(57)【要約】  式（Ｉ）〔式中、記号Ａ、Ｘ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、ＲＧ及びＲ１は、それぞれ、本明細書中で定義されているとおりである〕で表されるピリジニルカルボン酸誘導体並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、金属錯体及びＮ−オキシド、並びに、有害な植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用、並びに、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法。【化１】2013528169.tif 000078
2013528169.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2013528169.tif 000077
〔式中、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される：
Ａは、３以下の置換基を含み得るフェニルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、ＺＡ−１から選択される）；
又は、
Ａは、ベンゾ縮合されていてもよい置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールであり（ここで、炭素上の置換は、それぞれ独立して、ＺＡ−２から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、ＺＡ−３から選択される）；
Ｌ１は、（Ｃ（ＲＬ１）２）ｐであり；
ｐは、０、１、２又は３であり；
但し、ｐが０である場合、Ｒ１は窒素に結合しているラジカルであることはできず；
ＲＬ１は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はフェニルであり；
但し、Ｌ１は、水素以外のＲＬ１を２つを超えて含むことはできず；
Ｌ２は、ＮＲＬ２１又はＣ（ＲＬ２２）２であり；
ＲＬ２１は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり；
ＲＬ２２は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シクロプロピル、ハロゲンであるか、又は、２つのＲＬ２２ラジカルは、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル環を形成し；
Ｙ１及びＹ３は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、硫黄又は酸素であり；
Ｙ２は、−（ＮＲＹ２）−、硫黄又は酸素であり；
ＲＹ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ベンジル、フェニル、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フェノキシ又はベンジルオキシであり；
又は、
ＲＹ２ラジカルとＬ１ラジカルとＲ１ラジカルは、Ｙ２の窒素原子と一緒に、５員〜１５員の置換されていないか又は置換されている飽和又は部分的飽和又は不飽和の単環式又は二環式又は三環式の環系を形成し（ここで、該環系は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される２個以下のさらなるヘテロ原子を含むことができ、並びに、２個の酸素原子が隣接することはなく、並びに、炭素上の可能な置換基は、それぞれ独立して、ＺＹ−１から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、ＺＹ−２から選択される）；
Ｒ３及びＲ４は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
Ｘは、−ＣＲＸ１−又は窒素であり；
ＲＸ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−カルボニルアルコキシ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルであり；
ＲＧは、水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキル又はＣ５−Ｃ９−シクロアルコキシアルキルであり；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、−Ｑ又はＺ１から選択される）；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１０−シクロアルケニルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ２から選択される）；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているフェニルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、−Ｌ３Ｑ又はＺ３から選択される）；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択される）；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールラジカルであり（ここで、炭素上の置換基は、それぞれ独立して、−Ｌ３Ｑ又はＺ５から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ６から選択される）；
又は、
Ｒ１は、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールであり（ここで、炭素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ７から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ８から選択される）；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１５−ヘテロシクリルであり（ここで、炭素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ９から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ１０から選択される）；
Ｌ３は、直接結合、−Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｓ（Ｏ）ｍ、−ＣＨＲＬ３１又は−ＮＲＬ３２であり；
ｍは、０、１又は２であり；
ＲＬ３１は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり；
ＲＬ３２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル又はＣ２−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニルであり；
Ｑは、２以下の置換基を含み得るフェニルであり（ここで、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル又はフェニル）；
又は、
Ｑは、２以下の置換基を含み得る５員又は６員のヘテロアリールラジカルであり（ここで、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
炭素上の置換基：ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル又はフェニル；
窒素上の置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ又はフェニル）；
ＺＡ−１及びＺ３は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ又はＳＦ５であり；
Ｚ１及びＺ２は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル又はＣ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシであり；
Ｚ４及びＺ７は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり；
ＺＡ−２及びＺ５は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり；
ＺＡ−３、ＺＹ−２、Ｚ６、Ｚ８及びＺ１０は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニルアルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルであり；
ＺＹ−１及びＺ９は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、ＳＨ、アミノ、ニトロ、オキソ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、フェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルである〕
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシド。
【請求項２】
前記ラジカルが、それぞれ、以下のように定義される、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物：
Ａは、２以下の置換基を含み得るフェニルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：フッ素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオ）；
又は、
Ａは、下記群から選択されるヘテロ芳香族ラジカルであり：２以下の置換基を含むことができるフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル又はピリミジン−５−イル（ここで、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、下記リストから選択される：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はフェニル；
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチル又は２−クロロ−２−フルオロエチル）；
Ｌ２は、ＣＨ２であり；
Ｙ１は、酸素であり；
ＲＹ２は、水素、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、プロパ−２−エニル、１−メチルプロパ−２−エニル、エチニル、プロパ−２−イニル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、ベンジル又はフェニルであり；
又は、
ＲＹ２ラジカルとＬ１ラジカルとＲ１ラジカルは、Ｙ２の窒素原子と一緒に、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−オキサジン、２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン又は１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを形成し；
Ｘは、−ＣＨ−、−ＣＦ−又は窒素であり；
ＲＧは、水素であり；
Ｒ１は、水素、１，１−ジメチルエチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、ペンチル、１−エチルプロピル、ブチル、２−メチルプロピル、１−メチルエチル、エチル、プロピル、４−メチルペンチル、ヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、プロパ−２−エン−１−イル又はブタ−３−エン−１−イルであり；
又は、
Ｒ１は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルであり（ここで、これらはそれぞれ、２以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：シアノ、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、エテニル、２−プロペニル、２−プロピニルオキシ、フェニル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、メチルチオ、エチルチオ又はトリフルオロメチルチオ）；
又は、
Ｒ１は、シクロペンテニル、シクロヘキセニル又はシクロヘプテニルであり（ここで、これらは、それぞれ、２以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ又はトリフルオロメチルチオ）；
又は、
Ｒ１は、３以下の置換基を含み得るフェニルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル若しくはメチルスルホニル又は−Ｌ３Ｑ）；
又は、
Ｒ１は、３以下の置換基を含み得るナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：メチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）；
又は、
Ｒ１は、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル又はピラジン−２−イルであり（ここで、これらは、それぞれ、２以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：
炭素上の置換基：塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシルカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、２−プロピニルオキシ、トリフルオロメトキシ、メチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルチオ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニル；
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニル又は２−プロピニル）；
又は、
Ｒ１は、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イルであり（ここで、これらは、それぞれ、２以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、２−プロピニルオキシ、２−プロペニルオキシ；
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニル又は２−プロピニル）；
又は、
Ｒ１は、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、モルホリン−１−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル、インドリン−１−イル、イソインドリン−２−イル、デカヒドロキノリン−１−イル又はデカヒドロイソキノリン−２−イルであり（ここで、これらは、それぞれ、２以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、２−プロピニルオキシ、２−プロペニルオキシ；
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニル又は２−プロピニル）；
Ｑは、フェニルである。
【請求項３】
有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項１及び２のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物を有害な植物病原性菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項４】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１及び２のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項５】
有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項１及び２のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項４に記載の組成物の使用。
【請求項６】
有害な植物病原性菌類を防除するための請求項４に記載の組成物を調製する方法であって、請求項１及び２のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項７】
種子を処理するための、請求項１及び２のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項８】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項１及び２のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項９】
トランスジェニック種子を処理するための、請求項１及び２のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリジニルカルボン酸誘導体並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシド、それらの使用、並びに、植物の内部及び／若しくは表面上又は植物の種子の内部及び／若しくは表面上に存在する有害な植物病原性菌類を防除するための方法及び組成物、そのような組成物を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに、農業において、園芸において、森林において、動物の衛生において、材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、家庭内及び衛生の分野において、有害な植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、ピリジニルカルボン酸誘導体を調製する方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ−Ａ−２０１０／００８７３９には、糖尿病性疾患を治療するための特定のヘテロ環置換ピペリジン類が記載されている。
【０００３】
ＵＳ−Ａ−２００９／０１９７８５９には、神経系の疾患を治療するための特定のピペリジニル誘導体が開示されている。
【０００４】
さらに、特定のヘテロ環置換チアゾール類を殺菌性作物保護組成物として使用することができるということも既に知られている（以下のものを参照されたい：ＷＯ−Ａ−０７／０１４２９０、ＷＯ−Ａ−０８／０１３９２５、ＷＯ−Ａ−０８／０１３６２２、ＷＯ−Ａ−０８／０９１５９４、ＷＯ−Ａ−０８／０９１５８０、ＷＯ−Ａ−０９／０５５５１４、ＷＯ−Ａ−０９／０９４４０７、ＷＯ−Ａ−０９／０９４４４５、ＷＯ−Ａ−０９／１３２７８５、ＷＯ−Ａ−１０／０３７４７９、ＷＯ  ２０１０／０６５５７９、ＷＯ  ２０１０／１４９２７５、ＷＯ  ２０１０／０６６３５３、ＷＯ  ２０１１／０１８４０１、ＷＯ  ２０１１／０１８４１５）。しかしながら、それら化合物の殺菌活性は、特に比較的低い施用量においては、必ずしも満足のいくものとは限らない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際特許出願公開第２０１０／００８７３９号
【特許文献２】米国特許出願公開第２００９／０１９７８５９号
【特許文献３】国際特許出願公開第０７／０１４２９０号
【特許文献４】国際特許出願公開第０８／０１３９２５号
【特許文献５】国際特許出願公開第０８／０１３６２２号
【特許文献６】国際特許出願公開第０８／０９１５９４号
【特許文献７】国際特許出願公開第０８／０９１５８０号
【特許文献８】国際特許出願公開第０９／０５５５１４号
【特許文献９】国際特許出願公開第０９／０９４４０７号
【特許文献１０】国際特許出願公開第０９／０９４４４５号
【特許文献１１】国際特許出願公開第０９／１３２７８５号
【特許文献１２】国際特許出願公開第１０／０３７４７９号
【特許文献１３】国際特許出願公開第２０１０／０６５５７９号
【特許文献１４】国際特許出願公開第２０１０／１４９２７５号
【特許文献１５】国際特許出願公開第２０１０／０６６３５３号
【特許文献１６】国際特許出願公開第２０１１／０１８４０１号
【特許文献１７】国際特許出願公開第２０１１／０１８４１５号
【非特許文献】
【０００６】
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
現代の作物保護組成物に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しており、また、例えば抵抗性に関する問題も存在し得るので、少なくとも一部の領域において既知組成物よりも有利な新規作物保護組成物（特に、殺菌剤）を開発することは絶えることのない目標である。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
驚くべきことに、本発明のピリジニルカルボン酸誘導体が、上記目標の少なくとも幾つかの面を達成し、作物保護組成物として、特に、殺菌剤として、使用するのに適しているということが分かった
本発明は、式（Ｉ）
【０００９】
【化１】
2013528169.tif 000003
〔式中、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される：
Ａは、３以下の置換基を含み得るフェニルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、ＺＡ−１から選択される）；
又は、
Ａは、ベンゾ縮合されていてもよい置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールであり（ここで、炭素上の置換は、それぞれ独立して、ＺＡ−２から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、ＺＡ−３から選択される）；
Ｌ１は、（Ｃ（ＲＬ１）２）ｐであり；
ｐは、０、１、２又は３であり；
但し、ｐが０である場合、Ｒ１は窒素に結合しているラジカルであることはできず；
ＲＬ１は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はフェニルであり；
但し、Ｌ１は、水素以外のＲＬ１を２つを超えて含むことはできず；
Ｌ２は、ＮＲＬ２１又はＣ（ＲＬ２２）２であり；
ＲＬ２１は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり；
ＲＬ２２は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シクロプロピル、ハロゲンであるか、又は、２つのＲＬ２２ラジカルは、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル環を形成し；
Ｙ１及びＹ３は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、硫黄又は酸素であり；
Ｙ２は、−（ＮＲＹ２）−、硫黄又は酸素であり；
ＲＹ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ベンジル、フェニル、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フェノキシ又はベンジルオキシであり；
