(57)【要約】  本発明は、除草剤として有効な一般式（Ｉ）で表されるピリジルケトスルタム及び除草剤としてのその使用に関する。該式（Ｉ）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ、Ｎ又はＣ−Ｒ１を意味する。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、ラジカル、例えば、水素、及び、有機ラジカル、例えば、アルキルなどを意味する。【化１】2013540710.tif 000039
2013540710.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2013540710.tif 000038
〔式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、互いに独立して、それぞれ、Ｎ又はＣ−Ｒ１を表し（ここで、これら４つの成分のうち正確に１つがＮである）；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオを表すか、又は、アリール若しくはヘテロアリール［ここで、これらは、それぞれ、ｓのラジカルＲ５で置換されている］を表し；
Ｒ２は、水素をあらわすか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表し；
Ｒ３は、アリール［ここで、該アリールは、ｔのラジカルＲ６で置換されている］を表すか、又は、ヘテロアリール［ここで、該ヘテロアリールは、ｓのラジカルＲ６で置換されている］を表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ８、ＳＯ２Ｒ９、Ｐ（＝Ｌ）Ｒ１０Ｒ１１、Ｃ（＝Ｌ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｅ又はＲ１４を表し；
Ｒ５は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシルを表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表し；
Ｒ６は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、
又は、３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子で構成される３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表すか、
又は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル若しくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、
又は、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ１２、Ｒ１３は、互いに独立して、水素を表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、
又は、フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表すか、
又は、Ｒ１２とＲ１３は、それらが結合している窒素原子と一緒に、２〜５個の炭素原子と０個若しくは１個の酸素原子若しくは硫黄原子で構成される３〜６員の環を形成しており；
Ｒ１４は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、
又は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表すか、
又は、３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子で構成される３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表すか、
又は、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｌ及びＭは、互いに独立して、それぞれ、酸素又は硫黄を表し；
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
ｎは、０、１、２又は３を表し；
ｓは、０、１、２、３、４又は５を表し；
ｔは、１、２、３、４又は５を表す〕
で表されるピリジルケトスルタム又はその塩。
【請求項２】
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３が、それぞれ、Ｃ−Ｒ１を表し；
Ｘ４が、Ｎを表し；
Ｒ１が、水素を表し；
Ｒ２が、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し；
Ｒ３が、フェニル［ここで、該フェニルは、１、２又は３のラジカルＲ６で置換されている］を表し；
Ｒ４が、水素、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ８又はＣ（＝Ｌ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し；
Ｒ６が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒ８が、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ１２、Ｒ１３が、それぞれ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｌが、酸素を表し；
Ｍが、硫黄を表す；
請求項１に記載のピリジルケトスルタム。
【請求項３】
Ｘ１、Ｘ２及びＸ４が、それぞれ、Ｃ−Ｒ１を表し；
Ｘ３が、Ｎを表し；
Ｒ１が、水素を表し；
Ｒ２が、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し；
Ｒ３が、フェニル［ここで、該フェニルは、１、２又は３のラジカルＲ６で置換されている］を表し；
Ｒ４が、水素、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ８又はＣ（＝Ｌ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し；
Ｒ６が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒ８が、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ１２、Ｒ１３が、それぞれ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｌが、酸素を表し；
Ｍが、硫黄を表す；
請求項１に記載のピリジルケトスルタム。
【請求項４】
Ｘ１、Ｘ３及びＸ４が、それぞれ、Ｃ−Ｒ１を表し；
Ｘ２が、Ｎを表し；
Ｒ１が、水素を表し；
Ｒ２が、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し；
Ｒ３が、フェニル［ここで、該フェニルは、１、２又は３のラジカルＲ６で置換されている］を表し；
Ｒ４が、水素、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ８又はＣ（＝Ｌ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し；
Ｒ６が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒ８が、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ１２、Ｒ１３が、それぞれ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｌが、酸素を表し；
Ｍが、硫黄を表す
請求項１に記載のピリジルケトスルタム。
【請求項５】
Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が、それぞれ、Ｃ−Ｒ１を表し；
Ｘ１が、Ｎを表し；
Ｒ１が、水素を表し；
Ｒ２が、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し；
Ｒ３が、フェニル［ここで、該フェニルは、１、２又は３のラジカルＲ６で置換されている］を表し；
Ｒ４が、水素、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ８又はＣ（＝Ｌ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し；
Ｒ６が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒ８が、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ１２、Ｒ１３が、それぞれ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｌが、酸素を表し；
Ｍが、硫黄を表す；
請求項１に記載のピリジルケトスルタム。
【請求項６】
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３が、それぞれ、Ｃ−Ｒ１を表し；
Ｘ４が、Ｎを表し；
Ｒ１が、水素を表し；
Ｒ２が、２，２−ジフルオロエチルを表し；
Ｒ３が、フェニル［ここで、該フェニルは、１、２又は３のラジカルＲ６で置換されている］を表し；
Ｒ４が、水素、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ８又はＣ（＝Ｌ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し；
Ｒ６が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒ８が、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；
Ｒ１２、Ｒ１３が、それぞれ、メチルを表し；
Ｌが、酸素を表し；
Ｍが、硫黄を表す；
請求項１又は２に記載のピリジルケトスルタム。
【請求項７】
除草有効量の請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいる、除草剤組成物。
【請求項８】
製剤助剤と混合されている、請求項７に記載の除草剤組成物。
【請求項９】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群から選択される少なくとも１種類のさらなる殺有害生物活性化合物を含んでいる、請求項７又は８に記載の除草剤組成物。
【請求項１０】
薬害軽減剤を含んでいる、請求項９に記載の除草剤組成物。
【請求項１１】
さらなる除草剤を含んでいる、請求項１０に記載の除草剤組成物。
【請求項１２】
望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項７〜１１のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は望ましくない植物が成育している場所に施用することを含む、前記方法。
【請求項１３】
望ましくない植物を防除するための、請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項７〜１１のいずれに記載の除草剤組成物の使用。
【請求項１４】
式（Ｉ）で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用される、請求項１３に記載の使用。
【請求項１５】
前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物である、請求項１４に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、特に、有用な植物の作物の中の広葉雑草及びイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ  ２００９／０６３１８０Ａ１には、除草特性を有するピラジニル置換ケトスルタム誘導体が記載されている。ＷＯ  ２０１０／０２９３１１Ａ２には、除草特性を有するピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オン類が開示されている。ＷＯ  ２００９／０９０４０１Ａ２及びＷＯ  ２０１０／０４９２６９Ａ１には、除草特性を有するさまざまなヘテロアリール縮合ピリジノン類が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際特許出願公開第２００９／０６３１８０Ａ１号
【特許文献２】国際特許出願公開第２０１０／０２９３１１Ａ２号
【特許文献３】国際特許出願公開第２００９／０９０４０１Ａ２号
【特許文献４】国際特許出願公開第２０１０／０４９２６９Ａ１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、多くの場合、上記文献に記載されている化合物は、不充分な除草活性しか示さず、及び／又は、有用な植物の作物において不充分な選択性しか示さない。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、除草剤として特に適しているピリジル置換ケトスルタム類を見いだした。
【０００６】
本発明は、一般式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
2013540710.tif 000003
〔式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、互いに独立して、それぞれ、Ｎ又はＣ−Ｒ１を表し（ここで、これら４つの成分のうち正確に１つがＮである）；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオを表すか、又は、アリール若しくはヘテロアリール［ここで、これらは、それぞれ、ｓのラジカルＲ５で置換されている］を表し；
