(57)【要約】  本開示物は、医薬組成物、およびその使用方法を提供し、この医薬組成物は、薬物の酵素制御放出を提供するプロドラッグと、プロドラッグからの薬物の酵素制御放出を仲介する１つまたは複数の酵素と相互作用することによりプロドラッグの酵素切断を減弱させる酵素インヒビターとを含んでなる。本開示物は、酵素インヒビターと、切断されると薬物の放出を促進する酵素切断可能部分を含むプロドラッグとを含んでなる医薬組成物を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ＧＩ酵素切断可能部分を含んでなるプロモイエティに共有結合したオピオイドを含んでなるオピオイドプロドラッグであって、ＧＩ酵素による前記ＧＩ酵素切断可能部分の切断が、前記オピオイドの放出を仲介する、オピオイドプロドラッグと、
前記組成物の摂取後に前記オピオイドプロドラッグからの前記オピオイドの酵素制御放出を仲介する前記ＧＩ酵素と相互作用するＧＩ酵素インヒビターと
を含んでなる組成物。
【請求項２】
前記オピオイドプロドラッグおよび前記ＧＩ酵素インヒビターが、摂取後に予め選択された薬物動態（ＰＫ）プロファイルをもたらすのに有効な量で前記用量単位中に存在する、請求項１に記載の組成物を含んでなる用量単位。
【請求項３】
前記予め選択されたＰＫプロファイルが、インヒビターの非存在下で等価投薬量のオピオイドプロドラッグを摂取した後に放出されるオピオイドのＰＫパラメータ値より低い少なくとも１つのＰＫパラメータ値を含んでなる、請求項２に記載の用量単位。
【請求項４】
前記ＰＫパラメータ値が、オピオイドＣｍａｘ値、オピオイド曝露値、および（１／オピオイドＴｍａｘ）値から選択される、請求項３に記載の用量単位。
【請求項５】
少なくとも２用量単位を摂取した後に予め選択されたＰＫプロファイルをもたらす、請求項２に記載の用量単位。
【請求項６】
前記予め選択されたＰＫプロファイルが、インヒビターの非存在下で等価投薬量のオピオイドプロドラッグを摂取した後のＰＫプロファイルと比べて改変される、請求項５に記載の用量単位。
【請求項７】
漸増数の前記用量単位の摂取により線形性のＰＫプロファイルがもたらされることを提供する、請求項５に記載の用量単位。
【請求項８】
漸増数の前記用量単位の摂取により非線形性のＰＫプロファイルがもたらされることを提供する、請求項５に記載の用量単位。
【請求項９】
前記ＰＫパラメータ値が、オピオイドＣｍａｘ値、（１／オピオイドＴｍａｘ）値、およびオピオイド曝露値から選択される、請求項５に記載の組成物。
【請求項１０】
患者に投与される組成物を収容するのに好適な容器と、
前記容器の中に配置された請求項１に記載の組成物を含んでなる用量単位と
を含んでなる組成物。
【請求項１１】
１マイクログラム〜２グラムの全重量を有する用量単位である、請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
前記組成物１グラム当たり０．１％〜９９％のオピオイドプロドラッグとＧＩ酵素インヒビターとを合わせた重量を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項１３】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（Ｉ）
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）  （ＰＣ−（Ｉ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；ｎは２または３を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基、または、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体の残基を表す、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＩＩａ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）  （ＰＣ−（ＩＩａ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１５】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＩＩｂ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）  （ＰＣ−（ＩＩｂ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいは
Ｒ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１６】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＩＩＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）  （ＰＣ−（ＩＩＩ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１７】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＩＶ）：
【化１】
2013525348.tif 000275
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基、または、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体の残基を表す、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１８】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（Ｖａ）：
【化２】
2013525348.tif 000276
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１９】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（Ｖｂ）：
【化３】
2013525348.tif 000277
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいは
Ｒ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２０】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＶＩ）：
【化４】
2013525348.tif 000278
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２１】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＶＩＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６  （ＰＣ−（ＶＩＩ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６との共有結合に置換され；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；および  
Ｒ６はトリプシン切断可能部分である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２２】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＶＩＩＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６  （ＰＣ−（ＶＩＩＩ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６との共有結合に置換され；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；および  
Ｒ６はトリプシン切断可能部分である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２３】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＩＸ）：
【化５】
2013525348.tif 000279
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；および
Ｒ６はトリプシン切断可能部分である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２４】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（Ｘ）：
【化６】
2013525348.tif 000280
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；および  
Ｒ６はトリプシン切断可能部分である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２５】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＸＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６  （ＰＣ−（ＸＩ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；および
Ｒ６はＧＩ酵素切断可能部分である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２６】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＸＩＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６  （ＰＣ−（ＸＩＩ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；および  
Ｒ６はＧＩ酵素切断可能部分である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２７】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＸＩＩＩ）：
【化７】
2013525348.tif 000281
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；および  
Ｒ６はＧＩ酵素切断可能部分である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２８】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＸＩＶ）：
【化８】
2013525348.tif 000282
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；および
Ｒ６はＧＩ酵素切断可能部分である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２９】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＸＶ）：
【化９】
2013525348.tif 000283
の化合物であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドであり、ここでヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３）（Ｒ６）との共有結合に置換され
Ｙは、−ＮＲ５−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
ｎは１〜４の整数であり；
各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
Ｒ６は、
【化１０】
2013525348.tif 000284
であり；
各Ｒ４は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ４およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｐは１〜１０の整数であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；および
各Ｒ８は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいは任意選択的に、各Ｒ４およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成する、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３０】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＸＶＩ）：
【化１１】
2013525348.tif 000285
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物であり、式中：
Ｘは、フェノールを含んでなるオピオイドであり、ここでフェノールの水素原子は、−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｙは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４または−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４で置換されているアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ１４およびＲ１５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
Ｒ１８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【化１２】
2013525348.tif 000286
であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ２０−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ１９は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ１９およびＲ２０が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２０およびＲ２１が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｎは０〜５の整数であり；
Ｒ１１は、
【化１３】
2013525348.tif 000287
であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２２は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２２およびＲ２３が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数であり；
ただし、ＺはＸ−（ＣＲ１２Ｒ１３）−に対してパラ位またはオルト位に配向し、かつＲ１８およびＲ１１のいずれも水素ではないものとする、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３１】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＸＶＩＩ）：
【化１４】
2013525348.tif 000288
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物であり、式中：
Ｘは、フェノールを含んでなるオピオイドであり、ここでＸは前記フェノールにより結び付けられ；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｒｋ２６は、それぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４および−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４の１つまたは複数からなる群から独立して選択され、およびｋは、０、１、２、３、または４であり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ４およびＲ５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ１８は水素またはメチルであり；
Ｒ２２は、アミノ酸の側鎖またはアミノ酸の側鎖の誘導体であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３２】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＰＣ−（ＸＶＩＩＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ））−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）Ａ−  （ＰＣ−（ＸＶＩＩＩ）
の化合物、またはその塩、水和物もしくは溶媒和物であり、式中：
Ｘは、フェノールを含んでなるオピオイドであり、ここで前記フェノールの水素原子は、−（Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ）−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）との共有結合により置換され；
Ｒ３１ａおよびＲ３２ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ａｒは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ３４ａ、−Ｏ−、−ＯＲ３４ａ、−ＳＲ３４ａ、−Ｓ−、−ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ’、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ’’、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ’’）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（Ｏ’’）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（ＯＲ３５ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ；−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３４ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｓ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３７ａＣ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａまたは−Ｃ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａで置換されているか、あるいはポリマーに結合したアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ３４ａ、Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａおよびＲ３７ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ３４およびＲ３５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｏ、ＳまたはＮＨであり；
Ｙは、−ＮＲ３５−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
ｎは１〜１０の整数であり；
各Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３５は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいはＲ３１およびＲ３２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ３１基またはＲ３２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
Ｒ３４は、
【化１５】
2013525348.tif 000289
であり；
各Ｒ３６は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ３６およびＲ３７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ３７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｐは１〜５の整数であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ３８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ３８は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいは任意選択的に各Ｒ３６およびＲ３８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および
Ａ’はアニオンを表す、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３３】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＫＣ−（Ｉａ）：
【化１６】
2013525348.tif 000290
の化合物であって、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素または（１−４Ｃ）アルキルであり；
Ｒ４は、
【化１７】
2013525348.tif 000291
であり；
各Ｒ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは任意選択的にＲ６およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは任意選択的に各Ｒ６およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
ｐは１〜１００の整数であり；および
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物
またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３４】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＫＣ−（Ｉｂ）：
【化１８】
2013525348.tif 000292
の化合物であって、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素または（１−４Ｃ）アルキルであり；
Ｒ４は、
【化１９】
2013525348.tif 000293
であり；
各Ｒ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは任意選択的にＲ６およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは任意選択的に各Ｒ６およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
ｐは１〜１００の整数であり；および
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物
またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３５】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＫＣ−（ＩＩ）：
【化２０】
2013525348.tif 000294
の化合物であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒ５は、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）置換アルキル、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択され、式中、ｑは１〜１０の整数であり；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２または３であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから選択されるＬ−アミノ酸の残基、もしくは前記アミノ酸のいずれかのＮ−アシル誘導体の残基；または、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから独立して選択される少なくとも２個のＬ−アミノ酸残基から構成されるペプチドの残基、もしくはそのＮ−アシル誘導体の残基である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３６】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＫＣ−（ＩＩＩａ）：
【化２１】
2013525348.tif 000295
の化合物であって、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここで前記ケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合により置換され；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素または（１−４Ｃ）アルキルであり；
Ｒ４は、
【化２２】
2013525348.tif 000296
であり；
各Ｒ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは任意選択的にＲ６およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは任意選択的に各Ｒ６およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
ｐは１〜１００の整数であり；および  
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物
またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３７】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＫＣ−（ＩＩＩｂ）：
【化２３】
2013525348.tif 000297
の化合物であって、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここで前記ケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合により置換され；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素または（１−４Ｃ）アルキルであり；
Ｒ４は、
【化２４】
2013525348.tif 000298
であり；
各Ｒ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは任意選択的にＲ６およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは任意選択的に各Ｒ６およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
ｐは１〜１００の整数であり；および  
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物
またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３８】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＫＣ−（ＩＶ）：
【化２５】
2013525348.tif 000299
の化合物であって、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここで前記ケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合により置換され；
Ｒ５は、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）置換アルキル、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択され、式中、ｑは１〜１０の整数であり；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２または３であり；
Ｒ３は水素または（１−４Ｃ）アルキルであり；
Ｒ４は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから選択されるＬ−アミノ酸の残基、もしくは前記アミノ酸のいずれかのＮ−アシル誘導体の残基；または、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから独立して選択される少なくとも２個のＬ−アミノ酸残基から構成されるペプチドの残基、もしくはそのＮ−アシル誘導体の残基である、化合物
またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３９】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＫＣ−（Ｖａ）：
【化２６】
2013525348.tif 000300
の化合物であって、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここで前記ケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合により置換され；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４はトリプシン切断可能部分である、化合物
またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項４０】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＫＣ−（Ｖｂ）：
【化２７】
2013525348.tif 000301
の化合物であって、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここで前記ケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合により置換され；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４はＧＩ酵素切断可能部分である、化合物
またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項４１】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＫＣ−（ＶＩ）：
【化２８】
2013525348.tif 000302
の化合物であり、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここで前記ケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合により置換され；
Ｙは、−ＮＲ５−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
ｎは１〜４の整数であり；
各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
Ｒ４は、
【化２９】
2013525348.tif 000303
であり；
各Ｒ６は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ６およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｐは１〜１０の整数であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；および
各Ｒ８は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいは任意選択的に、各Ｒ６およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成する、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項４２】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＫＣ−（ＶＩＩ）：
【化３０】
2013525348.tif 000304
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物であり、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここで前記ケトンの対応するエノール基の水素原子は、共有結合−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１により置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｙは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４または−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４で置換されているアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ１４およびＲ１５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
Ｒ１８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【化３１】
2013525348.tif 000305
であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ２０−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ１９は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ１９およびＲ２０が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２０およびＲ２１が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｎは０〜５の整数であり；
Ｒ１１は、
【化３２】
2013525348.tif 000306
であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２２は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２２およびＲ２３が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリールであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数であり；
ただし、ＺはＸ−（ＣＲ１２Ｒ１３）−に対してパラ位またはオルト位に配向し、かつＲ１８およびＲ１１のいずれも水素ではないものとする、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項４３】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＫＣ−（ＶＩＩＩ）：
【化３３】
2013525348.tif 000307
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物であり、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここで前記ケトンの対応するエノール基の水素原子は、−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｒｋ２６は、それぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４および−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４の１つまたは複数からなる群から独立して選択され、およびｋは、０、１、２、３、または４であり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ４およびＲ５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ１８は水素またはメチルであり；
Ｒ２２は、アミノ酸の側鎖またはアミノ酸の側鎖の誘導体であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項４４】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＫＣ−（ＩＸ）：
Ｘ−Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ））−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）Ａ−  （ＫＣ−（ＩＸ））
の化合物、またはその塩、水和物もしくは溶媒和物であり、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここで前記ケトンの対応するエノール基の水素原子は、−（Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ）−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）との共有結合により置換され；
Ｒ３１ａおよびＲ３２ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ａｒは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ３４ａ、−Ｏ−、−ＯＲ３４ａ、−ＳＲ３４ａ、−Ｓ−、−ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ’、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ’’、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ’’）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（Ｏ’’）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（ＯＲ３５ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ；−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３４ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｓ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３７ａＣ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａまたは−Ｃ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａで置換されているか、あるいはポリマーに結合したアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ３４ａ、Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａおよびＲ３７ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ３４およびＲ３５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｏ、ＳまたはＮＨであり；
Ｙは、−ＮＲ３５−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
ｎは１〜１０の整数であり；
各Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３５は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいはＲ３１およびＲ３２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ３１基またはＲ３２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
Ｒ３４は、
【化３４】
2013525348.tif 000308
であり；
各Ｒ３６は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ３６およびＲ３７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ３７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｐは１〜５の整数であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ３８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ３８は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいは任意選択的に各Ｒ３６およびＲ３８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および
Ａ’はアニオンを表す、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項４５】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＱＳ−（Ｉ）：
【化３５】
2013525348.tif 000309
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物であり、式中：
Ｘは、アミンを含んでなるオピオイドであり、ここで第一級または第二級アミンの水素原子が−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換されるか、あるいは第三級アミンの電子の孤立電子対が−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｙは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４または−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４で置換されているアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ１４およびＲ１５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
Ｒ１８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【化３６】
2013525348.tif 000310
であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ２０−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ１９は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ１９およびＲ２０が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２０およびＲ２１が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｎは０〜５の整数であり；
Ｒ１１は、
【化３７】
2013525348.tif 000311
であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２２は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２２およびＲ２３が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数であり；
ただし、ＺはＸ−（ＣＲ１２Ｒ１３）−に対してパラ位またはオルト位に配向し、かつＲ１８およびＲ１１のいずれも水素ではないものとする、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項４６】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＱＳ−（ＩＩ）：
【化３８】
2013525348.tif 000312
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物であり、式中：
Ｘは、アミンを含んでなるオピオイドであり、ここで第一級または第二級アミンの水素原子が−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換されるか、あるいは第三級アミンの電子の孤立電子対が−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｒｋ２６は、それぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４および−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４の１つまたは複数からなる群から独立して選択され、およびｋは、０、１、２、３、または４であり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ４およびＲ５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ１８は水素またはメチルであり；
Ｒ２２は、アミノ酸の側鎖またはアミノ酸の側鎖の誘導体であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項４７】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＱＳ−（ＩＩＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ））−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）Ａ−  （ＱＳ−（ＩＩＩ））
の化合物、またはその塩、水和物もしくは溶媒和物であり、式中：
Ｘはオピオイドの残基であり、ここでアミノ窒素の電子の孤立電子対は、−（Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ）−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）との結合により置換され；
Ｒ３１ａおよびＲ３２ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ａｒは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ３４ａ、−Ｏ−、−ＯＲ３４ａ、−ＳＲ３４ａ、−Ｓ−、−ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ’、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ’’、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ’’）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（Ｏ’’）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（ＯＲ３５ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ；−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３４ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｓ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３７ａＣ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａまたは−Ｃ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａで置換されているか、あるいはポリマーに結合したアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ３４ａ、Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａおよびＲ３７ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ３４およびＲ３５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｏ、ＳまたはＮＨであり；
Ｙは、−ＮＲ３５−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
ｎは１〜１０の整数であり；
各Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３５は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいはＲ３１およびＲ３２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ３１基またはＲ３２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
Ｒ３４は、
【化３９】
2013525348.tif 000313
であり；
各Ｒ３６は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ３６およびＲ３７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ３７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｐは１〜５の整数であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ３８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ３８は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいは任意選択的に各Ｒ３６およびＲ３８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および
Ａ’はアニオンを表す、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項４８】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＡＥ−（Ｉ）：
【化４０】
2013525348.tif 000314
の化合物であって、式中：
Ｘは、アミド含有オピオイドの残基を表し、ここで−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４がアミド基の酸素を介して前記アミド含有オピオイドに結合し、前記アミド基はアミドエノールまたはイミン互変異性体に変換され；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素または（１−４Ｃ）アルキルであり；
Ｒ４は、
【化４１】
2013525348.tif 000315
であり；
各Ｒ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは任意選択的にＲ６およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは任意選択的に各Ｒ６およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
ｐは１〜１００の整数であり；および
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物
またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項４９】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＡＥ−（ＩＩ）：
【化４２】
2013525348.tif 000316
の化合物であって、式中：
Ｘは、アミド含有オピオイドの残基を表し、ここで−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４がアミド基の酸素を介して前記アミド含有オピオイドに結合し、前記アミド基はアミドエノールまたはイミン互変異性体に変換され；
Ｒ５は、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）置換アルキル、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択され、式中、ｑは１〜１０の整数であり；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２または３であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４はＧＩ酵素切断可能部分である、化合物
またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５０】
前記オピオイドプロドラッグが、式ＡＥ−（ＩＩＩ）：
【化４３】
2013525348.tif 000317
の化合物であって、式中：
Ｘは、アミド含有オピオイドの残基を表し、ここで−ＣＯ−Ｃ（Ｒ６）−ＮＲ８Ｒ７がアミド基の酸素を介して前記アミド含有オピオイドに結合し、前記アミド基はアミドエノールまたはイミン互変異性体に変換され；
各Ｒ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは任意選択的にＲ６およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは任意選択的に各Ｒ６およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物
またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５１】
請求項１〜５０のいずれか一項に記載の医薬組成物または用量単位を、それを必要とする患者に投与する工程を含んでなる、患者の治療方法。
【請求項５２】
用量単位中に：
ＧＩ酵素により切断可能なプロモイエティに共有結合した薬物を含んでなるプロドラッグであって、前記酵素による前記プロモイエティの切断が、前記プロドラッグからの前記薬物の放出を仲介する、プロドラッグ；および
前記プロドラッグからの前記薬物の酵素制御放出を仲介する前記酵素と相互作用するＧＩ酵素インヒビター
を組み合わせる工程を含んでなる、用量単位の作製方法であって、
前記プロドラッグおよび前記ＧＩ酵素インヒビターは、患者が複数の用量単位を摂取しても比例した薬物の放出をもたらさないように前記プロドラッグからの前記薬物の放出を減弱させるのに有効な量で前記用量単位中に存在する、方法。
【請求項５３】
前記薬物の放出が、インヒビターの非存在下での等価投薬量のプロドラッグによる薬物の放出と比較して減少する、請求項５２に記載の方法。
【請求項５４】
プロドラッグとＧＩ酵素インヒビターと酵素とを反応混合物に組み合わせる工程であって、前記プロドラッグが、ＧＩ酵素切断可能部分を含んでなるプロモイエティに共有結合した薬物を含んでなり、前記酵素による前記ＧＩ酵素切断可能部分の切断が前記薬物の放出を仲介する、工程と
プロドラッグ変換を検出する工程と
を含んでなる、用量単位に製剤化するのに好適なプロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターを同定する方法であって、
前記ＧＩ酵素インヒビターの非存在下でのプロドラッグ変換と比較したときの前記ＧＩ酵素インヒビターの存在下でのプロドラッグ変換の減少が、前記プロドラッグおよび前記ＧＩ酵素インヒビターは用量単位に製剤化するのに好適であることを示す、方法。
【請求項５５】
プロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターを動物に投与する工程であって、前記プロドラッグがＧＩ酵素切断可能部分を含んでなるプロモイエティに共有結合した薬物を含んでなり、前記酵素による前記ＧＩ酵素切断可能部分の切断が前記薬物の放出を仲介する、工程と
プロドラッグ変換を検出する工程と
を含んでなる、用量単位に製剤化するのに好適なプロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターを同定する方法であって、前記ＧＩ酵素インヒビターの非存在下での薬物変換と比較したときの前記ＧＩ酵素インヒビターの存在下での薬物変換の減少が、前記プロドラッグおよび前記ＧＩ酵素インヒビターは用量単位に製剤化するのに好適であることを示す、方法。
【請求項５６】
前記投与する工程が、選択された一定用量のプロドラッグと同時投与する漸増用量のインヒビターを動物に投与する工程を含んでなる、請求項５５に記載の方法。
【請求項５７】
前記検出する工程が、予め選択された薬物動態（ＰＫ）プロファイルをもたらすインヒビターの用量およびプロドラッグの用量の同定を促進する、請求項５５に記載の方法。
【請求項５８】
インビボアッセイを含んでなる、請求項５５に記載の方法。
【請求項５９】
エキソビボアッセイを含んでなる、請求項５５に記載の方法。
【請求項６０】
プロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターを動物組織に投与する工程であって、前記プロドラッグが、ＧＩ酵素切断可能部分を含んでなるプロモイエティに共有結合した薬物を含んでなり、前記酵素による前記ＧＩ酵素切断可能部分の切断が前記薬物の放出を仲介する、工程と、
プロドラッグ変換を検出する工程と
を含んでなる、用量単位に製剤化するのに好適なプロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターを同定する方法であって、前記ＧＩ酵素インヒビターの非存在下でのプロドラッグ変換と比較したときの前記ＧＩ酵素インヒビターの存在下でのプロドラッグ変換の減少が、前記プロドラッグおよび前記ＧＩ酵素インヒビターは用量単位に製剤化するのに好適であることを示す、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
オピオイドは、誤用、乱用、または過量服用され易い。従って、このような薬物の使用および入手手段を制限する必要がある。薬物の入手手段を制限すると投与費用が高額になり、また投薬のために来院できない患者が治療を受けられないことにつながり得る。例えば、急性痛を患う患者が、入院しない限りオピオイドによる治療を受けられないことになり得る。さらに、使用の制限は多くの場合に効果がなく、疾病率が高まって社会的に有害な影響が生じ得る。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００２】
