(57)【要約】  そのすべての立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物【化１】2013541535.tif 000071（式中、  Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は本開示中に定義されているとおりである）が開示されている。  また、式１の化合物を含有する組成物、および、有効量の本発明の化合物または組成物を適用するステップを含む真菌性病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法が開示されている。
2013541535.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2013541535.tif 000070
（式中、
Ｑ１は、Ｒ５ａから独立して選択される１〜４個の置換基で置換されたフェニル環；またはチエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニルもしくはピリミジニル環、またはキナゾリニル環系であって、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上ではＲ５ａから、窒素原子環員上ではＲ５ｂから独立して選択される４個までの置換基で置換され；
Ｑ２は、Ｒ５ａから独立して選択される１〜４個の置換基で置換されたフェニル環；またはチエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、もしくはピリミジニル環、またはキナゾリニル環系であって、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上ではＲ５ａから、窒素原子環員上ではＲ５ｂから独立して選択される４個までの置換基で置換され；
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ３は、ハロゲン、−ＯＲ６または−ＳＣ≡Ｎであり；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ５ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、−ＣＨ（＝Ｏ）、−ＮＨＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、−ＳＣ≡Ｎまたは−Ｔ−Ｕ−Ｖであり；
各Ｒ５ｂは、独立して、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
Ｒ６は、Ｈ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６
アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）またはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｔは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ、Ｎ（Ｒ７）または直接結合であり；
各Ｕは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレンまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであり、ここで、３個までの炭素原子は独立してＣ（＝Ｏ）から選択され、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される５個までの置換基で置換され；
各Ｖは、独立して、シアノ、Ｎ（Ｒ８ａ）（Ｒ８ｂ）、ＯＲ９またはＳ（＝Ｏ）ｎＲ９であり；
各Ｒ７は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ８ａおよびＲ８ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
Ｒ８ａおよびＲ８ｂの対は、これらが結合する窒素原子と一緒になって４員〜７員複素環を形成し、環は、任意に、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で置換され；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
（ａ）Ｑ１およびＱ２の両方がＲ５ａから独立して選択される１〜４個の置換基で置換されたフェニルである場合、少なくとも１個のＲ５ａ置換基はオルト位で結合しており；そして
（ｂ）Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨ以外である）、
そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物。
【請求項２】
Ｑ１が、Ｒ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環；または任意に、Ｒ５ａから独立して選択される３個までの置換基で置換されたピリジニルまたはピリミジニル環であり；
Ｑ２が、Ｒ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環；または任意に、炭素原子環員上ではＲ５ａから、窒素原子環員上ではメチルから独立して選択される３個までの置換基で置換されたピラゾリル、ピリジニルまたはピリミジニル環であり；
Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ３が、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、−ＯＲ６または−ＳＣ≡Ｎであり；
Ｒ４がＨまたはメチルであり；
各Ｒ５ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオまたは−Ｔ−Ｕ−Ｖであり；
Ｒ６が、Ｈ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４（アルキルチオ）カルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｔが、独立して、Ｏ、ＮＨまたは直接結合であり；
各Ｕが、独立してＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、ここで、１個までの炭素原子はＣ（＝Ｏ）から選択され；
各Ｖが、独立して、Ｎ（Ｒ８ａ）（Ｒ８ｂ）またはＯＲ９であり；
各Ｒ８ａおよびＲ８ｂが、独立して、Ｈまたはメチルであり；そして
各Ｒ９が、独立して、Ｈ、メチルまたはハロメチルである；
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑ１が、Ｒ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｑ２が、Ｒ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；そして
各Ｒ５ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオまたは−Ｔ−Ｕ−Ｖである；
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチルであり；
Ｒ３が−ＯＲ６であり；
Ｒ４がＨであり；そして
Ｒ６が、Ｈ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである；
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
各Ｒ５ａが、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、シアノまたはメトキシであり；
Ｒ６がＨであり；そして
Ｑ１およびＱ２環の一方が２個または３個の置換基で置換されており、Ｑ１およびＱ２環の他方が１個または２個の置換基で置換されている；
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
２，４−ジクロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２，４−ジクロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２，４−ジクロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
１−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−２，４−ジクロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
１−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−１−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−１−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２，４−ジクロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２，４−ジクロロ−α，１−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−α，１−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−α，１−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−２−クロロ−α，１−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
１−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，４−ジクロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
１−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−１−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−１−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−４−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−α−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−α−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−α−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−α−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−クロロ−α−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−２−クロロ−α，１−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２，４−ジクロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−α−（２，４，−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
１−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−２−クロロ−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；および
１−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−２−クロロ−α−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
（ａ）請求項１に記載の化合物と；（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌剤とを含む殺菌組成物。
【請求項８】
（ａ）請求項１に記載の化合物と；（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む殺菌組成物。
【請求項９】
真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法であって、植物もしくはその一部または植物種子に、殺菌的に有効な量の請求項１に記載の化合物を施用するステップを含む、上記方法。
【請求項１０】
真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法であって、植物もしくはその一部または植物種子に、殺菌的に有効な量の請求項１に記載の化合物を施用するステップを含む、上記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一定のイミダゾール、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成するためにきわめて重要である。観葉植物、野菜、圃場、穀類、および、果実作物に対する植物病害による損害は生産性の著しい低下をもたらし、これにより、消費者に対するコストの増加をもたらす可能性がある。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境的に安全であり、または、異なる作用部位を有する新規の化合物に対する要求が継続して存在している。
【０００３】
特許文献１に、イミダゾール誘導体、および、殺菌・殺カビ剤としてのその使用が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００９／１３７６５１号パンフレット
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含有する農業用組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのこれらの使用に関する。
【化１】
2013541535.tif 000003
（式中、
Ｑ１は、Ｒ５ａから独立して選択される１〜４個の置換基で置換されたフェニル環；または、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニルあるいはピリミジニル環またはキナゾリニル環系であって、各環もしくは環系は、任意により、炭素原子環員上ではＲ５ａから、および、窒素原子環員上ではＲ５ｂから独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；
Ｑ２は、Ｒ５ａから独立して選択される１〜４個の置換基で置換されたフェニル環；または、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニルあるいはピリミジニル環またはキナゾリニル環系であって、各環もしくは環系は、任意により、炭素原子環員上ではＲ５ａから、および、窒素原子環員上ではＲ５ｂから独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ３は、ハロゲン、−ＯＲ６または−ＳＣ≡Ｎであり；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
【０００６】
各Ｒ５ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、−ＣＨ（＝Ｏ）、−ＮＨＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、−ＳＣ≡Ｎまたは−Ｔ−Ｕ−Ｖであり；
各Ｒ５ｂは、独立して、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
Ｒ６は、Ｈ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）またはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｔは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ、Ｎ（Ｒ７）または直接結合であり；
各Ｕは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレンまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであり、ここで、３個以下の炭素原子は独立してＣ（＝Ｏ）から選択され、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
各Ｖは、独立して、シアノ、Ｎ（Ｒ８ａ）（Ｒ８ｂ）、ＯＲ９またはＳ（＝Ｏ）ｎＲ９であり；
各Ｒ７は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ８ａおよびＲ８ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルあるいはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
Ｒ８ａおよびＲ８ｂの対は、これらが結合する窒素原子と一緒になって４員〜７員複素
環を形成しており、環は、任意により、Ｒ１０から独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
（ａ）Ｑ１およびＱ２の両方がＲ５ａから独立して選択される１〜４個の置換基で置換されたフェニルである場合、少なくとも１個のＲ５ａ置換基はオルト位で結合しており；ならびに
（ｂ）Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨ以外である）。
【０００７】
より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、ならびに、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物に関する。
【０００８】
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量で）；ならびに、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
【０００９】
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物；および、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤）を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
【００１０】
本発明は、さらに、植物もしくはその一部または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を適用するステップを含む真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法に関する。
【００１１】
本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、および、少なくとも１種の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤を含む組成物に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本明細書において用いられるところ、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「を含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「を有する（ｈａｓ）」、「を有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「を含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「を含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「〜により特徴付けられる」といった用語、または、これらの他の変形のいずれかは、いずれかの明記されている限定を条件として非排他的な包含をカバーするよう意図されている。要素の列挙を含む、例えば、組成物、混合物、プロセス、方法、物品または装置は必ずしもこれらの要素のみに限定されず、明確に列挙されていないか、このような組成物、混合物、プロセス、方法、物品または装置に固有である他の要素を包含していてもよい。
【００１３】
「〜から構成される」という移行句は、特定されていない要素、ステップまたは処方成分を排除する。特許請求の範囲においては、このような移行句は、通常付随する不純物を除いて、言及されているもの以外の物質の特許請求の範囲への包含を排除するであろう。「〜から構成される」という句が、前文の直後ではなく請求項の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し、全体として、他の要素が特許請求の範囲から除外されることはない。
【００１４】
「〜から基本的に構成される」という移行句は、実際に開示されているものに追加して材料、ステップ、機構、成分または要素を含む組成物、方法または装置の定義に用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分または要素は、特許請求されている発明の基本的かつ新規な特徴に大きく影響しない。「〜から基本的に構成される」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と「〜から構成される」との中間とされる。
【００１５】
出願人らが「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部を定義している場合、この記載は（別段の定めがある場合を除き）、このような発明を、用語「〜から基本的に構成される」または「〜から構成される」を用いて記載しているとも解釈されるべきであることが容易に理解されるべきである。
【００１６】
さらに、明らかに別段の定めがある場合を除き、「または」は、包括的なまたはを指し、排他的なまたはを指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか一つにより満たされる：Ａが真であり（または存在し）およびＢが偽である（または不在である）、Ａが偽であり（または不在であり）およびＢが真である（または存在する）、ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１７】
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して非制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
【００１８】
本開示および特許請求の範囲において言及されるとおり、「植物」とは、幼植物（例えば、実生に成長する発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子をもたらす植物）を含むすべてのライフステージにおける、植物界の構成員、特に種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の一部分は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する、根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性の構成員、ならびに、成長培地上で成長する、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの構成員をも含む。
【００１９】
本明細書において言及されるところ、単独で、もしくは、複合語で用いられる「実生」という用語は、種子の胚芽から成長する幼植物を意味する。
【００２０】
本明細書において言及されるところ、単独で、もしくは、「広葉作物」などの語で用いられる「広葉」という用語は、２枚の子葉を有する胚芽により特徴付けられる被子植物の群の記載に用いられる用語である、双子葉植物（ｄｉｃｏｔ）もしくは双子葉植物（ｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味する。
【００２１】
本明細書において用いられるところ、「アルキル化剤」という用語は、炭素含有ラジカルが、炭素原子を介して、求核剤の前記炭素原子への結合によって置き換え可能であるハライドまたはスルホネートなどの脱離基に結合している化学化合物を指す。他に示されていない限りにおいて、「アルキル化剤」または「アルキル化試薬」という用語は、炭素含有ラジカルをアルキルに限定せず；アルキル化剤中の炭素含有ラジカルは、例えば、Ｒ１
およびＲ２により特定される多様な炭素−結合置換基ラジカルを含む。
【００２２】
一般に、分子フラグメント（すなわちラジカル）が一連の元素記号（例えば、Ｃ、Ｈ、Ｎ、Ｏ、Ｓ）によって示される場合、潜在的な結合点は当業者によって容易に認識されるであろう。いくつかの事例において、本明細書においては、特に代替的な結合点が可能である場合、結合点はハイフン（「−」）によって明示され得る。例えば、「−ＳＣ≡Ｎ」は、結合点が硫黄原子である（すなわち、シオシアナトであって、イソチオシアナトではない）ことを示す。
【００２３】
上記の言及において、単独で、または、「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、Ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキルを含む。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルケンが挙げられる。「アルケニル」としてはまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンが挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルおよび異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキンが挙げられる。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合を含む部分を含んでいることが可能である。「アルキレン」は、直鎖もしくは分岐アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ならびに、異なるブチレン、ペンチレンまたはヘキシレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含有する直鎖もしくは分岐アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨおよびＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）が挙げられる。「アルキニレン」は、１つの三重結合を含有する直鎖もしくは分岐アルキンジイルを示す。「アルキニレン」の例としては、ＣＨ２Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ２および異なるブチニレン、ペンチニレンまたはヘキシニレン異性体が挙げられる。
【００２４】
「シクロアルキル」という用語は、単結合によって互いにリンクされた３個〜６個の炭素原子からなる飽和炭素環を示す。「シクロアルキル」の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルカルボニル」は、例えば、シクロプロピルカルボニルおよびシクロペンチルカルボニルを含むＣ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルキルを示す。「シクロアルコキシカルボニル」という用語は、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルおよびシクロペンチルオキシカルボニルといった、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルコキシを意味する。「シクロアルキレン」という用語は、シクロアルカンジイル環を示す。「シクロアルキレン」の例としては、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレンおよびシクロヘキシレンが挙げられる。「シクロアルケニレン」という用語は、１つのオレフィン結合を含有するシクロアルケンジイル環を示す。「シクロアルケニレン」の例としては、シクロプロペニレンおよびシクロペンテニレンが挙げられる。
