(57)【要約】  本発明は、新規なアミド類およびチオアミド類、それらの製造方法、ならびに動物の害虫、主として節足動物、特には昆虫の防除のための使用に関するものである。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物ならびに式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ−オキシド。
【化１】
2013507344.tif 000035
［式中、
ＧはＮ、ＣＨ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ニトロ、Ｃ−シアノ、Ｃ−アルキル、Ｃ−ハロアルキル、Ｃ−シクロアルキル、Ｃ−アルコキシ、Ｃ−ハロアルコキシであり、
Ｒ１は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはチオアルキルであり、
Ｘは酸素または硫黄であり、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニル、およびハロゲン置換されていても良いシクロアルキルカルボニルからなる群からの基であり、
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲン置換されていても良いアルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いビス（アルコキシ）アルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルチオアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルスルフィニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルスルホニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニルアルキル、窒素上でアルキル置換されていても良いアルコキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、置換されていても良いシクロアルキル、置換されていても良いシクロアルキルカルボニル、置換されていても良いシクロアルキルアルキル、置換されていても良い複素環、置換されていても良い複素環アルキル、置換されていても良いアリールアルキル、ハロゲン置換されていても良いアリールオキシアルキル、置換されていても良いヘタリールアルキル、およびＮＲ４Ｒ５からなる群からの基であり（ここで、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリールおよび複素環からなる群からの基であるか、または、Ｒ４およびＲ５が、それらが結合している窒素原子とともに、置換されていても良い複素環を形成しており）、
あるいは
Ｒ２およびＲ３が、それらが結合している窒素原子とともに、置換されていても良い環を形成し、当該環は更なるヘテロ原子を含んでいても良い。］
【請求項２】
下記式（ＩＩ）の化合物：
【化２】
2013507344.tif 000036
（式中、ＧおよびＲ１はそれぞれ上記で定義の通りである。）を、下記式（ＩＩＩ）の化合物：
【化３】
2013507344.tif 000037
（式中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ上記で定義の通りである。）と、適宜に好適な希釈剤の存在下および適宜に塩基の存在下において反応させ、
当該工程によって得られるＸが酸素である式（Ｉ）の化合物を、硫化剤との反応によってＸが硫黄である式（Ｉ）の化合物に変換する、式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項３】
少なくとも一つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、および通常の増量剤および／または界面活性剤を含有する組成物。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項３に記載の組成物を有害生物および／またはその生物の生息場所に作用させる有害生物の防除方法。
【請求項５】
有害生物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項３に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、アミド類およびチオアミド類、それの製造方法、ならびに節足動物、特には昆虫などを含む動物の害虫を防除するためのそれの使用に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
特定のアミド類が、殺虫活性有効成分としてすでに知られている（ＤＥ２２２１６４７参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＤＥ２２２１６４７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
現代の作物保護組成物は、例えば効力、作用の持続性および適用範囲ならびに可能な使用に関係して多くの需要を満足させるものでなければならない。重要な問題は、毒性、他の有効成分または製剤補助剤との組み合わせの可能性に関するものであり、別のものとしては、有効成分を合成する上での努力および費用に関するものである。さらに、耐性が生じ得る。これらの全ての理由のために、新規な作物保護組成物の研究は完全であると考えることはできず、少なくとも個々の側面に関して既知化合物に勝る改善された特性を有する新規な化合物への需要が常に存在する。
【０００５】
本発明の目的は、作物保護組成物の適用範囲を多様な観点で広げる化合物を提供することにあった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の目的および明記されているわけではないが本明細書で記載の関連事項から誘導可能または認識可能な別の目的は、下記式（Ｉ）の新規化合物ならびに式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ−オキシドによって達成される。
【０００７】
【化１】
2013507344.tif 000002
式中、
ＧはＮ、ＣＨ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ニトロ、Ｃ−シアノ、Ｃ−アルキル、Ｃ−ハロアルキル、Ｃ−シクロアルキル、Ｃ−アルコキシ、Ｃ−ハロアルコキシであり、
Ｒ１は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはチオアルキルであり、
Ｘは酸素または硫黄であり、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニルおよびハロゲン置換されていても良いシクロアルキルカルボニルからなる群からの基であり、および
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲン置換されていても良いアルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いビス（アルコキシ）アルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルチオアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルスルフィニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルスルホニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニルアルキル、窒素上でアルキル置換されていても良いアルコキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、置換されていても良いシクロアルキル、置換されていても良いシクロアルキルカルボニル、置換されていても良いシクロアルキルアルキル、置換されていても良い複素環、置換されていても良い複素環アルキル、置換されていても良いアリールアルキル、ハロゲン置換されていても良いアリールオキシアルキル、置換されていても良いヘタリールアルキルおよびＮＲ４Ｒ５からなる群からの基であり、ここでＲ４およびＲ５はそれぞれ独立に水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリールおよび複素環のからなる群からの基であるか、またはＲ４およびＲ５はそれらが結合している窒素原子とともに、置換されていても良い複素環を形成しており、
あるいは
Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素原子とともに、置換されていても良い環を形成している（ここで、当該環は更なるヘテロ原子を含んでいても良い）。
【０００８】
より詳細には、上記の問題ならびに明記されているわけではないが本明細書で記載の関連事項から誘導可能または認識可能なさらなる目的も、
ＧがＮ、ＣＨ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ニトロ、Ｃ−シアノ、Ｃ−アルキル、Ｃ−ハロアルキル、Ｃ−シクロアルキル、Ｃ−アルコキシ、Ｃ−ハロアルコキシであり、
Ｒ１が水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはチオアルキルであり、
Ｘが酸素または硫黄であり、
Ｒ２が水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニルおよびハロゲン置換されていても良いシクロアルキルカルボニルからなる群からの基であり、そして
Ｒ３が、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲン置換されていても良いアルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いビス（アルコキシ）アルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルチオアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルスルフィニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルスルホニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニルアルキル、窒素上でアルキル置換されていても良いアルコキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−もしくはヘタリール−置換されていても良い（ここで、ヘタリール自体がアルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い）シクロアルキル、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−もしくはヘタリール−置換されていても良い（ここで、ヘタリール自体がアルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い）シクロアルキルカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−もしくはヘタリール−置換されていても良い（ここで、ヘタリール自体がアルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い）シクロアルキルアルキル、置換されていても良い複素環、ハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でのものを含む）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−もしくはアミノカルボニル−置換されていても良くベンゾ縮合していても良い複素環アルキル、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−またはハロアルコキシ−置換されていても良いアリールアルキル、ハロゲン置換されていても良いアリールオキシアルキル、ハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でのものを含む）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−もしくはアミノカルボニル−置換されていても良いヘタリールアルキルおよびＮＲ４Ｒ５からなる群からの基であり、ここでＲ４およびＲ５はそれぞれ独立に水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリールおよび複素環からなる群からの基であるか、Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素原子とともに、置換されていても良い複素環を形成しており、
あるいは
Ｒ２およびＲ３が、それらが結合している窒素原子とともに、置換されていても良い環を形成している（ここで当該環は更なるヘテロ原子を含んでいても良い）、上記の式（Ｉ）の新規化合物ならびに式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ−オキシドによって達成される。
【０００９】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は、下記式（ＩＩ）の化合物：
【００１０】
【化２】
2013507344.tif 000003
（式中、ＧおよびＲ１はそれぞれ上記で定義の通りである。）を、下記式（ＩＩＩ）の化合物：
【００１１】
【化３】
2013507344.tif 000004
（式中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ上記で定義の通りである。）と、適宜に好適な希釈剤の存在下に、適宜に塩基の存在下に反応させた場合に得られることが見出された。
