(57)【要約】  本発明は、貴重な薬理活性を有する式（Ｉ）によって定義される化合物に関し、式中、変数Ｒ1〜Ｒ8は、明細書において定義される通りである。特に、化合物は、コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）の阻害剤であり、したがって、この酵素の阻害によって影響を及ぼすことができる疾患の治療および予防に適している。2013519709.tif 000965
2013519709.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化１】
2013519709.tif 000838
（式中、
Ｒ1は、単環式または二環式の５〜１０員アリールまたはヘテロアリール基であり、ヘテロアリールは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、アリールまたはヘテロアリールは、Ｒ9、Ｒ10および／またはＲ11で置換されていてもよく、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−６Ｃ−シクロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ−１−４Ｃ−アルキル、１−２Ｃ−アルキル−３−６Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−６Ｃ−シクロアルキル、１−２Ｃ−アルコキシ−１−４Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−４Ｃ−アルキルまたは３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−６Ｃ−シクロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルコキシ、シアノ−１−４Ｃ−アルキル、メチル−３−６Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−６Ｃ−シクロアルキル、メトキシ−１−４Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−４Ｃ−アルキルまたは３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ11は、水素またはハロゲンであり、
あるいはＲ9およびＲ10は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
環は、６員環系の場合、二重結合を含有してもよく、かつ／または
環は、メチルで一置換または二置換されていてもよく、両方のメチル基が同じ炭素に結合している場合、メチル基はそれらが結合している炭素と一緒になって、シクロプロピル環を形成してもよく、
Ｒ2は、１−６Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−ペルフルオロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ−１−４Ｃ−アルキル、または４−７Ｃ−シクロアルキルであり、４−７Ｃ−シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび／または１−２Ｃ−アルキルで一置換または二置換されていてもよく、５−７Ｃ−シクロアルキル系の場合、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
Ｒ3は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ4は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
またはＲ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、３−７Ｃ−シクロアルカン環を形成し、
Ｒ5は、水素または１−４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ6は、１−４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ7は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
またはＲ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−７Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
環は、１つの二重結合を含有してもよく、かつ／または
環は、フッ素、ヒドロキシル、１−２Ｃ−アルコキシおよび／もしくは１−２Ｃ−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｒ8は、水素、アセトキシ、プロピオニルオキシ、メトキシまたはヒドロキシである）。
【請求項２】
下記の定義ａi、ｂi、ｃi、ｄi、ｅiおよびｆiおよび／またはａi'、ｂi'、ｃi'、ｄi'、ｅi'およびｆi'のいずれかまたは各々を組み合わせることによって生成することができる実施形態を特徴とする、請求項１に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
［ａiは、明細書のパラグラフａ）に関連して、ａ0、ａ1、ａ2、ａ3およびａ4から選択される定義によって定義されているようなＲ1の意味を表し、
ｂiは、明細書のパラグラフｂ）に関連して、ｂ0、ｂ1、ｂ2、ｂ3およびｂ4から選択される定義によって定義されているようなＲ2の意味を表し、
ｃiは、明細書のパラグラフｃ）に関連して、ｃ0、ｃ1、ｃ2およびｃ3から選択される定義によって定義されているようなＲ3およびＲ4の意味を表し、
ｄiは、明細書のパラグラフｄ）に関連して、ｄ0、ｄ1、ｄ2およびｄ3から選択される定義によって定義されているようなＲ5の意味を表し、
ｅiは、明細書のパラグラフｅ）に関連して、ｅ0、ｅ1、ｅ2、ｅ3およびｅ4から選択される定義によって定義されているようなＲ6およびＲ7の意味を表し、
ｆiは、明細書のパラグラフｆ）に関連して、ｆ0、ｆ1、ｆ2およびｆ3から選択される定義によって定義されているようなＲ8の意味を表し；
ａi'は、明細書のパラグラフａ’）に関連して、ａ0'、ａ1'、ａ2'、ａ3'およびａ4'から選択される定義によって定義されているようなＲ1の意味を表し、
ｂi'は、明細書のパラグラフｂ’）に関連して、ｂ0'、ｂ1'、ｂ2'、ｂ3'およびｂ4'から選択される定義によって定義されているようなＲ2の意味を表し、
ｃi'は、明細書のパラグラフｃ’）に関連して、ｃ0'、ｃ1'、ｃ2'およびｃ3'から選択される定義によって定義されているようなＲ3およびＲ4の意味を表し、
ｄi'は、明細書のパラグラフｄ’）に関連して、ｄ0'、ｄ1'、ｄ2'およびｄ3'から選択される定義によって定義されているようなＲ5の意味を表し、
ｅi'は、明細書のパラグラフｅ’）に関連して、ｅ0'、ｅ1'、ｅ2'、ｅ3'およびｅ4'から選択される定義によって定義されているようなＲ6およびＲ7の意味を表し、
ｆi'は、明細書のパラグラフｆ’）に関連して、ｆ0'、ｆ1'、ｆ2'およびｆ3'から選択される定義によって定義されているようなＲ8の意味を表す］。
【請求項３】
明細書の表１におけるＥ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１およびＥ−１２から選択される実施形態に定義されているような、
または明細書の表２におけるＥ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３およびＥ−２４から選択される実施形態に定義されているような、
請求項１に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
【請求項４】
Ｒ1が、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−チオフェン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−チアゾール−２−イル、１−（Ｒ10）−２−（Ｒ9）−３−（Ｒ11）−ベンゼン−５−イル、１−（Ｒ10）−２−（Ｒ9）−４−（Ｒ11）−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−５−イル、５−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリミジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、３−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリダジン−６−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピラジン−５−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル、３’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，１’−イソベンゾフラン］−５’−イル、３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルまたは２Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−３，１’−シクロプロパン］−６−イルを意味し、
Ｒ9が、水素、ハロゲン、シアノ、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオロエタン（ｄｉｆｌｕｏｒｅｔｈａｎ）−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、１−メトキシ−エタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、１−ヒドロキシ−エタン−１−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10が、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはメトキシメチルであり、
Ｒ11が、水素、フッ素または塩素であり、
Ｒ2が、１−５Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）、ペンタフルオロエチル（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｅｔｈｙｌ）、１−３Ｃ−アルコキシ−１−２Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−アルコキシ−３Ｃ−アルキルまたは４−７Ｃ−シクロアルキルを意味し、４−７Ｃ−シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび／またはメチルで一置換または二置換されていてもよく、５−７Ｃ−シクロアルキル系の場合、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
Ｒ3およびＲ4が、水素および１−３Ｃ−アルキルから独立に選択され、または
Ｒ3およびＲ4が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、３−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、
Ｒ5が、水素またはメチルを意味し、
Ｒ6が、メチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを意味し、Ｒ7が、水素、メチルもしくはエチルを意味し、または
Ｒ6およびＲ7が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
環が、１つの二重結合を含有してもよく、かつ／または
環が、フッ素、ヒドロキシル、１−２Ｃ−アルコキシおよび／もしくは１−２Ｃ−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｒ8が、水素、アセトキシまたはヒドロキシを意味する、
請求項１、２または３に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
【請求項５】
Ｒ1が、２−（Ｒ9）−チオフェン−５−イル、１−（Ｒ9）−２−（Ｒ10）−ベンゼン−４−イル、１−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ベンゼン−４−イル、４−（Ｒ9）−ベンゼン−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、１，２，３−トリフルオロ−ベンゼン−５−イル、１，３−ジフルオロ−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリジン−５−イル、５−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−チアゾール−２−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イルまたは３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルを意味し、
Ｒ9が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、イソプロピル、イソブチル、イソプロペニル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオロエタン（ｄｉｆｌｕｏｒｅｔｈａｎ）−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−メチル−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10が、水素、メチル、シアノ、フッ素または塩素であり、
Ｒ2が、エチル、イソプロピル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、３−ペンチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−３−イルまたはテトラヒドロピラン−２−イルを意味し、
Ｒ3およびＲ4が、メチルおよびエチルから独立に選択され、または
Ｒ3およびＲ4が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロプロパン、シクロブタンもしくはシクロペンタン環を形成し、
Ｒ5が、水素を意味し、
Ｒ6およびＲ7が、メチルもしくはエチルを独立に意味し、または
Ｒ6およびＲ7が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環、４，４−ジフルオロシクロヘキサン−１，１−ジイル環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成し、
Ｒ8が、水素またはヒドロキシを意味する、
請求項１、２、３または４に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
【請求項６】
Ｒ1が、４−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−（１，１−ジフルオロ（ｄｉｆｌｕｏｒ）−エタン−１−イル）−フェニル、４−メチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−イソプロペニルフェニル、４−シアノフェニル、４−フルオロフェニル（ｆｌｕｏｒｐｈｅｎｙｌ）、３，５−ジフルオロフェニル（ｄｉｆｌｕｏｒｐｈｅｎｙｌ）、４−クロロフェニル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎｙｌ）、４−メトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）、４−ペンタフルオロスルファニルフェニル、４−ペルフルオロエチル−フェニル、２−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−ピリジン−５−イル、５−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−ピリジン−２−イル、３−フルオロ（ｆｌｕｏｒ）−４−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−フェニル、２−フルオロ（ｆｌｕｏｒ）−４−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−フェニル、３−フルオロ（ｆｌｕｏｒ）−５−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−ピリジン−２−イル、３−シアノ−４−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−フェニル、４−（２−シアノ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−（２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−シクロプロピルフェニル、４−（１−メチルシクロプロピル−１−イル）−フェニル、４−（１−シアノシクロプロピル−１−イル）−フェニル、２−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）−チオフェン−５−イル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−チアゾール−２−イル、または２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリミジン−５−イルを意味し、
Ｒ2が、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、シクロブチル、シクロペンチルまたはテトラヒドロピラン−４−イルを意味し、
Ｒ3が、メチルであり、Ｒ4が、メチルであり、または
Ｒ3およびＲ4が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロブタン環を形成し、
Ｒ5が、水素を意味し、
Ｒ6が、メチルを意味し、Ｒ7が、メチルを意味し、または
Ｒ6およびＲ7が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成し、
Ｒ8が、水素を意味する、
請求項１、２、３、４または５に記載の式Ｉの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。
【請求項７】
式Ｉ*の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化２】
2013519709.tif 000839
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
【請求項８】
式Ｉ**の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化３】
2013519709.tif 000840
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
【請求項９】
式Ｉ***の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化４】
2013519709.tif 000841
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
【請求項１０】
式Ｉ****の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化５】
2013519709.tif 000842
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
【請求項１１】
式Ｉ*****の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩
【化６】
2013519709.tif 000843
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義される）。
【請求項１２】
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化７】
2013519709.tif 000844
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化８】
2013519709.tif 000845
・（１Ｒ，３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタ［２］エン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化９】
2013519709.tif 000846
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
【化１０】
2013519709.tif 000847
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１１】
2013519709.tif 000848
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１２】
2013519709.tif 000849
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１３】
2013519709.tif 000850
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１４】
2013519709.tif 000851
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−フルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１５】
2013519709.tif 000852
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−クロロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１６】
2013519709.tif 000853
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−フルオロフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１７】
2013519709.tif 000854
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１８】
2013519709.tif 000855
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１９】
2013519709.tif 000856
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２０】
2013519709.tif 000857
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−ｐ−トリル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２１】
2013519709.tif 000858
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２２】
2013519709.tif 000859
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２３】
2013519709.tif 000860
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２４】
2013519709.tif 000861
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
【化２５】
2013519709.tif 000862
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−シクロペンチル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
【化２６】
2013519709.tif 000863
４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾニトリル
【化２７】
2013519709.tif 000864
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２８】
2013519709.tif 000865
・（３’Ｓ，９’Ｒ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化２９】
2013519709.tif 000866
２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【化３０】
2013519709.tif 000867
２−（４−（（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【化３１】
2013519709.tif 000868
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３２】
2013519709.tif 000869
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３３】
2013519709.tif 000870
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３４】
2013519709.tif 000871
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−イソブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３５】
2013519709.tif 000872
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロブチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３６】
2013519709.tif 000873
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３７】
2013519709.tif 000874
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化３８】
2013519709.tif 000875
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化３９】
2013519709.tif 000876
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化４０】
2013519709.tif 000877
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【化４１】
2013519709.tif 000878
・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【化４２】
2013519709.tif 000879
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化４３】
2013519709.tif 000880
・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化４４】
2013519709.tif 000881
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（イソプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化４５】
2013519709.tif 000882
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化４６】
2013519709.tif 000883
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−エチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化４７】
2013519709.tif 000884
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化４８】
2013519709.tif 000885
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３，５−ジフルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化４９】
2013519709.tif 000886
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化５０】
2013519709.tif 000887
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（１−メチルシクロプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化５１】
2013519709.tif 000888
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化５２】
2013519709.tif 000889
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化５３】
2013519709.tif 000890
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化５４】
2013519709.tif 000891
１−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル
【化５５】
2013519709.tif 000892
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−シクロプロピルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化５６】
2013519709.tif 000893
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【化５７】
2013519709.tif 000894
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化５８】
2013519709.tif 000895
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化５９】
2013519709.tif 000896
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化６０】
2013519709.tif 000897
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【化６１】
2013519709.tif 000898
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化６２】
2013519709.tif 000899
・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化６３】
2013519709.tif 000900
・（３Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化６４】
2013519709.tif 000901
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化６５】
2013519709.tif 000902
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化６６】
2013519709.tif 000903
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化６７】
2013519709.tif 000904
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化６８】
2013519709.tif 000905
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化６９】
2013519709.tif 000906
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化７０】
2013519709.tif 000907
・（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７１】
2013519709.tif 000908
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７２】
2013519709.tif 000909
・（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７３】
2013519709.tif 000910
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７４】
2013519709.tif 000911
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７５】
2013519709.tif 000912
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化７６】
2013519709.tif 000913
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７７】
2013519709.tif 000914
・（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化７８】
2013519709.tif 000915
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化７９】
2013519709.tif 000916
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８０】
2013519709.tif 000917
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８１】
2013519709.tif 000918
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化８２】
2013519709.tif 000919
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８３】
2013519709.tif 000920
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８４】
2013519709.tif 000921
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−イソプロポキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８５】
2013519709.tif 000922
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化８６】
2013519709.tif 000923
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【化８７】
2013519709.tif 000924
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化８８】
2013519709.tif 000925
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化８９】
2013519709.tif 000926
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化９０】
2013519709.tif 000927
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９１】
2013519709.tif 000928
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９２】
2013519709.tif 000929
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化９３】
2013519709.tif 000930
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化９４】
2013519709.tif 000931
・（３Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９５】
2013519709.tif 000932
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９６】
2013519709.tif 000933
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９７】
2013519709.tif 000934
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化９８】
2013519709.tif 000935
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化９９】
2013519709.tif 000936
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１００】
2013519709.tif 000937
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１０１】
2013519709.tif 000938
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（１−メトキシエチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１０２】
2013519709.tif 000939
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１０３】
2013519709.tif 000940
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１０４】
2013519709.tif 000941
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１０５】
2013519709.tif 000942
・（３Ｓ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１０６】
2013519709.tif 000943
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１０７】
2013519709.tif 000944
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１０８】
2013519709.tif 000945
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１０９】
2013519709.tif 000946
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１１０】
2013519709.tif 000947
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１１１】
2013519709.tif 000948
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（メトキシメチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１２】
2013519709.tif 000949
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１１３】
2013519709.tif 000950
・（３Ｓ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１４】
2013519709.tif 000951
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１５】
2013519709.tif 000952
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１６】
2013519709.tif 000953
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１７】
2013519709.tif 000954
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【化１１８】
2013519709.tif 000955
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１１９】
2013519709.tif 000956
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１２０】
2013519709.tif 000957
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１２１】
2013519709.tif 000958
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【化１２２】
2013519709.tif 000959
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１２３】
2013519709.tif 000960
および
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【化１２４】
2013519709.tif 000961
からなる群から選択される化合物、またはその塩。
【請求項１３】
無機酸または有機酸または塩基を有する、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物の薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
１種または複数の不活性な担体および／または希釈剤と一緒でもよい、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物。
【請求項１５】
１種または複数の他の治療剤（例えば、スタチンなどを含めた）と組み合わせてもよい、心血管代謝もしくは心血管障害（例えば、異脂肪血症またはアテローム性動脈硬化症など）などの、酵素コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患、障害もしくは状態の治療もしくは予防において使用するための、またはＨＤＬコレステロールを増加させ、かつ／もしくはＬＤＬコレステロールを減少させるための、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩。
【請求項１６】
心血管、心血管代謝または関連する障害など、酵素コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患、障害または状態の治療または予防に適した医薬組成物を調製するための、請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の少なくとも１種の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩の使用。
【請求項１７】
請求項１から１２までの少なくとも１項に記載の化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩、ならびに１種または複数の不活性な担体および／または希釈剤を合わせる、または混合することを含む、請求項１４に記載の医薬組成物を調製する方法。
【請求項１８】
明細書のセクション「一般合成」において示される工程ａ、ｂ、ｃおよび／またはｄの１つまたは複数を含む、請求項１から１２までのいずれかに記載の式Ｉの化合物、または請求項１３に記載の薬学的に許容される塩を調製する方法。
【請求項１９】
特に、１５０℃〜２５０℃の温度で、式ＩＩの化合物と式ＩＩＩの化合物とを反応させ、式ＩＶの二環式ジヒドロキシピリジンを得ることを含む、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物から、例えば、式Ｉの化合物の合成における中間体として、式ＩＶの化合物を調製する方法
【化１２５】
2013519709.tif 000962
（式中、変数Ｒ3およびＲ4は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義され、Ｒ8は、水素を意味し、Ｒaは、メチルまたはエチルを独立に意味する）。
【請求項２０】
特に、１５０℃〜２５０℃の温度で、式ＩＩの２−エトキシカルボニル−マロン酸ジエチルエステルと式ＩＩＩの化合物とを反応させ、式ＩＶの二環式ジヒドロキシピリジンを得ることを含む、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物から、例えば、式Ｉの化合物の合成における中間体として、式ＩＶの化合物を調製する方法
【化１２６】
2013519709.tif 000963
（式中、
Ｒ8は、水素であり、
Ｒ3およびＲ4は、メチルであり、
または
Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロブタン環を形成し、
Ｒaは、エチルを意味する）。
【請求項２１】
特に、例えば、無溶媒で減圧下１５０℃〜２５０℃の温度で、または適切な溶媒（例えば、酢酸など）中１００℃〜１５０℃の温度で、式Ｌの化合物と、式ＩＩＩの化合物とを反応させ、式ＬＩの化合物を得ることを含む、式ＬおよびＩＩＩの化合物から、例えば、式Ｉの化合物の合成における中間体として、式ＬＩの化合物を調製する方法
【化１２７】
2013519709.tif 000964
（式中、変数Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7は、請求項１から６までのいずれか１項におけるように定義され、Ｒ8は、水素を意味する）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式Ｉによって構造的に定義される下記の化学スカフォールドを有する１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−フロ［３，４−ｃ］キノリン誘導体（互変異性体、立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩を含めた）に関し、
【０００２】
【化１】
2013519709.tif 000003
式中、基Ｒ1〜Ｒ8は、本明細書の下記に定義されている通りである。本発明によるこれらの化合物は貴重な薬理学的特性を有し、ヒトおよび／または動物の医薬品において使用するための医薬組成物の生成のために医薬品産業において使用することができる。本発明はさらに、１種または複数の本発明による化合物を含有する医薬組成物、ならびに、特に心血管代謝または心血管障害の治療および／または予防のための医薬組成物を調製するための、本発明による化合物の医薬としての使用に関する。さらに本発明は、本発明による化合物および医薬組成物を調製する方法に関する。さらに本発明は、ＣＥＴＰを阻害し、かつ心血管または関連する障害を治療および／または予防する方法において使用するための、本発明による化合物および医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
文献において、酵素コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）に対して阻害作用を有する化合物は、心血管障害、特に、低リポタンパク血症、異脂肪血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、高コレステロール血症およびアテローム性動脈硬化症の治療のために提唱されている。
様々な化学クラスからの化合物が、ＣＥＴＰの阻害剤として文献に記載されている（ＷＯ９８／３５９３７、ＷＯ００／０１７１６４、ＷＯ０５／１００２９８、ＵＳ２００２１２００１１、ＵＳ２００２１７７７０８、ＷＯ００／１８７２４）。また、置換テトラヒドロキノリン誘導体（ＷＯ０６／０６３８２８）が記載されてきたが、式Ｉによって定義される置換１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−フロ［３，４−ｃ］キノリン誘導体は、ＣＥＴＰの阻害について未だ記載されてこなかった。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的
本発明の目的は、新規な化合物、特に貴重な薬理学的特性を有する化合物、特に、酵素ＣＥＴＰに関して活性な化合物（例えば、１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−フロ［３，４−ｃ］キノリン誘導体など）を見出すことである。本発明のさらなる目的は、酵素ＣＥＴＰに対してインビトロおよび／またはインビボで阻害作用を有し、かつそれらを医薬として使用するための適切な薬理学的および薬物動態学的特性を有する、１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−フロ［３，４−ｃ］キノリン誘導体を発見することである。
本発明のさらなる目的は、心血管代謝または心血管障害、特に、低リポタンパク血症、異脂肪血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、高コレステロール血症およびアテローム性動脈硬化症の予防および／または治療に適した新規な医薬組成物を提供することである。
【０００５】
本発明の他の目的は、当業者には上記および下記の所見から直接明らかとなるであろう。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の対象
第１の態様において、本発明は、式Ｉによって構造的に定義される化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩に関し、
【０００７】
【化２】
2013519709.tif 000004
式中、
Ｒ1は、単環式または二環式の５〜１０員アリールまたはヘテロアリール基であり、ヘテロアリールは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、アリールまたはヘテロアリールは、Ｒ9、Ｒ10および／またはＲ11で置換されていてもよく、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−６Ｃ−シクロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ−１−４Ｃ−アルキル、１−２Ｃ−アルキル−３−６Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−６Ｃ−シクロアルキル、１−２Ｃ−アルコキシ−１−４Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−４Ｃ−アルキル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−６Ｃ−シクロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている１−４Ｃ−アルコキシ、シアノ−１−４Ｃ−アルキル、メチル−３−６Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−６Ｃ−シクロアルキル、メトキシ−１−４Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−４Ｃ−アルキル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ11は、水素またはハロゲンであり、
あるいはＲ9およびＲ10は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
環は、６員環系の場合、二重結合を含有してもよく、かつ／または
環は、メチルで一置換または二置換されていてもよく、両方のメチル基が同じ炭素に結合している場合、メチル基はそれらが結合している炭素と一緒になって、シクロプロピル環を形成してもよく、
Ｒ2は、１−６Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−ペルフルオロアルキル、１−４Ｃ−アルコキシ−１−４Ｃ−アルキル、または４−７Ｃ−シクロアルキルであり、
４−７Ｃ−シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび／または１−２Ｃ−アルキルで一置換または二置換されていてもよく、５−７Ｃ−シクロアルキル系の場合、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
Ｒ3は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ4は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
またはＲ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、３−７Ｃ−シクロアルカン環を形成し、
Ｒ5は、水素または１−４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ6は、１−４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ7は、水素もしくは１−４Ｃ−アルキルであり、
またはＲ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−７Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、
環は、１つの二重結合を含有してもよく、かつ／または
環は、フッ素、ヒドロキシル、１−２Ｃ−アルコキシおよび／もしくは１−２Ｃ−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｒ8は、水素、アセトキシ、プロピオニルオキシ、メトキシまたはヒドロキシルである。
【０００８】
本発明による式Ｉの化合物および薬学的に許容されるこれらの塩は、貴重な薬理学的特性、特に、酵素コレステリルエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）に対する阻害作用を有する。
本発明はまた、無機酸または有機酸を有する本発明による式Ｉの化合物の薬学的に許容される塩に関する。
本発明はまた、１種または複数の不活性な担体および／または希釈剤と一緒でもよい、少なくとも１種の本発明による式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩を含む医薬組成物に関する。
本発明はまた、少なくとも１種の本発明による化合物（薬学的に許容されるその塩を含めた）、ならびに１種または複数の賦形剤、担体および／または希釈剤を含む、または（例えば、これらを合わせる、または混合することによって）これらでできている、医薬組成物に関する。
【０００９】
本発明はまた、例えば、本明細書において言及されているそれらの心血管代謝または心血管障害など、酵素コレステリルエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患、障害または状態の治療および／または予防に適した医薬組成物を調製するための、少なくとも１種の本発明による式Ｉの化合物、または薬学的に許容されるこれらの塩の１つの使用に関する。
本発明はまた、心血管および関連する障害（例えば、低リポタンパク血症、異脂肪血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、高コレステロール血症またはアテローム性動脈硬化症など）の治療および／または予防に適した医薬組成物を調製するための、少なくとも１種の本発明による式Ｉの化合物、または薬学的に許容されるこれらの塩の１つの使用に関する。
本発明はまた、酵素コレステリルエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害するための医薬組成物を調製するための、少なくとも１種の本発明による式Ｉの化合物、または薬学的に許容されるこれらの塩の１つの使用に関する。
【００１０】
本発明はまた、例えば、酵素コレステリルエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患または状態、例えば、心血管、心血管代謝および関連する障害（例えば、本明細書において言及するそれらの疾患、障害および状態のいずれかなど）の治療および／または予防のための、治療および／または予防において使用するのに適した本発明による化合物に関する。
本発明はまた、酵素コレステリルエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害するのに適した本発明による化合物に関する。
【００１１】
本発明はさらに、本発明による式Ｉの化合物または薬学的に許容されるこれらの塩の１つを、好ましくは非化学的方法によって１種または複数の不活性な担体および／または希釈剤に組み込むことを含む、本発明による医薬組成物を調製する方法に関する。
本発明はまた、哺乳動物（特に、ヒト）患者に治療有効量の本発明による式Ｉの化合物または薬学的に許容されるこれらの塩の１つを投与することを含む、それを必要としている前記患者において、酵素コレステリルエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患または状態、例えば、心血管、心血管代謝または関連する障害（例えば、本明細書において言及したそれらの疾患および状態のいずれかなど）を治療および／または予防する方法に関する。
本発明はまた、酵素コレステリルエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害することによって影響を及ぼすことができる状態、例えば、心血管、心血管代謝または関連する障害（例えば、本明細書において言及したそれらの疾患および状態のいずれかなど）を治療および／または予防する方法において使用するための、本発明による医薬化合物または組成物に関し、前記方法は、単独でもよく、または例えば、本明細書において言及したそれらから選択されるものなど１種もしくは複数の他の治療剤と組み合わせてもよく（例えば、別々に、逐次的に、同時に、並行的に、または経時的にずらすなど）、前記化合物または組成物を投与することを含む。
【００１２】
本発明はまた、アテローム性動脈硬化症、異脂肪血症（例えば、混合異脂肪血症）、高βリポタンパク血症、低αリポタンパク血症、高コレステロール血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、低リポタンパク血症、高リポタンパク血症、低ＨＤＬコレステロール血症、高ＬＤＬコレステロール血症、家族性高コレステロール血症、末梢血管疾患、高血圧症、内皮機能不全、狭心症、虚血、心虚血、脳卒中、心筋梗塞、再潅流傷害、血管形成再狭窄、動脈硬化症、冠動脈心疾患、冠動脈疾患、冠血管疾患もしくはうっ血性心不全、糖尿病の血管合併症、インスリン抵抗性、肥満症、代謝症候群、糖尿病（特に、２型糖尿病）または内毒素血症から選択される心血管、心血管代謝または関連する障害を治療および／または予防する方法において使用するための、本発明による式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩に関し、
前記方法は、単独療法においてでもよく、または例えば、本明細書において言及するそれらから選択されるものなど（例えば、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤（例えば、スタチン）など）の１種もしくは複数の他の治療剤との併用療法（例えば、別々に、逐次的に、同時に、並行的にまたは経時的にずらすなど）においてでもよく、前記化合物または薬学的に許容されるその塩を投与することを含む。
【００１３】
本発明はまた、１種または複数の他の治療剤（例えば、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤（例えば、スタチン）などの、例えば、本明細書において言及するそれらから選択されるものなど）と組み合わせてもよい、患者のＨＤＬコレステロールレベルを増加させ、かつ／または患者のＶＬＤＬコレステロールレベルおよび／もしくは患者のＬＤＬコレステロールレベルを減少させる方法において使用するための、本発明による式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩に関する。
本発明はまた、１種または複数の他の治療剤（例えば、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤（例えば、スタチン）などの、例えば、本明細書において言及するそれらから選択されるものなど）と組み合わせてもよい、心血管疾患、特に、主要な心血管イベントの一次または二次予防の方法において使用するための、本発明による式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩に関する。
【００１４】
本発明はまた、本発明による一般式Ｉの化合物を調製するための方法および中間体に関する（一般合成のセクションにおける工程ａ、ｂ、ｃおよびｄを参照されたい）。
本発明による合成工程の中で、特に注目すべきは、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物から式ＩＶの化合物を調製する方法であり、
【００１５】
【化３】
2013519709.tif 000005
式中、変数Ｒ3およびＲ4は、本明細書において上記および下記で定義される通りであり、Ｒaは、独立に、メチルまたはエチルを意味し、Ｒ8は、水素を意味する。
この方法において、式ＩＩの化合物を、１５０℃〜２５０℃の温度で式ＩＩＩの化合物と反応させ、式ＩＶの二環式ジヒドロキシピリジンが得られる。
本発明の他の態様は、本明細書において上記および下記の明細書（例を含めた）ならびに特許請求の範囲から明らかとなる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
特に明記しない限り、基、残基、および置換基、特に、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は、上記および本明細書において下記で定義する通りである。残基、置換基、または基が化合物において数回出現する場合、これらは同じまたは異なる意味を有し得る。本発明による化合物の基および置換基のいくつかの好ましい意味を、本明細書において下記で示す。
【００１７】
本発明の好ましい実施形態は、下記の定義によって特徴付けられる。
ａ）Ｒ1についての定義（ａi）は、好ましくは（ａ1）から、さらに好ましくは（ａ2）へ、最も好ましくは（ａ4）までの優先度の昇順で、
（ａ1）：好ましくは、Ｒ1は、チオフェニル、チアゾリル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニルまたはピラジニル（これらの各々は、Ｒ9、Ｒ10および／もしくはＲ11で置換されている）、または１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル、３’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，１’−イソベンゾフラン］−５’−イル、３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルまたは２Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−３，１’−シクロプロパン］−６−イルを意味し、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−４Ｃ−シクロアルキル、１−３Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルキル、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ−１−３Ｃ−アルキル、１−２Ｃ−アルキル−３−４Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−４Ｃ−シクロアルキル、１−２Ｃ−アルコキシ−１−３Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−３Ｃ−アルキル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルキル、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルコキシ、シアノ−１−３Ｃ−アルキル、またはメトキシ−１−３Ｃ−アルキルであり、
Ｒ11は、水素またはハロゲンである。
【００１８】
（ａ2）：さらに好ましくは、Ｒ1は、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−チオフェン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−チアゾール−２−イル、１−（Ｒ10）−２−（Ｒ9）−３−（Ｒ11）−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリミジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、３−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリダジン−６−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピラジン−５−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル、３’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，１’−イソベンゾフラン］−５’−イル、３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルまたは２Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−３，１’−シクロプロパン］−６−イルを意味し、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、シアノ、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、イソプロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオレタン−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、１−メトキシ−エタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、１−ヒドロキシ−エタン−１−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはメトキシメチルであり、
Ｒ11は、水素、フッ素または塩素である。
【００１９】
（ａ3）：よりさらに好ましくは、Ｒ1は、２−（Ｒ9）−チオフェン−５−イル、１−（Ｒ9）−２−（Ｒ10）−ベンゼン−４−イル、４−（Ｒ9）−ベンゼン−１−イル、３−ｔｅｒｔ．−ブチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、１，２，３−トリフルオロ−ベンゼン−５−イル、１，３−ジフルオロ−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリジン−５−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イルまたは３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルを意味し、
Ｒ9は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオレタン−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−メチル−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、フッ素または塩素である。
【００２０】
（ａ4）：最も好ましくは、Ｒ1は、４−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−（１，１−ジフルオル−エタン−１−イル）−フェニル、４−メチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ．−ブチルフェニル、３−ｔｅｒｔ．−ブチルフェニル、４−シアノフェニル、４−フルオルフェニル、３，５−ジフルオルフェニル、４−クロルフェニル、４−メトキシフェニル、４−トリフルオルメトキシフェニル、４−ペンタフルオロスルファニルフェニル、２−トリフルオルメチル−ピリジン−５−イル、５−トリフルオルメチル−ピリジン−２−イル、３−フルオル−４−トリフルオルメチル−フェニル、４−（２−シアノ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−（２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−シクロプロピルフェニル、４−（１−メチルシクロプロピル−１−イル）−フェニル、４−（１−シアノシクロプロピル−１−イル）−フェニル、２−トリフルオルメチル−チオフェン−５−イル、または２−ｔｅｒｔ．−ブチル−ピリミジン−５−イルを意味する。
【００２１】
ｂ）Ｒ2についての定義（ｂi）は、好ましくは（ｂ1）から、さらに好ましくは（ｂ2）へ、最も好ましくは（ｂ4）までの優先度の昇順で、
（ｂ1）：好ましくは、Ｒ2は、１−５Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）、ペンタフルオロエチル（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｅｔｈｙｌ）、１−３Ｃ−アルコキシ−１−２Ｃ−アルキルまたは４−７Ｃ−シクロアルキルを意味し、４−７Ｃ−シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび／またはメチルで一置換または二置換されていてもよく、５−７Ｃ−シクロアルキル系の場合、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。
（ｂ2）：さらに好ましくは、Ｒ2は、１−５Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）、１−３Ｃ−アルコキシ−１−２Ｃ−アルキル、シクロブチル、メチルシクロブチル、ジメチルシクロブチル、シクロペンチル、メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、フルオロシクロヘキシル（ｆｌｕｏｒｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）、ジフルオロシクロヘキシル（ｄｉｆｌｕｏｒｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）、ヒドロキシシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルを意味する。
（ｂ3）：よりさらに好ましくは、Ｒ2は、エチル、イソプロピル、２−ブチル、イソブチル、３−ペンチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−３−イルまたはテトラヒドロピラン−２−イルを意味する。
（ｂ4）：最も好ましくは、Ｒ2は、エチル、イソプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはテトラヒドロピラン−４−イルを意味する。
【００２２】
ｃ）Ｒ3およびＲ4についての定義（ｃi）は、好ましくは（ｃ1）から、さらに好ましくは（ｃ2）へ、最も好ましくは（ｃ3）までの優先度の昇順で、
（ｃ1）好ましくは、Ｒ3およびＲ4は、水素および１−３Ｃ−アルキルから独立に選択され、または
Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、３−６Ｃ−シクロアルカン環を形成する。
（ｃ2）さらに好ましくは、Ｒ3およびＲ4は、メチルおよびエチルから独立に選択され、または
Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロプロパン、シクロブタンもしくはシクロペンタン環を形成する。
（ｃ3）最も好ましくは、Ｒ3は、メチルであり、Ｒ4は、メチルであり、または
Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロブタン環を形成する。
【００２３】
ｄ）Ｒ5についての定義（ｄi）は、好ましくは（ｄ1）から、さらに好ましくは（ｄ2）へ、最も好ましくは（ｄ3）までの優先度の昇順で、
（ｄ1）好ましくは、Ｒ5は、水素、メチルまたはエチルを意味する。
（ｄ2）さらに好ましくは、Ｒ5は、水素またはメチルを意味する。
（ｄ3）最も好ましくは、Ｒ5は、水素を意味する。
【００２４】
ｅ）Ｒ6およびＲ7についての定義（ｅi）は好ましくは（ｅ1）から、さらに好ましくは（ｅ2）へ、最も好ましくは（ｅ4）までの優先度の昇順で、
（ｅ1）好ましくは、Ｒ6は、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを意味し、Ｒ7は、水素、メチルまたはエチルを意味し、あるいは
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、環は、１つの二重結合を含有してもよく、かつ／または環は、フッ素、ヒドロキシル、１−２Ｃ−アルコキシおよび／もしくは１−２Ｃ−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよい。
（ｅ2）さらに好ましくは、Ｒ6は、メチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを意味し、Ｒ7は、水素、メチルもしくはエチルを意味し、または
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン環を形成する。
（ｅ3）:よりさらに好ましくは、Ｒ6およびＲ7は、メチルもしくはエチルを独立に意味し、または
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成する。
（ｅ4）最も好ましくは、Ｒ6は、メチルを意味し、Ｒ7は、メチルを意味し、または
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成する。
【００２５】
ｆ）Ｒ8についての定義（ｆi）は、好ましくは（ｆ1）から、さらに好ましくは（ｆ2）へ、最も好ましくは（ｆ3）までの優先度の昇順で、
（ｆ1）好ましくは、Ｒ8は、水素、アセトキシまたはヒドロキシを意味する。
（ｆ2）さらに好ましくは、Ｒ8は、水素またはヒドロキシを意味する。
（ｆ3）最も好ましくは、Ｒ8は、水素を意味する。
【００２６】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、下記の定義によって特徴付けられる。
ａ’）Ｒ1についての定義（ａi'）は、好ましくは（ａ1'）から、さらに好ましくは（ａ2'）へ、最も好ましくは（ａ4'）までの優先度の昇順で、
（ａ1'）：好ましくは、Ｒ1は、チオフェニル、チアゾリル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニルまたはピラジニル（これらの各々は、Ｒ9、Ｒ10および／もしくはＲ11で置換されている）、または１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル、３’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，１’−イソベンゾフラン］−５’−イル、３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルまたは２Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−３，１’−シクロプロパン］−６−イルを意味し、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、２−４Ｃ−アルケニル、３−４Ｃ−シクロアルキル、１−３Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルキル、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ−１−３Ｃ−アルキル、１−２Ｃ−アルキル−３−４Ｃ−シクロアルキル、シアノ−３−４Ｃ−シクロアルキル、１−２Ｃ−アルコキシ−１−３Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１−３Ｃ−アルキル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、シアノ、１−４Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルキル、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている１−３Ｃ−アルコキシ、シアノ−１−３Ｃ−アルキル、またはメトキシ−１−３Ｃ−アルキルであり、
