(57)【要約】  本発明は、新規な、一般式（Ｉ）のトリアゾール置換アントラニルアミド、    【化１】2013525289.tif 000172〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑ、Ａおよびｎの定義は、明細書中に示される〕、同様に活性を押し上げるためのさらなる薬剤と組み合わせた、有害動物を防除するための殺虫剤およびダニ駆除薬としてのその適用、およびその調製のためのいくつかのプロセスである。
2013525289.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）のトリアゾール置換アントラニルアミド、
【化１】
2013525289.tif 000160
〔上式で
Ｒ１は、水素、アミノまたはヒドロキシルであるか、または、各々、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノまたは（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノから選択可能であり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキルカルボニルであり、
Ｒ３は、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから選択可能であり、
Ｒ３は、加えて、各々、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立にアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノまたは５もしくは６員の芳香族複素環から選択可能であり、
Ｒ３は、同様に加えて、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ４−Ｃ１２−ビシクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリルまたは５もしくは６員の芳香族複素環から選択可能であり、
Ｒ２およびＲ３は、２〜６個の炭素原子を介して互いに連結されて、別の窒素、硫黄または酸素原子をさらに含んでいてもよく、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって１〜４回置換されていてもよい環を形成することができ、
Ｒ２、Ｒ３は、加えて一緒に、＝Ｓ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、＝Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２であり、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルであるか、または
２個のラジカルＲ４は、隣接する炭素原子を介して、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−である環を形成し、
２個のラジカルＲ４は、加えて、隣接する炭素原子を介して、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよい、下の縮合環（ｆｕｓｅｄ−ｏｎ  ｒｉｎｇｓ）を形成し、前記置換基は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノから選択可能であり、
【化２】
2013525289.tif 000161
ｎは、０〜３であり、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルまたは
【化３】
2013525289.tif 000162
であり、
Ｒ６は、加えて、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシであり、
Ｒ７は、独立に、各出現において、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオであり、
ｍは、０〜４であり、
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ＣＨ２−、−ＣＨ［ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）］−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｃ（ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−であり、
Ｑは、５もしくは６員の芳香族複素環または芳香族８、９もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または環系は３個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有する；前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択可能であり、
Ｑは、加えて、５もしくは６員の芳香族複素環もしくは複素環または芳香族８、９もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は３個の窒素を含み、前記環中の前記窒素は隣接する位置を占有する；前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択可能であるか、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは５もしくは６員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環は、同一または異なるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよび／またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基によって１回以上置換されていてもよい〕；
であって、Ｎ酸化物および塩をさらに含む、一般式（Ｉ）のトリアゾール置換アントラニルアミド。
【請求項２】
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２が、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ３が、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから選択可能であり、
Ｒ３が、加えて、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキルおよびＣ４−Ｃ１０−ビシクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから選択可能であり、
Ｒ４が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオであり、
さらに、２つの隣接するラジカルＲ４が、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−であり、
ｎが、１、２または３であり、
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルであり、
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは
【化４】
2013525289.tif 000163
であり、
Ｒ６が、加えて、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシであり、
Ｒ７が、独立に、各出現において、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシであり、
ｍが、１、２または３であり、
Ｘが、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ａが、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｃ（ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−であり、
Ｑが、５もしくは６員の芳香族複素環または芳香族８、９もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は３個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式（Ｉ）中のラジカルＡとの結合は、窒素かまたは炭素のいずれかを介する；前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択可能であり、
Ｑが、加えて、５もしくは６員の芳香族複素環もしくは複素環または芳香族８、９もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は３個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式（Ｉ）中のラジカルＡとの結合は、窒素かまたは炭素のいずれかを介する；前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択可能であり、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは５もしくは６員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環が、同一または異なるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよび／またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基によって１回以上置換されていてもよい、
請求項１に記載の一般式（Ｉ）のアントラニルアミド。
【請求項３】
Ｒ１が、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、
Ｒ２が、水素またはメチルであり、
Ｒ３が、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから選択可能であり、
Ｒ３が、加えて、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから選択可能であり、
Ｒ４が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシであり、
さらに、２つの隣接するラジカルＲ４が、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−であり、
ｎが、１または２であり、
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルであり、
Ｒ６が、メチルまたは
【化５】
2013525289.tif 000164
であり、
Ｒ７が、独立に、各出現において、水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、
ｍが、１または２であり、
Ｘが、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒであり、
Ａが、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）、Ｃ（ＣＨ３）２またはＣＨ２ＣＨ２であり、
Ａが、加えて、−ＣＨ（ＣＮ）−であり、
Ｑが、５員芳香族複素環または芳香族９員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は３個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式（Ｉ）中のラジカルＡとの結合は窒素を介する；前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択可能であり、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは５もしくは６員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環が、同一または異なるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよび／またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基によって１回以上置換されていてもよい、
請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）のアントラニルアミド。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の前記一般式（Ｉ）の化合物の混合物であって、前記環または前記環系Ｑが、いずれの場合にも、異なる炭素原子または窒素原子を介してラジカル（Ａ）に結合されている、前記一般式（Ｉ）の化合物の混合物。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれかに記載の前記一般式（Ｉ）の化合物を調製するための方法であって、
（Ａ）式（ＩＩ）のアニリン
【化６】
2013525289.tif 000165
〔上式で、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは、上に示される定義を有する〕を、式（ＩＩＩ）の塩化カルボニル
【化７】
2013525289.tif 000166
〔上式で、Ｒ６、ＡおよびＱは、上に示される定義を有する〕
と酸結合剤の存在下で反応させること、
（Ｂ）式（ＩＩ）のアニリン
【化８】
2013525289.tif 000167
〔上式で、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは、上に示される定義を有する〕を、式（ＩＶ）のカルボン酸
【化９】
2013525289.tif 000168
〔上式で、Ｒ６、ＡおよびＱは、上に示される定義を有する〕
と縮合剤の存在下で反応させること、または
（Ｃ）Ｒ１が水素である式（Ｉ）のアントラニルアミドの合成のために、式（Ｖ）のベンゾオキサジノン
【化１０】
2013525289.tif 000169
〔上式で、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑおよびｎは、上に示される定義を有する〕を、式（ＶＩ）のアミン
【化１１】
2013525289.tif 000170
〔上式で、Ｒ２およびＲ３は、上に示される定義を有する〕
と希釈剤の存在下で反応させること
を特徴とする、方法。
【請求項６】
式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物または請求項１〜３および４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の混合物、さらにまた増量剤および／または界面活性剤を含む、農薬組成物。
【請求項７】
式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物または請求項１〜３および４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の混合物、さらにまた式（ＸＩ）の少なくとも１つの塩
【化１２】
2013525289.tif 000171
〔上式で
Ｄは、窒素またはリンであり
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立に、水素、または各々置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、または単一もしくは多重不飽和の、置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレンであり、前記置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
ｍは、１、２、３または４であり、
Ｒ１４は、無機もしくは有機アニオンである〕
を含む組成物。
【請求項８】
式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、または請求項１〜３および４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の混合物、さらにまた式（ＸＩＩ）の少なくとも１つの浸透剤
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）Ｖ−Ｒ’（ＸＩＩ）、
〔上式で
Ｒは、４〜２０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状アルキルであり
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルであり、
