(57)【要約】  本発明は、新規な５−ハロゲノピラゾール（チオ）カルボキサミド類、それらの製造方法、殺菌剤活性剤としての、特には殺菌剤組成物の形態でのそれらの使用、ならびにこれらの化合物もしくは組成物を用いる特には植物の植物病原性真菌の防除方法に関するものである。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾールカルボキサミド。
【化１】
2013543859.tif 000088
［式中、
Ｔは、酸素または硫黄原子を表し；
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはホルミルを表し；
Ｈａｌ１およびＨａｌ２は互いに独立に、塩素またはフッ素を表し；
Ｌは、４個以下の同一もしくは異なる基Ｒ１によって置換されていても良いフェニルを表し；
Ｑは、５個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いフェニルを表し；または
Ｑは、ハロゲン；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシル；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されていても良い（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていても良い（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；カルボキシル；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カーバメート；置換されていても良いＣ１−Ｃ１６−アルキル；置換されていても良いＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されていても良いＣ２−Ｃ８−アルキニル；置換されていても良いＣ１−Ｃ１６−アルコキシ；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されていても良いジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されていても良いＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換されていても良いＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキル；置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；置換されていても良いトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されていても良いトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されていても良いジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されていても良いジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されていても良いＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；置換されていても良いＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アリールアルキル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いＣ２−Ｃ８−アリールアルケニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いＣ２−Ｃ８−アリールアルキニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いアリールオキシ；６���以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いアリールスルファニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いアリールアミノ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アリールアルキルオキシ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アリールアルキルスルファニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アリールアルキルアミノまたはビシクロ［２．２．１］ヘプタニル基を表し；
Ｒ１、Ｒｂは互いに独立に、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
別段の断りがない限り、本発明に従って置換されている基または置換基は、１以上のＲｂによって置換されており；または
ＱおよびＲ１がそれらが結合している炭素原子とともに、置換されていても良い５員、６員もしくは７員の炭素環もしくは飽和複素環を形成しており；または
ＱおよびＬが一体となって、下記式（Ｗ１）の基：
【化２】
2013543859.tif 000089
を形成しており、
＊によって印を付けた結合は前記アミドに結合しており；
Ｘは、単結合もしくは二重結合を表し；
Ｙは、酸素、硫黄、Ｎ（Ｒ２７）または（ＣＲ２８Ｒ２９）（ＣＲ３０Ｒ３１）ｍ（ＣＲ３２Ｒ３３）ｎを表し；
ｍは０または１を表し；
ｎは０または１を表し；
Ｒ２１およびＲ２２は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、ヒドロキシメチル、Ｃ１−４−アルコキシメチル、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＯＣＨ３を表し；
Ｒ２７は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル（当該フェニル基は、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される基によって３回以下で置換されていても良い。）、ホルミル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されていても良い）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはシアノによって置換されていても良い）またはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンを表し；
Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル［ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、＝Ｏ、アリール、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは３から７員の炭素環（それ自体、３個以下のメチル基によって置換されていても良い。）によって置換されていても良い］またはＣ２−Ｃ６−アルケニル［ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、＝Ｏ、アリール、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは３から７員の炭素環（それ自体、３個以下のメチル基によって置換されていても良い。）によって置換されていても良い］または３から７員の飽和環（その環は、３個以下のメチル基によって置換されていても良く、窒素および酸素からなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいても良い。）を表し；または
Ｒ２８およびＲ２９がそれらが結合している炭素原子とともに、基Ｃ＝Ｏまたは３から５員の炭素環（その環は、３個以下のメチル基によって置換されていても良く、独立に窒素および酸素からなる群から選択される２個以下のヘテロ原子を含んでいても良い。）を形成しており；または
Ｒ２８およびＲ２９が一体となって、Ｃ１−Ｃ６−アルキリデン（それは、同一であっても異なっていても良くフッ素、塩素、臭素およびメチルからなるリストで選択することができる４個以下の基によって置換されていても良い。）またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキリデン基（それは３個以下のメチル基によって置換されていても良い。）を形成している。］
【請求項２】
Ｔが酸素原子を表す請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒが水素、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチルまたはホルミルを表す請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒが水素、メトキシメチルまたはホルミルを表す請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｌが
【化３】
2013543859.tif 000090
を表し、＊によって印を付けた結合がアミドに結合しており、一方で＃によって印を付けた結合がＱに結合しており；
Ｒ１が請求項１から４のうちのいずれか１項で定義の通りであり、またはＲ１およびＱがそれらが結合している炭素原子とともに置換されていても良い５員もしくは６員の炭素環または複素環を形成している請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す請求項１から５のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
ＱおよびＲ１がそれらが結合している炭素原子とともに、メチルによってモノ−、ジ−もしくはトリ置換されていても良い５員もしくは６員の炭素環または１つの酸素原子を含み、メチルによってモノ−、ジ−もしくはトリ置換されていても良い５員もしくは６員の飽和複素環を表す請求項１から５のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
ＱがＱ１：
【化４】
2013543859.tif 000091
を表し、＃によって印を付けた結合はＬに結合しており；
Ｒ２が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｚが−ＣＲ３Ｒ４Ｒ５または−ＳｉＲ３Ｒ４Ｒ５を表し；
ｓが０、１、２または３を表し；
ｔが０または１を表し；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が互いに独立に水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；または
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している炭素原子とともに、３から６員の炭素環系の飽和もしくは不飽和環を形成しており、
ただし、Ｚが−ＣＲ３Ｒ４Ｒ５であり、ｓが１を表し、ｔが０を表す場合、Ｒ２は水素、メチルおよびエチル以外である請求項１から７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
ＱがＱ２：
【化５】
2013543859.tif 000092
を表し、＃によって印を付けた結合はＬに結合しており；
Ｒ１３が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−ハロアルキルを表し；
Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が互いに独立に水素、メチルまたはエチルを表す請求項１から７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
ＱがＱ３：
【化６】
2013543859.tif 000093
を表し、＃によって印を付けた結合がＬに結合しており；
Ｒ１７が水素またはハロゲンを表し；
Ｒ１８が水素またはハロゲンを表し；
Ｒ１９が置換されていても良いＣ２−Ｃ１２−アルキル、置換されていても良いＣ２−Ｃ１２−アルケニル、置換されていても良いＣ２−Ｃ１２−アルキニル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いフェニルまたは複素環を表す請求項１から７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
ＱがＱ４：
【化７】
2013543859.tif 000094
を表し、＃によって印を付けた結合がＬに結合しており、
Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６が互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、または各場合で１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し；
ｕが０または１を表す請求項１から７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
ＱがＱ５：
【化８】
2013543859.tif 000095
を表し、＃によって印を付けた結合がＬに結合している請求項１から７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
ＱがＱ６：
【化９】
2013543859.tif 000096
を表し、Ｒ３７が水素またはフッ素を表し、＃によって印を付けた結合がＬに結合している請求項１から７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｘが単結合を表す請求項１から１３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｙが酸素、硫黄、Ｎ（Ｒ２７）、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（ＯＣＨ３）またはＣ（ＯＣＨ３）２を表す請求項１から１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
ｎが０を表す請求項１から１５のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
ｍが０を表す請求項１から１６のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｔが酸素を表し；
Ｒが水素を表し；
Ｈａｌ１がフッ素を表し；
ＬがＬ−１またはＬ−２を表し；
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５またはＱ６を表し；
Ｒ１が水素またはフッ素を表し；
Ｑ１が
【化１０】
2013543859.tif 000097
を表し、＃によって印を付けた結合がＬに結合しており、
Ｒ２が水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｚが−ＣＲ３Ｒ４Ｒ５または−ＳｉＲ３Ｒ４Ｒ５を表し；
ｓが０、１、２または３を表し；
ｔが０を表し、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が互いに独立に水素またはメチルを表し；
Ｑ２が
【化１１】
2013543859.tif 000098
を表し、＃によって印を付けた結合がＬに結合しており；
Ｒ１３、１５、１６が互いに独立に水素またはメチルを表し；
Ｒ１４が水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｑ３が、
【化１２】
2013543859.tif 000099
を表し、＃によって印を付けた結合がＬに結合しており；
Ｒ１７、１８が水素を表し；
Ｒ１９がシクロプロピルを表し；
Ｑ４が
【化１３】
2013543859.tif 000100
を表し、
ｕが０を表し、
Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６が互いに独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒまたはトリフルオロメチルを表し、
＃によって印を付けた結合がＬに結合しており；
Ｑ５が、
【化１４】
2013543859.tif 000101
を表し、
Ｑ６が
【化１５】
2013543859.tif 000102
を表し、
またはＱおよびＬが一体となって、下記式（Ｗ１−Ａ）の基：
【化１６】
2013543859.tif 000103
を形成しており、＊で印を付けた結合がアミドに結合しており、
またはＱおよびＬが一体となって、下記式（Ｗ１−Ｂ）の基：
【化１７】
2013543859.tif 000104
を形成しており、＊で印を付けた結合がアミドに結合している請求項１から６のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１９】
有効成分としての有効量の請求項１から１８のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物および農業的に許容される支持体、担体もしくは充填剤を含む殺菌剤組成物。
【請求項２０】
農学的に有効量かつ実質的に非植物毒性量の請求項１から１８のうちのいずれか１項に記載の化合物または請求項１９に記載の殺菌剤組成物を、植物が成長するか成長することができる土壌、植物の葉および／または果実、または植物の種子に施用する、作物の植物病原性真菌の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な５−ハロゲノピラゾール（チオ）カルボキサミド類、それの製造方法、殺菌剤活性剤としての、特には殺菌剤組成物の形態でのそれの使用、およびこれら化合物もしくは組成物を用いる、特には植物の植物病原性真菌の防除方法に関するものである。
【０００２】
多くのカルボキサミド類が殺真菌特性を有することがすでに知られている（例えば、ＷＯ−Ａ１９９８／０３４９５、ＷＯ−Ａ１９９８／０３４８６およびＥＰ−Ａ０５８９３１３参照）。従って、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−フルオロ−および１，３−ジメチルフルオロピラゾールカルボキサミド類がすでに知られている（ＷＯ−Ａ２００６／０６１２１５、ＷＯ−Ａ２００５／０４２４９４、ＷＯ−Ａ２００５／０４２４９３、ＷＯ−Ａ２００８／０９５８９０、ＷＯ−Ａ２００４／０３５５８９、ＷＯ−Ａ２００３／０７４４９１）。これら化合物の活性は良好であるが、場合によっては、例えば低施用量で、それが不十分であることがある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ−Ａ１９９８／０３４９５
【特許文献２】ＷＯ−Ａ１９９８／０３４８６
【特許文献３】ＥＰ−Ａ０５８９３１３
【特許文献４】ＷＯ−Ａ２００６／０６１２１５
【特許文献５】ＷＯ−Ａ２００５／０４２４９４
【特許文献６】ＷＯ−Ａ２００５／０４２４９３
【特許文献７】ＷＯ−Ａ２００８／０９５８９０
【特許文献８】ＷＯ−Ａ２００４／０３５５８９
【特許文献９】ＷＯ−Ａ２００３／０７４４９１
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
そこで本発明は、下記式（Ｉ）の新規な１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾール（チオ）カルボキサミド類を提供する。
【０００５】
【化１】
2013543859.tif 000002
式中、
Ｔは、酸素または硫黄原子を表し；
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはホルミルを表し；
Ｈａｌ１およびＨａｌ２は互いに独立に、塩素またはフッ素を表し；
Ｌは、４個以下の同一もしくは異なる基Ｒ１によって置換されていても良いフェニルを表し；
Ｑは、４個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いフェニルを表し；または
Ｑは、ハロゲン；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシル；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されていても良い（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていても良い（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；カルボキシル；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カーバメート；置換されていても良いＣ１−Ｃ１６−アルキル；置換されていても良いＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されていても良いＣ２−Ｃ８−アルキニル；置換されていても良いＣ１−Ｃ１６−アルコキシ；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されていても良いジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されていても良いＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換されていても良いＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキル；置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；置換されていても良いトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されていても良いトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されていても良いジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されていても良いジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されていても良いＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；置換されていても良いＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アリールアルキル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いＣ２−Ｃ８−アリールアルケニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いＣ２−Ｃ８−アリールアルキニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いアリールオキシ；６���以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いアリールスルファニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いアリールアミノ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アリールアルキルオキシ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アリールアルキルスルファニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒｂによって置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アリールアルキルアミノまたはビシクロ［２．２．１］ヘプタニル基を表し；
Ｒ１、Ｒｂは互いに独立に、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
