(57)【要約】リゾホスファチジン酸受容体（複数可）のアンタゴニストである化合物が本発明で開示される。本発明で開示される化合物を含む医薬組成物および薬物、ならびにかかるアンタゴニストを単独または別の化合物と組み合わせてＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の病状または疾患の治療に用いる方法もまた、本発明で開示される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）:
【化１】
2013506694.tif 000937
［式中、
Ｒ３は
【化２】
2013506694.tif 000938
であり、Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４フルオロアルキルであるか；
Ｒ５は
【化３】
2013506694.tif 000939
であり、Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４フルオロアルキルであり；
ｍは０、１または２であり；ｎは０、１または２であり；
Ｌ１は不存在、Ｃ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキレン、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、または−［Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）］ｑ−であり；ｑは１、２または３であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよび置換または非置換のベンジルから選択され；
Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＤ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ＣＮ、−ＣＮ、Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＤ）２、−ＯＰＯ３Ｈ２、−ＳＯ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＥ、テトラゾリル、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＥ、またはカルボン酸バイオイソスターであり；ＲＤはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；ＲＥはＣ１−Ｃ６アルキルまたは置換もしくは非置換のフェニルであり；
Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキレン、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６フルオロアルキレン、または置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６ヘテロアルキレンであり、ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１、２または３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立して、Ｆ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシおよび置換または非置換のフェニルから選択されるか；
Ｌ３は−Ｌ４−Ｘ１−Ｌ５−であり；
Ｌ４は不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ４が置換される場合、Ｌ４は１、２、または３個のＲ１４で置換され；各Ｒ１４は独立して、Ｆ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４フルオロアルコキシから選択され；
Ｘ１は不存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−であり；ただし、Ｌ４が不存在の場合、Ｘ１は−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ではなく；
Ｒ７はＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＣＯ２Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルであり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４フルオロアルキルであり；
Ｌ５は不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１、２、または３個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５は独立して、Ｆ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４フルオロアルコキシから選択され；
Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換の単環式ヘテロアリール、または置換もしくは非置換の二環式ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ６が置換される場合、Ｒ６は１、２または３個のＲＣで置換され；
各ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＣＯ２Ｒ９、−ＯＣＯ２Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒ９は独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のフェニル、置換または非置換の単環式ヘテロアリール、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のフェニル）、または−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のヘテロアリール）から選択されるか；
同じＮ原子に結合した２つのＲ９基はそれらが結合したＮ原子と共に置換または非置換のヘテロ環を形成し；
Ｒ１０はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のフェニル、置換または非置換のナフチル、置換または非置換の単環式ヘテロアリール、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のフェニル）、および−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のヘテロアリール）から選択される］
の構造を有する化合物、またはその医薬的に許容される溶媒和物、医薬的に許容される塩、プロドラッグもしくは代謝物。
【請求項２】
該化合物が式（ＩＩ）：
【化４】
2013506694.tif 000940
［式中、
Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＤ）２、−ＣＮ、またはテトラゾリルであり；
ＲＤはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ＲＥはＣ１−Ｃ６アルキルまたは置換もしくは非置換のフェニルであり；
Ｌ１は不存在、Ｃ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキレン、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−、または−Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）−であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびベンジルから選択され；
各ＲＡは独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
各ＲＢは独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
Ｒ５はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
ｍは０または１であり；
ｎは０または１である］
の構造を有する化合物である、請求項１の化合物。
【請求項３】
該化合物が式（ＩＩＩ）：
【化５】
2013506694.tif 000941
［式中、
Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＤ）２、−ＣＮ、またはテトラゾリルであり；
ＲＤはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ＲＥはＣ１−Ｃ６アルキルまたは置換もしくは非置換のフェニルであり；
Ｌ１は不存在、Ｃ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−、または−Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）−であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびベンジルから選択され；
各ＲＡは独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
各ＲＢは独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
Ｒ３はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
ｍは０または１であり；
ｎは０または１である］
の構造を有する化合物である、請求項の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が−ＣＯ２ＲＤまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥであり；
Ｌ１が不存在、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、シクロプロピル−１，１−ジイル、シクロプロピル−１，２−ジイル、シクロブチル−１，１−ジイル、シクロペンチル−１，１−ジイル、シクロヘキシル−１，１−ジイル、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）ＣＨ２−または−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）−であり；
Ｒ６がＣ３−Ｃ６シクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、または置換もしくは非置換の単環式ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ６が置換される場合、Ｒ６は１、２または３個のＲＣで置換され；各ＲＣが独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＣＯ２Ｒ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される、
請求項１−３のいずれか一項の化合物。
【請求項５】
Ｌ１が−ＣＨ２−、シクロプロピル−１，１−ジイル、または−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）ＣＨ２−であり；
Ｌ３が置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６アルキレン、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６フルオロアルキレン、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンであり、ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１、２または３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立して、Ｆ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシおよびフェニルから選択される、
請求項４の化合物。
【請求項６】
Ｌ３が置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ４フルオロアルキレン、−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−Ｏ−、−（置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｏ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−Ｏ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−、−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−Ｓ−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｓ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−Ｓ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−、−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−ＮＨ−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−ＮＨ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−ＮＨ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換される、請求項５の化合物。
【請求項７】
Ｌ３が置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ４フルオロアルキレン、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｏ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｓ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−ＮＨ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換される、請求項６の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が−ＣＯ２ＲＤまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥであり；
Ｌ１が−ＣＨ２−、シクロプロピル−１，１−ジイル、または−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）ＣＨ２−であり；
Ｌ３が−Ｌ４−Ｘ１−Ｌ５−であり；
Ｌ４が置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ４が置換される場合、Ｌ４は１または２個のＲ１４で置換され；各Ｒ１４が独立して、Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択され；
Ｘ１が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−であり；
Ｒ７がＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ８がＨ、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｌ５が不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１または２個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５が独立して、Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択される、
請求項１−３のいずれか一項の化合物。
【請求項９】
Ｌ５が置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１または２個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５が独立して、Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択される、請求項８の化合物。
【請求項１０】
Ｘ１が−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ７−である、請求項８または請求項９の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が−ＣＯ２ＲＤまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥであり；
Ｌ１が−ＣＨ２−、シクロプロピル−１，１−ジイル、または−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）ＣＨ２−であり；
Ｌ３が−Ｌ４−Ｘ１−Ｌ５−であり；
Ｌ４が不存在であり；
Ｘ１が−ＮＲ７−であり；
Ｒ７がＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｌ５が不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１または２個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５が独立して、Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択される、請求項１−３のいずれか一項の化合物。
【請求項１２】
該化合物が、式（ＶＩ）：
【化６】
2013506694.tif 000942
［式中、
Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＤ）２、またはテトラゾリルであり；
ＲＤはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ＲＥはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または置換もしくは非置換のフェニルであり；
Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６アルキレン、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６フルオロアルキレン、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンであり、ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１、２または３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立して、Ｆ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、および−ＯＨから選択され；
各ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
Ｒ５はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ９は独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、または−ＣＨ２−（置換または非置換のフェニル）から選択されるか；
同じＮ原子に結合した２つのＲ９基はそれらが結合したＮ原子と共に置換または非置換のＣ１−Ｃ５ヘテロ環を形成し；
ｍは０または１であり；
ｎは０または１であり；
ｐは０、１、または２である］
の構造を有する、請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１３】
該化合物が式（ＶＩＩ）：
【化７】
2013506694.tif 000943
［式中、
Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＤ）２、またはテトラゾリルであり；
ＲＤはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ＲＥはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または置換もしくは非置換のフェニルであり；
Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６アルキレン、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６フルオロアルキレン、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンであり、ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１、２または３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立して、Ｆ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、および−ＯＨから選択され；
各ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
Ｒ３はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ９は独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、または−ＣＨ２−（置換または非置換のフェニル）から選択されるか；
同じＮ原子に結合した２つのＲ９基はそれらが結合したＮ原子と共に置換または非置換のＣ１−Ｃ５ヘテロ環を形成し；
ｍは０または１であり；
ｎは０または１であり；
ｐは０、１、または２である］
の構造を有する、請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１４】
Ｒ１が−ＣＯ２ＲＤ、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥであり；
ＲＤがＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
ＲＥがＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｌ３が置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ４フルオロアルキレン、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンであり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１、２または３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、および−ＯＨから選択され；
ｍが０であり；
ｎが０である、
請求項１２または請求項１３の化合物。
【請求項１５】
Ｌ３が置換もしくは非置換のブチレン、置換もしくは非置換のフルオロブチレン、または置換もしくは非置換のジフルオロブチレンであり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換される、請求項１４の化合物。
【請求項１６】
Ｌ３が置換または非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンであり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換される、請求項１４の化合物。
【請求項１７】
Ｌ３が−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−Ｏ−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｏ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−Ｏ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−、−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−Ｓ−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｓ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−Ｓ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−、−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−ＮＨ−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−ＮＨ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、または−ＮＨ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−である、請求項１６の化合物。
【請求項１８】
Ｌ３が−ＮＨ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３はＲ１３で置換される、請求項１７の化合物。
【請求項１９】
Ｌ３が−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｏ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、または−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｓ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３はＲ１３で置換される、請求項１７の化合物。
【請求項２０】
Ｌ３が−（置換または非置換のエチレン）−Ｏ−（置換または非置換のメチレン）−、または−（置換または非置換のエチレン）−Ｓ−（置換または非置換のメチレン）−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３はＲ１３で置換される、請求項１９の化合物。
【請求項２１】
【化８】
2013506694.tif 000944
が、
【化９】
2013506694.tif 000945
である、請求項１２−２０のいずれか一項の化合物。
【請求項２２】
４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−プロピオニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−３−カルボン酸（化合物１−１）；４’−［４−（３−ベンジル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−３−カルボン酸（化合物１−２）；１−｛４’−［３−メチル−４−（３−メチル−ブチリルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３）；１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−プロピオニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４）；１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェノキシ−アセチルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５）；１−｛４’−［４−（３−ベンジル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６）；１−｛４’−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７）；１−｛４’−［４−（３−イソプロピル−３−メチル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８）；１−（４’−｛３−メチル−４−［３−メチル−３−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ウレイド］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９）；１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−ブチルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１０）；１−（４’−｛３−メチル−４−［３−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ウレイド］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１）；１−（４’−｛４−［３−（２−フルオロ−ベンジル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２）；１−（４’−｛３−メチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ウレイド］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３）；１−｛４’−［４−（２−クロロ−フェニルメタンスルホニルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４）；１−（４’−｛４−［３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１５）；１−（４’−｛４−［３−（２，６−ジフルオロ−ベンジル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１６）；１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェノキシ−プロピオニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１７）；１−｛４’−［４−（３−ベンゼンスルホニル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１８）；１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｒ）−１−フェニル−エチルカルバモイルオキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１９）；１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−プロピルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２０）；１−［４’−（４−ベンジルカルバモイルオキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２１）；１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｓ）−１−フェニル−エチルカルバモイルオキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２２）；１−［４’−（４−シクロペンチルカルバモイルオキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２３）；１−（４’−｛４−［３−（４−イソプロピル−フェニル）−２−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２４）；１−｛４’−［３−メチル−４−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２５）；１−｛４’−［３−メチル−４−（フェネチルアミノ−メチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２６）；１−（４’−｛４−［（シクロプロピルメチル−アミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２７）；１−（４’−｛４−［（シクロヘキシルメチル−アミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２８）；１−｛４’−［４−（ベンジルアミノ−メチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２９)；１−（４’−｛４−［（アセチル−フェネチル−アミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３０）；１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３１）；１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３２）；１−（４’−｛３−メチル−４−［（１−フェニル−エチルカルバモイ��）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３３）；１−｛４’−［４−（２−ベンジルオキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３４）；１−｛４’−［４−（２−シクロプロピルメトキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３５）；１−｛４’−［４−（２−ベンゾイルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３６）；１−｛４’−［４−（２−ジベンジルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３７）；１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルカルバモイル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３８）；１−｛４’−［４−（２−シクロプロピルカルバモイル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３９）；１−（４’−｛４−［２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４０）；１−｛４’−［３−メチル−４−（３−オキソ−３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４１）；１−｛４’−［４−（２−ベンジルカルバモイル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４２）；１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルカルバモイル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４３）；１−［４’−（４−｛２−［（２−フルオロ−ベンジル）−メチル−カルバモイル］−エチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４４）；１−［４’−（４−ベンジルオキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４５）；１−｛４’−［４−（２−クロロ−ベンジルオキシメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４６）；１−｛４’−［３−メチル−４−（１−フェニル−エトキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４７）；１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルオキシメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４８）；１−｛４’−［３−メチル−４−（１−メチル−２−フェニル−エトキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル��４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４９）；１−［４’−（４−ベンジルスルファニルメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５０）；１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５１）；１−［４’−（３−メチル−４−フェニルメタンスルフィニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５２）；１−［４’−（３−メチル−４−フェニルメタンスルホニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５３）；１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニル−エタンスルフィニルメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５４）；１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニル−エタンスルホニルメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５５）；１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニル−プロポキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５６）；１−｛４’−［４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ−メチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５７）；１−｛４’−［３−メチル−４−（フェニルアセチルアミノ−メチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５８）；１−｛４’−［４−（３−ベンジル−ウレイドメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５９）；１−（４’−｛３−メチル−４−［（３−フェニル−プロピオニルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６０）；１−（４’−｛４−［（２−クロロ−フェニルメタンスルホニルアミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合