ＡＯは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル、またはブチレンオキシドラジカルであるか、または、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドラジカルまたはブチレンオキシドラジカルの混合物であり、かつ
Ｖは、２〜３０の数字を表す〕
を含む組成物。
【請求項９】
一般式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、または請求項１〜３および４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物の混合物を、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、農薬組成物を調製するための方法。
【請求項１０】
請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物の、請求項４に記載の化合物の混合物の、または請求項６〜８のいずれかに記載の組成物の、有害動物の防除のための使用。
【請求項１１】
請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物、請求項４に記載の一般式（Ｉ）の化合物の混合物または請求項６〜８のいずれかに記載の組成物を、有害動物および／または植物病原菌および／またはそれらの生息地および／または種子に作用させることを特徴とする、有害動物を防除するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアゾール置換アントラニルアミド、その調製のためのいくつかのプロセス、および、同様に活性を押し上げるためのさらなる薬剤と組み合わせた、有効成分としてのその使用、より特に有害生物防除剤としてのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のアントラニルアミド（例えば国際公開第０１／７０６７１号、同第０３／０１５５１９号、同第０３／０１６２８４号、同第０３／０１５５１８号、同第０３／０２４２２２号、同第０３／０１６２８２号、同第０３／０１６２８３号、同第０３／０６２２２６号、同第０３／０２７０９９号、同第０４／０２７０４２号、同第０４／０３３４６８号、同第２００４／０４６１２９号、同第２００４／０６７５２８号、同第２００５／１１８５５２号、同第２００５／０７７９３４号、同第２００５／０８５２３４号、同第２００６／０２３７８３号、同第２００６／０００３３６号、同第２００６／０４０１１３号、同第２００６／１１１３４１号、同第２００７／００６６７０号、同第２００７／０２４８３３号、同第２００７／０２０８７７号および同第０７／１４４１００号）が殺虫特性を有することは、既に文献に記載されている。
【０００３】
現在、新しい、トリアゾールを含有するアントラニルアミドが、例えばより良好な生物学的特性または環境特性を用いて先行技術に優る利点を示すことが見出された。言及され得るさらなる利点としては、一例として、適用方法が広範であること、殺虫および／または殺ダニ活性がより良好であること、さらにまた作物による許容度が良好であることが挙げられる。前記トリアゾールを含有するアントラニルアミドは、活性を向上させるためのその他の薬剤と組み合わせて、特に、防除の困難な昆虫に対して使用することができる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第０１／７０６７１号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０３／０１５５１９号パンフレット
【特許文献３】国際公開第０３／０１６２８４号パンフレット
【特許文献４】国際公開第０３／０１５５１８号パンフレット
【特許文献５】国際公開第０３／０２４２２２号パンフレット
【特許文献６】国際公開第０３／０１６２８２号パンフレット
【特許文献７】国際公開第０３／０１６２８３号パンフレット
【特許文献８】国際公開第０３／０６２２２６号パンフレット
【特許文献９】国際公開第０３／０２７０９９号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第０４／０２７０４２号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第０４／０３３４６８号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第２００４／０４６１２９号パンフレット
【特許文献１３】国際公開第２００４／０６７５２８号パンフレット
【特許文献１４】国際公開第２００５／１１８５５２号パンフレット
【特許文献１５】国際公開第２００５／０７７９３４号パンフレット
【特許文献１６】国際公開第２００５／０８５２３４号パンフレット
【特許文献１７】国際公開第２００６／０２３７８３号パンフレット
【特許文献１８】国際公開第２００６／０００３３６号パンフレット
【特許文献１９】国際公開第２００６／０４０１１３号パンフレット
【特許文献２０】国際公開第２００６／１１１３４１号パンフレット
【特許文献２１】国際公開第２００７／００６６７０号パンフレット
【特許文献２２】国際公開第２００７／０２４８３３号パンフレット
【特許文献２３】国際公開第２００７／０２０８７７号パンフレット
【特許文献２４】国際公開第０７／１４４１００号パンフレット
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、一般式（Ｉ）のアントラニルアミド
【０００６】
【化１】
2013525289.tif 000003
〔上式で
Ｒ１は、水素、アミノまたはヒドロキシルであるか、または各々、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノまたは（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノから選択可能であり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキルカルボニルであり、
Ｒ３は、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから選択可能であり、
Ｒ３は、加えて、各々、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立に、アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノまたは５もしくは６員の芳香族複素環から選択可能であり、
Ｒ３は、同様に加えて、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ４−Ｃ１２−ビシクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリルまたは５もしくは６員の芳香族複素環から選択可能であり、
Ｒ２およびＲ３は、２〜６個の炭素原子を介して互いに連結されて、別の窒素、硫黄または酸素原子をさらに含んでいてもよく、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって１〜４回置換されていてもよい環を形成することができ、
Ｒ２、Ｒ３は、加えて一緒に、＝Ｓ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、＝Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２であり、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルであるか、または
２個のラジカルＲ４は、隣接する炭素原子を介して、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−である環を形成し、
２個のラジカルＲ４は、加えて、隣接する炭素原子を介して、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよい、下の縮合環（ｆｕｓｅｄ−ｏｎ  ｒｉｎｇｓ）を形成し、前記置換基は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノから選択可能であり、
【０００７】
【化２】
2013525289.tif 000004
ｎは、０〜３であり、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルまたは
【０００８】
【化３】
2013525289.tif 000005
であり、
Ｒ６は、加えて、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシであり、
Ｒ７は、独立に、各出現において、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオであり、
ｍは、０〜４であり、
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ＣＨ２−、−ＣＨ［ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）］−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｃ（ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−であり、
Ｑは、５もしくは６員の芳香族複素環または芳香族８、９もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は３個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有する；前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択可能であり、
Ｑは、加えて、５もしくは６員の芳香族複素環もしくは複素環または芳香族８、９もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または環系は３個の窒素を含み、前記環中の前記窒素は隣接する位置を占有する；前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択可能であるか、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは５もしくは６員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環は、同一または異なるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよび／またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基によって１回以上置換されていてもよい〕；
を提供し、前記一般式（Ｉ）の化合物は、Ｎ酸化物および塩をさらに含む。
【０００９】
最終的に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な殺虫特性を有し、望まない有害生物、例えば昆虫などを防除するために作物保護において、かつ材料保護において、使用することができることが見出された。
【００１０】
本発明の化合物は、異なる可能性のある異性体の、より特に立体異性体、例えば、例としてＥおよびＺ、トレオおよびエリトロなどの、さらにまた光学異性体、さらにまた、所望により互変異性体の混合物として存在していてもよい。ＥおよびＺ異性体、さらにまたトレオおよびエリトロ、さらにまた光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物、さらにまた可能性のある互変異性型が特許請求される。
【００１１】
本発明のアントラニルアミドの一般的定義は、式（Ｉ）により与えられる。上記および下記の式のラジカルの好ましい定義を下に示す。また、ラジカルの一般的な説明および定義、または選択範囲内に示される説明および定義は、任意に互いに、言い換えれば任意にそれぞれの範囲と選択範囲との間で、組み合わせることができる。定義は、全ての中間体に関して式（Ｉ）の最終生成物に等しく適用される。
【００１２】
Ｒ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ１は、より好ましくは、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、
Ｒ１は、非常に好ましくは、水素である。
Ｒ２は、好ましくは、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ２は、より好ましくは、水素またはメチルであり、
Ｒ２は、非常に好ましくは、水素である。
Ｒ３は、好ましくは、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから選択可能であり、
Ｒ３は、加えて、好ましくは、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキルおよびＣ４−Ｃ１０−ビシクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから選択可能であり、
Ｒ３は、より好ましくは、水素であるか、または、各々、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから選択可能であり、
Ｒ３は、加えて、より好ましくは、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフイミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから選択可能であり、
Ｒ３は、非常に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロプロピルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、シアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、１−シアノ−ｎ−プロピル、２−シアノ−ｎ−プロピル、３−シアノ−ｎ−プロピル、１−シアノイソプロピル、２−シアノイソプロピル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）またはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）であり、
Ｒ４は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオである。
【００１３】
好ましくは、さらに、２つの隣接するラジカルＲ４は、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−である。
【００１４】
Ｒ４は、より好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシである。
【００１５】
より好ましくは、さらに、２つの隣接するラジカルＲ４は、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−または−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−である。
【００１６】
Ｒ４は、非常に好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメトキシである。非常に好ましくは、さらに、２つの隣接するラジカルＲ４は、−（ＣＨ２）４−、または−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−である。
【００１７】
Ｒ４は、より特に好ましくは、塩素、臭素またはフッ素であり、
Ｒ４は、加えて、より特に好ましくは、ヨウ素またはシアノである。より特に好ましくは、さらに、２つの隣接するラジカルＲ４は、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−であり、
ｎは、好ましくは、１、２または３であり、
ｎは、より好ましくは、１または２であり、
ｎは、非常に好ましくは、２であり、
Ｒ５は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルである。
【００１８】
Ｒ５は、より好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロまたはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルであり、
Ｒ５は、非常に好ましくは、メチル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００１９】
Ｒ５は、より特に好ましくは、メチルまたは塩素である。
【００２０】
Ｒ６は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは
【００２１】
【化４】
2013525289.tif 000006
であり、
Ｒ６は、加えて、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシであり、