Ｒ11は、水素またはハロゲンである。
【００２７】
（ａ2'）：さらに好ましくは、Ｒ1は、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−チオフェン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−チアゾール−２−イル、１−（Ｒ10）−２−（Ｒ9）−３−（Ｒ11）−ベンゼン−５−イル、１−（Ｒ10）−２−（Ｒ9）−４−（Ｒ11）−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−５−イル、５−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリミジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、３−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−ピリダジン−６−イル、２−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピラジン−５−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル、３’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，１’−イソベンゾフラン］−５’−イル、３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルまたは２Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−３，１’−シクロプロパン］−６−イルを意味し、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、シアノ、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、イソプロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ．−ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオレタン−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、１−メトキシ−エタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、１−ヒドロキシ−エタン−１−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−（１−２Ｃ−アルキル）−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはメトキシメチルであり、
Ｒ11は、水素、フッ素または塩素である。
【００２８】
（ａ3'）：よりさらに好ましくは、Ｒ1は、２−（Ｒ9）−チオフェン−５−イル、１−（Ｒ9）−２−（Ｒ10）−ベンゼン−４−イル、１−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ベンゼン−４−イル、４−（Ｒ9）−ベンゼン−１−イル、３−ｔｅｒｔ．−ブチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、１，２，３−トリフルオロ−ベンゼン−５−イル、１，３−ジフルオロ−ベンゼン−５−イル、５−（Ｒ9）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリジン−５−イル、５−（Ｒ9）−３−（Ｒ10）−ピリジン−２−イル、２−（Ｒ9）−ピリミジン−５−イル、５−（Ｒ9）−４−（Ｒ10）−チアゾール−２−イル、１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イルまたは３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルを意味し、
Ｒ9は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、イソプロピル、イソブチル、イソプロペニル、ｔｅｒｔ．−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ．−ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオレタン−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、２−シアノ−プロパン−２−イル、１−メチル−シクロプロパン−１−イル、１−メチル−シクロブタン−１−イル、１−シアノ−シクロプロパン−１−イル、１−シアノ−シクロブタン−１−イル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル、または３−メチル−オキセタン−３−イルであり、
Ｒ10は、水素、メチル、シアノ、フッ素または塩素である。
【００２９】
（ａ4'）：最も好ましくは、Ｒ1は、４−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−（１，１−ジフルオル−エタン−１−イル）−フェニル、４−メチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ．−ブチルフェニル、３−ｔｅｒｔ．−ブチルフェニル、４−イソプロペニルフェニル、４−シアノフェニル、４−フルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−メトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ｔｅｒｔ．−ブトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−ペンタフルオロスルファニルフェニル、４−ペンタフルオロエチルフェニル、２−トリフルオロメチル−ピリジン−５−イル、５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、３−シアノ−４−トリフルオロメチルフェニル、４−（２−シアノ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−（２−ヒドロキシ−プロパン−２−イル）−フェニル、４−シクロプロピルフェニル、４−（１−メチルシクロプロピル−１−イル）−フェニル、４−（１−シアノシクロプロピル−１−イル）−フェニル、２−トリフルオルメチル−チオフェン−５−イル、４−（３−メチル−オキセタン−３−イル）−フェニル、５−ｔｅｒｔ．−ブチル−４−メチル−チアゾール−２−イルまたは２−ｔｅｒｔ．−ブチル−ピリミジン−５−イルを意味する。
【００３０】
ｂ’）Ｒ2についての定義（ｂi'）は、好ましくは（ｂ1'）から、さらに好ましくは（ｂ2'）へ、最も好ましくは（ｂ4'）までの優先度の昇順で、
（ｂ1'）：好ましくは、Ｒ2は、１−５Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）、ペンタフルオロエチル（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｅｔｈｙｌ）、１−３Ｃ−アルコキシ−１−２Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−アルコキシ−３Ｃ−アルキルまたは４−７Ｃ−シクロアルキルを意味し、４−７Ｃ−シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび／またはメチルで一置換または二置換されていてもよく、５−７Ｃ−シクロアルキル系の場合、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。
（ｂ2'）：さらに好ましくは、Ｒ2は、１−５Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌ）、１−３Ｃ−アルコキシ−１−２Ｃ−アルキル、１−３Ｃ−アルコキシ−３Ｃ−アルキル、シクロブチル、メチルシクロブチル、ジメチルシクロブチル、シクロペンチル、メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、フルオロシクロヘキシル（ｆｌｕｏｒｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）、ジフルオロシクロヘキシル（ｄｉｆｌｕｏｒｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）、ヒドロキシシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルを意味する。
（ｂ3'）：よりさらに好ましくは、Ｒ2は、エチル、イソプロピル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、３−ペンチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロピラン−３−イルまたはテトラヒドロピラン−２−イルを意味する。
（ｂ4'）：最も好ましくは、Ｒ2は、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシ−プロパン−２−イル、シクロブチル、シクロペンチルまたはテトラヒドロピラン−４−イルを意味する。
【００３１】
ｃ’）Ｒ3およびＲ4についての定義（ｃi'）は、好ましくは（ｃ1'）から、さらに好ましくは（ｃ2'）へ、最も好ましくは（ｃ3'）までの優先度の昇順で、
（ｃ1'）好ましくは、Ｒ3およびＲ4は、水素および１−３Ｃ−アルキルから独立に選択され、または
Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、３−６Ｃ−シクロアルカン環を形成する。
（ｃ2'）さらに好ましくは、Ｒ3およびＲ4は、メチルおよびエチルから独立に選択され、または
Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロプロパン、シクロブタンもしくはシクロペンタン環を形成する。
（ｃ3'）最も好ましくは、Ｒ3は、メチルであり、Ｒ4は、メチルであり、または
Ｒ3およびＲ4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロブタン環を形成する。
【００３２】
ｄ’）Ｒ5についての定義（ｄi'）は、好ましくは（ｄ1'）から、さらに好ましくは（ｄ2'）へ、最も好ましくは（ｄ3'）までの優先度の昇順で、
（ｄ1'）好ましくは、Ｒ5は、水素、メチルまたはエチルを意味する。
（ｄ2'）さらに好ましくは、Ｒ5は、水素またはメチルを意味する。
（ｄ3'）最も好ましくは、Ｒ5は、水素を意味する。
【００３３】
ｅ’）Ｒ6およびＲ7についての定義（ｅi'）は好ましくは（ｅ1'）から、さらに好ましくは（ｅ2'）へ、最も好ましくは（ｅ4'）までの優先度の昇順で、
（ｅ1'）好ましくは、Ｒ6は、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを意味し、Ｒ7は、水素、メチルまたはエチルを意味し、あるいは
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、５−６Ｃ−シクロアルカン環を形成し、１つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、環は、１つの二重結合を含有してもよく、かつ／または環は、フッ素、ヒドロキシル、１−２Ｃ−アルコキシおよび／もしくは１−２Ｃ−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよい。
（ｅ2'）さらに好ましくは、Ｒ6は、メチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを意味し、Ｒ7は、水素、メチルもしくはエチルを意味し、または
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン環を形成する。
（ｅ3'）よりさらに好ましくは、Ｒ6およびＲ7は、メチルもしくはエチルを独立に意味し、または
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環、４，４−ジフルオロシクロヘキサン−１，１−ジイル環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成する。
（ｅ4'）最も好ましくは、Ｒ6は、メチルを意味し、Ｒ7は、メチルを意味し、または
Ｒ6およびＲ7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ−２−エン−１，１−ジイル環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン−４，４−ジイル環を形成する。
ｆ’）Ｒ8についての定義（ｆi'）は、好ましくは（ｆ1'）から、さらに好ましくは（ｆ2'）へ、最も好ましくは（ｆ3'）までの優先度の昇順で、
（ｆ1'）好ましくは、Ｒ8は、水素、アセトキシまたはヒドロキシを意味する。
（ｆ2'）さらに好ましくは、Ｒ8は、水素またはヒドロキシを意味する。
（ｆ3'）最も好ましくは、Ｒ8は、水素を意味する。
【００３４】
上記の定義ａ）（ａ1）〜ｆ）（ｆ3）および／またはａ’）（ａ1'）〜ｆ’）（ｆ3'）のいずれかおよび各々は、互いに組み合わせてもよい。
【００３５】
ａ）〜ｆ）またはａ’）〜ｆ’）の各ａi、ｂi、ｃi、ｄi、ｅi、ｆiは、上記のような相当する置換基の特徴がある個々の実施形態を表す。したがって、上記の定義を所与として、本発明による式Ｉの化合物（これらの互変異性体、立体異性体、混合物、および塩を含めた）の好ましい個々の実施形態は、用語（ａiｂiｃiｄiｅiｆi）によって完全に特徴付けられ、各インデックスｉについて、個々の数字が与えられ、ｉは、１から上記で示された最も大きな数字の範囲であり、各文字についてのインデックス０は、「発明の目的」の部分の始めに示した個々の実施形態を意味する。インデックスｉは、互いに独立に変化する。上記の定義に関して、ｉが０と等しいを含めた、インデックスｉの完全な順列を伴う、括弧内の用語によって記載される全ての個々の実施形態は、本発明に含まれる。
【００３６】
下記の表１は、例示的におよび第１行から最終行まで優先度の昇順に、好ましいと考えられる、本発明による化合物のこのような実施形態Ｅ−１〜Ｅ−１２を示す。これは、表１の最後の列の項目によって表される実施形態Ｅ−１２が、最も好ましい実施形態であることを意味する。
【００３７】
表１：本発明の好ましい個々の実施形態Ｅ−１〜Ｅ−１２
2013519709.tif 000006
各々には、これらの互変異性体、立体異性体、混合物、および塩が含まれる。
さらに、下記の表２はまた、例示的におよび第１行から最終行まで優先度の昇順に、好ましいと考えられる、本発明による化合物のこのような実施形態Ｅ−１３〜Ｅ−２４を示す。これは、表２の最後の列の項目によって表される実施形態Ｅ−２４が、最も好ましい実施形態であることを意味する。
【００３８】
表２：本発明のさらに好ましい個々の実施形態Ｅ−１３〜Ｅ−２４
2013519709.tif 000007
各々には、これらの互変異性体、立体異性体、混合物、および塩が含まれる。
本発明による式Ｉの化合物の別の好ましい実施形態は、式Ｉ*の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩を意味し、
【００３９】
【化４】
2013519709.tif 000008
式中、変数Ｒ1〜Ｒ8は、本明細書において上記および下記で定義される通りである。
【００４０】
この実施形態にはまた、式Ｉ*の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩が含まれ、変数Ｒ1〜Ｒ8は、上記の定義ａ）（ａ1）〜ｆ）（ｆ3）またはａ’）（ａ1'）〜ｆ’）（ｆ3'）から選択される。
特に、この実施形態は、表１における実施形態Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１またはＥ−１２に定義されているような式Ｉ*の化合物、およびこれらの塩を意味する。
さらに特に、この実施形態は、表２における実施形態Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３またはＥ−２４に定義されているような式Ｉ*の化合物、およびこれらの塩を意味する。
本発明による式Ｉの化合物の一実施形態は、式Ｉ**の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩を意味し、
【００４１】
【化５】
2013519709.tif 000009
式中、変数Ｒ1〜Ｒ8は、本明細書において上記および下記で定義される通りである。
【００４２】
この実施形態にはまた、式Ｉ**の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩が含まれ、変数Ｒ1〜Ｒ8は、上記の定義ａ）（ａ1）〜ｆ）（ｆ3）またはａ’）（ａ1'）〜ｆ’）（ｆ3'）から選択される。
特に、この実施形態は、表１における実施形態Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１またはＥ−１２に定義されているような式Ｉ**の化合物、およびこれらの塩を意味する。
さらに特に、この実施形態は、表２における実施形態Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３またはＥ−２４に定義されているような式Ｉ**の化合物、およびこれらの塩を意味する。
本発明による式Ｉの化合物の好ましい実施形態は、式Ｉ***の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩を意味し、
【００４３】
【化６】
2013519709.tif 000010
式中、変数Ｒ1〜Ｒ8は、本明細書において上記および下記で定義される通りである。
【００４４】
この実施形態にはまた、式Ｉ***の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩が含まれ、変数Ｒ1〜Ｒ8は、上記の定義ａ）（ａ1）〜ｆ）（ｆ3）またはａ’）（ａ1'）〜ｆ’）（ｆ3'）から選択される。
特に、この実施形態は、表１における実施形態Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１またはＥ−１２に定義されているような式Ｉ***の化合物、およびこれらの塩を意味する。
さらに特に、この実施形態は、表２における実施形態Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３またはＥ−２４に定義されているような式Ｉ***の化合物、およびこれらの塩を意味する。
本発明による式Ｉの化合物のさらなる実施形態は、式Ｉ****の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩を意味し、
【００４５】
【化７】
2013519709.tif 000011
式中、変数Ｒ1〜Ｒ8は、本明細書において上記および下記で定義される通りである。
この実施形態にはまた、式Ｉ****の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩が含まれ、変数Ｒ1〜Ｒ8は、上記の定義ａ）（ａ1）〜ｆ）（ｆ3）またはａ’）（ａ1'）〜ｆ’）（ｆ3'）から選択される。
特に、この実施形態は、表１における実施形態Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１またはＥ−１２に定義されているような式Ｉ****の化合物、およびこれらの塩を意味する。
さらに特に、この実施形態は、表２における実施形態Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３またはＥ−２４に定義されているような式Ｉ****の化合物、およびこれらの塩を意味する。
本発明による式Ｉの化合物のさらに好ましい実施形態は、式Ｉ*****の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩を意味し、
【００４６】
【化８】
2013519709.tif 000012
式中、変数Ｒ1〜Ｒ8は、本明細書において上記および下記で定義される通りである。
【００４７】
この実施形態にはまた、式Ｉ*****の化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩が含まれ、変数Ｒ1〜Ｒ8は、上記の定義ａ）（ａ1）〜ｆ）（ｆ3）またはａ’）（ａ1'）〜ｆ’）（ｆ3'）から選択される。
特に、この実施形態は、表１における実施形態Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１またはＥ−１２に定義されているような式Ｉ*****の化合物、およびこれらの塩を意味する。
さらに特に、この実施形態は、表２における実施形態Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３またはＥ−２４に定義されているような式Ｉ*****の化合物、およびこれらの塩を意味する。
【００４８】
本発明には、その比とは関係なく、ラセミ化合物を含めて、本明細書において言及する立体異性体の全ての混合物がさらに含まれる。
特に好ましい本発明による化合物は、
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００４９】
【化９】
2013519709.tif 000013
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００５０】
【化１０】
2013519709.tif 000014
・（１Ｒ，３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタ［２］エン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００５１】
【化１１】
2013519709.tif 000015
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
【００５２】
【化１２】
2013519709.tif 000016
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００５３】
【化１３】
2013519709.tif 000017
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００５４】
【化１４】
2013519709.tif 000018
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００５５】
【化１５】
2013519709.tif 000019
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００５６】
【化１６】
2013519709.tif 000020
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−フルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００５７】
【化１７】
2013519709.tif 000021
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−クロロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００５８】
【化１８】
2013519709.tif 000022
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−フルオロフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００５９】
【化１９】
2013519709.tif 000023
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００６０】
【化２０】
2013519709.tif 000024
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００６１】
【化２１】
2013519709.tif 000025
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００６２】
【化２２】
2013519709.tif 000026
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−ｐ−トリル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００６３】
【化２３】
2013519709.tif 000027
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００６４】
【化２４】
2013519709.tif 000028
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００６５】
【化２５】
2013519709.tif 000029
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００６６】
【化２６】
2013519709.tif 000030
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
【００６７】
【化２７】
2013519709.tif 000031
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−シクロペンチル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン−９−オール
【００６８】
【化２８】
2013519709.tif 000032
４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾニトリル
【００６９】
【化２９】
2013519709.tif 000033
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００７０】
【化３０】
2013519709.tif 000034
・（３’Ｓ，９’Ｒ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００７１】
【化３１】
2013519709.tif 000035
２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【００７２】
【化３２】
2013519709.tif 000036
２−（４−（（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【００７３】
【化３３】
2013519709.tif 000037
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００７４】
【化３４】
2013519709.tif 000038
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００７５】
【化３５】
2013519709.tif 000039
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００７６】
【化３６】
2013519709.tif 000040
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−イソブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００７７】
【化３７】
2013519709.tif 000041
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロブチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００７８】
【化３８】
2013519709.tif 000042
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００７９】
【化３９】
2013519709.tif 000043
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【００８０】
【化４０】
2013519709.tif 000044
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００８１】
【化４１】
2013519709.tif 000045
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００８２】
【化４２】
2013519709.tif 000046
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【００８３】
【化４３】
2013519709.tif 000047
・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【００８４】
【化４４】
2013519709.tif 000048
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【００８５】
【化４５】
2013519709.tif 000049
・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【００８６】
【化４６】
2013519709.tif 000050
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（イソプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００８７】
【化４７】
2013519709.tif 000051
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００８８】
【化４８】
2013519709.tif 000052
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−エチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００８９】
【化４９】
2013519709.tif 000053
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【００９０】
【化５０】
2013519709.tif 000054
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（３，５−ジフルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００９１】
【化５１】
2013519709.tif 000055
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【００９２】
【化５２】
2013519709.tif 000056
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（１−メチルシクロプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００９３】
【化５３】
2013519709.tif 000057
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００９４】
【化５４】
2013519709.tif 000058
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【００９５】
【化５５】
2013519709.tif 000059
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００９６】
【化５６】
2013519709.tif 000060
１−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル
【００９７】
【化５７】
2013519709.tif 000061
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−シクロプロピルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【００９８】
【化５８】
2013519709.tif 000062
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【００９９】
【化５９】
2013519709.tif 000063
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１００】
【化６０】
2013519709.tif 000064
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【０１０１】
【化６１】
2013519709.tif 000065
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１０２】
【化６２】
2013519709.tif 000066
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０１０３】
【化６３】
2013519709.tif 000067
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【０１０４】
【化６４】
2013519709.tif 000068
・（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【０１０５】
【化６５】
2013519709.tif 000069
・（３Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１０６】
【化６６】
2013519709.tif 000070
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１０７】
【化６７】
2013519709.tif 000071
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１０８】
【化６８】
2013519709.tif 000072
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１０９】
【化６９】
2013519709.tif 000073
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１１０】
【化７０】
2013519709.tif 000074
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１１１】
【化７１】
2013519709.tif 000075
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１１２】
【化７２】
2013519709.tif 000076
・（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１１３】
【化７３】
2013519709.tif 000077
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１１４】
【化７４】
2013519709.tif 000078
・（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１１５】
【化７５】
2013519709.tif 000079
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１１６】
【化７６】
2013519709.tif 000080
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１１７】
【化７７】
2013519709.tif 000081
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１１８】
【化７８】
2013519709.tif 000082
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１１９】
【化７９】
2013519709.tif 000083
・（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１２０】
【化８０】
2013519709.tif 000084
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１２１】
【化８１】
2013519709.tif 000085
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１２２】
【化８２】
2013519709.tif 000086
・（３Ｓ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１２３】
【化８３】
2013519709.tif 000087
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１２４】
【化８４】
2013519709.tif 000088
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１２５】
【化８５】
2013519709.tif 000089
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１２６】
【化８６】
2013519709.tif 000090
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−イソプロポキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１２７】
【化８７】
2013519709.tif 000091
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【０１２８】
【化８８】
2013519709.tif 000092
・（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【０１２９】
【化８９】
2013519709.tif 000093
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１３０】
【化９０】
2013519709.tif 000094
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１３１】
【化９１】
2013519709.tif 000095
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【０１３２】
【化９２】
2013519709.tif 000096
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１３３】
【化９３】
2013519709.tif 000097
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１３４】
【化９４】
2013519709.tif 000098
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【０１３５】
【化９５】
2013519709.tif 000099
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０１３６】
【化９６】
2013519709.tif 000100
・（３Ｓ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１３７】
【化９７】
2013519709.tif 000101
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１３８】
【化９８】
2013519709.tif 000102
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１３９】
【化９９】
2013519709.tif 000103
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１４０】
【化１００】
2013519709.tif 000104
・（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１４１】
【化１０１】
2013519709.tif 000105
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【０１４２】
【化１０２】
2013519709.tif 000106
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１４３】
【化１０３】
2013519709.tif 000107
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（１−メトキシエチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１４４】
【化１０４】
2013519709.tif 000108
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０１４５】
【化１０５】
2013519709.tif 000109
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０１４６】
【化１０６】
2013519709.tif 000110
・（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１４７】
【化１０７】
2013519709.tif 000111
・（３Ｓ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１４８】
【化１０８】
2013519709.tif 000112
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０１４９】
【化１０９】
2013519709.tif 000113
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０１５０】
【化１１０】
2013519709.tif 000114
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１５１】
【化１１１】
2013519709.tif 000115
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１５２】
【化１１２】
2013519709.tif 000116
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１５３】
【化１１３】
2013519709.tif 000117
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（メトキシメチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１５４】
【化１１４】
2013519709.tif 000118
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１５５】
【化１１５】
2013519709.tif 000119
・（３Ｓ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１５６】
【化１１６】
2013519709.tif 000120
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１５７】
【化１１７】
2013519709.tif 000121
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１５８】
【化１１８】
2013519709.tif 000122
・（３Ｒ，９Ｓ）−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１５９】
【化１１９】
2013519709.tif 000123
・（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−９−オール
【０１６０】
【化１２０】
2013519709.tif 000124
・５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−ヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０１６１】
【化１２１】
2013519709.tif 000125
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０１６２】
【化１２２】
2013519709.tif 000126
・５−（（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−６，９−ジヒドロキシ−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０１６３】
【化１２３】
2013519709.tif 000127
・（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６，９−ジオール
【０１６４】
【化１２４】
2013519709.tif 000128
・（３’Ｓ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【０１６５】
【化１２５】
2013519709.tif 000129
および
・（３’Ｒ，９’Ｓ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オール
【０１６６】
【化１２６】
2013519709.tif 000130
からなる群から選択される化合物またはその塩である。
【０１６７】
本発明による化合物に関連して上記および下記で使用されるいくつかの用語を、より詳細にこれから定義する。
「置換されている」という用語は、本明細書において使用する場合、指定された原子上の任意の１つまたは複数の水素が、示された基から選択したもので置き換えられていることを意味するが、ただし、指定された原子の通常の原子価を超えず、かつ置換によって、安定的な化合物がもたらされる。
１−ｎＣ−アルキルという用語は、単独で、または別の基の一部として（ｎは、１〜６の値を有し得る）、１〜ｎ個のＣ原子を有する飽和の分岐状または枝分かれしていない脂肪族非環状炭化水素基を意味する。このような基の例には、これらだけに限らないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチル、ｎｅｏ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソ−ヘキシルなどが含まれてもよい。
【０１６８】
２−ｎＣ−アルケニルという用語は、単独で、または別の基の一部として（ｎは、２〜４の値を有し得る）、２〜ｎ個のＣ原子および少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する不飽和の分岐状または枝分かれしていない脂肪族非環状炭化水素基を意味する。このような基の例には、これらだけに限らないが、エテニル、プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−１−エン−２−イル、ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−２−イル、ブタ−２−エン−２−イルなどが含まれてもよい。
ハロゲンという用語は、本発明の意味内で、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味し、この中で、フッ素、塩素および臭素が、より言及する価値がある。
１−ｎＣ−アルコキシという用語は、単独で、または別の基の一部として、１−ｎＣ−アルキル−Ｏ−基を意味し、１−ｎＣ−アルキルは、本明細書の上記に定義されている通りである。このような基の例には、これらだけに限らないが、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、イソ−ペントキシ、ｎｅｏ−ペントキシ、ｔｅｒｔ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、イソ−ヘキソキシなどが含まれてもよい。
１−ｎＣ−アルコキシ−１−ｎＣ−アルキルという用語は、本明細書に定義されているような１−ｎＣ−アルコキシ基で置換されている、本明細書に定義されているような１−ｎＣ−アルキル基を意味する。
シアノ−１−ｎＣ−アルキルという用語は、シアノ基で置換されている、本明細書に定義されているような１−ｎＣ−アルキル基を意味する。
ヒドロキシ−１−ｎＣ−アルキルという用語は、ヒドロキシ基で置換されている、本明細書に定義されているような１−ｎＣ−アルキル基を意味する。
【０１６９】
単環式または二環式の５〜１０員アリールまたはヘテロアリール基（ヘテロアリールは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する）は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される０〜４個のヘテロ原子を含んでもよい、単環式または縮合二環式の５〜１０員（完全もしくは部分的）芳香族または芳香族複素環系を意味する。
本明細書において言及するアリール基は、単独で、または別の基の一部として、示した数の環員を有する炭素環式、単環式または縮合二環式の（完全もしくは部分的）芳香環系を意味する。代表的な６員または１０員の単環式または縮合二環式アリール基には、これらだけに限らないが、フェニルおよびナフチルが含まれる。
本明細書において言及するヘテロアリール基は、単独で、または別の基の一部として、示した数の環員を有し、かつ窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する複素環式、単環式または縮合二環式の（完全もしくは部分的）芳香族複素環系を意味する。
【０１７０】
代表的な５員の単環式ヘテロアリール基には、これらだけに限らないが、チオフェニル（チエニル）、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、およびオキサジアゾリルが含まれる。
代表的な６員の単環式ヘテロアリール基には、これらだけに限らないが、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、およびピラジニルが含まれる。
代表的な９員の縮合二環式基には、これらだけに限らないが、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンズピラゾリル（インダゾリル）、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、およびベンズイソオキサゾリルが含まれる。
代表的な１０員の縮合二環式ヘテロアリール基には、これらだけに限らないが、キノリル、イソキノリル、およびキナゾリルが含まれる。
【０１７１】
本明細書において言及する５〜１０員のアリールまたはヘテロアリール基の中で、チオフェニル、チアゾリル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニルおよびナフチルが、より言及する価値がある。
【０１７２】
３−ｎＣ−シクロアルキルという用語は、単独で、または別の基の一部として（ｎは、４〜７の値を有し得る）、３〜ｎ個の環Ｃ原子を有する飽和の単環式脂肪族炭化水素環基を意味する。このような基の例には、これらだけに限らないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルが含まれてもよく、この中で、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが、より言及する価値がある。
３−ｎＣ−シクロアルカンという用語は、単独で、または別の基の一部として（ｎは、４〜７の値を有し得る）、３〜ｎ個の環Ｃ原子を有する飽和の単環式脂肪族炭化水素環を意味する。このような環の例には、これらだけに限らないが、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンおよびシクロヘプタン環が含まれてもよく、この中で、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタンおよびシクロヘキサンが、より言及する価値がある。
【０１７３】
１−ｎＣ−アルキル−３−ｎＣ−シクロアルキルという用語は、本明細書に定義されているような１−ｎＣ−アルキル基で置換されている、本明細書に定義されているような３−ｎＣ−シクロアルキル基を意味する。
シアノ−３−ｎＣ−シクロアルキルという用語は、シアノ基で置換されている、本明細書に定義されているような３−ｎＣ−シクロアルキル基を意味する。
完全にまたは部分的にフッ素置換されている１−ｎＣ−アルキルは、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−１−エチルまたは１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（ｈｅｘａｆｌｕｏｒｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）であり、この中で、トリフルオロメチルが強調される。一実施形態において、部分的にフッ素置換されている１−ｎＣ−アルキルは、大部分がフッ素置換されている１−ｎＣ−アルキルを表す。この関連において「大部分が」とは、１−ｎＣ−アルキル基の水素原子の半分超がフッ素原子で置き換えられていることを意味する。
【０１７４】
完全にまたは部分的にフッ素置換されている１−ｎＣ−アルコキシは、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシまたは１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロポキシ（ｈｅｘａｆｌｕｏｒｉｓｏｐｒｏｐｏｘｙ）である。一実施形態において、部分的にフッ素置換されている１−ｎＣ−アルコキシは、大部分がフッ素置換されている１−ｎＣ−アルコキシを表す。この関連において「大部分が」とは、１−ｎＣ−アルコキシ基の水素原子の半分超がフッ素原子で置き換えられていることを意味する。
一般に、他に断りのない限り、本明細書において言及する複素環基には、これらの全ての可能性のある異性体形態、例えば、これらの互変異性体および／または位置異性体が含まれる。したがって、例えば、ピリジルという用語には、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルおよびピリジン−４−イルが含まれる。
本明細書において記載されるように置換されている成分は、他に断らない限り、任意の可能な位置において置換されていてもよい。
【０１７５】
さらに、他に断らない限り、本明細書において言及するような置換されている炭素環基は、任意の可能な位置において、これらの所与の置換基または親分子基で置換されていてもよい。
さらに、本明細書において言及する複素環基は、他に断らない限り、任意の可能な位置（例えば、任意の置換可能な環炭素または環窒素原子など）において、これらの所与の置換基または親分子基で置換されていてもよい。
さらに、他に断らない限り、四級化可能なアミノまたはイミノタイプの環窒素原子（−Ｎ＝）を含有する環は、これらのアミノまたはイミノタイプの環窒素原子上で好ましくは四級化されていなくてもよい。
残基、置換基または基が化合物において数回出現する場合、これらは同じまたは異なる意味を有し得る。
【０１７６】
一般に、２つ以上のサブ基を含む基について、最後に命名されるサブ基は、基の結合ポイントであり、例えば、置換基「１−ｎＣ−アルコキシ−１−ｎＣ−アルキル」は、１−ｎＣ−アルキル基に結合している１−ｎＣ−アルコキシ基を意味し、これらのうち１−ｎＣ−アルキル基は、コア、または置換基が結合している基に結合している。
本明細書に記載されている、基の一部である原子を含めた全ての原子／元素は、各々の元素の全ての安定的な同位体形態を含む。例えば、水素が言及されるときはいつでも、明示的に、またはメチルなどの基の一部として、水素元素の安定的な同位体形態としての水素および重水素が含まれる。
【０１７７】
特に明記しない限り、基、残基および置換基、特に、Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ7'、ＰＧ、Ｒa、Ｒb、Ｒ9〜Ｒ11は、上記および下記のように定義する。
他に特定されない場合、置換基Ｒ9、Ｒ10および／またはＲ11は、アリール環がスカフォールド環系に結合している結合位置に関して、オルト、メタまたはパラ位において結合することができ、それによって、メタ位またはパラ位における結合が強調される。
本発明による式Ｉの化合物の塩には、これらの性質によって、全ての酸付加塩および全ての塩基との塩、特に、全ての薬学的に許容される酸付加塩および塩基との塩が含まれる。薬学において通例使用される無機酸または有機酸または塩基を有する生理学的に許容できる塩について特に言及し得る。塩には、水不溶性塩、および、特に水溶性塩が含まれる。
薬学的または生理学的に許容される酸付加塩を形成するのに適した無機酸には、限定のためではなく例示として、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸などが含まれる。薬学的または生理学的に許容される酸付加塩を形成するのに適した有機酸には、限定のためではなく例示として、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、乳酸、酒石酸、メタンスルホン酸などが含まれる。
したがって、無機酸または有機酸を有する薬学的または生理学的に許容される酸付加塩には、限定のためではなく例示として、塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩（メシル酸塩）などが含まれる。
【０１７８】
製薬学的用途には適さないが、例えば、式Ｉの遊離化合物または薬学的に許容されるその塩の単離または精製のために用いることができる塩もまた含まれる。
例えば、工業規模での、例えば、本発明による化合物の調製の間の工程生成物として得ることができる薬学的に許容されない塩は、当業者には公知の方法によって薬学的に許容される塩に変換される。
特定の異性体形態が特に示されない場合、式Ｉの化合物の全ての異性体形態（特に、全ての位置異性体および立体異性体の形態、例えば、全てのキラル、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性および全ての幾何異性体の形態）は、本発明において意図される。明らかに、薬理学的に最も有効であり、最も副作用がない異性体が好ましい。
本発明の化合物は、少なくとも２個の非対称的に置換された炭素原子を含有し、純粋なジアステレオマー、または光学活性形態もしくはラセミ体のジアステレオマー混合物として単離し得ることを理解されたい。
式Ｉの化合物は、少なくとも３位および９位において、ならびに、Ｒ3およびＲ4の意味によって、７位において、Ｒ8の意味によって、６位において、および、Ｒ6およびＲ7の意味によって、１位において、キラル中心を有するキラル化合物である。
【０１７９】
番号付け：
【０１８０】
【化１２７】
2013519709.tif 000131
本発明は、例えば、実質的に純粋な形態の、濃縮された形態の（例えば、任意もしくは全ての他の望ましくないジアステレオマーおよび／またはエナンチオマーを実質的に含有しない）、ならびに／または任意の混合比（ラセミ体を含めた）の、全ての考えうる立体異性体、特に、本明細書において言及するジアステレオマーおよびエナンチオマー、ならびにこれらの塩を意図する。
【０１８１】
一般に、実質的に純粋な立体異性体は、当業者には通例の合成の原理によって、例えば、相当する混合物の分離によって、立体化学的に純粋な出発物質を使用することによって、および／または立体選択的合成によって得ることができる。
ラセミ体の分割による、または例えば、光学活性な出発物質からの合成による、および／またはキラル試薬を使用することによるなど、光学活性な形態を調製する方法は当技術分野において公知である。
本発明の鏡像異性的に純粋な化合物は、例えば、公知の方法によって（例えば、クロマトグラフィー分離、または適切な溶媒からの（分別）結晶化によって）分離することができる適当なジアステレオ異性体化合物／中間体の調製および分離によって、ならびに／またはキラル反応成分（例えば、キラル試薬、キラル触媒、キラル配位子、キラルシントン、キラル構造単位など）を使用することによって、不斉合成を介して調製することができる。
【０１８２】
さらに、相当するラセミ混合物からの鏡像異性的に純粋な化合物の調製方法は、例えば、キラル分離カラム上の相当するラセミ化合物のクロマトグラフィー分離による；または適当な分割剤を使用したラセミ化合物の分割による；例えば、光学活性な酸もしくは塩基によるラセミ化合物のジアステレオマー塩形成、それに続く塩の分割および塩からの所望の化合物の放出による；またはキラル補助試薬による相当するラセミ化合物の誘導体化、それに続くジアステレオマー分離およびキラル補助基の除去による；ラセミ化合物の速度論的分割による（例えば、酵素による分割による）；適切な条件下での鏡像異性結晶の集合体からのエナンチオ選択的（優先）結晶化（もしくはエントレインメントによる結晶化）による；またはキラル補助基の存在下での適切な溶媒からの（分別）結晶化によるなど、当業者には公知である。
【０１８３】
酵素アッセイ
新規な化合物の生物学的特性は、下記のように調査し得る。
インビトロのＣＥＴＰアッセイ
本発明の化合物のＣＥＴＰ阻害活性は、Ｒｏａｒ  Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ，Ｉｎｃ．（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．、ＵＳＡ）から購入した蛍光定量的アッセイにおいて決定することができる。本発明の化合物は、本明細書に記載するように、ＨＤＬからＬＤＬへのＣＥＴＰ依存性コレステロールエステル転送を阻害する。組換えヒトＣＥＴＰを、ＣＥＴＰを発現しているＣＨＯ細胞によって調整した培地から部分的に精製した。３８４ウェルフォーマットにおいて、ＤＭＳＯ中の２．５μｌの化合物溶液を、２μｌのドナー溶液、２μｌのアクセプター溶液および０．８μｌの組換えヒトＣＥＴＰ溶液とアッセイ緩衝液と共に１００μｌの総容量で合わせ、３７℃で３時間インキュベートした。蛍光強度を、４８５ｎｍの励起波長および５３５ｎｍの発光波長で測定した。ＩＣ50値を、１ｎＭ〜３０μＭの化合物濃度からの用量効果曲線から計算する。
本発明による一般式Ｉの化合物は、例えば、１００００ｎＭ未満、好ましくは２０００ｎＭ未満、さらに好ましくは４００ｎＭ未満、最も好ましくは１００ｎＭ未満のＩＣ50値を有する。実験の部において収集される例のＩＣ50値を、下記の表２に提供する。
【０１８４】
表２：実験の部において収集される、例によるＣＥＴＰの阻害についてのＩＣ50値
2013519709.tif 000132
【０１８５】
適応症
本発明による式Ｉの化合物およびこれらの生理学的に許容できる塩は、貴重な薬理学的特性を有し、これによって商業的に適用可能となる。したがって、例えば、これらの化合物は、ＣＥＴＰの阻害剤として作用することができ、ＣＥＴＰの阻害に応答する疾患（例えば、本明細書において言及するこれらの疾患のいずれかなど）の治療において商業的に適用可能であることが期待される。
【０１８６】
酵素コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）を阻害するこれらの能力を考慮して、本発明による一般式Ｉの化合物および相当する薬学的に許容されるこれらの塩は、コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）活性の阻害によって影響を受け得る全てのこれらの状態または疾患の治療および／または予防に理論的に適している。したがって、本発明による化合物は、心血管および／または心血管代謝および関連する障害、特に、アテローム性動脈硬化症、末梢血管疾患、異脂肪血症（例えば、混合異脂肪血症を含めた）、高βリポタンパク血症、低αリポタンパク血症、高コレステロール血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、低リポタンパク血症、高リポタンパク血症、低ＨＤＬコレステロール血症、高ＬＤＬコレステロール血症、家族性高コレステロール血症、狭心症、虚血、心虚血、脳卒中、心筋梗塞、再潅流傷害、血管形成再狭窄、高血圧症、内皮機能不全、糖尿病の血管合併症、糖尿病の予防、インスリン抵抗性、肥満症、代謝症候群、糖尿病（特に、２型糖尿病）もしくは内毒素血症、または動脈硬化症、冠動脈心疾患、冠動脈疾患、冠血管疾患もしくはうっ血性心不全の治療および／または予防に特に適している。
【０１８７】
適用形態および投与量
式Ｉの化合物および薬学的に許容されるその塩は、医薬として、例えば、経腸、非経口または局所投与のための医薬組成物の形態で使用することができる。これらは、当技術分野で利用可能な一般に受け入れられる投与方法のいずれか、例えば、経口的に、例えば、錠剤、コーティング錠剤、糖衣錠、硬質および軟質ゼラチンカプセル剤、溶液剤、乳剤もしくは懸濁剤の形態で、直腸に、例えば、坐剤の形態で、非経口的に（静脈内を含めた）、例えば、注射液もしくは輸液の形態で、または局所的に、例えば、軟膏剤、クリーム剤もしくは油剤の形態で投与し得る。可能な投与方法の中で、経口および静脈内送達が好ましい。
本発明による医薬組成物は、薬学的に許容される賦形剤と一緒でもよい、例えば、０．１〜９９．９質量％、５〜９５質量％、または２０〜８０質量％の総量で、本発明の化合物（＝活性化合物）の少なくとも１つを含有する。
当業者は、当業者の専門知識によって、薬学的に許容される賦形剤（例えば、希釈剤、担体、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、ビヒクル、助剤、アジュバントおよび／または医薬組成物の調製に適していることが公知であるさらなる添加物など）に精通している。
【０１８８】
薬学的に許容される賦形剤として、医薬組成物のために適していることが公知である任意の賦形剤が通常考慮される。この例には、これらに限定されないが、希釈剤、充填剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、流動促進剤、溶剤、分散剤、乳化剤、可溶化剤、ゲル形成剤、軟膏基剤、抗酸化剤、保存剤、安定剤、担体、増粘剤、錯化剤、緩衝液、ｐＨ調節剤（例えば、中性、アルカリ性または酸性の製剤を得るための）、浸透促進剤、ポリマー、コーティング剤、噴射剤、等張性調整剤、界面活性剤、着色剤、香味剤、甘味剤および色素が含まれる。
【０１８９】
一般に、適切な担体材料は、無機担体材料だけでなく、有機担体材料もある。したがって、例えば、ラクトース、デンプン（例えば、トウモロコシデンプン）またはその誘導体、タルク、シリカ、ポリビニルピロリドン、ステアリン酸またはその塩は、錠剤、コーティング錠剤、糖衣錠および硬質ゼラチンカプセル剤のための担体材料として使用することができる。軟質ゼラチンカプセル剤のための適切な担体材料は、例えば、植物油、ワックス、脂肪、ならびに半固体および液体ポリオールである。溶液剤およびシロップ剤の生成のための適切な担体材料は、例えば、水、ポリオール、スクロース、転化糖などである。注射液または輸液のための適切な担体材料は、例えば、水、アルコール、ポリオール、グリセロールおよび植物油である。坐剤のための適切な担体材料は、例えば、天然もしくは硬化油、ワックス、脂肪および半液体もしくは液体ポリオールまたはポリエチレングリコールである。局所調製物のための適切な担体材料は、グリセリド、半合成および合成グリセリド、硬化油、液体ワックス、流動パラフィン、液体脂肪アルコール、ステロール、ポリエチレングリコール、ならびにセルロース誘導体である。
【０１９０】
特に、所望の医薬組成物、製剤または調製物および所望の投与方法に適したタイプの賦形剤、担体および／または希釈剤を使用する。
本発明による医薬組成物は、それ自体公知であり、当業者が精通している方法によって、例えば、従来のガレヌス製剤（単純な錠剤もしくはコーティング錠剤、カプセル剤、散剤、懸濁剤または坐剤など）に、１種または複数の従来の担体（例えば、固体もしくは液体担体）および／または希釈剤、例えば、トウモロコシデンプン、ラクトース、ブドウ糖、結晶セルロース、ステアリン酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、クエン酸、酒石酸、水、水／エタノール、水／グリセロール、水／ソルビトール、水／ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、セチルステアリルアルコール、カルボキシメチルセルロースまたは脂肪物質（ハードファットもしくは適切なこれらの混合物など）と一緒でもよく、記載した式Ｉの化合物または薬学的に許容されるその塩（他の活性物質と合わせてもよい）を組み込むことによって調製することができる。
【０１９１】
本発明の化合物（＝活性化合物）の投与量は、これから投与する化合物、治療または予防する疾患の性質および重症度、患者の年齢および個々の状態、ならびに投与の方法および頻度によって広範な範囲内で変化することができ、当然ながら、各々の特定の場合において、個々の必要性に適合させる。通常、ＣＥＴＰ阻害剤には通例のオーダーの本発明の化合物（＝活性化合物）の投与量を考慮に入れる。便宜上、投与量は、静脈内経路によって０．１ｎｇ／ｍｌ〜１０ｍｇ／ｍｌ、好ましくは１ｎｇ／ｍｌ〜１０ｍｇ／ｍｌ、および経口経路によって０．１〜２０００ｍｇ、好ましくは１〜１００ｍｇでよく、各々の場合、１日１〜４回投与される。投与量によって、いくつかの投与単位で１日投与量を投与することが好都合であり得る。
【０１９２】
組合せ
単独療法におけるそれらの使用以外に、本発明による化合物はまた、特に上記の疾患、障害および状態の治療および／または予防のために、他の活性物質と併せて使用し得る。
このような組合せに適した他の活性物質には、例えば、言及した適応症の１つに関して本発明によるコレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）阻害剤の治療効果を増強するもの、および／または本発明によるコレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）阻害剤の投与量を減少させることができるものが含まれる。
このような組合せに適した治療剤には、特に１種または複数の脂質調節剤が含まれる。脂質調節剤は、ＨＭＧ  ＣｏＡレダクターゼ阻害剤（例えば、シンバスタチン、アトルバスタチン）、フィブラート（例えば、ベザフィブラート、フェノフィブラート）、ニコチン酸およびその誘導体、ＰＰＡＲ（α、γまたはα／γ）アゴニストまたはモジュレーター、ＡＣＡＴ阻害剤（例えば、アバシミブ）、ＭＴＰ阻害剤、スクアレンシクラーゼおよびスクアレンシンターゼ阻害剤、ＬＸＲアゴニストまたはモジュレーター、胆汁酸結合物質（例えば、コレスチラミン、コレセベラム）、コレステロール吸収阻害剤（例えば、エゼチミブ）、ナイアシン、ＰＣＳＫ９阻害剤、胆汁酸再取込み阻害剤ならびにリパーゼ阻害剤を含む。
【０１９３】
このような組合せに適した他の治療剤には、１種または複数の抗糖尿病剤、例えば、メトホルミン、α−グルコシダーゼ阻害剤（例えば、アカルボース、ボグリボース）、ＰＰＡＲ（α、γまたはα／γ）アゴニストまたはモジュレーター、ＤＰＰ−ＩＶ阻害剤（例えば、シタグリプチン、ビルダグリプチン、サクサグリプチン、アログリプチン、リナグリプチン）、ＳＧＬＴ２阻害剤（例えば、ダパグリフロジン、セルグリフロジン）、ＧＬＰ−１またはＧＬＰ−１類似体（例えば、エキセナチド、リラグルチド）、インスリンまたはインスリン類似体、スルホニル尿素（例えば、グリベンクラミド、トルブタミド、グリメピリド）、チアゾリジンジオン（例えば、ロシグリタゾン、ピオグリタゾン）、ナテグリニド、レパグリニド、１１−β−ＨＳＤ阻害剤、ブドウ糖−６−ホスファターゼ阻害剤、フルクトース−１，６−ビスホスファターゼ阻害剤、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤、グルカゴン受容体アンタゴニスト；ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ、グリコーゲンシンターゼキナーゼまたはピルビン酸デヒドロゲナーゼ（ｄｅｈｙｄｒｏｋｉｎａｓｅ）の阻害剤；およびグルコキナーゼ活性化剤が含まれる。
このような組合せにまた適しているのは、例えば、シブトラミン、テトラヒドロリプスタチン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｌｉｐｏｓｔａｔｉｎ）、レプチン、レプチン模倣物、カンナビノイド１受容体のアンタゴニスト、ＭＣＨ−１受容体アンタゴニスト、ＭＣ４受容体アゴニスト、ＮＰＹ５もしくはＮＰＹ２アンタゴニストまたはβ３−アゴニスト（ＳＢ−４１８７９０もしくはＡＤ−９６７７など）および５ＨＴ２ｃ受容体のアゴニストを含めた、１種または複数の抗肥満剤である。
【０１９４】
さらに、高血圧または慢性心不全に影響を及ぼすための薬物（例えば、Ａ−ＩＩアンタゴニストまたはＡＣＥ阻害剤、ＥＣＥ阻害剤、利尿剤、β−遮断薬、Ｃａ−アンタゴニスト、中枢性降圧剤、α−２−アドレナリン受容体のアンタゴニスト、中性エンドペプチダーゼの阻害剤、血小板凝集阻害剤およびその他またはこれらの組合せなど）との組合せが適切である。アンジオテンシンＩＩ受容体アンタゴニストの例は、カンデサルタンシレキセチル、ロサルタンカリウム、メシル酸エプロサルタン、バルサルタン、テルミサルタン、イルベサルタン、ＥＸＰ−３１７４、Ｌ−１５８８０９、ＥＸＰ−３３１２、オルメサルタン、メドキソミル、タソサルタン、ＫＴ−３−６７１、ＧＡ−０１１３、ＲＵ−６４２７６、ＥＭＤ−９０４２３、ＢＲ−９７０１などである。アンジオテンシンＩＩ受容体アンタゴニストは好ましくは、利尿薬（ヒドロクロロチアジドなど）としばしば組み合わせて、高血圧および糖尿病の合併症の治療または予防のために使用される。
【０１９５】
本発明による化合物の組合せパートナーとして本明細書において上記で言及する治療剤には、薬学的に許容されるその誘導体（例えば、薬学的に許容されるその塩など）が含まれることを意味する。当業者は、当業者のその種の専門知識に基づいて、同時投与されるさらなる治療剤（複数可）の１日総投与量（複数可）および投与形態（複数可）を認識している。前記１日総投与量（複数可）は、広範な範囲内で変化することができる。通常、上記の組合せパートナーについての投与量は、通常推奨される最も低い用量の１／５から、通常推奨される用量の１／１までである。
本発明の実施において、本発明による化合物は、併用療法において、１種または複数のさらなる活性物質（例えば、組合せパートナーとして本明細書において上記で言及する治療剤のいずれかなど）と別々に、逐次的に、同時に、並行的にまたは経時的にずらして投与し得る。
【０１９６】
この状況において、本発明はさらに、治療における、特に、心血管または関連する障害（例えば、本明細書において言及するそれらのもののいずれかなど）の治療および／または予防のための、別々の、逐次的、同時、並行的または経時的にずらした使用のための、本発明による少なくとも１種の化合物である第１の活性成分、および組合せパートナーとして上記で記載された活性物質の少なくとも１つである第２の活性成分を含む組合せに関する。
さらに、本発明は、コレステロールエステル転送タンパク質（ＣＥＴＰ）活性の阻害によって影響を受け得る疾患または状態、特に、心血管代謝および／または心臓血管疾患、より特定すると、上記に一覧表示した疾患、障害または状態の１つの治療または予防に適した医薬組成物を調製するための、合せパートナーとして上記で記載された活性物質の少なくとも１つと合わせた、本発明による化合物の使用に関する。
さらに、本発明は、１種または複数の不活性な担体および／または希釈剤と一緒でもよい、本発明による化合物と組合せパートナーとして上記で記載された活性物質の少なくとも１つとを含む医薬組成物に関する。
【０１９７】
本発明による「組合せ」という用語は、固定された組合せ、固定されていない組合せ、自由な組合せまたはパーツのキットとして存在し得る。
「固定された組合せ」は、前記第１の活性成分および前記第２の活性成分が１つのユニット投与量または単一の実体において一緒に存在する組合せとして定義される。「固定された組合せ」の一例は、前記第１の活性成分および前記第２の活性成分が同時投与のための混合物中に存在する医薬組成物である。「固定された組合せ」の別の例は、前記第１の活性成分および前記第２の活性成分が混合されることなく１つのユニット中に存在する医薬品の組合せである。
「パーツのキット」は、前記第１の活性成分および前記第２の活性成分が複数のユニット中に存在する組合せとして定義される。「パーツのキット」の一例は、前記第１の活性成分および前記第２の活性成分が別々に存在する組合せである。パーツのキットの成分は、別々に、逐次的に、同時に、並行的にまたは経時的にずらして投与し得る。
本発明によるパーツのキットの第１および第２の活性成分は、併用療法において同時、並行的、逐次的、別々もしくは経時的にずらした使用のために引き続いて一緒にされる；または併用療法における同時、並行的、逐次的、別々もしくは経時的にずらした使用のための組合せパックの別々の成分として一緒にパッケージおよび提示される、別々の製剤（すなわち、互いに独立している）として提供し得る。
本発明によるパーツのキットの第１および第２の活性成分の医薬製剤のタイプは同様でよく、すなわち両方の成分は、別々の錠剤もしくはカプセル剤に製剤され、または異なってもよく、すなわち異なる投与形態に適している（例えば、１つの活性成分は、錠剤またはカプセル剤として製剤され、他の活性成分は、例えば、静脈内投与のために製剤されるなど）。
【０１９８】
本発明による組合せ、組成物またはキットの第１および第２の活性成分の量は、一緒になって、特に、上記の疾患、障害および状態の治療および／または予防のための治療有効量を含み得る。
