒中、酢酸パラジウムまたはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどのパラジウム触媒の存在下で、鈴木カップリング反応において、式（ＸＸＶＩ）の化合物（または式（ＸＸＶＩＩ）の化合物）（式中、Ｘが、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはトリフレートである）を、式（ＸＸＩＶ）（式中、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）であり、Ｘ1が、ボロン酸、ボロン酸ピナコール、またはトリフルオロホウ酸塩などのホウ素誘導体である）の化合物と反応させることによって調製することができる。この反応は、−２０℃〜１５０℃の温度、好ましくは周囲温度から１００℃で行われる。あるいは、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（および式（ＸＩＸ）の化合物）（式中、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）は、１，４−ジオキサン、トルエン、アセトニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの好適な溶媒中、酢酸パラジウムまたはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどのパラジウム触媒の存在下で、Ｓｔｉｌｌｅまたは根岸カップリング反応において、式（ＸＸＶＩ）の化合物（または式（ＸＸＶＩＩ）の化合物）（式中、Ｘが、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはトリフレートであり、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）を、式（ＸＸＩＶ）（式中、Ｘ1が、トリブチルスズなどのトリアルキルスタンナン誘導体、またはそれぞれ有機亜鉛誘導体である）の化合物と反応させることによって調製することができる。
【０１２９】
２３）式（ＸＸＶＩ）の化合物（および式（ＸＸＶＩＩ）の化合物）（式中、Ｘが、ブロモなどのハロゲンである）は、テトラヒドロフラン、またはクロロホルム、ジクロロメタンなどの好適な溶媒中、三臭化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｃ  ｔｒｉｂｒｏｍｉｄｅ）などの臭素化剤と式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を反応させることによって調製することができる。この反応は、−４０℃〜１００℃の温度、好ましくは−４０℃から周囲温度で行われる。あるいは、式（ＸＸＶＩ）の化合物（および式（ＸＸＶＩＩ）の化合物）（式中、Ｘがトリフレートである）は、テトラヒドロフラン、クロロホルムまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒中、４−ピコリン、ナトリウムまたはカリウムヘキサメチルジシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド、トリエチルアミンまたは２，６−ルチジンなどの塩基の存在下で、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（ｔｒｉｆｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）またはＮ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アニリンなどのトリフレート化剤（ｔｒｉｆｌａｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）と反応させることによって調製することができる。この反応は、−１００℃〜１５０℃、好ましくは−４０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０１３０】
【化６０】
2013520403.tif 000069
２４）式（ＸＩＸ）（式中、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の化合物は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメトキシエタンなどの好適な溶媒中、メチルリチウムなどの有機金属試薬の存在下で、式（ＸＸＶＩＩＩ）（式中、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の化合物を、トリメチルシリルジアゾメタンと反応させることによって調製することができる。この反応は、−７８℃〜１００℃の温度、好ましくは−７８℃から周囲温度で行われる。
【０１３１】
【化６１】
2013520403.tif 000070
２５）式（ＸＸＸ）の化合物は、式（ＸＸＩＶ）（式中、Ｘ1が、ブロモまたはヨードなどのハロゲン、あるいはボロン酸、ボロン酸ピナコールまたはトリフルオロボロン酸塩などのホウ素誘導体であり、Ｐｘが、特許請求の範囲に定義されるようなＰ、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である）の化合物と、式（ＸＸＸＩ）（式中、ＲｘがＣ1〜Ｃ15アルコキシである）の化合物と（または式（ＸＸＩＸ）の化合物と）の反応によって調製することができる。この反応は、通常、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィンまたはトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンなどのリガンド、および酢酸、またはギ酸などの酸の存在下で、酢酸パラジウムなどのパラジウムまたはロジウム触媒の存在下で行われる。これらの反応は、通常、トルエン、ジクロロメタンまたはクロロベンゼンなどの好適な溶媒の存在下で行われる。この反応は、−７８℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０１３２】
２６）式（ＸＸＸＩ）（式中、ＲｘがＣ1〜Ｃ15アルコキシである）の化合物は、例えば塩化チオニル、または混合無水物による処理、例えばクロロギ酸エチルによる処理によって、式（ＸＸＩＸ）の化合物を、酸塩化物などの活性化された誘導体に変換することによって作製することができ、活性化された誘導体は、場合により、塩基の存在下で、例えば、テトラヒドロフランなどの好適な溶媒中で、式ＲｘＯＨのアルコールと反応される。この反応は、−１２０℃〜＋１３０℃、好ましくは−１００℃〜１００℃の温度で行われる。
【０１３３】
２７）式（ＸＸＩＸ）の化合物は、クロム誘導体などの酸化剤を用いて、例えば、ジクロロメタンなどの好適な溶媒中で、式（ＸＶＩ）の化合物を酸化してカルボン酸にすることによって作製することができる。反応は、−１２０℃〜＋１３０℃、好ましくは−１００℃〜１００℃の温度で行われる。アルコールをこのように酸化してカルボン酸にすることは、文献において公知であり、当業者に公知の方法を用いて行うことができる。
【０１３４】
【化６２】
2013520403.tif 000071
２８）式（ＸＸＶＩ）（式中、Ｘが、ホウ素誘導体、例えばボロン酸、ボロン酸ピナコールまたはトリフルオロホウ酸塩である）の化合物は、例えばＣｈｅｍｉｓｔｒｙ−−Ａｎ  Ａｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ（２００８），３（１２），２０８２−２０９０に記載されるように、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルビピリジンなどの好適なリガンドの存在下で、イリジウムなどの好適な触媒の存在下で、ピナコールジボランなどのジボロン誘導体を用いて、式（ＸＸＸＶＩ）の化合物（例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００４），６９（２２），７６７２−７６８７に記載されるように閉環メタセシスによって、またはＣｈｅｍｉｓｔｒｙ−−Ａ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ，７（１１），２３４９−２３６９；２００１に記載されるものなどの、当業者に公知の方法を用いて調製される）から調製することができる。
【０１３５】
２９）式（ＸＩＸ）の化合物は、例えば２２）に記載されるような鈴木反応を用いて、式（ＸＸＩＶ）および（ＸＸＶＩ）（Ｘが、ホウ素誘導体であり、Ｘ1が、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である場合）の化合物から調製することができる。
【０１３６】
３０）式（ＸＸＶＩ）（Ｘが、スズ誘導体、例えばＳｎＲ133（式中、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6アルキルである）、例えばトリブチルスズである場合）の化合物は、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６９（１），７２−７８；２００４に記載されるように水素化トリアルキルスズを用いて、式（ＸＸＸＶＩ）の化合物から調製することができる。
【０１３７】
３１）式（ＸＩＸ）の化合物は、７）に記載される方法を用いて、式（ＸＸＩＶ）および（ＸＸＶＩ）（Ｘが、スズ誘導体であり、Ｘ1が、脱離基、例えばブロモなどのハロゲンである場合）の化合物から調製することができる。
【０１３８】
【化６３】
2013520403.tif 000072
３２）式（ＸＸＶＩＩ）（Ｘが、ホウ素誘導体、例えばボロン酸、ボロン酸ピナコールまたはトリフルオロホウ酸塩である場合）の化合物は、６）に記載されるように式（ＸＸＸＸ）の化合物から調製することができる。
【０１３９】
３３）式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えば２２）に記載されるような鈴木反応を用いて、式（ＸＸＩＶ）および（ＸＸＶＩＩ）（Ｘが、ホウ素誘導体であり、Ｘ1が、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である場合）の化合物から調製することができる。
【０１４０】
３４）式（ＸＸＸＸ）（Ｘが、ホウ素誘導体、例えばボロン酸、ボロン酸ピナコールまたはトリフルオロホウ酸塩である場合）の化合物は、テトラヒドロフランまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒中で、ピナコールボランまたはカテコールボランなどのボラン誘導体で式（ＸＶＩ）の化合物を処理することによって調製することができる。あるいは、式（ＸＸＸＸ）（Ｘが、ホウ素誘導体、例えばボロン酸、ボロン酸ピナコールまたはトリフルオロホウ酸塩である場合）の化合物は、例えばＣｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２００８，６，７３３−７３４およびＡｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，４７（５２），１０１８３−１０１８６；２００８に記載されるように、銅、パラジウムまたはニッケルなどの好適な触媒の存在下で、ピナコールジボランなどのジボロン誘導体で式（ＸＶＩ）の化合物を処理することによって調製することができる。式（ＸＸＸＩＸ）（Ｘが、ホウ素誘導体、例えばボロン酸、ボロン酸ピナコールまたはトリフルオロホウ酸塩である場合）の化合物から、式（ＸＸＸＸ）（Ｘが、ホウ素誘導体、例えばボロン酸、ボロン酸ピナコールまたはトリフルオロホウ酸塩である場合）の化合物を調製するのに適した方法が、スキーム１）に記載される。
【０１４１】
【化６４】
2013520403.tif 000073
３５）式（ＸＸＸＶＩＩＩ）（式中、Ｘがホウ素誘導体である）の化合物は、例えばＡｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００８），４７（５２），１０１８３−１０１８６に記載されるように、水素化銅の存在下で、テトラヒドロフランまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒中、ピナコールボランまたはカテコールボランなどのボラン誘導体を用いて、スキーム２）に記載されるのと同じ手順を用いて、式（ＸＸＸＩ）（スキーム１４を参照のこと）の化合物から調製することができる。あるいは、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）（Ｘがホウ素誘導体である場合）の化合物は、例えばＡｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９），４８（１２），２１９２−２１９５に記載されるように、銅、パラジウムまたはニッケルなどの好適な触媒の存在下で、ピナコールジボランなどのジボロン誘導体を用いて、スキーム２）に記載されるのと同じ手順を用いて、式（ＸＸＸＩ）の化合物から調製することができる。
【０１４２】
３６）式（ＸＸＸ）の化合物は、例えば２２）に記載される鈴木反応を用いて、式（ＸＸＩＶ）および（ＸＸＸＶＩＩＩ）（Ｘが、ホウ素誘導体であり、Ｘ1が、脱離基、例えばブロモなどのハロゲン、またはＣ（Ｏ）Ｒ（ここで、Ｒが、ハロゲン、ＯＨまたはＣ1〜Ｃ15アルコキシである）である場合）の化合物から調製することができる。
【０１４３】
３７）式（ＸＸＸＶＩＩＩ）（式中、Ｘがスズ誘導体である）の化合物は、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），７（２３），５２４９−５２５２に記載されるように、パラジウム触媒、または銅触媒の存在下で、例えば式（ＩＸ）の水素化トリアルキルスズ化合物を用いて、２）に記載されるのと同じ手順を用いて、式（ＸＸＸＩ）（スキーム１４を参照のこと）の化合物から調製することができる。
【０１４４】
３８）式（ＸＸＸ）の化合物は、７）に記載される方法を用いて、式（ＸＸＩＶ）および（ＸＸＸＶＩＩＩ）（Ｘがスズ誘導体であり、Ｘ1が、脱離基、例えばブロモなどのハロゲンである場合）の化合物から調製することができる。
【０１４５】
【化６５】
2013520403.tif 000074
３９）式（ＩＢ）の化合物は、１１）に記載されるのと同じ方法を用いた、式（Ｘ）の化合物による式（ＸＸＸＩＶ）の化合物の処理によって作製することができる。
【０１４６】
４０）あるいは、式（ＩＢ）の化合物は、エステルおよび式（Ｘ）のアミンを熱処理において一緒に加熱することによって、式（ＸＸＸＩＩＩ）（式中、ＲｘがＣ1〜Ｃ6アルコキシである）の化合物から作製することができる。式（Ｘ）のアミンは、文献において公知であり、または当業者に公知の方法を用いて調製することができる。
【０１４７】
４１）式（ＸＸＸＩＶ）の化合物は、１３）に記載されるのと同じ方法を用いた、式（ＸＸＸＩＩ）（式中、Ｘが、例えば臭素などのハロゲンである）の化合物の処理によって作製することができる。
【０１４８】
４２）式（ＸＸＸＩＶ）の化合物は、１４）に記載されるのと同じ方法を用いた、式（ＸＸＸＩＩＩ）（Ｒxが、メチルまたはｔｅｒｔ−ブチルなどのＣ1〜Ｃ6アルキルである）の化合物の加水分解によって作製することができる。
【０１４９】
４３）式（ＸＸＸＩＩＩ）（式中、ＲｘがＣ1〜Ｃ6アルコキシである）の化合物は、１５）に記載されるのと同じ方法を用いて、式（ＸＸＸＩＩ）（式中、Ｘが、脱離基、例えばブロモなどのハロゲンである）の化合物を、式Ｒｘ−ＯＨのアルコールと反応させることによって調製することができる。
【０１５０】
【化６６】
2013520403.tif 000075
４４）式（ＸＸＸＶ）（式中、Ｐｎが、場合により置換される複素環である）の化合物は、例えば複素環が窒素原子を介して結合される場合、複素環化合物Ｐｎ−Ｈおよび炭酸カリウムなどの好適な塩基による化合物（ＸＸＸＩＩ）（式中、Ｘが、フッ素などのハロゲンである）の処理によって作製することができる。あるいは、式（ＸＸＸＶ）（式中、Ｐｎが、場合により置換される複素環である）の化合物は、例えば複素環が、炭素原子を介して結合される場合、例えば、ジアミンリガンド、またはホスフィンリガンドなどの、触媒に適したリガンドの存在下で、塩基およびパラジウムまたは銅触媒などの好適な触媒を用いて、複素環化合物Ｐｎ−Ｍ（式中、Ｍが、水素あるいはホウ素、マグネシウムまたは亜鉛などの金属であり、その場合、Ｍは、場合により置換され得る）で化合物（ＸＸＸＩＩ）（式中、Ｘが、臭素などのハロゲンである）を処理することによって作製することができる。このような反応は、−１２０℃〜＋１３０℃、好ましくは−１００℃〜１００℃の温度で行われる。
【０１５１】
上記の説明において、脱離基への言及には、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アリールスルホニルオキシ、場合により置換されるＣ1〜Ｃ8アリールスルホニルオキシ（アリールが、好ましくはフェニルである）、ジアゾニウム塩（例えば脱離基は、−Ｎ2+Ｃｌ-、−Ｎ2+ＢＦ4-、−Ｎ2+Ｂｒ-、−Ｎ2+ＰＦ6-から選択されてもよい）およびホスホン酸エステル（例えば−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）2であり、ここで、Ｒが、メチルまたはエチルである）などの脱離基が含まれる。
【０１５２】
式（Ｉ）の化合物は、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、網翅目（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、およびシロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）などの昆虫有害生物、ならびにさらに他の無脊椎有害生物、例えば、ダニ、線虫および軟体動物有害生物の蔓延を防除するために使用され得る。昆虫、ダニ、線虫、および軟体動物は、以後、まとめて有害生物と呼ばれる。本発明の化合物の使用によって防除され得る有害生物としては、農業（この用語は、食品及び繊維製品のための作物の栽培を含む）、園芸および畜産、コンパニオンアニマル、林業および植物由来の製品（果実、穀類および材木など）の貯蔵に関連する有害生物；人工建造物の損傷ならびにヒトおよび動物の疾患の伝播に関連する有害生物；ならびにさらに不快な有害生物（ハエなど）が挙げられる。
【０１５３】
本発明の化合物は、例えば芝生、花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹などの観賞植物、ならびに樹幹注入、有害生物管理などに使用され得る。
【０１５４】
式（Ｉ）の化合物によって防除され得る有害生物種の例としては：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）（アブラムシ）、カスミカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）（カプシド）、ホシカメムシ属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）（カプシド）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）（ウンカ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ）、アオカメムシ属（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）（カメムシ）、カメムシ属（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）（カメムシ）、クモヘリカメムシ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）（カメムシ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）（アザミウマ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミゾウムシ）、マルカイガラムシ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、コナジラミ属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）（コナジラミ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（アワノメイガ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（オオタバコガ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）（オオタバコガ）、ワタノメイガ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（モンシロチョウ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）（ヨトウムシ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（バッタ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ  ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（バッタ）、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）（ネキリムシ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）（ヨーロッパアカダニ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）（ミカンアカダニ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ヒメハダニ属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）（ヒメハダニ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕ��）（ウシダニ）、アメリカイヌカクダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（アメリカイヌダニ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、ハモグリバエ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）（ハモグリムシ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）（蚊）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）（蚊）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）（蚊）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）（クロバエ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばマストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．））、レイビシロアリ科（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばネオテルメス属（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．））、ミゾガシラシロアリ科（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒ．ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．ビルギニクス（Ｒ．ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、Ｒ．ヘスペルス（Ｒ．ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、およびＲ．サントネンシス（Ｒ．ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））ならびにシロアリ科（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばキイロマルガシラシロアリ（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｕｌｆｕｒｅｕｓ））のシロアリ、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）（ヒアリ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（ファラオアリ）、ダラミニア属（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）およびホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）（ハジラミおよびシラミ）、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）（根こぶ線虫）、グロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）およびヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）（シスト線虫）、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）（根ぐされ線虫）、ロドフォラス属（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）（バナナモグリ線虫）、ティレンキュラス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）（ミカン線虫）、ヘモンカス・コントリウス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（捻転胃虫）、カエノラブディティス・エレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｅｌｅｇａｎｓ）（酢線虫）、トリコストロンギラス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）（胃腸蛔虫）およびノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）が挙げられる。