Ｒ６は、より好ましくは、メチルまたは
【００２２】
【化５】
2013525289.tif 000007
であり、
Ｒ７は、独立に、各出現において、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシであり、
Ｒ７は、独立に、各出現において、より好ましくは、水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、
Ｒ７は、非常に好ましくは、フッ素、塩素または臭素であり、
Ｒ７は、より特に好ましくは、塩素および臭素である。
ｍは、好ましくは、１、２または３であり、
ｍは、より好ましくは、１または２であり、
ｍは、非常に好ましくは、１であり、
Ｘは、好ましくは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ｘは、より好ましくは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒであり、
Ｘは、非常に好ましくは、Ｎ、ＣＣｌまたはＣＨである。
【００２３】
Ａは、好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｃ（ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−であり、
Ａは、より好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）、Ｃ（ＣＨ３）２またはＣＨ２ＣＨ２であり、
Ａは、加えて、より好ましくは、−ＣＨ（ＣＮ）−であり、
Ａは、非常に好ましくは、ＣＨ２またはＣＨ（ＣＨ３）であり、
Ａは、より特に好ましくは、ＣＨ２である。
【００２４】
Ｑは、好ましくは、５もしくは６員の芳香族複素環または芳香族８、９もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は３個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式（Ｉ）中のラジカルＡとの結合は、窒素かまたは炭素のいずれかを介する。前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択可能であり、
Ｑは、加えて、好ましくは、５もしくは６員の芳香族複素環もしくは複素環または芳香族８、９もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は３個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式（Ｉ）中のラジカルＡとの結合は、窒素かまたは炭素のいずれかを介する。前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択可能であるか、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは５もしくは６員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環は、同一または異なるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよび／またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基によって１回以上置換されていてもよく、
Ｑは、より好ましくは、５員芳香族複素環または芳香族９員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は３個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式（Ｉ）中のラジカルＡとの結合は、窒素を介する。前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから選択可能であるか、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルまたは５もしくは６員の芳香族複素環から選択可能である場合、フェニルまたは前記環は、同一または異なるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよび／またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基によって１回以上置換されていてもよく、
Ｑは、非常に好ましくは、５員芳香族複素環または芳香族９員縮合ヘテロ二環式環系であり、前記環または前記環系は３個の窒素を含み、前記環または前記環系中の前記窒素は隣接する位置を占有し、かつ、前記環または前記環系の式（Ｉ）中のラジカルＡとの結合は、窒素を介する。前記環または前記環系は、同一または異なる置換基によって１回以上置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択可能であるか、
あるいは、前記置換基が、互いに独立に、フェニルから選択され得る場合、それは、同一または異なるＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基によって１回以上置換されていてもよい。
【００２５】
ハロゲン、例えば、ハロアルキルによって置換されているラジカルは、単一にまたは多重に、置換基のなし得る最大数までハロゲン化されている。多重ハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同じであっても異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、より特にフッ素、塩素または臭素である。
【００２６】
好ましい、より好ましい、非常に好ましい、およびより特に好ましいのは、いずれの場合にも、好ましくは、より好ましくは、非常に好ましくはおよびより特に好ましくは、と記載される置換基を有する化合物である。
【００２７】
飽和または不飽和炭化水素ラジカル、例えばアルキルまたはアルケニルなどは、いずれの場合にも、直鎖であってもまたは分枝状であってもよく、それには、可能な場合、例えばアルコキシ中など、ヘテロ原子と一緒のものも含まれる。
【００２８】
置換されていてもよいラジカルは、１回以上置換されていてよく、多重置換の場合には、置換基は、同じであっても異なっていてもよい。
【００２９】
式（Ｉ）の化合物は、様々な異性体の形態で存在していてよい。そのために、本発明は、式（Ｉ）の化合物の異性体、さらにまた様々な異性体の混合物も提供する。
【００３０】
より特に、式（Ｉ）の化合物は、様々な位置異性体の形態で、つまり、例えば、環または環系Ｑのラジカル（Ａ）との結合がいずれの場合にも異なる炭素原子または窒素原子を介している化合物の混合物の形態で存在してよい。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の調製
式（Ｉ）のアントラニルアミドは、以下のプロセスのうちの１つによって得られる：
式（Ｉ）のアントラニルアミド
【００３２】
【化６】
2013525289.tif 000008
〔上式で、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑおよびｎは、上記の定義を有する〕は、
（Ａ）式（ＩＩ）のアニリン
【００３３】
【化７】
2013525289.tif 000009
〔上式で、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは、上記の定義を有する〕を、
式（ＩＩＩ）の塩化カルボニル
【００３４】
【化８】
2013525289.tif 000010
〔上式で、Ｒ６、ＡおよびＱは、上記の定義を有する〕と、酸結合剤の存在下で反応させることによるか
（Ｂ）式（ＩＩ）のアニリン
【００３５】
【化９】
2013525289.tif 000011
〔上式で、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは、上記の定義を有する〕を、
式（ＩＶ）のカルボン酸
【００３６】
【化１０】
2013525289.tif 000012
〔上式で、Ｒ６、ＡおよびＱは、上記の定義を有する〕と、縮合剤の存在下で反応させることによるか、または、
（Ｃ）Ｒ１が水素である式（Ｉ）のアントラニルアミドの合成のために、式（Ｖ）のベンゾオキサジノン
【００３７】
【化１１】
2013525289.tif 000013
〔上式で、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑおよびｎは、上記の定義を有する〕を、
式（ＶＩ）のアミン
【００３８】
【化１２】
2013525289.tif 000014
〔上式で、Ｒ２およびＲ３は、上記の定義を有する〕と、希釈剤の存在下で反応させることによって得られる。
【００３９】
本発明に従う活性化合物は、良好な植物耐性、温血動物に対する好ましい毒性および環境に十分に許容されることと相まって、植物および植物器官を保護するために、収穫量を増加させるために、収穫した材料の質を向上させるために、かつ、農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、および衛生部門において遭遇する、有害動物、特に、昆虫、クモ類、蠕虫類、線虫および軟体動物を防除するために適している。それらは好ましくは作物保護剤として用いることができる。それらは、通常感受性が高く耐性のある種に対して、かつ、全てまたは一部の生育段階に対して活性がある。上記の有害生物としては、以下が挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナタス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）
クモ綱（Ａｒａｃｈｉｎｉｄａ）からは、例えば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ブーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニカス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【００４０】
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）からは、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【００４１】
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【００４２】
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａａ  ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルカス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、ヤナギシリジロゾウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・キュバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒルアモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒルオトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエノイス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、ヨーロッパフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロロイクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、フェドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００４３】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【００４４】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【００４５】
ヤスデ綱の目（ｔｈｅ  ｏｒｄｅｒ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００４６】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、イエカ属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ショウジョウバエ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【００４７】
腹足綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオンファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ）。
【００４８】
蠕虫類の目（ｔｈｅ  ｏｒｄｅｒ  ｏｆ  ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）からは、例えば、ズビニ鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、セイロン鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、ブラジル鉤虫（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、回虫（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、マレー糸状虫（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、チモール糸状虫（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、メジナ虫（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、単胞条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、ギョウチュウ（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、小型条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア糸状虫（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、腸結節虫属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、肝吸虫属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、肺吸虫属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、カギナシサナダ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、毛様線虫属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリチュリス・トリチュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸状虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【００４９】
さらに、原虫、例えばエイメリア属（Ｅｉｍｅｒｉａ）などを防除することが可能である。
【００５０】
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ネッタイチビトビカスミカメ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、メクラカメムシ（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、オイリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロッサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、カスミカメムシ科（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【００５１】