【０１９９】
一般合成
本発明による化合物は、原理が公知の合成方法を使用して得てもよい。化合物は好ましくは、本明細書において下記でより詳細に記載する本発明による下記の方法によって得られる。
式Ｉの化合物（Ｒ1〜Ｒ7は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ1は、アルコキシカルボニルまたはベンジルオキシでさらに置換されていてもよく、Ｒ8は、水素を意味する）の合成は、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物から出発して、スキーム１に示される本発明に関連する工程ａ）によって行うことができ、各Ｒaは、メチルまたはエチルを独立に意味し、Ｒbは、ヒドロキシル、塩素またはヨウ素を意味し、Ｈａｌは、臭素またはヨウ素を意味し、ＰＧは、適切な保護基または水素を意味する。Ｒ7'は、前駆基を意味し、前駆基はそれが連結している炭素と一緒になって、式ＸＩＩの化合物中のＨａｌの除去後に、Ｒ7に変換される。
【０２００】
スキーム１（工程ａ））：
【０２０１】
【化１２８】
2013519709.tif 000133
第１のステップは、式ＩＩのトリエステル（各Ｒaは、メチルまたはエチルを独立に意味する（好ましくは全てのＲaは、同一である））と、式ＩＩＩのエナミノケトンとの縮合である。この反応は通常、１５０℃〜２５０℃の温度にて無溶媒で行われ、式ＩＶの二環式ジヒドロキシピリジンが得られる。
【０２０２】
式Ｖの化合物（Ｒbは、ヒドロキシルまたは塩素である）は、式ＩＶの化合物の塩素化によって得られる。例えば、４５℃でのホスホロキシクロリドおよび触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドによる式ＩＶの化合物の塩素化によって、式Ｖの化合物（Ｒbは、ヒドロキシルを意味する）が得られる。８０℃での類似の塩素化によって、式Ｖの化合物（Ｒbは、塩素を意味する）が得られる。
【０２０３】
式Ｖの化合物は、好ましくは根岸反応によって、または鈴木反応によって、炭素−炭素−カップリング反応を介してＲ2基を組み込むことによって、式ＶＩの化合物中で変換することができる。根岸反応において、式Ｖの化合物は、適切な溶媒（例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはジエチルエーテルなど）中、適切な触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）、ビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、またはパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）、および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、４０℃〜１８０℃、しかし好ましくは７０℃〜１３０℃の温度で、式Ｒ2−ＺｎＸ（Ｘは、ハロゲン（例えば、塩素）である）の適切な（シクロ）アルキル−亜鉛−ハロゲン化物試薬または（シクロ）アルケニル−亜鉛−ハロゲン化物試薬と反応する。（シクロ）アルキル−亜鉛−ハロゲン化物試薬または（シクロ）アルケニル−亜鉛−ハロゲン化物試薬は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサン中の塩化亜鉛による、相当する（シクロ）アルキル−マグネシウム−ハロゲン化物試薬または（シクロ）アルケニル−マグネシウム−ハロゲン化物試薬の金属交換反応によって調製することができてもよい。
【０２０４】
鈴木反応は、式Ｖの化合物と、適切なＲ2−ボロン（ｂｏｒｏｎｅ）試薬（例えば、（シクロ）アルキル−ボロン酸、（シクロ）アルケニル−ボロン酸、（シクロ）アルキル−ボロン酸−エステル、（シクロ）アルケニル−ボロン酸−エステル、カリウム（シクロ）アルキル−トリフルオロボレートまたはカリウム（シクロ）アルケニルトリフルオロボレートなど）とを反応させることによって行う。この反応は、適切な溶媒（例えば、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフラン、またはトルエンおよびテトラヒドロフランの混合物など）中、適切な塩基（例えば、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸セシウム水溶液、炭酸銀、フッ化セシウム、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど）の存在下で、ならびに適切な触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）、ビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、またはパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、０℃〜１８０℃、しかし好ましくは室温から１２０℃の温度で進行する。（シクロ）アルケニルボロン酸、（シクロ）アルケニル−ボロン酸−エステル、カリウム（シクロ）アルケニル−トリフルオロボレートまたは（シクロ）アルケニル−亜鉛−ハロゲン化物試薬が用いられる場合、反応は、二重結合の還元によって進行する。これは、適切な触媒（例えば、炭担持パラジウムまたは炭担持水酸化パラジウムなど）の存在下で、適切な溶媒（例えば、メタノール、エタノール、酢酸エチル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど、しかし好ましくはメタノール）中、−２０℃〜１００℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度での水素化によって行うことができる。
【０２０５】
式ＶＩの化合物（Ｒ2は、１−３Ｃ−ペルフルオロアルキルを意味し、Ｒbは、ヒドロキシルを意味する）は、下記の順序によって式Ｖの化合物（Ｒbは、ヒドロキシルを意味する）から調製することができる。第一に、ヨウ素による塩素の置換、例えば、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど、しかし好ましくはアセトニトリル）中、０℃〜１００℃、しかし好ましくは室温から８０℃の温度での、ヨウ化ナトリウムおよび塩化アセチルとの反応によって、相当する２−ヨードピリジンが得られる。次いで、これらの化合物を、適切な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメチルスルホキシドなど）中、適切な触媒（例えば、活性化銅、ヨウ化銅（Ｉ）または両方の混合物など）の存在下で、およびフッ化カリウムの存在下でもよく、５０℃〜２００℃、しかし好ましくは８０℃〜１８０℃の温度で、適切な１−３Ｃ−ペルフルオロアルキル試薬（例えば、１−３Ｃ−ペルフルオロアルキル−ヨージド、１−３Ｃ−ペルフルオロアルキル−トリメチルシラン、カリウム１−３Ｃ−ペルフルオロアルキル−カルボキシレートなど）またはメチル２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）−アセテートと反応させて、ＶＩの化合物（Ｒ2は、１−３Ｃ−ペルフルオロアルキルを意味する）を得る。
【０２０６】
式ＶＩの化合物（Ｒbは、塩素を意味する）中の式ＶＩの化合物（Ｒbは、ヒドロキシルを意味する）の転換は、５０℃〜１５０℃、しかし好ましくは７０℃〜１２０℃の温度で、ホスホロキシクロリドおよび触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとの反応によって行われる。
式ＶＩの化合物（Ｒbは、塩素を意味する）は、式ＶＩの化合物（Ｒbは、ヨウ素を意味する）中で変換することができる。この転換は、ヨウ化ナトリウムおよび塩化アセチルの存在下で、０℃〜１００℃、しかし好ましくは室温から８０℃の温度で、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど、しかし好ましくはアセトニトリル）中で行われる。
【０２０７】
適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−５０℃〜８０℃の温度で、キラル配位子（例えば、（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（１Ｓ，２Ｒ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールまたは（Ｓ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールとして）の存在下でもよく、適切な水素化物供与試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体、ボラン−ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなど）との、式ＶＩの化合物（Ｒbは、ヨウ素を意味する）の反応によって式ＶＩＩのアルコール（Ｒ5は、水素を意味する）が得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式ＶＩＩの化合物が得られる。文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ、１９９５、６、３０１〜３０６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９８、９３７〜９６１またはＡｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．、１９９９、１１１、３５７４〜３５７６を参照されたい）から公知のように、例えば、各々が（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールの存在下での、ボラン試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体またはボラン−ジエチルアニリン錯体など）による還元によって、新たに形成された立体中心においてＳ配置を有する式ＶＩＩの化合物が得られる。
【０２０８】
同様に、適切な溶媒（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、キラル配位子（例えば、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（−）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオール、（＋）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオールまたはＪ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、２００２、１２４、１０９７０〜１０９７１もしくはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９８、５４、５６５１〜５６６６に記載されているような配位子として）の存在下でもよく、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−２０℃〜７０℃の温度で、適切なアルキル金属化合物（例えば、１−４Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−４Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−４Ｃ−アルキルリチウム試薬、特に、１−２Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−２Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−２Ｃ−アルキルリチウム試薬など）による、式ＶＩの化合物（Ｒbは、ヨウ素を意味する）のアルキル化反応によって、相当する式ＶＩＩのアルコール（Ｒ5は、１−４Ｃ−アルキル、特に、１−２Ｃ−アルキルを意味する）が得られる。
【０２０９】
式ＶＩＩの化合物中のアルコール基は、適切な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど）中、イミダゾールの存在下で、−２０℃〜１２０℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度での、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテルとして）で一時的に保護することができ、式ＶＩＩＩの保護された誘導体（ＰＧは、この適切な保護基を表す）が得られる。この保護はまた、適切な塩基（例えば、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、式ＶＩＩの化合物とｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔｅ）とを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ  Ｔ．  Ｗ．、Ｗｕｔｓ  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ  Ｐ．  Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような任意の他の適切な保護基を、使用することができる。
【０２１０】
式ＶＩＩＩのエステルは、例えば、２ステップの順序によって、式ＩＸのアルデヒドに変換することができる。第１のステップは、非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度での、適切な還元剤（例えば、水素化ジイソブチルアルミニウムまたは水素化アルミニウムリチウムなど）によるアルコールへの還元である。第２のステップは、アルデヒドへのアルコールの酸化であり、これは、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、１９８３、４８、４１５６）によって、またはスワーン酸化（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、１９７６、４１、９５７）によって行うことができる。代わりに、この転換は、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（ｏｘｙｄｅ）の存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｍｅｔｈａｎｅ）中での、ＲｕＣｌ3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（ｔｅｔｒａｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ  ｐｅｒｒｈｕｔｅｎａｔｅ）との反応によって、またはヨウ素および塩基（例えば、炭酸水素ナトリウムとして）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン）中、−３０℃〜８０℃、しかし好ましくは０℃〜４０℃の温度での、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）によって触媒される酸化によって行うことができる。
【０２１１】
式ＩＸのアルデヒドは、非プロトン性溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜８０℃、しかし好ましくは−５０℃〜４０℃の温度での、適切なＲ1−金属試薬（例えば、Ｒ1−ハロゲン化マグネシウム試薬またはＲ1−リチウム試薬など）との反応によって、式Ｘのアルコールに転換される。
【０２１２】
例えば、適切な溶媒（例えば、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフランまたはトルエンおよびテトラヒドロフランの混合物など）中、適切な塩基（例えば、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸セシウム水溶液、炭酸銀、フッ化セシウム、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど、しかし好ましくはフッ化セシウム）の存在下で、ならびに適切な触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）またはビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、または適切なパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、０℃〜１８０℃、しかし好ましくは室温から１２０℃の温度での、鈴木反応による適切なカリウム（シクロ）アルケニルトリフルオロボレート、（シクロ）アルケニル−ボロン酸または（シクロ）アルケニル−ボロン酸ピナコールエステル、しかし好ましくは（シクロ）アルケニル−ボロン酸ピナコールエステルとのそれに続く式Ｘのアルコールの反応によって、式ＸＩの化合物が得られる。
【０２１３】
次いで、式ＸＩの化合物は、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはアセトニトリルおよびテトラヒドロフランの混合物など）中、適切な塩基（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど）の存在下でもよく、および酸化銀（Ｉ）、硝酸銀（Ｉ）またはトリフルオロ酢酸銀（Ｉ）の存在下でもよく、−４０℃〜１００℃、しかし好ましくは−１０℃〜６０℃の温度で、ヨウ素、塩化ヨウ素、Ｎ−ヨードスクシンイミド、臭素、ビス−（２，４，６−トリメチル−ピリジン）−ヨードニウムテトラフルオロボレートまたはＮ−ブロモスクシンイミドと反応し、式ＸＩＩの化合物（Ｈａｌは、ヨウ素または臭素である）が得られる。
【０２１４】
これらの式ＸＩＩの化合物は、適切なラジカル開始剤（例えば、アゾ−ビス−イソブチロニトリルまたは過酸化ジベンゾイルなど）の存在下で、適切な溶媒（例えば、四塩化炭素、ベンゼンまたはトルエンなど）中、８０℃〜１５０℃の温度で、適切な還元剤（例えば、トリス−トリメチルシリルシランまたは水素化トリブチルスズなど）によって式ＸＩＩＩの化合物に還元される。代わりに、式ＸＩＩの化合物は、適切な触媒（例えば、炭担持パラジウムまたは炭担持水酸化パラジウムなど）の存在下で、適切な溶媒（例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど、しかし好ましくはメタノール）中、水素化によって式ＸＩＩＩの化合物に還元することができる。この反応は、適切な塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど）の存在下で、−２０℃〜１００℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度で行い得る。
【０２１５】
式ＸＩＩの化合物中のヨウ化水素酸または臭化水素酸の脱離によって、二重結合を含有する式ＸＩＩＩの化合物が得られる。この脱離は、遷移金属（Ｐｄ（０）など）の存在下でもよく、適切な溶媒（例えば、メタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌｅ）、エタノール（ｅｔｈａｎｏｌｅ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（ｂｕｔａｎｏｌｅ）、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、−２０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で、適切な塩基（例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミン、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、ナトリウムｔｅｒｔ−ブチレート、カリウムｔｅｒｔ−ブチレート、リチウムジイソプロピルアミドまたはリチウムヘキサメチルジシラジドなど）との反応によって行われる。このように得られた二重結合は、例えば、Ｆ3ＣＣＯ2Ｈの存在下で、適切な水素源（例えば、Ｅｔ3ＳｉＨなど）を使用して、還元または水素化し、式ＸＩＩＩの相当する飽和化合物を得ることができる。
【０２１６】
好ましくは適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエン、またはメタノールまたは水、またはこれらの混合物など）中、−５０℃〜１２０℃、しかし好ましくは−２０℃〜８０℃の温度での、フッ化物試薬（例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムまたはフッ化セシウム）による、または酸（例えば、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸など）による、式ＸＩＩＩの化合物（ＰＧは、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルを意味する）の脱保護によって、式Ｉの化合物が得られる。代わりに、前に導入された任意の他の保護基は、文献、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ  Ｔ．  Ｗ．、Ｗｕｔｓ  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ  Ｐ．  Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような適切な方法によって切断することができる。
【０２１７】
式Ｉの化合物（Ｒ1〜Ｒ7は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ8は、アセトキシ、プロピオニルオキシまたはヒドロキシを意味する）の合成は、化合物ＸＩＩＩ（Ｒ8は、水素を意味する）に等しい式ＸＩＶの化合物から出発して、スキーム２に示される本発明に関連する工程ｂ）によって行うことができる（ＰＧは、適切な保護基を意味する）。
【０２１８】
スキーム２（工程ｂ））：
【０２１９】
【化１２９】
2013519709.tif 000134
第１のステップは、式ＸＶのＮ−オキシドの形成である。この反応は、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルムまたはテトラクロロメタンなど）中、−１０℃〜６０℃の温度で、式ＸＩＶの化合物を適切な酸化試薬（例えば、メタ−クロロ−過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）など）で処理することによって行われる。次いで、式ＸＶの化合物を、９０℃〜１８０℃の温度で、酢酸無水物またはプロピオン酸無水物と反応させ、式ＸＩＩＩの化合物（Ｒ8は、アセトキシまたはプロピオニルオキシを意味する）が得られる。適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエン、またはメタノールまたは水、またはこれらの混合物など）中、−５０℃〜１２０℃、しかし好ましくは−２０℃〜８０℃の温度での、好ましくはフッ化物試薬（例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムまたはフッ化セシウムなど）による、または酸（例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸など）による、式ＸＩＩＩの化合物（ＰＧは、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルを意味する）の脱保護によって、式Ｉの化合物（Ｒ8は、アセトキシまたはプロピオニルオキシを意味する）が得られる。代わりに、前に導入された任意の他の保護基は、文献、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ  Ｔ．  Ｗ．、Ｗｕｔｓ  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ  Ｐ．  Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような適切な方法によって切断することができる。適切な溶媒（例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、水など）中、または水とメタノールもしくはエタノールとの混合物中、０℃〜８０℃の温度で、式Ｉの化合物（Ｒ8は、アセトキシまたはプロピオニルオキシを意味する）を、適切な塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなど）で処理することによって、式Ｉの化合物（Ｒ8は、ヒドロキシを意味する）が得られる。代わりに、これらの式ＸＩＩＩの化合物（−ＯＰＧ基およびＲ8残基は、シス配置である）は、適切な溶媒（メタノール、エタノールまたは水など）中、または水とメタノールもしくはエタノールとの混合物中、０℃〜８０℃の温度で、適切な塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなど）で処理し、式Ｉの化合物（Ｒ8は、ヒドロキシを意味する）を直接得ることができる。
【０２２０】
変形において、式ＶＩＩＩの化合物は、式Ｖの化合物（Ｒbは、塩素を意味する）から出発して、スキーム３に示される本発明に関連する工程ｃ）によって調製することができ、Ｒa、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、上記で記載したように定義され、Ｒ8は、水素を意味する。
【０２２１】
スキーム３（工程ｃ））：
【０２２２】
【化１３０】
2013519709.tif 000135
この工程において、式Ｖの化合物（Ｒbは、塩素を意味する）は、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど、しかし好ましくはアセトニトリル）中、０℃〜１００℃、しかし好ましくは室温から８０℃の温度で、適切なヨウ素化試薬（例えば、ヨウ化ナトリウムおよび塩化アセチルなど）と反応させることによって、式ＸＶＩの化合物に変換される。
【０２２３】
適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−５０℃〜８０℃の温度で、キラル配位子（例えば、（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（１Ｓ，２Ｒ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールまたは（Ｓ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールとして）の存在下でもよく、適切な水素化物供与試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体、ボラン−ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなど）との式ＸＶＩの化合物の反応によって、式ＸＶＩＩのアルコール（Ｒ5は、水素を意味する）が得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式ＸＶＩＩの化合物が得られる。文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ、１９９５、６、３０１〜３０６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９８、９３７〜９６１またはＡｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．、１９９９、１１１、３５７４〜３５７６を参照されたい）から公知のように、例えば、各々が（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールの存在下での、ボラン試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体またはボラン−ジエチルアニリン錯体など）による還元によって、新たに形成された立体中心においてＳ配置を有する式ＸＶＩＩの化合物が得られる。
【０２２４】
同様に、キラル配位子（例えば、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（−）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオール、（＋）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオールまたはＪ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、２００２、１２４、１０９７０〜１０９７１もしくはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９８、５４、５６５１〜５６６６に記載されているような配位子として）の存在下でもよく、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−２０℃〜７０℃の温度で、適切な溶媒（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、適切なアルキル金属化合物（例えば、１−４Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−４Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−４Ｃ−アルキルリチウム試薬、特に、１−２Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−２Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−２Ｃ−アルキルリチウム試薬など）による、式ＸＶＩの化合物（Ｒbは、ヨウ素を意味する）のアルキル化反応によって、相当する式ＸＶＩＩのアルコール（Ｒ5は、１−４Ｃ−アルキル、特に、１−２Ｃ−アルキルを意味する）が得られる。
【０２２５】
式ＸＶＩＩの化合物中のアルコール基は、適切な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど）中、イミダゾールの存在下で、−２０℃〜１２０℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテルとして）で一時的に保護することができ、保護された式ＸＶＩＩＩの誘導体（ＰＧは、この適切な保護基を表す）が得られる。この保護はまた、適切な塩基（例えば、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、式ＸＶＩＩの化合物と、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔｅ）とを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ  Ｔ．  Ｗ．、Ｗｕｔｓ  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ  Ｐ．  Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような任意の他の適切な保護基を、使用することができる。
【０２２６】
適切な溶媒（例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはジエチルエーテルなど）中、適切な触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）、ビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、または適切なパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）、および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、４０℃〜１８０℃、しかし好ましくは７０℃〜１３０℃の温度での、式ＸＶＩＩＩの化合物と式Ｒ2−ＺｎＸ（Ｘは、ハロゲン（例えば、塩素）である）の適切な（シクロ）アルキル−亜鉛−ハロゲン化物試薬との根岸反応によって、式ＶＩＩＩの化合物が得られる。（シクロ）アルキル−亜鉛−ハロゲン化物試薬は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサン中の塩化亜鉛による、相当する（シクロ）アルキル−マグネシウム−ハロゲン化物試薬の金属交換反応によって調製し得る。
【０２２７】
式ＶＩＩＩの化合物は、スキーム１の本発明に関連する工程ａ）、スキーム２の工程ｂ）および上記に示されているように、式Ｉの化合物に転換することができる。
式ＸＩの化合物（Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7'およびＰＧは、上記で記載したように定義され、Ｒ8は、水素を意味する）の合成はまた、式ＶＩの化合物（Ｒbは、塩素を意味する）から出発して、スキーム４に示される本発明に関連する工程ｄ）によって行うことができる。
【０２２８】
スキーム４（工程ｄ））：
【０２２９】
【化１３１】
2013519709.tif 000136
例えば、適切な溶媒（例えば、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフランまたはトルエンおよびテトラヒドロフランの混合物など）中、適切な塩基（例えば、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸セシウム水溶液、炭酸銀、フッ化セシウム、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど、しかし好ましくはフッ化セシウム）の存在下で、ならびに適切な触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）またはビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、または適切なパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、０℃〜１８０℃、しかし好ましくは室温から１２０℃の温度での、鈴木反応による、適切なカリウム（シクロ）アルケニルトリフルオロボレート、（シクロ）アルケニル−ボロン酸または（シクロ）アルケニル−ボロン酸ピナコールエステル、しかし好ましくは（シクロ）アルケニル−ボロン酸ピナコールエステルとの式ＶＩのケトン（Ｒbは、塩素を意味する）の反応によって、式ＸＩＸの化合物が得られる。
【０２３０】
適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−５０℃〜８０℃の温度で、キラル配位子（例えば、（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（１Ｓ，２Ｒ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールまたは（Ｓ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールなど）の存在下でもよく、適切な水素化物供与試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体、ボラン−ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなど）との式ＸＩＸの化合物の反応によって、式ＸＸのアルコール（Ｒ5は、水素を意味する）が得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式ＸＸの化合物が得られる。文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ、１９９５、６、３０１〜３０６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９８、９３７〜９６１またはＡｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．、１９９９、１１１、３５７４〜３５７６を参照されたい）から公知のように、例えば、各々が（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールの存在下での、ボラン試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体またはボラン−ジエチルアニリン錯体など）による還元によって、新たに形成された立体中心においてＳ配置を有する式ＸＸの化合物が得られる。
【０２３１】
同様に、適切な溶媒（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、キラル配位子（例えば、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（−）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオール、（＋）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオールまたはＪ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、２００２、１２４、１０９７０〜１０９７１もしくはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９８、５４、５６５１〜５６６６に記載されているような配位子として）の存在下でもよく、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−２０℃〜７０℃の温度で、適切なアルキル金属化合物（例えば、１−４Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−４Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−４Ｃ−アルキルリチウム試薬、特に、１−２Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−２Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−２Ｃ−アルキルリチウム試薬など）による、式ＸＩＸの化合物のアルキル化反応によって、相当する式ＸＸのアルコール（Ｒ5は、１−４Ｃ−アルキル、特に、１−２Ｃ−アルキルを意味する）が得られる。
【０２３２】
式ＸＸの化合物中のアルコール基は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど）中、イミダゾールの存在下で、−２０℃〜１２０℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテルとして）で一時的に保護することができ、保護された式ＸＸＩの誘導体（ＰＧは、この適切な保護基を表す）が得られる。この保護はまた、塩基（例えば、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、式ＸＸの化合物と、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔ）とを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ  Ｔ．  Ｗ．、Ｗｕｔｓ  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ  Ｐ．  Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような任意の他の適切な保護基を、使用することができる。
【０２３３】
式ＸＸＩのエステルは、例えば、２つのステップの順序によって式ＸＸＩＩのアルデヒドに変換することができる。第１のステップは、非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度での、適切な還元剤（例えば、水素化ジイソブチルアルミニウム（ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｌａｍｕｍｉｎｉｕｍ）または水素化アルミニウムリチウムなど）によるアルコールへの還元である。第２のステップは、アルデヒドへのアルコールの酸化であり、これは、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、１９８３、４８、４１５６）によって、またはスワーン酸化（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、１９７６、４１、９５７）によって行うことができる。代わりに、この転換は、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（ｏｘｙｄｅ）の存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｍｅｔｈａｎｅ）中での、ＲｕＣｌ3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（ｔｅｔｒａｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ  ｐｅｒｒｈｕｔｅｎａｔｅ）との反応によって、またはヨウ素および塩基（例えば、炭酸水素ナトリウムとして）の存在下で、溶媒（ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン）中、−３０℃〜８０℃、しかし好ましくは０℃〜４０℃の温度での、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）によって触媒される酸化によって行うことができる。
【０２３４】
式ＸＸＩＩのアルデヒドを、非プロトン性溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜８０℃、しかし好ましくは−５０℃〜４０℃の温度での、適切なＲ1−金属試薬（例えば、Ｒ1−ハロゲン化マグネシウム試薬またはＲ1−リチウム試薬など）との反応によって、式ＸＩのアルコールに転換する。
【０２３５】
式ＸＩの化合物は、スキーム１の本発明に関連する工程ａ）、スキーム２の工程ｂ）および上記に示されるように、式Ｉの化合物に転換することができる。
【０２３６】
式Ｉの化合物の合成（Ｒ1〜Ｒ7は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ8は、水素を意味する）はまた、スキーム５に示される本発明に関連する工程ｅ）によって行うことができる。
【０２３７】
スキーム５（工程ｅ））：
【０２３８】
【化１３２】
2013519709.tif 000137
第１のステップは、式ＸＸＩＶのアルデヒドへの式ＸＸＩＩＩのアルキンの添加である。この反応のために、アルキンを、溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、−７８℃〜０℃、しかし好ましくは−７８℃〜−２０℃の温度で、有機金属種（例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウムまたは塩化イソプロピルマグネシウムなど、しかし好ましくはｎ−ブチルリチウム）によって脱プロトン化する。完全な脱プロトン化後、金属−アルキンを、−７８℃〜５０℃の温度で式ＸＸＩＶのアルデヒドと反応させる。次いで、塩基（例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミン、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、アシル化触媒（４−ジメチルアミノ−ピリジン（ＤＭＡＰ）など）の存在下でもよく、溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエンなど）中、−７８℃〜４０℃の温度で、例えば、酸無水物（例えば、無水酢酸、プロピオン酸無水物またはトリフルオロ酢酸無水物など）との反応によって、または酸塩化物（例えば、酢酸塩化物、プロピオン酸塩化物またはトリフルオロ酢酸塩化物など）との反応によって、このように得られた式ＸＸＶのアルコールは、式ＸＸＶＩの化合物（Ｒｃは、置換されていてもよい低級アルキルである）にアシル化される。次いで、式ＸＸＶＩのエステルは、酸（例えば、メチルスルホン酸またはトリフルオロメチルスルホン酸など）の存在下で、またはルイス酸（例えば、トリメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート、トリエチルシリル−トリフルオロメタンスルホネートまたはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔｅ）など、しかし好ましくはトリメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなど）中、−５０℃から室温、しかし好ましくは−４０℃〜０℃の温度で、式ＸＸＶＩＩのアルコールと反応し、式ＸＸＶＩＩＩのエーテルが得られる。次いで、これらのエーテルは、溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、−７８℃〜０℃、しかし好ましくは−７８℃〜−２０℃の温度で、有機金属種（例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウムまたは塩化イソプロピルマグネシウムなど、しかし好ましくはｎ−ブチルリチウムなど）によって脱プロトン化される。完全な脱プロトン化の後、−７８℃〜０℃の温度で金属−アルキンを、式ＸＸＩＸのカルボニル化合物と反応させて、式ＸＸＸの化合物を得る。次いで、これらは、例えば、触媒（例えば、シクロペンタジエニル−コバルト−ジカルボニル、シクロペンタジエニル−コバルト−ジエチレン錯体、ビス−（１，５−シクロオクタジエン）−ロジウム−（Ｉ）−テトラフルオロボレートまたはビス−（１，５−シクロオクタジエン）−ロジウム−（Ｉ）−トリフルオロメタンスルホネートなど、しかし好ましくはシクロペンタジエニル−コバルト−ジカルボニル）の存在下で、ロジウム触媒については、さらに配位子（例えば、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、（Ｓ）−（−）−２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、（Ｒ）−（＋）−２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルまたは２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチルなど）の存在下で、コバルト触媒については、タングステンランプによる外部照射下でもよく、溶媒（例えば、トルエン、キシレン、１，２−ジクロロエタンまたはジフェニルエーテルなど、しかし好ましくはトルエン）中、８０℃〜１８０℃の温度で環化され、式Ｉの化合物が得られる。代わりに、この反応は、無溶媒でまたは適切な溶媒（例えば、トルエン、キシレンまたはジフェニルエーテルなど）中、１５０℃〜２５０℃の温度で熱的に行うことができる。
【０２３９】
式ＸＸＸの化合物中のアルコール基は、適切な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど）中、イミダゾールの存在下で、−２０℃〜１２０℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテルとして）で一時的に保護することができ、保護された式ＸＸＸＩの誘導体（ＰＧは、この適切な保護基を表す）が得られる。この保護はまた、適切な塩基（例えば、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、式ＸＸＸの化合物と、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔｅ）とを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ  Ｔ．  Ｗ．、Ｗｕｔｓ  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ  Ｐ．  Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような任意の他の適切な保護基を、使用することができる。次いで、式ＸＸＸＩの化合物は、例えば、触媒（例えば、シクロペンタジエニル−コバルト−ジカルボニル、シクロペンタジエニル−コバルト−ジエチレン錯体、ビス−（１，５−シクロオクタジエン）−ロジウム−（Ｉ）−テトラフルオロボレートまたはビス−（１，５−シクロオクタジエン）−ロジウム−（Ｉ）−トリフルオロメタンスルホネートなど、しかし好ましくはシクロペンタジエニル−コバルト−ジカルボニル）の存在下で、ロジウム触媒については、さらに配位子（例えば、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、（Ｓ）−（−）−２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、（Ｒ）−（＋）−２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルまたは２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチルなど）の存在下で、コバルト触媒については、タングステンランプによる外部照射下でもよく、溶媒（例えば、トルエン、キシレン、１，２−ジクロロエタンまたはジフェニルエーテルなど、しかし好ましくはトルエン）中、８０℃〜１８０℃の温度で環化することができ、式ＸＩＩＩの化合物が得られる。代わりに、この反応は、無溶媒でまたは適切な溶媒（例えば、トルエン、キシレンまたはジフェニルエーテルなど）中、１５０℃〜２５０℃の温度で熱的に行うことができる。
【０２４０】
適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１２０℃、しかし好ましくは−２０℃〜８０℃の温度での、好ましくはフッ化物試薬（例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムまたはフッ化セシウム）による、または酸（例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸など）による、式ＸＩＩＩの化合物（ＰＧは、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルを意味する）の脱保護によって、式Ｉの化合物が得られる。代わりに、前に導入された任意の他の保護基は、文献、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ  Ｔ．  Ｗ．、Ｗｕｔｓ  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ  Ｐ．  Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような適切な方法によって切断することができる。
【０２４１】
また式Ｉの化合物中のアルコール基は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど）中、イミダゾールの存在下で、−２０℃〜１２０℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテルとして）で保護することができ、保護された式ＸＩＩＩの誘導体（ＰＧは、この適切な保護基を表す）が得られる。この保護はまた、塩基（例えば、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、式Ｉの化合物と、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔｅ）とを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ  Ｔ．  Ｗ．、Ｗｕｔｓ  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ  Ｐ．  Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような任意の他の適切な保護基を、使用することができる。次いで、式ＸＩＩＩの化合物は、スキーム２に示される本発明に関連する工程ｂ）によって、式Ｉの化合物（Ｒ8は、アセトキシ、プロピオニルオキシまたはヒドロキシを意味する）に転換することができる。
【０２４２】
式ＸＸＩＸのカルボニル化合物（Ｒ3〜Ｒ5は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ8は、水素を意味する）は、スキーム６に示される本発明に関連する工程ｆ）によって行うことができる。
【０２４３】
スキーム６（工程ｆ））：
【０２４４】
【化１３３】
2013519709.tif 000138
第１のステップは、非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜８０℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度での、適切な還元剤（例えば、水素化ジイソブチルアルミニウム（ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｌａｍｕｍｉｎｉｕｍ）または水素化アルミニウムリチウムなど）による、式ＸＸＸＩＩＩのジオールへの式ＸＸＸＩＩのマロネート（Ｒaは、メチルまたはエチルを独立に意味する）の還元である。次いで、式ＸＸＸＩＩＩのジオールは、塩基（例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンまたはピリジンなど）の存在下でもよく、ジクロロメタン中、０℃〜５０℃の温度で、塩化チオニルとの反応によって、式ＸＸＸＩＶの環状スルファイトに転換される。例えば、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中での、８０℃〜１５０℃の温度で、シアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムとのさらなる反応によって、式ＸＸＸＶの化合物が得られる。次いで、式ＸＸＸＶの化合物中のアルコール基は、アルデヒド基に酸化され、式ＸＸＸＶＩの化合物が得られる。この転換は、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、１９８３、４８、４１５６）によって、またはスワーン酸化（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、１９７６、４１、９５７）によって行うことができる。代わりに、この転換は、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（ｏｘｙｄｅ）の存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｍｅｔｈａｎｅ）中での、ＲｕＣｌ3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（ｔｅｔｒａｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ  ｐｅｒｒｈｕｔｅｎａｔｅ）との反応によって、またはヨウ素および塩基（例えば、炭酸水素ナトリウムなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン）中、−３０℃〜８０℃、しかし好ましくは０℃〜４０℃の温度での、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）によって触媒される酸化によって行うことができる。式ＸＸＸＶＩのアルデヒドは、式ＸＸＸＶＩＩのエノールエーテルに転換される。この転換のために、メトキシトリフェニルホスホニウムクロリドを、テトラヒドロフラン中、−３０℃〜０℃の温度で、ｎ−ブチルリチウムまたはリチウムヘキサメチルジシラジドと反応させる。このように形成されたホスホニウム−イリド（ｙｌｉｄ）を、−７８℃から室温の温度で式ＸＸＸＶＩのアルデヒドと反応させ、式ＸＸＸＶＩＩの化合物が得られる。テトラヒドロフラン中、０℃〜４０℃の温度での、塩酸との式ＸＸＸＶＩＩのエノールエーテルのさらなる反応によって、Ｒ5が水素を意味する場合、式ＸＸＩＸの化合物と等しい式ＸＸＸＶＩＩＩのアルデヒドが得られる。適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、−７８℃から室温の温度で、式ＸＸＸＶＩＩＩのアルデヒドと、適切なアルキル金属化合物（例えば、１−４Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬また��１−４Ｃ−アルキルリチウム試薬など、特に、１−２Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬または１−２Ｃ−アルキルリチウム試薬）との反応によって、式ＸＸＸＩＸのアルコール（Ｒ5は、１−４Ｃ−アルキル、特に、１−２Ｃ−アルキルを意味する）が得られる。Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、１９８３、４８、４１５６）による、またはスワーン酸化（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、１９７６、４１、９５７）による酸化によって、式ＸＸＩＸの化合物が得られる。代わりに、この転換は、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（ｏｘｙｄｅ）の存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｍｅｔｈａｎｅ）中での、ＲｕＣｌ3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（ｔｅｔｒａｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ  ｐｅｒｒｈｕｔｅｎａｔｅ）との反応によって、またはヨウ素および塩基（例えば、炭酸水素ナトリウムなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン）中、−３０℃〜８０℃、しかし好ましくは０℃〜４０°の温度での、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）によって触媒される酸化によって行うことができる。
【０２４５】
式Ｉの化合物（Ｒ1〜Ｒ7は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ8は、水素を意味する）の合成はまた、スキーム７に示される本発明に関連する工程ｇ）によって行うことができる。
【０２４６】
スキーム７（工程ｇ））：
【０２４７】
【化１３４】
2013519709.tif 000139
式ＸＸＶＩＩの化合物を、塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど）の存在下で、溶媒（例えば、アセトニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）中、−１０℃から室温の温度で、クロロジイソプロピルシランと反応させる。次いで、このように得られたシリルエーテルＸＬを、溶媒（例えば、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなど）中、−１０℃から室温の温度で、Ｎ−ブロモスクシンイミドと反応させる。完全な反応後、この混合物に、溶媒（例えば、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなど）中のＸＸＶ、塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンまたは４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）など）の混合物を加える。次いで、混合物を５０℃〜１００℃の温度に加熱し、式ＸＬＩの化合物を得る。次いで、これらを、溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、−７８℃〜０℃、しかし好ましくは−７８℃〜−２０℃の温度で、有機金属種（例えば、例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウムまたは塩化イソプロピルマグネシウムなど、しかし好ましくはｎ−ブチルリチウムなど）によって脱プロトン化する。完全な脱プロトン化後、金属−アルキンを、−７８℃から室温の温度で式ＸＸＸＶＩＩＩのアルデヒドと反応させ、式ＸＬＩＩの化合物が得られる。次いで、これらは、例えば、触媒（例えば、シクロペンタジエニル−コバルト−ジカルボニル、シクロペンタジエニル−コバルト−ジエチレン錯体、ビス−（１，５−シクロオクタジエン）−ロジウム−（Ｉ）−テトラフルオロボレートまたはビス−（１，５−シクロオクタジエン）−ロジウム−（Ｉ）−トリフルオロメタンスルホネートなど、しかし好ましくはシクロペンタジエニル−コバルト−ジカルボニル）の存在下で、ロジウム触媒については、さらに配位子（例えば、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、（Ｓ）−（−）−２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、（Ｒ）−（＋）−２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルまたは２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチルなど）の存在下で、コバルト触媒については、タングステンランプによる外部照射下でもよく、溶媒（例えば、トルエン、キシレン、１，２−ジクロロエタンまたはジフェニルエーテルなど、しかし好ましくはトルエン）中、８０℃〜１８０℃の温度で環化され、式ＸＬＩＩＩの化合物が得られる。代わりに、この反応は、無溶媒でまたは適切な溶媒（例えば、トルエン、キシレンまたはジフェニルエーテルなど）中、１５０℃〜２５０℃の温度で熱的に行うことができる。Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、１９８３、４８、４１５６）による、またはスワーン酸化（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、１９７６、４１、９５７）による酸化によって、式ＸＬＩＶのケトンが得られる。代わり���、この転換は、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（ｏｘｙｄｅ）の存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｍｅｔｈａｎｅ）中での、ＲｕＣｌ3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（ｔｅｔｒａｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ  ｐｅｒｒｈｕｔｅｎａｔｅ）との反応によって、またはヨウ素および塩基（例えば、炭酸水素ナトリウムなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン）中、−３０℃〜８０℃、しかし好ましくは０℃〜４０°の温度での、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）によって触媒される酸化によって行うことができる。−１０℃から室温の温度での、テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウムによるＸＬＩＶ中のシリルアセタール基の切断によって、式ＸＬＶの化合物が得られる。次いで、式ＸＬＶＩの化合物への環化は、非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなど）中、−３０℃〜５０℃の温度で、ジエチルアミノ−硫黄−トリフルオリド（ＤＡＳＴ）またはビス−（２−メトキシエチル）−アミノ−硫黄−トリフルオリド（ＢＡＳＴ）との反応によって行うことができる。キラル配位子（例えば、（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（１Ｓ，２Ｒ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールまたは（Ｓ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールとして）の存在下でもよい、適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−５０℃〜８０℃の温度での、適切な水素化物供与試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体、ボラン−ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなど）との式ＸＬＶＩの化合物の反応によって、式Ｉの化合物（Ｒ5は、水素を意味する）が得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式Ｉの化合物が得られる。文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ、１９９５、６、３０１〜３０６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９８、９３７〜９６１またはＡｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．、１９９９、１１１、３５７４〜３５７６を参照されたい）から公知のように、例えば、各々が（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールの存在下での、ボラン試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体またはボラン−ジエチルアニリン錯体など）による還元によって、新たに形成された立体中心においてＳ配置を有する式Ｉの化合物が得られる。
【０２４８】
同様に、キラル配位子（例えば、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（−）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオール、（＋）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオールまたはＪ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、２００２、１２４、１０９７０〜１０９７１もしくはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９８、５４、５６５１〜５６６６に記載されているような配位子など）の存在下でもよく、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−２０℃〜７０℃の温度で、適切な溶媒（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、適切なアルキル金属化合物（例えば、１−４Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−４Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−４Ｃ−アルキルリチウム試薬、特に、１−２Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−２Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−２Ｃ−アルキルリチウム試薬など）による、式ＸＬＶＩの化合物のアルキル化反応によって、相当する式Ｉの化合物（Ｒ5は、１−４Ｃ−アルキル、特に、１−２Ｃ−アルキルを意味する）が得られる。
【０２４９】
式Ｉの化合物は、スキーム５に示される本発明に関連する工程ｅ）によって式ＸＩＩＩの化合物に転換することができる。次いで、式ＸＩＩＩの化合物は、スキーム２に示される本発明に関連する工程ｂ）によって式Ｉの化合物（Ｒ8は、アセトキシ、プロピオニルオキシまたはヒドロキシを意味する）に転換することができる。
【０２５０】
式Ｉの化合物（Ｒ1〜Ｒ7は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ8は、水素を意味する）の合成は、スキーム８に示される本発明に関連する工程ｈ）によって行うことができる。
【０２５１】
スキーム８（工程ｈ））：
【０２５２】
【化１３５】
2013519709.tif 000140
この経路の第１のステップにおいて、適切な溶媒（例えば、メタノールまたはエタノールなど）中の式ＸＬＶＩＩＩのケトエステル（Ｒaは、メチルまたはエチルを意味する）を、適切な塩基（例えば、ナトリウムエトキシドまたはナトリウムメトキシドなど）で脱プロトン化し、式ＸＬＶＩＩのエポキシドで−１０℃〜８０℃の温度で処理し、ケトラクトンＸＬＩＸが得られる。
【０２５３】
ケトラクトンＸＬＩＸは、適切な溶媒（例えば、ジメチルスルホキシドなど）中、０℃〜５０℃の温度で、適切な酸化試薬（例えば、２−ヨードキシ安息香酸および４−メトキシピリジン−Ｎ−オキシドなど）によってフラノンＬに酸化される。
【０２５４】
式Ｌのフラノンを、例えば、１５０℃〜２５０℃の温度にて無溶媒で減圧下、または１００℃〜１５０℃の温度にて適切な溶媒（例えば、酢酸など）中、式ＩＩＩのエナミノケトンと縮合させ、式ＬＩの三環式ジヒドロピリジンが得られる。
【０２５５】
ジヒドロピリジンＬＩを、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタンなど）中、０℃〜５０℃の温度で、適切な酸化試薬（例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）など）を使用して式ＬＩＩの相当する三環式ピリジンに酸化する。式ＬＩＩの三環式ピリジン中のケト基の還元は、適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−５０℃〜８０℃の温度で、キラル配位子（例えば、（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（１Ｓ，２Ｒ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールまたは（Ｓ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールとして）の存在下でもよく、適切な水素化物供与試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体、ボラン−ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなど）によって行われ、式ＬＩＩＩのアルコール（Ｒ5は、水素を意味する）が得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式ＬＩＩＩの化合物が得られる。文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ、１９９５、６、３０１〜３０６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９８、９３７〜９６１またはＡｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．、１９９９、１１１、３５７４〜３５７６を参照されたい）から公知のように、例えば、各々が（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールの存在下での、ボラン試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体またはボラン−ジエチルアニリン錯体など）による還元によって、新たに形成された立体中心においてＳ配置を有する式ＬＩＩＩの化合物が得られる。
【０２５６】
同様に、適切な溶媒（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、キラル配位子（例えば、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（−）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオール、（＋）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオールまたはＪ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、２００２、１２４、１０９７０〜１０９７１もしくはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９８、５４、５６５１〜５６６６に記載されているような配位子など）の存在下でもよく、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−２０℃〜７０℃の温度で、適切なアルキル金属化合物（例えば、１−４Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−４Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−４Ｃ−アルキルリチウム試薬、特に、１−２Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−２Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−２Ｃ−アルキルリチウム試薬など）による、式ＬＩＩの化合物のアルキル化反応によって、相当する式ＬＩＩＩの化合物（Ｒ5は、１−４Ｃ−アルキル、特に、１−２Ｃ−アルキルを意味する）が得られる。
【０２５７】
式ＬＩＩＩの化合物中のアルコール基は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど）中、イミダゾールの存在下で、−２０℃〜１２０℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテルとして）で一時的に保護することができ、式ＬＩＶの保護された誘導体（ＰＧは、この適切な保護基を表す）が得られる。この保護はまた、塩基（例えば、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、式ＬＩＩＩの化合物とｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔ）とを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ  Ｔ．  Ｗ．、Ｗｕｔｓ  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ  Ｐ．  Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような任意の他の適切な保護基を使用することができる。
【０２５８】
式ＬＩＶのラクトンは、非プロトン性溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、リチウム試薬については−７８℃から室温の温度で、またはマグネシウム試薬については−５０℃から室温の温度での、適切なＲ1−金属試薬（例えば、Ｒ1−ハロゲン化マグネシウム試薬またはＲ1−リチウム試薬など）との反応によって式ＬＶのラクトールに転換される。
式ＬＶのラクトールは、適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、トルエンまたはテトラヒドロフランなど、しかし好ましくはテトラヒドロフラン）中、−５０℃から室温の温度で、適切な水素化物供与試薬（例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムまたはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなど）、しかし好ましくはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムとの適切な酸（例えば、四塩化チタンまたは三フッ化ホウ素エーテラートなど）の組合せを使用して、相当する式ＸＩＩＩの化合物に還元される。好ましい条件下での還元によって、ジアステレオマー的に濃縮された式ＸＩＩＩの化合物が得られる。例えば、四塩化チタンの存在下でのボラン試薬（例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなど）による還元によって、式ＸＩＩＩの化合物が得られ、新たに形成された立体中心は、詳細なＮＭＲ分析によって証明されるように、好ましくはＲ配置を有する。
【０２５９】
適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１２０℃、しかし好ましくは−２０℃〜８０℃の温度での、好ましくはフッ化物試薬（例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムまたはフッ化セシウムなど）による、または酸（例えば、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸など）による式ＸＩＩＩの化合物（ＰＧは、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）の脱保護によって、式Ｉの化合物が得られる。代わりに、前に導入された任意の他の保護基は、文献、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ  Ｔ．  Ｗ．、Ｗｕｔｓ  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ  Ｐ．  Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような適切な方法によって切断することができる。
式ＸＩＩＩの化合物はまた、スキーム２に示される本発明に関連する工程ｂ）によって、式Ｉの化合物（Ｒ8は、アセトキシ、プロピオニルオキシまたはヒドロキシを意味する）に転換することができる。
式ＬＸＶの化合物（Ｒ1〜Ｒ7は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ8は、水素を意味し、Ｒbは、塩素である）の合成は、スキーム９に示される本発明に関連する工程ｉ）によって行うことができる。
【０２６０】
スキーム９（工程ｉ））：
【０２６１】
【化１３６】
2013519709.tif 000141