【０１５５】
したがって、本発明は、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物を防除する方法を提供し、この方法は、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の式（Ｉ）の化合物、あるいは式（Ｉ）の化合物を含有する組成物を、有害生物、有害生物の場所、好ましくは植物、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用する工程を含む。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは昆虫またはダニに対して使用される。
【０１５６】
本明細書において使用される「植物」という用語は、苗、低木および高木を含む。
【０１５７】
作物は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えによって除草剤または除草剤の種類（例えばＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＰＯ−およびＨＰＰＤ阻害剤）に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）に対する耐性を与えられた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商標名で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性トウモロコシ種が挙げられる。
【０１５８】
作物はまた、遺伝子組み換え方法によって害虫に対する耐性を与えられた作物、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性がある）、Ｂｔワタ（メキシコワタノミゾウムシに耐性がある）およびさらにＢｔジャゲイモ（コロラドハムシに耐性がある）であることが理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ  １７６トウモロコシ雑種である。殺虫剤耐性をコードし、１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ  Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。
【０１５９】
植物作物またはその種子材料はいずれも、除草剤に対して耐性があると同時に、昆虫の摂食に対して耐性があり得る（「多重（ｓｔａｃｋｅｄ）トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫性のＣｒｙ３タンパク質を発現する能力を有することができると同時にグリホサートに対して耐性がある。
【０１６０】
作物はまた、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えによって得られ、いわゆる出力形質（例えば向上した貯蔵安定性、より高い栄養価および向上した風味）を含む作物であることが理解されるべきである。
【０１６１】
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤としての式（Ｉ）の化合物を、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用するために、式（Ｉ）の化合物は、通常、式（Ｉ）の化合物に加えて、好適な不活性希釈剤または担体および、場合により、表面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物へと製剤化される。ＳＦＡは、界面張力を低下させ、それによって他の特性（例えば分散、乳化および湿潤）を変化させることによって、界面（例えば、液／固、液／気または液／液界面）の特性を変更することができる化学薬品である。全ての組成物（固体製剤および液体製剤の両方）が、式（Ｉ）の化合物の０．０００１〜９５重量％、より好ましくは１〜８５重量％、例えば５〜６０重量％を占めることが好ましい。この組成物は、一般に、式（Ｉ）の化合物が０．１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇ／ヘクタールの割合で施用されるように、有害生物の防除に使用される。
【０１６２】
種子粉衣に使用される場合、式（Ｉ）の化合物は、種子１キログラム当たり０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
【０１６３】
別の態様において、本発明は、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の式（Ｉ）の化合物およびそれに適した担体または希釈剤を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物を提供する。この組成物は、好ましくは殺虫または殺ダニ組成物である。
【０１６４】
この組成物は、粉剤（ＤＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶顆粒（ＳＧ）、水和性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（徐放性又は即放性）、可溶濃縮剤（ＳＬ）、油混和性液剤（ＯＬ）、超低量液剤（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、乳剤（水中油（ＥＷ）および油中水（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、エアゾール、薫蒸／燻煙剤（ｆｏｇｇｉｎｇ／ｓｍｏｋｅ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）および種子処理製剤を含む多くの剤型から選択することができる。いずれの場合も、選択される剤型は、想定される具体的な目的ならびに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に応じて決まるであろう。
【０１６５】
粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の固体希釈剤（例えば天然粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルクならびに他の有機および無機固体担体）と混合し、この混合物を微粉末へと機械的に粉砕することによって調製され得る。
【０１６６】
水溶剤（ＳＰ）は、水への分散性／溶解性を改善するために、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の水溶性無機塩（炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど）または１種以上の水溶性有機固体（多糖など）および、場合により、１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤または前記物質の混合物と混合することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水溶顆粒（ＳＧ）を形成してもよい。
【０１６７】
水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の固体希釈剤または担体、１種以上の湿潤剤ならびに、好ましくは、１種以上の分散剤および、場合により、１種以上の懸濁化剤と混合して、液体中の分散を促進することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水和性顆粒（ＷＧ）を形成してもよい。
【０１６８】
粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と１種以上の粉末化された固体希釈剤または担体との混合物を造粒することによるか、あるいは式（Ｉ）の化合物（または好適な物質中のその溶液）を、多孔質の顆粒物質（軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土または粉砕されたトウモロコシの穂軸など）中に吸収することによるか、または式（Ｉ）の化合物（または好適な物質中のその溶液）を、硬質のコア材（砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩またはリン酸塩など）上に吸着し、必要に応じて乾燥させることによって、予め形成されたブランク顆粒（ｂｌａｎｋ  ｇｒａｎｕｌｅ）から造粒することによるかのいずれかによって形成され得る。吸収または吸着を補助するのに一般的に使用される物質としては、溶媒（例えば脂肪族および芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステルなど）および固着剤（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類および植物油など）が挙げられる。また、１種以上の他の添加剤が、粒剤に含まれてもよい（例えば乳化剤、湿潤剤または分散剤）。
【０１６９】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水あるいはケトン、アルコールまたはグリコールエーテルなどの有機溶媒に溶解させることによって調製され得る。これらの溶液は、（例えば水希釈性を改善し、または噴霧タンク中の結晶化を防止するために）表面活性剤を含有してもよい。
【０１７０】
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油乳剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を、有機溶媒（場合により、１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤または前記物質の混合物を含有する）に溶解させることによって調製され得る。ＥＣに使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ  ２００によって例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど；ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど）およびアルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸のジメチルアミドなど）および塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は、水に加えると自然に乳化して、適切な装置によって噴霧施用可能なほど十分な安定性を有する乳剤を生成し得る。ＥＷの調製は、式（Ｉ）の化合物を液体として（それが室温で液体でない場合、適当な温度、典型的に７０℃未満で溶融させてもよい）または溶液中で（それを適切な溶媒に溶解させることによって）得る工程と、次に、得られた液体または溶液を高せん断下で、１種以上のＳＦＡを含有する水へ乳化して、乳剤を生成する工程とを含む。ＥＷに使用するのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶媒（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）および水溶性の低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
【０１７１】
マイクロエマルション（ＭＥ）は、水を、１種以上のＳＦＡと１種以上の溶媒とのブレンドと混合して、熱力学的に安定した等方性（ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ）液体製剤を自然に生じさせることによって調製され得る。式（Ｉ）の化合物は、最初、水または溶媒／ＳＦＡブレンドのいずれかの中に存在する。ＭＥに使用するのに適した溶媒としては、ＥＣまたはＥＷへの使用に関して上述したものが挙げられる。ＭＥは、水中油または油中水系のいずれかであり得（どちらの系が存在するかは、伝導度測定によって決定され得る）、水溶性および油溶性有害生物防除剤を同じ製剤中で混合することに適し得る。ＭＥは、水へ希釈するのに適しており、マイクロエマルションのまま残るかまたは従来の水中油乳剤を形成する。
【０１７２】
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微粉化された不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液を含み得る。ＳＣは、好適な媒体中で、式（Ｉ）の固体化合物を、場合により１種以上の分散剤とともにボールミル粉砕またはビーズミル粉砕して、この化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製され得る。１種以上の湿潤剤が、組成物に含まれてもよく、懸濁化剤が、粒子の沈降速度を低下させるために含まれてもよい。あるいは、式（Ｉ）の化合物は、乾式ミル粉砕され、上述した物質を含有する水に加えられて、所望の最終生成物を生成してもよい。
【０１７３】
エアゾール製剤は、式（Ｉ）の化合物および好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば水またはｎ−プロパノールなどの水混和性液体）に溶解または分散されて、非加圧式の、手動噴霧ポンプにおいて使用するための組成物が得られる。
【０１７４】
式（Ｉ）の化合物は、閉鎖された空間において、この化合物を含有する煙を生成するのに適した組成物を形成するために、火工品（ｐｙｒｏｔｅｃｈｎｉｃ）混合物と乾燥状態で混合されてもよい。
【０１７５】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、各油滴がポリマーシェルによって封入され、かつ式（Ｉ）の化合物および、場合により、そのための担体または希釈剤を含有する油滴の水性分散液が得られる追加の重合段階を伴う以外は、ＥＷ製剤の調製と同様の方法で調製され得る。ポリマーシェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション手順のいずれかによって生成され得る。この組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御放出を提供し、種子処理に使用されてもよい。式（Ｉ）の化合物はまた、生分解性ポリマーマトリックス中で製剤化されて、この化合物の遅延制御放出を提供することができる。
【０１７６】
組成物は、組成物の生物学的性能を改善するために（例えば表面上の湿潤、保持または分散；処理された表面における耐雨性；あるいは式（Ｉ）の化合物の取り込みまたは移動性を改善することによる）、１種以上の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤、油系噴霧添加剤、例えば特定の鉱油または天然植物油（ダイズ油およびナタネ油など）、およびこれらと、他の生物学的強化（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助し、または調整し得る成分）とのブレンドが挙げられる。
【０１７７】
式（Ｉ）の化合物はまた、種子処理、例えば乾燥種子処理用の粉剤（ＤＳ）、水溶性粉剤（ＳＳ）またはスラリー処理用の水和性粉剤（ＷＳ）を含む粉末組成物として、あるいはフロアブル剤（ＦＳ）、液剤（ＬＳ）またはカプセル懸濁剤（ＣＳ）を含む液体組成物として使用するために製剤化され得る。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣおよびＤＣ組成物の調製と非常に類似している。種子を処理するための組成物は、組成物の種子への付着を補助する物質（例えば鉱油または塗膜形成バリア）を含んでいてもよい。
【０１７８】
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性イオン型または非イオン型の表面ＳＦＡであってもよい。
【０１７９】
好適なカチオン型のＳＦＡとしては、第四級アンモニウム化合物（例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリンおよびアミン塩が挙げられる。
【０１８０】
好適なアニオン型ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレンならびにジ−イソプロピル−およびトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えばラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えばラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１種以上の脂肪族アルコールとリン酸との反応からの生成物（主にモノ−エステル）または五酸化リン（主に、ジ−エステル）、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸との反応物；さらにこれらの生成物は、エトキシ化されていてもよい）、スルホスクシナメート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｍａｔｅ）、パラフィンまたはオレフィンスルホネート、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。
【０１８１】
好適な両性型のＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネートおよびグリシネートが挙げられる。
【０１８２】
好適な非イオン型のＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどのアルキレンオキシドまたはそれらの混合物の、脂肪族アルコール（オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）またはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど）との縮合生成物；長鎖脂肪酸または無水ヘキシトールから誘導される部分エステル；前記部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；およびレシチンが挙げられる。
【０１８３】
好適な懸濁化剤としては、親水コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）および膨潤粘土（ベントナイトまたはアタパルジャイトなど）が挙げられる。
【０１８４】
式（Ｉ）の化合物は、殺虫化合物の公知の施用手段のいずれかによって施用され得る。例えば、式（Ｉ）の化合物は、製剤化された状態または製剤化されていない状態で、有害生物または有害生物の場所（有害生物の生息場所、または有害生物が蔓延しやすい栽培植物など）または葉、茎、枝または根を含む植物のいずれかの部分に、植えられる前の種子にまたは植物が生育し、または植えられる他の媒体（根の周囲の土壌、土壌一般、水田の水または水耕栽培系など）に、直接施用されてもよく、あるいは噴霧、粉衣、浸漬による施用、クリームまたはペースト製剤としての施用、蒸気としての施用あるいは土壌または水性環境への組成物（顆粒組成物または水溶性バッグに充填された組成物など）の散布または導入による施用を行ってもよい。
【０１８５】
式（Ｉ）の化合物はまた、動電型の噴霧技術または他の低容量の方法を用いて、植物に注入されるかまたは植生に噴霧されてもよく、あるいは地上または空中灌漑システム（ｌａｎｄ  ｏｒ  ａｅｒｉａｌ  ｉｒｒｉｇａｔｉｏｎ  ｓｙｓｔｅｍ）によって施用されてもよい。
【０１８６】
水性調製物（水溶液または分散液）として使用される組成物は、一般に高い割合の活性成分を含有する濃縮物の形態で供給され、この濃縮物は、使用前に水に加えられる。これらの濃縮物としては、ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳが挙げられ、これらは、多くの場合、長期間の貯蔵に耐え、このような貯蔵の後、水に加えると、従来の噴霧装置によって施用できるほど十分な時間にわたって均質なままである水性調製物を形成可能であることが必要である。このような水性調製物は、使用される目的に応じて様々な量の式（Ｉ）の化合物（例えば０．０００１〜１０重量％）を含有してもよい。
【０１８７】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば窒素−、カリウム−またはリン含有肥料）との混合物中で使用され得る。好適な剤型としては、肥料の顆粒が挙げられる。この混合物は、好ましくは最大で２５重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
【０１８８】
したがって、本発明は、肥料と式（Ｉ）の化合物とを含む肥料組成物も提供する。
【０１８９】
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素あるいは殺菌・殺カビ活性を有する化合物または植物成長の調節、除草、殺虫、殺線虫または殺ダニの活性を有する化合物を含有してもよい。
【０１９０】
式（Ｉ）の化合物は、組成物の単独の活性成分であってもよく、または必要に応じて有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の活性成分と混合されてもよい。追加の活性成分は：より広い活性スペクトルまたは施用場所におけるより増大された残留性を有する組成物を提供し；式（Ｉ）の化合物の活性を相乗し、または活性を補完し（例えば作用の速度を速め、または撥性（ｒｅｐｅｌｌｅｎｃｙ）を克服することによって）；あるいは個々の成分に対する耐性の発生を克服または防止するのを補助し得る。特定の追加の活性成分は、組成物の意図される用途に応じて決まる。好適な有害生物防除剤の例としては、以下のものが挙げられる：