同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキサス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、アワフキムシ科（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、アカホシマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロノイラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、オイセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ．）、ゲオコックス・コフェア（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏ���ａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ・フィンブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、ヒエノアブラムシ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、レタスヒゲナガアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パッセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ハランナガカイガラムシ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ナシガタカタカイガラムシ（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイッセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マライエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【００５２】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【００５３】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、ホンワラジムシ（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【００５４】
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、オオケンモン（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、ナガジロシタバ（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラッシカ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストノイラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマンノフィラ・プソイドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、イネクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プソイダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【００５５】
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリルロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【００５６】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  Ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【００５７】
コムカデ目（ｔｈｅ  ｏｒｄｅｒ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【００５８】
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、イネアザミウマ（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リポホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タニエオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【００５９】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００６０】
植物寄生性の線虫としては、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ類（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、ネグサレセンチュウ類（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【００６１】
式（Ｉ）の化合物の有効性は、アンモニウム塩およびホスホニウム塩を添加することによって増加させることができる。アンモニウム塩およびホスホニウム塩は、式（ＸＩ）により定義され、
【００６２】
【化１３】
2013525289.tif 000015
上式で
Ｄは、窒素またはリンであり、
Ｄは、好ましくは窒素であり、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立に、水素、または各々置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、または単一もしくは多重不飽和の、置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレンであり、前記置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３は、互いに独立に、好ましくは水素、または各々置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルであり、前記置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルであり、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、非常に特に好ましくは水素であり、
ｍは、１、２、３または４であり、
ｍは、好ましくは１または２であり、
Ｒ１４は、無機もしくは有機アニオンであり、
Ｒ１４は、好ましくは、重炭酸塩、テトラホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、水素硫酸塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、蟻酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ペンタン酸塩、クエン酸塩またはシュウ酸塩であり、
Ｒ１４は、特に好ましくは、乳酸塩、硫酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩または蟻酸塩であり、
Ｒ１４は、非常に特に好ましくは、硫酸塩である。
【００６３】
式（ＸＩ）のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、式（Ｉ）の化合物を含む作物保護用組成物の効果を増大させるために広い濃度範囲で使用することができる。一般に、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、すぐ使用できる作物保護用組成物中で、０．５〜８０ｍｍｏｌ／ｌ、好ましくは０．７５〜３７．５ｍｍｏｌ／ｌ、特に好ましくは、１．５〜２５ｍｍｏｌ／ｌの濃度で使用される。処方された生成物の場合、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の処方物中の濃度は、処方物の所望の活性化合物濃度への希釈の後に、それがこれらの規定された一般的な、好ましいまたは特に好ましい範囲内であるように選択される。ここで、処方物中の塩の濃度は、通常１〜５０重量％である。
【００６４】
本発明の１つの好ましい実施形態では、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩だけでなく、浸透剤も、活性を増加させるために作物保護用組成物に添加される。活性増加は、これらの場合でさえ観察することができる。よって、本発明は、式（Ｉ）の殺ダニ／殺虫活性化合物を活性化合物として含む作物保護用組成物の活性を増加させるための、浸透剤の使用、さらにまた、浸透剤とアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の組合せの使用も提供する。最後に、本発明は、有害な昆虫を防除するためのこれらの組成物の使用も提供する。
【００６５】
本文中で適した浸透剤は、農薬活性化合物の植物への浸透を改善させるために通常使用される全ての物質である。浸透剤は、本文中において、噴霧水溶液および／またはスプレーコーティングから、植物の外皮に浸透し、それによって外皮中の活性化合物の移動性を増加させるそれらの能力によって定義されている。文献に記載されている方法（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，１３１−１５２）を、この特性を測定するために使用することができる。
【００６６】
適した浸透剤は、例えば、アルカノールアルコキシラートである。本発明に従う浸透剤は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’（ＸＩＩ）●
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で、
Ｒは、４〜２０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状アルキルであり、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルであり、
ＡＯは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル、またはブチレンオキシドラジカルであるか、または、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドラジカルまたはブチレンオキシドラジカルの混合物であり、かつ
ｖは、２〜３０の数字を表す。
【００６７】
好ましい浸透剤の群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｎ−Ｒ’    （ＸＩＩ−ａ）
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で、
Ｒは、上記の意味を有し、
Ｒ’は、上記の意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、かつ、
ｎは、２〜２０の数字を表す。
【００６８】
さらに好ましい浸透剤の群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＰＯ−）ｑ−Ｒ’    （ＸＩＩ−ｂ）
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で、
Ｒは、上記の意味を有し、
Ｒ’は、上記の意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【００６９】
【化１４】
2013525289.tif 000016
を表し、
ｐは、１〜１０の数字を表し、かつ
ｑは、１〜１０の数字を表す。
【００７０】
さらに好ましい浸透剤の群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）ｒ−（ＥＯ−）ｓ−Ｒ’    （ＸＩＩ−ｃ）
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で、
Ｒは、上記の意味を有し、
Ｒ’は、上記の意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【００７１】
【化１５】
2013525289.tif 000017
を表し、
ｒは、１〜１０の数字を表し、かつ
ｓは、１〜１０の数字を表す。
【００７２】
さらに好ましい浸透剤の群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＢＯ−）ｑ−Ｒ’    （ＸＩＩ−ｄ）
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で、
ＲおよびＲ’は、上記の意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
【００７３】
【化１６】
2013525289.tif 000018
を表し、
ｐは、１〜１０の数字を表し、かつ
ｑは、１〜１０の数字を表す。
【００７４】
さらに好ましい浸透剤の群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）ｒ−（−ＥＯ−）ｓ−Ｒ’    （ＸＩＩ−ｅ）
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で
ＲおよびＲ’は、上記の意味を有し、
ＢＯは、
【００７５】
【化１７】
2013525289.tif 000019
を表し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｒは、１〜１０の数字を表し、かつ
ｓは、１〜１０の数字を表す。
【００７６】
さらに好ましい浸透剤の群は、式
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ’    （ＸＩＩ−ｆ）
のアルカノールアルコキシラートであり、
上式で
Ｒ’は、上記の意味を有し、
ｔは、８〜１３の数字を表し、
ｕは、６〜１７の数字を表す。
【００７７】
上記の式において、
Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表す。
【００７８】
式（ＸＩＩ−ｃ）のアルカノールアルコキシラートの一例として、式
【００７９】
【化１８】
2013525289.tif 000020
の２−エチルヘキシルアルコキシラートに言及することができ、
上式で、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【００８０】
【化１９】
2013525289.tif 000021
を表し、かつ、
数字８および６は、平均値を表す。
【００８１】
式（ＸＩＩ−ｄ）のアルカノールアルコキシラートの一例として、式
ＣＨ３−（ＣＨ２）１０−Ｏ−（−ＥＯ−）６−（−ＢＯ−）２−ＣＨ３    （ＸＩＩ−ｄ−１）
に言及することができ、
上式で、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
【００８２】
【化２０】
2013525289.tif 000022
を表し、かつ
数字１０、６および２は、平均値を表す。
【００８３】
式（ＸＩＩ−ｆ）の特に好ましいアルカノールアルコキシラートは、
ｔが、９〜１２の数字を表し、かつ、
ｕが、７〜９の数字を表す、
この式の化合物である。
【００８４】
非常に特に優先して、式（ＸＩＩ−ｆ−１）
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ’    （ＸＩＩ−ｆ−１）
のアルカノールアルコキシラートに言及することができ、
上式で、
ｔは、平均値１０．５を表し、かつ、
ｕは、平均値８．４を表す。
【００８５】
上記の式は、アルカノールアルコキシラートの一般的定義をもたらす。これらの物質は、異なる鎖長をもつ記載された種類の物質の混合物である。したがって、これらの指数は平均値であり、自然数から外れる可能性もある。
【００８６】
記載された式のアルカノールアルコキシラートは公知であり、それらの一部は市販されているか、または公知の方法によって調製することができる（国際公開第９８／３５５５３号、同第００／３５２７８号および欧州特許出願公開第０６８１８６５号参照）。
【００８７】
適した浸透剤には、例えば、スプレーコーティング中の式（Ｉ）の化合物の溶解度を促進する物質も含まれる。これらには、例えば、鉱油および植物油が含まれる。適した油は、農薬組成物中で通常使用することのできる（変性されたまたはそうでない）全ての鉱油または植物油である。一例として、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、コルザ油、コーンシード油、綿実油およびダイズ油または前記油のエステル類を挙げることができる。好ましいものは、菜種油、ヒマワリ油およびそれらのメチルまたはエチルエステルである。
【００８８】
浸透剤の濃度は、広い範囲内で変動し得る。処方された作物保護用組成物の場合、それは一般に１〜９５重量％、好ましくは１〜５５重量％、特に好ましくは、１５〜４０重量％である。すぐ使用できる組成物（スプレー液）の場合、濃度は、一般に０．１〜１０ｇ／ｌの間、好ましくは０．５〜５ｇ／ｌの間である。
【００８９】