又は、
ＲＹ２ラジカルとＬ１ラジカルとＲ１ラジカルは、Ｙ２の窒素原子と一緒に、５員〜１５員の置換されていないか又は置換されている飽和又は部分的飽和又は不飽和の単環式又は二環式又は三環式の環系を形成し（ここで、該環系は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される２個以下のさらなるヘテロ原子を含むことができ、並びに、２個の酸素原子が隣接することはなく、並びに、炭素上の可能な置換基は、それぞれ独立して、ＺＹ−１から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、ＺＹ−２から選択される）；
Ｒ３及びＲ４は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
Ｘは、−ＣＲＸ１−又は窒素であり；
ＲＸ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−カルボニルアルコキシ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルであり；
ＲＧは、水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルコキシアルキル又はＣ５−Ｃ９−シクロアルコキシアルキルであり；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、Ｑ又はＺ１から選択される）；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１０−シクロアルケニルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ２から選択される）；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているフェニルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、Ｌ３−Ｑ又はＺ３から選択される）；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択される）；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールラジカルであり（ここで、炭素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｌ３−Ｑ又はＺ５から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ６から選択される）；
又は、
Ｒ１は、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールであり（ここで、炭素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ７から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ８から選択される）；
又は、
Ｒ１は、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１５−ヘテロシクリルであり（ここで、炭素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ９から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ１０から選択される）；
Ｌ３は、直接結合、−Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｓ（Ｏ）ｍ、−ＣＨＲＬ３１又は−ＮＲＬ３２であり；
ｍは、０、１又は２であり；
ＲＬ３１は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり；
ＲＬ３２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル又はＣ２−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニルであり；
Ｑは、２以下の置換基を含み得るフェニルであり（ここで、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル又はフェニル）；
又は、
Ｑは、２以下の置換基を含み得る５員又は６員のヘテロアリールラジカルであり（ここで、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、以下のリストから選択される：
炭素上の置換基：ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル又はフェニル；
窒素上の置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ又はフェニル）；
ＺＡ−１及びＺ３は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ又はＳＦ５であり；
Ｚ１及びＺ２は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル又はＣ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシであり；
Ｚ４及びＺ７は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり；
ＺＡ−２及びＺ５は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、アミノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり；
ＺＡ−３、ＺＹ−２、Ｚ６、Ｚ８及びＺ１０は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニルアルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルであり；
ＺＹ−１及びＺ９は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、ＳＨ、アミノ、ニトロ、オキソ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、フェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルである〕
で表される化合物、並びに、式（Ｉ）で表される化合物の塩、金属錯体及びＮ−オキシドを提供する。
【００１０】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物の殺菌剤としての使用も提供する。
【００１１】
本発明の式（Ｉ）で表されるピリジニルカルボン酸誘導体並びにその塩、金属錯体及びＮ−オキシドは、有害な植物病原性菌類を防除するのに非常に適している。上記で記載した本発明の化合物は、特に、強力な殺菌抗力を示し、作物保護において、家庭内及び衛生の分野において、並びに、材料物質の保護において、使用することができる。
【００１２】
式（Ｉ）で表される化合物は、純粋な形態で存在し得るか、又は、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として、及び、さらに、光学異性体（例えば、Ｒ及びＳ異性体又はアトロプ異性体）の混合物として、及び、適切な場合には、互変異性体の混合物としても存在し得る。Ｅ異性体とＺ異性体の両方が特許請求されており、同様に、トレオ異性体とエリトロ異性体の両方、さらに、光学異性体、これら異性体の全ての混合物、及び、さらに、可能な互変異性体が特許請求されている。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
式（Ｉ）で表される本発明化合物のラジカルの定義は、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を有している。
【００１４】
Ａは、好ましくは、２以下の置換基を含み得るフェニルである（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、ＺＡ−１から選択される）；
又は、
Ａは、好ましくは、下記群から選択されるヘテロ芳香族ラジカルである：２以下の置換基を含むことができるフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル又はピリミジン−５−イル（ここで、炭素上の置換基は、それぞれ独立して、ＺＡ−２から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、ＺＡ−３から選択される）；
Ａは、さらに好ましくは、２以下の置換基を含み得るフェニルである（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：フッ素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオ）；
又は、
Ａは、さらに好ましくは、下記群から選択されるヘテロ芳香族ラジカルである：２以下の置換基を含むことができるフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル又はピリミジン−５−イル（ここで、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、下記リストから選択される：
炭素上の置換基：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はフェニル；
窒素上の置換基：
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチル又は２−クロロ−２−フルオロエチル）；
Ａは、最も好ましくは、２以下の置換基を含み得るピラゾール−１−イルである（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル）；
又は、
Ａは、最も好ましくは、２以下の置換基を含み得るフェニルである（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：メチル、エチル、ヨウ素、塩素、臭素、フッ素、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル）；
Ｌ１は、好ましくは、直接結合、−ＣＨ２−、−ＣＨＣＨ３−、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−である；
Ｌ２は、好ましくは、ＣＨＲＬ２２、ＮＲＬ２１であり、及び、さらに好ましくは、ＣＨ２である；
ＲＬ２１は、好ましくは、水素、メチル、エチル又はシクロプロピルであり、及び、さらに好ましくは、水素又はメチルである；
ＲＬ２２は、好ましくは、水素又はメチルであり、及び、さらに好ましくは、水素である；
Ｙ１は、好ましくは、酸素又は硫黄であり、及び、さらに好ましくは、酸素である；
ＲＹ２は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ベンジル又はフェニルである；
又は、
ＲＹ２ラジカルとＬ１ラジカルとＲ１ラジカルは、Ｙ２の窒素原子と一緒に、５員〜１５員の置換されていない飽和又は部分的飽和又は不飽和の単環式又は二環式又は三環式の環系を形成する（ここで、該環系は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される２個以下のさらなるヘテロ原子を含むことができ、並びに、２個の酸素原子が隣接することはなく、並びに、炭素上の可能な置換基は、それぞれ独立して、ＺＹ−１から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、ＺＹ−２から選択される）；
ＲＹ２は、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、プロパ−２−エニル、１−メチルプロパ−２−エニル、エチニル、プロパ−２−イニル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、ベンジル又はフェニルである；
又は、
ＲＹ２ラジカルとＬ１ラジカルとＲ１ラジカルは、さらに好ましくは、Ｙ２の窒素原子と一緒に、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−オキサジン、２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン又は１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを形成する；
ＲＹ２は、最も好ましくは、水素、メチル又はシクロプロピルである；
又は、
ＲＹ２ラジカルとＬ１ラジカルとＲ１ラジカルは、最も好ましくは、Ｙ２の窒素原子と一緒に、２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イルを形成する；
Ｒ３、Ｒ４は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルである；
Ｘは、好ましくは、−ＣＲＸ１−又は窒素であり、及び、さらに好ましくは、−ＣＨ−、−ＣＦ−又は窒素であり、及び、最も好ましくは、−ＣＨ−又は窒素である；
ＲＸ１は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ２−Ｃ４−カルボニルアルコキシである；
ＲＧは、好ましくは、水素又はハロゲンであり、及び、さらに好ましくは、水素である；
Ｒ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、及び、さらに好ましくは、水素、１，１−ジメチルエチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、ｎ−ペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、１−メチルエチル、エチル、ｎ−プロピル、４−メチルペンチル、ｎ−ヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、プロパ−２−エン−１−イル又はブタ−３−エン−１−イルである；
又は、
Ｒ１は、好ましくは、置換されていないか又は置換されているＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、−Ｑ又はＺ１から選択される）、及び、さらに好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである（ここで、これらはそれぞれ、２以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：シアノ、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、エテニル、２−プロペニル、２−プロピニルオキシ、フェニル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ又はトリフルオロメチルチオ）；
Ｒ１は、最も好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである（ここで、これらは、２以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：メチル又はフルオロ）；
又は、
Ｒ１は、好ましくは、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ６−シクロアルケニルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ２から選択される）、及び、さらに好ましくは、シクロペンテニル、シクロヘキセニル又はシクロヘプテニルであり（ここで、これらは、それぞれ、２以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ又はトリフルオロメチルチオ）、及び、最も好ましくは、シクロペンタ−２−エン−１−イル、シクロペンタ−３−エン−１−イル、シクロヘキサ−１−エン−１−イル、シクロヘキサ−２−エン−１−イル、シクロヘキサ−３−エン−１−イル、シクロヘプタ−１−エン−１−イル、シクロヘプタ−２−エン−１−イル、シクロヘプタ−３−エン−１−イル又はシクロヘプタ−４−エン−１−イルである；
又は、
Ｒ１は、好ましくは、置換されていないか又は置換されているフェニルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、Ｌ３−Ｑ又はＺ３から選択される）、及び、さらに好ましくは、３以下の置換基を含み得るフェニルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル若しくはメチルスルホニル又は−Ｌ３Ｑ）、及び、最も好ましくは、３以下の置換基を含み得るフェニルである（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニル）；
又は、
Ｒ１は、好ましくは、置換されていないか又は置換されているナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、Ｚ４から選択される）、及び、さらに好ましくは、置換されていないか又は置換されているナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル又は５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルであり（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：メチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）（ここで、特に好ましい変形態様においては、３つを超える置換基は存在しない）、及び、最も好ましくは、置換基は存在していない；
又は、
Ｒ１は、好ましくは、置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールラジカルであり（ここで、炭素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｌ３−Ｑ又はＺ５から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ６から選択される）、及び、さらに好ましくは、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル又はピラジン−２−イルであり（ここで、これらは、それぞれ、２以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：
炭素上の置換基：塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、２−プロピニルオキシ、トリフルオロメトキシ、メチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルチオ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニル；
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニル又は２−プロピニル）、及び、最も好ましくは、該ヘテロアリールラジカル上に置換基は存在していない；
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールであり（ここで、炭素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ７から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ８から選択される）、及び、さらに好ましくは、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イルであり（ここで、これらは、それぞれ、２以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、２−プロピニルオキシ、２−プロペニルオキシ；
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニル又は２−プロピニル）、及び、最も好ましくは、該ベンゾ縮合されているヘテロアリールラジカル上に置換基は存在していない；
又は、
Ｒ１は、好ましくは、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１５−ヘテロシクリルであり（ここで、炭素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ９から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、Ｚ１０から選択される）、及び、さらに好ましくは、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、モルホリン−１−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル、インドリン−１−イル、イソインドリン−２−イル、デカヒドロキノリン−１−イル又はデカヒドロイソキノリン−２−イルであり（ここで、これらは、それぞれ、２以下の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、２−プロピニルオキシ、２−プロペニルオキシ；
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニル又は２−プロピニル）、及び、最も好ましくは、該ヘテロシクリルラジカル上に置換基は存在していない；
Ｑは、好ましくは、２以下の置換基を含み得るフェニルであり（ここで、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、下記リストから選択される：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ）、及び、Ｑは、さらに好ましくは、置換されていないフェニルであり、及び、Ｑは、最も好ましくは、単に置換されていないフェニルである；
又は、
Ｑは、好ましくは、２以下の置換基を含み得るフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル又は１，２，４−トリアジン−３−イルである（ここで、該置換基は、それぞれ独立して、下記リストから選択される：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ＳＨ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ；
窒素上の置換基：Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニル）；
ＺＡ−１は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又はＣ（＝Ｏ）Ｈである；
ＺＡ−２は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル又はＣ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシである；
ＺＡ−３、ＺＹ−２、Ｚ６、Ｚ８及びＺ１０は、同一であるか又は異なっており、そして、好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルである；
ＺＹ−１及びＺ９は、同一であるか又は異なっており、そして、好ましくは、それぞれ独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、フェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオである；