【００２５】
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、Ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、ならびに、異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、および異なるプロピルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２および（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２が挙げられる。「アルキルアミノ」は、直鎖
もしくは分岐アルキルで置換されたＮＨラジカルを含む。「アルキルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨおよび（ＣＨ３）２ＣＨＮＨが挙げられる。「ジアルキルアミノ」の例としては、（ＣＨ３）２Ｎ、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮおよびＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）Ｎが挙げられる。
【００２６】
「アルコキシアルキル」は、アルキルでのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルアミノアルキル」は、アルキルでのアルキルアミノ置換を示す。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨ２、ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣＨ２および（ＣＨ３）２ＮＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００２７】
「シアノアルキル」は、１個のシアノ基で置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ２、ＮＣＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２が挙げられる。「ヒドロキシアルキル」は、１個のヒドロキシ基で置換されたアルキル基を示す。「ヒドロキシアルキル」の例としては、ＨＯＣＨ２、ＨＯＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２（ＯＨ）ＣＨが挙げられる。
【００２８】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖もしくは分岐アルキル基を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および異なるペントキシ−またはヘキソキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ部分に結合した直鎖もしくは分岐アルキルを示す。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「（アルキルチオ）カルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖もしくは分岐アルキルチオ基を示す。「（アルキルチオ）カルボニル」の例としては、ＣＨ３ＳＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＳＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＳＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルコキシ（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合した直鎖もしくは分岐アルコキシ基を示す。「アルコキシ（チオカルボニル）」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｓ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｓ）および（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｓ）が挙げられる。「アルキルカルボニルアミノ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合したアルキルを示す。「アルキルカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨが挙げられる。
【００２９】
「トリアルキルシリル」は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチルジメチルシリルなどのケイ素原子を介して結合およびリンクされている３つの分岐および／または直鎖アルキルラジカルを含む。
【００３０】
「ハロゲン」という用語は、単独で、または、「ハロメチル」、「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」「ハロアルキルスルホニル」、「ハロシクロアルキル」および「ハロシクロアルキル」という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２＝ＣＨが挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、Ｆ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）２が挙げられる。「ハロシクロアルキル」の例としては、クロロシクロプロピル、フルオロシクロブチルおよびクロロシクロヘキシルが挙げられる。
【００３１】
置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜８の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニル〜プロピルスルホニルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えばＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を示し；ならびに、Ｃ４アルコキシアルキルは合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、その例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００３２】
「無置換である」という用語は、環などの基との関連において、その基が、式１の残りに対する１つ以上の結合以外に置換基を全く有していないことを意味する。「任意により置換されている」という用語は、置換基の数がゼロであることが可能であることを意味する。他に示されていない限りにおいて、任意により置換されている基は、利用可能な炭素原子もしくは窒素原子のいずれかにおいて水素原子を非水素置換基で置き換えることにより受け入れ可能である限り多くの任意の置換基で置換されていてもよい。通例、任意の置換基の数（存在する場合）は、１〜３の範囲である。本明細書において用いられるところ、「任意により置換されている」という用語は、句「置換または無置換である」、または、用語「（無）置換である」と同義的に用いられる。
【００３３】
任意の置換基の数は、表記上の限定により制限されていてもよい。例えば、「任意により、炭素原子環員上でＲ５ａから独立して選択される４個以下の置換基で置換されている」という句は、０、１、２、３または４個の置換基が存在していることが可能であることを意味する（潜在的な結合点の数により許容されれば）。
【００３４】
他に示されていない限りにおいて、式１の成分としての「環」または「環系」（例えば、Ｑ２）は、炭素環式（例えば、フェニル）または複素環式（例えば、ピリジニル）である。「環員」という用語は、環の主鎖を形成する原子（例えば、Ｃ、Ｏ、ＮまたはＳ）を指す。「環系」という用語は、２つ以上の縮合環（例えば、キナゾリニル）を示す。
【００３５】
「非芳香族」という用語は完全飽和環、ならびに、部分飽和環または完全不飽和環を含むが、ただし、環はいずれも芳香族ではない。「芳香族」という用語は、完全不飽和環の環原子の各々は基本的に同一の面内にあって、環面に垂直なｐ−軌道を有しており、および、Ｈｕｅｃｋｅｌの法則に従うよう（４ｎ＋２）π個の電子（ｎは正の整数である）が環に付随していることを示している。
【００３６】
「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」または「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｅ）」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択されている環を示す。完全不飽和炭素環がＨｕｅｃｋｅｌの法則を満たす場合、前記環は「芳香族炭素環」とも呼ばれる。「飽和炭素環」という用語は、単結合によって互いにリンクされた炭素原子からなる主鎖を有する環を指し；他に規定されていない限りにおいて、残りの炭素原子価は水素原子によって占有されている。
【００３７】
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」または「複素環系」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではない（例えば、Ｎ、ＯまたはＳである）環もしくは環系を指す。典型的には、複素環は、３個以下のＮ原子、２個以下のＯ原子および２個以下のＳ原子を含有する。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和環、部分飽和環または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がＨｕｅｃｋｅｌの法則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環」または「芳香族複素環」とも呼ばれる。他に示されていない限りにおいて、複素環は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素の置き換えにより結合されていることが可能である。
【００３８】
本発明の文脈において、Ｑ１およびＱ２がフェニルまたは６員複素環（例えば、ピリジニル）を含んでいる事例の場合、各環のオルト、メタおよびパラ位は、式１の残りに対する環の結合を基準としている。
【００３９】
上記のとおり、Ｑ１およびＱ２は、とりわけ、Ｒ５ａから独立して選択される１〜４個の置換基で置換されたフェニル環であることが可能である。Ｑ１またはＱ２が４個以下のＲ５ａ置換基で置換されたフェニル環を含む事例の場合、水素原子が有効原子価のすべてを埋めるよう結合されている。
【００４０】
本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化されるか、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であるか、および／または、有益な効果を示し得ることを認めるであろう。さらに、前記立体異性体をどのようにして分離し、富化し、および／または、選択的に調製するかは当業者に公知である。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または、光学的に活性な形態として存在し得る。注目すべきは、分離が可能であるほどに相互転換が遅くなるよう単結合に関する回転が制限されている場合に生じる分子の立体異性構造であるアトロプ異性体である。１つ以上の結合の制限された回転は、分子の他の部分との立体的な相互作用によるものである。本発明において、式１の化合物は、非対称的な単結合についての自由回転に対するエネルギ障壁が異性体の分離が可能となるほどに高い場合にアトロプ異性を示すことが可能である。約２０℃で少なくとも約２２．３ｋｃａｌ  ｍｏｌ−１の自由エネルギ障壁である少なくとも１０００秒の半減期を異性体が有する場合に存在すると定義される（Ｏｋｉ，Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．１４，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，１９８３）。当業者は、１種のアトロプ異性体が、他のアトロプ異性体と比して富化された場合に、または、他のアトロプ異性体から分離された場合に、より活性であり得および／または有益な効果を発揮し得ることを認めるであろう。さらに、当業者には、前記アトロプ異性体をどのように分離し、富化し、および／または、選択的に調製するかが公知である。アトロプ異性体のさらなる記載は、Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１０１−１０２，４ｔｈ  Ｅｄ．１９９２；Ｏｋｉ，Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．１４，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，１９８３およびＧａｗｒｏｎｓｋｉ  ｅｔ  ａｌ，Ｃｈｉｒａｌｉｔｙ  ２００２，１４，６８９−７０２に見出すことが可能である。本発明は、式１の化合物の富化された混合物、および、実質的に純粋なアトロプ異性体を含む。
【００４１】
また、注目すべきは、式１のエナンチオマーである。例えば、２個の考えられ得る式１のエナンチオマーが以下に式１’および式１”として示されており、ここでは、キラル中心がアスタリスク（＊）で示されており、置換基Ｒ３およびＲ４は異なっている。
【化２】
2013541535.tif 000004
【００４２】
本明細書における分子の描写は、立体化学の描写に関して標準的な慣例に従っている。立体構造を示すために、図面の紙面から上方に見ている者に向かっている結合は黒塗りのくさびによって示されており、ここでは、くさびの幅広い側が見ている者に向かって図面の紙面の上方にある原子に結合している。図面の紙面の下方に向かって見ている者から離れていく結合は破線のくさびによって示されており、ここでは、くさびの狭い側が見ている者からさらに離れている原子に結合している。一定幅の線は、黒塗りまたは破線のくさびで示されている結合に対して、反対の方向またはどちらでもない方向の結合を示し；一定幅の線はまた、特定の立体構造を示すことが意図されていない分子または分子の一部における結合を示す。
【００４３】
本発明は、例えば、式１’および１”のエナンチオマーが等量であるラセミ混合物を含む。加えて、本発明は、ラセミ混合物と比して式１のエナンチオマーで富化されている化合物を含む。また、例えば、式１’および式１”といった、式１の化合物の実質的に純粋なエナンチオマーを含む。
【００４４】
鏡像異性体的に富化されている場合、１種のエナンチオマーは他のエナンチオマーよりも多量に存在しており、富化の程度は、（２ｘ−１）・１００％と定義される鏡像異性体過剰率（「ｅｅ」）の表記により定義されることが可能であり、式中、ｘは混合物中の主たるエナンチオマーのモル分率である（例えば、２０％のｅｅは、エナンチオマーの６０：４０の比に相当する）。
【００４５】
注目すべきは、少なくとも５０％、または、少なくとも７５％、または、少なくとも９０％、または、少なくとも９４％の異性体の鏡像異性体過剰率を有する本発明の組成物である。特に注目すべきは、鏡像異性体的に純粋な実施形態である。
【００４６】
式１の化合物は、追加のキラル中心を有していることが可能である。例えば、Ｒ５ａなどの置換基は、それら自体がキラル中心を有している。
【００４７】
当業者は、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるため、環境中において、および、生理的条件下では、非塩形態の生物学的実用性を塩が共有することを認識している。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害の防除に有用である（すなわち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩を含む。
【００４８】
式１から選択される化合物、その立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、それ故、式１は、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、実質的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体（すなわち、異なる結晶性タイプ）の混合物を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態では、結晶格子における分子の配置および／または配座が異なっている。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性などの、化学的特性、物理的特性および生物学的特性において異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。
【００４９】
発明の概要に記載されている本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１は立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含み、ならびに、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
【００５０】
実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環；または、任意により、Ｒ５ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換されたピリジニルもしくはピリミジニル環である。
【００５１】
実施形態２．実施形態１の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環である。
【００５２】
実施形態３．実施形態２の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ５ａから独立して選択される３個の置換基で置換されたフェニル環である。
【００５３】
実施形態４．実施形態３の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ５ａから独立して選択される２個の置換基で置換されたフェニル環である。
【００５４】
実施形態５．式１または実施形態１〜４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ１は、オルト位（式１の残りに対するＱ１環の結合に対して）で結合する少なくとも１個のＲ５ａ置換基で置換されたフェニル環である。
【００５５】
実施形態６．式１または実施形態１〜５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ２は、Ｒ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環；または、任意により、炭素原子環員上ではＲ５ａから、および、窒素原子環員上ではメチルから独立して選択される３個以下の置換基で置換されたピラゾリル、ピリジニルあるいはピリミジニル環である。
【００５６】
実施形態７．実施形態６の化合物であって、式中、Ｑ２は、Ｒ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環；または、任意により、炭素原子環員上ではＲ５ａから、および、窒素原子環員上ではメチルから独立して選択される３個以下の置換基で置換されたピラゾリルもしくはピリジニル環である。
【００５７】
実施形態８．実施形態６の化合物であって、式中、Ｑ２は、Ｒ５ａから独立して選択さ
れる１〜３個の置換基で置換されたフェニル環；または、任意により、Ｒ５ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換されたピリジニルもしくはピリミジニル環である。
【００５８】
実施形態９．式１または実施形態１〜８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ２は、Ｒ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環である。
【００５９】
実施形態１０．実施形態９の化合物であって、式中、Ｑ２は、Ｒ５ａから独立して選択される３個の置換基で置換されたフェニル環である。
【００６０】
実施形態１１．実施形態１０の化合物であって、式中、Ｑ２は、Ｒ５ａから独立して選択される２個の置換基で置換されたフェニル環である。
【００６１】
実施形態１２．式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ２は、オルト位（式１の残りに対するＱ２環の結合に対して）で結合する少なくとも１個のＲ５ａ置換基で置換されたフェニル環である。
【００６２】
実施形態１３．式１または実施形態１〜１２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｑ１およびＱ２がＲ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環である場合、Ｑ１およびＱ２環の一方は２個または３個の置換基で置換されており、Ｑ１およびＱ２環の他方は１個、２個または３個の置換基で置換されている。
【００６３】
実施形態１４．式１または実施形態１〜１３のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｑ１およびＱ２がＲ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環である場合、Ｑ１およびＱ２環の一方は２個または３個の置換基で置換されており、Ｑ１およびＱ２環の他方は１個または２個の置換基で置換されている。
【００６４】
実施形態１５．式１または実施形態１〜１４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｑ１およびＱ２がＲ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環である場合、Ｑ１およびＱ２環の一方は３個の置換基で置換されており、Ｑ１およびＱ２環の他方は２個の置換基で置換されている。
【００６５】
実施形態１６．式１または実施形態１〜１５のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｑ１およびＱ２がＲ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環である場合、Ｑ１およびＱ２環は共に２個の置換基で置換されている。
【００６６】
実施形態１７．式１または実施形態１〜１６のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｑ１およびＱ２がＲ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環である場合、Ｒ５ａ置換基はオルト位および／またはパラ位で結合している。
【００６７】
実施形態１８．式１または実施形態１〜１７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはシクロプロピルである。
【００６８】
実施形態１９．実施形態１８の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである。
【００６９】
実施形態２０．実施形態１８の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、ハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである。
【００７０】
実施形態２１．実施形態１８の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、メチルまたはシクロプロピルである。
【００７１】
実施形態２２．実施形態１８の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、ハロゲン、メチルまたはシクロプロピルである。
【００７２】
実施形態２３．実施形態１８の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである。
【００７３】
実施形態２４．実施形態１８の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである。
【００７４】
実施形態２５．実施形態１８の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチルである。
【００７５】
実施形態２６．式１または実施形態１〜２５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、−ＯＲ６または−ＳＣ≡Ｎである。
【００７６】
実施形態２７．実施形態２６の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆまたは−ＯＲ６である。
【００７７】
実施形態２８．実施形態２７の化合物であって、式中、Ｒ３は−ＯＲ６である。
【００７８】
実施形態２９．式１または実施形態１〜２５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ３はハロゲンである。
【００７９】
実施形態３０．実施形態２９の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｂｒ、ＣｌまたはＦである。
【００８０】
実施形態３１．式１または実施形態１〜３０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ４はＨまたはメチルである。
【００８１】
実施形態３２．実施形態３１の化合物であって、式中、Ｒ４はＨである。
【００８２】
実施形態３３．式１または実施形態１〜３２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ５ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオまたは−Ｔ−Ｕ−Ｖである。
【００８３】
実施形態３４．実施形態３３の化合物であって、式中、各Ｒ５ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオまたは−Ｔ−Ｕ−Ｖである。
【００８４】
実施形態３５．実施形態３４の化合物であって、式中、各Ｒ５ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシである。
【００８５】
実施形態３６．実施形態３５の化合物であって、式中、各Ｒ５ａは、独立して、ハロゲン、シアノまたはメトキシである。
【００８６】
実施形態３７．実施形態３６の化合物であって、式中、各Ｒ５ａは、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、シアノまたはメトキシである。
【００８７】
実施形態３８．実施形態３７の化合物であって、式中、各Ｒ５ａは、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、またはメトキシである。
【００８８】
実施形態３９．実施形態３８の化合物であって、式中、各Ｒ５ａは、独立して、Ｂｒ、ＣｌまたはＦである。
【００８９】
実施形態４０．実施形態３９の化合物であって、式中、各Ｒ５ａは、独立して、ＣｌまたはＦである。
【００９０】
実施形態４１．式１または実施形態１〜４０のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ５ｂは、独立して、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、シクロプロピルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシアルキルである。
【００９１】
実施形態４２．実施形態４１の化合物であって、式中、各Ｒ５ｂはメチルである。
【００９２】