ａ）ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特にλ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚に安全なピレスロイド（例えばエトフェンプロクス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、Ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリンまたは５-ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレートなどのピレスロイド；
ｂ）プロフェノホス、スルプロオス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼートまたはジアジノンなどの有機ホスフェート；
ｃ）ピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポクサー、メトミルまたはオキサミルなどのカルバメート（アリールカルバメートを含む）；
ｄ）ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロンまたはクロルフルアズロンなどのベンゾイル尿素；
ｅ）シヘキサチン、酸化フェンブタスズまたはアゾシクロチンなどの有機スズ化合物；
ｆ）テブフェンピラドおよびフェンピロキシメートなどのピラゾール；
ｇ）アベルメクチンまたはミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチンまたはスピネトラムなどのマクロライド；
ｈ）ホルモンまたはフェロモン；
ｉ）エンドスルファン（特にα−エンドスルファン）、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダンまたはジエルドリンなどの有機塩素化合物；
ｊ）クロルジメホルムまたはアミトラズなどのアミジン；
ｋ）クロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチルまたはメタムなどの燻蒸剤；
ｌ）イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、クロチアニジン、ニチアジンまたはフロニカミドなどのネオニコチノイド化合物；
ｍ）テブフェノジド、クロマフェノジドまたはメトキシフェノジドなどのジアシルヒドラジン；
ｎ）ジオフェノランまたはピリプロキシフェンなどのジフェニルエーテル；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルフェナピル；
ｑ）ピメトロジン；
ｒ）スピロテトラマト、スピロジクロフェンまたはスピロメシフェン；
ｓ）フルベンジアミド、クロラントラニリプロールまたはシアントラニリプロールなどのジアミド；
ｔ）スルホキサフロール；
ｕ）メタフルミゾン；
ｖ）フィプロニルおよびエチプロール；または
ｗ）ピリフルキナゾン；
ｘ）ブプロフェジン；または
ｙ）４−［（６−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−（２，２−ジフルオロ−エチル）−アミノ］−５Ｈ−フラン−２−オン（ＤＥ  １０２００６０１５４６７号明細書）。
【０１９１】
組成物の意図される用途に適している場合、上に列挙した有害生物防除剤の主な化学薬品の種類に加えて、特定の標的を有する他の有害生物防除剤が、組成物に用いられてもよい。例えば、特定の作物に対する選択的殺虫剤、例えばコメに使用されるメイガ特異的殺虫剤（カルタップなど）またはウンカ特異的殺虫剤（ブプロフェジンなど）が用いられてもよい。あるいは特定の昆虫の種／段階に特異的な殺虫剤または殺ダニ剤（例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックスまたはテトラジホンなどの殺ダニ性卵−幼虫駆除剤；ジコホールまたはプロパルギットなどの殺ダニ性運動阻害剤（ａｃａｒｉｃｉｄａｌ  ｍｏｔｉｌｉｃｉｄｅ）；ブロモプロピレートまたはクロルベンジレートなどの殺ダニ剤；あるいはヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロンまたはジフルベンズロンなどの成長調節剤）も組成物に含まれてもよい。
【０１９２】
本発明の組成物に含まれ得る殺菌・殺カビ化合物の例は、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド（ｃｙａｍｉｄａｚｏｓｕｌｆａｍｉｄ））、
３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラー（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラストサイジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジム塩酸塩、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、オキシ塩化銅、オキシキノール酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、硫酸銅、トール油酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｔａｌｌａｔｅ）およびボルドー液などの銅含有化合物、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、塩化ドデシルジメチルアンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモル、エチル−（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソ−プロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、第四級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（Ｆ−１５５）、五塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム；１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４’−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド、および１，３−ジメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミドである。
【０１９３】
式（Ｉ）の化合物は、種子伝染病、土壌伝染病または葉の真菌疾患から植物を保護するために土壌、泥炭または他の発根媒体と混合されてもよい。
【０１９４】
この組成物に使用するのに適した共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサンおよびドデシルイミダゾールが挙げられる。
【０１９５】
この組成物に含めるのに適した除草剤および植物成長調節剤は、意図される標的および必要な作用に応じて決まる。
【０１９６】
含まれ得るコメ選択的除草剤の一例は、プロパニルである。ワタに使用するための植物成長調節剤の一例はＰＩＸ（商標）である。
【０１９７】
混合物によっては、著しく異なる物理的、化学的または生物学的特性を有する活性成分を含み得るため、従来の同じ剤型に容易に加えられないものもある。こうした場合、他の剤型を調製してもよい。例えば、１種の活性成分が水不溶性固体であり、他の活性成分が水不溶性液体である場合でも、固体活性成分を（ＳＣの調製と同様の調製を用いて）懸濁液として分散させる一方、液体活性成分を（ＥＷの調製と同様の調製を用いて）乳剤として分散させることによって、各活性成分を同じ連続水相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物は、サスポエマルション（ＳＥ）製剤である。
【０１９８】
本発明の化合物は、動物衛生の分野でも有用であり、例えば、動物の体内または体表の寄生性の無脊椎有害生物に対して、より好ましくは寄生性の無脊椎有害生物に対して使用され得る。有害生物の例としては、線虫、吸虫、条虫、ハエ、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、半翅類の昆虫およびウジが挙げられる。動物は、非ヒト動物、例えば農業に関連する動物、例えばウシ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、またはロバ、あるいはコンパニオンアニマル、例えばイヌまたはネコであり得る。
【０１９９】
さらなる態様において、本発明は、治療処置の方法に使用するための本発明の化合物を提供する。
【０２００】
さらなる態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の本発明の化合物を投与する工程を含む、動物の体内または体表の寄生性の無脊椎有害生物を防除する方法に関する。投与は、例えば経口投与、非経口投与すなわち外用投与、例えば動物の体表への投与であり得る。さらなる態様において、本発明は、動物の体内または体表の寄生性の無脊椎有害生物を防除するための本発明の化合物に関する。さらなる態様において、本発明は、動物の体内または体表の寄生性の無脊椎有害生物を防除するための薬剤の製造への本発明の化合物の使用に関する。
【０２０１】
さらなる態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の本発明の化合物を動物が生息する環境に投与する工程を含む、寄生性の無脊椎有害生物を防除する方法に関する。
【０２０２】
さらなる態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の本発明の化合物を動物に投与する工程を含む、寄生性の無脊椎有害生物から動物を保護する方法に関する。さらなる態様において、本発明は、寄生性の無脊椎有害生物から動物を保護するのに使用するための本発明の化合物に関する。さらなる態様において、本発明は、寄生性の無脊椎有害生物から動物を保護するための薬剤の製造への本発明の化合物の使用に関する。
【０２０３】
さらなる態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の本発明の化合物を動物に投与する工程を含む、寄生性の無脊椎有害生物に苦しむ動物を治療する方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、寄生性の無脊椎有害生物に苦しむ動物を治療するのに使用するための本発明の化合物に関する。さらなる態様において、本発明は、寄生性の無脊椎有害生物に苦しむ動物を治療するための薬剤の製造への本発明の化合物の使用に関する。
【０２０４】
さらなる態様において、本発明は、本発明の化合物と薬学的に好適な賦形剤とを含む医薬組成物を提供する。
【０２０５】
本発明の化合物は、単独でまたは１種以上の他の生物学的に活性な成分と組み合わせて使用されてもよい。
【０２０６】
一態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の成分Ａと殺虫的に有効な量の成分Ｂとを含む組合せ生成物を提供し、ここで、成分Ａは本発明の化合物であり、成分Ｂは後述される化合物である。
【０２０７】
本発明の化合物は、駆虫剤と組み合わせて使用されてもよい。このような駆虫剤としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書および欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されるような、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環状ラクトン種から選択される化合物が挙げられる。さらなる駆虫剤としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号パンフレットおよび国際公開第９５２２５５２号パンフレットに記載されるものなどの半合成および生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。さらなる駆虫剤としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、およびこの種の他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。さらなる駆虫剤としては、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテルまたはモランテルなどのイミダゾチアゾールおよびテトラヒドロピリミジンが挙げられる。さらなる駆虫剤としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどの吸虫駆除剤（ｆｌｕｋｉｃｉｄｅ）ならびにプラジカンテルおよびエプシプランテルなどの条虫駆除剤（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。
【０２０８】
本発明の化合物は、駆虫剤のパラヘルクアミド／マルクホルチン種の誘導体および類似体、ならびに米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書および独国特許発明第１９５２０９３６号明細書に開示されるものなどの駆虫剤オキサゾリンと組み合わせて使用されてもよい。
【０２０９】
本発明の化合物は、国際公開第９６１５１２１号パンフレットに記載されるジオキソモルホリン駆虫剤の一般的な種類と、また、国際公開第９６１１９４５号パンフレット、国際公開第９３１９０５３号パンフレット、国際公開第９３２５５４３号パンフレット、欧州特許第６２６３７５号明細書、欧州特許第３８２１７３号明細書、国際公開第９４１９３３４号パンフレット、欧州特許第３８２１７３号明細書、および欧州特許第５０３５３８号明細書に記載されるものなどの駆虫活性環状デプシペプチドと組み合わせて使用されてもよい。
【０２１０】
本発明の化合物は、他の外部寄生生物撲滅剤；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機ホスフェート；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジドなどのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリドなどのネオニコチノイドと組み合わせて使用されてもよい。
【０２１１】
本発明の化合物は、テルペンアルカロイド、例えば国際特許出願公開第９５／１９３６３号パンフレットまたは同第０４／７２０８６号パンフレットに記載されるもの、特にそれらに開示される化合物と組み合わせて使用されてもよい。
【０２１２】
本発明の化合物と組み合わせて使用されてもよいこのような生物学的に活性な化合物の他の例としては以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：
【０２１３】
有機ホスフェート：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタンホス（ｐｒｏｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
【０２１４】
カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ（ｆｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ−５１７１７。
【０２１５】
ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−ｃｉｓ−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、ａ−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ−８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン（ｃｙｔｈｉｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然物）、レスメトリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。
【０２１６】
節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロロフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン。
【０２１７】
他の駆虫剤：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＮＳ−１１８、アザジラクチン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ−３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト（ｆｌｕｍｉｔｅ）、ＭＴＩ−８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２２０、カネマイト、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン（ｎｉｄｉｎｏｒｔｅｒｆｕｒａｎ）、ニテンピラム、ＳＤ−３５６５１、ＷＬ−１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ−１１１１、Ｒ−１９５，ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン（ｔｒｉｅｔｈｏｘｙｓｐｉｎｏｓｙｎ）、トリアクチン、ベルブチン、バータレック、ＹＩ−５３０１。
【０２１８】
殺菌・殺カビ剤：アシベンゾラー、アルジモルフ、アムプロピルホス、アンドプリム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビアラホス、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、オキシ塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ＲＨ−７２８１、ジクロシメット、ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、ＲＰ−４０７２１３、ジメトモルフ、ドモキシストロビン（ｄｏｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ／フルモルリン（ｆｌｕｍｏｒｆ／ｆｌｕｍｏｒｌｉｎ）、水酸化トリフェニルスズ、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ネオ−アソジン、ニコビフェン、オリザストロビン、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピオコナゾール、プロキンアジド、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロジン（ｖｉｎｃｌｏｚｉｎ）。
【０２１９】
生物剤：バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｓｐ  ａｉｚａｗａｉ）、クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性細菌、ウイルスおよび菌・カビ。
【０２２０】
殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
【０２２１】
他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタマート（ｐｅｎｅｔｈａｍａｔｅ）、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジカンテル、トリクラベンダゾール。
【０２２２】
他の活性成分と組み合わせて使用される場合、本発明の化合物は、好ましくは、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソンまたはテブフェノジド；より好ましくは、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロン、ピランテル、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、ルフェヌロンまたはエクジソン；さらにより好ましくは、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロンまたはピランテルと組み合わせて使用される。
【０２２３】
特に注目すべきは、追加の活性成分が、式Ｉの化合物からの異なる作用部位を有する組合せである。場合によっては、類似の防除スペクトルを有するが作用部位の異なる少なくとも１種の他の寄生性の無脊椎有害生物防除活性成分との組合せは、抵抗性管理に特に有利であろう。したがって、本発明の組合せ生成物は、殺虫的に有効な量の式Ｉの化合物と、殺虫的に有効な量の、類似の防除スペクトルを有するが作用部位の異なる少なくとも１種の追加の寄生性の無脊椎有害生物防除活性成分とを含み得る。
【０２２４】
当業者は、化合物の塩がその対応する非塩形態と平衡状態にある環境および生理的条件下で、塩が、非塩形態の生物学的有用性を共有することを認識する。したがって、本発明の化合物の多種多様な塩（および本発明の活性成分と組み合わせて使用される活性成分）は、無脊椎有害生物および動物寄生生物の防除に有用であり得る。塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。本発明の化合物にはＮ−オキシドも含まれる。したがって、本発明は、本発明の化合物（そのＮ−オキシドおよび塩を含む）と、追加の活性成分（そのＮ−オキシドおよび塩を含む）との組合せを含む。
【０２２５】
動物衛生に使用するための組成物は、製剤助剤として当業者に公知の製剤助剤および添加剤（そのうちのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するものとみなされ得る）も含有し得る。このような製剤助剤および添加剤は、以下を制御し得る：ｐＨ（緩衝液）、処理の際の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁化剤）、粘度（チキソトロピー増粘剤）、容器内の（ｉｎ−ｃｏｎｔａｉｎｅｒ）微生物増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散液）、ウォッシュオフ性（ｗａｓｈ−ｏｆｆ）（塗膜形成剤または固着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および他の製剤助剤。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｖｏｌｕｍｅ  ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎｓ；およびＰＣＴ公報の国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。
【０２２６】
本発明の化合物は、他の補助剤なしで施用され得るが、ほとんどの場合、施用は、好適な担体、希釈剤、および界面活性剤とともに、ならびに場合により想定される最終用途に応じて食物と組み合わせて、１種以上の活性成分を含む製剤の施用になる。１つの施用方法は、組合せ生成物の水分散液または精製油溶液を噴霧する工程を含む。スプレー油、スプレー油濃縮物、展着剤固着剤、補助剤、他の溶媒、およびピペロニルブトキシドなどの共力剤を含む組成物は、化合物の有効性を強化することが多い。このようなスプレーは、缶、瓶または他の容器などのスプレー容器から、ポンプによってまたは加圧された容器、例えば、加圧されたエアゾールスプレー缶からそれを放出することによって施用され得る。このようなスプレー組成物は、例えば、スプレー、ミスト、発泡体、煙または霧といった様々な形態を取り得る。したがって、このようなスプレー組成物は、場合により噴射剤、発泡剤などをさらに含み得る。注目すべきは、殺虫的に有効な量の本発明の化合物と担体とを含むスプレー組成物である。このようなスプレー組成物の一実施形態は、殺虫的に有効な量の本発明の化合物と噴射剤とを含む。代表的な噴射剤としては、限定はされないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および上記のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、蚊、ブヨ（ｂｌａｃｋ  ｆｌｙ）、サシバエ、メクラアブ、ウマバエ、カリバチ、キオビクロスズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ブヨ（ｇｎａｔ）などからなる群から選択される少なくとも１種の寄生性の無脊椎有害生物を、個々にまたは組み合わせて、防除するのに使用されるスプレー組成物（およびスプレー容器から分配されるこのようなスプレー組成物を用いる方法）である。
