(57)【要約】  本発明は、式Ｉ2013540113.tif 000100［式中、Ｒ１は水素又はハロゲンであり；Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；Ｒ３はハロゲンであり；Ｒ４はハロゲンであり；ＸはＯ又はＳであり；Ｙは置換又は無置換の複素環である］のベンゾオキサジノンを提供する。式Ｉのベンゾオキサジノンは除草剤として有用である。【選択図】なし
2013540113.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2013540113.tif 000095
［式中、
Ｒ１は水素又はハロゲンであり；
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３はハロゲンであり；
Ｒ４はハロゲンであり；
ＸはＯ又はＳであり；
ＹはＹ１〜Ｙ６６：
【化２】
2013540113.tif 000096
2013540113.tif 000097
2013540113.tif 000098
2013540113.tif 000099
（式中、
Ａ１〜Ａ１０は酸素又は硫黄であり；
Ａ１１は酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ２であり；
Ａ１２〜Ａ１７は酸素又は硫黄であり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ５６及びＲ５８は、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノであるか、又は、
Ｒ５及びＲ６、Ｒ７及びＲ８、Ｒ２３及びＲ２４又はＲ２９及びＲ３０は、それらが結合する原子と一緒に３〜６員環を形成し、該環は飽和、部分不飽和又は芳香族であり、炭素原子とは別に１〜４個の窒素原子、又は１若しくは２個の酸素原子、又は１若しくは２個の硫黄原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の酸素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄原子、又は１個の硫黄原子及び１個の酸素原子を含んでいてもよく、その部分が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／又はＣ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される１〜３個の基によって置換されていてもよい；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ４０、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５３及びＲ５５は、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノであるか、又は、
Ｒ１１及びＲ１２、Ｒ１６及びＲ１７、Ｒ２５及びＲ２６、Ｒ２７及びＲ２８又はＲ３３及びＲ３４は、それらが結合する原子と一緒に３〜６員環を形成し、該環は飽和、部分不飽和又は芳香族であり、炭素原子とは別に１〜４個の窒素原子、又は１若しくは２個の酸素原子、又は１若しくは２個の硫黄原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の酸素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄原子、又は１個の硫黄原子及び１個の酸素原子を含んでいてもよく、その部分が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／又はＣ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される１〜３個の基によって置換されていてもよく；
Ｒ１３は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノであり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２２、Ｒ３１及びＲ３２は、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１９、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４９、Ｒ５２、Ｒ５４及びＲ５７は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシであり；
Ｒ４７は、水素、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ５９は、水素、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ６０は、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
ここで、ＹがＹ２又はＹ２０である場合、Ｒ３及びＲ４はいずれもハロゲンである）
からなる群から選択される置換基である］
で表されるベンゾオキサジノン（その農薬として許容される塩も含まれる）。
【請求項２】
Ｒ１がハロゲンである、請求項１に記載の式Ｉで表されるベンゾオキサジノン。
【請求項３】
Ｒ２がＣ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニルである、請求項１又は２に記載の式Ｉで表されるベンゾオキサジノン。
【請求項４】
ＹがＹ２、Ｙ４２又はＹ５である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉで表されるベンゾオキサジノン。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉで表される少なくとも１種のベンゾオキサジノンの除草活性量と、除草剤Ｂ及び／又はセーフナーＣの群から選択される少なくとも１種の別の活性化合物とを含む除草剤組成物。
【請求項６】
除草剤Ｂ及び／又はセーフナーＣの群から選択される少なくとも２種の別の活性化合物を含んでいる、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉで表される少なくとも１種のベンゾオキサジノンの除草活性量、又は請求項５若しくは６に記載の除草剤組成物と、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、適切であれば少なくとも１種の界面活性物質とを含む除草剤組成物。
【請求項８】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉで表される少なくとも１種のベンゾオキサジノンの除草活性量、又は請求項５若しくは６に記載の除草剤組成物と、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、望ましい場合は少なくとも１種の界面活性物質とを混合することを含む、除草活性組成物の調製方法。
【請求項９】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉで表される少なくとも１種のベンゾオキサジノンの除草活性量、又は請求項５、６若しくは７に記載の除草剤組成物を、植物、その環境又は種子に作用させることを含む、望まれていない植物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下に定義される一般式Ｉで表されるベンゾオキサジノン及びその除草剤としての使用に関する。さらに、本発明は、作物保護用組成物及び不要植物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、ＷＯ９０／１０６２６及びＷＯ９７／０７１０４は、特に、除草活性が明記されている構造的に類似の化合物を記載しているが、これは本発明によるベンゾオキサジノンＩとは、ベンゾ［１，４］オキサジン環が２位において好ましくは無置換であるという点で異なっており、一方、本発明による式Ｉで表されるベンゾオキサジノンは２位において少なくとも１個のハロゲン原子で置換されている。
【０００３】
しかしながら、有害植物に対するこの既知化合物の除草特性は必ずしもまったく満足のいくものではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ９０／１０６２６
【特許文献２】ＷＯ９７／０７１０４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
したがって、本発明の目的は、改善された除草活性を有しているベンゾオキサジノンを提供することにある。提供されるのは、特に、特には低施用量でも高い除草活性を有し、また商業利用の作物植物と十分適合性のあるベンゾオキサジノンである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
これらの目的及び別の目的は、以下に定義される、式Ｉで表されるベンゾオキサジノン及びその農薬として適する塩によって達成される。
【０００７】
つまり、本発明は、式Ｉ
【化１】
2013540113.tif 000003
【０００８】
［式中、
Ｒ１は水素又はハロゲンであり；
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３は水素又はハロゲンであり；
Ｒ４はハロゲンであり；
ＸはＯ又はＳであり；
ＹはＹ１〜Ｙ６６：
【化２】
2013540113.tif 000004
2013540113.tif 000005
2013540113.tif 000006
【０００９】
（式中、
Ａ１〜Ａ１０は酸素又は硫黄であり；
Ａ１１は酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ２であり；
Ａ１２〜Ａ１７は酸素又は硫黄であり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ５６及びＲ５８は、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノであるか、又は、
Ｒ５及びＲ６、Ｒ７及びＲ８、Ｒ２３及びＲ２４又はＲ２９及びＲ３０は、それらが結合する原子と一緒に３〜６員環を形成し、該環は飽和、部分不飽和又は芳香族であり、炭素原子とは別に１〜４個の窒素原子、又は１若しくは２個の酸素原子、又は１若しくは２個の硫黄原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の酸素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄原子、又は１個の硫黄原子及び１個の酸素原子を含んでいてもよく、その部分が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／又はＣ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される１〜３個の基によって置換されていてもよく；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ４０、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５３及びＲ５５は、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノであるか、又は、
Ｒ１１及びＲ１２、Ｒ１６及びＲ１７、Ｒ２５及びＲ２６、Ｒ２７及びＲ２８又はＲ３３及びＲ３４は、それらが結合する原子と一緒に３〜６員環を形成し、該環は飽和、部分不飽和又は芳香族であり、炭素原子とは別に１〜４個の窒素原子、又は１若しくは２個の酸素原子、又は１若しくは２個の硫黄原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の酸素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄原子、又は１個の硫黄原子及び１個の酸素原子を含んでいてもよく、その部分が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／又はＣ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される１〜３個の基によって置換されていてもよく；
Ｒ１３は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノであり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２２、Ｒ３１及びＲ３２は、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１９、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４９、Ｒ５２、Ｒ５４及びＲ５７は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシであり；
Ｒ４７は、水素、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ５９は、水素、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ６０は、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
ここで、ＹがＹ２又はＹ２０である場合、Ｒ３及びＲ４はいずれもハロゲンである）
からなる群から選択される置換基である］
で表されるベンゾオキサジノン（その農薬として許容される塩も含まれる）を提供するものである。
【００１０】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のベンゾオキサジノン、及び、除草活性化合物Ｂ及びセーフナーＣから選択される少なくとも１種の別の化合物を含む除草活性組成物を提供するものである。
【００１１】
本発明は、また、一般式Ｉで表されるベンゾオキサジノンの除草剤としての（すなわち有害植物を防除するための）使用を提供するものである。
【００１２】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のベンゾオキサジノン、及び作物保護剤を製剤化する際に慣用される助剤を含む混合物を提供するものである。
【００１３】
本発明は、さらに、式Ｉで表される少なくとも１種のベンゾオキサジノンの除草有効量を植物、その種子及び／又はその生息地に作用させる不要植物の防除方法を提供するものである。施用は、望ましくない植物の発芽の前、発芽中及び／又は発芽後に行うことができる。
【００１４】
さらには、本発明は、式Ｉで表されるベンゾオキサジノンを調製するための方法及び中間体に関する。
【００１５】
本発明の別の実施形態は、特許請求の範囲、詳細な説明及び実施例から明らかである。本発明の主題の上述した要件及び以下に今から説明する要件は、それぞれの特定のケースで記載されている組み合わせのみならず他の組み合わせでも本発明の範囲から逸脱することなく施用され得ることは理解されるべきである。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本明細書で使用される、用語「防除」と「駆除」は、同意語である。
【００１７】
本明細書で使用される、用語「望ましくない植物」と「有害植物」は、同意語である。
【００１８】
本明細書に記載する式Ｉで表されるベンゾオキサジノンが幾何異性体（例えばＥ／Ｚ異性体）を形成し得る場合は、本発明による組成物には、その純粋各異性体及びそれらの混合物のいずれもが用いられ得る。
【００１９】
本明細書に記載する式Ｉで表されるベンゾオキサジノンが１個又はそれ以上のキラル中心を有していて、結果として、エナンチオマー又はジアステレオマーとして存在している場合は、本発明に係る組成物において、純粋な各エナンチオマー及びジアステレオマー並びにそれらの混合物のいずれもが用いられ得る。
【００２０】
本明細書に記載する式Ｉで表されるベンゾオキサジノンが、イオン化され得る官能基を有している場合は、その農薬として許容される塩又はそれらの混合物の形態でもそれらは用いることができる。
【００２１】
一般的には、活性化合物の活性に悪影響がない（農薬として許容される）カチオンの塩が適している。好ましいカチオンは、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム及びマグネシウムのイオン、及び遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、さらにはアンモニウム並びにその１〜４個の水素原子がＣ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル又はベンジルで置換されている置換アンモニウム（以下の本明細書では有機アンモニウムとも呼ばれる）、好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エタ−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウム、例えばトリメチルスルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウムである。
【００２２】
有用な酸付加塩のアニオンは、主なものとしては、クロリド、ブロミド、フルオリド、ヨージド、硫酸水素、硫酸メチル、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロシリカート、ヘキサフルオロホスファート、ベンゾアート並びにＣ１〜Ｃ４−アルカン酸（好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸）のアニオンである。
【００２３】
本明細書に記載の可変部（特にＲ１〜Ｒ４６に関して）の定義において言及される有機部分は、用語ハロゲンのように、個々の基の構成員を個々に列挙するための集合用語である。用語ハロゲンは、各場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。すべての炭化水素鎖、すなわちアルキルはすべて直鎖又は分岐であることができ、添え字のＣｎ〜Ｃｍは、各場合、その基中に存在し得る炭素原子の数を意味している。
【００２４】
そのような意味の例は、
・  Ｃ１〜Ｃ４−アルキル：例えばＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチル、ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２及びＣ（ＣＨ３）３；
・  Ｃ１〜Ｃ６−アルキル並びにＣ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルのＣ１〜Ｃ６−アルキル部分：上記したＣ１〜Ｃ４−アルキル、及び、例えば、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−へキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル又はｎ−へキシル；
・  Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている上記したＣ１〜Ｃ４−アルキル基、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、ノナフルオロブチル、１，１，２，２，−テトラフルオロエチル及び１−トリフルオロメチル−１，２，２，２−テトラフルオロエチル；
・  Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオのＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル部分：上記したＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、及び、例えば、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロへキシル、６−クロロへキシル、６−ブロモへキシル、６−ヨードへキシル及びトリスデカフルオロへキシル；
・  Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルのシクロアルキル部分：３〜６環員を有している単環式飽和炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロへキシル；
・  Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルオキシのシクロアルキル部分：３〜７環員を有している単環式飽和炭化水素、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチル；
・  Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル：例えば１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
・  Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルケニルオキシのアルケニル部分：先に言及したＣ３〜Ｃ６−アルケニル、並びにエテニル；
・  Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている先に言及したＣ２〜Ｃ６−アルケニル基、例えば２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、３−クロロプロパ−２−エン−１−イル、２，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、２，３，３−トリクロロ−２−エン−１−イル、２，３−ジクロロブタ−２−エン−１−イル、２−ブロモプロパ−２−エン−１−イル、３−ブロモプロパ−２−エン−１−イル、２，３−ジブロモプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジブロモプロパ−２−エン−１−イル、２，３，３−トリブロモ−２−エン−１−イル又は２，３−ジブロモブタ−２−エン−１−イル；
・  Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル並びにＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシのＣ３〜Ｃ６−アルキニル部分：例えば１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
・  Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている先に言及したＣ３〜Ｃ６−アルキニル基、例えば１，１−ジフルオロプロパ−２−イン−１−イル、３−クロロプロパ−２−イン−１−イル、３−ブロモプロパ−２−イン−１−イル、３−ヨードプロパ−２−イン−１−イル、４−フルオロブタ−２−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、１，１−ジフルオロブタ−２−イン−１−イル、４−ヨードブタ−３−イン−１−イル、５−フルオロペンタ−３−イン−１−イル、５−ヨードペンタ−４−イン−１−イル、６−フルオロヘックス−４−イン−１−イル又は６−ヨードヘックス−５−イン−１−イル；
・  Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ：例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ及び１，１−ジメチルエトキシ；
・  Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ並びにＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシスルホニルのＣ１〜Ｃ６−アルコキシ部分：先に言及したＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、並びに、例えば、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メトキシルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシ；
・  Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ：例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ及び１，１−ジメチルエチルチオ；
・  Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ：先に言及したＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ、並びに、例えば、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
・  Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ：例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、１，１−ジメチルプロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、１−エチルブチルアミノ、２−エチルブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルアミノ又は１−エチル−２−メチルプロピルアミノ；
・  ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ：例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ及びＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ；
・  ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ：先に言及したジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、及び、例えば、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ及びＮ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノ；
・  飽和、部分不飽和又は芳香族であり、炭素原子とは別に１〜４個の窒素原子、又は１若しくは２個の酸素原子、又は１若しくは２個の硫黄原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の酸素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄原子、又は１個の硫黄原子及び１個の酸素原子を含んでいてもよい３〜６員環：例えば、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル；
