(57)【要約】  本発明は、式(I)及び(II)の新規なピリジン化合物、それらの塩、それらの互変異性体、それらのN-オキシド、及びこれらのN-オキシド又は互変異性体の塩に関する。該化合物は、無脊椎有害生物、特に節足有害生物を駆除又は防除するのに有用である。本発明は、これらの化合物を使用することによって無脊椎有害生物を防除するための方法にも関する。本発明は、植物繁殖材料、及び前記化合物を含む農業組成物に更に関する。式(I)及び(II)において、Aは式A1、A2、A3、A4、A5又はA6の基であり、ここで、#は式(I)又は(II)の残部への結合部位を示し、ZはO、S又はN-RNであり、X1はS、O又はNR1aであり、X2はOR2a、NR2bR2c、S(O)mR2dであり、X3は孤立電子対又は酸素であり、R1、R2及びR3は、とりわけ水素であり、RA1、RA2、RA3、RA4、RA5、RA6及びRNは請求項1において定義されている通りである。【化１】2013537885.tif 000019【選択図】なし
2013537885.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I又はIIの3-ピリジル化合物
【化１】
2013537885.tif 000017
[式中、
Aは、式A1、A2、A3、A4、A5又はA6の基であり、
【化２】
2013537885.tif 000018
ここで、#は、式I及びIIの残部への結合部位を示し、
Zは、O、S又はN-RNであり、
RA1、RA2、RA3、RA4、RA5、RA6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル及びC2-C10-アルキニルからなる群から選択され、ここで、前記の最後から3個の基は置換されていなくてもよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有してもよく、
その上RA1、RA2、RA3、RA4、RA5、RA6は、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、C3-C10-シクロアルキル、C5-C10-シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘタリール、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、C5-C10-シクロアルケニル-C1-C5-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、フェニル-C1-C5-アルキル及びフェノキシ-C1-C5-アルキルからなる群からも選択され、前記の最後から11個の基の環式部分は置換されていなくてもよく、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有してもよく、
RNは、水素、CN、NO2、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル及びC2-C10-アルキニルからなる群から選択され、ここで、前記の最後から3個の基は置換されていなくてもよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有してもよく、
その上RNは、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1-C5-アルキレン-ORa、C1-C5-アルキレン-CN、C1-C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1-C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1-C5-アルキレン-NReRf、C1-C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1-C5-アルキレン-S(O)mRd、C1-C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1-C5-アルキレン-NRiNReRf、C3-C10-シクロアルキル、C5-C10-シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘタリール、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、C5-C10-シクロアルケニル-C1-C5-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、フェニル-C1-C5-アルキル及びフェノキシ-C1-C5-アルキルからなる群からも選択され、ここで、前記の最後から11個の基の環式部分は置換されていなくてもよく、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有してもよく、
ここで、
mは、0、1又は2であり、
Yは、O又はSであり、
X1は、S、O又はNR1aであり、ここで、R1aは水素、C1-C10-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルメチル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ORa、フェニル、ヘタリール、フェニル-C1-C4-アルキル及びヘタリール-C1-C4-アルキルから選択され、ここで、前記の最後から4個の基における芳香環は置換されていなくてもよく、又は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
X2は、OR2a、NR2bR2c、S(O)mR2dであり、ここで、
R2aはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル-C1-C4-アルキル及びヘタリール-C1-C4-アルキルから選択され、ここで、前記の最後から4個の基における芳香環は置換されていなくてもよく、又は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
R2b、R2cは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル-C1-C4-アルキル及びヘタリール-C1-C4-アルキルから互いに独立して選択され、ここで、前記の最後から8個の基における芳香環は置換されていなくてもよく、又は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、或いは
R2b及びR2cは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてO、S及びNから選択される更なるヘテロ原子を有してもよい5員又は6員の飽和又は不飽和の複素環を形成し、ここで、該複素環は置換されていなくてもよく、又は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
R2dは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル-C1-C4-アルキル及びヘタリール-C1-C4-アルキルから選択され、ここで、前記の最後から4個の基における芳香環は置換されていなくてもよく、又は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
X3は、孤立電子対又は酸素であり、
R1は、水素、CN、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1-C5-アルキレン-ORa、C1-C5-アルキレン-CN、C1-C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1-C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1-C5-アルキレン-NReRf、C1-C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1-C5-アルキレン-S(O)2Rd、C1-C5-アルキレン-S(O)mNReRd、C1-C5-アルキレン-C(Y)NRiNReRf、フェニル、ヘタリール、C3-C10-シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル及びフェノキシ-C1-C5-アルキルであり、ここで、前記の最後から9個の基における環は置換されていなくてもよく、又はRy基から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有してもよく、
R2は、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、メチルチオ、ハロメチルチオ、メチルスルフィニル、ハロメチルスルフィニル、メチルスルホニル又はハロメチルスルホニルであり、
R3は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル又はC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり、
Ra、Rb、Rcは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1-C4-アルキルから互いに独立して選択され、ここで、前記の最後から6個の基における環は置換されていなくてもよく、又は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
Rdは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1-C4-アルキルから選択され、ここで、前記の最後から6個の基における環は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
Re、Rfは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1-C4-アルキルから互いに独立して選択され、ここで、前記の最後から12個の基における環は置換されていなくてもよく、又は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、或いは
Re及びRfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてO、S及びNから選択される更なるヘテロ原子を有してもよい5員又は6員の飽和又は不飽和の複素環を形成し、ここで、該複素環は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
Rg、Rhは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1-C4-アルキルから互いに独立して選択され、ここで、前記の最後から6個の基における環は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
Riは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びフェニル-C1-C4-アルキルから選択され、ここで、前記の最後から2個の基におけるフェニル環は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
Rxは、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C10-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクリル、フェニル、C3-C6-シクロアルコキシ、3員〜6員のヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから互いに独立して選択され、ここで、前記の最後から6個の基は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有してもよく、
Ryは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクリル、ヘタリール、フェニル、C3-C6-シクロアルコキシ、3員〜6員のヘテロシクリルオキシ、ヘタリールオキシ及びフェノキシから選択され、ここで、前記の最後から8個の基は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有してもよい]
及びその塩、そのN-オキシド、その互変異性体、並びに前記N-オキシド又は互変異性体の塩。
【請求項２】
式Iの化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
式IにおけるX1が酸素である、請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
R1が水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C4-アルキレン-CN、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、C1-C5-アルキレン-ORa又はC3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキルである、請求項2又は3に記載の化合物。
【請求項５】
R1が水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C3-アルキレン-O-C1-C3-アルキル又はC1-C4-アルキレン-CNである、請求項4に記載の化合物。
【請求項６】
R2が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
R3が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
R2基又はR3基の少なくとも1個が水素である、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
R2基及びR3基の両方が水素である、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
ZがNRNである、請求項1〜9のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
RNが水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C4-アルキル（ここで、前記の最後から3個の基におけるシクロアルキル部分又はヘテロシクリル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、C1-C2-アルキル及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有する）;フェニル及びフェニル-C1-C4-アルキル（ここで、前記の最後から2個の基におけるフェニル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ及びC1-C2-ハロアルコキシから選択される1個若しくは2個の基を有する）からなる群から選択される、請求項10に記載の化合物。
【請求項１２】
ZがOである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
ZがSである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
AがA1基、A2基又はA3基である、請求項1〜13のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
RA1、RA2及びRA3が互いに独立して水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項14に記載の化合物。
【請求項１６】
AがA4基、A5基又はA6基である、請求項1〜13のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
RA4、RA5及びRA6が互いに独立して水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項16に記載の化合物。
【請求項１８】
有害生物、その食物供給、その生息地若しくはその繁殖地、又は有害生物が成長している若しくは成長する恐れがある植物、種子、土壌、領域、材料若しくは環境、又は有害生物の攻撃又は寄生から保護されるべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、請求項1〜17のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、その互変異性体又はN-オキシド又は塩の殺有害生物有効量で処理することを含む、無脊椎有害生物を防除する方法。
【請求項１９】
無脊椎有害生物が節足有害生物及び/又は線虫である、請求項18に記載の方法。
【請求項２０】
無脊椎有害生物が昆虫である、請求項19に記載の方法。
【請求項２１】
無脊椎有害生物が同翅目の昆虫である、請求項20に記載の方法。
【請求項２２】
請求項1〜17のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、その互変異性体又はN-オキシド又は農業的に許容可能な塩の殺有害生物有効量で植物繁殖材料を処理することを含む、植物繁殖材料及び/又は植物繁殖材料から成長する植物を保護する方法。
【請求項２３】
請求項1〜17のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも一種の化合物、その互変異性体又はN-オキシド及び/又は農業的に許容可能な塩を含む植物繁殖材料。
【請求項２４】
無脊椎有害生物を防除するための、請求項1〜17のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はそのN-オキシド若しくは塩の使用。
【請求項２５】
請求項1〜17のいずれか一項に記載の式I又はIIの少なくとも一種の化合物、その互変異性体又はN-オキシド及び/又は農業的に許容可能な塩と、少なくとも一種の液体又は固体の担体とを含有する農業組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、無脊椎有害生物、特に節足有害生物及び線虫を駆除又は防除するのに有用である新規なピリジン化合物、それらの塩、それらの互変異性体、それらのN-オキシド、及びこれらのN-オキシド又は互変異性体の塩に関する。本発明は、これらの化合物を使用することによって無脊椎有害生物を防除するための方法に更に関する。本発明は、これらの化合物を使用することによって植物繁殖材料、及び/又はそれらから成長する植物を保護するための方法に更に関する。本発明は、植物繁殖材料、並びに前記化合物を含む農業及び/又は獣医学用組成物に更に関する。
【背景技術】
【０００２】
無脊椎有害生物、並びに特に節足動物及び線虫は、成長している作物及び収穫された作物を破壊し、木造住居及び商業構造物を攻撃し、それによって食物供給及び不動産に対して大きな経済的損失を引き起こす。多数の殺有害生物薬剤が知られている一方で、前記薬剤に対する抵抗性を発達させる標的有害生物の能力のため、昆虫、蜘蛛及び線虫などの無脊椎有害生物を駆除するための新たな薬剤が継続して必要である。したがって、本発明の目的は、良好な殺有害生物活性を有し、多数の異なる無脊椎有害生物に対する、特に防除が困難な昆虫、蜘蛛及び線虫に対する広域活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【０００３】
WO 2008/074427及びWO 2008/000438は、カルボニルアミノ置換基のメタ位にカルボキサミド基を有する(ヘタ)アリールカルボニルアミノ置換6員(ヘタ)アレーンを記載している。該化合物は、無脊椎有害生物を駆除するのに有用であると記述されている。
【０００４】
WO 2009/027393及びWO 2010/034737は、無脊椎有害生物を防除するのに有用であると記述されているピラゾリルカルボニルアミノ置換のピリジン、ピリミジン及びトリアジンを記載している。
【０００５】
WO 2010/034738は、ピラゾール部分に縮合されている複素環を有し、無脊椎有害生物を防除するとも記述されているWO 2009/027393及びWO 2010/034737のものと同様の化合物を記載している。
【０００６】
本発明の優先日後に公表されたPCT/EP2010/001925(WO 2010/112177)は、殺虫剤としてのその使用を含む、(ヘタ)アリールカルボニルアミノ置換のピリジン及びピリダジンを記載している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】WO 2008/074427
【特許文献２】WO 2008/000438
【特許文献３】WO 2009/027393
【特許文献４】WO 2010/034737
【特許文献５】WO 2010/034738
【特許文献６】PCT/EP2010/001925(WO 2010/112177)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、良好な殺有害生物活性、特に殺虫活性を有し、多数の異なる無脊椎有害生物に対する、特に防除が困難な節足有害生物及び/又は線虫に対する広域活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
これらの目的は、式I及びIIの任意の可能な立体異性体を含む、下記で定義されている通りの式I及びIIの化合物、それらの塩、それらの互変異性体及びそれらのN-オキシド、並びに前記互変異性体及びN-オキシドの塩、特にそれらの農業的又は獣医学的に許容可能な塩によって達成することができることが見いだされた。
【００１０】
したがって、第1態様において、本発明は、式I又はII
【化１】
2013537885.tif 000003
【００１１】
[式中、
Aは、式A1、A2、A3、A4、A5又はA6の基であり、
【化２】
2013537885.tif 000004
【００１２】
ここで、#は式I及びIIの残部への結合部位を示し、
Zは、O、S又はN-RNであり、
RA1、RA2、RA3、RA4、RA5、RA6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル及びC2-C10-アルキニルからなる群から選択され、ここで、前記の最後から3個の基は置換されていなくてもよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有してもよく、
その上RA1、RA2、RA3、RA4、RA5、RA6は、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、C3-C10-シクロアルキル、C5-C10-シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘタリール、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、C5-C10-シクロアルケニル-C1-C5-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、フェニル-C1-C5-アルキル及びフェノキシ-C1-C5-アルキルからなる群からも選択され、ここで、前記の最後から11個の基の環式部分は置換されていなくてもよく、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有してもよく、
RNは、水素、CN、NO2、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル及びC2-C10-アルキニルからなる群から選択され、ここで、前記の最後から3個の基は置換されていなくてもよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有してもよく、
その上RNは、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1-C5-アルキレン-ORa、C1-C5-アルキレン-CN、C1-C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1-C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1-C5-アルキレン-NReRf、C1-C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1-C5-アルキレン-S(O)mRd、C1-C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1-C5-アルキレン-NRiNReRf、C3-C10-シクロアルキル、C5-C10-シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘタリール、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、C5-C10-シクロアルケニル-C1-C5-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、フェニル-C1-C5-アルキル及びフェノキシ-C1-C5-アルキルからなる群からも選択され、ここで、前記の最後から11個の基の環式部分は置換されていなくてもよく、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有してもよく、
ここで、
mは、0、1又は2であり、
Yは、O又はSであり、
X1は、S、O又はNR1aであり、ここで、R1aは水素、C1-C10-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルメチル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ORa、フェニル、ヘタリール、フェニル-C1-C4-アルキル及びヘタリール-C1-C4-アルキルから選択され、ここで、前記の最後から4個の基における芳香環は置換されていなくてもよく、又は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
X2は、OR2a、NR2bR2c、S(O)mR2dであり、ここで、
R2aはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル-C1-C4-アルキル及びヘタリール-C1-C4-アルキルから選択され、ここで、前記の最後から4個の基における芳香環は置換されていなくてもよく、又は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
R2b、R2cは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル-C1-C4-アルキル及びヘタリール-C1-C4-アルキルから互いに独立して選択され、ここで、前記の最後から8個の基における芳香環は置換されていなくてもよく、又は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、或いは
R2b及びR2cは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてO、S及びNから選択される更なるヘテロ原子を有してもよい5員又は6員の飽和又は不飽和の複素環を形成し、ここで、該複素環は置換されていなくてもよく、又は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
R2dは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル-C1-C4-アルキル及びヘタリール-C1-C4-アルキルから選択され、ここで、前記の最後から4個の基における芳香環は置換されていなくてもよく、又は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
X3は、孤立電子対又は酸素であり、
R1は、水素、CN、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1-C5-アルキレン-ORa、C1-C5-アルキレン-CN、C1-C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1-C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1-C5-アルキレン-NReRf、C1-C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1-C5-アルキレン-S(O)2Rd、C1-C5-アルキレン-S(O)mNReRd、C1-C5-アルキレン-C(Y)NRiNReRf、フェニル、ヘタリール、C3-C10-シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル及びフェノキシ-C1-C5-アルキルであり、ここで、前記の最後から9個の基における環は置換されていなくてもよく、又はRy基から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有してもよく、
R2は、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、メチルチオ、ハロメチルチオ、メチルスルフィニル、ハロメチルスルフィニル、メチルスルホニル又はハロメチルスルホニルであり、
R3は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル又はC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり、
Ra、Rb、Rcは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1-C4-アルキルから互いに独立して選択され、ここで、前記の最後から6個の基における環は置換されていなくてもよく、又は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
Rdは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1-C4-アルキルから選択され、ここで、前記の最後から6個の基における環は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
Re、Rfは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1-C4-アルキルから互いに独立して選択され、ここで、前記の最後から12個の基における環は置換されていなくてもよく、又は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、或いは
Re及びRfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてO、S及びNから選択される更なるヘテロ原子を有してもよい5員又は6員の飽和又は不飽和の複素環を形成し、ここで、該複素環は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
Rg、Rhは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘタリール-C1-C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1-C4-アルキルから互いに独立して選択され、ここで、前記の最後から6個の基における環は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
Riは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びフェニル-C1-C4-アルキルから選択され、ここで、前記の最後から2個の基におけるフェニル環は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有してもよく、
Rxは、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C10-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクリル、フェニル、C3-C6-シクロアルコキシ、3員〜6員のヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから互いに独立して選択され、ここで、前記の最後から6個の基は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有してもよく、
Ryは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクリル、ヘタリール、フェニル、C3-C6-シクロアルコキシ、3員〜6員のヘテロシクリルオキシ、ヘタリールオキシ及びフェノキシから選択され、ここで、前記の最後から8個の基は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有してもよい］
のピリジン化合物、又はそれらの農業的若しくは獣医学的に許容可能な塩、それらのN-オキシド、それらの互変異性体、及び前記N-オキシド若しくは互変異性体の塩に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明の化合物は、無脊椎有害生物を防除するのに、特に節足動物及び線虫を防除するのに、特に昆虫を防除するのに、特に同翅目の昆虫を防除するのに特に有用である。したがって、本発明は、無脊椎有害生物を防除するための、特に節足動物及び線虫を防除するための、特に昆虫を防除するための、特に同翅目の昆虫を防除するための、式I若しくはIIのピリジン化合物、その互変異性体若しくはN-オキシド、又はその塩、特にその農業的若しくは獣医学的に許容可能な塩の使用にも関する。
【００１４】
本発明の更なる態様は、有害生物、その食物供給、その生息地若しくはその繁殖地、又は有害生物が成長している若しくは成長する恐れがある栽培植物、種子などの植物繁殖材料、土壌、領域、材料若しくは環境、又は有害生物の攻撃若しくは寄生から保護されるべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、本発明による式I若しくはIIのピリジン化合物又はその塩、又はそのN-オキシド又は前記N-オキシドの塩の殺有害生物有効量で処理することを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法に関する。
【００１５】
本発明の更なる態様は、本発明による式I若しくはIIのピリジン化合物又はその農業的に許容可能な塩、互変異性体若しくはN-オキシド、又は前記N-オキシド若しくは前記互変異性体の農業的に許容可能な塩の殺有害生物有効量で植物繁殖材料を処理することを含む、植物繁殖材料、特に種子及び/又は植物繁殖材料から成長する植物を保護するための方法に関する。
【００１６】
本発明の更なる態様は、本発明による式I若しくはIIの少なくとも一種の化合物及び/又はその農業的に許容可能な塩、互変異性体若しくはN-オキシド、又は前記N-オキシド若しくは前記互変異性体の農業的に許容可能な塩を含む植物繁殖材料に関する。
【００１７】
本発明の更なる態様は、寄生虫、特に外部寄生虫による寄生又は感染からヒト又は特に非ヒト動物を処置又は保護するための方法における使用のための、本発明による式I若しくはIIの化合物、又はその獣医学的に許容可能な塩、又はその互変異性体若しくはN-オキシド、又は前記N-オキシド若しくは互変異性体の塩に関する。
【００１８】
本発明の更なる態様は、式I若しくはIIの化合物、又はその獣医学的に許容可能な塩、又はそのN-オキシド若しくは互変異性体の殺寄生虫有効量と、或いは前記互変異性体若しくはN-オキシドの獣医学的に許容可能な塩と動物を接触させることを含む、寄生虫、特に外部寄生虫による寄生又は感染から動物、特に非ヒト動物を処置又は保護するための方法に関する。式I若しくはIIの化合物、その互変異性体、N-オキシド又は塩と、或いは本発明の化合物を含有する獣医学的組成物と動物とを接触させることは、動物にそれを施用又は投与することを意味する。
【００１９】
本発明の更なる態様は、本発明による式I若しくはIIの少なくとも一種の化合物及び/又はその農業的に許容可能な塩、又はそのN-オキシド若しくは互変異性体及び/又は前記N-オキシド若しくは前記互変異性体の農業的に許容可能な塩、及び少なくとも一種の液体又は固体の担体を含有する農業組成物に関する。
【００２０】
置換パターンに依存して、式I又はIIの化合物は、1以上のキラル中心を有し、この場合、それらはエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、式I又はIIの純粋なエナンチオマー又は純粋なジアステレオマー及びそれらの混合物、並びに化合物I若しくはIIの純粋なエナンチオマー若しくはジアステレオマー又はそれらの混合物の本発明による使用の両方を提供する。式I又はIIの適切な化合物には、全ての可能な幾何立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物も含まれる。
【００２１】
置換パターンに依存して、式I又はIIの化合物は、それらの互変異性体の形態で存在することができる。したがって本発明は、式I又はIIの互変異性体、及び前記互変異性体の塩にも関する。
【００２２】
式I又はIIの化合物、並びにそれらのN-オキシド及び互変異性体は非結晶であってよいか、又は安定性などの異なる巨視的特性を有する又は活性などの異なる生物学的特性を示す一種以上の異なる結晶状態(多形体)で存在してよい。本発明には、式I又はIIの非結晶及び結晶性の両方の化合物、それらの互変異性体又はN-オキシド、式I又はIIのそれぞれの化合物の異なる結晶状態の混合物、その互変異性体又はN-オキシド、並びにそれらの非結晶塩又は結晶塩が含まれる。
【００２３】
式I又はIIの化合物、それらの互変異性体又はN-オキシドの塩は、好ましくは農業的及び獣医学的に許容可能な塩である。それらは、通例の方法において、例えば、式I若しくはIIの化合物が塩基性官能基を有するならば該化合物と酸とを反応させることによって、又は式I若しくはIIの化合物が酸性官能基を有するならば該化合物と適切な塩基とを反応させることによって形成することができる。
【００２４】
適切な農業的に許容可能な塩は、特に、カチオン及びアニオンがそれぞれ本発明による化合物の殺有害生物作用に悪影響を何ら及ぼさないようなカチオンの塩又は酸の酸付加塩である。適切なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びに更にアンモニウム(NH4+)、及び水素原子の1個から4個がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又はベンジルによって置き換えられている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジル-トリエチルアンモニウム、更にホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムを含む。
【００２５】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、及びC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩である。それらは、式I又はIIの化合物と、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸とを反応させることによって形成することができる。
【００２６】
式I又はIIの化合物の獣医学的に許容可能な塩は、特に、獣医学的使用のための塩形成の技術において知られており、許容されている酸付加塩を包含する。例えば塩基性窒素原子、例えばアミノ基を含有する式I又はIIの化合物によって形成される適切な酸付加塩には、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩、並びに有機酸、例えば酢酸、マレイン酸の塩、例えばマレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸の一酸塩又は二酸塩、例えばフマル酸、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸の一酸塩又は二酸塩が含まれる。
【００２７】
「N-オキシド」という用語には、N-オキシド部分に酸化される少なくとも1個の第三級窒素原子を有する式I又はIIの任意の化合物が含まれる。その他に、ピリジン窒素が酸素を有する、即ちX3がOである式I又はIIの化合物は、化合物I又はIIのN-オキシドとも称される。
【００２８】
本明細書において使用される「無脊椎有害生物」という用語は、昆虫及び蜘蛛を含む節足有害生物、並びに植物を攻撃し、それによって攻撃された植物に対して実質的な損傷を引き起こす恐れがある線虫、並びに動物、特に、例えば哺乳動物若しくは鳥類などの温血動物、又は爬虫類、両生類若しくは魚類などの他の高等動物に寄生し、それによって寄生された動物に対して実質的な損傷を引き起こす恐れがある外部寄生虫などの動物集団を包含する。
【００２９】
本明細書において使用される「植物繁殖材料」という用語には、植物を繁殖させるために利用できる種子などの植物の全ての生殖部分並びに挿し木及び塊茎(例えばジャガイモ)などの植生材料が含まれる。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、及び植物の他の部分が含まれる。発芽後又は土壌から出芽後に移植される実生及び若い植物も含まれ得る。これらの植物繁殖材料は、植え付け時若しくはその前、又は移植時若しくはその前のいずれかにて、植物保護化合物で予防的に処理することができる。
「植物」という用語は、「非栽培植物」を含む任意の型の植物、及び特に「栽培植物」を含む。
【００３０】
「非栽培植物」という用語は、栽培植物の任意の野生型種若しくは関連種又は関連属を指す。
【００３１】
本明細書において使用される「栽培植物」という用語には、育種、変異誘発又は遺伝子工学によって改変された植物が含まれる。遺伝子改変植物は、遺伝子材料が組換えDNA技術の使用によって修飾されたために、自然環境下では交雑、突然変異又は自然組換えによって容易に得ることができない植物である。通常、植物の特定の特性を改良するために、一種以上の遺伝子が遺伝子修飾植物の遺伝子材料に組み込まれている。こうした遺伝子改変には、これらに限定されないが、例えばプレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化された部分又はPEG部分など、グリコシル化又はポリマー付加による一種又は複数のタンパク質 (オリゴ-又はポリペプチド)ポリの標的翻訳後修飾も含まれる(例えば、Biotechnol Prog. 2001年7月〜8月;17(4):720〜8.、Protein Eng Des Sel. 2004年1月;17(1):57〜66、Nat. Protoc. 2007;2(5):1225〜35.、Curr. Opin. Chem. Biol. 2006年10月;10(5):487〜91. Epub 2006年8月28日、Biomaterials. 2001年3月; 22(5):405〜17、Bioconjug. Chem. 2005年1月〜2月;16(1):113〜21に開示されている通り)。
【００３２】
本明細書において使用される「栽培植物」という用語には、育種又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、ヒドロキシ-フェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤;スルホニル尿素などのアセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(例えばUS 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073参照)、又はイミダゾリノン(例えばUS 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照のこと);グリホセートなどのエノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤(例えばWO 92/00377を参照);グルホシネート(例えばEP-A-0242236、EP-A-242246を参照)又はオキシニル除草剤(例えばUS 5,559,024参照)などのグルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤などのあるクラスの除草剤の施用に対して耐性になった植物が更に含まれる。いくつかの栽培植物は、育種(変異誘発)の従来の方法によって除草剤に対して耐性になった、例えば、イミダゾリノン、例えばイマザモクス(imazamox)に耐性であるClearfield(登録商標)夏ナタネ(セイヨウアブラナ)。遺伝子工学方法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びナタネなどの栽培植物を、グリホセート及びグルホシネートなどの除草剤に対して耐性にするために使用され、この一部が、RoundupReady(登録商標)(グリホセート)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)の商品名で市販されている。
