(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）で示されるフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールまたはその塩（Ｉ）の、非生物的ストレスへの植物におけるストレス耐性を強化するための、特に植物成長を強化するための、および／または植物収量を向上させるためのその使用、および式（Ｉ）で示されるフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールを製造するための選択方法に関する。
2013521255.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物における非生物的ストレスへの耐性を増加させるための、式（Ｉ）：
【化１】
2013521255.tif 000122
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、分枝または非分枝アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルキルチオ、フルオロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであり、
Ｒ４は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、非分枝アルケニル、分枝アルケニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルアルコキシ、アルケニルオキシアルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、シクロアルキルアミノアルコキシであり、
Ｒ５は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシであり、
Ｒ６は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルアルコキシ、アルケニルオキシアルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、シクロアルキルアミノアルコキシであり、
Ｒ７は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルアルコキシ、アルケニルオキシアルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、シクロアルキルアミノアルコキシであり、および
ｎは、０、１、２、３、４、５、６であり、
Ｗは、酸素、硫黄であり、
Ｙは、Ｈ、非分枝または分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シアノアルキル、非分枝または分枝アルケニルアルキル、分枝または非分枝ハロアルキル、アルキニルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アルコキシカルボニルカルボニル、アリールアルコキシカルボニルカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルコキシアルキルであり、
Ｚ１は、Ｈ、非分枝または分枝アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、非分枝または分枝アルキルアルケニル、分枝または非分枝ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキルであり、および
Ｚ２は、Ｈ、非分枝または分枝アルキル、シクロアルキル、非分枝または分枝アルキルアルケニル、分枝または非分枝ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルであるか、または
Ｚ１およびＺ２は共に、任意に置換されたスルフィリミン基またはアミジン基の一部であるか、またはイミノホスホランを形成する〕
で示されるフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールまたはその塩の使用。
【請求項２】
式（Ｉ）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、各々独立して、Ｈ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、分枝または非分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、非分枝（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−フルオロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシであり、
Ｒ４は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、非分枝（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ジアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシであり、
Ｒ５は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルケニルであり、
Ｒ６は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ジアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシであり、
Ｒ７は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルケニルであり、
ｎは、０、１、２、３、４、５であり、
Ｗは、酸素、硫黄であり、
Ｙは、Ｈ、非分枝または分枝（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルケニル、非分枝または分枝（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニルカルボニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルであり、
Ｚ１は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、塩素、臭素、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−シアノアルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、および
Ｚ２は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−シアノアルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニルであるか、または
Ｚ１およびＺ２は共に、Ｎ−（ビス（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン基、Ｎ−（アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン基、Ｎ−（ビス（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基、Ｎ−（（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成する、
請求項１に記載の使用。
【請求項３】
式（Ｉ）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、各々独立して、Ｈ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、分枝または非分枝（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）−フルオロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルコキシであり、
Ｒ４は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、非分枝（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ジアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシであり、
Ｒ５は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルケニルであり、
Ｒ６は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ジアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルアミノ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシであり、
Ｒ７は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルケニルであり、
ｎは、０、１、２、３、４であり、
Ｗは、酸素、硫黄であり、
Ｙは、Ｈ、非分枝または分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−シアノアルキル、非分枝または分枝（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキルカルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルカルボニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
Ｚ１は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、塩素、臭素、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−シアノアルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、および
Ｚ２は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−シアノアルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルであるか、または
Ｚ１およびＺ２は共に、Ｎ−（ビス（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル）スルファニリデン基、Ｎ−（アリール−（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル）スルファニリデン基、Ｎ−（ビス（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル）スルファニリデン基、Ｎ−（（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル−（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルホルミリデン基を形成する
請求項１に記載の使用。
【請求項４】
式（Ｉ）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３であり、  
Ｗは、酸素、硫黄であり、
ｎは、０、１、２、３、４であり、
Ｙは、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロプ−１−イン−３−イル、ブタ−２−イン−３−イル、シアノメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、３，３，２，２−テトラフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、メトキシカルボニルメチルであり、
Ｖは、少なくとも１個のフッ素原子を有する、１〜４個の炭素原子および１〜９個、好ましくは１〜６個の同一または異なったハロゲン原子を有するフルオロアルキル、すなわち部分フッ素化アルキル、パーフルオロアルキル、部分フッ素ハロアルキルを表し、ここで、存在する任意の他のハロゲン原子は、フッ素、塩素および臭素の群から選択され、好ましくはトリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２−フルオロ−２−クロロシクロプロピル、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロブチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、ｎ−プロポキシジフルオロメチル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、ｎ−ブトキシジフルオロメチル、メトキシエトキシジフルオロメチル、ｎ−ペントキシジフルオロメチル、２−メチルブトキシジフルオロメチル、４−メチルペントキシジフルオロメチル、ｎ−ヘキシルオキシジフルオロメチル、イソヘキシルオキシジフルオロメチル、アリルオキシプロポキシジフルオロメチル、メトキシプロポキシジフルオロメチル、シクロプロピルメトキシジフルオロメチル、シクロブチルメトキシジフルオロメチル、ブタ−３−イン−１−イルオキシジフルオロメチル、ペンタ−４−イン−１−イルオキシジフルオロメチル、ヘキサ−３−イン−１−イルオキシジフルオロメチル、ブタ−３−エン−１−イルオキシジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシジフルオロメチル、３，３，３−トリフルオロプロポキシジフルオロメチル、４，４，４−トリフルオロブトキシジフルオロメチル、４−ジメチルアミノブトキシジフルオロメチル、２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エトキシジフルオロメチルを表し、
Ｚ１は、Ｈ、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、プロプ−１−イン−３−イル、ブタ−２−イン−３−イル、シアノメチル、プロプ−１−エン−３−イル、ブタ−１−エン−４−イル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−クロロフェニルスルホニル、ｍ−クロロフェニルスルホニル、ｍ，ｐ−ジクロロフェニルスルホニル、ｐ−ヨードフェニルスルホニル、ｐ−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、メトキシカルボニルメチル、１−メトキシカルボニルエチル、２−ピリジニルメチル、２−ピリミジニルメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、３，３，２，２−テトラフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチルであり、および
Ｚ２は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、プロプ−１−イン−３−イル、ブタ−２−イン−３−イル、シアノメチル、プロプ−１−エン−３−イル、ブタ−１−エン−４−イル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−ピリジニルメチル、２−ピリミジニルメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、３，３，２，２−テトラフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチルであり、または
Ｚ１およびＺ２は共に、Ｎ−（ジ−ｎ−ブチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−プロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−ペンチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジイソブチルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ｎ−プロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロプロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（イソブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミリデンである
請求項１に記載の使用。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）で示される化合物の１以上またはその塩の非生物的ストレス要素への植物の耐性の強化のために有効な無毒な量の適用を含む、植物のための処理。
【請求項６】
非生物的ストレス条件は、乾燥、寒冷および高温条件、浸透ストレス、湛水、高土壌塩分、鉱物への高暴露、オゾン条件、強い光条件、窒素栄養素の制限された利用可能性、燐栄養素の制限された利用可能性の群から選択された１以上の条件に相当する、請求項５に記載の処理。
【請求項７】
殺虫剤、誘引物、ダニ駆除剤、防かび剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、毒性緩和剤、植物成熟に影響を及ぼす物質および殺菌剤からなる群から選択された１以上の活性成分と組み合わせた、植物および植物部位への噴霧適用における請求項１〜４のいずれかに記載のフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールの１以上の使用。
【請求項８】
肥料と組み合わせた、植物および植物部位への噴霧適用における、請求項１〜４のいずれかに記載のフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールの１以上の使用。
【請求項９】
遺伝子組み換え品種、その種子への、または該品種が成長する栽培地域への適用のための、請求項１〜４のいずれかに記載のフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールの１以上の使用。
【請求項１０】
非生物的ストレス要素への植物の耐性を強化するための、請求項１〜４のいずれかに記載のフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールの１以上を含む噴霧溶液の使用。
【請求項１１】
植物、その種子へのまたは植物が成長する地域への適用を含む、請求項１〜４のいずれかに記載のフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールの１以上の十分な無毒な量の対応する効果が望まれる地域への適用を含む、有用な植物、観賞植物、芝生型および樹木の群から選択される植物におけるストレス耐性を増加させるための方法。
【請求項１２】
前記の通り処理された植物の非生物的ストレスへの耐性が、他の同一の生理学的条件下での未処理植物と比較して少なくとも３％増加する、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
式（Ｉ）：
【化２】
2013521255.tif 000123
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、分枝または非分枝アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルキルチオ、フルオロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであり、
Ｒ４は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、非分枝アルケニル、分枝アルケニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルアルコキシ、アルケニルオキシアルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、シクロアルキルアミノアルコキシであり、
Ｒ５は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシであり、
Ｒ６は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルアルコキシ、アルケニルオキシアルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、シクロアルキルアミノアルコキシであり、
Ｒ７は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシル、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルアルコキシ、アルケニルオキシアルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、シクロアルキルアミノアルコキシであり、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６であり、
Ｗは、酸素、硫黄であり、
Ｙは、Ｈ、非分枝または分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シアノアルキル、非分枝または分枝アルケニルアルキル、分枝または非分枝ハロアルキル、アルキニルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アルコキシカルボニルカルボニル、アリールアルコキシカルボニルカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルコキシアルキル、シアノアルキルであり、
Ｚ１は、Ｈ、非分枝または分枝アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、非分枝または分枝アルキルアルケニル、分枝または非分枝ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキルであり、および
Ｚ２は、Ｈ、非分枝または分枝アルキル、シクロアルキル、分枝または非分枝ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、非分枝または分枝アルキルアルケニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルであり、または
Ｚ１とＺ２は共に、任意に置換されたスルフィリミン基またはアミジン基の一部であるか、またはイミノホスホランを形成する〕
で示されるフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールまたはその塩であって、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がそれぞれＨであり、Ｚ１およびＺ２がそれぞれＨであり、ＷがＯであり、ＹがＨであり、およびＶがＣＦ３である化合物を除く、フルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールまたはその塩。
【請求項１４】
請求項１３に記載のフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールの１以上の非生物的ストレス要素への植物の耐性の強化に有効な量を含む、植物の処理のための噴霧溶液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールおよびその同族体、その製造方法および非生物的ストレスへの植物におけるストレス耐性を強化するための、特に植物成長用および／または植物収量を向上させるためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のリン酸エステルあるいはカーバメート、例えば化合物Ｏ，Ｓ−ジメチルチオロホスホルアミドまたは化合物Ｏ−（２−イソプロポキシフェニル）Ｎ−メチルカーバメートは、殺虫特性（例えばＤＥ１２１０８３５）を有することが知られている。しかしながら、作用の水準またはこれらの既知の化合物の作用の持続時間は、特に、特定の昆虫についてまたは低い使用濃度にて、全ての使用の分野において完全に十分であるとは限らない。
【０００３】
殺虫剤として特定の置換ベンゾイミダゾールを使用することができることはさらに知られているが（ＷＯ９４／１１３４９参照）、本出願の特許請求の範囲によりカバーされている化合物は明示的に開示されていない。
【０００４】
医薬品有効成分として（ＷＯ２００００２９３８４参照）、および化粧品用途のために（ＷＯ２００１０８２８７７参照）、置換アミドベンズイミダゾールを使用することができることも知られている。ＷＯ９７／０４７７１は、同様に、主にアリル基置換ベンゾイミダゾールの製薬の使用を記載するが、その一方、ＷＯ２００００３２５７９はヘテロシクリル置換ベンゾイミダゾールを記載する。
【０００５】
植物は、自然なストレス条件、例えば寒冷、熱、乾燥、傷、病原性の攻撃等(ウィルス、細菌、真菌、昆虫)だけでなく除草剤へも、特定または非特定の防衛機構で反応することが知られている（Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ（プラント生化学）、第３９３〜４６２頁、Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ、ハイデンベルグ、ベルリン、オクスフォード、Ｈａｎｓ  Ｗ．Ｈｅｌｄｔ、１９９６年、Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ、第１１０２〜１２０３頁、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ、ロックヴィル、メリーランド、編集Ｂｕｃｈａｎａｎ、Ｇｒｕｉｓｓｅｍ、Ｊｏｎｅｓ、２０００年）。
【０００６】
植物においては、非生物的ストレス(例えば寒冷、熱、乾燥、塩分濃度、湛水)への防衛反応に含まれる多数のタンパク質、およびそれらのためにコード化する遺伝子は知られている。これらのうちの幾つかは、情報伝達鎖（例えば転写因子、キナーゼ、ホスファターゼ）の一部を形成するか、あるいはプラント細胞（例えばイオン輸送、反応性酸素種の解毒）の生理学的なレスポンスを引き起こします。非生物的ストレス反応のシグナル伝達鎖遺伝子は、ＤＲＥＢとＣＢＦのクラス（Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎら、１９９８年、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８０：第１０４〜１０６頁）の転写因子を含む。ＡＴＰＫおよびＭＰ２Ｃタイプのホスファターゼは、塩分ストレスへの反応に関係する。寒冷と乾燥への植物のストレス防御は、同じ分子のメカニズムのうちの幾つかを用いる。「遅い胚形成豊富なタンパク質」（ＬＥＡタンパク質）の蓄積は既知であり、その１つの重要なクラスは、デヒドリン（ＩｎｇｒａｍおよびＢａｒｔｅｌｓ（１９９６年）、Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ４７：第２７７〜４０３頁、Ｃｌｏｓｅ、１９９７年、Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  １００：第２９１〜２９６頁）のクラスです。これらは、ストレスを受けた植物中の小胞、タンパク質および薄膜構造を安定させるシャペロンである（Ｂｒａｙ、１９９３年、Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  １０３：第１０３５〜１０４０頁）。さらに、アルデヒドデヒドロゲナーゼの誘導が頻繁にあり、これは、酸化ストレスの場合には生じる反応性酸素種（ＲＯＳ）を解毒する（Ｋｉｒｃｈら、２００５年、Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５７：第３１５〜３３２頁）。
【０００７】
熱衝撃要素（ＨＳＦ）および熱ショック蛋白質（ＨＳＰ）は熱応力の場合に活性化され、シャペロンとして、寒冷および乾燥ストレス（Ｙｕら、２００５年、Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌｓ  １９：第３２８〜３３３頁）の場合にデヒドリンの役割と同様の役割をここで果たす。
【０００８】
ストレス耐性または病原体防御に含まれる多くの植物内在性信号伝達物質は、既に知られています。その例としては、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸またはエチレン［Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ、第８５０〜９２９頁、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ、ロックヴィル、メリーランド、編集者Ｂｕｃｈａｎａｎ、Ｇｒｕｉｓｓｅｍ、Ｊｏｎｅｓ、２０００年]。これらの物質またはその安定合成誘導体および誘導構造の幾つかは、植物または種子包帯への外部適用の場合には有効であり、プラントの高いストレスか病原耐性をもたらす防衛反応を活性化する［ＳｅｍｂｄｎｅｒおよびＰａｒｔｈｉｅｒ、１９９３年、Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．４４：第５６９〜５８９頁］。
【０００９】
化学物質が非生物的ストレスへの植物の耐性を増加させることが更に知られている。このような物質は、種子粉衣により、葉への噴霧により、あるいは土処理により適用される。例えば、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）かアブシジン酸誘導体のエリシターを備えた処理による作物の非生物的ストレス耐性の増加が記載されている（ＳｃｈａｄｉｎｇおよびＷｅｉ、ＷＯ−２０００２８０５５、ＡｂｒａｍｓおよびＧｕｓｔａ、ＵＳ−５２０１９３１、Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌら、１９９８年、Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  ２５：第３５〜４５頁）あるいはアジベンゾラール−Ｓ−メチル。殺菌剤、特にストロビルリンまたはコハク酸デヒドロゲナーゼ抑制剤の群からの殺菌剤の使用の場合には、同様の結果も観察され、向上した収量が達成される（Ｄｒａｂｅｒら、ＤＥ−３５３４９４８、Ｂａｒｔｌｅｔｔら、２００２年、Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ  Ｓｃｉ６０：第３０９頁）。低投薬中の除草剤グリホサートがある植物類の成長を刺激することも同様に知られている（Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ、Ｅｎｖ．Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ  ２００８、１５６、１０９９）。
【００１０】
さらに、作物の非生物的ストレス耐性についての成長調節剤の影響が記載されている（ＭｏｒｒｉｓｏｎおよびＡｎｄｒｅｗｓ、１９９２年、Ｊ  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  １１：第１１３〜１１７頁、ＲＤ−２５９０２７）。浸透ストレスの場合には、オスモライト（例えばグリシンベタイン、その生化学前駆物質（例えばコリン誘導体））の適用に起因する防護効果が観察された（Ｃｈｅｎら、２０００年、Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  Ｅｎｖｉｒｏｎ  ２３：第６０９〜６１８頁、Ｂｅｒｇｍａｎｎら、ＤＥ−４１０３２５３）。植物における非生物的ストレス耐性への酸化防止剤（例えばナフトール、キサンチン）の効果も既に記載されている（Ｂｅｒｇｍａｎｎら、ＤＤ−２７７８３２、Ｂｅｒｇｍａｎｎら、ＤＤ−２７７８３５）。しかしながら、これらの物質の抗ストレス作用の分子の原因は、大部分は未知である。
【００１１】
非生物的ストレスへの植物の耐性が、内在性ポリＡＤＰリボースポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）またはポリ（ＡＤＰリボース）グリコヒドロラーゼ（ＰＡＲＧ）の活性の変性により増加し得ることはさらに知られている（ｄｅ  Ｂｌｏｃｋら、Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｊｏｕｒｎａｌ、２００５年、４１、９５、Ｌｅｖｉｎｅら、ＦＥＢＳ  Ｌｅｔｔ．、１９９８年、４４０、１、ＷＯ０００４１７３、ＷＯ０４０９０１４０）。
【００１２】
従って、植物が広範な種類の有害有機体および／または自然非生物的ストレスに対する有効な防御を引き起こし得る幾つかの内生反応機構を有することが知られている。
【００１３】
しかしながら、現代の作物処理組成物に関する生態学的および経済的要求が、例えば毒性、選択性、散布量、残留物の形成および好ましい製造に関して絶えず増加しているので、既知の作物処理組成物に対して優位性を有する新しい作物処理組成物を、少なくともいくつかの分野において開発する一定の必要性が存在する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１４】
【特許文献１】独国特許第１２１０８３５号明細書
【特許文献２】国際公開第９４／１１３４９号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２００００２９３８４号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００１０８２８７７号パンフレット
【特許文献５】国際公開第９７／０４７７１号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２００００３２５７９号パンフレット
【特許文献７】国際公開第０００４１７３号パンフレット
【特許文献８】国際公開第０４０９０１４０号パンフレット
【特許文献９】国際公開第２０００２８０５５号パンフレット
【特許文献１０】米国特許第５２０１９３１号明細書
【特許文献１１】独国特許第３５３４９４８号明細書
【特許文献１２】独国特許第４１０３２５３号明細書
【特許文献１３】研究公開第２５９０２７号明細書
【特許文献１４】独国特許第２７７８３２号明細書
【特許文献１５】独国特許第２７７８３５号明細書
【非特許文献】
【００１５】
【非特許文献１】「Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ（プラント生化学）」、第３９３〜４６２頁、Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ、ハイデンベルグ、ベルリン、オクスフォード、Ｈａｎｓ  Ｗ．Ｈｅｌｄｔ、１９９６年
【非特許文献２】「Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ」、第１１０２〜１２０３頁、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ、ロックヴィル、メリーランド、編集者Ｂｕｃｈａｎａｎ、Ｇｒｕｉｓｓｅｍ、Ｊｏｎｅｓ、２０００年
【非特許文献３】Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ、「Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８０」、１９９８年、第１０４〜１０６頁
【非特許文献４】ＩｎｇｒａｍおよびＢａｒｔｅｌｓ、「Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ４７」、１９９６年、第２７７〜４０３頁、
【非特許文献５】Ｃｌｏｓｅ、「Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  １００」、１９９７年、第２９１〜２９６頁
【非特許文献６】Ｂｒａｙ、「Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  １０３」、１９９３年、第１０３５〜１０４０頁
【非特許文献７】Ｋｉｒｃｈ、「Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５７」、２００５年、第３１５〜３３２頁
【非特許文献８】Ｙｕ、「Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌｓ  １９」、２００５年、第３２８〜３３３頁
【非特許文献９】「Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ」、第８５０〜９２９頁、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ、ロックヴィル、メリーランド、編集者Ｂｕｃｈａｎａｎ、Ｇｒｕｉｓｓｅｍ、Ｊｏｎｅｓ、２０００年、
【非特許文献１０】ＳｅｍｂｄｎｅｒおよびＰａｒｔｈｉｅｒ、「Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．４４」、１９９３年、第５６９〜５８９頁
【非特許文献１１】Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ、「Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  ２５」、１９９８年、第３５〜４５頁
【非特許文献１２】Ｂａｒｔｌｅｔｔ、「Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ  Ｓｃｉ６０」、２００２年、第３０９頁
【非特許文献１３】Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ、「Ｅｎｖ．Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ  ２００８」、１５６、１０９９。
【非特許文献１４】ＭｏｒｒｉｓｏｎおよびＡｎｄｒｅｗｓ、１９９２年、Ｊ  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  １１：第１１３〜１１７頁
【非特許文献１５】Ｃｈｅｎら、「Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  Ｅｎｖｉｒｏｎ  ２３」、２０００年、第６０９〜６１８頁
【非特許文献１６】ｄｅ  Ｂｌｏｃｋら、「Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｊｏｕｒｎａｌ」、２００５年、４１、９５
【非特許文献１７】Ｌｅｖｉｎｅら、「ＦＥＢＳ  Ｌｅｔｔ．」、１９９８年、４４０、１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
従って、本発明の課題は、植物中の非生物的ストレスに対する耐性を増加させる更なる化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