Ｚ１及びＺ２は、同一であるか又は異なっており、そして、好ましくは、それぞれ独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオである；
Ｚ３は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノである；
Ｚ４及びＺ７は、同一であるか又は異なっており、そして、好ましくは、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルである；
Ｚ５は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルである。
【００１５】
本発明に従って使用し得るピリジニルカルボン酸誘導体は、概して、式（Ｉ）によって定義される。上記及び下記における式（Ｉ）の定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物に適用され、さらに、全ての中間体にも等しく適用される（下記「調製方法及び中間体の説明」も参照されたい）。
【００１６】
上記及び下記において、ラジカルについて概して記載されているか又は好ましい範囲において記載されている定義及び説明は、必用に応じて互いに組み合わせることも可能である、即ち、特定の範囲と好ましいものの範囲の組合せを包含する。それらは、最終生成物に適用され、同様に、前駆物質及び中間体にも適用される。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
【００１７】
好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、全てのラジカルは、それぞれ、上記で記載されている好ましい定義を有する〕で表される化合物である。
【００１８】
特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、全てのラジカルは、それぞれ、上記で記載されているさらに好ましい定義を有する〕で表される化合物である。
【００１９】
極めて特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、全てのラジカルは、それぞれ、上記で記載されている最も好ましい定義を有する〕で表される化合物である。
【００２０】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ａは、３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルである〕で表される化合物である。
【００２１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ａは、５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルである〕で表される化合物である。
【００２２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｙ１は、酸素である〕で表される化合物である。
【００２３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｙ２は、酸素である〕で表される化合物である。
【００２４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｙ２は、硫黄である〕で表される化合物である。
【００２５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｙ３は、酸素である〕で表される化合物である。
【００２６】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｘは、ＣＨである〕で表される化合物である。
【００２７】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、窒素である〕で表される化合物である。Ｘは、
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、ＲＧは、水素である〕で表される化合物である。
【００２８】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｌ１は、直接結合である〕で表される化合物である。
【００２９】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｌ１は、−ＣＨ２−である〕で表される化合物である。
【００３０】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｌ２は、−ＣＨ２−である〕で表される化合物である。
【００３１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、シクロヘキシルである〕で表される化合物である。
【００３２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルである〕で表される化合物である。
【００３３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルである〕で表される化合物である。
【００３４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、ナフタレン−１−イルである〕で表される化合物である。
【００３５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、ナフタレン−２−イルである〕で表される化合物である。
【００３６】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルである〕で表される化合物である。
【００３７】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−ブロモフェニルである〕で表される化合物である。
【００３８】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２，６−ジフルオロフェニルである〕で表される化合物である。
【００３９】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−（トリフルオロメトキシ）フェニルである〕で表される化合物である。
【００４０】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−（トリフルオロメチル）フェニルである〕で表される化合物である。
【００４１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−クロロフェニルである〕で表される化合物である。
【００４２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２，４−ジクロロフェニルである〕で表される化合物である。
【００４３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、ピリジン−２−イルである〕で表される化合物である。
【００４４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、チオフェン−２−イルである〕で表される化合物である。
【００４５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、キノリン−８−イルである〕で表される化合物である。
【００４６】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、シクロヘキサ−２−エン−１−イルである〕で表される化合物である。
【００４７】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２，４−ジフルオロフェニルである〕で表される化合物である。
【００４８】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２，４，６−トリフルオロフェニルである〕で表される化合物である。
【００４９】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−メチルフェニルである〕で表される化合物である。
【００５０】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−（トリフルオロメチル）フェニルである〕で表される化合物である。
【００５１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−フルオロフェニルである〕で表される化合物である。
【００５２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、４−フルオロフェニルである〕で表される化合物である。
【００５３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、フェニルである〕で表される化合物である。
【００５４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−８−イルである〕で表される化合物である。
【００５５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−フルオロシクロヘキシルである〕で表される化合物である。
【００５６】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、３−メチルピリジン−２−イルである〕で表される化合物である。
【００５７】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中Ｒ１は、４−メチルチオフェン−２−イルである、〕で表される化合物である。
【００５８】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、２−メチルシクロヘキシルである〕で表される化合物である。
【００５９】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｙ２Ｌ１Ｒ１は、２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イルである〕で表される化合物である。
【００６０】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１はＣＦ３であり、及び、Ｌ１は−（ＣＨ２）３−である〕で表される化合物である。
【００６１】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、ペンチルであり、及び、Ｌ１は−ＣＨ（ＣＨ３）−である〕で表される化合物である。
【００６２】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、ブチルであり、及び、Ｌ１は−（ＣＨ２）３−である〕で表される化合物である。
【００６３】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、ｔｅｒｔ−ブチルであり、及び、Ｌ１は−ＣＨ２−である〕で表される化合物である。
【００６４】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、ブタ−３−エン−１−イルであり、及び、Ｌ１は−（ＣＨ２）２−である〕で表される化合物である。
【００６５】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、ペンチルであり、及び、Ｌ１は−（ＣＨ２）２−である〕で表される化合物である。
【００６６】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、メトキシメチルであり、及び、Ｌ１は−ＣＨ２−である〕で表される化合物である。
【００６７】
好ましいのは、さらにまた、式（Ｉｘ）：
【００６８】
【化２】
2013528169.tif 000004
〔式中、Ａ、Ｘ、Ｙ２、Ｌ１及びＲ１は、それぞれ独立して、式（Ｉ）で表される化合物に関して上記で特定されている一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義又は最も好ましい定義を有する〕
で表される化合物である。
【００６９】
上記で特定されているラジカルの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
【００７０】
上記で定義した置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有していて、無機酸若しくは有機酸との、又は、塩基との、又は、金属イオンとの、塩を形成することが可能であり、場合により、分子内塩又は付加体も形成することが可能である。式（Ｉ）で表される化合物が、アミノ基を有しているか、アルキルアミノ基を有しているか又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であり、又は、そのような化合物は、合成によって直接的に塩として得られる。式（Ｉ）で表される化合物が、ヒドロキシル基を有しているか、カルボキシル基を有しているか、又は、酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特に、ナトリウウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩であり、さらに、アンモニア、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、Ｃ１−Ｃ４−アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリンも適している。
【００７１】
このようにして得ることができる塩も、同様に、殺菌特性を有している。
【００７２】
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩（例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４）である。有用な有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、飽和又は一不飽和又は二不飽和のＣ６−Ｃ２０−脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などを挙げることができ、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルは、さらなる置換基も有することができる（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
【００７３】
有用な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、並びに、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。該金属は、推定され得るさまざまな原子価で存在することができる。
【００７４】
場合により置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合における当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００７５】
上記式中に記載されている記号の定義においては、概して以下の置換基を代表する集合語を使用した：
ハロゲン：  フッ素、塩素、臭素、及び、ヨウ素；
アルキル：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、及び、１−エチル−２−メチルプロピル；
アルケニル：  ２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、及び、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
アルキニル：  ２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、及び、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
アルコキシ：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジ−メチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ，１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、及び、１−エチル−２−メチルプロポキシ；
アルキルチオ：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ、及び、１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
アルコキシカルボニル：  カルボニル基（−ＣＯ−）を介して当該骨格に結合している、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ基（上記で記載したとおり）；
アルキルスルフィニル：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルフィニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル；
アルキルスルホニル：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルホニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル；
シクロアルキル：  ３〜１０個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、シクロプロピル、シクロペンチル、及び、シクロヘキシル；
ハロアルキル：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル；
ハロアルコキシ：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシ；
ハロアルキルチオ：  １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオ；
ヘテロアリール：  酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５員又は６員の完全不飽和の単環式環系；該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない；
１〜４個の窒素原子を含んでいるか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいる５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子を含み得るか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る、５員ヘテロアリール基、例えば（限定するものではないが）、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−２−イル；
１〜４個の窒素原子を含んでおり且つ窒素を介して結合している５員ヘテロアリール、又は、１〜３個の窒素原子を含んでおり且つ窒素を介して結合しているベンゾ縮合５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子を含み得る〔ここで、２つの隣接する炭素環員、又は、１つの窒素環員とそれに隣接する１つの炭素環員は、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（ここで、１個又は２個の炭素原子は窒素原子で置き換えられていてもよい）によって架橋されてもよい〕５員ヘテロアリール基（ここで、これらの環は、窒素環員のうちの１つを介して当該骨格に結合している）、例えば（限定するものではないが）、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；
１〜４個の窒素原子を含んでいる６員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１〜３個又は１〜４個の窒素原子を含み得る、６員ヘテロアリール基、例えば（限定するものではないが）、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、及び、１，２，４，５−テトラジン−３−イル；
１〜３個の窒素原子を含んでいるか又は１個の窒素原子と１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる、ベンゾ縮合５員ヘテロアリール：  例えば（限定するものではないが）、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、及び、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル；
１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合６員ヘテロアリール：  例えば（限定するものではないが）、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、及び、イソキノリン−８−イル；
ヘテロシクリル：  酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる３員〜１５員の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環：  炭素環員に加えて、１〜３個の窒素原子並びに／又は１個の酸素若しくは硫黄原子又は１個若しくは２個の酸素及び／若しくは硫黄原子を含んでいる、単環式、二環式又は三環式のヘテロ環〔該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない〕、例えば（限定するものではないが）、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾ��ル−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル、及び、１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル；
脱離基：  ＳＮ１脱離基又はＳＮ２脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、アルキルスルホネート（−ＯＳＯ２−アルキル、例えば、−ＯＳＯ２ＣＨ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３）、又は、アリールスルホネート（−ＯＳＯ２−アリール、例えば、−ＯＳＯ２Ｐｈ、−ＯＳＯ２ＰｈＭｅ）。
【００７６】
複数のラジカルの組合せ（例えば、Ｃｘ−Ｃｙ−アルキルカルボニル、又は、Ｃｘ−Ｃｙ−アルコキシアルキル）の命名において、表現「Ｃｘ−Ｃｙ」は、いずれの場合にも、各総体的フラグメントの中に存在している全ての炭素原子の合計を意味する。Ｘ及びＹは、それぞれ、整数であり、ここで、数字Ｙは数字Ｘよりも大きい。
【００７７】
自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外するであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。
【００７８】
調製方法及び中間体についての説明
式（Ｉ）で表されるピリジニルカルボン酸誘導体は、種々の方法で調製することができる。最初に、可能な調製方法について以下に図式的に示す。特に別途示されていない限り、記載されているラジカルは、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００７９】