本開示物は、オピオイドの酵素制御放出を提供するオピオイドプロドラッグと、プロドラッグからのオピオイドの酵素制御放出を仲介する１つまたは複数の酵素と相互作用してプロドラッグの酵素切断を減弱させる酵素インヒビターとを含んでなる医薬組成物、およびその使用方法を提供する。
【０００３】
一態様によれば、本実施形態は、胃腸（ＧＩ）酵素切断可能なオピオイドプロドラッグとＧＩ酵素インヒビターとを含んでなる医薬組成物を含む。「ＧＩ酵素切断可能なオピオイドプロドラッグ」は、ＧＩ酵素切断可能部分を含んでなるプロモイエティを含んでなるオピオイドプロドラッグである。ＧＩ酵素切断可能部分は、ＧＩ酵素による切断を受け易い部位を有する。
【０００４】
本実施形態は、ＧＩ酵素切断可能部分を含んでなるプロモイエティに共有結合した薬物を含んでなるプロドラッグであって、ＧＩ酵素によるＧＩ酵素切断可能部分の切断が薬物の放出を仲介する、プロドラッグと；組成物の摂取後にプロドラッグからの薬物の酵素制御放出を仲介するＧＩ酵素と相互作用するＧＩ酵素インヒビターとを含んでなる組成物を含む。かかる切断は、薬物放出を惹起し、それに寄与し、またはそれを生じさせることができる。
【０００５】
本実施形態は、プロドラッグとＧＩ酵素インヒビターとを含んでなる組成物を含んでなる用量単位を含み、プロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターは、摂取後に予め選択された薬物動態（ＰＫ）プロファイルをもたらすのに有効な量で用量単位中に存在する。さらなる実施形態において、予め選択されたＰＫプロファイルは、インヒビターの非存在下で等価投薬量のプロドラッグを摂取した後に放出される薬物のＰＫパラメータ値より低い少なくとも１つのＰＫパラメータ値を含んでなる。さらなる実施形態において、ＰＫパラメータ値は、薬物Ｃｍａｘ値、薬物曝露値、および（１／フェノール性オピオイドＴｍａｘ）値から選択される。
【０００６】
特定の実施形態では、用量単位は、少なくとも２用量単位を摂取した後に予め選択されたＰＫプロファイルをもたらす。関連する実施形態において、かかる用量単位の予め選択されたＰＫプロファイルは、インヒビターなしに等価投薬量のフェノール修飾オピオイドプロドラッグを摂取した後のＰＫプロファイルと比べて改変される。関連する実施形態において、かかる用量単位は、漸増数の用量単位の摂取により線形性のＰＫプロファイルがもたらされることを提供する。関連する実施形態において、かかる用量単位は、漸増数の用量単位の摂取により非線形性のＰＫプロファイルがもたらされることを提供する。関連する実施形態において、かかる用量単位のＰＫプロファイルのＰＫパラメータ値は、薬物Ｃｍａｘ値、（１／薬物Ｔｍａｘ）値、および薬物曝露値から選択される。
【０００７】
本実施形態は、患者に投与される組成物を収容するのに好適な容器と；容器の中に配置された本明細書に記載されるとおりの用量単位とを含んでなる組成物を含む。
【０００８】
本実施形態は、プロドラッグとＧＩ酵素インヒビターとの用量単位を含み、用量単位は１マイクログラム〜２グラムの全重量を有する。本実施形態は、プロドラッグとＧＩ酵素インヒビターとの医薬組成物を含み、プロドラッグとＧＩ酵素インヒビターとを合わせた重量は、組成物１グラム当たり０．１％〜９９％である。
【０００９】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）  （ＰＣ−（Ｉ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基、または、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体の残基を表す。
【００１０】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＰＣ−（ＩＩａ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）  （ＰＣ−（ＩＩａ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す。
【００１１】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＰＣ−（ＩＩｂ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）  （ＰＣ−（ＩＩｂ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す。
【００１２】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＰＣ−（ＩＩＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）  （ＰＣ−（ＩＩＩ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す。
【００１３】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＰＣ−（ＩＶ）：
【化１】
2013525348.tif 000002
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基、または、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体の残基を表す。
【００１４】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＰＣ−（Ｖａ）：
【化２】
2013525348.tif 000003
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す。
【００１５】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＰＣ−（Ｖｂ）：
【化３】
2013525348.tif 000004
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す。
【００１６】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＰＣ−（ＶＩ）：
【化４】
2013525348.tif 000005
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す。
【００１７】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＰＣ−（ＶＩＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６  （ＰＣ−（ＶＩＩ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６との共有結合に置換され；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；および  
Ｒ６はトリプシン切断可能部分である。
【００１８】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＰＣ−（ＶＩＩＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６  （ＰＣ−（ＶＩＩＩ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６との共有結合に置換され；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；および  
Ｒ６はトリプシン切断可能部分である。
【００１９】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＰＣ−（ＩＸ）：
【化５】
2013525348.tif 000006
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；および  
Ｒ６はトリプシン切断可能部分である。
【００２０】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＰＣ−（Ｘ）：
【化６】
2013525348.tif 000007
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；および  
Ｒ６はトリプシン切断可能部分である。
【００２１】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６  （ＰＣ−（ＸＩ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；および  
Ｒ６はＧＩ酵素切断可能部分である。
【００２２】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６  （ＰＣ−（ＸＩＩ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；および  
Ｒ６はＧＩ酵素切断可能部分である。
【００２３】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
【化７】
2013525348.tif 000008
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；および  
Ｒ６はＧＩ酵素切断可能部分である。
【００２４】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
【化８】
2013525348.tif 000009
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；および  
Ｒ６はＧＩ酵素切断可能部分である。
【００２５】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
【化９】
2013525348.tif 000010
の化合物であり、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドであり、ここでヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３）（Ｒ６）との共有結合に置換され；
Ｙは、−ＮＲ５−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
ｎは１〜４の整数であり；
各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
Ｒ６は、
【化１０】
2013525348.tif 000011
であり；
各Ｒ４は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ４およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｐは１〜１０の整数であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；および
各Ｒ８は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいは任意選択的に、各Ｒ４およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成する。
【００２６】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
【化１１】
2013525348.tif 000012
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物であり、式中：
Ｘは、フェノールを含んでなるオピオイドであり、ここでフェノールの水素原子は、−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｙは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４または−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４で置換されているアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ１４およびＲ１５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
Ｒ１８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【化１２】
2013525348.tif 000013
であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ２０−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ１９は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ１９およびＲ２０が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２０およびＲ２１が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｎは０〜５の整数であり；
Ｒ１１は、
【化１３】
2013525348.tif 000014
であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２２は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２２およびＲ２３が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数であり；
ただし、ＺはＸ−（ＣＲ１２Ｒ１３）−に対してパラ位またはオルト位に配向し、かつＲ１８およびＲ１１のいずれも水素ではないものとする。
【００２７】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
【化１４】
2013525348.tif 000015
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物であり、式中：
Ｘは、フェノールを含んでなるオピオイドであり、ここでＸはフェノールにより結び付けられ；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｒｋ２６は、それぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４および−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４の１つまたは複数からなる群から独立して選択され、およびｋは、０、１、２、３、または４であり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ４およびＲ５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ１８は水素またはメチルであり；
Ｒ２２は、アミノ酸の側鎖またはアミノ酸の側鎖の誘導体であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および  
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数である。
【００２８】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
Ｘ−Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ））−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）Ａ−  （ＰＣ−（ＸＶＩＩＩ）
の化合物、またはその塩、水和物もしくは溶媒和物であり、式中：
Ｘは、フェノールを含んでなるオピオイドであり、ここでフェノールの水素原子は、−（Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ）−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）との共有結合により置換され；
Ｒ３１ａおよびＲ３２ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ａｒは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ３４ａ、−Ｏ−、−ＯＲ３４ａ、−ＳＲ３４ａ、−Ｓ−、−ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ’、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ’’、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ’’）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（Ｏ’’）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（ＯＲ３５ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ；−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３４ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｓ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３７ａＣ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａまたは−Ｃ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａで置換されているか、あるいはポリマーに結合したアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ３４ａ、Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａおよびＲ３７ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ３４およびＲ３５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｏ、ＳまたはＮＨであり；
Ｙは、−ＮＲ３５−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
ｎは１〜１０の整数であり；
各Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３５は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいはＲ３１およびＲ３２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ３１基またはＲ３２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
Ｒ３４は、
【化１５】
2013525348.tif 000016
であり；
各Ｒ３６は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ３６およびＲ３７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ３７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｐは１〜５の整数であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ３８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ３８は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいは任意選択的に各Ｒ３６およびＲ３８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および
Ａ’はアニオンを表す。
【００２９】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＫＣ−（Ｉａ）：
【化１６】
2013525348.tif 000017
の化合物であって、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、
【化１７】
2013525348.tif 000018
であり；
各Ｒ６が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは場合により、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｗが、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ８が、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは場合により、各Ｒ６およびＲ８は独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
ｐは１〜１００の整数であり；かつ
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である。
【００３０】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでオピオイドプロドラッグは、式ＫＣ−（Ｉｂ）：
【化１８】
2013525348.tif 000019
の化合物であって、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、
【化１９】
2013525348.tif 000020
であり；
各Ｒ６が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは場合により、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｗが、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ８が、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは場合により、各Ｒ６およびＲ８は独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
ｐは１〜１００の整数であり；かつ
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である。
【００３１】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＫＣ−（ＩＩ）：
【化２０】
2013525348.tif 000021
の化合物であり、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒ５は、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）置換アルキル、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択され、ここでｑは１〜１０の整数であり；
各Ｒ１が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２または３であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから選択されるＬ−アミノ酸の残基、もしくは前記アミノ酸のいずれかのＮ−アシル誘導体の残基；または、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから独立して選択される少なくとも２つのＬ−アミノ酸残基から構成されるペプチドの残基、もしくはそのＮ−アシル誘導体の残基である。
【００３２】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＫＣ−（ＩＩＩａ）：
【化２１】
2013525348.tif 000022
の化合物であって、式中：
Ｘはケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合に置換され；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、
【化２２】
2013525348.tif 000023
であり；
各Ｒ６が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは場合により、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｗが、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ８が、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは場合により、各Ｒ６およびＲ８は独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
ｐは１〜１００の整数であり；かつ
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である。
【００３３】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＫＣ−（ＩＩＩｂ）：
【化２３】
2013525348.tif 000024
の化合物であって、式中：
Ｘはケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合に置換され；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、
【化２４】
2013525348.tif 000025
であり；
各Ｒ６が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは場合により、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｗが、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ８が、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは場合により、各Ｒ６およびＲ８は独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
ｐは１〜１００の整数であり；かつ
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である。
【００３４】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＫＣ−（ＩＶ）：
【化２５】
2013525348.tif 000026
の化合物であって、式中：
Ｘはケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合に置換され；
Ｒ５は、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）置換アルキル、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択され、ここでｑは１〜１０の整数であり；
各Ｒ１が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２または３であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから選択されるＬ−アミノ酸の残基、もしくは前記アミノ酸のいずれかのＮ−アシル誘導体の残基；または、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから独立して選択される少なくとも２つのＬ−アミノ酸残基から構成されるペプチドの残基、もしくはそのＮ−アシル誘導体の残基である、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である。
【００３５】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＫＣ−（Ｖａ）：
【化２６】
2013525348.tif 000027
の化合物であって、式中：
Ｘはケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合に置換され；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４はトリプシン切断可能部分である、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物
である。
【００３６】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式ＫＣ−（Ｖｂ）：
【化２７】
2013525348.tif 000028
の化合物であって、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合により置換され；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいは
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４はＧＩ酵素切断可能部分である、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である。
【００３７】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
【化２８】
2013525348.tif 000029
の化合物であり、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合により置換され；
Ｙは、−ＮＲ５−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
ｎは１〜４の整数であり；
各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
Ｒ４は、
【化２９】
2013525348.tif 000030
であり；
各Ｒ６は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ６およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｐは１〜１０の整数であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；および
各Ｒ８は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいは任意選択的に、各Ｒ６およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成する。
【００３８】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
【化３０】
2013525348.tif 000031
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物であり、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、共有結合−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１により置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｙは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４または−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４で置換されているアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ１４およびＲ１５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
Ｒ１８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【化３１】
2013525348.tif 000032
であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ２０−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ１９は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ１９およびＲ２０が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２０およびＲ２１が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｎは０〜５の整数であり；
Ｒ１１は、
【化３２】
2013525348.tif 000033
であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２２は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２２およびＲ２３が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリールであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数であり；
ただし、ＺはＸ−（ＣＲ１２Ｒ１３）−に対してパラ位またはオルト位に配向し、かつＲ１８およびＲ１１のいずれも水素ではないものとする。
【００３９】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
【化３３】
2013525348.tif 000034
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物であり、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｒｋ２６は、それぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４および−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４の１つまたは複数からなる群から独立して選択され、およびｋは、０、１、２、３、または４であり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ４およびＲ５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ１８は水素またはメチルであり；
Ｒ２２は、アミノ酸の側鎖またはアミノ酸の側鎖の誘導体であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および  
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数である。
【００４０】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
Ｘ−Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ））−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）Ａ−  （ＫＣ−（ＩＸ））
の化合物、またはその塩、水和物もしくは溶媒和物であり、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−（Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ）−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）との共有結合により置換され；
Ｒ３１ａおよびＲ３２ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ａｒは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ３４ａ、−Ｏ−、−ＯＲ３４ａ、−ＳＲ３４ａ、−Ｓ−、−ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ’、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ’’、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ’’）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（Ｏ’’）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（ＯＲ３５ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ；−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３４ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｓ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３７ａＣ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａまたは−Ｃ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａで置換されているか、あるいはポリマーに結合したアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ３４ａ、Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａおよびＲ３７ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ３４およびＲ３５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｏ、ＳまたはＮＨであり；
Ｙは、−ＮＲ３５−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
ｎは１〜１０の整数であり；
各Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３５は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいはＲ３１およびＲ３２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ３１基またはＲ３２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
Ｒ３４は、
【化３４】
2013525348.tif 000035
であり；
各Ｒ３６は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ３６およびＲ３７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ３７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｐは１〜５の整数であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ３８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ３８は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいは任意選択的に各Ｒ３６およびＲ３８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および
Ａ’はアニオンを表す。
【００４１】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
【化３５】
2013525348.tif 000036
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物であり、式中：
Ｘは、アミンを含んでなるオピオイドであり、ここで第一級または第二級アミンの水素原子が−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換されるか、あるいは第三級アミンの電子の孤立電子対が−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｙは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４または−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４で置換されているアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ１４およびＲ１５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
Ｒ１８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【化３６】
2013525348.tif 000037
であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ２０−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ１９は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ１９およびＲ２０が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２０およびＲ２１が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｎは０〜５の整数であり；
Ｒ１１は、
【化３７】
2013525348.tif 000038
であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２２は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２２およびＲ２３が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数であり；
ただし、ＺはＸ−（ＣＲ１２Ｒ１３）−に対してパラ位またはオルト位に配向し、かつＲ１８およびＲ１１のいずれも水素ではないものとする。
【００４２】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
【化３８】
2013525348.tif 000039
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物であり、式中：
Ｘは、アミンを含んでなるオピオイドであり、ここで第一級または第二級アミンの水素原子が−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換されるか、あるいは第三級アミンの電子の孤立電子対が−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｒｋ２６は、それぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４および−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４の１つまたは複数からなる群から独立して選択され、およびｋは、０、１、２、３、または４であり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ４およびＲ５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ１８は水素またはメチルであり；
Ｒ２２は、アミノ酸の側鎖またはアミノ酸の側鎖の誘導体であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および  
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数である。
【００４３】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
Ｘ−Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ））−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）Ａ−  （ＱＳ−（ＩＩＩ）
の化合物、またはその塩、水和物もしくは溶媒和物であり、式中：
Ｘはオピオイドの残基であり、ここでアミノ窒素の電子の孤立電子対は、−（Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ）−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）との結合により置換され；
Ｒ３１ａおよびＲ３２ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ａｒは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ３４ａ、−Ｏ−、−ＯＲ３４ａ、−ＳＲ３４ａ、−Ｓ−、−ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ’、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ’’、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ’’）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（Ｏ’’）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（ＯＲ３５ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ；−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３４ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｓ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３７ａＣ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａまたは−Ｃ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａで置換されているか、あるいはポリマーに結合したアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ３４ａ、Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａおよびＲ３７ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ３４およびＲ３５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｏ、ＳまたはＮＨであり；
Ｙは、−ＮＲ３５−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
ｎは１〜１０の整数であり；
各Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３５は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいはＲ３１およびＲ３２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ３１基またはＲ３２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
Ｒ３４は、
【化３９】
2013525348.tif 000040
であり；
各Ｒ３６は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ３６およびＲ３７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ３７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｐは１〜５の整数であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ３８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ３８は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいは任意選択的に各Ｒ３６およびＲ３８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および
Ａ’はアニオンを表す。
【００４４】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
【化４０】
2013525348.tif 000041
の化合物であって、式中：
Ｘは、アミド含有オピオイドの残基を表し、ここで−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４がアミド基の酸素を介してアミド含有オピオイドに結合し、アミド基はアミドエノールまたはイミン互変異性体に変換され；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素または（１−４Ｃ）アルキルであり；
Ｒ４は、
【化４１】
2013525348.tif 000042
であり；
各Ｒ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは任意選択的にＲ６およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは任意選択的に各Ｒ６およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
ｐは１〜１００の整数であり；および  
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である。
【００４５】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
【化４２】
2013525348.tif 000043
の化合物であり、式中：
Ｘは、アミド含有オピオイドの残基を表し、ここで−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４がアミド基の酸素を介してアミド含有オピオイドに結合し、アミド基はアミドエノールまたはイミン互変異性体に変換され；
Ｒ５は、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）置換アルキル、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択され、式中、ｑは１〜１０の整数であり；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２または３であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４はＧＩ酵素切断可能部分である、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である。
【００４６】
本実施形態は、組成物および用量単位を含み、ここでプロドラッグは、式：
【化４３】
2013525348.tif 000044
の化合物であって、式中：
Ｘは、アミド含有オピオイドの残基を表し、ここで−ＣＯ−Ｃ（Ｒ６）−ＮＲ８Ｒ７がアミド基の酸素を介してアミド含有オピオイドに結合し、アミド基はアミドエノールまたはイミン互変異性体に変換され；
各Ｒ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは任意選択的にＲ６およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは任意選択的に各Ｒ６およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物である。
【００４７】
本実施形態は、患者を治療する方法を含み、この方法は、本明細書に記載される組成物または用量単位のいずれかを、それを必要とする患者に投与する工程を含んでなる。本実施形態は、治療法の副作用を低減する方法を含み、この方法は、本明細書に記載される組成物または用量単位のいずれかを、それを必要とする患者に投与する工程を含んでなる。本実施形態は、臨床医により処方された治療法に関する患者コンプライアンスを向上させる方法を含み、この方法は、本明細書に記載される組成物または用量単位のいずれかの投与を、それを必要とする患者に指示する工程を含んでなる。この実施形態は、インヒビターを伴うプロドラッグと比較したときの薬物を使用する、および／またはインヒビターを伴わずプロドラッグを使用する処方の治療法に関する患者コンプライアンスと比較して、処方された治療法に関する患者コンプライアンスの向上をもたらすことができる。
【００４８】
本実施形態は、薬物の偶発的過量服用のリスクを低減する方法を含み、この方法は、本明細書に記載される医薬組成物または用量単位のいずれかの投与を、治療を必要とする患者に指示する工程を含んでなる。
【００４９】
本実施形態は、プロドラッグとＧＩ酵素インヒビターとを用量単位に組み合わせる工程を含んでなる、用量単位の作製方法を含み、ここでプロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターは、プロドラッグからの薬物の放出を減弱させるのに有効な量で用量単位中に存在する。
【００５０】
本実施形態は、プロドラッグとＧＩ酵素インヒビターとを用量単位に組み合わせる工程を含んでなる、複数用量単位のプロドラッグの誤用または乱用を防止する方法を含み、ここでプロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターは、患者が複数の用量単位を摂取しても比例した薬物の放出をもたらさないようにプロドラッグからの薬物の放出を減弱させるのに有効な量で用量単位中に存在する。さらなる実施形態において、薬物の放出は、インヒビターの非存在下での等価投薬量のプロドラッグによる薬物の放出と比較して減少する。
【００５１】
一実施形態は、用量単位に製剤化するのに好適なプロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターを同定する方法である。この方法は、例えば、インビトロアッセイ、インビボアッセイ、またはエキソビボアッセイとして実施することができる。
【００５２】
本実施形態は、用量単位に製剤化するのに好適なプロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターを同定する方法を含み、この方法は、プロドラッグとＧＩ酵素インヒビターと酵素とを反応混合物に組み合わせる工程と、プロドラッグ変換を検出する工程とを含んでなり、ここでＧＩ酵素インヒビターの非存在下でのプロドラッグ変換と比較したときのＧＩ酵素インヒビターの存在下でのプロドラッグ変換の減少は、そのプロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターが用量単位に製剤化するのに好適であることを示す。
【００５３】
本実施形態は、用量単位に製剤化するのに好適なプロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターを同定する方法を含み、この方法は、プロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターを動物に投与する工程と、プロドラッグ変換を検出する工程とを含んでなり、ここでＧＩ酵素インヒビターの非存在下での薬物変換と比較したときのＧＩ酵素インヒビターの存在下での薬物変換の減少は、そのプロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターが用量単位に製剤化するのに好適であることを示す。特定の実施形態では、投与する工程は、選択された一定用量のプロドラッグと同時投与する漸増用量のインヒビターを投与する工程を含んでなる。プロドラッグ変換を検出する工程は、予め選択された薬物動態（ＰＫ）プロファイルをもたらすインヒビターの用量およびプロドラッグの用量の同定を促進し得る。かかる方法は、例えば、インビボアッセイまたはエキソビボアッセイとして実施することができる。
【００５４】
本実施形態は、用量単位に製剤化するのに好適なプロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターを同定する方法を含み、プロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターを動物組織に投与する工程と、プロドラッグ変換を検出する工程とを含んでなり、ここでＧＩ酵素インヒビターの非存在下でのプロドラッグ変換と比較したときのＧＩ酵素インヒビターの存在下でのプロドラッグ変換の減少は、そのプロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターが用量単位に製剤化するのに好適であることを示す。
【図面の簡単な説明】
【００５５】
【図１】一定用量のプロドラッグについてのＧＩ酵素インヒビター（「インヒビター」、Ｘ軸）のレベル上昇がＰＫパラメータ（例えば、薬物Ｃｍａｘ）（Ｙ軸）に及ぼす影響を表す概略図である。インヒビターのプロドラッグＰＫパラメータに対する影響は、検出不能から中程度、完全阻害（即ち、検出可能な薬物の放出がない）までの範囲をとり得る。
【図２】時間（Ｘ軸）の経過に伴う血漿中薬物濃度（Ｙ軸）の概略図を提供する。パネルＡは、プロドラッグをＧＩ酵素インヒビターと共に摂取した後の薬物動態（ＰＫ）プロファイル（破線）の概略図であり、ここでその薬物Ｃｍａｘは、インヒビターを伴わないプロドラッグの場合（実線）と比べて改変されている。パネルＢは、プロドラッグをインヒビターと共に摂取した後のＰＫプロファイル（破線）の概略図であり、ここでその薬物Ｃｍａｘおよび薬物Ｔｍａｘは、インヒビターを伴わないプロドラッグの場合（実線）と比べて改変されている。パネルＣは、プロドラッグをインヒビターと共に摂取した後のＰＫプロファイル（破線）の概略図であり、ここで薬物Ｔｍａｘは、インヒビターを伴わないプロドラッグの場合（実線）と比べて改変されている。
【図３】本開示物の用量単位（Ｘ軸）の複数を投与することにより生じ得る異なる濃度−用量ＰＫプロファイルを表す概略図を提供する。異なるＰＫプロファイル（本明細書では代表的なＰＫパラメータである薬物Ｃｍａｘ（Ｙ軸）について例証されるとおり）は、単一の用量単位に含まれるプロドラッグおよびＧＩ酵素インヒビターの相対量を調整することによるか、またはその用量単位で異なるプロドラッグもしくはインヒビターを使用することにより提供され得る。
【図４】化合物ＰＣ−１を単独で、および化合物ＰＣ−１を様々な量のグリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）（ダイズ）由来トリプシンインヒビター（ＳＢＴＩ）と共にラットにＰＯ投与した後のヒドロモルホン（ＨＭ）の経時的な平均血中濃度を比較するグラフである。
【図５】化合物ＰＣ−１を単独で、化合物ＰＣ−１をオボアルブミン（ＯＶＡ）と共に、および化合物ＰＣ−１をオボアルブミンおよびＳＢＴＩと共にラットにＰＯ投与した後のヒドロモルホン（ＨＭ）の経時的な平均血漿中濃度を比較するグラフである。
【図６】化合物ＰＣ−１を単独で、および化合物ＰＣ−１をボウマン−バーク（Ｂｏｗｍａｎ−Ｂｉｒｋ）トリプシン−キモトリプシンインヒビター（ＢＢＳＩ）と共にラットにＰＯ投与した後のヒドロモルホン（ＨＭ）の経時的な個体血中濃度を比較するグラフである。
【図７】化合物ＰＣ−２を単独で、および化合物ＰＣ−２をＳＢＴＩと共にラットにＰＯ投与した後のヒドロモルホン（ＨＭ）放出の経時的な平均血漿中濃度を比較するグラフである。
【図８】化合物ＰＣ−３を単独で、および化合物ＰＣ−３をＳＢＴＩと共にラットにＰＯ投与した後のヒドロモルホン（ＨＭ）放出の経時的な平均血漿中濃度を比較するグラフである。
