(57)【要約】  本発明は式（Ｉ）で表されるヒドロキシモイル−複素環誘導体に関する【化１】2013525400.tif 000022  〔式中、Ｈｅｔは、ピリジル又はチアゾリル基を表し、Ｔは、置換若しくは非置換ヘテロシクリルを表し、そして、Ｘは、さまざまな置換基を表す。〕
2013525400.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
2013525400.tif 000018
〔式中、
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はアリール基を表し；
Ｔは、Ｔ１〜Ｔ９からなるリストから選択される置換若しくは非置換ヘテロシクリル基を表し：
【化２】
2013525400.tif 000019
（ここで、
Ｘ１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換若しくは非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換若しくは非置換（Ｃ１-Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換若しくは非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルアミノ、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１-Ｃ８−アルキルアミノ、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシ、  １〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換若しくは非置換Ｃ２-Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換若しくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、  １〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１-Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換ジ−Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１-Ｃ８−アルキル−（Ｃ１-Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１-Ｃ８−アルキル−（Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１-Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１-Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１-Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、  置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ基、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換若しくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換ベンジルオキシ、置換若しくは非置換ベンジルスルフェニル、置換若しくは非置換ベンジルアミノ、置換若しくは非置換フェノキシ、置換若しくは非置換フェニルスルフェニル、置換若しくは非置換フェニルアミノ、置換若しくは非置換アリール、置換若しくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ又は置換若しくは非置換（ベンジリデンアミノ）オキシを表し；
Ｗ１は、水素原子、ホルミル基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルアミノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換  Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換若しくは非置換アリール又は置換若しくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す。）；
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ１）で表されるピリジル基又は式（Ｈｅｔ２）で表されるチアゾリル基を表し；
【化３】
2013525400.tif 000020
（ここで、
Ｒは、水素原子又はハロゲン原子を表し、そして
Ｑは、式（Ｚ）で表される基を表す。）；
【化４】
2013525400.tif 000021
（ここで、
Ｒａは、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、そして
Ｌ１は、式−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−で表される二価の基を表し、
（ここで、
ｎは、１又は２を表し；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ２-Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ又は１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表す。）；そして
Ｌ２は、酸素原子、硫黄原子、式−ＣＨ２−で表される二価の基又はカルボニル基を表し；
Ｌ３は、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｋ１、Ｋ２、Ｋ３及びＫ４は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、イソニトリル基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、置換若しくは非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミルアミノ基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルアミノ、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１-Ｃ８−アルキルアミノ、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換若しくは非置換Ｃ２-Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換ベンジルオキシ、置換若しくは非置換ベンジルスルファニル、置換若しくは非置換ベンジルアミノ、置換若しくは非置換フェノキシ、置換若しくは非置換フェニルスルファニル、置換若しくは非置換フェニルアミノ、置換若しくは非置換アリール、置換若しくは非置換ヘテロシクリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換若しくは非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮環ビシクロアルキル又は置換若しくは非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮環ビシクロアルケニルを表す。）]
で表される化合物ならびにこれらの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び半金属錯体又は（Ｅ）及び（Ｚ）異性体とそれらの混合物。
【請求項２】
Ｘが、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ基又は水素原子を表す請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが、水素原子を表す請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｔが、Ｔ１、Ｔ２又はＴ３を表す請求項１から３のいずれかの請求項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｘ１が、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル又はシアノを表す請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｘ１が、メチルを表す請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｗ１が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換フェノキシ、置換若しくは非置換アリール又は置換若しくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す請求項１から６いずれかの請求項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒが、水素原子又はハロゲン原子を表す請求項１から７のいすれかに記載の化合物。
【請求項９】
式Ｑで表される基中のＲａが、水素原子、フッ素原子又はメチル基を表す請求項１から８のいずれかの請求項に記載の化合物。
【請求項１０】
式Ｑの基中のｎが１を表す請求項１から９のいずれかの請求項に記載の化合物。
【請求項１１】
式Ｑの基中のＲ１及びＲ２が、独立して、水素原子、ハロゲン原子または置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す請求項１から１０のいずれかの請求項に記載の化合物。
【請求項１２】
式Ｑの基中のＲ１及びＲ２が、独立して、水素原子、フッ素原子またはメチル基を表す請求項１から１１のいずれかの請求項に記載の化合物。
【請求項１３】
式Ｑの基中のＬ２が、酸素原子又は式（−ＣＨ２）の二価の基を表す請求項１から１２のいずれかの請求項に記載の化合物。
【請求項１４】
式Ｑの基中のＬ３が、酸素原子を表す請求項１から１３のいずれかの請求項に記載の化合物。
【請求項１５】
式Ｑの基中のＫ１、Ｋ２、Ｋ３及びＫ４が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ２-Ｃ８−アルケニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換フェノキシ、置換若しくは非置換アリール又は置換若しくは非置換ヘテロシクリルを表す請求項１から１４のいずれかの請求項に記載の化合物。
【請求項１６】
活性成分として、請求項１から１５に記載されている化合物の有効量及び農業的に許容可能な担持体、担体又は増量剤からなる殺菌剤組成物。
【請求項１７】
作物の植物病原菌を防除する方法であって、農業的に有効且つ実質的に薬害のない量の請求項１から１５に記載の化合物又は請求項１６に記載の組成物を、植物が生長し又は成長が可能な土壌に、該植物の葉及び／又は果実に、又は植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒドロキシモイル−複素環誘導体、それらの製造方法、特に殺菌剤組成物の形での殺菌活性剤としてのそれらの使用、これら化合物若しくは組成物を用いる植物病原菌、特には植物の、防除方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
欧州特許出願公開第１０３８８７４号及び第１１８４３８２号において、以下の化学式で表されるある種のオキシム誘導体：
【０００３】
【化１】
2013525400.tif 000003
（式中、ＨｅｔＡはチアジアゾリル又はオキサヂアゾリル基を示し、Ｈｅｔはピリジニル基又は特にチアゾリル基を示す。）が開示されている。
【０００４】
日本国特許出願ＪＰ２００４−１３１３９２号において、以下の化学式で表されるある種のテトラゾリルオキシム誘導体：
【０００５】
【化２】
2013525400.tif 000004
（式中、Ｑは１５種の複素環基からなるリストから選択される。）が開示されている。
【０００６】
しかしながら、これら３報に記載された化合物は、本発明による化合物と同程度の有効性を示さない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】欧州特許出願公開第１０３８８７４号
【特許文献２】欧州特許出願公開第１１８４３８２号
【特許文献３】特開第２００４−１３１３９２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
活性成分に対する耐性菌の発達を防ぐ又は抑制するために、新規な農薬化合物の使用には常に高い関心がある。使用される活性化合物の量を減らし、同時に、少なくとも既知の化合物と同等の効果を維持すること目的として、既知の化合物より高活性な新規化合物を使用することにも常に高い関心がある。本発明者らは、上記効果及び利点を有した新しい化合物群を見出した。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
即ち、本発明は式（Ｉ）のテトラゾイルオキシム誘導体
【００１０】
【化３】
2013525400.tif 000005
〔式中、
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はアリール基を表し；
Ｔは、Ｔ１〜Ｔ９からなるリストから選択される置換若しくは非置換ヘテロシクリル基を表し：
【００１１】
【化４】
2013525400.tif 000006
（ここで、
Ｘ１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換若しくは非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換若しくは非置換（Ｃ１-Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換若しくは非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルアミノ、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１-Ｃ８−アルキルアミノ、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換若しくは非置換Ｃ２-Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換若しくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルカルボニルア���ノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１-Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換ジ−Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１-Ｃ８−アルキル−（Ｃ１-Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１-Ｃ８−アルキル−（Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１-Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１-Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１-Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ基、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換若しくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換ベンジルオキシ、置換若しくは非置換ベンジルスルフェニル、置換若しくは非置換ベンジルアミノ、置換若しくは非置換フェノキシ、置換若しくは非置換フェニルスルフェニル、置換若しくは非置換フェニルアミノ、置換若しくは非置換アリール、置換若しくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ又は置換若しくは非置換（ベンジリデンアミノ）オキシを表し；
Ｗ１は、水素原子、ホルミル基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルアミノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換若しくは非置換アリール又は置換若しくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す。）；
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ１）で表されるピリジル基又は式（Ｈｅｔ２）で表されるチアゾリル基を表し；
【００１２】
【化５】
2013525400.tif 000007
（ここで、
Ｒは、水素原子又はハロゲン原子を表し、そして
Ｑは、式（Ｚ）で表される基を表す。）；
【００１３】
【化６】