別段の断りがない限り、本発明に従って置換されている基または置換基は、１以上のＲｂによって置換されていても良く；または
ＱおよびＲ１がそれらが結合している炭素原子とともに、置換されていても良い５員、６員もしくは７員の炭素環もしくは飽和複素環を形成しており；または
ＱおよびＬが一体となって、下記式（Ｗ１）の基：
【０００６】
【化２】
2013543859.tif 000003
を形成しており、
＊によって印を付けた結合は前記アミドに結合しており；
Ｘは、単結合もしくは二重結合を表し；
Ｙは、酸素、硫黄、Ｎ（Ｒ２７）または（ＣＲ２８Ｒ２９）（ＣＲ３０Ｒ３１）ｍ（ＣＲ３２Ｒ３３）ｎを表し；
ｍは０または１を表し；
ｎは０または１を表し；
Ｒ２１およびＲ２２は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、ヒドロキシメチル、Ｃ１−４−アルコキシメチル、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＯＣＨ３を表し；
Ｒ２７は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル（当該フェニル基は、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される基によって３回以下で置換されていても良い。）、ホルミル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されていても良い）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはシアノによって置換されていても良い）またはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンを表し；
Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル［ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、＝Ｏ、アリール、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは３から７員の炭素環（それ自体、３個以下のメチル基によって置換されていても良い。）によって置換されていても良い］またはＣ２−Ｃ６−アルケニル［ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、＝Ｏ、アリール、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは３から７員の炭素環（それ自体、３個以下のメチル基によって置換されていても良い。）によって置換されていても良い）によって置換されていても良い］または３から７員の飽和環（その環は、３個以下のメチル基によって置換されていても良く、窒素および酸素からなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいても良い。）を表し；または
Ｒ２８およびＲ２９がそれらが結合している炭素原子とともに、基Ｃ＝Ｏまたは３から５員の炭素環（その環は、３個以下のメチル基によって置換されていても良く、独立に窒素および酸素からなる群から選択される２個以下のヘテロ原子を含んでいても良い。）を形成しており；または
Ｒ２８およびＲ２９が一体となって、Ｃ１−Ｃ６−アルキリデン（それは、同一であっても異なっていても良くフッ素、塩素、臭素、メチルからなるリストで選択することができる４個以下の基によって置換されていても良い。）またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキリデン基（それは３個以下のメチル基によって置換されていても良い。）を形成している。
【０００７】
式（Ｉ）は、本発明による１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾール（チオ）カルボキサミドの一般的定義を提供する。上記および下記に示した式についての好ましい基の定義を下記に示す。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物および同様に全ての中間体にも適用される。
【０００８】
Ｔは好ましくは、酸素原子を表す。
【０００９】
Ｒは好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、各場合で１から９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；またはホルミルを表す。
【００１０】
Ｒは特に好ましくは、水素、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；またはホルミルを表す。
【００１１】
Ｒは非常に好ましくは、水素、メトキシメチルまたはホルミルを表す。
【００１２】
Ｈａｌ１は好ましくは塩素を表す。
【００１３】
Ｈａｌ１は好ましくはフッ素を表す。
【００１４】
Ｈａｌ２は好ましくは塩素を表す。
【００１５】
Ｈａｌ２は好ましくはフッ素を表す。
【００１６】
Ｌは好ましくは、
【００１７】
【化３】
2013543859.tif 000004
を表し、
＊によって印を付けた結合はアミドに結合しており、＃によって印を付けた結合はＱに結合しており；
Ｒ１は本明細書で定義の通りであり、または
Ｒ１およびＱがそれらが結合している炭素原子とともに、置換されていても良い５員もしくは６員の炭素環または複素環を形成している。
【００１８】
Ｌは特に好ましくはＬ−１を表し；
Ｌはさらに特に好ましくはＬ−２を表し；
Ｒ１は好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００１９】
Ｒ１は特に好ましくは水素を表す。
【００２０】
Ｒ１はさらに特に好ましくはフッ素を表し、フッ素は特に好ましくは、アニリド基の４位、５位もしくは６位にあり、非常に好ましくは４位もしくは６位にあり、特には４位にあり［上記の式（Ｉ）を参照］。
【００２１】
Ｒ１はさらに特に好ましくは塩素を表し、塩素は特に好ましくは、アニリド基の５位にある［上記の式（Ｉ）を参照］。塩素はさらに特に好ましくは、アニリド基の４位にある。
【００２２】
Ｒ１はさらに特に好ましくはメチルを表し、メチルは特に好ましくはアニリド基の３位にある［上記の式（Ｉ）を参照］。
【００２３】
Ｒ１はさらに特に好ましくはトリフルオロメチルを表し、トリフルオロメチルは特に好ましくはアニリド基の４位もしくは５位にある［上記の式（Ｉ）を参照］。
【００２４】
ＱおよびＲ１がそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくは同一もしくは異なる置換基によってモノないしテトラ置換されていても良い５員もしくは６員の炭素環もしくは飽和複素環を表す。
【００２５】
ＱおよびＲ１がそれらが結合している炭素原子とともに、特に好ましくは、メチルによってモノ、ジもしくはトリ置換されていても良い５員もしくは６員の炭素環を表す。
【００２６】
ＱおよびＲ１がそれらが結合している炭素原子とともに、特に好ましくは、１個の酸素原子を含み、メチルによってモノ、ジもしくはトリ置換されていても良い５員もしくは６員の飽和複素環を表す。
【００２７】
Ｌは特に好ましくはＬ−１を表しＱおよびＲ１がそれらが結合している炭素原子とともに、非常に好ましくはメチルによってモノ、ジもしくはトリ置換されていても良い５員もしくは６員の炭素環を表す。
【００２８】
Ｌは特に好ましくはＬ−１を表し、ＱおよびＲ１がそれらが結合している炭素原子とともに、非常に好ましくは、１個の酸素原子を含み、メチルによってモノ、ジもしくはトリ置換されていても良い５員もしくは６員の飽和複素環を表す。
【００２９】
Ｑは好ましくは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５またはＱ６を表す。
【００３０】
Ｑ１は、
【００３１】
【化３】
2013543859.tif 000005
を表し、＃によって印を付けた結合はＬに結合しており；
Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。
【００３２】
Ｒ２は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピルを表し、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表し、それらはそれぞれフッ素、塩素および臭素からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されている。
【００３３】
Ｒ２は非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、クロロフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−クロロブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルまたはヘプタフルオロイソプロピルを表す。
【００３４】
Ｒ２は非常に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表す。
【００３５】
Ｒ２は特別に好ましくは水素またはメチルを表す。
【００３６】
Ｚは−ＣＲ３Ｒ４Ｒ５または−ＳｉＲ３Ｒ４Ｒ５を表す。
【００３７】
Ｚは特に好ましくは−ＣＲ３Ｒ４Ｒ５を表す。
【００３８】
Ｚはさらに特に好ましくは−ＳｉＲ３Ｒ４Ｒ５を表す。
【００３９】
ｓは０、１、２または３を表す。
【００４０】
ｓは特に好ましくは０を表す。
【００４１】
ｓは特に好ましくは１を表す。
【００４２】
ｓはさらに特に好ましくは２を表す。
【００４３】
ｓは非常に好ましくは１を表す。
【００４４】
ｔは０または１を表す。
【００４５】
ｔは特に好ましくは０を表す。
【００４６】
ｔは特に好ましくは１を表す。
【００４７】
ただし、Ｚが−ＣＲ３Ｒ４Ｒ５であり、ｓが１を表し、ｔが０を表す場合、Ｒ２は水素、メチルおよびエチル以外である。
【００４８】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は互いに独立に水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、または
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している炭素原子とともに、３から６員の炭素環系の飽和もしくは不飽和環を形成している。
【００４９】
Ｒ３は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルまたははを表しメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表し、それらはそれぞれフッ素、塩素および臭素からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されている。
【００５０】
Ｒ３は特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、クロロフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−クロロブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルまたはヘプタフルオロイソプロピルを表す。
【００５１】
Ｒ３は特に非常に好ましくは、塩素、メチル、エチル、イソプロピルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００５２】
Ｒ４  は特に好ましくはを表しフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルまたははを表しメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、それらはそれぞれフッ素、塩素および臭素からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されている。
【００５３】
Ｒ４は特別に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、クロロフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−クロロブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルまたはヘプタフルオロイソプロピルを表す。
【００５４】
Ｒ４は特別に非常に好ましくは、塩素、メチル、エチル、イソプロピルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００５５】
Ｒ５は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルまたははを表しメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルを表し、それらはそれぞれフッ素、塩素および臭素からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されている。
【００５６】
Ｒ５は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、クロロフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−クロロブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルまたはヘプタフルオロイソプロピルを表す。
【００５７】
Ｒ５は特別に非常に好ましくは、水素、塩素、メチル、エチル、イソプロピルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００５８】
Ｒ３およびＲ４がさらに、それらが結合している炭素原子とともに、特に好ましくはハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって置換されていても良い３から６員の炭素環系もしくは複素環系の飽和もしくは不飽和環を形成している。
【００５９】
Ｒ３およびＲ４がさらに、それらが結合している炭素原子とともに、特に好ましくはメチル、エチルまたはトリフルオロメチルによって置換されていても良い３員、５員もしくは６員の炭素環系飽和環を形成している。
【００６０】
Ｒ３およびＲ４がさらに、それらが結合している炭素原子とともに、特別に非常に好ましくは、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって置換されていても良い６員の炭素環系不飽和環を形成している。
【００６１】
Ｑ２は、
【００６２】
【化４】
2013543859.tif 000006
を表し、＃によって印を付けた結合はＬに結合している。
【００６３】
Ｒ１３は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−ハロアルキルを表す。
【００６４】
Ｒ１３は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、各場合で１から１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表す。
【００６５】
Ｒ１３は非常に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、または各場合で１から９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。
【００６６】
Ｒ１３は特別に非常に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００６７】
Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は互いに独立に、水素、メチルまたはエチルを表し；
Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は互いに独立に特に好ましくはメチルまたは水素を表し；
Ｒ１４、Ｒ１５は非常に好ましくは、メチルまたは水素を表し；一方でＲ１６は水素を表す。
【００６８】
Ｑ３は、
【００６９】
【化５】
2013543859.tif 000007
を表し、＃によって印を付けた結合はＬに結合しており；
Ｒ１７は水素またはハロゲンを表す。
【００７０】
Ｒ１８は水素またはハロゲンを表す。
【００７１】
Ｒ１７およびＲ１８は互いに独立に、特に好ましくは水素、フッ素、塩素または臭素を表し；
Ｒ１７およびＲ１８は互いに独立に非常に好ましくは水素またはフッ素を表し；
Ｒ１７およびＲ１８は特別に非常に好ましくは水素を表し；
Ｒ１９は置換されていても良いＣ２−Ｃ１２−アルキル、置換されていても良いＣ２−Ｃ１２−アルケニル、置換されていても良いＣ２−Ｃ１２−アルキニル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いフェニルまたは複素環を表す。
【００７２】
Ｒ１９は特に好ましくはＣ２−Ｃ６−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されていても良いフェニル、ピリジル、チエニルまたはフリルを表し；
Ｒ１９は非常に好ましくはエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ａ−メチルシクロプロピル、２−、３−もしくは４−ハロ−置換されたフェニル、２−チエニル、３−チエニルまたは２−フリルを表し；
Ｒ１９は特別に非常に好ましくは、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ａ−メチルシクロプロピル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、４−クロロフェニル、２−チエニル、３−チエニルまたは２−フリルを表す。
【００７３】
Ｑ４は、
【００７４】
【化６】
2013543859.tif 000008
を表し、＃によって印を付けた結合はＬに結合しており、
Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニルまたは各場合で１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表す。
【００７５】
Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は互いに独立に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルファニル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロクロロメチルスルファニルまたはトリフルオロメチルスルファニルを表す。
【００７６】
Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は互いに独立に非常に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【００７７】
Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は互いに独立に、特別に非常に好ましくはフッ素、塩素、臭素を表す。
【００７８】
ｕは０または１を表す。
【００７９】
ｕは特に好ましくは０を表す。
【００８０】
ｕは特に好ましくは１を表す。
【００８１】
Ｑ５は、
【００８２】
【化７】
2013543859.tif 000009
を表し、＃によって印を付けた結合はＬに結合している。
【００８３】
Ｑ６は、
【００８４】
【化８】
2013543859.tif 000010
を表し、Ｒ３７は水素またはフッ素を表し、＃によって印を付けた結合はＬに結合している。
【００８５】
Ｘは好ましくは単結合を表す。
【００８６】
Ｙは好ましくは酸素、硫黄、Ｎ（Ｒ２７）、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ（ＯＣＨ３）またはＣ（ＯＣＨ３）２を表し；
Ｙは特に好ましくはＮ（Ｒ２７）、酸素、硫黄、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ３）またはＣＨ（Ｃ２Ｈ５）を表し；
Ｙは非常に好ましくは、Ｎ（Ｒ２７）、酸素、硫黄、ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２を表し；
Ｙは特に好ましくは酸素、ＣＨ２またはＮ（Ｒ２７）を表す。
【００８７】
Ｙは好ましくは酸素、Ｎ（Ｒ２７）または（ＣＲ２８Ｒ２９）（ＣＲ３０Ｒ３１）ｍ（ＣＲ３２Ｒ３３）ｎを表す。
【００８８】
Ｙは特に好ましくは酸素または（ＣＲ２８Ｒ２９）（ＣＲ３０Ｒ３１）ｍ（ＣＲ３２Ｒ３３）ｎを表す。
【００８９】
Ｙは非常に好ましくは（ＣＲ２８Ｒ２９）（ＣＲ３０Ｒ３１）ｍ（ＣＲ３２Ｒ３３）ｎを表す。
【００９０】
Ｙは非常に好ましくは（ＣＲ２８Ｒ２９）を表す。
【００９１】
ｎは好ましくは０を表す。
【００９２】
ｍは好ましくは０を表す。
【００９３】
Ｒ２１は好ましくは水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００９４】
Ｒ２１は特に好ましくは水素またはハロゲンを表す。
【００９５】
Ｒ２１は非常に好ましくは水素を表す。
【００９６】
Ｒ２２は好ましくは水素またはメチルを表す。
【００９７】
Ｒ２２は特に好ましくは水素を表す。
【００９８】
Ｒ２３は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＯＣＨ３を表す。
【００９９】
Ｒ２３は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲン、ＣＦ３、メトキシ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＯＣＨ３を表す。
【０１００】
Ｒ２３は非常に好ましくは水素、メチル、塩素、ＣＦ３またはメトキシを表す。
【０１０１】
Ｒ２３は非常に好ましくは水素またはメチルを表す。
【０１０２】
Ｒ２４は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＯＣＨ３を表す。
【０１０３】
Ｒ２４は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、塩素、ＣＦ３、メトキシ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＯＣＨ３を表す。
【０１０４】
Ｒ２４は非常に好ましくは水素またはメチルを表す。
【０１０５】
Ｒ２５は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す。
【０１０６】
Ｒ２５は特に好ましくは水素またはメチル、メトキシまたはＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す。
【０１０７】
非常に好ましくは、Ｒ２５は水素またはメチルを表す。
【０１０８】
Ｒ２６は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す。
【０１０９】
Ｒ２６は特に好ましくは水素またはメチル、メトキシまたはＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す。
【０１１０】
Ｒ２６は非常に好ましくは水素またはメチルを表す。
【０１１１】
Ｒ２７は好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル（当該フェニル基は、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される基によって３回以下で置換されていても良い。）、ホルミル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンを表し；
Ｒ２７は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル、ホルミル、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３を表し；