１−シクロプロペニル、２−シクロプロペニル、１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、１，３−シクロペンタジエニル、１，４−シクロペンタジエニル、２，４−シクロペンタジエニル、１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル、１，４−シクロヘキサジエニル、２，５−シクロヘキサジエニル；フェニル；
オキシラニル、オキセタニル、アジリジニル、チイラニル、チエタニル、アゼチジニル、アゼチニル；
テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、トリアゾリジニル、オキサジアゾリジニル、チアジアゾリジニル；
ジヒドロフリル、ジオキソラニル、ジヒドロチエニル、ジヒドロピロリル、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロイソチアゾリル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロチアゾリル；
フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾール、トリアゾリル、テトラゾリル；  
ピペリジニル、ジオキサニル、ジチアニル、ジチアニル、オキサチアニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ヘキサヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピペラジニル、ヘキサヒドロトリアジニル、テトラヒドロオキサジニル、モルホリニル；
ピラニル、チオピラニル、ジヒドロオキサジニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロピリジニル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロチアジニル、テトラヒドロピリダジニル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロピラジニル、オキサジニル、チアジニル、ジヒドロピリダジニル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピリミジニル；
ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジン、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル。
【００２５】
本明細書で言及される本発明の好ましい実施形態は、好ましくは互いに独立して又は互いに組み合わされるものとして理解されなければならない。
【００２６】
本発明の好ましい実施形態によれば、各可変部が、互いに独立して又は互いとの組み合わせで以下の意味を有している、式Ｉで表されるベンゾオキサジノンも好ましい：
Ｒ１は水素であり、
また好ましくはハロゲンであり、
特に好ましくはＦ又はＣｌであり、
非常に好ましいのはＦであり；
Ｒ２はＣ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニルであり、
好ましくはＣ３−アルキニル又はＣ３−ハロアルキニルであり、
特に好ましくはＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＣｌ又はＣＨ２Ｃ≡ＣＢｒであり、
また好ましくはＣ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、
特に好ましくはプロパルギル又はシクロプロピルメチルであり、
また好ましくはＣ３〜Ｃ６−アルキニル、好ましくはＣ３−アルキニルであり、特に好ましくはＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、
また好ましくはＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、好ましくはＣ３−ハロアルキニルであり、
特に好ましくはＣＨ２Ｃ≡ＣＣｌ又はＣＨ２Ｃ≡ＣＢｒであり；
Ｒ３は水素であり、
また好ましくはハロゲン、特に好ましくはＦ又はＣｌであり、より好ましくはＣｌであり、
また好ましくはハロゲン、特に好ましくはＦであり、
また好ましくは水素又はＦであり；
Ｒ４は水素であり；
また好ましくはハロゲン、特に好ましくはＦ又はＣｌであり、より好ましくはＣｌであり、
また好ましくはハロゲン、特に好ましくはＦであり、
また好ましくは水素又はＦであり、
ＸはＯであり、
また好ましくはＳであり、
Ｙは好ましくはＹ２、Ｙ１３、Ｙ１２、Ｙ２０、Ｙ３１、Ｙ３７、Ｙ３８、Ｙ３９、Ｙ４２、Ｙ５５又はＹ６６であり、
より好ましくはＹ１２、Ｙ１３、Ｙ２０、Ｙ３１、Ｙ３７、Ｙ３８、Ｙ３９、Ｙ５５又はＹ６６であり、
さらにより好ましくはＹ２、Ｙ４２、Ｙ５５であり、
最も好ましくはＹ５５であり；
Ａ１〜Ａ１０は、好ましくは酸素であり、
また好ましくは硫黄であり；
Ａ１１は、好ましくは酸素又は硫黄であり、
より好ましくは酸素であり、
さらにより好ましくは硫黄であり、
また好ましくは酸素、ＳＯ又はＳＯ２であり、
また好ましくは硫黄、ＳＯ又はＳＯ２であり、
またより好ましくはＳＯ又はＳＯ２であり；
Ａ１２〜Ａ１７は好ましくは酸素であり、
また好ましくは硫黄であり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ５６及びＲ５８は、好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルであるか、又はＲ５及びＲ６、Ｒ７及びＲ８、Ｒ２３及びＲ２４又はＲ２９及びＲ３０は、それらが結合する原子と一緒になって５〜６員環を形成し、該環は飽和、部分不飽和又は芳香族であり、炭素原子とは別に、１〜４個の窒素原子、又は１個の酸素原子、又は１個の硫黄原子を含んでいてもよく、その部分が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／又は１〜３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基で置換されていてもよく；
より好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルであるか、又はＲ５及びＲ６、Ｒ７及びＲ８、Ｒ２及びＲ２４又はＲ２９及びＲ３０は、それらが結合する原子と一緒になって５〜６員環を形成し、該環は飽和、部分不飽和又は芳香族であり、その部分が１又は２個のハロゲン原子、好ましくはフッ素で置換されていてもよく、かつ／又は１〜３個のＣ１〜Ｃ４−アルキル基、好ましくはメチルで置換されていてもよく；
特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
また、特に好ましくは、Ｒ５及びＲ６、Ｒ７及びＲ８、Ｒ２３及びＲ２４又はＲ２９及びＲ３０は、それらが結合する原子と一緒になって５〜６員環を形成し、該環は飽和、部分不飽和又は芳香族であり、その部分が１又は２個のハロゲン原子、好ましくはフッ素で置換されていてもよく、かつ／又は１〜３個のＣ１〜Ｃ４−アルキル基、好ましくはメチルで置換されていてもよく；
Ｒ３８及びＲ４３は最も好ましくはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
Ｒ４４は最も好ましくはＣＨ３であり；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ４０、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５３及びＲ５５は、
好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルであるか、又は、Ｒ１１及びＲ１２、Ｒ１６及びＲ１７、Ｒ２５及びＲ２６、Ｒ２７及びＲ２８又はＲ３３及びＲ３４は、それらが結合する原子と一緒になって５〜６員環を形成し、該環は飽和、部分不飽和又は芳香族であり、炭素原子とは別に、１〜４個の窒素原子、又は１若しくは２個の酸素原子、又は１若しくは２個の硫黄原子を含んでいてもよく、その部分が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく；
さらに好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルであるか、又はＲ１１及びＲ１２、Ｒ１６及びＲ１７、Ｒ２５及びＲ２６、Ｒ２７及びＲ２８又はＲ３３及びＲ３４は、それらが結合する原子と一緒になって５〜６員環を形成し、該環は飽和、部分不飽和又は芳香族であり、その部分が１又は２個のハロゲン原子、好ましくはフッ素で置換されていてもよく、かつ／又は１〜３個のＣ１〜Ｃ４−アルキル基、好ましくはメチルで置換されていてもよく；
特に好ましくは水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルであり；
Ｒ２０は最も好ましくはＣＦ３、ＯＣＨＦ２であり；
Ｒ２１は最も好ましくはＣｌ、Ｂｒ、ＣＨ３であり；
また、特に好ましくは、Ｒ１１及びＲ１２、Ｒ１６及びＲ１７、Ｒ２５及びＲ２６、Ｒ２７及びＲ２８又はＲ３３及びＲ３４は、それらが結合する原子と一緒になって５〜６員環を形成し、該環は飽和、部分不飽和又は芳香族であり、その部分が１又は２個のハロゲン原子、好ましくはフッ素で置換されていてもよく、かつ／又は１〜３個のＣ１〜Ｃ４−アルキル基、好ましくはメチルで置換されていてもよく；
Ｒ１３は好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２２、Ｒ３１及びＲ３２は好ましくは水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
より好ましくはハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
最も好ましくはハロゲンであり；
また最も好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
また最も好ましくは水素であり；
Ｒ１９、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４９、Ｒ５２、Ｒ５４及びＲ５７は、好ましくは水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
より好ましくはハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
最も好ましくはハロゲンであり；
また最も好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
また最も好ましくは水素であり；
Ｒ３６は最も好ましくはＦ、Ｃｌであり；
Ｒ４７は好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ５９は好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
より好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ６０は好ましくは水素、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
より好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキルである。
【００２７】
特に好ましいのは、ＸがＯであり、ＹがＹ５５（Ａ１５がＯであり、Ｒ４２がＨであり、Ｒ４３がＣＦ３であり、Ｒ４４がＣＨ３である）である式Ｉで表されるベンゾオキサジノンであり、これは本明細書においては式Ｉａ：
【化３】
2013540113.tif 000007
【００２８】
［式中の可変部Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は先に定義した意味（特にはその好ましい意味）を有している］で表されるベンゾオキサジノンとも呼ばれる。
【００２９】
非常に好ましいのは表Ａの式Ｉａ１〜Ｉａ６０で表されるベンゾオキサジノンであり、ここで、可変部Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の定義は、互いとの組み合わせのみならず、各場合、それ自体でも本発明の化合物には特別な意義がある：
【表１】
2013540113.tif 000008
2013540113.tif 000009
【００３０】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のベンゾオキサジノンとはＹがＹ１３（式中、Ａ１及びＡ７がＯであり、Ｒ１０がＣＨ３であり、Ｒ１１及びＲ１２が一緒に−（ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨ２）−を形成し、好ましくはＲ１１及びＲ１２が一緒に（６Ｓ，７ａＲ）立体異性体を形成する）であるという点でのみ異なっている式Ｉｂ：
【化４】
2013540113.tif 000010
【００３１】
で表されるベンゾオキサジノンも好ましい（特に好ましくは式Ｉｂ１〜Ｉｂ６０のベンゾオキサジノン）。
【００３２】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のベンゾオキサジノンとはＹがＹ２０（式中、Ａ１がＯであり、Ｒ２５及びＲ２６が一緒に−（ＣＨ２）４−を形成する）であるという点でのみ異なっている式Ｉｃ：
【化５】
2013540113.tif 000011
【００３３】
で表されるベンゾオキサジノンも好ましい（特に好ましくは式Ｉｃ１〜Ｉｃ６０のベンゾオキサジノン）。
【００３４】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のベンゾオキサジノンとはＹがＹ２０（式中、Ａ１がＯであり、Ｒ２５がＣＨＦ２であり、Ｒ２６がＣＨ３である）であるという点でのみ異なっている式Ｉｄ：
【化６】
2013540113.tif 000012
【００３５】
で表されるベンゾオキサジノンも好ましい（特に好ましくは式Ｉｄ１〜Ｉｄ６０のベンゾオキサジノン）。
【００３６】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のベンゾオキサジノンとはＹがＹ３１（式中、Ａ１及びＡ７がＯであり、Ｒ１４及びＲ１５がＣＨ３である）であるという点でのみ異なっている式Ｉｅ：
【化７】
2013540113.tif 000013
【００３７】
で表されるベンゾオキサジノンも好ましい（特に好ましくは式Ｉｅ１〜Ｉｅ６０のベンゾオキサジノン）。
【００３８】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のベンゾオキサジノンとはＹがＹ３７（式中、Ａ１がＯであり、Ａ１１がＳであり、Ｒ３３及びＲ３４が一緒に−（ＣＨ２）４−を形成する）であるという点でのみ異なっている式Ｉｆ：
【化８】
2013540113.tif 000014
【００３９】
で表されるベンゾオキサジノンも好ましい（特に好ましくは式Ｉｆ１〜Ｉｆ６０のベンゾオキサジノン）。
【００４０】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のベンゾオキサジノンとはＹがＹ３８（式中、Ａ１がＯであり、Ｒ３５がＣ（ＣＨ３）３である）であるという点でのみ異なっている式Ｉｇ：
【化９】
2013540113.tif 000015
【００４１】
で表されるベンゾオキサジノンも好ましい（特に好ましくは式Ｉｇ１〜Ｉｇ６０のベンゾオキサジノン）。
【００４２】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のベンゾオキサジノンとはＹがＹ３９（式中、Ａ１２がＳであり、Ｒ１１及びＲ１２が一緒に−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−を形成する）であるという点でのみ異なっている式Ｉｈ：
【化１０】
2013540113.tif 000016
【００４３】
で表されるベンゾオキサジノンも好ましい（特に好ましくは式Ｉｈ１〜Ｉｈ６０のベンゾオキサジノン）。
【００４４】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のベンゾオキサジノンとはＹがＹ１２（式中、Ａ４、Ａ５及びＡ６がＯであり、Ｒ９が−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３である）であるという点でのみ異なっている式Ｉｉ：
【化１１】
2013540113.tif 000017
【００４５】
で表されるベンゾオキサジノンも好ましい（特に好ましくは式Ｉｉ１〜Ｉｉ６０のベンゾオキサジノン）。
【００４６】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のベンゾオキサジノンとはＹがＹ６６（式中、Ｒ４７がＣＨ３であり、Ｒ４８がＨである）であるという点でのみ異なっている式Ｉｋ：
【化１２】
2013540113.tif 000018
【００４７】
で表されるベンゾオキサジノンも好ましい（特に好ましくは式Ｉｋ１〜Ｉｋ６０のベンゾオキサジノン）。
【００４８】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のベンゾオキサジノンとはＹがＹ２（式中、Ｒ１９がＣｌであり、Ｒ２０がＣＦ３であり、Ｒ２１がＣＨ３である）であるという点でのみ異なっている式Ｉｍ：
【化１３】
2013540113.tif 000019
【００４９】
で表されるベンゾオキサジノンも好ましい（特に好ましくは式Ｉｍ１〜Ｉｍ６０のベンゾオキサジノン）。
【００５０】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のベンゾオキサジノンとはＹがＹ２（式中、Ｒ１９がＢｒであり、Ｒ２０がＣＦ３であり、Ｒ２１がＣＨ３である）であるという点でのみ異なっている式Ｉｎ：
【化１４】
2013540113.tif 000020
【００５１】
で表されるベンゾオキサジノンも好ましい（特に好ましくは式Ｉｎ１〜Ｉｎ６０のベンゾオキサジノン）。
【００５２】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のベンゾオキサジノンとはＹがＹ２（式中、Ｒ１９がＣｌであり、Ｒ２０がＯＣＨＦ２であり、Ｒ２１がＣＨ３である）であるという点でのみ異なっている式Ｉｏ：
【化１５】
2013540113.tif 000021
【００５３】
で表されるベンゾオキサジノンも好ましい（特に好ましくは式Ｉｏ１〜Ｉｏ６０のベンゾオキサジノン）。
【００５４】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のベンゾオキサジノンとはＹがＹ２（式中、Ｒ１９がＢｒであり、Ｒ２０がＯＣＨＦ２であり、Ｒ２１がＣＨ３である）であるという点でのみ異なっている式Ｉｐ：
【化１６】
2013540113.tif 000022
【００５５】
で表されるベンゾオキサジノンも好ましい（特に好ましくは式Ｉｐ１〜Ｉｐ６０のベンゾオキサジノン）。
【００５６】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のベンゾオキサジノンとはＹがＹ４２（式中、Ｒ３６がＦであり、Ｒ３７がＨであり、Ｒ３８がＣＦ３であり、Ｒ３９がＨである）であるという点でのみ異なっている式Ｉｑ：
【化１７】
2013540113.tif 000023
【００５７】
で表されるベンゾオキサジノンも好ましい（特に好ましくは式Ｉｑ１〜Ｉｑ６０のベンゾオキサジノン）。
【００５８】
また、対応する式Ｉａ１〜Ｉａ６０のベンゾオキサジノンとはＹがＹ１３（式中、Ａ１及びＡ７がＯであり、Ｒ１０が水素であり、Ｒ１１及びＲ１２が−（ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨ２）−を一緒に形成し、好ましくはＲ１１及びＲ１２が（６Ｓ，７ａＲ）立体異性体を一緒に形成する）であるという点でのみ異なっている式Ｉｒ：
【化１８】
2013540113.tif 000024
【００５９】
で表されるベンゾオキサジノンも好ましい（特に好ましくは式Ｉｒ１〜Ｉｒ６０のベンゾオキサジノン）。
【００６０】
本発明による式Ｉのベンゾオキサジノンは標準的な有機化学の方法、例えば、以下に示されるように、ニトロ化合物ＩＩＩ及びアミンＩＩを経由して調製することができる：
【化１９】
2013540113.tif 000025
【００６１】
アミノ化合物ＩＩａ（＝アミノ化合物ＩＩ（式中、Ｒ４がフッ素であり、ＸがＯである））が好ましい：
【化２０】
2013540113.tif 000026
【００６２】
ニトロ化合物ＩＩＩの還元は、通常、２０℃〜反応混合物の沸点、好ましくは２０℃〜２００℃、特に好ましくは２０℃〜１００℃で不活性有機溶媒中で実施される(Organikum, Heidelberg, 1993, 第320〜323ヘ゜ーシ゛)。
【００６３】
適する還元剤は、発生期Ｈ２；触媒量の遷移金属又は遷移金属化合物（特に第８遷移族のもの、好ましくはＮｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｕ又はＲｈ、そのままか、担持形態、例えば活性炭、Ａｌ、ＺｒＯ２、ＴｉＯ２、ＳｉＯ２、炭酸塩他媒体担持で、あるいは化合物、例えば酸化パラジウム又は酸化白金で）の存在下にある水素；あるいは金属水素化物、半金属水素化物、例えば水素化アルミニウム並びにそれから誘導される水素化物、例えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ホウ水素化物、例えばジボラン又はそれから誘導されるホウ化物、例えばホウ水素化ナトリウムやホウ水素化リチウムである。
【００６４】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール及びテトラヒドロフラン、グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル、カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールである。特に好ましいのはトルエン及びメタノールである。記載した溶媒の混合物も用いることができる。
【００６５】
後処理は公知の方法で行うことができる。
【００６６】
アミンＩＩを化合物Ｉに変換するために使用する方法は、基Ｙの性質によって決まる。各Ｙについて、調製方法は、Ｒ３及びＲ４が同様にＨである化合物ＩＩから開始する、Ｒ３及びＲ４がＨである対応する化合物Ｉの調製に使用する方法と同一の方法である。これらの方法は、特に、ＪＰ２００９１３７８５１（Ｙ４５）、ＣＮ１６８７０６１（Ｙ５１）、ＣＮ１５９７６８１（Ｙ１２）、ＷＯ０４／０８７６９４（Ｙ６５）、ＣＮ１５１５５６０（Ｙ１２）、ＣＮ１３５５１６４（Ｙ６６）、ＣＮ１３５５１６３（Ｙ５６）、ＣＮ１３２５８４９（Ｙ１２）、ＷＯ０２／０７０４７６（Ｙ１）、ＷＯ０２／０４２２７５（Ｙ４２）、ＷＯ０２／０３８５６２（Ｙ２０）、ＷＯ０２０／２４７０４（Ｙ２１）、ＥＰ１１５７９９１（Ｙ１２）、ＥＰ１０９５９３５（Ｙ５２）、ＷＯ０１／０００６０２（Ｙ１３）、ＪＰ２０００２１９６７９（Ｙ１７）、ＪＰ１１２９２７２０（Ｙ１５）、ＥＰ９０２０２９（Ｙ５６）、ＥＰ８６３１４２（Ｙ１９）、ＷＯ９８／１４４５２（Ｙ５６）、ＷＯ９８／０７７２０（Ｙ４２）、ＷＯ９７／４７６２６（Ｙ１４）、ＷＯ９３／１５０７４（Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ５）、ＷＯ９４／１４８１７（Ｙ２１）、ＷＯ９７／２８１２７（Ｙ４０、Ｙ４１）、ＷＯ９７／１１０６０（Ｙ４６）、ＷＯ９７／０７１０４（Ｙ５５）、ＷＯ９７／０６１５０（Ｙ４５）、ＷＯ９４／０５６６８（Ｙ１３）、ＷＯ９６／２０１９５（Ｙ１４）、ＷＯ９６／１８６１８（Ｙ２１）、ＷＯ９６／０２５２３（Ｙ３７）、ＥＰ６８８７７３（Ｙ１３）、ＥＰ６８３１６０（Ｙ３５）、ＪＰ０７３０４７５９（Ｙ３２）、ＷＯ９５／２２５４７（Ｙ２、Ｙ１２、Ｙ２０）、ＷＯ９５／２３５０９（Ｙ１３）、ＥＰ６４０６００（Ｙ６０）、ＷＯ９２／０６９６２（Ｙ２）、ＷＯ９３／１５０７４（Ｙ３）、ＪＰ０６０１６６６４（Ｙ３３）、ＥＰ５６８０４１（Ｙ５６）、ＷＯ９３／１９０６５（Ｙ１３）、ＪＰ０５２１３９７０（Ｙ３７）、ＪＰ０５１４０１５５（Ｙ５６）、ＷＯ９３／０３０４３（Ｙ３９）、ＷＯ９２／２１６８４（Ｙ３７）、ＪＰ０４１４５０８７（Ｙ３７）、ＷＯ９２／０６９６２（Ｙ２）、ＷＯ９２／０２５０９（Ｙ２）、ＥＰ４５４４４４（Ｙ５０）、ＥＰ４４８１８８（Ｙ３９）、ＪＰ０３０８１２７５（Ｙ２）、ＥＰ４２２６３９（Ｙ１７）、ＥＰ４１５６４２（Ｙ５０）、ＤＥ３９２２１０７（Ｙ１４、Ｙ３１）、ＷＯ９０／１０６２６（Ｙ３１）、ＥＰ３７１２４０（Ｙ６３、Ｙ６４）、ＥＰ３３４０５５（Ｙ１７、Ｙ２０、Ｙ３８）、ＥＰ３４９８３２（Ｙ２１）、ＥＰ３３８５３３（Ｙ１４、Ｙ３１）、ＥＰ３２８００１（Ｙ３１）、ＪＰ０１１３９５８０（Ｙ１１、Ｙ１７、Ｙ５５）、ＥＰ３１１１３５（Ｙ１３、Ｙ１７、Ｙ２１、Ｙ３８、Ｙ３９）、ＥＰ３０５９２３（Ｙ２３）、ＵＳ４８３０６５９（Ｙ３７）、ＥＰ３０４９３５（Ｙ１７）、ＥＰ３０４９２０（Ｙ３７）、ＪＰ６３２２２１６７（Ｙ１）、ＷＯ８８／０５２６４（Ｙ２０）、ＥＰ２７３４１７（Ｙ３７）及びＥＰ１７６１０１（Ｙ３７）に記載されている。
【００６７】
そして、ニトロ化合物ＩＩＩは対応するフェニル化合物ＩＶ：
【化２１】
2013540113.tif 000027
【００６８】
から得ることができる。
【００６９】
フェニル化合物ＩＶのニトロ化は、−２０℃〜１００℃（特に好ましくは０℃〜２０℃）で通常行われる(Organikum, Heidelberg, 1993, 第553〜557ヘ゜ーシ゛)。
【００７０】
適するニトロ化剤は、好ましくは５０：１〜１：５０、より好ましくは２０：１〜１：２０の範囲内（非常に好ましくは１０：１〜１：１０の範囲内）にある濃Ｈ２ＳＯ４と濃ＨＮＯ３の混合物である。
【００７１】
後処理は公知の方法で行うことができる。
【００７２】
Ｒ２がＣ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニル（好ましくはＣ３〜Ｃ６−アルキニル）である、ニトロ化合物ＩＩＩは、Ｒ２がＨである、ニトロ化合物ＩＩＩのアルキル化：
【化２２】
2013540113.tif 000028
【００７３】
によっても調製することができる。
【００７４】
この反応は、塩基の存在下にある不活性有機溶媒中−７８℃〜反応混合物の沸点（好ましくは−４０℃〜１００℃）で通常行われる（ＷＯ０２／０６６４７１）。
【００７５】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル、カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、並びにジメチルスルホキシドである。特に好ましいのはエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフランである。記載した溶媒の混合物も用いることができる。
【００７６】
適する塩基は、一般的には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム等の無機化合物、及び、さらには、例えば三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン及び４−ジメチルアミノピリジン並びに二環式アミン等の有機塩基である。特に好ましいのは、三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドである。