従って、本発明は、植物の非生物的ストレスへの耐性を増加させるための、式（Ｉ）：
【化１】
2013521255.tif 000003
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、分枝または非分枝アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルキルチオ、フルオロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであり、
Ｒ４は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、非分枝アルケニル、分枝アルケニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルアルコキシ、アルケニルオキシアルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、シクロアルキルアミノアルコキシであり、
Ｒ５は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシであり、
Ｒ６は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルアルコキシ、アルケニルオキシアルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、シクロアルキルアミノアルコキシであり、
Ｒ７は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルアルコキシ、アルケニルオキシアルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、シクロアルキルアミノアルコキシであり、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６であり、
Ｗは、酸素、硫黄であり、
Ｙは、Ｈ、非分枝または分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シアノアルキル、非分枝または分枝アルケニルアルキル、分枝または非分枝ハロアルキル、アルキニルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アルコキシカルボニルカルボニル、アリールアルコキシカルボニルカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルコキシアルキルであり、
Ｚ１は、Ｈ、非分枝または分枝アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、非分枝または分枝アルキルアルケニル、分枝または非分枝ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキルであり、および
Ｚ２は、Ｈ、非分枝または分枝アルキル、シクロアルキル、非分枝または分枝アルキルアルケニル、分枝または非分枝ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルであるか、または
Ｚ１およびＺ２は共に、任意に置換されたスルフィリミンまたはアミジン基の一部であるか、またはイミノホスホランを形成する〕
で示されるフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールまたはその塩の使用を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
式（Ｉ）で示される化合物は、塩基性基上に、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノまたはピリジノ上に、適当な無機酸または有機酸、例えば鉱物酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４またはＨＮＯ３、または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸あるいはサリチル酸のようなカルボン酸またはスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸の添加によって塩を形成することができる。その後、これらの塩は、アニオンとして酸の共役塩基を含有する。
【００１９】
脱プロトン化形態で存在する適当な置換基、例えばスルホン酸またはカルボン酸は、それ自体プロトン化可能な基、例えばアミノ基等を有する内部塩を形成することができる。
【００２０】
式（Ｉ）で示される本発明の化合物およびその塩および／または本発明に従って用いる化合物は、以下、略して「式（Ｉ）で示される化合物」と呼ぶ。
【００２１】
好ましいのは、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、各々独立して、Ｈ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、分枝または非分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、非分枝（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−フルオロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシであり、  
Ｒ４は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、非分枝（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ジアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルアミノ（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシであり、
Ｒ５は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルケニルであり、
Ｒ６は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル−（（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ジアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルアミノ（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシであり、
Ｒ７は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルケニルであり、
ｎは、０、１、２、３、４、５であり、
Ｗは、酸素、硫黄であり、
Ｙは、Ｈ、非分枝または分枝（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルケニル、非分枝または分枝（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニルカルボニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシル基−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルであり、
Ｚ１は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、塩素、臭素、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−シアノアルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、および
Ｚ２は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−シアノアルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニルであるか、または
Ｚ１およびＺ２は共に、Ｎ−（ビス（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン基、Ｎ−（アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン基、Ｎ−（ビス（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基、Ｎ−（（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成する式（Ｉ）で示される化合物またはその塩の本発明の使用である。
【００２２】
特に好ましいのは、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、各々独立して、Ｈ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、分枝または非分枝（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）−フルオロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルコキシであり、  
Ｒ４は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル基、非分枝（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ジアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルアミノ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシであり、
Ｒ５は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルケニルであり、
Ｒ６は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシル基、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル  −（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ジアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシル基、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルアミノ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシであり、
Ｒ７は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルケニルであり、
ｎは、０、１、２、３、４であり、
Ｗは、酸素、硫黄であり、
Ｙは、Ｈ、非分枝または分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−シアノアルキル、非分枝または分枝（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキルカルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルカルボニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシル基−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
Ｚ１は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、塩素、臭素、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−シアノアルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、および
Ｚ２は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−シアノアルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルであるか、または
Ｚ１およびＺ２は共に、Ｎ−（ビス（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル−（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルホルミリデン基を形成する式（Ｉ）で示される化合物またはその塩の本発明の使用である。
【００２３】
極めて特に好ましいのは、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３であり、  
Ｗは、酸素、硫黄であり、
ｎは、０、１、２、３、４であり、
Ｙは、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニル、プロプ−１−イン−３−イル、ブタ−２−イン−３−イル、シアノメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、３，３，２，２−テトラフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、メトキシカルボニルメチルであり、
Ｖは、少なくとも１個のフッ素原子を有する、１〜４個の炭素原子および１〜９個、好ましくは１〜６個の同一または異なったハロゲン原子を有するフルオロアルキル、すなわち部分フッ素化アルキル、パーフルオロアルキル、部分フッ素ハロアルキルを表し、ここで、存在する任意の他のハロゲン原子は、フッ素、塩素および臭素の群から選択され、好ましくはトリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２−フルオロ−２−クロロシクロプロピル、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロブチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、ｎ−プロポキシジフルオロメチル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、ｎ−ブトキシジフルオロメチル、イソヘキシロキシジフルオロメチル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、ｎ−ブトキシジフルオロメチル、メトキシエトキシジフルオロメチル、ｎ−ペントキシジフルオロメチル、２−メチルブトキシジフルオロメチル、４−メチルペントキシジフルオロメチル、ｎ−ヘキシルオキシジフルオロメチル、イソヘキシルオキシジフルオロメチル、アリルオキシプロポキシジフルオロメチル、メトキシプロポキシジフルオロメチル、シクロプロピルメトキシジフルオロメチル、シクロブチルメトキシジフルオロメチル、ブタ−３−イン−１−イルオキシジフルオロメチル、ペンタ−４−イン−１−イルオキシジフルオロメチル、ヘキサ−３−イン−１−イルオキシジフルオロメチル、ブタ−３−エン−１−イルオキシジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシジフルオロメチル、３，３，３−トリフルオロプロポキシジフルオロメチル、４，４，４−トリフルオロブトキシジフルオロメチル、４−ジメチルアミノブトキシジフルオロメチル、２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エトキシジフルオロメチルであり、
Ｚ１は、Ｈ、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、プロプ−１−イン−３−イル、ブタ−２−イン−３−イル、シアノメチル、プロプ−１−エン−３−イル、ブタ−１−エン−４−イル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−クロロフェニルスルホニル、ｍ−クロロフェニルスルホニル、ｍ，ｐ−ジクロロフェニルスルホニル、ｐ−ヨードフェニルスルホニル、ｐ−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、メトキシカルボニルメチル、１−メトキシカルボニルエチル、２−ピリジニルメチル、２−ピリミジニルメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、３，３，２，２−テトラフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチルであり、および
Ｚ２は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、プロプ−１−イン−３−イル、ブタ−２−イン−３−イル、シアノメチル、プロプ−１−エン−３−イル、ブタ−１−エン−４−イル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−ピリジニルメチル、２−ピリミジニルメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、３，３，２，２−テトラフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチルであり、または
Ｚ１およびＺ２は共に、Ｎ−（ジ−ｎ−ブチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−プロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−ペンチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジイソブチルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ｎ−プロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロプロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（イソブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミリデンである式（Ｉ）で示される化合物またはその塩の本発明の使用である。
【００２４】
上記式（Ｉ）で示されるフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールは、本質的に先行技術において未だ知られていない。
【００２５】
従って、本発明の更なる部分は、式（Ｉ）：
【化２】
2013521255.tif 000004
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、分枝または非分枝アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、アルキルチオ、フルオロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであり、
Ｒ４は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、非分枝アルケニル、分枝アルケニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルアルコキシ、アルケニルオキシアルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、シクロアルキルアミノアルコキシであり、
Ｒ５は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシル、ハロアルコキシであり、
Ｒ６は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルアルコキシ、アルケニルオキシアルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、シクロアルキルアミノアルコキシであり、
Ｒ７は、Ｈ、非分枝アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシル、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルアルコキシ、アルケニルオキシアルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アルキルアミノアルコキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、シクロアルキルアミノアルコキシであり、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６であり、
Ｗは、酸素、硫黄であり、
Ｙは、Ｈ、非分枝または分枝アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シアノアルキル、非分枝または分枝アルケニルアルキル、分枝または非分枝ハロアルキル、アルキニルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アルコキシカルボニルカルボニル、アリールアルコキシカルボニルカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルコキシアルキル、シアノアルキルであり、
Ｚ１は、Ｈ、非分枝または分枝アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、非分枝または分枝アルキルアルケニル、分枝または非分枝ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキルであり、および
Ｚ２は、Ｈ、非分枝または分枝アルキル、シクロアルキル、分枝または非分枝ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、非分枝または分枝アルキルアルケニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルであり、または
Ｚ１とＺ２は共に、任意に置換されたスルフィリミンまたはアミジン基の一部であるか、またはイミノホスホランを形成する〕
で示されるフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールまたはその塩であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がそれぞれＨであり、Ｚ１およびＺ２がそれぞれＨであり、ＷがＯであり、ＹがＨであり、およびＶがＣＦ３である式（Ｉ）で示される化合物を除く。
【００２６】
好ましいのは、発明の別の部分を形成する、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、Ｈ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、分枝または非分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、非分枝（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）（−アルキニル）、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−フルオロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシであり、  
Ｒ４は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、非分枝（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ジアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルアミノ（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシであり、
Ｒ５は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルケニルであり、
Ｒ６は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ジアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシル基、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルアミノ（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシであり、
Ｒ７は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルケニルであり、
ｎは、０、１、２、３、４、５であり、
Ｗは、酸素、硫黄であり、
Ｙは、Ｈ、非分枝または分枝（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−シアノアルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルケニル、非分枝または分枝（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニルカルボニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシル基−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルであり、
Ｚ１は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、塩素、臭素、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−シアノアルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルであり、および
Ｚ２は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−シアノアルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニルであるか、または
Ｚ１およびＺ２は共に、Ｎ−（ビス（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成する式（Ｉ）で示されるフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールまたはその塩であるが、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がそれぞれＨであり、Ｚ１およびＺ２がそれぞれＨであり、ＷがＯであり、ＹがＨであり、およびＶがＣＦ３である式（Ｉ）で示される化合物を除く。
【００２７】
特に好ましいのは、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、各々独立して、Ｈ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、分枝または非分枝（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）−フルオロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルコキシであり、
Ｒ４は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル基、非分枝（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ジアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルアミノ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシであり、
Ｒ５は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルケニルであり、
Ｒ６は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ジアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルアミノ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシであり、
Ｒ７は、Ｈ、非分枝（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フッ素、塩素、臭素、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、分枝（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルケニルであり、
ｎは、０、１、２、３、４であり、
Ｗは、酸素、硫黄であり、
Ｙは、Ｈ、非分枝または分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−シアノアルキル、非分枝または分枝（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルキニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキルカルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルカルボニル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
Ｚ１は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、塩素、臭素、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−シアノアルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、および
Ｚ２は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−シアノアルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルであるか、または
Ｚ１およびＺ２は共に、Ｎ−（ビス（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル−（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルホルミリデン基を形成する式（Ｉ）で示されるフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールまたはその塩であるが、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がそれぞれＨであり、Ｚ１およびＺ２がそれぞれＨであり、ＷがＯであり、ＹがＨであり、およびＶがＣＦ３である式（Ｉ）で示される化合物を除く。
【００２８】
極めて特に好ましいのは、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３であり、  
Ｗは、酸素、硫黄であり、
ｎは、０、１、２、３、４であり、
Ｙは、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロプ−１−イン−３−イル、ブタ−２−イン−３−イル、シアノメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、３，３，２，２−テトラフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、メトキシカルボニルメチルであり、
Ｖは、少なくとも１個のフッ素原子を有する、１〜４個の炭素原子および１〜９個、好ましくは１〜６個の同一または異なったハロゲン原子を有するフルオロアルキル、すなわち部分フッ素化アルキル、パーフルオロアルキル、部分フッ素ハロアルキルを表し、ここで、存在する任意の他のハロゲン原子は、フッ素、塩素および臭素の群から選択され、好ましくはトリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２−フルオロ−２−クロロシクロプロピル、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロブチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、ｎ−プロポキシジフルオロメチル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、ｎ−ブトキシジフルオロメチル、メトキシエトキシジフルオロメチル、ｎ−ペントキシジフルオロメチル、２−メチルブトキシジフルオロメチル、４−メチルペントキシジフルオロメチル、ｎ−ヘキシルオキシジフルオロメチル、イソヘキシルオキシジフルオロメチル、アリルオキシプロポキシジフルオロメチル、メトキシプロポキシジフルオロメチル、シクロプロピルメトキシジフルオロメチル、シクロブチルメトキシジフルオロメチル、ブタ−３−イン−１−イルオキシジフルオロメチル、ペンタ−４−イン−１−イルオキシジフルオロメチル、ヘキサ−３−イン−１−イルオキシジフルオロメチル、ブタ−３−エン−１−イルオキシジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシジフルオロメチル、３，３，３−トリフルオロプロポキシジフルオロメチル、４，４，４−トリフルオロブトキシジフルオロメチル、４−ジメチルアミノブトキシジフルオロメチル、２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エトキシジフルオロメチルであり、
Ｚ１は、Ｈ、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、プロプ−１−イン−３−イル、ブタ−２−イン−３−イル、シアノメチル、プロプ−１−エン−３−イル、ブタ−１−エン−４−イル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−クロロフェニルスルホニル、ｍ−クロロフェニルスルホニル、ｍ，ｐ−ジクロロフェニルスルホニル、ｐ−ヨードフェニルスルホニル、ｐ−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、メトキシカルボニルメチル、１−メトキシカルボニルエチル、２−ピリジニルメチル、２−ピリミジニルメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、３，３，２，２−テトラフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチルであり、および
Ｚ２は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、プロプ−１−イン−３−イル、ブタ−２−イン−３−イル、シアノメチル、プロプ−１−エン−３−イル、ブタ−１−エン−４−イル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−ピリジニルメチル、２−ピリミジニルメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、３，３，２，２−テトラフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチルであり、または
Ｚ１およびＺ２は共に、Ｎ−（ジ−ｎ−ブチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−プロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−ペンチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジイソブチルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ｎ−プロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロプロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（イソブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミリデンである式（Ｉ）で示されるフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールまたはその塩であるが、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がそれぞれＨであり、Ｚ１およびＺ２がそれぞれＨであり、ＷがＯであり、ＹがＨであり、およびＶがＣＦ３である式（Ｉ）で示される化合物を除く。
【００２９】
従って、本発明は、非生物的ストレス要素への植物の抵抗の強化に有効な量の、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がそれぞれＨであり、Ｚ１およびＺ２がそれぞれＨであり、ＷがＯであり、ＹがＨであり、およびＶがＣＦ３である式（Ｉ）で示される化合物を除く上記フルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールの１以上を含む、植物の処理用のスプレー溶液を更に提供する。
【００３０】
本発明の化合物に関して、上および下において用いる用語を説明する。これらは当業者によく知られており、特に、以下に説明する定義を有する：
【００３１】
用語「ハロゲン」は、例えばフッ素、塩素、臭素あるいはヨウ素を意味する。
用語を、基について用いる場合、「ハロゲン」は、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味する。
【００３２】
アルキルは、直鎖または分枝開鎖、任意にモノ−または多置換された飽和ヒドロカルビル基を意味する。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、シアノ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基またはニトロ基であり、特に好ましいのは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００３３】
フルオロアルキルは、直鎖または分枝開鎖飽和およびフッ素置換ヒドロカルビル基を意味し、少なくとも１つのフッ素原子が、可能性のある位置のうちの１つにある。
【００３４】
パーフルオロアルキルは、直鎖または分枝開鎖飽和および完全フッ素置換ヒドロカルビル基、例えばＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３を意味する。
【００３５】
部分フッ素化アルキルは、フッ素によりモノ−または多置換された直鎖または分枝飽和ヒドロカルビル基を意味し、対応するフッ素原子が、直鎖または分枝ヒドロカルビル鎖、例えばＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３の１以上の異なった炭素原子上に置換基として存在し得る。
