(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑｘ、Ａ、Ｑｙ及びｎは、本明細書中で示されている意味を有する〕で表される新規ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体、害虫を防除するための殺虫剤及び殺ダニ剤としての、それらの使用及びさらに効力を増強するためのさらなる作用剤との組合せにおけるそれらの使用、並びに、それらを製造するための複数の方法に関する。
2013518861.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2013518861.tif 000052
〔式中、
Ｒ１は、水素、アミノ若しくはヒドロキシルであるか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノから選択され得る）であり；
Ｒ２、Ｒ３は、互いに独立して、水素、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル若しくはＣ２−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニルであるか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから選択され得る）であり；又は、
Ｒ２、Ｒ３は、互いに独立して、フェニル環又は５員若しくは６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択され得る）であり；又は、
Ｒ２とＲ３は、２〜６個の炭素原子を介して互いに連結されて、環（ここで、該環は、付加的に、さらなる窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてもよく、及び、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで１〜４回置換されていてもよい）を形成することができ；
Ｒ４は、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＳＲ１０、−Ｃ（＝Ｓ）−ＳＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ１３及び−Ｓ（Ｏ）２−ＮＲ１４Ｒ１５から選択される基であり；又は、
Ｒ２とＲ３が２〜６個の炭素原子を介して互いに連結されておらず、そして、環を形成していない場合、Ｒ３とＲ４は一緒に、＝ＣＲ１６であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルであり；又は、
２つのラジカルＲ５は、隣接する炭素原子を介して、環（ここで、該環は、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−又は−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−である）を形成し；又は、
２つのラジカルＲ５、さらに、隣接する炭素原子を介して、下記縮合環
【化２】
2013518861.tif 000053
（ここで、該縮合環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノから選択され得る）を形成し；
ｎは、０〜３であり；
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルであり；
Ｑｘは、芳香族又はヘテロ芳香族の５〜６員の環（ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Ｒ７で１回以上置換されていてもよく、並びに、該環は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択される１〜３個のヘテロ原子を含み得る）であり；
Ａは、一置換又は多置換されていてもよい−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルケニレン）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキニレン）−、−Ｒ１７−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｏ−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｓ−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１７−、−Ｒ１７−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−ＣＨ［ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）]−、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ１７、Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＮＨ−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−ＮＨ−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨ（Ｃ＝Ｓ）ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｒ１７又は−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１７（ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルから選択され得る）であり；
ここで、該環内の−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいてもよく；
Ｒ１７は、直鎖若しくは分枝鎖の−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−であるか、又は、直接結合であり；及び、
２つ以上のラジカルＲ１７は、互いに独立して、直鎖又は分枝鎖の−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−であるか、又は、直接結合であり；
Ｑｙは、５員若しくは６員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若しくはヘテロ芳香族環又は８員、９員若しくは１０員の縮合ヘテロ二環式環系又はフェニル（ここで、該環又は環系は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル及び（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基で１回以上置換されていてもよい）から選択され得る）であり；
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ又は
【化３】
2013518861.tif 000054
であり；
Ｒは、その存在毎に独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノであり；
ｍは、０〜４であり；
Ｚは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒ又はＣＩであり；
Ｒ８は、水素であるか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ４−Ｃ１２−ビシクロアルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、フェニル環又は３員〜６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択され得る）から選択され得る）であり；
Ｒ８は、さらに、フェニル環又は３員〜６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択され；該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択され得る）であり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ４−Ｃ１２−ビシクロアルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、フェニル環又は３員若しくは６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択され得る）から選択され得る）であり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、さらに、フェニル環又は３員〜６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択され；該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択され得る）であり；
Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素又はＲ９であり；
Ｒ１６は、フェニル環又は５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択され；該環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択され得る）である〕
で表されるアントラニル酸誘導体（一般式（Ｉ）で表される化合物は、さらに、Ｎ−オキシド及び塩も包含する）。
【請求項２】
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ２、Ｒ３が、互いに独立して、水素であるか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これらは、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル又はＣ２−Ｃ６−アルキルカルボニルから選択され得る）であり；
Ｒ４が、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＳＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ１３又は−Ｓ（Ｏ）２−ＮＲ１４Ｒ１５であり；
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオであり；
２つの隣接するラジカルＲ５が、また、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−又は−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−であり；
ｎが、０〜２であり；
Ｘが、Ｏ又はＳであり；
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルであり；
Ｑｘが、ヘテロ芳香族５員環（ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Ｒ７で１回以上置換されていてもよく、並びに、該環は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を含み得る）、ヘテロ芳香族６員環（ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Ｒ７で１回以上置換されていてもよく、及び、該環は、１〜３個の窒素原子を含み得る）又はフェニルであり；
Ａが、一置換又は多置換されていてもよい−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルケニレン）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキニレン）−、−Ｒ１７−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｏ−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｓ−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１７−、−Ｒ１７−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ１７、Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｒ１７又は−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１７（ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルから選択され得る）であり；
Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるか、又は、ラジカル
【化４】
2013518861.tif 000055
であり；
Ｒ７が、また、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシであり；
Ｒが、その存在毎に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノであり；
ｍが、１、２又は３であり；
Ｒ８が、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換若しくは多置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル環又は３員若しくは６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択され得る）から選択され得る）であり；
Ｒ８が、また、フェニル環又は３員〜６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択され；該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る）であり；
