(57)【要約】【化１】2013525424.tif 000031  化学式１の有機電界発光化合物、および当該化合物を使用する有機電界発光素子が提供される。ＯＬＥＤ素子の有機電界発光材料のホスト材料として使用される場合には、この有機電界発光化合物は良好な発光効率および材料の優れた寿命特性を示す。よって、この化合物は非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤを製造するために使用される。【代表図】なし
2013525424.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式１で表される有機電界発光化合物：
【化１】
2013525424.tif 000023
【化２】
2013525424.tif 000024
式中、
【化３】
2013525424.tif 000025
は化学式２で定義されるのと同じであり、
Ｘは−Ｏ−または−Ｓ−を表し；Ｙは−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｓｉ（Ｒ３）（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ５）−または下記構造：
【化４】
2013525424.tif 000026
からなる群から選択される二価の基を表し；
Ａｒ１〜Ａｒ５およびＲ１〜Ｒ５は独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルを表すか、またはそれらのそれぞれは、縮合されたものを有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンまたは（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンを介して隣の置換基に連結されて脂環式環、単環式もしくは多環式芳香環、または単環式もしくは多環式ヘテロ芳香環を形成していてよく；
Ａｒ１〜Ａｒ５およびＲ１〜Ｒ５のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、１以上の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル置換基を有する（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、１以上の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール置換基を有する（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてよく；
Ｌ１〜Ｌ３は独立して化学結合、または（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリーレン、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、もしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基からなる群から選択される二価の基を表し；並びに、
前記ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロ芳香環はＢ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含むことができる。
【請求項２】
化学式１の
【化５】
2013525424.tif 000027
が下記構造：
【化６】
2013525424.tif 000028
（式中、ＹおよびＡｒ１〜Ａｒ３は請求項１において定義されるのと同じである）
から選択されるがこれらに限定されない、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
【請求項３】
化学式１の
【化７】
2013525424.tif 000029
が下記構造：
【化８】
2013525424.tif 000030
から選択される、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。
【請求項５】
第１の電極；第２の電極；並びに、前記第１の電極と第２の電極との間に設けられた１以上の有機層；を含み、
前記有機層が１種以上の有機電界発光化合物と１種以上のリン光ドーパントとを含む、
請求項４に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上のアミン化合物をさらに含む、請求項５に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記有機層が、第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属または錯体化合物をさらに含む、請求項５に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項５に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
有機電界発光素子が白色発光有機電界発光素子であり、前記有機層が青色、赤色もしくは緑色の光を放射する１以上の有機電界発光層をさらに含む、請求項５に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規の有機電界発光化合物（ｏｒｇａｎｉｃ  ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、およびこれを使用する有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｄｅｖｉｃｅ）に関し、より具体的には、電界発光材料として使用される新規有機電界発光化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）における発光効率を決定するのに最も重要な因子は電界発光材料である。現在まで、電界発光材料として蛍光材料が広く使用されてきたが、電界発光メカニズムの観点からは、リン光材料の開発が発光効率を理論的に４倍まで向上させる最も良い方法の１つである。現在まで、赤色、緑色および青色のものとしてそれぞれ（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２、Ｉｒ（ｐｐｙ）３およびＦｉｒｐｉｃをはじめとするイリジウム（ＩＩＩ）錯体がリン光材料として広く知られている。特に、多くのリン光材料が近年、日本、欧州および米国において研究されてきた。