【００３３】
本明細書において使用される「栽培植物」という用語には、組換えDNA技術の使用によって一種以上の殺虫性タンパク質、特に細菌属バチルス、特にデルタ-エンドトキシンなどのバチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)から知られているもの、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c;植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A;細菌コロニー形成線虫の殺虫性タンパク質、例えばフォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)又はキセノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.);サソリ毒、蜘蛛毒、スズメバチ毒、又は他の昆虫特異的神経毒など、動物によって産生される毒素;ストレプトミセス毒などの菌類によって産生される毒素、エンドウマメ又はオオムギのレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤;ヒマ毒、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP); 3-ヒドロキシステロイドオキシターゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素;ナトリウム又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することが可能である植物が更に含まれる。本発明の文脈において、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、明確にはプレトキシン(pre-toxins)、ハイブリッドタンパク質、トランケート型又はそれ以外では修飾タンパク質としても理解され得る。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組合せを特徴とする(例えばWO 02/015701を参照)。こうした毒素又はこうした毒素を合成することが可能な遺伝的修飾植物の更なる例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810及びWO 03/052073に公開されている。
【００３４】
こうした遺伝子修飾植物を産生するための方法は、一般に当業者に知られており、例えば上述されている刊行物に記載されている。遺伝子修飾植物に含有されているこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物昆虫の特定の分類学群から特にカブトムシ(鞘翅目(Coleoptera))、ハエ(双翅目(Diptera))並びにチョウ及びガ(鱗翅目(Lepidoptera))、並びに植物寄生線虫(線虫門(Nematoda))までの有害な有害生物からの保護を付与する。
【００３５】
本明細書において使用される「栽培植物」という用語には、組換えDNA技術の使用によって、細菌性、ウイルス性又は菌性病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を向上させるための一種以上のタンパク質を合成することが可能である植物が更に含まれる。こうしたタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225を参照)、植物病抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生型ジャガイモのソラヌム・バルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来するフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種)又はT4-リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミルボラ(Erwinia amylvora)などの細菌に対して増加された抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成するのが可能であるジャガイモ栽培品種)である。
【００３６】
本明細書において使用される「栽培植物」という用語には、組換えDNA技術の使用によって、それらの植物の生産性(例えばバイオマス生産、穀物収量、デンプン含有量、油含有量又はタンパク質含有量)、干ばつ、塩分若しくは他の成長制限環境因子に対する耐性、又は有害生物及び菌性、細菌性若しくはウイルス性病原体に対する耐性を向上させる一種以上のタンパク質を合成することが可能である植物が更に含まれる。
【００３７】
本明細書において使用される「栽培植物」という用語には、組換えDNA技術の使用によって、具体的にはヒト又は動物の栄養を改善するための含有物質又は新たな含有物質の修飾量を含有する植物、例えば健康促進長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸(例えばNexera(登録商標)ナタネ)を産生する油料作物が更に含まれる。
【００３８】
本明細書において使用される「栽培植物」という用語には、組換えDNA技術の使用によって、具体的には原料生産を改善するための含有物質又は新たな含有物質の修飾量を含有する植物、例えばアミロペクチン(例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ)の増加量を産生するジャガイモが更に含まれる。
【００３９】
可変物の上記定義に記述されている有機部分は、ハロゲンという用語のように、個々の基メンバーの個々の一覧に関する総称である。Cn-Cmという接頭辞は、いずれの場合にも、該基の炭素原子の可能な数を指し示す。
【００４０】
ハロゲンという用語は、いずれの場合にも、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を示す。
【００４１】
本明細書において、並びにアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルコキシアルキルのアルキル部分において使用される「アルキル」という用語は、いずれの場合にも、通常1個〜10個の炭素原子、しばしば1個〜6個の炭素原子、好ましくは1個〜4個の炭素原子、及び特に1個〜3個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル基を示す。アルキル基の例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、3-エチルペンチル、1-プロピルペンチル、n-オクチル、1-メチルオクチル、2-メチルヘプチル、1-エチルヘキシル、2-エチルヘキシル、1,2-ジメチルヘキシル、1-プロピルペンチル及び2-プロピルペンチルである。
【００４２】
本明細書において使用される「アルキレン」(又はアルカンジイル)という用語は、いずれの場合にも、炭素主鎖の任意の位置にある1個の水素原子が1個の更なる結合部位で置き換えられており、したがって二価部分を形成する、上記で定義されているアルキル基を示す。
【００４３】
本明細書において、並びにハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニル及びハロアルキルスルフィニルのハロアルキル部分で使用される「ハロアルキル」という用語は、いずれの場合にも、この基の水素原子がハロゲン原子で部分的又は全体的に置き換えられている、通常1個〜10個の炭素原子、しばしば1個〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル基を示す。好ましいハロアルキル部分は、C1-C4-ハロアルキルから、より好ましくはC1-C2-ハロアルキルから、特にフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル及びペンタフルオロエチルなどのC1-C2-フルオロアルキルから選択される。
【００４４】
本明細書において使用される「アルコキシ」という用語は、いずれの場合にも、酸素原子を介して分子の残部に結合している、通常1個〜10個の炭素原子、しばしば1個〜6個の炭素原子、好ましくは1個〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル基を示す。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、n-ブチルオキシ、2-ブチルオキシ、イソ-ブチルオキシ及びtert.-ブチルオキシなどである。
【００４５】
本明細書において使用される「ハロアルコキシ」という用語は、いずれの場合にも、この基の水素原子がハロゲン原子、特にフッ素原子で部分的又は全体的に置き換えられている、1個〜10個の炭素原子、しばしば1個〜4個の炭素原子、好ましくは1個〜3個の炭素原子を有する上記で定義されている直鎖又は分枝のアルコキシ基を示す。好ましいハロアルコキシ部分には、C1-C4-ハロアルコキシ、特に、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロ-エトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオルエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ及びペンタフルオロエトキシなどのC1-C2-フルオロアルコキシが含まれる。
【００４６】
本明細書において、並びにシクロアルコキシ及びシクロアルキルアルキルのシクロアルキル部分において使用される「シクロアルキル」という用語は、いずれの場合にも、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル及びビシクロ[2.2.2]オクチルなど、通常3個〜10個の炭素原子又は3個〜6個の炭素原子を有する単環式又は二環式の脂環式基を示す。
【００４７】
本明細書において、及びC5-C10-シクロアルケニル-C1-C5-アルキルのC5-C10-シクロアルケニル部分において使用される「C5-C10-シクロアルケニル」という用語には、いずれの場合にも、環に少なくとも1個の炭素-炭素二重結合を含む、5個〜10個の炭素を有する脂肪族環系基を示す。シクロアルケニル基の例には、これらに限定されないが、シクロプロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル及びシクロヘプテニルなどが含まれる。
【００４８】
本明細書において使用される「Cn-Cm-シクロアルキル-Co-Cp-アルキル」という用語は、o個〜p個の炭素原子を有する上記で定義されているアルキレン基を介して分子の残部に結合している、n個〜m個の炭素原子を有する上記で定義されているシクロアルキル基を指す。例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル及びシクロヘキシルプロピルなどである。
【００４９】
本明細書において使用される「C3-C6-シクロアルコキシ」という用語には、酸素原子を介して分子の残部に結合している、3個〜6個の炭素原子を有する上記で定義されているシクロアルキル基を指す。C3-C6-シクロアルコキシ基の例には、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシなどが含まれる。
【００５０】
「C5-C10-シクロアルケニル-C1-C5-アルキル」という用語は、1個〜5個の炭素原子を有する上記で定義されているアルキレン基を介して分子の残部に結合している、上記で定義されているシクロアルケニルを指す。例には、これらに限定されないが、シクロペンテニルメチル、シクロペンテニルエチル、シクロヘキセニルプロピル、シクロヘキセニルペンチル及びシクロヘプテニルメチルなどが含まれる。
【００５１】
本明細書において、及びハロシクロアルキルメチルのハロシクロアルキル部分において使用される「ハロシクロアルキル」という用語は、いずれの場合にも、水素原子の少なくとも1個、例えば1個、2個、3個、4個又は5個がハロゲンによって、特にフッ素又は塩素によって置き換えられている、通常3個〜10個の炭素原子又は3個〜6個の炭素原子を有する単環式又は二環式の脂環式基を示す。例は、1-及び2-フルオロシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクロプロピル、1-及び2-クロロシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジクロロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクロプロピル、1-,2-及び3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-,2-及び3-クロロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-及び2,5-ジクロロシクロペンチルなどである。
【００５２】
本明細書において使用される「アルケニル」という用語は、いずれの場合にも、通常2個〜10個、好ましくは2個〜4個の炭素原子を有する単不飽和炭化水素基、例えばビニル、アリル(2-プロペン-1-イル)、1-プロペン-1-イル、2-プロペン-2-イル、メタリル(2-メチルプロパ-2-エン-1-イル)、2-ブテン-1-イル、3-ブテン-1-イル、2-ペンテン-1-イル、3-ペンテン-1-イル、4-ペンテン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル及び2-エチルプロパ-2-エン-1-イルなどを示す。
【００５３】
「ハロゲンによって置換されていてよいアルケニル」とも表されることがある本明細書において使用される「ハロアルケニル」という用語、並びにハロアルケニルオキシ及びハロアルケニルカルボニルなどにおけるハロアルケニル部分は、これらの基における水素原子の一部又は全部が上述されているハロゲン原子によって、特にフッ素、塩素及び臭素、よって置き換えられている、2個〜10個(「C2-C10-ハロアルケニル」)又は2個〜4個の(「C2-C4-ハロアルケニル」)炭素原子、及び任意の位置にある二重結合を有する不飽和の直鎖又は分枝の炭化水素基、例えばクロロビニル、クロロアリルなどを指す。
【００５４】
本明細書において使用される「アルキニル」という用語は、通常2個〜10個、好ましくは2個〜4個の炭素原子、及び任意の位置にある1個又は2個の三重結合を有する不飽和の直鎖又は分枝の炭化水素基、例えばエチニル、プロパルギル(2-プロピン-1-イル)、1-プロピン-1-イル、1-メチルプロパ-2-イン-1-イル)、2-ブチン-1-イル、3-ブチン-1-イル、1-ペンチン-1-イル、3-ペンチン-1-イル、4-ペンチン-1-イル、1-メチルブタ-2-イン-1-イル及び1-エチルプロパ-2-イン-1-イルを指す。
【００５５】
「ハロゲンによって置換されていてよいC3-C10-アルキニル」としても表される、本明細書において使用される「C3-C10-ハロアルキニル」という用語は、これらの基における水素原子の一部又は全部が上述されているハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置き換えられている、3個〜10個の炭素原子、及び任意の位置にある(上述されている通り)1個又は2個の三重結合を有する不飽和の直鎖又は分枝の炭化水素基を指す。
【００５６】
本明細書において使用される「アルコキシアルキル」という用語は、1個の炭素原子が上記で定義されている通常1個〜10個、特に1個〜4個の炭素原子を含むアルコキシ基を有し、通常1個〜4個の炭素原子を含むアルキルを指す。例は、CH2OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)-メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)-エチル、2-(1-メチルエトキシ)-エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)-エチル、2-(2-メチルプロポキシ)-エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-エチル、2-(メトキシ)-プロピル、2-(エトキシ)-プロピル、2-(n-プロポキシ)-プロピル、2-(1-メチルエトキシ)-プロピル、2-(n-ブトキシ)-プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、3-(メトキシ)-プロピル、3-(エトキシ)-プロピル、3-(n-プロポキシ)-プロピル、3-(1-メチルエトキシ)-プロピル、3-(n-ブトキシ)-プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、2-(メトキシ)-ブチル、2-(エトキシ)-ブチル、2-(n-プロポキシ)-ブチル、2-(1-メチルエトキシ)-ブチル、2-(n-ブトキシ)-ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、2-(2-メチル-プロポキシ)-ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、3-(メトキシ)-ブチル、3-(エトキシ)-ブチル、3-(n-プロポキシ)-ブチル、3-(1-メチルエトキシ)-ブチル、3-(n-ブトキシ)-ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、4-(メトキシ)-ブチル、4-(エトキシ)-ブチル、4-(n-プロポキシ)-ブチル、4-(1-メチルエトキシ)-ブチル、4-(n-ブトキシ)-ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチルなどである。
【００５７】
本明細書において使用される「アルキルカルボニル」(アルキル-C(=O)-)という用語は、アルキル基の任意の位置でカルボニル基の炭素原子を介して結合している、1個〜10個の炭素原子(=C1-C10-アルキルカルボニル)、好ましくは1個〜4個の炭素原子(=C1-C4-アルキルカルボニル)を含む上記で定義されている直鎖又は分枝の飽和アルキル基を指す。
【００５８】
本明細書において使用される「ハロアルキルカルボニル」という用語は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている、上記で定義されているアルキルカルボニル基を指す。
【００５９】
本明細書において使用される「アルキルチオ」(アルキルスルファニル又はアルキル-S-)という用語は、アルキル基の任意の位置で硫黄原子を介して結合している、上記で定義されている1個〜10個の炭素原子(=C1-C10-アルキルチオ)、好ましくは1個〜4個の炭素原子(=C1-C4-アルキルチオ)を含む直鎖又は分枝の飽和アルキル基を指す。
【００６０】
本明細書において使用される「ハロアルキルチオ」という用語は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている、上記で定義されているアルキルチオ基を指す。
【００６１】
本明細書において使用される「アルキルスルフィニル」(アルキルスルフォキシル又はアルキル-S(=O)-)という用語は、アルキル基の任意の位置でスルフィニル基の硫黄原子を介して結合している、1個〜10個の炭素原子(=C1-C10-アルキルスルフィニル)、好ましくは1個〜4個の炭素原子(=C1-C4-アルキルスルフィニル)を含む上記で定義されている直鎖又は分枝の飽和アルキル基を指す。
【００６２】
本明細書において使用される「ハロアルキルスルフィニル」という用語は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている、上記で定義されているアルキルスルフィニル基を指す。
【００６３】
本明細書において使用される「アルキルスルホニル」(アルキル-S(=O)2-)という用語は、アルキル基の任意の位置でスルホニル基の硫黄原子を介して結合している、上記で定義されている1個〜10個の炭素原子(=C1-C10-アルキルスルホニル)、好ましくは1個〜4個の炭素原子(=C1-C4-アルキルスルホニル)を含む直鎖又は分枝の飽和アルキル基を指す。
【００６４】
本明細書において使用される「ハロアルキルスルホニル」という用語は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている、上記で定義されているアルキルスルホニル基を指す。
【００６５】
「ヘテロシクリル」という用語には、一般に3員、4員、5員、6員、7員又は8員、特に5員、6員、7員又は8員の単環式複素環式非芳香族基、及び8員〜10員の二環式複素環式非芳香族基が含まれ、単環式及び二環式の非芳香族基は飽和又は不飽和であってよい。単環式及び二環式の複素環式非芳香族基は、通常、環員としてN、O及びSから選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子、特に1個又は2個のヘテロ原子を含み、ここで、環員としてのS原子は、S、SO又はSO2として存在することができる。飽和又は不飽和の3員、4員、5員、6員、7員又は8員の複素環基の例は、オキシラニル、オキセタニル、チエタニル、チエタニル-S-オキシド(S-オキソチエタニル)、チエタニル-S-ジオキシド(S-ジオキソチエタニル)、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、S-オキソチオラニル、S-ジオキソチオラニル、ジヒドロチエニル、S-オキソジヒドロチエニル、S-ジオキソジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、1,3-及び1,4-ジオキサニル、チオピラニル、S.オキソチオピラニル、S-ジオキソチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、S-オキソジヒドロチオピラニル、S-ジオキソジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、S-オキソテトラヒドロチオピラニル、S-ジオキソテトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニル、S-ジオキソチオモルホリニル及びチアジニルなどの飽和又は不飽和の非芳香族複素環を含む。環員として1個又は2個のカルボニル基も含む複素環の例は、ピロリジン-2-オニル、ピロリジン-2,5-ジオニル、イミダゾリジン-2-オニル、オキサゾリジン-2-オニル及びチアゾリジン-2-オニルなどを含む。
【００６６】
本明細書において使用される「ヘテロシクリルオキシ」という用語は、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されているヘテロシクリル基、特に3員〜6員であるものを指す。C3-C6-シクロアルコキシ基の例には、オキシラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ及びピロリニルオキシなどが含まれる。
【００６７】
「ヘタリール」という用語には、芳香族である、即ちヒュッケル則(4n+2則)に従っている、一般に5員又は6員の不飽和単環式複素環基、及び8員〜10員の不飽和二環式複素環基が含まれる。ヘタリールは、通常、環員としてN、O及びSから選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含む。5員又は6員の複素芳香族基の例には、ピリジル、即ち2-、3-、又は4-ピリジル、ピリミジニル、即ち2-、4-又は5-ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、即ち3-又は4-ピリダジニル、チエニル、即ち2-又は3-チエニル、フリル、即ち2-又は3-フリル、ピロリル、即ち2-又は3-ピロリル、オキサゾリル、即ち2-、3-又は5-オキサゾリル、イソオキサゾリル、即ち3-、4-又は5-イソオキサゾリル、チアゾリル、即ち2-、3-又は5-チアゾリル、イソチアゾリル、即ち3-、4-又は5-イソチアゾリル、ピラゾリル、即ち1-、3-、4-又は5-ピラゾリル、即ち1-、2-、4-又は5-イミダゾリル、オキサジアゾリル、たとえば2-又は5-[1,3,4]オキサジアゾリル、4-又は5-(1,2,3-オキサジアゾール)イル、3-又は5-(1,2,4-オキサジアゾール)イル、2-又は5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、チアジアゾールイル、たとえば2-又は5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、4-又は5-(1,2,3-チアジアゾール)イル、3-又は5-(1,2,4-チアジアゾール)イル、トリアゾリル、たとえば1H-、2H-又は3H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、2H-トリアゾール-3-イル、1H-、2H-、又は4H-1,2,4-トリアゾリル及びテトラゾリル、即ち1H-又は2H-テトラゾリルが含まれる。
【００６８】
「ヘタリール」という用語には、N、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を環員として含む二環式の8員〜10員の複素芳香族基も含まれ、ここで、5員又は6員の複素芳香族環は、フェニル環又は5員若しくは6員の複素芳香族基に縮合している。フェニル環又は5員若しくは6員の複素芳香族基に縮合されている5員又は6員の複素芳香族環の例には、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、チノリニル、イソキノリニル、プリニル、1,8-ナフチリジル、プテリジル、ピリド[3,2-d]ピリミジル又はピリドイミダゾリルなどが含まれる。これらの縮合ヘタリール基は、5員若しくは6員の複素芳香族環の任意の環原子を介して、又は縮合フェニル部分の炭素原子を介して分子の残部に結合していてもよい。
【００６９】
「フェニルアルキル」及び「フェノキシアルキル」という用語は、アルキレン基、特にメチレン基(それぞれ、フェニルメチル又はフェノキシメチル)を介して分子の残部に結合しているフェニル又はフェノキシをそれぞれ指し、例には、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル及び2-フェノキシエチルなどが含まれる。
【００７０】
「ヘテロシクリルアルキル」及び「ヘタリールアルキル」という用語は、アルキレン基、特にメチレン基(それぞれ、ヘテロシクリルメチル又はヘタリールメチル)又は1,1-エタンジイル若しくは1,2-エタンジイル基(それぞれ、1-ヘテロシクリルエチル、2-ヘテロシクリルエチル、1-ヘタリールエチル又は2-ヘタリールエチル)を介して分子の残部に結合している、上記で定義されているヘテロシクリル又はヘタリールをそれぞれ指す。
【００７１】
本明細書において使用される場合の「フェニルカルボニル」(フェニル-C(=O)-)という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して分子の残部に結合しているフェニル基を指す。
【００７２】
「ヘタリールカルボニル」(ヘタリール-C(=O)-)及び「ヘテロシクリルカルボニル」(ヘテロシクリル-C(=O)-)という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されているヘタリール又はヘテロシクリルをそれぞれ指し、ここで、カルボニル基の炭素原子は、それぞれヘタリール又はヘテロシクリルの炭素原子の任意の1個を介して結合している。
【００７３】
本明細書において使用される「フェニルスルホニル」(フェニル-S(=O)2-)という用語は、スルホニル基の硫黄原子を介して分子の残部に結合しているフェニル基を指す。
【００７４】
「ヘタリールスルホニル」(ヘタリール-S(=O)2-)及び「ヘテロシクリルスルホニル」(ヘテロシクリル-S(=O)2-)という用語は、スルホニル基の硫黄原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されているヘタリール又はヘテロシクリルをそれぞれ指し、ここで、スルホニル基の硫黄原子は、それぞれヘタリール又はヘテロシクリルの炭素原子の任意の1個を介して結合している。
【００７５】
更に、及び文脈に存在するならば、以下の各表記は、いずれの場合にも与えられているそれぞれの意味を示す。5-CF3は、5位におけるトリフルオロメチル置換基であり、3-Cl-5-CF3は、3位における塩素原子及び5位におけるトリフルオロメチル置換基であり、2,6-(Cl)2は、2位及び6位における塩素原子置換基である。
【００７６】
式I又はIIの化合物の可変物(置換基)の好ましい実施形態に関して下記でなされている注釈は、それら自体並びに好ましくは互いの組合せにおいて有効である。
【００７７】
該可変物の好ましい実施形態に関して下記でなされている注釈は更に、式I又はIIの化合物に関して、並びに本発明による使用及び方法並びに本発明による組成物に関して有効である。
【００７８】
本発明の好ましい実施形態は、式Iの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。式Iの化合物の中で、式IにおけるX1が酸素、硫黄又は部分N-R1aであり、ここで、R1aが上記で定義されている通りである化合物が好ましい。X1が酸素である式Iの化合物が特に好ましい。
【００７９】
X1がNR1aである式Iの化合物において、特別の実施形態は、R1aがC1-C6-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル-C1-C4-アルキル及びヘタリール-C1-C4-アルキルである化合物に関し、ここで、前記の最後から4個の基における芳香環は置換されていなくてもよく、又は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個又は5個の置換基を有してもよい。特に、R1aは、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びベンジルから選択される。具体的には、R1aはC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C1-C2-アルコキシ-C2-C4-アルキル、フェニル又はベンジルである。
【００８０】
式Iの化合物の中で、R1が水素、CN、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C4-アルキレン-CN、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、ORa、C1-C5-アルキレン-ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc又はS(O)2Rdであり、ここで、Ra基、Rb基、Rc基及びRd基が上記で定義されている通りである化合物が好ましい。R1が水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C4-アルキレン-CN、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、C1-C5-アルキレン-ORa又はC3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、特に水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C3-アルキレン-O-C1-C3-アルキル(=C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルキル)又はC1-C4-アルキレン-CN、特に水素、メチル、エチル、メトキシメチル又はエトキシメチルである、式Iの化合物がより好ましい。
【００８１】
本発明の別の実施形態は、式IIの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、及びこうした化合物の方法及び使用に関する。式IIの化合物において、式IIにおけるX2がOR2a又はSR2dである化合物が好ましい。これらの化合物において、R2a及びR2dは、好ましくは、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又はベンジルである。別の実施形態は、X2がNR2bR2cである式Iの化合物に関する。これらの化合物において、R2b及びR2cは、好ましくは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びベンジルから互いに独立して選択されるか、又はR2b及びR2cは、それらが結合している窒素原子と一緒に、O、S及びNから選択される更なるヘテロ原子を含むことができる飽和の窒素結合5員又は6員の複素環を形成し、例えばNR2bR2cは1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、1-ピペラジニル、4-モルホリニル又は4-チオモルホリニルである。
【００８２】
本発明による方法及び使用において、本発明による化合物の中で、式I及びIIにおけるR2が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから、特に水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される、化合物、方法及び使用が好ましい。より好ましくは、R2は水素である。
【００８３】
本発明による方法及び使用において、並びに本発明による化合物の中で、式I及びIIにおけるR3が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから、及び特に水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される、化合物、方法及び使用が好ましい。より好ましくは、R3は水素である。
【００８４】
特に、式I及びIIにおけるR2基又はR3基の少なくとも一つは水素である。本発明の非常に好ましい実施形態は、R2及びR3の両方が水素である、式I及びIIの化合物及びそれらの塩に関する。
【００８５】
本発明の別の好ましい実施形態は、R2が水素であり、R3が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される、式I及びIIの化合物及びそれらの塩及びそれらのN-オキシドに関する。
【００８６】
本発明による方法及び使用において、並びに本発明による化合物の中で、式I又はIIにおけるX3が孤立電子対である、化合物、方法及び使用が好ましい。
【００８７】
本発明の実施形態は、Aが式A1の基である式I及びIIの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。これらの中で、X1、X2、X3、R1、R2及びR3が上記で定義されている通りであり、特に、好ましい意味の一つを有する、式Iの化合物が好ましい。
【００８８】
AがA1基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、特別の好ましい実施形態は、ZがN-RNである化合物に関する。
【００８９】
AがA1基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、更なる実施形態は、ZがOである化合物に関する。
【００９０】
AがA1基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、更なる実施形態は、ZがSである化合物に関する。
【００９１】
AがA1基である式I及びIIの化合物において、RA1は、好ましくは水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル及びC2-C4-アルケニルから選択され、ここで、前記の最後から2個の基は置換されていなくてもよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又は上記で定義されている通りであり好ましくはシアノ、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員〜6員のヘテロシクリル、フェニル及びフェノキシから選択される1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有してもよく、ここで、前記の最後から4個の基は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ及びC1-C2-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有してもよく、或いは、ここで、RA1は、C3-C6-シクロアルキル、ヘタリール及びフェニルから更に選択され、ここで、前記の最後から3個の基は置換されていなくてもよく、又は上記で定義されている通りであり好ましくはハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルカルボニル及びC1-C2-ハロアルキルカルボニルから選択される置換基Ryから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有してもよい。特に、RA1は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル及びフェニルから選択され、ここで、フェニルは置換されていなくてもよく、又はハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルカルボニル及びC1-C2-ハロアルキルカルボニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有してもよい。より好ましくは、RA1は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロシクロアルキルから選択される。特に好ましいRA1は、水素、ハロゲン、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロシクロアルキルから選択される。具体的には、RA1は水素、ハロゲン、C1-C2-アルキル又はC1-C2-ハロアルキル、特に水素、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、1,1-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルである。
【００９２】
AがA1基である式I及びIIの化合物において、RNは、存在するならば、好ましくは水素、NO2、C1-C10-アルキル及びC2-C10-アルケニルから選択され、ここで、前記の最後から2個の基は置換されていなくてもよく、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく、又は上記で定義されている通りであり、好ましくはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員から6員のヘテロシクリル、フェニル及びフェノキシから選択される1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有してもよく、ここで、前記の最後から4個の基は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有してもよく、或いは、ここで、RNは、C3-C10-シクロアルキル、C5-C10-シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘタリール、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、フェニル-C1-C5-アルキル及びフェノキシ-C1-C5-アルキルから更に選択され、ここで、前記の最後から10個の基の環は置換されていなくてもよく、又は上記で定義されている通りであり、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル及びC1-C4-ハロアルキルカルボニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有してもよい。特に、RNは、存在するならば、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C10-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、5員又は6員のヘタリール、5員又は6員のヘタリールメチルから選択され、ここで、前記の最後から8個の基の環は置換されていなくてもよく、又はCN、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有してもよい。より好ましくは、RNは、存在するならば、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C4-アルキルから選択され、ここで、前記の最後から3個の基におけるシクロアルキル部分若しくはヘテロシクリル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、C1-C2-アルキル及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有し、或いは、ここで、RNは、フェニル及びフェニル-C1-C4-アルキルから更に選択され、ここで、前記の最後から2個の基におけるフェニル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ及びC1-C2-ハロアルコキシから選択される1個若しくは2個の基を有する。存在するならば特に好ましいRNは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-シクロアルキルメチルから選択され、ここで、前記の最後から2個の基におけるシクロアルキル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有する。具体的には、RNは、存在するならば、水素、C1-C3-アルキル又はC1-C3-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル又はC3-C6-シクロアルキルメチルであり、ここで、前記の最後から2個の基におけるシクロアルキル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有し、特に、RNは、存在するならば、水素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、メトキシメチル、2-メトキシエチル、エトキシメチル、シアノメチル、2-シアノ-エチル、2-シアノ-1-メチル-エチル、2-シアノ-2-メチル-エチル、シクロプロピル、1-フルオロシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、シクロプロピルメチル、1-フルオロシクロプロピルメチル、1-クロロシクロプロピル-メチル、1-トリフルオロメチルシクロプロピルメチル、1-シアノシクロプロピルメチル又は2,2-ジクロロ-シクロプロピルメチルからなる群から選択される。
【００９３】
本発明の好ましい実施形態は、Aが式A1の基であり、X1がOであり、X3が孤立電子対であり、可変物R1、R2及びR3が上記で定義されている通りであり、特に、好ましい意味の一つを有する、式Iの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。
【００９４】
式A1の適切な基の例は、A1.O1〜A1.O16と番号付けられている基であり、ここで、ZはOであり、RA1は以下の表Aの各列によって表される。
【表１】
2013537885.tif 000005
【００９５】
適切なA1基の更なる例は、A1.O1〜A1.O16の番号の上記基の構造と類似している構造を有するA1.S1〜A1.S16と番号付けられている基であり、ここで、Oの代わりのZはSであり、RA1は上記表Aの各列によって表される。
【００９６】
適切なA1基の更なる例は、A1.O1〜A1.O16の番号の上記基の構造と類似している構造を有するA1.1N1〜A1.123N16と番号付けられている基であり、ここで、RA1は上記表Aの各列によって表されており、Oの代わりのZは、いずれの場合にもRNが次の表RNの各列によって表されるNRNである。したがって、A1.1N1基〜A1.126N16基の一組は、2016の個々のA1.vNw基を含み、ここで、可変vは表RNのv列における基を示し、可変wは表Aのw列におけるRA1基を示す。