Ｒ２は、水素をあらわすか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表し；
Ｒ３は、アリール［ここで、該アリールは、ｔのラジカルＲ６で置換されている］を表すか、又は、ヘテロアリール［ここで、該ヘテロアリールは、ｓのラジカルＲ６で置換されている］を表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ８、ＳＯ２Ｒ９、Ｐ（＝Ｌ）Ｒ１０Ｒ１１、Ｃ（＝Ｌ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｅ又はＲ１４を表し；
Ｒ５は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシルを表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表し；
Ｒ６は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、
又は、３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子で構成される３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表すか、
又は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル若しくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、
又は、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ１２、Ｒ１３は、互いに独立して、水素を表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、
又は、フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表すか、
又は、Ｒ１２とＲ１３は、それらが結合している窒素原子と一緒に、２〜５個の炭素原子と０個若しくは１個の酸素原子若しくは硫黄原子で構成される３〜６員の環を形成しており；
Ｒ１４は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、
又は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表すか、
又は、３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子で構成される３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表すか、
又は、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｌ及びＭは、互いに独立して、それぞれ、酸素又は硫黄を表し；
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
ｎは、０、１、２又は３を表し；
ｓは、０、１、２、３、４又は５を表し；
ｔは、１、２、３、４又は５を表す〕
で表されるピリジル置換ケトスルタム又はその塩を提供する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
アルキルは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、例えば、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル，１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピルなどを意味する。
【０００９】
ハロアルキルは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基において、これらの基内の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルなどを意味する。
【００１０】
アルケニルは、２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に１つの二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル、例えば、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどを意味する。
【００１１】
アルキニルは、２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に１つの三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル（又は、プロパルギル）、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどを意味する。
【００１２】
アルコキシは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ，１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシなどを意味し；
ハロアルコキシは、１〜８個炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基（上記で記載されているとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載されているハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシなどを意味する。
【００１３】
アルキルチオは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ，１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル−２−メチルプロピルチオなどを意味し；
ハロアルキルチオは、１〜８個炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基（上記で記載されているとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載されているハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオなどを意味する。
【００１４】
ヘテロアリールは、特に、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、テトラゾール−１−イル、テトラゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、イソインドール−１−イル、イソインドール−２−イル、ベンゾフラ−２−イル、ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾフラ−３−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−２−イル、インダゾール−３−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル又は１，２，４−トリアジン−６−イルを意味する。このヘテロアリールは、特に別途示されていない限り、いずれの場合にも置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロ−２−クロロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−メトキシエトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルカルバモイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルオキシ、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニル若しくはフェノキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルでいずれの場合にも１置換されているか若しくは多置換されている。
【００１５】
アリールは、フェニル又はナフチル［ここで、該フェニル又はナフチルは、特に別途示されていない限り、ヘテロアリールの定義において与えられている同一であるか又は異なっているラジカルで、いずれの場合にも、１置換されているか又は多置換されている］を意味する。
【００１６】
式（Ｉ）で表される化合物は、とりわけ、置換基の種類に応じて、幾何異性体及び／若しくは光学異性体として存在し得るか、又は、必要に応じて慣習的な方法で分離させることが可能な、さまざまなの組成の異性体混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方、それらを調製する方法及びそれらを含んでいる組成物を提供する。しかしながら、単純化を目的として、以下では、式（Ｉ）で表される化合物がたとえ純粋な両方の化合物及び適切な場合にはさらに異性体化合物の種々の割合の混合物を意味しているとしても、常に、式（Ｉ）で表される化合物について言及する。
【００１７】
金属イオン等価物は、Ｎａ＋、Ｋ＋、（Ｍｇ２＋）１／２、（Ｃａ２＋）１／２、ＭｇＨ＋、ＣａＨ＋、（Ａｌ３＋）１／３、（Ｆｅ２＋）１／２又は（Ｆｅ３＋）１／３などの、１正電荷を有する金属イオンである。
【００１８】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００１９】
ある基が複数のラジカルで多置換されている場合、これは、この基が上記で挙げられているラジカルの中の同一であるか又は異なっている１以上の代表的なラジカルで置換されていることを意味する。
【００２０】
上記で定義されている置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有し、そして、無機酸若しくは有機酸との塩（適切な場合には、さらに、内部塩）若しくは付加体を形成することが可能であるか、又は、塩基との塩（適切な場合には、さらに、内部塩）若しくは付加体を形成することが可能であるか、又は、金属イオンとの塩（適切な場合には、さらに、内部塩）若しくは付加体塩を形成することが可能である。式（Ｉ）で表される化合物が、アミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、それらの化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であるか、又は、それらは、その合成において直接的に塩として得られる。
【００２１】
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４などである。適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などであり、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルはさらなる置換基を有し得る（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
【００２２】
適切な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、並びに、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、それら金属が有することが可能なさまざまな原子価で存在することができる。
【００２３】
式（Ｉ）で表される化合物が、ヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する別の基を有している場合、それらの化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、さらに、アンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミン、コリン、及び、さらに、クロロコリンなどである。
【００２４】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、置換基の種類及び結合に応じて、立体異性体として存在し得る。例えば、非対称的に置換されている１以上の炭素原子又はスルホキシドが存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが存在し得る。立体異性体は、当該調製から得られた混合物から、慣習的な分離方法を用いて、例えば、クロマトグラフィー的分離方法によって、得ることができる。立体異性体は、さらにまた、光学的に活性な出発物質及び／又は補助剤を使用する立体選択的反応を用いることによって、選択的に調製することも可能である。本発明は、さらに、一般式（Ｉ）には包含されるが具体的には定義されていない全ての立体異性体及びその混合物にも関する。
【００２５】
以下に記載されている全ての式において、置換基及び記号は、特に別途定義されていない限り、式（Ｉ）のもとで記載されている定義と同じ定義を有する。
【００２６】
好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ、Ｃ−Ｒ１を表し；
Ｘ４は、Ｎを表し；
Ｒ１は、水素を表し；
Ｒ２は、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し；
Ｒ３は、フェニル［ここで、該フェニルは、１、２又は３のラジカルＲ６で置換されている］を表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ８又はＣ（＝Ｌ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し；