【０００３】
【化１】
2013525424.tif 000003
【０００４】
現在では、リン光材料のためのホスト材料としてＣＢＰが最も広く知られている。ＢＣＰ、ＢＡｌｑなどを含む正孔ブロッキング層を使用する高効率ＯＬＥＤが報告されている。ＢＡｌｑ誘導体をホストとして使用する高性能ＯＬＥＤがパイオニア（日本国）などによって報告された。
【０００５】
【化２】
2013525424.tif 000004
【０００６】
これらの材料は良好な電界発光特性を生じさせるが、それらは低いガラス転移温度および劣った熱安定性のせいで、真空での高温堆積プロセス中に分解が起こりうるという不利益がある。ＯＬＥＤの電力効率は、（π／電圧）×電流効率により与えられるので、電力効率は電圧に反比例する。ＯＬＥＤの電力消費を低減させるために、高い電力効率が必要とされる。実際には、リン光材料を使用するＯＬＥＤは、蛍光材料を使用するものよりもかなり良好な電流効率（ｃｄ／Ａ）もたらす。しかし、ＢＡｌｑ、ＣＢＰなどの既存の材料がリン光材料のホストとして使用される場合には、高い駆動電圧のせいで、蛍光材料を使用するＯＬＥＤを超えた電力効率（ｌｍ／ｗ）における有意な利点が存在しない。さらに、このＯＬＥＤ素子は満足いく駆動寿命を有していない。よって、より安定で、より高性能のホスト材料の開発が必要とされている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上述のような従来技術の課題を解決するための集中的な取り組みによって、本発明者は優れた発光効率および著しく改良された寿命特性を有する有機電界発光素子を実現する新規電界発光化合物を発明した。
本発明の目的は、上記課題を解決しつつ、従来のドーパント材料と比較してより良好な発光効率および素子寿命を提供し、適切な色座標を有する骨格を有する有機電界発光化合物を提供することである。別の目的は、高い発光効率および向上した寿命特性を有する有機電界発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
下記化学式１で表される新規有機電界発光化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子が提供される。本発明に従う有機電界発光化合物は、既存のホスト材料と比べて良好な発光効率および優れた寿命特性を示すので、この有機電界発光化合物は、非常に優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造するために使用されうる。
【０００９】
【化３】
2013525424.tif 000005
【化４】
2013525424.tif 000006
式中、
【化５】
2013525424.tif 000007
は化学式２で定義されるのと同じであり、
Ｘは−Ｏ−または−Ｓ−を表し；Ｙは−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｓｉ（Ｒ３）（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ５）−または下記構造からなる群から選択される二価の基を表し：
【化６】
2013525424.tif 000008
Ａｒ１〜Ａｒ５およびＲ１〜Ｒ５は独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルを表すか、またはそれらのそれぞれは、縮合されたものを有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンまたは（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンを介して隣の置換基に連結されて脂環式環、単環式もしくは多環式芳香環、または単環式もしくは多環式ヘテロ芳香環を形成していてよく；
Ａｒ１〜Ａｒ５およびＲ１〜Ｒ５のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、１以上の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル置換基を有する（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、１以上の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール置換基を有する（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてよく；
Ｌ１〜Ｌ３は独立して化学結合、または（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリーレン、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、もしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基からなる群から選択される二価の基を表し；並びに、
前記ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロ芳香環はＢ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含むことができる。
【００１０】
本発明においては、「アルキル」、「アルコキシ」および「アルキル」部分を含む他の置換基には、線状もしくは分岐の種類のいずれも挙げられる。
【００１１】
