(57)【要約】  式（Ｉ）〔式中、記号は明細書中で示されている定義を有する〕で表されるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体及びさらにそれらの農薬的に活性な塩、並びに、有害な植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用、並びに、さらに、式（Ｉ）2013509371.tif 000088で表される化合物を調製する方法。
2013509371.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2013509371.tif 000084
〔式中、各記号は以下の定義を有する：
Ｅは、
【化２】
2013509371.tif 000085
を表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１０−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ１０−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルチオ、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ハロジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルアミノを表し；
又は、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は、最大で３つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＣＲ３＝ＮＯＲ４、フェニル又はベンジル；
又は、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は、下記群：
フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル又はピリミジン−５−イル：
から選択される、最大で３つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＣＲ３＝ＮＯＲ４、フェニル又はベンジル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ又はＣ２−Ｃ４−アルコキシアルキル；
Ｌ１は、（Ｃ（Ｒ１５）２）ｐを表し；
ｐは、０、１又は２を表し；
Ｌ２、Ｌ５、Ｌ７は、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）又はＳ（＝Ｏ）２を表し；
Ｌ３は、直接結合を表し；
Ｌ４は、酸素、ＣＨＲ５、ＮＲ６又はＣ（＝Ｏ）を表し；
Ｌ６は、ＣＨＲ５又はＮＲ６を表し；
Ｌ８は、直接結合、−Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｓ（Ｏ）ｍ、−ＣＨＲ１６又は−ＮＲ１７を表し；
ｍは、０、１又は２を表し；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４は、互いに独立して、硫黄又は酸素を表し；
Ｙ３は、ＯＲ７、ＳＲ８、ＮＲ９Ｒ１０又はＲ１１を表し；
ｎは、０、１又は２を表し；
Ｘは、ＣＲ１２又は窒素を表し；
Ｇは、
【化３】
2013509371.tif 000086
2013509371.tif 000087
［ここで、“ｖ”で示す結合はＸに直接結合しており、及び、“ｗ”で識示す結合はＣ（＝Ｙ１）Ｙ２Ｌ１Ｒ１に直接結合している］
を表し；
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルキル又はＣ５−Ｃ９−シクロアルコキシアルキルを表し；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、フェノキシ、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ又は−Ｑ；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１０−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ又は−Ｌ８Ｑ；
又は、
Ｒ１は、飽和であるか又は部分的若しくは完全に不飽和の、置換されていないか又は置換されているナフチル又はインデニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールラジカル（ここで、Ｌ１は、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している）を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又は−Ｌ８Ｑ；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ、ベンジル又はフェニル；
又は、
Ｒ１は、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリール（ここで、Ｌ１は、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している）を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ、ベンジル又はフェニル；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１５−ヘテロシクリル（ここで、Ｌ１は、該ヘテロシクリルラジカルの炭素に結合している）を表し、ここで、可能な置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ、ベンジル又はフェニル；
Ｑは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はフェニル；
又は、
Ｑは、最大で２つまでの置換基を含み得る５員又は６員のヘテロアリールラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ又はフェニル；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ２−Ｃ４−アルコキシアルキルを表し；
Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルを表し；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｈ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｒ６は、水素、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立して、下記リストから選択され：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ８−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ８−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５−Ｃ８−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はＣ４−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル；
Ｒ９は、水素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ又はＣ２−Ｃ８−ハロジアルキルアミノを表し；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
又は、
Ｒ９、Ｒ１０は、一緒になって、−（ＣＨ２）４−ラジカル、−（ＣＨ２）５−ラジカル、−（ＣＨ２）２Ｓ（ＣＨ２）２−ラジカル、−（ＣＨ２）２Ｓ（＝Ｏ）（ＣＨ２）２−ラジカル、−（ＣＨ２）２Ｓ（＝Ｏ）２（ＣＨ２）２−ラジカル、−（ＣＨ２）２ＮＲ３（ＣＨ２）２−ラジカル又は−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−ラジカルを形成し；
Ｒ１１は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル又はＣ３−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニルを表し；
Ｒ１２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＯＣ（＝Ｏ）Ｍｅ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ又はＣ（＝Ｏ）ＯＭｅを表し；
Ｒ１５は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、オキソ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はフェニルを表し；
Ｒ１６は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ１７は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル又はＣ２−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニルを表す〕
で表される化合物及びそれらの農薬的に活性な塩：
但し、以下の化合物を除く：
（ａ）
Ａ２が、ピラゾール−１−イルを表し；
Ｘが、ＣＨを表し；
Ｇが、Ｇ１を表す；
化合物；
（ｂ）
Ｘが、窒素を表し；
Ｇが、Ｇ１３、Ｇ１４、Ｇ１７又はＧ２０を表す；
化合物；
（ｃ）
Ｙ４が、硫黄を表し；
Ｌ４が、Ｃ（＝Ｏ）を表す；
化合物。
【請求項２】
前記記号が以下を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物及びさらにそれらの農薬的に活性な塩：
Ｅは、Ｅ１、Ｅ２又はＥ３を表す；
Ａ１、Ａ２は、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ８−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ１０−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルチオ、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又はＣ２−Ｃ８−ジアルキルアミノを表す；
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、さらにまた、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ又はＣＲ３＝ＮＯＲ４；
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、さらにまた、下記群：
フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル又はピリミジン−５−イル：
から選択される、最大で２つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＣＲ３＝ＮＯＲ４又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はＣ２−Ｃ６−ハロアルキニル；
Ｌ１は、直接結合、−ＣＨ２−又は−ＣＨＣＨ３−を表す；
Ｌ２は、直接結合を表す；
Ｌ３は、直接結合を表す；
Ｌ４は、酸素、ＣＨＲ５、ＮＲ６を表す；
Ｌ５は、直接結合を表す；
Ｌ６は、ＣＨＲ５、ＮＲ６を表す；
Ｌ８は、直接結合、−Ｏ−を表す；
Ｙ１は、酸素、硫黄を表す；
Ｙ２は、酸素、硫黄を表す；
Ｙ３は、ＯＲ７、ＳＲ８を表す；
Ｙ４は、酸素、硫黄を表す；
Ｘは、ＣＨ、ＣＦ、Ｎを表す；
Ｇは、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ１３、Ｇ１４又はＧ１８を表す；
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニルを表す；
Ｒ１は、さらにまた、置換されていないか又は置換されているＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
Ｒ１は、さらにまた、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１０−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
Ｒ１は、さらにまた、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ又は−Ｌ８Ｑ；
Ｒ１は、さらにまた、飽和であるか又は部分的若しくは完全に不飽和の、置換されていないか又は置換されているナフチル又はインデニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
Ｒ１は、さらにまた、置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールラジカル（ここで、Ｌ１は、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している）を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又は−Ｌ８Ｑ；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル又はフェニル；
Ｒ１は、さらにまた、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリール（ここで、Ｌ１は、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している）を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル又はフェニル；
Ｒ１は、さらにまた、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１５−ヘテロシクリル（ここで、Ｌ１は、該ヘテロシクリルラジカルの炭素に結合している）を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル又はフェニル；
Ｑは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はフェニル；
Ｑは、さらにまた、最大で２つまでの置換基を含み得るフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル又は１，２，４−トリアジン−３−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニル；
Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、水素を表す；
Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、さらにまた、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表す；
Ｒ５は、水素を表す；
Ｒ５は、さらにまた、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表す；
Ｒ６は、水素を表す；
Ｒ６は、さらにまた、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表す；
Ｒ７は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表す；
Ｒ８は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表す；
Ｒ１３は、水素を表す。
【請求項３】
有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される化合物を当該有害な植物病原性菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項４】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項５】
有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表されるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体の使用。
【請求項６】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表されるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体、それらの化合物を調製する方法、それらの化合物を含んでいる組成物、並びに、生物学的に活性な化合物としてのそれらの使用、特に、作物保護及び材料物質の保護において有害な微生物を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体（例えば、ピペリジニルで置換されているチアゾール−４−カルボキサミド類）を殺菌性作物保護剤として使用することができることは既に知られている（以下のものを参照されたい：ＷＯ−Ａ−２００７／０１４２９０、ＷＯ−Ａ−２００８／０９１５９４、ＷＯ−Ａ−２００８／０１３９２５、ＷＯ−Ａ−２００８／０１３６２２、ＷＯ−Ａ−２００８／０９１５８０、ＷＯ−Ａ−２００９／０５５５１４、ＷＯ−Ａ−２００９／０９４４０７、ＷＯ−Ａ−２００９／０９４４４５、ＷＯ−Ａ−２００９／１３２７８５、ＷＯ−Ａ−２０１０／０３７４７９）。しかしながら、特に比較的低施用量においては、それら化合物の殺菌活性は必ずしも満足のいくものとは限らない。さらに、多くの場合、これらアミドの活性スペクトルは不充分である。
【０００３】
ＷＯ−Ａ−２００４／０５８７５０、ＷＯ−Ａ−２００４／０５８７５１、ＵＳ−Ａ−０，２３４，０３３、ＷＯ−Ａ−２００５／００３１２８、ＷＯ−Ａ−２００５／１１６６５３、ＦＲ−Ａ−２８５６６８５、ＷＯ−Ａ−２００６／１３２４３６及びＷＯ−Ａ−２００８／０６９３１３には、医薬としても使用可能なさらなるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体が記載されている。しかしながら、菌類病原体に対する効果については記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００７／０１４２９０号
【特許文献２】国際公開第２００８／０９１５９４号
【特許文献３】国際公開第２００８／０１３９２５号
【特許文献４】国際公開第２００８／０１３６２２号
【特許文献５】国際公開第２００８／０９１５８０号
【特許文献６】国際公開第２００９／０５５５１４号
【特許文献７】国際公開第２００９／０９４４０７号
【特許文献８】国際公開第２００９／０９４４４５号
【特許文献９】国際公開第２００９／１３２７８５号
【特許文献１０】国際公開第２０１０／０３７４７９号
【特許文献１１】国際公開第２００４／０５８７５０号
【特許文献１２】国際公開第２００４／０５８７５１号
【特許文献１３】米国特許出願公開第０，２３４，０３３号
【特許文献１４】国際公開第２００５／００３１２８号
【特許文献１５】国際公開第２００５／１１６６５３号
【特許文献１６】仏国特許出願公開第２８５６６８５号
【特許文献１７】国際公開第２００６／１３２４３６号
【特許文献１８】国際公開第２００８／０６９３１３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
現代の活性化合物（例えば、殺菌剤）に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しており、また、例えば抵抗性に関する問題もさらに存在し得るので、少なくとも一部の領域において既知殺菌剤よりも有利な新規殺菌剤組成物を開発することが絶えず求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
2013509371.tif 000003
〔式中、各記号は以下の定義を有する：
Ｅは、
【０００８】
【化２】
2013509371.tif 000004
を表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１０−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ１０−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルチオ、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ハロジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニルアミノを表し；
又は、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は、最大で３つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＣＲ３＝ＮＯＲ４、フェニル又はベンジル；
又は、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は、下記群：
フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル又はピリミジン−５−イル：
から選択される、最大で３つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＣＲ３＝ＮＯＲ４、フェニル又はベンジル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ又はＣ２−Ｃ４−アルコキシアルキル；
Ｌ１は、（Ｃ（Ｒ１５）２）ｐを表し；
ｐは、０、１又は２を表し；
Ｌ２、Ｌ５、Ｌ７は、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）又はＳ（＝Ｏ）２を表し；
Ｌ３は、直接結合を表し；
Ｌ４は、酸素、ＣＨＲ５、ＮＲ６又はＣ（＝Ｏ）を表し；
Ｌ６は、ＣＨＲ５又はＮＲ６を表し；
Ｌ８は、直接結合、−Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｓ（Ｏ）ｍ、−ＣＨＲ１６又は−ＮＲ１７を表し；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４は、互いに独立して、硫黄又は酸素を表し；
Ｙ３は、ＯＲ７、ＳＲ８、ＮＲ９Ｒ１０又はＲ１１を表し；
ｍは、０、１又は２を表し；
ｎは、０、１又は２を表し；
Ｘは、ＣＲ１２又は窒素を表し；
Ｇは、
【０００９】
【化３】
2013509371.tif 000005
［ここで、“ｖ”で識別される結合はＸに直接結合しており、及び、“ｗ”で識別される結合はＣ（＝Ｙ１）Ｙ２Ｌ１Ｒ１に直接結合している］
を表し；
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルキル又はＣ５−Ｃ９−シクロアルコキシアルキルを表し；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、フェノキシ、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ又は−Ｑ；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１０−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ又は−Ｌ８Ｑ；
又は、
Ｒ１は、飽和であるか又は部分的若しくは完全に不飽和の、置換されていないか又は置換されているナフチル又はインデニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールラジカル（ここで、Ｌ１は、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している）を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又は−Ｌ８Ｑ；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ、ベンジル又はフェニル；
又は、
Ｒ１は、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリール（ここで、Ｌ１は、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している）を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ、ベンジル又はフェニル；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１５−ヘテロシクリル（ここで、Ｌ１は、該ヘテロシクリルラジカルの炭素に結合している）を表し、ここで、可能な置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ、ベンジル又はフェニル；
Ｑは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はフェニル；
又は、
Ｑは、最大で２つまでの置換基を含み得る５員又は６員のヘテロアリールラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ又はフェニル；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ２−Ｃ４−アルコキシアルキルを表し；
Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルを表し；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｈ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｒ６は、水素、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立して、下記リストから選択され：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ８−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ８−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５−Ｃ８−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はＣ４−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル；
Ｒ９は、水素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ又はＣ２−Ｃ８−ハロジアルキルアミノを表し；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；
又は、
Ｒ９、Ｒ１０は、一緒になって、−（ＣＨ２）４−ラジカル、−（ＣＨ２）５−ラジカル、−（ＣＨ２）２Ｓ（ＣＨ２）２−ラジカル、−（ＣＨ２）２Ｓ（＝Ｏ）（ＣＨ２）２−ラジカル、−（ＣＨ２）２Ｓ（＝Ｏ）２（ＣＨ２）２−ラジカル、−（ＣＨ２）２ＮＲ３（ＣＨ２）２−ラジカル又は−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−ラジカルを形成し；
Ｒ１１は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル又はＣ３−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニルを表し；
Ｒ１２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＯＣ（＝Ｏ）Ｍｅ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はハロゲンを表し；
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ又はＣ（＝Ｏ）ＯＭｅを表し；
Ｒ１５は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、オキソ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はフェニルを表し；
Ｒ１６は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ１７は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル又はＣ２−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニルを表す〕
で表される化合物及びさらにそれらの農薬的に活性な塩に関する；
但し、以下の化合物を除く：
（ａ）
Ａ２が、ピラゾール−１−イルを表し；
Ｘが、ＣＨを表し；
Ｇが、Ｇ１を表す；
化合物；
（ｂ）
Ｘが、窒素を表し；
Ｇが、Ｇ１３、Ｇ１４、Ｇ１７又はＧ２０を表す；
化合物；
（ｃ）
Ｙ４が、硫黄を表し；
Ｌ４が、Ｃ（＝Ｏ）を表す；
化合物。
【００１０】