本発明によって注目される有効成分、塩および浸透剤の組合せを下の表に列挙する。ここで「試験に従う」とは、クチクラ浸透試験（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，１３１−１５２）において浸透剤として作用する化合物が適していることを意味する。
【００９０】
【表１】
2013525289.tif 000023
適切な場合、本発明に従う化合物はまた、特定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤（ｓａｆｅｎｅｒｓ）、成長調節剤または植物の特性を改良する薬剤として、あるいは殺菌剤として、例えば殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウィロイドに対する薬剤を含む）として、あるいはＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤としても使用することができる。適切な場合、それらは、その他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として使用することもできる。
【００９１】
活性化合物は、通例の処方物、例えば溶液、乳濁液、水和剤、水性および油性懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、サスポエマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料さらにまたポリマー物質中のマイクロカプセルなどに変換することができる。
【００９２】
これらの処方物は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、つまり、液体溶媒、および／または固体担体と、所望により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または泡形成剤を用いて混合することにより製造される。処方物は、適した植物において、または施用の前または最中にその他において調製される。
【００９３】
補助剤としての使用に適しているものは、組成物自体に、かつ／またはそれに由来する調製物（例えばスプレー液、種子粉衣）に、特定の特性、例えばある種の技術的特性および／または同様に特定の生物学的特性などを付与するのに適した物質である。典型的な適した補助剤は、増量剤、溶媒および担体である。
【００９４】
適した増量剤は、例えば、水、極性および非極性有機化学液、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素（例えばパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコールおよびポリオール（適切な場合、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン（例えばアセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（油脂を含む）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（例えばＮ−アルキルピロリドン）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（例えばジメチルスルホキシド）のクラスから得られるものである。
【００９５】
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることも可能である。本質的に、適した液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィンなど、例えば石油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールなど、さらにまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、さらにまた水である。
【００９６】
適した固体担体は、
例えば、アンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など、ならびに粉砕した合成材料、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などであり；顆粒に適した固体担体は、例えば、破砕および分割した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石など、さらにまた無機および有機粉末の合成顆粒、ならびに有機材料、例えば紙、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの顆粒であり；適した乳化剤および／または泡形成剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルなど、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルフェート、アリールスルホナートさらにまたタンパク質加水分解質；適した分散剤は、非イオン性および／またはイオン性物質、例えば、アルコール−ＰＯＥおよび／または−ＰＯＰエーテル、酸および／またはＰＯＰ  ＰＯＥエステル、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ  ＰＯＥエーテル、脂肪および／またはＰＯＰ  ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタンまたは−糖付加物、アルキルもしくはアリールサルフェート、アルキルもしくはアリールスルホナートおよびアルキルもしくはアリールホスフェートまたは対応するＰＯ−エーテル付加物のクラスから得られるものである。さらに、適したオリゴ−またはポリマー、例えば、ビニルモノマーから、アクリル酸から、ＥＯおよび／またはＰＯから、単独で、あるいは、例えば、（ポリ）アルコールまたは（ポリ）アミンと組み合わせて誘導されるもの。リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、非改質および改質セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸ならびにそれらのホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
【００９７】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックスなどの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、ならびに天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチンなど、および合成リン脂質などを、処方物中で使用することができる。
【００９８】
着色剤、例えば無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、および有機着色剤、例えばアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤など、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などを使用することが可能である。
【００９９】
その他の可能性のある添加剤は、香料、変性されていてもよい鉱油または植物油、蝋および栄養素（微量栄養素を含む）、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などである。
【０１００】
安定剤、例えば低温安定剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤または化学および／または物理的安定性を改良するその他の薬剤なども存在してよい。
【０１０１】
処方物は、一般に０．０１〜９８重量％の間の活性化合物、好ましくは０．５〜９０％の間の活性化合物を含む。
【０１０２】
本発明に従う活性化合物は、その市販の処方物中、およびこれらの処方物から調製された使用形態中に、その他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料または情報化学物質などとの混合物として存在することができる。
【０１０３】
その他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質、またはその他のものなどと、植物の特性を改良するための薬剤との混合物も可能である。
【０１０４】
殺虫剤として使用する場合、本発明に従う活性化合物は、さらに、その市販の処方物中、およびこれらの処方物から調製された使用形態中に、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は、添加される相乗剤がそれ自体活性である必要なしに、活性化合物の作用を向上させる化合物である。
【０１０５】
殺虫剤として使用する場合、本発明に従う活性化合物は、さらに、その市販の処方物中、およびこれらの処方物から調製された使用形態中に、植物の環境中、植物の部分の表面上または植物組織中での使用後に、活性化合物の分解を低下させる阻害剤との混合物として存在することができる。
【０１０６】
市販の処方物から調製した使用形態の活性化合物の含有量は、広範な限界内で変動し得る。使用形態の活性化合物濃度は、０．０００００００１〜９５重量％の間の活性化合物、好ましくは０．００００１〜１重量％の間であり得る。
【０１０７】
化合物は、使用形態に適切な慣習的な方法で用いられる。
【０１０８】
全ての植物および植物部分は、本発明に従って処理することができる。植物とは、本明細書では、全ての植物および植物集団、例えば望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然に存在する作物を含む）などと理解される。作物は、従来の育種法および最適化法により、あるいは、バイオテクノロジー的方法および遺伝子工学的方法またはこれらの方法の組合せにより得ることのできる植物であり得、それにはトランスジェニック植物が含まれ、かつ、変種の所有権によって保護することのできるまたはできない植物栽培品種が含まれる。植物部分は、植物の全ての地上および地下の部分および器官、例えば芽、葉、花および根などを意味すると理解され、挙げることのできる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、さらにまた根、塊茎および根茎である。また、植物部分には、収穫された材料、さらにまた栄養繁殖および生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子も含まれる。
【０１０９】
活性化合物を用いる植物および植物部分の本発明に従う処理は、直接的に、あるいは、通例の処理方法により、例えば浸漬、吹き付け、蒸発、煙霧、散布、塗装、注入により、および、繁殖材料の場合には、特に種子の場合に、１層以上の被膜を塗付することにより化合物をその周囲、環境または貯蔵空間に作用させることによって実行される。
【０１１０】
既に上に述べたように、全ての植物およびその部分を本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生の植物種および植物栽培品種、または従来の生物学的育種、例えば交雑またはプロトプラスト融合などにより得られる植物種および植物栽培品種、ならびにその部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、トランスジェニック植物および、適切な場合に従来法と組み合わせた、遺伝子工学により得られる植物栽培品種（遺伝子組換え体）、ならびにその部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は、上に説明されている。
【０１１１】
特に好ましくは、いずれの場合にも市販されているかまたは使用されている植物栽培品種の植物が、本発明に従って処理される。植物栽培品種とは、新規特性（「形質」）を有し、従来の育種によるか、突然変異誘発によるか、または組換えＤＮＡ技術により得られた植物を意味すると理解される。それらは、栽培品種、バイオタイプまたは遺伝子型であり得る。
【０１１２】
植物種または植物栽培品種、それらの位置および成長条件（土壌、気候、植物期間、飼料）によって、本発明に従う処理は、優加法的な（「相乗的な」）効果ももたらす可能性がある。従って、例えば、施肥量の低下および／または活性範囲の拡大および／または本発明に従って使用する化合物および組成物の活性の増加、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の増加、旱魃または水もしくは土壌中の塩分に対する耐性の増加、開花の増加、より簡単な収穫、成熟の加速、より高い収穫高、より良好な品質および／またはより高い栄養値の収穫産物、より良好な貯蔵性および／または加工性の収穫産物が可能であり、これらは通常予測される効果を上回る。
【０１１３】
本発明に従って処理されることが好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種（遺伝子組換えにより得られたもの）には、遺伝子組換えにおいて、特に有利な有用な特性（「形質」）をこれらの植物に付与する遺伝物質を受け取った全ての植物が含まれる。かかる特性の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の増加、旱魃または水もしくは土壌中の塩分に対する耐性の増加、開花性能の増大、より簡単な収穫、成熟の加速、より高い収穫高、より良好な品質および／またはより高い栄養値の収穫産物、より良好な貯蔵性および／または加工性の収穫産物である。さらにおよび特に、かかる特性の注目される例は、動物および微生物有害生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌および／またはウイルスなどに対する植物のより良好な防御力、さらにまた、特定の除草活性化合物に対する植物の耐性の増加である。言及され得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物、例えば穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメおよびその他の種類の野菜、綿、タバコ、アブラナ、さらにまた、果実植物（リンゴ、西洋ナシ、柑橘系果実およびブドウの果実をつけたもの）であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよびアブラナが特に注目される。特に注目される形質は、植物において生じる毒素、特にバチルス・チューリンゲンシスからの遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦさらにまたそれらの組合せによって）植物（以降、「Ｂｔ植物」という）において生じる毒素による、昆虫、クモ、線虫およびナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増加である。同様に特に注目される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子ならびに対応して発現するタンパク質および毒素による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の増加である。さらに特に注目される形質は、特定の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性の増加である。所望の形質を付与する問題の遺伝子はまた、トランスジェニック植物においても相互に組み合わせて存在することができる。言及することのできる「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種であり、それらはＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商標名で販売されている。言及することのできる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、綿品種および大豆品種であり、それらはＲｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商標名で販売されている。言及することのできる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために従来法で育成した植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名称で販売されている品種が挙げられる。当然、これらの記述は、これらの遺伝形質または未開発の遺伝形質を有する植物栽培品種にもあてはまり、それらの植物は、将来開発され、かつ／または市販されるであろう。
【０１１４】
記載された植物は、本発明に従って特に有利に、本発明に従う一般式Ｉの化合物または活性化合物混合物で処理することができる。活性化合物または混合物に関して上で記載された好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。特に注目されるのは、本文中に具体的に言及された化合物または混合物での植物の処理である。