【図９】化合物ＰＣ−４を単独で、および化合物ＰＣ−４をＳＢＴＩと共にラットにＰＯ投与した後のヒドロモルホン（ＨＭ）放出の経時的な平均血漿中濃度を比較するグラフである。
【図１０】いかなるトリプシンインヒビターも存在しない場合、またはＳＢＴＩ、化合物１０７、化合物１０８、もしくは化合物１０９が存在する場合における化合物ＰＣ−４とトリプシンとの特定の組み合わせのインビトロでの曝露結果を示すグラフである。図１０Ａは、このような条件下における経時的な化合物ＰＣ−４の消失を示し、図１０Ｂはヒドロモルホンの出現を示す。
【図１１】化合物ＰＣ−３を単独で、および化合物ＰＣ−３を化合物１０１と共にラットにＰＯ投与した後のヒドロモルホン（ＨＭ）放出の経時的な平均血漿中濃度を比較するグラフである。
【図１２】化合物ＰＣ−４を単独で、および化合物ＰＣ−４を化合物１０１と共にラットにＰＯ投与した後のヒドロモルホン（ＨＭ）放出の経時的な平均血漿中濃度を比較するグラフである。
【図１３】漸増用量のプロドラッグ化合物ＰＣ−５をラットにＰＯ投与した後のヒドロモルホン放出の経時的な平均血漿中濃度を比較する。
【図１４】プロドラッグ化合物ＰＣ−５を漸増量のトリプシンインヒビター化合物１０９の同時投与を伴いラットにＰＯ投与した後のヒドロモルホン放出の経時的な平均血漿中濃度を比較する。
【図１５】プロドラッグ化合物ＰＣ−５とトリプシンインヒビター化合物１０９とを含んでなる組成物の単一用量単位および複数用量単位をラットにＰＯ投与した後のヒドロモルホン放出の経時的な平均血漿中濃度を比較する。
【図１６】漸増用量のプロドラッグ化合物ＰＣ−６をラットにＰＯ投与した後のヒドロモルホン放出の経時的な平均血漿中濃度を比較する。
【図１７】プロドラッグ化合物ＰＣ−６を漸増量のトリプシンインヒビター化合物１０９の同時投与を伴いラットにＰＯ投与した後のヒドロモルホン放出の経時的な平均血漿中濃度を比較する。
【図１８】プロドラッグ化合物ＰＣ−６とトリプシンインヒビター化合物１０９とを含んでなる組成物の単一用量単位および複数用量単位をラットにＰＯ投与した後のヒドロモルホン放出の経時的な平均血漿中濃度を比較する。
【図１９】ラットにおいてオキシコドンプロドラッグを経口（ＰＯ）投与した後のオキシコドン生成の血漿中濃度経時変化を示す。
【図２０】ラットにおいてオキシコドンプロドラッグを静脈内（ＩＶ）投与した後のオキシコドン生成の血漿中濃度経時変化を示す。
【図２１】種々の容易に入手可能な家庭用化学品または酵素製剤に曝露したオキシコドンプロドラッグからのオキシコドンの放出を示す。
【図２２】トリプシンインヒビターの非存在下または存在下でプロドラッグおよびトリプシンをインビトロでインキュベートした後のオキシコドンプロドラッグの消失およびオキシコドンの出現を示す。
【図２３】プロドラッグ化合物ＫＣ−２を単独で、および化合物ＫＣ−２をトリプシンインヒビター化合物１０９と共にラットにＰＯ投与した後のオキシコドン放出の経時的な平均血漿中濃度を比較する。
【図２４】漸増用量のプロドラッグ化合物ＫＣ−２をラットにＰＯ投与した後のオキシコドン放出の経時的な平均血漿中濃度を比較する。
【図２５】プロドラッグ化合物ＫＣ−２を漸増量の同時投与されるトリプシンインヒビター化合物１０９と共にラットにＰＯ投与した後のオキシコドン放出の経時的な平均血漿中濃度を比較する。
【図２６】漸増用量の化合物ＫＣ−３のをラットにＰＯ投与した後のオキシコドン放出の経時的な平均血漿中濃度を比較する。
【図２７】ラットにおいてプロドラッグ化合物ＫＣ−３を静脈内（ＩＶ）投与した後のオキシコドン生成の血漿中濃度経時変化を示す。
【図２８】プロドラッグ化合物ＫＣ−３を漸増量の同時投与されるトリプシンインヒビター化合物１０９と共にラットにＰＯ投与した後のオキシコドン放出の経時的な平均血漿中濃度を比較する。
【図２９】種々の家庭用化学品および酵素製剤に曝露したプロドラッグ化合物ＫＣ−３からのオキシコドンの放出を示す。
【図３０】ラットにおいてプロドラッグ化合物ＫＣ−４を静脈内（ＩＶ）投与した後のオキシコドン生成の血漿中濃度経時変化を示す。
【図３１】プロドラッグ化合物ＫＣ−４をトリプシンインヒビターの同時投与有りで、または無しでＰＯ投与した後のヒドロコドン放出の経時的な平均血漿中濃度を比較する。
【図３２】化合物ＫＣ−５をＰＯ投与した後のオキシコドン放出の経時的な平均血漿中濃度を示す。
【図３３】ラットにおいてプロドラッグ化合物ＫＣ−５を静脈内（ＩＶ）投与した後のオキシコドン生成の血漿中濃度経時変化を示す。
【図３４】化合物ＫＣ−６をラットにＰＯ投与した後のオキシコドン放出の経時的な平均血漿中濃度を示す。
【図３５】ラットにおいてプロドラッグ化合物ＫＣ−６を静脈内（ＩＶ）投与した後のオキシコドン生成の血漿中濃度経時変化を示す。
【発明を実施するための形態】
【００５６】
定義
他で示さない限り、以下の用語は以下の意味を有する。任意の定義されていない用語は、それらの認識された意味を有する。
【００５７】
本明細書において使用する用語「アルキル」は、それ自体、または別の置換基の一部として、親のアルカンの単一の炭素原子から１個の水素原子を取り出すことによって誘導される飽和の分枝鎖または直鎖の一価炭化水素ラジカルを指す。典型的なアルキル基として、メチル；エチル、プロパン−１−イルまたはプロパン−２−イルなどのプロピル類；およびブタン−１−イル、ブタン−２−イル、２−メチル−プロパン−１−イルまたは２−メチル−プロパン−２−イルなどのブチル類が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、アルキル基は、１〜２０個の炭素原子を含んでなる。他の実施形態では、アルキル基は、１〜１０個の炭素原子を含んでなる。なお他の実施形態では、アルキル基は、１〜６個の炭素原子、例えば、１〜４個の炭素原子を含んでなる。
【００５８】
「
アルカニル」は、それ自体、または別の置換基の一部として、アルカンの単一の炭素原子から１個の水素原子を取り出すことによって誘導される飽和の分枝鎖、直鎖または環式のアルキルラジカルを指す。典型的なアルカニル基として、メタニル；エタニル；プロパン−１−イル、プロパン−２−イル（イソプロピル）、シクロプロパン−１−イルなどのプロパニル類；ブタン−１−イル、ブタン−２−イル（ｓｅｃ−ブチル）、２−メチル−プロパン−１−イル（イソブチル）、２−メチル−プロパン−２−イル（ｔ−ブチル）、シクロブタン−１−イルなどのブタニル類などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００５９】
「
アルキレン」は、一般的には１〜４０個の炭素原子、より一般的には１〜１０個の炭素原子およびさらにより一般的には１〜６個の炭素原子を有する分枝鎖または非分枝鎖飽和炭化水素鎖を指す。この用語は、メチレン（−ＣＨ２−）、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピレン異性体（例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−および−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−）などの基により例示される。
【００６０】
「アルケニル」は、それ自体、または別の置換基の一部として、アルケンの単一の炭素原子から１個の水素原子を取り出すことによって誘導される少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する不飽和の分枝鎖、直鎖または環式のアルキルラジカルを指す。基は、二重結合についてシス配座またはトランス配座のいずれで存在してもよい。典型的なアルケニル基として、エテニル；プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−１−エン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル（アリル）、プロパ−２−エン−２−イル、シクロプロパ−１−エン−１−イルなどのプロペニル類；シクロプロパ−２−エン−１−イル；ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−２−イル、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−２−イル、ブタ−１，３−ジエン−１−イル、ブタ−１，３−ジエン−２−イル、シクロブタ−１−エン−１−イル、シクロブタ−１−エン−３−イル、シクロブタ−１，３−ジエン−１−イルなどのブテニル類など；およびその他が挙げられるが、これらに限定されない。
【００６１】
「アルキニル」は、それ自体、または別の置換基の一部として、アルキンの単一の炭素原子から１個の水素原子を取り出すことによって誘導される少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有する不飽和の分枝鎖、直鎖または環式のアルキルラジカルを指す。典型的なアルキニル基として、エチニル；プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イルなどのプロピニル類；ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−３−イン−１−イルなどのブチニルなど；およびその他が挙げられるが、これらに限定されない。
【００６２】
「アシル」は、それ自体、または別の置換基の一部として、ラジカル−Ｃ（Ｏ）Ｒ３０を指し、ここで、Ｒ３０は、本明細書に定義するように、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびその置換バージョンである。代表的な例として、ホルミル、アセチル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、ベンゾイル、ベンジルカルボニル、ピペロニル、スクシニル、およびマロニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００６３】
用語「アミノアシル」は、基−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２を指し、ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環からなる群から選択され、そしてここで、Ｒ２１およびＲ２２は、場合により、それに対する窒素結合と共に接続されて、ヘテロ環または置換ヘテロ環基を形成し、そしてここで、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は、本明細書において定義されるとおりである。
【００６４】
「アルコキシ」は、それ自体、または別の置換基の一部として、ラジカル−ＯＲ３１を指し、ここで、Ｒ３１は、本明細書において定義するアルキルまたはシクロアルキル基を表す。代表的な例として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シクロヘキシルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００６５】
「アルコキシカルボニル」は、それ自体、または別の置換基の一部として、ラジカル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３１を指し、ここで、Ｒ３１は、本明細書において定義するアルキルまたはシクロアルキル基を表す。代表的な例として、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００６６】
「アリール」は、それ自体、または別の置換基の一部として、芳香環系の単一の炭素原子から１個の水素原子を取り出すことによって誘導される一価の芳香族炭化水素ラジカルを指す。典型的なアリール基として、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン（ｈｅｘａｌｅｎｅ）、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ−２，４−ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、トリナフタレンなどから誘導される基が挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、アリール基は、６〜２０個の炭素原子を含んでなる。特定の実施形態では、アリール基は、６〜１２個の炭素原子を含んでなる。アリール基の例には、フェニルおよびナフチルがある。
【００６７】
「アリールアルキル」は、それ自体、または別の置換基の一部として、炭素原子、典型的に、末端またはｓｐ３炭素原子に結合した水素原子のうちの１つが、アリール基によって置き換えられる非環式アルキルラジカルを指す。典型的なアリールアルキル基として、ベンジル、２−フェニルエタン−１−イル、２−フェニルエテン−１−イル、ナフチルメチル、２−ナフチルエタン−１−イル、２−ナフチルエテン−１−イル、ナフトベンジル、２−ナフトフェニルエタン−１−イルなどが挙げられるが、これらに限定されない。特定のアルキル部分が意図される場合、命名法アリールアルカニル、アリールアルケニルおよび／またはアリールアルキニルが用いられる。特定の実施形態では、アリールアルキル基は（Ｃ７−Ｃ３０）アリールアルキルであり、例えば、アリールアルキル基のアルカニル部分、アルケニル部分またはアルキニル部分は（Ｃ１−Ｃ１０）であり、アリール部分は（Ｃ６−Ｃ２０）である。特定の実施形態では、アリールアルキル基は（Ｃ７−Ｃ２０）アリールアルキルであり、例えば、アリールアルキル基のアルカニル部分、アルケニル部分またはアルキニル部分は（Ｃ１−Ｃ８）であり、アリール部分は（Ｃ６−Ｃ１２）である。
【００６８】
「アリールアリール」は、それ自体、または別の置換基の一部として、２個以上の同じまたは同じでない芳香環系が互いに単結合によって連結される環系の単一の炭素原子から１個の水素原子を取り出すことによって誘導される一価の炭化水素基を指し、ここでそのような直接的な環連結の数は、関与する芳香環系の数より１つ少ない。典型的なアリールアリール基として、ビフェニル、トリフェニル、フェニル−ナプチル（ｎａｐｔｈｙｌ）、ビナフチル、ビフェニル−ナプチル（ｎａｐｔｈｙｌ）などが挙げられるが、これらに限定されない。アリールアリール基中の炭素原子の数が指定されるとき、その数は各芳香環を含んでなる炭素原子を指す。例えば、（Ｃ５−Ｃ１４）アリールアリールは、各芳香環が５〜１４個の炭素を含んでなるアリールアリール基、例えば、ビフェニル、トリフェニル、ビナフチル、フェニルナプチル（ｐｈｅｎｙｌｎａｐｔｈｙｌ）などである。特定の実施形態では、アリールアリール基の各芳香環系は独立して（Ｃ５−Ｃ１４）芳香族である。特定の実施形態では、アリールアリール基の各芳香環系は独立して（Ｃ５−Ｃ１０）芳香族である。特定の実施形態では、各芳香環系は同じであり、例えば、ビフェニル、トリフェニル、ビナフチル、トリナフチルなどである。
【００６９】
「シクロアルキル」は、それ自体、または別の置換基の一部として、飽和または不飽和環式アルキルラジカルを指す。特定の飽和レベルが意図される場合、命名法「シクロアルカニル」または「シクロアルケニル」が用いられる。典型的なシクロアルキル基としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンなどから誘導される基が挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、シクロアルキル基は（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキルである。特定の実施形態では、シクロアルキル基は（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルである。
【００７０】
「
ヘテロシクロアルキル」または「ヘテロシクリル」は、それ自体、または別の置換基の一部として、１個以上の炭素原子（および任意の会合した水素原子）が、独立して、同じまたは異なるヘテロ原子で置き換えられる飽和または不飽和環式アルキルラジカルを指す。炭素原子を置き換えるための典型的なヘテロ原子として、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉなどが挙げられるが、これらに限定されない。特定の飽和レベルが意図される場合、命名法「ヘテロシクロアルカニル」または「ヘテロシクロアルケニル」が用いられる。典型的なヘテロシクロアルキル基としては、エポキシド類、アジリン類、チイラン類、イミダゾリジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ピラゾリジン、ピロリジン、キヌクリジンなどから誘導される基が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７１】
「ヘテロアルキル、ヘテロアルカニル、ヘテロアルケニルおよびヘテロアルキニル」は、それ自体、または別の置換基の一部として、それぞれ、１個以上の炭素原子（および任意の会合した水素原子）が、独立して、同じまたは異なるヘテロ芳香族基で置き換えられるアルキル基、アルカニル基、アルケニル基およびアルキニル基を指す。これらの基に含まれ得る典型的なヘテロ原子基として、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｏ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｏ−Ｓ−、−ＮＲ３７Ｒ３８−、＝Ｎ−Ｎ＝、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ３９Ｒ４０、−ＰＲ４１−、−Ｐ（Ｏ）２−、−ＰＯＲ４２−、−Ｏ−Ｐ（Ｏ）２−、−Ｓ−Ｏ−、−Ｓ−（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＳｎＲ４３Ｒ４４−などが挙げられるが、これらに限定されず、ここで、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルである。
【００７２】
「ヘテロアリール」は、それ自体、または別の置換基の一部として、ヘテロ芳香環系の単一の原子から１個の水素原子を取り出すことによって誘導される一価のヘテロ芳香族ラジカルを指す。典型的なヘテロアリール基として、アクリジン、アルシンドール、カルバゾール、β−カルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテン、ベンゾジオキソールなどから誘導される基が挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、ヘテロアリール基は、５〜２０員環ヘテロアリールである。特定の実施形態では、ヘテロアリール基は、５〜１０員環ヘテロアリールである。特定の実施形態では、ヘテロアリール基は、チオフェン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ピリジン、キノリン、イミダゾール、オキサゾールおよびピラジンから誘導されるものである。
【００７３】
「ヘテロアリールアルキル」は、それ自体、または別の置換基の一部として、炭素原子、典型的に、末端またはｓｐ３炭素原子に結合した水素原子のうちの１つが、ヘテロアリール基によって置き換えられる非環式アルキルラジカルを指す。特定のアルキル部分が意図される場合、命名法ヘテロアリールアルカニル、ヘテロアリールアルケニルおよび／またはヘテロリールアルキニル（ｈｅｔｅｒｏｒｙｌａｌｋｙｎｙｌ）が用いられる。特定の実施形態では、ヘテロアリールアルキル基は、６〜３０員環ヘテロアリールアルキルであり、例えば、ヘテロアリールアルキルのアルカニル部分、アルケニル部分またはアルキニル部分は、１〜１０員環であり、そしてヘテロアリール部分は、５〜２０員環ヘテロアリールである。特定の実施形態では、ヘテロアリールアルキル基は、６〜２０員環ヘテロアリールアルキルであり、例えば、ヘテロアリールアルキルのアルカニル部分、アルケニル部分またはアルキニル部分は、１〜８員環であり、そしてヘテロアリール部分は、５〜１２員環ヘテロアリールである。
【００７４】
「芳香環系」は、それ自体、または別の置換基の一部として、共役π電子系を有する非飽和の環式または多環式環系を指す。具体的には、環のうちの１つ以上が芳香族性であり、そして環のうちの１つ以上が、例えば、フルオレン、インダン、インデン、フェナレンなどの飽和または不飽和である縮合環系が、「芳香環系」の定義内に含まれる。典型的な芳香環系として、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン（ｈｅｘａｌｅｎｅ）、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ−２，４−ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、トリナフタレンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００７５】
「ヘテロ芳香環系」は、それ自体、または別の置換基の一部として、１個以上の炭素原子（および任意の会合した水素原子）が、独立して、同じまたは異なるヘテロ原子で置き換えられる芳香環系を指す。炭素原子を置き換えるための典型的なヘテロ原子として、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉなどが挙げられるが、これらに限定されない。具体的には、環のうちの１つ以上が芳香族性であり、そして環のうちの１つ以上が、例えば、アルシンドール、ベンゾジオキサン、ベンゾフラン、クロマン、クロメン、インドール、インドリン、キサンテンなどの飽和または不飽和である縮合環系が、「親のヘテロ芳香環系」の定義内に含まれる。典型的なヘテロ芳香環系として、アルシンドール、カルバゾール、β−カルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００７６】
「置換された」は、１個以上の水素原子が、独立して、同じまたは異なる置換基で置き換えられる基を指す。典型的な置換として、アルキレンジオキシ（例えば、メチレンジオキシ）、−Ｍ、−Ｒ６０、−Ｏ−、＝Ｏ、−ＯＲ６０、−ＳＲ６０、−Ｓ−、＝Ｓ、−ＮＲ６０Ｒ６１、＝ＮＲ６０、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、＝Ｎ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ６０、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ６０、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６０）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ６０）（ＯＲ６１）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６０、−Ｃ（Ｓ）Ｒ６０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６０Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６０、−ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６０Ｒ６１、−ＮＲ６２Ｃ（Ｓ）ＮＲ６０Ｒ６１、−ＮＲ６２Ｃ（ＮＲ６３）ＮＲ６０Ｒ６１および−Ｃ（ＮＲ６２）ＮＲ６０Ｒ６１が挙げられるが、これらに限定されず、ここで、Ｍはハロゲンであり；Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２およびＲ６３は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは場合により、Ｒ６０およびＲ６１は、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；およびＲ６４およびＲ６５は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは場合により、Ｒ６４およびＲ６５は、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成する。特定の実施形態では、置換基として、−Ｍ、−Ｒ６０、＝Ｏ、−ＯＲ６０、−ＳＲ６０、−Ｓ−、＝Ｓ、−ＮＲ６０Ｒ６１、＝ＮＲ６０、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、＝Ｎ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ６０、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ６０、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６０）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ６０）（ＯＲ６１）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６０、−Ｃ（Ｓ）Ｒ６０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６０Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６０Ｒ６１が挙げられる。特定の実施形態では、置換基として、−Ｍ、−Ｒ６０、＝Ｏ、−ＯＲ６０、−ＳＲ６０、−ＮＲ６０Ｒ６１、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ６０、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６０）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ６０）（ＯＲ６１）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６０Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−が挙げられる。特定の実施形態では、置換基として、−Ｍ、−Ｒ６０、＝Ｏ、−ＯＲ６０、−ＳＲ６０、−ＮＲ６０Ｒ６１、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ６０、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ６０）（ＯＲ６１）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６０、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−が挙げられ、ここで、Ｒ６０、Ｒ６１およびＲ６２は上記に定義されるとおりである。例えば、置換基は、メチレンジオキシ置換基か、またはハロゲン原子、（１−４Ｃ）アルキル基および（１−４Ｃ）アルコキシ基から選択される１個、２個、もしくは３個の置換基を有し得る。
【００７７】
本明細書において使用する「用量単位」は、ＧＩ酵素切断可能なプロドラッグ（例えば、トリプシン切断可能なプロドラッグ）とＧＩ酵素インヒビター（例えば、トリプシンインヒビター）との組み合わせを指す。「単一用量単位」は、ＧＩ酵素切断可能なプロドラッグ（例えば、トリプシン切断可能なプロドラッグ）とＧＩ酵素インヒビター（例えば、トリプシンインヒビター）との組み合わせの単一の単位であり、ここで単一用量単位は薬物の治療有効量（即ち、治療効果を生じるのに十分な量の薬物、例えば、それぞれの薬物の治療ウィンドウ、即ち治療域の範囲内の用量）を提供する。「複数用量単位（ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｄｏｓｅ  ｕｎｉｔｓ）」または「複数の用量単位（ｍｕｌｔｉｐｌｅｓ  ｏｆ  ａ  ｄｏｓｅ  ｕｎｉｔ）」またはある「複数の用量単位（ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｏｆ  ａ  ｄｏｓｅ  ｕｎｉｔ）」は、少なくとも２つの単一用量単位を指す。
【００７８】
「ＰＫプロファイル」は、血中または血漿中における薬物濃度のプロファイルを指す。このプロファイルは、時間に対する薬物濃度の関係（即ち、「濃度−時間ＰＫプロファイル」）または薬物濃度の摂取用量数に対する関係（即ち、「濃度−用量ＰＫプロファイル」）であり得る。ＰＫプロファイルはＰＫパラメータにより特徴付けられる。
【００７９】
「ＰＫパラメータ」は、血中または血漿中における薬物濃度の尺度を指し、例えば：１）「薬物Ｃｍａｘ」、血中または血漿中で達成される薬物の最高濃度；２）「薬物Ｔｍａｘ」、摂取後Ｃｍａｘに達するまでの経過時間；および３）「薬物曝露量」、特定の期間にわたり血中または血漿中に存在する薬物の総濃度（これは特定の期間（ｔ）にわたる薬物放出の経時変化の曲線下面積（ＡＵＣ）を使用して計測することができる）である。１つ以上のＰＫパラメータを改変することにより改変ＰＫプロファイルが提供される。
【００８０】
「薬力学的（ＰＤ）プロファイル」は、患者（または対象または使用者）における薬物の効力のプロファイルを指し、これはＰＤパラメータにより特徴付けられる。「ＰＤパラメータ」には、「薬物Ｅｍａｘ」（最大薬物効力）、「薬物ＥＣ５０」（Ｅｍａｘの５０％での薬物濃度）および副作用が含まれる。
【００８１】
「胃腸酵素」または「ＧＩ酵素」は、口から肛門に至る解剖学的部位を包含する胃腸（ＧＩ）管にある酵素を指す。トリプシンはＧＩ酵素の例である。
【００８２】
「胃腸酵素切断可能部分」または「ＧＩ酵素切断可能部分」は、ＧＩ酵素による切断を受け易い部位を含んでなる基を指す。例えば、「トリプシン切断可能部分」は、トリプシンによる切断を受け易い部位を含んでなる基を指す。
【００８３】
「胃腸酵素インヒビター」または「ＧＩ酵素インヒビター」は、胃腸酵素の基質に対する作用を阻害することが可能な任意の因子を指す。この用語はまた、胃腸酵素インヒビターの塩も包含する。例えば、「トリプシンインヒビター」は、トリプシンの基質に対する作用を阻害することが可能な任意の因子を指す。
【００８４】
「医薬組成物」は少なくとも１つの化合物を指し、さらに、それと共に化合物が患者に投与される薬学的に許容できるキャリアを含んでなってもよい。
【００８５】
「薬学的に許容できる塩」は、化合物の所望される薬理活性を有する化合物の塩を指す。そのような塩として：（１）塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸によって形成されるか；または酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、３−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタン−ジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、４−メチルビシクロ［２．２．２］−オクタ−２−エン−１−カルボン酸、グルコヘプトン酸、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、第三級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸などの有機酸によって形成される酸付加塩；または（２）化合物に存在する酸性プロトンが金属イオン、例えば、アルカリ金属イオン、アルカリ土類イオン、もしくはアルミニウムイオンによって置き換えられるか；またはエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルグルカミンなどの有機塩基と配位結合する場合に形成される塩が挙げられる。
【００８６】
本明細書において使用する用語「溶媒和物」は、溶質、例えばプロドラッグまたはその薬学的に許容できる塩の１つ以上の分子と溶媒の１つ以上の分子とによって形成される複合体または凝集体を指す。かかる溶媒和物は、典型的に、実質的に一定のモル比の溶質と溶媒とを有する結晶性固体である。代表的な溶媒として、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸などが挙げられる。溶媒が水である場合、形成される溶媒和物は水和物である。
【００８７】
「薬学的に許容できるキャリア」は、それと共に、またはその中にあって化合物が投与される希釈剤、補助剤、賦形剤またはビヒクルを指す。
【００８８】
「予防する」または「予防」または「予防法」は、疼痛などの病態の発生リスクを低減することを指す。
【００８９】
「プロドラッグ」は、活性薬剤を放出するために体内での転換を必要とする活性薬剤の誘導体を指す。特定の実施形態では、転換は酵素転換である。プロドラッグは、必ずではないが、多くの場合に活性薬剤に変換されるまで薬理学的に不活性である。
【００９０】
「プロモイエティ」は、活性薬剤中の官能基を遮蔽するために使用する場合、活性薬剤をプロドラッグに変換する保護基の形態を指す。典型的には、プロモイエティは、生体内で酵素的または非酵素的手段により切断される１つ以上の結合を介して薬物に結合し得る。
【００９１】
疼痛などの任意の病態を「治療する」または「治療」は、特定の実施形態において、病態を改善すること（即ち、病態の発達を阻止または低減すること）を指す。特定の実施形態では、「治療する」または「治療」は、患者によって認識され得ない少なくとも１つの物理パラメータを改善することを指す。特定の実施形態では、「治療する」または「治療」は、物理的に（例えば、認識可能な徴候の安定化）、生理学的（例えば、物理パラメータの安定化）、またはその両方のいずれかで病態を阻害することを指す。特定の実施形態では、「治療する」または「治療」は、病態の発生を遅延させることを指す。
【００９２】
「治療有効量」は、疼痛などの病態を防止または治療するために患者に投与する場合の化合物の量（例えばプロドラッグ）が、そのような治療を生じさせるのに十分であることを意味する。「治療有効量」は、化合物、患者の病態およびその重症度ならびに年齢、重量などに依存して、変動する。
【００９３】
本発明についてさらに詳細に説明する前に、本発明は、記載された特定の実施形態に限定されるものではなく、当然のことながら多様であり得ることは理解されたい。また、本明細書において使用する用語は、特定の実施形態を説明することのみを目的とするものであって、本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲によってのみ限定されるため、特定の実施形態に限定されることを意図していないことも理解されたい。
【００９４】
本明細書および添付の特許請求の範囲において使用される単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、別段文脈が明示しない限り、複数の指示対象も含むことが留意されなければならない。特許請求の範囲は、任意の随意的要素を除外するために起案され得ることもさらに留意される。従って、この記述は、特許請求の範囲の要素の列挙と関連して、「単に」、「唯一の」などのような排他的用語を使用するため、または「消極的な」限定を使用するための前提として働くように意図される。
【００９５】
本明細書において使用する用語「ａ」実体または「ａｎ」実体は、その実体の１つ以上を指すことを理解すべきである。例えば、化合物（ａ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）は、１つ以上（ｏｎｅ  ｏｒ  ｍｏｒｅ）の化合物を指す。従って、用語「ａ」、「ａｎ」、「１つ以上（ｏｎｅ  ｏｒ  ｍｏｒｅ）」および「少なくとも１つ（ａｔ  ｌｅａｓｔ  ｏｎｅ）」は、同義的に使用することができる。同様に、用語「含んでなる」、「含む」および「有する」も、同義的に使用することができる。
【００９６】
本明細書において考察する刊行物は、本出願の出願日前に開示されたもののみ提供している。本明細書には、先行本発明に基づいて、本発明がそのような刊行物に先行する権利を有さないものと承認するように解釈されるものは含まれていない。さらに、提供した公開日は、実際の公開日とは異なることもあるため、独立して確認する必要があり得る。
【００９７】
別段定義しない限り、本明細書において使用するすべての技術的および科学的用語は、本発明が属する当該技術分野における当業者によって一般に理解されるものと同じ意味を有する。本明細書に記載のものと類似または等価なあらゆる方法および材料は、本発明の実践または試験にも使用することができるが、ここで、好適な方法および材料について説明する。本明細書において言及するすべての刊行物は、引用する刊行物に関連する方法および／または材料を開示および説明するために、本明細書において参考として援用される。
【００９８】
別段留意する場合を除いて、本実施形態の方法および教示内容は、一般的に、当該技術分野において周知の従来の方法に従って、ならびに本明細書を通して引用および考察した様々な一般的および特定の参考文献において記載のとおりに、実施される。例えば、Ｌｏｕｄｏｎ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｆｏｕｒｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ：Ｏｘｆｏｒｄ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｐｒｅｓｓ，２００２，ｐｐ．３６０−３６１，１０８４−１０８５；Ｓｍｉｔｈ  ａｎｄ  Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，Ｆｉｆｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，２００１を参照のこと。
【００９９】
主題化合物を命名するために本明細書において使用する命名法を、本明細書の実施例に例示する。可能である場合、この命名法は、一般的に、市販のＡｕｔｏＮｏｍソフトウェア（ＭＤＬ，Ｓａｎ  Ｌｅａｎｄｒｏ，Ｃａｌｉｆ．）を使用して誘導した。
【０１００】
明確にするため個別の実施形態との関連において説明される本発明の特定の特徴は、単一の実施形態に組み合わせて提供されてもよいことが理解される。逆に、簡潔にするため単一の実施形態との関連において説明される本発明の様々な特徴が、個別に、または任意の好適な部分的組み合わせで提供されてもよい。可変基により表現される化学基に関する実施形態のあらゆる組み合わせが、本発明に具体的に包含され、および一つ一つの組み合わせが安定な化合物（即ち、分離し、特性決定し、および生物活性について試験することができる化合物）である化合物を包含する限りにおいて、かかる組み合わせがまさに個々にかつ明示的に開示されたものとして本明細書に開示される。加えて、かかる可変基を説明する実施形態に列挙される化学基のあらゆる部分的な組み合わせもまた、具体的に本発明に包含され、および化学基の一つ一つのかかる部分的な組み合わせがまさに個々にかつ明示的に本明細書に開示されたものとして本明細書に開示される。
【０１０１】
一般的合成手順
開示される化合物の合成に有用な一般に公知の化学合成スキームおよび条件を提供する一般的な参考文献が多く利用可能である（例えば、Ｓｍｉｔｈ  ａｎｄ  Ｍａｒｃｈ，  Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，Ｆｉｆｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，２００１；またはＶｏｇｅｌ，Ａ  Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  Ｑｕａｌｉｔａｔｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｆｏｕｒｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ：Ｌｏｎｇｍａｎ，１９７８を参照のこと）。
【０１０２】
本明細書に記載されるとおりの化合物は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、分取薄層クロマトグラフィー、フラッシュカラムクロマトグラフィーおよびイオン交換クロマトグラフィーなどのクロマトグラフ手段を含め、当該技術分野において公知の手段のいずれかにより精製することができる。順相および逆相ならびにイオン性樹脂を含む任意の好適な固定相を使用することができる。例えば、Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，ｅｄ．Ｌ．Ｒ．Ｓｎｙｄｅｒ  ａｎｄ  Ｊ．Ｊ．Ｋｉｒｋｌａｎｄ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９７９；およびＴｈｉｎ  Ｌａｙｅｒ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ｅｄ  Ｅ．Ｓｔａｈｌ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６９を参照のこと。
【０１０３】
本開示物の化合物の調製方法のいずれかの間、対象の分子のいずれかにおける感受性または反応性の基を保護することが必要となる、および／または望ましいことがあり得る。これは、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｆｏｕｒｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  ２００６などの標準的な著書に説明されるとおりの従来の保護基を用いて達成することができる。保護基は、好都合な後続の段階で当該技術分野により公知の方法を用いて取り除くことができる。
【０１０４】
本明細書に記載される化合物は、１つ以上のキラル中心および／または二重結合を含んでもよく、従って、二重結合異性体（即ち、幾何異性体）、エナンチオマーまたはジアステレオマーなどの立体異性体として存在してもよい。従って、立体異性的に純粋な（例えば、幾何学的に純粋、エナンチオマー的に純粋またはジアステレオマー的に純粋な）形態を含む化合物のすべての可能なエナンチオマーおよび立体異性体ならびにエナンチオマーおよび立体異性混合物が、本明細書における化合物の説明に含まれる。エナンチオマーおよび立体異性混合物は、当業者に周知の分離技術またはキラル合成技術を使用して、それらの成分のエナンチオマーまたは立体異性体に分割することができる。化合物はまた、エノール型、ケト型およびそれらの混合物を含むいくつかの互変異性型で存在してもよい。従って、本明細書において示す化学的構造は、例示される化合物のすべての可能な互変異性体型を包含する。記載される化合物はまた、同位体標識化合物を含み、ここで１個以上の原子は、天然において従来見出される原子質量とは異なる原子質量を有する。本明細書に開示される化合物に組み入れられ得る同位体の例として、２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏなどが挙げられるが、これらに限定されない。化合物は、非溶媒和形態、ならびに水和形態を含む溶媒和形態で存在してもよい。一般に、化合物は水和または溶媒和されていてもよい。特定の化合物は複数の結晶質形態または非晶質形態で存在してもよい。一般に、すべての物理形態は、本明細書で考慮される使用について等価であり、本開示物の範囲内にあることが意図される。
【０１０５】
ここで様々な実施形態を詳細に参照する。本発明はこれらの実施形態に限定されないことは理解されるであろう。むしろ、認められる特許請求の範囲の趣旨および範囲に含まれ得るとおりの代替例、変形例、および均等物を網羅することが意図される。
【０１０６】
本開示物は、医薬組成物、およびその使用方法を提供し、この医薬組成物は、オピオイドの酵素制御放出を提供するオピオイドプロドラッグと、プロドラッグからのオピオイドの酵素制御放出を仲介する１つまたは複数の酵素と相互作用することによりプロドラッグの酵素切断を減弱させる酵素インヒビターとを含んでなる。本開示物は、酵素インヒビターと、切断されるとオピオイドの放出を促進する酵素切断可能部分を含むオピオイドプロドラッグとを含んでなる医薬組成物を提供する。
【０１０７】
一態様によれば、本実施形態は、ＧＩ酵素切断可能なオピオイドプロドラッグとＧＩ酵素インヒビターとを含んでなる医薬組成物を含む。オピオイドプロドラッグおよび酵素インヒビターの例を以下に記載する。
【０１０８】
オピオイドプロドラッグ
「オピオイド」は、オピオイド受容体における相互作用によってその薬理学的作用を及ぼす化学物質を指す。オピオイドは、天然産物、合成化合物または半合成化合物であってよい。特定の実施形態では、オピオイドは、芳香族基および脂肪族アミン基を構造上異なる方法でオピオイド受容体に提示するファルマコフォアを有する化合物である。例えば、Ｆｏｙｅ’ｓ  Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｉｘｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，ｅｄ．Ｔ．Ｌ．Ｌｅｍｋｅ  ａｎｄ  Ｄ．Ａ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ＆  Ｗｉｌｋｉｎｓ，２００８，特にＣｈａｐｔｅｒ  ２４，６５３−６７８頁を参照のこと。
【０１０９】
本開示物は、オピオイドの酵素制御放出を提供するオピオイドプロドラッグを提供する。本開示物は、オピオイド上の任意の構造的部分を介してオピオイドに結合するプロモイエティを提供し、この構造的部分は反応基を有する。オピオイド上の任意のタイプの反応基が、プロモイエティとの結合点用の手を提供することができる。オピオイド上の反応基の例として、限定はされないが、アルコール（フェノールなど）、ケトン、アミノ、およびアミドが挙げられる。オピオイド上のアルコール（フェノールなど）は、カルバメート、エーテル、またはエステルなどの連結を形成する反応により、プロモイエティとの結合点を提供することができる。オピオイド上のケトンは、カルバミン酸エノールなどの連結を形成する反応により、プロモイエティとの結合点を提供することができる。オピオイド上のアミノ基は、第四級塩を含むアミノ連結基、またはアミドを形成する反応により、プロモイエティとの結合点を提供することができる。オピオイド上のアミドは、アミドエノールまたはＮ−アシル化アミドなどの連結を形成する反応により、プロモイエティとの結合点を提供することができる。
【０１１０】
アルコール含有（フェノール含有など）オピオイドは、アルコール基（フェノール基など）を含有するオピオイドの一部を指す。フェノール性オピオイドは、フェノール基を含有するオピオイドの一部を指す。例えば、以下のオピオイドが、プロモイエティとの結合点となり得るアルコール（フェノール基など）を含有する：ブプレノルフィン、ジヒドロエトルフィン、ジプレノルフィン、エトルフィン、ヒドロモルホン、レボルファノール、モルヒネ、ナルメフェン、ナロキソン、Ｎ−メチルジプレノルフィン、Ｎ−メチルナロキソン、ナルトレキソン、Ｎ−メチルナルテキソン（ｍｅｔｈｙｌｎａｌｔｅｘｏｎｅ）、オキシモルホン、オリパビン、ケトベミドン、デゾシン、ペンタゾシン、フェナゾシン、ブトルファノール、ナルブフィン、メプタジノール、ｏ−デスメチルトラマドール、タペンタドール、およびナロルフィン。以下のオピオイドもまた、プロモイエティとの結合点となり得るアルコール（フェノールなど）を含有する：ベンジルモルフィン、コデイン、ジヒドロコデイン、ジヒドロモルフィン、エチルモルヒネ、ロペラミド、メチルジヒドロモルヒネ、ノルモルヒネ、Ｎ−メチルナルメフェン、オルメフェンタニル（ｏｌｍｅｆｅｎｔａｎｙｌ）、オキシコドン、ペンタモルホン、フォルコジン、およびトラマドール。
【０１１１】
ケトン含有オピオイドは、ケトン基を含有するオピオイドの一部を指す。例えば、以下のオピオイドが、プロモイエティとの結合点となり得るケトン基を含有する：アセチルモルホン、ヒドロコドン、ヒドロモルホン、ケトベミドン、メタドン、ナロキソン、Ｎ−メチルナロキソン、ナルトレキソン、Ｎ−メチルナルトレキソン、オキシコドン、オキシモルホン、およびペンタモルホン。
【０１１２】
アミノ含有オピオイドは、アミノ基を含有するオピオイドの一部を指す。例えば、以下のオピオイドが、第四級アンモニウム塩としてプロモイエティとの結合点となり得るアミノ基を含有する：アセチルモルフィン、アルフェンタニル、ベンジルモルフィン、ブプレノルフィン、ブトルファノール、カーフェンタニル、コデイン、デキストロプロポキシフェン、ジアセチルヒドヒドロモルフィン（ｄｉａｃｅｔｙｌｈｉｄｈｙｄｒｏｍｏｒｐｈｉｎｅ）、ジアセチルモルフィン、ジヒドロコデイン、ジヒドロコデイノンエノールアセテート、ジヒドロエトルフィン、ジヒドロモルフィン、ジフェノキシラート、ジプレノルフィン、ジプロパノイルモルフィン、エチルモルヒネ、エトルフィン、フェンタニル、ヒドロコドン、ヒドロモルホン、ケトベミドン、レバ−α−アセチルメタドール、レボルファノール、ロフェンタニル、メペリジン、メプタジノール、メタドン、メチルジヒドロモルヒネ、モルヒネ、ナルブフィン、ナルメフェン、ナロルフィン、ナロキソン、ナルトレキソン、ニココデイン、ニコモルピン（ｎｉｃｏｍｏｒｐｉｎｅ）、ノルモルヒネ、オルメフェンタニル（ｏｌｍｅｆｅｎｔａｎｙｌ）、オリパビン、オキシコドン、オキシモルホン、ペンタモルホン、ペンタゾシン、フェナゾシン、フォルコジン、レミフェンタニル、スフェンタニル、タペンタドール、テバイン、チリジン、トラマドール、およびｏ−デスメチルトラマドール。例えば、以下のオピオイドが、プロモイエティとの結合点となり得るアミノ基を含有する：デゾジン（ｄｅｚｏｚｉｎｅ）。
【０１１３】
アミド含有オピオイドは、アミド基を含有するオピオイドの一部を指す。例えば、以下のオピオイドが、プロモイエティとの結合点となり得るアミド基を含有する：アルフェンタニル、カーフェンタニル、フェンタニル、ロフェンタニル、ロペラミド、オルメフェンタニル（ｏｌｍｅｆｅｎｔａｎｙｌ）、レミフェンタニル、およびスフェンタニル。
【０１１４】
本明細書に記載される官能性の少なくとも一部を有するオピオイドが開発されることが考えられる；そのようなオピオイドは本開示物の範囲の一部として含まれる。
【０１１５】
特定の実施形態では、プロモイエティは、アルコール（フェノールなど）の部分の修飾によってアルコール性（フェノール性など）のオピオイドに結合することができる。オピオイドの放出は、アルコール性（フェノール性など）のオピオイドからのプロモイエティの酵素切断により仲介される。特定の実施形態では、プロモイエティはケトン部分のエノール酸素原子を介してケトン含有オピオイドに結合することができる。オピオイドの放出は、ケトン含有オピオイドからのプロモイエティの酵素切断により仲介される。特定の実施形態では、プロモイエティは、アミノ部分を介してアミノ含有オピオイドに結合することができる。オピオイドの放出は、アミノ含有オピオイドからのプロモイエティの酵素切断により仲介される。特定の実施形態では、プロモイエティは、アミド部分またはイミン互変異性体のエノール酸素を介してアミド含有オピオイドに結合することができる。オピオイドの放出は、アミド含有オピオイドからのプロモイエティの酵素切断により仲介される。いずれの場合も、プロモイエティは、ＧＩ酵素による切断を受け易い酵素切断可能部分を含んでなる。かかる切断は、薬物放出を惹起し、それに寄与し、またはそれを生じさせることができる。
【０１１６】
アルコール修飾オピオイドプロドラッグ
本開示物は、アルコール含有オピオイドの酵素制御放出を提供するアルコール修飾オピオイドプロドラッグを提供する。アルコール修飾オピオイドプロドラッグでは、アルコール部分の修飾によってプロモイエティがアルコール含有オピオイドに結合される。アルコール修飾オピオイドプロドラッグでは、アルコール含有オピオイドのヒドロキシル基の水素原子がプロモイエティとの共有結合により置換される。アルコール修飾オピオイドプロドラッグのプロモイエティはアルコール部分を介してアルコール含有オピオイドに結合することができ、このアルコール部分はフェノールであってもよく、または、第一級、第二級、および第三級アルコール部分を含め、フェノール以外のアルコール部分であってもよい。
【０１１７】
オピオイドの放出は、アルコール含有オピオイドからのプロモイエティの酵素切断により仲介される。本開示物は、アルコール含有オピオイドからのプロモイエティのＧＩ酵素切断（例えば、トリプシン切断）によるオピオイドの放出を提供する。切断は、薬物放出を惹起し、それに寄与し、またはそれを生じさせることができる。
【０１１８】
アルコール修飾オピオイドプロドラッグの構造の例を、式ＰＣ−（Ｉ）〜式ＰＣ−（ＸＶＩＩＩ）に示し、式中、Ｘはアルコール含有オピオイドである。プロモイエティとの結合は、オピオイドのヒドロキシル基の修飾による。
【０１１９】
例えば、式ＰＣ−（Ｉ）〜式ＰＣ−（ＶＩ）において、Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子が、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合により置換される。例えば、式ＰＣ−（ＶＩＩ）〜式ＰＣ−（ＸＩＶ）において、Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子が、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６との共有結合により置換される。例えば、式ＰＣ−（ＸＶ）において、Ｘはアルコール含有オピオイドであり、ここでヒドロキシル基の水素原子が、−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３）（Ｒ４）との共有結合により置換される。
【０１２０】
例えば、式ＰＣ−（ＸＶＩ）において、Ｘはヒドロキシル基を含んでなるオピオイドであり、ここでヒドロキシル基の水素原子は、−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換される。例えば、式ＰＣ−（ＸＶＩＩ）において、Ｘはヒドロキシル基を含んでなるオピオイドであり、ここでＸは、ヒドロキシル基の修飾によってプロモイエティに結合される。
【０１２１】
例えば、式ＰＣ−（ＸＶＩＩＩ）において、Ｘはヒドロキシル基を含んでなるオピオイドであり、ここでヒドロキシル基の水素原子は、−（Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ）−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）との共有結合により置換される。
【０１２２】
アルコール修飾オピオイドプロドラッグの例
特定のアルコール修飾オピオイドプロドラッグの例を以下に示す。式ＣＣ−（Ｉ）〜式ＣＣ−（ＸＩＶ）において、ＡＡはアミノ酸の側鎖を表し得る。アミノ酸については、アミノ酸バリアントを含め、本明細書の一節で考察する。
【０１２３】
式ＣＣ−（Ｉ）
特定の例は、式ＣＣ−（Ｉ）：
【化４４】
2013525348.tif 000045
の化合物であり、式中
Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（ＡＡ）−ＮＲｃｃ１Ｒｃｃ２との共有結合により置換され；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；および  
Ｒｃｃ１およびＲｃｃ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択される。
【０１２４】
式ＣＣ−（ＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＩＩ）：
【化４５】
2013525348.tif 000046
の化合物であり、式中
Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｃｃ３）−ＣＨ（ＡＡ）−Ｃ（Ｏ）−Ｚとの共有結合により置換され；
Ｒｃｃ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；
Ｚは、ＮＨ−Ｒｃｃ４、Ｏ−Ｒｃｃ４、ＯＨ、およびＮＨ２から選択され；および  
Ｒｃｃ４は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される。
【０１２５】
式ＣＣ−（ＩＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＩＩＩ）：
【化４６】
2013525348.tif 000047
の化合物であり、式中
Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒｃｃ５との共有結合により置換され；および  
Ｒｃｃ５は、
【化４７】
2013525348.tif 000048
から選択される。
【０１２６】
式ＣＣ−（ＩＶ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＩＶ）：
【化４８】
2013525348.tif 000049
の化合物であり、式中
Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はベンゾイル基との共有結合により置換され；および
Ｚはアミジノまたはグアニジノである。
【０１２７】
式ＣＣ−（Ｖ）
特定の例は、式ＣＣ−（Ｖ）：
【化４９】
2013525348.tif 000050
の化合物であり、式中
Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ６およびＲｃｃ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
ｎは０〜２の数であり；
ＺはＯまたはＮＨであり；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；および  
Ｒｃｃ８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される。
【０１２８】
式ＣＣ−（ＶＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＶＩ）：
【化５０】
2013525348.tif 000051
の化合物であり、式中
Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ９は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；
ＺはＯまたはＮＨであり；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；および  
Ｒｃｃ１０は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される。
【０１２９】
式ＣＣ−（ＶＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＶＩＩ）：
【化５１】
2013525348.tif 000052
の化合物であり、式中
Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ１１およびＲｃｃ１２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
Ｒｃｃ１３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；
ＺはＯまたはＮＨであり；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０１３０】
式ＣＣ−（ＶＩＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＶＩＩＩ）：
【化５２】
2013525348.tif 000053
の化合物であり、式中
Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ１４およびＲｃｃ１５は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
ｎは０〜２の数であり；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；および
ＺはＯまたはＮであり；
Ｒｃｃ１６およびＲｃｃ１７は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され、ここでＺがＯである場合、Ｒｃｃ１７は存在しない。
【０１３１】
式ＣＣ−（ＩＸ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＩＸ）：
【化５３】
2013525348.tif 000054
の化合物であり、式中
Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ１８、Ｒｃｃ１９、Ｒｃｃ２０は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択される。
【０１３２】
式ＣＣ−（Ｘ）
特定の例は、式ＣＣ−（Ｘ）：
【化５４】