本発明においては、「アリール」は、１つの水素原子を除去することにより芳香族炭化水素から得られる有機基を意味し、４員〜７員、特に５員もしくは６員の単環もしくは縮合環を含むことができ、複数のアリール基の間に１以上の単結合を有する複数のアリール基も含まれる。具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルには１−ナフチルおよび２−ナフチルが挙げられる。アントリルには１−アントリル、２−アントリルおよび９−アントリルが挙げられ、フルオレニルには１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニルおよび９−フルオレニルが挙げられる。本発明において、「ヘテロアリール」は、芳香環骨格原子（１つもしくは複数）としてＢ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、他の残りの芳香環骨格原子が炭素であるアリール基を意味する。それは、５員もしくは６員の単環式ヘテロアリール、または１以上のベンゼン環との縮合により生じる多環式ヘテロアリールであってよく、かつ部分的に飽和であってよい。ヘテロアリールには、複数のヘテロアリール基の間に１以上の単結合を有する複数のヘテロアリール基も挙げられる。
【００１２】
ヘテロアリールには、その環の１以上のヘテロ原子が酸化されるかまたは四級化されて、例えば、Ｎ−オキシドまたは第四級塩を形成することができる２価のアリール基が挙げられる。具体的な例には、単環式ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど；多環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなど；並びに、そのＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシドなど）、その第四級塩などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００１３】
本発明においては、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ」などのアルキル部分は１〜２０個の炭素原子、より具体的には１〜１０個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ」などのアリール部分は６〜２０個の炭素原子、より具体的には６〜１２個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール」のヘテロアリールは、４〜２０個の炭素原子、より具体的には４〜１２個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」のシクロアルキルは、３〜２０個の炭素原子、より具体的には３〜７個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニルもしくはアルキニル」のアルケニルもしくはアルキニルは、２〜２０個の炭素原子、より具体的には２〜１０個の炭素原子を有することができる。
【００１４】
化学式１の
【化７】
2013525424.tif 000009
は下記構造から選択されるがこれらに限定されない：
【化８】
2013525424.tif 000010
式中、ＹおよびＡｒ１〜Ａｒ３は化学式１において定義されるのと同じである。
【００１５】
また、化学式１の
【化９】
2013525424.tif 000011
は下記構造から選択されるがこれらに限定されない：
【化１０】
2013525424.tif 000012
【００１６】
本発明に従う有機電界発光化合物は以下の化合物として具体的に例示されうるが、本発明はこれらに限定されない：
【化１１】
2013525424.tif 000013
【化１２】
2013525424.tif 000014
【化１３】
2013525424.tif 000015
【００１７】
第１の電極；第２の電極；並びに、前記第１の電極と第２の電極との間に設けられた１以上の有機層；を含む有機電界発光素子であって、前記有機層が化学式１の１種以上の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子が提供される。
【００１８】
有機電界発光素子においては、化学式１の１種以上の有機電界発光化合物が電界発光ホストとして使用される場合には、１種以上のリン光（ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ）ドーパントを含む電解発光層を前記有機層が含む。本発明の有機電界発光素子において使用されるドーパントは特に限定されない。
【００１９】
本発明の有機電子素子においては、有機層は、化学式１で表される有機電界発光化合物に加えて、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を同時にさらに含むことができる。アリールアミン化合物もしくはスチリルアリールアミン化合物は韓国特許出願第１０−２００８−０１２３２７６号、第１０−２００８−０１０７６０６号、または第１０−２００８−０１１８４２８号に例示されているが、これに限定されない。
【００２０】
さらに、本発明の有機電界発光素子においては、有機層は化学式１で表される有機電界発光化合物に加えて、第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属または錯体化合物をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を含むことができる。
【００２１】
さらに、白色発光有機電界発光素子を具体化するために、有機層は、化学式１の有機電界発光化合物に加えて、青色、緑色もしくは赤色の光を放射する１以上の有機電界発光層を同時に含むことができる。青色、緑色もしくは赤色の光を放射する化合物は韓国特許出願第１０−２００８−０１２３２７６号、第１０−２００８−０１０７６０６号または第１０−２００８−０１１８４２８号に記載される化合物によって例示されうるが、これらに限定されない。
【００２２】
本発明の有機電界発光素子においては、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面上に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される層（以下、「表面層」という）が配置されうる。より具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素またはアルミニウムの金属カルコゲナイド（酸化物など）層が配置されることができ、並びに電界発光媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層が配置されうる。それにより、駆動安定性が達成されうる。カルコゲナイドは、例えば、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどでありうる。ハロゲン化金属は、例えば、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などでありうる。金属酸化物は、例えば、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどでありうる。