【００７７】
これらの塩基は一般的には触媒量で用いられる；が、等モル量、過剰でも用いることができ、あるいは、適切であれば、溶媒としても用いることができる。
【００７８】
後処理は公知の方法で行うことができる。
【００７９】
そして、フェニル化合物ＩＶは対応するアセトアミドＶ：
【化２３】
2013540113.tif 000029
【００８０】
から得ることができる。
【００８１】
アセトアミドＶの環化は、塩基の存在下にある不活性有機溶媒中０℃〜反応混合物の沸点（好ましくは０℃〜１４０℃、特に好ましくは２０℃〜１２０℃）で通常行われる（ＷＯ０２／０６６４７１）。
【００８２】
Ｌ４は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉから選択されるハロゲン、好ましくはＣｌ又はＢｒ、最も好ましくはＣｌである（Ｂｒも最も好ましい）。
【００８３】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル、カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、並びにジメチルスルホキシドである。
【００８４】
記載した溶媒の混合物も用いることができる。
【００８５】
適する塩基は、一般的には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム等の無機化合物、金属有機化合物、好ましくはアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えばメチルマグネシウムクロリド並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム、及び、さらには、例えば三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン及び４−ジメチルアミノピリジン並びに二環式アミン等の有機塩基である。特に好ましいのは、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
【００８６】
塩基は一般的には触媒量で用いられる、が、等モル量、過剰でも用いることができ、あるいは、適切であれば、溶媒として用いることができる。
【００８７】
後処理は、公知の方法で行うことができる。
【００８８】
そして、アセトアミドＶは対応するフェノールＶＩ：
【化２４】
2013540113.tif 000030
【００８９】
から得ることができる。
【００９０】
この反応は、塩基の存在下にある不活性有機溶媒中−７８℃〜反応混合物の沸点（好ましくは−４０℃〜１００℃、特に好ましくは−２０℃〜３０℃）で通常行われる（ＷＯ０２／０６６４７１）。
【００９１】
Ｌ４は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉから選択されるハロゲン、好ましくはＣｌ又はＢｒ、最も好ましくはＣｌである（Ｂｒも最も好ましい）。
【００９２】
Ｌ５は、公知のアシル化活性基、例えばハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、好ましくはＣｌ又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、最も好ましくはＣｌ、ＯＣＨ３又はＯＣ２Ｈ５である。
【００９３】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル、カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、並びにジメチルスルホキシドである。
【００９４】
特に好ましいのは、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフランである。
【００９５】
記載した溶媒の混合物も用いることができる。
【００９６】
適する塩基は、一般的には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム等の無機化合物、及び、さらには、例えば三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン及び４−ジメチルアミノピリジン並びに二環式アミン等の有機塩基である。
【００９７】
特に好ましいのは、三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドである。
【００９８】
塩基は一般的には触媒量で用いられるが、等モル量、過剰でも用いることができ、あるいは、適切であれば、溶媒としても用いることができる。
【００９９】
後処理は、公知の方法で行うことができる。
【０１００】
アセトアミドＶを調製するのに必要なフェノールＶＩは文献（ＷＯ０２／０６６４７１）で知られており、つまりその引用文献に従うことで調製することができるし及び／又は市販もされている。
【０１０１】
アセトアミドＶを調製するのに必要な化合物ＶＩＩは市販品として入手可能である。
【０１０２】
式Ｉで表されるベンゾオキサジノン及びそれらを含む組成物は除草剤として適している。これらはそれ自体としてもまた適切に製剤化された組成物としても適している。式Ｉで表されるベンゾオキサジノンを含む除草剤組成物は、特に高施用量で、非作物地の植物をきわめて効果的に防除する。この除草剤組成物は、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタ等の作物における広葉雑草及び雑草イネ科植物に対してその作物植物には何ら有意な損傷を引き起こすことなく作用する。この効果は低施用量で主に認められる。
【０１０３】
当該の施用方法にもよるが、式Ｉで表されるベンゾオキサジノン又はそれを含む組成物は、さらに、別の種類の作物植物での望ましくない植物の防除に用いることができる。適する作物の例は、以下の通りである：
アリウム・セパ（Allium cepa；タマネギ）、アナナス・コモスス（Ananas comosus；パイナップル）、アラキス・ヒポゲア（Arachis hypogaea；ラッカセイ）、アスパラガス・オフィチナリス（Asparagus officinalis；アスパラガス）、アベナ・サチバ（Avena sativa；エンバク）、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ（Beta vulgaris spec. altissima；テンサイ）、ベータ・ブルガリス品種ラパ（Beta vulgaris spec. rapa；サトウダイコン）、ブラッシカ・ナプス変種ナプス（Brassica napus var. napus；セイヨウアブラナ）、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ（Brassica napus var. napobrassica；セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス（Brassica rapa var. silvestris；インドアブラナ）、ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea；セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ニグラ（Brassica nigra；クロガラシ）、カメリア・シネンシス（Camellia sinensis；チャ）、カルタムス・チンクトリウス（Carthamus tinctorius；ベニバナ）、カルヤ・イリノイネンシス（Carya illinoinensis；ペカン）、シトルス・リモン（Citrus limon；レモン）、シトルス・シネンシス（Citrus sinensis；オレンジスウィート）、コフェア・アラビカ（Coffea arabica；アラビアコーヒーノキ）（コフェア・カネフォラ（Coffea canephora；ロブスタコーヒーノキ）、コフェア・リベリカ（Coffea liberica；リベリアコーヒーノキ））、ククミス・サチバス（Cucumis sativus；キュウリ）、シノドン・デクチドン（Cynodon dactylon；ギョウギシバ）、ダウカス・カロタ（Daucus carota；ニンジン）、エラエイス・ギネエンシス（Elaeis guineensis；アブラヤシ）、フラガリア・ベスカ（Fragaria vesca；イチゴ）、グリシン・マクス（Glycine max；ダイズ）、ゴシッピウム・ヒルスツム（Gossypium hirsutum；リクチワタ）（ゴシピウム・アルボレウム（Gossypium arboreum；キダチワタ）、ゴシピウム・ヘルバケウム（Gossypium herbaceum；アジアワタ）、ゴシピウム・ビチフォリウム（Gossypium vitifolium；ウミシマワタ））、ヘリアンタス・アヌウス（Helianthus annuus；ヒマワリ）、ヘベア・ブラシリエンシス（Hevea brasiliensis；パラゴムノキ）、ホルデウム・ブルガレ（Hordeum vulgare；オオムギ）、フムラス・ルプルス（Humulus lupulus；ホップ）、イポモエア・バタタス（Ipomoea batatas；サツマイモ）、ジュグランス・レギア（Juglans regia；シナノグルミ）、レンス・クリナリス（Lens culinaris；ヒラマメ）、リヌム・ウシタチシマム（Linum usitatissimum；アマ）、リコペルシコン・リコペルシカム（Lycopersicon lycopersicum；トマト）、マルス・品種（Malus spec.；リンゴ属品種）、マニホット・エスクレンタ（Manihot esculenta；キャッサバ）、メジカゴ・サチバ（Medicago sativa；アルファルファ）、ムサ・品種（Musa spec.；バナナ属品種）、ニコチアナ・タバクム（Nicotiana tabacum；タバコ）（ニコチアナ・ルスチカ（Nicotiana rustica；マルバタバコ））、オレア・エウロペア（Olea europaea；オリーブ）、オリザ・サチバ（Oryza sativa；イネ）、ファセオラス・ルナタス（Phaseolus lunatus；ライマメ）、ファセオラス・ブルガリス（Phaseolus vulgaris；インゲンマメ）、ピセア・アビエス（Picea abies；ドイツトウヒ）、ピナス・品種（Pinus spec.；マツ属品種）、ピスタシア・ベラ（Pistacia vera；ピスタシオノキ）、ピスム・サチバム（Pisum sativum；エンドウ）、プルナス・アビウム（Prunus avium；セイヨウウミザクラ）、プルナス・ペルシカ（Prunus persica；モモ）、ピルス・コムニス（Pyrus communis；セイヨウナシ）、プルヌス・アルメニアカ（Prunus armeniaca；アンズ）、プルヌス・サラスス（Prunus cerasus；サクラ）、プルヌス・デュルシス（Prunus dulcis；アーモンド）、プルヌス・ドメスチカ（Prunus domestica；プルーン）、リベス・シルベストレ（Ribes sylvestre；フサスグリ）、リシナス・コムニス（Ricinus communis；ヒマ）、サッカラム・オフィシナルム（Saccharum officinarum；サトウキビ）、セカレ・セレアレ（Secale cereale；ライムギ）、シナピス・アルバ（Sinapis alba；シロガラシ）、ソラナム・ツベロサム（Solanum tuberosum；ジャガイモ）、ソルガム・ビコロル（Sorghum bicolor；モロコシ）（ソルガム・ブルガレ（Sorghum vulgare；ホウキモロコシ））、テオブロマ・カカオ（Theobroma cacao；カカオ）、トリフォリウム・プラテンセ（Trifolium pratense；アカツメクサ）、トリチクム・アエスチバム（Triticum aestivum；コムギ）、トリチカレ（Triticale；ライコムギ）、トリチクム・デュラム（Ｔriticum durum；マカロニコムギ）、ビシア・ファバ（Vicia faba；ソラマメ）、ビティス・ビニフェラ（Vitis vinifera；ブドウ）、及びゼア・マイス（Zea mays；トウモロコシ）
好ましい作物は、以下の通りである：アラキス・ヒポゲア（Arachis hypogaea；ラッカセイ）、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ（Beta vulgaris spec. altissima；テンサイ）、ブラッシカ・ナプス変種ナプス（Brassica napus var. napus；セイヨウアブラナ）、ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea；セイヨウキャベツ）、シトルス・リモン（Citrus limon；レモン）、シトルス・シネンシス（Citrus sinensis；オレンジスウィート）、コフェア・アラビカ（Coffea arabica；アラビアコーヒーノキ）（コフェア・カネフォラ（Coffea canephora；ロブスタコーヒーノキ）、コフェア・リベリカ（Coffea liberica；リベリアコーヒーノキ））、シノドン・デクチドン（Cynodon dactylon；ギョウギシバ）、グリシン・マクス（Glycine max；ダイズ）、ゴシッピウム・ヒルスツム（Gossypium hirsutum；リクチワタ）（ゴシピウム・アルボレウム（Gossypium arboreum；キダチワタ）、ゴシピウム・ヘルバケウム（Gossypium herbaceum；アジアワタ）、ゴシピウム・ビチフォリウム（Gossypium vitifolium；ウミシマワタ））、ヘリアンタス・アヌウス（Helianthus annuus；ヒマワリ）、ホルデウム・ブルガレ（Hordeum vulgare；オオムギ）、ジュグランス・レギア（Juglans regia；シナノグルミ）、レンス・クリナリス（Lens culinaris；ヒラマメ）、リヌム・ウシタチシマム（Linum usitatissimum；アマ）、リコペルシコン・リコペルシカム（Lycopersicon lycopersicum；トマト）、マルス・品種（Malus spec.；リンゴ属品種）、メジカゴ・サチバ（Medicago sativa；アルファルファ）、ニコチアナ・タバクム（Nicotiana tabacum；タバコ）（ニコチアナ・ルスチカ（Nicotiana rustica；マルバタバコ））、オレア・エウロペア（Olea europaea；オリーブ）、オリザ・サチバ（Oryza sativa；イネ）、ファセオラス・ルナタス（Phaseolus lunatus；ライマメ）、ファセオラス・ブルガリス（Phaseolus vulgaris；インゲンマメ）、ピスタシア・ベラ（Pistacia vera；ピスタシオノキ）、ピスム・サチバム（Pisum sativum；エンドウ）、プルヌス・デュルシス（Prunus dulcis；アーモンド）、サッカラム・オフィシナルム（Saccharum officinarum；サトウキビ）、セカレ・セレアレ（Secale cereale；ライムギ）、ソラナム・ツベロサム（Solanum tuberosum；ジャガイモ）、ソルガム・ビコロル（Sorghum bicolor；モロコシ）（ソルガム・ブルガレ（Sorghum vulgare；ホウキモロコシ））、トリチカレ（Triticale；ライコムギ）、トリチクム・デュラム（Triticum durum；マカロニコムギ）、ビシア・ファバ（Vicia faba；ソラマメ）、ビティス・ビニフェラ（Vitis vinifera；ブドウ）、及びゼア・マイス（Zea mays；トウモロコシ）。
【０１０４】
本発明による式Ｉのベンゾオキサジノンは遺伝子修飾植物にも用いることができる。用語「遺伝子修飾植物」は、自然状況下の交雑育種、突然変異又は自然組み換えでは容易に得ることができないように組み換えＤＮＡ手法を用いることによって遺伝物質が修飾されている、植物と理解する。典型的には、植物の一部の特性を改良するために１つ又はそれ以上の遺伝子が遺伝子修飾植物の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子修飾には、限定するものではないが、例えばグリコシル化あるいはポリマー付加、例えばプレニル化、アセチル化又はファルネシル化部分構造あるいはＰＥＧ部分構造によるタンパク質、オリゴ−ペプチド又はポリ−ペプチドの標的化翻訳後修飾も限定するものではないが包含される。品種改良、突然変異あるいは遺伝子工学によって修飾されている植物は、通常の品種改良法又は遺伝子工学の結果として、例えば、ある種の除草剤の群、例えばヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害物質；アセトラクタートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害物質、例えばスルホニル尿素（例えばＵＳ６，２２２，１００、ＷＯ０１／８２６８５、ＷＯ００／２６３９０、ＷＯ９７／４１２１８、ＷＯ９８／０２５２６、ＷＯ９８／０２５２７、ＷＯ０４／１０６５２９、ＷＯ０５／２０６７３、ＷＯ０３／１４３５７、ＷＯ０３／１３２２５、ＷＯ０３／１４３５６、ＷＯ０４／１６０７３を参照されたい）又はイミダゾリノン（例えばＵＳ６，２２２，１００、ＷＯ０１／８２６８５、ＷＯ００／０２６３９０、ＷＯ９７／４１２１８、ＷＯ９８／００２５２６、ＷＯ９８／０２５２７、ＷＯ０４／１０６５２９、ＷＯ０５／２０６７３、ＷＯ０３／０１４３５７、ＷＯ０３／１３２２５、ＷＯ０３／１４３５６、ＷＯ０４／１６０７３を参照されたい）；エノルピルビルシキマート３−ホスファートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害物質、例えば、グリホセート（例えばＷＯ９２／００３７７を参照されたい）；グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害物質、例えばグルホシネート（例えばＥＰ−Ａ２４２２３６、ＥＰ−Ａ２４２２４６を参照されたい）又はオキシニル系除草剤（例えばＵＳ５，５５９，０２４を参照されたい）；の施用に対して耐性であるようにされている。いくつかの栽培植物が通常の品種改良法（突然変異）により除草剤に対して耐性であるようにされており、例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）サマーレイプ（夏アブラナ）（Ｃａｎｏｌａ，ＢＡＳＦ  ＳＥ，ドイツ）はイミダゾリノン（例えばイマザモックス）に対して耐性である。遺伝子工学法を用いて栽培植物、例えばダイズ、ワタ、トウモロコシ、サトウダイコンやレイプが除草剤、例えばグリホサートやグルホシナートに対して耐性であるようにされており、一部のものは商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート耐性、Ｍｏｎｓａｎｔｏ，米国）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシナート耐性、Ｂａｙｅｒ  ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ，ドイツ）で市販品として入手可能である。
【０１０５】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることで、１種又はそれ以上の殺昆虫タンパク質、特に細菌バチルス属（特にはバチルス・ツリンギエンシス）からのものと知られている殺昆虫タンパク質、例えば、エンドトキシン（例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、Ｃｒｙ−ＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ）；栄養成長期殺昆虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ；細菌コロニー形成性線虫（例えばホトルハブダス種（Photorhabdus spp.）やゼノルハブダス種（Xenorhabdus spp.））の殺昆虫タンパク質；動物によって産生されるトキシン、例えば、サソリトキシン、クモ形類動物トキシン、ハチトキシン、又は他の昆虫特異的ニューロトキシン；真菌によって産生されるトキシン（例えばストレプトミセテス・トキシン）、植物レクチン（例えばエンドウ又はオオムギレクチン）；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン阻害剤、シスタチン阻害剤やパパイン阻害剤；リボソーム−不活化タンパク質（ＲＩＰ）、例えば、リシン（ｒｉｃｉｎ）、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンやブリヨジン；ステロイド代謝酵素、例えば、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤やＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ；イオンチャネルブロッカー、例えばナトリウム又はカルシウムチャネルブロッカー；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ；を合成することができる植物も包含される。本発明の文脈では、これらの殺昆虫タンパク質つまりトキシンは、明らかに、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケーテッドタンパク質又はそうでなければ修飾タンパク質としても理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている（例えばＷＯ０２／０１５７０１を参照されたい）。このようなトキシン又はこのようなトキシンを合成することができる遺伝子修飾植物の別の例は、例えば、ＥＰ−Ａ３７４７５３、ＷＯ９３／００７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ４２７５２９、ＥＰ−Ａ４５１８７８、ＷＯ０３／０１８８１０、及びＷＯ０３／０５２０７３に開示されている。そのような遺伝子修飾植物の作製方法は当業者には一般的に知られており、例えば、先に言及した文献に記載されている。遺伝子修飾植物中に含有のこれら殺昆虫タンパク質は、そのようなタンパク質を産生している植物に、節足動物昆虫のあらゆる分類学上の群に属する有害害虫、特にはカブトムシ（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、二翼昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））、及び蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））に対する耐性、及び、センチュウ（線虫綱動物（Ｎｅｍａｔｏｄａ））に対する耐性を賦与する。１種又はそれ以上の殺昆虫タンパク質を合成することができる遺伝子修飾植物は、例えば、先に言及した文献に記載されており、またそれらのうちの一部のものは市販もされており、例えば、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９ｃトキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１及び酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を産生するトウモロコシ栽培変種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシン及びＣｒｙ２Ａｂ２トキシンを産生するワタ栽培変種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを産生するワタ栽培変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを産生するジャガイモ栽培変種）；Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（仏）から販売のＢｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えばＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６（Ｃｒｙ１Ａｂトキシン及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（仏）から販売のＭＩＲ６０４（Ｃｒｙ３Ａトキシンの修飾体を産生するトウモロコシ栽培変種、ＷＯ０３／０１８８１０を参照されたい）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（ベルギー）から販売のＭＯＮ  ８６３（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（ベルギー）から販売のＩＰＣ  ５３１（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンの修飾体を産生するワタ栽培変種）、及びＰｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ベルギー）から販売の１５０７（Ｃｒｙ１Ｆトキシン及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）等である。
【０１０６】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、細菌性、ウイルス性又は真菌性病原体に対する植物の抵抗又は耐性を増大させるための１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができる植物も包含される。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲタンパク質、例えばＥＰ−Ａ０３９２２２５を参照されたい）、植物病害耐性遺伝子（例えば、メキシコ産野生種ジャガイモソラヌム・ブルボカスタヌム（Solanum bulbocastanum）から誘導された、ファイトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に対して作用する抵抗遺伝子を発現しているジャガイモ栽培変種）あるいはＴ４−ｌｙｓｏ−ｚｙｍ（例えば、エルビィニア・アミロボーラ（Erwinia amylvora）等の細菌に対する抵抗が増大されるようなタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培変種）である。そのような遺伝子修飾植物の作製方法は一般的には当業者に知られており、例えば、先に言及した文献に述べられている。
【０１０７】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、植物の生産性（例えばバイオマス生産、穀粒収量、デンプン含有量、油分含有量やタンパク質含有量）；日照り、塩害や他の生長制限環境因子に対する植物の耐性；あるいは害虫や真菌、細菌又はウイルス病原体に対する植物の耐性；を増大させる１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができる植物も包含される。
