(57)【要約】  本発明は、置換イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン誘導体である、式（Ｉ）の化合物［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は明細書中に定義されるとおりである］、その製法、式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物、およびその一または複数のキナーゼによって介在される疾患または障害、特に癌などの増殖性疾患または障害の治療における使用に関する。これらの化合物はまた、炎症障害および血管形成性障害の治療に用いることもできる。2013535446.tif 000027
2013535446.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2013535446.tif 000022
式（Ｉ）
［式中、
Ｒ１は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルキルヘテロサイクリル、−ＣＯＮＲｘＲｙまたは−ＣＯＲｘであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリールおよびアルキルヘテロサイクリルは、各々、一または複数のＲａで置換されていてもよく；
Ｒ２はニトロ、−ＣＮ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｃ１−Ｃ８アルコキシであり、ここで−Ｃ１−Ｃ６アルキルは、−ＣＮまたは−ＮＲｘＲｙで置換されていてもよく；
Ｒ３は水素、−ＣＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキルは、−ＣＮ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＮＲｘＲｙまたは−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘより選択される一または複数の基で置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールは、各々、一または複数のＲａで置換されていてもよく；
Ｒ６は水素、ハロゲン、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＯＲｘ、−ＳＲｘまたはＲ１であり；
Ｒａは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールアリールは、各々、一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここで、ＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、独立して、水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールは、各々、Ｒｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０または１ないし２の整数であり；および
ｎは１ないし２の整数を意味する］
で示される化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ１が−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルキルヘテロサイクリル、−ＣＯＮＲｘＲｙまたは−ＣＯＲｘであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリールおよびアルキルヘテロサイクリルは、各々、一または複数のＲａで置換されていてもよく；
Ｒ２がニトロまたは−ＣＮであり；
Ｒ３が水素または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキルは、−ＣＮまたは−ＮＲｘＲｙから選択される一または複数の基で置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が水素であり；
Ｒ６が水素、ハロゲン、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＯＲｘ、−ＳＲｘまたはＲ１であり；
Ｒａは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールアリールは、各々、一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、独立して、水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールは、各々、Ｒｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０または１ないし２の整数であり；および
ｎは１ないし２の整数である、請求項１記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項３】
Ｒ１が−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロサイクリルであり、ここで−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロサイクリルは、各々、一または複数のＲａで置換されていてもよく；
Ｒ２がニトロまたは−ＣＮであり；
Ｒ３が水素または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキルは−ＣＮまたは−ＮＲｘＲｙより選択される一または複数の基で置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が水素であり；
Ｒ６が水素、ハロゲン、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＯＲｘ、−ＳＲｘまたはＲ１であり；
Ｒａは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールアリールは、各々、一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールは、各々、Ｒｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０であって、および
ｎは１ないし２の整数である、請求項１または２記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項４】
Ｒ１が−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロサイクリルであり、ここで−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロサイクリルは、一または複数のＲａで置換されていてもよく；
Ｒ２がニトロまたは−ＣＮであり；
Ｒ３が水素または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキルは−ＣＮまたは−ＮＲｘＲｙより選択される一または複数の基で置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が水素であり；
Ｒ６が−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールは、各々、一または複数のＲａで置換されていてもよく；
Ｒａは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールアリールは、各々、一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールは、各々、Ｒｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０であり、および
ｎは１ないし２の整数である、請求項１記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項５】
Ｒ１がアルキルヘテロサイクリル、−Ｃ６−Ｃ１４アリールまたはヘテロアリールであり、ここでアルキルヘテロサイクリル、−Ｃ６−Ｃ１４アリールおよびヘテロアリールの各々は、一または複数のＲａで置換されていてもよく；ここでＲａは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールの各々は一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは各々の場合で独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールの各々はＲｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０であって；および
ｎは１ないし２の整数である、請求項１ないし４のいずれか一項に記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項６】
Ｒ１がフェニル、ピリジル、キノリニルおよび２−モルホリノエチルから選択され、ここでフェニル、ピリジル、キノリニルおよび２−モルホリノエチルの各々は一または複数のＲａで置換されていてもよく；ここでＲａは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールの各々は一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは各々の場合で独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールの各々はＲｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０であって；および
ｎが１ないし２の整数である、請求項５記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項７】
Ｒ１がフェニル、ピリジル、キノリニルまたは２−モルホリノエチルであって、ここでフェニル、ピリジル、キノリニルおよび２−モルホリノエチルの各々はハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｃ６−Ｃ１４アリールあるいは−ＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよい−Ｃ１−Ｃ８アルキルから選択される一または複数の基で置換されていてもよく、ここでＲｘは−Ｃ１−８アルキルあるいは一または複数のハロゲンで置換されていてもよい−Ｃ１−８アルキルである、請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２が−ＣＮである、請求項１ないし４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３が−ＣＮで置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキルである、請求項１ないし４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ６が−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであって、ここで−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールの各々は一または複数のＲａで置換されていてもよく；ここでＲａは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールアリールの各々は一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールの各々はＲｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０であって；および
ｎは１ないし２の整数である、請求項１ないし４のいずれか一項に記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項１１】
Ｒ６がフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾジオキソリル、ピロロピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジル、インドリルまたはインダゾリルであり、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾジオキソリル、ピロロピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジル、インドリルおよびインダゾリルの各々は一または複数のＲａで置換されていてもよく；ここでＲａは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールアリールの各々は一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここで、ＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールの各々はＲｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０であって；および
ｎは１ないし２の整数である、請求項１０記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項１２】
Ｒ６がフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾジオキソリル、ピロロピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジル、インドリルまたはインダゾリルであって、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾジオキソリル、ピロロピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジル、インドリルまたはインダゾリルは、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−オキソ−、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、ハロゲン、−Ｃ１−Ｃ８アルキル（−Ｃ１−Ｃ８アルキルがハロゲンで置換されていてもよく）またはヘテロサイクリル（ヘテロサイクリルが−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルで置換されていてもよく）から選択される一または複数の基で置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリールまたはアルキルアリールより選択され；
ｍは０であって、ｎは１である、請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−シアノピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（６−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ナフタレン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−８−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−フルオロピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２，６−ジフルオロピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（キノリン−７−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−イソプロポキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３−クロロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−ｍ−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（４−シアノフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−クロロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３−メトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−ｏ−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（イソキノリン−４−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（４−（イソプロピルチオ）フェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３−ヒドロキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（４−フルオロピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３−フルオロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２，６−ジメチルフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−ｐ−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（２−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１、８−ビス（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−メトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２、４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（１Ｈ−ピロロ［２、３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ナフタレン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２−イソプロポキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（３、４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−ｐ−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃキノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）ピリジン−３−イル）メチルカルバメート、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（１Ｈ−インドール−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−アミノピリミジン−５−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（６−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（１Ｈ−インドール−６−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ナフタレン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−エチル−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（５−フェニルピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（５−フェニルピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（１Ｈ−インドール−６−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（３−メチル−８−（ピリジン−３−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（３−メチル−８−（ピリジン−４−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（シアノメチル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（３−メチル−８−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（１Ｈ−インドール−５−イル）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（４−（イソプロピルチオ）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（４−（ブチルチオ）フェニル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（シアノイミノ）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−メチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３−クロロ−２−モルホリノピリジン−４−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド，
ｔｅｒｔ−ブチル５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルカルバメート、
ｔｅｒｔ−ブチル５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルカルバメート、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル） ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル） ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２、３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）メタン スルホンアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−４−メチルピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（６−（ジメチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（６−（（２−メトキシエトキシ）メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２、３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）−２，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２−プロピルペンタンアミド、
メチル２−アミノ−５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）ニコチネート、
Ｎ−（８−（６−（ベンジルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミドである、請求項１ないし１２のいずれか一項に記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項１４】
請求項１ないし１３のいずれか一項に記載の治療上の有効量の式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド、および医薬上許容される賦形剤または担体を含む、医薬組成物。
【請求項１５】
増殖性疾患、炎症疾患または血管形成関連性障害を処置または予防するための、請求項１ないし１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１６】
増殖性疾患が、ホスファチジルイノシトール３キナーゼ、ラパマシンの哺乳類標的またはアクチビン受容体様キナーゼ１により媒介される、請求項１５記載の使用。
【請求項１７】
増殖性疾患が癌である、請求項１５または１６記載の使用。
【請求項１８】
癌が白血病、肺癌、脳腫瘍、ホジキン病、肝臓癌、腎臓癌、膀胱 癌、乳癌、子宮体癌、頭頸部癌、リンパ腫、メラノーマ、子宮頸癌、甲状腺癌、胃癌、胚細胞腫瘍、胆管癌、頭蓋外癌、肉腫、中皮腫、骨悪性繊維性組織球腫、網膜芽細胞腫、食道癌、多発性骨髄腫、口腔癌、膵臓癌、神経芽細胞腫、皮膚癌、卵巣癌、再発性卵巣癌、前立腺癌、精巣癌、結腸直腸癌、リンパ球増殖性疾患、難治性多発性骨髄腫、尿道癌、抵抗性多発性骨髄腫または骨髄増殖性障害である、請求項１７記載の使用。
【請求項１９】
癌が乳癌、前立腺癌、膵臓癌、肺癌、頭頸部癌、卵巣癌、結腸直腸癌、腎臓癌、胃癌、非ホジキンリンパ腫、原発性中枢神経系リンパ腫、子宮体癌、脳腫瘍、メラノーマ、肝臓癌、甲状腺癌、リンパ系癌、食道癌、尿道癌、子宮頸癌、膀胱癌、中皮腫、肉腫または慢性骨髄性白血病である、請求項１７または１８記載の使用。
【請求項２０】
癌が乳癌、前立腺癌、膵臓癌、肺癌、卵巣癌、結腸直腸癌、腎臓癌、脳腫瘍、肝臓癌、甲状腺癌、リンパ系癌、胃癌、頭頸部癌、メラノーマ、中皮腫、膀胱癌または慢性骨髄性白血病である、請求項１９記載の使用。
【請求項２１】
炎症疾患が関節リウマチ、クローン病、潰瘍性大腸炎、炎症性腸疾患、慢性非関節リウマチ、骨粗鬆症、敗血症ショック、乾癬またはアテローム性動脈硬化症である、請求項１５記載の使用。
【請求項２２】
血管形成関連性障害が血管性内皮成長因子またはアクチビン様キナーゼ−１によって媒介される、請求項１５記載の使用。
【請求項２３】
血管形成関連性障害が炎症障害である、請求項１５記載の使用。
【請求項２４】
炎症障害が免疫および非免疫性炎症、慢性関節リウマチ、糖尿病性網膜症、新血管性緑内障、アテローム硬化性プラークにおける毛細血管増殖または骨粗鬆症である、請求項２３記載の使用。
【請求項２５】
血管形成関連性障害が固形腫瘍、固形腫瘍転移、血管線維腫、水晶体後部線維増殖症、血管腫またはカポジ肉腫より選択される癌付随性障害である、請求項１５記載の使用。
【請求項２６】
式（Ｉ）：
【化２】
2013535446.tif 000023
式（Ｉ）
［式中、Ｒ２は−ＣＮであり；Ｒ３はメチルまたは−ＣＨ２ＣＮであり；Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は水素であり；Ｒ１およびＲ６は請求項１の式（Ｉ）について定義されるとおりである］
で示される化合物の調製方法であって、
ａ）式（６）：
【化３】
2013535446.tif 000024
［式中、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は水素であり、Ｒ１は請求項１の式（Ｉ）について定義されるとおりである］
で示される化合物を、ジフェニルシアノカルボノイミデートまたはジメチルシアノカルボニミドジチオエートより選択される試薬と、ジイソプロピルエチルアミンまたは炭酸セシウムより選択される塩基の存在下で反応させて、式（７）：
【化４】
2013535446.tif 000025
で示される化合物を得、
ｂ）Ｒ２が−ＣＮだって；Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が水素であり、およびＲ１が請求項１の式（Ｉ）について定義されるとおりである、式（７）の化合物を、ヨウ化メチルまたはブロモアセトニトリルより選択されるメチル化剤と、塩基である水素化ナトリウムの存在下で反応させ、式（８）：
【化５】
2013535446.tif 000026
［式中、Ｒ２は−ＣＮであり；Ｒ３はメチルまたは−ＣＨ２ＣＮであり；Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は水素であり；Ｒ１は請求項１の式（Ｉ）について定義されるとおりである］
で示される化合物を得、
ｃ）式（８）の化合物を、式：Ｒ６−ＢＯＨ３の化合物と、カップリング剤、パラジウムジクロロビストリフェニルホスフィンの存在下、塩基、炭酸ナトリウムの下で反応させて、Ｒ２が−ＣＮであり；Ｒ３がメチルまたは−ＣＨ２ＣＮであり；Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が水素であり；Ｒ１およびＲ６が請求項１の式（Ｉ）について定義されているとおりである、式（Ｉ）の化合物を得；
ｄ）得られた化合物を医薬上許容される塩に変換してもよいことを含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン誘導体（以下、式（Ｉ）の化合物と称する）、その製法、式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物、およびその一または複数のキナーゼによって介在される疾患または障害、特に癌などの増殖性疾患または障害の治療における使用に関する。これらの化合物はまた、炎症障害および血管形成性障害の治療に用いることもできる。
【背景技術】
【０００２】
癌は、細胞分化の喪失により特徴付けられる組織の異常な増殖として定義され得る。それは細胞生存、細胞増殖および細胞死を含むシグナル伝達経路の制御の撤廃により惹起される。現行での癌治療は、効能が制限され、多くの副作用がある。癌療法は、現在では、次の、外科手術、放射線療法、化学療法、骨髄移植、幹細胞移植、ホルモン療法、免疫療法、抗血管形成療法、標的療法、遺伝子療法などのカテゴリーに分類される。
【０００３】
血管形成は新たな血管を形成する工程であり、多くの正常および異常な生理学的状態にて重要な工程である。血管形成は、正常には、創傷治癒、胎児発達および胚発生および黄体、子宮内膜および胎盤の形成にて観察される。しかしながら、血管形成は、腫瘍が休眠状態から悪性状態に推移する基本工程でもある。癌などの疾患にて、身体は血管形成の均衡を維持する能力を失う。新たな血管は病変組織に血液を供給し、正常な組織を破壊し、時に腫瘍転移と関連付けられる。かくして、血管形成防止剤は癌の増殖を遮断または遅延させる極めて有望な種類の薬物である。
【０００４】
血管性内皮成長因子（ＶＥＧＦ）であるシグナルタンパク質は、新たな血管の成長を刺激する。それは脈管形成（胚循環系のデノボ形成）および血管形成（予め存在する脈管構造からの血管の成長）の両方と関連付けられる。抗ＶＥＧＦ療法は、加齢黄斑変性症の処置、および乳癌、食道癌、メラノーマ、結腸直腸癌および中枢神経系の腫瘍などの特定の癌の処置にて重要である。
【０００５】
タンパク質キナーゼは、細胞増殖、細胞周期、細胞代謝、生存、アポトーシス、ＤＮＡ損傷修復、細胞運動性および微小環境に対する応答などの大部分の細胞機能の制御にて重要な役割を果たす。タンパク質キナーゼは、それらが標的とするアミノ酸（セリン／スレオニン、チロシン、リジンおよびヒスチジン）の同一性に基づいて、広範な群に分類されうる。分裂促進因子活性化タンパク質キナーゼ（ＭＡＰＫ）などのチロシンおよびセリン／スレオニンの両方を標的とする二重特異性タンパク質キナーゼも存在する。ＭＡＰＫは、通常、癌細胞にて活性化され、腫瘍形成に寄与することが知られている。タンパク質チロシンキナーゼ（ＰＴＫＳ）は、成長、分化、接着、運動および死と関連付けられる細胞間シグナルを制御する大きなキナーゼファミリーからなる。チロシンキナーゼの構成員は、以下に限定されないが、ＭｕＳＫ、ＪＡＫ２およびＲＯＳを包含する。ＪＡＫはインターロイキン、インターフェロンならびに多数のホルモンを包含する細胞外サイトカインからのシグナル伝達に不可欠である。これらのキナーゼの細胞生存における重要性が、ＪＡＫの喪失が動物実験にて免疫不全および非生存能に付随して起こることが多いことで明らかにされた。
【０００６】
セリン／スレオニンキナーゼのファミリーは、限定されるものではないが、ＤＮＡ−ＰＫ、ＡＬＫ１、ＡＬＫ２、ＣＬＫ１、ＣＬＫ４およびＲＩＰＫ２を包含する。ＤＮＡ−ＰＫは、ＤＮＡとの関連で活性化される細胞核セリン／スレオニンタンパク質キナーゼである。ＤＮＡ−ＰＫは、ＤＮＡ二本鎖切断（ＤＳＢ）修復機構およびＶ（Ｄ）Ｊ組換え装置の両方の極めて重要な成分であることが知られている。ＤＮＡ−ＰＫはＤＮＡ修復の非相同末端結合（ＮＨＥＪ）経路に要求され、二本鎖切断に再び参加することとなる。かくして、ＤＮＡ−ＰＫが癌の処置にて有用であることが分かる。もう一つ別のキナーゼ、アクチビン受容体様キナーゼ１（ＡＬＫ−１）は形質転換成長因子ベータ受容体Ｉ型（ＴＧＦ−β１）のＩ型細胞表面受容体である。ＡＬＫ−１の変異は遺伝出血性毛細血管拡張症（ＨＨＴ）と関連付けられ、血管発達または修復の制御におけるＡＬＫ−１の重要な役割を示唆する（J. Med. Genet.、2003、40、494-502）。また、ＡＬＫ−１ノックアウトマウスにおけるインビボ実験は血管形成におけるＡＬＫ−１関連の証拠を提供する（Proc. Natl. Acad. Sci. USA、2000、97、2626-2631）。
【０００７】
ホスホイノシチド３−キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）は、自己免疫および炎症障害ならびに癌などの種々の疾患における、興味のある治療薬である。
【０００８】
ＰＩ３Ｋ介在性シグナル伝達経路は、癌細胞生存、細胞増殖、血管形成および転移にて極めて重要な役割を果たす。ＰＩ３Ｋの活性化は、細胞増殖および生存の制御の混乱をもたらし、かくしてこの経路は新規な抗癌剤を開発するための魅力的な標的である（Nat. Rev. Drug Discov.、2005、4、988-1004）。ＰＩ３Ｋの活性化は、セリン４７３（Ｓｅｒ−４７３）でのリン酸化に至る、タンパク質キナーゼＢ（ＡＫＴ）の膜上での補充および活性化をもたらす。
【０００９】
ホスファチジルイノシトール−３−キナーゼまたはホスホイノシトール−３−キナーゼ（ＰＩ３−キナーゼまたはＰＩ３Ｋ）は、ホスファチジルイノシトールのイノシトール環の３位にあるヒドロキシル基をリン酸化する能力を有する脂質キナーゼのファミリーである。ＰＩ３ＫファミリーはクラスＩ、ＩＩおよびＩＩＩから構成される。分類は一次構造、制御およびインビトロ脂質基質特異性を基礎とする。クラスＩＩＩのＰＩ３Ｋ酵素はＰＩ（ホスファチジルイノシトール）を単独でリン酸化し、その一方でクラスＩＩのＰＩ３Ｋ酵素はＰＩおよびＰＩ４−ホスフェート［ＰＩ（４）Ｐ］の両方をリン酸化する。クラスＩのＰＩ３Ｋ酵素はＰＩ、ＰＩ（４）ＰおよびＰＩ４，５−ビホスフェート［ＰＩ（４、５）Ｐ２］をリン酸化する。クラスＩのＰＩ３Ｋはさらに、その活性化機構の観点から２つの群、クラスＩａおよびクラスＩｂに分類される。クラスＩａのＰＩ３ＫはＰＩ３Ｋ  ｐ１１０α、ｐ１１０βおよびｐ１１０δのサブタイプを包含し、一般に、受容体チロシンキナーゼの成長因子刺激に応答して活性化される。制御ｐ１０１および触媒ｐ１１０γのサブユニットはタイプＩｂのＰＩ３Ｋを含む。サブタイプｐ１１０αおよびｐ１１０βはあらゆる細胞で発現されるが、ｐ１１０δは主として白血球で発現される。
【００１０】
Ａｋｔは、グルコース代謝作用、細胞増殖、アポトーシス、転写および細胞遊走などの複数の細胞工程にて鍵となる役割を果たす、セリン／スレオニンタンパク質キナーゼである。ｍＴＯＲセリンスレオニンキナーゼを活性化することで、細胞成長（細胞集団の蓄積）を積極的に制御することが知られている。ｍＴＯＲ（ラパマイシンの哺乳類標的）は、栄養素を基礎としてタンパク質合成を制御する分子センサーとして機能する。ｍＴＯＲはｐ７０Ｓ６キナーゼ（Ｓ６Ｋ１）をリン酸化および活性化することにより生物発生を制御し、そのことが、結局は、ポリピリミジン経路を有するｍＲＮＡの翻訳を強化することとなる。Ｓ６Ｋ１のリン酸化状態はｍＴＯＲ機能を正に出力することとなる。大部分の腫瘍は異常なＰＩ３Ｋ経路を有する（Nat. Rev. Drug Discov.、2005、4、988-1004）。ｍＴＯＲはＰ１３Ｋのすぐ下流にあるため、これらの腫瘍はまた異常に活発なｍＴＯＲ機能を有する。大部分の型の癌は、ＰＩ３ＫおよびｍＴＯＲ経路を標的とする分子より潜在的に利益を受けるであろう。
【００１１】
ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ経路の阻害は、血液凝固および炎症作用を抑制する（Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology, 2004, 24, 1963）。
【００１２】
ＳＦ１１２６（Semaphore Inc.）はフェーズＩ臨床試験にある。ＳＦ１１２６はペプチド系標的基を含有するＬＹ２９４００２の共有結合性コンジュゲートである。インビボにて、該コンジュゲートは、生理学的ｐＨで自発的に、生存可能なバージョンであって、プロドラッグとしてのＬＹ２９４００２に変換され、それは正常な細胞に影響を及ぼすことなくＰＩ３Ｋを遮断することができる。ＧＤＣ−０９４１（Piramed Ltd.およびGenentech Inc.）はＰＩ３Ｋ阻害剤であり、フェーズＩ臨床試験にある。ＢＥＺ−２３５およびＢＧＴ−２２６（Novartis AG）は共にフェーズＩ／ＩＩ臨床試験にあり、ＰＩ３Ｋのあらゆるアイソフォームを阻害し、ｍＴＯＲのキナーゼ活性も阻害する。ＸＬ−７６５（Exelixis Inc.）はまたｍＴＯＲおよびＰＩ３Ｋの二重阻害剤である。該化合物は固形腫瘍の経口用治療薬としてフェーズＩ臨床試験にある。
【００１３】
ＷＯ２００６／１２２８０６は、単独で、あるいは炎症または閉塞性気道疾患、例えば喘息または腫瘍疾患などの増殖性疾患の処置用の一または複数の多の医薬上活性な化合物と組み合わせて使用される脂質キナーゼ阻害剤としてのイミダゾキノリンを記載する。
【発明の概要】
【００１４】
本発明の一の態様によれば、式（Ｉ）：
【化１】
2013535446.tif 000003
式（Ｉ）
で示される化合物、その医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体およびＮ−オキシドが提供される。
【００１５】
本発明のもう一つ別の態様によれば、式（Ｉ）の化合物の製造方法が提供される。
【００１６】
本発明のもう一つ別の態様によれば、式（Ｉ）の化合物の製造に有用な新規な中間体が提供される。
【００１７】
本発明のもう一つ別の態様によれば、ＰＩ３キナーゼおよび／またはｍＴＯＲの活性などのキナーゼ活性を阻害する方法であって、該キナーゼを有効量の式（Ｉ）の化合物と接触させることを含む、方法が提供される。
【００１８】
本発明のもう一つ別の態様によれば、ＰＩ３キナーゼおよび／またはｍＴＯＲなどの一または複数のキナーゼによって媒介される増殖性疾患または障害を処置する方法であって、その必要とする哺乳類に治療的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を投与することを含む、方法が提供される。かかる増殖性疾患または障害の一例として、限定されるものではないが、癌が挙げられる。
【００１９】
本発明のさらにもう一つ別の態様によれば、増殖性疾患または障害を処置する方法であって、その必要とする哺乳類に治療的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を投与することを含む、方法が提供される。
【００２０】
本発明のさらにもう一つ別の態様によれば、癌、加齢に伴う黄斑変性症または慢性炎症疾患などの血管形成に伴う障害を処置する方法であって、その必要とする哺乳類に治療的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を投与することを含む、方法が提供される。
【００２１】
本発明のさらにもう一つ別の態様によれば、血管形成を阻害する方法であって、その必要とする哺乳類に、血管形成に伴う障害の処置に治療的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を投与することを含む、方法が提供される。
【００２２】
本発明のさらにもう一つ別の態様によれば、炎症疾患または障害を処置する方法であって、その必要とする哺乳類に治療的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を投与することを含む、方法が提供される。
【００２３】
本発明のもう一つ別の態様によれば、式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される塩を、医薬上許容される担体、補助剤またはベヒクルと共に含む、医薬組成物が提供れる。
【００２４】
本発明のこれらの、および多の目的および利点は、以下の記載から当業者に明らかであろう。
【００２５】
（発明の詳細な説明）
ある態様において、本発明は、式（Ｉ）：
【化２】
2013535446.tif 000004
式（Ｉ）
［式中
Ｒ１は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルキルヘテロサイクリル、−ＣＯＮＲｘＲｙまたは−ＣＯＲｘであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリールおよびアルキルヘテロサイクリルは、各々、一または複数のＲａで所望により置換されていてもよく；
Ｒ２はニトロ、−ＣＮ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｃ１−Ｃ８アルコキシであり、ここで−Ｃ１−Ｃ６アルキルは、所望により−ＣＮまたは−ＮＲｘＲｙで置換されていてもよく；
Ｒ３は水素、−ＣＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキルは、所望により−ＣＮ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＮＲｘＲｙまたは−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘより選択される一または複数の基で置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、およびヘテロアリールは、各々、一または複数のＲａで所望により置換されていてもよく；
Ｒ６は水素、ハロゲン、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＯＲｘ、−ＳＲｘまたはＲ１であり；
Ｒａは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールアリールは、各々、一または複数のＲｂで所望により置換されていてもよく；
ここで、ＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、独立して、水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールは、各々、Ｒｂで所望により置換されていてもよく；
Ｒｂは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０または１ないし２の整数であり；および