実施形態４３．式１または実施形態１〜４２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ６は、Ｈ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４（アルキルチオ）カルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシ（チオカルボニル）である。
【００９３】
実施形態４４．実施形態４３の化合物であって、式中、Ｒ６は、Ｈ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである。
【００９４】
実施形態４５．実施形態４４の化合物であって、式中、Ｒ６は、Ｈ、−ＣＨ（＝Ｏ）、メチル、ハロメチル、シアノメチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルである。
【００９５】
実施形態４６．実施形態４５の化合物であって、式中、Ｒ６はＨである。
【００９６】
実施形態４７．式１または実施形態１〜４６のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｔは、独立して、Ｏ、Ｎ（Ｒ７）または直接結合である。
【００９７】
実施形態４８．実施形態４７の化合物であって、式中、各Ｒ７は、独立して、Ｈまたはメチルである。
【００９８】
実施形態４９．実施形態４７の化合物であって、式中、各Ｔは、独立して、Ｏ、ＮＨまたは直接結合である。
【００９９】
実施形態５０．式１または実施形態１〜４９のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｕは独立してＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、ここで、１個以下の炭素原子がＣ（＝Ｏ）から選択される。
【０１００】
実施形態５１．実施形態５０の化合物であって、式中、各Ｕは独立してＣ１〜Ｃ３アルキレンである。
【０１０１】
実施形態５２．式１または実施形態１〜５１のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｖは、独立して、Ｎ（Ｒ８ａ）（Ｒ８ｂ）またはＯＲ９である。
【０１０２】
実施形態５３．式１または実施形態１〜５２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ８ａおよびＲ８ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
【０１０３】
実施形態５４．実施形態５３の化合物であって、式中、各Ｒ８ａおよびＲ８ｂは、独立して、Ｈまたはメチルである。
【０１０４】
実施形態５５．式１または実施形態１〜５４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
【０１０５】
実施形態５６．実施形態５５の化合物であって、式中、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、メチルまたはハロメチルである。
【０１０６】
上記の実施形態１〜５６、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態はいずれかの様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物のみならず、式１の化合物の調製に有用である出発化合物および中間化合物にも関連している。加えて、上記の実施形態１〜５６、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態、ならびに、これらのいずれかの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関連している。
【０１０７】
実施形態１〜５６の組み合わせが以下に例示されている。
実施形態Ａ１．式１の化合物であって、式中、
Ｑ１は、Ｒ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環；または、任意により、Ｒ５ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換されたピリジニルもしくはピリミジニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環；または、任意により、炭素原子環員上ではＲ５ａから、および、窒素原子環員上ではメチルから独立して選択される３個以下の置換基で置換されたピラゾリル、ピリジニルあるいはピリミジニル環であり；
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ３は、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、−ＯＲ６または−ＳＣ≡Ｎであり；
Ｒ４はＨまたはメチルであり；
各Ｒ５ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオまたは−Ｔ−Ｕ−Ｖであり；
Ｒ６は、Ｈ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４（アルキルチオ）カルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｔは、独立して、Ｏ、ＮＨまたは直接結合であり；
各Ｕは、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキレンであり、ここで、１個以下の炭素原子はＣ（＝Ｏ）から選択され；
各Ｖは、独立して、Ｎ（Ｒ８ａ）（Ｒ８ｂ）またはＯＲ９であり；
各Ｒ８ａおよびＲ８ｂは、独立して、Ｈまたはメチルであり；ならびに
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、メチルまたはハロメチルである。
【０１０８】
実施形態Ａ２．実施形態Ａ１の化合物であって、式中、
Ｑ１は、Ｒ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ５ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；ならびに
各Ｒ５ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオまたは−Ｔ−Ｕ−Ｖである。
【０１０９】
実施形態Ａ３．実施形態Ａ２の化合物であって、式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチルであり；
Ｒ３は−ＯＲ６であり；
Ｒ４はＨであり；ならびに
Ｒ６は、Ｈ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである。
【０１１０】
実施形態Ａ４．実施形態Ａ３の化合物であって、式中、
各Ｒ５ａは、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、シアノまたはメトキシであり；
Ｒ６はＨであり；ならびに
Ｑ１およびＱ２環の一方は２個または３個の置換基で置換されており、Ｑ１およびＱ２環の他方は１個または２個の置換基で置換されている。
【０１１１】
特定の実施形態としては、以下からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。２，４−ジクロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２，４−ジクロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２，４−ジクロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
１−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−２，４−ジクロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
１−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−１−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−１−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２，４−ジクロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２，４−ジクロロ−α，１−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−α，１−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−α，１−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−２−クロロ−α，１−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
１−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，４−ジクロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
１−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−１−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−１−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−４−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−ブロモ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−α−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−α−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−α−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−α−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−クロロ−α−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
４−ブロモ−２−クロロ−α，１−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２，４−ジクロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
２−クロロ−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−α−（２，４，−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール；
１−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−２−クロロ−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノールおよび
１−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−２−クロロ−α−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール。
【０１１２】
注目すべきは、Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩（特にこれらに限定されないが、上記の実施形態１〜５６を含む）である。
【０１１３】
さらに注目すべきは、Ｒ３がハロゲンまたは−ＯＲ６である、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩（特にこれらに限定されないが、上記の実施形態１〜５６を含む）である。
【０１１４】
さらに、注目すべきは、各Ｒ５ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル，−ＮＨＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、−ＳＣ≡Ｎまたは−Ｔ−Ｕ−Ｖである、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩（特にこれらに限定されないが、上記の実施形態１〜５６を含む）である。
【０１１５】
本発明は、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
【０１１６】
本発明は、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
【０１１７】
本発明は、植物もしくはその一部または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）を適用するステップを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法を提供する。このような方法の実施形態として注目すべきは、殺菌・殺カビ的に有効な量の、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を適用するステップを含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。
【０１１８】
スキーム１〜１４に記載されている以下の方法および変形の１種以上を用いて式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜２０の化合物中のＱ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の定義は、別段の定めがある場合を除き、上記の発明の概要に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｃの化合物は、式１の種々のサブセットであり、式１ａ〜１ｃに係るすべての置換基は、別段の定めがある場合を除き、式１について上記に定義されているとおりである。
【０１１９】
スキーム１に示されているとおり、式１ａの化合物（すなわち、Ｒ３が−ＯＲ６であり、Ｒ６がＨである式１）は、式２のケト化合物と、Ｍ１がＭｇＸ１、ＬｉまたはＺｎＸ１であると共に、Ｘ１がＣｌ、ＢｒまたはＩである、式Ｑ１−Ｍ１の有機金属試薬とを接触させることにより調製されることが可能である。典型的には、反応は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはトルエンの好適な溶剤中に、約−７８〜２０℃の温度で実施される。このタイプの反応は、化学文献において見出すことが可能である；例えば、Ｋｏｓｗａｔｔａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００８，１０（２１），５０５５−５０５８およびＫｏｓｗａｔｔａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００９，（１７），２９７０−２９８２を参照のこと。また、スキーム１の方法は、本発明の実施例１、ステップＥおよび実施例６、ステップＣにおいて例示されている。
【０１２０】
式Ｑ１−Ｍ１の化合物は、市販されていると共に、当業者に周知の方法により調製されることが可能である。
【化３】
2013541535.tif 000005
【０１２１】
スキーム２に示されているとおり、式１ａの化合物（すなわち、Ｒ３が−ＯＲ６であり、Ｒ６がＨである式１）はまた、置換基Ｑ１およびＲ４が交換されている、スキーム１と同様の方法により調製されることが可能である。方法Ａにおいては、Ｑ１を含有する式３のケトンが、スキーム１に記載の反応条件を用いて式Ｒ４−Ｍ１の有機金属試薬と反応されて、Ｒ４がアルキルである式１ａの化合物が提供される。本発明の実施例３、ステップＦに、メチルリチウムを用いるこの方法が例示されている。方法Ｂにおいては、式３の化合物が、ナトリウムボロハイドライド、水素化ジイソブチルアンモニウムまたは水素化アルミニウムリチウムなどの水素化物含有還元剤と、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたはジエチルエーテルなどの溶剤中に、約−２０〜２０℃の温度で接触されて、Ｒ４がＨである式１ａの化合物が提供される。実施例２、ステップＦに、ナトリウムボロハイドライドを用いるこの方法が例示されている。
【０１２２】
当業者に公知である他の還元技術もまた、Ｒ４がＨである式１ａの化合物を得るために採用され得る。例えば、式３のケトンは、スキーム２、方法Ｃに示されているとおり、触媒水素化によって還元されることが可能である。典型的な反応条件は、活性化炭素などの不活性担体に担持されたパラジウムまたはルテニウムなどの金属触媒の存在下における、エタノールなどの溶剤中、約２０℃での、約７０〜７００ｋＰａの圧力での水素ガスへの式３の化合物の露出を含む。このタイプの還元は周知である；例えば、Ｃａｔａｌｙｔｉｃ  Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ，Ｌ．Ｃｅｒｖｅｎｙ，Ｅｄ．，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，１９８６，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ  ２００９，２０（５），６０５−６０９およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９５，３６（５０），９１５３−９１５６を参照のこと。当業者は、式３の化合物中に存在し得る一定の他の官能基もまた触媒水素化条件下において還元される可能性があり、従って、触媒および条件の好適な選択が必要となることを認識するであろう。いくつかの場合において、少なくとも１つのＮ−Ｈ結合を有するキラルジアミンリガンドの存在は、所望される化合物のより高度な化学選択性をもたらす（すなわち、カルボニル部分が式３の化合物中に存在し得る一定の他の官能基よりも選択的に還元される）。この反応の条件および変形に関しては、例えば、Ｐｒａｅｔｏｒｉｕｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ  ２０１０，２９（３），５５４−５６１を参照のこと。
【０１２３】
【化４】
2013541535.tif 000006
【０１２４】
スキーム３に示されているとおり、式１ａの化合物（すなわち、Ｒ３が−ＯＲ６であり、Ｒ６がＨである式１）は、化学文献において公開されている多様な条件を用いて、式１ｂの化合物（すなわち、Ｒ３がハロゲンである式１）に転換されることが可能である。例えば、式１ａの化合物の、フッ素化試薬（例えば、ビス−（２−メトキシエチル）アミノ硫黄（Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標））、ジエチル−アミノ硫黄トリフロリド（ＤＡＳＴ）、ＨＦ−ピリジン（オラー試薬）または四フッ化硫黄）での処理は、Ｒ３がＦである式１ｂの化合をもたらす。反応条件に関しては、Ｃ．Ｊ．Ｗａｎｇ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ２００５，Ｖｏｌ．３４（Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５１）Ｃｈａｐｔｅｒ  ２，ｐｐ．３１９−３２１を参照のこと。Ｒ３がＢｒである式１ｂの化合物は、Ｂｅｕｋｅｒｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００４，４７（１５），３７０７−３７０９に記載の方法を用いて、対応する式１ａの化合物を氷酢酸などの溶剤中で臭化水素酸で処理することにより調製されることが可能である。Ｒ３がＣｌである式１ｂの化合物は、対応する式１ａの化合物を塩化チオニルまたは五塩化リンで、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下に、ジクロロメタンまたはピリジンなどの溶剤中で２５〜１１０℃で処理することにより調製されることが可能である。Ｒ３がＩである式１ｂの化合物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００１，４２，９５１−９５３  ａｎｄ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  １９６５，８７，５３９−４２に記載の一般的な方法に従い、対応する式１ａの化合物を、ヨウ化ナトリウムもしくはヨウ化カリウムと、ＢＦ３・Ｅｔ２Ｏおよび１，４−ジオキサンなどのエーテル溶剤の存在下に、または、ヨウ化水素酸とアセトニトリルなどの溶剤中で、２５〜７０℃で反応させることにより調製されることが可能である。
【０１２５】
【化５】
2013541535.tif 000007
【０１２６】
スキーム４に示されているとおり、式１ｃの化合物（すなわち、Ｒ１がハロゲンである式１）は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００９，５０，５７６２−５７６４に記載のものなどの当該技術分野において公知である基本手順に従って、Ｒ１がＨである式１の化合物を、対応するＮ−ハロスクシンイミドで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの好適な溶剤の存在下に、２０〜８０℃で約３０分間〜２０時間の時間をかけて処理することにより調製されることが可能である。実施例５および実施例６、ステップＤに、ＮＢＳを用いるスキーム４の方法が例示されている。
【０１２７】
【化６】
2013541535.tif 000008
【０１２８】
スキーム５に示されているとおり、フルオロ基をイミダゾール環の４位に導入するために、ハロゲンがＣｌである式１ｃの化合物は、Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ  Ｋｈｉｍｉｉ  １９８３，１９，２１６４−７３に記載のものなどの手法を用いて、フッ化カリウムまたはフッ化セシウムでジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤の存在下に、０〜２５℃で３０分間〜４時間かけて処理される。
【０１２９】
【化７】
2013541535.tif 000009
【０１３０】
スキーム４の方法において、ハロゲン化は、典型的には、イミダゾール環の４位で優先的に生じて式１ｃの化合物（すなわち、Ｒ１がハロゲンである式１）をもたらす。Ｒ１およびＲ２の両方がハロゲンである式１の化合物を得るためには、式１ｃの化合物は、スキーム４および５の方法の適切な変形を用いて、同一のハロゲン化剤の第２の同等物（Ｒ１およびＲ２が同一のハロゲンであるもの）で、または、異なるハロゲン化剤（Ｒ１およびＲ２が異なるハロゲンであるもの）で、処理されることが可能である。Ｒ１およびＲ２が異なるハロゲンである式１の化合物の調製方法を例示する例については、実施例７を参照のこと。
【０１３１】
スキーム６に示されているとおり、Ｒ４がアルキルである式２の中間化合物は、式Ｒ４−Ｍ２の有機金属試薬を式４のアミドと接触させることにより調製されることが可能である。この方法において、式Ｒ４−Ｍ２の化合物は、グリニャール試薬（すなわち、Ｍ２はＭｇＸ２であると共に、Ｘ２はＢｒまたはＣｌであり、例えば、メチルマグネシウムクロリドまたはブロミドである）または有機リチウム試薬（すなわち、Ｍ２はＬｉであり、例えば、メチルリチウムまたはｔ−ブチルリチウムである）である。典型的には、この反応は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはトルエンなどの好適な溶剤中で、約−７８〜２０℃の温度で実施される。式２の化合物は、反応混合物を水性酸で失活させ、有機溶剤で抽出し、および、濃縮することにより単離されることが可能である。
【０１３２】
Ｒ４がＨである式２の化合物は、スキーム６に示されているとおり、式４の化合物を水素化ジイソブチルアンモニウムなどの金属水素化物還元剤で還元することにより調製されることが可能である。
【０１３３】
【化８】
2013541535.tif 000010
【０１３４】
式４のアミドは、当該技術分野において公知である方法によって調製されることが可能である。例えば、スキーム７に示されているとおり、ＲａがＮ（ＯＭｅ）Ｍｅである式４の化合物は式５のカルボン酸の対応する酸塩化物の転換により合成されることが可能であり、これは、スキーム７に示されているとおり、単離されるか、または、インサイチュで形成されることが可能である。酸塩化物のＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩での処理は、ＲａがＮ（ＯＭｅ）Ｍｅである式４をもたらす。このタイプの反応は周知であると共に、化学文献において公開されている（例えば、ワインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）アミド反応に関連する刊行物）。条件および変更点については、以下の文献およびその中で引用されている文献を参照のこと：国際公開第２００５／０８６８３６号パンフレット、Ｄｅ  Ｌｕｃａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００１，６６，２５３４−２５３７、および、Ｗｅｉｎｒｅｂ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８１，Ｖｏｌ．２２，Ｎｏ．３９，３８１５−３８１８。また、本発明の実施例３、ステップＤにスキーム７の方法が例示されている。
【０１３５】
【化９】
2013541535.tif 000011
【０１３６】
式５の化合物は、スキーム８に示されているとおり調製されることが可能である。この方法において、式６の化合物は先ず、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはトルエンなどの適切な溶剤中で、約−７８℃〜周囲温度の範囲の温度で塩基で処理される。この反応に有用な塩基としては、ジイソプロピルアミンまたは２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどのアミン塩基のリチウム塩またはハロゲン化マグネシウム塩が挙げられる。得られたアニオン（インサイチュで生成）の求電子試薬でのその後の処理でＲ２基がイミダゾール環に付加されて、式６ａの化合物がもたらされる。ハロゲン化のために、求電子試薬は、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）、ヘキサクロロエタン、１，２−ジブロモテトラクロロエタン、四臭化炭素、ヘキサクロロエタンなどのハロゲン誘導体、または、Ａｃｃｕｆｌｕｏｒ（登録商標）などのフッ素化試薬（例えば、Ｎ−フルオロビス（フェニルスルホニル）アミン）であることが可能である。アルキル化のために、求電子試薬は、Ｒ２がアルキル、アルキルチオ、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル等である式Ｒ２−Ｌｇのアルキル化剤（式中、Ｌｇは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはスルホネートなどの脱離基であり、例えば、ｐ−トルエンスルホネート、メタンスルホン酸またはトリフルオロメタンスルホン酸である）であることが可能である。あるいは、ジアルキルジスルフィドなどの対称求電子剤が、Ｒ２がアルキルチオである場合に用いられることが可能である。本明細書において言及されるところ、「アルキル化」および「アルキル化剤」という用語は、Ｒ２がアルキル基であることに限定されない。関連文献については、Ａｌｍａｎｓａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００３，４６，３４６３−３４７５  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９４，３５（２１），３４６５−８およびＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００１，６６（１５），５１６３−５１７３を参照のこと。また、実施例３、ステップＢに、スキーム８の方法を用いる式６ａの化合物の調製が例示されている。得られた式６ａのエステルは、無水条件下での求核性開裂、または、酸もしくは塩基のいずれかの使用が関与する加水分解を含む化学文献において報告されている多様な方法を用いて式５のカルボン酸に転換されることが可能である（方法の概説については、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ  ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１，ｐｐ．２２４−２６９を参照のこと）。塩基−触媒加水分解法が、対応するエステルからの式５のカルボン酸の調製に好ましい。好適な塩基としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、またはカリウムなど）の水酸化物が挙げられる。例えば、エステルを、水とメタノールなどのアルコールとの混合物中に溶解させることが可能である。水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムとの処理により、エステルは鹸化されて、カルボン酸のナトリウムまたはカリウム塩がもたらされる。塩酸または硫酸などの強酸での酸性化によりカルボン酸がもたらされる。実施例３、ステップＣおよび国際公開第２００３／０１６２８３号パンフレットに、エステルを酸に転換する塩基触媒加水分解法を例示する例が提供されている。