2013525400.tif 000008
（ここで、
Ｒａは、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、そして
Ｌ１は、式−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−で表される二価の基を表し、
（ここで、
ｎは、１又は２を表し；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ２-Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ又は１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表す。）；そして
Ｌ２は、酸素原子、硫黄原子、式−ＣＨ２−で表される二価の基又はカルボニル基を表し、そして
Ｌ３は、酸素原子又は硫黄原子を表し、そして
Ｋ１、Ｋ２、Ｋ３及びＫ４は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、イソニトリル基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、置換若しくは非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミルアミノ基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルキルアミノ、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１-Ｃ８−アルキルアミノ、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換若しくは非置換Ｃ２-Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換ベンジルオキシ、置換若しくは非置換ベンジルスルファニル、置換若しくは非置換ベンジルアミノ、置換若しくは非置換フェノキシ、置換若しくは非置換フェニルスルファニル、置換若しくは非置換フェニルアミノ、置換若しくは非置換アリール、置換若しくは非置換ヘテロシクリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換若しくは非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮環ビシクロアルキル又は置換若しくは非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮環ビシクロアルケニルを表す。）]
ならびにこれらの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び半金属錯体又は（Ｅ）及び（Ｚ）異性体とそれらの混合物を提供する。
【００１４】
本発明によるいずれの化合物も、その化合物の立体単位（ＩＵＰＡＣルールに定義されているように）に依存して、一以上の立体異性体として存在しうる。本発明は、それゆえ、全ての立体異性体に、そして、全ての可能な立体異性体の、全ての比率における混合物にも同様に関連する。立体異性体は、当業者にとってそれ自体知られている方法によって分離することができる。
【００１５】
特に、式（Ｉ）のヘテロシクリルオキシム誘導体に存在するオキシム部分の立体構造は、（Ｅ）と（Ｚ）異性体を包含し、本発明の一部を形成する。
【００１６】
本発明によれば、次の総称は、以下の意味において一般的に使用される。：
・  ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味し、；
・  ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができ、；
・  別段の指示がない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の一以上の基又は原子により置換され得る：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミル基、置換若しくは非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１-Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１-Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１-Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ２-Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１-Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル，１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル又はフェニルアミノ；
・  用語“アリール”は、フェニル又はナフチルを意味し、；
・  用語“ヘテロシクリル”は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストから選択された４個までのヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４−、５−、６−、７−、８−、９−又は１０−員環を意味する。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明による式（Ｉ）の望ましい化合物は、Ｘの置換位置が特定的に限定されていない化合物である。
【００１８】
本発明による式（Ｉ）の別の望ましい化合物は、Ｘが、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ基又は水素原子を表す場合の化合物である。
【００１９】
Ｘのハロゲン原子の例として、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子及びフッ素原子が含まれる。それらハロゲン原子の中で、塩素原子又はフッ素原子が特に望ましい。
【００２０】
Ｘとして表される置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル基は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基が望ましく、そして、それらの特別の例には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔ−ブチル基が含まれる。それらアルキル基の中で、メチル基又はｔ−ブチル基が特に望ましい。
【００２１】
Ｘのアルコキシ基として、１〜３個の炭素原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ基が望ましく、そして、それらの特別な例として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基が含まれる。それらアルコキシ基の中で、メトキシ基又はエトキシ基が特に望ましい。
【００２２】
本発明による式（Ｉ）のさらに望ましい化合物は、Ｘが水素原子を表す化合物である。
【００２３】
本発明による式（Ｉ）の他の望ましい化合物は、ＴがＴ１、Ｔ２又はＴ３を表す化合物である。
【００２４】
本発明による式（Ｉ）の他の望ましい化合物は、Ｘ１が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換若しくは非置換Ｃ２-Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換若しくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンニミドイル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンニミドイル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル，置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル，置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アル���ニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換ベンジルオキシ、置換若しくは非置換ベンジルスルフェニル、置換若しくは非置換フェノキシ、置換若しくは非置換フェニルスルフェニル、置換若しくは非置換アリール、置換若しくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルを表す化合物である。
【００２５】
本発明による式（Ｉ）の他のより望ましい化合物は、Ｘ１が、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル又はシアノを表す化合物である。
【００２６】
本発明による式（Ｉ）の他のさらにより望ましい化合物は、Ｘ１が、メチルを表す化合物である。
【００２７】
本発明による式（Ｉ）の他の望ましい化合物は、Ｗ１が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換フェノキシ、置換若しくは非置換アリール又は置換若しくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す化合物である。
【００２８】
本発明による式（Ｉ）の他のより望ましい化合物は、Ｗ１が、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表す化合物である。
【００２９】
本発明による式（Ｉ）の他の望ましい化合物は、式（Ｈｅｔ１）のピリジル基又は式（Ｈｅｔ２）のチアゾイル基中のＲが、水素原子又は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子のようなハロゲン原子を表す化合物である。それらの中で、水素原子又は塩素原子が特に望ましい。
【００３０】
本発明による式（Ｉ）の他の望ましい化合物は、式Ｑで表される基中のＲａが、水素原子、フッ素原子又はメチル基を表す化合物である。
【００３１】
本発明による式（Ｉ）の他の望ましい化合物は、式Ｑで表される基中のｎが１を表す化合物である。
【００３２】
本発明による式（Ｉ）の他の望ましい化合物は、式Ｑで表される基中のＲ１及びＲ２が、独立して、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す化合物である。
【００３３】
本発明による式（Ｉ）の他のより望ましい化合物は、式Ｑで表される基中のＲ１及びＲ２が、それぞれ独立して、水素原子、フルオロ原子又はメチル基を表す化合物である。
【００３４】
本発明による式（Ｉ）の他の望ましい化合物は、式Ｑで表される基中のＬ２が、酸素原子又は式（−ＣＨ２）で表される二価の置換基を表す化合物である。
【００３５】
本発明による式（Ｉ）の他の望ましい化合物は、式Ｑで表される基中のＬ３が、酸素原子を表す化合物である。
【００３６】
本発明による式（Ｉ）の他の望ましい化合物は、式Ｑで表される基中のＫ１、Ｋ２、Ｋ３及びＫ４が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ２-Ｃ８−アルケニルオキシ、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換若しくは非置換フェノキシ、置換若しくは非置換アリール又は置換若しくは非置換ヘテロシクリルを表す化合物である。
【００３７】
本発明による式（Ｉ）の他のより望ましい化合物は、式Ｑで表される基中のＫ１、Ｋ２、Ｋ３及びＫ４が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル又は置換若しくは非置換Ｃ１-Ｃ８−アルコキシを表す化合物である。
【００３８】
本発明による式（Ｉ）の他のさらにより望ましい化合物は、式Ｑで表される基中のＫ１、Ｋ２、Ｋ３及びＫ４が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル又はＣ１-Ｃ２−アルコキシを表す化合物である。
【００３９】
本発明による式（Ｉ）の化合物の置換基に関する上記の好ましさは、種々の態様において組み合わせることができる。それらの好ましい特徴の組み合わせは、従って、本発明による化合物の亜群を提供する。本発明による好ましい化合物のそのような亜群の例は：
−  Ｘの好ましい特徴をＴ及びＨｅｔの一以上の好ましい特徴と；
−  Ｔの好ましい特徴をＸ及びＨｅｔの一以上の好ましい特徴と；
−  Ｈｅｔの好ましい特徴をＴ及びＸの一以上の好ましい特徴と；
組み合わせることが可能である。
【００４０】
本発明による化合物の置換基の好ましい特徴のこれら組み合わせにおいて、本発明による化合物の最も好ましい亜群を形成するために、Ｘ、Ｔ及びＨｅｔそれぞれのより好ましい特徴の中から前記好ましい特徴を選択することもできる。
【００４１】
本発明は、式（Ｉ）の化合物の調製のための方法にも関する。従って、本発明のさらなる態様によれば、本明細書で定義されるように、以下の反応スキームで説明されるように、式（Ｉ）の化合物の調製のためのプロセスＰ１が提供される。
【００４２】
【化７】
2013525400.tif 000009
プロセスＰ１
（ここで、Ｔ、Ｘ、Ｚ、Ｑ及びＨｅｔは、本明細書で定義されているとおりであり、ＬＧは脱離基を表す。適当な脱離基は、ハロゲン原子又はトリフレート、メシレート若しくはトシレートのような通例の離核性の基からなるリスト中から選択されうる。）
本発明による式（Ｉａ）の化合物に関して、本発明によるプロセスＰ１は、このグループの追加の修正からなるさらなるステップ、式（Ｉｂ）の化合物を得るために、特に既知の方法によるアシル化反応により完成されうる。このような場合において、本発明によるプロセスＰ２が提供され、そして、そのようなプロセスＰ２は以下に続く反応スキームによって説明されうる。
【００４３】
【化８】
2013525400.tif 000010
プロセスＰ２
（ここで、Ｔ、Ｘ、Ｑ及びＨｅｔは、本明細書で定義されている通りであり、ＬＧ’は脱離基を表す。適当な脱離基は、ハロゲン原子又はアルコレート、ヒドロキシド若しくはシアナイドのような通常の離核性の基からなるリスト中から選択されうる。）
式（Ｉａ）の化合物に関して、プロセスＰ２を実施するには、そのアミノ基を得るために、事前の脱保護段階が要求される。アミノ−保護基及びそれらを開裂する関連方法は知られており、Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．  Ｗｕｔｓ，  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ３ｒｄ  ｅｄ．，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ．に見ることができる。
【００４４】
本発明によれば、プロセスＰ１及びＰ２は、適切な場合溶媒の存在下、及び、適切な場合塩基の存在下で実施することができる。
【００４５】
本発明によれば、プロセスＰ１及びＰ２は、適切な場合触媒の存在下で実施することができる。適当な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドなどから選択されうる。
【００４６】
ＬＧ’がヒドロキシ基を表す場合、本発明によるプロセスＰ２は、縮合剤の存在下実施することができる。適当な縮合剤として、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化ホスホリル又は塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成剤；クロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸イソプロピル、クロロ蟻酸イソブチル又はクロロメタンスルホン酸などの酸無水物形成剤；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等のカルボジイミド又は、五酸化二リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリウム  クロライド  ハイドレート又はブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート等の他の通常の縮合剤から選択することができる。
【００４７】
本発明によるプロセスＰ１〜Ｐ２を実施するために適当な溶媒は、通例の不活性な有機溶媒である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの部分的にハロゲン化された脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチル  エーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ヂエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−若しくはイソ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチル又は酢酸エチルなどのエステル、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド又はスルホランなどのスルホンの使用が優先される。