【表２】
2013537885.tif 000006
2013537885.tif 000007
【００９７】
ZがOである式A1の基の例は、特に、[1,2,5]オキサジアゾール-3-イル、4-メチル-[1,2,5]オキサジアゾール-3-イル、4-エチル-[1,2,5]オキサジアゾール-3-イル、4-クロロ-[1,2,5]オキサジアゾール-3-イル及び4-シアノ-[1,2,5]オキサジアゾール-3-イルである。
【００９８】
ZがSである式A1の基の例は、特に、[1,2,5]チアジアゾール-3-イル、4-メチル-[1,2,5]チアジアゾール-3-イル、4-エチル-[1,2,5]チアジアゾール-3-イル、4-クロロ-[1,2,5]チアジアゾール-3-イル及び4-シアノ-[1,2,5]チアジアゾール-3-イルである。
【００９９】
ZがN-RNである式A1の基の例は、特に、2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、2-メチル-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、2-フェニル-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-メチル-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-メチル-2-メチル-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-メチル-2-フェニル-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-エチル-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-エチル-2-フェニル-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-クロロ-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-クロロ-2-メチル-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-シアノ-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル及び5-シアノ-2-エチル-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イルである。
【０１００】
本発明の実施形態は、Aが式A2の基である式I及びIIの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。これらの中で、X1、X2、X3、R1、R2及びR3が上記で定義されている通りであり、特に、好ましい意味の一つを有する式Iの化合物が好ましい。
【０１０１】
AがA2基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、特別の好ましい実施形態は、ZがN-RNである化合物に関する。この実施形態において、RNは、好ましくは水素、NO2、C1-C4-アルキル及びC2-C4-アルケニルから選択され、ここで、前記の最後から2個の基は置換されていなくてもよく、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は上記で定義されている通りであり、好ましくはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員〜6員のヘテロシクリル、フェニル及びフェノキシから選択される1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有してもよく、ここで、前記の最後から4個の基は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有してもよく、或いは、ここで、RNは、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘタリール、C3-C6-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C3-アルキル、フェニル-C1-C3-アルキル及びフェノキシ-C1-C3-アルキルから更に選択され、ここで、前記の最後から10個の基の環は置換されていなくてもよく、又は上記で定義されている通りであり好ましくはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル及びC1-C4-ハロアルキルカルボニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有してもよい。特にRNは、存在するならば、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-メチル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-メチル、フェニル、ベンジル、5員又は6員のヘタリール、5員又は6員のヘタリールメチルから選択され、ここで、前記の最後から8個の基の環は置換されていなくてもよく、又はCN、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有してもよい。より好ましくは、RNは、存在するならば、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-メチル、ヘテロシクリル-メチルから選択され、ここで、前記の最後から3個の基におけるシクロアルキル部分若しくはヘテロシクリル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、C1-C2-アルキル及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有し、或いはRNは、フェニル及びベンジルから更に選択され、ここで、前記の最後から2個の基におけるフェニル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ及びC1-C2-ハロアルコキシから選択される1個若しくは2個の基を有する。特に好ましいRNは、存在するならば、水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-シクロアルキルメチルから選択され、ここで、前記の最後から2個の基のシクロアルキル部分���置換されていないか、又はハロゲン、CN、及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有する。具体的にはRNは、存在するならば、水素、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル又はC3-C6-シクロアルキルメチルであり、ここで、前記の最後から2個の基におけるシクロアルキル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有し、特にRNは、存在するならば、水素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、メトキシメチル、2-メトキシエチル、エトキシメチル、シアノメチル、2-シアノ-エチル、2-シアノ-1-メチル-エチル、2-シアノ-2-メチル-エチル、シクロプロピル、1-フルオロシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、シクロプロピルメチル、1-フルオロシクロプロピルメチル、1-クロロシクロプロピル-メチル、1-トリフルオロメチルシクロプロピルメチル、1-シアノシクロプロピルメチル又は2,2-ジクロロ-シクロプロピルメチルからなる群から選択される。
【０１０２】
AがA2基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、更なる実施形態は、ZがOである化合物に関する。
【０１０３】
AがA2基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、更なる実施形態は、ZがSである化合物に関する。
【０１０４】
Aが式A2の基である式I及びIIの化合物の中で、RA2基が、AがA1である実施形態におけるRA1のために定義されている通りの意味の一つ、特に、好ましい又は特に好ましいとしてそこに記述されている意味の一つを有するような化合物が好ましい。
【０１０５】
本発明の好ましい実施形態は、Aが式A2の基であり、X1がOであり、X3が孤立電子対であり、可変物R1、R2及びR3が上記で定義されている通りであり、特に、好ましい意味の一つを有する式Iの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。
【０１０６】
適切なA2基の例は、上記に列挙されている基A1.O1〜A1.O16と類似であり、A2.O1〜A2.O16と番号付けられている式A2の基であり、ここで、ZはOであり、RA2は上記表Aの各列によって表される。
【０１０７】
適切なA2基の更なる例は、A2.O1〜A2.O16の番号の上記基の構造と類似している構造を有するA2.S1〜A2.S16と番号付けられている基であり、ここで、Oの代わりのZはSであり、RA2は上記表Aの各列によって表される。
【０１０８】
適切なA2基の更なる例は、A2.O1〜A2.O16の番号の上記基の構造と類似している構造を有するA2.1N1〜A2.123N16と番号付けられている基であり、ここで、RA2は上記表Aの各列によって表され、Oの代わりのZは、各場合におけるRNが上記表RNの各列によって表されるNRNである。したがって、A2.1N1基〜A2.123N16基の一組は、可変vが表RNのv列における基を示し、可変wが表Aのw列におけるRA2基を示す、2016の個々のA2.vNw基を含む。
【０１０９】
ZがOである式A2の基の例は、特に、[1,2,3]オキサジアゾール-5-イル、4-メチル-[1,2,3]オキサジアゾール-5-イル、4-エチル-[1,2,3]オキサジアゾール-5-イル、4-クロロ-[1,2,3]オキサジアゾール-5-イル及び4-シアノ-[1,2,3]オキサジアゾール-5-イルである。
【０１１０】
ZがSである式A2の基の例は、特に、[1,2,3]チアジアゾール-5-イル、4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-5-イル、4-エチル-[1,2,3]チアジアゾール-5-イル、4-クロロ-[1,2,3]チアジアゾール-5-イル及び4-シアノ-[1,2,3]チアジアゾール-5-イルである。
【０１１１】
ZがN-RNである式A2の基の例は、特に、1H-[1,2,3]トリアゾール-5-イル、1-メチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-5-イル、1-フェニル-1H-[1,2,3]トリアゾール-5-イル、4-メチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-5-イル、4-メチル-1-メチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-5-イル、4-メチル-1-フェニル-1H-[1,2,3]トリアゾール-5-イル、4-エチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-5-イル、4-エチル-1-フェニル-1H-[1,2,3]トリアゾール-5-イル、4-クロロ-1H-[1,2,3]トリアゾール-5-イル、4-クロロ-1-メチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-5-イル、4-シアノ-1H-[1,2,3]トリアゾール-5-イル及び4-シアノ-1-エチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-5-イルである。
【０１１２】
本発明の更なる実施形態は、Aが式A3の基である式I及びIIの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。これらの中で、優先されるのは、X1、X2、X3、R1、R2及びR3が上記で定義されている通りであり、特に、好ましい意味の一つを有する式Iの化合物である。
【０１１３】
AがA3基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、特別の好ましい実施形態は、ZがN-RNである化合物に関する。この実施形態において、RNは、好ましくは水素、NO2、C1-C4-アルキル及びC2-C4-アルケニルから選択され、ここで、前記の最後から2個の基は置換されていなくてもよく、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は上記で定義されている通りであり好ましくはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員〜6員のヘテロシクリル、フェニル及びフェノキシから選択される1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有してもよく、ここで、前記の最後から4個の基は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有してもよく、或いは、ここで、RNは、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘタリール、C3-C6-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C3-アルキル、フェニル-C1-C3-アルキル及びフェノキシ-C1-C3-アルキルから更に選択され、ここで、前記の最後から10個の基の環は置換されていなくてもよく、又は上記で定義されている通りであり好ましくはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル及びC1-C4-ハロアルキルカルボニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有してもよい。特にRNは、存在するならば、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-メチル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-メチル、フェニル、ベンジル、5員又は6員のヘタリール、5員又は6員のヘタリールメチルから選択され、ここで、前記の最後から8個の基の環は置換されていなくてもよく、又はCN、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有してもよい。より好ましくは、RNは、存在するならば、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-メチル、ヘテロシクリル-メチルから選択され、ここで、前記の最後から3個の基におけるシクロアルキル部分若しくはヘテロシクリル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、C1-C2-アルキル及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有し、或いは、ここで、RNは、フェニル及びベンジルから更に選択され、ここで、前記の最後から2個の基におけるフェニル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ及びC1-C2-ハロアルコキシから選択される1個若しくは2個の基を有する。特に好ましいRNは、存在するならば、水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-シクロアルキルメチルから選択され、ここで、前記の最後から2個の基のシクロアル���ル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有する。具体的にはRNは、存在するならば、水素、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル又はC3-C6-シクロアルキルメチルであり、ここで、前記の最後から2個の基におけるシクロアルキル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有し、特にRNは、存在するならば、水素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、メトキシメチル、2-メトキシエチル、エトキシメチル、シアノメチル、2-シアノ-エチル、2-シアノ-1-メチル-エチル、2-シアノ-2-メチル-エチル、シクロプロピル、1-フルオロシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、シクロプロピルメチル、1-フルオロシクロプロピルメチル、1-クロロシクロプロピル-メチル、1-トリフルオロメチルシクロプロピルメチル、1-シアノシクロプロピルメチル又は2,2-ジクロロ-シクロプロピルメチルからなる群から選択される。
【０１１４】
AがA3基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、更なる実施形態は、ZがOである化合物に関する。
【０１１５】
AがA3基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、更なる実施形態は、ZがSである化合物に関する。
【０１１６】
Aが式A3の基である式I及びIIの化合物の中で、優先されるのは、RA3基が、AがA1である実施形態におけるRA1のために定義されている通りの意味の一つ、特に、好ましい又は特に好ましいとしてそこに記述されている意味の一つを有するような化合物である。
【０１１７】
本発明の好ましい実施形態は、Aが式A3の基であり、X1がOであり、X3が孤立電子対であり、可変物R1、R2及びR3が上記で定義されている通りであり、特に、好ましい意味の一つを有する式Iの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。
【０１１８】
適切なA3基の例は、上記に列挙されている基A1.O1〜A1.O16と類似であり、A3.O1〜A3.O16と番号付けられている式A3の基であり、ここで、ZはOであり、RA3は上記表Aの各列によって表される。
【０１１９】
適切なA3基の更なる例は、A3.O1〜A3.O16の番号の上記基の構造と類似している構造を有するA3.S1〜A3.S16と番号付けられている基であり、ここで、Oの代わりのZはSであり、RA3は上記表Aの各列によって表される。
【０１２０】
適切なA3基の更なる例は、A3.O1〜A3.O16の番号の上記基の構造と類似している構造を有するA3.1N1〜A3.123N16と番号付けられている基であり、ここで、RA3は上記表Aの各列によって表され、Oの代わりのZは、いずれの場合にもRNが上記表RNの各列によって表されるNRNである。したがって、A3.1N1基〜A3.123N16基の一組は、可変vが表RNのv列における基を示し、可変wが表Aのw列におけるRA3基を示す、2016の個々のA3.vNw基を含む。
【０１２１】
ZがOである式A3の基の例は、特に、[1,2,3]オキサジアゾール-4-イル、5-メチル-[1,2,3]オキサジアゾール-4-イル、5-エチル-[1,2,3]オキサジアゾール-4-イル、5-クロロ-[1,2,3]オキサジアゾール-4-イル及び5-シアノ-[1,2,3]オキサジアゾール-4-イルである。
【０１２２】
ZがSである式A3の基の例は、特に、[1,2,3]チアジアゾール-4-イル、5-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-4-イル、5-エチル-[1,2,3]チアジアゾール-4-イル、5-クロロ-[1,2,3]チアジアゾール-4-イル及び5-シアノ-[1,2,3]チアジアゾール-4-イルである。
【０１２３】
ZがN-RNである式A3の基の例は、特に、1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、1-メチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、1-フェニル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-メチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-メチル-1-メチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-メチル-1-フェニル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-エチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-エチル-1-フェニル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-クロロ-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-クロロ-1-メチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル、5-シアノ-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル及び5-シアノ-1-エチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イルである。
【０１２４】
本発明の更なる実施形態は、Aが式A4の基である式I及びIIの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。これらの中で、優先されるのは、X1、X2、X3、R1、R2及びR3が上記で定義されている通りであり、特に、好ましい意味の一つを有する式Iの化合物である。
【０１２５】
AがA4基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、特別の好ましい実施形態は、ZがN-RNである化合物に関する。この実施形態において、RNは、好ましくは水素、NO2、C1-C4-アルキル及びC2-C4-アルケニルから選択され、ここで、前記の最後から2個の基は置換されていなくてもよく、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は上記で定義されている通りであり好ましくはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員〜6員のヘテロシクリル、フェニル及びフェノキシから選択される1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有してもよく、ここで、前記の最後から4個の基は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有してもよく、或いは、ここで、RNは、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘタリール、C3-C6-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C3-アルキル、フェニル-C1-C3-アルキル及びフェノキシ-C1-C3-アルキルから更に選択され、ここで、前記の最後から10個の基の環は置換されていなくてもよく、又は上記で定義されている通りであり好ましくはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル及びC1-C4-ハロアルキルカルボニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有してもよい。特にRNは、存在するならば、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-メチル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-メチル、フェニル、ベンジル、5員又は6員のヘタリール、5員又は6員のヘタリールメチルから選択され、ここで、前記の最後から8個の基の環は置換されていなくてもよく、又はCN、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有してもよい。より好ましくは、RNは、存在するならば、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-メチル、ヘテロシクリル-メチルから選択され、ここで、前記の最後から3個の基におけるシクロアルキル部分若しくはヘテロシクリル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、C1-C2-アルキル及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有し、或いは、ここで、RNは、フェニル及びベンジルから更に選択され、ここで、前記の最後から2個の基におけるフェニル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ及びC1-C2-ハロアルコキシから選択される1個若しくは2個の基を有する。特に好ましいRNは、存在するならば、水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-シクロアルキルメチルから選択され、ここで、前記の最後から2個の基のシクロアル���ル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有する。具体的にはRNは、存在するならば、水素、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル又はC3-C6-シクロアルキルメチルであり、ここで、前記の最後から2個の基におけるシクロアルキル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有し、特にRNは、存在するならば、水素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、メトキシメチル、2-メトキシエチル、エトキシメチル、シアノメチル、2-シアノ-エチル、2-シアノ-1-メチル-エチル、2-シアノ-2-メチル-エチル、シクロプロピル、1-フルオロシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、シクロプロピルメチル、1-フルオロシクロプロピルメチル、1-クロロシクロプロピル-メチル、1-トリフルオロメチルシクロプロピルメチル、1-シアノシクロプロピルメチル又は2,2-ジクロロ-シクロプロピルメチルからなる群から選択される。
【０１２６】
AがA4基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、更なる実施形態は、ZがOである化合物に関する。
【０１２７】
AがA4基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、更なる実施形態は、ZがSである化合物に関する。
【０１２８】
AがA4基である式I及びIIの化合物において、RA4は、好ましくは水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C10-アルキル及びC2-C10-アルケニルから選択され、ここで、前記の最後から2個の基は置換されていなくてもよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、又は上記で定義されている通りであり好ましくはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員から6員のヘテロシクリル、フェニル及びフェノキシから選択される1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有してもよく、ここで、前記の最後から4個の基は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有してもよく、或いは、ここで、RA1は、C3-C10-シクロアルキル、ヘタリール、フェニル、C3-C10-シクロアルキル-メチル、ヘタリール-メチル、ベンジル及びフェノキシ-メチルから更に選択され、ここで、前記の最後から7個の基の環式部分は置換されていなくてもよく、又は上記で定義されている通りであり好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル及びC1-C4-ハロアルキルカルボニルから選択される置換基Ryから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有してもよい。特に、RA4は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキル-メチル、及びフェニルから選択され、ここで、フェニルは置換されていなくてもよく、又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル及びC1-C4-ハロアルキルカルボニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有してもよい。より好ましくは、RA4は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル又はC3-C6-ハロシクロアルキル、及び具体的には水素、C1-C3-アルキル又はC1-C3-ハロアルキル、特に水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はシクロプロピルである。同様に好ましいのは、AがA4基であり、RA4がフェニル、ベンジル及び5員又は6員のヘタリール、特にピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル又は1,2,4-トリアゾリルから選択される式I及びIIの化合物であり、ここで、フェニル、ベンジル及び5員又は6員のヘタリールにおける芳香族部分は置換されていないか、又は上記で定義されている通りであり好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Ryを有してもよい。
【０１２９】
本発明の好ましい実施形態は、Aが式A4の基であり、X1がOであり、X3が孤立電子対であり、可変物R1、R2及びR3が上記で定義されている通りであり、特に、好ましい意味の一つを有する、式Iの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。
【０１３０】
式A4の適切な基の例は、A4.O1〜A4.O16と番号付けられている基であり、ここで、ZはOであり、RA4は以下の表A'の各列によって表される。
【表３】
2013537885.tif 000008
【０１３１】
適切なA4基の更なる例は、A4.O1〜A4.O16の番号の上記基の構造と類似している構造を有するA4.S1〜A4.S16と番号付けられている基であり、ここで、Oの代わりのZはSであり、RA4は上記表A'の各列によって表される。
【０１３２】
適切なA4基の更なる例は、A4.O1〜A4.O16の番号の上記基の構造と類似している構造を有するA4.1N1〜A4.126N16と番号付けられている基であり、ここで、RA4は上記表A'の各列によって表されており、Oの代わりのZは、各場合におけるRNが上記表RNの各列によって表されるNRNである。したがって、A4.1N1基〜A4.126N16基の一組は、2016の個々のA4.vNw基を含み、ここで、可変vは表RNのv列における基を示し、可変wは表A'のw列におけるRA4基を示す。
【０１３３】
ZがOである式A4の基の例は、特に、[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル、5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル、5-エチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル、5-ベンジル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル及び5-フェニル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イルである。
【０１３４】
ZがSである式A4の基の例は、特に、[1,3,4]チアジアゾール-2-イル、5-メチル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル、5-エチル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル、5-ベンジル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル及び5-フェニル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルである。
【０１３５】
ZがN-RNである式A4の基の例は、特に、1H-[1,3,4]トリアゾール-2-イル、1-メチル-1H-[1,3,4]トリアゾール-2-イル、1-フェニル-1H-[1,3,4]トリアゾール-2-イル、5-メチル-1H-[1,3,4]トリアゾール-2-イル、5-メチル-1-メチル-1H-[1,3,4]トリアゾール-2-イル、5-メチル-1-フェニル-1H-[1,3,4]トリアゾール-2-イル、5-エチル-1H-[1,3,4]トリアゾール-2-イル、5-エチル-1-フェニル-1H-[1,3,4]トリアゾール-2-イル、5-ベンジル-1H-[1,3,4]トリアゾール-2-イル、5-ベンジル-1-メチル-1H-[1,3,4]トリアゾール-2-イル、5-フェニル-1H-[1,3,4]トリアゾール-2-イル及び5-フェニル-1-エチル-1H-[1,3,4]トリアゾール-2-イルである。
【０１３６】
本発明の更なる実施形態は、Aが式A5の基である式I及びIIの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。これらの中で、優先されるのは、X1、X2、X3、R1、R2及びR3が上記で定義されている通りであり、特に、好ましい意味の一つを有する式Iの化合物である。
【０１３７】
AがA5基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、特別の好ましい実施形態は、ZがN-RNである化合物に関する。この実施形態において、RNは、好ましくは水素、NO2、C1-C4-アルキル及びC2-C4-アルケニルから選択され、ここで、前記の最後から2個の基は置換されていなくてもよく、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は上記で定義されている通りであり好ましくはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員〜6員のヘテロシクリル、フェニル及びフェノキシから選択される1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有してもよく、ここで、前記の最後から4個の基は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有してもよく、或いは、ここで、RNは、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘタリール、C3-C6-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C3-アルキル、フェニル-C1-C3-アルキル及びフェノキシ-C1-C3-アルキルから更に選択され、ここで、前記の最後から10個の基の環は置換されていなくてもよく、又は上記で定義されている通りであり好ましくはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル及びC1-C4-ハロアルキルカルボニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有してもよい。特にRNは、存在するならば、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-メチル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-メチル、フェニル、ベンジル、5員又は6員のヘタリール、5員又は6員のヘタリールメチルから選択され、ここで、前記の最後から8個の基の環は置換されていなくてもよく、又はCN、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有してもよい。より好ましくは、RNは、存在するならば、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-メチル、ヘテロシクリル-メチルから選択され、ここで、前記の最後から3個の基におけるシクロアルキル部分若しくはヘテロシクリル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、C1-C2-アルキル及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有し、或いは、ここで、RNは、フェニル及びベンジルから更に選択され、ここで、前記の最後から2個の基におけるフェニル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ及びC1-C2-ハロアルコキシから選択される1個若しくは2個の基を有する。特に好ましいRNは、存在するならば、水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-シクロアルキルメチルから選択され、ここで、最後の2個の記述されている基のシク���アルキル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有する。具体的にはRNは、存在するならば、水素、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル又はC3-C6-シクロアルキルメチルであり、ここで、最後の2個の記述されている基におけるシクロアルキル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有し、特にRNは、存在するならば、水素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、メトキシメチル、2-メトキシエチル、エトキシメチル、シアノメチル、2-シアノ-エチル、2-シアノ-1-メチル-エチル、2-シアノ-2-メチル-エチル、シクロプロピル、1-フルオロシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、シクロプロピルメチル、1-フルオロシクロプロピルメチル、1-クロロシクロプロピル-メチル、1-トリフルオロメチルシクロプロピルメチル、1-シアノシクロプロピルメチル又は2,2-ジクロロ-シクロプロピルメチルからなる群から選択される。
【０１３８】
AがA5基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、更なる実施形態は、ZがOである化合物に関する。
【０１３９】
AがA5基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、更なる実施形態は、ZがSである化合物に関する。
【０１４０】
Aが式A5の基である式I及びIIの化合物の中で、優先されるのは、RA5基が、AがA4である実施形態におけるRA4のために定義されている通りの意味の一つ、特に、好ましい又は特に好ましいとしてそこに記述されている意味の一つを有するような化合物である。
【０１４１】
本発明の好ましい実施形態は、Aが式A5の基であり、X1がOであり、X3が孤立電子対であり、可変物R1、R2及びR3が上記で定義されている通りであり、特に、好ましい意味の一つを有する式Iの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。
【０１４２】
適切なA5基の例は、上記に列挙されている基A4.O1〜A4.O16と類似であり、A5.O1〜A5.O16と番号付けられている式A5の基であり、ここで、ZはOであり、RA5は上記表A'の各列によって表される。
【０１４３】
適切なA5基の更なる例は、A5.O1〜A5.O16の番号の上記基の構造と類似している構造を有するA5.S1〜A2.S16と番号付けられている基であり、ここで、Oの代わりのZはSであり、RA5は上記表Aの各列によって表される。
【０１４４】
適切なA5基の更なる例は、A5.O1〜A5.O16の番号の上記基の構造と類似している構造を有するA5.1N1〜A5.126N16と番号付けられている基であり、ここで、RA5は上記表A'の各列によって表され、Oの代わりのZは、いずれの場合にもRNが上記表RNの各列によって表されるNRNである。したがって、A5.1N1基〜A5.123N16基の一組は、可変vが表RNのv列における基を示し、可変wが表A'のw列におけるRA5基を示す、2016の個々のA5.vNw基を含む。
【０１４５】
ZがOである式A5の基の例は、特に、[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル、3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル、3-エチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル、3-ベンジル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル及び3-フェニル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルである。
【０１４６】
ZがSである式A5の基の例は、特に、[1,2,4]チアジアゾール-5-イル、3-メチル-[1,2,4]チアジアゾール-5-イル、3-エチル-[1,2,4]チアジアゾール-5-イル、3-ベンジル-[1,2,4]チアジアゾール-5-イル及び3-フェニル-[1,2,4]チアジアゾール-5-イルである。
【０１４７】
ZがN-RNである式A5の基の例は、特に、1H-[1,2,4]トリアゾール-5-イル、1-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-5-イル、1-フェニル-1H-[1,2,4]トリアゾール-5-イル、3-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-5-イル、3-メチル-1-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-5-イル、3-メチル-1-フェニル-1H-[1,2,4]トリアゾール-5-イル、3-エチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-5-イル、3-エチル-1-フェニル-1H-[1,2,4]トリアゾール-5-イル、3-ベンジル-1H-[1,2,4]トリアゾール-5-イル、3-ベンジル-1-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-5-イル、3-フェニル-1H-[1,2,4]トリアゾール-5-イル及び3-フェニル-1-エチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-5-イルである。
【０１４８】
本発明の更なる実施形態は、Aが式A6の基である式I及びIIの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。これらの中で、優先されるのは、X1、X2、X3、R1、R2及びR3が上記で定義されている通りであり、特に、好ましい意味の一つを有する式Iの化合物である。
【０１４９】