Ｒ２７は特に好ましくは水素またはＣ１−Ｃ２−アルキルを表す。
【０１１２】
Ｒ２７は好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル、ホルミル、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６−アルキル（ハロゲン、ＣＮまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されていても良い）を表す。
【０１１３】
Ｒ２７は特に好ましくはＣ（Ｏ）ＯＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【０１１４】
Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は互いに独立に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す。
【０１１５】
Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は互いに独立に、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはメトキシである。
【０１１６】
Ｒ２８およびＲ２９は互いに独立に、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ（Ｏ）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはベンジルであり；または
Ｒ２８およびＲ２９がそれらが結合している炭素原子とともに、基Ｃ＝Ｏまたは３から５員の炭素環を形成しており；または
Ｒ２８およびＲ２９が一体となって、Ｃ１−Ｃ５−アルキリデン、ジクロロビニリデンまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキリデン基を形成している。
【０１１７】
Ｒ２８およびＲ２９互いに独立に特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｓｅｃ−Ｃ４Ｈ９、ｉ−Ｃ４Ｈ９、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２、ＣＨ２−シクロプロピルまたはシクロペンチルを表し；または
Ｒ２８およびＲ２９がそれらが結合している炭素原子とともに、３から５員の炭素環を形成している。
【０１１８】
Ｒ３０は好ましくは水素またはメチルを表す。
【０１１９】
Ｒ３１は好ましくは水素またはメチルを表す。
【０１２０】
Ｒ３２は好ましくは水素またはメチルを表す。
【０１２１】
Ｒ３３は好ましくは水素またはメチルを表す。
【０１２２】
各場合で全ての基が上記の好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【０１２３】
各場合で全ての基が上記の特に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【０１２４】
各場合で全ての基が上記の非常に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が非常に好ましい。
【０１２５】
各場合で全ての基が上記の特別に非常に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が特別に非常に好ましい。
【０１２６】
下記式の新規な（チオ）カルボキサミド類の下記の群：
【０１２７】
【化９】
2013543859.tif 000011
（式中、Ｔ、Ｒ、Ｌ、Ｑ１は上記の意味を有し、Ｈａｌはフッ素または塩素を表す。）；
【０１２８】
【化１０】
2013543859.tif 000012
（式中、Ｔ、Ｒ、Ｌ、Ｑ２は上記の意味を有し、Ｈａｌはフッ素または塩素を表す。）；
【０１２９】
【化１１】
2013543859.tif 000013
（式中、Ｔ、Ｒ、Ｌ、Ｑ３は上記の意味を有し、Ｈａｌはフッ素または塩素を表す。）；
【０１３０】
【化１２】
2013543859.tif 000014
（式中、Ｔ、Ｒ、Ｌ、Ｑ４は上記の意味を有し、Ｈａｌはフッ素または塩素を表す。）；
【０１３１】
【化１３】
2013543859.tif 000015
（式中、Ｔ、Ｒ、Ｌ、Ｑ５は上記の意味を有し、Ｈａｌはフッ素または塩素を表す。）；
【０１３２】
【化１４】
2013543859.tif 000016
（式中、Ｔ、Ｒ、Ｌ、Ｑ６は上記の意味を有し、Ｈａｌはフッ素または塩素を表す。）；
【０１３３】
【化１５】
2013543859.tif 000017
（式中、Ｔ、Ｒ、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６は上記の意味を有し、Ｈａｌはフッ素または塩素を表す。）
が好ましく、各場合で、上記の式（Ｉ）の化合物の下位群と理解されるべきものである。
【０１３４】
下記式の下記の新規な（チオ）カルボキサミド類の群：
【０１３５】
【化１６】
2013543859.tif 000018
（式中、Ｔ、Ｒ、ＬおよびＱは上記の意味を有し、Ｈａｌはフッ素を表す。）；
【０１３６】
【化１７】
2013543859.tif 000019
（式中、Ｔ、Ｒ、ＬおよびＱは上記の意味を有し、Ｈａｌは塩素を表す。）
が好ましく、各場合で、上記の式（Ｉ）の化合物の下位群と理解されるべきものである。
【０１３７】
非常に特別に好ましいものは、
Ｔが酸素を表し；
Ｒが水素を表し；
Ｈａｌ１がフッ素を表し；
ＬがＬ−１またはＬ−２を表し；
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５またはＱ６を表し；
Ｒ１が水素またはフッ素を表し；
Ｑ１が
【０１３８】
【化１８】
2013543859.tif 000020
を表し、＃によって印を付けた結合がＬに結合しており、
Ｒ２が水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｚが−ＣＲ３Ｒ４Ｒ５または−ＳｉＲ３Ｒ４Ｒ５を表し；
ｓが０、１、２または３を表し；
ｔが０を表し、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が互いに独立に、水素またはメチルを表し；
Ｑ２が、
【０１３９】
【化１９】
2013543859.tif 000021
を表し、＃によって印を付けた結合がＬに結合しており；
Ｒ１３、１５、１６が互いに独立に水素またはメチルを表し；
Ｒ１４が水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｑ３が、
【０１４０】
【化２０】
2013543859.tif 000022
を表し、＃によって印を付けた結合がＬに結合しており；
Ｒ１７、１８が水素を表し；
Ｒ１９がシクロプロピルを表し；
Ｑ４が
【０１４１】
【化２１】
2013543859.tif 000023
を表し、
ｕが０を表し、
Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６が互いに独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒまたはトリフルオロメチルを表し、
＃によって印を付けた結合がＬに結合しており；
Ｑ５が
【０１４２】
【化２２】
2013543859.tif 000024
を表し、
Ｑ６が、
【０１４３】
【化２３】
2013543859.tif 000025
を表し、
または、ＱおよびＬが一体となって、式（Ｗ１−Ａ）：
【０１４４】
【化２４】
2013543859.tif 000026
の基を形成しており、＊によって印を付けた結合がアミドに結合しており、
またはＱおよびＬが一体となって、式（Ｗ１−Ｂ）：
【０１４５】
【化２５】
2013543859.tif 000027
の基を形成しており、＊によって印を付けた結合がアミドに結合している式（Ｉ）の化合物である。
【発明を実施するための形態】
【０１４６】
アルキルまたはアルケニルなどの飽和もしくは不飽和炭化水素基は、各場合で、例えばアルコキシでのようにヘテロ原子との組み合わせを含めて、可能な限り直鎖であるか分岐であることができる。
【０１４７】
アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基およびアリールアルキニル基に含まれるアリール部分ならびにこれらの用語を含む部分は、同一であるか異なっていることができる５個以下の基Ｒｂによって置換されていることができるフェニル、同一であるか異なっていることができる６個以下の基Ｒｂによって置換されていることができるナフチル基であることができる。
【０１４８】
置換されていても良い基は、モノ置換されているか多置換されていることができ、多置換である場合、それらの置換基は同一であっても異なっていても良い。従って、ジアルキルアミノという定義は、例えばメチルエチルアミノのようなアルキルによって非対称に置換されているアミノ基をも含む。
【０１４９】
例えばハロゲノアルキルなどのハロゲン置換された基は、モノハロゲン化または多ハロゲン化されている。多ハロゲン化の場合、そのハロゲン原子は同一であっても異なっていても良い。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を指し、特にはフッ素、塩素および臭素を指す。
【０１５０】
本発明による化合物は、適切であれば、各種の可能な異性体型、特には例えばＥとＺ，トレオとエリトロなどの立体異性体、そして光学異性体、そして適切な場合には互変異体の混合物として存在していても良い。特許請求されるものは、Ｅ異性体およびＺの両方、そしてトレオおよびエリトロ、そして光学異性体、これらの異性体のいずれかの混合物、そして可能な互変異体型である。
【０１５１】
Ｑの本発明による変形形態では、２個以下の立体中心（＊）が存在する。特許請求されるものは、全てのジアステレオマーおよびエナンチオマー、特には下記の基のものである。
【０１５２】
【化２６】
2013543859.tif 000028
上記の一般的または好ましい基の定義もしくは説明は、個々の範囲と好ましい範囲との間で所望に応じて組み合わせることができる。それらは最終生成物と、それに応じて前駆体および中間体の両方に当てはまる。特に、群（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｉ）で言及した化合物は、一般的意味および好ましい、特に好ましい等の意味の両方と組み合わせることができ、この場合も、それぞれの場合で、好ましい範囲間の全ての組み合わせが可能である。
【０１５３】
最後に、式（Ｉ）の前記新規な１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾール（チオ）カルボキサミド類は、非常に良好な殺細菌特性を有し、作物保護および材料保護の両方で望ましくない微生物を防除するのに用いることができることが認められている。
【０１５４】
さらに、下記式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体：
【０１５５】
【化２７】
2013543859.tif 000029
（式中、
Ｘ１はハロゲンまたはヒドロキシルを表し，
Ｈａｌ１およびＨａｌ２は互いに独立に塩素またはフッ素を表す。）を下記式（ＩＩＩ）のアミン誘導体：
【０１５６】
【化２８】
2013543859.tif 000030
（式中、Ｒ、ＬおよびＱは上記で示した意味を有する。）と、適切な場合には触媒の存在下に、適切な場合には縮合剤の存在下に、適切な場合には酸結合剤の存在下に、そして適切な場合には希釈剤の存在下に反応させる場合に、Ｔが酸素原子を表す式（Ｉ）の１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾールカルボキサミドが得られることが認められている。
【０１５７】
そのような式（Ｉ）のアミドのこの合成方法については、すでに十分に報告されており、ＷＯ−Ａ２００６／０６１２１５、ＷＯ−Ａ２００５／０４２４９４、ＷＯ−Ａ２００５／０４２４９３、ＷＯ−Ａ２００８／０９５８９０、ＷＯ−Ａ２００４／０３５５８９、ＷＯ−Ａ２００３／０７４４９１に記載されている。
【０１５８】
使用される式（ＩＩ）の酸および酸ハライド：
【０１５９】
【化２９】
2013543859.tif 000031
（式中、Ｘ１はハロゲンまたはヒドロキシルを表す。）は新規であり、下記の方法に従って合成される。
【０１６０】
Ｘ１がヒドロキシル、塩素またはフッ素を表す式（ＩＩ）の化合物が好ましい。
【０１６１】
本発明の別の態様は、下記の反応図式に示したように、式（ＩＩ）の酸クロライドを合成するための本発明による方法Ｐ１を含む。
【０１６２】
【化３０】
2013543859.tif 000032
方法Ｐ１
式（ＩＩａ）の化合物、５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒドは、ＷＯ−Ａ２００４／０１４１３８（実施例３５）から公知である。
【０１６３】
本発明による方法Ｐ１での段階１は、酸化剤の存在下に、そして必要な場合には溶媒の存在下に行う。
【０１６４】
本発明による方法Ｐ１での段階２および５は、酸ハライド形成剤の存在下に、そして必要な場合には溶媒の存在下に行う。
【０１６５】
本発明による方法Ｐ１での段階３は、フッ素化剤の存在下に、そして必要な場合には溶媒の存在下に行う。
【０１６６】
本発明による方法Ｐ１での段階４は、酸もしくは塩基の存在下に、そして必要な場合には溶媒の存在下に行う。
【０１６７】
本発明による方法Ｐ１の段階１を行うための好適な酸化剤は、そのような反応に通常使用される全ての無機および有機酸化剤である。
【０１６８】
過マンガン酸ベンジルトリエチルアンモニウム、臭素、塩素、ｍ−クロロ過安息香酸、クロム酸、酸化クロム（ＶＩ）、過酸化水素、過酸化水素／三フッ化ホウ素、過酸化水素／尿素付加物、２−ヒドロキシペルオキシヘキサフルオロ−２−プロパノール、ヨウ素、過安息香酸、硝酸ペルオキシアセチル、過マンガン酸カリウム、ルテニウム酸カリウム、ジクロム酸ピリジニウム、酸化ルテニウム（ＶＩＩＩ）、酸化銀（Ｉ）、酸化銀、亜硝酸銀、亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルが好ましい。
【０１６９】
本発明による方法Ｐ１の段階２および段階５に好適な酸ハライド形成剤は、そのような反応に通常使用される全ての有機および無機酸ハライド形成剤である。
【０１７０】
ホスゲン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ三塩化リン；塩化チオニル；または四塩化炭素／トリフェニルホスフィンが好ましい。
【０１７１】
本発明による方法Ｐ１の段階３に好適なフッ素化剤は、そのような反応に通常使用されるものである。
【０１７２】
フッ化セシウム；フッ化カリウム；フッ化カリウム／二フッ化カルシウム、そしてフッ化テトラブチルアンモニウムが好ましい。
【０１７３】
本発明による方法Ｐ１の段階１から５に好適な溶媒は、全ての通常の不活性有機溶媒である、
ハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；各種エーテル類、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、またはスルホン類、例えばスルホランを用いることが好ましい。
【０１７４】
本発明による方法Ｐ１の段階１から５を行う際に、反応温度は比較的広い範囲で変動可能である。概して、それらの段階は、０℃から１６０℃の温度、好ましくは０℃から１２０℃の温度で行う。
【０１７５】
本発明による方法Ｐ１における温度制御のための手段として、マイクロ波技術を用いることも可能である。
【０１７６】
別段の断りがない限り、本発明による方法Ｐ１の全ての段階は大気圧下で行う。しかしながら、高圧下または減圧下、通常は０．０１から１ＭＰａ（０．１から１０バール）で操作することも可能である。
【０１７７】
本発明による方法Ｐ１の段階１を行う場合、式（ＩＩａ）のアルデヒド誘導体に対して、過剰量の酸化剤を用いる。しかしながら、それらの成分を他の比率で用いることも可能である。
【０１７８】
本発明による方法Ｐ１の段階２および５を実施する場合、式（ＩＩｂ）または（ＩＩｅ）のカルボン酸誘導体に対して、過剰量の酸ハライド形成剤を用いる。しかしながら、それら成分を他の比率で用いることも可能である。
【０１７９】
本発明による方法Ｐ１の段階３を実施する場合、式（ＩＩｃ）の酸ハライド誘導体に対して、過剰量のフッ素化剤を用いる。しかしながら、それら成分を他の比率で用いることも可能である。
【０１８０】
本発明による方法Ｐ１の段階４を実施する場合、式（ＩＩｄ）の酸フッ化物誘導体に対して、過剰量の酸または塩基を用いる。しかしながら、それら成分を他の比率で用いることも可能である。
【０１８１】
本発明のさらに別の態様は、適宜に無機塩基および有機塩基などの触媒量もしくは化学量論量もしくは過剰量の塩基の存在下に、下記の反応図式に示したように、Ｔが硫黄原子を表す式（Ｉ）の１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾールチオカルボキサミド類を合成するための本発明による方法Ｐ２を含む。
【０１８２】
【化３１】
2013543859.tif 000033
式中、Ｈａｌ１、Ｈａｌ２、Ｒ、ＬおよびＱは本明細書で定義の通りである。炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩；ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジンなどの複素環芳香族塩基；およびトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンまたはＮ−メチル−ピペリジンなどの３級アミン類を用いることが好ましい。
【０１８３】
本発明による方法Ｐ２は、チオ化剤の存在下に行う。
【０１８４】
式（Ｉ）の原料アミド誘導体は、既報の方法に従って製造することができる。
【０１８５】
本発明による方法Ｐ２を行う上で好適なチオ化剤は、硫黄（Ｓ）、スルフヒドリル酸（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、硫化水素ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、硫化ビス（ジエチルアルミニウム）（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド）またはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  Ｐｅｒｋｉｎ  １（２００１）、３５８に記載されているようなポリマー担持チオ化試薬であることができる。
【０１８６】
本発明による化合物は、上記で記載の方法に従って合成することができる。当業者であれば、その専門知識に基づいて、好適な方法で本発明による化合物の製造方法に変更を加えることができる。
【０１８７】
下記式（ＩＩＩ）のある種のアミン類：
【０１８８】
【化３２】
2013543859.tif 000034
も公知である。
【０１８９】
【表１】
2013543859.tif 000035
本発明による化合物は、上記の一般的製造方法に従って製造することができる。そうではあっても、一般的知識および利用可能な刊行物に基づき、当業者は、合成することが望まれる各化合物の具体的な詳細に従って、この方法に改変を行うことが可能であることは明らかであろう。
【０１９０】
別の態様において本発明は、有効かつ非植物毒性量の式（Ｉ）の活性化合物を含む殺菌剤組成物に関するものでもある。
【０１９１】
「有効および非植物毒性量」という表現は、作物に存在するまたは出現する傾向がある真菌を防除または駆除するのに十分であり、前記作物について植物毒性の感知できる症状を伴わない本発明による組成物の量を意味する。このような量は、防除すべき真菌、作物の種類、気候条件および本発明による殺菌剤組成物に含まれる化合物に応じて広い範囲で変動し得る。この量は、当業者の能力の範囲内である系統的な圃場試験によって決定することができる。
【０１９２】
従って、本発明によれば、有効成分として、有効量の本明細書で定義された式（Ｉ）の化合物および農業上許容される支持体、担体または充填剤を含む殺菌剤組成物が提供される。
【０１９３】
本発明によれば、「支持体」という用語は、それと式（Ｉ）の活性化合物を混合または組み合わせて特に植物の部分に施用することを容易にする天然または合成の有機または無機化合物を意味する。従って、この支持体は、概して不活性であり農業的に許容されなければならない。この支持体は固体または液体であり得る。好適な支持体の例には、クレイ、天然または合成シリケート、シリカ、樹脂、ロウ、固体肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油およびこれらの誘導体などがある。このような支持体の混合物も使用することができる。
【０１９４】
本発明による組成物は、さらなる成分も含み得る。特に、上記組成物は界面活性剤をさらに含み得る。界面活性剤は、イオン系もしくは非イオン系の乳化剤、分散剤または湿展剤またはこのような界面活性剤の混合物であり得る。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩もしくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドの脂肪アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノールもしくはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にタウリン酸アルキル）、ポリオキシエチル化アルコールもしくはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステルならびに硫酸官能基、スルホン酸官能基およびリン酸官能基を含む上記化合物の誘導体を挙げることができる。活性化合物および／または不活性支持体が水に不溶である場合、ならびに施用のための媒介剤が水である場合、少なくとも１種の界面活性剤の存在が一般的に不可欠である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、組成物の５重量％から４０重量％であることができる。
【０１９５】
場合によって、追加の成分、例えば、保護コロイド、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤も含まれ得る。より一般的には、活性化合物を、通例の配合技術に適合する任意の固体または液体添加剤と混合することができる。
【０１９６】
一般に、本発明による組成物は、０．０５から９９重量％の活性化合物、好ましくは１０から７０重量％の活性化合物を含み得る。
【０１９７】
本発明による組成物は、エアロゾルディスペンサー、カプセル懸濁剤、コールドフォギング濃縮剤、粉剤、乳液剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、カプセル化粒剤、細粒、種子処理用の流動性濃縮剤、気体（加圧下）、気体生成製品、顆粒、ホットフォギング濃縮剤、大顆粒、微小顆粒、油分散性粉末、油混和性流動性濃縮剤、油混和性液体、ペースト、植物棒状剤、乾燥種子処理用の粉末、有害生物剤でコートされた種子、可溶性濃縮剤、可溶性粉末、種子処理用の溶液、濃厚懸濁液（フロアブル剤）、極微量（ＵＬＶ）液、極微量（ＵＬＶ）懸濁液、水分散性粒剤または錠剤、スラリー処理用の水分散性粉末、水溶性粒剤または錠剤、種子処理用の水溶性粉末および湿潤性粉末などの各種形態で使用することができる。これらの組成物には、噴霧または散粉機器などの好適な機器によって処理すべき植物または種子にすぐに施用できる組成物のみならず、作物への施用前に希釈する必要がある濃縮された市販組成物も含まれる。
【０１９８】
本発明による化合物は、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤もしくはフェロモン活性物質または生物活性を有する他の化合物とも混合し得る。こうして得られる混合物は通常、広い活性スペクトルを有する。他の殺菌剤化合物との混合物は特に有利である。