【００４８】
本発明によるプロセスＰ１及びＰ２を実施するための適当な塩基は、このような反応に通例である有機及び無機塩基である。水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又は他の水酸化アンモニウムなどのアルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ金属アルコキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなどのアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属酢酸塩、そして、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ-メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）などの三級アミンの使用が優先される。
【００４９】
本発明によるプロセスＰ１およびＰ２を実施する際、その反応温度は、独立して、比較的広範に変化させることができる。一般的に、本発明によるプロセスＰ１は、−８０°Ｃと１６０°Ｃの間の温度で実施される。
【００５０】
本発明によるプロセスＰ１〜Ｐ２は、一般的に、独立して、大気圧下で実施される。しかし、加圧下又は減圧下で操作することも可能である。
【００５１】
反応の後処理は通例の方法により実施される。一般的に、反応混合物は水で処理され、有機相が分離され、そして、乾燥後、減圧下で濃縮される。適切な場合、残渣は、クロマトグラフィー又は再結晶などの通例な方法により、依然として残る不純物を取り除くことができる。
【００５２】
本発明による化合物は上記のプロセスに従って調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、その一般的な知識と入手可能な刊行物に基づき、合成を希望する本発明による化合物それぞれの特殊性に応じて、それらプロセスを適応させることができることは理解される。
【００５３】
前記のとおり、Ｔが式Ｔ１〜Ｔ９の化合物を表すとき、出発原料として有用である式（ＩＩ）の化合物は、例えば、ヒドロキシルアミンを、例えば欧州特許公開広報代０３８８７４号および１１８４３８２号の記載の方法に従って調製されうる対応したケトン類と反応することにより調製されうる。
【００５４】
さらなる態様において、本発明は、有効かつ植物に対する薬害のない量の式（Ｉ）の活性化合物を含む殺菌剤組成物にも関する。
【００５５】
表現「有効かつ植物に対する薬害のない量」は、作物植物において現在又は発現するであろう菌類を防除又は死滅させるのに十分であり、当該作物植物に感知できるいかなる薬害の症状を引き起こさない本発明による組成物の量を意味する。そのような量は、防除されるべき菌類、作物植物の種類、天候条件及び本発明による殺菌剤組成物に含まれる化合物に依存して広い範囲内で異なることができる。この量は、当業者の能力の範囲内である系統的な圃場試験により決定され得る。
【００５６】
従って、本発明によれば、活性成分として、本明細書で定義されている式（Ｉ）の化合物の有効量と、農業的に許容可能な担持体、担体又は増量剤からなる殺菌剤組成物が提供される。
【００５７】
本発明によれば、表現[担持体」は、特に植物の一部に簡便に施用することを可能にするために、式（Ｉ）の化合物と組み合わされる又は結合される天然又は合成の有機又は無機の化合物を意味する。この担持体は、それゆえ、一般に不活性であり、農業上許容可能であるべきである。該担持体は、固体又は液体であり得る。適切な担持体の例には、クレイ、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料、水、アルコール類、特にブタノ‐ル有機溶媒、鉱物及び植物油及びそれらの派生物が含まれる。そのような担持体の混合物も使用できる。
【００５８】
本発明による組成物は付加的な成分も含むことができる。特に、当該組成物はさらに界面活性剤を含むことができる。その界面活性剤は、イオン性又は非イオン性タイプの乳化剤、分散剤又は湿潤剤であり、このような界面活性剤の混合物であり得る。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪族アルコール又は脂肪酸又は脂肪族アミンとの重縮合物、置換フェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコール又はフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩の官能基を含む上記化合物の誘導体が挙げられる。活性化合物および／又は不活性担持体が水不溶性であり、施用のためのベクター剤が水である場合、少なくとも一の界面活性剤の存在が一般的に必須である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、当該組成物の５重量％から４０重量％まであることができる。
【００５９】
任意に、追加の成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、粘着剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤を含めることが可能である。より一般的に、該活性化合物は、通常の製剤技術に適合するいかなる固体又は液体添加物と組み合わせることが可能である。
【００６０】
一般に、本発明による組成物は、０．０５重量％から９９重量％、好ましくは１０重量％から７０重量％の活性化合物を含むことができる。
【００６１】
本発明の組成物は、例えば、エアゾール用分散剤、カプセル懸濁液、冷煙霧濃縮液、ダスト粉剤、乳剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル濃縮液、ガス（加圧下）、ガス生成剤、粒剤、温煙霧濃縮液、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉末、油混和性濃縮液、油混和性液体、ペースト、植物用棒状剤、乾燥種子処理用粉末、農薬で被覆された種子、可溶性濃縮物、可溶性粉末、種子処理用溶液、懸濁濃縮物（フロアブル濃縮物）、超低用量（ＵＬＶ）液体、超低用量（ＵＬＶ）懸濁液、顆粒水和剤又は錠剤型の水和剤、スラリー処理用水分散性粉末、水溶性の粒剤又は錠剤、種子処理用水溶性粉末および水和剤などのさまざまな形態で使用することができる。これらの組成物には、スプレー装置や粉化装置などの適切な装置によって、すぐに植物体に施用できる又は種子処理できる組成物だけではなく、作物への施用前に希釈されなければならない市販の濃縮組成物も含まれる。
【００６２】
本発明による化合物は、一以上の殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は生物活性を有する他の化合物と混合することができる。こうして得られた混合物は、広範な活性スペクトラムを有する。他の殺菌剤との混合物は、特に有利である。式（Ｉ）の化合物と殺バクテリア化合物の皇后物からなる本発明による組成物も、特に有利であり得る。
【００６３】
適切な殺菌剤混合パートナーの例は、以下に続くリストから選択される。：
（１）  エルゴステロール生合成阻害剤、例えば、（１．１）アルジモルフ（１７０４−２８−５）、（１．２）アザコナゾール（６０２０７−３１−０）、（１．３）ビテルタノール（５５１７９−３１−２）、（１．４）ブロムコナゾール（１１６２５５−４８−２）、（１．５）シプロコナゾール（１１３０９６−９９−４）、（１．６）ジクロブトラゾール（７５７３６−３３−３）、（１．７）ジフェノコナゾール（１１９４４６−６８−３）、（１．８）ジニコナゾール（８３６５７−２４−３）、（１．９）ジニコナゾール−Ｍ（８３６５７−１８−５）、（１．１０）ドデモルフ（１５９３−７７−７）、（１．１１）酢酸ドデモルフ（３１７１７−８７−０）、（１．１２）エポキシコナゾール（１０６３２５−０８−０）、（１．１３）エタコナゾール（６０２０７−９３−４）、（１．１４）フェナリモール（６０１６８−８８−９）、（１．１５）フェンブコナゾール（１１４３６９−４３−６）、（１．１６）フェンヘキサミド（１２６８３３−１７−８）、（１．１７）フェンプロピジン（６７３０６−００−７）、（１．１８）フェンプロピモルフ（６７３０６−０３−０）、（１．１９）フルキンコナゾール（１３６４２６−５４−５）、（１．２０）フルルプリミドール（５６４２５−９１−３）、（１．２１）フルシラゾール（８５５０９−１９−９）、（１．２２）フルトリアホール（７６６７４−２１−０）、（１．２３）フルコナゾール（１１２８３９−３３−５）、（１．２４）フルコナゾール−シス（１１２８３９−３２−４）、（１．２５）ヘキサコナゾール（７９９８３−７１−４）、（１．２６）イマザリル（６０５３４−８０−７）、（１．２７）硫酸イマザリル（５８５９４−７２−２）、（１．２８）イミベンコナゾール（８６５９８−９２−７）、（１．２９）イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、（１．３０）メトコナゾール（１２５１１６−２３−６）、（１．３１）ミクロブタニル（８８６７１−８９−０）、（１．３２）ナフチフィン（６５４７２−８８−０）、（１．３３）ヌアリモール（６３２８４−７１−９）、（１．３４）オキシポコナゾール（１７４２１２−１２−５）、（１．３５）パクロブトラゾール（７６７３８−６２−０）、（１．３６）ペフラゾエート（１０１９０３−３０−４）、（１．３７）ペンコナゾール（６６２４６−８８−６）、（１．３８）ピペラリン（３４７８−９４−２）、（１．３９）プロクロラズ（６７７４７−０９−５）、（１．４０）プロピコナゾール（６０２０７−９０−１）、（１．４１）プロチオコナゾール（１７８９２８−７０−６）、（１．４２）ピリブチカルブ（８８６７８−６７−５）、（１．４３）ピリフェノックス（８８２８３−４１−４）、（１．４４）キンコナゾール（１０３９７０−７５−８）、（１．４５）シメコナゾール（１４９５０８−９０−７）、（１．４６）スピロキサミン（１１８１３４−３０−８）、（１．４７）テブコナゾール（１０７５３４−９６−３）、（１．４８）テルビナフィン（９１１６１−７１−６）、（１．４９）テトラコナゾール（１１２２８１−７７−３）、（１．５０）トリアジメホン（４３１２１−４３−３）、（１．５１）トリア���メノール（８９４８２−１７−７）、（１．５２）トリデモルフ（８１４１２−４３−３）、（１．５３）トリフルミゾール（６８６９４−１１−１）、（１．５４）トリホリン（２６６４４−４６−２）、（１．５５）トリチコナゾール（１３１９８３−７２−７）、（１．５６）ウニコナゾール（８３６５７−２２−１）、（１．５７）ウニコナゾール−ｐ（８３６５７−１７−４）、（１．５８）ビニコナゾール（７７１７４−６６−４）、（１．５９）ボリコナゾール（１３７２３４−６２−９）、（１．６０）  １−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール（１２９５８６−３２−９）、（１．６１）メチル  １−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート（１１０３２３−９５−０），（１．６２）Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよび（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート（１１１２２６−７１−２）。
【００６４】
（２）  コンプレックスＩ又はＩＩにおける呼吸鎖阻害剤、例えば、（２．１）ビキサフェン（５８１８０９−４６−３）、（２．２）ボスカリド（１８８４２５−８５−６）、（２．３）カルボキシン（５２３４−６８−４）、（２．４）ジフルメトリム（１３０３３９−０７−０）、（２．５）フェンフラム（２４６９１−８０−３）、（２．６）フルオピラム（６５８０６６−３５−４）、（２．７）フルトラニル（６６３３２−９６−５）、（２．８）フルキサピロキサド（９０７２０４−３１−３）、（２．９）フラメトピル（１２３５７２−８８−３）、（２．１０）フルメシクロックス（６０５６８−０５−０）、（２．１１）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）（８８１６８５−５８−１）、（２．１２）イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物  １ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．１３）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．１４）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｒ），  （２．１５）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物  １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．１６）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．１７）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．１８）メプロニル（５５８１４−４１−０）、（２．１９）  オキシカルボキシン（５２５９−８８−１）、（２．２０）ペンフルフェン（４９４７９３−６７−８）、（２．２１）ペンチオピラド（１８３６７５−８２−３）、（２．２２）セダキサン（８７４９６７−６７−６）、（２．２３）チフルザミド（１３００００−４０−７）、（２．２４）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１０９２４００−９５−７）（ＷＯ  ２００８１４８５７０）、（２．２８）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、（１２１００７０−８４−０）（ＷＯ２０１００２５４５１）および（２．２９）Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
【００６５】
（３）コンプレックスＩＩＩにおける呼吸鎖阻害剤、例えば、（３．１）アメトコトラジン（８６５３１８−９７−４）、（３．２）アミスルブロム（３４８６３５−８７−０）、（３．３）アゾキシストリビン（１３１８６０−３３−８）、（３．４）シアゾファミド（１２０１１６−８８−３）、（３．５）クメトキシストロビン（８５０８８１−３０−０）、（３．６）クモキシストロビン（８５０８８１−７０−８）、（３．７）ジモキシストロビン（１４１６００−５２−４）、（３．８）エネストロブリン（２３８４１０−１１−２）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．９）ファモキサドン（１３１８０７−５７−３）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１０）フェナミドン（１６１３２６−３４−７）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１１）フェノキシストロビン（９１８１６２−０２−４）、（３．１２）フルオキサストロビン（３６１３７７−２９−９）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１３）クレソキシム−メチル（１４３３９０−８９−０）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１４）メトミノストロビン（１３３４０８−５０−１）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１５）オリザストロビン（１８９８９２−６９−１）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１６）ピコキシストロビン（１１７４２８−２２−５）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１７）ピラクロストロビン（１７５０１３−１８−０）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１８）ピラメトストロビン（９１５４１０−７０−７）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．１９）ピラオキシストロビン（８６２５８８−１１−２）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．２０）ピリベンカルブ（７９９２４７−５２−２）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．２１）トリクロピリカルブ（９０２７６０−４０−１）、（３．２２）トリフロキシストロビン（１４１５１７−２１−７）（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．２３）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．２４）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３）、（３．２５）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド（１５８１６９−７３−４）、（３．２６）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（３２６８９６−２８−０）、（３．２７）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２８）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（１１９８９９−１４−８），（３．２９）  ５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．３０）メチル  （２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エノエート（１４９６０１−０３−６）、（３．３１）  Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド（２２６５５１−２１−９）、（３．３２）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシＮ−メチルアセトアミド  （１７３６６２−９７−０）および（３．３３）（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド  （３９４６５７−２４−０）。