【００１２】
Ｘが酸素である、これらの方法によって得ることができる式（Ｉ）の化合物は、硫化試薬との反応によってＸが硫黄である式（Ｉ）の化合物に変換することができる。
【００１３】
最後に、式（Ｉ）の新規化合物は非常に顕著な生物特性を有し、農業、森林、貯蔵製品保護および衛生部門で見出される、特に動物の害虫、さらには昆虫、クモ類および線虫類の防除において好適であることが見出された。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
置換基の種類に応じて、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体の形で、および／または光学活性異性体の形で、または各種組成での相当する異性体混合物の形で存在しても良い。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方に関するものである。
【００１５】
本発明の化合物は、例えばＤＥ２２２１６４７において他のアミドについて記載されているような金属錯体の形で存在していても良い。
【００１６】
上記の式（Ｉ）の化合物で列記された好ましい置換基および基の範囲について、下記にてさらに説明する。ピリミジル基はピリミジニルとも称され、フリル基はフラニルとも称される。
【００１７】
Ｇが、Ｎ、ＣＨ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ニトロ、Ｃ−シアノ、Ｃ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ−Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ−Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、特にはＮ、ＣＨ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−シアノ、Ｃ−トリフルオロメチルである。
【００１８】
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノまたはＣ１−Ｃ６−チオアルキル、特には水素またはメチルである。
【００１９】
Ｘが、酸素または硫黄である。
【００２０】
Ｒ２が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびハロゲン置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルからなる群からの基である。
【００２１】
Ｒ３が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン置換されていても良いビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、窒素上でＣ１−Ｃ６−アルキル置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１-Ｃ６−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−またはヘタリール−置換されていても良い（ここで、ヘタリール自体はＣ１−Ｃ６−アルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い。）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１-Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−もしくはヘタリール−置換されていても良い（ここで、ヘタリール自体はＣ１−Ｃ６−アルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い。）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−もしくはヘタリール−置換されていても良い（ここで、ヘタリール自体はＣ１−Ｃ６−アルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い。）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でのものも含む）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ���Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−もしくはアミノカルボニル−置換されていても良くベンゾ縮合していても良い複素環−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、適宜にアリール部分でハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン−置換されたアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でのものも含む）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−もしくはアミノカルボニル−置換されていても良いヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＮＲ４Ｒ５からなる群からの基であり、ここでＲ４およびＲ５はそれぞれ独立して水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルからなる群からの基であり、
あるいは
Ｒ２およびＲ３が、それらが結合している窒素原子とともに、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良く、酸素、窒素および硫黄の群からの１個もしくは２個の更なるヘテロ原子を含んでいても良い３から７員環を形成している。
【００２２】
特に好ましい置換基および式（Ｉ）の本発明の化合物で挙げられた基の範囲について下記で説明する。
【００２３】
Ｇが、Ｎ、ＣＨ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ニトロ、Ｃ−シアノ、Ｃ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、特にはＮ、ＣＨ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−シアノまたはＣ−トリフルオロメチルである。
【００２４】
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノまたはＣ１−Ｃ４−チオアルキル、特には水素またはメチルである。
【００２５】
Ｘが酸素または硫黄である。
【００２６】
Ｒ２が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルおよび各場合でハロゲン置換されていても良いシクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニルまたはシクロヘキシルカルボニルからなる群からの基である。
【００２７】
Ｒ３が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン置換されていても良いビス（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、窒素上でＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル−もしくはピリジル−置換されていても良い（ここで、ピリジル自体がＣ１−Ｃ４−アルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い。）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル−またはピリジル−置換されていても良い（ここで、ピリジル自体がＣ１−Ｃ４−アルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い。）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル−またはピリジル−置換されていても良い（ここで、ピリジル自体がＣ１−Ｃ４−アルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い。）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でのものを含む）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−もしくはアミノカルボニル−置換されていても良くベンゾ縮合していても良い複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていても良いアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール部分でハロゲン置換されていても良いアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でのものを含む）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていても良いヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群からの基であるか、
Ｒ２およびＲ３が、それらが結合している窒素原子とともに、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−またはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていても良く、酸素、窒素および硫黄からなる群からの１個もしくは２個の更なるヘテロ原子を含んでいても良い３から７員環を形成しており、Ｒ２およびＲ３が一体となって、例えばＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏである。
【００２８】
非常に好ましい置換基および式（Ｉ）の本発明の化合物で挙げた基の範囲について下記で説明する。
【００２９】
Ｇが、Ｎ、ＣＨ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−シアノ、Ｃ−ＣＨ３、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−シクロプロピル、Ｃ−ＯＣＨ３、Ｃ−ＯＣＦ３、特にはＮ、ＣＨ、Ｃ−ハロゲンである。
【００３０】
Ｒ１が、水素、メチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ハロゲン、シアノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、特には水素またはメチルである。
【００３１】
Ｘが、酸素または硫黄である。
【００３２】
Ｒ２が、水素、メチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２−ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２Ｂr、ＣＨ２ＣＦＣｌ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＣｌ３、ＣＨ２ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＦ３）２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ビニル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニルおよびフルオロシクロプロピルカルボニルからなる群からの基である。
【００３３】