【０１９９】
適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる。
【０２００】
（１）エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、（１．１）アルジモルフ（１７０４−２８−５）、（１．２）アザコナゾール（６０２０７−３１−０）、（１．３）ビテルタノール（５５１７９−３１−２）、（１．４）ブロムコナゾール（１１６２５５−４８−２）、（１．５）シプロコナゾール（１１３０９６−９９−４）、（１．６）ジクロブトラゾール（７５７３６−３３−３）、（１．７）ジフェノコナゾール（１１９４４６−６８−３）、（１．８）ジニコナゾール（８３６５７−２４−３）、（１．９）ジニコナゾール−Ｍ（８３６５７−１８−５）、（１．１０）ドデモルフ（１５９３−７７−７）、（１．１１）酢酸ドデモルフ（３１７１７−８７−０）、（１．１２）エポキシコナゾール（１０６３２５−０８−０）、（１．１３）エタコナゾール（６０２０７−９３−４）、（１．１４）フェナリモール（６０１６８−８８−９）、（１．１５）フェンブコナゾール（１１４３６９−４３−６）、（１．１６）フェンヘキサミド（１２６８３３−１７−８）、（１．１７）フェンプロピジン（６７３０６−００−７）、（１．１８）フェンプロピモルフ（６７３０６−０３−０）、（１．１９）フルキンコナゾール（１３６４２６−５４−５）、（１．２０）フルルプリミドール（５６４２５−９１−３）、（１．２１）フルシラゾール（８５５０９−１９−９）、（１．２２）フルトリアホール（７６６７４−２１−０）、（１．２３）フルコナゾール（１１２８３９−３３−５）、（１．２４）フルコナゾール−シス（１１２８３９−３２−４）、（１．２５）ヘキサコナゾール（７９９８３−７１−４）、（１．２６）イマザリル（６０５３４−８０−７）、（１．２７）硫酸イマザリル（５８５９４−７２−２）、（１．２８）イミベンコナゾール（８６５９８−９２−７）、（１．２９）イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、（１．３０）メトコナゾール（１２５１１６−２３−６）、（１．３１）ミクロブタニル（８８６７１−８９−０）、（１．３２）ナフチフィン（６５４７２−８８−０）、（１．３３）ヌアリモール（６３２８４−７１−９）、（１．３４）オキシポコナゾール（１７４２１２−１２−５）、（１．３５）パクロブトラゾール（７６７３８−６２−０）、（１．３６）ペフラゾエート（１０１９０３−３０−４）、（１．３７）ペンコナゾール（６６２４６−８８−６）、（１．３８）ピペラリン（３４７８−９４−２）、（１．３９）プロクロラズ（６７７４７−０９−５）、（１．４０）プロピコナゾール（６０２０７−９０−１）、（１．４１）プロチオコナゾール（１７８９２８−７０−６）、（１．４２）ピリブチカルブ（８８６７８−６７−５）、（１．４３）ピリフェノックス（８８２８３−４１−４）、（１．４４）キンコナゾール（１０３９７０−７５−８）、（１．４５）シメコナゾール（１４９５０８−９０−７）、（１．４６）スピロキサミン（１１８１３４−３０−８）、（１．４７）テブコナゾール（１０７５３４−９６−３）、（１．４８）テルビナフィン（９１１６１−７１−６）、（１．４９）テトラコナゾール（１１２２８１−７７−３）、（１．５０）トリアジメホン（４３１２１−４３−３）、（１．５１）トリアジメノール（８９４８２−１７−７）、（１．５２）トリデモルフ（８１４１２−４３−３）、（１．５３）トリフルミゾール（６８６９４−１１−１）、（１．５４）トリホリン（２６６４４−４６−２）、（１．５５）トリチコナゾール（１３１９８３−７２−７）、（１．５６）ウニコナゾール（８３６５７−２２−１）、（１．５７）ウニコナゾール−ｐ（８３６５７−１７−４）、（１．５８）ビニコナゾール（７７１７４−６６−４）、（１．５９）ボリコナゾール（１３７２３４−６２−９）、（１．６０）１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール（１２９５８６−３２−９）、（１．６１）１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル（１１０３２３−９５−０）、（１．６２）Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、および、（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート（１１１２２６−７１−２）。
【０２０１】
（２）複合体ＩまたはＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（２．１）ビキサフェン（５８１８０９−４６−３）、（２．２）ボスカリド（１８８４２５−８５−６）、（２．３）カルボキシン（５２３４−６８−４）、（２．４）ジフルメトリム（１３０３３９−０７−０）、（２．５）フェンフラム（２４６９１−８０−３）、（２．６）フルオピラム（６５８０６６−３５−４）、（２．７）フルトラニル（６６３３２−９６−５）、（２．８）フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）（９０７２０４−３１−３）、（２．９）フラメトピル（１２３５７２−８８−３）、（２．１０）フルメシクロックス（６０５６８−０５−０）、（２．１１）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）（８８１６８５−５８−１）、（２．１２）イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物１ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲ）、（２．１３）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．１４）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．１５）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．１６）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．１７）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．１８）メプロニル（５５８１４−４１−０）、（２．１９）オキシカルボキシン（５２５９−８８−１）、（２．２０）ペンフルフェン（４９４７９３−６７−８）、（２．２１）ペンチオピラド（１８３６７５−８２−３）、（２．２２）セダキサン（８７４９６７−６７−６）、（２．２３）チフルザミド（１３００００−４０−７）、（２．２４）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（１０９２４００−９５−７）（ＷＯ２００８１４８５７０）、（２．２８）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン（１２１００７０−８４−０）（ＷＯ２０１００２５４５１）、（２．２９）Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび（２．３１）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
【０２０２】
（３）複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（３．１）アメトクトラジン（８６５３１８−９７−４）、（３．２）アミスルブロム（３４８６３５−８７−０）、（３．３）アゾキシストロビン（１３１８６０−３３−８）、（３．４）シアゾファミド（１２０１１６−８８−３）、（３．５）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（８５０８８１−３０−０）、（３．６）クモストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（８５０８８１−７０−８）、（３．７）ジモキシストロビン（１４１６００−５２−４）、（３．８）エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）（２３８４１０−１１−２）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．９）ファモキサドン（１３１８０７−５７−３）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１０）フェンアミドン（１６１３２６−３４−７）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１１）フェノキシストロビン（ｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（９１８１６２−０２−４）、（３．１２）フルオキサストロビン（３６１３７７−２９−９）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１３）クレソキシム−メチル（１４３３９０−８９−０）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１４）メトミノストロビン（１３３４０８−５０−１）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１５）オリサストロビン（１８９８９２−６９−１）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１６）ピコキシストロビン（１１７４２８−２２−５）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１７）ピラクロストロビン（１７５０１３−１８−０）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１８）ピラメトストリビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）（９１５４１０−７０−７）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１９）ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（８６２５８８−１１−２）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．２０）ピリベンカルブ（７９９２４７−５２−２）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．２１）トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）（９０２７６０−４０−１）、（３．２２）トリフロキシストロビン（１４１５１７−２１−７）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．２３）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．２４）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．２５）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド（１５８１６９−７３−４）、（３．２６）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（３２６８９６−２８−０）、（３．２７）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２８）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（１１９８９９−１４−８）、（３．２９）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．３０）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エン酸メチル（１４９６０１−０３−６）、（３．３１）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド（２２６５５１−２１−９）、（３．３２）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（１７３６６２−９７−０）および（３．３３）（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシオキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（３９４６５７−２４−０）。
【０２０３】
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害薬、例えば、（４．１）ベノミル（１７８０４−３５−２）、（４．２）カルベンダジム（１０６０５−２１−７）、（４．３）クロルフェナゾール（３５７４−９６−７）、（４．４）ジエトフェンカルブ（８７１３０−２０−９）、（４．５）エタボキサム（１６２６５０−７７−３）、（４．６）フルオピコリド（２３９１１０−１５−７）、（４．７）フベリダゾール（３８７８−１９−１）、（４．８）ペンシクロン（６６０６３−０５−６）、（４．９）チアベンダゾール（１４８−７９−８）、（４．１０）チオファネート−メチル（２３５６４−０５−８）、（４．１１）チオファネート（２３５６４−０６−９）、（４．１２）ゾキサミド（１５６０５２−６８−５）、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２１４７０６−５３−３）、および（４．１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（１００２７５６−８７−７）。
【０２０４】
（５）多部位に作用し得る化合物、例えば、（５．１）ボルドー液（８０１１−６３−０）、（５．２）カプタホール（２４２５−０６−１）、（５．３）キャプタン（１３３−０６−２）（ＷＯ０２／１２１７２）、（５．４）クロロタロニル（１８９７−４５−６）、（５．５）水酸化銅（２０４２７−５９−２）、（５．６）ナフテン酸銅（１３３８−０２−９）、（５．７）酸化銅（１３１７−３９−１）、（５．８）塩基性塩化銅（１３３２−４０−７）、（５．９）硫酸銅（２＋）（７７５８−９８−７）、（５．１０）ジクロフルアニド（１０８５−９８−９）、（５．１１）ジチアノン（３３４７−２２−６）、（５．１２）ドジン（２４３９−１０−３）、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）ファーバム（１４４８４−６４−１）、（５．１５）フルオロホルペット（７１９−９６−０）、（５．１６）ホルペット（１３３−０７−３）、（５．１７）グアザチン（１０８１７３−９０−６）、（５．１８）酢酸グアザチン、（５．１９）イミノクタジン（１３５１６−２７−３）、（５．２０）イミノクタジンアルベシル酸塩（１６９２０２−０６−６）、（５．２１）イミノクタジン三酢酸塩（５７５２０−１７−９）、（５．２２）マンカッパー（５３９８８−９３−５）、（５．２３）マンゼブ（８０１８−０１−７）、（５．２４）マンネブ（１２４２７−３８−２）、（５．２５）メチラム（９００６−４２−２）、（５．２６）メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍｚｉｎｃ）（９００６−４２−２）、（５．２７）オキシン銅（１０３８０−２８−６）、（５．２８）プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）（１０４−３２−５）、（５．２９）プロピネブ（１２０７１−８３−９）、（５．３０）硫黄および硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム（７７０４−３４−９）、（５．３１）チウラム（１３７−２６−８）、（５．３２）トリルフルアニド（７３１−２７−１）、（５．３３）ジネブ（１２１２２−６７−７）、および（５．３４）ジラム（１３７−３０−４）。
【０２０５】
（６）宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、（６．１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル（１３５１５８−５４−２）、（６．２）イソチアニル（２２４０４９−０４−１）、（６．３）プロベナゾール（２７６０５−７６−１）、および（６．４）チアジニル（２２３５８０−５１−６）。
【０２０６】
（７）アミノ酸および／またはタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、（７．１）アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）（２３９５１−８５−１）、（７．２）ブラストサイジン−Ｓ（２０７９−００−７）、（７．３）シプロジニル（１２１５５２−６１−２）、（７．４）カスガマイシン（６９８０−１８−３）、（７．５）カスガマイシン塩酸塩水和物（１９４０８−４６−９）、（７．６）メパニピリム（１１０２３５−４７−７）、（７．７）ピリメタニル（５３１１２−２８−０）、および（７．８）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８６１６４７−３２−７）（ＷＯ２００５０７０９１７）。
【０２０７】
（８）ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、（８．１）酢酸トリフェニルスズ（９００−９５−８）、（８．２）塩化トリフェニルスズ（６３９−５８−７）、（８．３）水酸化トリフェニルスズ（７６−８７−９）、および、（８．４）シルチオファム（１７５２１７−２０−６）。
【０２０８】
（９）細胞壁合成の阻害薬、例えば、（９．１）ベンチアバリカルブ（１７７４０６−６８−７）、（９．２）ジメトモルフ（１１０４８８−７０−５）、（９．３）フルモルフ（２１１８６７−４７−９）、（９．４）イプロバリカルブ（１４０９２３−１７−７）、（９．５）マンジプロパミド（３７４７２６−６２−２）、（９．６）ポリオキシン（１１１１３−８０−７）、（９．７）ポリオキソリム（２２９７６−８６−９）、（９．８）バリダマイシンＡ（３７２４８−４７−８）、および（９．９）バリフェナレート（２８３１５９−９４−４；２８３１５９−９０−０）。
【０２０９】
（１０）脂質および膜の合成の阻害薬、例えば、（１０．１）ビフェニル（９２−５２−４）、（１０．２）クロロネブ（２６７５−７７−６）、（１０．３）ジクロラン（９９−３０−９）、（１０．４）エジフェンホス（１７１０９−４９−８）、（１０．５）エトリジアゾール（２５９３−１５−９）、（１０．６）ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）（５５４０６−５３−６）、（１０．７）イプロベンホス（２６０８７−４７−８）、（１０．８）イソプロチオラン（５０５１２−３５−１）、（１０．９）プロパモカルブ（２５６０６−４１−１）、（１０．１０）プロパモカルブ塩酸塩（２５６０６−４１−１）、（１０．１１）プロチオカルブ（１９６２２−０８−３）、（１０．１２）ピラゾホス（１３４５７−１８−６）、（１０．１３）キントゼン（８２−６８−８）、（１０．１４）テクナゼン（１１７−１８−０）、および、（１０．１５）トルクロホス−メチル（５７０１８−０４−９）。
【０２１０】
（１１）メラニン生合成の阻害薬、例えば、（１１．１）カルプロパミド（１０４０３０−５４−８）、（１１．２）ジクロシメット（１３９９２０−３２−４）、（１１．３）フェノキサニル（１１５８５２−４８−７）、（１１．４）フタリド（２７３５５−２２−２）、（１１．５）ピロキロン（５７３６９−３２−１）、（１１．６）トリシクラゾール（４１８１４−７８−２）、および（１１．７）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カーバメート（８５１５２４−２２−６）（ＷＯ２００５０４２４７４）。
【０２１１】
（１２）核酸合成の阻害薬、例えば、（１２．１）ベナラキシル（７１６２６−１１−４）、（１２．２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）（９８２４３−８３−５）、（１２．３）ブピリメート（４１４８３−４３−６）、（１２．４）クロジラコン（６７９３２−８５−８）、（１２．５）ジメチリモール（５２２１−５３−４）、（１２．６）エチリモール（２３９４７−６０−６）、（１２．７）フララキシル（５７６４６−３０−７）、（１２．８）ヒメキサゾール（１０００４−４４−１）、（１２．９）メタラキシル（５７８３７−１９−１）、（１２．１０）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）（７０６３０−１７−０）、（１２．１１）オフラセ（５８８１０−４８−３）、（１２．１２）オキサジキシル（７７７３２−０９−３）、および、（１２．１３）オキソリン酸（１４６９８−２９−４）。
【０２１２】
（１３）シグナル伝達の阻害薬、例えば、（１３．１）クロゾリネート（８４３３２−８６−５）、（１３．２）フェンピクロニル（７４７３８−１７−３）、（１３．３）フルジオキソニル（１３１３４１−８６−１）、（１３．４）イプロジオン（３６７３４−１９−７）、（１３．５）プロシミドン（３２８０９−１６−８）、（１３．６）キノキシフェン（１２４４９５−１８−７）、および、（１３．７）ビンクロゾリン（５０４７１−４４−８）。
【０２１３】
（１４）脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、（１４．１）ビナパクリル（４８５−３１−４）、（１４．２）ジノカップ（１３１−７２−６）、（１４．３）フェリムゾン（８９２６９−６４−７）、（１４．４）フルアジナム（７９６２２−５９−６）、および、（１４．５）メプチルジノカップ（１３１−７２−６）。
【０２１４】