上記で定義されている置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有していて、塩を形成することが可能であり、適切な場合には分子内塩を形成することも可能であり、又は、無機酸若しくは有機酸との付加体、又は、無機塩基若しくは有機塩基との付加体、又は、金属イオンとの付加体を形成することが可能である。適切な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、並びに、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、推定され得るさまざまな原子価で存在することができる。
【００１１】
式（Ｉ）で表される化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特に、ナトリウウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、さらに、アンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルを有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミンであり、さらに、コリン及びクロロコリンも適している。
【００１２】
式（Ｉ）で表される化合物がアミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能である。無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４などである。適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）であり、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルはさらなる置換基を有し得る（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
【００１３】
このようにして得ることができる塩も、殺菌特性を有している。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
式（Ｉ）は、本発明に従って使用し得るヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体の一般的な定義を与えている。上記及び下記において示されている式に関するラジカルの好ましい定義について、以下に記載する。そのような定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物に適用され、及び、同様に、全ての中間体にも適用される（「調製方法及び中間体についての説明」の下における下記記載も参照されたい）。
【００１５】
Ｅは、好ましくは、Ｅ１、Ｅ２又はＥ３を表す；
Ｅは、特に好ましくは、Ｅ２を表す；
Ａ１、Ａ２は、好ましくは、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ８−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ１０−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルチオ、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又はＣ２−Ｃ８−ジアルキルアミノを表す；
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、さらにまた、好ましくは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ又はＣＲ３＝ＮＯＲ４；
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、さらにまた、好ましくは、下記群：
フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル又はピリミジン−５−イル：
から選択される、最大で２つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＣＲ３＝ＮＯＲ４又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はＣ２−Ｃ６−ハロアルキニル；
Ａ１、Ａ２は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル、Ｃ４−Ｃ８−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ８−ハロアルキルチオを表す；
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、さらにまた、特に好ましくは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ；
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、さらにまた、特に好ましくは、下記群：
フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル又はピリミジン−５−イル：
から選択される、最大で２つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ又はェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキル；
Ａ１、Ａ２は、極めて特に好ましくは、プロピル、ペンチル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル又は３−（トリフルオロメチル）シクロヘキシルを表す；
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、さらにまた、極めて特に好ましくは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチル；
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、さらにまた、極めて特に好ましくは、下記群：
フラン−２−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、オキサゾール−４−イル、チアゾール−４−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル又はピリジン−２−イル：
から選択される、最大で２つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はフェニル；
窒素における置換基：
メチル；
Ｌ１は、好ましくは、直接結合、−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−を表す；
Ｌ１は、特に好ましくは、直接結合又は−ＣＨ２−を表す；
Ｌ１は、極めて特に好ましくは、直接結合を表す；
Ｌ２は、好ましくは、直接結合を表す；
Ｌ３は、好ましくは、直接結合を表す；
Ｌ４は、好ましくは、酸素、ＣＨＲ５、ＮＲ６を表す；
Ｌ４は、特に好ましくは、ＣＨＲ５、ＮＲ６を表す；
Ｌ５は、好ましくは、直接結合を表す；
Ｌ６は、好ましくは、ＣＨＲ５、ＮＲ６を表す；
Ｌ６は、特に好ましくは、ＣＨＲ５を表す；
Ｌ８は、好ましくは、直接結合、−Ｏ−を表す；
Ｙ１は、好ましくは、酸素、硫黄を表す；
Ｙ１は、特に好ましくは、酸素を表す；
Ｙ２は、好ましくは、酸素、硫黄を表す；
Ｙ２は、特に好ましくは、酸素を表す；
Ｙ３は、好ましくは、ＯＲ７、ＳＲ８を表す；
Ｙ４は、好ましくは、酸素、硫黄を表す；
Ｙ４は、特に好ましくは、酸素を表す；
Ｘは、好ましくは、ＣＨ、ＣＦ、Ｎを表す；
Ｘは、特に好ましくは、ＣＨを表す；
Ｇは、好ましくは、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ１３、Ｇ１４又はＧ１８を表す；
Ｇは、特に好ましくは、Ｇ１、Ｇ１８を表す；
Ｒ１は、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニルを表す；
Ｒ１は、さらにまた、好ましくは、置換されていないか又は置換されているＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ又は−Ｑ；
Ｒ１は、さらにまた、好ましくは、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１０−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
Ｒ１は、さらにまた、好ましくは、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ又は−Ｌ８Ｑ；
Ｒ１は、さらにまた、好ましくは、飽和であるか又は部分的若しくは完全に不飽和、の置換されていないか又は置換されているナフチル又はインデニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
Ｒ１は、さらにまた、好ましくは、置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールラジカル（ここで、Ｌ１は、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している）を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又は−Ｌ８Ｑ；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル又はフェニル；
Ｒ１は、さらにまた、好ましくは、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリール（ここで、Ｌ１は、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している）を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル又はフェニル；
Ｒ１は、さらにまた、好ましくは、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１５−ヘテロシクリル（ここで、Ｌ１は、該ヘテロシクリルラジカルの炭素に結合している）を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル又はフェニル；
Ｒ１は、特に好ましくは、最大で２つまでの置換基を含み得るＣ５−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ；
Ｒ１は、さらにまた、特に好ましくは、最大で２つまでの置換基を含み得るＣ５−Ｃ１０−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ；
Ｒ１は、さらにまた、特に好ましくは、最大で３つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又は−Ｌ８Ｑ；
Ｒ１は、さらにまた、特に好ましくは、最大で３つまでの置換基を含み得るナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ；
Ｒ１は、さらにまた、特に好ましくは、最大で２つまでの置換基を含み得るフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル又は１，２，４−トリアジン−３−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又は−Ｌ８Ｑ；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニル；
Ｒ１は、さらにまた、特に好ましくは、最大で２つまでの置換基を含み得るインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニル；
Ｒ１は、さらにまた、特に好ましくは、Ｃ５−Ｃ１０−ヘテロシクリル（ここで、Ｌ１は該ヘテロシクリルラジカルの炭素に結合しており、及び、該ヘテロシクリルラジカルは最大で２つまでの置換基を含み得る）を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニル；
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルを表す；
Ｒ１は、さらにまた、極めて特に好ましくは、シクロペンタ−２−エン−１−イル、シクロペンタ−３−エン−１−イル、シクロヘキサ−１−エン−１−イル、シクロヘキサ−２−エン−１−イル、シクロヘキサ−３−エン−１−イル、シクロヘプタ−１−エン−１−イル、シクロヘプタ−２−エン−１−イル、シクロヘプタ−３−エン−１−イル又はシクロヘプタ−４−エン−１−イルを表す；
Ｒ１は、さらにまた、極めて特に好ましくは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＣｌ３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｏ−シクロヘキシル、Ｏ−シクロペンチル、Ｏ−シクロプロピル、−ＳＣＨ３、−ＳＣＨ２ＣＨ３、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＣＨ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＣ（ＣＨ３）３、−ＳＣＦ３、−ＳＣＦ２Ｈ、−ＳＣＨ２ＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）Ｍｅ、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｍｅ、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−ＯＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＯＣＨ（ＣＨ３）２、トリメチルシリル、フェニル又はフェノキシ；
Ｒ１は、さらにまた、極めて特に好ましくは、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イルを表す；
Ｒ１は、さらにまた、極めて特に好ましくは、最大で２つまでの置換基を含み得るフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル又は１，２，４−トリアジン−３−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＣｌ３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＳＣＨ３、−ＳＣＨ２ＣＨ３、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＣＨ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＳＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＣ（ＣＨ３）３、−ＳＣＦ３、−ＳＣＦ２Ｈ、−ＳＣＨ２ＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）Ｍｅ、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｍｅ、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、トリメチルシリル、フェニル又はフェノキシ；
窒素における置換基：
−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−ＣＦ３、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＣｌ３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル；
Ｒ１は、さらにまた、極めて特に好ましくは、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イルを表す；
Ｒ１は、さらにまた、極めて特に好ましくは、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、モルホリン−１−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル、インドリン−１−イル、イソインドリン−２−イル、デカヒドロキノリン−１−イル又はデカヒドロイソキノリン−２−イルを表す；
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、シクロヘキシルを表す；
Ｒ１は、さらにまた、とりわけ好ましくは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
フッ素、塩素、トリフルオロメチル、メトキシ；
Ｒ１は、さらにまた、とりわけ好ましくは、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イルを表す；
Ｒ１は、さらにまた、とりわけ好ましくは、キノリン−８−イルを表す；
Ｑは、好ましくは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はフェニル；
Ｑは、さらにまた、好ましくは、最大で２つまでの置換基を含み得るフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル又は１，２，４−トリアジン−３−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はフェニル；
窒素における置換基：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニル；
Ｑは、特に好ましくは、フェニルを表す；
Ｑは、さらにまた、特に好ましくは、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル又は１，２，４−トリアジン−３−イルを表す；
Ｑは、極めて特に好ましくは、フェニルを表す；
Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、好ましくは、水素を表す；
Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、さらにまた、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表す；
Ｒ５は、好ましくは、水素を表す；
Ｒ５は、さらにまた、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表す；
Ｒ５は、特に好ましくは、水素を表す；
Ｒ５は、さらにまた、特に好ましくは、メチルを表す；
Ｒ６は、好ましくは、水素を表す；
Ｒ６は、さらにまた、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表す；
Ｒ６は、特に好ましくは、水素を表す；
Ｒ６は、さらにまた、特に好ましくは、メチルを表す；
Ｒ７は、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表す；
Ｒ７は、特に好ましくは、メチルを表す；
Ｒ８は、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表す；
Ｒ８は、特に好ましくは、メチルを表す；
Ｒ１３は、好ましくは、水素を表す。
【００１６】
しかしながら、一般的な範囲又は好ましい範囲において上記で示されているラジカルの定義及び説明は、必用に応じて互いに組み合わせることも可能である。即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間で組合せることも可能である。それらは、最終生成物とそれに対応する前駆物質及び中間体の両方に適用される。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
【００１７】
好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、全てのラジカルは、いずれの場合も、上記で挙げられている好ましい意味を有する〕で表される化合物である。
【００１８】
特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、全てのラジカルは、いずれの場合も、上記で挙げられている特に好ましい意味を有する〕で表される化合物である。
【００１９】
極めて特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、全てのラジカルは、いずれの場合も、上記で挙げられている極めて特に好ましい意味を有する〕で表される化合物である。
【００２０】
とりわけ好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、全てのラジカルは、いずれの場合も、上記で挙げられているとりわけ好ましい意味を有する〕で表される化合物である。
【００２１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２，５−ジブロモフェニル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００２２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２，５−ジクロロフェニル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００２３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２，５−ジフルオロベンジル）スルホニルを表す〕で表される化合物である。
【００２４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２，５−ジメチル−１，３−チアゾール−４−イル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００２５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２，５−ジメチルチオフェン−３−イル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００２６】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（３，５−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００２７】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（３−クロロフェニル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００２８】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（５−ブロモ−２−メチルフェニル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００２９】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００３０】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（５−ヨード−２−メチルフェニル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００３１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（５−メチル−２−フェニル−１，３−オキサゾール−４−イル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００３２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（５−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−４−イル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００３３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００３４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、［２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００３５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００３６】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェノキシ］カルボニルを表す〕で表される化合物である。
【００３７】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００３８】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、［３−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００３９】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、［３−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００４０】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００４１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００４２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキサノイルを表す〕で表される化合物である。
【００４３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、ヘプタノイルを表す〕で表される化合物である。
【００４４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
【００４５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、フラン−２−イル（オキソ）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００４６】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、オキソ（チオフェン−２−イル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００４７】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、ペンタノイルを表す〕で表される化合物である。
【００４８】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、チオフェン−３−イルアセチルを表す〕で表される化合物である。
【００４９】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
【００５０】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２−クロロ−５−メチルフェニル）カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
【００５１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２，５−ジメチルフェニル）カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
【００５２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２−フルオロ−５−メチルフェニル）カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
【００５３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（３，５−ジメチルフェニル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００５４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２，４−ジメチルフェニル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００５５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２，５−ジフルオロフェニル）カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
【００５６】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００５７】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（Ｚ）−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イミノ｝（メトキシ）メチルを表す〕で表される化合物である。
【００５８】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２−メトキシ−５−メチルフェニル）カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