Ｚが、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒ又はＣＩであり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５が、互いに独立して、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル環又は３員〜６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択され得る）から選択され得る）であり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５が、互いに独立して、また、フェニル環又は３員〜６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択され；該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る）であり；
Ｒ１１及びＲ１２が、互いに独立して、水素又はＲ９であり；
Ｒ１６が、フェニル環又は５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択され；該環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択され得る）であり；
Ｒ１７が、直鎖若しくは分枝鎖の−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−であるか、又は、直接結合であり；
Ｑｙが、５員若しくは６員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若しくはヘテロ芳香族環又は８員、９員若しくは１０員の縮合ヘテロ二環式環系（ここで、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択されることができ；該環又は環系は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基で１回以上置換されていてもよい）から選択され得る）である；
請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表されるアントラニル酸誘導体。
【請求項３】
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルであり；
Ｒ２及びＲ３が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルであり；
Ｒ４が、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８又は−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９であり；
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシであり；
２つの隣接するラジカルＲ５が、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−又は−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−であり；
ｎが、１又は２であり；
Ｘが、Ｏであり；
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルであり；
Ｑｘが、５員又は６員の環（ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Ｒ７で１回以上置換されていてもよく、そして、フラン、チオフェン、ピラゾール、トリアゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン及びピラジンからなる群から選択される）であり；
Ａが、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２−、−ＣＨ（ハロゲン）−、−Ｃ（ハロゲン）２−、−ＣＨ（ＣＮ）−、ＣＨ２（ＣＯ）−、ＣＨ２（ＣＳ）−、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−シクロプロピル−、ＣＨ２（ＣＯ）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、−Ｃ（ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）であり；
Ｒ７が、メチルであるか、又は、ラジカル
【化５】
2013518861.tif 000056
であり；
Ｒが、その存在毎に独立して、水素、ハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり；
ｍが、１又は２であり；
Ｚが、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ又はＣＢｒであり；
Ｒ８が、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換若しくは多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル若しくはｔｅｒｔ−ブチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル又はピリジル（ここで、フェニル又はピリジルは、同一であるか又は異なっている水素、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はトリフルオロメトキシ置換基で１回以上置換されていてもよい）から選択され得る）であり；
Ｒ８が、また、フェニル、ピリジル又は３員〜６員の飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択される１〜２個のヘテロ原子を含んでおり；該フェニル環又はピリジル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る）であり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５が、互いに独立して、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル又はｔｅｒｔ−ブチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル又はピリジル（ここで、該フェニル又はピリジルは、１以上の同一であるか又は異なっているトリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメトキシ置換基で置換されていてもよい）から選択され得る）であり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５が、互いに独立して、また、フェニル、ピリジル又は３員〜６員の飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択される１〜２個のヘテロ原子を含んでおり；該フェニル環又はピリジル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る）であり；
Ｒ１１及びＲ１２が、互いに独立して、水素又はＲ９であり；
Ｒ１６が、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、フラン又はチオフェン（ここで、これらは、１以上の同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメトキシから選択され得る）であり；
Ｒ１７が、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、ｓｅｃ−ブチレン、イソブチレン又は直接結合であり；
Ｑｙが、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、該ヘテロ芳香族環は、Ｑ−１〜Ｑ−５３、Ｑ−５８〜Ｑ−５９、Ｑ−６２〜Ｑ−６３から選択される）又は芳香族９員縮合ヘテロ二環式環系（Ｑ−５４〜Ｑ−５６）又は５員ヘテロ環式環（Ｑ−６０〜Ｑ−６１）（ここで、該置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基で１回以上置換されていてもよい）から選択され得る）である；
【化６】
2013518861.tif 000057
2013518861.tif 000058
請求項１及び２のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表されるアントラニル酸誘導体。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
（Ａ）  式（ＩＩ）
【化７】
2013518861.tif 000059
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、酸結合剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
【化８】
2013518861.tif 000060
〔式中、Ｑｘ、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりである〕
で表される塩化カルボニルと反応させて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を生成させること；又は、
（Ｂ）  式（ＩＩ）
【化９】
2013518861.tif 000061
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、縮合剤の存在下で、式（ＩＶ）
【化１０】
2013518861.tif 000062
〔式中、Ｑｘ、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボン酸と反応させて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を生成させること；又は、
（Ｃ）  式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は水素である〕で表されるアントラニルアミド類を合成するために、例えば、式（Ｖ）
【化１１】
2013518861.tif 000063
〔式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｑｘ、Ａ、Ｑｙ及びｎは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるベンゾオキサジノン類を、希釈剤の存在下で、式（ＶＩ）
【化１２】
2013518861.tif 000064
〔式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記で定義されているとおりである〕
で表されるヒドラジンと反応させて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を生成させること；又は、
（Ｄ）  式（ＶＩＩ）
【化１３】
2013518861.tif 000065
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、ｎ、Ｑｘ、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、単位Ｙ−Ｒ４〔ここで、Ｒ４は、上記で定義されているとおりであり、及び、Ｙは、適切な脱離基（例えば、ハロゲン又はアルコキシ）を表す〕と反応させて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を生成させること；又は、
（Ｅ）  式（ＶＩＩ）
【化１４】
2013518861.tif 000066
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、ｎ、Ｑｘ、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、一般式（Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８）２Ｏ若しくは（Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９）２Ｏで表される酸無水物又は式Ｏ＝Ｃ＝ＮＲ１１Ｒ１２で表されるイソシアネート〔ここで、上記式中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は、上記で示されている一般的な定義を有する〕と反応させて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を生成させること；
を特徴とする、前記方法。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の混合物であって、ＱｙがＱ６２及びＱ６３であり、式（Ｉ）〔式中、ＱｙはＱ６２である〕で表される化合物と式（Ｉ）〔式中、ＱｙはＱ６３である〕で表される化合物の比率が６０：４０〜９９：１である、前記混合物。
【請求項６】
請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の混合物であって、ＱｙがＱ５８及びＱ５９であり、式（Ｉ）〔式中、ＱｙはＱ５８である〕で表される化合物と式（Ｉ）〔式中、ＱｙはＱ５９である〕で表される化合物の比率が６０：４０〜９９：１である、前記混合物。
【請求項７】
式（ＶＩＩ）
【化１５】
2013518861.tif 000067
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、ｎ、Ｑｘ、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物。
【請求項８】
農薬組成物であって、請求項１〜３若しくは５若しくは６のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は式（Ｉ）で表される化合物の混合物、並びに、さらに、増量剤及び／又は界面活性剤物質を含んでいる、前記組成物。
【請求項９】
農薬組成物を製造する方法であって、請求項１〜３若しくは５若しくは６のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は一般式（Ｉ）で表される化合物の混合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１０】
害虫を防除するための、請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物又は請求項５若しくは６に記載の化合物の混合物又は請求項８に記載の組成物の使用。