【０１０８】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、ヒト又は動物の栄養摂取を特異的に改善するために、改変された量の物質含有量又は新規物質の含有量を含有している植物、例えば健康促進長鎖オメガ−３脂肪酸又は不飽和オメガ−９脂肪酸を産生する油作物（例えばＮｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ、ＤＯＷ  Ａｇｒｏ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，カナダ）も包含される。
【０１０９】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、原材料産生を特異的に改善するために、改変された量の物質含有量又は新規物質含有量を含有している植物、例えばアミロペクチンの産生量が増大されたジャガイモ（例えばＡｍｆｌｏｒａ（登録商標）ｐｏｔａｔｏ、ＢＡＳＦ  ＳＥ，ドイツ）も包含される。
【０１１０】
本発明による式Ｉのベンゾオキサジノンは、遺伝子工学又は品種改良によって１種又はそれ以上の除草剤に対して抵抗性である作物植物、遺伝子工学又は品種改良によって植物病原性真菌等の１種又はそれ以上の病原体に対して抵抗性である作物植物、あるいは遺伝子工学又は品種改良によって昆虫による攻撃に対して抵抗性である作物植物にも用いることができる。
【０１１１】
適しているのは、例えば、除草剤ＰＰＯ阻害物質に抵抗性である作物植物（好ましくはトウモロコシ、コムギ、ヒマワリ、サトウキビ、ワタ、イネ、カノラ、アブラナ又はダイズ）や、遺伝子修飾によるＢｔトキシン遺伝子導入によって、ある種の昆虫からの攻撃に抵抗性である作物植物である。
【０１１２】
さらに、式Ｉで表されるベンゾオキサジノンは植物部分の落葉化及び／又は乾燥化にも適していることが見出されており、これにはワタ、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメ等の作物植物（特にはワタ）が適している。この関連で、植物を落葉化及び／又は乾燥化させるための組成物、そのような組成物を調製するための方法、及び式Ｉのベンゾオキサジノンを用いた植物の落葉化及び／又は乾燥化方法が見出されている。
【０１１３】
乾燥化剤としては、式Ｉのベンゾオキサジノンは、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ及びダイズ等の作物植物以外に、穀草の地上部分を乾燥化させるのにも特に適している。このことは、この重要な植物の完全機械収穫を可能にするものである。
【０１１４】
また、経済利益があるのが、柑橘類果実、オリーブ及び他の種さらにはさまざまな高価果実、石果及び堅果の裂開を一定の時間期間内に集中させることによって、つまり、木に付着しているのを減らすことによって可能になる収穫促進である。この同じ機序、すなわち植物の果実部分又は葉部分と枝部分との間の脱落組織の発達促進は、有用植物（特にはワタ）の落葉化管理にも必須である。
【０１１５】
さらには、個々のワタの木が成熟する期間間隔の短縮は、収穫後の繊維品質の向上をもたらす。
【０１１６】
式Ｉのベンゾオキサジノン（又は式Ｉのベンゾオキサジノンを含む除草剤組成物）は、例えば、そのまま噴霧できる水性溶液剤、粉剤、懸濁液剤、さらには高濃度水性、油性若しくは他の懸濁液剤つまりディスパージョン、エマルション、油ディスパージョン、ペースト、粉末、広域散布剤、あるいは顆粒剤の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布、注液又は種子処理つまり種子との混合で用いることができる。使用剤形は、意図する目的によって決まるが、いずれのケースにおいても、本発明による活性成分の可能な限りの微細な分散を確実なものにするものであるべきである。
【０１１７】
この除草剤組成物は、式Ｉで表される少なくとも１種のベンゾオキサジノンの除草活性量、及び、作物保護剤の製剤化で慣用の助剤を含んでいる。
【０１１８】
作物保護剤の製剤化で慣用の助剤の例は、不活性助剤、固体担体、界面活性剤（例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤及び粘着付与剤）、有機並びに無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、場合による着色剤、及び、種子処理用の、結着剤である。
【０１１９】
当業者ならそのような製剤化の処方を十分熟知しているものである。
【０１２０】
増粘剤（すなわち、製剤に改変された流動特性、すなわち静止の状態では高粘度、及び、運動の状態では低粘度を賦与する化合物）の例は、多糖類（例えばキサンタンガム（Ｋｅｌｃｏから販売のＫｅｌｚａｎ（登録商標））、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｎｅ  Ｐｏｕｌｅｎｃ）又はＶｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔから販売））及び有機並びに無機板状原材料（例えばＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄから販売））である。
【０１２１】
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン（例えば、Ｓｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ（Ｗａｃｋｅｒ）又はＲｈｏｄｉａから販売のＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標））、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物並びにこれらの混合物である。
【０１２２】
静菌剤は、除草水性製剤を安定化させるのに加えられ得る。静菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールをベースとする静菌剤（ＩＣＩから販売のＰｒｏｘｅｌ（登録商標）又はＴｈｏｒ  Ｃｈｅｍｉｅから販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ及びＲｏｈｍ  ＆  Ｈａａｓから販売のＫａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）並びにイソチアゾリノン誘導体（例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン）をベースとする静菌剤（Ｔｈｏｒ  Ｃｈｅｍｉｅから販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ）である。
【０１２３】
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素やグリセロールである。
【０１２４】
着色剤の例は、水僅少可溶顔料（ピグメント）と水可溶染料である。言及され得る例は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２及びＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる染料、並びにピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８である。
【０１２５】
結着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセタート、ポリビニルアルコール及びチローゼである。
【０１２６】
適する不活性助剤は、例えば、以下：中〜高沸点の鉱油留分（例えばケロシン及びディーゼルオイル並びにコールタールオイル）及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体）、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノンや、強極性溶媒（例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン）さらには水である。
【０１２７】
適する担体としては液体及び固体の担体が挙げられる。液体担体としては、例えば非水性溶媒、例えば環状及び芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体）、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒（例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン）、さらには水並びにこれらの混合物が挙げられる。
【０１２８】
固体担体としては、例えば、鉱物質土類、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム、粉砕合成原材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び尿素、さらには栽培植物起源の産物、例えば禾穀類挽き粉、樹皮挽き粉、木材挽き粉及び堅果殻引き粉、セルロース粉末、あるいは他の固体担体が挙げられる。
【０１２９】
適する界面活性剤（補佐剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤さらには乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸（例えばＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓタイプ、Ｂｏｒｒｅｇａａｒｄ）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Ｍｏｒｗｅｔタイプ、Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌ）及びジブチルナフタレンスルホン酸（Ｎｅｋａｌタイプ、ＢＡＳＦ  ＡＧ）の、さらには脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルスルホナート及びアルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート及び脂肪アルコールスルファート、さらには硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタ−デカノールの、さらには脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール又はエトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニル若しくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液並びに蛋白、変性蛋白、多糖類（例えばメチルセルロース）、疎水変性スターチ、ポリビニルアルコール（ＭｏｗｉｏｌタイプＣｌａｒｉａｎｔ）、ポリカルボキシラート（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｓｏｋａｌａｎタイプ）、ポリアルコキシラート、ポリビニルアミン（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｌｕｐａｍｉｎｅタイプ）、ポリエチレンイミン（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｌｕｐａｓｏｌタイプ）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
【０１３０】
粉剤、広域散布剤及び粉末剤は、活性成分を固体担体と一緒にして混合又は同時粉砕することによって調製され得る。
【０１３１】
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性成分を固体担体に結着させることによって調製され得る。
【０１３２】
水性使用剤形は、エマルション製剤、懸濁製剤、ペースト剤、水和性粉粒又は水分散性顆粒から、水を加えることによって調製され得る。
【０１３３】
エマルション、ペースト又は油性ディスパージョンを調製するためには、式Ｉのベンゾオキサジノンは、そのままか又はオイル又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いることによって、水にホモジナイズされ得る。別法として、活性化合物、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤さらには望ましい場合は溶媒又はオイルを含む製剤を調製することも可能であり、これは水で希釈するのに適している。
【０１３４】
そのまま使用できる調製物（製剤）中の式Ｉで表されるベンゾオキサジノンの濃度は広い範囲内で変えられ得る。一般的には、製剤は、およそ０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の少なくとも１種の活性成分を含んでいる。活性成分は、９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）のものが用いられる。
【０１３５】
本発明による式Ｉで表されるベンゾオキサジノンの製剤中では活性成分（例えば式Ｉのベンゾオキサジノン）は懸濁、乳化又は溶解形態で存在している。本発明による製剤は、水性溶液、粉粒、懸濁液、さらには高濃度水性、油性又は他の懸濁液つまりディスパージョン、水性エマルション、水性マイクロエマルション、水性懸濁エマルション、油ディスパージョン、ペースト、粉末、散布用原材料あるいは顆粒の形態にあり得る。
【０１３６】
本発明による式Ｉのベンゾオキサジノンは、例えば、以下の通りに製剤化され得る。
【０１３７】
１．水で希釈する調製品
Ａ  液剤(Water-soluble concentrates)
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水可溶溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は他の補佐剤を加える。活性化合物は水で希釈すると同時に溶解する。これにより活性化合物含有量が１０重量％の製剤が得られる。
【０１３８】
Ｂ  分散製剤(Dispersible concentrates)
２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えてある７０重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると同時にディスパージョンが得られる。活性化合物含有量は２０重量％である。
【０１３９】
Ｃ  乳剤(Emulsifiable concentrates)
１５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシラートを加えてある（各場合５重量部）７５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は１５重量％の活性化合物含有量を有している。
【０１４０】
Ｄ  エマルション製剤(Emulsions)
２５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシラートを加えてある（各場合５重量部）３５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。この混合物を乳化装置（例えばＵｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて３０重量部の水に導入して均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は２５重量％の活性化合物含有量を有している。
【０１４１】
Ｅ  懸濁製剤(Suspensions)
撹拌下にあるボールミル中で、２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤＋湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は２０重量％である。
【０１４２】
Ｆ  顆粒水和剤及び顆粒水溶剤(Water-dispersible granules及びwater-soluble granules)
専用の装置（例えば押出機、噴霧塔、流動床）を用いて５０重量部の活性化合物を５０重量部の分散剤＋湿潤剤を加えて細かく粉砕して顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈すると活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤は５０重量％の活性化合物含有量を有している。
【０１４３】
Ｇ  水和剤及び水溶剤(Water-dispersible powders及びwater-soluble powders)
７５重量部の活性化合物をローター・ステーター・ミル中で２５重量部の分散剤＋湿潤剤＋シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は７５重量％である。
【０１４４】
Ｈ  ゲル剤(Gel formulations)
ボールミル中で、２０重量部の活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を混合して微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物含有量が２０重量％の安定な懸濁液が得られる。
【０１４５】
２．希釈せずに施用する調製品
Ｉ  粉末剤(Dusts)
５重量部の活性化合物を細かく粉砕して９５重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより活性化合物含有量が５重量％の散粉用粉粒が得られる。
【０１４６】
Ｊ  顆粒剤(Granules)（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を細かく粉砕して９９．５重量部の担体と組み合わせる。この場合の現代流方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより活性化合物含有量が０．５重量％の希釈せずに施用される顆粒剤が得られる。
【０１４７】
Ｋ  ＵＬＶ溶液剤(ULV solutions)（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより活性化合物含有量が１０重量％の希釈せずに施用される調製品が得られる。
【０１４８】
水性使用剤形は、水を加えることによってエマルション製剤、懸濁製剤、ペースト剤、水和粉粒剤又は顆粒水和剤から調製され得る。
【０１４９】
式Ｉのベンゾオキサジノン又はそれを含んでなる除草剤組成物は、発芽前、発芽後又は植物になる前に、あるいは作物植物の種子と一緒に施用され得る。作物植物の、除草剤組成物又は活性化合物で前処理された種子を施用することによっても除草剤組成物又は活性化合物は施用され得る。一部の作物植物の活性成分耐性があまり良くない場合は、噴霧装置を活用して、その感受性作物植物の葉と接触しないようできるだけ離して、同時にその下に生長している望ましくない植物の葉（又はその裸の土壌表面）に届くよう除草剤組成物を噴霧する施用方法が用いられ得る（後期実行(post-directed)、回避散布(lay-by))。
【０１５０】
別の実施形態では、式Ｉのベンゾオキサジノン又はその除草剤組成物は、種子処理で施用され得る。この種子の処理は、基本的には、本発明による式Ｉのベンゾオキサジノン又はそれから調製される組成物を基に踏まえた当業者には周知のあらゆる手順（種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子ソーキング、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子エンクラスティング、種子ディッピング及び種子ペレッティング）を含むものである。種子処理では、除草剤組成物は、希釈して、又は希釈せずに、施用され得る。
【０１５１】
用語「種子」には、例えば、トウモロコシ、種子、果実、塊茎、苗木及び類似形態等の、あらゆるタイプの種子が含まれる。種子処理では、好ましくは、用語「種子」は、トウモロコシ及び種子を意味する。用いる種子は、先に言及した有用植物の種子であり得るが、遺伝子導入植物又は通常の品種改良法によって得られる植物の種子であっても良い。
【０１５２】
本発明による式Ｉで表されるこの活性ベンゾオキサジノンの施用の量（ベンゾオキサジノンＩの全量）は、防除標的、季節、標的植物及び生長段階にもよるが、０．１ｇ／ｈａ〜３０００ｇ／ｈａ（好ましくは１０ｇ／ｈａ〜１０００ｇ／ｈａ）の活性物質（ａ．ｓ．）である。
【０１５３】
本発明のもう１つの好ましい実施形態では、式Ｉのベンゾオキサジノンの施用量は、０．１ｇ／ｈａ〜５０００ｇ／ｈａ、好ましくは１ｇ／ｈａ〜２５００ｇ／ｈａ又は５ｇ／ｈａ〜２０００ｇ／ｈａの活性物質（ａ．ｓ．）である。
【０１５４】
本発明のもう１つの好ましい実施形態では、式Ｉのベンゾオキサジノンの施用量は、０．１〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜７５０ｇ／ｈａ、より好ましくは５〜５００ｇ／ｈａの活性物質である。
【０１５５】
種子処理には、式Ｉのベンゾオキサジノンは、一般的には、１００ｋｇの種子あたり０．００１〜１０ｋｇの量で用いられる。
【０１５６】
活性のスペクトルを広げるため、また、相乗効果を達成するため、式Ｉのベンゾオキサジノンは、多くの代表的な他の除草又は生長調節活性成分群と混合されてから随伴的に施用され得る。混合に適する成分は、例えば、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、（ヘト）アリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、２−ヘタロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘタリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−ＣＦ３−フェニル誘導体、カルバマート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルベンゾオキサジノン、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−ベンゾオキサジノン、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミド、ベンゾオキサジノン、フェニルピラゾリン並びにイソオキサゾリン及びその誘導体である。
【０１５７】
式Ｉのベンゾオキサジノンを単独で又は他の除草剤との組み合わせで、又はそうでなければ他の作物保護剤との混合物の形態で（例えば害虫又は植物病原性真菌若しくは細菌の防除剤と一緒に）施用するのが有効であり得る。
【０１５８】
また、栄養不足や微量元素不足を処置するのに用いられる無機塩溶液との混和性も有益なところである。植物非有害性油や油性製剤等の他の添加剤も加えられ得る。
【０１５９】
別の除草活性成分Ｂは、除草剤の群ｂ１）〜ｂ１５）から好ましくは選択される：
ｂ１）  脂質生合成阻害剤；
ｂ２）  アセトラクタートシンターゼ阻害剤（ＡＬＳ阻害剤）；
ｂ３）  光合成阻害剤；
ｂ４）  プロトポルフィリノゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤；
ｂ５）  白化除草剤；
ｂ６）  エノルピルビルシキマート３−ホスファートシンターゼ阻害剤（ＥＰＳＰ阻害剤）；
ｂ７）  グルタミンシンテターゼ阻害剤；
ｂ８）  ７，８−ジヒドロプテロアートシンターゼ阻害剤（ＤＨＰ阻害剤）；
ｂ９）  有糸分裂阻害剤；
ｂ１０）  極長鎖脂肪酸合成阻害剤（ＶＬＣＦＡ阻害剤）；
ｂ１１）  セルロース生合成阻害剤；
ｂ１２）  デカップラー型除草剤；
ｂ１３）  オーキシン型除草剤；
ｂ１４）  オーキシン輸送阻害剤；及び
ｂ１５）  ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルファート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロプ、フランプロプ−イソプロピル、フランプロプ−メチル、フランプロプ−Ｍ−イソプロピル、フランプロプ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプルイミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、ヨウ化メチル、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリ−アジフラム、トリジファン及び６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（ＣＡＳ  ４９９２２３−４９−３）及びその塩並びにエステルからなる群から選択される他の除草剤。
【０１６０】
好ましいのは、除草剤の群ｂ２、ｂ３、ｂ４、ｂ５、ｂ６、ｂ７、ｂ９、ｂ１０及びｂ１３から選択される少なくとも１種の除草剤Ｂを含んでなる本発明による組成物である。
【０１６１】
特に好ましいのは、除草剤の群ｂ４、ｂ６及びｂ１０から選択される少なくとも１種の除草剤Ｂを含んでなる本発明による組成物である。
【０１６２】
本発明による式Ｉのベンゾオキサジノンとの組み合わせで用いることができる除草剤Ｂの例は：
ｂ１）脂質生合成阻害剤の群からは：
ＡＣＣ系除草剤、例えばアロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホプ、クロジナホプ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホプ、シハロホプ−ブチル、ジクロホプ、ジクロホプ−メチル、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ−Ｐ、フェノキサプロプ−Ｐ−エチル、フルアジホプ、フルアジホプ−ブチル、フルアジホプ−Ｐ、フルアジホプ−Ｐ−ブチル、ハロキシホプ、ハロキシホプ−メチル、ハロキシホプ−Ｐ、ハロキシホプ−Ｐ−メチル、メタミホプ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホプ、キザロホプ、キザロホプ−エチル、キザロホプ−テフリル、キザロホプ−Ｐ、キザロホプ−Ｐ−エチル、キザロホプ−Ｐ−テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム、さらには非ＡＣＣ系除草剤、例えばベンフレサート、ブチラート、シクロアート、ダラポン、ジメピペラート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エトフメサート、フルプロパナート、モリナート、オルベンカルブ、ペブラート、プロスルホカルブ、ＴＣＡ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアラート及びベルノラート；
ｂ２）ＡＬＳ阻害剤の群からは：