【００５９】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（５−クロロ−２−メチルフェニル）カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
【００６０】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
【００６１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（５−フルオロ−２−メチルフェニル）カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
【００６２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（５−クロロ−２−メトキシフェニル）カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
【００６３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２，５−ジメチルフェニル）カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
【００６４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２，５−ジメトキシフェニル）カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
【００６５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、シクロペンチルアセチルを表す〕で表される化合物である。
【００６６】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２，５−ジフルオロフェニル）カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
【００６７】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００６８】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００６９】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２−メチル−５−ニトロフェニル）カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
【００７０】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２，５−ジクロロフェニル）カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
【００７１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２，５−ジメチルフェニル）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００７２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
【００７３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝カルボニルを表す〕で表される化合物である。
【００７４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
【００７５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（５−クロロ−２−メチルフェニル）カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
【００７６】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２，５−ジクロロフェニル）カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
【００７７】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
【００７８】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（５−クロロ−２−フルオロフェニル）カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
【００７９】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（５−フルオロ−２−メチルフェニル）カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
【００８０】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
【００８１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｅは、（２−メトキシエトキシ）アセチルを表す〕で表される化合物である。
【００８２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｙ１は、酸素を表す〕で表される化合物である。
【００８３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｙ２は、酸素を表す〕で表される化合物である。
【００８４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｙ２は、硫黄を表す〕で表される化合物である。
【００８５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｘは、ＣＨを表す〕で表される化合物である。
【００８６】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｘは、ＣＦを表す〕で表される化合物である。
【００８７】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｘは、窒素を表す〕で表される化合物である。
【００８８】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｇは、Ｇ１を表す〕で表される化合物である。
【００８９】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｇは、Ｇ１８を表す〕で表される化合物である。
【００９０】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｌ１は、直接結合を表す〕で表される化合物である。
【００９１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｌ１は、−ＣＨ２−を表す〕で表される化合物である。
【００９２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｌ１は、−ＣＨＣＨ３−を表す〕で表される化合物である。
【００９３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、シクロヘキシルを表す〕で表される化合物である。
【００９４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、（３−トリフルオロメチル）シクロヘキシルを表す〕で表される化合物である。
【００９５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−クロロフェニルを表す〕で表される化合物である。
【００９６】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２，４−ジクロロフェニルを表す〕で表される化合物である。
【００９７】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２，５−ジクロロフェニルを表す〕で表される化合物である。
【００９８】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２，６−ジフルオロフェニルを表す〕で表される化合物である。
【００９９】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２，４−ジフルオロフェニルを表す〕で表される化合物である。
【０１００】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルを表す〕で表される化合物である。
【０１０１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、４−メトキシフェニルを表す〕で表される化合物である。
【０１０２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、ナフタレン−１−イルを表す〕で表される化合物である。
【０１０３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、ナフタレン−２−イルを表す〕で表される化合物である。
【０１０４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルを表す〕で表される化合物である。
【０１０５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イルを表す〕で表される化合物である。
【０１０６】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルを表す〕で表される化合物である。
【０１０７】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、キノリン−８−イルを表す〕で表される化合物である。
【０１０８】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルを表す〕で表される化合物である。
【０１０９】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、（１Ｒ，２Ｓ）−２−フェニルシクロヘキシルを表す〕で表される化合物である。
【０１１０】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロヘキシルを表す〕で表される化合物である。
【０１１１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、（１Ｒ，２Ｓ）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシルを表す〕で表される化合物である。
【０１１２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２，３−ジメチルフェニルを表す〕で表される化合物である。
【０１１３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２，６−ジブロモフェニルを表す〕で表される化合物である。
【０１１４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２，６−ジクロロフェニルを表す〕で表される化合物である。
【０１１５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−ブロモ−６−フルオロフェニルを表す〕で表される化合物である。
【０１１６】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−ブロモ−６−メトキシフェニルを表す〕で表される化合物である。
【０１１７】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−ブロモ−６−メチルフェニルを表す〕で表される化合物である。
【０１１８】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−ブロモフェニルを表す〕で表される化合物である。
【０１１９】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−クロロ−６−フルオロフェニルを表す〕で表される化合物である。
【０１２０】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−クロロ−６−メチルフェニルを表す〕で表される化合物である。
【０１２１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−フルオロ−６−メトキシフェニルを表す〕で表される化合物である。
【０１２２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−フルオロフェニルを表す〕で表される化合物である。
【０１２３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−ヨードフェニルを表す〕で表される化合物である。
【０１２４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、３−クロロピリジン−４−イルを表す〕で表される化合物である。
【０１２５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１３は、水素を表す〕で表される化合物である。
【０１２６】
上記式の中に記載されている記号の定義において、概して以下の置換基を表す集合語を使用した：
ハロゲン：  フッ素、塩素、臭素、及び、ヨウ素；
アルキル：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、及び、１−エチル−２−メチルプロピル；
アルケニル：  ２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、及び、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；  「アルケニル」は、ポリエン、例えば（限定するものではないが）、Ｃ３−Ｃ６−ポリエン、例えば、１，２−プロパジエニル及び２，４−ヘキサジエニルなども包含する；
アルキニル：  ２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、及び、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；  「アルキニル」は、複数の三重結合を有するフラグメント、例えば（限定するものではないが）、Ｃ４−Ｃ６−ポリエン、例えば、２，５−ヘキサジイニルなども包含する；
アルコキシ：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、及び、１−エチル−２−メチルプロポキシ；  「アルコキシ」は、「アルケニルオキシ」、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、例えば、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ及びＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏなども包含する；  「アルコキシ」は、「アルキニルオキシ」、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、例えば、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏ及びＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏなども包含する；
アルキルチオ：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ、及び、１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
アルコキシカルボニル：  カルボニル基（−ＣＯ−）を介して当該骨格に結合している、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ基（上記で記載したとおり）：
アルキルスルフィニル：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルフィニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル；  「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニルフラグメントの両方のエナンチオマーを包含する；
アルキルスルホニル：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルホニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル；
シクロアルキル：  ３〜１０個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、シクロプロピル、シクロペンチル、及び、シクロヘキシル；
ハロアルキル：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル；
ハロアルコキシ：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシ；
ハロアルキルチオ：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオ；
ヘテロアリール：  酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５員又は６員の完全不飽和の単環式環系；該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない；
１〜４個の窒素原子を含んでいるか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいる５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子を含み得るか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る、５員ヘテロアリール基、例えば（限定するものではないが）、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−２−イル；
窒素を介して結合しており且つ１〜４個の窒素原子を含んでいる５員ヘテロアリール、又は、窒素を介して結合しており且つ１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子を含み得る〔ここで、２つの隣接する炭素環員又は１つの窒素環員とそれに隣接する１つの炭素環員は、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（ここで、１個又は２個の炭素原子は窒素原子で置き換えられ得る）によって架橋されてもよい〕５員ヘテロアリール基（ここで、これらの環は、窒素環員のうちの１つを介して当該骨格に結合している）、例えば（限定するものではないが）、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；
１〜４個の窒素原子を含んでいる６員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、それぞれ、１〜３個又は１〜４個の窒素原子を含み得る、６員ヘテロアリール基、例えば（限定するものではないが）、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、及び、１，２，４，５−テトラジン−３−イル；
１〜３個の窒素原子を含んでいるか又は１個の窒素原子と１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる、ベンゾ縮合５員ヘテロアリール：  例えば（限定するものではないが）、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、及び、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル；
１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合６員ヘテロアリール：  例えば（限定するものではないが）、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、及び、イソキノリン−８−イル；
ヘテロシクリル：  酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる３員〜１５員の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環：  炭素環員に加えて、１〜３個の窒素原子及び／又は１個の酸素若しくは硫黄原子又は１個若しくは２個の酸素及び／若しくは硫黄原子を含んでいる、単環式、二環式又は三環式のヘテロ環〔該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない〕、例えば（限定するものではないが）、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾー��−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル、及び、１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル。
【０１２７】
調製方法及び中間体についての説明
式（Ｉ）で表されるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体は、種々の経路で調製することができる。最初に、可能な調製方法について以下に図式的に示す。特に別途示されていない限り、記載されているラジカルは上記で与えられている意味を有する。
【０１２８】
調製方法Ａ
【０１２９】
【化４】
2013509371.tif 000006
本発明による調製方法Ａを実施するための出発物質として必要とされる構造（ＩＩ）の化合物については、以下の調製方法Ｍにおいてさらに記載されている。
【０１３０】
適切な場合には、調製方法Ａは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【０１３１】
あるいは、本発明による調製方法Ａを実施した場合に得られる構造（Ｉ）の化合物の一部は、酸受容体を使用することなく、対応する酸塩化物［（Ｉ）−ＨＣｌ］として得ることも可能である。必用に応じて、構造（Ｉ）の化合物は、文献に記載されている方法によって遊離させる。
【０１３２】
本発明による調製方法Ａを実施した場合に得られる式（Ｉ−ａ）、式（Ｉ−ｃ）及び式（Ｉ−ｄ）で表される生成物の一部は、化合物（Ｉ−ｂ）を化合物（ＩＩＩ）と反応させることによって得ることも可能である。かくして、例えば、チオウロニウム塩類の合成及びそれらのグアニジン類への変換は、文献（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （１９８８），  ６，  ４６０−４６６）に記載されている。
【０１３３】
本発明による調製方法Ａは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。適切な希釈剤は、実質的に、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
【０１３４】
本発明による調製方法Ａを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７８℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、−７８℃〜＋５０℃の温度で、極めて特に好ましくは、０℃〜３０℃で、実施する。
【０１３５】
本発明による調製方法Ａの反応を実施するためには、式（ＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの化合物（ＩＩＩ）及び０〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの酸受容を使用する。その反応時間は、１〜４８時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０１３６】
本発明による調製方法Ａを実施した場合に得られる生成物（Ｉ−ａ）、生成物（Ｉ−ｂ）、生成物（Ｉ−ｃ）及び生成物（Ｉ−ｄ）は、概して、イソ尿素類、イソチオ尿素類、グアニジン類及びシアノアミジン類と称され得る。これらの化合物に関する選択された参考文献は、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  （１９８０），  １２（５），  ３０９−３２６」、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ｖｏｌ．２，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ」、「Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，  ｖｏｌ．１Ｃ，  Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ」及び「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （２００４），  ６９，  ３０９−３１３」である。
【０１３７】
調製方法Ｂ
【０１３８】
【化５】
2013509371.tif 000007
本発明による調製方法Ｂを実施するための出発物質として必要とされる構造（Ｖ）の化合物については、以下の調製方法Ｎにおいてさらに記載されている。
【０１３９】
調製方法Ｂは、調製方法Ａと同様に実施される。
【０１４０】
調製方法Ｃ
【０１４１】
【化６】
2013509371.tif 000008
本発明による調製方法Ｃを実施するための出発物質として必要とされる化合物（ＶＩＩ）については、以下の調製方法ＡＩにおいてさらに記載されている。
【０１４２】
本発明による調製方法Ｃを実施するための出発物質として必要とされる式（ＶＩＩＩ）で表される塩化イミドイル類の一部は、新規である。式（ＶＩＩＩ）で表される塩化イミドイルは、既知方法（例えば、「Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｂｏｎｄ，  Ｓ．  Ｐａｔｅｉ，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ」及びその中に挙げられている参考文献）で調製することができる。式（ＶＩＩＩ）で表される一部の塩化イミドイル類（例えば、Ａ１＝フェニル、置換されているフェニル又はアルキル、Ｌ２＝直接結合及びＹ２＝ＯＭｅ、ＳＭｅ又はＮ（Ｍｅ）２であるもの）は、市販されており、そして、文献に記載されている方法を用いて調製することができる。
【０１４３】
その反応条件は、調製方法Ａと同じように選択される。
【０１４４】
調製方法Ｄ
【０１４５】
【化７】
2013509371.tif 000009
本発明による調製方法Ｄを実施するための出発物質として必要とされる化合物（ＩＸ）については、以下の調製方法ＡＪにおいてさらに記載されている。
【０１４６】
調製方法Ｄは、調製方法Ｃと同様に実施される。
【０１４７】
調製方法Ｅ
【０１４８】
【化８】
2013509371.tif 000010
本発明による調製方法Ｅを実施するための出発物質として必要とされる化合物（Ｉ−ｆ）については、以下の調製方法Ｋ及び調製方法Ｍにおいてさらに記載されている。
【０１４９】
構造（Ｉ−ｂ）の化合物を調製する方法は、本発明による調製方法Ａ及び調製方法Ｃにおいて既に記載されている。
【０１５０】
チオウロニウム塩の合成及びそれらの反応については、文献（例えば、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （１９８８），  ６，  ４６０−４６６」）に記載されている。
【０１５１】
調製方法Ｅは、チオ尿素（Ｉ−ｆ）を構造（Ｘ）のアルキル化剤及びアシル化剤と反応させることによる、構造（Ｉ−ｂ）の化合物の調製について記載している。
【０１５２】
適切な場合には、調製方法Ｅは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【０１５３】
あるいは、本発明による調製方法Ｅを実施した場合に得られる化合物（Ｉ−ｂ）の一部は、酸受容体を使用することなく、対応する塩［（Ｉ−ｂ）−ＨＷ１］として得ることも可能である。必用に応じて、化合物（Ｉ−ｂ）は、慣習的な方法によって遊離させる。
【０１５４】
本発明による調製方法Ｅは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Ｅを実施するためには、以下の溶媒が好ましい：アルコール類、例えば、メタノール、エタノール又はイソプロパノール；脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；又は、これらと水の混合物、又は、純粋な水。
【０１５５】
本発明による調製方法Ｅを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７８℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、−２０℃〜＋１５０℃の温度で、極めて特に好ましくは、０℃〜１００℃で、実施する。
【０１５６】