【請求項１１】
害虫を防除する方法であって、請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物又は請求項５若しくは６に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の混合物又は請求項８に記載の組成物を、害虫及び／又は植物病原性菌類及び／又はそれらの生息環境及び／又は種子に作用させることを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体、害虫を防除するための殺虫剤及び殺ダニ剤としてのそれらの単独での使用及び活性を増強するためのさらなる作用剤との組合せにおけるそれらの使用、並びに、それらを調製するための多くの方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫特性を有しているアントラニル酸誘導体は、文献中に、例えば、ＷＯ  ０１／７０６７１、ＷＯ  ０３／０１５５１９、ＷＯ  ０３／０１６２８４、ＷＯ  ０３／０１５５１８、ＷＯ  ０３／０２４２２２、ＷＯ  ０３／０１６２８２、ＷＯ  ０３／０１６２８３、ＷＯ  ０３／０６２２２６、ＷＯ  ０３／０２７０９９、ＷＯ  ０４／０２７０４２、ＷＯ  ０４／０３３４６８、ＷＯ  ２００４／０４６１２９、ＷＯ  ２００４／０６７５２８、ＷＯ  ２００５／１１８５５２、ＷＯ  ２００５／０７７９３４、ＷＯ  ２００５／０８５２３４、ＷＯ  ２００６／０２３７８３、ＷＯ  ２００６／０００３３６、ＷＯ  ２００６／０４０１１３、ＷＯ  ２００６／１１１３４１、ＷＯ  ２００７／００６６７０、ＷＯ  ２００７／０２４８３３、ＷＯ  ２００７／０２０８７７、ＷＯ  ２００７／１４４１００、ＷＯ  ２００７／０４３６７７、ＷＯ  ２００８／１２６８８９、ＷＯ  ２００８／１２６８９０、ＷＯ  ２００８／１２６９３３などに、既に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際特許出願公開第０１／７０６７１号
【特許文献２】国際特許出願公開第０３／０１５５１９号
【特許文献３】国際特許出願公開第０３／０１６２８４号
【特許文献４】国際特許出願公開第０３／０１５５１８号
【特許文献５】国際特許出願公開第０３／０２４２２２号
【特許文献６】国際特許出願公開第０３／０１６２８２号
【特許文献７】国際特許出願公開第０３／０１６２８３号
【特許文献８】国際特許出願公開第０３／０６２２２６号
【特許文献９】国際特許出願公開第０３／０２７０９９号
【特許文献１０】国際特許出願公開第０４／０２７０４２号
【特許文献１１】国際特許出願公開第０４／０３３４６８号
【特許文献１２】国際特許出願公開第２００４／０４６１２９号
【特許文献１３】国際特許出願公開第２００４／０６７５２８号
【特許文献１４】国際特許出願公開第２００５／１１８５５２号
【特許文献１５】国際特許出願公開第２００５／０７７９３４号
【特許文献１６】国際特許出願公開第２００５／０８５２３４号
【特許文献１７】国際特許出願公開第２００６／０２３７８３号
【特許文献１８】国際特許出願公開第２００６／０００３３６号
【特許文献１９】国際特許出願公開第２００６／０４０１１３号
【特許文献２０】国際特許出願公開第２００６／１１１３４１号
【特許文献２１】国際特許出願公開第２００７／００６６７０号
【特許文献２２】国際特許出願公開第２００７／０２４８３３号
【特許文献２３】国際特許出願公開第２００７／０２０８７７号
【特許文献２４】国際特許出願公開第２００７／１４４１００号
【特許文献２５】国際特許出願公開第２００７／０４３６７７号
【特許文献２６】国際特許出願公開第２００８／１２６８８９号
【特許文献２７】国際特許出願公開第２００８／１２６８９０号
【特許文献２８】国際特許出願公開第２００８／１２６９３３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、上記で特定されている特許明細書によって既に知られている活性成分は、それらの施用において、幾つかの点で不利である（適用範囲が狭い、又は、殺虫活性若しくは殺ダニ活性が不充分である）。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
既知化合物と比較して有利点（例えば、良好な生物学的特性又は環境に関する特性、広範な施用方法、向上した殺虫活性又は殺ダニ活性、及び、さらに、作物植物との高い適合性など）を有している新規ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体が見いだされた。該ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体は、活性を増強するためのさらなる作用剤（特に、防除が困難な昆虫類に対する活性を増強するためのさらなる作用剤）と組合せて使用することが可能である。
【０００６】
従って、本発明は、式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
2013518861.tif 000003
〔式中、
Ｒ１は、水素、アミノ若しくはヒドロキシルであるか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノから選択され得る）であり；
Ｒ２、Ｒ３は、互いに独立して、水素、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル若しくはＣ２−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニルであるか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから選択され得る）であり；又は、
Ｒ２、Ｒ３は、互いに独立して、フェニル環又は５員若しくは６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択され得る）であり；又は、
Ｒ２とＲ３は、２〜６個の炭素原子を介して互いに連結されて、環（ここで、該環は、付加的に、さらなる窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてもよく、及び、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで１〜４回置換されていてもよい）を形成することができ；
Ｒ４は、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＳＲ１０、−Ｃ（＝Ｓ）−ＳＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ１３及び−Ｓ（Ｏ）２−ＮＲ１４Ｒ１５から選択される基であり；又は、
Ｒ２とＲ３が２〜６個の炭素原子を介して互いに連結されておらず、そして、環を形成していない場合、Ｒ３とＲ４は一緒に、＝ＣＲ１６であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルであり；又は、
２つのラジカルＲ５は、隣接する炭素原子を介して、環（ここで、該環は、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−又は−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−である）を形成し；又は、
２つのラジカルＲ５、さらに、隣接する炭素原子を介して、下記縮合環
【０００８】
【化２】
2013518861.tif 000004
（ここで、該縮合環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノから選択され得る）を形成し；
ｎは、０〜３であり；
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルであり；
Ｑｘは、芳香族又はヘテロ芳香族の５〜６員の環（ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Ｒ７で１回以上置換されていてもよく、並びに、該環は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択される１〜３個のヘテロ原子を含み得る）であり；
Ａは、一置換又は多置換されていてもよい−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルケニレン）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキニレン）−、−Ｒ１７−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｏ−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｓ−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１７−、−Ｒ１７−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−ＣＨ［ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）]−、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ１７、Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＮＨ−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−ＮＨ−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｓ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨ（Ｃ＝Ｓ）ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｒ１７又は−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１７（ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルから選択され得る）であり；
ここで、該環内の−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいてもよく；
Ｒ１７は、直鎖若しくは分枝鎖の−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−であるか、又は、直接結合であり；及び、
２つ以上のラジカルＲ１７は、互いに独立して、直鎖又は分枝鎖の−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−であるか、又は、直接結合であり；
例えば、Ｒ１７−Ｏ−Ｒ１７−は、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−又は−Ｏ−であり；
Ｑｙは、５員若しくは６員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若しくはヘテロ芳香族環又は８員、９員若しくは１０員の縮合ヘテロ二環式環系又はフェニル（ここで、該環又は環系は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル及び（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基で１回以上置換されていてもよい）から選択され得る）であり；
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ又は
【０００９】
【化３】
2013518861.tif 000005
であり；
Ｒは、その存在毎に独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノであり；
ｍは、０〜４であり；
Ｚは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒ又はＣＩであり；
Ｒ８は、水素であるか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ４−Ｃ１２−ビシクロアルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、フェニル環又は３員〜６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択され得る）から選択され得る）であり；
Ｒ８は、さらに、フェニル環又は３員〜６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択され；該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択され得る）であり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ４−Ｃ１２−ビシクロアルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、フェニル環又は３員若しくは６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択され得る）から選択され得る）であり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、さらに、フェニル環又は３員〜６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択され；該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択され得る）であり；
Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素又はＲ９であり；
Ｒ１６は、フェニル環又は５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択され；該環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択され得る）である〕
で表される新規ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体を提供する（一般式（Ｉ）で表される化合物は、さらに、Ｎ−オキシド及び塩も包含する）。
