(57)【要約】  アポトーシス促進性固体分散体が、実質的に非結晶型で、（ａ）医薬として許容される水溶性ポリマー担体および（ｂ）医薬として許容される界面活性剤を含む固体基材中に分散したＢｃｌ−２ファミリータンパク質阻害性である本明細書で定義の式Ｉの化合物を含む。そのような固体分散体の製造方法は、好適な溶媒にその化合物、ポリマー担体および界面活性剤を溶かす段階、ならびに溶媒を除去して、ポリマー担体および界面活性剤を含み、実質的に非結晶型で分散している化合物を有する固体基材を提供する段階を含む。当該固体分散体は、１以上の抗アポトーシス性Ｂｃｌ−２ファミリータンパク質の過剰発現を特徴とする疾患、例えば癌の治療のために、処置を必要とする対象に対して経口投与するのに好適である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）少なくとも一つの医薬として許容される水溶性ポリマー担体および（ｂ）少なくとも一つの医薬として許容される界面活性剤を含む固体基材中に分散された、実質的に非結晶型で、下記式Ｉの化合物または該化合物の医薬として許容される塩を含む固体分散体。
【化１】
2013540823.tif 000010
［式中、
Ｒ０はハロであり；
Ｒ１およびＲ２はＨであるか、独立にメチルまたはメトキシであり；
Ｒ３およびＲ４は独立に、Ｒ１およびＲ２がＨである場合にはメチルまたはメトキシであり、Ｒ１およびＲ２が独立にメチルまたはメトキシである場合にはＨであり；
Ａ１およびＡ２はそれぞれ独立にＣＨまたはＮであり；
Ｒ５はＣ１−４アルキルまたはハロアルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニルまたはハロアルキルスルホニル、ハロ、ニトロまたはシアノであり；
Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−であり；
Ｙは−（ＣＨ２）ｎ−であり、ｎは０、１、２または３であり；
Ｒ６は、置換されていないか置換されている本明細書で定義の３から７員の炭素環または複素環であるか、ＮＲ７Ｒ８であり；
Ｒ６がＮＲ７Ｒ８である場合、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立にＨまたはＲ９−（ＣＨ２）ｍ−基であり、Ｒ７およびＲ８のうちの一つ以下がＨであり、各Ｒ９は独立に、２個以下の下記で定義のＺ１基で置換されていても良い３から７員の炭素環または複素環であり、各ｍは独立に０または１であり；および
Ｒ６が置換された炭素環または複素環である場合、その環上の置換基は２個以下のＺ１基および／または１個以下のＺ２基であり、Ｚ１基は独立に（ａ）それぞれ独立にハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、アミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノおよびシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノおよびＣ１−４アルキルカルボキシ、（ｂ）ハロ、（ｅ）ヒドロキシ、（ｆ）アミノおよび（ｇ）オキソ基から選択され、Ｚ２は（ｉ）２個以下の上記で定義のＺ１基で置換されていても良い別の３から６員の炭素環または複素環または（ｉｉ）ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ７およびＲ８は上記で定義の通りである。］
【請求項２】
式Ｉの化合物において、Ｒ０がクロロである、請求項１に記載の固体分散体。
【請求項３】
式Ｉの化合物において、Ｒ３およびＲ４がそれぞれメチルである、請求項２に記載の固体分散体。
【請求項４】
式Ｉの化合物において、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ水素である、請求項３に記載の固体分散体。
【請求項５】
式Ｉの化合物において、Ａ１がＮであり、Ａ２がＣＨである、請求項４に記載の固体分散体。
【請求項６】
式Ｉの化合物において、Ｒ５がニトロである、請求項５に記載の固体分散体。
【請求項７】
式Ｉの化合物において、Ｘが−ＮＨ−である、請求項６に記載の固体分散体。
【請求項８】
式Ｉの化合物において、Ｙが−（ＣＨ２）ｎ−であり、ｎが１である請求項７に記載の固体分散体。
【請求項９】
式Ｉの化合物において、Ｒ６がテトラヒドロピランである、請求項８に記載の固体分散体。
【請求項１０】
化合物が４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミドである請求項９に記載の固体分散体。
【請求項１１】
式Ｉの化合物において、Ｒ１がメチルまたはメトキシであり、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨである、請求項１に記載の固体分散体。
【請求項１２】
式Ｉの化合物において、Ａ２が−ＣＨ−である場合、Ｒ５がニトロであり；Ａ２が−Ｎ−である場合、Ｒ５がブロモである、請求項１に記載の固体分散体。
【請求項１３】
式Ｉの化合物において、Ｒ６が、置換されていないが２個以下のＺ１基および／または１個以下のＺ２基で置換されている３から７員の炭素環または複素環である、請求項１に記載の固体分散体。
【請求項１４】
式Ｉの化合物において、炭素環または複素環が飽和環である、請求項１３に記載の固体分散体。
【請求項１５】
式Ｉの化合物において、飽和環がシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、イマゾリジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チオファニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、１，４−ジオキサニル、モルホリニルおよびテトラヒドロチオピラニル環からなる群から選択される、請求項１４に記載の固体分散体。
【請求項１６】
化合物が、
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
シス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）−スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝−スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシ−５−メチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝−スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）−スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）−スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）−スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛３−［シクロプロピル（オキセタン−３−イル）アミノ］プロピル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］−スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（３Ｒ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピロリジン−３−イル］メチル｝−アミノ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
およびこれらの医薬として許容される塩からなる群から選択される、請求項１に記載の固体分散体。
【請求項１７】
化合物または塩が約５％から約４０重量％の親化合物−相当量で存在する、請求項１に記載の固体分散体。
【請求項１８】
少なくとも一つのポリマー担体が約４０％から約８５重量％の量で存在し、少なくとも一つの界面活性剤が約５％から約２０重量％の量で存在する、請求項１に記載の固体分散体。
【請求項１９】
少なくとも一つのポリマー担体が、Ｎ−ビニルラクタム類のホモポリマー類およびコポリマー類、セルロースエステル類、セルロースエーテル類、高分子量ポリアルキレンオキサイド類、ポリアクリル酸エステル類、ポリメタクリル酸エステル類、ポリアクリルアミド類、酢酸ビニルポリマー類、ポリエチレングリコール、ポリビニルカプロラクタムおよびポリ酢酸ビニルのグラフトコポリマー、オリゴ糖類および多糖類ならびにこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１に記載の固体分散体。
【請求項２０】
少なくとも一つのポリマー担体がポビドン類、コポビドン類、ＨＰＭＣ類、ポリエチレングリコール／ポリビニルカプロラクタム／ポリ酢酸ビニルグラフトコポリマー類およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１に記載の固体分散体。
【請求項２１】
少なくとも一つの界面活性剤がノニオン系である、請求項１に記載の固体分散体。
【請求項２２】
少なくとも一つの界面活性剤が、ポリオキシエチレングリセリド類、ソルビタンの脂肪酸モノエステル類、ポリソルベート類、α−トコフェリルポリエチレングリコールスクシネート（ＴＰＧＳ）およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１に記載の固体分散体。
【請求項２３】
Ｘ線回折分析による観察で、式Ｉの化合物の約５％以下が結晶性である、請求項１に記載の固体分散体。
【請求項２４】
Ｘ線回折分析による観察で、式Ｉの化合物の約２％以下が結晶性である、請求項１に記載の固体分散体。
【請求項２５】
Ｘ線回折分析による観察で、式Ｉの化合物の約１％以下が結晶性である、請求項１に記載の固体分散体。
【請求項２６】
好適な溶媒に、（ｉ）下記式Ｉの化合物：
【化２】
2013540823.tif 000011
［式中、
Ｒ０はハロであり；
Ｒ１およびＲ２はＨであるか、独立にメチルまたはメトキシであり；
Ｒ３およびＲ４は独立に、Ｒ１およびＲ２がＨである場合にはメチルまたはメトキシであり、Ｒ１およびＲ２が独立にメチルまたはメトキシである場合にはＨであり；
Ａ１およびＡ２はそれぞれ独立にＣＨまたはＮであり；
Ｒ５はＣ１−４アルキルまたはハロアルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニルまたはハロアルキルスルホニル、ハロ、ニトロまたはシアノであり；
Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−であり；
Ｙは−（ＣＨ２）ｎ−であり、ｎは０、１、２または３であり；および
Ｒ６は、置換されていないか置換されている本明細書で定義の３から７員の炭素環または複素環であるか、ＮＲ７Ｒ８であり；
Ｒ６がＮＲ７Ｒ８である場合、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立にＨまたはＲ９−（ＣＨ２）ｍ−基であり、Ｒ７およびＲ８のうちの一つ以下がＨであり、各Ｒ９は独立に、２個以下の下記で定義のＺ１基で置換されていても良い３から７員の炭素環または複素環であり、各ｍは独立に０または１であり；および
Ｒ６が置換された炭素環または複素環である場合、その環上の置換基は２個以下のＺ１基および／または１個以下のＺ２基であり、Ｚ１基は独立に（ａ）それぞれ独立にハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、アミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノおよびシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノおよびＣ１−４アルキルカルボキシ、（ｂ）ハロ、（ｅ）ヒドロキシ、（ｆ）アミノおよび（ｇ）オキソ基から選択され、Ｚ２は（ｉ）２個以下の上記で定義のＺ１基で置換されていても良い別の３から６員の炭素環または複素環または（ｉｉ）ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ７およびＲ８は上記で定義の通りである。］または該化合物の医薬として許容される塩を含む活性医薬成分（ＡＰＩ）、（ｉｉ）少なくとも一つの医薬として許容される水溶性ポリマー担体および（ｉｉｉ）少なくとも一つの医薬として許容される界面活性剤を溶解させる段階；および
（ｂ）溶媒を除去することで、少なくとも一つのポリマー担体および少なくとも一つの界面活性剤を含み、実質的に非結晶型で分散した化合物または当該化合物の塩を有する固体基材を提供する段階
を有する、固体分散体の製造方法。
【請求項２７】
ＡＰＩが親化合物型で式Ｉの化合物を含み、方法が溶媒を除去する前に医薬として許容される酸を加える段階をさらに有する、請求項２６に記載の方法。
【請求項２８】
溶媒を加熱および／または減圧下で除去する、請求項２６に記載の方法。
【請求項２９】
溶媒をロータリーエバポレータによってまたはスプレー乾燥によって除去する、請求項２６に記載の方法。
【請求項３０】
溶媒がメタノール、エタノール、アセトン、テトラヒドロフランおよびジクロロメタンのうちの１以上を含む、請求項２６に記載の方法。
【請求項３１】
溶媒がジクロロメタン／メタノールまたはＴＨＦ／水の混合物を含む、請求項２６に記載の方法。
【請求項３２】
Ｘ線回折分析による観察で、固体基材中の式Ｉの化合物の約５％以下が結晶性である、請求項２６に記載の方法。
【請求項３３】
Ｘ線回折分析による観察で、固体基材中の式Ｉの化合物の約２％以下が結晶性である、請求項２６に記載の方法。
【請求項３４】
Ｘ線回折分析による観察で、固体基材中の式Ｉの化合物の約１％以下が結晶性である、請求項２６に記載の方法。
【請求項３５】
ＡＰＩが４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミドである、請求項２６に記載の方法。
【請求項３６】
ポリマー担体がコポビドンである、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
界面活性剤がポリソルベートである、請求項３６に記載の方法。
【請求項３８】
請求項１に記載の固体分散体を含む経口投与可能な医薬製剤。
【請求項３９】
腫瘍性疾患、免疫疾患または自己免疫疾患の治療方法であって、該疾患を有する対象に対して、治療上有効量の請求項１に記載の固体分散体を経口投与する段階を含む方法。
【請求項４０】
疾患が腫瘍性疾患である、請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
腫瘍性疾患が、癌、中皮腫、膀胱癌、膵癌、皮膚癌、頭部または頚部の癌、皮膚または眼内黒色腫、卵巣癌、乳癌、子宮癌、卵管癌、子宮内膜癌、子宮頚癌、膣癌、外陰癌、骨癌、結腸癌、直腸癌、肛門部癌、胃癌、胃腸（胃、結腸直腸および／または十二指腸）癌、慢性リンパ球性白血病、急性リンパ球性白血病、食道癌、小腸癌、内分泌系癌、甲状腺癌、副甲状腺癌、副腎癌、軟組織肉腫、尿道癌、陰茎癌、睾丸癌、肝細胞（肝臓および／または胆管）癌、原発性または二次性中枢神経系腫瘍、原発性または二次性脳腫瘍、ホジキンス病、慢性または急性白血病、慢性骨髄性白血病、リンパ球性リンパ腫、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞またはＢ細胞起源のリンパ系腫瘍、黒色腫、多発性骨髄腫、口腔癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌、腎臓および／または尿管の癌、腎細胞癌、腎盂癌、中枢神経系新生物、原発性中枢神経系リンパ腫、非ホジキンリンパ腫、脊髄軸腫瘍、脳幹膠腫、下垂体腺腫、副腎皮質癌、胆嚢癌、膵臓癌、胆管癌、線維肉腫、神経芽細胞腫、網膜芽腫およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項４０に記載の方法。
【請求項４２】
腫瘍性疾患がリンパ系腫瘍である、請求項４０に記載の方法。
【請求項４３】
リンパ系腫瘍が非ホジキンリンパ腫である、請求項４２に記載の方法。
【請求項４４】
腫瘍性疾患が慢性リンパ球性白血病または急性リンパ性白血病である、請求項４０に記載の方法。
【請求項４５】
疾患が免疫疾患または自己免疫疾患である、請求項３９に記載の方法。
【請求項４６】
固体分散体を、式Ｉの化合物または該化合物の塩の約５０から約５００ｍｇ／日の親化合物−相当用量で、約３時間から約７日間の平均投与間隔で投与する、請求項３９に記載の方法。
【請求項４７】
固体分散体を、１日１回、式Ｉの化合物または該化合物の塩の約５０から約５００ｍｇ／日の親化合物−相当用量で投与する、請求項３９に記載の方法。
【請求項４８】
化合物が、
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
シス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）−スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝−スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシ−５−メチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝−スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）−スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）−スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）−スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛３−［シクロプロピル（オキセタン−３−イル）アミノ］プロピル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］−スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（３Ｒ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピロリジン−３−イル］メチル｝−アミノ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド；
およびこれらの医薬として許容される塩からなる群から選択される、請求項３９に記載の方法。
【請求項４９】
化合物が４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミドである、請求項４８に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アポトーシス誘発剤を含む固体分散体、そのような分散剤を含む医薬製剤、そのような分散剤および製剤の製造方法、ならびに抗アポトーシスＢｃｌ−２ファミリータンパク質の過剰発現を特徴とする疾患を治療するためのそれらの使用方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
Ｂｃｌ−２タンパク質の過剰発現は、各種の癌および免疫系の障害における化学療法に対する抵抗性、臨床転帰、疾患進行、全体的な予後またはこれらの組み合わせと関係している。
【０００３】
アポトーシスの回避は、癌の顕著な特徴である（Ｈａｎａｈａｎ  ＆  Ｗｅｉｎｂｅｒｇ（２０００）  Ｃｅｌｌ  １００：５７−７０）。癌細胞は、ＤＮＡ損傷、腫瘍遺伝子活性化、異常な細胞周期進行、および正常細胞にアポトーシスを生じさせる過酷な微小環境などの細胞のストレスによる絶え間のない攻撃を克服しなければならない。癌細胞がアポトーシスを回避する主要な手段の一つは、Ｂｃｌ−２ファミリーの抗アポトーシスタンパク質の上昇によるものである。
【０００４】
療法の改善が必要とされる特定の種類の腫瘍性疾患は、非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）である。ＮＨＬは、米国における新規癌で６番目に罹患数が多いものであり、主として６０から７０歳の患者で起こる。ＮＨＬは、単独の疾患ではなく、臨床属性および組織学を含むいくつかの特徴に基づいて分類される関連疾患のファミリーである。
【０００５】
一つの分類方法は、異なる組織学的サブタイプを、疾患の自然経過、すなわち、その疾患が無痛性または侵襲性であるか否かに基づいて、二つの主要なカテゴリーに判別するものである。一般に、無痛性サブタイプは、ゆっくりと成長し、一般的に不治であるが、一方、侵襲性サブタイプは、急速に成長し、治癒する可能性がある。濾胞性リンパ腫は、最も一般的な無痛性サブタイプであり、広範性の大細胞リンパ腫は、最も一般的な侵襲性サブタイプを構成する。非ホジキンＢ細胞リンパ腫においては当初、腫瘍性タンパク質Ｂｃｌ−２が説明された。
【０００６】
濾胞性リンパ腫の治療は通常、生物学に基づく化学療法または併用化学療法からなる。リツキシマブ、シクロホスファミド、ドキソルビシン、ビンクリスチンおよびプレドニゾン（Ｒ−ＣＨＯＰ）による併用療法が、リツキシマブ、シクロホスファミド、ビンクリスチンおよびプレドニゾン（ＲＣＶＰ）による併用療法のように、日常的に使用される。リツキシマブ（Ｂ細胞の表面に均一に発現されたホスホタンパク質である、ＣＤ２０を標的とする）またはフルダラビンによる単剤療法も使用される。化学療法計画にリツキシマブを加えることで、応答率の改善および無進行生存率の増加をもたらす。
【０００７】
放射免疫療法剤、高用量化学療法および幹細胞移植を、難治性または再発性ＮＨＬを治療するのに使用することができる。現在は、治癒をもたらす承認された治療計画はなく、現行のガイドラインは、第一選択の設定においてさえも、臨床試験との関連で患者を治療することを薦めている。
【０００８】
侵襲性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫患者の第一選択治療は代表的には、リツキシマブ、シクロホスファミド、ドキソルビシン、ビンクリスチンおよびプレドニゾン（Ｒ−ＣＨＯＰ）、または用量調節したエトポシド、プレジニゾン、ビンクリスチン、シクロホスファミド、ドキソルビシンおよびリツキシマブ（ＤＡ−ＥＰＯＣＨ−Ｒ）からなる。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Ｈａｎａｈａｎ  ＆  Ｗｅｉｎｂｅｒｇ（２０００）  Ｃｅｌｌ  １００：５７−７０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
ほとんどのリンパ腫は、初期にこれらの療法のいずれか一つに応答するが、腫瘍は代表的には、再発し、最終的に難治性になる。患者が受ける治療計画の数が増加するにつれて、疾患はますます化学療法耐性になる。第一選択療法に対する平均応答は、約７５％、第二選択療法に対して約６０％、第三選択療法に対して約５０％、および第四選択療法に対して約３５から４０％である。複数回再発設定において単剤で２０％に近づく応答率は、陽性と考えられ、さらなる研究が必要である。
【００１１】
療法の改善が必要な他の腫瘍性疾患には、慢性リンパ球性白血病（ＮＨＬ、Ｂ細胞リンパ腫同様）および急性リンパ性白血病などの白血病などがある。
【００１２】
慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）は最も一般的な種類の白血病である。ＣＬＬは主として成人の疾患であり、新たに診断される患者の７５％を超える数が５０歳を超えているが、希な場合に、それは小児でも認められる。併用療法が最も一般的な処置であり、例えばフルダラビンとシクロホスファミドおよび／またはリツキシマブとの組み合わせであり、またはＣＨＯＰまたはＲ−ＣＨＯＰなどのより複雑な組み合わせである。
【００１３】
急性リンパ芽球性白血病（ＡＬＬ）とも称される急性リンパ性白血病は主として小児期の疾患であり、かつては生存率はほぼゼロであったが、現在は上記のものに類似の併用化学療法によって７５％までの生存率となっている。生存率をさらに改善するために、新たな療法が現在も必要とされている。
【００１４】
現在の化学療法剤は、種々の機構によってアポトーシスを誘発することによってそれらの抗腫瘍応答を誘発する。しかし、多くの腫瘍が結局はこれらの薬剤に耐性となる。Ｂｃｌ−２およびＢｃｌ−ＸＬは、インビトロおよび最近になってインビボでの短期間生存アッセイにおける化学療法耐性をもたらすことが明らかになっている。これは、Ｂｃｌ−２およびＢｃｌ−ＸＬの機能の抑制を目的とした改善された療法が開発され得る場合、このような化学療法耐性の克服が奏功する可能性があることを示唆するものである。
【００１５】
膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、ＣＬＬ、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌、脾臓癌などにおけるＢｃｌ−２タンパク質の関与が、国際特許公開番号ＷＯ２００５／０２４６３６およびＷＯ２００５／０４９５９３に記載されている。
【００１６】
免疫疾患および自己免疫疾患におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与が、例えばＰｕｃｋ  ＆  Ｚｈｕ  （２００３）  Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ａｌｌｅｒｇｙ  ａｎｄ  Ａｓｔｈｍａ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ３：３７８−３８４；  Ｓｈｉｍａｚａ  ｅｔ  ａｌ．  （２０００）  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈａｅｍａｔｏｌｏｇｙ  １１０（３）：５８４−５９０；  Ｒｅｎｇａｎ  ｅｔ  ａｌ．  （２０００）  Ｂｌｏｏｄ  ９５（４）：１２８３−１２９２；およびＨｏｌｚｅｌｏｖａ  ｅｔ  ａｌ．  （２００４）  Ｎｅｗ  Ｅｎｇｌａｎｄ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  ３５１（１４）：１４０９−１４１８によって報告されている。骨髄移植片拒絶反応におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与が、米国特許出願公開番号ＵＳ２００８／０１８２８４５に開示されている。
【００１７】
Ｂｃｌ−２タンパク質上の結合部位を占有する化合物が知られている。経口投与によって治療的に有用となるためには、そのような化合物は望ましくは、高い結合アフィニティを有することで、Ｂｃｌ−２ファミリー、具体的にはＢｃｌ−２、Ｂｃｌ−ＸＬおよびＢｃｌ−ｗのタンパク質に対して例えばＫｉ＜１ｎＭ、好ましくは＜０．１ｎＭ、より好ましくは＜０．０１ｎＭを示す。経口投与後に高い全身曝露を提供するような形でそれを製剤することがさらに望ましい。化合物の経口投与後の全身曝露の代表的な尺度は、化合物の血漿濃度−経口投与からの時間のグラフ形成から得られる曲線下面積（ＡＵＣ）である。
【００１８】
Ｂｃｌ−２結合性化合物の水溶解度が非常に低い場合、製剤者は、消化管の水系媒体中の溶解度に大きく依存する、許容される経口生物学的利用能を保証する上で大きな問題に直面する。結合アフィニティが非常に高い場合であっても、これは当てはまる。その問題は、製剤中で十分な薬剤含有量を提供して、許容できる程度に少量の製剤品中で治療上有効な用量を投与できるようにする必要性を考慮するとさらに大きくなる。
【００１９】
溶解度や貯蔵安定性の問題を起こすことなく、十分な薬剤含有量を提供する好適な医薬として許容される溶媒システム（通常は脂質に基づくもの）を見い出し得る場合は、液体製剤（カプセル封入された液体を含む）は、水溶解度が低い一部の薬剤に有用であることができる。そのような薬剤について提案されている他のアプローチには、固体分散体などがあるが、それにはそれ自体の問題がある。
【００２０】
患者の服用遵守および不快な味などの多様な理由のため、多くの場合で、液体製剤より固体製剤の方が好ましい。しかしながらほとんどの場合、薬剤の経口固体製剤は、経口薬剤溶液より生物学的利用能が低い。
【００２１】
低い経口生物学的利用能の問題に対する各種解決法が、当業界で提案されている。例えば、Ｓｈａｒｍａ  ＆  Ｊｏｓｈｉ  （２００７）  Ａｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ  １（１）：９−１９には、固体分散体の製造における各種溶解度向上戦略について述べている。その文献では固体分散体を製造するための溶媒留去方法が記載されており、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰまたはポビドン）および有効成分を２−プロパノールに溶解させることを含む方法によって製造されるエトリコキシブの固体分散体が例として挙げられている。
【００２２】
Ｂｃｌ−２およびＢｃｌ−ＸＬなどのＢｃｌ−２ファミリータンパク質を標的とするアポトーシス誘発薬剤は、最も良好には、継続的に、例えば毎日、血漿濃度の補充を行って、治療上有効な範囲に濃度を維持する投与法に従って投与される。これは、１日１回の非経口投与、例えば静脈（ｉ．ｖ．）投与または腹腔内（ｉ．ｐ．）投与によって達成することができる。しかしながら、１日１回の非経口投与は、臨床状況では、特に外来患者については実際的ではない場合が多い。例えば癌患者における化学療法薬としてのアポトーシス誘発剤の臨床的有用性を高めるには、許容される経口生物学的利用能を有する固体製剤が非常に望ましいものと考えられる。そのような製剤およびそれの経口投与のための投与計画は、ＮＨＬ、ＣＬＬおよびＡＬＬなどの多くの種類の癌の治療における重要な進歩を代表するものと考えられ、それにより、他の化学療法との併用療法がより容易になるものと考えられる。
【課題を解決するための手段】
【００２３】
ここでは、実質的に非結晶型、例えば非晶質型で下記式Ｉの化合物またはそのような化合物の医薬として許容される塩を含む固体分散体が提供される。
【００２４】
【化１】
2013540823.tif 000002
式中、
Ｒ０はハロであり；
Ｒ１およびＲ２はＨであるか、独立にメチルまたはメトキシであり；
Ｒ３およびＲ４は独立に、Ｒ１およびＲ２がＨである場合にはメチルまたはメトキシであり、Ｒ１およびＲ２が独立にメチルまたはメトキシである場合にはＨであり；
Ａ１およびＡ２はそれぞれ独立にＣＨまたはＮであり；
Ｒ５はＣ１−４アルキルまたはハロアルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニルまたはハロアルキルスルホニル、ハロ、ニトロまたはシアノであり；
Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−であり；
Ｙは−（ＣＨ２）ｎ−であり、ｎは０、１、２または３であり；および
Ｒ６は、置換されていないか置換されている本明細書で定義の３から７員の炭素環または複素環であるか、ＮＲ７Ｒ８であり；
Ｒ６がＮＲ７Ｒ８である場合、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立にＨまたはＲ９−（ＣＨ２）ｍ−基であり、Ｒ７およびＲ８のうちの一つ以下がＨであり、各Ｒ９は独立に、２個以下の下記で定義のＺ１基で置換されていても良い３から７員の炭素環または複素環であり、各ｍは独立に０または１であり；
Ｒ６が置換された炭素環または複素環である場合、その環上の置換基は２個以下のＺ１基および／または１個以下のＺ２基であり、Ｚ１基は独立に（ａ）それぞれ独立にハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、アミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノおよびシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノおよびＣ１−４アルキルカルボキシ、（ｂ）ハロ、（ｅ）ヒドロキシ、（ｆ）アミノおよび（ｇ）オキソ基から選択され、Ｚ２は（ｉ）２個以下の上記で定義のＺ１基で置換されていても良い別の３から６員の炭素環または複素環または（ｉｉ）ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ７およびＲ８は上記で定義の通りである。当該化合物またはそれの塩は、（ａ）医薬として許容される水溶性ポリマー担体および（ｂ）医薬として許容される界面活性剤を含む固体基材中に分散されている。
【００２５】
さらに、適宜に１以上の別の賦形剤とともに、そのような固体分散体を含む固体の経口で送達可能な製剤が提供される。
【００２６】
さらに、上記で記載の固体分散体の製造方法も提供される。この方法は、
（ａ）好適な溶媒に（ｉ）式Ｉの化合物もしくはそれの医薬として許容される塩を含む活性医薬成分（ＡＰＩ）、（ｉｉ）医薬として許容される水溶性ポリマー担体および（ｉｉｉ）医薬として許容される界面活性剤を溶かす段階；および
（ｂ）当該溶媒を除去して、前記ポリマー担体および前記界面活性剤を含み、実質的に非結晶型で分散した前記化合物もしくはそれの塩を有する固体基材を提供する段階を含む。
【００２７】
最終固体分散体中に存在する化合物は、それを製造するのに使用されるＡＰＩと同じ化学形態（例えば親化合物もしくは塩）であることができる。あるいは、一部の実施形態において、当該方法は、ＡＰＩを親化合物から塩に変換するまたはその逆である１以上の別の段階を含むことができる。そのような一つの実施形態によれば、その方法はさらに、溶媒除去の前に、塩型でのＡＰＩのそれの相当する親化合物への変換のための塩基を加える段階および適宜に、得られた混合物からそのような変換の副生成物（例えば、塩副生成物）を抽出する段階を含む。別のそのような実施形態によれば、その方法はさらに、溶媒除去の前に、親化合物型でのＡＰＩの塩、例えば酸付加塩への変換のために酸を加える段階を有する。
【００２８】
さらには、上記の方法によって製造される固体分散体も提供される。
【００２９】
さらには、腫瘍性疾患、免疫疾患または自己免疫疾患の治療方法であって、その疾患を有する対象に、治療上有効量の上記で記載の固体分散体またはそのような分散体を含む１以上の固体製剤を経口投与する段階を含む方法も提供される。腫瘍性疾患の例には癌などがある。本発明の方法に従って治療することができる癌の具体的な種類の癌の例としては、非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）がある。本発明の方法に従って治療することができる癌の別の具体的な種類の例としては、慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）がある。本発明の方法に従って治療することができる癌のさらに別の具体的な種類の例としては、例えば小児科患者での急性リンパ性白血病（ＡＬＬ）がある。
【００３０】
上記で提供されたものの詳細な態様を含む本発明の別の実施形態が、以下の詳細な説明に存在するか、それから明らかになる。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
経口的に送達可能な製剤として式Ｉの化合物またはそれの塩を製剤する試みがあったが、その化合物もしくは塩の許容される溶解度を提供する医薬として許容される液体溶媒系の数が非常に限られていること、そして調べたそのような溶媒系全てに貯蔵時に不溶固体が沈殿する傾向があることが障害となってきた。現在、より良好なアプローチは、当該化合物または塩を固体分散体として製剤することであることが見いだされている。非常に成功の見込みが薄い有効成分を用いても、十分な薬剤含有量、許容される安定性および十分な生物学的利用能の組み合わせが全て達成可能であるそのアプローチについての詳細を、本明細書で開示する。
【００３２】
本開示による固体分散体は、通常は結晶形態よりもより溶解性が高い実質的に非結晶性もしくは非晶質の形態で有効成分を含む。本明細書で「固体分散体」という用語は、別の固体相に分散した一つの相の固体状態の小粒子（例えば、実質的に非結晶性または非晶質の粒子）を有する系を包含する。詳細には、本固体分散体は、固体状態で不活性担体または基材に分散した１以上の有効成分の粒子を含み、溶融法もしくは溶媒法によって、または溶融法および溶媒法の組合せによって製造することができる。本発明によれば、本明細書に記載の溶媒法が特に好ましい。
【００３３】
「非晶質形態」は、明確な構造を持たない、すなわち結晶構造を欠いている粒子を指す。
【００３４】
本明細書で「実質的に非結晶性の」という用語は、約５％以下、例えば、約２％以下または約１％以下の結晶化度が、Ｘ線回折分析によって認められることを意味する。特定の実施形態では、Ｘ線回折分析または偏光顕微鏡検査の一方または両方で、検出可能な結晶化度が認められない。この点については、留意すべき点として、検出可能な結晶化度が認められない場合、本明細書で言及される固体分散体は、さらにまたは別表現で、固溶体とも記述され得る。
【００３５】
Ａ．活性化合物
本発明において有用な塩を含む式Ｉの化合物は代表的には、水への溶解度が非常に低く、実質的に不溶と分類させ、すなわち溶解度が約１０μｇ／ｍＬより低い。このような有効成分の例は、例えば、低い溶解度および低い浸透性を特徴とするＢｉｏＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ  Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ  Ｓｙｓｔｅｍ  （ＢＣＳ）クラスＩＶの薬剤物質である（″Ｗａｉｖｅｒ  ｏｆ  ｉｎ  ｖｉｖｏ  ｂｉｏａｖａｉｌａｂｉｌｉｔｙ  ａｎｄ  ｂｉｏｅｑｕｉｖａｌｅｎｃｅ  ｓｔｕｄｉｅｓ  ｆｏｒ  ｉｍｍｅｄｉａｔｅ−ｒｅｌｅａｓｅ  ｓｏｌｉｄ  ｏｒａｌ  ｄｏｓａｇｅ  ｆｏｒｍ  ｂａｓｅｄ  ｏｎ  ａ  ｂｉｏｐｈａｒｍａｃｃｕｔｉｃｓ  ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｓｙｓｔｅｍ″、米国保健社会福祉省、食品医薬品局、医薬品評価研究センター（ＣＤＥＲ）、２０００年８月参照）。多くの化合物の水溶解度がｐＨ依存性であり、このような化合物の場合、本明細書で重要な溶解度は、生理学的に適切なｐＨ、例えば、約１から約８のｐＨであることは明らかであろう。従って、各種実施形態では、当該薬剤は、約１から約８の範囲のｐＨの少なくとも１点で、約１０μｇ／ｍＬ未満、場合によっては約１μｇ／ｍＬ未満、またはさらには約０．１μｇ／ｍＬ未満の水中での溶解度を有する。実例として、本発明において有用な特定の化合物は、ｐＨ４で、＜０．００４μｇ／ｍＬの水中での溶解度を有する。
【００３６】
本発明の固体分散体は、有効成分として、上記で定義の式Ｉの化合物またはそのような化合物の医薬として許容される塩を含む。それらはさらに、第２の有効成分、例えば、本明細書で下記に示される式Ｉの化合物との併用療法で有用な治療剤を含んでいても良い。
【００３７】
１実施形態において、当該化合物は、Ｒ０がクロロである式Ｉを有する。
【００３８】
別の実施形態において、当該化合物は、Ｒ１がメチルまたはメトキシであり、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨである式Ｉを有する。
【００３９】
さらに別の実施形態において、当該化合物は、Ｒ５がトリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロ、ブロモまたはニトロである式Ｉを有する。より詳細な実施形態では、Ａ２が−ＣＨ−である場合はＲ５はニトロであり、Ａ２が−Ｎ−である場合はＲ５はブロモである。
【００４０】
より詳細な実施形態において、当該化合物は、（ａ）Ｒ０がクロロであり、（ｂ）Ｒ１がメチルまたはメトキシであり、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、そして（ｃ）Ｒ５がトリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロ、ブロモまたはニトロである式Ｉを有する。
【００４１】
本発明で有用な化合物では、式Ｉの−Ｘ−Ｙ−Ｒ６置換基が、詳細にはＲ６基が非常に多様である。ほとんどの実施形態で、Ｒ６は、上記で定義のように置換されていても良い３から７員の炭素環または複素環である。
【００４２】
本明細書における「炭素環」という用語は、二環式構造を含む３から７個の環炭素原子を有する飽和ならびに部分不飽和および完全不飽和の環構造を包含する。１実施形態において、Ｒ６は飽和炭素環（すなわち、シクロアルキル）環であり、例えば、これらは各場合で、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではなく、これらは下記でより詳細に説明するように置換されていても良い。
【００４３】
本明細書における「複素環」という用語は、４から７個の環原子（そのうちに１以上が、独立にＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子である。）を有する飽和ならびに部分不飽和および完全不飽和の環構造を包含する。代表的には、その複素環が有するそのようなヘテロ原子は２個以下である。１実施形態において、Ｒ６は飽和複素環であり、例えばアゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、イマゾリジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チオファニル（ｔｈｉｏｐｈａｎｙｌ）、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、１，４−ジオキサニル、モルホリニルまたはテトラヒドロチオピラニルなどがあるがこれらに限定されるものではなく、それらは各場合で、下記でより詳細に説明するように置換されていても良い。
【００４４】
Ｒ６が炭素環または複素環、例えば直前に記載した飽和環である場合、それは置換されていないか環上の３個以下の位置で置換されていることができる。置換基が存在する場合、それは、２個以下のＺ１基および／または１個以下のＺ２基を含む。
【００４５】
Ｚ１基は独立に、（ａ）それぞれ独立にハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、アミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノおよびシアノから選択される１以上の置換基で置換されていても良いＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノおよびＣ１−４アルキルカルボキシ、（ｂ）ハロ、（ｅ）ヒドロキシ、（ｆ）アミノおよび（ｇ）オキソ基から選択される。そのようなＺ１基の説明に役立つ例には、メチル、シアノメチル、メトキシ、フルオロ、ヒドロキシ、アミノおよびメチルスルホニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４６】
Ｚ２基が存在する場合、それは、上記で記載の２個以下のＺ１基で置換されていても良い別の３から７員の炭素環または複素環である。環Ｚ２が存在する場合、それは代表的には飽和であるが必ずしも飽和である必要はなく、多くの場合、それ以上置換されていない。１実施形態において、Ｚ２は飽和炭素環であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。別の実施形態では、Ｚ２は飽和複素環であり、例えばアゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、イマゾリジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チオファニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、１，４−ジオキサニル、モルホリニルまたはテトラヒドロチオピラニルなどであるが、これらに限定されるものではない。
【００４７】
一部の実施形態において、Ｒ６は基ＮＲ７Ｒ８であり、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立にＨまたはＲ９−（ＣＨ２）ｍ−基であり、Ｒ７およびＲ８のうちの１個以下がＨであり、各Ｒ９は独立に２個以下の上記で定義のＺ１基で置換されていても良い３から７員の炭素環または複素環であり、各ｍは独立に０または１である。環Ｒ９のそれぞれは代表的には飽和であるが、必ずしも飽和である必要はなく、ほとんどの場合で置換されていない。Ｒ７および／またはＲ８での炭素環の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。Ｒ７および／またはＲ８での複素環の例としては、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、イマゾリジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チオファニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、１，４−ジオキサニル、モルホリニルまたはテトラヒドロチオピラニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４８】
特定の実施形態では、Ｒ６は４−メトキシシクロヘキシル、シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル、トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル、４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル、（３Ｒ）−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル、（３Ｒ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピロリジン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、４−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、１−（シアノメチル）ピペリジン−４−イル、４−フルオロ−１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル、１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、４−メチルモルホリン−２−イルおよびシクロプロピル（オキセタン−３−イル）アミノからなる群から選択される。
【００４９】
式Ｉの化合物は、Ｒ配置またはＳ配置で不斉置換された炭素原子を含むことができる。そのような化合物は、ラセミ体として存在することができるか、一方の立体配置が他方の立体配置より過剰で存在することができ、例えば少なくとも約８５：１５のエナンチオマー比であることができる。当該化合物は実質的にエナンチオマー的に純粋であることができ、例えば少なくとも約９５：５のエナンチオマー比、または場合によっては少なくとも約９８：２または少なくとも約９９：１のエナンチオマー比を有することができる。
【００５０】
式Ｉの化合物は、あるいはまたは加えて、Ｚ配置またはＥ配置における炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合を含むことができ、「Ｚ」という用語は、相対的に大きい置換基が、そのような二重結合の同じ側にある立体配置を意味し、「Ｅ」という用語は、相対的に大きい置換基が、二重結合の反対側にある配置を意味する。その化合物は、あるいはＺ異性体およびＥ異性体の混合物として存在することができる。
【００５１】
式Ｉの化合物は、あるいはまたは加えて、プロトンが一つの原子から別の原子に移動した互変異体またはそれの平衡混合物として存在することができる。互変異体の例を挙げると、ケト−エノール、フェノール−ケト、オキシム−ニトロソ、ニトロ−アシ、イミン−エナミンなどがある。
【００５２】
１実施形態において、固体分散体中に存在するＡＰＩは、上記で言及した米国特許出願番号１２／７８７，６８２（Ｕ．Ｓ．２０１０／０３０５１２２）においてそれの実施例１から３７８で具体的に同定された化合物およびそのような化合物の医薬として許容される塩から選択され、これら化合物が個々に本発明の式Ｉによって包含されるか否かとは無関係である。これら実施例の化合物１から３７８およびそれらの合成手順の例を下記で再記載する。別の実施形態では、固体分散体中に存在するＡＰＩは、化合物１から３７８およびそれの医薬として許容される塩から選択されるが、そのような例が本発明の式Ｉによって個々に包含される範囲でのみである。米国特許出願番号１２／７８７，６８２（Ｕ．Ｓ．２０１０／０３０５１２２）の全開示内容は、参照によって明瞭に本明細書に組み込まれる。
【００５３】
代表的化合物の合成についての説明を下記に提供する。他の式Ｉの化合物は、当業者には明らかであろう実質的に類似の方法によって製造することができる。例示化合物の命名は、ＡＣＤ／ＣｈｅｍＳｋｅｔｃｈバージョン５．０６（２００１年６月５日、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｉｎｃ．，  Ｔｏｒｏｎｔｏ，  Ｏｎｔａｒｉｏ）、ＡＣＤ／ＣｈｅｍＳｋｅｔｃｈバージョン１２．０１（２００９年５月１３日、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｉｎｃ．，  Ｔｏｒｏｎｔｏ，  Ｏｎｔａｒｉｏ）またはＣｈｅｍＤｒａｗ（登録商標）バージョン９．０．５（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ，  Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，  ＭＡ）を用いて行った。中間体の命名は、ＣｈｅｍＤｒａｗ（登録商標）バージョン９．０．５（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ，  Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，  ＭＡ）を用いて行った。
【００５４】
化合物１
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ａ
４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍＬ）中の４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒド（４．１ｇ）、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．２３ｇ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（５．６１ｇ）を２４時間撹拌した。メタノールで反応停止し、エーテルに投入した。溶液を水およびブラインで洗浄し、濃縮し、２％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行った。
【００５５】
化合物１Ｂ
１−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン
化合物１Ａ（３．０ｇ）およびトリエチルシラン（１ｍＬ）をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（３０ｍＬ）中で２時間撹拌し、反応液を濃縮し、エーテルに取り、再度濃縮した。取得物をジクロロメタン（２００ｍＬ）およびＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）に取り、分配した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して標題化合物を得た。
【００５６】
化合物１Ｃ
４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フルオロ安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４．０ｇ）、化合物１Ｂ（１６．０５ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））（１．４０ｇ）、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（１．８２ｇ）およびＫ３ＰＯ４（１６．２ｇ）を１，２−ジメトキシエタン（３００ｍＬ）中で８０℃にて２４時間撹拌した。反応液を冷却し、濃縮した。粗生成物を、１０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【００５７】
化合物１Ｄ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル
１Ｈ−ピロロ［２，３−Ｂ］ピリジン−５−オール（１６７ｍｇ）、化合物１Ｃ（５００ｍｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（５０８ｍｇ）をジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中で１３０℃にて２４時間撹拌した。混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で３回およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【００５８】
化合物１Ｅ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
化合物１Ｄ（２００ｍｇ）およびトリエチルシラン（１ｍＬ）を、ジクロロメタン（１５ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１５ｍＬ）中で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、酢酸エチルに取り、ＮａＨ２ＰＯ４で２回およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。
【００５９】
化合物１Ｆ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．１８ｇ）、１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミン（１．１４ｇ）およびトリエチルアミン（１ｇ）を、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中で２４時間撹拌した。溶液を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。生成物を酢酸エチルから磨砕した。
【００６０】
化合物１Ｇ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｅ（１１５ｍｇ）、化合物１Ｆ（６７ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド塩酸塩（８２ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２６ｍｇ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、０％から５％メタノール／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行った。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７６（ｍ、４Ｈ）、６．２８（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、２Ｈ）、２．８９（ｍ、４Ｈ）、２．８０（ｍ、４Ｈ）、２．４０（ｍ、３Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、４Ｈ）、０．８７（ｍ、２Ｈ）。
【００６１】
化合物２
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２Ａ
４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて３−（Ｎ−モルホリニル）−プロピルアミンを用いることで、本化合物を製造した。
【００６２】
化合物２Ｂ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物２Ａを用いることで、本化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６０（ｍ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｄｄ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｍ、２Ｈ）、６．３２（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、３．６０（ｍ、４Ｈ）、３．１０（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｍ、１０Ｈ）、２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．３３（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）。
【００６３】
化合物３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３Ａ
４，４−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
ヘキサン洗浄したＮａＨ（１７ｇ）のジクロロメタン（７００ｍＬ）中懸濁液に、５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノン（３８．５ｇ）を０℃で滴下した。３０分間撹拌後、混合物を冷却して−７８℃とし、無水トリフルオロ酢酸（４０ｍＬ）を加えた。反応混合物を昇温させて室温とし、２４時間撹拌した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して生成物を得た。
【００６４】
化合物３Ｂ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
２：１ジメトキシエタン／メタノール（６００ｍＬ）中の化合物３Ａ（６２．１５ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（３２．２４ｇ）、ＣｓＦ（６４ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２ｇ）を加熱して７０℃として２４時間経過させた。混合物を濃縮した。エーテル（２００ｍＬで４回）を加え、混合物を濾過した。合わせたエーテル溶液を濃縮して生成物を得た。
【００６５】
化合物３Ｃ
（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メタノール
ＬｉＢＨ４（１３ｇ）、化合物３Ｂ（５３．８ｇ）およびエーテル（４００ｍＬ）の混合物に、注射器によってメタノール（２５ｍＬ）をゆっくり加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。氷冷しながら１Ｎ  ＨＣｌで反応停止した。混合物を水で希釈し、エーテルで抽出した（１００ｍＬで３回）。抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【００６６】
化合物３Ｄ
４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍＬ）中の化合物３Ｃ（２９．３ｇ）およびトリエチルアミン（３０ｍＬ）に０℃で、メシルクロライド（７．５ｍＬ）を注射器によって加え、混合物を１分間撹拌した。Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルピペラジン（２５ｇ）を加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。懸濁液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、１０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【００６７】
化合物３Ｅ
１−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン
化合物３Ｄ（１ｇ）を、ジクロロメタン（１０ｍＬ）、トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）およびトリエチルシラン（１ｍＬ）中で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）および飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）の混合物に取り、１０分間撹拌した。層を分離し、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、生成物を得た。
【００６８】
化合物３Ｆ
５−ブロモ−１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１５．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中の混合物に、１Ｍリチウムヘキサメチルジシラジド／テトラヒドロフラン（８６ｍＬ）を加え、１０分後、ＴＩＰＳ−Ｃｌ（トリイソプロピルクロロシラン）（１８．２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。反応液をエーテルで希釈し、得られた溶液を水で２回洗浄した。抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【００６９】
化合物３Ｇ
１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−オール
化合物３Ｆ（２４．３ｇ）のテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中の混合物に−７８℃で、２．５Ｍ  ＢｕＬｉ（３０．３ｍＬ）を加えた。２分後、トリメチルボレート（１１．５ｍＬ）を加え、混合物を昇温させて１時間かけて室温とした。反応液を水に投入し、酢酸エチルで３回抽出し、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、濃縮した。粗生成物を０℃でテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に取り、１Ｍ  ＮａＯＨ（６９ｍＬ）、次に３０％Ｈ２Ｏ２（８．４３ｍＬ）を加え、溶液を１時間撹拌した。Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（１０ｇ）を加え、ｐＨを濃ＨＣｌおよび固体ＮａＨ２ＰＯ４を用いて４から５に調節した。溶液を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、５％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【００７０】
化合物３Ｈ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
化合物３Ｇ（８．５ｇ）、２，４−ジフルオロ安息香酸メチル（７．０５ｇ）およびＫ３ＰＯ４（９．３２ｇ）のジグライム（４０ｍＬ）中の混合物を１１５℃で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、エーテル（６００ｍＬ）で希釈し、水で２回およびブラインで洗浄し、濃縮した。粗生成物を、２％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【００７１】
化合物３Ｉ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物３Ｈ（１．５５ｇ）、化合物３Ｅ（２．４２ｇ）およびＨＫ２ＰＯ４（１．４２ｇ）のジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の混合物を１３５℃で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、エーテル（４００ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＮａＯＨで３回およびブラインで洗浄し、濃縮した。粗生成物を、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【００７２】
化合物３Ｊ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
ジオキサン（１０ｍＬ）および１Ｍ  ＮａＯＨ（６ｍＬ）中の化合物３Ｉ（２００ｍｇ）を５０℃で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液に加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、濃縮して、純粋な生成物を得た。
【００７３】
化合物３Ｋ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカーバメート（４５．００ｇ、２２５ｍｍｏｌ）およびジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（２４．７４ｇ、２４７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０００ｍＬ）に加えた。水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（６１．９０ｇ、２９２ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。溶液を１Ｍ水酸化ナトリウムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶液を濾過し、濃縮し、１０％メタノール（ジクロロメタン中）を上昇させて２０％メタノール（ジクロロメタン中）とするシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【００７４】
化合物３Ｌ
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−アミン・２塩酸塩
化合物３Ｋ（５２．５７ｇ、１８５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（９００ｍＬ）中溶液を４Ｍ  ＨＣｌ水溶液（４６２ｍＬ）で処理し、溶液を室温で１６時間激しく混合した。溶媒を減圧下に除去して粗生成物を２塩酸塩として得て、それをそれ以上精製せずに用いた。
【００７５】
化合物３Ｍ
３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物３Ｌ（２２．１２ｇ、８６ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３００ｍＬ）および水（４３ｍＬ）に加えた。トリエチルアミン（４３．６ｍＬ、３１．６ｇ、３１３ｍｍｏｌ）を加え、化合物３Ｌが完全に溶解するまで混合物を室温で撹拌した。４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを加え、混合物を９０℃で１６時間加熱した。混合物を冷却し、溶媒を減圧下に除去した。１０％メタノール（ジクロロメタン中）を加え、微細懸濁液が得られるまで溶液を室温で高撹拌した。固体を減圧濾過によって単離し、ジクロロメタンで洗浄して純粋な生成物を得た。
【００７６】
化合物３Ｎ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物３Ｍを用いることで、本化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１８（ｍ、１Ｈ）、８．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、３．９５（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、１０Ｈ）、２．７３（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｍ、１０Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【００７７】
化合物４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物４Ａ
４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて４−アミノ−Ｎ−メチルピペリジンを用いることで、本化合物を製造した。
【００７８】
化合物４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物４Ａを用いることで、本化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１７（ｍ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．０９（ｍ、８Ｈ）、２．７７（ｍ、２Ｈ）、２．０５−２．３０（ｍ、１０Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【００７９】
化合物５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５Ａ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．１８ｇ）、１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミン（１．１４ｇ）およびトリエチルアミン（１ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の混合物を終夜撹拌し、濃ＨＣｌで中和し、濃縮した。残留物を酢酸エチルに懸濁させ、沈殿を回収し、水で洗浄し、乾燥して標題化合物を得た。
【００８０】
化合物５Ｂ
４，４−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
ヘキサン洗浄したＮａＨ（１７ｇ）のジクロロメタン（７００ｍＬ）中懸濁液に、５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノン（３８．５ｇ）を０℃で滴下した。３０分間撹拌後、混合物を冷却して−７８℃とし、無水トリフルオロ酢酸（４０ｍＬ）を加えた。反応混合物を昇温させて室温とし、２４時間撹拌した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、生成物を得た。
【００８１】
化合物５Ｃ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
２：１ジメトキシエタン／メタノール（６００ｍＬ）中の化合物５Ｂ（６２．１５ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（３２．２４ｇ）、ＣｓＦ（６４ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２ｇ）を加熱して７０℃として２４時間経過させた。混合物を濃縮した。エーテルを加え（２００ｍＬで４回）、混合物を濾過した。合わせたエーテル溶液を濃縮し、生成物を得た。
【００８２】
化合物５Ｄ
（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メタノール
ＬｉＢＨ４（１３ｇ）、化合物５Ｃ（５３．８ｇ）およびエーテル（４００ｍＬ）の混合物に、メタノール（２５ｍＬ）を注射器によってゆっくり加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。氷冷しながら１Ｎ  ＨＣｌで反応停止した。混合物を水で希釈し、エーテルで抽出した（１００ｍＬで３回）。抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【００８３】
化合物５Ｅ
４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
メシルクロライド（７．５ｍＬ）を、注射器によって０℃でＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍＬ）中の化合物５Ｄ（２９．３ｇ）およびトリエチルアミン（３０ｍＬ）に加え、混合物を１分間撹拌した。Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルピペラジン（２５ｇ）を加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。懸濁液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、１０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【００８４】
化合物５Ｆ
１−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン
化合物５Ｅ（２００ｍｇ）およびトリエチルシラン（１ｍＬ）を、ジクロロメタン（１５ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１５ｍＬ）中で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、酢酸エチルに取り、ＮａＨ２ＰＯ４で２回およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。
【００８５】
化合物５Ｇ
５−ブロモ−１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１５．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中の混合物に、１Ｍリチウムヘキサメチルジシラジド／テトラヒドロフラン（８６ｍＬ）を加え、１０分後、ＴＩＰＳ−Ｃｌ（トリイソプロピルクロロシラン）（１８．２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。反応液をエーテルで希釈し、得られた溶液を水で２回洗浄した。抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【００８６】
化合物５Ｈ
１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−オール
化合物５Ｇ（２４．３ｇ）のテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中の混合物に−７８℃で、２．５Ｍ  ＢｕＬｉ（３０．３ｍＬ）を加えた。２分後、トリメチルボレート（１１．５ｍＬ）を加え、混合物を１時間かけて昇温させて室温とした。反応液を水に投入し、酢酸エチルで３回抽出し、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、濃縮した。粗生成物を０℃でテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に取り、１Ｍ  ＮａＯＨ（６９ｍＬ）を加え、次に３０％Ｈ２Ｏ２（８．４３ｍＬ）を加え、溶液を１時間撹拌した。Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（１０ｇ）を加え、濃ＨＣｌおよび固体ＮａＨ２ＰＯ４を用いてｐＨを４から５に調節した。溶液を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、５％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【００８７】
化合物５Ｉ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
化合物５Ｈ（８．５ｇ）、２，４−ジフルオロ安息香酸メチル（７．０５ｇ）およびＫ３ＰＯ４（９．３２ｇ）のジグライム（４０ｍＬ）中の混合物を１１５℃で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、エーテル（６００ｍＬ）で希釈し、水で２回およびブラインで洗浄し、濃縮した。粗生成物を、２％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【００８８】
化合物５Ｊ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物５Ｉ（１．５５ｇ）、化合物５Ｆ（２．４２ｇ）およびＨＫ２ＰＯ４（１．４２ｇ）のジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の混合物を１３５℃で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、エーテル（４００ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＮａＯＨで３回およびブラインで洗浄し、濃縮した。粗生成物を、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【００８９】
化合物５Ｋ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
ジオキサン（１０ｍＬ）および１Ｍ  ＮａＯＨ（６ｍＬ）中の化合物５Ｊ（２００ｍｇ）を５０℃で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液に加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、濃縮して、純粋な生成物を得た。
【００９０】
化合物５Ｌ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５Ｋ（３．３９ｇ）、化合物５Ａ（１．８７ｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（２．３９ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（１．０９ｇ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）中で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、２５％から１００％酢酸エチル／ヘキサン、次に１％酢酸含有１０％メタノール／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って生成物（１．６２ｇ、３２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、４Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｄｄ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【００９１】
化合物６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物６Ａ
４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
５０ｍＬ丸底フラスコに、ジオキサン（１０ｍＬ）中の４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１ｇ、４．２３ｍｍｏｌ）、４−メチルピペラジン−１−アミン・２塩酸塩（１ｇ、５．３２ｍｍｏｌ）およびＮ１，Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−テトラメチルエタン−１，２−ジアミン（３ｍＬ、２０．０１ｍｍｏｌ）を入れた。反応混合物を１２時間還流させた。その後、反応混合物を冷却して室温とし、塩をブフナー漏斗で濾去し、溶媒を減圧下に除去した。粗生成物をシリカゲルカラム（Ａｎａｌｏｇｉｘ、ＳＦ６５−２００ｇ）に加え、０％から５％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うことで精製した。
【００９２】
化合物６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物６Ａを用いることで、本化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．０９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、４Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．０５（ｍ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【００９３】
化合物７
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物７Ａ
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
化合物３Ｈについての手順で２，４−ジフルオロ安息香酸メチルに代えて２，４−ジフルオロ安息香酸エチルを用い、化合物３Ｇに代えて４−ヒドロキシカルバゾールを用いることで、本化合物を製造した。
【００９４】
化合物７Ｂ
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
化合物３Ｉについての手順で化合物３Ｈに代えて化合物７Ａを用いることで、本化合物を製造した。
【００９５】
化合物７Ｃ
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
本例で反応完了時に、水および２Ｎ  ＨＣｌを加えてｐＨを２に調節し、ＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨを用いて生成物のＨＣｌ塩を抽出した以外は、化合物３Ｊについての手順で化合物３Ｉに代えて化合物７Ｂを用いることで、本化合物を製造した。
【００９６】
化合物７Ｄ
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
本例においてＣ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用い、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸含有水の勾配で溶離を行う分取ＨＰＬＣによって精製を行って生成物をビストリフルオロ酢酸塩として得た以外は、化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物７Ｃを用い、化合物１Ｆに代えて化合物４Ａを用いることで、本化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．４０（ｓ、１Ｈ）、９．７０、９．４０（両方ともｖｂｒｓ、合計２Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．９０（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、４Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｓ、１Ｈ）、３．９７（ｍ、１Ｈ）、３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．６０、３．３０、３．１０、２．８０（全てｂｒｍ、合計１１Ｈ）、２．２０、２．１０、２．００（全てｂｒｍ、合計８Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【００９７】
化合物８
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物８Ａ
３−ニトロ−４−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンを用いることで、本化合物を製造した。
【００９８】
化合物８Ｂ
２−（９Ｈ−カルバゾール−４−イルオキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
本例においてＣ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用い、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸含有水の勾配で溶離を行う分取ＨＰＬＣによって精製を行って、生成物をビストリフルオロ酢酸塩として得た以外は、化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物７Ｃを用い、化合物１Ｆに代えて化合物８Ａを用いることで本化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．４２（ｓ、１Ｈ）、９．５０、９．２５（両方ともｖｂｒｓ、合計２Ｈ）、８．５８（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｓ、１Ｈ）、３．７０、３．６０、３．２０．３．００（全てｂｒｍ、合計１８Ｈ）、２．１８（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．００−１８０（エンベロープ、８Ｈ）、１．４２（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【００９９】
化合物９
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物９Ａ
トランス−ｔｅｒｔ−ブチル４−モルホリノシクロヘキシルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル−４−アミノシクロヘキシルカーバメート（２０．３２ｇ、９５ｍｍｏｌ）、ビス（２−ブロモエチル）エーテル（１４．３０ｍＬ、１１４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３３．０ｍＬ、２３７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）中溶液を７０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を冷却して室温とし、濃縮し、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸ナトリウム溶液（１５％水溶液）で洗浄し、脱水し、濃縮した。生成物を、精製せずに次の段階で用いた。
【０１００】
化合物９Ｂ
トランス−４−モルホリノシクロヘキサンアミン２塩酸塩
トランス−ｔｅｒｔ−ブチル−４−モルホリノシクロヘキシルカーバメート（１９．２ｇ、６７．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中溶液にＨＣｌ（１００ｍＬ、４００ｍｍｏｌ）（４Ｍジオキサン中溶液）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をエーテルで希釈し、固体塩を濾去し、オーブンで乾燥した。
【０１０１】
化合物９Ｃ
トランス−４−（４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
トランス−４−モルホリノシクロヘキサンアミン２塩酸塩（５ｇ、１９．４４ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（４．３２ｇ、１９．６３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２０ｍＬ、１４３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）中溶液を室温で１６時間撹拌した。固体生成物を濾去し、テトラヒドロフラン、エーテル、ジクロロメタン（３回）で洗浄し、真空乾燥した。
【０１０２】
化合物９Ｄ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物９Ｃを用いることで、本化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１２（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、３．６０（ｍ、４Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．５７（ｍ、２Ｈ）、２．４２（ｍ、１Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、２．０５（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、６Ｈ）、１．１５（ｍ、３Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０１０３】
化合物１０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１０Ａ
４−（２−メトキシエチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて２−メトキシエチルアミンを用いることで、本化合物を製造した。
【０１０４】
化合物１０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物１０Ａを用いることで、本化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５８−８．４９（ｍ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、３．６１−３．５１（ｍ、４Ｈ）、３．３１（ｓ、３Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０１０５】
化合物１１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ
−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ａ
（Ｓ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミドおよび
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタンアミンを用いることで、このラセミ混合物を製造した。
【０１０６】
化合物１１Ｂ
（Ｓ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
１５分かけての１０％から３０％［０．１％ジエチルアミン／メタノール］／ＣＯ２の勾配を用いるＡＤカラム（内径２１ｍｍ×長さ２５０ｍｍ）でのキラルＳＦＣ（オーブン温度：４０℃；流量：４０ｍＬ／分）によって化合物１１Ａのラセミ混合物を分割して、標題化合物を得た。
【０１０７】
化合物１１Ｃ
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
１５分かけての１０％から３０％［０．１％ジエチルアミン／メタノール］／ＣＯ２の勾配を用いるＡＤカラム（内径２１ｍｍ×長さ２５０ｍｍ）でのキラルＳＦＣ（オーブン温度：４０℃；流量：４０ｍＬ／分）によって化合物１１Ａのラセミ混合物を分割して、標題化合物を得た。
【０１０８】
化合物１１Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３Ｊ（５９．８ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）、化合物１１Ｂ（３３ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（３８．４ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の混合物に１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（２４．０７ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、濃縮した。４０％から６０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水の勾配を用いるＣ１８カラムでの逆相ＨＰＬＣによって残留物を精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。トリフルオロ酢酸塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶かし、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、１１．４０（ｓ、ｂｒ、１Ｈ）、８．５３−８．５８（ｍ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．７９（ｄｄ、１Ｈ）、３．６９−３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．２２−３．３７（ｍ、３Ｈ）、３．１６−３．２１（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．２４（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８６−１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．７９−１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．５８−１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．４２−１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２５−１．３４（ｍ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０１０９】
化合物１２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１２Ａ
４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノール（３８０ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）を、室温で水素化ナトリウム（６０％）（２４５ｍｇ、６．１３ｍｍｏｌ）で３０分間処理した。反応混合物を氷浴で冷却し、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（６７５ｍｇ、３．０６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、追加量の水素化ナトリウム（６０％）（２４５ｍｇ、６．１３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌し、氷水（３ｍＬ）で反応停止した。濁った混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をメタノールで磨砕して標題化合物を得た。
【０１１０】
化合物１２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物１２Ａを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、１１．４２（ｓ、ｂｒ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、２Ｈ）、７．４８−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．２０−４．２８（ｍ、２Ｈ）、３．８５−３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｄｄ、１Ｈ）、３．７４−３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．５９−３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．４１−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．０５−３．１７（ｍ、４Ｈ）、２．８３（ｓ、ｂｒ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、ｂｒ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０１１１】