本発明による調製方法Ｅの反応を実施するためには、式（Ｉ−ｆ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの化合物（Ｘ）及び０〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの酸受容を使用する。その反応時間は、１〜４８時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０１５７】
調製方法Ｆ
【０１５８】
【化９】
2013509371.tif 000011
本発明による調製方法Ｆを実施するための出発物質として必要とされる化合物（ＩＶ−ｆ）については、以下の調製方法Ｌ及び調製方法Ｎにおいてさらに記載されている。
【０１５９】
構造（ＩＶ−ｂ）の化合物を調製する方法は、本発明による調製方法Ｂ及び調製方法Ｄにおいて既に記載されている。
【０１６０】
調製方法Ｆは、調製方法Ｅと同様に実施される。
【０１６１】
調製方法Ｇ
【０１６２】
【化１０】
2013509371.tif 000012
構造（Ｉ−ｂ）の化合物を調製する方法は、本発明による調製方法Ａ、調製方法Ｃ及び調製方法Ｅにおいて既に記載されている。
【０１６３】
本発明による調製方法Ｇを実施するための出発物質として必要とされる式（ＸＩ）で表されるジチオカルバメート誘導体は、既知方法（例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ  （１９９１），  ２３（５），  ６１１−６１６」）で調製することができる。対応するアミンと二硫化炭素と２当量の適切な塩基で出発し、次いで、アルキル化に付すことにより、式（ＸＩ）で表される化合物を調製することが可能である。
【０１６４】
調製方法Ｇは、アミン（ＶＩＩ）を構造（ＸＩ）のジチオカルバメート誘導体と反応させることによる、構造（Ｉ−ｂ）の化合物の調製について記載している。
【０１６５】
本発明による調製方法Ｇは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Ｇを実施するためには、以下の溶媒が好ましい：アルコール類、例えば、メタノール、エタノール又はイソプロパノール；脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；又は、これらと水の混合物、又は、純粋な水。
【０１６６】
本発明による調製方法Ｇを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７８℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、−２０℃〜＋１５０℃の温度で、極めて特に好ましくは、０℃〜１００℃で、実施する。
【０１６７】
本発明による調製方法Ｇの反応を実施するためには、式（ＶＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの、化合物（ＸＩ）を使用する。その反応時間は、１〜４８時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０１６８】
調製方法Ｈ
【０１６９】
【化１１】
2013509371.tif 000013
構造（ＩＶ−ｂ）の化合物を調製する方法は、本発明による調製方法Ｂ、調製方法Ｄ及び調製方法Ｆにおいて既に記載されている。
【０１７０】
本発明による調製方法Ｈを実施するための出発物質として必要とされる式（ＸＩ）で表されるジチオカルバメート誘導体は、既知方法（例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ  （１９９１），  ２３（５），  ６１１−６１６」）で調製することができる。対応するアミンと二硫化炭素と２当量の適切な塩基で出発し、次いで、アルキル化に付すことにより、式（ＸＩ）で表される化合物を調製することが可能である。
【０１７１】
調製方法Ｈは、アミン（ＩＸ）を構造（ＸＩ）のジチオカルバメート誘導体と反応させることによる、構造（ＩＶ−ｂ）の化合物の調製について記載している。
【０１７２】
調製方法Ｈは、調製方法Ｇと同様に実施される。
【０１７３】
調製方法Ｉ
【０１７４】
【化１２】
2013509371.tif 000014
構造（Ｉ−ｅ）の化合物を調製する方法は、本発明による調製方法Ｃにおいて既に記載されている。
【０１７５】
本発明による調製方法Ｉを実施するための出発物質として必要とされる式（ＸＩＩ）で表されるイミドギ酸メチル誘導体及びイミドギ酸エチル誘導体は、既知方法（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９８８），  ５３（２２），  ５３０９−５３１５；  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （２００６），  ４９（３），  ９５５−９７０）で調製することができる。対応するアミンとオルトギ酸トリメチル又はオルトギ酸又トリエチルから出発して、化合物（ＸＩＩ）が得られる。（ＸＩＩ）の合成を実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン。（ＸＩＩ）の合成を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、５０℃〜＋１５０℃の温度で、極めて特に好ましくは、１００℃〜１５０℃で、実施する。
【０１７６】
イミドギ酸エステル誘導体（ＸＩＩ）を合成するのに適する触媒は、酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸などである。
【０１７７】
調製方法Ｉは、アミン（ＶＩＩ）を構造（ＸＩＩ）のイミドギ酸メチル誘導体又はイミドギ酸エチル誘導体と反応させることによる、構造（Ｉ−ｅ）の化合物の調製について記載している。
【０１７８】
本発明による調製方法Ｉは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。適切な希釈剤は、実質的に、全ての不活性有機溶媒である。本発明による調製方法Ｉを実施するためには、以下の溶媒が好ましい：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
【０１７９】
本発明による調製方法Ｉを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、＋５０℃〜＋１５０℃の温度で、極めて特に好ましくは、＋６０℃〜＋１２０℃で、実施する。
【０１８０】
本発明による調製方法Ｉの反応を実施するためには、式（ＶＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの化合物（ＸＩＩ）を使用する。その反応時間は、１〜４８時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０１８１】
調製方法Ｊ
【０１８２】
【化１３】
2013509371.tif 000015
構造（ＩＶ−ｅ）の化合物を調製する方法は、本発明による調製方法Ｄにおいて既に記載されている。
【０１８３】
出発物質として必要とされる式（ＸＩＩ）で表されるイミドギ酸メチル誘導体及びイミドギ酸エチル誘導体の合成については、本発明による調製方法Ｉにおいて既に記載されている。
【０１８４】
調製方法Ｊは、アミン（ＩＸ）を構造（ＸＩＩ）のイミドギ酸メチル誘導体又はイミドギ酸エチル誘導体と反応させることによる、構造（ＩＶ−ｅ）の化合物の調製について記載している。
【０１８５】
調製方法Ｊは、調製方法Ｉと同様に実施される。
【０１８６】
調製方法Ｋ
【０１８７】
【化１４】
2013509371.tif 000016
調製方法Ｋは、アミン（ＶＩＩ）を構造（ＸＩＩＩ）のイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させることによる、構造（Ｉ−ｆ）の化合物の調製について記載している。
【０１８８】
本発明による調製方法Ｋは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Ｋを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
【０１８９】
本発明による調製方法Ｋを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７８℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、−２０℃〜＋１００℃の温度で、極めて特に好ましくは、０℃〜５０℃で、実施する。
【０１９０】
本発明による調製方法Ｋの反応を実施するためには、式（ＶＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの化合物（ＸＩＩＩ）を使用する。その反応時間は、０．１〜４８時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０１９１】
調製方法Ｌ
【０１９２】
【化１５】
2013509371.tif 000017
調製方法Ｌは、アミン（ＩＸ）を構造（ＸＩＩＩ）のイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させることによる、構造（ＩＶ−ｆ）の化合物の調製について記載している。
【０１９３】
調製方法Ｌは、調製方法Ｋと同様に実施される。
【０１９４】
調製方法Ｍ
【０１９５】
【化１６】
2013509371.tif 000018
本発明による調製方法Ｍを実施するための出発物質として必要とされる式（ＸＩＶ，  Ｗ２＝塩素）で表される塩化カルバモイル及び塩化チオカルバモイルは、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  （２００８），  ６４（３２），  ７６０５−７６１０」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （２００４），  ６９（１１），  ３７８７−３７９３」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９８３），  ４８（２４），  ４７５０−４７６１」、「Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （２００６），  ５，  １１７７−１１８４」）に記載されている方法で調製することができる。典型的には、式（ＸＩＶ，  Ｗ２＝塩素）で表される化合物は、式（ＶＩＩ）で表されるアミンとホスゲン又はチオホスゲン又はそれらの等価物から調製される。
【０１９６】
本発明による調製方法Ｍを実施するための出発物質として必要とされる式（ＸＩＶ，  Ｗ２＝イミダゾール−１−イル）で表されるカルバモイルイミダゾール及びチオカルバモイルイミダゾールは、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （２００８），  ４９（３６），  ５２７９−５２８２」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  （２００５），  ６１（３０），  ７１５３−７１７５」）に記載されている方法で調製することができる。典型的には、式（ＸＩＶ，  Ｗ２＝イミダゾール−１−イル）で表される化合物は、式（ＶＩＩ）で表されるアミンと１，１’−カルボニルジイミダゾール類又は１，１’−チオカルボニルジイミダゾール類から調製される。
【０１９７】
調製方法Ｍは、構造（ＸＩＶ，  Ｗ２＝塩素又はイミダゾール−１−イル）の化合物とアミン（ＸＶ）を反応させることによる、構造（Ｉ−ｆ）の化合物の調製について記載している。
【０１９８】
適切な場合には、調製方法Ｍは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【０１９９】
あるいは、本発明による調製方法Ｍを実施した場合に得られる化合物（Ｉ−ｆ）の一部は、酸受容体を使用することなく、対応する酸塩化物［（Ｉ−ｆ）−ＨＣｌ］として得ることも可能である（出発物質：Ｗ２＝Ｃｌ）。必用に応じて、化合物（Ｉ−ｆ）は、慣習的な方法によって遊離させる。
【０２００】
本発明による調製方法Ｍは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Ｍを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
【０２０１】
本発明による調製方法Ｍを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７８℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、−２０℃〜＋１００℃の温度で、極めて特に好ましくは、０℃〜６０℃で、実施する。
【０２０２】
本発明による調製方法Ｍの反応を実施するためには、式（ＸＩＶ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの化合物（ＸＶ）及び０〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの酸受容を使用する。その反応時間は、１〜４８時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２０３】
本発明による調製方法Ａを実施するための出発物質として必要とされる式（ＩＩ）で表される塩化イミドイルは、文献（例えば、「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  （１９９８），  ４８，  ３１９−３２７」；調製方法Ａ及び調製方法Ｃに関する参考文献）から知られている方法で調製することができる。典型的には、式（ＩＩ）で表される化合物は、式（Ｉ−ｆ）で表される尿素又はチオ尿素と塩化チオニル又はオキシ塩化リン又は五塩化リンから調製される。この目的のためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
【０２０４】
調製方法Ｎ
【０２０５】
【化１７】
2013509371.tif 000019
本発明による調製方法Ｎを実施するための出発物質として必要とされる式（ＸＶＩ，  Ｗ２＝塩素）で表される塩化カルバモイル及び塩化チオカルバモイルは、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  （２００８），  ６４（３２），  ７６０５−７６１０」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （２００４），  ６９（１１），  ３７８７−３７９３」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９８３），  ４８（２４），  ４７５０−４７６１」、「Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （２００６），  ５，  １１７７−１１８４」）に記載されている方法で調製することができる。典型的には、式（ＸＶＩ，  Ｗ２＝塩素）で表される化合物は、式（ＩＸ）で表されるアミンとホスゲン又はチオホスゲン又はそれらの等価物から調製される。
【０２０６】
本発明による調製方法Ｎを実施するための出発物質として必要とされる式（ＸＶＩ，  Ｗ２＝イミダゾール−１−イル）で表されるカルバモイルイミダゾール及びチオカルバモイルイミダゾールは、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （２００８），  ４９（３６），  ５２７９−５２８２」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  （２００５），  ６１（３０），  ７１５３−７１７５」）に記載されている方法で調製することができる。典型的には、式（ＸＶＩ，  Ｗ２＝イミダゾール−１−イル）で表される化合物は、式（ＩＸ）で表されるアミンと１，１’−カルボニルジイミダゾール類又は１，１’−チオカルボニルジイミダゾール類から調製される。
【０２０７】
調製方法Ｎは、構造（ＸＶＩ，  Ｗ２＝塩素又はイミダゾール−１−イル）の化合物とアミン（ＸＶ）を反応させることによる、構造（ＩＶ−ｆ）の化合物の調製について記載している。
【０２０８】
調製方法Ｎは、調製方法Ｍと同様に実施される。
【０２０９】
調製方法Ｏ
【０２１０】
【化１８】
2013509371.tif 000020
本発明による調製方法Ｏを実施した場合に得られるアミド（Ｉ−ｇ）は、文献（例えば、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （２００９），  １９（２），  ４６２−４６８」）から知られている方法で、対応するチオアミドに変換することができる。ここで、式（Ｉ−ｇ）で表される化合物は、典型的には、五硫化リン又は２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）と反応させる。
【０２１１】
本発明による調製方法Ｐを実施するために使用される塩化カルボニル（ＸＶＩＩ）の調製は、慣習的な方法によって、対応するカルボン酸（ＸＶＩＩＩ）から出発して実施する。式（ＸＶＩＩＩ）で表されるカルボン酸の反応は、希釈剤（例えば、トルエン又は塩化メチレン）の存在下で、塩素化剤（例えば、塩化チオニル／塩化オキサリル）を使用して実施する。この段階を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、２０℃から当該溶媒の沸点までの温度で、実施する。上記塩素化を実施するためには、式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜１．５ｍｏｌの塩素化剤を使用する。その反応時間は、１〜４８時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２１２】
調製方法Ｏは、酸塩化物（ＸＶＩＩ）を構造（ＶＩＩ）のアミンと反応させることによる、構造（Ｉ−ｇ）の化合物の調製について記載している。アミン（ＶＩＩ）の塩（典型的には、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩）を出発物質として使用することも可能である。
【０２１３】
適切な場合には、調製方法Ｏは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、及び、さらに、ポリマー担持酸受容体、例えば、ポリマー担持Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又はポリマー担持Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン。
【０２１４】
本発明による調製方法Ｏは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Ｏを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
【０２１５】
本発明による調製方法Ｏを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７８℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、−２０℃〜＋１２０℃の温度で、極めて特に好ましくは、０℃〜８０℃で、実施する。
【０２１６】
本発明による調製方法Ｏの反応を実施するためには、式（ＸＶＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの化合物（ＶＩＩ）及び０〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの酸受容を使用する。その反応時間は、１〜４８時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２１７】
調製方法Ｐ
【０２１８】
【化１９】
2013509371.tif 000021
調製方法Ｐは、酸塩化物（ＸＶＩＩ）を構造（ＩＸ）のアミンと反応させることによる、構造（ＩＶ−ｇ）の化合物の調製について記載している。アミン（ＩＸ）の塩（典型的には、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩）を出発物質として使用することも可能である。
【０２１９】
調製方法Ｐは、調製方法Ｏと同様に実施される。
【０２２０】
調製方法Ｑ
【０２２１】
【化２０】
2013509371.tif 000022
本発明による調製方法Ｑを実施した場合に得られるアミド（Ｉ−ｇ）は、文献（例えば、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （２００９），  １９（２），  ４６２−４６８」、「Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （２００），  １９，  ３２７３−３２７８」）から知られている方法で、対応するチオアミドに変換することができる。ここで、式（Ｉ−ｇ）で表される化合物は、典型的には、五硫化リン又は２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）と反応させる。
【０２２２】
本発明による調製方法Ｑを実施するために使用されるカルボン酸（ＸＶＩＩＩ）は、文献に記載されている方法で調製することができる。
【０２２３】
調製方法Ｑは、カルボン酸（ＸＶＩＩＩ）を構造（ＶＩＩ）のアミンと反応させることによる、構造（Ｉ−ｇ）の化合物の調製について記載している。アミン（ＶＩＩ）の塩（典型的には、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩）を出発物質として使用することも可能である。
【０２２４】
適切なカップリング剤は、全ての慣習的なカップリング剤、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、又は、ポリマー担持カップリング剤、例えば、ポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドなどである。
【０２２５】
適切な場合には、調製方法Ｑは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、及び、さらに、ポリマー担持酸受容体、例えば、ポリマー担持Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又はポリマー担持Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン。
【０２２６】
本発明による調製方法Ｑは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Ｑを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
【０２２７】
本発明による調製方法Ｑを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７８℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、−２０℃〜＋１００℃の温度で、極めて特に好ましくは、０℃〜４０℃で、実施する。
【０２２８】
本発明による調製方法Ｑの反応を実施するためには、式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜２ｍｏｌの化合物（ＶＩＩ）及び０〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの酸受容、及び、さらに、１〜１０ｍｏｌ、好ましくは、１〜２ｍｏｌのカップリング剤を使用する。その反応時間は、１〜４８時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２２９】
調製方法Ｒ
【０２３０】
【化２１】
2013509371.tif 000023
調製方法Ｒは、カルボン酸（ＸＶＩＩＩ）を構造（ＩＸ）のアミンと反応させることによる、構造（ＩＶ−ｇ）の化合物の調製について記載している。アミン（ＩＸ）の塩（典型的には、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩）を出発物質として使用することも可能である。
【０２３１】
調製方法Ｒは、調製方法Ｑと同様に実施される。
【０２３２】
調製方法Ｓ
【０２３３】
【化２２】
2013509371.tif 000024
本発明による調製方法Ｓを実施するための出発物質として必要とされる式（ＸＩＸ，  Ｗ３＝塩素、臭素又はヨウ素）で表されるα−ハロアセトアミドは、文献（例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （２００８），  ７３（１２），  ４４５２−４４５７」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  （２００７），  １２９（２９），  ８９２８−８９２９」、「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  （２００５），  ６５（８），  １８５７−１８６９」、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （２００２），  １２（１８），  ２５１９−２５２２」）に記載されている方法で調製することができる。式（ＸＩＸ，  Ｗ２＝塩素、臭又はヨウ素）で表される化合物は、典型的には、調製方法Ｏ及び調製方法Ｑと同様にして、式（ＶＩＩ）で表されるアミンとα−ハロカルボニルハライド又はα−ハロカルボン酸又はα−ハロカルボン酸無水物から調製される。
【０２３４】
調製方法Ｓは、式（ＸＩＸ，  Ｗ３＝塩素、臭素又はヨウ素）で表されるα−ハロアセトアミドを構造（ＸＸ）の化合物と反応させることによる、構造（Ｉ−ｉ）の化合物の調製について記載している。
【０２３５】
適切な場合には、調製方法Ｓは、適切な塩基の存在下で実施する。適切な塩基は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、及び、さらに、ポリマー担持酸受容体、例えば、ポリマー担持Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又はポリマー担持Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン。
【０２３６】
本発明による調製方法Ｓは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Ｓを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
【０２３７】
本発明による調製方法Ｓを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７８℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、−２０℃〜＋１００℃の温度で、極めて特に好ましくは、０℃〜８０℃で、実施する。
【０２３８】
本発明による調製方法Ｓの反応を実施するためには、式（ＸＩＸ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜２ｍｏｌの化合物（ＸＸ）及び０〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの塩基を使用する。その反応時間は、１〜４８時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２３９】
調製方法Ｔ
【０２４０】
【化２３】
2013509371.tif 000025
調製方法Ｔは、式（ＸＸＩ，  Ｗ３＝塩素、臭素又はヨウ素）で表されるα−ハロアセトアミドを構造（ＸＸ）の化合物と反応させることによる、構造（ＩＶ−ｉ）の化合物の調製について記載している。
【０２４１】
調製方法Ｔは、調製方法Ｓと同様に実施される。
【０２４２】
調製方法Ｕ
【０２４３】
【化２４】
2013509371.tif 000026
本発明による調製方法Ｕを実施するための出発物質として必要とされる式（ＸＸＩＩ）で表されるα−ケトカルボニルクロリドは、文献（例えば、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （２００８），  １８（２０），  ５４５６−５４５９」、「Ｓｙｎｌｅｔｔ  （１９９９），  １１，  １７６３−１７６５」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９８１），  １８（５），  ９５３−９５６」）に記載されている方法によって、対応するカルボン酸から調製することができる。塩素化は、慣習的な方法で行う。式（ＸＸＩＩＩ）で表される対応するカルボン酸の反応は、希釈剤（例えば、トルエン又は塩化メチレン）の存在下で、塩素化剤（例えば、塩化チオニル／塩化オキサリル）を使用して実施する。式（ＸＸＩＩＩ）で表される化合物の塩素化を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、２０℃から当該溶媒の沸点までの温度で、実施する。上記塩素化を実施するためには、式（ＸＸＩＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜１．５ｍｏｌの塩素化剤を使用する。その反応時間は、１〜４８時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２４４】
調製方法Ｕは、式（ＸＸＩＩ）で表されるα−ケトカルボニルクロリドを構造（ＶＩＩ）のアミンと反応させることによる、構造（Ｉ−ｈ）の化合物の調製について記載している。
【０２４５】
