(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）のＯ−シクロプロピルシクロヘキシル−カルボキシアニリド誘導体；それの製造方法、それの殺菌剤としての、特には殺菌剤組成物の形態での使用、ならびにこれらの化合物または組成物を用いる、特には植物の植物病原性真菌の防除方法に関するものである。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物。
【化１】
2013528614.tif 000033
［式中、
Ｒ１は、水素、フルオロ、クロロまたはブロモを表し；
Ｒ２は、水素、フルオロ、クロロまたはブロモを表し；
Ｒ３は、置換されていても良いＣ２−１２アルキル、置換されていても良いＣ２−１２アルケニル、置換されていても良いＣ２−１２アルキニル、置換されていても良いＣ３−１２シクロアルキル、置換されていても良いフェニルまたは置換されていても良い複素環を表し；
Ａは、下記の基Ａ１からＡ１８のうちの一つ：
【化２】
2013528614.tif 000034
を表し；
Ｒ１８は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（それらは各場合で１から５個のハロゲン原子を有する）、アミノカルボニルまたはアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１９は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、
Ｒ２０は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（それらは各場合で１から５個のハロゲン原子を有する）またはフェニルを表し、
Ｒ２１およびＲ２２は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２３は、ハロゲン、シアノまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のハロゲン原子を有する）を表し、
Ｒ２４およびＲ２５は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２７は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（それらは各場合で１から５個のハロゲン原子を有する）を表し、
Ｒ２８は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のハロゲン原子を有する）を表し、
Ｒ２９は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のハロゲン原子を有する）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、
Ｒ３０は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２またはＣＨ２を表し、
ｐは、０、１または２を表し、ｐが２を表す場合、Ｒ３１は同一であるか異なった基を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３４およびＲ３５は互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３６は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３７およびＲ３８は互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３９は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４０は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４２は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４３は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４５は、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４６は、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４８は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４９は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のハロゲン原子を有する）を表し、
Ｒ５０は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。］
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２が独立に、水素またはフルオロであり；
Ｒ３がＣ２−６アルキル、置換されていても良いＣ３−８シクロアルキル、フェニル、チエニルまたはフリルであり；
Ａが、基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２またはＡ１７のうちの一つを表し；
Ｒ１８が、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチルまたはアミノカルボニルエチルを表し；
Ｒ１９が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し；
Ｒ２０が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し；
Ｒ２１およびＲ２２が互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ２３が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表し；
Ｒ２４およびＲ２５が互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ２６が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ２７が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオまたはトリクロロメチルチオを表し；
Ｒ２８が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表し；
Ｒ２９が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表し；
Ｒ３０が、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ３１が、メチルまたはエチルを表し；
Ｑ１が、Ｓ（硫黄）、ＳＯまたはＣＨ２を表し；
ｐが０または１を表し；
Ｒ３２が、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ３３が、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ３４およびＲ３５が互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ３６が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ３７およびＲ３８が互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ３９が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ４０が、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ４１が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ４２が、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ４３が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ４４が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ４５が、水素、メチルまたはエチルを表し；
Ｒ４６が、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表し；
Ｒ４７が、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ４８が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ４９が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたは各場合で１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｒ５０が、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表す  請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が水素またはフルオロである請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ２が水素またはフルオロである請求項１、２または３に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ３がＣ２−６アルキル、置換されていても良いＣ３−８シクロアルキル、フェニル、チエニルまたはフリルである請求項１、２、３または４に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｒ１８がジフルオロメチルまたはジクロロメチルであり、Ｒ１９がフッ素または塩素であり、Ｒ２０がメチルである請求項１、２、３、４または５に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
下記式（ＩＩ）の化合物。
【化３】
2013528614.tif 000035
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は請求項１で定義の通りである。］
【請求項８】
下記式（ＩＶ）の化合物。
【化４】
2013528614.tif 000036
［式中、Ａは請求項１で定義のＡ１であり、Ｒ１８はジフルオロメチルまたはジクロロメチルであり、Ｒ１９はフッ素または塩素であり、Ｒ２０はメチルであり、Ｘはヒドロキシルまたはハロゲンである。］
【請求項９】
反応図式Ｐ０による請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
段階１で、下記式（ＩＩＩ）による化合物：
【化５】
2013528614.tif 000037
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は請求項１で定義の通りである）を、触媒存在下に、高温および高圧下で反応させて、下記式（ＩＩ）による化合物：
【化６】
2013528614.tif 000038
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は請求項１で定義の通りである）を得て；
段階２で、段階１にて定義の式（ＩＩ）による化合物を、下記式（ＩＶ）による化合物：
【化７】
2013528614.tif 000039
（式中、Ｘはハロゲンまたはヒドロキシである）と反応させて、下記式（Ｉ）による化合物：
【化８】
2013528614.tif 000040
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は請求項１で定義の通りである）を得る方法。
【請求項１０】
有効成分が、好適な担体と組み合わせた請求項１から６のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物である、微生物を防除し、その微生物による植物への攻撃もしくは蔓延を予防するための組成物。
【請求項１１】
植物、植物の部分または植物の生育場所に請求項１から６のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を施用することで、植物病原性微生物の防除またはその微生物の栽培植物への蔓延を予防する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺微生物活性、特には殺真菌活性を有する新規なオルト置換シクロプロピルシクロヘキシルカルボキサミドに関するものである。本発明はさらに、その化合物の製造、その化合物の製造で用いられる新規な中間体、少なくとも一つの前記新規化合物を有効成分として含む農芸化学組成物、前記組成物の製造、植物病原性微生物、好ましくは真菌の防除または植物への蔓延防止のための農業もしくは園芸における有効成分もしくは組成物の使用に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ−Ａ２００３／０７４４９１には、ある種のオルト置換されていないシクロプロピル−フェニル−カルボキサミド類が開示されている。
【０００３】
【化１】
2013528614.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ−Ａ２００３／０７４４９１
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、新規である下記式（Ｉ）のオルト置換シクロプロピルシクロヘキシルカルボキサミド化合物を提供する。
【０００６】
【化２】
2013528614.tif 000003
式中、
Ｒ１は、水素、フルオロ、クロロまたはブロモを表し；
Ｒ２は、水素、フルオロ、クロロまたはブロモを表し；
Ｒ３は、置換されていても良いＣ２−１２アルキル、置換されていても良いＣ２−１２アルケニル、置換されていても良いＣ２−１２アルキニル、置換されていても良いＣ３−１２シクロアルキル、置換されていても良いフェニルまたは置換されていても良い複素環を表し；
Ａは、下記の基Ａ１からＡ１８のうちの一つ：
【０００７】
【化３】
2013528614.tif 000004
を表し；
Ｒ１８は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（それらは各場合で１から５個のハロゲン原子を有する）、アミノカルボニルまたはアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１９は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、
Ｒ２０は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（それらは各場合で１から５個のハロゲン原子を有する）またはフェニルを表し、
Ｒ２１およびＲ２２は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２３は、ハロゲン、シアノまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のハロゲン原子を有する）を表し、
Ｒ２４およびＲ２５は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２７は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（それらは各場合で１から５個のハロゲン原子を有する）を表し、
Ｒ２８は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のハロゲン原子を有する）を表し、
Ｒ２９は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のハロゲン原子を有する）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、
Ｒ３０は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２またはＣＨ２を表し、
ｐは、０、１または２を表し、ｐが２を表す場合、Ｒ３１は同一であるか異なった基を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３４およびＲ３５は互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３６は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３７およびＲ３８は互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３９は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４０は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４２は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４３は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４５は、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４６は、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４８は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４９は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のハロゲン原子を有する）を表し、
Ｒ５０は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
各アルキル部分は直鎖または分岐であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはネオ−ペンチルである。
【０００９】
存在する場合、アルキル部分上の各適宜の置換基は独立に、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルコキシＣ（＝Ｏ）、ホルミル、ニトロ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルチオから選択される。
【００１０】
アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖または分岐の形態であることができる。アルケニル部分は適切な場合には、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のものであることができる。例には、ビニル、アリルおよびプロパルギルである。
【００１１】
存在する場合、アルケニル上もしくはアルキニル上の各適宜の置換基は独立に、アルキル部分についての上記の適宜の置換基から選択される。