AがA6基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、特別の好ましい実施形態は、ZがN-RNである化合物に関する。この実施形態において、RNは、好ましくは水素、NO2、C1-C4-アルキル及びC2-C4-アルケニルから選択され、ここで、最後の2個の記述されている基は置換されていなくてもよく、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は上記で定義されている通りであり好ましくはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、5員〜6員のヘテロシクリル、フェニル及びフェノキシから選択される1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有してもよく、ここで、最後の4個の記述されている基は置換されていなくてもよく、又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有してもよく、或いは、ここで、RNは、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘタリール、C3-C6-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C3-アルキル、フェニル-C1-C3-アルキル及びフェノキシ-C1-C3-アルキルから更に選択され、ここで、10個の最後に記述されている基の環は置換されていなくてもよく、又は上記で定義されている通りであり好ましくはハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル及びC1-C4-ハロアルキルカルボニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有してもよい。特にRNは、存在するならば、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-メチル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-メチル、フェニル、ベンジル、5員又は6員のヘタリール、5員又は6員のヘタリールメチルから選択され、ここで、最後の8個の記述されている基の環は置換されていなくてもよく、又はCN、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有してもよい。より好ましくは、RNは、存在するならば、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-メチル、ヘテロシクリル-メチルから選択され、ここで、最後の3個の記述されている基におけるシクロアルキル部分若しくはヘテロシクリル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、C1-C2-アルキル及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有し、或いは、ここで、RNは、フェニル及びベンジルから更に選択され、ここで、最後の2個の記述されている基におけるフェニル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ及びC1-C2-ハロアルコキシから選択される1個若しくは2個の基を有する。特に好ましいRNは、存在するならば、水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-シクロアルキルメチルから選択され、ここ��、最後の2個の記述されている基のシクロアルキル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN、及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有する。具体的にはRNは、存在するならば、水素、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C4-アルキレン-CN、C3-C6-シクロアルキル又はC3-C6-シクロアルキルメチルであり、ここで、最後の2個の記述されている基におけるシクロアルキル部分は置換されていないか、又はハロゲン、CN及びC1-C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を有し、特にRNは、存在するならば、水素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、メトキシメチル、2-メトキシエチル、エトキシメチル、シアノメチル、2-シアノ-エチル、2-シアノ-1-メチル-エチル、2-シアノ-2-メチル-エチル、シクロプロピル、1-フルオロシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、シクロプロピルメチル、1-フルオロシクロプロピルメチル、1-クロロシクロプロピル-メチル、1-トリフルオロメチルシクロプロピルメチル、1-シアノシクロプロピルメチル又は2,2-ジクロロ-シクロプロピルメチルからなる群から選択される。
【０１５０】
AがA6基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、更なる実施形態は、ZがOである化合物に関する。
【０１５１】
AがA6基である式I及びIIの化合物に関連する実施形態内において、更なる実施形態は、ZがSである化合物に関する。
【０１５２】
Aが式A6の基である式I及びIIの化合物の中で、優先されるのは、RA6基が、AがA4である実施形態におけるRA4のために定義されている通りの意味の一つ、特に、好ましい又は特に好ましいとしてそこに記述されている意味の一つを有するような化合物である。
【０１５３】
本発明の好ましい実施形態は、Aが式A6の基であり、X1がOであり、X3が孤立電子対であり、可変物R1、R2及びR3が上記で定義されている通りであり、特に、好ましい意味の一つを有する式Iの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。
【０１５４】
適切なA6基の例は、上記に列挙されている基A4.O1〜A4.O16と類似であり、A6.O1〜A6.O16と番号付けられている式A6の基であり、ここで、ZはOであり、RA6は上記表A'の各列によって表される。
【０１５５】
適切なA6基の更なる例は、A6.O1〜A6.O16の番号の上記基の構造と類似している構造を有するA6.S1〜A6.S16と番号付けられている基であり、ここで、Oの代わりのZはSであり、RA6は上記表A'の各列によって表される。
【０１５６】
適切なA6基の更なる例は、A6.O1〜A6.O16の番号の上記基の構造と類似している構造を有するA6.1N1〜A6.126N16と番号付けられている基であり、ここで、RA6は上記表A'の各列によって表され、Oの代わりのZは、いずれの場合にもRNが上記表RNの各列によって表されるNRNである。したがって、A6.1N1基〜A6.123N16基の一組は、可変vが表RNのv列における基を示し、可変wが表A'のw列におけるRA6基を示す、2016の個々のA6.vNw基を含む。
【０１５７】
ZがOである式A6の基の例は、特に、[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル、5-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル、5-エチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル、5-ベンジル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル及び5-フェニル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イルである。
【０１５８】
ZがSである式A6の基の例は、特に、[1,2,4]チアジアゾール-3-イル、5-メチル-[1,2,4]チアジアゾール-3-イル、5-エチル-[1,2,4]チアジアゾール-3-イル、5-ベンジル-[1,2,4]チアジアゾール-3-イル及び5-フェニル-[1,2,4]チアジアゾール-3-イルである。
【０１５９】
ZがN-RNである式A6の基の例は、特に、1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル、1-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル、1-フェニル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル、5-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル、5-メチル-1-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル、5-メチル-1-フェニル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル、5-エチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル、5-エチル-1-フェニル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル、5-ベンジル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル、5-ベンジル-1-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル、5-フェニル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル及び5-フェニル-1-エチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルである。
【０１６０】
その他に、可変物Y、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Rx及びRyは互いに独立して、好ましくは以下の意味の一つを有する。
【０１６１】
YはOであり、
Ra、Rb、Rcは互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル及びC1-C4-ハロアルキルから選択され、
Rdは、C1-C4-アルキル及びC1-C4-ハロアルキルから選択され、
Re、Rfは互いに独立して、水素、C1-C4-アルキルから選択され、又は
Re及びRfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてO、S及びNから選択される更なるヘテロ原子を有してもよい5員若しくは6員の飽和複素環、例えばピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル若しくは4-メチルピペラジン-1-イルを形成し、
Rg、Rh、Riは互いに独立して、水素及びC1-C4-アルキルから選択され、
Rxは、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル及びフェニルから選択され、
Ryは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルスルホニル及びC1-C4-ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される。
【０１６２】
本発明の非常に好ましい実施形態は、X1がOであり、X3が孤立電子対である式Iの化合物及びそれらの塩に関する。これらの化合物は、以下において化合物Iaとも称される。
【化３】
2013537885.tif 000009
【０１６３】
式Iaにおいて、可変物A、R1、R2及びR3は、本明細書において定義されている通りである。
【０１６４】
式Iaの化合物の中で、AがA1基、A2基及びA3基から、特に好ましくはA1基及びA3基から選択される基であり、例えばAがA1.O1基〜A1.O16基、A1.S1基〜A1.S16基、A1.1N1基〜A1.126N16基、A3.O1基〜A3.O16基、A3.S1基〜A3.S16基、及びA3.1N1基〜A3.126N16基から選択されるような化合物が好ましい。
【０１６５】
式Iaの化合物の中で、更に、R1基、R2基及びR3基の少なくとも一つ、好ましくはR1基、R2基及びR3基の少なくとも二つ、及びより好ましくはR1基、R2基及びR3基の全てが好ましい意味の一つを有するような化合物が好ましい。
【０１６６】
本発明の特別の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書において定義されている通りのA1基、特にRA1及びRNが好ましい意味を有するA1基、特にA1.O1基〜A1.O16基、A1.S1基〜A1.S16基、及びA1.1N1基〜A1.126N16基から選択される基であり、
R1が、水素、C1-C4-アルキル又はC1-C3-アルコキシ-C1-C2-アルキル、最も好ましくは水素、メチル、エチル、メトキシメチル又はエトキシメチルであり、
R2が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され、特に水素であり、
R3が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され、
ここで、好ましくは、R2基及びR3基の一方又は両方が水素である、
式Iaの化合物及びそれらの塩に関する。
【０１６７】
この特別に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表1〜54に示されている化合物である。
【０１６８】
表1: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.O1基〜A1.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１６９】
表2: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.O1基〜A1.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１７０】
表3: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.O1基〜A1.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１７１】
表4: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.S1基〜A1.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１７２】
表5: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.S1基〜A1.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１７３】
表6: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.S1基〜A1.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１７４】
表7: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N1基〜A1.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１７５】
表8: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N1基〜A1.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１７６】
表9: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N1基〜A1.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１７７】
表10: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N2基〜A1.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１７８】
表11: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N2基〜A1.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１７９】
表12: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N2基〜A1.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１８０】
表13: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N3基〜A1.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１８１】
表14: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N3基〜A1.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１８２】
表15: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N3基〜A1.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１８３】
表16: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N4基〜A1.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１８４】
表17: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N4基〜A1.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１８５】
表18: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N4基〜A1.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１８６】
表19: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N5基〜A1.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１８７】
表20: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N5基〜A1.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１８８】
表21: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N5基〜A1.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１８９】
表22: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N6基〜A1.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１９０】
表23: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N6基〜A1.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１９１】
表24: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N6基〜A1.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１９２】
表25: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N7基〜A1.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１９３】
表26: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N7基〜A1.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１９４】
表27: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N7基〜A1.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１９５】
表28: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N8基〜A1.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１９６】
表29: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N8基〜A1.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１９７】
表30: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N8基〜A1.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１９８】
表31: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N9基〜A1.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０１９９】
表32: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N9基〜A1.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２００】
表33: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N9基〜A1.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２０１】
表34: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N10基〜A1.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２０２】
表35: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N10基〜A1.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２０３】
表36: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N10基〜A1.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２０４】
表37: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N11基〜A1.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２０５】
表38: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N11基〜A1.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２０６】
表39: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N11基〜A1.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２０７】
表40: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N12基〜A1.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２０８】
表41: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N12基〜A1.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２０９】
表42: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N12基〜A1.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２１０】
表43: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N13基〜A1.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２１１】
表44: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N13基〜A1.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２１２】
表45: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N13基〜A1.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２１３】
表46: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N14基〜A1.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２１４】
表47: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N14基〜A1.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２１５】
表48: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N14基〜A1.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２１６】
表49: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N15基〜A1.126N126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２１７】
表50: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N15基〜A1.126N126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２１８】
表51: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N15基〜A1.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２１９】
表52: R1、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N16基〜A1.126N126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２２０】
表53: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N16基〜A1.126N126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２２１】
表54: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA1.1N16基〜A1.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２２２】
本発明の別の特別の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書において定義されている通りのA2基、特にRA2及びRNが好ましい意味を有するA2基、特にA2.O1基〜A2.O16基、A2.S1基〜A2.S16基、及びA2.1N1基〜A2.126N16基から選択される基であり、
R1が、水素、C1-C4-アルキル又はC1-C3-アルコキシ-C1-C2-アルキル、最も好ましくは水素、メチル、エチル、メトキシメチル又はエトキシメチルであり、
R2が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され、特に水素であり、
R3が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され、
ここで、好ましくは、R2基及びR3基の一方又は両方が水素である、
式Iaの化合物及びそれらの塩に関する。
【０２２３】
この特別の好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表55〜108に示されている化合物である。
【０２２４】
表55: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.O1基〜A2.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２２５】
表56: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.O1基〜A2.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２２６】
表57: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.O1基〜A2.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２２７】
表58: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.S1基〜A2.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２２８】
表59: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.S1基〜A2.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２２９】
表60: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.S1基〜A2.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２３０】
表61: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N1基〜A2.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２３１】
表62: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N1基〜A2.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２３２】
表63: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N1基〜A2.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２３３】
表64: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N2基〜A2.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２３４】
表65: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N2基〜A2.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２３５】
表66: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N2基〜A2.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２３６】
表67: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N3基〜A2.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２３７】
表68: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N3基〜A2.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２３８】
表69: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N3基〜A2.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２３９】
表70: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N4基〜A2.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２４０】
表71: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N4基〜A2.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２４１】
表72: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N4基〜A2.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２４２】
表73: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N5基〜A2.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２４３】
表74: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N5基〜A2.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２４４】
表75: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N5基〜A2.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２４５】
表76: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N6基〜A2.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２４６】
表77: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N6基〜A2.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２４７】
表78: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N6基〜A2.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２４８】
表79: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N7基〜A2.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２４９】
表80: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N7基〜A2.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２５０】
表81: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N7基〜A2.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２５１】
表82: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N8基〜A2.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２５２】
表83: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N8基〜A2.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２５３】
表84: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N8基〜A2.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２５４】
表85: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N9基〜A2.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２５５】
表86: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N9基〜A2.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２５６】
表87: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N9基〜A2.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２５７】
表88: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N10基〜A2.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２５８】
表89: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N10基〜A2.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２５９】
表90: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N10基〜A2.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２６０】
表91: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N11基〜A2.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２６１】
表92: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N11基〜A2.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２６２】
表93: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N11基〜A2.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２６３】
表94: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N12基〜A2.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２６４】
表95: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N12基〜A2.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２６５】
表96: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N12基〜A2.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２６６】
表97: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N13基〜A2.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２６７】
表98: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N13基〜A2.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２６８】
表99: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N13基〜A2.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２６９】
表100: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N14基〜A2.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２７０】
表101: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N14基〜A2.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２７１】
表102: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N14基〜A2.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２７２】
表103: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N15基〜A2.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２７３】
表104: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N15基〜A2.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２７４】
表105: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N15基〜A2.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２７５】
表106: R1、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N156基〜A2.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２７６】
表107: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N16基〜A2.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２７７】
表108: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA2.1N16基〜A2.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２７８】
本発明の別の特別の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書において定義されている通りのA3基、特にRA3及びRNが好ましい意味を有するA3基、特にA3.O1基〜A3.O16基、A3.S1基〜A3.S16基、及びA3.1N1基〜A3.126N16基から選択される基であり、
R1が、水素、C1-C4-アルキル又はC1-C3-アルコキシ-C1-C2-アルキル、最も好ましくは水素、メチル、エチル、メトキシメチル又はエトキシメチルであり、
R2が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され、特に水素であり、
R3が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され、
ここで、好ましくは、R2基及びR3基の一方又は両方が水素である、
式Iaの化合物及びそれらの塩に関する。
【０２７９】
この特別の好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表109〜162に示されている化合物である。
【０２８０】
表109: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.O1基〜A3.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２８１】
表110: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.O1基〜A3.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２８２】