式（Ｉ）で表される化合物を調製するための本発明による調製方法は、適切な場合には、１種類以上の反応補助剤を使用して実施する。
【００８０】
有用な反応補助剤は、必用に応じて、無機又は有機の塩基又は酸受容体である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソブトキシド、ナトリウムｓ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソブトキシド、カリウムｓ−ブトキシド又はカリウムｔ−ブトキシド；及び、さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、又は、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。
【００８１】
適切な場合には、本発明による調製方法は、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。有用な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族及び芳香族のハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば、酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びに、さらに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、ヘキサメチルホスホルアミド及びＤＭＰＵ。
【００８２】
本発明による調製方法において、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、その使用温度は、０℃〜２５０℃であり、好ましくは、１０℃〜１８５℃の温度である。
【００８３】
その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度によって変わるが、一般的には、数分間〜４８時間である。
【００８４】
本発明による調製方法は、一般に、標準圧力下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００８５】
本発明による調製方法を実施するために、それぞれの場合に必要とされる出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、いずれの場合にも、用いる成分のうちの１種類を比較的大過剰で使用することも可能である。
【００８６】
調製方法Ａ
【００８７】
【化３】
2013528169.tif 000005
中間体（ＶＩＩＩ）を対応する化合物（Ｘ）から調製する一方法が、スキーム１に示されている。
【００８８】
式（Ｘ）で表される化合物は、文献（例えば、以下のものを参照されたい：ＵＳ−Ａ−２００９／０１９７８５９、ＷＯ−Ａ−２０１０／００８７３９）に記載されている方法によって、市販されている前駆物質から調製することができる。
【００８９】
式（ＶＩＩＩ）で表されるカルボン酸は、式（Ｘ）で表される対応するＣ１−Ｃ４−アルキルエステルを加水分解することによって、調製することができる。例えば、ＷＯ−Ａ−２００７／０１４２９０に記載されている方法を使用することができる。
【００９０】
適切なアルカリ金属水酸化物は、通常は当該エステルの溶解を促進するための共溶媒（好ましくは、ＴＨＦ及び／又はメタノール）を加えた水の存在下における、例えば、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ又はＫＯＨなどである。形成されたカルボン酸塩は、僅かに過剰な量の鉱酸（例えば、塩酸又は硫酸）で処理することによって、遊離酸に変換させる。
【００９１】
その反応は、通常、０℃〜６０℃の温度で実施するが、当該反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度によって変わるが、一般的には、数分間〜４８時間である。
【００９２】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（ＶＩＩＩ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶によって精製するか、又は、事前に精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【００９３】
調製方法Ｂ
【００９４】
【化４】
2013528169.tif 000006
式（ＶＩＩａ）で表される化合物を対応する化合物（ＶＩＩＩ）から調製する一方法が、スキーム２に示されている。
【００９５】
式（ＶＩＩａ）で表される化合物は、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００５，  ６１，  １０８２７−１０８５２」及びその中で引用されている参考文献）に記載されている方法と同様にして、カップリング試薬の存在下に、式（ＩＸ）で表される基体を用いて式（ＶＩＩＩ）で表される対応する化合物から合成することができる。
【００９６】
適切なカップリング試薬は、例えば、ペプチドカップリング試薬〔例えば、４−ジメチルアミノピリジンと混合されているＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合されているＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートなど〕である。
【００９７】
適切な場合には、上記反応において、塩基、例えば、トリエチルアミン又はヒューニッヒ塩基などを使用することができる。
【００９８】
好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びジクロロメタンである。
【００９９】
あるいは、式（ＶＩＩａ）で表される化合物は、場合により酸捕捉剤／塩基の存在下で、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００５，  ６１，  １０８２７−１０８５２」及びその中で引用されている参考文献）から知られている方法を用いて、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物から出発する２段階変換によって合成することも可能である。典型的には、最初に、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を対応する酸ハロゲン化物又はスルホネートに変換し、その後、式（ＩＸ）で表される基体とのカップリング反応に付す。
【０１００】
一般式（ＩＸ）で表される基体は、市販されているか、又は、文献（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｇｒｏｕｐｓ”；“Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｔｈｉｏｌ  Ｇｒｏｕｐ”；Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  １９７４，  １６３−２６９」及びその中で引用されている参考文献；「“Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｇｒｏｕｐｓ”；“Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ  Ｆ２：Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ａｍｉｎｏ，  ｎｉｔｒｏｓｏ，  ｎｉｔｒｏ  ａｎｄ  ｒｅｌａｔｅｄ  ｇｒｏｕｐｓ”；Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ」及びその中で引用されている参考文献；「“Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；“Ａｌｃｏｈｏｌｓ”，  Ｖｏｌｕｍｅ  ３６，  Ｔｈｉｅｍｅ，  ２００８」及びその中で引用されている参考文献；「“Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；“Ａｍｉｎｅｓ  ａｎｄ  Ａｍｍｏｎｉｕｍ  Ｓａｌｔｓ”，  Ｖｏｌｕｍｅ  ４０ａ，  Ｔｈｉｅｍｅ，  ２００８」及びその中で引用されている参考文献）に記載されている調製方法によって調製することができる。
【０１０１】
一般式（ＩＸ）で表される出発物質に対して、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えば、ヒューニッヒ塩基、トリエチルアミン又は市販されている高分子酸捕捉剤）を使用する。当該出発物質が塩である場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。
【０１０２】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（ＶＩＩａ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、事前に精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【０１０３】
調製方法Ｃ
【０１０４】
【化５】
2013528169.tif 000007
式（ＶＩＩｂ）で表される化合物を対応する化合物（ＶＩＩａ）から調製する一方法が、スキーム３に示されている。
【０１０５】
本発明による調製方法Ｃは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。好ましい溶媒は、トルエン、テトラヒドロフラン及び１，２−ジメトキシエタンである。
【０１０６】
適切なチオン化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）は、例えば、ローソン試薬（以下のものを参照されたい：「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８６，  ４２，  ６５５５−６５６４」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  １９９３，  ４６，  ７４５９−７４６２」）及び五硫化リンである。
【０１０７】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（ＶＩＩｂ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、事前に精製することなく次の段階で使用することも可能である。
【０１０８】
調製方法Ｄ
【０１０９】
【化６】
2013528169.tif 000008
式（ＩＩ）で表される化合物を対応する化合物（ＶＩＩ）から調製する一方法が、スキーム４に示されている。
【０１１０】
式（ＶＩＩ）で表される化合物を、文献（「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；４９４−６５３」及びその中で引用されている参考文献）に記載されている適切な保護基除去方法によって、式（ＩＩ）で表される化合物に変換する。
【０１１１】
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル保護基及びベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体（例えば、塩酸又はトリフルオロ酢酸を使用）の中で除去することができる。アセチル保護基は、塩基性条件下（例えば、炭酸カリウム又は炭酸セシウムを使用して）で除去することができる。ベンジル性保護基は、触媒（例えば、活性炭担持パラジウム）の存在下で水素を用いる加水素分解によって除去することができる。
【０１１２】
この反応（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基及びベンジルオキシカルボニル基の脱保護）に使用することが可能な酸は、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸又は文献（例えば、「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；ｐｐ．  ４９４−６５３」）に記載されている別の酸である。
【０１１３】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（ＩＩ）を除去する。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、望ましい場合には、事前に精製することなく次の段階で使用することも可能である。一般式（ＩＩ）で表される化合物を塩として（例えば、塩酸塩として又はトリフルオロ酢酸塩として）単離することも可能である。
【０１１４】
調製方法Ｅ
【０１１５】
【化７】
2013528169.tif 000009
式（Ｉｆ）で表される化合物を化合物（ＩＶ）を用いて対応する化合物（ＩＩ）から調製する一方法が、スキーム５に示されている。
【０１１６】
化合物（ＩＶ）は、文献（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ−Ａ−２００８／０１３６２２、及び、ＷＯ−Ａ−２００８／０１３９２５）に記載されている調製方法によって調製することができる。
【０１１７】
一般式（Ｉｆ）で表される化合物は、場合により酸捕捉剤／塩基の存在下で、対応する一般式（ＩＩ）で表される化合物と一般式（ＩＶ）〔式中、Ｗ３は塩素である〕で表される基体のカップリング反応によって、文献（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ−Ａ−２００７／１４７３３６）に記載されている方法と同様にして合成することができる。
【０１１８】
一般式（ＩＩ）で表される出発物質に対して、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えば、ヒューニッヒ塩基、トリエチルアミン又は市販されている高分子酸捕捉剤）を使用する。当該出発物質が塩である場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。
【０１１９】
あるいは、式（Ｉｆ）で表される化合物は、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００５，  ６１，  １０８２７−１０８５２」及びその中で引用されている参考文献）に記載されている方法と同様にして、カップリング試薬の存在下で、対応する式（ＩＩ）で表される化合物と式（ＩＶ）〔式中、Ｗ３はヒドロキシルである〕で表される基体から合成することも可能である。
【０１２０】
適切なカップリング試薬は、例えば、ペプチドカップリング試薬〔例えば、４−ジメチルアミノピリジンと混合されているＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合されているＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートなど〕である。
【０１２１】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（Ｉｆ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【０１２２】
調製方法Ｆ
【０１２３】
【化８】
2013528169.tif 000010
本発明による調製方法Ｆ（スキーム６）の実施において得られたアミド（Ｉｅ）は、文献（例えば、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （２００９），  １９（２），  ４６２−４６８」）に記載されている方法を用いて、対応するチオアミドに変換することができる。これは、式（Ｉｅ）で表される化合物を典型的には五硫化リン又は２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）と反応させることを含んでいる。
【０１２４】
本発明による調製方法Ｃは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。好ましい溶媒は、トルエン、テトラヒドロフラン及び１，２−ジメトキシエタンである。
【０１２５】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（Ｉｅ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【０１２６】
調製方法Ｇ
【０１２７】
【化９】
2013528169.tif 000011
式（Ｉｄ）で表される化合物を化合物（Ｖ）を用いて対応する化合物（ＩＩ）から調製する一方法が、スキーム７に示されている。
【０１２８】
一般式（Ｉｄ）で表される化合物は、場合により酸捕捉剤／塩基（例えば、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン又はヒューニッヒ塩基）の存在下で、対応する一般式（ＩＩ）で表される化合物と一般式（Ｖ）で表される基体のカップリング反応によって、文献（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ−Ａ−２００９／０５５５１４）に記載されている方法と同様にして合成することができる。
【０１２９】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（Ｉｄ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【０１３０】
調製方法Ｈ
【０１３１】
【化１０】
2013528169.tif 000012
本発明による調製方法Ｈ（スキーム８）の実施において出発物質として必要とされる式（ＩＩＩａ；Ｗ２＝塩素）で表される塩化カルバモイル及び塩化チオカルバモイルは、文献（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  ２００８，  ７６０５」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００４，  ３７８７」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １９８３，  ４７５０」、「Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００６，  １１７７」）に記載されている方法を用いて調製することができる。典型的には、式（ＩＩＩａ；Ｗ２＝塩素）で表される化合物は、式（ＩＩ）で表されるアミンとホスゲン又はチオホスゲン又はそれらの等価物から出発して調製する。
【０１３２】
本発明による調製方法の実施において出発物質として必要とされる式（ＩＩＩｂ；Ｗ２＝イミダゾール−１−イル）で表されるカルバモイルイミダゾール及びチオカルバモイルイミダゾールは、文献（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ２００８，  ５２７９」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  ２００５，  ７１５３」）に記載されている方法を用いて調製することができる。典型的には、式（ＩＩＩｂ；Ｗ２＝イミダゾール−１−イル）で表される化合物は、式（ＩＩ）で表されるアミンと１，１’−カルボニルジイミダゾール類又は１，１’−チオカルボニルジイミダゾール類から出発して調製する。
【０１３３】
スキーム８には、構造（ＩＩＩ）の化合物とアミン（ＶＩ）を反応させることによる、構造（Ｉｃ）の化合物の調製について記載されている。
【０１３４】
適切な場合には、調製方法Ｈは、適切な酸受容体の存在下で実施する。
【０１３５】
本発明による調製方法Ｈの実施において得られる化合物（Ｉｃ）は、代替的に、一部の例では、酸受容体を使用せずに、対応する酸塩化物［（Ｉｃ）−ＨＣｌ］として得ることも可能である。必用に応じて、慣習的な方法によって化合物（Ｉｃ）を遊離させる。
【０１３６】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（Ｉｃ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【０１３７】
調製方法Ｉ
【０１３８】
【化１１】
2013528169.tif 000013
式（ＸＩＩＩ）で表される化合物を対応する化合物（Ｘ）から調製する一方法が、スキーム９に示されている。
【０１３９】
調製方法Ｉは、調製方法Ｄと同様にして実施する。
【０１４０】
調製方法Ｊ
【０１４１】
【化１２】
2013528169.tif 000014
式（ＸＩＩａ）及び式（ＸＩＩｂ）で表される化合物を対応する化合物（ＶＩＩＩ）から調製する一方法が、スキーム１０に示されている。
【０１４２】
調製方法Ｊは、調製方法Ｅ及び調製方法Ｇと同様にして実施する。
【０１４３】
調製方法Ｋ
【０１４４】
【化１３】
2013528169.tif 000015
式（ＸＩＩｃ）で表される化合物を対応する化合物（ＸＩＶ）から調製する一方法が、スキーム１１に示されている。
【０１４５】
調製方法Ｋは、調製方法Ｈと同様にして実施する。
【０１４６】
調製方法Ｌ
【０１４７】
【化１４】
2013528169.tif 000016
式（ＸＩ）で表される化合物を対応する化合物（ＸＩＩ）から調製する一方法が、スキーム１２に示されている。
【０１４８】
調製方法Ｌは、調製方法Ａと同様にして実施する。
【０１４９】
調製方法Ｍ
【０１５０】
【化１５】
2013528169.tif 000017
式（Ｉａ）で表される化合物を対応する化合物（ＸＩ）から調製する一方法が、スキーム１３に示されている。
【０１５１】
調製方法Ｍは、調製方法Ｂと同様にして実施する。
【０１５２】
調製方法Ｎ
【０１５３】
【化１６】
2013528169.tif 000018
式（Ｉｂ）で表される化合物を対応する化合物（Ｉａ）から調製する一方法が、スキーム１４に示されている。
【０１５４】
調製方法Ｎは、調製方法Ｃと同様にして実施する。
【０１５５】
本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除するための、本発明による式（Ｉ）で表されるピリジニルカルボン酸誘導体の非医薬的使用も提供する。
【０１５６】
本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のピリジニルカルボン酸誘導体を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物も提供する。
【０１５７】
本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明によるピリジニルカルボン酸誘導体を当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
【０１５８】
本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のピリジニルカルボン酸誘導体で処理された種子にも関する。
【０１５９】
本発明は、最後に、本発明による少なくとも１種類のピリジニルカルボン酸誘導体で処理された種子を使用することによる、望ましくない微生物から種子を保護する方法を提供する。
【０１６０】
本発明の物質は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有しており、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。
【０１６１】
本発明による式（Ｉ）で表されるピリジニルカルボン酸誘導体は、極めて良好な殺菌特性を有しており、作物保護において、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）などを防除するために、使用することができる。