化合物１３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物１１Ｃを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。化合物１３および化合物１１ＤのプロトンＮＭＲスペクトラムは同一である。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、１１．４０（ｓ、ｂｒ、１Ｈ）、８．５３−８．５８（ｍ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．７９（ｄｄ、１Ｈ）、３．６９−３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．２２−３．３７（ｍ、３Ｈ）、３．１６−３．２１（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．２４（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８６−１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．７９−１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．５８−１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．４２−１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２５−１．３４（ｍ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０１１２】
化合物１４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えてナフタレン−２−スルホンアミド（４７ｍｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）を用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８２（ｓ、１Ｈ）、１１．６９（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄ、２Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．６６−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｔ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｓ、１Ｈ）、３．０４（ｓ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１０−２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０１１３】
化合物１５
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１５Ａ
６，６−ジメチル−４−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチル
ヘキサン洗浄ＮａＨ（０．７２ｇ、鉱油中６０％品）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中懸濁液に２，２−ジメチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（２．０ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液を加えた。懸濁液を室温で３０分間撹拌した。炭酸ジメチル（６．３１ｍＬ）を注射器によって滴下した。混合物を４時間加熱還流した。ＬＣ／ＭＳで予想された生成物が主要生成物として示された。混合物を５％ＨＣｌで酸性とし、ジクロロメタンで抽出し（１００ｍＬで３回）、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、粗生成物をカラムに乗せ、１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離して、生成物を得た。
【０１１４】
化合物１５Ｂ
６，６−ジメチル−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチル
ＮａＨ（０．９８３ｇ、鉱油中６０％品）のエーテル（５０ｍＬ）中懸濁液を冷却（０℃）下に撹拌しながら、それに化合物１５Ａ（３．２ｇ）を加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌してから、Ｔｆ２Ｏ（４．２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をエーテル（２００ｍＬ）で希釈し、５％ＨＣｌ、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、溶媒留去によって粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０１１５】
化合物１５Ｃ
４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチル
化合物１５Ｂ（２．８８ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．８８ｇ）およびＰｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０．５７８ｇ）のトルエン（４０ｍＬ）およびエタノール（１０ｍＬ）中溶液に２Ｎ  Ｎａ２ＣＯ３（１０ｍＬ）を加えた。混合物を終夜還流攪拌した。混合物をエーテル（３００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、残留物をカラムに乗せ、３％酢酸エチル／ヘキサンで溶離して、生成物を得た。
【０１１６】
化合物１５Ｄ
（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタノール
化合物１５Ｃ（１．６ｇ）のエーテル（２０ｍＬ）中溶液にＬｉＡｌＨ４（１．２ｇ）を加えた。混合物を４時間撹拌した。混合物を５％ＨＣｌによって注意深く酸性化し、酢酸エチル（１００ｍＬで３回）で抽出し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濃縮後、粗生成物をカラムに乗せ、１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離して、生成物を得た。
【０１１７】
化合物１５Ｅ
４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボアルデヒド
オキサリルクロライド（１．１ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中溶液に−７８℃で、ジメチルスルホキシド（６．１２ｍＬ）を加えた。混合物をその温度で３０分間撹拌し、化合物１５Ｄ（１．２ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液を加えた。混合物を−７８℃で２時間撹拌してから、トリエチルアミン（１０ｍＬ）を加えた。混合物を終夜撹拌し、温度を昇温させて室温とした。混合物をエーテル（３００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒の濃縮およびカラム精製（５％酢酸エチル／ヘキサン）によって生成物を得た。
【０１１８】
化合物１５Ｆ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物３Ｈ（２０．５ｇ）およびピペラジン（３７．０ｇ）のジメチルスルホキシド（２００ｍＬ）中の混合物を加熱して１１０℃として２４時間経過させ、混合物を放冷して室温とした。混合物を水（１リットル）に投入し、ジクロロメタンで３回抽出し、合わせた抽出液を水で２回およびブラインで洗浄し、濾過し、濃縮して、純粋な生成物を得た。
【０１１９】
化合物１５Ｇ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物１５Ｅ（１００ｍｇ）および化合物１５Ｆ（１７７ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１５４ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、２％ＮａＯＨ、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、混合物を濾過し、減圧下に溶媒留去した。残留物をカラムに乗せ、３０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離して、純粋な生成物を得た。
【０１２０】
化合物１５Ｈ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
化合物１５Ｇ（２５４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）および水（２ｍＬ）中溶液に、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１２６ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を５％ＨＣｌで中和し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。ブラインで洗浄した後、それをＮａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去によって生成物を得た。
【０１２１】
化合物１５Ｉ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｅに代えて化合物１５Ｈを用い、化合物１Ｇについての手順  に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．４２（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｍ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４８−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、６Ｈ）、３．０７（ｍ、２Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、５Ｈ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）、１．１０（ｓ、６Ｈ）。
【０１２２】
化合物１６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１６Ａ
４−（２−メトキシエチルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
脱水テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（１．５３６ｇ、５ｍｍｏｌ）、２−メトキシエタンアミン（０．３７６ｇ、５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．９３９ｇ、１５ｍｍｏｌ）の溶液を５５℃で３時間加熱した。溶液を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濾液を濃縮した。粗取得物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０１２３】
化合物１６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物１６Ａを用いることで、本化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１４（ｍ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．５１（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０１２４】
化合物１７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物１７Ａ
４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
化合物１６Ａについての手順で２−メトキシエタンアミンに代えて１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンを用いることで、本化合物を製造した。
【０１２５】
化合物１７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物１７Ａを用いることで、本化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１５（ｍ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３，２５（ｍ、４Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０１２６】
化合物１８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物１８Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
５−ヒドロキシインドール（８．５ｇ）、２，４−ジフルオロ安息香酸メチル（７．０５ｇ）およびＫ３ＰＯ４（９．３２ｇ）のジグライム（４０ｍＬ）中の混合物を１１５℃で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、エーテル（６００ｍＬ）で希釈し、水で２回およびブラインで洗浄し、濃縮した。粗生成物を、２％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【０１２７】
化合物１８Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物１８Ａ（１．７ｇ）、化合物３Ｅ（１．８ｇ）およびＨＫ２ＰＯ４（１．２１ｇ）のジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の混合物を１３５℃で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、エーテル（４００ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＮａＯＨで３回およびブラインで洗浄し、濃縮した。粗生成物を、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【０１２８】
化合物１８Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
ジオキサン（１０ｍＬ）および１Ｍ  ＮａＯＨ（６ｍＬ）中の化合物１８Ｂ（２００ｍｇ）を５０℃で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液に加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、濃縮して純粋な生成物を得た。
【０１２９】
化合物１８Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物３Ｊを化合物１８Ｃに代え、化合物１１Ｂに代えて化合物１Ｆを用いることで、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１８（ｓ、２Ｈ）、８．５９−８．６４（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２４−３．３２（ｍ、４Ｈ）、３．０３（ｓ、３Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．１７（ｍ、５Ｈ）、１．６８−１．９４（ｍ、３Ｈ）、１．６１（ｄ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、１．２４−１．２７（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０１３０】
化合物１９
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物９Ｂを用い、化合物３Ｊに代えて化合物１８Ｃを用いることで、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．２９（ｓ、１Ｈ）、９．２９（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、Ｊ＝９．３、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．１０（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９−６．６３（ｍ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２−３．７８（ｍ、４Ｈ）、３．３３−３．４３（ｍ、１Ｈ）、２．９９−３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．４６−２．５４（ｍ、４Ｈ）、２．１６−２．２９（ｍ、３Ｈ）、２．０９−２．１４（ｍ、４Ｈ）、２．０５（ｄ、Ｊ＝１１．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．９７（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．８７（ｄ、Ｊ＝１１．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．１９−１．４２（ｍ、６Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０１３１】
化合物２０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物１０Ａを用い、化合物３Ｊに代えて化合物１８Ｃを用いることで、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）１１．１５（ｓ、１Ｈ）８．５９（ｍ、２Ｈ）７．８１（ｄｄ、１Ｈ）７．５０（ｄ、１Ｈ）７．３６（ｍ、４Ｈ）７．０８（ｍ、４Ｈ）６．８５（ｄｄ、１Ｈ）６．６５（ｄｄ、１Ｈ）６．３８（ｍ、１Ｈ）６．１４（ｍ、１Ｈ）３．５８（ｍ、４Ｈ）３．３０（ｓ、３Ｈ）３．０３（ｍ、４Ｈ）２．７３（ｓ、２Ｈ）２．１５（ｍ、６Ｈ）１．９６（ｓ、２Ｈ）１．３８（ｔ、２Ｈ）０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０１３２】
化合物２１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
化合物３Ｊに代えて化合物１８Ｃを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、２Ｈ）、８．５３−８．６５（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．８２−６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｓ、１Ｈ）、３．６８−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．２２−３．３２（ｍ、２Ｈ）、３．１３−３．２２（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．２３（ｍ、６Ｈ）、１．７８−１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ、１Ｈ）、１．４３−１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、１．２２−１．３３（ｍ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０１３３】
化合物２２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物１１Ｃを用い、化合物３Ｊに代えて化合物１８Ｃを用いて、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、２Ｈ）、８．５３−８．６５（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．８２−６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｓ、１Ｈ）、３．６８−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．２２−３．３２（ｍ、２Ｈ）、３．１３−３．２２（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．２３（ｍ、６Ｈ）、１．７８−１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ、１Ｈ）、１．４３−１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、１．２２−１．３３（ｍ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０１３４】
化合物２３
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物２３Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物３Ｈに代えて化合物１８Ａを用いることで、化合物１５Ｆについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。
【０１３５】
化合物２３Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物１５Ｆに代えて化合物２３Ａを用いることで、化合物１５Ｇについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。
【０１３６】
化合物２３Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
化合物１５Ｇに代えて化合物２３Ｂを用いることで、化合物１５Ｈについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。
【０１３７】
化合物２３Ｄ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物１Ｆを用い、化合物３Ｊに代えて化合物２３Ｃを用いることで、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、３Ｈ）、３．５０（ｍ、２Ｈ）、３．４２（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｍ、３Ｈ）、１．２５（ｍ、４Ｈ）、１．１７（ｓ、６Ｈ）。
【０１３８】
化合物２４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２４Ａ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール（２．０ｇ）を６０％ＮａＨ（１．３７７ｇ）で処理した。溶液を室温で２０分間撹拌した。この溶液に４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．８４ｇ）を少量ずつ加えた。反応液をさらに２時間撹拌した。混合物を水に投入し、１０％ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を２０％から６０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
【０１３９】
化合物２４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２４Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．００−８．０２（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．３４−７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、４．０６（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｄｄ、２Ｈ）、３．０８（ｓ、４Ｈ）、２．８０（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．６３−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．５２−１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．３３−１．４０（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０１４０】
化合物２５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２５Ａ
４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
（テトラヒドロピラン−４−イル）メタンアミンに代えて（１，４−ジオキサン−２−イル）メタンアミンを用い、化合物１Ｆについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。
【０１４１】
化合物２５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物２５Ａを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｓ、１Ｈ）、１１．３８（ｓ、１Ｈ）、８．５３−８．５９（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．７５−３．８６（ｍ、３Ｈ）、３．５８−３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．４５−３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．３５−３．４３（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｄ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０１４２】
化合物２６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２６Ａ
３−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて２，２，２−トリフルオロエタンアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０１４３】
化合物２６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４８（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｍ、２Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ）、６．２６（ｍ、２Ｈ）、４．３２（ｍ、２Ｈ）、３．００（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０１４４】
化合物２７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２７Ａ
３−ニトロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて３，３，３−トリフルオロプロパン−１−アミンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０１４５】
化合物２７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４７（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．２７（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｑ、２Ｈ）、３．００（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．６６（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｍ、６Ｈ）。
【０１４６】
化合物２８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｓ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２８Ａ
（Ｓ）−４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１２Ａのラセミ混合物をＳＦＣキラルＡＤカラムで分割して、標題化合物を得た。
【０１４７】
化合物２８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｓ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物２８Ａを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、２Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、２Ｈ）、７．４８−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．４２（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、４．１９−４．３０（ｍ、２Ｈ）、３．８５−３．９２（ｍ、１Ｈ）、３．７３−３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．５８−３．７０（ｍ、２Ｈ）、３．４０−３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．１０（ｓ、４Ｈ）、２．８５（ｓ、２Ｈ）、２．１８−２．３９（ｍ、３Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０１４８】
化合物２９
シス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２９Ａ
シス−４−（（４−メトキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．０９８ｇ）および化合物３４Ａ（１ｇ）をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８７１ｍＬ）で終夜処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を２５分間かけての４０％から５５％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水で溶離する逆相クロマトグラフィーによって精製して、シス異性体化合物２９Ａおよびトランス異性体化合物３４Ｂを得た。
【０１４９】
化合物２９Ｂ
シス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物２９Ａを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．３６（ｓ、１Ｈ）、８．５３−８．６３（ｍ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．００−７．１２（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．３７（ｓ、１Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．２０（ｓ、３Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｄ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８１（ｄｄ、２Ｈ）、１．６４−１．７４（ｍ、１Ｈ）、１．４８（ｄｄ、２Ｈ）、１．２３−１．４２（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０１５０】
化合物３０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｒ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３０Ａ
（Ｒ）−４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１２Ａのラセミ混合物をＳＦＣキラルＡＤカラムで分割して、標題化合物を得た。
【０１５１】
化合物３０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２Ｒ）−１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物３０Ａを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に方法に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、２Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、２Ｈ）、７．４８−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．４２（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、４．１９−４．３０（ｍ、２Ｈ）、３．８５−３．９２（ｍ、１Ｈ）、３．７３−３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．５８−３．７０（ｍ、２Ｈ）、３．４０−３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．１０（ｓ、４Ｈ）、２．８５（ｓ、２Ｈ）、２．１８−２．３９（ｍ、３Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０１５２】
化合物３１
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｅおよび化合物１Ｆに代えてそれぞれ化合物１５Ｈおよび化合物２５Ａを用いることで、化合物１Ｇについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｓ、１Ｈ）、１１．４６（ｍ、１Ｈ）、８．５４（ｍ、２Ｈ）、８．４５（ｍ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、３．７９（ｍ、４Ｈ）、３．５１（ｍ、６Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｍ、３Ｈ）、１．１７（ｓ、６Ｈ）。
【０１５３】
化合物３２
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｅおよび化合物１Ｆに代えてそれぞれ化合物１５Ｈおよび化合物１２Ａを用いることで、化合物１Ｇについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｍ、２Ｈ）、４．１２（ｓ、２Ｈ）、３．８４（ｍ、３Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２０（ｍ、６Ｈ）。
【０１５４】
化合物３３
トランス−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｅおよび化合物１Ｆに代えてそれぞれ化合物１５Ｈおよび化合物９Ｃを用いることで、化合物１Ｇについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６３（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、３．６３（ｍ、５Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．８３（ｓ、２Ｈ）、２．６４（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、２．０５（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｓ、２Ｈ）、１．４３（ｍ、６Ｈ）、１．１７（ｍ、６Ｈ）。
【０１５５】
化合物３４
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３４Ａ
（４−メトキシシクロヘキシル）メタンアミン
エタノール（１０ｍＬ）中の（４−メトキシフェニル）メタンアミン（１ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を、Ｈ２雰囲気（約３．４５ＭＰａ（５００ｐｓｉ））下に５０℃で１６時間にわたり、５％Ｒｈ−Ａｌ２Ｏ３（９９．８ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）で処理した。追加の５％Ｒｈ−Ａｌ２Ｏ３（０．４ｇ）を加えた。得られた混合物をＨ２雰囲気（約３．４５ＭＰａ（５００ｐｓｉ））下に６０℃で２時間撹拌した。不溶物を濾去し、濾液を濃縮して、シスおよびトランス生成物の混合物を油状物として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０１５６】
化合物３４Ｂ
トランス−４−（（４−メトキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．０９８ｇ）および化合物３４Ａ（１ｇ）をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８７１ｍＬ）で終夜処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を逆相クロマトグラフィーによって精製し、２５分間かけての４０％から５５％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水で溶離した。
【０１５７】
化合物３４Ｃ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物３４Ｂを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．３７（ｓ、１Ｈ）、８．５２−８．６２（ｍ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．２１−３．２７（ｍ、５Ｈ）、３．０２−３．１２（ｍ、５Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、４Ｈ）、２．１４（ｓ、２Ｈ）、１．９３−２．０４（ｍ、４Ｈ）、１．７９（ｄ、２Ｈ）、１．５５−１．６５（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９７−１．１２（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０１５８】
化合物３５
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｅおよび化合物１Ｆに代えてそれぞれ化合物１５Ｈおよび化合物３６Ｃを用いることで、化合物１Ｇについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｓ、１Ｈ）、８．７８（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄｄ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、１Ｈ）、４．３１（ｄ、２Ｈ）、４．１３（ｓ、２Ｈ）、３．８８（ｄｄ、２Ｈ）、３．１１（ｍ、５Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｍ、２Ｈ）、１．１９（ｓ、６Ｈ）。
【０１５９】
化合物３６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３６Ａ
５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホンアミド
メタノール（２０ｍＬ）中の５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホニルクロライド（８．２ｇ）を冷却して０℃とした。この溶液に７Ｎ  ＮＨ３／メタノール（８０ｍＬ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。溶媒を低温で除去し、残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。水層を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。固体を２０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０１６０】
化合物３６Ｂ
５−ブロモ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物３６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０１６１】
化合物３６Ｃ
５−シアノ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ｂ（０．７０２ｇ）、ジシアノ亜鉛（０．１２９ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の混合物を、減圧／窒素サイクルを３回行うことで脱気した。反応混合物を１２０℃で３時間加熱した。冷却後、それを水に投入し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、２０％から６０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。
【０１６２】
化合物３６Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物３６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５６（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｔ、１Ｈ）、７．３４−７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、４．２６（ｄ、２Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．１０（ｓ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．３１−２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．０１−２．０５（ｍ、１Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．６３−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．３３−１．４０（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０１６３】
化合物３７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３７Ａ
１，６−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−２−カルボニトリル
テトラヒドロピラン−４−オン（１０ｍＬ）およびクロロアセトニトリル（６．４ｍＬ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１０ｍＬ）中の混合物を１０分間撹拌した。この溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１２．１１ｇ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２００ｍＬ）中溶液を室温で４０分間かけて加えた。反応混合物を１６時間撹拌し、水で希釈し、１Ｎ  ＨＣｌでゆっくり反応停止した。ロータリーエバポレータによって溶媒を部分的に除去した。それをエーテル（２００ｍＬで５回）で抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を濃縮し、３：７から１：１酢酸エチル：ヘキサンを用いるシリカでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
【０１６４】
化合物３７Ｂ
２−（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ヒドロキシアセトニトリル
ポリプロピレン製瓶に入ったジクロロメタン（４０ｍＬ）中の化合物３７Ａ（１１．５ｇ）に、７０％フッ化水素−ピリジン（１０．４ｍＬ）を０℃で滴下した。溶液を３時間かけて昇温させて室温とし、さらに１．５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に投入した。発泡が停止するまで追加の固体ＮａＨＣＯ３を注意深く用いた。有機層を単離し、水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した（各１５０ｍＬ）。合わせた有機層を５％ＨＣｌ（各５０ｍＬ、２回）、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して所望の生成物を得て、それを次の段階で直接用いた。
【０１６５】
化合物３７Ｃ
（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール
２−プロパノール（１５０ｍＬ）および水（３７．５ｍＬ）中の化合物３７Ｂ（１１．７ｇ、７４ｍｍｏｌ）を冷却して０℃とした。この溶液にＮａＢＨ４（４．２０ｇ、１１１ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を撹拌し、３時間かけて昇温させて室温とした。それをアセトンで反応停止し、さらに１時間撹拌した。傾斜法によって、得られた透明液体を固体から分離した。追加の酢酸エチル（１００ｍＬで２回）を用いて固体を洗浄し、混合物を傾斜法で分離した。合わせた有機溶液を濃縮した。残留物を１：１酢酸エチル：ヘキサンで溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０１６６】
化合物３７Ｄ
４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物３７Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
【０１６７】
化合物３７Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物３７Ｄを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６４（ｓ、２Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．００−８．０１（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、Ｊ＝９、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３７−６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、４．３５（ｄ、Ｊ＝２０．７５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７４−３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．５５−３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｂｒ、４Ｈ）、２．８０（ｂｒ、２Ｈ）、２．２５（ｂｒ、４Ｈ）、２．１３（ｂｒ、２Ｈ）、１．８１−１．９４（ｍ、６Ｈ）、１．３８（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
【０１６８】
化合物３８
Ｎ−｛［３−（アミノカルボニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３８Ａ
３−シアノ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて３−シアノ−４−フルオロベンゼンスルホンアミドを用いることで、標題化合物を製造した。
【０１６９】
化合物３８Ｂ
５−スルファモイル−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンズアミド
化合物３８Ａ（０．４５５ｇ）のエタノール（３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中溶液に過酸化水素（３０％水溶液、２ｍＬ）と次に１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（１．０２４ｍＬ）を加え、加熱して３５℃として３時間経過させた。反応液をジクロロメタン（５０ｍＬ）および１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（２５ｍＬ）に投入した。水層をジクロロメタンで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層中に含まれる沈殿を濾過によって回収して標題化合物を得た。
【０１７０】
化合物３８Ｃ
Ｎ−｛［３−（アミノカルボニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物３８Ｂを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７９−１１．７０（ｍ、１Ｈ）、１１．６６−１１．５４（ｍ、１Ｈ）、９．２９−９．０８（ｍ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．９７−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、６．７４−６．６７（ｍ、１Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、４．０３（ｄ、６Ｈ）、３．７４−３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．３３（ｓ、４Ｈ）、３．１１−２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、４Ｈ）、１．７９−１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｓ、５Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０１７１】
化合物３９
シス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３９Ａ
シス−ｔｅｒｔ−ブチル−４−モルホリノシクロヘキシルカーバメート
モルホリン（４．０８ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチル４−オキソシクロヘキシルカーバメート（１０ｇ）のチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（２７．５ｍＬ）中溶液を室温で２４時間撹拌し、それにメタノール（１０ｍＬ）を加え、次に水素化ホウ素ナトリウム（３．５５ｇ）を注意深く加えた。反応混合物を水／ＮａＯＨ溶液で反応停止し、エーテルで抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。生成物をトランス異性体から分離し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、５０％から１００％アセトン／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
【０１７２】
化合物３９Ｂ
シス−４−モルホリノシクロヘキサンアミンビス（２，２，２−トリフルオロアセテート）
化合物３９Ａ（２．４３ｇ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中溶液に、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、粗生成物を精製せずに用いた。
【０１７３】
化合物３９Ｃ
４−（シス−４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物３９Ｂ（０．４０ｇ）、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．４７８ｇ）およびトリエチルアミン（２ｍＬ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液を室温で３日間撹拌した。反応混合物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、０％から３０％メタノール／ジクロロメタン）によって精製して生成物を得た。
【０１７４】
化合物３９Ｄ
シス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物３９Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、９．３０（ｄ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４８−６．５５（ｍ、２Ｈ）、３．６５−３．７３（ｍ、５Ｈ）、３．０２−３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．４１−２．４８（ｍ、４Ｈ）、２．２５（ｔ、２Ｈ）、２．０９−２．１６（ｍ、５Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７７−１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．５５−１．６３（ｍ、６Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０１７５】
化合物４０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物４０Ａ
５，６−ジクロロピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ａについての手順で５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホニルクロライドに代えて５，６−ジクロロピリジン−３−スルホニルクロライドを用いることで、標題化合物を製造した。
【０１７６】
化合物４０Ｂ
５−クロロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物４０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０１７７】
化合物４０Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物４０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、２Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、２Ｈ）、３．１０（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．９０（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、２．３５（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．１７（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．６４（ｄ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．３５（ｄｄｄ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０１７８】
化合物４１
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物３Ｊに代えて化合物１５Ｈを用い、化合物１１Ｂに代えて化合物４０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｄｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、２Ｈ）、４．１２（ｓ、２Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、２Ｈ）、３．１０（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．９０（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、２．２７（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．１７（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．６４（ｄ、２Ｈ）、１．３５（ｄｄｄ、２Ｈ）、０．９７（ｓ、６Ｈ）。
【０１７９】
化合物４２
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
化合物４２Ａ
４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（１．０５６ｇ）、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン（０．５ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．６８ｇ）の脱水ジメチルスルホキシド（１５ｍＬ）溶液中の混合物を９０℃で終夜加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈した。有機相を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。
【０１８０】
化合物４２Ｂ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
化合物１Ｅおよび化合物１Ｆに代えてそれぞれ化合物１５Ｈおよび化合物４２Ａを用いることで、化合物１Ｇについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７３（ｓ、１Ｈ）、１１．２５（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｍ、１Ｈ）、６．４３（ｍ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、３．８２（ｄｄ、２Ｈ）、３．１９（ｍ、５Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、７Ｈ）、１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）。
【０１８１】
化合物４３
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物１Ｅおよび化合物１Ｆに代えてそれぞれ化合物１５Ｈおよび化合物１７Ａを用いることで、化合物１Ｇについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．４８（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、４Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、５Ｈ）、１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、３Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）。
【０１８２】
化合物４４
トランス−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物４４Ａ
トランス−４−（４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
２−メトキシエタンアミンに代えて化合物９Ｂを用いることで化合物１６Ａについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０１８３】
化合物４４Ｂ
トランス−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｅおよび化合物１Ｆに代えてそれぞれ化合物１５Ｈおよび化合物４４Ａを用いることで、化合物１Ｇについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６２（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｍ、１Ｈ）、６．３７（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．１２（ｓ、２Ｈ）、３．５４（ｍ、６Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．８３（ｓ、２Ｈ）、２．５７（ｍ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、６Ｈ）、１．９１（ｍ、５Ｈ）、１．３４（ｍ、４Ｈ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）。
【０１８４】
化合物４５
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物４５Ａ
４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
２−メトキシエタンアミンに代えて１−メチル−４−アミノピペリジンを用いることで化合物１６Ａについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０１８５】
化合物４５Ｂ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｅおよび化合物１Ｆに代えてそれぞれ化合物１５Ｈおよび化合物４５Ａを用いることで、化合物１Ｇについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５９（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｄ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、２Ｈ）、６．３６（ｄｄ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、１Ｈ）、４．１２（ｓ、２Ｈ）、３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、２．９８（ｍ、５Ｈ）、２．８８（ｍ、５Ｈ）、２．６７（ｓ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、６Ｈ）、１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）。
【０１８６】
化合物４６
５−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ニコチンアミド
化合物４６Ａ
５−スルファモイル−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ニコチンアミド
エタノール（１ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の化合物３６Ｃ（０．０２５ｇ）に、過酸化水素（３０％水溶液、０．５ｍＬ）と次に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（０．０５６ｍＬ）および次に追加のテトラヒドロフラン１ｍＬを加えた。反応液を加熱して４５℃として２時間経過させ、冷却し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）で反応停止し、生成物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。
【０１８７】
化合物４６Ｂ
５−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ニコチンアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物４６Ａを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１０．３１−１０．０９（ｍ、１Ｈ）、９．０９（ｓ、２Ｈ）、８．９３−８．８１（ｍ、１Ｈ）、８．２８−８．１８（ｍ、１Ｈ）、８．０３−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７７−７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５９−７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、２Ｈ）、６．５９−６．４８（ｍ、２Ｈ）、５．９７（ｓ、２Ｈ）、４．５０（ｄ、２Ｈ）、４．０８−３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｓ、４Ｈ）、３．１３−２．９９（ｍ、４Ｈ）、２．８２−２．６８（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、４Ｈ）、１．８６（ｓ、５Ｈ）、１．６１−１．３５（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０１８８】
化合物４７
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物４７Ａ
５−ブロモ−６−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の（１−メチルピペリジン−４−イル）メタノール（０．１０９ｇ）に、水素化ナトリウム（０．１３６ｇ）を加えた。３０分後、化合物３６Ａ（０．２３０ｇ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の溶液として加え、反応液を加熱して５０℃とした。４時間後、反応液を冷却し、水（１０ｍＬ）およびジクロロメタン（５０ｍＬ）に投入し、ｐＨをｐＨ約８に調節した。水層をジクロロメタンで抽出し（５０ｍＬで３回）、有機層を合わせ、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。
【０１８９】
化合物４７Ｂ
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物４７Ａを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５１（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．４４−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、３Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６１（ｄ、１Ｈ）、６．３１（ｄｄ、１Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、２Ｈ）、３．４０（ｓ、４Ｈ）、３．０１（ｓ、４Ｈ）、２．７３（ｄ、Ｊ＝８．２、５Ｈ）、２．２０（ｓ、６Ｈ）、１．９３（ｄ、４Ｈ）、１．５４（ｓ、１Ｈ）、１．３９（ｓ、２Ｈ）、１．２４（ｓ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０１９０】
化合物４８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物４８Ａ
４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて（１−メチルピペリジン−４−イル）メタノールを用いることで、標題化合物を製造した。
【０１９１】
化合物４８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物４８Ａを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５４（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．８７−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）、７．４０−７．００（ｍ、７Ｈ）、６．７０−６．５６（ｍ、１Ｈ）、６．３１（ｓ、１Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、４．０５（ｓ、２Ｈ）、３．４６−３．３３（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｓ、６Ｈ）、２．７２（ｄ、５Ｈ）、２．２１（ｓ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、５Ｈ）、１．７０−１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｓ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０１９２】
化合物４９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物４９Ａ
６−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−５−ブロモピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物３６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０１９３】
化合物４９Ｂ
６−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−５−シアノピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ｃについての手順で化合物３６Ｂに代えて化合物４９Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０１９４】
化合物４９Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物４９Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｓ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．２９（ｍ、２Ｈ）、４．４０（ｄ、２Ｈ）、３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．４６（ｍ、４Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．３４（ｍ、４Ｈ）、２．１６（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０１９５】
化合物５０
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物４９Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６０（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｄｄ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、１Ｈ）、４．３４（ｍ、２Ｈ）、３．８８（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０１９６】
化合物５１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５１Ａ
４−（（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールに代えて（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを用いることで、化合物１２Ａについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０１９７】
化合物５１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物５１Ａを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、２Ｈ）、８．３５（ｓ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、４Ｈ）、７．４７−７．５８（ｍ、６Ｈ）、７．３１−７．４２（ｍ、６Ｈ）、７．０４（ｄ、４Ｈ）、６．６８（ｄｄ、２Ｈ）、６．４０（ｓ、２Ｈ）、６．２０（ｄ、２Ｈ）、３．９６−４．０９（ｍ、２Ｈ）、３．５４−３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｓ、４Ｈ）、２．８３（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．３７（ｍ、７Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．５５−１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．１９（ｍ、８Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０１９８】
化合物５２
Ｎ−（｛３−クロロ−５−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５２Ａ
３−シアノ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の３−シアノ−４−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロライド（１．１ｇ）に０℃で、７Ｍアンモニア溶液／メタノール（３．５７ｍＬ）滴下し、３０分間撹拌した。少量の固体を濾過によって除去し、廃棄した。濾液を濃縮し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ジエチルエーテルで磨砕して、生成物を得た。
【０１９９】
化合物５２Ｂ
３−シアノ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物６Ａについての手順で４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物５２Ａを用い、４−メチルピペラジン−１−アミン２塩酸塩に代えて（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０２００】
化合物５２Ｃ
３−クロロ−５−シアノ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
アセトニトリル（５ｍＬ）中の化合物５２Ｂ（０．１４８ｇ）をＮ−クロロコハク酸イミド（０．０８０ｇ）で処理し、６０℃で３時間加熱し、濾過して少量の固体を除去した。濾液を濃縮し、溶離液として３％から１５％酢酸エチル／ジクロロメタンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行った。得られた固体を水でスラリーとし、濾過し、追加の水で洗い、真空乾燥して生成物を得た。
【０２０１】
化合物５２Ｄ
Ｎ−（｛３−クロロ−５−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物５２Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７０（ｓ、１Ｈ）、１１．４１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、２Ｈ）、７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６９（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄｄ、１Ｈ）、３．８３（ｍ、２Ｈ）、３．５５（ｔ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、３Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｍ、４Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．１９（ｍ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０２０２】
化合物５３
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５３Ａ
Ｎ−［（４−クロロ−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを用いることで標題化合物を製造した。
【０２０３】
化合物５３Ｂ
Ｎ−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
５ｍＬ丸底フラスコに、ジオキサン（２ｍＬ）中で化合物５３Ａ（１２０ｍｇ）、１−アセチルピペリジン−４−アミン（２８ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０６４ｍＬ）を入れた。反応混合物を加熱して９０℃として２４時間経過させた。反応混合物を冷却して室温とし、シリカゲルカラムに加え、０％から５％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うことで精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．２８（ｄ、１Ｈ）、３．９７−３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８７−２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．２９−２．１０（ｍ、６Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、２．００−１．８９（ｍ、４Ｈ）、１．６６−１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０２０４】
化合物５４
Ｎ−（｛２−クロロ−５−フルオロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５４Ａ
２−クロロ−５−フルオロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物６Ａについての手順で４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて２−クロロ−４，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミドを用い、４−メチルピペラジン−１−アミン２塩酸塩に代えて（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０２０５】
化合物５４
Ｎ−（｛２−クロロ−５−フルオロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物５４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７６（ｓ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９０（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｄｄ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、６Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．１７（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０２０６】
化合物５５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７５（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０８−７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｔ、４Ｈ）、３．４３（ｑ、２Ｈ）、３．２９（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７３（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．４７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０２０７】
化合物５６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５６Ａ
５−ブロモ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４Ａについての手順でテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物３７Ｃを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物３６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０２０８】
化合物５６Ｂ
５−シアノ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ｃについての手順で化合物３６Ｂに代えて化合物５６Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０２０９】
化合物５６Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物５６Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５８（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、１Ｈ）、７．３５−７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｓ、１Ｈ）、４．５６（ｄ、２Ｈ）、３．７６−３．８０（ｓ、２Ｈ）、３．５６−３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．０１−３．１０（ｍ、４Ｈ）、２．１４−２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．８０−１．８７（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０２１０】
化合物５７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５７Ａ
５−ブロモ−６−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４Ａについての手順でテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて２−モルホリノエタノールを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物３６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０２１１】
化合物５７Ｂ
５−シアノ−６−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ｂについての手順で化合物３６Ａに代えて化合物５７Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０２１２】
化合物５７Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物５７Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５６（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｔ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３１（ｄ、１Ｈ）、６．２７（ｄ、１Ｈ）、４．５９（ｔ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、３．０８（ｓ、４Ｈ）、２．８９（ｓ、２Ｈ）、２．６５（ｓ、４Ｈ）、２．１６−２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０２１３】
化合物５８
Ｎ−［（３−クロロ−４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５８Ａ
３−クロロ−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エチルチオ）ベンゼンスルホンアミド
２５ｍＬマイクロ波管において、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中に水素化ナトリウム（０．６ｇ）を加えて懸濁液を得た。２−（２−メトキシエトキシ）エタンチオール（１ｇ）をゆっくり加えた。３０分間撹拌後、テトラヒドロフラン１０ｍＬに溶かした３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド（１．５４ｇ）をゆっくり加えた。混合物をバイオテージ・イニシエーター（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）マイクロ波リアクター中で１１０℃で３０分間加熱した。水を加え、生成物をエーテルで抽出し（２０ｍＬで３回）、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。粗生成物を、０％から２５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０２１４】
化合物５８Ｂ
３−クロロ−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
化合物５８Ａ（０．１５ｇ）を酢酸（３ｍＬ）に懸濁させた。過酢酸（０．４ｍＬ）をゆっくり加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液に投入し、生成物を沈殿させた。濾過および水による洗浄後、生成物を真空乾燥した。
【０２１５】
化合物５８Ｃ
Ｎ−［（３−クロロ−４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物５８Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５２（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．３２（ｍ、１Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｔ、２Ｈ）、３．６８（ｔ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、５Ｈ）、３．０１（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０２１６】
化合物５９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５９Ａ
４−（２−（２−メトキシエトキシ）エチルチオ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物５８Ａについての手順で３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミドに代えて４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを用いることで標題化合物を製造した。
【０２１７】
化合物５９Ｂ
４−（２−（２−メトキシエトキシ）エチルスルホニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
標化合物５８Ｂについての手順で化合物５８Ａに代えて化合物５９Ａを用いることで題化合物を製造した。
【０２１８】
化合物５９Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］スルホニル｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物５９Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５１（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、３Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、６．２８（ｍ、２Ｈ）、３．８３（ｍ、４Ｈ）、３．１６（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｓ、３Ｈ）、３．０１（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｍ、４Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０２１９】
化合物６０
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物６０Ａ
トランス−４−（４−アミノシクロヘキシルオキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ｔｅｒｔ−ブチル４−ヒドロキシシクロヘキシルカーバメート（０．２５０ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（０．１８６ｇ）を加えた。１５分間撹拌後、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．２５６ｇ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の溶液として加えた。反応液を加熱して６０℃として１．５時間経過させ、冷却し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）および水（２５ｍＬ）の混合液に投入した。水層を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液でｐＨ約４に調節し、有機層を分離し、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲル（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ４０ｇ）に負荷し、３０分間かけての０．５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて溶離した。この固体を、室温で１時間にわたりＨＣｌ（ジオキサン中４．０Ｍ溶液、５ｍＬ）で処理し、濃縮して標題化合物を得た。
【０２２０】
化合物６０Ｂ
４−（トランス−４−モルホリノシクロヘキシルオキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の化合物６０Ａ（０．２２０ｇ）および１−ブロモ−２−（２−ブロモエトキシ）エタン（０．１７７ｇ）に、トリエチルアミン（０．３３８ｍＬ）を加え、反応液を加熱して７０℃として５時間経過させた。反応液を冷却し、得られた沈殿を濾過によって除去した。反応液を濃縮し、シリカゲルに負荷し、０．５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて溶離して標題化合物を得た。
【０２２１】
化合物６０Ｃ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物６０Ｂを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６２（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．９６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｓ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．７２−６．５８（ｍ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、４．６９−４．４７（ｍ、１Ｈ）、３．６６（ｓ、４Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、６Ｈ）、２．２２（ｓ、９Ｈ）、１．９６（ｓ、４Ｈ）、１．３９（ｓ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０２２２】
化合物６１
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物６１Ａ
５−ブロモ−６−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ａ（１．０ｇ）、化合物３Ｌ（０．９５ｇ）およびトリエチルアミン（３．０８ｍＬ）の脱水ジオキサン（２０ｍＬ）中の混合物を１１０℃で終夜加熱した。有機溶媒を減圧下に除去した。残留物を、２％から８％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た。
【０２２３】
化合物６１Ｂ
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物６１Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５９（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｓ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４９（ｍ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）、３．９４（ｄ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、６Ｈ）、３．０１（ｓ、４Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９３（ｍ、４Ｈ）、１．８０（ｍ、４Ｈ）、１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．１７（ｔ、２Ｈ）、０．９０（ｓ、６Ｈ）。