【００１２】
シクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどがある。
【００１３】
存在する場合、シクロアルキル上の各適宜の置換基は独立に、Ｃ１−３アルキルおよびアルキル部分について上記の適宜の置換基から選択される。
【００１４】
複素環という用語は、それぞれ独立にＯ、ＳおよびＮから選択される１以上の（好ましくは１個もしくは２個の）ヘテロ原子などの１０個以下の原子を含む非芳香族もしくは芳香族環を指す。そのような環の例には、１，３−ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、モルホリニル、チエニルおよびフリルなどがある。
【００１５】
存在する場合、フェニル上または複素環上の各適宜の置換基は独立に、Ｃ１−６アルキルおよびアルキル部分について上記の適宜の置換基から選択される。存在する場合、フェニル上には、それぞれ独立に選択される４個以下の適宜の置換基がある。
【００１６】
存在する場合、アルキル部分上の各適宜の置換基は独立に、ハロ、ヒドロキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノおよびニトロの好ましいリストから選択される。
【００１７】
存在する場合、アルケニル上またはアルキニル上の各適宜の置換基は独立に、ハロおよびシアノの好ましいリストから選択される。
【００１８】
存在する場合、シクロアルキル上の各適宜の置換基は独立に、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシおよびシアノの好ましいリストから選択される。
【００１９】
存在する場合、フェニル上または複素環基上の各適宜の置換基は独立に、ハロ、ヒドロキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびシアノの好ましいリストから選択される。
【００２０】
Ｒ１およびＲ２は好ましくは独立に、水素またはフルオロである。
【００２１】
Ｒ１およびＲ２は、特に好ましくは水素である。
【００２２】
Ｒ３は、好ましくは、Ｃ２−６アルキル、置換されていても良いＣ３−８シクロアルキル、フェニル、チエニルまたはフリルである。
【００２３】
Ｒ３は特に好ましくは、Ｃ２−６アルキル、置換されていても良いＣ３−８シクロアルキルである。
【００２４】
Ｒ３は非常に好ましくは、Ｃ２−６アルキル、置換されていても良いシクロプロピルである。
【００２５】
Ａは特に好ましくは、基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２またはＡ１７のうちの一つを表す。
【００２６】
Ａは特に好ましくは、基Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ９、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１６、Ａ１７のうちの一つを表す。
【００２７】
Ａは非常に好ましくは、基Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１６、Ａ１７のうちの一つを表す。
【００２８】
Ａは非常に好ましくは、基Ａ１を表す。
【００２９】
Ａはさらに非常に好ましくは、基Ａ２を表す。
【００３０】
Ａはさらに非常に好ましくは、基Ａ４を表す。
【００３１】
Ａはさらに非常に好ましくは、基Ａ５を表す。
【００３２】
Ａはさらに非常に好ましくは、基Ａ６を表す。
【００３３】
Ａはさらに非常に好ましくは、基Ａ９を表す。
【００３４】
Ａはさらに非常に好ましくは、基Ａ１１を表す。
【００３５】
Ａはさらに非常に好ましくは、基Ａ１２を表す。
【００３６】
Ａはさらに非常に好ましくは、基Ａ１６を表す。
【００３７】
Ａはさらに非常に好ましくは、基Ａ１７を表す。
【００３８】
Ｒ１８は好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチルまたはアミノカルボニルエチルを表す。
【００３９】
Ｒ１８は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはジフルオロメチルチオを表す。
【００４０】
Ｒ１８は非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００４１】
Ｒ１８ 特別に好ましくは、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチルまたは１−フルオロエチルを表す。
【００４２】
Ｒ１８は特別に非常に好ましくは、ジフルオロメチルまたはジクロロメチルを表す。
【００４３】
Ｒ１９は好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表す。
【００４４】
Ｒ１９は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはメチルを表す。
【００４５】
Ｒ１９は非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素またはメチルを表す。
【００４６】
Ｒ１９は特別に好ましくは、フッ素、塩素を表す。
【００４７】
Ｒ２０は好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表す。
【００４８】
Ｒ２０は特に好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルまたはフェニルを表す。
【００４９】
Ｒ２０は非常に好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチルまたはフェニルを表す。
【００５０】
Ｒ２０は特別に好ましくは、メチルを表す。
【００５１】
特に好ましいものは、Ｒ１８がジフルオロメチルまたはジクロロメチルであり、Ｒ１９がフッ素または塩素であり、Ｒ２０がメチルである式（Ｉ）による化合物である。
【００５２】
特に好ましいものは、Ｒ１８がジフルオロメチルであり、Ｒ１９がフッ素であり、Ｒ２０がメチルである式（Ｉ）による化合物である。
【００５３】
Ｒ２１およびＲ２２は互いに独立に、好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【００５４】
Ｒ２１およびＲ２２は互いに独立に、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００５５】
Ｒ２１およびＲ２２は互いに独立に、非常に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００５６】
Ｒ２１およびＲ２２は特別に好ましくは、それぞれ水素を表す。
【００５７】
Ｒ２３は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表す。
【００５８】
Ｒ２３は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはトリクロロメトキシを表す。
【００５９】
Ｒ２３は非常に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表す。
【００６０】
Ｒ２３は特別に好ましくは、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００６１】
Ｒ２４およびＲ２５は互いに独立に、好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【００６２】
Ｒ２４およびＲ２５は互いに独立に、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００６３】
Ｒ２４およびＲ２５は互いに独立に、非常に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００６４】
Ｒ２４およびＲ２５は特別に好ましくは、それぞれ水素を表す。
【００６５】
Ｒ２６は好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【００６６】
Ｒ２６は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００６７】
Ｒ２６は非常に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００６８】
Ｒ２７は好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ（それぞれ各場合で１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表す。
【００６９】
Ｒ２７は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオまたはトリクロロメチルチオを表す。
【００７０】
Ｒ２７は非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００７１】
Ｒ２７は特別に好ましくは、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００７２】
Ｒ２８は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表す。
【００７３】
Ｒ２８は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはトリクロロメトキシを表す。
【００７４】
Ｒ２８は非常に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００７５】
Ｒ２９は好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表す。
【００７６】
Ｒ２９は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表す。
【００７７】
Ｒ２９は非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表す。
【００７８】
Ｒ２９は特別に好ましくは、水素を表す。
【００７９】
Ｒ３０は好ましくは、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【００８０】
Ｒ３０は特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００８１】
Ｒ３１は好ましくは、メチルまたはエチルを表す。
【００８２】
Ｒ３１は特に好ましくは、メチルを表す。
【００８３】
Ｑ１は好ましくは、Ｓ（硫黄）、ＳＯまたはＣＨ２を表す。
【００８４】
ｐは好ましくは、０または１を表し、
Ｒ３２は好ましくは、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【００８５】
Ｒ３２は特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００８６】
Ｒ３２は非常に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００８７】
Ｒ３３は好ましくは、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【００８８】
Ｒ３３は特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００８９】
Ｒ３３は非常に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００９０】
Ｒ３４およびＲ３５は互いに独立に、好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【００９１】
Ｒ３４およびＲ３５は互いに独立に、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００９２】
Ｒ３４およびＲ３５は互いに独立に、非常に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００９３】
Ｒ３４およびＲ３５は特別に好ましくは、それぞれ水素を表す。
【００９４】
Ｒ３６は好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【００９５】
Ｒ３６は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００９６】
Ｒ３６は非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【００９７】
Ｒ３６は特別に好ましくは、メチルを表す。
【００９８】
Ｒ３７およびＲ３８は互いに独立に、好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【００９９】
Ｒ３７およびＲ３８は互いに独立に、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１００】
Ｒ３７およびＲ３８は互いに独立に、非常に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１０１】
Ｒ３７およびＲ３８は特別に好ましくは、それぞれ水素を表す。
【０１０２】
Ｒ３９は好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１０３】
Ｒ３９は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１０４】
Ｒ３９は非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１０５】
Ｒ３９は特別に好ましくは、メチルを表す。
【０１０６】
Ｒ４０は好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１０７】
Ｒ４０は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１０８】
Ｒ４０は非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１０９】
Ｒ４０は特別に好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【０１１０】
Ｒ４１は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１１１】
Ｒ４１は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１１２】
Ｒ４１は非常に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１１３】
Ｒ４１は特別に好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表す。
【０１１４】
Ｒ４２は好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１１５】
Ｒ４２は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１１６】
Ｒ４２は非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１１７】
Ｒ４２は特別に好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【０１１８】
Ｒ４３は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１１９】
Ｒ４３は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１２０】
Ｒ４３は非常に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１２１】
Ｒ４３は特別に好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表す。
【０１２２】
Ｒ４４は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１２３】
Ｒ４４は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１２４】
Ｒ４４は非常に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１２５】
Ｒ４５は好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表す。
【０１２６】
Ｒ４５は特に好ましくは、メチルを表す。
【０１２７】
Ｒ４６は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す。
【０１２８】
Ｒ４６は特に好ましくは、フッ素、塩素またはメチルを表す。
【０１２９】
Ｒ４７は好ましくは、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１３０】
Ｒ４７は特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１３１】
Ｒ４７は非常に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１３２】
Ｒ４７は特別に好ましくは、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【０１３３】
Ｒ４８は好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１３４】
Ｒ４８は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【０１３５】
Ｒ４９は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（それらは各場合で１から５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表す。
【０１３６】
Ｒ４９は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１３７】
Ｒ４９は非常に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１３８】
Ｒ５０は好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表す。
【０１３９】
Ｒ５０は特に好ましくは、メチルまたはエチルを表す。
【０１４０】
好ましいものは、全ての基がそれぞれ上記の好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物である。
【０１４１】
特に好ましいものは、全ての基がそれぞれ上記の特に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物である。
【０１４２】
下記式（ＩＩ）の化合物：
【０１４３】
【化２】
2013528614.tif 000005
（Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は式（Ｉ）の化合物について上記で定義されている）も新規であり、式（Ｉ）の化合物の製造における中間体として有用である。
【０１４４】
式（Ｉ）の化合物は、各種の幾何異性体もしくは光学異性体として、または各種互変異体の形態で存在することができる。本発明は、あらゆる割合での全てのそのような異性体および互変異体およびそれらの混合物ならびに重水素化化合物などの同位体型を網羅するものである。
【０１４５】
式（Ｉ）による化合物は、下記の反応図式Ｐ０に従って製造することができる。
【０１４６】
【化３】
2013528614.tif 000006
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記で定義の通りである。
【０１４７】
式（Ｉ）による化合物は、反応図式Ｐ０に従って製造することができ、
段階１で、下記式（ＩＩＩ）による化合物：
【０１４８】
【化４】
2013528614.tif 000007
（Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記で定義の通りである）を、触媒の存在下、高温および高圧下に反応させて、下記式（ＩＩ）による化合物：
【０１４９】
【化５】
2013528614.tif 000008
（Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記で定義の通りである）を得て、
段階２で、段階１で定義の式（ＩＩ）による化合物を、下記式（ＩＶ）による化合物：
【０１５０】
【化６】
2013528614.tif 000009
（Ｘはハロゲンまたはヒドロキシである）と反応させて、下記式（Ｉ）による化合物：
【０１５１】
【化７】
2013528614.tif 000010
（Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記で定義の通りである）を得る。
【０１５２】
ほとんどの材料、特に複素環系の酸および酸ハライド［すなわち、式（ＩＶ）の化合物］は、文献から一般に公知であるか、市販されているか、公知の方法に従って合成することができる（例えば、ＷＯ−Ａ０３／０７４４９１参照）。
【０１５３】
式（ＩＩＩ）による化合物は、ＷＯ−Ａ２００３／０７４４９１に記載の先行技術から公知である。
【０１５４】
式（ＩＩ）の化合物［Ｒ１からＲ３は、式（Ｉ）による化合物について上記で定義の通りである］を、高温および高圧で適宜に溶媒（メタノール、エタノールまたはＴＨＦなど）中での接触還元、例えばＲｕ／Ｃによって式（ＩＩＩ）の化合物から得ることで、式（ＩＩ）の化合物の粗異性体混合物を製造し、それは標準的な技術によってさらに精製することができる。
【０１５５】
式（ＩＩ）による化合物のシス−／トランス−混合物を抽出し、次にフラッシュクロマトグラフィーによって行われるシス−およびトランス−異性体の分離を行うことができる。
【０１５６】
段階１の還元は通常、０から２００℃、好ましくは０から１２０℃、より好ましくは５０から１２０℃の高温で行い、標準圧でまたは加圧下に行うことができ、それは１５ＭＰａ（１５０バール）以下、好ましくは０．１から１５ＭＰａ（１から１５０バール）、より好ましくは０．５から１２ＭＰａ（５から１２０バール）、より好ましくは１から１０ＭＰａ（１０から１００バール）の圧を意味する。別の範囲は、１０から１８０℃、２０から１５０℃、５０から１５０℃である。
【０１５７】
塩素化剤を用いる段階１による還元は、無希釈または一般的な反応条件下で不活性である溶媒の存在下に行う。例えばモノまたは多塩素化脂肪族もしくは芳香族炭化水素またはそれらの混合物を、希釈剤として用いることができる。好適な希釈剤の例には、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン類、トリクロロベンゼン類、クロロトルエン類、クロロベンゾトリフルオリド類、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルムまたは四塩化炭素がある。好ましい希釈剤は、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、１，３−ジクロロベンゼン、１，４−ジクロロベンゼン、１，２，３−トリクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、４−クロロ−トリフルオロメチルベンゼン、１，３，５−トリクロロベンゼン、２クロロトルエン、３−クロロトルエン、４−クロロトルエンまたはそれらの混合物である。特に好ましくはクロロベンゼンを用いる。
【０１５８】
段階１による還元は、無希釈または好適な触媒の存在下に行う。そのような触媒はＲｕ／Ｃである。
【０１５９】
驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な化合物が、実用的な点で、真菌ならびに細菌およびウィルスによって引き起こされる病害に対して植物を保護する上での非常に有利な活性スペクトラムを有することが見出されている。
【０１６０】
式（Ｉ）の化合物は、植物病害生物の防除のための有効成分として、農業部門および関連する使用分野で用いることができる。その新規化合物は、低施用量での優れた活性により、植物によって良好に耐容されることにより、そして環境的に安全であることによって非常に優れている。それらは、非常に有用な治療特性、予防特性および全身特性を有し、多くの栽培植物を保護するのに用いられる。式Ｉの化合物を用いて、有用植物の各種作物の植物または植物部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）で生じる病害生物を阻害または破壊しながら、同時に例えば植物病原性微生物から、後に成長する植物部分も保護することができる。
【０１６１】
式（Ｉ）の化合物を、植物繁殖物、特に種子（果実、塊茎、穀粒）および植物切り穂（例えばイネ）の処理、真菌感染に対する保護ならびに土壌中で発生する植物病原性真菌に対する保護のための粉衣薬（ｄｒｅｓｓｉｎｇ  ａｇｅｎｔｓ）として用いることもできる。
【０１６２】
さらに本発明による化合物は、関連する分野での、例えば木材および木材関連の技術製品などの技術材料の保護、食品保存、衛生管理での真菌防除に用いることができる。
【０１６３】
式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の種類の植物病原性真菌に対して有効である。
【０１６４】
本発明によって処理可能である真菌疾患の一部の病原体を例として挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えばポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えばスファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えばウンシヌラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病などのウドンコ病；
例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）に起因するギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病；例えばヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病；例えばファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコスポラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するファコスポラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病；例えばプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプクシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病；例えばウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病などのさび病；
例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）に起因するアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病；例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病；例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはペロノスポラ．ブラシカエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病；例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病；例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病；例えばプソイドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはプソイドペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するプソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病；例えばピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病などのオオミセテ（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）病；
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病；例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病；例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するクラジオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（コニジアホルム（Ｃｏｎｉｄｉａｆｏｒｍ）：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、シン（Ｓｙｎ）ヘルミントスポリウム：（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））またはコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病；例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）に起因するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病；例えばシクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｒｎ）病；例えばジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）に起因するジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病；例えばエルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病；例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するグロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病；例えばグイグナルジア・ビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）に起因するグイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病；例えばレプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）およびレプトスファエリア・ノドルルン（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病；例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に起因するマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病；例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病；例えばファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病；例えばピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）またはピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病；例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ｒ���ｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）またはラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）に起因するラムラリア−（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病；例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）およびセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病；例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｈｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病；例えばベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病などの葉の斑点病、葉枯病および葉の胴枯病；
例えばコルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病；例えばフサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病；例えばガオイマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するガオイマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病；例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病；例えばサロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因する（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病；例えばスクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病；例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病；例えばチエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病などの根、葉鞘および茎の病気；
例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）に起因するアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病；例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病；例えばクラジオスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）に起因するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；例えばクラビセプス・プルプリア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病；例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病；例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病；例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病などの穂および円錐花序の病気；
例えばスファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するスファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病；例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）に起因するチレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病；例えばウロシスチス・オックルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病；例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）に起因するウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病などの黒穂病およびムギ黒穂病；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病；例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病；例えばペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）に起因するペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病；例えばリゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病；例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病；例えばベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病などの果実腐敗病およびカビ病；