Ｒ６は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ１２、Ｒ１３は、それぞれ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｌは、酸素を表し；
Ｍは、硫黄を表す〕
で表される化合物である。
【００２７】
好ましいのは、さらにまた、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ４は、それぞれ、Ｃ−Ｒ１を表し；
Ｘ３は、Ｎを表し；
Ｒ１は、水素を表し；
Ｒ２は、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し；
Ｒ３は、フェニル［ここで、該フェニルは、１、２又は３のラジカルＲ６で置換されている］を表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ８又はＣ（＝Ｌ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し；
Ｒ６は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ１２、Ｒ１３は、それぞれ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｌは、酸素を表し；
Ｍは、硫黄を表す〕
で表される化合物である。
【００２８】
好ましいのは、さらにまた、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘ１、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ、Ｃ−Ｒ１を表し；
Ｘ２は、Ｎを表し；
Ｒ１は、水素を表し；
Ｒ２は、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し；
Ｒ３は、フェニル［ここで、該フェニルは、１、２又は３のラジカルＲ６で置換されている］を表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ８又はＣ（＝Ｌ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し；
Ｒ６は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ１２、Ｒ１３は、それぞれ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｌは、酸素を表し；
Ｍは、硫黄を表す〕
で表される化合物である。
【００２９】
好ましいのは、さらにまた、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ、Ｃ−Ｒ１を表し；
Ｘ１は、Ｎを表し；
Ｒ１は、水素を表し；
Ｒ２は、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し；
Ｒ３は、フェニル［ここで、該フェニルは、１、２又は３のラジカルＲ６で置換されている］を表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ８又はＣ（＝Ｌ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し；
Ｒ６は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ１２、Ｒ１３は、それぞれ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｌは、酸素を表し；
Ｍは、硫黄を表す〕
で表される化合物である。
【００３０】
特に好ましいのは、さらにまた、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ、Ｃ−Ｒ１を表し；
Ｘ４は、Ｎを表し；
Ｒ１は、水素を表し；
Ｒ２は、２，２−ジフルオロエチルを表し；
Ｒ３は、フェニル［ここで、該フェニルは、１、２又は３のラジカルＲ６で置換されている］を表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ８又はＣ（＝Ｌ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し；
Ｒ６は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒ８は、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；
Ｒ１２、Ｒ１３は、それぞれ、メチルを表し；
Ｌは、酸素を表し；
Ｍは、硫黄を表す〕
で表される化合物である。
【００３１】
式（Ｉ）〔式中、Ｒ４は、水素以外のラジカルを表す〕で表される化合物は、例えば、スキーム１に従って、式（Ｉａ）で表される化合物から、式Ｒ４−ＦＧ〔式中、ＦＧは、脱離基であり、そして、ハロゲン、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル及び（４−メチルフェニル）スルホニルなどの、化学的に交換可能な官能基を表す〕で表される化合物との反応によって、調製することができる。適切な場合には、Ｒ４のカルボン酸又はスルホン酸の無水物誘導体を使用することも可能であり得る。該反応は、好ましくは、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル又はジクロロメタン）の中で、塩基（例えば、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチルアミン、炭酸カリウム又は炭酸セシウム）の存在下に、適切な場合にはマイクロ波放射を用いて、−２０℃から当該溶媒の沸点までの範囲内の温度で実施する。
【００３２】
スキーム１
【００３３】
【化２】
2013540710.tif 000004
本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ４はＣ（＝Ｏ）Ｒ７を表す〕で表される化合物は、例えば、式（Ｉａ）〔式中、Ｒ４は水素を表す〕で表される化合物を、式Ｈａｌ−ＣＯ−Ｒ７で表されるハロゲン化カルボニル又は式Ｒ７−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ７で表されるカルボン酸無水物との、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。
【００３４】
本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ４はＣ（＝Ｌ）ＭＲ８を表す〕で表される化合物は、例えば、式（Ｉａ）で表される化合物を、（ａ）式Ｒ８−Ｍ−ＣＯＯＲ７で表されるクロロギ酸エステル若しくはクロロギ酸チオエステル又は（ｂ）ハロゲン化クロロホルミル若しくはハロゲン化クロロチオホルミルとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。
【００３５】
本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ４はＳＯ２Ｒ９を表す〕で表される化合物は、例えば、式（Ｉａ）で表される化合物を、式Ｒ９−ＳＯ２−Ｃｌで表される塩化スルホニルとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。
【００３６】
本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ４はＰ（＝Ｌ）Ｒ１０Ｒ１１を表す〕で表される化合物は、例えば、式（Ｉａ）で表される化合物を、式Ｈａｌ−Ｐ（＝Ｌ）Ｒ１０Ｒ１１で表されるリン酸ハロゲン化物との、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる
本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ４はＥを表す〕で表される化合物は、例えば、式（Ｉａ）で表される化合物を、式Ｍｅｔ（ＯＲ１５）ｔで表される金属化合物又はアミンとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。ここで、Ｍｅｔは、１価又は２価の金属イオン、好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムなどである。添え字ｔは、１又は２を表す。Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、好ましくは、メチル、エチル又はｔ−ブチルを表す。アンモニウムイオンは、基ＮＨ４＋であるか、又は、基Ｒ１６Ｒ１７Ｒ１８Ｒ１９Ｎ＋（ここで、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はベンジルを表す）である。
【００３７】
本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ４はＣ（＝Ｌ）ＮＲ１２Ｒ１３を表す〕で表される化合物は、例えば、式（Ｉ）で表される化合物を、式Ｒ１２−Ｎ＝Ｃ＝Ｌで表されるイソシアネート若しくはイソチオシアネート又は式Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−Ｃ（＝Ｌ）Ｃｌで表される塩化カルバモイル若しくは塩化チオカルバモイルとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。
【００３８】
式（Ｉａ）で表される化合物は、例えば、スキーム２に従って、式（ＩＩ）〔式中、Ｒｘは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す〕で表される化合物を環化することによって得ることができる。該反応は、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムアミド）の中で、塩基（例えば、リチウムヘキサメチルジシラジド若しくはナトリウムヘキサメチルジシラジド、炭酸カリウム、炭酸セシウム又は水素化ナトリウム）の存在下に、適切な場合にはマイクロ波放射を用いて、−２０℃から当該溶媒の沸点までの範囲内の温度で実施することができる。
【００３９】
スキーム２
【００４０】
【化３】
2013540710.tif 000005
式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、スキーム３に従って、式（ＩＩａ）で表される化合物を式Ｒ２−ＦＧ〔式中、ＦＧは、脱離基であり、そして、ハロゲン、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル又は（４−メチルフェニル）スルホニルなどの、化学的に交換可能な官能基を表す〕で表される化合物と反応させることによって得ることができる。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＲ３は特許請求の範囲において（Ｉ）に対して定義されているとおりであり、Ｒｘは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す。該反応は、好ましくは、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル又はジクロロメタン）の中で、塩基（例えば、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチルアミン、炭酸カリウム又は炭酸セシウム）の存在下に、適切な場合にはマイクロ波放射を用いて、−２０℃から当該溶媒の沸点までの範囲内の温度で実施する。
【００４１】
スキーム３
【００４２】
【化４】
2013540710.tif 000006
式（ＩＩａ）で表される化合物は、例えば、スキーム４に従って、式（ＩＩＩ）〔式中、Ｒｘは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す〕で表される化合物から、式（ＩＶ）〔式中、Ｘはハロゲンを表す〕で表される化合物との反応によって、調製することができる。該反応は、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル又はジクロロメタン）の中で、塩基（例えば、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチルアミン）の存在下に、適切な場合にはマイクロ波放射を用いて、−２０℃から当該溶媒の沸点までの範囲内の温度で実施する。
【００４３】
スキーム４
【００４４】
【化５】
2013540710.tif 000007
市販されていない式（ＩＶ）で表される化合物は、例えばＷＯ２００９／０６３１８０に記載されているような、当業者に知られている反応によって調製することができる。
【００４５】
式（Ｉａ）で表される化合物は、さらにまた、スキーム５に従って、式（Ｖ）〔式中、Ｒｘは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す〕で表される化合物を、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル又はジクロロメタン）の中で、塩基（例えば、トリエチルアミン又はピリジン）の存在下に、適切な場合にはマイクロ波放射を用いて、−２０℃から当該溶媒の沸点までの範囲内の温度で、式（ＶＩ）で表される化合物と反応させることによって、調製することもできる。
【００４６】
スキーム５
【００４７】
【化６】
2013540710.tif 000008