2013525348.tif 000055
の化合物であり、式中
Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ２１およびＲｃｃ２２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
Ｒｃｃ２３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０１３３】
式ＣＣ−（ＸＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＩ）：
【化５５】
2013525348.tif 000056
の化合物であり、式中
Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０１３４】
式ＣＣ−（ＸＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＩＩ）：
【化５６】
2013525348.tif 000057
の化合物であり、式中
Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ２５およびＲｃｃ２６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
Ｒｃｃ２７は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０１３５】
式ＣＣ−（ＸＩＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＩＩＩ）：
【化５７】
2013525348.tif 000058
の化合物であり、式中
Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ２８およびＲｃｃ２９は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
Ｒｃｃ３０は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０１３６】
式ＣＣ−（ＸＩＶ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＩＶ）：
【化５８】
2013525348.tif 000059
の化合物であり、式中
Ｘはアルコール含有オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ３１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；
ＺはＯまたはＮＨであり；
Ｒｃｃ３２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０１３７】
フェノール修飾オピオイドプロドラッグ
本開示物は、フェノール性オピオイドの酵素制御放出を提供するフェノール修飾オピオイドプロドラッグを提供する。フェノール修飾オピオイドプロドラッグでは、フェノール部分の修飾によってプロモイエティがフェノール性オピオイドに結合される。フェノール修飾オピオイドプロドラッグはまた、フェノール性オピオイドプロドラッグとも称され得る。フェノール修飾オピオイドプロドラッグでは、フェノール性オピオイドのフェノール性ヒドロキシル基の水素原子がプロモイエティとの共有結合により置換される。
【０１３８】
本明細書に開示されるとおり、胃腸（ＧＩ）酵素切断可能フェノール修飾オピオイドプロドラッグは、ＧＩ酵素による切断を受け易い部位を有するＧＩ酵素切断可能部分を含んでなるプロモイエティを含んでなるフェノール修飾オピオイドプロドラッグである。かかるプロドラッグは、ＧＩ酵素切断可能部分を含んでなるプロモイエティに共有結合するフェノール性オピオイドを含んでなり、ここでＧＩ酵素によるＧＩ酵素切断可能部分の切断が薬物の放出を仲介する。切断は、薬物放出を惹起し、それに寄与し、またはそれを生じさせることができる。
【０１３９】
環化可能なスペーサー脱離基と切断可能部分とを含んでなるプロモイエティを有するフェノール修飾オピオイドプロドラッグ
特定の実施形態によれば、フェノール性オピオイドの酵素制御放出を提供するフェノール修飾オピオイドプロドラッグが提供される。本開示物は、プロモイエティが環化可能なスペーサー脱離基と切断可能部分とを含んでなるフェノール修飾オピオイドプロドラッグを提供する。特定の実施形態では、フェノール修飾オピオイドプロドラッグは、酵素的に切断可能な部分で保護された窒素求核種を有するスペーサー脱離基でフェノール水素原子が置換されている対応する化合物であり、スペーサー脱離基および窒素求核種の配置は、切断可能部分が酵素切断されると窒素求核種が環状尿素を形成し、スペーサー脱離基から化合物が遊離してフェノール性オピオイドを提供することが可能であるような配置である。
【０１４０】
酵素的に切断可能な部分を切断する能力を有する酵素は、プロテアーゼとも称されるペプチダーゼであってもよい−酵素的に切断可能な部分を含んでなるプロモイエティはアミド（例えばペプチド：−ＮＨＣ（Ｏ）−）結合を介して求核性窒素に連結される。いくつかの実施形態において、酵素はタンパク質の消化酵素である。
【０１４１】
対応するプロドラッグは、投与後に活性化される制御されたフェノール性オピオイド放出を提供する。プロドラッグはフェノール性オピオイドの放出を惹起するのに酵素切断を必要とし、従ってフェノール性オピオイドの放出速度が酵素切断の速度および環化の速度の双方に依存する。従ってこのプロドラッグは、意図的な過量服用によるか、注射によるなどの不適切な経路での投与か、または即時利用可能な家庭用化学品を使用した化学修飾によるかに関わらず、偶発的過量服用または乱用が起こり難くなっている。このプロドラッグは、それが不適切に投与されても過剰に高い血漿中活性薬物濃度を提供しないように構成され、および酵素切断と、それに続く制御された環化による以外には、容易には分解されず、活性薬物を提供することができない。
【０１４２】
アミド結合を介して窒素求核種に連結される酵素切断可能部分は、例えば、アミノ酸またはペプチド、またはアミノ酸もしくはペプチドの（α）Ｎ−アシル誘導体（例えば薬学的に許容できるカルボン酸のＮ−アシル誘導体）の残基であってもよい。ペプチドは、例えば、最大約１００アミノ酸残基を含み得る。各アミノ酸は有利には、Ｌ−アミノ酸などの、天然に存在するアミノ酸であってよい。天然に存在するアミノ酸の例は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンである。従って、酵素切断可能な部分の例として、以上に列挙するＬ−アミノ酸およびそのＮ−アシル誘導体、ならびに以上に列挙するＬ−アミノ酸の少なくとも２つから形成されるペプチド、およびそのＮ−アシル誘導体の残基が挙げられる。
【０１４３】
フェノール性オピオイドが放出されるときに形成される環状の基は、好都合には薬学的に許容できるものであり、特に薬学的に許容できる環状尿素である。環状尿素は概して極めて安定しており、毒性が低いことは理解されるであろう。
【０１４４】
式ＰＣ−（Ｉ）〜式ＰＣ−（ＶＩ）
環化可能なスペーサー脱離基と切断可能部分とを有するフェノール修飾オピオイドプロドラッグの例を、式ＰＣ−（Ｉ）〜式ＰＣ−（ＶＩ）に示し、ここで切断可能部分のＲ４は、アルギニンまたはリジンの側鎖であってもよい。ここで式ＰＣ−（Ｉ）〜式ＰＣ−（ＶＩ）を以下にさらに詳細に記載する。
【０１４５】
式ＰＣ−（Ｉ）
一態様によれば、本実施形態は、一般式ＰＣ−（Ｉ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）  （ＰＣ−（Ｉ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を含み、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基、または、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体の残基を表す。
【０１４６】
式ＰＣ−（Ｉ）の化合物は、国際公開第２００７／１４０２７２号パンフレットに開示される化合物に対応し、ここでは求核性窒素原子がＬ−アルギニンまたはＬ−リジンの残基に結合している。
【０１４７】
Ｘに提供されるとおりのフェノール性オピオイドの値の例は、オキシモルホン、ヒドロモルホン、およびモルヒネである。
【０１４８】
Ｒ１の値の例は、メチル基およびエチル基である。
【０１４９】
Ｒ２およびＲ３の各々の値の例は水素原子である。
【０１５０】
ｎの値の例は２である。
【０１５１】
一実施形態において、Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２を表す。
【０１５２】
Ｒ５に関して、特定の値の例は以下である：
Ｎ−アシル基について：アセチルなどのＮ−（１−４Ｃ）アルカノイル基、Ｎ−ベンゾイルなどのＮ−アロイル基、またはＮ−ピペロニル基；
アミノ酸について：アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、またはバリン；および
ジペプチドについて：アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、およびバリンから独立して選択される任意の２つのアミノ酸の組み合わせ。
【０１５３】
アミノ酸は天然に存在するアミノ酸であってもよい。天然に存在するアミノ酸は通常Ｌ配置を有することが理解されるであろう。
【０１５４】
Ｒ５の特定の値の例は以下である：
水素原子；
Ｎ−アシル基について：アセチルなどのＮ−（１−４Ｃ）アルカノイル基、Ｎ−ベンゾイルなどのＮ−アロイル基、またはＮ−ピペロニル基；および
アミノ酸、ジペプチド、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体の残基について：グリシニルまたはＮ−アセチルグリシニル。
【０１５５】
一実施形態において、Ｒ５は、Ｎ−アセチル、Ｎ−グリシニルまたはＮ−アセチルグリシニル、例えばＮ−アセチルを表す。
【０１５６】
−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）により表される基の例は、Ｎ−アセチルアルギニルである。
【０１５７】
詳細な実施形態において、式ＰＣ−（Ｉ）の化合物は、ヒドロモルホン３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−Ｎ’−アセチルアルギニルアミノ））エチルカルバメート、またはその薬学的に許容できる塩である。この化合物は、国際公開第２００７／１４０２７２号パンフレットの実施例３に記載されている。
【０１５８】
式ＰＣ−（ＩＩ）
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＩＩａ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）  （ＰＣ−（ＩＩａ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供し、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す。
【０１５９】
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＩＩｂ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）  （ＰＣ−（ＩＩｂ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供し、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す。
【０１６０】
式ＰＣ−（ＩＩ）に対する参照は、式ＰＣ−（ＩＩａ）およびＰＣ−（ＩＩｂ）の化合物を含むことが意図される。
【０１６１】
式ＰＣ−（ＩＩ）において、Ｘに提供されるとおりのフェノール性オピオイドの値の例は、オキシモルホン、ヒドロモルホン、およびモルヒネである。
【０１６２】
式ＰＣ−（ＩＩ）において、Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され得る。ある場合において、Ｒ１は（１−６Ｃ）アルキルである。他の場合には、Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキルである。他の場合には、Ｒ１はメチルまたはエチルである。他の場合には、Ｒ１はメチルである。ある場合には、Ｒ１はエチルである。
【０１６３】
ある場合に、式ＰＣ−（ＩＩ）において、Ｒ１は置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基で置換されているアルキル基である。ある場合において、Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３であり、式中、ｎは１〜１０の数である。ある場合において、Ｒ１は、−（ＣＨ２）５−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）５−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）５−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３である。
【０１６４】
ある場合に、式ＰＣ−（ＩＩ）において、Ｒ１はアリールアルキルまたは置換アリールアルキルである。ある場合において、Ｒ１はアリールアルキルである。ある場合において、Ｒ１は置換アリールアルキルである。ある場合において、Ｒ１は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基で置換されたアリールアルキル基である。ある場合において、Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３であり、式中、ｑは１〜１０の整数である。ある場合において、Ｒ１は、−ＣＨ２（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−ＣＨ２（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３である。
【０１６５】
ある場合に、式ＰＣ−（ＩＩ）において、Ｒ１はアリールである。ある場合において、Ｒ１は置換アリールである。ある場合において、Ｒ１は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基でオルト置換、メタ置換またはパラ置換されたアリール基である。ある場合において、Ｒ１は、−（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３である。
【０１６６】
式ＰＣ−（ＩＩ）において、各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され得る。ある場合において、Ｒ２は水素またはアルキルである。ある場合において、Ｒ２は水素である。ある場合において、Ｒ２はアルキルである。ある場合において、Ｒ２はアシルである。ある場合において、Ｒ２はアミノアシルである。
【０１６７】
式ＰＣ−（ＩＩ）において、各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され得る。ある場合において、Ｒ３は水素またはアルキルである。ある場合において、Ｒ３は水素である。ある場合において、Ｒ３はアルキルである。ある場合において、Ｒ３はアシルである。ある場合において、Ｒ３はアミノアシルである。
【０１６８】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３は水素である。ある場合において、同じ炭素上のＲ２およびＲ３は双方ともアルキルである。ある場合において、同じ炭素上のＲ２およびＲ３はメチルである。ある場合において、同じ炭素上のＲ２およびＲ３はエチルである。
【０１６９】
ある場合において、隣接するＲ２およびＲ２は双方ともアルキルであり、かつ隣接するＲ３およびＲ３は双方とも水素である。ある場合において、隣接するＲ２およびＲ２は双方ともエチルであり、かつ隣接するＲ３およびＲ３は双方とも水素である。ある場合において、隣接するＲ２およびＲ２は双方ともメチルであり、かつ隣接するＲ３およびＲ３は双方とも水素である。
【０１７０】
ある場合に、式ＰＣ−（ＩＩ）中の−［Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）］ｎ−の鎖において、すべての炭素が置換されるとは限らない。ある場合に、−［Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）］ｎ−の鎖には、メチルまたはエチルなどの異なるアルキル置換基の組み合わせがある。
【０１７１】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ１はアルキルである。ある場合において、隣接するＲ２およびＲ２は双方ともアルキルであり、かつ隣接するＲ３およびＲ３は双方とも水素であり、かつＲ１はアルキルである。ある場合において、隣接するＲ２およびＲ２は双方ともエチルであり、かつ隣接するＲ３およびＲ３は双方とも水素であり、かつＲ１はアルキルである。ある場合において、隣接するＲ２およびＲ２は双方ともメチルであり、かつ隣接するＲ３およびＲ３は双方とも水素であり、かつＲ１はアルキルである。
【０１７２】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ１は置換アルキルである。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ１は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基で置換されているアルキル基である。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ１は、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３であり、式中、ｑは１〜１０の整数である。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ１はカルボキサミドである。
【０１７３】
式ＰＣ−（ＩＩ）において、Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成することができるか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成することができる。ある場合において、Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基を形成することができる。それ故、ある場合において、同じ炭素上のＲ２およびＲ３はスピロ環を形成する。ある場合において、Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する炭素と共に、置換シクロアルキル基を形成することができる。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基を形成することができる。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、置換シクロアルキル基を形成することができる。
【０１７４】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する炭素と共に、アリール基または置換アリール基を形成することができ、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、アリール基または置換アリール基を形成することができる。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、フェニル環を形成する。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、置換フェニル環を形成する。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、ナフチル環を形成する。
【０１７５】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方はアミノアシルである。
【０１７６】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、フェニレンジアミンを含んでなるアミノアシルである。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方または両方は、
【化５９】
2013525348.tif 000060
であり；式中、各Ｒ１０は、水素、アルキル、置換アルキル、およびアシルから独立して選択され、およびＲ１１はアルキルまたは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１０のうち少なくとも１つはアシルである。ある場合において、Ｒ１０のうち少なくとも１つはアルキルまたは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１０のうち少なくとも１つは水素である。ある場合において、Ｒ１０の両方が水素である。
【０１７７】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、
【化６０】
2013525348.tif 000061
であり；式中、Ｒ１０は、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。ある場合において、Ｒ１０はアシルである。ある場合において、Ｒ１０はアルキルまたは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１０は水素である。
【０１７８】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、
【化６１】
2013525348.tif 000062
であり；式中、各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルであり、およびｂは１〜５の数である。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、
【化６２】
2013525348.tif 000063
であり；式中、各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、
【化６３】
2013525348.tif 000064
であり；式中、Ｒ１０ａはアルキルであり、および各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。
【０１７９】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、
【化６４】
2013525348.tif 000065
であり；式中、Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルであり、およびｂは１〜５の数である。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、
【化６５】
2013525348.tif 000066
であり；式中、Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。
【０１８０】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方はアミノアシル基、例えば−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、式中、各Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂは、水素、アルキル、置換アルキル、およびアシルから独立して選択される。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方はアミノアシル基、例えば−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、式中、Ｒ１０ａはアルキルであり、かつＲ１０ｂは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方はアミノアシル基、例えば−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、式中、Ｒ１０ａはアルキルであり、かつＲ１０ｂは、カルボン酸またはカルボキシルエステルで置換されたアルキルである。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方はアミノアシル基、例えば−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、式中、Ｒ１０ａはメチルであり、かつＲ１０ｂは、カルボン酸またはカルボキシルエステルで置換されたアルキルである。
【０１８１】
ある場合において、Ｒ２またはＲ３は分子内環化速度を調節することができる。Ｒ２またはＲ３は、Ｒ２およびＲ３が双方とも水素である場合の対応する分子と比較したとき、分子内環化速度を速めることができる。ある場合において、Ｒ２またはＲ３は電子求引基または電子供与基を含んでなる。ある場合において、Ｒ２またはＲ３は電子求引基を含んでなる。ある場合において、Ｒ２またはＲ３は電子供与基を含んでなる。
【０１８２】
電子求引置換基として機能することが可能な原子および基は、有機化学の分野で周知されている。それらには、電気陰性原子および電気陰性原子を含む基が含まれる。かかる基は、電子密度を誘導的に求引することによってβ位の求核性窒素の塩基性度またはプロトン化状態を低下させる働きをする。かかる基はまた、アルキレン鎖に沿った他の位置に位置することもできる。例として、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、アシル基（例えばアルカノイル基、アロイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはアミノカルボニル基（カルバモイル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基またはアリールアミノカルボニル基など））、オキソ（＝Ｏ）置換基、ニトリル基、ニトロ基、エーテル基（例えばアルコキシ基）およびオルト位、パラ位またはオルト位およびパラ位の双方の置換基を有するフェニル基（各置換基は、ハロゲン原子、フルオロアルキル基（トリフルオロメチルなど）、ニトロ基、シアノ基およびカルボキシル基から独立して選択される）が挙げられる。電子求引置換基の各々は、これらから独立して選択することができる。
【０１８３】
ある場合において、−［Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）］ｎは、−ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ（ＣＨＦ２）ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｆ）ＣＨ２−；−ＣＨ２Ｃ（Ｆ２）ＣＨ２−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１）−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２）−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＨ）−；−ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ（ＣＨＦ２）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ２５）−；および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＨ）−から選択され、式中、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立して水素または（１−６Ｃ）アルキルを表し、かつＲ２４およびＲ２５は各々独立して（１−６Ｃ）アルキルを表す。
【０１８４】
式ＰＣ−（ＩＩ）において、ｎは２〜４の整数を表す。ｎの値の例は２である。ｎの値の例は３である。ｎの値の例は４である。
【０１８５】
式ＰＣ−（ＩＩ）において、一実施形態では、Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２を表す。別の実施形態において、Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表す。
【０１８６】
式ＰＣ−（ＩＩ）において、Ｒ５に関して、特定の値の例は以下である：
Ｎ−アシル基について：アセチルなどのＮ−（１−４Ｃ）アルカノイル基、Ｎ−ベンゾイルなどのＮ−アロイル基、またはＮ−ピペロニル基；
アミノ酸について：アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、またはバリン；および
ジペプチドについて：アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、およびバリンから独立して選択される任意の２つのアミノ酸の組み合わせ。
【０１８７】
アミノ酸は天然に存在するアミノ酸であってもよい。天然に存在するアミノ酸は通常Ｌ配置を有することが理解されるであろう。
【０１８８】
式ＰＣ−（ＩＩ）において、Ｒ５の特定の値の例は以下である：
水素原子；
Ｎ−アシル基について：アセチルなどのＮ−（１−４Ｃ）アルカノイル基、Ｎ−ベンゾイルなどのＮ−アロイル基、またはＮ−ピペロニル基；および
アミノ酸、ジペプチド、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体の残基について：グリシニルまたはＮ−アセチルグリシニル。
【０１８９】
式ＰＣ−（ＩＩ）において、一実施形態では、Ｒ５は、Ｎ−アセチル、グリシニルまたはＮ−アセチルグリシニル、例えばＮ−アセチルを表す。
【０１９０】
式ＰＣ−（ＩＩ）において、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）により表される基の例は、Ｎ−アセチルアルギニルまたはＮ−アセチルリジニルである。
【０１９１】
式ＰＣ−（ＩＩ）において、ある場合に、Ｒ５は置換アシルを表す。ある場合において、Ｒ５はマロニルまたはスクシニルであってもよい。
【０１９２】
式ＰＣ−（ＩＩ）において、ある場合に、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）により表される基は、Ｎ−マロニルアルギニル、Ｎ−マロニルリジニル、Ｎ−スクシニルアルギニルおよびＮ−スクシニルリジニルである。
【０１９３】
式ＰＣ−（ＩＩＩ）
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＩＩＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）  （ＰＣ−（ＩＩＩ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供し、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換され；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す。
【０１９４】
式ＰＣ−（ＩＩＩ）において、Ｘに提供されるとおりのフェノール性オピオイドの値の例は、オキシモルホン、ヒドロモルホン、およびモルヒネである。
【０１９５】
式ＰＣ−（ＩＩＩ）において、Ｒ１の値の例はメチル基およびエチル基である。
【０１９６】
式ＰＣ−（ＩＩＩ）において、Ｒ２およびＲ３の各々の値の例は水素原子である。
【０１９７】
式ＰＣ−（ＩＩＩ）において、ｎの値の例は２である。
【０１９８】
式ＰＣ−（ＩＩＩ）において、一実施形態では、Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２を表す。別の実施形態において、Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表す。
【０１９９】
式ＰＣ−（ＩＩＩ）において、Ｒ５に関して、特定の値の例は以下である：
Ｎ−アシル基について：アセチルなどのＮ−（１−４Ｃ）アルカノイル基、Ｎ−ベンゾイルなどのＮ−アロイル基、またはＮ−ピペロニル基；
アミノ酸について：アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、またはバリン；および
ジペプチドについて：アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、およびバリンから独立して選択される任意の２つのアミノ酸の組み合わせ。
【０２００】
アミノ酸は天然に存在するアミノ酸であってもよい。天然に存在するアミノ酸は通常Ｌ配置を有することが理解されるであろう。
【０２０１】
式ＰＣ−（ＩＩＩ）において、Ｒ５の特定の値の例は以下である：
水素原子；
Ｎ−アシル基について：アセチルなどのＮ−（１−４Ｃ）アルカノイル基、Ｎ−ベンゾイルなどのＮ−アロイル基、またはＮ−ピペロニル基；および
アミノ酸、ジペプチド、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体の残基について：グリシニルまたはＮ−アセチルグリシニル。
【０２０２】
式ＰＣ−（ＩＩＩ）において、一実施形態では、Ｒ５は、Ｎ−アセチル、グリシニルまたはＮ−アセチルグリシニル、例えばＮ−アセチルを表す。
【０２０３】
式ＰＣ−（ＩＩＩ）において、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）により表される基の例は、Ｎ−アセチルアルギニルまたはＮ−アセチルリジニルである。
【０２０４】
式ＰＣ−（ＩＩＩ）において、ある場合に、Ｒ５は置換アシルを表す。ある場合において、Ｒ５はマロニルまたはスクシニルであってもよい。
【０２０５】
式ＰＣ−（ＩＩＩ）において、ある場合に、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）により表される基は、Ｎ−マロニルアルギニル、Ｎ−マロニルリジニル、Ｎ−スクシニルアルギニルおよびＮ−スクシニルリジニルである。
【０２０６】
式ＰＣ−（ＩＶ）
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＩＶ）：
【化６６】
2013525348.tif 000067
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供し、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基、または、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体の残基を表す。
【０２０７】
式ＰＣ−（ＩＶ）において、Ｒａの特定の例は水素である。式ＰＣ−（ＩＶ）において、Ｒａの特定の例はヒドロキシルである。
【０２０８】
式ＰＣ−（ＩＶ）において、Ｒｂの特定の例はオキソ（＝Ｏ）である。式ＰＣ−（ＩＶ）において、Ｒｂの特定の例はヒドロキシルである。
【０２０９】
式ＰＣ−（ＩＶ）において、破線の特定の例は二重結合である。式ＰＣ−（ＩＶ）において、破線の特定の例は単結合である。
【０２１０】
式ＰＣ−（ＩＶ）において、Ｒ１の値の例はメチル基およびエチル基である。
【０２１１】
式ＰＣ−（ＩＶ）において、Ｒ２およびＲ３の各々の値の例は水素原子である。
【０２１２】
式ＰＣ−（ＩＶ）において、ｎの値の例は２である。
【０２１３】
式ＰＣ−（ＩＶ）において、一実施形態では、Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２を表す。
【０２１４】
式ＰＣ−（ＩＶ）において、Ｒ５に関して、特定の値の例は以下である：
Ｎ−アシル基について：アセチルなどのＮ−（１−４Ｃ）アルカノイル基、Ｎ−ベンゾイルなどのＮ−アロイル基、またはＮ−ピペロニル基；
アミノ酸について：アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、またはバリン；および
ジペプチドについて：アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、およびバリンから独立して選択される任意の２つのアミノ酸の組み合わせ。
【０２１５】
アミノ酸は天然に存在するアミノ酸であってもよい。天然に存在するアミノ酸は通常Ｌ配置を有することが理解されるであろう。
【０２１６】
式ＰＣ−（ＩＶ）において、Ｒ５の特定の値の例は以下である：
水素原子；
Ｎ−アシル基について：アセチルなどのＮ−（１−４Ｃ）アルカノイル基、Ｎ−ベンゾイルなどのＮ−アロイル基、またはＮ−ピペロニル基；および
アミノ酸、ジペプチド、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体の残基について：グリシニルまたはＮ−アセチルグリシニル。
【０２１７】
式ＰＣ−（ＩＶ）において、一実施形態では、Ｒ５は、Ｎ−アセチル、グリシニルまたはＮ−アセチルグリシニル、例えばＮ−アセチルを表す。
【０２１８】
式ＰＣ−（ＩＶ）において、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）により表される基の例は、Ｎ−アセチルアルギニルである。
【０２１９】
式ＰＣ−（Ｖ）
本実施形態は、一般式ＰＣ−（Ｖａ）：
【化６７】
2013525348.tif 000068
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供し、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す。
【０２２０】
本実施形態は、一般式ＰＣ−（Ｖｂ）：
【化６８】
2013525348.tif 000069
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供し、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す。
【０２２１】
式ＰＣ−（Ｖ）に対する参照は、式ＰＣ−（Ｖａ）およびＰＣ−（Ｖｂ）の化合物を含むことが意図される。
【０２２２】
式ＰＣ−（Ｖ）において、Ｒａの特定の例は水素である。式ＰＣ−（Ｖ）において、Ｒａの特定の例はヒドロキシルである。
【０２２３】
式ＰＣ−（Ｖ）において、Ｒｂの特定の例はオキソ（＝Ｏ）である。式ＰＣ−（Ｖ）において、Ｒｂの特定の例はヒドロキシルである。
【０２２４】
式ＰＣ−（Ｖ）において、破線の特定の例は二重結合である。式ＰＣ−（Ｖ）において、破線の特定の例は単結合である。
【０２２５】
式ＰＣ−（Ｖ）において、Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され得る。ある場合において、Ｒ１は（１−６Ｃ）アルキルである。他の場合には、Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキルである。他の場合には、Ｒ１はメチルまたはエチルである。他の場合には、Ｒ１はメチルである。ある場合には、Ｒ１はエチルである。
【０２２６】
ある場合に、式ＰＣ−（Ｖ）において、Ｒ１は置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基で置換されているアルキル基である。ある場合において、Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３であり、式中、ｎは１〜１０の数である。ある場合において、Ｒ１は、−（ＣＨ２）５−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）５−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）５−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３である。
【０２２７】
ある場合に、式ＰＣ−（Ｖ）において、Ｒ１はアリールアルキルまたは置換アリールアルキルである。ある場合において、Ｒ１はアリールアルキルである。ある場合において、Ｒ１は置換アリールアルキルである。ある場合において、Ｒ１は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基で置換されたアリールアルキル基である。ある場合において、Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３であり、式中、ｑは１〜１０の整数である。ある場合において、Ｒ１は、−ＣＨ２（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−ＣＨ２（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３である。
【０２２８】
ある場合に、式ＰＣ−（Ｖ）において、Ｒ１はアリールである。ある場合において、Ｒ１は置換アリールである。ある場合において、Ｒ１は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基でオルト置換、メタ置換またはパラ置換されたアリール基である。ある場合において、Ｒ１は、−（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３である。
【０２２９】
式ＰＣ−（Ｖ）において、各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され得る。ある場合において、Ｒ２は水素またはアルキルである。ある場合において、Ｒ２は水素である。ある場合において、Ｒ２はアルキルである。ある場合において、Ｒ２はアシルである。ある場合において、Ｒ２はアミノアシルである。
【０２３０】
式ＰＣ−（Ｖ）において、各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され得る。ある場合において、Ｒ３は水素またはアルキルである。ある場合において、Ｒ３は水素である。ある場合において、Ｒ３はアルキルである。ある場合において、Ｒ３はアシルである。ある場合において、Ｒ３はアミノアシルである。
【０２３１】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３は水素である。ある場合において、同じ炭素上のＲ２およびＲ３は双方ともアルキルである。ある場合において、同じ炭素上のＲ２およびＲ３はメチルである。ある場合において、同じ炭素上のＲ２およびＲ３はエチルである。
【０２３２】
ある場合において、隣接するＲ２およびＲ２は双方ともアルキルであり、かつ隣接するＲ３およびＲ３は双方とも水素である。ある場合において、隣接するＲ２およびＲ２は双方ともエチルであり、かつ隣接するＲ３およびＲ３は双方とも水素である。ある場合において、隣接するＲ２およびＲ２は双方ともメチルであり、かつ隣接するＲ３およびＲ３は双方とも水素である。
【０２３３】
ある場合に、式ＰＣ−（Ｖ）中の−［Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）］ｎ−の鎖において、すべての炭素が置換されるとは限らない。ある場合に、−［Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）］ｎ−の鎖には、メチルまたはエチルなどの異なるアルキル置換基の組み合わせがある。
【０２３４】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ１はアルキルである。ある場合において、隣接するＲ２およびＲ２は双方ともアルキルであり、かつ隣接するＲ３およびＲ３は双方とも水素であり、かつＲ１はアルキルである。ある場合において、隣接するＲ２およびＲ２は双方ともエチルであり、かつ隣接するＲ３およびＲ３は双方とも水素であり、かつＲ１はアルキルである。ある場合において、隣接するＲ２およびＲ２は双方ともメチルであり、かつ隣接するＲ３およびＲ３は双方とも水素であり、かつＲ１はアルキルである。
【０２３５】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ１は置換アルキルである。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ１は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基で置換されているアルキル基である。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ１は、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３であり、式中、ｑは１〜１０の整数である。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ１はカルボキサミドである。
【０２３６】
式ＰＣ−（Ｖ）において、Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成することができるか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成することができる。ある場合において、Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基を形成することができる。それ故、ある場合において、同じ炭素上のＲ２およびＲ３はスピロ環を形成する。ある場合において、Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する炭素と共に、置換シクロアルキル基を形成することができる。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基を形成することができる。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、置換シクロアルキル基を形成することができる。
【０２３７】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する炭素と共に、アリール基または置換アリール基を形成することができ、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、アリール基または置換アリール基を形成することができる。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、フェニル環を形成する。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、置換フェニル環を形成する。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、ナフチル環を形成する。
【０２３８】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方はアミノアシルである。
【０２３９】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、フェニレンジアミンを含んでなるアミノアシルである。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方または両方は、
【化６９】
2013525348.tif 000070
であり；式中、各Ｒ１０は、水素、アルキル、置換アルキル、およびアシルから独立して選択され、およびＲ１１はアルキルまたは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１０のうち少なくとも１つはアシルである。ある場合において、Ｒ１０のうち少なくとも１つはアルキルまたは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１０のうち少なくとも１つは水素である。ある場合において、Ｒ１０の両方が水素である。
【０２４０】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、
【化７０】
2013525348.tif 000071
であり；式中、Ｒ１０は、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。ある場合において、Ｒ１０はアシルである。ある場合において、Ｒ１０はアルキルまたは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１０は水素である。
【０２４１】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、
【化７１】
2013525348.tif 000072
であり；式中、各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルであり、およびｂは１〜５の数である。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、
【化７２】
2013525348.tif 000073
であり；式中、各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、
【化７３】
2013525348.tif 000074
であり；式中、Ｒ１０ａはアルキルであり、および各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。
【０２４２】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、
【化７４】
2013525348.tif 000075
であり；式中、Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルであり、およびｂは１〜５の数である。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方は、
【化７５】
2013525348.tif 000076
であり；式中、Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。
【０２４３】
ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方はアミノアシル基、例えば−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、式中、各Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂは、水素、アルキル、置換アルキル、およびアシルから独立して選択される。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方はアミノアシル基、例えば−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、式中、Ｒ１０ａはアルキルであり、かつＲ１０ｂは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方はアミノアシル基、例えば−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、式中、Ｒ１０ａはアルキルであり、かつＲ１０ｂは、カルボン酸またはカルボキシルエステルで置換されたアルキルである。ある場合において、Ｒ２およびＲ３のうち一方はアミノアシル基、例えば−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、式中、Ｒ１０ａはメチルであり、かつＲ１０ｂは、カルボン酸またはカルボキシルエステルで置換されたアルキルである。
【０２４４】
ある場合において、Ｒ２またはＲ３は分子内環化速度を調節することができる。Ｒ２またはＲ３は、Ｒ２およびＲ３が双方とも水素である場合の対応する分子と比較したとき、分子内環化速度を速めることができる。ある場合において、Ｒ２またはＲ３は電子求引基または電子供与基を含んでなる。ある場合において、Ｒ２またはＲ３は電子求引基を含んでなる。ある場合において、Ｒ２またはＲ３は電子供与基を含んでなる。
【０２４５】
電子求引置換基として機能することが可能な原子および基は、有機化学の分野で周知である。それらには、電気陰性原子および電気陰性原子を含む基が含まれる。かかる基は、電子密度を誘導的に求引することによってβ位の求核性窒素の塩基性度またはプロトン化状態を低下させる働きをする。かかる基はまた、アルキレン鎖に沿った他の位置に位置することもできる。例として、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、アシル基（例えばアルカノイル基、アロイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはアミノカルボニル基（カルバモイル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基またはアリールアミノカルボニル基など））、オキソ（＝Ｏ）置換基、ニトリル基、ニトロ基、エーテル基（例えばアルコキシ基）およびオルト位、パラ位またはオルト位およびパラ位の双方の置換基を有するフェニル基（各置換基は、ハロゲン原子、フルオロアルキル基（トリフルオロメチルなど）、ニトロ基、シアノ基およびカルボキシル基から独立して選択される）が挙げられる。電子求引置換基の各々は、これらから独立して選択することができる。
【０２４６】
ある場合において、−［Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）］ｎ−は、−ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ（ＣＨＦ２）ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｆ）ＣＨ２−；−ＣＨ２Ｃ（Ｆ２）ＣＨ２−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１）−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２）−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＨ）−；−ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ（ＣＨＦ２）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ２５）−；および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＨ）−から選択され、式中、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立して水素または（１−６Ｃ）アルキルを表し、かつＲ２４およびＲ２５は各々独立して（１−６Ｃ）アルキルを表す。
【０２４７】
式ＰＣ−（Ｖ）において、ｎは２〜４の整数を表す。ｎの値の例は２である。ｎの値の例は３である。ｎの値の例は４である。
【０２４８】
式ＰＣ−（Ｖ）において、一実施形態では、Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２を表す。別の実施形態において、Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表す。
【０２４９】
式ＰＣ−（Ｖ）において、Ｒ５に関して、特定の値の例は以下である：
Ｎ−アシル基について：アセチルなどのＮ−（１−４Ｃ）アルカノイル基、Ｎ−ベンゾイルなどのＮ−アロイル基、またはＮ−ピペロニル基；
アミノ酸について：アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、またはバリン；および
ジペプチドについて：アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、およびバリンから独立して選択される任意の２つのアミノ酸の組み合わせ。
【０２５０】
アミノ酸は天然に存在するアミノ酸であってもよい。天然に存在するアミノ酸は通常Ｌ配置を有することが理解されるであろう。
【０２５１】
式ＰＣ−（Ｖ）において、Ｒ５の特定の値の例は以下である：
水素原子；
Ｎ−アシル基について：アセチルなどのＮ−（１−４Ｃ）アルカノイル基、Ｎ−ベンゾイルなどのＮ−アロイル基、またはＮ−ピペロニル基；および
アミノ酸、ジペプチド、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体の残基について：グリシニルまたはＮ−アセチルグリシニル。
【０２５２】
式ＰＣ−（Ｖ）において、一実施形態では、Ｒ５は、Ｎ−アセチル、グリシニルまたはＮ−アセチルグリシニル、例えばＮ−アセチルを表す。
【０２５３】
式ＰＣ−（Ｖ）において、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）により表される基の例は、Ｎ−アセチルアルギニルまたはＮ−アセチルリジニルである。
【０２５４】
式ＰＣ−（Ｖ）において、ある場合に、Ｒ５は置換アシルを表す。ある場合において、Ｒ５はマロニルまたはスクシニルであってもよい。
【０２５５】
式ＰＣ−（Ｖ）において、ある場合に、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）により表される基は、Ｎ−マロニルアルギニル、Ｎ−マロニルリジニル、Ｎ−スクシニルアルギニルおよびＮ−スクシニルリジニルである。
【０２５６】
式ＰＣ−（ＶＩ）
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＶＩ）：
【化７６】
2013525348.tif 000077
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供し、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；
Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応し；および
Ｒ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す。
【０２５７】
式ＰＣ−（ＶＩ）において、Ｒａの特定の例は水素である。式ＰＣ−（ＶＩ）において、Ｒａの特定の例はヒドロキシルである。
【０２５８】
式ＰＣ−（ＶＩ）において、Ｒｂの特定の例はオキソ（＝Ｏ）である。式ＰＣ−（ＶＩ）において、Ｒｂの特定の例はヒドロキシルである。
【０２５９】
式ＰＣ−（ＶＩ）において、破線の特定の例は二重結合である。式ＶＩにおいて、破線の特定の例は単結合である。
【０２６０】
式ＰＣ−（ＶＩ）において、Ｒ１の値の例はメチル基およびエチル基である。
【０２６１】
式ＰＣ−（ＶＩ）において、Ｒ２およびＲ３の各々の値の例は水素原子である。
【０２６２】
式ＰＣ−（ＶＩ）において、ｎの値の例は２である。
【０２６３】
式ＰＣ−（ＶＩ）において、一実施形態では、Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２を表す。別の実施形態において、Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表す。
【０２６４】
式ＰＣ−（ＶＩ）において、Ｒ５に関して、特定の値の例は以下である：
Ｎ−アシル基について：アセチルなどのＮ−（１−４Ｃ）アルカノイル基、Ｎ−ベンゾイルなどのＮ−アロイル基、またはＮ−ピペロニル基；
アミノ酸について：アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、またはバリン；および
ジペプチドについて：アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、およびバリンから独立して選択される任意の２つのアミノ酸の組み合わせ。
【０２６５】
アミノ酸は天然に存在するアミノ酸であってもよい。天然に存在するアミノ酸は通常Ｌ配置を有することが理解されるであろう。
【０２６６】
式ＰＣ−（ＶＩ）において、Ｒ５の特定の値の例は以下である：
水素原子；
Ｎ−アシル基について：アセチルなどのＮ−（１−４Ｃ）アルカノイル基、Ｎ−ベンゾイルなどのＮ−アロイル基、またはＮ−ピペロニル基；および
アミノ酸、ジペプチド、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体の残基について：グリシニルまたはＮ−アセチルグリシニル。
【０２６７】
式ＰＣ−（ＶＩ）において、一実施形態では、Ｒ５は、Ｎ−アセチル、グリシニルまたはＮ−アセチルグリシニル、例えばＮ−アセチルを表す。