【０２２４】
化合物６２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物６２Ａ
４−（２−シアノエチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物３９Ｃについての手順で化合物３９Ｂに代えて３−アミノプロパンニトリルを用いることで標題化合物を製造した。
【０２２５】
化合物６２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物６２Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５０１ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０４（ｓ、１Ｈ）、９．２４（ｄ、１Ｈ）、９．０４（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．６４−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄｄｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄｄｄ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、１Ｈ）、３．８３（ｑ、２Ｈ）、３．０７（ｄ、４Ｈ）、２．９８（ｔ、２Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、２Ｈ）、２．１１−２．１７（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０２２６】
化合物６３
シス−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物３Ｊに代えて化合物１５Ｈを用い、化合物１１Ｂに代えて化合物３９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５０１ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０９（ｓ、１Ｈ）、９．３０（ｄ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄｔ、２Ｈ）、７．４６（ｄｄｄ、２Ｈ）、７．１２（ｄｄｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄ、１Ｈ）、５．６９（ｓ、２Ｈ）、４．４０（ｓ、２Ｈ）、３．６９−３．７３（ｍ、４Ｈ）、３．６８（ｓ、１Ｈ）、２．９５−３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．８４（ｓ、２Ｈ）、２．４０−２．４６（ｍ、４Ｈ）、２．２１（ｓ、２Ｈ）、２．０８−２．１５（ｍ、５Ｈ）、１．７６−１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．５５−１．６３（ｍ、６Ｈ）、１．２９（ｓ、６Ｈ）。
【０２２７】
化合物６４
トランス−Ｎ−｛［４−（｛４−［ビス（シクロプロピルメチル）アミノ］シクロヘキシル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物６４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−（ビス（シクロプロピルメチル）アミノ）シクロヘキシルカーバメート
化合物１Ａについての手順で４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてシクロプロパンカルボアルデヒドを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えてｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−アミノシクロヘキシルカーバメートを用いることで、標題化合物を製造した。
【０２２８】
化合物６４Ｂ
（トランス）−Ｎ１，Ｎ１−ビス（シクロプロピルメチル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン２塩酸塩
化合物６４Ａ（１．４ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に塩化水素（１０ｍＬ、４Ｍジオキサン中溶液）を加え、反応液を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をエーテルで希釈し、純粋な生成物を濾去した。
【０２２９】
化合物６４Ｃ
トランス−４−（４−（ビス（シクロプロピルメチル）アミノ）シクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物３９Ｃについての手順で化合物３９Ｂに代えて化合物６４Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０２３０】
化合物６４Ｄ
トランス−Ｎ−｛［４−（｛４−［ビス（シクロプロピルメチル）アミノ］シクロヘキシル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物６４Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０６（ｓ、１Ｈ）、９．３０（ｄ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄｄ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、３．３６−３．４３（ｍ、１Ｈ）、３．０２−３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．８７−２．９４（ｍ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．４７（ｄ、４Ｈ）、２．２５（ｔ、２Ｈ）、２．１１−２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．０８（ｄ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８４（ｄ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．２６−１．３５（ｍ、４Ｈ）、０．９０−０．９８（ｍ、８Ｈ）、０．５０−０．５６（ｍ、４Ｈ）、０．１８−０．２３（ｍ、４Ｈ）。
【０２３１】
化合物６５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物６５Ａ
４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて４−アミノメチル−１−メチルピペリジンを用いることで標題化合物を製造した。
【０２３２】
化合物６５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物６５Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジクロロメタン−ｄ２）δ９．５７（ｂｓ、１Ｈ）、８．７８（ｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、３．２１（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、２．２１−２．１７（ｍ、６Ｈ）、２．１６−２．０２（ｍ、３Ｈ）、１．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０２３３】
化合物６６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（モルホリン−３−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物６６Ａ
３−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて３−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで、標題化合物を製造した。
【０２３４】
化合物６６Ｂ
３−（（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
生成物を４％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルカラムで精製した以外は、化合物１Ｆについての手順で、化合物１Ｆに代えて化合物６６Ａを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで標題化合物を製造した。
【０２３５】
化合物６６Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（モルホリン−３−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物６６Ｂの５０％トリフルオロ酢酸およびジクロロメタンの混合物溶液を環境温度で２時間撹拌した。溶媒留去し、残留物を１０ｍＭ酢酸アンモニウムを含む２０％から８０％アセトニトリル／水の勾配を用いる逆相ＨＰＬＣで精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６１（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｂｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、３．８９（ｄ、１Ｈ）、３．７６（ｄ、１Ｈ）、３．５５−３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．４０−３．３５（ｍ、４Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ），２．９１（ｔ、１Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．２０−２．１２（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０２３６】
化合物６７
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｅおよび化合物１Ｆに代えてそれぞれ化合物１５Ｈおよび化合物６Ａを用いることで、化合物１Ｇについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５８（ｓ、１Ｈ）、９．０４（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．１２（ｓ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、６Ｈ）、２．８５（ｍ、５Ｈ）、２．２９（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）。
【０２３７】
化合物６８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−インイル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物６８Ａ
４−モルホリノブタ−２−イン−１−オール
モルホリン（４．３６ｇ）のトルエン（１５ｍＬ）中溶液にトルエン（５ｍＬ）中の４−クロロブタ−２−イン−１−オール（２．０９ｇ）を加えた。溶液を８５℃で３時間撹拌した。冷却後、固体を濾去した。濾液について減圧蒸留を行って、純粋な標題化合物を得た。
【０２３８】
化合物６８Ｂ
４−（４−モルホリノブタ−２−インイルオキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物６８Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０２３９】
化合物６８Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−インイル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物６８Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５３（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、５．１５（ｓ、２Ｈ）、３．５２−３．５５（ｍ、４Ｈ）、３．０９（ｓ、４Ｈ）、２．８４（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２３−２．４０（ｍ、６Ｈ）、２．１２−２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０２４０】
化合物６９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物６９Ａ
６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−５−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ｂ（０．１７６ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（０．１７６ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０１０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２．５ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．１０５ｍＬ）を合わせ、窒素を流し、２分間撹拌した。（トリイソプロピルシリル）アセチレン（０．１３５ｍＬ）を加え、反応混合物に再度窒素を流し、６０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として１０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、生成物を得た。
【０２４１】
化合物６９Ｂ
５−エチニル−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の化合物６９Ａ（０．２０５ｇ）を環境温度で、フッ化テトラブチルアンモニウム（１Ｍテトラヒドロフラン中溶液、０．９０６ｍＬ）で処理し、環境温度で４時間撹拌した。追加のフッ化テトラブチルアンモニウム（１Ｍテトラヒドロフラン中溶液、１．８ｍＬ）を加え、混合物を４０℃で４５分間加熱した。固体フッ化テトラブチルアンモニウム（０．２５３ｇ）を加え、加熱を３０分間続けた。反応混合物を濃縮し、溶離液として０％から２％メタノール／ジクロロメタンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、生成物を得た。
【０２４２】
化合物６９Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物６９Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．４１（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、４．５６（ｓ、１Ｈ）、４．２４（ｄ、２Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、３Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、５Ｈ）、２．０４（ｍ、３Ｈ）、１．６４（ｄｄ、２Ｈ）、１．３４（ｍ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０２４３】
化合物７０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリン−６−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物７０Ａ
４−アミノ−３−シアノベンゼンスルホンアミド
３−シアノ−４−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロライド（１．１ｇ）をジオキサン（４ｍＬ）に溶かした。溶液を冷却して０℃とし、アンモニア溶液（７Ｎのメタノール中溶液）７ｍＬを加えた。添加完了後、氷浴を外し、反応液を室温で２４時間撹拌した。反応混合物の濃縮後、粗取得物を３０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０２４４】
化合物７０Ｂ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−Ｎ−（４−アミノ−３−シアノフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物７０Ａを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。
【０２４５】
化合物７０Ｃ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−Ｎ−（４−アミノ−３−カルバモイルフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
化合物７０Ｂ（９０ｍｇ）のエタノール（２ｍＬ）中溶液に、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、過酸化水素（３０％、１ｍＬ）および１Ｍ水酸化ナトリウム溶液（０．４８ｍＬ）を加え、次に追加のテトラヒドロフラン２ｍＬを加えた。反応液を加熱して４５℃として３０分間経過させ、冷却し、５％ＨＣｌ溶液で反応停止し、ジクロロメタンで２回抽出した。抽出液を合わせ、濃縮して生成物を得た。
【０２４６】
化合物７０Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリン−６−イル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物７０Ｃ（８０ｍｇ）をオルトギ酸トリメチル（２．３ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（０．０３ｍＬ）と組み合わせ、得られた溶液を室温で４時間撹拌した。混合物を３％から１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．６１（ｓ、１Ｈ）、１１．７１（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄｄ、１Ｈ）、８．０４（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．２４（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、６Ｈ）、３．０３（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｍ、２Ｈ）、１．４４（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０２４７】
化合物７１
トランス−４−（４−｛［８−（４−クロロフェニル）スピロ［４．５］デカ−７−エン−７−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物７１Ａ
８−クロロスピロ［４．５］デカ−７−エン−７−カルボアルデヒド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．８１ｍＬ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中溶液にＰＯＣｌ３（２．７８ｍＬ）を０℃で滴下した。反応混合物を昇温して室温とし、ジクロロメタン（５ｍＬ）中のスピロ［４．５］デカン−８−オン（３．９５ｇ）を滴下した。混合物を終夜撹拌した。冷酢酸ナトリウム水溶液で反応停止し、得られた混合物をエーテルで抽出し、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０２４８】
化合物７１Ｂ
８−（４−クロロフェニル）スピロ［４．５］デカ−７−エン−７−カルボアルデヒド
化合物７１Ａ（３ｇ）の水（５０ｍＬ）中懸濁液に、４−クロロフェニルボロン酸（２．８３ｇ）、テトラブチルアンモニウム（４．８７ｇ）、炭酸カリウム（６．２６ｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．１６９ｇ）を加えた。反応混合物を４５℃で５時間撹拌し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を濃縮し、残留物をシリカゲルカラムに負荷し、５％から２０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離して、標題化合物を得た。
【０２４９】
化合物７１Ｃ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（８−（４−クロロフェニル）スピロ［４．５］デカ−７−エン−７−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物７１Ｂ（２７４ｍｇ）のジクロロエタン（３．５ｍＬ）中溶液に化合物１５Ｆ（３８７ｍｇ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（３１７ｍｇ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。水素化シアノホウ素ナトリウム（３７．６ｍｇ）を加え、得られた混合物を終夜撹拌した。水で反応停止し、ジクロロメタンで希釈した。混合物を水でかなり洗浄し、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０２５０】
化合物７１Ｄ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（８−（４−クロロフェニル）スピロ［４．５］デカ−７−エン−７−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
化合物３Ｉに代えて化合物７１Ｃを用い、化合物３Ｊについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０２５１】
化合物７１Ｅ
トランス−４−（４−｛［８−（４−クロロフェニル）スピロ［４．５］デカ−７−エン−７−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３Ｊおよび化合物１１Ｂに代えてそれぞれ化合物７１Ｄおよび化合物９Ｃを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６４（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．４４−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、３Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、３．５０−３．７０（ｍ、５Ｈ）、３．０４（ｓ、４Ｈ）、２．５５−２．７６（ｍ、５Ｈ）、２．３４−２．３９（ｍ、１Ｈ）、２．２０（ｄ、６Ｈ）、２．０３（ｓ、４Ｈ）、１．９１（ｓ、２Ｈ）、１．６１（ｑ、４Ｈ）、１．５１（ｔ、２Ｈ）、１．３６−１．４６（ｍ、８Ｈ）。
【０２５２】
化合物７２
シス−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３Ｊおよび化合物１１Ｂに代えてそれぞれ化合物１５Ｈおよび２９Ａを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．４５（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５−６．４２（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、３．３７（ｓ、１Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．２０（ｓ、３Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．８３（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｄ、６Ｈ）、１．８１（ｄｄ、２Ｈ）、１．６４−１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．４８（ｄｄ、２Ｈ）、１．２３−１．４１（ｍ、４Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）。
【０２５３】
化合物７３
４−（４−｛［８−（４−クロロフェニル）スピロ［４．５］デカ−７−エン−７−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３Ｊおよび化合物１１Ｂに代えて、それぞれ化合物７１Ｄおよび化合物３７Ｄを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、７．９８−８．１１（ｍ、２Ｈ）、４．３８（ｄ、２Ｈ）、３．７４−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．５４−３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．４４（ｓ、１Ｈ）、３．０８（ｓ、３Ｈ）、２．５８−２．８９（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．０４（ｓ、２Ｈ）、１．７８−１．９３（ｍ、４Ｈ）、１．５７−１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．５２（ｔ、２Ｈ）、１．３６−１．４７（ｍ、４Ｈ）。
【０２５４】
化合物７４
トランス−４−（４−｛［８−（４−クロロフェニル）スピロ［４．５］デカ−７−エン−７−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３Ｊおよび化合物１１Ｂに代えてそれぞれ化合物７１Ｄおよび化合物３４Ｂを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．３９（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、３Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）、３．０６（ｓ、５Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、６Ｈ）、１．９４−２．０６（ｍ、４Ｈ）、１．７９（ｄ、２Ｈ）、１．５７−１．６５（ｍ、５Ｈ）、１．５１（ｔ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、４Ｈ）、０．９５−１．１１（ｍ、４Ｈ）。
【０２５５】
化合物７５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物７５Ａ
５，５−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
化合物３Ａについての手順で５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンに代えて４，４−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０２５６】
化合物７５Ｂ
２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
化合物３Ｂについての手順で化合物３Ａに代えて化合物７５Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０２５７】
化合物７５Ｃ
（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メタノール
化合物３Ｃについての手順で化合物３Ｂに代えて化合物７５Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０２５８】
化合物７５Ｄ
２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
化合物７５Ｃ（２．８ｇ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（５．６８ｇ）を加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌し、エーテルで希釈し、５％ＮａＯＨおよびブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０２５９】
化合物７５Ｅ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物１Ａについての手順で４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて化合物７５Ｄを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物１５Ｆを用いることで標題化合物を製造した。
【０２６０】
化合物７５Ｆ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
化合物１５Ｇに代えて化合物７５Ｅを用いることで、化合物１５Ｈについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０２６１】
化合物７５Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３Ｊおよび化合物１１Ｂに代えてそれぞれ化合物７５Ｆおよび化合物１Ｆを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．３８（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３１−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．０５−７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２２−３．３１（ｍ、４Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．６７−２．７８（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、６Ｈ）、１．８２−１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．１７−１．３３（ｍ、３Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０２６２】
化合物７６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３Ｊおよび化合物１１Ｂに代えてそれぞれ化合物７５Ｆおよび化合物３６Ｃを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６２（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４５−７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｄｄ、１Ｈ）、６．２５（ｓ、１Ｈ）、４．２９（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｄｄ、２Ｈ）、３．１２（ｄ、４Ｈ）、２．２１（ｓ、２Ｈ）、２．００−２．１１（ｍ、１Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．６４（ｄｄ、２Ｈ）、１．２７−１．４６（ｍ、４Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
【０２６３】
化合物７７
３−｛［４−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−ニトロフェノキシ］メチル｝モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物７７Ａ
３−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェノキシ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールに代えて３−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで、化合物１２Ａについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０２６４】
化合物７７Ｂ
３−｛［４−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−ニトロフェノキシ］メチル｝モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１１Ｂに代えて化合物７７Ａを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．０１−８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、４．４１−４．５２（ｍ、２Ｈ）、４．１５−４．２８（ｍ、１Ｈ）、３．５９−３．９５（ｍ、３Ｈ）、３．５１（ｄ、１Ｈ）、３．３４−３．４３（ｍ、１Ｈ）、３．１０（ｓ、５Ｈ）、２．８４（ｓ、２Ｈ）、２．２８（ｓ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．２０−１．４５（ｍ、１２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０２６５】
化合物７８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−３−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の化合物７７Ｂ（１００ｍｇ）を０℃で、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）で２０分間処理した。反応混合物を濃縮した。残留物を３５％から６０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＣ１８カラムでの逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。トリフルオロ酢酸塩をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かし、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮し、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．４２−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．０１−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．２９−６．３７（ｍ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、４．１７−４．３１（ｍ、２Ｈ）、３．９０−４．０５（ｍ、１Ｈ）、３．７７−３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．４５−３．５９（ｍ、４Ｈ）、２．９４−３．１３（ｍ、６Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｄ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０２６６】
化合物７９
４−（４−｛［８−（４−クロロフェニル）スピロ［４．５］デカ−７−エン−７−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３Ｊおよび化合物１１Ｂに代えてそれぞれ化合物７１Ｄおよび化合物１Ｆを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．３８（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．７７−７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４−７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２２−３．３１（ｍ、４Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、６Ｈ）、２．０３（ｓ、２Ｈ）、１．８１−１．９４（ｍ、１Ｈ）、１．５６−１．６８（ｍ、６Ｈ）、１．５１（ｔ、２Ｈ）、１．３４−１．４５（ｍ、４Ｈ）、１．２０−１．３３（ｍ、２Ｈ）。
【０２６７】
化合物８０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５３Ｂについての手順で１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−アミンを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、３．８０（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９５（ｔｄ、２Ｈ）、２．９２（ｓ、３Ｈ）、２．８５−２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．３０−２．１０（ｍ、６Ｈ）、２．０７−１．９３（ｍ、４Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０２６８】
化合物８１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物８１Ａ
１，１−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−アミン
Ｎ−ベンジル−１，１−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−アミン（２．００ｇ）を圧力瓶中のエタノール（４０ｍＬ）に加えた。水酸化パラジウム／炭素（０．５８７ｇ）を加え、溶液を約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素下に室温で２時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、溶媒を減圧下に除去した。
【０２６９】
化合物８１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５３Ｂについての手順で１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて化合物８１Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）、３．２２−３．００（ｍ、８Ｈ）、２．７９（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３１−２．１１（ｍ、１０Ｈ）、１．９６（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０２７０】
化合物８２
Ｎ−［（４−クロロ−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｔ、１Ｈ）、７．３９−７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｍ、１Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ）、３．３１（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．１７（ｂｒｓ、８Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０２７１】
化合物８３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物８３Ａ
３−ニトロ−４−［１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド
化合物６Ａについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−アミン塩酸塩を用いることで標題化合物を製造した。
【０２７２】
化合物８３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物８２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、１Ｈ）、３．２２（ｑ、２Ｈ）、３．０７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２９−２．１２（ｍ、８Ｈ）、１．９７−１．８６（ｍ、４Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０２７３】
化合物８４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物８４Ａ
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−オール
ピペリジン−４−オール（７．８ｇ）およびジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（５．０ｇ）をチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（３０ｍＬ）に溶かし、反応液を室温で終夜撹拌した。メタノール（４０ｍＬ）を加え、反応液を冷却して０℃とした。次に、ＮａＢＨ４（３．８ｇ）を１時間かけて少量ずつ加えた。２時間後、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液を加え、次に酢酸エチルを加えた。セライトによる濾過後、層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。粗取得物を、５％から１０％７Ｎ  ＮＨ３／メタノールを含むジクロロメタンを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２７４】
化合物８４Ｂ
５−ブロモ−６−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物８４Ａを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物３６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０２７５】
化合物８４Ｃ
５−シアノ−６−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ｃについての手順で化合物３６Ｂに代えて化合物８４Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０２７６】
化合物８４Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物８４Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．２８（ｍ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、５．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．５０（ｄ、２Ｈ）、３．９５（ｄｄ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、５Ｈ）、３．０２（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２４（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１７（ｂｒｍ、４Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．９０（ｂｒｍ、４Ｈ）、１．６０（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０２７７】
化合物８５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−イソプロピル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物８５Ａ
５−イソプロピル−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ｂ（０．１７６ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．０４１ｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０１１ｇ）を乾燥機で乾燥させた１０ｍＬフラスコ中で合わせた。テトラヒドロフラン（１ｍＬ）を加え、混合物に窒素を流し、環境温度で５分間撹拌した。２−プロピル亜鉛ブロマイド溶液（０．５Ｍテトラヒドロフラン中溶液）（１．５ｍＬ）を加え、撹拌を窒素下に終夜続けた。追加の２−２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．０４１ｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０１１ｇ）を加えた。混合物に窒素を流し、環境温度で５分間撹拌した。２−プロピル亜鉛ブロマイド溶液（０．５Ｍテトラヒドロフラン中溶液）（１．５ｍＬ）を加え、撹拌を窒素下に２．５日間続けた。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として０％から３％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行った。取得物について、溶離液として１０％から４０％酢酸エチル／ＣＨ２Ｃｌ２を用いて２回目のシリカゲルによるクロマトグラフィーを行い、ジエチルエーテルで磨砕し、４５℃で真空乾燥して、生成物を得た。
【０２７８】
化合物８５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−イソプロピル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物８５Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７０（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｍ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．１７（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、２Ｈ）、３．８８（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、５Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、４Ｈ）、２．１４（ｓ、２Ｈ）、２．０３（ｍ、１Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｍ、４Ｈ）、１．１２（ｄ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０２７９】
化合物８６
Ｎ−（｛３−クロロ−５−フルオロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物８６Ａ
３−フルオロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物６Ａについての手順で４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミドを用い、４−メチルピペラジン−１−アミン２塩酸塩に代えて（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０２８０】
化合物８６Ｂ
３−クロロ−５−フルオロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物５２Ｃについての手順で化合物５２Ｂに代えて化合物８６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０２８１】
化合物８６Ｃ
Ｎ−（｛３−クロロ−５−フルオロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物８６Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７２（ｓ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、６．０９（ｍ、１Ｈ）、３．８１（ｄｄ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、４Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．５３（ｄ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．１６（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０２８２】
化合物８７
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物８７Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
化合物３Ｈについての手順で化合物３Ｇに代えて５−ヒドロキシインドールを用いることで標題化合物を製造した。
【０２８３】
化合物８７Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物３Ｉについての手順で化合物３Ｈに代えて化合物８７Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０２８４】
化合物８７Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
化合物３Ｊについての手順で化合物３Ｉに代えて化合物８７Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０２８５】
化合物８７Ｄ
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
本例において粗取得物を２５０×５０ｍｍＣ１８カラムを用い、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う分取ＨＰＬＣによって精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た以外は、化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物８７Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、９．５０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、５Ｈ）、７．１０（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、６Ｈ）、３．２０、２．９５、２．８０（全てｂｒｓ、合計６Ｈ）、１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０２８６】
化合物８８
４−｛４−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
本例において粗取得物を、２５０×５０ｍｍＣ１８カラムを用い、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う分取ＨＰＬＣによって精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た以外は、化合物１Ｇについての手順で、化合物１Ｅに代えて化合物８７Ｃを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１９（ｓ、１Ｈ）、９．６０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６９（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｍ、５Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．００（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．３０−２．８０（エンベロープ、１０Ｈ）、３．２０（ｍ、４Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）。
【０２８７】
化合物８９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物８７Ｃを用い、化合物１Ｆに代えて化合物３Ｍを用いることで、本化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．１２（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｔ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．９４（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．０２（ｍ、８Ｈ）、２．７９（ｍ、３Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．２０−２．０２（ｍ、８Ｈ）、１．８５（ｍ、６Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０２８８】
化合物９０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物８７Ｃを用い、化合物１Ｆに代えて化合物４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０８（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．０６−７．００（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｔ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．０５−２．９５（ｍ、６Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．０１（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０２８９】
化合物９１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物６Ａを用い、化合物３Ｊに代えて化合物８７Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．００（ｍ、４Ｈ）、２．９０（ｍ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０２９０】
化合物９２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３Ｊおよび化合物１１Ｂに代えてそれぞれ化合物８７Ｃおよび化合物１２Ａを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、２Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、４．２０−４．２８（ｍ、２Ｈ）、３．８５−３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｄｄ、１Ｈ）、３．７４−３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．５９−３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．４０−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．２３（ｓ、４Ｈ）、２．１４（ｓ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０２９１】
化合物９３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物３Ｊに代えて化合物８７Ｃを用い、化合物１１Ｂに代えて化合物１６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．５１（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０２９２】
化合物９４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物３Ｊに代えて化合物８７Ｃを用い、化合物１１Ｂに代えて化合物１７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．３３（ｔ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、６Ｈ）、３．００（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．５４（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、２Ｈ）、１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｔ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０２９３】
化合物９５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物９５Ａ
１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−アミン
ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカーバメート（０．２１２ｇ）、１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．１４９ｇ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．３３７ｇ）をジクロロエタン中にて室温で一緒に撹拌した。終夜撹拌後、水（１０ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタンで抽出した（２０ｍＬで２回）。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を塩化水素（ジオキサン中４．０Ｍ溶液、１．３２３ｍＬ）で１時間処理して、濃縮後に標題化合物をＨＣｌ塩として得た。
【０２９４】
化合物９５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物９５Ａ（０．０５７ｇ）および化合物５３Ａ（０．１６２ｇ）をジオキサン（３ｍＬ）に懸濁させ、加熱して１０５℃として終夜経過させた。反応液を濃縮し、シリカゲル（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ１２ｇ）に負荷し、０．５％から４％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離した。生成物を含む分画を濃縮し、Ｃ１８（ＳＦ２５−７５ｇａｎａｌｏｇｉｘカラム）に負荷し、３０％から６０％アセトニトリル／水の勾配を用いて溶離した。生成物をジクロロメタン（２０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）との間で分配した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１０．１０（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、２Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．０９（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．２３−７．１９（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、３Ｈ）、６．５３（ｄ、２Ｈ）、５．９８（ｄ、１Ｈ）、４．６４（ｄｄ、４Ｈ）、３．６８−３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．０１（ｄ、６Ｈ）、２．７２（ｄ、４Ｈ）、２．１９（ｓ、１１Ｈ）、１．６９（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｓ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０２９５】
化合物９６
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物９６Ａ
５−クロロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えてを化合物４０Ａ用い、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物３７Ｃを用いることで標題化合物を製造した。
【０２９６】
化合物９６Ｂ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物９６Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、４．５０（ｄ、２Ｈ）、３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．１２（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．９３（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、２．３８（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．１７（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０２９７】
化合物９７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物９７Ａ
４−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物６Ａについての手順で４−メチルピペラジン−１−アミン２塩酸塩に代えて４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで標題化合物を製造した。
【０２９８】
化合物９７Ｂ
３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
４−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルをジクロロメタン（３ｍＬ）に溶かし、１Ｎ  ＨＣｌ／エーテル（４ｍＬ）で処理した。反応液を終夜撹拌し、次に濃縮して、標題化合物を得た。
【０２９９】
化合物９７Ｃ
４−（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（０．１００ｇ）、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン（０．０６３ｍＬ）およびジイソプロピルアミン（０．１５６ｍＬ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中で一緒に撹拌し、加熱して８５℃とした。反応液をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲル（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖｅ  １２ｇ）に負荷し、３０分間かけての０．５％メタノール／ジクロロメタンから３％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて溶離して、標題化合物を得た。
【０３００】
化合物９７Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物９７Ｂを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、１１．５４−１１．２７（ｍ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．１５（ｄｔ、２Ｈ）、３．６４（ｓ、１Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．７９（ｄｄｄ、６Ｈ）、２．４１（ｔ、２Ｈ）、２．１７（ｄ、６Ｈ）、１．９２（ｄ、４Ｈ）、１．６１（ｄ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３０１】
化合物９８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて４−アミノ−１−シクロプロピルピペリジンを用いることで、化合物５３Ｂについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、７Ｈ）、１．９３（ｍ、５Ｈ）、１．７７（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、３Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）、０．４３（ｍ、４Ｈ）。
【０３０２】
化合物９９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて１−（４−モルホリノ）シクロヘキサンメチルアミンを用いることで、化合物５３Ｂについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７０（ｓ、１Ｈ）、９．０６（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、３．５６（ｍ、６Ｈ）、３．４４（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、５Ｈ）、２．５７（ｍ、５Ｈ）、２．２４（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、１．４５（ｍ、６Ｈ）、１．２３（ｍ、３Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３０３】
化合物１００
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジシクロプロピルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１００Ａ
トランス−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（ジシクロプロピルアミノ）シクロヘキシルカーバメート
トランス−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アミノシクロヘキシルカーバメート（１ｇ）、モレキュラーシーブ３Ａ（１ｇ）、酢酸（２．６７ｍＬ）、（１−エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシラン（３．７４ｍＬ）および水素化シアノホウ素ナトリウム（０．８８０ｇ）の脱水メタノール（１０ｍＬ）中懸濁液を３時間加熱還流した。不溶物を濾去し、得られた溶液をＮａＯＨ水溶液（６Ｍ）でｐＨ１４の塩基性とし、エーテルで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル８０ｇ、３０％から１００％アセトン／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
【０３０４】
化合物１００Ｂ
（トランス）−Ｎ１，Ｎ１−ジシクロプロピルシクロヘキサン−１，４−ジアミンビス（２，２，２−トリフルオロ酢酸塩）
化合物３９Ｂについての手順で化合物３９Ａに代えて化合物１００Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０３０５】
化合物１００Ｃ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジシクロプロピルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５３Ａ（０．１４ｇ）、化合物１００Ｂ（０．１１２ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３１０ｍＬ）のジオキサン（１０ｍＬ）中懸濁液を１００℃で３日間撹拌した。生成物を濃縮し、ＲＰ  ＨＰＬＣ（Ｃ８、３０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／水／０．１％トリフルオロ酢酸）によって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、９．２８（ｄ、１Ｈ）、８．４１−８．４５（ｍ、２Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．４８−６．５１（ｍ、１Ｈ）、３．４３（ｄｄｄ、１Ｈ）、３．０３−３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．７２−２．７９（ｍ、３Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．１１−２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．１０（ｓ、２Ｈ）、２．００−２．０５（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８９（ｓ、１Ｈ）、１．８６（ｓ、３Ｈ）、１．６２−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．１９−１．２９（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）、０．４８（ｄ、８Ｈ）。
【０３０６】
化合物１０１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１０１Ａ
２−ヒドロキシ−６，６−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボン酸エチル
５００ｍＬ火力で乾燥した丸底フラスコ中、エーテル（２００ｍＬ）中にヨウ化銅（Ｉ）（１８ｇ）を加えて懸濁液を得た。冷却して−５℃とした後、メチルリチウム（１２０ｍＬ、１．６Ｍエーテル中溶液）を滴下した。−５℃で１時間撹拌後、エーテル１５ｍＬ中の３−メチルシクロヘキサ−２−エンオン（５．１５ｍＬ）を滴下し、混合物を−５℃で１時間撹拌した。冷却して−７８℃とした後、ヘキサメチルホスホルアミド（６０ｍＬ）を滴下した。エチルカルボノシアニデート（２３．７４ｍＬ）を加えた。−７８℃で２０分間撹拌後、混合物を昇温して室温とし、１時間撹拌した。混合物を冷水に投入し、層を分離した。水層をエーテルで抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で洗浄し（２０ｍＬで３回）、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空乾燥した。粗生成物をシリカゲルカラムに加え、０％から１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うことによって精製した。
【０３０７】
化合物１０１Ｂ
６，６−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボン酸エチル
５００ｍＬ丸底フラスコ中で、ジクロロメタン（１００ｍＬ）中にヘキサン洗浄水素化ナトリウム（０．５ｇ）を加えて懸濁液を得た。冷却して−５℃とした後、化合物１０１Ａ（２．０ｇ）を加えた。−５℃で３０分間撹拌後、混合物を冷却して−７８℃とした。トリフルオロメタンスルホン酸無水物（２．２ｍＬ）を加えた。混合物を昇温させて室温とし、終夜撹拌した。水を混合物にゆっくり加え、水層をジクロロメタンによって抽出した（２０ｍＬで２回）。合わせた有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。
【０３０８】
化合物１０１Ｃ
２−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボン酸エチル
２５ｍＬマイクロ波管中で、１，２−ジメトキシエタン／メタノール（２：１、１０ｍＬ）中に化合物１０１Ｂ（２．９ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（２．２ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０５ｇ）を加えて溶液を得た。フッ化セシウム（４ｇ）を加えた。反応混合物をバイオテージ・イニシエーターマイクロ波リアクターにて（１００Ｗ）下１５０℃で３０分間撹拌した。溶媒を除去した後、水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４によって脱水した。濾過後、粗生成物を５０％から１００％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水で溶離を行う逆相クロマトグラフィーによって精製した。
【０３０９】
化合物１０１Ｄ
（２−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メタノール
１００ｍＬ丸底フラスコ中、エーテル（２０ｍＬ）中に水素化リチウムアルミニウム（１ｇ）を入れて懸濁液を得た。エーテル（５ｍＬ）に溶かした化合物１０１Ｃ（１ｇ）を注射器によってゆっくり加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。冷却して０℃とした後、水によって反応停止した。エーテル（１０ｍＬで２回）を用いて生成物を抽出した。粗生成物を０％から１５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うことでシリカでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３１０】
化合物１０１Ｅ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物１０１Ｄ（０．４３ｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液を０℃とし、それにトリエチルアミン（１ｍＬ）を加えた。メタンスルホニルクロライド（０．１３４ｍＬ）をゆっくり加えた。５分後、化合物１５Ｆ（０．６１ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。粗生成物を０％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０３１１】
化合物１０１Ｆ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
５ｍＬマイクロ波管で、ジオキサン／水（２：１）（２ｍＬ）中に水酸化リチウム水和物（１５ｍｇ）および化合物１０１Ｅ（４５ｍｇ）を加えて懸濁液を得た。バイオテージ・イニシエーターマイクロ波リアクター中にて混合物を加熱して１３０℃として２０分間経過させた。冷却およびＨＣｌによる中和後、粗生成物をＰｒｅｐ  ＨＰＬＣカラムに加え、２０％から８０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水で溶離した。
【０３１２】
化合物１０１Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物３Ｊに代えて化合物１０１Ｆを用い、化合物１１Ｂに代えて化合物１Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、１１．４７（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１５（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、２．９７（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、６Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．４４（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、３Ｈ）、１．１６（ｍ、６Ｈ）。
【０３１３】
化合物１０２
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１０２Ａ
（４−エチルモルホリン−３−イル）メタノール
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のモルホリン−３−イルメタノール（５００ｍｇ）およびヨードエタン（６６６ｍｇ）をＫ２ＣＯ３（１．１ｇ）で終夜処理した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０３１４】
化合物１０２Ｂ
５−ブロモ−６−（（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよび（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールに代えてそれぞれ５−ブロモ−６−フルオロピリジン−３−スルホンアミドおよび化合物１０２Ａを用いることで、化合物１２Ａについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０３１５】
化合物１０２Ｃ
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物１０２Ｂを用いて、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６２（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．４５−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．５８（ｄｄ、１Ｈ）、４．３９−４．５０（ｍ、１Ｈ）、３．７８−３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．６７−３．７７（ｍ、１Ｈ）、３．５０−３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｓ、４Ｈ）、２．５９−３．００（ｍ、４Ｈ）、２．２０−２．３９（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９９−１．１１（ｍ、３Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０３１６】
化合物１０３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１０３Ａ
４−（（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールに代えて化合物１０２Ａを用いることで、化合物１２Ａについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０３１７】
化合物１０３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物１０３Ａを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、７．９９−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．４２（ｄｄ、１Ｈ）、４．２３（ｄｄ、１Ｈ）、３．８１（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｄ、１Ｈ）、３．４９−３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｓ、４Ｈ）、２．９２（ｓ、１Ｈ）、２．８１（ｓ、４Ｈ）、２．５４（ｓ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．００（ｔ、３Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３１８】
化合物１０４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルモルホリン−３−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
ジクロロエタン（２ｍＬ）中の化合物７８（２０ｍｇ）およびジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（１０ｍｇ）をＮａＣＮＢＨ３（９．７４ｍｇ）で終夜処理した。追加のジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（２０ｍｇ）およびチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（０．０５ｍＬ）を加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌し、濃縮した。残留物を、３５％から６０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水の勾配を用いるＣ１８カラムでの逆相ＨＰＬＣによって精製して標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。トリフルオロ酢酸塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶かし、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、２Ｈ）、７．４４−７．５８（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、４．４４（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｓ、１Ｈ）、３．８５（ｄ、２Ｈ）、３．７１（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、３．２０−３．２９（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｓ、５Ｈ）、２．５４−２．９６（ｍ、５Ｈ）、２．０６−２．４２（ｍ、５Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．７７（ｄ、１Ｈ）、１．５３−１．６６（ｍ、１Ｈ）、１．２９−１．５１（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３１９】
化合物１０５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１０５Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−３−イルカーバメート
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−３−イルカーバメートを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０３２０】
化合物１０５Ｂ
（Ｓ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−３−アミン
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物１０５Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０３２１】
化合物１０５Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５３Ｂについての手順で１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて化合物１０５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｓ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｍ、２Ｈ）、２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、５Ｈ）、１．５０（ｍ、３Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０３２２】
化合物１０６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１０６Ａ
５−ブロモ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物６１Ａについての手順で化合物３Ｌに代えて（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０３２３】
化合物１０６Ｂ
５−シアノ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ｃについての手順で化合物３６Ｂに代えて化合物１０６Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０３２４】
化合物１０６Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物１０６Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６２（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｍ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．８１（ｄｄ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、４Ｈ）、３．０４（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、１．１８（ｍ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
【０３２５】
化合物１０７
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１０７Ａ
３−ニトロ−４−（４−アミノチオモルホリン−１，１−ジオキサイド）ベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて４−アミノチオモルホリン−１，１−ジオキサイドを用いることで標題化合物を製造した。
【０３２６】
化合物１０７Ｂ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物１０７Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６４（ｓ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、４Ｈ）、３．２３（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．７３（ｄ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３２７】
化合物１０８
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１０８Ａ
４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンに代えて４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンを用いることで標題化合物を製造した。
【０３２８】
化合物１０８Ｂ
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物１０８Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５５（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．７５−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、２Ｈ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、１Ｈ）、３．５９−３．７１（ｍ、６Ｈ）、３．０１（ｓ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１５−２．１９（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７１−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．５９−１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０３２９】
化合物１０９
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１０９Ａ
トランス−５−ブロモ−６−（４−モルホリノシクロヘキシルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物６１Ａについての手順で化合物３Ｌに代えて化合物９Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０３３０】
化合物１０９Ｂ
トランス−５−シアノ−６−（４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ｃについての手順で化合物３６Ｂに代えて化合物１０９Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０３３１】
化合物１０９Ｃ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物１０９Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５９（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、３．６５（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｍ、４Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、４Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９０（ｍ、６Ｈ）、１．４０（ｍ、６Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０３３２】
化合物１１０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物５２Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７１（ｓ、１Ｈ）、１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄｄ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｄｄ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．１２（ｔ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３３３】
化合物１１１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｓ，３Ｒ）−３−モルホリン−４−イルシクロペンチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１１Ａ
ベンジル（１Ｓ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロペンチルカーバメート
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロペンタンカルボン酸（１．０３ｇ）、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ、１．００ｍＬ）、トリエチルアミン（０．９２９ｍＬ）およびベンジルアルコール（０．９３１ｍＬ）をトルエン（１０ｍＬ）中で合わせ、１００℃で２４時間撹拌した。溶液を冷却し、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、純粋な生成物を得た。
【０３３４】
化合物１１１Ｂ
ベンジル（１Ｓ，３Ｒ）−３−アミノシクロペンチルカーバメート
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物１１１Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０３３５】
化合物１１１Ｃ
ベンジル（１Ｓ，３Ｒ）−３−モルホリノシクロペンチルカーバメート
化合物１１１Ｂ（４００ｍｇ）、１−ブロモ−２−（２−ブロモエトキシ）エタン（０．２４６ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．５９５ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中溶液を７０℃で２４時間撹拌した。溶液を冷却し、酢酸エチル（２００ｍＬ）に投入した。溶液を水で３回抽出し、ブラインで洗浄し、濃縮し、１０％メタノール／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、純粋な生成物を得た。
【０３３６】
化合物１１１Ｄ
（１Ｓ，３Ｒ）−３−モルホリノシクロペンタンアミン
５０ｍＬ圧力瓶において化合物１１１Ｃ（３００ｍｇ）およびエタノール（２０ｍＬ）を含水２０％Ｐｄ（ＯＨ）２−Ｃ（６０．０ｍｇ）に加え、約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）で８時間撹拌した。混合物をナイロン膜によって濾過し、濃縮して生成物を得た。
【０３３７】
化合物１１１Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｓ，３Ｒ）−３−モルホリン−４−イルシクロペンチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物１１１Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．０６（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７３（ｂｒｓ、３Ｈ）、２．４８（ｍ、４Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、２．０７（ｍ、１Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０３３８】