式（Ｉ）で表される化合物は、さらにまた、スキーム６に従って、式（ＶＩＩ）で表される化合物を、適切な溶媒（例えば、クロロホルム又はトルエン）の中で、塩基（例えば、ピリジン又は４−ジメチルアミノピリジン）の存在下に、式（ＶＩＩＩ）で表される有機鉛化合物と反応させ、次いで、同様に、スキーム１に類似した塩基が触媒する反応に付すことによって、調製することもできる。式（ＶＩＩ）で表される化合物の合成は、ＷＯ２００９／０６３１８０から知られている方法と同様にして実施することができる。式（ＶＩＩＩ）で表される有機鉛化合物の合成は、例えば、「Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．  １９９７９，  ３２，  １５６１」、「Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １  １９９０，  ３，  ７１５」から、知られている。
【００４８】
スキーム６
【００４９】
【化７】
2013540710.tif 000009
極めて特に好ましいのは、表１〜表１８において記載されている式（Ｉ）で表される化合物であり、それらの化合物は、本明細書中に記載されている方法と同様にして調製することができる。
【００５０】
表１ａ：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ４は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２は２，２−ジフルオロエチルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニルを表す〕で表される化合物：
【００５１】
【化８】
2013540710.tif 000010
【００５２】
【表１】
2013540710.tif 000011
2013540710.tif 000012
表１ｂ：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ１は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２は２，２−ジフルオロエチルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニルを表す〕で表される化合物：
【００５３】
【化９】
2013540710.tif 000013
【００５４】
【表２】
2013540710.tif 000014
2013540710.tif 000015
2013540710.tif 000016
表２：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ４は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２は２，２，２−トリフルオロエチルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニル（ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表１ａ及び表１ｂにおいて与えられている意味を有する）を表す〕で表される化合物：
【００５５】
【化１０】
2013540710.tif 000017
表３：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ４は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２はプロピニルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニル（ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表１ａ及び表１ｂにおいて与えられている意味を有する）を表す〕で表される化合物：
【００５６】
【化１１】
2013540710.tif 000018
表４：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ４は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２はアリルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニル（ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表１ａ及び表１ｂにおいて与えられている意味を有する）を表す〕で表される化合物：
【００５７】
【化１２】
2013540710.tif 000019
表５：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ１は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２は２，２−ジフルオロエチルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニル（ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表１ａ及び表１ｂにおいて与えられている意味を有する）を表す〕で表される化合物：
【００５８】
【化１３】
2013540710.tif 000020
表６：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ１は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２は２，２，２−トリフルオロエチルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニル（ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表１ａ及び表１ｂにおいて与えられている意味を有する）を表す〕で表される化合物：
【００５９】
【化１４】
2013540710.tif 000021
表７：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ１は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２はプロピニルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニル（ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表１ａ及び表１ｂにおいて与えられている意味を有する）を表す〕で表される化合物：
【００６０】
【化１５】
2013540710.tif 000022
表８：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ１は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２はアリルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニル（ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表１ａ及び表１ｂにおいて与えられている意味を有する）を表す〕で表される化合物：
【００６１】
【化１６】
2013540710.tif 000023
表９：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ１、Ｘ３及びＸ４はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ２は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２は２，２−ジフルオロエチルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニル（ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表１ａ及び表１ｂにおいて与えられている意味を有する）を表す〕で表される化合物：
【００６２】
【化１７】
2013540710.tif 000024
表１０：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ１、Ｘ３及びＸ４はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ２は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２は２，２，２−トリフルオロエチルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニル（ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表１ａ及び表１ｂにおいて与えられている意味を有する）を表す〕で表される化合物：
【００６３】
【化１８】
2013540710.tif 000025
表１１：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ１、Ｘ３及びＸ４はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ２は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２はプロピニルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニル（ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表１ａ及び表１ｂにおいて与えられている意味を有する）を表す〕で表される化合物：
【００６４】
【化１９】
2013540710.tif 000026
表１２：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ１、Ｘ３及びＸ４はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ２は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２はアリルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニル（ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表１ａ及び表１ｂにおいて与えられている意味を有する）を表す〕で表される化合物：
【００６５】
【化２０】
2013540710.tif 000027
表１３：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ４はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ３は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２は２，２−ジフルオロエチルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニル（ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表１ａ及び表１ｂにおいて与えられている意味を有する）を表す〕で表される化合物：
【００６６】
【化２１】
2013540710.tif 000028
表１４：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ４はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ３は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２は２，２，２−トリフルオロエチルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニル（ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表１ａ及び表１ｂにおいて与えられている意味を有する）を表す〕で表される化合物：
【００６７】
【化２２】
2013540710.tif 000029
表１５：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ４はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ３は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２はプロパルギルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニル（ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表１ａ及び表１ｂにおいて与えられている意味を有する）を表す〕で表される化合物：
【００６８】
【化２３】
2013540710.tif 000030
表１６：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ４はそれぞれＣ−Ｈを表し、Ｘ３は窒素を表し、Ｒ４は水素を表し、Ｒ２はアリルを表し、並びに、Ｒ３は置換されているフェニル（ここで、該フェニルは、表１において与えられている意味を有する）を表す〕で表される化合物：
【００６９】
【化２４】
2013540710.tif 000031
表１７：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ４は水素を表し、及び、Ｒ３は置換されているフェニルを表す〕で表される化合物：
【００７０】
【化２５】
2013540710.tif 000032
【００７１】
【表３】
2013540710.tif 000033
表１８：  本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ３は置換されているフェニルを表す〕で表される化合物：
【００７２】
【化２６】
2013540710.tif 000034
【００７３】
【表４】