ｎは１ないし２の整数を意味する］
で示される化合物、その医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体およびＮ−オキシドを提供する。
【００２６】
定義
用語は、（特記されない限り）明細書および特許請求の範囲を通して、個別に、またはより大きな基の一部として、使用されるため、該用語に適用する定義は以下のとおりである。「置換」または「により置換されている」または「で置換されている」なる語は、かかる置換が置換される原子と置換基の許容される原子価に従っており、転位、環化、脱離等によるなどの変換を容易に受けない安定した化合物を表す、との暗黙の取り決めを包含することが理解されるであろう。「置換されていてもよい」なる語は、「置換されているか、または置換されていない」なる語と互換的に使用される。特記しない限り、所望により置換されていてもよい基は、該基の置換可能な各位置で一の置換基を有していてもよく、各置換は相互に独立している。
【００２７】
本願明細書に使用される「ハロゲン」なる語は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩより選択される原子をいう。
【００２８】
単独で、または置換基の一部として使用される「アルキル」なる語は、１ないし８個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖を含む、飽和脂肪族基の部分をいう。さらには、特記しない限り、「アルキル」なる語は、置換されていない、ならびに置換されたアルキルを包含する。アルキル基の例として、限定されないが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、１−メチルブチル、イソペンチル、ネオペンチル、２，２−ジメチルブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。上記した「アルキル」基は、その中に酸素または硫黄が割り込んでいてもよく、それは１ないし８個の炭素原子を含有するエーテルおよびチオエーテルも「アルキル」基の定義に含まれることを意味する。
【００２９】
本願明細書にて使用される「アルケニル」なる語は、２ないし８個の炭素原子、適当には２ないし６個の炭素原子、好ましくは２ないし４個の炭素原子、および少なくとも１つの炭素−炭素二重結合（２個の隣接するｓｐ２炭素原子）を有する不飽和の分岐鎖または直鎖アルキル基をいう。あるとすれば、二重結合および置換基の配置に応じて、二重結合の配置は、逆に（Ｅ）または一緒に（Ｚ）、シスまたはトランスであってもよい。さらには、特記されない限り、「アルケニル」なる語は、置換されていない、ならびに置換されているアルケニルを包含する。アルケニルの例として、限定されないが、エテニル、プロペニル、ペンタ−２−エニル、２−イソペンテニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニルなどが挙げられる。
【００３０】
本願明細書にて使用される「アルキニル」なる語は、２ないし８個の炭素原子、適当には２ないし６個の炭素原子、好ましくは２ないし４個の炭素原子、および少なくとも１つの炭素−炭素三重結合（２個の隣接するｓｐ炭素原子）を有する不飽和の分岐鎖または直鎖アルキル基をいう。さらには、特記されない限り、「アルキニル」なる語は、置換されていない、ならびに置換されているアルキニルを包含する。アルキニルの例として、以下に限定されないが、エチニル、１−プロピニル、３−プロピニル、３−ブチニルなどが挙げられる。
【００３１】
本願明細書にて使用される「アルコキシ」なる語は、アルキルが上記したとおりである、−Ｏ−アルキルをいう。さらには、特記されない限り、「アルコキシ」なる語は、置換されていない、ならびに置換されているアルコキシを包含する。アルコキシの例として、以下に限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシなどが挙げられる。
【００３２】
本願明細書にて使用される「シクロアルキル」なる語は、単−、二−または多−環式環系を含み、合計で３ないし１０個の環炭素原子を含む、飽和または部分不飽和の環状炭化水素基をいう。さらには、特記されない限り、「シクロアルキル」なる語は、置換されていない、ならびに置換されているシクロアルキルを包含する。シクロアルキルの例として、以下に限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル、［３，３，０］ ビシクロオクタニル−、［４，４，０］ビシクロデカニル、インデンなどが挙げられる。
【００３３】
本願明細書にて使用される「アリール」なる語は、１４個までの環炭素原子、好ましくは１０個までの環炭素原子、より好ましくは６個までの環炭素原子を有する単環式または多環式炭化水素基であって、その中にコンジュゲートしたπ電子系を有する少なくとも１つの炭素環式環が存在する炭化水素基をいう。したがって、「アリール」なる語、−Ｃ６−Ｃ１４アリールをいう。さらには、特記されない限り、「アリール」なる語は、置換されていない、ならびに置換されているアリールを包含する。アリールの例として、以下に限定されないが、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチルなどが挙げられる。アリール残基はいずれかの所望の位置で結合され得、置換されたアリール残基のいずれの望ましい位置でも置換基が配置され得る。
【００３４】
本願明細書にて使用される「ヘテロサイクリル」または「ヘテロサイクル」なる語は、５ないし２０個の環原子、適当には５ないし１０個の環原子を含有し、そのうちの１、２、３または４個がＮ、ＯおよびＳから選択される同一または異なるヘテロ原子である、飽和または部分的に不飽和の単環式または多環式環系をいう。「ヘテロサイクリル」または「ヘテロサイクル」は、例えば、環中に１ないし２個の酸素原子および／または１ないし２個の硫黄原子および／または１ないし４個の窒素原子を有してもよい。環ヘテロ原子は、得られる「ヘテロサイクリル」または「ヘテロサイクル」が安定しているとの条件で、相互に関連するいずれの位置でも存在しうる。さらには、特記されない限り、「ヘテロサイクリル」または「ヘテロサイクル」なる語は、置換されていない、ならびに置換されている「ヘテロサイクリル」または「ヘテロサイクル」を包含する。「ヘテロサイクリル」または「ヘテロサイクル」の例として、限定されないが、アゾシニル、クロマニル、デカヒドロキノリニル、オキサジアゾリジニル、イミダゾリジニル、インドリニル、イソベンゾフラニル、イソインドリニル、イソオキサゾリニル、モルホリニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジル、ベンゾピラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、４Ｈ−キノリジニル、テトラヒドロフラニル、ベンゾジオキソリル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、６Ｈ−１、２、５−チアジアジニルおよびキサンテニルが挙げられる。
【００３５】
本願明細書にて使用される「ヘテロアリール」なる語は、５ないし２０個の環原子、適当には５ないし１０個の環原子を含有し、単一環（単環式）または一緒に縮合するか、または共有結合する複数環（二環式、三環式または多環式）であってもよい、芳香族ヘテロ環式環をいう。該環はＮ、ＯおよびＳから選択される１ないし４個のヘテロ原子を含有してもよく、その中でＮまたはＳ原子は所望により酸化されていてもよく、またはＮ原子は所望により四級化されていてもよい。ヘテロアリール部分のいずれの適切な環の位置も所定の化学構造に共有結合されていてもよい。さらには、特記されない限り、「ヘテロアリール」なる語は、置換されていない、ならびに置換されているヘテロアリールを包含する。ヘテロアリールの例として、限定されないが、フラン、チオフェン、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、シンノリニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアジニル、フタラジニル、チアントレン、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンズイミダゾリル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、９Ｈ−カルバゾリル、α−カルボリン、インドリジニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ピロロピリジル、フロピリジニル、プリニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾジアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾチエニル、アクリジニル等が挙げられる。
【００３６】
本願明細書にて使用される「アルキルシクロアルキル」なる語は、アルキル基を介して結合したシクロアルキル基をいい、ここで「アルキル」および「シクロアルキル」なる語は上記にて定義したとおりである。さらには、特記されない限り、「アルキルシクロアルキル」なる語は、置換されていない、ならびに置換されているアルキルシクロアルキルを包含する。アルキルシクロアルキルの例として、限定されないが、シクロヘキシルメチル、シクロペンチルメチル等が挙げられる。
【００３７】
本願明細書にて使用される「アルキルアリール」なる語は、アルキルを介して結合したアリール基をいい、ここで「アルキル」および「アリール」なる語は上記にて定義したとおりである。さらには、特記されない限り、「アルキルアリール」なる語は、置換されていない、ならびに置換されているアルキルアリールを包含する。アルキルアリールの例として、限定されないが、ベンジル、１−ナフチルエチル、１−フェニルエチルなどが挙げられる。
【００３８】
本願明細書にて使用される「アルキルヘテロサイクル」なる語は、アルキルを介して結合したヘテロサイクル基をいい、ここで「アルキル」および「ヘテロサイクル」なる語は上記にて定義したとおりである。さらには、特記されない限り、「アルキルヘテロサイクル」なる語は、置換されていない、ならびに置換されているアルキルヘテロサイクルを包含する。アルキルヘテロサイクルの例として、限定されないが、ピペラジン−１−イルメチル、ピペリジン−１−イルメチル、ピロリジン−２−イルメチル、２−モルホリノエチルなどが挙げられる。
【００３９】
本願明細書にて使用される「アルキルヘテロアリール」なる語は、アルキルを介して結合したヘテロアリール基をいい、ここで「アルキル」および「ヘテロアリール」なる語は上記にて定義したとおりである。さらには、特記されない限り、「アルキルヘテロアリール」なる語は、置換されていない、ならびに置換されているアルキルヘテロアリールを包含する。アルキルヘテロアリールの例として、限定されないが、ピリジン−４−イル−エチル、イミダゾール−４−イル−エチルなどが挙げられる。
【００４０】
「本発明の化合物」および「本願発明の化合物」および「式（Ｉ）の化合物」なる語は、式（Ｉ）の化合物ならびにその立体異性体、互変異性体、溶媒和物、Ｎ−オキシドおよび医薬上許容される塩を包含する。
【００４１】
本願明細書にて使用される「立体異性体」なる語は、それらの原子の空間にて配向だけが異なる個々の化合物のあらゆる異性体をいう。立体異性体なる語は、鏡像異性体（エナンチオマー）、鏡像異性体の混合物（ラセミ体、ラセミ混合物）、幾何学的（シス／トランスまたはシン／アンチまたはＥ／Ｚ）異性体、および互いの鏡像ではない一または複数のキラル中心を有する化合物の異性体（ジアステレオマー）を包含する。本発明の化合物は、不斉中心を有し、ラセミ体、ラセミ混合物、個々のジアステレオマーまたはエナンチオマーとして存在してもよく、あるいは幾何異性体として存在してもよく、該化合物の異性形態はすべて本発明に含まれる。
【００４２】
本願明細書にて使用される「互変異性体」なる語は、１個（またはより多くの）可動原子にて、および電子配置にてのみ相互に異なる、２種（またはそれ以上の）化合物の共存体、例えば、ケト−エノールおよびイミン−エナミン互変異性体をいう。
【００４３】
本願明細書にて使用される「溶媒和物」なる語は、溶質（本発明において、式（Ｉ）の化合物またはその塩）と溶媒との相互作用により形成される化合物をいう。本発明のためのかかる溶媒は溶質の生物学的活性を干渉するものであってはならない。適当な溶媒の例として、以下に限定されないが、水、メタノール、エタノールおよび酢酸が挙げられる。
使用される溶媒は医薬上許容される溶媒であることが好ましい。適当な医薬上許容される溶媒の例として、限定されるものではなく、水、エタノールおよび酢酸が挙げられる。使用される溶媒は水であることが最も好ましい。適当な溶媒和物の例は本発明の化合物のモノまたはジ水和物またはアルコール和物である。
【００４４】
本願明細書にて使用される「医薬上許容される塩」なる語は発明の化合物の有機および無機塩をいう。一般式（Ｉ）で示される、酸性基を含有する本発明の化合物は、医薬上許容される塩基との塩に変換されてもよい。かかる塩は、例えば、リチウム、ナトリウムおよびカリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウムおよびマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、例えば、［トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン］、トリメチルアミン塩およびジエチルアミン塩；リジン、アルギニン、グアニジンなどのアミノ酸との塩を包含する。
【００４５】
一または複数の塩基性基、すなわちプロトン化され得る基を含有する、一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物は、無機または有機酸との付加塩を形成しうる。適当な酸付加塩の例として：酢酸塩、アルギン酸塩、アスコルビン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、亜硫酸塩、ホウ酸塩、ケイ皮酸塩、クエン酸塩、エタンスルホン酸塩、フマル酸塩、グルクロン酸塩、グルタミン酸塩、グリコール酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、フッ化水素酸塩、ｋエトグルタル酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メタンスルホン酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、過塩素酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、サリチル酸塩、コハク酸塩、スルファミン酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、トルエンスルホン酸塩および当業者に既知の他の酸付加塩塩が挙げられる。
【００４６】
本願明細書にて使用される「Ｎ−オキシド」なる語は、含窒素ヘテロアリールまたはヘテロサイクルの窒素原子のオキシドをいう。Ｎ−オキシドは、酸化剤、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸または過酸化水素などの過酸化物の存在下で形成され得る。
【００４７】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物の一または複数の原子がその個々の同位体と置き換えられている、式（Ｉ）の化合物の同位体標識されたすべての形態を、その範囲内に包含する。特定される個々の原子または元素の同位体はすべて発明の化合物の範囲内にあると考えられる。本願明細書に開示の化合物に組み込まれてもよい同位体の例として、以下に限定されないが、２Ｈおよび３Ｈなどの水素、１１Ｃ、１３Ｃおよび１４Ｃなどの炭素、１３Ｎおよび１５Ｎなどの窒素、１５Ｏ、１７Ｏおよび１８Ｏなどの酸素、３６Ｃｌなどの塩素、１８Ｆなどのフッ素および３５Ｓなどの硫黄の同位体が挙げられる。より重い同位体との置換、例えば、一または複数の鍵となる炭素−水素結合を炭素−重水素結合と置き換えることは、長期代謝回路（例えば、インビボでの半減期の増加または必要とされる投与量の減少）、安全性の改善またはより大きな効能に由来する、ある種の治療上の利点を示すかもしれず、かくして特定の状況では好ましい可能性がある。
【００４８】
一の実施態様において、本発明は、式（Ｉ）：
【化３】
2013535446.tif 000005
式（Ｉ）
［式中、
Ｒ１は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルキルヘテロサイクリル、−ＣＯＮＲｘＲｙまたは−ＣＯＲｘであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリールおよびアルキルヘテロサイクリルは、各々、一または複数のＲａで所望により置換されていてもよく；
Ｒ２はニトロまたは−ＣＮであり；
Ｒ３は水素または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキルは、−ＣＮまたは−ＮＲｘＲｙから選択される一または複数の基で所望により置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は水素であり；
Ｒ６は水素、ハロゲン、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＯＲｘ、−ＳＲｘまたはＲ１であり；
Ｒａは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールアリールは、各々、一または複数のＲｂで所望により置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、独立して、水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールは、各々、Ｒｂで所望により置換されていてもよく；
Ｒｂは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０または１ないし２の整数であり；および
ｎは１ないし２の整数を意味する］
で示される化合物、その医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体およびＮ−オキシドを提供する。
【００４９】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、式（Ｉ）：
【化４】
2013535446.tif 000006
式（Ｉ）
［式中、
Ｒ１は−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロサイクリルであり、ここで−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロサイクリルは、各々、一または複数のＲａで所望により置換されていてもよく；
Ｒ２はニトロまたは−ＣＮであり；
Ｒ３は水素または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキルは−ＣＮまたは−ＮＲｘＲｙより選択される一または複数の基で所望により置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は水素であり；
Ｒ６は水素、ハロゲン、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＯＲｘ、−ＳＲｘまたはＲ１であり；
Ｒａは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールアリールは、各々、一または複数のＲｂで所望により置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールは、各々、Ｒｂで所望により置換されていてもよく；
Ｒｂは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０であり、ｎは１ないし２の整数を意味する］
で示される化合物、その医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体およびＮ−オキシドを提供する。
【００５０】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、式（Ｉ）：
【化５】
2013535446.tif 000007
式（Ｉ）
［式中、
Ｒ１は−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロサイクリルであり、ここで−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロサイクリルは、一または複数のＲａで所望により置換されていてもよく；
Ｒ２はニトロまたは−ＣＮであり；
Ｒ３は水素または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキルは−ＣＮまたは−ＮＲｘＲｙより選択される一または複数の基で所望により置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は水素であり；
Ｒ６は−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールは、各々、一または複数のＲａで所望により置換されていてもよく；
Ｒａは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールアリールは、各々、一または複数のＲｂで所望により置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールは、各々、Ｒｂで所望により置換されていてもよく；
Ｒｂは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０であり、ｎは１ないし２の整数である］
で示される化合物、その医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体およびＮ−オキシドを提供する。
【００５１】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、式（Ｉ）：
【化６】
2013535446.tif 000008
式（Ｉ）
［式中、
Ｒ１は−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロサイクリルであり、ここで−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロサイクリルは、各々、一または複数のＲａで所望により置換されていてもよく；
Ｒ２はニトロまたは−ＣＮであり；
Ｒ３は水素または−Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、ここで−Ｃ１−Ｃ３アルキルは−ＣＮまたは−ＮＲｘＲｙから選択される一または複数の基で所望により置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は水素であり；
Ｒ６は−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールは、各々、一または複数のＲａで所望により置換されていてもよく；
Ｒａは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールアリールは、各々、一または複数のＲｂで所望により置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリールまたはアルキルアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリールおよびアルキルアリールは、各々、Ｒｂで所望により置換されていてもよく；
Ｒｂは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり；
ｍ０であり、ｎは１ないし２の整数を意味する］
で示される化合物、その医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体およびＮ−オキシドを提供する。
【００５２】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ１がアルキルヘテロサイクリル、−Ｃ６−Ｃ１４アリールまたはヘテロアリールであり；ここでアルキルヘテロサイクリル、−Ｃ６−Ｃ１４アリールおよびヘテロアリールの各々が一または複数のＲａで所望により置換されていてもよい 式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５３】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ１がアルキルヘテロサイクリル、−Ｃ６−Ｃ１４アリールまたはヘテロアリールであり、ここでアルキルヘテロサイクリル、−Ｃ６−Ｃ１４アリールおよびヘテロアリールの各々は、一または複数のＲａで所望により置換されていてもよく；ここでＲａは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールの各々は一または複数のＲｂで所望により置換されていてもよく；ここでＲｘおよびＲｙは各々の場合で独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールの各々はＲｂで所望により置換されていてもよく；Ｒｂは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍが０であって；および
ｎが１ないし２の整数である、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５４】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ１が−Ｃ６−Ｃ１４アリールであり、ここで−Ｃ６−Ｃ１４アリールは一または複数のＲａで所望により置換されていてもよい、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５５】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ１がフェニルであり、ここでフェニルは一または複数のＲａで所望により置換されていてもよい、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５６】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ１が−Ｃ１−Ｃ８アルキルで置換されているフェニルであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキルは−ＣＮで所望により置換されていてもよい、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５７】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ１がヘテロアリールであり、ここでヘテロアリールは一または複数のＲａで所望により置換されていてもよい、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５８】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ１がピリジルまたはキノリニルであり、ここでピリジルおよびキノリニルが一または複数のＲａで所望により置換されていてもよい、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５９】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ１がフェニル、ピリジル、キノリニルおよび２−モルホリノエチルから選択され、ここでフェニル、ピリジル、キノリニルおよび２−モルホリノエチルの各々は一または複数のＲａで所望により置換されていてもよく；ここでＲａは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールの各々は一または複数のＲｂで所望により置換されていてもよく；ここでＲｘおよびＲｙは各々の場合で独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールの各々はＲｂで所望により置換されていてもよく；Ｒｂは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍが０であって；および
ｎが１ないし２の整数である、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６０】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ１がピリジルまたはキノリニルであって、ここでピリジルおよびキノリニルはハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｃ６−Ｃ１４アリールおよび−ＣＮまたはハロゲンで所望により置換されていてもよい−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、ここでＲｘは−Ｃ１−８アルキルまたは一または複数のハロゲンで置換されている−Ｃ１−８アルキルである、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６１】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ１がアルキルヘテロサイクリルであって、ここでアルキルヘテロサイクリルは一または複数のＲａで所望により置換されていてもよい、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６２】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ１が２−モルホリノエチルである、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６３】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ１がフェニル、ピリジル、キノリニルまたは２−モルホリノエチルであって、ここでフェニル、ピリジル、キノリニルおよび２−モルホリノエチルの各々が一または複数のＲａで所望により置換されていてもよい、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６４】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ１がフェニル、ピリジル、キノリニルまたは２−モルホリノエチルであって、ここでフェニル、ピリジル、キノリニルおよび２−モルホリノエチルの各々はハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｃ６−Ｃ１４アリールおよび−ＣＮまたはハロゲンで所望により置換されていてもよい−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、ここでＲｘは−Ｃ１−８アルキルまたは一または複数のハロゲンで置換されている−Ｃ１−８アルキルである、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６５】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ２が−ＣＮである、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６６】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ３が−ＣＮで所望により置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキルである、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６７】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ６が−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであって、ここで−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールの各々は一または複数のＲａで所望により置換されていてもよく；ここでＲａは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールアリールの各々は一または複数のＲｂで所望により置換されていてもよく；ここでＲｘおよびＲｙは各々の場合で独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールの各々はＲｂで所望により置換されていてもよく；ここで、Ｒｂは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍが０であって；およびｎが１ないし２の整数である、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６８】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ６が一または複数のＲａで所望により置換されていてもよいヘテロアリールである、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６９】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ６がフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾジオキソリル、ピロロピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジル、インドリルまたはインダゾリルであり、ここでピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾジオキソリル、ピロロピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジル、インドリルおよびインダゾリルは一または複数のＲａで所望により置換されていてもよく；ここでＲａは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールアリールの各々は一または複数のＲｂで所望により置換されていてもよく；ここで、ＲｘおよびＲｙは各々の場合で独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、アルキルアリール、ヘテロサイクリル、アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよびアルキルヘテロアリールの各々はＲｂで所望により置換されていてもよく；Ｒｂは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍが０であって；およびｎが１ないし２の整数である、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７０】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ６がフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾジオキソリル、ピロロピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジル、インドリルまたはインダゾリルであって、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾジオキソリル、ピロロピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジル、インドリルおよびインダゾリルの各々は−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−オキソ−、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、ハロゲン、ハロゲンで所望により置換されていてもよい−Ｃ１−Ｃ８アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロサイクリルであり、ここでＲｘおよびＲｙが独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリールまたはアルキルアリールより選択され；ｍが０であって、ｎが１である、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７１】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ６が一または複数のＲａで所望により置換されていてもよいピリジルである、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７２】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ６がＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＯＲｘ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、ハロゲン、ハロゲンで所望により置換されていてもよい−Ｃ１−Ｃ８アルキル、および−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロサイクリルから選択される一または複数の基で所望により置換されていてもよいピリジルであり、ここでＲｘおよびＲｙは独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリールおよびアルキルアリールより選択され、およびｎが１である、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７３】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ６が一または複数のＲａで所望により置換されていてもよい３−ピリジルである、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７４】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒ６がハロゲン、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２および１ないし３個のハロゲン原子で所望により置換されていてもよいメチルから独立して選択される一または複数の基によって所望により置換されていてもよい３−ピリジルである、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７５】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒａがハロゲン、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＣＯＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキルまたはヘテロサイクリルであり、ここでアルキルおよびヘテロサイクリルは一または複数のＲｂで所望により置換されていてもよい、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７６】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒｘが水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ６−Ｃ１４アリールまたはアルキルアリールである、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７７】
もう一つ別の実施態様において、本発明はＲｙが水素である、式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７８】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、Ｒｂが−ＣＮまたはハロゲンより選択される、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７９】
本発明に含まれる代表的化合物として：
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド，
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−シアノピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（６−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ナフタレン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド，
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−８−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−フルオロピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２，６−ジフルオロピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（キノリン−７−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−イソプロポキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３−クロロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−ｍ−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（４−シアノフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−クロロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、              