【０１６２】
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、例えば、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
【０１６３】
本発明による殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明による活性成分又は組成物を使用して植物病原性菌類を治療的及び保護的に防除する方法にも関し、ここで、該活性成分又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用される。
【０１６４】
作物保護において植物病原性菌類を防除するための本発明による組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性成分を含んでいる。「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ  ｂｕｔ  ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ  ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の菌類病を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、いくつかの要因に依存し、例えば、防除対象の菌類、植物、気候条件及び本発明組成物の成分などに依存する。
【０１６５】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって、又は、それら方法を組み合わせたものによって得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得るか又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、枝条、葉、花及び根などの、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官を意味するものと理解されるべきであり、その例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫された植物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）及び種子なども包含される。
【０１６６】
本発明に従って処理することが可能な植物としては、以下のものを挙げることができる：  ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナ植物及びバナナプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）；  主要作物植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、さらに、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、インゲンマメ、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート）；  庭及び森林における有用な植物及び観賞植物；及び、これら植物のそれぞれの遺伝子組み換えが行われたタイプのもの。
【０１６７】
本発明に従って治療することが可能な菌類病の病原体の非限定的な例としては、以下のものを挙げることができる：
・  例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害：  ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；  スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；  ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
・  例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害：  ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；  ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；  ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；  プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）；  ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・  例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害：  アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）；  ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；  ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；  プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；  プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；  コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，  同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）；  コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；  シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；  ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；  エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；  グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；  グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；  グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；  レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；  マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；  ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）；  ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；  ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオ��ファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；  ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）；  リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；  チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；  ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害：  コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；  ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  サロクラジウム属各種（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）；  スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）；  タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；  チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；  クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；  モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；  スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・  例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）に起因する病害：  スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；  チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）又はチレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）；  ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；  ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）；
・  例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；  ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）又はペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；  リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）；  スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；  ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）並びに実生の病害：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；  アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）；  アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）；  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）；  コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；  コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；  マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）；  ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）；  モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；  ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）；  ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；  ホモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；  ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）；  ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）��  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）；  スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；  ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；
・  例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’  ｂｒｏｏｍ）：  ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・  例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
・  例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形：  エキソバシジウム属各種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）；  タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  エスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）又はフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）；  ガノデルマ属各種（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）；
・  例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害：  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
・  例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害：  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
・  例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害：  キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；  シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；  エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１６８】
好ましいのは、ダイズの以下の病害の防除である：
・  例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，  ｆｏｌｉａｇｅ，  ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ，  Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ，  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ａｎｄ  ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ，  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）。
【０１６９】
本発明による活性成分は、植物において極めて優れた強化作用（ｆｏｒｔｉｆｙｉｎｇ  ａｃｔｉｏｎ）も示す。従って、本発明の活性成分は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物自体の防御を動員させるために使用することができる。
【０１７０】
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それら微生物に対して高い程度の抵抗性を発現するように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
【０１７１】
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類及び細菌類を意味するものと理解される。従って、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性成分で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。
【０１７２】
植物病害を防除するのに必要とされる濃度の該活性成分に対して植物は充分な耐性を示すという事実により、植物の地上部の処理、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｓｔｏｃｋ）及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
【０１７３】
本発明の活性成分は、ブドウ栽培における病害並びにジャガイモ、果実及び野菜の栽培における病害を防除するために、例えば、特に、うどんこ病菌類、卵菌類、例えば、フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）及びピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）などに対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。
【０１７４】
本発明の活性成分は、さらにまた、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性成分は、毒性も低く、植物も充分な耐性を示す。
【０１７５】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、殺虫剤としても使用することができる。適切な場合には、それらは、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０１７６】
本発明による活性成分は、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、環境によって充分に許容される場合、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、並びに、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において、収穫物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。
【０１７７】
上記活性成分又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、灌漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、灌水（灌注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、乾燥種子処理用粉末として、種子処理用溶液として、スラリー処理用水溶性粉末として行うか、また、被覆することによって、１層以上のコーティングを施すことなどによっても行う。さらに、該活性成分を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）によって施用する（ｄｅｐｌｏｙ）ことも可能であり、又は、該活性成分調製物若しくは活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。
【０１７８】
さらに、材料物質の保護においては、望ましくない微生物（例えば、菌類）による攻撃及び破壊から工業材料を保護するするために、本発明の活性成分又は組成物を用いることもできる。
【０１７９】
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性成分で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって感染又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内に包含される。本発明に関連して、工業材料としては、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液などを挙げることができ、さらに好ましくは、木材を挙げることができる。本発明による活性成分又は組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
【０１８０】
望ましくない菌類を防除するための本発明による方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫された状態で保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の木材（例えば、建築用木材、電柱及び柵）又は完成品の形態にある木材（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明による活性成分は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
【０１８１】
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物としては、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などを挙げることができる。本発明の活性成分は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる：  アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；  アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；  カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；  コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；  レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；  ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；  ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；  アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；  スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；  トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；  エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；  シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；  スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０１８２】