本発明による調製方法Ｕのカップリング反応〔（ＶＩＩ）と（ＸＸＩＩ）〕は、既に記載されている調製方法Ｏと同様に実施される。
【０２４６】
調製方法Ｖ
【０２４７】
【化２５】
2013509371.tif 000027
調製方法Ｖは、式（ＸＸＩＩ）で表されるα−ケトカルボニルクロリドを構造（ＩＸ）のアミンと反応させることによる、構造（ＩＶ−ｈ）の化合物の調製について記載している。
【０２４８】
本発明による調製方法Ｖのカップリング反応〔（ＩＸ）と（ＸＸＩＩ）〕は、既に記載されている調製方法Ｏと同様に実施される。
【０２４９】
調製方法Ｗ
【０２５０】
【化２６】
2013509371.tif 000028
本発明による調製方法Ｗを実施するための出発物質として必要とされる式（ＸＸＩＩＩ）で表されるα−ケトカルボン酸は、文献に記載されている方法で調製することができる。
【０２５１】
調製方法Ｗは、式（ＸＸＩＩＩ）で表されるα−ケトカルボン酸を構造（ＶＩＩ）のアミンと反応させることによる、構造（Ｉ−ｈ）の化合物の調製について記載している。
【０２５２】
適切なカップリング剤は、全ての慣習的なカップリング剤、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、又は、ポリマー担持カップリング剤、例えば、ポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドなどである。
【０２５３】
適切な場合には、調製方法Ｗは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、及び、さらに、ポリマー担持酸受容体、例えば、ポリマー担持Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又はポリマー担持Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン。
【０２５４】
本発明による調製方法Ｗは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Ｗを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
【０２５５】
本発明による調製方法Ｗを実施する場合、その反応温度は、実質的な範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７８℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、−２０℃〜＋１００℃の温度で、極めて特に好ましくは、０℃〜４０℃で、実施する。
【０２５６】
本発明による調製方法Ｗの反応を実施するためには、式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜２ｍｏｌの化合物（ＶＩＩ）及び０〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの酸受容、及び、さらに、１〜１０ｍｏｌ、好ましくは、１〜２ｍｏｌのカップリング剤を使用する。その反応時間は、１〜４８時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２５７】
調製方法Ｘ
【０２５８】
【化２７】
2013509371.tif 000029
本発明による調製方法Ｘを実施するための出発物質として必要とされる式（ＸＸＩＩＩ）で表されるα−ケトカルボン酸は、文献に記載されている方法で調製することができる。
【０２５９】
調製方法Ｘは、式（ＸＸＩＩＩ）で表されるα−ケトカルボン酸を構造（ＩＸ）のアミンと反応させることによる、構造（ＩＶ−ｈ）の化合物の調製について記載している。
【０２６０】
調製方法Ｘは、調製方法Ｗと同様に実施される。
【０２６１】
調製方法Ｙ
【０２６２】
【化２８】
2013509371.tif 000030
本発明による調製方法Ｙを実施するための出発物質として必要とされる式（ＸＸＩＶ，  Ｗ４＝Ｃｌ）で表される化合物は、文献（例えば、「Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （２００６），  ４１（６），  ７８６−７９２」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （２００７），  ５０（５），  ９０１−９１４」）に記載されている方法によって、対応するアミン（ＶＩＩ）から調製することができる。式（ＶＩＩ）で表される対応するアミンの反応は、希釈剤（例えば、トルエン又は塩化メチレン）の存在下で、カルボニル化剤（例えば、塩化オキサリル、クロロオキソ酢酸エチル）を使用して実施する。式（ＶＩＩ）で表される化合物のカルボニル化を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、０℃から当該溶媒の沸点までの温度で、実施する。上記カルボニル化を実施するためには、式（ＶＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜１．５ｍｏｌのカルボニル化剤を使用する。その反応時間は、１〜４８時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。得られた生成物の一部は、式（ＸＸＩＶ，  Ｗ４＝Ｃｌ）で表される化合物を得るために、さらに反応させなければならない。かくして、例えば、クロロ酢酸エチルを使用する場合、最初に対応するエステルを生成させ、それを、次に、文献に記載されている方法で加水分解して対応するカルボン酸とし、次いで、文献に記載されている方法によって、式（ＸＸＩＶ，  Ｗ４＝Ｃｌ）で表される必要な化合物に変換することができる（例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （２００７），  ５０（５），  ９０１−９１４」）。対応するカルボン酸の反応は、希釈剤（例えば、トルエン又は塩化メチレン）の存在下で、塩素化剤（例えば、塩化チオニル／塩化オキサリル）を使用して実施する。
【０２６３】
本発明による調製方法Ｙを実施するための出発物質として必要とされる式（ＸＸＩＶ，  Ｗ４＝ＯＨ）で表される化合物は、文献（例えば、「Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （２００６），  ４１（６），  ７８６−７９２」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （２００７），  ５０（５），  ９０１−９１４」）に記載されている方法によって、対応するアミン（ＶＩＩ）から調製することができる。式（ＶＩＩ）で表される対応するアミンの反応は、希釈剤（例えば、トルエン又は塩化メチレン）の存在下で、カルボニル化剤（例えば、塩化オキサリル、クロロオキソ酢酸エチル）を使用して実施する。得られた生成物の一部は、式（ＸＸＩＶ，  Ｗ４＝ＯＨ）で表される化合物を得るために、さらに反応させなければならない。かくして、例えば、クロロ酢酸エチルを使用する場合、最初に対応するエステルを生成させ、それを、次に、文献に記載されている方法で加水分解して対応するカルボン酸とすることができる。式（ＸＸＩＶ，  Ｗ４＝ＯＨ）で表される化合物は、上記で記載されている式（ＸＸＩＶ，  Ｗ４＝Ｃｌ）の化合物を加水分解することによって調製することも可能である。該加水分解は、慣習的な方法で行う。
【０２６４】
調製方法Ｙは、式（ＸＸＩＶ）で表される化合物を構造（ＸＸ）の化合物と反応させることによる、構造（Ｉ−ｊ）の化合物の調製について記載している。
【０２６５】
本発明による調製方法Ｙの反応〔（ＸＸ）と（ＸＸＩＶ）；Ｗ４＝Ｃｌ〕は、既に記載されている調製方法Ｏと同様に実施される。
【０２６６】
本発明による調製方法Ｙの反応〔（ＸＸ）と（ＸＸＩＶ）；Ｗ４＝ＯＨ〕は、既に記載されている調製方法Ｑと同様に実施される。
【０２６７】
調製方法Ｚ
【０２６８】
【化２９】
2013509371.tif 000031
調製方法Ｚは、式（ＸＸＶ）で表される化合物を構造（ＸＸ）の化合物と反応させることによる、構造（ＩＶ−ｊ）の化合物の調製について記載している。
【０２６９】
出発物質（ＸＸＶ）は、出発物質（ＸＸＩＶ）と同様にして調製することができる（調製方法Ｙを参照されたい）。
【０２７０】
本発明による調製方法Ｚの反応〔（ＸＸ）と（ＸＸＶ）；Ｗ４＝Ｃｌ〕は、既に記載されている調製方法Ｐと同様に実施される。
【０２７１】
本発明による調製方法Ｚの反応〔（ＸＸ）と（ＸＸＶ）；Ｗ４＝ＯＨ〕は、既に記載されている調製方法Ｒと同様に実施される。
【０２７２】
調製方法ＡＡ
【０２７３】
【化３０】
2013509371.tif 000032
本発明による調製方法ＡＡを実施するために使用される式（ＸＸＶＩ）で表される塩化スルフィニル、塩化スルホニル、塩化スルファニル及び塩化スルファミルの調製は、慣習的な方法で実施する。塩化スルフィニル、塩化スルホニル、塩化スルファニル及び塩化スルファミルの調製並びにそれらの対応するスルフィニルアミド、スルホニルアミド、スルファニルアミド及びスルファミルアミドへの変換及び硫酸ジアミドへの変換については、例えば、「Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｓｕｌｆｉｎｉｃ  Ａｃｉｄｓ，  Ｅｓｔｅｒｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ  （１９９０），  Ｓ．  Ｐａｔａｉ，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （１９８６），  ２７（１３），  １４９３−１４９４」とその中で引用されている参考文献、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９７９），  ｖｏｌ．３，  Ｎ．  Ｊｏｎｅｓ，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ」を参照されたい。
【０２７４】
調製方法ＡＡは、式（ＸＸＶＩ）で表される化合物を構造（ＶＩＩ）のアミンと反応させることによる、構造（Ｉ−ｋ）及び構造（Ｉ−ｌ）の化合物の調製について記載している。アミン（ＶＩＩ）の塩（例えば、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩）を出発物質として使用することも可能である。
【０２７５】
適切な場合には、調製方法ＡＡは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、及び、さらに、ポリマー担持酸受容体、例えば、ポリマー担持Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又はポリマー担持Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン。
【０２７６】
本発明による調製方法ＡＡは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法ＡＡを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
【０２７７】
本発明による調製方法ＡＡを実施する場合、その反応温度は、実質的な範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７８℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、−２０℃〜＋１５０℃の温度で、極めて特に好ましくは、−２０℃〜１００℃で、実施する。
【０２７８】
本発明による調製方法ＡＡの反応を実施するためには、式（ＸＸＶＩ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜２ｍｏｌの化合物（ＶＩＩ）及び０〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの酸受容を使用する。その反応時間は、１〜４８時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２７９】
調製方法ＡＢ
【０２８０】
【化３１】
2013509371.tif 000033
調製方法ＡＢは、調製方法ＡＡと同様に実施される。
【０２８１】
調製方法ＡＣ
【０２８２】
【化３２】
2013509371.tif 000034
本発明による調製方法ＡＣを実施するために使用される式（ＸＸＶＩＩ）で表される塩化スルファミルの調製は、慣習的な方法で実施する（例えば、「Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （２００５），  １５（４），  ９８３−９８７」、調製方法ＡＢに関する参考文献）。典型的には、式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物は、式（ＶＩＩ）で表されるアミンと塩化スルフリルから調製される。あるいは、典型的には式（ＶＩＩ）で表されるアミンとクロロ硫酸又は三酸化硫黄から、最初に、対応するスルホン酸を調製し、それを、次いで、文献（例えば、「Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （２００６），  １６（１３），  ３３６７−３３７０」）から知られている方法で塩素化することも可能である。
【０２８３】
調製方法ＡＣは、式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物を構造（ＸＶ）のアミンと反応させることによる、構造（Ｉ−ｌ）の化合物の調製について記載している。アミンの塩（例えば、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩）を出発物質として使用することも可能である。
【０２８４】
本発明による調製方法ＡＣの反応〔（ＸＸＶＩＩ）と（ＸＶ）〕は、既に記載されている調製方法ＡＡと同様に実施される。
【０２８５】
調製方法ＡＤ
【０２８６】
【化３３】
2013509371.tif 000035
本発明による調製方法ＡＤを実施するために使用される式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される塩化スルファミルの調製は、慣習的な方法で実施する（例えば、「Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （２００５），  １５（４），  ９８３−９８７」、調製方法ＡＢに関する参考文献）。典型的には、式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物は、式（ＩＸ）で表されるアミンと塩化スルフリルから調製される。あるいは、典型的には式（ＩＸ）で表されるアミンとクロロ硫酸又は三酸化硫黄から、最初に、対応するスルホン酸を調製し、それを、次いで、文献（例えば、「Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （２００６），  １６（１３），  ３３６７−３３７０」）から知られている方法で塩素化することも可能である。
【０２８７】
調製方法ＡＤは、式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物を構造（ＸＶ）のアミンと反応させることによる、構造（ＩＶ−ｌ）の化合物の調製について記載している。アミンの塩（例えば、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩）を出発物質として使用することも可能である。
【０２８８】
調製方法ＡＤは、既に記載されている調製方法ＡＡと同様に実施される。
【０２８９】
調製方法ＡＥ
【０２９０】
【化３４】
2013509371.tif 000036
本発明による調製方法ＡＥを実施するために使用される式（ＸＸＩＸ）で表されるスルホンイミドイルクロリドの調製は、慣習的な方法で実施する。式（ＸＸＩＸ）で表されるスルホンイミドイルクロリドの調製及びその対応するスルホンイミドアミドへの変換に関しては、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９７９），  ４４，  ２０５５−２０６１」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９８８），  ５３，  ４１９０−４１９３」、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９７９），  ｖｏｌ．３，  ｐａｒｔ  １１，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ」を参照されたい。
【０２９１】
調製方法ＡＥは、式（ＸＸＩＸ）で表される化合物を構造（ＶＩＩ）のアミンと反応させることによる、構造（Ｉ−ｍ）の化合物の調製について記載している。アミン（ＶＩＩ）の塩（例えば、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩）を出発物質として使用することも可能である。
【０２９２】
適切な場合には、調製方法ＡＥは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、及び、さらに、ポリマー担持酸受容体、例えば、ポリマー担持Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又はポリマー担持Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン。
【０２９３】
本発明による調製方法ＡＥは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法ＡＥを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
【０２９４】
本発明による調製方法ＡＥを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７８℃〜＋１５０℃の温度で、好ましくは、−２０℃〜＋１５０℃の温度で、極めて特に好ましくは、−２０℃〜１００℃で、実施する。
【０２９５】
本発明による調製方法ＡＥの反応を実施するためには、式（ＸＸＩＸ）で表される化合物の１モル当たり、一般に、０．５〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜２ｍｏｌの化合物（ＶＩＩ）及び０〜２０ｍｏｌ、好ましくは、１〜５ｍｏｌの酸受容を使用する。その反応時間は、１〜４８時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２９６】
調製方法ＡＦ
【０２９７】
【化３５】
2013509371.tif 000037
本発明による調製方法ＡＦを実施するために使用される式（ＸＸＩＸ）で表されるスルホンイミドイルクロリドの調製は、慣習的な方法で実施する。式（ＸＸＩＸ）で表されるスルホンイミドイルクロリドの調製及びその対応するスルホンイミドアミドへの変換に関しては、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９７９），  ４４，  ２０５５−２０６１」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９８８），  ５３，  ４１９０−４１９３」、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９７９），  ｖｏｌ．３，  ｐａｒｔ  １１，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ」を参照されたい。
【０２９８】
調製方法ＡＦは、式（ＸＸＩＸ）で表される化合物を構造（ＩＸ）のアミンと反応させることによる、構造（ＩＶ−ｍ）の化合物の調製について記載している。アミン（ＩＸ）の塩（例えば、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩）を出発物質として使用することも可能である。
【０２９９】
調製方法ＡＧ
【０３００】
【化３６】
2013509371.tif 000038
中間体（ＸＸＸＩ）を対応する化合物（ＸＸＸ）から調製する１つの方法が、化学反応式３３に示されている。
【０３０１】
式（ＸＸＸＩ）で表されるカルボン酸は、式（ＸＸＸ）で表される対応するＣ１−Ｃ２−アルキルエステルを加水分解することによって調製することができる。例えば、ＷＯ  ２００７／０１４２９０に記載されている方法を、使用することができる。
【０３０２】
適切な溶媒は、当該反応条件下において不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）及びハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）であり、又は、該反応は、上記溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することもできる。
【０３０３】
適切なアルカリ金属水酸化物は、例えば、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ又はＫＯＨ〔通常、上記エステルの溶解を促進するための共溶媒（好ましくは、ＴＨＦ及び／又はメタノール）と水の存在下〕である。当該出発物質とアルカリ金属水酸化物は、等モル量で使用される。しかしながら、必用に応じて、アルカリ金属水酸化物を過剰に使用することもできる。形成されたカルボン酸塩は、僅かに過剰な量の鉱酸（例えば、塩酸又は硫酸）で処理することによって、遊離酸に変換される。
【０３０４】
該反応は、通常、０℃〜６０℃の温度で実施するが、当該反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。
【０３０５】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、化合物（ＸＸＸＩ）を反応混合物から取り出す。必用に応じて、再結晶、蒸留又はクロマトグラフィーによって、該化合物を精製する。
【０３０６】
調製方法ＡＨ
【０３０７】
【化３７】
2013509371.tif 000039
式（ＸＸＸＩＩＩ）で表される化合物を対応する化合物（ＸＸＸＩ）から調製する１つの方法が、化学反応式３４に示されている。
【０３０８】
式（ＸＸＸＩＩＩ）で表される化合物は、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００５，  ６１，  １０８２７−１０８５２」及びその中で引用されている参考文献）に記載されている方法と同様にして、カップリング剤の存在下、式（ＸＸＸＩＩ）で表される基体を用いて、式（ＸＸＸＩ）で表される対応する化合物から合成することができる。
【０３０９】
適切なカップリング剤は、例えば、ペプチドカップリング剤（例えば、４−ジメチルアミノピリジンと混合されたＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合されたＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリドンホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートなど）である。
【０３１０】
適切な場合には、当該反応において、塩基、例えば、トリエチルアミン又はヒューニッヒ塩基などを使用することができる。
【０３１１】
適切な溶媒は、当該反応条件下において不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル）及びアミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）であり、又は、該反応は、上記溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することもできる。好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びジクロロメタンである。
【０３１２】
該反応は、通常、０℃〜１００℃（好ましくは、０℃〜３０℃）の温度で実施するが、当該反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。
【０３１３】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、化合物（ＸＸＸＩＩＩ）を反応混合物から取り出す。必用に応じて、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって該化合物を精製するか、又は、それらは、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【０３１４】
あるいは、式（ＸＸＸＩＩＩ）で表される化合物は、適切な場合には酸捕捉剤／塩基の存在下、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００５，  ６１，  １０８２７−１０８５２」及びその中で引用されている文献）から知られている方法を用いて、２段階変換によって、式（ＸＸＸＩ）で表される化合物から合成することもできる。典型的には、式（ＸＸＸＩ）で表される化合物を最初に対応する酸ハロゲン化物又はスルホネートに変換し、次いで、式（ＸＸＸＩＩ）で表される基体とのカップリング反応に付す。
【０３１５】
一般式（ＸＸＸＩＩ）で表される基体は、市販されているか、又は、文献に記載されている方法で調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｇｒｏｕｐｓ”；“Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｔｈｉｏｌ  Ｇｒｏｕｐ”；Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  １９７４，  １６３−２６９」及びその中で引用されている参考文献；「“Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｇｒｏｕｐｓ”；“Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ  Ｆ２：Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ａｍｉｎｏ，  ｎｉｔｒｏｓｏ，  ｎｉｔｒｏ  ａｎｄ  ｒｅｌａｔｅｄ  ｇｒｏｕｐｓ”；Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ」及びその中で引用されている参考文献；「“Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；“Ａｌｃｏｈｏｌｓ”，  Ｖｏｌｕｍｅ  ３６，  Ｔｈｉｅｍｅ，  ２００８」及びその中で引用されている参考文献；「“Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；“Ａｍｉｎｅｓ  ａｎｄ  Ａｍｍｏｎｉｕｍ  Ｓａｌｔｓ”，  Ｖｏｌｕｍｅ  ４０ａ，  Ｔｈｉｅｍｅ，  ２００８」及びその中で引用されている参考文献）。
【０３１６】
本発明による調製方法ＡＨを実施するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）及びニトリル類（例えば、アセトニトリル）であり、又は、該反応は、上記溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することもできる。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン及びジクロロメタンである。
【０３１７】
一般式（ＸＸＸＩＩ）で表される出発物質に基づいて、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えば、ヒューニッヒ塩基、トリエチルアミン又は市販されている高分子酸捕捉剤）を使用する。出発物質が塩である場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。
【０３１８】
該反応は、通常、０℃〜１００℃（好ましくは、２０℃〜３０℃）の温度で実施するが、当該反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜４８時間である。
【０３１９】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、化合物（ＸＸＸＩＩＩ）を反応混合物から取り出す。必用に応じて、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって該化合物を精製するか、又は、それらは、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【０３２０】
調製方法ＡＩ
【０３２１】
【化３８】
2013509371.tif 000040
式（ＶＩＩ）で表される化合物を対応する化合物（ＸＸＸＩＩＩ）から調製する１つの方法が、化学反応式３５に示されている。
【０３２２】
式（ＸＸＸＩＩＩ）で表される化合物は、保護基を除去するための適切な方法を用いて、式（ＶＩＩ）で表される化合物に変換される。そのような方法は、文献（「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；４９４−６５３」及びその中で引用されている文献）に記載されている。
【０３２３】