【０２６８】
式ＰＣ−（ＶＩ）において、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）により表される基の例は、Ｎ−アセチルアルギニルまたはＮ−アセチルリジニルである。
【０２６９】
式ＰＣ−（ＶＩ）において、ある場合に、Ｒ５は置換アシルを表す。ある場合において、Ｒ５はマロニルまたはスクシニルであってもよい。
【０２７０】
式ＰＣ−（ＶＩ）において、ある場合に、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）により表される基は、Ｎ−マロニルアルギニル、Ｎ−マロニルリジニル、Ｎ−スクシニルアルギニルおよびＮ−スクシニルリジニルである。
【０２７１】
本明細書に示されるとおり、式ＰＣ−（Ｉ）は式ＰＣ−（ＩＩ）の化合物を示し、式中、Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基であり；Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；およびＲ５は、水素原子、Ｎ−アシル基、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体の残基を表す。
【０２７２】
式ＰＣ−（ＩＩＩ）は式ＰＣ−（ＩＩ）の化合物を示し、式中、Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基であり；Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；およびＲ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す。
【０２７３】
式ＰＣ−（ＩＶ）は式ＰＣ−（Ｉ）の化合物を示し、式中、「Ｘ」は構造的に特定のフェノール性オピオイドに置換される。
【０２７４】
同様に本明細書に示されるとおり、式ＰＣ−（ＩＶ）は式ＰＣ−（Ｖ）の化合物を示し、式中、Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基であり；Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；およびＲ５は、水素原子、Ｎ−アシル基、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体の残基を表す。
【０２７５】
式ＰＣ−（ＶＩ）は式ＰＣ−（Ｖ）の化合物を示し、式中、Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基であり；Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；およびＲ５は、水素原子、Ｎ−アシル基（Ｎ−置換アシルを含む）、アミノ酸の、ジペプチドの、またはアミノ酸もしくはジペプチドのＮ−アシル誘導体（Ｎ−置換アシル誘導体を含む）の残基を表す。
【０２７６】
式ＰＣ−（Ｉ）〜式ＰＣ−（ＩＩＩ）について、Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）との共有結合に置換される。
【０２７７】
式ＰＣ−（ＶＩＩ）〜式ＰＣ−（Ｘ）
環化可能なスペーサー脱離基と切断可能部分とを有するフェノール修飾オピオイドプロドラッグの例を、式ＰＣ−（ＶＩＩ）〜式ＰＣ−（Ｘ）に示し、ここでＲ６はトリプシン切断可能部分である。ここで式ＰＣ−（ＶＩＩ）〜式ＰＣ−（Ｘ）を以下にさらに詳細に記載する。
【０２７８】
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＶＩＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６  （ＰＣ−（ＶＩＩ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を含み、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨＲ６との共有結合に置換され；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；および  
Ｒ６はトリプシン切断可能部分である。
【０２７９】
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＶＩＩＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６  （ＰＣ−（ＶＩＩＩ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供し、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨＲ６との共有結合に置換され；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；および  
Ｒ６はトリプシン切断可能部分である。
【０２８０】
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＩＸ）：
【化７７】
2013525348.tif 000078
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供し、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；および  
Ｒ６はトリプシン切断可能部分である。
【０２８１】
本実施形態は、一般式ＰＣ−（Ｘ）：
【化７８】
2013525348.tif 000079
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供し、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；および  
Ｒ６はトリプシン切断可能部分である。
【０２８２】
式ＰＣ−（ＶＩＩ）〜式ＰＣ−（Ｘ）において、Ｒ６はトリプシン切断可能部分である。トリプシン切断可能部分は、トリプシンによって切断可能な構造部分である。ある場合において、トリプシン切断可能部分は、トリプシンの活性部位に適合することができ、かつプロドラッグを切断可能な結合で切断されるように配向させることが可能な荷電部分を含んでなる。例えば、この荷電部分は、生理学的ｐＨで荷電部分として存在する塩基性部分であってもよい。
【０２８３】
特定の実施形態では、式ＰＣ−（ＶＩＩ）〜式ＰＣ−（Ｘ）において、Ｒ６は−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）であり、式中、Ｒ４は、トリプシン切断可能部分であるＲ６をもたらすアミノ酸の側鎖またはアミノ酸の側鎖の誘導体を表す。誘導体は、修飾、部分的置換、ホモログ化、トランケーション、または酸化状態の変化により別の物質から変化した物質を指す。
【０２８４】
例えば、トリプシン切断可能部分を形成するため、Ｒ４はリジン（Ｌ−リジンなど）、アルギニン（Ｌ−アルギニンなど）、ホモリジン、ホモアルギニン、およびオルニチンの側鎖を含むことができるが、これらに限定されない。Ｒ６の他の値は、アルギニンミミック、アルギニンホモログ、アルギニントランケート、酸化状態が変化するアルギニン（例えば、代謝物）、リジンミミック、リジンホモログ、リジントランケート、および酸化状態が変化するリジン（例えば、代謝物）を含むが、これらに限定されない。アルギニンミミックおよびリジンミミックの例として、アリールグアニジン、アリールアミジン（置換ベンズアミジン）、ベンジルアミンおよび（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）メタンアミンおよびその誘導体が挙げられる。
【０２８５】
ある場合に、式ＰＣ−（ＶＩＩ）〜式ＰＣ−（Ｘ）において、Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応する。
【０２８６】
式ＰＣ−（ＶＩＩ）〜式ＰＣ−（Ｘ）において、Ｒ５は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される。ある場合において、Ｒ５はアミノ酸またはアミノ酸のＮ−アシル誘導体である。ある場合において、Ｒ５はペプチドまたはかかるペプチドのＮ−アシル誘導体であり、ここでペプチドは１〜１００アミノ酸を含んでなり、かつ各アミノ酸は独立して選択され得る。ある場合において、ペプチドには１〜５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには１〜９０、８０、７０、６０、５０、４０、３０、２０、または１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１００アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約９アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約８アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約６アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約４アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約３アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１アミノ酸がある。
【０２８７】
式ＰＣ−（ＸＩ）〜式ＰＣ−（ＸＩＶ）
環化可能なスペーサー脱離基と切断可能部分とを有するフェノール修飾オピオイドプロドラッグの例を、式ＰＣ−（ＸＩ）〜式ＰＣ−（ＸＩＶ）に示し、ここで切断可能部分はＧＩ酵素切断可能部分である。ここで式ＰＣ−（ＸＩ）〜式ＰＣ−（ＸＩＶ）を以下にさらに詳細に記載する。
【０２８８】
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＸＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６  （ＰＣ−（ＸＩ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を含み、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６との共有結合に置換され；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；および  
Ｒ６はＧＩ酵素切断可能部分である。
【０２８９】
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＸＩＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６  （ＰＣ−（ＸＩＩ））
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供し、式中：
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール性ヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−ＮＨ−Ｒ６との共有結合に置換され；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；および  
Ｒ６はＧＩ酵素切断可能部分である。
【０２９０】
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＸＩＩＩ）：
【化７９】
2013525348.tif 000080
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供し、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子または（１−４Ｃ）アルキル基を表し；
ｎは２または３を表し；および  
Ｒ６はＧＩ酵素切断可能部分である。
【０２９１】
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＸＩＶ）：
【化８０】
2013525348.tif 000081
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供し、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒｂはオキソ（＝Ｏ）またはヒドロキシルであり；
破線は二重結合または単結合であり；
Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ２およびＲ３が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数を表し；および  
Ｒ６はＧＩ酵素切断可能部分である。
【０２９２】
式ＰＣ−（ＸＩ）〜式ＰＣ−（ＸＩＶ）において、Ｒ６はＧＩ酵素切断可能部分である。ＧＩ酵素切断可能部分は、ＧＩ酵素によって切断可能な構造的部分である。
【０２９３】
特定の実施形態では、式ＰＣ−（ＸＩ）〜式ＰＣ−（ＸＩＶ）において、Ｒ６は−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ４）−ＮＨ（Ｒ５）であり、式中、Ｒ４は、ＧＩ酵素切断可能部分であるＲ６をもたらすアミノ酸の側鎖またはアミノ酸の側鎖の誘導体を表す。誘導体は、修飾、部分的置換、ホモログ化、トランケーション、または酸化状態の変化により別の物質から変化した物質を指す。
【０２９４】
例えば、ＧＩ酵素切断可能部分を形成するため、Ｒ４は、リジン（Ｌ−リジンなど）、アルギニン（Ｌ−アルギニンなど）、ホモリジン、ホモアルギニン、およびオルニチンの側鎖を含むことができるが、これらに限定されない。Ｒ６の他の値は、アルギニンミミック、アルギニンホモログ、アルギニントランケート、酸化状態が変化するアルギニン（例えば、代謝物）、リジンミミック、リジンホモログ、リジントランケート、および酸化状態が変化するリジン（例えば、代謝物）を含むが、これらに限定されない。アルギニンミミックおよびリジンミミックの例として、アリールグアニジン、アリールアミジン（置換ベンズアミジン）、ベンジルアミン、および（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）メタンアミンおよびその誘導体が挙げられる。
【０２９５】
ある場合に、式ＰＣ−（ＸＩ）〜式ＰＣ−（ＸＩＶ）において、Ｒ４は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応する。
【０２９６】
式ＰＣ−（ＸＩ）〜式ＰＣ−（ＸＩＶ）において、Ｒ５は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される。ある場合において、Ｒ５はアミノ酸またはアミノ酸のＮ−アシル誘導体である。ある場合において、Ｒ５はペプチドまたはかかるペプチドのＮ−アシル誘導体であり、ここでペプチドは１〜１００アミノ酸を含んでなり、かつ各アミノ酸は独立して選択され得る。ある場合において、ペプチドには１〜５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには１〜９０、８０、７０、６０、５０、４０、３０、２０、または１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１００アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約９アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約８アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約６アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約４アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約３アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１アミノ酸がある。
【０２９７】
式ＰＣ−（ＸＶ）
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＸＶ）：
【化８１】
2013525348.tif 000082
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物を含んでなる医薬組成物を含み、
式中：
Ｘはフェノール性オピオイドであり、ここでヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３）（Ｒ６）との共有結合に置換され
Ｙは、−ＮＲ５−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
ｎは１〜４の整数であり；
各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
Ｒ６は、
【化８２】
2013525348.tif 000083
であり；
各Ｒ４は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ４およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｐは１〜１０の整数であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；および
各Ｒ８は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいは任意選択的に、各Ｒ４およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成する。
【０２９８】
式ＰＣ−（ＸＶ）の化合物はまた、全体として参照により本明細書に援用される国際公開第２００７／１４０２７２号パンフレットにも記載される。
【０２９９】
式ＰＣ−（Ｉ）〜式ＰＣ−（ＸＶ）の化合物の一般的合成手順
式ＰＣ−（Ｉ）の化合物は、国際公開第２００７／１４０２７２号パンフレットに記載される特定のプロドラッグであり、式ＰＣ−（Ｉ）の化合物の合成はそこに記載される。
【０３００】
国際公開第２００７／１４０２７２号パンフレットの合成のスキームおよび手順はまた、式ＰＣ−（ＩＩ）〜式ＰＣ−（ＸＶ）の化合物の合成にも用いることができる。本明細書に記載される化合物は、一般的にスキームＰＣ−１に示す経路を経て得ることができる。
【０３０１】
本明細書に記載されるプロモイエティは、当業者に公知の手順により調製し、フェノールを含有する薬物に結合させることができる（例えば、Ｇｒｅｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，’’Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，’’（Ｗｉｌｅｙ，２ｎｄ  ｅｄ．１９９１）；Ｈａｒｒｉｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，’’Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｓ，’’Ｖｏｌｓ．１−８（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９７１−１９９６）；’’Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，’’Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ，Ｇｅｒｍａｎｙ；Ｆｅｉｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，’’Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，’’Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−１７，（Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）；Ｔｒｏｓｔ  ｅｔ  ａｌ．，’’Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，’’（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９９１）；’’Ｔｈｅｉｌｈｅｉｍｅｒ’ｓ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，’’Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−４５，（Ｋａｒｇｅｒ，１９９１）；Ｍａｒｃｈ，’’Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，’’（Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ），１９９１；Ｌａｒｏｃｋ  ’’Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，’’（ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８９）；Ｐａｑｕｅｔｔｅ，’’Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，’’（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９５），Ｂｏｄａｎｚｓｋｙ，’’Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，’’（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，１９８４）；Ｂｏｄａｎｚｓｋｙ，’’Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，’’（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，１９８４）を参照のこと。さらに、出発物質は商業的供給元から得てもよく、または上記の、十分に確立された合成手順によって得てもよい。
【化８３】
2013525348.tif 000084
【０３０２】
ここで上記のスキームＰＣ−１および式ＰＣ−（Ｉ）を参照すると（ここでは説明する目的から、ＴはＮＨであり、ＹはＮＲ１であり、ＷはＮＨであり、ｐは１であり、Ｒ１、Ｒ４、およびＲ５は先に定義したとおりであり、Ｘはフェノール性オピオイドであり、Ｐは保護基であり、およびＭは脱離基である）、化合物ＰＣ１−１が適切なカルボン酸またはカルボン酸等価物でアシル化されて化合物ＰＣ１−２を提供してもよく、次にその化合物ＰＣ１−２が脱保護されると化合物ＰＣ１−３が得られ得る。次に化合物ＰＣ１−３が活性炭酸等価物ＰＣ１−４と反応して化合物ＰＣ１−５が提供される。
【０３０３】
式ＰＣ−（ＩＩ）〜式ＰＣ−（ＶＩ）の化合物について、−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−は、ＹとＴとの間の−（ＣＨ２−ＣＨ２）−部分に対応する。従って、式ＰＣ−（ＩＩ）〜式ＰＣ−（ＶＩ）の化合物の合成について、化合物ＰＣ１−１は−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３））ｎ−に適切な実体を有することで、式ＰＣ−（ＩＩ）〜式ＰＣ−（ＶＩ）の化合物の合成をもたらし得る。式ＰＣ−（ＶＩＩ）〜式ＰＣ−（ＸＶ）の化合物はまた、本明細書のスキームに開示される方法を用いても合成することができる。
【０３０４】
電子的にデカップリングするスペーサーと切断可能部分とを含んでなるプロモイエティを有するフェノール修飾オピオイドプロドラッグ
本開示物は、プロモイエティで官能化されるフェノール性オピオイドのプロドラッグを提供し、ここでプロモイエティはスペーサー基と切断可能部分とを含み、このスペーサー基は、とりわけ、切断可能部分から活性薬剤を電子的にデカップリングし、および／または物理的に分離し得る。従って、本明細書に開示されるプロドラッグは、概して、ヘテロ原子を介してスペーサーに結合されたオピオイドであって、そのスペーサーがさらに切断可能部分に結合されるオピオイドを含んでなる。一実施形態において、切断可能部分は、トリプシン切断可能部分などのＧＩ酵素切断可能部分である。
【０３０５】
様々なスペーサーが当該技術分野において公知であり、例として、および限定としてではなく、アルキル、ヘテロアルキル、非環式ヘテロ原子架橋、アリール、アリールアリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルコール、アミンなどが挙げられる。従って、スペーサーは、例えば、一重、二重、三重または芳香族の炭素−炭素結合、窒素−窒素結合、炭素−窒素結合、炭素−酸素結合および／または炭素−硫黄結合を含むことができ、従って、カルボニル、エーテル、チオエーテル、カルボキサミド、スルホンアミド、尿素、ウレタン、ヒドラジン等の官能性を含み得る。一実施形態において、スペーサーは、キノンメチドをクエンチすることができるアルコールまたはアミンであってもよい。好適なスペーサーの例には、アリール、ビアリール、ヘテロアリール等が含まれるが、これらに限定されない。
【０３０６】
切断可能部分は、アミノ酸、ペプチド、エステル、ポリエステル、チオエステル、ポリチオエステルまたは当業者に公知の任意の他の切断可能な基を含んでなり得る。概して、切断可能部分は生理学的条件下で切断されることができる。切断可能部分は、化学的に（例えば、加水分解）または酵素的に切断され得る。いくつかの実施形態において、切断可能部分は酵素的に切断される。概して、本明細書に記載される化合物は水溶液中で安定であるが、切断可能部分を化学的に（例えば、加水分解）または酵素的に切断できないほどの安定性はない。
【０３０７】
式ＰＣ−（ＸＶＩ）
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＸＶＩ）：
【化８４】
2013525348.tif 000085
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物を提供し、式中：
Ｘは、フェノールを含んでなるオピオイドであり、ここでフェノールの水素原子は、−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｙは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４または−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４で置換されているアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ１４およびＲ１５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
Ｒ１８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【化８５】
2013525348.tif 000086
であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ２０−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ１９は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ１９およびＲ２０が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２０およびＲ２１が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｎは０〜５の整数であり；
Ｒ１１は、
【化８６】
2013525348.tif 000087
であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２２は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２２およびＲ２３が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数であり；
ただし、ＺはＸ−（ＣＲ１２Ｒ１３）−に対してパラ位またはオルト位に配向し、かつＲ１８およびＲ１１のいずれも水素ではないものとする。
【０３０８】
式ＰＣ−（ＸＶＩＩ）
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＸＶＩＩ）：
【化８７】
2013525348.tif 000088
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物を提供し、式中：
Ｘは、フェノールを含んでなるオピオイドであり、ここでＸはフェノールにより結び付けられ；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｒｋ２６は、それぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４および−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４の１つまたは複数からなる群から独立して選択され、およびｋは、０、１、２、３、または４であり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ４およびＲ５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ１８は水素またはメチルであり；
Ｒ２２は、アミノ酸の側鎖またはアミノ酸の側鎖の誘導体であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および  
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数である。
【０３０９】
式ＰＣ−（ＸＶＩ）およびＰＣ−（ＸＶＩＩ）において、Ｒ２２はアミノ酸の側鎖を表し得る。アミノ酸については、アミノ酸バリアントを含め、本明細書の一節で考察する。特定の実施形態では、Ｒ２２はアミノ酸の側鎖の誘導体である。かかる誘導体は本明細書に記載される。
【０３１０】
特定の実施形態では、式ＰＣ−（ＸＶＩ）およびＰＣ−（ＸＶＩＩ）において、Ｒ２２は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンまたはバリンなどのアミノ酸の側鎖である。ある場合において、Ｒ２２は、Ｌ−アラニン、Ｌ−アルギニン、Ｌ−アスパラギン、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−システイン、Ｌ−グリシン、Ｌ−グルタミン、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−イソロイシン、Ｌ−ロイシン、Ｌ−リジン、Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニン、Ｌ−プロリン、Ｌ−セリン、Ｌ−スレオニン、Ｌ−トリプトファン、Ｌ−チロシンまたはＬ−バリンなどのＬ−アミノ酸の側鎖である。特定の実施形態では、Ｒ２２は、アミノ酸の側鎖の誘導体である。かかる誘導体は本明細書に記載される。
【０３１１】
ある場合に、式ＰＣ−（ＸＶＩ）およびＰＣ−（ＸＶＩＩ）において、Ｒ２２は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ２２が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置と一致する。
【０３１２】
式ＰＣ−（ＸＶＩ）およびＰＣ−（ＸＶＩＩ）において、−ＣＯ−Ｃ（Ｒ２２）−Ｕ−Ｒ２４はＧＩ酵素切断可能部分である。ＧＩ酵素切断可能部分は、ＧＩ酵素によって切断可能な構造的部分である。ある場合において、ＧＩ酵素切断可能部分は、ＧＩ酵素の活性部位に適合することができ、かつプロドラッグを切断可能な結合で切断されるように配向させることが可能な荷電部分を含んでなる。例えば、この荷電部分は、生理学的ｐＨで荷電部分として存在する塩基性部分であってもよい。例えば、ＧＩ酵素切断可能部分を形成するため、Ｒ２２は、リジン（Ｌ−リジンなど）の側鎖、アルギニン（Ｌ−アルギニンなど）の側鎖、ホモリジンの側鎖、ホモアルギニンの側鎖、およびオルニチンの側鎖を含むことができるが、これらに限定されない。ＧＩ酵素切断可能部分の他の値は、アルギニンホモログ、アルギニントランケート、酸化状態が変化するアルギニン（例えば、代謝物）、リジンホモログ、リジントランケート、および酸化状態が変化するリジン（例えば、代謝物）を含むが、これらに限定されない。アルギニンミミックおよびリジンミミックの例として、アリールグアニジン、アリールアミジン（置換ベンズアミジン）、ベンジルアミンおよび（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）メタンアミンおよびその誘導体が挙げられる。
【０３１３】
ある場合に、式ＰＣ−（ＸＶＩ）およびＰＣ−（ＸＶＩＩ）において、Ｒ２４はペプチドまたはかかるペプチドのＮ−アシル誘導体であり、ここでペプチドは１〜１００アミノ酸を含んでなり、かつ各アミノ酸は独立して選択され得る。ある場合において、ペプチドには１〜５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには１〜９０、８０、７０、６０、５０、４０、３０、２０、または１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１００アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約９アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約８アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約６アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約４アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約３アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１アミノ酸がある。
【０３１４】
式ＰＣ−（ＸＶＩ）〜式ＰＣ−（ＸＶＩＩ）の化合物の一般的合成手順
本明細書に記載される化合物は、スキームＰＣＱ−１〜２に示される合成方法により得ることができる。本明細書に記載されるプロモイエティは、当業者に公知の確立された手順により調製し、活性薬剤に結合させることができる（例えば、Ｇｒｅｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，’’Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ’’，（Ｗｉｌｅｙ，２ｎｄ  ｅｄ．１９９１）；Ｈａｒｒｉｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，’’Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｓ’’，Ｖｏｌｓ．１−８（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９７１−１９９６）；’’Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，’’Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ，Ｇｅｒｍａｎｙ；Ｆｅｉｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，’’Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，’’Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−１７，Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；Ｔｒｏｓｔ  ｅｔ  ａｌ．，’’Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，’’Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９９１；’’Ｔｈｅｉｌｈｅｉｍｅｒ’ｓ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，’’Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−４５，Ｋａｒｇｅｒ，１９９１；Ｍａｒｃｈ，’’Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，’’Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９１；Ｌａｒｏｃｋ  ’’Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，’’ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８９；Ｐａｑｕｅｔｔｅ，’’Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，’’Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９５，Ｂｏｄａｎｚｓｋｙ，’’Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，’’Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，１９８４；Ｂｏｄａｎｚｓｋｙ，’’Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，’’Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，１９８４を参照のこと）。
【０３１５】
本明細書に記載されるプロドラッグの他の合成方法が当業者には容易に明らかであろうとともに、本明細書に記載される化合物の合成に用いることができる。従って、本明細書のスキームに提示される方法は、包括的というより例示的なものである。
【０３１６】
【化８８】
2013525348.tif 000089
上記のスキームＰＣＱ−１に示されるとおりの、式ＰＣＱ−Ｉのプロドラッグの一合成方法。ここで、化合物ＰＣＱ１（式中、Ｎは脱離基に変換可能であり、かつＲ２、Ｒ３、ＹおよびＺは先に定義したとおりである）と化合物ＰＣＱ２（式中、Ａ、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｕおよびｏは先に定義したとおりである）とを標準的な条件下で反応させると、官能化された誘導体が提供される。化合物ＰＣＱ３を標準的な条件下で化合物ＰＣＱ４に変換し、次にここで標準的な条件下で活性薬剤ＸＨと反応させると、式ＰＣＱ−Ｉのプロドラッグが提供される。活性薬剤ＸＨは商業的供給元から購入してもよく、または公知の手順を用いて合成してもよい。
【０３１７】
【化８９】
2013525348.tif 000090
上記のスキームＰＣＱ−２に示されるのは、ＺがＮＲ１Ｒ８である場合の化合物ＰＣＱ１０を合成するための合成戦略である。ここで、化合物ＰＣＱ５（式中、Ｑは脱離基に変換可能であり、かつＲ２、Ｒ３、およびＹは先に定義したとおりである）と化合物ＰＣＱ６（式中、Ｂ、Ｒ１２、Ｒ１１、Ｗおよびｎは先に定義したとおりである）とを標準的な条件下で反応させると、化合物ＰＣＱ７が形成される。化合物ＰＣＱ７を従来の条件下で化合物ＰＣＱ２と反応させて、化合物ＰＣＱ８を生じさせ得る。化合物ＰＣＱ８を標準的な条件下で化合物ＰＣＱ９に変換し、次にここで従来の条件下で活性薬剤ＸＨと反応させると、化合物ＰＣＱ１０のプロドラッグが提供される。
【０３１８】
電子的にデカップリングするスペーサーと、環化可能なスペーサー脱離基と、切断可能部分とを含んでなるプロモイエティを有するフェノール修飾オピオイドプロドラッグ
本実施形態は、一般式ＰＣ−（ＸＶＩＩＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ））−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）Ａ−  （ＰＣ−（ＸＶＩＩＩ）
の化合物、またはその塩、水和物もしくは溶媒和物を提供し、式中：
Ｘは、フェノールを含んでなるオピオイドであり、ここでフェノールの水素原子は、−（Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ）−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）との共有結合により置換され；
Ｒ３１ａおよびＲ３２ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ａｒは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ３４ａ、−Ｏ−、−ＯＲ３４ａ、−ＳＲ３４ａ、−Ｓ−、−ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ’、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ’’、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ’’）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（Ｏ’’）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（ＯＲ３５ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ；−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３４ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｓ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３７ａＣ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａまたは−Ｃ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａで置換されているか、あるいはポリマーに結合したアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ３４ａ、Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａおよびＲ３７ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ３４およびＲ３５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｏ、ＳまたはＮＨであり；
Ｙは、−ＮＲ３５−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
ｎは１〜１０の整数であり；
各Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３５は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいはＲ３１およびＲ３２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ３１基またはＲ３２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
Ｒ３４は、
【化９０】
2013525348.tif 000091
であり；
各Ｒ３６は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ３６およびＲ３７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ３７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｐは１〜１００の整数であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ３８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ３８は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいは任意選択的に各Ｒ３６およびＲ３８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および
Ａ’はアニオンを表す。
【０３１９】
式ＰＣ−（ＸＶＩＩＩ）の化合物において、オピオイド中のフェノールは、酵素的に切断可能な部分（Ｒ３４）で保護された窒素求核種を有するスペーサー基で置換されており、スペーサー脱離基および窒素求核種の配置は、切断可能部分が酵素切断されると窒素求核種がスペーサー脱離基から化合物を遊離して、患者に化合物の制御された放出をもたらすことが可能であるような配置である。
【０３２０】
Ｎ−Ｒ３４アミド結合が酵素切断されると、窒素求核種が遊離し、カルボニル基と再び環化して環状尿素を形成し、かつ化合物を放出するが、この放出された化合物が自発的な１，６−脱離を行いオピオイドを放出することは理解されるであろう。
【０３２１】
式ＰＣ−（ＸＶＩＩＩ）の化合物の一般的合成手順
本明細書に記載される化合物は、一般的にスキームＰＣＨ−１〜４に示す経路を経て得ることができる。
【０３２２】
本明細書に記載されるプロモイエティは、当業者に公知の手順により調製し、フェノールを含有する化合物に結合させることができる（例えば、Ｇｒｅｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，’’Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，’’（Ｗｉｌｅｙ，２ｎｄ  ｅｄ．１９９１）；Ｈａｒｒｉｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，’’Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｓ，’’  Ｖｏｌｓ．１−８（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９７１−１９９６）；’’Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，’’  Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ，Ｇｅｒｍａｎｙ；Ｆｅｉｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，’’Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，’’  Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−１７，（Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）；Ｔｒｏｓｔ  ｅｔ  ａｌ．，’’Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，’’（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９９１）；’’Ｔｈｅｉｌｈｅｉｍｅｒ’ｓ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，’’  Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−４５，（Ｋａｒｇｅｒ，１９９１）；Ｍａｒｃｈ，’’Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，’’（Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ），１９９１；Ｌａｒｏｃｋ  ’’Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，’’（ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８９）；Ｐａｑｕｅｔｔｅ，’’Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，’’（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９５），Ｂｏｄａｎｚｓｋｙ，’’Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，’’（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，１９８４）；Ｂｏｄａｎｚｓｋｙ，’’Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，’’（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，１９８４を参照のこと）。さらに、出発物質は商業的供給元から得てもよく、または上記の、十分に確立された合成手順によって得てもよい。
【０３２３】
【化９１】
2013525348.tif 000092
ここで上記のスキームＰＣＨ−１および式ＰＣ−（ＸＸＩ）を参照すると（ここでは説明する目的から、Ｔは−ＮＲ３であり、Ｙは、ＮＲ５、−Ｏ−または−Ｓ−であり、Ｗは、ＮＲ８、−Ｏ−または−Ｓ−であり、ｎは２であり、Ｒ１およびＲ２は水素であり、ｐ、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は先に定義したとおりであり、Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｎ−はオピオイドの残基を表し、Ｘは、適切な、任意選択的に置換されているフェノール、任意選択的に置換されているチオール、または任意選択的に置換されているアニリン（例えば、式ＨＯ−（Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ２ａ））−Ａｒ−ＺＨの化合物）であり、Ｐは保護基であり、およびＭは脱離基である）、化合物ＰＣＨ１が適切なカルボン酸またはカルボン酸等価物でアシル化されて化合物ＰＣＨ２を提供してもよく、次にその化合物ＰＣＨ２が脱保護されると化合物ＰＣＨ３が生じ得る。次に化合物ＰＣＨ３が活性炭酸等価物ＰＣＨ４と反応して所望の化合物ＰＣＨ５が提供される。次に化合物ＰＣＨ５がオピオイドの第三級窒素とカップリングすると、化合物ＰＣＨ−Ａの合成が完了する。
【０３２４】
【化９２】
2013525348.tif 000093
ここで上記のスキームＰＣＨ−２および式ＰＣ−（ＸＸＩ）を参照すると（ここでは説明する目的から、Ｔは−ＮＲ３であり、ＹはＮＣＨ３であり、Ｗは、ＮＲ８、−Ｏ−または−Ｓ−であり、ｎは２であり、Ｒ１およびＲ２は水素であり、ｐ、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は先に定義したとおりであり、Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｎ−はオピオイドの残基を表し、Ｘは、適切な、任意選択的に置換されているフェノール、任意選択的に置換されているチオール、または任意選択的に置換されているアニリンであり、Ｐは保護基であり、およびＭは脱離基である）、化合物ＰＣＨ６が適切なカルボン酸またはカルボン酸等価物でアシル化されて化合物ＰＣＨ７が提供される。次に化合物ＰＣＨ７が脱保護され、活性炭酸等価物ＰＣＨ４と反応して所望の化合物ＰＣＨ９が提供される。次に化合物ＰＣＨ９がオピオイドの第三級窒素とカップリングすると、化合物ＰＣＨ−Ｂの合成が完了する。
【０３２５】
【化９３】
2013525348.tif 000094
ここで上記のスキームＰＣＨ−３および式ＰＣ−（ＸＸＩ）を参照すると（ここでは説明する目的から、ＴはＮＣＨ３であり、Ｙは、ＮＲ５、−Ｏ−または−Ｓ−であり、Ｗは、ＮＲ８、−Ｏ−または−Ｓ−であり、ｎは２であり、Ｒ１およびＲ２は水素であり、ｐ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は先に定義したとおりであり、Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｎ−はオピオイドの残基を表し、Ｘは、適切な、任意選択的に置換されているフェノール、任意選択的に置換されているチオール、または任意選択的に置換されているアニリンであり、Ｐは保護基であり、およびＭは脱離基である）、化合物ＰＣＨ１０が適切なカルボン酸またはカルボン酸等価物でアシル化されて化合物ＰＣＨ１１が提供され、化合物ＰＣＨ１１は、必要に応じて脱保護および官能基内変換（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｇｒｏｕｐ  ｉｎｔｒａｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ）された後、化合物ＰＣＨ１２に変換される。化合物ＰＣＨ１２の活性炭酸等価物ＰＣＨ４との反応により所望の化合物ＰＣＨ１３が提供される。次に化合物ＰＣＨ１３がオピオイドの第三級窒素とカップリングすると、化合物ＰＣＨ−Ｃの合成が完了する。
【０３２６】
【化９４】
2013525348.tif 000095
ここで上記のスキームＰＣＨ−４および式ＰＣ−（ＸＸＩ）を参照すると（ここでは説明する目的から、ＴおよびＹはＮＣＨ３であり、Ｗは、ＮＲ８、−Ｏ−または−Ｓ−であり、ｎは２であり、Ｒ１およびＲ２は水素であり、ｐ、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は先に定義したとおりであり、Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｎ−はオピオイドの残基を表し、Ｘは、適切な、任意選択的に置換されているフェノール、任意選択的に置換されているチオール、または任意選択的に置換されているアニリンであり、Ｐは保護基であり、およびＭは脱離基である）、化合物ＰＣＨ１４が適切なカルボン酸またはカルボン酸等価物でアシル化されて化合物ＰＣＨ１５が提供される。化合物ＰＣＨ１５の活性炭酸等価物ＰＣＨ４との反応により所望の化合物ＰＣＨ１６が提供される。次に化合物ＰＣＨ１６がオピオイドの第三級窒素とカップリングすると、化合物ＰＣＨ−Ｄの合成が完了する。
【０３２７】
フェノール修飾オピオイドプロドラッグの例
特定のフェノール修飾オピオイドプロドラッグの例を以下に示す。式ＣＣ−（ＸＶ）〜式ＣＣ−（ＸＸＶＩＩＩ）において、ＡＡはアミノ酸の側鎖を表し得る。アミノ酸については、アミノ酸バリアントを含め、本明細書の一節で考察する。
【０３２８】
式ＣＣ−（ＸＶ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＶ）：
【化９５】
2013525348.tif 000096
の化合物であり、式中
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（ＡＡ）−ＮＲｃｃ１Ｒｃｃ２との共有結合により置換され；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；および  
Ｒｃｃ１およびＲｃｃ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択される。
【０３２９】
式ＣＣ−（ＸＶＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＶＩ）：
【化９６】
2013525348.tif 000097
の化合物であり、式中
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｃｃ３）−ＣＨ（ＡＡ）−Ｃ（Ｏ）−Ｚとの共有結合により置換され；
Ｒｃｃ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；
Ｚは、ＮＨ−Ｒｃｃ４、Ｏ−Ｒｃｃ４、ＯＨ、およびＮＨ２から選択され；および
Ｒｃｃ４は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される。
【０３３０】
式ＣＣ−（ＸＶＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＶＩＩ）：
【化９７】
2013525348.tif 000098
の化合物であり、式中
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでフェノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒｃｃ５との共有結合により置換され；および  
Ｒｃｃ５は、
【化９８】
2013525348.tif 000099
から選択される。
【０３３１】
式ＣＣ−（ＸＶＩＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＶＩＩＩ）：
【化９９】
2013525348.tif 000100
の化合物であり、式中
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はベンゾイル基との共有結合により置換され；および
Ｚはアミジノまたはグアニジノである。
【０３３２】
式ＣＣ−（ＸＩＸ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＩＸ）：
【化１００】
2013525348.tif 000101
の化合物であり、式中
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ６およびＲｃｃ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
ｎは０〜２の数であり；
ＺはＯまたはＮＨであり；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；および  
Ｒｃｃ８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される。
【０３３３】
式ＣＣ−（ＸＸ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸ）：
【化１０１】
2013525348.tif 000102
の化合物であり、式中
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ９は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；
ＺはＯまたはＮＨであり；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；および  
Ｒｃｃ１０は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される。
【０３３４】
式ＣＣ−（ＸＸＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＩ）：
【化１０２】
2013525348.tif 000103
の化合物であり、式中
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ１１およびＲｃｃ１２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
Ｒｃｃ１３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；
ＺはＯまたはＮＨであり；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０３３５】
式ＣＣ−（ＸＸＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＩＩ）：
【化１０３】
2013525348.tif 000104
の化合物であり、式中
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ１４およびＲｃｃ１５は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