Ｒ３が、水素、メチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２−ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２Ｂr、ＣＨ２ＣＦＣｌ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＣｌ３、ＣＨ２ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＦ３）２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ビニル、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＣＨ、ＣＨ２ＣＣＣＨ３、メトキシ、エトキシ、ＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２（ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＯＣＨ３）２、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ３、ハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ２ＣＨＣＨ３、プロパルギルオキシ、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピル、トリフルオロメチルシクロヘキシル、メトキシカルボニルシクロプロピル、フルオロシクロプロピルカルボニル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、シクロヘキシルメチル、１−シアノ−１−シクロプロピルエト−１−イル、１，３−ジオキソラン−２−イルメチル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル、テトラヒドロフリルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−５−イルメチル、２−メチルテトラヒドロフル−２−イルメチル、α−メチル−３，５−ジメチルトリアゾル−１−イル−エチル、１，５−ジメチル−１，３−オキサゾル−４−イルメチル、ハロゲン−、シアノ−、メチル−、エチル−、メトキシ−またはエトキシ−置換されていても良いベンジルまたはハロゲン−、シアノ−、メチル−、メトキシ−またはエトキシ−置換されていても良いピリミジルメチル、（特には、ピリミド−２−イルメチル、α−メチル−ピリミジルメチル、４−ブロモピリミド−２−イルメチル、２−メチルピリミド−４−イルメチル、４，６−ジメチルピリミド−２−イルメチル、４−ヨードピリミド−２−イルメチル、２−エチルピリミド−６−イルメチル、５−クロロピリミド−２−イルメチル、５−ブロモピリミド−２−イルメチル、５−シアノピリミド−２−イルメチル、４，６−ジメトキシピリミド−２−イルメチルおよび４，６−ジエトキシ−２−ピリミド−２−イルメチル）、オキサジアゾリルメチル、オキサゾリルメチル、５−メチルピラジン−２−イル、α−メチルピリド−２−イルメチル、イミダゾリルメチル、６−クロロピリジン−３−イルメチル、チアゾリルメチル、フラニルメチル、１，５−ジメチルピラゾル−３−イルメチル、３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾル−５−イルメチル、６−ブロモピリド−２−イルメチル、（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフル−２−イル）メチル、（１，４−ジオキサン−２−イル）メチル、１��３−ジオキソラン−２−イルメチル、メトキシカルボニルエチル（メチルアラニネート）、メトキシカルボニルアミノ、４，６−ジメトキシピリミド−２−イルメチル、２−（２，５−ジクロロフェノキシ）エチルおよびＮ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニル−アミノからなる群からの基であるか、
Ｒ２およびＲ３が、それらが結合している窒素原子とともに、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−またはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていても良く、酸素、窒素および硫黄からなる群からの１個もしくは２個の更なるヘテロ原子を含んでいても良い３から７員環を形成しており、例えば、Ｒ２およびＲ３が一体となってＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏである。
【００３４】
好ましい定義において、別段の断りがない限り、
ハロゲン（またはハロ）は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から、次に好ましくはフッ素、塩素および臭素からなる群から選択され、
アリール（大きい方の単位の一部として含む、例えばアリールアルキル）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、次に好ましくはフェニルであり、
ヘタリール（大きい方の単位の一部として含む、例えばヘタリールアルキル）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、（例えば、１，３−オキサゾル−４−イル）、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキザリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルの群から選択され、
複素環（大きい方の単位の一部として含む、例えば複素環アルキル）は、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフル−２−イル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イルおよび１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルからなる群から選択される。
【００３５】
特に好ましい定義において、別段の断りがない限り、
ハロゲン（またはハロ）は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から、好ましくは次にフッ素、塩素および臭素からなる群から選択され、
アリール（大きい方の単位の一部として含む、例えばアリールアルキル）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、次に好ましくはフェニルであり、
ヘタリール（大きい方の単位の一部として含む、例えばヘタリールアルキル）は、ピリミジル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリルおよびフラニルの群から選択され、
複素環（大きい方の単位の一部として含む、例えば複素環アルキル）は、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフル−２−イル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イルおよび１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルからなる群から選択される。
【００３６】
ハロゲン置換された基、例えばハロアルキル（「ハロアルキル」などの表現において、「ハロ」は「ハロゲン」と同じ意味を有する）は、モノハロゲン化または置換基の最大可能数まで多ハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一であるか異なっていても良い。ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にはフッ素、塩素および臭素を表す。
【００３７】
各場合で好ましい、特に好ましいまたは非常に好ましいという表現下で指定されている置換基を有する化合物は、好ましい、特に好ましい、または非常に好ましいものである。
【００３８】
アルキルまたはアルケニルなどの飽和もしくは不飽和の炭化水素基は、可能な限りにおいて、例えばアルコキシでのようにヘテロ原子との組み合わせで、各場合で直鎖または分岐であることもできる。
【００３９】
置換されていても良い基は、モノ置換または多置換されていることができ、その場合に置換基は多置換の場合に同一でも異なっていても良い。
【００４０】
上記で挙げた基の定義および説明は、概してまたは好ましい範囲内で、最終生成物および原料および中間体に同様に適用される。これらの基の定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができ、すなわち個々の好ましい範囲間で組み合わせることができる。
【００４１】
本発明によれば、好ましいものとして上記で挙げられた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００４２】
本発明によれば、特に好ましいものとして上記で挙げられた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００４３】
本発明によれば、非常に好ましいものとして上記で挙げられた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物が非常に好ましい。
【００４４】
本発明の化合物の強調される群において、ＧはＣＨである。
【００４５】
本発明の化合物の別の強調される群において、Ｒ３はハロアルキルである。
【００４６】
本発明の化合物の別の強調される群において、Ｒ３は置換されていても良い複素環アルキルである。
【００４７】
本発明の化合物の別の強調される群において、Ｒ３は置換されていても良いヘタリールアルキルである。
【００４８】
本発明の化合物の別の強調される群において、Ｘは酸素である。
【００４９】
本発明の化合物の別の強調される群において、Ｘは硫黄である。
【００５０】
式（Ｉ）の本発明の化合物および相当する前駆体の製造を、下記の図式に示してある。
【００５１】
反応図式１
【００５２】
【化４】
2013507344.tif 000005
原料として必要な式（Ｖ）のニトリルは、公知であるか、ＧがＣＨでありＲ１がＨである場合にＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９８１，  １８，  ９−１４に記載の方法によって得ることができる。式（Ｖ）のニトリルは、ピラゾール（ＩＶ）を３−ブロモピリジンでＮ−アリール化することで得ることができる。原料として必要とされる式（ＶＩＩＩ）のエステルは同様に、公知であるか、公知の方法によって、例えばＧがＣＨでありＲ１がＨである場合には、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００４，  ６９，  ５５７８−５５８７に記載の方法によって得ることができる。ＧおよびＲ１がそれぞれ上記で定義の通りである式（Ｖ）および（ＶＩＩＩ）のさらなる原料は、類似の方法によって製造することができる。
【００５３】
式（Ｖ）および（ＶＩＩＩ）のピラゾールは、反応図式１に具体的に示した標準的な方法（例えば、ＤＥ２２２１６４７を参照）を用いて、最初に式（ＶＩ）の酸に変換し、次に式（ＩＩ）の酸塩化物に変換することができる。例えばジクロロメタンまたはテトラヒドロフランなどの希釈剤中、例えばトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下に、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ上記で定義の通りである式（ＩＩＩ）のアミンとさらに反応させることで、式（Ｉ）の本発明の化合物が得られる。
【００５４】
例えばＥＤＣ（１-エチル−３−［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩）、ＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）またはＢｏＰＣｌ（ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニッククロライド）などのカップリング試薬の存在下に式（ＩＩＩ）のアミンと反応させることで、式（ＶＩ）の酸から式（Ｉ）の化合物を直接製造することができる。
【００５５】
反応図式２
【００５６】
【化５】
2013507344.tif 000006
アミドのチオアミドへの変換は、Ｐ４Ｓ１０またはローソン試薬を用いて行うことができる。
【００５７】
ローソン試薬との反応については、Ｂｕｌｌ．  Ｓｏｃ．  Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｌ．  １９７８，  ８７，  ２２３を参照する。
【００５８】
本発明の有効成分は、良好な植物耐容性および温血動物に対する良好な毒性、および環境によって十分耐容されることと相まって、植物および植物器官の保護、収穫量の増加、収穫物の品質の改善、および動物の害虫、特に農業、園芸、畜産、森林、庭およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、および衛生部門で遭遇する、昆虫、クモ類、蠕虫、線虫および軟体動物の防除に適している。それらの成分は好ましくは、植物保護剤として使用することができる。これらは、通常、感受性種および耐性種に対して活性であり、発達の全段階または一部の段階に対して活性である。上記の病害虫には下記のものなどがある。
【００５９】
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００６０】
クモ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）網から、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アンフィテトラニクス・ヴィエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ハロチデウス・デストラクター（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、ソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【００６１】
ニマイガイ（Ｂｉｖａｌｖａ）綱からは、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【００６２】
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【００６３】