物１−６１）；１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｚ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−２−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６２）；１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｅ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−２−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６３）；１−［４’−（３−メチル−４−｛［(１−フェニル−シクロプロパンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６４）；１−｛４’−［４−（インダン−１−イルカルバモイルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６５）；１−（４’−｛４−［２−（１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６６）；１−（４’−｛３−メチル−４−［（メチル−フェネチル−アミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６７）；１−（４’−｛４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチルアミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６８）；１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６９）；１−［４’−（４−｛［アセチル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７０）；１−（４’−｛３−メチル−４−［（メチル−フェニルアセチル−アミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７１）；１−［４’−（３−メチル−４−｛［メチル−（２−フェノキシ−プロピオニル）−アミノ］−メチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７２）；１−［４’−（４−｛［シクロプロパンカルボニル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７３）；１−［４’−（４−｛［ベンゾイル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７４）；１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（ピリジン−２−イルメトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７５）；１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（ピリジン−３−イルメトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−��クロプロパンカルボン酸（化合物１−７６）；１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（ピリジン−４−イルメトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７７）；１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（１−フェニル−エトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７８）；１−（４’−｛４−［２−（２−クロロ−ベンジルオキシ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７９）；１−（４’−｛４−［２−（３−クロロ−ベンジルオキシ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８０）；１−（４’−｛４−［２−（４−クロロ−ベンジルオキシ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８１）；１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（メチル−フェニル−カルバモイル）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８２）；１−｛４’−［４−（２−ベンジルスルファニル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８３）；１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルメタンスルフィニル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８４）；１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルメタンスルホニル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８５）；１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−２−フェニル−プロポキシメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８６）；１−［４’−（３−メチル−４−｛［メチル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８７）；１−｛４’−［３−メチル−４−（２−オキソ−４−フェニル−ブチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８８）；１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８９）；１−｛４’−［４−（インダン−２−イルカルバモイルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９０）；１−［４’−（４−｛［（２−フルオロ−ベンジル）−メチル−カルバモイル］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９１）；１−（４’−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−��ンダン−１−イルカルバモイル）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９２）；１−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９３）；１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｚ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９４）；１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｅ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９５）；１−［４’−（４−イソブチルスルファニルメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９６）；１−（４’−｛３−メチル−４−［１−（１−フェニル−エチルカルバモイル）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９７）；１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−メチル−２−フェニル−プロピオニルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９８）；１−｛４’−［４−（（Ｓ）−インダン−１−イルカルバモイルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９９）；１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−フェノキシ−プロピオニルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１００）；（１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｚ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−１０１）；（１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｅ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−１０２）；１−（４’−｛３−メチル−４−［（（Ｒ）−２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１０３）；１−［４’−（４−｛［エチル−（（Ｒ）−２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１０４）；１−［４’−（３−メチル−４−｛２−［（Ｒ）−メチル−（１−フェニル−エチル）−カルバモイル］−エチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１０５）；１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（１−メチル−１−フェニル−エチルカルバモイル）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１０６）；１−（４’−｛４−［３−（１，３−ジ��ドロ−イソインドール−２−イル）−３−オキソ−プロピル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１０７）；［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−酢酸（化合物１−１０８）；｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニル−エタンスルホニルメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−酢酸（化合物１−１０９）；１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ペント−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１０）；１−（４’−｛４−［４−（４−イソプロピル−フェニル）−３−メチル−ブト−１−エニル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１１）；１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｚ）−４−フェニル−ペント−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１２）；１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｅ）−４−フェニル−ペント−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１３）；１−｛４’−［４−（３−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１４）；１−｛４’−［４−（（Ｅ）−１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブト−３−エニル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１５）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１６）；１−（４’−｛４−［２−（シクロプロピルメチル−メチル−カルバモイル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１７）；１−［４’−（３−メチル−４−｛２−［メチル−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−カルバモイル］−エチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニ
ル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１８）；１−（４’−｛４−［２−（シクロプロピルメチル−メチル−カルバモイル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１９）；１−｛４’−［３−メチル−４−（２−オキソ−２−フェニル−エチルスルファニルメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２０）；１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２１）；２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−ブタン酸（化合物１−１２２）；２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−プロピオン酸（化合物１−１２３）；１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブチリル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２４）；｛１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロピル｝−酢酸（化合物１−１２５）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２６）；１−（４’−｛４−［２−（シクロプロピル−メチル−カルバモイル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２７）；（トランス）−２−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２８）；（シス）−２−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２９）；（トランス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３０）；（シス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３１）；１−｛４’−［４−（３−ベンジルアミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３２）；２−メチル−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−プロピオン酸（化合物１−１３３）；１−［４’−（４−｛２−［ヒドロキシイミノ］−４−フェニル−ブチル}−３−メチル−��ソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３４）；（１Ｒ，２Ｓ）−２−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３５）；２−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−プロピオン酸（化合物１−１３６）；３−メチル−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−ブタン酸（化合物１−１３７）；１−（４’−｛４−［３−（アセチル−ベンジル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３８）；１−（４’−｛４−［３−（ベンジル−メタンスルホニル−アミノ）−プロペニル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３９）；（１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−１４０）；１−｛４’−［４−（２−ベンジルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４１）；１−（４’−｛４−［２−（アセチル−ベンジル−アミノ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４２）；１−（４’−｛４−［２−（ベンジル−メタンスルホニル−アミノ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４３）；（シス）−２−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４４）；２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−３−フェニル−プロピオン酸（化合物１−１４５）；１−｛４’−［４−（２−ベンジルアミノ−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４６）；１−｛４’−［４−（１−エトキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４７）；１−｛４’−［４−（１−メトキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４８）；（シス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＡ）（化��物１−１４９）；（シス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＢ）（化合物１−１５０）；１−｛４’−［４−（３，３−ジメチル−ブチルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１５１）；１−［４’−（４−ヒドロキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１５２）；１−（４’−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１５３）；１−（４’−｛３−メチル−４−［１−メチル−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１５４）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＡ）（化合物１−１５５）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＢ）（化合物１−１５６）；１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−プロピオニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１５７）；１−｛４’−［４−（（Ｅ）−１−ヒドロキシ−３−フェニル−アリル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１５８）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−３−フェニル−プロピル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１５９）；１−（４’−｛３−メチル−４−［３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピオニル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１６０）；１−（４’−｛４−［（Ｅ）−１−ヒドロキシ−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アリル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１６１）；１−（４’−｛４−［１−ヒドロキシ−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１６２）；１−（４’−｛４−［１−ヒドロキシ−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ブチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１６３）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−ｍ−トリル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェ��ル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１６４）；（４’−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−酢酸（化合物１−１６５）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１６６）；１−｛４’−［４−（２−ベンジルスルファニル−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１６７）；１−（４’−｛４−［１−ヒドロキシ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ブチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１６８）；１−（４’−｛４−［１−ヒドロキシ−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ブチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１６９）；｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−酢酸（化合物１−１７０）；２−（４’−｛４−［１−ヒドロキシ−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−ブチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−ブタン酸（化合物１−１７１）；１−（４’−｛４−［３−（３−クロロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１７２）；１−｛４’−［４−（２−ベンジルオキシ−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１７３）；｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−酢酸（エナンチオマーＡ）（化合物１−１７４）；（１−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−１７５）；（１−｛４’−［４−（１−
ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（エナンチオマーＡ）（化合物１−１７６）；（１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（エナンチオマーＢ）（化合物１−１７７）；１−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１７８）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１７９）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１８０）；（４’−｛３−メチル−４−［１−メチル−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−酢酸（化合物１−１８１）；（４’−｛４−［３−（３−クロロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−酢酸（化合物１−１８２）；［１−（４’−｛３−メチル−４−［１−メチル−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロピル］−酢酸（化合物１−１８３）；［１−（４’−｛４−［３−（３−クロロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロピル］−酢酸（化合物１−１８４）；［１−（４’−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロピル］−酢酸（化合物１−１８５）；１−｛４’−［４−（１，１−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１８６）；１−（４’−｛４−［１−ヒドロキシ−２−（（Ｓ）−インダン−１−イルアミノ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１８７）；２−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−３−フェニル−プロピオン酸（化合物１−１８８）；１−｛４’−［４−（１−ベンジルアミノ−２−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１８９）；１−｛４’−［４−（２−アミノ−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１９０）；３−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−プロピオン酸（化合物１−１９１）；３−（４’−｛３−メチル−４−［１−メチル−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−プロピオン酸（化合物１−１９２）；３−（４’−｛４−［３−（３−クロロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−プロピオン酸（化合物１−１９３）；１−｛４’−［３−メチル−４−（４−メチル−ピラゾール−１−イルメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１９４）；１−（４’−｛３−メチル−４−［（６−メチル−ベンゾチアゾール−２−イルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１９５）；１−｛４’−［４−（４−ブロモ−ピラゾール−１−イルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１９６）；３−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−プロピオン酸（化合物１−１９７）；１−｛４’−［４−（２−ベンジルオキシ−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＡ）（化合物１−１９８）；１−｛４’−［４−（２−ベンジルオキシ−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＢ）（化合物１−１９９）；３−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−３−イル｝−プロピオン酸（化合物１−２００）；３−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−２−イル｝−プロピオン酸（化合物１−２０１）；１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルメタンスルフィニル−アセチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２０２）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−２−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２０３）；（１−｛４’−［４−（１，５−ジメチル−ヘキサ−４−エニルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−２０４）；１−｛４’−［４−（１，５−ジメチル−ヘキサ−４−エニルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２０５）；（１−｛４’−［３−メチル−４−（１−ナフタレン−２−イル−エチルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−２０６）；（１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−５−フェニル−ペンチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−２０７）；［１−（４’−｛４−［５−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１−ヒドロキシ−ペンチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロピル］−酢酸（化合物１−２０８）；１−（４’−｛４−［（Ｓ）−１−ヒドロキシ−２−（（Ｒ）−１−フェニル−エトキシ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２０９）；１−（４’−｛４−［３−（４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２１０）；［１−（４’−｛４−［３−（４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロピル］−酢酸（化合物１−２１１）；１−｛４’−［３−メチル−４−（５−メチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２１２）；（１−｛４’−［４−（１，３−ジフェニル−プロピルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−２１３）；１−｛４’−［４−（１，３−ジフェニル−プロピルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２１４）；（シス）−２−｛４’−［４−（（Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２１５）；（シス）−２−｛４’−［４−（（Ｓ）−２−ベンジルオキシ−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＡ）（化合物１−２１６）；（シス）−２−｛４’−［４−（（Ｓ）−２−ベンジルオキシ−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＢ）（化合物１−２１７）；［１−（４’−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロピル］−酢酸（化合物１−２１８）；［１−（４’−｛４−［３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロピル］−酢酸（化合物１−２１９）；１−｛４’−［３−メチル−４−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＡ）（化合物１−２２０）；１−｛４’−［３−メチル−４−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＢ）（化合物１−２２１）；［１−（４’−｛４−［３−（２−クロロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロピル］−酢酸（化合物１−２２２）；１−（４’−｛４−［３−（２−クロロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２２３）；１−（４’−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２２４）；１−（４’−｛４−［３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２２５）；（１−｛４’−［３−メチル−４−（１−メチル−ペント−４−エニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−２２６）；１−｛４’−［３−メチル−４−（１−メチル−ペント−４−エニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２２７）；｛４’−［３−メチル−４−（１−メチル−ペント−４−エニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−２−イル｝−酢酸（化合物１−２２８）；（１−｛４’−［４−（４−ヒドロキシ−１−メチル−ブチルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−２２９）；１−｛４’−［４−（４−ヒドロキシ−１−メチル−ブチルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２３０）；｛４’−［４−（４−ヒドロキシ−１−メチル−ブチルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−２−イル｝−
酢酸（化合物１−２３１）；｛４’−［４−（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−１−メチル−プロピルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−２−イル｝−酢酸（化合物１−２３２）；（１−｛４’−［４−（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−１−メチル−プロピルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−２３３）；３−（４’−｛３−メチル−４−［１−メチル−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−プロピオン酸（エナンチオマーＡ）（化合物１−２３４）；３−（４’−｛３−メチル−４−［１−メチル−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−プロピオン酸（エナンチオマーＢ）（化合物１−２３５）；［１−（４’−｛４−［２−（４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−エチルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロピル］−酢酸（化合物１−２３６）；１−（４’−｛４−［２−（４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−エチルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２３７）；（４’−｛４−［２−（４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−エチルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−２−イル）−酢酸（化合物１−２３８）；１−（４’−｛４−［３−（３−クロロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＡ）（化合物１−２３９）；１−（４’−｛４−［３−（３−クロロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＢ）（化合物１−２４０）；（４’−｛４−［１−ヒドロキシ−２−（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−酢酸（化合物１−２４１）；３−（４’−｛４−［１−ヒドロキシ−２−（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−プロピオン酸（化合物１−２４２）；１−（４’−｛４−［１−ヒドロキシ−２−（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２４３）；［１−（４’−｛４−［１−ヒドロキシ−２−（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロピル］−酢酸（化合物１−２４４）；４−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−４−オキソ−ブタン酸（化合物１−２４５）；（１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−３−メチル−３−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−２４６）；［１−（４’−｛４−［１−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−フェニル）−プロピル