（１５）さらに別の化合物、例えば、（１５．１）ベンチアゾール（２１５６４−１７−０）、（１５．２）ベトキサジン（１６３２６９−３０−５）、（１５．３）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）（７０６９４−０８−５）、（１５．４）カルボン（９９−４９−０）、（１５．５）キノメチオネート（２４３９−０１−２）、（１５．６）ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））（６８８０４６−６１−９）、（１５．７）クフラネブ（１１０９６−１８−７）、（１５．８）シフルフェナミド（１８０４０９−６０−３）、（１５．９）シモキサニル（５７９６６−９５−７）、（１５．１０）シプロスルファミド（２２１６６７−３１−８）、（１５．１１）ダゾメット（５３３−７４−４）、（１５．１２）デバカルブ（６２７３２−９１−６）、（１５．１３）ジクロロフェン（９７−２３−４）、（１５．１４）ジクロメジン（６２８６５−３６−５）、（１５．１５）ジフェンゾコート（４９８６６−８７−７）、（１５．１６）ジフェンゾコートメチル硫酸塩（４３２２２−４８−６）、（１５．１７）ジフェニルアミン（１２２−３９−４）、（１５．１８）エコメイト、（１５．１９）フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）（４７３７９８−５９−３）、（１５．２０）フルメトベル（１５４０２５−０４−４）、（１５．２１）フルオルイミド（４１２０５−２１−４）、（１５．２２）フルスルファミド（１０６９１７−５２−６）、（１５．２３）フルチアニル（３０４９００−２５−２）、（１５．２４）ホセチル−アルミニウム（３９１４８−２４−８）、（１５．２５）ホセチル−カルシウム、（１５．２６）ホセチル−ナトリウム（３９１４８−１６−８）、（１５．２７）ヘキサクロロベンゼン（１１８−７４−１）、（１５．２８）イルママイシン（８１６０４−７３−１）、（１５．２９）メタスルホカルブ（６６９５２−４９−６）、（１５．３０）イソチオシアン酸メチル（５５６−６１−６）、（１５．３１）メトラフェノン（２２０８９９−０３−６）、（１５．３２）ミルディオマイシン（６７５２７−７１−３）、（１５．３３）ナタマイシン（７６８１−９３−８）、（１５．３４）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル（１５５２１−６５−０）、（１５．３５）ニトロタル−イソプロピル（１０５５２−７４−６）、（１５．３６）オクチリノン（２６５３０−２０−１）、（１５．３７）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）（９１７２４２−１２−７）、（１５．３８）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）（３４４０７−８７−９）、（１５．３９）ペンタクロロフェノールおよび塩（８７−８６−５）、（１５．４０）フェノトリン、（１５．４１）亜リン酸およびその塩（１３５９８−３６−２）、（１５．４２）プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．４３）プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）（８８４９８−０２−６）、（１５．４４）プロキナジド（１８９２７８−１２−４）、（１５．４５）ピリモルフ（８６８３９０−９０−３）、（１５．４５ｅ）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン（１２３１７７６−２８−５）、（１５．４５ｚ）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン（１２３１７７６−２９−６）、（１５．４６）ピロールニトリン（１０１８−７１−９）（ＥＰ−Ａ１５５９３２０）、（１５．４７）テブフロキン（３７６６４５−７８−２）、（１５．４８）テクロフタラム（７６２８０−９１−６）、（１５．４９）トルニファニド（３０４９１１−９８−６）、（１５．５０）トリアゾキシド（７２４５９−５８−６）、（１５．５１）トリクラミド（７０１９３−２１−４）、（１５．５２）ザリラミド（８４５２７−５１−５）、（１５．５３）２−メチルプロパン酸（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル（５１７８７５−３４−２）（ＷＯ２００３０３５６１７）、（１５．５４）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１９−７９−６）（ＷＯ２００８０１３６２２）、（１５．５５）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１９−８０−９）（ＷＯ２００８０１３６２２）、（１５．５６）１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１８−６７−９）（ＷＯ２００８０１３６２２）、（１５．５７）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート（１１１２２７−１７−９）、（１５．５８）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン（１３１０８−５２−６）、（１５．５９）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン（２２１４５１−５８−７）、（１５．６０）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ′］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．６１）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１００３３１６−５３−７）（ＷＯ２００８０１３６２２）、（１５．６２）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１００３３１６−５４−８）（ＷＯ２００８０１３６２２）、（１５．６３）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（１００３３１６−５１−５）（ＷＯ２００８０１３６２２）、（１５．６４）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．６５）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、（１５．６６）２−フェニルフェノールおよび塩（９０−４３−７）、（１５．６７）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８６１６４７−８５−０）（ＷＯ２００５０７０９１７）、（１５．６８）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル（１７８２４−８５−０）、（１５．６９）３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、（１５．７０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．７１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．７２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．７３）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ′−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド（１３４−３１−６）、（１５．７４）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン（１１７４３７６−１１−４）（ＷＯ２００９０９４４４２）、（１５．７５）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン（１１７４３７６−２５−０）（ＷＯ２００９０９４４４２）、（１５．７６）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．７７）（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エン酸エチル、（１５．７８）Ｎ′−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．７９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８０）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８１）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８３）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８４）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．８５）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．８６）Ｎ′−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．８７）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−４９−６）（ＷＯ２００７０１４２９０）、（１５．８８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−０７−６）（ＷＯ２００７０１４２９０）、（１５．８９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−４８−５）（ＷＯ２００７０１４２９０）、（１５．９０）ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、（１５．９１）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．９２）キノリン−８−オール（１３４−３１−６
）、（１５．９３）キノリン−８−オールサルフェート（２：１）（１３４−３１−６）および（１５．９４）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート。
【０２１５】
（１６）さらに別の化合物、例えば（１６．１）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．２）Ｎ−（４′−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．３）Ｎ−（２′，４′−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．４）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．５）Ｎ−（２′，５′−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．６）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（１６．７）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（１６．８）２−クロロ−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（１６．９）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（１６．１０）Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（１６．１１）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（１６．１２）Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（１６．１３）２−クロロ−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（１６．１４）２−クロロ−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（１６．１５）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（１６．１６）５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（１６．１７）２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（１６．１８）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（１６．１９）５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（１６．２０）２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（１６．２１）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン（ＥＰ−Ａ１５５９３２０から公知）、（１６．２２）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド（２２０７０６−９３−４）、（１６．２３）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸および（１６．２４）ブト−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート。
【０２１６】
分類（１）から（１６）の全ての指定された混合相手は、それの官能基が可能であるならば、好適な塩基または酸と塩を形成しても良い。
【０２１７】
式（Ｉ）の化合物と殺細菌剤化合物との混合物を含む本発明による組成物も特に有利であり得る。好適な殺細菌剤相手の例は、次のリスト：ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物で選択することができる。
【０２１８】
式（Ｉ）の化合物および本発明による殺菌剤組成物を用いて、植物もしくは作物の植物病原性真菌を治癒的または予防的に防除することができる。
【０２１９】
そこで、本発明のさらに別の態様によれば、式（Ｉ）の化合物または本発明による殺菌剤組成物を、種子、植物または植物の果実または植物が成長しているか成長することが望まれる土壌に施用することを特徴とする、植物もしくは作物の植物病原性真菌を治癒的または予防的に防除する方法が提供される。
【０２２０】
本発明による処理方法は、塊茎または根茎などの繁殖物、さらには種子、苗もしくは苗移植物および植物もしくは植物移植物を処理するのに有用でもあり得る。この処理方法は根の処理にも有用であり得る。本発明による処理方法は、対象植物の幹、茎または柄、葉、花および果実などの植物の地上部を処理するのにも有用であり得る。
【０２２１】
本発明によれば、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、望ましいおよび望ましくない野生植物、作物および植物変種のような全ての植物および植物集団を意味する（植物品種および植物育種家の権利によって保護され得るか否かを問わず）。栽培品種及び植物変種は、１種類以上の生物工学的方法で（例えば、倍加半数体、原形質融合、ランダム突然変異誘発および定方向突然変異誘発、分子マーカーまたは遺伝的マーカーなどを用いることによって）補助または補足することが可能な従来の繁殖方法および育種方法によって得られる植物であることができるか、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得られる植物であることができる。植物部分とは、枝条、葉、花および根などの植物の地上部および地下部の全ての部分及び器官を意味し、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、ならびに根、球茎および根茎などが挙げられる。作物、ならびに栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ）および生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿し穂、球茎、根茎、匍匐茎および種子なども、植物部分に属する。
【０２２２】
本発明の方法で保護することが可能な植物の中で、以下のもの：主要農作物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｉｌｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、マスタード）およびアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ、ライコムギ、アマ、ブドウの蔓、ならびに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実および野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ  ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴおよびナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラ、アーモンドおよびモモ、液果（ｂｅｒｒｙ  ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびバナナ園（ｂａｎａｎａ  ｔｒｅｅｓ  ａｎｄ  ｐｌａｎｔｉｎｇｓ））、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミおよびチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ  ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブまたはキクニガナを包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリおよびセロリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ピックルキュウリ（ｐｉｃｋｌｉｎｇ  ｃｕｃｕｍｂｅｒ）を包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタンおよびメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、タマネギおよびリーキ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ、ハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ  ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウおよびインゲンマメ（例えば、クライミングビーン（ｃｌｉｍｂｉｎｇ  ｂｅａｎｓ）およびソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、フダンソウ（ｍａｎｇｏｌｄ）、フダンソウ（ｓｐｉｎａｃｈｂｅｅｔ）、ホウレンソウ、ビートの根（ｂｅｅｔｒｏｏｔｓ））、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；園芸作物および森林作物（ｆｏｒｅｓｔ  ｃｒｏｐｓ）；観賞植物；および、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物を挙げることができる。
【０２２３】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物または種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（または、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたかまたは当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノムまたはミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質もしくはポリペプチドを発現することにより、または、その植物内に存在している別の一つもしくは複数の遺伝子をダウンレギュレートもしくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しいまたは改善された作物学的特性または別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術またはＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子導入事象と称される。
【０２２４】
植物種または植物品種、それらの生育場所および生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物および組成物の施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または活性の増強、植物の生育の向上、高温または低温に対する耐性の向上、渇水または水中もしくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上および／または栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上および／または加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０２２５】
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない微生物類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物類を接種されたときに、それらの望ましくない微生物類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない微生物類は、植物病原性の菌類、細菌類およびウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間である。
【０２２６】
本発明に従って処理するのが好ましい植物および植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、および／または、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
【０２２７】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物および植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫および有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類および／またはウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０２２８】
線虫抵抗性植物の例は、例えば米国特許出願１１／７６５，４９１、１１／７６５，４９４、１０／９２６，８１９、１０／７８２，０２０、１２／０３２，４７９、１０／７８３，４１７、１０／７８２，０９６、１１／６５７，９６４、１２／１９２，９０４、１１／３９６，８０８、１２／１６６，２５３、１２／１６６，２３９、１２／１６６，１２４、１２／１６６，２０９、１１／７６２，８８６、１２／３６４，３３５、１１／７６３，９４７、１２／２５２，４５３、１２／２０９，３５４、１２／４９１，３９６または１２／４９７，２２１に記載されている。
【０２２９】
本発明に従って同様に処理し得る植物および植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【０２３０】
本発明に従って同様に処理し得る植物および植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長および発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率および促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成によっても影響され得る（ストレス条件下および非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数および距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢または穂の数、１つの莢または穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開および耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量および油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性ならびに向上した貯蔵安定性などがある。
【０２３１】
上記の形質を有する植物の例を、表Ａに挙げてあるが、これで全てというわけではない。
【０２３２】
本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド活力の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレスに対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、ハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種に記載されていた（ＷＯ９２／０５２５１、ＷＯ９５／０９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ０６／０２１９７２およびＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる（例えばＷＯ９１／０２０６９）。