【００２３】
本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。この場合には、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、この混合領域から電界発光媒体への電子の注入および輸送は容易になる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンになるので、この混合領域から電界発光媒体への正孔の注入および輸送は容易になる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。さらに、還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより、２以上の電界発光層を有する白色発光電界発光素子が製造されうる。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の有機電界発光化合物は、ＯＬＥＤ素子の有機電界発光材料のホスト材料として使用される場合に良好な発光効率および優れた寿命特性を示すので、それは、非常に優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造するのに使用されうる。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
本発明の有機電界発光化合物、その製造方法、およびその化合物を使用する素子のルミネセンス特性に関して本発明がさらに説明される。しかし、以下の実施例は例示目的のためだけに提供されるのであり、以下の実施例は本発明の範囲を限定することを意図していない。
【実施例】
【００２６】
［製造例１］化合物１の製造
【化１４】
2013525424.tif 000016
【００２７】
化合物Ａの製造
２，７−ジブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（１５０ｇ、４２６ｍｍｏｌ）がＲＢＦ（３Ｌ）に入れられて、そして窒素置換され、ＴＨＦ（２．１Ｌ）が添加された。この溶液を−７８℃まで冷却した後で、ｎ−ＢｕＬｉ（１７０ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ、４２６ｍｍｏｌ）が添加され、１時間にわたって攪拌された。トリメチルボラート（５３ｍＬ、４６９ｍｍｏｌ）が添加された後で、１２時間にわたって攪拌された。この反応は２ＭのＨＣｌで完了させられ、この混合物は酢酸エチル（ＥＡ）／Ｈ２Ｏで抽出された。ＭｇＳＯ４で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でのカラム分離によって、化合物Ａ（７０ｇ、５２％）が得られた。
【００２８】
化合物Ｂの製造
化合物Ａ（７０、２２０ｍｍｏｌ）、２−ヨードニトロベンゼン（５０ｇ、２００ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７ｇ、６ｍｍｏｌ）、Ｎａ２Ｃｏ３（６４ｇ、６００ｍｍｏｌ）がＲＢＦに入れられた。トルエン（１Ｌ）、ＥｔＯＨ（０．５Ｌ）、およびＨ２Ｏ（０．３Ｌ）がこの混合物に添加された。この反応混合物が９０℃で７．５時間にわたって攪拌された。ＥＡ／Ｈ２Ｏでの抽出後に、ＭｇＳＯ４で水分が除かれ、そして減圧下で蒸留が行われた。展開溶媒として塩化メチル（ＭＣ）を使用するシリカろ過によって粗化合物Ｂ（９０ｇ）が得られた。次の反応はさらなる精製を行うことなく行われた。
【００２９】
化合物Ｃの製造
化合物Ｂ（９０ｇ）がＰ（ＯＥｔ）３（７５０ｍＬ）、１，２−ジクロロベンゼン（７５０ｍＬ）に溶かされ、１５０℃で９時間にわたって攪拌された。蒸留水で溶媒を除去した後で、ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下での得られた液体のカラム分離を行うことによって、化合物Ｃ（２６ｇ、３６％、２工程収率）が得られた。
【００３０】
化合物Ｄの製造
塩化シアヌル（５０ｇ、９１ｍｍｏｌ）が丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れられ、ＴＨＦ（１．３Ｌ）に溶かされ、そして０℃に冷却された。臭化フェニルマグネシウム（２２５ｍＬ、ジエチルエーテル中３Ｍ溶液、６７５ｍｍｏｌ）がこの溶液にゆっくりと滴下添加された。この反応溶液は３時間にわたって攪拌され、そしてＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出された。ＭｇＳＯ４で水分を除去し、減圧下で蒸留を行った後で、展開溶媒としてＭＣを用いたシリカろ過によって粗化合物Ｄ（３７ｇ、６３％）が得られた。化合物Ｄは次の反応に使用されるのに充分な純度を示していた。
【００３１】
化合物Ｅの製造
Ｎ２の条件下でＤＭＦ（４０ｍＬ）がＲＢＦに入れられ、そしてＮａＨ（１．９ｇ、鉱油中６０％分散物、５０ｍｍｏｌ）がこれに添加され、攪拌された。化合物Ｃ（１２ｇ、３３ｍｍｏｌ）がＤＭＦ（８０ｍＬ）に溶かされた溶液がこの懸濁物にゆっくりと滴下添加された。この混合物を１時間にわたって攪拌した後で、化合物Ｄ（１０．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）がＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶かされた溶液がこの混合物にゆっくりと滴下添加された。この反応混合物は１２時間にわたって攪拌された。この反応をＨ２Ｏで完了させた後で、この混合物はＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出されそして減圧下で蒸留が行われた。ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でカラム分離を行うことによって化合物Ｅ（１２ｇ、６１％）が得られた。