Ｎ−（８−（３−メトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−ｏ−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（イソキノリン−４−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（４−（イソプロピルチオ）フェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３−ヒドロキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（４−フルオロピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３−フルオロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２，６−ジメチルフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−ｐ−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（２−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１、８−ビス（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−メトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２、４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（１Ｈ−ピロロ［２、３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ナフタレン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２−イソプロポキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（３、４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−ｐ−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃキノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）ピリジン−３−イル）メチルカルバメート、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（１Ｈ−インドール−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−アミノピリミジン−５−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（６−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（１Ｈ−インドール−６−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ナフタレン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−エチル−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（５−フェニルピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（５−フェニルピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（１Ｈ−インドール−６−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（３−メチル−８−（ピリジン−３−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（３−メチル−８−（ピリジン−４−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（シアノメチル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（３−メチル−８−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（１Ｈ−インドール−５−イル）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（４−（イソプロピルチオ）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（４−（ブチルチオ）フェニル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（シアノイミノ）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−メチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３−クロロ−２−モルホリノピリジン−４−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
ｔｅｒｔ−ブチル５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルカルバメート、
ｔｅｒｔ−ブチル５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルカルバメート、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル） ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル） ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２、３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−４−メチルピリジン−２−イル）アセトアミド，
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（６−（ジメチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（６−（（２−メトキシエトキシ）メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２、３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）−２，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２−プロピルペンタンアミド、
メチル２−アミノ−５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）ニコチネート、
Ｎ−（８−（６−（ベンジルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
ならびにその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体およびＮ−オキシドが挙げられる。
【発明を実施するための形態】
【００８０】
製造法
式（Ｉ）の化合物は種々の操作により調製され得、そのいくつかを以下のスキームにて説明する。当業者は、スキームにて示される、特定の出発化合物および試薬、例えば塩基、溶媒、カップリング剤；温度条件等が変更され、本発明に含まれる化合物を調製しうると認識するであろう。
【００８１】
スキーム１
【化７】
2013535446.tif 000009
式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、式（Ｉ）の化合物について本発明の実施態様の一にて定義されるとおりであり、Ｒ２は−ＣＮであり、Ｒ３はＨ、メチルまたは−ＣＨ２ＣＮである。
【００８２】
スキーム１に示されるように、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が式（Ｉ）について定義されるとおりである、式（２）の化合物は、ニトロメタンをＮａＯＨなどの塩基の存在下０℃ないし室温で反応させ；ついで該生成物を濃ＨＣｌに０−１０℃で添加し、水−ＨＣｌ混合液などの水性酸中の式（１）の化合物を加え、０℃ないし室温で攪拌することにより調製され得る。式（２）のニトロ化合物は、酢酸カリウムまたは酢酸ナトリウムなどのアルカリ金属塩の存在下、８０−１４０℃で無水酢酸などの酸無水物と反応し、式（３）の化合物を形成しうる。式（３）のニトロ−キノリノール化合物は、ハロゲン化剤と、例えばＰＯＣｌ３などの塩素化剤と８０−１４０℃で処理され、式（４）の化合物を形成しうる。式（４）の化合物は、式：Ｒ１−ＮＨ２（式中、Ｒ１は式（Ｉ）の化合物について本発明の実施態様の一にて定義されるとおりである）のアミンと０−４０℃で処理され、式（５）の化合物を形成しうる。式（５）の化合物のニトロ基の触媒還元は式（６）のキノリン−ジアミンを形成する。式（６）のキノリン−ジアミンは、ジイソプロピルエチルアミンまたは炭酸セシウムなどの塩基の存在下、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミドなどの溶媒中、ジフェニルシアノカルボニミデートまたはジメチルシアノカルボニミドジチオエートなどの試薬とカップリングして、式（７）の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は上記と同意義であり、Ｒ２は−ＣＮである）を形成する。式（７）の化合物は、ヨウ化メチルまたはブロモアセトニトリルなどのメチル化剤で、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で処理され、式（８）の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は上記と同意義であり、Ｒ２は−ＣＮであって、Ｒ３はメチルまたは−ＣＨ２ＣＮである）を形成する。式（８）の化合物または式（７）の化合物は、さらに式：Ｒ６−Ｂ（ＯＨ）３の化合物で、パラジウムジクロロビストリフェニルホスフィンなどのカップリング剤および炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下で処理され、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は式（Ｉ）の化合物について本発明音実施態様のいずれか一に定義されるとおりであり、Ｒ２は−ＣＮであり、Ｒ３はＨ、メチルまたは−ＣＨ２ＣＮである）を形成しうる。
【００８３】
本願明細書に記載の本発明の方法は、式（Ｉ）の化合物の塩および／または溶媒和物を形成する任意の工程を含む。
【００８４】
同位体標識された式（Ｉ）の化合物の形態は、当業者に既知の一般的方法により、あるいは上記した、および下記の実験セクションに記載の方法と同様の方法により、非標識化試薬の代わりに適当な同位体標識された試薬を用いることで調製され得る。
【００８５】
本発明の医薬上許容される塩は、塩基性または酸性部分を含有する式（Ｉ）の化合物より通常の化学的方法により合成され得る。一般に、塩は、遊離塩基または酸を適量の所望の塩形成の無機または有機酸または塩基と、適当な溶媒または分散剤中で接触させることによるか、あるいはカチオンまたはアニオン交換により別の塩より調製される。適当な溶媒は、例えば、酢酸エチル、エーテル、アルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサンあるいはこれらの溶媒の混合液である。これらの塩はまた、得られる化合物の精製に使用され得る。
【００８６】
本発明のさらなる態様によれば、式（Ｉ）の化合物およびその塩の調製方法が提供される。
【００８７】
本発明のさらなる態様によれば、Ｒ２が−ＣＮであり；Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が水素であって、Ｒ１が式（Ｉ）の化合物について本発明の実施態様のいずれか一に定義されているとおりである、式（７）：
【化８】
2013535446.tif 000010
の化合物の調製方法であって、式（６）：
【化９】
2013535446.tif 000011
［式中、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は水素であり、Ｒ１は式（Ｉ）の化合物について本発明の実施態様のいずれか一に定義されるとおりである］
で示される化合物を、ジフェニルシアノカルボノイミデートまたはジメチルシアノカルボニミドジチオエートなどの試薬と、ジイソプロピルエチルアミンまたは炭酸セシウムなどの塩基の存在下で反応させることを含む、方法が提供される。
【００８８】
本発明のさらなる態様によれば、Ｒ２が−ＣＮ；Ｒ３がメチルまたは−ＣＨ２ＣＮ；Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が水素；およびＲ１が式（Ｉ）の化合物について本発明の実施態様のいずれか一に定義されるとおりである、式（８）：
【化１０】
2013535446.tif 000012
で示される化合物の調製方法であって、式（７）
【化１１】
2013535446.tif 000013
［式中、Ｒ２は−ＣＮだって；Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は水素であり、 およびＲ１は式（Ｉ）の化合物について本発明の実施態様のいずれか一に定義されるとおりである］
で示される化合物を、ヨウ化メチルなどのメチル化剤またはブロモアセトニトリルと、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で反応させることを含む、方法が提供される。
【００８９】
本発明のさらなる態様によれば、式（Ｉ）
【化１２】
2013535446.tif 000014
式（Ｉ）
［式中、Ｒ２は−ＣＮであり；Ｒ３はがメチルまたは−ＣＨ２ＣＮであり；Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は水素であり；Ｒ１およびＲ６は式（Ｉ）の化合物について本発明の実施態様のいずれか一に定義されるとおりである］
で示される化合物の調製方法であって、式（８）：
【化１３】
2013535446.tif 000015
で示される化合物を、式：Ｒ６−ＢＯＨ３の化合物［式中、Ｒ２は−ＣＮであり；Ｒ３はメチルまたは−ＣＨ２ＣＮであり；Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は水素であり；Ｒ１およびＲ６は式（Ｉ）について定義されているとおりである］と、パラジウムジクロロビストリフェニルホスフィンなどのカップリング剤の存在下、炭酸ナトリウムなどの塩基の下で反応させることを含む、方法を提供する。
【００９０】
式（Ｉ）の化合物は対応する医薬上許容される塩に変換され得る。
【００９１】
処置方法
本発明の化合物はＰＩ３Ｋ、ｍＴＯＲ、ＤＮＡ−ＰＫおよびＡＬＫ１を含む、キナーゼの活性を阻害し、該キナーゼにより媒介される疾患の処置に使用され得る。
【００９２】
本発明の化合物は、腫瘍細胞の増殖を軽減、阻害または弱めるのに使用され、それにより腫瘍の大きさを縮小する手助けとなる。
【００９３】
本発明の化合物は炎症障害および血管形成関連性障害の処置に使用され得る。
【００９４】
式（Ｉ）の化合物を用いて処置され得る増殖性疾患または障害は、以下に限定されないが、急性リンパ性白血病；急性骨髄性白血病；成人急性骨髄性白血病；急性リンパ芽球性白血病；慢性リンパ性白血病；慢性骨髄性白血病；有毛細胞白血病などの白血病、非小細胞肺癌および小細胞肺癌などの肺癌、脳幹神経膠腫；グリア芽腫；小脳星細胞腫および大脳星細胞腫を含む星細胞腫、視経路および視床下部神経膠腫；テント上原始神経外胚葉および松果体腫瘍；髄芽腫などの脳腫瘍、原発性中枢神経系リンパ腫；非ホジキンリンパ腫、特にマントル細胞リンパ腫などのリンパ腫、ホジキン病、肝細胞癌などの肝臓癌、腎細胞癌およびウィルム腫瘍などの腎臓癌、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍；骨肉腫；横紋筋肉腫；軟組織肉腫などの肉腫、中皮腫、膀胱癌、乳癌、子宮体癌、頭頸部癌、メラノーマ、子宮頸癌、甲状腺癌、胃癌、胚細胞腫瘍、胆管癌、頭蓋外癌、骨悪性繊維性組織球腫、網膜芽細胞腫、食道癌、多発性骨髄腫、口腔癌、膵臓癌、上衣腫、神経芽細胞腫、皮膚癌、卵巣癌、再発性卵巣癌、前立腺癌、精巣癌、結腸直腸癌、リンパ球増殖性疾患、難治性多発性骨髄腫、抵抗性多発性骨髄腫および骨髄増殖性障害、あるいは一または複数の上記した癌の組み合わせを含む、癌である。
【００９５】
式（Ｉ）の化合物を用いて処置され得る炎症疾患または障害は、以下に限定されないが、関節リウマチ、若年性関節リウマチ、乾癬性関節炎、骨関節炎、難治性関節リウマチ、慢性非関節リウマチ、骨粗鬆症、骨吸収、敗血症ショック、クローン病、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、アテローム性動脈硬化症および乾癬を包含する。
【００９６】
本発明の化合物はまた、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、円形脱毛症、紅斑多形、疱疹状皮膚炎、強皮症、白斑、過敏性血管炎、蕁麻疹、水疱類天疱瘡、紅斑性狼瘡、天疱瘡、後天性表皮水疱症、炎症、敗血症ショック、エンドトキシンショック、アテローム性動脈硬化症、虚血−再灌流傷害、冠動脈心臓疾患、血管炎、アミロイド症、多発性硬化症、敗血症、慢性再発性ブドウ膜炎、Ｃ型肝炎ウイルス感染、マラリア、潰瘍性大腸炎、悪液質、形質細胞腫、子宮内膜症、ベーチェット病、ウェグナー肉芽腫、ＡＩＤ、ＨＩＶ感染，自己免疫疾患、免疫不全、分類不能原発性免疫不全（ＣＶＩＤ）、慢性対宿主移植片疾患、外傷および移植片拒絶反応、成人呼吸窮迫症候群、肺線維症、糖尿病、若年性糖尿病、髄膜炎、強直性脊椎炎、皮膚遅延型過敏性障害、アルツハイマー病、全身性エリテマトーデス、アレルギー性喘息および気管支炎などの他の疾患または症状の処置に使用されてもよい。
【００９７】
本発明の化合物は血管形成関連性障害の処置に使用され得る。
【００９８】
本発明の化合物はまた、免疫および非免疫性炎症、慢性関節リウマチ、乾癬、糖尿病性網膜症などの不適切または不適当な血管の浸潤に伴う障害、新血管性緑内障、アテローム硬化性プラークにおける毛細血管増殖または骨粗鬆症などの炎症性障害、および固形腫瘍、固形腫瘍転移、血管線維腫、水晶体後部線維増殖症、血管腫またはカポジ肉腫等の腫瘍成長を支持するのに新血管形成を必要とする癌などの癌付随性障害を含むが、これらに限定されない、血管形成疾患と称される、血管形成が重要であると認められる疾患の処置に使用されてもよい。
【００９９】
以下の略語および定義が本願明細書を通して使用される：
【０１００】
本願明細書にて使用される「腫瘍」なる語は、細胞の制御されない進行性増殖より由来する組織の異常な増殖をいう。腫瘍は良性または悪性とすることができる。
【０１０１】
本願明細書にて使用される「癌」なる語は悪性腫瘍をいう。
【０１０２】
略語：
ＰＩ３キナーゼ  ホスファチジルイノシトール−３−キナーゼ 
ｍＴＯＲ        ラパマイシンの哺乳類標的
ＤＮＡ−ＰＫ    ＤＮＡ依存性タンパク質キナーゼ
ＭＡＰ４Ｋ２    分裂促進因子活性化タンパク質キナーゼキナーゼキナーゼキナーゼ２
ＡＬＫ１        （ＡＣＶＲＬ１としても公知）アクチビン受容体様キナーゼ１
ＡＬＫ２        （ＡＣＶＲ１としても公知）アクチビンＡ受容体、Ｉ型
ＣＬＫ１        ＣＤＣ様キナーゼ１
ＣＬＫ４        ＣＤＣ様キナーゼ４
ＪＡＫ２        ヤヌスキナーゼ２
ＭＡＰ４Ｋ５    分裂促進因子活性化タンパク質キナーゼキナーゼキナーゼキナーゼ５
ＭｕＳＫ        筋肉特異的受容体チロシンキナーゼ
ＲＩＰＫ２      受容体相互作用性セリン／スレオニン−タンパク質キナーゼ２
ＲＯＳ          反応性酸素種
【０１０３】
本発明のもう一つ別の態様によれば、増殖性疾患、炎症疾患または障害および血管形成関連性障害より選択される疾患または障害の処置方法が提供される。
【０１０４】
本発明のもう一つ別の態様によれば、ＰＩ３キナーゼ、ｍＴＯＲまたはＡＬＫ−１などの一または複数のキナーゼを阻害することで処置されうる疾患または障害の処置方法が提供される。
【０１０５】
本発明のもう一つ別の態様によれば、ＰＩ３キナーゼ、ｍＴＯＲまたはＡＬＫ−１などの一または複数のキナーゼを阻害することで処置されうる、増殖性疾患または障害、炎症疾患または障害または血管形成関連性障害の処置方法が提供される。 
【０１０６】
本発明のもう一つ別の態様によれば、ＰＩ３Ｋ、ｍＴＯＲまたはＡＬＫ−１などの一または複数のキナーゼにより媒介される増殖性疾患または障害の処置方法であって、その必要とする哺乳類に治療的に効果的な量の式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドを投与することを含む、方法が提供される。
【０１０７】
本発明のもう一つ別の態様によれば、一または複数のキナーゼにより媒介される増殖性疾患は癌である。
【０１０８】
本発明のもう一つ別の態様によれば、癌は固形癌または血液学的癌である。
【０１０９】
本発明のもう一つ別の実施態様によれば、癌は、急性リンパ性白血病；急性骨髄性白血病；成人急性骨髄性白血病；急性リンパ芽球性白血病；慢性リンパ性白血病；慢性骨髄性白血病；有毛細胞白血病などの白血病、非小細胞肺癌および小細胞肺癌などの肺癌、脳幹神経膠腫；グリア芽腫；小脳星細胞腫および大脳星細胞腫を含む星細胞腫、視経路および視床下部神経膠腫；テント上原始神経外胚葉および松果体腫瘍；髄芽腫などの脳腫瘍、原発性中枢神経系リンパ腫；非ホジキンリンパ腫、特にマントル細胞リンパ腫などのリンパ腫、ホジキン病、肝細胞癌などの肝臓癌、腎細胞癌およびウィルム腫瘍などの腎臓癌、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍；骨肉腫；横紋筋肉腫；軟組織肉腫などの肉腫、中皮腫、膀胱癌、乳癌、子宮体癌、頭頸部癌、メラノーマ、子宮頸癌、甲状腺癌、胃癌、胚細胞腫瘍、胆管癌、頭蓋外癌、骨悪性繊維性組織球腫、網膜芽細胞腫、食道癌、多発性骨髄腫、口腔癌、膵臓癌、上衣腫、神経芽細胞腫、皮膚癌、卵巣癌、再発性卵巣癌、前立腺癌、精巣癌、結腸直腸癌、リンパ球増殖性疾患、難治性多発性骨髄腫、抵抗性多発性骨髄腫および骨髄増殖性障害、あるいは一または複数の上記した癌の組み合わせである。
【０１１０】
本発明のもう一つ別の実施態様によれば、癌は、白血病、肺癌、脳腫瘍、ホジキン病、肝臓癌、腎臓癌、膀胱癌、乳癌、頭頸部癌、子宮体癌、リンパ腫、メラノーマ、子宮頸癌、甲状腺癌、胃癌、胚細胞腫瘍、胆管癌、頭蓋外癌、肉腫、中皮腫、骨悪性繊維性組織球腫、網膜芽細胞腫、食道癌、多発性骨髄腫、口腔癌、膵臓 癌、神経芽細胞腫、皮膚癌、卵巣癌、再発性卵巣癌、前立腺癌、精巣癌、結腸直腸癌、リンパ球増殖性疾患、難治性多発性骨髄腫、尿道癌、抵抗性 多発性骨髄腫または骨髄増殖性障害である。
【０１１１】
本発明のもう一つ別の実施態様によれば、癌は、乳癌、前立腺癌、膵臓癌、肺癌、頭頸部癌、卵巣癌、結腸直腸癌、腎臓癌、胃癌、非ホジキンリンパ腫、原発性中枢神経系リンパ腫、子宮体癌、脳腫瘍、メラノーマ、肝臓癌、甲状腺癌、リンパ系癌、食道癌、尿道癌、子宮頸癌、膀胱癌、中皮腫、肉腫または慢性骨髄性白血病である。
【０１１２】
本発明のもう一つ別の実施態様によれば、癌は、乳癌、前立腺癌、膵臓癌、肺癌、卵巣癌、結腸直腸癌、腎臓癌、脳腫瘍、肝臓癌、甲状腺癌、リンパ系癌、胃癌、脳頸部癌、メラノーマ、中皮腫、膀胱癌または慢性骨髄性白血病である。
【０１１３】
本発明のもう一つ別の態様によれば、以下に限定されないが、ＰＩ３キナーゼおよびｍＴＯＲを包含する、一または複数のキナーゼによって媒介される炎症疾患または障害の処置方法であって、その必要とする哺乳類に、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドを投与することを含む方法が提供される。
【０１１４】
本発明のもう一つ別の態様によれば、炎症疾患または障害は、関節リウマチ、クローン病、潰瘍性大腸炎、炎症性腸疾患、慢性非関節リウマチ、骨粗鬆症、敗血症ショック、乾癬またはアテローム性動脈硬化症より選択される。
【０１１５】
本発明のもう一つ別の態様によれば、限定されないが、ＰＩ３キナーゼ、ＡＬＫ−１およびｍＴＯＲを含む、一または複数のキナーゼにより媒介される血管形成関連性障害の処置方法であって、その必要とする哺乳類に、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドを投与することを含む方法が提供される。
【０１１６】
本発明のもう一つ別の態様によれば、ＶＥＧＦによって媒介される血管形成関連性障害の処置方法であって、その必要とする哺乳類に、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドを投与することを含む方法が提供される。
【０１１７】
本発明のもう一つ別の態様によれば、血管形成関連性障害は炎症障害である。
【０１１８】
本発明のもう一つ別の態様によれば、血管形成関連性障害である炎症障害は、免疫および非免疫性炎症、慢性関節リウマチ、糖尿病性網膜症、新血管性緑内障、アテローム硬化性プラークにおける毛細血管増殖または骨粗鬆症などの不適切または不当な侵襲に付随する障害より選択される。
【０１１９】
本発明のもう一つ別の態様によれば、血管形成関連性障害は、固形腫瘍、固形腫瘍転移、血管線維腫、水晶体後部線維増殖症、血管腫またはカポジ肉腫などの癌付随性障害である。
【０１２０】
本発明のもう一つ別の態様によれば、増殖性疾患、炎症疾患または血管形成関連性障害の処置のための、式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドの使用が提供される。
【０１２１】
本発明のもう一つ別の態様によれば、ＰＩ３Ｋ、ｍＴＯＲまたはＡＬＫ−１などの一または複数のキナーゼによって媒介される増殖性疾患の処置のための、式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドの使用が提供される。
【０１２２】
本発明のもう一つ別の態様によれば、急性リンパ性白血病；急性骨髄性白血病；成人急性骨髄性白血病；急性リンパ芽球性白血病；慢性リンパ性白血病；慢性骨髄性白血病；有毛細胞白血病などの白血病、非小細胞肺癌および小細胞肺癌などの肺癌、脳幹神経膠腫；グリア芽腫；小脳星細胞腫および大脳星細胞腫を含む星細胞腫、視経路および視床下部神経膠腫；テント上原始神経外胚葉および松果体腫瘍；髄芽腫などの脳腫瘍、原発性中枢神経系リンパ腫；非ホジキンリンパ腫、特にマントル細胞リンパ腫などのリンパ腫、ホジキン病、肝細胞癌などの肝臓癌、腎細胞癌およびウィルム腫瘍などの腎臓癌、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍；骨肉腫；横紋筋肉腫；軟組織肉腫などの肉腫、中皮腫、膀胱癌、乳癌、子宮体癌、頭頸部癌、メラノーマ、子宮頸癌、甲状腺癌、胃癌、胚細胞腫瘍、胆管癌、頭蓋外癌、骨悪性繊維性組織球腫、網膜芽細胞腫、食道癌、多発性骨髄腫、口腔癌、膵臓癌、上衣腫、神経芽細胞腫、皮膚癌、卵巣癌、再発性卵巣癌、前立腺癌、精巣癌、結腸直腸癌、リンパ球増殖性疾患、難治性多発性骨髄腫、抵抗性多発性骨髄腫および骨髄増殖性障害、あるいは一または複数の上記した癌の組み合わせより選択される癌の処置のための、式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドの使用が提供される。
【０１２３】
本発明のもう一つ別の態様によれば、白血病、肺癌、脳腫瘍、ホジキン病、肝臓癌、腎臓癌、膀胱癌、乳癌、子宮体癌、頭頸部癌、リンパ腫、メラノーマ、子宮頸癌、甲状腺癌、胃癌、胚細胞腫瘍、胆管癌、頭蓋外癌、肉腫、中皮腫、骨悪性繊維性組織球腫、網膜芽細胞腫、食道癌、多発性骨髄腫、口腔癌、膵臓癌、神経芽細胞腫、皮膚癌、卵巣癌、再発性卵巣癌、前立腺癌、精巣癌、結腸直腸癌、リンパ球増殖性疾患、難治性多発性骨髄腫、尿道癌、抵抗性多発性骨髄腫および骨髄増殖性障害より選択される癌の処置のための、式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドの使用が提供される。
【０１２４】
本発明のもう一つ別の態様によれば、乳癌、前立腺癌、膵臓癌、肺癌、頭頸部癌、卵巣癌、結腸直腸癌、腎臓癌、胃癌、非ホジキンリンパ腫、原発性中枢神経系リンパ腫、子宮体癌、脳腫瘍、メラノーマ、肝臓癌、甲状腺癌、リンパ系癌、食道癌、尿道癌、子宮頸癌、膀胱癌、中皮腫、肉腫または慢性骨髄性白血病より選択される癌の処置のための式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドの使用が提供される。
【０１２５】
本発明のもう一つ別の態様によれば、乳癌、前立腺癌、膵臓癌、肺癌、卵巣癌、結腸直腸癌、腎臓癌、脳腫瘍、肝臓癌、甲状腺癌、リンパ系癌、胃癌、頭頚部癌、メラノーマ、中皮腫、膀胱癌または慢性骨髄性白血病より選択される癌の処置のための、式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドの使用が提供される。
【０１２６】
本発明のもう一つ別の態様によれば、関節リウマチ、クローン病、潰瘍性大腸炎、炎症性腸疾患、慢性非関節リウマチ、骨粗鬆症、敗血症ショック、乾癬またはアテローム性動脈硬化症より選択される炎症疾患の処置のための、式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドの使用が提供される。
【０１２７】
本発明のもう一つ別の態様によれば、ＶＥＧＦまたはＡＬＫ−１によって媒介される血管形成関連性障害の処置のための、式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドの使用が提供される。
【０１２８】
本発明のもう一つ別の態様によれば、増殖性疾患、炎症疾患または血管形成関連性障害の処置のための、式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドの使用が提供される。
【０１２９】
本発明のもう一つ別の態様によれば、増殖性疾患の処置用医薬を製造するための、式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドの使用が提供される。
【０１３０】
本発明のもう一つ別の態様によれば、炎症疾患の処置用医薬を製造するための、式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドの使用が提供される。
【０１３１】
本発明のもう一つ別の態様によれば、血管形成関連性障害の処置用医薬を製造するための、式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドの使用が提供される。
【０１３２】
医薬組成物および方法
本発明の医薬製剤は、自体公知の、および当業者によく知られた方法にて調製される。医薬上許容される不活性な無機および／または有機担体および／または添加物は、式（Ｉ）の化合物、および／またはその医薬上許容される塩に添加して使用され得る。ピル、錠剤、被覆錠およびハードゼラチンカプセル剤を製造する場合、例えば、乳糖、コーンデンプンまたはその誘導体、アラビアガム、マグネシアまたはグルコース等を使用することが可能である。軟ゼラチンカプセル剤および坐剤のための担体は、例えば、脂質、ワックス、天然または硬化油等である。液剤、例えば注射液、または乳濁液またはシロップの製造に適する担体は、例えば、水、生理食塩溶液またはアルコール、例えば、エタノール、プロパノールまたはグリセロール、グルコースまたはマンニトール溶液などの糖溶液、あるいは言及されている種々の溶媒の混合液である。
【０１３３】
該医薬製剤は、通常、約１ないし９９重量％、例えば、約５ないし７０重量％、または約５ないし約３０重量％の式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される塩を含有する。医薬製剤中の活性成分、すなわち式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される塩の量は、一般に、約１ないし１０００ｍｇである。
【０１３４】
投与されるべき、本発明の化合物の用量は、広範囲に及び得る。一日に投与されるべき用量は、所望の作用を生成するように選択されるべきである。適当な投与量は約０.００１ないし１００ｍｇ／ｋｇの式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される塩、例えば、約０.０１ないし２０ ｍｇ／ｋｇの式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される塩である。必要ならば、より高いまたは低い一日用量を投与することもできる。本発明の医薬組成物に配合される活性生物の実際の投与量レベルは、個々の患者に望ましい治療応答を達成するのに効果的である、活性成分の量を得るために変化されてもよい。
【０１３５】
医薬製剤は、例えば、ピル、錠剤、被覆錠、トローチ剤、カプセル剤、分散性散剤または顆粒剤、懸濁液、乳濁液、シロップまたはエリキシル剤の形態にて、経口投与され得る。しかしながら、投与は、例えば坐剤の形態にて直腸的に、または注射滅菌溶液または懸濁液の形態にて非経口的に、例えば静脈内、筋肉内または皮下的に、または液剤または軟膏の形態にて局所的に、または例えば経皮パッチの形態にて経皮的に、あるいは例えばエアロゾル、経鼻得プレーまたは点鼻剤の形態にて他の方法にて実施され得る。
【０１３６】
選択される投与量は、使用される本発明の個々の化合物の活性、投与経路、投与時間、使用されている個々の化合物の排出速度、治療期間、他の薬物、使用される個々の化合物と組み合わせて使用される化合物および／または材料、年齢、性別、体重、状態、総体的な健康および治療されている患者のこれまでの病歴を含む種々の因子、および医療分野にて周知の同様の因子に依存するであろう。
【０１３７】
活性成分、すなわち、式（Ｉ）の化合物および／またはその医薬上許容される塩および担体に加えて、医薬製剤は、例えば、充填剤、酸化防止剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、フレーバー、保存剤、可溶化剤または着色剤などの添加剤を含有しうる。該製剤は一または複数の式（Ｉ）の化合物および／またはその医薬上許容される塩を含有しうる。さらには、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物および／またはその医薬上許容される塩に加えて、上記した添加剤が配合され得る。
【０１３８】
「医薬上許容される」なる語では、担体、希釈剤、賦形剤および／または塩は、製剤の他の成分と混和可能でなければならず、その受容者に有害であってはならない。
【０１３９】
本発明のもう一つ別の態様によれば、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される塩が医薬上許容される賦形剤または担体と組み合わせて含まれる、医薬組成物が提供される。
【０１４０】
本発明のもう一つ別の態様によれば、増殖性疾患、炎症疾患または血管形成関連性障害の処置に有用な医薬の製造方法であって、式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される塩が医薬上許容される賦形剤または担体と組み合わせて含まれる医薬の製造方法が提供される。
【０１４１】
本発明の種々の実施態様の活動に実質的に影響を与えない修飾は、本願明細書に開示の発明の範囲内に含まれると認識される。したがって、以下の実施例は、発明を限定するものではなく、説明するものである。
【０１４２】
実験
本発明は、発明の単なる例示であることが意図される、以下の実施例を参照することでさらに理解される。本発明の範囲は、発明の単なる一の態様の例示として意図される、実施態様によって限定されない。機能的に等価であるいずれの方法も発明の範囲内にある。本願明細書に記載の修飾に加えて、本発明の種々の修飾は、以下の記載から当業者に明らかになるであろう。かかる修飾は添付した特許請求の範囲内にある。例えば、例示されていない本発明の化合物の合成は、当業者に明らかである修飾によってうまく実施されうる。
【０１４３】
本発明にて例示される化合物の命名は、Chemdraw Ultra version 9.0.1 Cambridge Soft Corporation、Cambridgeに由来した。
【０１４４】
試薬はSigma Aldrich Chemical company、Spectrochem Ltd.、India；AK scientific Inc；CA、Thomas Baker（Chemicals） Pvt. Ltd.、India；Frontier Scientific Inc；UT and Merck Chemicalsなどの商業的供給業者より購入され、そのまま使用された。
【０１４５】
特記しない限り、温度はすべて摂氏度である。また、これらの実施例でもどこでも、略語は以下の意義を有する：
【表１】
2013535446.tif 000016
【０１４６】
塩の製法
方法Ａ：メタンスルホン酸塩の一般的製法
式（Ｉ）の化合物（０.１０６ミリモル）の乾燥ジクロロメタン（５ｍｌ）中溶液を０℃で撹拌した。乾燥ジクロロメタン（１ｍｌ）に溶かしたメタンスルホン酸（０.０１０２１ｇ、１０６ミリモル）を該化合物の溶液に０.５時間にわたって滴下した。反応混合物をその温度で０.５時間撹拌し、室温に加温し、さらに４時間撹拌した。溶媒を除去し、式（Ｉ）の化合物のメタンスルホン酸塩を得た。こうして得られた塩をＮＭＲで特徴付けた。
【０１４７】
方法Ｂ：４−メチルベンゼンスルホン酸塩の一般的製法
式（Ｉ）の化合物（０.１０６ミリモル）の乾燥ジクロロメタン（５ｍｌ）中溶液を０℃で撹拌した。乾燥ジクロロメタン（１ｍｌ）に溶かした４−メチルベンゼンスルホン酸（０.０１０２１ｇ、１０６ミリモル）を該化合物の溶液に０.５時間にわたって滴下した。反応混合物をその温度で０.５時間撹拌し、室温に加温し、さらに４時間撹拌した。溶媒を除去し、式（Ｉ）の化合物のメシル酸塩を得た。こうして得られた塩をＮＭＲで特徴付けた。
【０１４８】
方法Ｃ：塩酸塩の一般的製法
式（Ｉ）の化合物（０.１０６ミリモル）の乾燥ジクロロメタン（５ｍｌ）中溶液を０℃で撹拌した。エーテル性ＨＣｌを該化合物の溶液に過剰量で添加した。反応混合物をその温度で０.５時間撹拌し、室温に加温し、さらに４時間撹拌した。溶媒を除去し、式（Ｉ）の化合物の塩酸塩を得た。こうして得られた塩をＮＭＲで特徴付けた。
【実施例】
【０１４９】
実施例１：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
工程１：６−ブロモ−４−クロロ−３−ニトロキノリン
【０１５０】
Ａ：５−ブロモ−２−（２−ニトロビニルアミノ）安息香酸
２−アミノ−５−ブロモ安息香酸（２３１ミリモル）の水−ＨＣｌ（３７％）（１０：１）中懸濁液を８時間攪拌し、濾過した（溶液１）。ニトロメタン（２７８ミリモル）を１０分間にわたって氷（７０ｇ）およびＮＡＯＨ（７７５ミリモル）の０℃での混合物に攪拌しながら添加した。０℃で１時間および室温で１時間攪拌した後、この溶液を氷（５６ｇ）および８４ｍＬのＨＣｌ（３７％）の０℃での混合物に添加した（溶液２）。溶液１および２を合わせ、該反応混合物を室温で１８時間攪拌した。黄色沈殿物を濾過し、水で洗浄し、４０℃で乾燥させ、表記化合物を得た。粗生成物を次工程に直接使用した。
収率：３８％
【０１５１】
Ｂ：６−ブロモ−３−ニトロキノリン−４−オール
無水酢酸（１１８５ミリモル）中の５−ブロモ−２−（２−ニトロビニルアミノ）安息香酸（化合物Ａ、８７ミリモル）および酢酸カリウム（１０４ミリモル）を１２０℃で３時間攪拌した。沈殿物を濾過し、濾液が無色になるまで酢酸で洗浄した。さらに水で洗浄し、乾燥させて表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ  ９.２７５（ｓ，１Ｈ）、８.６１１−８.６１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）、８.１００−８.１１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）、８.０２６−８.０４８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０１５２】
Ｃ：６−ブロモ−４−クロロ−３−ニトロキノリン
６−ブロモ−３−ニトロキノリン−４−オール（化合物Ｂ、７４.３ミリモル）およびＰＯＣｌ３（１６１３ミリモル）を１２０℃で４５分間攪拌した。混合物を室温に冷却し、氷水中にゆっくりと注いだ。沈殿物を濾過し、氷冷水で冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２に溶かした。
有機層で冷食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を蒸発乾固させ、表記化合物を得た。粗生成物を次工程に直接使用した。
【０１５３】
工程２：６−ブロモ−Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−ニトロキノリン−４−アミン
６−ブロモ−４−クロロ−３−ニトロキノリン（工程１の化合物、５.２ミリモル）および６−メトキシピリジン−３−アミン（市販品として入手可能、５.２ミリモル）を酢酸（５ｍＬ）に溶かし、混合物を一夜攪拌した。水を加え、黄色の沈殿物を濾過した。沈殿物を水で洗浄し、乾燥させた。得られた固体を分配し、ＥｔＯＡｃおよびＴＨＦで抽出し、飽和水性ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮して表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）：１０.０３（ｓ，１Ｈ）、９.０１（ｓ，１Ｈ）、８.７２（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、８.０４−７.９０（ｍ，３Ｈ）、７.５０（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.８２（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７７.０（Ｍ＋１）＋
【０１５４】
工程３：６−ブロモ−Ｎ４−（６−メトキシピリジン−３−イル）キノリン−３，４−ジアミン
６−ブロモ−Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−ニトロキノリン−４−アミン（工程２の化合物、１３.３ミリモル）を、４０ｐｓｉの水素下、室温で４時間、ＴＨＦ−ＭｅＯＨ［（１：１）、５０ｍＬ］中のラネーＮｉ（１ｇ）を用いて水素添加した。反応終了後、該反応混合物をセライトを介して濾過し、メタノールで洗浄した。濾液を濃縮し、精製（シリカゲルカラム、溶出液としてＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３）し、表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８.５９（ｓ，１Ｈ）、７.９３（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.７８（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，３Ｈ）、７.４７（ｄｄ，Ｊ＝２.１、９.０Ｈｚ，２Ｈ）、６.９３（ｄｄ，Ｊ＝３.０、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.６５（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、５.４２（ｓ，２Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４５.０（Ｍ＋１）＋
【０１５５】
工程４：Ｎ−（８−ブロモ−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