スルホニル尿素系、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、ンイコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル及びトリトスルフロン、イミダゾリノン系、例えばイマザメタベンゾ、イマザメタベンゾ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル、トリアゾロピリミジン系除草剤並びにスルホンアニリド系、例えばクロランスラム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フルメツラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキッスラム、ピリミスルファン及びピロキッスラム、ピリミジニルベンゾアート系、例えばビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、ピリベンゾオキシム、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミノバク−メチル、ピリチオバク、ピリチオバク−ナトリウム、４−［［［２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］−安息香酸−１−メチルエチルエステル（ＣＡＳ  ４２０１３８−４１−６）、４−［［［２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］−安息香酸プロピルエステル（ＣＡＳ  ４２０１３８−４０−５）、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゼンメタンアミン（ＣＡＳ  ４２０１３８−０１−８）並びにスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノン系除草剤、例えばフルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン及びチエンカルバゾン−メチル（これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のイミダゾリノン系除草剤を含んでなる組成物に関係する）；
ｂ３）光合成阻害剤の群からは：
アミカルバゾン、光化学系ＩＩの阻害剤、例えばトリアジン系除草剤（クロロトリアジン、トリアジノン系、トリアジンジオン系、メチルチオトリアジン系及びピリダジノン系の除草剤を含めて）例えばアメトリン、アトラジン、クロリダゾン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、ムトリブジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン及びトリエタジン、アリール尿素系クロロブロムロン、クロロトルロン、クロロキスロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、モノリヌロン、ネブロン、シズロン、トブチウロン及びチアジアズロン、フェニルカルバマート系、例えばデスムジファム、カルブチラト、フェンムジファム、フェンムジファム−エチル、ニトリル系除草剤、例えばブロモフェノキシム、ブロモキシニル及びその塩並びにエステル、イオキシニル及びその塩並びにエステル、ウラシル系、例えばブロマシル、レナシル及びテルバシル、さらにはベンタゾン並びにベンタゾン−ナトリウム、ピリダート、ピリダホール、ペンタノクロル及びプロプアニル、及び、光化学系Ｉの阻害剤、例えばジコート、ジコート−ジブロミド、パラコート、パラコート−ジクロリド及びパラコート−ジメチルスルファート（これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のアリール尿素系除草剤を含んでなる組成物に関し；これらの中でも、同様に、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のトリアジン系除草剤を含んでなる組成物に関する。これらの中でも、同様に、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のニトリル系除草剤を含んでなる組成物に関係する）；
ｂ４）プロトポルフィリノゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群からは：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノキス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾラート、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセト、フルチアセト−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、エチル［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］アセタート（ＣＡＳ  ３５３２９２−３１−６；Ｓ−３１００）、Ｎ−エチル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２０９８−９２−９）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ９１５３９６−４３−９）、Ｎ−エチル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２０９９−０５−７）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５１００−０３−７）、３−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−１，５−ジメチル−６−チオキソ−［１，３，５］トリアジナン−２，４−ジオン、１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン、２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−イソインドール−１，３−ジオン及び１−メチル−６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン；
ｂ５）白化除草剤の群からは：
ＰＤＳ阻害剤：ベフルブトアミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、さらには４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（ＣＡＳ  １８０６０８−３３−７）、ＨＰＰＤ阻害剤：ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、クロマゾン、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリナート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン及びビシクロピロン、白化剤（標的不明）：アクロニフェン、アミトロール及びフルメツロン；
ｂ６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群からは：
グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−カリウム及びグリホサート−トリメシウム（スルホサート）；
ｂ７）グルタミンシンターゼ阻害剤の群からは：
ビラナホス（ビアラホス）、ビラナホス−ナトリウム、グルホシナート、グルホシナート−Ｐ及びグルホシナート−アンモニウム；
ｂ８）ＤＨＰシンターゼ阻害剤の群からは：
アスラム；
ｂ９）有糸分裂阻害剤の群からは：
群Ｋ１の化合物：ジニトロアニリン系、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトロアミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン及びトリフルラリン、ホスホルアミダート系、例えばアミプロホス、アミプロホス−メチル、さらにはブタミホス、安息香酸系除草剤、例えばクロルタール、クロルタール−ジメチル、ピリジン系、例えばジチオピル及びチアゾピル、ベンズアミド系、例えばプロピズアミド及びトブタム；群Ｋ２の化合物：クロルプロファム、プロファム及びカルベトアミド（これらの中でも、群Ｋ１の化合物、特にはジニトロアニリン系が好ましい）；
ｂ１０）ＶＬＣＦＡ阻害剤の群からは：
クロロアセトアミド系、例えばアセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル−Ｓ、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル及びテニルクロル、オキシアセトアニリド系、例えばフルフェンアセト及びメフェンアセト、アセトアニリド系、例えばジフェンアミド、ナプロアニリド及びナプロプアミド、テトラゾリノン系、例えばフェントラズアミド、さらには他の除草剤系、例えばアニロホス、カフェンストロール、フェノキサスルホン、イペンカルバゾン、ピペロホス、ピロキサスルホン並びに式ＩＩ＃
【化２５】
2013540113.tif 000031
【０１６３】
［式中のＲ２１＃、Ｒ２２＃、Ｒ２３＃、Ｒ２４＃、Ｗ、Ｚ及びｎは以下の各意味を有している：
Ｒ２１＃、Ｒ２２＃、Ｒ２３＃、Ｒ２４＃  互いに独立して水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキル；
Ｗ  環員として酸素、窒素及びイオウから選択される１、２又は３個の同じ又は異なるヘテロ原子を、炭素環員に加えて含有しているフェニル又は単環式５、６、７、８、９若しくは１０員へテロシクリル（このフェニル及びヘテロシクリルは不置換であるか又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１、２又は３個の置換基Ｒｙｙを有している）、好ましくは環員として１、２又は３個の窒素原子を、炭素環員に加えて含有しているフェニル又は５若しくは６員芳香族へテロシクリル（ヘタリール）（このフェニル及びヘタリールは不置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒｙｙを有している）；
Ｚ  酸素又はＮＨ；
ｎ  ０又は１］
で表されるイソオキサゾリン化合物；
式ＩＩ＃で表されるイソオキサゾリン化合物の中でも、好ましいのは、
Ｒ２１＃、Ｒ２２＃、Ｒ２３＃、Ｒ２４＃は互いに独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ又はメチルである；
Ｚは酸素である；
ｎは０又は１である；
Ｗはフェニル、ピラゾリル又は１，２，３−トリアゾリルである（この最後に言及した３基は不置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒｙｙ、特には以下の各基
【化２６】
2013540113.tif 000032
【０１６４】
［式中、
Ｒ２５＃は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒ２６＃は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ２７＃は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｒ２８＃は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
＃は、基ＣＲ２３＃Ｒ２４＃への結合点を表している］
のうちの１つを有している）；
式ＩＩ＃で表されるイソオキサゾリン化合物であり、
式ＩＩ＃で表されるイソオキサゾリン化合物の中でも、特に好ましいのは、
Ｒ２１＃は水素である；
Ｒ２２＃はフッ素である；
Ｒ２３＃は水素又はフッ素である；
Ｒ２４＃は水素又はフッ素である；
Ｗは、式Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３又はＷ４
【化２７】
2013540113.tif 000033
【０１６５】
［式中の＃は基ＣＲ２３＃Ｒ２４＃への結合点を表している］
で表される各基のうちの１つである；
Ｚは酸素である；
ｎは０又は１（特には１）である；
式ＩＩ＃で表されるイソオキサゾリン化合物であり、
これらの中でも、非常に好ましいのは、式ＩＩ＃．１、ＩＩ＃．２、ＩＩ＃．３、ＩＩ＃．４、ＩＩ＃．５、ＩＩ＃．６、ＩＩ＃．７、ＩＩ＃．８及びＩＩ＃．９
【化２８】
2013540113.tif 000034
【０１６６】
で表されるイソオキサゾリン化合物であり、
式ＩＩ＃で表されるイソオキサゾリン化合物は当技術分野で公知のものであって、例えばＷＯ２００６／０２４８２０、ＷＯ２００６／０３７９４５、ＷＯ２００７／０７１９００及びＷＯ２００７／０９６５７６に記載されており、
ＶＬＣＦＡ阻害剤の中でも、好ましいのは、クロロアセトアミド系及びオキシアセトアミド系である；
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤の群からは：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、イソキサベン、１−シクロへキシル−５−ペンタフルオルフェニルオキシ−１４−［１，２，４，６］チアトリアジン−３−イルアミン並びに式ＩＩＩ
【化２９】
2013540113.tif 000035
【０１６７】
［この式においては、
Ａは、フェニル又はピリジル（ここで、Ｒａ＃は、Ａの炭素原子への結合点に対してオルト位に結合されている）であり；
Ｒａ＃は、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｄ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｄ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｑＲｙ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｄ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、ＮＲＡＲＢ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｄ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｄ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ１）２、フェニル、ナフチル、
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１、並びに、Ｒａが炭素原子に結合されている場合は、さらにはハロゲンによって部分的又は完全に置換されていて良い、炭素又は窒素を介して結合されている３〜７員単環式又は９若しくは１０員二環式飽和、不飽和若しくは芳香族へテロ環
であり、
Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル、ＮＲＡＲＢ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、ｑは０、１又は２であり、
ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル及びＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；それらが結合されている窒素原子と一緒になって、ＲＡ、ＲＢは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していて良い５若しくは６員飽和、部分又は完全不飽和環を形成していても良く、この環は１〜３個の基Ｒａａによって置換されていて良く、
Ｄは、共有結合、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、
Ｒａ１は、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニルオキシ、ＮＲＡＲＢ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ］スルホニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、又は
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５若しくは６員単環式又は９若しくは１０員二環式へテロ環（ここで、この環式基は、不置換であるか又は１、２、３又は４個の基Ｒａａによって置換されている）であり、
Ｒａａは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｑＲｙ、Ｄ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１及びトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒｂは、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｑＲｙであり、
Ｒｂ＃は、隣接環原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していて良い５若しくは６員飽和又は部分若しくは完全不飽和環を形成していても良く（この環はＲａａによって部分的又は完全に置換されていて良い）；
ｐは、０、１、２又は３であり；
Ｒ３０＃は、水素、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、ＮＲＡＲＢ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｓ（Ｏ）ｎＮＲＡＲＢ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４０＃、ＣＯＮＲＡＲＢ、フェニル、又は
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５若しくは６員単環式又は９若しくは１０員二環式芳香族へテロ環（ここで、この環式基はＤ１を介して結合されていて、不置換であるか又は１、２、３又は４個の基Ｒａａ、並びに以下の部分又は完全Ｒａａ−置換基：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、ＮＲＡＲＢ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｓ（Ｏ）ｎＲＡＲＢ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４０及びＣＯＮＲＡＲＢによって置換されている）であり、
Ｒ４０＃は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり、
Ｄ１は、カルボニル又は基Ｄであり、
ここで、基Ｒ３０、Ｒａ並びにそれらの従属置換基においては、その炭素鎖及び／又は環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａ及び／又はＲａ１を有していて良く；
Ｒ３１＃は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ４−アルキニルであり；
Ｒ３２＃は、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ４０であり；
Ｒ３３＃は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、又はＲ３３＃及びＲ３４＃は一緒になって共有結合であり；
Ｒ３４＃、Ｒ３５＃、Ｒ３６＃、Ｒ３７＃は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキニルであり；
Ｒ３８＃、Ｒ３９＃は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ハロアルキル、ＮＲＡＲＢ、ＮＲＡＣ（Ｏ）Ｒ４１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、フェノキシ又はベンジルオキシであり（ここで、基Ｒ３８＃及びＲ３９＃においては、その炭素鎖及び／又は環式基は１、２、３又は４個の置換基Ｒａａを有していて良い）；
Ｒ４１＃は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＮＲＡＲＢである］
で表されるピペラジン化合物；
式ＩＩＩ＃で表されるピペラジン化合物の中でも、好ましいのは、
Ａはフェニル又はピリジル（ここで、Ｒａは、Ａの炭素原子への結合点に対してオルト位に結合されている）である；
Ｒａ＃はＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ又はＤ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１であり、
ＲｙはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル、ＮＲＡＲＢ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、ｑは０、１又は２であり、
ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル及びＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；それらが結合されている窒素原子と一緒になって、ＲＡ、ＲＢは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していて良い５若しくは６員飽和、部分又は完全不飽和環を形成していても良く（この環は１〜３個の基Ｒａａによって置換されていて良い）、
Ｄは共有結合又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンであり、
Ｒａ１は水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｒａａはハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｑＲｙ、Ｄ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１及びトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルである；
Ｒｂは、互いに独立して、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｑＲｙであり、
Ｒｂ＃は、隣接環原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していて良い５若しくは６員飽和又は部分若しくは完全不飽和環を形成していても良い（この環はＲａａによって部分的又は完全に置換されていて良い）；
ｐは０又は１である；
Ｒ３０＃は水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ（＝Ｏ）Ｒ４０＃であり、Ｒａａによって部分的に又は完全に置換されていて良く、
Ｒ４０＃は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ（この環はＲａａによって部分的又は完全に置換されていて良い）であり、
ここで、基Ｒ３０＃、Ｒａ＃並びにそれらの従属置換基においてはその炭素鎖及び／又は環式基は１、２、３又は４個の置換基Ｒａａ及び／又はＲａ１を有していて良い；
Ｒ３１＃はＣ１〜Ｃ４−アルキルである；
Ｒ３２＃はＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ２５である；
Ｒ３３＃は水素であるか、又はＲ３３とＲ３４は一緒になって共有結合である；
Ｒ３４＃、Ｒ３５＃、Ｒ３６＃、Ｒ３７＃は互いに独立して水素である；
Ｒ３８＃、Ｒ３９＃は互いに独立して水素、ハロゲン又はＯＨである；
式ＩＩＩ＃で表されるピペラジン化合物である；
ｂ１２）デカップラー型除草剤の群からは：
ジノセブ、ジノテルブ及びＤＮＯＣ並びにその塩；
ｂ１３）オーキシン型除草剤の群からは：
２，４−Ｄ及びその塩並びにエステル、２，４−ＤＢ及びその塩並びにエステル、アミノピラリド及びその塩、例えばアミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びその塩、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、クロランベン及びその塩並びにエステル、クロムプロプ、クロピラリド及びその塩並びにエステル、ジカンバ及びその塩並びにエステル、ジクロルプロプ及びその塩並びにエステル、ジ−クロルプロプ−Ｐ及びその塩並びにエステル、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、ＭＣＰＡ及びその塩並びにエステル、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ及びその塩並びにエステル、メコプロプ及びその塩並びにエステル、メコプロプ−Ｐ及びその塩並びにエステル、ピクロラム及びその塩並びにエステル、キンクロラク、キンメラク、ＴＢＡ（２，３，６）及びその塩並びにエステル、トリクロピル及びその塩並びにエステル、さらにはアミノシクロピラクロル及びその塩並びにエステル；
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤の群からは：
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム−ナトリウム；
ｂ１５）他の除草剤の群からは：
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルファート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロプ、フランプロプ−イソプロピル、フランプロプ−メチル、フランプロプ−Ｍ−イソプロピル、フランプロプ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプルイミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン（ＣＡＳ  ４０３６４０−２７−７）、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、ヨウ化メチル、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファンさらには６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（ＣＡＳ  ４９９２２３−４９−３）及びその塩並びにエステル；
である。
【０１６８】
さらには、式Ｉのベンゾオキサジノンをセーフナーとの組み合わせで施用するのが有効であり得る。セーフナーは、望まれていない植物に対する式Ｉのベンゾオキサジノンの除草活性に大きく影響することなしに有用植物に対する損傷を回避又は軽減する化学化合物である。セーフナーは、有用植物の播種前か（例えば種子、枝又は苗木への処置で）又は発芽前施用若しくは発芽後施用で施用され得る。セーフナーと式Ｉのベンゾオキサジノンは同時的に又は連続的に施用され得る。