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロピル］−酢酸（化合物１−２４７）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−２−フェネチルオキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２４８）；１−｛４’−［４−（ヒドロキシ−フェネチルカルバモイル−メチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２４９）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イルメチル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２５０）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−３−イルメチル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２５１）；１−｛４’−［４−（ベンジルカルバモイル−ヒドロキシ−メチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２５２）；１−（４’−｛４−［ヒドロキシ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチルカルバモイル）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２５３）；１−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＡ）（化合物１−２５４）；１−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＢ）（化合物１−２５５）；（１−｛４’−［４−（１−アセチルアミノ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−２５６）；１−｛４’−［４−（１−メタンスルホニルアミノ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２５７）；１−（４’−｛４−［（ベンジル−メチル−カルバモイル）−ヒドロキシ−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２５８）；１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｅ）−２−フェニルメタンスルホニル−ビニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２５９）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−ピリジン−３−イル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２６０）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−ピリジン−４−イル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２６１）；１−（４’−｛３−メチル−４−［（Ｅ）−２−（フェニルメタンスルフィニル）−ビニル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＡ）（化合物１−２６２）；１−（４’−｛３−メチル−４−［（Ｅ）−２−（フェニルメタンスルフィニル）−ビニル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＢ）（化合物１−２６３）；１−（４’−｛４−［２，２−ジフルオロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−１−ヒドロキシ−ブチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２６４）；１−（４’−｛４−［１−ヒドロキシ−２−（３−トリフルオロメチル−ベンジルスルファニル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２６５）；（４’−｛４−［１−ヒドロキシ−２−（３−トリフルオロメチル−ベンジルスルファニル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−酢酸（化合物１−２６６）；１−（４’−｛３−メチル−４−［メチル−（１−メチル−３−フェニル−プロピル）−アミノ］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２６７）；１−（４’−｛４−［２，２−ジフルオロ−１−ヒドロキシ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ブチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２６８）；１−｛４’−［４−（（Ｓ）−２−ベンジルスルファニル−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２６９）；１−｛４’−［３−メチル−４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２７０）；１−｛４’−［４−（インダン−２−イルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２７１）；｛４’−［４−（（Ｓ）−２−ベンジルスルファニル−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−酢酸（化合物１−２７２）；３−｛４’−［４−（（Ｓ）−２−ベンジルスルファニル−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−プロピオン酸（化合物１−２７３）；３−（４’−｛４−［（Ｓ）−１−ヒドロキシ−２−（３−トリフルオロメチル−ベンジルスルファニル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−プロピオン酸（化合物１−２７４）；１−｛４’−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２７５）；１−（４’−｛４−［１−ヒドロキシ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２７６）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−２−フェニルスルファニル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２７７）；１−｛４’−［３−メチル−４−（１−メチル−２−フェニルスルファニル−エチルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２７８）；１−｛４’−［３−メチル−４−（１−メチル−２−フェノキシ−エチルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２７９）；１−｛４’−［３−メチル−４−（キノリン−２−イルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２８０）；１−｛４’−［４−（１−エチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２８１）；１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（ジアステレオマーＡ）（化合物１−２８２）；１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（ジアステレオマーＢ）（化合物１−２８３）；１−｛４’−［４−（１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−エチルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２８４）；１−｛４’−［４−（１，３−ジメチル−３−フェニル−ブチ
ルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２８５）；（１−｛４’−［４−（１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−エチルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−２８６）；（１−｛４’−［４−（１，３−ジメチル−３−フェニル−ブチルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−２８７）；１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｅ）−１−メチル−３−フェニル−アリルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２８８）；１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２８９）；１−｛４’−［３−メチル−４−（ピリジン−３−イルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２９０）；１−｛４’−［４−（５−メトキシ−ピリジン−３−イルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２９１）；１−｛４’−［４−（３−ブロモ−ベンゾイルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２９２）；１−｛４’−［３−メチル−４−（６−プロポキシ−ピリジン−２−イルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２９３）；１−｛４’−［４−（６−エトキシ−ピリジン−２−イルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２９４）；１−｛４’−［４−（６−ブトキシ−ピリジン−２−イルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２９５）；１−｛４’−［３−メチル−４−（ピリジン−２−イルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２９６）；１−｛４’−［４−（６−イソプロポキシ−ピリジン−２−イルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２９７）；６−｛５−［４’−（１−カルボキシ−シクロプロピル）−ビフェニル−４−イル］−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルアミノ}−ピリジン−２−カルボン酸（化合物１−２９８）；１−（４’−｛４−［６−（２−ジメチルアミノ−エチルカルバモイル）−ピリジン−２−イルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２９９）；１−（４’−｛４−［６−（２，２−ジメチル−プロピルカルバモイル）−ピリジン−２−イルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−��−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３００）；１−｛４’−［４−（６−ｔｅｒｔ−ブトキシ−ピリジン−２−イルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３０１）；１−｛４’−［４−（６−ヒドロキシ−ピリジン−２−イルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３０２）；１−｛４’−［４−（６−ドデシルオキシ−ピリジン−２−イルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３０３）；１−｛４’−［４−（６−メトキシ−ピリジン−２−イルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３０４）；４’−［４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ−メチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−３−カルボン酸（化合物１−３０５）；｛１−［４’−（５−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−３−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロピル｝−酢酸（化合物１−３０６）；（４’−｛３−メチル−４−［（Ｓ）−１−メチル−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルアミノ］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−プロピン酸（化合物１−３０７）；１−（４’−｛４−［３−（３−ブロモ−フェニル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３０８）；１−｛４’−［４−（６−イソプロポキシ−１−オキシ−ピリジン−２−イルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３０９）；１−｛４’−［４−（５−イソプロポキシ−ピリジン−３−イルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３１０）；１−｛４’−［４−（６−アセチル−ピリジン−２−イルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３１１）；１−｛４’−［４−（６−カルバモイル−ピリジン−２−イルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３１２）；１−｛４’−［４−（６−ブロモ−ピリジン−２−イルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３１３）；Ｎ−｛１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボニル｝−メタンスルホンアミド（化合物２−１）；Ｎ−［１−（４’−｛４−［（Ｓ）−１−ヒドロキシ−２−（（Ｒ）−１−フェニル−エトキシ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパ��カルボニル］−メタンスルホンアミド（化合物２−２）；Ｎ−（１−｛４’−［４−（（Ｓ）−２−ベンジルオキシ−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボニル）−メタンスルホンアミド（化合物２−３）；Ｎ−スルホニルメチルカルバミン酸 （Ｓ）−２−ベンジルオキシ−１−｛５−［４’−（１−メタンスルホニルアミノカルボニル−シクロプロピル）−ビフェニル−４−イル］−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル｝−エチルエステル（化合物２−４）；４−メチル−Ｎ−（１−｛４’−［３−メチル−４−（３−ｐ−トルエンスルホニル−ウレイド）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボニル）−ベンゼンスルホンアミド（化合物２−５）；シクロプロパンスルホン酸 （１−｛４’−［４−（３−シクロプロピルスルホニル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボニル）−アミド（化合物２−６）；Ｎ−（１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−２−フェネチルオキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボニル）−メタンスルホンアミド（化合物２−７)；Ｎ−（１−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボニル）−メタンスルホンアミド（化合物２−８）；Ｎ−（１−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボニル）−メタンスルホンアミド（化合物２−９）；Ｎ−（１−｛４’−［４−（（Ｓ）−２−ベンジルスルファニル−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボニル）−メタンスルホンアミド（化合物２−１０）；Ｎ−（１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボニル）−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド（化合物２−１１）；シクロプロパンスルホン酸 （１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボニル）−アミド（化合物２−１２）；Ｎ−（１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−２−ｍ−トリルスルファニル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボニル）−メタンスルホンアミド（化合物２−１３）；Ｎ−［１−（４’−｛４−［１−ヒドロキシ−２−（３−メトキシ−フェニルスルファニル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボニル］−メタンスルホンアミド（化合物２−１４）；Ｎ−スルホニルメチルカルバミン酸 １−（５−｛４’−［１−（２−メタンスルホニルアミノ−２−オキソ−エチル）−シクロプロピル］−ビフェニル−４−イル｝−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−ブチルエステル（化合物２−１５）；Ｎ−［２−（１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−アセチル］−メタンスルホンアミド（化合物２−１６）；
から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項２３】
治療上の有効量の請求項１−２２のいずれか一項の化合物、またはその医薬的に許容される塩を含む医薬組成物。
【請求項２４】
該医薬組成物が静脈内注射、皮下注射、経口投与、吸入、鼻腔内投与、局所投与、点眼投与または点耳投与のために製剤化される、請求項２３の医薬組成物。
【請求項２５】
該医薬組成物が、錠剤、丸薬、カプセル剤、液剤、吸入剤、経鼻スプレー溶液、坐剤、懸濁液、ジェル剤、コロイド剤、分散液、懸濁液、溶液、乳剤、軟膏、ローション剤、点眼液または点耳液である、請求項２３の医薬組成物。
【請求項２６】
治療上の有効量の請求項１−２２のいずれか一項の化合物またはその医薬的に許容される塩を哺乳類に投与することを特徴とする、哺乳類におけるＬＰＡの生理的活性を阻害するための方法。