表111: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.O1基〜A3.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２８３】
表112: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.S1基〜A3.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２８４】
表113: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.S1基〜A3.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２８５】
表114: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.S1基〜A3.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２８６】
表115: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N1基〜A3.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２８７】
表116: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N1基〜A3.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２８８】
表117: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N1基〜A3.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２８９】
表118: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N2基〜A3.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２９０】
表119: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N2基〜A3.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２９１】
表120: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N2基〜A3.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２９２】
表121: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N3基〜A3.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２９３】
表122: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N3基〜A3.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２９４】
表123: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N3基〜A3.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２９５】
表124: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N4基〜A3.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２９６】
表125: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N4基〜A3.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２９７】
表126: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N4基〜A3.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２９８】
表127: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N5基〜A3.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０２９９】
表128: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N5基〜A3.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３００】
表129: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N5基〜A3.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３０１】
表130: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N6基〜A3.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３０２】
表131: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N6基〜A3.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３０３】
表132: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N6基〜A3.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３０４】
表133: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N7基〜A3.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３０５】
表134: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N7基〜A3.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３０６】
表135: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N7基〜A3.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３０７】
表136: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N8基〜A3.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３０８】
表137: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N8基〜A3.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３０９】
表138: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N8基〜A3.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３１０】
表139: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N9基〜A3.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３１１】
表140: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N9基〜A3.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３１２】
表141: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N9基〜A3.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３１３】
表142: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N10基〜A3.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３１４】
表143: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N10基〜A3.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３１５】
表144: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N10基〜A3.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３１６】
表145: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N11基〜A3.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３１７】
表146: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N11基〜A3.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３１８】
表147: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N11基〜A3.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３１９】
表148: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N12基〜A3.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３２０】
表149: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N12基〜A3.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３２１】
表150: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N12基〜A3.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３２２】
表151: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N13基〜A3.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３２３】
表152: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N13基〜A3.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３２４】
表153: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N13基〜A3.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３２５】
表154: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N14基〜A3.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３２６】
表155: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N14基〜A3.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３２７】
表156: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N14基〜A3.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３２８】
表157: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N15基〜A3.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３２９】
表158: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N15基〜A3.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３３０】
表159: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N15基〜A3.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３３１】
表160: R1、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N16基〜A3.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３３２】
表161: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N16基〜A3.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３３３】
表162: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA3.1N16基〜A3.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３３４】
本発明の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書において定義されている通りのA4基、特にRA4及びRNが好ましい意味を有するA4基、特にA4.O1基〜A4.O16基、A4.S1基〜A4.S16基、及びA4.1N1基〜A4.126N16基から選択される基であり、
R1が、水素、C1-C4-アルキル又はC1-C3-アルコキシ-C1-C2-アルキル、最も好ましくは水素、メチル、エチル、メトキシメチル又はエトキシメチルであり、
R2が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され、特に水素であり、
R3が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され、
ここで、好ましくは、R2基及びR3基の一方又は両方が水素である、
式Iaの化合物及びそれらの塩に関する。
【０３３５】
この好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表163〜216に示されている化合物である。
【０３３６】
表163: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.O1基〜A4.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３３７】
表164: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.O1基〜A4.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３３８】
表165: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.O1基〜A4.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３３９】
表166: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.S1基〜A4.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３４０】
表167: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.S1基〜A4.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３４１】
表168: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.S1基〜A4.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３４２】
表169: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N1基〜A4.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３４３】
表170: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N1基〜A4.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３４４】
表171: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N1基〜A4.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３４５】
表172: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N2基〜A4.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３４６】
表173: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N2基〜A4.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３４７】
表174: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N2基〜A4.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３４８】
表175: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N3基〜A4.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３４９】
表176: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N3基〜A4.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３５０】
表177: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N3基〜A4.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３５１】
表178: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N4基〜A4.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３５２】
表179: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N4基〜A4.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３５３】
表180: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N4基〜A4.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３５４】
表181: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N5基〜A4.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３５５】
表182: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N5基〜A4.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３５６】
表183: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N5基〜A4.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３５７】
表184: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N6基〜A4.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３５８】
表185: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N6基〜A4.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３５９】
表186: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N6基〜A4.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３６０】
表187: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N7基〜A4.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３６１】
表188: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N7基〜A4.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３６２】
表189: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N7基〜A4.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３６３】
表190: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N8基〜A4.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３６４】
表191: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N8基〜A4.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３６５】
表192: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N8基〜A4.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３６６】
表193: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N9基〜A4.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３６７】
表194: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N9基〜A4.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３６８】
表195: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N9基〜A4.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３６９】
表196: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N10基〜A4.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３７０】
表197: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N10基〜A4.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３７１】
表198: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N10基〜A4.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３７２】
表199: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N11基〜A4.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３７３】
表200: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N11基〜A4.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３７４】
表201: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N11基〜A4.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３７５】
表202: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N12基〜A4.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３７６】
表203: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N12基〜A4.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３７７】
表204: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N12基〜A4.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３７８】
表205: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N13基〜A4.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３７９】
表206: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N13基〜A4.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３８０】
表207: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N13基〜A4.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３８１】
表208: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N14基〜A4.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３８２】
表209: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N14基〜A4.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３８３】
表210: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N14基〜A4.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３８４】
表211: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N15基〜A4.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３８５】
表212: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N15基〜A4.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３８６】
表213: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N15基〜A4.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３８７】
表214: R1、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N16基〜A4.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３８８】
表215: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N16基〜A4.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３８９】
表216: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA4.1N16基〜A4.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３９０】
本発明の別の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書において定義されている通りのA5基、特にRA5及びRNが好ましい意味を有するA5基、特にA5.O1基〜A5.O16基、A5.S1基〜A5.S16基、及びA5.1N1基〜A5.126N16基から選択される基であり、
R1が、水素、C1-C4-アルキル又はC1-C3-アルコキシ-C1-C2-アルキル、最も好ましくは水素、メチル、エチル、メトキシメチル又はエトキシメチルであり、
R2が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され、特に水素であり、
R3が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され、
ここで、好ましくは、R2基及びR3基の一方又は両方が水素である、
式Iaの化合物及びそれらの塩に関する。
【０３９１】
この好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表217〜270に示されている化合物である。
【０３９２】
表217: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.O1基〜A5.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３９３】
表218: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.O1基〜A5.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３９４】
表219: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.O1基〜A5.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３９５】
表220: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.S1基〜A5.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３９６】
表221: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.S1基〜A5.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３９７】
表222: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.S1基〜A5.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３９８】
表223: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N1基〜A5.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０３９９】
表224: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N1基〜A5.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４００】
表225: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N1基〜A5.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４０１】
表226: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N2基〜A5.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４０２】
表227: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N2基〜A5.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４０３】
表228: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N2基〜A5.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４０４】
表229: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N3基〜A5.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４０５】
表230: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N3基〜A5.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４０６】
表231: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N3基〜A5.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４０７】
表232: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N4基〜A5.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４０８】
表233: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N4基〜A5.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４０９】
表234: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N4基〜A5.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４１０】
表235: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N5基〜A5.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４１１】
表236: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N5基〜A5.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４１２】
表237: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N5基〜A5.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４１３】
表238: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N6基〜A5.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４１４】
表239: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N6基〜A5.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４１５】
表240: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N6基〜A5.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４１６】
表241: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N7基〜A5.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４１７】
表242: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N7基〜A5.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４１８】
表243: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N7基〜A5.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４１９】
表244: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N8基〜A5.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４２０】
表245: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N8基〜A5.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４２１】
表246: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N8基〜A5.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４２２】
表247: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N9基〜A5.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４２３】
表248: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N9基〜A5.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４２４】
表249: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N9基〜A5.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４２５】
表250: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N10基〜A5.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４２６】
表251: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N10基〜A5.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４２７】
表252: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N10基〜A5.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４２８】
表253: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N11基〜A5.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４２９】
表254: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N11基〜A5.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４３０】
表255: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N11基〜A5.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４３１】
表256: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N12基〜A5.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４３２】
表257: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N12基〜A5.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４３３】
表258: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N12基〜A5.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４３４】
表259: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N13基〜A5.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４３５】
表260: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N13基〜A5.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４３６】
表261: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N13基〜A5.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４３７】
表262: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N14基〜A5.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４３８】
表263: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N14基〜A5.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４３９】
表264: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N14基〜A5.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４４０】
表265: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N15基〜A5.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４４１】
表266: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N15基〜A5.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４４２】
表267: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N15基〜A5.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４４３】