鞘翅（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アカリンマ・ビタタム（Ａｃａｌｙｍｍａ  ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アンソノマス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲナス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルーカス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キャッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ  ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンカス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チャエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ディコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エピトリックス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニカス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニクス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ  ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レマ属種（Ｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ルーコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソロプトルス��オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガスセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネアス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ種族（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサンソグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファガス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プチナス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タニメカス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリター（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキアス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ）。
【００６４】
トビムシ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【００６５】
ヤスデ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ブラニウラス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００６６】
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アスフォンディリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、チロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダカス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒデュレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒルエミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミア属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、フォルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、プロディプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ・ロザエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）。
【００６７】
腹足（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）綱から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオンファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【００６８】
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈ）から、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストーマ・ケイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストーマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストーマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・カライイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロビスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エチノコッカス・マルチロキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【００６９】
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）のような原虫を防除することが可能である。
【００７０】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ  ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【００７１】
同翅（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェルリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ  ｓ���ｐ．）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フミリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉ���ｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ  ｓｐｐ．）。
【００７２】
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【００７３】
等脚（Ｉｓｏｐｏｄａ）目から、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【００７４】
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロミルメックス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００７５】
チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アドキソファイエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ  ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アルギロプロス属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ  ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・キンナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブッセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロピチリア・セイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニッポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コノッポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｓｐｐ．）、コノツラチェラス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ  ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ダイアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ダイアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エクジトロファー・オーランティウム  （Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラウモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ユーリア属種（Ｅｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、ユーポエシリア・アムギュッラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクティス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グラフォリサ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソーマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ  ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、カキヴォリア・フラヴォファスシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ  ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ロイシノデス・オーボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソコレティス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスチュラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス属種（Ｍｏｃｉｓ  ｓｐｐ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ニムフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ  ｓｐｐ．）、ペクチノフォラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペリロイコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、フソリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｓｐｐ．）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プラヒノタ・ストウルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ  ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、スキ���ポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、スコティア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノシス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、スタシモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｓｐｐ．）、ストモプテリクス・サブセシヴェラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンセドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、テシア・ソラニヴォラ（Ｔｅｃｉａ  ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【００７６】
バッタ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ジクトプラス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクトプラス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【００７７】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目から、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【００７８】
コムカデ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目から、例えば、スクティゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【００７９】
アザミウマ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アナフォトリプス・オブスカラス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノチリス・ロイテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｓ  ｒｅｕｔｅｒｉ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【００８０】