ジフェニルシアノカーボンイミデート（３.４８ミリモル）を、６−ブロモ−Ｎ４−（６−メトキシピリジン−３−イル）キノリン−３，４−ジアミン（工程３の化合物、２.９０ミリモル）の乾燥アセトニトリル（１０ｍｌ）中溶液に加え、つづいてジ−イソプロピルエチルアミン（４.３５ミリモル）を添加した。得られた反応混合物を４８時間還流させた。該反応混合液を室温に冷却し、減圧濃縮し、精製（シリカゲルカラム、溶出液としてＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３）して表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １３.８１（ｓ，１Ｈ）、８.９６（ｓ，１Ｈ）、８.５３（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、８.１０（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、８.０６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８０（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，３Ｈｚ，１Ｈ）、７.２０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.１３（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、４.００（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９５（Ｍ＋１）＋
【０１５６】
工程５：Ｎ−（８−ブロモ−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
Ｎ−（８−ブロモ−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド（工程４の化合物、０.６７４ミリモル）の５ｍＬの０℃での乾燥ＤＭＦ中溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散体、１.０１１ミリモル）を添加した。反応混合液を１５分間攪拌し、つづいてヨウ化メチル（１.０１１ミリモル）を添加した。反応混合物を０℃でさらに１時間攪拌し、水でクエンチした。溶媒を除去し；水層をＤＣＭで抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧濃縮し、精製（シリカゲルカラム、溶出液としてＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３）し、表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２７（ｓ，１Ｈ）、８.６２（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、８.３７（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.１８（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，３Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８０（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，３Ｈｚ，１Ｈ）、７.２１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.０３（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０１（ｓ，３Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ＋１）＋
【０１５７】
工程６：６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルボロン酸
Ａ：５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（２０ｇ、１２３ミリモル）を酢酸（２００ｍｌ）中室温で攪拌した。臭素（１９.７２ｇ、１２３ミリモル）を攪拌しながら滴下した。反応混合液を２時間攪拌し；つづいて水で希釈した。生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮して表題生成物を収率７４％で得た。
【０１５８】
Ｂ：６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルボロン酸
５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（９.８５ミリモル、市販品として入手可能）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１１.８２ミリモル）、酢酸カリウム（１.４ｇ）および（１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ジクロロパラジウム（ＩＩ）複合体をＤＣＭ（２００ｍｇ、市販品として入手可能）と一緒にジオキサン（７５ｍＬ）にアルゴン雰囲気下にて溶かした。反応混合液を８時間還流させた。反応混合液を冷却し、酢酸エチル（７５ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液を濃縮した。粗生成物を石油エーテル中０−１０％酢酸エチルを用いてシリカゲル上で精製し、表記したボロン酸誘導体を得た。
【０１５９】
工程７：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルボロン酸（１.６７７ミリモル）およびパラジウムジクロロビストリフェニルホスフィン（１０モル％）を、Ｎ−（８−ブロモ−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド（工程５の化合物、１.１１８ミリモル）の乾燥ＤＭＦ中溶液に、不活性雰囲気下で添加した。飽和Ｎａ２ＣＯ３（０.３ｍｌ）を該反応混合物に加え、得られた溶液を１１０℃で３時間加熱した。溶媒を除去し；粗物質をＥｔＯＡｃに抽出し、食塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を蒸発させ、粗固体を精製（シリカゲルカラム、溶出液としてＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ）し、表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２０（ｓ，１Ｈ）、８.６６（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、８.３８（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、８.２２（ｍ，２Ｈ）、８.０６（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，３Ｈｚ，１Ｈ）、７.５５（ｓ，１Ｈ）、７.１９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.０３（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.７９（ｓ，２Ｈ）、３.９９（ｓ，３Ｈ）、３.８４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９１.２（Ｍ＋１）＋
【０１６０】
実施例２：Ｎ−（８−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１６（ｓ，１Ｈ）、８.６７（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ） 、８.２２（ｄｄ，Ｊ＝８.７、２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１４（ｄ，Ｊ＝９.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.９５（ｄｄ，Ｊ＝８.７、１.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.５１（ｄｄ，Ｊ＝９、２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.２３（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、６.６８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、４.０４（ｓ，３Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）、３.０６（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋１）＋
【０１６１】
実施例３：Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２７（ｓ，１Ｈ）、８.９５（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.７１（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３７（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.３０（ｍ，３Ｈ）、８.０８（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.８４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７２（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.２７（ｍ，２Ｈ）、４.０２（ｓ，３Ｈ）、３.８６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５８.２（Ｍ＋１）＋
【０１６２】
実施例４：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
表題化合物が、６−メトキシピリジン−３−アミンの代わりに２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−アミンを用いることを除いて、実施例１に記載の操作に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２７（ｓ，１Ｈ）、８.４４（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.４０（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.１８（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８（ｄｄ，Ｊ＝１.８、９.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.５８（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.２５（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.００（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.８３（ｓ，２Ｈ）、４.０３（ｓ，３Ｈ）、４.００（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２５.１（Ｍ＋１）＋
【０１６３】
実施例５：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
【０１６４】
２−（５−アミノピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリルの調製：
工程１：２−メチル−２−（５−ニトロピリジン−２−イル）プロパンニトリル
水素化ナトリウム（６７.４４ミリモル）を２−（５−ニトロピリジン−２−イル）アセトニトリル（３０.６５ミリモル）の０℃での乾燥ＴＨＦ（２５０ｍｌ）中溶液に加え、該反応混合物を０.５時間攪拌した。ヨウ化メチル（９１.９５ミリモル）を反応混合物に加え、該反応混合物を室温に加温し、さらに２４時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し；粗生成物を精製（シリカゲルカラム、溶出液としてＥｔＯＡｃ／ヘキサン）し、表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.４３（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.５５（ｄｄ，Ｊ＝８.７、２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.８６（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、１.８２（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：１９２（Ｍ＋１）＋
【０１６５】
工程２：２−（５−アミノピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル
２−メチル−２−（５−ニトロピリジン−２−イル）プロパンニトリル（１５.７０ミリモル）を、４０ｐｓｉで４時間、ラネーＮｉ（０.６ｇ）を用いる水素添加に供した。反応混合物を濾過し、メタノールで洗浄した。濾液を濃縮し、精製（シリカゲルカラム、溶出液としてＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３）し、表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８.１１（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.３７（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.０３（ｄｄ，Ｊ＝２.７、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、３.３６（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.７４（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ ｍ／ｚ：１６２（Ｍ＋１）＋
【０１６６】
実施例５の表題化合物を、６−メトキシピリジン−３−アミンの代わりに２−（５−アミノピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリルを用いることを除いて、実施例１の操作に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２３（ｓ，１Ｈ）、９.０７（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.５０（ｍ，１Ｈ）、８.１９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、８.０１（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，２Ｈ）、７.７５（ｍ，１Ｈ）、６.９０（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.７５（ｓ，２Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、１.８０（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２８.２（Ｍ＋１）＋
【０１６７】
実施例６：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
表題化合物を、６−メトキシピリジン−３−アミンの代わりに２−（４−アミノフェニル）−２−メチルプロパンニトリルを用いることを除いて、実施例１の操作に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１９（ｓ，１Ｈ）、８.１６（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.９８（ｄｄ，Ｊ＝９、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.８７（ｓ，４Ｈ）、７.６４（ｓ，１Ｈ）、６.９０（ｓ，１Ｈ）、６.７３（ｓ，２Ｈ）、３.９１（ｓ，３Ｈ）、１.７９（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２７.２（Ｍ＋１）＋
【０１６８】
実施例７：Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
表題化合物を、６−メトキシピリジン−３−アミンの代わりに２−（４−アミノフェニル）−２−メチルプロパンニトリルを用い、６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルボロン酸の代わりにキノリン−３−イルボロン酸を用いることを除いて、実施例１の操作に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２６（ｓ，１Ｈ）、８.７１（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.４１（ｓ，１Ｈ）、８.２８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.１９（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０３（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.９２（ｓ，３Ｈ）、７.８２（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.０９（ｓ，１Ｈ）、３.８９（ｓ，３Ｈ）、１.８２（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９４.２（Ｍ＋１）＋
【０１６９】
実施例８：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
表題化合物を、６−メトキシピリジン−３−アミンの代わりに２−モルホリノエタナミンを用いることを除いて、実施例１の操作に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.０９（ｓ，１Ｈ）、８.７８（ｓ，１Ｈ） 、８.４３（ｓ，１Ｈ）、８.２４（ｓ，１Ｈ）、８.１７（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０７（ｄ，Ｊ＝１０.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.７７（ｓ，２Ｈ）、４.７０−４.９０（ｍ，２Ｈ）、４.０８＝４.１０（ｍ，１Ｈ）、３.９９（ｓ，３Ｈ）、３.５０−３.５１（ｍ，４Ｈ）、３.１７（ｄ，Ｊ＝４.５Ｈｚ，３Ｈ）、２.８０−２.７５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９７.２（Ｍ＋１）＋
【０１７０】
実施例９：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
表題化合物を、６−メトキシピリジン−３−アミンの代わりに６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−アミンを用いることを除いて、実施例１の操作に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２１（ｓ，１Ｈ）、８.３７（ｓ，１Ｈ）、８.１６（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８−８.０３（ｍ，２Ｈ）、７.５６（ｓ，１Ｈ）、７.００（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.８０（ｓ，２Ｈ）、３.９７（ｓ，３Ｈ）、３.８４（ｓ，３Ｈ）、２.１５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０５（Ｍ＋１）＋
【０１７１】
実施例１０：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−シアノピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
表題化合物を、６−メトキシピリジン−３−アミンの代わりに５−アミノピコリノニトリルを用いることを除いて、実施例１の操作に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.３１（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、９.２４（ｓ，１Ｈ）、８.６８−８.６７（ｍ，１Ｈ）、８.５０（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.３８（ｓ，１Ｈ）、８.２０（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８−８.０７（ｍ，１Ｈ）、７.５２（ｓ，１Ｈ）、６.８６（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.８１（ｓ，２Ｈ）、３.９１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８６（Ｍ＋１）＋
【０１７２】
実施例１１：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
表題化合物を、６−メトキシピリジン−３−アミンの代わりにキノリン−６−アミンを用いることを除いて、実施例１の操作に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２８（ｂｒｓ，１Ｈ）、９.０５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５０−７.８５（ｍ，６Ｈ）、７.５８（ｓ，１Ｈ）、７.２３（ｓ，１Ｈ）、６.７５（ｓ，２Ｈ）、６.４３（ｓ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１１（Ｍ＋１）＋
【０１７３】
実施例１２：Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（６−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
実施例６（０.０１４ミリモル）の乾燥ＴＨＦ中攪拌溶液に、カリウムｔ−ブトキシド（０.１５７ミリモル）を０℃にて添加した。反応混合物をさらに１５分間攪拌し、つづいてヨウ化メチル（０.１２５ミリモル）を添加した。該反応混合物を室温に加温し、一夜攪拌させた。溶媒を除去し、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を除去した。粗生成物をさらに精製（シリカゲルカラム、溶出液としてＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３）して表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１９（ｓ，１Ｈ）、８.１６−８.１１（ｍ，２Ｈ）、８.００−７.９１（ｍ，１Ｈ）、７.８９（ｓ，３Ｈ）、７.７６（ｂｒｓ，１Ｈ）、６.８７（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.７９（ｑ，Ｊ＝４.５Ｈｚ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、２.８９（ｄ，Ｊ＝４.２Ｈｚ，３Ｈ）、１.８２（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４１（Ｍ＋１）＋
【０１７４】
実施例１３：Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
【０１７５】
工程１：６−ブロモ−Ｎ−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−ニトロキノリン−４−アミン
表題化合物を、６−メトキシピリジン−３−アミンの代わりに２，４−ジメトキシアニリンを用いることを除いて、実施例１の工程２に記載の操作に従って調製した。
【０１７６】
工程２：６−ブロモ−Ｎ−（２，４−ジメトキシフェニル）キノリン−３，４−ジアミン
６−ブロモ−Ｎ−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−ニトロキノリン−４−アミン（１７.３２ミリモル）を５０ｍＬの酢酸エチルに懸濁させた。塩化第一スズ（６９.３ミリモル）を該混合物に添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応の終了をＴＬＣでモニター観察した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、該反応混合物を冷却した１０Ｍ  ＮａＯＨ溶液（７０ｍＬ）を用いてクエンチした。反応混合物を酢酸エチルで数回抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下蒸発させた。粗生成物をさらに溶出液としてＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３（３％）を用いるシリカゲル上で精製し、所望の生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８.５８（ｓ，１Ｈ）、７.７５−７.７０（ｍ，２Ｈ）、７.４３（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ）、６.７３（ｓ，１Ｈ）、６.６４（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.２５−６.２３（ｍ，１Ｈ）、５.８９（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、５.４０（ｓ，１Ｈ）、３.９１（ｓ，３Ｈ）、３.６６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７５（Ｍ＋１）＋
【０１７７】
工程３：Ｎ−（８−ブロモ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
６−ブロモ−Ｎ４−（２，４−ジメトキシフェニル）キノリン−３，４−ジアミン（１０.６９ミリモル）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、ジメチルシアノカルボニミドジチオエート（１６.０３ミリモル）を、つづいて炭酸セシウム（３２.１ミリモル）を加え、得られた反応混合物を８０℃で１８時間加熱した。反応の終了をＴＬＣでモニター観察し、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を水で希釈し、酢酸エチル（２５０ｍｌｘ５）で抽出し、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物をさらに溶出液としてＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３（８％）を用いてシリカゲル上で精製し、所望の生成物をオフホワイトの固形物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １３.７２（ｓ，１Ｈ）、８.９３（ｓ，１Ｈ）、８.０３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７７（ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ，１Ｈ）、７.５８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.１６（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９３（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.８４（ｄｄ，Ｊ＝３、９Ｈｚ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、３.６９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２４（Ｍ＋１）＋
【０１７８】
工程４：Ｎ−（８−ブロモ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
表題化合物を、Ｎ−（８−ブロモ−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミドの代わりにＮ−（８−ブロモ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミドを用いることを除いて、実施例１の工程５に記載の操作に従って調製した。
【０１７９】
工程５：Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
表題化合物を、６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルボロン酸の代わりに５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸を用いることを除いて、実施例１の工程６に記載の操作に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１５（ｓ，１Ｈ）、８.１４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８４（ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.３９（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、７.０４（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９７（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.８７（ｍ，２Ｈ）、５.１１（ｓ，２Ｈ）、３.９５（ｍ，６Ｈ）、３.８０（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８２（Ｍ＋１）＋
【０１８０】
５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸の調製
５−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−アミン（２ｇ、９.８５ミリモル、市販品として入手可能）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１１.８２ミリモル）、酢酸カリウム（１.４ｇ）および（１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ジクロロパラジウム（ＩＩ）複合体をＤＣＭ（２００ｍｇ、市販品として入手可能）と一緒に、アルゴン雰囲気下でジオキサン（７５ｍＬ）に溶かした。反応混合液を８時間還流した。該反応混合液を冷却し、酢酸エチル（７５ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液を濃縮した。粗生成物を石油エーテル中０−１０％酢酸エチルを用いてシリカゲル上で精製し、表記のボロン酸誘導体を得た。
【０１８１】
実施例１４−１２１の化合物を、適当なアミンおよび適当なボロン酸誘導体を用い、実施例１３に記載の操作に従って調製した。特記しない限り、アミンおよびボロン酸誘導体は市販品として入手可能であった。
【０１８２】
実施例１４：Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２８（ｓ，１Ｈ）、８.６９（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.６１（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ）、８.２６（ｓ，１Ｈ）、８.１９（ｍ，１Ｈ）、８.０６（ｄｄ，Ｊ＝２.１、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.３５（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）、７.２３（ｓ，１Ｈ）、７.１８（ｍ，１Ｈ）、４.０４（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋１）＋
【０１８３】
実施例１５：Ｎ−（８−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２９（ｓ，１Ｈ）、８.６３（ｓ，１Ｈ）、８.２２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.１５（ｄ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.９４（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３（ｓ，１Ｈ）、７.５３（ｍ，２Ｈ）、７.０９（ｍ，２Ｈ）、３.９５（ｓ，３Ｈ）、３.８６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９３（Ｍ＋１）＋
【０１８４】
実施例１６：Ｎ−（８−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２５（ｓ，１Ｈ）、８.７０（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.１９（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，２Ｈ）、８.０７（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.１９（ｍ，２Ｈ）、７.０６（ｍ，３Ｈ）、４.０２（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）；
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４３（Ｍ＋１）＋
【０１８５】
実施例１７：Ｎ−（８−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１９（ｓ，１Ｈ）、８.６８（ｓ，１Ｈ）、８.１２（ｍ，２Ｈ）、７.９２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.１８（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.９６（ｄ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、６.８７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、６.０８（ｓ，２Ｈ）、４.０３（ｓ，３Ｈ）、３.８４（ｓ，３Ｈ） ；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋１）＋
【０１８６】
実施例１８：Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２１（ｓ，２Ｈ）、８.６６（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，２Ｈ）、８.３１（ｓ，１Ｈ）、８.２３（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.２０（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，２Ｈ）、８.１７（ｓ，１Ｈ）、３.９７（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）、３.８０（ｓ，６Ｈ）、３.６８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９７（Ｍ＋１）＋
【０１８７】
実施例１９：Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ナフタレン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２４（ｓ，１Ｈ）、８.７１（ｓ，１Ｈ）、８.１５（ｍ，３Ｈ）、７.８９（ｍ，４Ｈ）、７.５１（ｍ，３Ｈ）、７.２５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、４.０３（ｓ，３Ｈ）、３.８６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５７（Ｍ＋１）＋
【０１８８】
実施例２０：Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−８−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２５（ｓ，１Ｈ）、８.６６（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.６２（ｓ，２Ｈ）、８.１８（ｍ，２Ｈ）、８.０２（ｍ，１Ｈ）、７.１９（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.０６（ｓ，１Ｈ）、４.０１（ｓ，６Ｈ）、３.９６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３９（Ｍ＋１）＋
【０１８９】
実施例２１：Ｎ−（８−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２３（ｓ，１Ｈ）、８.６２（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３５（ｓ，１Ｈ）、８.１２（ｍ，２Ｈ）、７.８３（ｄｄ，Ｊ＝１.８、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.３０（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.１５（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、３.９３（ｍ，６Ｈ）、３.８２（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６９（Ｍ＋１）＋
【０１９０】
実施例２２：Ｎ−（８−（２−フルオロピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２５（ｓ，１Ｈ）、８.６２（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２２（ｍ，２Ｈ）、８.１４（ｄｄ，Ｊ＝２.７、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９（ｍ，１Ｈ）、７.９２（ｍ，１Ｈ）、７.４５（ｍ，１Ｈ）、７.２３（ｓ，１Ｈ）、７.１３（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、３.９８（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２６（Ｍ＋１）＋
【０１９１】
実施例２３：Ｎ−（８−（２，６−ジフルオロピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２８（ｓ，１Ｈ）、８.６１（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２２（ｍ，２Ｈ）、８.１３（ｄｄ，Ｊ＝２.７、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９３（ｓ，１Ｈ）、７.３０（ｄｄ，Ｊ＝２.７、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.２２（ｓ，１Ｈ）、７.１３（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.９９（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋１）＋
【０１９２】
実施例２４：Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２２（ｓ，１Ｈ）、８.６８（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１８（ｍ，２Ｈ）、７.９７（ｄｄ，Ｊ＝１.８、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.３７（ｍ，５Ｈ）、７.１８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.０８（ｓ，１Ｈ）、４.０２（ｓ，３Ｈ）、３.８４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋１）＋
【０１９３】
実施例２５：Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２９（ｓ，１Ｈ）、９.００（ｓ，２Ｈ）、８.６７（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２２（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.１８（ｍ，２Ｈ）、８.０１（ｓ，１Ｈ）、７.１５（ｍ，２Ｈ）、３.９８（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７６（Ｍ＋１）＋
【０１９４】
実施例２６：Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（キノリン−７−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２５（ｓ，１Ｈ）、８.９３（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.７１（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.３０（ｍ，１Ｈ）、８.２３（ｍ，２Ｈ）、８.１５（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９（ｍ，２Ｈ）、７.７２（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.６０（ｄｄ，Ｊ＝４.２、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.２２（ｍ，２Ｈ）、４.０２（ｓ，３Ｈ）、３.８６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋１）＋