2013540710.tif 000035
2013540710.tif 000036
上記反応によって合成することが可能な式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。これに関連して、例えば、生成物及び／若しくは中間体の反応手順、後処理又は精製を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （ｅｄｉｔｏｒ  Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｖｅｒｌａｇ  Ｗｉｌｅｙ  １９９９」の第１〜３４頁においてＤ．Ｔｉｅｂｅｓによって記載された方法を意味するものと理解される。
【００７４】
並行的な反応手順及び後処理に関しては、市販されている一連の機器、例えば、「Ｂａｒｎｓｔｅａｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，  Ｄｕｂｕｑｕｅ，  Ｉｏｗａ  ５２００４−０７９７，  ＵＳＡ」製の「Ｃａｌｐｙｓｏ  ｒｅａｃｔｉｏｎ  ｂｌｏｃｋｓ」又は「Ｒａｄｌｅｙｓ，  Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，  Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＢ  １１  ３ＡＺ，  Ｅｎｇｌａｎｄ」製の反応ステーション又は「Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ，  Ｗａｌｔｈａｍ，  Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１，  ＵＳＡ」製の「ＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓ」などを使用することが可能である。式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の並行精製又は調製中に生成された中間体の並行精製に関しては、とりわけ、クロマトグラフィー装置、例えば、「ＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置を利用可能である。
【００７５】
上記装置は、調製方法の個々の段階が自動化されているモジュール式方法をもたらすが、調製方法の段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、「Ｃａｌｉｐｅｒ，  Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，  ＭＡ  ０１７４８，  ＵＳＡ」から入手することができる。
【００７６】
単一又は複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「ＣｈｅｍＦｉｌｅｓ，  Ｖｏｌ．４，  Ｎｏ．１，  Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。
【００７７】
ここに記載されている方法に加えて、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の調製は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅ  ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  ｍｅｔｈｏｄ）によって部分的に又は完全に実施することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、専門的な文献、例えば、「Ｂａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  “Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ”，  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９８」及び「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （ｅｄｉｔｏｒ  Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ，  １９９９」に充分に記載されている。固相担持合成方法を使用することで、文献において知られている一連のプロトコルを実施することが可能となり、ここで、該プロトコルは、手動で又は自動化された方法で行うことができる。該反応は、例えば、「Ｎｅｘｕｓ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，  １２１４０  Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ  Ｒｏａｄ，  Ｐｏｗａｙ，  ＣＡ９２０６４，  ＵＳＡ」製のマイクロ反応器の中でＩＲＯＲＩ技術を用いることによって、実施することができる。
【００７８】
固相上においても、及び、液相中においても、個々の合成段階又は複数の合成段階の手順は、マイクロ波技術を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （ｅｄｉｔｏｒ  Ｃ．  Ｏ．  Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ａ．  Ｓｔａｄｌｅｒ），  Ｖｅｒｌａｇ  Ｗｉｌｅｙ，  ２００５」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。
【００７９】
ここに記載されている調製方法に従う調製によって、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩が、ライブラリーと称される物質コレクションの形態で生成される。本発明は、式（Ｉ）で表される少なくとも２種類の化合物及びそれらの塩を含んでいるライブラリーも提供する。
【００８０】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物（及び／又はそれらの塩）〔以下では、ひっくるめて、「本発明による化合物」とも称される〕は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を示す。該活性化合物は、根茎、根株及び別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生有害植物に対しても、効果的に作用する。
【００８１】
本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法にも関し、ここで、該方法においては、本発明による１種類以上の化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している地面（例えば、耕作地）に施用する。これに関連して、本発明の化合物は、例えば、植え付け前（適切な場合には、土壌に混和することによって）、発生前又は発生後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例を挙げることができるが、そのような記載は特定の種に限定されるものではない。
【００８２】
以下の属の単子葉有害植物：  アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００８３】
以下の属の双子葉雑草：  イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００８４】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の発生が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間後に完全に枯死する。
【００８５】
該活性化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後に成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、このようにして、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。
【００８６】
本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）〔特に、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、及び、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）〕の単子葉植物の作物植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、僅かにしか損傷をうけないか又は全く損傷を受けない。このようなわけで、本発明化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。
【００８７】
さらに、本発明による化合物は（それらの個々の構造及び適用される施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節的なやり方で植物の代謝に関与し、従って、標的化された方法で植物の成分に影響を与えるために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、一般的に、その過程において植物を破壊することなく望ましくない植生の成長を制御及び阻害するのにも適している。そのような植生の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たしている。
【００８８】
本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又は今後開発されるであろう遺伝子組換え植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。概して、トランスジェニック植物は、とりわけ有利な特性によって、例えば、特定の殺有害生物剤（主に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の原因微生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性によって、区別される。別の特別な特性は、収穫物の、例えば、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。かくして、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物、又は、収穫物が異なった脂肪酸組成を有しているトランスジェニック植物が、知られている。別の特定の特性は、非生物的なストレス（例えば、熱さ、低温、渇水、塩分及び紫外線など）に対する耐性又は抵抗性であり得る。
【００８９】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩は、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、穀物（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、ソルガム及びアワ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ）の経済的に重要なトランスジェニック作物において、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物において、使用するのが好ましい。
【００９０】
式（Ｉ）で表される化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用するのが好ましい。
【００９１】
既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、変更された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ  ０２２１０４４、ＥＰ  ０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことは、いくつかの場合において記載されている：
・  植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子組換え（例えば、ＷＯ  ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ  ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ  ９１／０１９８０６Ａ）；
・  グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ｃｆ．  例えば、ＥＰ  ０２４２２３６Ａ、ＥＰ  ０２４２２４６Ａ）、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＷＯ  ９２／０００３７７Ａ）、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＥＰ  ０２５７９９３Ａ、ＵＳ  ５，０１３，６５９）、又は、「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ  ｓｔａｃｋｉｎｇ）」によってそれら除草剤の組合せ若しくは混合物に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物、例えば、「ＯｐｔｉｍｕｍＴＭ  ＧＡＴＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物（例えば、トウモロコシ又はダイズ）；