【００１０】
式（Ｉ）で表される化合物は、場合により、種々の多形形態で存在し得るか、又は、種々の多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形と多形混合物の両方が、本発明によって提供され、そして、本発明に従って使用され得る。
【００１１】
式（Ｉ）で表される化合物は、場合により、ジアステレオマー又はエナンチオマーを包含する。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の化合物の一般的な定義は、式（Ｉ）によって与えられる。好ましい、さらに好ましい及び極めて好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ１は、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルであり；
Ｒ１は、極めて好ましくは、水素であり；
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、好ましくは、水素であるか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これらは、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル又はＣ２−Ｃ６−アルキルカルボニルから選択され得る）であり；
Ｒ２、Ｒ３は、互いに独立して、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルであり；
Ｒ４は、好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＳＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＲ１４Ｒ１５であり；
Ｒ４は、さらに好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８又は−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９であり；
Ｒ５は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオであり；
２つの隣接するラジカルＲ５は、また、好ましくは、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−又は−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−であり；
Ｒ５は、さらに好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシであり；
２つの隣接するラジカルＲ５は、さらに好ましくは、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−又は−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−であり；
Ｒ５は、極めて好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード又はトリフルオロメトキシであり；
２つの隣接するラジカルＲ５は、また、極めて好ましくは、−（ＣＨ２）４−又は−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−であり；
Ｒ５は、さらに特に好ましくは、クロロ、フルオロ又はブロモであり；
Ｒ５は、また、さらに特に好ましくは、ヨード又はシアノであり；
２つの隣接するラジカルＲ５は、さらに特に好ましくは、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２であり；
ｎは、好ましくは、０〜２であり；
ｎは、さらに好ましくは、１又は２であり；
ｎは、極めて好ましくは、２であり；
Ｘは、好ましくは、Ｏ又はＳであり；
Ｘは、さらに好ましくは、及び、極めて好ましくは、Ｏであり；
Ｒ６は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルであり；
Ｒ６は、さらに好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルであり；
Ｒ６は、極めて好ましくは、メチル、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードであり；
Ｒ６は、さらに特に好ましくは、メチル又はクロロであり；
Ｑｘは、好ましくは、ヘテロ芳香族５員環（ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Ｒ７で１回以上置換されていてもよく、並びに、該環は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を含み得る）、ヘテロ芳香族６員環（ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Ｒ７で１回以上置換されていてもよく、及び、該環は、１〜３個の窒素原子を含み得る）又はフェニルであり；
Ｑｘは、さらに好ましくは、５員又は６員の環（ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Ｒ７で１回以上置換されていてもよく、そして、フラン、チオフェン、ピラゾール、トリアゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン及びピラジンからなる群から選択される）であり；
Ｑｘは、極めて好ましくは、ピラゾール、チアゾール又はピリミジン（ここで、これらは、基
【００１３】
【化４】
2013518861.tif 000006
［ここで、Ｚ、Ｒ及びｍは、記載されている一般的な定義又は好ましい若しくはさらに好ましい定義を有し得る］
で一回置換されている）であり；
Ａは、好ましくは、一置換又は多置換されていてもよい−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルケニレン）−、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキニレン）−、−Ｒ１７−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｏ−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｓ−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１７−、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１７−、−Ｒ１７−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ１７、Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ１７、−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ１７、−Ｒ１７−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｒ１７又は−Ｒ１７−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１７（ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルから選択され得る）であり；
Ａは、さらに好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２−、−ＣＨ（ハロゲン）−、−Ｃ（ハロゲン）２−、−ＣＨ（ＣＮ）−、ＣＨ２（ＣＯ）−、ＣＨ２（ＣＳ）−、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−シクロプロピル−、ＣＨ２（ＣＯ）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、−Ｃ（ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）であり；
Ａは、極めて好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）、Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＮ）−又は−ＣＨ２Ｏ−であり；
Ａは、さらに特に好ましくは、ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）又は−ＣＨ２Ｏ−であり；
Ｒ７は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるか、又は、ラジカル
【００１４】
【化５】
2013518861.tif 000007
であり；
Ｒ７は、また、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシであり；
Ｒ７は、さらに好ましくは、メチルであるか、又は、ラジカル
【００１５】
【化６】
2013518861.tif 000008
であり；
Ｒは、その存在毎に独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノであり；
Ｒは、その存在毎に独立して、さらに好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒは、その存在毎に独立して、極めて好ましくは、フルオロ、クロロ又はブロモであり；
Ｒは、さらに特に好ましくは、クロロであり；
ｍは、好ましくは、１、２又は３であり；
ｍは、さらに好ましくは、１又は２であり；
ｍは、極めて好ましくは、１であり；
Ｚは、好ましくは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒ又はＣＩであり；
Ｚは、さらに好ましくは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ又はＣＢｒであり；
Ｚは、極めて好ましくは、Ｎ、ＣＣｌ又はＣＨであり；
Ｒ８は、好ましくは、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換若しくは多置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル環又は３員若しくは６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択され得る）から選択され得る）であり；
Ｒ８は、また、好ましくは、フェニル環又は３員〜６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択され；該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る）であり；
Ｒ８は、さらに好ましくは、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換若しくは多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル若しくはｔｅｒｔ−ブチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル又はピリジル（ここで、フェニル又はピリジルは、同一であるか又は異なっている水素、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はトリフルオロメトキシ置換基で１回以上置換されていてもよい）から選択され得る）であり；
Ｒ８は、また、さらに好ましくは、フェニル、ピリジル又は３員〜６員の飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択される１〜２個のヘテロ原子を含んでおり；該フェニル環又はピリジル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る）であり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル環又は３員〜６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択され得る）から選択され得る）であり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５は、互いに独立して、また、好ましくは、フェニル環又は３員〜６員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環（ここで、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択され；該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る）であり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、さらに好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル又はｔｅｒｔ−ブチル（ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル又はピリジル（ここで、該フェニル又はピリジルは、同一であるか又は異なっているトリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメトキシ置換基で１回以上置換されていてもよい）から選択され得る）であり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、また、さらに好ましくは、フェニル、ピリジル又は３員〜６員の飽和ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択される１〜２個のヘテロ原子を含んでおり；該フェニル環又はピリジル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る）であり；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、好ましくは、水素又はＲ９であり；
Ｒ１６は、好ましくは、フェニル環又は５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択され；該環は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択され得る）であり；