【０１９５】
実施例２７：Ｎ−（８−（２−イソプロポキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２１（ｓ，１Ｈ）、８.６２（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１０（ｍ，２Ｈ）、７.８２（ｄｄ，Ｊ＝１.８、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.２８（ｍ，１Ｈ）、７.０４（ｍ，３Ｈ）、６.９８（ｍ，２Ｈ）、４.４９（ｍ，１Ｈ）、３.９５（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋１）＋
【０１９６】
実施例２８：Ｎ−（８−（３−クロロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２４（ｓ，１Ｈ）、８.６９（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１９（ｍ，２Ｈ）、８.０４（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.４５（ｍ，３Ｈ）、７.３０（ｓ，１Ｈ）、７.１８（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.０９（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.０３（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４１（Ｍ＋１）＋
【０１９７】
実施例２９：Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−m−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２１（ｓ，１Ｈ）、８.６８（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１６（ｍ，２Ｈ）、７.９８（ｄｄ，Ｊ＝１.８、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.２８（ｍ，２Ｈ）、７.１９（ｍ，２Ｈ）、７.０８（ｍ，２Ｈ）、４.０２（ｓ，３Ｈ）、３.８４（ｓ，３Ｈ）、２.３３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２１（Ｍ＋１）＋
【０１９８】
実施例３０：Ｎ−（８−（４−シアノフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２６（ｓ，１Ｈ）、８.６８（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１８（ｍ，２Ｈ）、８.０１（ｍ，１Ｈ）、７.９１（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、７.５４（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、７.１４（ｍ，２Ｈ）、４.０３（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋１）＋
【０１９９】
実施例３１：Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２１（ｓ，１Ｈ）、８.６７（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１６（ｍ，２Ｈ）、７.８８（ｍ，１Ｈ）、７.３７（ｍ，４Ｈ）、７.１９（ｍ，２Ｈ）、７.１０（ｓ，１Ｈ）、７.０７（ｓ，１Ｈ）、７.０２（ｍ，３Ｈ）、３.９８（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９９（Ｍ＋１）＋
【０２００】
実施例３２：Ｎ−（８−（２−クロロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２７（ｓ，１Ｈ）、８.６０（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１９（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.１３（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.７７（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.０８（ｍ，２Ｈ）、７.１０（ｓ，１Ｈ）、７.０７（ｓ，１Ｈ）、７.０２（ｍ，２Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）、３.３４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４１（Ｍ＋１）＋
【０２０１】
実施例３３：Ｎ−（８−（３−メトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２２（ｓ，１Ｈ）、８.６８（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.１７（ｍ，２Ｈ）、７.９９（ｄｄ，Ｊ＝１.８、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.１５（ｍ，３Ｈ）、７.０２（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｄｄ，Ｊ＝２.１、８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.０７（ｓ，１Ｈ）、７.０２（ｍ，３Ｈ）、４.０２（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）、３.７８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋１）＋
【０２０２】
実施例３４：Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−o−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド  
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１８（ｓ，１Ｈ）、８.６５（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１３（ｍ，２Ｈ）、７.９５（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.１９（ｍ，４Ｈ）、７.０３（ｍ，２Ｈ）、４.０１（ｓ，３Ｈ）、３.８１（ｓ，３Ｈ）、２.３１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２１（Ｍ＋１）＋
【０２０３】
実施例３５：Ｎ−（８−（イソキノリン−４−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２６（ｓ，１Ｈ）、９.１０（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.８９（ｍ，１Ｈ）、８.４４（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.３６（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.２４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.１３（ｄｄ，Ｊ＝１.５、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９７（ｍ，３Ｈ）、７.５１（ｍ，２Ｈ）、７.０７（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.０２（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋１）＋
【０２０４】
実施例３６：Ｎ−（８−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１９（ｓ，１Ｈ）、８.６６（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.２０（ｄｄ，Ｊ＝２.７、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.１５（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９８（ｄｄ，Ｊ＝１.８、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.１９（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.１５（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.９９（ｍ，２Ｈ）、６.７７（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.９９（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）、３.７９（ｓ，３Ｈ）、３.７６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６７（Ｍ＋１）＋
【０２０５】
実施例３７：Ｎ−（８−（４−（イソプロピルチオ）フェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２２（ｓ，１Ｈ）、８.６７（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１８（ｄｄ，Ｊ＝２.７、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.１７（ｓ，１Ｈ）、７.９９（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.３１（ｍ，４Ｈ）、７.１９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.０４（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.０３（ｓ，３Ｈ）、１.２６（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８１（Ｍ＋１）＋
【０２０６】
実施例３８：Ｎ−（８−（３−ヒドロキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.６１（ｓ，１Ｈ）、９.２１（ｓ，１Ｈ）、８.６７（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.１７（ｄｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.１６（ｓ，１Ｈ）、７.８９（ｄｄ，Ｊ＝１.８、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.１７（ｍ，２Ｈ）、７.０６（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.７５（ｍ，３Ｈ）、４.０３（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２３（Ｍ＋１）＋
【０２０７】
実施例３９：Ｎ−（８−（４−フルオロピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２６（ｓ，１Ｈ）、８.６７（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１８（ｍ，３Ｈ）、８.０１（ｍ，２Ｈ）、７.３２（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.１７（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.０７（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.０２（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）、１.３４（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２６（Ｍ＋１）＋
【０２０８】
実施例４０：Ｎ−（８−（３−フルオロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２１（ｓ，１Ｈ）、８.６７（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１６（ｍ，２Ｈ）、７.９８（ｄｄ，Ｊ＝１.５、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.４２（ｍ，１Ｈ）、７.１６（ｍ，３Ｈ）、７.１０（ｄ，Ｊ＝１０.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.０５（ｓ，１Ｈ）、４.００（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２５（Ｍ＋１）＋
【０２０９】
実施例４１：Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２３（ｓ，１Ｈ）、８.６４（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１６（ｍ，２Ｈ）、８.０８（ｓ，１Ｈ）、７.８１（ｓ，１Ｈ）、７.６７（ｍ，２Ｈ）、７.４７（ｓ，１Ｈ）、７.１３（ｓ，２Ｈ）、３.９６（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７５（Ｍ＋１）＋
【０２１０】
実施例４２：Ｎ−（８−（２，６−ジメチルフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２３（ｓ，１Ｈ）、８.５３（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１４（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８（ｄｄ，Ｊ＝２.７、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.４３（ｄ，Ｊ＝１.５、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.０１（ｍ，４Ｈ）、６.６６（ｓ，１Ｈ）、３.８３（ｍ，６Ｈ）、１.８４（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３５（Ｍ＋１）＋
【０２１１】
実施例４３：Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２４（ｓ，１Ｈ）、８.６５（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１７（ｍ，２Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.７６（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.５５（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、７.１１（ｍ，２Ｈ）、３.９９（ｓ，３Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２１（Ｍ＋１）＋
【０２１２】
実施例４４：Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−p−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド 
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１８（ｓ，１Ｈ）、８.６５（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１３（ｍ，２Ｈ）、７.９５（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.１９（ｍ，４Ｈ）、７.０３（ｍ，２Ｈ）、４.０１（ｓ，３Ｈ）、３.８１（ｓ，３Ｈ）、２.３１（ｓ，３Ｈ） ；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２１（Ｍ＋１）＋
【０２１３】
実施例４５：Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（２−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２４（ｓ，１Ｈ）、８.５９（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.４３（ｄ，Ｊ＝３.６Ｈｚ，１Ｈ）、８.１２（ｍ，２Ｈ）、７.７０（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.４８（ｄ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.２５（ｍ，１Ｈ）、７.０７（ｍ，１Ｈ）、６.９０（ｓ，１Ｈ）、３.９９（ｓ，３Ｈ）、３.９１（ｓ，３Ｈ）、２.２２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２２（Ｍ＋１）＋
【０２１４】
実施例４６：Ｎ−（８−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.７２（ｓ，１Ｈ）、９.１４（ｓ，１Ｈ）、８.６４（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１５（ｄｄ，Ｊ＝２.７、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８７（ｄｄ，Ｊ＝１.８、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.１５（ｍ，３Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、６.７５（s ，２Ｈ）、４.０１（ｓ，３Ｈ）、３.８０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２３（Ｍ＋１）＋
【０２１５】
実施例４７：Ｎ−（８−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２０（ｓ，１Ｈ）、８.５９（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１０（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，２Ｈ）、７.７７（ｄｄ，Ｊ＝１.８、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.２３（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.００（ｍ，４Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、３.６２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５５（Ｍ＋１）＋
【０２１６】
実施例４８：Ｎ−（１、８−ビス（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１９（ｓ，１Ｈ）、８.６５（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１５（ｍ，３Ｈ）、７.９７（ｓ，１Ｈ）、７.６４（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.１６（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.９９（ｓ，１Ｈ）、６.８５（ｓ，１Ｈ）、４.００（ｓ，３Ｈ）、３.８７（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ＋１）＋
【０２１７】
実施例４９：Ｎ−（８−（２−メトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１８（ｓ，１Ｈ）、８.５９（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１０（ｍ，２Ｈ）、７.７８（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.１０（ｍ，３Ｈ）、６.９８（ｍ，３Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、３.６３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋１）＋
【０２１８】
実施例５０：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.７２（ｓ，１Ｈ）、９.１７（ｓ，１Ｈ）、９.０６（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.３９（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.００（ｍ，２Ｈ）、７.９０（ｍ，１Ｈ）、７.１０（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、６.７４（ｍ，３Ｈ）、３.８９（ｓ，３Ｈ）、１.８２（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋１）＋
【０２１９】
実施例５１：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２２（ｓ，１Ｈ）、９.０６（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.３９（ｄｄ，Ｊ＝２.４ 、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９６（ｍ，２Ｈ）、７.６１（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.７９（ｍ，２Ｈ）、３.９０（ｓ，３Ｈ）、３.８４（ｓ，３Ｈ）、１.８２（ｓ，６Ｈ） ；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７５（Ｍ＋１）＋
【０２２０】
実施例５２：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２３（ｓ，１Ｈ）、９.０１（ｓ，１Ｈ）、８.３４（ｄｄ，Ｊ＝３.９、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９４（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７８（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.７７（ｍ，１Ｈ）、７.０２（ｍ，１Ｈ）、６.９５（ｓ，２Ｈ）、３.８９（ｓ，３Ｈ）、３.６３（ｓ，３Ｈ）、１.７１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９２（Ｍ＋１）＋
【０２２１】
実施例５３：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２１（ｓ，１Ｈ）、９.０１（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.３５（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１０（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９３（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７７（ｄｄ，Ｊ＝１.８、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.２８（ｍ，２Ｈ）、７.０２（ｍ，２Ｈ）、６.９３（ｍ，１Ｈ）、３.８９（ｓ，３Ｈ）、３.６６（ｓ，３Ｈ）、１.７１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋１）＋
【０２２２】
実施例５４：Ｎ−（８−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２０（ｓ，１Ｈ）、９.０７（ｓ，１Ｈ）、８.３９（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.００（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９０（ｄｄ，Ｊ＝２.１、９Ｈｚ，１Ｈ）、６.８９（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、６.８０（ｍ，３Ｈ）、６.０３（ｓ，２Ｈ）、３.９０（ｍ，１Ｈ）、１.８１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８８（Ｍ＋１）＋
【０２２３】
実施例５５：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２、４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２４（ｓ，１Ｈ）、９.０２（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.３５（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１４（ｄ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.９６（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.８２（ｄｄ，Ｊ＝１.８、９Ｈｚ，１Ｈ）、６.９３（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、３.８９（ｓ，６Ｈ）、３.８４（ｓ，３Ｈ）、１.７５（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０６（Ｍ＋１）＋
【０２２４】
実施例５６：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２６（ｓ，１Ｈ）、９.１０（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.８９（ｍ，１Ｈ）、８.４４（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.３６（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.２４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.１３（ｄｄ，Ｊ＝１.５、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９７（ｍ，３Ｈ）、７.５１（ｍ，２Ｈ）、７.０７（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、３.９３（ｓ，１Ｈ）、１.７７（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９５（Ｍ＋１）＋
【０２２５】
実施例５７： Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２３（ｓ，１Ｈ）、９.０７（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.４０（ｄｄ，Ｊ＝２.１、８.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.１６（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９５（ｍ，２Ｈ）、６.９８（ｓ，１Ｈ）、６.５９（ｓ，２Ｈ）、３.９０（ｓ，３Ｈ）、３.７９（ｓ，６Ｈ）、３.６４（ｓ，３Ｈ）、１.７１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３４（Ｍ＋１）＋
【０２２６】
実施例５８：Ｎ−（８−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１９（ｓ，１Ｈ）、８.１１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９４（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.８６（ｍ，４Ｈ）、６.８４（ｓ，１Ｈ）、６.０６（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈ）、４.００（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、２.２５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋１）＋
【０２２７】
実施例５９：Ｎ−（１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２１（ｓ，１Ｈ）、８.１６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９（ｍ，２Ｈ）、７.１５（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.９８（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.６３（ｓ，２Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）、３.７９（ｓ，６Ｈ）、３.７５（ｓ，３Ｈ）、２.２６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１１（Ｍ＋１）＋
【０２２８】
実施例６０： Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（１Ｈ−ピロロ［２、３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１.８５（ｓ，１Ｈ）、９.２４（ｓ，１Ｈ）、９.１１（ｓ，１Ｈ）、８.４５（ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.２１（ｄ，Ｊ＝５.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１６（ｓ，１Ｈ）、８.０４（ｍ，２Ｈ）、７.９０（ｓ，１Ｈ）、７.５３（ｓ，１Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、１.８１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８４（Ｍ＋１）＋
【０２２９】
実施例６１：Ｎ−（８−（６−アミノピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２６（ｓ，１Ｈ）、９.１８（ｓ，１Ｈ）、８.４２（ｄｄ，Ｊ＝１.５、５.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.１１（ｄ，Ｊ＝５.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９２（ｍ，３Ｈ）、７.２２（ｍ，１Ｈ）、６.７７（ｓ，１Ｈ）、６.４３（ｄ，Ｊ＝５.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.２４（ｓ，２Ｈ）、３.９１（ｓ，３Ｈ）、１.８６（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋１）＋
【０２３０】
実施例６２：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ナフタレン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２６（ｓ，１Ｈ）、９.００（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、８.４６（ｄｄ，Ｊ＝１.２、４.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.２４（ｄ，Ｊ＝５.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１４（ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.０５（ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.９５（ｓ，１Ｈ）、７.９０（ｍ，３Ｈ）、７.５３（ｍ，２Ｈ）、７.３３（ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.０９（ｓ，１Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、１.７８（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９４（Ｍ＋１）＋
【０２３１】
実施例６３：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２８（ｓ，１Ｈ）、９.０８（ｓ，１Ｈ）、８.４２（ｄｄ，Ｊ＝１.５、５.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.２０（ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，２Ｈ）、７.２６（ｍ，１Ｈ）、７.０３（ｓ，２Ｈ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、１.８０（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋１）＋
【０２３２】
実施例６４：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.３０（ｓ，１Ｈ）、９.０４（ｄ，Ｊ＝１.２Ｈｚ，１Ｈ）、８.３７（ｄｄ，Ｊ＝１.５、５.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.２３（ｄ，Ｊ＝５.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.９３（ｍ，３Ｈ）、７.４１（ｍ，１Ｈ）、７.０１（ｓ，１Ｈ）、（ｓ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、１.８０（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６３（Ｍ＋１）＋
【０２３３】
実施例６５：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２−イソプロポキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２３（ｓ，１Ｈ）、９.０３（ｓ，１Ｈ）、８.３６（ｄｄ，Ｊ＝１.５、５.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.０１（ｄ，Ｊ＝５.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９３（ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.８５（ｄ，Ｊ＝５.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.２７（ｍ，１Ｈ）、７.０４（ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９１（ｓ，２Ｈ）、６.７７（ｓ，１Ｈ）、４.４４（ｍ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、１.７１（ｓ，６Ｈ）、１.１１（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０２（Ｍ＋１）＋
【０２３４】
実施例６６：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（３、４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９.２２（ｓ，１Ｈ）、９.０９（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.４２（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１６（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０１（ｍ，２Ｈ）、７.０２（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、６.９２（ｍ，１Ｈ）、６.７４（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、３.７６（ｍ，６Ｈ）、１.８０（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋１）＋
【０２３５】
実施例６７：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−ｐ−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２３（ｓ，１Ｈ）、９.０９（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.４１（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.００（ｍ，２Ｈ）、７.２１（ｓ，４Ｈ）、６.９２（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、２.３１（ｓ，３Ｈ）、１.８４（ｓ，６Ｈ） ；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋１）＋
【０２３６】
実施例６８：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２９（ｓ，１Ｈ）、９.０９（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.４２（ｄｄ，Ｊ＝２.４、１０.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.２４（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０１（ｍ，２Ｈ）、７.７４（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.５２（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、６.９５（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）、１.８１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１２（Ｍ＋１）＋
【０２３７】
実施例６９：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２９（ｓ，１Ｈ）、９.０８（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.４４（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０５（ｄｄ，Ｊ＝１.８、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７２（ｍ，２Ｈ）、７.５６（ｍ，２Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）、１.７８（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１２（Ｍ＋１）＋
【０２３８】
実施例７０：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃキノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.３２（ｓ，１Ｈ）、９.０８（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.９９（ｓ，１Ｈ）、８.７３（ｓ，１Ｈ）、８.４３（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２５（ｍ，２Ｈ）、８.１４（ｄｄ，Ｊ＝１.８、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）、１.７９（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１３（Ｍ＋１）＋
【０２３９】
実施例７１：ｔｅｒｔ−ブチル（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）ピリジン−３−イル）メチルカルバメート
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２９（ｓ，１Ｈ）、９.０８（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.４２（ｍ，２Ｈ）、８.２５（ｍ，１Ｈ）、８.２０（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９６（ｄｄ，Ｊ＝２.１、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７９（ｓ，１Ｈ）、７.４７（ｓ，２Ｈ）、６.９７（ｓ，１Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、１.８２（ｓ，６Ｈ）、１.３８（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７４（Ｍ＋１）＋