【００６６】
（４）有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、（４．１）ベノミル（１７８０４−３５−２）、（４．２）カルベンタジム（１０６０５−２１−７）、（４．３）クロロフェナゾール（３５７４−９６−７）、（４．４）ジエトフェンカルブ（８７１３０−２０−９）、（４．５）エタボキサム（１６２６５０−７７−３）、（４．６）  フルオピコリド（２３９１１０−１５−７）、（４．７）フベリダゾール（３８７８−１９−１）、（４．８）ペンシクロン（６６０６３−０５−６）、（４．９）チアベンダゾール（１４８−７９−８）、（４．１０）チオファネート−メチル（２３５６４−０５−８）、（４．１１）チオファネート（２３５６４−０６−９）、（４．１２）ゾキサミド（１５６０５２−６８−５）、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾール［１，５−ａ］ピリミジン、（２１４７０６−５３−３）および（４．１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（１００２７５６−８７−７）。
【００６７】
（５）多部位に作用（ａ  ｍｕｌｔｉｓｉｔｅ  ａｃｔｉｏｎ）し得る化合物、例えば、（５．１）ボルドー液（８０１１−６３−０）、（５．２）カプタホール（２４２５−０６−１）、（５．３）キャプタン（１３３−０６−２）（ＷＯ  ０２／１２１７２）、（５．４）クロロタロニル（１８９７−４５−６）、（５．５）水酸化銅（２０４２７−５９−２）、（５．６）ナフテン酸銅（１３３８−０２−９）、（５．７）酸化銅（１３１７−３９−１）、（５．８）塩基性塩化銅（１３３２−４０−７）、（５．９）硫酸銅（７７５８−９８−７）、（５．１０）ジフルアニド（１０８５−９８−９）、（５．１１）ジチアノン（３３４７−２２−６）、（５．１２）ドジン（２４３９−１０−３）、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）ファーバム（１４４８４−６４−１）、（５．１５）フルオロホルペット（７１９−９６−０）、（５．１６）ホルペット（１３３−０７−３）、（５．１７）グアザチン（１０８１７３−９０−６）、（５．１８）酢酸グアザチン（５．１９）  イミノクタジン（１３５１６−２７−３）、（５．２０）  イミノクタジンアルベシル酸塩（１６９２０２−０６−６）、（５．２１）イミノクタジン三酢酸塩（５７５２０−１７−９）（５．２２）マンカッパー（５３９８８−９３−５）、（５．２３）マンゼブ（８０１８−０１−７）、（５．２４）マネブ（１２４２７−３８−２）、（５．２５）メチラム（９００６−４２−２）、（５．２６）メチラム亜鉛（９００６−４２−２）、（５．２７）オキシン銅（１０３８０−２８−６）、（５．２８）プロパミジン（１０４−３２−５）、（５．２９）プロピネブ（１２０７１−８３−９）、（５．３０）硫黄および硫黄剤、例えば多硫化カルシウム（７７０４−３４−９）、  （５．３１）チウラム（１３７−２６−８）、（５．３２）トリルフルアニド（７３１−２７−１）、（５．３３）ジネブ（１２１２２−６７−７）および（５．３４）ジラム（１３７−３０−４）。
【００６８】
（６）宿主の防御を誘導し得る化合物、例えば、（６．１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル（１３５１５８−５４−２）、（６．２）イソチアニル（２２４０４９−０４−１）、（６．３）プロベナゾール（２７６０５−７６−１）および（６．４）チアジニル（２２３５８０−５１−６）。
【００６９】
（７）アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、（７．１）アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）（２３９５１−８５−１）、（７．２）ブラストサイジン−Ｓ（２０７９−００−７）、（７．３）シプロジニル（１２１５５２−６１−２）、（７．４）カスガマイシン（６９８０−１８−３）、（７．５）カスガマイシン塩酸塩水和物（１９４０８−４６−９）、（７．６）メパニピリム（１１０２３５−４７−７）、（７．７）ピリメタニル（５３１１２−２８−０）および（７．８）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８６１６４７−３２−７）（ＷＯ２００５０７０９１７）。
【００７０】
（８）ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、（８．１）酢酸トリフェニルすず（９００−９５−８）、（８．２）トリフェニルすずクロリド（６３９−５８−７），（８．３）水酸化トリフェニルすず（７６−８７−９）および（８．４）シルチオファム（１７５２１７−２０−６）。
【００７１】
（９）細胞壁合成の阻害薬、例えば、（９．１）ベンチオバリカルブ（１７７４０６−６８−７）、（９．２）ジメトモルフ（１１０４８８−７０−５）、（９．３）フルモルフ（２１１８６７−４７−９）、（９．４）イプロバリカルブ（１４０９２３−１７−７）、（９．５）マンジプロパミド（３７４７２６−６２−２）、（９．６）ポリオキシン（１１１１３−８０−７）、（９．７）ポリオキソリム（２２９７６−８６−９）、（９．８）バリダマイシンＡ（３７２４８−４７−８）および（９．９）バリフェナレート（２８３１５９−９４−４；  ２８３１５９−９０−０）。
【００７２】
（１０）脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、（１０．１）ビフェニル（９２−５２−４）、（１０．２）クロロネブ（２６７５−７７−６）、（１０．３）ジクロラン（９９−３０−９）、（１０．４）エジフェンホス（１７１０９−４９−８）、（１０．５）エトリジアゾール（２５９３−１５−９）、（１０．６）ヨードカルブ（５５４０６−５３−６）、（１０．７）イプロベンベンホス（２６０８７−４７−８）、（１０．８）イソプロチオラン（５０５１２−３５−１）、（１０．９）プロパモカルブ（２５６０６−４１−１）、（１０．１０）プロパモカルブ塩酸塩（２５６０６−４１−１）、（１０．１１）プロチオカルブ（１９６２２−０８−３）、（１０．１２）ピラゾホス（１３４５７−１８−６）、（１０．１３）キントゼン（８２−６８−８）、（１０．１４）テクナゼン（１１７−１８−０）および（１０．１５）トルクロホス−メチル（５７０１８−０４−９）。
【００７３】
（１１）メラニン生合成の阻害薬、例えば、（１１．１）カルプロパミド（１０４０３０−５４−８）、（１１．２）ジクロシメット（１３９９２０−３２−４）、（１１．３）フェノキサニル（１１５８５２−４８−７）、（１１．４）フタリド（２７３５５−２２−２）、（１１．５）ピロキロン（５７３６９−３２−１）、（１１．６）トリシクラゾール（４１８１４−７８−２）および（１１．７）２，２，２−トリフルオロエチル  ｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カーバメート（８５１５２４−２２−６）（ＷＯ  ２００５０４２４７４）。
【００７４】
（１２）核酸合成の阻害薬、例えば、（１２．１）ベナラキシル（７１６２６−１１−４）、（１２．２）ベナラキシル−Ｍ  （キララキシル）（９８２４３−８３−５）、（１２．３）ブピリメート（４１４８３−４３−６）、（１２．４）クロジラコン（６７９３２−８５−８）、（１２．５）ジメチリモール（５２２１−５３−４）、（１２．６）エチリモール（２３９４７−６０−６）、（１２．７）フララキシル（５７６４６−３０−７）、（１２．８）ヒメキサゾール（１０００４−４４−１）、（１２．９）メタラキシル（５７８３７−１９−１）、（１２．１０）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）（７０６３０−１７−０）、（１２．１１）オフラセ（５８８１０−４８−３）、（１２．１２）オキサジキシル（７７７３２−０９−３）および（１２．１３）オキソリン酸（１４６９８−２９−４）。
【００７５】
（１３）シグナル伝達の阻害薬、例えば、（１３．１）クロゾリネート（８４３３２−８６−５）、（１３．２）フェンピクロニル（７４７３８−１７−３）、（１３．３）フルジオキソニル（１３１３４１−８６−１）、（１３．４）イプロジオン（３６７３４−１９−７）、（１３．５）プロシミドン（３２８０９−１６−８），  （１３．６）キノキシフェン（１２４４９５−１８−７）および（１３．７）ビンクロゾリン（５０４７１−４４−８）。
【００７６】
（１４）脱共役剤（ｕｎｃｏｕｐｌｅｒ）として作用し得る化合物、例えば、（１４．１）ビナパクリル（４８５−３１−４）、（１４．２）ジノカップ（１３１−７２−６）、（１４．３）フェリムゾン（８９２６９−６４−７）、（１４．４）フラアジナム（７９６２２−５９−６）および（１４．５）メプチルジノカップ（１３１−７２−６）。
【００７７】
（１５）その他の化合物、例えば、（１５．１）ベンチアゾール（２１５６４−１７−０）、（１５．２）ベトキサジン（１６３２６９−３０−５）、（１５．３）カプシマイシン（７０６９４−０８−５）、（１５．４）カルボン（９９−４９−０）、（１５．５）キノメチオネート（２４３９−０１−２）、（１５．６）ピリオフェノン（クラザフェノン）（６８８０４６−６１−９）、（１５．７）クフラネブ（１１０９６−１８−７）、（１５．８）シフルフェナミド（１８０４０９−６０−３），（１５．９）シモキサニル（５７９６６−９５−７）、（１５．１０）シプロスルファミド（２２１６６７−３１−８）、（１５．１１）ダゾメット（５３３−７４−４）、（１５．１２）デバカルブ（６２７３２−９１−６）、（１５．１３）ジクロロフェン（９７−２３−４）、（１５．１４）ジクロメジン（６２８６５−３６−５）、（１５．１５）ジフェンゾコート（４９８６６−８７−７）、（１５．１６）ジフェンゾコート  メチル硫酸４３２２２−４８−６）、（１５．１７）ジフェニルアミン（１２２−３９−４）、（１５．１８）エコメイト、（１５．１９）フェンピラザミン（４７３７９８−５９−３）、（１５．２０）フルメトベル（１５４０２５−０４−４）、（１５．２１）フルオイミド（４１２０５−２１−４）、（１５．２２）フルスファミド（１０６９１７−５２−６）、（１５．２３）フルチアニル  （３０４９００−２５−２）、（１５．２４）ホセチル−アルミニウム（３９１４８−２４−８）、（１５．２５）ホセチル−カルシウム、（１５．２６）ホセチル−ナトリウム（３９１４８−１６−８）、（１５．２７）ヘキサクロロベンゼン（１１８−７４−１）、（１５．２８）イルママイシン（８１６０４−７３−１）、（１５．２９）メタスルホカルブ（６６９５２−４９−６）、（１５．３０）イソチオシアン酸メチル（５５６−６１−６）、（１５．３１）メトラフェノン（２２０８９９−０３−６）、（１５．３２）ミルジオマイシン（６７５２７−７１−３）、（１５．３３）ナタマイシン（７６８１−９３−８）、（１５．３４）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル（１５５２１−６５−０）、（１５．３５）ニトロタル−イソプロピル  （１０５５２−７４−６）、（１５．３６）オクチノリン（２６５３０−２０−１）、（１５．３７）オキサモカルブ（９１７２４２−１２−７）、（１５．３８）オキシフェンチイン（３４４０７−８７−９）、（１５．３９）ペンタクロロフェノール及び塩（８７−８６−５）、（１５．４０）フェノトリン、（１５．４１）亜リン酸とその塩（１３５９８−３６−２）、（１５．４２）プロパモカルブ−ホセチレート、（１５．４３）プロパノシン−ナトリウム（８８４９８−０２−６）、（１５．４４）プロキナジド（１８９２７８−１２−４）、（１５．４５）ピリモルフ（８６８３９０−９０−３）、（１５．４６）ピロールニトリン（１０１８−７１−９）（ＥＰ−Ａ  １  ５５９  ３２０）、（１５．４７）テブフロキン（３７６６４５−７８−２）、（１５．４８）テクロフタラム（７６２８０−９１−６）、（１５．４９）トルニファニド（３０４９１１−９８−６）、（１５．５０）トリアゾキシド（７２４５９−５８−６）、（１５．５１）トリクラミド（７０１９３−２１−４）、（１５．５２）ザリラミド（８４５２７−５１−５）、（１５．５３）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエート（５１７８７５−３４−２）（ＷＯ  ２００３０３５６１７）、（１５．５４）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１９−７９−６）（ＷＯ  ２００８０１３６２２）、（１５．５５）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１９−８０−９）（ＷＯ  ２００８０１３６２２）、（１５．５６）１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン  （１００３３１８−６７−９）  （ＷＯ  ２００８０１３６２２）、（１５．５７）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート（１１１２２７−１７−９）、（１５．５８）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン  （１３１０８−５２−６）、（１５．５９）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン（２２１４５１−５８−７）、（１５．６０）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピラゾール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．６１）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１００３３１６−５３−７）（ＷＯ  ２００８０１３６２２）、（１５．６２）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１００３３１６−５４−８）（ＷＯ  ２００８０１３６２２）、（１５．６３）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１��イル｝エタノン（１００３３１６−５１−５）（ＷＯ  ２００８０１３６２２）、（１５．６４）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．６５）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、（１５．６６）２−フェニルフェノールと塩（９０−４３−７）、（１５．６７）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８６１６４７−８５−０）（ＷＯ２００５０７０９１７）、（１５．６８）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル（１７８２４−８５−０）、（１５．６９）３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、（１５．７０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．７１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．７２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．７３）５−クロロ−Ｎ’−フェニルＮ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド（１３４−３１−６）、（１５．７４）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン（１１７４３７６−１１−４）（ＷＯ２００９０９４４４２）、（１５．