(57)【要約】  本願発明は防炎剤としてのイオン液体の使用に関する。本願発明の【化１】2013540836.tif 000036[式中、Ｘ−は明細書に記載の通り。]で示される化合物は、環境および／またはヒトまたは動物の健康にダメージを与えることなく、種々の材料の防炎剤として用いられ得る。イオン液体防炎剤は単独で、または従前の防炎剤と組み合わせて使用されてもよい。イオン液体防炎剤は布地、プラスチック、皮革、紙、ラバーの最終加工に、あるいは大火災の防炎剤として使用され得る。
2013540836.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
材料を、式：
【化１】
2013540836.tif 000027
［式中、ＡはＮ、ＰまたはＳより選択され；ここで、
ｉ）ＡがＮである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、隣接するＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４基と一緒になってＮと二重結合を形成するか、またはその各々が水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より独立して選択され、それらは置換されていないか、または１もしくは２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されているか；あるいはＲ１、Ｒ２およびＲ３がＮと一緒になってヘテロ芳香族環を形成するか、またはＲ１およびＲ２がＮと一緒になってヘテロ環式環を形成し、その各々は、置換されていないか、ハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）アルキルおよびヘテロアリールから選択される基により置換されており；
ｉｉ）ＡがＳの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；および
ｉｉｉ）ＡがＰである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択される；
ただし：
ａ）ＡがＰである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のすべてがすべてヒドロキシメチルであることはなく；
ｂ）ＡがＮまたはＳである場合、Ｘ−は［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていないか、または１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく；
ｃ）ＡがＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つが−ＣＨ３である場合、その場合に該材料はクレイを含んでおらず；および
ｄ）ＡがＰの場合、その場合にＸ−は［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳＢＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェート、Ｉ−およびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、Ｒ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい；ただし、該材料が樹脂であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つが−（ＣＨ２）ｎ−Ｈ基（ｎは１〜１８）である場合、その場合にＸ−はＳＢＦ６−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＡｌＦ６３−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＡｓＦ６−、Ｂ［Ｃ６Ｆ５］４−、Ｂ［Ｃ６Ｈ３（Ｃ６Ｈ３（ＣＦ３）２］４−、Ｂ［Ｃ６Ｈ５］４−、ＴｉＦ６２−、ＴｉＣｌ５−、ＳｎＣｌ５−、ＧｅＦ６２−、ＳｉＦ６２−、ＮｉＦ６２−またはＺｒＦ６２−以外の基である；
所望により、Ｘ−はポリマーに結合する上記した基であってもよい］
で示されるイオン液体化合物を含む防炎性組成物と接触させるか、または処方することからなる、防炎性物質の調製方法。
【請求項２】
Ａ＋がＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４と一緒になってアンモニウム、イミダゾリウム、グア二ジニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、１,２,４−トリアゾリウム、トリアジン、スルホニウム、ホスファゼニウムおよびホスホニウムからなる群より選択される化合物を形成する、請求項１記載の方法。
【請求項３】
化合物が式２または９：
【化２】
2013540836.tif 000028
［式中、式２では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、隣接するＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４基と一緒になってＮと二重結合を形成し；
式２および式９では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいは
式２では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がＮと一緒になってヘテロ芳香族基を形成し、あるいはＲ１およびＲ２がＮと一緒になってヘテロ環式環を形成し、その各々は置換されていないか、ハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）アルキルおよびヘテロアリールより選択される基によって置換されており；あるいは
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３である）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択され；および
Ｘ−は、［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である、請求項１記載の方法。
【請求項４】
化合物が、式：
【化３】
2013540836.tif 000029
［式中：
Ｒ０は、（Ｃ１−Ｃ５）アルキルおよびアリールからなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２によって置換されていてもよく；および
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択され；および
Ｘ−は、［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である、請求項１記載の方法。
【請求項５】
化合物が、式：
【化４】
2013540836.tif 000030
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル 基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；
Ｒは（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択され；および
Ｘ−は、［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である、請求項１記載の方法。
【請求項６】
化合物が、式５または６：
【化５】
2013540836.tif 000031
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；または
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択され；および
ＲおよびＲ’は、独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；および
Ｘ−は、［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である、請求項１記載の方法。
【請求項７】
化合物が、式７または８：
【化６】
2013540836.tif 000032
［式中：
Ｒは、（Ｃ１−Ｃ５）アルキルおよびアリールからなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；および
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；または
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択され；および
Ｘ−は［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である、請求項１記載の方法。
【請求項８】
化合物が式：
【化７】
2013540836.tif 000033
［式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；または
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択され；および
Ｘ−は、［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である、請求項１記載の方法。
【請求項９】
イオン液体を別の異なるイオン液体と接触させるか、または該イオン液体で処方することをさらに含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
材料を、イオン液体と、無機化合物の防炎剤、ハロゲン化防炎剤、リンをベースとする防炎剤、窒素をベースとする防炎剤、シリコーンをベースとする防炎剤およびナノメートル粒子ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される剤と組み合わせて接触させるか、または処方することをさらに含む、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
材料が、布、樹脂、プラスチック、ラバー、皮革、紙および木の製品からなる群より選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】
火事または森林火災に対処し、または抑制する方法であって、
ａ）式：
【化８】
2013540836.tif 000034
［式中、ＡはＮ、ＰまたはＳより選択され；ここで、
ｉ）ＡがＮの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、隣接するＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４基と一緒になって二重結合を形成するか、または各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいはＲ１、Ｒ２およびＲ３はＮと一緒になって、ヘテロ芳香族を形成するか、またはＲ１およびＲ２はＮと一緒になって、ヘテロ環式環を形成し、その各々は置換されていないか、またはハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）アルキルおよびヘテロアリールで置換されており；
ｉｉ）ＡがＳの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；および
ｉｉｉ）ＡがＰの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０のうち少なくとも一つは、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択される］