【０２４０】
実施例７２：ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２０（ｓ，１Ｈ）、９.０８（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.４１（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９５（ｍ，３Ｈ）、７.５４（ｄｄ，Ｊ＝２.７、９Ｈｚ，１Ｈ）、６.８３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、６.７８（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.９１（ｓ，３Ｈ）、３.５１（ｍ，４Ｈ）、３.４２（ｍ，４Ｈ）、１.８６（ｓ，６Ｈ）、１.４３（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：６２９（Ｍ＋１）＋
【０２４１】
実施例７３：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（１Ｈ−インドール−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１.２３（ｓ，１Ｈ）、９.２１（ｓ，１Ｈ）、９.１１（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.４４（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０２（ｍ，２Ｈ）、７.５７（ｓ，１Ｈ）、７.３９（ｍ，２Ｈ）、６.９７（ｍ，２Ｈ）、６.４６（ｓ，１Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、１.８２（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋１）＋
【０２４２】
実施例７４：Ｎ−（８−（５−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２８（ｓ，１Ｈ）、９.０４（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.３８（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１７（ｍ，２Ｈ）、７.９７（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.８６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７２（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.０７（ｓ，１Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、３.７９（ｓ，３Ｈ）、１.７４（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０９（Ｍ＋１）＋
【０２４３】
実施例７５：Ｎ−（８−（２−アミノピリミジン−５−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２２（ｓ，１Ｈ）、９.０７（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.４０（ｄｄ，Ｊ＝２.７、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.２０（ｓ，２Ｈ）、８.１５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.９８（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９５（ｓ，２Ｈ）、６.７７（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、１.８４（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６１（Ｍ＋１）＋
【０２４４】
実施例７６：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（６−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１９（ｓ，１Ｈ）、９.０８（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.４１（ｄｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１３（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０３（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９４（ｄｄ，Ｊ＝１.８、９Ｈｚ，２Ｈ）、７.４７（ｄｄ，Ｊ＝２.７、９Ｈｚ，１Ｈ）、６.７６（ｍ，２Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、３.５４（ｍ，４Ｈ）、１.８７（ｓ，６Ｈ）、１.５２（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２８（Ｍ＋１）＋
【０２４５】
実施例７７：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １３.１８（ｓ，１Ｈ）、９.２６（ｓ，１Ｈ）、９.１１（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.４５（ｄｄ，Ｊ＝２.７、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２２（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０６（ｍ，２Ｈ）、８.０１（ｍ，１Ｈ）、７.７４（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６１（ｓ，１Ｈ）、７.０２（ｓ，１Ｈ）、６.８８（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）、１.７９（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８４（Ｍ＋１）＋
【０２４６】
実施例７８：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２８（ｓ，１Ｈ）、９.０８（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.４２（ｄｄ，Ｊ＝２.７、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０２（ｍ，２Ｈ）、７.９０（ｍ，２Ｈ）、６.９１（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）、２.２８（ｓ，３Ｈ）、１.８１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７７（Ｍ＋１）＋
【０２４７】
実施例７９：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（１Ｈ−インドール−６−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２２（ｓ，１Ｈ）、９.１０（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.４４（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.３２（ｓ，１Ｈ）、８.１９（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０１（ｍ，２Ｈ）、７.５０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７.４０（ｍ，１Ｈ）、６.９８（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.７６（ｍ，１Ｈ）、６.４５（ｓ，１Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）、１.８２（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋１）＋
【０２４８】
実施例８０：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２６（ｓ，１Ｈ）、９.０９（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.４２（ｄｄ，Ｊ＝２.７、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.１９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９７（ｍ，２Ｈ）、７.３５（ｍ，２Ｈ）、７.２１（ｍ，２Ｈ）、６.８９（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）、１.８３（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６２（Ｍ＋１）＋
【０２４９】
実施例８１：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.３１（ｓ，１Ｈ）、９.１１（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.５８（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）、８.４３（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２５（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０４（ｍ，２Ｈ）、７.３１（ｍ，２Ｈ）、７.０５（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）、１.８５（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４５（Ｍ＋１）＋
【０２５０】
実施例８２：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ナフタレン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.３２（ｓ，１Ｈ）、９.０１（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.４５（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２８（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８６（ｍ，２Ｈ）、７.８０（ｍ，２Ｈ）、７.６２（ｓ，１Ｈ）、７.５３（ｍ，１Ｈ）、７.３３（ｍ，３Ｈ）、６.８２（ｄ，Ｊ＝１.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.９５（ｓ，３Ｈ）、１.４１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９４（Ｍ＋１）＋
【０２５１】
実施例８３：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド 
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １３.８１（ｓ，１Ｈ）、８.９０（ｓ，１Ｈ）、８.１６（ｓ，１Ｈ）、８.１２（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９６（ｓ，１Ｈ）、７.８６（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.７９（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.６１（ｓ，１Ｈ）、６.９９（ｓ，１Ｈ）、６.７０（ｓ，２Ｈ）、１.７４（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１３（Ｍ＋１）＋
【０２５２】
実施例８４：Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１７（ｓ，１Ｈ）、８.１４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９０（ｍ，４Ｈ）、７.７９（ｄ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.１２d、Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９０（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.７９（ｓ，１Ｈ）、５.０７（ｓ，２Ｈ）、３.８９（s，３Ｈ）、３.８４（ｓ，３Ｈ）、１.８１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８９（Ｍ＋１）＋
【０２５３】
実施例８５：Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １３.８１（ｓ，１Ｈ）、８.９６（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、８.５７（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、８.５１（ｄ，Ｊ＝１.２Ｈｚ，１Ｈ）、８.２０（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.０６（ｄ，Ｊ＝５.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９１（ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，２Ｈ）、７.８２（ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，２Ｈ）、７.７４（ｄ，Ｊ＝６.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.４３（ｍ，１Ｈ）、１.８３（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋１）＋
【０２５４】
実施例８６：Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−エチル−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ８.９７（ｓ，１Ｈ）、８.５９（ｂｓ，２Ｈ）、８.３１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９１（ｍ，２Ｈ）、７.７２（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.５７（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.３４（ｓ，１Ｈ）、７.０４（ｓ，１Ｈ）、４.５３（ｍ，２Ｈ）、１.８９（ｓ，６Ｈ）、１.６８（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋１）＋
【０２５５】
実施例８７：Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ８.９８（ｓ，１Ｈ）、８.３１（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，３Ｈ）、７.６７（ｍ，４Ｈ）、７.２１（ｓ，２Ｈ）、４.０１（ｓ，３Ｈ）、１.８３（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２９（Ｍ＋１）＋
【０２５６】
実施例８８：Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２１（ｓ，１Ｈ）、８.１９（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９７（ｍ，１Ｈ）、７.８７（ｓ，４Ｈ）、６.９９（ｓ，１Ｈ）、６.５７（ｓ，２Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、３.８０（ｓ，６Ｈ）、３.６５（ｓ，３Ｈ）、１.７１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３３（Ｍ＋１）＋
【０２５７】
実施例８９：ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１５（ｓ，１Ｈ），８.０５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９２（ｍ，５Ｈ）、６.６９（ｓ，１Ｈ）、６.３２（ｂｓ，１Ｈ）、３.９７（ｓ，３Ｈ）、３.９０（ｓ，２Ｈ）、３.４４（ｓ，２Ｈ）、１.８４（ｓ，６Ｈ）、１.４２（ｓ，９Ｈ）、１.２３（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４８（Ｍ＋１）＋
【０２５８】
実施例９０：Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１７（ｓ，１Ｈ）、８.１４（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９（ｍ，６Ｈ）、７.５８（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.８４（ｓ，１Ｈ）、６.８１（ｓ，１Ｈ）、３.９１（ｓ，３Ｈ）、３.７０（ｂｓ，４Ｈ）、３.４８（ｂｓ，４Ｈ）、１.８６（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２９（Ｍ＋１）＋
【０２５９】
実施例９１：Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２１（ｓ，１Ｈ）、８.１９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８（ｓ，１Ｈ）、８.００（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.９１（ｓ，４Ｈ）、７.６７（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、６.８４（ｂｓ，２Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、３.８４（ｓ，３Ｈ）、１.８５（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋１）＋
【０２６０】
実施例９２：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（５−フェニルピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.３１（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、９.２４（ｓ，１Ｈ）、９.０６（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.７６（ｍ，１Ｈ）、８.２６（ｓ，１Ｈ）、８.１９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０６（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.８２（ｄ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.５６（ｍ，４Ｈ）、６.９８（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.７５（ｓ，２Ｈ）、３.９０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３７（Ｍ＋１）＋
【０２６１】
実施例９３：Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（５−フェニルピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド 
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.３５（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、９.２４（ｓ，１Ｈ）、９.０５（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.７３（ｓ，１Ｈ）、８.１９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）、７.５３（ｍ，３Ｈ）、７.１９（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.０１（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.８６（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、５.０２（ｓ，２Ｈ）、３.９０（ｓ，３Ｈ）、３.８６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９９（Ｍ＋１）＋
【０２６２】
実施例９４：Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（１Ｈ−インドール−６−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１.２０（ｓ，１Ｈ）、９.１８（ｓ，１Ｈ）、８.３２（ｓ，１Ｈ）、８.１８（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ） ７.９０（ｍ，４Ｈ）、７.５３（ｓ，１Ｈ）、７.５０（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.４１（ｍ，１Ｈ）、７.０３（ｓ，１Ｈ）、６.７７（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、６.４４（ｓ，１Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、１.７９（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８２（Ｍ＋１）＋
【０２６３】
実施例９５：Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２０（ｓ，１Ｈ）、９.０４（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.４１（ｄｄ，Ｊ＝８.４、２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１５（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０３（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.８０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.１４（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.８８（ｓ，１Ｈ）、６.７５（ｓ，１Ｈ）、５.０８（ｓ，２Ｈ）、３.８９（ｓ，３Ｈ）、３.８４（ｓ，３Ｈ）、１.８０（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９０（Ｍ＋１）＋
【０２６４】
実施例９６：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８.９６（ｍ，２Ｈ）、８.３３（ｄｄ，Ｊ＝８.４，２.１Ｈｚ，１Ｈ） 、８.２２（ｂｓ，１Ｈ）、８.１４（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.９８（ｍ，２Ｈ）、７.６４（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９８（ｂｓ，１Ｈ）、６.７４（ｓ，２Ｈ）、１.７９（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１４（Ｍ＋１）＋
【０２６５】
実施例９７：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１７（ｓ，１Ｈ）、８.３４（ｓ，１Ｈ）、８.１５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０４（ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.５８（ｓ，１Ｈ）、７.１１（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、７.０６−７.０５（ｍ，２Ｈ）、６.８６（ｓ，１Ｈ）、６.８０（ｓ，２Ｈ）、３.８４（ｓ，３Ｈ）、３.７９（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２０（Ｍ＋１）＋
【０２６６】
実施例９８：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド 
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１７（ｓ，１Ｈ）、８.４０（ｓ，１Ｈ）、８.１７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、８.０６（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、７.６１（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、７.１８（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.１８（ｓ，２Ｈ）、６.７２（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、４.００（ｓ，３Ｈ）、３.８６（ｓ，３Ｈ）、３.８０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２１（Ｍ＋１）＋
【０２６７】
実施例９９：Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１７（ｓ，１Ｈ）、８.１６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３（ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.２９（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、７.１７（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、７.０６（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈ）、６.９５（ｍ，２Ｈ）、５.０４（ｓ，２Ｈ）、３.９０（ｓ，３Ｈ）、３.８５（ｍ，３Ｈ）、３.８１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８２（Ｍ＋１）＋
【０２６８】
実施例１００：Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２２（ｓ，１Ｈ）、８.９７（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、８.３４（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、８.２８（ｍ，２Ｈ）、８.０９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８５（ｍ，１Ｈ）、７.７５（ｍ，２Ｈ）、７.３３（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、７.００（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９１（ｍ，１Ｈ）、３.９５（ｓ，３Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）、３.７５（s，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋１）＋
【０２６９】
実施例１０１：Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２１（ｓ，１Ｈ）、８.６０（ｍ，２Ｈ）、８.２３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０６（ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.４９（ｍ，１Ｈ）、７.１７（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９６（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.８７（ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、３.９５（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、３.７４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋１）＋
【０２７０】
実施例１０２：Ｎ−（１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２３（ｓ，１Ｈ）、８.５９（ｍ，２Ｈ）、８.２３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０６（ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.５１（ｍ，１Ｈ）、７.２５（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、７.０８（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈ）、６.９２（ｍ，１Ｈ）、３.８６（ｓ，３Ｈ）、３.８０（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋１）＋
【０２７１】
実施例１０３：Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２１（ｓ，１Ｈ）、８.９５（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、８.３８（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ）、８.２５（ｍ，２Ｈ）、８.０６（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９（ｓ，１Ｈ）、７.８１（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.６５（ｍ，１Ｈ）、７.３０（ｓ，１Ｈ）、７.０１（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９２（ｍ，１Ｈ）、３.９５（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、３.７２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋１）＋
【０２７２】
実施例１０４：Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２２（ｓ，１Ｈ）、８.２３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０５（ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８０（ｍ，２Ｈ）、７.７２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.６３（ｍ，２Ｈ）、７.２１（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９６（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.８７（ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ）、３.９５（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、３.７４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋１）＋
【０２７３】
実施例１０５：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２０（ｓ，１Ｈ）、８.３４（ｓ，１Ｈ）、８.１４（ｓ，１Ｈ）、８.０３（ｍ，３Ｈ）、７.７３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７.５２（ｓ，１Ｈ）、６.８８（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.７５（ｓ，２Ｈ）、３.８０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４４（Ｍ＋１）＋
【０２７４】
実施例１０６：Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２０（ｓ，１Ｈ）、８.１８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７.８３（ｍ，３Ｈ）、７.２５（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９２（ｍ，２Ｈ）、５.０８（ｓ，２Ｈ）、３.８８（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０６（Ｍ＋１）＋
【０２７５】
実施例１０７：Ｎ−（３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２８（ｓ，１Ｈ）、８.７６（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、８.３３（ｍ，２Ｈ）、８.２１（ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８（ｍ，３Ｈ）、７.９９（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３（ｍ，３Ｈ）、７.７０（ｍ，１Ｈ）、７.１８（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、３.９０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１１（Ｍ＋１）＋
【０２７６】
実施例１０８：Ｎ−（３−メチル−８−（ピリジン−３−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２６（ｓ，１Ｈ）、８.５９（ｍ，２Ｈ）、８.２５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０６（ｍ，３Ｈ）、７.７９（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈ）、７.７０（ｍ，１Ｈ）、７.４２（ｍ，１Ｈ）、７.０２（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、３.９０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６１（Ｍ＋１）＋
【０２７７】
実施例１０９：Ｎ−（３−メチル−８−（ピリジン−４−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２９（ｓ，１Ｈ）、８.５６（ｍ，２Ｈ）、８.２７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０９（ｍ，３Ｈ）、７.８２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７.３２（ｍ，２Ｈ）、７.１０（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）、３.８８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６１（Ｍ＋１）＋
【０２７８】
実施例１１０：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（シアノメチル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１５（ｍ，２Ｈ）、８.４７（ｄｄ，Ｊ＝２.７、１１.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.３６（ｓ，１Ｈ）、８.２３（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８（ｍ，１Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７０（ｓ，１Ｈ）、７.３６（ｓ，１Ｈ）、６.７５（ｍ，４Ｈ）、１.８２（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５３.２（Ｍ＋１）＋
【０２７９】
実施例１１１：Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド 
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.３１（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、９.２５（ｓ，１Ｈ）、８.７１（ｄｄ，Ｊ＝２.１、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.３７（ｍ，２Ｈ）、８.２０（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０２（ｄｄ，Ｊ＝２.１、９.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.４８（ｓ，１Ｈ）、６.８２（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.７７（ｓ，２Ｈ）、３.９２（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２９.１（Ｍ＋１）＋
【０２８０】
実施例１１２：Ｎ−（３−メチル−８−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１２（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、９.００（ｓ，１Ｈ）、８.４４（ｄｄ，Ｊ＝８.１、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.２０−８.１６（ｍ，３Ｈ）、７.９１（ｄｄ，Ｊ＝８.７、２.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.８６（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.７３（ｄ，Ｊ＝９.０、１Ｈ）、３.９（ｓ，３Ｈ）、３.７６（ｔ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，４Ｈ）、３，５１（ｔ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３１.１（Ｍ＋１）＋
【０２８１】
実施例１１３：Ｎ−（８−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ  ９.１３（ｓ，１Ｈ）、９.０６（ｓ，１Ｈ）、８.４５−８.４３（ｍ，１Ｈ）、８.２５−８.１６（ｍ，３Ｈ）、７.９４（ｄｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.５８（ｄｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，２.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.９１（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.８０（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、３.９３（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７６（Ｍ＋１）＋
【０２８２】
実施例１１４：Ｎ−（８−（１Ｈ−インドール−５−イル）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.３８（ｓ，１Ｈ）、９.２３（ｓ，１Ｈ）、８.７７−８.７５（ｍ，１Ｈ）、８.４６（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ） ８.２０（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８−８.０５（ｍ，１Ｈ）、７.５０（ｓ，１Ｈ）、７.４１−７.４０（ｍ，１Ｈ）、７.０４（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.８６（ｓ，１Ｈ）、６.４０（ｓ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８４.２（Ｍ＋１）＋