表268: R1、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N16基〜A5.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４４４】
表269: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N16基〜A5.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４４５】
表270: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA5.1N16基〜A5.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４４６】
本発明の別の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書において定義されている通りのA6基、特にRA6及びRNが好ましい意味を有するA6基、特にA6.O1基〜A6.O16基、A2.S1基〜A6.S16基、及びA6.1N1基〜A6.126N16基から選択される基であり、
R1が、水素、C1-C4-アルキル又はC1-C3-アルコキシ-C1-C2-アルキル、最も好ましくは水素、メチル、エチル、メトキシメチル又はエトキシメチルであり、
R2が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され、特に水素であり、
R3が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され、
ここで、好ましくは、R2基及びR3基の一方又は両方が水素である、
式Iaの化合物及びそれらの塩に関する。
【０４４７】
この好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表271〜324に示されている化合物である。
【０４４８】
表271: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.O1基〜A6.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４４９】
表272: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.O1基〜A6.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４５０】
表273: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.O1基〜A6.O16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４５１】
表274: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.S1基〜A6.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４５２】
表275: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.S1基〜A6.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４５３】
表276: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.S1基〜A6.S16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４５４】
表277: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N1基〜A6.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４５５】
表278: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N1基〜A6.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４５６】
表279: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N1基〜A6.126N1基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４５７】
表280: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N2基〜A6.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４５８】
表281: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N2基〜A6.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４５９】
表282: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N2基〜A6.126N2基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４６０】
表283: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N3基〜A6.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４６１】
表284: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N3基〜A6.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４６２】
表285: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N3基〜A6.126N3基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４６３】
表286: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N4基〜A6.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４６４】
表287: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N4基〜A6.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４６５】
表288: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N4基〜A6.126N4基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４６６】
表289: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N5基〜A6.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４６７】
表290: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N5基〜A6.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４６８】
表291: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N5基〜A6.126N5基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４６９】
表292: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N6基〜A6.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４７０】
表293: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N6基〜A6.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４７１】
表294: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N6基〜A6.126N6基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４７２】
表295: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N7基〜A6.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４７３】
表296: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N7基〜A6.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４７４】
表297: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N7基〜A6.126N7基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４７５】
表298: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N8基〜A6.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４７６】
表299: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N8基〜A6.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４７７】
表300: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N8基〜A6.126N8基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４７８】
表301: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N9基〜A6.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４７９】
表302: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N9基〜A6.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４８０】
表303: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N9基〜A6.126N9基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４８１】
表304: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N10基〜A6.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４８２】
表305: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N10基〜A6.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４８３】
表306: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N10基〜A6.126N10基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４８４】
表307: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N11基〜A6.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４８５】
表308: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N11基〜A6.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４８６】
表309: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N11基〜A6.126N11基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４８７】
表310: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N12基〜A6.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４８８】
表311: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N12基〜A6.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４８９】
表312: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N12基〜A6.126N12基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４９０】
表313: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N13基〜A6.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４９１】
表314: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N13基〜A6.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４９２】
表315: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N13基〜A6.126N13基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４９３】
表316: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N14基〜A6.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４９４】
表317: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N14基〜A6.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４９５】
表318: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N14基〜A6.126N14基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４９６】
表319: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N15基〜A6.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４９７】
表320: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N15基〜A6.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４９８】
表321: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N15基〜A6.126N15基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０４９９】
表322: R1、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N16基〜A6.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０５００】
表323: R1がメチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N16基〜A6.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０５０１】
表324: R1がエチルであり、R2及びR3が水素であり、AがA6.1N16基〜A6.126N16基から選択される、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０５０２】
表325〜432:R2、R3及びAがそれぞれ表3、6、9、12、15、18、21、24、27、30、33、36、39、42、45、48、51、54、57、60、63、66、69、72、75、78、81、84、87、90、93、96、99、102、105、108、111、114、117、120、123、126、129、132、135、138、141、144、147、150、153、156、159、162、165、168、171、174、177、180、183、186、189、192、195、198、201、204、207、210、213、216、219、222、225、228、231、234、237、240、243、246、249、252、255、258、261、264、267、270、273、276、279、282、285、288、291、294、297、300、303、306、309、312、315、318、321、又は324、において定義されている通りであり、R1がエチルの代わりにメトキシメチルである、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０５０３】
表433〜540 : R2、R3及びAがそれぞれ表3、6、9、12、15、18、21、24、27、30、33、36、39、42、45、48、51、54、57、60、63、66、69、72、75、78、81、84、87、90、93、96、99、102、105、108、111、114、117、120、123、126、129、132、135、138、141、144、147、150、153、156、159、162、165、168、171、174、177、180、183、186、189、192、195、198、201、204、207、210、213、216、219、222、225、228、231、234、237、240、243、246、249、252、255、258、261、264、267、270、273、276、279、282、285、288、291、294、297、300、303、306、309、312、315、318、321、又は324、において定義されている通りであり、R1がエチルの代わりにエトキシメチルである、式Iaの化合物及びそれらの塩。
【０５０４】
式I又はIIの化合物は、有機化学の標準的方法によって、例えば以下又は実施例に記載されている方法によって調製することができる。
【０５０５】
X1がOであり、X3が孤立電子対である式Iの化合物(式Iaの化合物)は、例えばスキーム1に示されている方法に従って、活性化されているオキサジアゾール、チアジアゾール又はトリアゾールのカルボン酸誘導体IIIと3-アミノピリジン化合物IVとを反応させることによって調製することができる(例えば、Houben-Weyl:「Methoden der organ. Chemie」[Methods of Organic Chemistry]、Georg-Thieme-Verlag、Stuttgart、New York 1985、E5巻、941〜1045ページ参照)。活性化されているオキサジアゾール、チアジアゾール又はトリアゾールのカルボン酸誘導体IIIは、例えばハロゲン化アシル、活性エステル、無水物、アジ化アシルであり、ここで、脱離基Xは、例えば塩素、フッ素、臭素、N3、パラ-ニトロフェノキシ、ペンタフルオロフェノキシ、N-ヒドロキシスクシンイミド又はヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルである。スキーム1において、A基、R1基、R2基及びR3基は、上述されている意味、及び特に、好ましいとして記述されている意味を有する。
【０５０６】
スキーム１：
【化４】
2013537885.tif 000010
【０５０７】
X1がOであり、X3が孤立電子対である式Iの化合物(式Iaの化合物)は、例えば、オキサジアゾール、チアジアゾール又はトリアゾールのカルボン酸V及び3-アミノピリジン化合物IVを、カップリング剤の存在下で、スキーム2に従って反応させることによって調製することもできる。スキーム2において、A基、R1基、R2基及びR3基は、上記に与えられている意味、及び特に、好ましいとして与えられている意味を有する。
【０５０８】
スキーム２：
【化５】
2013537885.tif 000011
【０５０９】
適切なカップリング剤は、例えば、
-カルボジイミドに基づくカップリング剤、例えばN,N'-ジシクロヘキシル-カルボジイミド[J.C. Sheehan、G.P. Hess、J. Am. Chem. Soc. 1955、77、1067]、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N'-エチルカルボジイミド、
-炭酸エステルとともに混合無水物を形成するカップリング剤、例えば2-エトキシ-1-エトキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン[B. Belleau、G. Malek、J. Amer. Chem. Soc. 1968、90、1651]、2-イソブチルオキシ-1-イソブチルオキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン[Y. Kiso、H. Yajima、J. Chem. Soc.、Chem. Commun. 1972、942]、
-ホスホニウム塩に基づくカップリング剤、例えば(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート[B. Castro、J.R. Domoy、G. Evin、C. Selve、Tetrahedron Lett. 1975、14、1219]、(ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシ)トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート[J. Costeら、Tetrahedron Lett. 1990、31、205]、
-ウロニウム塩に基づくか、又はグアニジニウムN-オキシド構造を有するカップリング剤、例えばN,N,N',N'-テトラメチル-O-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウムヘキサフルオロホスフェート[R. Knorr、A. Trzeciak、W. Bannwarth、D. Gillessen、Tetrahedron Lett. 1989、30、1927]、N,N,N',N'-テトラメチル-O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウムテトラフルオロボレート、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)ジピペリジノカルベニウムヘキサフルオロホスフェート[S. Chen、J. Xu、Tetrahedron Lett. 1992、33、647]、
-酸塩化物を形成するカップリング剤、例えばビス-(2-オキソ-オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド[J. Diago-Mesequer、Synthesis 1980、547]。
【０５１０】
R1が水素と異なる式Iaの化合物も、アミドIa(式中、R1は水素であり、スキーム1又は2に従って得ることができる)を、適切なアルキル化試薬を使用して、塩基の存在下で、スキーム3に従ってアルキル化することによって調製することができる。
【０５１１】
スキーム３：
【化６】
2013537885.tif 000012
【０５１２】
オキサジアゾール、チアジアゾール又はトリアゾールのカルボン酸V及びそれらの活性化誘導体III、並びに3-アミノピリジン化合物IVは、当技術分野において知られているか、又は市販されているか、又は文献から知られている方法によって調製することができる。
【０５１３】
X1が酸素と異なる式Iの化合物は、式Iaの化合物から、標準的方法によって調製することができる。
【０５１４】
X1がSである式Iの化合物は、例えば、式Iaの化合物と2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン-2,4-ジスルフィド又は五硫化二リンとを、M. JesbergerらによってSynthesis 2003、1929に記載されている方法に従って反応させることによって調製することができる。
【０５１５】
X1がNR1aである式Iの化合物は、例えば、化合物Iaと2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン-2,4-ジスルフィドとを反応させることで、対応するチオアミド(X1がSである化合物I)が得られ、これを次いで適切なアミンと、V. GlushkovらによってPharmaceutical Chemistry Journal 2005、39(10)、533〜536に記載されている方法に従って反応させることによって調製することができる。
【０５１６】
X2 = SR2dである式IIの化合物は、V. GlushkovらによってPharmaceutical Chemistry Journal 2005、39(10)、533〜536に記載されている方法に従ったアルキル化試薬との反応による、対応するチオアミド(X1がSである化合物I)のアルキル化によって調製することができる。X2がOR2a又はNR2bR2cである式IIの化合物は、同様の方式で得ることができる。X2=SOR2d又はSO2R2dである式IIの化合物は、X2=SR2dである化合物IIの酸化によって得ることができる。
【０５１７】
X3がOである式I及びIIの化合物は、ピリジンN-オキシドを調製する標準的方法に従って、例えばC. BotteghiらによってJournal of Organometallic Chemistry 1989、370、17〜31に記載されている方法により、X3が孤立電子対である化合物Iの酸化によって調製することができる。
【０５１８】
概して、式I又はIIの化合物は、上に記載されている方法によって調製することができる。個々の化合物が上に記載されている経路を介して調製することができないならば、それらは、他の化合物I若しくはIIの誘導体化によって、又は記載されている合成経路の通例の修飾によって調製することができる。例えば、個々の場合において、特定の化合物I又はIIは、他の化合物I又はIIからエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元及び酸化などによって有利に調製することができる。
【０５１９】
該反応混合物は、通例の方式で、例えば、水と混合すること、相を分離させること、及び適切な場合、クロマトグラフィーによって、例えばアルミナ上又はシリカゲル上で粗生成物を精製することによって後処理される。中間体及び最終生成物の一部は無色又は淡茶色の粘稠油の形態で得られることがあり、これらは、減圧下及び穏やかな昇温で揮発性成分から除去又は精製される。中間体及び最終生成物が固体として得られるならば、それらは、再結晶化又は倍散によって精製することができる。
【０５２０】
それらの優れた活性のため、一般式I又はIIの化合物は、無脊椎有害生物を防除するために使用することができる。
【０５２１】
したがって、本発明は、無脊椎有害生物を防除するための方法も提供し、この方法は、有害生物、その食物供給、その生息地若しくはその繁殖地、又は有害生物が成長している若しくは成長する恐れがある栽培植物、植物繁殖材料(種子など)、土壌、領域、材料若しくは環境、又は有害生物の攻撃若しくは寄生から保護されるべき材料、栽培植物、植物繁殖材料(種子など)、土壌、表面若しくは空間を、式I若しくはIIの化合物、又はその塩若しくはN-オキシド、又は上記で定義されている通りの組成物の殺有害生物有効量で処理することを含む。
【０５２２】
好ましくは、本発明の方法は、植物繁殖材料(種子など)及び植物繁殖材料から成長する植物を、無脊椎有害生物の攻撃又は寄生から保護するのに役立ち、式I若しくはIIの化合物、又は上記で定義されている通りのその農業的に許容可能な塩若しくはN-オキシドの殺有害生物有効量で、又は上記及び下記で定義されている通りの農業組成物の殺有害生物有効量で植物繁殖材料(種子など)を処理することを含む。本発明の方法は、本発明に従って処理された「物質」(植物、植物繁殖材料、土壌材料など)の保護に限定されないだけでなく、予防的効果、したがって、例えば、処理された植物繁殖材料(種子など)から成長するが、それ自体は処理されていない植物に対する、準じた保護も有する。
【０５２３】
本発明の意味において、「無脊椎有害生物」は、好ましくは節足動物及び線虫から、より好ましくは有害な昆虫、蜘蛛及び線虫から、並びにいっそう好ましくは昆虫、コナダニ及び線虫から選択される。本発明の意味において、「無脊椎有害生物」は、最も好ましくは昆虫、好ましくは同翅目の昆虫である。
【０５２４】
本発明は、こうした無脊椎有害生物を駆除するための農業組成物を更に提供し、これは、一般式I若しくはIIの少なくとも一種の化合物又はその少なくとも一種の農業的に有用な塩若しくはN-オキシドのこうした量、並びに殺有害生物作用を有する少なくとも一種の不活性な液体及び/若しくは固体の農学的に許容可能な担体、並びに所望であれば、少なくとも一種の界面活性剤を含む。
【０５２５】
こうした組成物は、単一の式I若しくはIIの活性化合物又はその塩若しくはN-オキシド、或いは本発明のいくつかの活性化合物I若しくはII又はそれらの塩の混合物を含有することができる。本発明による組成物は、個々の異性体又は異性体の混合物、並びに個々の互変異性体又は互変異性体の混合物を含むことができる。
【０５２６】
式I又はIIの化合物、及びそれらを含む殺有害生物組成物は、節足有害生物及び線虫を防除するための有効な薬剤である。式I又はIIの化合物によって防除される無脊椎有害生物には、例えば以下のものが含まれる。
【０５２７】
鱗翅目(Lepidoptera)に由来する昆虫、例えば、アグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、キルフィス・ウニパンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエキリア・アンビゲラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステジ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウキア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・キトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトラガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシアニ(Trichoplusiani)及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)；
甲虫(甲虫目(Coleoptera))、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンヒマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、ソートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ソートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)及びシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)；
双翅類(双翅目(Diptera))、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)及びチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)；
アザミウマ(総翅目(Thysanoptera))、例えば、ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)及びトリプス・タバキ(Thrips tabaci)；
膜翅類(膜翅目(Hymenoptera))、例えばアタリア・ロザエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)及びソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)；
異翅類(異翅目(Heteroptera))、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・キングラツス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、エウリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、エウシスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、及びチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)；
同翅類(同翅目(Homoptera))例えば、アクリトシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ベミシア・タバキ(Bemisia tabaci)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラチカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラチカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラチカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジローズム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリキダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humili)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、及びビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)；
シロアリ(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)及びテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)；
直翅類(直翅目(Orthoptera))、例えば、アケタ・ドメスティカ(Acheta domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、フォルフィキュラ・アウリキュラリラ(Forficula auricularia)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビビタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプラス・フムルールブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノツス・マロカヌス(Stauronotus maroccanus)及びタキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)；
クモ形類動物などのクモ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアローマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、並びにフシダニ属の種(Eriophyidae)、例えば、アクルス・シレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、及びエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);タルソネミダエ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus);ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・フォエニキス(Brevipalpus phoenicis);ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びテトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・キトリ(Panonychus citri)、及びオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；
ノミ類、例えば、キセノプシラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis)、セラトフィルス属の種(Ceratophyllus spp.)。
【０５２８】
式I又はIIの組成物及び化合物は、線虫、特に根こぶ線虫、メロイドギネ・ヘプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、及び以下の他のメロイドギネ種などの植物寄生線虫の防除に有用である。
【０５２９】
包嚢形成線虫(cyst-forming nematodes)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ(Globodera)種;ヘテロデラ・アベナエ(Het-erodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、及び他のヘテロデラ(Heterodera)種;シード・ガル線虫(Seed gall nematodes)、アングイナ(Anguina)種;ステム及びフォリア線虫(Stem and foliar nematodes)、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)種;スティング線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス・ロンジカウダタス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス(Belonolaimus)種;パイン線虫(Pine nematodes)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)種;リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種、メソクリコネマ(Mesocriconema)種;ステム及びバルブ線虫(Stem and bulb nematodes)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス(Ditylenchus)種;突き錐線虫(Awl nematodes)、ドリコドラス(Dolichodorus)種;スパイラル線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリオコチレンクス(Helicotylenchus)種;シース及びシーソイド線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオフォラ(Hemicycliophora)種及びヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)種;ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)種;ランス線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス(Hoploaimus)種;フォールス・ルートノット線虫(false rootknot nematodes)、ナコブス(Nacobbus)種;ニードル線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス(Longidorus)種;ピン線虫(Pin nematodes)、パラチレンクス(Paratylenchus)種;リージョン線虫(Lesion nematodes)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴウデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス(Pratylenchus)種;バロウイング線虫(Burrowing nematodes)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)及び他のラドホルス(Radopholus)種;レニフォーム線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)及び他のロチレンクス(Rotylenchus)種;スクテロネマ(Scutellonema)種;スタビイルート線虫(Stubby root nematodes)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス(Trichodorus)種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)種;スタント線虫(Stunt nematodes)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種;シトラス線虫(Citrus nematodes)、チレンクルス(Tylenchulus)種;ダガー線虫(Dagger nematodes)、キシフィネマ(Xiphinema)種;及び他の植物寄生線虫種。
【０５３０】
本発明の好ましい実施形態において、式I又はIIの化合物は、昆虫又は蜘蛛、特に、鱗翅目、鞘翅目、総翅目及び同翅目の昆虫、及びダニ目(Acarina)の蜘蛛を防除するために使用される。本発明による式I又はIIの化合物は、総翅目及び同翅目の昆虫を防除するのに特に有用である。
【０５３１】
式I若しくは式IIの化合物、又はそれらを含む殺有害生物組成物は、成長している植物及び作物を、無脊椎有害生物、特に昆虫、コナダニ類又は蜘蛛による攻撃又は寄生から、植物/作物と式I又はIIの化合物の殺有害生物有効量とを接触させることによって保護するために使用することができる。「作物」という用語は、成長している作物及び収穫された作物の両方を指す。
【０５３２】
式I又はIIの化合物は、通例の製剤、例えば液剤、エマルション製剤、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト剤及び粒剤に変換することができる。使用形態は特別の意図する目的に依存し、いずれの場合にも、それは本発明による化合物の微細及び均等な分布を確実にするべきである。
【０５３３】
製剤は、公知の方式において(例えば検討用に、US 3,060,084、EP-A 707 445 (原液に関して)、Browning、「Agglomeration」、Chemical Engineering、1967年12月4日、147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook、第4版、McGraw-Hill、New York、1963、8〜57ページ及び以下参照、WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman、Weed Control as a Science、John Wiley and Sons, Inc.、New York、1961、Hanceら、Weed Control Handbook、第8版、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1989 and Mollet, H.、Grubemann, A.、Formulation tech-nology、Wiley VCH Verlag GmbH、Weinheim (Germany)、2001、2. D. A. Knowles、Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations、Kluwer Academic Publishers、Dordrecht、1998 (ISBN 0-7514-0443-8)参照)、例えば、溶剤及び/又は担体、所望であれば乳化剤、界面活性剤及び分散剤、保存料、消泡剤、凍結防止剤などの農業化学品の製剤に適切な助剤を用いて、種子処理製剤のために更に任意選択により着色剤及び/又はバインダー及び/又はゲル化剤を用いて、活性化合物を希釈することによって調製される。