で示されるイオン液体化合物を含む、防炎製剤を調製し；
ｂ）所望により、該製剤を、高粘度のガム増粘剤または他の防炎剤と混合してもよく；
ｃ）所望により、該イオン液体化合物を水と混合してもよく；および
ｄ）該製剤を火中に適用する、方法。
【請求項１３】
式：
【化９】
2013540836.tif 000035
［式中、ＡはＮ、ＰまたはＳより選択され；ここで、
ｉ）ＡがＮの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々、独立して、隣接するＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４基と一緒になってＮと二重結合を形成するか、または各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいはＲ１、Ｒ２およびＲ３はＮと一緒になってヘテロ芳香族を形成するか、あるいはＲ１とＲ２がＮと一緒になってヘテロ環式環を形成し、各々、置換されていないか、またはハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）アルキルおよびヘテロアリールから選択される基で置換されており；
ｉｉ）ＡがＳの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；および
ｉｉｉ）ＡがＰの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つが、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択される；
ただし：
ａ）ＡがＰの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のすべてがすべてヒドロキシメチルではなく；
ｂ）ＡがＮまたはＳの場合、Ｘ−は、［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく；
ｃ）ＡがＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つが−ＣＨ３である場合、その場合に材料はクレイを含まず；および
ｄ）ＡがＰの場合、その場合にＸ−は、［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳＢＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェート、Ｉ−およびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル 基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、Ｒ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい；ただし、材料が樹脂であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つが−（ＣＨ２）ｎ−基（ｎは１〜１８）の場合、その場合にＸ−はＳＢＦ６−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＡｌＦ６３−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＡｓＦ６−、Ｂ［Ｃ６Ｆ５］４−、Ｂ［Ｃ６Ｈ３（Ｃ６Ｈ３（ＣＦ３）２］４−、Ｂ［Ｃ６Ｈ５］４−、ＴｉＦ６２−、ＴｉＣｌ５−、ＳｎＣｌ５−、ＧｅＦ６２−、ＳｉＦ６２−、ＮｉＦ６２−またはＺｒＦ６２−以外の基である］
のイオン液体を含む、有効量の防炎性組成物からなる防炎性または耐炎性材料。
【請求項１４】
材料が布、織物、樹脂、プラスチック、ラバー、皮革、紙および木の製品ならびに表面塗布処方からなる群より選択される、請求項１３記載の防炎性材料。
【請求項１５】
ナイロン、ポリアクリレート、ポリエステルおよびポリアミドならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される天然または合成繊維を含む、請求項１４に記載の防炎または耐炎性織物。
【請求項１６】
防炎性組成物がさらに軟化剤、染み防止剤およびその組み合わせからなる群より選択される、請求項１４に記載の防炎または耐炎性織物。
【請求項１７】
織物がセルロース繊維をその約１０〜９９重量％にて、合成繊維をその約１〜３０重量％にて、およびイオン液体組成物をその５重量％未満にて含む、請求項１４に記載の防炎または耐炎性織物の製造方法であって、
１）該織物を、式１の化合物からなる１種または複数のイオン液体化合物を含む防炎性組成物と、該イオン液体を該織物に浸透させるのに十分な時間接触させ；
２）該イオン液体を該織物に含浸させるのに十分な時間、該織物を約１００℃ないし３００℃の温度で加工処理する
ことを含む、方法。
【請求項１８】
材料が、熱可塑性、フェノール系、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリル酸、ブタジエン／アクリロニトリル−アクリロニトリル／スチレンコポリマー、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、ポリアミド、アクリル樹脂およびエポキシ樹脂からなる群より選択される、請求項１３記載の防炎性または耐炎性材料。
【請求項１９】
材料が被覆組成物、フィルム、複合材料、粘着性および密着性組成物である、請求項１３記載の防炎性または耐炎性材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本願は、２００９年８月１１日付け出願の米国仮出願番号第６１／２７４０３１号の優先権を主張する、２０１０年８月９日付け出願の米国非仮出願の一部継続出願であり、それらの内容を本願明細書の一部とする。
【０００２】
（発明の分野）
本願発明は、イオン液体を含む、新規な防炎または難燃剤（flame or fire retardant）を広く対象とする。
【背景技術】
【０００３】
防炎剤は、プラスチック、布、皮革、紙、ラバーなどの種々の消費財の全域にわたって使用される化学添加剤である。防炎剤として使用され得る化学物質は、無機物の、含ハロゲンの、含窒素の、および含リンの化学物質、シリコーンをベースとする化学物質等であり得る。「防炎または難燃（retardant）」なる語は、一連の用途を示すのであって、一連の化学構造を示すものではない。
【０００４】
防炎剤の使用を含む、予防的な火災保護が古代より実践されてきた。例えば、紀元前約５４０年にエジプト人は燃焼性を下げるのにアルミを使用した。前世紀初期に合成ポリマーが出現し、それまで使用されてきた水溶性無機塩はこれら大部分の疎水性材料ではほとんどまたは全く利用されないため、合成ポリマーは特に有意義であった。そこで、現在では、防災剤と相溶性のポリマーの開発に焦点が当てられてきた。森林火災は、世界中で毎年、数千ヘクタールを焼き尽くす深刻な問題を含んでいる。リン酸二アンモニウム（ＤＡＰ）、リン酸一アンモニウム（ＭＡＰ）、ポリリン酸アンモニウム（ＡＰＰ）および硫酸アンモニウム（ＡＳ）が長期防炎剤として用いられてきた。それらはその水溶媒系の喪失後にあっても燃焼を阻害しうるため、長期防炎剤として考えられてきた。
【０００５】
基本的に、予備加熱、分解、点火および燃焼、ならびに伝搬の４つの工程がポリマー燃焼に関与する。防炎剤は、物理的または化学的作用を介して、この工程の特定の段階の間の、すなわち、加熱、分解、点火または延焼の間の燃焼を干渉する。
【０００６】
物理的作用：例えば冷却、保護層／被覆の形成、および／または希釈により燃焼工程を遅らせることが可能ないくつかの方法がある。冷却作用の間に、防炎剤によりもたらされる吸熱工程で、燃焼工程を維持するのに必要とされるよりも低い温度に該材料を冷却してもよい。保護層／被覆を形成することで、凝縮可燃層が、固体または気体の保護層で気相から遮断されてもよい。凝縮相はこのように冷却され、少量の熱分解ガスが放出され、燃焼工程に必要な酸素が除かれ、熱移動が妨げられる。不活性物質（例、充填剤）および分解して不活性気体を放出する添加剤を配合して希釈することにより、気体混合物の点火点の下限を越えないように、固相および気相にある燃料を希釈してもよい。
【０００７】
防炎剤は、固相および／または気相にて生じる燃焼工程に干渉する化学反応を提供することにより、燃焼を妨げるかもしれない。気相での反応の場合、気相にて起こる燃焼工程のフリーラジカル機構が防炎剤により中断される。かくして、発熱工程が止み、系が冷め、燃焼気体の供給が減少し、最終的に完全に抑制される。固相での反応の場合、２つの型の反応が起こる可能性がある。第一は、防炎剤がポリマーの破壊を促進し、ポリマーの流れを強化し、それで炎の影響の範囲外となることである。第二は、防炎剤がポリマー表面に炭素層を形成することである。このことは、例えば、防炎剤の脱水作用を介して起こり、ポリマーにて二重結合を生成し得る。これらは環化および連結により炭素層を形成するかもしれない。
【０００８】
近年では、これら防炎化学物質の安全性に関心が高まっている。上記した森林火災を抑制する化学物質の関心事はそれが環境に与える衝撃である。最初、これらの防炎剤の主たる活性成分は農業用肥料であるから、それらは環境に何ら害は無いと考えられていた。しかしながら、アンモニウム塩が解離して生じるアンモニアは極めて毒性であると考えられる。森林用長期防炎剤の酵素活性、細胞および微生物に対する作用を認識し、ＬＣ５０レベル（致死濃度）を得るのに、環境毒性学的研究が実施された。アンモニアのＬＣ５０は０．５３−４．９４であり、極めて毒性である。水生生物に対する毒性実験で、その得られた結果から、所定量の防炎剤と、アンモニアが関連付けられる。該データはアンモニアが試験条件下でこれらの生物に対して最も影響力のある成分であることを示す。
【０００９】
ポリ臭素化ジフェニルエーテル（ＰＢＤＥ）などの臭素化防炎剤が、１９７０年代に、消費者の市場に最初に導入された。それらはプラスチックおよび布と大きな相溶性示し、優れた防炎特性を提供した。臭素化防炎剤は臭素を揮発化させ、その燃焼源からの高エネルギー状態のフリーラジカルＯ−および−ＯＨと反応させることで燃焼を中断し、それにより延焼を防止する。最も一般的に使用される臭素化防炎剤がＰＢＤＥであり、テトラブロモビスフェノールＡ（ＴＢＢＰＡ）である。２０１０年までに、臭素化防炎剤の市場は１７億ポンドに達すると推定される。Peter Dufton；2003によるMarket Reportを参照のこと。
【００１０】
ハロゲン不含防炎剤、特にリンを基剤とする防炎剤を開発することに多大な労力が注がれている。しかしながら、その防炎特性は満足いくものではない。先行文献はある種ホスホニウムイオン塩の使用を記載する。Doringらは、米国２０１００１６０４７６にて、防炎剤として、ポリホスホニウムカチオンと選択されたアニオンとを記載する。特開平２０１０−１６３３９６は、高い導電性、熱抵抗性および防炎性のためのポリマードーパントとして直鎖アルキルアリールホスホニウム塩構造物を記載する。Tanらは、Faming Shuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu、CAPLUS AN 2010：740737（特許）、２０１０年６月９日にて、防炎剤として第四ホスホニウム塩を修飾したモンモリロナイト含有の不燃剤を報告する。Guoら、Zhongguo Pige、2004、CAPLUS AN 2005：551561による報文は、布用防炎剤、皮革なめし剤、廃水処理用静菌剤など…として、テトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウム塩の開発および用途を記載する。ナノクレイの表面を修飾して防炎に適用するのに、アンモニウム界面活性剤が利用された。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