例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するアルテマリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）病；例えばアファノミセス・オイテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するアファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病；例えばアスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）に起因するアスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病；例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病；例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）に起因するコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病；（コニジアホルム（Ｃｏｎｉｄｉａｆｏｒｍ）：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス・シン（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  Ｓｙｎ）：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；例えばコレトトリクム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病；例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病；例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病；例えばマクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病；例えばミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）に起因するミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）病；例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病；例えばペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病；例えばホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）に起因するホマ（Ｐｈｏｍａ）病；例えばホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）に起因するホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病；例えばフィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病；例えばピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病；例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病；例えばピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病；例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病；例えばリゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病；例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病；例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病；例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病；例えばベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）に起因するベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病などの種子および土壌伝播性の腐朽病、カビ病、しおれ病、腐敗病および立ち枯れ病；
例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病などの癌腫病、ほうき病および枝枯病；
例えばモニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）に起因するモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病などの胴枯病；
例えばエキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）に起因するエキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、例えばタフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病など、花および果実の変形を含む葉水疱または縮葉病病；
例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）に起因するエスカ（Ｅｓｃａ）病；例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病；例えばリギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するリギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病などの木本植物の衰退性病害；
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病などの花および種子の病気；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病；例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病などの塊茎の病気；
例えばプラモジオホラ・ブラッシカ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因する（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病などの根こぶ病；
キサントモナス属種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばキサントモナス・カンペストリス病原型オリザ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；シュードモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシュードモナス・シリンガ病原型ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア属種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの細菌性生物に起因する病気。
【０１６５】
以下のものによって引き起こされる葉、茎、鞘および種子に対する真菌病害、例えばアルテルナリア葉斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属種アトランス・テニュイッシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム亜種トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、セルコスポラ葉斑点病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）および焼枯れ病（ｂｌｉｇｈｔ）（セクロスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉焼枯れ病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ）（同義））、ダクチュリオフォラ葉斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（ダクチュリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ｄｏｗｎｙ  ｍｉｌｄｅｗ）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ焼枯れ病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ））、葉輪紋病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ葉斑点病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティカ葉斑点病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（フィロスティカ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘および茎の焼枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  、ｍｉｌｄｅｗ）（ミクロスファエラ・ディフューザ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノチャエタ葉斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（ピレノチャエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア・エリアル（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ）、葉および膜の焼枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ファコプソラ・メイドミエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｄｏｍｉａｅ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム葉焼枯れ病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））。
【０１６６】
下記のものによって引き起こされる根および茎基部の真菌病、例えば黒根腐病（ｂｌａｃｋ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フザリウム焼枯病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ）または萎凋病（ｗｉｌｔ）、根腐れ病ならびに鞘および頸部腐れ病（ｒｏｔ）（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、マイコレプトディスカス根腐れ病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（マイコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・バスインフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘および茎の焼枯病（ｂｌｉｇｈｔ）（ディアポルセ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、枝枯れ病（ディアポルセ・ファセオロラム亜種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐れ病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、褐色茎腐れ病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（フィアロフォラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム腐れ病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（ピチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレギュラーレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｅｒｅ）、ピチウム・デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）、茎腐敗および立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐れ病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ））。
【０１６７】
さらに、式Ｉの新規化合物は、植物病原性の細菌およびウィルスに対して（例えば、ザントモナス属、シュードモナス属、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）に対して、ならびにタバコモザイクウィルスに対して）有効である。
【０１６８】
上記の生物の耐性菌を防除することも可能である。
【０１６９】
列記可能な工業材料を劣化または変化させることができる微生物には、例えば細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物がある。本発明による活性化合物は好ましくは、真菌、特にかび、木材を変色させるおよび木材を分解する真菌（担子菌類）に対して、そして粘液生物および藻類に対して作用する。例としては下記の属の微生物などがあり得る。すなわちアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）などのアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）；アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）；ケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）；コニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）などのコニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）；レンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）などのレンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）；ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）；ポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）；アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのアウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）；スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）；トリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）；大腸菌などのエシェリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）；緑膿菌などのシュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）；黄色ブドウ球菌などのブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）である。
【０１７０】
本発明による組成物は成長する植物や植物部分に施用されるが、それらは収穫後の植物または植物部分を保護するのに用いることもできる。
【０１７１】
本出願の範囲内において、「収穫後処理」は極めて広義に理解されるべきである。一方では、収穫後処理とは文字通り、果実および野菜が収穫された後の果実または野菜の処理を意味する。収穫後処理のために、果実または野菜を（例えば、ＷＯ２００５／００９４７４で開示された方法および装置を使用して）、液体中に浸漬またはダンプタンクもしくは灌注して、または刷毛塗り、燻蒸、塗布、煙霧（温または冷）して処理する。または果実をワックス状のまたは他の組成物で被覆してもよい。収穫の直前に本発明による組成物を施用することで、収穫後および貯蔵時の病気に対して植物または植物部分を保護することも可能であり、効力は輸送および貯蔵中保持される。
【０１７２】