【０２２７】
動物寄生生物の防除は、宿主動物の体表（例えば、肩、腋窩、腹部、大腿部の内側部分）に寄生する外部寄生生物および宿主動物の体内（例えば、胃、腸、肺、静脈、皮下、リンパ組織）に寄生する内部寄生生物を防除することを含む。外部寄生有害生物または疾患を伝播する有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生生物としては犬糸状虫、鉤虫および寄生蠕虫が挙げられる。本発明の化合物は、外部寄生有害生物に対処するのに特に適し得る。本発明の化合物は、動物への寄生生物による蔓延または感染の全身的および／または非全身的な防除に適し得る。
【０２２８】
本発明の化合物は、野生動物、家畜動物および農業用使役動物の寄生性の無脊椎有害生物を含む、動物の対象に寄生する寄生性の無脊椎有害生物に対処するのに適し得る。家畜は、食物または繊維などを製造させるため、または労働のために農業施設において意図的に飼育される家畜を（単数または複数で）指すのに使用される用語であり；家畜の例としては、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、雌鶏、シチメンチョウ、カモおよびガチョウ（例えば、肉、乳汁、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛および／または毛のために飼育される）が挙げられる。寄生生物に対処することによって、死亡率および生産性減少（肉、乳汁、毛、表皮、卵などに関して）が低下され、したがって、本発明の化合物の施用により、動物のより経済的で簡単な飼育が可能になる。
【０２２９】
本発明の化合物は、コンパニオンアニマルおよびペット（例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥および観賞魚）、研究動物および実験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス）、ならびに動物園、野生動物の生息環境および／またはサーカスのためか、動物園、野生動物の生息環境および／またはサーカスにおいて飼育される動物に寄生する寄生性の無脊椎有害生物に対処するのに適し得る。
【０２３０】
本発明の一実施形態において、動物は、好ましくは脊椎動物、より好ましくは哺乳動物、鳥類または魚類である。特定の実施形態において、動物の対象は哺乳動物（ヒトなどの類人猿を含む）である。他の哺乳動物の対象としては、霊長類（例えば、サル）、ウシ亜科の動物（例えば、ウシまたは乳牛）、ブタ類（例えば、成ブタ（ｈｏｇ）またはブタ（ｐｉｇ））、ヒツジ類（例えば、ヤギまたはヒツジ）、ウマ科の動物（例えば、ウマ）、イヌ科の動物（例えば、イヌ）、ネコ科の動物（例えば、飼いネコ）、ラクダ、シカ、ロバ、水牛、レイヨウ、ウサギ、およびげっ歯類（例えば、モルモット、リス、ラット、マウス、アレチネズミ、およびハムスター）が挙げられる。鳥類としては、カモ科（Ａｎａｔｉｄａｅ）（ハクチョウ、カモおよびガチョウ）、ハト科（Ｃｏｌｕｍｂｉｄａｅ）（例えば、コバトおよびハト）、キジ科（Ｐｈａｓｉａｎｉｄａｅ）（例えば、ヤマウズラ、ライチョウおよびシチメンチョウ）、テシエニダエ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）（例えば、家禽）、オウム科（Ｐｓｉｔｔａｃｉｎｅｓ）（例えば、インコ、コンゴウインコ、およびオウム）、狩猟鳥、および走鳥類（例えば、ダチョウ）が挙げられる。
【０２３１】
本発明の化合物によって治療または保護される鳥類は、商業的または非商業的な鳥類の飼育に関連し得る。これらとしては、特に、ペットまたはコレクター市場用に飼育される、ハクチョウ、ガチョウ、およびカモなどのカモ科（Ａｎａｔｉｄａｅ）、コバトおよびドバトなどのハト科（Ｃｏｌｕｍｂｉｄａｅ）、ヤマウズラ、ライチョウおよびシチメンチョウなどのキジ科（Ｐｈａｓｉａｎｉｄａｅ）、家禽などのテシエニダエ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）、ならびにインコ、コンゴウインコおよびオウムなどのオウム科（Ｐｓｉｔｔａｃｉｎｅｓ）が挙げられる。
【０２３２】
本発明の趣旨では、「魚類」という用語は、限定はされないが、硬骨魚類（Ｔｅｌｅｏｓｔｉ）の魚、すなわち、硬骨魚を含むことが理解される。サケ目（Ｓａｌｍｏｎｉｆｏｒｍｅｓ）（サケ科（Ｓａｌｍｏｎｉｄａｅ）を含む）およびスズキ目（Ｐｅｒｃｉｆｏｒｍｅｓ）（サンフィッシュ科（Ｃｅｎｔｒａｒｃｈｉｄａｅ）を含む）はいずれも硬骨魚類（Ｔｅｌｅｏｓｔｉ）に含まれる。可能性のある魚類レシピエントの例としては、特に、サケ科（Ｓａｌｍｏｎｉｄａｅ）、ハタ科（Ｓｅｒｒａｎｉｄａｅ）、タイ科（Ｓｐａｒｉｄａｅ）、カワスズメ科（Ｃｉｃｈｌｉｄａｅ）、およびサンフィッシュ科（Ｃｅｎｔｒａｒｃｈｉｄａｅ）が挙げられる。
【０２３３】
本発明の方法が、寄生生物感染または蔓延を治療または予防するのに安全かつ有効である有袋類（カンガルーなど）、爬虫類（養殖亀（ｆａｒｍｅｄ  ｔｕｒｔｌｅ）など）、および他の経済的に重要な家畜を含む他の動物も、本発明の方法から利益を受けることが想定されている。
【０２３４】
殺虫的に有効な量の本発明の化合物を、保護されるべき動物に投与することによって防除される寄生性の無脊椎有害生物の例としては、外部寄生生物（節足動物、ダニなど）および内部寄生生物（寄生蠕虫、例えば、線虫、吸虫、条虫、鈎頭虫など）が挙げられる。
【０２３５】
蠕虫病として一般に記載される疾患または疾患群は、寄生蠕虫として公知の寄生虫による動物宿主の感染に起因する。「寄生蠕虫」という用語は、線虫、吸虫、条虫および鈎頭虫を含むことを意味する。蠕虫病は、ブタ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコおよび家禽などの家畜に関連する、広まった深刻な経済的問題である。
【０２３６】
寄生蠕虫の中でも、線虫として記載される虫の群は、様々な種類の動物に広範囲にわたる時には深刻な感染を引き起こす。本発明の化合物によって処置されることが考えられる線虫としては、限定はされないが、以下の属：アカントケイロネマ属（Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ）、アエルロストロンギルス属（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、アンシロストーマ属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、アンギオストロンギルス属（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）、ブノストマム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、キャピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、チャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、クレノソマ属（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、ジオクトフィーマ属（Ｄｉｏｃｔｏｐｈｙｍｅ）、ディペタロネマ属（Ｄｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ）、ジフィロボスリウム属（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ）、ディロフィラリア属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、ドラクンクルス属（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）、エンテロビウス属（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）、フィラロイデス属（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ）、ヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、ラゴキラスカリス属（Ｌａｇｏｃｈｉｌａｓｃａｒｉｓ）、ロア属（Ｌｏａ）、マンソネラ属（Ｍａｎｓｏｎｅｌｌａ）、ムエレリウス属（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ）、ネカトール属（Ｎｅｃａｔｏｒ）、ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、エソファゴストマム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、オステルタギア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、オキシウリス属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、パラフィラリア属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ）、パラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）、フィサロプテラ属（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ）、プロトストロンギルス属（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、スピロセルカ属（Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ）、ステファノフィラリア属（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ）、ストロンギロイデス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、テラジア属（Ｔｈｅｌａｚｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、トリキネラ属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、トリコストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリチュリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）およびウケレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）が挙げられる。
【０２３７】
上記のうち、上述した動物に感染する線虫の最も一般的な属は、ヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタギア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストマム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、エソファゴストマム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、チャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、トリチュリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、キャピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシウリス属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、アンシロストーマ属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）およびパラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）である。ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）およびエソファゴストマム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）など、これらのうちのいくつかは、主に腸管を攻撃するが、ヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）およびオステルタギア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）などの他のものは、胃においてより優勢であり、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）などの他のものは、肺において見られる。さらに他の寄生生物は、心臓および血管、皮下およびリンパ組織などの他の組織に住みつき得る。
【０２３８】
本発明によっておよび本発明の方法によって処置されることが考えられる吸虫としては、限定はされないが、以下の属：アラリア属（Ａｌａｒｉａ）、ファシオラ属（Ｆａｓｃｉｏｌａ）、ナノフィエツス属（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ）、オピストルキス属（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ）、パラゴニムス属（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ）およびシストソーマ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ）が挙げられる。
【０２３９】
本発明によっておよび本発明の方法によって処置されることが考えられる条虫としては、限定はされないが、以下の属：ジフィロボスリウム属（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ）、ジプリジウム属（Ｄｉｐｌｙｄｉｕｍ）、スピロメトラ属（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ）およびテニア属（Ｔａｅｎｉａ）が挙げられる。
【０２４０】
ヒトの胃腸管の寄生生物の最も一般的な属は、アンシロストーマ属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ネカトール属（Ｎｅｃａｔｏｒ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ストロンギヒデス属（Ｓｔｒｏｎｇｙ  ｈｉｄｅｓ）、トリキネラ属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、キャピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、トリチュリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）およびエンテロビウス属（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）である。血液または胃腸管の外側の他の組織および器官に見られる寄生生物の他の医学的に重要な属は、ウケレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）およびロア属（Ｌｏａ）、ならびにドラクンクルス属（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）などの糸状虫ならびに腸内寄生虫のストロンギロイデス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）およびトリキネラ属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）の腸外段階である。
【０２４１】
多くの他の寄生蠕虫属および種は、当該技術分野において公知であり、また、本発明の化合物によって処置されることが考えられる。これらは、Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｐａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌｕｍｅ  １，Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｆ．Ａ．Ｄａｖｉｓ  Ｃｏ．，Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，Ｐａ．；Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｏｚｏａ，（６thＥｄｉｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｍｏｎｎｉｇ’ｓ  Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ  Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ），Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ａｎｄ  Ｗｉｌｋｉｎｓ  Ｃｏ．，Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ，Ｍｄ．においてかなり詳細に列挙されている。
【０２４２】
本発明の化合物は、多くの動物外部寄生生物（例えば、哺乳動物および鳥類の節足動物外部寄生生物）に対して有効であり得る。
【０２４３】
昆虫およびダニの有害生物としては、例えば、ハエおよび蚊、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、半翅類の昆虫、寄生性のウジなどの刺咬昆虫が挙げられる。
【０２４４】
成虫のハエとしては、例えば、ノサシバエまたはハエマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ウマバエまたはアブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエまたはストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ブヨまたはブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、メクラアブまたはメクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエまたはメロファガス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、およびツェツェバエまたはツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）が挙げられる。寄生性のハエウジとしては、例えば、ウマバエ（オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）およびウサギヒフバエ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．））、クロバエまたはヒロズキンバエ種（Ｐｈａｅｎｉｃｉａ  ｓｐｐ．）、ラセンウジバエまたはコクリオミア・ホミニボラクス（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ウシバエまたはウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマのフリースワーム（ｆｌｅｅｃｅｗｏｒｍ）およびウマバエ属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）が挙げられる。蚊としては、例えば、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）およびヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【０２４５】
ダニとしては、中気門亜目種（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ  ｓｐｐ．）、例えば、ニワトリダニ、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）などの中気門類；ヒゼンダニ科種（Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ  ｓｐｐ．）、例えば、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）などのヒゼンダニまたは疥癬虫；コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）およびプソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）を含むキュウセンヒゼンダニ科種（Ｐｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ  ｓｐｐ．）などの疥癬ダニ；ツツガムシ、例えば、ツツガムシ科種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌｉｄａｅ  ｓｐｐ．）、例えば北米ツツガムシ、トロンビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）が挙げられる。
【０２４６】
マダニとしては、例えば、ヒメダニ科種（Ａｒｇａｓｉｄａｅ  ｓｐｐ．）を含む軟体マダニ、例えばナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）およびカズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）；マダニ科種（Ｉｘｏｄｉｄａｅ  ｓｐｐ．）、例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、アンダーソンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、クロアシマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）および他のコイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）（以前のウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）を含む）を含む硬体マダニが挙げられる。
【０２４７】
シラミとしては、例えば、吸血シラミ、例えば、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）およびボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；刺咬性のシラミ、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）およびソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【０２４８】