【０５３４】
適切な溶媒の例は、水、芳香族の溶媒(例えば、Solvesso製品、キシレン)、パラフィン(例えば、鉱油留分)、アルコール(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン)、ピロリドン(N-メチルピロリドン[NMP]、N-オクチルピロリドン[NOP])、アセテート(グリコールジアセテート)、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステルである。原則として、溶媒混合物も使用することができる。
【０５３５】
適切な乳化剤は、非イオン性及びアニオン性の乳化剤(例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート)である。
【０５３６】
分散剤の例は、リグニン亜硫酸廃液及びメチルセルロースである。
【０５３７】
使用される適切な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレン-スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルサルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールサルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、更にスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピル-エン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液及びメチルセルロースである。
【０５３８】
直接スプレー可能な液剤、エマルション剤、ペースト剤又は油分散剤の調製に適切である物質は、灯油又はディーゼル油などの中沸点〜高沸点の鉱油留分、更にコールタール油及び植物若しくは動物由来の油、脂肪族、環式及び芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン又は水である。
【０５３９】
グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの凍結防止剤及び殺細菌剤も、該製剤に添加することができる。
【０５４０】
適切な消泡剤は、例えば、シリコン又はステアリン酸マグネシウムに基づく消泡剤である。
【０５４１】
適切な保存料は、例えばジクロロフェンである。
【０５４２】
種子処理製剤は、追加として、バインダー及び任意選択により着色剤を含むことができる。
【０５４３】
バインダーを添加することで、処理後に種子上の活性材料の付着を改善することができる。適切なバインダーは、ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤だけでなく、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリ-エチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、チロース及びこれらのポリマーから誘導されたコポリマーもある。
【０５４４】
任意選択により、着色剤も製剤に含めることができる。種子処理製剤のための適切な着色剤又は染料は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
【０５４５】
ゲル化剤の一例は、カラギーン(carrageen)(Satiagel(登録商標))である。
【０５４６】
粉末、散布させるための材料、及び粉剤生成物は、固体担体と混合すること又は活性物質を同時に粉砕することによって調製することができる。
【０５４７】
粒剤、例えば被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒剤は、活性化合物を固体担体に結合させることによって調製することができる。
【０５４８】
固体担体の例は、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰岩、石灰、チョーク、油粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土類、粉砕した合成物質、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、並びに穀類粉、樹皮粉、木材粉及び堅果殻粉、セルロース粉末などの植物由来の生成物、並びに他の固体担体である。
【０５４９】
一般に、該製剤は、一つ又は複数の活性化合物の0.01重量%〜95重量%、好ましくは0.1重量%〜90重量%を含む。この場合、一つ又は複数の活性化合物は、(NMRスペクトルに従って)90重量%〜100重量%、好ましくは95重量%〜100重量%の純度で用いられる。
【０５５０】
種子処理の目的で、それぞれの製剤は2倍〜10倍に希釈することができ、重量による活性化合物の0.01重量%〜60重量%、好ましくは0.1重量%〜40重量%の調製物を使用するための準備状態の濃度をもたらす。
【０５５１】
式I又はIIの化合物は、そのままで、それらの製剤の形態又はそれらから調製される使用形態で、例えば、直接スプレー可能な液剤、粉末、懸濁剤若しくは分散液、エマルション製剤、油分散剤、ペースト剤、粉塵性生成物、散布させるための材料、又は粒剤の形態で、スプレー、噴霧、散粉、散布又は注ぐ手段によって使用することができる。使用形態は意図する目的に全面的に依存し、それらは、いずれの場合にも、本発明による一つ又は複数の活性化合物の最も微細な可能分布を確実にすることを意図している。
【０５５２】
水性使用形態は、エマルション製剤から、水を添加することによってペースト剤又は湿潤性粉末(スプレー可能な粉末、油分散剤)を調製することができる。エマルション製剤、ペースト剤又は油分散剤を調製するために、該物質はそのままで、又は油若しくは溶媒中に溶解させて、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤の手段によって水中で均質化することができる。しかし、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切な場合、溶媒又は油で構成される製剤を調製するすることも可能であり、こうした製剤は水での希釈に適している。
【０５５３】
使用準備済みの調製物中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。一般に、それらは1重量当たり0.0001%〜10%、好ましくは0.01%〜1%である。
【０５５４】
一つ又は複数の活性化合物は、超低量プロセス(ULV)において首尾よく使用することもでき、95重量%を超える活性化合物を含む製剤を施用、又は添加剤を用いない活性化合物を施用することさえ可能である。
【０５５５】
以下は製剤の例である。
【０５５６】
1.葉面処理のための、水での希釈用生成物。種子処理の目的で、こうした生成物は、希釈又は未希釈で種子に施用することができる。
【０５５７】
A)液剤(SL、LS)
一つ又は複数の活性化合物10重量部を、水又は水溶性溶媒90重量部中に溶解させる。別法として、湿潤剤又は他の助剤を添加する。一つ又は複数の活性化合物は水での希釈により溶解し、それによって一つ又は複数の活性化合物10%(w/w)の製剤が得られる。
【０５５８】
B)分散製剤(DC)
一つ又は複数の活性化合物20重量部を、シクロヘキサノン70重量部中に、分散剤、例えばポリビニルピロリドン10重量部の添加とともに溶解させる。水での希釈によって分散が得られ、それによって一つ又は複数の活性化合物20%(w/w)の製剤が得られる。
【０５５９】
C)乳剤(EC)
一つ又は複数の活性化合物15重量部を、キシレン7重量部中に、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(いずれの場合にも5重量部)の添加とともに溶解させる。水での希釈によってエマルションが得られ、それによって一つ又は複数の活性化合物15%(w/w)の製剤が得られる。
【０５６０】
D)エマルション製剤(EW、EO、ES)
一つ又は複数の活性化合物25重量部を、キシレン35重量部中に、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(いずれの場合にも5重量部)の添加とともに溶解させる。この混合物を水30重量部中に、乳化機(例えばUltraturrax)によって導入し、均質なエマルションに作製する。水での希釈によってエマルションが得られ、それによって一つ又は複数の活性化合物25%(w/w)の製剤が得られる。
【０５６１】
E)懸濁製剤(SC、OD、FS)
撹拌されたボールミル中で、一つ又は複数の活性化合物20重量部を、分散剤及び湿潤剤10重量部、並びに水又は有機溶媒70重量部の添加とともに微粉砕することで、微細な一つ又は複数の活性化合物懸濁液が得られる。水での希釈によって一つ又は複数の活性化合物の安定な懸濁液が得られ、それによって一つ又は複数の活性化合物20%(w/w)の製剤が得られる。
【０５６２】
F)顆粒水和剤及び顆粒水溶剤(WG、SG)
一つ又は複数の活性化合物50重量部を、分散剤及び湿潤剤50重量部の添加とともに微細に粉砕し、技術機器(例えば押出し、スプレー塔、流動床)よって顆粒水和剤又は顆粒水溶剤として作製する。水での希釈によって一つ又は複数の活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られ、それによって一つ又は複数の活性化合物50%(w/w)の製剤が得られる。
【０５６３】
G)水和剤及び水溶剤(WP、SP、SS、WS)
一つ又は複数の活性化合物75重量部を、ローターーステーター中で、分散剤、湿潤剤及びシリカゲル25重量部の添加とともに粉砕する。水での希釈によって一つ又は複数の活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られ、それによって一つ又は複数の活性化合物75%(w/w)の製剤が得られる。
【０５６４】
H)ゲル製剤(GF)
撹拌されたボールミル中で、一つ又は複数の活性化合物20重量部を、分散剤10重量部、ゲル化剤及び湿潤剤1重量部、並びに水又は有機溶媒70重量部の添加とともに微粉砕することで、微細な一つ又は複数の活性化合物懸濁液が得られる。水での希釈によって一つ又は複数の活性化合物の安定な懸濁液が得られ、それによって一つ又は複数の活性化合物20%(w/w)の製剤が得られる。
【０５６５】
2.葉面処理のための未希釈で施用されるべき生成物。種子処理の目的で、こうした生成物は、希釈又は未希釈で種子に施用することができる。
【０５６６】
I)粉剤(DP、DS)
一つ又は複数の活性化合物5重量部を微細に粉砕し、微粉化カオリン95重量部と密接に混合する。これによって、一つ又は複数の活性化合物5%(w/w)を有する粉剤生成物が得られる。
【０５６７】
J)粒剤(GR、FG、GG、MG)
一つ又は複数の活性化合物0.5重量部を微細に粉砕し、担体95.5重量部と組み合わせ、それによって一つ又は複数の活性化合物0.5%(w/w)の製剤が得られる。現在の方法は、押出し、スプレー乾燥又は流動床である。これによって、葉使用のために未希釈で施用されるべき粒剤が得られる。
【０５６８】
K) ULV液剤(UL)
一つ又は複数の活性化合物10重量部を、有機溶媒、例えばキシレン90重量部中に溶解させる。これによって、葉の使用のために未希釈で施用される一つ又は複数の活性化合物10% (w/w)を有する生成物が得られる。
【０５６９】
式I又はIIの化合物は、植物繁殖材料(種子など)の処理にも適している。従来の種子処理製剤には、例えばフロアブル製剤FS、液剤LS、乾燥処理用の粉末DS、スラリー処理用の水和剤WS、水溶剤SS、並びにエマルション製剤ES及びEC、並びにゲル製剤GFが含まれる。これらの製剤は、希釈又は未希釈で種子に施用することができる。種子への施用は播種の前に、直接種子上に又は後者を予備発芽させた後のいずれか一方で実施される。
【０５７０】
好ましい実施形態において、FS製剤は種子処理のために使用される。通常、FS製剤は、1g/l〜800g/lの活性成分、1g/l〜200g/lの界面活性剤、0g/l〜200g/lの凍結防止剤、0g/l〜400g/lのバインダー、0g/l〜200g/lの顔料、及び溶媒、好ましくは水を最大1リットル含むことができる。
【０５７１】
種子処理のための式I又はIIの化合物の他の好ましいFS製剤は、活性成分0.5%wt〜80%wt、湿潤剤0.05%wt〜5%wt、分散剤0.5%wt〜15%wt、増粘剤0.1%wt〜5%wt、凍結防止剤5%wt〜20%wt、消泡剤0.1%wt〜2%wt、顔料及び/又は染料1%wt〜20%wt、粘着剤/付着剤0%wt〜15%wt、充填剤/ビヒクル0%wt〜75%wt、及び保存料0.01%wt〜1%wtを含む。
【０５７２】
様々な型の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の殺有害生物剤又は殺細菌剤は、該活性成分に、適切な場合使用の直前に(タンクミックス)添加することができる。これらの薬剤は通常、1:10〜10:1の重量比で本発明による薬剤と添加混合される。
【０５７３】
式I又はIIの化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部分又は動物部分を介する)、及び摂取(餌、又は植物部分)の両方を介して有効である。
【０５７４】
アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギ又はゴキブリに対する使用のため、式I又はIIの化合物は、好ましくは餌組成物中に使用される。
【０５７５】
該餌は、液体、固体又は半固体の調製物(例えばゲル)であってよい。固体餌は、それぞれの施用に適した様々な形及び形態、例えば粒剤、ブロック、スティック、ディスクに形成することができる。液体餌は、適正な施用を確実にするための様々な装置、例えば開口容器、スプレー装置、液滴供給源、又は蒸発供給源に充填することができる。ゲルは水性又は油性のマトリクスに基づくことができ、粘着性、水分保持又はエージング特性の点から特別な必需品に製剤化することができる。
【０５７６】
該組成物に用いられる餌は、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギなど、又はゴキブリなどの昆虫にそれを食べるよう煽るのに十分誘引性のある生成物である。誘引性は、摂食刺激物又は性フェロモンを使用することによって操作することができる。食物の刺激物は、例えば、これらに限られているわけではないが、動物及び/若しくは植物のタンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物及び/若しくは植物由来の脂肪及び油、又はモノ、オリゴ若しくはポリ有機糖類から、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、又は糖蜜若しくは蜂蜜さえからも選択される。果実、作物、植物、動物、昆虫、又はそれらの特異的部分の新鮮部分若しくは腐敗部分も、摂食刺激物として役に立ち得る。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者に知られている。
【０５７７】
エアロゾル(例えばスプレー缶中)、油スプレー剤又はポンプスプレーとしての式I又はIIの化合物の製剤は、非専門家利用者にとってハエ、ノミ、マダニ、蚊又はゴキブリなどの有害生物を防除するのに非常に適している。エアゾール処方は、好ましくは、該活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、およそ50℃〜250℃の沸点範囲を有するパラフィン炭化水素(例えば灯油)、ジメチル-ホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、水、更に助剤、例えば乳化剤、例えばソルビトールモノオレエート、エチレンオキシド3mol〜7molを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば芳香油、低級アルコールとの中脂肪酸のエステル、芳香族カルボニル化合物、適切な場合、安息香酸ナトリウムなどの安定剤、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、並びに必要であれば噴霧剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素又はこれらのガスの混合物から構成される。
【０５７８】
油スプレー製剤は、噴霧剤が使用されない点でエアゾール処方と異なる。
【０５７９】
式I又はIIの化合物及びそれらのそれぞれの組成物は、蚊及び燻蒸コイル、スモークカートリッジ、気化器プレート又は長時間気化器に、及びモスペーパー、モスパッド又は他の熱非依存性気化器システムにも使用することもできる。
【０５８０】
昆虫(例えばマラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ管フィラリア、並びにリーシュマニア症)によって伝染した感染症を、式I又はIIの化合物及びそのそれぞれの組成物で防除する方法は、小屋及び家屋の表面の処理、カーテン、テント、衣料品、蚊帳又はツェツェバエトラップなどのエアースプレー及び含浸も含む。線維、織物、メリヤス、不織布、網材料又はホイル、及びターポリンに施用するための殺虫性組成物は、好ましくは、殺虫剤、任意選択により忌避剤及び少なくとも一種のバインダーを含める混合物を含む。適切な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン(indalone)、メチルネオデカンアミド(MNDA)、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(Esbiothrin)など昆虫防除のために使用されないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(Eucamalol)(1)、(-)-1-epi-ユーカマロールのような植物抽出物由来の若しくは同一の忌避剤、又はユーカリプツス・マクラータ(Eucalyptus maculata)、ビテックス・ロツンジフォリア(Vitex rotundifolia)、シンボポガン・マルチニ(Cymbopogan martinii)、シンボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルツズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)のような植物由来の粗製植物抽出物である。適切なバインダーは、例えば、脂肪酸のビニルエステルのポリマー及びコポリマー(酢酸ビニル及びビニルベルサテート(versatate)など)、ブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート及びアクリル酸メチルなどアルコールのアクリル及びメタクリル酸エステル、スチレンなどのモノ及びジエチレン性不飽和炭化水素、並びにブタジエンなどの脂肪族ジエンから選択される。
【０５８１】
カーテン及び蚊帳の含浸は、一般に、織物材料を式I又はIIの活性化合物のエマルション又は分散液中に浸すこと、又はそれらを網上にスプレーすることによって行われる。
【０５８２】
種子を処理するための用いることができる方法は、原則として、種子コーティング(例えば種子ペレット)、種子散粉、及び種子浸潤(例えば種子浸漬)など、当技術分野において知られている全ての適切な種子処理、及び特に種子粉衣剤技術である。本明細書において、「種子処理」は、種子と式I又はIIの化合物とを互いに接触させる全ての方法を指し、「種子粉衣剤」は、ある量の式I又はIIの化合物を種子に提供する種子処理の方法、即ち式I又はIIの化合物を含む種子を生み出す方法を指す。原則として、該処理は、種子の収穫から種子の播種までの任意の時に種子に施用することができる。種子は、種子を植え付ける直前又はその間に、例えば「プランターボックス」方法を使用して処理することができる。しかし、該処理は、数週又は数か月、例えば最大12か月、種子を植え付ける前に、例えば種子粉衣剤処理の形態で、実質的に効力低減が観察されることなく実施することができる。
【０５８３】
便法として、該処理は未播種の種子に施用される。本明細書において使用される場合、「未播種の種子」という用語は、種子の収穫から、植物の発芽及び成長の目的での地中への種子の播種までの任意の時期の種子を含めることを意味する。
【０５８４】
具体的には、手順は、種子が適切な装置、例えば固体又は固体/液体の混合パートナーのための混合装置で、所望量の種子処理製剤と、そのまま又は水での前希釈後のいずれか一方において、該組成物が種子上に均一に分布するまで混合させる処理において続けられる。適切であれば、これに乾燥ステップが続く。
【０５８５】
式I若しくはIIの化合物、又はそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは獣医学的に許容可能な塩は、特に、動物中及び動物上の寄生虫を駆除するために使用されるのにも適当である。
【０５８６】
本発明の更なる目的は、したがって、動物中及び動物上の寄生虫を防除するための新たな方法も提供することである。本発明の別の目的は、動物のためのより安全な殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、更に、現存の殺有害生物剤より低い用量で使用することができる、動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生虫の長期残存防除を提供する、動物用の殺有害生物剤を提供することである。
【０５８７】
本発明は、動物中及び動物上の寄生虫を駆除するための、式I若しくはIIの化合物又はそれらのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容可能な塩の殺寄生虫有効量、及び許容可能な担体を含有する組成物にも関する。
【０５８８】
本発明は、式I若しくはIIの化合物又はそれらのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容可能な塩の殺寄生虫有効量、及び許容可能な担体、又はそれを含む組成物を動物に、経口的、局所的又は非経口的に投与又は施用することを含む、寄生虫による寄生及び感染に対して動物を処理、防除、予防及び保護するための方法も提供する。
【０５８９】
本発明は、式I若しくはIIの化合物又はそのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容可能な塩の殺寄生虫有効量、及び許容可能な担体、若しくはそれを含む組成物を居場所Pに施用することを含む、寄生虫による寄生及び感染に対して動物を処理、防除、予防及び保護するための非治療的方法も提供する。
【０５９０】
本発明は、式I若しくはIIの化合物又はそのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容可能な塩の殺寄生虫有効量、及び許容可能な担体、若しくはそれを含む組成物を含めることを含む、寄生虫による寄生及び感染に対して動物を処理、防除、予防及び保護するための組成物の調製のためのプロセスも提供する。
【０５９１】
本発明は、更に、寄生虫による寄生及び感染に対して動物を処理、防除、予防及び保護するための、式I又はIIの化合物の使用に関する。
【０５９２】
本発明は、寄生虫による感染又は寄生に対する動物の治療的処置のための薬物を製造するための、式I若しくはIIの化合物又はそのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容可能な塩、及び許容可能な担体、若しくはそれを含む組成物の使用にも関する。
【０５９３】
農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口施用の場合における低い非嘔吐投与量、動物との代謝適合性、低毒性、及び安全な取扱いを必要とする、動物中及び動物上の内部及び外部寄生虫の防除に対するそれらの適合性を示唆するものではない。
【０５９４】
驚くべきことに、式I又はIIの化合物は、動物中及び動物上の内部及び外部寄生虫を駆除するのに適していることが見いだされた。式I若しくはIIの化合物又はそれらのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容可能な塩、及びそれらを含む組成物は、外部及び/又は内部寄生虫の全身性及び/又は非全身性防除に適している。それらは、発達の全て又は一部の段階に対して活性である。
【０５９５】
式I若しくはIIの化合物又はそれらのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容可能な塩、及びそれらを含む組成物は、好ましくは、温血動物(ヒトを含める)及び魚類を含める動物における寄生及び感染を防除及び予防するために使用される。それらは、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイなどの哺乳動物、並びにミンク、チンチラ及びアライグマなどの毛皮動物、雌鳥、雌ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒルなどの鳥類並びにマス、コイ及びウナギなどの淡水魚及び塩水魚などの魚類における寄生及び感染を防除及び予防するのに適している。
【０５９６】
式I若しくはIIの化合物又はそれらのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容可能な塩、及びそれらを含む組成物は、好ましくは、イヌ又はネコなどの家庭動物における寄生及び感染を防除及び予防するために使用される。
【０５９７】
温血動物及び魚類における寄生には、これらに限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナバエ、ヒツジシラミバエ、サシバエ、キンバエ、ハエ、ハエウジ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊及びノミが含まれる。
【０５９８】
式I又はIIの化合物は、特に、外部寄生虫を駆除するのに有用である。
【０５９９】
式I又はIIの化合物は、特に、内部寄生虫を駆除するのに有用である。
【０６００】
式I又はIIの化合物は、特に、それぞれ以下の目及び種の寄生虫を駆除するのに有用である。
【０６０１】
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオピスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ(Blattaria) -ゴキブリ目(Blattodea))、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシエ(Periplaneta australasiae)、及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目)、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、アナストレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイア・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ガステロフィラス・インテスチナリス(Gasterophilus intes-tinalis)、グロシナ・モリスタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、ムスシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロホラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プソロホラ・ジスコロール(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、ニクバエ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えばヒトアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、ヒトキモノジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ヘマトピヌス・ユーリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ヘマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンタス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)、及びソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、
マダニ及び寄生性ダニ(パラシチホルメス(Parasitiformes)):マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えばクロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロチクラス(Ixodes holocyclus)、セイブクロアシマダニ(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サングイネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、アンダーソンカクマダニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、及び寄生性ダニ(中気門亜目(Mesostigmata))、例えばイエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びニワトリダニ(Dermanyssus gallinae)、
アクチネディダ(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))及びアカリジダ(Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata)、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属の種(Psorergates spp.)、ニキビダニ属の種(Demodex spp.)、ツツガムシ属の種(Trombicula spp.)、リストロホラス属の種(Listrophorus spp.)、コナダニ属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属の種(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属の種(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.)、
虫(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、キメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レジュヴァイアス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属の種(Panstrongylus spp.)、及びアリラス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばブタジラミ属の種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属の種(Linognathus spp.)、ペディクルス属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)、
マロファギダ(Mallophagida)(アンブリセリナ(Arnblycerina)及びイスクノセリナ(Ischnocerina)亜目)、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコーラ属の種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、ケモノハジラミ属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp.)、
回虫、線形動物門(Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworms)及びトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリチネリダエ(Trichinellidae)(旋毛虫属の種(Trichinella spp.))、(トリチュリダエ(Trichuridae)）鞭虫属の種(Trichuris spp.)、毛細線虫属の種(Capillaria spp.)、
桿線虫目(Rhabditida)、例えば杆線虫属の種(Rhabditis spp.)、糞線虫属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus)、
円虫目(Strongylida)、例えば円虫属の種(Strongylus spp.)、鉤虫属の種(Ancylostoma spp.)、アメリカ鉤虫(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、毛様線虫属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ディクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ属の種(Cyathostoma spp.)、腸結節虫属の種(Oesophagostomum spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、オルルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、開嘴虫(Syngamus trachea)、鉤虫属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトール属の種(Necator spp.)、ブタ肺虫属の種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及び腎虫(Dioctophyma renale)、
腸管回虫(回虫目(Ascaridida))、例えばヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、鶏回虫(Ascaridia galli)、ウマ回虫(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(蟯虫(Threadworm))、イヌ回虫(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラヌス目(Camallanida)、例えばドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)(メジナ虫(guinea worm))、
旋尾線虫目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.)、ジペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エラエオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクロアカントリンクス・ヒルジナコイス属の種(Macracanthorhynchus hirudinaceus spp.)、及びオンシコラ属の種(Oncicola spp.)、
プラナリア(扁形動物(Plathelminthes)):
吸虫(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、肺吸虫属の種(Paragonimus spp.)、槍形吸虫属の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、肺吸虫属の種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属の種(Nanocyetes spp.)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda) (サナダムシ(Tapeworms))、例えば裂頭条虫属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、包虫属の種(Echinococcus spp.)、瓜実条虫(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、膜様条虫属の種(Hymenolepis spp.)、有線条虫属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、裸頭条虫属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、裸頭条虫属の種(Anoplocephala spp.)、及び膜様条虫属の種(Hymenolepis spp.)。
【０６０２】
式I又はIIの化合物、及びそれらを含有する組成物は、双翅目、ノミ目及びイクソジダ目由来の有害生物の防除に特に有用である。
【０６０３】
更に、蚊を駆除するための、式I又はIIの化合物及びそれらを含有する組成物の使用は、特に好ましい。
【０６０４】
ハエを駆除するための、式I又はIIの化合物及びそれらを含有する組成物の使用は、本発明の更に好ましい実施形態である。
【０６０５】
更に、ノミを駆除するための、式I又はIIの化合物及びそれらを含有する組成物の使用は、特に好ましい。
【０６０６】
マダニを駆除するための、式I又はIIの化合物及びそれらを含有する組成物の使用は、本発明の更に好ましい実施形態である。
【０６０７】
式I又はIIの化合物及びそれらを含有する組成物は、内部寄生虫(回虫、線形動物、鉤頭虫及びプラナリア)を駆除するのにも特に有用である。
【０６０８】
式I又はIIの化合物及びそれらを含有する組成物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、毛布又は動物部分を介する)及び摂取(例えば餌)の両方を介して有効であり得る。
【０６０９】
本発明は、動物中及び/又は動物上の寄生虫を防除及び/又は駆除するための、式I又はIIの化合物及びそれらを含有する組成物の治療的及び非治療的使用に関する。
【０６１０】
式I又はIIの化合物及びそれらを含有する組成物は、寄生虫的に有効な量の式I又はIIの化合物及びそれらを含有する組成物と動物を接触させることによって、寄生虫による攻撃又は寄生から動物を保護するために使用することができる。
【０６１１】
こうした場合、「接触」には、直接接触(本発明による式I又はIIの化合物を含有する殺有害生物の混合物/組成物を寄生虫上に直接施用すること、これにはその居場所Pにおける間接接触が含めることができ、更に任意選択により殺有害生物の混合物/組成物を保護されるべき動物上に直接投与すること)、及び間接接触(該化合物/組成物を寄生虫の居場所に施用すること)の両方が含まれる。その居場所への施用を介する寄生虫の接触は、式I又はIIの化合物の非治療的使用の一例である。
【０６１２】
上記で使用される場合の「居場所P」は、寄生虫が動物の外部で成長しているか又は成長し得る生息地、食物供給、繁殖地、領域、材料又は環境を意味する。本発明の化合物は、有害生物又は寄生虫の発生が予想される場所に予防的に施用することもできる。
【０６１３】
式I又はIIの化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、毛布又は動物部分を介する)及び摂取(例えば餌)の両方を介しても有効であり得る。
【０６１４】
投与は、予防的、治療的又は非治療的に実施することができる。
【０６１５】
活性化合物の投与は、直接又は適切な調製物の形態で、経口的、局所的/経皮的、又は非経口的に実施される。
【０６１６】
一般に、「殺寄生虫有効量」は、壊死、死滅、遅延、予防、及び除去、破壊、又はそれ以外では標的生物の発生及び活性を減少させることの効果を含めて、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生虫有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物に関して変動し得る。組成物の殺寄生虫有効量は、所望の殺寄生虫効果及び持続期間、標的種及び施用様式などの一般条件によっても変動する。
【０６１７】
一般に、1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日当たり1mg/kg〜50mg/kgの合計量で式I又はIIの化合物を施用することが好都合である。
【０６１８】
製剤
温血動物への経口投与について、式I又はIIの化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料製剤、丸薬、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬、ゲル、錠剤、ボーラス及びカプセル剤として製剤化することができる。更に、式I又はIIの化合物は、それらの飲料水において動物に投与することができる。経口投与について、選択される剤形は、式I又はII化合物の1日当たり動物体重の0.01mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日当たり動物体重の0.5mg/kg〜100mg/kgを動物に提供するべきである。
【０６１９】
別法として、式I又はIIの化合物は、非経口的に、例えば反芻胃内、筋肉内、静脈内注入又は皮下注入によって動物に投与することができる。式I又はIIの化合物は、皮下注入のための生理学的に許容できる担体中に分散又は溶解させることができる。別法として、式I又はIIの化合物は、皮下投与のためのインプラントに製剤化することができる。更に、式I又はIIの化合物は、動物に経皮的に投与することができる。非経口投与について、選択される剤形は、式I又はIIの化合物の1日当たり動物体重の0.01mg/kg〜100mg/kgを動物に提供するべきである。
【０６２０】
式I又はIIの化合物は、ディップ、粉剤、粉末、首輪、メダリオン、スプレー、シャンプー、スポットオン製剤及びプアオン製剤の形態において、及び軟膏剤又は水中油型若しくは油中水型エマルションにおいて動物に局所的に施用することができる。局所的な施用について、ディップ及びスプレーは、通常、式I又はIIの化合物を0.5ppm〜5000ppm及び好ましくは1ppm〜3000ppm含有する。更に、式I又はIIの化合物は、動物、特にウシ及びヒツジなどの四足動物のための耳標として製剤化することができる。
【０６２１】
適切な調製物は、
経口液剤、希釈後に経口投与するための製剤、皮膚上又は体腔中で使用するための液剤、プアオン製剤、ゲルなどの液剤;
経口投与又は経皮投与のためのエマルション製剤及び懸濁液;半固体調製物;該活性化合物が軟膏基剤又は水中油型又は油中水型エマルション基剤に加工されている製剤;
粉末、プレミックス又は製剤、粒剤、ペレット、錠剤、ボーラス、カプセルなどの固体調製物;エアロゾル及び吸入剤、並びに活性化合物含有成形品
である。
【０６２２】
注入に適した組成物は、適切な溶媒中に活性成分を溶解すること、及び任意選択により、酸、塩基、緩衝塩、保存料及び可溶化剤などの更なる成分を添加することによって調製される。溶液は濾過され、滅菌にて充填される。
【０６２３】
適切な溶媒は、水、アルカノール、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、及びそれらの混合物などの生理学的に忍容性のある溶媒である。
【０６２４】
該活性化合物は、任意選択により、注入に適した生理学的に忍容性のある植物油又は合成油中に溶解させることができる。
【０６２５】
適切な可溶化剤は、主な溶媒における活性化合物の溶解を促進するか、又はその沈殿を予防する溶媒である。例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
【０６２６】
適切な保存料は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル及びn-ブタノールである。
【０６２７】
経口液剤は直接投与される。製剤は、使用濃度に前希釈した後、経口的に投与される。経口液剤及び経口製剤は、最先端技術に従って及び注入液について上記した通りに調製され、滅菌手順は必要ない。