本発明によれば、収穫後および貯蔵病害は、例えば以下の真菌：コレトトリクム属種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば、コレトトリクム・ムサエ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｍｕｓａｅ）、コレトトリクム・グロエオスポリオイダス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリクム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）；フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば、フザリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・モニリホルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、フザリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；ベルチシリウム属種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば、ベルチシリウム・テオブロマエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）；ニグロスポラ属種（Ｎｉｇｒｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）；ボトリチス属種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；ゲオトリクム属種（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば、ゲオトリクム・カンディダム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃａｎｄｉｄｕｍ）；ホモプシス属種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ホモプシス・ナタレンシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）；ディプロディア属種（Ｄｉｐｌｏｄｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、ディプロディア・シトリ（Ｄｉｐｌｏｄｉａ  ｃｉｔｒｉ）；アルターナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、アルターナリア・シトリ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｃｉｔｒｉ）、アルターナリア・アルターナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）；フィトフトラ属種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、例えば、フィトフトラ・シトロフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）、フィトフトラ・フラガリエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｆｒａｇａｒｉａｅ）、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）、フィトフトラ・パラジチカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；セプトリア属種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、セプトリア・デプレッサ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｄｅｐｒｅｓｓａ）；ムコール属種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ．）、例えば、ムコール・ピリホルミス（Ｍｕｃｏｒ  ｐｉｒｉｆｏｒｍｉｓ）；モニリニア属種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、モニリニア・フルクチゲナ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、モニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；ベンツリア属種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ベンツリア・ピリナ（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｐｙｒｉｎａ）；リゾプス属種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、リゾプス・ストロニファー（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）、リゾプス・オリゼ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）；グロメレラ属種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；スクレロティニア属種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、スクレロティニア・フルイチコラ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｆｒｕｉｔｉｃｏｌａ）；セラトシスチス属種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ．）、例えば、セラトシスチス・パラドクサ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｐａｒａｄｏｘａ）；ペニシリウム属種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば、ペニシリウム・フニクロスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ）、ペニシリウム・エクスパンザム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペニシリウム・ディギタータム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、ペニシリウム・イタリカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｉｔａｌｉｃｕｍ）；グロエオスポリウム属種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば、グロエオスポリウム・アルブム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、グロエオスポリウム・ペレナンス（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎａｎｓ）、グロエオスポリウム・フルクチゲヌム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎｕｍ）、グロエオスポリウム・シングラタ（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｉｎｇｕｌａｔａ）；フィリクテナ属種（Ｐｈｌｙｃｔａｅｎａ  ｓｐｐ．）、例えば、フィリクテナ・バガブンダ（Ｐｈｌｙｃｔａｅｎａ  ｖａｇａｂｕｎｄａ）；シリンドロカルポン属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃａｒｐｏｎ  ｓｐｐ．）、例えば、シリンドロカルポン・マリ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌｉ）；ステムフィリウム属種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば、ステムフィリウム・ベシカリウム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｌｉｕｍ  ｖｅｓｉｃａｒｉｕｍ）；ファシジオピクニス属種（Ｐｈａｃｙｄｉｏｐｙｃｎｉｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ファシジオピクニス・マリルム（Ｐｈａｃｙｄｉｏｐｙｃｎｉｓ  ｍａｌｉｒｕｍ）；チエラビオプシス属種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、例えば、チエラビオプシス・パラドキシ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｐａｒａｄｏｘｙ）；アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、アスペルギルス・カルボナリウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｃａｒｂｏｎａｒｉｕｓ）；ネクトリア属種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；およびペジクラ属種（Ｐｅｚｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）によって引き起こされる場合がある。
【０１７３】
本発明によれば、収穫後貯蔵病害は、例えば、瘡痂病（ｓｃａｌｄ）、焼け、軟化、老化損傷、皮目斑点、苦痘病、褐変、みつ病、導管損傷、ＣＯ２障害、ＣＯ２欠乏およびＯ２欠乏である。
【０１７４】
本発明により処理される果実、切り花および野菜は、特に以下に挙げるもの：穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、ソルガムなど；ビート類、例えば、テンサイおよび飼料用ビート；仁果、核果および液果類、例えば、リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー；マメ科植物、例えば、インゲンマメ、ヒラマメ、エンドウマメ、ダイズ；油糧植物、例えば、アブラナ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマ、カカオ、ラッカセイ；ウリ科、例えば、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎｓ）、ガーキン、メロン、キュウリ、スカッシュ（ｓｑｕａｓｈｅｓ）；繊維植物、例えば、綿花、アマ、アサ、ジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン；熱帯果実、例えば、パパイヤ、パッションフルーツ、マンゴー、スターフルーツ、パイナップル、バナナ；野菜、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツおよびカブ等のアブラナ科、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、トウガラシおよびアマトウガラシ；月桂樹様植物（ｌａｕｒｅｌ−ｌｉｋｅｐｌａｎｔｓ）、例えば、アボカド、シナモンおよびクスノキ；または、トウモロコシ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、チャ、ブドウ、ホップ、ゴム料植物等の植物、ならびに観賞植物、例えば、切り花、バラ、ガーベラおよび球根、灌木、落葉樹および針葉樹等の常緑樹から選択される。栽培植物をここに列挙したのは、本発明を例証することが目的であり、本発明をこれらに限定するものではない。
【０１７５】
本発明によれば、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、望ましいおよび望ましくない野生植物、作物および植物変種のような全ての植物および植物群を意味する（植物品種および育成者権によって保護され得るか否かを問わず）。栽培品種及び植物変種は、１種類以上の生物工学的方法で（例えば、倍加半数体、原形質融合、ランダム突然変異誘発および定方向突然変異誘発、分子マーカーまたは遺伝的マーカーなどを用いることによって）補助または補足することが可能な従来の繁殖方法および育種方法によって得られる植物であることができるか、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得られる植物であることができる。植物部分とは、枝条、葉、花および根などの植物の地上部および地下部の全ての部分及び器官を意味し、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、ならびに根、球茎および根茎などが挙げられる。作物、ならびに栄養繁殖物（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ）および生殖繁殖物（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿し穂、球茎、根茎、匍匐茎および種子なども、植物部分に属する。
【０１７６】
本発明の方法で保護することが可能な植物の中で、以下のもの：主要農作物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｉｌｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、マスタード）およびアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、オートムギ、ライムギ、オオムギ、アワ、ライコムギ、アマ、ブドウの蔓、ならびに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実および野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ  ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴおよびナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラ、アーモンドおよびモモ、液果（ｂｅｒｒｙ  ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびバナナ園（ｂａｎａｎａ  ｔｒｅｅｓ  ａｎｄ  ｐｌａｎｔｉｎｇｓ））、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミおよびチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ  ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブまたはキクニガナを包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリおよびセロリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ピックルキュウリ（ｐｉｃｋｌｉｎｇ  ｃｕｃｕｍｂｅｒ）を包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタンおよびメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、タマネギおよびリーキ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ、ハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ  ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウおよびインゲンマメ（例えば、クライミングビーン（ｃｌｉｍｂｉｎｇ  ｂｅａｎｓ）およびソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、フダンソウ（ｍａｎｇｏｌｄ）、フダンソウ（ｓｐｉｎａｃｈｂｅｅｔ）、ホウレンソウ、ビートの根（ｂｅｅｔｒｏｏｔｓ））、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；園芸作物および森林作物（ｆｏｒｅｓｔ  ｃｒｏｐｓ）；観賞植物；および、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物を挙げることができる。
【０１７７】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物または種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（または、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたかまたは当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノムまたはミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質もしくはポリペプチドを発現することにより、または、その植物内に存在している別の一つもしくは複数の遺伝子をダウンレギュレートもしくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しいまたは改善された作物学的特性または別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術またはＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子導入事象と称される。
【０１７８】
植物種または植物品種、それらの生育場所および生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物および組成物の施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または活性の増強、植物の生育の向上、高温または低温に対する耐性の向上、渇水または水中もしくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上および／または栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上および／または加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０１７９】
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない微生物類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物類を接種されたときに、それらの望ましくない微生物類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない微生物類は、植物病原性の菌類、細菌類およびウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が有効になる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間である。
【０１８０】
本発明に従って処理するのが好ましい植物および植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、および／または、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
【０１８１】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物および植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫および有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類および／またはウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０１８２】
線虫抵抗性植物の例は、例えば米国特許出願１１／７６５，４９１、１１／７６５，４９４、１０／９２６，８１９、１０／７８２，０２０、１２／０３２，４７９、１０／７８３，４１７、１０／７８２，０９６、１１／６５７，９６４、１２／１９２，９０４、１１／３９６，８０８、１２／１６６，２５３、１２／１６６，２３９、１２／１６６，１２４、１２／１６６，２０９、１１／７６２，８８６、１２／３６４，３３５、１１／７６３，９４７、１２／２５２，４５３、１２／２０９，３５４、１２／４９１，３９６および１２／４９７，２２１に記載されている。
【０１８３】
本発明に従って同様に処理し得る植物および植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【０１８４】