この経路の第１のステップにおいて、適切な溶媒（例えば、メタノールまたはエタノールなど）中の式ＬＶＩのマロンエステル（Ｒaは、メチルまたはエチルを独立に意味する）を、適切な塩基（例えば、ナトリウムエトキシドまたはナトリウムメトキシドなど）によって脱プロトン化し、−１０℃〜８０℃の温度で式ＸＬＶＩＩのエポキシドで処理し、ラクトンＬＶＩＩが得られる。
【０２６２】
ラクトンＬＶＩＩは、適切な溶媒（例えば、ジメチルスルホキシドなど）中、０℃〜５０℃の温度で、適切な酸化試薬（例えば、２−ヨードキシ安息香酸および４−メトキシピリジン−Ｎ−オキシドなど）によってフラノンＬＶＩＩＩに酸化される。
式ＬＶＩＩＩのフラノンを、例えば、１５０℃〜２５０℃の温度にて無溶媒で減圧下、または１００℃〜１５０℃の温度にて適切な溶媒（例えば、酢酸など）中、式ＩＩＩのエナミノケトンと縮合させ、式ＬＩＸの三環式ヒドロキソジヒドロピリジンが得られる。
【０２６３】
ヒドロキソジヒドロピリジンＬＩＸは、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタンなど）中、０℃〜５０℃の温度で、適切な酸化試薬（例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）など）を使用して、式ＬＸの相当する三環式ヒドロキシピリジンに酸化される。
【０２６４】
式ＬＸＩのピリジン（Ｒbは、塩素である）は、式ＬＸのヒドロキシピリジンの塩素化によって得られる。例えば、４５℃でのホスホロキシクロリドおよび触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドによる式ＬＸのヒドロキシピリジンの塩素化によって、式ＬＸＩのピリジン（Ｒbは、塩素を意味する）が得られる。
【０２６５】
式ＬＸＩのピリジン中のケト基の還元は、適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−５０℃〜８０℃の温度で、キラル配位子（例えば、（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（１Ｓ，２Ｒ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールまたは（Ｓ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールなど）の存在下でもよく、適切な水素化物供与試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体、ボラン−ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなど）によって行われ、式ＬＸＩＩのアルコール（Ｒ5は、水素を意味する）が得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式ＬＸＩＩの化合物が得られる。文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ、１９９５、６、３０１〜３０６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９８、９３７〜９６１またはＡｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．、１９９９、１１１、３５７４〜３５７６を参照されたい）から公知のように、例えば、各々が（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールの存在下での、ボラン試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体、ボラン−ジメチルアニリン錯体またはボラン−ジエチルアニリン錯体など）による還元によって、新たに形成された立体中心においてＳ配置を有する式ＬＸＩＩの化合物が得られる。
【０２６６】
同様に、適切な溶媒（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、キラル配位子（例えば、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール、（−）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオール、（＋）−３−エキソ−ジメチルアミノ−イソボルネオールまたはＪ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、２００２、１２４、１０９７０〜１０９７１もしくはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９８、５４、５６５１〜５６６６に記載されているような配位子として）の存在下でもよく、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−２０℃〜７０℃の温度で、適切なアルキル金属化合物（例えば、１−４Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−４Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−４Ｃ−アルキルリチウム試薬、特に、１−２Ｃ−ジアルキル亜鉛試薬、１−２Ｃ−ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または１−２Ｃ−アルキルリチウム試薬など）による、式ＬＸＩの化合物のアルキル化反応によって、相当する式ＬＸＩＩの化合物（Ｒ5は、１−４Ｃ−アルキル、特に、１−２Ｃ−アルキルを意味する）が得られる。
【０２６７】
式ＬＸＩＩの化合物中のアルコール基は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど）中、イミダゾールの存在下で、−２０℃〜１２０℃、しかし好ましくは０℃〜８０℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテルなど）で一時的に保護することができ、式ＬＸＩＩＩの保護された誘導体（ＰＧは、この適切な保護基を表す）が得られる。この保護はまた、塩基（例えば、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、式ＬＸＩＩの化合物とｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−トリフルオロメタンスルホネート（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎａｔ）とを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｇｒｅｅｎｅ  Ｔ．  Ｗ．、Ｗｕｔｓ  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ」、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ  Ｐ．  Ｊ．；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９４に記載されているような任意の他の適切な保護基を使用することができる。
【０２６８】
式ＬＸＩＩＩのラクトンを、非プロトン性溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、リチウム試薬について−７８℃から室温の温度で、またはマグネシウム試薬について−５０℃から室温の温度での、適切なＲ1−金属試薬（例えば、Ｒ1−ハロゲン化マグネシウム試薬またはＲ1−リチウム試薬など）との反応によって式ＬＸＩＶのラクトールに転換させる。
【０２６９】
式ＬＸＩＶのラクトールを、適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、トルエンまたはテトラヒドロフランなど、しかし好ましくはテトラヒドロフラン）中、−５０℃から室温の温度で、適切な水素化物供与試薬（例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムまたはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなど）、しかし好ましくはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムとの適切な酸（例えば、四塩化チタンまたは三フッ化ホウ素エーテラートなど）の組合せを使用して、相当する式ＬＸＶの化合物に還元する。好ましい条件下での還元によって、ジアステレオマー的に濃縮された式ＬＸＶの化合物がもたらされる。例えば、四塩化チタンの存在下でのボラン試薬（例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなど）による還元によって、式ＬＸＶの化合物が得られ、新たに形成された立体中心は、詳細なＮＭＲ分析によって証明されるように、好ましくはＲ配置を有する。
式ＬＸＶの化合物は、スキーム１０に示される本発明に関連する工程ｊ）によって式Ｉの化合物に転換することができ、Ｒ1、Ｒ3〜Ｒ7は、本明細書の上記で定義した通りであり、Ｒ8は、水素を意味する。Ｒ2'、Ｒ2''およびＲ2'''は、前駆基を意味し、前駆基はそれらが連結している炭素と一緒になって式ＸＩＩＩの化合物中のＲ2に変換される。
【０２７０】
スキーム１０（工程ｊ））：
【０２７１】
【化１３７】
2013519709.tif 000142
式ＬＸＶの化合物は、式ＬＸＶＩの試薬（Ｙは、ＺｎＸを意味し、Ｘは、ハロゲン（例えば、塩素）を意味する）によって、根岸カップリングを介して式ＬＶＸＩＩの化合物に変換される。反応は、適切な溶媒（例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはジエチルエーテルなど）中、適切な触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）、ビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、または適切なパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、０℃〜８０℃の温度で、しかし好ましくは室温で行われ、式ＬＸＶＩＩの化合物が得られる。
【０２７２】
代わりに、式ＬＸＶの化合物は、適切な溶媒（例えば、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフランまたはトルエンおよびテトラヒドロフランの混合物など）中、適切な塩基（例えば、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸セシウム水溶液、炭酸銀、フッ化セシウム、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど、しかし好ましくはフッ化セシウム）の存在下で、ならびに適切な触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）またはビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、または適切なパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、０℃〜１８０℃、しかし好ましくは室温もしくは１２０℃の温度で、式ＬＸＶＩの試薬（Ｙは、カリウムトリフルオロボレート、ボロン酸またはボロン酸ピナコールエステル置換基を意味する）によって、鈴木カップリングを介して式ＬＸＶＩＩの化合物に変換される。
【０２７３】
式ＬＸＶＩＩの化合物は、適切な触媒（例えば、炭担持パラジウムまたは炭担持水酸化パラジウムなど）の存在下で、適切な溶媒（例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中の水素化によって、式ＸＩＩＩの化合物に還元することができる。この反応は、１バール〜３バールの水素圧力下で、適切な塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど）の存在下でもよく、０℃〜８０℃の温度で、しかし好ましくはメタノール中の炭担持パラジウムによって、３バールの水素圧力下で室温にて行い得る。この転換によって、式ＸＩＩＩの化合物が得られ、Ｒ2'が水素である場合、ピリジンに連結しているＲ2の炭素は、２個の水素を担持し、またはＲ2'が水素でない場合、ピリジンに連結しているＲ2の炭素は、１個の水素を担持する。
【０２７４】
式ＬＸＶＩＩの化合物は、適切な試薬（例えば、ジエチル亜鉛（ｄｉｅｔｈｙｌｚｉｎｋ）／ジヨードメタンなど）の存在下で、トリフルオロ酢酸の存在下でもよく、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタンなど）中、−２０℃から室温の温度で、シクロプロパン化によって式ＬＸＶＩＩＩの化合物に転換することができる。
【０２７５】
式ＬＸＶＩＩＩの化合物は、適切な触媒（例えば、炭担持パラジウム、炭担持水酸化パラジウムまたは二酸化白金など）の存在下で、適切な溶媒（例えば、酢酸、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど、しかし好ましくは酢酸）中での水素化によって式ＸＩＩＩの化合物に還元される。この反応は、０℃〜１００℃の温度にて１バール〜３バールの水素圧力下で、しかし好ましくは酢酸中の二酸化白金と共に、６０℃にて３バールの水素圧力下で行い得る。この転換によって、式ＸＩＩＩの化合物が得られ、Ｒ2'が水素である場合、ピリジンに連結しているＲ2の炭素は、１個の水素を担持し、またはＲ2'が水素でない場合、ピリジンに連結しているＲ2の炭素は、水素を担持しない。
【０２７６】
代わりに、式ＬＸＶＩＩの化合物は、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタンなど）中、−８０℃〜−４０℃の温度での、オゾン分解、およびそれに続く適切な溶媒（例えば、メタノールまたはエタノールなど）中、０℃から室温の温度での、適切な還元剤（例えば、水素化ホウ素ナトリウムなど）による処理によって、式ＬＸＩＸの化合物（Ｒ2'''は、水素を意味する）に転換することができる。
Ｒ2'およびＲ2'''が水素を意味する場合、式ＬＸＩＸの化合物は、酸化によって式ＬＸＸの化合物に転換することができる。この酸化は、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、１９８３、４８、４１５６）によって、またはスワーン酸化（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、１９７６、４１、９５７）によって行うことができる。代わりに、この転換は、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（ｏｘｙｄｅ）の存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｍｅｔｈａｎｅ）中での、ＲｕＣｌ3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（ｔｅｔｒａｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ  ｐｅｒｒｈｕｔｅｎａｔｅ）との反応によって、またはヨウ素および塩基（例えば、炭酸水素ナトリウムとして）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン）中、−３０℃〜８０℃、しかし好ましくは０℃〜４０℃の温度での、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）によって触媒される酸化によって行うことができる。適切なアルキル金属化合物（例えば、ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、またはアルキルリチウム試薬など）による、適切な溶媒（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、−８０℃〜６０℃の温度での、式ＬＸＸの化合物のアルキル化反応によって、相当する式ＬＸＩＸの化合物（Ｒ2'は、アルキルを意味し、Ｒ2'''は、水素を意味する）が得られる。
【０２７７】
このように形成された式ＬＸＩＸの化合物のさらなる酸化によって、式ＬＸＸのケトン（Ｒ2'は、アルキルを意味する）が得られる。この酸化は、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、１９８３、４８、４１５６）によって、またはスワーン酸化（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、１９７６、４１、９５７）によって行うことができる。
【０２７８】
代わりに、この転換は、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（ｏｘｙｄｅ）の存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｍｅｔｈａｎｅ）中での、ＲｕＣｌ3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（ｔｅｔｒａｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ  ｐｅｒｒｈｕｔｅｎａｔｅ）との反応によって、またはヨウ素および塩基（例えば、炭酸水素ナトリウムとして）の存在下で、溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン）中、−３０℃〜８０℃、しかし好ましくは０℃〜４０℃の温度での、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）によって触媒される酸化によって行うことができる。適切なアルキル金属化合物（例えば、ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、またはアルキルリチウム試薬など）による、適切な溶媒（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなど）中、−８０℃〜６０℃の温度での、式ＬＸＸの化合物の別のアルキル化反応によって、相当する式ＬＸＩＸの化合物（Ｒ2'およびＲ2'''は、アルキルを意味する）が得られる。
【０２７９】
適切な溶媒（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど）中、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）による式ＬＸＩＸのアルコールの脱プロトン化、および−１０℃〜６０℃の温度で、適切なアルキル化試薬（例えば、ハロゲン化アルキル、メタンスルホン酸−アルキル−エステル、ｐ−トルエンスルホン酸−アルキル−エステルまたはトリフルオロメタンスルホン酸−アルキル−エステルなど、しかし好ましくはヨウ化メチル）によるそれに続くアルキル化によって、式ＸＩＩＩの化合物が得られ、ピリジンに連結しているＲ2の炭素は、アルコキシ基を担持する。
【０２８０】
式ＬＸＸのカルボニル化合物はまた、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタンなど）中、−８０℃〜−４０℃の温度で、式ＬＸＶＩＩの化合物とオゾンとを反応させ、それに続く−８０℃から室温の温度で適切な還元剤（例えば、トリフェニルホスフィン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｈｉｎｅ）またはジメチルスルフィドなど）による処理によって形成させることができる。次いで、これらの式ＬＸＸの化合物は、上記のような式ＬＸＩＸの化合物に変換することができる。
【０２８１】
代わりに、式ＬＸＶの化合物は、適切な圧力の一酸化炭素（例えば、２０バールなど）で、適切な溶媒（例えば、メタノール、エタノール、またはメタノールもしくはエタノールの混合物など）中、適切な触媒（例えば、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）、ビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、室温から１２０℃、しかし好ましくは１００℃の温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドによるカルボニル化によって、式ＬＸＸＩの化合物（Ｒcは、メチル置換基またはエチル置換基を意味する）に変換することができる。次いで、式ＬＸＸＩの化合物中のエステル基を、式ＬＸＩＸの化合物中のヒドロキシメチル基に還元する。この還元は、非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中で、−７８℃〜１００℃、しかし好ましくは−３０℃〜５０℃の温度で、適切な還元剤（例えば、水素化ジイソブチルアルミニウム（ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｌａｍｕｍｉｎｉｕｍ）または水素化アルミニウムリチウムなど）との反応によって行われる。次いで、式ＬＸＩＸの化合物は、上記のように式ＸＩＩＩまたはＬＸＸの化合物に変換することができる。
【０２８２】
式ＩＩ、ＩＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＬＶＩおよびＸＬＶＩＩの出発化合物は公知であり、または公知の手順と類似してもしくは同様に得ることができる。式ＩＩＩの化合物は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９８３、９０２〜９０３に記載しているのと類似して、例えば、それらの相当するシクロヘキサン−１，３−ジオンから調製することができる。シクロヘキサンジオンは、Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．、１９９９、１１１、３５７４〜３５７６に記載されている手順と類似して調製することができる。
示した戦略以外に、多数のさらなるアプローチを想定することができる。したがって、前述の戦略は本発明の化合物にアクセスするための可能性がある合成経路を制限することを決して意味せず、例示としていくつかの経路を示すことが想定されるのみである。
【０２８３】
式Ｉの化合物を合成するための本明細書の上記で記載した方法以外に、これらの転換が他の官能基と適合性である場合、およびこのように組み込まれた官能基が合成におけるそれに続く転換に対して安定的である場合、合成の任意の段階での当業者に公知のさらなる官能基転換を想定することができる。
例えば、芳香族ヒドロキシ基は、芳香族スルホニルオキシ基（メチルスルホニルオキシ、トシルスルホニルオキシまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシなど）に変換することができる。この転換は、溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエンなど）中、−７８℃〜４０℃の温度で、塩基（例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミン、ピリジンまたは２，６−ルチジンなど）の存在下で、アシル化触媒（４−ジメチルアミノ−ピリジン（ＤＭＡＰ）として）の存在下でもよく、芳香族ヒドロキシ基を有する化合物を、スルホニル無水物、塩化スルホニルまたはスルホニルイミドで処理することによって行われる。
【０２８４】
これらの芳香族スルホニルオキシ基は、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、イソプロパノール、アセトニトリル、１，４−ジオキサンまたはテトラヒドロフラン、またはトルエンおよびテトラヒドロフランの混合物中、塩基（例えば、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸セシウム水溶液、炭酸銀、フッ化セシウム、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンなど）の存在下で、ならびに触媒（例えば、テトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム−（０）、ビス−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン−パラジウム−（０）、１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）またはビス−［１，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−エタン］−パラジウム−（０）など）の存在下で、またはパラジウム源（例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）など）および適切な配位子（例えば、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−シクロヘキシルホスフィン、ジ−アダマンタン−１−イル−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシ−１，１’ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルまたは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニルなど）の存在下で、０℃〜１８０℃、しかし好ましくは室温から１２０℃の温度で、芳香族スルホニルオキシ基を有する化合物と、カリウムアルケニルトリフルオロボレート、アルケニル−ボロン酸、アルケニル−ボロン酸ピナコールエステル、置換されていてもよいシクロプロピル−ボロン酸または置換されていてもよいシクロプロピル−ボロン酸ピナコールエステルとを反応させることによって、アルケニル基、または置換されていてもよいシクロプロピル基にさらに転換することができる。
【０２８５】
アルケニル基は、シモンズ−スミス反応によって、置換されていてもよいシクロプロピル基に転換することができる。この反応は、トリフルオロ酢酸の存在下でもよく、溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜８０℃、しかし好ましくは−１０℃から室温の温度で、ブロモ−ヨード−メタンまたはジヨードメタンおよびジエチル亜鉛と反応させることによって行われる。
【０２８６】
アルコキシカルボニル基は、ジアルキルメタノール基に転換することができる。この転換は、溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜８０℃、しかし好ましくは−２０℃から室温の温度で、アルキルリチウム試薬と、またはアルキル−グリニャール試薬と反応させることによって行われる。代わりに、アルコキシカルボニル基は、化合物ヒドロキシメチル基に転換することができる。この転換は、溶媒（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど）中、−５０℃〜８０℃、しかし好ましくは−２０℃〜４０℃の温度で、還元試薬（例えば、水素化アルミニウムリチウムなど）と反応させることによって行われる。
【０２８７】
ヒドロキシ基は、アルキル化によってアルコキシ基にさらに転換することができる。この転換は、塩基（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムヘキサメチルジシラジドまたはカリウムヘキサメチルジシラジドなど）の存在下で、溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリルまたはトルエンなど）中、−５０℃〜８０℃、しかし好ましくは−２０℃〜５０℃の温度で、アルキル化剤（例えば、ハロゲン化アルキル、メタンスルホン酸−アルキル−エステル、ｐ−トルエンスルホン酸−アルキル−エステルまたはトリフルオロメタンスルホン酸−アルキル−エステルなど）と反応させることによって行われる。
【０２８８】
出発化合物または中間化合物上にいくつかの反応性中心がある場合、反応が所望の反応性中心において特に進行することを可能とするために、１つまたは複数の反応性中心を一時的に保護基によってブロックすることが必要であり得ることは当業者にはさらに公知である。多数の証明済みの保護基の使用のための詳細な記載は、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．  ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．  Ｗｕｔｓ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．、１９９９、第３版）または「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ（Ｔｈｉｅｍｅ  Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎｓ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｓｅｒｉｅｓ  Ｎ  Ｇｒｏｕｐ」、Ｐ．  Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ（Ｔｈｉｅｍｅ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、２０００）に見出される。
【０２８９】
本明細書の上記に記載されている反応において、存在する任意の反応性基（カルボキシ基、カルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基またはイミノ基など）は、反応後に再び切断される従来の保護基によって、反応の間に保護されてもよい。
例えば、カルボキシ基のための保護基は、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはベンジル基でよい。
例えば、カルボニル基のための保護基は、アセタールまたはケタール（１，３−ジオキソラン基または１，３−ジオキサン基など）でよい。
例えば、ヒドロキシ基のための保護基は、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、アセチル基、トリチル基、ベンジル基またはテトラヒドロピラニル基でよい。
【０２９０】
アミノ、アルキルアミノまたはイミノ基のための保護基は、例えば、ホルミル、アセチル、トリフルオロアセチル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、メトキシベンジルまたは２，４−ジメトキシベンジル基でよい。
カルボキシメチル基またはカルボキシエチル基の切断は、例えば、酸（トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸など）の存在下で、またはアルカリ塩基（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、しかし好ましくは水酸化ナトリウムとして）の存在下で、または非プロトン性で、例えば、ヨードトリメチルシランの存在下で、０〜１２０℃の温度、好ましくは１０〜１００℃の温度で、水性溶媒中、例えば、水、メタノール／水、イソプロパノール／水、酢酸／水、テトラヒドロフラン／水もしくは１，４−ジオキサン／水中で加水分解的に行うことができる。
アセタールまたはケタールは、水との混合物中、または有機溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、トルエンまたはアセトンなど）中、−２０℃〜１５０℃、しかし好ましくは０℃〜１２０℃の温度で、酢酸、トリフルオロ酢酸、塩酸、硫酸またはピリジニウム（ｐｙｒｉｄｉｕｍｉｕｍ）−ｐ−トルエンスルホネートによって切断することができる。
【０２９１】
ベンジル、メトキシベンジルまたはベンジルオキシカルボニル基は、例えば、触媒（パラジウム／炭など）の存在下で、適切な溶媒（メタノール、エタノール、酢酸エチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたは氷酢酸など）中、酸（塩酸など）を加えてもよく、または塩基（トリエチルアミンなど）を加えてもよく、温度０〜１００℃、しかし好ましくは２０〜６０℃の周囲温度で、および１〜７バール、しかし好ましくは３〜５バールの水素圧力で、水素による水素化分解によって好都合に切断される。しかし、２，４−ジメトキシベンジル基は好ましくは、アニソールの存在下でトリフルオロ酢酸中で切断される。
ｔｅｒｔ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基は好ましくは、溶媒（ジクロロメタン、１，４−ジオキサン、メタノールまたはジエチルエーテルなど）を使用してもよく、酸（トリフルオロ酢酸または塩酸など）で処理することによって、またはヨードトリメチルシランで処理することによって切断される。
【０２９２】
トリメチルシリル基またはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基は、溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエンなど）中、−５０℃〜１２０℃、しかし好ましくは−２０℃〜８０℃の温度で、フッ化物試薬（例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムまたはフッ化セシウムなど）によって、または酸（例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸など）によって切断される。
【０２９３】
本発明はまた、本明細書において開示されており、かつ本発明による最終化合物の合成において有用な、中間体（これらの塩、立体異性体およびこれらの立体異性体の塩を含めた）、方法および工程に関する。したがって、本発明はまた、本発明による化合物を調製するための本明細書において開示されている工程に関し、この工程は、本明細書に記載のように行い得る。前記工程は、適切に本明細書に開示されている条件下で、適当な反応パートナーによって言及した中間体を変換および／または反応させる１つまたは複数のステップを含み得る。
さらに、一般式Ｉの化合物、または一般式Ｉの化合物の合成における中間体は、本明細書の上記で言及したように、これらのエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーに分割し得る。したがって、例えば、シス／トランス混合物は、これらのシスおよびトランス異性体に分割してもよく、ラセミ化合物は、これらのエナンチオマーに分離し得る。
【０２９４】
したがって、例えば、シス／トランス混合物は、クロマトグラフィーによってそのシスおよびトランス異性体に分割し得る。ラセミ化合物として生じる、一般式Ｉの化合物、または一般式Ｉの化合物の合成における中間体は、それ自体公知の方法（Ａｌｌｉｎｇｅｒ  Ｎ．  Ｌ．およびＥｌｉｅｌ  Ｅ．  Ｌ．、「Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第６巻、Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、１９７１を参照されたい）によって、これらの光学対掌体に分離しよもよく、少なくとも２個の不斉炭素原子を有する、一般式Ｉの化合物、または一般式Ｉの化合物の合成における中間体は、それ自体公知の方法を使用して、例えば、クロマトグラフィーおよび／または分別結晶によって、これらの物理的化学的差異に基づいて、これらのジアステレオマーに分割してもよく、これらの化合物がラセミ体で得られる場合、これらは引き続いて上記のようなエナンチオマーに分割してもよい。
【０２９５】
ラセミ化合物は好ましくは、キラル相上のカラムクロマトグラフィーによって、または光学活性な溶媒からの結晶化によって、またはラセミ化合物と塩もしくは誘導体（エステルまたはアミドなど）を形成する、光学活性な物質と反応させることによって分割される。塩は、塩基性化合物について鏡像異性的に純粋な酸と共に、および酸性化合物について鏡像異性的に純粋な塩基と共に形成してもよい。ジアステレオマー誘導体は、鏡像異性的に純粋な補助化合物、例えば、酸、これらの活性化誘導体、またはアルコールと共に形成される。このように得られた塩または誘導体のジアステレオマー混合物の分離は、これらの異なる物理化学的性質（例えば、溶解性の差異）を利用することによって達成し得る。遊離対掌体は、適切な薬剤の作用によって純粋なジアステレオマー塩または誘導体から放出し得る。このような目的のために普通に使われる光学活性な酸は、例えば、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジトロイル酒石酸、リンゴ酸、マンデル酸、カンファースルホン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、またはキナ酸のＤおよびＬ形態である。補助残基として適用可能な光学活性なアルコールは、例えば、（＋）または（−）メントールでよく、アミド中の光学活性なアシル基は、例えば、（＋）または（−）メンチルオキシカルボニルでよい。
【０２９６】
さらに、式Ｉの化合物は、これらの塩に、特に製薬学的用途のために、無機酸または有機酸を有する薬学的に許容される塩に変換し得る。この目的のために使用し得る酸には、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、リン酸、フマル酸、コハク酸、乳酸、クエン酸、酒石酸またはマレイン酸が含まれる。相当する方法は、当業者には公知である。
最終ステップの１つ（例えば、適切な前駆体からの酸または塩基に不安定な保護基の除去）または精製が、無機酸または有機酸（例えば、塩酸、トリフルオロ酢酸、酢酸またはギ酸、もしくは同様のもの）または塩基の存在下で行われる場合、式Ｉの化合物は、これらの個々の化学的性質、および使用される酸または塩基の個々の性質によって、遊離化合物として、または化学量論量もしくは非化学量論量で前記酸もしくは塩基を含有する化合物として（例えば、塩として）得てもよい。含有される酸／塩基は、当該技術で公知の手順によって（例えば、滴定またはＮＭＲによって）分析することができ、当業者が精通した手順によって除去してもよい。
【０２９７】
式Ｉの化合物の塩は、遊離化合物に変換してもよい。例えば、中和によるなど相当する方法は、当業者には公知である。
塩は、遊離化合物を、所望の酸または塩基と合わせ、または反応させることによって、例えば、遊離化合物を、所望の酸もしくは塩基を含有する、または所望の酸もしくは塩基を次いでそれに加える適切な溶媒（例えば、ケトン（アセトン、メチルエチルケトンもしくはメチルイソブチルケトンなど）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランもしくは１，４−ジオキサンなど）、塩素化炭化水素（塩化メチレンもしくはクロロホルムなど）、低分子量脂肪族アルコール（メタノール、エタノールもしくはイソプロパノールなど）、またはエステル（酢酸エチルなど）、または水、またはこれらの混合物）に溶解もしくは懸濁させることによって得ることができる。塩は、濾過、付加塩のための非溶媒により再沈殿、沈殿させることによって、または溶媒を蒸発させることによって得ることができる。得られた塩は、例えば、適当な酸もしくは塩基との反応によって、または適切なイオン交換体によって、別のものに変換することができる。同様に、得られた塩は、遊離化合物に変換することができ、これはアルカリ化または酸性化によって今度は塩に変換することができる。この様式において、薬学的に許容されない塩は、薬学的に許容される塩に変換することができる。
【０２９８】
本発明による物質は、例えば、溶媒を減圧下で蒸留し、得られた残渣を適切な溶媒から再結晶させ、または従来通りの精製方法の１つ（例えば、適切な支持材料上のカラムクロマトグラフィーなど）に供することによって、それ自体公知の様式で単離および精製する。
本発明による化合物は、この目的のために、当業者の専門知識から当業者には公知である方法と合わせてもよい、下記の例に記載されている方法を使用して有利に得ることができる。同様に、その調製が下記の例において明示的に記載されていない本発明によるさらなる化合物は、例と類似してまたは同様に調製することができる。
下記の例において最終化合物として言及されている本発明による化合物のいずれかまたは全て（塩、立体異性体およびこれらの立体異性体の塩を含めた）は、特に、本発明内で興味深い対象である。
本発明の他の特徴および利点は、下記の例から明らかとなるであろう。下記の例は、例示として、本発明を制限することなく本発明の原理を例示する役目を果たす。
【実施例】
【０２９９】
下記の例は、本発明を制限することなく本発明をさらに説明する役目を果たす。
本明細書において下記で記載する化合物は、質量分析計におけるイオン化後のこれらの特徴的な質量、薄層クロマトグラフィープレート上のこれらのＲf値および／または分析用ＨＰＬＣ上のこれらの保持時間によって特徴付けられてきた。
【０３００】
ＨＰＬＣ法：
方法１：カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｚｏｒｂａｘ  Ｂｏｎｕｓ  ＲＰ、５０×２．１ｍｍ、３．５μｍ；１．２ｍｌ／分；ＵＶ検出：ＤＡＤ１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        １０
４．５０        ９９
５．００        ９９
５．５０        １０
方法２：カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｚｏｒｂａｘ  Ｂｏｎｕｓ  ＲＰ、５０×２．１ｍｍ、３．５μｍ；１．２ｍｌ／分；ＵＶ検出：ＤＡＤ１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        １０
１．００        ７５
１．３０        ７５
２．３０        ９９
４．４０        ９９
５．００        １０
【０３０１】
方法３：カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、２．５μｍ；３．２５ｍｌ／分；ＵＶ検出：ＤＡＤ１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：メタノール 
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        １０
１．６０        １００
１．８０        １００
１．９５        １０
２．１５        １０
方法４：カラム：Ｍｅｒｃｋ  Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ  Ｆｌａｓｈ  ＲＰ１８ｅ、２５×４．６ｍｍ、２μｍ、１．６ｍｌ／分；ＵＶ検出：２３０ｎｍ／２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        １０
２．００        ９０
５．００        ９０
５．５０        １００
【０３０２】
方法５：カラム：Ｍｅｒｃｋ  Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ  Ｆｌａｓｈ  ＲＰ１８ｅ、２５×４．６ｍｍ、２μｍ、２．５ｍｌ／分；ＵＶ検出：２３０ｎｍ／２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        １０
１．６１        １００
２．２５        １００
方法６：カラム：Ｍｅｒｃｋ  Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ  Ｆｌａｓｈ  ＲＰ１８ｅ、２５×４．６ｍｍ、２μｍ、２．５ｍｌ／分；ＵＶ検出：２３０ｎｍ／２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        １０
１．２５        ９０
３．１３        ９０
３．４５        １００
３．８２        １００
【０３０３】
方法７：カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｓｔａｂｌｅ  Ｂｏｎｄ  ＳＢ−Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、１．８μｍ；３ｍｌ／分；ＵＶ検出：ＤＡＤ１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：メタノール
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        １０
１．８０        １００
２．００        １００
２．１５        １０
２．３５        １０
方法８：カラム：Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、５０×４．６ｍｍ、３μｍ；１．３ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ５０
３．５０        ９０
４．５０        ９０
【０３０４】
方法９：カラム：ＢＥＨ  Ｃ１８、５０×２．１ｍｍ、１．７μｍ；０．８５ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ５０
１．２０        ９０
１．６６        ５０
方法１０：カラム：Ｓｙｎｅｒｇｉ  ４ｕ  Ｈｙｄｒｏ−ＲＰ、１００×４．６ｍｍ、４μｍ；１．２ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（１０ｍＭ  ＮＨ4ＣＯＯＨ）、溶離液Ｂ：水／アセトニトリル１：９（１０ｍＭ  ＮＨ4ＣＯＯＨ）
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ０
１．５０        ０
１１．００      １００
２８．００      １００
【０３０５】
方法１１：カラム：Ｓｉｍｍｅｔｒｙ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ８、１５０×４．６ｍｍ、５μｍ；０．８５ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：水／アセトニトリル１：９（０．１％ギ酸）
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ３０
１．５０        ５０
８．５０        １００
１８．００      １００
方法１２：カラム：Ｓｉｍｍｅｔｒｙ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ８、１５０×４．６ｍｍ、５μｍ；０．８５ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：水／アセトニトリル１：９（０．１％ギ酸）
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ３０
１．５０        ５０
８．５０        １００
１３．５０      １００
【０３０６】
方法１３：カラム：Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、５０×４．６ｍｍ、３μｍ；１．３ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ３０
３．５０        ９０
４．５０        ９０
方法１４：カラム：Ｓｉｍｍｅｔｒｙ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ８、１５０×４．６ｍｍ、５μｍ；１．０ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：水／アセトニトリル１：９（０．１％ギ酸）
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ５
１．５０        ５
１１．５０      ９５
１３．００      ９５
【０３０７】
方法１５：カラム：Ａｔｌａｎｔｉｓ  ｄＣ１８、５０×４．６ｍｍ、５μｍ；１．３ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        １０
３．５０        ９０
４．５０        ９０
方法１６：カラム：Ｓｙｎｅｒｇｉ  Ｈｙｄｒｏ  ＲＰ８０Ａ、１００×４．６ｍｍ、４μｍ；１．２ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（１０ｍＭ  ＮＨ4ＣＯＯＨ）、溶離液Ｂ：水／アセトニトリル１：９（１０ｍＭ  ＮＨ4ＣＯＯＨ）
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ０
１．５０        ０
１１．５０      １００
２４．５０      １００
【０３０８】
方法１７：カラム：Ｓｉｍｍｅｔｒｙ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ８、１５０×４．６ｍｍ、５μｍ；０．８５ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：水／アセトニトリル１：９（０．１％ギ酸）
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ３０
１．５０        ５０
８．５０        １００
１８．００      １００
方法１８：カラム：Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、５０×４．６ｍｍ、３μｍ；１．３ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル９：１（０．１％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ７０
３．５０        ９０
４．５０        ９０
【０３０９】
方法１９：カラム：Ｖａｒｉａｎ  Ｍｉｃｒｏｓｏｒｂ１００Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、ＵＶ検出：２１０〜３８０ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１５％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ    流量ｍｌ／分
０．００        ５            ３．５
０．１８        ５            ３．５
２．００        ９８          ３．５
２．２０        ９８          ３．５
２．３０        ５            ３．５
２．５０        ５            ３．５
２．６０        ５            ０．５
方法２０：カラム：Ｖａｒｉａｎ  Ｍｉｃｒｏｓｏｒｂ  １００  Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、ＵＶ検出：２１０〜３８０ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１３％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：メタノール
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ    流量ｍｌ／分
０．００        ５            ２．４
０．３５        ５            ２．４
３．９５        １００        ２．４
４．４５        １００        ２．４
４．５５        ５            ２．４
４．９０        ５            ２．４
５．００        ５            ０．１
【０３１０】
方法２１：カラム：Ｖａｒｉａｎ  Ｍｉｃｒｏｓｏｒｂ  １００  Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、ＵＶ検出：２１０〜３８０ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１３％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ    流量ｍｌ／分
０．００        ５            ３．５
０．１８        ５            ３．５
２．００        ９８          ３．５
３．００        ９８          ３．５
３．１０        ５            ３．５
３．３０        ５            ３．５
３．５０        ５            ０．１
方法２２：カラム：Ｖａｒｉａｎ  Ｍｉｃｒｏｓｏｒｂ  １００  Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、ＵＶ検出：２１０〜３８０ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１３％トリフルオロ酢酸（Ｔｒｉｆｌｕｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ））、溶離液Ｂ：メタノール
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ    流量ｍｌ／分
０．００        ５            ４．８
０．１５        ５            ４．８
２．５５        １００        ４．８
２．７０        １００        ４．８
２．８０        ５            ４．８
２．９５        ５            ４．８
３．０５        ５            ０．１
【０３１１】
方法２３：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  ＢＥＨ  Ｃ１８、３０×２．１ｍｍ、ＵＶ検出：２１０〜４９８ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％アンモニア）、溶離液Ｂ：メタノール（０．１％アンモニア）
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ    流量ｍｌ／分
０．００        ５            ０．８
０．１０        ５            ０．８
０．６０        １００        １．０
０．７９        １００        １．０
０．８０        ５            ０．８
１．００        ５            ０．８
方法２４：カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ、３０×３．０ｍｍ、２．５μｍ；１．７５ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；温度：５０℃；溶離液Ａ：水（０．１％トリフルオロ酢酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        １０
１．７０        １００
１．９０        １００
２．０５        １０
２．２０        １０
【０３１２】
方法２５：カラム：Ｍｅｒｃｋ  Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ  Ｓｐｅｅｄ  ＲＯＤ；ＲＰ１８ｅ、５０×４．６ｍｍ、１．５ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０ｎｍ〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        １０
４．５０        ９０
５．００        ９０
５．５０        １０
方法２６：カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、３．５μｍ、４ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％トリフルオロ酢酸）、溶離液Ｂ：メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ５
０．２０        ５
１．５０        １００
１．７５        １００
１．８５        ５
【０３１３】
方法２７：カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、３．５μｍ、４ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％トリフルオロ酢酸）、溶離液Ｂ：メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ５
０．２０        ５
１．５０        １００
１．９０        １００
２．００        ５
方法２８：カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、３０×３．０ｍｍ、２．５μｍ、２．２ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．２％トリフルオロ酢酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ５
０．０５        ５
１．４０        １００
１．８０        １００
【０３１４】
方法２９：カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、３０×３．０ｍｍ、２．５μｍ、２．２ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．２％アンモニア）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ５
０．０５        ５
１．４０        １００
１．８０        １００
方法３０：カラム：ＨＳＳ  Ｃ１８、５０×２．１ｍｍ、１．８μｍ、０．７ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル／トリフルオロ酢酸９０：１０：０．１、溶離液Ｂ：アセトニトリル／水９０：１０
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ０
０．７０        １００
２．３０        １００
２．４０        ０
２．６０        ０
【０３１５】
方法３１：カラム：ＨＳＳ  Ｃ１８、５０×２．１ｍｍ、１．８μｍ、０．７ｍｌ／分；ＵＶ検出：２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水／アセトニトリル／トリフルオロ酢酸９０：１０：０．１、溶離液Ｂ：アセトニトリル／水９０：１０
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ０
１．２０        １００
１．４５        １００
１．５５        ０
１．７５        ０
方法３２：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ８、３０×４．６ｍｍ、３．５μｍ、４．０ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ３０
０．０５        ３０
１．５０        １００
１．５５        １００
２．４０        １００
【０３１６】
方法３３：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、３．５μｍ、４．０ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ５
０．１５        ５
１．７０        １００
２．２５        １００
方法３４：カラム：ＳｔａｂｌｅＢｏｎｄ  Ｃ１８、３０×３．０ｍｍ、１．８μｍ；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％トリフルオロ酢酸）、溶離液Ｂ：アセトニトリル
勾配：  時間（分）    ％溶離液Ｂ      流量ｍｌ／分
０．００        ５            １．９
０．２０        ５            １．９
１．５５        １００        １．９
１．６０        １００        ２．４０
１．７５        １００        ２．４０
【０３１７】
方法３５：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、３０×４．６ｍｍ、３．５μｍ、４．０ｍｌ／分；ＵＶ検出：１９０〜４００ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％トリフルオロ酢酸）、溶離液Ｂ：メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        ５
０．１５        ５
１．７０        １００
２．２５        １００
方法３６：カラム：Ｍｅｒｃｋ  Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ  Ｆｌａｓｈ  ＲＰ１８ｅ、２５×４．６ｍｍ、２μｍ；１．６ｍｌ／分；ＵＶ検出：２３０ｎｍ／２５４ｎｍ；溶離液Ａ：水（０．１％ギ酸）、溶離液Ｂ：メタノール
勾配：  時間（分）      ％溶離液Ｂ
０．００        １０
２．５０        １００
３．５０        １００
薄層クロマトグラフィー：Ｍｅｒｃｋ；ＴＬＣシリカゲル６０Ｆ254
【０３１８】
出発化合物の調製：
例Ｉ
【０３１９】
【化１３８】
2013519709.tif 000143
エチル２，４−ジヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
１０ｇの３−アミノ−５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オンおよび２５ｇの２−エトキシカルボニル−マロン酸ジエチルエステルを合わせ、２１０℃（浴温度）で１０分間加熱する。その後、混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテルで粉砕する。結晶性沈殿物を濾過によって集め、真空中で乾燥させる。
収量：９．９ｇ（理論の４９％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２８０［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、ジクロロメタン／メタノール９：１）
例Ｉと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル２’，４’−ジヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３２０】
【化１３９】
2013519709.tif 000144
８−アミノスピロ［３．５］ノナ−７−エン−６−オンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝１．１５分
（２）エチル２’，４’−ジヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３２１】
【化１４０】
2013519709.tif 000145
９−アミノスピロ［４．５］デカ−８−エン−７−オンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３６）：保持時間＝２．３０分
（３）エチル２’，４’−ジヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３２２】
【化１４１】
2013519709.tif 000146
８−アミノスピロ［３．５］ノナ−７−エン−６−オンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．１２０分
例ＩＩ
【０３２３】
【化１４２】
2013519709.tif 000147
エチル２，４−ジクロロ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
９．９ｇのエチル２，４−ジヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを、５０ｍｌのホスホロキシクロリドに懸濁させる。数滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した後、混合物を８０℃に１２時間加熱する。次いで、ホスホロキシクロリドを真空中で蒸発させ、残渣をジクロロメタンに溶解する。水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄した後、溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜５０：５０）。
収量：６．９５ｇ（理論の６２％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
例ＩＩＩ
【０３２４】
【化１４３】
2013519709.tif 000148
エチル２−クロロ−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
８．３５ｇのエチル２，４−ジヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを、３５ｍｌのホスホロキシクロリドに懸濁させる。数滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した後、混合物を４５℃に１２時間加熱する。次いで、ホスホロキシクロリドを真空中で蒸発させ、残渣をジクロロメタンに溶解する。水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄した後、溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜５０：５０）。
収量：３．７ｇ（理論の４２％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２９８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
【０３２５】
例ＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル４−クロロ−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３２６】
【化１４４】
2013519709.tif 000149
エチル４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発し、反応を５０℃で１２時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３２４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４６（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２）エチル４−クロロ−７，７−ジメチル−５−オキソ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３２７】
【化１４５】
2013519709.tif 000150
エチル４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発し、反応を６５℃で４時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．２３６分
（３）エチル４−クロロ−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３２８】
【化１４６】
2013519709.tif 000151
エチル２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発し、反応を８０℃で７時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝１．９７分
（４）エチル４’−クロロ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３２９】
【化１４７】
2013519709.tif 000152
エチル４’−ヒドロキシ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発し、反応を８５℃で１２時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．６２分
（５）エチル２’−クロロ−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３３０】
【化１４８】
2013519709.tif 000153
エチル２’，４’−ジヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発し、反応を８０℃で２時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．２９分
（６）エチル４−クロロ−２−シクロブチル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３３１】
【化１４９】
2013519709.tif 000154
エチル２−シクロブチル−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発し、反応を８５℃で１２時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３３６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５２（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（７）エチル４−クロロ−２−エチル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３３２】
【化１５０】
2013519709.tif 000155
エチル２−エチル−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．１４分
（８）エチル４’−クロロ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３３３】
【化１５１】
2013519709.tif 000156
エチル４’−ヒドロキシ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。反応を、８５℃にて３時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．７８分
（９）エチル２’−クロロ−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３３４】
【化１５２】
2013519709.tif 000157
エチル２’，４’−ジヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。反応を、９０℃にて７０分行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３６）：保持時間＝２．６９分
（１０）エチル４’−クロロ−５’−オキソ−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３３５】
【化１５３】
2013519709.tif 000158
エチル４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。反応を、溶媒としてアセトニトリル中で６５℃にて３時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５７７分
（１１）エチル２’−クロロ−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３３６】
【化１５４】
2013519709.tif 000159
エチル２’，４’−ジヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。反応を、溶媒としてアセトニトリル中で７５℃にて１２時間行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．４９８分
例ＩＶ
【０３３７】
【化１５５】
2013519709.tif 000160
エチル２，４−ジヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
６．９５ｇのエチル２，４−ジクロロ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを１００ｍｌのアセトニトリルに溶解し、１０ｇのヨウ化ナトリウムおよび１．６ｍｌの塩化アセチルと５０℃で３時間反応させる。混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させる。
収量：１０．３ｇ（理論の９４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．４８４分
例ＩＶと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３３８】
【化１５６】
2013519709.tif 000161
エチル４−クロロ−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．７２２分
（２）エチル４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３３９】
【化１５７】
2013519709.tif 000162
エチル４−クロロ−７，７−ジメチル−５−オキソ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．３４０分
（３）エチル２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３４０】
【化１５８】
2013519709.tif 000163
エチル４−クロロ−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０１分
（４）エチル４’−ヨード−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３４１】
【化１５９】
2013519709.tif 000164
エチル４’−クロロ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４２８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．６２分
（５）エチル２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３４２】
【化１６０】
2013519709.tif 000165
エチル４−クロロ−２−シクロブチル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４２８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５２（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（６）エチル２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３４３】
【化１６１】
2013519709.tif 000166
エチル４−クロロ−２−エチル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．１８分
（７）エチル４’−ヨード−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３４４】
【化１６２】
2013519709.tif 000167
エチル４’−クロロ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．８０分
（８）エチル４’−ヨード−５’−オキソ−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３４５】
【化１６３】
2013519709.tif 000168
エチル４’−クロロ−５’−オキソ−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５９６分
例Ｖ
【０３４６】
【化１６４】
2013519709.tif 000169
（Ｓ）−エチル５−ヒドロキシ−２，４−ジヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
５００ｍｇの（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールを１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、この溶液に、７．３ｍｌのボラン−ジエチルアニリン錯体を滴下で添加する。ガス発生の完了後、溶液を０℃に冷却し、２０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１０．３ｇのエチル２，４−ジヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを滴下で添加する。温度を２８時間の間室温に上げ、２０ｍｌのメタノールを滴下で添加し、混合物をさらに１０分間撹拌する。溶液をジエチルエーテルで希釈し、１Ｎの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜３０：７０）。
収量：８．１ｇ（理論の７８％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．２８６分
Ｒf値：０．２１（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
例Ｖと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−エチル５−ヒドロキシ−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３４７】