【００３６】
部分フッ素化ハロアルキルは、少なくとも１つのフッ素原子を有する異なったハロゲン原子により置換された直鎖または分枝飽和ヒドロカルビル基を意味し、任意の他のハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択される。対応するハロゲン原子は、直鎖または分枝ヒドロカルビル鎖の１以上の異なった炭素原子上に置換基として存在し得る。また、部分フッ素化ハロアルキルは、少なくとも１つのフッ素原子を含むハロゲンによる直鎖または分枝鎖の完全置換基を含む。
【００３７】
ハロアルキル、−アルケニルおよび−アルキニルは、同一かまたは異なったハロゲン原子によって部分的または完全に置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばモノハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ、パーハロアルキル、例えばＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３、ポリハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３を意味し、また、用語「パーハロアルキル」は、用語「パーフルオロアルキル」を含み、用語「ポリハロアルキル」は、用語「部分フッ素化アルキル」および「部分フッ素化ハロアルキル」を含む。
【００３８】
ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり、状況は、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換基である。
【００３９】
表現「（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル」は、炭素原子について記載の範囲に従って１〜４個の炭素原子を有するアルキルのための省略表記法であり、すなわち、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、２−メチルプロピル基またはｔｅｒｔ−ブチル基を含む。一般的な炭素原子のより広い指定された範囲を有するアルキル基、例えば「（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル」は、対応して、より多くの炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基、すなわち、例によって、５個および６個の炭素原子を有するアルキル基を更に含む。
【００４０】
特記のない限り、結合した基を含むヒドロカルビル基、例えばアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基等の場合には、または２〜６個の炭素原子を有する不飽和基の場合には、例えば１〜６個の炭素原子を有する、より少ない炭素骨格が好ましい。結合した基を含むアルキル基、例えばアルコキシ基、ハロアルキル基等は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−またはｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基および１，３−ジメチルブチル基等、ヘプチル基、例えばｎ−へプチル基等、１−メチルヘキシル基および１，４−ジメチルペンチル基を意味し、アルケニル基およびアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基として定義され、少なくとも１つの二重結合または三重結合が存在する。好ましいのは、１個の二重結合または三重結合を有する基である。
【００４１】
また、アルケニルとしては、特に、１を超える二重結合を有する直鎖または分枝開鎖ヒドロカルビル基、例えば１，３−ブタジエニルおよび１，４−ペンタジエニル等だけでなく、１以上の集積二重結合を有するアレニルまたはクムレニル基、例えばアレニル（１，２−プロペジエニル）基、１，２−ブタジエニル基および１，２，３−ペンタトリエニル基が挙げられる。アルケニルは、例えば、必要に応じて更なるアルキル基により置換され得るビニル基、例えばプロプ−1−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、1-メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルまたは１−メチルブタ−２−エン−１−イル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキセニルを意味する。
【００４２】
また、アルキニルは特に、１以上の３重結合を有するか、または１以上の３重結合および１以上の２重結合を有する直鎖または分枝開鎖ヒドロカルビル基、例えば１，３−ブタトリエニル、３−ペンテン−１−イン−１−イルを有する直鎖または分枝開鎖ヒドロカルビル基を含む。（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニルは、例えばエチニル、プロパルギル、１−メチルプロプ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニルまたは２−ヘキシニル、好ましくはプロパルギル、ブタ−２−イン−１イル、ブタ−３−イン−１イルまたは１−メチルブタ−３−イン−１イルを意味する。
【００４３】
用語「シクロアルキル」は、３〜８個の環状炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味する。任意に置換されたシクロアルキルの場合には、シクロアルキル基上に２重結合を有する置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基をも含む置換基を有する環式系が挙げられる。また、必要に応じて置換されたシクロアルキルの場合には、多環式脂肪族系、例えばビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル（ノルボルニル）、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、アダマンタン−１−イルおよびアダマンタン−２−イルが挙げられる。表現「（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル」は、炭素原子について記載した範囲に従って、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルのための簡潔な表記法を意味する。
【００４４】
また、置換シクロアルキルの場合には、スピロ環脂肪族系、例えばスピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イルが挙げられる。
【００４５】
シクロアルケニルは、好ましくは４〜８個の炭素原子を有する炭素環式非芳香族部分不飽和環系、例えば１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニルまたは１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルまたは１，４−シクロヘキサジエニルを意味し、シクロアルケニル上に２重結合を有する置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基も包含する。必要に応じて置換されたシクロアルケニル基の場合には、置換シクロアルキルについての説明が対応して当てはまる。
【００４６】
用語「アリール」は、６〜１４個、特に６〜１０個の環状炭素原子を有する単環式、二環式または多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニル等を意味し、好ましくはフェニルである。
【００４７】
また、用語「必要に応じて置換アリール」は、多環式系、例えばテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリル等が挙げられ、結合位置は、芳香族系上である。
【００４８】
系統的な用語では、「アリール」はまた、一般に、用語「必要に応じて置換されたフェニル」により包含される。
【００４９】
本発明によれば、「ヘテロアリール」は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち、完全不飽和芳香族ヘテロ環式化合物、好ましくは１〜３個、好ましくは１または２個の同一または異なったヘテロ原子、好ましくはＯ、ＳまたはＮを有する５〜７員環を表す。本発明のヘテロアリールは、例えばフリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−および１，２，４−トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−および１，２，５−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−、１，２、４−および１、２、３−トリアジニル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、１、２、４−トリアゾロニルおよび１，２，４−ジアゼピニルである。また、本発明のヘテロアリール基は、１以上の同一または異なった基によって置換し得る。
【００５０】
アルコキシル基は、酸素原子によって結合したアルキル基を意味し、アルケニルオキシは、酸素原子によって結合したアルケニル基を意味し、アルキニルオキシは、酸素原子によって結合したアルキニル基を意味し、シクロアルキルオキシは、酸素原子によって結合したシクロアルキル基を意味し、シクロアルケニルオキシは、酸素原子によって結合したシクロアルケニル基を意味する。
【００５１】
本発明によれば、「アルキルチオ」（単独でまたは化学基の一部として）は、好ましくは１〜８個または１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝Ｓ−アルキル、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオおよびｔｅｒｔ−ブチルチオである。アルケニルチオは、硫黄原子によって結合したアルケニル基を意味し、アルキニルチオは、硫黄原子によって結合したアルキニル基を意味し、シクロアルキルチオは、硫黄原子によって結合したシクロアルキル基を意味し、およびシクロアルケニルは、硫黄原子によって結合したシクロアルケニル基を意味する。
【００５２】
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」（単独でまたは化学基の一部として）は、好ましくは１〜８個または１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒ−ブチルスルフィニルである。
【００５３】
本発明によれば、「アルキルスルホニル」（単独でまたは化学基の一部として）は、１〜８個または１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルである。
【００５４】
本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」（単独でまたは化学基の一部として）は、好ましくは３〜６個の炭素原子を有する必要に応じて置換されたシクロアルキルスルホニル、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニルまたはシクロヘキシルスルホニルである。
【００５５】
本発明によれば、「アリールスルホニル」は、例えばハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはアルコキシ基により置換された、必要に応じて置換されたフェニルスルホニルまたは必要に応じて置換された多環式アリールスルホニルである。
【００５６】
用語「スルフィリミン」は、窒素−硫黄二重結合を有する基を表し、窒素と硫黄は、更なる置換基、窒素原子は、好ましくは更なる置換カルボニル基により、および硫黄は、好ましくは２個の同一または混合アルキル、アリールおよびシクロアルキル置換基により、例えばＮ−（ジ−ｎ−ブチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジイソプロピルスルファニリデン、Ｎ−（ジ−ｎ−プロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−ペンチルスルファニリデン、Ｎ−（ジイソブチルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ｎ−プロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロプロピルイソプロピルスルファニリデン）またはＮ−（イソブチルイソプロピルスルファニリデン）単位の形態で有する。
【００５７】
置換分のタイプおよび結合によれば、式（Ｉ）で示される化合物は、立体異性体として存在し得る。その対掌体、偏左右異性体、ＺおよびＥ異性体のような特定の三次元形態により定義された可能な立体異性体はすべて、式（Ｉ）により包含される。例えば、１つ以上のアルケニル基が存在する場合、偏左右異性体（ＺおよびＥ異性体）が生じ得る。例えば１以上の不斉炭素原子が存在する場合、対掌体と偏左右異性体が生じ得る。立体異性体は、従来使用される分離法による製造により得られた混合物から得られる。クロマトグラフ分離は、鏡像体過剰率または偏左右異性体過剰率を見つける分析的な規模または生物学試験のための試験片を製造する予備規模のいずれで行うことができる。光学活性出発物質および／または補助の使用により立体選択的反応を用いることより、選択的に立体異性体を準備することも可能である。従って、本発明はまた、式（Ｉ）により包含されるが、それらの特定の立体異性形態で示されない全ての立体異性体およびその混合物に関する。
【００５８】
一般的な用語において上に記載した、または好ましいものの領域内に挙げられた基の定義は、式（Ｉ）で示される最終生産物、および相応して、各場合において製造に必要な出発物質および中間物のいずれにも当てはまる。これらの基の定義は、互いに、交換することができ、すなわち、記載の好ましい範囲の間の組み合わせを含む。
【００５９】
本明細書に用いる用語「有用な植物」は、食糧、動物の餌を得るための、または工業的用途のための植物として使用される作物のことである。
【００６０】
合成
フルオロアルキル−置換２−アミドベンズイミダゾールは、既知のプロセスにより製造することができる（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０００、第４３巻、第４０８４頁、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００８、第１６巻、第６９６５頁、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００８、第１６巻、第３９５５頁、Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃ．Ｒｅｓ．Ｄｅｖｅｌｏｐ．２００７、第１１巻、第６９３頁、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００９、第５２頁、第５１４頁、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．  ２００１、第３８巻、第９７９頁、ＷＯ２００００２６１９２、ＷＯ２００３１０６４３０、ＷＯ９７０４７７１、ＷＯ２００００２９３８４、ＷＯ２００００３２５７９参照）。種々の文献による製造経路を用いて中心構造を形成し、幾つかを最適化した（スキーム１参照）。選択された詳細な合成例は次のセクションで詳述する。用いたおよび検査した合成経路は、市販または容易に製造可能な２−アミノ−３−ニトロ安息香酸または２，３−ジアミノベンゾニトリルから生じる。
【００６１】
【化３】
2013521255.tif 000005
【００６２】
スキーム１
任意の更なる置換基を有する関連する２−アミノ−３−ニトロ安息香酸は、対応する２−アミノ−３−ニトロベンズアミドへの塩化チオニルおよびアンモニアを用いて変換することができ、炭素上のパラジウムの存在下で水素により、または錫（ＩＩ）塩化物により還元され、必要に応じて更に置換された２，３−ジアミノベンズアミドを与える。こうして得られた２，３−ジアミノベンズアミドは、アルデヒドまたはアミドオキシムと共に、様々な反応変形（例えばカルボン酸による縮合）による引き続きのステップにおいて所望のベンズイミダゾール誘導体に変換することができる。または、対応するベンズイミダゾールは、カルボン酸による２，３−ジアミノ安息香酸の縮合または２−アミノ−３−ニトロ安息香エステルのＮ−アシル化、および炭素上でパラジウムの存在下での引き続きの還元により形成することもでき、該カルボキシル官能基は、最終工程において所望のアミドへ変換することができる。本発明の化合物の合成への更なる反応経路は、プロトン性溶媒（例えばエタノール）中で、対応するカルボン酸で必要に応じて置換された２，３−ジアミノベンゾニトリルの縮合および水酸化物塩基（例えば水酸化カリウム）を有する引き続きの反応である。
【００６３】
【化４】
2013521255.tif 000006
【００６４】
スキーム２
得られるカルボキシル置換ベンズイミダゾールは、適当な溶媒中で塩化チオニルおよび置換アミンまたは置換スルホンアミドとの引き続きの反応により対応してＮ−置換ベンズイミダゾールに変換することができる。ベンズイミダゾール窒素原子の官能基化は、適当な塩基、例えば非プロトン性溶媒中の水素化ナトリウムでの脱プロトン化および適当な求電子剤、例えば塩化アシル、ハロゲン化アルキルまたはクロロギ酸エステルとの引き続きの反応により可能である。本発明に従って製造されたフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールのアミド基は、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタ２，４−二硫化物を用いて対応するチオアミドへ、または２段階合成において、ｔｅｒｔ−ブチル次亜塩素酸塩およびＡＩＢＮとの非プロトン性溶媒（例えば四塩化炭素）中での反応および非プロトン性溶媒（例えば四塩化炭素）および後の反応中の塩基（例えばトリエチルアミン）の存在化で適当な溶剤（例えばトルエン）中でのジアルキル硫化物との引き続きの反応により対応する置換スルフィリミンへ変換することもできる（スキーム２参照）。本発明の化合物の製造および使用を以下の例により説明する。
【００６５】
以下の段落に記載の化学例について報告の１Ｈ  ＮＭＲ、１３Ｃ  ＮＭＲおよび１９Ｆ  ＮＭＲ分光学データ（１Ｈ  ＮＭＲの場合の４００ＭＨｚ、および１３Ｃ  ＮＭＲの場合の１５０ＭＨｚ、ならびに１９Ｆ  ＮＭＲの場合３７５ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤまたはｄ６−ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシランδ＝０．００ｐｐｍ）は、Ｂｒｕｋｅｒ機器を用いて得られ、および識別される信号は、以下のように定義する：ｂｒ＝ブロード、ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｄｄ＝ダブルダブレット、ｄｄｄ＝ダブルダブレットのダブレット、ｍ＝マルチプレット、ｑ＝カルテット、ｑｕｉｎｔ＝クインテット、ｓｅｘｔ＝セクステット、ｓｅｐｔ＝セプテット、ｔ＝トリプレット、ｄｑ＝ダブルカルテット、ｄｔ＝ダブルトリプレット、ｔｔ＝トリプルトリプレット。
【００６６】
合成例：
Ｎｏ．１−１：  ２−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド
【化５】
2013521255.tif 000007
２−アミノ−３−ニトロ安息香酸（３．００ｇ、１６．４７ｍｍｏｌ）を、ジメトキシエタン（１５ｍｌ）に溶解し、塩化チオニル（２．６１ｇ、２１．９１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、１２時間５０℃で撹拌した。次いで、反応混合物を、減圧下で濃縮し、溶媒を除去し、次いでトルエンを添加し、混合物を再び濃縮した。その後、水性飽和アンモニア溶液（４０ｍｌ）を、丸底フラスコ中に最初に投入し、１０℃に冷却し、第一工程からの酸塩化物（３．３０ｇ、１６．４５ｍｍｏｌ）（更に精製はしていない）を激しく撹拌しながら滴加した。この間に、反応混合物の温度を４０℃以下に維持した。添加の終了後、反応混合物を１時間５０℃にて撹拌し、次いで水で希釈し、室温にて撹拌した。吸収で生じた橙色沈殿物をろ過し、水で洗浄し、乾燥することにより、２−アミノ−３−ニトロベンズアミド（２．６０ｇ、８７％）を得た。次いで２−アミノ−３−ニトロベンズアミド（２．６０ｇ、１４．３５ｍｍｏｌ）を、金属容器中でメタノール（８０ｍｌ）中の炭素上パラジウム（水湿潤触媒、１０％Ｐｄ、０．０５当量、０．０７２ｍｍｏｌ）に添加した。実験室反応器中で、水素を金属容器中へ導入し、得られる反応混合物を、５時間２バールの圧力にて室温で撹拌した。完全転換後、触媒をセライトよりろ過し、メタノールで洗浄した。ろ液を減圧下で濃縮し、残渣を水と酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られる粗製生成物は更なる精製を必要とせず、＞９５％の純度で２，３−ジアミノベンズアミド（２．１５ｇ、９８％）を含有した。２，３−ジアミノベンズアミド（２００ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）を強撹拌によりクロロジフルオロ酢酸（３ｍｌ）中に溶解した。次いで得られる反応混合物を、還流下で３時間撹拌した。室温への冷却後、ＮａＨＣＯ３溶液を添加した。この間に、２−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド目標生成物（１９０ｍｇ、５８％）は、無色固体として沈殿し、これを吸引によりろ過し、水で洗浄し、最後に乾燥させた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚおよびｄ６  −ＤＭＳＯ（ｐｐｍ）、１４．４０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．７２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０２（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，１Ｈ）、１３ＣＮＭＲ（１５０ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １６５．５、１４７．９、１３９．１、１３４．２、１２４．９、１２４．５、１２３．９、１１８．４〜１２２．２（ｔ，ＣＦ２Ｃｌ）、１１６．６。
【００６７】
Ｎｏ．１−２：  ２−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド
【化６】
2013521255.tif 000008
メチル２−アミノ−３−ニトロベンゾアート（１．３０ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）を、ａｂｓ．ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）（１０ｍｌ）中に溶解した。トリエチルアミン（２．７７ｍｌ、１９．８８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２０分間アルゴン下で室温にて撹拌した。その後、ａｂｓ．ＴＨＦ（５ｍｌ）中のペンタフルオロプロピオン酸無水物の溶液（３．９３ｍｌ、１９．８８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加し、反応混合物を４時間室温で撹拌した。水の追加後、水性相を、酢酸エチルで繰り返し抽出した。次いで組み合わせた有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られる粗製生成物のカラムクロマトグラフィ精製により、３−ニトロ−２−［（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノイル）アミノ］ベンズアミド（１．８０ｇ、７９％）を分離した。次いで３−ニトロ−２−［（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノイル）アミノ］ベンズアミド（１．８０ｇ、５．２６ｍｍｏｌ）を、メタノール（５０ｍｌ）に溶解し、金属容器中でメタノール（３０ｍｌ）中の炭素上パラジウム（水湿湿潤触媒、１０％Ｐｄ、０．０２当量、８４ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）を添加した。実験室反応器中で、水素を金属容器中へ導入し、得られる反応混合物を、５時間２バールの圧力にて室温で撹拌した。完全転換後、触媒をセライトよりろ過し、メタノールで洗浄した。溶媒をろ液から減圧下で注意深く留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ｎ−ヘプタンおよび酢酸エチルでの勾配）により精製した。これは、メチル２−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート（８００ｍｇ、４９％）を与え、次の工程において、ＴＨＦ（１ｍｌ）中に部分的に溶解し、水（７ｍｌ）および水酸化ナトリウム（１６３ｍｇ、４．０８ｍｍｏｌ）を添加した。得られる反応混合物を、３時間還流下で撹拌した。室温に冷却後、２−３のｐＨを、ｄｉｌ．ＨＣｌを添加することにより確立した。ＨＣｌおよび形成された沈殿物を、吸引によりろ過し、ヘプタンで洗浄し、乾燥した。このように、２−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボン酸（５７０ｍｇ、７５％）を得、次いでこれをジクロロメタン（６ｍｌ）中に溶解し、塩化オキサリル（０．１５ｍｌ、１．７３ｍｍｏｌ）および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物を、室温にて１５分間、次いで７０℃にて２時間撹拌し、その後、完全に濃縮した。トルエンの添加後、混合物を再び濃縮し、このように得られた酸塩化物（６００ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）を、更なる精製をせずに、ジオキサン（６ｍｌ）に溶解した。次いでアンモニア（ｇ）を、冷却の間導入し、混合物を、１時間室温で撹拌した。反応混合物を、完全に濃縮し、残渣を、カラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ｎ−ヘプタンおよび酢酸エチルを有する勾配）により精製した。これは、２−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド（５６０ｍｇ、９５％）を与えた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）、１４．３２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．７４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．４５（ｄｄ，１Ｈ）、１９Ｆ  ＮＭＲ（３７５ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）−１１４．６、−８３．３。
【００６８】
実施例Ｎｏ．１−３：  Ｎ−エチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド
【化７】
2013521255.tif 000009
２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボン酸（２００ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（６ｍｌ）に溶解し、塩化オキサリル（０．１５ｍｌ、１．７３ｍｍｏｌ）および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物を、１５分間室温にて、次いで２時間７０℃にて撹拌し、その後完全に濃縮した。トルエンの添加後、混合物を再び濃縮し、このように得られた酸塩化物（２１０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を、更なる精製をせずに、テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、テトラヒドロフラン（３ｍｌ）中のエチルアミン（０．４６ｍｌ、０．９３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１８ｍｌ、１．２７ｍｍｏｌ）の溶液へ液敵状に添加した。反応混合物を、３時間室温にて撹拌し、次いで水を添加し、該混合物を、酢酸エチルで繰り返し抽出した。組み合わせた有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られる残渣のカラムクロマトグラフィ精製（シリカゲル、酢酸エチルおよびｎ−ヘプタンでの勾配）により、Ｎ−エチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミドを、無色固体（５０ｍｇ、２２％）として分離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．４１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，１Ｈ）、６．４２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、３．６０（ｑ，２Ｈ）、１．３４（ｔ，３Ｈ）。
【００６９】
実施例Ｎｏ．１−４：  １−（２−メチルプロパノイル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド
【化８】
2013521255.tif 000010
２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド（１２０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、５℃に冷却し、水素化ナトリウム（２５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、油中６０％分散体）を添加した。次いで、室温にてアルゴン下２０分間撹拌しながら、塩化イソブチリル（６１ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の添加を行った。得られる反応混合物を、4時間室温で撹拌し、次いで水を添加し、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。得られる反応混合物を、４時間室温で撹拌し、次いで水を添加し、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。組み合わせた有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られる残渣のカラムクロマトグラフィ精製（シリカゲル、酢酸エチルおよびｎ−ヘプタンでの勾配）により、１−（２−メチルプロパノイル）−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミドを、無色固体（３０ｍｇ、１８％）として分離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．４２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄｄ，１Ｈ）、３．００（ｓｅｐｔ，１Ｈ）、１．３８（ｄ，６Ｈ）。
【００７０】
実施例Ｎｏ．１−５：  Ｎ（ジブチル−λ４−スルファニリデン）−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド
【化９】
2013521255.tif 000011
２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド（１０００ｍｇ、４．３６ｍｍｏｌ）を、テトラクロロメタン（７ｍｌ）に溶解し、５分間の室温にて撹拌後、加熱して還流した。その後２’，２  −アゾビス−２−メチルプロパンニトリル（２９ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、５分間撹拌した。ｔｅｒｔ−ブチル次亜塩素酸塩（５６９ｍｇ、５．２４ｍｍｏｌ）を同様にテトラクロロメタン（３ｍｌ）に溶解し、部分的に還流溶液へ慎重に添加した。得られる反応混合物を、３時間還流下で撹拌した。室温への冷却後、形成された沈殿物を吸収によりろ過し、少しのテトラクロロメタンで洗浄し、減圧下で乾燥した。次いで得られた無色固体の一部（２００ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を、トルエン（４ｍｌ）に溶解し、５分間撹拌し、硫化ジブチル（０．１２ｍｌ、０．８４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１２ｍｌ、０．８４  ｍｍｏｌ）を添加した。得られる反応混合物を、４時間室温にて撹拌し、次いで減圧下で部分的に濃縮した。この間、Ｎ−（ジブチル−λ４−スルファニリデン）−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミドが無色固体（１５０ｍｇ、５７％）として沈殿した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  １１．４１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，１Ｈ）、３．１５（ｍ，２Ｈ）、２．９９（ｍ，２Ｈ）、１．７９（ｍ，４Ｈ）、１．５１（ｍ，４Ｈ）、０．９７（ｔ，６Ｈ）。
【００７１】
実施例Ｎｏ．１−６：  ２−［ジフルオロ（メトキシ）メチル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド
【化１０】
2013521255.tif 000012
２−（クロロ（ジフルオロ）メチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を、アルゴン下でａｂｓ．Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、ナトリウムｎ−プロポキシド（６６８ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を添加した。得られる反応混合物を、６時間８０℃にて撹拌し、室温に冷却後、水と酢酸エチルを添加した。水性相を、酢酸エチルで繰り返し抽出し、組み合わせた有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られる残渣を、カラムクロマトグラフィにより精製し、２−［ジフルオロ（メトキシ）メチル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド（３０ｍｇ、１４％）を無色固体として与えた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）。
【００７２】
実施例Ｎｏ．２−１４：  ６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド
【化１１】
2013521255.tif 000013
メチル２−アミノ−５−クロロ−３−ニトロベンゾアート（１．０ｇ、４．３４  ｍｍｏｌ）を、水（５ｍｌ）に溶解し、水酸化リチウム（２．５当量）を添加し、混合物を、１時間還流条件下で撹拌した。室温に冷却後、反応溶液を、ｃｏｎｃ．ＨＣｌでｐＨ  ２へ酸性化し、得られる沈殿物を、吸引でろ過し、洗浄し、乾燥した。このように得られた２−アミノ−５−クロロ−３−ニトロ安息香（０．９０ｇ、４．１５ｍｍｏｌ）を、更なる精製をせずに、ジメトキシエタン（５ｍｌ）に溶解した。塩化チオニル（０．４０ｍｌ、５．５３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、１２時間５０℃で撹拌した。次いで、反応混合物を、減圧下で濃縮し、溶媒を除去し、次いでトルエンを添加し、混合物を、再び濃縮した。その後、水性飽和アンモニア溶液（４０ｍｌ）は、丸底フラスコ中に最初に投入し、１０℃に冷却し、第１工程からの酸塩化物（０．９５ｇ、４．０４ｍｍｏｌ）（更に精製していない）を、激しく撹拌しながら液滴状に添加した。この間に、反応混合物の温度を、４０℃未満に維持した。添加の終了後に、反応混合物を１時間５０℃で撹拌し、次いで水で希釈し、室温で撹拌した。吸収で生じた沈殿物をろ過し、水で洗浄し、乾燥させることにより、２−アミノ−５−クロロ−３−ニトロベンズアミド（０．５７ｇ、６５％）を得た。２−アミノ−５−クロロ−３−ニトロベンズアミド（０．５７ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）をエタノールに溶解した。錫（ＩＩ）塩化二水和物（２．１５ｇ、９．５２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、４時間還流下で撹拌した。室温に冷却後、反応溶液を減圧下で濃縮し、水へ添加し、ｓａｔ．ＮａＨＣＯ３溶液を用いてｐＨ８へ調節した。水性相を、酢酸エチルで繰り返し抽出し、組み合わせた有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過、濃縮した。粗製生成物のカラムクロマトグラフィ精製（シリカゲルおよびｎ−ヘプタンおよび酢酸エチルの勾配）により、２，３−ジアミノ−５−クロロベンズアミド（３６０ｍｇ、７３％）を得た。２，３−ジアミノ−５−クロロベンズアミド（１００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を、激しく撹拌しながらトリフルオロ酢酸（１．５ｍｌ）に溶解した。次いで得られる反応混合物を、３時間還流下で撹拌した。室温に冷却後、ＮａＨＣＯ３溶液を添加した。この間に、６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド目標生成物（１１０ｍｇ、７７％）が無色固体として沈殿し、これを吸引でろ過し、水で洗浄し、最後に乾燥させた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．０５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．４９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．９０（ｍ，１Ｈ）。
【００７３】
実施例Ｎｏ．３−７：  ２−（ジフルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド
【化１２】
2013521255.tif 000014