【０１６９】
適するセーフナーは、例えば（キノリン−８−オキシ）酢酸系、１−フェニル−５−ハロアルキル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸系、１−フェニル−４，５−ジヒドロ−５−アルキル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸系、４，５−ジヒドロ−５，５−ジアリール−３−イソオキサゾールカルボン酸系、ジクロロアセトアミド系、α−オキシミノフェニルアセトニトリル系、アセトフェノンオキシム系、４，６−ジハロ−２−フェニルピリミジン系、Ｎ−［［４−（アミノカルボニル）フェニル］スルホニル］−２−安息香酸アミド系、１，８−ナフタル酸無水物、２−ハロ−４−（ハロアルキル）−５−チアゾールカルボン酸系、ホスホルチオラート系及びＮ−アルキル−Ｏ−フェニルカルバマート系並びにこれらの農薬として許容される塩及び誘導体、例えばアミド、エステル、さらにはチオエステル（但しこれらが酸基を有しているとして）である。
【０１７０】
好ましいセーフナーＣの例は、ベノキサコル、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノナ、ジエトラート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェナート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）である。
【０１７１】
非常に好ましいセーフナーＣは、ベノキサコル、クロキントセット、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）である。
【０１７２】
特に好ましいセーフナーＣは、ベノキサコル、クロキントセット、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、ナフタル酸無水物、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）である。
【０１７３】
群ｂ１）〜ｂ１５）の活性化合物並びにセーフナーＣは公知の除草剤、セーフナーであり、例えば、The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/);B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995を参照されたい。別の除草活性化合物はＷＯ９６／２６２０２、ＷＯ９７／４１１１６、ＷＯ９７／４１１１７、ＷＯ９７／４１１１８、ＷＯ０１／８３４５９及びＷＯ２００８／０７４９９１並びにW. Kramer et al. (ed.) “Modern Crop Protection Compounds”, Vol. 1, Wiley VCH, 2007及びそこに引用されている文献に記載されている。
【０１７４】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のベンゾオキサジノンと（好ましくは活性化合物の群ｂ１〜ｂ１５から選択される）少なくとも１種の別の活性化合物とを含んでいる活性化合物組み合わせ、及び、少なくとも１種の固体又は液体担体及び／又は１種又はそれ以上の界面活性剤及び（望まれる場合は）作物保護組成物に慣用の１種又はそれ以上の別の助剤を含んでなる１成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する。
【０１７５】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のベンゾオキサジノン、固体又は液体担体及び／又は１種又はそれ以上の界面活性剤を含んでいる第１成分と、活性化合物の群ｂ１〜ｂ１５から選択される少なくとも１種の別の活性化合物、固体又は液体担体及び／又は１種又はそれ以上の界面活性剤を含んでいる第２成分とを含んでなる２成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する（ここでさらに、第１及び第２成分は、いずれも、作物保護組成物に慣用の別の助剤を含んでいても良い）。
【０１７６】
少なくとも１種の成分Ａとしての式Ｉで表される化合物と少なくとも１種の除草剤Ｂとを含んでなる二成分組成物においては、その活性化合物の重量比Ａ：Ｂは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０１７７】
少なくとも１種の成分Ａとしての式Ｉで表される化合物と少なくとも１種のセーフナーＣとを含んでなる二成分組成物においては、その活性化合物の重量比Ａ：Ｃは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０１７８】
少なくとも１種の成分Ａとしての式Ｉで表される化合物と少なくとも１種の除草剤Ｂと少なくとも１種のセーフナーＣとを含んでなる三成分組成物においては、その成分の相対重量部Ａ：Ｂは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にあり；その成分の重量比Ａ：Ｃは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にあり；その成分の重量比Ｂ：Ｃは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。好ましくは、成分Ａ＋Ｂ対成分Ｃの重量比は、１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０１７９】
特に好ましい除草剤Ｂは先に定義されている除草剤Ｂであるが、特には以下の表Ｂ：
【表２】
2013540113.tif 000036
2013540113.tif 000037
2013540113.tif 000038
【０１８０】
に掲載されている除草剤Ｂ．１〜Ｂ．１４４である。
【０１８１】
本発明による組成物の、成分Ｃとしての構成成分である、特に好ましいセーフナーＣは先に定義されているセーフナーＣであるが、特には以下の表Ｃ：
【表３】
2013540113.tif 000039
【０１８２】
に掲載されているセーフナーＣ．１〜Ｃ．１３である。
【０１８３】
以下に言及する好ましい混合物中の個々の成分の重量比は、先に記載した範囲内（特にはその好ましい範囲内）にある。
【０１８４】
特に好ましいのは、定義した式Ｉのベンゾオキサジノンと表１のそれぞれの行に定義されている（各）物質とを含んでいる以下に言及する組成物であり；
非常に好ましいのは、定義した式Ｉのベンゾオキサジノンと表１のそれぞれの行に定義されている（各）物質とを唯一の除草活性化合物として含んでいる組成物であり；
最も好ましいのは、定義した式Ｉのベンゾオキサジノンと表１のそれぞれの行に定義されている（各）物質とを唯一の活性化合物として含んでいる組成物である。
【０１８５】
特に好ましいのは、ベンゾオキサジノンＩａ４８と表１のそれぞれの行に定義されている（各）物質とを含んでいる組成物１．１〜１．２０２９である：
【表４】
2013540113.tif 000040
2013540113.tif 000041
2013540113.tif 000042
2013540113.tif 000043
2013540113.tif 000044
2013540113.tif 000045
2013540113.tif 000046
2013540113.tif 000047
2013540113.tif 000048
2013540113.tif 000049
2013540113.tif 000050
2013540113.tif 000051
2013540113.tif 000052
2013540113.tif 000053
2013540113.tif 000054
2013540113.tif 000055
2013540113.tif 000056
2013540113.tif 000057
2013540113.tif 000058
2013540113.tif 000059
【０１８６】
個別番号が付いたそれぞれの単一組成物は以下の通り解釈される：
例えば組成物１．７７７は、ベンゾオキサジノンＩａ４８、ジウロン(Ｂ．５７)及びフェンクロラゾール(Ｃ．５)を含んでいる(表１、項目１．７７７；並びに表Ｂ、項目Ｂ．５７及び表Ｃ、項目Ｃ．５を参照)。
【０１８７】
例えば組成物２．７７７は、ベンゾオキサジノンＩｍ４８(以下の組成物２．１〜２．２０２９の定義を参照)、ジウロン(Ｂ．５７)及びフェンクロラゾール(Ｃ．５)を含んでいる(表１、項目１．７７７；並びに表Ｂ、項目Ｂ．５７及び表Ｃ、項目Ｃ．５を参照)。
【０１８８】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは活性化合物Ａとして化合物Ｉｍ４８を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２．１．〜２．２０２９も特に好ましい。
【０１８９】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは活性化合物Ａとして化合物Ｉｎ４８を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３．１．〜３．２０２９も特に好ましい。
【０１９０】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは活性化合物Ａとして化合物Ｉｏ４８を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４．１．〜４．２０２９も特に好ましい。
【０１９１】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは活性化合物Ａとして化合物Ｉｐ４８を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５．１．〜５．２０２９も特に好ましい。
【０１９２】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは活性化合物Ａとして化合物Ｉｑ４８を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６．１．〜６．２０２９も特に好ましい。
【０１９３】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．３１を含んでいるという点でのみ異なっている組成物７．１．〜７．２０２９も特に好ましい。
【０１９４】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．３２を含んでいるという点でのみ異なっている組成物８．１．〜８．２０２９も特に好ましい。
【０１９５】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．３３を含んでいるという点でのみ異なっている組成物９．１．〜９．２０２９も特に好ましい。
【０１９６】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．４０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１０．１．〜１０．２０２９も特に好ましい。
【０１９７】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．４４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１１．１．〜１１．２０２９も特に好ましい。
【０１９８】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．４５を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１２．１．〜１２．２０２９も特に好ましい。
【０１９９】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．５２を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１３．１．〜１３．２０２９も特に好ましい。
【０２００】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．５３を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１４．１．〜１４．２０２９も特に好ましい。
【０２０１】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．５４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１５．１．〜１５．２０２９も特に好ましい。
【０２０２】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．５５を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１６．１．〜１６．２０２９も特に好ましい。
【０２０３】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．５６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１７．１．〜１７．２０２９も特に好ましい。
【０２０４】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．５７を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１８．１．〜１８．２０２９も特に好ましい。
【０２０５】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．６０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物１９．１．〜１９．２０２９も特に好ましい。
【０２０６】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．６５を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２０．１．〜２０．２０２９も特に好ましい。
【０２０７】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．６６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２１．１．〜２１．２０２９も特に好ましい。
【０２０８】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．６９を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２２．１．〜２２．２０２９も特に好ましい。
【０２０９】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．７２を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２３．１．〜２３．２０２９も特に好ましい。
【０２１０】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．７３を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２４．１．〜２４．２０２９も特に好ましい。
【０２１１】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．７６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２５．１．〜２５．２０２９も特に好ましい。
【０２１２】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．７７を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２６．１．〜２６．２０２９も特に好ましい。
【０２１３】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．８３を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２７．１．〜２７．２０２９も特に好ましい。
【０２１４】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．８４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２８．１．〜２８．２０２９も特に好ましい。
【０２１５】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．８７を含んでいるという点でのみ異なっている組成物２９．１．〜２９．２０２９も特に好ましい。
【０２１６】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．８７及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３０．１．〜３０．２０２９も特に好ましい。
【０２１７】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．８７及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３１．１．〜３１．２０２９も特に好ましい。
【０２１８】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．８７及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３２．１．〜３２．２０２９も非常に好ましい。
【０２１９】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．８８を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３３．１．〜３３．２０２９も特に好ましい。
【０２２０】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．８８及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３４．１．〜３４．２０２９も特に好ましい。
【０２２１】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．８８及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３５．１．〜３５．２０２９も特に好ましい。
【０２２２】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．８８及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３６．１．〜３６．２０２９も特に好ましい。
【０２２３】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３７．１．〜３７．２０２９も特に好ましい。
【０２２４】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９１を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３８．１．〜３８．２０２９も特に好ましい。
【０２２５】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９１及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物３９．１．〜３９．２０２９も特に好ましい。
【０２２６】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９１及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４０．１．〜４０．２０２９も特に好ましい。
【０２２７】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９１及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４１．１．〜４１．２０２９も特に好ましい。
【０２２８】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９３を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４２．１．〜４２．２０２９も特に好ましい。
【０２２９】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４３．１．〜４３．２０２９も特に好ましい。
【０２３０】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９４及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４４．１．〜４４．２０２９も特に好ましい。
【０２３１】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９４及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４５．１．〜４５．２０２９も特に好ましい。
【０２３２】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９４及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４６．１．〜４６．２０２９も特に好ましい。
【０２３３】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９８を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４７．１．〜４７．２０２９も特に好ましい。
【０２３４】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９８及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４８．１．〜４８．２０２９も特に好ましい。
【０２３５】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９８及びＢ．７６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物４９．１．〜４９．２０２９も特に好ましい。
【０２３６】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９８及びＢ．８７を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５０．１．〜５０．２０２９も特に好ましい。
【０２３７】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９８及びＢ．１０６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５１．１．〜５１．２０２９も特に好ましい。
【０２３８】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９８及びＢ．８８を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５２．１．〜５２．２０２９も特に好ましい。
【０２３９】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９８及びＢ．９１を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５３．１．〜５３．２０２９も特に好ましい。
【０２４０】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．９８及びＢ．９４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５４．１．〜５４．２０２９も特に好ましい。
【０２４１】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．１０１を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５５．１．〜５５．２０２９も特に好ましい。
【０２４２】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．１０４を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５６．１．〜５６．２０２９も特に好ましい。
【０２４３】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．１０６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５７．１．〜５７．２０２９も特に好ましい。
【０２４４】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．１０９を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５８．１．〜５８．２０２９も特に好ましい。
【０２４５】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．１１０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物５９．１．〜５９．２０２９も特に好ましい。
【０２４６】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．１１１を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６０．１．〜６０．２０２９も特に好ましい。
【０２４７】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．１１３を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６１．１．〜６１．２０２９も特に好ましい。
【０２４８】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．１１５を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６２．１．〜６２．２０２９も特に好ましい。
【０２４９】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．１１６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６３．１．〜６３．２０２９も特に好ましい。