【０１３７】
【化１０】
2013541535.tif 000012
【０１３８】
スキーム８と同様の方法を、Ｒ２がハロゲン、アルキル、アルキルチオ、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル等である式４の化合物をＲ２がＨである対応する式４の化合物から調製するために用いることも可能である。
【０１３９】
代替的な方法において、Ｒ４がＨである式２の化合物は、スキーム９に示されているとおり、式７のアルコールの対応するアルデヒドへの酸化によって調製されることが可能である。酸化反応は、式７のアルコールの、二酸化マンガン、デスマーチンペルヨージナン、クロロクロム酸ピリジニウムまたはピリジニウムジクロメートでの処理によるものなど、多様な手段によって実施されることが可能である。スキーム９の方法は、実施例１、ステップＤおよび実施例６、ステップＢに例示されている。
【０１４０】
【化１１】
2013541535.tif 000013
【０１４１】
スキーム１０に示されているとおり、Ｒ１およびＲ４がＨであると共にＲ２がアルキル、ハロアルキル等である式２の化合物もまた、アミジン１０が形成される、式８のアニリンの式９のニトリルでの、塩化水素ガスの存在下における縮合により調製されることが可能である。式１０の化合物と２−ハロマロンアルデヒド１１（すなわち、２−クロロマロンアルデヒドまたは２−ブロモマロンアルデヒド）との、酢酸およびトリエチルアミン触媒の存在下での反応は式２の化合物をもたらす。文献については、例えば、Ｆｅｒｒｅｉｒａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００７，４２（１１−１２），１３８８−１３９５およびその中の文献を参照のこと。また、本発明の実施例４、ステップＡおよびＢにスキーム１０の方法が例示されている。
【０１４２】
【化１２】
2013541535.tif 000014
【０１４３】
式８のアニリンおよび式９のニトリルは市販されていると共に、当該技術分野において周知である方法によって調製されることが可能である。式１１のハロマロンアルデヒドは市販されていると共に、Ｔｒｏｆｉｍｅｎｋｏ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９６３，２８，３２４３−３２４５に記載されているものなど、当該技術分野において公知である方法によって調製されることが可能である。
【０１４４】
式３の中間化合物は、スキーム１１に示されているとおり、式Ｑ１−Ｍ２のアリール有機金属試薬が式４の化合物と反応されて式３の化合物が提供される、スキーム６と同様の方法を用いて調製されることが可能である。実施例３、ステップＥにスキーム１１の方法が例示されている。
【０１４５】
【化１３】
2013541535.tif 000015
【０１４６】
あるいは、スキーム１２に示されているとおり、式３の化合物は、フリーデルクラフツ縮合技術を用いる式１２の酸塩化物と式Ｑ１−Ｈの化合物との反応により調製されることが可能である。典型的には、この反応は、ルイス酸（塩化アルミニウムまたは塩化第二スズなど）およびジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、ニトロベンゼンまたは１，２−ジクロロベンゼンなどの溶剤の存在下に、約−１０〜２２０℃の温度で行われる。フリーデルクラフツ反応は、Ｌｕｔｊｅｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００３，４６（１０），１８７０−１８７７、国際公開第２００５／０３７７５８号パンフレットおよびＪ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ｐ  ４９０を含む多様な公開文献、ならびに、これらで引用されている文献に記載されている。スキーム１２の方法は実施例２のステップＥにおいても例示されている。
【０１４７】
【化１４】
2013541535.tif 000016
【０１４８】
スキーム１３に示されているとおり、式７の中間化合物は、式１３の酸またはエステルの還元により得ることが可能である。スキーム１３の方法に有用な還元剤としては、例えば、ボラン錯体、水素化アルミニウムリチウム、ナトリウムボロハイドライドまたはジイソブチルアンモニウム水素化物が挙げられる。スキーム１３の方法は、実施例１、ステップＣおよび実施例６、ステップＡに例示されている。
【０１４９】
【化１５】
2013541535.tif 000017
【０１５０】
スキーム１４に示されているとおり、式１３の化合物は、式１４のアニリンの式１５のグリオキシレートでの処理により調製されることが可能である。反応条件に応じて（例えば、反応温度および溶剤）、式１６または式１７の中間体が形成される。式１６および式１７の化合物は共に、式１８のｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニドまたは式１９のベンゾトリアゾール−１−イルメチルイソシアニドで、炭酸カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ｔ−ブチルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）などの好適な塩基の存在下に、メタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメトキシエタンなどの適切な溶剤中で、約０〜１５０℃の範囲の温度で処理されると、環化される。代表的な手法については、Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２０００，４１（２９），５４５３−５４５６，Ａｌｍａｎｓａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００３，４６（１６），３４６３−３４７５およびＫａｔｒｉｔｚｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９９７，４４，６７−７０を参照のこと。また、スキーム１４の方法は、実施例１、ステップＡ、実施例２、ステップＡおよび実施例３、ステップＡに例示されている。
【０１５１】
【化１６】
2013541535.tif 000018
【０１５２】
式１８の化合物は商業的に入手可能であると共に、無置換ｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド（すなわち、Ｒ１はＨ）から化学文献に報告されている方法を用いて相間移動条件下で調製されることが可能である；例えば、Ｌｅｕｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９７５，４０，３４８７−３４８８を参照のこと。
【０１５３】
式１９の置換ベンゾトリアゾール−１−イルメチルイソシアニドは、ベンゾトリアゾール−１−イル−メチルイソシアニドを式Ｒ１Ｘ３の化合物（式中、Ｘ３はハロゲン）と、炭酸カリウム、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下で接触させることにより調製されることが可能である。典型的な反応条件については、Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９９７，４４，６７−７０を参照のこと。当業者は、例えば、Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ  １  １９９０，（７），１８４７−１８５１に記載の方法といった、式１９の化合物を調製するための他の方法を認識しているであろう。
【０１５４】
イミダゾールの調製および２位および４位でのイミダゾールの官能基化のための数多くの他の方法が当該技術分野において存在しており、当業者に周知である。代表的な手法については、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ  １：Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９７５（３），２７５−７；Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  １９７６，１０９（５），１６２５−３７；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９８８，（１０），７６７−７１；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００３，４６（１６），３４６３−３４７５；および、Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００９，４５（８），１２１０−１２１３；また、国際特許公開公報：国際公開第２００９／１３７６５１号パンフレット、国際公開第２００９／１２７６１５号パンフレットおよび国際公開第２００９／０５３１０２号パンフレットを参照のこと。
【０１５５】
種々の官能基を他のものに転換して異なる式１の化合物を提供することが可能であることを当業者は認識している。Ｒ３がＯＨである式１の化合物の対応するエステル、炭酸塩およびエーテルへの転換は当業者に周知である。
【０１５６】
式１の化合物またはその調製のための中間体は芳香族ニトロ基を含有していてもよく、これは、アミノ基に還元され、次いで、ザンドマイヤー反応などの当該技術分野において周知である反応を介して、種々のハライドまたはアルキルスルフィドに転換されて他の式１の化合物をもたらすことが可能である。同様の公知の反応により、芳香族アミン（アニリン）はジアゾニウム塩を介してフェノールに転換されることが可能であり、これは、次いで、アルキル化されて、アルコキシ置換基を有する式１の化合物が調製されることが可能である。同様に、ザンドマイヤー反応を介して調製された臭化物またはヨウ化物などの芳香族ハロゲン化物は、ウルマン反応またはその公知の変形などの銅触媒条件下でアルコールと反応されて、アルコキシ置換基を含有する式１の化合物をもたらすことが可能である。さらに、フッ素または塩素などのいくつかのハロゲン基は、塩基性条件下でアルコールで置換されて、対応するアルコキシ置換基を含有する式１の化合物をもたらすことが可能である。得られるアルコキシ化合物自体が、Ｒ５ａが−Ｔ−Ｕ−Ｖである式１の化合物を調製するためのさらなる反応に用いられることが可能である（例えば、国際公開第２００７／１４９４４８号パンフレットを参照のこと）。Ｒ１またはＲ２がハライド、好ましくは臭化物またはヨウ化物である式１の化合物またはその前駆体が、式１の化合物を調製するための遷移金属−触媒クロスカップリング反応に特に有用な中間体である。これらのタイプの反応は文献において詳しく記載されている；例えば、Ｔｓｕｊｉ，Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ  Ｍｅｔａｌ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｔａｌｙｓｔｓ：Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，２００２；Ｔｓｕｊｉ，Ｐａｌｌａｄｉｕｍ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ，２００５；およびＭｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｉｎ  Ｃｒｏｓｓ  Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ｇｕｉｄｅ，２００２；およびその中で引用されている文献を参照のこと。
【０１５７】
当業者は、スルフィド基が、当該技術分野において周知である条件により対応するスルホキシドまたはスルホンに酸化されることが可能であることを認識するであろう。
【０１５８】
式１の化合物の調製のために上述されている試薬および反応条件のいくつかは、中間体に存在している一定の官能基には適合可能ではない可能性があることが認識されている。これらの場合においては、保護／脱保護シーケンスまたは官能基相互変換を合成に導入することにより、所望の生成物の入手が補助されることとなる。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ  ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、個々のスキームのいずれかにおいて示されている通り所与の試薬を導入した後、式１の化合物の合成を完了させるために、詳細には説明されていない追加の日常的な合成ステップを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、式１の化合物を調製するために、提示されている特定のシーケンスによって示唆されるものを除く、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供されて、置換基が付加されるか、または、既存の置換基が変性されることが可能であることを認識するであろう。
【０１５９】
さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を利用する当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと解釈されるべきである。以下の合成例におけるステップは、合成形質転換全体における各ステップについての手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。１Ｈ  ＮＭＲは、別段の定めがある場合を除き、ＣＤＣｌ３などのテトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されている；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｂｒ  ｓ」は幅広の一重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味する。
【実施例】
【０１６０】
実施例１
４−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール（化合物１）の調製
ステップＡ：エチル１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレートの調製
２，６−ジフルオロベンゼンアミン（４．３２ｇ、３３．５ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）中の混合物に、グリオキシル酸エチル（トルエン中の５０％溶液、３３ｍＬ）を添加した。反応混合物を６０℃で１６時間加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた材料をトルエンで希釈し、減圧下で濃縮（２×１００ｍＬ）して、黄色の油（１２．５５ｇ）を得た。黄色の油のメタノール（１００ｍＬ）中の混合物に、１−［（イソシアノ−メチル）−スルホニル］−４−メチルベンゼン（ｐ−トルエンスルホニル−メチルイソニトリルとしても知られている）（８．６ｇ、４４ｍｍｏｌ）および粉末化炭酸カリウム（１２ｇ、８７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５０〜５３℃で３．５時間加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた材料を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、焼結ガラスフリット漏斗上のシリカゲルパッドを通してろ過した。濾液を減圧下で濃縮し、ヘキサン−酢酸エチル（２：１、２０ｍＬ）で希釈し、約４５℃に温め、静置させた。３日後、ヘキサン−酢酸エチル混合物をろ過して、白色の固体（２．０４ｇ）として表題の化合物を得た。濾液を減圧下で濃縮し、得られた材料をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（流出液として、ヘキサン中の３３〜４０％勾配の酢酸エチル）により精製して、黄色の固体（１．１８ｇ）として表題の化合物をさらに得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９０（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｑ，２Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ）。
【０１６１】
ステップＢ：エチル４−クロロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレートの調製
エチル１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物）（０．５０ｇ、２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４ｍＬ）中の混合物に、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．２９ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を８０℃で加熱した。１７時間後、さらなるＮ−クロロスクシンイミド（０．１０ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、８０℃で加熱を継続した。４時間後、さらなるＮ−クロロスクシンイミド（０．１０ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、８０℃で２０時間加熱を継続した。反応混合物を周囲温度（約２０℃）に冷却させ、水と酢酸エチル（１：１、４０ｍＬ）とに分割した。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（流出液として、ヘキサン中の２０％酢酸エチル）により精製して、表題の化合物（０．２９ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８０（１，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｑ，２Ｈ），１．２３（ｔ，３Ｈ）。
【０１６２】
ステップＣ：４−クロロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノールの調製
約０℃で、エチル４−クロロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート（すなわち、ステップＢの生成物）（０．２８ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１０ｍＬ）中の混合物に、水素化アルミニウムリチウム（エーテル中の１．０Ｍ溶液、１．０ｍＬ）を滴下した。１時間後、水（４０μＬ）を反応混合物に添加し、続いて、水酸化ナトリウム（１５％水溶液、４０μＬ）および水（１１０μＬ）を添加した。約５分後、反応混合物を焼結ガラスフリット漏斗上のＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土ろ過助剤）のパッドを通してろ過し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）および酢酸エチル（１０ｍＬ）ですすいだ。濾液を減圧下で濃縮して白色の固体（０．１９６ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５３（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），４．４４（ｄ，２Ｈ），１．６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
【０１６３】
ステップＤ：４−クロロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシアルデヒドの調製
４−クロロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール（すなわち、ステップＣの生成物）（０．１９ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７ｍＬ）中の混合物に、酸化マンガン（ＩＶ）（０．６０ｇ）を添加し、混合物を還流で２時間加熱し、周囲温度（約２０℃）に冷却させ、焼結ガラスフリット漏斗上のＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土ろ過助剤）のパッドを通してろ過し、ジクロロメタン（１５ｍＬ）ですすいだ。濾液を減圧下で濃縮して表題の化合物を得た。
ＡＰ＋（Ｍ＋１）２４３
【０１６４】
ステップＥ：４−クロロ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノールの調製
約−７８℃で、１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼン（０．１２ｍＬ、０．９９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の混合物に、反応混合物の温度を−６５℃未満に維持しながら５分間かけてＮ−ブチルリチウム（ヘキサン中に２．５Ｍ、０．３７ｍＬ、０．９４ｍｍｏｌ）を滴下した。添加が完了した後、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の４−クロロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシアルデヒド（すなわち、ステップＤの生成物）を、反応混合物を約−６２〜−６５℃で維持しながら反応混合物に滴下した。２０分後、飽和塩化アンモニウム水溶液（５ｍＬ）を反応混合物に一度に添加し、混合物を周囲温度（約２０℃）に温めさせ、次いで、水（１ｍＬ）を添加した。得られた混合物を固体相抽出チューブ（Ｖａｒｉａｎ  Ｃｈｅｍ  Ｅｌｕｔｅ（登録商標）、予め珪藻土で充填しておいた）に注ぎ、酢酸エチル（５０ｍＬ）で溶出した。酢酸エチル流出液を減圧下で濃縮し、得られた材料を酢酸エチル−ヘキサンで倍散して固体を得た。固体を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶させて表題の化合物を、固体（０．０８０ｇ）として本発明の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７１（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，４  Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｍ，１Ｈ），６．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．７１（ｓ，１Ｈ）。
【０１６５】
実施例２
４−クロロ−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール（化合物２）の調製
ステップＡ：エチル１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレートの調製
２−クロロ−４−フルオロベンゼンアミン（１０ｇ、６９ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍＬ）中の混合物に、グリオキシル酸エチル（トルエン中の５０％溶液、１４ｇ）を添加した。反応混合物を６０℃で１６時間加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた材料をトルエンで希釈し、減圧下で濃縮（２×１５０ｍＬ）して、黄色の油（１４ｇ）を得た。黄色の油のエタノール（１５０ｍＬ）中の混合物に、１−［（イソシアノ−メチル）−スルホニル］−４−メチルベンゼン（１５．４ｇ、７９ｍｍｏｌ）および粉末化炭酸カリウム（２１．９ｇ、１５９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１２時間加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた材料を酢酸エチルと水とに分割し、分割し、水性層を酢酸エチルで抽出した（３×２００ｍＬ）。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（流出液として、ヘキサン中の２０％酢酸エチル）により精製して油（４．５ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８６（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｍ，３Ｈ）。
【０１６６】
ステップＢ：エチル４−クロロ−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレートの調製
エチル１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物）（２．５ｇ、９．３ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（２５ｍＬ）中の混合物に、Ｎ−クロロスクシンイミド（２．４９ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）および２，２’−（１，２−ジアゼネジイル）ビス［２−メチル−プロパンニトリル（ＡＩＢＮ）（７６ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で１２時間加熱し、次いで、周囲温度（約２０℃）に冷却させ、水と酢酸エチル（１：１、２００ｍＬ）とに分割した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルクロマトグラフィ（流出液として、ヘキサン中の２０％酢酸エチル）により精製して、表題の化合物（１．７ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．７７（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｍ，３Ｈ）。
【０１６７】
ステップＣ：４−クロロ−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸の調製
エチル４−クロロ−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート（すなわち、ステップＢの生成物）（１．７ｇ、５．６ｍｍｏｌ）のメタノール（２１ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２１ｍＬ）中の混合物に、水酸化ナトリウム（１Ｎ、２７ｍＬ）を滴下した。２時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた材料を塩酸水溶液（６Ｎ）でｐＨ２に酸性化した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し（３×１００ｍＬ）、組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、白色の固体（１．４８ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７５（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ）。