【請求項２７】
治療上の有効量の請求項１−２２のいずれか一項の化合物またはその医薬的に許容される塩を哺乳類に投与することを特徴とする、哺乳類におけるＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患または病状を治療または予防するための方法。
【請求項２８】
ＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患が、肺線維症、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、腎線維症、急性腎障害、慢性腎臓病、肝線維症、皮膚線維症、腸線維症、乳癌、膵臓癌、卵巣癌、前立腺癌、膠芽腫、骨癌、大腸癌、腸癌、頭頚部癌、黒色腫、多発性骨髄腫、慢性リンパ性白血病、癌性疼痛、腫瘍転移、移植臓器拒絶、強皮症、眼線維症、加齢黄斑変性（ＡＭＤ）、糖尿病網膜症、膠原病性脈管疾患、アテローム動脈硬化症、レイノー現象、または神経障害性疼痛から選択される、請求項２７の方法。
【請求項２９】
請求項１−２２のいずれか一項の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする、哺乳類の組織におけるＬＰＡ受容体の活性化の制御方法。
【請求項３０】
哺乳類の組織におけるＬＰＡ受容体の活性化が線維症を引き起こすものである、請求項２９の方法。
【請求項３１】
治療上の有効量の請求項１−２２のいずれか一項の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする、哺乳類における線維症を治療または予防するための方法。
【請求項３２】
該線維症が肺線維症、腎線維症、肝線維症または皮膚線維症を含む、請求項３１の方法。
【請求項３３】
請求項１−２２のいずれか一項の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする、哺乳類の組織における細胞、フィブロネクチン、コラーゲンまたは線維芽細胞動員亢進の異常な活性化または蓄積を制御するための方法。
【請求項３４】
組織における細胞、フィブロネクチン、コラーゲンまたは線維芽細胞動員亢進の異常な活性化または蓄積が線維症を引き起こすものである、請求項３３の方法。
【請求項３５】
副腎皮質ステロイド、免疫抑制剤、鎮痛剤、抗癌剤、抗炎症剤、ケモカイン受容体アンタゴニスト、気管支拡張剤、ロイコトリエン受容体アンタゴニスト、ロイコトリエン形成阻害剤、モノアシルグリセロールキナーゼ阻害剤、ホスホリパーゼＡ１阻害剤、ホスホリパーゼＡ２阻害剤およびリゾホスホリパーゼＤ（ｌｙｓｏＰＬＤ）阻害剤、オートタキシン阻害剤、うっ血除去薬、抗ヒスタミン剤、粘液溶解薬、抗コリン作用薬、鎮咳薬、去痰薬、ならびにβ−２アゴニストから選択される１つまたはそれ以上のさらなる治療薬を哺乳類にさらに投与することを特徴とする、請求項２６−３４のいずれか一項の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本願は米国仮出願番号第６１／２４７，８６１号（表題「リゾホスファチジン酸受容体アンタゴニストとしての化合物」、２００９年１０月１日出願）の利益を主張し、引用により本明細書に取り込む。
【０００２】
化合物、かかる化合物の製造方法、かかる化合物を含む医薬組成物および薬物、ならびに１つまたはそれ以上のリゾホスファチジン酸（ＬＰＡ）受容体が関与する疾患、障害または病状の治療、予防または診断のためのかかる化合物の使用方法が本明細書で開示される。
【背景技術】
【０００３】
リゾリン脂質は膜由来の生物活性脂質メディエーターである。リゾリン脂質は基本的な細胞機能、例えば、増殖、分化、生存、遊走、接着、浸潤および形態形成に影響する。これらの機能は多くの生物学的プロセス、例えば、限定されないが、神経新生、血管新生、創傷治癒、線維症、免疫および腫瘍形成に影響を及ぼす。
【０００４】
リゾホスファチジン酸（ＬＰＡ）はリゾリン脂質であり、特異的なＧタンパク質共役型受容体（ＧＰＣＲ）を介して自己分泌型またはパラ分泌型の様式で作用する。ＬＰＡはそのコグネイトＧＰＣＲ（ＬＰＡ１、ＬＰＡ２、ＬＰＡ３、ＬＰＡ４、ＬＰＡ５、ＬＰＡ６）に結合し、細胞内シグナリングを活性化して様々な生物学的応答を誘起する。ＬＰＡ受容体のアンタゴニストはＬＰＡが関連する疾患、障害または病状の治療に用いられ得ることが分かっている。
【発明の概要】
【０００５】
一態様において、リゾホスファチジン酸（ＬＰＡ）の生理活性を阻害し、故にＬＰＡの生理活性の阻害が有用である疾患（例えば、ＬＰＡ受容体が関与する疾患、疾患の病因もしくは病理にＬＰＡ受容体が関連する疾患、または少なくとも１つの疾患の症状にＬＰＡ受容体が関与する疾患）の治療または予防のための薬物として有用な式（Ｉ）の化合物が開示される。関連する態様において、かかる化合物は、疾患または病状の治療における異なる治療薬または治療方法（例えば、放射線療法、外科手術など）の使用に伴う副作用、合併症、または有害事象の治療薬または予防薬として有用である。
【０００６】
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は臓器（肝臓、腎臓、肺、心臓など）における線維症、肝疾患（急性肝炎、慢性肝炎、肝線維症、肝硬変、門脈圧亢進症、再生不全、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、肝機能障害、肝血流障害など）、細胞増殖性疾患（癌（固形腫瘍、固形腫瘍転移、血管線維腫、骨髄腫、多発性骨髄腫、カポシ肉腫、白血病、慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）など）ならびに癌細胞の浸潤性転移など）、炎症性疾患（乾癬、腎炎、肺炎など）、消化管疾患（過敏性腸症候群（ＩＢＳ）、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、異常膵液分泌など）、腎疾患、尿路関連疾患（前立腺肥大症もしくは神経障害性膀胱疾患、脊髄腫瘍、椎間板ヘルニア、脊柱管狭窄症に関連する症状、糖尿病に由来する症状、下部尿路疾患（下部尿路閉塞症など）、下部尿路の炎症性疾患、排尿障害、頻尿など）、膵疾患、異常な血管新生が関連する疾患（動脈閉塞など）、強皮症、脳関連疾患（脳卒中、脳出血など）、神経障害性疼痛、末梢神経障害など、眼性疾患（加齢黄斑変性（ＡＭＤ）、糖尿病網膜症、増殖性硝子体網膜症（ＰＶＲ）、瘢痕性類天疱瘡、緑内障濾過手術瘢痕化など）の治療に有用である。態様の１つにおいて、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は線維症性の疾患または病状の治療に用いられる。
【０００７】
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、および（ＶＩＩ）の化合物、その医薬的に許容される塩、溶媒和物およびプロドラッグが開示される。式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、および（ＶＩＩ）の化合物は、ＬＰＡ１、ＬＰＡ２、ＬＰＡ３、ＬＰＡ４、ＬＰＡ５およびＬＰＡ６から選択される少なくとも１つのＬＰＡ受容体のアンタゴニストである。実施態様の１つにおいて、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、および（ＶＩＩ）の化合物はＬＰＡ１のアンタゴニストである。実施態様の１つにおいて、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、および（ＶＩＩ）の化合物はＬＰＡ１および／またはＬＰＡ３のアンタゴニストである。いくつかの実施態様において式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、および（ＶＩＩ）の化合物はＬＰＡ１および／またはＬＰＡ２のアンタゴニストである。いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、および（ＶＩＩ）の化合物は他のＬＰＡ受容体に比べて１つのＬＰＡ受容体に選択的なアンタゴニストである。いくつかの実施態様において、かかる選択的アンタゴニストはＬＰＡ１受容体に選択的である。いくつかの実施態様において、かかる選択的アンタゴニストはＬＰＡ２受容体に選択的である。いくつかの実施態様において、かかる選択的アンタゴニストはＬＰＡ３受容体に選択的である。
【０００８】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は、ＬＰＡによる少なくとも１つのＬＰＡ受容体の活性化が疾患、障害または病状の兆候または進行に寄与するような疾患、障害、または病状の治療に用いられる。これらの疾患、障害、または病状は、１つまたはそれ以上の遺伝的、医原性、免疫学的、感染性、代謝性、腫瘍学的、有毒な、外科的、および／または外傷性の病因に起因するものであってもよい。態様の１つにおいて、本発明で開示される方法、化合物、医薬組成物、および薬物はＬＰＡ受容体のアンタゴニストを含む。一態様において、本発明で開示される方法、化合物、医薬組成物、および薬物はＬＰＡ１のアンタゴニストを含む。
【０００９】
一態様において、式（Ｉ）：
【化１】
2013506694.tif 000002
［式中、
Ｒ３は
【化２】
2013506694.tif 000003
であり、Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４フルオロアルキルであるか；
Ｒ５は
【化３】
2013506694.tif 000004
であり、Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４フルオロアルキルであり；
ｍは０、１または２であり；ｎは０、１または２であり；
Ｌ１は不存在、Ｃ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキレン、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、または−［Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）］ｑ−であり；ｑは１、２または３であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよび置換または非置換のベンジルから選択され；
Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＤ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ＣＮ、−ＣＮ、Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＤ）２、−ＯＰＯ３Ｈ２、−ＳＯ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＥ、テトラゾリル、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＥ、またはカルボン酸バイオイソスターであり；ＲＤはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；ＲＥはＣ１−Ｃ６アルキルまたは置換もしくは非置換のフェニルであり；
Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキレン、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６フルオロアルキレン、または置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６ヘテロアルキレンであり、ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１、２または３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシおよび置換または非置換のフェニルから選択されるか；
Ｌ３は−Ｌ４−Ｘ１−Ｌ５−であり；
Ｌ４は不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ４が置換される場合、Ｌ４は１、２、または３個のＲ１４で置換され；各Ｒ１４は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４フルオロアルコキシから選択され；
Ｘ１は不存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−であり；ただし、Ｌ４が不存在の場合、Ｘ１は−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ではなく；
Ｒ７はＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＣＯ２Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルであり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４フルオロアルキルであり；
Ｌ５は不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１、２、または３個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４フルオロアルコキシから選択され；
Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換の単環式ヘテロアリール、または置換もしくは非置換の二環式ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ６が置換される場合、Ｒ６は１、２または３個のＲＣで置換され；
各ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＣＯ２Ｒ９、−ＯＣＯ２Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒ９は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換の単環式ヘテロアリール、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のフェニル）、または−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のヘテロアリール）から選択されるか；
同じＮ原子に結合した２つのＲ９基はそれらが結合したＮ原子と共に置換または非置換のヘテロ環を形成し；
Ｒ１０はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のフェニル、置換または非置換のナフチル、置換または非置換の単環式ヘテロアリール、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のフェニル）、および−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のヘテロアリール）から選択される］
の化合物、またはその医薬的に許容される溶媒和物、医薬的に許容される塩、プロドラッグ、もしくは代謝物が提供される。
【００１０】
いずれの、および全ての実施態様において、置換基は記載された選択肢のサブセットの中から選択される。例えば、いくつかの実施態様において、Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥである。いくつかの実施態様において、Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤである。いくつかの実施態様において、Ｒ１は−ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施態様において、Ｒ１は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥである。いくつかの実施態様において、ＲＥはＣ１−Ｃ６アルキルである。いくつかの実施態様において、ＲＥは−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの実施態様において、ＲＤはＨ、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの実施態様において、ＲＤはＨである。
【００１１】
いくつかの実施態様において、該化合物は式（ＩＩ）：
【化４】
2013506694.tif 000005
［式中、
Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＤ）２、−ＣＮ、またはテトラゾリルであり；
ＲＤはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ＲＥはＣ１−Ｃ６アルキルまたは置換もしくは非置換のフェニルであり；
Ｌ１は不存在、Ｃ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキレン、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−、または−Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）−であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびベンジルから選択され；
各ＲＡは独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
各ＲＢは独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
Ｒ５はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
ｍは０または１であり；ｎは０または１である］
の構造を有する。
【００１２】
いくつかの実施態様において、該化合物は式（ＩＩＩ）：
【化５】
2013506694.tif 000006
［式中、
Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＤ）２、−ＣＮ、またはテトラゾリルであり；
ＲＤはＨはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ＲＥはＣ１−Ｃ６アルキルまたは置換もしくは非置換のフェニルであり；
Ｌ１は不存在、Ｃ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−、または−Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）−であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびベンジルから選択され；
各ＲＡは独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
各ＲＢは独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
Ｒ３はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
ｍは０または１であり；ｎは０または１である］
の構造を有する。
【００１３】