健康および環境の懸案事項にも拘わらず、世界の防炎剤の市場は２０１２年までに５７億ポンドに達すると報告されている。合衆国は最も激しい燃焼安全性基準を有する国であり、その結果として、臭素化防炎剤の使用が最も大きい。世界的に用いられるＰＢＤＥのおおよそ８５００メートルトンの約９８％が米国で消費される。しかしながら、臭素化防炎剤は、布と、およびプラスチック複合材に存する多くの基質と化学的に結合しない；したがって、それらは容易に環境中に漏れるかもしれない。臭素化防炎剤の持続および生体内蓄積ならびに環境およびヒト健康に対する危険性について大きな懸案事項がある。臭素化防炎剤は親油性かつ生体内蓄積性の物質であるため、一旦、ヒトまたは動物の体内に入ると、脂肪組織にて増大するかもしれない。実験により、臭素化防炎剤が、環境中に、ヒト組織中に蔓延することが判明した。実験はまた、臭素化防炎剤が毒性であり、深刻な健康障害をもたらしうることを示した。加えて、北アメリカの女性はその母乳中にこれら化学物質のレベルが世界的に最も高かった。
【００１２】
上記した関連する分野の例および制限は、例示であって、排除されるものではない。関連する分野の他の制限は、本願明細書を読み、本願明細書にて提供される図面を研究することで当業者に明らかとなるであろう。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
したがって、環境的に無害であり、かつ移動しない、防炎化合物についての要求が引き続き存在する。イオン液体は移動および浸出に対して優れた抵抗性を示し、脂肪組織にて蓄積して毒性を惹起しない。加えて、生分解基を組み込むことでイオン液体を容易に生分解性とし、完全に非毒性とすることができる。以下の実施態様、態様およびそれらの変形は例示であり、範囲を限定することを意図とするものではない。
【００１４】
一の実施態様において、材料を、式：
【化１】
2013540836.tif 000003
［式中、ＡはＮ、ＰまたはＳより選択され；ここで、
ｉ）ＡがＮである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々、独立して、隣接するＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４基と一緒になってＮと二重結合を形成するか、またはその各々が水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より独立して選択され、それらは置換されていないか、または１もしくは２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されているか；あるいはＲ１、Ｒ２およびＲ３がＮと一緒になってヘテロ芳香族環を形成するか、またはＲ１およびＲ２がＮと一緒になってヘテロ環式環を形成し、その各々は、置換されていないか、ハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）アルキルおよびヘテロアリールから選択される基により置換されている；ただし、該材料がクレイである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素でも、直鎖状の非置換の（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルでも、Ｎと結合してピロリジニウム環またはピペリジニウム環を形成することもなく；
ｉｉ）ＡがＳの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；および
ｉｉｉ）ＡがＰである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキルで置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択され、ここでＲ１０はＨまたはＣＨ３である；
ただし：
ａ）ＡがＰである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がすべてヒドロキシメチルであることはなく；
ｂ）ＡがＮまたはＳである場合、Ｘ−は［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていないか、または１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく；
ｃ）ＡがＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つが−ＣＨ３である場合、その場合に、該材料はクレイを含んでおらず；および
ｄ）ＡがＰの場合、Ｘ−は［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳＢＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェート、Ｉ−およびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、Ｒ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい；ただし、該材料が樹脂であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つが−（ＣＨ２）ｎ−基（ｎは１〜１８）である場合、Ｘ−はＳＢＦ６−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＡｌＦ６３−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＡｓＦ６−、Ｂ［Ｃ６Ｆ５］４−、Ｂ［Ｃ６Ｈ３（Ｃ６Ｈ３（ＣＦ３）２］４−、Ｂ［Ｃ６Ｈ５］４−、ＴｉＦ６２−、ＴｉＣｌ５−、ＳｎＣｌ５−、ＧｅＦ６２−、ＳｉＦ６２−、ＮｉＦ６２−またはＺｒＦ６２−以外の基である；
所望により、Ｘ−はポリマーに結合する上記した基であってもよい］
で示されるイオン液体化合物を含む防炎性組成物と接触させるか、または処方することからなる、防炎剤の調製方法が提供される。
【００１５】
上記したＩＬの一の変形において、Ｘ−は図４に示されるアニオンの群より選択される。上記したＩＬのもう一つ別の変形において、ＩＬは図１、２および３に示される群より選択される（ここで、Ｘ−は上記と同じである）。上記した個々の変形において、ＡはＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の各々は、独立して、隣接するＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４基との二重結合を形成する。一の変形において、ＡがＰであり、該材料が樹脂であって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一つが−（ＣＨ２）ｎ−（ｎは１〜１８）である場合、その場合、Ｘ−はＢｒ−およびＣｌ−以外の基である。
【００１６】
本願明細書にて開示されるように、ＡがＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の各々が、独立して、隣接するＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４基と一緒になって二重結合を形成するとは、ＡがＮである場合、その時にＮがＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４に結合し、一緒になって、非環式アンモニウム化合物を形成しても、あるいはイミダゾリウム、ピリジニウム、ピリダジニウムまたは１，２，４−トリアゾリウムなどの環式アンモニウム化合物を形成してもよいことを意味する。同様に、ＡがＳまたはＰである場合、その時はＳまたはＰがＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４に結合し、一緒になって、スルホニウムまたはホスホニウム化合物を形成してもよい。本願発明の方法の一の態様において、Ａ＋は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４と一緒になって、アンモニウム、イミダゾリウム、グア二ジニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、１,２,４−トリアゾリウム、トリアジン、スルホニウム、ホスファゼニウムおよびホスホニウムからなる群より選択される化合物を形成する。
【００１７】
上記した方法のもう一つ別の態様において、該化合物は式２または９：
【化２】
2013540836.tif 000004
［式中、式２では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、隣接するＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４基と一緒になってＮと二重結合を形成し；
式２および式９では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいは
式２では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がＮと一緒になってヘテロ芳香族基を形成してもよく、あるいはＲ１およびＲ２がＮと一緒になってヘテロ環式環を形成してもよく、その各々は置換されていないか、ハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）アルキルおよびヘテロアリールより選択される基によって置換されており；あるいは
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３である）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択され；および
Ｘ−は［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である。
【００１８】
上記したもう一つ別の態様において、該化合物は、式：
【化３】
2013540836.tif 000005
［式中：
Ｒ０は、（Ｃ１−Ｃ５）アルキルおよびアリールからなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２によって置換されていてもよく；および
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択され；および
Ｘ−は、［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル 基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である。
【００１９】
上記した方法のもう一つ別の態様において、該化合物は、式：
【化４】
2013540836.tif 000006
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル 基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；
Ｒは（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０は、各々独立して、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択されるか；または
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択され；および
Ｘ−は、［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である。
【００２０】
上記した方法のもう一つ別の態様において、該化合物は、式５または６：
【化５】
2013540836.tif 000007
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；または
ＲおよびＲ’は、独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択され；および
Ｘ−は、［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である。
【００２１】
上記した方法のもう一つ別の態様において、該化合物は、式７または８：
【化６】
2013540836.tif 000008
［式中：
Ｒは、（Ｃ１−Ｃ５）アルキルおよびアリールからなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；および
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；または
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択され；および
Ｘ−は［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である。
【００２２】
さらにもう一つ別の態様において、Ｒ、Ｒ’、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０は、各々独立して、イオン液体化合物をポリマーに結合させる反応基を含む。反応基は、アルケン、アクリレート、イソシアネート、酸塩化物、エポキシドあるいは該ポリマーまたは他の化合物との結合を可能とする他の官能基を包含しうる。
【００２３】
上記した方法のもう一つ別の態様によれば、該化合物は式：
【化７】
2013540836.tif 000009
［式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；および
Ｘ−は、［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である。
【００２４】
式１、２、３、４、５、６、７、８または９の上記したＩＬの個々の変形において、Ｒ、Ｒ’、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択され、ポリマー中に高分子化され、ＩＬを含有するポリマーを形成してもよい。
【００２５】
式１、２、３、４、５、６、７、８および９の上記したＩＬの個々の変形において、Ｘ−は図４に示されるようにアニオンの群より選択される。
【００２６】
上記した方法のもう一つ別の態様において、該方法はさらに、イオン液体を別の異なるイオン液体と接触または処方することを含む。該方法のもう一つ別の態様において、該方法はさらに、材料を、イオン液体と、無機化合物の防炎剤、ハロゲン化防炎剤、リンをベースとする防炎剤、窒素をベースとする防炎剤、シリコーンをベースとする防炎剤およびナノメートル粒子ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される剤と組み合わせて接触させるか、または処方することを含む。上記した方法のさらにもう一つ別の態様において、該材料は、布、樹脂、プラスチック、ラバー、皮革、紙および木の製品ならびに表面塗布処方からなる群より選択される。
【００２７】
もう一つ別の実施態様において、火事または森林火災に対処し、または抑制する方法であって、
ａ）式：
【化８】
2013540836.tif 000010
［式中、ＡはＮ、ＰまたはＳより選択され；ここで、
ｉ）ＡがＮの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、隣接するＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４基と一緒になって二重結合を形成するか、または各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいはＲ１、Ｒ２およびＲ３はＮと一緒になって、ヘテロ芳香族を形成するか、またはＲ１およびＲ２はＮと一緒になって、ヘテロ環式環を形成し、その各々は置換されていないか、またはハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）アルキルおよびヘテロアリールで置換されている；ただし、該材料がクレイの場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素、置換されていない直鎖（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル以外の基であり、Ｎと一緒になって、ピロリジニウム環またはピペリジニウム環も形成せず；
ｉｉ）ＡがＳの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；および
ｉｉｉ）ＡがＰの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０はＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択される］
で示されるイオン液体化合物を含む、防炎製剤を調製し；
ｂ）所望により、該組成物を、高粘度のガム増粘剤または他の防炎剤と混合してもよく；
ｃ）所望により、該イオン液体化合物を水と混合してもよく；および
ｄ）該製剤を火中に適用する、方法が提供される。
【００２８】
上記したＩＬの一の変形において、Ｘ−は図４に示されるアニオンの基より選択される。
【００２９】
もう一つ別の実施態様において、式：
【化９】
2013540836.tif 000011
［式中、ＡはＮ、ＰまたはＳより選択され；ここで、
ｉ）ＡがＮの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々、独立して、隣接するＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４基と一緒になってＮと二重結合を形成するか、または各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいはＲ１、Ｒ２およびＲ３はＮと一緒になってヘテロ芳香族を形成するか、あるいはＲ１とＲ２がＮと一緒になってヘテロ環式環を形成し、各々、置換されていないか、またはハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）アルキルおよびヘテロアリールから選択される基で置換されている；ただし、材料がクレイの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素、置換されていない直鎖（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル以外の基あるいはＮと一緒になってピロリジニウム環またはピペリジニウム環も形成せず；
ｉｉ）ＡがＳの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；および
ｉｉｉ）ＡがＰの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つが、１つの−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（Ｒ１０がＨまたはＣＨ３）で置換されている（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルからなる群より選択される；
ただし：
ａ）ＡがＰの場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のすべてがすべてヒドロキシメチルではなく；
ｂ）ＡがＮまたはＳの場合、Ｘ−は、［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳｂＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ２−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく；
ｃ）ＡがＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つが−ＣＨ３である場合、その場合に材料はクレイを含まず；および
ｄ）ＡがＰの場合、その場合にＸ−は、［ＰＦ６］−、［ＮＴｆ２］−、［ＢＲ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８］−、［ＢＦ４］−、ＯＨ−、ＳＣＮ−、ＳＢＦ６−、Ｒ９ＰＯ４−、Ｒ９ＳＯ３−、Ｒ９ＳＯ４−、ＯＴｆ−、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）２］−、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＮＯ３］−、［Ａｌ２Ｃｌ７］−、［ＡｌＣｌ４］−、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェート、Ｉ−およびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル 基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、Ｒ９は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい；ただし、材料が樹脂であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つが−（ＣＨ２）ｎ−基（ｎは１〜１８）の場合、その場合にＸ−はＳＢＦ６−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＡｌＦ６３−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＡｓＦ６−、Ｂ［Ｃ６Ｆ５］４−、Ｂ［Ｃ６Ｈ３（Ｃ６Ｈ３（ＣＦ３）２］４−、Ｂ［Ｃ６Ｈ５］４−、ＴｉＦ６２−、ＴｉＣｌ５−、ＳｎＣｌ５−、ＧｅＦ６２−、ＳｉＦ６２−、ＮｉＦ６２−またはＺｒＦ６２−以外の基である］
のイオン液体を含む、有効量の防炎性組成物からなる防炎または難燃材料が提供される。
【００３０】
上記のＩＬの一の変形において、Ｘ−は図４に示されるアニオンの群より選択される、上記のもう一つ別の変形において、ＩＬは図１、２および３に示された基より選択され、その場合、Ｘ−は上記と同意義である。
【００３１】
防炎材料の一の態様において、該材料は、布、織物、樹脂、プラスチック、ラバー、皮革、紙および木の製品からなる群より選択される。上記した織物のもう一つ別の態様において、織物はナイロン、ポリアクリレート、ポリエステルおよびポリアミドならびにその組合せからなる群より選択される合成繊維を含む。上記の変形において、布または織物は天然または合成の布または織物であってもよい。上記のもう一つ別の態様において、防炎性組成物は、軟化剤、染み防止剤およびその組み合わせからなる群より選択される添加剤をさらに含む。一の態様において、防炎性織物は、ＡＳＴＭ  Ｄ  ６４１３により規定されるように、１２秒間の着火試験にて燃焼時間が２秒未満であることにより特徴付けられる織物を提供する。試験方法Ｄ  ６４１３は連邦試験標準番号１９１Ａより採用されたものである。この試験方法は、通常の発火源に対する布地の応答を測定し、残炎時間、残じん時間および炭化長の値で誘導して決定する。この試験方法にて測定される垂直耐炎性は、特定された火炎加熱および加熱時間に関連する。
【００３２】