２，３−ジアミノ−５−トリフルオロメチルベンゾニトリル（２５０ｍｇ、１．２４  ｍｍｏｌ）を、激しく撹拌しながらジフルオロ酢酸  （３．０ｍｌ）に溶解した。次いで得られる反応混合物を、６時間還流下で撹拌した。室温に冷却後、ＮａＨＣＯ３溶液を添加した。この間に、２−（ジフルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−ニトリル目標生成物（３２０ｍｇ、９８％）が固体として沈殿し、吸引でろ過し、水で洗浄し、最後に乾燥させた。２−（ジフルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−ニトリル（２５０ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を温エタノール（３ｍｌ）に溶解し、水酸化カリウム（２６８ｍｇ、４．７９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を還流下で４時間撹拌した。室温に冷却後、溶媒を減圧下で除去し、残渣を、酢酸エチルと水で抽出した。水相を、酢酸エチルで繰り返し抽出し、組み合わせた有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。得られる残渣を、カラムクロマトグラフィ（酢酸エチル−ヘプタン勾配）により精製し、２−（ジフルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミドを固体（４０ｍｇ、１４％）として与えました。１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １３．９３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．８１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．３１〜７．０３（ｔ，１Ｈ）。
【００７４】
実施例Ｎｏ．４−１４：  ６−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド
【化１３】
2013521255.tif 000015
２−アミノ−５−メチル−３−ニトロ安息香酸（２．００ｇ、１０．１９ｍｍｏｌ）を、ジメトキシエタン（１５ｍｌ）に溶解し、塩化チオニル  （０．９９ｍｌ、１３．５６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、１２時間  ５０℃にて撹拌した。次いで反応混合物を減圧下で濃縮し、溶媒を除去し、次いでトルエンを添加し、混合物を再び濃縮した。その後、水性飽和アンモニア溶液（４０ｍｌ）を、丸底フラスコ中に最初に投入し、１０℃に冷却し、第１工程からの酸塩化物（２．２０ｇ、１０．１９ｍｍｏｌ）（更に精製していない）を、激しく撹拌しながら、液滴状に添加した。この間に、反応混合物の温度を、４０℃未満に維持した。添加の終了後、反応混合物を１時間５０℃にて撹拌し、次に水で希釈し、室温にて撹拌した。吸収で生じた橙色沈殿物をろ過し、水で洗浄し、乾燥させることによって、２−アミノ−５−メチル−３−ニトロベンズアミド（２．０１ｇ、９９％）を得た。２−アミノ−５−メチル−３−ニトロベンズアミド（１．００ｇ、５．１２ｍｍｏｌ）をエタノールに溶解し、塩化錫（ＩＩ）二水和物（４．１６ｇ、１８．４５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４時間還流下で撹拌した。室温に冷却後、反応溶液を減圧下で濃縮し、水へ添加し、ｓａｔ．ＮａＨＣＯ３溶液を用いてｐＨ８へ調節した。水性相を、酢酸エチルで繰り返し抽出し、組み合わせた有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗製生成物のカラムクロマトグラフィ精製（シリカゲルおよびｎ−ヘプタンおよび酢酸エチルの勾配）によって、２，３−ジアミノ−５−メチルベンズアミド（２７０ｍｇ、３２％）を得た。２，３−ジアミノ−５−メチルベンズアミド（２５０ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を、激しく撹拌しながらトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）に溶解した。次いで得られる反応混合物を、４時間還流下で撹拌した。室温に冷却後に、ＮａＨＣＯ３溶液を添加した。この間に、６−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド目標生成物（３４０ｍｇ、８８％）が無色固体として沈殿し、これを吸引でろ過し、水で洗浄し、最後に乾燥させた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．３８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．６０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８１（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、１９Ｆ  ＮＭＲ（３７５ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ  δ、ｐｐｍ）−６５．８。
【００７５】
上に示した製造例と同様に、および式（Ｉ）で示されるフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールの製造に関する一般的な情報を考慮して、次の化合物を得た：
【００７６】
【表１−１】
2013521255.tif 000016
【００７７】
【表１−２】
2013521255.tif 000017
【００７８】
【表１−３】
2013521255.tif 000018
【００７９】
【表１−４】
2013521255.tif 000019
【００８０】
【表１−５】
2013521255.tif 000020
【００８１】
【表１−６】
2013521255.tif 000021
【００８２】
【表１−７】
2013521255.tif 000022
【００８３】
【表１−８】
2013521255.tif 000023
【００８４】
【表１−９】
2013521255.tif 000024
【００８５】
【表１−１０】
2013521255.tif 000025
【００８６】
【表１−１１】
2013521255.tif 000026
【００８７】
【表１−１２】
2013521255.tif 000027
【００８８】
【表２−１】
2013521255.tif 000028
【００８９】
【表２−２】
2013521255.tif 000029
【００９０】
【表２−３】
2013521255.tif 000030
【００９１】
【表２−４】
2013521255.tif 000031
【００９２】
【表２−５】
2013521255.tif 000032
【００９３】
【表２−６】
2013521255.tif 000033
【００９４】
【表２−７】
2013521255.tif 000034
【００９５】
【表２−８】
2013521255.tif 000035
【００９６】
【表２−９】
2013521255.tif 000036
【００９７】
【表２−１０】
2013521255.tif 000037
【００９８】
【表２−１１】
2013521255.tif 000038
【００９９】
【表２−１２】
2013521255.tif 000039
【０１００】
【表３−１】
2013521255.tif 000040
【０１０１】
【表３−２】
2013521255.tif 000041
【０１０２】
【表３−３】
2013521255.tif 000042
【０１０３】
【表３−４】
2013521255.tif 000043
【０１０４】
【表３−５】
2013521255.tif 000044
【０１０５】
【表３−６】
2013521255.tif 000045
【０１０６】
【表３−７】
2013521255.tif 000046
【０１０７】
【表３−８】
2013521255.tif 000047
【０１０８】
【表３−９】
2013521255.tif 000048
【０１０９】
【表３−１０】
2013521255.tif 000049
【０１１０】
【表３−１１】
2013521255.tif 000050
【０１１１】
【表３−１２】
2013521255.tif 000051
【０１１２】
【表４−１】
2013521255.tif 000052
【０１１３】
【表４−２】
2013521255.tif 000053
【０１１４】
【表４−３】
2013521255.tif 000054
【０１１５】
【表４−４】
2013521255.tif 000055
【０１１６】
【表４−５】
2013521255.tif 000056
【０１１７】
【表４−６】
2013521255.tif 000057
【０１１８】
【表４−７】
2013521255.tif 000058
【０１１９】
【表４−８】
2013521255.tif 000059
【０１２０】
【表４−９】
2013521255.tif 000060
【０１２１】
【表４−１０】
2013521255.tif 000061
【０１２２】
【表４−１１】
2013521255.tif 000062
【０１２３】
【表４−１２】
2013521255.tif 000063
【０１２４】
【表５−１】
2013521255.tif 000064
【０１２５】
【表５−２】
2013521255.tif 000065
【０１２６】
【表５−３】
2013521255.tif 000066
【０１２７】
【表５−４】
2013521255.tif 000067
【０１２８】
【表５−５】
2013521255.tif 000068
【０１２９】
【表５−６】
2013521255.tif 000069
【０１３０】
【表５−７】
2013521255.tif 000070
【０１３１】
【表５−８】
2013521255.tif 000071
【０１３２】
【表５−９】
2013521255.tif 000072
【０１３３】
【表５−１０】
2013521255.tif 000073
【０１３４】
【表５−１１】
2013521255.tif 000074
【０１３５】
【表５−１２】
2013521255.tif 000075
【０１３６】
【表５−１３】
2013521255.tif 000076
【０１３７】
【表６−１】
2013521255.tif 000077
【０１３８】
【表６−２】
2013521255.tif 000078
【０１３９】
【表６−３】
2013521255.tif 000079
【０１４０】
【表６−４】
2013521255.tif 000080
【０１４１】
【表６−５】
2013521255.tif 000081
【０１４２】
【表６−６】
2013521255.tif 000082
【０１４３】
【表６−７】
2013521255.tif 000083
【０１４４】
【表６−８】
2013521255.tif 000084
【０１４５】
【表６−９】
2013521255.tif 000085
【０１４６】
【表６−１０】
2013521255.tif 000086
【０１４７】
【表６−１１】
2013521255.tif 000087
【０１４８】
【表６−１２】
2013521255.tif 000088
【０１４９】
【表６−１３】
2013521255.tif 000089
【０１５０】
【表７−１】
2013521255.tif 000090
【０１５１】
【表７−２】
2013521255.tif 000091
【０１５２】
【表７−３】
2013521255.tif 000092
【０１５３】
【表７−４】
2013521255.tif 000093
【０１５４】
【表７−５】
2013521255.tif 000094
【０１５５】
【表７−６】
2013521255.tif 000095
【０１５６】
【表７−７】
2013521255.tif 000096
【０１５７】
【表７−８】
2013521255.tif 000097
【０１５８】
【表７−９】
2013521255.tif 000098
【０１５９】
【表７−１０】
2013521255.tif 000099
【０１６０】
【表７−１１】
2013521255.tif 000100
【０１６１】
【表７−１２】
2013521255.tif 000101
【０１６２】
【表７−１３】
2013521255.tif 000102
【０１６３】
化学実施例の分光データ:
実施例Ｎｏ．１−７：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  １３．６８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、９．０６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄｄ，１Ｈ）、７．２２〜６．９６（ｔ，１Ｈ）、６．１０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）
【０１６４】
実施例Ｎｏ．１−８：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  １３．２４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．９２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０〜６．４２（ｄｑ，１Ｈ）、６．４０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）
【０１６５】
実施例Ｎｏ．１−９：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．８２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、９．５３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ）、５．９６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、４．８７（ｄｄ，２Ｈ）、４．７２（ｄｄ，２Ｈ）、１．６２（ｓ，３Ｈ）
【０１６６】
実施例Ｎｏ．１−１０：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．３１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．７９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ）、７．３９−７．０９（ｔｔ，１Ｈ）
【０１６７】
実施例Ｎｏ．１−１１：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．２８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．８１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，１Ｈ）、７．８０−７．１２（ｄｔ，１Ｈ）
【０１６８】
実施例Ｎｏ．１−１２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．２３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．７９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，１Ｈ）
【０１６９】
実施例Ｎｏ．１−１３：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．８６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、９．２８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、５．８１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）
【０１７０】
実施例Ｎｏ．１−１４：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．１６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．７６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，１Ｈ）
【０１７１】
実施例Ｎｏ．１−１５：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．５８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、９．２３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．９８（ｍ，１Ｈ）、７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、２．９４（ｍ，１Ｈ）、０．７８（ｍ，２Ｈ）、０．５８（ｍ，２Ｈ）
【０１７２】
実施例Ｎｏ．１−１６：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．１５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、９．１２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．２９（ｄｄ，１Ｈ）、１９Ｆ  ＮＭＲ（３７５ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）−１２６．３、−１１２．６、−８０１
【０１７３】
実施例Ｎｏ．１−１７：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．６４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．５２（ｄｄ，１Ｈ）
【０１７４】
実施例Ｎｏ．１−１８：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．５３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．６０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）
【０１７５】
実施例Ｎｏ．１−１９：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．３２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．８０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄｄ，１Ｈ）、７．０３−６．８５（ｄｏｕｂｌｅ  ｓｅｘｔ，１Ｈ）
【０１７６】
実施例Ｎｏ．１−２０：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．３５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、３．６２（ｓ，３Ｈ）
【０１７７】
実施例Ｎｏ．１−２１：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．３８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，１Ｈ）、６．２４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、４．３２（ｓｅｐｔ，１Ｈ）、１．３６（ｄ，６Ｈ）
【０１７８】
実施例Ｎｏ．１−２２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．７１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、３．４８（ｄ，１Ｈ）、３．４５（ｄ，１Ｈ）、２．０１（ｓｅｐｔ，１Ｈ）、１．０６（ｄ，６Ｈ）
【０１７９】
実施例Ｎｏ．１−２３：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．６９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｍ，１Ｈ）、６．４８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、４．５２（ｄ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，１Ｈ）
【０１８０】
実施例Ｎｏ．１−２４：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．５２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、５．９８（ｍ，１Ｈ）、５．２４（ｍ，２Ｈ）、４．２６（ｄ，１Ｈ）、４．２３（ｄ，１Ｈ）
【０１８１】
実施例Ｎｏ．１−２５：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  ８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、３．８３（ｓｅｐｔ，１Ｈ）、１．３６（ｄ，６Ｈ）
【０１８２】
実施例Ｎｏ．１−２６：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  ８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．４４（ｄｄ，１Ｈ）、６．７８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、３．０６（ｍ，１Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）、１．０８（ｍ，２Ｈ）
【０１８３】
実施例Ｎｏ．１−２７：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  ８．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．６１（ｄｄ，１Ｈ）、４．０４（ｓ，３Ｈ）
【０１８４】
実施例Ｎｏ．１−２８：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  ９．３４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，１Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）
【０１８５】
実施例Ｎｏ．１−２９：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．４３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄｄ，１Ｈ）、６．１０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、２．３９（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．４３（ｍ，２Ｈ）
【０１８６】
実施例Ｎｏ．１−３０：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．３０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、６．２４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、３．６１（ｑｕｉｎｔ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．７０（ｍ，１Ｈ）
【０１８７】
実施例Ｎｏ．１−３１：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．４１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，１Ｈ）、６．０８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、２．８７（ｑ，２Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）
【０１８８】
実施例Ｎｏ．１−３２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．１８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄｄ，１Ｈ）、６．１４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、４．３２（ｑ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，３Ｈ）
【０１８９】
実施例Ｎｏ．１−３４：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．８７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、５．９５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、３．５８（ｑ，２Ｈ）、１．４４（ｄ，３Ｈ）
【０１９０】
実施例Ｎｏ．１−３６：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．０５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．７８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２−６．２０（ｍ，１Ｈ）
【０１９１】
実施例Ｎｏ．１−３７：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １３．７２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．６９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，１Ｈ）
【０１９２】
実施例Ｎｏ．１−３８：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，１Ｈ）、４．１２（ｍ，１Ｈ）、１．７１（ｄ，３Ｈ）
【０１９３】
実施例Ｎｏ．１−３９：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，１Ｈ）
【０１９４】
実施例Ｎｏ．１−４０：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄｄ，１Ｈ）、３．９６（ｑ，２Ｈ）
【０１９５】
実施例Ｎｏ．１−４１：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）
【０１９６】
実施例Ｎｏ．１−４２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，１Ｈ）、５．８８−６．０７（ｄｑ，１Ｈ）、１．８４（ｄｄ，３Ｈ）
【０１９７】
実施例Ｎｏ．１−４３：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｄｄ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，１Ｈ）、０．９１（ｍ，２Ｈ）
【０１９８】
実施例Ｎｏ．１−４４：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，１Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．５８（ｍ，１Ｈ）、２．２４（ｍ，１Ｈ）
【０１９９】
実施例Ｎｏ．１−４５：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，１Ｈ）、４．４２（ｔ，２Ｈ）、１．８７（ｓｅｘｔ，２Ｈ）、１．１１（ｔ，３Ｈ）、１９Ｆ  ＮＭＲ（３７５ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）−７０．８２
【０２００】
実施例Ｎｏ．１−４６：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄｄ，１Ｈ）
【０２０１】
実施例Ｎｏ．１−４７：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  １１．５２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，１Ｈ）、３．３０（ｓｅｐｔ，２Ｈ）、１．４８（ｄ，１２Ｈ）
【０２０２】
実施例Ｎｏ．１−４８：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  １１．５１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄｄ，１Ｈ）、３．０６（ｍ，２Ｈ）、１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．４２（ｍ，６Ｈ）、１．２３（ｔ，３Ｈ）、１．０６（ｔ，３Ｈ）
【０２０３】
実施例Ｎｏ．１−４９：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  １１．４４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ）、３．１４（ｍ，２Ｈ）、２．９６（ｍ，２Ｈ）、１．８７（ｓｅｘｔ，４Ｈ）、１．１４（ｔ，６Ｈ）
【０２０４】
実施例Ｎｏ．１−５０：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，１Ｈ）、４．４８（ｔ，２Ｈ）、１．８４（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ）、１．５３（ｓｅｘｔ，２Ｈ）、１．０２（ｔ，３Ｈ）
【０２０５】
実施例Ｎｏ．１−５１：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄｄ，１Ｈ）、４．２２（ｑ，２Ｈ）、１．４２（ｔ，３Ｈ）
【０２０６】
実施例Ｎｏ．１−５２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、４．２９（ｍ，２Ｈ）、３．７４（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｓ，３Ｈ）
【０２０７】
実施例Ｎｏ．１−５３：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．１２（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，１Ｈ）、５．９０（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、４．０７（ｓ，３Ｈ）
【０２０８】
実施例Ｎｏ．１−５４：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．１４（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄｄ，１Ｈ）、５．８６（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、４．４８（ｑ，２Ｈ）、１．５６（ｔ，３Ｈ）
【０２０９】
実施例Ｎｏ．１−５５：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．８８（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、５．９２（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）
【０２１０】
実施例Ｎｏ．１−５６：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．０４（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，１Ｈ）、５．８９（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、５．１８（ｄ，２Ｈ）、２．４６（ｔ，１Ｈ）
【０２１１】
実施例Ｎｏ．１−６２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．２１（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ）、５．８８（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、４．４０（ｑ，２Ｈ）、１．５２（ｔ，３Ｈ）
【０２１２】
実施例Ｎｏ．１−６３：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．９２（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、５．９３（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）
【０２１３】
実施例Ｎｏ．１−６４：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．１１（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ）、５．９１（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、５．１４（ｄ，２Ｈ）、２．４８（ｍ，１Ｈ）
【０２１４】
実施例Ｎｏ．１−６５：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．０８（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄｄ，１Ｈ）、６．２６−５．９８（ｔｔ，１Ｈ）、５．９０（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、４．７０（ｄｑ，２Ｈ）
【０２１５】
実施例Ｎｏ．１−６９：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．２２（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄｄ，１Ｈ）、５．８７（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、４．３４（ｔ，２Ｈ）、１．８６（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ）、１．４３（ｓｅｘｔ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）
【０２１６】
実施例Ｎｏ．１−７１：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．１６（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，１Ｈ）、５．８８（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、４．０４（ｓ，３Ｈ）
【０２１７】
実施例Ｎｏ．１−７２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．１８（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄｄ，１Ｈ）、５．８６（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、４．４４（ｑ，２Ｈ）、１．５３（ｔ，３Ｈ）
【０２１８】
実施例Ｎｏ．１−７３：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．９１（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、５．９２（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）
【０２１９】
実施例Ｎｏ．１−７５：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．０３（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄ，１Ｈ）、５．９４（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、４．９６（ｑ，２Ｈ）
【０２２０】
実施例Ｎｏ．１−７７：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．０２（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，１Ｈ）、５．９１（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、４．９３（ｔ，２Ｈ）
【０２２１】
実施例Ｎｏ．１−７８：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．０８（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄｄ，１Ｈ）、６．１４−５．８９（ｔｔ，１Ｈ）、５．９３（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、４．９０（ｔ，２Ｈ）
【０２２２】
実施例Ｎｏ．１−７９：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．９５（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄｄ，１Ｈ）、５．９３（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、４．９８（ｑ，２Ｈ）
【０２２３】
実施例Ｎｏ．１−８２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．９９（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．１４−５．８８（ｔ，１Ｈ）、５．９２（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、４．９４（ｔ，２Ｈ）
【０２２４】
実施例Ｎｏ．１−８３：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．５７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．４２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．９５（ｍ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｍ，２Ｈ）、２．０１（ｍ，２Ｈ）、１．７２（ｍ，２Ｈ）