ｎは０〜２の数であり；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；および
ＺはＯまたはＮであり；
Ｒｃｃ１６およびＲｃｃ１７は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され、ここでＺがＯである場合、Ｒｃｃ１７は存在しない。
【０３３６】
式ＣＣ−（ＸＸＩＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＩＩＩ）：
【化１０４】
2013525348.tif 000105
の化合物であり、式中
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ１８、Ｒｃｃ１９、Ｒｃｃ２０は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択される。
【０３３７】
式ＣＣ−（ＸＸＩＶ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＩＶ）：
【化１０５】
2013525348.tif 000106
の化合物であり、式中
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ２１およびＲｃｃ２２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
Ｒｃｃ２３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０３３８】
式ＣＣ−（ＸＸＶ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＶ）：
【化１０６】
2013525348.tif 000107
の化合物であり、式中
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０３３９】
式ＣＣ−（ＸＸＶＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＶＩ）：
【化１０７】
2013525348.tif 000108
の化合物であり、式中
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ２５およびＲｃｃ２６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
Ｒｃｃ２７は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０３４０】
式ＣＣ−（ＸＸＶＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＶＩＩ）：
【化１０８】
2013525348.tif 000109
の化合物であり、式中
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ２８およびＲｃｃ２９は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
Ｒｃｃ３０は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０３４１】
式ＣＣ−（ＸＸＶＩＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＶＩＩＩ）：
【化１０９】
2013525348.tif 000110
の化合物であり、式中
Ｘはフェノール性オピオイドの残基を表し、ここでヒドロキシル基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ３１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；
ＺはＯまたはＮＨであり；
Ｒｃｃ３２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０３４２】
ケトン修飾オピオイドプロドラッグ
本開示物は、ケトン含有オピオイドの酵素制御放出を提供するケトン修飾オピオイドプロドラッグを提供する。本明細書で使用されるとき、ケトン含有オピオイドは、エノール化可能なケトン基を含有するオピオイドである。ケトン修飾オピオイドプロドラッグでは、プロモイエティがケトン部分のエノール酸素原子を介してケトン含有オピオイドに結合する。ケトン修飾オピオイドプロドラッグでは、ケトン含有オピオイドの対応するエノール基の水素原子がプロモイエティとの共有結合に置き換えられる。
【０３４３】
本明細書に開示されるとおり、トリプシン切断可能なケトン修飾オピオイドプロドラッグは、トリプシン切断可能部分、即ちトリプシンによる切断を受け易い部位を有する部分を含んでなるプロモイエティを含んでなるケトン修飾オピオイドプロドラッグである。そのようなプロドラッグは、トリプシン切断可能部分を含んでなるプロモイエティに共有結合したケトン含有オピオイドを含んでなり、ここでトリプシンによるトリプシン切断可能な部分の切断が、薬物の放出を仲介する。切断は薬物放出を惹起し、それに寄与し、またはそれを生じさせることができる。
【０３４４】
環化可能なスペーサー脱離基と切断可能部分とを含んでなるプロモイエティを有するケトン修飾オピオイドプロドラッグ
特定の実施形態によれば、ケトン含有オピオイドの酵素制御放出を提供するケトン修飾オピオイドプロドラッグが提供される。本開示物は、プロモイエティが環化可能なスペーサー脱離基と切断可能部分とを含んでなるケトン修飾オピオイドを提供する。特定の実施形態では、ケトン含有オピオイドは、酵素切断可能な部分で保護された窒素求核種を有するスペーサー脱離基である置換基をエノール酸素原子が有する対応する化合物であり、スペーサー脱離基および窒素求核種の配置は、切断可能部分が酵素切断されると窒素求核種が環状尿素を形成し、スペーサー脱離基から化合物が遊離してケトン含有オピオイドを提供することが可能であるような配置である。
【０３４５】
対応するプロドラッグは、投与後に活性化される制御されたケトン含有オピオイド放出を提供する。プロドラッグはケトン含有オピオイドの放出を惹起するのに酵素切断を必要とし、従ってケトン含有オピオイドの放出速度は酵素切断の速度および環化の速度の双方に依存する。従ってこのプロドラッグは、意図的な過量服用によるか、注射によるなどの不適切な経路での投与か、または即時利用可能な家庭用化学品を使用した化学修飾によるかに関わらず、偶発的過量服用または乱用され易さが抑えられている。このプロドラッグは、それが不適切に投与されても過剰に高い血漿中活性薬物濃度を提供しないように構成され、および酵素切断と、それに続く制御された環化による以外には容易に分解されず、活性薬物を提供することができない。
【０３４６】
アミド結合を介して窒素求核種に連結された酵素切断可能な部分は、例えば、アミノ酸もしくはペプチド、またはアミノ酸もしくはペプチドの（α）Ｎ−アシル誘導体（例えば薬学的に許容できるカルボン酸のＮ−アシル誘導体）の残基であってよい。ペプチドは、例えば、最大約１００アミノ酸残基を含み得る。各アミノ酸は有利には、Ｌ−アミノ酸などの、天然に存在するアミノ酸であってよい。天然に存在するアミノ酸の例は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンである。従って、酵素切断可能な部分の例としては、以上に列挙するＬ−アミノ酸およびそのＮ−アシル誘導体、ならびに以上に列挙するＬ−アミノ酸の少なくとも２つから形成されるペプチドおよびそのＮ−アシル誘導体の残基が挙げられる。
【０３４７】
ケトン含有オピオイドが放出されるときに形成される環状の基は、好都合には薬学的に許容できるものであり、特に薬学的に許容できる環状尿素である。環状尿素は概して極めて安定しており、毒性が低いことは理解されるであろう。
【０３４８】
式ＫＣ−（Ｉ）および式ＫＣ−（ＩＩ）
本開示物の組成物は、以下に示す式ＫＣ−（Ｉ）および式ＫＣ−（ＩＩ）の化合物を含む。式ＫＣ−（Ｉ）および式ＫＣ−（ＩＩ）の化合物は、オキシコドンおよびヒドロコドンのプロドラッグである。本開示物の医薬組成物および方法もまた、式ＫＣ−（Ｉ）および式ＫＣ−（ＩＩ）の化合物を企図する。
【０３４９】
式ＫＣ−（Ｉ）
その組成物の態様の一つにおいて、本実施形態は、式ＫＣ−（Ｉａ）：
【化１１０】
2013525348.tif 000111
の化合物であって、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素または（１−４Ｃ）アルキルであり；
Ｒ４は、
【化１１１】
2013525348.tif 000112
であり；
各Ｒ６が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは場合により、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｗが、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ８が、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは場合により、各Ｒ６およびＲ８は独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
ｐは１〜１００の整数であり；かつ
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物を提供する。
【０３５０】
その組成物の態様の一つにおいて、本実施形態は、式ＫＣ−（Ｉｂ）：
【化１１２】
2013525348.tif 000113
の化合物であって、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素または（１−４Ｃ）アルキルであり；
Ｒ４は、
【化１１３】
2013525348.tif 000114
であり；
各Ｒ６が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは場合により、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｗが、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ８が、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは場合により、各Ｒ６およびＲ８は独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
ｐは１〜１００の整数であり；かつ
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物を提供する。
【０３５１】
式ＫＣ−（Ｉ）に対する参照は、式ＫＣ−（Ｉａ）および式ＫＣ−（Ｉｂ）の化合物を含むことが意図される。
【０３５２】
式ＫＣ−（Ｉ）において、Ｒａは水素またはヒドロキシルであり得る。ある場合において、Ｒａは水素である。他の場合には、Ｒａはヒドロキシルである。
【０３５３】
式ＫＣ−（Ｉ）において、Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択されてもよい。ある場合において、Ｒ５は（１−６Ｃ）アルキルである。他の場合には、Ｒ５は（１−４Ｃ）アルキルである。他の場合には、Ｒ５はメチルまたはエチルである。他の場合には、Ｒ５はメチルである。ある場合において、Ｒ５はエチルである。
【０３５４】
ある場合において、Ｒ５は置換アルキルである。ある場合において、Ｒ５は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基で置換されたアルキル基である。ある場合において、Ｒ５は、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３であり、ここでｎは１〜１０の数である。ある場合において、Ｒ１は、−（ＣＨ２）５−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）５−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）５−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３である。
【０３５５】
ある場合において、式ＫＣ−（Ｉ）においてＲ５は、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルである。ある場合において、式ＫＣ−（Ｉ）においてＲ５はアリールアルキルである。ある場合において、Ｒ５は置換アリールアルキルである。ある場合において、Ｒ５は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基で置換されたアリールアルキル基である。ある場合において、Ｒ５は、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３であり、ここでｑは１〜１０の整数である。ある場合において、Ｒ５は、−ＣＨ２（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−ＣＨ２（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３である。
【０３５６】
ある場合において、式ＫＣ−（Ｉ）においてＲ５はアリールである。ある場合において、Ｒ５は置換アリールである。ある場合において、Ｒ５は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基でオルト置換、メタ置換またはパラ置換されたアリール基である。ある場合において、Ｒ５は、−（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３である。
【０３５７】
式ＫＣ−（Ｉ）において、各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され得る。ある場合において、Ｒ１は水素またはアルキルである。ある場合において、Ｒ１は水素である。ある場合において、Ｒ１はアルキルである。ある場合において、Ｒ１はアシルである。ある場合において、Ｒ１はアミノアシルである。
【０３５８】
式ＫＣ−（Ｉ）において、各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され得る。ある場合において、Ｒ２は水素またはアルキルである。ある場合において、Ｒ２は水素である。ある場合において、Ｒ２はアルキルである。ある場合において、Ｒ２はアシルである。ある場合において、Ｒ２はアミノアシルである。
【０３５９】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２は水素である。ある場合において、同じ炭素上のＲ１およびＲ２は双方ともアルキルである。ある場合において、同じ炭素上のＲ１およびＲ２はメチルである。ある場合において、同じ炭素上のＲ１およびＲ２はエチルである。
【０３６０】
ある場合において、隣接するＲ１およびＲ１は双方ともアルキルであり、かつ隣接するＲ２およびＲ２は双方とも水素である。ある場合において、隣接するＲ１およびＲ１は双方ともエチルであり、かつ隣接するＲ２およびＲ２は双方とも水素である。ある場合において、隣接するＲ１およびＲ１は双方ともメチルであり、かつ隣接するＲ２およびＲ２は双方とも水素である。
【０３６１】
ある場合において、式ＫＣ−（Ｉ）中の−［Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）］ｎ−の鎖におけるすべての炭素が置換されるとは限らない。ある場合において、−［Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）］ｎ−の鎖には、メチルまたはエチルなどの異なるアルキル置換基の組み合わせがある。
【０３６２】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ５はアルキルである。ある場合において、隣接するＲ１およびＲ１は双方ともアルキルであり、かつ隣接するＲ２およびＲ２は双方とも水素であり、かつＲ５はアルキルである。ある場合において、隣接するＲ１およびＲ１は双方ともエチルであり、かつ隣接するＲ２およびＲ２は双方とも水素であり、かつＲ５はアルキルである。ある場合において、隣接するＲ１およびＲ１は双方ともメチルであり、かつ隣接するＲ２およびＲ２は双方とも水素であり、かつＲ５はアルキルである。
【０３６３】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ５は置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ５は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基で置換されたアルキル基である。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ５は、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３であり、ここでｑは１〜１０の整数である。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ５は、カルボキサミドで置換されたアルキル基である。
【０３６４】
式ＫＣ−（Ｉ）では、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキルまたは置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキルまたは置換シクロアルキル基を形成することができる。ある場合において、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基を形成することができる。それ故、ある場合において、同じ炭素上のＲ１およびＲ２は、スピロ環を形成する。ある場合において、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、置換シクロアルキル基を形成することができる。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ１またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基を形成することができる。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ１またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、置換シクロアルキル基を形成することができる。
【０３６５】
式ＫＣ−（Ｉ）において、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、アリール基または置換アリール基を形成し得るか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、アリール基または置換アリール基を形成し得る。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、フェニル環を形成する。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、置換フェニル環を形成する。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、ナフチル環を形成する。
【０３６６】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２のうち一方はアミノアシルである。
【０３６７】
ある場合において、Ｒ１およびＲ１のうち一方または両方は、フェニレンジアミンを含んでなるアミノアシルである。
【０３６８】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２のうち一方は、
【化１１４】
2013525348.tif 000115
であって；ここで、各Ｒ１０は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、およびアシルから選択され、そしてＲ１１は、アルキルまたは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１０のうち少なくとも１つは、アシルである。ある場合において、Ｒ１０のうち少なくとも１つは、アルキルまたは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１０のうち少なくとも１つは、水素である。ある場合において、Ｒ１０のうち両方が水素である。
【０３６９】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２のうち一方は
【化１１５】
2013525348.tif 000116
であり；ここで、Ｒ１０は、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。ある場合において、Ｒ１０はアシルである。ある場合において、Ｒ１０はアルキルまたは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１０は水素である。
【０３７０】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は
【化１１６】
2013525348.tif 000117
であり；式中、各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルであり、かつｂは１〜５の数である。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は
【化１１７】
2013525348.tif 000118
であり；式中、各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は
【化１１８】
2013525348.tif 000119
であり；式中、Ｒ１０ａはアルキルであり、かつ各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。
【０３７１】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は
【化１１９】
2013525348.tif 000120
であり；式中、Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルであり、かつｂは１〜５の数である。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は
【化１２０】
2013525348.tif 000121
であり；式中、Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。
【０３７２】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂなどのアミノアシル基であり、式中、各Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂは、水素、アルキル、置換アルキル、およびアシルから独立して選択される。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂなどのアミノアシル基であり、式中、Ｒ１０ａはアルキルであり、かつＲ１０ｂは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂなどのアミノアシル基であり、式中、Ｒ１０ａはアルキルであり、かつＲ１０ｂは、カルボン酸またはカルボキシルエステルで置換されたアルキルである。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂなどのアミノアシル基であり、式中、Ｒ１０ａはメチルであり、かつＲ１０ｂは、カルボン酸またはカルボキシルエステルで置換されたアルキルである。
【０３７３】
ある場合において、Ｒ１またはＲ２は、分子内環化の速度をモジュレートすることができる。Ｒ１またはＲ２は、Ｒ１およびＲ２が両方とも水素である対応する分子と比較して、分子内環化の速度を増加することができる。ある場合において、Ｒ１またはＲ２は、電子吸引基または電子供与基を含んでなる。ある場合において、Ｒ１またはＲ２は、電子吸引基を含んでなる。ある場合において、Ｒ１またはＲ２は、電子供与基を含んでなる。
【０３７４】
電子吸引置換基を官能化することが可能な原子および基は、有機化学の分野において周知である。それらは、電気陰性原子および電気陰性原子を含有する基を含む。そのような基は、電子密度の誘導性吸引を介して、β位における求核性窒素の塩基度またはプロトン化状態を低下するように機能する。そのような基はまた、アルキレン鎖に沿った他の位置上に位置することができる。例として、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、アシル基（例えば、アルカノイル基、アロイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはアミノカルボニル基（例えば、カルバモイル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルもしくはアリールアミノカルボニル基））、オキソ（＝Ｏ）置換基、ニトリル基、ニトロ基、エーテル基（例えば、アルコキシ基）およびオルト位、パラ位またはオルト位およびパラ位の両方において置換基を有するフェニル基（各置換基は、ハロゲン原子、フルオロアルキル基（例えば、トリフルオロメチル）、ニトロ基、シアノ基およびカルボキシル基から独立して選択される）が挙げられる。電子吸引置換基のそれぞれは、独立して、これらから選択することができる。
【０３７５】
ある場合において、−［Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）］ｎ−は、−ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ（ＣＨＦ２）ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｆ）ＣＨ２−；−ＣＨ２Ｃ（Ｆ２）ＣＨ２−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１）−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２）−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＨ）−；−ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ（ＣＨＦ２）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ２５）−；および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＨ）−から選択され、式中、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素または（１−６Ｃ）アルキルを表し、そしてＲ２４およびＲ２５は、それぞれ独立して、（１−６Ｃ）アルキルを表す。
【０３７６】
式ＫＣ−（Ｉ）において、ｎは２〜４の整数であってもよい。ある場合において、ｎは２である。他の場合には、ｎは３である。他の場合には、ｎは４である。
【０３７７】
式ＫＣ−（Ｉ）において、Ｒ３は水素または（１−４Ｃ）アルキルであってもよい。ある場合において、Ｒ３は水素またはメチルである。ある場合において、Ｒ３は水素である。ある場合において、Ｒ３はメチルである。ある場合において、Ｒ３はエチルである。ある場合において、Ｒ３はプロピルまたはブチルである。
【０３７８】
式ＫＣ−（Ｉ）において、Ｒ４は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから選択されるＬ−アミノ酸の残基、もしくは前記アミノ酸のいずれかのＮ−アシル誘導体の残基；または、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから独立して選択される少なくとも２つのＬ−アミノ酸残基から構成されるペプチドの残基、もしくはそのＮ−アシル誘導体の残基であり得る。そのようなペプチドは、２〜約１００アミノ酸長であり得る。Ｎ−アシル誘導体の例として、アセチル誘導体、ベンゾイル誘導体、マロニル誘導体、ピペロニル誘導体またはスクシニル誘導体が挙げられる。
【０３７９】
ある場合において、Ｒ４は、Ｌ−アルギニンまたはＬ−リジンの残基であるか、あるいはＬ−アルギニンまたはＬ−リジンのＮ−アシル誘導体の残基である。
【０３８０】
ある場合において、式ＫＣ−（Ｉ）におけるｐが１より大きいとき、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）の窒素に隣接するＲ４は、Ｌ−アルギニンまたはＬ−リジンの残基である。ある場合において、ｐが１より大きいとき、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）の窒素に隣接するＲ４は、Ｌ−アルギニンまたはＬ−リジンの残基であり、かつ第１の残基が、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから独立して選択される少なくとも１つのさらなるＬ−アミノ酸残基に結合する。ペプチドの末端残基は、そのようなＬ−アミノ酸のいずれかのＮ−アシル誘導体であってもよい。ある場合において、Ｒ４は、ジペプチドまたはそのＮ−アシル誘導体である。ある場合において、Ｒは、トリペプチドまたはそのＮ−アシル誘導体である。
【０３８１】
式ＫＣ−（Ｉ）において、Ｒ４は
【化１２１】
2013525348.tif 000122
である。
【０３８２】
式ＫＣ−（Ｉ）において、各Ｒ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されてもよく、あるいは場合により、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成してもよい。
【０３８３】
ある場合において、式ＫＣ−（Ｉ）においてＲ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから選択される。ある場合において、Ｒ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから選択される。ある場合において、Ｒ６は水素である。ある場合において、Ｒ６はアルキルである。ある場合において、Ｒ６は置換アルキルである。ある場合において、Ｒ６は、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルである。ある場合において、Ｒ６は、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルである。
【０３８４】
ある場合において、Ｒ６は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンまたはバリンなどのアミノ酸の側鎖である。ある場合において、Ｒ６は、Ｌ−アラニン、Ｌ−アルギニン、Ｌ−アスパラギン、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−システイン、Ｌ−グリシン、Ｌ−グルタミン、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−イソロイシン、Ｌ−ロイシン、Ｌ−リジン、Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニン、Ｌ−プロリン、Ｌ−セリン、Ｌ−スレオニン、Ｌ−トリプトファン、Ｌ−チロシンまたはＬ−バリンなどのＬ−アミノ酸の側鎖である。
【０３８５】
ある場合において、Ｒ６は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２である。
【０３８６】
式ＫＣ−（Ｉ）において、各Ｗは独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であってもよい。ある場合において、Ｗは−ＮＲ８−である。ある場合において、Ｗは−Ｏ−である。ある場合において、Ｗは−Ｓ−である。
【０３８７】
式ＫＣ−（Ｉ）において、各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであってもよく、あるいは場合により、各Ｒ６およびＲ８は独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成する。
【０３８８】
ある場合において、式ＫＣ−（Ｉ）においてＲ８は水素またはアルキルである。ある場合において、Ｒ８は水素である。ある場合において、Ｒ８はアルキルである。ある場合において、Ｒ８はアリールである。ある場合において、Ｒ６およびＲ８は独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成する。
【０３８９】
式ＫＣ−（Ｉ）において、ｐは１〜１００の整数であってもよく、かつ各Ｒ６は任意のアミノ酸の側鎖から独立して選択されてもよい。ある場合において、ｐは１〜５０の整数である。ある場合において、ｐは、１〜９０、８０、７０、６０、５０、４０、３０、２０、または１０の整数である。ある場合において、ｐは約１００である。ある場合において、ｐは約７５である。ある場合において、ｐは約５０である。ある場合において、ｐは約２５である。ある場合において、ｐは約２０である。ある場合において、ｐは約１５である。ある場合において、ｐは約１０である。ある場合において、ｐは約９である。ある場合において、ｐは約８である。ある場合において、ｐは約７である。ある場合において、ｐは約６である。ある場合において、ｐは約５である。ある場合において、ｐは約４である。ある場合において、ｐは約３である。ある場合において、ｐは約２である。ある場合において、ｐは約１である。
【０３９０】
ある場合において、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）の窒素に隣接するＲ４のＲ６は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２であり、かつ任意のさらなるＲ６が、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンまたはバリンから独立して選択される任意のアミノ酸の側鎖であってよい。
【０３９１】
式ＫＣ−（Ｉ）において、Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され得る。
【０３９２】
ある場合において、Ｒ７は、水素、アルキル、アシル、または置換アシルである。ある場合において、Ｒ７は水素である。ある場合において、Ｒ７はアルキルである。ある場合において、Ｒ７はアシルまたは置換アシルである。ある場合において、Ｒ７はアシルである。ある場合において、Ｒ７は置換アシルである。ある場合において、Ｒ７は、アセチル、ベンゾイル、マロニル、ピペロニルまたはスクシニルであってもよい。
【０３９３】
式ＫＣ−（ＩＩ）
式ＫＣ−（ＩＩ）の化合物は、Ｒ５が、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）置換アルキル、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択され、ここでｑは１〜１０の整数であり；ｎが２または３であり；Ｒ３が水素であり；Ｒ４がＬ−アミノ酸またはペプチドであって、Ｌ−アミノ酸から構成され得るペプチドである式ＫＣ−（Ｉ）の化合物である。その組成物の態様の一つにおいて、本実施形態は、式ＫＣ−（ＩＩ）：
【化１２２】
2013525348.tif 000123
の化合物を提供し、式中：
Ｒａは水素またはヒドロキシルであり；
Ｒ５は、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）置換アルキル、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択され、ここでｑは１〜１０の整数であり；
各Ｒ１が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２または３であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから選択されるＬ−アミノ酸の残基、もしくは前記アミノ酸のいずれかのＮ−アシル誘導体の残基；または、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから独立して選択される少なくとも２つのＬ−アミノ酸残基から構成されるペプチドの残基、もしくはそのＮ−アシル誘導体の残基である。
【０３９４】
式ＫＣ−（ＩＩ）の特定の実施形態では、Ｒ４は、アルギニンおよびリジンから選択されるＬ−アミノ酸の残基である。
【０３９５】
ある場合において、式ＫＣ−（ＩＩ）においてＲ４が２個以上のアミノ酸を含んでなるペプチドであるとき、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）の窒素に隣接するＲ４は、Ｌ−アルギニンまたはＬ−リジンの残基である。ある場合において、Ｒ４は、ジペプチドまたはそのＮ−アシル誘導体である。ある場合において、Ｒ４は、トリペプチドまたはそのＮ−アシル誘導体である。
【０３９６】
式ＫＣ−（ＩＩ）における特定の実施形態では、Ｒ４は、そのＮ−アシル誘導体の残基である。ある場合において、Ｒ４は、そのＮ−アシル誘導体の残基であり、ここでＮ−アシル誘導体は、限定はされないがマロニルおよびスクシニルなど、置換されている。
【０３９７】
式ＫＣ−（ＩＩＩ）〜式ＫＣ−（Ｖ）
本開示物の組成物は、以下に示す式ＫＣ−（ＩＩＩ）〜式ＫＣ−（Ｖ）の化合物を含む。本開示物の医薬組成物および方法もまた、式ＫＣ−（ＩＩＩ）〜式ＫＣ−（Ｖ）の化合物を企図する。
【０３９８】
式ＫＣ−（ＩＩＩ）
その組成物の態様の一つにおいて、本実施形態は、式ＫＣ−（ＩＩＩａ）：
【化１２３】
2013525348.tif 000124
の化合物であって、式中：
Ｘはケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合に置換され；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ２基またはＲ３基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、
【化１２４】
2013525348.tif 000125
であり；
各Ｒ６が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは場合により、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｗが、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ８が、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは場合により、各Ｒ６およびＲ８は独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
ｐは１〜１００の整数であり；かつ
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物を提供する。
【０３９９】
その組成物の態様の一つにおいて、本実施形態は、式ＫＣ−（ＩＩＩｂ）：
【化１２５】
2013525348.tif 000126
の化合物であって、式中：
Ｘはケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合に置換され；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、
【化１２６】
2013525348.tif 000127
であり；
各Ｒ６が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは場合により、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｗが、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ８が、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは場合により、各Ｒ６およびＲ８は独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
ｐは１〜１００の整数であり；かつ
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物を提供する。
【０４００】
式ＫＣ−（ＩＩＩ）に対する参照は、式ＫＣ−（ＩＩＩａ）およびＫＣ−（ＩＩＩｂ）の化合物を含むことが意図される。
【０４０１】
式ＫＣ−（ＩＩＩ）において、Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され得る。ある場合において、Ｒ５は（１−６Ｃ）アルキルである。他の場合には、Ｒ５は（１−４Ｃ）アルキルである。他の場合には、Ｒ５はメチルまたはエチルである。他の場合には、Ｒ５はメチルである。ある場合において、Ｒ５はエチルである。
【０４０２】
ある場合において、Ｒ５は置換アルキルである。ある場合において、Ｒ５は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基で置換されたアルキル基である。ある場合において、Ｒ５は、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３であり、ここでｎは１〜１０の数である。ある場合において、Ｒ１は、−（ＣＨ２）５−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）５−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）５−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３である。
【０４０３】
ある場合において、式ＫＣ−（ＩＩＩ）においてＲ５は、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルである。ある場合において、式ＫＣ−（ＩＩＩ）においてＲ５はアリールアルキルである。ある場合において、Ｒ５は置換アリールアルキルである。ある場合において、Ｒ５は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基で置換されたアリールアルキル基である。ある場合において、Ｒ５は、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３であり、ここでｑは１〜１０の整数である。ある場合において、Ｒ５は、−ＣＨ２（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−ＣＨ２（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３である。
【０４０４】
ある場合において、式ＫＣ−（ＩＩＩ）においてＲ５はアリールである。ある場合において、Ｒ５は置換アリールである。ある場合において、Ｒ５は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基でオルト置換、メタ置換またはパラ置換されたアリール基である。ある場合において、Ｒ５は、−（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３である。
【０４０５】
式ＫＣ−（ＩＩＩ）において、各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され得る。ある場合において、Ｒ１は水素またはアルキルである。ある場合において、Ｒ１は水素である。ある場合において、Ｒ１はアルキルである。ある場合において、Ｒ１はアシルである。ある場合において、Ｒ１はアミノアシルである。
【０４０６】
式ＫＣ−（ＩＩＩ）において、各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され得る。ある場合において、Ｒ２は水素またはアルキルである。ある場合において、Ｒ２は水素である。ある場合において、Ｒ２はアルキルである。ある場合において、Ｒ２はアシルである。ある場合において、Ｒ２はアミノアシルである。
【０４０７】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２は水素である。ある場合において、同じ炭素上のＲ１およびＲ２は双方ともアルキルである。ある場合において、同じ炭素上のＲ１およびＲ２はメチルである。ある場合において、同じ炭素上のＲ１およびＲ２はエチルである。
【０４０８】
ある場合において、隣接するＲ１およびＲ１は双方ともアルキルであり、かつ隣接するＲ２およびＲ２は双方とも水素である。ある場合において、隣接するＲ１およびＲ１は双方ともエチルであり、かつ隣接するＲ２およびＲ２は双方とも水素である。ある場合において、隣接するＲ１およびＲ１は双方ともメチルであり、かつ隣接するＲ２およびＲ２は双方とも水素である。
【０４０９】
ある場合において、式ＫＣ−（ＩＩＩ）中の−［Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）］ｎ−の鎖におけるすべての炭素が置換されるとは限らない。ある場合において、−［Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）］ｎ−の鎖には、メチルまたはエチルなどの異なるアルキル置換基の組み合わせが存在する。
【０４１０】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ５はアルキルである。ある場合において、隣接するＲ１およびＲ１は双方ともアルキルであり、かつ隣接するＲ２およびＲ２は双方とも水素であり、かつＲ５はアルキルである。ある場合において、隣接するＲ１およびＲ１は双方ともエチルであり、かつ隣接するＲ２およびＲ２は双方とも水素であり、かつＲ５はアルキルである。ある場合において、隣接するＲ１およびＲ１は双方ともメチルであり、かつ隣接するＲ２およびＲ２は双方とも水素であり、かつＲ５はアルキルである。
【０４１１】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ５は置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ５は、カルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミドなどのカルボン酸基で置換されたアルキル基である。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ５は、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３であり、ここでｑは１〜１０の整数である。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、メチル、エチルまたは他のアルキルであり、かつＲ５は、カルボキサミドで置換されたアルキル基である。
【０４１２】
式ＫＣ−（ＩＩＩ）では、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成することができる。ある場合において、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基を形成することができる。それ故、ある場合において、同じ炭素上のＲ１およびＲ２は、スピロ環を形成する。ある場合において、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、置換シクロアルキル基を形成することができる。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基を形成することができる。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、置換シクロアルキル基を形成することができる。
【０４１３】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、アリール基または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、アリール基または置換アリール基を形成し得る。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、フェニル環を形成する。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、置換フェニル環を形成する。ある場合において、隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、ナフチル環を形成する。
【０４１４】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２のうち一方はアミノアシルである。
【０４１５】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２のうち一方または両方は、フェニレンジアミンを含んでなるアミノアシルである。
【０４１６】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２のうち一方は
【化１２７】
2013525348.tif 000128
であって；ここで、各Ｒ１０は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、およびアシルから選択され、そしてＲ１１は、アルキルまたは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１０のうち少なくとも１つは、アシルである。ある場合において、Ｒ１０のうち少なくとも１つは、アルキルまたは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１０のうち少なくとも１つは、水素である。ある場合において、Ｒ１０のうち両方が水素である。
【０４１７】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２のうち一方は
【化１２８】
2013525348.tif 000129
であり；ここで、Ｒ１０は、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。ある場合において、Ｒ１０はアシルである。ある場合において、Ｒ１０はアルキルまたは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１０は水素である。
【０４１８】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、
【化１２９】
2013525348.tif 000130
であり；式中、各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルであり、かつｂは１〜５の数である。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、
【化１３０】
2013525348.tif 000131
であり；式中、各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、
【化１３１】
2013525348.tif 000132
であり；式中、Ｒ１０ａはアルキルであり、かつ各Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。
【０４１９】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、
【化１３２】
2013525348.tif 000133
であり；式中、Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルであり、かつｂは１〜５の数である。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、
【化１３３】
2013525348.tif 000134
であり；式中、Ｒ１０は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、またはアシルである。
【０４２０】
ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂなどのアミノアシル基であり、式中、各Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂは、水素、アルキル、置換アルキル、およびアシルから独立して選択される。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂなどのアミノアシル基であり、式中、Ｒ１０ａはアルキルであり、かつＲ１０ｂは置換アルキルである。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂなどのアミノアシル基であり、式中、Ｒ１０ａはアルキルであり、かつＲ１０ｂは、カルボン酸またはカルボキシルエステルで置換されたアルキルである。ある場合において、Ｒ１およびＲ２の一方は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂなどのアミノアシル基であり、式中、Ｒ１０ａはメチルであり、かつＲ１０ｂは、カルボン酸またはカルボキシルエステルで置換されたアルキルである。
【０４２１】
ある場合において、Ｒ１またはＲ２は、分子内環化の速度をモジュレートすることができる。Ｒ１またはＲ２は、Ｒ１およびＲ２が両方とも水素である対応する分子と比較して、分子内環化の速度を増加することができる。ある場合において、Ｒ１またはＲ２は、電子吸引基または電子供与基を含んでなる。ある場合において、Ｒ１またはＲ２は、電子吸引基を含んでなる。ある場合において、Ｒ１またはＲ２は、電子供与基を含んでなる。
【０４２２】
電子吸引置換基を官能化することが可能な原子および基は、有機化学の分野において周知である。それらは、電気陰性原子および電気陰性原子を含有する基を含む。そのような基は、電子密度の誘導性吸引を介して、β位における求核性窒素の塩基度またはプロトン化状態を低下するように機能する。そのような基はまた、アルキレン鎖に沿った他の位置上に位置することができる。例として、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、アシル基（例えば、アルカノイル基、アロイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはアミノカルボニル基（例えば、カルバモイル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルもしくはアリールアミノカルボニル基））、オキソ（＝Ｏ）置換基、ニトリル基、ニトロ基、エーテル基（例えば、アルコキシ基）およびオルト位、パラ位またはオルト位およびパラ位の両方において置換基を有するフェニル基（各置換基は、ハロゲン原子、フルオロアルキル基（例えば、トリフルオロメチル）、ニトロ基、シアノ基およびカルボキシル基から独立して選択される）が挙げられる。電子吸引置換基のそれぞれは、独立して、これらから選択することができる。
【０４２３】
ある場合において、−［Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）］ｎ−は、−ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ（ＣＨＦ２）ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｆ）ＣＨ２−；−ＣＨ２Ｃ（Ｆ２）ＣＨ２−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１）−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２）−；−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＨ）−；−ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ（ＣＨＦ２）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨＦ２）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４）−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ２５）−；および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＨ）−から選択され、式中、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素または（１−６Ｃ）アルキルを表し、そしてＲ２４およびＲ２５は、それぞれ独立して、（１−６Ｃ）アルキルを表す。
【０４２４】
式ＫＣ−（ＩＩＩ）において、ｎは２〜４の整数であってもよい。ある場合において、ｎは２である。他の場合には、ｎは３である。他の場合には、ｎは４である。
【０４２５】
式ＫＣ−（ＩＩＩ）において、Ｒ３は水素または（１−４Ｃ）アルキルであってもよい。ある場合において、Ｒ３は水素またはメチルである。ある場合において、Ｒ３は水素である。ある場合において、Ｒ３はメチルである。ある場合において、Ｒ３はエチルである。ある場合において、Ｒ３はプロピルまたはブチルである。
【０４２６】
式ＫＣ−（ＩＩＩ）において、Ｒ４は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから選択されるＬ−アミノ酸の残基、もしくは前記アミノ酸のいずれかのＮ−アシル誘導体の残基；または、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから独立して選択される少なくとも２つのＬ−アミノ酸残基から構成されるペプチドの残基、もしくはそのＮ−アシル誘導体の残基であってもよい。そのようなペプチドは、２〜約１００アミノ酸長であり得る。Ｎ−アシル誘導体の例として、アセチル誘導体、ベンゾイル誘導体、マロニル誘導体、ピペロニル誘導体またはスクシニル誘導体が挙げられる。
【０４２７】
ある場合において、Ｒ４は、Ｌ−アルギニンまたはＬ−リジンの残基であるか、あるいはＬ−アルギニンまたはＬ−リジンのＮ−アシル誘導体の残基である。
【０４２８】
ある場合において、式ＫＣ−（ＩＩＩ）においてｐが１より大きいとき、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）の窒素に隣接するＲ４は、Ｌ−アルギニンまたはＬ−リジンの残基である。ある場合において、ｐが１より大きいとき、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）の窒素に隣接するＲ４は、Ｌ−アルギニンまたはＬ−リジンの残基であり、かつ第１の残基が、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから独立して選択される少なくとも１つのさらなるＬ−アミノ酸残基に結合する。ペプチドの末端残基は、このようなアミノ酸のいずれかのＮ−アシル誘導体であってもよい。ある場合において、Ｒ４は、ジペプチドまたはそのＮ−アシル誘導体である。ある場合において、ＲはトリペプチドまたはそのＮ−アシル誘導体である。式ＫＣ−（ＩＩＩ）において、Ｒ４は、
【化１３４】
2013525348.tif 000135
である。
【０４２９】
式ＫＣ−（ＩＩＩ）において、各Ｒ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択され得るか、あるいは場合により、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し得る。
【０４３０】
ある場合において、式ＫＣ−（ＩＩＩ）においてＲ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから選択される。ある場合において、Ｒ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから選択される。ある場合において、Ｒ６は水素である。ある場合において、Ｒ６はアルキルである。ある場合において、Ｒ６は置換アルキルである。ある場合において、Ｒ６は、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルである。ある場合において、Ｒ６は、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルである。