Ｒ１６は、さらに好ましくは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、フラン又はチオフェン（ここで、これらは、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメトキシから選択され得る）であり；
Ｒ１７は、好ましくは、直鎖若しくは分枝鎖の−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−であるか、又は、直接結合であり；
Ｒ１７は、さらに好ましくは、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、ｓｅｃ−ブチレン、イソブチレン又は直接結合であり；
Ｒ１７は、極めて好ましくは、メチレン、エチレン又は直接結合であり；
Ｑｙは、好ましくは、５員若しくは６員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若しくはヘテロ芳香族環又は８員、９員若しくは１０員の縮合ヘテロ二環式環系（ここで、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択されることができ；該環又は環系は、同一であるか又は異なっている置換基で１回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基で１回以上置換されていてもよい）から選択され得る）であり；
Ｑｙは、さらに好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、該ヘテロ芳香族環は、Ｑ−１〜Ｑ−５３、Ｑ−５８〜Ｑ−５９、Ｑ−６２〜Ｑ−６３から選択される）又は芳香族９員縮合ヘテロ二環式環系（Ｑ−５４〜Ｑ−５６）又は５員ヘテロ環式環（Ｑ−６０〜Ｑ−６１）（ここで、該置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基で１回以上置換されていてもよい）から選択され得る）であり；
Ｑｙは、極めて好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、該ヘテロ芳香族環は、Ｑ−３６〜Ｑ−４０、Ｑ−４３、Ｑ−５８〜Ｑ−５９、Ｑ−６２、Ｑ−６３から選択される）又は芳香族９員縮合ヘテロ二環式環系（Ｑ−５４〜Ｑ−５６）又は５員ヘテロ環式環（Ｑ−６０〜Ｑ−６１）（ここで、該置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基で１回以上置換されていてもよい）から選択され得る）であり；
Ｑｙは、さらに特に好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよいヘテロ芳香族環（ここで、該ヘテロ芳香族環は、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ４３、Ｑ−５８、Ｑ−５９、Ｑ−６２、Ｑ−６３から選択される）又は５員ヘテロ環式環（Ｑ−６０）（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、クロロ、フルオロ、ヨード、ブロモ、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ｎ−ヘプタフルオロプロピル又はイソヘプタフルオロプロピルから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は５員若しくは６員のヘテロ芳香族環（ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、クロロ、フルオロ、ヨード、ブロモ、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ｎ−ヘプタフルオロプロピル及びイソヘプタフルオロプロピルから選択され得る）である〕
で表される化合物である。
【００１６】
【化７】
2013518861.tif 000009
2013518861.tif 000010
上記で挙げられているラジカルの一般的な定義及び説明、又は、好ましい範囲において挙げられているラジカルの一般的な定義及び説明は、互いに任意に組み合わせることがが可能であり、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物に適用され、そして、それに応じて、前駆物質及び中間体にも適用される。
【００１７】
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている定義の組合せが存在している式（Ｉ）の化合物は、好ましい。
【００１８】
本発明によれば、上記でさらに好ましいものとして挙げられている定義の組合せが存在している式（Ｉ）の化合物は、特に好ましい。
【００１９】
本発明によれば、上記で極めて好ましいものとして挙げられている定義の組合せが存在している式（Ｉ）の化合物は、極めて好ましい。
【００２０】
式（Ｉ）で表される化合物は、より詳細には、種々の位置異性体の形態で存在し得る：例えば、定義Ｑ−６２及び／若しくは定義Ｑ−６３を有する化合物の混合物の形態で、又は、Ｑ−５８とＱ−５９の混合物の形態で、存在することができる。従って、本発明は、式中のＱｙが定義Ｑ−６２及び定義Ｑ−６３を有している式（Ｉ）の化合物の混合物も包含し、さらにまた、式中のＱｙが定義Ｑ−５８及び定義Ｑ−５９を有している式（Ｉ）の化合物の混合物も包含し、そして、それらの化合物は、種々の比率で存在し得る。本発明に関連して、式（Ｉ）〔式中、ラジカルＱｙはＱ−６２である〕又は式（Ｉ）〔式中、ラジカルＱｙはＱ−５８である〕で表される化合物と式（Ｉ）〔式中、ラジカルＱｙはＱ−６３である〕又は式（Ｉ）〔式中、ラジカルＱｙはＱ−５９である〕で表される化合物の比率は、好ましくは、６０：４０〜９９：１であり、さらに好ましくは、７０：３０〜９７：３であり、極めて好ましくは、８０：２０〜９５：５である。式（Ｉ）〔式中、Ｑｙは定義Ｑ−６２を有する〕又は式（Ｉ）〔式中、Ｑｙは定義Ｑ−５８を有する〕で表される化合物と式（Ｉ）〔式中、Ｑｙは、定義Ｑ−６３を有する〕又は式（Ｉ）〔式中、Ｑｙは、定義Ｑ−５９を有する〕で表される化合物に関して、以下の比率がさらに特に好ましい：８０：２０、８１：１９、８２：１８、８３：１７、８４：１６、８５：１５、８６：１４、８７：１３、８８：１２、８９：１１、９０：１０、９１：９、９２：８、９３：７、９６：６、９５：５。
【００２１】
調製方法
一般式（Ｉ）で表される化合物は、
（Ａ）  式（ＩＩ）
【００２２】
【化８】
2013518861.tif 000011
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、酸結合剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
【００２３】
【化９】
2013518861.tif 000012
〔式中、Ｑｘ、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりである〕
で表される塩化カルボニルと反応させて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を生成させることによる方法；又は、
（Ｂ）  式（ＩＩ）
【００２４】
【化１０】
2013518861.tif 000013
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、縮合剤の存在下で、式（ＩＶ）
【００２５】
【化１１】
2013518861.tif 000014
〔式中、Ｑｘ、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボン酸と反応させて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を生成させることによる方法；又は、
（Ｃ）  式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は水素である〕で表されるアントラニルイミド類を合成するために、例えば、式（Ｖ）
【００２６】
【化１２】
2013518861.tif 000015
〔式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｑｘ、Ａ、Ｑｙ及びｎは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるベンゾオキサジノン類を、希釈剤の存在下で、式（ＶＩ）
【００２７】
【化１３】
2013518861.tif 000016
〔式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記で定義されているとおりである〕
で表されるヒドラジンと反応させて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を生成させることによる方法；又は、
（Ｄ）  式（ＶＩＩ）
【００２８】
【化１４】
2013518861.tif 000017
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、ｎ、Ｑｘ、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、単位Ｙ−Ｒ４〔ここで、Ｒ４は、上記で定義されているとおりであり、及び、Ｙは、適切な脱離基（例えば、ハロゲン又はアルコキシ）を表す〕と反応させて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を生成させることによる方法；又は、
（Ｅ）  式（ＶＩＩ）
【００２９】
【化１５】
2013518861.tif 000018
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、ｎ、Ｑｘ、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、一般式（Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８）２Ｏ若しくは（Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９）２Ｏで表される酸無水物又は式Ｏ＝Ｃ＝ＮＲ１１Ｒ１２で表されるイソシアネート〔ここで、上記式中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は、上記で定義されているとおりである〕と反応させて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を生成させることによる方法；
によって得ることができる。
【００３０】
より特定的には、一般式（Ｉ）〔式中、Ｑｘは、
【００３１】
【化１６】
2013518861.tif 000019
［ここで、＊は、Ａへの結合を示している］である〕で表される化合物は、
（Ａ−１）  式（ＩＩ）
【００３２】
【化１７】
2013518861.tif 000020
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、酸結合剤の存在下で、式（ＩＩＩ−１）
【００３３】
【化１８】
2013518861.tif 000021
〔式中、Ｒ７、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりである〕
で表される塩化カルボニルと反応させて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を生成させることによる方法；又は、
（Ｂ−１）  式（ＩＩ）
【００３４】
【化１９】
2013518861.tif 000022
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、縮合剤の存在下で、式（ＩＶ−１）
【００３５】
【化２０】
2013518861.tif 000023
〔式中、Ｒ７、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボン酸と反応させて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を生成させることによる方法；又は、
（Ｃ−１）  式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は水素である〕で表されるアントラニルアミド類を合成するために、式（Ｖ−１）
【００３６】
【化２１】
2013518861.tif 000024
〔式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑｙ及びｎは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるベンゾオキサジノン類を、希釈剤の存在下で、式（ＶＩ）
【００３７】
【化２２】
2013518861.tif 000025
〔式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記で定義されているとおりである〕
で表されるヒドラジンと反応させて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を生成させることによる方法；又は、
（Ｄ）  式（ＶＩＩ−１）
【００３８】
【化２３】
2013518861.tif 000026
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、単位Ｙ−Ｒ４〔ここで、Ｒ４は、上記で定義されているとおりであり、及び、Ｙは、適切な脱離基（例えば、ハロゲン又はアルコキシ）を表す〕と反応させて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を生成させることによる方法；又は、
（Ｅ）  式（ＶＩＩ−１）
【００３９】
【化２４】
2013518861.tif 000027