・  植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ  ０１４２９２４Ａ、ＥＰ  ０１９３２５９Ａ）；
・  改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ  ９１／０１３９７２Ａ）；
・  耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物（例えば、新規フィトアレキシンなど）を有する遺伝子組換え作物植物（ＥＰ  ０３０９８６２Ａ、ＥＰ  ０４６４４６１Ａ）；
・  より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ  ０３０５３９８Ａ）；
・  薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・  より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物；
・  例えば上記で記載した新規特性の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【００９２】
改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させることができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ．  Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．  Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （ｅｄｓ．）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ，  ”Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”  １  （１９９６）  ４２３−４３１」。
【００９３】
そのような組換え操作を実施するために、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。例えば、標準的な方法によって、塩基交換を実施することが可能であり、部分配列を除去することが可能であり、又は、天然配列若しくは合成配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  ”Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ”，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  １９９６」。
【００９４】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡ、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムの発現によって、達成することができる。
【００９５】
この目的のために、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子、及び、さらに、コード配列の一部分（ここで、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を有するのに充分なほど長いことが必要である）だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【００９６】
植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列をコード領域に連結させることが可能である。このような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。
【００９７】
トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物、即ち、単子葉植物のみではなく、双子葉植物であることもできる。
【００９８】
かくして、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によってその特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。
【００９９】
本発明による化合物（Ｉ）は、成長調節剤（例えば、２，４−Ｄ、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート、グルホシネート若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性化合物からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、それら活性化合物の任意の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用するのが好ましい。
【０１００】
特に好ましくは、本発明による化合物は、グリホセート類とグルホシネート類の組合せ、グリホセート類とスルホニル尿素類又はイミダゾリノン類の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物において使用することができる。極めて特に好ましくは、本発明による化合物は、「ＯｐｔｉｍｕｍＴＭ  ＧＡＴＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物（例えば、トウモロコシ又はダイズ）において使用することができる。
【０１０１】
本発明による活性化合物をトランスジェニック作物の中で使用する場合、他の作物において観察され得る有害植物に対する効果に加えて、当該トランスジェニック作物における施用に対して特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の範囲の変更又は特定的な拡大、施用に使用し得る施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な適合性、並びに、当該トランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する効果などがしばしば観察される。
【０１０２】
従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物の中で有害な植物を防除するための除草剤としての、本発明による式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。
【０１０３】
本発明による化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液、散粉性製品又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明の化合物を含んでいる除草剤組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。
【０１０４】
本発明による化合物は、生物学的及び／又は物理化学的パラメータが要求されるさまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ  ｆｏｒ  ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤（ｓｐｒａｙ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”  ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  ｅｄ．  １９８６」、「Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  ”Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３」、「Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  ”Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ”  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  ３ｒｄ  ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎ」。
【０１０５】
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ，  “Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．  Ｏｌｐｈｅｎ，  “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”；  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ”；  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ”，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，  “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”，  ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  ｅｄ．  １９８６」。
【０１０６】
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／若しくは成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。適切な薬害軽減剤は、例えば、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル及びジクロルミドである。
【０１０７】
水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒｉｎａｔｅ）なども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
【０１０８】
乳剤は、該活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【０１０９】
粉剤（ｄｕｓｔｓ）は、該活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ  ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。
【０１１０】
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。
【０１１１】
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。
【０１１２】
顆粒剤は、顆粒状の吸着性不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体物質（例えば、砂、カオリナイト）若しくは顆粒状の不活性物質の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）若しくは鉱油を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、調製することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。
【０１１３】
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって調製する。
【０１１４】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「”Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”  ３ｒｄ  ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  ”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  ｐａｇｅｓ  １４７  ｆｆ」、「”Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  ｐｐ．  ８−５７」に記載されている方法を参照されたい。
【０１１５】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ．  Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  ”Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  ｐａｇｅｓ  ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ．  Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．  Ｅｖａｎｓ，  ”Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  ｅｄ．，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  ｐａｇｅｓ  １０１−１０３」を参照されたい。
【０１１６】
該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の本発明化合物を含有する。水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合、該活性化合物の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉剤の形態にある製剤は、１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性化合物の含有量は、当該活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