【０２８３】
実施例１１５：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（４−（イソプロピルチオ）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド 
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８.８４（ｍ，２Ｈ）、８.２０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９１（ｍ，１Ｈ）、７.８３（ｄｄ，Ｊ＝１.８、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.３７（ｍ，２Ｈ）、７.３０（ｓ，１Ｈ）、７.２４（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.６９（ｍ，３Ｈ）、３.４１（ｍ，１Ｈ）、１.８５（ｓ，６Ｈ）、１.３４（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１８（Ｍ＋１）＋
【０２８４】
実施例１１６：Ｎ−（８−（４−（ブチルチオ）フェニル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８.８５（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.８２（ｓ，１Ｈ）、８.１８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９８（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９０（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.８２（ｄｄ，Ｊ＝２.１、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.２８（ｍ，４Ｈ）、４.７６（ｓ，２Ｈ）、３.７２（ｓ，３Ｈ）、２.９５（ｍ，２Ｈ）、２.９２（ｍ，２Ｈ）、１.８９（ｓ，６Ｈ）、１.５４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３３（Ｍ＋１）＋
【０２８５】
実施例１１７：ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１８（ｓ，１Ｈ）、９.０５（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.３８（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.０２（ｍ，２Ｈ）、７.８９（ｓ，１Ｈ）、６.６６（ｓ，１Ｈ）、７.７２（ｍ，２Ｈ）、７.５６（ｍ，２Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）、１.７８（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４９（Ｍ＋１）＋
【０２８６】
実施例１１８：ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（シアノイミノ）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ  ９.１１（ｓ，１Ｈ）、８.９６（ｓ，１Ｈ）、８.４１（ｍ，１Ｈ）、８.２１（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８（ｄ，Ｊ＝９.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３（ｍ，１Ｈ）、６.６３（ｓ，１Ｈ）、６.１９（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.０１（ｍ，２Ｈ）、３.８８（ｓ，３Ｈ）、３.５１−３.４８（ｍ，２Ｈ）、１.９８−１.９５（ｍ，２Ｈ）、１.４７（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０.２（Ｍ＋１）＋
【０２８７】
実施例１１９：ｔｅｒｔ−ブチル ４−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−メチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２４（ｓ，１Ｈ）、９.０８（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.４１（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１８（ｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.０３（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９５（ｍ，２Ｈ）、７.５７（ｓ，１Ｈ）、６.８５（ｓ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、３.４７（ｓ，４Ｈ）、３.０５（ｓ，４Ｈ）、２.２７（ｓ，３Ｈ）、１.８４（ｓ，６Ｈ）、１.４４（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：６４３（Ｍ＋１）＋
【０２８８】
実施例１２０：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１８（ｓ，１Ｈ）、８.９５（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２９（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.０５（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８９（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７８（ｄｄ，Ｊ＝１.８、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.６２（ｄ，Ｊ＝４.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.３３（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.９０（ｓ，３Ｈ）、１.８２（ｓ，６Ｈ） ；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７８（Ｍ＋１）＋
【０２８９】
実施例１２１：Ｎ−（８−（３−クロロ−２−モルホリノピリジン−４−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.３２（ｓ，１Ｈ）、９.０２（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.３６（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２２（ｍ，２Ｈ）、７.９３（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.７５（ｄｄ，Ｊ＝１.８、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.９２（ｍ，２Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、３.７５（ｓ，４Ｈ）、３.２０（ｓ，４Ｈ）、１.７３（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６５（Ｍ＋１）＋
【０２９０】
実施例１２２：ｔｅｒｔ−ブチル ５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルカルバメート
水素化ナトリウム（０.２５５ミリモル）を、Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド（実施例５、０.１０２ミリモル）のＤＭＦ中溶液に加え、該溶液を３０分間攪拌した。二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０.２５５ミリモル）を添加し、反応混合物をさらに６時間攪拌した。反応終了後、溶媒を蒸発させた。残渣を酢酸エチルに溶かし、水と分配させた。酢酸エチル層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を蒸発させ、粗固形物を精製（シリカゲルカラム、溶出液としてＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ）し、表記化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.４７（ｓ，３Ｈ）、９.２９（ｓ，１Ｈ）、９.０５（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.５９（ｓ，１Ｈ）、８.４０（ｄｄ，Ｊ＝２.１、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.１１（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.０４（ｓ，１Ｈ）、３.９１（ｓ，３Ｈ）、３.０６（ｓ，６Ｈ）、１.６５（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：６２８（Ｍ＋１）＋
【０２９１】
実施例１２３：ｔｅｒｔ−ブチル ５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルカルバメート
表題化合物を、Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミドの代わりにＮ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド（実施例１）を用いて、実施例１２２に記載の操作に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.５４（ｓ，１Ｈ）、９.２６（ｓ，１Ｈ）、８.８４（ｓ，１Ｈ）、８.６４（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.１４（ｍ，３Ｈ）、７.９１（ｓ，１Ｈ）、７.１３（ｍ，２Ｈ）、４.１９（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、１.４１（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５９１（Ｍ＋１）＋
【０２９２】
実施例１２４：Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
【０２９３】
工程１：Ｎ−（５−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
５−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−アミン（１.２３１ミリモル）をピリジン（３ｍｌ）に０°Ｃにて溶かした。塩化ベンゼンスルホニル（１.８４７ミリモル）を滴下し、反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合液を蒸発乾固させ、残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶かした。酢酸エチル層を水で洗浄し、分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機層を蒸発乾固させた。得られた粗製物質を精製（シリカカラム、溶出液としてＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０.１６（ｓ，１Ｈ）、８.０５（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７７（ｍ，２Ｈ）、７.６８（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６４（ｍ，１Ｈ）、７.５５（ｍ，１Ｈ）、３.６１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４３（Ｍ）＋
【０２９４】
工程２：（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）ボロン酸
Ｎ−（８−ブロモ−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド（２.４６３ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１.３４７ミリモル）、酢酸カリウム（２.２４６ミリモル）および（１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ジクロロパラジウム（ＩＩ）複合体をＤＣＭ（５０ｍｇ）と一緒に、アルゴン雰囲気下でジオキサンに溶かした。反応混合液を８時間還流させた。該反応混合液を冷却し、酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液を濃縮させた。粗生成物を精製（シリカゲルカラム、酢酸エチル／石油エーテル）して表記化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.１７（ｓ，１Ｈ）、８.０５（ｍ，４Ｈ）、７.８６（ｍ，６Ｈ）、７.２６（ｓ，１Ｈ）、３.８８（ｓ，３Ｈ）、１.７８（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１１（Ｍ＋１）＋
【０２９５】
工程３：Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）ボロン酸（０.３９０ミリモル）の乾燥ＤＭＦ（５ｍｌ）中攪拌溶液に、Ｎ−（５−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド（０.３９ミリモル）を、つづいてパラジウムジクロロビストリフェニルホスフィン触媒（０.０３９ミリモル）を添加した。炭酸ナトリウム飽和溶液（０.７８０ミリモル）を該混合物に加え、得られた溶液を１１１°Ｃで８分間マイクロ波にて加熱した。溶媒を除去し、粗物質をＥｔＯＡｃで抽出し、食塩水で数回洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を蒸発させ、粗固形物を精製（シリカゲルカラム、溶出液としてＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ）して表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０.０１（ｓ，１Ｈ）、９.２３（ｓ，１Ｈ）、８.２０（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８８（ｓ，４Ｈ）、７.８４（ｍ，１Ｈ）、７.７０（ｍ，４Ｈ）、７.５６（ｍ，３Ｈ）、６.８３（ｓ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、３.５８（ｓ，３Ｈ）、１.８１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：６２９（Ｍ＋１）＋
【０２９６】
実施例１２５：Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、工程２におけるＮ−（８−ブロモ−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミドの代わりにＮ−（８−ブロモ−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミドを用い、実施例１２４に記載の操作に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０.０２（ｓ，１Ｈ）、９.２７（ｓ，１Ｈ）、９.０７（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.４３（ｄｄ，Ｊ＝２.７、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.２１（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.００（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.８５（ｄｄ，Ｊ＝１.８、９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７６（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６０（ｍ，４Ｈ）、７.５１（ｍ，２Ｈ）、６.８５（ｓ，１Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、３.５８（ｓ，３Ｈ）、１.８２（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：６３０（Ｍ＋１）＋
【０２９７】
実施例１２６：Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２、３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド
表題化合物を、工程１における塩化ベンゼンスルホニルの代わりに塩化メタンスルホニルを、工程２におけるＮ−（８−ブロモ−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミドの代わりにＮ−（８−ブロモ−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミドを用いて、実施例１２４に記載の操作に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.３６（ｓ，１Ｈ）、９.２４（ｓ，１Ｈ）、９.０５（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.３９（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２９（ｓ，１Ｈ）、８.１９（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９０（ｄｄ，Ｊ＝１.５、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、３.９１（ｓ，６Ｈ）、３.０２（ｓ，３Ｈ）、１.８２（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６８（Ｍ＋１）＋
【０２９８】
実施例１２７：Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド
表題化合物を、工程１における塩化ベンゼンスルホニルの代わりに塩化メタンスルホニルクロリドを用い、実施例１２４に記載の操作に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.３４（ｓ，１Ｈ）、９.２０（ｓ，１Ｈ）、８.１８（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９０（ｍ，５Ｈ）、７.７１（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.６６（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、６.８５（ｓ，１Ｈ）、３.９０（ｓ，３Ｈ）、３.０２（ｓ，３Ｈ）、１.８２（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６７（Ｍ＋１）＋
【０２９９】
実施例１２８：Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−４−メチルピリジン−２−イル）アセトアミド
【０３００】
工程１：Ｎ−（５−ブロモ−４−メチルピリジン−２−イル）アセトアミド
５−ブロモ−４−メチルピリジン−２−アミン（０.５７８ミリモル）を無水酢酸（５.７８ミリモル）に溶かし、１１０°Ｃで３０分間加熱した。反応物を氷でクエンチした。水酸化ナトリウム溶液で中和した水性反応混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機層を蒸発乾固させた。粗製物質を精製（シリカカラム、ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３）した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０.５３（ｓ，１Ｈ）、８.３４（ｓ，１Ｈ）、８.０６（ｓ，１Ｈ）、２.３０（ｓ，３Ｈ）、２.０５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：２３１（Ｍ＋２）＋
【０３０１】
工程２：２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イルボロン酸
Ｎ−（８−ブロモ−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド（２.４６３ミリモル）を、アルゴン雰囲気下、１５ｍＬのジオキサンに溶かした。ビス（ピナコラト）ジボロン（１.３４７ミリモル）、酢酸カリウム（２.２４６ミリモル）および（１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ジクロロパラジウム（ＩＩ）複合体もＤＣＭ（５０ｍｇ）と一緒に攪拌しながら溶かした。反応混合液を８時間還流させた。反応終了後、反応混合物を冷却し、１５ｍＬの酢酸エチルで希釈し、セライトを介して濾過した。濾液を濃縮し、粗生成物を精製（シリカゲルカラム、溶出液として酢酸エチル／石油エーテル）して表記化合物を得た。
【０３０２】
工程３：Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−４−メチルピリジン−２−イル）アセトアミド
２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イルボロン酸（０.３９０ミリモル）の乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ）中攪拌溶液に、Ｎ−（５−ブロモ−４−メチルピリジン−２−イル）アセトアミド（０.３９０ミリモル）を、つづいてパラジウムジクロロビストリフェニルホスフィン触媒（０.０３９ミリモル）を添加した。炭酸ナトリウム飽和溶液（０.７８０ミリモル）を該混合物に加え、得られた溶液をマイクロ波にて１１１°Ｃで８分間加熱した。溶媒を蒸発させ、粗物質をＥｔＯＡｃにて抽出し、食塩水で数回洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を蒸発させ、粗固形物を精製（シリカゲルカラム、溶出液としてＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ）して表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０.４６（ｓ，１Ｈ）、９.２６（ｓ，１Ｈ）、９.０２（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.３５（ｄｄ，Ｊ＝２.４、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１７（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９１（ｍ，３Ｈ）、７.７０（ｄｄ，Ｊ＝１.８、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.６０（ｓ，１Ｈ）、３.９０（ｓ，３Ｈ）、２.０８（ｓ，３Ｈ）、２.００（ｓ，３Ｈ）、１.７０（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１６（Ｍ＋１）＋
【０３０３】
実施例１２９：Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（６−（ジメチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド（実施例６、０.２６８ミリモル）をＤＭＦに懸濁させ、つづいてカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０.４０２ミリモル）を加えた。反応混合液を１５分間攪拌させた。ヨウ化メチル（０.４０２ミリモル）を上記混合物に加え、室温で３時間攪拌した。該反応混合液を減圧濃縮し、溶出液としてＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３（２％）を用いてシリカゲルカラムで精製し、表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ８.９０（ｓ，１Ｈ）、８.２４（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８（ｓ，１Ｈ）、７.８６（ｍ，４，Ｈ）、７.６８（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，２Ｈ）、７.１７（ｓ，１Ｈ）、３.９７（ｓ，３Ｈ）、３.０６（ｓ，６Ｈ）、１.８８（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５５（Ｍ＋１）＋
【０３０４】
実施例１３０：Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（６−（（２−メトキシエトキシ）メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
表題化合物を、ヨウ化メチルの代わりにメトキシエトキシメチルを、ＤＭＦの代わりにＮ−メチル−２−ピロリドンを用い、実施例１２９に記載の操作に従って調製した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ８.９６（ｓ，１Ｈ）、８.８８（ｓ，１Ｈ）、８.２８（ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.２２（ｓ，１Ｈ）、８.５２−８.００（ｍ，２Ｈ）、８.８４（ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.６９（ｓ，１Ｈ）、７.０２（ｓ，１Ｈ）、６.０７（ｓ，１Ｈ）、５.１７（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）、４.０５（ｓ，３Ｈ）、３.７６（ｔ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，２Ｈ）、３.５７（ｔ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，２Ｈ）、３.４２（ｓ，３Ｈ）、１.９１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：６１６.２（Ｍ＋１）＋
【０３０５】
実施例１３１：Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２、３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド（実施例６、０.０７６ミリモル）および酢酸カリウム（０.１１４ミリモル）を無水酢酸（２ｍＬ）に懸濁させ、８０°Ｃで３０分間加熱した。反応物を氷でクエンチした。水性反応混合物を水酸化ナトリウム溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機層を蒸発乾固させた。得られた粗物質を精製（シリカゲルカラム、溶出液としてＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３）し、表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２８（ｓ，１Ｈ）、８.７０（ｓ，１Ｈ）、８.３６（ｓ，１Ｈ）、８.２（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１８（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８８（ｂｓ，４Ｈ）、７.０５（ｓ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、２.１９（ｓ，６Ｈ）、１.７２（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：６１１（Ｍ＋１）＋
【０３０６】
実施例１３２：Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド
表題化合物を、Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミドの代わりに、Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド（実施例５の化合物）を用い、実施例１３１に記載の操作に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.３２（ｓ，１Ｈ）、９.０７（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.７８（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、８.４３（ｄｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.３７（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、８.２９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.２０（ｄｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.９８（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.０８（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、２.１９（ｓ，６Ｈ）、１.７４（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：６１２.２（Ｍ＋１）＋
【０３０７】
実施例１３３：２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド（実施例６、０.０７６ミリモル）および酢酸カリウム（０.１１４ミリモル）を無水酢酸（２ｍＬ）に懸濁させ、８０°Ｃで１５分間加熱した。反応物を氷でクエンチした。水性反応混合物を水酸化ナトリウム溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機層を蒸発乾固させた。得られた粗物質を精製（シリカゲルカラム、溶出液としてＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３）して表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０.２２（ｓ，１Ｈ）、９.２６（ｓ，１Ｈ）、８.５７（ｓ，１Ｈ）、８.２５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.１１（ｂｓ，２Ｈ）、７.８７（ｓ，４Ｈ）、７.０４（ｓ，１Ｈ）、３.９１（ｓ，３Ｈ）、２.０４（ｓ，３Ｈ）、１.７５（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６９（Ｍ＋１）＋
【０３０８】
実施例１３４：Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド
表題化合物を、Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミドの代わりに、Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド（実施例５の化合物）を用い、実施例１３３に記載の操作に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０.２４（ｓ，１Ｈ）、９.２９（ｓ，１Ｈ）、９.０５（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.６４（ｄ，Ｊ＝２.１、１Ｈ）、８.４０（ｄｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，２.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３０（ｓ，１Ｈ）、８.２６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、８.１３（ｄｄ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９８（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.０５（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.８９（ｓ，３Ｈ）、２.０３（ｓ，３Ｈ）、１.７４（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７０.２（Ｍ＋１）＋
【０３０９】
実施例１３５：Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）−２，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
【０３１０】
工程１：２，４−ジフルオロ−Ｎ−（２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
５−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−アミン（１.２３１ミリモル）の０℃でのピリジン（３ｍＬ）中攪拌溶液に、塩化ベンゼンスルホニル（１.８４７ミリモル）を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応混合液を蒸発乾固させた。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶かし、水と分配させた。酢酸エチル層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機層を蒸発乾固させた。化合物をさらなる工程にて粗製物として用いた。
【０３１１】
工程２：Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）−２，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
Ｎ−（８−ブロモ−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド（０.２１１ミリモル）の乾燥ＤＭＦ（５ｍｌ）中攪拌溶液に、２，４−ジフルオロ−Ｎ−（２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド（０.３９０ミリモル）を、つづいてパラジウムジクロロビストリフェニルホスフィン触媒（０.０２１ミリモル）を加えた。炭酸ナトリウム飽和溶液（０.７８０ミリモル）を該混合物に加え、得られた溶液をマイクロ波にて１１１°Ｃで８分間加熱した。溶媒を除去し、粗物質をＥｔＯＡｃにて抽出し、食塩水で数回洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を蒸発させ、粗固形物を精製（シリカゲルカラム、溶出液としてＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ）して表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０.３３（ｓ，１Ｈ）、９.２３（ｓ，１Ｈ）、８.２１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９１（ｂｓ，５Ｈ）、７.７３（ｍ，３Ｈ）、７.５９（ｍ，１Ｈ）、７.１９（ｍ，１Ｈ）、６.８５（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、３.６０（ｓ，３Ｈ）、１.８１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：６６５（Ｍ＋１）＋
【０３１２】
実施例１３６：Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２−プロピルペンタンアミド
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド（実施例５、０.３７９ミリモル）を無水バロプロ酸（５ｍＬ）中に攪拌させた。酢酸カリウム（０.３７９ミリモル）を該混合物に加え、反応を１１０−１１５°Ｃで２時間実施した。反応混合液を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、シリカゲルカラム上で精製して表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０.２１（ｓ，１Ｈ）、９.３２（ｓ，１Ｈ）、９.０８（ｓ，１Ｈ）、８.６３（ｓ，１Ｈ） 、８.４４（ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.２８（ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.１８−８.１５（ｍ，１Ｈ）、８.０１（ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.０６（ｓ，１Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）、１.７７（ｓ，３Ｈ）、１.５６（ｍ，２Ｈ）、１.３５（ｓ，６Ｈ）、１.２３（ｓ，１Ｈ）、０.９１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：６５４.４（Ｍ＋１）＋
【０３１３】
実施例１３７：メチル２−アミノ−５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）ニコチネート
２−（５−（８−ブロモ−３−（メチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル（０.２２４ミリモル）およびメチル２−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ニコチネート（０.２２４ミリモル）をＤＭＦ中にて攪拌した。ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）Ｐｄ（ＩＩ）（０.０２２４ミリモル）を窒素雰囲気下で添加した。炭酸ナトリウム飽和溶液（０.５６０ミリモル）を加え、反応混合物を１１０−１１５°Ｃで６時間攪拌した。該反応混合液を冷却し、酢酸エチルで抽出した。有機層を濾過し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、精製（シリカゲルカラム、溶出液としてＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ）して表記化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋微量のＴＦＡ）：δ  ９.０４（ｓ，１Ｈ）、８.７６（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.３２（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２２（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９（ｄｄ，Ｊ＝８.４、２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９０（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.８１（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｄｄ，Ｊ＝９.０、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、６.８５（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.８７（ｓ，３Ｈ）、３.８６（ｓ，３Ｈ）、１.７０（ｓ，３Ｈ）、１.６６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１８.２（Ｍ＋１）＋。
【０３１４】
実施例１３８：Ｎ−（８−（６−（ベンジルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド
水素化ナトリウム（０.５２１ミリモル）をＮ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド（実施例５、０.４７４ミリモル）の乾燥ＴＨＦ中溶液に添加した。反応混合液を２０分間攪拌し、つづいてジベンジルクロロホスフェート（０.４７４ミリモル）を加えた。反応混合液をさらに室温で２４時間攪拌した。粗生成物を濾過し、精製（シリカゲルカラム、溶出液としてＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３）して表記化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９.２２（ｓ，１Ｈ）、９.０６（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.４１（ｄｄ，Ｊ＝８.４、２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１６（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８（ｂｓ，１Ｈ）、８.０１−７.９７（ｍ，２Ｈ）、７.８１（ｂｓ，１Ｈ）、７.４６（ｍ，１Ｈ）、７.３４−７.２１（ｍ，５Ｈ），６.８６（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ），４.６７（ｄ，２Ｈ）、３.９１（ｓ，３Ｈ）、１.７４（ｓ，３Ｈ）、１.７３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）：６１８.３（Ｍ＋１）＋