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、ｎ、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、一般式（Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８）２Ｏ若しくは（Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９）２Ｏで表される酸無水物又は式Ｏ＝Ｃ＝ＮＲ１１Ｒ１２で表されるイソシアネート〔ここで、上記式中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は、上記で定義されているとおりである〕と反応させて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を生成させることによる方法；
によって得ることができる。
【００４０】
より特定的には、一般式（Ｉ）〔式中、Ｑｘは、
【００４１】
【化２５】
2013518861.tif 000028
［ここで、＊は、Ａへの結合を示している］である〕で表される化合物は、
（Ｂ−２）  式（ＩＩ）
【００４２】
【化２６】
2013518861.tif 000029
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、縮合剤の存在下で、式（ＩＶ−２）
【００４３】
【化２７】
2013518861.tif 000030
〔式中、Ｒ７、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボン酸と反応させることによる方法によって調製することができる。
【００４４】
式（ＩＶ−２）で表されるカルボン酸は、新規である。それらは、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物から、下記反応スキーム〔ここで、下記反応スキームにおいて、Ｒ７、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりであり、並びに、Ｒは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、及び、Ｈａｌは、ハロゲンである〕によって調製することができる。式（ＶＩＩＩ）で表される化合物は、知られている（例えば、「Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ４９，  ２００６，  ４７２１−４７３６」）。（ＶＩＩＩ）から（ＩＸ）へと至る反応は、既知方法によって実施することができる（例えば、ＷＯ  ２００５／１１３５０６）。式（Ｘ）で表される化合物を介した式（ＩＶ−２）で表される化合物へと至るさらなる反応は、既知方法によって実施することができる（例えば、ＷＯ  ２００７／１４４１００）。
【００４５】
【化２８】
2013518861.tif 000031
より特定的には、一般式（Ｉ）〔式中、Ｑｘは、
【００４６】
【化２９】
2013518861.tif 000032
［ここで、＊は、Ａへの結合を示している］である〕で表される化合物は、
（Ｂ−３）  式（ＩＩ）
【００４７】
【化３０】
2013518861.tif 000033
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、縮合剤の存在下で、式（ＩＶ−３）
【００４８】
【化３１】
2013518861.tif 000034
〔式中、Ｒ７、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボン酸と反応させることによる方法によって調製することができる。
【００４９】
式（ＩＶ−３）で表されるカルボン酸は、新規である。それらは、（ＸＩ）から、下記反応スキーム〔ここで、下記反応スキームにおいて、Ｒ７、Ａ及びＱｙは、上記で定義されているとおりであり、並びに、Ｒは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、及び、Ｈａｌは、ハロゲンである〕によって調製することができる。式（ＸＩ）で表される化合物は、知られている（例えば、「Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ４９，  ２００６，  ４７２１−４７３６」）。（ＸＩ）から（ＸＩＩ）へと至る反応は、既知方法によって実施することができる（例えば、ＷＯ  ２００５／１１３５０６）。（ＸＩＩＩ）を介した式（ＩＶ−３）で表されるカルボン酸へと至るさらなる反応は、既知方法によって実施することができる（例えば、ＷＯ  ２００７／１４４１００）。
【００５０】
【化３２】
2013518861.tif 000035
本発明による活性成分は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アムフィテトラニクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）；
キロポーダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカリンマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ  ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ  ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ジコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エピトリキス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニキス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ  ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レマ属種（Ｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソロプトルス・オリゾフィルス（��ｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
ジプローダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アスホンジリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリ���・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【００５１】
さらにまた、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物も防除することができる。
【００５２】
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ  ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏ���ｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ  ｓｐｐ．）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロミルメキス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アドキソフィレス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ  ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アルギロプロセ属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロプチリア・テイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ  ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エクジトロファ・アウランチウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、エウポエシリア・アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウプロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グラホリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ  ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ  ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、レウシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス属種（Ｍｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ニンフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ  ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペリレウコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、フトリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｓｐｐ．）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラチプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、スコチア・セゲツム（Ｓ���ｏｔｉａ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｓｐｐ．）、ストモプテリキス・スブセシベラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ  ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリキス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ  ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノトリス・レウテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｓ  ｒｅｕｔｅｒｉ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００５３】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【００５４】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【００５５】
上記活性成分は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然物質、活性成分を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【００５６】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性成分を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切な装置で調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
【００５７】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又は特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【００５８】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【００５９】
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【００６０】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり；  適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり；  適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ及び／又は−ＰＯＰエーテル類、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは−糖付加体、アルキルスルフェート類若しくはアリールスルフェート類、アルキルスルホネート類若しくはアリールスルホネート類及びアルキルホスフェート類若しくはアリールホスフェート類又はそれらの対応するＰＯ−エーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【００６１】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【００６２】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【００６３】
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【００６４】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【００６５】
上記製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％の活性成分、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有する。
【００６６】
本発明の活性成分は、その商業用の製剤の中において、及び、それらの製剤から調製された適切な形態の中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、薬害軽減剤、肥料及び情報化学物質などの別の活性成分との混合物の中に存在させることができる。特に、本発明の活性成分は、活性を増強するためのさらなる作用剤（補助剤）と組合せて使用することができる。