【０１６８】
ステップＤ：４−クロロ−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−塩化カルボニルの調製
４−クロロ−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸（すなわち、ステップＣの生成物）（０．５５ｇ、２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（触媒量）中の混合物に、塩化オキサリル（０．５ｍＬ、６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を４０℃で２時間加熱し、次いで、減圧下で濃縮して表題の化合物（０．８ｇ）を得、これを精製せずに用いた。
【０１６９】
ステップＥ：［４−クロロ−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］（２，４−ジフルオロフェニル）メタノンの調製
４−クロロ−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−塩化カルボニル（すなわち、ステップＤの生成物）（０．８ｇ、２ｍｍｏｌ）のテトラクロロエタン（１０ｍＬ）中の混合物に、塩化アルミニウム（０．９１ｇ、６．８ｍｍｏｌ）および１，３−ジフルオロベンゼン（１．３ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１５０℃で４８時間加熱し、周囲温度（約２０℃）に冷却し、冷塩酸水溶液（１Ｎ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルクロマトグラフィ（流出液として、ヘキサン中の１０％酢酸エチル）により精製して黄色の油（０．３ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ）。
【０１７０】
ステップＦ：４−クロロ−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノールの調製
０℃で、［４−クロロ−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］（２，４−ジフルオロフェニル）メタノン（すなわち、ステップＥの生成物）（０．２４ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中の混合物に、ナトリウムボロハイドライド（０．１２２ｇ、３．２３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を周囲温度（約２０℃）に温めさせ、３時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた材料を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した（３×５０ｍＬ）。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルクロマトグラフィ（流出液として、ヘキサン中の１０％酢酸エチル）により精製して、白色の固体（０．１８ｇ）として本発明の化合物である表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４３−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．０７（ｍ，２Ｈ）６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｍ，２Ｈ），５．７７（ｍ，１Ｈ），５．６９（ｍ，１Ｈ）。
【０１７１】
実施例３
２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−α，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール（化合物８１）の調製
ステップＡ：エチル１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレートの調製
２−クロロ−４，６−ジフルオロベンゼンアミン（１９．３ｇ、１１８ｍｍｏｌ）のメタノール（２００ｍＬ）中の混合物に、グリオキシル酸エチル（トルエン中の５０％溶液、３３．６ｇ、１６４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６５℃で１時間加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲル上で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（流出液として、１：１ジクロロメタンおよびヘキサン）により精製して油（２５．５ｇ）を得た。この油のエタノール（２００ｍＬ）中の混合物に、１−［（イソシアノ−エチル）−スルホニル］−４−メチルベンゼン（１９．６ｇ、９３．７ｍｍｏｌ）および粉末化炭酸カリウム（２１ｇ、１５２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流で２時間加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた材料を酢酸エチルと水とに分割し、これらの層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出した（３×２００ｍＬ）。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（流出液として、ヘキサン中の２０％酢酸エチル）により精製してオフホワイトの固体（１８ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４７（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｑ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）１．２１（ｔ，３Ｈ）。
【０１７２】
ステップＢ：エチル２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレートの調製
−４０℃で、エチル１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物）（１１．４ｇ、３７．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の混合物に、２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル塩化マグネシウム塩化リチウム錯体（テトラヒドロフラン中に１．２Ｍ、４０ｍＬ）を２０分間かけて添加した。添加が完了した後、反応温度を３０分間かけて−１５℃に温めさせ、−１５〜−１７℃の間に１５分間維持し、次いで、ヘキサクロロエタン（１３．４ｇ、５６．６ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。反応混合物を３０分間かけて周囲温度（約２０℃）に温めさせ、次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液で希釈した。有機層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出した（２×２００ｍＬ）。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルクロマトグラフィ（流出液として、ヘキサン中の２０％酢酸エチル）により精製して表題の化合物（１０．７ｇ）を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．１４（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｑ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）。
【０１７３】
ステップＣ：２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸の調製
エチル２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート（すなわち、ステップＢの生成物）（３０．０ｇ、８９．６ｍｍｏｌ）のメタノール（２００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）中の混合物に、水性水酸化ナトリウム（５０％、３２ｇ）を添加した。反応混合物を４０℃で１２時間撹拌し、次いで、水（２００ｍＬ）で希釈し、減圧下で開始体積の約半分に濃縮した。得られた混合物を水（３００ｍＬ）で希釈し、氷浴中で冷却し、濃塩酸の添加によりｐＨを約２に調節した。得られたスラリーをろ過し、回収した固体を水で洗浄し、減圧下で乾燥させて白色の固体（８．０ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７３（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
【０１７４】
ステップＤ：２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキサミドの調製
２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸（すなわち、ステップＣの生成物）（８６．５ｇ、２８１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８００ｍＬ）中の混合物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（数滴）を添加し、続いて、塩化オキサリル（３８ｇ、２９９ｍｍｏｌ）を１５分間かけて添加した。反応混合物を４０分間撹拌し、次いで、Ｎ−メトキシメタンアミンヒドロクロリド（１：１）（Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩としても知られている）（３１ｇ、３１７ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、炭酸ナトリウム（６５ｇ、６１３ｍｍｏｌ）を少量づつ添加した。反応混合物を１２時間撹拌し、水（５００ｍＬ）で希釈し、これらの層を分離した。水性層を酢酸エチルで抽出し（１５０ｍＬ）、組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、オフホワイトの固体を得た。固体をヘキサン（４００ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、表題の化合物（９２．６ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．１２（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
【０１７５】
ステップＥ：［２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−（２，４−ジフルオロフェニル）メタノンの調製
−４０℃で、１−ブロモ−２，４−ジフルオロベンゼン（１．４７ｇ、７．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の混合物に、塩化イソプロピルマグネシウム（テトラヒドロフラン中に２．０Ｍ、３．３ｍＬ）をシリンジを介して添加した。反応混合物を１００分間かけて−２．５℃に温め、次いで、２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキサミド（すなわち、ステップＤの生成物）（１．６ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を周囲温度（約２０℃）に温め１２時間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、これらの層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬ）。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、オフホワイトの固体（１．９ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５２（ｑ，１Ｈ），７．１１（ｄｔ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄｔ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。
【０１７６】
ステップＦ：２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−α，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノールの調製
［２−クロロ−１−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−（２，４−ジフルオロフェニル）メタノン（すなわち、ステップＥの生成物）（３７０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の混合物を−２８℃に冷却し、次いで、メチルリチウム錯体（ジエチルエーテル中に１．６Ｍ、０．８ｍＬ）をシリンジを介して添加した。反応混合物を３０分間かけて０℃に温め、次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルクロマトグラフィ（流出液として、ヘキサン中の３０％酢酸エチル）により精製して、固体（２１ｍｇ）として表題の本発明の化合物を得た。
ＭＳ４１９（Ｍ＋１）。
【０１７７】
実施例４
α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール（化合物１６７）の調製
ステップＡ：Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エタンイミドアミドの調製
２，４，６−トリフルオロベンゼンアミン（３．６８ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中の混合物に、１０分間かけて、塩化水素ガス（濃硫酸（１０ｍＬ）を個別のフラスコ中の撹拌した濃塩酸（１０ｍＬ）に滴下することにより発生させ、このようにして発生させたガスは、アセトニトリル反応混合物の表面下に配置したプラスチックピペットに取り付けた１本のＴｙｇｏｎ（登録商標）チューブを介して通気させた）を添加した。反応混合物を周囲温度（約２０℃）で一晩（約１６時間）撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた白色の固体をジクロロメタン（約５０ｍＬ）中に懸濁させ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（約５０ｍＬ）をゆっくりと添加し、すべての固形分が溶解すると共にガスの発生が停止するまでかき混ぜた。これらの層を分離し、水性層をジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍＬ）。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、白色の固体（４．０ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６．７（ｍ，２  Ｈ），５．０  ａｎｄ  ４．６（ｂｒ
ｓ，合計で２Ｈ），２．１９  ａｎｄ  １．８３（ｓ，合計で３Ｈ）。
【０１７８】
ステップＢ：２−メチル−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシアルデヒドの調製
Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エタンイミドアミド（すなわち、ステップＡの生成物）（４．００ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）のイソプロピルアルコール（４０ｍＬ）中の混合物に、氷酢酸（１．４４ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．３５ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）および２−ブロモプロパンジアル（３．２２ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流で２時間加熱し、次いで、水（約４０ｍＬ）を添加した。反応混合物を開始体積の約半分に減圧下で濃縮し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）および酢酸エチル（１００ｍＬ）を添加した。得られた混合物を焼結ガラスフリット漏斗を通してろ過した。有機層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬ）。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、茶色の固体を得た。固体を少量のジエチルエーテルで洗浄してオフホワイトの固体（３．４ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．６６（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
【０１７９】
ステップＣ：α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノールの調製
−２〜−３℃で、１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼン（２．３５ｍＬ、１９．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の混合物に、塩化イソプロピルマグネシウム塩化リチウム（テトラヒドロフラン中に１．３Ｍ、１５ｍＬ、１９．５ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下した。反応混合物を０〜５℃で１．５時間撹拌し、次いで、テトラヒドロフラン（８ｍＬ）中の２−メチル−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシアルデヒド（すなわち、ステップＢの生成物）（２．３２ｇ、９．６５ｍｍｏｌ）を、反応温度を約０〜５℃に維持しながら１０分間滴下した。１時間後、飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を反応混合物に滴下し、混合物を酢酸エチルで抽出した（２×２５ｍＬ）。組み合わせた有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、４５℃でスラリーが得られるまで減圧下で濃縮した。得られたスラリーにヘキサンを添加し（かき混ぜながら）、混合物を周囲温度（約２０℃）に冷却させた。得られた沈殿物を焼結ガラスフリット漏斗上に回収し、酢酸エチル／ヘキサン（１：１、３ｍＬ）で洗浄し、空気乾燥させて、黄褐色の固体（１．８６６ｇ）として本発明の化合物である表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．５（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ），５．９６（ｍ，１Ｈ），５．６４（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）。
【０１８０】
実施例５
４−ブロモ−α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（２，４，
６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール（化合物１６８）の調製
α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール（すなわち、ステップＣ、実施例４の生成物）（１．７９６ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中の混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．９０５ｇ、５．０８ｍｍｏｌ）を少量づつ添加した。反応混合物を周囲温度（約２０℃）で５時間撹拌し、次いで、水（１ｍＬ）、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液（０．２５ｍＬ）および飽和重炭酸ナトリウム水溶液（０．２５ｍＬ）を順次に添加した。攪拌を継続し、水（１０ｍＬ）を懸濁液が形成されるまで滴下した。１０分後、さらなる水（２０ｍＬ）を添加した。３０分後、形成した沈殿物を焼結ガラスフリット漏斗上に回収し、水（５ｍＬ）および水性メタノール（３３％、５ｍＬ）で洗浄した。固体を空気乾燥させて、白色の固体（１．７３６ｇ）として本発明の化合物である表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），６．３３（ｍ，１Ｈ），５．７３（ｍ，１Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ）。
【０１８１】
実施例６
４−ブロモ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−α−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール（化合物２７４）の調製
ステップＡ：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノールの調製
エチル１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート（７．００ｇ、２７．７５ｍｍｏｌ、実施例１、ステップＡの方法により調製した）の氷水浴中で冷却したテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の混合物に、水素化アルミニウムリチウム（テトラヒドロフラン中に１．０Ｍ、２７．８ｍＬ、２７．８ｍｍｏｌ）を滴下した。４５分後、水（１．０ｍＬ）を反応混合物に添加し、続いて、水酸化ナトリウム（１５％水溶液、１．０ｍＬ）、次いで、さらなる水（３．０ｍＬ）を添加した。得られた混合物を１６時間撹拌し、次いで、硫酸マグネシウム（少量）を添加し、混合物を焼結ガラスフリット漏斗上のＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土ろ過助剤）のパッドを通してろ過した。濾液を減圧下で濃縮して、白色の固体（５．５７ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），２．１５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０１８２】
ステップＢ：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシアルデヒドの調製
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール（すなわち、ステップＡの生成物）（３．４ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）中の混合物に、酸化マンガン（ＩＶ）（１６．５ｇ、１６２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流で２時間加熱し、冷却し、焼結ガラスフリット漏斗上のＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土ろ過助剤）のパッドを通してろ過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた固体をガラスフリット漏斗上で少量のジエチルエーテルを用いて洗浄し、空気乾燥させて白色の固体（２．５１ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．７９（ｄ，Ｊ＝０．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝０．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０１８３】
ステップＣ：α−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノールの調製
１−ブロモ−２−クロロ−４−メトキシベンゼン（５．３１ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）の氷水浴中で冷却したテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の混合物に、塩化イソプロピルマグネシウム塩化リチウム錯体（１．３Ｍテトラヒドロフラン、１８．４ｍＬ、２４．０ｍｍｏｌ）を１５分間かけて滴下した。反応混合物を周囲温度（約２０℃）に温めさせ、１６時間撹拌した。１６時間後、反応混合物を０℃に冷却し、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシアルデヒド（すなわち、ステップＢの生成物）（２．５０ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を約１５分間撹拌し、次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液（約３ｍＬ）を添加した。約５分後、さらなる飽和塩化アンモニウム水溶液（約１００ｍＬ）を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬ）。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、白色の固体（２．７７ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ）７．１−７．０（ｍ，２Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ）。
【０１８４】
ステップＤ：４−ブロモ−α−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノールの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中のα−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール（すなわち、ステップＣの生成物）（１．７２ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．９１ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１６時間撹拌し、次いで、４０℃で１６時間加熱した。追加のＮ−ブロモスクシンイミド（０．３１ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、混合物を４０℃で２時間加熱し、６０℃で１０時間加熱した。反応混合物を水で希釈し、３０分間撹拌し、ろ過した。回収した固体を水、少量の水／メタノール（１：１混合物）で洗浄し、空気乾燥させて、白色の固体（１．４３ｇ）として本発明の化合物である表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．１−７．０（ｍ，２Ｈ），６，８１（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｍ，１Ｈ）。
【０１８５】
実施例７