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル保護基及びベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体中で除去することができる（例えば、塩酸又はトリフルオロ酢酸を使用する）。アセチル保護基は、塩基性条件下で除去することができる（例えば、炭酸カリウム又は炭酸セシウムを使用する）。ベンジル性保護基は、触媒（例えば、活性炭担持パラジウム）の存在下で水素を使用して、水素化分解的に（ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｌｙｔｉｃａｌｌｙ）除去することができる。
【０３２４】
適切な溶媒は、当該反応条件下において不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水及び酢酸であり、又は、該反応は、上記溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することもできる。
【０３２５】
ｔ−ブトキシカルボニル基及びベンジルオキシカルボニル基を脱保護する上記反応に使用することが可能な酸は、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸又は文献（例えば、「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；ｐｐ．４９４−６５３」）に記載されている別の酸である。
【０３２６】
該反応は、通常、０℃〜１５０℃の温度（好ましくは、室温）で実施するが、当該反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、３０分間〜７２時間である。
【０３２７】
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、化合物（ＶＩＩ）を反応混合物から取り出す。必用に応じて、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって該化合物を精製するか、又は、それらは、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。さらに、一般式（ＶＩＩ）で表される化合物を、塩として、例えば、塩酸塩又はトリフルオロ酢酸塩として、単離することができる。
【０３２８】
調製方法ＡＪ
【０３２９】
【化３９】
2013509371.tif 000041
式（ＩＸ）で表される化合物を対応する化合物（ＸＸＸ）から調製する１つの方法が、化学反応式３６に示されている。
【０３３０】
化学反応式３５（調製方法ＡＩ）において既に記載されている調製方法と同じ調製方法を使用する。
【０３３１】
調製方法ＡＫ
【０３３２】
【化４０】
2013509371.tif 000042
式（ＸＸＸＩＶ）で表される化合物を対応する化合物（ＩＶ）から調製する１つの方法が、化学反応式３７に示されている。
【０３３３】
化学反応式３３（調製方法ＡＧ）において既に記載されている調製方法と同じ調製方法を使用する。
【０３３４】
調製方法ＡＬ
【０３３５】
【化４１】
2013509371.tif 000043
式（Ｉ）で表される化合物を対応する化合物（ＸＸＸＩＶ）から調製する１つの方法が、化学反応式３８に示されている。
【０３３６】
化学反応式３４（調製方法ＡＨ）において既に記載されている調製方法と同じ調製方法を使用する。
【０３３７】
本発明による全ての調製方法は、一般に（特に別途示されていない限り）、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下（一般に、０．１〜１０バール）で実施することも可能である。
【０３３８】
上記及び下記において記載されている式及び化学反応式に関するラジカルの好ましい定義は、上記において既に与えられている。これらの定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物に対して適用されるのみではなく、全ての中間体に対しても同様に適用される。
【０３３９】
本発明は、さらに、本発明による活性化合物を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。これらは、好ましくは、農業において適切な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。
【０３４０】
さらに、本発明は、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明による活性化合物を当該植物病原性菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
【０３４１】
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性化合物と混合又は結合させる天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
【０３４２】
適切な固体又は液体の担体は、以下のものである：例えば、アンモニウム塩、並びに、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、並びに、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及び天然又は合成のシリケート、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特に、ブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体。そのような担体の混合物も使用し得る。粒剤に適している固体担体は、以下のものである：例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒。
【０３４３】
適切な液化ガス増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
【０３４４】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０３４５】
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又はジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。
【０３４６】
本発明の組成物には、例えば界面活性剤などの、さらなる付加的な成分も含有させることができる。適切な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性化合物のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％〜４０重量％である。
【０３４７】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０３４８】
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成物質なども存在させることができる。一般的に、該活性化合物は、製剤目的で慣習的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【０３４９】
本発明による組成物及び製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、特に好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有し、極めて特に好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有する。
【０３５０】
本発明による活性化合物又は組成物は、そのままで使用することが可能であるか、又は、それらのそれぞれの物理的及び／若しくは化学的特性に応じて、以下のようなそれらの製剤の形態若しくはその製剤から調製される使用形態で使用することが可能である：エーロゾル、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、温煙霧濃厚剤（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、泡剤（ｆｏａｍ）、ペースト剤、農薬粉衣種子、懸濁製剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、サスポエマルション製剤、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、懸濁液剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、水和剤、可溶性粉剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤及び粒剤、水溶性顆粒剤又は錠剤、種子処理用水溶性粉剤、水和剤、活性化合物が含浸されている天然生成物及び合成物質、並びに、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化されているもの及び種子用のコーティング物質中にマイクロカプセル化されているもの、並びに、さらに、ＵＬＶ冷煙霧製剤（ＵＬＶ  ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）及びＵＬＶ温煙霧製剤（ＵＬＶ  ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）。
【０３５１】
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性化合物を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合には、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、適切な場合には、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、さらなる加工助剤と混合させることによって、調製することができる。
【０３５２】
本発明による組成物には、既に使用し得る状態にあって適切な装置を用いて植物又は種子に対して施用可能な製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。
【０３５３】
本発明による活性化合物は、それだけで存在し得るか、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性化合物との混合物として、存在し得る。
【０３５４】
上記活性化合物又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、灌漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、灌水（灌注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、乾燥種子処理用粉末として、種子処理用溶液として、スラリー処理用水溶性粉末として行うか、また、被覆することによって、１層以上のコーティングを施すことによっても行う。さらに、該活性化合物を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、又は、該活性化合物調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
【０３５５】
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
【０３５６】
本発明は、さらに、前の段落において記述されている方法のうちの１つに従って処理された種子にも関する。本発明による種子は、望ましくない微生物から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、本発明による少なくとの１種類の活性化合物で処理された種子を使用する。
【０３５７】
本発明による活性化合物又は組成物は、種子を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中に、又は、播種後、植物が発芽している最中及び発芽の後に、種子が感染することによって引き起こされる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。
【０３５８】
植物の種子を処理することによる植物病原性菌類の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題に伴っている。かくして、播種後又は植物の出芽後に作物保護剤を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護剤を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も考慮に入れるべきである。
【０３５９】
従って、本発明は、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、植物病原性菌類に対して保護されるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
【０３６０】
出芽後の植物に損傷を与える植物病原性菌類の防除は、主として、土壌及び植物の地上部を作物保護剤で処理することによって行われる。作物保護剤は、環境並びにヒト及び動物の健康に対して影響を及ぼし得ることに関して懸念があるので、施用する活性化合物の量を低減する努力が成されている。
【０３６１】
本発明の有利な点の１つは、本発明の活性化合物及び組成物が有している際立った浸透移行特性によって、その活性化合物及び組成物で種子を処理することにより、植物病原性菌類から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
【０３６２】
さらにまた、本発明による活性化合物又は組成物が、特に、トランスジェニック種子（ここで、その種子から成長した植物は、害虫に対して作用するタンパク質を発現することができる）に対しても使用可能であるということも、有利な点として見なされる。そのような種子を本発明の活性化合物又は組成物で処理することで、例えば殺虫性タンパク質の発現によってさえ、特定の害虫は防除可能である。驚くべきことに、本発明において、さらなる相乗効果が観察される場合がある。そのような相乗効果は、害虫による攻撃に対する保護の有効性をさらに改善する。
【０３６３】
本発明による組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸及びブドウ栽培において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、ソルガム／アワ、及び、エンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ、及び、飼料用ビート）、ラッカセイ、ナタネ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ、及び、レタス）、芝生及び観賞植物の種子である（下記も参照されたい）。禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、及び、エンバク）、トウモロコシ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
【０３６４】
以下でもさらに記載されているように、本発明の活性化合物又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチド又はタンパク質の発現を可能にする少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子である。トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。好ましくは、この異種遺伝子は、その遺伝子産物がアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して活性を示すバシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）に由来する。特に好ましくは、該異種遺伝子は、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。
【０３６５】
本発明に関連して、本発明による組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない。かくして、例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
【０３６６】
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合には、留意しなくてはならない。
【０３６７】
本発明による組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ  ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ  ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ  ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ  ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ  ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ  ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ  ２００２／０２８１８６Ａ２。
【０３６８】
本発明に従って使用することが可能な活性化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物や、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。
【０３６９】
これらの製剤は、既知方法で、該活性化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【０３７０】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。これに関連して、水中であまり溶解性しない顔料のみではなく、水中で溶解する染料も使用し得る。挙げることができる例は、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」、及び、「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の名称で知られている着色剤である。
【０３７１】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な湿潤剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
【０３７２】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。挙げることができる適切な非イオン性分散剤は、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体である。適切なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０３７３】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０３７４】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールを例として挙げることができる。
【０３７５】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカが好ましい。
【０３７６】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースを好ましいものとして挙げることができる。
【０３７７】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ．  Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ  “Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ａｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”  ［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｐｌａｎｔ  ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，  ｖｏｌ．２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐ．４０１−４１２）。
【０３７８】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の種子（これは、トランスジェニック植物の種子を包含する）を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。これに関連して、発現により形成された物質と協力して、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
【０３７９】
種子粉衣を実施するのに慣習的に使用可能な全ての混合機は、本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製される調製物を用いて種子を処理するのに適している。具体的にいえば、種子を混合機の中に入れる種子粉衣工程中に、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加し、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てのものを混合させるような手順に従う。適切な場合には、続いて、乾燥工程を行う。
【０３８０】
本発明の活性化合物又は組成物は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有しており、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、菌類及び細菌類などの望ましくない微生物を防除するために使用することができる。
【０３８１】
殺菌剤は、作物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために、使用することができる。
【０３８２】
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
【０３８３】
本発明による殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明による活性化合物又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除するための治療的方法又は保護的方法にも関し、ここで、該活性化合物又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用される。
【０３８４】
作物保護において植物病原性菌類を防除するための本発明による組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性化合物を含んでいる。「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ，  ｂｕｔ  ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ  ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の菌類病を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、複数の要因に依存し、例えば、防除対象の菌類、植物、気候条件及び本発明の組成物の成分などに依存する。
【０３８５】
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して植物が充分な耐性を示すという事実により、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
【０３８６】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法及び最適化法により、又は、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法により、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種の所有権により保護することができるか又は保護することができない植物品種も包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。植物の部分には、さらに、収穫された植物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）及び種子なども包含される。
【０３８７】
本発明による活性化合物は、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫された作物の質を向上させるのに適しているが、一方、本発明による活性化合物は、植物に充分に許容され、温血種に対する毒性は望ましい程度であり、及び、環境に害を及ぼさない。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用される。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。
【０３８８】
以下の植物を、本発明に従って処理することが可能な植物として挙げることができる：  ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナ植物及びバナナ園）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；  ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）；  主要作物植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ、及び、ライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、スモールラディッシュ、さらに、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、インゲンマメ、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料用ビート、フダンソウ、ビートルート）；  庭及び森林における有用な植物及び観賞植物；  さらに、何れの場合にもこれら植物の遺伝子組み換えが行われたタイプ。
【０３８９】
上記で既に述べたように、本発明によって、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。特に好ましくは、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明によって処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
【０３９０】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０３９１】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、以下の効果（ここで、該効果は、実際に予期される効果を超える）などが可能である：本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上。
【０３９２】
特定の施用量において、本発明による活性化合物は、植物に対する強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのに適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、本発明に関連して、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性菌類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性菌類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せも意味するものと理解される。かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。
【０３９３】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有用な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的手段によって得られたものであろうと）が包含される。
【０３９４】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０３９５】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、鉱物により多くの晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【０３９６】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０３９７】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢又は雑種効果（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ  ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ  ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