【０２２５】
実施例Ｎｏ．１−８４：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．３７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、５．９３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）、３．９８（ｄ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，１Ｈ）、０．６８（ｍ，２Ｈ）、０．３８（ｍ，２Ｈ）
【０２２６】
実施例Ｎｏ．１−８５：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、４．０３（ｄｄ，１Ｈ）、３．９８（ｄｄ，１Ｈ）、１．８３（ｍ，１Ｈ）、１．５９（ｍ，１  Ｈ）、１．３２（ｍ，１Ｈ）、１．０５（ｍ，２Ｈ）、０．９９（ｍ，２Ｈ）
【０２２７】
実施例Ｎｏ．１−８６：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．３１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，１Ｈ）、５．９１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）、４．２５（ｔ，２Ｈ）、２．７０（ｍ，２Ｈ）、２．０８（ｍ，１Ｈ）
【０２２８】
実施例Ｎｏ．１−８７：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、４．２９（ｔ，２Ｈ）、２．４２（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｍ，１Ｈ）、２．０１（ｔ，２Ｈ）
【０２２９】
実施例Ｎｏ．１−８８：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，１Ｈ）、３．７３（ｔ，２Ｈ）、２．５０（ｍ，２Ｈ）、２．１２（ｑ，２Ｈ）、１．０９（ｔ，３Ｈ）
【０２３０】
実施例Ｎｏ．１−８９：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、５．９１（ｍ，１Ｈ）、５．２１（ｍ，１Ｈ）、５．１３（ｍ，１Ｈ）、４．１９（ｔ，２Ｈ）、２．５６（ｍ，２Ｈ）
【０２３１】
実施例Ｎｏ．１−９０：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，１Ｈ）、４．１２（ｄ，２Ｈ）、２．７９（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、１．９２（ｍ，６Ｈ）
【０２３２】
実施例Ｎｏ．１−９１：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、４．２３（ｔ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，２Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、２．０６  （ｐｅｎｔ，２Ｈ）
【０２３３】
実施例Ｎｏ．１−９２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．３６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、５．９３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）、４．１１（ｔ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．６１（ｍ，１Ｈ）、１．３１（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｄ，３Ｈ）、０．９０（ｄ，３Ｈ）
【０２３４】
実施例Ｎｏ．１−９４：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，１Ｈ）、４．７１（ｑ，２Ｈ）
【０２３５】
実施例Ｎｏ．１−９５：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、４．４１（ｔ，２Ｈ）、２．７２（ｍ，２Ｈ）
【０２３６】
実施例Ｎｏ．１−９６：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，１Ｈ）、４．２４（ｔ，２Ｈ）、２．４１（ｍ，２Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）
【０２３７】
実施例Ｎｏ．１−９９：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．２１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，１Ｈ）、５．９６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）、５．１３（ｍ，１Ｈ）、４．５８（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｍ，１Ｈ）
【０２３８】
実施例Ｎｏ．１−１００：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．４０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、６．０４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）、４．０２（ｄ，２Ｈ）、２．３３（ｍ，１Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）
【０２３９】
実施例Ｎｏ．１−１０１：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．４４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）、６．１８−５．９１（ｔｔ，１Ｈ）、４．３１（ｄｔ，２Ｈ）
【０２４０】
実施例Ｎｏ．１−１０２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．２２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄｄ，１Ｈ）、６．１０−５．８４（ｔｔ，１Ｈ）、５．９３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）、４．５２（ｍ，２Ｈ）
【０２４１】
実施例Ｎｏ．１−１０３：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．３５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，１Ｈ）、５．９５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）、３．９３（ｄ，２Ｈ）、３．７１（ｍ，１Ｈ）、３．１２（ｍ，１Ｈ）、２．４３（ｍ，１Ｈ）、２．１１（ｍ，１Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．６９（ｍ，１Ｈ）、１．３８（ｍ，１Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、０．８８（ｓ，３Ｈ）
【０２４２】
実施例Ｎｏ．２−２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．３４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．５２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８９（ｍ，１Ｈ）
【０２４３】
実施例Ｎｏ．２−７：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．１２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．７７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．３３−７．２０（ｔ，１Ｈ）
【０２４４】
実施例Ｎｏ．３−２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １３．８７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．８２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３５（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）
【０２４５】
実施例Ｎｏ．３−１４：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １３．８２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．７６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３２（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）
【０２４６】
実施例Ｎｏ．３−１７：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １３．５８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．６０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２７（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）
【０２４７】
実施例Ｎｏ．３−２５：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．９２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．３９（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｓ，１Ｈ）、６．２９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、３．９５（ｓｅｐｔ，１Ｈ）、１．５０（ｄ，６Ｈ）
【０２４８】
実施例Ｎｏ．３−２７：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  ８．９６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、４．１４（ｓ，３Ｈ）
【０２４９】
実施例Ｎｏ．３−２８：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  ９．０２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０２５０】
実施例Ｎｏ．３−３５：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．８１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．６９（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、６．１９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、３．５４（ｓ，３Ｈ）
【０２５１】
実施例Ｎｏ．３−６２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．１２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、６．０２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、４．４７（ｑ，２Ｈ）、１．５９（ｔ，３Ｈ）  
【０２５２】
実施例Ｎｏ．４−１：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．２１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）  ；  １９Ｆ  ＮＭＲ（３７５  ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  −５３．１
【０２５３】
実施例Ｎｏ．４−２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  １４．４６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．６３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）
【０２５４】
実施例Ｎｏ．４−７：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  １３．７２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．８５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．２２（ｔ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
【０２５５】
実施例Ｎｏ．５−２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ７．７２（ｂｒ．  ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、７．４４（ｍ，２Ｈ）  
【０２５６】
実施例Ｎｏ．５−８：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｂｒ．  ｍ，１Ｈ，ＮＨ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、６．４８−６．３０（ｄｑ，１Ｈ）
【０２５７】
実施例Ｎｏ．５−１４：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．７１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．６１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．７２（ｍ，２Ｈ）、１９Ｆ  ＮＭＲ（３７５ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）−８５．２、−１１６．５
【０２５８】
実施例Ｎｏ．５−１５：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．８０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、９．１９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、２．９３（ｍ，１Ｈ）、０．８０（ｍ，２Ｈ）、０．６１（ｍ，２Ｈ）
【０２５９】
実施例Ｎｏ．５−１７：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，１Ｈ）、１９Ｆ  ＮＭＲ（３７５ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  −８２．３、−１１９．２、−１２１．８、−１２８．３
【０２６０】
実施例Ｎｏ．５−２１：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．１９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０３（ｄｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．１１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、４．３３（ｓｅｐｔ，１Ｈ）、１．３４（ｄ，６Ｈ）
【０２６１】
実施例Ｎｏ．５−２４：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．３９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、６．４１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、５．９９（ｍ，１Ｈ）、５．３３（ｍ，１Ｈ）、５．２０（ｍ，１Ｈ）、４．２２（ｍ，１Ｈ）、４．１４（ｍ，１Ｈ）
【０２６２】
実施例Ｎｏ．６−２１：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ９．９８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．３５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、６．０９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、４．２９（ｓｅｐｔ，１Ｈ）、１．３２（ｄ，６Ｈ）
【０２６３】
実施例Ｎｏ．６−２４：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  １０．０３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，１Ｈ）、６．３８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、５．９０（ｍ，１Ｈ）、５．３９（ｍ，１Ｈ）、５．２７（ｍ，１Ｈ）、４．２４（ｍ，１Ｈ）、４．１６（ｍ，１Ｈ）
【０２６４】
実施例Ｎｏ．７−２：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．２１（ｍ，１Ｈ）、８．１８（ｍ，１Ｈ）
【０２６５】
実施例Ｎｏ．７−８：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．３９（ｍ，１Ｈ）、６．４７−６．３５（ｄｑ，１Ｈ）
【０２６６】
実施例Ｎｏ．７−１４：  
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ  δ，ｐｐｍ）  ８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．９３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）
【０２６７】
従って、本発明は、式（Ｉ）で示されるフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールおよび式（Ｉ）で示されるこれらの本発明のフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールと、以下の定義に従う活性農薬成分との任意の所望の混合物からなる群から選択された少なくとも１つの化合物の、非生物的ストレス要素への植物の耐性の増強のための、特に植物成長を強化するための、および／または植物収量を増加させるための使用を提供する。
【０２６８】
更に、本発明は、非生物ストレス要素への植物の耐性の強化のために有効な量の式（Ｉ）で示されるフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールからなる群から選択された少なくとも１つの化合物を含む植物の処理用の噴霧溶液を提供する。相対化することができる非生物的ストレス条件としては、例えば干ばつ、低温および高温条件、浸透ストレス、湛水、高土壌塩分、鉱物への高暴露、オゾン条件、強い光条件、窒素栄養素の限られた利用可能性、燐栄養素の限られた利用可能性が挙げられる。
【０２６９】
一実施態様では、例えば、本発明に従って提供される化合物、フルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールは、処理すべき適切な植物または植物の部分への噴霧適用により適用し得る。本発明の化合物（Ｉ）は、本発明に従って想定される通り、好ましくは０．０００５および３ｋｇ／ｈａの間、より好ましくは０．００１および２ｋｇ／ｈａの間、特に好ましくは０．００５および１ｋｇ／ｈａの間の用量で用いる。本発明では、アブシジン酸を、例えば処方物の組み合わせた製造において、フルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールと同時に用いる場合には、アブシジン酸は、好ましくは０．００１および３ｋｇ／ｈａの間、より好ましくは０．００５および２ｋｇ／ｈａの間、特に好ましくは０．０１および１ｋｇ／ｈａの間の用量で添加する。
【０２７０】
用語「非生物的ストレスへの耐性」は、本発明では、植物のための様々な種類の優位性を意味すると理解される。このような有利な特性は、例えば以下の改善された植物特性に明示される：表面積および深さついての改善された根の成長、増加した匍匐枝およびひこばえ形成、より強くより産出力のある匍匐枝およびひこばえ、芽の成長における改善、増加した倒伏抵抗性、増加した芽の基部の直径、増加した葉面積、栄養素および構成成分、例えば炭水化物、脂肪、油脂、タンパク質、ビタミン、ミネラル、エッセンシャルオイル、色素、繊維のより高い収量、より良好な繊維品質、より早い開花、増加した数の花、マイコトキシンのような毒性生成物の減少した含有量、残留物または任意の種類の不利な成分の減少した含有量、またはより良好な消化率、収穫物の改善された貯蔵安定性、不利な温度への改善された耐性、干ばつおよび乾燥並びに湛水による酸欠への改善された耐性、土壌および水中の上昇した塩含有量への改善された耐性、オゾンストレスへの増強された耐性、除草剤および他の作物処理組成物についての改善された適合性、改善された水吸収および光合成性能、有利な植物特性、例えば熟成の加速、より均質な熟成、有益な動物へのより高い誘引性、改善された受粉、または当業者へ周知の他の優位性。
【０２７１】
より詳細には、本発明の使用は、植物及び植物部分への噴霧適用において記載される優位性を示す。対応するフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールと、殺虫剤、誘引物、ダニ駆除剤、防かび剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、毒性緩和剤（ｓａｆｅｎｅｒ）、植物成熟に影響を及ぼす物質および殺菌剤との組み合わせもまた、本発明における植物障害の制御に用いることができる。さらに、式（Ｉ）で示される対応するフルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールと遺伝子組み換え品種とを組み合わせた使用もまた、非生物的ストレスに対する上昇した耐性を目的として可能である。
【０２７２】
周知の通り、上記植物についての異なった種類の優位性の幾つかを組み合わせることができ、一般的に認められた用語により文書化することができる。このような用語は、例えば以下の意味である：フィトトニック（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）効果、ストレス因子への抵抗性、少ない植物ストレス、植物の健康（ｈｅａｌｔｈ）、健康な（ｈｅａｌｔｈｙ）植物、植物適合性、植物の健康（ｗｅｌｌｎｅｓｓ）、植物概念、活力効果、ストレスシールド、防護シールド、作物の健康、作物の健康特性、作物の健康生成物、作物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健康特性、植物の健康生成物、植物の健康管理、植物健康治療、緑化効果または再緑化効果、新鮮さまたは当業者に周知の他の用語。
【０２７３】
本発明では、非生物的ストレスへの耐性についての良好な効果は、これらに限定されないが、
・少なくとも一般的に３％、特に５％を越えて、好ましくは１５％を越えて改善された発生、
・少なくとも一般的に３％、特に５％を越えて、好ましくは１０％を越えて増加した収量、
・少なくとも一般的に３％、特に５％を越えて、好ましくは１０％を越えて改善された根の成長、
・少なくとも一般的に３％、特に５％を越えて、好ましくは１０％を越えて上昇した芽のサイズ、
・少なくとも一般的に３％、特に５％を越えて、好ましくは1０％を越えて増加した葉の面積、
・少なくとも一般的に３％、特に５％を越えて、特に好ましくは１０％を越えて改善された発生、
・少なくとも一般的に３％、特に５％を越えて、好ましくは１０％を越えて改善された光合成性能、
・少なくとも一般的に３％、特に５％を越えて、好ましくは１０％を越えて改善された花の発生
を意味すると理解され、これらの効果を、単独で、またあるいは２以上の効果の任意の組み合わせにおいて明らかとすることが可能である。
【０２７４】
更に、本発明は、非生物的ストレス要素への植物の抵抗の強化に有効な量の式（Ｉ）で示される少なくとも１つの化合物を含む植物の処理のための噴霧溶液を提供する。更に、本発明は、非生物的ストレス要素への植物の抵抗の強化に有効な量の式（Ｉ）で示される少なくとも１つの化合物を含む植物の処理のための噴霧溶液を提供する。噴霧溶液は、他の従来使用される成分、例えば溶媒、処方助剤、特に水を含み得る。更なる要素は、下記の活性農薬成分を含み得る。
【０２７５】
本発明は、非生物的ストレス要素への植物の耐性を増加するための対応する噴霧溶液の使用を更に提供する。以下の記載は、式（Ｉ）で示される化合物の本発明の使用それ自体および対応する噴霧溶液のいずれにも当てはまる。
【０２７６】
本発明によれば、植物へのまたはその環境における式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１つの以下に定義される肥料との組み合わせにおける適用が可能であることが更に見出された。
【０２７７】
上で詳細に説明した式（Ｉ）で示される化合物と共に本発明に従って用いることができる肥料は、一般的に有機および無機の窒素含有化合物、例えばウレア、ウレア／ホルムアルデヒド縮合生成物、アミノ酸、アンモニウム塩および硝酸アンモニウム、カリウム塩(好ましくは塩化物塩、硫酸塩、硝酸塩)、リン酸の塩および／または亜リン酸の塩(好ましくはカリウム塩およびアンモニウム塩）である。本発明では、特にＮＰＫ肥料、すなわち窒素、リンおよびカリウムを含有する肥料、硝酸カルシウムアンモニウム、すなわちカルシウムを更に含有する肥料、または硝酸硫酸アンモニウム（式：（ＮＨ４）２ＳＯ４  ＮＨ４ＮＯ３）、リン酸アンモニウムおよび硫酸アンモニウムが挙げられる。これらの肥料は、一般的に当業者に既知であり、例えばＵｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、ｖｏｌ．  Ａ  １０、第３２３〜４３１頁、Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ、ワインハイム、１９８７年も参照されたい。
【０２７８】
肥料はまた、微量栄養素（好ましくはカルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、亜鉛、モリブデンおよびコバルト）の塩および植物ホルモン（例えばビタミンＢ１およびインドール−３−酢酸）またはこれらの混合物も含有し得る。本発明に従って用いる肥料はまた、更なる塩、例えばリン酸一アンモニウム（ＭＡＰ）、リン酸二アンモニウム（ＤＡＰ）、硫酸カリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウム等を含有し得る。二次栄養素または微量元素の適当な量は、肥料全体を基準に０．５〜５質量％の量である。更なる可能な成分は、作物保護組成物、殺虫剤または殺菌剤、成長調節剤またはこれらの混合物である。これは、以下に、より詳細に説明する。
【０２７９】
肥料は、例えば粉末、粒状物、顆粒または圧縮物（ｃｏｍｐａｃｔａｔｅｓ）の形態で用いることができる。しかしながら、肥料はまた、水性媒体に溶解した液状形態で使用することもできる。この場合、水希釈アンモニアを窒素肥料として使用することも可能である。肥料の更なる可能な成分は、例えばＵｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、１９８７年、Ｖｏｌ．  Ａ  １０、第３６３〜４０１頁、ＤＥ−Ａ４１２８８２８、ＤＥ−Ａ１９０５８３４およびＤＥ−Ａ１９６３１７６４に記載される。肥料の一般的な組成は、本発明では、例えば窒素、カリウムまたはリンから構成される単肥および／または複合肥料の形態をとり得、広い範囲内で変動し得る。一般的に、１〜３０重量％の含有量の窒素（好ましくは５〜２０重量％）、１〜２０重量％のカリウム（好ましくは３〜１５重量％）および１〜２０重量％の含有量のリン（好ましくは３〜１０重量％）が有利である。微量元素含有量は典型的にはｐｐｍ範囲であり、好ましくは１〜１０００ｐｐｍの範囲である。
【０２８０】
本発明では、肥料および式（Ｉ）で示される化合物は、同時に、すなわち同調して投与し得る。しかしながら、最初に肥料を適用し、次いで式（Ｉ）で示される化合物を適用するか、または最初に式（Ｉ）で示される化合物を適用し、次いで肥料を適用することも可能である。しかしながら、式（Ｉ）で示される化合物および肥料の非同期適用の場合、本発明における適用は、機能的な関係で、特に一般的に２４時間、好ましくは１８時間、より好ましくは１２時間、具体的には６時間、より具体的には４時間、なおより具体的には２時間以内の時間内で行う。本発明の極めて特定の実施態様では、式（Ｉ）で示される本発明の化合物および肥料は、１時間未満、好ましくは３０分未満、より好ましくは１５分未満の時間枠内で適用する。
【０２８１】
適切な場合に肥料と組み合わせた、本発明に従う使用のための活性成分は、以下の植物において好ましく使用することができ、以下に列挙するものは非限定的なものである。
【０２８２】
好ましい植物は、有用植物、装飾物、芝、公共および家庭の領域で装飾物として用いる一般的に使用される樹木、および森林樹の群からの植物である。森林樹としては、 材木、セルロース、紙および樹木の部分から製造される生成物の製造のための樹木が挙げられる。本明細書に用いる用語「有用な植物」は、食料、動物の飼料、燃料を得るための、または工業目的のための植物として用いる作物のことである。
【０２８３】
有用な植物としては、例えば以下の型の植物が挙げられる：ライ小麦、デュラム（硬質小麦）、芝生、ブドウの木、シリアル、例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦、ホップ、米、トウモロコシおよびキビ／モロコシ；  ビート、例えばサトウダイコンおよび飼料ビート；果物、例えば梨状果物、核果、ソフトフルーツ、例えばりんご、西洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼおよびベリー、例えばイチゴ、ラズベリー、ブラックベリー；  豆科植物、例えば豆、ヒラマメ、エンドウおよび大豆；油料穀物、例えば菜種、からし、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオ豆およびピーナッツ；ウリ科植物、例えばカボチャ／スカッシュ、キュウリおよびメロン；線維植物、例えば綿、亜麻、麻およびツナソ；  柑橘類、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン；野菜、例えばほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ種、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ジャガイモおよびピーマン；クスノキ科、例えばアボカド、シナモナム（Ｃｉｎｎａｍｏｎｕｍ）、カンフルまたはタバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウのつる、ホップ、バナナ、ラテックス植物のような植物および観葉植物、例えば花、低木、落葉樹および針葉樹。この列挙は限定を構成しない。
【０２８４】
以下の植物は、本発明の方法の適用に特に適当な対象作物と考えられる：オート麦、ライムギ、ライ小麦、デュラム、綿花、ナス、芝生、梨状果物、核果、ソフトフルーツ、トウモロコシ、小麦、オオムギ、きゅうり、タバコ、ぶどうの木、米、穀類、西洋ナシ、コショウ、豆、ダイズ、菜種、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリンゴ。
【０２８５】
本発明の方法にしたがって改善され得る樹木の例としては以下のものが挙げられる：モミ属種、ユーカリ属種、トウヒ属種、マツ属種、トチノキ属種、スズカケノキ属種、シナノキ属種、カエデ属種、ツガ属種、トネリコ属種、ナナカマド属種、カバノキ属種、サンザシ属種、ニレ属種、コナラ属種、ブナ属種、ヤナギ属種、ヤマナラシ属種。
【０２８６】
本発明の方法にしたがって改善することができる好ましい樹木としては以下のものが挙げられる：樹木種トチノキ属からの樹木：セイヨウトチノキ、パリフロラ（Ａ．ｐａｒｉｆｌｏｒａ）、ベニバナトチノキ（Ａ．ｃａｒｎｅａ）；樹木種スズカケノキ属からの樹木：モミジバススカケノキ（Ｐ．ａｃｅｒｉｆｌｏｒａ）、アメリカスズカケノキ（Ｐ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、カリフォルニアスズカケノキ（Ｐ．ｒａｃｅｍｏｓａ）；樹木種トウヒ属のからの樹木：ドイツトウヒ（Ｐ．ａｂｉｅｓ）；樹木種マツ属からの樹木：ラジアータマツ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローザマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ヨレハマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、オウシュウアカマツ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、スラッシュマツ（Ｐ．ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ）、モンチコラマツ（Ｐ．ｍｏｎｔｅｃｏｌａ）、アメリカシロゴヨウ（Ｐ．ａｌｂｉｃａｕｌｉｓ）、レッドパイン（Ｐ．ｒｅｓｉｎｏｓａ）、ダイオウショウ（Ｐ．ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、テーダマツ（Ｐ．ｔａｅｄａ）、シュガーパイン（Ｐ．ｆｌｅｘｉｌｉｓ）、ジェフレジ（Ｐ．ｊｅｆｆｒｅｇｉ）、バンクスマツ（Ｐ．ｂａｋｓｉａｎａ）、ストローブマツ（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；樹木種ユーカリ属からの樹木：ローズガム（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、ユーカリノキ（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）、シニングガム（Ｅ．ｎｉｔｅｎｓ）、ミスメイトストリンギーバーク（Ｅ．ｏｂｌｉｑｕａ）、セイタカユーカリ（Ｅ．ｒｅｇｎａｎｓ）、ピルラルス（Ｅ．ｐｉｌｕｌａｒｕｓ）。
【０２８７】
本発明の方法に従って改善され得る特に好ましい樹木としては以下のものが挙げられる：樹木種マツ属からの樹木：ラジアータマツ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローザマツ、ヨレハマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、オウシュウアカマツ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、ストローブマツ（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；樹木種ユーカリ属からの樹木：ローズガム（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、ユーカリノキ（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）およびカマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）。
【０２８８】
本発明の方法に従って改善することができる特に好ましい樹木としては以下のものが挙げられる：セイヨウトチノキ、ススカケノキ科（Ｐｌａｔａｎａｃｅａｅ）、ぼだい樹、カエデの木が挙げられる。
【０２８９】
本発明はまた、寒地型芝生および暖地型芝生を含む任意の芝生に適用することができる。寒地型芝生の例は、ブルーグラス（Ｐｏａ  ｓｐｐ．）、例えばナガハグサ（Ｐｏａ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ  Ｌ．）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ  ｔｒｉｖｉａｌｉｓ  Ｌ．）、コイチゴツナギ（Ｐｏａ  ｃｏｍｐｒｅｓｓａ  Ｌ．）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ  Ｌ．）、アップランドブルーグラス（Ｐｏａ  ｇｌａｕｃａｎｔｈａ  Ｇａｕｄｉｎ）、ウッドブルーグラス（Ｐｏａ  ｎｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｌ．）およびバルバスブルーグラス（Ｐｏａ  ｂｕｌｂｏｓａ  Ｌ．）等；ベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｓｐｐ．）、例えばクリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ  Ｈｕｄｓ．）、コロニアルベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ  Ｓｉｂｔｈ．）、ベルベットベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｃａｎｉｎａ  Ｌ．）、サウスジャーマンミックスドベントグラス（コロニアルベントグラス、ベルベットベントグラスおよびクリーピングベントグラスを含むヌカボ属種）およびコブカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ａｌｂａ  Ｌ．）等；
【０２９０】