いくつかの実施態様において、Ｌ１は不存在、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２−、−ＣＨ(ＣＨ（ＣＨ３）２)−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ(ＣＨ２フェニル）−、シクロプロピル−１，１−ジイル、シクロプロピル−１，２−ジイル、シクロブチル−１，１−ジイル、シクロペンチル−１，１−ジイル、シクロヘキシル−１，１−ジイル、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）ＣＨ２−または−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）−である。
【００１４】
いくつかの実施態様において、Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥであり；Ｌ１は不存在、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、シクロプロピル−１，１−ジイル、シクロプロピル−１，２−ジイル、シクロブチル−１，１−ジイル、シクロペンチル−１，１−ジイル、シクロヘキシル−１，１−ジイル、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）ＣＨ２−または−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）−であり；Ｒ６はＣ３−Ｃ６シクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、または置換もしくは非置換の単環式ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ６が置換される場合、Ｒ６は１、２または３個のＲＣで置換され；各ＲＣは独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＣＯ２Ｒ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される。
【００１５】
いくつかの実施態様において、Ｌ１は−ＣＨ２−、シクロプロピル−１，１−ジイル、または−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）ＣＨ２−であり；Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６アルキレン、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６フルオロアルキレン、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンであり、ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１、２または３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシおよびフェニルで置換される。
【００１６】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン、置換または非置換のＣ３−Ｃ４フルオロアルキレン、−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−Ｏ−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｏ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−Ｏ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−、−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−Ｓ−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｓ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−Ｓ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−、−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−ＮＨ−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−ＮＨ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−ＮＨ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換される。
【００１７】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン、置換または非置換のＣ３−Ｃ４フルオロアルキレン、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｏ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｓ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−ＮＨ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換される。
【００１８】
いくつかの実施態様において、Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥであり；Ｌ１は−ＣＨ２−、シクロプロピル−１，１−ジイル、または−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）ＣＨ２−であり；Ｌ３は−Ｌ４−Ｘ１−Ｌ５−であり；Ｌ４は置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ４が置換される場合、Ｌ４は１または２個のＲ１４で置換され；各Ｒ１４は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択され；Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−であり；Ｒ７はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ８はＨ、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｌ５は不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１または２個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択される。
【００１９】
いくつかの実施態様において、Ｌ５は置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１または２個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択される。
【００２０】
いくつかの実施態様において、Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ７−である。
【００２１】
いくつかの実施態様において、Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥであり；Ｌ１は−ＣＨ２−、シクロプロピル−１，１−ジイル、または−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）ＣＨ２−であり；Ｌ３は−Ｌ４−Ｘ１−Ｌ５−であり；Ｌ４は不存在であり；Ｘ１は−ＮＲ７−であり；Ｒ７はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｌ５は不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１または２個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択される。
【００２２】
いくつかの実施態様において、該化合物は式（ＶＩ）：
【化６】
2013506694.tif 000007
［式中、
Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＤ）２、またはテトラゾリルであり；
ＲＤはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ＲＥはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または置換もしくは非置換のフェニルであり；
Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６アルキレン、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６フルオロアルキレン、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンであり、ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１、２または３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立して、Ｆ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、および−ＯＨから選択され；
各ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
Ｒ５はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ９は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、または−ＣＨ２−（置換または非置換のフェニル）であるか；
同じＮ原子に結合した２つのＲ９基はそれらが結合したＮ原子と共に置換または非置換のＣ１−Ｃ５ヘテロ環を形成し；
ｍは０または１であり；ｎは０または１であり；ｐは０、１、または２である］
の構造を有するか、またはその医薬的に許容される塩である。
【００２３】
いくつかの実施態様において、該化合物は式（ＶＩＩ）：
【化７】
2013506694.tif 000008
［式中、
Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＤ）２、またはテトラゾリルであり；
ＲＤはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ＲＥはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または置換もしくは非置換のフェニルであり；
Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６アルキレン、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６フルオロアルキレン、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンであり、ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１、２または３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立して、Ｆ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、および−ＯＨから選択され；
各ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
Ｒ３はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ９は独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、または−ＣＨ２−（置換または非置換のフェニル）から選択されるか；
同じＮ原子に結合した２つのＲ９基はそれらが結合したＮ原子と共に置換または非置換のＣ１−Ｃ５ヘテロ環を形成し；
ｍは０または１であり；ｎは０または１であり；ｐは０、１、または２である］
の構造を有するか、またはその医薬的に許容される塩である。
【００２４】
いくつかの実施態様において、Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥであり；ＲＤはＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；ＲＥはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ４フルオロアルキレン、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンであり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１、２または３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、および−ＯＨから選択され；ｍは０であり；ｎは０である。
【００２５】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換もしくは非置換のブチレン、置換もしくは非置換のフルオロブチレン、または置換もしくは非置換のジフルオロブチレンであり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換される。
【００２６】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換または非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンであり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換される。
【００２７】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−Ｏ−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｏ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−Ｏ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−、−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−Ｓ−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｓ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−Ｓ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−、−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−ＮＨ−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−ＮＨ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、または−ＮＨ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−である。
【００２８】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は−ＮＨ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３はＲ１３で置換される。いくつかの実施態様において、Ｌ３は−ＮＨ−（置換または非置換のプロピレン）であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３はＲ１３で置換される。
【００２９】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｏ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、または−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｓ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３はＲ１３で置換される。
【００３０】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は−（置換または非置換のエチレン）−Ｏ−（置換または非置換のメチレン）−、または−（置換または非置換のエチレン）−Ｓ−（置換または非置換のメチレン）−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３はＲ１３で置換される。
【００３１】
いくつかの実施態様において、
【化８】
2013506694.tif 000009
は、
【化９】
2013506694.tif 000010
である。いくつかの実施態様において、Ｒ６は
【化１０】
2013506694.tif 000011
である。
【００３２】
前記の変数に記載される基のいずれの組み合わせも本発明に包含される。本明細書を通して、基およびその置換基は安定な部分および化合物を提供するよう当業者により選択される。
【００３３】
一態様において、表１または表２に記載される化合物、またはその医薬的に許容される塩が提供される。
【００３４】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物はＬＰＡ受容体のアンタゴニストである。いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物はＬＰＡ１のアンタゴニストである。いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物はＬＰＡ２のアンタゴニストである。いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物はＬＰＡ３のアンタゴニストである。
【００３５】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の活性代謝物、互変異性体、医薬的に許容される溶媒和物、医薬的に許容される塩もしくはプロドラッグから選択される化合物が提供される。
【００３６】
いくつかの実施態様において、治療上の有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を含む医薬組成物が提供される。いくつかの実施態様において、該医薬組成物は少なくとも１つの医薬的に許容される不活性な成分も含む。
【００３７】
いくつかの実施態様において、治療上の有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、もしくは（ＶＩＩ）の化合物またはその医薬的に許容される塩、および少なくとも１つの医薬的に許容される不活性な成分を含む医薬組成物が提供される。一態様において、該医薬組成物は、静脈内注射、皮下注射、経口投与、吸入、経鼻投与、局所投与、点眼投与または点耳投与のために製剤化される。いくつかの実施態様において、該医薬組成物は錠剤、丸薬、カプセル剤、液剤、吸入剤、経鼻スプレー溶液、坐剤、懸濁液、ジェル剤、コロイド剤、分散液、懸濁液、溶液、乳剤、軟膏、ローション剤、点眼剤または点耳剤である。