ノミとしては、例えば、イヌノミ（イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ））およびネコノミ（ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ））などのイヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；ケオプスネズミノミ（キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ））などのネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；およびヒトノミ（プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ））などのヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【０２４９】
半翅類の昆虫としては、例えば、トコジラミ科（Ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）または例えば、一般的なトコジラミ（シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ））；サシガメとしても知られているオオサシガメを含むオオサシガメ亜科種（Ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ  ｓｐｐ．）；例えばロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびサシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【０２５０】
一般に、ハエ、ノミ、シラミ、蚊、ブヨ、ダニ、マダニおよび寄生蠕虫は、家畜およびコンパニオンアニマル分野に多大な損失をもたらす。節足動物寄生生物はまた、ヒトにとって厄介であり、ヒトおよび動物における疾患を引き起こす生物を媒介し得る。
【０２５１】
多くの他の寄生性の無脊椎有害生物が当該技術分野において公知であり、また、本発明の化合物によって処置されることが考えられる。これらは、Ｍｅｄｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，Ｄ．Ｓ．Ｋｅｔｔｌｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＡＮＤ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  ａｎｄ  Ｔｏｒｏｎｔｏ；Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ａｒｔｈｒｏｐｏｄ  Ｐｅｓｔｓ  ｏｆ  Ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ：Ａ  Ｒｅｖｉｅｗ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｒ．Ｏ．Ｄｒｕｍｍａｎｄ，Ｊ．Ｅ．Ｇｅｏｒｇｅ，ａｎｄ  Ｓ．Ｅ．Ｋｕｎｚ，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ，ＦＩａ．においてかなり詳細に列挙されている。
【０２５２】
本発明の化合物はまた、ハエマトビア（リペロシア）イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ（Ｌｙｐｅｒｏｓｉａ）ｉｒｒｉｔａｎｓ）（ノサシバエ）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）（ブヨ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）（ツェツェバエ）、ヒドロテア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）（ヘッドフライ（ｈｅａｄ  ｆｌｙ））、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）（フェースフライ（ｆａｃｅ  ｆｌｙ））、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、モレリア・シンプレックス（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｉｍｐｌｅｘ）（スウェットフライ（ｓｗｅａｔ  ｆｌｙ））、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）（ウマバエ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ルシリア・セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）（ヒツジキンバエ）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）（クロバエ）、プロトフォルミア属（Ｐｒｏｔｏｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）（ヒツジバエ）、サシバエ属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）（ミジ）、ヒッポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）、ガストロフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガストロフィルス・ハエモホイダリス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）およびガストロフィルス・ナサリス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）などのハエ；ボビコラ（ダマリニア）ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・エクイ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｅｑｕｉ）、ハエマトピヌス・アシニ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ヘテロドクサス・スピニガー（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｘｕｓ  ｓｐｉｎｉｇｅｒ）、リノグナサス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）およびトリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）などのシラミ；メロファガス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）などのヒツジシラミバエ；ならびにプソロプテス属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、デモデックス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス・カティ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）およびオトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）（ミミダニ）などのダニを含む外部寄生生物に対して有効であり得る。
【０２５３】
本発明の処置は、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、水薬調製物（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ  ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸剤（ｂｏｌｉ）、フィードスルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）手順、または坐薬の形態の腸内投与；あるいは例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内を含む）または埋め込みなどの非経口投与；あるいは経鼻投与などによる従来の手段によって行われる。
【０２５４】
本発明の化合物が、追加の生物学的に活性な成分と組み合わせて施用される場合、それらは、例えば別個の組成物として別々に投与され得る。この場合、生物学的に活性な成分は、同時にまたは連続して投与され得る。あるいは、生物学的に活性な成分は、１つの組成物の成分であり得る。
【０２５５】
本発明の化合物は、制御放出形態で、例えば皮下または経口投与される徐放製剤として投与され得る。
【０２５６】
典型的に、本発明に係る殺寄生生物組成物は、場合により追加の生物学的に活性な成分と組み合わせて、本発明の化合物、あるいはそのＮ−オキシドまたは塩を、意図される投与経路（例えば、経口または注射などの非経口投与）に関しておよび標準的手法にしたがって選択される賦形剤および助剤を含む１種以上の薬学的にまたは獣医学的に許容される担体とともに含む。さらに、好適な担体は、ｐＨおよび水分含量に対する安定性などの考慮事項を含め、組成物中の１種以上の活性成分との適合性に基づいて選択される。したがって、注目すべきは、寄生に有効な量の本発明の化合物を、場合により追加の生物学的に活性な成分および少なくとも１種の担体と組み合わせて含む無脊椎寄生性有害生物から動物を保護するための本発明の化合物である。
【０２５７】
静脈内、筋肉内および皮下注射を含む非経口投与の場合、本発明の化合物は、油性または水性媒体中の懸濁液、溶液または乳剤として製剤化することができ、懸濁化剤、安定剤および／または分散剤などの補助剤を含有し得る。
【０２５８】
本発明の化合物は、ボーラス注入または持続注入用に製剤化することもできる。注入用の医薬組成物は、好ましくは、医薬製剤の技術分野において公知であるような他の賦形剤または助剤を含有する生理学的に適合する緩衝液中の水溶性形態の活性成分（例えば、活性化合物の塩）の水溶液を含む。さらに、活性化合物の懸濁液は、脂溶性媒体中で調製され得る。好適な脂溶性媒体としては、ゴマ油などの脂肪油、オレイン酸エチルおよびトリグリセリドなどの合成脂肪酸エステル、またはリポソームなどの材料が挙げられる。
【０２５９】
水性の注射用懸濁液は、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ソルビトール、またはデキストランなどの、懸濁液の粘度を高める物質を含有し得る。注射用の製剤は、単位剤形で、例えば、アンプルまたは多回投与容器において提供され得る。あるいは、活性成分は、使用前に、好適な媒体、例えば、滅菌発熱性物質除去蒸留水を用いて構成するための粉末形態であり得る。
【０２６０】
上述した製剤に加えて、本発明の化合物は、デポー製剤としても製剤化され得る。このような作用持続型製剤は、埋め込み（例えば、皮下または筋肉内）あるいは筋肉内または皮下注射によって投与され得る。
【０２６１】
本発明の化合物は、好適なポリマー材料または疎水性材料を用いて（例えば、薬学的に許容される油を用いた乳剤として）、イオン交換樹脂を用いて、または限定はされないが、難溶性の塩などの難溶性の誘導体として、この投与経路用に製剤化され得る。
【０２６２】
吸入による投与の場合、本発明の化合物は、加圧されたパックまたは噴霧器および好適な噴射剤、例えば、限定はされないが、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタンまたは二酸化炭素を用いて、エアゾールスプレーの形態で送達され得る。加圧されたエアゾールの場合、投与単位は、計量された量を供給する弁を設けることによって制御され得る。吸入具または吸入器に使用するための、例えばゼラチンのカプセル剤およびカートリッジが、化合物の粉末混合物およびラクトースまたはデンプンなどの好適な粉末基剤を含有して製剤化され得る。
【０２６３】
本発明の化合物は、経口投与および摂取から全身アベイラビリティを提供する好ましい薬物動態学的および薬力学的特性を有し得る。したがって、保護されるべき動物による摂取の後、血流中の殺寄生生物的に有効な濃度の本発明の化合物は、ノミ、マダニおよびシラミなどの吸血有害生物から処置された動物を保護し得る。したがって、注目すべきは、経口投与（すなわち、殺寄生生物的に有効な量の本発明の化合物に加えて、経口投与に適した結合剤および充填剤から選択される１種以上の担体ならびに飼料濃縮物担体を含む）用の形態で無脊椎寄生性有害生物から動物を保護するための組成物である。
【０２６４】
溶液（吸収のために最も利用しやすい形態）、乳剤、懸濁液、ペースト剤、ゲル、カプセル剤、錠剤、ボーラス、粉剤、顆粒剤、ルーメン−リテンション（ｒｕｍｅｎ−ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ）および飼料／水／リック（ｌｉｃｋ）ブロックの形態における経口投与の場合、本発明の化合物は、糖類および糖誘導体（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、デンプン（例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、コメデンプン、ジャガイモデンプン）、セルロースおよび誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、ゼラチン）、および合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）などの、経口投与組成物に適していることが当該技術分野において公知の結合剤／充填剤を用いて製剤化され得る。必要に応じて、潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリジノン、寒天、アルギン酸）および染料または顔料が加えられ得る。ペースト剤およびゲルは、組成物を口腔と接触した状態に保ち、容易に排出されないようにするために、接着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状ケイ酸マグネシウムアルミニウム）も含有することが多い。
【０２６５】
一実施形態において、本発明の組成物は、咀嚼可能および／または食用製品（例えば、チュアブルトリート（ｃｈｅｗａｂｌｅ  ｔｒｅａｔ）または食用錠剤）に製剤化される。このような製品は、本発明の化合物の経口投与を促進するように、保護されるべき動物が好む味、舌触りおよび／または香りを理想的には有するであろう。
【０２６６】
殺寄生生物組成物が、飼料濃縮物の形態である場合、担体は、典型的に、生産性の高い飼料、飼料穀物またはタンパク質濃縮物から選択される。このような飼料濃縮物を含有する組成物は、殺寄生生物性の活性成分に加えて、動物の衛生または成長を促進し、食肉処理用の動物の肉の品質を高め、または畜産に有用な添加剤を含み得る。これらの添加剤としては、例えば、ビタミン、抗生物質、化学療法剤、静菌剤、静真菌剤、抗コクシジウム剤およびホルモンが挙げられる。
【０２６７】
本発明の化合物はまた、例えば、カカオ脂または他のグリセリドなどの従来の坐薬基剤を用いて、坐薬または停留かん腸などの直腸組成物に製剤化され得る。
【０２６８】
本発明の方法のための製剤としては、ＢＨＴ（ブチル化ヒドロキシトルエン）などの酸化防止剤が挙げられる。酸化防止剤は、一般に、０．１〜５パーセント（重量／体積）の量で存在する。製剤によっては、特にスピノサドが含まれる場合、活性剤を溶解させるためにオレイン酸などの可溶化剤を必要とする。これらのポアオン製剤（ｐｏｕｒ−ｏｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）に使用される一般的な展着剤としては、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、飽和Ｃ12〜Ｃ18脂肪族アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、オレイン酸、オレイルエステル、オレイン酸エチル、トリグリセリド、シリコーン油およびジプロピレングリコールメチルエーテルが挙げられる。本発明の方法のためのポアオン製剤は、公知の技術にしたがって調製される。ポアオンが溶液である場合、殺寄生生物剤／殺虫剤は、必要に応じて熱および撹拌を用いて、担体または媒体と混合される。助剤または追加の成分を、活性剤と担体との混合物に加えることができ、またはそれらを、担体を加える前に活性剤と混合することができる。乳剤または懸濁液の形態のポアオン製剤は、公知の技術を用いて同様に調製される。
【０２６９】
比較的疎水性の医薬化合物のための他の送達系が用いられてもよい。リポソームおよび乳剤が、疎水性薬物用の送達媒体または担体の周知の例である。さらに、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒が、必要に応じて使用されてもよい。
【０２７０】
有効な寄生性の無脊椎有害生物防除に必要な施用量（例えば「殺虫的に有効な量」）は、防除されるべき寄生性の無脊椎有害生物種、有害生物の生活環、生活段階（ｌｉｆｅ  ｓｔａｇｅ）、有害生物の大きさ、生息場所、時期、宿主の穀物または動物、摂食行動、繁殖行動、周囲湿度、温度などの要因に応じて決まる。当業者は、所望のレベルの寄生性の無脊椎有害生物防除に必要な殺虫的に有効な量を容易に決定することができる。
【０２７１】
家畜への使用について一般に、本発明の化合物は、殺虫的に有効な量で、寄生性の無脊椎有害生物から保護されるべき動物、特に恒温動物に投与される。
【０２７２】
殺虫的に有効な量は、標的の寄生性の無脊椎有害生物の発生または活性を減少させる観察可能な効果を得るのに必要な活性成分の量である。当業者は、殺虫的に有効な用量が、本発明の方法に有用な様々な化合物および組成物、所望の殺虫効果および持続時間、標的の寄生性の無脊椎有害生物種、保護されるべき動物、投与形態などについて変化し得ることを理解し、特定の結果を得るために必要な量を、簡単な実験によって決定することができる。
【０２７３】
動物への経口または非経口投与の場合、好適な間隔で投与される本発明の組成物の用量は、典型的に、動物の体重の１ｋｇ当たり、約０．０１ｍｇ〜約１００ｍｇ、好ましくは約０．０１ｍｇ〜約３０ｍｇの範囲である。
【０２７４】
動物への本発明の組成物の投与の好適な間隔は、およそ１日１回からおよそ年１回までの範囲である。注目すべきは、およそ週１回からおよそ６ヶ月ごとまでの範囲の投与間隔である。特に注目すべきは、月１回の投与間隔（すなわち毎月１回、動物に化合物を投与する）である。
【０２７５】
以下の実施例は、本発明を例示するが、本発明を限定するものではない。
【０２７６】
以下の略語を、この項全体にわたって使用した：ｓ＝一重項；ｂｓ＝幅広の一重項；ｄ＝二重項；ｄｄ＝二重の二重項；ｄｔ＝二重の三重項；ｔ＝三重項、ｔｔ＝三重の三重項、ｑ＝四重項、ｓｅｐｔ＝七重項；ｍ＝多重項；Ｍｅ＝メチル；Ｅｔ＝エチル；Ｐｒ＝プロピル；Ｂｕ＝ブチル；ＲＴ＝保持時間；ＭＨ+＝分子カチオン。
【実施例】
【０２７７】
調製実施例
以下の調製実施例は、式Ｉの化合物およびその中間体の合成を説明する。
【０２７８】
実施例Ｐ１：４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５，５，５−トリフルオロ−ペンタ−２−イン−１，４−ジオール
【化６７】
2013520403.tif 000076
室温でアルゴン下で無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させたマグネシウム（５２０ｍｇ）の撹拌溶液に、臭化エチル（１．７ｍＬ）を加えた。室温で２時間撹拌した後、溶液を０℃に冷却し、トリメチル−プロパ−２−イニルオキシ−シラン（３．１ｍＬ）を加えた。溶液を室温まで温め、次に４０分後、それを再度０℃に冷却した。この冷却した溶液に、１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン（５ｇ）（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８９），２（４），３６３−６）を加えた。溶液を０℃で１時間撹拌した。混合物を、飽和した塩化アンモニウムで急冷し、次にジエチルエーテルで抽出した。組み合わされた有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。次に残渣を酢酸エチル（６０ｍＬ）に溶解させ、溶液をアルゴン下で室温で撹拌した。フッ化テトラブチルアンモニウムの溶液（テトラヒドロフラン中の２１ｍＬの１Ｍ溶液）を加えた。溶液を１時間撹拌し、次に室温で２１時間放置した。混合物を飽和した塩化アンモニウムで急冷し、次にジエチルエーテルで抽出した。組み合わされた有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。シリカゲルにおけるクロマトグラフィー（溶離剤：ヘプタン／酢酸エチル１：０〜７：３）によって残渣を精製して、４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５，５，５−トリフルオロ−ペンタ−２−イン−１，４−ジオール（３．７９８ｇ）を無色油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．４３（ｔ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、４．４４（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０２７９】
実施例Ｐ２：トリブチル−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−スタンナン
【化６８】
2013520403.tif 000077
アルゴン下でトルエンに溶解させた４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５，５，５−トリフルオロ−ペンタ−２−イン−１，４−ジオール（２．５ｇ）の溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１９０ｍｇ）および水素化トリブチルスズ（２．２５ｍＬ）を加えた。反応混合物を４５分間撹拌し、次に溶媒を減圧下で蒸発させた。次に残渣を、トリフェニルホスフィン（２．１９ｇ）とともに無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させ、溶液をアルゴン下で０℃で撹拌した。この溶液にアゾジカルボン酸ジエチル（１．３１ｍＬ）をゆっくりと加えた。混合物を０℃で９０分間撹拌し、次に溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をアセトニトリルとヘプタンとに分液し、アセトニトリル部分をヘプタンで２回洗浄した。組み合わされたヘプタン抽出物を組み合わせて、蒸発させて残渣を得て、シリカゲルにおけるクロマトグラフィー（溶離剤：ヘプタン）によってそれを精製して、トリブチル−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−スタンナン（１．５８７ｇ）を無色油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、５．９３（ｔ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ、１Ｈ）、５．０２〜４．８９（２ｘ  ｄｄ、Ｊ＝２．６および１３．６および１．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．５２〜１．４６（ｍ，６Ｈ）、１．３４〜１．２８（ｍ，６Ｈ）、１．０３〜０．９９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ、６Ｈ）、０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、９Ｈ）ｐｐｍ。
【０２８０】
実施例Ｐ３：４−ブロモ−２−メチル−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製
【化６９】
2013520403.tif 000078