もう一つ別の態様において、織物がセルロース繊維をその約１０〜９９重量％にて、合成繊維をその約１〜３０重量％にて、およびイオン液体組成物をその５重量％未満にて含む、上記した防炎または耐炎性織物の製法であって、
１）該織物を、本願の式で示される１種または複数のイオン液体化合物を含む防炎性組成物と、該イオン液体を該織物に浸透させるのに十分な時間接触させ；
２）該イオン液体を該織物に含浸させるのに十分な時間、該織物を約１００℃ないし３００℃の温度で加工処理する
ことを含む、方法が提供される。
【００３３】
上記した防炎性または耐炎性材料のもう一つ別の変形において、該材料は熱可塑性、フェノール系、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリル酸、ブタジエン／アクリロニトリル−アクリロニトリル／スチレンコポリマー、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、ポリアミド、アクリル樹脂およびエポキシ樹脂からなる群より選択されるポリマーである。上記した材料のもう一つ別の態様において、材料は被覆組成物、フィルム、複合材料、粘着性および密着性組成物である。
【００３４】
一の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、該材料を、有効な防炎量の上記した式の組成物と金属水酸化物、炭酸ヒドロキシル、ボレート等とを組み合わせて処理することを含む、方法が提供される。
【００３５】
もう一つ別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、該材料を、有効な防炎量の上記した式の組成物と有機防炎剤とを組み合わせて処理することを含む方法が提供される。もう一つ別の変形において、材料を、有効な防炎量の上記した式の組成物とハロゲン化防炎剤とを組み合わせて処理することを含む、該材料に防炎特性を付与する方法が提供される。もう一つ別の変形において、材料を、有効な防炎量の上記した式の組成物とハロゲン化防炎添加剤、反応性防炎剤等であるハロゲン化モノマーおよびコポリマーとを組み合わせて処理することを含む、該材料に防炎特性を付与する方法が提供される。
【００３６】
さらにもう一つ別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、該材料を効果的な防炎量の上記した式の組成物とリンをベースとする防炎剤と組み合わせて処理することを含む方法が提供される。さらに別の変形において、イオン液体を赤リン、無機リン、有機リンをベースとする化合物、熱で膨張する防炎系等と組み合わせて含む、防炎性組成物が提供される。
【００３７】
特定の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、該材料を効果的な防炎量の上記した式の組成物と窒素をベースとする防炎剤と組み合わせて処理することを含む方法が提供される。さらにもう一つ別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、該材料を効果的な防炎量の上記した式の組成物とシリコーンをベースとする防炎剤と組み合わせて処理することを含む方法が提供される。もう一つ別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、該材料を効果的な防炎量の上記した式の組成物とシリコーン、シリカ等と組み合わせて処理することを含む方法が提供される。
【００３８】
もう一つ別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、該材料を効果的な防炎量の上記した式の組成物とナノメートル粒子と組み合わせて処理することを含む方法が提供される。特定の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、該材料を効果的な防炎量の上記した式の組成物とナノクレイ、カーボンナノチューブ、ナノスケール粒子の添加物と組み合わせて処理することを含む方法が提供される。
【００３９】
もう一つ別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、該材料を効果的な防炎量の分散剤としても機能する上記した式の組成物で処理することを含む方法が提供される。もう一つ別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、該材料を効果的な防炎量の可塑剤としても機能する上記した式の組成物で処理することを含む方法が提供される。
【００４０】
一の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、該材料を効果的な防炎量の抗菌剤としても機能する上記した式の組成物で処理することを含む方法が提供される。もう一つ別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、該材料を効果的な防炎量の滑沢剤としても機能する上記した式の組成物で処理することを含む方法が提供される。さらにもう一つ別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、該材料を効果的な防炎量の防食剤としても機能する上記した式の組成物で処理することを含む方法が提供される。
【００４１】
一の態様において、本願発明のイオン液体の防炎性組成物が、炭水化物、アミノ酸、脂肪酸、ヌクレオチドなどの生体原料より誘導されてもよく、他の有機および無機化学物質が生体原料より誘導されてもよい。
【００４２】
本願発明の化合物またはその誘導体は、アルケン、アクリレート、イソシアネート、酸塩化物、エポキシドなどの反応性官能基あるいは他の化合物およびポリマーと結合し、該化合物およびポリマーに防炎特性を付与しうる他の官能基を有していてもよい。
【００４３】
上記した例示的な実施態様、態様および変形に加えて、図面を参考にすることで、および以下の記載を検討することで、さらなる実施態様、態様および変形が明らかとなるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００４４】
（定義）
【００４５】
特記しない限り、使用される用語の定義は化学の分野にて使用される標準的定義である。例示的な実施態様、態様および変形が図面にて説明されており、本願明細書に開示の実施態様、態様および変形ならびに図面は例示であり、限定するものと解すべきではない。
【００４６】
一の変形において、アルキル、アリール、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）シクロアルキル、ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基である基は置換されていても、いなくてもよい。
【００４７】
「アルキル」基は、鎖中の炭素原子の間に、所望により酸素、窒素または硫黄原子が挿入されていてもよい、または指示されるような、一定の長さの炭素原子を有する、直鎖、分岐鎖、飽和または不飽和の脂肪族基である。例えば、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルは、炭素数１ないし２０のアルキル基を包含し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１,３−ブタジエニル、ペンタ−１,３−ジエニル、ペンタ−１,４−ジエニル、ヘキサ−１,３−ジエニル、ヘキサ−１,３,５−トリエニル基等を包含する。アルキル基はまた、例えば、−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−基（ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して水素であるか、独立して不在である）として表されてもよく、例えば、ｍは１ないし８であり、かかる例示はまた飽和または不飽和の両方のアルキル基に及ぶことを意図とする。
【００４８】
「アリールアルキル」として表される、アリール基などのもう一つ別の基と一緒に示されるアルキルは、例えば、直鎖、分岐鎖、飽和または不飽和の脂肪族の二価の基であることを意図とし、アルキル基にて表示される数の原子（例えば、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルのような）、および／またはアリール基にて表示される数の原子（例えば、（Ｃ５−Ｃ１４）アリールのような）を有し、あるいは原子が表示されない場合には、アリールとアルキル基の間での結合を意味する。かかる基として、限定するものではないが、ベンジル、フェネチル等が挙げられる。
【００４９】
「アルキレン」基は、アルキル基にて表示される数の原子を有する、直鎖、分岐鎖、飽和または不飽和の脂肪族の二価の基、例えば、−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−または−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレニル−である。
【００５０】
モノシクリルまたはポリシクリル基などの「シクリル」は、モノサイクリック、または直線的に縮合した、角度をもって縮合した、もしくは架橋したポリシクロアルキル、あるいはその組み合わせを包含する。かかるシクリル基は、ヘテロシクリルアナログを包含することを意図とする。シクリル基は、飽和であっても、部分飽和であっても、芳香族であってもよい。
【００５１】
「セルロース」または「セルロース繊維」なる語は、植物の細胞壁の主成分であるセルロースからなる、またはセルロースより誘導される繊維をいう。セルロースまたはセルロース繊維の例として、綿、レーヨン、リンネル、ジュート、麻および酢酸セルロースが挙げられる。
【００５２】
「防炎剤」なる語は、外部の発火源を取り除いた後に、ゆっくりと燃焼する、または自己消化性である材料を記載するのに用いられる。例えば、該語が織物または布地に関連する場合、繊維のその固有の特性、織物構造または織物に適用される防炎性化合物または処方が配合されているため、織物または糸が耐炎性であってもよい。
【００５３】
布地または織物に関連する場合の「防炎性」または「防炎化合物」なる語は、その燃焼性を下げるのに加工処理する間に、繊維、織物または布地に局所的処置剤として塗布されてもよい化合物をいう。ある態様において、防炎性化合物は、防炎性織物を生成するのに、既に構築されている織物基質に塗布される。
【００５４】
「ハロゲン」または「ハロ」はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
【００５５】
「ヘテロシクリル」または「ヘテロサイクル」は、環または複数の環を形成する１または複数の原子がＮ、ＯまたはＳのヘテロ原子であるモノ−シクロアルキルまたはビ−シクロアルキルである。限定されないヘテロシクリルの例として、ピペリジル、４−モルホリル、４−ピペラジニル、ピロリジニル、１,４−ジアザペルヒドロエピニル、１,３−ジオキサニル等が挙げられる。一の態様において、ヘテロシクリルはまた、グルコースなどの炭水化物をベースとする化合物を包含してもよい。したがって、本願のＩＬは、グルコース誘導のＩＬを含む、糖誘導のＩＬを包含する。かかるグルコース誘導のＩＬは１,５−アンヒドロ−２,３,４−トリ−Ｏ−メチル−Ｄ−グルシトール−６−Ｏ−トリエチルアンモニウム・トリフルオロメタンスルホネート、１,５−アンヒドロ−２,３,４−トリ−Ｏ−メチル−Ｄ−グルシトール−６−Ｏ−ジエチルスルホニウム・トリフルオロメタンスルホネートおよび１,５−アンヒドロ−２,３,４−トリ−Ｏ−メチル−Ｄ−グルシトール−６−Ｏ−テトラヒドロチオフェニル・トリフルオロメタンスルホネートを包含する。
【００５６】