ウシノケゲサ（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｓｐｐ．）、例えばレッドフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．ｓｐｐ．ｒｕｂｒａ）、クリーピングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．）、チューイングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  ｃｏｍｍｕｔａｔａ  Ｇａｕｄ．）、シープフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｏｖｉｎａ  Ｌ．）、ハードフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ  Ｔｈｕｉｌｌ．）、ヘアフェスク（Ｆｅｓｔｕｃｕ  ｃａｐｉｌｌａｔａ  Ｌａｍ．）、トールフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ  Ｓｃｈｒｅｂ．）およびメドウフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｅｌａｎｏｒ  Ｌ．）等；
【０２９１】
ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば一年生ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）、ペレニアルライグラス  （Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ  Ｌ．）およびイタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）等；および
【０２９２】
ウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｐｐ．）、例えばフェアウェイウィートグラス  （Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｃｒｉｓｔａｔｕｍ（Ｌ．）Ｇａｅｒｔｎ．）、クレステッドウィートグラス  （Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｄｅｓｅｒｔｏｒｕｍ（Ｆｉｓｃｈ．）Ｓｃｈｕｌｔ．）およびウェスタンウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｍｉｔｈｉｉ  Ｒｙｄｂ．）等である。
【０２９３】
さらなる寒地型芝生の例は、ビーチグラス（Ａｍｍｏｐｈｉｌａ  ｂｒｅｖｉｌｉｇｕｌａｔａ  Ｆｅｒｎ．）、スムーズブロムグラス（Ｂｒｏｍｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ  Ｌｅｙｓｓ．）、ガマ、例えばオオアワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ  ｐｒａｔｅｎｓｅ  Ｌ．）、サンドカットテイル  （Ｐｈｌｅｕｍ  ｓｕｂｕｌａｔｕｍ  Ｌ．）、オーチャードグラス  （Ｄａｃｔｙｌｉｓ  ｇｌｏｍｅｒａｔａ  Ｌ．）、ウィーピングアルカリグラス  （Ｐｕｃｃｉｎｅｌｌｉａ  ｄｉｓｔａｎｓ（Ｌ．）Ｐａｒｌ．）およびクレステッドドッグステール（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ  ｃｒｉｓｔａｔｕｓ  Ｌ．）である。
【０２９４】
暖地型芝生の例は、バミューダグラス（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｓｐｐ．Ｌ．Ｃ．Ｒｉｃｈ）、ゾイシアグラス（Ｚｏｙｓｉａ  ｓｐｐ．Ｗｉｌｌｄ．）、セントオーガスティングラス（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ  ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ  Ｗａｌｔ  Ｋｕｎｔｚｅ）、センチピードグラス（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ  ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ  Ｍｕｎｒｏ  Ｈａｃｋ．）、カーペットグラス（Ａｘｏｎｏｐｕｓ  ａｆｆｉｎｉｓ  Ｃｈａｓｅ）、バヒアグラス（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｎｏｔａｔｕｍ  Ｆｌｕｇｇｅ））、キクユグラス（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ  ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ  Ｈｏｃｈｓｔ．ｅｘ  Ｃｈｉｏｖ．））、バッファローグラス  （Ｂｕｃｈｌｏｅ  ｄａｃｔｙｌｏｉｄｓ（Ｎｕｔｔ．）Ｅｎｇｅｌｍ．）、ブルーグラマ（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｇｒａｃｉｌｉｓ（Ｈ．Ｂ．Ｋ．）Ｌａｇ．ｅｘ  Ｇｒｉｆｆｉｔｈｓ）、シーショアスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｖａｇｉｎａｔｕｍ  Ｓｗａｒｔｚ）およびアゼガヤモドキ（ｓｉｄｅｏａｔｓ  ｇｒａｍａ）（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｃｕｒｔｉｐｅｎｄｕｌａ（Ｍｉｃｈｘ．Ｔｏｒｒ．）である。寒地型芝生は、一般的に本発明に従う使用に好ましい。特に好ましいのは、ブルーグラス、ベントグラスおよびコヌカグサ、ウシノケゲサおよびライグラスである。ベントグラスは特に好ましい。
【０２９５】
本発明によれば、特に好ましいのは、いずれの場合にも市販されているかまたは使用されている植物品種の植物を処理することである。植物品種は、新しい特性（「形質」）を有し、および従来の品種改良により、突然変異生成によりまたは組み換えＤＮＡ技術を用いて得られた植物を意味すると理解される。従って、作物は、従来の品種改良及び最適化方法により、若しくはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法により、またはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物であり得、これにはトランスジェニック植物が含まれ、および植物育種家の権利により保護することができる植物品種および保護することができない植物品種が含まれる。
【０２９６】
従って、本発明の処理方法はまた、遺伝子組み換え生物（ＧＭＯ）、例えば植物または種子の処理のために使用することもできる。遺伝子組み換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれる植物である。表現「異種遺伝子」は、植物の外側で供給されるかまたは組立てられ、核に導入された場合に、興味のあるタンパク質またはポリペプチドを発現することにより、または植物に存在する他の遺伝子を下方調節またはサイレンシングすること（例えばアンチセンス技術、コサプレッション技術またはＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］を用いること）により、葉緑体またはミトコンドリアのゲノムが新しいかまたは改善された農学的特性または他の特性を形質転換植物に付与する遺伝子を本質的に意味する。ゲノム中に位置する異種遺伝子は導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム中のその特定の位置により定義された導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと呼ばれる。
【０２９７】
本発明に従って好ましく処理される植物及び植物品種としては、特に有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝子材料（品種改良および／またはバイオテクノロジー手段により得られるかどうかに拘わらず）を有する全ての植物が挙げられる。
【０２９８】
本発明に従っても処理され得る植物および植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子について抵抗性の植物である。非生物的ストレス条件としては、例えば、干ばつ、低温曝露、熱曝露、浸透ストレス、湛水、増加した土壌塩分、ミネラルへの増加した曝露、オゾンへの曝露、強い光への曝露、窒素栄養素の制限された利用可能性、リン栄養素の制限された利用可能性または遮光回避が挙げられる。
【０２９９】
本発明に従っても処理され得る植物および植物品種は、強化された収量特性を特徴とする植物である。前記植物における強化された収量は、例えば、改善された植物生理学、成長および発育、例えば水使用効率、水保持効率、改善された窒素使用、強化された炭素同化、改善された光合成、増加した発芽効率および加速された成熟の結果であり得る。収量は、早期の開花、雑種種子生産のための開花制御、種子の活力、植物の大きさ、節間数および節間距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘または穂の数、鞘または穂あたりの種子の数、種子質量、強化された種子の充填、減少した種子分散、減少した鞘裂開および倒伏抵抗性を含む改善された植物構造(ストレス条件下および非ストレス条件下)により影響を受け得る。さらなる収量特性としては、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油分含有量および組成、栄養価、抗栄養性化合物の減少、改善された加工性およびより良好な貯蔵安定性が挙げられる。
【０３００】
本発明にしたがって同様に処理され得る植物は、雑種強勢（ｈｅｔｅｒｏｓｉｓ）または雑種強勢（ｈｙｂｒｉｄ  ｖｉｇｏｒ）の特徴を既に発現する雑種植物であり、これは一般的に、より高い収量、活力、健康および生物的および非生物的ストレス要素に対する耐性をもたらす。このような植物は、典型的には近交系の雄性不稔親系統（雌性親）と別の近交系の雄性稔性親系統（雄性親）とを交配することにより作られる。雑種種子は、典型的には雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、雄穂除去(すなわち、雄性生殖器官または雄花の機械的除去)により生産されることもある（例えばトウモロコシにおいて）が、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定因子の結果である。その場合、特に種子が雑種植物から収穫すべき所望の生成物である場合、典型的には、雄性不稔性の原因である遺伝的決定因子を含む雑種植物における雄性稔性が完全に回復していることを確保することが有用である。これは、雄性不稔の原因である遺伝的決定因子を含む雑種植物において雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有することを確保することにより達成することができる。雄性不稔の遺伝的決定因子は、細胞質に位置し得る。細胞質内雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えばアブラナ属種について記載される（ＷＯ１９９２／００５２５１、ＷＯ１９９５／００９９１０、ＷＯ１９９８／２７８０６、ＷＯ２００５／００２３２４、ＷＯ２００６／０２１９７２およびＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔についての遺伝的決定因子は、核ゲノムに位置することもできる。雄性不稔植物はまた、遺伝子工学のような植物バイオテクノロジーの方法により得られる。雄性不稔植物を得る特に有用な手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載され、例えば、バルナーゼのようなリボヌクレアーゼが雄しべにおけるタペータム細胞において選択的に発現される。次いで稔性は、バルスターのようなリボヌクレアーゼインヒビターのタペータム細胞における発現により回復することができる（例えばＷＯ１９９１／００２０６９）。
【０３０１】
本発明に従って処理することもできる植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー方法により得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち１以上の所定の除草剤へ耐性にされた植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような除草剤耐性を付与する変異を含む植物の選択のいずれかにより得ることができる。
【０３０２】
除草剤耐性植物は、例えばグリホサート耐性植物、すなわち除草剤グリホサートまたはその塩について耐性にされた植物である。例えば、グリホサート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキメート−３−リン酸合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより得られる。このようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、バクテリアネズミチフス菌のＡｒｏＡ遺伝子（変異体ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉら、Ｓｃｉｅｎｃｅ  （１９８３）、２２１、第３７０〜３７１頁）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙら、Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．、１９９２年、７、第１３９〜１４５頁）、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈら、Ｓｃｉｅｎｃｅ、１９８６年、２３３、第４７８〜４８１頁）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、１９８８年、２６３、第４２８０〜４２８９頁）またはオヒシバ属ＥＰＳＰＳ（ＷＯ２００１／６６７０４）をコードする遺伝子である。これは、例えばＥＰ−Ａ０８３７９４４、ＷＯ２０００／０６６７４６、ＷＯ２０００／０６６７４７またはＷＯ２００２／０２６９９５に記載されるような変異型ＥＰＳＰＳでもよい。グリホサート耐性植物はまた、ＵＳ５，７７６，７６０およびＵＳ５，４６３，１７５に記載されるようにグリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより得ることもできる。グリホサート耐性植物はまた、例えばＷＯ２００２／０３６７８２、ＷＯ２００３／０９２３６０、ＷＯ２００５／０１２５１５およびＷＯ２００７／０２４７８２に記載されるようなグリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより得ることができる。グリホサート耐性植物はまた、例えばＷＯ２００１／０２４６１５またはＷＯ２００３／０１３２２６に記載されるような上述の遺伝子の天然に存在する変異を含む植物を選択することにより得ることもできる
【０３０３】
他の除草剤抵抗性植物は、例えば酵素グルタミン合成酵素を阻害する除草剤（例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性にされた植物である。このような植物は、その除草剤を解毒する酵素または抑制に対して抵抗性の変異体グルタミン合成酵素を発現させることにより得られる。１つのこのような有効な解毒酵素は、例えばホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素（例えばストレプトマイセス属種由来のｂａｒタンパク質またはｐａｔタンパク質等）である。外来性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えばＵＳ５，５６１，２３６、ＵＳ５，６４８，４７７、ＵＳ５，６４６，０２４、ＵＳ５，２７３，８９４、ＵＳ５，６３７，４８９、ＵＳ５，２７６，２６８、ＵＳ５，７３９，０８２、ＵＳ５，９０８，８１０およびＵＳ７，１１２，６６５に記載されている。
【０３０４】
さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされた植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤について耐性の植物は、天然由来の抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、またはＷＯ１９９６／０３８５６７、ＷＯ１９９９／０２４５８５およびＷＯ１９９９／０２４５８６に従う変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することにより得ることもできる。このような植物および遺伝子は、ＷＯ１９９９／０３４００８およびＷＯ２００２／３６７８７に記載される。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性はまた、ＷＯ２００４／０２４９２８に記載されるように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することにより改善することもできる。
【０３０５】
更なる除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性にされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤としては、例えばスルホニルウレア、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエートおよび／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が挙げられる。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとしても知られる）における異なった変異は、例えばＴｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ、Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、２００２年、５０、第７００〜７１２頁およびＵＳ５，６０５，０１１、ＵＳ５，３７８，８２４、ＵＳ５，１４１，８７０およびＵＳ５，０１３，６５９に記載されるように、異なった除草剤および除草剤のグループに対する耐性を与えることが知られている。
【０３０６】
スルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、ＵＳ５，６０５，０１１；ＵＳ５，０１３，６５９；ＵＳ５，１４１，８７０；ＵＳ５，７６７，３６１；ＵＳ５，７３１，１８０；ＵＳ５，３０４，７３２；ＵＳ４，７６１，３７３；ＵＳ５，３３１，１０７；ＵＳ５，９２８，９３７；およびＵＳ５，３７８，８２４；および国際公開第ＷＯ１９９６／０３３２７０号に記載されている。さらなるイミダゾリノン耐性植物は、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１およびＷＯ２００６／０６０６３４に記載されている。また、更なるスルホニルウレア耐性およびイミダゾリノン耐性植物は、例えばＷＯ２００７／０２４７８２に記載されている。スルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、ＵＳ５，６０５，０１１；ＵＳ５，０１３，６５９；ＵＳ５，１４１，８７０；ＵＳ５，７６７，３６１；ＵＳ５，７３１，１８０；ＵＳ５，３０４，７３２；ＵＳ４，７６１，３７３；ＵＳ５，３３１，１０７；ＵＳ５，９２８，９３７；およびＵＳ５，３７８，８２４；および国際公開第ＷＯ１９９６／０３３２７０号に記載されている。さらなるイミダゾリノン耐性植物は、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１およびＷＯ２００６／０６０６３４に記載されている。また、更なるスルホニルウレア耐性およびイミダゾリノン耐性植物は、例えばＷＯ２００７／０２４７８２に記載されている。
【０３０７】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニルウレアに対して耐性な他の植物は、誘発突然変異により、除草剤の存在下での細胞培養物における選択により、または突然変異育種により、例えばダイズについてＵＳ５，０８４，０８２、コメについてＷＯ１９９７／４１２１８、サトウダイコンについてＵＳ５，７７３，７０２およびＷＯ１９９９／０５７９６５、レタスについてＵＳ  ５，１９８，５９９またはヒマワリについてＷＯ２００１／０６５９２２に記載されるように得られる。
【０３０８】
本発明に従っても処理され得る植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー方法により得られる)は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、すなわち特定の対象の昆虫による攻撃について抵抗性にされた植物である。 このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような昆虫抵抗性を付与する変異を含む植物の選択により得られる。
【０３０９】
本発明では、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」としては、以下をコードするコード配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含有する任意の植物が挙げられる：
【０３１０】
１）バチルスチューリンゲンシス由来の殺虫性結晶タンパク質若しくはその殺虫性部分、例えばバチルスチューリンゲンシス毒素命名法（オンラインにて：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ）において、Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によりアップデートされたＭｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  （１９９８）、６２、第８０７〜８１３頁により列挙される殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質のクラスのタンパク質Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅまたはＣｒｙ３Ｂｂまたはその殺虫性部分、または
【０３１１】
２）バチルスチューリンゲンシス以外の第二結晶タンパク質またはその部分の存在下で殺虫性であるバチルスチューリンゲンシスからの結晶タンパク質またはその部分、例えばＣｙ３４およびＣｙ３５結晶タンパク質で構成される二成分毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋら、Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１）、１９、第６６８〜７２頁、Ｓｃｈｎｅｐｆら、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂ．（２００６）、７１、第１７６５〜１７７４頁）、または
【０３１２】
３）バチルスチューリンゲンシス由来の２つの異なった殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記の２）のタンパク質のハイブリッド、例えばトウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４により生産されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）、または
【０３１３】
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングまたは形質転換の間にコードＤＮＡにおいて誘導される変化に起因して、いくつかの、特に１〜１０個のアミノ酸が別のアミノ酸で置き換えられた、上記点１）〜３）のいずれか１つのタンパク質、例えばトウモロコシイベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質、またはトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質、または
【０３１４】
５）バチルスチューリンゲンシスまたはバチルスセレウスからの殺虫性分泌タンパク質またはその殺虫性部分、例えば以下のリンク：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに列挙される栄養殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば  ＶＩＰ３Ａａタンパク質クラスからのタンパク質、または
【０３１５】
６）バチルスチューリンゲンシスまたはＢ．セレウスからの第二の分泌タンパク質の存在下で殺虫性であるバチルスチューリンゲンシスまたはバチルスセレウスからの分泌タンパク質、例えばＶＩＰ１Ａタンパク質およびＶＩＰ２Ａタンパク質からできた二成分毒素（ＷＯ１９９４／２１７９５）；または
【０３１６】
７）バチルスチューリンゲンシスまたはバチルスセレウス由来の異なった分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド、または
【０３１７】
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングまたは形質転換の間にコードＤＮＡにおいて誘導される変化に起因して、いくつかの、特に１〜１０個のアミノ酸が別のアミノ酸で置き換えられた（殺虫性タンパク質はなおコードしている）、上記１）〜３）の点のいずれか１つのタンパク質、例えば綿花イベントＣＯＴ  １０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質等。
【０３１８】
当然ながら、本明細書で使用される昆虫抵抗性トランスジェニック植物には、上記のクラス１〜８のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む任意の植物も含まれる。一実施態様において、昆虫抵抗性植物は、同じ標的昆虫種に対して殺虫性であるが異なった作用の様式（例えば昆虫における異なった受容体結合部位に対する結合等）を有する異なったタンパク質を使用することにより、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または植物に対する昆虫抵抗性の発生を遅らせるために、上記クラス１〜８のいずれか１つのタンパク質をコードする１より多くの導入遺伝子を含む。
【０３１９】
本発明に従っても処理され得る植物または植物品種(遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー方法により得られる)は、非生物的ストレス要素に対して耐性である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのようなストレス抵抗性を付与する変異を含む植物を選択することにより得られる。特に有用なストレス耐性植物としては以下が挙げられる：
【０３２０】
ａ．  ＷＯ２０００／００４１７３またはＥＰ０４０７７９８４．５またはＥＰ０６００９８３６．５に記載されるような、植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を減少させることができる導入遺伝子を含む植物、
【０３２１】
ｂ．  例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載されるような、植物または植物細胞のＰＡＲＧをコードする遺伝子の発現および／または活性を減少させることができるストレス耐性強化導入遺伝子を含む植物、
【０３２２】
ｃ．  例えばＥＰ０４０７７６２４．７またはＷＯ２００６／１３３８２７またはＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３に記載されるような、ニコチンアミドアデニンジクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含む）をコードするストレス耐性強化導入遺伝子を含む植物。
【０３２３】
収穫された生成物の変更された量、品質および／もしくは貯蔵安定性および／または収穫された生成物の特定の成分の変更された特性を示す、本発明に従っても処理され得る植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー方法により得られる）は、例えば以下である：
【０３２４】
１）  野生型植物細胞または植物における合成デンプンと比較してその変性デンプンが特定の用途により良好に適するように、その化学物理的形質、特にデンプンのアミロース含有量、またはアミロース／アミロペクチン比、分枝の程度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル耐性、粒径および／または粒子形態に関して変更された変性デンプンを合成するトランスジェニック植物。変性デンプンを合成するこれらのトランスジェニック植物は、例えばＥＰ０５７１４２７、ＷＯ１９９５／００４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ１９９６／１５２４８、ＷＯ１９９６／１９５８１、ＷＯ１９９６／２７６７４、ＷＯ１９９７／１１１８８、ＷＯ１９９７／２６３６２、ＷＯ１９９７／３２９８５、ＷＯ１９９７／４２３２８、ＷＯ１９９７／４４４７２、ＷＯ１９９７／４５５４５、ＷＯ１９９８／２７２１２、ＷＯ１９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ１９９９／５８６９０、ＷＯ１９９９／５８６５４、ＷＯ２０００／００８１８４、ＷＯ２０００／００８１８５、ＷＯ２０００／２８０５２、ＷＯ２０００／７７２２９、ＷＯ２００１／１２７８２、ＷＯ２００１／１２８２６、ＷＯ２００２／１０１０５９、ＷＯ２００３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ２０００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ２００２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ２００１／１４５６９、ＷＯ２００２／７９４１０、ＷＯ２００３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ２００１／１９９７５、ＷＯ１９９５／２６４０７、ＷＯ１９９６／３４９６８、ＷＯ１９９８／２０１４５、ＷＯ１９９９／１２９５０、ＷＯ１９９９／６６０５０、ＷＯ１９９９／５３０７２、ＵＳ  ６，７３４，３４１、ＷＯ２０００／１１１９２、ＷＯ１９９８／２２６０４、ＷＯ１９９８／３２３２６、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ  ５，８２４，７９０、ＵＳ  ６，０１３，８６１、ＷＯ１９９４／００４６９３、ＷＯ１９９４／００９１４４、ＷＯ１９９４／１１５２０、ＷＯ１９９５／３５０２６およびＷＯ１９９７／２０９３６に記載される。
【０３２５】
２）  非デンプン炭水化物ポリマーを合成するかまたは遺伝子組み換えされていない野生型植物と比較して変更された特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ１９９６／００１９０４、ＷＯ１９９６／０２１０２３、ＷＯ１９９８／０３９４６０およびＷＯ１９９９／０２４５９３に記載されるようなインスリンおよびレバン型のポリフルクトースを生産する植物、ＷＯ１９９５／０３１５５３、ＵＳ２００２／０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ１９９７／０４７８０６、ＷＯ１９９７／０４７８０７、ＷＯ１９９７／０４７８０８およびＷＯ２０００／１４２４９に記載されるような、アルファ−１，４−グルカン類を生産する植物、ＷＯ２０００／７３４２２に記載されるようなα−１，６−分枝α−１，４−グルカンを生産する植物およびＷＯ２０００／０４７７２７、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ０７２８２１３に記載されるようなアルテルナンを生産する植物である。
【０３２６】
３）  例えばＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６／３０４７７９およびＷＯ２００５／０１２５２９に記載されるような、ヒアルロナンを生産するトランスジェニック植物。
【０３２７】
本発明に従っても処理され得る植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー方法により得られる）は、変更された繊維特徴を有する、綿花植物のような植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような変更された繊維特徴を付与する変異を含む植物の選択により得ることができ、これらとしては以下が挙げられる：
【０３２８】
ａ）  ＷＯ１９９８／０００５４９に記載されるような、セルロース合成酵素遺伝子の変更形態を含む、綿花植物のような植物、
【０３２９】
ｂ）  ＷＯ２００４／０５３２１９に記載されるような、ｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同核酸の変更形態を含む、綿花植物のような植物、
【０３３０】
ｃ）  ＷＯ２００１／０１７３３３に記載されるような、スクロースリン酸合成酵素の増加発現での、綿花植物のような植物、
【０３３１】
ｄ）  ＷＯ０２／４５４８５に記載されるような、スクロース合成酵素の増加発現での、綿花植物のような植物、
【０３３２】
ｅ）  ＷＯ２００５／０１７１５７に記載されるような、線維細胞の基底における原形質連絡の開閉のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの下方調節により変更された、綿花植物のような植物、
【０３３３】
ｆ）  ＷＯ２００６／１３６３５１に記載されるような、例えばｎｏｄＣを含むＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成酵素遺伝子の発現により変更反応性を有する繊維を有する、綿花植物のような植物。
【０３３４】
本発明に従っても処理され得る植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー方法により得られる）は、変更された油プロファイル特性を有する、菜種または関連するアブラナ属植物のような植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような変更された油特性を付与する変異を含有する植物の選択により得ることができ、以下のものが挙げられる：
【０３３５】
ａ）  例えばＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７に記載されるような、高オレイン酸含有量を有する油を生産する菜種植物のような植物、
【０３３６】
ｂ）  ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０またはＵＳ５，９６５，７５５に記載されるような、低リノレン酸含有量を有する油を生産する菜種植物のような植物、
【０３３７】
ｃ）  例えばＵＳ５，４３４，２８３に記載されるような、低レベルの飽和脂肪酸を有する油を生産する菜種植物のような植物。
【０３３８】
本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニック植物は、１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を含み、以下の商品名で入手可能なトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿花、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿花）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（綿花）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。言及され得る除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、綿花品種および大豆品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートへの耐性、例えばトウモロコシ、綿花、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）。言及され得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のための従来法により栽培された植物）としては、名称Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）で販売される品種（例えばトウモロコシ）が挙げられる。
【０３３９】
本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント、または形質転換イベントの組み合わせを含む植物、および例えば種々の国または地域の管理機関ためのデータベースに列挙される植物である。
【０３４０】
本発明に従って用いるべき式（Ｉ）で示される化合物は、従来使用される処方物、例えば溶液、エマルション、水和剤、水ベースおよび油ベースの懸濁剤、粉末、細粉、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、サスポエマルション濃縮物、活性成分を含浸させた天然化合物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料、およびポリマー物質中のマイクロカプセル化へ変換することができる。本発明では、式（Ｉ）で示される本発明の化合物が噴霧処方物の形態で使用される場合が特に好ましい。
【０３４１】
従って本発明はまた、非生物的ストレスに対する植物の抵抗性を強化するための噴霧処方物に関する。噴霧処方物を、以下に詳細に説明する：
【０３４２】
噴霧適用のための処方物は、公知の方法、例えば本発明に従う使用のための式（Ｉ）で示される化合物を、増量剤、すなわち液状溶媒および／または固形担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／またはフォーム形成剤を使用して混合することにより製造される。さらなる従来使用される添加剤、例えば従来使用される増量剤および溶媒または希釈剤、色素、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、固着剤、ジベレリンおよび水も、必要に応じて使用することができる。処方物は、適当な装置において、または適用前または適用の間のいずれかで製造される。
【０３４３】
用いる補助剤は、組成物自体および／またはそれから誘導された製剤（例えば噴霧液）に、特定の特性、例えば特定の技術的特性および／または他の特別の生物学的特性を付与するために適した物質であり得る。有用で典型的な補助剤としては、増量剤、溶媒および担体が挙げられる。
【０３４４】