７５）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン（１１７４３７６−２５−０）（ＷＯ２００９０９４４４２）、（１５．７６）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾール［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．７７）エチル  （２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エノエート、（１５．７８）  Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．７９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８０）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８１）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８２）  Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８３）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８４）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．８５）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．８６）Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．８７）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−４９−６）（ＷＯ  ２００７０１４２９０）、（１５．８８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−０７−６）（ＷＯ  ２００７０１４２９０）、（１５．８９）  Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−４８−５）（ＷＯ  ２００７０１４２９０）、（１５．９０）ペンチル  ｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチルインデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、（１５．９１）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．９２）キノリン−８−オール（１３４−３１−６）、（１５．９３）  キノリン−８−オール硫酸塩（２：１）（１３４−３１−６）および（１５．９４）ｔｅｒｔ−ブチル  ｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート。
【００７８】
（１６）他の化合物、例えば、（１６．１）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．２）Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．３）Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．４）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．５）Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．６）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３により既知）、（１６．７）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド  （ＷＯ  ２００４／０５８７２３により既知）、（１６．８）２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３により既知）、（１６．９）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３により既知）、（１６．１０）Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３により既知）、（１６．１１）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３により既知）、（１６．１２）Ｎ−（４’−エチニルビフェニル２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド  （ＷＯ  ２００４／０５８７２３により既知）、（１６．１３）２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３により既知）、（１６．１４）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３により既知）、（１６．１５）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３により既知）、（１６．１６）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７���３により既知）、（１６．１７）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３により既知）、（１６．１８）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３により既知）、（１６．１９）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３により既知）、（１６．２０）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ  ２００４／０５８７２３により既知）、（１６．２１）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン（ＥＰ−Ａ  １  ５５９  ３２０により既知）および（１６．２２）  Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド（２２０７０６−９３−４）。
【００７９】
クラス（１）から（２）に記載された全ての混合対象化合物は、それらの官能基が可能であれば、適切な酸又は塩基と塩を形成することができる。
【００８０】
本発明の他の目的によれば、農学的に有効で実質的に薬害のない本発明による農薬組成物が、種子処理、葉面散布、茎処理、浸漬処理又は滴下処理（ケミゲーション）として種子に、植物、植物の果実に、又は土壌に又は不活性基質（例えば、砂、ロックウール、グラスウールなどの無機気質：パーライト、バーミキュライト、ゼオライト又は膨張粘土などの膨張鉱物）、軽石、火砕性の物又は材料、合成有機基質（例えば、ポリウレタン）有機基質（例えば、ピート、堆肥、コイア、木質繊維又は木材チップのような木質廃材、又は樹皮）に、又は植物が生長している又は成長することが望まれる液体基質（例えば、浮遊水耕システム、栄養素うす膜技術、空中栽培）に施用されることを特徴とする、植物、作物又は種子の植物病原菌を防除するための方法をが提供される。
【００８１】
「処理される植物に施用される」という表現は、本発明の目的のために、本発明の対象である農薬組成物が、以下のような多様な処理方法によって施用されることと理解されている。：
・  前記組成物の一から成る液体を前記植物の空中部分へスプレーする、
・  ダスティング、粒剤又は粉剤の土壌中への混和、前記植物の周囲への散布、および樹木の場合には注入又は塗布する、
・  当該組成物の一から成る植物保護混合物を用いて、当該植物の種子をコーティング又はフィルムコーティングする。
【００８２】
本発明による方法は、治療方法、予防方法又は根絶方法のいずれかでありうる。
【００８３】
この方法において、使用される組成物は、本発明による二つ以上の活性化合物を混合することにより前もって調製することができる。
【００８４】
そのような方法の別法によれば、共役した（Ａ）／（Ｂ）の効果を得るために、２種又は３種の活性成分（Ａ）又は（Ｂ）の一をそれぞれ含む個別の組成物である化合物（Ａ）および（Ｂ）を、同時に、連続に、又は、別々に施用することができる。
【００８５】
本発明による処理方法において通常施用される活性化合物の用量は、一般におよび有利に以下の様になる。
・  葉面処理用に：０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、望ましくは１０〜１，０００ｇ／ｈａ、より望ましくは５０〜３００ｇ／ｈａ；浸漬処理又は滴下処理、特にロックウール又はパーライトのような不活性基質を使用する場合、該用量はさらに減らすことができる；
・  種子処理用に：１００キログラムの種子当たり２〜２００ｇ、望ましくは１００キログラムの種子当たり３〜１５０ｇ；
・  土壌処理用に：０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、望ましくは１〜５，０００ｇ／ｈａ。
【００８６】
ここで示された該用量は、本発明による方法の例示的な例として示されている。当業者は、特に処理される植物又は作物の性質によって、施用用量を適合させる方法を知る。
【００８７】
特別な状況下において、例えば、処理又は防除される植物病原菌の性質によっては、より低用量で十分な保護を得られる。特定の気象状況、耐性又は植物病原菌の性質、又は、例えば、それら菌の植物への感染の程度などの他の要因によって、組み合わされた活性化合物の高い用量が必要とされることがある。最適な用量は、通常、数種の要因、例えば、処理される植物病原菌の種類、感染した植物の種類若しくは発達段階、植生の密度、又は別に施用方法に依存する。
【００８８】
本発明による農薬組成物又は混合物により処理される作物は、限定されることなく、例えば、ブドウであり、穀類、野菜、ルーサン、大豆、マーケットガーデン作物、芝生、木材、樹木又は園芸作物であってもよい。
【００８９】
本発明による処理方法は、塊茎又は地下茎のような繁殖器官だけでなく、種子、苗木若しくは植えつける苗木および植物又は植えつける植物を処理することにも有用であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有用でありうる。本発明による処理方法は、植物の地上部分、例えば、懸念されている植物の幹、茎若しくは柄、葉、花および果実の処理にも有用であり得る。
【００９０】
本発明の方法により保護されうる植物の中に、以下のものが挙げられる、綿；亜麻；ブドウの木；果実又は野菜作物として、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばリンゴおよびナシのような種果物だけでなくアンズ、アーモンド若しくはモモなどの核果）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）  （例えばバナナの木およびプラントイン（ｐｌａｎｔｉｎｓ））、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）  （例えば、イチゴ）；主要作物として、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝生又は禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギおよびライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、セイヨウアブラナ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ビートの根）；園芸作物および森林作物；同時に、これら作物の遺伝子組み換えがされた相同物。
【００９１】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え体（ＧＭＯｓ）、例えば、植物および種子、の処理に使用することができる。遺伝子組換え植物（又はトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム上に安定に組み込まれた植物である。「異種遺伝子」という表現は、植物の外側で供給され又は組み立てられた遺伝子を本質的に意味し、核内に導入されると、葉緑体ゲノム又はミトコンドリアゲノムが重要なたんぱく質又はポリペプチドを発現することにより、又は（例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ−技術を用いて）植物内に存在する他の遺伝子の発現を抑制又は停止させることにより、新規の又は改善された農学的特性又は他の特性を形質転換植物に付与する。ゲノム上に位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム上のその特定位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又はトランスジェニックイベントと呼ばれる。
【００９２】
植物種又は植物品種、これらの生息位置および生育条件（土壌、気候、植物期間、栄養）に依存して、本発明による処理は、超相加的（「相乗的」）効果をもたらす。それゆえ、施用量の減少及び／又は活性スペクトラムの広域化及び／又は本発明に使用することができる活性化合物及び組成物の活性の増大、より良い植物の成長、高温又は低温への増大された耐性、渇水又は水又は土壌中の塩濃度に対する増大された耐性、増大された開花能力、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫量、より大きい果実、より大きい草高、より緑色の濃い葉色、より早い開花、収穫物のより高い質及び／又はより高い栄養的価値、果実中のより高い糖度、収穫物のより良い保存安定性及び／又は加工可能性が可能であり、これらは実際想定される効果を上回る。
【００９３】
ある施用量において、本発明による活性化合物の組み合わせは、植物を強化する効果を有することもある。従って、それらは、望まれていない植物病原菌及び／又は微生物及び／又はウイルスによる攻撃に対する植物の防御システムを動員するために適切でもある。これは、適切な場合、例えば菌に対する本発明による組み合わせの増大された活性のひとつの理由でありうる。植物強化（抵抗性誘導）物質は、本文中において、望まない植物病原菌及び／又は微生物及び／又はウイルスを続いて植菌された場合、処理された植物が、これら望まない植物病原菌及び／又は微生物及び／又はウイルスへの実質的な程度の抵抗性を示す態様で植物の防御システムを活性化することが可能なそれらの物質又は物質の組み合わせを意味すると理解されるべきである。従って、本発明による物質は、処理後の一定期間内に上記病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用することができる。保護が有効である期間は、一般に、活性化合物による植物の処理後、１日から１０日、望ましくは１日から７日に及ぶ。
【００９４】
本発明によって好ましく処理されるべき植物及び植物品種には、（育種および／又はバイオテクノロジーの手段によって）特に有利で有用な形質を植物に与える遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。
【００９５】
本発明によって好ましく処理されるべき植物及び植物品種は、一以上の生物ストレスに対しても抵抗性があるものであり、例えば、該植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウイルス及び／又はウイロイドなどの動物及び微生物の有害生物に対するより良い防御を示す。
【００９６】
本発明によって好ましく処理されるべき植物及び植物品種は、一以上の非生物ストレスに対しても抵抗性があるものである。非生物ストレス状態には、例えば、渇水、低温にさらすこと、熱にさらすこと、浸透ストレス、洪水、増大された土壌塩分、増大されたミネラルにさらすこと、オゾンにさらすこと、高光照射、窒素養分の制限された利用可能性、リン養分の制限された利用可能性、日陰の忌避が含まれうる。
【００９７】
本発明によって処理されうる植物及び植物品種は、強化された収量特性により特徴付けられる植物でもあり、該植物の増加された収量は、例えば、水利用能力、水保持能力、改善された窒素利用、増大した炭素同化作用、改善された光合成、増大された発芽効率及び促進された成熟などの改善された植物生理、成長及び開発の結果でありうる。収量は、さらに、限定はされないが、早期の開花、ハイブリッド種子生産のための開花調整、苗木の活力、植物の大きさ、節間の数と距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、莢の大きさ、莢又は穂の数、莢又は穂毎の種子の数、種子の質量、増大された種子の充てん、減少した種子分散、減少した莢の開裂および対倒伏性を含む（ストレス下及び非ストレス状態下において）改善された植物構造に影響されうる。さらに、収量形質として、炭水化物含有量、たんぱく質含有量、オイル含有量及び組成、栄養価、アンチ−栄養化合物の減少、改善されて加工可能性及びよりよい保存安定性などの種子組成を含む。
【００９８】