【０１１５】
本発明に従う活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品の有害生物に対してだけでなく、獣医学部門において動物寄生生物（外部および内部寄生生物）、例えばカタダニ、ヒメダニ、キュウセンヒゼンダニ、ハダニ、ハエ（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）および舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハネジラミおよびノミなどに対しても作用する。これらの寄生生物としては、以下が挙げられる：
アノプルリダ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）目からは、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナタス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１１６】
シラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにアンブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目およびイスクノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１１７】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）亜目およびブラキセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目からは、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１１８】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えばプレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）およびセラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１１９】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）およびパンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１２０】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１２１】
コナダニ（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））亜綱ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびトゲダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目からは、例えば、ナガヒメダニ属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニッスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０１２２】
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の目からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１２３】
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物はまた、農業生産力のある家畜、例えば例として、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびハチなど、その他のペット、例えば例として、イヌ、ネコ、愛玩鳥および観賞魚など、さらにまたいわゆる試験動物、例えば例として、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどに外寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、死および（食用肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜などに関する）生産性の低下の事例が減少するはずであり、そのために本発明に従う活性化合物を使用することによる、より経済的かつ簡単な畜産が可能である。
【０１２４】
本発明に従う活性化合物は、獣医学部門および畜産において、公知の方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服、水薬、顆粒剤、ペースト、ボーラス、フィードスルー法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ  ｐｒｏｃｅｓｓ）および坐剤の形態での経腸投与により、例えば例として、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内および同類のもの）、インプラントなどによる非経口投与により、鼻腔投与により、例えば、浸漬もしくは液浴、噴霧、注入、斑染、洗浄、散粉の形態での皮膚使用により、さらにまた活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置および同類のものなどを用いて使用されている。
【０１２５】
家畜、家禽、飼育動物および同類のものに使用する場合、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１〜８０重量％の量で含む処方物として（例えば粉末、乳濁液、フロアブル）、直接にまたは１００〜１００００倍希釈後に使用することができる、またはそれらは化学浴として使用することができる。
【０１２６】
さらに、本発明に従う化合物はまた、工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することも見出された。
【０１２７】
以下の昆虫に、限定されないが、例および好ましいとして言及することができる：
甲虫類、例えばヒルオトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアル（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンノイス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）など；
ハサミムシ類、例えばコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、カラフトキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）など；
シロアリ類、例えばカロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）など；
シミ類、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃａｒｉｎａ）など。
【０１２８】
本関連中の工業材料は、非生命材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙およびカード、皮革、木材および加工木製品ならびに塗料などを意味するものと理解される。
【０１２９】
すぐ使用できる組成物は、適切な場合、その他の殺虫剤、さらにまた適切な場合、１以上の殺真菌剤を含むことができる。
【０１３０】
混合のためのさらなる相手に関して、上述の殺虫剤および殺真菌剤が挙げられる。
【０１３１】
本発明に従う化合物は、同時に、塩水または汽水と接触する対象、例えば船体、スクリーン、ネット、建物、係留設備および信号設備などを汚染から保護するために用いることができる。
【０１３２】
さらに、本発明に従う化合物は、単独で使用してもよいし、防汚性組成物としてその他の活性化合物と組み合わせて使用してもよい。
【０１３３】
活性化合物は、家庭内の領域において、衛生において、かつ、貯蔵製品の保護において、密閉空間、例えば例として、住居、工場ホール、オフィス、車室および同類のものなどに見出される有害動物、特に昆虫、クモ類およびダニ類を防除するためにも適している。それらは単独で用いてもよいし、その他の活性化合物およびこれらの有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品中の補助剤と組み合わせて用いてもよい。それらは、感受性および抵抗性の種に対して、かつ、全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物としては、以下が挙げられる：
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）からは、例えば、ラングドックサソリ（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０１３４】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）からは、例えば、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ハトヘンダニ（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イエニクダニ（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０１３５】
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）からは、例えば、トリクイグモ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、真正クモ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０１３６】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）からは、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０１３７】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、ホンワラジムシ（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１３８】
ヤスデ綱の目（ｔｈｅ  ｏｒｄｅｒ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３９】
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４０】
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）からは、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インキリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０１４１】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）からは、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０１４２】
跳躍目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）からは、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０１４３】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１４４】
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４５】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、レポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４６】
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コゴメゴミムシダマシ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０１４７】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルヴィアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０１４８】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、コハチノスツヅリガ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０１４９】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  Ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１５０】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カンポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０１５１】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）からは、例えば、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０１５２】
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、タイワントコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ベネズエラサシガメ（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、ブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１５３】
家庭用殺虫剤の分野において、それらは単独で使用してもよいし、その他の適した活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバミン酸塩、ピレトロイド、ネオニコチノイド、成長調節剤またはその他の公知の殺虫剤のクラスからの活性化合物などと組み合わせて使用してもよい。
【０１５４】
それらは、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動煙霧装置、煙霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたはプラスチック製の蒸発器タブレットを備えた蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、プロペラ推進蒸発器、電圧を印加しない、または受動的な蒸発装置、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫袋（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）において、顆粒または粉塵として使用するか、散布用の餌中で使用されるか、またはベイトステーションにおいて使用される。
【０１５５】
プロセスおよび中間体の説明
プロセス（Ａ）
例えば、２−アミノ−Ｎ−エチル−５−ヨード−３−メチルベンズアミドおよび１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［４−トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライドを出発物質として使用して、プロセス（Ａ）の過程を下の式スキームによって説明することができる。
【０１５６】
【化２１】
2013525289.tif 000024
式（ＩＩ）は、プロセス（Ａ）を実行するための出発物質として必要なアミノベンズアミドの一般的定義を提供する。
【０１５７】
【化２２】
2013525289.tif 000025
この式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは、上に示される定義を有する。
【０１５８】
プロセス（Ａ）は、酸結合剤の存在下で実行される。この目的に適しているのは、かかるカップリング反応に通例の全ての無機もしくは有機塩基である。選択によって、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば例として、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムまたは炭酸アンモニウムなど、さらにまた第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを使用することも可能である。また、所望により、ポリマー担持酸結合剤、例えば例として、ポリマー担持ジイソプロピルアミンおよびポリマー担持ジメチルアミノピリジンなどを使用することも可能である。