化合物１１２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，３Ｓ）−３−モルホリン−４−イルシクロペンチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｒ，３Ｓ）−３−アミノシクロペンチルカーバメート
化合物１１１Ｄについての手順で化合物１１１Ｃに代えて化合物１１１Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０３３９】
化合物１１２Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｒ，３Ｓ）−３−モルホリノシクロペンチルカーバメート
化合物１１１Ｃについての手順で化合物１１１Ｂに代えて化合物１１２Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０３４０】
化合物１１２Ｃ
（１Ｒ，３Ｓ）−３−モルホリノシクロペンタンアミン
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物１１２Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０３４１】
化合物１１２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，３Ｓ）−３−モルホリン−４−イルシクロペンチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物１１２Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３５（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．４４（ｄｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｓ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、７．０２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．０６（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７３（ｂｒｓ、３Ｈ）、２．５０（ｍ、４Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、２．０６（ｍ、１Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３４２】
化合物１１３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（モルホリン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１３Ａ
２−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて２−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで標題化合物を製造した。
【０３４３】
化合物１１３Ｂ
２−（（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
生成物を４％メタノール／ジクロロメタンで溶離するシリカゲルカラムで精製した以外は、化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物１１３Ａを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。
【０３４４】
化合物１１３Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（モルホリン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物６６Ｃについての手順で化合物６６Ｂに代えて化合物１１３Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６０（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．００（ｄｄ、１Ｈ）、３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．７０（ｔ、１Ｈ）、３．６０（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｍ、１Ｈ）、３．１６（ｄ、１Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．９８（ｔｄ、１Ｈ）、２．８６（ｔ、１Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．２０−２．１２（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３４５】
化合物１１４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１４Ａ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて３−アミノメチル−テトラヒドロフランを用いることで標題化合物を製造した。
【０３４６】
化合物１１４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１１４Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、１１．４２（ｂｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３−７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．８２−３．７９（ｍ、１Ｈ），３．７１（ｔ、１Ｈ）、３．６２（ｄｄ、１Ｈ）、３．５０（ｄｄ、１Ｈ）、３．３８（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．５８（ｍ、１Ｈ）、２．２５−２．００（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３４７】
化合物１１５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［シス−３−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１５Ａ
シス−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルカーバメート
化合物８４Ａについての手順でピペリジン−４−オールに代えてｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカーバメートを用い、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンに代えて３−フルオロジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（ＵＳ２００５／０１０１６２８（参照によって本明細書に組み込まれる）に記載の方法によって製造）を用いることで、標題化合物をシスジアステレオマーのラセミ体として製造した。
【０３４８】
化合物１１５Ｂ
シス−１−（３−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−アミン
化合物１１５Ａ（０．２９ｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（９ｍＬ）に溶かし、ついに４Ｎ  ＨＣｌ／ジオキサン（４ｍＬ）を加え、反応液を室温で１６時間撹拌した。反応液をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）で希釈し、４Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（５ｍＬ）を加えた。振盪および層分離後に、水層を固体ＮａＣｌで飽和させ、追加のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮後に、アミンをそれ以上精製せずに用いた。
【０３４９】
化合物１１５Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［シス−３−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５３Ｂについての手順で１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて化合物１１５Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６４（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．９２（ｄ、１Ｈ）、３．９５（ｍ、２Ｈ）、３．７０（ｖｂｒｍ、１Ｈ）、３．５０、３．４０、３．３０（全てｍ、合計５Ｈ）、３．０５、３．００（両方ともｖｂｒｍ、合計５Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．５５（ｖｂｒｍ、１Ｈ）、２．１８（ｂｒｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．８８（ｄｄｄ、１Ｈ）、１．６３（ｖｂｒｍ、３Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３５０】
化合物１１６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアゼチジン−３−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１６Ａ
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アゼチジン−３−アミン
ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イルカーバメート（０．４６ｇ）、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（０．２９ｇ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．８５ｇ）を、ジクロロメタン（５ｍＬ）中で終夜一緒に撹拌した。反応液をジクロロメタン（５０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）に投入した。有機層を分離し、ブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。２０分間かけての０．７５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ１２ｇ）によって、Ｂｏｃ保護中間体を得た。ＨＣｌ（ジオキサン中４．０Ｍ溶液、２ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）によって１時間処理することで、濃縮後に標題化合物を２ＨＣｌ塩として得た。
【０３５１】
化合物１１６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアゼチジン−３−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−Ｎ−（４−クロロ−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド（０．１８０ｇ）、１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アゼチジン−３−アミン（０．０７８ｇ）およびトリエチルアミン（０．１５９ｍＬ）のジオキサン（２ｍＬ）中懸濁液を窒素で３０秒間脱気し、密閉した。反応液を加熱して１１０℃とした。１６時間撹拌後、追加のトリエチルアミン（合計１０当量）およびジメチルスルホキシド（１ｍＬ）を加え、反応液を１１０℃でさらに１８時間撹拌した。反応液を冷却し、水（５０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタンで抽出した（１５０ｍＬで２回）。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。０．７５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配（流量＝３６ｍＬ／分間）で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ１２ｇ）によって標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５９（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９０−６．７８（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、４．４７−４．２３（ｍ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｓ、６Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、８Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．６８（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、２Ｈ）、１．２４（ｓ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３５２】
化合物１１７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロフラン−３−イルアゼチジン−３−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１７Ａ
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）アゼチジン−３−アミン
ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イルカーバメート（０．５５０ｇ）、ジヒドロフラン−３（２Ｈ）−オン（０．４１２ｇ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１．０１５ｇ）を、ジクロロメタン（５ｍＬ）中で一緒に撹拌した。終夜撹拌後、反応液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）に投入し、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。有機層をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。３０分間かけての０．５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ１２ｇ）によって、ｔｅｒｔ−ブチル１−（テトラヒドロフラン−３−イル）アゼチジン−３−イルカーバメートを得た。取得物をＨＣｌ／ジオキサンで１時間処理し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０３５３】
化合物１１７Ｂ
３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロフラン−３−イル）アゼチジン−３−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．０８４ｇ）、１−（テトラヒドロフラン−３−イル）アゼチジン−３−アミン（０．０９０ｇ）およびトリエチルアミン（０．２６６ｍＬ）を加熱して６０℃とした。４時間撹拌後、反応液を冷却し、テトラヒドロフランを除去し、残留物をジクロロメタン（２００ｍＬ）と水（２０ｍＬ）との間で分配した。有機層を分離し、ブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０３５４】
化合物１１７Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロフラン−３−イルアゼチジン−３−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物１１７Ｂを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１０．３９−９．７９（ｍ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．８７（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄｄ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．４８−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、２Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄｄ、２Ｈ）、５．９９（ｄ、１Ｈ）、４．２９（ｄ、１Ｈ）、４．０１−３．７３（ｍ、４Ｈ）、３．６６（ｄ、２Ｈ）、３．０８（ｓ、６Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、６Ｈ）、２．０３−１．８３（ｍ、３Ｈ）、１．６４（ｓ、２Ｈ）、１．４２（ｄ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０３５５】
化合物１１８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（３Ｒ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピロリジン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１８Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル）メチルカーバメート
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルメチルカーバメートを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０３５６】
化合物１１８Ｂ
（Ｒ）−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル）メタンアミン
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物１１８Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０３５７】
化合物１１８Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（３Ｒ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピロリジン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５３Ｂについての手順で１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて化合物１１８Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５７（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｍ、１Ｈ）、６．２２（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．４４（ｍ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、５Ｈ）、２．７３（ｍ、３Ｈ）、２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、１Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０３５８】
化合物１１９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３Ｊおよび化合物１１Ｂに代えてそれぞれ化合物７５Ｆおよび化合物３７Ｄを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．４１−７．５９（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７−６．４３（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｄ、２Ｈ）、３．７３−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．５４−３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｓ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．１６−２．３９（ｍ、５Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．７９−１．９３（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０３５９】
化合物１２０
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
化合物１２０Ａ
トランス−４−（アミノメチル）シクロヘキサノール
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（１ｒ，４ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルカーバメート（１ｇ）を、０℃で１０分間および室温で３０分間にわたりトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）で処理した。反応混合物を濃縮し、真空乾燥して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。
【０３６０】
化合物１２０Ｂ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
化合物５３Ａ（２１１ｍｇ）、化合物１２０Ａ（１０４ｍｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．３ｍＬ）のジメチルスルホキシド（２ｍＬ）中の混合物を、バイオテージ・イニシエーターマイクロ波合成装置において１５０℃で１．５時間加熱し、濃縮した。残留物を、４０％から６０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＣ１８カラムでの逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。トリフルオロ酢酸塩をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶かし、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．４１（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．５３−８．５８（ｍ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．７６−７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０７−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、４．８２−４．９９（ｍ、１Ｈ）、４．５０（ｄ、１Ｈ）、３．２６−３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｔ、１Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．１０−２．２８（ｍ、６Ｈ）、２．０５（ｄｄ、１Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８４（ｔ、２Ｈ）、１．５２−１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．４１−１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９５−１．２５（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３６１】
化合物１２１
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（シス−４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
化合物１２１Ａ
（４−メトキシシクロヘキシル）メタノール
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の４−メトキシシクロヘキサンカルボン酸（７ｇ）を１Ｍ（テトラヒドロフラン中溶液）ボラン−テトラヒドロフラン錯体（１００ｍＬ）で終夜処理した。混合物を濃縮し、残留物をメタノール（１００ｍＬ）、濃ＨＣｌ（１０ｍＬ）に溶かした。得られた混合物を１時間撹拌し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、水で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、標題化合物を得た。
【０３６２】
化合物１２１Ｂ
４−（（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールに代えて化合物１２１Ａを用いることで化合物１２Ａについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０３６３】
化合物１２１Ｃ
４−（（シス−４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
逆相ＨＰＬＣ（勾配：２５分間かけての４０％から５５％アセトニトリル／０．１％ＴＦＡ含有水）での化合物１２１Ｂのシスおよびトランス混合物の分離によって標題化合物を得た。
【０３６４】
化合物１２１Ｄ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（シス−４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物１２１Ｃを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．３９（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、７．９６−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３１−７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．０２（ｄ、２Ｈ）、３．３９（ｓ、１Ｈ）、３．２０（ｓ、３Ｈ）、３．０９（ｓ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．３４（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．７８−１．８６（ｍ、３Ｈ）、１．５４（ｄｄ、２Ｈ）、１．２８−１．４６（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３６５】
化合物１２２
シス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（シクロプロピルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１２２Ａ
シス−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シクロプロピルアミノ）シクロヘキシルカーバメート
化合物１Ａについての手順で４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてｔｅｒｔ−ブチル４−オキソシクロヘキシルカーバメートを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えてシクロプロピルアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０３６６】
化合物１２２Ｂ
シス−Ｎ１−シクロプロピルシクロヘキサン−１，４−ジアミンビス（２，２，２−トリフルオロ酢酸塩）
化合物３９Ｂについての手順で化合物３９Ａに代えて化合物１２２Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０３６７】
化合物１２２Ｃ
シス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（シクロプロピルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１００Ｃについての手順で化合物１００Ｂに代えて化合物１２２Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０６（ｓ、１Ｈ）、９．２８（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｄｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、２Ｈ）、７．４３（ｔ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．５０（ｄｄ、１Ｈ）、３．５６−３．６３（ｍ、１Ｈ）、３．０２−３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、３Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１０−２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．０６（ｄｄｄ、１Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７４−１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．６１−１．７１（ｍ、５Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）、０．３９−０．４４（ｍ、４Ｈ）。
【０３６８】
化合物１２３
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１２３Ａ
トランス−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシルカーバメート
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えてトランス−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アミノシクロヘキシルカーバメートを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０３６９】
化合物１２３Ｂ
トランス−Ｎ１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミンビス（２，２，２−トリフルオロ酢酸塩）
化合物３９Ｂについての手順で化合物３９Ａに代えて化合物１２３Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０３７０】
化合物１２３Ｃ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１００Ｃについての手順で化合物１００Ｂに代えて化合物１２３Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、９．２８（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、７．６７−７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、１Ｈ）、４．０１（ｄ、２Ｈ）、３．４４−３．４９（ｍ、１Ｈ）、３．３７−３．４３（ｍ、２Ｈ）、３．０１−３．０９（ｍ、５Ｈ）、２．８５（ｔ、１Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．２７（ｔ、２Ｈ）、２．１３−２．１８（ｍ、４Ｈ）、２．０５（ｔ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．９３（ｄ、２Ｈ）、１．５２−１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．４４−１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．２５−１．３４（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０３７１】
化合物１２４
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１２４Ａ
トランス−４−モルホリノシクロヘキサノール
トランス−４−アミノシクロヘキサノール（０．５ｇ）、１−ブロモ−２−（２−ブロモエトキシ）エタン（１．０７ｇ）およびトリエチルアミン（２．４２ｍＬ）を脱水アセトニトリル（２０ｍＬ）に溶かした。反応混合物を６０℃で終夜加熱した。有機溶媒を減圧下に除去した。残留物を７％から１０％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た。
【０３７２】
化合物１２４Ｂ
トランス−５−ブロモ−６−（４−モルホリノシクロヘキシルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物１２４Ａを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物３６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０３７３】
化合物１２４Ｃ
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物１２４Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．９９（ｍ、１Ｈ）、３．６７（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｍ、１Ｈ）、２．７１（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）、１．８０（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３７４】
化合物１２５
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１２５Ａ
４−（（（トランス）−４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
逆相ＨＰＬＣでの化合物１２１Ｂのシスおよびトランス混合物の分離によって標題化合物を得た。
【０３７５】
化合物１２５Ｂ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物１２５Ａを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、７．９６−８．０９（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｄｄ、３Ｈ）、７．３２−７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．０２（ｄ、２Ｈ）、３．２４（ｓ、３Ｈ）、３．００−３．１５（ｍ、５Ｈ）、２．８３（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．３６（ｍ、６Ｈ）、２．０３（ｄ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．７７−１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．７３（ｓ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．０２−１．１７（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３７６】
化合物１２６
４−｛［４−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−ニトロフェノキシ］メチル｝−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１２６Ａ
４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の４−エチル４−フルオロピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ）を１．０Ｎ  ＬｉＡｌＨ４／ＴＨＦ（２．５４ｍＬ）０℃でで処理した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。水（０．６ｍＬ）を反応混合物に滴下し、次に２Ｎ  ＮａＯＨ（０．２ｍＬ）水溶液を加えた。反応液をさらに１時間撹拌した。固体をセライト層での濾過によって除去し、酢酸エチルで洗浄した。濾液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、生成物を得た。
【０３７７】
化合物１２６Ｂ
４−フルオロ−４−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェノキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物１２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０３７８】
化合物１２６Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［４−（｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝スルホニル）−２−ニトロフェノキシ］メチル｝−４−フルオロピペリジン−１−カルボキシレイトイル）オキシ］ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物１２６Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、２Ｈ）、８．０２−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．３６（ｄ、２Ｈ）、３．８３−３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｓ、４Ｈ）、２．３３（ｓ、２Ｈ）、２．２７−２．３２（ｍ、４Ｈ）、２．１３−２．１６（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．８３−１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．６７−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．３８−１．４１（ｍ、１１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３７９】
化合物１２７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物１２６Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ）、６．３０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、４．２８（ｄ、２Ｈ）、３．１０−３．１３（ｍ、２Ｈ）、２．９１−３．００（ｍ、６Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、１．９６−２．０２（ｍ、４Ｈ）、１．７７−１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０３８０】
化合物１２８
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１２８Ａ
４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物３９Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルをモルホリンに代えてを用い、ｔｅｒｔ−ブチル４−オキソシクロヘキシルカーバメートに代えてジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０３８１】
化合物１２８Ｂ
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン２塩酸塩
化合物１２８Ａ（３．９２ｇ）のエーテル中溶液にＨＣｌ（２５ｍＬ、２Ｍエーテル中溶液）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。固体生成物を濾去し、乾燥させ、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０３８２】
化合物１２８Ｃ
トランス−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン−１−イル）シクロヘキシルカーバメート
化合物３９Ａについての手順でモルホリンに代えて化合物１２８Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０３８３】
化合物１２８Ｄ
トランス−４−（４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン−１−イル）シクロヘキサンアミントリス（２，２，２−トリフルオロ酢酸塩）
化合物３９Ｂについての手順で化合物３９Ａに代えて化合物１２８Ｃを用いることで標題化合物を製造した。
【０３８４】
化合物１２８Ｅ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１００Ｃについての手順で化合物１００Ｂに代えて化合物１２８Ｄを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、９．２８−９．３２（ｍ、１Ｈ）、８．４４（ｔ、１Ｈ）、８．３４−８．３９（ｍ、２Ｈ）、８．１０−８．１４（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９２（ｔ、１Ｈ）、６．７３−６．７７（ｍ、１Ｈ）、６．５２−６．５５（ｍ、１Ｈ）、６．４９−６．５２（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０６（ｍ、２Ｈ）、３．２９−３．３６（ｍ、２Ｈ）、３．０３−３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、８Ｈ）、２．２４−２．２９（ｍ、３Ｈ）、２．１０−２．１６（ｍ、５Ｈ）、２．０５（ｓ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．９２（ｓ、２Ｈ）、１．７０（ｄ、２Ｈ）、１．５７（ｔｄ、２Ｈ）、１．３４−１．４３（ｍ、４Ｈ）、１．２０−１．３０（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０３８５】
化合物１２９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１２９Ａ
（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール
ピペリジン−４−イルメタノール（０．２５０ｇ）、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．６９０ｇ）および１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．２４５ｇ）の懸濁液を、ジクロロメタン中で一緒に撹拌した。終夜撹拌後、反応液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）に投入し、１５分間撹拌した。反応液をジクロロメタンで抽出し（２５ｍＬで３回）、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。０．７５％から３％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ１２ｇ）によって標題化合物を得た。
【０３８６】
化合物１２９Ｂ
４−（（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール（０．０６８ｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中溶液に水素化ナトリウム（０．０５６ｇ）を加え、反応液を室温で３０分間撹拌した。４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．０７７ｇ）を１回で加え、撹拌を１時間続けた。反応液を水（２０ｍＬ）に投入し、ジクロロメタンで抽出した。水層のｐＨをｐＨ約８に調節し、それをジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０３８７】
化合物１２９Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物１２９Ｂを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、１１．４７−１０．９８（ｍ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｄｄ、３Ｈ）、７．３６（ｔ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、４．６２（ｄｄ、４Ｈ）、４．０６（ｄ、２Ｈ）、３．１８−２．７１（ｍ、１１Ｈ）、２．２０（ｄ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．７３（ｄ、３Ｈ）、１．３５（ｄ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０３８８】
化合物１３０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イルカーバメート
化合物１Ａについての手順で４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートを用いることで、標題化合物を製造した。
【０３８９】
化合物１３０Ｂ
（Ｒ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−アミン
化合物１３０Ａ（５５０ｍｇ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中溶液を氷浴で窒素下に冷却した。２，２，２−トリフルオロ酢酸（８．３３３ｍＬ）を加え、反応液を２時間撹拌した。濃縮および高真空乾燥によって生成物を得た。
【０３９０】
化合物１３０Ｃ
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて化合物１３０Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０３９１】
化合物１３０Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３Ｊ（９０ｍｇ）、化合物１３０Ｃ（６４．２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．０７７ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（３８．５ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）混合物溶液に、Ｎ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（６０．４ｍｇ）を加え、混合物を１８時間撹拌した。これを高進級で濃縮し、粗取得物を酢酸アンモニウム緩衝液／アセトニトリルを用いる逆相クロマトグラフィーによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｄｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．６５−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．９８（ｄ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７３−２．８０（ｍ、４Ｈ）、２．６８−２．７２（ｍ、１Ｈ）、２．３６（ｑ、１Ｈ）、２．１１−２．３０（ｍ、９Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．６２−１．７１（ｍ、３Ｈ）、１．４８−１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０３９２】
化合物１３１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−１−（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イルカーバメート
４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて２，２−ジメチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートを用いることで化合物１Ａについての手順で標題化合物を製造した。
【０３９３】
化合物１３１Ｂ
（３Ｒ）−１−（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−アミン
化合物１３０Ｂについての手順で化合物１３０Ａに代えて化合物１３１Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０３９４】
化合物１３１Ｃ
４−（（３Ｒ）−（１−（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて化合物１３１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
【０３９５】
化合物１３１Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１３１Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０３（ｄ、１Ｈ）、９．２８（ｍ、１Ｈ）、８．６１（ｍ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．６４−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｍ、１Ｈ）、６．４９（ｍ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７１−２．８２（ｍ、５Ｈ）、２．３７−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２９（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、５Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７６（ｍ、１Ｈ）、１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．３２−１．４９（ｍ、４Ｈ）、１．２８（ｄ、３Ｈ）、１．２０（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０３９６】
化合物１３２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３２Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イルカーバメート
化合物１Ａについての手順で４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートを用いることで、標題化合物を製造した。
【０３９７】
化合物１３２Ｂ
（Ｓ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−アミン
化合物１３０Ｂについての手順で化合物１３０Ａに代えて化合物１３２Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０３９８】
化合物１３２Ｃ
（Ｓ）−３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて化合物１３２Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０３９９】
化合物１３２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１３２Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０４（ｍ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｄｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．６４−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｍ、１Ｈ）、６．４９（ｍ、１Ｈ）、４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．９８（ｄ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．６８−２．８０（ｍ、５Ｈ）、２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．０９−２．２９（ｍ、９Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６２−１．７２（ｍ、３Ｈ）、１．４８−１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０４００】
化合物１３３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ）−１−（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イルカーバメート
化合物１Ａについての手順で４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて２，２−ジメチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートを用いることで、標題化合物を製造した。
【０４０１】
化合物１３３Ｂ
（３Ｓ）−１−（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−アミン
化合物１３０Ｂについての手順で化合物１３０Ａに代えて化合物１３３Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０４０２】
化合物１３３Ｃ
４−（３Ｓ）−（１−（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて化合物１３３Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０４０３】
化合物１３３Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１３３Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０３（ｄ、１Ｈ）、９．２８（ｍ、１Ｈ）、８．６１（ｍ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．６４−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｍ、１Ｈ）、６．４９（ｍ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７１−２．８２（ｍ、５Ｈ）、２．３７−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２９（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、５Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７６（ｍ、１Ｈ）、１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．３３−１．４８（ｍ、４Ｈ）、１．２８（ｄ、３Ｈ）、１．２０（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０４０４】
化合物１３４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３４Ａ
４−（モルホリン−２−イルメチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１１３Ａ（０．８ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）中溶液を室温で２時間撹拌した。溶媒留去し、残留物をジエチルエーテルで磨砕した。得られた固体を５％炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）に溶かした。溶液を濃縮乾固し、得られた固体を１０％メタノール／ジクロロメタンの溶液で数回磨砕した。有機溶媒の留去によって標題化合物を得た。
【０４０５】
化合物１３４Ｂ
４−（（４−メチルモルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ａ（１５８ｍｇ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中溶液に、炭酸ナトリウム（６４ｍｇ）およびヨウ化メチル（７８ｍｇ）を加えた。室温で終夜撹拌後、混合物を溶媒留去して乾固させた。粗生成物をシリカゲル（６ｇ）に吸収させ、１０％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルカラムで精製して、標題化合物を得た。
【０４０６】
化合物１３４Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１３４Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、 １Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、 ２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、 １Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、３．９２（ｍ、１Ｈ），３．８６（ｄ、 １Ｈ）、３．６７（ｄｔ、１Ｈ）、３．４９−３．３９（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｄ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、２．０３（ｄｔ、１Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．９０（ｔ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０４０７】
化合物１３５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２−メトキシエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３５Ａ
４−（（４−（２−メトキシエチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ｂについての手順でヨウ化メチルに代えて２−メトキシエチルブロマイドを用いることで標題化合物を製造した。
【０４０８】
化合物１３５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２−メトキシエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１３５Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｄ、１Ｈ）、８．８８（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、３．９３（ｍ、１Ｈ），３．８７（ｄ、１Ｈ）、３．７０（ｄｔ、１Ｈ）、３．５１（ｔ、２Ｈ）、３．４８−３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．２７（ｓ、３Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．９５（ｄ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．７０（ｍ、１Ｈ）、２．５７（ｔ、２Ｈ）、２．２７−２．０７（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０４０９】
化合物１３６
Ｎ−［（４−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３６Ａ
４−（（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ｂについての手順でヨウ化メチルに代えて無水酢酸を用いることで標題化合物を製造した。
【０４１０】
化合物１３６Ｂ
Ｎ−［（４−｛［（４−アセチルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１３６Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｓ、１Ｈ）、８．８５（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｓ、１Ｈ）、６．４８（ｓ、１Ｈ）、４．７３（ｄｄ、１Ｈ）、３．９３−３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．６０−３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．１２（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．７０（ｍ、１Ｈ）、２．５７（ｔ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、２．２７−２．０７（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０４１１】
化合物１３７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［トランス−４−（フルオロメチル）−１−オキセタン−３−イルピロリジン−３−イル］メトキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３７Ａ
４−フルオロブタ−２−エン酸エチル
ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）中の２−フルオロ酢酸エチル（２１．０ｇ）に−７８℃で、１．０Ｍ水素化アルミニウムジイソブチル／ＣＨ２Ｃｌ２溶液（２００ｍＬ）を、内部温度を−７０℃以下に維持しながら４５分間かけて滴下した。撹拌を−７８℃で３０分間続け、（カルボエトキシメチレン）トリフェニルホスホラン（７０．０ｇ）を１回で加えた。反応混合物を、終夜撹拌しながらゆっくり室温に到達させた。それをメタノールで反応停止し、濾過し、濃縮して、生成物を異性体の混合物として得た（Ｅ／Ｚ＝３：１）。
【０４１２】
化合物１３７Ｂ
トランス−１−ベンジル−４−（フルオロメチル）ピロリジン−３−カルボン酸エチル
Ｎ−ベンジル−１−メトキシ−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）メタンアミン（４．５ｇ）および化合物１３７Ａ（２．５ｇ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の混合物を冷却して０℃とし、トリフルオロ酢酸（０．１５ｍＬ）を滴下し、０℃で４時間撹拌し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液で中和した。混合物を分液漏斗に投入し、層を分離した。有機層を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、生成物のシスおよびトランスの両方の異性体を得た。トランスジアステレオマーのみを以下の段階で用いた。
【０４１３】
化合物１３７Ｃ
トランス−４−（フルオロメチル）ピロリジン−３−カルボン酸エチル
エタノール（９ｍＬ）中の化合物１３７Ｂ（０．８３ｇ）を１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２０８ｇ）およびギ酸アンモニウム（１．９７ｇ）で処理し、１．５時間還流し、濃縮し、ジクロロメタンに溶かし、ジクロロメタンで洗うセライト層での濾過を行い、濃縮して、生成物を得た。
【０４１４】
化合物１３７Ｄ
トランス−３−エチル４−（フルオロメチル）ピロリジン−１，３−ジカルボン酸１−ベンジル
ジオキサン（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）中の化合物１３７Ｃ（０．４４ｇ）を０℃で、Ｎａ２ＣＯ３（０．８９ｇ）およびクロムギ酸ベンジル（０．４８ｍＬ）の順で処理した。反応混合物を０℃で３時間撹拌し、１．５時間かけて室温までゆっくり昇温させた。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として１０％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、生成物を得た。
【０４１５】
化合物１３７Ｅ
トランス−１−（ベンジルオキシカルボニル）−４−（フルオロメチル）ピロリジン−３−カルボン酸
化合物１５Ｈについての手順で化合物１５Ｇに代えて化合物１３７Ｄを用いることで標題化合物を製造した。
【０４１６】
化合物１３７Ｆ
トランス−３−（フルオロメチル）−４−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボン酸ベンジル
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の化合物１３７Ｅ（０．５６３ｇ）に０℃で、１Ｍボラン／テトラヒドロフラン溶液（４ｍＬ）を滴下し、３時間撹拌し、ゆっくり飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、生成物を得た。
【０４１７】
化合物１３７Ｇ
トランス−３−（フルオロメチル）−４−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェノキシ）メチル）ピロリジン−１−カルボン酸ベンジル
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物１３７Ｆを用いることで標題化合物を製造した。
【０４１８】
化合物１３７Ｈ
トランス−４−（（４−（フルオロメチル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
酢酸（２．５ｍＬ）中の化合物１３７Ｇ（０．２３２ｇ）を、環境温度で臭化水素酸（酢酸中３３重量％）（０．８７５ｍＬ）によって処理し、１時間撹拌し、濃縮した。生成物を、臭化水素酸および酢酸に関して溶離液として１：１ＣＨ２Ｃｌ２／メタノールを用いるＭＥＧＡＢＥ−ＳＣＸカラムを使用して遊離塩基化した。溶離液として１０％（７Ｍアンモニア／メタノール）／ＣＨ２Ｃｌ２を用い、カラムから生成物を放出させた。
【０４１９】
化合物１３７Ｉ
トランス−４−（（４−（フルオロメチル）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物１３７Ｈを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて３−オキセタンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０４２０】
化合物１３７Ｊ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［トランス−４−（フルオロメチル）−１−オキセタン−３−イルピロリジン−３−イル］メトキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物１３７Ｉを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、６Ｈ）、４．２１（ｄ、２Ｈ）、３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｍ、５Ｈ）、２．３１（ｍ、９Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０４２１】
化合物１３８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３８Ａ
メタンスルホン酸（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル
化合物３７Ｃ（１．４ｇ）、メタンスルホニルクロライド（１．０５４ｍＬ）、トリエチルアミン（２．９９ｍＬ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．０５１ｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の混合物を０℃で２時間撹拌し、濃縮し、３０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、生成物を得た。
【０４２２】
化合物１３８Ｂ
２−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン
化合物１３８Ａ（１．８ｇ）およびカリウムフタルイミド（２．３５６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の混合物を１５０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、３０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、生成物を得た。
【０４２３】
化合物１３８Ｃ
（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン
化合物１３８Ｂ（１．４ｇ）およびヒドラジン（１．５４８ｍＬ）のエタノール（４０ｍＬ）中の混合物を７０℃で終夜加熱し、冷却して室温とし、ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）でスラリーとし、固体を濾過によって除去した。濾液を濃縮し、１００：５：１酢酸エチル／メタノール／ＮＨ４ＯＨで溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、生成物を得た。
【０４２４】
化合物１３８Ｄ
４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．４４ｇ）、化合物１３８Ｃ（０．２６６ｇ）およびトリエチルアミン（１．１１ｍＬ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の混合物を７０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、５０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、生成物を得た。
【０４２５】
化合物１３８Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物１３８Ｄを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．４８−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．７０−３．７７（ｍ、４Ｈ）、３．５０−３．５５（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．１４−２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．７６−１．８４（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０４２６】
化合物１３９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３９Ａ
４−（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて４−アミノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用いることで、化合物５３Ｂについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０４２７】
化合物１３９Ｂ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
化合物１３９Ａ（９６０ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液を冷却し（０℃）、それにトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を滴下した。混合物をその温度で３時間撹拌した。次に、混合物を減圧下に濃縮し、残留物をジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶かし、ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、混合物を濾過し、濾液からの溶媒留去によって標題化合物を得た。
【０４２８】
化合物１３９Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３９Ｂ（１２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）および酢酸（１ｍＬ）中溶液に、オキセタン−３−オン（５０．８ｍｇ）およびＭＰ−水素化シアノホウ素（２．１５ｍｍｏｌ／ｇ、１５０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を濾過した。濾液を濃縮し、残留物をシリカゲルカートリッジに負荷し、５％から１０％［７Ｎ  ＮＨ３／メタノール］／ジクロロメタンで溶離して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６２（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．５４（ｔ、２Ｈ）、４．４３（ｔ、２Ｈ）、３．６６（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、３Ｈ）、３．０４（ｍ、５Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．６１（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｍ、１１Ｈ）、１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｍ、６Ｈ）。
【０４２９】
化合物１４０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロブチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
オキセタン−３−オンに代えてシクロブタノンを用いることで、化合物１３９Ｃについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５８（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｍ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｍ、１Ｈ）、２．９７（ｍ、６Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｍ、１５Ｈ）、１．６７（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０４３０】
化合物１４１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
オキセタン−３−オンに代えて２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−オンを用いることで化合物１３９Ｃについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６０（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．６５（ｍ、２Ｈ）、６．３５（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．５６（ｄ、３Ｈ）、３．８９（ｍ、３Ｈ）、３．６７（ｍ、６Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、３Ｈ）、２．７５（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、３Ｈ）、１．７１（ｍ、５Ｈ）、１．１６（ｓ、９Ｈ）。
【０４３１】
化合物１４２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１４２Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−シクロプロピルピロリジン−３−イルカーバメート
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメート（４１５ｍｇ）、（１−エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシラン（１．８ｍＬ）およびモレキュラーシーブ（５００ｍｇ）をメタノール（４．５ｍＬ）中で合わせた。酢酸（１．３ｍＬ）を加え、次に水素化シアノホウ素ナトリウム（４２０ｍｇ）を加えた。得られた混合物を４時間加熱還流した。不溶物を濾去し、６Ｍ  ＮａＯＨ水溶液を加えることで反応液をｐＨ１４の塩基性とした。溶液をジエチルエーテルで３回抽出し、合わせた抽出液をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して油状物を得て、それを最初に１００％ジクロロメタンで、次に５％メタノール／ジクロロメタンおよび１０％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０４３２】
化合物１４２Ｂ
（Ｓ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−アミン
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物１４２Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０４３３】
化合物１４２Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５３Ｂについての手順で１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて化合物１４２Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６４（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｍ、２Ｈ）、８．３０（ｍ、１Ｈ）、８．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）、３．００（ｍ、５Ｈ）、２．７４（ｍ、３Ｈ）、２．６４（ｍ、１Ｈ）、２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）、０．３９（ｍ、４Ｈ）。
【０４３４】
化合物１４３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロフラン−３−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
オキセタン−３−オンに代えて３−オキソテトラヒドロフランを用いることで化合物１３９Ｃについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．２１（ｍ、１Ｈ）、８．０２（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、４．２９（ｍ、３Ｈ）、３．７３（ｍ、６Ｈ）、３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、８Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０４３５】
化合物１４４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１４４Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−シクロプロピルピロリジン−３−イルカーバメート
化合物１４２Ａについての手順で（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートに代えて（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートを用いることで、標題化合物を製造した。
【０４３６】
化合物１４４Ｂ
（Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−アミン
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物１４４Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０４３７】
化合物１４４Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５３Ｂについての手順で１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて化合物１４４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、２Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、３．００（ｍ、５Ｈ）、２．７４（ｍ、３Ｈ）、２．６４（ｍ、１Ｈ）、２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１．６６（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）、０．３９（ｍ、４Ｈ）。
【０４３８】
化合物１４５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピロリジン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１４５Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル）メチルカーバメート
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルメチルカーバメートを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０４３９】
化合物１４５Ｂ
（Ｓ）−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル）メタンアミン
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物１４５Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０４４０】
化合物１４５Ｃ
（Ｓ）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
化合物５３Ｂについての手順で１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて化合物１４５Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５８（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、１Ｈ）、７．３７（ｂｒｓ、２Ｈ），７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｍ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、１Ｈ）、３．８９（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、４Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、５Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．６１（ｍ、１Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、２．０５（ｍ、１Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０４４１】
化合物１４６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１２０Ａに代えて３−アミノ−２，２−ジメチルプロパン−１−オールを用い、化合物１２０Ｂについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、１１．３５（ｓ、１Ｈ）、８．９６（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、５．１０（ｔ、１Ｈ）、３．２９（ｄ、１Ｈ）、３．２４（ｄ、１Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｄ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｄ、１２Ｈ）。
【０４４２】
化合物１４７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１４７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル）メチルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−３−イルメチルカーバメート（５００ｍｇ）を脱水ジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かし、メタンスルホニルクロライド（０．１８１ｍＬ）を加え、次にトリエチルアミン（１．３ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。有機溶媒を減圧下に除去した。残留物を、０％から７０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た。
【０４４３】
化合物１４７Ｂ
（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル）メタンアミン
化合物１４７Ａ（４００ｍｇ）を４Ｎ  ＨＣｌ／ジオキサン（１０ｍＬ）に懸濁させ、次に脱水メタノール（１ｍＬ）を加えた。透明溶液を室温で２時間撹拌した。有機溶媒を減圧下に除去した。固体残留物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０４４４】
化合物１４７Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５３Ａ（５０ｍｇ）、化合物１４７Ｂ（２６ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０８８ｍＬ）を脱水ジオキサン（１ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．２ｍＬ）に溶かした。反応バイアルをバイオテージ・イニシエーターマイクロ波リアクター中にて１３０℃で２５分間加熱した。溶媒を減圧下に除去した。残留物を、２０％から８０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＣ１８カラムでの逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。トリフルオロ酢酸塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶かし、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．５２（ｍ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．８４（ｓ、３Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、４Ｈ）、２．５８（ｍ、１Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．５２（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０４４５】
化合物１４８
Ｎ−［（４−｛［（１−アセチルピペリジン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１４８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（１−アセチルピペリジン−３−イル）メチルカーバメート
化合物１４７Ａについての手順でメタンスルホニルクロライドに代えてアセチルクロライドを用いることで標題化合物を製造した。
【０４４６】
化合物１４８Ｂ
１−（３−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル）エタノン
化合物１４７Ｂについての手順で化合物１４７Ａに代えて化合物１４８Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０４４７】
化合物１４８Ｃ
Ｎ−［（４−｛［（１−アセチルピペリジン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１４７Ｃについての手順で化合物１４７Ｂに代えて化合物１４８Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．９９（ｍ、１Ｈ）、３．６７（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｍ、１Ｈ）、２．７１（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）、１．８０（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０４４８】
化合物１４９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１４９Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イルカーバメート
化合物１４７Ａについての手順でｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−３−イルメチルカーバメートに代えて（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートを用いることで、標題化合物を製造した。
【０４４９】
化合物１４９Ｂ
（Ｒ）−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
化合物１４７Ｂについての手順で化合物１４７Ａに代えて化合物１４９Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０４５０】
化合物１４９Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１４７Ｃについての手順で化合物１４７Ｂに代えて化合物１４９Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．４１（ｍ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．３９（ｍ、３Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．９７（ｓ、３Ｈ）、２．７６（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、８Ｈ）、１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．５４（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０４５１】
化合物１５０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１５０Ａ
２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボン酸エチル
５００ｍＬ丸底フラスコ中、エーテル（２００ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（３．５ｍＬ）を加えた。冷却して−３０℃とした後、ブチルリチウム（１６ｍＬ）（１．６Ｍヘキサン中溶液）をゆっくり加えた。３０分間撹拌後、温度を冷却して−５℃とした。２，２−ジメチルシクロヘキサノン（３ｇ）をゆっくり加えた。混合物を昇温させて０℃とし、１時間撹拌した。冷却して−５℃とした後、ヘキサメチルホスホルアミド（８ｍＬ）およびエチルカルボノシアニデート（２．５ｍＬ）を加えた。−５℃で２０分間撹拌し、昇温させて室温とした後、反応液を１時間撹拌した。混合物を低温水に投入し、層を分離した。水層をエーテルで抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で洗浄した（２０ｍＬで３回）。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、混合物を濾過し、濾液を濃縮した。粗生成物を０％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０４５２】