４−ブロモ−２−メチル−安息香酸（市販されている）（５０ｇ）をジクロロメタン（５００ｍＬ）中に懸濁させた。触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（「ＤＭＦ」）および塩化オキサリル（２３ｍＬ）を懸濁液に加えた。反応混合物を周囲温度で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を乾燥テトラヒドロフラン（８００ｍＬ）に溶解させた。溶液を２℃に冷却し、乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）に溶解させたカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３９．２ｇ）の溶液に５〜１０℃で滴下して加えた。反応混合物を周囲温度で３０分間撹拌し、次に氷と水との混合物に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮して、４−ブロモ−２−メチル−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６５．３ｇ）を黄色の油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）、１．６０（ｓ，９Ｈ）。
【０２８１】
実施例Ｐ４：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【化７０】
2013520403.tif 000079
アルゴン下でトルエン（１５ｍＬ）に溶解させたトリブチル−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−スタンナン（１．５８７ｇ）の溶液に、４−ブロモ−２−メチル−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６３０ｍｇ）、塩化リチウム（６００ｍｇ）および次にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１１０ｍｇ）を連続して加えた。反応物を、アルゴン下で１００℃で３時間３０分間還流させた。反応物を室温まで冷ましてから、３時間後、さらなるテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４５ｍｇ）を加えた。溶液をさらに１時間４５分間還流させてから、反応を停止した。混合物を室温まで冷まし、次に溶媒を減圧下で蒸発させて残渣を得て、シリカゲルにおけるクロマトグラフィー（溶離剤：ヘプタン／ジエチルエーテル、１：０〜９：１）によってそれを精製して、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７０４ｍｇ）を白色固体として得た。ヘプタン／酢酸エチル中での再結晶化により、白色結晶（融点＝１６０〜１６２℃）が得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．３９（ｍ，１Ｈ）、５．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．２および１２．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．２０（ｍ，１Ｈ）、２．５９（ｓ，３Ｈ）、１．６１（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ。
【０２８２】
実施例Ｐ５：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸
【化７１】
2013520403.tif 000080
ジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解させた４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３２２ｍｇ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で３時間３０分撹拌し、次に溶液を減圧下で濃縮して、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸（２００ｍｇ）を白色の発泡体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３〜７．２６（ｍ，２Ｈ）、６．４６（ｍ，１Ｈ）、５．３４（ｄｄ，Ｊ＝２．２および１２．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．２２（ｍ，１Ｈ）、２．６７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０２８３】
実施例Ｐ６（表Ａの化合物Ａ１）：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−エチル］−ベンズアミド
【化７２】
2013520403.tif 000081
ジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解させた４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸（５０ｍｇ）の撹拌された溶液に、トリエチルアミン（０．０４ｍＬ）を周囲温度で加えた。次に溶液をアルゴン下で５分間撹拌し、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アセトアミドのトリフルオロ酢酸塩（３９ｍｇ、特開２００９１７３６２１号公報にしたがって調製される）を加えた。この溶液に、１−ヒドロキシアザベンゾトリアゾール（１８ｍｇ）、次にＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（２７ｍｇ）を加えた。溶液を８０分間撹拌してから、周囲温度で３日間放置した。溶液を減圧下で濃縮し、次に、粗残渣をまず、シリカゲルにおけるクロマトグラフィー（溶離剤：ヘプタン／酢酸エチル、１：０〜６：４）によって精製した。残渣をさらに再結晶化し、分取ＨＰＬＣによって再精製して、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−ベンズアミド（３０ｍｇ）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．２６〜７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．００（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｍ，１Ｈ）、６．３９（ｍ，１Ｈ）、５．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．２および１２．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．１９（ｍ，１Ｈ）、４．２２（ｄ，Ｊ＝５．１４Ｈｚ、２Ｈ）、４．００〜３．９２（ｍ，２Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０２８４】
同様に、（Ｓ）−４−アミノ−２−エチル−イソオキサゾリジン−３−オンのトリフルオロ酢酸塩および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩およびカップリング剤としての１−ヒドロキシアザベンゾトリアゾールを用いて、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−Ｎ−（（Ｓ）−２−エチル−３−オキソ−イソオキサゾリジン−４−イル）−２−メチル−ベンズアミド（表Ａの化合物Ａ１６）：を調製することができた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．４９〜７．４８（ｍ，３Ｈ）、７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．２７〜７．２１（ｍ，２Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、５．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．２および１２．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．１８（ｂｄ，１Ｈ、Ｊ＝１２．２Ｈｚ）、５．００（ｔ，１Ｈ、Ｊ＝８．０７Ｈｚ）、４．８８〜４．８２（ｍ，１Ｈ）、４．０８〜４．０３（ｍ，１Ｈ）、３．７５〜３．６２（ｍ，２Ｈ）、２．４９（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７８．１３ｐｐｍ。
【０２８５】
同様に、出発材料としての２−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−ニコチン酸および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩およびカップリング剤としての１−ヒドロキシアザベンゾトリアゾールを用いて、２−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−Ｎ−［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−ニコチンアミド（表Ｆの化合物Ｆ１）を調製することができた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．１６（ｄ，１Ｈ、Ｊ＝７．７０Ｈｚ）、７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４６〜７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ）、６．８１（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｍ，１Ｈ）、５．４０（ｄｄ，Ｊ＝２．２および１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．２７（ｂｄ，１Ｈ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ）、４．２６（ｄ，２Ｈ、Ｊ＝５．１４Ｈｚ）、４．０２〜３．９４（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７７．８８および−７２．４４ｐｐｍ。
【０２８６】
同様に、出発材料としての２−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−ニコチン酸、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩およびカップリング剤としての１−ヒドロキシアザベンゾトリアゾール、および１，１−ジオキソ−１λ＊６＊−チエタン−３−イルアミンのトリフルオロ酢酸塩を用いて、２−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−Ｎ−（１，１−ジオキソ−１λ＊６＊−チエタン−３−イル）−ニコチンアミド（表Ｆの化合物Ｆ２）を調製することができた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．２０（ｄ，１Ｈ、Ｊ＝８．０７Ｈｚ）、７．５０〜７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．４０〜７．３７（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、５．４０（ｄｄ，Ｊ＝２．２および１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．２８（ｂｄ，１Ｈ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ）、４．９６〜４．９０（ｍ，１Ｈ）、４．６７〜４．６１（ｍ，２Ｈ）、４．１２−４．０９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７７．８７ｐｐｍ。
【０２８７】
実施例Ｐ７：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−ベンズアミド
【化７３】
2013520403.tif 000082
４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸（３３０ｍｇ）の溶液を、ジクロロメタン（４ｍＬ）中に懸濁させた。触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（「ＤＭＦ」）および塩化オキサリル（０．０８ｍＬ）を懸濁液に加えた。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を乾燥テトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶解させた。この溶液に水酸化アンモニウムの溶液（２ｍＬ、２５％）を加えた。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。次に、水を加えることによってそれを急冷し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗残渣を、ジイソプロピルエーテル（約０．１ｍＬ）およびペンタン（１ｍＬ）で処理した。混合物を室温で３０分間撹拌し、次に沈殿物をろ過し、ペンタンで２回洗浄し、減圧下で乾燥させて、表題化合物（３０８ｍｇ）を鮮赤色の固体として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．４９（ｍ，３Ｈ）、７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．２７〜７．２１（ｍ，２Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、５．７４（ｂｓ，２Ｈ）、５．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．２および１２．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．２０（ｂｄ，１Ｈ、Ｊ＝１２．２Ｈｚ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７８．１４ｐｐｍ。
【０２８８】
実施例Ｐ８（表Ａの化合物Ａ８６）：（Ｅ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−Ｎ−［（メトキシイミノ）メチル］−２−メチルベンズアミド
【化７４】
2013520403.tif 000083
４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−ベンズアミド（１００ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（４．２ｍＬ）の溶液を、アルゴン下で３０分間還流させ、次に溶液を減圧下で濃縮した。残渣を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解させ、水（１．６ｍＬ）および酢酸（１．６ｍＬ）に溶解させたメトキシアミン塩酸塩（５６ｍｇ）および水酸化ナトリウム（５８ｍｇ）の溶液を加えた。溶液を室温で１時間撹拌した。次に、水を加えることによってそれを急冷し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。組み合わされた有機抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、蒸発させた。シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃで溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより、７８ｍｇの表題化合物が得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．５（ｍ，１Ｈ）、７．８（ｍ，１Ｈ）、７．５５〜７．４８（ｍ，３Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．３２〜７．２５（ｍ，３Ｈ）、６．４２（ｍ，１Ｈ）、５．３２（ｄｄ，１Ｈ）、５．２０（ｂｄ，１Ｈ）、３．９（ｓ，３Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０２８９】
実施例Ｐ９（表Ｄの化合物Ｄ２４）：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−Ｎ−（１，１−ジオキソ−１λ＊６＊−チエタン−３−イル）−２−メチル−ベンズアミド
【化７５】
2013520403.tif 000084
工程Ａ：２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−１，１，１−トリフルオロ−ペンタ−４−イン−２−オール
【化７６】
2013520403.tif 000085
ｎ−ＢｕＬｉ（１５．７ｍＬ、１．５当量）を、テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に溶解させたジイソプロピルアミン（２．６２ｍＬ、１．５当量）の溶液にアルゴン下で０℃で滴下して加えた。反応混合物を１０分間撹拌し、−２０℃に冷却した。次に、トリメチルシリルプロピン（ｓｉｌｙｌｐｒｏｐｙｎｅ）（２．２１ｍＬ、１．２当量）を滴下して加えた。次に反応混合物を−２０℃で９０分間撹拌した。反応混合物を−７８℃に冷却し、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（３ｇ、１２．３５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を室温まで温め、２時間３０分間撹拌した。次に、飽和した塩化アンモニウム水溶液を加えることによってそれを急冷し、酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、蒸発させた。次に、この粗残渣をメタノール（６０ｍＬ）に再溶解させ、炭酸カリウム（３．４ｇ、２当量）で処理した。反応混合物を３時間撹拌し、次にろ過し、蒸発させた。シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ（９／１）で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより、１．８９６ｇ（５４％）の表題化合物が得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．５１〜７．４６８（ｍ，２Ｈ）、７．４５〜７．３８（ｍ，１Ｈ）、３．１８〜２．９６（ｍ，３Ｈ）、２．１６〜２．１１（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７９．０２ｐｐｍ。
【０２９０】
工程Ｂ：５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−ジヒドロフラン−３−オン
【化７７】
2013520403.tif 000086
５−ブロモ−１−オキシ−ニコチン酸メチルエステル（３．００ｇ、１．５当量）（ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ  ＳＢ；ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ  ＵＫ  Ｌｔｄの特許である国際公開第２００５／２６１４９号パンフレットにしたがって調製される）、トリフルイミド（ｔｒｉｆｌｉｍｉｄｅ）（２．６６ｇ、１．１当量）およびＰｈ3ＰＡｕＮＴｆ2（３３８ｍｇ、２．５ｍｏｌ％）をこの順序で、アルゴン下で１，２−ジクロロエタン（８６ｍＬ）に溶解させた２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−１，１，１−トリフルオロ−ペンタ−４−イン−２−オール（２．４４ｇ、８．６ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌させた。次にそれを減圧下で濃縮した。シクロヘキサン：酢酸エチル（９２／８）で溶離するカラムクロマトグラフィーにより、９５２ｍｇの予測された化合物（３７％）が得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．４６〜７．４０（ｍ，３Ｈ）、４．３７（ｄ，１Ｈ）、４．２４（ｄ，１Ｈ）、３．２６（ｄ，１Ｈ）、２．８７（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７９．４２ｐｐｍ。
【０２９１】
工程Ｃ：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−テトラヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【化７８】
2013520403.tif 000087
アルゴン下で−１００℃でテトラヒドロフラン（２．６ｍＬ）に溶解させた４−ブロモ−２−メチル−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２３４ｍｇ、１．２当量）の溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（０．６２ｍＬ、１．２当量）を５分間滴下して加えた。反応混合物を−１００℃で２０分間撹拌させた。次に、１．０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−ジヒドロフラン−３−オン（２１５ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた。それをこの温度で１時間撹拌した。反応混合物を水で急冷し、酢酸エチルで抽出した。次に、組み合わされた有機抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、蒸発させた。シクロヘキサン：酢酸エチル（９／１）で溶離するカラムクロマトグラフィーにより、６２ｍｇ（１７％）の予測された化合物が得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．５２〜７．３２（ｍ，３Ｈ）、７．２２（ｓ，１Ｈ）、７．１５（ｄｄ，１Ｈ）、４．２６（ｄ，１Ｈ）、４．００（ｄ，１Ｈ）、３．１６（ｄｄ，１Ｈ）、２．９５（ｓ，１Ｈ）、２．８１（ｄ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）、１．５８（ｂｓ，９Ｈ）ｐｐｍ。
【０２９２】
工程Ｄ：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【化７９】
2013520403.tif 000088
アルゴン下で−７８℃でジクロロメタン（１．２ｍＬ）に溶解させた４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−テトラヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６２ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の溶液を、塩化チオニル（２６μＬ、３当量）で、続いてトリエチルアミン（０．１３ｍＬ、７．５当量）で処理した。出発材料が完全に消費されるまで反応混合物を−７８℃で撹拌した。それを水で急冷し、ＥｔＯＡｃで抽出した。次に、組み合わされた有機抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、蒸発させた。シクロヘキサン：酢酸エチル（９５／５）で溶離するカラムクロマトグラフィーにより、表題化合物とその異性体との混合物が３：２の比率で得られた。
【０２９３】
工程Ｄ’：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−エチル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