４−ブロモ−２−クロロ−α−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール（化合物２８７）の調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中の４−ブロモ−α−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノール（すなわち、実施例６の生成物）（１．３４ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）に、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．４４ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４０℃で１６時間加熱した。追加のＮ−クロロスクシンイミド（０．０８３ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、混合物を４０℃で２４時間加熱した。反応混合物を水で希釈し、３０分間撹拌し、ろ過した。回収した固体を水、少量の水／メタノール（１：１混合物）で洗浄し、空気乾燥させて白色の固体（０．４５ｇ）として本発明の化合物である表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），６，９８（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），６．４２（ｍ，１Ｈ），６．００（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｍ，１Ｈ）。
【０１８６】
当該技術分野において公知である方法が伴う本明細書に記載の手法により、以下の表において開示されている化合物を調製することが可能である。以下の表中においては以下の略語が用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ＭｅＯはメトキシを意味し、ＥｔＯはエトキシを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、および、ＣＮはシアノを意味する。
【０１８７】
【表１】
2013541535.tif 000019
【０１８８】
また、本開示は表１Ａ〜３５６Ａをも含み、この各々は、表１中の行表題（すなわち、「Ｑ１は４−Ｆ−Ｐｈであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＭｅである」）が、それぞれ以下に示されている行表題で置き換えられていることを除き、上記表１と同じく構成されている。例えば、表１Ａにおいて、行表題は「Ｑ１は４−Ｆ−Ｐｈであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＢｒである」であり、および、Ｑ２は、上記表１において定義されているとおりである。それ故、表１Ａ中の最初の項目は、２−ブロモ−α−（４−フルオロフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノールを特定的に開示している。表２Ａ〜３５６Ａが同様に構成されている。
【０１８９】
【表２】
2013541535.tif 000020
【０１９０】
【表３】
2013541535.tif 000021
【０１９１】
【表４】
2013541535.tif 000022
【０１９２】
【表５】
2013541535.tif 000023
【０１９３】
【表６】
2013541535.tif 000024
【０１９４】
【表７】
2013541535.tif 000025
【０１９５】
【表８】
2013541535.tif 000026
【０１９６】
また、本開示は表１Ｂ〜４４Ｂをも含んでおり、表２中の行表題（すなわち、「（Ｒ５ａ）ｐは４−ＭｅＮＨ（ＣＨ２）３Ｏであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＣｌである。」）が、それぞれ以下に示されている行表題で置き換えられていることを除き、その各々は上記表２と同じく構成されている。例えば、表１Ｂにおいて、行表題は「（Ｒ５ａ）ｐは４−ＭｅＮＨ（ＣＨ２）３Ｏであり、Ｒ１はＢｒであり、Ｒ２はＣｌである。」であり、Ｑ２は、表２において定義されているとおりである。それ故、表１Ｂ中の最初の項目は、４−ブロモ−１−（２−ブロモフェニル）−２−クロロ−α−［４−［３−（メチルアミノ）−プロポキシ］−フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−メタノールを特定的に開示している。表２Ｂ〜４４Ｂが同様に構成されている。
【０１９７】
【表９】
2013541535.tif 000027
【０１９８】
【表１０】
2013541535.tif 000028
【０１９９】
【表１１】
2013541535.tif 000029
【０２００】
上記のスキーム２において開示されているとおり、式３の化合物は、式１ａの化合物の調製のための有用な中間体である（すなわち、Ｒ３が−ＯＲ６であると共に、Ｒ６がＨである式１）。本発明は、特に限定されないが、表４に開示されている化合物式３の例示的な種を含む。
【０２０１】
【表１２】
2013541535.tif 000030
【０２０２】
本開示はまた、表１Ｃ〜７１Ｃに開示されている化合物式３の例示的な種を含んでおり、表４中の行表題（すなわち、「Ｑ１は２，４−ジ−Ｆ−Ｐｈであり、Ｒ１はＭｅであり、Ｒ２はＣｌである」）が、それぞれ以下に示されている行表題で置き換えられていることを除き、その各々は上記表４と同じく構成されている。例えば、表１Ｃにおいて、行表題は「Ｑ１は２，４−ジ−Ｆ−Ｐｈであり、Ｒ１はＭｅであり、Ｒ２はＢｒであり得る」であり、Ｑ２は、表４において定義されているとおりである。それ故、表１Ｃ中の最初の項目は、［２−ブロモ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］（２，４−ジフルオロフェニル）メタノンを特定的に開示している。表２Ｃ〜７１Ｃが同様に構成されている。
【０２０３】
【表１３】
2013541535.tif 000031
【０２０４】
上記のスキーム１において開示されているとおり、式２の化合物は、式１ａの化合物の調製のための有用な中間体である（すなわち、Ｒ３が−ＯＲ６であると共に、Ｒ６がＨである式１）。本発明は、特に限定されないが、表５に開示されている化合物式２の例示的な種を含む。
【０２０５】
【表１４】
2013541535.tif 000032
【０２０６】
配合物／実用性
本発明の化合物は、一般に、殺菌・殺カビ性有効成分として、組成物、すなわち配合物中において、キャリアとなる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と共に用いられることとなる。配合物または組成物処方成分は、有効成分の物理特性、適用形態、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と合致するよう選択される。
【０２０７】
有用な配合物は、液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、任意により、ゲルに増粘されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。
【０２０８】
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが、種子処理に特に有用である。有効成分は（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能である；あるいは、有効成分の配合物全体をカプセル化（または「オーバーコート」）することが可能である。カプセル化は、有効成分の放出を制御すること、または、遅らせることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥粒状配合物の利点とを兼ね備えている。高強度組成物は、さらなる配合物への中間体として主に用いられる。
【０２０９】
噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、およそ約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または、植物の成長培地への適用のために好適な他の媒体または水と、タンク中で混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、注入灌漑システムに直接的に計量可能であり、または、植え付けの最中に畝間に計量可能である。液体および固体配合物は、植え付けの前に、全身摂取を介して成長する根および他の地下植物部位および／または群葉を保護するために、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されることが可能である。
【０２１０】
配合物は、典型的には、有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を、合計が１００重量パーセントとなる以下のおよその範囲内で含有するであろう。
【０２１１】
【表１５】
2013541535.tif 000033
【０２１２】
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０２１３】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、Ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、Ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、Ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、Ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの、直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子油および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまたアルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物性および動物性グリセロールエステルの加水分解により入手され得、蒸留によって精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
【０２１４】
本発明の固体および液体組成物は、度々、１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（最も頻繁には低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
【０２１５】
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に分類されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であり、ならびに、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
【０２１６】
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。
【０２１７】
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
【０２１８】
ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用が、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎｓ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ  ｂｙ  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．；Ｓｉｓｅｌｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６４；およびＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ  ａｎｄ  Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８７を含む多様な発行済みの文献中に開示されている。
【０２１９】
本発明の組成物はまた、配合助剤、および、当業者に配合助剤として公知である添加剤を含有していてもよい（これらのいく種かは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の析出（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）および他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｖｏｌｕｍｅ  ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
【０２２０】
式１の化合物およびいずれかの他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈時に有効成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子とされることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水−分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は粉砕工程により調製されることが可能である（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）。顆粒およびペレットは、予め形成した粒状キャリアに有効成分材を吹付けることにより、または、凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ  Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ  ８−５７およびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製することが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。
【０２２１】
配合技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行、ならびに、実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；Ｈａｎｃｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。
【０２２２】
以下の実施例においては、すべてのパーセンテージは重量基準でありおよびすべての配合物は従来の方法によって調製されている。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を指している。さらなる詳細なしで、当業者は、上記の記載を用いて、本発明を最大限利用可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと構築されるべきである。パーセンテージは、他に示されていない限りにおいて重量基準である。
【０２２３】
【表１６】
2013541535.tif 000034
【０２２４】
【表１７】
2013541535.tif 000035
【０２２５】
【表１８】
2013541535.tif 000036
【０２２６】
【表１９】
2013541535.tif 000037
【０２２７】
【表２０】
2013541535.tif 000038
【０２２８】
【表２１】
2013541535.tif 000039
【０２２９】
【表２２】
2013541535.tif 000040
【０２３０】
水溶性および水分散性配合物は、典型的には、適用の前に水で希釈されて水性組成物が形成される。植物またはその一部分への直接適用のための水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、典型的には、本発明の化合物が少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ）である。
【０２３１】
本発明の化合物は、植物病害防除剤として有用である。本発明は、従って、保護されるべき植物もしくはその一部分、または、保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含有する殺菌・殺カビ組成物を適用する工程を含む、真菌性植物病原体により引き起こされた植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌、子嚢菌、卵菌および不完全菌類のクラスにおける幅広い範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。これらは、幅広い範囲の植物病害、特に、観賞植物、芝生、野菜、圃場、穀類および果実作物の葉病原体の防除に有効である。これらの病原体としては：フィトフトラ  インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ  メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ  パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ  シンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）およびフィトフトラ  カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）などの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害、ピシウム  アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）などの腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害、ならびに、プラズモパラ  ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ツユカビ種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）（タバコべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）およびアブラナ科べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、プソイドペロノスポラ種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）（プソイドペロノスポラ  クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミナ  ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科における病害を含む卵菌；アルテルナリア  ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリア  ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病害、ガイグナルディア  ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌ）などのガイグナルディア属（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病害、ベンツリア  イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンツリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病害、セプトリア  ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア  トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）などのセプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害、エリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｐ．）（エリシフェ  グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェ  ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ  ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ  フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）およびポドスファエラ  ルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、プソイドセルコスポレラ  ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒ���ｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのウドンコ病病害、ボトリチス  シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア  フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）などのボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病害、スクレロティニア  スクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、マグナポルテ  グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ホモプシス  ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのスクレロティニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病害、ヘルミントスポリウム  トリティシ  レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、ピレノホラ  テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）などのヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病害、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリカム種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｐ．）（コレトトリカム  グラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリカム  オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）など）およびゲーウマノミセス  グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）などの炭疽病病害を含む子嚢菌；プッシニア種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）（プッシニア  レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア  ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア  ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア  グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア  アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）など）によって引き起こされる銹病、ヘミレイア  バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）およびファコプソラ  パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）を含む担子菌；ラストロエミア  フロッコサム（Ｒｕｔｓｔｒｏｅｍｉａ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）（スクレロンティナ  ホモエオカルパ（Ｓｃｌｅｒｏｎｔｉｎａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）としても知られる）；リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．）（リゾクトニア  ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）など）；フザリウム  ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム  グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）およびフザリウムオキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病害；ベルティシリウム  ダーリエア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウム  ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウム  セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウム  ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ  アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラ  ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）を含む他の病原体；ならびに、これらの病原体に密接に関連している他の属���よび種が挙げられる。これらの殺菌・殺カビ活性に追加して、組成物または組み合わせは、エルウィニア  アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナス  カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナス  シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）および他の関連種などの細菌に対する活性をも有している。
【０２３２】
植物病害防除は、通常、感染前もしくは感染後に、根、茎、群葉、果実、種子、塊茎あるいは鱗茎などの保護されるべき植物の一部、または、保護されるべき植物が生育している媒体（土壌もしくは砂土）に、有効量の本発明の化合物を適用することにより達成される。化合物はまた、種子および種子から発育している実生を保護するために種子に適用することが可能である。化合物はまた、植物を処理するための潅漑水を介して適用されることが可能である。
【０２３３】
これらの化合物の適用量（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）は、防除されるべき植物病害、保護されるべき植物種、周囲の湿気および温度などの要因によって影響されることが可能であり、実際の使用条件下で判定されるべきである。当業者は、単純な実験を通じて、所望されるレベルの植物病害防除に必要な殺菌・殺カビ的に有効な量を容易に判定することが可能である。群葉は、通常、約１ｇ／ｈａ未満〜約５，０００ｇ／ｈａの有効成分の量で処理された場合に保護されることが可能である。種子および実生は、通常、種子が、１キログラムの種子当たり約０．１〜約１０ｇの量で処理される場合に保護されることが可能である。
【０２３４】