適切な増量剤は、例えば水、極性および非極性有機化学液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（例えばパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼン等）、アルコールおよびポリオール（必要に応じて置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン（例えばアセトン、シクロヘキサノン等）、エステル（脂肪および油を含む）および（ポリ）エーテル、非置換および置換されたアミン、アミド、ラクタム（例えばＮ−アルキルピロリドン）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド  （例えばジメチルスルホキシド）のクラスからのものである。
【０３４５】
用いる増量剤が水である場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を使用することも可能である。有用な液状溶媒は本質的に以下のものである：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン等、塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン等、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油画分、鉱油および植物油等、アルコール、例えばブタノールまたはグリコール並びにそのエーテルおよびエステル等、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン等、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド等、並びに水。
【０３４６】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーおよび有機色素、例えばアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素等、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩等を使用することが可能である。
【０３４７】
本発明に従って使用可能な処方物中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、および活性農薬成分の処方物に従来使用される全ての物質である。 アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートを使用することが好ましい。
【０３４８】
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る有用な分散剤および／または乳化剤は、活性農薬成分の処方物に従来使用される全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。非イオン性またはアニオン性分散剤または非イオン性またはアニオン性分散剤の混合物が好ましく使用可能である。適切な非イオン性分散剤は、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリストリリルフェノールポリグリコールエーテル、およびそのリン酸化または硫酸化誘導体である。適当なアニオン性分散剤は、特にリグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸の塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０３４９】
本発明にしたがって使用可能な製剤中に存在し得る消泡剤は、活性農薬成分の処方物に従来使用される全てのフォーム抑制物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが好ましく使用可能である。
【０３５０】
本発明にしたがって使用可能な処方物中に存在し得る防腐剤は、農薬組成物中にこのような目的で使用可能な全ての物質である。その例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。
【０３５１】
本発明にしたがって使用可能な製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物においてこのような目的で使用可能な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性粘土および微粉化シリカが好ましい。
【０３５２】
本発明にしたがって使用可能な処方物中に存在し得る固着剤としては、種子粉衣生成物において使用可能な全ての従来使用されるバインダーが挙げられる。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。本発明にしたがって使用可能な処方物中に存在し得るジベレリンは、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり、ジベレリン酸を使用することが特に好ましい。これらのジベレリンは公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ「Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ｕｎｄ  Ｓｃｈａｅｄ−ｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ」［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］、第２巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ、１９７０年、第４０１〜４１２頁参照）。
【０３５３】
更なる添加剤は、香料、鉱油または植物油、場合により変性油、ロウおよび栄養素(微量栄養素を含む)、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩であり得る。更に、安定剤、例えば低温安定剤、抗酸化剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を改善する他の剤を存在させ得る。
【０３５４】
処方物は一般的に、０．０１および９８重量％との間、好ましくは０．５および９０重量％との間の式（Ｉ）で示される化合物を含有する。
【０３５５】
本発明の活性成分は、市販処方物中に、およびこれらの処方物から調製された使用形態により、他の活性成分、例えば殺虫剤、誘引物、減菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、防かび剤、成長調節剤、除草剤、毒性緩和剤、肥料またはセミオケミカルとの混合物中に存在し得る。
【０３５６】
さらに、植物自身の防御について式（Ｉ）で示される化合物の記載の正の効果は、活性殺虫剤、防かび剤または殺菌剤成分を有する更なる処理により支持することができる。
【０３５７】
非生物的ストレスに対する抵抗性を強化するための式（Ｉ）で示される化合物の適用についての好ましい時間は、認可された適用量での土壌、茎および／または葉の処理である。
【０３５８】
式（Ｉ）で示される本発明の化合物は一般的に、それらの市販されている処方物中に、およびこれらの処方物から調製された使用形態で、他の活性成分、例えば殺虫剤、誘引薬、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、防かび剤、成長調節剤、植物成熟に影響を及ぼす物質、毒性緩和剤または除草剤等との混合物中にさらに存在し得る。特に好ましい混合パートナーは、例えば、その順番により優先されることなく、以下、グループ中に特定される異なったクラスの活性成分である：
【０３５９】
防かび剤：
Ｆ１）核酸合成の阻害剤、例えばベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシ、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフレース、オキサジキシル、オキソリニック酸、
【０３６０】
Ｆ２）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えばベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネートメチル、ゾキサミドおよびクロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾール［１，５−ａ］ピリミジン、
【０３６１】
Ｆ３）呼吸鎖複合体Ｉ／ＩＩ阻害剤
ジフルメトリム、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチフルフェン、ペンチオピラド、チフルザミド、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、イソピラザム、セダキサン、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロビフェニル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾオール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび対応する塩、
【０３６２】
Ｆ４）呼吸鎖複合体ＩＩＩ阻害剤、例えばアミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝、フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（エトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミドおよび対応する塩、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ］フェニル）エチリデン］アミノ）（オキシ）メチル］フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ）オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−  １−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、２−メチル｛２−［（｛シクロプロピル［４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミドおよび対応する塩、
【０３６３】
Ｆ５）脱共役剤、例えばジノカップ、フルアジナム、
【０３６４】
Ｆ６）ＡＴＰ生産阻害剤、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム、
【０３６５】
Ｆ７）アミノ酸生合成およびタンパク質生合成阻害剤、例えばアンドプリム、ブラストシジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、メパニピリム、ピリメタニル、
【０３６６】
Ｆ８）シグナル伝達阻害剤、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン、
【０３６７】
Ｆ９）脂質および膜合成阻害剤、例えばクロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、アンプロピルホス、カリウム−アンプロピルホス、エディフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、
【０３６８】
Ｆ１０）エルゴステロール生合成阻害剤、例えばフェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エタノコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シキコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキスポコナゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチル−シリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオアート、
【０３６９】
Ｆ１１）細胞壁合成阻害剤、例えばベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシン  Ａ、
【０３７０】
Ｆ１２）メラニン生合成阻害剤、例えばカプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール、
【０３７１】
Ｆ１３）抵抗性誘導、例えばアシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、
【０３７２】
Ｆ１４）多部位、例えばカプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、ホルペット、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、硫黄および多硫化カルシウムを含有する硫黄調製物、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム、
【０３７３】
Ｆ１５）未知の機構、例えばアミブロムドール、ベチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオロイミド、ホセチル−Ａｌ、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシ−キノリン硫酸塩、イプロジオン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、２−フェニルフェノールおよび塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミドおよび２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、ｃｉｓ−１−（４−クロロ−フェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル  ２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシ−フェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゾアセテート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンズアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）−イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンゾアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゾアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０３７４】
殺菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
【０３７５】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
Ｉ１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、ａ）カルバメートの物質群からのもの、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザマート、ｂ）有機ホスフェートの群からのもの、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタンホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテプ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
【０３７６】
Ｉ２）ナトリウムチャネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、ａ）ピレスロイドの群からのもの、例えばアクリナトリン、アレトリン（ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ、ｄ−ｔｒａｎｓ）、β−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン、ｃｉｓ−シペルメトリン、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−ペルメトリン、クロシトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エフルシラネート、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス、γ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、λ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（ｃｉｓ−、ｔｒａｎｓ−）、フェノトリン（１Ｒ−ｔｒａｎｓ−異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン（ピレトラム）、ｂ）ＤＤＴ、ｃ）オキサジアジン、例えばインドキサカルブ、ｄ）セミカルバゾン、例えばメタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）。  
【０３７７】
Ｉ３）アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト、ａ）クロロニコチニルの群からのもの、例えばアセタミプリド、ＡＫＤ  １０２２、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、イミダクロチズ、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、Ｂ）ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ、
【０３７８】
Ｉ４）スピノシンの群からのアセチルコリン受容体モジュレーター、例えばスピノサド、
【０３７９】
Ｉ５）ＧＡＢＡ制御塩素イオンチャネルアンタゴニスト、ａ）有機塩素の群からのもの、例えばカンフェクロール、クロルデン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンデン、メトキシクロール、ｂ）フィプロール、例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、
【０３８０】
Ｉ６）塩素イオンチャネル活性化因子、例えばアバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸、イベルメクチン、レピメクチン、ミルベマイシン、
【０３８１】
Ｉ７）幼若ホルモン模倣薬、例えばジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン、
【０３８２】
Ｉ８）エクジソンアゴニスト／撹乱物質、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、
【０３８３】
Ｉ９）キチン生合成阻害剤、例えばビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、シロマジン、
【０３８４】
Ｉ１０）酸化的リン酸化反応阻害剤、ａ）ＡＴＰ撹乱物質、例えばジアフェンチウロン、ｂ）有機スズ化合物、例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、
【０３８５】
Ｉ１１）Ｈ−プロトン勾配を妨害よる酸化的リン酸化反応の脱共役剤、ａ）ピロールの群からのもの、例えばクロルフェナピル、ｂ）ジニトロフェノールの群からのもの、例えばビナパシルル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ、メプチルジノキャップ、
【０３８６】
Ｉ１２）サイトＩ電子伝達阻害剤、例えばＭＥＴＩ、特にその例として、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドまたはヒドラメチルノン、ジコホール、
【０３８７】
Ｉ１３）サイトＩＩ電子伝達阻害剤、例えばロテノン、
【０３８８】
Ｉ１４）サイドＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えばアセキノシル、フルアクリピリム、
【０３８９】
Ｉ１５）昆虫腸膜の微生物撹乱物質、例えばバチルスチューリンゲンシス亜種イスラエレネシス、バチルススファエリクス、バチルスチューリンゲンシス亜種アイザワイ、チルスチューリンゲンシス亜種クルスタキ、チルスチューリンゲンシス亜種テネブリオニスおよびＲＴ植物タンパク質、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１、
【０３９０】
Ｉ１６）脂質合成阻害剤、ａ）テトロン酸の群からのもの、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン、ｂ）テトラミン酸の群からのもの、例えばスピロテトラマト、ｃｉｓ−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン、
【０３９１】
Ｉ１７）オクトパミン作動性アゴニスト、例えばアミトラズ、
【０３９２】
Ｉ１８）マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害剤、例えばプロパルギット、
【０３９３】
Ｉ１９）ネライストキシン類似体、例えばチオシクラムシュウ酸水素塩、チオスルタップ−ナトリウム、
【０３９４】
Ｉ２０）ライアノジン受容体アゴニスト、ａ）安息香酸ジカルボキサミドの群からのもの、例えばフルベンジアミド、ｂ）アントラニルアミドの群からのもの、例えばＲｙｎａｘｙｐｙｒ（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、Ｃｙａｚｙｐｙｒ（ＩＳＯ提案）（３−ブロモ−Ｎ−｛４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）（ＷＯ２００４０６７５２８より既知）および３−ブロモ−Ｎ  −｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２００５／０７７９３４から既知）またはメチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニルアミノ）ベンゾイル］−１，２−ジメチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２００７／０４３６７７から既知）
【０３９５】
Ｉ２１）生物学的製剤、ホルモンまたはフェロモン、例えばアザジラクチン、バチルス属種、ビューベリア属種、コドレモン、メタリジウム属種、ペシロマイセス属種、チューリンゲンシン、ベルチシリウム属種、
【０３９６】
Ｉ２２）未知または非特定作用機構を有する活性成分、ａ）薫蒸剤、例えばリン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル、ｂ）摂食抑制物質、例えば氷晶石、フロニカミド、ピメトロジン、ｃ）ダニ成長阻害物質、例えばクロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾックス、ｄ）アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオナート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルレ、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラテン、ベルブチンおよび以下の既知の活性化合物：４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−１−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン）（ＷＯ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から既知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン）（ＥＰ０５３９５８８から既知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ０５３９５８８から既知）、［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から既知）およびその偏左右異性体｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ６−  スルファニリデン｝シアナミドおよび｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ６−スルファニリデン｝シアナミド（同様にＷＯ２００７／１４９１３４から既知）、スルホクサフロール（同様にＷＯ２００７／１４９１３４から既知）、１−［２���フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から既知）、［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチルシクロプロパン−カルボキシレート（ＷＯ２００６／１２９７１４から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／０５６４３３から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／１００２８８から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００５／０３５４８６から既知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン１，１−ジオキシド（ＷＯ２００７／０５７４０７から既知）、Ｎ，［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０３から既知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＷＯ２００３１０６４５７から既知）、（３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ２００９０４９８５１から既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルカーボネート（ＷＯ２００９０４９８５１から既知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン  （ＷＯ２００４０９９１６０から既知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＷＯ２００５０６３０９４から既知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＷＯ２００５０６３０９４から既知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７０４０２８０／２８２から既知）、２−エチル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イルメチルカーボネート（ＪＰ２００８１１０９５３から既知）、２−エチル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（��，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イルアセテート  （ＪＰ２００８１１０９５３から既知）、ＰＦ１３６４（化学情報検索番号１２０４７７６−６０−２、ＪＰ２０１００１８５８６から既知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７０７５４５９から既知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７０７５４５９から既知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＷＯ２００５０８５２１６から既知）。
【０３９７】
毒性緩和剤は、以下のものからなる群から好ましく選択される：
Ｓ１）式（Ｓ１）：
【化１４】
2013521255.tif 000103
〔式中、記号および索引をそれぞれ以下のように定義する：
ｎＡは、０〜５の自然数、好ましくは０〜３であり、
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、
【化１５】
2013521255.tif 000104
であり、
ＷＡは、ＮおよびＯの群からの１〜３個のヘテロ環原子を有し、少なくとも１つの窒素原子および多くとも１個の酸素原子は環に存在する、部分不飽和または芳香族５員環ヘテロ環式基からなる群からの非置換または置換二価ヘテロ環式基、好ましくは（ＷＡ１）〜（ＷＡ４）からなる群からの基であり、
ｍＡは、０または１であり、
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３またはＮＲＡ３ＲＡ４または少なくとも１個の窒素原子および３までのヘテロ原子、好ましくはＯおよびＳからなる群からのヘテロ原子を有する飽和または不飽和３員環〜７員環ヘテロ環式基であり、これは、（Ｓ１）において窒素原子よりカルボニル基へ結合し、および非置換であるかまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシおよび必要に応じて置換フェニルからなる群からの基により置換され、好ましくは式：ＯＲＡ３、ＮＨＲＡ４またはＮ（ＣＨ３）２、特に式ＯＲＡ３で示される基であり、
ＲＡ３は、水素または非置換または置換脂肪族ヒドロカルビル基、好ましくは１〜１８個の炭素原子を有する非置換または置換脂肪族ヒドロカルビル基であり、
ＲＡ４は水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシまたは置換または非置換フェニルであり、
ＲＡ５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、シアノまたはＣＯＯＲＡ９（式中、ＲＡ９は水素、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１２）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルシリルである）であり、  
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は、同じかまたは異なり、それぞれ水素、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１２）−シクロアルキルまたは置換または非置換フェニルである〕
で示される化合物、
【０３９８】
好ましくは：
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３カルボン酸（Ｓ１ａ）の型の化合物、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５メチル−２−ピラゾリン−３−カルボンキシレート（Ｓ１−  １）（「メフェンピル−ジエチル」）のような化合物、およびＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載の関連化合物）、
【０３９９】
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸（Ｓ１ｂ）の誘導体、好ましくはエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メリルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−２）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−３）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−４）のような化合物、およびＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載の関連化合物）、
【０４００】
ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸（Ｓ１ｃ）の誘導体、好ましくはエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３カルボキシレート（Ｓ１−５）、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−はカルボキシレート（Ｓ１−６）のような化合物、およびＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載の関連化合物、
【０４０１】
ｄ）トリアゾールカルボン酸型（Ｓ１ｄ）の化合物、好ましくはフェンクロルアゾール（−エチルのような化合物、すなわち、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−７）、およびＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載の関連化合物、
【０４０２】
ｅ）５−ベンジル−または５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸または５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸型（Ｓ１ｅ）の化合物、好ましくはエチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−カルボキシレート  （Ｓ１−８）またはエチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−９）およびＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載の関連化合物、または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載の５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）またはエチル５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）またはｎ−プロピル５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１２）またはエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１３）。
【０４０３】
Ｓ２）式（Ｓ２）：
【化１６】
2013521255.tif 000105
〔式中、記号および索引をそれぞれ以下のように定義する：
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキルであり、
ｍＢは、０〜５、好ましくは０〜３であり、
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３またはＮＲＢ３ＲＢ４または少なくとも１個の窒素原子および３個までのヘテロ原子、好ましくはＯおよびＳからなる群からのヘテロ原子を有する飽和または不飽和３員環〜７員環ヘテロ環式基であり、これは、（Ｓ２）において窒素原子よりカルボニル基へ結合し、および非置換であるかまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシおよび必要に応じて置換フェニルからなる群からの基により置換され、好ましくは式：ＯＲＢ３、ＮＨＲＢ４またはＮ（ＣＨ３）２、特に式ＯＲＢ３で示される基であり、
ＲＢ３は、水素または非置換または置換脂肪族ヒドロカルビル基、好ましくは１〜１８個の炭素原子を有する非置換または置換脂肪族ヒドロカルビル基であり、
ＲＢ４は水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシまたは置換または非置換フェニルであり、
ＴＢは、非置換であるかまたは１または２個の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル基によりまたは［（Ｃ１〜Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルにより置換された（Ｃ１−またはＣ２）−アルカンジイル鎖である〕
で示されるキノリン誘導体、
【０４０４】
好ましくは：
ａ）８−キノリンオキシ酢酸型（Ｓ２ａ）の化合物、好ましくは１−メチルヘキシル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、１，３−ジメチルブタ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−２）、
４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−３）、
１−アルキルオキシプロプ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−４）、
エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−５）、
メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−６）、
アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−７）、
（２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−８）、２−オキソプロプ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−９）およびＥＰ Ａ ８６７５０、ＥＰ Ａ ９４３４９およびＥＰ Ａ １９１７３６またはＥＰ Ａ ０４９２３６６に記載の関連化合物、および５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−１０）、その水和物および塩、例えばＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８に記載のリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニア塩基、第四アンモニウムのスルホニウムかホスホニウム塩、
ｂ）５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくはジエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、ジアリル（５−クロロ−８  −キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネートのような化合物およびＥＰＡ−０５８２１９８に記載の関連化合物。