アルゴン下で−７８℃でジメトキシエタン（４ｍＬ）に溶解させたトリメチルシリルジアゾメタン（０．７４ｍＬ、Ｅｔ２Ｏ中２．０Ｍ、２．２当量）の溶液を、ＭｅＬｉ（０．９２ｍＬ、Ｅｔ2Ｏ中１．６Ｍ、２．２当量）で処理した。−７８℃で１５分後、ジメトキシエタン（２＋０．７ｍＬ）に溶解させた４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブチリル］−２−メチル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３２１ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）の溶液を反応混合物に加え、それを−７８℃で１時間撹拌してから、室温まで温めた。それをこの温度で２時間撹拌させた。次に、ＡｃＯＨ（８５μＬ、２．２当量）を加えることによってそれを急冷し、ＴＨＦに溶解させたＴＢＡＦの１Ｍ溶液を加えた（２ｍＬ、３当量）。反応混合物を一晩撹拌させた。水を加えることによってそれを急冷し、酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、蒸発させた。シクロヘキサン：酢酸エチル（９８／２）で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより、８５ｍｇの表題化合物（２７％）が淡黄色の油として得られ、これを放置すると固化した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．５２〜７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．４３〜７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｄｄ，１Ｈ）、７．０５（ｓ，１Ｈ）、７．０１（ｓ，１Ｈ）、３．７４（ｄｄ，１Ｈ）、３．３１（ｄｄ，１Ｈ）、２．５６（ｓ，３Ｈ）、１．６０（ｂｓ，９Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−８０．８５ｐｐｍ。
【０２９４】
工程Ｅ：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸
【化８０】
2013520403.tif 000089
室温でジクロロメタン（０．４ｍＬ）に溶解させた４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３５ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）の溶液を、トリフルオロ酢酸（０．０５５ｍＬ、１０当量）で処理した。反応混合物を６時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。シクロヘキサン：酢酸エチル（７／３）で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより、２３ｍｇの表題化合物（７４％）が得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．５２〜７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．４５〜７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ）、７．１１（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｓ，１Ｈ）、３．７７（ｄｄ，１Ｈ）、３．３３（ｄｄ，１Ｈ）、２．６５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−８０．８２ｐｐｍ。
【０２９５】
工程Ｆ：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−Ｎ−（１，１−ジオキソ−１λ＊６＊−チエタン−３−イル）−２−メチル−ベンズアミド
【化８１】
2013520403.tif 000090
４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸（２３ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（０．６ｍＬ）に溶解させ、塩化オキサリル（２２μＬ、５当量）を加えた。１滴のジメチルホルムアミドを触媒として加え、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。揮発性物質を蒸発させたところ、予測された酸塩化物が得られた。残渣をジクロロメタンに溶解させた。トリエチルアミン（１７μＬ、２．２当量）、続いて１，１−ジオキソ−１λ＊６＊−チエタン−３−イルアミンのトリフルオロ酢酸塩（１４ｍｇ、１．０５当量）を加えた。次に反応混合物を室温で５時間撹拌した。水を加えることによって反応物を急冷し、酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、蒸発させた。シクロヘキサン：酢酸エチル（７／３）で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより、表題化合物が得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．５１〜７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｔ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．１３〜７．０７（ｍ，２Ｈ）、７．０３〜６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、４．９４〜４．７４（ｍ，１Ｈ）、４．６３〜４．５８（ｍ，２Ｈ）、４．０７〜３．９８（ｍ，２Ｈ）、３．７４（ｄｄ，１Ｈ）３．３１（ｄｄ，１Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−８０．８７  ｐｐｍ。融点＝２１１〜２１３℃。
【０２９６】
実施例Ｐ１０：４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５，５，５−トリフルオロ−４−ヒドロキシ−ペンタ−２−イン酸メチルエステル
【化８２】
2013520403.tif 000091
工程Ａ：
０℃でアセトン（９０ｍＬ）に溶解させた４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５，５，５−トリフルオロ−ペンタ−２−イン−１，４−ジオール（１．８ｇ）の溶液に、ジョーンズ試薬（９ｍＬ）の溶液をアルゴン下でゆっくりと加えた。溶液が褐色になり、９０分後、さらなるジョーンズ試薬（０．８ｍＬ）を０Ｃで加えた。溶液をさらに４時間撹拌し、次にそれを水で希釈した。混合物を酢酸エチルで抽出し、メタ重亜硫酸ナトリウムの溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮したところ、４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５，５，５−トリフルオロ−４−ヒドロキシ−ペンタ−２−イン酸（１．８３９ｇ）が無色油として得られた。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７９．６１ｐｐｍ。
【０２９７】
工程Ｂ：
アルゴン下で０℃でトルエン／ＭｅＯＨ（２７および９ｍＬ）に溶解させた４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５，５，５−トリフルオロ−４−ヒドロキシ−ペンタ−２−イン酸（１．３４５ｇ）の撹拌溶液に、ＴＭＳＣＨＮ２の溶液（３．３ｍＬ、ヘキサン中２Ｍ）をゆっくりと加えた。反応は発熱性であり、いくらかのガス発生が観察された。溶液を０Ｃで４時間撹拌し、次に酢酸（２ｍＬ）を加えた。次に、溶媒を減圧下で蒸発させたところ、粗残渣が得られた。シリカゲルにおけるクロマトグラフィー（溶離剤：ヘプタン／酢酸エチル１：０〜８：２）によって残渣を精製して、４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５，５，５−トリフルオロ−４−ヒドロキシ−ペンタ−２−イン酸メチルエステル（１．２ｇ）を白色固体として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０２９８】
実施例Ｐ１１：２−メチル−４−（ボロン酸）−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
工程１および２：
【化８３】
2013520403.tif 000092
工程Ａ：
ＤＭＦ（７０ｍＬ）に溶解させた４−ブロモ−２−メチル−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５ｇ）の溶液に、次に、４，４，５，５，４’，４’，５’，５’−オクタメチル−［２，２’］ビ［［１，３，２］ジオキサボロラニル］（４．６８ｇ）、酢酸カリウム（５．４３ｇ）および酢酸パラジウム（１２４ｍｇ）を連続して加えた。反応混合物を室温で２日間撹拌し、次にさらなる酢酸パラジウム（１２４ｍｇ）を加え、混合物を８０℃で撹拌した。６時間後、さらなる酢酸パラジウム（１２４ｍｇ）を加え、反応混合物を８０℃で１８時間撹拌した。次に、４，４，５，５，４’，４’，５’，５’−オクタメチル−［２，２’］ビ［［１，３，２］ジオキサボロラニル］（２．３５ｇ）、酢酸カリウム（２．７ｇ）および酢酸パラジウム（１２４ｍｇ）を、反応混合物に再度加えた。８０℃で６時間撹拌した後、さらなる酢酸パラジウム（２５０ｍｇ）を加え、反応混合物を８０℃で１８時間撹拌した。次に、反応混合物を室温まで冷まし、酢酸エチルで希釈した。有機層を塩水および１ＮのＨＣｌで洗浄した。次にそれを硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、粗残渣が得られ、これをそのまま以下の工程に使用した。
【０２９９】
工程Ｂ：
室温で水／アセトン（１６／３２ｍＬ）に溶解させた２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．６ｇ）の溶液に、酢酸アンモニウム（１．０２ｇ）、次に過ヨウ素酸ナトリウム（３．１ｇ）を加えた。反応物を室温で５時間撹拌し、次に酢酸エチルおよび１ＮのＨＣｌ溶液で希釈した。水溶液を酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるクロマトグラフィー（溶離剤：ヘプタン／酢酸エチル、１：１）によって粗残渣を精製して、２−メチル−４−（ボロン酸）−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５０ｍｇ）を白色固体として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．８２（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９〜７．５７（ｍ，２Ｈ）、２．５９（ｓ，３Ｈ）、１．６０（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ。
【０３００】
実施例Ｐ１２：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−オキソ−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【化８４】
2013520403.tif 000093
アルゴン下で１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に溶解させた４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５，５，５−トリフルオロ−４−ヒドロキシ−ペンタ−２−イン酸メチルエステル（６９０ｍｇ）および２−メチル−４−（ボロン酸）−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５０ｍｇ）の溶液に、酢酸（０．０１ｍＬ）、酢酸パラジウム（１６ｍｇ）およびトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（０．０３ｍＬ）を連続して加えた。反応物をアルゴン下で１時間還流させ、次に室温で１８時間撹拌した。次にさらなる酢酸パラジウム（１７ｍｇ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（０．０３ｍＬ）および酢酸（０．０４ｍＬ）を加えた。反応物を４時間還流させ、次にさらなる酢酸パラジウム（２０ｍｇ）を加えた。トリシクロヘキシルホスフィン溶液（０．１８ｍＬ、トルエン中２０重量％）を加え、溶液を４５分間還流させた。次にさらなる２−メチル−４−（ボロン酸）−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２００ｍｇ）を加え、反応物を室温で１８時間撹拌した。次にそれを２時間還流させてから、室温まで冷ました。反応物を減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるクロマトグラフィー（溶離剤：ヘプタン／ジクロロメタン、７：３）によって粗残渣を精製して、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−オキソ−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４９９ｍｇ）を無色油として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．８９（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．４９（ｍ，１Ｈ）、２．６２（ｓ，３Ｈ）、１．６１（ｓ，９Ｈ）。
【０３０１】
実施例Ｐ１３：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−オキソ−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸メチルエステル
【化８５】
2013520403.tif 000094
アルゴン下でＤＭＦ（１．２ｍＬ）に溶解させた４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５，５，５−トリフルオロ−４−ヒドロキシ−ペンタ−２−イン酸メチルエステル（２００ｍｇ）およびトリブチルアミン（０．４９ｍＬ）の溶液に、４−ヨード−２−メチル−安息香酸メチルエステル（４０４ｍｇ）、酢酸パラジウム（１４ｍｇ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（３６ｍｇ）を連続して加えた。３０分後、ギ酸（０．０６ｍＬ）を加えた。反応物をアルゴン下で撹拌し、次に７０Ｃで１時間加熱した。水およびＥｔＯＡｃを加えることによって反応物を急冷した。混合物をジエチルエーテル、水で抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるクロマトグラフィー（溶離剤：ヘプタン／ジエチルエーテル、７：３）によって粗残渣を精製して、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−オキソ−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸メチルエステル（８４ｍｇ）をオレンジ色の油として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．９９（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．４９（ｍ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、２．６６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０３０２】
実施例Ｐ１４：２−クロロ−６−ヨード−ニコチン酸メチルエステルの調製
【化８６】
2013520403.tif 000095
工程Ａ：
２−（ジメチルアミノ）−エタノール（２０．５ｍＬ）をヘキサン（１５０ｍＬ）に溶解させ、溶液をアルゴン下で撹拌し、−５℃まで冷却した。ｎ−ブチルリチウム（１８４ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ）を−５℃で滴下して加え、０℃で４５分間撹拌した。次に、溶液を−７５℃に冷却し、ヘキサン（１５０ｍＬ）に溶解させた２−クロロ−３−メチル−ピリジン（９．７８ｇ）の溶液を滴下して加えた。オレンジ色の溶液を−７５℃で２時間撹拌し、次に、テトラヒドロフラン（５４０ｍＬ）に溶解させたヨウ素（７８ｇ）の溶液を−７５℃で滴下して加えた。２時間撹拌した後、溶液を室温でゆっくりと温め、一晩撹拌した。次に、反応混合物を０℃に冷却し、５０ｍｌの水を滴下して加えた。次に溶液をジエチルエーテルで抽出した。有機層を組み合わせて、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるクロマトグラフィー（溶離剤：ヘプタン／ジクロロメタン、３：１）によって粗残渣を精製して、２−クロロ−６−ヨード−３−メチル−ピリジン（１６ｇ）を褐色の固体として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．５３（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ、１Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０３０３】
工程Ｂ：
２−クロロ−６−ヨード−３−メチル−ピリジン（１２ｇ）を水（２５０ｍＬ）中に懸濁させ、次に過マンガン酸カリウム（１８ｇ）を加えた。溶液を１８時間還流させ、次に混合物を室温まで冷まし、ハイフロ（Ｈｙｆｌｏ）を通してろ過した。混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。次に、水層を１ＭのＨＣｌを用いてｐＨ２まで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を組み合わせて、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、２−クロロ−６−ヨード−ニコチン酸（４．３２ｇ）を白色固体として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ、４００ＭＨｚ）：７．９１（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、１Ｈ）ｐｐｍ。
【０３０４】
工程Ｃ：
２−クロロ−６−ヨード−ニコチン酸（３ｇ）をジクロロメタン（４０ｍｌ）中に懸濁させた。触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（「ＤＭＦ」）および塩化オキサリル（１．１ｍｌ）を懸濁液に加えた。反応混合物を周囲温度で１．５時間撹拌し、次にメタノール（２ｍＬ）を加えた。反応混合物を３０分間撹拌し、次に水を反応物に加えた。混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮させて、２−クロロ−６−ヨード−ニコチン酸メチルエステル（３．１ｇ）を褐色の固体として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．７８（ｍ，２Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０３０５】
実施例Ｐ１５：５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−フルオロ−ベンゾニトリル
【化８７】
2013520403.tif 000096
アルゴン下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）に溶解させたトリブチル−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−スタンナン（３００ｍｇ）の溶液に、２−フルオロ−５−ヨード−ベンゾニトリル（６３０ｍｇ）、ヨウ化銅（２０ｍｇ）および次にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４２ｍｇ）を連続して加えた。反応物をアルゴン下で１００Ｃで２０時間加熱した。反応物を室温まで冷ましてから、水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、残渣を得て、シリカゲルにおけるクロマトグラフィー（溶離剤：ヘプタン／ジクロロメタン、２：１）によってそれを精製して、５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−フルオロ−ベンゾニトリル（１８２ｍｇ）を褐色の固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．６５〜７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、６．４０（ｂｓ，１Ｈ）、５．３０（ｄｄ，Ｊ＝２．２および１２．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．１７（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７８．１１および−１０４．１７ｐｐｍ。
【０３０６】
同様に、２−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−ニコチン酸メチルエステルを、カップリングパートナー（ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ｐａｒｔｎｅｒ）として２−クロロ−６−ヨード−ニコチン酸メチルエステルを用いて調製することができた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．２１（ｄ，１Ｈ、Ｊ＝８．０７Ｈｚ）、７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．３９〜７．３７（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、５．４０（ｄｄ，Ｊ＝２．５７および１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．２８（ｍ，１Ｈ）、３．９７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７７．８７ｐｐｍ。
【０３０７】
同様に、６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−ニコチン酸エチルエステルを、カップリングパートナーとして６−ブロモ−２−メチル−ニコチン酸エチルエステルを用いて調製することができた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．２１（ｄ，１Ｈ、Ｊ＝８．０７Ｈｚ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、６．７３（ｍ，１Ｈ）、５．４２（ｄｄ，Ｊ＝２．５７および１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３９（ｑ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ、２Ｈ）、２．８２（ｓ，３Ｈ）、１．４２（ｔ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ、３Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７７．９４ｐｐｍ。
【０３０８】