シミ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００８１】
植物性寄生性線虫として、例えば、アングイナ属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディチレンカス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【００８２】
本発明の化合物は、ある一定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤または植物の性質を改善する薬剤として、または殺微生物剤として、例えば殺菌剤、抗真菌薬、、殺細菌剤、殺ウィルス剤（ウィロイドに対する薬剤を含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する薬剤として用いることもできる。それらは、他の有効成分の合成における中間体および前駆体として用いることもできる。
【００８３】
その有効成分は、液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系懸濁液、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉末、可溶性粒剤、散布用粒剤、懸濁−乳濁濃縮液、有効成分を含浸させた天然材料、有効成分を含浸させた合成材料、肥料およびポリマー基材中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。
【００８４】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、有効成分と増量剤、即ち、液体溶媒および／または固体担体とを混和することで製造され、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて製造される。その製剤は、好適なプラントその他で、施用の前または施用時に調製される。
【００８５】
補助剤として使用するのに好適なものは、組成物自体および／またはそれに由来する製剤（例えば噴霧液、種子粉衣）に対して、ある種の技術的特性および／または特定の生物学的特性を与える上で好適な物質である。代表的な好適な補助剤は、増量剤、溶媒および担体である。
【００８６】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の液体有機化学物質、例えば芳香族および非芳香族系の炭化水素基（パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類など）、アルコール類および多価アルコール類（適切であれば、置換、エーテル化および／またはエステルかされていても良い）、ケトン類（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（脂肪およびオイルなど）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されたアミン類、アミド類、ラクタム類（Ｎ−アルキルピロリドン類など）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）である。
【００８７】
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば石油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒および水である。
【００８８】
好適な固体担体は、例えば、アンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然材料および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの粉砕合成鉱物である。粒剤用の好適な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒である。好適な乳化剤および／または発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤である。好適な分散剤は、ノニオン系および／またはイオン性物質、例えばアルコール−ＰＯＥ−および／または−ＰＯＰ−エーテル類、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−多価アルコール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタン−または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するＰＯ−エーテル付加物の群からのものである。さらに、好適なオリゴマーまたはポリマー、例えばビニル系モノマーから、アクリル酸から、ＥＯおよび／またはＰＯから誘導されたもの単独または例えば（ポリ）アルコール類もしくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものがある。リグニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸類およびそれらのホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
【００８９】
カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなどのラテックスの形態での天然および合成ポリマー類、ならびにケファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤で用いることができる。
【００９０】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの着色剤およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【００９１】
他の可能な添加剤には、芳香剤、無機物または野菜、変性されていても良いオイル類、ロウ類および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの栄養素（微量栄養素など）がある。
【００９２】
低温安定剤などの安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を改善する他の薬剤も存在していることができる。
【００９３】
製剤は、活性成分を、０．０１から９８重量％、好ましくは０．５から９０重量％の有効成分を含む。
【００９４】
本発明の有効成分は、そのままで、または１以上の好適な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤、肥料、誘引剤、滅菌剤、共力剤、薬害軽減剤、情報物質および／または植物成長調節剤との混合物などの製剤で用いることで、例えば活性スペクトラムを広げ、作用期間を延長し、作用速度を高め、反作用を防止し、抵抗性の発達を防止することができる。さらに、この種類の組み合わせによって、植物成長を高め、高温もしくは低温などの非生物的要素、干魃または水および／または土壌塩分レベル上昇に対する耐性を高めることができる。開花および結実成績を高め、収穫を容易にして収量を高め、成熟に影響を与え、収穫物の質および／または栄養価を高め、貯蔵期間を延長し、および／または収穫物の管理しやすさを高めることも可能である。一般的に言えば、本発明の有効成分および共成分を組み合わせることで相乗効果が生じる。すなわち、対象となる混合物の活性が個々の成分の活性より高くなる。概して、プレミックス、タンク混合物または既製混合物だけでなく、種子施用での組み合わせも用いることが可能である。
【００９５】
特に好適な共成分は、例えば下記に挙げたものである。
【００９６】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
一般名によってここで確認される有効成分は公知であり、農薬ハンドブック（「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」，  １４ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００６）に記載されているか、インターネット（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）から分かる。
【００９７】
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル）、クマホス、シアノフェンホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス（−メチル）、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
【００９８】
（２）ＧＡＢＡ−依存性塩化物チャンネル拮抗薬、例えば
有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン（α−）、または
フィプロール系（フェニルピラゾール類）、例えばエチプロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリプロール。
【００９９】
（３）ナトリウムチャンネル調節剤／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン（β−）、シハロトリン（γ−、λ−）、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（τ−）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン類（除虫菊）、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびＺＸＩ８９０１、または
ＤＤＴ；またはメトキシクロル。
【０１００】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体作動薬、例えば
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；または
ニコチン。
【０１０１】
（５）アロステリック性のアセチルコリン受容体調節剤（作動薬）、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
【０１０２】
（６）塩化物チャンネル活性化剤、例えば、
エバーメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン。
【０１０３】
（７）幼若ホルモンの類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレンまたはフェノキシカルブ；ピリプロキシフェン。
【０１０４】
（８）作用機序が未知または未特定の有効成分、例えば、
燻蒸剤、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル類；または
クロロピクリン；フッ化スルフリル；硼砂；吐酒石。
【０１０５】
（９）選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。
【０１０６】
（１０）ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
【０１０７】
（１１）昆虫腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）およびＢＴ植物タンパク質、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
【０１０８】
（１２）酸化的リン酸化阻害剤であるＡＴＰ攪乱物質、例えば、
ジアフェンチウロン；または
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタチン；または
プロパルギット、テトラジホン。
【０１０９】
（１３）Ｈプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピルおよびＤＮＯＣ。
【０１１０】
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えばベンスルタップ、カルタップ（塩酸塩）、チオシラム（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）およびチオスルタップ（ナトリウム）。
【０１１１】
（１５）キチン生合成阻害剤、０型、例えば、ベンゾイル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
【０１１２】
（１６）キチン生合成阻害剤、１型、例えば、ブプロフェジン。
【０１１３】
（１７）脱皮攪乱物質、例えば、シロマジン。
【０１１４】
（１８）エクジソン作動薬／攪乱物質、例えば、
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
【０１１５】
（１９）オクトパミン作動薬、例えば、アミトラズ。
【０１１６】
（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム。
【０１１７】
（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ系殺ダニ剤の群からのもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；または
ロテノン（デリス）。
【０１１８】
（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ；メタフルミゾン。
【０１１９】
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えばテトロン酸誘導体、例えばスピロジクロフェンおよびスピロメシフェン；またはテトラミン酸誘導体、例えばスピロテトラマト。