本発明によって処理されうる植物は、一般に高い収量、活力、健康、及び生物及び非生物ストレス因子に対する抵抗性を結果としてもたらす雑種強勢又は雑種強勢の特徴を既に現しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、自殖の雄性不稔性親系統（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の自殖の雄性稔性親系統（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって、即ち、雄性繁殖器官（又は、雄花）を機械的に除去することによって、作ることができるが、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（ＷＯ１９９２／００５２５１、ＷＯ１９９５／００９９１０、ＷＯ１９９８／２７８０６、ＷＯ２００５／００２３２４、ＷＯ２００６／０２１９７２及びＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  １９８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、ナルナーゼ等のリボヌクレアーゼが、雄しべのタペータム細胞内に選択的に発現される。そして、稔性は、バルスター等のリボヌクレアーゼ阻害剤をタペータム細胞内で発現させることにより回復させることが可能である（例えば、ＷＯ  １９９１／００２０６９）。
【００９９】
本発明によって処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所定の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１００】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ他、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３）、２２１、３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ他、Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２）、７、１３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ他、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６）、２３３、４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ他、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８）、２６３、４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳ（ＷＯ  ２００１／６６７０４）をコードする遺伝子。それは、例えば、ＥＰ−Ａ０８３７９４４、ＷＯ２０００／０６６７４６、ＷＯ２０００／０６６７４７又はＷＯ２００２／０２６９９５に記載されているような突然変異ＥＰＳＰＳも可能である．グリホセート耐性植物は、ＵＳ５，７７６，７６０及びＵＳ５，４６３，１７５に記載されているようにグリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによっても得ることもできる。グリホセート耐性植物は、ＷＯ２００２／０３６７８２、ＷＯ２００３／０９２３６０、ＷＯ２００５／０１２５１５及びＷＯ２００７／０２４７８２に記載されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによっても得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ２００１／０２４６１５又はＷＯ２００３／０１３２２６に記載されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによっても得ることもできる。
【０１０１】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネートなどの酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す変異体グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な解毒酵素の一つは、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）をコードする酵素である。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、ＵＳ５，５６１，２３６、ＵＳ５，６４８，４７７、ＵＳ５，６４６，０２４、ＵＳ５，２７３，８９４、ＵＳ５，６３７，４８９、ＵＳ５，２７６，２６８、ＵＳ５，７３９，０８２、ＵＳ５，９０８，８１０及びＵＳ７，１１２，６６５に記述されている。
【０１０２】
さらなる除草剤耐性植物は、また、酵素のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、ＷＯ１９９６／０３８５６７、ＷＯ１９９９／０２４５８５及びＷＯ１９９９／０２４５８６に記載されているような、変異型ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ１９９９／０３４００８及びＷＯ２００２／３６７８７に記載されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、また、ＷＯ２００４／０２４９２８に記載されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素のプレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【０１０３】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知のＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。（アセトヒドキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとして知られている）ＡＬＳ酵素における異なる突然変異は、例えば、Ｔｒａｎｅｌ及びＷｒｉｇｈｔ、Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  （２００２）、５０、７００−７１２、さらにＵＳ５，６０５，０１１、ＵＳ５，３７８，８２４、ＵＳ５，１４１，８７０及びＵＳ５，０１３，６５９に記載されているように、異なる除草剤及び除草剤の群に対する耐性を与えることが知られている。スルホニルウレア耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の生産は、ＵＳ５，６０５，０１１；ＵＳ５，０１３，６５９；ＵＳ５，１４１，８７０；ＵＳ５，７６７，３６１；ＵＳ５，７３１，１８０；ＵＳ５，３０４，７３２；ＵＳ４，７６１，３７３；ＵＳ５，３３１，１０７；ＵＳ５，９２８，９３７；及びＵＳ５，３７８，８２４；及び国際公開ＷＯ１９９６／０３３２７０に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物は、また、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１及びＷＯ２００６／０６０６３４に記載されている。さらに、スルホニルウレア−及びイミダゾリノン−耐性植物は、また、例えばＷＯ２００７／０２４７８２に記載されている。
【０１０４】
他のイミダゾリノン及び／又はスルホニルウレア耐性植物は、例えば、ダイズに関してはＵＳ５，０８４，０８２、イネに関してはＷＯ１９９７／４１２１８、テンサイに関してはＵＳ５，７７３，７０２及びＷＯ１９９９／０５７９６５、レタスに関してはＵＳ５，１９８，５９９、又はヒマワリに関してはＷＯ２００１／０６５９２２に記載されているように、誘導された突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培養における選択又は突然変異育種により得られる。
【０１０５】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選択することによって得ることができる。
【０１０６】
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも一つの導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
１）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅらによって、Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８）、６２、８０７−８１３に列挙され、Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅらによって、（２００５）ｔｈｅ  Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｔｏｘｉｎ  ｎｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅにて改定され、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／にオンラインされている殺虫性結晶タンパク質またはそれらの殺虫性部分、例えば、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は
２）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋら、Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１）、１９、６６８−７２；Ｓｃｈｎｅｐｆら、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００６）、７１、１７６５−１７７４）；又は、
３）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシ系統ＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；又は、
４）上記（１）〜（３）のうちのいずれか一つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシ系統ＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシ系統ＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
５）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養成長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
６）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されている二成分毒素（ＷＯ１９９４／２１７９５）；又は、
７）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
８）上記（１）〜（３）のうちのいずれか一つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタ系統ＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０１０７】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種を対象とする異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが、例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合して、作用機序は異なるタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか一つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０１０８】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）ＷＯ２０００／００４１７３又はＷＯ２００６／０４５６３３又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００４１４２に記載されている通りの、植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ）例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載されている通り、植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ）例えばＷＯ２００６／０３２４６９又はＷＯ２００６／１３３８２７又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３に記載されている通り、ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
【０１０９】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）野生型の植物細胞又は植物において合成されたデンプンと比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。修飾デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ０５７１４２７、ＷＯ１９９５／００４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ１９９６／１５２４８、ＷＯ１９９６／１９５８１、ＷＯ１９９６／２７６７４、ＷＯ１９９７／１１１８８、ＷＯ１９９７／２６３６２、ＷＯ１９９７／３２９８５、ＷＯ１９９７／４２３２８、ＷＯ１９９７／４４４７２、ＷＯ１９９７／４５５４５、ＷＯ１９９８／２７２１２、ＷＯ１９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ、１９９９／５８６９０、ＷＯ１９９９／５８６５４、ＷＯ２０００／００８１８４、ＷＯ２０００／００８１８５、ＷＯ２０００／００８１７５、ＷＯ２０００／２８０５２、ＷＯ２０００／７７２２９、ＷＯ２００１／１２７８２、ＷＯ２００１／１２８２６、ＷＯ２００２／１０１０５９、ＷＯ２００３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ２０００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ２００２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ２００１／１４５６９、ＷＯ２００２／７９４１０、ＷＯ２００３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ２００１／１９９７５、ＷＯ１９９５／２６４０７、ＷＯ１９９６／３４９６８、ＷＯ１９９８／２０１４５、ＷＯ１９９９／１２９５０、ＷＯ１９９９／６６０５０、ＷＯ１９９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ２０００／１１１９２、ＷＯ１９９８／２２６０４、ＷＯ１９９８／３２３２６、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ１９９４／００４６９３、ＷＯ１９９４／００９１４４、ＷＯ１９９４／１１５２０、ＷＯ１９９５／３５０２６、ＷＯ１９９７／２０９３６に開示されている。
（２）非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ１９９６／００１９０４、ＷＯ１９９６／０２１０２３、ＷＯ１９９８／０３９４６０及びＷＯ１９９９／０２４５９３に開示されているようなポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、ＷＯ１９９５／０３１５５３、ＵＳ２００２／０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ１９９７／０４７８０６、ＷＯ１９９７／０４７８０７、ＷＯ１９９７／０４７８０８及びＷＯ２０００／０１４２４９に開示されているようなα−１，４−グルカン類を産生する植物、ＷＯ２０００／７３４２２に開示されているようなα−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物、ＷＯ２０００／０４７７２７、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５及びＥＰ０７２８２１３に開示されているようなアルテルナンを産生する植物である；