【０２５０】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．１２０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６４．１．〜６４．２０２９も特に好ましい。
【０２５１】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．１２２を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６５．１．〜６５．２０２９も特に好ましい。
【０２５２】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．１２３を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６６．１．〜６６．２０２９も特に好ましい。
【０２５３】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．１２５を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６７．１．〜６７．２０２９も特に好ましい。
【０２５４】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．１２６を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６８．１．〜６８．２０２９も特に好ましい。
【０２５５】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．１３３を含んでいるという点でのみ異なっている組成物６９．１．〜６９．２０２９も特に好ましい。
【０２５６】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．２を含んでいるという点でのみ異なっている組成物７０．１．〜７０．２０２９も特に好ましい。
【０２５７】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．７を含んでいるという点でのみ異なっている組成物７１．１．〜７１．２０２９も特に好ましい。
【０２５８】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．２９を含んでいるという点でのみ異なっている組成物７２．１．〜７２．２０２９も特に好ましい。
【０２５９】
また、対応する組成物１．１〜１．２０２９とは別の除草剤ＢとしてさらにＢ．３０を含んでいるという点でのみ異なっている組成物７３．１．〜７３．２０２９も特に好ましい。
【０２６０】
以下、式Ｉで表されるベンゾオキサジノンの調製を実施例により説明するが、本発明の主題は、記載の実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【０２６１】
実施例１：
２，２，７−トリフルオロ−６−（５−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−６Ｈ−ピリダジン−１−イル）−４−プロパ−２−イニル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン（化合物Ｉａ４８）
【化３０】
2013540113.tif 000060
【０２６２】
実施例１．１：  ２−アミノ−５−フルオロフェノール
【化３１】
2013540113.tif 000061
【０２６３】
Ｎ２雰囲気下にある５−フルオロ−２−ニトロフェノール（２６．６３ｇ、１７０ｍｍｏｌ）／エタノールにパラジウム／炭素（１０ｗｔ％、２５０ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をＨ２でフラッシュし、Ｈ２（バルーン）下のＲＴで、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）分析により完全変換となるまで撹拌した。濾過によりＰｄ／Ｃを除去し、濾液を濃縮して２１．６ｇの表題化合物を得た。
【０２６４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：４．５（ｂｒ，２Ｈ），６．３５（ｄｄ，１Ｈ），６．４５（ｄｄ，１Ｈ），６．５０（ｄｄ，１Ｈ），９．５（ｂｒ，１Ｈ）。
【０２６５】
実施例１．２：  ２−ブロモ−２，２−ジフルオロ−Ｎ−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
【化３２】
2013540113.tif 000062
【０２６６】
選択肢ａ）
０℃の２−アミノ−５−フルオロフェノール（１４ｇ、１１０ｍｍｏｌ）／乾燥テトラヒドロフランに水素化ナトリウム（５５ｗｔ％／鉱油；４．８１ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を−１５℃で１５分間撹拌した。続いてエチル２−ブロモ−２，２−ジフルオロアセテート（２４．５９ｇ、１２１ｍｍｏｌ）を滴下で加え、得られた混合物を０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して３３ｇの表題化合物を得た。
【０２６７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：３．３（ｂｒ，１Ｈ），６．８（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ），１０．４（ｂｒ，１Ｈ）。
【０２６８】
選択肢ｂ）
０℃の２−アミノ−５−フルオロフェノール（２００ｍｇ、１．５７３ｍｍｏｌ）／乾燥テトラヒドロフランに水素化ナトリウム（５５ｗｔ％／鉱油、６８．６ｍｇ、１．５７３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を−１５℃で１５分間撹拌した。続いてメチル２−ブロモ−２，２−ジフルオロアセテート（３２７ｍｇ、１．７３１ｍｍｏｌ）を滴下で加え、得られた混合物を０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液中にクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して４５０ｍｇの表題化合物を得た。
【０２６９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：３．３（ｂｒ，１Ｈ），６．８（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ），１０．４（ｂｒ，１Ｈ）。
【０２７０】
実施例１．３：  ２，２，７−トリフルオロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化３３】
2013540113.tif 000063
【０２７１】
２−ブロモ−２，２−ジフルオロ−Ｎ−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）アセトアミド（３３ｇ、１１６ｍｍｏｌ）／乾燥トルエンに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ、１７．５１ｍｌ、１１６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を一晩８０℃で撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液中にクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して２４．９４ｇの表題化合物を得た。
【０２７２】
ＧＣＭＳ  ｍ／ｅ（Ｍ＋）＝２０３。
【０２７３】
実施例１．４：  ２，２，７−トリフルオロ−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化３４】
2013540113.tif 000064
【０２７４】
２，２，７−トリフルオロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２．５ｇ、１２．３１ｍｍｏｌ）を硫酸（４０ｍｌ、７５０ｍｍｏｌ）に溶解させた。この反応混合物を０〜５℃まで冷却させた。硝酸（１．７６１ｍｌ、３９．７ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下で加え、その温度を０〜５℃に維持した。この温度でこの反応混合物を３０分間撹拌した。次いでこの反応混合物を激しく撹拌されている冷水に滴下で加えた。固形物が生成し、これをジクロロメタンで抽出した。合わせた抽出液をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して２．５６ｇの表題化合物を褐色の固形物として得た。
【０２７５】
ＧＣ／ＭＳ  ｍ／ｅ（Ｍ＋）＝２４８
１１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：２．９０（ｂｒ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ）。
【０２７６】
実施例１．５：  ２，２，７−トリフルオロ−６−ニトロ−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化３５】
2013540113.tif 000065
【０２７７】
ＲＴにある乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２，２，７−トリフルオロ−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（６．９ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．６１ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）に３−ブロモプロパ−１−イン（８０ｗｔ％／トルエン；４．９６ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）を滴下で加えた。得られた混合物をＲＴで一晩撹拌した。この反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液をＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、トルエンで追跡して７．０６ｇの表題化合物を暗褐色の固形物として得た。
【０２７８】
ＧＣＭＳ  ｍ／ｅ（Ｍ＋）＝２８６。
【０２７９】
実施例１．６：  ６−アミノ−２，２，７−トリフルオロ−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化３６】
2013540113.tif 000066
【０２８０】
塩化アンモニウム（３．９６ｇ、７４．０ｍｍｏｌ）／水に鉄粉（３２５メッシュ；４．１３ｇ、７４．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物に２，２，７−トリフルオロ−６−ニトロ−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（７．０６ｇ、２４．６７ｍｍｏｌ）／メタノール＋テトラヒドロフランを加えた。得られた混合物を７０℃で２時間激しく撹拌した。反応を撹拌下にある水／酢酸エチルにクエンチした。得られた２相系を濾過し、その相を分離させた。その水相を続いて酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して５．１５ｇの表題化合物を得た。
【０２８１】
ＧＣＭＳ  ｍ／ｅ  （Ｍ＋）＝２５６。
【０２８２】
実施例１．７：  ２，２，７−トリフルオロ−６−ヒドラジノ−４−プロパ−２−イニル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン
【化３７】
2013540113.tif 000067
【０２８３】
−５℃の６−アミノ−２，２，７−トリフルオロ−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２０ｇ、７８ｍｍｏｌ）／濃塩酸（１００ｍｌ、１２１８ｍｍｏｌ）の機械的に撹拌した懸濁液に、亜硝酸ナトリウム（５．８２ｇ、８４ｍｍｏｌ）／水（４０ｍｌ）の溶液を温度を−５℃以下に維持して３０分かけて滴下で加えた。得られた混合物を〜０℃で１時間撹拌した。その後、撹拌した反応混合物をドライアイス／２−プロパノール冷却浴で−３５℃に冷却した。塩化スズ（ＩＩ）（３７．０ｇ、１９５ｍｍｏｌ）／濃塩酸（４０ｍｌ、４８７ｍｍｏｌ）の冷却した溶液（−１０℃）を約１分かけて加え、その間に、温度が−３５℃から−１０℃に増加した。得られた混合物を０℃で１時間撹拌した。その後、８０ｇの珪藻土を反応混合物に加え、得られた混合物を１０％ＮａＯＨ水溶液を撹拌下でゆっくりと加えることによりｐＨ〜７に中和した。全体を濾過し、濾過ケーキ及び濾液をジエチルエーテルで２回抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮して１７ｇの生成物（約８５％の純度を有する）を得た。ジイソプロピルエーテルで粉砕(Trituration)して１１．８７ｇの生成物を得た。さらに３．６ｇの量の生成物を母液を濃縮することにより得た。
【０２８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ４）  δ  ７．２９−７．２６（ｍ，２Ｈ），４．８０−４．７９（ｄ，２Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．４５−３．４４（ｔ，１Ｈ）。
【０２８５】
実施例１．８：（Ｅ）−２，２，７−トリフルオロ−４−プロパ−２−イニル−６−｛Ｎ’−［３，３，３−トリフルオロ−２−オキソ−プロパ−（Ｚ）−イリデン］−ヒドラジノ｝−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン
【化３８】
2013540113.tif 000068
【０２８６】
酢酸ナトリウム（０．８６５ｇ、１０．５５ｍｍｏｌ）／水（１０ｍｌ）の撹拌溶液に、３，３−ジブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オン（１．２９４ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）を氷冷下、窒素雰囲気下で加えた。その後、反応を８０℃で１時間続けた。その後、反応混合物を０℃に冷却し、２，２，７−トリフルオロ−６−ヒドラジニル−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）を一度に加えた。反応混合物は白色／ベージュの懸濁液から固い黄色の懸濁液に変化した。反応を室温で２時間続け、得られた沈殿物をガラス製濾過器で回収した。生成物（黄色粉末）を水及びヘプタンで洗浄し、濾過器で乾燥させた。生成物をさらに精製することなく以下のステップで使用した。
【０２８７】
実施例１．９：  ２，２，７−トリフルオロ−６−（５−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−６Ｈ−ピリダジン−１−イル）−４−プロパ−２−イニル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン
【化３９】
2013540113.tif 000069
【０２８８】
（Ｅ）−２，２，７−トリフルオロ−４−（プロパ−２−イニル）−６−（２−（３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロピリデン）ヒドラジニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン（１３９９ｍｇ、３．６９ｍｍｏｌ）／乾燥トルエン（２０ｍｌ）の撹拌された黄色の懸濁液に、（カルボエトキシエチリデン）トリフェニルホスホラン（１７３８ｍｇ、４．８０ｍｍｏｌ）を加え、透明のオレンジ色／赤色の溶液が得られた。反応を、共沸脱水を実施しながら還流でＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ条件下で一晩続けた。その後、反応混合物を真空で濃縮して約５０％のトリフェニルホスフィンオキシドを含有する２．９９ｇの粗生成物を得た。粗生成物をシリカでクロマトグラフィーを実施して（９：１−＞１：１ヘプタン／酢酸エチル）１．０８ｇの生成物（約８９％の純度）を得た。ジイソプロピルエーテル／ヘプタンからの再結晶により表題化合物を白色粉末として得た（純度＞９９％）。
【０２８９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．３７（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．７８（ｍ，２Ｈ），４．８２（ｄ，２Ｈ），３．４７−３．４６（ｔ，１Ｈ），２．３３（２，３Ｈ）。
【０２９０】
実施例２：
（６Ｓ，７ａＲ）−６−フルオロ−２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１，３−ジオン
【化４０】
2013540113.tif 000070
【０２９１】
実施例２．１：  （１Ｓ，４Ｒ）−４−フルオロ−２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イルカルバモイル）−シクロペンタンカルボン酸
【化４１】
2013540113.tif 000071
【０２９２】
カルボニルジイミダゾール（１５１９ｍｇ、９．３７ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル（１５ｍｌ）中の６−アミノ−２，２，７−トリフルオロ−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（前記のステップ１．６の生成物、８００ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．４５７ｍｌ、３．２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に室温で窒素下で加えた。得られた混合物を８０℃に加熱した。その後、（２Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−カルボン酸（４１６ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を還流で撹拌した。２時間後、赤色／褐色の透明な溶液が得られた。ＬＣＭＳ分析は完全変換が起こったことを示した。反応混合物を徐々に室温まで冷却し、１Ｎ塩酸に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で蒸発させて所望の化合物（１．３４ｇ、約９０％の純度）を得て、これをさらに精製することなく次のステップで用いた。
【０２９３】
実施例２．２：  （６Ｓ，７ａＲ）−６−フルオロ−２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１，３−ジオン
【化４２】
2013540113.tif 000072
【０２９４】
ジオキサン（２５ｍｌ）中の（１Ｓ，４Ｒ）−４−フルオロ−２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イルカルバモイル）−シクロペンタンカルボン酸（１．２９６ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）及び塩酸（４Ｎ溶液  １．５６ｍｌ／ジオキサン、６．２４ｍｍｏｌ）の混合物を窒素下で７０℃で２時間撹拌し、さらに一晩撹拌した後、ＬＣＭＳ分析は完全変換を示した。反応混合物を室温まで冷却し、真空で蒸発させて約１．３ｇの粗生成物を得た。これをジイソプロピルエーテルで粉砕し、ジクロロメタン及びｎ−ヘプタンの混合物から結晶化させた。固体残渣のカラムクロマトグラフィー（９：１−＞１：１，ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）によって８６８ｍｇの表題化合物（純度＞９５％）が得られた。
【０２９５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ７．２５−７．２３（ｄ，１Ｈ），７．１７−７．１５（ｄ，１Ｈ），５．６０−５．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５２），４．８３−４．７２（ｑ，２Ｈ），４．６７−４．６３（ｑ，１Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．６０（ｑ，４Ｈ），２．７８−２．６９（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．３９（ｔ，１Ｈ），２．０７−１．９０（ｍ，１Ｈ）。
【０２９６】
実施例３：
２，２，７−トリフルオロ−６−（３−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２−イル）−４−プロパ−２−イニル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン（化合物Ｉｃ４８）
【化４３】
2013540113.tif 000073
【０２９７】
実施例３．１：  ギ酸Ｎ’−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−ヒドラジド
【化４４】
2013540113.tif 000074
【０２９８】
ギ酸（０．１５７ｍｌ、４．０９ｍｍｏｌ）を２，２，７−トリフルオロ−６−ヒドラジニル−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（前記のステップ１．７の生成物、１．０ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）／ジクロロメタンに室温で撹拌しながら加えた。その後、この混合物を一晩室温で撹拌した。得られた沈殿物をガラス製濾過器で単離し、ジイソプロピルエーテルで洗浄して８５８ｍｇの生成物（＞９５％純度）を得て、これをさらに精製することなく用いた。
【０２９９】
実施例３．２：  ６−クロロ−３，４−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボニルクロリド
【化４５】
2013540113.tif 000075
【０３００】
撹拌したジホスゲン（３．１０ｍｌ、２５．７ｍｍｏｌ）に、〜−２０℃（ドライアイス／２−プロパノールバスで冷却した）で、窒素下で活性炭（０．２５ｇ）を加えると、いくらかのホスゲンガスが遊離した。得られた撹拌混合物にピペリジン−２−オン（２．５５ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）／（モレキュラーシーブで乾燥させた）酢酸エチル（７ｍｌ）を、温度を０℃以下に保ちながら１時間かけて非常にゆっくりと滴下で加えた。その後、反応物を室温で２時間撹拌すると、ＴＬＣ分析によって反応が完結したことが見出された。反応混合物を濾過して沈殿物及び活性炭を取りいた後、乾燥酢酸エチルで洗浄した。濾液を（アルゴンでフラッシュして）真空で濃縮して１．８７ｇの生成物を黄色の曇った油として得て、これをさらに精製することなく次のステップで用いた。
【０３０１】
実施例３．３：  ２，２，７−トリフルオロ−６−（３−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２−イル）−４−プロパ−２−イニル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン
【化４６】
2013540113.tif 000076
【０３０２】
Ｎ’−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ホルモヒドラジド（８５０ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）／無水アセトニトリル（３５ｍｌ）の氷浴で冷却した黄色／褐色の懸濁液に、６−クロロ−３，４−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボニルクロリド（６１４ｍｇ、３．４１ｍｍｏｌ）／無水アセトニトリル（１ｍｌ）を、温度を１０℃以下に維持しながら滴下で加えた。その後、トリエチルアミン（０．７９２ｍｌ、５．６８ｍｍｏｌ）を滴下で加え、〜１０℃で１時間撹拌を続け、透明な赤色の溶液を得た。その後、反応物を５０℃で２時間撹拌した後、ＴＬＣ分析は反応が完結したことを示した。６Ｎ塩酸（４．２６ｍｌ、２５．６ｍｍｏｌ）を滴下で加え、得られた混合物を５０℃で１時間撹拌した。その後、反応混合物を〜２５０ｍｌの水に注ぎ入れ、全体を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。その後、有機相を真空で濃縮して９５０ｍｇの粗生成物を得た。クロマトグラフィー（２：１−＞１：９ヘキサン／酢酸エチル）によって５５０ｍｇの生成物（９２％の純度）が得られた。ジイソプロピルエーテルを用いる粉砕によって４４０ｍｇの表題化合物（純度＞９５％）を得た。
【０３０３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５２−７．５０（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．１３（ｄ，１Ｈ），４．７９−４．７８（ｄ，２Ｈ），３．７４−３．７１（ｔ，２Ｈ），２．８１−２．７８（ｔ，２Ｈ），２．３７−２．３６（ｔ，１Ｈ），２．０４−１．９５（ｍ，４Ｈ）。
【０３０４】
実施例４：
５−イソプロピリデン−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−オキサゾリジン−２，４−ジオン（化合物Ｉｅ４８）
【化４７】
2013540113.tif 000077
【０３０５】
実施例４．１：  エチル３，３−ジメチル−オキシラン−２−カルボキシレート
【化４８】
2013540113.tif 000078
【０３０６】
乾燥ジエチルエーテル（１２５ｍｌ）中のプロパン−２−オン（１１．５２ｍｌ、１５７ｍｍｏｌ）及び２−クロロ酢酸エチル（２５．０４ｍｌ、２３５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に−１０℃で窒素下で、温度を５℃以下に保ちながらナトリウムエトキシド（１０．６６ｇ、１５７ｍｍｏｌ）を分けて加えた。添加完了後、混合物を２時間−１０℃で撹拌した後、反応を室温で３時間続けた。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、相を分離させ、水相をジエチルエーテル（１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空で蒸発させた。得られた残渣を真空蒸留により精製した。主要留分（−２５ｍｂａｒ、８２℃〜８５℃、１４．３ｇ）は、６．４ｍｏｌ％のクロロ酢酸エチルを含有する所望の生成物からなった。これをさらに精製することなく次のステップで用いた。
【０３０７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ４．３２−４．２０（ｍ，２Ｈ），１．４３−１．３９（ｄ，６Ｈ），１．３３−１．３０（ｔ，３Ｈ）。