塩は塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等などの無機酸、または酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、クエン酸、グルコン酸、サリチル酸等などの有機酸で形成される酸付加塩を包含する。
【００５７】
「置換されているか、または置換されていない」または「所望により置換されていてもい」とは、特記しない限り、例えば、アルキル、アリール、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）シクロアルキル、 ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル等などの基が、置換されていなくてもよく、あるいはハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＳＭｅ、シアノ等などの基より選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよいことを意味する。
【００５８】
一の実施態様において、本願のＩＬはラセミ化合物でもよく、あるいはキラルな実質的に純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマー、またはその混合物であってもよい。
【００５９】
本願の開示は以下の詳細な記載と下記の図面とを併用して参考にすることで理解され得る。
【００６０】
臭素化防炎剤および有毒な生体内蓄積作用を有する他の化合物に取って代わるのに、種類の異なる材料、すなわちイオン液体（「ＩＬ」）が防炎を目的として用いられてもよい。
【００６１】
イオン液体は、当該分野にてよく知られているように、イオンが完全に配位結合していない、塩である。その塩の少なくとも１個のイオンはその電荷が非局在化されており、一の成分は安定した結晶格子の形成を妨げる有機体である。
【００６２】
イオン液体は、強いおよび弱いイオン結合、水素結合、ファンデアワールス結合、分散型結合、π−π結合を含む、広範囲の分子内相互作用を形成する能力を有する。イオン液体は、塩、脂肪、蛋白、アミノ酸、界面活性剤、油、インクおよびプラスチックを含む多種の材料と、さらにはＤＮＡとさえ相溶性を示す。イオン液体は、溶媒、触媒、分離、抽出、バイオマス処理等などの多くの用途について集中的に研究されている。ＩＬは可塑剤、分散剤および滑沢剤として用いられている。可塑剤として使用される場合、該ＩＬは移動および浸出に対して優れた耐性を示し、現行の防炎性化合物で最も顕著な流出の一つを和らげる。
【００６３】
イオン液体防炎剤は、限定されるものではないが、図１、３および４に示されるカチオンおよびアニオンから選択されることで構成されるのが適当である。
【００６４】
イオン液体はハロゲン、窒素、リン、硫黄またはこれら元素の組み合わせを含有する化合物である。イオン液体化合物はハロゲン、窒素、リン、硫黄またはこれら元素の組み合わせで設計されてもよく、それで該化合物は、物理作用または化学作用のいずれかを介して、防炎剤として使用され、上記した燃焼工程を阻害してもよい。
【００６５】
イオン対の組み合わせには多数の可能性があるため、可能性のあるイオン液体の防炎剤の物理および化学特性を選択する能力は、本質的には限定されるものではない。リガンドＲ基の長さを変えること、リガンドをヘッドの異なる位置に付加すること、および／またはハロゲンをリガンドまたはヘッドに付加することによるなどのリガンドまたは「ヘッド」の機能化は、可能性のあるイオン液体防炎剤の数をさらに増加させる。ヘッドはイオン液体の正電荷を有するコア原子またはカチオン種の環として定義されてもよい。
【００６６】
一の実施態様において、イオン液体は、エーテル性側鎖を導入することで、イオンリガンドが生分解性および非毒性を示すように修飾される。かかる一例を図２に示す。Greener Solvents；Room Temperature Ionic Liquids from Biorenewable Sources、Scott Handy、Chem. Eur. J. 2003、9、2938-2944。
【００６７】
もう一つ別の実施態様において、反応基のリガンドへの導入は、基質と化学的に結合しうるイオン液体を生成し、基質に防炎特性を付与する。かかる５つの例を図３に示す。限定されるものではないが、他の反応基は、ヒドロキシルおよび／またはカルボキシル基を包含しうる。
【００６８】
もう一つ別の実施態様において、イオン液体は他のイオン液体、あるいは従来の防炎剤または添加剤と処方されてもよい。これらの従来の防炎剤は無機防炎剤、含ハロゲン防炎剤、リンをベースとする防炎剤、窒素をベースとする防炎剤、シリコーンをベースとする防炎剤、ナノメートル粒子等であり得る。無機防炎剤は、金属水酸化物、ヒドロキシカーボネート、ボレート等であり得；含ハロゲン防炎剤はハロゲン防炎性添加剤、反応性ハロゲン化防炎性モノマーまたはポリマーであり得；リンをベースとする防炎剤は赤リン、無機リン、有機リンをベースとする化合物等であり得；シリコーンをベースとする防炎剤はシリコーン、シリカ化合物等であり得；ナノメートル粒子はナノクレイ、カーボンナノチューブ、ナノスケール粒子の添加物等であり得る。
【００６９】
イオン液体は多機能性添加剤としても使用され得る。例えば、イオン液体は滑沢剤および防炎剤、可塑剤および防炎剤、分散剤および防炎剤、ならびに抗菌剤および防炎剤として使用されてもよい。
【００７０】
提案される防炎剤は、プラスチック、布地、紙、皮革、木等を含む、多くの分野にて使用され得る。加えて、本願の防炎剤はまた、森林火災に対処する防炎剤としても使用され得る。
【図面の簡単な説明】
【００７１】
【図１】環状および非環状ＩＬを含め、式Ｉで示される代表的な一連のＩＬを提供する。一の変形において、ＲおよびＲ’は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル（−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−アリル、−プロパルギル等…を含む）、アリール、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）ヘテロシクリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＯＲ、 −ＳＨ、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、シアノ、−ＳＭｅ、−Ｓｉ（ＯＲ）３、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ,−ＣＯ２Ｒ、−Ｐ（（Ｃ１−Ｃ５）アルキル）２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）２で置換されていてもよく、ここでＲは（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキルまたはアリールである。
【図２】イミダゾリウムＩLおよびコリンをベースとするＩLを含め、環状および非環状ＩＬの例を示す。
【図３】官能基を有するイミダゾリウムＩLモノマーを含め、ヘテロ環状ＩＬの代表例を提供する。
【図４】ＩＬのアニオンＸ−の一連の代表例を提供する。
【図５】燃焼試験を行う場合の装置を図示する。
【実施例】
【００７２】
使用される材料および試薬は商業的に供給者より入手可能であるか、または当業者に周知の方法、Fieser and Fieser's Reagents for Organic Synthesis、第１−１７巻、John Wiley and Sons、New York、N.Y.、1991；Rodd's Chemistry of Carbon Compounds、第１−５巻および補遺、Elsevier Science Publishers、1989；Organic Reactions、第１−４０巻、John Wiley and Sons、New York、N.Y.、1991；March J.：Advanced Organic Chemistry、第４版、John Wiley and Sons、New York、N.Y.；およびLarock：Comprehensive Organic Transformations、VCH Publishers、New York、1989などの文献に記載の操作に従って、調製される。
【００７３】
一の実施態様において、本願のイオン液体はさらにエーテル性側鎖を導入することでさらに修飾され、生分解性および非毒性イオン液体を提供する。かかる一例が図２に示される。Greener Solvents；Room Temperature Ionic Liquids from Biorenewable Sources、Scott Handy、Chem. Eur. J. 2003、9、2938-2944。
【００７４】
【化１０】
2013540836.tif 000012
【００７５】
ヒドロキシメチルイミダゾリウムイオン液体誘導体は、TotterおよびHandy in Room Temperature Ionic Liquids：Different Classes and Physical Properties；Scott Handy；Current Organic Chemistry、2005、9、959-988；Organic Letter、2003、第５巻、No.14、2513-2515頁、Handyら；Organic Syntheses、Coll. 第３巻、460頁（1955）；第２４巻、64頁（1944）、Totterらにて報告される方法にしたがってフルクトースより合成されてもよい。
【００７６】
【化１１】
2013540836.tif 000013
【００７７】
上記の環状ジアミノホスフェート化合物は、Lallら、Chem. Comm.、2000、2413-2414に記載の化学に従って調製されてもよい。
【００７８】
【化１２】
2013540836.tif 000014
【００７９】
臭化アリルイミダゾリウムは、Liuら、Science of China、Series B：Chemistry、2006、149、1、385-401に記載の化合物を用いて調製され得る。
【００８０】
【化１３】
2013540836.tif 000015
１４
【００８１】
上記の臭素化ビフェニルアンモニウム化合物は、Czech特許第２３３４０７号、発明の名称「耐火剤としての臭素化ビフェニルアミンの調製」に記載されるように臭素化ビフェニルアミンをメチル化することで調製され得る。
ポリマーと樹脂のＩＬ防炎剤での処置：
【００８２】
ＩＬ含有のポリ間０の一例において、該ポリマーは、１Ｌの水と、所望により上記した添加剤をブレンドした、約８０ないし９９.９重量％の組成物を含んでもよい。一の変形において、ポリマーはポリオレフィンである。ポリマー組成物の一の変形において、ポリオレフィンは、イソタクチック、アタクチックおよびシンジオタクチックポリプロピレン、ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥおよびＬＬＤＰＥ、プロピレン、エチレン、ブテン、ヘキセンおよびオクタンのランダムおよびヘテロ相コポリマーなどのポリプロピレンおよびポリエチレンより選択される。もう一つ別の変形において、該ポリマーはポリエステル、エポキシ樹脂、ＡＢＳコンビネーション、ハロゲン化ポリマー、ポリエチレン、ポリスチレン、シリコーン、シリコーンラバー、エチレン酢酸ビニルおよびそのコポリマーの少なくとも一つより選択される。
【００８３】