【０１２０】
（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛；またはシアン化物。
【０１２１】
（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェン。
【０１２２】
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド系、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール（リナキシピル）、シアントラニリプロール（シアジピル）、さらには３−ブロモ−Ｎ−{２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル}−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２００５／０７７９３４から公知）またはメチル２−［３，５−ジブロモ−２−（{［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル}アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジメチルヒドラジン−カルボキシレート（ＷＯ２００７／０４３６７７から公知）。
【０１２３】
作用機序が未知の別の有効成分、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオネート、氷晶石、シフルメトフェン、ジコホール、フルエンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロブト−３−エン−１−イル）スルホニル］−１，３−チアゾール）、フルフェネリム、ピリダリルおよびピリフルキナゾン、さらにはバチルス・ファーマスに基づく製品（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）、さらには下記の公知の有効成分。
【０１２４】
４−{［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−{［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−{［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−{［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−{［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−{［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−{［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から公知）、４−{［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−{［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、４−{［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ}フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）、［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）およびそれのジアステレオマー（Ａ）および（Ｂ）：
【０１２５】
【化６】
2013507344.tif 000007
（ＷＯ２００７／１４９１３４からも公知）、［（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（から公知ＷＯ２００７／０９５２２９）、スルホクサフロール（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）、１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデク−１１−エン−１０−オン（ＷＯ２００６／０８９６３３から公知）、３−（４′−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（ＷＯ２００８／０６７９１１から公知）、
１−［２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から公知）、
［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート（ＷＯ２００６／１２９７１４から公知）、
２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／０５６４３３から公知）、
２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／１００２８８から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００５／０３５４８６から公知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン１，１−ジオキシド（ＷＯ２００７／０５７４０７から公知）および
Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０３から公知）。
【０１２６】
本発明の好ましい実施形態において、作物保護組成物に浸透剤をさらに加えて作用を高める。有用な浸透剤の例には、噴霧コーティングでの式（Ｉ）の化合物の利用性を高める物質もある。それには、例えば鉱油または植物油などがある。有用なオイル類には、代表的には農芸化学組成物で利用可能な全ての鉱油または植物油（変性したものや他のもの）などがある。例を挙げると、ヒマワリ油、菜種油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、オリーブ油、ヒマシ油、菜種油（Ｃｏｌｚａ  ｏｉｌ）、コーンシード油、綿実油および大豆油または言及したオイルのエステルなどがある。好ましいものは、菜種油、ヒマワリ油およびそれらのメチルまたはエチルエステル、特には菜種油メチルエステルである。
【０１２７】
本発明の組成物中の浸透剤の濃度は、広い範囲で変えることができる。製剤された作物保護組成物の場合、それは通常は１から９５重量％、好ましくは１から５５重量％、より好ましくは１５から４０重量％である。即時使用組成物（噴霧液）では、濃度は通常は０．１から１０ｇ／Ｌ、好ましくは０．５から５ｇ／Ｌである。
【０１２８】
殺虫剤として使用する場合、本発明の有効成分はさらに、市販の製剤中およびそれらの製剤から製造される使用形態中で、共力剤との混合物として存在させることができる。共力剤は、有効成分の作用を高める化合物であり、加えられる共力剤自体が活性である必要はない。
【０１２９】
殺虫剤として使用される場合、本発明の有効成分はさらに、市販の製剤中およびそれらの製剤から製造される使用形態中で、植物の環境中で使用した後に、植物の一部の表面上または植物組織における有効成分の分解を低下させる阻害薬との混合物として存在させることができる。
【０１３０】
市販の製剤から製造される使用形態における有効成分の含有量は、広い範囲内で変わり得るものである。使用形態の有効成分濃度は、０．０００００００１から９５重量％の有効成分、好ましくは０．００００１から１重量％であることができる。
【０１３１】
その化合物は、使用形態に適した通常の方法で用いる。
【０１３２】
本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物は、本発明の文脈では、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味するものとして理解すべきである。作物は、従来の植物育種および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、植物育成者の権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。例としては、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、甜菜、トマト、エンドウ豆および他の野菜品種、綿、タバコ、アブラナおよび果実植物（果実にはリンゴ、エンドウ豆、柑橘果実およびブドウがある）などの重要作物などがある。植物部分は、芽、葉、花および根のような、地上および地下の植物のあらゆる部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎を挙げることができる。また、植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝および種子などもある。
【０１３３】
植物および植物部分の有効成分による本発明の処理は、直接行うか、通例の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入によって、増殖物の場合、特に種子の場合は、１以上のコーティングを塗布することによって、周囲、生息環境または保存場所に化合物を作用させることによって行う。
【０１３４】
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種方法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。
【０１３５】
特に好ましくは、各場合において、市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることができる。
【０１３６】
植物種または植物栽培品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。従って、例えば、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌に含まれる塩に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上が可能となり、それは、実際に予想されると考えられる効果を超えるものである。
【０１３７】
本発明に従って好ましく処理されるべき遺伝子導入植物または植物栽培品種（遺伝子工学によって得られる）には、遺伝子組み換えによって、これらの植物に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物などがある。このような形質の例には、植物成長の改善、高温または低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌に含まれる塩に対する耐性の向上、開花能および結実能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質の向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上がある。このような形質のさらなる、特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスのような有害動物および有害微生物に対する植物の防御力の向上、ならびにある種の除草活性有効成分に対する植物の耐性向上である。言及することができる遺伝子導入植物の例としては、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、甜菜、トマト、エンドウ豆および他の植物品種、綿、タバコ、菜種のような重要作物、および果物植物（果実はリンゴ、ナシ、かんきつ類およびブドウがある）を挙げることができるが、特に強調されるべきものはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよび菜種である。特に強調される形質は、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、ならびにこれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ類、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。また、特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類および耐性遺伝子、および対応して発現したタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の有効成分、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、遺伝子導入植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。言及することができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種がある。言及することができる除草剤耐性植物の例として、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば���種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種がある。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名称で販売されている品種などがある。当然のことながら、これらの記述は、これらの遺伝形質または現在もなお開発されるべき遺伝形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発されおよび／または市場に出回ることになる。
【０１３８】
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）の化合物および／または本発明の有効成分混合物を用いて特に有利な方法で、本発明に従って処理することができる。有効成分または混合物についての上述の好ましい範囲は、これら植物の処理にも適用される。特に強調されるものは、本明細書に具体的に記載された化合物または混合物による植物の処理である。