本発明に従って同様に処理し得る植物および植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長および発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率および促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成によっても影響され得る（ストレス条件下および非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数および距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢または穂の数、１つの莢または穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開および耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量および油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性ならびに向上した貯蔵安定性などがある。
【０１８５】
本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたは雑種強勢の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレスに対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、ハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種に記載されていた。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる。
【０１８６】
本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０１８７】
除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。植物は、各種手段によってグリホセートに対して耐性とすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８３，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２２１，  ３７０−３７１）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ）（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９２、Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  ７，  １３９−１４５）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８６，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２３３，  ４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８８，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２６３，  ４２８０−４２８９）もしくはオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ０１／６６７０４）をコードする遺伝子である。それは、変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。グリホセート耐性を与えるＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物が報告されている。デカルボキシラーゼ遺伝子などのグリホセート耐性を与える他の遺伝子を有する植物が報告されている。
【０１８８】
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。そのような有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（例えば、ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物も記載されている。
【０１８９】
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼＨＰＰＤは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、およびＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ２００９／１４４０７９、ＷＯ２００２／０４６３８７、またはＵＳ６，７６８，０４４に記載のような天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異もしくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、ＷＯ９９／３４００８およびＷＯ０２／３６７８７に記載されている。ＷＯ２００４／０２４９２８に記載のように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、酵素プレフェン酸デヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。さらに、ＷＯ２００７／１０３５６７およびＷＯ２００８／１５０４７３に示されるＣＹＰ４５０酵素などのＨＰＰＤ阻害薬を代謝または分解することができる酵素をコードする遺伝子をゲノムに付加させることで、植物のＨＰＰＤ阻害薬系除草剤に対する耐性を高くすることができる。
【０１９０】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばＴｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ（２００２，  Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５０：  ７００−７１２）に記載のように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造が記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物も記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も記載されている。
【０１９１】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別または例えば大豆（米国特許第５０８４０８２号）、イネ（ＷＯ９７／４１２１８）、甜菜（米国特許第５７７３７０２号およびＷＯ９９／０５７９６５号）、レタス（米国特許第５１９８５９９号）またはヒマワリ（ＷＯ０１／０６５９２２）に関して記載の突然変異育種によって得ることができる。
【０１９２】
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０１９３】
本明細書で使用される場合の「昆虫耐性トランスジェニック植物」には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。
【０１９４】
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．  （１９９８，  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，  ６２：  ８０７−８１３）により挙げられ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒命名法でＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によって改訂された、オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分（例えばＥＰ１９９９１４１およびＷＯ２００７／１０７３０２）または例えば米国特許出願第１２／２４９０１６号に記載の合成遺伝子によってコードされるタンパク質；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．  ２００１，  Ｎａｔ．  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．  １９：  ６６８−７２；  Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．  ２００６，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．  ７１，  １７６５−１７７４）またはＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆタンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ  ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素（ＷＯ９４／２１７９５）；または
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記５）から７）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；または
９）ＶＩＰ３およびＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆから構成される二元毒素（米国特許出願６１／１２６０８３および６１／１９５０１９）、またはＶＩＰ３タンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質から構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）などのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）からの分泌タンパク質；
１０）いくつかの、特には１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換わっていることで、標的昆虫種に対する殺虫活性がより高くなり、および／または影響される標的昆虫種の範囲が拡大し、および／またはクローニングまたは形質転換時にコードするＤＮＡに導入される変化（殺虫性タンパク質はなおもコードしている）の故の上記の９）のタンパク質
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種に対する異なるタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
【０１９５】
本明細書で使用される「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」にはさらに、植物害虫によって摂食されたら、その害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に産生する配列を有する少なくとも一つの導入遺伝子を含む植物が含まれる。
【０１９６】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレスに対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
【０１９７】
１）植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
２）植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
３）ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
【０１９８】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。
【０１９９】
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および／またはデンプン粒子形態が、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、およびアルテルナンを産生する植物がある。
【０２００】
３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物、
４）「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」（ＬＰ）および／または「長期貯蔵」（ＬＳ）などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交配植物。
【０２０１】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０２０２】
ａ）改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、ショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｃ）繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物であって、ワタ植物などのショ糖発現が高くなった植物、
ｄ）例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
【０２０３】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０２０４】
ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
【０２０５】
やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は例えば、ジャガイモウィルスＹ（Ｔｅｃｎｏｐｌａｎｔ（アルゼンチン）からのイベントＳＹ２３０およびＳＹ２３３）に対してウィルス抵抗性であるか、ジャガイモ葉枯れ病（例えばＲＢ遺伝子）に対して病害抵抗性であるか、低温誘導甘味における低減（Ｎｔ−Ｉｎｈｈ、ＩＩＲ−ＩＮＶ遺伝子を有する）を示すかまたは矮性表現型（遺伝子Ａ−２０オキシダーゼ）を有するジャガイモなどの植物である。
【０２０６】
やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、種子脱粒特性が変わったアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、形質転換により、または植物選択によって得ることができ、種子脱粒特性の変化などを与える突然変異を含み、種子脱粒が遅延または低減するアブラナ植物などの植物などがある。
【０２０７】
本発明に従って処理できる特に有用なトランスジェニック植物は、米国において米国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物衛生検査部（ＡＰＨＩＳ）への未規制状態についての申し立ての主題である（申し立てが認可されているかなおも係属中であるかを問わず）形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物である。この情報は常に、例えばインターネットサイト（ＵＲＬ  ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）でＡＰＨＩＳ（４７００  Ｒｉｖｅｒ  Ｒｏａｄ  Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ，  ＭＤ２０７３７，  ＵＳＡ）から容易に入手できる。本願の出願日に、ＡＰＨＩＳで係属中であるかＡＰＨＩＳによって認可されている未規制状態についての申し立ては、下記の情報を含む表Ｂに挙げたものであった。
【０２０８】
−申し立て：申し立ての識別番号。形質転換事象の技術的説明は、例えば本申し立て番号を参照することでＡＰＨＩＳウェブサイトでＡＰＨＩＳから得ることができる個々の申し立て文書にある。それらの記載は、参照によって本明細書に組み込まれる。
【０２０９】
申し立ての延長：延長が申請された過去の申し立てについての言及。
【０２１０】
機関：申し立てを提出する事業体名。
【０２１１】
規制条項：関係する植物種。
【０２１２】
トランスジェニック表現型：形質転換事象によって植物に与えられる形質。
【０２１３】
形質転換事象または系統：未規制状態が必要な事象または複数事象（場合により、系統または複数系統とも称される）の名称。
【０２１４】
ＡＰＨＩＳ文書：申し立てに関連してＡＰＨＩＳによって刊行され、ＡＰＨＩＳで請求することができる各種文書。
【０２１５】
単独の形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む別の特に有用な植物が、例えば様々な国または地域の規制当局からのデータベースに挙げられている（例えばｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ＩＴ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｃｅｒａ−ｇｍｃ．ｏｒｇ／ｉｎｄｅｘ．ｐｈｐ？ｅｖｉｄｃｏｄｅ＝＆ｈｓｔＩＤＸＣｏｄｅ＝＆ｇＴｙｐｅ＝＆ＡｂｂｒＣｏｄｅ＝＆ａｔＣｏｄｅ＝＆ｓｔＣｏｄｅ＝＆ｃｏＩＤＣｏｄｅ＝＆ａｃｔｉｏｎ＝ｇｍ＿ｃｒｏｐ＿ｄａｔａｂａｓｅ＆ｍｏｄｅ＝Ｓｕｂｍｉｔを参照）。
【０２１６】
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で用いるか、好ましくは製剤業界で従来用いられる補助剤とともに用いる。このためには、それらは公知の方法で簡便に製剤して、乳剤、塗布可能ペースト、直接噴霧もしくは希釈可能な液剤、希乳濁液、水和剤、可溶性粉末、ダスト剤、粒剤、および例えばポリマー物質中のカプセルとする。
【０２１７】
組成物の種類と同様に、噴霧、霧化、散粉、拡散、コーティングまたは注入などの施用方法は、所期の目的および支配的な環境に応じて選択される。組成物は、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤または粘着付与剤ならびに肥料、微量栄養素供与体または特別な効果を得るための他の製剤などの別の補助剤を含むこともできる。
【０２１８】
好適な担体および補助剤は固体であるか液体であることができ、例えば天然もしくは再生無機物質、溶媒、分散剤、湿展剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤または肥料などの製剤技術で有用な物質である。そのような担体は、例えばＷＯ９７／３３８９０に記載されている。
【０２１９】
式（Ｉ）の化合物は通常、組成物の形態で用いられ、処理すべき作物区域または植物に、別の化合物と同時または順次で施用することができる。これらの別の化合物は、例えば肥料または微量栄養素供与体または植物成長に影響を与える他の製剤であることができる。それらは、所望に応じて、別の担体、界面活性剤または製剤業界で一般に使用される施用促進補助剤と組み合わせた選択的除草剤ならびに殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤またはこれら製剤のいくつかの混合物であることもできる。