【００６７】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された施用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性成分の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【００６８】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された施用形態中においても、抑制剤（ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周囲又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性成分の分解を低減する。
【００６９】
市販されている製剤から調製した施用形態の上記活性成分の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。施用形態における上記活性成分の濃度は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性成分、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性成分であることができる。
【００７０】
当該化合物は、その施用形態に適した慣習的な方法で使用する。
【００７１】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【００７２】
該活性成分を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【００７３】
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」、「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」及び「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
【００７４】
特に好ましくは、本発明に従って、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【００７５】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【００７６】
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により受け取った全ての植物は、本発明に従って処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学により得られたもの）に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性成分に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ〕により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性成分、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤耐性植��の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【００７７】
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又は本発明による活性成分混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性成分又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
【００７８】
本発明による活性成分は、植物の害虫、衛生害虫及び貯蔵生産物の害虫に対してのみではなく、マダニ類（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ類（ｓｃａｂ  ｍｉｔｅｓ）、ツツガムシ類（ｈａｒｖｅｓｔ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺咬性（ｓｔｉｎｇｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、ハジラミ類（ｂｉｒｄ  ｌｉｃｅ）及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても活性を示す。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）；
シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００７９】
本発明による式（Ｉ）で表される活性成分は、さらにまた、農業用家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど）、他のペット類（ｄｏｍｅｓｔｉｃ  ａｎｉｍａｌ）（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど）及び実験動物として知られているもの（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡が低減され、また、生産力（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合における生産力）が改善される。従って、本発明の活性成分を使用することにより、より経済的で且つより容易な動物飼育が可能となる。
【００８０】
獣医学の分野において、また、動物飼育において、本発明による活性成分は、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、飲み薬（ｄｒｉｎｋ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）又は浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）の形態で経皮投与することにより、並びに、当該活性成分を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、投与する。
【００８１】
家畜、家禽及びペット（ｄｏｍｅｓｔｉｃ  ａｎｉｍａｌ）などに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性成分は、１〜８０重量％の量の該活性成分を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など）として、直接的に投与することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後で投与することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【００８２】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【００８３】
以下の昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
膜翅類（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００８４】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
【００８５】
即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【００８６】
可能な付加的な混合相手剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤が参照される。
【００８７】
本発明による化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【００８８】
さらに、本発明による化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【００８９】
家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、該活性成分は、密閉空間、例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの中で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性成分及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる：
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）；
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）；
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）；
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【００９０】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性成分（例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性成分など）と組み合わせて使用する。
【００９１】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、無エネルギー型（ｎｏｎ−ｅｎｅｒｇｉｚｅｄ）蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌（ｂａｉｔｓ  ｆｏｒ  ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【００９２】
調製方法及び中間体に関する記述
式（ＩＩ）で表されるアニリンは、既知である（例えば、ＷＯ  ２００７／０４３６７７、ＷＯ  ２００８／１２６８５８、ＷＯ  ２００８／１２６９３３）、又は、既知方法で調製することができる。
【００９３】
式（ＩＩＩ）〔式中、Ｑｘは、ピラゾールである〕で表される塩化カルボニルは、既知である（例えば、ＷＯ  ２００７／１４４１００）、又は、既知方法で調製することができる。
【００９４】
式（ＩＶ）〔式中、Ｑｘは、ピラゾールである〕で表されるカルボン酸は、既知である（例えば、ＷＯ  ２００７／１４４１００）、又は、既知方法で調製することができる。
【００９５】
式（Ｖ）〔式中、Ｑｘは、ピラゾールである〕で表されるベンゾオキサジノンは、既知である（例えば、ＷＯ  ２００７／１４４１００）、又は、既知方法で調製することができる。
【００９６】
式（ＶＩ）で表されるヒドラジンは、既知である（例えば、ＷＯ  ２００７／０４３６７７、ＷＯ  ２００８／１２６８５８、ＷＯ  ２００８／１２６９３３）、又は、既知方法で調製することができる。
【００９７】
式（ＶＩＩ）で表されるアントラニル酸ヒドラジドは、新規である。それらは、調製方法Ｃに準じて調製することができる。
【実施例】
【００９８】
調製実施例（式（ＩＶ−２）で表されるカルボン酸の合成）
実施例Ａ：（ＩＸ）
２−（ブロモメチル）−４−（２−クロロフェニル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルの合成
１８ｍＬの四塩化炭素に８２０ｍｇ（２．９６ｍｍｏｌ）の４−（２−クロロフェニル）−２−メチルピリミジン−５−カルボン酸エチルと６３３ｍｇ（３．５５ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミドを溶解させ、撹拌しながら加熱して沸騰させた。沸騰温度で、４９ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）の２，２’−アゾビス−２−メチルプロパンニトリルを５時間かけて少量ずつ添加した後、さらに１時間還流した。室温まで冷却した後、その反応溶液を濾過し、減圧下にその母液から溶媒を除去した。所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって単離した。
（ｌｏｇＰ：３．３２；  ＭＨ＋：３５７；  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，δｐｐｍ）：１．００（ｔ，３Ｈ），４．１２（ｑ，２Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），７．５０（ｍ，４Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ））。
【００９９】
実施例Ｂ：（Ｘ）
４−（２−クロロフェニル）−２−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝ピリミジン−５−カルボン酸エチルの合成
２００ｍｇ（１．４５ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルテトラゾールを１０ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液に、３４５ｍｇ（０．９７ｍｍｏｌ）の２−（ブロモメチル）−４−（２−クロロフェニル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルを添加した。次いで、その反応溶液に１７４ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）炭酸カリウムを添加し、６０℃で６時間撹拌した。室温まで冷却した後、その反応溶液を濾過し、減圧下にその母液から溶媒を除去した。その残渣を１０ｍＬの水と混合させ、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去し、その残渣をクロマトグラフィーで精製した。
（ｌｏｇＰ：３．５６；  ＭＨ＋：４１３；  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，δｐｐｍ）：０．９９（ｔ，３Ｈ），４．１３（ｑ，２Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），７．５０（ｍ，４Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ））。
【０１００】
実施例Ｃ：（ＩＶ−２）
４−（２−クロロフェニル）−２−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝ピリミジン−５−カルボン酸の合成