【０４０５】
Ｓ３）式（Ｓ３）：
【化１７】
2013521255.tif 000106
〔式中、記号および索引をそれぞれ以下のように定義する：
ＲＣ１は、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり、
ＲＣ２、ＲＣ３は、同じであるか、または異なり、およびそれぞれ水素、（Ｃ１〜Ｃ４）  −アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フラニル、フラニルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換または非置換フェニルであり、ＲＣ２およびＲＣ３は共に、置換または非置換ヘテロ環式環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾキサジン環を形成する〕
で示される化合物、好ましくは：ジクロロアセトアミド型の活性成分、これは（それはシュタウファー（Ｓ３−３）から発芽前毒性緩和剤（土壌作用性毒性緩和剤）として頻繁に使用され、例えば「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド（Ｓ３−１）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−２）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−３）、「ｂｅｎｏｘａｃｏｒ」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン）（Ｓ３−４）、ＰＰＧインダストリーズからの「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−５）、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍからの「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−６）、「ＡＤ−６７」またはＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏからの「ＭＯＮ  ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン）（Ｓ３−７）、ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴからの「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３−８）、ＢＡＳＦからの「ジクロノン」（ジシクロノン）または「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルパーヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）（Ｓ３−９）、「フリラゾール」または「ＭＯＮ  １３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）、およびその（Ｒ）異性体（Ｓ３−１１）。
【０４０６】
Ｓ４）式（Ｓ４）：
【化１８】
2013521255.tif 000107
〔式中、記号および索引をそれぞれ以下のように定義する：
ＸＤは、ＣＨまたはＮであり、
ＲＤ１は、ＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６またはＮＨＣＯ−ＲＤ７であり、
ＲＤ２は、ハロゲン（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニルであり、
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ４）−アルキニルであり、
ＲＤ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニルであり、
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５〜Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄の群からのｖＤヘテロ原子を含有する３員〜６員ヘテロシクリルであり、７つの後者の基が、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニルおよびフェニル、環式基の場合にはさらに（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキルの群からのｖＤ置換基によって置換され、
ＲＤ６は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニルであり、３つの後者の基が、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオからなる群からのｖＤ基により置換され、または
ＲＤ５およびＲＤ６は、これらを有する窒素原子と共にピロリジニルまたはピペリジニル基を形成し、
ＲＤ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、２つの後者の基が、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、および環式基の場合には更に（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキルの群からのｖＤ置換基によって置換され、
ｎＤは、０、１または２であり、
ｍＤは、１または２であり、
ｖＤは、０、１、２または３である〕
で示されるＮ−アシルスルホンアミドおよびその塩、
【０４０７】
これらの中でも、好ましいのは、例えば以下の式（Ｓ４ａ）：
【化１９】
2013521255.tif 000108
〔式中、
ＲＤ７は、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキルであり、２つの後者の基がハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオおよび環式基の場合には更に  （Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からのｖＤ置換基によって置換され、
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＤは、１または２であり、
ｖＤは０、１、２または３である〕
で示されるＮ−アシルスルホンアミド型の化合物であり、これはＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から既知であり、
【０４０８】
更に、例えば以下の式（Ｓ４ｂ）：
【化２０】
2013521255.tif 000109
〔式中、
ＲＤ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）、
ＲＤ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
ＲＤ５＝エチルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）、
ＲＤ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）、および
ＲＤ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）〕
で示されるアシルスルファモイルベンズアミドあり、これはＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から既知であり、
【０４０９】
および、式（Ｓ４ｃ）：
【化２１】
2013521255.tif 000110
〔式中、
ＲＤ８およびＲＤ９は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−アルキニルであり、
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＤは、１または２である〕
で示されるＮ−アシルスルファモイルフェニルウレア型の化合物であり、これはＥＰ−Ａ−３６５４８４から既知であり、
例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア。
【０４１０】
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族化合物および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体のクラスからの活性成分（Ｓ５）、例えばＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載のエチル３，４，５−トリアセトキシベンゾアート、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、２，４−ジクロロ桂皮酸。
【０４１１】
Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オンのクラスからの活性成分Ｓ６）、例えばＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載の１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン。
【０４１２】
Ｓ７）ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載の式（Ｓ７）：
【化２２】
2013521255.tif 000111
〔式中、記号および索引をそれぞれ以下のように定義する：
ＲＥ１、ＲＥ２は、それぞれ独立して、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ニトロであり、
ＡＥはＣＯＯＲＥ３またはＣＯＳＲＥ４であり、
ＲＥ３、ＲＥ４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
ｎＥ１は、０または１であり、
ｎＥ２、ｎＥ３は、それぞれ独立して、０、１または２である〕
で示される化合物、好ましくはジフェニルメトキシ酢酸、エチルジフェニルメトキシアセテート、メチルジフェニルメトキシアセテート（ＣＡＳ  ｒｅｇ．ｎｏ．４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）
【０４１３】
Ｓ８）ＷＯ Ａ ９８／２７０４９に記載の式（Ｓ８）：
【化２３】
2013521255.tif 000112
〔式中、
ＸＦは、ＣＨまたはＮであり、
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎの場合、０〜４の整数であり、ＸＦ＝ＣＨの場合、０〜５の整数であり、
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニル、必要に応じて置換されたフェニル、必要に応じて置換されたフェノキシであり、
ＲＦ２は、水素または（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルキニルまたはアリールまたはその塩であり、上記の炭素含有基はそれぞれ、非置換であるか、または１以上、好ましくは３までのハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一または異なった基により置換されている〕
で示される化合物、
【０４１４】
好ましくは、
ＸＦは、ＣＨであり、
ｎＦは、０〜２の整数であり、
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルコキシであり、
ＲＦ２は、水素または（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルキニルまたはアリールまたはその塩であり、上記の炭素含有基はそれぞれ、非置換であるか、または１以上、好ましくは３までのハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一または異なった基により置換されている化合物。  
【０４１５】
Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロンのクラスからの活性成分（Ｓ９）、例えばＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載の１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾイルカルボニル）−２−キノロン）（ＣＡＳ  ｒｅｇ．ｎｏ．：  ２１９４７９−１８−２）、（１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ  ｒｅｇ．ｎｏ．：  ９５８５５−００−８）。
【０４１６】
Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載の式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）：
【化２４】
2013521255.tif 000113
〔式中、
ＲＧ１は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＧ、ＺＧは、それぞれ独立してＯまたはＳであり、
ｎＧは、０から４までの整数であり、
ＲＧ２は、（Ｃ１〜Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、アリール；ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＧ３は、水素または（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルである〕
で示される化合物。
【０４１７】
Ｓ１１）種子粉衣組成物として知られるオキシイミノ化合物型の活性成分（Ｓ１１）、例えば「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキサン−２−イル−メトキシ、イミノ（フェニル）アセトニトリル）（これは、メトラクロールによる損傷に対抗するキビ用の種子粉衣毒性緩和剤として知られている）（Ｓ１１−１）、「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノンＯ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（これは、メトラクロールによる損傷に対抗するキビ用の種子粉衣毒性緩和剤として知られている）（Ｓ１１−２）および「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−（シアノメトキシ−イミノ（フェニル）アセトニトリル）（これは、メトラクロールによる損傷に対抗するキビ用の種子粉衣毒性緩和剤として知られている）（Ｓ１１−３）。
【０４１８】
Ｓ１２）イソチオクロマノンのクラスからの活性成分（Ｓ１２）、例えばメチル［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］アセテート（ＣＡＳ  ｒｅｇ．ｎｏ．：  ２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）およびＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１からの関連化合物。
【０４１９】
Ｓ１３）以下の群からからの１以上の化合物（Ｓ１３）：「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（チオカーバメート除草剤による損傷に対抗するトウモロコシ用の種子粉衣毒性緩和剤として知られている）（Ｓ１３−１）、「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（蒔かれた米の中のプレチラクロール用の毒性緩和剤として知られている）（Ｓ１３−２）、「フルラゾール」（ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（アラクロールとメトラクロールによる損傷に対抗するキビ用の種子粉衣毒性緩和剤として知られる）（Ｓ１３−３）、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄからの「ＣＬ  ３０４４１５」（ＣＡＳ  ｒｅｇ．ｎｏ．３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（イミダゾリノンによる損傷に対抗するトウモロコシ用の毒性緩和剤として知られる）（Ｓ１３−４）、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ  １９１」（ＣＡＳ  ｒｅｇ．ｎｏ．９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（トウモロコシ用の毒性緩和剤として知られる）（Ｓ１３−５）、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ  ｒｅｇ．ｎｏ．１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオアート）（Ｓ１３−６）、「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、「メフェネート」（４−クロロフェニルメチルカルバメート）（Ｓ１３−９）。
【０４２０】
Ｓ１４）有害な植物に対する除草作用に加えて、米のような作物について毒性緩和作用を有する活性成分、例えば「ジメピペレート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）（これは、除草剤モリネートによる損傷に対する米用の毒性緩和剤として知られる）、「ダイムロン」または「ＳＫ  ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリウレア）（これは、除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対する米用の毒性緩和剤として知られる）、「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）ウレア、ＪＰＡ−６００８７２５４参照）（これは、いくつかの除草剤による損傷に対する米用の毒性緩和剤として知られる）、「メトキシフェノン」または「ＮＫ  ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）（これは、いくつかの除草剤による損傷に対する米用の毒性緩和剤として知られる）、Ｋｕｍｉａｉからの「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン（ＣＡＳ  ｒｅｇ．ｎｏ．５４０９１−０６−４）（これは、いくつかの除草剤による損傷に対する米用の毒性緩和剤として知られる）。
【０４２１】
Ｓ１５）ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１およびＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０に記載の式（Ｓ１５）：
【化２５】
2013521255.tif 000114
〔式中、
ＲＨ１は、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基であり、および
ＲＨ２は、水素またはハロゲンであり、および
ＲＨ３、ＲＨ４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１６）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ１６）アルキニルであり、３つの後者の基はそれぞれ、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］アミノ、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ］カルボニル、非置換または置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、非置換または置換されたフェニル、および非置換または置換されたヘテロシクリルの群からの１以上の基により置換され、または（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルケニル、環の片側上で４員環〜６員環飽和または不飽和炭素環式環へ融合した（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、または環の片側上で４員環〜６員環飽和または不飽和炭素環式環へ融合した（Ｃ４〜Ｃ６）シクロアルケニル、４つの後者の基はそれぞれ、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］アミノ、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ］カルボニル化合物、非置換または置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、非置換または置換されたフェニル、および非置換または置換されたヘテロシクリルの群からの１以上の基により置換され、または
ＲＨ３は、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルオキシまたは（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルコキシであり、および
ＲＨ４は、水素または（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであるか、または
ＲＨ３およびＲＨ４は、直接結合した窒素原子と共に、窒素原子に加えて更なるヘテロ原子、好ましくは２個までのＮ、ＯおよびＳの群からの更なるヘテロ原子もまた含有し得る４員環〜８員環ヘテロ環式環であり、これは、非置換であるか、または１以上のシアノ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオの群からの基で非置換または置換されている〕
で示される化合物またはその互変異性体。
【０４２２】
Ｓ１６）主に除草剤として用いられるが作物について毒性緩和作用をも有する活性成分、例えば（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、（４−クロロフェノキシ）酢酸、（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２、４−ＤＢ）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸）（ジカンバ）、１−（エトキシカルボニル）エチル）（３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート）（ラクチジクロール−エチル）。
【０４２３】
植物成熟に影響を及ぼす物質：
混合物処方物中でまたはタンク混合における本発明の化合物のための使用可能な組み合わせ相手は、例えば１−アミノシクロプロパン−１−カルボキシレートシンターゼ、１−アミノシクロプロパン−１−カルボキシレートオキシダーゼおよびエチレン受容体（例えばＢｉｏｔｅｃｈｎ．Ａｄｖ．２００６年、第２４巻、第３５７〜３６７頁、Ｂｏｔ．Ｂｕｌｌ．Ａｃａｄ．Ｓｉｎ．１９９、第４０巻、第１〜７頁またはＰｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇ．１９９３年、第１３巻、第４１〜４６頁およびそこに記載の文献に記載のＥＴＲ１、ＥＴＲ２、ＥＲＳ１、ＥＲＳ２またはＥＩＮ４）の抑制に基づく既知の活性成分である。
【０４２４】
植物成熟に影響を及ぼし及び本発明の化合物と組み合わせることができる既知の物質の例としては、以下のものであり（国際標準化機構（ＩＳＯ）による「一般名」、化学名またはコード番号により示される）、常に全ての使用形態、例えば酸、塩、エステル、および立体異性体および光学異性体のような異性体等を包含する活性成分が挙げられる。その例として、一使用形態、および場合により複数の使用形態が挙げられる：  
【０４２５】
リゾビトキシン、２−アミノエトキシビニルグリシン（ＡＶＧ）、メトキシビニルグリシン（ＭＶＧ）、ビニルグリシン、アミノオキシ酢酸、シネフンギン、Ｓ−アデノシルホモシステイン、２−ケト−４−メチルチオブチレート、２−（メトキシ）−２−オキソエチル（イソプロピリデン）アミノオキシ酢酸、２−（ヘキシロキシ）−２−オキソエチル（イソプロピリデン）アミノオキシ酢酸、２−（イソプロピルオキシ）−２−オキソエチル（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅ）アミノオキシ酢酸、プトレシン、スペルミジン、スペルミン、１，８−ジアミノ−４−アミノエチルオクタン、Ｌ−カナリン、ダミノジット、メチル１−アミノシクロプロピル−１−カルボキシレート、Ｎ−メチル−１−アミノシクロプロピル−１−カルボン酸、１−アミノシクロプロピル−１−カルボキサミド、ＤＥ３３３５５１４、ＥＰ３０２８７、ＤＥ２９０６５０７またはＵＳ５１２３９５１に記載の置換１−アミノシクロプロピル−１−カルボン酸誘導体、１−アミノシクロプロピル−１−ヒドロキサム酸、１−メチルシクロプロペン、３−メチルシクロプロペン、１−エチルシクロプロペン、１−ｎ−プロピルシクロプロペン、１−シクロプロペニルメタノール、カルボン、オイゲノール。
【０４２６】
除草剤および成長調節剤：
混合物処方物中でまたはタンク混合における本発明の化合物のための使用可能な組み合わせ相手は、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノイルピルビニルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、例えばＷｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６、１９８６年、第４４１〜４４５頁または「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」、第１４版、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００６年およびそこに記載の文献に記載のジベレリン生合成の抑制に基づく既知の活性成分である。
【０４２７】
本発明の化合物と組み合わせることができる既知の除草剤または植物成長調節剤の例としては、以下のものであり（国際標準化機構（ＩＳＯ）による「一般名」、化学名またはコード番号により示される）、常に全ての使用形態、例えば酸、塩、エステル、および立体異性体および光学異性体のような異性体等を包含する活性成分が挙げられる。その例として、一使用形態、および場合により複数の使用形態が挙げられる：  
【０４２８】
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アンシミドール、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブトアミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロプ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベトアミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホプ、クロラジホプ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロプ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメクアット−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホプ、クロジナホプ−プロパルギル、クロフェンセト、クロマゾン、クロメプロプ、クロプロプ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルウロン、シアナミド、シクルアニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホプ、シハロホプ−ブチル、シペルクアット、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン／ジムロン、ダラポン、ダミノジド、ダゾメト、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−Ｐ、ジクロホプ、ジクロホプ−メチル、ジクロホプ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラク−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトロアミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェンアミド、ジプロペトリン、ジクアット、ジクアット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロプ、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−Ｐ、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フランプロプ、フランプロプ−Ｍ−イソプロピル、フランプロプ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホプ、フルアジホプ−Ｐ、フルアジホプ−ブチル、フルアジホプ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセト、フルチアセト−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホサミン、フリルオキシフェン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリフォセート、グリフォセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、すなわち、Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホプ、ハロキシホプ−Ｐ、ハロキシホプ−エトキシエチル、ハロキシホプ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホプ−メチル、ハロキシホプ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち、１−（ジメトキシホスホリル）エチル（２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンゾ、イマザメタベンゾ−メチル、イマザモキス、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソオキサベン、イソオキサクロルトール、イソオキサフルトール、イソオキサピリホプ、ＫＵＨ−０４３、すなわち、３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロプ、メコプロプ−ナトリウム、メコプロプ−ブトチル、メコプロプ−Ｐ−ブトチル、メコプロプ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロプ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロプ−Ｐ−カリウム、メフェンアセト、メフルイジド、メピクアット−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホプ、メタミトロン、メタザクロル、メタザスルフロン、メタゾール、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルジムロン、１−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアネート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素スルフェート、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モヌロン、ＭＴ−１２８、すなわち、６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロプ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノレート−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラクアット、パラクアットジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノプ、ピリフェノプ−ブチル、プレチラクロル、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホプ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロル、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンゾ−イソプロピル、ピリバムベンゾ−プロピル、ピリベンゾオキシム、ピリブチカルブ、ピリダホール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミノバク−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバク、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキスラム、キンクロラク、キンメラク、キノクラミン、キザロホプ、キザロホプ−エチル、キザロホプ−Ｐ、キザロホプ−Ｐ−エチル、キザロホプ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、すなわち、メチル（２Ｒ）−２−（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパノエート、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリフォセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち、１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、すなわち、１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェンアミド、トリベンウロン、トリベンウロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキ
シスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパク、トリネキサパク−エチル、トリトスルフロン、トシトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、すなわち、３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリンおよび以下の化合物：
【化２６】
2013521255.tif 000115
【０４２９】
本発明を、以下の生物学的例により説明するが、これに限定されない。  
【実施例】
【０４３０】
単子葉および双子葉作物の種子を、木質繊維鉢中の砂壌土に置き、土で覆い、温室中で良好な成長条件下にて栽培した。試験植物を初期葉期（ＢＢＣＨ１０〜ＢＢＣＨ１３）にて処理した。ストレスの開始前の均一な水供給を確保するために、鉢植えした植物に、直前にせき止めた水の注水により最大量の水を供給し、適用後、その後の過剰で急速な乾燥を防止するためにプラスチック挿入物に移した。水和剤（ＷＰ）、湿潤性顆粒（ＷＧ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）またはエマルション濃縮物（ＥＣ）の形態で処方した本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤（アグロチン）を加えた６００Ｌ／ｈａの等量水適用量にて水性懸濁液として、植物の緑色部上へ噴霧した。物質適用の直後に、植物のストレス処理（寒冷または乾燥ストレス）を行った。寒冷ストレス処理のために、植物を、以下の制御条件下で維持した：
「日中」：８℃にて照明を用いて１２時間
「夜間」：１℃にて照明なしで１２時間
【０４３１】
乾燥ストレスは、以下の条件下で徐々に乾燥させることにより誘導した：
「日中」：２６℃にて照明を用いて１４時間
「夜間」：１８℃にて照明なしで１０時間
【０４３２】
各ストレス期の持続期間は、未処理のストレスを受けたコントロール植物の状態に主に左右され、従って農作物ごとに異なっていた。未処理のストレスを受けたコントロール植物において非可逆性の損傷が観察されるとすぐに(再灌漑または良好な成長条件での温室への移動により）終了した。双子葉植物農作物、例えば菜種および大豆の場合、乾燥ストレス期の持続期間は３日と５日の間であり、単子葉植物農作物、例えばコムギ、オオムギまたはトウモロコシの場合には６日と１０日の間であった。寒冷ストレス期の持続期間は１２日と１４日の間で変化させた。
【０４３３】
ストレス期の終了の後は、約５〜７日間の回復期であり、この間に植物を温室中で再び良好な条件下に維持した。試験化合物の殺菌作用により観察される効果の任意の影響を除外するために、菌感染がなく、かつ感染圧力なく試験が進行することを更に確保した。回復期が終了した後、損傷の強度を、未処理のストレスを受けていない同じ日齢（乾燥ストレスの場合）または同じ成長段階（寒冷ストレスの場合）の未処理コントロールと比較して視覚的に評価した。損傷の強度は最初にパーセント（１００％＝植物が死亡、０％＝対照植物と同様）として評価した。次いでこれらの値を用いて以下の式により試験化合物の有効性（＝物質適用の結果としての損傷の強度のパーセント減少）を計算した：
【数１】
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ＥＦ：有効性（％）
ＤＶｕｓ：未処理のストレスを受けた対照の損傷値
ＤＶｔｓ：試験化合物で処理した植物の損傷値
【０４３４】
以下の表は、同じ試験の３つの結果からの各場合における平均値を列挙する。
【０４３５】
【表８】
2013521255.tif 000117
【０４３６】
【表９】
2013521255.tif 000118
【０４３７】
【表１０】
2013521255.tif 000119
【０４３８】
【表１１】
2013521255.tif 000120
【０４３９】
【表１２】
2013521255.tif 000121
【０４４０】
上記の表において：
ＢＲＳＮＳ＝セイヨウアブラ
ＨＯＲＶＳ＝オオムギ
ＴＲＺＡＳ＝コムギ
ＺＥＡＭＸ＝トウモロコシ
【０４４１】
同様の結果は、異なった植物種への適用の場合にも他の式（Ｉ）で示される化合物で得られた。
【国際調査報告】
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