【０３９８】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０３９９】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【０４００】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質など）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
【０４０１】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【０４０２】
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、国際公開ＷＯ  １９９６／０３３２７０に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ  ２００７／０２４７８２に記述されている。
【０４０３】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。
【０４０４】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０４０５】
本明細に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記項目（１）〜項目（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記項目（１）〜項目（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０４０６】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０４０７】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ）  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ）  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
【０４０８】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的形質〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル抵抗（ｇｅｌ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）、澱粉粒径及び／又は澱粉の粒子形態〕に関して改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０４０９】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ）  ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｃ）  スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ）  繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｆ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
【０４１０】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
【０４１１】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、並びに、以下の商品名で入手可能なトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０４１２】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
【０４１３】
さらに、材料物質の保護においては、望ましくない微生物（例えば、菌類）及び昆虫類による攻撃及び破壊から工業材料を保護するするために、本発明による活性化合物又は組成物を用いることができる。
【０４１４】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、防汚組成物として用いることもできる。
【０４１５】
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために調製された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙、壁紙及び板紙、織物、カーペット、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって汚染又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る建築物及び製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路、冷却装置及び暖房装置、並びに、換気設備及空調設備なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の範囲内に挙げることができる工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液であり、特に好ましくは、木材である。本発明による活性化合物又は組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。  さらに、本発明による化合物は、海水又は淡海水と接触するもの（特に、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）を付着物に対して保護するために使用することもできる。
【０４１６】
望ましくない菌類を防除するための本発明による方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。ここで、貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫されたものを保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の材木（例えば、建築用材木、電柱及び柵）又は完成品の形態にある材木（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明による活性化合物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
【０４１７】
本発明に従って治療することが可能な菌類病の何種類かの病原体について、非限定的に例として挙げることができる：
・  例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害：  ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；  スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；  ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
・  例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害：  ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；  ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；  ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；  プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）又はプッシニア・トリシチナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）；  ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・  例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害：  ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；  ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；  プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；  プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；  クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；  コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，  同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；  コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；  シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；  ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；  エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；  グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；  グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；  グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；  レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；  マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；  ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）；  ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍ．  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；  ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒ���ｓ）；  ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；  リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）；  チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；  ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害：  コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；  ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；  チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；  クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；  モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・  例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）に起因する病害：  スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；  チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、チレチア・コントロベルサ（Ｔ．  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）；  ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；  ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、ウスチラゴ・ヌダ・トリシチ（Ｕ．  ｎｕｄａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）；
・  例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；  ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐ．  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；  スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；  ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）並びに実生の病害：  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；
・  例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒｏｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’  ｂｒｏｏｍ）：  ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・  例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
・  例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形：  タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  エスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）及びファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ；
・  例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害：  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
・  例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害：  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
・  例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害：  キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；  シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；  エルビニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０４１８】
好ましいのは、ダイズの以下の病害の防除である：
・  例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，  ｆｏｌｉａｇｅ，  ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ，  Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ，  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ａｎｄ  ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ，  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）。
【０４１９】
工業材料を劣化又は変化させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる：  アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；  アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；  カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；  コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；  レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；  ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；  ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；  アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；  スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；  トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；  エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；  シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；  スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０４２０】
さらに、本発明による活性化合物は、極めて優れた抗真菌活性も示す。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示のためのものである。
【０４２１】
従って、本発明による活性化合物は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。
【０４２２】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明による活性化合物の施用量は、以下のとおりである：
・  植物の部分、例えば、葉を処理する場合：  ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａ（当該施用を灌水又は滴下によって実施する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合は、上記施用量はさらに低減させることができる）；
・  種子を処理する場合：  種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、特に好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、極めて特に好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・  土壌を処理する場合：  ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａ。
【０４２３】
上記施用量は、例としてのみ挙げられており、本発明の意味において限定するものではない。
【０４２４】
本発明による活性化合物又は組成物は、かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するために用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、特に好ましくは、１〜１０日間、極めて特に好ましくは、１〜７日間におよび、又は、種子処理後、最大で２００日間におよぶ。
【０４２５】
さらに、本発明の処理によって、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料の中のマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。ここで、限定するものではないが、特に、以下のマイコトキシンを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生される：とりわけ、フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、フサリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ．  ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・クルモルム（Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアルム（Ｆ．  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、フサリウム・エクイセチ（Ｆ．  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ．  ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサルム（Ｆ．  ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆ．  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆ．  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ．  ｐｏａｅ）、フサリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ．  ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシヌム（Ｆ．  ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ．  ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクツム（Ｆ．  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ．  ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．  ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ．  ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・スブグルチナンス（Ｆ．  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクツム（Ｆ．  ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、及び、さらに、とりわけ、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）など〕。
【０４２６】
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、並びに、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は個々の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デリマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリギニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）；
キロポーダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミゴドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
ジプローダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）；
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリク���ス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０４２７】
さらにまた、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物も防除することができる。
【０４２８】
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウドアシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラ���（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セ��ナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、及び、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、及び、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、及び、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０４２９】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、及び、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【０４３０】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｏｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質として使用することも可能である。
【０４３１】
殺虫剤として使用される場合、本発明の活性化合は、さらにまた、それらの市販製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤（ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ａｇｅｎｔ）との混合物として存在することもできる。協力剤は、当該活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は活性を有する必要はない。
【０４３２】
殺虫剤として使用される場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）との混合物として存在することも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の環境において又は植物の部分の表面において又は植物の組織内において当該活性化合物の分解を低減する。
【０４３３】
市販製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。そのような使用形態の活性化合物濃度は、０．０００００００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１〜１重量％の活性化合物であり得る。
【０４３４】
当該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で使用する。
【０４３５】
本発明による活性化合物は、植物の害虫、衛生害虫及び貯蔵生産物の害虫に対してのみではなく、マダニ類（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ類（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ハダニ類（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、ハジラミ類（ｆｅａｔｈｅｒ  ｌｉｃｅ）及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、及び、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）；
シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、及び、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、及び、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、及び、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０４３６】