本願の一の態様において、ポリマーは樹脂である。かかる樹脂は熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂ブレンドまたは熱硬化性樹脂ブレンドを包含しうる。一の変形において、該樹脂はポリカーボネート、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネートと他のポリマーのブレンド、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンエーテルとスチレンとのブレンド、ポリフェニレンオキシドと合成材料とのブレンド、ポリアラミド、ポリイミド、スチレン材料、ポリアクリレート、スチレン−アクリロニトリル樹脂、ハロゲン化プラスチック、ポリケトン、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、熱可塑性エラストマー、セルロース誘導体、ナイロンまたはポリ乳酸を包含する。もう一つ別の変形において、用いられるポリマーはポリカーボネート、ポリカプロラクタム、ポリラウリルラクタム、ポリヘキサメチレンアジパミド、ポリヘキサメチレンドデカンアミド、ナイロンと他のポリマーとのブレンド、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート−アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンブレンド、ポリカーボネート−ポリブチレンテレフタレートブレンド、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルスルホン、ポリエチレンスルフィド、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル樹脂、ポリ塩化ビニル、フルオロプラスチック、ポリメチルメタクリレート、熱可塑性ウレタン、熱可塑性加硫物、またはスチレンエチレンブチレンスチレンコポリマーであってもよい。
【００８４】
樹脂は、加硫剤を含まない未加硫の樹脂であっても、半加硫の樹脂または加硫した樹脂であってもよい。特定の変形において、本願の樹脂に導入されてもよいＩＬの量は約０.０１〜約３０重量％、約０.０１〜約２０重量％、約０.０１〜約１０重量％または約０.０１〜約５重量％である。
【００８５】
ＥＶＡコポリマー：
【化１４】
2013540836.tif 000016
である。
【００８６】
エチレン−酢酸ビニル（ＥＶＡ）コポリマーとトリエチルメチルホスホニウムジブチルホスフェートとの反応は：
【００８７】
ＥＶＡ（８０ｇ）、ＩＬ１９（３ｇ）、低融点ガラス（５ｇ）およびＡＴＨ（アルミナ三水和物、１２ｇ）を混合し、Thermo Haake Pheomix中、６０ｒｐｍのスクリュ速度で溶融ブレンドする。混合時間は各サンプルで１５分である。混合サンプルを型に移し、１８０℃で５分間予備加熱し、ついで１５ＭＰａで圧縮し、つづいて該サンプルを該圧を５分間維持しながら室温に冷却する。
ＩＬでの熱加硫は：
【化１５】
2013540836.tif 000017
【００８８】
フェノール樹脂（８０ｇ）、ＩＬ２０（３ｇ）、ガラスフレーク（５ｇ）およびＡＴＨ（１２ｇ）を混合し、上記と同様にして処理する。上記の操作に従って調製されたポリマーは防炎特性を有することが判明する。
【００８９】
ＩＬを含有する熱可塑性誘導体は以下のとおりである：
【化１６】
2013540836.tif 000018
【００９０】
ポリブチレンテレフタレート（９０ｇ）、ＩＬ２１（７ｇ）、アンチモニートリオキシド（３ｇ）を混合し、上記と同様の方法にて射出する。上記操作で得られるポリマーは防炎特性を有することが分かる。
【００９１】
ＩＬを含むポリカーボネートポリマーは：
【化１７】
2013540836.tif 000019
【００９２】
ポリカーボネート（９０ｇ）、ＩＬ２２（５ｇ）、シリコーン（３ｇ）およびＳｎＣｌ２（２ｇ）を混合し、上記と同様にして押し出す。上記操作にて得られるポリマーは防炎特性を有することが分かる。
【００９３】
機能化ＩＬのポリマーへの導入は：
【００９４】
−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＲ１０ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）アルキル（ここで、Ｒ１０はＨまたはＣＨ３である）などの官能基を有するＩＬモノマーをポリマーに高分子化させ、ＩＬを含有するポリマーを形成させる。例えば、酸化エチレン基を含有するＩＬを、ＤＭＦなどの溶媒中、カリウムｔ−ブトキシドなどの異なる試剤を用いて高分子化を開始させてもよい。
【００９５】
機能化ＩＬ修飾ラバー：修飾ラバーは機能化ＩＬを含有するマトリックス中のラバー相ポリマーであってもよい。修飾ラバーは、機能化ＩＬを種々のラバーと高分子化することにより調製されてもよい。修飾ラバーはエマルジョン高分子化、サスペンジョン高分子化、バルク高分子化などの標準的方法により、およびグラフト共重合樹脂と機能化ＩＬの押し出しにより調製されてもよい。使用される高分子化方法は、修飾ラバーを約５０重量％〜９０重量％にて提供しうる。一の実施態様において、機能化ＩＬは、約５０重量％〜約９５重量％のラバーポリマーと一緒に約１重量％〜約３０重量％にて利用されてもよい。所望により、共重合可能なポリマーを約１０重量％〜約３０重量％の量で添加されてもよい。使用され得る適当なポリマーは、ポリブタジエン、ポリ（スチレン−ブタジエン）、ポリ（アクリロニトリル−ブタジエン）、イソプレンラバー；ポリブチルアクリル酸などのアクリル酸ラバー；およびエチレン−プロピレンラバーおよびエチレン−プロピレン−ジエン（ＥＰＤＭ）などのターポリマーを包含する。該工程にて利用され得る他のコポリマーは、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸およびＮ−置換マレイミドを包含する。使用され得る他のビニルモノマーは、α−メチルスチレンおよびｐ−メチルスチレンを包含する。付加的な修飾ラバー樹脂はアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢＳ）、アクリロニトリル−アクリル酸ラバー−スチレン（ＡＡＳ）のコポリマー樹脂およびアクリロニトリル−エチレンプロピレンラバー−スチレン（ＡＥＳ）のコポリマー樹脂を包含する。
【００９６】
一の例において、９０ｇのブタジエンラバーラテックス粉末、５ｇの選択される機能化ＩＬ、１０ｇのアクリロニトリルおよび１５０ｇの脱イオン水を一緒に混合する。該混合物に、０.４ｇのクメン過酸化水素物および０.０１の硫酸鉄水和物を混合する。該混合物を約７５〜８５℃で約５時間加熱する。該混合物を凝固させ、粉末形態の修飾ラバーポリスチレン樹脂を得る。
【００９７】
一の実施態様において、防炎性樹脂はまた、該樹脂の物理および機械特性を改善するのに充填剤を含有してもよい。一の態様において、充填剤はガラスファイバー、ガラスフレーク、ガラスビーズ、ガラス粉、カーボンファイバー、カーボンフレーク、タルク、雲母、カオリン、モンモリロナイト、ベントナイト、セピオライト、ゾノトライト、クレイ、シリカ、酸化チタン、カーボンブラック、有機充填剤およびその組み合わせを包含しうる。
【化１８】
2013540836.tif 000020
【００９８】
本願のＩＬ含有の樹脂は、以下のようにして調製され得る。約５重量％〜１０重量％のエポキシド２０ａと，約８０〜９５重量％のエラストマーと、一のカルボキシル基を含有する少なくともアクリロニトリルブタジエンラバーを含有し、そして有機ホスフィンまたはホスホニウム塩などの硬化促進剤を含有する混合物を合わせて混合する。所望により、タルクを含有する水酸化アルミニウム（０.１重量％〜５重量％）および充填剤（１重量％〜約５重量％）を該混合物に添加してもよい。該混合物を攪拌しながら約１８０℃〜２７０℃の温度に加熱し、所望の樹脂を形成してもよい。得られた組み合わせは防炎性を有することが知られている樹脂を提供し、該樹脂は十分な柔軟性を有し、電気絶縁体としても効果的に使用されてもよい。該方法にて調製される樹脂組成物は、防炎性を有する粘着性絶縁体として、または防炎性を有するプリント基板として使用されてもよい。
【００９９】
所望により、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートまたはナイロンなどのポリトリメチレンテレフタレートをベースとする化合物を含む、他の樹脂添加剤が上記した工程にて樹脂添加剤として使用され、防炎性を有するＩＬ含有の種々の繊維およひ樹脂を形成してもよい。
【０１００】
ＩＬのクレイとの組み込みは：
【０１０１】
クレイのナノ材料が、多層（ＬＢＬ）集合法などのマクロスケールの集合法を用いてＩＬと集合されてもよい。該方法は、無機分子クラスター、ナノ粒子、ナノチューブおよびナノワイヤー、ナノプレート、デンドリマーおよびクレイナノシートを含む、適当な基質上に希釈溶液または分散液からの成分を交互に沈殿させることを含む。例えば、P.T. Hammond、Adv. Mater. 16（2004）1271を参照のこと。該方法は多機能性薄層フィルムの形成を可能とする。
【０１０２】
一の例において、ＩＬの混合物を、ヘクトライト（Laponite RD）などの合成クレイと合わせ、数百ナノメーターの厚みのフィルムに成長させる。特定の態様において、クレイはモンモリロナイトまたはサポナイトであってもよい。クレイとして、標準的な積層シリケートを用いてもよい。得られたフィルムはその基質上に高度に均質なＩＬの表面被覆率を提供し、クレイの多層を形成しうる。最終シートの特性は、吸着時間、混合物中のＩＬの濃度、分散液中のクレイの量、および水溶液のｐＨを含む、利用される種々のパラメーターに依存する。クレイおよびＩＬの薄層はまた、伝統的な浸漬法（または浸漬被覆法）または当該分野にて知られている単層沈降法を用いて調製されてもよい。該方法によれば、個々のナノシートの形成体は、防炎剤が導入されている、柔軟性のある布地として使用されてもよい。
【０１０３】
防炎性モンモリロナイトクレイは、ナトリウムモンモリロナイトクレイをエポキシド２０ａとイオン交換反応により修飾することで調製されてもよい。表面の機能化は、所望により、シラン化合物を含有するエポキシド基とドラフト重合することで実施されてもよい。得られた防炎性クレイをエポキシ樹脂に加え、加熱して硬化させ、防炎性を有する種々のエポキシナノ複合材料を形成してもよい。
【０１０４】
同様に、防炎性モンモリロナイトクレイは、ナトリウムモンモリロナイトクレイをＩＬ２０ｂとイオン交換反応により修飾することで調製されてもよい。得られた防炎性クレイをエポキシ樹脂に加え、加熱して硬化させ、防炎性を有する種々のエポキシナノ複合材料を形成してもよい。
【０１０５】
ＩＬを含有する組成物を成型して調製されてもよい。エポキシ樹脂、例えばフェノール性ノボラック樹脂の硬化剤、エポキシド２０ａ（約５〜１０重量％）およびエポキシ樹脂、硬化剤およびエポキシド２０ａの間の反応を触媒する第四有機ホスホニウム塩を混合する。得られた混合物を加熱して、被覆電気装置に用いることのできる成型された防炎性組成物を形成する。
【０１０６】
防炎性ポリウレタンは、エポキシド２０ａ（約５００ｇ）をジグライム（５００ｍＬ）および約０.５％ＫＯＨと混合することにより調製されてもよい。得られた混合物を真空下で加熱し、酸化プロピレン（４９５ｇ）を加える。ビフェノールＡからのポリエーテルポリオール、ジエタノールアミン、ホルムアルデヒド、酸化プロピレンおよびグリセロールをベースとするポリエーテルポリオールを添加する。混合し、得られた組成物を高温で硬化させ、防炎特性を有する泡沫状のポリウレタンを得る。
【０１０７】
ＩＬを含むナノ複合材料の調製は、積層シリコーンをＩＬに膨潤させ、一定間隔にあるクレイの中間層へのＩＬの拡散を促進することを利用する溶媒挿入法、あるいは押し出しなどの溶融状態でポリマーを処理することをベースとする融解挿入法を含め、種々の方法を用いて行ってもよい。例えば、その内容を本願明細書の一部とする、Sinha Ray S、Maiti P、Okamoto M、Yamada K、Ueda K. New polylactide/layered silicate nanocomposites.１.Preparation, characterization and properties. Macromolecules 2002；35：3104-10；およびTanoue S、Hasook A、Iemoto Y、Unryu T.、Preparation of poly(lactic acid)/poly(ethylene glycol)/organoclay nanocomposites by melt compounding.  Polym Compos 2006；27：256-63を参照のこと。