化合物１５０Ｂ
３，３−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボン酸エチル
化合物１０１Ｂについての手順で化合物１０１Ａに代えて化合物１５０Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０４５３】
化合物１５０Ｃ
２−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボン酸エチル
化合物１０１Ｃについての手順で化合物１０１Ｂに代えて化合物１５０Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０４５４】
化合物１５０Ｄ
（２−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メタノール
２００ｍＬ丸底フラスコ中、エーテル（２０ｍＬ）中に化合物１５０Ｃ（０．９７ｇ）および水素化ホウ素リチウム（０．４７ｇ）を加えて懸濁液を得た。メタノール（２．２ｍＬ）をゆっくり加えた。混合物を終夜還流させた。反応液を冷却し、メタノールを加えて反応を停止した。ｐＨ＜７となるまで１Ｎ  ＨＣｌ水溶液を加え、エーテル（３０ｍＬで３回）を用いて生成物を抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物を０％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０４５５】
化合物１５０Ｅ
２−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
１００ｍＬ丸底フラスコ中、ジクロロメタン（１０ｍＬ）中に化合物１５０Ｄ（０．３ｇ）およびデス−マーチンペルヨージナン（０．６ｇ）を加えて懸濁液を得た。混合物を室温で終夜撹拌した。濾過後、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬで２回）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、０％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０４５６】
化合物１５０Ｆ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物１Ａについての手順で４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて化合物１５０Ｅを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物１５Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
【０４５７】
化合物１５０Ｇ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
化合物１０１Ｆについての手順で化合物１０１Ｅに代えて化合物１５０Ｆを用いることで標題化合物を製造した。
【０４５８】
化合物１５０Ｈ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物３Ｊに代えて化合物１５０Ｇを用い、化合物１１Ｂに代えて化合物１Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｍ、１Ｈ）、８．３２（ｍ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、２Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、６．２９（ｍ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、４Ｈ）、２．９８（ｍ、４Ｈ）、２．４２（ｓ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、６Ｈ）、１．６０（ｍ、６Ｈ）、１．２５（ｍ、３Ｈ）、０．８６（ｓ、６Ｈ）。
【０４５９】
化合物１５１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］アゼチジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１５１Ａ
１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）アゼチジン−３−アミン
ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イルカーバメート（０．２５６ｇ）および１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．１５４ｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．４７３ｇ）を加え、反応液を室温で撹拌した。１６時間後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１０ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタン（２５ｍＬ）で抽出した。有機層を脱水し、濃縮した。０．５％から３．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ１２ｇ）、次にＨＣｌ（ジオキサン中４．０Ｍ溶液、３ｍＬ）およびメタノール（０．５ｍＬ）による２時間の処理によって、濃縮後に標題化合物を得た。
【０４６０】
化合物１５１Ｂ
４−（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）アゼチジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．２２５ｇ）および１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）アゼチジン−３−アミン（０．１９３ｇ）のジオキサン（５ｍＬ）中懸濁液にジイソプロピルアミン（０．８３２ｍＬ）を加えた。反応液を超音波処理し、加熱して１００℃とした。終夜撹拌後、反応液を濃縮し、シリカゲル（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ１２ｇ）に負荷し、０．５％から３．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離して、標題化合物を得た。
【０４６１】
化合物１５１Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］アゼチジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えてを用い化合物１５１Ｂ、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｓ、１Ｈ）、１１．５４−１１．２８（ｍ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、４．６４−４．２３（ｍ、６Ｈ）、３．８１（ｓ、２Ｈ）、３．０８（ｓ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｓ、７Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０４６２】
化合物１５２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１５２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル）メチルカーバメート
化合物１４７Ａについての手順でｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−３−イルメチルカーバメートに代えてｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルメチルカーバメートを用いることで標題化合物を製造した。
【０４６３】
化合物１５２Ｂ
（１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル）メタンアミン
化合物１４７Ｂについての手順で化合物１４７Ａに代えて化合物１５２Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０４６４】
化合物１５２Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１４７Ｃについての手順で化合物１４７Ｂに代えて化合物１５２Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６０（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｍ、２Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、３．４１（ｍ、４Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｓ、３Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、２．００（ｍ、４Ｈ）、１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０４６５】
化合物１５３
Ｎ−［（４−｛［（１−アセチルピロリジン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１５３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（１−アセチルピロリジン−３−イル）メチルカーバメート
化合物１４７Ａについての手順でｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−３−イルメチルカーバメートに代えてｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルメチルカーバメートを用い、メタンスルホニルクロライドに代えてアセチルクロライドを用いることで、標題化合物を製造した。
【０４６６】
化合物１５３Ｂ
１−（３−（アミノメチル）ピロリジン−１−イル）エタノン
化合物１４７Ｂについての手順で化合物１４７Ａに代えて化合物１５３Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０４６７】
化合物１５３Ｃ
Ｎ−［（４−｛［（１−アセチルピロリジン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１４７Ｃについての手順で化合物１４７Ｂに代えて化合物１５３Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｍ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｔ、２Ｈ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、３．５６（ｍ、１Ｈ）、３．４２（ｍ、４Ｈ）、３．４３（ｍ、４Ｈ）、３．２３（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９３（ｍ、５Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０４６８】
化合物１５４
Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１５４Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−アセチルピロリジン−３−イルカーバメート
化合物１４７Ａについての手順でｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−３−イルメチルカーバメートに代えて（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートを用い、メタンスルホニルクロライドに代えてアセチルクロライドを用いることで、標題化合物を製造した。
【０４６９】
化合物１５４Ｂ
（Ｒ）−１−（３−アミノピロリジン−１−イル）エタノン
化合物１４７Ｂについての手順で化合物１４７Ａに代えて化合物１５４Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０４７０】
化合物１５４Ｃ
Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１４７についての手順で化合物１４７Ｂに代えて化合物１５４Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６１（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、４．３４（ｍ、１Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、３．４３（ｍ、１Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、９Ｈ）、１．９６（ｍ、５Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０４７１】
化合物１５５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシ−２，２−ジメチルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１２０Ａに代えて３−メトキシ−２，２−ジメチルプロパン−１−アミンを用い、化合物１２０Ｂについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．３２（ｓ、１Ｈ）、８．９２（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６−６．４２（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．２５−３．３０（ｍ、５Ｈ）、３．１９（ｓ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｄ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０４７２】
化合物１５６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロペンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１５６Ａ
４−（（（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）メチルアミンを用いることで標題化合物を製造した。
【０４７３】
化合物１５６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロペンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１５６Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、９．２９（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｓ、１Ｈ）、６．４９（ｍ、１Ｈ）、４．６０（ｍ、１Ｈ）、３．１９（ｄｄ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．７０（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．２０−２．０７（ｍ、６Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．５６（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．３４（ｍ、１Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０４７４】
化合物１５７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（１Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロペンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１５７Ａ
４−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて（１Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）メチルアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０４７５】
化合物１５７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（１Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロペンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１５７Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、９．２９（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｓ、１Ｈ）、６．４９（ｍ、１Ｈ）、４．６０（ｍ、１Ｈ）、３．１９（ｄｄ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．７０（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．２０−２．０７（ｍ、６Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．５６（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．３４（ｍ、１Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０４７６】
化合物１５８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（１Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロペンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１５８Ａ
４−（（（１Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて（１Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）メチルアミンを用いることで標題化合物を製造した。
【０４７７】
化合物１５８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（１Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロペンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１５８Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．９４（ｓ、１Ｈ）、９．２５（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、２Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、１Ｈ）、６．４７（ｍ、１Ｈ）、４．５３（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、３Ｈ）、２．１９−２．１０（ｍ、５Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．８５−１．６６（ｍ、４Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０４７８】
化合物１５９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（１Ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロペンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１５９Ａ
４−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて（１Ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）メチルアミンを用いることで標題化合物を製造した。
【０４７９】
化合物１５９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（１Ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロペンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１５８Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０２（ｓ、１Ｈ）、９．２８（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、４．５３（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、３Ｈ）、２．１９−２．１０（ｍ、５Ｈ）、１．９７（ｍ、３Ｈ）、１．８５−１．６６（ｍ、４Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０４８０】
化合物１６０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−２−オキソピペリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５３Ｂについての手順で１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて（Ｓ）−３−アミノピペリジン−２−オンを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．４１（ｍ、１Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３５−２．０９（ｍ、８Ｈ）、１．９６（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０４８１】
化合物１６１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］アゼチジン−３−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１６１Ａ
３−（（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）メチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ジオキサン（３ｍＬ）中の化合物８２（３０５ｍｇ）、３−（アミノメチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８６ｍｇ）およびジイソプロピルアミン（０．２０２ｍＬ）を加熱して１１０℃とした。終夜撹拌後、反応液を濃縮した。０．５％から３％メタノール／ジクロロメタンの勾配（流量＝３６ｍＬ／分）で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ、１２ｇ）によって標題化合物を得た。
【０４８２】
化合物１６１Ｂ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−Ｎ−（４−（アゼチジン−３−イルメチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
化合物１６１Ａ（０．２５７ｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液にトリフルオロ酢酸（０．２１１ｍＬ）を加えた。３０分後、追加のトリフルオロ酢酸０．２ｍＬを加えた。３時間後、反応液を濃縮して、標題化合物を得た。
【０４８３】
化合物１６１Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］アゼチジン−３−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１６１Ｂ（０．１１８ｇ）、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．０３５ｇ）および１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．０１２ｇ）の溶液を、ジクロロメタン（１ｍＬ）中で一緒に終夜撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタン（３０ｍＬ）で抽出した。有機層を脱水し、濃縮した。３０分間かけての０．５％から３．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配（流量＝３６ｍＬ／分）で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ１２ｇ）によって標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、１１．４７−１１．２１（ｍ、１Ｈ）、８．８５（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｓ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、３Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．４３（ｄｔ、４Ｈ）、３．５６（ｔ、２Ｈ）、３．４６（ｓ、２Ｈ）、３．１２（ｍ、６Ｈ）、２．７４（ｍ、３Ｈ）、２．１７（ｍ、７Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｄ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０４８４】
化合物１６２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１−オキセタン−３−イルアゼチジン−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１６１Ｃについての手順で１，３−ジフルオロプロパン−２−オンに代えてオキセタン−３−オンを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｓ、１Ｈ）、１１．５１−１１．０３（ｍ、１Ｈ）、８．８１（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、３Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．５７（ｓ、２Ｈ）、４．４３−４．３５（ｍ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、１Ｈ）、３．５９（ｔ、２Ｈ）、３．４４（ｔ、２Ｈ）、３．２０（ｓ、２Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｄ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０４８５】
化合物１６３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１６３Ａ
４−（（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物５３Ｂについての手順で１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて４−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで標題化合物を製造した。
【０４８６】
化合物１６３Ｂ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルメチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物１６３Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０４８７】
化合物１６３Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１６１Ｃについての手順で化合物１６１Ｂに代えて化合物１６３Ｂを用い、１，３−ジフルオロプロパン−２−オンに代えてオキセタン−３−オンを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、４．５５（ｔ、２Ｈ）、４．４６（ｔ、２Ｈ）、３．５２（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｄ、１Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、３Ｈ）、１．７２（ｍ、３Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０４８８】
化合物１６４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１４２Ａについての手順で（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートに代えて化合物１６３Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．６２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５０（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｍ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、１Ｈ）、３．２８（ｍ、３Ｈ）、３．０４（ｍ、５Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．６４（ｍ、１Ｈ）、２．６４（ｍ、１Ｈ）、２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．１６（ｍ、７Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、３Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．１８（ｍ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．３５（ｍ、３Ｈ）。
【０４８９】
化合物１６５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２−フルオロエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１６５Ａ
４−（（４−（２−フルオロエチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ｂについての手順でヨウ化メチルに代えて２−フルオロ−エチルブロマイドを用いることで標題化合物を製造した。
【０４９０】
化合物１６５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２−フルオロエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１６５Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、１Ｈ）、３．９３（ｍ、１Ｈ）、４．６３、４．５１（ｄｔ、２Ｈ）、３．９５−３．８５（ｍ、 ２Ｈ）、３．６８（ｄｔ、１Ｈ）、３．４３−３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．９２（ｄ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．６５（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．０８（ｍ、５Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０４９１】
化合物１６６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１６６Ａ
４−（（４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ｂについての手順でヨウ化メチルに代えて２，２−ジフルオロ−エチルブロマイドを用いることで標題化合物を製造した。
【０４９２】
化合物１６６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（２，２−ジフルオロエチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１６６Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｄ、１Ｈ）、８．８６（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、６．３１、６．２０、６．０９（ｔｔ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｄ、１Ｈ）、３．６７（ｄｔ、１Ｈ）、３．４９−３．３０（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８４（ｄ、１Ｈ）、２．８２−２．７５（ｍ、４Ｈ）、２．６９（ｄ、１Ｈ）、２．３３（ｄｔ、１Ｈ）、２．２７−２．２０（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０４９３】
化合物１６７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロ−１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１６７Ａ
４−（（４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物１７３Ａを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて３−オキセタノンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０４９４】
化合物１６７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロ−１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物１６７Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、４．５７（ｔ、２Ｈ）、４．４８（ｍ、２Ｈ）、４．３８（ｄ、２Ｈ）、４．０２（ｍ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．８８（ｍ、６Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０４９５】
化合物１６８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（２Ｓ）−４，４−ジフルオロ−１−オキセタン−３−イルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１６８Ａ
（Ｓ）−４，４−ジフルオロピロリジン−２−カルボン酸メチル
ＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中の（Ｓ）−４，４−ジフルオロピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル（０．４７２ｇ）をトリフルオロ酢酸（１．４ｍＬ）で処理し、環境温度で４時間撹拌し、濃縮した。トリフルオロ酢酸についての溶離液として１：１ＣＨ２Ｃｌ２／メタノールを用いるＭＥＧＡＢＥ−ＳＣＸカラムを使用して、生成物を遊離塩基とした。溶離液として５％（７Ｍアンモニア／メタノール）／ＣＨ２Ｃｌ２を用いるカラムから生成物を放出させた。
【０４９６】
化合物１６８Ｂ
（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−２−カルボン酸メチル
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物１６８Ａを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて３−オキセタノンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０４９７】
化合物１６８Ｃ
（Ｓ）−（４，４−ジフルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−２−イル）メタノール
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の化合物１６８Ｂ（０．１８０ｇ）を、塩化カルシウム（０．２４５ｇ）のエタノール（３ｍＬ）中溶液およびＮａＢＨ４（０．１６７ｇ）でその順で処理し、環境温度で７時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、生成物を得た。
【０４９８】
化合物１６８Ｄ
（Ｓ）−４−（（４，４−ジフルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−２−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物１６８Ｃを用いることで標題化合物を製造した。
【０４９９】
化合物１６８Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（２Ｓ）−４，４−ジフルオロ−１−オキセタン−３−イルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物１６８Ｄを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、４．５４（ｍ、３Ｈ）、４．４３（ｔ、１Ｈ）、４．２３（ｍ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、２Ｈ）、３．４４（ｍ、２Ｈ）、３．１２（ｍ、７Ｈ）、２．５８（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｍ、７Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５００】
化合物１６９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルモルホリン−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１６９Ａ
３−（（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて３−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで化合物５３Ｂについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０５０１】
化合物１６９Ｂ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（モルホリン−３−イルメチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
化合物１３９Ａに代えて化合物１６９Ａを用いることで化合物１３９Ｂについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０５０２】
化合物１６９Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルモルホリン−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３９Ｂおよびオキセタン−３−オンに代えてそれぞれ化合物１６９Ｂおよびテトラヒドロピラン−４−オンを用いることで、化合物１３９Ｃについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、８．７７（ｍ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．７２（ｍ、２Ｈ）、３．１１（ｍ、６Ｈ）、２．７４（ｍ、４Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、３Ｈ）、１．５１（ｍ、７Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０５０３】
化合物１７０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロブチルモルホリン−３−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３９Ｂおよびオキセタン−３−オンに代えて化合物１６９Ｂおよびシクロブタノンを用いることで、化合物１３９Ｃについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．０３（ｍ、４Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、３．４７（ｍ、３Ｈ）、３．１０（ｍ、６Ｈ）、２．７２（ｍ、６Ｈ）、２．２５（ｍ、８Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．５６（ｍ、３Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０５０４】
化合物１７１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（４−テトラヒドロフラン−３−イルモルホリン−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３９Ｂおよびオキセタン−３−オンに代えてそれぞれ化合物１６９Ｂおよび３−オキソテトラヒドロフランを用いることで、化合物１３９Ｃについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６４（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、８Ｈ）、３．０５（ｍ、６Ｈ）、２．８５（ｍ、３Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、６Ｈ）、１．９１（ｍ、３Ｈ）、１．３７（ｍ、３Ｈ）、０．９５（ｍ、６Ｈ）。
【０５０５】
化合物１７２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物１６３Ｂを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて１，３−ジフルオロプロパン−２−オンを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、１１．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５７（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、４．６３（ｄ、２Ｈ）、４．５３（ｄ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０５０６】
化合物１７３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１７３Ａ
４−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物１２６Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０５０７】
化合物１７３Ｂ
４−（（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
メタノール（３ｍＬ）中の化合物１７３Ａ（０．２４ｇ）に、３Åモレキュラーシース（０．１ｇ）を加え、次に酢酸（０．３１ｍＬ）、（１−エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシラン（０．６４ｍＬ）および水素化シアノホウ素ナトリウム（０．１４８ｇ）の順で加えた。反応液を終夜加熱還流した。冷却後、反応混合物をシリカゲルカラムに負荷した。乾燥後、カラムを１００：２：０．２酢酸エチル／メタノール／ＮＨ４ＯＨで溶離して、標題化合物を得た。
【０５０８】
化合物１７３Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物１７３Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４８−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．３２（ｄ、２Ｈ）、３．７０−３．７７（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．９２（ｓ、２Ｈ）、２．８０（ｓ、２Ｈ）、２．５８（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、４Ｈ）、２．１３−２．１６（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）、０．４０−０．４９（ｍ、４Ｈ）。
【０５０９】
化合物１７４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシベンジル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
バイオテージ・イニシエーターマイクロ波リアクター中にて、化合物５３Ａ（１２０ｍｇ）、（４−メトキシフェニル）メタンアミン（３１ｍｇ）およびヒューニッヒ塩基（０．１５９ｍＬ）のジメチルスルホキシド（２ｍＬ）中懸濁液を１５０℃で２時間加熱した。反応混合物をメタノール（２ｍＬ）で希釈し、逆相ＨＰＬＣ（Ｃ８、３０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／水／０．１％トリフルオロ酢酸）によって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、９．３２（ｄ、１Ｈ）、９．１７（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．６４−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９７−７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、４．５５（ｄ、２Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、３．０３−３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１０−２．１７（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５１０】
化合物１７５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１７４についての手順で（４−メトキシフェニル）メタンアミンに代えて（３−トリフルオロメトキシフェニル）メタンアミンを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０６（ｓ、１Ｈ）、９．３８（ｔ、１Ｈ）、９．３１（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄｄ、２Ｈ）、７．４１−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．３６−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄ、１Ｈ）、４．７３（ｄ、２Ｈ）、３．０２−３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０９−２．１６（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５１１】
化合物１７６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−メトキシベンジル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１７４についての手順で（４−メトキシフェニル）メタンアミンに代えて（３−メトキシフェニル）メタンアミンを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０６（ｓ、１Ｈ）、９．２７−９．３２（ｍ、２Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．６４−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．３２（ｔ、１Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）、７．０４−７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．８８−６．９４（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．４８−６．５０（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｄ、２Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、３．０３−３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１０−２．１８（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５１２】
化合物１７７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１７４についての手順で（４−メトキシフェニル）メタンアミンに代えて（４−ジフルオロメトキシフェニル）メタンアミンを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０６（ｓ、１Ｈ）、９．３２（ｄ、１Ｈ）、９．２８（ｔ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、４．６４（ｄ、２Ｈ）、３．０３−３．１０（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１１−２．１７（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５１３】
化合物１７８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５３Ｂについての手順で１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イルアミンを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、４Ｈ）、３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２８−２．１１（ｍ、６Ｈ）、２．００−１．８８（ｍ、４Ｈ）、１．７５−１．５７（ｍ、４Ｈ）、１．５４−１．３５（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０５１４】
化合物１７９
トランス−Ｎ−［（４−｛［４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１７９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチルトランス−４−アセトアミドシクロヘキシルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−アミノシクロヘキシルカーバメート（１．５００ｇ）およびトリエチルアミン（２．９３ｍＬ、２．１２５ｇ）をジクロロメタンに加え、ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−アミノシクロヘキシルカーバメートが完全に溶解するまで撹拌した。アセチルクロライド（０．５７７ｇ）をゆっくり加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物酢酸エチルに取り、ｐＨ４緩衝液で洗浄し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。
【０５１５】
化合物１７９Ｂ
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）アセトアミド
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物１７９Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０５１６】
化合物１７９Ｃ
トランス−Ｎ−［（４−｛［４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５３Ｂについての手順で１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて化合物１７９Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．８２−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．５３−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７５（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２８−２．１０（ｍ、６Ｈ）、２．０３−１．９４（ｍ、４Ｈ）、１．８３（ｄ、２Ｈ）、１．８０（ｓ、３Ｈ）、１．５５−１．２４（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０５１７】
化合物１８０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１８０Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルカーバメート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメート（５００ｍｇ）および１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン（６１８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中溶液にＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．４０３ｍＬ）を加え、混合物を７０℃で７２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、粗生成物をメタノール／ジクロロメタンを用いてシリカゲルで精製した。
【０５１８】
化合物１８０Ｂ
（Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−アミン
化合物１８０Ａ（５２５ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）およびメタノール（４．０ｍＬ）中の混合物中溶液に、塩化水素の４Ｍジオキサン中溶液（５．２４ｍＬ）を加え、反応液を１．５時間撹拌した。反応液を濃縮し、粗取得物をジクロロメタンに取り、溶媒留去し、エーテルに取り、溶媒留去し、高真空で乾燥した。
【０５１９】
化合物１８０Ｃ
（Ｒ）−４−（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて化合物１８０Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０５２０】
化合物１８０Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１８０Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０２（ｍ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６４−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｍ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、６．０４−６．２９（ｍ、１Ｈ）、４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８３−２．９５（ｍ、４Ｈ）、２．７４−２．８２（ｍ、３Ｈ）、２．４７（ｍ、１Ｈ）、２．０９−２．３０（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５２１】
化合物１８１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−（２−フルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１８１Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２−フルオロエチル）ピロリジン−３−イルカーバメート
化合物１８０Ａについての手順で１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタンに代えて１−フルオロ−２−ヨードエタンを用い、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートに代えて（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートを用いることで、標題化合物を製造した。
【０５２２】
化合物１８１Ｂ
（Ｓ）−１−（２−フルオロエチル）ピロリジン−３−アミン
化合物１８０Ｂについての手順で化合物１８０Ａに代えて化合物１８１Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０５２３】
化合物１８１Ｃ
（Ｓ）−４−（１−（２−フルオロエチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて化合物１８１Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０５２４】
化合物１８１Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−（２−フルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１８１Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．００（ｍ、１Ｈ）、９．２６（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６３−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、４．６０（ｔ、１Ｈ）、４．５１（ｔ、１Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８４（ｍ、１Ｈ）、２．６６−２．７９（ｍ、６Ｈ）、２．３９（ｑ、１Ｈ）、２．２０−２．２９（ｍ、３Ｈ）、２．１５（ｍ、５Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６６（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０５２５】
化合物１８２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１８２Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルカーバメート
化合物１８０Ａについての手順で（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートに代えて（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートを用いることで標題化合物を製造した。
【０５２６】
化合物１８２Ｂ
（Ｓ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−アミン
化合物１８０Ｂについての手順で化合物１８０Ａに代えて化合物１８２Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０５２７】
化合物１８２Ｃ
（Ｓ）−４−（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて化合物１８２Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０５２８】
化合物１８２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１８２Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０２（ｍ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．６４−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｍ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、６．０４−６．２９（ｍ、１Ｈ）、４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８３−２．９５（ｍ、４Ｈ）、２．７４−２．８２（ｍ、３Ｈ）、２．４７（ｍ、１Ｈ）、２．０９−２．３０（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５２９】
化合物１８３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２−フルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１８３Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２−フルオロエチル）ピロリジン−３−イルカーバメート
化合物１８０Ａについての手順で１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタンに代えて１−フルオロ−２−ヨードエタンを用いることで標題化合物を製造した。
【０５３０】
化合物１８３Ｂ
（Ｒ）−１−（２−フルオロエチル）ピロリジン−３−アミン
化合物１８０Ｂについての手順で化合物１８０Ａに代えて化合物１８３Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０５３１】
化合物１８３Ｃ
（Ｒ）−４−（１−（２−フルオロエチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて化合物１８３Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０５３２】
化合物１８３Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２−フルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物１８３Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．００（ｍ、１Ｈ）、９．２６（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６３−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、４．６０（ｔ、１Ｈ）、４．５０（ｔ、１Ｈ）、４．０４（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８４（ｍ、１Ｈ）、２．６６−２．７９（ｍ、６Ｈ）、２．３９（ｑ、１Ｈ）、２．１９−２．２８（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、５Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６６（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０５３３】
化合物１８４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−オキセタン−３−イルピロリジン−３−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１８４Ａ
（Ｓ）−３−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェノキシ）メチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３００ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に水素化ナトリウム（０．２３８ｇ）を加えた。１５分間撹拌後、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．２９５ｇ）を加え、反応液を室温で撹拌した。１時間後、反応液を水（２５ｍＬ）とジクロロメタン（５０ｍＬ）との間で分配し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５．９６ｍＬ）で反応停止した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。３０分間かけて０．２％から２％メタノール／ジクロロメタンの勾配（流量＝３６ｍＬ／分）で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ１２ｇ）によって標題化合物を得た。
【０５３４】
化合物１８４Ｂ
（Ｓ）−３−ニトロ−４−（（１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
（Ｓ）−３−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェノキシ）メチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．４３３ｇ）に、塩化水素（ジオキサン中４．０Ｍ溶液、１．０ｍＬ）を加えた。１時間撹拌後、反応液を濃縮し、ジクロロメタン（５０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）との間で分配した。水層を分離し、濃縮した。残留物をメタノール（１００ｍＬ）で磨砕し、濾過し、濃縮し、水素化ホウ素シアノナトリウム（０．０６８ｇ）およびシクロブタノン（０．０７８ｇ）で処理し、終夜撹拌した。反応液をジクロロメタン（５０ｍＬ）と水（２５ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）との間で分配した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０５３５】
化合物１８４Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−オキセタン−３−イルピロリジン−３−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物１８４Ｂを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６４（ｓ、１Ｈ）、１１．４５−１１．０１（ｍ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、２Ｈ）、７．６０−７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｔ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．７４−６．５９（ｍ、１Ｈ）、６．３７（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．４９（ｔｄ、２Ｈ）、４．３３（ｓ、１Ｈ）、４．１３（ｄｄ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、２Ｈ）、３．４４（ｄｄ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｄ、６Ｈ）、２．１９（ｄ、６Ｈ）、１．９８（ｄ、２Ｈ）、１．７４−１．５２（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０５３６】
化合物１８５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−ヒドロキシベンジル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１７４についての手順で（４−メトキシフェニル）メタンアミンに代えて（４−ヒドロキシフェニル）メタンアミンを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０６（ｓ、１Ｈ）、１１．６７（ｂｓ、１Ｈ）、９．３２（ｄ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、７．６５−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．３７−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｓ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、４．５４（ｄ、２Ｈ）、３．０２−３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２２−２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．１０−２．１７（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｄ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０５３７】
化合物１８６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−ヒドロキシベンジル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１７４についての手順で（４−メトキシフェニル）メタンアミンに代えて（３−ヒドロキシフェニル）メタンアミンを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０６（ｓ、１Ｈ）、１１．６７（ｂｓ、１Ｈ）、９．２７−９．３２（ｍ、２Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｔ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｔ、１Ｈ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、４．６４（ｄ、２Ｈ）、３．０２−３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０９−２．１６（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５３８】
化合物１８７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１７４についての手順で（４−メトキシフェニル）メタンアミンに代えて（３−ジフルオロメトキシフェニル）メタンアミンを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０６（ｓ、１Ｈ）、９．３４（ｔ、１Ｈ）、９．３０（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄｄ、２Ｈ）、７．４０−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．２７−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、４．６９（ｄ、２Ｈ）、３．０２−３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．０９−２．１６（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５３９】
化合物１８８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［シス−３−モルホリン−４−イルシクロペンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１８８Ａ
シス−３−モルホリノシクロペンタンカルボン酸メチル
化合物１Ａについての手順で４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて３−オキソシクロペンタンカルボン酸メチルを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えてモルホリンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０５４０】
化合物１８８Ｂ
シス−３−モルホリノシクロペンチル）メタノール
化合物１０１Ｄについての手順で化合物１０１Ｃに代えて化合物１８８Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０５４１】
化合物１８８Ｃ
４−（（シス−３−モルホリノシクロペンチル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１２Ａについての手順で（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールに代えて化合物１８８Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０５４２】
化合物１８８Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［シス−３−モルホリン−４−イルシクロペンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物１８８Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５７（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｔ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｍ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、４．０６（ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｍ、４Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、６Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．５１（ｍ、４Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５４３】
化合物１８９
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］シクロヘキシル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１８９Ａ
トランス−（４−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
化合物１７９Ａについての手順でアセチルクロライドに代えてメタンスルホニルクロライドを用いることで標題化合物を製造した。
【０５４４】
化合物１８９Ｂ
トランス−Ｎ−（４−アミノシクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物１８９Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０５４５】
化合物１８９Ｃ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］シクロヘキシル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物５３Ｂについての手順で１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて化合物１８９Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．５６（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９３（ｓ、３Ｈ）、２．７５（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２８−２．１０（ｍ、６Ｈ）、２．０５−１．９０（ｍ、６Ｈ）、１．５５−１．３２（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０５４６】
化合物１９０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１９０Ａ
４−（１−シクロプロピルピペリジン−４−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて４−アミノ−１−シクロプロピルピペリジンを用いることで、化合物１７Ａについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０５４７】
化合物１９０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｅおよび化合物１Ｆに代えてそれぞれ化合物３Ｊおよび化合物１９０Ａを用いることで、化合物１Ｇについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｍ、２Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、１Ｈ）、３．１３（ｍ、５Ｈ）、２．７３（ｍ、５Ｈ）、２．２２（ｍ、６Ｈ）、１．９２（ｍ、５Ｈ）、１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｍ、５Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．４１（ｍ、４Ｈ）。
【０５４８】
化合物１９１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１９１Ａ
３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルメトキシ）ベンゼンスルホンアミド
４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３００ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（０．２２３ｇ）を加えた。１５分間撹拌後、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．２７６ｇ）を加え、反応液を室温で撹拌した。１時間後、反応液を水（２５ｍＬ）とジクロロメタン（５０ｍＬ）との間で分配し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５．５７ｍＬ）で反応停止した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。ＨＣｌ（ジオキサン中４．０Ｍ溶液、２ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）で１時間処理し、次に濃縮、ジクロロメタンによる磨砕および濾過によって、標題化合物である。
【０５４９】
化合物１９１Ｂ
３−ニトロ−４−（（１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルメトキシ）ベンゼンスルホンアミド（０．１００ｇ）およびシクロブタノン（０．０３０ｇ）のメタノール（１ｍＬ）中懸濁液に、水素化シアノホウ素ナトリウム（０．０２７ｇ）を加えた。終夜撹拌後、飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタンで抽出した（１０ｍＬで２回）。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０５５０】
化合物１９１Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物１９１Ｂを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６４（ｓ、１Ｈ）、１１．４６−１０．４６（ｍ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄ、２Ｈ）、７．６１−７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、４．６７−４．４０（ｍ、４Ｈ）、４．０８（ｄ、２Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．７８（ｓ、４Ｈ）、２．１９（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、４Ｈ）、１．７９（ｍ、４Ｈ）、１．３９（ｓ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５５１】
化合物１９２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１９２Ａ
４−（（４−フルオロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１７３Ａ（０．４ｇ）、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（０．１７９ｇ）、水素化シアノホウ素ナトリウム（０．１１２ｇ）および酢酸（０．５ｍＬ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の混合物を終夜撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。残留物を１００：５：０．５酢酸エチル／メタノール／ＮＨ４ＯＨで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して所望の生成物を得た。
【０５５２】
化合物１９２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物１９２Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、１Ｈ）、７．３４−７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｄｄ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、１Ｈ）、４．３４（ｄ、２Ｈ）、３．９３（ｄｄ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、６Ｈ）、２．７６（ｓ、４Ｈ）、２．０９−２．２２（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．５２−１．２７（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５５３】
化合物１９３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロ−１−テトラヒドロフラン−３−イルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１９３Ａ
４−（（４−フルオロ−１−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１９２Ａについての手順でジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンに代えてジヒドロフラン−３（２Ｈ）−オンを用いることで標題化合物を製造した。
【０５５４】
化合物１９３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロ−１−テトラヒドロフラン−３−イルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物１９３Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６３（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．９９−８．００（ｍ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４６−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．３４（ｄ、２Ｈ）、３．７６−３．８３（ｍ、３Ｈ）、３．６２−３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、４Ｈ）、２．２４（ｓ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．８４−１．９９（ｍ、８Ｈ）、１．５２−１．２７（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５５５】
化合物１９４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１９４Ａ
４−（（４−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１７３Ａ（０．４ｇ）、メタンスルホニルクロライド（０．１１３ｇ）およびトリエチルアミン（０．６４ｍＬ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の混合物を終夜撹拌した。反応混合物をシリカゲルカラムに負荷し、１００：１酢酸エチル：メタノールで溶離して透明生成物を得た。
【０５５６】
化合物１９４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物１９４Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４２（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８−６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．４０（ｄ、２Ｈ）、３．５１−３．５４（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｓ、４Ｈ）、２．９６−３．０１（ｍ、４Ｈ）、２．９２（ｓ、３Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．２５−２．３４（ｍ、４Ｈ）、２．１３−２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．０１−２．０７（ｍ、２Ｈ０、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５５７】
化合物１９５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（３Ｒ）−１−オキセタン−３−イルピロリジン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１９５Ａ
（Ｒ）−３−（（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物５３Ｂについての手順で１−アセチルピペリジン−４−アミンに代えて（Ｒ）−３−（アミノメチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで標題化合物を製造した。
【０５５８】
化合物１９５Ｂ
（Ｓ）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（ピロリジン−３−イルメチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物１９５Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０５５９】
化合物１９５Ｃ
（Ｒ）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物１９５Ｂを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてオキセタン−３−オンを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｔ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、４．５７（ｍ、２Ｈ）、４．４８（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｍ、３Ｈ）、２．５６（ｍ、３Ｈ）、２．４４（ｍ、１Ｈ）、２．１８（ｍ、５Ｈ）、１．９５（ｍ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．３６（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０５６０】
化合物１９６
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１９６Ａ
トランス−４−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキシル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールに代えてトランス−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキシル）メタノール（ＷＯ２００８／１２４８７８中の手順に従って製造、参照によって本明細書に組み込まれる）を用いることで、化合物１２Ａについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０５６１】
化合物１９６Ｂ
トランス−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−Ｎ−（４−（（（１ｒ，４ｒ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキシル）メトキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
化合物１Ｆに代えて化合物１９６Ａを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いて、化合物１Ｇについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０５６２】
化合物１９６Ｃ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
ジクロロメタン（５ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）中の化合物１９６Ｂ（１５０ｍｇ）を１０％ＨＣｌ水溶液（３ｍＬ）で１時間処理し、濃縮した。残留物を、４０％から６０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＣ１８カラムでの逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。トリフルオロ酢酸塩をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶かし、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．２７（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．９５−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３２−７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．０１−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．５４（ｄ、１Ｈ）、３．９６−４．０６（ｍ、２Ｈ）、３．１０（ｓ、４Ｈ）、２．８４（ｓ、２Ｈ）、２．０５−２．３９（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．４６−１．９３（ｍ、５Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９８−１．２９（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０５６３】
化合物１９７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１９７Ａ
３−（４−（アミノメチル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン
メタノール（２０ｍＬ）中の４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）ベンゾニトリル（３００ｍｇ）を、Ｈ２（約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ））下に４時間にわたりラネーニッケル（含水品、１．５ｇ）で処理した。不溶物を濾去し、濾液を濃縮して、標題化合物を得た。
【０５６４】
化合物１９７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１２０Ａに代えて化合物１９７Ａを用い、化合物１２０Ｂについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５６（ｓ、１Ｈ）、８．８０（ｔ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．５２−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．３６（ｍ、５Ｈ）、７．０３−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、２Ｈ）、６．７３（ｄ、１Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ）、６．３１（ｄｄ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、１Ｈ）、４．５２（ｄ、２Ｈ）、３．９９（ｔ、２Ｈ）、２．９０−３．０５（ｍ、７Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．６１（ｓ、６Ｈ）、２．０９−２．２４（ｍ、６Ｈ）、１．８９−２．０４（ｍ、５Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０５６５】