【０２３３】
本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０２３４】
除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。植物は、各種手段によってグリホセートに対して耐性とすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８３，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２２１，  ３７０−３７１）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ）（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９２、Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  ７，  １３９−１４５）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８６，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２３３，  ４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８８，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２６３，  ４２８０−４２８９）もしくはオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ０１／６６７０４）をコードする遺伝子である。それは、例えばＥＰ０８３７９４４、ＷＯ００／６６７４６、ＷＯ００／６６７４７またはＷＯ０２／２６９９５に記載のような変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、米国特許第５７７６７６０号および第５４６３１７５号に記載のように、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０２／３６７８２、ＷＯ０３／０９２３６０、ＷＯ０５／０１２５１５およびＷＯ０７／０２４７８２に記載のように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０１／０２４６１５またはＷＯ０３／０１３２２６に記載のように、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。グリホセート耐性を与えるＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物が、例えば米国特許出願第１１／５１７，９９１号、１０／７３９，６１０号、１２／１３９，４０８号、１２／３５２，５３２号、１１／３１２，８６６号、１１／３１５，６７８号、１２／４２１，２９２号、１１／４００，５９８号、１１／６５１，７５２号、１１／６８１，２８５号、１１／６０５，８２４号、１２／４６８，２０５号、１１／７６０，５７０号、１１／７６２，５２６号、１１／７６９，３２７号、１１／７６９，２５５号、１１／９４３８０１号または１２／３６２，７７４号に記載されている。デカルボキシラーゼ遺伝子などのグリホセート耐性を与える他の遺伝子を有する植物が、米国特許出願第１１／５８８，８１１号、１１／１８５，３４２号、１２／３６４，７２４号、１１／１８５，５６０号または１２／４２３，９２６号に記載されている。
【０２３５】
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができ、例えば米国特許出願第１１／７６０，６０２号に記載されている。そのような有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（例えば、ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物が、例えば米国特許第５，５６１，２３６号；５，６４８，４７７号；５，６４６，０２４号；５，２７３，８９４号；５，６３７，４８９号；５，２７６，２６８号；５，７３９，０８２号；５，９０８，８１０号および７，１１２，６６５号に記載されている。
【０２３６】
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、ＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ２００９／１４４０７９、ＷＯ２００２／０４６３８７、またはＵＳ６，７６８，０４４に記載のような天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異もしくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、ＷＯ９９／３４００８およびＷＯ０２／３６７８７に記載されている。ＷＯ２００４／０２４９２８に記載のように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、酵素プレフェン酸デヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。さらに、ＷＯ２００７／１０３５６７およびＷＯ２００８／１５０４７３に示されるＣＹＰ４５０酵素などのＨＰＰＤ阻害薬を代謝または分解することができる酵素をコードする遺伝子をゲノムに付加させることで、植物のＨＰＰＤ阻害薬系除草剤に対する耐性を高くすることができる。
【０２３７】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばＴｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ（２００２，  Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５０：  ７００−７１２）に、そして米国特許第５，６０５，０１１号、５，３７８，８２４号、５，１４１，８７０号および５，０１３，６５９号に記載のように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造が、米国特許第５，６０５，０１１号；５，０１３，６５９号；５，１４１，８７０号；５，７６７，３６１号；５，７３１，１８０号；５，３０４，７３２号；４，７６１，３７３号；５，３３１，１０７号；５，９２８，９３７号；および５，３７８，８２４号；ならびに国際特許公開ＷＯ９６／３３２７０に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１、およびＷＯ２００６／０６０６３４に記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ０７／０２４７８２および米国特許出願第６１／２８８９５８号に記載されている。
【０２３８】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別または例えば大豆（米国特許第５０８４０８２号）、イネ（ＷＯ９７／４１２１８）、甜菜（米国特許第５７７３７０２号およびＷＯ９９／０５７９６５号）、レタス（米国特許第５１９８５９９号）またはヒマワリ（ＷＯ０１／０６５９２２）に関して記載の突然変異育種によって得ることができる。
【０２３９】
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０２４０】
本明細書で使用される場合の「昆虫耐性トランスジェニック植物」には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。
【０２４１】
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．  （１９９８，  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，  ６２：  ８０７−８１３）により挙げられ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒命名法でＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によって改訂された、オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分（例えばＥＰ１９９９１４１およびＷＯ２００７／１０７３０２）または例えば米国特許出願第１２／２４９０１６号に記載の合成遺伝子によってコードされるタンパク質；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．  ２００１，  Ｎａｔ．  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．  １９：  ６６８−７２；  Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．  ２００６，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．  ７１，  １７６５−１７７４）またはＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆタンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ  ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素（ＷＯ９４／２１７９５）；または
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記５）から７）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；または
９）ＶＩＰ３およびＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆから構成される二元毒素（米国特許出願６１／１２６０８３および６１／１９５０１９）、またはＶＩＰ３タンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質から構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）などのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）からの分泌タンパク質；
１０）いくつかの、特には１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換わっていることで、標的昆虫種に対する殺虫活性がより高くなり、および／または影響される標的昆虫種の範囲が拡大し、および／またはクローニングまたは形質転換時にコードするＤＮＡに導入される変化（殺虫性タンパク質はなおもコードしている）の故の上記の９）のタンパク質
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種に対する異なるタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
【０２４２】
本明細書で使用される「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」にはさらに、例えばＷＯ２００７／０８０１２６、ＷＯ２００６／１２９２０４、ＷＯ２００７／０７４４０５、ＷＯ２００７／０８０１２７およびＷＯ２００７／０３５６５０に記載のような植物害虫によって摂食されたら、その害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に産生する配列を有する少なくとも一つの導入遺伝子を含む植物が含まれる。
【０２４３】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレスに対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
【０２４４】
１）ＷＯ００／０４１７３、ＷＯ／２００６／０４５６３３、ＥＰ０４０７７９８４．５またはＥＰ０６００９８３６．５に記載のような、植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
２）例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載のような、植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
３）例えばＥＰ０４０７７６２４．７、ＷＯ２００６／１３３８２７、ＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３、ＥＰ１９９９２６３またはＷＯ２００７／１０７３２６に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
【０２４５】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。
【０２４６】
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および／またはデンプン粒子形態が、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物（改質デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えばＥＰ０５７１４２７、ＷＯ９５／０４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ００／０８１８４、ＷＯ００／０８１８５、ＷＯ００／０８１７５、ＷＯ００／２８０５２、ＷＯ００／７７２２９、ＷＯ０１／１２７８２、ＷＯ０１／１２８２６、ＷＯ０２／１０１０５９、ＷＯ０３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ０２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ０１／１４５６９、ＷＯ０２／７９４１０、ＷＯ０３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ０１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／０４６９３、ＷＯ９４／０９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６、ＷＯ９７／２０９３６に開示されている。）、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ９６／０１９０４、ＷＯ９６／２１０２３、ＷＯ９８／３９４６０およびＷＯ９９／２４５９３に開示のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ９５／３１５５３、ＵＳ２００２０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／４７８０６、ＷＯ９７／４７８０７、ＷＯ９７／４７８０８およびＷＯ００／１４２４９に開示のようなα−１，４−グルカン類を産生する植物、ＷＯ００／７３４２２に開示のようなα−１，６分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、および例えばＷＯ００／４７７２７、ＷＯ００／７３４２２、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ０７２８２１３に開示のようなアルテルナンを産生する植物がある。
【０２４７】
３）例えばＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６３０４７７９およびＷＯ２００５／０１２５２９に開示のようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物、
４）米国特許出願第１２／０２０，３６０号および６１／０５４，０２６号に記載のような「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」（ＬＰ）および／または「長期貯蔵」（ＬＳ）などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交配植物。
【０２４８】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０２４９】
ａ）ＷＯ９８／００５４９に記載のような改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載のような改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ＷＯ０１／１７３３３に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載のような、またはＥＰ０８０７５５１４．３もしくは米国特許出願第６１／１２８，９３８号に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１に記載のような例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
【０２５０】
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０２５１】
ａ）例えばＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７に記載のような高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０またはＵＳ５，９６５，７５５に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）例えば米国特許第５，４３４，２８３号または米国特許出願第１２／６６８３０３号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
【０２５２】
やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、種子脱粒特性が変わったアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、形質転換により、または植物選択によって得ることができ、種子脱粒特性の変化などを与える突然変異を含み、米国特許出願第６１／１３５，２３０号、ＷＯ０９／０６８３１３およびＷＯ１０／００６７３２に記載のような種子脱粒が遅延または低減するアブラナ植物などの植物などがある。
【０２５３】
本発明に従って処理できる特に有用なトランスジェニック植物は、米国において米国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物衛生検査部（ＡＰＨＩＳ）への未規制状態についての申し立ての主題である（申し立てが認可されているかなおも係属中であるかを問わず）形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物である。この情報は常に、例えばインターネットサイト（ＵＲＬ  ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）でＡＰＨＩＳ（４７００  Ｒｉｖｅｒ  Ｒｏａｄ  Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ，  ＭＤ２０７３７，  ＵＳＡ）から容易に入手できる。本願の出願日に、ＡＰＨＩＳで係属中であるかＡＰＨＩＳによって認可されている未規制状態についての申し立ては、下記の情報を含む表Ｂに挙げたものであった。
【０２５４】
−申し立て：申し立ての識別番号。形質転換事象の技術的説明は、例えば本申し立て番号を参照することでＡＰＨＩＳウェブサイトでＡＰＨＩＳから得ることができる個々の申し立て文書にある。それらの記載は、参照によって本明細書に組み込まれる。
【０２５５】
−申し立ての延長：延長が申請された過去の申し立てについての言及。
【０２５６】
−機関：申し立てを提出する事業体名。
【０２５７】
−規制条項：関係する植物種。
【０２５８】
−トランスジェニック表現型：形質転換事象によって植物に与えられる形質。
【０２５９】
−形質転換事象または系統：未規制状態が必要な事象または複数事象（場合により、系統または複数系統とも称される）の名称。
【０２６０】
−ＡＰＨＩＳ文書：申し立てに関連してＡＰＨＩＳによって刊行され、ＡＰＨＩＳで請求することができる各種文書。
【０２６１】
単独の形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む別の特に有用な植物が、例えば様々な国または地域の規制当局からのデータベースに挙げられている（例えばｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ＩＴ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照）。
【０２６２】
さらなる特定のトランスジェニック植物には、表Ｃに挙げた特許刊行物のいずれかに記載の農学的に中性で有益な位置に導入遺伝子を含む植物などがある。
【０２６３】
表Ａ
【０２６４】
【表２】
2013543859.tif 000036
表Ｂ
【０２６５】
【表３】
2013543859.tif 000037
2013543859.tif 000038
2013543859.tif 000039
2013543859.tif 000040
2013543859.tif 000041
表Ｃ
【０２６６】
【表４】
2013543859.tif 000042
2013543859.tif 000043
本発明による方法によって防除することができる植物もしくは作物の疾患の中で、下記のものに言及することができる。
【０２６７】
うどんこ病、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
さび病、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプッシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
卵菌類による病害、例えば、
アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）に起因するもの；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
斑点病、葉枯病および黒葉枯れ病、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（コニジアフォルム（Ｃｏｎｉｄｉａｆｏｒｍ）：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））またはコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）またはピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）またはラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）またはセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
根、葉鞘および茎の病害、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、例えばサロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えばスクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