（３）例えば、ＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６／３０４７７９及びＷＯ２００５／０１２５２９に開示されているようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０１１０】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができ、そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  ＷＯ１９９８／０００５４９に記載されている通りの、改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいるワタ植物などの植物；
（ｂ）  ＷＯ２００４／０５３２１９に記載されている通りの、改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいるワタ植物などの植物；
（ｃ）  ＷＯ２００１／０１７３３３に記載されている通りの、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大しているワタ植物などの植物；
（ｄ）  ＷＯ０２／４５４８５に記載されている通りの、スクロースシンターゼの発現が増大しているワタ植物などの植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ）  ＷＯ２００５／０１７１５７に記載されている通りの、例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して、繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが改変されているワタ植物などの植物；
（ｆ）  ＷＯ２００６／１３６３５１に記載されている通りの、例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して、反応性が改変されている繊維を有するワタ植物などの植物。
【０１１１】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができ、そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  例えば、ＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６又はＵＳ６，３２３，３９２又はＵＳ６，０６３，９４７に記載されている通りの、オレイン酸含有量が高いオイルを産生するナタネ植物などの植物；
（ｂ）  ＵＳ６，２７０８２８、ＵＳ６，１６９，１９０又はＵＳ５，９６５，７５５に記載の通りの、リノレン酸含有量が低いオイルを産生するナタネ植物などの植物；
（ｃ）  例えば、ＵＳ５，４３４，２８３に記載の通りの、飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生するナタネ植物などの植物。
【０１１２】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、例えば、下記商品名で販売されている以下のものである：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ(登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。  記載することができる除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種であり、下記商品名で販売されている：Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア系に対する耐性、トウモロコシ）。記載することができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０１１３】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換系統又は形質転換系統の組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている（例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい）。
【０１１４】
本発明による組成物は、木材の表面又は内部で成長する傾向がある真菌病に対しても使用されうる。「木材」という言葉は、木材の種類の全てタイプ及び、例えば、固体木材、高密度木材、積層板木材及び合板などの建設を目的とした木材の機能の全てのタイプを意味する。本発明に従って木材を処理する方法は、おもに本発明による一以上の化合物又は本発明による組成物と接触させることからなり、例えば、直接施用、散布、浸し塗り、注入又は任意の他の適切な方法を含む。
【０１１５】
本発明による方法により防除することができる植物又は作物の病気の中に、以下のものが挙げられる。
【０１１６】
例えば以下のような、うどんこ（Ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ）病：
例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病；
例えばポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病；
例えばスファエロスカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病；
例えばアンシナラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するアンシナラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病；
例えば以下のような、さび（Ｒｕｓｔ）病：
例えばギムノスポランギウム・サビエナ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）に起因するギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病；
例えばヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病；
例えばファコプソ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病；
例えばプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプクシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病；
例えばウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病；
例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害：
例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）に起因するアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病；
例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病；
例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病；
例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病；
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病；
例えばプセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するプセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病；
例えばピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病；
例えば以下のような、斑点（Ｌｅａｆｓｐｏｔ）病、葉枯（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ）病及び黒葉枯（ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）病：
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病；
例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病  ；
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するクラジヲスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病  ；
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（コニジアフォルム）（Ｃｏｎｉｄｉａｆｏｒｍ）：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）シン（Ｓｙｎ）：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病；
例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病；
例えばシクロコロニウム・オレアギヌム（ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するシクロコロニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病；
例えばジアポルテ・シトリ（ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）に起因するジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病；
例えばエルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病  ；
例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するグロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；
例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病；
例えばグイグナルジア・ビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するグイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病；
例えばレプトスファエリア・マクランス（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病；
例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に起因するマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病；
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）；ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）；ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病；
例えばファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病；
例えばピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病；
例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）に起因するラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病；
例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）に起因する；
例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｃｉｓｉ）に起因するセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病；
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病；
ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病；
例えば以下のような、根、葉鞘及び茎の病気：
例えばコルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病；
例えばフサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病；
例えばガオイマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するガオイマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病；  
例えばサロクラジウム・オリゼ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するサロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病；
例えばスクレロチウム・オリゼ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病；
例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病；
例えばチエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病；
例えば以下のような、穂及び円錐花序の病気：
例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）に起因するアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病；
例えばクラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）に起因するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；
例えばクラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病；
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病；
例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病；
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病；
例えば以下のような、黒穂病及びムギの黒穂病：
例えばスファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するスファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病；
例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）に起因するチレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病；
例えばウロシスチス・オックルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病；
例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）に起因するウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病；
例えば以下のような、果実腐敗病及びカビ病：
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病；
例えばボトリシス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するボトリシス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病；
例えばペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病；
例えばリゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病；
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病；
例えばベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病；
例えば以下のような、種子及び土壌伝染性腐朽病（ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ  ｄｅｃａｙ）、糸状菌類病（ｍｏｕｌｄ）、立ち枯れ病（Ｗｉｌｔ）、腐敗病（ｒｏｔ）及び立ち枯れ病（ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）：