化合物１９８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンジル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１９８Ａ
（４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）メタンアミン
４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）ベンゾニトリルに代えて４−（２−モルホリノエトキシ）ベンゾニトリルを用い、化合物１９７Ａについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０５６６】
化合物１９８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンジル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１２０Ａに代えて化合物１９８Ａを用い、化合物１２０Ｂについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、９．００（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．２７−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．０１−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．８９−６．９５（ｍ、３Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、４．５６（ｄ、２Ｈ）、４．０７（ｔ、２Ｈ）、３．５４−３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．７１−２．７８（ｍ、４Ｈ）、２．０７−２．２４（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０５６７】
化合物１９９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（Ｅ）−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１９９Ａ
４−［（（Ｅ）−４−ヒドロキシ−アダマンタン−１−イルメチル）−アミノ］−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．５ｇ）および５−（アミノメチル）アダマンタン−２−オール（０．６ｇ）をトリエチルアミン（１ｍＬ）で終夜処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を４０％から６０％アセトニトリル／０．１トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う逆相ＨＰＬＣによって精製して２種類の異性体を得て、それを暫定的にそれぞれ、化合物１９９Ａおよび化合物１９９Ｂとして割り当てた。
【０５６８】
化合物１９９Ｂ
４−［（（Ｚ）−４−ヒドロキシ−アダマンタン−１−イルメチル）−アミノ］−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．５ｇ）および５−（アミノメチル）アダマンタン−２−オール（０．６ｇ）をトリエチルアミン（１ｍＬ）で終夜処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を４０％から６０％アセトニトリル／０．１トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う逆相ＨＰＬＣによって精製して２種類の異性体を得て、それを暫定的にそれぞれ化合物１９９Ａおよび化合物１９９Ｂとして割り当てた。
【０５６９】
化合物１９９Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（Ｅ）−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物１９９Ａを用いて化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、１１．４０（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｔ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３１−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０１−７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、４．６１（ｄ、１Ｈ）、３．６３（ｄ、１Ｈ）、３．０２−３．１６（ｍ、６Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｄ、６Ｈ）、２．０４（ｄ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７６−１．８８（ｍ、３Ｈ）、１．４９−１．６１（ｍ、６Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２９（ｄ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０５７０】
化合物２００
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（Ｚ）−４−ヒドロキシ−１−アダマンチル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物１９９Ｂを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、１１．３９（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｔ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３１−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０１−７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、４．６１（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｄ、１Ｈ）、３．０８（ｄ、６Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｄ、６Ｈ）、１．７９−１．９９（ｍ、７Ｈ）、１．５５−１．６９（ｍ、４Ｈ）、１．４９（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２２（ｄ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０５７１】
化合物２０１
Ｎ−（｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２０１Ａ
４−（（１Ｓ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イルメトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールに代えて（１Ｓ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イルメタノールを用いることで化合物１２Ａについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。
【０５７２】
化合物２０１Ｂ
Ｎ−（｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イルメトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物２０１Ａを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、７．９５−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．５８（ｍ、３Ｈ）、７．３０−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、５．９２−６．２３（ｍ、３Ｈ）、３．６５−４．３９（ｍ、３Ｈ）、３．００−３．２２（ｍ、４Ｈ）、２．７６−２．９８（ｍ、４Ｈ）、２．２８（ｓ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．７１−１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．３３−１．４７（ｍ、３Ｈ）、１．２０−１．３２（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）、０．５０−０．６６（ｍ、１Ｈ）。
【０５７３】
化合物２０２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物８２（１４０ｍｇ）をジオキサン（３．０ｍＬ）に溶かし、４−アミノ−１−メチルピロリジン−２−オン塩酸塩（３０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１００ｍＬ）を加えた。反応混合物を１１０℃で４０時間加熱した。反応液を濃縮し、粗取得物をＣ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用い、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配で溶離を行う分取ＨＰＬＣによって精製して、生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶かし、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．４６（ｍ、１Ｈ）、３．８１（ｄｄ、１Ｈ）、３．３８（ｄｄ、１Ｈ）、３．０８（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．８２（ｄｄ、１Ｈ）、２．７５（ｓ、５Ｈ）、２．４３（ｄｄ、１Ｈ）、２．２１（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．１６（ｂｒｔ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０５７４】
化合物２０３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｓ）−５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］メトキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２０３Ａ
４−（（（１Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｓ）−５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物２０１Ａ（３４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）中溶液に、Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキサイド（１８４ｍｇ）およびＯｓＯ４（２−メチル−２−プロパノール中２．５％）（１．０５ｍＬ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌し、逆相ＨＰＬＣによって精製して２種類の異性体を得て、それを暫定的にそれぞれ化合物２０３Ａおよび化合物２０３Ｂとして割り当てた。
【０５７５】
化合物２０３Ｂ
４−（（（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物２０１Ａ（３４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）中溶液にＮ−メチルモルホリンＮ−オキサイド（１８４ｍｇ）およびＯｓＯ４（２−メチル−２−プロパノール中２．５％）（１．０５ｍＬ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌し、逆相ＨＰＬＣによって精製して２種類の異性体を得て、それを暫定的にそれぞれ化合物２０３Ａおよび化合物２０３Ｂとして割り当てた。
【０５７６】
化合物２０３Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｓ）−５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］メトキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物２０３Ａを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、７．９７−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．０２−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．５８（ｄｄ、２Ｈ）、４．０７−４．１９（ｍ、２Ｈ）、３．８２（ｔ、１Ｈ）、３．５１（ｔ、１Ｈ）、３．０９（ｓ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．３４（ｍ、８Ｈ）、２．０４−２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．９３−２．０１（ｍ、３Ｈ）、１．６２−１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．１１（ｄ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）、０．６７−０．７６（ｍ、１Ｈ）。
【０５７７】
化合物２０４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］メトキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物２０３Ｂを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、７．９８−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．０２−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．５８（ｄｄ、２Ｈ）、４．１３（ｄｄ、２Ｈ）、３．８２（ｔ、１Ｈ）、３．５１（ｔ、１Ｈ）、３．０９（ｓ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．３５（ｍ、８Ｈ）、２．０７（ｓ、２Ｈ）、１．９３−２．０２（ｍ、３Ｈ）、１．６１−１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．１１（ｄ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）、０．６６−０．７８（ｍ、１Ｈ）。
【０５７８】
化合物２０５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−オキソシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２０５Ａ
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−７−カルボン酸メチル
トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（０．０３４ｍＬ）の脱水ジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、１，２−ビス（トリメチルシロキシ）エタン（４．５５ｍＬ）次に３−オキソシクロヘキサンカルボン酸メチル（２．９ｇ）を加えた。反応混合物を−７８℃で３時間撹拌した。反応混合物を脱水ピリジン（０．５ｍＬ）で反応停止し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に投入し、エーテルで抽出した。エーテル層をＮａ２ＣＯ３／Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。反応混合物を濃縮し、５％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０５７９】
化合物２０５Ｂ
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−７−イルメタノール
化合物１０１Ｄについての手順で化合物１０１Ｃに代えて化合物２０５Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０５８０】
化合物２０５Ｃ
３−ニトロ−４−（（３−オキソシクロヘキシル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
２５０ｍＬ丸底フラスコ中において、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の水素化ナトリウム（０．５ｇ）を加え、次に１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−７−イルメタノール（０．５ｇ）を加えた。混合物を室温で２０分間撹拌した後、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．６５ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。水（２０ｍＬ）をゆっくり加えた。水層をジクロロメタンによって抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濾液の濃縮後に、残留物を３０％から６０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水で溶離を行う逆相クロマトグラフィーによって精製した。
【０５８１】
化合物２０５Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−オキソシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２０５Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｍ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、１Ｈ）、４．０７（ｄ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、８Ｈ）、１．９６（ｍ、４Ｈ）、１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５８２】
化合物２０６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１，３−ジエン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２０６Ａ
２−クロロ−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１，３−ジエンカルボアルデヒド
２５０ｍＬ丸底フラスコ中において、ジクロロメタン（３０ｍＬ）中にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）、混合物を冷却して−１０℃とした。三塩化リン（４ｍＬ）を滴下し、溶液を昇温させて室温とした。４，４−ジメチルシクロヘキサ−２−エンオン（５．５ｍＬ）をゆっくり加え、混合物を終夜加熱還流した。反応混合物を冷却し、０℃で酢酸ナトリウムの溶液（水５０ｍＬ中２５ｇ）によって反応停止した。水層をジエチルエーテルで抽出した（２００ｍＬで３回）。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、生成物を得た。
【０５８３】
化合物２０６Ｂ
２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１，３−ジエンカルボアルデヒド
１リットル丸底フラスコ中において、水（１００ｍＬ）中に化合物２０６Ａ（６．８ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（６．５ｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．２ｇ）を加えて懸濁液を得た。炭酸カリウム（１５ｇ）およびテトラブチルアンモニウムブロマイド（１０ｇ）を加えた。脱気後、混合物を４５℃で４時間撹拌した。冷却および漏斗でのシリカゲルによる濾過後に、ジエチルエーテル（２００ｍＬで４回）を用いて生成物を抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を濃縮し、０％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０５８４】
化合物２０６Ｃ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物１Ａについての手順で４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて化合物２０６Ｂを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物１５Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
【０５８５】
化合物２０６Ｄ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１，３−ジエニル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
化合物１０１Ｆについての手順で化合物１０１Ｅに代えて化合物２０６Ｃを用いることで標題化合物を製造した。
【０５８６】
化合物２０６Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１，３−ジエン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物３Ｊに代えて化合物２０６Ｄを用い、化合物１１Ｂに代えて化合物１Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６１（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｍ、２Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．１２（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｍ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、１Ｈ）、５．７４（ｄ、１Ｈ）、５．５８（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｍ、２Ｈ）、３．２６（ｍ、４Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．８８（ｓ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、６Ｈ）、１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、３Ｈ）、１．００（ｓ、６Ｈ）。
【０５８７】
化合物２０７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２０７Ａ
（Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
化合物１５１Ａについての手順でｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イルカーバメートに代えて（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートを用いることで、標題化合物を製造した。
【０５８８】
化合物２０７Ｂ
（Ｒ）−４−（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１５１Ｂについての手順で化合物１５１Ａに代えて化合物２０７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０５８９】
化合物２０７Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物２０７Ｂを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、１１．５２−１１．２４（ｍ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｔ、３Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．７０（ｄ、２Ｈ）、４．５４（ｄ、２Ｈ）、４．２３（ｓ、１Ｈ）、３．１１−２．８７（ｍ、７Ｈ）、２．７４（ｄｄ、４Ｈ）、２．３５−２．１３（ｍ、７Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７０（ｓ、１Ｈ）、１．３９（ｄ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０５９０】
化合物２０８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２０８Ａ
２−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−５−ヨード−３−（トリフルオロメチル）ピリジン
化合物３７Ｃ（０．５３７ｇ）、５−ヨード−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オール（１．１５６ｇ）およびトリフェニルホスフィン（１．５７４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の混合物を冷却して０℃とした。この溶液に（Ｅ）−ジアゼン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．９２１ｇ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。溶媒を除去し、残留物を４：１ヘキサン／酢酸エチルで溶離を行うシリカゲルでのカラムフラッシュクロマトグラフィーで精製して、所望の生成物を得た。
【０５９１】
化合物２０８Ｂ
６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の化合物２０７Ａ（１．３ｇ）をＣＨ３ＣＮ／ドライアイスの低温浴で冷却して−４２℃とした。この溶液に２．０Ｍイソプロピルマグネシウムクロライド（１．６ｍＬ）を５分間かけて滴下した。反応混合物を−４２℃で３０分間撹拌し、１０分間かけて昇温させて０℃とした。反応混合物を再度冷却して−４２℃とし、それにＳＯ２を１０分間吹き込んだ。反応混合物をさらに３０分間撹拌した。この溶液にスルフリルジクロライド（０．４３３ｇ）を加えた。室温まで昇温させたら、濃ＮＨ４ＯＨ（１０ｍＬ）を加え、反応混合物をさらに２時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を３：１ヘキサン／酢酸エチルで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０５９２】
化合物２０８Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２０８Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６１（ｓ、１Ｈ）、８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．４２−７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、４．５６（ｄ、２Ｈ）、３．７５−３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．５６−３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｓ、４Ｈ）、２．３２−２．３７（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、２Ｈ）、１．９７−１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．７９−１．８６（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５９３】
化合物２０９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（３Ｓ）−１−オキセタン−３−イルピロリジン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２０９Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル）メチルカーバメート
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルメチルカーバメートを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて３−オキセタノンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０５９４】
化合物２０９Ｂ
（Ｓ）−（１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル）メタンアミン
化合物１６８Ａについての手順で（Ｓ）−４，４−ジフルオロピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチルに代えて化合物２０９Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０５９５】
化合物２０９Ｃ
（Ｓ）−３−ニトロ−４−（（１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物６Ａについての手順で４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを用い、４−メチルピペラジン−１−アミン２塩酸塩に代えて化合物２０９Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
【０５９６】
化合物２０９Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（３Ｓ）−１−オキセタン−３−イルピロリジン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２０９Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、９．３０（ｄ、１Ｈ）、９．０２（ｔ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｍ、１Ｈ）、６．５２（ｍ、２Ｈ）、４．８２（ｔ、１Ｈ）、４．７５（ｔ、１Ｈ）、４．６７（ｔ、２Ｈ）、３．５７（ｍ、１Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｍ、３Ｈ）、２．５７（ｄｄ、１Ｈ）、２．４５（ｓ、１Ｈ）、２．３６（ｔ、１Ｈ）、２．２６（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、５Ｈ）、１．９３（ｍ、３Ｈ）、１．５６（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０５９７】
化合物２１０
トランス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２１０Ａ
（４−メトキシシクロヘキシル）メタノール
化合物１２６Ａについての手順で４−フルオロピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチルに代えて４−メトキシシクロヘキサンカルボン酸を用いることで標題化合物を製造した。
【０５９８】
化合物２１０Ｂ
トランス−５−クロロ−６−（（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４Ａについての手順でテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物２１０Ａを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物４０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０５９９】
化合物２１０Ｃ
トランス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２１０Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、Ｊ１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｄ、２Ｈ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、３．０６−３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．１５−２．３７（ｍ、４Ｈ）、１．９６−２．０３（ｍ、４Ｈ）、１．７４−１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．０４−１．１３（ｍ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６００】
化合物２１１
シス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２１１Ａ
シス−５−クロロ−６−（（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２１０Ｂの合成における副生成物として標題化合物を単離した。
【０６０１】
化合物２１１Ｂ
シス−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２１１Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｄ、２Ｈ）、３．２０（ｓ、３Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．１５−２．３７（ｍ、４Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．８０−１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．５０−１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．３４−１．４４（ｍ、６Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６０２】
化合物２１２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−オキセタン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２１２Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イルカーバメート
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて３−オキセタノンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６０３】
化合物２１２Ｂ
（Ｓ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
化合物１６８Ａについての手順で（Ｓ）−４，４−ジフルオロピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチルに代えて化合物２１２Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０６０４】
化合物２１２Ｃ
（Ｓ）−３−ニトロ−４−（１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物６Ａについての手順で４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを用い、４−メチルピペラジン−１−アミン２塩酸塩に代えて化合物２１２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６０５】
化合物２１２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−オキセタン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２１２Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｄｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、１Ｈ）、４．６７（ｍ、４Ｈ）、４．０９（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｍ、２Ｈ）、２．６２（ｄｄ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、４Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６０６】
化合物２１３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛４−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２１３Ａ
４−（（４−（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ｂについての手順でヨウ化メチルに代えて２−（２’−メトキシエトキシ）エチルブロマイドを用いることで標題化合物を製造した。
【０６０７】
化合物２１３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛４−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２１３Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、３．９６−３．８６（ｍ、２Ｈ），３．７２（ｄｄ、１Ｈ）、３．６７−３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．５１（ｔ、２Ｈ）、３．４８−３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．９５（ｄ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．７０（ｍ、１Ｈ）、２．６０（ｔ、２Ｈ）、２．３０−２．０５（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０６０８】
化合物２１４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２１４Ａ
４−（（４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ｂについての手順でヨウ化メチルに代えて２−ブロモアセトニトリルを用いることで標題化合物を製造した。
【０６０９】
化合物２１４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２１４Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｄ、１Ｈ）、８．８６（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、３．９３（ｍ、１Ｈ），３．８７（ｄ、１Ｈ）、３．７７（ｓ、２Ｈ）、３．６５（ｄｔ、１Ｈ）、３．５１−３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８７（ｄ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．６０（ｄ、１Ｈ）、２．５０（ｍ、１Ｈ）、２．３８（ｔ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０６１０】
化合物２１５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２１５Ａ
４−（（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ｂについての手順でヨウ化メチルに代えて２−ジメチルアミノアセチルクロライド塩酸塩を用いることで標題化合物を製造した。
【０６１１】
化合物２１５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２１５Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｂｓ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．５４（ｓ、１Ｈ）、６．４８（ｓ、１Ｈ）、４．５５（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｄｄ、１Ｈ）、３．９５−３．７６（ｍ、２Ｈ），３．６０−３．４０（ｍ、３Ｈ），３．３２（ｄｄ、１Ｈ）、３．２５−３．１２（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８０（ｍ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、６Ｈ）、２．２３（ｓ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０６１２】
化合物２１６
（２−｛［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝モルホリン−４−イル）酢酸
化合物２１６Ａ
２−（２−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１３４Ｂについての手順でヨウ化メチルに代えて２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで標題化合物を製造した。
【０６１３】
化合物２１６Ｂ
２−（２−（（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）メチル）モルホリノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２１６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６１４】
化合物２１６Ｃ
（２−｛［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］メチル｝モルホリン−４−イル）酢酸
化合物２１６Ｂを５０％トリフルオロ酢酸／ジクロロメタンで処理することで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、６．４７（ｍ、１Ｈ）、４．０５−４．００（ｍ、１Ｈ），３．９１（ｄ、１Ｈ）、３．７９（ｄｔ、１Ｈ）、３．５０（ｓ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｄ、１Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８８（ｄ、１Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．５７（ｄｔ、１Ｈ）、２．４３（ｔ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０６１５】
化合物２１７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２１７Ａ
３−ニトロ−４−（（（４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル）メチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物１３４Ａを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて３−オキセタノンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６１６】
化合物２１７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２１７Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｍ、４Ｈ）、３．９３（ｍ、１Ｈ），３．８９（ｄ、１Ｈ）、３．６８（ｄｔ、１Ｈ）、３．５３−３．３５（ｍ、３Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．７２（ｄ、１Ｈ）、２．４４（ｄ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８５（ｔ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０６１７】
化合物２１８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２１８Ａ
４−（（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１７３Ｂについての手順で化合物１７３Ａに代えて化合物１３４Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０６１８】
化合物２１８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２１８Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｄ、１Ｈ）、８．８８（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、３．８８（ｄ、１Ｈ）、３．８４−３．８１（ｍ、１Ｈ），３．５９（ｄｔ、１Ｈ）、３．５０−３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．９３（ｄ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｄ、１Ｈ）、２．３４（ｄｔ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｔ、１Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．４５−０．３９（ｍ、４Ｈ）。
【０６１９】
化合物２１９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−（メチルスルホニル）−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２１９Ａ
５−（メチルチオ）−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ｂ（０．１ｇ）およびナトリウムメタンチオレート（０．０４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の混合物を８０℃で終夜加熱した。冷却後、反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０６２０】
化合物２１９Ｂ
５−（メチルスルホニル）−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２１９Ａ（０．１５ｇ）および７５％メタ−クロロ過安息香酸（０．２１７ｇ）のクロロホルム（４ｍＬ）中の混合物を室温で撹拌した。反応混合物を終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０６２１】
化合物２１９Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−（メチルスルホニル）−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２１９Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．３６（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｄｄ、２Ｈ）、３．１３（ｓ、４Ｈ）、２．９５（ｓ、２Ｈ）、２．３６−２．３８（ｍ、２Ｈ）、２．０３−２．１６（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．６６−１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．３８−１．４０２（ｍ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６２２】
化合物２２０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２２０Ａ
４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
化合物３７Ｃ（０．５００ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（０．５９６ｇ）を加えた。追加のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）を加え、混合物を３０分間撹拌し、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（１．１４５ｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の溶液として加えた。２時間撹拌後、反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）とジクロロメタン（２００ｍＬ）との間で分配した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた固体を、３０分間かけての０．５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配（流量＝４０ｍＬ／分）で溶離を行うシリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ８０ｇ）でクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。
【０６２３】
化合物２２０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２２０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．３５−８．２２（ｍ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、４Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｓ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、４．４２（ｄ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、２Ｈ）、３．１０（ｓ、６Ｈ）、２．１５（ｓ、６Ｈ）、２．０２−１．７４（ｍ、６Ｈ）、１．４０（ｓ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６２４】
化合物２２１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２２１Ａ
４−（（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６２５】
化合物２２１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２２１Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．０４−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．００（ｓ、２Ｈ）、３．６３−３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．５３−３．５８（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｓ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．５８−１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．３０−１．３４（ｍ、２Ｈ）、１．０９（ｓ、３Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０６２６】
化合物２２２
４−（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸エチル
化合物２２２Ａ
４−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸エチル
化合物１Ｆについての手順で１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えてピペラジン−１−カルボン酸エチルを用いることで標題化合物を製造した。
【０６２７】
化合物２２２Ｂ
４−（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸エチル
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２２２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．２９（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｑ、２Ｈ）、３．４７（ｍ、４Ｈ）、３．１７（ｄ、２Ｈ）、３．００（ｍ、８Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．２０（ｔ、３Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６２８】
化合物２２３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［４−（モルホリン−４−イル）ピペリジン−１−イル］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２２３Ａ
４−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて４−（ピペリジン−４−イル）モルホリンを用いることで標題化合物を製造した。
【０６２９】
化合物２２３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［４−（モルホリン−４−イル）ピペリジン−１−イル］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２２３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．２９（ｍ、２Ｈ）、５．７６（ｓ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、４Ｈ）、３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．０１（ｍ、４Ｈ）、２．８０（ｔ、２Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．４７（ｍ、４Ｈ）、２．３２（ｍ、１Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｍ、３Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．４４（ｍ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６３０】
化合物２２４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２２４Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イルカーバメート
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて３−オキセタノンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６３１】
化合物２２４Ｂ
（Ｒ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
化合物１６８Ａについての手順で（Ｓ）−４，４−ジフルオロピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチルに代えて化合物２２４Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０６３２】
化合物２２４Ｃ
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物６Ａについての手順で４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを用い、４−メチルピペラジン−１−アミン２塩酸塩に代えて化合物２２４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６３３】
化合物２２４Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２２４Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、１Ｈ）、４．６７（ｍ、４Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｍ、２Ｈ）、２．６８（ｍ、２Ｈ）、２．６１（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、４Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６３４】
化合物２２５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２２５Ａ
（Ｒ）−４−（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の化合物２０７Ａ（０．２１７ｇ）および４−フルオロ−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．２８１ｇ）に、ジイソプロピルエチルアミン（０．５５９ｍＬ）を加え、反応液を室温で１時間撹拌し、加熱して５０℃として１時間経過させた。反応液を濃縮し、残留物をシリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ４０ｇ）に負荷し、０．７５％メタノール／ジクロロメタンから７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離して、標題化合物を得た。
【０６３５】
化合物２２５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２２５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．５２−１１．２３（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．５３−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１０−６．９７（ｍ、４Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、４．６０（ｄｄ、４Ｈ）、４．２０（ｓ、１Ｈ）、３．１１−２．６３（ｍ、１２Ｈ）、２．１９（ｄ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．５８（ｓ、１Ｈ）、１．４０（ｄ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０６３６】
化合物２２６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２２６Ａ
４−（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物８２（８００ｍｇ）および４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２０３ｍｇ）のジオキサン（１０ｍＬ）中溶液にヒューニッヒ塩基（１ｍＬ）を加えた。混合物を１２０℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去後、残留物をシリカゲルカートリッジに負荷し、３％メタノール／ジクロロメタンで溶離して、標題化合物を得た。
【０６３７】
化合物２２６Ｂ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
化合物２２６Ａ（９０２ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液にトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、ジクロロメタンとともに２回共濃縮して粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０６３８】
化合物２２６Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２２６Ｂ（７９ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）および酢酸（１ｍＬ）中溶液にアセトン（５４ｍｇ）およびＭＰ−水素化シアノホウ素（１５０ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ／ｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を濾過した。濾液を濃縮し、残留物をシリカゲルカートリッジに負荷し、５％から１０％［７Ｎ  ＮＨ３／メタノール］／ジクロロメタンで溶離して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．０９（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｍ、２Ｈ）、７．６６（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、３．１１（ｍ、６Ｈ）、２．７３（ｍ、４Ｈ）、２．２６（ｍ、９Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２３（ｓ、８Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０６３９】
化合物２２７
Ｎ−（｛４−［（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２２７Ａ
１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−アミン
１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−オン（５．０ｇ）のメタノール（１００ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中溶液にギ酸アンモニウム（２０．３ｇ）およびＰｄ／Ｃ（１０％）０．５ｇを加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４での脱水および濾過後、減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た。
【０６４０】
化合物２２７Ｂ
４−（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．２ｇ）および化合物２２７Ａ（１．５６ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の混合物にヒューニッヒ塩基（６ｍＬ）を加えた。混合物を３日間撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で希釈し、固体が消失して溶液となるまで撹拌した。層を分離し、有機相を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。合わせた水層を酢酸エチルで再度抽出し、合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水した。濾過後、溶媒留去して、標題化合物を得た。
【０６４１】
化合物２２７Ｃ
Ｎ−（｛４−［（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２２７Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５１（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．２８（ｍ、１Ｈ）、３．０４（ｍ、６Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｍ、９Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．３２（ｍ、９Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６４２】
化合物２２８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−３−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２２８Ａ
３−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて３−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６４３】
化合物２２８Ｂ
３−ニトロ−４−（ピペリジン−３−イルメチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ａについての手順で化合物１１３Ａに代えて化合物２２８Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０６４４】
化合物２２８Ｃ
４−（（１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−３−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ｂについての手順で化合物１３４Ａに代えて化合物２２８Ｂを用い、ヨウ化メチルに代えて２−メトキシエチルブロマイドを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６４５】
化合物２２８Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−３−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２２８Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５、９０℃）δ１２．４０（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｍ、２Ｈ），７．９５（ｂｓ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、６．４７（ｓ、１Ｈ）、３．６５−３．５０（ｍ、５Ｈ），３．２０（ｓ、３Ｈ）、３．０４（ｍ、５Ｈ）、２．８１（ｓ、３Ｈ）、２．７４（ｍ、１Ｈ）、２．２４（ｍ、７Ｈ）、２．０６（ｓ、２Ｈ）、２．００（ｓ、２Ｈ）、１．７５（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、１．１５（ｍ、１Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
【０６４６】
化合物２２９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［１−（シアノメチル）ピペリジン−３−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２２９Ａ
４−（（１−（シアノメチル）ピペリジン−３−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ｂについての手順で化合物１３４Ａに代えて化合物２２８Ｂを用い、ヨウ化メチルに代えて２−ブロモアセトニトリルを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６４７】
化合物２２９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［１−（シアノメチル）ピペリジン−３−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２２９Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０６（ｓ、１Ｈ）、９．０３（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．５１（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．４３（ｄ、１Ｈ）、３．１３（ｍ、１Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．７１−２．６５（ｍ、３Ｈ）、２．５２（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．０７−０．９９（ｍ、１Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６４８】
化合物２３０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロ−１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２３０Ａ
４−（（４−フルオロ−１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
（４−フルオロ−１−メチルピペリジン−４−イル）メタノール（０．３１５ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（０．３４２ｇ）を加えた。１５分間撹拌後、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．６５８ｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の溶液として加え、次に追加のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）を加えた。１時間撹拌後、反応液をジクロロメタン（５０ｍＬ）および水（２５ｍＬ）に投入し、水層のｐＨを８に調節した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、２０分間かけての１．０％から１０％［７Ｎ  ＮＨ３／メタノール］／ジクロロメタンの勾配と次に５分間にわたる１０％［７Ｎ  ＮＨ３／メタノール］／ジクロロメタン維持（流量＝３０ｍＬ／分）で溶離を行うシリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ４０ｇ）でクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。
【０６４９】
化合物２３０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロ−１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２３０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６３−１１．５７（ｍ、１Ｈ）、８．４０−８．３６（ｍ、１Ｈ）、８．２８−８．１７（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．５０−７．３２（ｍ、５Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．６８−６．６１（ｍ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、４．５５−４．４０（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｓ、８Ｈ）、２．７９（ｓ、４Ｈ）、２．０６（ｄ、１３Ｈ）、１．３９（ｓ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６５０】
化合物２３１
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２３１Ａ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
ジオキサン（５ｍＬ）中の化合物２０７Ａ（０．０５１ｇ）および化合物４０Ａ（０．０４９ｇ）に、ジイソプロピルエチルアミン（０．１３１ｍＬ）を加え、反応液を加熱して７５℃として１時間経過させ、８５℃で２日間経過させた。反応液を濃縮し、シリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ１２ｇ）に負荷し、０．７５％メタノール／ジクロロメタンから７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離して、標題化合物を得た。
【０６５１】
化合物２３１Ｂ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２３１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７１（ｓ、１Ｈ）、１１．４４−１１．１１（ｍ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、１Ｈ）、６．１６（ｓ、１Ｈ）、４．７７−４．３９（ｍ、５Ｈ）、３．１９−２．６３（ｍ、１１Ｈ）、２．１９（ｓ、７Ｈ）、１．９１（ｄ、３Ｈ）、１．３８（ｓ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０６５２】
化合物２３２
４−［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２３２Ａ
４−ニトロソピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５００ｍＬ丸底フラスコ中、６Ｎ  ＨＣｌ水溶液（３０ｍＬ）を冷却して−１０℃とし、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０ｇ）を加えた。水３５ｍＬに溶かした亜硝酸ナトリウム（４．５ｇ）をゆっくり加えた。ＮａＯＨ（水２０ｍＬ中１０ｇ）を用いて溶液を中和した。ジクロロメタン（５０ｍＬで３回）を用いて生成物を抽出した。Ｎａ２ＳＯ４での脱水および濾過後、溶液を濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラム（Ａｎａｌｏｇｉｘ、ＳＦ６５−４００ｇ）に加え、０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うことで精製した。
【０６５３】
化合物２３２Ｂ
４−アミノピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１００ｍＬ丸底フラスコ中、水／メタノール（１：１、１０ｍＬ）中の化合物２３２Ａ（０．１５ｇ）および亜鉛（１ｇ）を加えて懸濁液を得た。混合物を冷却して０℃とした。１２Ｎ  ＨＣｌ水溶液（２ｍＬ）をゆっくり加え、混合物を０℃で３０分間撹拌した。２Ｎ  ＮａＯＨ水溶液を用いて混合物を塩基性ｐＨに調節した。混合物を濾過し、エーテルで抽出した（３０ｍＬで３回）。Ｎａ２ＳＯ４での脱水、濾過および濃縮後に、粗生成物をシリカゲルカラム（Ａｎａｌｏｇｉｘ、ＳＦ１５−１２ｇ）に加え、０％から２５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うことによって精製した。
【０６５４】
化合物２３２Ｃ
４−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１Ｆについての手順で１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて化合物２３２Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０６５５】
化合物２３２Ｄ
４−［（４−｛［４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンゾイル］スルファモイル｝−２−ニトロフェニル）アミノ］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２３２Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８６（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ）、６．２７（ｍ、２Ｈ）、２．９９（ｍ、５Ｈ）、２．７６（ｍ、６Ｈ）、２．１９（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｍ、１１Ｈ）、１．２４（ｍ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６５６】
化合物２３３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−（ペンタフルオロ−λ〜６〜−スルファニル）−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２３３Ａ
２−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）硫黄ペンタフルオリド
３−ブロモフェニル硫黄ペンタフルオリド（２．１８ｇ）の濃Ｈ２ＳＯ４（５ｍＬ）中溶液にＫＮＯ３（７８０ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物をジエチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４での脱水および濾過後、減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た。
【０６５７】
化合物２３３Ｂ
２−（５−ブロモ−２−アミノフェニル）硫黄ペンタフルオリド
５０ｍＬ圧力瓶中で化合物２３３Ａ（６．４ｇ）およびテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）をＲａ−Ｎｉ（１２．８０ｇ）に加え、混合物を約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）および室温で２時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。
【０６５８】
化合物２３３Ｃ
４−ブロモ−２−ペンタフルオロスルファニル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン
化合物２３３Ｂ（４．４ｇ）のメタノール（５０ｍＬ）中溶液にテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボアルデヒド（１．６８ｇ）およびデカボラン（１．１ｇ）を加えた。混合物を撹拌し、薄層クロマトグラフィーによってモニタリングした。追加のテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボアルデヒド（５００ｍｇ）を撹拌混合物に加えて、反応を進行させて完結させた。反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル（５００ｍＬ）およびブライン（２００ｍＬ）を加えた。有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去およびフラッシュクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって標題化合物を得た。
【０６５９】
化合物２３３Ｄ
４−チオアセトキシ−２−ペンタフルオロスルファニル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アニリン
化合物２３３Ｃ（４５６ｍｇ）およびカリウムエタンチオエート（１９７ｍｇ）のジオキサン（４ｍＬ）中溶液にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２７ｍｇ）およびｘａｎｔｐｈｏｓ（３３ｍｇ）次にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ）を加えた。混合物をアルゴンでパージし、密閉し、マイクロ波照射下に１２０℃で６０分間撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）に溶かした。有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去と次にフラッシュクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって標題化合物を得た。
【０６６０】
化合物２３３Ｅ
３−ペンタフルオロスルファニル−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニルスルホンアミド
Ｎ−クロロコハク酸イミド（５２７ｍｇ）を２Ｎ  ＨＣｌ水溶液（１．５ｍＬ）およびアセトニトリル（１２ｍＬ）の混合物に加え、冷却して０℃とした。化合物２３３Ｄ（３８６ｍｇ）のアセトニトリル（３ｍＬ）中溶液を混合物に加え、それを０℃で２時間撹拌し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去後、残留物をイソプロピルアルコール（２０ｍＬ）に溶かし、撹拌しながら冷却して０℃とした。次に、水酸化アンモニウム（濃、１０ｍＬ）を混合物に加えた。２時間撹拌後、混合物を減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチル（４００ｍＬ）および水（１５０ｍＬ）に加えた。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去後、残留物をフラッシュカラム（２０％酢酸エチル／ジクロロメタン）によって精製して、標題化合物を得た。
【０６６１】
化合物２３３Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−（ペンタフルオロ−λ〜６〜−スルファニル）−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２３３Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７１（ｓ、１Ｈ）、１１．３３（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｍ、２Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｍ、３Ｈ）、１．２９（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０６６２】
化合物２３４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２３４Ａ
４−ビニルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール
脱水エチルエーテル（５０ｍＬ）中のジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（８．０１ｇ）を、２０分間かけて０℃で１．０Ｍビニルマグネシウムブロマイド（１０４ｍＬ）で処理した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌで反応停止し、有機層を分離した。水層を追加のエチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０６６３】
化合物２３４Ｂ
４−メトキシ−４−ビニルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
化合物２３４Ａ（９．４ｇ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中溶液に６０％水素化ナトリウム（５．２８ｇ）を０℃で少量ずつ加えた。添加完了後、溶液を還流下に３時間加熱した。冷却後、この懸濁液に、硫酸ジメチル（８．４１ｍＬ）をゆっくり加えた。溶液を還流下に終夜加熱し、冷却して室温とし、低温飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で加水分解した。ジエチルエーテルで数回抽出した後、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を１％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフによって精製して、標題化合物を得た。
【０６６４】
化合物２３４Ｃ
４−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボアルデヒド
テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）および水（６７ｍＬ）中の化合物２３４Ｂ（４．３ｇ）を、４％四酸化オスミウム／水（９．２４ｍＬ）で処理した。この溶液に２時間かけて過ヨウ素酸カリウム（１３．９１ｇ）を少量ずつ加えた。溶液を室温で終夜撹拌した。水を混合物に加え、次にジエチルエーテルで繰り返し抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を５％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０６６５】
化合物２３４Ｄ
（４−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール
２−プロパノール（２８ｍＬ）および水（７ｍＬ）中の化合物２３４Ｃ（１．８ｇ）を冷却して０℃とした。この溶液に水素化ホウ素ナトリウム（０．７０９ｇ）を加えた。溶液を撹拌し、３時間かけて昇温させて室温とした。アセトンで反応停止し、さらに１時間撹拌した。傾斜法によって透明液体を固体によって分離した。追加の酢酸エチルを用いて固体を洗浄し、混合物を傾斜法によって分離した。合わせた有機溶液を濃縮した。残留物を１：１酢酸エチル：ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０６６６】
化合物２３４Ｅ
４−（（４−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物２３４Ｄを用いることで標題化合物を製造した。
【０６６７】
化合物２３４Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２３４Ｅを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．０４−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｓ、２Ｈ）、３．６５−３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．５３−３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．１９（ｓ、３Ｈ）、３．１０（ｓ、４Ｈ）、２．８６（ｓ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．６１−１．７４（ｍ、４Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６６８】
化合物２３５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２３５Ａ
（Ｒ）−３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェノキシ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで標題化合物を製造した。
【０６６９】
化合物２３５Ｂ
（Ｒ）−３−（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェノキシ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２３５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６７０】
化合物２３５Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２３５Ｂ（０．２３０ｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液にトリフルオロ酢酸（０．３７７ｍＬ）を加えた。４時間撹拌後、反応液を濃縮し、ジクロロメタン（３ｍＬ）に溶かし、１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．０２８ｇ）、次に水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．０７８ｇ）で処理した。４時間撹拌後、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、ジクロロメタン（５ｍＬ）の添加によって反応停止した。反応をジクロロメタン（２５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。アセトニトリルでの磨砕によって標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．７５−６．６０（ｍ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、５．１７−５．０６（ｍ、１Ｈ）、４．６０（ｄ、４Ｈ）、２．９８（ｄ、１２Ｈ）、２．３７−２．０２（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）、１．３９（ｓ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６７１】
化合物２３６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（オキセタン−３−イル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２３６Ａ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（ピペラジン−１−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物２３２Ｄを用いることで標題化合物を製造した。
【０６７２】
化合物２３６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（オキセタン−３−イル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物２３６Ａを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてオキセタン−３−オンを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．２０（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、４Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、４．５５（ｔ、２Ｈ）、４．４４（ｔ、２Ｈ）、３．４７（ｍ、１Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．８８（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｍ、４Ｈ）、２．０９（ｍ、１１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
【０６７３】
化合物２３７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン−１−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物２３６Ａを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、１Ｈ）、９．２３（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｍ、２Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｍ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．９１（ｍ、５Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、７Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６７４】
化合物２３８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イルアミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２３８Ａ
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（テトラヒドロフラン−３−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物６Ａについての手順で４−メチルピペラジン−１−アミン２塩酸塩に代えて（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−アミンを用いることで標題化合物を製造した。