本発明による式（Ｉ）で表される活性化合物は、さらにまた、農業生産性家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど）、他のペット類（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど）及び、さらに、いわゆる試験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）を侵襲する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することによって、上記動物の死亡事例が低減され、及び、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの生産性）の低下が減じられる。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
【０４３７】
本発明による活性化合物は、獣医学の分野において、及び、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｐｏｔｉｏｎ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）又は薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形態で皮膚に使用することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する
家畜、家禽及び家庭内動物などに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０４３８】
さらに、本発明による活性化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０４３９】
以下の昆虫類を、例として、及び、好ましいものとして、挙げることができるが、限定するものではない：
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
ハサミムシ類（ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０４４０】
該活性化合物は、さらにまた、密閉空間（例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室など）において見いだされる、家庭内分野の害虫、衛生害虫及び貯蔵生産物の保護における害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することができるか、又は、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することができる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる：
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）；
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）；
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）；
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０４４１】
家庭用殺虫剤の分野において、それらは、単独で使用されるか、又は、別の適切な活性化合物（例えば、リン酸エステル系、カルバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知種類の殺虫剤から選択される活性化合物など）と組み合わせて使用される。
【０４４２】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【０４４３】
上記で挙げられている植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又は本発明による組成物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性化合物又は組成物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は組成物による植物の処理である。
【０４４４】
下記実施例によって、本発明について例証する。しかしながら、本発明は、該実施例に限定されることはない。
【実施例】
【０４４５】
式（ＸＸＸＩ）で表される出発物質の調製：
２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（ＸＸＸＩ−１）
４−［４−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２４．０ｇ）をテトラヒドロフラン（２４０ｍＬ）と水（６０ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、水酸化リチウム一水和物（８．８８ｇ）を一度に添加する。その混合物を４時間撹拌し、次いで、希塩酸（１Ｍ）（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）と一緒に撹拌する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。これにより、２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（２１ｇ、９４％）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．０４；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４１（ｓ，９Ｈ），１．５９（ｑｄ，２Ｈ），２．０２（ｄｄ，２Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．９７−４．０２（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２５６（［Ｍ＋Ｈ−Ｃ（ＣＨ３）３］＋）。
【０４４６】
式（ＸＸＸＩＩＩ）で表される出発物質の調製：
４−｛４−［（シクロヘキシルオキシ）カルボニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＸＸＩＩＩ−１）
２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（ＸＸＸＩ−１、２．９０ｇ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、シクロヘキサノール（１．２１ｇ）、ジメチルアミノピリジン（１１３ｍｇ）及び１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１．８７ｇ）を添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、４−｛４−［（シクロヘキシルｏｘｙ）カルボニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．６３ｇ、７２％）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．６２；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．１３−１．８１（ｍ＋ｓ，２１Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｍ，１Ｈ），３．９８−４．０１（ｍ，２Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３９（［Ｍ＋２Ｈ−Ｃ（ＣＨ３）３］＋）。
【０４４７】
式（ＶＩＩ）で表される出発物質の調製：
４−｛４−［（シクロヘキシルオキシ）カルボニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロリド（ＶＩＩ−１）
４−｛４−［（シクロヘキシルオキシ）カルボニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＸＸＩＩＩ−１、２．６３ｇ）をジオキサン（２０ｍＬ）に溶解させた溶液に、アルゴン下、０℃で、ジエチルエーテル（５０ｍＬ）中の塩化水素の２モル溶液を滴下して加える。その反応混合物を０℃で撹拌し、次いで、室温までゆっくりと昇温させる。一晩撹拌した後、溶媒及び余分な塩化水素を除去する。これにより、４−｛４−［（シクロヘキシルオキシ）カルボニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロリド（２．１９ｇ、９９％）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．２５；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．１５−１．５５（ｍ，６Ｈ），１．７１−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｄｄ，２Ｈ），３．０１−３．０３（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｍ，１Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｂｓ，１Ｈ），９．２５（ｂｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２９５（［Ｍ−Ｃｌ］＋）。
【０４４８】
式（Ｉ）で表される化合物の調製：
２−｛１−［（２，５−ジブロモフェニル）アセチル］ピペリジン−４−イル｝−１，３−チアゾール−４−カルボン酸シクロヘキシル（Ｉ−１５）
（２，５−ジブロモフェニル）酢酸（３２３ｍｇ）及びヒューニッヒ塩基（３２３ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、室温で３０分間撹拌する。４−｛４−［（シクロヘキシルオキシ）カルボニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロリド（ＶＩＩ−１、３３０ｍｇ）を添加し、得られた混合物をさらに５分間撹拌した後、ブロモトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（５５９ｍｇ）を添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌する。溶媒を減圧下に除去した後、その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、２−｛１−［（２，５−ジブロモフェニル）アセチル］ピペリジン−４−イル｝−１，３−チアゾール−４−カルボン酸シクロヘキシル（２５０ｍｇ、４３％）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．７２；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．２５−１．５７（ｍ，６Ｈ），１．６８−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｂｓ，１Ｈ），３．２９（ｂｓ，１Ｈ），３．３７（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｂｓ，１Ｈ），４．３８（ｂｓ，１Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．５０−７．５３（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ）。
【０４４９】
２−｛１−［（２，５−ジフルオロベンジル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−１，３−チアゾール−４−カルボン酸シクロヘキシル（Ｉ−３０）
４−｛４−［（シクロヘキシルオキシ）カルボニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロリド（ＶＩＩ−１、３３０ｍｇ）とトリエチルアミン（３０３ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、（２，５−ジフルオロフェニル）メタンスルホニルクロリド（２２６ｍｇ）を添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、２−｛１−［（２，５−ジフルオロベンジル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−１，３−チアゾール−４−カルボン酸シクロヘキシル（１５６ｍｇ、３２％）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．０５；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．２５−１．６０（ｍ，６Ｈ），１．６３−１．７８（ｍ，４Ｈ），１．８５−１．８９（ｍ，２Ｈ），２．０９−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．９５−３．０１（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．６６（ｍ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．３４（ｍ，３Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４８５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０４５０】
４−｛４−［（シクロヘキシルオキシ）カルボニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル（Ｉ−３８）
４−｛４−［（シクロヘキシルオキシ）カルボニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロリド（ＶＩＩ−１、３２４ｍｇ）とジイソプロピルエチルアミン（３２３ｍｇ）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル  クロロカルボネート（２３９ｍｇ）を添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、４−｛４−［（シクロヘキシルオキシ）カルボニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル（１９３ｍｇ、３９％）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：５．２８；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．２８−１．５８（ｍ，６Ｈ），１．７２−１．８９（ｍ，６Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３４−３．４１（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ），４．９１（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．５０（ｍ，３Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０４５１】
２−｛１−［（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイル］ピペリジン−４−イル｝−１，３−チアゾール−４−カルボン酸シクロヘキシル（Ｉ−５９）
４−｛４−［（シクロヘキシルオキシ）カルボニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロリド（ＶＩＩ−１、３３０ｍｇ）をジクロロメタン及び飽和重炭酸塩溶液と一緒に１０分間撹拌する。その有機相を分離し、脱水し、蒸発させて濃縮する。その残渣をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させる。その溶液に、室温で、２−イソシアナト−１，４−ジメチルベンゼン（１６２ｍｇ）及び１滴の２，３，４，６，７，８，９，１０−オクタヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン（ＤＢＵ）を続けて添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、２−｛１−［（２，５−ジメチルフェニル）カルバモイル］ピペリジン−４−イル｝−１，３−チアゾール−４−カルボン酸シクロヘキシル（９５ｍｇ、１９％）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．８２；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．２２−１．５８（ｍ，６Ｈ），１．５９−１．７５（ｍ，４Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．９４−２．９９（ｍ，２Ｈ），３．０４−３．３４（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．１７（ｍ，２Ｈ），４．８９（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４４２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０４５２】
２−（４−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペラジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸シクロヘキシル（Ｉ−４６）
２−（４−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペラジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（ＸＸＸＩＶ−１、３００ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、シクロヘキサノール（８２ｍｇ）、ジメチルアミノピリジン（１０ｍｇ）及び１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１５０ｍｇ）を添加する。その混合物を一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、２−（４−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペラジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸シクロヘキシル（４５ｍｇ、１２％）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．６９；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．２３−１．５８（ｍ，６Ｈ），１．６５−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．７０（ｍ，８Ｈ），４．８０−４．８９（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４８６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０４５３】
上記実施例と同様にして、及び、本発明による調製方法についての一般的な記載に従って、下記表１に挙げられている式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。
【０４５４】
【表１】
2013509371.tif 000044
2013509371.tif 000045
2013509371.tif 000046
2013509371.tif 000047
2013509371.tif 000048
2013509371.tif 000049
2013509371.tif 000050
2013509371.tif 000051
2013509371.tif 000052
実施例６８、１２２、１２３、１２６、１２７、１２８、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１５８、１５９及び１６０において、Ｒ１は、Ｒ１が生成物の中に組み入れられた後で生じるキラリティーの特性を有している。
【０４５５】
ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、ＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって測定した：
［ａ］  酸性範囲内における測定は、移動相〔０．１％水性リン酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ２．３で実施する：
［ｂ］  酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、移動相〔０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ２．７で実施する；
［ｃ］  中性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、移動相〔０．００１モル重炭酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ７．８で実施する。
【０４５６】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施する（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を使用し、保持時間により決定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを使用し、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０４５７】
選択された実施例のＮＭＲデータ
【０４５８】
【表２】
2013509371.tif 000053
2013509371.tif 000054
化学ＮＭＲシフト（ｐｐｍ）は、４００ＭＨｚで、特に別途示されていない限り、内部標準としてテトラメチルシランを使用して、溶媒ＤＭＳＯ−ｄ６中で、測定した。
【０４５９】
以下の略語は、シグナルの分離について記述する：
ｂ＝広幅線；ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｑ＝四重線；ｍ＝多重線。
【０４６０】
ＮＭＲ−ピークリスト法
実施例（Ｉ−３）〜実施例（Ｉ−１７８）の１Ｈ−ＮＭＲデータを、１Ｈ−ＮＭＲ−ピークリストの形態で記載する。各シグナルピークに対して、ｄ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度が記載されている。
【０４６１】
【表３】
2013509371.tif 000055
2013509371.tif 000056
2013509371.tif 000057
2013509371.tif 000058
2013509371.tif 000059
2013509371.tif 000060
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2013509371.tif 000062
2013509371.tif 000063
2013509371.tif 000064
2013509371.tif 000065
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2013509371.tif 000068
2013509371.tif 000069
2013509371.tif 000070
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2013509371.tif 000072
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2013509371.tif 000079
2013509371.tif 000080
2013509371.tif 000081
2013509371.tif 000082
2013509371.tif 000083
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示す。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は当該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。
【０４６２】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
【０４６３】
さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の目的である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
【０４６４】
溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−ｄ６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。
【０４６５】
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。
【０４６６】
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。
【０４６７】
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
【０４６８】
使用実施例
実施例Ａ
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０４６９】
保護活性について試験するために、トマト幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対湿度１００％で２２℃に２４時間維持する。次いで、その植物を、相対大気湿度約９６％で温度約２０℃の人工気象室（ｃｌｉｍａｔｉｚｅｄ  ｃａｂｉｎ）の中に置く。
【０４７０】
評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０４７１】
この試験において、本発明の化合物（Ｉ−２）、（Ｉ−１２）、（Ｉ−１３）、（Ｉ−１４）、（Ｉ−１５）、（Ｉ−１６）、（Ｉ−１７）、（Ｉ−１８）、（Ｉ−１９）、（Ｉ−２０）、（Ｉ−２５）、（Ｉ−２６）、（Ｉ−２７）、（Ｉ−３１）、（Ｉ−３２）、（Ｉ−３４）、（Ｉ−３５）、（Ｉ−３６）、（Ｉ−４１）、（Ｉ−４２）、（Ｉ−４３）、（Ｉ−４４）、（Ｉ−４５）、（Ｉ−４６）、（Ｉ−４８）、（Ｉ−４９）、（Ｉ−５１）、（Ｉ−５２）、（Ｉ−５３）、（Ｉ−５４）、（Ｉ−５５）、（Ｉ−５７）、（Ｉ−５８）、（Ｉ−５９）、（Ｉ−６１）、（Ｉ−６２）、（Ｉ−６３）、（Ｉ−６４）、（Ｉ−６５）、（Ｉ−６８）、（Ｉ−６８）、（Ｉ−７１）、（Ｉ−７２）、（Ｉ−７３）、（Ｉ−７４）、（Ｉ−７８）、（Ｉ−７９）、（Ｉ−８０）、（Ｉ−９１）、（Ｉ−９６）、（Ｉ−１１１）、（Ｉ−１１２）、（Ｉ−１２０）、（Ｉ−１２１）、（Ｉ−１２２）、（Ｉ−１２３）、（Ｉ−１２５）、（Ｉ−１２６）、（Ｉ−１２７）、（Ｉ−１３５）、（Ｉ−１３７）、（Ｉ−１３８）、（Ｉ−１４０）、（Ｉ−１４１）、（Ｉ−１４２）、（Ｉ−１４３）、（Ｉ−１４４）、（Ｉ−１４５）、（Ｉ−１４９）、（Ｉ−１５０）、（Ｉ−１５１）、（Ｉ−１５２）、（Ｉ−１５３）、（Ｉ−１５５）、（Ｉ−１５６）、（Ｉ−１５７）、（Ｉ−１６１）、（Ｉ−１６２）、（Ｉ−１６３）、（Ｉ−１６４）、（Ｉ−１６７）、（Ｉ−１６８）、（Ｉ−１６９）、（Ｉ−１７０）、（Ｉ−１７１）、（Ｉ−１７２）及び（Ｉ−１７３）は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。
【０４７２】
実施例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの木）／保護
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０４７３】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。次いで、その植物を、約２１℃で大気湿度約９０％の温室内に４日間置く。次いで、その植物を湿らせ、インキュベーション室内に１日間置く。
【０４７４】
評価は、上記接種の６日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０４７５】
この試験において、本発明の化合物（Ｉ−１２）、（Ｉ−１３）、（Ｉ−１４）、（Ｉ−１５）、（Ｉ−１６）、（Ｉ−１７）、（Ｉ−１８）、（Ｉ−１９）、（Ｉ−２０）、（Ｉ−２５）、（Ｉ−２６）、（Ｉ−４１）、（Ｉ−４２）、（Ｉ−４３）、（Ｉ−４６）、（Ｉ−４８）、（Ｉ−５１）、（Ｉ−５２）、（Ｉ−５３）、（Ｉ−５４）、（Ｉ−５９）、（Ｉ−６１）、（Ｉ−６２）、（Ｉ−６３）、（Ｉ−６４）、（Ｉ−６８）、（Ｉ−６９）、（Ｉ−７１）及び（Ｉ−７２）は、活性化合物濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。
【国際調査報告】
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