【０４３１】
ある場合において、Ｒ６は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンまたはバリンなどのアミノ酸の側鎖である。ある場合において、Ｒ６は、Ｌ−アラニン、Ｌ−アルギニン、Ｌ−アスパラギン、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−システイン、Ｌ−グリシン、Ｌ−グルタミン、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−イソロイシン、Ｌ−ロイシン、Ｌ−リジン、Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニン、Ｌ−プロリン、Ｌ−セリン、Ｌ−スレオニン、Ｌ−トリプトファン、Ｌ−チロシンまたはＬ−バリンなどのＬ−アミノ酸の側鎖である。
【０４３２】
ある場合において、Ｒ６は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２である。
【０４３３】
式ＫＣ−（ＩＩＩ）において、各Ｗは独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であってもよい。ある場合において、Ｗは−ＮＲ８−である。ある場合において、Ｗは−Ｏ−である。ある場合において、Ｗは−Ｓ−である。
【０４３４】
式ＫＣ−（ＩＩＩ）において、各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであってもよく、あるいは場合により、各Ｒ６およびＲ８は独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成する。
【０４３５】
ある場合において、式ＫＣ−（ＩＩＩ）においてＲ８は水素またはアルキルである。ある場合において、Ｒ８は水素である。ある場合において、Ｒ８はアルキルである。ある場合において、Ｒ８はアリールである。ある場合において、Ｒ６およびＲ８は、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成する。
【０４３６】
式ＫＣ−（ＩＩＩ）において、ｐは１〜１００の整数であってもよく、かつ各Ｒ６は任意のアミノ酸の側鎖から独立して選択されてもよい。ある場合において、ｐは１〜５０の整数である。ある場合において、ｐは、１〜９０、８０、７０、６０、５０、４０、３０、２０、または１０の整数である。ある場合において、ｐは約１００である。ある場合において、ｐは約７５である。ある場合において、ｐは約５０である。ある場合において、ｐは約２５である。ある場合において、ｐは約２０である。ある場合において、ｐは約１５である。ある場合において、ｐは約１０である。ある場合において、ｐは約９である。ある場合において、ｐは約８である。ある場合において、ｐは約７である。ある場合において、ｐは約６である。ある場合において、ｐは約５である。ある場合において、ｐは約４である。ある場合において、ｐは約３である。ある場合において、ｐは約２である。ある場合において、ｐは約１である。
【０４３７】
ある場合において、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）の窒素に隣接するＲ４のＲ６は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２であり、そして任意のさらなるＲ６が、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンまたはバリンから独立して選択される任意のアミノ酸の側鎖であってよい。
【０４３８】
式ＫＣ−（ＩＩＩ）において、Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され得る。
【０４３９】
ある場合において、Ｒ７は、水素、アルキル、アシル、または置換アシルである。ある場合において、Ｒ７は水素である。ある場合において、Ｒ７はアルキルである。ある場合において、Ｒ７はアシルまたは置換アシルである。ある場合において、Ｒ７はアシルである。ある場合において、Ｒ７は置換アシルである。ある場合において、Ｒ７は、アセチル、ベンゾイル、マロニル、ピペロニルまたはスクシニルであってもよい。
【０４４０】
式ＫＣ−（ＩＶ）
式ＫＣ−（ＩＶ）の化合物は、Ｒ５が、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）置換アルキル、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択され、ここでｑは１〜１０の整数であり；ｎが２または３であり；Ｒ３が水素であり；Ｒ４がＬ−アミノ酸またはペプチドであって、Ｌ−アミノ酸から構成され得るペプチドである式ＫＣ−（ＩＩＩ）の化合物である。その組成物の態様の一つにおいて、本実施形態は、式ＫＣ−（ＩＶ）：
【化１３５】
2013525348.tif 000136
の化合物であって、式中：
Ｘはケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ
５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合に置換され；
Ｒ５は、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）置換アルキル、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択され、ここでｑは１〜１０の整数であり；
各Ｒ１が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
ｎは２または３であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから選択されるＬ−アミノ酸の残基、もしくは前記アミノ酸のいずれかのＮ−アシル誘導体の残基；または、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンから独立して選択される少なくとも２つのＬ−アミノ酸残基から構成されるペプチドの残基、もしくはそのＮ−アシル誘導体の残基である、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物を提供する。
【０４４１】
式ＫＣ−（ＩＶ）における特定の実施形態では、Ｒ４は、アルギニンおよびリジンから選択されるＬ−アミノ酸の残基である。
【０４４２】
ある場合には、式ＫＣ−（ＩＶ）においてＲ４が２個以上のアミノ酸を含んでなるペプチドであるとき、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）の窒素に隣接するＲ４は、Ｌ−アルギニンまたはＬ−リジンの残基である。ある場合において、Ｒ４は、ジペプチドまたはそのＮ−アシル誘導体である。ある場合において、Ｒ４はトリペプチドまたはそのＮ−アシル誘導体である。
【０４４３】
式ＫＣ−（ＩＶ）における特定の実施形態では、Ｒ４は、そのＮ−アシル誘導体の残基である。ある場合において、Ｒ４は、そのＮ−アシル誘導体の残基であり、ここでＮ−アシル誘導体は、限定はされないがマロニルおよびスクシニルなど、置換されている。
【０４４４】
式ＫＣ−（Ｖ）
式ＫＣ−（Ｖａ）の化合物は、Ｒ４がトリプシン切断可能部分である式ＫＣ−（ＩＩＩ）の化合物である。
【０４４５】
その組成物の態様の一つにおいて、本実施形態は、式ＫＣ−（Ｖａ）：
【化１３６】
2013525348.tif 000137
の化合物であって、式中：
Ｘはケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合に置換され；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２が、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基は、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４はトリプシン切断可能部分である、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物を提供する。
【０４４６】
式ＫＣ−（Ｖａ）において、Ｒ４はトリプシン切断可能部分である。トリプシン切断可能部分は、トリプシンにより切断されることが可能な構造部分である。ある場合において、トリプシン切断可能部分は、トリプシンの活性部位に適合することができ、かつプロドラッグを切断可能な結合で切断されるように配置することが可能な荷電部分を含んでなる。例えば、この荷電部分は、生理学的ｐＨで荷電部分として存在する塩基性部分であってもよい。
【０４４７】
特定の実施形態では、式ＫＣ−（Ｖａ）においてＲ４は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ６ａ）−ＮＨ（Ｒ７ａ）であり、式中、Ｒ６ａは、トリプシン切断可能部分であるＲ４をもたらすアミノ酸の側鎖またはアミノ酸の側鎖の誘導体を表す。誘導体は、修飾、部分的置換、ホモログ化、トランケーション、または酸化状態の変更により別の物質から変化した物質を指す。
【０４４８】
例えば、トリプシン切断可能部分を形成するため、Ｒ６ａは、リジン（Ｌ−リジンなど）、アルギニン（Ｌ−アルギニンなど）、ホモリジン、ホモアルギニン、およびオルニチンの側鎖を含むことができるが、これらに限定されない。Ｒ４の他の値は、アルギニンミミック、アルギニンホモログ、アルギニントランケート、酸化状態が変化するアルギニン（例えば、代謝物）、リジンミミック、リジンホモログ、リジントランケート、および酸化状態が変化するリジン（例えば、代謝物）を含むが、これらに限定されない。アルギニンミミックおよびリジンミミックの例としては、アリールグアニジン類、アリールアミジン類（置換ベンズアミジン類）、ベンジルアミン類、および（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）メタンアミンおよびその誘導体が挙げられる。
【０４４９】
ある場合において、式ＫＣ−（Ｖａ）においてＲ６ａは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ４が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置に対応する。
【０４５０】
式ＫＣ−（Ｖａ）において、Ｒ７ａは、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される。ある場合において、Ｒ７ａは、アミノ酸またはアミノ酸のＮ−アシル誘導体である。ある場合において、Ｒ７ａは、ペプチドまたはそのようなペプチドのＮ−アシル誘導体であり、ここでペプチドは１〜１００アミノ酸を含んでなり、かつ各アミノ酸は独立して選択され得る。ある場合において、ペプチドには１〜５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには１〜９０、８０、７０、６０、５０、４０、３０、２０、または１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１００アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約９アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約８アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約６アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約４アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約３アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１アミノ酸がある。
【０４５１】
式ＫＣ−（Ｖｂ）
式ＫＣ−（Ｖｂ）の化合物は、Ｒ４がＧＩ酵素切断可能部分である式ＫＣ−（ＩＩＩ）の化合物である。
【０４５２】
その組成物の態様の一つにおいて、本実施形態は、式ＫＣ−（Ｖｂ）：
【化１３７】
2013525348.tif 000138
の化合物であって、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合により置換され；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４はＧＩ酵素切断可能部分である、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物を提供する。
【０４５３】
式ＫＣ−（Ｖｂ）において、Ｒ４はＧＩ酵素切断可能部分である。ＧＩ酵素切断可能部分は、ＧＩ酵素によって切断可能な構造的部分である。
【０４５４】
特定の実施形態では、式ＫＣ−（Ｖｂ）において、Ｒ４は−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ６）−ＮＨ（Ｒ５）であり、式中、Ｒ６は、ＧＩ酵素切断可能部分であるＲ４をもたらすアミノ酸の側鎖またはアミノ酸の側鎖の誘導体を表す。誘導体は、修飾、部分的置換、ホモログ化、トランケーション、または酸化状態の変化により別の物質から変化した物質を指す。
【０４５５】
例えば、ＧＩ酵素切断可能部分を形成するため、Ｒ６は、リジン（Ｌ−リジンなど）、アルギニン（Ｌ−アルギニンなど）、ホモリジン、ホモアルギニン、およびオルニチンの側鎖を含むことができるが、これらに限定されない。Ｒ４の他の値は、アルギニンミミック、アルギニンホモログ、アルギニントランケート、酸化状態が変化するアルギニン（例えば、代謝物）、リジンミミック、リジンホモログ、リジントランケート、および酸化状態が変化するリジン（例えば、代謝物）を含むが、これらに限定されない。アルギニンミミックおよびリジンミミックの例として、アリールグアニジン、アリールアミジン（置換ベンズアミジン）、ベンジルアミン、および（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）メタンアミンおよびその誘導体が挙げられる。
【０４５６】
ある場合に、式ＫＣ−（Ｖｂ）において、Ｒ６は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ６が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置と一致する。
【０４５７】
式ＫＣ−（Ｖｂ）において、Ｒ５は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される。ある場合において、Ｒ５はアミノ酸またはアミノ酸のＮ−アシル誘導体である。ある場合において、Ｒ５はペプチドまたはかかるペプチドのＮ−アシル誘導体であり、ここでペプチドは１〜１００アミノ酸を含んでなり、かつ各アミノ酸は独立して選択され得る。ある場合において、ペプチドには１〜５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには１〜９０、８０、７０、６０、５０、４０、３０、２０、または１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１００アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約９アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約８アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約６アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約４アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約３アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１アミノ酸がある。
【０４５８】
式ＫＣ−（ＶＩ）
その組成物の態様の一つにおいて、本実施形態は、式ＫＣ−（ＶＩ）：
【化１３８】
2013525348.tif 000139
の化合物を提供し、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４との共有結合により置換され；
Ｙは、−ＮＲ５−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
ｎは１〜４の整数であり；
各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
Ｒ４は、
【化１３９】
2013525348.tif 000140
であり；
各Ｒ６は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ６およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｐは１〜１０の整数であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；および
各Ｒ８は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいは任意選択的に、各Ｒ６およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成する。
【０４５９】
詳細な目的の化合物、およびその塩または溶媒和物または立体異性体としては：
オキシコドン６−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−Ｎ’−アセチルアルギニルアミノ））エチルカルバメート：
【化１４０】
2013525348.tif 000141
ヒドロコドン６−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−Ｎ’−アセチルアルギニルアミノ））エチルカルバメート：
【化１４１】
2013525348.tif 000142
オキシコドン６−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−Ｎ’−マロニルアルギニルアミノ））エチルカルバメート：
【化１４２】
2013525348.tif 000143
オキシコドン６−（Ｎ−５’−カルボキシペンチル−Ｎ−（２−Ｎ’−アセチルアルギニルアミノ））エチルカルバメート：
【化１４３】
2013525348.tif 000144
ヒドロコドン６−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−Ｎ’−マロニルアルギニルアミノ））エチルカルバメート：
【化１４４】
2013525348.tif 000145
オキシコドン６−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−Ｎ’−アセチルアルギニルアミノ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−カルボキシメチル−アセトアミド））エチルカルバメート：
【化１４５】
2013525348.tif 000146
が挙げられ、
ここでアミノ酸残基はＬ配置である。
【０４６０】
本実施形態は、一般式ＫＣ−（Ｉ）〜ＫＣ−（ＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供する。
【０４６１】
本実施形態は、一般式ＫＣ−（ＩＩＩ）〜ＫＣ−（Ｖ）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供する。
【０４６２】
本実施形態は、一般式ＫＣ−（Ｉ）〜ＫＣ−（ＩＩ）の化合物以外の本明細書に開示される化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含んでなる医薬組成物を提供する。
【０４６３】
式ＫＣ−（Ｉ）〜ＫＣ−（ＶＩ）の一般的合成手順
式ＫＣ−（Ｉ）および式ＫＣ−（ＩＩ）の化合物の代表的な合成を以下のスキームに示す。式ＫＣ−（ＩＩＩ）〜式ＫＣ−（ＶＩ）の化合物もまた、開示される方法を用いて合成することができる。化合物ＫＣ２０３についての代表的な合成をスキームＫＣ−１に示す。スキームＫＣ−１における用語Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびｎは、本明細書に定義される。用語ＰＧ１およびＰＧ２はアミノ保護基である。
【化１４６】
2013525348.tif 000147
【０４６４】
スキームＫＣ−１において、化合物ＫＣ２００は市販の出発物質である。あるいは、化合物ＫＣ２００は、市販の出発物質および／または従来の合成方法により調製された出発物質を使用して、様々な異なる合成経路を経て合成することができる。
【０４６５】
引き続きスキームＫＣ−１を参照すると、化合物ＫＣ２００がアミノ基で保護されて化合物ＫＣ２０１が形成され、ここでＰＧ１およびＰＧ２はアミノ保護基である。アミノ保護基については、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｆｏｕｒｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  ２００６に見出すことができる。代表的なアミノ保護基としては、ホルミル基；アシル基、例えばアセチルなどのアルカノイル基；ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）などのアルコキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）および９−フルオレニルメトキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）などのアリールメトキシカルボニル基；ベンジル（Ｂｎ）、トリチル（Ｔｒ）、および１，１−ジ−（４’−メトキシフェニル）メチルなどのアリールメチル基；トリメチルシリル（ＴＭＳ）およびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）などのシリル基が挙げられるが、これらに限定されない。
【０４６６】
特定の実施形態では、ＰＧ１およびＰＧ２はＢｏｃ基である。化合物ＫＣ２０１上にＢｏｃ基を形成するための条件は、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに見出すことができる。一つの方法は、化合物ＫＣ２００のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートとの反応である。この反応は場合により、ＤＭＡＰなどの活性化剤の存在下で実行されてもよい。
【０４６７】
引き続きスキームＫＣ−１を参照すると、化合物ＫＣ２０１上のカルボキシベンジル基が脱保護されて化合物ＫＣ２０２が形成される。カルボキシベンジル基を除去する条件は、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに見出すことができる。カルボキシベンジル基を除去する方法には、化合物ＫＣ２０１の水素化分解または化合物ＫＣ２０１のＨＢｒによる処理が含まれる。カルボキシベンジル基を除去する一つの方法は、化合物ＫＣ２０１を水素およびパラジウムと反応させることである。
【０４６８】
引き続きスキームＫＣ−１を参照すると、化合物ＫＣ２０２をホスゲンと反応させることにより化合物ＫＣ２０３が形成される。ホスゲンと反応させると、化合物ＫＣ２０２のアミノ基に塩化アシルが形成される。ホスゲンの代わりとして、ジホスゲンまたはトリホスゲンなどの他の試薬が機能し得る。
【０４６９】
化合物ＫＣ３０２についての代表的な合成をスキームＫＣ−２に示す。スキーム２における用語Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびｎは、本明細書に定義される。用語ＰＧ１およびＰＧ２はアミノ保護基である。
【化１４７】
2013525348.tif 000148
【０４７０】
スキームＫＣ−２において、化合物ＫＣ３００は市販の出発物質である。あるいは、化合物ＫＣ３００は、市販の出発物質および／または従来の合成方法により調製された出発物質を使用して、様々な異なる合成経路を経て合成することができる。
【０４７１】
引き続きスキームＫＣ−２を参照すると、化合物ＫＣ３００を化合物ＫＣ２０３と反応させることにより化合物ＫＣ３０１が形成される。この反応では、化合物ＫＣ３００のエノラートが化合物ＫＣ２０３の塩化アシルと反応してカルバメートを形成する。
【０４７２】
引き続きスキームＫＣ−２を参照すると、保護基ＰＧ１およびＰＧ２が化合物ＫＣ３０１から除去されて化合物ＫＣ３０２を形成する。アミノ基を除去する条件は、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに見出すことができる。ＰＧ１およびＰＧ２がＢｏｃ基である場合、保護基は、トリフルオロ酢酸による処理など、酸性条件で除去することができる。
【０４７３】
化合物ＫＣ４０２についての代表的な合成をスキームＫＣ−３に示す。スキームＫＣ−３における用語Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびｎは、本明細書に定義される。用語ＰＧ３はアミノ保護基である。  
【化１４８】
2013525348.tif 000149
【０４７４】
スキームＫＣ−３において、化合物ＫＣ４００は市販の出発物質である。あるいは、化合物ＫＣ４００は、市販の出発物質および／または従来の合成方法により調製された出発物質を使用して、様々な異なる合成経路を経て合成することができる。
【０４７５】
引き続きスキームＫＣ−３を参照すると、化合物ＫＣ３０２を化合物ＫＣ４００と反応させることにより、ペプチドカップリング反応で化合物ＫＣ４０１が形成される。ペプチドカップリング反応は、典型的には従来のペプチドカップリング試薬を用い、典型的にはエチルジイソプロピルアミンまたはジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）などのトリアルキルアミンの存在下で、従来のカップリング反応条件に基づき行われる。使用に好適なカップリング試薬として、例えば、エチル−３−（３−ジメチルアミノ）プロピルカルボジイミド（ＥＤＣ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）などのカルボジイミド類、およびＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＢＯＰ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）などの他の周知されているカップリング試薬が挙げられる。場合により、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡＴ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などの周知のカップリングプロモーターがこの反応に用いられてもよい。典型的には、このカップリング反応は、約０℃〜約６０℃の範囲の温度で約１〜約７２時間にわたりＴＨＦまたはＤＭＦなどの不活性希釈剤中で行われる。ある場合には、ＤＭＦ中のＨＡＴＵおよびＤＩＥＡの存在下で化合物ＫＣ３０２を化合物ＫＣ４００と反応させて化合物ＫＣ４０１が形成される。
【０４７６】
引き続きスキームＫＣ−３を参照すると、化合物ＫＣ４０１はアミノ保護基が除去され、かつＲ７基が付加されて、化合物ＫＣ４０２に転換される。ある場合にはアミノ保護基がＲ７であり、アミノ保護基の除去は任意選択である。
【０４７７】
本明細書に開示されるとおり、代表的なアミノ保護基としては、ホルミル基；アシル基、例えばアセチルなどのアルカノイル基；ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）などのアルコキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）および９−フルオレニルメトキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）などのアリールメトキシカルボニル基；ベンジル（Ｂｎ）、トリチル（Ｔｒ）、および１，１−ジ−（４’−メトキシフェニル）メチルなどのアリールメチル基；トリメチルシリル（ＴＭＳ）およびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）などのシリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、ＰＧ３はＢｏｃ基である。ＰＧ３がＢｏｃ基である場合、保護基は、トリフルオロ酢酸による処理など、酸性条件で除去することができる。
【０４７８】
ある場合において、化合物ＫＣ４０１にＲ７基が付加される。Ｒ７を付加するための条件はＲ７のアイデンティティに依存し、当業者には公知である。ある場合において、Ｒ７は、アセチル、ベンゾイル、マロニル、ピペロニルまたはスクシニルなどのアシル基である。
【０４７９】
式ＫＣ−（Ｉ）の化合物のＮ−アシル誘導体は、好都合には、適切なアシル化剤、例えば無水酢酸（Ｎ−アセチル化合物を調製するため）などの無水物または酸ハロゲン化物を使用して式ＫＣ−（Ｉ）の対応する化合物をアシル化することにより調製されてもよい。反応は、好都合には、非反応性の塩基、例えばトリエチルアミンなどの第三級アミンの存在下に実施される。好都合な溶媒として、ジメチルホルムアミドなどのアミド類が挙げられる。反応を実施する温度は好都合には、周囲温度など、０〜１００℃の範囲である。
【０４８０】
引き続きスキームＫＣ−３を参照すると、Ｒ６部分に存在する保護基などの他の保護基が用いられた場合には、他の保護基の除去が実施され得る。他の保護基を除去するための条件はその保護基のアイデンティティに依存し、当業者には公知である。それらの条件はまた、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓにも見出すことができる。
【０４８１】
本明細書でさらに詳細に説明するとおり、本開示物は、本開示物の化合物またはその塩もしくは溶媒和物もしくは立体異性体を調製するのに有用な方法および中間体を提供する。従って本開示物は、本開示物の化合物の調製方法を提供し、この方法は：
式：
【化１４９】
2013525348.tif 000150
の化合物を、式
【化１５０】
2013525348.tif 000151
の化合物と接触させる工程を含み、式中、ＰＧ１およびＰＧ２はアミノ保護基である。
【０４８２】
従って、および本明細書でさらに詳細に説明するとおり、本開示物は、本開示物の化合物の調製方法を提供し、この方法は：
式：
【化１５１】
2013525348.tif 000152
の化合物を、式
【化１５２】
2013525348.tif 000153
の化合物と接触させる工程を含み、式中、ＰＧ３はアミノ保護基である。
【０４８３】
ある場合において
、上記の方法は、本開示物の化合物の塩を形成する工程をさらに含む。実施形態は本明細書に記載される他の方法に関し；および本明細書に記載される方法のいずれかにより調製された生成物に関する。
【０４８４】
電子的にデカップリングするスペーサーと切断可能部分とを含んでなるプロモイエティを有するケトン修飾オピオイドプロドラッグ
本開示物は、プロモイエティで官能化されるケトン含有オピオイドのプロドラッグを提供し、ここでプロモイエティはスペーサー基と切断可能部分とを含み、このスペーサー基は、とりわけ、切断可能部分から活性薬剤を電子的にデカップリングし、および／または物理的に分離し得る。従って、本明細書に開示されるプロドラッグは、概して、ヘテロ原子を介してスペーサーに結合されたオピオイドであって、そのスペーサーがさらに切断可能部分に結合されるオピオイドを含んでなる。一実施形態において、切断可能部分は、トリプシン切断可能部分などのＧＩ酵素部分である。
【０４８５】
様々なスペーサーが当該技術分野において公知であり、例として、および限定としてではなく、アルキル、ヘテロアルキル、非環式ヘテロ原子架橋、アリール、アリールアリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルなどが挙げられる。従って、スペーサーは、例えば、一重、二重、三重または芳香族の炭素−炭素結合、窒素−窒素結合、炭素−窒素結合、炭素−酸素結合および／または炭素−硫黄結合を含むことができ、従って、カルボニル、エーテル、チオエーテル、カルボキサミド、スルホンアミド、尿素、ウレタン、ヒドラジン等の官能性を含み得る。一実施形態において、スペーサーは、キノンメチドをクエンチすることができるアルコールまたはアミンであってもよい。好適なスペーサーの例には、アリール、ビアリール、ヘテロアリール等が含まれるが、これらに限定されない。
【０４８６】
切断可能部分は、アミノ酸、ペプチド、エステル、ポリエステル、チオエステル、ポリチオエステルまたは当業者に公知の任意の他の切断可能な基を含んでなり得る。概して、切断可能部分は生理学的条件下で切断されることができる。切断可能部分は、化学的に（例えば、加水分解）または酵素的に切断され得る。いくつかの実施形態において、切断可能部分は酵素的に切断される。概して、本明細書に記載される化合物は水溶液中で安定であるが、切断可能部分を化学的に（例えば、加水分解）または酵素的に切断できないほどの安定性はない。
【０４８７】
式ＫＣ−（ＶＩＩ）
本実施形態は、一般式ＫＣ−（ＶＩＩ）：
【化１５３】
2013525348.tif 000154
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物を提供し、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、共有結合−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１により置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｙは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４または−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４で置換されているアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ１４およびＲ１５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
Ｒ１８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【化１５４】
2013525348.tif 000155
であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ２０−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ１９は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ１９およびＲ２０が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２０およびＲ２１が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｎは０〜５の整数であり；
Ｒ１１は、
【化１５５】
2013525348.tif 000156
であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２２は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２２およびＲ２３が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリールであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数であり；
ただし、ＺはＸ−（ＣＲ１２Ｒ１３）−に対してパラ位またはオルト位に配向し、かつＲ１８およびＲ１１のいずれも水素ではないものとする。
【０４８８】
式ＫＣ−（ＶＩＩＩ）
本実施形態は、一般式ＫＣ−（ＶＩＩＩ）：
【化１５６】
2013525348.tif 000157
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物を提供し、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｒｋ２６は、それぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４および−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４の１つまたは複数からなる群から独立して選択され、およびｋは、０、１、２、３、または４であり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ４およびＲ５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ１８は水素またはメチルであり；
Ｒ２２は、アミノ酸の側鎖またはアミノ酸の側鎖の誘導体であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および  
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数である。
【０４８９】
式ＫＣ−（ＶＩＩ）および式ＫＣ−（ＶＩＩＩ）において、Ｒ２２はアミノ酸の側鎖を表し得る。アミノ酸については、アミノ酸バリアントを含め、本明細書の一節で考察する。特定の実施形態では、Ｒ２２はアミノ酸の側鎖の誘導体である。かかる誘導体は本明細書に記載される。
【０４９０】
特定の実施形態では、式ＫＣ−（ＶＩＩ）および式ＫＣ−（ＶＩＩＩ）において、Ｒ２２は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンまたはバリンなどのアミノ酸の側鎖である。ある場合において、Ｒ２２は、Ｌ−アラニン、Ｌ−アルギニン、Ｌ−アスパラギン、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−システイン、Ｌ−グリシン、Ｌ−グルタミン、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−イソロイシン、Ｌ−ロイシン、Ｌ−リジン、Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニン、Ｌ−プロリン、Ｌ−セリン、Ｌ−スレオニン、Ｌ−トリプトファン、Ｌ−チロシンまたはＬ−バリンなどのＬ−アミノ酸の側鎖である。特定の実施形態では、Ｒ２２は、アミノ酸の側鎖の誘導体である。かかる誘導体は本明細書に記載される。
【０４９１】
ある場合において、式ＫＣ−（ＶＩＩ）および式ＫＣ−（ＶＩＩＩ）において、Ｒ２２は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ２２が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置と一致する。
【０４９２】
式ＫＣ−（ＶＩＩ）および式ＫＣ−（ＶＩＩＩ）において、−ＣＯ−Ｃ（Ｒ２２）−Ｕ−Ｒ２４はＧＩ酵素切断可能部分である。ＧＩ酵素切断可能部分は、ＧＩ酵素によって切断可能な構造的部分である。ある場合において、ＧＩ酵素切断可能部分は、ＧＩ酵素の活性部位に適合することができ、かつプロドラッグを切断可能な結合で切断されるように配向させることが可能な荷電部分を含んでなる。例えば、この荷電部分は、生理学的ｐＨで荷電部分として存在する塩基性部分であってもよい。例えば、ＧＩ酵素切断可能部分を形成するため、Ｒ２２は、リジン（Ｌ−リジンなど）の側鎖、アルギニン（Ｌ−アルギニンなど）の側鎖、ホモリジンの側鎖、ホモアルギニンの側鎖、およびオルニチンの側鎖を含むことができるが、これらに限定されない。ＧＩ酵素切断可能部分の他の値は、アルギニンホモログ、アルギニントランケート、酸化状態が変化するアルギニン（例えば、代謝物）、リジンホモログ、リジントランケート、および酸化状態が変化するリジン（例えば、代謝物）を含むが、これらに限定されない。アルギニンミミックおよびリジンミミックの例として、アリールグアニジン、アリールアミジン（置換ベンズアミジン）、ベンジルアミンおよび（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）メタンアミンおよびその誘導体が挙げられる。
【０４９３】
ある場合に、式ＫＣ−（ＶＩＩ）および式ＫＣ−（ＶＩＩＩ）において、−［ＣＯ−Ｃ（Ｒ２２）−Ｕ］−Ｒ２４はペプチドまたはかかるペプチドのＮ−アシル誘導体であり、ここでペプチドは１〜１００アミノ酸を含んでなり、かつ各アミノ酸は独立して選択され得る。ある場合において、ペプチドには１〜５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには１〜９０、８０、７０、６０、５０、４０、３０、２０、または１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１００アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約９アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約８アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約６アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約４アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約３アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１アミノ酸がある。
【０４９４】
式ＫＣ−（ＶＩＩ）〜式ＫＣ−（ＶＩＩＩ）の化合物の一般的合成手順
式ＰＣ−（ＸＶＩ）〜式ＰＣ−（ＸＶＩＩ）についての本明細書に開示される合成のスキームおよび手順はまた、式ＫＣ−（ＶＩＩ）〜式ＫＣ−（ＶＩＩＩ）の化合物の合成にも用いることができる。
【０４９５】
電子的にデカップリングするスペーサーと、環化可能なスペーサー脱離基と、切断可能部分とを含んでなるプロモイエティを有するケトン修飾オピオイドプロドラッグ
本実施形態は、一般式ＫＣ−（ＩＸ）：
Ｘ−Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ））−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）Ａ−  （ＫＣ−（ＩＸ）
の化合物、またはその塩、水和物もしくは溶媒和物を提供し、式中：
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−（Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ）−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）との共有結合により置換され；
Ｒ３１ａおよびＲ３２ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ａｒは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ３４ａ、−Ｏ−、−ＯＲ３４ａ、−ＳＲ３４ａ、−Ｓ−、−ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ’、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ’’、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ’’）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（Ｏ’’）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（ＯＲ３５ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ；−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３４ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｓ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３７ａＣ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａまたは−Ｃ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａで置換されているか、あるいはポリマーに結合したアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ３４ａ、Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａおよびＲ３７ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ３４およびＲ３５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｏ、ＳまたはＮＨであり；
Ｙは、−ＮＲ３５−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
ｎは１〜１０の整数であり；
各Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３５は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいはＲ３１およびＲ３２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ３１基またはＲ３２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
Ｒ３４は、
【化１５７】
2013525348.tif 000158
であり；
各Ｒ３６は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ３６およびＲ３７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ３７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｐは１〜５の整数であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ３８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ３８は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいは任意選択的に各Ｒ３６およびＲ３８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および
Ａ’はアニオンを表す。
【０４９６】
式ＫＣ−（ＩＸ）の化合物において、オピオイド中の対応するケトンのエノール酸素は、酵素的に切断可能な部分（Ｒ３４）で保護されている窒素求核種を有するスペーサー基で置換されており、スペーサー脱離基および窒素求核種の配置は、切断可能部分が酵素切断されると窒素求核種がスペーサー脱離基から化合物を遊離して、患者に化合物の制御された放出をもたらすことが可能であるような配置である。
【０４９７】
Ｎ−Ｒ３４アミド結合が酵素切断されると窒素求核種が遊離し、カルボニル基と再び環化して環状尿素を形成し、かつ化合物を放出するが、この放出された化合物が自発的な１，６−脱離を行いオピオイドを放出することは理解されるであろう。
【０４９８】
式ＫＣ−（ＩＸ）の化合物の一般的合成手順
式ＰＣ−（ＸＶＩＩＩ）についての本明細書に開示される合成のスキームおよび手順はまた、式ＫＣ−（ＩＸ）の化合物の合成にも用いることができる。
【０４９９】
ケトン修飾オピオイドプロドラッグの例
特定のケトン修飾オピオイドプロドラッグの例を以下に示す。式ＣＣ−（ＸＸＩＸ）〜式ＣＣ−（ＸＸＸＸＩＩＩ）において、ＡＡはアミノ酸の側鎖を表し得る。アミノ酸については、アミノ酸バリアントを含め、本明細書の一節で考察する。
【０５００】
式ＣＣ−（ＸＸＩＸ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＩＸ）：
【化１５８】
2013525348.tif 000159
の化合物であり、式中
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（ＡＡ）−ＮＲｃｃ１Ｒｃｃ２との共有結合により置換され；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；および  
Ｒｃｃ１およびＲｃｃ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択される。
【０５０１】
式ＣＣ−（ＸＸＸ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＸ）：
【化１５９】
2013525348.tif 000160
の化合物であり、式中
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｃｃ３）−ＣＨ（ＡＡ）−Ｃ（Ｏ）−Ｚとの共有結合により置換され；
Ｒｃｃ３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；
Ｚは、ＮＨ−Ｒｃｃ４、Ｏ−Ｒｃｃ４、ＯＨ、およびＮＨ２から選択され；および  
Ｒｃｃ４は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される。
【０５０２】
式ＣＣ−（ＸＸＸＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＸＩ）：
【化１６０】
2013525348.tif 000161
の化合物であり、式中
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子は、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒｃｃ５との共有結合により置換され；および  
Ｒｃｃ５は、
【化１６１】
2013525348.tif 000162
から選択される。
【０５０３】
式ＣＣ−（ＸＸＸＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＸＩＩ）：
【化１６２】
2013525348.tif 000163
の化合物であり、式中
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子はベンゾイル基との共有結合により置換され；および
Ｚはアミジノまたはグアニジノである。
【０５０４】
式ＣＣ−（ＸＸＸＩＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＸＩＩＩ）：
【化１６３】
2013525348.tif 000164
の化合物であり、式中
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ６およびＲｃｃ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
ｎは０〜２の数であり；
ＺはＯまたはＮＨであり；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；および  
Ｒｃｃ８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される。
【０５０５】
式ＣＣ−（ＸＸＸＩＶ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＸＩＶ）：
【化１６４】
2013525348.tif 000165
の化合物であり、式中
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ９は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；
ＺはＯまたはＮＨであり；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；および  
Ｒｃｃ１０は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される。
【０５０６】
式ＣＣ−（ＸＸＸＶ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＸＶ）：
【化１６５】
2013525348.tif 000166
の化合物であり、式中
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ１１およびＲｃｃ１２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
Ｒｃｃ１３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；
ＺはＯまたはＮＨであり；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０５０７】
式ＣＣ−（ＸＸＸＶＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＸＶＩ）：
【化１６６】
2013525348.tif 000167
の化合物であり、式中
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ１４およびＲｃｃ１５は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
ｎは０〜２の数であり；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；および
ＺはＯまたはＮであり；
Ｒｃｃ１６およびＲｃｃ１７は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され、ここでＺがＯである場合、Ｒｃｃ１７は存在しない。
【０５０８】
式ＣＣ−（ＸＸＸＶＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＸＶＩＩ）：
【化１６７】
2013525348.tif 000168
の化合物であり、式中
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ１８、Ｒｃｃ１９、Ｒｃｃ２０は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択される。
【０５０９】
式ＣＣ−（ＸＸＸＶＩＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＸＶＩＩＩ）：
【化１６８】
2013525348.tif 000169
の化合物であり、式中
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ２１およびＲｃｃ２２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
Ｒｃｃ２３は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０５１０】
式ＣＣ−（ＸＸＸＩＸ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＸＩＸ）：
【化１６９】
2013525348.tif 000170
の化合物であり、式中
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０５１１】
式ＣＣ−（ＸＸＸＸ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＸＸ）：
【化１７０】
2013525348.tif 000171
の化合物であり、式中
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ２５およびＲｃｃ２６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
Ｒｃｃ２７は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０５１２】
式ＣＣ−（ＸＸＸＸＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＸＸＩ）：
【化１７１】
2013525348.tif 000172
の化合物であり、式中
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ２８およびＲｃｃ２９は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから独立して選択され；
Ｒｃｃ３０は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０５１３】
式ＣＣ−（ＸＸＸＸＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＸＸＩＩ）：
【化１７２】
2013525348.tif 000173
の化合物であり、式中
Ｘは、ケトン含有オピオイドの残基を表し、ここでケトンの対応するエノール基の水素原子はカルボニル基との共有結合により置換され；
Ｒｃｃ３１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；
ＺはＯまたはＮＨであり；
Ｒｃｃ３２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択され；および
ＡＡはアミノ酸の側鎖である。
【０５１４】
アミノ修飾オピオイドプロドラッグ
本開示物は、アミノ含有オピオイドの酵素制御放出を提供するアミノ修飾オピオイドプロドラッグを提供する。アミノ修飾オピオイドプロドラッグにおいて、プロモイエティは、第四級アンモニウム塩などを介する、またはアミドとしての、アミノ部分の修飾によって結合される。オピオイドの放出は、アミノ含有オピオイドからのプロモイエティの酵素切断により仲介される。本開示物は、アミノ含有オピオイドからのプロモイエティの酵素切断を介したオピオイドの放出を提供する。
【０５１５】
電子的にデカップリングするスペーサーと切断可能部分とを含んでなるプロモイエティを有するアミノ修飾オピオイドプロドラッグ
本開示物は、プロモイエティで官能化されるアミノ基を有するオピオイドのプロドラッグを提供し、ここでプロモイエティはスペーサー基と切断可能部分とを含み、このスペーサー基は、とりわけ、切断可能部分から活性薬剤を電子的にデカップリングし、および／または物理的に分離し得る。従って、本明細書に開示されるプロドラッグは、概して、ヘテロ原子を介してスペーサーに結合されたオピオイドであって、そのスペーサーがさらに切断可能部分に結合されるオピオイドを含んでなる。特定の実施形態では、オピオイドは第四級アンモニウム塩としてのアミノ基の修飾によってプロモイエティに結合される。一実施形態において、切断可能部分は、トリプシン切断可能部分などのＧＩ酵素切断可能部分である。かかる切断は、薬物放出を惹起し、それに寄与し、またはそれを生じさせることができる。
【０５１６】
様々なスペーサーが当該技術分野において公知であり、例として、および限定としてではなく、アルキル、ヘテロアルキル、非環式ヘテロ原子架橋、アリール、アリールアリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルなどが挙げられる。従ってスペーサーは、例えば、一重、二重、三重または芳香族の炭素−炭素結合、窒素−窒素結合、炭素−窒素結合、炭素−酸素結合および／または炭素−硫黄結合を含むことができ、従って、カルボニル、エーテル、チオエーテル、カルボキサミド、スルホンアミド、尿素、ウレタン、ヒドラジン等の官能性を含み得る。一実施形態において、スペーサーは、キノンメチドをクエンチすることができるアルコールまたはアミンであってもよい。好適なスペーサーの例には、アリール、ビアリール、ヘテロアリール等が含まれるが、これらに限定されない。
【０５１７】
切断可能部分は、アミノ酸、ペプチド、エステル、ポリエステル、チオエステル、ポリチオエステルまたは当業者に公知の任意の他の切断可能な基を含んでなり得る。概して、切断可能部分は生理学的条件下で切断されることができる。切断可能部分は、化学的に（例えば、加水分解）または酵素的に切断され得る。いくつかの実施形態において、切断可能部分は酵素的に切断される。概して、本明細書に記載される化合物は水溶液中で安定であるが、切断可能部分を化学的に（例えば、加水分解）または酵素的に切断できないほどの安定性はない。