穂および円錐花序の病害、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム属種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
ラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
黒穂病、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）に起因するもの；
果実の腐敗性および黴性の病害、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
種子および土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性および苗立ち枯れ性の病害、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）、同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
ホマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
腐乱性病害、開花病および枯れ込み性病害、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
枯損性病害、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）に起因するもの；
葉水泡性病害または縮葉病、例えば、
エクソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、例えばエクソバシジウム・ベクサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
木本植物の衰退性病害、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａ  ｄｙｅｂａｃｋ）、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）に起因するもの；
ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；
リギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病、例えばリギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するもの；
花および種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
根こぶ病、例えば
プラスモジオフォラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病、例えばプラスモジオフォラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
細菌生物によって引き起こされる病害、例えば
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属種、例えばキサントモナス・カペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｉｚａｅ；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属種、例えばシュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）による病害。
【０２６８】
本発明の組成物は、材木の表面または内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材および合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物または本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、または、別の適切な任意の方法が包含される。
【０２６９】
本発明による処理方法で通常施用される活性化合物の用量は、茎葉処理の場合、通常および有利には１０から８００ｇ／ｈａ、好ましくは５０から３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合、施用される活性物質の用量は、通常および有利には種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましく種子１００ｋｇ当たり３から１５０ｇである。本明細書に示されている用量は、本発明による方法の例示的な例として提供されていることは明らかである。当業者であれば、特には処理されるべき植物または作物の性質に従って施用用量を調節する方法はわかるであろう。
【０２７０】
本発明による化合物または混合物は、例えば真菌症、皮膚病、白癬菌疾患およびカンジダ症などのヒトもしくは動物の真菌疾患またはアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属種、例えばアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）によって生じる疾患を治癒的または予防的に処置する上で有用な組成物の製造に用いることもできる。
【０２７１】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾール（チオ）カルボキサミド類および中間体の製造および使用を、下記の実施例によって示す。
【０２７２】
式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物からの本発明による式（Ｉ）のアミドの合成手順
５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（４−メチルペンタン−２−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（実施例１４）
５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド０．４５８ｇ（２．００ｍｍｏｌ）を、２−（４−メチルペンタン−２−イル）アニリン０．３２２ｇ（１．８１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．３７７ｇ（２．７２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を２０℃で終夜撹拌する。反応完了後、混合物を水／酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製する（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル勾配）。これによって、ＬＣ−ＭＳによる含有量９４％およびｌｏｇＰ（酸性）値４．０１を有する５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（４−メチルペンタン−２−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド０．５８０ｇ（理論量の７８％）が得られる。
【０２７３】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ）δｐｐｍ：０．７−０．８０（ｍ、１Ｈ）；１．１０−１．２０（ｍ、１Ｈ）；１．３０−１．５０（ｍ、１Ｈ）；３．１０−３．２０（ｍ、１Ｈ）；３．９０−４．００（ｓ、１Ｈ）；７．１０−７．４０（ｍ、１Ｈ）。
【０２７４】
方法Ｐ１による本発明による式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体の合成手順
５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（実施例ＩＩｂ）
【０２７５】
【化３３】
2013543859.tif 000044
５００ｍＬ丸底フラスコで、５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒド６．０ｇ（３１ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍＬに取った。水酸化ナトリウム２．４ｇ（６２ｍｍｏｌ）の水溶液（水６ｍＬ）を反応混合物に加え、次に３０％強度の過酸化水素水１０３ｍＬを加えた。添加中、温度は３７℃以下に維持した。反応混合物を５０℃で７時間撹拌した。冷却後、有機相を水１００ｍＬで抽出した。水相を希塩酸を用いてｐＨ２の酸性とした。生成した白色沈殿を濾過し、水２０ｍＬで洗浄し、乾燥させた。これによって、５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸３．２ｇを白色固体として得た。
【０２７６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：３．７８（ｓ、３Ｈ）；７．１２（ｔ、１Ｈ、ＪＨＦ＝５３．６０Ｈｚ）；１３．１９（ｓ、１Ｈ）；
ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８８ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ）；２２００−３２００ｃｍ−１広い。
５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド（実施例ＩＩｃ）
【０２７７】
【化３４】
2013543859.tif 000045
５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸３．２ｇおよび塩化チオニル４４．３ｍＬを５時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を減圧下に濃縮して、５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド３．５ｇを黄色油状物として得た。
【０２７８】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＨＣｌ３−ｄ６）δｐｐｍ：３．９７（ｓ、３Ｈ）；７．００（ｔ、Ｊ＝５２．０１Ｈｚ、１Ｈ）；
ＩＲ（ＴＱ）：１７５９および１７２５ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ）。
【０２７９】
３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオライド（実施例ＩＩｄ）
【０２８０】
【化３５】
2013543859.tif 000046
１００℃で、５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド５．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍＬ）中溶液を、フッ化カリウム４．０ｇ（７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド（２１ｍＬ）中溶液を脱水したものに加えた。反応混合物を１９０から２００℃で２２時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去して、３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオライドのテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド中溶液（２５モル％）８ｇを得た。
【０２８１】
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＨＣｌ３−ｄ６）δｐｐｍ：３．８７（ｓ、３Ｈ）；６．７９（ｔ、Ｊ＝５３．７５Ｈｚ、１Ｈ）；
１９Ｆ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＨＣｌ３−ｄ６）δｐｐｍ：４５．３７（ｓ、ＣＯＦ）；−１１７．５（ｄ、Ｊ＝２８．２Ｈｚ）；−１３１．６（ｍ）。
【０２８２】
５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（実施例ＩＩｅ）
【０２８３】
【化３６】
2013543859.tif 000047
３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオライドのテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド中溶液（１０モル％）６７．５ｇを、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液４００ｍＬに滴下した。添加中、温度は２０℃以下に維持した。室温で２時間撹拌した後、濃塩酸を用いて混合物を注意深くｐＨ２の酸性とした。生成した白色沈殿を濾過し、水で洗浄し、乾燥した。これによって、５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸６ｇを白色固体として得た。
【０２８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：３．９０（ｓ、３Ｈ）；７．２２（ｔ、１Ｈ、ＪＨＦ＝５３．５５Ｈｚ）；１３．３３（ｓ、１Ｈ）。
【０２８５】
５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド（実施例ＩＩｆ）
【０２８６】
【化３７】
2013543859.tif 000048
５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸９．１ｇおよび塩化チオニル７５．５ｍＬを還流下に１．５時間加熱した。冷却後、反応混合物を減圧下に濃縮して、５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド１０ｇを黄色油状物として得た。
【０２８７】
ＧＣ−ＭＳ（Ｍ＋．）＝２１２；フラグメント：（Ｍ＋．−Ｃｌ）＝１７７および（Ｍ＋．−Ｆ）＝１９３。
【０２８８】
上記で示した下記の式（ＩＩＩ）のアミン類は新規であり、下記に記載の方法に従って合成される。
【０２８９】
５−フルオロ−４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−アミン（実施例１１８のアミン）の製造
アルゴン下に、４−フルオロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン９．０ｇ（３７．９ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンゾトリフルオライド１０．２５ｇ（４５．５ｍｍｏｌ）、１，１′−ビス（ジフェニル−ホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロライド１．３９ｇ（１．８９ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム２０．１１ｇ（１８９ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２００ｍＬ）および水（７０ｍＬ）中混合物を９０℃で終夜撹拌する。反応が完結した後、混合物を冷却して室温とし、水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を水でさらに１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製する（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル勾配）。これによって、ＬＣ−ＭＳによる含有量９７％およびｌｏｇＰ（酸性）値３．５２を有する５−フルオロ−４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−アミン５．２８ｇ（理論量の５３％）が得られる。
【０２９０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ−ｄ）δｐｐｍ：４．００−４．１０（ｓ、１Ｈ）；６．７８−６．８０（ｍ、１Ｈ）；６．９０−７．００（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．９０（ｍ、１Ｈ）。
【０２９１】
方法Ｐ２による式（Ｉ）のアミドからの本発明による式（Ｉ）のチオアミドの一般的合成手順
１３ｍＬ  Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標名）バイアル中、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）０．２７ｍｍｏｌを秤取する。０．１８Ｍのアミド（Ｉ）のジオキサン中溶液３ｍＬ（０．５４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間還流加熱する。次に温度を低下させて８０℃とし、水２．５ｍＬを加える。混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。次に、水２ｍＬを加え、反応混合物をジクロロメタン４ｍＬによって抽出する。有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）に乗せ、ジクロロメタン８ｍＬで２回溶離する。溶媒を除去し、粗チオアミド誘導体をＬＣＭＳおよびＮＭＲによって分析する。純度が不十分な化合物は、分取ＬＣＭＳによってさらに精製する。
【０２９２】
式（Ｉ）による化合物の下記の例を、下記の表１に列記している。
【０２９３】
【化３８】
2013543859.tif 000049
式中、Ｒは水素を表し、Ｌは下記の表１における下記の意味を有する。
【０２９４】
【化３９】
2013543859.tif 000050
式中、＊によって印を付けた結合はアミドに結合しており、
または
ＱおよびＲ１がそれらが結合している炭素原子とともに、置換されていても良い５員、６員もしくは７員の炭素環もしくは飽和複素環を形成しており；
または
ＬおよびＱが一体となって、下記式Ｗ１の基を形成している。
【０２９５】
【化４０】
2013543859.tif 000051
式中、＊によって印を付けた結合はアミドに結合している。
【０２９６】
表１
【０２９７】
【表５】
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2013543859.tif 000053
2013543859.tif 000054
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2013543859.tif 000058
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2013543859.tif 000060
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2013543859.tif 000063
2013543859.tif 000064
2013543859.tif 000065
表１において、別段の断りがない限り、Ｍ＋Ｈ（ＡｐｃＩ＋）は、陽性大気圧化学イオン化によって質量分析で認められた分子イオンピーク＋１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。
【０２９８】
表１において、ｌｏｇＰ値は、下記の方法を用い、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって求めた。
【０２９９】
温度４０℃；移動相：０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルの直線勾配。
【０３００】
較正は、ｌｏｇＰ値が既知である未分岐アルカン−２−オン類（炭素原子数３から１６）を用いて行った（二つの連続するアルカノン間の直線内挿を用いる保持時間によるｌｏｇＰ値の測定）。２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いてλｍａｘ値を求めた。
【０３０１】
選択された実施例のＮＭＲデータ
ＮＭＲピークリスト法
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で示す。各シグナルピークについて、ｐｐｍ単位でのδ値および括弧内のシグナル強度を列記している。
【０３０２】
【表６】
2013543859.tif 000066
2013543859.tif 000067
2013543859.tif 000068
鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例でのシグナル高さと相関しており、シグナル強度の真の比を示す。広いシグナルの場合、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびスペクトラムにおける最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示しても良い。
【０３０３】
１Ｈ−ＮＭＲピークのリストは、旧来の１Ｈ−ＮＭＲ印刷と同様であることから、通常は旧来のＮＭＲ解釈で列記される全てのピークを含む。さらに、旧来の１Ｈ−ＮＭＲ印刷と同様に、それらは溶媒シグナル、同様に本発明の主題の一部である標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示す場合がある。溶媒および／または水のδ範囲での化合物シグナルを示すため、１Ｈ−ＮＭＲピークの本発明者らのリストでは、通常の溶媒ピーク、例えばＤＭＳＯ−ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークは、通常は平均的に高強度を有する。
【０３０４】
通常、平均的に、標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、標的化合物（例えば、純度＞９０％）のピークより低い強度を有する。そのような立体異性体および／または不純物は、具体的な製造方法において代表的なものである可能性がある。従って、それらのピークは「副生成物フィンガープリント」を用いて本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得るものである。必要に応じて、公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ，  ＡＣＤシミュレーション、さらには経験的に評価される予想値の使用も）を用いて標的化合物のピークを計算する専門家であれば、適宜に別の強度フィルターを用いて、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、旧来の１Ｈ−ＮＭＲ解釈での相当するピーク選別と同様であると考えられる。
【０３０５】
使用例
実施例Ａ
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３０６】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３０７】
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。処理から１日後、植物にアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、約２２℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに１日間入れた状態とする。次に、植物を、約２０℃および相対大気湿度９６％のインキュベーションキャビネットに入れる。
【０３０８】
接種から７日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は疾患が認められないことを意味する。
【０３０９】
この試験では、本発明による表Ａからの下記の化合物が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示している。
【０３１０】
表Ａ
【０３１１】
【表７】
2013543859.tif 000069
実施例Ｂ