【化１６５】
2013519709.tif 000170
エチル４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４１８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２）（Ｓ）−エチル５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３４８】
【化１６６】
2013519709.tif 000171
エチル４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．０５９分
Ｒf値：０．３７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（３）（Ｓ）−エチル２−シクロペンチル−５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３４９】
【化１６７】
2013519709.tif 000172
エチル２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝１．７３分
（４）（Ｓ）−エチル４−シクロペンテニル−５−ヒドロキシ−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３５０】
【化１６８】
2013519709.tif 000173
エチル４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝０．７０分
Ｒf値：０．１２（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（５）（Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３５１】
【化１６９】
2013519709.tif 000174
エチル４’−ヨード−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．４０分
（６）（Ｓ）−エチル２−シクロブチル−５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３５２】
【化１７０】
2013519709.tif 000175
エチル２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４３０［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）
（７）（Ｓ）−エチル２−エチル−５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３５３】
【化１７１】
2013519709.tif 000176
エチル２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝２．６４分
（８）（Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３５４】
【化１７２】
2013519709.tif 000177
エチル４’−ヨード−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．８０分
（９）（Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３５５】
【化１７３】
2013519709.tif 000178
エチル４’−ヨード−５’−オキソ−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５０５分
例ＶＩ
【０３５６】
【化１７４】
2013519709.tif 000179
（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２，４−ジヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
８．１ｇの（Ｓ）−エチル５−ヒドロキシ−２，４−ジヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを７０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、０℃に冷却し、３．２ｍｌの２，６−ルチジンおよび５ｍｌのトリフルオロメタンスルホン酸−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエステルを滴下で添加し、混合物を室温に温めながらさらに１２時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜３０：７０）。
収量：９．８ｇ（理論の９９％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．９１６分
Ｒf値：０．７１（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
例ＶＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３５７】
【化１７５】
2013519709.tif 000180
（Ｓ）−エチル５−ヒドロキシ−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１６：１）
（２）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３５８】
【化１７６】
2013519709.tif 000181
（Ｓ）−エチル５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．７５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（３）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３５９】
【化１７７】
2013519709.tif 000182
（Ｓ）−エチル２−シクロペンチル−５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．６６分
（４）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３６０】
【化１７８】
2013519709.tif 000183
（Ｓ）−エチル４−シクロペンテニル−５−ヒドロキシ−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝３．３８分
Ｒf値：０．５３（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（５）（Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３６１】
【化１７９】
2013519709.tif 000184
（Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．３１分
（６）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３６２】
【化１８０】
2013519709.tif 000185
（Ｓ）−エチル２−シクロブチル−５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．７５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（７）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０３６３】
【化１８１】
2013519709.tif 000186
（Ｓ）−３−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．３８分
（８）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３６４】
【化１８２】
2013519709.tif 000187
（Ｓ）−エチル２−エチル−５−ヒドロキシ−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０４分
（９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０３６５】
【化１８３】
2013519709.tif 000188
（Ｓ）−３−（（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（ヒドロキシ）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３？？）：保持時間＝１．７４分
（１０）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０３６６】
【化１８４】
2013519709.tif 000189
（Ｓ）−３’−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝１．６３分
（１１）（Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３６７】
【化１８５】
2013519709.tif 000190
（（Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝２．０８分
（１２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０３６８】
【化１８６】
2013519709.tif 000191
（（Ｓ）−３’−（（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（ヒドロキシ）メチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５３分
Ｒf値：０．６（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（１３）（Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３６９】
【化１８７】
2013519709.tif 000192
（Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９９９分
（１４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０３７０】
【化１８８】
2013519709.tif 000193
（Ｓ）−３’−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９７６分
例ＶＩＩ
【０３７１】
【化１８９】
2013519709.tif 000194
（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
アルゴン下で、９．８ｇの（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２，４−ジヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを、２５ｍｌのトルエンおよび２５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解する。８００ｍｇの１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）を加え、混合物を８５℃に加熱し、イソプロピル−亜鉛−ブロミドのテトラヒドロフラン溶液（５０ｍｌ、０．５Ｍ）を滴下で添加する。添加が完了した後、混合物を還流させながら１２時間加熱する。混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜６０：４０）。
収量：２．６３ｇ（理論の３１％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．８５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
【０３７２】
例ＶＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３７３】
【化１９０】
2013519709.tif 000195
エチル２−クロロ−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３０６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２）エチル２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３７４】
【化１９１】
2013519709.tif 000196
エチル２−クロロ−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝１．５３分
（３）エチル４’−ヒドロキシ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３７５】
【化１９２】
2013519709.tif 000197
エチル２’−クロロ−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝２．７９分
（４）エチル２−シクロブチル−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３７６】
【化１９３】
2013519709.tif 000198
エチル２−クロロ−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）
（５）エチル２−エチル−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０３７７】
【化１９４】
2013519709.tif 000199
エチル２−クロロ−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。ジエチル亜鉛（ヘキサン中１Ｍ）を、イソプロピル−亜鉛−ブロミドの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝２．２５分
（６）エチル４’−ヒドロキシ−２’−イソプロピル−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０３７８】
【化１９５】
2013519709.tif 000200
エチル２’−クロロ−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．５３分
例ＶＩＩＩ
【０３７９】
【化１９６】
2013519709.tif 000201
（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
２．６３ｇの（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを５０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却する。水素化ジイソブチルアルミニウムのジクロロメタン溶液（１６．５ｍｌ、１Ｍ）を滴下で添加し、溶液をさらに２時間撹拌する。次いで、溶液をジクロロメタンで希釈し、１Ｎの塩酸（１ｍｌ）を激しく撹拌しながら滴下で添加する。５分後硫酸マグネシウムを加え、さらに５分間撹拌を続ける。真空中での溶媒の濾過および蒸発によって粗生成物を得て、これをシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜６０：４０）。
収量：１．９６ｇ（理論の８１％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．１００分
Ｒf値：０．５５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
例ＶＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
【０３８０】
【化１９７】
2013519709.tif 000202
（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
Ｒf値：０．３２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（２）（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
【０３８１】
【化１９８】
2013519709.tif 000203
（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝１．８４分
（３）（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
【０３８２】
【化１９９】
2013519709.tif 000204
（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝１．２６分
Ｒf値：０．１７（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（４）（Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノール
【０３８３】
【化２００】
2013519709.tif 000205
（Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．７２分
（５）（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
【０３８４】
【化２０１】
2013519709.tif 000206
（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．２０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（６）（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
【０３８５】
【化２０２】
2013519709.tif 000207
（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．３９分
（７）（Ｓ）−３’−（ヒドロキシメチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール
【０３８６】
【化２０３】
2013519709.tif 000208
（Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１４）：保持時間＝６．５４分
（８）（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
【０３８７】
【化２０４】
2013519709.tif 000209
（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．４５７分
（９）（Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノール
【０３８８】
【化２０５】
2013519709.tif 000210
（Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．９８分
（１０）（Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノール
【０３８９】
【化２０６】
2013519709.tif 000211
（Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５７１分
（１１）（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
【０３９０】
【化２０７】
2013519709.tif 000212
（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５２５分
（１２）（Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノール
【０３９１】
【化２０８】
2013519709.tif 000213
（Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．４６分
（１３）（Ｓ）−３’−（ヒドロキシメチル）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール
【０３９２】
【化２０９】
2013519709.tif 000214
（Ｓ）−エチル５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝０．９１８分
例ＩＸ
【０３９３】
【化２１０】
2013519709.tif 000215
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
１．９６ｇの（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールを６０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却し、１５ｇの１，１−ジヒドロ−１，１，１−トリアセトキシ−１，２−ベンゾヨードキソール−３（１Ｈ）−オン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン）と混合する。混合物を、室温に温めながら１２時間撹拌する。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５〜８０：２０）。
収量：１．１７ｇ（理論の６０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．１０６分
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１６：１）
例ＩＸと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
【０３９４】
【化２１１】
2013519709.tif 000216
（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３０［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値０．６１（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
【０３９５】
【化２１２】
2013519709.tif 000217
（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．６７分
（３）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
【０３９６】
【化２１３】
2013519709.tif 000218
（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４２８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝３．８２分
Ｒf値０．１９（シリカゲル、シクロヘキサン／ジクロロメタン６：４）
（４）（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒド
【０３９７】
【化２１４】
2013519709.tif 000219
（Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．３６分
（５）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
【０３９８】
【化２１５】
2013519709.tif 000220
（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５００［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値０．８３（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（６）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
【０３９９】
【化２１６】
2013519709.tif 000221
（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０４分
（７）（Ｓ）−エチル４−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボニル）ベンゾエート
【０４００】
【化２１７】
2013519709.tif 000222
エチル４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値０．７（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（８）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
【０４０１】
【化２１８】
2013519709.tif 000223
（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．７７６分
（９）（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒド
【０４０２】
【化２１９】
2013519709.tif 000224
（Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５１４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．３４分
（１０）（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒド
【０４０３】
【化２２０】
2013519709.tif 000225
（Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４９８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９３１分
（１１）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
【０４０４】
【化２２１】
2013519709.tif 000226
（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８９８分
（１２）（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒド
【０４０５】
【化２２２】
2013519709.tif 000227
（Ｓ）−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝２．７７１分
（１３）１−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）エタノン
【０４０６】
【化２２３】
2013519709.tif 000228
１−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）エタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２９）：保持時間＝１．６１８分
（１４）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−カルバルデヒド
【０４０７】
【化２２４】
2013519709.tif 000229
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−カルバルデヒドから出発することによって得る。反応を、−０℃にて１．５時間行うことによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２９）：保持時間＝１．５８２分
例Ｘ
【０４０８】
【化２２５】
2013519709.tif 000230
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
および
【０４０９】
【化２２６】
2013519709.tif 000231
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
１．１ｍｌの４−ヨードベンゾトリフルオリドを６０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、−２０℃に冷却する。塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（３．７ｍｌ、２Ｍ）を滴下で添加し、溶液をさらに５時間撹拌する。次いで、溶液を−４０℃に冷却し、５ｍｌのテトラヒドロフラン中の１．１７ｇの（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドを滴下で添加する。混合物を室温に温めながら１２時間撹拌する。次いで、これを０℃に冷却し、１０ｍｌのメタノールを加え、３０分間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５〜８０：２０）。
【０４１０】
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
収量：４９６ｍｇ（理論の３３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．１９５分
Ｒf値：０．６２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタン：
７８２ｍｇ（理論の５１％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．２５６分
Ｒf値：０．５６（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
【０４１１】
例Ｘと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４１２】
【化２２７】
2013519709.tif 000232
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４１３】
【化２２８】
2013519709.tif 000233
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４９（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４１４】
【化２２９】
2013519709.tif 000234
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４１５】
【化２３０】
2013519709.tif 000235
（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０７分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０８分
（３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４１６】
【化２３１】
2013519709.tif 000236
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４１７】
【化２３２】
2013519709.tif 000237
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−ブロモ−２−フルオロ−ベンゾトリフルオリドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．１０分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．１３分
（４）４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾニトリル
【０４１８】
【化２３３】
2013519709.tif 000238
および
４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾニトリル
【０４１９】
【化２３４】
2013519709.tif 000239
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−ヨードベンゾニトリルから出発することによって得る。
【０４２０】
ジアステレオマーをシリカゲル上のクロマトグラフィーによって分離し、次のステップにおいて直接使用する。
（５）２−（４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【０４２１】
【化２３５】
2013519709.tif 000240
および
２−（４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【０４２２】
【化２３６】
2013519709.tif 000241
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−（４−ヨードフェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムの代わりに使用する。
２−（４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値０．３０（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
２−（４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．２４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（６）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノール
【０４２３】
【化２３７】
2013519709.tif 000242
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノール
【０４２４】
【化２３８】
2013519709.tif 000243
５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンおよび（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムの代わりに使用する。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１０）：保持時間＝２６．０６分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１０）：保持時間＝２４．９３分
（７）エチル４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエート
【０４２５】
【化２３９】
2013519709.tif 000244
および
【０４２６】
【化２４０】
2013519709.tif 000245
エチル４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエート
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよびエチル４−ヨードベンゾエートから出発することによって得る。
エチル４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．２０（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
エチル４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．１７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（８）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソブチルフェニル）メタノール
【０４２７】
【化２４１】
2013519709.tif 000246
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソブチルフェニル）メタノール
【０４２８】
【化２４２】
2013519709.tif 000247
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ヨード−４−イソブチルベンゼンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４２９】
【化２４３】
2013519709.tif 000248
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４３０】
【化２４４】
2013519709.tif 000249
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６１（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５６（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（１０）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノール
【０４３１】
【化２４５】
2013519709.tif 000250
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノール
【０４３２】
【化２４６】
2013519709.tif 000251
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−（１，１−ジフルオロエチル）−４−ヨードベンゼンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．９１２分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．９１２分
（１１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０４３３】
【化２４７】
2013519709.tif 000252
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０４３４】
【化２４８】
2013519709.tif 000253
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−ｔｅｒｔ．−ブチル−ヨード−ベンゼンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３９（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４３５】
【化２４９】
2013519709.tif 000254
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４３６】
【化２５０】
2013519709.tif 000255
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．７５分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．８３分
（１３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）メタノール
【０４３７】
【化２５１】
2013519709.tif 000256
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）メタノール
【０４３８】
【化２５２】
2013519709.tif 000257
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）トリメチルシランから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体（テトラヒドロフラン中１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムの代わりに使用する。臭素−マグネシウム交換を、室温で１８時間および４０℃で４時間行う。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．３９５分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．３０７分
（１４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４３９】
【化２５３】
2013519709.tif 000258
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４４０】
【化２５４】
2013519709.tif 000259
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
Ｒf値：０．３１（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１５）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４４１】
【化２５５】
2013519709.tif 000260
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４４２】
【化２５６】
2013519709.tif 000261
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ヨード−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
Ｒf値：０．５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１６：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
Ｒf値：０．３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１６：１）
（１６）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４４３】
【化２５７】
2013519709.tif 000262
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４４４】
【化２５８】
2013519709.tif 000263
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ヨード−４−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．２５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１７）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４４５】
【化２５９】
2013519709.tif 000264
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４４６】
【化２６０】
2013519709.tif 000265
（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．３２分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４：保持時間＝３．３０分
（１８）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロポキシフェニル）メタノール
【０４４７】
【化２６１】
2013519709.tif 000266
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロポキシフェニル）メタノール
【０４４８】
【化２６２】
2013519709.tif 000267
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ヨード−４−イソプロポキシベンゼンから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロポキシフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロポキシフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
（１９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
【０４４９】
【化２６３】
2013519709.tif 000268
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）メタノール
【０４５０】
【化２６４】
2013519709.tif 000269
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ヨード−４−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼンから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５１分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５３分
（２０）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）メタノール
【０４５１】
【化２６５】
2013519709.tif 000270
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび３−（４−ヨードフェニル）−３−メチルオキセタンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．６９４分
（２１）５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０４５２】
【化２６６】
2013519709.tif 000271
および
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０４５３】
【化２６７】
2013519709.tif 000272
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび５−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．６１２分
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．６２８分
（２２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
【０４５４】
【化２６８】
2013519709.tif 000273
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
【０４５５】
【化２６９】
2013519709.tif 000274
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ヨード−４−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼンから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５１分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５３分
（２３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
【０４５６】
【化２７０】
2013519709.tif 000275
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
【０４５７】
【化２７１】
2013519709.tif 000276
（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび１−ヨード−４−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼンから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８４０分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８３８分
（２４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０４５８】
【化２７２】
2013519709.tif 000277
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０４５９】
【化２７３】
2013519709.tif 000278
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヨードベンゼンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８６４分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８４６分
（２５）５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０４６０】
【化２７４】
2013519709.tif 000279
および
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０４６１】
【化２７５】
2013519709.tif 000280
（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび５−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７８１分
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７９７分
（２６）５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０４６２】
【化２７６】
2013519709.tif 000281
および
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０４６３】
【化２７７】
2013519709.tif 000282
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび５−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．６８３分
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．６９７分
（２７）５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０４６４】
【化２７８】
2013519709.tif 000283
および
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０４６５】
【化２７９】
2013519709.tif 000284
（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび５−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液（１．３Ｍ）を、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ）の代わりに使用する。
５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
Ｒf値：０．２３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
５−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル：
Ｒf値：０．１８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２８）（Ｓ）−３’−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール
【０４６６】
【化２８０】
2013519709.tif 000285
および
（Ｓ）−３’−（（Ｓ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール
【０４６７】
【化２８１】
2013519709.tif 000286
（Ｓ）−５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｓ）−３’−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５９２分
（Ｓ）−３’−（（Ｓ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５９２分
例ＸＩ
【０４６８】
【化２８２】
2013519709.tif 000287
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
アルゴン下で、４９０ｍｇの（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび９００ｍｇの２−シクロペンタ−１−エニル−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランを、２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解する。９００ｍｇのフッ化セシウムを加え、混合物をアルゴンで５分間パージする。５０ｍｇの１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）を加えた後、混合物を５０℃に３６時間加熱する。次いで、混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５〜６０：４０）。
収量：３３０ｍｇ（理論の７４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
【０４６９】
例ＸＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４７０】
【化２８３】
2013519709.tif 000288
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．２８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４７１】
【化２８４】
2013519709.tif 000289
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４７２】
【化２８５】
2013519709.tif 000290
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝２．２０分
（４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール
【０４７３】
【化２８６】
2013519709.tif 000291
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０１分
（５）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−クロロフェニル）メタノール
【０４７４】
【化２８７】
2013519709.tif 000292
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−クロロフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．０６分
（６）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール
【０４７５】
【化２８８】
2013519709.tif 000293
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．８１分
（７）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０４７６】
【化２８９】
2013519709.tif 000294
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．２０分
（８）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４７７】
【化２９０】
2013519709.tif 000295
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．１８０分
Ｒf値：０．２３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ｐ−トリル）メタノール
【０４７８】
【化２９１】
2013519709.tif 000296
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ｐ−トリル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．７９分
（１０）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンテニル−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４７９】
【化２９２】
2013519709.tif 000297
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．８２分
（１１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４８０】
【化２９３】
2013519709.tif 000298
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．８０分
（１２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノール
【０４８１】
【化２９４】
2013519709.tif 000299
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．８０分
（１３）４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾニトリル
【０４８２】
【化２９５】
2013519709.tif 000300
４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１１）：保持時間＝７．５１分
（１４）２−（４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【０４８３】
【化２９６】
2013519709.tif 000301
２−（４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．５０６分
Ｒf値：０．４２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１５）２−（４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【０４８４】
【化２９７】
2013519709.tif 000302
２−（４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．４４０分
Ｒf値：０．３８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１６）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）メタノール
【０４８５】
【化２９８】
2013519709.tif 000303
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１１）：保持時間＝１０．０４分
Ｒf値：０．３８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１７）エチル４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエート
【０４８６】
【化２９９】
2013519709.tif 000304
エチル４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．６３７分
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１８）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソブチルフェニル）メタノール
【０４８７】
【化３００】
2013519709.tif 000305
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（１９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４８８】
【化３０１】
2013519709.tif 000306
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２０）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
【０４８９】
【化３０２】
2013519709.tif 000307
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
【０４９０】
【化３０３】
2013519709.tif 000308
（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール：
Ｒf値：０．１１（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９５：５）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
Ｒf値：０．０８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９５：５）
（２１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４９１】
【化３０４】
2013519709.tif 000309
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝７．８６分
（２２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０４９２】
【化３０５】
2013519709.tif 000310
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０４９３】
【化３０６】
2013519709.tif 000311
（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
Ｒf値：０．４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
Ｒf値：０．３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
（２３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノール
【０４９４】
【化３０７】
2013519709.tif 000312
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．６８７分
（２４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンテニル−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
【０４９５】
【化３０８】
2013519709.tif 000313
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．９１分
（２５）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０４９６】
【化３０９】
2013519709.tif 000314
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝２．３２１分
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２６）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−エチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４９７】
【化３１０】
2013519709.tif 000315
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．９４分
（２７）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）メタノール
【０４９８】
【化３１１】
2013519709.tif 000316
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．０８１分
（２８）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０４９９】
【化３１２】
2013519709.tif 000317
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．３４０分
Ｒf値：０．２５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２９）（Ｒ）−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
【０５００】
【化３１３】
2013519709.tif 000318
（Ｒ）−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（３０）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０５０１】
【化３１４】
2013519709.tif 000319
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．７７分
（３１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０５０２】
【化３１５】
2013519709.tif 000320
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝８．０８分
（３２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
【０５０３】
【化３１６】
2013519709.tif 000321
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８４０分
（３３）エチル４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエート
【０５０４】
【化３１７】
2013519709.tif 000322
エチル４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（３４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
【０５０５】
【化３１８】
2013519709.tif 000323
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝８．７４分
（３５）（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
【０５０６】
【化３１９】
2013519709.tif 000324
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．６２分
（３６）（（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０５０７】
【化３２０】
2013519709.tif 000325
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．７８分
（３７）（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒド
【０５０８】
【化３２１】
2013519709.tif 000326
（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝１．８４分
（３８）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０５０９】
【化３２２】
2013519709.tif 000327
（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．７５５分
（３９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０５１０】
【化３２３】
2013519709.tif 000328
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝１．９８分
（４０）（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
【０５１１】
【化３２４】
2013519709.tif 000329
（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン５：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．６９分
（４１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロポキシフェニル）メタノール
【０５１２】
【化３２５】
2013519709.tif 000330
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロポキシフェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン５：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．５５５分
（４２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
【０５１３】
【化３２６】
2013519709.tif 000331
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．６３６分
Ｒf値：０．４６（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（４３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンテニル−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０５１４】
【化３２７】
2013519709.tif 000332
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８３２分
Ｒf値：０．５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（４４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０５１５】
【化３２８】
2013519709.tif 000333
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７５８分
（４５）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）メタノール
【０５１６】
【化３２９】
2013519709.tif 000334
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）メタノール
【０５１７】
【化３３０】
2013519709.tif 000335
（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．５２７分
Ｒf値：０．４８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．５６７分
Ｒf値：０．４０（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（４６）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）メタノール
【０５１８】
【化３３１】
2013519709.tif 000336
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７９０分
（４７）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
【０５１９】
【化３３２】
2013519709.tif 000337
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．６３６分
Ｒf値：０．４３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（４８）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
【０５２０】
【化３３３】
2013519709.tif 000338
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．６４２分
（４９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０５２１】
【化３３４】
2013519709.tif 000339
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．６５３分
（５０）（Ｒ）−（（Ｓ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノール
【０５２２】
【化３３５】
2013519709.tif 000340
（Ｒ）−（（Ｓ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．８４０分
（５１）（Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０５２３】
【化３３６】
2013519709.tif 000341
（Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９４３分
（５２）（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０５２４】
【化３３７】
2013519709.tif 000342
（Ｓ）−エチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９１８分
（５３）Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０５２５】
【化３３８】
2013519709.tif 000343
（Ｓ）−エチル５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．７４分
（５４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０５２６】
【化３３９】
2013519709.tif 000344
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン４：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７６２分
（５５）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０５２７】
【化３４０】
2013519709.tif 000345
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液（２Ｍ）を、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン／トルエン２：１中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３４）：保持時間＝１．４３２分
（５６）（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
【０５２８】
【化３４１】
2013519709.tif 000346
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランから出発することによって得る（ＷＯ２０１０／０５７１２１）。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝２．２３分
例ＸＩＩ
【０５２９】
【化３４２】
2013519709.tif 000347
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
１０５ｍｇの（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールを４ｍｌのジクロロメタンに溶解し、塩化ヨウ素のジクロロメタン溶液（５００μｌ、１Ｍ）と混合し、２４時間撹拌する。次いで、溶液をジエチルエーテルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９８：２〜８０：２０）。