【００３２】
化合物１の製造
化合物Ｅ（６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、化合物Ｆ（３．２ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５８ｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４．７ｇ、３４ｍｍｏｌ）がＲＢＦに入れられた。トルエン（５０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（２５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１７ｍＬ）がこの混合物に添加された。この反応混合物は９０℃で１２時間にわたって攪拌され、そしてＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出された。ＭｇＳＯ４で水分を除去し、減圧下で蒸留を行った後で、ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でカラム分離を行うことによって化合物１（４ｇ、５７％）が得られた。
【００３３】
［製造例２］化合物６の製造
【化１５】
2013525424.tif 000017
【００３４】
化合物Ａの製造
２，７−ジブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（１５０ｇ、４２６ｍｍｏｌ）がＲＢＦ（３Ｌ）に入れられて、そして窒素置換が行われた。この溶液にＴＨＦ（２．１Ｌ）が添加され、そしてこの溶液を−７８℃まで冷却した。この溶液にｎ−ＢｕＬｉ（１７０ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ、４２６ｍｍｏｌ）を添加した後で、この混合物は１時間にわたって攪拌された。この混合物にトリメチルボラート（５３ｍＬ、４６９ｍｍｏｌ）を添加した後で、この反応混合物は１２時間にわたって攪拌された。この反応を２ＭのＨＣｌで完了させた後で、この混合物はＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出された。ＭｇＳＯ４で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でカラム分離を行うことによって、化合物Ａ（７０ｇ、５２％）が得られた。
【００３５】
化合物Ｂの製造
化合物Ａ（７０、２２０ｍｍｏｌ）、２−ヨードニトロベンゼン（５０ｇ、２００ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７ｇ、６ｍｍｏｌ）、およびＮａ２Ｃｏ３（６４ｇ、６００ｍｍｏｌ）がＲＢＦに入れられた。トルエン（１Ｌ）、ＥｔＯＨ（０．５Ｌ）、およびＨ２Ｏ（０．３Ｌ）がこの混合物に添加された。この反応混合物が９０℃で７．５時間にわたって攪拌され、そしてＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出された。ＭｇＳＯ４で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、展開溶媒としてＭＣを使用するシリカろ過によって粗化合物Ｂ（９０ｇ）が得られた。次の反応はさらなる精製を行うことなく行われた。
【００３６】
化合物Ｃの製造
化合物Ｂ（９０ｇ）がＰ（ＯＥｔ）３（７５０ｍＬ）、１，２−ジクロロベンゼン（７５０ｍＬ）に溶かされた。この混合物が１５０℃で９時間にわたって攪拌され、そして溶媒は蒸留水によって除去された。得られた赤色液体について、ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下で、カラム分離を行うことによって、化合物Ｃ（２６ｇ、３６％、２工程収率）が得られた。
【００３７】
化合物Ｇの製造
２，４，６−トリクロロピリミジン（１６．８ｇ、９１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２４．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５．３ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、およびＮａ２ＣＯ３（２９ｇ、２７３ｍｍｏｌ）がＲＢＦに入れられた。トルエン（３５０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１５０ｍＬ）がこの混合物に添加された。この反応混合物は８０℃で３時間にわたって攪拌され、そしてＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出された。ＭｇＳＯ４で水分を除去し、減圧下で蒸留を行った後で、ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でのカラム分離によって化合物Ｇ（１４ｇ、５８％）が得られた。
【００３８】
化合物Ｈの製造
Ｎ２の条件下でＤＭＦ（４０ｍＬ）がＲＢＦに入れられ、そしてＮａＨ（１．９７ｇ、鉱油中６０％分散物、４９．３ｍｍｏｌ）がこれに添加され、攪拌された。化合物Ｃ（１１．９ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）がＤＭＦ（８０ｍＬ）に溶かされた溶液がこの懸濁物にゆっくりと滴下添加された。この混合物を約１時間にわたって攪拌した。化合物Ｇ（１０．５ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）がＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶かされた溶液がこの混合物にゆっくりと滴下添加された。この反応混合物は１２時間にわたって攪拌された。この反応をＨ２Ｏで完了させた後で、この反応混合物はＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出されそして減圧下で蒸留が行われた。ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でのカラム分離によって化合物Ｈ（１０ｇ、５１％）が得られた。