【０１３９】
本発明の有効成分は、植物害虫、衛生害虫および貯蔵品の害虫に対して作用するだけでなく、マダニ、軟ダニ、キュウセンヒゼンダニ、ハダニ（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ（刺咬および舐め）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、ハジラミおよびノミなどの寄生動物（外寄生生物および内部寄生虫）に対して獣医分野でも作用する。これらの寄生生物には下記のものがある。
【０１４０】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４１】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１４２】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４３】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）（クテノセファリデス・キャニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ））、ゼノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４４】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４５】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１４６】
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）、メタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）、およびメタ−（Ｍｅｔａ−）およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オーニソドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．））、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０１４７】
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４８】
式（Ｉ）の本発明の有効成分は、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびハチなどの農業生産家畜、例えば、イヌ、ネコ、かごで飼うトリおよび観賞魚などの他のペット、そして例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる試験動物を攻撃する節足動物の防除に適している。これらの節足動物の防除により、死亡例および生産性低下（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜などについて）が減ることから、本発明の有効成分を用いることで、より経済的かつ簡単な畜産を達成することができる。
【０１４９】
本発明の有効成分は、例えば錠剤、カプセル、頓服、水薬、粒剤、ペースト、ボラス、給水法および坐剤の形態での経腸投与により、非経口投与、例えば注射（筋肉、皮下、静脈、腹腔内など）、埋込物、経鼻投与、例えば、液浸もしくは水浴び、噴霧、注入および滴下、洗浄および散粉の形態での皮膚使用、そして首輪、耳標、尾標、足バンド、端綱、マーキング装置などの有効成分を含む成形品の使用による非経口投与により、公知の手法で獣医分野および畜産分野において用いられる。
【０１５０】
ウシ、家禽、ペットなどに用いる場合、式（Ｉ）の有効成分は、１から８０重量％の量で有効成分を含む製剤（例えば粉剤、乳濁液、自由流動組成物）として、直接または１００から１００００倍希釈後に用いることができるか、それらは薬浴として用いることができる。
【０１５１】
本発明の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対する強力な殺虫活性も有することが、さらに見出された。
【０１５２】
例として、好ましいものとして下記の昆虫を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１５３】
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
膜翅類（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１５４】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、ならびに、コーティング組成物などを意味するものと理解すべきである。
【０１５５】
即時使用組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤および適切な場合には、１以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０１５６】
可能な追加の添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤および殺菌剤に言及することができる。
【０１５７】
本発明の化合物は同様に、海水または淡海水と接触するもの、特には、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムなどを、付着物から保護するのに使用することもできる。
【０１５８】
さらに、本発明の化合物は、単独で、または、他の有効成分と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【０１５９】
該活性化合物は、家庭内、衛生および貯蔵製品保護において、前記有効成分は、例えば住居、工場のホール、オフィス、車両室内などの密閉空間で見られる動物の害虫、特に、昆虫類、クモ形類およびダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で、またはこれら有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品中の他の有効成分および補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発達段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものなどがある。
【０１６０】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０１６１】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０１６２】
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０１６３】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０１６４】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１６５】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６６】
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０１６７】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０１６８】
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０１６９】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１７０】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７１】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０１７２】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０１７３】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０１７４】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１７５】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０１７６】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０１７７】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１７８】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、他の好適な有効成分、例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤または他の既知の種類の殺虫剤から選択される有効成分と組み合わせて使用する。
【０１７９】
それらは、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム、噴霧器、泡剤、ゲル、セルロース製もしくはプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、無動力型（ｅｎｅｒｇｙ−ｆｒｅｅ）すなわち受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）で、粒剤もしくは粉剤として、ばらまき用の餌で、または餌ステーションで使用される。
【０１８０】
製造例 
実施例Ａ
段階１：１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル
【０１８１】
【化７】
2013507344.tif 000008
炭酸カリウム１．５５９ｇ（１１．２８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．０５１ｇ（０．２６９ｍｍｏｌ）、トランス−Ｎ，Ｎ′−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン０．１５３ｇ（１．０７４ｍｍｏｌ）および４−シアノピラゾール０．５００ｇ（５．３７１ｍｍｏｌ）をアルゴン下に、３−ブロモピリジン２．０７ｍＬ（２１．４９ｍｍｏｌ）に溶かした。混合物を加熱して１１０℃として２４時間経過させ、冷却して室温とした。ジクロロメタンを加え、固体を濾去した。濾液を濃縮し、残留物をジエチルエーテルとともに撹拌した。生成した沈澱を濾過し、ロータリーエバポレータで乾燥させた。
【０１８２】
収量：０．７１０ｍｇ（理論量の７８％）、ｌｏｇＰ１）（ＨＣＯＯＨ）０．９８。
【０１８３】
１Ｈ  ＮＭＲ（（ＣＤ３）２ＳＯ）：７．５９（ｍ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｍ、１Ｈ）、９．０９（ｍ、１Ｈ）、９．３３（ｓ、１Ｈ）。
【０１８４】
段階２：１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【０１８５】
【化８】
2013507344.tif 000009
１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル８．３６０ｇ（４９．１３ｍｍｏｌ）をジオキサン約２００ｍＬに溶かし、水約１５ｍＬおよび４５％水酸化ナトリウム水溶液１０．４８ｇと混合した。混合物を還流下に１２時間加熱した。変換が不十分であったことから、追加の４５％水酸化ナトリウム水溶液１０．４８ｇを加え、混合物を再度１２時間還流加熱した。溶液を冷却して室温とし、ジオキサンを減圧下に除去した。残留物を少量の水と混合し、酢酸エチルで抽出した。水相を濃ＨＣｌによって０℃でｐＨ３に調節し、生成した沈澱を濾過した。これによって５．０４ｇを得た。濾液を濃縮して半量とし、沈殿した固体を吸引によって濾過した。追加の２．２９ｇをこのようにして単離した。
【０１８６】
収量：７．３３ｇ（理論量の７２％）、ｌｏｇＰ１）（ＨＣＯＯＨ）０．５０。
【０１８７】
１Ｈ  ＮＭＲ（（ＣＤ３）２ＳＯ）：７．５５（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．５７（ｍ、１Ｈ）、８．９８（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｍ、１Ｈ）。
【０１８８】
段階３：（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド塩酸塩
【０１８９】
【化９】
2013507344.tif 000010
最初に１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸４．００ｇ（２１．１５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン約１００ｍＬに入れ、アルゴン下にジメチルホルムアミド２滴と混合した。オキサリルクロライド７．７８３ｇ（６１．３２ｍｍｏｌ）を滴下し、添加終了後に混合物を室温で１時間撹拌した。溶液を濃縮し、残留物をトルエン約１０ｍＬと混合し、濃縮した。これによって無色固体を得て、それを直ちに次の変換に用いた。
【０１９０】
段階４：Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
【０１９１】
【化１０】
2013507344.tif 000011