【０６７５】
化合物２３８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イルアミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物２３８Ａを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５９（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｍ、２Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｔ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｍ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、１Ｈ）、４．３１（ｍ、１Ｈ）、３．９２（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｍ、１Ｈ）、３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．３３（ｍ、１Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０６７６】
化合物２３９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２３９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（４−オキソシクロヘキシル）メチルカーバメート（５ｇ）およびジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（７．４５ｇ）を、ジクロロメタン（１００ｍＬ）中で２４時間撹拌した。混合物をｐＨ７緩衝液（１００ｍＬ）で反応停止し、エーテル（４００ｍＬ）に投入した。得られた溶液を分離し、有機層を水で２回およびブラインで１回洗浄し、濃縮して、粗生成物およびフルオロオレフィン副生成物を３：２の比率で得た。粗取得物をテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）に取り、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキサイド（１．７５ｇ）およびＯｓＯ４（ｔ−ブタノール中の２．５重量％溶液）を加え、混合物を２４時間撹拌した。Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（１０ｇ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。混合物をエーテル（３００ｍＬ）で希釈し、得られた溶液を分離し、水で２回およびブラインで１回洗い、濃縮した。粗生成物を、５％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、標題化合物を得た。
【０６７７】
化合物２３９Ｂ
（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタンアミン
化合物２３９Ａ（３ｇ）のジクロロメタン（３５ｍＬ）、トリフルオロ酢酸（１５ｍＬ）およびトリエチルシラン（１ｍＬ）中溶液を２時間撹拌した。溶液を濃縮し、トルエンから濃縮し、高真空に２４時間放置した。得られた半固体をエーテル／ヘキサンに取り、濾過して、標題化合物をそれのトリフルオロ酢酸塩として得た。
【０６７８】
化合物２３９Ｃ
４−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて化合物２３９Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０６７９】
化合物２３９Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２３９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．４０（ｓ、１Ｈ）、１１．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５３（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、３．３７（ｍ、４Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｍ、４Ｈ）、１．８１（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．２０（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０６８０】
化合物２４０
Ｎ−（｛４−［（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２４０Ａ
４−（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（３０７ｍｇ）および化合物２２７Ａ（１５６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の混合物にヒューニッヒ塩基（１ｍＬ）を加えた。混合物を３日間撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で希釈し、固体が消失して溶液となるまで撹拌した。層を分離し、有機相を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過後、合わせた水層を酢酸エチルで再度抽出し、合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水した。濾過後、溶媒留去して、標題化合物を得た。
【０６８１】
化合物２４０Ｂ
Ｎ−（｛４−［（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２４０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５３（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｍ、１Ｈ）、６．２９（ｄ、２Ｈ）、３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．０５（ｍ、６Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）、２．１９（ｍ、８Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）、１．２７（ｍ、１２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０６８２】
化合物２４１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−（｛［４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２４１Ａ
２−（（４−スルファモイル−２−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて２−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて４−フルオロ−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６８３】
化合物２４１Ｂ
２−（（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物２４１Ａを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６８４】
化合物２４１Ｃ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（モルホリン−２−イルメチルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニルスルホニル）ベンズアミド
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物２４１Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０６８５】
化合物２４１Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−（｛［４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物２４１Ｃを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてオキセタン−３−オンを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｔ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、４．５４（ｔ、２Ｈ）、４．４３（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．５２（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．６９（ｄ、１Ｈ）、２．５６（ｄ、１Ｈ）、２．２１（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１５（ｔ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、３Ｈ）、１．７６（ｔ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０６８６】
化合物２４２
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２４２Ａ
５−クロロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物１３８Ｄについての手順で４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物４０Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０６８７】
化合物２４２Ｂ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２４２Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７１（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３３−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．０３−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、３．７７（ｄ、１Ｈ）、３．６９−３．７１（ｍ、３Ｈ）、３．４８−３．５３（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．１４−２．２０（ｍ、６Ｈ），１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．６５−１．７６（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０６８８】
化合物２４３
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２４３Ａ
５−クロロ−６−（１−シクロプロピルピペリジン−４−イルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物６Ａについての手順で４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物４０Ａを用い、４−メチルピペラジン−１−アミン２塩酸塩に代えて１−シクロプロピルピペリジン−４−アミンを用い、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−テトラメチルエタン−１，２−ジアミンに代えてヒューニッヒ塩基を用いることで、標題化合物を製造した。
【０６８９】
化合物２４３Ｂ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２４３Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｂｒｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、４．０４（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｂｒｍ、６Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．４２（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．１８（ｂｒｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８０（ｍ、３Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）、０．４７（ｍ、２Ｈ）、０．４０（ｂｒｍ、２Ｈ）。
【０６９０】
化合物２４４
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２４４Ａ
（Ｓ）−２−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２４Ａについての手順でテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル−メタノールに代えて（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物４０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６９１】
化合物２４４Ｂ
（Ｓ）−５−クロロ−６−（モルホリン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物１３４Ａについての手順で化合物１１３Ａに代えて化合物２４４Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０６９２】
化合物２４４Ｃ
（Ｓ）−５−クロロ−６−（（４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物１３４Ｂについての手順で化合物１３４Ａに代えて化合物２４４Ｂを用い、ヨウ化メチルに代えて２−ブロモアセトニトリルを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６９３】
化合物２４４Ｄ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２４４Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．９９（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｄ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、４．５５（ｄｄ、１Ｈ），４．４３（ｄｄ、１Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｄ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、２Ｈ）、３．６３（ｄｔ、１Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．９１（ｄ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．５８（ｄ、１Ｈ）、２．５１−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０６９４】
化合物２４５
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２４５Ａ
（Ｓ）−５−クロロ−６−（（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）モルホリン−２−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物１３４Ｂについての手順で化合物１３４Ａに代えて化合物２４４Ｂを用い、ヨウ化メチルに代えて２−（ジメチルアミノ）アセチルクロライド塩酸塩を用いることで、標題化合物を製造した。
【０６９５】
化合物２４５Ｂ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２４５Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｄ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｔ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、６．５４（ｓ、１Ｈ）、６．４９（ｓ、１Ｈ）、４．８５−４．４６（ｍ、３Ｈ），４．４５−３．８７（ｍ、３Ｈ）、３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｄｄ、１Ｈ）、３．２１（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｔ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、８Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０６９６】
化合物２４６
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２４６Ａ
（Ｒ）−２−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２４Ａについての手順でテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル−メタノールに代えて（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物４０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６９７】
化合物２４６Ｂ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（モルホリン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物１３４Ａについての手順で化合物１１３Ａに代えて化合物２４６Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０６９８】
化合物２４６Ｃ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（（４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物１３４Ｂについての手順で化合物１３４Ａに代えて化合物２４６Ｂを用い、ヨウ化メチルに代えて２−ブロモアセトニトリルを用いることで、標題化合物を製造した。
【０６９９】
化合物２４６Ｄ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（シアノメチル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２４６Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．９９（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｄ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、４．５５（ｄｄ、１Ｈ），４．４３（ｄｄ、１Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｄ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、２Ｈ）、３．６３（ｄｔ、１Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．９１（ｄ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．５８（ｄ、１Ｈ）、２．５１−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０７００】
化合物２４７
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２４７Ａ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）モルホリン−２−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物１３４Ｂについての手順で化合物１３４Ａに代えて化合物２４６Ｂを用い、ヨウ化メチルに代えて２−（ジメチルアミノ）アセチルクロライド塩酸塩を用いることで、標題化合物を製造した。
【０７０１】
化合物２４７Ｂ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２４７Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｄ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｔ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、６．５４（ｓ、１Ｈ）、６．４９（ｓ、１Ｈ）、４．８５−４．４６（ｍ、３Ｈ），４．４５−３．８７（ｍ、３Ｈ）、３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｄｄ、１Ｈ）、３．２１（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｔ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、８Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０７０２】
化合物２４８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２４８Ａ
５−ブロモ−３−フルオロ−２−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン
化合物２４Ａについての手順で４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて５−ブロモ−２，３−ジフルオロピリジンを用い、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物３７Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
【０７０３】
化合物２４８Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル５−フルオロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルカーバメート
磁気撹拌バーを取り付けた２０ｍＬバイアル中にて、化合物２４８Ａ（０．３０８ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルカーバメート（０．１４１ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０１１ｇ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（０．０４３ｇ）および炭酸セシウム（０．４８９ｇ）をジオキサン（５．０ｍＬ）と合わせた。バイアルに窒素を流し、キャップを施し、１００℃で終夜撹拌した。追加の酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０１１ｇ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（０．０４３ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルカーバメート（０．１４１ｇ）を加え、加熱を１００℃で８時間続けた。冷却した反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、溶離液として７％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【０７０４】
化合物２４８Ｃ
５−フルオロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホニルクロライド
氷冷下に、塩化チオニル（１．５６３ｍＬ）を、２０分間かけて水（９ｍＬ）に滴下した。混合物を１２時間撹拌して、ＳＯ２含有溶液を得た。別個に、化合物２４８Ｂ（０．２９５ｇ）を、１，４−ジオキサン（３．２ｍＬ）、濃ＨＣｌ（８ｍＬ）の混合物に０℃で加えた。１５分間撹拌後、亜硝酸ナトリウム（０．０６５ｇ）の水溶液（水２ｍＬ）を滴下し、撹拌を０℃で３時間続けた。塩化銅（Ｉ）（０．０４２ｇ）と次に調製したばかりのジアゾ化物の溶液をその順で、前記で調製したＳＯ２含有溶液に加えた。得られた溶液を３０分間撹拌し、次に酢酸エチルで抽出した（１２５ｍＬで２回）。合わせた抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、溶離液として５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【０７０５】
化合物２４８Ｄ
５−フルオロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
イソプロパノール（２ｍＬ）中の化合物２４８Ｃ（０．０８ｇ）を０℃で、水酸化アンモニウム（１．６９７ｍＬ）で処理し、終夜撹拌し、濃縮乾固した。得られた固体を水でスラリーとし、濾過し、水で洗い、高真空下に乾燥して、標題化合物を得た。
【０７０６】
化合物２４８Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２４８Ｄを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、９．０３（ｄ、１Ｈ）、８．４４（ｄｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、４．５５（ｄ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、４Ｈ）、３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、４Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０７０７】
化合物２５０
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロポキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２５０Ａ
５−クロロ−６−（（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて（３−メチルオキセタン−３−イル）メタノールを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物４０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０７０８】
化合物２５０Ｂ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロポキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２５０Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、９．２２（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｔ、２Ｈ）、７．４３−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．０４−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４５−６．５４（ｍ、２Ｈ）、４．４７（ｓ、２Ｈ）、３．８１−３．８４（ｍ、２Ｈ）、３．７４（ｄ、２Ｈ）、３．０３−３．１１（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１０−２．１７（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．１６（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０７０９】
化合物２５１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２５１Ａ
５−ブロモ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホンアミドを用いることで、標題化合物を製造した。
【０７１０】
化合物２５１Ｂ
６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
５−ブロモ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド（２００ｍｇ）およびシクロヘキセン（０．５４９ｍＬ）の酢酸エチル（１０ｍＬ）中懸濁液に１０％パラジウム／炭素（５７．６ｍｇ）を加えた。懸濁液を１２０℃で６０分間撹拌した。反応混合物を濾過し、濃縮した。生成物を逆相フラッシュクロマトグラフィー（Ｃ１８、１５０ｇ、１０％から１００％アセトニトリル／Ｈ２Ｏ／トリフルオロ酢酸０．１％）によって精製した。
【０７１１】
化合物２５１Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２５１Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０６（ｓ、１Ｈ）、９．２９（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｄｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．６６−７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、４．５０（ｄ、２Ｈ）、３．８１−３．８９（ｍ、２Ｈ）、３．７０−３．８１（ｍ、２Ｈ）、３．０２−３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１０−２．１８（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７７−１．９４（ｍ、４Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０７１２】
化合物２５２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２５２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）モルホリン−２−イル）メチルカーバメート
化合物１Ａについての手順で４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて１，３−ジフルオロプロパン−２−オンを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えてｔｅｒｔ−ブチルモルホリン−２−イルメチルカーバメートを用いることで、標題化合物を製造した。
【０７１３】
化合物２５２Ｂ
（４−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）モルホリン−２−イル）メタンアミン
化合物２５２Ａ（５３８ｍｇ）のジオキサン（４ｍＬ）中溶液を４．０ＭＨＣｌ／ジオキサン溶液（１．８ｍＬ）で処理した。反応液を室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、それ以上精製せずに用いた。
【０７１４】
化合物２５２Ｃ
４−（（４−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて化合物２５２Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０７１５】
化合物２５２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｆに代えて化合物２５２Ｃを用い、化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６４（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、４．６９（ｔ、２Ｈ）、４．５７（ｔ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．４１（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９１（ｄ、１Ｈ）、２．７４（ｍ、３Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．４３（ｍ、１Ｈ）、２．２０（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０７１６】
化合物２５３
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２５３Ａ
４−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２４Ａについての手順でテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物４０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０７１７】
化合物２５３Ｂ
５−クロロ−６−（ピペリジン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−スルホンアミドジトリフルオロ酢酸
化合物３９Ｂについての手順で化合物３９Ａに代えて化合物２５３Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０７１８】
化合物２５３Ｃ
５−クロロ−６−（（１−（シアノメチル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２５３Ｂ（０．０６１ｇ）、２−クロロアセトニトリル（０．０１７ｇ）、炭酸ナトリウム（０．０２５ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）を４ｍＬバイアル中で合わせ、６０℃で終夜加熱した。冷却した反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、溶離液として２％から１０％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【０７１９】
化合物２５３Ｄ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２５３Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０４（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｔ、２Ｈ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．５０（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｄ、２Ｈ）、３．６４（ｓ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．７７（ｍ、４Ｈ）、２．２４（ｍ、４Ｈ）、２．１３（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６９（ｍ、３Ｈ）、１．４１（ｍ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０７２０】
化合物２５４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２５４Ａ
（Ｒ）−３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１Ｆについての手順で１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて（Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで標題化合物を製造した。
【０７２１】
化合物２５４Ｂ
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（ピロリジン−３−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ａについての手順で化合物１１３Ａに代えて化合物２５４Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０７２２】
化合物２５４Ｃ
（Ｒ）−４−（１−（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（ピロリジン−３−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（４４０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液に、炭酸ナトリウム（１３２ｍｇ）および１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタン（０．１５５ｍＬ）を加えた。反応混合物を６０℃で１８時間加熱し、水系後処理後に、粗生成物を２．５％から１０％メタノール／メチレンクロライド勾配を用いてシリカゲルで精製して、標題化合物を得た。
【０７２３】
化合物２５４Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル−オキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２５４Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．９６（ｍ、１Ｈ）、９．２５（ｍ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｔ、１Ｈ）７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｍ、１Ｈ）、６．４７（ｍ、１Ｈ）、５．２６（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．０２（ｍ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、４Ｈ）、３．５３（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８９−２．８１（ｍ、２Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．７５−２．６６（ｍ、３Ｈ）、２．３７（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．２４−２．１８（ｍ、１Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０７２４】
化合物２５５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２５５Ａ
（Ｒ）−４−（１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
反応液を環境温度で１８時間撹拌した以外は、化合物２５４Ｃについての手順で１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタンに代えて２−（ジメチルアミノ）アセチルクロライド塩酸塩を用いることで標題化合物を製造した。
【０７２５】
化合物２５５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２５５Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０１（ｄ、１Ｈ）、９．２６（ｍ、１Ｈ）、８．４６−８．３３（ｍ、３Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．０１−６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｍ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、５．３２（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．２７−４．１４（ｍ、１Ｈ）、４．０５−３．９５（ｍ、１Ｈ）、３．８２−３．６２（ｍ、３Ｈ）、３．２７−３．１５（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．３４（２、３Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．３０−２．２０（ｍ、３Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８７−１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０７２６】
化合物２５６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（オキセタン−３−イル）アゼチジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２５６Ａ
３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物６Ａについての手順で４−メチルピペラジン−１−アミン２塩酸塩に代えて３−アミノアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで標題化合物を製造した。
【０７２７】
化合物２５６Ｂ
４−（アゼチジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１６８Ａについての手順で（Ｓ）−４，４−ジフルオロピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチルに代えて化合物２５６Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０７２８】
化合物２５６Ｃ
３−ニトロ−４−（１−（オキセタン−３−イル）アゼチジン−３−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
化合物１Ａについての手順でピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物２５６Ｂを用い、４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて３−オキセタノンを用いることで、標題化合物を製造した。
【０７２９】
化合物２５６Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（オキセタン−３−イル）アゼチジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２５６Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０４（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、１Ｈ）、４．６６（ｔ、２Ｈ）、４．５８（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、３Ｈ）、３．１２（ｄｄ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１４（ｔ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０７３０】
化合物２５７
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２５７Ａ
４−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物１２６Ａを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物４０Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０７３１】
化合物２５７Ｂ
５−クロロ−６−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミドジトリフルオロ酢酸
化合物３９Ｂについての手順で化合物３９Ａに代えて化合物２５７Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０７３２】
化合物２５７Ｃ
５−クロロ−６−（（１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
アセトニトリル（３ｍＬ）中の化合物２５７Ｂ（０．１６６ｇ）を２−クロロアセトニトリル（０．０２７ｇ）および炭酸ナトリウム（０．０６４ｇ）で処理し、６０℃で終夜加熱し、冷却して室温とし、溶離液として０％から３％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行った。得られた固体を水中でスラリーとし、濾過し、水およびジエチルエーテルで洗い、真空乾燥機で８０℃にて乾燥した。
【０７３３】
化合物２５７Ｄ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（シアノメチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２５７Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、９．１２（ｄ、１Ｈ）、８．７２（ｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５０（ｍ、２Ｈ）、４．４９（ｄ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．７３（ｍ、４Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、４Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、４Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０７３４】
化合物２５８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２５８Ａ
（Ｓ）−２−（トシルオキシメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１ｇ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中溶液にトリエチルアミン（１．６０４ｍＬ）および４−メチルベンゼン−１−スルホニルクロライド（１．０９７ｇ）を加えた。混合物を窒素下に環境温度で７２時間撹拌した。反応液をメチレンクロライド（５０ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で希釈した。ブライン層をメチレンクロライド（７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物を１５％から６５％酢酸エチル／ヘキサン勾配で溶離を行うシリカゲルカラムで精製して、標題化合物を得た。
【０７３５】
化合物２５８Ｂ
（Ｓ）−２−（アジドメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２５８Ａ（１．６６ｇ）およびナトリウムアジド（０．５８１ｇ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液を９０℃で４時間撹拌した。混合物を冷却し、濃縮乾固した。残留物を５％炭酸ナトリウム水溶液に取り、メチレンクロライドで抽出した。有機溶液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して固体を得た。
【０７３６】
化合物２５８Ｃ
（Ｒ）−２−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）の水素下にメタノール中の１０％パラジウム／炭素で２４時間以内の化合物２５８Ｂの水素化と、次に濾過および溶媒留去によって、本化合物を得た。
【０７３７】
化合物２５８Ｄ
（Ｒ）−２−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて化合物２５８Ｃを用いることで標題化合物を製造した。
【０７３８】
化合物２５８Ｅ
（Ｓ）−４−（モルホリン−２−イルメチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ａについての手順で化合物１１３Ａに代えて化合物２５８Ｄを用いることで標題化合物を製造した。
【０７３９】
化合物２５８Ｆ
（Ｒ）−４−（（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ｂについての手順で化合物１３４Ａに代えて化合物２５８Ｅを用い、ヨウ化メチルに代えて２−（ジメチルアミノ）アセチルクロライド塩酸塩を用いることで、標題化合物を製造した。
【０７４０】
化合物２５８Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｒ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２５８Ｆを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｂｓ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．５４（ｓ、１Ｈ）、６．４８（ｓ、１Ｈ）、４．５５（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｄｄ、１Ｈ）、３．９５−３．７６（ｍ、２Ｈ），３．６０−３．４０（ｍ、３Ｈ），３．３２（ｄｄ、１Ｈ）、３．２５−３．１２（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８０（ｍ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、６Ｈ）、２．２３（ｓ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０７４１】
化合物２５９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２５９Ａ
（Ｒ）−２−（トシルオキシメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２５８Ａについての手順で（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで標題化合物を製造した。
【０７４２】
化合物２５９Ｂ
（Ｒ）−２−（アジドメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２５８Ｂについての手順で化合物２５８Ａに代えて化合物２５９Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０７４３】
化合物２５９Ｃ
（Ｓ）−２−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２５８Ｃについての手順で化合物２５８Ｂに代えて化合物２５９Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０７４４】
化合物２５９Ｄ
（Ｓ）−２−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１Ｆについての手順で（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて化合物２５９Ｃを用いることで標題化合物を製造した。
【０７４５】
化合物２５９Ｅ
（Ｒ）−４−（モルホリン−２−イルメチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ａについての手順で化合物１１３Ａに代えて化合物２５９Ｄを用いることで標題化合物を製造した。
【０７４６】
化合物２５９Ｆ
（Ｓ）−４−（（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物１３４Ｂについての手順で化合物１３４Ａに代えて化合物２５９Ｅを用い、ヨウ化メチルに代えて２−（ジメチルアミノ）アセチルクロライド塩酸塩を用いることで、標題化合物を製造した。
【０７４７】
化合物２５９Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２５９Ｆを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｂｓ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．５４（ｓ、１Ｈ）、６．４８（ｓ、１Ｈ）、４．５５（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｄｄ、１Ｈ）、３．９５−３．７６（ｍ、２Ｈ），３．６０−３．４０（ｍ、３Ｈ），３．３２（ｄｄ、１Ｈ）、３．２５−３．１２（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８０（ｍ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、６Ｈ）、２．２３（ｓ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０７４８】
化合物２６０
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２６０Ａ
５−クロロ−６−（（１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２５３Ｂ（０．０６１ｇ）、２−（ジメチルアミノ）アセチルクロライド、塩酸（０．０６１ｇ）および炭酸ナトリウム（０．０３２ｇ）を４ｍＬバイアル中でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）と合わせた。混合物を環境温度で３日間撹拌した。追加の２−（ジメチルアミノ）アセチルクロライド、塩酸（０．０３７ｇ）、炭酸ナトリウム（０．０３２ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）を加え、撹拌を２４時間続けた。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として０％から２０％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行った。
【０７４９】
化合物２６０Ｂ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２６０Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．９１（ｓ、１Ｈ）、９．１６（ｄ、１Ｈ）、８．７５（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、４．８１（ｄ、１Ｈ）、４．１５（ｍ、３Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｍ、１Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．５３（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｍ、６Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、４Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０７５０】
化合物２６１
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２６１Ａ
（Ｒ）−３−（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２４Ａについての手順で４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物４０Ａを用い、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで、標題化合物を製造した。
【０７５１】
化合物２６１Ｂ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（ピロリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２５２Ｂについての手順でｔｅｒｔ−ブチル（４−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）モルホリン−２−イル）メチルカーバメートに代えて化合物２６１Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０７５２】
化合物２６１Ｃ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２６１Ｂ（３５３ｍｇ）、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン（２６８ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２８３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の混合物を８０℃で終夜加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈した。有機相を水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムに負荷し、０．５％から３％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて溶離して、標題化合物を得た。
【０７５３】
化合物２６１Ｄ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２６１Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５５（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｍ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、６．２５−５．９７（ｍ、１Ｈ）、５．３９（ｍ、１Ｈ）、２．９８（ｍ、６Ｈ）、２．８６（ｍ、６Ｈ）、２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、７Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０７５４】
化合物２６２
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２６２Ａ
（Ｒ）−４−（１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物２５４Ｃについての手順で１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタンに代えて２−ブロモアセトニトリルを用いることで標題化合物を製造した。
【０７５５】
化合物２６２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（シアノメチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１３０Ｄについての手順で化合物１３０Ｃに代えて化合物２６２Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６７−７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８１（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｍ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、５．１５（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．９３−２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．８０−２．７７（ｍ、３Ｈ）、２．６１−２．５３（ｍ、１Ｈ）、２．３１−２．２１（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７５−１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｍ、６Ｈ）。
【０７５６】
化合物２６３
４−｛４−［（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル］−４−メトキシピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２６３Ａ
１−オキサ−６−アザスピロ［２．５］オクタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
水素化ナトリウム（６．６３ｇ、鉱油中６０％品）をジメチルスルホキシド（１５０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中のトリメチルスルホキソニウムヨージド（３６．５ｇ）に加え、３０分間撹拌した。４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５．４ｇ）を加え、反応液を３時間撹拌した。反応液を水（８００ｍＬ）に投入し、エーテルで３回抽出した。合わせた抽出液を水で３回およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに用いた。
【０７５７】
化合物２６３Ｂ
４−（２−（ベンジルオキシ）ベンジル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（２−（ベンジルオキシ）フェニル）マグネシウムブロマイド（３３．８ｍＬ、１Ｍ）を化合物２６３Ａ（６．０ｇ）およびＣｕＩ（１．０７ｇ）のテトラヒドロフラン（２２０ｍＬ）中溶液に０℃で１０分間かけて加えた。ｐＨ７緩衝液（２０ｍＬ）で反応停止し、エーテルで２回抽出し、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、２％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、標題化合物を得た。
【０７５８】
化合物２６３Ｃ
４−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシベンジル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２５０ｍＬＳＳ圧力瓶中にて、化合物２６３Ｂ（１１．５ｇ）およびメタノール（１２０ｍＬ）をラネーニッケル（１．１５０ｇ）に加え、水素下に約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）で１時間撹拌した。混合物をナイロン膜によって濾過し、溶液を濃縮して標題化合物を得た。
【０７５９】
化合物２６３Ｄ
４−ヒドロキシ−４−（２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンジル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２６３Ｃ（４．６ｇ）、Ｎ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（５．８８ｇ）およびヒューニッヒ塩基（２．８８ｍＬ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の混合物を２４時間撹拌した。混合物を濃縮し、５％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、標題化合物を得た。
【０７６０】
化合物２６３Ｅ
４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２６３Ｄ（４．３ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．８４ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（２．９１ｇ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．３６ｇ）の２−メチルテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の混合物を７０℃で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、水（５０ｍＬ）で反応停止し、エーテルで２回抽出し、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物について、５％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って標題化合物を得た。
【０７６１】
化合物２６３Ｆ
４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−４−メトキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
水素化ナトリウム（０．３６ｇ、鉱油中６０％品）をテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の化合物２６３Ｅ（４．３ｇ）に加え、反応液を１０分間撹拌した。ヘキサメチルホスホルアミド（５ｍＬ）およびＣＨ３Ｉ（２．３４ｍＬ）を加え、反応液を５０℃で１８時間撹拌した。反応液を冷却し、水（５０ｍＬ）で反応停止し、エーテルで２回抽出し、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物について、５％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、標題化合物を得た。
【０７６２】
化合物２６３Ｇ
４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−４−メトキシピペリジン
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物２６３Ｆを用いることで標題化合物を製造した。
【０７６３】
化合物２６３Ｈ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−４−メトキシピペリジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物２６３Ｇ（１．４ｇ）、化合物３Ｈ（１．０６ｇ）およびヒューニッヒ塩基（０．７５ｍＬ）のジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中溶液を１２０℃で１８時間撹拌した。反応液を冷却し、水（２００ｍＬ）で反応停止し、エーテルで３回抽出し、合わせた抽出液を水で３回およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物について、５％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、標題化合物を得た。
【０７６４】
化合物２６３Ｉ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−４−メトキシピペリジン−１−イル）安息香酸
化合物３Ｊについての手順で化合物３Ｉに代えて化合物２６３Ｈを用いることで標題化合物を製造した。
【０７６５】
化合物２６３Ｊ
４−｛４−［（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル］−４−メトキシピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物２６３Ｉを用い、化合物１Ｆに代えて化合物９６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７１（ｓ、１Ｈ）、１１．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、５Ｈ）、７．１１（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．１１（ｄ、１Ｈ）、４．５４（ｄ、２Ｈ）、３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、２Ｈ）、３．２０（ｍ、２Ｈ）、２．９７（ｓ、３Ｈ）、２．８１（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．０９（ｍ、２Ｈ）。
【０７６６】
化合物２６４
４−｛４−［（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル］−４−メトキシピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物２６３Ｉを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７１（ｓ、１Ｈ）、１１．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｍ、５Ｈ）、７．１３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．１１（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、４Ｈ）、３．２０（ｍ、２Ｈ）、２．９７（ｓ、３Ｈ）、２．８１（ｍ、２Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）、１．０９（ｍ、２Ｈ）。
【０７６７】
化合物２６５
４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２６５Ａ
４−（ピペリジン−１−イルメチレン）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル
４−ホルミルピペリジン−１−カルボン酸ベンジル（１２．５ｇ）のトルエン（１２０ｍＬ）中溶液に、ピペリジン（６．４６ｇ）を加えた。混合物をディーン−スタークトラップ下に終夜還流攪拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物を次の段階で直接用いた。
【０７６８】
化合物２６５Ｂ
９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−３−カルボン酸ベンジル
化合物２６５Ａ（１５．８８ｇ）のエタノール（３００ｍＬ）中溶液にブタ−３−エノン（３．８９ｇ）を加えた。混合物を終夜還流攪拌した。酢酸（３０ｍＬ）を混合物に加え、それを再度終夜還流攪拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去後、カラム精製によって標題化合物を得た。
【０７６９】
化合物２６５Ｃ
９−ヒドロキシ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ベンジル
２５０ｍＬ圧力瓶中にて、化合物２６５Ｂ（２１ｇ）およびテトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）を５％Ｐｔ−Ｃ含水品（３．１５ｇ）に加え、約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）および室温で１時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。
【０７７０】
化合物２６５Ｄ
９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ベンジル
化合物２６５Ｃ（８．０ｇ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）中溶液にデス−マーチンペルヨージナン（１１．２ｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、２Ｎ  ＮａＯＨ水溶液、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４での脱水および濾過後、溶媒の濃縮によって粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の反応に直接用いた。
【０７７１】
化合物２６５Ｅ
９−クロロ−８−ホルミル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボン酸ベンジル
化合物２６５Ｄ（７．５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）およびジクロロメタン（３０ｍＬ）中溶液を冷却し（０℃）、それにオキシ塩化リン（２．３３ｍＬ）を滴下した。混合物を終夜撹拌してから、それを酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、酢酸ナトリウム水溶液、水（３回）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮後、粗生成物を、それ以上精製せずに次の反応で直接用いた。
【０７７２】
化合物２６５Ｆ
９−（４−クロロフェニル）−８−ホルミル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボン酸ベンジル
４−クロロフェニルボロン酸（５．９４ｇ）、化合物２６５Ｅ（１１．０１ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１４２ｍｇ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．２ｇ）およびテトラブチルアンモニウムブロマイド（１０．２ｇ）の混合物に水（１２０ｍＬ）を加えた。混合物を５０℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水（３回）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮後、残留物をカラムに乗せ、５％から２０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離して、標題化合物を得た。
【０７７３】
化合物２６５Ｇ
８−（（４−（３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（メトキシカルボニル）フェニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−９−（４−クロロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボン酸ベンジル
化合物１５Ｆ（１．３７ｇ）および化合物２６５Ｆ（１．６５ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液に、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１．２４ｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、２Ｎ  ＮａＯＨ水溶液、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、混合物を濾過し、減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た。
【０７７４】
化合物２６５Ｈ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（９−（４−クロロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
５０ｍＬ圧力瓶中、化合物２６５Ｇ（２ｇ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を２０％Ｐｄ（ＯＨ）２−Ｃ含水品（０．４００ｇ）に加え、約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）および室温で１６時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、溶媒留去して標題化合物を得た。
【０７７５】
化合物２６５Ｉ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（９−（４−クロロフェニル）−３−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物２６５Ｈ（３２０ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に１，３−ジフルオロアセトン（１３９ｍｇ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１５７ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、２Ｎ  ＮａＯＨ水溶液、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、混合物を濾過し、減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た。
【０７７６】
化合物２６５Ｊ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（９−（４−クロロフェニル）−３−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
化合物２６５Ｉ（３２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）中溶液にＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１２０ｍｇ）を加え、溶液を終夜撹拌した。反応液を冷却し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で注意深く中和し、ジクロロメタンで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。
【０７７７】
化合物２６５Ｋ
４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物２６５Ｊを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６１（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｍ、１Ｈ）、４．６６（ｍ、２Ｈ）、４．５０（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、５Ｈ）、２．７０（ｍ、６Ｈ）、２．２３（ｍ、６Ｈ）、２．００（ｍ、４Ｈ）、１．３５（ｍ、１２Ｈ）。
【０７７８】
化合物２６６
４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２６６Ａ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物２６５Ｈ（３２０ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液にアセトン（１４３ｍｇ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１５７ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、２Ｎ  ＮａＯＨ水溶液、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、混合物を濾過し、減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た。
【０７７９】
化合物２６６Ｂ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
化合物２６５Ｊについての手順で化合物２６５Ｉに代えて化合物２６６Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０７８０】
化合物２６６Ｃ
４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物２６６Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５４（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｍ、２Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．２７（ｄｄ、２Ｈ）、３．８４（ｍ、３Ｈ）、３．０８（ｍ、８Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｍ、８Ｈ）、１．７１（ｍ、９Ｈ）、１．２４（ｍ、１１Ｈ）。
【０７８１】
化合物２６７
４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物２６５Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物４０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｍ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、５Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｍ、１Ｈ）、４．６８（ｄ、２Ｈ）、４．５２（ｄ、２Ｈ）、４．２１（ｄ、２Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．０８（ｍ、８Ｈ）、２．７１（ｍ、６Ｈ）、２．１０（ｍ、１２Ｈ）、１．４２（ｍ、７Ｈ）。
【０７８２】
化合物２６８
４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物２６６Ｂを用い、化合物１Ｆに代えて化合物４０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ）、６．２８（ｄｄ、２Ｈ）、４．１８（ｄ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、７Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｍ、６Ｈ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、８Ｈ）、１．３０（ｍ、９Ｈ）。
【０７８３】
化合物２６９
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロ−１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２６９Ａ
５−クロロ−６−（（４−フルオロ−１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．０ｍＬ）中の化合物２５７Ｂ（０．１３１ｇ）をヨードメタン（０．０４３ｇ）および炭酸ナトリウム（０．０７９ｇ）で処理し、環境温度で３日間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを高真空で除去し、濃縮物を、溶離液として０％から２％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を用いてアミン官能化シリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【０７８４】
化合物２６９Ｂ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロ−１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２６９Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、９．１１（ｄ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４９（ｄ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．６８（ｍ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、５Ｈ）、２．１４（ｔ、４Ｈ）、１．９７（ｍ、６Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０７８５】
化合物２７０
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２７０Ａ
５−クロロ−６−（（１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２５７Ｂ（０．１３１ｇ）、２−（ジメチルアミノ）アセチルクロライド、塩酸（０．１３９ｇ）および炭酸ナトリウム（０．０４８ｇ）を５ｍＬバイアル中でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．０ｍＬ）と合わせ、環境温度で終夜撹拌した。追加の炭酸ナトリウム（０．０４８ｇ）を加え、次に２−（ジメチルアミノ）アセチルクロライド塩酸塩（０．１３９ｇ）を加え、撹拌を２夜にかけて続けた。反応混合物を高真空下に濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２中でスラリーとし、濾過し、濃縮し、溶離液として０％から４％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を用いてアミン官能化シリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【０７８６】
化合物２７０Ｂ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２７０Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０４（ｓ、１Ｈ）、９．１２（ｄ、１Ｈ）、８．７３（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、４．６６（ｄ、１Ｈ）、４．５２（ｄｄ、２Ｈ）、４．０７（ｄ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、１Ｈ）、３．１１（ｍ、１Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、６Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、２．０５（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０７８７】
化合物２７１
４−｛４−［（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル］−４−フルオロピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２７１Ａ
４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２６３Ｅ（２．０ｇ）およびジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（１．３９ｍＬ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中溶液を２４時間撹拌した。水（３０ｍＬ）で反応停止し、エーテルで２回抽出し、合わせた抽出液を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、標題化合物を得た。
【０７８８】
化合物２７１Ｂ
４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−４−フルオロピペリジン
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物２７１Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０７８９】
化合物２７１Ｃ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−４−フルオロピペリジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物２６３Ｈについての手順で化合物２６３Ｇに代えて化合物２７１Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０７９０】
化合物２７１Ｄ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル）−４−フルオロピペリジン−１−イル）安息香酸
化合物３Ｊについての手順で化合物３Ｉに代えて化合物２７１Ｃを用いることで標題化合物を製造した。
【０７９１】
化合物２７１Ｅ
４−｛４−［（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル］−４−フルオロピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｅ化合物１Ｇに代えて化合物２７１Ｄを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｓ、１Ｈ）、１１．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、５Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、９Ｈ）、２．９５（ｄ、２Ｈ）、２．８１（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）。
【０７９２】
化合物２７２
４−｛４−［（４’−クロロビフェニル−２−イル）メチル］−４−フルオロピペリジン−１−イル｝−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物２７１Ｄを用い、化合物１Ｆに代えて化合物９６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、１１．６４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５８（ｍ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、４Ｈ）、７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、４．５４（ｄ、２Ｈ）、４．０４（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｄ、２Ｈ）、２．８０（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）、０．８５（ｍ、２Ｈ）。
【０７９３】
化合物２７３
４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物２６６Ｂを用い、化合物１Ｆに代えて化合物４２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５７（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．６２（ｄｄ、２Ｈ）、６．３５（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、３Ｈ）、３．０６（ｍ、９Ｈ）、２．７２（ｍ、３Ｈ）、２．２５（ｍ、８Ｈ）、２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．５６（ｍ、９Ｈ）、１．２０（ｍ、１０Ｈ）。
【０７９４】
化合物２７４
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２７４Ａ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（１−（３−フルオロ−２−（フルオロメチル）プロピル）ピロリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物１Ａについての手順で４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて１，３−ジフルオロプロパン−２−オンを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物２６１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
【０７９５】
化合物２７４Ｂ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２７４Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５２（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３１（ｄｄ、１Ｈ）、６．２５（ｄ、１Ｈ）、５．３８（ｍ、１Ｈ）、４．６５（ｔ、２Ｈ）、４．５３（ｔ、２Ｈ）、３．０２（ｓ、４Ｈ）、２．９４（ｍ、５Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．６６（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｍ、７Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０７９６】
化合物２７５
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［２−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）エトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２７５Ａ
３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）テトラヒドロフラン