収量：６４ｍｇ（理論の５０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７００［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
【０５３０】
例ＸＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５３１】
【化３４３】
2013519709.tif 000348
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７００［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（ヨードメチル）−４−イソプロピル−１，７，７−トリメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン
【０５３２】
【化３４４】
2013519709.tif 000349
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．０６９分
Ｒf値：０．６５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５３３】
【化３４５】
2013519709.tif 000350
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．１７０分
Ｒf値：０．６２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５３４】
【化３４６】
2013519709.tif 000351
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７２６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．７３分
（５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５３５】
【化３４７】
2013519709.tif 000352
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝３．５１分
（６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−フルオロフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５３６】
【化３４８】
2013519709.tif 000353
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．１７分
（７）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−クロロフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５３７】
【化３４９】
2013519709.tif 000354
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−クロロフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．１５分
（８）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−フルオロフェニル）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５３８】
【化３５０】
2013519709.tif 000355
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．１８分
（９）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５３９】
【化３５１】
2013519709.tif 000356
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８８［Ｍ＋Ｈ］+
（１０）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５４０】
【化３５２】
2013519709.tif 000357
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ＋）：ｍ／ｚ＝７０１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝３．１７分
（１１）（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５４１】
【化３５３】
2013519709.tif 000358
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．１９６分
Ｒf値：０．２８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（１２）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−ｐ−トリル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５４２】
【化３５４】
2013519709.tif 000359
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ｐ−トリル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０５分
（１３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５４３】
【化３５５】
2013519709.tif 000360
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンテニル−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．２２分
（１４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５４４】
【化３５６】
2013519709.tif 000361
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．２３分
（１５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５４５】
【化３５７】
2013519709.tif 000362
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．１７分
（１６）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−（ヨードメチル）−４−イソプロピル−１，７，７−トリメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン
【０５４６】
【化３５８】
2013519709.tif 000363
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０９分
（１７）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−シクロペンチル−１−（ヨードメチル）−１，７，７−トリメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン
【０５４７】
【化３５９】
2013519709.tif 000364
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．１７分
（１８）４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾニトリル
【０５４８】
【化３６０】
2013519709.tif 000365
４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．３９分
（１９）（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５４９】
【化３６１】
2013519709.tif 000366
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝３．４７分
（２０）２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【０５５０】
【化３６２】
2013519709.tif 000367
２−（４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．８５６分
Ｒf値：０．３０（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（２１）２−（４−（（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【０５５１】
【化３６３】
2013519709.tif 000368
２−（４−（（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．９１７分
Ｒf値：０．２８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（２２）エチル４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾエート
【０５５２】
【化３６４】
2013519709.tif 000369
エチル４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンゾエートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．１２０分
Ｒf値：０．６２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−３’−（４−イソブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５５３】
【化３６５】
2013519709.tif 000370
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．９０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロブチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５５４】
【化３６６】
2013519709.tif 000371
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロブチル−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．８０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−２−ヨード−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５５５】
【化３６７】
2013519709.tif 000372
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．９０４分
（２６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−シクロペンチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５５６】
【化３６８】
2013519709.tif 000373
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝４．１０７分
（２７）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５５７】
【化３６９】
2013519709.tif 000374
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．２４０分
（２８）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（イソプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５５８】
【化３７０】
2013519709.tif 000375
（Ｓ）−４’−シクロペンテニル−３’−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）メチル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．１９分
（２９）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−エチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５５９】
【化３７１】
2013519709.tif 000376
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−エチル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．１８分
（３０）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５６０】
【化３７２】
2013519709.tif 000377
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法６）：保持時間＝４．１２５分
（３１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５６１】
【化３７３】
2013519709.tif 000378
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．２６分
（３２）２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）アセトニトリル
【０５６２】
【化３７４】
2013519709.tif 000379
２−（４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）アセトニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７１［Ｍ＋Ｈ］+
（３３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−９’−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５６３】
【化３７５】
2013519709.tif 000380
（Ｒ）−（（Ｓ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．３４５分
例ＸＩＩＩ
【０５６４】
【化３７６】
2013519709.tif 000381
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−，７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］（６０ｍｇ）のメタノール（５ｍｌ）溶液に、２５μｌのトリエチルアミンおよび９０ｍｇの１０％炭担持パラジウムを加える。混合物を、１０バールで１２時間水素化する。濾過後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９８：５〜８０：２０）。
収量：３２ｍｇ（理論の６５％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝２．７９７分
Ｒf値：０．５２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
【０５６５】
例ＸＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）ａ）（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−，７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５６６】
【化３７７】
2013519709.tif 000382
（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝２．８１４分
Ｒf値：０．５０（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
【０５６７】
この反応において副生成物を得る。
ｂ）（１Ｒ，３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタ［２］エン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５６８】
【化３７８】
2013519709.tif 000383
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝２．７０７分
Ｒf値：０．４２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン
【０５６９】
【化３７９】
2013519709.tif 000384
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（ヨードメチル）−４−イソプロピル−１，７，７−トリメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．４４０分
Ｒf値：０．５４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５７０】
【化３８０】
2013519709.tif 000385
（３’Ｒ，９’Ｓ）−２−ブロモ−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．７８０分
（４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５７１】
【化３８１】
2013519709.tif 000386
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．７４４分
Ｒf値：０．６２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５７２】
【化３８２】
2013519709.tif 000387
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．３５分
（６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５７３】
【化３８３】
2013519709.tif 000388
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝２．７１分
（７）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−フルオロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５７４】
【化３８４】
2013519709.tif 000389
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−フルオロフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．０７分
（８）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−クロロフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５７５】
【化３８５】
2013519709.tif 000390
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−クロロフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０５分
（９）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−フルオロフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５７６】
【化３８６】
2013519709.tif 000391
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−フルオロフェニル）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．００分
（１０）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５７７】
【化３８７】
2013519709.tif 000392
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］+
（１１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５７８】
【化３８８】
2013519709.tif 000393
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝２．６９分
（１２）（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５７９】
【化３８９】
2013519709.tif 000394
（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．６９６分
Ｒf値：０．５０（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（１３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−ｐ−トリル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５８０】
【化３９０】
2013519709.tif 000395
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−ｐ−トリル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．８９分
（１４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−，７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５８１】
【化３９１】
2013519709.tif 000396
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０３分
（１５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５８２】
【化３９２】
2013519709.tif 000397
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０６分
（１６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５８３】
【化３９３】
2013519709.tif 000398
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０１分
（１７）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン
【０５８４】
【化３９４】
2013519709.tif 000399
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−（ヨードメチル）−４−イソプロピル−１，７，７−トリメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０５分
（１８）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−シクロペンチル−１，１，７，７−テトラメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリン
【０５８５】
【化３９５】
2013519709.tif 000400
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−シクロペンチル−１−（ヨードメチル）−１，７，７−トリメチル−１，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ［３，４−ｃ］キノリンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２２）：保持時間＝２．４８分
（１９）４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾニトリル
【０５８６】
【化３９６】
2013519709.tif 000401
４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．８６分
（２０）（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５８７】
【化３９７】
2013519709.tif 000402
（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝２．５３分
Ｒf値：０．４３（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２１）２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【０５８８】
【化３９８】
2013519709.tif 000403
２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．１１９分
Ｒf値：０．４４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２２）２−（４−（（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリル
【０５８９】
【化３９９】
2013519709.tif 000404
２−（４−（（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）−２−メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．１１７分
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２３）（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５９０】
【化４００】
2013519709.tif 000405
（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１１）：保持時間＝１４．８９分
（２４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５９１】
【化４０１】
2013519709.tif 000406
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６４［Ｍ＋Ｈ］+
（２５）エチル４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾエート
【０５９２】
【化４０２】
2013519709.tif 000407
エチル４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾエートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．５１２分
Ｒf値：０．６３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−イソブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５９３】
【化４０３】
2013519709.tif 000408
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−３’−（４−イソブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．８０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２７）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロブチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５９４】
【化４０４】
2013519709.tif 000409
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロブチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．７０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２８）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５９５】
【化４０５】
2013519709.tif 000410
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンチル−２−ヨード−３’−（４−イソプロピルフェニル）−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝２．０８３分
（２９）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０５９６】
【化４０６】
2013519709.tif 000411
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．９９分
（３０）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−シクロペンチル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５９７】
【化４０７】
2013519709.tif 000412
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−シクロペンチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．５３９分
（３１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５９８】
【化４０８】
2013519709.tif 000413
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．９４２分
（３２）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−，７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（イソプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０５９９】
【化４０９】
2013519709.tif 000414
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−３’−（４−（イソプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２２）：保持時間＝２．５１分
（３３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０６００】
【化４１０】
2013519709.tif 000415
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ＋）：ｍ／ｚ＝６０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝２．８７６分
Ｒf値：０．６３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（３４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−エチル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０６０１】
【化４１１】
2013519709.tif 000416
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−エチル−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．００分
（３５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０６０２】
【化４１２】
2013519709.tif 000417
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝２．０１７分
（３６）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６０３】
【化４１３】
2013519709.tif 000418
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３２［Ｍ＋Ｈ］+
（３７）４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェノール
【０６０４】
【化４１４】
2013519709.tif 000419
（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（ベンゾイルオキシ）フェニル）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５２２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．２９（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（３８）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０６０５】
【化４１５】
2013519709.tif 000420
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．０８分
（３９）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６０６】
【化４１６】
2013519709.tif 000421
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１２．１８分
（４０）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０６０７】
【化４１７】
2013519709.tif 000422
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．７６６分
（４１）２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）アセトニトリル
【０６０８】
【化４１８】
2013519709.tif 000423
２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）アセトニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４５［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．２（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（４２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６０９】
【化４１９】
2013519709.tif 000424
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。１０％炭担持水酸化パラジウムを、１０％炭担持パラジウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１２．４２分
（４３）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６１０】
【化４２０】
2013519709.tif 000425
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。１０％炭担持水酸化パラジウムを、１０％炭担持パラジウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１１．８０分
（４４）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６１１】
【化４２１】
2013519709.tif 000426
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．６１分
（４５）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６１２】
【化４２２】
2013519709.tif 000427
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。１０％炭担持水酸化パラジウムを、１０％炭担持パラジウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．３５分
（４６）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６１３】
【化４２３】
2013519709.tif 000428
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．６８４分
（４７）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６１４】
【化４２４】
2013519709.tif 000429
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。１０％炭担持水酸化パラジウムを、１０％炭担持パラジウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１４．１０分
（４８）（（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６１５】
【化４２５】
2013519709.tif 000430
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．７１分
（４９）（３Ｓ，９Ｓ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６１６】
【化４２６】
2013519709.tif 000431
（３Ｓ，９Ｓ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．７９分
（５０）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６１７】
【化４２７】
2013519709.tif 000432
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．３０分
（５１）（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６１８】
【化４２８】
2013519709.tif 000433
（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝ＮＡＣＨＴＲＡＧＥＮ［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法ＮＡＣＨＴＲＡＧＥＮ）：保持時間＝ＮＡＣＨＴＲＡＧＥＮ分
（５２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−イソプロポキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６１９】
【化４２９】
2013519709.tif 000434
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−３−（４−イソプロポキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．９３分
（５３）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６２０】
【化４３０】
2013519709.tif 000435
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８３１分
（５４）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６２１】
【化４３１】
2013519709.tif 000436
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．７７７分
（５５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０６２２】
【化４３２】
2013519709.tif 000437
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９４０分
Ｒf値：０．７（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（５６）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６２３】
【化４３３】
2013519709.tif 000438
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９３６分
Ｒf値：０．５５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（５７）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６２４】
【化４３４】
2013519709.tif 000439
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．６４８分
（５８）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０６２５】
【化４３５】
2013519709.tif 000440
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９４９分
（５９）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０６２６】
【化４３６】
2013519709.tif 000441
５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７９８分
（６０）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６２７】
【化４３７】
2013519709.tif 000442
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９１［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（６１）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６２８】
【化４３８】
2013519709.tif 000443
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．７７７分
Ｒf値：０．５８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（６２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６２９】
【化４３９】
2013519709.tif 000444
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８０９分
（６３）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６３０】
【化４４０】
2013519709.tif 000445
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８０６分
（６４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−９’−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０６３１】
【化４４１】
2013519709.tif 000446
（３’Ｒ，９’Ｓ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−９’−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．２９５分
（６５）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０６３２】
【化４４２】
2013519709.tif 000447
５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９０２分
（６６）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０６３３】
【化４４３】
2013519709.tif 000448
５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２６）：保持時間＝１．７５分
（６７）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６３４】
【化４４４】
2013519709.tif 000449
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８１４分
（６８）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６３５】
【化４４５】
2013519709.tif 000450
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８７３分
（６９）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０６３６】
【化４４６】
2013519709.tif 000451
５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法Ｖ００２＿００１＿Ａ１２＿Ｓｆ＿Ｓ＿Ｍ）：保持時間＝１．７５分
（７０）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０６３７】
【化４４７】
2013519709.tif 000452
５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．６７分
（７１）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６３８】
【化４４８】
2013519709.tif 000453
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７９７分
（７２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６３９】
【化４４９】
2013519709.tif 000454
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９３９分
（７３）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６４０】
【化４５０】
2013519709.tif 000455
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８９８分
（７４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４，４−ジフルオロ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０６４１】
【化４５１】
2013519709.tif 000456
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４，４−ジフルオロ−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。１０％炭担持水酸化パラジウムを、１０％炭担持パラジウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝１．２３分
Ｒf値：０．３０（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル９５：５）
例ＸＩＶ
【０６４２】
【化４５２】
2013519709.tif 000457
２−シクロペンタ−１−エニル−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
【０６４３】
アルゴン下で、４．３１ｇの１−クロロ（ｃｈｌｏｒ）−１−シクロペンテンおよび１２．５ｇのビス−（ピナコラト）−ジボロンを１６０ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解し、８ｇの酢酸カリウムと混合し、５分間アルゴンでパージする。３７０ｍｇのトリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム−（０）（［Ｐｄ2ｄｂａ3］および７８０ｍｇの２−シクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルを加え、混合物を１１０℃に３時間加熱する。室温に冷却した後、これをジエチルエーテルで希釈し、水およびブラインで洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣を石油エーテルで粉砕する。濾過によって沈殿物を除去した後、母液の溶媒を真空中で蒸発させる。
収量：１３．１ｇ（理論の９９％）
質量分析法（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝１９４［Ｍ］+
例ＸＶ
【０６４４】
【化４５３】
2013519709.tif 000458
（Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７’，８’−ジヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’（６’Ｈ）−オン
７２ｍｇの（３’Ｓ，９’Ｓ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−９’−オールを３ｍｌのジクロロメタンに溶解し、１，１−ジヒドロ−１，１，１−トリアセトキシ−１，２−ベンゾヨードキソール−３（１Ｈ）−オン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン）のジクロロメタン溶液（６５０μｌ、１５％）と混合する。混合物を４時間撹拌する。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５〜８０：２０）。
収量：５７ｍｇ（理論の８０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
例ＸＶＩ
【０６４５】
【化４５４】
2013519709.tif 000459
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
アルゴン下で、４５０ｍｇの（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよび２５０ｍｇのカリウムイソプロペニルトリフルオロボレートを、５ｍｌのテトラヒドロフランおよび１ｍｌのトルエンに溶解する。炭酸ナトリウム溶液（１．５ｍｌ、２Ｍ）を加え、混合物をアルゴンで５分間パージする。５０ｍｇの１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）を加えた後、混合物を１００℃に１２時間加熱する。次いで、混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５〜７０：３０）。
収量：２８５ｍｇ（理論の７３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
【０６４６】
例ＸＶＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロヘキセニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０６４７】
【化４５５】
2013519709.tif 000460
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールおよびカリウムシクロヘキサ−１−エン−１−イル−トリフルオロボレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
（２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０６４８】
【化４５６】
2013519709.tif 000461
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．８１分
（３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０６４９】
【化４５７】
2013519709.tif 000462
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０６５０】
【化４５８】
2013519709.tif 000463
（（５Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールのジアステレオマー混合物から出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２２）：保持時間＝２．３７分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２２）：保持時間＝２．４６分
例ＸＶＩＩ
【０６５１】
【化４５９】
2013519709.tif 000464
カリウムイソプロペニルトリフルオロボレート
８．５９ｇのイソプロペニルボロン酸を１６０ｍｌのジエチルエーテルに溶解し、激しく撹拌しながら２７．４ｇのフッ化水素カリウムを加える。その後１２．６ｍｌの水を滴下で添加し、混合物を１２時間室温で撹拌する。混合物をアセトンで希釈し、セライトのプラグを通して濾過する。母液を真空中で蒸発させる。残渣を少量の温かいアセトンに溶解する。次いで、ジエチルエーテルを加え、結晶化を開始させる。結晶を濾過によって集め、真空中で乾燥させる。この材料を、次のステップにおいて直接使用する。
収量：７．４５ｇ（理論の５０％）
【０６５２】
例ＸＶＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）カリウムシクロヘキサ−１−エン−１−イル−トリフルオロボレート
【０６５３】
【化４６０】
2013519709.tif 000465
シクロヘキサ−１−エン−１−ボロン酸から出発することによって得る。
【０６５４】
得られた結晶を、次のステップにおいて直接使用する。
例ＸＶＩＩＩ
【０６５５】
【化４６１】
2013519709.tif 000466
（３’Ｒ，９’Ｓ）−２−ブロモ−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
６０ｍｇの（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロヘキセニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールを２ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却し、２５μｌの臭素で１滴ずつ処理し、室温で１．５時間撹拌する。次いで、溶液をジエチルエーテルで希釈し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９８：２〜８０：２０）。
収量：２５ｍｇ（理論の３７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝５．３０５分
Ｒf値：０．６８（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
例ＸＩＸ
【０６５６】
【化４６２】
2013519709.tif 000467
イソプロペニルボロン酸
１７ｍｌのトリメチルボレートを６０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、０℃に冷却し、イソプロペニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（１００ｍｌ、０．５Ｍ）で１滴ずつ処理する。室温で２時間撹拌した後、混合物を０℃に冷却し、２５０ｍｌの１Ｍ塩酸で１滴ずつ処理する。水相をジエチルエーテルで２回抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。粗生成物を、次のステップにおいて直接使用する。
例ＸＸ
【０６５７】
【化４６３】
2013519709.tif 000468
エチル４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
８８０ｍｇのエチル２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートを２０ｍｌの酢酸エチルに溶解し、１２０ｍｇの炭担持パラジウム（１０％）と混合し、室温にて３バールで５時間水素化する。次いで、触媒を濾過によって除去し、溶媒を真空中で除去し、このように得られた残渣を、次のステップにおいて直接使用する。
収量：８８５ｍｇ（理論の１００％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝２．１３０分
【０６５８】
例ＸＸと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０６５９】
【化４６４】
2013519709.tif 000469
エチル２’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．３４６分
（２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０６６０】
【化４６５】
2013519709.tif 000470
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３３）：保持時間＝２．０６１分
例ＸＸＩ
【０６６１】
【化４６６】
2013519709.tif 000471
エチル２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
１ｇのエチル２−クロロ−４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートおよび８００ｍｇの２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを、１０ｍｌのテトラヒドロフランおよび２ｍｌのトルエンに溶解する。炭酸ナトリウムの水溶液（３．５ｍｌ、２Ｍ）を加え、混合物をアルゴンで１５分間パージする。その後、１００ｍｇの１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）を加え、混合物を１００℃で１．５時間撹拌する。混合物をジエチルエーテルで希釈し、有機相を水酸化ナトリウムの水溶液（１Ｍ）中のエチレンジアミン四酢酸の半飽和溶液、飽和塩化アンモニウムおよびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル７０：３０〜１０：９０）。
収量：８９０ｍｇ（理論の７７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝１．９５２分
【０６６２】
例ＸＸＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル２’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレート
【０６６３】
【化４６７】
2013519709.tif 000472
エチル２’−クロロ−４’−ヒドロキシ−５’−オキソ−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルボキシレートから出発することによって得る。１，４−ジオキサンを、テトラヒドロフランの代わりに使用し、炭酸セシウムを、炭酸ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．２２６分
例ＸＸＩＩ
【０６６４】
【化４６８】
2013519709.tif 000473
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
および
【０６６５】
【化４６９】
2013519709.tif 000474
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
３００ｍｇの削状マグネシウムおよびヨウ素の結晶２つに、１ｍｌのテトラヒドロフランを加えた。その後、数滴の４−ブロモベンゾトリフルオリド（２ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液を加え、混合物を穏やかに加熱し、反応を開始させた。次いで、４−ブロモベンゾトリフルオリド溶液の残りを滴下で添加する。完全な形成後、グリニャール試薬を、シリンジによって（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド（８８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、−５０℃にて滴下で添加する。反応物を−５０℃で１時間撹拌し、次いで１０ｍｌのメタノールを滴下で添加することによってクエンチする。混合物をジクロロメタンおよび飽和塩化アンモニウムに分配する。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜９５：５）。
収量：１９０ｍｇ（理論の１７％）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１７）：保持時間＝１３．６０分
および
収量：４３０ｍｇ（理論の３８％）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１７）：保持時間＝１４．２３分
【０６６６】
例ＸＸＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
【０６６７】
【化４７０】
2013519709.tif 000475
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
【０６６８】
【化４７１】
2013519709.tif 000476
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ブロモ−４−イソプロピルベンゼンから出発することによって得る。
Ｒf値：０．１８（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
Ｒf値：０．１５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
（２）（Ｓ）−３−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール
【０６６９】
【化４７２】
2013519709.tif 000477
および
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール
【０６７０】
【化４７３】
2013519709.tif 000478
（Ｓ）−５−ヒドロキシ−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｓ）−３−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール：
ＨＰＬＣ（方法１８）：保持時間＝１．７８分
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール：
ＨＰＬＣ（方法１８）：保持時間＝１．９６分
（３）（Ｓ）−３’−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール
【０６７１】
【化４７４】
2013519709.tif 000479
および
（Ｓ）−３’−（（Ｓ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール
【０６７２】
【化４７５】
2013519709.tif 000480
（Ｓ）−５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドから出発することによって得る。
（Ｓ）−３’−（（Ｒ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１８）：保持時間＝１．９０分
（Ｓ）−３’−（（Ｓ）−ヒドロキシ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１８）：保持時間＝２．０４分
（４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）メタノール
【０６７３】
【化４７６】
2013519709.tif 000481
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）メタノール
【０６７４】
【化４７７】
2013519709.tif 000482
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ブロモ−４−（ペルフルオロエチル）ベンゼンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝３．１３３分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝３．２５８分
例ＸＸＩＩＩ
【０６７５】
【化４７８】
2013519709.tif 000483
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
マイクロ波バイアル中アルゴン下で、６０ｍｇの（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノールおよび５７ｍｇの２−シクロペンタ−１−エニル−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランを、２ｍｌの１，２−ジメトキシエタンおよび炭酸ナトリウムの水溶液（１９７μｌ、２Ｍ）に溶解する。１１ｍｇのテトラキス−トリフェニルパラジウム−（０）を加え、バイアルを密閉し、混合物を１１０℃で３０分間加熱する。次いで、混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜９５：５）。
収量：３０ｍｇ（理論の５５％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝２．１４分
Ｒf値：０．４（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５）
【０６７６】
例ＸＸＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレート
【０６７７】
【化４７９】
2013519709.tif 000484
エチル４−クロロ−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３５６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝３．１６分
（２）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
【０６７８】
【化４８０】
2013519709.tif 000485
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝２．１３分
Ｒf値：０．２（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９５：５）
（３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノール
【０６７９】
【化４８１】
2013519709.tif 000486
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノールから出発することによって得る。炭酸カリウムを、炭酸ナトリウムの代わりに使用する。
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝２．１４分
例ＸＸＩＶ
【０６８０】
【化４８２】
2013519709.tif 000487
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール
および
【０６８１】
【化４８３】
2013519709.tif 000488
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール
アルゴン下で、１．６ｇの（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドを２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、−５０℃に冷却し、４−フルオロフェニル−マグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（６．５ｍｌ、１Ｍ）で１滴ずつ処理する。１時間撹拌した後、反応物を５ｍｌのメタノールを加えることによってクエンチする。混合物を、室温に温めながら１２時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜９５：５）。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール：
収量：６８２ｍｇ（理論の３６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝１．９６分
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール：
収量：１．１３ｍｇ（理論の５９％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝１．９８分
【０６８２】
例ＸＸＩＶと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−クロロフェニル）メタノール
【０６８３】
【化４８４】
2013519709.tif 000489
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−クロロフェニル）メタノール
【０６８４】
【化４８５】
2013519709.tif 000490
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−クロルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−クロロフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０５分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−クロロフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０７分
（２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール
【０６８５】
【化４８６】
2013519709.tif 000491
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール
【０６８６】
【化４８７】
2013519709.tif 000492
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−フルオルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０３分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−フルオロフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．０５分
（３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０６８７】
【化４８８】
2013519709.tif 000493
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０６８８】
【化４８９】
2013519709.tif 000494
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝２．１７分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２１）：保持時間＝２．２３分
（４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ｐ−トリル）メタノール
【０６８９】
【化４９０】
2013519709.tif 000495
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ｐ−トリル）メタノール
【０６９０】
【化４９１】
2013519709.tif 000496
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよびｐ−トリルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．９０分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝３．９０分
（５）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノール
【０６９１】
【化４９２】
2013519709.tif 000497
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノール
【０６９２】
【化４９３】
2013519709.tif 000498
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−トリフルオルメトキシフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０３分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０６分
（６）（（５Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０６９３】
【化４９４】
2013519709.tif 000499
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。生成物をジアステレオマー混合物として得て、これを次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．１０分
（７）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
【０６９４】
【化４９５】
2013519709.tif 000500
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−イソ−プロピルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。生成物をジアステレオマー混合物として得て、これを次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法６）：保持時間＝３．８９１分（異性体−１）
ＨＰＬＣ（方法６）：保持時間＝４．０６７分（異性体−２）
（８）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノール
【０６９５】
【化４９６】
2013519709.tif 000501
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−シクロペンチル−４−ヨード−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。生成物をジアステレオマー混合物として得て、これを次のステップにおいて直接使用する。
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．２９４分（異性体−１）
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．３３５分（異性体−２）
（９）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
【０６９６】
【化４９７】
2013519709.tif 000502
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール
【０６９７】
【化４９８】
2013519709.tif 000503
（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび４−イソプロピルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０４分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−イソプロピルフェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２０）：保持時間＝４．０５分
（１０）（Ｒ）−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
【０６９８】
【化４９９】
2013519709.tif 000504
および
（Ｓ）−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
【０６９９】
【化５００】
2013519709.tif 000505
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−ベンジルオキシフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
（Ｒ）−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（Ｓ）−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（１１）（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
【０７００】
【化５０１】
2013519709.tif 000506
および
（Ｓ）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
【０７０１】
【化５０２】
2013519709.tif 000507
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドから出発することによって得る。（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）マグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（０．５Ｍ）を、４−フルオロフェニル−マグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（１Ｍ）の代わりに使用する。
（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
（Ｓ）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．４（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
（１２）（Ｓ）−３’−（（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（ヒドロキシ）メチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オール
【０７０２】
【化５０３】
2013519709.tif 000508
（Ｓ）−５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５９０分
例ＸＸＶ
【０７０３】
【化５０４】
2013519709.tif 000509
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
および
【０７０４】
【化５０５】
2013519709.tif 000510
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
９１ｍｇの削状マグネシウムおよび７９ｍｇの塩化リチウムをフラスコ中に入れ、ヒートガンによって真空中で乾燥させる。室温に冷却し戻した後、フラスコをアルゴンで再充填する。その後、５ｍｌのテトラヒドロフランおよび水素化ジイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液（９μｌ、１Ｍ）を連続的に加える。混合物を５分撹拌し、次いで５ｍｌのテトラヒドロフラン中の４３６ｍｇの５−ブロモ−２−トリフルオロメチルピリジン（ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）で処理し、３０分間撹拌する。この混合物を、（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド（２００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍｌ）溶液に０℃にて滴下で添加する。反応物を１時間撹拌し、次いで飽和塩化アンモニウムを加えることによってクエンチする。混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。真空中での溶媒の蒸発の後、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ペンタン／ジエチルエーテル９８：２〜７０：３０）。
収量：６５ｍｇ（理論の２４％）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７５［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．１８（シリカゲル、ペンタン／ジエチルエーテル８：２）
および
収量：１１７ｍｇ（理論の４４％）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
Ｒf値：０．２６（シリカゲル、ペンタン／ジエチルエーテル８：２）
【０７０５】
例ＸＸＶと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
【０７０６】
【化５０６】
2013519709.tif 000511
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
【０７０７】
【化５０７】
2013519709.tif 000512
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝３．３３分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝３．３６分
例ＸＸＶＩ
【０７０８】
【化５０８】
2013519709.tif 000513
８−アミノスピロ［３．５］ノナ−７−エン−６−オン
１０ｇの８−ヒドロキシスピロ［３．５］ノナ−７−エン−６−オンおよび１０．１ｇの酢酸アンモニウムを、１００ｍｌのトルエンおよび３．２ｍｌの酢酸に溶解する。ディーンスタークトラップを使用して、混合物を２時間還流させる。室温に冷却した後、混合物を、２００ｍｌの炭酸水素ナトリウムの飽和溶液および１００ｇの氷に注意深く加える。次いで、混合物を１５分間撹拌し、固体生成物を濾過によって集め、５０℃で真空中にて乾燥させる。
収量：８．５ｇ（理論の８６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝１５２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１９）：保持時間＝０．８１分
【０７０９】
例ＸＸＶＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）９−アミノスピロ［４．５］デカ−８−エン−７−オン
【０７１０】
【化５０９】
2013519709.tif 000514
スピロ［４．５］デカン−７，９−ジオンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝１６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３６）：保持時間＝１．５４分
例ＸＸＶＩＩ
【０７１１】
【化５１０】
2013519709.tif 000515
８−ヒドロキシスピロ［３．５］ノナ−７−エン−６−オン
２．６ｇのナトリウムを、少しずつ５０ｍｌのメタノールに加える。完全な溶解後、溶液を６０℃に加熱する。１２．７ｍｌのジメチルマロネートを加え、混合物を１０分間還流させる。次いで、１２．３ｇの１−シクロブチリデンプロパン−２−オンを加え、混合物を４時間還流させる。室温に再冷却した後、水酸化カリウム（１４ｇ）の水（６５ｍｌ）溶液を加え、混合物を１時間還流させる。混合物を室温に冷却し、半飽和塩酸を注意深く加えることによってｐＨを２に調節する。次いで、これを室温で１時間、６０℃で３時間および室温で１２時間撹拌する。沈殿物を濾過によって集め、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させ、１０．６ｇの生成物を得る。母液のメタノールを真空中で蒸発させ、５０ｍｌの１，４−ジオキサンを加え、混合物を１時間還流させる。１，４−ジオキサンを真空中で蒸発させ、沈殿物を濾過によって集め、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させ、３．２ｇの生成物を得る。
収量：１３．８ｇ（理論の８２％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝１５３［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３７（シリカゲル、ジクロロメタン／メタノール９：１）
例ＸＸＶＩＩＩ
【０７１２】
【化５１１】
2013519709.tif 000516
１−シクロブチリデンプロパン−２−オン
８５ｍｌのシリコーン油中の５５ｇの１−（トリフェニルホスホラニリデン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒａｎｉｌｉｄｅｎ））−２−プロパノンの混合物を１００℃に加熱する。２ｇの安息香酸および１１．４ｇのシクロブタノンを加え、混合物を１１０℃で１２時間撹拌する。この混合物から、生成物を蒸留によって得る（３０ミリバールで沸点７０〜７４℃）。
収量：１２．３ｇ（理論の６８％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝１１１［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３４（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
例ＸＸＩＸ
【０７１３】
【化５１２】
2013519709.tif 000517
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
および
【０７１４】
【化５１３】
2013519709.tif 000518
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
ｎ−ブチルリチウムのトルエン溶液（１．２３ｍｌ、２．５Ｍ）を、２−ブロモ−５−トリフルオロメチルピリジン（６９５ｍｇ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液に−８０℃にて滴下で添加する。混合物を１時間撹拌し、次いで（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド（６００ｍｇ）のトルエン（１ｍｌ）溶液を滴下で添加する。混合物を−８０℃で１時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることによって反応物をクエンチする。相を分離し、水相を酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ペンタン／ジエチルエーテル１００：０〜７０：３０）。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
収量：１８６ｍｇ（理論の２４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１１）：保持時間＝１２．６１分
Ｒf値：０．５３（シリカゲル、ペンタン／ジエチルエーテル４：１）
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
収量：３５０ｍｇ（理論の４５％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１１）：保持時間＝１２．９２分
Ｒf値：０．３５（シリカゲル、ペンタン／ジエチルエーテル４：１）
【０７１５】
例ＸＸＩＸと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）メタノール
【０７１６】
【化５１４】
2013519709.tif 000519
および
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）メタノール
【０７１７】
【化５１５】
2013519709.tif 000520
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）チオフェンから出発することによって得る。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１１）：保持時間＝１４．８９分
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１１）：保持時間＝１５．０９分
（２）（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
【０７１８】
【化５１６】
2013519709.tif 000521
および
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
【０７１９】
【化５１７】
2013519709.tif 000522
（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４７［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．１７（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル９：１）
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４７［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．１１（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル９：１）
（３）（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０７２０】
【化５１８】
2013519709.tif 000523
および
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０７２１】
【化５１９】
2013519709.tif 000524
（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび１−ブロモ−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンから出発することによって得る。テトラヒドロフランをトルエンの代わりに使用する。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．７８分
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．８７分
（４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
【０７２２】
【化５２０】
2013519709.tif 000525
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
【０７２３】
【化５２１】
2013519709.tif 000526
（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．３８分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．４０分
（５）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
【０７２４】
【化５２２】
2013519709.tif 000527
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝８．８３分
（６）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
【０７２５】
【化５２３】
2013519709.tif 000528
および
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
【０７２６】
【化５２４】
2013519709.tif 000529
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．４９分
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．６４分
（７）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０７２７】
【化５２５】
2013519709.tif 000530
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０７２８】
【化５２６】
2013519709.tif 000531
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび４−ブロモ−２−フルオロ−１−（トリフルオロメチル）ベンゼンから出発することによって得る。ジエチルエーテルをトルエンの代わりに使用する。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝９．９４分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１０．２３分
（８）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０７２９】
【化５２７】
2013519709.tif 000532
および
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【０７３０】
【化５２８】
2013519709.tif 000533
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび１−ブロモ−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンから出発することによって得る。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．７０分
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．８１分
（９）（Ｓ）−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
【０７３１】
【化５２９】
2013519709.tif 000534
および
（Ｒ）−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール
【０７３２】
【化５３０】
2013519709.tif 000535
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾールから出発することによって得る。
（Ｓ）−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．６７分
（Ｒ）−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．９７分
（１０）（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
【０７３３】
【化５３１】
2013519709.tif 000536
および
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
【０７３４】
【化５３２】
2013519709.tif 000537
（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７１４分
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７３２分
（１１）（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
【０７３５】
【化５３３】
2013519709.tif 000538
および
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
【０７３６】
【化５３４】
2013519709.tif 000539
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．６９２分
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７１９分
（１２）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
【０７３７】
【化５３５】
2013519709.tif 000540
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
【０７３８】
【化５３６】
2013519709.tif 000541
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７２８分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７４１分
（１３）（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
【０７３９】
【化５３７】
2013519709.tif 000542
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
【０７４０】
【化５３８】
2013519709.tif 000543
（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒドおよび５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７５５分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７７０分
（１４）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
【０７４１】
【化５３９】
2013519709.tif 000544
および
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール
【０７４２】
【化５４０】
2013519709.tif 000545
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドおよび２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンから出発することによって得る。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝０．６９分
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノール：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．９２分
例ＸＸＸ
【０７４３】
【化５４１】
2013519709.tif 000546
（３’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）メタノール（６７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍｌ）およびアセトニトリル（１ｍｌ）溶液に、窒素下で２９ｍｇの炭酸水素ナトリウム、およびヨウ素（８８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２００μｌ）溶液を加え、反応を薄層クロマトグラフィーによってモニターする。低変換の場合、同じ量の炭酸水素ナトリウムおよびヨウ素溶液を、２回まで加える。次いで、混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９８：２〜８０：２０）。
収量：５０ｍｇ（理論の６１％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０６［Ｍ＋Ｈ］+
【０７４４】
例ＸＸＸと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０７４５】
【化５４２】
2013519709.tif 000547
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−５−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９０［Ｍ＋Ｈ］+
（２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７４６】
【化５４３】
2013519709.tif 000548
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．４０分
（３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０７４７】
【化５４４】
2013519709.tif 000549
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。反応は、テトラヒドロフラン中で行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝３．３４０分
Ｒf値：０．７６（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（４）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７４８】
【化５４５】
2013519709.tif 000550
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７５８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９９８分
（５）（３’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０７４９】
【化５４６】
2013519709.tif 000551
（Ｒ）−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３８［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．７（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（６）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７５０】
【化５４７】
2013519709.tif 000552
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１５．１２分
（７）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０７５１】
【化５４８】
2013519709.tif 000553
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝８００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝２．０６０分
（８）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７５２】
【化５４９】
2013519709.tif 000554
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１４．５７分
（９）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７５３】
【化５５０】
2013519709.tif 000555
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７２９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１４．１８分
（１０）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７５４】
【化５５１】
2013519709.tif 000556
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７２８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝１．７６分
（１１）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７５５】
【化５５２】
2013519709.tif 000557
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝３．８３分
（１２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７５６】
【化５５３】
2013519709.tif 000558
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７２９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１５．８８分
（１３）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７５７】
【化５５４】
2013519709.tif 000559
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝３．３７分
（１４）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７５８】
【化５５５】
2013519709.tif 000560
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８０２分
【０７５９】
（１５）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７６０】
【化５５６】
2013519709.tif 000561
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１７．４７分
（１６）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７６１】
【化５５７】
2013519709.tif 000562
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１８．４５分
（１７）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７６２】
【化５５８】
2013519709.tif 000563
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝１．７６分
（１８）（３Ｓ，９Ｓ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７６３】
【化５５９】
2013519709.tif 000564
（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７２５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝３．７７分
（１９）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（ブタン−１，４−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７６４】
【化５６０】
2013519709.tif 000565
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，７‘−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝２．０４分
（２０）（３Ｒ，９Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７６５】
【化５６１】
2013519709.tif 000566
（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７２０［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
（２１）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−３−（４−イソプロポキシフェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７６６】
【化５６２】
2013519709.tif 000567
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−イソプロポキシフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法４）：保持時間＝３．０４２分
（２２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７６７】
【化５６３】
2013519709.tif 000568
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８５５分
（２３）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−（プロパン−１，３−ジイル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０７６８】
【化５６４】
2013519709.tif 000569
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−シクロペンテニル−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７００［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝２．０３１分
Ｒf値：０．８５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２４）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７６９】
【化５６５】
2013519709.tif 000570
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝２．００７分
Ｒf値：０．９（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）
（２５）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７７０】
【化５６６】
2013519709.tif 000571
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（３−メチルオキセタン−３−イル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．７４６分
（２６）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−ペルフルオロエチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０７７１】
【化５６７】
2013519709.tif 000572
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクリペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペルフルオロエチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７５０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝２．０３４分
（２７）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０７７２】
【化５６８】
2013519709.tif 000573
５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８５６分
（２８）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７７３】
【化５６９】
2013519709.tif 000574
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９４３分
Ｒf値：０．５２（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
（２９）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７７４】
【化５７０】
2013519709.tif 000575
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８５５分
（３０）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７７５】
【化５７１】
2013519709.tif 000576
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル)メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８７９分
（３１）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７７６】
【化５７２】
2013519709.tif 000577
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ―ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８７９分
（３２）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０７７７】
【化５７３】
2013519709.tif 000578
５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７９５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５２分
（３３）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０７７８】
【化５７４】
2013519709.tif 000579
５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７８３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８５３分
（３４）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７７９】
【化５７５】
2013519709.tif 000580
（Ｓ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７７１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８９１分
（３５）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７８０】
【化５７６】
2013519709.tif 000581
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７５９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５８分
（３６）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０７８１】
【化５７７】
2013519709.tif 000582
５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７８３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８５３分
（３７）５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【０７８２】
【化５７８】
2013519709.tif 000583
５−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７５３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．７３分
（３８）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７８３】
【化５７９】
2013519709.tif 000584
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−７，７−ジメチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７５９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８５３分
（３９）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７８４】
【化５８０】
2013519709.tif 000585
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７７０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９９１分
（４０）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０７８５】
【化５８１】
2013519709.tif 000586
（Ｒ）−（（Ｓ）−５’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７７１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９５５分
（４１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４，４−ジフルオロ−２−ヨード−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０７８６】
【化５８２】
2013519709.tif 000587
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（４，４−ジフルオロシクロヘキサ−１−エニル）−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタノールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７５１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝１．８０分
Ｒf値：０．５２（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル９５：５）
例ＸＸＸＩ
【０７８７】
【化５８３】
2013519709.tif 000588
２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）プロパン−２−オール
１１０ｍｇのエチル４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）ベンゾエートを、３ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、−５℃に冷却し、臭化メチルマグネシウムのトルエン／テトラヒドロフラン（７２：２５）溶液（８２０μｌ、１．４Ｍ）で１滴ずつ処理する。混合物を１時間の間室温に温め、次いで０℃に再冷却し、反応物を１ｍｌのメタノールを加えることによってクエンチする。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル９０：１０〜５０：５０）。
収量：７２ｍｇ（理論の６７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝３．６４６分
例ＸＸＸＩＩ
【０７８８】
【化５８４】
2013519709.tif 000589
１−ヨード−４−イソブチルベンゼン
１．６７ｇの１−（４−ヨードフェニル）−２−メチルプロパン−１−オールを、５ｍｌのトリフルオロ酢酸および５ｍｌのトリエチルシランに溶解する。混合物を５０℃で１２時間撹拌し、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜６６：３４）。
収量：１．３０ｇ（理論の８３％）
質量分析法（ＥＩ+）：ｍ／ｚ＝２６０［Ｍ］+
Ｒf値：０．９０（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
例ＸＸＸＩＩＩ
【０７８９】
【化５８５】
2013519709.tif 000590
１−（４−ヨードフェニル）−２−メチルプロパン−１−オール
２．５ｇの４−ヨードベンズアルデヒドを２５ｍｌのジエチルエーテルに溶解し、０℃に冷却し、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（６．０ｍｌ、２Ｍ）で１滴ずつ処理する。温度を室温にゆっくりと上げ、混合物をさらに１２時間撹拌する。次いで、半飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることによって反応物をクエンチする。水相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相を飽和塩化アンモニウム水溶液およびブラインで２回洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜４０：６０）。
収量：７０３ｍｇ（理論の２４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２５９［Ｍ＋Ｈ−Ｈ2Ｏ］+
例ＸＸＸＩＶ
【０７９０】
【化５８６】
2013519709.tif 000591
（Ｓ）−５−ヒドロキシ−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒド
窒素下で、１．４ｇの（Ｓ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オールを２５ｍｌのトルエンに溶解し、炭酸水素ナトリウム（９４０ｍｇ）の水（２５ｍｌ）溶液、１．９ｇのヨウ素および６０ｍｇの２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）で連続的に処理する。混合物を室温で２０時間撹拌し、ジエチルエーテルで希釈し、亜硫酸ナトリウムの１０％水溶液および炭酸水素ナトリウムの５％水溶液で洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ヘキサン／酢酸エチル８：２）。
収量：１．２ｇ（理論の８６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３７４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝１．６１分
【０７９１】
例ＸＸＸＩＶと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒド
【０７９２】
【化５８７】
2013519709.tif 000592
（Ｓ）−３’−（ヒドロキシメチル）−４’−ヨード−２’−イソプロピル−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３８６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝１．７１分
（２）（Ｓ）−５’−ヒドロキシ−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−３’−カルバルデヒド
【０７９３】
【化５８８】
2013519709.tif 000593
（Ｓ）−３’−（ヒドロキシメチル）−４’−ヨード−２’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，８’−ジヒドロ−５’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−キノリン］−５’−オールから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４２８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．４５４分
例ＸＸＸＶ
【０７９４】
【化５８９】
2013519709.tif 000594
（Ｓ）−３−（ヒドロキシメチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール
（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）メタノール（１．６７ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に、フッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液（６．８ｍｌ、１Ｍ）を加える。溶液を室温で２時間撹拌し、次いで溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をジクロロメタンに再溶解する。水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで連続的に洗浄した後、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）。
収量：９８０ｍｇ（理論の７７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１８）：保持時間＝０．４６分
【０７９５】
例ＸＸＸＶと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【０７９６】
【化５９０】
2013519709.tif 000595
（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝３．０５分
（２）（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−９’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【０７９７】
【化５９１】
2013519709.tif 000596
（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝３．５３分
例ＸＸＸＶＩ
【０７９８】
【化５９２】
2013519709.tif 000597
１−（１，１−ジフルオロエチル）−４−ヨードベンゼン
２．２ｇの４−ヨードアセトフェノンを４．５ｍｌのテトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｄｕｒａｎｅ）および２０ｍｌのメタノールに溶解し、３ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した３．０ｇの［ビス（２−メトキシエチル）アミノ］硫黄−トリフルオリド（ＢＡＳＴ）で処理し、５０℃で４日間撹拌する。次いで、混合物をジクロロメタンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に分配する。水相をジクロロメタンで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜９８：２）。
収量：１ｇ（理論の４２％）
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．５７３分
例ＸＸＸＶＩＩ
【０７９９】
【化５９３】
2013519709.tif 000598
（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
および
【０８００】
【化５９４】
2013519709.tif 000599
（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
２５０ｍｇの（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシドおよび３ｍｌの酢酸無水物を混合し、１３０℃で２時間加熱する。過剰な酢酸無水物を真空中で除去し、残渣をジエチルエーテルで希釈する。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ヘキサン／酢酸エチル９５：５）。
【０８０１】
（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート：
収量：１４０ｍｇ（理論の５２％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．９５分
（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート：
収量：５０ｍｇ（理論の１９％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝３．０８分
【０８０２】
例ＸＸＸＶＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【０８０３】
【化５９５】
2013519709.tif 000600
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシドから出発して得る。さらに、メタ−クロロ安息香酸との混合物として、（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテートを得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６９（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル２：１）
（２）（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【０８０４】
【化５９６】
2013519709.tif 000601
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．７０分
（３）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８０５】
【化５９７】
2013519709.tif 000602
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．６７分
（４）（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【０８０６】
【化５９８】
2013519709.tif 000603
および
（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート
【０８０７】
【化５９９】
2013519709.tif 000604
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシドから出発することによって得る。
（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝３．１６分
（３’Ｒ，６’Ｓ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝３．５２分
（５）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８０８】
【化６００】
2013519709.tif 000605
および
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８０９】
【化６０１】
2013519709.tif 000606
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
【０８１０】
（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．６６分
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．６６分
（６）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８１１】
【化６０２】
2013519709.tif 000607
および
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８１２】
【化６０３】
2013519709.tif 000608
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
【０８１３】
（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６’−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．３２分
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．３３分
（７）（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８１４】
【化６０４】
2013519709.tif 000609
および
（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８１５】
【化６０５】
2013519709.tif 000610
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
【０８１６】
（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．４４分
（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．６０分
（８）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８１７】
【化６０６】
2013519709.tif 000611
および
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８１８】
【化６０７】
2013519709.tif 000612
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
【０８１９】
（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１３．０９分
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．４８分
（９）（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８２０】
【化６０８】
2013519709.tif 000613
および
（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８２１】
【化６０９】
2013519709.tif 000614
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
【０８２２】
（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．７６分
（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．７６分
（１０）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８２３】
【化６１０】
2013519709.tif 000615
および
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８２４】
【化６１１】
2013519709.tif 000616
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
【０８２５】
（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．６８分
（３Ｒ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．６９分
（１１）（３’Ｒ，６’Ｒ，９’Ｓ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−６’，９’−ジオール
【０８２６】
【化６１２】
2013519709.tif 000617
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７３２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝２．０１５分
（１２）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８２７】
【化６１３】
2013519709.tif 000618
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．９２４分
（１３）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−９−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８２８】
【化６１４】
2013519709.tif 000619
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．９３３分
（１４）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８２９】
【化６１５】
2013519709.tif 000620
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７１５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝２．５８３分
（１５）（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８３０】
【化６１６】
2013519709.tif 000621
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．８２８分
（１６）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８３１】
【化６１７】
2013519709.tif 000622
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．７３分
（１７）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８３２】
【化６１８】
2013519709.tif 000623
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５７分
（１８）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８３３】
【化６１９】
2013519709.tif 000624
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．９１１分
（１９）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８３４】
【化６２０】
2013519709.tif 000625
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７８６分
（２０）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８３５】
【化６２１】
2013519709.tif 000626
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．９４１分
（２１）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８３６】
【化６２２】
2013519709.tif 000627
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７２７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５４分
（２２）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８３７】
【化６２３】
2013519709.tif 000628
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．７３分
（２３）（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８３８】
【化６２４】
2013519709.tif 000629
および
（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８３９】
【化６２５】
2013519709.tif 000630
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
（３Ｓ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．４８分
（３Ｓ，６Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート：
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．６３分
（２４）（３Ｒ，６Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−６−イルアセテート
【０８４０】
【化６２６】
2013519709.tif 000631
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシドから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３３）：保持時間＝２．０３０分
３４１２０７２２５  ＰＲ１９〜２２−２
例ＸＸＸＶＩＩＩ
【０８４１】
【化６２７】
2013519709.tif 000632
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシド
２８０ｍｇの（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］を５ｍｌのクロロホルムに溶解し、８０ｍｇのメタ−クロロ（ｃｈｌｏｒ）過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）で処理する（＜７７％）。混合物を１８時間撹拌し、次いでジクロロメタン、亜硫酸ナトリウムの水（５％）溶液に分配する。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒の蒸発後、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ヘキサン／酢酸エチル４：１）。
収量：２８０ｍｇ（理論の９７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．７１分
【０８４２】
例ＸＸＸＶＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシド
【０８４３】
【化６２８】
2013519709.tif 000633
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発して得る。ジクロロメタンを、溶媒として使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．９０９分
Ｒf値：０．６２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１：２）
（２）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシド
【０８４４】
【化６２９】
2013519709.tif 000634
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１２．２５分
（３）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８４５】
【化６３０】
2013519709.tif 000635
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．３５分
（４）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシド
【０８４６】
【化６３１】
2013519709.tif 000636
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝３．１８分
（５）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８４７】
【化６３２】
2013519709.tif 000637
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．２４分
（６）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８４８】
【化６３３】
2013519709.tif 000638
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１２）：保持時間＝１２．２５分
（７）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８４９】
【化６３４】
2013519709.tif 000639
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．０６分
（８）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８５０】
【化６３５】
2013519709.tif 000640
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．０４分
（９）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８５１】
【化６３６】
2013519709.tif 000641
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝２．０６分
（１０）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８５２】
【化６３７】
2013519709.tif 000642
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．３８分
（１１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］５’−オキシド
【０８５３】
【化６３８】
2013519709.tif 000643
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７’，７’−ジメチル−４’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３’−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６９０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．９７１分
Ｒf値：０．５７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１：２）
（１２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８５４】
【化６３９】
2013519709.tif 000644
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８４０分
（１３）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８５５】
【化６４０】
2013519709.tif 000645
（３Ｒ，９Ｓ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−９−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８６９分
（１４）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８５６】
【化６４１】
2013519709.tif 000646
５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６７３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．６５分
（１５）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８５７】
【化６４２】
2013519709.tif 000647
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７８４分
（１６）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８５８】
【化６４３】
2013519709.tif 000648
５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２７）：保持時間＝１．７０分
（１７）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８５９】
【化６４４】
2013519709.tif 000649
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５２分
（１８）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（ペンタフルオロスルファニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８６０】
【化６４５】
2013519709.tif 000650
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝７０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８３０分
（１９）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８６１】
【化６４６】
2013519709.tif 000651
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６４９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．７２７分
（２０）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８６２】
【化６４７】
2013519709.tif 000652
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−７，７−ジメチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．８６１分
（２１）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８６３】
【化６４８】
2013519709.tif 000653
５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６８５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５０分
（２２）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８６４】
【化６４９】
2013519709.tif 000654
５−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３１［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５０分
（２３）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８６５】
【化６５０】
2013519709.tif 000655
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１９［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．２４分