本発明は、さらに、本発明によるピリジニルカルボン酸誘導体のうちの少なくとも１種類を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。該組成物は、好ましくは、農業上適切な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。
【０１８３】
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性成分と混合又は結合させる天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
【０１８４】
有用な固体担体としては、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及びシリケートなどを挙げることができ；  粒剤に適している固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、さらに、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり；  適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり；  適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ及び／又は−ＰＯＰエーテル類、酸及び／又はＰＯＰ  ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ  ＰＯＥエーテル類、脂肪及び／又はＰＯＰ  ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するＰＯ−エーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマーは、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたものである。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０１８５】
上記活性成分は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然物質、活性成分を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような、慣習的な製剤に変換することができる。
【０１８６】
本発明の活性成分は、それだけでも施用することができるし、その製剤の形態又はその製剤の形態から調製された使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、エマルション剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然産物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどの形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）などにより行う。さらに、本発明の活性成分は、微量散布法により施用することも可能であり、又は、該活性成分の調製物若しくは活性成分自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０１８７】
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、湿潤剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、適切な場合には、さらに、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、別の加工助剤と混合させることにより、調製することができる。
【０１８８】
本発明は、適切な装置を用いて植物又は種子に対して施用（ｄｅｐｌｏｙ）可能で且つ既に使用できる状態にある製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含する。
【０１８９】
本発明による活性成分は、それだけで、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在させることができる。
【０１９０】
使用する補助剤は、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。典型的な補助剤としては、増量剤、溶媒及び担体などがある。
【０１９１】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０１９２】
液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び標準圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロ炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
【０１９３】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０１９４】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０１９５】
本発明の組成物には、例えば界面活性剤などの、さらなる成分も含有させることができる。適切な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性成分のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％〜４０重量％である。
【０１９６】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０１９７】
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０１９８】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【０１９９】
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成物質なども存在させることができる。一般的に、該活性成分は、製剤目的で通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【０２００】
該製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、さらに好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有し、最も好ましくは、１０〜７０重量％の活性成分を含有する。
【０２０１】
上記製剤は、望ましくない微生物を防除するために、本発明の方法で使用することが可能であり、その際、本発明によるピリジニルカルボン酸誘導体は、当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用される。
【０２０２】
本発明による活性成分は、それだけで、又は、その製剤中に含ませて、例えば活性スペクトルを拡大するために又は抵抗性の発達を防止するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤と混合した状態で使用することもできる。
【０２０３】
有用な混合相手剤としては、例えば、既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺細菌剤などがある（「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １４ｔｈ  ｅｄ．」も参照されたい）。
【０２０４】
除草剤のような別の既知活性成分と混合することも可能であり、又は、肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質と混合することも可能である。
【０２０５】
該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で施用する。
【０２０６】
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
【０２０７】
本発明のさらなる態様は、特に、本発明によるピリジニルカルボン酸誘導体のうちの少なくとも１種類で処理された種子に関する。本発明による種子は、有害な植物病原性菌類から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、本発明による少なくとの１種類の活性成分で処理された種子を使用する。
【０２０８】
本発明による活性成分又は組成物は、種子を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中に、又は、播種後に、並びに、植物が発芽している最中及び発芽の後に、種子が感染することによって起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。
【０２０９】
植物の種子を処理することによる有害な植物病原性菌類の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理においては、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。かくして、播種後又は植物の出芽後に作物保護組成物を追加で施用することを不要とするような又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最良に保護され得るように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護組成物で種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も考慮に入れるべきである。
【０２１０】
従って、本発明は、害虫及び／又は有害な植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、植物病原性菌類から保護するために、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
【０２１１】
出芽後の植物に損傷を与える害虫及び／又は有害な植物病原性菌類の防除は、主として、土壌及び植物の地上部を作物保護組成物で処理することによって行われる。作物保護組成物は、環境並びにヒト及び動物の健康に対して影響を及ぼし得ることに関して懸念があるので、施用する活性成分の量を低減する努力が成されている。
【０２１２】
本発明の有利な点の１つは、本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によって、そのような組成物で種子を処理することにより、害虫及び／又は有害な植物病原性菌類から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
【０２１３】
さらにまた、本発明の活性成分又は組成物が、特に、トランスジェニック種子（その場合、当該種子から生長した植物は、害虫に対して作用するタンパク質を発現することができる）に対しても使用可能であるということも、有利な点として見なされる。そのような種子を本発明の活性成分又は組成物で処理することで、特定の害虫は、タンパク質（例えば、殺虫性タンパク質）の発現によってさえ、防除可能である。驚くべきことに、本発明において、さらなる相乗効果が観察されることがあり得る。そのような相乗効果は、害虫による攻撃に対する保護の有効性をさらに増大させる。
【０２１４】
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタス）、芝及び観賞植物の種子である。禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク）、トウモロコシ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
【０２１５】
以下でも記載されているように、本発明の活性成分又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチド又はタンパク質の発現を可能とする少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子である。トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。好ましくは、この異種遺伝子は、その遺伝子産物がアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して活性を示すバシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）に由来する。さらに好ましくは、該異種遺伝子は、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。
【０２１６】
本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中に損傷が生じないように充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的に、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を処理する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
【０２１７】
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合には、留意しなくてはならない。
【０２１８】
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ−Ａ−４，２７２，４１７、ＵＳ−Ａ−４，２４５，４３２、ＵＳ−Ａ−４，８０８，４３０、ＵＳ−Ａ−５，８７６，７３９、ＵＳ−Ａ−２００３／０１７６４２８、ＷＯ−Ａ−２００２／０８０６７５、ＷＯ−Ａ−２００２／０２８１８６。
【０２１９】
本発明に従って使用することが可能な活性成分は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物や、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。
【０２２０】
これらの製剤は、既知方法で、活性成分又は活性成分組合せを、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【０２２１】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤がである。これに関連して、水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
【０２２２】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的な、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
【０２２３】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的な非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０２２４】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤中に関して慣習的な全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０２２５】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質がである。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
【０２２６】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカなどを挙げることができる。
【０２２７】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤には、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤が包含される。好ましい例は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースである。
【０２２８】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７であり得る。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ．  Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ  “Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”  ［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，  ｖｏｌ．２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐ．４０１−４１２）。
【０２２９】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ及びビートの種子を粉衣するのに使用可能であり、又は、さらに、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。これに関連して、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
【０２３０】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物による種子の処理に関して、有用な装置は、種子粉衣に関して慣習的に使用可能な全ての混合装置である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
【０２３１】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の活性成分の特定の含有量及び種子に依存する。活性成分組合せの施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１５ｇである。
【０２３２】
さらに、本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、極めて優れた抗真菌作用も示す。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含され得る真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示的な特徴を有している。
【０２３３】
従って、本発明による式（Ｉ）で表される活性成分は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。
【０２３４】
本発明の活性成分は、そのままでも使用することができるし、その製剤の形態又はそれから調製された使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも使用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布などにより行う。本発明の活性成分は、微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）により施用することも可能であり、又は、該活性成分の調製物若しくは活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０２３５】
本発明の活性成分を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明による活性成分の施用量は、以下のとおりである：
・  植物の部分、例えば、葉を処理する場合：  ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａ（当該施用が灌水又は滴下によって実施される場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合は、上記施用量はさらに低減させることもできる）；
・  種子を処理する場合：  種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、さらに好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、最も好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・  土壌を処理する場合：  ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａ。
【０２３６】
上記施用量は、単に例として挙げられており、本発明の意味において限定するものではない。
【０２３７】
本発明による活性成分は、獣医学の分野及び畜産業においては、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｐｏｔｉｏｎ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）又は薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉の形態で皮膚に使用することにより、並びに、さらに、当該活性成分を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
【０２３８】
家畜、家禽及び家庭内動物などに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性成分は、１〜８０重量％の量の該活性成分を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０２３９】
即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０２４０】
可能な付加的な混合相手剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照されたい。
【０２４１】
本発明による化合物は、さらにまた、海水又は淡海水と接触するもの（特に、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）を付着物から保護するために使用することもできる。
【０２４２】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることもできる。
【０２４３】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などを処理するために使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０２４４】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。例えば、以下の効果（ここで、該効果は、実際に予期された効果を超える）などが可能である：本発明により使用し得る活性成分及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上。
【０２４５】
特定の施用量において、本発明による活性成分組合せは、植物に対する強化効果も示し得る。従って、本発明の活性成分組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、本発明に関連して、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せも意味するものと理解されるべきである。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性成分で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。