本発明の化合物はまた、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生体活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む１種以上の他の生体活性化合物または薬剤と混合されて、多成分有害生物防除剤を形成し、さらに幅広い範囲の農学的保護をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、式１の化合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）および少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤（生物学的に有効な量で）を含む組成物に関し、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含んでいることが可能である。他の生体活性化合物または薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物中に配合されていることが可能である。本発明の混合物について、１種以上の他の生体活性化合物または薬剤を式１の化合物と一緒に配合して予混合物を形成することが可能であり、または、１種以上の他の生体活性化合物または薬剤を式１の化合物とは別に配合し、配合物を適用の前に（例えば、噴霧タンク中で）組み合わせること、もしくは、代わりに、連続して適用することが可能である。
【０２３５】
注目すべきは、式１の化合物に追加して、分類（１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；（２）ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（３）脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；（４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；（６）リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤；（７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；（９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；（１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；（１１）キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；（１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；（１３）キノリン殺菌・殺カビ剤；（１４）脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤；（１５）メラニン生合成抑制−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；（１６）メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；（１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤；（１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤；（１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；（２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；（２１）キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；（２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤；（２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤；（２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；（２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；（２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；（２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；（２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；（３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；（３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；（３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；（３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；（３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；（３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；（３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；（３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；（３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤；（４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；（４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤；（４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；（４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；（４５）多部位接触作用殺菌・殺カビ剤；（４６）分類（１）〜（４５）以外の殺菌・殺カビ剤；および、分類（１）〜（４６）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む組成物である。
【０２３６】
これらの分類の殺菌・殺カビ性化合物のさらなる説明が以下になされている。
【０２３７】
（１）「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１）は、微小管会合中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。
【０２３８】
（２）「ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２）は、ＮＡＤＨチトクロムｃレダクターゼへの干渉を介して真菌における脂質過酸化を阻害すると提案されている。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
【０２３９】
（３）「脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３）は、ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は数々の化学的分類に分けられる：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、イマザリル、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモルおよびヌアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究では、上述の殺菌・殺カビ剤のすべてが、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載されているＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることが示された。
【０２４０】
（４）「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４）は、卵菌類真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特異的抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤に露出された感受性の真菌は、ウリジンをｒＲＮＡに組み込む能力の低下を示す。感受性の真菌における成長および発生は、この分類の殺菌・殺カビ剤への露出により妨げられる。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシルおよびメタラキシル−Ｍ／メフェノキサムが挙げられる。オキサゾリジノンとしてはオキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。
【０２４１】
（５）「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード５）は、ステロール生合成経路、Δ８→Δ７イソメラーゼおよびΔ１４レダクターゼにおけるの２つの標的部位を阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても知られている）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。
【０２４２】
（６）「リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤としては、ホホロチオレート（ｐｈｏｐｈｏｒｏｔｈｉｏｌａｔｅ）およびジチオラン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エディフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。
【０２４３】
（７）「カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード７）は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわち、琥珀酸塩脱水素酵素を撹乱することにより、複合体ＩＩ（琥珀酸塩脱水素酵素）真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は真菌類のＡＴＰ形成を妨げ、それ故、成長および繁殖を阻害する。カルボキサミド殺菌・殺カビ剤としては、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミドおよびピリジンカルボキサミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしては、フェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、チフルザミドが挙げられる。ピラゾールカルボキサミドとしては、フラメトピル、ペンチオピラド、ビキサフェン、イソピラザム、セダキサンおよびペンフルフェンが挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしては、ボスカリドが挙げられる。
【０２４４】
（８）「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード８）は、アデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモールが挙げられる。
【０２４５】
（９）「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱すると提案されている。例としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが挙げられる。
【０２４６】
（１０）「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１０）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ジエトフェンカルブが挙げられる。
【０２４７】
（１１）「キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン外部抑制殺菌・殺カビ剤（ストロビルリン殺菌・殺カビ剤としても公知である）としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシミノアセテート、オキシミノアセタミド、オキサゾリジンジオン、ジヒドロジオキサジン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、ピコキシストロビンおよびピラオキシストロビン（ＳＹＰ−３３４３）が挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビンおよびピラメトストロビン（ＳＹＰ−４１５５）が挙げられる。オキシミノアセテートとしては、クレソキシム−メチルおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］−イミノ］−メチル］−ベンゼンアセタミドおよび２−［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］−アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミドが挙げられる。オキサゾ−リ−ジン−ジオンとしてはファモキサドンが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしてはフルオキサストロビンが挙げられる。イミダゾリノンとしてはフェンアミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしてはピリベンカルブが挙げられる。
【０２４８】
（１２）「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するＭＡＰタンパク質キナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌・殺カビ剤分類の例である。
【０２４９】
（１３）「キノリン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１３）は、初期細胞シグナリングにおけるＧ−タンパク質に作用することによりシグナル伝達を阻害すると提案されている。これらは、ウドンコ病の原因となる真菌における発芽および／または付着器形成に干渉すると見られている。キノキシフェンおよびテブフロキンがこの殺菌・殺カビ剤の分類の例である。
【０２５０】
（１４）「脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１４）は、真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾールなどのこの分類の構成要素もまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスに作用し得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤としては、芳香族炭素および１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。芳香族炭素殺菌・殺カビ剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルコホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤としてはエトリジアゾールが挙げられる。
【０２５１】
（１５）「メラニン生合成抑制−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌による宿主植物感染に必要とされる。メラニン生合成抑制−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしてはフサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしてはピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしてはトリシクラゾールが挙げられる。
【０２５２】
（１６）「メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌による宿主植物感染に必要とされる。メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしてはカプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしてはジクロシメットが挙げられる。プロピオンアミドとしてはフェノキサニルが挙げられる。
【０２５３】
（１７）「ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１７）は、ステロール産生に関与するＣ４−デメチラーゼを阻害する。例としてはフェンヘキサミドが挙げられる。
【０２５４】
（１８）「スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１８）は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従ってこれらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。チオカルバメートとしてはピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。
【０２５５】
（１９）「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１９）は、キチンシンターゼを阻害する。例としては、ポリオキシンが挙げられる。
【０２５６】
（２０）「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２０）は、細胞分裂に作用すると提案されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。
【０２５７】
（２１）「キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２１）は、ユビキノールレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン内部抑制殺菌・殺カビ剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしてはシアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしてはアミスルブロムが挙げられる。
【０２５８】
（２２）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２２）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ゾキサミドが挙げられる。
【０２５９】
（２３）「エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。
【０２６０】
（２４）「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。
【０２６１】
（２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。
【０２６２】
（２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２６）は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。
【０２６３】
（２７）「シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２７）としてはシモキサニルが挙げられる。
【０２６４】
（２８）「カルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２８）は、真菌の成長の多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提案されている。プロパマカルブ、塩酸プロパマカルブ、ヨードカルブおよびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤分類の例である。
【０２６５】
（２９）「酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２９）は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。この分類は、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラダゾン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルを含む。
【０２６６】
（３０）「有機錫殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３０）は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズおよびトリフェニルスズヒドロキシドが挙げられる。
【０２６７】
（３１）「カルボン酸殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。
【０２６８】
（３２）「芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提案されている。芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤としては、イソオキサゾールおよびイソチアゾロン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられおよびイソチアゾロンとしてはオクチリノンが挙げられる。
【０２６９】
（３３）「ホスホネート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３３）としては、亜リン酸およびホセチル−アルミニウムを含むその種々の塩が挙げられる。
【０２７０】
（３４）「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３４）としてはテクロフタラムが挙げられる。
【０２７１】
（３５）「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３５）としてはトリアゾキシドが挙げられる。
【０２７２】
（３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３６）としてはフルスルファミドが挙げられる。
【０２７３】
（３７）「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３７）としてはジクロメジンが挙げられる。
【０２７４】
（３８）「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提案されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。
【０２７５】
（３９）「ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３９）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害し、ジフルメトリムが挙げられる。
【０２７６】
（４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４０）は、リン脂質生合成および細胞壁沈着を阻害すると提案されている。これらのプロセスの阻害は、成長を妨げて、標的真菌類に死をもたらす。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドカルバメートおよびマンデル酸アミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフが挙げられる。バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレートおよびバリフェナルが挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。
【０２７７】
（４１）「テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４１）は、複合体１ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）オキシドレダクターゼに作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。
【０２７８】
（４２）「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４２）としてはメタスルホカルブが挙げられる。
【０２７９】
（４３）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドおよびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）などのアシルピコリド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
【０２８０】
（４４）「宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＰ）は、宿主植物防御メカニズムを誘起する。宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤としては、ベンゾ−チアジアゾール、ベンゾイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンゾ−チアジアゾールとしてはアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンゾイソチアゾールとしてはプロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしては、チアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。
【０２８１】
（４５）「多部位接触殺菌・殺カビ剤」は、多数の作用部位を介して真菌の成長を阻害すると共に、接触／予防活性を有する。この分類の殺菌・殺カビ剤としては：（４５．１）「銅殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ１）」、（４５．２）「硫黄殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ２）、（４５．３）「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ３）、（４５．４）「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ４）、（４５．５）「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ５）、（４５．６）「スルファミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ６）、（４５．７）「グアニジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ７）、（４５．８）「トリアジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ８）および（４５．９）「キノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ９）が挙げられる。「銅殺菌・殺カビ剤」は、銅を、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で含有する無機化合物であり；例としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられる。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり；例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マンネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」はフタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、キャプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」は、クロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としてはクロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。「グアニジン殺菌・殺カビ剤」としては、ドジン、グアザチン、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジントリアセテートが挙げられる。「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としてはアニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としてはジチアノンが挙げられる。