【０３１５】
薬理作用
本発明の化合物の効能は、以下に記載されるような、当該分野にて周知の多くの薬理学的アッセイにて測定され得る。次に記載の、例示としての薬理学的アッセイは、本発明の化合物を用いて実施される。
【０３１６】
実施例１３９：キナーゼアッセイのプロトコル（ＰＩ３Ｋα）
ｐ１１０α放射性脂質キナーゼアッセイ
該アッセイはJournal of Biomolecular Screening、2002、Vol. 7、No. 5、441-450の文献にて設計されており、その内容を出典明示により該アッセイを教示するのに本願明細書の一部とする。
【０３１７】
ｐ１１０α生化学アッセイを、３２Ｐのｐ１１０α基質、ホスファチジルイノシトール（ＰＩ）への取り組み量を測定する放射性アッセイを用いて行った。ＩＣ５０曲線を作成するために、反応を９６−ウェルのMaxiSorpプレートにて行った。プレートは、ＣＨＣｌ３に希釈された１：１の割合のホスファチジルイノシトール（ＰＩ：Avanti #840042C）とホスファチジルセリン（ＰＳ：Avanti #840032C）で４μｇ／ウェルにてプレコートされた。等量のｐ１１０α（Upstate Millipore）タンパク質を、反応緩衝剤（５０ｍＭ  ＭＯＰＳＯ  ｐＨ７.０、１００ｍＭ  ＮａＣｌ、４ｍＭ  ＭｇＣｌ２、０.１％（ｗ／ｖ）ＢＳＡ）を含有する各ウェルに加え、それに対して陰性対照では、反応緩衝剤だけを加えた。ＤＭＳＯに溶かした試験化合物（以下の表１にて実施例番号で言及される）で９個の用量応答を処理した。５０μＣｉ／ｍｌの［γ−３２Ｐ］−ＡＴＰを含有する２５μＭのＡＴＰ溶液を添加することで反応を開始させ、ゆっくりと振盪しながら室温で２時間インキュベートした。最後に、５０ｍＭのＥＤＴＡストック溶液を添加することで反応を終わらせた。プレートをＴＢＳ緩衝剤で３回洗浄した。該プレートを風乾させ、各ウェルにMicroscint 0（Perkin Elmer）を加え、該プレートを密封した。固定化ＰＩ基質に取り込まれた放射活性をTop Count（Perkin Elmer）で測定した。阻害は次式：
阻害％＝（Ｄｃｐｍ−Ｔｃｐｍ）／（Ｄｃｐｍ）ｘ１００
Ｔｃｐｍ＝試験化合物の存在下での３２Ｐ−ｃｐｍ
Ｄｃｐｍ＝ＤＭＳＯ対照中の３２Ｐ−ｃｐｍ（酵素制御の控除）
【０３１８】
結果：試験化合物のＰ１３キナーゼ活性に対するＩＣ５０を表１に示す。
表１：
【表２】
2013535446.tif 000017
【０３１９】
記号      ＩＣ５０の範囲の種類
＋＋      ＜０.０１μＭ
＋        ＞０.０１μＭで、１μＭまで
【０３２０】
実施例１４０：細胞傷害性アッセイ
ヨウ化プロピジウムアッセイ
該アッセイはAnticancer Drugs、2002、13、1-8の文献にて設計されており、その内容を出典明示により該アッセイを教示するのに本願明細書の一部とする。
【０３２１】
細胞株Ａ２７８０（卵巣細胞株）およびＰＣ３（前立腺細胞株）からの細胞（共にＡＴＣＣから入手）を３０００個の細胞／ウェルの密度で乳白色の９６−ウェルプレートに播種した。３７℃／５％ＣＯ２で１８−２４時間インキュベートした後、該細胞を種々の濃度（ストック溶液をＤＭＳＯで調製し、つづいてＡＴＣＣのガイドラインに沿って希釈を培地にて行い種々の濃度を得た）の試験化合物を用いて４８時間処理した。処理の最後に、培地を捨て、細胞を１ＸＰＢＳで洗浄し、２００μＬの７μｇ／ｍｌのヨウ化プロピジウムを各ウェルに添加した。プレートを−７０℃で一夜凍結させた。分析のために、プレートを室温に加温し、解凍させ、蛍光セッティングを備えたPoleStar蛍光光度計にて読み取った。非処理群のウェルにおける生存細胞の割合を１００と想定し、それに応じて処理した後の生存割合を計算した。ＩＣ５０値はこれら割合を用いてプロットしたグラフより算定された。個々の細胞株の試験化合物の結果を表２ａに示す。
【０３２２】
結果：試験化合物（実施例番号により言及される）についてのＩＣ５０値が表２ａに示される。
【０３２３】
１μＭでの試験化合物についての％阻害値が表２ａにて示される。
【０３２４】
表２ａ：
【表３】
2013535446.tif 000018
【０３２５】
記号      ＩＣ５０の範囲の種類
＋＋      ＜０.５μＭ
＋        ＞０.５μＭで、２μＭまで
【０３２６】
表２ｂ：
【表４】
2013535446.tif 000019
【０３２７】
記号          阻害範囲
＋＋＋        ＞７０％
＋＋          ＞３０％で、７０％まで
＋            ＜３０％
【０３２８】
本発明の代表的化合物が、細胞株Ａ２７８０およびＰＣ３を試験したのと同じ方法にて、以下の表に示される他の細胞株で試験される。
【０３２９】
【表５】
2013535446.tif 000020
【０３３０】
実施例１４１：ＣＣＫ８アッセイプロトコル
種々の細胞株（以下の表に記載）からの細胞を３０００個細胞／ウェルの密度で９６ウェルの透明プレート（Nunclonカタログ番号１６７００８）に播種し、３７℃、５％ＣＯ２で２４時間インキュベートした後、試験化合物を種々の濃度でウェルに添加した。プレートを３７℃、５％ＣＯ２で４８時間インキュベートした。ＣＣＫ８試薬（５μＬ／ウェル）を添加することで細胞傷害性をアッセイした。プレートをさらに２時間インキュベートし、ホルマザン色素を顕色させ、該プレートをスペクトラマックス分光光度計（４９０ｎＭでのＯＤ）で読み取った。細胞傷害性％を対照について算定した。
【０３３１】
【表６】
2013535446.tif 000021
結果：試験化合物は＜０.１μＭのＩＣ５０を示した。
【０３３２】
実施例１４２：抗ＣＤ３ｍＡｂおよび抗ＣＤ２８ｍＡｂ誘発性サイトカイン産生アッセイ
抗ＣＤ３および抗ＣＤ２８被覆プレートの調製：ヤギ抗マウスＩｇＧ、Ｆｃ（Millipore）をコーティング緩衝剤（８．４ｇ／ｍｌ  ＮａＨＣＯ３、３．５６ｇ  Ｎａ２ＣＯ３、ｐＨ９．５）中、１６．５μｇ／ｍｌの濃度で９６ウェルプレートに被覆した。４℃で一夜インキュベートした後、プレートを洗浄し、ついで抗ＣＤ３（３.５μｇ／ｍｌ；R&D Systems）および抗ＣＤ２８（３５ｎｇ／ｍｌ；E&D Systems）カクテルと一緒に３時間インキュベートした。その後で、プレートを洗浄し、ｈＰＢＭＣ刺激について使用した。
【０３３３】
ｈＰＢＭＣ刺激：インフォームド・コンセントした健康なボランティアより末梢血を集めた。末梢血単核細胞（ｈＰＢＭＣ）をフィコール・ハイパック比重勾配遠心分離剤（１.０７７ｇ／ｍｌ；Sigma Aldrich）を用いて収穫した。ｈＰＢＭＣを１０％ＦＣＳ、１００Ｕ／ｍｌペニシリン（Sigma Chemical Co. St Louis, MO）および１００ｍｇ／ｍｌのストレプトマイシン（Sigma Chemical Co. St Louis, MO）を含有する、ＲＰＭＩ１６４０培地（Gibco BRL, Pasley, UK）に１．２５ｘ１０６細胞／ｍｌ（アッセイ培地）の濃度で再度懸濁させた。抗ＣＤ３／抗ＣＤ２８ｍＡｂで被覆されるか、または被覆されていない９６−ウェルプレートのウェルに付き、２.５ｘ１０５ｈＰＢＭＣを添加した。同時に、種々の濃度の試験化合物または０.５％ＤＭＳＯ（ベヒクル対照）を適切なウェルに加えた。ついで、細胞を３７℃、５％ＣＯ２で１８時間インキュベートし、その後で上澄みを集め、−７０℃で貯蔵し、後でＴＮＦ−α、ＩＬ−６およびＩＬ−１βについてＥＬＩＳＡ（OptiEIA ELISAセット；BD Biosciences）でアッセイした。実験はすべて、各条件を三回重複したウェルにて行った。あらゆる実験にて、試験化合物の傷害性を、Am. J. Physiol. Cell Physiol., 2003, 285, C813-C822に記載されるような、ＭＴＳ（３−（４、５−ジメチルチアゾール−２−イル）−５−（３−カルボキシメトキシフェニル）−２−（４−スルホニル）−２Ｈ−テトラゾリウム）アッセイを用いて、並行して確認した。
【０３３４】
結果：試験化合物はＴＮＦ−α、ＩＬ−６およびＩＬ−１βの顕著な阻害を示した。試験化合物のＴＮＦ−α、ＩＬ−６およびＩＬ−１β阻害についてのＩＣ５０値は＜０．０１μＭであった。
【０３３５】
実施例１４３：血管形成アッセイ
チューブ形成アッセイ
ヒト臍帯静脈内皮細胞（ＨＵＶＥＣ）を、２０％ウシ胎児血清（ＦＢＳ）、１００単位／ｍｌのペニシリン、１００μｇ／ｍｌのストレプトマイシン、３ｎｇ／ｍｌの塩基性線維芽細胞成長因子、および５単位／ｍｌのヘパリンを補足した内皮細胞培地（Promocell）にて３７℃で９５％−５％（ｖ／ｖ）の空気とＣＯ２の混合気体中で増殖させる。
【０３３６】
該アッセイのために、２５０μｌの成長因子還元性Matrigel（BD Biosciences）を２４ウェルの組織培養プレートにピペットで取り、３７℃で３０分間高分子化させる。ＨＵＶＥＣを１％ＦＢＳ含有の内皮細胞培地にて６時間インキュベートさせ、トリプシン処理後に収穫し、１％ＦＢＳ含有の内皮細胞培地に懸濁させる。細胞を２ｘ１０４細胞／ウェルの密度でマトリゲル層上にてプレート培養させる。これらの細胞を室温で３０分間試験化合物で処理し、つづいて４０ｎｇ／ｍｌのＶＥＧＦを添加する。１８時間後、該培養物の写真を撮り、阻害を記録する。
【０３３７】
実施例１４４：ＰＩ３Ｋα、β、γおよびδイソフォームキナーゼアッセイ
該アッセイを９６ウェルのMaxisorpプレート（カタログ番号４３７７９６）にて行う。５０μｌ／ウェルのPtdInsとPtdSerの１：１混合物をクロロホルムに溶かし、ピペットで９６ウェルの白色Maxisorpプレートに取る。溶媒を室温で一夜蒸発させ、４μｇ／ウェルの脂質で脂質プレコートされたプレートを得る。１０μｌ／ウェルのアッセイ緩衝剤（４０ｍＭ  ＴＲＩＳ  ｐＨ  ７.５７、２０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、０.１ ｍｇ／ｍｌ  ＢＳＡ）を混合することで反応をセットアップする。１０μｌのアッセイ緩衝剤に適当な濃度で含有されるＰＩ３Ｋ酵素イソフォーム（βイソフォーム−５０ｎｇ／ウェル、γイソフォーム−１５０ｎＭ／ウェルおよびδイソフォーム−４０ｎｇ／ウェル）を各ウェルに添加する。試験化合物をＤＭＳＯ中に種々の濃度で含む１μＬを各ウェルに加え、つづいて５μＬのＡＴＰ（キナーゼ緩衝液にて調製した１０μＭストック）を各ウェルに加える。プレートを一定速度で振盪しながら室温で２時間インキュベートする。２５μｌ／ウェルのＡＤＰ  Ｇｌｏ試薬（カタログ番号Ｖ９１０１）を４０分間用いて反応を終了させる。５０μｌのキナーゼ検出緩衝剤（カタログ番号Ｖ９１０１）を各ウェルに加え、３０分間インキュベートさせる。プレートをポーラスタールミネッセンスカウンターで発光について読み取る。
【０３３８】
明細書および特許請求の範囲にて使用される、単数形の「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、そうでないと明記されない限り、複数対象を含むと留意されるべきである。かくして、例えば、「一の化合物」を含有する組成物に対する言及は２またはそれ以上の化合物の混合物を包含する。「または」なる語は、そうでないと明記されない限り、その意味にて「および／または」を含むように使用されるのが一般的であると留意されるべきである。
【０３３９】
本願明細書中に記載の刊行物および特許出願はすべて、本発明が関与する分野の当業者のレベルを示すものである。
【０３４０】
本発明は種々の特異的および好ましい実施態様および技法に言及して記載される。しかしながら、多くの変形および修飾が本発明の精神および範囲内でそれを維持しながらなされうることを理解すべきである。
【手続補正書】
【提出日】平成25年4月9日(2013.4.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2013535446.tif 000028
式（Ｉ）
［式中、
Ｒ１は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、−ＣＯＮＲｘＲｙまたは−ＣＯＲｘであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリルは、各々、一または複数のＲａで置換されていてもよく；
Ｒ２はニトロ、−ＣＮ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｃ１−Ｃ８アルコキシであり、ここで−Ｃ１−Ｃ６アルキルは、−ＣＮまたは−ＮＲｘＲｙで置換されていてもよく；
Ｒ３は水素、−ＣＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキルは、−ＣＮ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＮＲｘＲｙまたは−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘより選択される一または複数の基で置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールは、各々、一または複数のＲａで置換されていてもよく；
Ｒ６は水素、ハロゲン、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＯＲｘ、−ＳＲｘまたはＲ１であり；
Ｒａは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールは、各々、一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここで、ＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、独立して、水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールは、各々、Ｒｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０または１ないし２の整数であり；および
ｎは１ないし２の整数を意味する］
で示される化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ１が−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、−ＣＯＮＲｘＲｙまたは−ＣＯＲｘであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリルは、各々、一または複数のＲａで置換されていてもよく；
Ｒ２がニトロまたは−ＣＮであり；
Ｒ３が水素または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキルは、−ＣＮまたは−ＮＲｘＲｙから選択される一または複数の基で置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が水素であり；
Ｒ６が水素、ハロゲン、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＯＲｘ、−ＳＲｘまたはＲ１であり；
Ｒａは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールは、各々、一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、独立して、水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールは、各々、Ｒｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０または１ないし２の整数であり；および
ｎは１ないし２の整数である、請求項１記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項３】
Ｒ１が−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリルであり、ここで−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリルは、各々、一または複数のＲａで置換されていてもよく；
Ｒ２がニトロまたは−ＣＮであり；
Ｒ３が水素または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキルは−ＣＮまたは−ＮＲｘＲｙより選択される一または複数の基で置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が水素であり；
Ｒ６が水素、ハロゲン、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＯＲｘ、−ＳＲｘまたはＲ１であり；
Ｒａは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールは、各々、一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールは、各々、Ｒｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０であって、および
ｎは１ないし２の整数である、請求項１または２記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項４】
Ｒ１が−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリルであり、ここで−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリルは、一または複数のＲａで置換されていてもよく；
Ｒ２がニトロまたは−ＣＮであり；
Ｒ３が水素または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキルは−ＣＮまたは−ＮＲｘＲｙより選択される一または複数の基で置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が水素であり；
Ｒ６が−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールは、各々、一または複数のＲａで置換されていてもよく；
Ｒａは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールは、各々、一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールは、各々、Ｒｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０であり、および
ｎは１ないし２の整数である、請求項１記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項５】
Ｒ１が−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、−Ｃ６−Ｃ１４アリールまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、−Ｃ６−Ｃ１４アリールおよびヘテロアリールの各々は、一または複数のＲａで置換されていてもよく；ここでＲａは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールの各々は一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは各々の場合で独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールの各々はＲｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０であって；および
ｎは１ないし２の整数である、請求項１ないし４のいずれか一項に記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項６】
Ｒ１がフェニル、ピリジル、キノリニルおよび２−モルホリノエチルから選択され、ここでフェニル、ピリジル、キノリニルおよび２−モルホリノエチルの各々は一または複数のＲａで置換されていてもよく；ここでＲａは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールの各々は一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは各々の場合で独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールの各々はＲｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０であって；および
ｎが１ないし２の整数である、請求項５記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項７】
Ｒ１がフェニル、ピリジル、キノリニルまたは２−モルホリノエチルであって、ここでフェニル、ピリジル、キノリニルおよび２−モルホリノエチルの各々はハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｃ６−Ｃ１４アリールあるいは−ＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよい−Ｃ１−Ｃ８アルキルから選択される一または複数の基で置換されていてもよく、ここでＲｘは−Ｃ１−８アルキルあるいは一または複数のハロゲンで置換されていてもよい−Ｃ１−８アルキルである、請求項６記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項８】
Ｒ２が−ＣＮである、請求項１ないし４のいずれか一項に記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項９】
Ｒ３が−ＣＮで置換されていてもよい−Ｃ１−６アルキルである、請求項１ないし４のいずれか一項に記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項１０】
Ｒ６が−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルまたはヘテロアリールであって、ここで−Ｃ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールの各々は一または複数のＲａで置換されていてもよく；ここでＲａは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールの各々は一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールの各々はＲｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは、各々の場合で、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０であって；および
ｎは１ないし２の整数である、請求項１ないし４のいずれか一項に記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項１１】
Ｒ６がフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾジオキソリル、ピロロピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジル、インドリルまたはインダゾリルであり、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾジオキソリル、ピロロピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジル、インドリルおよびインダゾリルの各々は一または複数のＲａで置換されていてもよく；ここでＲａは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、−ＯＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＮＲｘＲｙ、−ＣＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−ＣＯＮＲｘＲｙ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−オキソ−、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールアリールの各々は一または複数のＲｂで置換されていてもよく；
ここで、ＲｘおよびＲｙは、各々の場合で、独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールであり、ここで−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ６−Ｃ１４アリール、ヘテロサイクリル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロサイクリル、ヘテロアリールおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルヘテロアリールの各々はＲｂで置換されていてもよく；
Ｒｂは各々の場合でハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−ＮＨ２または−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり；
ｍは０であって；および
ｎは１ないし２の整数である、請求項１０記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項１２】
Ｒ６がフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾジオキソリル、ピロロピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジル、インドリルまたはインダゾリルであって、ここでフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾジオキソリル、ピロロピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジル、インドリルまたはインダゾリルは、−ＮＲｘＲｙ、−ＮＲｘＣＯＯＲｙ、−ＮＲｘＳＯ２Ｒｙ、−ＮＲｘＣＯＲｙ、−ＯＲｘ、−ＣＯＯＲｘ、−（ＣＨ２）ｎＮＲｘＣＯＯＲｙ、−Ｎ（ＣＯＲｙ）２、−ＮＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲｘ、−オキソ−、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｍＲｘ、ハロゲン、−Ｃ１−Ｃ８アルキル（−Ｃ１−Ｃ８アルキルがハロゲンで置換されていてもよく）またはヘテロサイクリル（ヘテロサイクリルが−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルで置換されていてもよく）から選択される一または複数の基で置換されていてもよく；
ここでＲｘおよびＲｙは独立して水素、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ６−Ｃ１４アリールまたはアルキルアリールより選択され；
ｍは０であって、ｎは１である、請求項１１記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項１３】
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−シアノピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（６−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ナフタレン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−８−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−フルオロピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２，６−ジフルオロピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（キノリン−７−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−イソプロポキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３−クロロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−ｍ−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（４−シアノフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−クロロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３−メトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−ｏ−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（イソキノリン−４−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（４−（イソプロピルチオ）フェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３−ヒドロキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（４−フルオロピリジン−３−イル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３−フルオロフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２，６−ジメチルフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−ｐ−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（２−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１、８−ビス（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−メトキシフェニル）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２、４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（１Ｈ−ピロロ［２、３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ナフタレン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２−イソプロポキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（３、４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−ｐ−トリル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃキノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）ピリジン−３−イル）メチルカルバメート、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（１Ｈ−インドール−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（２−アミノピリミジン−５−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（６−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（１Ｈ−インドール−６−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−８−（ナフタレン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−エチル−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−８−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（５−フェニルピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（５−フェニルピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（１Ｈ−インドール−６−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−メチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（５−アミノ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（３−メチル−８−（キノリン−３−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（３−メチル−８−（ピリジン−３−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（３−メチル−８−（ピリジン−４−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（シアノメチル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（３−メチル−８−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（１Ｈ−インドール−５−イル）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（４−（イソプロピルチオ）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（４−（ブチルチオ）フェニル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（シアノイミノ）−３−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−メチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（８−（３−クロロ−２−モルホリノピリジン−４−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド，
ｔｅｒｔ−ブチル５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルカルバメート、
ｔｅｒｔ−ブチル５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルカルバメート、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル） ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル） ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２、３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）メタン スルホンアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−４−メチルピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−（１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−８−（６−（ジメチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−（１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−８−（６−（（２−メトキシエトキシ）メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミド、
Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２、３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド、
２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（４−（２−シアノプロパン−２−イル）フェニル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−２−メトキシピリジン−３−イル）−２，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２−プロピルペンタンアミド、
メチル２−アミノ−５−（２−（シアノイミノ）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−８−イル）ニコチネート、
Ｎ−（８−（６−（ベンジルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（６−（２−シアノプロパン−２−イル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−２（３Ｈ）−イリデン）シアナミドである、請求項１ないし１２のいずれか一項に記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項１４】
請求項１ないし１３のいずれか一項に記載の治療上の有効量の式（Ｉ）の化合物あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシド、および医薬上許容される賦形剤または担体を含む、医薬組成物。
【請求項１５】
増殖性疾患、炎症疾患または血管形成関連性障害を処置または予防するための医薬の製造における、請求項１ないし１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、あるいはその医薬上許容される塩、立体異性体、互変異性体またはＮ−オキシドの使用。
【請求項１６】
増殖性疾患が、ホスファチジルイノシトール３キナーゼ、ラパマシンの哺乳類標的またはアクチビン受容体様キナーゼ１により媒介される、請求項１５記載の使用。
【請求項１７】
増殖性疾患が癌である、請求項１５または１６記載の使用。
【請求項１８】
癌が白血病、肺癌、脳腫瘍、ホジキン病、肝臓癌、腎臓癌、膀胱 癌、乳癌、子宮体癌、頭頸部癌、リンパ腫、メラノーマ、子宮頸癌、甲状腺癌、胃癌、胚細胞腫瘍、胆管癌、頭蓋外癌、肉腫、中皮腫、骨悪性繊維性組織球腫、網膜芽細胞腫、食道癌、多発性骨髄腫、口腔癌、膵臓癌、神経芽細胞腫、皮膚癌、卵巣癌、再発性卵巣癌、前立腺癌、精巣癌、結腸直腸癌、リンパ球増殖性疾患、難治性多発性骨髄腫、尿道癌、抵抗性多発性骨髄腫または骨髄増殖性障害より選択される、請求項１７記載の使用。
【請求項１９】
癌が乳癌、前立腺癌、膵臓癌、肺癌、頭頸部癌、卵巣癌、結腸直腸癌、腎臓癌、胃癌、非ホジキンリンパ腫、原発性中枢神経系リンパ腫、子宮体癌、脳腫瘍、メラノーマ、肝臓癌、甲状腺癌、リンパ系癌、食道癌、尿道癌、子宮頸癌、膀胱癌、中皮腫、肉腫または慢性骨髄性白血病より選択される、請求項１７または１８記載の使用。
【請求項２０】
癌が乳癌、前立腺癌、膵臓癌、肺癌、卵巣癌、結腸直腸癌、腎臓癌、脳腫瘍、肝臓癌、甲状腺癌、リンパ系癌、胃癌、頭頸部癌、メラノーマ、中皮腫、膀胱癌または慢性骨髄性白血病より選択される、請求項１９記載の使用。
【請求項２１】
炎症疾患が関節リウマチ、クローン病、潰瘍性大腸炎、炎症性腸疾患、慢性非関節リウマチ、骨粗鬆症、敗血症ショック、乾癬またはアテローム性動脈硬化症より選択される、請求項１５記載の使用。
【請求項２２】
血管形成関連性障害が血管性内皮成長因子またはアクチビン様キナーゼ−１によって媒介される、請求項１５記載の使用。
【請求項２３】
血管形成関連性障害が炎症障害である、請求項１５記載の使用。
【請求項２４】
炎症障害が免疫および非免疫性炎症、慢性関節リウマチ、糖尿病性網膜症、新血管性緑内障、アテローム硬化性プラークにおける毛細血管増殖または骨粗鬆症より選択される、請求項２３記載の使用。
【請求項２５】
血管形成関連性障害が固形腫瘍、固形腫瘍転移、血管線維腫、水晶体後部線維増殖症、血管腫またはカポジ肉腫より選択される癌付随性障害である、請求項１５記載の使用。
【請求項２６】
式（Ｉ）：
【化２】
2013535446.tif 000029
式（Ｉ）
［式中、Ｒ２は−ＣＮであり；Ｒ３はメチルまたは−ＣＨ２ＣＮであり；Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は水素であり；Ｒ１およびＲ６は請求項１の式（Ｉ）について定義されるとおりである］
で示される化合物の調製方法であって、
ａ）式（６）：
【化２】
2013535446.tif 000030
［式中、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は水素であり、Ｒ１は請求項１の式（Ｉ）について定義されるとおりである］
で示される化合物を、ジフェニルシアノカルボノイミデートまたはジメチルシアノカルボニミドジチオエートより選択される試薬と、ジイソプロピルエチルアミンまたは炭酸セシウムより選択される塩基の存在下で反応させて、式（７）：
【化３】
2013535446.tif 000031
で示される化合物を得、
ｂ）Ｒ２が−ＣＮだって；Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が水素であり、およびＲ１が請求項１の式（Ｉ）について定義されるとおりである、式（７）の化合物を、ヨウ化メチルまたはブロモアセトニトリルより選択されるメチル化剤と、塩基である水素化ナトリウムの存在下で反応させ、式（８）：
【化４】
2013535446.tif 000032
［式中、Ｒ２は−ＣＮであり；Ｒ３はメチルまたは−ＣＨ２ＣＮであり；Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は水素であり；Ｒ１は請求項１の式（Ｉ）について定義されるとおりである］
で示される化合物を得、
ｃ）式（８）の化合物を、式：Ｒ６−ＢＯＨ３の化合物と、カップリング剤としての、パラジウムジクロロビストリフェニルホスフィンの存在下、塩基としての、炭酸ナトリウムの下で反応させて、Ｒ２が−ＣＮであり；Ｒ３がメチルまたは−ＣＨ２ＣＮであり；Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が水素であり；Ｒ１およびＲ６が請求項１の式（Ｉ）について定義されているとおりである、式（Ｉ）の化合物を得；
ｄ）得られた化合物を医薬上許容される塩に変換してもよいことを含む、方法。
【国際調査報告】
2013535446.tif 000033
2013535446.tif 000034
2013535446.tif 000035