【０２４６】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有用な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的手段によって得られたものであろうと）が包含される。
【０２４７】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０２４８】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、鉱物により多くの晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【０２４９】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０２５０】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（ｈｅｔｅｒｏｓｉｓ）又は雑種強勢（ｈｙｂｒｉｄ  ｖｉｇｏｕｒ）（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ  ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ  ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
【０２５１】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０２５２】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【０２５３】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質など）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
【０２５４】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【０２５５】
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、国際公開ＷＯ  １９９６／０３３２７０に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ  ２００７／０２４７８２に記述されている。
【０２５６】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。
【０２５７】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０２５８】
本明細に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記項目（１）〜項目（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記項目（１）〜項目（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０２５９】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０２６０】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ）  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ）  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
【０２６１】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的形質〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル抵抗（ｇｅｌ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）、澱粉粒径及び／又は澱粉の粒子形態〕に関して改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０２６２】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ）  ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｃ）  スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ）  繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｆ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
【０２６３】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
【０２６４】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、並びに、以下の商品名で入手可能なトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０２６５】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
【０２６６】
上記で挙げられている植物は、本発明に従って、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又は本発明による活性成分混合物を用いて、特に有利に処理することができる。該活性成分又は混合物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に重要なのは、本明細書中において具体的に挙げられている化合物及び混合物を用いた植物の処理である。
【０２６７】
本発明の活性成分又は組成物は、かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性成分で処理されてから、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、さらに好ましくは、１〜１０日間、最も好ましくは、１〜７日間に及び、又は、種子処理後、最大で２００日間に及ぶ。
【０２６８】
下記実施例によって、本発明による式（Ｉ）で表される活性成分の調製及び使用について例証する。しかしながら、本発明は、それら実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【０２６９】
実施例
一般注意事項：  特に別途示されていない限り、クロマトグラフィーによる全ての精製段階及び分離段階は、０：１００の酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０の酢酸エチル／シクロヘキサンまでの溶媒の勾配を使用してシリカゲル上で実施する。
【０２７０】
（Ｉ−１２）の調製：
段階１
４−（６−ブロモピリジン−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２，６−ジブロモピリジン（３４ｇ）をジクロロメタン（７４０ｍＬ）に溶解させた溶液に、アルゴン下、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム（テトラヒドロフラン中１．６Ｍ、１００ｍＬ）を滴下して加える。その反応混合物を−７８℃で２０分間撹拌し、次いで、４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを添加する。その混合物を室温で２０分間撹拌する。次いで、その反応混合物を−３０℃で飽和塩化アンモニウム溶液と混合させ、その水相を除去する。その水相をジクロロメタンで抽出した後、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、４−（６−ブロモピリジン−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６０ｇ）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．０５；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４３（ｓ，９Ｈ），１．９５（ｔｄ，２Ｈ），２．３５（ｔ，２Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ），３．８４（ｂｄ，２Ｈ），５．２４（ｂｓ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．７３（ｔ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３０１、及び、３０３（［Ｍ−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３＋２Ｈ］＋）。
【０２７１】
段階２
６−ブロモ−３’，６’−ジヒドロ−２，４’−ビピリジン−１’（２’Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−（６−ブロモピリジン−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｍｇ）をピリジン（２．５ｍＬ）に溶解させた溶液に、アルゴン下、０℃で、ＰＯＣｌ３（０．２６ｍＬ）を添加する。その混合物を０℃で撹拌し、次いで、室温までゆっくりと昇温させる。その混合物を室温で一晩撹拌する。次いで、その反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液と混合させ、その水相を除去する。その水相をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した後、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、６−ブロモ−３’，６’−ジヒドロ−２，４’−ビピリジン−１’（２’Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６０ｍｇ）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．１４；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４３（ｓ，９Ｈ），２．５３−２．４９（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｔ，２Ｈ），４．０６（ｔｄ，２Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２８３、及び、２８５（［Ｍ−Ｃ（ＣＨ３）３＋２Ｈ］＋）。
【０２７２】
段階３
６−エチル−３’，６’−ジヒドロ−２，４’−ビピリジン−１’，６（２’Ｈ）−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチル
６−ブロモ−３’，６’−ジヒドロ−２，４’−ビピリジン−１’（２’Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００ｍｇ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解させ、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ）２（５２ｍｇ）及びトリエチルアミン（１．４４ｍＬ）の存在下、３バールのＣＯ下に７０℃で２０時間撹拌する。セライトで濾過することにより触媒を除去し、減圧下に濃縮する。クロマトグラフィーで精製して、６−エチル−３’，６’−ジヒドロ−２，４’−ビピリジン−１’，６（２’Ｈ）−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチル（３８０ｍｇ）を得る。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．４８；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．３４（ｔ，３Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），２．６３−２．５７（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ），４．０７（ｔｄ，２Ｈ），４．３６（ｑ，２Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．９４（ｔ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２７３】
段階４
６−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸エチル
６−エチル−３’，６’−ジヒドロ−２，４’−ビピリジン−１’，６（２’Ｈ）−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチル（３１．５ｇ）をエタノール（３１５ｍＬ）に溶解させ、Ｐｄ／Ｃ（１０％、４．５ｇ）の存在下、１バールのＨ２下に室温で１２時間水素化する。濾過し、減圧下に溶媒を除去して、６−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸エチル（３０．５ｇ）を得る。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．２９；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．３３（ｔ，３Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），１．６２（ｔｄｄ，２Ｈ），１．８６（ｄ，２Ｈ），２．８７（ｄｄ，２Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｂｄ，２Ｈ），４．３５（ｑ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ），７．８９（ｔ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２７４】
段階５
６−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸
６−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸エチル（５００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）と水（１．３ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、水酸化リチウム一水和物（１２５ｍｇ）を添加する。その混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、氷で冷却した１Ｎ  ＨＣｌ溶液と混合させる。その水相を酢酸エチルで抽出し、次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を留去する。これにより、６−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸（３１０ｍｇ）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．７８；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４２（ｓ，９Ｈ），１．６４（ｔｄｄ，２Ｈ），１．８６（ｄ，２Ｈ），２．８７（ｄｄ，２Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｂｄ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ），７．８９（ｔ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２５１（［Ｍ−Ｃ（ＣＨ３）３＋２Ｈ］＋）。
【０２７５】
段階６
４−｛６−［メチル（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
６−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸（２４７ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミン（１３０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１０ｍｇ）及び１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１６２ｍｇ）を添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、４−｛６−［メチル（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２１９ｍｇ）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：５．０９；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３９３（［Ｍ−Ｃ（ＣＨ３）３＋２Ｈ］＋）。
【０２７６】
段階７
Ｎ−メチル−６−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）ピリジン−２−カルボキサミド
４−｛６−［メチル（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３０２ｍｇ）に、室温で、トリフルオロ酢酸の溶液（０．５２ｍＬ）を滴下して加える。その反応混合物を３０分間撹拌し、次いで、溶媒及び余分なトリフルオロ酢酸を除去する。これにより、４−｛６−［メチル（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝ピペリジニウムトリフルオロアセテートが得られる。
【０２７７】
［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１４０ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた溶液に、塩化オキサリル（２５６ｍｇ）及び１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加する。次いで、その反応混合物を３０分間撹拌する。次いで、余分な塩化オキサリルを減圧下に除去し、その残渣を再度ジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解させる。次いで、その溶液を、４−｛６−［メチル（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）カルバモイル］ピリジン−２−イル｝ピペリジニウムトリフルオロアセテートをジクロロメタン（５ｍＬ）とジイソプロピルエチルアミン（８６９ｍｇ）に溶解させた先の溶液に添加する。その反応混合物を２時間撹拌する。濃塩化アンモニウム溶液を添加した後、その水相を除去し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、Ｎ−メチル−６−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）ピリジン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．６１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４５−２．１５（ｍ，８Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．６１及び２．６８（ｓ，３Ｈ），２．６５−２．８８（ｍ，３Ｈ），２．９５−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｂｓ，１Ｈ），４．３８（ｂｓ，１Ｈ），４．９９及び５．８３（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｂｓ，２Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），７．０５−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４１０（［Ｍ−１，２−ジヒドロナフタレン＋Ｈ］＋）。
【０２７８】
化合物（Ｉ−９９）の調製：
段階１
４−［６−（エトキシカルボニル）ピリジン−２−イル］ピペリジニウムクロリド
６−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸エチル（２．０ｇ）の溶液に、０℃で、１，４−ジオキサン（４５ｍＬ）中の塩酸の４モル溶液を滴下して加えた。その反応混合物を０℃で撹拌し、次いで、室温まで徐々に昇温させた。一晩撹拌した後、溶媒及び余分な塩化水素を除去した。これにより、４−［６−（エトキシカルボニル）ピリジン−２−イル］ピペリジニウムクロリド（１．７５ｇ）が得られた。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：０．５５；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．３４（ｔ，３Ｈ），２．１０−１．９５（ｍ，４Ｈ），３．０７−２．９６（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．３３（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｂｓ，２Ｈ），４．３６（ｑ，２Ｈ），７．５３（ｄｄ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．９５（ｔ，１Ｈ），８．９４（ｂｓ，１Ｈ），９．３２（ｂｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２３５（［Ｍ−Ｃｌ］＋）。
【０２７９】
段階２
６−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸エチル
［１，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１１．４ｇ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解させた溶液に、塩化オキサリル（１７．５ｇ）をゆっくりと滴下して加え、及び、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加する。次いで、その反応混合物を一晩撹拌する。次いで、余分な塩化オキサリルを減圧下に除去し、その残渣を再度ジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させる。次いで、その溶液を、４−［６−（エトキシカルボニル）ピリジン−２−イル］ピペリジニウムクロリドをジクロロメタン（３０ｍＬ）とジイソプロピルエチルアミン（１７．８ｇ）に溶解させた溶液に添加する。その反応混合物を一晩撹拌する。濃塩化アンモニウム溶液を添加した後、その水相を除去し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、６−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸エチル（１５．８ｇ）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６８；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．３４（ｔ，３Ｈ），１．６５（ｂｓ，１Ｈ），１．８０（ｂｓ，１Ｈ），１．９９−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｂｓ，１Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｂｓ，１Ｈ），４．０３（ｂｓ，１Ｈ），４．３６（ｑ，２Ｈ），４．４０（ｂｓ，１Ｈ），５．３８−４．３３（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｔ，１Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，１Ｈ），７．９２（ｔ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４４３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２８０】