【０１１７】
さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。
【０１１８】
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。
【０１１９】
混合された製剤中で又はタンクミックスの中で本発明による化合物と組合せて使用することが可能な活性化合物は、例えば、「Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６  （１９８６）  ４４１−４４５」又は「”Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００９」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性化合物である。本発明による化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤は、例えば、以下の活性化合物であり（該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による一般名で示されているか、又は、化学名で示されているか、又は、コード番号で示されている）、そして、それらは、常に、酸、塩、エステル及び異性体（例えば、立体異性体及び光学異性体）などの全ての使用形態を包含する。ここで、例として、１種類の使用形態及び場合によっては複数の使用形態について記載する：
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、即ち、３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、即ち、Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）  Ｏ−エチル  イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、即ち、１−（ジメトキシホスホリル）エチル  （２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、即ち、３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾール、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、ＭＴ  １２８、即ち、６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロパ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾ���ル、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、即ち、（２Ｒ）−２（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、即ち、１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル  ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、即ち、１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフ
ルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、即ち、３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、及び、以下の化合物：
【０１２０】
【化２７】
2013540710.tif 000037
施用するために、商業用の形態で存在している製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤、土壌施用用顆粒剤又はばらまき用顆粒剤及び散布可能溶液剤の形態にある調製物は、通常、施用前に別の不活性物質で希釈しない。
【０１２１】
式（Ｉ）で表される化合物の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、とりわけ、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内で、例えば、０．００１〜１．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質の範囲内で、変わり得る。しかしながら、好ましくは、それは、０．００５〜７５０ｇ／ｈａである。
【０１２２】
下記実施例によって、本発明について例証する。
【実施例】
【０１２３】
Ａ．化学的実施例
１．  Ｏ−｛１−（２，２−ジフルオロエチル）−２，２−ジオキシド−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−イル｝  Ｓ−メチル  チオカルボネート（化合物Ｎｏ．Ｉｂ−１）の調製
１００ｍｇ（０．２４６ｍｍｏｌ）の１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉａ−１）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、０．０３ｍＬ（０．３６９ｍｍｏｌ）のピリジンを添加する。次いで、室温（ＲＴ）で、３２．６５ｍｇ（０．２９５ｍｍｏｌ）のＳ−メチル  クロロチオカルボネートを滴下して加える。その混合物を室温で３時間撹拌する。次いで、減圧下で蒸留することにより溶媒を除去する。その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘプタン  １０：９０から１００：０まで）で精製する。これにより、１２０ｍｇ（９９％）の化合物Ｉｂ−１が得られる。
【０１２４】
以下の化合物は、類似した方法で得られる：
Ｏ−［３−（２−クロロフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−２，２−ジオキシド−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−イル］  Ｓ−メチル  チオカルボネート（化合物Ｉｂ−７）；
Ｏ−［１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジオキシド−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−イル］  Ｓ−メチル  チオカルボネート（化合物Ｉｂ−５）；
Ｏ−［１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジオキシド−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−イル］  Ｓ−メチル  チオカルボネート（化合物Ｉｂ−９）。
【０１２５】
２．  Ｏ−｛１−（２，２−ジフルオロエチル）−２，２−ジオキシド−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−イル｝  Ｓ−エチル  チオカルボネート（化合物Ｎｏ．Ｉｂ−２）の調製
１００ｍｇ（０．２４６ｍｍｏｌ）の１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉａ−１）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、０．０３ｍＬ（０．３６９ｍｍｏｌ）のピリジンを添加する。次いで、室温で、３６．８ｍｇ（０．２９５ｍｍｏｌ）のＳ−エチル  クロロチオカルボネートを滴下して加える。その混合物を室温で３時間撹拌する。次いで、減圧下で蒸留することにより溶媒を除去する。その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘプタン  １０：９０から１００：０まで）で精製する。これにより、１２０ｍｇ（９７％）の化合物Ｉｂ−２が得られる。
【０１２６】
以下の化合物は、類似した方法で得られる：
Ｏ−［１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジオキシド−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−イル］  Ｓ−エチル  チオカルボネート（化合物Ｉｂ−１０）。
【０１２７】
３．  １−（２，２−ジフルオロエチル）−２，２−ジオキシド−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−イル  ２−メチルプロパノエート（化合物Ｎｏ．Ｉｂ−３）の調製
１００ｍｇ（０．２４６ｍｍｏｌ）の１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉａ−１）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、０．０３ｍＬ（０．３６９ｍｍｏｌ）のピリジンを添加する。次いで、室温で、０．０３ｍＬ（０．２９５ｍｍｏｌ）の２−メチルプロパノイルクロリドを滴下して加える。その混合物を室温で３時間撹拌する。次いで、減圧下で蒸留することにより溶媒を除去する。その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘプタン  １０：９０から１００：０まで）で精製する。これにより、９２ｍｇ（７５％）の化合物Ｉｂ−３が得られる。
【０１２８】
以下の化合物は、類似した方法で得られる：
３−（２−クロロフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−２，２−ジオキシド−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−イル  ２−メチルプロパノエート（化合物Ｉｂ−８）；
１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（２−フルオロエチル）−２，２−ジオキシド−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−イル  ２−メチルプロパノエート（化合物Ｉｂ−６）；
１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（２−ヨードエチル）−２，２−ジオキシド−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−イル  ２−メチルプロパノエート（化合物Ｉｂ−１１）。
【０１２９】
４．  １−（２，２−ジフルオロエチル）−２，２−ジオキシド−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−イル  ジメチルカルバメート（化合物Ｎｏ．Ｉｂ−４）の調製
１００ｍｇ（０．２４６ｍｍｏｌ）の１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉａ−１）を５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、０．０３ｍＬ（０．３６９ｍｍｏｌ）のピリジンを添加する。次いで、室温で、０．０３ｍＬ（０．２９５ｍｍｏｌ）のジメチルカルバモイルクロリドを滴下して加える。その混合物を室温で３時間撹拌する。減圧下で蒸留することにより溶媒を除去する。その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘプタン  １０：９０から１００：０まで）で精製する。これにより、９２ｍｇ（７６％）の化合物Ｉｂ−４が得られる。
【０１３０】
５．  １−（２，２−ジフルオロエチル）−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド（化合物Ｎｏ．Ｉａ−１）の調製
９６５ｍｇ（２．２０１ｍｍｏｌ）の２−［（２，２−ジフルオロエチル）｛［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］スルホニル｝アミノ］ニコチン酸メチル（化合物ＩＩ−１）を２５ｍＬのＴＨＦに溶解させた溶液に、室温で、ＴＨＦ中のナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドの１Ｍ溶液５．５ｍＬ（５．５ｍｍｏｌ）を滴下して加え、その混合物を室温で撹拌する。３０分間経過した後、１０ｍＬの１Ｎ  ＨＣｌを添加し、その混合物をさらに１０分間撹拌する。次いで、その水相を分離し、酢酸エチルで洗浄する。その有機相を合して水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発乾燥させる。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘプタン  ２０：８０から５０：５０まで）で分離させる。これにより、６３８ｍｇ（７１％）の化合物Ｉａ−１が得られる。
【０１３１】
以下の化合物は、類似した方法で得られる：
３−（２−クロロフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉａ−３）；
１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉａ−２）；
１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−（２−ヨードフェニル）−１Ｈ−ピリド［２，３−ｃ］［１，２］チアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉａ−４）；