（２４）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］５−オキシド
【０８６６】
【化６５１】
2013519709.tif 000656
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６６０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３３）：保持時間＝１．９９２分
例ＸＸＸＩＸ
【０８６７】
【化６５２】
2013519709.tif 000657
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（１−メチルシクロプロピル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０８６８】
ジエチル亜鉛のヘキサン溶液（４３μｌ、１Ｍ）を、０℃に冷却した３３０μｌのジクロロメタンに溶解し、トリフルオロ酢酸（３．３μｌ）のジクロロメタン（３３０μｌ）溶液で処理する。混合物を２０分間撹拌し、次いでジヨードメタン（３．３μｌ）のジクロロメタン（１７０μｌ）溶液で処理する。２０分間撹拌した後、（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］（１１ｍｇ）のジクロロメタン（１７０μｌ）溶液を加える。次いで、混合物を室温に温めながら１２時間撹拌する。０℃に冷却した後、反応物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液によってクエンチする。水相をジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜９５：５）。
収量：６ｍｇ（理論の５３％）
Ｒf値：０．７（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
【０８６９】
例ＸＸＸＩＸと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−シクロプロピルフェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０８７０】
【化６５３】
2013519709.tif 000658
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−ビニルフェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］から出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．７１（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
例ＸＬ
【０８７１】
【化６５４】
2013519709.tif 000659
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
２５ｍｇの４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホネートを、１ｍｌのテトラヒドロフランに溶解する。７ｍｇのカリウムイソプロペニルトリフルオロボレート、および６μｌのトリエチルアミンを加える。混合物をアルゴンで５分間パージする。２ｍｇの１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）を加え、混合物を８０℃で６時間撹拌する。室温に冷却した後、さらなる７ｍｇのカリウムイソプロペニルトリフルオロボレート、および６μｌのトリエチルアミンを加える。混合物を再びアルゴンで５分間パージし、次いで８０℃で１２時間撹拌する。次いで、混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜９５：５）。
収量：１１ｍｇ（理論の５３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４６［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６９（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
【０８７２】
例ＸＬと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−３’−（４−ビニルフェニル）−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０８７３】
【化６５５】
2013519709.tif 000660
４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホネートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３２［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．７（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
例ＸＬＩ
【０８７４】
【化６５６】
2013519709.tif 000661
４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホネート
５６ｍｇの４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェノールを３ｍｌのジクロロメタンに溶解し、２４μｌのトリエチルアミン、４５ｍｇの１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミドおよび１ｍｇの４−ジメチルアミノ−ピリジン（ＤＭＡＰ）で処理し、４０℃で４時間撹拌する。次いで、混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒の真空中での蒸発後、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜９０：１０）。
収量：２５ｍｇ（理論の３６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５４［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．６４（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）
例ＸＬＩＩ
【０８７５】
【化６５７】
2013519709.tif 000662
（Ｓ）−３−（（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（ヒドロキシ）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール
および
【０８７６】
【化６５８】
2013519709.tif 000663
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（ヒドロキシ）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール
【０８７７】
窒素下で、４００ｍｇの（Ｓ）−５−ヒドロキシ−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルバルデヒドを５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、−５０℃に冷却し、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−マグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（２．１５ｍｌ、２Ｍ）で１滴ずつ処理する。１時間撹拌し、−２０℃に温めた後、反応物を−５０℃に再冷却し、次いで５ｍｌのメタノールを加えることによってクエンチする。温度を−１０℃に上げた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加える。混合物を酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ヘキサン／酢酸エチル４：１）。
（Ｓ）−３−（（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（ヒドロキシ）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール：
収量：３６０ｍｇ（理論の６６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝０．８３分
および
（Ｓ）−３−（（Ｓ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（ヒドロキシ）メチル）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−オール：
収量：８０ｍｇ（理論の１５％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法８）：保持時間＝０．７５分
例ＸＬＩＩＩ
【０８７８】
【化６５９】
2013519709.tif 000664
１−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル
【０８７９】
１５ｍｇの２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）アセトニトリル、０．４ｍｇのトリエチルベンジルアンモニウムクロリドおよび７．２μｌのジブロモエタンを、２０μｌのジクロロメタンおよび２０μｌの５０％水酸化ナトリウム水溶液に溶解する。混合物を室温で１２時間撹拌する。次いで、１ｍｇのトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、５０μｌのジクロロメタンおよび１４μｌのジブロモエタンを加え、撹拌を５時間続ける。再び１４μｌのジブロモエタンを加え、混合物を４８時間撹拌する。その後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで３回洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させる。粗生成物（１０ｍｇ）を次のステップにおいて直接使用する。
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル４：１）
例ＸＬＩＶ
【０８８０】
【化６６０】
2013519709.tif 000665
２−（４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）フェニル）アセトニトリル
１３０ｍｇの４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンジルメタンスルホネートを、３ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解する。２５ｍｇのシアン化ナトリウムを加え、混合物を室温で４８時間撹拌する。さらなる１３ｍｇのシアン化ナトリウムを加え、混合物を８０℃で３時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を酢酸エチルで希釈する。水およびブラインで２回洗浄した後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜６０：４０）。
収量：５７ｍｇ（理論の４９％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５４５［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．７（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）
例ＸＬＶ
【０８８１】
【化６６１】
2013519709.tif 000666
４−（（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（ヒドロキシ）メチル）ベンジルメタンスルホネート
【０８８２】
１１３ｍｇの（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）メタノールを２ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却する。連続的に、１７μｌのメタンスルホニルクロリドおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミン（３８μｌ）のジクロロメタン（１ｍｌ）溶液を滴下で添加する。混合物を２時間撹拌し、さらなる１７μｌのメタンスルホニルクロリド、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミン（３８μｌ）のジクロロメタン（１ｍｌ）溶液を連続的に加える。混合物を１時間撹拌し、次いで溶媒を真空中で蒸発させる。粗生成物（１３０ｍｇ）を次のステップにおいて直接使用する。
Ｒf値：０．８（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）
例ＸＬＶＩ
【０８８３】
【化６６２】
2013519709.tif 000667
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）メタノール
および
【０８８４】
【化６６３】
2013519709.tif 000668
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）メタノール
４１０ｍｇの（Ｓ）−エチル４−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボニル）ベンゾエートを５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液（１．５ｍｌ、１Ｍ）で１滴ずつ処理する。混合物を室温で８時間撹拌し、０℃に冷却し、反応物を１３０μｌの水および１３０μｌの水酸化ナトリウム水溶液（４Ｍ）を注意深く加えることによってクエンチする。酢酸エチルで希釈した後、混合物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０〜６０：４０）。
（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）メタノール：
収量：１１３ｍｇ（理論の３０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝１．７１６分
Ｒf値：０．４１（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）
（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−シクロペンテニル−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）メタノール：
収量：１４７ｍｇ（理論の３９％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝１．７０５分
Ｒf値：０．０３６（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）
【０８８５】
例ＸＬＶＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｒ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
【０８８６】
【化６６４】
2013519709.tif 000669
（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノンから出発することによって得る。水素化アルミニウムリチウムを、−１０℃で加える。反応を、０℃にて１．５時間行う。生成物を次のステップにおいて直接使用する。
例ＸＬＶＩＩ
【０８８７】
【化６６５】
2013519709.tif 000670
（Ｓ）−（５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノン
【０８８８】
１．３ｇの（Ｓ）−（（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨード−２−イソプロピル−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノールを２０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却し、１．１３ｇの１，１−ジヒドロ−１，１，１−トリアセトキシ−１，２−ベンゾヨードキソール−３（１Ｈ）−オン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ−ペルヨージナン）と混合する。混合物を、室温に温めながら１２時間撹拌する。１０ｍｌの亜硫酸水素ナトリウムの溶液（１０％）および１０ｍｌの炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加える。混合物を１５分間激しく撹拌する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。
収量：１．２４ｇ（理論の９６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１３）：保持時間＝２．９６分
例ＸＬＶＩＩＩ
【０８８９】
【化６６６】
2013519709.tif 000671
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０８９０】
９２ｍｇの（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］を、５ｍｌのメタノールに溶解する。３６μｌのトリエチルアミンおよび１３ｍｇの１０％炭担持パラジウムを加え、混合物を３バールで３時間水素化する。次いで、触媒を濾過によって除去し、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣を５０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却する。１６５μｌのトリフルオロ酢酸および３５μｌのトリエチルシランを加える。次いで、温度を室温に上げ、混合物を６時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をジクロロメタンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に分配する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、生成物を得る。
収量：６０ｍｇ（理論の７９％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法９）：保持時間＝２．８６分
【０８９１】
例ＸＬＶＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０８９２】
【化６６７】
2013519709.tif 000672
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。１０％水酸化炭担持パラジウムを、１０％炭担持パラジウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０３［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝１．４５分
（２）（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０８９３】
【化６６８】
2013519709.tif 000673
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３’−ヨード−４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］から出発することによって得る。１０％炭担持水酸化パラジウムを、１０％炭担持パラジウムの代わりに使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３０）：保持時間＝２．０６分
例ＸＬＩＸ
【０８９４】
【化６６９】
2013519709.tif 000674
（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３’−（４−（２−フルオロプロパン−２−イル）フェニル）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］
【０８９５】
２２ｍｇの２−（４−（（３’Ｒ，９’Ｓ）−９’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４’−イソプロピル−７’，７’−ジメチル−６’，７’，８’，９’−テトラヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］キノリン］−３’−イル）フェニル）プロパン−２−オールを１ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却する。次いで、５０ｍｇのビス（２−メトキシエチル）アミノ］硫黄−トリフルオリド（ＢＡＳＴ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌する。−４０℃に冷却した後、メタノール（１ｍｌ）を加える。混合物を５分間撹拌し、次いで溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル９５：５〜５０：５０）。
収量：１１ｍｇ（理論の５０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法１）：保持時間＝４．４１８分
Ｒf値：０．７２（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル８：１）
例Ｌ
【０８９６】
【化６７０】
2013519709.tif 000675
３−（４−ヨードフェニル）−３−メチルオキセタン
マイクロ波バイアル中で、１．２１ｇの２−（４−ヨードフェニル）−２−メチルプロパン−１，３−ジオールを８ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、１．６ｇのトリフェニルホスフィンおよび１．１ｇの１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンで処理する。混合物を１２０℃に２４時間加熱する。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル９５：５〜４０：６０）。
収量：１８０ｍｇ（理論の１６％）
ＨＰＬＣ（方法２４）：保持時間＝１．４２４分
Ｒf値：０．４５（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル４：１）
例ＬＩ
【０８９７】
【化６７１】
2013519709.tif 000676
２−（４−ヨードフェニル）−２−メチルプロパン−１，３−ジオール
３．１ｇのジエチル２−（４−ヨードフェニル）−２−メチルマロネートを５０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、−７８℃に冷却する。水素化ジイソブチルアルミニウムのジクロロメタン溶液（５０ｍｌ、１Ｍ）を滴下で添加し、混合物を−１０℃に５時間の間温める。次いで、０．９ｍｌの水および水酸化ナトリウムの水溶液（０．９ｍｌ、４Ｍ）を冷却しながら連続的に加える。混合物を１０分間激しく撹拌し、次いで６００ｍｌの酢酸エチルおよび５００ｍｌの塩酸（０．５Ｍ）に分配する。有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル４０：６０〜０：１００）。
収量：１．５６ｇ（理論の６５％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１０［Ｍ＋ＮＨ4］+
例ＬＩＩ
【０８９８】
【化６７２】
2013519709.tif 000677
ジエチル２−（４−ヨードフェニル）−２−メチルマロネート
３．７ｇのジエチル２−（４−アミノフェニル）−２−メチルマロネートを、冷却しながらエタノール−氷水浴中で５ｍｌの濃塩酸に溶解する。混合物を５ｍｌの水で希釈し、１０分間撹拌する。亜硝酸ナトリウム（９７０ｍｇ）の水溶液を滴下で添加し、撹拌をさらに１０分間続ける。このように形成されたジアゾニウム塩溶液を、ヨウ化カリウム（６ｇ）の水溶液に−１０℃にて滴下で添加する。混合物を−１０℃で１５分間および室温で１時間撹拌する。その後、これをジエチルエーテルで希釈し、チオ硫酸ナトリウムの水（１０％）溶液で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜７０：３０）。
収量：３．１３ｇ（理論の５７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３７７［Ｍ＋ＮＨ4］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．５９２分
例ＬＩＩＩ
【０８９９】
【化６７３】
2013519709.tif 000678
ジエチル２−（４−アミノフェニル）−２−メチルマロネート
ジエチル２−メチル−２−（４−ニトロフェニル）マロネート（４．９８ｇ）のメタノール（７０ｍｌ）溶液に、８９６ｍｇの１０％炭担持パラジウムを加える。混合物を、２バールで３時間水素化する。濾過後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜５０：５０）。
収量：４．３４ｇ（理論の９７％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２６６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝０．９０８分
例ＬＩＶ
【０９００】
【化６７４】
2013519709.tif 000679
ジエチル２−メチル−２−（４−ニトロフェニル）マロネート
１．７ｇの水素化ナトリウム（鉱油中６０％）を、１０ｍｌのジメチルスルホキシドに０℃で懸濁させる。ジエチル２−メチルマロネート（６．４ｍｌ）のジメチルスルホキシド（１０ｍｌ）溶液を滴下で添加する。混合物を３０分間撹拌し、次いで２０ｍｌのジメチルスルホキシドで希釈する。さらに２時間撹拌した後、５ｇの４−フルオロニトロベンゼン（ｆｌｕｏｒｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）の溶液を滴下で添加する。混合物を、室温に温めながら１２時間撹拌する。次いで、これを氷水および酢酸エチルに分配する。水相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル９０：１０〜５０：５０）。
収量：５．１４ｇ（理論の５０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２９６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２）：保持時間＝１．９０７分
例ＬＶ
【０９０１】
【化６７５】
2013519709.tif 000680
１−ブロモ−４−（ペルフルオロエチル）ベンゼン
マイクロ波バイアル中アルゴン下で、２ｇの１−ブロモ−４−ヨードベンゼン、３．３ｇのトリメチル（ペルフルオロエチル）シラン、４９３ｍｇのフッ化カリウムおよび２ｇのヨウ化銅を、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させる。混合物を８０℃で１２時間加熱する。さらなる３．３ｇのトリメチル（ペルフルオロエチル）シラン（ｓｉｌａｎｅｖ）を加え、加熱を４８時間続ける。次いで、混合物を２Ｍのアンモニアおよびジエチルエーテルに分配する。水相をジエチルエーテルで２回抽出する。合わせた有機相を水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させる（３００ミリバール、水浴の温度５０℃）。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（ジクロロメタン）。
収量：１．４８ｇ（理論の７６％）
ＨＰＬＣ（方法２５）：保持時間＝４．７６５分
例ＬＶＩ
【０９０２】
【化６７６】
2013519709.tif 000681
５−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
マイクロ波バイアル中で、２．２４ｇの５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルを、１０ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解する。９０ｍｇのヨウ化銅（Ｉ）および２．７ｇのヨウ化ナトリウムを加え、混合物をアルゴンで５分間パージする。１４２μｌのｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン（ｄｉｍｅｔ６ｈｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）−１，２−ジアミンおよび１．９ｍｌのヘキサメチルジシラザンを加え、混合物を１１０℃に６時間加熱する。混合物を４Ｍの塩酸（１００ｍｌ）で希釈し、１０分間撹拌する。この水相をジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（シクロヘキサン／酢酸エチル８５：１５）。
収量：２．３５ｇ（理論の８８％）
ＨＰＬＣ（方法７）：保持時間＝１．２８８分
例ＬＶＩＩ
【０９０３】
【化６７７】
2013519709.tif 000682
１，６−ジオキサスピロ［２．５］オクタン
窒素下で、６．６ｇの水素化ナトリウム（鉱油中６０％）を、９０ｍｌのテトラヒドロフランに懸濁させ、０℃に冷却する。９１．７のヨウ化トリメチルスルホニウムを、少しずつ加える。この混合物に、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（１５ｇ）のジメチルスルホキシド（３００ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）溶液を滴下で添加する。その後、混合物を室温に温め、１８時間撹拌する。次いで、混合物を１．２ｌの氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで３回抽出する。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。真空中での溶媒の蒸発によって、生成物が得られる。
収量：１０．１５ｇ（理論の５９％）
Ｒf値：０．４７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１：１）
例ＬＶＩＩＩ
【０９０４】
【化６７８】
2013519709.tif 000683
３−イソブチリル−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−オン
６．６ｇの１，６−ジオキサスピロ［２．５］オクタンおよび８．２ｍｌのメチル４−メチル−３−オキソペンタノエートを３０ｍｌのエタノールに溶解し、０℃に冷却し、３．９ｇのナトリウムエトキシドで少しずつ処理する。添加の完了後、混合物を室温に温め、１８時間撹拌する。次いで、混合物を２００ｍｌの氷冷水に注ぎ、１Ｍの塩酸を加えることによってｐＨ３に酸性化し、酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜５０：５０）。
収量：３．９３ｇ（理論の３３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２２７［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝０．９５２分
【０９０５】
例ＬＶＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル２−オキソ−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカン−３−カルボキシレート
【０９０６】
【化６７９】
2013519709.tif 000684
１，６−ジオキサスピロ［２．５］オクタンおよびマロン酸ジエチルから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２２９［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１：１）
例ＬＩＸ
【０９０７】
【化６８０】
2013519709.tif 000685
３−イソブチリル−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン
２．１６ｇの４−メトキシピリジン−１−オキシド水和物および５．５７ｇの２−ヨードキシ安息香酸（４５質量％）を、２０ｍｌのジメチルスルホキシドに懸濁させ、全ての材料が溶解するまで２０分間撹拌する。次いで、３．０ｇの３−イソブチリル−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−オンを加え、混合物を２４時間撹拌する。混合物を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で希釈し、形成された沈殿物を濾過する。母液を、酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜４０：６０）。
収量：１．０ｇ（理論の３４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２２５［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝０．８９９分
【０９０８】
例ＬＩＸと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）エチル２−オキソ−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−３−カルボキシレート
【０９０９】
【化６８１】
2013519709.tif 000686
エチル２−オキソ−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカン−３−カルボキシレートから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝２２７［Ｍ＋Ｈ］+
Ｒf値：０．３１（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１：１）
例ＬＸ
【０９１０】
【化６８２】
2013519709.tif 000687
４−イソプロピル−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオン
３．１２ｇの３−イソブチリル−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オンおよび２．１３ｇの３−アミノ−５，５−ジメチルシクロヘキサ−２−エノンを混合し、２００℃に２０ミリバールの真空中で１０分間加熱する。混合物を室温に冷却し、１５ｍｌの酢酸エチルを加え、混合物を３０分間撹拌する。次いで、１５ｍｌの石油エーテルを加え、沈殿物を濾過によって単離する。粗生成物を３５０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、２．４６ｇの２，３ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノンで処理し、１８時間撹拌する。２ｇのアスコルビン酸を加え、混合物を１０分間撹拌する。これを水で３回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜５０：５０）。
収量：２．５５ｇ（理論の５３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３４４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．５４６分
例ＬＸＩ
【０９１１】
【化６８３】
2013519709.tif 000688
（３Ｒ，９Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０９１２】
３０ｍｇの（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（１−メチルシクロプロピル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］を、３ｍｌの酢酸および１ｍｌの酢酸無水物に溶解する。３０ｍｇの酸化白金（ＩＶ）を加え、混合物を６０℃および３バールで２時間水素化する。触媒を濾過し、メタノールで洗浄する。液相を合わせ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜９０：１０）。
収量：１０ｍｇ（理論の３３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝２．０２２分
例ＬＸＩＩ
【０９１３】
【化６８４】
2013519709.tif 000689
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（１−メチルシクロプロピル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０９１４】
５３６μｌのジエチル亜鉛（ｎ−ヘキサン中１Ｍ）を、５ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却し、トリフルオロ酢酸（４１μｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液で１滴ずつ処理する。混合物を２０分間撹拌し、次いで２．５ｍｌのジクロロメタン中の４１μｌのジヨードメタンを滴下で添加する。さらに２０分間撹拌した後、（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］（１５０ｍｇ）のジクロロメタン（２．５ｍｌ）溶液を滴下で添加する。次いで、混合物を室温に温め、４時間撹拌する。次いで、これを炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液およびジクロロメタンに分配する。水相をジクロロメタンで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜８５：１５）。
収量：１３０ｍｇ（理論の８５％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．９０７分
例ＬＸＩＩＩ
【０９１５】
【化６８５】
2013519709.tif 000690
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０９１６】
５００ｍｇの（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］および２５４ｍｇのカリウムイソプロペニルトリフルオロボレートを、３ｍｌのテトラヒドロフラン、０．５ｍｌのトルエンおよび炭酸セシウムの水溶液（３ｍｌ、２Ｍ）に溶解する。混合物をアルゴンで１５分間パージする。次いで、４２ｍｇのジクロロメタンとの１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）錯体を加え、混合物を１００℃で７２時間撹拌する。混合物を水およびジクロロメタンに分配する。水相をジクロロメタンで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜９０：１０）。
収量：４７０ｍｇ（理論の９３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．９３６分
例ＬＸＩＶ
【０９１７】
【化６８６】
2013519709.tif 000691
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
および
【０９１８】
【化６８７】
2013519709.tif 000692
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０９１９】
１．３２ｇの（９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オールおよび２．９ｍｌのトリエチルシランを４０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、−５０℃に冷却し、塩化チタン（ＩＶ）のジクロロメタン溶液（４．４ｍｌ、１ｍ）で１滴ずつ処理する。次いで、混合物を室温に温め、３０分間撹拌する。混合物を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液およびジクロロメタンに分配する。水相をジクロロメタンで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜９０：１０）。
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］：
収量：４４０ｍｇ（理論の３４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．９５６分
Ｒf値：０．１７（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
（３Ｓ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］：
収量：６６０ｍｇ（理論の５１％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５８２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．９５６分
Ｒf値：０．３３（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル９：１）
例ＬＸＶ
【０９２０】
【化６８８】
2013519709.tif 000693
（９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オール
２．３１ｇの１−ヨード−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを３０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、−６５℃に冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムのｎ−ペンタン（ｐｅｎｔａｎ）溶液（９．２ｍｌ、１．６Ｍ）で１滴ずつ処理する。混合物を３０分間撹拌し、次いで（Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オン（１．９ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を滴下で添加する。混合物を−６５℃で３０分間および−５０℃で３０分間撹拌する。次いで、反応物を０．５ｍｌのメタノールを加えることによってクエンチする。混合物を０．１Ｍの塩酸および酢酸エチルに分配する。水相を酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜８０：２０）。
収量：２．４２ｇ（理論の９６％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５２６および１．５６３分（ジアステレオマー）
【０９２１】
例ＬＸＶと類似して、下記の化合物が得られる。
【０９２２】
（１）（９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オール
【０９２３】
【化６８９】
2013519709.tif 000694
（Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６１０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３４）：保持時間＝１．５７分および１．５８分（ジアステレオマーの混合物）
例ＬＸＶＩ
【０９２４】
【化６９０】
2013519709.tif 000695
（Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オン
１．６９ｇの（Ｓ）−４−クロロ−９−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オンを６０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、０℃に冷却し、２．０５ｍｌの２，６−ルチジンおよび３．７１ｍｌのトリフルオロメタンスルホン酸−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエステルを滴下で添加し、混合物を室温に温めながらさらに１８時間撹拌する。次いで、反応物を０．５ｍｌのメタノールを加えることによってクエンチする。混合物を０．１Ｍの塩酸および酢酸エチルに分配する。水相を酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜７０：３０）。
収量：１．９ｇ（理論の８４％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４５２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．４８６分
【０９２５】
例ＬＸＶＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オン
【０９２６】
【化６９１】
2013519709.tif 000696
（Ｓ）−４−クロロ−９−ヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝４６４［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３４）：保持時間＝１．５１３分
例ＬＸＶＩＩ
【０９２７】
【化６９２】
2013519709.tif 000697
（Ｓ）−４−クロロ−９−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オン
２１３ｍｇの（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールを２５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、この溶液に、３．５８ｍｌのボラン−ジエチルアニリン錯体を滴下で添加する。ガス発生の完了後、溶液を０℃に冷却し、２５０ｍｌのテトラヒドロフラン中の３．１７ｇの４−クロロ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオンを滴下で添加する。温度を２時間の間室温に上げ、混合物を１８時間撹拌し、２１３ｍｇの（１Ｒ，２Ｓ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールを加え、さらに７時間撹拌を続ける。２０ｍｌのメタノールを滴下で添加し、混合物をさらに１０分間撹拌する。混合物を０．１Ｍの塩酸および酢酸エチルに分配する。水相を酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル１００：０〜０：１００）。
収量：１．６９ｇ（理論の５３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３３８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法５）：保持時間＝１．２２４分
【０９２８】
例ＬＸＶＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）（Ｓ）−４−クロロ−９−ヒドロキシ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３−オン
【０９２９】
【化６９３】
2013519709.tif 000698
４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３５０［Ｍ＋Ｈ］+
例ＬＸＶＩＩＩ
【０９３０】
【化６９４】
2013519709.tif 000699
４−クロロ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオン
６．２ｇの４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオンを、２５ｍｌのホスホロキシクロリドに懸濁させ、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、混合物を６５℃に１８時間加熱する。激しく撹拌しながら、混合物を、温度を３５℃未満に維持しながら３００ｍｌの水に滴下で添加する。添加の完了後、混合物を１時間撹拌し、生成物を濾過によって単離し、水で洗浄し、真空中で乾燥させる。
収量：５．８ｇ（理論の８８％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３３６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．０５１分
【０９３１】
例ＬＸＶＩＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオン
【０９３２】
【化６９５】
2013519709.tif 000700
４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３４８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３５）：保持時間＝１．５０３分
例ＬＸＩＸ
【０９３３】
【化６９６】
2013519709.tif 000701
４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオン
１０ｇのエチル２−オキソ−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−３−カルボキシレートおよび６．１５ｇの３−アミノ−５，５−ジメチルシクロヘキサ−２−エノンを混合し、２０ミリバールの真空中で２００℃に２０分間加熱する。混合物を室温に冷却し、１００ｍｌの酢酸エチルに溶解する。１０ｇの２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノンを加え、混合物を５０℃で４時間および室温で１８時間撹拌する。生成物を濾過によって単離し、酢酸エチルで洗浄する。
収量：８．９ｇ（理論の６３％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３１８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝０．７７６分
【０９３４】
例ＬＸＩＸと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）４−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−２’，３’，５’，６’，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−３，９（６Ｈ）−ジオン
【０９３５】
【化６９７】
2013519709.tif 000702
２−オキソ−１，８−ジオキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−３−カルボキシレートおよび８−アミノスピロ［３．５］ノナ−７−エン−６−オンから出発することによって得る。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝３３０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法３５）：保持時間＝１．１７７分
例ＬＸＸ
【０９３６】
【化６９８】
2013519709.tif 000703
（３Ｒ，９Ｓ）−４−（１−メトキシエチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
７０ｍｇの１−（（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）エタノールを、１．５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解する。２７ｍｇのカリウム−ｔｅｒｔ−ブチレートを加え、混合物を５分間撹拌し、１１μｌのヨウ化メチルを加える。混合物を２０分間撹拌し、次いで０．１Ｍの塩酸およびジクロロメタンに分配する。水相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を分取ＨＰＬＣによって精製する（Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、水／メタノール／アンモニア９０：１０：０．１〜０：１００：０．１）。
収量：３６ｍｇ（理論の５０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５６０分
例ＬＸＸＩ
【０９３７】
【化６９９】
2013519709.tif 000704
１−（（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）エタノール
【０９３８】
２００ｍｇの（３Ｒ，９Ｓ）−７，７−ジメチル−４−（プロパ−１−エン−２−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（２，３，３−トリメチルブタン−２−イルオキシ）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］を１０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、−７０℃に冷却する。溶液が青色となるまで、オゾンを溶液に泡立てる。次いで、混合物を酸素で１０分間パージする。５ｍｌのメタノールおよび１４ｍｇの水素化ホウ素ナトリウムを加える。混合物を窒素で３０分間パージし、室温に温め、１８時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を分取ＨＰＬＣによって精製する（Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、水／メタノール／トリフルオロ酢酸５０：５０：０．１〜０：１００：０．１）。
収量：１００ｍｇ（理論の５０％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．４８６分
例ＬＸＸＩＩ
【０９３９】
【化７００】
2013519709.tif 000705
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（メトキシメチル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０９４０】
２０ｍｇのナトリウムを０℃に冷却した３ｍｌのメタノールに溶解し、（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）メタンスルホン酸メチル（５７ｍｇ）のメタノール（０．５ｍｌ）溶液で１滴ずつ処理する。室温で１２時間撹拌した後、混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させる。生成物を次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２９）：保持時間＝１．５８８分
例ＬＸＸＩＩＩ
【０９４１】
【化７０１】
2013519709.tif 000706
（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）メタンスルホン酸メチル
【０９４２】
５０ｍｇの（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）メタノールを１ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却し、６５μｌのＮ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル−アミンおよび４５μｌのメタンスルホン酸無水物で１滴ずつ処理する。混合物を、室温に温めながら１２時間撹拌する。次いで、これをジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、生成物を次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６５６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５８６分
例ＬＸＸＩＶ
【０９４３】
【化７０２】
2013519709.tif 000707
（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）メタノール
【０９４４】
１．２８ｇの（３Ｒ，９Ｓ）−メチル９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−カルボキシレートを、−１０℃に冷却した１０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液（１．２ｍｌ、１Ｍ）で１滴ずつ処理する。混合物を室温に温め、１時間撹拌する。次いで、これをジエチルエーテルで希釈し、激しく撹拌しながら１Ｍの塩酸で処理する。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル７０：３０〜４０：６０）。
収量：３７５ｍｇ（理論の３１％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５７８［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．５１５分
例ＬＸＸＶ
【０９４５】
【化７０３】
2013519709.tif 000708
（３Ｒ，９Ｓ）−メチル９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−カルボキシレート
【０９４６】
１．５ｇの（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］および７３０μｌのトリエチルアミンを、１０ｍｌのメタノールおよび５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解する。混合物をアルゴンで１０分間パージし、１５０ｍｇの１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン−ジクロロ−パラジウム−（ＩＩ）で処理し、２０バールの一酸化炭素雰囲気下で１００℃に１８時間加熱する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル８０：２０〜５０：５０）。
収量：１．２８ｇ（理論の８２％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２８）：保持時間＝１．６１１分
例ＬＸＸＶＩ
【０９４７】
【化７０４】
2013519709.tif 000709
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］
【０９４８】
２５ｍｇの２−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）プロパン−２−オールを１ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、０℃に冷却し、３ｍｇの水素化ナトリウム（鉱油中６０％）で処理し、１分間撹拌する。次いで、５μｌのヨウ化メチルを加え、混合物を室温で４時間撹拌する。混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（石油エーテル／酢酸エチル９５：５〜５０：５０）。
収量：１３ｍｇ（理論の５１％）
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２９）：保持時間＝１．６５２分
例ＬＸＸＶＩＩ
【０９４９】
【化７０５】
2013519709.tif 000710
２−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）プロパン−２−オール
【０９５０】
２６ｍｇの１−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）エタノンを、−１０℃に冷却した２ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、臭化メチルマグネシウムのトルエン／テトラヒドロフラン７５：２５溶液（１１０μｌ、１．４Ｍ）で処理する。混合物を室温に温め、１２時間撹拌する。混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を次のステップにおいて直接使用する。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝６０６［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２９）：保持時間＝１．５９８分
例ＬＸＸＶＩＩと類似して、下記の化合物が得られる。
（１）１−（（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−イル）エタノール
【０９５１】
【化７０６】
2013519709.tif 000711
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−７，７−ジメチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタヒドロ−３Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］キノリン−１，４’−ピラン］−４−カルバルデヒドから出発することによって得る。反応を、−４０℃で２時間行う。
質量分析法（ＥＳＩ+）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋Ｈ］+
ＨＰＬＣ（方法２９）：保持時間＝１．５６２分
例ＬＸＸＶＩＩＩ
【０９５２】
【化７０７】
2013519709.tif 000712
（３Ｒ，９Ｓ）−９−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−クロロ−７，７−（プロパン−１，３−ジイル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２’，３’，５’，６，６’，７，８，９−オクタ菣覃菣銈볯ꢼ裢릂菣궃볯閃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢醼볯钼胢銈菣ꦃ菣붼戼㹲誁苣뎁㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㤱〷⸹楴≦㈾㄰㔳㤱〷⸹楴쉦゠〰ㄷ㰳愯㰾䐯噉ਾ袼볯뎼볯馼볯覼裢馼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣ꪂ苣랂볯銈볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈볯鞃菣醃菣銈볯貼볯銈苣ꒂ菣覼裢鎼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢銼胢貼볯馀볯閼胢貼볯貼볯馀볯鞼볯颼볯馼裢ꪂ苣뾂菣覃菣銈볯ꢼ裢릂菣궃볯閃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢醼볯钼胢銈菣ꦃ菣붼㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 閼볯邼뷯螽臣袼볯뎼볯銈볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂菣膃菣랂菣ꮃ苣궂苣覼裢钼裢꾂菣궃裢鞼볯鞼裢袼菣궃菣뎃裢醼볯鎼裢뢂苣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯馀볯鎼胢貼볯馀볯隼볯隼胢貼볯貼볯貼볯銈苣꾂苣銃菣궃裢鎼볯銈苣钃菣뮼菣궃볯鎼볯钼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯貼볯馀裢钃菣뎃볯銈볯銈苣벃菣銂볯銼뷯貽臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃臣뚺꟨鞁胣ꦡ賥膃苣뎃볯ꦼ볯覼臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃뫦늶볯鎼볯颼뷯貽胣醼볯覼臣醼믦骁臣ꚇ郧鞁胣鎼볯蚈雩릒详馁苣芀곦蒁臣膀볯螽臣袃菣ꊂ苣袃苣랂냦ꂴ賥鮃苣ꂴ菣袃菣Ꚃ菣銂諥袁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详馁苣芀臣꺁뻥膀럦袐觧銂苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣貸蟩鞁胣醼볯꺁ꇥ뢅臣鞴뗦馁苣芀鳦龩鯧銂ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀뫦銪苣龜ꧧ궸臣뢒駧閁臣讂胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣誸臣꾂菣麃菣낂菣閃臣讁臣讂볯뎟닦ꢂ菣蚃菣込藩뢅苣膃菣馼볯骼볯邼胣鞼볯骼볯邼볯芀戼㹲袼볯늼볯馼볯覼裢馼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣ꪂ苣랂볯銈볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈볯鞃菣醃菣銈볯貼볯銈苣ꒂ菣覼裢鎼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢銼胢貼볯馀볯閼胢貼볯貼볯馀볯鞼볯颼볯馼裢ꪂ苣뾂菣覃菣銈볯ꢼ裢릂菣궃볯閃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢醼볯钼胢銈菣ꦃ菣붼볯㲚牢ਾ迥辇볯鎼볯邼뷯螽볯蚐ꯨ꺁볯隼볯覼戼㹲ꪳ蟩蚈黦閳볯ꖼ볯ꦼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰볯骼뷯込뷯鶼볯馼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰戼㹲ꢼ볯겼볯袼雦閳볯钼볯骼뿤膌駦鎖볯醼볯隼볯鎼裥㲆牢ਾ볯鎼볯貼볯뎼볯銈볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂菣膃菣랂菣ꮃ苣궂苣覼裢钼裢꾂菣궃裢鞼볯鞼裢袼菣궃菣뎃裢醼볯鎼裢뢂苣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯馀볯鎼胢貼볯馀볯隼볯隼胢貼볯貼볯貼볯銈苣꾂苣銃菣궃裢鎼볯銈苣钃菣뮼菣궃볯鎼볯钼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯貼볯馀裢钃菣뎃볯骼戼㹲躏蟩骼볯钼볯趽뷯袼郧隫臣銼볯薼볯㲉牢ਾ돨辇裥邞돦袼볯뎼볯㲩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵覼볯趽볯骽볯閼볯钼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵㰾牢ਾ볯낼볯ꎼ볯릖돦鎼볯覼볯鶿賦芙雩鶼볯躼볯閼볯蚈戼㹲设볯뢼볯ꦼ볯સ䐼噉邀볯馼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鞼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱ㄵ㜹㤰琮晩㸢〲㌱ㄵ㜹㤰琮晩ꃂ〰㜰㐱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ볯뎼볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢鞼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯馀볯鎼胢貼볯馀볯隼볯隼胢貼볯貼볯貼볯銈苣꾂苣銃菣궃裢鎼볯銈苣钃菣뮼菣궃볯鎼볯钼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯貼볯馀裢钃菣뎃볯銈볯銈苣뎃㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 邼볯鞼볯邼뷯꺁볯醼볯貼볯뎼볯銈볯讼볯銈뷯覽뷯銈볯銈苣龃菣銈볯銈苣뎃菣躃菣ꮃ苣醼볯邼뷯貽臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃臣뚺꟨鞁胣鎁臣뚺뛦ꮁ胣隼볯醼볯趽뷯꺁菣ꦃ菣銈苣ꢂ菣ꮃ苣讃菣뎃賩鎽苣뒻룤ꞁ럦ꂊ臣讂胣겂苣몙铧꺁껥蚺뻥膀뫦늶苣邼蓢ꮁ蛥뒍臣膀볯閼볯趽뷯꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣궸臣閼볯閼볯螽臣钼裢ꒂ苣鞃菣钃菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢銼胢貼볯馀볯閼胢貼볯馀볯鞼볯颼裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢릂菣궃볯閃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢醼볯钼胢銈菣ꦃ菣붼裢鎼볯馼볯隼볯覼裢뢂苣뎃苣뒻룤ꞁ럦ꂊ臣讂胣ꦸ뫥銂볯芙雩꺁雩꒮룦ꮁ룤銁胣랷郥ꦉ苣銼볯芙雩릒详馁苣芀볯邼뷯貽臣ꆃ苣躃菣ꮃ苣뒻룤ꞁ럦ꂊ臣膀뫦銪苣龜ꧧ궸臣뢒駧閁臣讂胣议룦銂苣꾂菣궃菣뾂菣ꮁ뫦ꎧ臣龁胣邼볯醼볯꺁ꇥ뢅臣袂臣붣鋥궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦ꞁ胩骶髧ꮁ듦蒵臣讂胣袐苣鮁臣覜ꧦ뢛苣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀뫦銪苣龜ꧧ궸臣뢒駧閁臣讂胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣誸臣꾂菣麃菣낂菣閃臣讁臣讂볯뎟닦ꢂ菣蚃菣込藩뢅苣膃菣醼볯邼볯邼胣鎼볯銼볯芀戼㹲躏蟩骼볯躼볯閼뷯袼郧隫臣隼볯薼볯㲉牢ਾ돨辇裥邞돦袼볯뎼볯㲩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵覼볯趽볯骽볯鎼볯隼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵㰾牢ਾ볯낼볯ꎼ볯릖돦銼볯覼볯鶿賦芙雩鶼볯躼볯馼볯蚈戼㹲设볯뢼볯뢼㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㤱〷⸹楴≦㈾㄰㔳㤱〷⸹楴쉦゠〰ㄷ㰵愯㰾䐯噉ਾ袼볯覼裢馼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣ꪂ苣랂볯銈볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢鞼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯馀볯鎼胢貼볯馀볯隼볯隼胢貼볯貼볯貼볯銈苣꾂苣銃菣궃裢鎼볯銈苣钃菣뮼菣궃볯鎼볯钼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯貼볯馀裢钃菣뎃볯銈볯銈苣뎃㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 醼볯銼뷯꺁볯뎼볯銈볯銈苣붂菣궃菣ꮃ볯ꦼ뷯辽뷯銽뷯馽뷯覼裢馼裢銃菣궃苣랂裢鞼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯馀볯鎼胢貼볯馀볯隼볯隼胢貼볯貼볯貼볯銈苣꾂苣銃菣궃裢鎼볯銈苣钃菣뮼菣궃볯鎼볯钼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯貼볯馀裢钃菣뎃볯銈볯銈苣뎃苣醼볯趽뷯꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣ꮁ뫦ꎧ臣膀볯躼볯醼뷯貽臣銼볯隼裢ꮃ菣뢂菣誁苣뎁볯躼볯钼뷯貽臣袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃藩銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣ꢂ苣蚃菣銂믦许臣뮷諥鞁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详馁苣芀곦蒁臣膀迥鲿觧銂苣ꪃ苣늂菣ꮁ郥躏臣鮁胣랂菣ꮂ苣ꮃ룤ꞁ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꮁ臣醁苣袼鿧릲苣벃菣ꮃ볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯邼볯骼볯鲀볯邼볯閼볯覼胣㲂牢ਾ迥辇볯醼볯閼볯螽볯蚐ꯨ꺁볯鞼볯覼戼㹲ꪳ蟩蚈黦閳볯ꖼ볯ꦼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰볯骼뷯込뷯鶼볯隼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰戼㹲ꢼ볯겼볯袼雦閳볯覼볯鶿賦芙雩鶼볯躼볯醼볯蚈戼㹲设볯뢼볯뢼볯઩䐼噉邀볯馼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鞼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱ㄵ㜹㤰琮晩㸢〲㌱ㄵ㜹㤰琮晩ꃂ〰㜰㘱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ볯馼볯覼裢馼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣ꪂ苣랂볯銈볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢鞼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯銈볯钼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯馀볯鎼胢貼볯馀볯隼볯隼胢貼볯貼볯貼볯銈苣꾂苣銃菣궃裢鎼볯銈苣钃菣뮼菣궃볯鎼볯钼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯貼볯馀裢钃菣뎃볯銈볯銈苣벃菣ફ䐼噉邀볯馼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼볯銼뷯꺁볯銈菣벃菣銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯馃菣벂菣銂볯趽뷯꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣ꮁ뫦ꎧ臣膀裢鞼볯莄臣랆跥鞁胣钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꪃ菣Ꚃ菣꺁뷯銈菣뎃苣뎃볯邽뷯躽뷯膽뷯覼뫦늶볯邼볯閼볯趽뷯膀볯躼볯궼볯ꞁ볯뒻臣ꒁ蟥蚐臣讂胣랷郥ꦉ苣鎼볯蚈雩릒详鞁胣ꆬ臣ꞁ볯뎼볯銈볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂菣膃菣랂菣ꮃ苣궂苣覼裢钼裢ꒂ苣鞃菣钃菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢銼胢貼볯馀볯閼胢貼볯貼볯馀볯鞼볯颼볯馼裢ꪂ苣뾂菣覃菣銈볯ꢼ裢릂菣궃볯閃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢醼볯钼胢銈菣ꦃ菣붼裢鎼裢ꪂ菣袼볯躼볯邼뷯覼臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯醼뷯貽볯뚺뛦銂믦许臣뮷諥馁苣芀럦袐觧銂裢鞼볯莄臣鎼볯蚈雩誁苣뎁裢钼볯莄臣醼駦鎖鋦貋臣讂胣ꆬ臣ꞁ胣趏뿥ꦉ苣邼볯閼뷯貽臣ꆃ苣躃菣ꮃ苣ꂊ臣讂臣ꢁ臣袂臣ꚁ苣ꢂ菣膃臣膀胩뢛苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ馁苣袼볯膽뷯覽뷯躽†볯閽뷯鎽뷯閽뷯ₔ뢼볯鎽†볯醼볯ₘ醼볯캐膀냦込菣뾂菣벃菣込菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅볯邼볯醼볯骼볯躼볯鲀볯骼볯邼볯骼볯躼볯鮼볯颼볯趽볯込裥鮼볯颼裥覼胣㲂牢ਾ迥辇볯邼볯醼뷯袼郧隫臣鞼볯薼볯㲉牢ਾ돨辇裥邞돦袼볯뎼볯㲩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵覼볯趽볯骽볯隼볯隼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵㰾牢ਾ볯낼볯ꎼ볯릖돦閼볯骼뿤膌駦鎖볯醼볯馼볯銼臣袂臣醼볯馼볯颼裥袼苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃볯㲉牢ਾ뻤겼볯뢼볯ꦼ볯઩䐼噉邀볯馼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鞼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱ㄵ㜹㤰琮晩㸢〲㌱ㄵ㜹㤰琮晩ꃂ〰㜰㜱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ볯鎼볯貼볯뎼볯銈볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂菣膃菣랂菣ꮃ苣궂苣覼裢钼裢ꒂ苣鞃菣钃菣銈볯貼볯銈볯鞃菣醃菣銈볯貼볯銈苣ꒂ菣覼裢鎼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢銼胢貼볯馀볯閼胢貼볯貼볯馀볯鞼볯颼볯馼裢ꪂ苣뾂菣覃菣銈볯ꢼ裢릂菣궃볯閃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢醼볯钼胢銈菣ꦃ菣붼戼㹲誁苣뎁㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㤱〷⸹楴≦㈾㄰㔳㤱〷⸹楴쉦゠〰ㄷ㰸愯㰾䐯噉ਾ袼볯뎼볯馼볯覼裢馼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣ꪂ苣랂볯銈볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢鞼볯鞼裢袼菣궃菣뎃裢醼볯鎼裢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