【００３９】
化合物６の製造
化合物Ｈ（５ｇ、８．４ｍｍｏｌ）、化合物Ｆ（２．７ｇ、１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４ｇ、２９ｍｍｏｌ）がＲＢＦに入れられた。トルエン（４０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（２３０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１４ｍＬ）がこの混合物に添加された。この反応混合物は９０℃で１２時間にわたって攪拌され、そしてＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出された。ＭｇＳＯ４で水分を除去し、減圧下で蒸留を行った後で、ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でのカラム分離によって化合物１（４ｇ、６８％）が得られた。
【００４０】
［製造例３］化合物７の製造
【化１６】
2013525424.tif 000018
【００４１】
化合物Ａの製造
２，７−ジブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（１５０ｇ、４２６ｍｍｏｌ）がＲＢＦ（３Ｌ）に入れられて、そして窒素置換が行われた。この溶液にＴＨＦ（２．１Ｌ）が添加され、そしてこの溶液を−７８℃まで冷却した。ｎ−ＢｕＬｉ（１７０ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ、４２６ｍｍｏｌ）を添加した後で、この混合物は１時間にわたって攪拌された。トリメチルボラート（５３ｍＬ、４６９ｍｍｏｌ）を添加した後で、この混合物は１２時間にわたって攪拌された。この反応を２ＭのＨＣｌで完了させた後で、この反応混合物はＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出された。ＭｇＳＯ４で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でのカラム分離によって、化合物Ａ（７０ｇ、５２％）が得られた。
【００４２】
化合物Ｂの製造
化合物Ａ（７０、２２０ｍｍｏｌ）、２−ヨードニトロベンゼン（５０ｇ、２００ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７ｇ、６ｍｍｏｌ）、およびＮａ２Ｃｏ３（６４ｇ、６００ｍｍｏｌ）がＲＢＦに入れられた。トルエン（１Ｌ）、ＥｔＯＨ（０．５Ｌ）、およびＨ２Ｏ（０．３Ｌ）がこの混合物に添加された。この反応混合物が９０℃で７．５時間にわたって攪拌され、ＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出された。ＭｇＳＯ４で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、展開溶媒としてＭＣを使用するシリカろ過によって粗化合物Ｂ（９０ｇ）が得られた。次の反応はさらなる精製を行うことなく行われた。
【００４３】
化合物Ｃの製造
化合物Ｂ（９０ｇ）がＰ（ＯＥｔ）３（７５０ｍＬ）、１，２−ジクロロベンゼン（７５０ｍＬ）に溶かされた。この混合物が１５０℃で９時間にわたって攪拌され、そして溶媒が蒸留類によって除かれた。生じた赤色液体について、ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でカラム分離を行うことによって、化合物Ｃ（２６ｇ、３６％、２工程収率）が得られた。
【００４４】
化合物Ｄの製造
塩化シアヌル（５０ｇ、９１ｍｍｏｌ）がＲＢＦに入れられ、ＴＨＦ（１．３Ｌ）に溶かされ、そして０℃に冷却された。臭化フェニルマグネシウム（２２５ｍＬ、ジエチルエーテル中３Ｍ溶液、６７５ｍｍｏｌ）がこの溶液にゆっくりと滴下添加された。この反応溶液は３時間にわたって攪拌され、そしてＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出された。ＭｇＳＯ４で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、展開溶媒としてＭＣを用いたシリカろ過によって粗化合物Ｄ（３７ｇ、６３％）が得られた。化合物Ｄは次の反応に使用されるのに充分な純度を示していた。
【００４５】
化合物Ｅの製造
Ｎ２の条件下でＤＭＦ（４０ｍＬ）がＲＢＦに入れられ、そしてＮａＨ（１．９ｇ、鉱油中６０％分散物、５０ｍｍｏｌ）がこれに添加され、攪拌された。化合物Ｃ（１２ｇ、３３ｍｍｏｌ）がＤＭＦ（８０ｍＬ）に溶かされた溶液がこの懸濁物にゆっくりと滴下添加された。この混合物を１時間にわたって攪拌した後で、化合物Ｄ（１０．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）がＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶かされた溶液がこの混合物にゆっくりと滴下添加された。この反応混合物は１２時間にわたって攪拌された。この反応をＨ２Ｏで完了させた後で、この混合物はＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出されそして減圧下で蒸留が行われた。ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でカラム分離を行うことによって化合物Ｅ（１２ｇ、６１％）が得られた。
【００４６】
化合物７の製造