同様に、４−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フランを、カップリングパートナーとして２−クロロ−４−ヨード−１−メチル−ベンゼンを用いて調製することができた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、６．３１（ｍ，１Ｈ）、５．２８（ｄｄ，Ｊ＝２．５７および１２．４７Ｈｚ、１Ｈ）、５．１６（ｍ，１Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７８．１９ｐｐｍ。
【０３０９】
同様に、５−ブロモ−２−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−４−メチル−ピリジンを、カップリングパートナーとして５−ブロモ−２−ヨード−４−メチル−ピリジンを用いて調製することができた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．６１（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｍ，１Ｈ）、５．３８（ｄｄ，Ｊ＝２．２０および１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．２７（ｍ，１Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７８．０７ｐｐｍ。
【０３１０】
同様に、６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−ニコチン酸メチルエステルを、カップリングパートナーとして６−ブロモ−ニコチン酸メチルエステルを用いて調製することができた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：９．１８（ｍ，１Ｈ）、８．３１（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，１Ｈ）、６．７８（ｍ，１Ｈ）、５．４５（ｄｄ，Ｊ＝２．２０および１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．３２（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７７．９４ｐｐｍ。
【０３１１】
実施例Ｐ１６：（表Ｇの化合物Ｇ１）：５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−ベンゾニトリル
【化８８】
2013520403.tif 000097
アセトニトリル（３ｍＬ）に溶解させた５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−フルオロ−ベンゾニトリル（８２ｍｇ）の溶液に、炭酸カリウム（６２ｍｇ）および１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（４０ｍｇ）を連続して加えた。反応物を８０Ｃで５時間加熱した。反応物を室温まで冷ましてから、懸濁液をろ過した。ろ液を減圧下で濃縮して、残渣を得て、シリカゲルにおけるクロマトグラフィー（溶離剤：酢酸エチル／ジクロロメタン、４：１）によってそれを精製して、５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−ベンゾニトリル（７４ｍｇ）を白色の発泡体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．８６（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｂｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｂｓ，１Ｈ）、７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，２Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、６．５４（ｂｓ，１Ｈ）、５．３７（ｄｄ，Ｊ＝２．２および１２．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．２４（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ、１Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７８．００ｐｐｍ。
【０３１２】
同様に、２−（４−ブロモ−ピラゾール−１−イル）−５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−ベンゾニトリル（表Ｇの化合物Ｇ２）を、求核試薬として４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾールを用いて得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．８６（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｂｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｂｓ，１Ｈ）、７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，２Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、６．５４（ｂｓ，１Ｈ）、５．３７（ｄｄ，Ｊ＝２．２および１２．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．２４（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ、１Ｈ）ｐｐｍ。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７８．０３ｐｐｍ。
【０３１３】
実施例Ｐ１７：２−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−ニコチン酸
【化８９】
2013520403.tif 000098
テトラヒドロフラン／水（それぞれ１．４ｍＬ）に溶解させた２−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−ニコチン酸メチルエステル（２８０ｍｇ）の溶液に、水酸化リチウム（３０ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で２４時間撹拌した。次に、水を加えることによって溶液を希釈し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。水性抽出物を塩酸の溶液（１Ｍ）を用いて酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。全ての有機相を合わせて、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸（１９０ｍｇ）を白色の発泡体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：８．３７（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｍ，１Ｈ）、５．４２（ｄｄ，Ｊ＝２．２および１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．２９（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０３１４】
同様に、６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−ニコチン酸を、６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−ニコチン酸エチルエステルの加水分解から得た。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７７．９１ｐｐｍ。
【０３１５】
同様に、６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−ニコチン酸を、６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−ニコチン酸メチルエステルの加水分解から得た。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７７．９２ｐｐｍ。
【０３１６】
同様に、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−オキソ−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸を、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−オキソ−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸メチルエステルの加水分解から得た。19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、３７６ＭＨｚ）：−７６．４２ｐｐｍ。
【０３１７】
【表８】
2013520403.tif 000099
【０３１８】
【表９】
2013520403.tif 000100
【０３１９】
【表１０】
2013520403.tif 000101
【０３２０】
【表１１】
2013520403.tif 000102
【０３２１】
【表１２】
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【０３２２】
【表１３】
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【０３２３】
【表１４】
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【０３２４】
【表１５】
2013520403.tif 000106
【０３２５】
【表１６】
2013520403.tif 000107
【０３２６】
【表１７】
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【０３２７】
【表１８】
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【０３２８】
【表１９】
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【０３２９】
生物学的実施例
スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（全身（ｓｙｓｔｅｍｉｃ））（エジプトヨトウ）
試験化合物を、２４ウェルプレート中にピペットによって施用し、寒天と混合した。サラダ菜（ｓａｌａｄ）の種子を寒天上に配置し、マルチウェルプレートを、やはり寒天を含有する別のプレートで覆った。７日後、根が化合物を吸収し、サラダ菜が蓋プレート中へと成長していた。サラダ菜の葉をこの時点で切り取り、蓋プレートに入れた。スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）の卵を、プラスチックステンシルを介して湿ったゲル吸い取り紙上にピペットで取り、このゲル吸い取り紙でプレートを覆った。寄生の５日後の死亡率、忌避作用、摂食行動、および成長調節について試料を調べた。施用量：１２．５ｐｐｍ。以下の化合物により、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の少なくとも８０％の防除が得られた：Ａ１、Ａ２、Ａ１３、Ａ１５、Ａ１６、Ｃ５、Ｃ１３、Ａ７７、Ｄ２４、Ｆ１、Ｄ１、Ｄ２４、Ｄ５、Ｄ８、Ｄ１５、Ｄ２０、Ｄ２１。
【０３３０】
スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）：
ワタの葉片を、２４ウェルマイクロタイタープレートにおいて寒天上に配置し、２００ｐｐｍの施用量で試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５Ｌ１の幼虫を寄生させた。処理（ＤＡＴ）の３日後の死亡率、摂食行動、および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の少なくとも８０％の防除が得られた：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ２１、Ｃ２２、Ａ８６、Ｇ１、Ｇ２、Ａ１７、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３５、Ａ３８、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４、Ａ４９、Ａ５２、Ａ５３、Ａ５５、Ａ５７、Ａ５９、Ａ６０、Ａ６４、Ａ６７、Ａ７２、Ａ７７、Ａ７８、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１、Ａ８２、Ａ８３、Ａ８４、Ｄ２４、Ｆ１、Ｄ１、Ｄ２４、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｄ１７、Ｄ１８、Ｄ１９、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｄ２３、Ｆ２、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ８、Ｅ１３、Ｅ１５、Ｅ１９。
【０３３１】
ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（オオタバコガ）：
卵（０〜２４時齢）を、２４ウェルマイクロタイタープレートにおいて人工飼料上に配置し、ピペッティングによって、２００ｐｐｍの施用量（ウェル中の濃度は１８ｐｐｍ）で、試験溶液で処理した。４日間のインキュベーション期間の後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の少なくとも８０％の防除が得られた：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ｂ５、Ｂ１４、Ｃ１、Ｃ３、Ｃ５、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ２０、Ｃ２１、Ｃ２２、Ａ８６、Ｇ１、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２５、Ａ２７、Ａ２９、Ａ３５、Ａ３８、Ａ３９、Ａ４２、Ａ４４、Ａ４６、Ａ４９、Ａ５２、Ａ５４、Ａ５５、Ａ５６、Ａ５７、Ａ５８、Ａ５９、Ａ６０、Ａ６４、Ａ６６、Ａ６７、Ａ６９、Ａ７７、Ａ７８、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１、Ａ８２、Ａ８３、Ａ８４、Ｄ２４、Ｆ１、Ｄ１、Ｄ２４、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｄ１７、Ｄ１８、Ｄ１９、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｄ２３、Ｆ２、Ｅ５。
【０３３２】
プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）：
人工飼料を入れた２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペッティングによって、２００ｐｐｍの施用量（ウェル中の濃度は１８ｐｐｍ）で、試験溶液で処理した。乾燥させた後、ＭＴＰにＬ２の幼虫（ウェル当たり７〜１２匹）を寄生させた。６日間のインキュベーション期間の後、幼虫死亡率および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の少なくとも８０％の防除が得られた：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ｂ１、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ２３、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ２１、Ｃ２２、Ａ８６、Ｇ１、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２５、Ａ２７、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３５、Ａ３８、Ａ３９、Ａ４１、Ａ４４、Ａ４６、Ａ４９、Ａ５２、Ａ５５、Ａ５６、Ａ５７、Ａ５８、Ａ５９、Ａ６０、Ａ６３、Ａ６４、Ａ６７、Ａ６９、Ａ７７、Ａ７８、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１、Ａ８２、Ａ８３、Ａ８４、Ｄ２４、Ｆ１、Ｄ１、Ｄ２４、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｄ１７、Ｄ１８、Ｄ１９、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｄ２２、Ｄ２３、Ｆ２、Ｅ３、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ９、Ｅ１１、Ｅ１３。
【０３３３】
ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）：
人工飼料を入れた２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペッティングによって、２００ｐｐｍの施用量（ウェル中の濃度は１８ｐｐｍ）で、試験溶液で処理した。乾燥させた後、ＭＴＰにＬ２の幼虫（ウェル当たり６〜１０匹）を寄生させた。５日間のインキュベーション期間の後、幼虫死亡率および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）の少なくとも８０％の防除が得られた：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ｂ２、Ｂ６、Ｂ１２、Ｂ１９、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ２１、Ｃ２２、Ａ８６、Ｇ１、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２５、Ａ２７、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３５、Ａ３８、Ａ３９、Ａ４１、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４、Ａ４６、Ａ４８、Ａ４９、Ａ５０、Ａ５２、Ａ５３、Ａ５４、Ａ５５、Ａ５６、Ａ５７、Ａ５８、Ａ５９、Ａ６０、Ａ６１、Ａ６３、Ａ６４、Ａ６５、Ａ６６、Ａ６７、Ａ６９、Ａ７５、Ａ７７、Ａ７８、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１、Ａ８２、Ａ８３、Ａ８４、Ｄ２４、Ｆ１、Ｄ１、Ｄ２４、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｄ１７、Ｄ１８、Ｄ１９、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｄ２２、Ｄ２３、Ｅ５、Ｅ１３、Ｅ１５、Ｅ１７。
【０３３４】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（サシェ（ｓａｃｈｅｔ））（モモアカアブラムシ）混合群
試験化合物を、２４ウェルプレート中にピペットによって施用し、スクロース溶液と混合した。プレートを延伸Ｐａｒａｆｉｌｍで覆った。２４個の孔の開いたプラスチックステンシルをプレート上に配置し、寄生されたエンドウの苗をＰａｒａｆｉｌｍ上に直接配置した。寄生されたプレートを、ゲル吸い取り紙および別のプラスチックステンシルで覆い、次に上下を逆にした。寄生の５日後、死亡率について試料を調べた。施用量：１２．５ｐｐｍ。以下の化合物により、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の少なくとも８０％の防除が得られた：Ａ１、Ａ２、Ａ８、Ａ１３、Ａ１５、Ａ１６、Ｃ５、Ｃ１３、Ｃ２２、Ａ２５、Ａ７７、Ａ７８、Ａ８２、Ａ８３、Ａ８４、Ｄ２４、Ｆ１、Ｄ２４、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｄ１７、Ｄ１８、Ｄ１９、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｄ２３。
【０３３５】
スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）（ネギアザミウマ）：
ヒマワリの葉片を、２４ウェルマイクロタイタープレートにおいて寒天上に配置し、２００ｐｐｍの施用量で試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に、混合齢（ｍｉｘｅｄ  ａｇｅｓ）のアブラムシ個体群を寄生させた。７日間のインキュベーション期間の後、死亡率について試料を調べた。以下の化合物により、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）の少なくとも８０％の防除が得られた：Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ｃ２、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ７、Ｃ１３、Ｃ１７、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ２１、Ｃ２２、Ａ８６、Ａ１７、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２７、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ５９、Ａ７７、Ａ７８、Ａ７９、Ａ８２、Ａ８４、Ｄ２４、Ｆ１、Ｄ１、Ｄ２４、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｄ１８、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｄ２２、Ｄ２３、Ｅ１８。
【０３３６】
テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：
２４ウェルマイクロタイタープレートにおける寒天上のインゲンマメの葉片に、２００ｐｐｍの施用量で試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に、混合齢のダニ個体群を寄生させた。８日後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成虫死亡率について葉片を調べた。以下の化合物により、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）の少なくとも８０％の防除が得られた：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ｂ９、Ｃ２、Ｃ５、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１７、Ｃ１９、Ｃ２２、Ａ８６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２５、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３５、Ａ３８、Ａ４０、Ａ４３、Ａ４５、Ａ４６、Ａ４９、Ａ５２、Ａ５６、Ａ５７、Ａ５８、Ａ６３、Ａ７７、Ａ７８、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１、Ａ８２、Ａ８３、Ａ８４、Ｄ２４、Ｆ１、Ｄ２４、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｄ１８、Ｄ１９、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｄ２３、Ｆ２、Ｅ５、Ｅ１６。
【国際調査報告】
2013520403.tif 000127
2013520403.tif 000128
2013520403.tif 000129
2013520403.tif 000130