【０２２０】
式（Ｉ）の化合物は、他の殺菌剤と混合させて、場合によって予想外の相乗活性を得ることができる。特に好ましい混合成分は、アザコナゾール、ＢＡＹ１４１２０、ビタータノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾールなどのアゾール類；アンシミドール、フェナリモール、ヌアリモールなどのピリミジニルカルビノール；ブピリメート、ジメチリモール、エチリモールなどの２−アミノ−ピリミジン類；ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロオキサミン、トリデモルフなどのモルホリン類；シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルなどのアニリノピリミジン類；フェンピクロニル、フルジオキソニルなどのピロール類；ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフラース、オキサジキシルなどのフェニルアミド類；ベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾールなどのベンズイミダゾール類；クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、マイクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリンなどのジカルボキシイミド類；カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミドなどのカルボキサミド類；グアザチン、ドジン、イミノクタジンなどのグアニジン類；アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、ＳＳＦ−１２９、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ＢＡＳ５００Ｆ（名称案ピラクロストロビン）、ＢＡＳ５２０などのストロビルリン類；フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラムなどのジチオカーバメート類；カプタホル、カプタン、ジクロフルアニド、フルオロマイド、ホルペット、トリフルアニドなどのＮ−ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド類；ボルドー液、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、マンコッパー、オキシン−銅などのＣｕ−化合物；ジノキャップ、ニトロサール−イソプロピルなどのニトロフェノール−誘導体；エジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン、ホスジフェン、ピラゾホス、トルクロホス−メチルなどの有機−ｐ−誘導体；アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン−Ｓ、キノメチオネート、クロロネブ、クロロサロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（名称案：フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ））、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキサニル、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、ホセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）、カスガマイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン類、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、硫黄、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）などの各種他薬剤である。
【０２２１】
式（Ｉ）の化合物または少なくとも一つの前記化合物を含む農芸化学組成物の好ましい施用方法は、茎葉施用である。施用頻度および施用量は、相当する病原体の蔓延のリスクによって決まる。しかしながら、式Ｉの化合物は、液体製剤を植物の場所に潅注するか、例えば粒剤の形態で土壌に固体で化合物を施用することで（土壌処理）、土壌を介して根から植物に浸透することもできる（全身作用（ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ａｃｔｉｏｎ））。水稲の作物では、そのような粒剤を、冠水した水田に施用することができる。式Ｉの化合物は、殺菌剤の液体製剤で種子もしくは塊茎を含浸させるか、それらを固体製剤でコーティングすることで種子に施用することもできる（コーティング）。
【０２２２】
製剤［すなわち、式（Ｉ）の化合物を含む組成物］および所望に応じて固体もしくは液体補助剤は公知の方法で調製され、代表的には当該化合物を、増量剤、例えば溶媒、固体担体および適宜に表面活性化合物（界面活性剤）と十分に混和することで調製される。
【０２２３】
農芸化学製剤は、通常０．１から９９重量％、好ましくは０．１から９５重量％の式Ｉの化合物、９９．９から１重量％、好ましくは９９．８から５重量％の固体もしくは液体補助剤、０から２５重量％、好ましくは０．１から２５重量％の界面活性剤を含む。
【０２２４】
有利な施用量は、通常は５ｇから２ｋｇの有効成分（ａ．ｉ．）／ヘクタール（ｈａ）、好ましくは１０ｇから１ｋｇのａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇから６００ｇのａ．ｉ．／ｈａである。種子潅注剤として用いる場合、簡便な用量は種子１ｋｇ当たり活性物質１０ｍｇから１ｇである。
【０２２５】
商業製品は濃厚剤として製剤することが好ましいが、末端ユーザーは通常は希釈製剤を用いる。
【０２２６】
下記の実施例は、上記の発明をより詳細に示すものであるが、本発明を限定するものではない。
【０２２７】
上記のほとんどの材料である複素環系の酸および酸ハライド（式（ＩＶ）による化合物）は文献で一般に公知であるか（ＷＯ−Ａ２００３／０７４４９１およびそこでの引用文献）、公知の方法に従って合成することができる。
【０２２８】
本発明はまた、式（ＩＶｃ）および（ＩＶｆ）による特定のジフルオロメチルピラゾール誘導体の製造方法に関するものでもある。従って、本発明のさらに別の態様によれば、下記の反応図式Ｐ１によって示される式（ＩＶｃ）および（ＩＶｆ）の化合物の製造方法Ｐ１が提供される。
【０２２９】
【化８】
2013528614.tif 000011
方法Ｐ１
式（ＩＶａ）による５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒドは、ＷＯ−Ａ２００４／０１４１３８から公知である（参考例３５）。
【０２３０】
方法Ｐ１の段階１は、酸化剤の存在下に、そして適切な場合は溶媒の存在下に行う。
【０２３１】
方法Ｐ１の段階２および５は、酸ハライドの存在下に、そして適切な場合は溶媒の存在下に行う。
【０２３２】
方法Ｐ１の段階３は、フッ素化剤の存在下に、そして適切な場合は溶媒の存在下に行う。
【０２３３】
方法Ｐ１の段階４は、酸または塩基の存在下に、そして適切な場合は溶媒の存在下に行う。
【０２３４】
本発明による方法Ｐ１の段階を行う上で好適な酸化剤は、各場合で、そのような反応に一般的である全ての無機および有機酸化剤である。好ましくは、過マンガン酸ベンジルトリエチルアンモニウム；臭素；塩素；ｍ−クロロ過安息香酸；クロム酸；酸化クロム（ＶＩ）；過酸化水素；過酸化水素−三フッ化ホウ素；過酸化水素−尿素；２−ヒドロキシパーオキシヘキサフルオロ−２−プロパノール；ヨウ素；酸素−白金触媒、過安息香酸；パーオキシアセチル・ナイトレート；過マンガン酸カリウム；ルテニウム酸カリウム；ジクロム酸ピリジニウム；酸化ルテニウム（ＶＩＩＩ）；酸化銀（Ｉ）；酸化銀（ＩＩ）；亜硝酸銀；亜塩素酸ナトリウム；次亜塩素酸ナトリウム；２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルを用いる。
【０２３５】
本発明による方法Ｐ１の段階２および５を行う上で好適な酸ハライドは、各場合で、そのような反応で一般的である全ての有機または無機酸ハライドである。好ましくは、特にはホスゲン、三塩化リン、五塩化リン、酸化三塩化リン；塩化チオニル；または四塩化炭素−トリフェニルホスフィンを用いる。
【０２３６】
本発明による方法Ｐ１の段階３を行う上で好適なフッ素化剤は各場合で、そのような反応に一般的な全てのフッ素化剤である。好ましくは、フッ化セシウム；フッ化カリウム；フッ化カリウム−二フッ化カルシウム；フッ化テトラブチルアンモニウムを用いる。
【０２３７】
本発明による方法Ｐ１または方法Ｐ２の段階１から５を行う上で好適な溶媒は各場合で、全ての一般的な不活性有機溶媒である。好ましくは、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；またはスルホランなどのスルホン類を用いる。
【０２３８】
本発明による方法Ｐ１または方法Ｐ２の段階１から５を行う場合、反応温度は独立に、比較的広い範囲内で変動させることができる。概して、本発明による方法は、０℃から１６０℃、好ましくは１０℃から１２０℃の温度で行う。本発明による方法における温度を制御する方法は、マイクロ波技術を用いることである。
【０２３９】
本発明による方法Ｐ１または方法Ｐ２の段階１から５は独立に、大気圧下で行う。しかしながら、各場合で、高圧または低圧下で行うことも可能である。
【０２４０】
本発明による方法Ｐ１の段階１を行う場合、式（ＩＶａ）のアルデヒド１モル当たり、１モルまたはそれ以外の過剰の酸化剤を用いる。他の比率で反応成分を用いることも可能である。
【０２４１】
本発明による方法Ｐ１の段階２および５を行う場合、式（ＩＶｂ）または（ＩＶｅ）の酸１モル当たり１モルまたは他の過剰の酸ハライドを用いる。他の比率で反応成分を用いることも可能である。
【０２４２】
本発明による方法Ｐ１の段階３を行う場合、酸（ＩＶｃ）１モル当たり１モルまたはそれ以外の過剰のフッ素化剤を用いる。他の比率で反応成分を用いることも可能である。
【０２４３】
本発明による方法Ｐ１の段階４を行う場合、酸ハライド（ＩＶｄ）１モル当たり１モルまたはそれ以外の過剰の酸もしくは塩基を用いる。他の比率で反応成分を用いることも可能である。
【０２４４】
後処理は、一般的な方法によって行う。概して、反応混合物を水で処理し、有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切であれば、残留物について、クロマトグラフィー、再結晶または蒸留などの一般的な方法によって、なおも存在し得る不純物を除去することができる。
【０２４５】
本発明による化合物は、上記の方法に従って製造することができる。そうではあっても、当業者が、その一般的知識および入手可能な刊行物に基づいて、合成が望まれる本発明による各化合物の詳細に従って、これらの方法を調整可能であることは明らかであろう。
【０２４６】
以下の実施例は、本発明による式（Ｉ）の化合物の製造および効力を説明するものであるが、本発明を限定するものではない。
【０２４７】
５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の合成（実施例ＩＶｂ）
５００ｍＬフラスコで、５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒド６．０ｇ（３１ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍＬに加えた。水酸化ナトリウム２．４ｇ（６２ｍｍｏｌ）の水溶液（水６ｍＬ）を反応混合物に加え、次に温度を３７℃以下に維持しながら３０％過酸化水素水溶液１０３ｍＬを加えた。添加終了後、反応混合物を５０℃で７時間撹拌した。反応混合物を室温に戻したら、２相を分離し、有機相を水１００ｍＬで抽出した。合わせた水相を塩酸水溶液でｐＨ２の酸性とした。得られた白色沈殿を濾過し、水２０ｍＬで２回洗浄し、乾燥させて、５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸３．２ｇを白色固体として得た。
【０２４８】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：３．７８（ｓ、３Ｈ）；７．１２（ｔ、１Ｈ、ＪＨＦ＝５３．６０Ｈｚ）１３．１９（ｓ、１Ｈ）；
ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８８ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ）；２２００−３２００ｃｍ−１広い（水素結合）。
【０２４９】
５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライドの合成（実施例ＩＶｃ）
５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸３．２ｇおよび塩化チオニル４４．３ｍＬを５時間還流した。冷却後、反応混合物を減圧下に溶媒留去して、５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド３．５ｇを黄色油状物として得た。
【０２５０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＨＣｌ３−ｄ６）δｐｐｍ：３．９７（ｓ、３Ｈ）；７．００（ｔ、Ｊ＝５２．０１Ｈｚ、１Ｈ）；
ＩＲ（ＴＱ）：１７５９および１７２５ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ）。
【０２５１】
３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオリドの合成（実施例ＩＶｄ）
フッ化カリウム４．０ｇ（７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド（２１ｍＬ）中脱水溶液に、５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド５．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍＬ）中溶液を１００℃で加えた。得られた反応混合物を１９０から２００℃で２２時間撹拌した。減圧下での蒸留によって、３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオリドのテトラヒドロ−チオフェン−１，１−ジオキシド中（２５モル％）８ｇを得た。
【０２５２】
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＨＣｌ３−ｄ６）δｐｐｍ：３．８７（ｓ、３Ｈ）；６．７９（ｔ、Ｊ＝５３．７５Ｈｚ、１Ｈ）；
１９Ｆ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＨＣｌ３−ｄ６）δｐｐｍ：４５．３７（ｓ、ＣＯＦ）；−１１７．５（ｄ、Ｊ＝２８．２Ｈｚ）；−１３１．６（ｍ）。
【０２５３】
５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の合成（実施例ＩＶｅ）
１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４００ｍＬに、３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオリドのテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド中溶液（１０モル％）６７．５ｇを滴下した。添加中、温度を２０℃以下に維持した。室温で２時間撹拌後、反応混合物を濃塩酸水溶液で注意深くｐＨ２の酸性とした。得られた白色沈殿を濾過し、水で洗浄し、乾燥させて、５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸６ｇを白色固体として得た。
【０２５４】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：３．９０（ｓ、３Ｈ）；７．２２（ｔ、１Ｈ、ＪＨＦ＝５３．５５Ｈｚ）；１３．３３（ｓ、１Ｈ）。
【０２５５】
５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライドの合成（実施例ＩＶｆ）
５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸９．１ｇおよび塩化チオニル７５．５ｍＬを１．５時間還流させた。冷却後、反応混合物を減圧下に溶媒留去して、５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド１０ｇを黄色油状物として得た。
【０２５６】
ＧＣ−ＭＳ；実測Ｍ／ｚ：分子イオン：（Ｍ＋．）＝２１２；断片：（Ｍ＋・−Ｃｌ）＝１７７および（Ｍ＋・−Ｆ）＝１９３。
【０２５７】
２−［１，１′−ビ（シクロプロピル）−２−イル］シクロヘキサンアミンの合成（実施例１および２の遊離体）
【０２５８】
【化９】
2013528614.tif 000012
２−［１，１′−ビ（シクロプロピル）−２−イル］アニリン３．００ｇ（１７．３１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液にＲｕ／Ｃ（５％）０．２８９ｇを加え、混合物を１２０℃で２０時間にわたり１０ＭＰａ（１００バール）の水素で水素化する。冷却して室温とした後、触媒をセライト５４５で濾去し、生成物を減圧下に濃縮する。これによって、ＭＳＤ−ＨＰＬＣによる純度９６％を有する２−［１，１′−ビ（シクロプロピル）−２−イル］シクロヘキサンアミン３．０１ｇ（９６％）を得る。
【０２５９】
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ−ｄ）δｐｐｍ：０．３０−０．５０（ｍ、１Ｈ）；０．９０−１．００（ｍ、１Ｈ）；１．００−１．４０（ｍ、１Ｈ）；１．５０−１．８０（ｍ、１Ｈ）。
【０２６０】
上記に示した反応図式Ｐ１に記載の式（Ｉ）による化合物の形成例
Ｎ−｛２−［１，１′−ビ（シクロプロピル）−２−イル］シクロヘキシル｝−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（実施例１および２）の合成
【０２６１】
【化１０】
2013528614.tif 000013