【０２８２】
（４６）「分類（１）〜（４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤」は、作用機構が未知であり得る一定の殺菌・殺カビ剤を含む。これらとしては：（４６．１）「チアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ５）、（４６．２）「フェニル−アセトアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ６）、（４６．３）「キナゾリノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ７）、（４６．４）「ベンゾフェノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ８）および（４６．５）「トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤」が挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、エタボキサムが挙げられる。フェニル−アセトアミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］−ベンゼンアセタミドが挙げられる。キナゾリノンとしては、プロキナジドが挙げられる。ベンゾフェノンとしては、メトラフェノンが挙げられる。トリアゾロピリミジンとしては、アメトクトラジンが挙げられる。分類（４６）（すなわち、「分類（１）〜（４５）以外の殺菌・殺カビ剤」）としてはまた、ベトキサジン、フルキサピロキサド、ネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ  ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ））、ピリオフェノン、ピロールニトリン、キノメチオネート、テブフロキン、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシ−フェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（エチル−スルホニル）−アミノ］−ブタンアミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾ−リジニル−イデン］−アセトニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロ−フェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］−プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリ−フルオロ−フェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−α］−ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピル−メトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロ−メトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］−ベンゼンアセタミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロ−メチル）−フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミド��アミド、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチル−フェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジ−フルオロ−メチル）−Ｎ−［９−（ジフルオロ−メチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）−メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドが挙げられる。
【０２８３】
従って、注目すべきは、式１の化合物と、上記の分類（１）〜（４６）からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また、注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含み、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分をさらに含む組成物である。また、特に注目すべきは、式１の化合物と、分類（１）〜（４６）に関連して上記に列挙されている特定の化合物の群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また、特に注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含み、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の界面活性剤をさらに含む組成物である。
【０２８４】
本発明の化合物と共に配合可能である他の生体活性化合物または薬剤の例は以下のとおりである：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルホキサフロル、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性細菌を含む生物剤；グリーンムスカリン菌などの昆虫���原性菌；バキュロウイルス、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性ウイルス；ならびに、ＣｐＧＶなどの顆粒病ウイルス（ＧＶ）。
【０２８５】
本発明の化合物およびその組成物は、有害無脊椎生物に対して有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するよう遺伝的に形質転換された植物に適用することが可能である。外因的に適用された本発明殺菌・殺カビ性化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
【０２８６】
農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に対する一般的な文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３およびＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。
【０２８７】
これらの種々の混合パートナーの１種以上が用いられる実施形態については、これらの種々の混合パートナー（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性に必要な有効成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を包含することで、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲を拡大し得ることが明らかであろう。
【０２８８】
一定の事例においては、本発明の化合物と、他の生体活性（特に殺菌・殺カビ）化合物または薬剤（すなわち、有効成分）との組み合わせは、相加的効果を超える効果（すなわち、相乗的効果）をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される有効成分の量を低減することが常に望ましい。殺菌・殺カビ性有効成分の相乗作用が農業経済学的に十分なレベルの真菌性防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。
【０２８９】
注目すべきは、式１の化合物と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の殺菌・殺カビ性有効成分が、式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性有効成分との組み合わせが、耐性管理のために特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ性有効成分を生物学的に有効な量でさらに含んでいることが可能である。
【０２９０】
特に注目すべきは、式１の化合物の化合物に追加して、（１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤；（２）シモキサニル；（３）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（４）（４）プロキナジド（６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン）；（５）クロロタロニル；（６）真菌性ミトコンドリア呼吸系電子移動部位の複合体ＩＩで作用するカルボキサミド；（７）キノキシフェン；（８）メトラフェノン；（９）シフルフェナミド；（１０）シプロジニル；（１１）銅化合物；（１２）フタルイミド殺菌・殺カビ剤；（１３）ホセチル−アルミニウム；（１４）ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤；（１５）シアゾファミド；（１６）フルアジナム；（１７）イプロバリカルブ；（１８）プロパモカルブ；（１９）バリドマイシン（ｖａｌｉｄｏｍｙｃｉｎ）；（２０）ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（２１）ゾキサミド；（２２）フルオピコリド；（２３）マンジプロパミド；（２４）リン脂質生合成および細胞壁沈着に作用するカルボン酸アミド；（２５）ジメトモルフ；（２６）非ＤＭＩステロール生合成抑制剤；（２７）ステロール生合成におけるデメチラーゼの抑制剤；（２８）ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤；ならびに、（１）〜（２８）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。
【０２９１】
殺菌・殺カビ性化合物の分類のさらなる説明が以下に提供されている。
【０２９２】
ステロール生合成抑制剤（群（２７））は、ステロール生合成経路において酵素を阻害することにより真菌を防除する。デメチラーゼ−阻害殺菌・殺カビ剤は、真菌におけるステロールへの前駆体であるラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位での脱メチル化の阻害を含む、共通の作用部位を真菌性ステロール生合成経路において有する。この部位で作用する化合物は、度々、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤、または、ＤＭＩと称される。デメチラーゼ酵素は、時々、生化学文献においては、チトクロムＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名称で称される。デメチラーゼ酵素は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９２，２６７，１３１７５−７９およびその中で引用されている文献中に記載されている。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は数々の化学的分類に分けられる：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキスポコナゾール、プロクロラズおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究が、上述の殺菌・殺カビ剤のすべてが、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載のＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示した。
【０２９３】
ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤（群２８）は、ミトコンドリア呼吸鎖中のｂｃ１複合体を阻害する殺菌・殺カビ性作用機構を有する。ｂｃ１複合体は、度々、生化学文献においては、電子移動鎖の複合体ＩＩＩおよびユビヒドロキノン：チトクロムｃオキシドレダクターゼを含む他の名称で称される。この複合体は、酵素番号（Ｅｎｚｙｍｅ  Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）ＥＣ１．１０．２．２によって固有に識別される。ｂｃ１複合体は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９８９，２６４，１４５４３−４８；Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｅｎｚｙｍｏｌ．１９８６，１２６，２５３−７１；および、その中で引用されている文献に記載されている。アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビンおよびトリフロキシストロビンなどのストロビルリン殺菌・殺カビ剤が、この作用機構を有していることで知られている（Ｈ．Ｓａｕｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９９，３８，１３２８−１３４９）。ミトコンドリア呼吸鎖におけるｂｃ１複合体を阻害する他の殺菌・殺カビ性化合物としては、ファモキサドンおよびフェンアミドンが挙げられる。
【０２９４】
アルキレンビス（ジチオカルバメート）（群（１））としては、マンコゼブ、マンネブ、プロピネブおよびジネブなどの化合物が挙げられる。フェニルアミド（群（３））としては、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシルおよびオキサジキシルなどの化合物が挙げられる。カルボキサミド（群（６））としては、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド、ペンチオピラドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）などの化合物が挙げられ、呼吸系電子移動鎖における複合体ＩＩ（琥珀酸塩脱水素酵素）を撹乱することによりミトコンドリアの機能を阻害すると知られている。銅化合物（群（１１））としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの化合物が挙げられる。フタルイミド（群（１２））としては、ホルペットおよびキャプタンなどの化合物が挙げられる。ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤（群（１４））としては、ベノミルおよびカルベンダジムが挙げられる。ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤（群（２０））としては、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、イソバレジオン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
【０２９５】
非ＤＭＩステロール生合成抑制剤（群（２６））としては、モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンおよびピペリジンは、ステロール生合成経路における、ＤＭＩステロール生合成（群（２７））によって達成される阻害よりも後の時点のステップを阻害すると示されているステロール生合成抑制剤である。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしてはフェンプロピジンが挙げられる。
【０２９６】
さらに注目すべきは、式１の化合物と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、カルベンダジム、クロロタロニル、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドン、プロクロラズ、ペンチオピラドおよびボスカリド（ニコビフェン）との組み合わせである。
【０２９７】
特に好ましい混合物（化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を指す）は、以下の群から選択される：化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、アゾキシストロビンとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、クレソキシム−メチルとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、トリフロキシストロビンとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、ピコキシストロビンとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、キノキシフェンとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、メトラフェノンとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、フェンプロピジンとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、フェンプロピモルフとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、シプロコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、エポキシコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、フルシラゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、メトコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、プロピコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、プロキナジドとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、プロチオコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、テブコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２
または化合物３５０と、トリチコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、ファモキサドンとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、ペンチオピラドとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとの組み合わせ、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、５−エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾール［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミンとの組み合わせ、および、化合物３、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１３、化合物３１、化合物３５、化合物４０、化合物４１、化合物４２、化合物１２１、化合物１４３、化合物２０５、化合物２０６、化合物２１２、化合物２１３、化合物２１８、化合物２２０、化合物２２１、化合物２２４、化合物２４８、化合物２４９、化合物２５０、化合物２８７、化合物２８８、化合物３３２または化合物３５０と、Ｉｎｉｔｉｕｍ（登録商標）との組み合わせ。
【０２９８】
特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力が、以下の表Ａにおいて実証されている。しかしながら、化合物によってもたらされる病原体防除保護は、以下のテストＡ〜Ｅに記載されている種に限定されない。化合物の説明は以下の索引表Ａ〜Ｂに提供されている。以下の略語が索引表において用いられている：Ｍｅはメチルであり、ＭｅＯはメトキシであり、ＣＮはシアノであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、および、Ｐｈはフェニルであり、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」は化合物番号を意味し、および、「Ｅｘ．」は「実施例」を表すと共に、どの実施例において化合物が調製されているかを示す番号が付されている。索引表Ａ〜Ｂにおいて、欄「ＡＰ＋（Ｍ＋１）」に報告されている数値は、最大の同位体存在度（すなわち、Ｍ）を有する分子へのＨ＋（１の分子量）の付加により形成された、観察された分子イオンの分子量である。原子量が１以上で存在度が小さい同位体（例えば、３７Ｃｌ、８１Ｂｒ）を含有する分子イオンの存在は報告されていない。報告されたＭ＋１ピークは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定により観察された。
【０２９９】
【表２３】
2013541535.tif 000041
【０３００】
【表２４】
2013541535.tif 000042
【０３０１】
【表２５】
2013541535.tif 000043
【０３０２】
【表２６】
2013541535.tif 000044
【０３０３】
【表２７】
2013541535.tif 000045
【０３０４】
【表２８】
2013541535.tif 000046
【０３０５】
【表２９】
2013541535.tif 000047
【０３０６】
【表３０】
2013541535.tif 000048
【０３０７】
【表３１】
2013541535.tif 000049
【０３０８】
【表３２】
2013541535.tif 000050
【０３０９】
【表３３】
2013541535.tif 000051
【０３１０】
【表３４】
2013541535.tif 000052
【０３１１】
【表３５】
2013541535.tif 000053
【０３１２】
【表３６】
2013541535.tif 000054
【０３１３】
【表３７】
2013541535.tif 000055
【０３１４】
【表３８】
2013541535.tif 000056
【０３１５】
本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｄ用のテスト懸濁液を調製するための一般的なプロトコル：先ず、テスト化合物を最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解させ、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有する精製水（体積基準で５０／５０混合物）およびアセトンの中に所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液をテストＡ〜Ｄにおいて用いた。テスト植物への２００ｐｐｍテスト懸濁液の流出点までの吹付けは８００ｇ／ｈａの割合に等しかった。
【０３１６】
テストＡ
テスト懸濁液をコムギ実生に流出点まで噴霧した。次の日に、この実生に、プッシニア
レコンディタ  ｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに７日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。
【０３１７】
テストＢ
テスト懸濁液をコムギ実生に流出点まで噴霧した。次の日に、この実生に、セプトリア
トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２４℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロ
ースチャンバに１９日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。
【０３１８】
テストＣ
テスト懸濁液をトマト実生に流出点まで噴霧した。次の日に、この実生に、ボトリチス
シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で４８時間インキュベートし、次いで、２４℃のグロースチャンバに３日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。
【０３１９】
テストＤ
テスト懸濁液をコムギ実生に流出点まで噴霧した。次の日に、この実生に、ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（エリシフェ  グラミニスｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）としても知られている、コムギウドンコ病の病因）の芽胞粉剤を播種し、２０℃で８日間グロースチャンバ中でインキュベートし、その後、視覚的な病害評価を行った。
【０３２０】
テストＥ
テスト懸濁液をコムギ実生に流出点まで噴霧した。次の日に、この実生に、セプトリア
ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）（セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）ふ枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２４℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに９日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。
【０３２１】
テストＡ〜Ｅの結果が表Ａに記載されている。この表において、１００の格付けは１００％の病害防除を示し、０の格付けは病害防除がない（対照と相対的に）ことを示す。ダッシュ（−）は、テスト結果がないことを示す。格付け値に隣接するアスタリスク「＊」は、４０ｐｐｍテスト懸濁液を用いたことを示す。
【０３２２】
【表３９】
2013541535.tif 000057
【０３２３】
【表４０】
2013541535.tif 000058
【０３２４】
【表４１】
2013541535.tif 000059
【０３２５】
【表４２】
2013541535.tif 000060
【０３２６】
【表４３】
2013541535.tif 000061
【０３２７】
【表４４】
2013541535.tif 000062
【０３２８】
【表４５】
2013541535.tif 000063
【０３２９】
【表４６】
2013541535.tif 000064
【０３３０】
【表４７】
2013541535.tif 000065
【０３３１】
【表４８】
2013541535.tif 000066
【０３３２】
【表４９】
2013541535.tif 000067
【０３３３】
【表５０】
2013541535.tif 000068
【０３３４】
【表５１】
2013541535.tif 000069
【国際調査報告】
2013541535.tif 000072
2013541535.tif 000073