【０１０８】
ポリオキシメチレンと臭化１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムおよび水酸化アルミニウムとの反応：
【化１９】
2013540836.tif 000021
【０１０９】
水酸化アルミニウム粉末（５ｇ）をイオン液体１５（９５ｇ）と予混合し、ついでポリオキシメチレンペレット（９００ｇ）と混合し、ついで２軸押出機を用い、１７０−１８５℃で、１５０−１８０ｒｐｍのスクリュー回転速度で溶融混合する。その押し出されたペレットを、１７０−１９５℃の可塑化温度で射出成型機を介して可燃性および機械特性を試験するために、標準規格の棒に成形する。
【０１１０】
ポリプロピレンのトリエチルホスホニウム  ジブチルホスフェート＞９７．０％（ＣＨ）を用いる膨潤性防炎系の処理：
【化２０】
2013540836.tif 000022
【０１１１】
イオン液体１６（２ｇ）、ペンタエリスリトール（炭化剤）（５ｇ）およびメラミン（３ｇ）の混合物を予混合し、ついでポリプロピレン（９０ｇ）と混合する。ついで、該混合物を、２軸押出機を用い、２００℃で、１５０−１８０ｒｐｍのスクリュー回転速度で溶融混合する。その押し出されたペレットを、２３０℃の可塑化温度で射出成型機を介して可燃性および機械特性を試験するために、標準規格の棒に成形する。
ＰＶＣのＩＬ１５を用いる三酸化アンチモンの処理：
【０１１２】
ＩＬ１５（５ｇ）および三酸化アンチモン（２ｇ）の混合物を予混合し、ついでポリ塩化ビニル樹脂（９３ｇ）と混合する。該混合物をブレンドし、上記したのと同様の方法により所定の形状および寸法に成形する。
ＰＶＣのＩＬ１４および従来の臭素化防炎剤テトラブロモビスフェノールＡを用いる処理：
【０１１３】
ＩＬ１４（３ｇ）、ＴＢＢＰＡ（３ｇ）の混合物を予混合し、ＰＶＣ樹脂（９４ｇ）と混合する。該混合物をブレンドし、上記と同様の方法にて所定の形状および寸法に成形する。
【０１１４】
高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）のイオン性トリブチルメチルホスホニウム  メチルカルボネート液体修飾クレイでの処理：
【化２１】
2013540836.tif 000023
【０１１５】
クレイの表面をイオン交換反応を介してイオン液体で修飾する。ＨＰＤＥ（９７ｇ）およびＩＬ１７修飾クレイ（３ｇ）を混合し、ThermoHaake Phenomix中、６０ｒｐｍのスクリュ速度で溶融ブレンドする。サンプルの混合時間は、各々、１５分間である。混合したサンプルを型に移し、１８０℃で５分間予加熱し、ついで１５ＭＰａで圧縮し、つづいて該圧力を５分間維持しながら室温に冷却する。
【０１１６】
ポリイミド６のイオン液体／カーボンナノチューブまたはイオン液体／カーボンナノファイバーとの臭化１−ブチルピリジニウムを用いての処理：
【化２２】
2013540836.tif 000024
【０１１７】
ＩＬ１８（３ｇ）およびカーボンナノチューブまたはナノファイバー（２ｇ）の混合物を予混合し、ついで溶融ブレンドし、上記と同様にして成形する。
ポリスチレンのインサイチュ高分子化法を介する処理：
【０１１８】
スチレン（９５ｇ）、ＩＬ１５（５ｇ）、ＡＩＢＮ（０．２ｇ）の混合物を調製する。該混合物を、均質な混合物が形成されるまで、窒素下、室温で機械攪拌する。該混合物を、その臨界密度に達するまで、予高分子化のために、９０℃に加熱する。ついで、該混合物をオーブンに移し、等温的に６０℃で２４時間、ついで８０℃で２０時間維持する。ＩＬを含有するコポリマーを得る。
ＩＬ防炎剤の被覆または印刷層の成分としての塗布：
【０１１９】
イオン液体防炎剤１６（５ｇ）を２５０ｍｌの印刷および被覆材料と混合する。得られた物質を燃焼の可能性のある表面の耐熱または耐炎塗料として用いる。被覆された物質を加熱し、該物質が約４５５℃まで耐熱または耐炎であることを明らかにする。塗料組成物は、修飾エポキシエステル樹脂塗料、修飾シリコーン−アルキド樹脂塗料、特異的に修飾されているシリコーンアクリル樹脂および修飾アクリル系シリコーンの処方されている形態を包含してもよい。
【０１２０】
上記した方法で調製されたＩＬ含有のポリマーは、例えば、有意に改善されたＵＬ９４試験特性を提供する。
【０１２１】
綿織物の防炎最終加工：
【０１２２】
可燃性織物は燃焼の危険性を最小にするのに処置されてもよい。一のかかる処置は、可燃性の一または複数の繊維のモノマーを合わせ、防炎性繊維と共重合させ、織物の特性の改善がもたらされるように、繊維を共重合化させることを含む。一の態様において、難燃または防炎性繊維を本願のイオン液体（ＩＬ）で処置するか、または含浸させる。もう一つ別の態様において、織物をＩＬで被覆するか、ＩＬを織物に導入することで、あるいは織物の染色の間に、織物にＩＬを含浸させることで、処理後の化学的方法（chemical post treatment method）を用いてＩＬを繊維または織物に導入してもよい。これらの方法によれば、ＩＬは織物と結合し、織物から環境に容易に移動することはない。
【０１２３】
一または複数のポリオレフィン、修飾ポリオレフィン、エトキシ化アルコール、エトキシ化エステル油、アルキルグリセリド、脂肪酸誘導体、脂肪イミダゾリン、パラフィン、ハロゲン化ワックスおよびハロゲン化エステルなどの、カチオン性軟化剤を用いて処理された織物に柔軟性を付与する。単一の軟化剤または異なる軟化剤との組み合わせを用いてもよい。
【０１２４】
本願の防シミ剤および撥水剤は、フルオロポリマー、ワックス、シリコーンおよびポリシロキサン、疎水性樹脂、市販されているフルオロポリマーおよびその組み合わせを包含してもよい。
【０１２５】
本願のイオン液体の防炎組成物の被覆は、熱または炎に曝された後でさえ、剥離または溶融することなく、その被覆組成物がその特性を保持することを可能とする。該被覆組成物はまた、多数の洗浄に耐えうる織物を提供する。
【０１２６】
織物に防炎剤を用いる特定の実施態様において、軟化剤が使用されてもよく、ポリジメチルシロキサン、アミノシロキサンおよび第四シリコーン軟化剤を包含する。
【０１２７】
７重量％のＩＬ防炎剤１１を含有する最終水溶液を調製する。第一に綿のフリースを該溶液に浸し、ついで２つのジップと２つのニップを有する実験用パダーに通し、９０℃で３分４５秒間乾燥させ、最後にMathisオーブン中、１７０℃で４分間硬化させる。
皮革材料の防炎最終加工：
【０１２８】
７重量％の防炎剤１６を含有する最終水溶液を調製する。皮革の最終加工は織物の最終加工にて用いられるのと同じ方法にて実施され得る。
木の防炎処理：
【０１２９】
７重量％のＩＬ１６を含有する水性含浸溶液を調製する。試験パネルをエイ・アンガスティフォリア（A.angustifolia）で調製する。真空ポンプおよび空気圧縮機を備えた２５Ｌの容量の垂直圧容器中、２０１℃で含浸を行う。すべての場合で、試験パネルを該容器に加えて含浸させ；ついで圧力を３０分間にわたって４００ｍｍＨｇまで下げ、木材細胞より空気および気体を除去する。減圧下で含浸剤を加える。約５分後に、圧力を徐々に上げ、４７８０ｍｍＨｇ（６．５ｋｇｃｍ２）の最終圧とし、浸透し易くし；この段階を１２０分間続ける。次に、圧力を１０分間にわたって低真空（およそ５０ｍｍＨｇ）に下げ、過剰量の溶液を排除する。最後に、試験パネルを取り出し、蒸留水で濯ぐ。
紙の火炎処理：
【０１３０】
７重量％のＩＬ１６を含有する最終水溶液を調製する。サンプルを最終溶液に１０分間浸すことで紙を処理する。該サンプルを手動式の絞り機の２本のロールミルの間で圧搾することで過剰量の溶液を除去する。
自然火災保護：
防炎調製物
【０１３１】
実証するために、トリエチルアンモニウムホスフェートをリン酸コリンの簡単なアナログとして利用した。トリエチルアンモニウムホスフェートは、トリエチルアミンとリン酸を３：１のモル比で反応させて調製された。さらに特徴付けることなく防炎溶液を用いた。
サンプル調製
【０１３２】
略等しい大きさの小さなイチョウの木の枝のサンプルをコロラド大学のEoulderキャンパスから入手した。すべてのサンプルは１２０℃で２４時間オーブン乾燥させた。枝サンプルを取りエチルアンモニウムホスフェートの防炎溶液に５秒間浸した。ついで、該サンプルを該溶液より取り出し、静止空気中で２０分間吊し、過剰量の防災溶液を除去した。ついで、該サンプルを室温でさらに２４時間乾燥させた。純粋な水での処理を用いて制御サンプルを調製し、同じように乾燥させた。
【化２３】
2013540836.tif 000025
図５：セットアップされた燃焼試験
燃焼試験
【０１３３】
燃焼試験のために、ＵＬ９４Ａの垂直式燃焼の簡単な試験が利用される。対応する得実験装置を図５に示す。バーナーを調節して、中央の円錐高が２０ｍｍで、５０Ｗのパワーの青の炎を造った。該炎をサンプルの底に当て、バーナーの先端をサンプルの底縁から１０ｍｍに固定した。炎を１０秒間当て、取り除いた。燃焼後時間ｔ１（炎が消えるのに要する時間）を記録する。消火後、炎をさらに１０秒間当てる。燃焼後時間ｔ２を、残炎時間ｔ３（ファイヤーグローが消えるのに要する時間）と一緒に記録する。
【表１】
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【０１３４】
これらの実験から明らかなように、トリエチルアンモニウムホスフェートで処理したサンプルの燃焼後時間は対照サンプルの時間よりも著しく短く、このことはアンモニウムホスフェートイオン液体の効果的な防炎剤としての能力および効能を明示する。
森林火災に対処する防炎剤：
【０１３５】
５０重量％のＩＬ１２の混合物を調製し、山火事に対する保護についてＩＬを使用する有効性を証明するために、マツ、トウヒおよびモミの木などの常緑木および灌木が含まれる森林の制御地帯に散布する。制御されている燃焼地帯に火をつけ、約３分間燃やし、本願に記載の操作に従って調製したＩＬを火災に対して散布した。活発な火災はほぼ瞬時に消え、燃えていない常緑樹は残炎から保護された。該操作の一の変形において、ＩＬを水および高粘度のガム増粘剤と混合し、ＩＬ防炎剤を形成してもよい。所望により、オフホワイトまたは赤色の酸化鉄などの着色剤が加えられてもよい。
【０１３６】
もう一つ別の例において、ＩＬはアンモニウムポリホスフェート、ジアンモニウムホスフェート、モノアンモニウムホスフェート、アタパルガス（attapulgus）クレイ、グアガムまたはグアガム誘導体、およびその組み合わせと一緒になって、山火事に対処するためのＩＬ組成物を形成してもよい。もう一つ別の例において、本願のＩＬを市販の難燃または防炎剤、例えば、ＰＨＯＳ−ＣＨＥＫ  Ｄ７５と混合または組み合わせ、極めて効果的な防炎組成物を提供してもよい。かかる高粘度組成物は正確な落下特性および林冠を通して極めて効果的な浸透性を付与する。
【０１３７】
多数の例示的実施態様、態様および変形が本願明細書に記載されているが、当業者は、当該実施態様、態様および変形の特定の修飾、置換、付加および組み合わせ、ならびにサブコンビネーションを理解するであろう。以下の特許請求の範囲は、その範囲内にある、当該実施態様、態様および変形のかかる修飾、置換、付加および組み合わせ、ならびにサブコンビネーションをすべて含むように解釈されるものとする。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【国際調査報告】
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