【０３０８】
実施例４．２：  エチル２−ヒドロキシ−３−メチルブタ−３−エノアート
【化４９】
2013540113.tif 000079
【０３０９】
トス酸一水和物（０．１３２ｇ、０．６９４ｍｍｏｌ）をロータリーエバポレーター中でベンゼン（３×１０ｍｌ）との共沸蒸留によって脱水し、窒素でフラッシュした。その後、ベンゼン（１００ｍｌ）及びエチル３，３−ジメチルオキシラン−２−カルボキシレート（１ｇ、６．９４ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を還流（８１℃）で一晩撹拌した。その後、透明な反応混合物を室温に冷却し、４℃に２、３時間冷却した後、ガラス製濾過器で濾過して結晶化したトス酸を除去した。濾液を真空で（４０℃、５０ｍｂａｒ）濃縮して、７７８ｍｇの粗生成物（２．５ｗｔ％のベンゼンを含有する）を得て、これをさらに精製することなく次のステップで用いた。
【０３１０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ５．１４（ｄ，１Ｈ），５．０４（ｓ，１Ｈ），４．５６（ｓ，１Ｈ），４．３０−４．２４（ｑ，２Ｈ），２．５１（ｂｒ．Ｓ，１Ｈ），１．７５（ｓ，３Ｈ），１．３２−１．２９（ｔ，３Ｈ）。
【０３１１】
実施例４．３：  ５−イソプロピリデン−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−オキサゾリジン−２，４−ジオン
【化５０】
2013540113.tif 000080
【０３１２】
無水アセトニトリル（２０ｍｌ）中の６−アミノ−２，２，７−トリフルオロ−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（前記のステップ１．６の生成物、８１０ｍｇ、３．１６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．４６３ｍｌ、３．３２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に窒素下でカルボニルジイミダゾール（１０２６ｍｇ、６．３３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を６０℃に加熱した。その後、エチル２−ヒドロキシ−３−メチルブタ−３−エノアート（４５６ｍｇ，３．１６ｍｍｏｌ）／乾燥アセトニトリル（１ｍｌ）を加えた。反応物を還流に加熱し、全ての出発原料が消費されるまで、反応物をＬＣＭＳによってモニターした。その後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸で洗浄した。水相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮して１．３４ｇの粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー（シリカ、９：１−＞２；１，ヘキサン／酢酸エチル）によって生成物５７３ｍｇ（２４％のエチルカルバメート生成物を含有する）を得た。ジクロロメタン／ｎ−ヘプタンからの再結晶によって３２２ｍｇの表題化合物（純度＞９５％）を得た。
【０３１３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ７．３０−７．２８（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．１８（ｄ，１Ｈ），４．７９−４．７８（ｄ，２Ｈ），２．４０−２．３９（ｔ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）。
【０３１４】
実施例５：
７−フルオロ−６−［３−オキソ−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［３，４−ａ］ピリダジン−（１Ｚ）−イリデンアミノ］−４−プロパ−２−イニル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン（化合物Ｉｆ４８）
【化５１】
2013540113.tif 000081
【０３１５】
実施例５．１：  ２，２，７−トリフルオロ−６−イソチオシアナト−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化５２】
2013540113.tif 000082
【０３１６】
重炭酸ナトリウム（４．１０ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）を６−アミノ−２，２，７−トリフルオロ−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（前記のステップ１．６の生成物、５．０ｇ、１９．５２ｍｍｏｌ）／無水エタノール（１００ｍｌ）の撹拌溶液に０℃で窒素下で加えた。その後、チオホスゲン（１．７９５ｍｌ、２３．４２ｍｍｏｌ）を、反応混合物の温度を１０℃以下に保ちながら氷浴冷下で滴下で加えた。添加完了後、反応混合物を１時間室温で撹拌し、それまでに、ＴＬＣ分析によると反応は完結した。塩を濾過によって除去し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を真空で濃縮して６．５５ｇの粗生成物（約３０％のエチルカルバメートを含有する）を得た。ジクロロメタンからの再結晶によって３．８４ｇの所望の生成物（＞９０％純度）を得て、これをさらに精製することなく用いた。
【０３１７】
実施例５．２：  ピペラジン−１，２−ジイウムクロリド
【化５３】
2013540113.tif 000083
【０３１８】
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン−１，２−ジカルボキシレート（１０ｇ、４３．１ｍｍｏｌ）／乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）の溶液を水素化ナトリウム（鉱油中の６０％懸濁液３．７９ｇ、９５ｍｍｏｌ）／乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１７５ｍｌ）の撹拌懸濁液に０℃で窒素下で加えた。反応混合物を３０分間撹拌した後、１，４−ジブロモブタン（９．３ｇ、４３．１ｍｍｏｌ）を３０秒以内に加えた。反応物を室温で一晩撹拌した。その後、水（〜２０ｍｌ）を反応混合物に室温でゆっくりと加え、撹拌を約５分間続けた。その後、クエンチした反応混合物を１リットルの水に注ぎ入れた。生成物をジエチルエーテル（２００ｍｌ）で２回抽出し、合わせた有機相を１０％塩化ナトリウム水溶液で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で濃縮して１４ｇの粗テトラヒドロピリダジン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た。これをジエチルエーテル（２００ｍｌ）に溶解させ、４Ｎ塩酸（１０８ｍｌ、４３１ｍｍｏｌ）／ジオキサンを加えた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。生成した白色の沈殿物を濾過によって単離し、窒素フロー下で乾燥させて４．６ｇの粗生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲによる分析は反応が完結していないことを示した。この粗生成物を同様の調製による粗生成物と合わせ、ジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解させ、４Ｎ塩酸／ジオキサン（６０ｍｌ、２４０ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空で濃縮し、乾燥ジエチルエーテルで粉砕した。得られた沈殿物を濾過によって単離し、窒素フロー下で乾燥させて６．３ｇの生成物を得て、これをさらに精製することなく次のステップで用いた。
【０３１９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ４）  δ  ８．８５（ブロードs，４Ｈ），３．００（ｓ，４Ｈ），１．６９（ｓ，４Ｈ）。
【０３２０】
実施例５．３：  ７−フルオロ−６−［３−オキソ−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［３，４−ａ］ピリダジン−（１Ｚ）−イリデンアミノ］−４−プロパ−２−イニル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン（化合物１ｆ４８）
【化５４】
2013540113.tif 000084
【０３２１】
トリエチルアミン（１．４０２ｍｌ、１０．０６ｍｍｏｌ）をピペラジン−１，２−ジイウムクロリド（０．５８７ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）／ジクロロメタン（５ｍｌ）の撹拌懸濁液に室温で窒素下で加えた。これによって濃白色でほとんど撹拌できない懸濁液を得た。これに、２，２，７−トリフルオロ−６−イソチオシアナト−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−エンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（前記のステップ４．１の生成物、１ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）／ジクロロメタン（５ｍｌ）を滴下で加えた。得られた混合物を室温で１時間撹拌し、それまでに、ＴＬＣ分析は反応が完結したことを示した。反応混合物を真空で濃縮して粗生成物を得た。その後、水で粉砕して塩を除去した。生成した沈殿物を濾過によって単離し、水で洗浄し、乾燥させて１．１９ｇの表題化合物を白色粉末として得た（純度＞９５％）。
【０３２２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ４）  δ  １０．０３（ｓ，１Ｈ），７．９２−７．９０（ｄ，１Ｈ），７．５５−７．５２（ｄ，１Ｈ），５．３７−５．３４（ｔ，１Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），４．１５（ブロードｓ，２Ｈ），３．４５（ｓ，１Ｈ），２．８８−２．８７（ｄ，２Ｈ），１．６８−１．６１（ｍ，４Ｈ）
ＭＳ（ｍ／ｚ），Ｍ＋Ｈ：４１１．０。
【０３２３】
実施例６：
６−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソ−［１，３，４］オキサジアゾール−３−イル）−２，２，７−トリフルオロ−４−プロパ−２−イニル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン（化合物１ｇ４８）
【化５５】
2013540113.tif 000085
【０３２４】
実施例６．１：  ２，２−ジメチル−プロピオン酸Ｎ’−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−ヒドラジド
【化５６】
2013540113.tif 000086
【０３２５】
ピバル酸無水物（０．６８７ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）を２，２，７−トリフルオロ−６−ヒドラジニル−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（前記のステップ１．７の生成物、１．０ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）／ジクロロメタンの攪拌溶液に室温で窒素下で滴下で加えた。得られた混合物を室温で１時間撹拌し、それまでに、ＴＬＣ分析は反応が完結したことを示した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、１Ｎ塩酸水溶液で洗浄した。水相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で蒸発させて１．５５ｇの粗生成物を得て、これをさらに精製することなく次のステップで用いた。
【０３２６】
実施例６．２：  ６−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソ−［１，３，４］オキサジアゾール−３−イル）−２，２，７−トリフルオロ−４−プロパ−２−イニル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン
【化５７】
2013540113.tif 000087
【０３２７】
ジホスゲン（０．４４５ｍｌ、３．６９ｍｍｏｌ）をＮ’−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピバロヒドラジド（１３１１ｍｇ、３．６９ｍｍｏｌ）／乾燥トルエン（３０ｍｌ）の攪拌溶液に室温で窒素下で滴下で加えた。得られた混合物を還流で４時間攪拌した後、室温に冷却し、真空で蒸発させて１．７ｇの粗生成物を得た。これをジイソプロピルエーテルで粉砕して９９０ｍｇの表題化合物を白色粉末として得た（純度＞９５％）。
【０３２８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．８３−７．８０（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｄ，２Ｈ），３．５０（ｓ，１Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ）。
【０３２９】
実施例７：
１−プロピル−２−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−イミダゾリジン−４，５−ジオン（化合物Ｉｉ４８）
【化５８】
2013540113.tif 000088
【０３３０】
実施例７．１：  １−プロピル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−チオ尿素
【化５９】
2013540113.tif 000089
【０３３１】
プロパン−１−アミン（０．９３７ｍｌ、１１．７４ｍｍｏｌ）を２，２，７−トリフルオロ−６−イソチオシアナト−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（前記のステップ４．１の生成物、１．０ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）／ジクロロメタン（１０ｍｌ）の攪拌溶液に室温で窒素下で加えた。得られた混合物を室温で１時間撹拌し、それまでに、ＴＬＣ分析は反応が完結したことを示した。反応混合物を真空で蒸発させて１．３ｇの所望の生成物（純度＞９５％）を得て、これをさらに精製することなく次のステップで用いた。
【０３３２】
実施例７．２：  １−プロピル−２−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−イミダゾリジン−４，５−ジオン
【化６０】
2013540113.tif 000090
【０３３３】
エチルオキサリルクロリド（０．４８７ｍｌ、４．３６ｍｍｏｌ）を１−プロピル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）チオ尿素（１１９７ｍｇ、３．３５ｍｍｏｌ）／ジクロロメタン（２０ｍｌ）の攪拌溶液に室温で窒素下で加えた。得られた混合物を室温で一晩攪拌した後、真空で蒸発させた。トルエンを黄色残渣に加え、得られた懸濁液を３時間還流させ、透明な溶液を得た。反応混合物を室温に冷却し、得られた沈殿物を単離し、ヘプタンで洗浄して７９２ｍｇの粗生成物を得た。その後、これをトルエンから再結晶した。残っている不純物を、固体を酢酸エチルに溶解させ、重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で蒸発させることによって除去して６６７ｍｇの表題化合物（純度＞９５％）を得た。
【０３３４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．８３−７．８０（ｄ，１Ｈ），７．６６−７．６４（ｄ，１Ｈ），４．７７−４．６７（ｄ，２Ｈ），３．９１−３．８０（ｔ，２Ｈ），３．５２−３．５１（ｔ，１Ｈ），１．７５−１．６６（ｍ，２Ｈ），０．９７−０．９３（ｔ，３Ｈ）。
【０３３５】
実施例８：
１−メチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオン（化合物Ｉｋ４８）
【化６１】
2013540113.tif 000091
【０３３６】
カルボニルジイミダゾール（１．２６６ｇ、７．８１ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル（２０ｍｌ）中の６−アミノ−２，２，７−トリフルオロ−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（前記のステップ１．６の生成物、１．０ｇ、３．９０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．５７１ｍｌ，４．１０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に室温で窒素下で加えた。得られた混合物を６０℃に加熱した後、メチル２−（メチルアミノ）ベンゾエート（０．６０２ｍｌ、４．１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を還流まで１時間加熱し、その後、ベンジルアミンでクエンチした後に酸性水溶液で後処理をした少量のサンプルのＬＣＭＳ分析は、反応が完結したことを示した。その後、反応混合物を酢酸エチル（１００ｍｌ）及び１Ｎ塩酸水溶液（１００ｍｌ）の攪拌混合物に注ぎ入れた。相を分離させ、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で蒸発させて１．６９ｇの粗生成物を得た。これを、ジクロロメタンで一晩粉砕し、得られた沈殿物を濾過分離し、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて８６０ｍｇの表題化合物をオフホワイトの粉末として得た。
【０３３７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ８．１１−８．０９（ｄ，１Ｈ），７．９１−７．８８（ｔ，１Ｈ），７．７８−７．７７（ｔ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．３７（ｔ，１Ｈ），４．８０−４．７１（ｄ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｓ，１Ｈ））。
【０３３８】
前記の化合物に加えて、別の式Ｉのベンゾオキサジノンを前記の方法に従って調製し、以下の表２に記載した。
【表５】
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2013540113.tif 000093
【０３３９】
使用実施例
式Ｉで表されるベンゾオキサジノンの除草活性を以下の温室実験により実証した。
【０３４０】
使用した栽培容器は、基土としておよそ３．０％の腐葉土を含む砂壌土が入っているプラスチック製フラワーポットであった。試験植物の種子はそれぞれの種で分けて播種した。
【０３４１】
発芽前処理には、水に懸濁又は乳化させておいた活性成分を、播種の後、微細分散型ノズルを用いて直接施用した。発芽と生長を促進するため容器を緩く灌漑し、そのあと植物が根付くまで透明プラスチック製フードでカバーした。活性成分によってこのカバーが損なわれていない限り、このカバーは試験植物の均一な発芽を引き起こした。
【０３４２】
発芽後処理には、試験植物を、その草性に応じて、先ず３〜１５ｃｍの背丈まで生長させ、そうして初めて水に懸濁又は乳化させておいた活性成分で処理した。この目的のためには、試験植物は、同じ容器内に直接播種し、生長させたか、又は、苗木として最初は別に生長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
【０３４３】
種に応じて、植物を１０〜２５℃か又は２０〜３５℃に保持した。試験期間は、２〜４週間に及んだ。この間、植物を世話し、そして個々の処理に対するその反応を評価した。
【０３４４】
評価は、０〜１００の尺度を用いて行った。「１００」は、植物の発芽がまったくないか又は少なくともその空中部分が完全に破壊されていることを意味し、そして「０」は、損傷がまったくないか又は正常な生長過程にあることを意味する。優れた除草活性は、少なくとも７０の値で与えられ、非常に優れた除草活性は、少なくとも８５の値で与えられる。
【０３４５】
この温室実験で使用した植物は、以下の種に属するものであった：
【表６】
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【０３４６】
１２．５ｇ／ｈａの施用量で、発芽後法で施用された化合物Ｉａ４８は、アマランツス・パルメリ、コキア・スコパリア及びマルバ・ネグレクタに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３４７】
２５ｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された化合物Ｉａ４８は、アマランツス・レトロフレキスス及びヴィオラ・アルベンシスに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３４８】
１２．５ｇ／ｈａの施用量で、発芽後法で施用された化合物Ｉｇ４８は、アマランツス・パルメリ及びマルバ・ネグレクタに対して非常に優れた除草活性を示し、コキア・スコパリアに対して優れた除草活性を示した。
【０３４９】
２５ｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された化合物Ｉｇ４８は、アマランツス・レトロフレキスス及びヴィオラ・アルベンシスに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３５０】
１２．５ｇ／ｈａの施用量で、発芽後法で施用された化合物Ｉｉ４８は、コキア・スコパリア及びマルバ・ネグレクタに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３５１】
１２．５ｇ／ｈａの施用量で、発芽後法で施用された化合物Ｉｋ４８は、アマランツス・パルメリ、コキア・スコパリア及びマルバ・ネグレクタに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３５２】
２５ｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された化合物Ｉｋ４８は、アマランツス・レトロフレキススに対して非常に優れた除草活性を示し、ヴィオラ・アルベンシスに対して優れた除草活性を示した。
【０３５３】
５０ｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された化合物Ｉｆ４８は、アブチロン・テオフラスチ、アマランツス・レトロフレキスス及びケノポジウム・アルブムに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３５４】
５０ｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された実施例２の化合物は、アブチロン・テオフラスチ、アマランツス・レトロフレキスス及びケノポジウム・アルブムに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３５５】
５０ｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された実施例９の化合物は、アブチロン・テオフラスチ、アマランツス・レトロフレキスス及びケノポジウム・アルブムに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３５６】
５０ｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された実施例１０の化合物は、アブチロン・テオフラスチ、アマランツス・レトロフレキスス及びケノポジウム・アルブムに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３５７】
５０ｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された実施例１１の化合物は、アブチロン・テオフラスチ、アマランツス・レトロフレキスス及びケノポジウム・アルブムに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３５８】
５０ｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された実施例１２の化合物は、アブチロン・テオフラスチ、アマランツス・レトロフレキスス及びケノポジウム・アルブムに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３５９】
５０ｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された実施例１３の化合物は、アマランツス・レトロフレキスス及びケノポジウム・アルブムに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３６０】
５０ｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された実施例１４の化合物は、アブチロン・テオフラスチ、アマランツス・レトロフレキスス及びケノポジウム・アルブムに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３６１】
５０ｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された実施例１５の化合物は、アマランツス・レトロフレキスス及びケノポジウム・アルブムに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３６２】
５０ｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された実施例１６の化合物は、アマランツス・レトロフレキスス及びケノポジウム・アルブムに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３６３】
５０ｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された実施例１７の化合物は、アマランツス・レトロフレキスス及びケノポジウム・アルブムに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３６４】
１０００ｇ／ｈａの施用量で、発芽後法で施用された実施例１９の化合物は、アブチロン・テオフラスチに対して非常に優れた除草活性を示した。
【国際調査報告】
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