【０５１８】
式ＱＳ−（Ｉ）
本開示物は、プロモイエティが第四級アンモニウム塩としてのアミノ基を介して結合されるアミノ修飾オピオイドプロドラッグを提供する。本開示物は、一般式ＱＳ−（Ｉ）：
【化１７３】
2013525348.tif 000174
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物を提供し、式中：
Ｘは、アミンを含んでなるオピオイドであり、ここで第一級または第二級アミンの水素原子が−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換されるか、あるいは第三級アミンの電子の孤立電子対が−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｙは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４または−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４で置換されているアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ１４およびＲ１５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
Ｒ１８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【化１７４】
2013525348.tif 000175
であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ２０−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ１９は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ１９およびＲ２０が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２０およびＲ２１が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｎは０〜５の整数であり；
Ｒ１１は、
【化１７５】
2013525348.tif 000176
であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２２は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２２およびＲ２３が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数であり；
ただし、ＺはＸ−（ＣＲ１２Ｒ１３）−に対してパラ位またはオルト位に配向し、かつＲ１８およびＲ１１のいずれも水素ではないものとする。
【０５１９】
式ＱＳ−（ＩＩ）
本開示物は、一般式ＱＳ−（ＩＩ）：
【化１７６】
2013525348.tif 000177
の化合物、またはその塩、溶媒和物もしくは水和物を提供し、式中：
Ｘは、アミンを含んでなるオピオイドであり、ここで第一級または第二級アミンの水素原子が−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換されるか、あるいは第三級アミンの電子の孤立電子対が−（ＣＲ１２Ｒ１３）−Ｙ−Ｚ−Ｒ１１との共有結合により置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ｒｋ２６は、それぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ１４、−Ｏ−、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｓ−、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１４、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１４）（Ｏ−）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１４）（ＯＲ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｃ（Ｓ）ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１７Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４および−Ｃ（ＮＲ１６）ＮＲ１５Ｒ１４の１つまたは複数からなる群から独立して選択され、およびｋは、０、１、２、３、または４であり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ４およびＲ５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ１８は水素またはメチルであり；
Ｒ２２は、アミノ酸の側鎖またはアミノ酸の側鎖の誘導体であり；
各Ｕは、独立して、−ＮＲ２３−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ２３は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ２３およびＲ２４が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および  
Ｒ２４は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；および
ｏは１〜１００の整数である。
【０５２０】
式ＱＳ−（Ｉ）および式ＱＳ−（ＩＩ）において、Ｒ２２はアミノ酸の側鎖を表し得る。アミノ酸については、アミノ酸バリアントを含め、本明細書の一節で考察する。特定の実施形態では、Ｒ２２はアミノ酸の側鎖の誘導体である。かかる誘導体は本明細書に記載される。
【０５２１】
特定の実施形態では、式ＱＳ−（Ｉ）および式ＱＳ−（ＩＩ）において、Ｒ２２は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンまたはバリンなどのアミノ酸の側鎖である。ある場合において、Ｒ２２は、Ｌ−アラニン、Ｌ−アルギニン、Ｌ−アスパラギン、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−システイン、Ｌ−グリシン、Ｌ−グルタミン、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−イソロイシン、Ｌ−ロイシン、Ｌ−リジン、Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニン、Ｌ−プロリン、Ｌ−セリン、Ｌ−スレオニン、Ｌ−トリプトファン、Ｌ−チロシンまたはＬ−バリンなどのＬ−アミノ酸の側鎖である。特定の実施形態では、Ｒ２２は、アミノ酸の側鎖の誘導体である。かかる誘導体は本明細書に記載される。
【０５２２】
ある場合に、式ＱＳ−（Ｉ）および式ＱＳ−（ＩＩ）において、Ｒ２２は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ２２が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置と一致する。
【０５２３】
式ＱＳ−（Ｉ）および式ＱＳ−（ＩＩ）において、−ＣＯ−Ｃ（Ｒ２２）−Ｕ−Ｒ２４はＧＩ酵素切断可能部分である。ＧＩ酵素切断可能部分は、ＧＩ酵素によって切断可能な構造的部分である。ある場合において、ＧＩ酵素切断可能部分は、ＧＩ酵素の活性部位に適合することができ、かつプロドラッグを切断可能な結合で切断されるように配向させることが可能な荷電部分を含んでなる。例えば、この荷電部分は、生理学的ｐＨで荷電部分として存在する塩基性部分であってもよい。例えば、ＧＩ酵素切断可能部分を形成するため、Ｒ２２は、リジン（Ｌ−リジンなど）の側鎖、アルギニン（Ｌ−アルギニンなど）の側鎖、ホモリジンの側鎖、ホモアルギニンの側鎖、およびオルニチンの側鎖を含むことができるが、これらに限定されない。ＧＩ酵素切断可能部分の他の値は、アルギニンホモログ、アルギニントランケート、酸化状態が変化するアルギニン（例えば、代謝物）、リジンホモログ、リジントランケート、および酸化状態が変化するリジン（例えば、代謝物）を含むが、これらに限定されない。アルギニンミミックおよびリジンミミックの例として、アリールグアニジン、アリールアミジン（置換ベンズアミジン）、ベンジルアミンおよび（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）メタンアミンおよびその誘導体が挙げられる。
【０５２４】
ある場合に、式ＱＳ−（Ｉ）および式ＱＳ−（ＩＩ）において、−［ＣＯ−Ｃ（Ｒ２２）−Ｕ］−Ｒ２４はペプチドまたはかかるペプチドのＮ−アシル誘導体であり、ここでペプチドは１〜１００アミノ酸を含んでなり、かつ各アミノ酸は独立して選択され得る。ある場合において、ペプチドには１〜５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには１〜９０、８０、７０、６０、５０、４０、３０、２０、または１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１００アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約９アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約８アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約６アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約４アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約３アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１アミノ酸がある。
【０５２５】
式ＱＳ−（Ｉ）〜式ＱＳ−（ＩＩ）の化合物の一般的合成手順
式ＰＣ−（ＸＶＩ）〜式ＰＣ−（ＸＶＩＩ）についての本明細書に開示される合成のスキームおよび手順はまた、式ＱＳ−（Ｉ）〜式ＱＳ−（ＩＩ）の化合物の合成にも用いることができる。
【０５２６】
電子的にデカップリングするスペーサーと、環化可能なスペーサー脱離基と、切断可能部分とを含んでなるプロモイエティを有するアミノ修飾オピオイドプロドラッグ
本実施形態は、一般式ＱＳ−（ＩＩＩ）：
Ｘ−Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ））−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）Ａ−  （ＱＳ−（ＩＩＩ）
の化合物、またはその塩、水和物もしくは溶媒和物を提供し、式中：
Ｘはオピオイドの残基であり、ここでアミノ窒素の電子の孤立電子対は、−（Ｃ（Ｒ３１ａ）（Ｒ３２ａ）−Ａｒ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−（Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２））ｎ−Ｎ−（Ｒ３３）（Ｒ３４）との結合により置換され；
Ｒ３１ａおよびＲ３２ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたは置換ヘテロアリールアルキルであり；
Ａｒは、任意選択的に１つまたは複数の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｒ３４ａ、−Ｏ−、−ＯＲ３４ａ、−ＳＲ３４ａ、−Ｓ−、−ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ’、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ’’、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３４ａ、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ’’）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（Ｏ’’）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ３４ａ）（ＯＲ３５ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３４ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ；−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３４ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｏ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３６ａＣ（Ｓ）ＮＲ３４ａＲ３５ａ、−ＮＲ３７ａＣ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａまたは−Ｃ（ＮＲ３６ａ）ＮＲ３５ａＲ３４ａで置換されているか、あるいはポリマーに結合したアリール、ヘテロアリールまたはアリールアリールであり；
Ｒ３４ａ、Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａおよびＲ３７ａは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであるか、あるいは任意選択的にＲ３４およびＲ３５が、それらが結合する窒素原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｚは、Ｏ、ＳまたはＮＨであり；
Ｙは、−ＮＲ３５−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
ｎは１〜１０の整数であり；
各Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３５は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいはＲ３１およびＲ３２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ３１基またはＲ３２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基または置換シクロアルキル基を形成し；
Ｒ３４は、
【化１７７】
2013525348.tif 000178
であり；
各Ｒ３６は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいは任意選択的にＲ３６およびＲ３７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ３７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキルまたは置換アリールアルキルであり；
ｐは１〜１００の整数であり；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ３８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ３８は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールまたは置換アリールであるか、あるいは任意選択的に各Ｒ３６およびＲ３８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；および
Ａ’はアニオンを表す。
【０５２７】
式ＱＳ−（ＩＩＩ）の化合物において、オピオイド中のアミノ基は、酵素的に切断可能な部分（Ｒ３４）で保護されている窒素求核種を有するスペーサー基で置換されており、スペーサー脱離基および窒素求核種の配置は、切断可能部分が酵素切断されると窒素求核種がスペーサー脱離基から化合物を遊離して、患者に化合物の制御された放出をもたらすことが可能であるような配置である。
【０５２８】
Ｎ−Ｒ３４アミド結合が酵素切断されると窒素求核種が遊離し、カルボニル基と再び環化して環状尿素を形成し、かつ化合物を放出するが、この放出された化合物が自発的な１，６−脱離を行いオピオイドを放出することは理解されるであろう。
【０５２９】
式ＱＳ−（ＩＩＩ）の化合物の一般的合成手順
式ＰＣ−（ＸＶＩＩＩ）についての本明細書に開示される合成のスキームおよび手順はまた、式ＱＳ−（ＩＩＩ）の化合物の合成にも用いることができる。
【０５３０】
アミノ修飾オピオイドプロドラッグの例
特定のアミノ修飾オピオイドプロドラッグの例を以下に示す。式ＣＣ−（ＸＸＸＸＩＩＩ）〜式ＣＣ−（ＸＸＸＸＩＶ）において、ＡＡはアミノ酸の側鎖を表し得る。アミノ酸については、アミノ酸バリアントを含め、本明細書の一節で考察する。
【０５３１】
式ＣＣ−（ＸＸＸＸＩＩＩ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＸＸＩＩＩ）：
【化１７８】
2013525348.tif 000179
の化合物であり、式中  
Ｘはオピオイドの残基であり、ここでアミノ窒素の電子の孤立電子対は、−Ｃ（Ｒｃｃ３３Ｒｃｃ３４）−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）−ＯＺとの結合により置換され；
Ｒｃｃ３３およびＲｃｃ３４は、水素、ハロゲン化物、アルキル、およびシクロアルキルから独立して選択されるか、あるいはＲｃｃ３３およびＲｃｃ３４が、それらが結合する炭素との組み合わせでシクロアルキル基を形成することができ；および  
Ｚは水素またはアルキルである。
【０５３２】
ＣＣ−（ＸＸＸＸＩＩＩ）の特定の式を以下に示す：
【化１７９】
2013525348.tif 000180
式中
Ｒｃｃ３３およびＲｃｃ３４は、水素、ハロゲン化物、アルキル、およびシクロアルキルから独立して選択されるか、あるいはＲｃｃ３３およびＲｃｃ３４が、それらが結合する炭素との組み合わせでシクロアルキル基を形成することができ；
Ｚは水素またはアルキルであり；
Ｒは水素またはメチルであり；および  
Ｒ’は水素またはヒドロキシルである。
【０５３３】
式ＣＣ−（ＸＸＸＸＩＶ）
特定の例は、式ＣＣ−（ＸＸＸＸＩＶ）：
【化１８０】
2013525348.tif 000181
の化合物であり、式中  
Ｘはオピオイドの残基であり、ここでアミノ窒素の電子の孤立電子対は、−Ｃ（Ｒｃｃ３３Ｒｃｃ３４）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（ＡＡ）−ＮＺＺとの結合により置換され；
Ｒｃｃ３５およびＲｃｃ３６は、水素、ハロゲン化物、アルキル、およびシクロアルキルから独立して選択されるか、あるいはＲｃｃ３５およびＲｃｃ３６が、それらが結合する炭素との組み合わせでシクロアルキル基を形成することができ；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；および
Ｚは、水素、アルキル、またはアシルである。
【０５３４】
ＣＣ−（ＸＸＸＸＩＶ）の特定の式を以下に示す：
【化１８１】
2013525348.tif 000182
式中
Ｒｃｃ３５およびＲｃｃ３６は、水素、ハロゲン化物、アルキル、およびシクロアルキルから独立して選択されるか、あるいはＲｃｃ３５およびＲｃｃ３６が、それらが結合する炭素との組み合わせでシクロアルキル基を形成することができ；
ＡＡはアミノ酸の側鎖であり；
Ｚは、水素、アルキル、またはアシルであり；および  
Ｒは水素またはメチルであり；および  
Ｒ’は水素またはヒドロキシルである。
【０５３５】
アミド修飾オピオイドプロドラッグ
本開示物は、アミド含有オピオイドの酵素制御放出を提供するアミド修飾オピオイドプロドラッグを提供する。アミド修飾オピオイドプロドラッグでは、プロモイエティが、アミドエノール部分のエノール酸素原子を介して、またはイミン互変異性体の酸素を介してアミド含有オピオイドに結合される。アミド修飾オピオイドプロドラッグでは、アミド含有オピオイドのアミドエノールまたはイミン互変異性体の対応するエノール基の水素原子が、プロモイエティとの共有結合により置換されている。特定の実施形態では、アミド含有オピオイドのアミドエノールまたはイミン互変異性体の対応するエノール基の水素原子に置き換わるプロモイエティは、結合点としてアシル基を含有する。
【０５３６】
オピオイドの放出は、アミド含有オピオイドからのプロモイエティの酵素切断により仲介される。プロモイエティは酵素切断可能な部分を含んでなる。一実施形態において、切断可能部分は、トリプシン切断可能部分などのＧＩ酵素切断可能部分である。かかる切断は、薬物放出を惹起し、それに寄与し、またはそれを生じさせることができる。
【０５３７】
環化可能なスペーサー脱離基と切断可能部分とを含んでなるプロモイエティを有するアミド修飾オピオイドプロドラッグ
特定の実施形態によれば、アミド含有オピオイドの酵素制御放出を提供するアミド修飾オピオイドプロドラッグが提供される。アミド含有オピオイドは、アミドエノール部分のエノール酸素原子またはイミン互変異性体の酸素が、酵素的に切断可能な部分で保護されている窒素求核種を有するスペーサー脱離基である置換基を有する対応する化合物であり、スペーサー脱離基および窒素求核種の配置は、切断可能部分が酵素切断されると窒素求核種が環状尿素を形成し、スペーサー脱離基から化合物が遊離してアミド含有オピオイドを提供することが可能であるような配置である。
【０５３８】
化合物の放出を惹起するには酵素切断が必要であるため、およびアミド含有オピオイドの放出速度が酵素切断の速度および環化の速度の双方に依存するため、対応する化合物（本開示におけるプロドラッグ）は、投与後に活性化される制御されたアミド含有オピオイド放出を提供する。従ってこのプロドラッグは、意図的な過量服用によるか、注射によるなどの不適切な経路での投与か、または即時利用可能な家庭用化学品を使用した化学修飾によるかに関わらず、偶発的過量服用または乱用が起こり難くなっている。このプロドラッグは、それが不適切に投与されても過剰に高い血漿中活性薬物濃度を提供しないように構成され、および酵素切断と、それに続く制御された環化による以外には、容易には分解されず、活性薬物を提供することができない。
【０５３９】
アミド結合を介して窒素求核種に連結される酵素切断可能部分は、例えば、アミノ酸またはペプチド、またはアミノ酸もしくはペプチドの（α）Ｎ−アシル誘導体（例えば薬学的に許容できるカルボン酸のＮ−アシル誘導体）の残基であってもよい。ペプチドは、例えば、最大約１００アミノ酸残基を含み得る。各アミノ酸は有利には、Ｌ−アミノ酸などの、天然に存在するアミノ酸であってよい。天然に存在するアミノ酸の例は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンである。従って、酵素切断可能な部分の例として、以上に列挙するＬ−アミノ酸およびそのＮ−アシル誘導体、ならびに以上に列挙するＬ−アミノ酸の少なくとも２つから形成されるペプチド、およびそのＮ−アシル誘導体の残基が挙げられる。
【０５４０】
アミド含有オピオイドが放出されるときに形成される環状の基は、好都合には薬学的に許容できるものであり、特に薬学的に許容できる環状尿素である。環状尿素は概して極めて安定しており、毒性が低いことは理解されるであろう。
【０５４１】
式ＡＥ−（Ｉ）
その組成物の態様の一つにおいて、本実施形態は、式ＡＥ−（Ｉ）：
【化１８２】
2013525348.tif 000183
の化合物であって、式中：
Ｘは、アミド含有オピオイドの残基を表し、ここで−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４がアミド基の酸素を介してアミド含有オピオイドに結合し、アミド基はアミドエノールまたはイミン互変異性体に変換され；
Ｒ５は、アルキル、置換アルキル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アリールおよび置換アリールから選択され；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ３は水素または（１−４Ｃ）アルキルであり；
Ｒ４は、
【化１８３】
2013525348.tif 000184
であり；
各Ｒ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは任意選択的にＲ６およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｗは、独立して、−ＮＲ８−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
各Ｒ８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは任意選択的に各Ｒ６およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
ｐは１〜１００の整数であり；および  
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物を提供する。
【０５４２】
式ＡＥ−（ＩＩ）
式ＡＥ−（ＩＩ）の化合物は、Ｒ５が、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）置換アルキル、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択され、式中、ｑが１〜１０の整数であり；ｎが２または３であり；Ｒ３が水素であり；Ｒ４がアミノ酸またはペプチドである（ここでペプチドはアミノ酸から構成されてもよい）、式ＡＥ−（Ｉ）の化合物である。その組成物の態様の一つにおいて、本実施形態は、式ＡＥ−（ＩＩ）：
【化１８４】
2013525348.tif 000185
の化合物であって、式中：
Ｘは、アミド含有オピオイドの残基を表し、ここで−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５−（Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２））ｎ−ＮＲ３Ｒ４がアミド基の酸素を介してアミド含有オピオイドに結合し、アミド基はアミドエノールまたはイミン互変異性体に変換され；
Ｒ５は、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）置換アルキル、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）ｑ（Ｃ６Ｈ４）−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択され、式中、ｑは１〜１０の整数であり；
各Ｒ１は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択され；
各Ｒ２は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アシル、およびアミノアシルから独立して選択されるか；
あるいはＲ１およびＲ２が、それらが結合する炭素と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成するか、あるいは隣接する炭素原子上の２つのＲ１基またはＲ２基が、それらが結合する炭素原子と共に、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、または置換アリール基を形成し；
ｎは２または３であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４はＧＩ酵素切断可能部分である、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物を提供する。
【０５４３】
式ＡＥ−（ＩＩ）において、Ｒ４はＧＩ酵素切断可能部分である。ＧＩ酵素切断可能部分は、ＧＩ酵素によって切断可能な構造的部分である。
【０５４４】
特定の実施形態では、式ＡＥ−（ＩＩ）において、Ｒ４は−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ６）−ＮＨ（Ｒ５）であり、式中、Ｒ６は、ＧＩ酵素切断可能部分であるＲ４をもたらすアミノ酸の側鎖またはアミノ酸の側鎖の誘導体を表す。誘導体は、修飾、部分的置換、ホモログ化、トランケーション、または酸化状態の変化により別の物質から変化した物質を指す。
【０５４５】
例えば、ＧＩ酵素切断可能部分を形成するため、Ｒ６として、限定はされないが、リジン（Ｌ−リジンなど）、アルギニン（Ｌ−アルギニンなど）、ホモリジン、ホモアルギニン、およびオルニチンを挙げることができる。ＧＩ酵素切断可能部分の他の値は、アルギニンミミック、アルギニンホモログ、アルギニントランケート、酸化状態が変化するアルギニン（例えば、代謝物）、リジンミミック、リジンホモログ、リジントランケート、および酸化状態が変化するリジン（例えば、代謝物）を含むが、これらに限定されない。アルギニンミミックおよびリジンミミックの例として、アリールグアニジン、アリールアミジン（置換ベンズアミジン）、ベンジルアミン、および（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）メタンアミンおよびその誘導体が挙げられる。
【０５４６】
ある場合に、式ＡＥ−（ＩＩ）において、Ｒ６は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を表し、Ｒ６が結合する炭素原子の配置は、Ｌ−アミノ酸における配置と一致する。
【０５４７】
式ＡＥ−（ＩＩ）において、Ｒ５は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される。ある場合において、Ｒ５はアミノ酸またはアミノ酸のＮ−アシル誘導体である。ある場合において、Ｒ５はペプチドまたはかかるペプチドのＮ−アシル誘導体であり、ここでペプチドは１〜１００アミノ酸を含んでなり、かつ各アミノ酸は独立して選択され得る。ある場合において、ペプチドには１〜５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには１〜９０、８０、７０、６０、５０、４０、３０、２０、または１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１００アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１０アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約９アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約８アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約７アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約６アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約５アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約４アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約３アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約２アミノ酸がある。ある場合において、ペプチドには約１アミノ酸がある。
【０５４８】
式ＡＥ−（Ｉ）〜式ＡＥ−（ＩＩ）の化合物の一般的合成手順
式ＰＣ−（Ｉ）〜式ＰＣ−（ＸＶ）についての本明細書に開示される合成のスキームおよび手順はまた、式ＡＥ−（Ｉ）〜式ＡＥ−（ＩＩ）の化合物の合成にも用いることができる。
【０５４９】
アミノ酸プロモイエティとの結合を有するアミド修飾オピオイドプロドラッグ
特定の実施形態によれば、アミド含有オピオイドの酵素制御放出を提供するアミド修飾オピオイドプロドラッグが提供される。アミド含有オピオイドは、アミド基の窒素の電子の孤立電子対がプロモイエティとの結合に置き換えられた対応する化合物である。
【０５５０】
その組成物の態様の一つにおいて、本実施形態は、式ＡＥ−（ＩＩＩ）：
【化１８５】
2013525348.tif 000186
の化合物であって、式中：
Ｘは、アミド含有オピオイドの残基を表し、ここで−ＣＯ−Ｃ（Ｒ６）−ＮＲ８Ｒ７がアミド基の酸素を介してアミド含有オピオイドに結合し、アミド基はアミドエノールまたはイミン互変異性体に変換され；
各Ｒ６は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから独立して選択されるか、あるいは任意選択的にＲ６およびＲ７が、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ８は、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択されるか、あるいは任意選択的に各Ｒ６およびＲ８が、独立して、それらが結合する原子と共に、ヘテロシクロアルキル環または置換ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７は、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、置換アシル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、および置換アリールアルキルから選択される、化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物を提供する。
【０５５１】
式ＡＥ−（ＩＩＩ）の化合物の一般的合成手順
式ＡＥ−（ＩＩＩ）の化合物は標準的なペプチドカップリング化学で作製することができる。
【０５５２】
プロドラッグ中に存在するアミノ酸
「アミノ酸」はポリペプチドの構成要素を意味する。本明細書で使用されるとき、「アミノ酸」には、２０個の一般的な天然に存在するＬ−アミノ酸および全てのアミノ酸バリアントが含まれる。特定の実施形態では、アミノ酸は胃腸酵素にとって切断可能な物質である。
【０５５３】
「天然に存在するアミノ酸」は、２０個の一般的な天然に存在するＬ−アミノ酸、即ち、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンを意味する。
【０５５４】
「アミノ酸バリアント」は、２０個の一般的な天然に存在するＬ−アミノ酸のいずれでもない、天然に存在するＬ−アミノ酸を加水分解するプロテアーゼの能力と同様の方法でプロテアーゼにより加水分解可能であるアミノ酸を意味する。従ってアミノ酸バリアントには、２０個の天然に存在するアミノ酸以外のアミノ酸またはアミノ酸の類似体が含まれる。アミノ酸バリアントには合成アミノ酸が含まれる。アミノ酸バリアントにはまたアミノ酸誘導体も含まれる。誘導体は、ＧＩ酵素により切断される能力を保ちながら、修飾、部分的置換、ホモログ化、トランケーション、または酸化状態の変化により別の物質から変化した物質を指す。
【０５５５】
アミノ酸バリアントの特定の例としては：
２−アミノインダン−２−カルボン酸、２−アミノイソ酪酸、４−アミノ−フェニルアラニン、５−ヒドロキシリジン、ビフェニルアラニン、シトルリン、シクロヘキシルアラニン、シクロヘキシルグリシン、ジエチルグリシン、ジプロピルグリシン、ホモアルギニン、ホモシトルリン、ホモフェニルアラニン、ホモプロリン、ホモセリン、ホモチロシン、ヒドロキシプロリン、ランチオニン、ナフチルアラニン、ノルロイシン、オルニチン、フェニルアラニン（４−フルオロ）、フェニルアラニン（４−ニトロ）、フェニルグリシン、ピペコリン酸、ｔｅｒｔ−ブチルアラニン、ｔｅｒｔ−ブチルグリシン、ｔｅｒｔ−ロイシン、テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸、α−アミノ酪酸、γ−アミノ酪酸、２，３−ジアミノプロプリオン酸（ｄｉａｍｉｎｏｐｒｏｐｒｉｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、フェニルアラニン（２，３，４，５，６ペンタフルオロ）、アミノヘキサン酸およびこれらの誘導体を含むが、これらに限定されない。
【０５５６】
アミノ酸バリアントの特定の例は、Ｎ−メチルアミノ酸を含むが、これに限定されない。例えば、Ｎ−メチル−アラニン、Ｎ−メチルアスパラギン酸、Ｎ−メチル−グルタミン酸、Ｎ−メチル−グリシン（サルコシン）が、Ｎ−メチルアミノ酸である。
【０５５７】
アミノ酸バリアントの特定の例は、デヒドロアラニン、エチオニン、ハイプシン、ランチオニン、ピロリシン、α−アミノイソ酪酸、セレノメチオニンおよびこれらの誘導体を含むが、これらに限定されない。
【０５５８】
アミノ酸バリアントの特定の例は、（３，２−アミノ安息香酸、２−アミノメチル安息香酸、２−アミノ−３−グアニジノプロピオン酸、２−アミノ−３−メトキシ安息香酸、２−アミノ−３−ウレイドプロピオン酸、３−アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、４−アミノメチル安息香酸、４−ニトロアントラニル酸、５−アセトアミド−２−アミノ安息香酸、ブタン酸（ＨＭＢ）、グルタチオン、ホモシステイン、スタチン、タウリン、β−アラニン、２−ヒドロキシ−４−（メチルチオ）、（３，４）−ジアミノ安息香酸、（３，５）−ジアミノ安息香酸およびこれらの誘導体を含むが、これらに限定されない。
【０５５９】
アミノ酸バリアントの特定の例は、（２アミノエチル）システイン、２−アミノ−３−エチオキシブタン酸（ｅｔｈｙｏｘｙｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ）、ブチオニン、シスタチオン、システイン酸、エチオニン、エトキシテオリン（ｅｔｈｏｘｙｔｈｅｏｒｉｎｅ）、メチルセリン、Ｎ−ε−ε−ジメチル−リジン、Ｎ−ω−ニトロ−アルギニン、サッカロピン、そのイソセリン誘導体、およびそれらの組み合わせを含むが、これらに限定されない
【０５６０】
アミノ酸バリアントの特定の例は、ｌ−カルニチン、セレノシステイン、ｌ−サルコシン、ｌ−リシノール、安息香酸、クエン酸、コリン、ＥＤＴＡまたはコハク酸およびこれらの誘導体を含むが、これらに限定されない。
【０５６１】
アミノ酸バリアントの特定の例はアミノアルコールである。アミノアルコールの例は、アラニノール、インダノ（ｉｎｄａｎｏ）、ノルエフェドリン、アスパラギノール、アスパルチモール（ａｓｐａｒｔｉｍｏｌ）、グルタモール、ロイシノール、メチオニノール、フェニルアラニノール、プロリノール、トリプトファノール、バリノール、イソロイシノール、アルギニノール、セリノール、チロシノール、トレオニノール、システイノール、リシノール、ヒスチジノールおよびこれらの誘導体を含むが、これらに限定されない。
【０５６２】
酵素インヒビター
オピオイドプロドラッグの酵素的に切断可能な部分を切断することが可能な酵素は、プロテアーゼとも称されるペプチダーゼであってもよい。特定の実施形態では、この酵素は、胃腸（ＧＩ）管に位置する酵素、即ち胃腸酵素、またはＧＩ酵素である。この酵素は消化酵素、例えば、胃、腸、膵臓もしくは刷子縁の酵素またはＧＩ微生物叢の酵素、例えばペプチド加水分解に関与するものなどであってもよい。例として、ペプシンＡまたはペプシンＢなどのペプシン；トリプシン；キモトリプシン；エラスターゼ；カルボキシペプチダーゼＡまたはカルボキシペプチダーゼＢなどのカルボキシペプチダーゼ；アミノペプチダーゼ（アミノペプチダーゼＮまたはアミノペプチダーゼＡなど；エンドペプチターゼ；エキソペプチダーゼ；ジペプチジルアミノペプチダーゼＩＶなどのジペプチジルアミノペプチダーゼ；ジペプチダーゼ；トリペプチダーゼ；またはエンテロペプチダーゼが挙げられる。特定の実施形態では、酵素は、ＧＩ刷子縁上またはその中にある細胞質プロテアーゼである。特定の実施形態では、酵素はトリプシンである。従って、特定の実施形態では、対応する組成物は患者に経口投与される。
【０５６３】
本開示物は、ＧＩ酵素インヒビターを含んでなる組成物を提供する。かかるインヒビターは、本明細書に開示されるＧＩ酵素のいずれかの少なくとも１つを阻害することができる。ＧＩ酵素インヒビターの例は、トリプシンインヒビターなどのプロテアーゼインヒビターである。
【０５６４】
本明細書で使用されるとき、用語「ＧＩ酵素インヒビター」は、ＧＩ酵素の基質に対する作用を阻害することが可能な任意の因子を指す。ＧＩ酵素を阻害する因子の能力は、当該技術分野において周知のアッセイを用いて測定することができる。
【０５６５】
特定の実施形態では、酵素的に切断可能な部分を切断することが可能なＧＩ酵素は、プロテアーゼであり得る−酵素的に切断可能な部分を含んでなるプロモイエティは、アミド（例えばペプチド：−ＮＨＣ（Ｏ）−）結合を介してオピオイドまたはプロドラッグに連結される。本開示物は、プロテアーゼのインヒビターを提供する。
【０５６６】
プロテアーゼはエキソペプチダーゼまたはエンドペプチターゼとして分類することができる。エキソペプチダーゼの例として、アミノペプチダーゼおよびカルボキシペプチダーゼ（Ａ、Ｂ、またはＹ）が挙げられる。エンドペプチターゼの例として、トリプシン、キモトリプシン、エラスターゼ、ペプシン、およびパパインが挙げられる。本開示物は、エキソペプチダーゼおよびエンドペプチターゼのインヒビターを提供する。
【０５６７】
いくつかの実施形態において、酵素はタンパク質の消化酵素である。本開示物は、消化酵素のインヒビターを提供する。胃相にはペプシンなどの胃酵素が関与する。腸相には、トリプシン、キモトリプシン、エラスターゼ、カルボキシペプチダーゼＡ、およびカルボキシペプチダーゼＢなどの小腸十二指腸の酵素が関与する。腸刷子縁相には、アミノペプチダーゼＮ、アミノペプチダーゼＡ、エンドペプチターゼ、ジペプチダーゼ、ジペプチジルアミノペプチダーゼ、およびジペプチジルアミノペプチダーゼＩＶなどの小腸刷子縁の酵素が関与する。腸細胞内相には、ジペプチダーゼ（即ちイミノペプチダーゼ）およびアミノペプチダーゼなどの細胞内ペプチダーゼが関与する。
【０５６８】
特定の実施形態では、開示される組成物中の酵素インヒビターはペプチダーゼインヒビターまたはプロテアーゼインヒビターである。特定の実施形態では、この酵素は、ペプチド加水分解に関与するものなど、胃、膵臓または刷子縁の酵素などの消化酵素である。例として、ペプシン、トリプシン、キモトリプシン、コリパーゼ、エラスターゼ、アミノペプチダーゼＮ、アミノペプチダーゼＡ、ジペプチジルアミノペプチダーゼＩＶ、トリペプチダーゼまたはエンテロペプチダーゼが挙げられる。
【０５６９】
プロテアーゼは、天然に存在するペプチドまたはタンパク質インヒビターによるか、または小分子の天然に存在するまたは合成のインヒビターにより阻害され得る。プロテアーゼインヒビターであるタンパク質またはペプチドインヒビターの例は、ヒト血漿由来のα１−アンチトリプシン、アプロチニン、ダイズ由来のトリプシンインヒビター（ＳＢＴＩ）、ダイズ由来のボーマン・バークインヒビター（ＢＢＳＩ）、卵白由来のトリプシンインヒビター（オボムコイド）、クロモスタチン、およびジャガイモ由来のカルボキシペプチダーゼインヒビターを含むが、これらに限定されない。プロテアーゼインヒビターである小分子不可逆インヒビターの例は、ＴＰＣＫ（１−クロロ−３−トシルアミド−４−フェニル−２−ブタノン）、ＴＬＣＫ（１−クロロ−３−トシルアミド−７−アミノ−２−ヘプトン）、およびＰＭＳＦ（フッ化フェニルメチルスルホニル（ｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌ  ｓｕｌｆｏｎｙｌ  ｆｌｏｒｉｄｅ））を含むが、これらに限定されない。プロテアーゼインヒビターである小分子不可逆インヒビターの例は、ベンズアミジン、アピキサバン、カモスタット、３，４−ジクロロイソクマリン、ε−アミノカプロン酸（ａｍｉｎｏｃａｐｒｉｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、アマスタチン、リシアナ二酸（ｌｙｓｉａｎａｄｉｏｉｃ  ａｃｉｄ）、１，１０−フェナントロリン、システアミン、およびベスタチンを含むが、これらに限定されない。小分子インヒビターの他の例は、化合物１０１、化合物１０２、化合物１０３、化合物１０４、化合物１０５、化合物１０６、化合物１０７、化合物１０８、化合物１０９および化合物１１０である。
【０５７０】
以下の表は、胃腸（ＧＩ）プロテアーゼの例、それらの対応する基質の例、および対応するインヒビターの例を示す。
【０５７１】
【表１】
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【０５７２】
トリプシンインヒビター
本明細書で使用する用語「トリプシンインヒビター」は、トリプシンの基質に対する作用を阻害することが可能な任意の因子を指す。用語「トリプシンインヒビター」はまた、トリプシンインヒビターの塩も包含する。トリプシンを阻害する因子の能力は、当該技術分野において周知のアッセイを用いて測定することができる。例えば、典型的なアッセイでは、１単位が、１ベンゾイル−Ｌ−アルギニンエチルエステル単位（ＢＡＥＥ−Ｕ）だけトリプシン活性を低減するインヒビターの量に対応する。１ＢＡＥＥ−Ｕは、ｐＨ７．６および２５℃における２５３ｎｍの吸光度を１分間あたり０．００１だけ増加させる酵素の量である。例えば、Ｋ．Ｏｚａｗａ，Ｍ．Ｌａｓｋｏｗｓｋｉ，１９６６，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２４１，３９５５およびＹ．Ｂｉｒｋ，１９７６，Ｍｅｔｈ．Ｅｎｚｙｍｏｌ．４５，７００を参照のこと。ある場合において、トリプシンインヒビターは、Ｓ１ポケットおよびＳ３／４ポケットなどのトリプシンの活性部位と相互作用することができる。Ｓ１ポケットはアスパラギン酸残基を有し、この残基は正に帯電した部分に対して親和性を有する。Ｓ３／４ポケットは疎水性ポケットである。本開示物は、特異的トリプシンインヒビターおよび非特異的セリンプロテアーゼインヒビターを提供する。
【０５７３】
当該技術分野において公知のトリプシンインヒビターは、トリプシンに特異的なインヒビターならびにトリプシンおよびその他のキモトリプシンなどのプロテアーゼを阻害するインヒビターの双方とも、多く存在する。本開示物は、タンパク質、ペプチド、および小分子であるトリプシンインヒビターを提供する。本開示物は、不可逆的インヒビターまたは可逆的インヒビターであるトリプシンインヒビターを提供する。本開示物は、競合的インヒビター、非競合的インヒビター、または不競合的インヒビターであるトリプシンインヒビターを提供する。本開示物は、天然、合成または半合成トリプシンインヒビターを提供する。
【０５７４】
トリプシンインヒビターは様々な動物または植物供給源から誘導す苣鎁臣貁臣趁苣骼뻤袁臣膀菣ꒂ苣膀菣Ꚃ菣궃苣랂胣ꦃ苣麃菣誁苣뎁믤꺁菣ꆃ胣ꮂ菣膃菣膀菣麃菣ꪃ胣Ꚃ苣ꪁ苣뎁臣隻臣開觧꺁蛨鎇臣袂臣몂胣讃菣袃菣誁苣뎁苣膃菣뎃菣ꞃ苣꺁跥붙胣肃苣몂菣벃苣꺁ꫨ붣닧뎹胣誁苣뎁鏥뎹该ꦉ臣股뛦芀菣ꪃ菣랂菣ꒂ菣銃菣뾂菣꾁臣龁뻥龔觧략뫦ꞁ臣ꎁ臣节苣蒁볯设臣낁胣ꊂ菣膃菣ꒂ菣鮼뻤袁臣膀볯躼볯趽뷯骽뷯鞽뷯貼볯馼볯隼볯궼뷯钽뷯躼볯躽뷯馽뷯辽뷯躼볯閼볯隼볯颼苣芏藧꺁臣ꢁ胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯閼胣㲑䐯噉ਾ룤龮雦ꊽ藦ꮁ臣蒁臣膀菣ꪃ菣랂菣ꒂ菣銃菣뾂菣꾁菣ꒂ苣讁苣颪냥閁苣讂胣肃苣몂볯Ꞽ뷯馽뷯覽뷯薽†뷯膽뷯覼臣覂ꫨ躰臣貂苣袃菣鞃苣뎃苣뎃菣鎃苣벃臣릮飦ꮁ藥讉迥붃臣芁苣膀菣袃臣龣铧ꢁ臣ꚁ껥ꢅ臣芁苣ꢁ胨袁苣貂苣芀臣貂臣꾁胣袃菣鞃苣뎃苣뮘껥馁苣뎼볯뒼볯膀臣覂臣ꮁ菣ꪃ菣랂菣誁苣뎁苣ꊃ菣ꪃ菣랂菣銂飩뎮臣讂볯辽뷯趽뷯躽裢ꊼ뷯銽뷯ꒂ菣銃菣뾂菣貁郥뺁苣讂臣膀臣貂苣ꮁ駩骮臣貂臣蒁胣鎁臣袂臣ꪁ菣ꪃ菣랂菣ꒂ菣銃菣뾂菣꾁胣设臣낁볯覽뷯趽뷯銈볯貽뷯銽뷯莽뷯膀볯钽볯겼뷯閽뷯鎽볯궼볯貼볯뎼볯讁苣ꖅ触꾏菨ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯隼胣㲑䐯噉ਾ菣ꪃ菣랂菣ꒂ菣銃菣뾂菣꾁胣ꦤ蓧隌郥ꦉ臣龁臣袐裦隌郥ꦉ臣蒁臣貂臣꺁胣ꊂ菣꺂菣뎃菣龃菣꾂臣龁臣ꪃ苣뎃菣龃菣꾂臣芁苣鞾苣芀觧骮臣龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀菣ꪃ菣랂菣ꒂ菣銃菣뾂菣꾁苣ꮃ苣讃菣龃菣莃苣뺁臣꾁菣뢂菣龃菣莃苣ꞁ臣誂胣鎁臣ꞁ苣ꮃ苣讃菣龃菣莃苣뺁臣꾁菣뢂菣龃菣莃苣꾁郥邈賥袐觧ꞁ臣讂胣겜飦내鯦ꞁ뷤ꢔ臣貂苣ꢁ臣膀苣ꮃ苣讃菣龃菣莃苣뺁臣꾁菣뢂菣龃菣莃苣ꢁ臣膀菣ꪃ菣랂菣꺁볯㲰畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵鶃苣莃菣ꮁ꿥馁苣邵郥붃臣袂臣込臣龁臣袃菣鞃苣뎃듦Ꞁ菩趽ꧦ붃臣뮘껥붃苣覜臣讂賥袐觧銂郥뾁뻥讂胣ꊂ菣꺂菣뎃臣龁臣ꪃ苣뎃菣龃菣꾂臣螈雦꾏菨ꪁ菩蚈臣芁臣ꚁ苣膀臣龁臣螈雦趸迥붃臣ꢃ裥ꞁ臣ꎁ臣节苣蒁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ苣ꮃ苣讃菣龃菣莃苣誁苣뎁볯뺁臣꾁菣뢂菣龃菣莃苣ꞁ臣讂菣ꪃ菣랂菣ꒂ菣銃菣뾂菣꺁뻤ꢁ臣ꚁ胣ꊂ菣벃菣낂苣讃苣뎃胣馃菣몂苣龃苣뎃胣鎼볯钼裢뢂苣궃菣ꒂ苣꾂菣ꪃ菣膀苣ꒂ苣鞃菣钃菣閃菣ꪂ菣鮃苣閃苣벃菣膀菣랂菣뢅苣馃苣떂菣袃胣誁苣뎁菣Ꞃ菣ꮃ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣ꮃ苣ꪃ菣膀臣龁臣鶁臣꺽迦讞苣鞁臣꾁ꇩ벼뷤貁賦銁苣貂苣貁胣鎁苣覂臣邙껥閁苣ꪁ臣芀觧骮臣龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀菣ꪃ菣랂菣ꒂ菣銃菣뾂菣꾁胣꾂菣궃苣袃菣ꢃ裥膀苣ꮃ菣銃菣ꢃ裥膀臣龁臣ꢂ菣궂苣覃菩蚈臣ꦁ臣놅鳦邵郥蒚臣꺿ꏩ꾏菨ꪁ鿥銂郥鎂臣ꪁ苣芀菣ꪃ菣랂菣ꒂ菣銃菣뾂菣꺁믤꺁뻤꾁胣ꊂ菣궃菣讃菣膀苣ꊃ苣뾂菣袃臣袂臣骃菣뾂菣뢂菣ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ菣ꪃ菣랂菣ꒂ菣銃菣뾂菣꺁믤꺁뻤꾁胣ꖻ룤꺁볥꺁賥袐觧銂郥뾁볯㲚牢ਾ䐼噉邀賥醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱㈵㌵㠴琮晩㸢〲㌱㈵㌵㠴琮晩ꃂ〰㄰㠸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ볥궸볯㲚牢ਾ볯㲱畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵꾁胣銈볯銈볯㲱畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵뺁臣꾁裢놼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹰裢ꎼ볯꾼볯讁苣뢁諦閁苣膀臣鎁臣놼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹰臣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ臣芁苣鮼戼㹲놼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹰臣膀볯뺁臣꾁볯ꢼ臣芁苣鮼臣ꒁ戼㹲놼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹰臣膀苣ꪃ菣ꮃ臣龁臣꺽迦ꊂ菣벃菣ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ觧骮臣袃菣鞃苣뎃苣뎃菣鎃苣벃臣膀믤许臣込臣隌郥ꦉ苣ꮐ臣骼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㔲㐳⸸楴≦㈾㄰㔳㔲㐳⸸楴쉦゠〰㠱㰹愯㰾䐯噉ਾ込룤骼戼㹲놼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰臣膀裢ꎼ볯꾼볯銈볯꾼볯ꢼ臣龁臣銈볯ꢼ裢놼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰裢놼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹰裢뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢臣芁臣ꚁ胣鎁臣ꞁ胣㲁牢ਾ볯㲱畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵꾁裢袼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲐猯扵銈볯꾼볯ꢼ臣芁苣鮼戼㹲놼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹰臣銈볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銽⼼畳㹢裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵ꞁ臣誂볯㲛牢ਾ볯㲱畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲘猯灵꾁볯ꢼ臣芁苣鮼戼㹲躽臣膀볯鲀볯꺁闦ꞁ臣誂볯㲛牢ਾ뷯꾁胣邼臣龁臣醼臣芁苣鮼戼㹲邽臣膀볯鲀볯꺁闦낕臣芁苣鮼臣ꒁ戼㹲銽臣膀볯鲀볯꺁闦낕臣芁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖袃菣鞃苣뎃苣뎃菣鎃苣벃臣ꖈ臣设臣膀믤许臣込臣隌郥ꦉ苣ꮐ臣骼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㔲㐳⸸楴≦㈾㄰㔳㔲㐳⸸楴쉦゠〰㤱㰰愯㰾䐯噉ਾ込룤骼戼㹲놼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹰臣膀裢ꎼ볯꾼볯銈볯꾼볯ꢼ臣龁臣銈볯ꢼ裢놼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰裢놼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹰裢뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢臣芁臣ꚁ胣鎁臣ꞁ戼㹲놼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹰臣銈볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰邽⼼畳㹢裢ꎼ볯꾼볯ꞁ臣誂볯㲛牢ਾ볯㲱畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯灵꾁裢袼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲒猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢臣芁苣鮼臣ꒁ戼㹲邽臣膀볯鲀볯꺁闦낕臣芁苣鮼臣ꒁ戼㹲銽臣膀볯鲀볯꺁闦낕臣芁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖릉껥꺁菣ꪃ菣랂菣ꒂ菣銃菣뾂菣꾁믤许苣ꮐ苣骼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㔲㐳⸸楴≦㈾㄰㔳㔲㐳⸸楴쉦゠〰㤱㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㔲㐳⸸楴≦㈾㄰㔳㔲㐳⸸楴쉦゠〰㤱㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖릉껥꺁껥붖뷥讅臣꾁胣袃菣鞃苣뎃苣뎃菣鎃苣벃臣膀볯ꊼ볯ꦼ胣ꊼ볯뎼볯膀賥袐觧醼볯醼胣隌郥ꦉ볯邼볯膀賥袐觧醼볯颼胣隌郥ꦉ볯邼볯膀臣龁臣隌郥ꦉ볯醼볯ꞁ臣讂胣릉껥꺁껥붖뷥讅臣꾁胣袃菣鞃苣뎃苣뎃菣鎃苣벃臣ꮂ菣릂苣莃菣ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯閼胣㲑䐯噉ਾ觧骮臣龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀菣ꪃ菣랂菣ꒂ菣銃菣뾂菣꾁볥뒼裢ꦼ볯㲚牢ਾ䐼噉邀賥醼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱㈵㌵㠴琮晩㸢〲㌱㈵㌵㠴琮晩ꃂ〰㄰㌹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ臣隌郥ꦉ臣芁臣ꚁ胣込룤膀戼㹲ꆼ臣膀믤许臣込臣꒾苣ꢡ臣骼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㔲㐳⸸楴≦㈾㄰㔳㔲㐳⸸楴쉦゠〰㤱㰴愯㰾䐯噉ਾ 늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钽볯㲙猯灵誁苣뎁볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醼볯㲐猯灵꾁胣蒐胣貁诧讫臣ꚁ냦ꂴ軥邭臣龁臣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼裢钼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ鿥銂ꇨ鞁胣㲁牢ਾ볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯颼⼼畳㹰臣膀믤许臣込臣覂臩麊臣貂苣꒾苣ꢡ臣骼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㔲㐳⸸楴≦㈾㄰㔳㔲㐳⸸楴쉦゠〰㤱㰵愯㰾䐯噉ਾ込룤膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醼볯㲑猯灵膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醼볯㲒猯灵誁苣뎁볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醼볯㲓猯灵꾁胣蒐胣貁诧讫臣ꚁ胣㲁牢ਾ볯醼볯뒰듧龎귥膀戼㹲袼볯覼菣Ꞃ菣ꮃ鿥膀戼㹲袼볯覼菣Ꞃ菣ꮃ鿥ꮁ苣誂뷧鮏臣貂臣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼裢钼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ鿥膀戼㹲袼볯覼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯邼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ鿥膀戼㹲袼볯覼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯邼⼼畳㹢苣ꮃ苣궂苣ꮃ鿥膀戼㹲袼볯覼볯鲀볯讀臣貺蟩邵郥銂鳦馁苣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼裢醼볯㲐猯扵ꊂ菣놂菣ꮃ鿥膀戼㹲袼볯覼볯鲀볯讀臣覸蟩邵郥銂鳦馁苣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼裢醼볯㲐猯扵ꊂ菣궂菣ꮃ鿥膀戼㹲袼볯覼볥骼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醼볯㲕猯灵銈볯袼볯覼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钽볯隼⼼畳㹰臣꒾胣㲁牢ਾ†볥궸胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钽볯閼⼼畳㹰臣颍뗧袐臣龁臣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼裢颼⼼畳㹢苣ꮃ苣것菣몟苣ꢡ臣膀戼㹲 뢼臣뢅듧龎귥뺁臣꾁볯ꢼ鿥銂ꇨ鞁胣讁臣㲤牢ਾ†볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醼볯㲖猯灵꾁胣뒰듧龎귥膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯㲔猯扵ꊂ菣궂菣몟胣閃苣讃菣몟臣龁臣閃苣讃菣몟臣袂苣꺽迦閁苣龁볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯㲔猯扵ꊂ菣궂菣몟苣ꢡ臣膀臣龁臣㲯牢ਾ볯馼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼裢鞼⼼畳㹢苣꾂菣ꊂ菣궂菣몟볯㲛牢ਾ苣ꢡ臣膀戼㹲讧胩㲠牢ਾ䐼噉邀賥醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱㈵㌵㠴琮晩㸢〲㌱㈵㌵㠴琮晩ꃂ〰㄰㘹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ臣膀볯鲀볯讀臣銪듧龎귥뺁臣꾁藩ꂴ軥邭苣ꮐ苣钼胣鞼鏥颍鋧込臣蚃菣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