化合物Ｅ（６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、化合物Ｉ（３．２ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５８ｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（２．１ｇ、２０ｍｍｏｌ）がＲＢＦに入れられた。これにトルエン（６０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（３０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１０ｍＬ）が添加された。この反応混合物は９０℃で１２時間にわたって攪拌され、そしてＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出された。ＭｇＳＯ４で水分を除去し、減圧下で蒸留を行った後で、ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でのカラム分離によって化合物７（３．４ｇ、４９％）が得られた。
【００４７】
［製造例４］化合物８の製造
【化１７】
2013525424.tif 000019
【００４８】
化合物Ａの製造
２，７−ジブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（１５０ｇ、４２６ｍｍｏｌ）がＲＢＦ（３Ｌ）に入れられ、そして窒素置換され、ＴＨＦ（２．１Ｌ）が添加された。この溶液を−７８℃まで冷却した後で、ｎ−ＢｕＬｉ（１７０ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ、４２６ｍｍｏｌ）が添加され、１時間にわたって攪拌された。トリメチルボラート（５３ｍＬ、４６９ｍｍｏｌ）がこの混合物に添加された後で、１２時間にわたって攪拌された。この反応は２ＭのＨＣｌで完了させられ、この反応混合物は酢酸エチル（ＥＡ）／Ｈ２Ｏで抽出された。ＭｇＳＯ４で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、生じた固体に対して、ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でカラム分離を行うことによって、化合物Ａ（７０ｇ、５２％）が得られた。
【００４９】
化合物Ｂの製造
化合物Ａ（７０、２２０ｍｍｏｌ）、２−ヨードニトロベンゼン（５０ｇ、２００ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７ｇ、６ｍｍｏｌ）、およびＮａ２Ｃｏ３（６４ｇ、６００ｍｍｏｌ）がＲＢＦに入れられた。トルエン（１Ｌ）、ＥｔＯＨ（０．５Ｌ）、およびＨ２Ｏ（０．３Ｌ）がこれに添加された。この反応混合物が９０℃で７．５時間にわたって攪拌され、そしてＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出された。ＭｇＳＯ４で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、展開溶媒としてＭＣを使用するシリカろ過によって粗化合物Ｂ（９０ｇ）が得られた。次の反応はさらなる精製を行うことなく行われた。
【００５０】
化合物Ｃの製造
化合物Ｂ（９０ｇ）がＰ（ＯＥｔ）３（７５０ｍＬ）、１，２−ジクロロベンゼン（７５０ｍＬ）に溶かされた。この混合物が１５０℃で９時間にわたって攪拌され、そして蒸留水で溶媒を除去した。生じた赤色液体に対して、ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でカラム分離を行うことによって、化合物Ｃ（２６ｇ、３６％、２工程収率）が得られた。
【００５１】
化合物Ｇの製造
２，４，６−トリクロロピリミジン（１６．８ｇ、９１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２４．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５．３ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、およびＮａ２ＣＯ３（２９ｇ、２７３ｍｍｏｌ）がＲＢＦに入れられた。トルエン（３５０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１５０ｍＬ）がこの混合物に添加された。この反応混合物は８０℃で３時間にわたって攪拌され、そしてＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出された。ＭｇＳＯ４で水分を除去し、減圧下で蒸留を行った後で、ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でのカラム分離によって化合物Ｇ（１４ｇ、５８％）が得られた。
【００５２】
化合物Ｈの製造
Ｎ２の条件下でＤＭＦ（４０ｍＬ）がＲＢＦに入れられ、そしてＮａＨ（１．９７ｇ、鉱油中６０％分散物、４９．３ｍｍｏｌ）がこれに添加され、攪拌された。化合物Ｃ（１１．９ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）がＤＭＦ（８０ｍＬ）に溶かされた溶液がこの懸濁物にゆっくりと滴下添加された。この混合物を約１時間にわたって攪拌した。化合物Ｇ（１０．５ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）がＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶かされた溶液がこの混合物にゆっくりと滴下添加された。この反応混合物は１２時間にわたって攪拌された。この反応をＨ２Ｏで完了させた後で、この反応混合物はＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出されそして減圧下で蒸留が行われた。ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でカラム分離を行うことによって化合物Ｈ（１０ｇ、５１％）が得られた。
【００５３】
化合物８の製造
化合物Ｈ（５ｇ、８．４ｍｍｏｌ）、化合物Ｉ（２．７ｇ、１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（１．８ｇ、１７ｍｍｏｌ）がＲＢＦに入れられた。トルエン（６０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（３０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１０ｍＬ）がこれに添加された。この反応混合物は９０℃で１２時間にわたって攪拌され、そしてＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出された。ＭｇＳＯ４で水分を除去し、減圧下で蒸留を行った後で、ＭＣ：ヘキサン＝１：１０の条件下でのカラム分離によって化合物８（３．６ｇ、６２％）が得られた。