３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピリド［３，２−ｃ］［１，２］チアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉａ−５）。
【０１３２】
６．  ２−｛（２，２−ジフルオロエチル）［（２−フルオロベンジル）スルホニル］アミノ｝ニコチン酸メチル（化合物Ｎｏ．ＩＩ−２）の調製
６００ｍｇ（１．８５ｍｍｏｌ）の２−｛［（２−フルオロベンジル）スルホニル］アミノ｝ニコチン酸メチル（化合物ＩＩａ−２）を２０ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液に、室温で、０．３５ｍＬのＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチルアミンを滴下して加える。室温で５分間撹拌した後、その温度で、５９４ｍｇ（２．７７５ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸２，２−ジフルオロエチルを１０分間掛けて滴下して加える。その反応混合物を６０℃で８時間撹拌し、室温で一晩撹拌し、次いで、６０℃でさらに８時間撹拌する。次いで、その反応混合物を蒸発乾燥させる。その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘプタン  ２０：８０から５０：５０まで）で精製する。これにより、６１２ｍｇ（８５％）の化合物ＩＩ−２が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：□δ＝８．５３（ｄｄ，１Ｈ）；８．２３（ｄｄ，１Ｈ）；７．４９（ｔｄ，１Ｈ）；７．３５（ｄｄ，１Ｈ）；７．３１（ｍ，１Ｈ）；７．１０（ｍ，１Ｈ）；６．０６（ｔｔ，１Ｈ）；４．４２（ｓ，２Ｈ）；４．１８（ｔｄ，２Ｈ）；３．９２（ｓ，３Ｈ）。
【０１３３】
以下の化合物は、類似した方法で得られる：
２−［（２，２−ジフルオロエチル）｛［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］スルホニル｝アミノ］ニコチン酸メチル（化合物ＩＩ−１），
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：□δ＝８．５９（ｄｄ，１Ｈ）；８．２７（ｄｄ，１Ｈ）；７．６８（ｂｒ  ｄ，１Ｈ）；７．４５（ｍ，２Ｈ）；７．４１（ｄｄ，１Ｈ）；６．１３（ｔｔ，１Ｈ）；４．５８（ｓ，２Ｈ）；４．２７（ｔｄ，２Ｈ）；３．９２（ｓ，３Ｈ）；
２−｛［（２−クロロベンジル）スルホニル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝ニコチン酸メチル（化合物ＩＩ−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：□δ＝８．５６（ｄｄ，１Ｈ）；８．２５（ｄｄ，１Ｈ）；７．５４（ｄｄ，１Ｈ）；７．４２（ｄｄ，１Ｈ）；７．３７（ｄｄ，１Ｈ）；７．２７（ｔｄ，１Ｈ）；７．２１（ｔｄ，１Ｈ）；６．０９（ｔｔ，１Ｈ）；４．５７（ｓ，２Ｈ）；４．２３（ｔｄ，２Ｈ）；３．９２（ｓ，３Ｈ）；
２−｛（２，２−ジフルオロエチル）［（２−ヨードベンジル）スルホニル］アミノ｝ニコチン酸メチル（化合物ＩＩ−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：□δ＝８．６１（ｄｄ，１Ｈ）；８．２８（ｄｄ，１Ｈ）；７．８７（ｄｄ，１Ｈ）；７．５６（ｄｄ，１Ｈ）；７．４０（ｄｄ，１Ｈ）；７．３０（ｔｄ，１Ｈ）；７．０１（ｔｄ，１Ｈ）；６．１０（ｔｔ，１Ｈ）；４．５９（ｓ，２Ｈ）；４．２６（ｔｄ，２Ｈ）；３．９２（ｓ，３Ｈ）；
３−｛［（２，６−ジクロロベンジル）スルホニル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝ピリジン−２−カルボン酸メチル（化合物ＩＩ−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：□δ＝８．７５（ｄｄ，１Ｈ）；７．９８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；７．５８（ｄｄ，１Ｈ）；７．３５（ｍ，２Ｈ）；７．２３（ｄｄ，１Ｈ）；６．１５（ｔｔ，１Ｈ）；４．９２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）；４．０５（ｓ，３Ｈ）。
【０１３４】
７．  ２−｛［（２−ヨードベンジル）スルホニル］アミノ｝ニコチン酸メチル（化合物Ｎｏ．ＩＩａ−４）の調製
２ｇ（６．３１８ｍｍｏｌ）の（２−ヨードフェニル）メタンスルホニルクロリド及び９６１ｍｇ（６．３１８ｍｍｏｌ）の２−アミノニコチン酸メチルを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、室温で、２．６ｍＬのピリジンをゆっくりと滴下して加える。その反応混合物を室温で１２時間撹拌する。次いで、５０ｍＬのジクロロメタンを添加し、その混合物を１Ｎ  ＨＣｌ溶液で３回洗浄する。その有機相を脱水し（硫酸ナトリウム）、濃縮乾燥させる。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘプタン  ２０：８０から５０：５０まで）で分離させる。これにより、１．７２ｇ（６３％）の化合物ＩＩａ−４が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：□δ＝１０．２６（ｓ，１Ｈ）；８．５９（ｄｄ，１Ｈ）；８．３１（ｄｄ，１Ｈ）；７．８７（ｂｒ  ｄ，１Ｈ）；７．５０（ｄｄ，１Ｈ）；７．３３（ｔ，１Ｈ）；７．０８（ｄｄ，１Ｈ）；７．０３（ｔｄ，１Ｈ）；５．２０（ｓ，２Ｈ）；３．９３（ｓ，３Ｈ）。
【０１３５】
以下の化合物は、類似した方法で得られる：
２−（｛［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］スルホニル｝アミノ）ニコチン酸メチル（化合物ＩＩａ−１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：□δ＝１０．３６（ｓ，１Ｈ）；８．５６（ｄｄ，１Ｈ）；８．３１（ｄｄ，１Ｈ）；７．７９（ｄ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，１Ｈ）；７．５７（ｔ，１Ｈ）；７．４８（ｔ，１Ｈ）；７．０９（ｄｄ，１Ｈ）；５．２２（ｓ，２Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；
２−｛［（２−クロロベンジル）スルホニル］アミノ｝ニコチン酸メチル（化合物ＩＩａ−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：□δ＝１０．２５（ｓ，１Ｈ）；８．５９（ｄｄ，１Ｈ）；８．３０（ｄｄ，１Ｈ）；７．４９（ｄｄ，１Ｈ）；７．３９（ｄｄ，１Ｈ）；７．２７（ｍ，２Ｈ）；７．０８（ｄｄ，１Ｈ）；５．１７（ｓ，２Ｈ）；３．９２（ｓ，３Ｈ）；
２−｛［（２−フルオロベンジル）スルホニル］アミノ｝ニコチン酸メチル（化合物ＩＩａ−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：□δ＝１０．２１（ｓ，１Ｈ）；８．６０（ｄｄ，１Ｈ）；８．３２（ｄｄ，１Ｈ）；７．４２（ｔｄ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，１Ｈ）；７．１４（ｔ，１Ｈ）；７．０９（ｄｄ，１Ｈ）；７．０４（ｔ，１Ｈ）；５．０３（ｓ，２Ｈ）；３．９１（ｓ，３Ｈ）；
３−｛［（２，６−ジクロロベンジル）スルホニル］アミノ｝ピリジン−２−カルボン酸メチル（化合物ＩＩａ−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：□δ＝１０．６４（ｓ，１Ｈ）；８．３５（ｄｄ，１Ｈ）；７．９７（ｄｄ，１Ｈ）；７．２９（ｍ，３Ｈ）；７．１８（ｄｄ，１Ｈ）；４．９７（ｓ，２Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）。
【０１３６】
Ｂ．製剤実施例
１．粉剤
粉剤は、１０重量部の一般式（Ｉ）で表される化合物と９０重量部のタルク（不活性物質として）を混合させ、得られた混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
【０１３７】
２．分散性粉末剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）
水中で容易に分散し得る水和剤は、２５重量部の一般式（Ｉ）で表される化合物と６４重量部のカオリン含有石英（不活性物質として）と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）（湿潤剤及び分散剤として）を混合させ、得られた混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ  ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。
【０１３８】
３．分散性製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）
水に容易に分散し得る分散性製剤は、２０重量部の一般式（Ｉ）で表される化合物を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ  ２０７）及び３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）及び７１重量部のパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば、約２５５℃から２７７℃を超える）と混合させ、得られた混合物をボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
【０１３９】
４．乳剤
乳剤は、１５重量部の一般式（Ｉ）で表される化合物と７５重量部のシクロヘキサノン（溶媒として）と１０重量部のオキシエチル化ノニルフェノール（ｏｘｅｔｈｙｌａｔｅｄ  ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）（乳化剤として）から得られる。
【０１４０】
５．顆粒水和剤
顆粒水和剤は、
７５重量部の一般式（Ｉ）で表される化合物、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液（ｇｒａｎｕｌａｔｉｎｇ  ｌｉｑｕｉｄ）としての水の上に散布することにより造粒することによって得られる。
【０１４１】
顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミルの中で、
２５重量部の一般式（Ｉ）で表される化合物、
５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒｉｎａｔｅ）、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一物質ノズル（ｓｉｎｇｌｅ−ｓｕｂｓｔａｎｃｅ  ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥することによっても得られる。
Ｃ．生物学的実施例
１．  有害な植物に対する発生前除草作用
直径９〜１３ｃｍのポット内の砂壌土の中に有害な単子葉植物及び双子葉植物の種子又は根茎片を配置し、土壌で被覆する。その被覆した土壌の表面に、乳剤又は粉剤として製剤された除草剤を３００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性分散液又は水性懸濁液又は水性乳濁液として種々の薬量で施用する。当該植物をさらに栽培するために、そのポットを、次いで、温室内の最適な条件下に維持する。当該被験植物を温室内の最適な成育条件下に３〜４週間置いた後、本発明による化合物の活性について視覚的に評価する。かくして、例えば、化合物Ｎｏ．Ｉａ−１及び化合物Ｎｏ．Ｉｂ−１は、それぞれ、１ヘクタール当たり１２８０ｇの施用量で、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）及びハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）に対して少なくとも８０％の活性を示す。
【０１４２】
２．  有害な植物に対する発生後除草作用
厚紙製ポット内の砂壌土の中に有害な単子葉植物及び双子葉植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後２〜３週間経過した後、該被験植物を３葉期で処理する。当該植物の緑色の部分の表面に、水和剤又は乳剤として製剤された本発明の化合物を、６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で噴霧する。当該被験植物を温室内の最適な成育条件下に３〜４週間置いた後、本発明による化合物の効果について視覚的に評価する。かくして、例えば、化合物Ｎｏ．Ｉａ−１、化合物Ｎｏ．Ｉａ−２及び化合物Ｎｏ．Ｉｂ−４は、それぞれ、１ヘクタール当たり１２８０ｇの施用量で、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）及びハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）に対して少なくとも８０％の活性を示す。
【国際調査報告】
2013540710.tif 000040
2013540710.tif 000041
2013540710.tif 000042
2013540710.tif 000043
2013540710.tif 000044
2013540710.tif 000045
2013540710.tif 000046
2013540710.tif 000047