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中のテトラヒドロフラン−３−オール（０．８８１ｇ）を６０％水素化ナトリウム（０．８ｇ）で処理した。１０分後、（（２−ブロモエトキシ）メチル）ベンゼン（３．２３ｇ）を加えた。溶液を１６時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。水層を分離し、追加の酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、１：１酢酸エチル：ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０７９７】
化合物２７５Ｂ
２−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）エタノール
エタノール（１０ｍＬ）中の化合物２７５Ａ（０．８５ｇ）および５％パラジウム／炭素（０．１ｇ）を水素の風船で処理した。反応液を終夜撹拌した。固体を濾去し、濾液を濃縮して、標題化合物を得た。
【０７９８】
化合物２７５Ｃ
３−ニトロ−４−（２−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）エトキシ）ベンゼンスルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物２７５Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０７９９】
化合物２７５Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［２−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）エトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２７５Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．００−８．０２（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．３３−４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．１８−４．２１（ｍ、１Ｈ）、３．６２−３．６７（ｍ、４Ｈ）、３．０９（ｓ、４Ｈ）、２．８３（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．８５−１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０８００】
化合物２７６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２７６Ａ
トランス−４−（アミノメチル）シクロヘキサンカルボニトリル
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）メチルカーバメート（５００ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、０℃でトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）をゆっくり加えた。反応混合物を昇温させて室温とし、１時間撹拌し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０８０１】
化合物２７６Ｂ
４−（（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（３４７ｍｇ）および化合物２７６Ａ（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の混合物をトリエチルアミン（１．４ｍＬ）で終夜処理し、濃縮した。残留物を酢酸エチルで磨砕して、標題化合物を得た。
【０８０２】
化合物２７６Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｂに代えて化合物２７６Ｂを用い、化合物１１Ｄについての手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．３６（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０１−７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．５７−２．６８（ｍ、１Ｈ）、２．１７（ｄ、６Ｈ）、１．９２−２．０６（ｍ、４Ｈ）、１．７８（ｄ、２Ｈ）、１．６６（ｓ、１Ｈ）、１．３５−１．５３（ｍ、４Ｈ）、０．９６−１．１０（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０８０３】
化合物２７７
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２７７Ａ
４，４−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
ヘキサン洗浄したＮａＨ（１７ｇ）のジクロロメタン（７００ｍＬ）中懸濁液に、５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノン（３８．５ｇ）を０℃で滴下した。３０分間撹拌後、混合物を冷却して−７８℃とし、無水トリフルオロ酢酸（４０ｍＬ）を加えた。反応混合物を昇温させて室温とし、２４時間撹拌した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、生成物を得た。
【０８０４】
化合物２７７Ｂ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
２：１ジメトキシエタン／メタノール（６００ｍＬ）中の化合物２７７Ａ（６２．１５ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（３２．２４ｇ）、ＣｓＦ（６４ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２ｇ）を加熱して７０℃として２４時間経過させた。混合物を濃縮した。エーテル（２００ｍＬで４回）を加え、混合物を濾過した。合わせたエーテル溶液を濃縮して、生成物を得た。
【０８０５】
化合物２７７Ｃ
（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メタノール
ＬｉＢＨ４（１３ｇ）、化合物２７７Ｂ（５３．８ｇ）およびエーテル（４００ｍＬ）の混合物に、メタノール（２５ｍＬ）を注射器によってゆっくり加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。氷冷しながら１Ｎ  ＨＣｌで反応停止した。混合物を水で希釈し、エーテルで抽出した（１００ｍＬで３回）。抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【０８０６】
化合物２７７Ｄ
４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍＬ）中の化合物２７７Ｃ（２９．３ｇ）およびトリエチルアミン（３０ｍＬ）に０℃で、注射器によってメシルクロライド（７．５ｍＬ）を加え、混合物を１分間撹拌した。Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルピペラジン（２５ｇ）を加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。懸濁液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、１０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【０８０７】
化合物２７７Ｅ
１−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン
化合物２７７Ｄ（１ｇ）を、ジクロロメタン（１０ｍＬ）、トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）およびトリエチルシラン（１ｍＬ）中で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）および飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）の混合物に取り、１０分間撹拌した。層を分離し、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、生成物を得た。
【０８０８】
化合物２７７Ｆ
５−ブロモ−１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１５．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中の混合物に１Ｍリチウムヘキサメチルジシラジド／テトラヒドロフラン（８６ｍＬ）を加え、１０分後に、ＴＩＰＳ−Ｃｌ（トリイソプロピルクロロシラン）（１８．２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。反応液をエーテルで希釈し、得られた溶液を水で２回洗浄した。抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【０８０９】
化合物２７７Ｇ
１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−オール
化合物２７７Ｆ（２４．３ｇ）のテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中の混合物に−７８℃で、２．５Ｍ  ＢｕＬｉ（３０．３ｍＬ）を加えた。２分後、トリメチルボレート（１１．５ｍＬ）を加え、混合物を１時間かけて昇温させて室温とした。反応液を水に投入し、酢酸エチルで３回抽出し、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、濃縮した。粗生成物をテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に０℃で取り、１Ｍ  ＮａＯＨ（６９ｍＬ）を加え、次に３０％Ｈ２Ｏ２（８．４３ｍＬ）を加え、溶液を１時間撹拌した。Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（１０ｇ）を加え、濃ＨＣｌおよび固体ＮａＨ２ＰＯ４でｐＨを４から５に調節した。溶液を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、５％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【０８１０】
化合物２７７Ｈ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
化合物２７７Ｇ（８．５ｇ）、２，４−ジフルオロ安息香酸メチル（７．０５ｇ）およびＫ３ＰＯ４（９．３２ｇ）のジグライム（４０ｍＬ）中の混合物を、１１５℃で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、エーテル（６００ｍＬ）で希釈し、水で２回およびブラインで洗浄し、濃縮した。粗生成物を、２％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【０８１１】
化合物２７７Ｉ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物２７７Ｈ（１．５５ｇ）、化合物２７７Ｅ（２．４２ｇ）およびＨＫ２ＰＯ４（１．４２ｇ）のジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の混合物を１３５℃で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、エーテル（４００ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＮａＯＨおよびブラインで３回洗浄し、濃縮した。粗生成物を、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
【０８１２】
化合物２７７Ｊ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
ジオキサン（１０ｍＬ）および１Ｍ  ＮａＯＨ（６ｍＬ）中の化合物２７７Ｉ（２００ｍｇ）を５０℃で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液に加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、濃縮して、純粋な生成物を得た。
【０８１３】
化合物２７７Ｋ
５，６−ジクロロピリジン−３−スルホンアミド
５，６−ジクロロピリジン−３−スルホニルクロライド（３２．１６ｇ）のイソプロピルアルコール（３００ｍＬ）中溶液に０℃で、３０％ＮＨ４ＯＨ水溶液（５０．８ｍＬ）を加えた。終夜撹拌後、溶媒を最初の量の１／３に減量した。それを水と酢酸エチルとの間で分配した。水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物についてシリカゲルでのクロマトグラフィーを行った。取得物を１：９酢酸エチル／ヘキサン中でスラリーとし、濾過し、真空乾燥して、標題化合物を得た。
【０８１４】
化合物２７７Ｌ
４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の４−エチル４−フルオロピペリジン−１，４−ジカルボン酸  １−ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ）を、０℃にて１．０Ｎ  ＬｉＡｌＨ４／テトラヒドロフラン（２．５４ｍＬ）で処理した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。水（０．６ｍＬ）を反応混合物に滴下し、次に２Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（０．２ｍＬ）を加えた。反応液をさらに１時間撹拌した。固体を、珪藻土充填層によって濾過することで除去し、酢酸エチルで洗浄した。濾液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、生成物を得た。
【０８１５】
化合物２７７Ｍ
４−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２７７Ｌ（１ｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散品、６８５ｍｇ）を加え、溶液を１０分間撹拌した。化合物２２７Ｋ（１ｇ）を加え、反応液を２４時間撹拌した。混合物を水に投入し、１０％ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、３０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
【０８１６】
化合物２７７Ｎ
５−クロロ−６−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミドジトリフルオロ酢酸
化合物２７７Ｍ（１３ｍＬ）をトリフルオロ酢酸（２．３６３ｍＬ）で処理し、環境温度で２時間撹拌し、濃縮し、乾燥させて、標題化合物を得た。
【０８１７】
化合物２７７Ｏ
５−クロロ−６−（（４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２７７Ｎ（０．０８８ｇ）およびオキセタン−３−オン（０．０１４ｇ）をジクロロメタン（２．０ｍＬ）およびジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）中で合わせ、環境温度で４５分間撹拌した。水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．０６４ｇ）を少量ずつ加えた。撹拌を環境温度で終夜続けた。追加のオキセタン−３−オン（０．０１４ｇ）を加え、撹拌を環境温度で３０分間続けてから、追加の水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．０６４ｇ）を加えた。反応混合物を環境温度で７２時間撹拌し、濃縮し、溶離液として０％から５％メタノール／ジクロロメタンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行い、真空乾燥機で８０℃で乾燥して、標題化合物を得た。
【０８１８】
化合物２７７Ｐ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２７７Ｊ（０．０６３ｇ）、化合物２７７Ｏ（０．０４２ｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（０．０３２ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．０２７ｇ）を４ｍＬバイアル中でジクロロメタン（１．０ｍＬ）と合わせ、環境温度で終夜撹拌した。水系後処理を行わずに、反応混合物について直接、溶離液として０％から４％メタノール／ジクロロメタンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行った。所望の生成物を含む分画を濃縮し、アセトニトリル中でスラリーとし、濃縮し、８０℃の真空乾燥機で終夜乾燥させて、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｄ、１Ｈ）、８．７２（ｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｍ、２Ｈ）、４．６３（ｍ、４Ｈ）、４．５３（ｄ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．５１（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、４Ｈ）、２．０６（ｔ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０８１９】
化合物２７８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２７８Ａ
５−ブロモ−６−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ｂについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノールを用いることで標題化合物を製造した。
【０８２０】
化合物２７８Ｂ
５−シアノ−６−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ｃについての手順で化合物３６Ｂに代えて化合物２７８Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０８２１】
化合物２７８Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２７８Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６０（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｄｄ、１Ｈ）、６．２５（ｄ、１Ｈ）、４．４７（ｄ、２Ｈ）、３．８０−３．８４（ｍ、２Ｈ）、３．２４−３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．１２（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６１−１．７１（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２１−１．２５（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０８２２】
化合物２７９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（３−フリルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２７９Ａ
４−（フラン−３−イルメトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えてフラン−３−イルメタノールを用いることで標題化合物を製造した。
【０８２３】
化合物２７９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（３−フリルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２７９Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．０３−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｔ、１Ｈ）、７．５１−７．５３（ｍ、４Ｈ）、７．３４−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．０４−７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５７（ｓ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、５．２３（ｓ、２Ｈ）、３．１０（ｓ、４Ｈ）、２．８３（ｓ、２Ｈ）、２．１５−２．３２（ｍ、６Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０８２４】
化合物２８０
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２８０Ａ
（Ｒ）−３−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２４Ａについての手順で４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物４０Ａを用い、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて（Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで、標題化合物を製造した。
【０８２５】
化合物２８０Ｂ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（ピロリジン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２５２Ｂについての手順でｔｅｒｔ−ブチル（４−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）モルホリン−２−イル）メチルカーバメートに代えて化合物２８０Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０８２６】
化合物２８０Ｃ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物１Ａについての手順で４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに１，３−ジフルオロプロパン−２−オン代えてを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物２８０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
【０８２７】
化合物２８０Ｄ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２８０Ｃを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｄｄ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、１Ｈ）、４．６５（ｄ、２Ｈ）、４．５３（ｄｄ、２Ｈ）、２．９２（ｍ、８Ｈ）、２．７５（ｍ、４Ｈ）、２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｍ、４Ｈ）、１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．８９（ｓ、６Ｈ）。
【０８２８】
化合物２８１
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２８１Ａ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２６１Ｃについての手順で化合物２６１Ｂに代えて化合物２８０Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０８２９】
化合物２８１Ｂ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２８１Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５９（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｄｄ、１Ｈ）、６．２３（ｍ、１Ｈ）、６．０３（ｍ、１Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．８４（ｍ、６Ｈ）、２．６３（ｍ、４Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｍ、３Ｈ）、１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
【０８３０】
化合物２８２
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２８２Ａ
５−クロロ−６−（（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２５７Ｂ（０．０８８ｇ）および１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．０２８ｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５００ｍＬ）中で合わせ、環境温度で４５分間撹拌した。水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．０６４ｇ）を少量ずつ加え、反応混合物を環境温度で終夜撹拌した。追加の１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．０２８ｇ）を加え、次に、３０分後、追加の水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．０６４ｇ）を加えた。反応混合物を環境温度で７２時間撹拌した。追加の１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．０２８ｇ）を再度加え、次に３０分後、追加の水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．０６４ｇ）を加えた。反応混合物を環境温度で終夜撹拌した。追加の１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．０２８ｇ）を再度加え、次に３０分後に、追加の水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．０６４ｇ）を加えた。反応混合物を環境温度で終夜撹拌した。反応混合物を高真空下に濃縮してＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを除去し、溶離液として０％から４％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行った。
【０８３１】
化合物２８２Ｂ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２８２Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、９．１２（ｔ、１Ｈ）、８．７２（ｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５０（ｍ、２Ｈ）、４．７７（ｄｄ、１Ｈ）、４．６５（ｄｄ、１Ｈ）、４．５２（ｄｄ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．９３（ｔ、１Ｈ）、２．８０（ｍ、５Ｈ）、２．５２（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、４Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０８３２】
化合物２８３
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロ−１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２８３Ａ
３−クロロ−４−（（４−フルオロ−１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
（４−フルオロ−１−メチルピペリジン−４−イル）メタノール（０．２６５ｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中溶液に水素化ナトリウム（０．２８８ｇ）を加えた。１５分後、３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド（０．３７７ｇ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中溶液として加えた。反応液を２時間撹拌し、水（５ｍＬ）で反応停止し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液でｐＨ約７に調節し、ジクロロメタンで抽出した（２５ｍＬで２回）。有機層をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。３０分かけての２Ｎ  ＮＨ３／ジクロロメタン含有０．１％から１０％メタノールの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ４０ｇ）によって標題化合物を得た。
【０８３３】
化合物２８３Ｂ
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロ−１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２８３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６０（ｓ、１Ｈ）、１０．６８−９．８４（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｔ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．５０−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、３Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｄｄ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、４．２３（ｄ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、６Ｈ）、２．７１（ｍ、４Ｈ）、２．０７（ｍ、１２Ｈ）、１．３８（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０８３４】
化合物２８４
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−シアノ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２８４Ａ
３−シアノ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール（０．２５８ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に水素化ナトリウム（０．３５５ｇ）を加え、反応液を室温で１５分間撹拌した。化合物５２Ａ（０．４００ｇ）を加え、反応液をさらに１時間撹拌した。反応液を酢酸エチル（５０ｍＬ）および１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（３５ｍＬ）に投入した。有機層をブライン（３５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。３０分間かけての１０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ４０ｇ）によって標題化合物を得た。
【０８３５】
化合物２８４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−シアノ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２８４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．６０−１１．１６（ｍ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．０８−８．０１（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．４、２Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、４．０５（ｄ、２Ｈ）、３．８９（ｄ、２Ｈ）、３．３７（ｄ、４Ｈ）、３．０９（ｓ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｄ、７Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．６７（ｄ、２Ｈ）、１．３９（ｓ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０８３６】
化合物２８５
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２８５Ａ
５−クロロ−６−（（１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２５７Ｂ（０．２６３ｇ）、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン（０．２３ｇ）および炭酸ナトリウム（０．２５４ｇ）を２０ｍＬバイアル中で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）と合わせ、７０℃で終夜撹拌した。反応混合物を高真空下に濃縮し、溶離液として０％から５％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行った。
【０８３７】
化合物２８５Ｂ
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２８５Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、９．１２（ｄ、１Ｈ）、８．７２（ｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５０（ｍ、２Ｈ）、６．１８（ｔｔ、２Ｈ）、４．５１（ｄ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８０（ｍ、６Ｈ）、２．６０（ｔｄ、２Ｈ）、２．２５（ｔ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、４Ｈ）、２．０３（ｔ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０８３８】
化合物２８６
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２８６Ａ
３−クロロ−４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
化合物２８３Ａについての手順で（４−フルオロ−１−メチルピペリジン−４−イル）メタノールに代えて化合物３７Ｃを用いることで標題化合物を製造した。
【０８３９】
化合物２８６Ｂ
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２８６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７１（ｓ、１Ｈ）、１１．５６−１１．１６（ｍ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．６４−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｄ、２Ｈ）、３．７８（ｄ、２Ｈ）、３．６１（ｄｄ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｄ、６Ｈ）、１．８７（ｄｄ、６Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０８４０】
化合物２８７
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２８７Ａ
（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタノール
ジエチルエーテル（２ｍＬ）中の４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸エチル（１．０ｇ、５．２０ｍｍｏｌ）を、ジエチルエーテル（１５ｍＬ）中の水素化リチウムアルミニウム（０．２４ｇ）に滴下し、還流下に４時間加熱した。反応液を冷却して０℃とし、水（０．２４ｍＬ）を加え、次に５Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（０．２４ｍＬ）および水（０．７２ｍＬ）を加えた。次に、Ｎａ２ＳＯ４および追加のジエチルエーテル（４０ｍＬ）を加え、混合物を３０分間撹拌し、セライトで濾過した。濃縮後、残留物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、Ｎａ２ＳＯ４を加え、混合物を濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０８４１】
化合物２８７Ｂ
５−クロロ−６−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物４０Ａを用い、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物２８７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０８４２】
化合物２８７Ｃ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２８７Ｂを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６３（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、２Ｈ）、３．０７（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．８２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３０（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．１６（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．００、１．９５、１．８５（全てｍ、合計９Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．３７（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０８４３】
化合物２８８
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−｛［１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２８８Ａ
５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オール
３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オール（２．３ｇ）を０℃で濃硫酸（１５ｍＬ）に加えた。混合物を０℃で５分間撹拌した。この溶液に発煙硝酸（６ｍＬ）を５分間かけて滴下した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、５０℃で３時間加熱した。冷却後、反応混合物を氷（２００ｇ）に投入し、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。
【０８４４】
化合物２８８Ｂ
２−クロロ−５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン
化合物２８８Ａ（１．６９ｇ）、五塩化リン（２．０３ｇ）およびホスホリルトリクロライド（０．９７ｍＬ）の混合物を９０℃で３時間加熱し．冷却後、反応混合物を氷に投入し、酢酸エチルで３回抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０８４５】
化合物２８８Ｃ
６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−アミン
鉄（１．５ｇ）および塩化アンモニウム（２．３８ｇ）の水（４０ｍＬ）中の混合物を室温で５分間撹拌した。この懸濁液に、メタノール（４０ｍＬ）中の化合物２８８Ｂを加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。追加の鉄（１．８ｇ）を反応混合物に加え、それをさらに３時間撹拌した。反応混合物からの固体を濾去し、濾液を水と酢酸エチルとの間で分配した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、２０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０８４６】
化合物２８８Ｄ
６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホニルクロライド
氷冷下に、塩化チオニル（４ｍＬ）を２０分間かけて水（２７ｍＬ）に滴下した。混合物を終夜で１２時間撹拌して、ＳＯ２含有溶液を得た。別個に、ジオキサン（５ｍＬ）中の化合物２８８Ｃ（１．１４ｇ）を濃ＨＣｌ（２０ｍＬ）に０℃で加えた。溶液を５分間撹拌した。この懸濁液／溶液に亜硝酸ナトリウム（０．４４ｇ）の水溶液（水６ｍＬ）を０℃で滴下した。溶液を０℃で３時間撹拌した。この際に、生成した固体をガラス棒で粉砕して、化合物２８８Ｃが完全に反応するようにした。ＳＯ２含有溶液に、塩化銅（Ｉ）（０．１１５ｇ）を加えた。次に、この溶液にジアゾ化化合物２８８Ｃを０℃で加えた。溶液を３０分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０８４７】
化合物２８８Ｅ
６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２８８Ｄ（２．０３ｇ）のジオキサン（２０ｍＬ）中溶液を冷却して０℃とした。水酸化アンモニウム溶液を滴下した。反応混合物を０℃で２時間、次に室温で終夜撹拌した。溶媒を部分的に除去し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を０％から３％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
【０８４８】
化合物２８８Ｆ
４−フルオロ−４−（（５−スルファモイル−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２４Ａについての手順で４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物２８８Ｅを用い、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物３２２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０８４９】
化合物２８８Ｇ
６−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２５２Ｂについての手順でｔｅｒｔ−ブチル（４−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）モルホリン−２−イル）メチルカーバメートに代えて化合物２８８Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
【０８５０】
化合物２８８Ｈ
６−（（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物１Ａについての手順で４’−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて１，３−ジフルオロプロパン−２−オンを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて化合物２８８Ｇを用いることで、標題化合物を製造した。
【０８５１】
化合物２８８Ｉ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−｛［１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２８８Ｈを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ）、６．２９（ｄｄ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、４．６７（ｄ、２Ｈ）、４．５５（ｄ、２Ｈ）、４．５０（ｓ、１Ｈ）、４．４４（ｓ、１Ｈ）、３．０６（ｍ、５Ｈ）、２．７３（ｍ、６Ｈ）、２．１９（ｄ、６Ｈ）、１．９０（ｍ、７Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０８５２】
化合物２８９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２８９Ａ
５−クロロ−６−（２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ｂについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノールを用い、化合物３６Ａに代えて化合物４０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０８５３】
化合物２８９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２８９Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．３９−４．５１（ｍ、４Ｈ）、３．８７−３．９４（ｍ、１Ｈ）、３．７３−３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．５７−３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．１１（ｓ、４Ｈ）、２．８９（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．７７−２．０１（ｍ、７Ｈ）、１．４５−１．５４（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０８５４】
化合物２９０
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２９０Ａ
２−クロロ−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
２５０ｍＬ丸底フラスコにおいて、ジクロロメタン（３０ｍＬ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）を加えた。混合物を冷却して−１０℃とし、ホスホリルトリクロライド（４ｍＬ）を滴下した。溶液を昇温して室温とし、３，３−ジメチルシクロヘキサノン（５．５ｍＬ）をゆっくり加えた。混合物を終夜加熱還流した。反応混合物を、０℃の酢酸ナトリウム溶液（水５０ｍＬ中２５ｇ）によって反応停止した。水層をエーテルで抽出した（２００ｍＬで３回）。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空乾燥した。
【０８５５】
化合物２９０Ｂ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
１リットル丸底フラスコにおいて、水（１００ｍＬ）に化合物２９０Ａ（６．８ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（６．５ｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．２ｇ）を加えて懸濁液を得た。炭酸カリウム（１５ｇ）およびテトラブチルアンモニウムブロマイド（１０ｇ）を加えた。真空および窒素を行うことで脱気した後、混合物を４５℃で４時間撹拌した。シリカゲルによる濾過後に、ジエチルエーテル（２００ｍＬで４回）を用いて生成物を抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を濃縮し、０％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０８５６】
化合物２９０Ｃ
４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）−３−メチルピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−メチルピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２５６ｇ）および化合物２９０Ｂ（０．３５０ｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．４０６ｇ）を加え、反応液を室温で終夜撹拌した。ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。０．５％から２．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ４０ｇ）によって標題化合物を得た。
【０８５７】
化合物２９０Ｄ
１−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）−２−メチルピペラジン
化合物２９０Ｃ（０．２９８ｇ）およびＨＣｌ（ジオキサン中４．０Ｍ溶液、２ｍＬ）の溶液を１時間撹拌した。反応液を濃縮し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）とＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）との間で分配した。有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０８５８】
化合物２９０Ｅ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）−３−メチルピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物３Ｉについての手順で化合物３Ｅに代えて化合物２９０Ｄを用いることで標題化合物を製造した。
【０８５９】
化合物２９０Ｆ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）−３−メチルピペラジン−１−イル）安息香酸
化合物１５Ｈについての手順で化合物１５Ｇに代えて化合物２９０Ｅを用いることで標題化合物を製造した。
【０８６０】
化合物２９０Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝−３−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物２９０Ｆを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６６（ｓ、１Ｈ）、１１．５４−１１．３０（ｍ、１Ｈ）、８．６２−８．５３（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｔ、３Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、３．８４（ｄ、２Ｈ）、３．２３（ｓ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、４Ｈ）、１．６４（ｓ、８Ｈ）、１．６２（ｄ、２Ｈ）、１．４２−１．１７（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）、０．８７（ｓ、３Ｈ）。
【０８６１】
化合物２９１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（シクロプロピルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２９１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル２−シアノエチル（シクロプロピル）カーバメート
３−（シクロプロピルアミノ）プロパンニトリル（５．０ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（９．９１ｇ）および触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、５％ＨＣｌ水溶液、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、混合物を濾過し、減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た。
【０８６２】
化合物２９１Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノプロピル（シクロプロピル）カーバメート
２５０ｍＬ圧力瓶中にて、化合物２９１Ａ（９．７５ｇ）および７Ｍ  ＮＨ３−メタノール（２５ｍＬ）をＲａ−Ｎｉ２８００の水中スラリー（１９．５０ｇ、３３２ｍｍｏｌ）に加え、約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）および室温で２時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、溶媒留去によって標題化合物を得た。
【０８６３】
化合物２９１Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチルシクロプロピル（３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）プロピル）カーバメート
４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．５ｇ）および化合物２９１Ｂ（２．２６ｇ）のジオキサン（２０ｍＬ）中溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５ｍＬ）を加えた。混合物を終夜還流攪拌した。混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、混合物を濾過し、減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た。
【０８６４】
化合物２９１Ｄ
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）プロピル（シクロプロピル）カーバメート
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２９１Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
【０８６５】
化合物２９１Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（シクロプロピルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２９１Ｄ（２．５６ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液にトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）を加えた。混合物を２時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物をジクロロメタン（３００ｍＬ）に溶かし、ＮａＨＣＯ３水溶液、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去によって粗生成物を得た。粗取得物２００ｍｇをジメチルスルホキシド／メタノール（１：１、１０ｍＬ）に溶かし、Ｇｉｌｓｏｎ、Ｃ１８（１００Ａ）２５０×１２１．２ｍｍ（１０ミクロン）に負荷し、４０分間かけての３０％アセトニトリルから６５％アセトニトリルで溶離を行うことで、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５４（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｍ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．２９（ｄ、２Ｈ）、３．４３（ｍ、２Ｈ）、２．９６（ｍ、６Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、７Ｈ）、１．８７（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｍ、３Ｈ）、０．９４（ｍ、６Ｈ）、０．６２（ｍ、４Ｈ）。
【０８６６】
化合物２９２
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（２−メトキシエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２９２Ａ
５−クロロ−６−（２−メトキシエトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
標化合物２４Ａについての手順で４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物４０Ａを用い、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて２−メトキシエタノールを用いることで、題化合物を製造した。
【０８６７】
化合物２９２Ｂ
Ｎ−｛［５−クロロ−６−（２−メトキシエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２９２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６３（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、４．５２（ｍ、２Ｈ）、３．７０（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）、３．１３（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．８８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３４（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．１６（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０８６８】
化合物２９３
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−フルオロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２９３Ａ
５−ブロモ−３−フルオロ−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン
化合物２４Ａについての手順で４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて５−ブロモ−２，３−ジフルオロピリジンを用いることで標題化合物を製造した。
【０８６９】
化合物２９３Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル５−フルオロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルカーバメート
化合物２４８Ｂについての手順で化合物２４８Ａに代えて化合物２９３Ａを用いることで標題化合物を製造した。
【０８７０】
化合物２９３Ｃ
５−フルオロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホニルクロライド
化合物２４８Ｃについての手順で化合物２４８Ｂに代えて化合物２９３Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０８７１】
化合物２９３Ｄ
５−フルオロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４８Ｄについての手順で化合物２４８Ｃに代えて化合物２９３Ｃを用いることで標題化合物を製造した。
【０８７２】
化合物２９３Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−フルオロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２９３Ｄを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、９．０５（ｄ、１Ｈ）、８．４４（ｄｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、４．２１（ｄ、２Ｈ）、３．９６（ｄｄ、２Ｈ）、３．３１（ｔｄ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｍ、３Ｈ）、１．５８（ｄｄ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０８７３】
化合物２９４
Ｎ−［（３−クロロ−４−｛［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２９４Ａ
４−（（２−クロロ−４−スルファモイルフェノキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物２８３Ａについての手順で（４−フルオロ−１−メチルピペリジン−４−イル）メタノールに代えて４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで標題化合物を製造した。
【０８７４】
化合物２９４Ｂ
４−（（４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−クロロフェノキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２９４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０８７５】
化合物２９４Ｃ
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−Ｎ−（３−クロロ−４−（ピペリジン−４−イルメトキシ）フェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の化合物２９４Ｂ（０．２８６ｇ）に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、反応液を室温で撹拌した。３時間後、反応液を濃縮して、標題化合物を得た。
【０８７６】
化合物２９４Ｄ
Ｎ−［（３−クロロ−４−｛［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液としての化合物２９４Ｃ（０．７５ｇ）に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０５５ｍＬ）と次に２−メトキシアセチルクロライド（６μＬ）を加えた。１０分間撹拌後、反応液をシリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ４０ｇ）に負荷し、３０分かけての０．５％から３．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配（流量＝４０ｍＬ／分間）を用いて溶離を行って、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７１（ｓ、１Ｈ）、１１．５５−１１．２４（ｍ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｓ、１Ｈ）、４．４２−４．３２（ｍ、１Ｈ）、４．０３（ｄｄ、４Ｈ）、３．８６−３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）、３．０７（ｓ、５Ｈ）、２．７７（ｓ、３Ｈ）、２．３０−１．９２（ｍ、９Ｈ）、１．７７（ｓ、２Ｈ）、１．３１（ｄ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
【０８７７】
化合物２９５
Ｎ−［（３−クロロ−４−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝フェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２９４Ｄについての手順で２−メトキシアセチルクロライドに代えて２−（ジメチルアミノ）アセチルクロライドを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５８（ｓ、１Ｈ）、１０．３５−９．９４（ｍ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．４５（ｓ、１Ｈ）、７．４１−７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｄ、３Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、６．３７−６．３２（ｍ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、１Ｈ）、４．３９（ｄ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、６Ｈ）、３．０１（ｓ、６Ｈ）、２．７３（ｍ、４Ｈ）、２．５５（ｍ、５Ｈ）、２．１９（ｓ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０８７８】
化合物２９６
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキシル］メチル｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２９６Ａ
４−（（４，４−ジメチル−２−オキソシクロヘキシル）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３，３−ジメチルシクロヘキサノン（５．６０ｍＬ）をナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（４５．３ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン中溶液）に加え、反応液を１時間撹拌した。ジメチルスルホキシド（３０ｍＬ）中の４−（ブロモメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１．１ｇ）を加え、反応液を５０℃で２４時間撹拌した。反応液を冷却し、水（３００ｍＬ）に投入し、エーテルで３回抽出し、合わせた抽出液を水で３回およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、５％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、標題化合物を得た。
【０８７９】
化合物２９６Ｂ
４−（（２−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−４，４−ジメチルシクロヘキシル）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（４−クロロフェニル）マグネシウムブロマイド（１４．１ｍＬ、１Ｍエーテル中溶液）を−７８℃でテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の化合物２９６Ａ（３．２５ｇ）に加え、反応液を２０分間撹拌し、終夜にて昇温させて室温とした。ｐＨ７緩衝液（２０ｍＬ）で反応停止し、エーテルで２回抽出し、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、１％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行って、標題化合物を得た。
【０８８０】
化合物２９６Ｃ
トランス−４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキシル）メチル）ピペリジン
化合物１Ｂについての手順で化合物１Ａに代えて化合物２９６Ｂを用いることで標題化合物を製造した。
【０８８１】
化合物２９６Ｄ
トランス−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキシル）メチル）ピペリジン−１−イル）安息香酸メチル
化合物２６３Ｈについての手順で化合物２６３Ｇに代えて化合物２９６Ｃを用いることで標題化合物を製造した。
【０８８２】
化合物２９６Ｅ
トランス−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキシル）メチル）ピペリジン−１−イル）安息香酸
化合物３Ｊについての手順で化合物３Ｉに代えて化合物２９６Ｄを用いることで標題化合物を製造した。
【０８８３】
化合物２９６Ｆ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキシル］メチル｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物２９６Ｅを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｓ、１Ｈ）、１１．３６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ）、６．１１（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｄｄ、２Ｈ）、３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．２６（ｍ、４Ｈ）、２．６１（ｍ、２Ｈ）、２．３５（ｍ、１Ｈ）、１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．７６（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、４Ｈ）、１．２５（ｍ、６Ｈ）、１．１２（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、３Ｈ）、０．８８（ｓ、３Ｈ）。
【０８８４】
化合物２９７
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド
化合物２９７Ａ
６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物２８８Ｅを用いることで標題化合物を製造した。
【０８８５】
化合物２９７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−Ｎ−｛［６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２９７Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４９（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ）、６．２８（ｄｄ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、４．２４（ｄ、２Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、４Ｈ）、３．００（ｓ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｄｄ、２Ｈ）、１．３３（ｍ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０８８６】
化合物２９８
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２９８Ａ
６−（（トランス−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキシル）メトキシ）−５−クロロピリジン−３−スルホンアミド
化合物３６Ｂについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて（トランス−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキシル）メタノールを用い、化合物３６Ａに代えて化合物４０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０８８７】
化合物２９８Ｂ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物２９８Ａを用いることで標題化合物を製造した。反応完了後、溶媒を除去し、残留物を１：１トリフルオロ酢酸／ジクロロメタンで２時間処理した。溶媒を除去し、２０％から８０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水で溶離を行うＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  ｐｒｅｐカラム（Ｌｕｎａ、５μ、Ｃ１８（２）、２５０×２１．２０ｍｍ、５Å）を用いる逆相Ｇｉｌｓｏｎ  Ｐｒｅｐ  ＨＰＬＣシステムによって残留物を精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４８−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、４．５３（ｔ、１Ｈ）、４．１８（ｄ、２Ｈ）、３．０８（ｓ、４Ｈ）、２．８４（ｓ、２Ｈ）、２．２９（ｓ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．７９−１．８３（ｍ、５Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．０８−１．１３（ｍ、５Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０８８８】
化合物２９９
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物２９９Ａ
３−シアノ−４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
化合物２８４Ａについての手順で（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物３７Ｃを用いることで標題化合物を製造した。
【０８８９】
化合物２９９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−シアノ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１Ｇについての手順で化合物１Ｅに代えて化合物３Ｊを用い、化合物１Ｆに代えて化合物２９９Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７２（ｓ、１Ｈ）、１０．２４−９．２７（ｍ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．６３−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．４５−７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｄ、２Ｈ）、３．９１−３．７３（ｍ、２Ｈ）、３．６８−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．２２−２．９６（ｍ、１０Ｈ）、２．３１−２．１２（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、６Ｈ）、１．４３（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０８９０】
化合物３００
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛６−［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３００Ａ
６−（（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物２８８Ｅを用い、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物１２１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０８９１】
化合物３００Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛６−［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物１１Ｄについての手順で化合物１１Ｂに代えて化合物３００Ａを用いることで標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ）、６．２８（ｄｄ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｄ、２Ｈ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、３．０３（ｍ、５Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、５Ｈ）、１．８０（ｍ、３Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．０９（ｍ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
【０８９２】
化合物３０１
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛６−［（シス−４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）ベンズアミド
化合物３０１Ａ
６−（（シス−４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
化合物２４Ａについての手順で４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて化合物２８８Ｅを用い、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて化合物１２１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
【０８９３】
化合物３０１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛６−［（シス−４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝スル菣讃菣覼裢銼裢袼볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣뎃苣ꊂ菣覃⼼㹵戼㹲 隌郥ꦉ볯醼볯ꮁ臣蒁臣꺁触蚠臣隌郥ꦉ볯醼볯ꮁ믤袁臣隌郥ꦉ볯邼볯ꆼ苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯膀苣ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣궂苣覃裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉醼볯躼볯馼볯趽胣醼볯覼胣颼볯閼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯蒽胣醼볯覼胣鞼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯蒽胣醼볯覼胣鞼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯趽胣銼볯覼胣鞼볯銼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯蒽胣銼볯覼胣隼볯隼볯袼뷯蒽胣醼볯覼胣隼볯銼볯袼뷯蒽胣醼볯覼胣隼볯銼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯蒽胣銼볯覼胣鎼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯鎽胣鎼볯覼胣鎼볯邼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯鎽胣銼볯覼胣銼볯醼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯鎽胣銼볯覼胣醼볯颼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯蒽뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯趽胣隼볯覼胣邼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢賥袐觧鎼볯銼⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯鮽볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣覃菣궂苣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꆃ菣궂苣붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼裢钼裢袼볯銈뷯뮼볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣꾂菣颃苣떂裢醼裢ꢂ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ뷯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢袼볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣뎃苣ꊂ菣覃⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢賥袐觧鎼볯銼볯㲡甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼裢袼볯銼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢钼볯钼裢뢂菣膃菣랂苣궃菣궂苣銈볯銈苣뎃苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃⼼㹵戼㹲 隌郥ꦉ볯馼볯ꊼ볯醼볯邼뷯覼苣膀苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯閼뷯겼볯誁苣뎁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅볯醼볯趽볯覼룤ꞁ볯閼蓢ꮁ臣钼볯芙雩릒详鞁臣芀럦袐觧銂뿦꺸臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯邼볯趽볯覼臣随苣膀鋦貋臣膀ꏩ貒볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢뫦늶볯銼볯趽볯覼苣蚂臣辁苣ꂊ臣龁胣뚺뛦銂裥ꊛ臣膀鳦龩뇥銂볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣놄냦鞁胣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣膀꣦財賥袐觧銂뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隌郥ꦉ볯邼볯ꊼ⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢閼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯銈볯銈볯钼裢袼볯銼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢钼볯钼裢뢂菣膃菣랂苣궃菣궂苣銈볯銈苣뎃苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅菣膃菣㲫甯㰾牢ਾ†賥袐觧銼볯鎼볯ꮁ臣蒁臣꺁触蚠臣隌郥ꦉ볯隼볯Ꞽ臣ꎻ臣ꚁ賥袐觧鎼볯銼볯銂铧蒁苣鎁臣ꞁ꣦財賥袐觧銂ꏨꂀ臣龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隌郥ꦉ볯邼볯ꎼ⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢閼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯銈볯銈볯钼裢袼볯銼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢钼볯钼裢뢂菣膃菣랂苣궃菣궂苣銈볯銈苣뎃苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅⼼㹵戼㹲 隌郥ꦉ볯ꪼ臣ꒁ臣ꚁ臣讉ꃩꞁ賥袐觧鎼볯ꮁ믤袁臣隌郥ꦉ볯邼볯ꊼ苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢賥袐觧鎼볯銼볯㲤甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯醼裢뢂菣ꮃ苣궃볯銈菣膃菣뎃苣꾂菣颃苣떂菣㲳甯㰾牢ਾ†菣膃菣ꪃ菣Ꚃ菣袼볯銼볯鎼볯趽볯膀볯躼볯궼菣궂苣뎃룤뚺뛦覼苣ꆃ菣ꮃ菣ꪃ菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣讃苣ꂃ苣궃菣ꒂ菣袼볯躼볯鎼뷯覼臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯閼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ볯莄臣ꂊ臣膀迥鲿뛦銂볯蚈雩릒详鞁臣芀苣ꪂ苣떂菣袼볯閼볯趽볯覼룤꺁볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣랂苣궃菣궂苣躃菣袼볯躼볯隼뷯覼苣ꂊ臣膀迥鲿뛦銂볯邼裥鎖鋦貋臣龁胣뒰볯鎼뷯겼볯銂諥袁胣ꆬ臣颃苣떂菣袼볯閼볯趽볯覼苣蚂臣辁苣ꂊ臣膀迥鲿뛦銂뿦躁臣膀뫦늶苣ꆬ臣ꢔ臣龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隌郥ꦉ볯邼볯ꖼ⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼苣꾂菣颃苣떂菣벃菣㲫甯㰾牢ਾ†賥袐觧鎼볯銼볯讁苣꺁뫦늶臣膀냦袼볯閼뷯겼볯ꢁ곦ꮁ볯銈菣膃菣ꊃ菣鮃菣뎃裢꺼裢ꪂ苣떂苣覃볯隼볯钼뷯겼胣閼볯薼냦뚺뛦覼苣ꂊ臣膀볯鎽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼볯钼볯銼뷯膀뷯薽뷯钽裢隃苣躃菣ꮃ룤꺁볯躼볯趇蟩薼뫦늶볯銂諥袁胣趏뿥늶苣閼볯莄臣馼볯芙雩릒详鞁臣芀뫦늶苣랆跥鞁臣꒮룦ꢁ臣膀ꏩ貒볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲳畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢냦뚺뛦袼볯邼볯趽볯覼臣鎼볯蚈雩ꚇ郧鞁胣莿볯ꎼ뷯뒰뫦늶臣뢅胦ꢁ臣龁胣뚺뛦銂藩뢅苣膃菣ꞁ볯麛諦몇臣膀鳦龩뇥銂郥辂臣膀볯궼†볯ꎼ뷯誁苣뎁菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣莿룧鞁臣芀닧랷郥ꦉ苣膀볯邼볯讁苣醼볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣ꢁ곦ꮁ볯薼菣뾂菣벃菣込藩뢅苣膃菣銂铧蒁苣랂菣ꮂ苣ꮃ臣꺁苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣銂ꇨꎁ臣膀铧邈觧銂뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隌郥ꦉ볯邼볯ꚼ⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣覃菣궂苣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꆃ菣궂苣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃⼼㹵戼㹲 隌郥ꦉ볯钼볯ꮁ臣蒁臣꺁触蚠臣蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣뾂菣벃菣ꮁ믤袁臣隌郥ꦉ볯邼볯ꖼ苣ꢔ臣膀볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢讃菣궃菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣ꮁ믤袁臣隌郥ꦉ볯邼볯銂铧蒁苣鎁臣ꞁ胣겜賥袐觧銂ꏨꂀ臣龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯馼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隌郥ꦉ볯邼볯Ꞽ⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯鮽볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣覃菣궂苣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꆃ菣궂苣붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼裢钼裢袼볯銈뷯뮼볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣꾂菣颃苣떂裢醼裢ꢂ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ뷯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢袼볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣뎃苣ꊂ菣覃⼼㹵戼㹲 隌郥ꦉ볯Ꞽ臣ꒁ臣ꚁ臣讉ꃩꞁ賥袐觧醼볯ꮁ믤袁臣隌郥ꦉ볯邼볯ꎼ苣ꢔ臣膀賥袐觧醼볯ꮁ믤袁臣隌郥ꦉ볯邼볯ꚼ苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣膀꣦財賥袐觧銂ꏨꂀ臣龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣뢂菣膃菣릂菣鮃苣랂菣銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯醼볯隼볯袼뷯銽뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯鎽胣醼볯覼胣颼볯醼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯蒽胣醼볯覼胣鞼볯閼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯閼볯蒽胣銼볯覼胣鞼볯邼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯蒽뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯蒽뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯蒽胣醼볯覼胣钼볯颼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯鎽胣銼볯覼胣鎼볯醼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯趽胣醼볯覼胣銼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯閼볯趽胣钼볯覼胣醼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯趽胣銼볯覼胣醼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯趽胣醼볯覼胣醼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯趽胣醼볯覼胣邼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯趽胣銼볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯馼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隌郥ꦉ볯邼볯㲓甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢뮼볯鎼裢꾂菣궃裢钼裢鮽볯袃菣뎃苣銈볯銈볯ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼苣꾂菣颃苣랂菣붼菣袃苣랂뷯閃苣讃菣覼苣ꮃ菣讃菣붼裢钼裢袼볯銈뷯뮼볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣꾂菣颃苣떂裢醼裢ꢂ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ뷯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢袼볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣뎃苣ꊂ菣覃⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢賥袐觧鎼볯鎼볯㲡甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袃菣뎃苣銈볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꮃ⼼㹵戼㹲 钽뷯銽뷯銈菣膃菣袃菣뎃苣銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼苣꾂菣颃苣랂菣ꮂ菣邃菣벃菣袼볯躼볯邼볯螽볯ꮁ胣ꦡ賥뒰듧袼苣ꪂ苣떂菣궸볯躼볯궼뫦늶胣銼볯銼뷯겼볯銂諥袁胣趏뿥늶苣醼駦鎖鋦貋臣膀뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣몛뷤銂苣뮂菣讃菣ꪃ菣袼볯趽볯覼臣뚺臣鞁胣꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯醼볯閼볯鎼뷯겼볯ꢁ곦ꮁ볯銈菣궃菣銈볯銈볯銼裢隃菣ꊃ苣袃苣랂볯ꢂ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