段階３
６−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸
６−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸エチル（１５．５ｇ）をテトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）と水（４０ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、水酸化リチウム一水和物（１．９９ｇ）を添加する。その混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、氷で冷却した１Ｎ  ＨＣｌ溶液を添加する。その水相を酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。これにより、６−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸（１１．５ｇ）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．５５；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．７０（ｂｓ，１Ｈ），１．８２（ｂｓ，１Ｈ），１．９９−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｂｓ，１Ｈ），３．０８（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｂｓ，１Ｈ），４．０２（ｂｓ，１Ｈ），４．４３（ｂｓ，１Ｈ），５．３６（ｂｓ，２Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ），７．９３−７．８６（ｍ，２Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２８１】
段階４
６−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸シクロヘキシル
６−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸（１５７ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、シクロヘキサノール（４２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４．６ｍｇ）及び１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（８０ｍｇ）を添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、６−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸シクロヘキシル（８７ｍｇ）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．８３；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．２７−１．９８（ｍ，１４Ｈ），２．７６−２．８４（ｍ，１Ｈ），３．０２−３．１１（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），３．９８−４．０３（ｍ，１Ｈ），４．３８−４．４３（ｍ，１Ｈ），４．９１−４．９８（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｄ，１Ｈ），５．４４（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．８７−７．９５（ｍ，２Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２８２】
化合物（Ｉ−１１７）の調製：
段階１
４−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２，６−ジブロモピリジン（１．０ｇ）及びピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８７０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（１．１７ｇ）の存在下、８０℃で５時間撹拌する。その反応混合物にピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ）を添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を除去し、ジクロロメタンで抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、４−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９００ｍｇ）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．０８；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４２（ｓ，９Ｈ），３．４４−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．４６（ｍ，４Ｈ），６．７８（ｄｄ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４２、及び、３４４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２８３】
段階２
４−［６−（エトキシカルボニル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４０ｇ）をエタノール（３００ｍＬ）に溶解させ、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ）２（４．１０ｇ）及びトリエチルアミン（１１４ｍＬ）の存在下、３バールのＣＯ下に７０℃で４８時間撹拌する。セライトで濾過することにより触媒を除去し、減圧下に濃縮する。クロマトグラフィーで精製して、４−［６−（エトキシカルボニル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４３ｇ）を得る。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．３２；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．３０（ｔ，３Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），３．４４−３．４１（ｍ，４Ｈ），３．５６−３．５２（ｍ，４Ｈ），４．２９（ｑ，２Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２８４】
段階３
６−（４−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペラジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸エチル
４−［６−（エトキシカルボニル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．３６ｇ）に、アルゴン下、０℃で、ジオキサン中の塩化水素の溶液（４Ｍ、１０．５ｍＬ）を添加する。その混合物を０℃で撹拌し、次いで、室温までゆっくりと昇温させる。２時間撹拌した後、余分な当該酸及び溶媒を減圧下に除去する。これにより、４−［６−（エトキシカルボニル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イウムクロリドが得られる。
【０２８５】
［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１．６７ｇ）をジクロロメタンに溶解させた溶液に、０℃で、塩化オキサリル（２．６８ｇ）及び１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加する。その混合物を室温で４０分間撹拌する。溶媒及び余分な当該試薬を減圧下に除去する。次いで、固体残渣を再度ジクロロメタンに溶解させ、０℃で、４−［６−（エトキシカルボニル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イウムクロリドとトリエチルアミン（９．８ｍＬ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に滴下して加える。次いで、その反応溶液に濃炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、その水相を除去し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮する。これにより、６−（４−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペラジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸エチル（１．３ｇ）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．７１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．３１（ｔ，３Ｈ），３．５９（ｂｓ，４Ｈ），３．７２−３．６２（ｍ，４Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），５．４２（ｂｓ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｔ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４４４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２８６】
段階４
６−（４−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペラジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸
６−（４−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペラジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸エチル（１．３ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）と水（５ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、水酸化リチウム一水和物（１８５ｍｇ）を添加する。その混合物を室温で５時間撹拌し、次いで、氷で冷却した１Ｎ  ＨＣｌ溶液を添加する。その水相を酢酸エチルで抽出し、次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を留去する。これにより、６−（４−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸（７００ｍｇ）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：０．６８；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：３．６７−３．５５（ｍ，６Ｈ），３．７４−３．６９（ｍ，２Ｈ），５．１４（ｂｓ，１Ｈ），５．４２（ｂｓ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｔ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２８７】
段階５
６−（４−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−アセチル｝ピペラジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル
６−（４−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペラジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸（１５０ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オール（７０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４．４ｍｇ）及び１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１０４ｍｇ）を添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出し、次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を留去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、６−（４−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペラジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル（７０ｍｇ）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．０２；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．８６（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．９０（ｍ，３Ｈ），２．８１−２．７３（ｍ，１Ｈ），２．９２−２．８４（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｓ，４Ｈ），３．６５−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．６６（ｍ，２Ｈ），５．４１（ｂｓ，２Ｈ），６．１３（ｔ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ），７．２８−７．１０（ｍ，５Ｈ），７．３１（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５４６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２８８】
実施例
上記方法と同様にして、下記表１に記載されている式（Ｉ）の化合物も得ることができる。
【０２８９】
【表１】
2013528169.tif 000019
2013528169.tif 000020
2013528169.tif 000021
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2013528169.tif 000025
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ｌｏｇＰ値は、「ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８」に従い、ＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって測定した；
［ａ］  酸性範囲内における測定は、溶離剤として０．１％水性リン酸及びアセトニトリル〔１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ２．３で実施する；
［ｂ］  酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、溶離剤として０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）〔１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ２．７で実施する；
［ｃ］  中性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、溶離剤として０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液及びアセトニトリル〔１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ７．８で実施する。
【０２９０】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施する（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間によって、保持時間を用いて決定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを使用し、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０２９１】
選択された実施例のＮＭＲデータ
選択された実施例のＮＭＲデータは、慣習的な形態（δ値、水素原子の数、多重項分裂）で記載されているか、又は、ＮＭＲピークリストとして記載されている。
【０２９２】
選択された実施例の１Ｈ  ＮＭＲデータが各シグナルのピークに対して１Ｈ  ＮＭＲピークリストの形態で示されている場合、最初にδ値（ｐｐｍ）が記載されており、次に、スペースで区切られて、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークのδ−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
【０２９３】
従って、１つの例のピークリストは、以下の形態で示される：
「δ１強度１；δ２強度２；....；δｉ強度ｉ；....；δｎ強度ｎ」。
【０２９４】
その中でＮＭＲスペクトルが記録された溶媒は、ＮＭＲピークリストの前に、角括弧の中に記載されている。
【０２９５】
【表２】
2013528169.tif 000027
2013528169.tif 000028
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ピークリストの形態にあるＮＭＲデータの呈示に関する詳細な記載は、刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＮＭＲ  Ｐｅａｋｌｉｓｔ  Ｄａｔａ  ｗｉｔｈｉｎ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｒｄｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ．ｃｏ．ｕｋ／ｒｄ／ｆｒｅｅ／ＲＤ５６４０２５．ｐｄｆ）の中に見いだすことができる。
【０２９６】
化学ＮＭＲシフト（ｐｐｍ）は、４００ＭＨｚで、特に別途示されていない限り、内部標準としてテトラメチルシランを使用して、溶媒ＤＭＳＯ−ｄ６中で、測定した。
【０２９７】
以下の略語は、シグナル分裂について記述する：
ｂ＝広幅線；ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｑ＝四重線；ｍ＝多重線。
【０２９８】
使用実施例
実施例Ａ
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２９９】
保護効力について試験するために、トマト幼植物に、活性成分の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対湿度１００％及び２２℃に２４時間維持する。次いで、その植物を、相対大気湿度約９６％で温度約２０℃の人工気象室の中に置く。
【０３００】
評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０３０１】
この試験において、以下の本発明化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。特に、表Ｉの下記化合物は、７０％以上の効力を示した（ここで、選択された実施例に関する正確な効力は丸括弧の中に記載されている）：
Ｉ−１、Ｉ−３（８８％）、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−９、Ｉ−１２、Ｉ−２３、Ｉ−２４、Ｉ−３２、Ｉ−３３、Ｉ−３４、Ｉ−３５、Ｉ−３８、Ｉ−３９、Ｉ−４０、Ｉ−４３、Ｉ−４５、Ｉ−４６、Ｉ−４７、Ｉ−４８、Ｉ−４９、Ｉ−５０、Ｉ−５１、Ｉ−５２、Ｉ−５７、Ｉ−６０、Ｉ−６３、Ｉ−６８（９４％）、Ｉ−６９（７１％）、Ｉ−７０（９７％）、Ｉ−７１（７６％）、Ｉ−７３（７１％）、Ｉ−７５（７１％）、Ｉ−７９、Ｉ−８９、Ｉ−９７、Ｉ−９８、Ｉ−９９、Ｉ−１００、Ｉ−１０１、Ｉ−１０２、Ｉ−１０３、Ｉ−１０４、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０７、Ｉ−１０８、Ｉ−１０９、Ｉ−１１０、Ｉ−１１１、Ｉ−１１５、Ｉ−１１６、Ｉ−１１７（９３％）、Ｉ−１１８（９３％）、Ｉ−１２０（９３％）、Ｉ−１２３（９３％）、Ｉ−１３７（９３％）、Ｉ−１３８（９３％）、Ｉ−１４０（９３％）、Ｉ−１４１（７１％）、Ｉ−１４２（８３％）、Ｉ−１４３（７１％）。
【０３０２】
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの木）／保護
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３０３】
保護効力について試験するために、幼植物に、活性成分の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に１日間置く。次いで、その植物を、約２１℃で大気湿度約９０％の温室の中に４日間置く。次いで、その植物を湿らせ、インキュベーション室内に１日間置く。
【０３０４】
評価は、上記接種の６日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０３０５】
この試験において、本発明化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。特に、表Ｉの下記化合物は、７０％以上の効力を示した（ここで、選択された実施例に関する正確な効力は丸括弧の中に記載されている）：
Ｉ−７、Ｉ−９、Ｉ−３３、Ｉ−３４、Ｉ−３５、Ｉ−４３、Ｉ−４５、Ｉ−４７、Ｉ−４８、Ｉ−５２、Ｉ−９７、Ｉ−９８、Ｉ−９９、Ｉ−１００、Ｉ−１０２、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０７、Ｉ−１０８、Ｉ−１１１、Ｉ−１１５、Ｉ−１１７（９３％）、Ｉ−１４０（７１％）。
【国際調査報告】
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