【０１５９】
プロセス（Ａ）は、適切な場合、かかる反応に通例の不活性有機希釈剤の存在下で実行することができる。これらには、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば例として、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば例として、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど；ケトン、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなど、またはそれらの水との混合物、あるいは純水が含まれる。
【０１６０】
式（ＩＩ）のアミノベンズアミドは、公知であるか、または公知の方法により調製することができる（例えば、Ｍ．Ｊ．Ｋｏｒｎｅｔ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｌ．Ｃｈｅｍ．１９９２，２９，１０３−１０５；Ｇ．Ｐ．Ｌａｈｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００５，１５，４８９８−４９０６；国際公開第２００３／０１６２８４号、同第２００６／０５５９２２号、同第２００６／０６２９７８号、同第２００８／０１０８９７号、同第２００８／０７０１５８号参照）。
【０１６１】
式（ＩＩＩ）は、プロセス（Ａ）を実行するための出発物質として必要なピラゾール塩化カルボニルの一般的定義を提供する。
【０１６２】
【化２３】
2013525289.tif 000026
この式（ＩＩＩ）中、Ｑ、ＡおよびＲ６は、上に示される定義を有する。
【０１６３】
式（ＩＩＩ）のピラゾール塩化カルボニルは、新規である。それらは、例えば、式（ＩＶ）のピラゾールカルボン酸誘導体
【０１６４】
【化２４】
2013525289.tif 000027
〔上式で、Ｑ、ＡおよびＲ６は、上に示される定義を有する〕を、不活性希釈剤（例えば、トルエンおよびジクロロメタン）の存在下、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下で塩素化剤（例えば、塩化チオニルおよび塩化オキサリル）と反応させることにより調製することができる。
【０１６５】
式（ＩＶ）のピラゾールカルボン酸誘導体は、新規である。それらは、例えば、式（ＶＩＩ）のピラゾールカルボン酸エステル
【０１６６】
【化２５】
2013525289.tif 000028
〔上式で、Ｑ、ＡおよびＲ６は、上に示される定義を有し、Ｒは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す〕を、不活性希釈剤（例えば、ジオキサン／水またはエタノール／水）の存在下でアルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）と反応させることにより調製することができる。
【０１６７】
式（ＶＩＩ）のピラゾールカルボン酸エステルは、公知であるか、または公知の方法により調製することができる（例えば、Ｓｍａｌｌｈｅｅｒ，Ｊｏａｎｎｅ  Ｍ．；Ａｌｅｘａｎｄｅｒ，Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｓ．；Ｗａｎｇ，Ｊｉａｎｍｉｎ；Ｗａｎｇ，Ｓｈｕａｉｇｅ；Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｓｕａｎｎｅ；Ｒｏｓｓｉ，Ｋａｒｅｎ  Ａ．；Ｓｍａｌｌｗｏｏｄ，Ａｎｇｅｌａ；Ｂａｒｂｅｒａ，Ｆｒａｎｋ；Ｂｕｒｄｉｃｋ，Ｄｅｂｒａ；Ｌｕｅｔｔｇｅｎ，Ｊｏｓｅｐｈ  Ｍ．；Ｋｎａｂｂ，Ｒｏｂｅｒｔ  Ｍ．；Ｗｅｘｌｅｒ，Ｒｕｔｈ  Ｒ．；Ｊａｄｈａｖ，Ｐｒａｂｈａｋａｒ  Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００４，１４（２１），５２６３−５２６７参照）。
【０１６８】
プロセス（Ｂ）
例えば、２−アミノ−Ｎ−エチル−５−ヨード−３−メチルベンズアミドおよび１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を出発物質として使用して、プロセス（Ｂ）の過程を下の式スキームによって説明することができる。
【０１６９】
【化２６】
2013525289.tif 000029
プロセス（Ｂ）を実行するための出発物質として必要な式（ＩＩ）のアントラニルアミドは、プロセス（Ａ）に関連して既に記載された。
【０１７０】
式（ＩＶ）は、プロセス（Ｂ）を実行するための出発物質としてさらに必要なピラゾールカルボン酸の一般的定義を提供する。
【０１７１】
【化２７】
2013525289.tif 000030
この式（ＩＶ）中、Ｑ、ＡおよびＲ６は、上に示される定義を有する。
【０１７２】
プロセス（Ｂ）は、縮合剤の存在下で実行される。この目的に適しているのは、かかるカップリング反応に通例の全ての薬剤である。酸ハロゲン化物形成剤、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンまたは塩化チオニルなど；無水物形成剤、例えばクロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸イソプロピル、クロロ蟻酸イソブチルまたは塩化メタンスルホニルなど；カルボジイミド、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などまたはその他の通例の縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、１，１’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィンクロライドまたはベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートなどに、一例として言及することができる。ポリマー担持試薬、例えば例として、ポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドなども用いることができる。
【０１７３】
プロセス（Ｂ）は、適切な場合、触媒の存在下で実行される。４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドに、一例として言及することができる。
【０１７４】
プロセス（Ｂ）は、適切な場合、かかる反応に通例の不活性有機希釈剤の存在下で実行することができる。これらには、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば例として、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば例として、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど；ケトン、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなど；またはそれらの水との混合物、あるいは純水が含まれる。
【０１７５】
プロセス（Ｃ）
２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−ヨード−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オンおよびエチルアミンを使用して、プロセス（Ｃ）の過程を下の式スキームによって説明することができる。
【０１７６】
【化２８】
2013525289.tif 000031
式（Ｖ）は、プロセス（Ｃ）を実行するための出発物質として必要なベンゾオキサジノンの一般的定義を提供する。
【０１７７】
【化２９】
2013525289.tif 000032
この式（Ｖ）中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑおよびｎは、上に示される定義を有する。
【０１７８】
式（Ｖ）のベンゾオキサジノンは、新規である。それらは、例えば、式（ＩＶ）のピラゾールカルボン酸誘導体
【０１７９】
【化３０】
2013525289.tif 000033
〔上式で、Ｑ、ＡおよびＲ６は、上に示される定義を有する〕を、式（ＶＩＩＩ）のアントラニル酸
【０１８０】
【化３１】
2013525289.tif 000034
〔上式で、Ｒ４およびＲ５およびｎは、上記の定義を有する〕と、塩基（例えば、トリエチルアミンまたはピリジン）の存在下、および塩化スルホニル（例えば、塩化メタンスルホニル）の存在下、および適切な場合、希釈剤（例えば、アセトニトリル）の存在下で反応させることにより調製することができる。
【０１８１】
プロセスを実行するための出発物質として必要な式（ＩＶ）のピラゾールカルボン酸誘導体は、プロセス（Ａ）に関連して既に上に記載された。
【０１８２】
式（ＶＩＩＩ）のアントラニル酸は、公知であるか、または一般的な合成法により調製することができる（例えば、Ｂａｋｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９５２，１４９−１５３；Ｇ．Ｒｅｉｓｓｅｎｗｅｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ  １９８１，９３，９１４−９１５，Ｐ．Ｊ．Ｍｏｎｔｏｙａ−Ｐｅｌａｅｚ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００６，７１，５９２１−５９２９；Ｆ．Ｅ．Ｓｈｅｉｂｌｅｙ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９３８，３，４１４−４２３、国際公開第２００６０２３７８３号参照）。
【０１８３】
調製例
化合物：
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［２−（エチルカルバモイル）−４−ヨード−６−メチルフェニル］−３−｛［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（実施例１）の合成
【０１８４】
【化３２】
2013525289.tif 000035
１４０ｍｇ（０．２２８ｍｍｏｌ）の量の２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−ヨード−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オンを、２０ｍｌのテトラヒドロフランに導入した。１０３ｍｇ（２．２８１ｍｍｏｌ）のエチルアミンの導入の後、得られる溶液を室温にて１２時間攪拌し、その後溶媒および過剰なアミンを減圧下４０℃で留去し、油性の淡黄色の残渣を石油エーテルから再結晶化させた。これにより、１５０ｍｇ（理論値の９９％；純度１００％）の目的生成物を得た。
【０１８５】
ｌｏｇＰ：３．０４；ＭＨ＋：６５９；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６、δ、ｐｐｍ）：１．００（ｔ，３Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、３．１４（ｍ，２Ｈ）、５．８６（ｓ，２Ｈ）、７．１９（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｔ，１Ｈ）、８．０９（ｄｄ，１Ｈ）、８．４４（ｄｄ，１Ｈ）、８．９３（ｓ，１Ｈ）、１０．０６（ｓ，１Ｈ）。
【０１８６】
下の実施例は、同じように得ることができる。式（Ｉ）の化合物は、場合によって、異なる位置異性体として存在する可能性がある。下の表において、ＮＭＲデータに関して、化学シフトおよび関連するシグナル強度は、いずれの場合にも報告される；例えば、化合物１に関して：
シグナル１
１０．０８１，２．１２；は、１０．０８１ｐｐｍ（化学シフト）、２．１２（シグナル強度）を表し；
シグナル２
８．７９５，８．０４；は、８．７９５ｐｐｍ（化学シフト）、８．０４（シグナル強度）を表す。
【０１８７】
【表２】
2013525289.tif 000036
2013525289.tif 000037
2013525289.tif 000038
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分析方法
下表および調製例に報告されるｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により、下の方法で実行した。
【０１８８】
酸性範囲でのＬＣ−ＭＳによる測定は、２．７のｐＨで、０．１％水性蟻酸およびアセトニトリル（蟻酸を０．１％含有）を溶出剤として用いて、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配で行う。
【０１８９】
較正は、既知のｌｏｇＰ値をもつ非分枝アルカン−２−オン類（３〜１６個の炭素原子を有する）を用いて実行した（ｌｏｇＰ値は、２つの連続するアルカノンの間の線形補間により保持時間から決定）。
【０１９０】
λ−ｍａＸ値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルに基づいて、クロマトグラフシグナルの最大値で測定した。
【０１９１】
ＭＨ＋シグナルは、Ａｇｉｌｅｎｔ  ＭＳＤシステムを用いてＥＳＩおよび正もしくは負イオン化によって測定した。
【０１９２】
ＮＭＲスペクトルは、
ａ）フロープローブヘッド（６０μｌ容量）を備えたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００で測定した。使用した溶媒は、ＣＤ３ＣＮまたはｄ６−ＤＭＳＯであり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を対照として用いた。
【０１９３】
ｂ）Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩ  ６００で測定した。使用した溶媒は、ＣＤ３ＣＮまたはｄ６−ＤＭＳＯであり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を対照として用いた。
【０１９４】
上に列挙した実施例全てに関して、ｄ６−ＤＭＳＯを溶媒として使用したが、実施例１２１、１４０、１６２および１７７は例外であり、それに関してはＣＤ３ＣＮをＮＭＲスペクトルを生成するための溶媒として使用した。
【０１９５】
使用例
【実施例１】
【０１９６】
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を、０．５ｍｌの溶媒とともに１０ｍｇの活性化合物と混合し、濃縮物を溶媒で所望の濃度に希釈することにより調製する。この活性化合物の溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注入し、この動物をディッシュに移し、気候を制御した部屋（ｃｌｉｍａｔｉｚｅｄ  ｒｏｏｍ）で保持する。活性は、受精卵の産卵によって評価する。
【０１９７】
７日後、活性率（％）を評価する。ここで、１００％は、ダニが１匹も受精卵を産まなかったことを意味する。
【０１９８】
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、２０μｇ／動物の施肥量で１００％の活性を示す：７、７０、１２４、１２８、１２９、１３４、１３５、１３６、１４７、１５１、１５５、１６２、１７２、１７４、１７５、２１８、２３１、２３２、２３９、２４１、２４７、２６３、２８１、２８２
【実施例２】
【０１９９】
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を、０．５ｍｌのジメチルスルホキシドとともに１０ｍｇの活性化合物と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈することにより調製する。
【０２００】
所望の濃度の活性化合物の調製物で処理した馬肉を含む容器に、約２０匹のヒツジキンバエの幼虫を生息させる。
【０２０１】
２日後、死滅率（％）を確認する。ここで、１００％は、全ての幼虫が死滅したことを意味する；０％は幼虫が１匹も死滅しなかったことを意味する。
【０２０２】
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、１００ｐｐｍの施肥量で１００％の活性を示す：７，７０，１２４，１２８，１２９，１３４，１３５，１３６，１４７，１５１，１５５，１６２，１７２，１７４，１７５，２１８，２３１，２３２，２３９，２４１，２４７，２６３，２８１，２８２
【実施例３】
【０２０３】
イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を、０．５ｍｌのジメチルスルホキシドとともに１０ｍｇの活性化合物と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈することにより調製する。所望の濃度の活性化合物の調製物で処理したスポンジを含む容器に、イエバエ成虫を生息させる。