例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病；
例えばアファノミセス・オイテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するアファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病；
例えばアスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）に起因するアスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病；
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；
例えばコクリオボリス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）  類義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））に起因するコクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病；
例えばコレトトリクム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病；
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病；
例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病；
例えばマクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病；
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病；
例えばペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病；
例えばホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）に起因するホマ（Ｐｈｏｍａ）病；
例えばホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）に起因するホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病；
例えばフィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病；
例えばピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病
例えばピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病；
例えばピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病；
例えばリゾプス・オリゼ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病；
例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病；
例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病；
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病；
例えばベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）に起因するベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病；
例えば以下のような、潰瘍（Ｃａｎｋｅｒ）病、ほうき（ｂｒｏｏｍ）病及び枝枯（ｄｉｅｂａｃｋ）病：
例えばネクトリア・ガルリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病；
例えば以下のような、胴枯れ（Ｂｌｉｇｈｔ)病：
例えばモニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）に起因するモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病；
例えば以下のような、葉面発しん（Ｌｅａｆ  ｂｌｉｓｔｅｒ）病又は縮葉（ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ）病：
例えばエキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）に起因するエキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病；
例えばタフリナ・デホルマス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病；
例えば以下のような、樹木植物の減退性（Ｄｅｃｌｉｎｅ）病害：
例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するエスカ（Ｅｓｃａ）病；
例えばエウチパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）に起因するエウチパダイバック（Ｅｕｔｙｐａ  ｄｙｅｂａｃｋ）；  
例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病；
例えばリギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するリギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病；
例えば以下のような、花及び種子の病気：
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病；
例えば以下のような、塊茎の病気：
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病；
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；
例えば以下のような、根こぶ（Ｃｌｕｂ  ｒｏｏｔ）病：
例えばプラモジオホラ・ブラッシカ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するプラスモジオホラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病．
例えば以下のような、細菌性生物に起因する病気：
キサントモナス属種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばキサントモナス・カンペストリス病原型オリゼ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシュードモナス・シリンガ病原型ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア属種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルウィナ・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）．
本発明による化合物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌病及びカンジダ症又はアスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、例えばアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）に起因する疾患など、ヒトまたは動物の真菌性疾患を治療的に又は予防的に処置するのに有用な組成物の調整にも使用することができる。
【０１１７】
本発明のさまざまな態様を、ここで、以下の化合物例の表１及び有効例の調製を参照して例示する。
【０１１８】
表１は、非限定的な方法で、本発明により化合物例を例示する。
【０１１９】
【化９】
2013525400.tif 000011
表１において、発明者らは、本発明の一般構造（Ｉ）の特定要求エレメント「Ａ］及び｛Ｈｅｔ］として以下の略語を使用する。
【０１２０】
【化１０】
2013525400.tif 000012
例えば、表１において、Ｈｅｔ１及びＨｅｔ２のＲは全ての場合、水素である。
【０１２１】
【表１】
2013525400.tif 000013
［Ｉ１］は、メインの異性体を意味し；［Ｉ２］は、マイナーの異性体を意味し；［Ｅ］は、Ｅ−異性体を意味し；［Ｚ］は、Ｚ−異性体を意味する。
【０１２２】
下記のリストにおいて、発明者らは、ここに示されているように表１の例における二重結合の配置を記述する：
【０１２３】
【化１１】
2013525400.tif 000014
表１の例の（二重結合の配置）例：
１（Ｕ）、２（Ｚ）、３（Ｚ）、４（Ｚ）、５（Ｚ）、６（Ｚ）、７（Ｕ）、８（Ｚ）、９（Ｚ）、１０（Ｕ）、１１（Ｚ）、１２（Ｚ）、１３（Ｚ）、１４（Ｚ）、１５（Ｚ）、１６（Ｕ）、１７（Ｚ）、１８（Ｚ）。
【０１２４】
ｌｏｇＰ値の測定は、以下の方法で、逆相カラム上で、ＥＥＣ  ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８  ｂｙ  ＨＰＬＣ  （高速液体クロマトグラフィー）に従って行われた：
ＬＣ−ＭＳの測定は、ｐＨ２，７で、溶出液として０，１％ギ酸水溶液とアセトニトリル（０，１％ギ酸を含む）を用いて行われ、線形補正は、ｌｏｇＰ値（連続するアルカン間の直線補間法による保持時間を使用したｌｏｇＰ値の測定）が既知の非分岐アルカン２−オンズ（炭素原子数が３〜１６である）によって行われた。ラムダ最大値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルとクロマトガラフィー信号のピーク値を用いて決定された。
【０１２５】
表１のＭ＋Ｈ（又はＭＨ）は、質量分析で観察された通りの分子イオンピーク、それぞれプラス又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、そして、Ｍ  （ＡｐｃＩ＋）は、質量分析における正の大気圧化学イオン化法を介して検出されたままの分子イオンピークを意味する。
【０１２６】
ＮＭＲピークリスト
表１から選択された例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、下記のＮＭＲピークリスト表に１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で記述されている。それぞれのシグナルピークにｐｐｍで表したδ−値と、シグナル強度を「デルタ１(強度１）；デルタ２（強度２)；、、、デルタｎ(強度ｎ）」の形態で記載した。
【０１２７】
ＮＭＲピークリスト表
【０１２８】
【表２】
2013525400.tif 000015
2013525400.tif 000016
2013525400.tif 000017
ＮＭＲピークリスト方法、さらに詳細
ピークリストによるＮＭＲ−データの記載のさらなる詳細は、刊行物「特許出願におけるＮＭＲピークリストデータの引用（Ｃｉｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＮＭＲ  Ｐｅａｋｌｉｓｔ  Ｄａｔａ  ｗｉｔｈｉｎ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）」に見られる：
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｒｄｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ．ｃｏ．ｕｋ／ｒｄ／ｆｒｅｅ／ＲＤ５６４０２５．ｐｄｆ
使用例
例  Ａ
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／予防的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を記述されている量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして、該濃縮物は、所望の濃度まで水で希釈された。保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。該処理の１日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、約２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間置く。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度９６％のインキュベーション室内に置く。
【０１２９】
当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、未処理の対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。下記表は、本発明による活性化合物組合せについて観察された活性が算出された活性よりも高いこと、即ち、相乗効果が存在していることを、明瞭に示している。
【０１３０】
この試験において本発明による下記化合物は、７０％の効力又はさらに高い効力を活性成分濃度５００ｐｐｍで示した。
【０１３１】
この試験において本発明による下記化合物は、７０％の効力又はさらに高い効力を活性成分濃度５００ｐｐｍで示した。詳細には、表１の下記化合物が、丸括弧内の特定の効力を示した：
１（１００％）、２（１００％）、３（１００％）、４（９７％）、５（１００％）、６（１００％）、７（９８％）、１０（９５％）、１１（９５％）、１２（９５％）、１３（１００％）、１４（９７％）、１５（１００％）、１６（９５％）、１７（９７％）、１８（１００％）。
【０１３２】
例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）／予防的
溶媒：アセトン２４，５重量部
ジメチルアセトアミド２４，５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を記述されている量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして、該濃縮物は、所望の濃度まで水で希釈された。保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に４日間置く。次いで、その植物を湿らせ、インキュベーション室内に１日間置く。当該試験について、上記接種の６日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１３３】
この試験において本発明による下記化合物は、７０％の効力又はさらに高い効力を活性成分濃度１００ｐｐｍで示した。詳細には、表１の下記化合物が、丸括弧内の特定の効力を示した：
１（９４％）、６（７７％）、１０（９８％）、１５（７４％）。
【０１３４】
調製例１：  Ｎ−｛４−［（｛［（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシンｅ−２−カルボキサミド
（化合物  １）
４−［（｛［（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（２００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）とピリジン（９５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）と１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）との混合懸濁液に、塩化２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−カルボニル（１２０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物は、室温で１２時間攪拌された。反応混合物は１５ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注がれた。１５ｍＬの酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して減圧下濃縮することにより茶色の油状物を得た。シリカゲル上、ヘプタン／酢酸エチルで精製することにより、Ｎ−｛４−［（｛［（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−カルボキサミドをＺ及びＥジアステレオ異性体の混合物として得られた［２４６ｍｇ、収率７８％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４９４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．９９及び３．８７］。
【国際調査報告】
2013525400.tif 000023
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