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３１２】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３１３】
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。処理から１日後、植物にスファエロテカ・フリギニア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の水系胞子懸濁液を接種する。次に、植物を、約２３℃および相対大気湿度約７０％の温室に入れる。
【０３１４】
接種から７日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は疾患が認められないことを意味する。
【０３１５】
この試験では、本発明による表Ｂからの下記の化合物が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７５％以上の効力を示している。
【０３１６】
表Ｂ
【０３１７】
【表８】
2013543859.tif 000070
実施例Ｃ
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／予防
溶媒：アセトン２４．５重量部
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３１８】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３１９】
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にリンゴサビ病の原因菌（ベンチュリア・インアエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））の水系分生子懸濁液を接種し、約２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに１時間入れた状態とする。
【０３２０】
次に、植物を、約２１℃および相対大気湿度約９０％の温室に入れる。
【０３２１】
接種から１０日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は疾患が認められないことを意味する。
【０３２２】
この試験では、本発明による表Ｃからの下記の化合物が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７５％以上の効力を示している。
【０３２３】
表Ｃ
【０３２４】
【表９】
2013543859.tif 000071
実施例Ｄ
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（マメ類）／予防
溶媒：アセトン２４．５重量部
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３２５】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３２６】
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にマメサビ病の原因菌（ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ））の水系胞子懸濁液を接種し、約２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに１時間入れた状態とする。
【０３２７】
次に、植物を、約２１℃および相対大気湿度約９０％の温室に入れる。
【０３２８】
接種から１０日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は疾患が認められないことを意味する。
【０３２９】
この試験では、本発明による表Ｄからの下記の化合物が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示している。
【０３３０】
表Ｄ
【０３３１】
【表１０】
2013543859.tif 000072
同じ条件下で、化合物１０４および１０５では１００ｐｐｍの用量で完全保護が認められるが、表Ｄ２に示したように特許出願ＷＯ−２００６／０８７３４３に開示の実施例９．１２の化合物では１００％の植物損傷が認められる。
【０３３２】
表Ｄ２
【０３３３】
【表１１】
2013543859.tif 000073
注ａ：１００％の植物損傷
国際特許ＷＯ−２００６／０８７３４３に開示の実施例９．１２は、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３′，４′，５′−トリフルオロビフェニル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［一般名：フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）］に相当する。
【０３３４】
これらの結果は、本発明による化合物が、ＷＯ−２００６／０８７３４３に開示されている構造的に最も近い化合物より良好な生理活性を有することを示している。
【０３３５】
実施例Ｅ
ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）試験（マメ類）／予防
溶媒：アセトン２４．５重量部
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３３６】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３３７】
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、各葉の上に、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）を増殖させて覆った寒天小片２個を乗せる。接種を行った植物を２０℃および相対大気湿度１００％の暗室に入れる。
【０３３８】
接種から２日後、葉上の病変の大きさを評価する。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は疾患が認められないことを意味する。
【０３３９】
この試験では、本発明による表Ｅからの下記の化合物が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７５％以上の効力を示している。
【０３４０】
表Ｅ
【０３４１】
【表１２】
2013543859.tif 000074
実施例Ｆ
フザリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）（ｖａｒ．  ｍａｊｕｓ）試験（コムギ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３４２】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物または活性化合物の組み合わせ１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３４３】
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの製剤を噴霧する。
【０３４４】
噴霧コーティングを乾燥させた後、サンドブラストを用いることで植物に若干の傷を付け、その後、植物にフザリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）（ｖａｒ．  ｍａｊｕｓ）の分生子懸濁液を噴霧する。
【０３４５】
植物を、温室で、温度約１０℃および相対大気湿度約１００％の半透明インキュベーションキャビネット下に置く。
【０３４６】
接種から５日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は疾患が認められないことを意味する。
【０３４７】
この試験では、本発明による表Ｆからの下記の化合物が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示している。
【０３４８】
表Ｆ
【０３４９】
【表１３】
2013543859.tif 000075
表Ｆ２に示したように、同じ条件下で、化合物６６および６７の場合に有効成分用量２５０ｐｐｍおよび５００ｐｐｍで良好（少なくとも７０％）な保護ないし完全な保護が認められ、それに対して特許出願ＷＯ−２００４／０３５５８９に開示の実施例１５．２０２の化合物の場合には平均的（５０％未満）保護ないし良好（少なくとも７０％）な保護が認められる。
【０３５０】
表Ｆ２
【０３５１】
【表１４】
2013543859.tif 000076
国際特許ＷＯ−２００４／０３５５８９に開示されている実施例１５．２０２は、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［一般名：イソプラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）］に相当する。
【０３５２】
これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００４／０３５５８９に開示の構造的に最も近い化合物より良好な生理活性を有することを示している。
【０３５３】
表Ｆ３に示したように、同じ条件下で、化合物７１および７２では有効成分用量２５０ｐｐｍおよび５００ｐｐｍで優れた（少なくとも９４％）保護ないし完全な保護が認められ、一方で、特許出願ＷＯ−２００８／１３１９０１に開示の実施例Ａ１．１の化合物では良好な（少なくとも７０％）保護が認められる。
【０３５４】
表Ｆ３
【０３５５】
【表１５】
2013543859.tif 000077
国際特許ＷＯ−２００８／１３１９０１に開示の実施例Ａ１．１は、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［一般名：ハンブラ（ｈａｍｂｒａ）］に相当する。
【０３５６】
これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００８／１３１９０１に開示の構造的に最も近い化合物より良好な生理活性を有することを示している。
【０３５７】
表Ｆ４に示したように、同じ条件下で、化合物１２では有効成分用量２５０ｐｐｍおよび５００ｐｐｍで良好な（少なくとも７０％）保護ないし高い（少なくとも８５％）保護が認められ、一方で、特許出願ＷＯ−２００３／０１０１４９に開示の実施例Ｉ−２１の化合物では低い（４０％未満）保護が認められる。
【０３５８】
表Ｆ４
【０３５９】
【表１６】
2013543859.tif 000078
国際特許ＷＯ−２００３／０１０１４９に開示されている実施例Ｉ−２１は、５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［２−（４−メチルペンタン−２−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［一般名：ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）］に相当する。
【０３６０】
これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００３／０１０１４９に開示の構造的に最も近い化合物より良好な生理活性を有することを示している。
【０３６１】
表Ｆ５に示したように、同じ条件下で、化合物４７および４８では有効成分用量５００ｐｐｍで高い（少なくとも８５％）保護が認められ、一方で、特許出願ＷＯ−２００３／０７４４９１に開示の実施例２．３４の化合物では、平均的な（６０％未満）保護が認められる。
【０３６２】
表Ｆ５
【０３６３】
【表１７】
2013543859.tif 000079
国際特許ＷＯ−２００３／０７４４９１に開示されている実施例２．３４は、Ｎ−｛２−［１，１′−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［一般名：セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）］に相当する。
【０３６４】
これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００３／０７４４９１に開示の構造的に最も近い化合物より良好な生理活性を有することを示している。
【０３６５】
実施例Ｇ
プクシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）試験（コムギ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３６６】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物または活性化合物の組み合わせ１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３６７】
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの製剤を噴霧する。
【０３６８】
噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にプクシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）の胞子懸濁液を噴霧する。植物を、約２０℃および相対大気湿度約１００％のインキュベーションキャビネットに４８時間入れておく。
【０３６９】
植物を、温度約２０℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れる。
【０３７０】
接種から８日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は疾患が認められないことを意味する。
【０３７１】
この試験では、本発明による表Ｇからの下記の化合物が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示している。
【０３７２】
表Ｇ
【０３７３】
【表１８】
2013543859.tif 000080
実施例Ｈ
ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）試験（オオムギ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３７４】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物または活性化合物の組み合わせ１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３７５】
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの製剤を噴霧する。
【０３７６】
噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）の胞子懸濁液を噴霧する。植物を、約２０℃および相対大気湿度約１００％のインキュベーションキャビネット中で４８時間放置する。
【０３７７】
植物を、温度約２０℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れる。
【０３７８】
接種から８日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は疾患が認められないことを意味する。
【０３７９】
この試験では、本発明による表Ｈからの下記の化合物が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示している。
【０３８０】
表Ｈ
【０３８１】
【表１９】
2013543859.tif 000081
実施例Ｉ
セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）試験（コムギ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３８２】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物または活性化合物の組み合わせ１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３８３】
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの製剤を噴霧する。
【０３８４】
噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にセプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子懸濁液を噴霧する。植物を、約２０℃および相対大気湿度約１００％のインキュベーションキャビネット中で４８時間放置し、その後相対大気湿度約１００％の半透明インキュベーションキャビネットにおいて約１５℃で６０時間放置する。
【０３８５】
植物を、温度約１５℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れる。
【０３８６】
接種から２１日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は疾患が認められないことを意味する。
【０３８７】
この試験では、本発明による表Ｉからの下記の化合物が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示している。
【０３８８】
表Ｉ
【０３８９】
【表２０】
2013543859.tif 000082
実施例Ｊ
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保護
溶媒：アセトン２８．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．５重量部。
【０３９０】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒と混合し、得られた濃厚液を水および指定量の乳化剤で希釈して所望の濃度とする。
【０３９１】
保護活性を調べるため、若いイネ植物に指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。処理の１日後、植物にピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、相対大気湿度１００％および温度２５℃の温室に入れる。
【０３９２】
接種から５日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０３９３】
この試験では、本発明による表Ｊからの化合物が、２５０ｐｐｍの活性化合物濃度で、８０％以上の効力を示している。
【０３９４】
表Ｊ
【０３９５】
【表２１】
2013543859.tif 000083
表Ｊ２に示したように、同じ条件下で、化合物１１６では有効成分用量１００ｐｐｍおよび２５０ｐｐｍで高い（少なくとも９０％）保護ないし優れた（少なくとも９５％）保護が認められ、一方で、特許出願ＷＯ−２００３／０７０７０５に開示の実施例１１の化合物では低い（２０％未満）保護ないし良好な（少なくとも７０％）保護が認められる。
【０３９６】
表Ｊ２
【０３９７】
【表２２】
2013543859.tif 000084
国際特許ＷＯ−２００３／０７０７０５に開示の実施例１１は、Ｎ−（３′，４′−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［一般名：ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）］に相当する。
【０３９８】
これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００３／０７０７０５に開示の構造的に最も近い化合物より良好な生理活性を有することを示している。
【０３９９】
実施例Ｋ
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）試験（イネ）／保護
溶媒：アセトン２８．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．５重量部。
【０４００】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒と混合し、得られた濃厚液を水および指定量の乳化剤で希釈して所望の濃度とする。
【０４０１】
保護活性を調べるため、若いイネ植物に指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。処理の１日後、植物にリゾクタニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の菌糸を接種する。植物を、相対大気湿度１００％および温度２５℃の温室に入れる。
【０４０２】
接種から４日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０４０３】
この試験では、本発明による表Ｋからの下記の化合物が、２５０ｐｐｍの活性化合物濃度で、９５％以上の効力を示している。
【０４０４】
表Ｋ
【０４０５】
【表２３】
2013543859.tif 000085
実施例Ｌ
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）試験（イネ）／保護
溶媒：アセトン２８．５重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１．５重量部。
【０４０６】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４０７】
保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧１日後、植物にイネ褐斑病の原因菌（コクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ））の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、約２５℃および相対大気湿度１００％のインキュベータに１日間入れる。
【０４０８】
接種から４日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は疾患が認められないことを意味する。
【０４０９】
この試験では、本発明による表Ｌの下記化合物が、２５０ｐｐｍの活性化合物濃度で、８０％以上の効力を示している。
【０４１０】
表Ｌ
【０４１１】
【表２４】
2013543859.tif 000086
実施例Ｍ
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）試験（大豆）／保護
溶媒：アセトン２８．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．５重量部。
【０４１２】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４１３】
保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧の１日後、植物に大豆サビ病の原因菌（ファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、約２０℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れる。
【０４１４】
接種から１１日後に試験の評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は疾患が認められないことを意味する。
【０４１５】
この試験では、本発明による表Ｍからの下記の化合物が、２５０ｐｐｍの活性化合物濃度で、８０％以上の効力を示している。
【０４１６】
表Ｍ
【０４１７】
【表２５】
2013543859.tif 000087
【国際調査報告】
2013543859.tif 000105
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