【０２０４】
２日後、死滅率（％）を確認する。ここで、１００％は、全てのハエが死滅したことを意味する；０％はハエが１匹も死滅しなかったことを意味する。
【０２０５】
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、１００ｐｐｍの施肥量で１００％の活性を示す：１３４、２３２、２３９、２４７、２６３、２８１
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、１００ｐｐｍの施肥量で８５％の活性を示す：２１８
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、１００ｐｐｍの施肥量で８０％の活性を示す：１２４、１２８、１２９、１７２、２３１、２４１、２８２
【実施例４】
【０２０６】
アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥスプレー処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を、１重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することにより調製する。
【０２０７】
全ての段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）がはびこっている白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉片に、活性化合物の調製物を所望の濃度で噴霧する。
【０２０８】
６日後、活性（％）を確認する。ここで、１００％は、全てのアブラムシが死滅したことを意味する；０％はアブラムシが１匹も死滅しなかったことを意味する。
【０２０９】
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの施肥量で１００％の活性を示す：４００
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの施肥量で１００％の活性を示す：５，７，９，１１，１２，２１，７０，１０１，１２１，１２４，１２５，１２６，１２８，１２９，１３０，１３２，１３４，１３７，１４３，１４４，１４６，１５１，１５５，１５６，１５７，１６５，１６６，１７０，１７２，１７４，１７７，１７８，１８２，１８７，１９２，１９３，１９４，１９６，２０１，２０３，２１２，２１３，２１７，２２０，２２２，２２３，２２５，２３１，２３８，２３９，２４１，２７３，２８１，２８８，２８９，２９４，３０３，３０４，３０５，３０６，３０７，３０８，３１３，３１６，３１７，３１８，３１９，３２０，３２１，３２４，３２５，３２６，３２７，３２８，３２９，３３１，３３２，３３７，３３８，３４０，３４１，３４２，３４３，３４４，３５３，３５９，３６３，３６４，３６５，３６８，３７２，３７３，３８１，３８４，３８７，４１４
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの施肥量で９０％の活性を示す：６，５０，１１０，１２０，１２７，１３１，１３３，１３５，１３９，１５０，１８１，１８５，１９７，２１５，３００，３０１，３１５，３３９，３９３，３９６，４０８
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの施肥量で８０％の活性を示す：８，５３，５４，１８９，２１９，２２１，２２４，２２８，２３０，２３２，２４６，２４９，２５４，２５５，２６２，２６３，２７１，２８２，２８４，２８６，２９１，２９３，２９８，２９９，３０２，３０９，３１２，３１４，３４８，３４９，３５０，３５２，３５６，３５８，３６０，３６１，３６２，３８３，４０２，４１２
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、２０ｇ／ｈａの施肥量で１００％の活性を示す：１２３、１８０、１８４
【実施例５】
【０２１０】
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯスプレー処理）
溶媒：      ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を、１重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することにより調製する。
【０２１１】
白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉片に、活性化合物の調製物を所望の濃度で噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（フェドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫を生息させる。
【０２１２】
７日後、活性（％）を確認する。ここで、１００％は、全てのビートル幼虫が死滅したことを意味する；０％は、ビートル幼虫が１匹も死滅しなかったことを意味する。
【０２１３】
この試験において、例えば、調製例中の以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの施肥量で１００％の活性を示す：１８０
この試験において、例えば、調製例中の以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの施肥量で１００％の活性を示す：２，３，４，５，６，７，８，９，１１，１２，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２４，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３３，３４，３６，３７，３８，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，５０，５３，５４，５５，５７，６１，６２，６３，６４，６５，７０，７１，７２，７４，７５，７７，７９，８１，８６，８７，８８，８９，９０，９１，９２，９４，９５，９６，９７，９８，９９，１００，１０１，１０２，１０７，１０８，１０９，１１０，１１１，１１２，１１３，１１４，１１７，１１８，１１９，１２０，１２１，１２２，１２３，１２４，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３０，１３１，１３２，１３３，１３４，１３５，１３６，１３７，１３８，１３９，１４０，１４１，１４２，１４３，１４４，１４５，１４６，１４７，１４８，１４９，１５０，１５１，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１５７，１５８，１５９，１６０，１６１，１６２，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７２，１７４，１７５，１７６，１７７，１７８，１８２，１８３，１８４，１８５，１８６，１８７，１８９，１９０，１９２，１９３，１９４，１９５，１９６，１９７，１９８，２０１，２０２，２０３，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１７，２１８，２１９，２２０，２２１，２２２，２２３，２２４，２２５，２２６，２２７，２２８，２２９，２３０，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３６，２３７，２３８，２３９，２４０，２４１，２４２，２４３，２４４，２４５，２４６，２４７，２４８，２４９，２５０，２５１，２５２，２５３，２５４，２５５，２５６，２５７，２５８，２５９，２６０，２６１，２６２，２６３，２６４，２６５，２６６，２６７，２６８，２６９，２７０，２７１，２７２，２７３，２７４，２７５，２７６，２７７，２７８，２７９，２８０，２８１，２８２，２８３，２８４，２８５，２８６，２８７，２８８，２８９，２９０，２９１，２９３，２９４，２９５，２９６，２９７，２９８，２９９，３００，３０１，３０２，３０３，３０４，３０５，３０６，３０７，３０８，３０９，３１０，３１１，３１２，３１３，３１４，３１５，３１６，３１７，３１８，３１９，３２０，３２１，３２２，３２３，３２４，３２５，３２６，３２７，３２８，３２９，３３１，３３２，３３３，３３４，３３５，３３６，３３７，３３８，３３９，３４０，３４１，３４２，３４３，３４４，３４５，３４６，３４７，３４８，３４９，３５０，３５１，３５２，３５３，３５４，３５５，３５６，３５７，３５８，３５９，３６０，３６１，３６２，３６３，３６４，３６５，３６６，３６７，３６８，３６９，３７０，３７１，３７２，３７３，３７５，３７６，３７７，３７８，３７９，３８０，３８１，３８２，３８３，３８４，３８５，３８６，３８７，３８８，３８９，３９０，３９１，３９２，３９３，３９４，３９５，３９６，３９７，３９８，３９９，４００，４０１，４０２，４０３，４０４，４０５，４０６，４０７，４０８，４０９，４１０，４１１，４１２，４１３，４１４
この試験において、例えば、調製例中の以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの施肥量で８３％の活性を示す：１４、３９
【実施例６】
【０２１４】
スポドプテラ・フルギペルタ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲスプレー処理）
溶媒：      ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を、１重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することにより調製する。
【０２１５】
トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉片に、活性化合物の調製物を所望の濃度で噴霧し、乾燥後、ヨトウガ（スポドプテラ・フルギペルタ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））の毛虫を生息させる。
【０２１６】
７日後、活性（％）を確認する。ここで、１００％は、全ての毛虫が死滅したことを意味する；０％は、毛虫が１匹も死滅しなかったことを意味する。
【０２１７】
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの施肥量で１００％の活性を示す：１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２４，２５，２６，２７，２８，３２，３３，３４，３５，３６，４０，４１，４２，４３，４４，４５，５３，５４，５５，５８，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７４，７５，７７，７８，７９，８０，８１，８２，８３，８４，８６，８７，８８，８９，９０，９１，９２，９４，９５，９６，９７，９８，９９，１００，１０１，１０２，１０３，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１１，１１２，１１３，１１４，１１５，１１７，１１８，１１９，１２０，１２１，１２２，１２３，１２４，１２５，１２７，１２８，１２９，１３０，１３１，１３２，１３３，１３４，１３５，１３６，１３７，１３８，１３９，１４０，１４１，１４２，１４３，１４４，１４５，１４６，１４７，１４８，１４９，１５０，１５１，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１５７，１５８，１５９，１６０，１６１，１６２，１６３，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７４，１７５，１７６，１７７，１７８，１８０，１８１，１８２，１８３，１８４，１８５，１８７，１８９，１９０，１９１，１９２，１９３，１９４，１９５，１９６，１９７，１９８，１９９，２００，２０１，２０２，２０３，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１７，２１８，２１９，２２１，２２２，２２４，２２７，２２８，２２９，２３０，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３６，２３７，２３８，２３９，２４０，２４１，２４２，２４３，２４４，２４５，２４６，２４７，２４８，２４９，２５０，２５１，２５２，２５３，２５４，２５５，２５６，２５７，２５８，２５９，２６０，２６１，２６２，２６３，２６４，２６５，２６６，２６７，２６８，２６９，２７３，２７５，２７６，２７７，２７８，２７９，２８０，２８１，２８２，２８３，２８４，２８５，２８６，２８７，２８８，２８９，２９０，２９１，２９２，２９３，２９４，２９５，２９６，２９７，２９８，２９９，３００，３０１，３０２，３０３，３０４，３０５，３０６，３０７，３０８，３０９，３１０，３１１，３１２，３１３，３１４，３１５，３１６，３１７，３１８，３１９，３２０，３２１，３２２，３２３，３２４，３２５，３２６，３２７，３２８，３２９，３３１，３３２，３３３，３３４，３３５，３３６，３３７，３３８，３３９，３４０，３４１，３４２，３４３，３４４，３４５，３４６，３４７，３４８，３４９，３５０，３５１，３５２，３５３，３５４，３５５，３５６，３５７，３５８，３５９，３６０，３６１，３６２，３６３，３６４，３６５，３６６，３６７，３６８，３６９，３７０，３７１，３７２，３７３，３７４，３７５，３７６，３７７，３７８，３７９，３８０，３８１，３８２，３８３，３８４，３８５，３８６，３８７，３８８，３８９，３９０，３９１，３９２，３９３，３９４，３９５，３９６，３９７，３９８，３９９，４００，４０１，４０２，４０３，４０４，４０５，４０６，４０７，４０８，４０９，４１０，４１１，４１２，４１３，４１４
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの施肥量で８３％の活性を示す：１６、２３、５０、５６、５７、１２６
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、２０ｇ／ｈａの施肥量で１００％の活性を示す：２２０、２２３、２２５、２２６、２７０、２７１、２７２、２７４
【実施例７】
【０２１８】
テトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験、ＯＰ耐性（ＴＥＴＲＵＲスプレー処理）
溶媒：      ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を、１重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することにより調製する。全ての段階のナミハダニ（ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）がはびこっているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉片に、活性化合物の調製物を所望の濃度で噴霧する。
【０２１９】
６日後、活性（％）を確認する。ここで、１００％は、全てのハダニが死滅したことを意味する；０％は、ハダニが１匹も死滅しなかったことを意味する。
【０２２０】
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの施肥量で９０％の活性を示す：３９、３２１、３７５
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの施肥量で８０％の活性を示す：５０
【実施例８】
【０２２１】
アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥスプレー処理）
溶媒：      ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を、１重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈することにより調製する。
【０２２２】
全ての段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）がはびこっている白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉片に、活性化合物の調製物を所望の濃度で噴霧する。所望の時間の後、活性（％）を確認する。ここで、１００％は、全てのアブラムシが死滅したことを意味する；０％はアブラムシが１匹も死滅しなかったことを意味する。
【０２２３】
この試験において、例えば、調製例から以下の化合物が、先行技術よりも優れた活性を示す：表を参照されたい。
【０２２４】
【表３】
2013525289.tif 000159
【国際調査報告】
2013525289.tif 000173
2013525289.tif 000174
2013525289.tif 000175
2013525289.tif 000176