２−［１，１′−ビ（シクロプロピル）−２−イル］シクロヘキサンアミン０．４８９ｇ（２．７３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．５６５ｇ（４．０９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）中混合物に、３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド０．６３８ｇ（３．００ｍｍｏｌ）を加え、環境温度で終夜撹拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチルおよび水で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル勾配）。最後に、ＬＣ−ＭＳの純度８７％のＮ−｛２−［１，１′−ビ（シクロプロピル）−２−イル］シクロヘキシル｝−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド０．４０ｇ（３３％）を単離した。ｌｏｇＰ（酸）４．０２。
【０２６２】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ）δｐｐｍ：０．１−０．９０（ｍ、１Ｈ）；１．００−１．９０（ｍ、１Ｈ）；１．７０−１．８０（ｓ、１Ｈ）；７．００−７．４０（ｍ、１Ｈ）。
【０２６３】
さらに、式（Ｉ’）による化合物の下記の例：
【０２６４】
【化１１】
2013528614.tif 000014
（Ｉ′）
を、下記の定義とともに表１に挙げてある。
【０２６５】
表１
【０２６６】
【表１】
2013528614.tif 000015
異性体ＡおよびＢは、同一化合物の異なる立体異性体（ｉｓｏｓｔｅｒｏｍｅｒｓ）、例えばエナンチオマーおよびジアステレオマーを表す。
【０２６７】
＊実施例のシクロヘキシル部分における１位のＩＵＰＡＣ名におけるキラル指定。
【０２６８】
【化１２】
2013528614.tif 000016
本記述を通じて、温度は摂氏表示であり；「ＮＭＲ」は核磁気共鳴スペクトラムを意味し；「％」は、相当する濃度が他の単位で示されていない限り重量パーセントである。
【０２６９】
Ｓ＝単重線、ｂｒ＝広い、ｄ＝二重線、ｄｄ＝二重線の二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重線、ｐｐｍ＝百万分率。下記のＮＭＲピークリストは、表１の特定のＮＭＲデータを示すものである。
【０２７０】
表１の選択された実施例のＮＭＲデータおよびＬｏｇＰ値
ＮＭＲ−ピークリスト法
表１の選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲ−ピークリストの形で書かれたものである。各単一ピークには、ｐｐｍ単位での□値およびシグナル強度を挙げてある。
【０２７１】
【表２】
2013528614.tif 000017
2013528614.tif 000018
2013528614.tif 000019
2013528614.tif 000020
2013528614.tif 000021
2013528614.tif 000022
2013528614.tif 000023
鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さに相関し、シグナル強度の実際の関係を示す。広いシグナルからは、いくつかのピークまたはシグナルの中央とそのスペクトラムにおいて最も強いシグナルと比較した相対強度を示すことができる。
【０２７２】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、従来の１Ｈ−ＮＭＲ印刷と類似していることから、通常は、従来のＮＭＲ解釈でリストされた全てのピークである。
【０２７３】
さらに、それらも同様に、溶媒、やはり本発明の目的でもある標題化合物の立体異性体、および／または不純物のピークの従来の１Ｈ−ＮＭＲ印刷シグナルを示すことができる。
【０２７４】
溶媒および／または水のδ範囲での化合物シグナルを示すため、溶媒の通常のピーク、例えばＤＭＳＯ−ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークを、本明細書の１Ｈ−ＮＭＲピークリストで示し、それは通常は、概して高強度を有する。
【０２７５】
標題化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、概して標的化合物のピークより低い強度を有する（例えば、純度＞９０％を有する）。
【０２７６】
そのような立体異性体および／または不純物は、特定の製造方法に代表的であることができる。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を介して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。
【０２７７】
公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーションで、さらに経験的に評価される期待値で）で標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて適宜に別の強度フィルターを用いる標的化合物のピークを同定することができる。この同定は、従来の１Ｈ−ＮＭＲ解釈での関連するピーク選択と同様であると考えられる。
【０２７８】
ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ指針７９／８３１Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って、下記の方法を用いる逆相カラムでのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）に従って実施した。
【０２７９】
［ｂ］ＬＣ−ＭＳの測定は、０．１％ギ酸／水でｐＨ２．７とし、溶離液としてアセトニトリル（０．１％ギ酸を含有）を１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの勾配で用いて行った。
【０２８０】
較正は、ｌｏｇＰ値が既知である（連続するアルカノン間の線形補間により保持時間を用いるｌｏｇＰ値の測定）分岐していないアルカン２−オン類（炭素原子数３から１６）を用いて行った。λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて求めた。
【０２８１】
表１において、Ｍ＋Ｈ（またはＭＨ）は、それぞれ、質量分析で観察された分子イオンピーク＋または−１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析での陽イオン大気圧化学イオン化を介して認められた分子イオンピークを意味する。
【０２８２】
実施例
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２８３】
保護活性について調べるため、若い植物に活性化合物製剤を指定施用量で噴霧する。処理１日後、植物にスファエロテカ・フリギニア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液を接種する。次に、植物を約２３℃および相対大気湿度約７０％の温室に入れる。
【０２８４】
本試験は接種から７日後に評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が全く観察されないことを意味する。
【０２８５】
この試験では、本発明による下記の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％以上の効力を示した。
【０２８６】
【表３】
2013528614.tif 000024
実施例
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグルコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２８７】
予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物製剤を記載の施用量で噴霧する。この処理から１日後、植物にアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を約２２℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに１日入れたままとする。次に、植物を温度約２０℃および相対大気湿度９６％のインキュベーションキャビネットに入れる。
【０２８８】
本試験は接種から７日後に評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が全く観察されないことを意味する。
【０２８９】
この試験では、本発明による下記の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％以上の効力を示した。
【０２９０】
【表４】
2013528614.tif 000025
実施例
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）試験（オオムギ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグルコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２９１】
予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物製剤を記載の施用量で噴霧する。この処理から１日後、植物にピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を約２２℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに４８時間入れたままとする。次に、植物を温度約２０℃および相対大気湿度８０％の温室に入れる。
【０２９２】
本試験は接種から７から９日にわたって評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が全く観察されないことを意味する。
【０２９３】
この試験では、本発明による下記の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％以上の効力を示した。
【０２９４】
【表５】
2013528614.tif 000026
実施例
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）試験（リンゴ）／予防
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０２９５】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２９６】
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴうどん粉病病原体ポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の水系胞子懸濁液を接種する。次に、植物を約２３℃および相対大気湿度約７０％の温室に入れる。
【０２９７】
接種から１０日後に評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が全く認められないことを意味する。
【０２９８】
この試験では、本発明による下記の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで７０％以上の効力を示した。
【０２９９】
【表６】
2013528614.tif 000027
実施例
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／予防
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３００】
予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物製剤を指定施用量で噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病病原菌ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水系分生子懸濁液を接種し、インキュベーションキャビンにおいて約２０℃および相対大気湿度１００％で１日維持する。
【０３０１】
植物を、約２１℃および相対大気湿度約９０％の温室に入れる。
【０３０２】
接種から１０日後に評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が全く観察されないことを意味する。
【０３０３】
この試験では、本発明による下記の化合物は、有効成分濃度１００ｐｐｍで７０％以上の効力を示した。
【０３０４】
【表７】
2013528614.tif 000028
実施例
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）試験（オオムギ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグルコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物または活性化合物の組み合わせ１重量部を、記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３０５】
予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物または活性化合物の組み合わせの製剤を記載の施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉの胞子を振りかける。植物を温度約１８℃および相対大気湿度８０％の温室に入れて、ウドンコ病膿疱の形成を促進する。
【０３０６】
本試験は接種から７日後に評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が全く観察されないことを意味する。
【０３０７】
この試験では、本発明による下記の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％以上の効力を示した。
【０３０８】
【表８】
2013528614.tif 000029
実施例
セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）試験（コムギ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物または活性化合物の組み合わせ１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３０９】
予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物または活性化合物の組み合わせの製剤を指定施用量で噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にセプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子懸濁液を噴霧する。植物を、インキュベーションキャビネットにおいて約２０℃および相対大気湿度約１００％で４８時間維持し、次に６０時間にわたり、半透明インキュベーションキャビネットに約１５℃で、相対大気湿度約１００％にて入れる。
【０３１０】
植物を温度約１５℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れる。
【０３１１】
接種から２１日後に試験の評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が全く観察されないことを意味する。
【０３１２】
この試験では、本発明による下記の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％以上の効力を示した。
【０３１３】
【表９】
2013528614.tif 000030
実施例
赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）試験（コムギ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物もしくは活性化合物の組み合わせ１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３１４】
予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物もしくは活性化合物の組み合わせの製剤を指定施用量で噴霧する。
【０３１５】
スプレーコーティングが乾燥した後、植物に赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）の胞子懸濁液の胞子を噴霧する。植物を、約２０℃および相対大気湿度約１００％のインキュベーションキャビネットで４８時間維持する。
【０３１６】
植物を温度約２０℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れる。
【０３１７】
接種から８日後に試験の評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が全く観察されないことを意味する。
【０３１８】
この試験では、本発明による下記の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％以上の効力を示した。
【０３１９】
【表１０】
2013528614.tif 000031
実施例
フザリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ））試験（コムギ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物もしくは活性化合物の組み合わせ１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３２０】
予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物もしくは活性化合物の組み合わせの製剤を指定施用量で噴霧する。
【０３２１】
スプレーコーティングが乾燥した後、植物にサンドブラストによって若干の傷を付け、その後、その植物にフザリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ））の分生子懸濁液の胞子を噴霧する。
【０３２２】
植物を、温度約１０℃および相対大気湿度約１００％の半透明インキュベーションキャビネット下に温室に入れる。
【０３２３】
接種から５日後に試験の評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は疾患が全く観察されないことを意味する。
【０３２４】
この試験では、本発明による下記の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで７０％以上の効力を示した。
【０３２５】
【表１１】
2013528614.tif 000032
【国際調査報告】
2013528614.tif 000041
2013528614.tif 000042