【０６２８】
皮膚上で使用するための溶液は、滴らせる、散布させる、擦り込まれる、まき散らす、又はスプレーされる。
【０６２９】
皮膚上で使用するための溶液は、最先端技術に従って及び注入液について上に記載されていることに従って調製され、滅菌手順は必要ない。
【０６３０】
更なる適切な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル、例えば酢酸エチル又は酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル、例えばアルキレングリコールアルキルエーテル、例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、芳香族炭化水素、植物油及び合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール(transcutol)、ソルケタール(solketal)、プロピレンカルボネート、及びそれらの混合物である。
【０６３１】
調製中に増粘剤を添加することは有利であり得る。適切な増粘剤は、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウムなどの無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びそれらのコポリマー、アクリレート並びにメタクリレートなどの有機増粘剤である。
【０６３２】
ゲルは、皮膚に塗られる又は散布されるか、又は体腔に導入される。ゲルは、注入液の場合において記載されている通りに調製された溶液を、軟膏のような粘度結果を有する清澄な材料である十分な増粘剤で処理することによって調製される。用いられる増粘剤は、上記で与えられている増粘剤である。プアオン製剤は、皮膚の限定された領域上に注がれるか、又はスプレーされ、活性化合物は皮膚を通過し、全身的に作用する。
【０６３３】
プアオン製剤は、適切な皮膚適合性のある溶媒又は溶媒混合物中に活性化合物を溶解、懸濁又は乳化させることによって調製される。適切な場合、着色剤、生吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、接着剤などの他の助剤が添加される。
【０６３４】
適切な溶媒は、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール、例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-ブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、環式炭酸塩、例えば炭酸プロピレン、炭酸エチレン、芳香族及び/又は脂肪族炭化水素、植物油又は合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、N-アルキルピロリドン、例えばN-メチルピロリドン、N-ブチルピロリドン又はN-オクチルピロリドン、2-ピロリドン、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソラン及びグリセロールホルマルである。
【０６３５】
適切な着色剤は、動物上での使用を許可されており、溶解又は懸濁させることができる全ての着色剤である。
【０６３６】
適切な吸収促進物質は、例えば、DMSO、散布油、例えばミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油及びポリエーテルとのそれらのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
【０６３７】
適切な抗酸化剤は、亜硫酸又はメタ重亜硫酸、例えばカリウムメタ重亜硫酸、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
【０６３８】
適切な光安定剤は、例えばノバンチソル(novantisolic)酸である。
【０６３９】
適切な接着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、例えばアルギネート、ゼラチンである。
【０６４０】
エマルションは、経口的、経皮的に、又は注入として投与することができる。
【０６４１】
エマルションは、油中水型又は水中油型のいずれか一方である。
【０６４２】
それらは、疎水性相中又は親水性相中のいずれか一方に活性化合物を溶解させること、並びに適切な乳化剤、及び適切な場合には他の助剤、例えば着色剤、吸収促進物質、保存料、抗酸化剤、光安定剤、粘着性増強物質を用いて、他の相の溶媒でこれを均質化することによって調製される。
【０６４３】
適切な疎水性の相(油)は、
流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油、例えばゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、例えばカプリル酸/カプリン酸ビグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸又は他の特別に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有する可能性もある飽和又は不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノ及びジグリセリド、脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、ジ-n-ブチリルアジペート、ラウリン酸ヘキシル、ジプロピレングリコールペルラルゴネート(perlargonate)、中鎖長の分枝脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、例えば合成アヒル尾骨腺脂肪、フタル酸ジプチル、アジピン酸ジイソプロピル及び後者に関連するエステル混合物、脂肪アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール、及び脂肪酸、例えばオレイン酸、並びにそれらの混合物
である。
【０６４４】
適切な親水性相は、水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール、及びそれらの混合物である。
【０６４５】
適切な乳化剤は、
非イオン性界面活性剤、例えばポリエトキシ化ヒマシ油、ポリエトキシ化モノオレイン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセロール、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル; N-ラウリル-p-イミノジプロピオン酸ジナトリウム又はレシチンなどの両性界面活性剤;ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテルサルフェート、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩などのアニオン性界面活性剤;セチルトリメチル塩化アンモニウムなどのカチオン活性界面活性剤である。適切な更なる助剤は、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロース及びデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル及びマレイン酸無水物のコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸、又は記述されている物質の混合物など、粘度を増強し、エマルションを安定化する物質である。
【０６４６】
懸濁液は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。それらは、活性化合物を懸濁剤中に、適切な場合、湿潤剤、着色剤、生吸収促進物質、保存料、抗酸化剤、光安定剤など他の助剤の添加とともに懸濁することによって調製される。
【０６４７】
液体懸濁剤は、全ての均質の溶媒及び溶媒混合物である。
【０６４８】
適切な湿潤剤(分散剤)は、上記で与えられている乳化剤である。
【０６４９】
記述することができる他の助剤は、上記で与えられているものである。
【０６５０】
半固体調製物は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。それらは、それらのより高い粘度によってのみ、上に記載されている懸濁液及びエマルションと異なる。
【０６５１】
固体調製物の生成のため、該活性化合物は、適切な賦形剤と、適切な場合には助剤の添加とともに混合され、所望の形態にされる。
【０６５２】
適切な賦形剤は、全ての生理学的に忍容性のある固体不活性物質である。使用されるものは、無機物及び有機物である。無機物は、例えば、塩化ナトリウム、カーボネート、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、粘土質土、沈殿シリカ若しくはコロイド状シリカ、又はホスフェートである。有機物は、例えば、糖、セルロース、食料及び飼料、例えば粉乳、動物粉、穀物粉及び穀物片、デンプンである。
【０６５３】
適切な助剤は、上述されている保存料、抗酸化剤及び/又は着色剤である。
【０６５４】
他の適切な助剤は、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイトなどの潤滑剤及び流動促進剤、デンプン又は架橋ポリビニルピロリドンなどの崩解促進物質、デンプン、ゼラチン又は直鎖ポリビニルピロリドンなどのバインダー、及び微結晶性セルロースなどの乾燥バインダーである。
【０６５５】
一般に、「殺寄生虫有効量」は、壊死、死滅、遅延、予防、及び除去、破壊、又はそれ以外では標的生物の発生及び活性を減少させる効果を含めて、成長に対して観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生虫有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物に関して変動し得る。該組成物の殺寄生虫有効量は、所望の殺寄生虫効果及び持続期間、標的種及び施用の様式などの一般条件によっても変動する。
【０６５６】
本発明において使用することができる組成物は、式I又はIIの化合物を一般に約0.001%〜95%含むことができる。
【０６５７】
一般に、1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日当たり1mg/kg〜50mg/kgの合計量で、式I又はIIの化合物を施用するのが好都合である。
【０６５８】
使用準備済の調製物は、寄生虫、好ましくは外部寄生虫に対して作用する化合物を、10ppm〜80重量%、好ましくは0.1重量%〜65重量%、より好ましくは1重量%〜50重量%、最も好ましくは5重量パーセント〜40重量パーセントの濃度で含有する。
【０６５９】
使用前に希釈される調製物は、外部寄生虫に対して作用する化合物を、0.5重量パーセント〜90重量パーセント、好ましくは1重量パーセント〜50重量パーセントの濃度で含有する。
【０６６０】
更に、該調製物は、内部寄生虫に対する式I又はIIの化合物を、10ppm〜2重量パーセント、好ましくは0.05〜0.9重量パーセント、非常に特に好ましくは0.005〜0.25重量パーセントの濃度で含む。
【０６６１】
本発明の好ましい実施形態において、式I又はIIの化合物を含む組成物は、経皮的/局所的に施用される。
【０６６２】
更に好ましい実施形態において、局所施用は、首輪、メダリオン、耳標、身体部分に固定するためのバンド、並びに接着性ストリップ及びホイルなどの化合物含有成形品の形態で実施される。
【０６６３】
一般に、式I又はIIの化合物を放出する固体製剤を、処置動物の体重で10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kgの合計量にて、3週のクールで施用するのが好都合である。
【０６６４】
成形品の調製のために、熱可塑性及び可撓性プラスチック並びにエラストマー及び熱可塑性エラストマーが使用される。適切なプラスチック及びエラストマーは、式I又はIIの化合物と十分適合性のあるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。プラスチック及びエラストマーの詳細な一覧、並びに成形品のための調製手順は、例えばWO 03/086075において与えられている。
【０６６５】
該活性化合物は単独で、又は相乗剤、若しくは病原性の内部及び外部寄生虫に対して作用する他の活性化合物との混合物において施用することができる。
【０６６６】
例えば、式I又はIIの活性化合物は、アンプロリウム(Amprolium)、ロベニジン(Robenidin)、トルトラズリル(Toltrazuril)、モネンシン(Monensin)、サリノマイシン(Salinomycin)、マデュラマイシン(Maduramicin)、ラサロシド(Lasalocid)、ナラシン(Narasin)若しくはセンデュラマイシン(Semduramicin)としての合成コクシジウム病化合物であるポリエーテル抗生物質と、又は下記の一覧Mに記載されている他の殺有害生物剤との混合物において施用することができる。
【０６６７】
本発明に従って使用されるべき組成物は、他の活性成分、例えば他の殺有害生物剤、殺虫剤、除草剤、殺菌剤、他の殺有害生物剤、又は殺細菌剤、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、カリ及びスーパーホスフェート、植物毒性物及び植物成長調節剤、安全化剤及び殺線虫剤を含有することもできる。これらの追加成分は、上記されている組成物と、順次に又組合せで使用することができ、適切な場合には使用の直前にだけ添加することもできる(タンクミックス)。例えば、一種又は複数の植物に、本発明の組成物を、他の活性成分で処置される前又は後のいずれか一方でスプレーすることができる。
【０６６８】
これらの薬剤は、本発明に従って使用される薬剤と、1:10〜10:1の重量比で添加混合することができる。式I若しくはIIの化合物又は殺有害生物剤としての使用形態におけるそれらを含む組成物と、他の殺有害生物剤とを混合することは、しばしば、より広域な殺有害生物のスペクトルの作用をもたらす。
【０６６９】
本発明の式I又はIIの化合物を一緒に使用することができ、潜在的な相乗作用の効果が生ずることがある殺有害生物剤の以下一覧Mは、可能な組合せを例示するが、何の制約も課すものではないことを意図している。
【０６７０】
M.1.オルガノ(チオ)ホスフェート化合物:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クーマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、
M.2.カルバメート化合物:アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメエート、
M.3.ピレスロイド化合物:アクリナトリン、アレスリン、d-cis-transアレスリン、d-transアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレラート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、
M.4.幼若ホルモン模倣剤:ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、
M.5.ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:アセタミプリド、ベンスルタップ、塩酸カルタップ、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ-ナトリウム及びAKD1022。
【０６７１】
M.6.GABA依存性塩化物チャネルアンタゴニスト化合物:クロルデン、エンドスルファン、ガンマ-HCH (リンダン);エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、
M.7.塩化物チャネル活性化因子:アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、
M.8.METI I化合物:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン、
M.9.METI II及びIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン、
M.10.酸化的リン酸化の脱共役剤:クロルフェナピル、DNOC、
M.11.酸化的リン酸化の阻害剤:アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、
M.12.脱皮破壊剤:シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、
M.13.相乗剤:ピペロニルブトキシド、トリブホス、
M.14.ナトリウムチャネル遮断薬化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
M.15.燻蒸剤:臭化メチル、クロロピクリンフッ化スルフリル、
M.16.選択的取込遮断薬:クリロチエ(crylotie)、ピメトロジン、フロニカミド、
M.17.ダニ成長阻害剤:クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、
M.18.キチン合成阻害剤:ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、
M.19.脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、
M.20.オクタパミン作動性アゴニスト:アミトラズ、
M.21.リアノジン受容体調節因子:フルベンジアミド;(R)-,(S)-3-クロル-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオル-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(M21.1)、
M.22.イソオキサゾリン:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.4)及び4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(メトキシイミノ)メチル]-2-メチルベンズアミド(M22.5)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.6);
4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.7)及び5-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル(M22.8);
M.23.アントラニルアミド化合物:クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.1)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.2)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.3)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.4)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.5)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.6)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.7)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.8)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.9)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.10)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.11)及びN'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.12);
M.24.マロノニトリル化合物:2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3)(M24.1)及び2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3)(M24.2);
M.25.微生物崩壊剤:バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ(Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Tenebrionis)、
M.26.アミノフラノン化合物:
4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.)、
4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.2)、
4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.3)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.4)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.5)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.6)、
4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.7)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.9)及び
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.10);
M.27.様々な化合物:リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロール、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキシアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン又はN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R''は水素又はメチルであり、R'''はメチル又はエチルである)、4-ブタ-2-イニルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(M27.1)、シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル(M27.2)及び8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(M27.3)。
【０６７２】
M群の市販されている化合物は、他の出版物の中でもThe Pesticide Manual、第14版、British Crop Protection Council (2006)で見つけることができる。
【０６７３】
パラオクソン及びそれらの調製物は、Farm Chemicals Handbook、Volume 88、Meister Publishing Company、2001に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54、1988、p.237-243及びUS 4,822,779に記載されている。AKD 1022及びその調製物は、US 6,300,348に記載されている。化合物(M22.6)及び(M22.7)は、WO 2009/126668から知られており、化合物(M22.8)は、WO 2009/051956から知られている。アントラニルアミドM23.1〜M23.6は、WO 2008/72743及びWO 2008/72783に、それらM23.7〜M23.12は、WO 2007/043677に記載されている。フタルアミドM21.1は、WO 2007/101540から知られている。アルキニルエーテル化合物M27.1は、例えばJP 2006/131529に記載されている。有機硫黄化合物は、WO 2007/060839に記載されている。イソオキサゾリン化合物M 22.1〜M 22.5は、例えばWO 2005/085216、WO 2007/079162及びWO 2007/026965に記載されている。アミノフラノン化合物M 26.1〜M 26.10は、例えばWO 2007/115644に記載されている。ピリピロペン誘導体M 27.2は、WO 2008/66153及びWO 2008/108491に記載されている。ピリダジン化合物M 27.3は、JP 2008/115155に記載されている。それら(M24.1)及び(M24.2)としてのマロノニトリル化合物は、WO 2002/089579、WO 2002/090320、WO 2002/090321、WO 2004/006677、WO 2005/068423、WO 2005/068432及びWO 2005/063694に記載されている。
【０６７４】
殺菌性混合パートナーは、特に、以下からなる群から選択されるものである。
【０６７５】
ベナラキシル、メタラキシル、オフレース、オキサジキシルなどのアシルアラニン、
アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフなどのアミン誘導体、
ピリメタニル、メパニピルム又はシロジニル(cyrodinyl)などのアニリノピリミジン、
シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン又はストレプトマイシンなどの抗生物質、
ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホルなどのアゾール、
イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリンなどのジカルボキシイミド、
ファーバム、ナーバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、ジネブなどのジチオカーバメート、
アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリンなどの複素環式化合物、
ボルドー混合物、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅などの銅殺菌剤、
ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピル(nitrophthalisopropyl)などのニトロフェニル誘導体、
フェンピクロニル又はフルジオキソニルなどのフェニルピロール、
硫黄、
アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、フェンチン-アセテート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミドなどの他の殺菌剤、
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピクオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ又はトリフロキシストロビンなどのストロビルリン、
カプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、フォルペット、トリルフルアニドなどのスルフェン酸誘導体、
ジメトモルフ、フルメトバー又はフルモルフなどのシンナムアミド及び類似体。
【０６７６】
無脊椎有害生物、即ち節足動物及び線虫、植物、植物が成長している土壌又は水は、一つ又は複数の式I若しくはIIの化合物又は一つ又は複数のそれらを含有する組成物と、当技術分野において知られている任意の施用方法によって接触させることができる。こうした場合、「接触」には、直接接触(該化合物/組成物を直接、無脊椎有害生物又は植物上に、通常は植物の群葉、茎又は根に施用すること)及び間接接触(該化合物/組成物を、無脊椎有害生物又は植物の居場所に施用すること)の両方が含まれる。
【０６７７】
更に、無脊椎有害生物は、標的有害生物、その食物供給、生息地、繁殖地又はその居場所と、式I又はIIの化合物の殺有害生物有効量とを接触させることによって防除することができる。こうした場合、施用は、居場所、成長している作物又は収穫作物が有害生物に感染する前又は後に実施することができる。
【０６７８】
「居場所」は一般に、有害生物又は寄生虫が成長するか、又は成長する可能性がある生息地、繁殖地、栽培植物、植物繁殖材料(種子など)、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
【０６７９】
一般に「殺有害生物有効量」は、壊死、死滅、遅延、予防、及び除去、破壊、又はそれ以外では標的生物の発生及び活性を減少させることの効果を含めて、成長に対して観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物に関して変動し得る。該組成物の殺有害生物有効量は、所望の殺有害生物の効果及び持続期間、天候、標的種、居場所及び施用様式などの一般条件によっても変動する。
【０６８０】
式I又はIIの化合物及び前記化合物を含む組成物は、樹木、板塀、枕木などの木製材料、及び家屋、納屋、工場などの建物、更に構成材料、家具、なめし革、繊維、ビニル物品、電線及びケーブル等をアリ及び/又はシロアリから保護するために、並びにアリ及びシロアリが作物又はヒトに害を与えること(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入する場合)を防除するために使用することができる。該化合物は、木製材料を保護するために周囲の土壌表層又は床下土壌中に施用されるだけでなく、床下コンクリート、床柱、梁、合板、家具などの表面などの製材品、パーティクルボード、ハーフボードなどの木製物品、及び被覆電線、ビニルシートなどのビニル物品、スチレンフォームなどの熱絶縁材料にも施用することができる。作物又はヒトに害を与えるアリに対して施用する場合、本発明のアリ制御器は、作物又は周囲の土壌に施用されるか、又はアリの巣などに直接施用される。
【０６８１】
式I又はIIの化合物は、有害生物の発生が予想される場所にも予防的に施用することができる。
【０６８２】
式I又はIIの化合物は、成長している植物を有害生物による攻撃又は寄生から、植物と式I又はIIの化合物の殺有害生物有効量とを接触させることによって保護するために使用することもできる。こうした場合、「植物と接触」には、直接接触(該化合物/組成物を直接、有害生物及び/又は植物上に、通常には植物の群葉、茎又は根に施用すること)及び間接接触(該化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物の居場所に施用すること)の両方が含まれる。
【０６８３】
土壌処理、又は有害生物の居住場所又は巣に施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001g〜500g、好ましくは100m2当たり0.001g〜20gを範囲とする。
【０６８４】
材料の保護における通例の施用量は、例えば、処理される材料1m2当たり活性化合物が0.01g〜1000g、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
【０６８５】
材料の含浸に使用するための殺虫性組成物は、通常、少なくとも一種の忌避剤及び/又は殺虫剤を0.001重量%〜95重量%、好ましくは0.1重量%〜45重量%、及びより好ましくは1重量%〜25重量%含有する。
【０６８６】
餌組成物中に使用するために、活性成分の通常の含有量は、活性化合物の0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5重量%である。
【０６８７】
スプレー組成物中に使用するために、活性成分の含有量は、0.001重量%〜80重量%、好ましくは0.01重量%〜50重量%及び最も好ましくは0.01重量%〜15重量%である。
【０６８８】
作物植物を処理する際に使用するために、本発明の活性成分の施用割合は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり5g〜600g、より望ましくは1ヘクタール当たり10g〜300gの範囲であってよい。
【０６８９】
種子の処理において、活性成分の施用量は、一般に種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜1kg、特に種子100kg当たり1g〜250g、特に種子100kg当たり10g〜150gである。
【０６９０】
本発明は、次に、以下の実施例によって更に詳しく例示する。
【０６９１】
しかし、以下の実施例の目的は例示に過ぎず、本発明をそれらに限定することを意図していない。
【実施例】
【０６９２】
I.調製例
以下の合成例に記載されている手順は、出発原料の適切な修飾によって式Iの更なる化合物を調製するために使用した。得られる化合物は、物理データと一緒に、表Iにおいて下記に列挙されている。
【０６９３】
生成物は、HPLC-MS(高速液体クロマトグラフィー質量分析)によって特徴づけた。HPLCは、40℃で操作される分析用RP-18eカラム(Merck KgaA、ドイツからのChromolith Speed ROD)を使用して実施した。トリフルオロ酢酸/水混合物0.1体積%及びトリフルオロ酢酸0.1体積%のアセトニトリルを移動相とした;流量:1.8mL/min及び注入体積:2μl。
【０６９４】
MS分析は、四重極エレクトロスプレーイオン化、80V(ポジティブモード)を使用して行った。
【０６９５】
実施例２
1-ベンジル-5-メチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸ピリジン-3-イルアミド
【化７】
2013537885.tif 000013
【０６９６】
1-ベンジル-5-メチル-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸0.37g(1.70mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)3ml中に溶解させ、0.28gのN,N'-カルボニルジイミダゾール(1.70mmol)を添加した。反応混合物を1時間室温で撹拌した後、3-アミノピリジン0.16g(1.70mmol)を添加した。9日の撹拌後、溶媒を蒸発させ、残渣をジクロロメタン中に溶解させ、NaHCO3及び水の飽和溶液で2回洗浄した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、濃縮することで、標題化合物0.33g(66%、95%の純度)が生成された。LC-MS:保持時間1.994min、[M+]=294.1。
【０６９７】
表I:式Iaの化合物
【化８】
2013537885.tif 000014
【表４】
2013537885.tif 000015
2013537885.tif 000016
【０６９８】
II.殺有害生物活性の評価
II.1ワタアブラムシ(Aphis gossypii、生命段階を混合)
方法a)
該活性化合物を、50:50(vol/vol)のアセトン:水及び100ppmのKinetica(商標)界面活性剤中で製剤化した。
【０６９９】
子葉段階における綿植物(1鉢当たり1植物)に、主コロニーからの酷く寄生されている葉を各子葉の上部に置くことによって寄生させた。アブラムシを宿主植物に終夜移動させ、アブラムシを移動するために使用された葉を除去した。子葉を試験溶液中に浸し、乾燥させた。5日後、死亡率をカウントした。
【０７００】
この試験において、実施例1、2、4及び5の化合物は、それぞれ、300ppmで、未処理の対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０７０１】
方法b)
活性化合物を、1.3mlのABgene(登録商標)チューブ中に供給される10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。これらのチューブを、噴霧ノズルが備えられた静電スプレーヤーに挿入し、それらを、より低い希釈が50%アセトン:50%水(vol/vol)中で作製された原液とした。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(vol/vol)の体積で該溶液中に入れた。
【０７０２】
子葉段階における綿植物に、主アブラムシコロニーからの酷く寄生された葉を各子葉の上部に置くことによって、処理前にアブラムシを寄生させた。アブラムシを終夜移動させることで、1植物当たり80〜100匹のアブラムシを寄生させ、宿主葉を除去した。寄生された植物に次いで、噴霧スプレーノズルが備えられた自動静電植物スプレーヤーによってスプレーした。植物をスプレーヤードラフトチャンバー内で乾燥させ、スプレーヤーから除去し、次いで成長室内で蛍光照明下、24時間の光周期にて25℃及び20〜40%の相対湿度で保持した。未処理の対照植物上の死亡率に対する、処理された植物上のアブラムシ死亡率を、5日後に決定した。
【０７０３】
この試験において、化合物12、13、14、15、23、26及び28は、それぞれ、300ppmで、未処理の対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０７０４】
II.2モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、(生命段階を混合)
方法a)
該活性化合物を50:50(vol/vol)アセトン:水及び100ppmのKinetica(商標)界面活性剤中で製剤化した。
【０７０５】
第2葉対段階におけるコショウ植物(品種「カリフォルニア・ワンダー(CaliforniaWonder)」)に、寄生された葉片を試験植物の上部に置くことによって、およそ40匹の実験室で育てたアブラムシを寄生させた。葉片を24時間後に除去した。無傷の植物の葉を試験化合物の勾配溶液に浸し、乾燥させた。試験植物を蛍光灯下(24時間の光周期)にて約25℃及び20〜40%の相対湿度で保持した。対照の植物上の死亡率に対する、処理された植物上のアブラムシ死亡率を、5日後に決定した。
【０７０６】
この試験において、実施例1及び5の化合物はそれぞれ、300ppmで、未処理の対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０７０７】
方法b)
該活性化合物を、1.3mlのABgene(登録商標)チューブ中に供給される10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。これらのチューブを噴霧ノズルが備えられた静電スプレーヤーに挿入し、それらを、より低い希釈が50%アセトン:50%水(vol/vol)中で作製された原液とした。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を、該溶液に0.01%(vol/vol)の体積で入れた。
【０７０８】
第1本葉段階におけるピーマン植物に、主コロニーからの酷く寄生された葉を処理植物の上部に置くことによって、処理前に寄生させた。アブラムシを終夜移動させることで、1植物当たり30〜50匹のアブラムシを寄生させ、宿主葉を除去した。寄生された植物に次いで、噴霧スプレーノズルが備えられた自動静電植物スプレーヤーによってスプレーした。植物をスプレーヤー・ドラフトチャンバー内で乾燥させ、除去し、次いで成長室内で蛍光照明下、24時間の光周期にて25℃及び20〜40%の相対湿度で保持した。未処理の対照植物の死亡率に対する、処理された植物上のアブラムシ死亡率を、5日後に決定した。
【０７０９】
この試験において、化合物12、13、14、15、16、23、26、27及び28はそれぞれ、300ppmで、未処理の対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０７１０】
II.3ササゲアブラムシ(アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora))
該活性化合物を、50:50(vol/vol)のアセトン:水中で製剤化した。試験溶液を使用日に調製した。
【０７１１】
様々な段階の100〜150匹のアブラムシでコロニー形成された鉢植えのササゲ植物に、有害生物集団を記録した後でスプレーした。集団減少を24時間後、72時間後及び120時間後に評価した。
【０７１２】
この試験において、実施例2、4、6、12、13、14、15、23、26、27及び28の化合物はそれぞれ、300ppmで、未処理の対照と比較して少なくとも90%の死亡率を示した。
【０７１３】
II.4ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))
該活性化合物を、1:3(vol/vol)のDMSO:水中に、異なる濃度の製剤化化合物とともに製剤化した。
【０７１４】
マメ葉ディスクを、0.8%寒天及び2.5ppmのOPUS(商標)が充填されたマイクロタイタープレート中に置いた。葉ディスクに試験溶液2.5μlをスプレーし、5匹〜8匹の成虫アブラムシをマイクロタイタープレート中に置き、次いでこれらを閉じ、23±1℃及び50±5%の相対湿度にて蛍光灯下で6日間保持した。死亡率を、元気な増殖アブラムシに基づいて評価した。アブラムシの死亡率及び繁殖力を次いで視覚的に評価した。
【０７１５】
この試験において、実施例1、2、4、6、12、13、14、15、23、26及び28の化合物はそれぞれ、2500mg/Lの試験溶液濃度で、少なくとも90%の死亡率を示した。
【０７１６】
II.5ワタミゾウムシ(メキシコワタミゾウムシ(Anthonomus grandis))
該化合物を75:25(vol/vol)の水:DMSO中で製剤化した。
【０７１７】
ワタミゾウムシの防除を評価するために、試験ユニットを、昆虫飼料及び20〜30個のA.グランディス(grandis)卵を含有する24ウェル-マイクロタイタープレートで構成した。異なる濃度の製剤化化合物を、昆虫飼料上に20μlで、特注の微小噴霧器を使用して、二つの複製でスプレーした。施用後、マイクロタイタープレートを23±1℃及び50±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。卵及び幼虫の死亡率を次いで視覚的に評価した。
【０７１８】
この試験において、実施例4及び12の化合物はそれぞれ、2500mg/Lの試験溶液濃度で、少なくとも50%の死亡率を示した。
【０７１９】
II.6モモアカアブラムシ(Myzus persicae)に対する活性
全身手段を介するモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の防除を評価するために、試験ユニットを、人工膜下に液体人工飼料を含有する96ウェル-マイクロタイタープレートで構成した。
【０７２０】
該化合物を、75%(vol/vol)水及び25%(vol/vol)DMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。異なる濃度の製剤化化合物を、特注のピペッタを使用して、二つの複製で、アブラムシ飼料中にピペットで入れた。施用後、5匹〜8匹の成虫アブラムシをマイクロタイタープレートウェル内部の人工膜上に置いた。次いで、アブラムシに、処理されたアブラムシ飼料を吸わせ、約23±1℃及び約50±5%の相対湿度で3日間インキュベートした。アブラムシの死亡率及び繁殖力を次いで視覚的に評価した。
【０７２１】
この試験において、実施例3、4、9、13、14、15、16、19、20、23、26、27及び28の化合物はそれぞれ、2500ppmで、未処理の対照と比較して100%の死亡率を示した。
【０７２２】
II.7ブラウン・プラントホッパー(Brown planthopper)(トビイロウンカ(Nilaparvata lugens))に対する活性
該活性化合物を、50:50(vol/vol)のアセトン:水溶液として製剤化した。界面活性剤(Alkamuls EL 620)を0.1%(vol/vol)の割合で添加した。
【０７２３】
イネ実生を、スプレー前24時間で、きれいにし、洗浄した。鉢植えのイネ実生に、5mlの試験溶液をスプレーし、風乾し、ケージ内に置き、10匹の成虫を接種した。処理されたイネ植物を28〜29℃及び50〜60%の相対湿度で保持した。パーセント死亡率を72時間後に記録した。
【０７２４】
この試験において、実施例6及び13の化合物はそれぞれ、500ppmで、未処理の対照と比較して少なくとも50%の死亡率を示した。
【国際調査報告】
2013537885.tif 000020
2013537885.tif 000021
2013537885.tif 000022