エチルアミン０．１０９ｇ（２．４０８ｍｍｏｌ）をジオキサン２０ｍＬに溶かし、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン０．９３４ｇ（７．２２５ｍｍｏｌ）をアルゴン下に滴下した。前段階からの粗生成物０．５００ｇ（２．４０８ｍｍｏｌ）のジオキサン（約４０ｍＬ）中溶液を加えた（若干発熱）。その混合物を室温で１２時間撹拌し、濃縮した。残留物を酢酸エチル／水と混合し、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮し、ジエチルエーテルとともに撹拌した。固体を濾過した。
【０１９２】
収量：０．２４０ｇ（理論量の４６％）、ｌｏｇＰ１）（ＨＣＯＯＨ）０．６４。
【０１９３】
１Ｈ  ＮＭＲ（（ＣＤ３）２ＳＯ）：１．１３（ｔ、３Ｈ）、３．２８（ｑ、２Ｈ）、７．５６（ｍ、１Ｈ）、８．０３（ＮＨ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｍ、１Ｈ）、８．５５（ｍ、１Ｈ）、８．９０（ｓ、１Ｈ）、９．０８（ｍ、１Ｈ）。
【０１９４】
実施例Ｂ
段階１：３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
【０１９５】
【化１１】
2013507344.tif 000012
炭酸カリウム３．７６５ｇ（２７．２４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．１２４ｇ（０．６４９ｍｍｏｌ）、トランス−Ｎ，Ｎ′−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン０．２９６ｇ（２．５９５ｍｍｏｌ）および３−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル２．０００ｇ（１２．９７ｍｍｏｌ）を、アルゴン下に３−ブロモピリジン５．０ｍＬ（５１．９０ｍｍｏｌ）に溶かした。混合物を加熱して１１０℃として２４時間経過させ、冷却して室温とした。ジクロロメタンを加え、固体を濾過した。濾液を濃縮し、残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した（シクロヘキサン／酢酸エチル、４：１）。
【０１９６】
収量：２．１８ｇ（理論量の７３％）、ｌｏｇＰ１）（ＨＣＯＯＨ）１．８３。
【０１９７】
位置異性体（ｌｏｇＰ１）（ＨＣＯＯＨ）１．６３）１３％を含有。
【０１９８】
１Ｈ  ＮＭＲ（（ＣＤ３）２ＳＯ）：１．３１（ｔ、３Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）、４．２７（ｑ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．５５（ｍ、１Ｈ）、８．９６（ｓ、１Ｈ）、９．１１（ｍ、１Ｈ）。
【０１９９】
段階２：３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【０２００】
【化１２】
2013507344.tif 000013
３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（約１０％の位置異性体を不純物として含有）２．１８０ｇ（９．４２７ｍｍｏｌ）をジオキサン約５０ｍＬに溶かし、水約１５ｍＬおよび４５％水酸化ナトリウム水溶液２．０１１ｇと混合した。混合物を室温で１２時間撹拌した。変換が不完全であったことから、反応混合物をさらに５時間加熱還流した。溶液を冷却して室温とし、ジオキサンを減圧下に除去した。残留物を水と混合し、酢酸エチルで抽出した。有機相を廃棄し、水相を１Ｎ  ＨＣｌによって０℃でｐＨ３に調節し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。これによって、所望の酸１．５６ｇを得た。１２時間後、固体が水相で沈殿していた。それを吸引濾過して、追加の生成物０．０９０ｇを得た。
【０２０１】
収量：１．６５ｇ（理論量の８６％）、ｌｏｇＰ１）（ＨＣＯＯＨ）０．７７。サンプルは９％の位置異性体（ｌｏｇＰ１）（ＨＣＯＯＨ）０．５３）を含む。
【０２０２】
１Ｈ  ＮＭＲ（（ＣＤ３）２ＳＯ）：２．４５（ｓ、３Ｈ）、７．５２（ｍ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、８．５３（ｍ、１Ｈ）、８，９１（ｓ、１Ｈ）、９．０１（ｍ、１Ｈ）。
【０２０３】
段階３：３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド塩酸塩
【０２０４】
【化１３】
2013507344.tif 000014
最初に３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸０．２５０ｇ（１．２３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン約１２ｍＬに入れ、ジメチルホルムアミド２滴とともにアルゴン下で混合した。オキサリルクロライド０．４５３ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）を滴下し、添加終了後に、混合物を室温で１時間撹拌した。溶液を濃縮し、残留物をトルエン約１０ｍＬとともに混合し、濃縮した。これによって無色固体を得て、それを直ちに次の変換に用いた。
【０２０５】
段階４：３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
【０２０６】
【化１４】
2013507344.tif 000015
ジオキサン２０ｍＬに溶かした２，２，２−トリフルオロ−１−アミノエタン０．３１３ｇ（３．１５８ｍｍｏｌ）に、アルゴン下で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１．２２５ｇ（９．４７５ｍｍｏｌ）を加えた。３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド塩酸塩０．７００ｇ（３．１５８ｍｍｏｌ）のジオキサン（約４０ｍＬ）中溶液を加えた（若干発熱）。混合物を室温で１２時間撹拌し、濃縮した。残留物をジクロロメタン／水と混合し、水相をジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮し、ジエチルエーテルとともに撹拌した。固体を濾過した。
【０２０７】
収量：０．３７０ｇ（理論量の４１％）、ｌｏｇＰ１）（ＨＣＯＯＨ）１．４５。
【０２０８】
１Ｈ  ＮＭＲ（（ＣＤ３）２ＳＯ）：２．４５（ｓ、３Ｈ）、４．０５（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｍ、１Ｈ）、８．１４（ｍ、１Ｈ）、８．４３（ｍ、１Ｈ）、８．５５（ｍ、１Ｈ）、８．９５（ｓ、１Ｈ）、９．００（ｍ、１Ｈ）。
【０２０９】
実施例Ｃ
１−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド
【０２１０】
【化１５】
2013507344.tif 000016
１−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中溶液を、４−メトキシフェニルジチオホスホン酸無水物（８２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と混合した。反応混合物を１００℃で終夜撹拌し、冷却した。炭酸水素ナトリウム溶液を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィー（シクロヘキサン、酢酸エチル）によって精製した。
【０２１１】
収量：４．８００ｍｇ（理論量の４．５％）、ｌｏｇＰ１）（ＨＣＯＯＨ）１．９７。
【０２１２】
１Ｈ  ＮＭＲ（（ＣＤ３）２ＳＯ）：４．７０（ｍ、２Ｈ）、７．５７（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｍ、１Ｈ）、９．０１（ｓ、１Ｈ）、９．０８（ｍ、１Ｈ）。
【０２１３】
下記の表には、同様にしてまたは本明細書の記載における一般データに従って製造した別の本発明の化合物を挙げてある。
【０２１４】
【表１】
2013507344.tif 000017
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2013507344.tif 000034
１）ｌｏｇＰ値の測定方法の説明（ギ酸法）
表中で報告のｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によってＥＥＣ−Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って測定した。温度：５５℃。
【０２１５】
酸性範囲での測定用の溶離液（ｐＨ３．４）
溶離液Ａ：アセトニトリル＋ギ酸１ｍＬ／リットル。溶離液Ｂ：水＋ギ酸０．９ｍＬ／リットル。
【０２１６】
勾配：４．２５分で１０％溶離液Ａ／９０％溶離液Ｂから９５％溶離液Ａ／５％溶離液Ｂ。
【０２１７】
ｌｏｇＰ値が既知である（二つの連続するアルカノンの間の線形補間によって保持時間に基づいてｌｏｇＰ値を求めたもの）分岐していないアルカン−２−オン類（炭素原子数３から１６個）を用いて較正を行った。クロマトグラフィーシグナルの最大値における２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムを参照して、λｍａｘ値を求めた。
【０２１８】
２）ＮＭＲスペクトラムの測定
ＮＭＲスペクトラムは、
ａ）フロープローブヘッド（体積６０μＬ）を搭載したＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００で測定。使用した溶媒はＣＤ３ＣＮまたはｄ６−ＤＭＳＯであり、使用した基準はテトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）であった。
【０２１９】
ｂ）Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩ  ６００で測定。使用した溶媒はＣＤ３ＣＮまたはｄ６−ＤＭＳＯであり、使用した基準はテトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）であった。
【０２２０】
シグナルの分裂は、ｓ（一重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重線）、ｑ（四重線）、ｑｕｉｎ（五重線）、ｍ（多重線）と記載した。
【０２２１】
生物実施例
実施例１：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を製造するため、有効成分１０ｍｇを、記載の溶媒０．５ｍＬと混合し、濃縮液を溶媒によって希釈して所望の濃度とする。その有効成分溶液を腹部に注射し（オウシマダニ）、その動物をシャーレに移し、温度・湿度調節を行った部屋で保存する。受精卵の産卵によって作用をモニタリングする。
【０２２２】
７日後、％単位で効力を求める。１００％は、受精卵を産卵したマダニがいないことを意味している。
【０２２３】
この試験では、例えば、下記の製造例化合物が２０μｇ／動物の施用量で１００％の効力を有する：９。
【０２２４】
実施例２：アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験（噴霧処理）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
【０２２５】
適切な有効成分製剤を製造するため、１重量部の有効成分を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含む水で濃縮液を希釈して、所望の濃度とする。
【０２２６】
全段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）がついた白菜の葉のスライス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）に、所望濃度の有効成分製剤を噴霧する。
【０２２７】
６日後、％での効力を求める。１００％は全てのアブラムシが死亡したことを意味し、０％は死亡したアブラムシがいないことを意味する。
【０２２８】
この試験では、例えば、下記の製造例化合物が５００ｇ／ｈａの施用量で８０％の効力を有する：１２。
【０２２９】
この試験では、例えば、下記の製造例化合物が５０ｇ／ｈａの施用量で９０％の効力を有する：４、３０、５２、５３、５５。
【０２３０】
この試験では、例えば、下記の製造例化合物が５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を有する：１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５４、Ａ−４。
【０２３１】
実施例３：フェードン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
【０２３２】
適切な有効成分製剤を製造するため、１重量部の有効成分を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含む水で濃縮液を希釈して、所望の濃度とする。
【０２３３】
白菜の葉のスライス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）に所望濃度の有効成分製剤を噴霧し、乾燥後に、マスタード・ビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させる。
【０２３４】
７日後、％での効力を求める。１００％は全ての甲虫幼虫が死亡したことを意味し、０％は死亡した甲虫幼虫がいないことを意味する。
【０２３５】
この試験では、例えば、下記の製造例化合物が５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を有する：３。
【国際調査報告】
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