【００５４】
製造例１〜４の手順に従って有機電界発光化合物が製造された。このようにして製造された有機電界発光化合物の１Ｈ  ＮＭＲおよびＭＳ／ＦＡＢデータが表１に示される。
【００５５】
【表１】
2013525424.tif 000020
【表２】
2013525424.tif 000021
【表３】
2013525424.tif 000022
【００５６】
［実施例１］
本発明の有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
本発明の電界発光材料を使用したＯＬＥＤ素子が製造された。まず、ＯＬＥＤ用ガラス（サムスンコーニングにより製造）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用するまでイソプロパノール中に貯蔵した。
【００５７】
次に、真空蒸着装置の基体ホルダにＩＴＯ基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を入れ、次いで、これはチャンバー内で１０−６ｔｏｒｒの真空まで通気させられた。次いで、このセルに電流を適用して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、それによりＩＴＯ基体上に６０ｎｍの厚みを有する正孔注入層を形成させた。次いで、真空蒸着装置の他のセルにＮ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れ、このセルに電流を適用してＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍの厚みを有する正孔輸送層を形成させた。
【００５８】
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に以下のようにして電界発光層が形成された。化合物１がホストとして真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そしてＩｒ（ｐｐｙ）３［トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム］がドーパントとして別のセルに入れられた。３０ｎｍの厚さを有する電界発光層が、４〜１０重量％のドーピングで、正孔輸送層上に蒸着されるように、これら２つの物質が異なる割合で蒸発させられた。
【００５９】
その後、電界発光層上に、トリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）が２０ｎｍの厚みで、電子輸送層として蒸着させられた。次いで、下記の構造のリチウムキノラート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍの厚みで電子注入層として蒸着させた後で、別の真空蒸着装置を使用して、１５０ｎｍの厚みを有するＡｌカソードが形成されて、ＯＬＥＤを製造した。
【００６０】
ＯＬＥＤに使用された各化合物は１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華によって精製された。
【００６１】
結果的に、６．３Ｖの電圧で４．３ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１３１０ｃｄ／ｍ２の緑色光が放射されたことが確認された。
【００６２】
［実施例２］
化合物６がホスト材料として電界発光層に添加されたことを除いて、実施例１におけるようにＯＬＥＤ素子が製造された。
結果的に、６．６Ｖの電圧で４．３ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１２２０ｃｄ／ｍ２の緑色光が放射されたことが確認された。
【００６３】
［実施例３］
化合物１０がホスト材料として電界発光層に添加されたことを除いて、実施例１におけるようにＯＬＥＤ素子が製造された。
結果的に、６．４Ｖの電圧で４．１ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１１５０ｃｄ／ｍ２の緑色光が放射されたことが確認された。
【００６４】
［比較例１］
従来の電界発光材料を使用したＯＬＥＤ素子の製造
実施例１におけるのと同じ方法に従って正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、真空蒸着装置の別のセルにおけるホスト材料としての本発明の電界発光化合物の代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）が電界発光ホスト材料として使用されたことを除いて、実施例１におけるのと同じようにＯＬＥＤ素子が製造された。
【００６５】
本発明の化合物の代わりに４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（ＣＢＰ）がホスト材料として電界発光層に使用され、およびビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）が正孔ブロッキング層として使用されたことを除いて、ＯＬＥＤ素子は実施例１におけるのと同じ方法で製造された。
結果的に、７．５Ｖの電圧で３．９ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１０００ｃｄ／ｍ２の緑色光が放射されたことが確認された。
【００６６】
本発明の有機電界発光化合物は従来の材料と比較して優れた特性を有する。さらに、本発明の有機電界発光化合物をホスト材料として使用した素子は優れた電界発光特性を有しかつ駆動電圧を０．９〜１．２Ｖ低下させ、それにより電力効率を増大させかつ電力消費を改良した。
【国際調査報告】
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2013525424.tif 000033
2013525424.tif 000034