１．７４ｇ（４．２１ｍｍｏｌ）の４−（２−クロロフェニル）−２−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝ピリミジン−５−カルボン酸エチルを１２ｍＬのエタノールに溶解させ、その溶液を０℃で滴下して４５％強度水酸化ナトリウム水溶液（５．０５ｍｍｏｌ）と混合させた。その反応物をさらに１時間撹拌し、室温まで昇温させた。次いで、減圧下にエタノールを除去し、その残渣を氷−水（１０ｍＬ）と混合させた。その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を廃棄した。次いで、水相を塩酸を用いてｐＨ３に調節し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で再度抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。
（ｌｏｇＰ：２．５０；  ＭＨ＋：３８５；  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，δｐｐｍ）：６．５９（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｍ，４Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ））。
【０１０１】
調製実施例
上記調製方法を用いて、式（Ｉ）で表される化合物、例えば、式（Ｉ）で表される以下の化合物を、生成させることができる。
【０１０２】
実施例１：
Ｎ’−（５−クロロ−２−｛［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−（５−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−２−イルメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−３−メチルベンゾイル）−Ｎ−メチルヒドラジンカルボン酸メチルの合成
２５０ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）の６−クロロ−２−［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−（５−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−２−イルメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−８−メチル−３，１−ベンゾオキサジン−４−オンを２０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させ、２０９ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）のＮ−メチルヒドラジンカルボン酸メチルと混合させた。その混合物を最初に室温で３時間撹拌し、次いで、還流下に１６時間加熱した。
【０１０３】
冷却後、その反応混合物から減圧下に溶媒を除去した。その残渣をクロマトグラフィーで精製して、所望の生成物を単離した。
（ｌｏｇＰ：３．６６；  ＭＨ＋：７２７；  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，δｐｐｍ）：２．０７（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｂｒｓ，３Ｈ），６．３５（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｂｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，１Ｈ），１０．２４（ｓ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ））。
【０１０４】
実施例２：
Ｎ’−（２−｛［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−（５−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−２−イルメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−５−ヨード−３−メチルベンゾイル）ヒドラジンカルボン酸メチル
５８３ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）のＮ−（２−ヒドラジノカルボニル−４−ヨード−６−メチルフェニル）−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−（５−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−２−イルメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドを２５ｍＬのピリジンに溶解させ、その溶液を滴下して８４ｍｇ（０．８９ｍｍｏｌ）のクロロギ酸メチルと混合させた。その混合物を室温で２時間撹拌し、減圧下に溶媒を除去した。その残渣をクロマトグラフィーで精製して、所望の生成物を単離した。
（ｌｏｇＰ：３．５８；  ＭＨ＋：８０５；  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，δｐｐｍ）：２．１０（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｂｒｓ，３Ｈ），６．３４（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，１Ｈ），９．２４（ｂｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ））。
【０１０５】
以下の実施例は、同様にして得ることができる。
【０１０６】
下記表には、実施例１に関しては、完全なＮＭＲシグナルが記載されており、別の実施例に関しては、ｌｏｇＰと質量（ＭＨ＋）と調製方法の最後に導入された分子の部分に関するＮＭＲシグナルの組合せが記載されている。
【０１０７】
【表１】
2013518861.tif 000036
2013518861.tif 000037
2013518861.tif 000038
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2013518861.tif 000040
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2013518861.tif 000042
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2013518861.tif 000051
施用実施例
実施例１：
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：        ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに、所望の濃度を有する活性成分の調製物を噴霧する。
【０１０８】
６日後、活性（％）を求める。ここで、１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【０１０９】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％の活性を示す：Ｅｘ．：３９、６５、７７、８１。
【０１１０】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で９０％の活性を示す：Ｅｘ．：１１、２０、２１、３２、４７、５４、６１、７８。
【０１１１】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の活性を示す：Ｅｘ．：１、３、４、５、６、７、８、１２、１６、１７、２２、２３、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３３、３４、３５、３６、３７、３８、４１、４２、４５、４６、４８、４９、５０、５１、５２、５３、６０、６３、６６、６８、６９、７２、７３、７４、７５、７９、８２、８３、８４、８５、８６。
【０１１２】
実施例２：
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに所望の濃度を有する活性成分の調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
【０１１３】
７日後、活性（％）を求める。ここで、１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０１１４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の活性を示す：Ｅｘ．：１、２、３、４、５、６、７、８、１１、１２、１３、１４、１６、１７、１９、２０、２２、２３、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、４１、４２、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５９、６０、６１、６３、６６、６８、６９、７２、７３、７４、７５、７９、８１、８２、８３、８４、８５、８６。
【０１１５】
実施例３：
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉のディスクに所望の濃度を有する活性成分の調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙ  ｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
【０１１６】
７日後、活性（％）を求める。ここで、１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【０１１７】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８３％の活性を示す：Ｅｘ．：７７。
【０１１８】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の活性を示す：Ｅｘ．：１、２、３、４、５、６、７、８、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２０、２１、２３、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、４１、４２、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５９、６０、６１、６２、６３、６５、６６、６８、６９、７２、７３、７４、７５、７９、８１、８２、８３、８４、８５、８６。
【０１１９】
実施例４：
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。全ての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに所望の濃度を有する活性成分の調製物を噴霧する。６日後、活性（％）を求める。ここで、１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０１２０】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で９０％の活性を示す：８３。
【０１２１】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の活性を示す：５９。
【０１２２】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の活性を示す：６７。
【０１２３】
分析方法
上記表及び調製実施例において記載されているｌｏｇＰ値は、「ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８」に従い、下記方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
［ａ］  測定は、０．１％水性リン酸及びアセトニトリル〔１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を溶離剤として用いて、ｐＨ２．３の酸性範囲内で実施する。
［ｂ］  測定は、０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）〔１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を溶離剤として用いて、ｐＨ２．７の酸性範囲内でＬＣ−ＭＳによって実施する。
【０１２４】
校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を有している）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間により、保持時間から決定）。
【０１２５】
ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルに基づいて、クロマトグラフシグナルの最大値において決定した。
【０１２６】
ＭＨ＋シグナルは、ＥＳＩ及びポジティブイオン化又はネガティブイオン化を用いるＡｇｉｌｅｎｔ  ＭＳＤシステムを使用して測定した。
【０１２７】
ＮＭＲスペクトルは、
（ａ）  フローサンプルヘッド（ｆｌｏｗ  ｓａｍｐｌｅ  ｈｅａｄ）（６０μＬ容積）が付いている「Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００」を用いて測定した。使用した溶媒はＣＤ３ＣＮ又はｄ６−ＤＭＳＯであり、テトラメチルシラン（０.００ｐｐｍ）を基準として使用した。
（ｂ）  「Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩ  ６００」を用いて測定した。使用した溶媒はＣＤ３ＣＮ又はｄ６−ＤＭＳＯであり、テトラメチルシラン（０.００ｐｐｍ）を基準として使用した。
【０１２８】
シグナルの分離は、以下のように記載した：ｓ（一重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重線）、ｑ（四重線）、ｑｕｉｎ（五重線）、ｍ（多重線）。
【国際調査報告】
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