【００３８】
いくつかの実施態様において、該医薬組成物は、副腎皮質ステロイド薬、免疫抑制剤、鎮痛剤、抗癌剤、抗炎症剤、ケモカイン受容体アンタゴニスト、気管支拡張剤、ロイコトリエン受容体アンタゴニスト、ロイコトリエン形成阻害剤、モノアシルグリセロールキナーゼ阻害剤、ホスホリパーゼＡ１阻害剤、ホスホリパーゼＡ２阻害剤およびリゾホスホリパーゼＤ（ｌｙｓｏＰＬＤ）阻害剤、オートタキシン阻害剤、うっ血除去薬、抗ヒスタミン剤、粘液溶解薬、抗コリン作用薬、鎮咳薬、去痰薬、ならびにβ−２アゴニストから選択される１つまたはそれ以上のさらなる治療的に活性な薬剤をさらに含む。
【００３９】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物をＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患または病状に罹患しているヒトに投与するすることを特徴とする方法が提供される。いくつかの実施態様において、該当するヒトにはすでに式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物以外の１つまたはそれ以上の別の治療的に活性な薬剤が投与されている。いくつかの実施態様において、該方法は式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物以外の１つまたはそれ以上のさらなる治療的に活性な薬剤をさらに投与することを特徴とする。
【００４０】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物以外の１つまたはそれ以上のさらなる治療的に活性な薬剤は：副腎皮質ステロイド薬、免疫抑制剤、鎮痛剤、抗癌剤、抗炎症剤、ケモカイン受容体アンタゴニスト、気管支拡張剤、ロイコトリエン受容体アンタゴニスト、ロイコトリエン形成阻害剤、モノアシルグリセロールキナーゼ阻害剤、ホスホリパーゼＡ１阻害剤、ホスホリパーゼＡ２阻害剤およびリゾホスホリパーゼＤ（ｌｙｓｏＰＬＤ）阻害剤、オートタキシン阻害剤、うっ血除去薬、抗ヒスタミン剤、粘液溶解薬、抗コリン作用薬、鎮咳薬、去痰薬、ならびにβ−２アゴニストである。
【００４１】
本明細書で開示される医薬組成物は、様々な方法において複数の投与経路、例えば、限定されないが、経口、非経口（例えば、静脈内、皮下、筋肉内）、鼻腔内、口腔内、局所または皮下投与経路により投与可能である。本明細書で開示される医薬組成物は、例えば、限定されないが、水性の分散液、自己乳化分散液、固溶体、リポソーム分散液、エアロゾール、固形投与剤形、散剤、即放性製剤、放出制御型製剤、速溶解性製剤、錠剤、カプセル剤、丸薬、放出遅延型製剤、徐放性製剤、パルス放出型製剤、マルチパーティキュレート製剤、ならびに即放性製剤および放出制御型製剤の混合物である。
【００４２】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は経口投与される。
【００４３】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は局所投与される。かかる実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は局所投与可能な様々な組成物、例えば、溶液、懸濁液、ローション剤、ジェル剤、ペースト剤、シャンプー、スクラブ、ラブ（rub）、油性製剤（smear）、薬用スティック、包帯、バーム、クリーム剤または軟膏に製剤化される。かかる医薬組成物は、可溶化剤、安定化剤、等張化剤、緩衝剤および防腐剤を含んでいてもよい。一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は、皮膚に局所投与される。
【００４４】
別の一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は吸入により投与される。一実施態様において、式（Ｉ）の化合物は肺組織を直接ターゲッティングした吸入により投与される。
【００４５】
別の一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は鼻腔内投与のために製剤化される。かかる製剤は、例えば、経鼻スプレー、経鼻ミストなどである。
【００４６】
別の一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は点眼剤として製剤化される。
【００４７】
別の一態様において、少なくとも１つのＬＰＡ受容体の活性が該疾患または病状の病理および／または症状に寄与する疾患、障害または病状の治療薬の製造における式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の使用が提供される。この態様の一実施態様において、ＬＰＡ受容体はＬＰＡ１、ＬＰＡ２、ＬＰＡ３、ＬＰＡ４、ＬＰＡ５およびＬＰＡ６から選択される。一態様において、該ＬＰＡ受容体はＬＰＡ１である。一態様において、該疾患または病状は本明細書で特定される疾患または病状のいずれかである。
【００４８】
前記の態様のいずれかにおいて、さらなる実施態様では：（ａ）有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は哺乳類に全身性に投与される；および／または（ｂ）有効量の化合物は哺乳類に経口投与される；および／または（ｃ）有効量の化合物は哺乳類に静脈内投与される；および／または（ｄ）有効量の化合物は吸入により投与される；および／または（ｅ）有効量の化合物は経鼻投与される；および／または（ｆ）有効量の化合物は哺乳類に注射により投与される；および／または（ｇ）有効量の化合物は哺乳類の局所投与される；および／または（ｈ）有効量の化合物は点眼投与投与される；および／または（ｉ）有効量の化合物は哺乳類に直腸投与される；および／または（ｊ）有効量の化合物は哺乳類に非全身性または局所的に投与される。
【００４９】
前記の態様のいずれかにおいて、さらなる実施態様は有効量の化合物の単回投与を特徴とし、（ｉ）該化合物が１回投与される；（ｉｉ）該化合物が哺乳類に１日の間に複数回投与される；（ｉｉｉ）継続的である；または（ｉｖ）持続的である、さらなる実施態様を含む。
【００５０】
前記の態様のいずれかにおいて、さらなる実施態様は有効量の化合物の複数回投与を特徴とし、（ｉ）該化合物が単回投与として継続的または断続的に投与される；（ｉｉ）複数回の投与の時間が６時間毎である；（ｉｉｉ）該化合物が哺乳類に８時間毎に投与される；（ｉｖ）該化合物が哺乳類に１２時間毎に投与される；（ｖ）該化合物が哺乳類に２４時間ごとに投与される、さらなる実施態様を含む。さらなる、または別の実施態様において、該方法は休薬日を特徴とし、休薬日では、該化合物の投与は一時的に中断されるか、投与される化合物の用量は一時的に減量され；休薬日の終了に際し、化合物の投与は基に戻される。一実施態様において、休薬日の長さは２日間から１年間に亘る。
【００５１】
治療上の有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物、またはその医薬的に許容される塩を哺乳類に投与することを特徴とする、ＬＰＡの生理活性を阻害する方法も提供される。
【００５２】
一態様において、治療上の有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を含む、哺乳類におけるＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患または病状の治療薬が提供される。
【００５３】
いくつかの場合において、ＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患または病状の治療薬の製造における式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の使用が本明細書で開示される。
【００５４】
いくつかの場合において、ＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患または病状の治療または予防における式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の使用が本明細書で開示される。
【００５５】
一態様において、治療上の有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を投与することを特徴とする、哺乳類におけるＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患または病状の治療方法または予防方法が提供される。
【００５６】
一態様において、ＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患または病状は、例えば、限定されないが、臓器または組織における線維症、瘢痕、肝疾患、皮膚科の病状、癌、心血管系疾患、呼吸器系疾患または病状、炎症性疾患、消化管疾患、腎疾患、尿路関連疾患、下部尿路における炎症性疾患、排尿障害、頻尿、膵疾患、動脈閉塞、脳梗塞、脳出血、疼痛、末梢神経障害、および線維筋痛症である。
【００５７】
一態様において、ＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患または病状は、呼吸器系の疾患または病状である。いくつかの実施態様において、呼吸器系の疾患または病状は、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、肺線維症、肺動脈高血圧症または急性呼吸窮迫症候群である。
【００５８】
いくつかの実施態様において、ＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患または病状は、特発性肺線維症線維症；異なる病因の他のびまん性実質性肺疾患、例えば医原性薬剤誘発性線維症、職業性および／または環境誘発性線維症、肉芽腫性疾患（サルコイドーシス、過敏性肺炎）、膠原病性脈管疾患、肺胞蛋白症、ランゲルハンス細胞肉芽腫症、リンパ脈管筋腫症、遺伝性疾患（ヘルマンスキー・パドラック症候群、結節性硬化症、神経線維腫症、代謝性蓄積症、家族性間質性肺疾患）；放射線誘発性線維症；慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）；強皮症；ブレオマイシン誘発性肺線維症；慢性喘息；珪肺症；アスベスト誘発性肺線維症；急性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）；腎線維症；尿細管間質線維症；糸球体腎炎；巣状分節状糸球体硬化症；ＩｇＡ腎症；高血圧；アルポート症候群；腸線維症；肝線維症；肝硬変；アルコール誘発性肝線維症；毒物／薬剤誘発性肝線維症；ヘモクロマトーシス；非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）；胆管損傷；原発性胆汁性肝硬変；感染性肝線維症；ウィルス性肝線維症；および自己免疫性肝炎；角膜瘢痕；肥厚性瘢痕；デュピュイトラン病、ケロイド、皮膚線維症；皮膚強皮症；脊髄損傷／線維症；骨髄線維症；血管再狭窄；アテローム動脈硬化症；動脈硬化症；ウェゲナー肉芽腫症；ペロニー病、慢性リンパ性白血病、腫瘍転移、移植臓器拒絶、子宮内膜症、新生児呼吸促迫症候群および神経障害性疼痛から選択される。
【００５９】
一態様において、ＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患または病状は本明細書中に記載される。
【００６０】
一態様において、哺乳類の臓器における線維症の治療方法または予防方法であって、治療上の有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、もしくは（ＶＩＩ）の化合物またはその医薬的に許容される塩を哺乳類に投与することを特徴とする方法が提供される。
【００６１】
一態様において、臓器における線維症は、肺線維症、線維症、または肝線維症を含む。
【００６２】
一態様において、哺乳類において肺機能を改善する方法であって、治療上の有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、もしくは（ＶＩＩ）の化合物またはその医薬的に許容される塩を哺乳類に投与することを特徴とする方法が提供される。一態様において、該哺乳類は肺線維症であると診断される。
【００６３】
一態様において、本明細書で開示される化合物は哺乳類における特発性肺線維症（通常型間質性肺炎）の治療に用いられる。
【００６４】
いくつかの実施態様において、びまん性実質性肺疾患：医原性薬剤誘発性、職業性／環境誘発性（農夫肺）、肉芽腫性疾患（サルコイドーシス、過敏性肺炎）、膠原病性脈管疾患（強皮症および他の疾患）、肺胞蛋白症、ランゲルハンス細胞肉芽腫症、リンパ脈管筋腫症、ヘルマンスキー・パドラック症候群、結節性硬化症、神経線維腫症、代謝性蓄積症、家族性間質性肺疾患の治療に用いられる。
【００６５】
いくつかの実施態様において、本発明で開示される化合物は、哺乳類における慢性拒絶反応に関連する移植後線維症：肺移植における閉塞性細気管支炎の治療に用いられる。
【００６６】
いくつかの実施態様において、本発明で開示される化合物は、哺乳類における皮膚線維症：皮膚強皮症、デュピュイトラン病、ケロイドの治療に用いられる。
【００６７】
一態様において、本発明で開示される化合物は、哺乳類における肝硬変を伴う肝線維症または伴わない肝線維症：毒物／薬剤誘発性肝線維症（ヘモクロマトーシス）、アルコール性肝疾患、ウィルス性肝炎（Ｂ型肝炎ウィルス、Ｃ型肝炎ウィルス、ＨＣＶ）、非アルコール性肝疾患（ＮＡＳＨ）、代謝性および自己免疫性肝線維症の治療に用いられる。
【００６８】
一態様において、本発明で開示される化合物は、哺乳類における腎線維症：尿細管間質線維症、糸球体硬化症の治療に用いられる。
【００６９】
ＬＰＡ依存性疾患または病状の治療に関わる前記のいずれの態様においても、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の構造を有する化合物の投与に加え、少なくとも１つの別の薬剤をさらに投与することを特徴とする実施態様が提供される。様々な実施態様において、各薬剤は、いずれの順序において、例えば同時に投与されてもよい。
【００７０】
本明細書中で開示されるいずれの実施態様において、該哺乳類はヒトでもよい。
【００７１】
いくつかの実施態様において、本発明で提供される化合物はヒトに投与される。
【００７２】
いくつかの実施態様において、本発明で提供される化合物は経口投与される。
【００７３】
いくつかの実施態様において、本発明で提供される化合物は少なくとも１つのＬＰＡ受容体のアンタゴニストとして用いられる。いくつかの実施態様において、本発明で提供される化合物は、少なくとも１つのＬＰＡ受容体の活性を阻害するため、または少なくとも１つのＬＰＡ受容体の活性を阻害することが有益となる疾患または病状の治療のために用いられる。態様の１つにおいて、該ＬＰＡ受容体はＬＰＡ１である。
【００７４】
別の実施態様において、本発明で提供される化合物は、ＬＰＡ１活性を阻害するための薬物の製剤化に用いられる。
【００７５】
包装材料、包装材料内の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物、ならびに該化合物もしくは組成物、またはその医薬的に許容される塩、互変異性体、医薬的に許容されるＮ−オキシド、医薬的に許容される活性代謝物、医薬的に許容されるプロドラッグ、もしくは医薬的に許容される溶媒和物が少なくとも１つのＬＰＡ受容体の活性の阻害、または少なくとも１つのＬＰＡ受容体の活性の阻害が有益である１つまたはそれ以上の疾患もしくは病状の症状の治療、予防もしくは改善に用いられることを指示したラベルを含む製造物が提供される。
【００７６】
本明細書中に記載される化合物、方法および組成物の他の目的、特徴および利点は以下の詳細な説明により明らかとなるであろう。しかしながら、詳細な説明および具体的な実施例は、特定の実施態様を示すものであるが、説明する目的にのみ提供されるものであり、それは本開示の精神および範囲内にある種々の改変および変法が以下の詳細な説明により当業者に明らかとなるからである。
【００７７】
（発明の詳細な説明）
リゾリン脂質は膜由来の生物活性脂質メディエーターである。リゾリン脂質は、例えば、限定されないが、リゾホスファチジン酸（１−アシル−２−ヒドロキシ−ｓｎ−グリセロ−３−ホスフェート；ＬＰＡ）、スフィンゴシン１−ホスフェート（Ｓ１Ｐ）、リゾホスファチジルコリン（ＬＰＣ）、スフィンゴシルホスホリルコリン（ＳＰＣ）である。リゾリン脂質は基本的な細胞機能、例えば、増殖、分化、生存、遊走、接着、浸潤および形態形成に影響する。。これらの機能は多くの生物学的プロセス、例えば、神経新生、血管新生、創傷治癒、線維症、免疫および腫瘍形成に影響を及ぼす。
【００７８】
ＬＰＡは特異的なＧタンパク質共役型受容体（ＧＰＣＲ）のセットを通し、自己分泌型およびパラ分泌型の様式で作用する。ＬＰＡはそのコグネイトＧＰＣＲ（ＬＰＡ１、ＬＰＡ２、ＬＰＡ３、ＬＰＡ４、ＬＰＡ５、ＬＰＡ６）に結合し、細胞内シグナリング経路を活性化し、様々な生物学的応答を誘起する。
【００７９】
ＬＰＡなどのリゾリン脂質は、量的にメジャーなリン脂質（例えば、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、およびスフィンゴミエリン）に比べ、量的にマイナーな脂質である。ＬＰＡは生物学的エフェクター分子としての役割を有し、広い範囲の生理作用、例えば、限定されないが、血圧、血小板活性化、および平滑筋の収縮に対する影響、ならびに様々な細胞に対する影響、例えば、細胞増殖、細胞円形化、神経突起退縮、およびアクチンストレスファイバー形成および細胞遊走に対する影響を有する。ＬＰＡの作用は主に受容体介在性のものである。
【００８０】
ＬＰＡによるＬＰＡ受容体（ＬＰＡ１、ＬＰＡ２、ＬＰＡ３、ＬＰＡ４、ＬＰＡ５、ＬＰＡ６）の活性化は広範囲の下流のシグナリングカスケードを仲介する。これらは、例えば、限定されないが、マイトジェン活性化プロテインキナーゼ（ＭＡＰＫ）活性化、アデニル酸シクラーゼ（ＡＣ）阻害／活性化、ホスホリパーゼＣ（ＰＬＣ）活性化／Ｃａ２＋動員、アラキドン酸放出、Ａｋｔ／ＰＫＢ活性化、および低分子量ＧＴＰａｓｅ、Ｒｈｏ、ＲＯＣＫ、Ｒａｃ、およびＲａｓの活性化である。ＬＰＡ受容体の活性化に影響される他の経路は、例えば、限定されないが、環状アデノシン一リン酸（ｃＡＭＰ）、cell division cycle 42／ＧＴＰ結合タンパク（Ｃｄｃ４２）、癌原遺伝子セリン／トレオニンタンパク質キナーゼＲａｆ（ｃ−ＲＡＦ）、癌原遺伝子チロシンタンパク質キナーゼＳｒｃ（ｃ−ｓｒｃ）、細胞外シグナル制御キナーゼ（ＥＲＫ）、接着斑キナーゼ（ＦＡＫ）、グアニンヌクレオチド交換因子（ＧＥＦ）、グリコーゲンシンターゼキナーゼ３ｂ（ＧＳＫ３ｂ）、ｃ−ｊｕｎアミノ末端キナーゼ（ＪＮＫ）、ＭＥＫ、ミオシン軽鎖ＩＩ（ＭＬＣＩＩ）、核内因子ｋＢ（ＮＦ−ｋＢ）、Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギン酸（ＮＭＤＡ）受容体活性化、ホスファチジルイノシトール ３−キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）、タンパク質キナーゼＡ（ＰＫＡ）、タンパク質キナーゼ（ＰＫＣ）、ｒａｓ関連Ｃ３ボツリヌス毒素基質１（ＲＡＣ１）である実際の経路および発現される作用のエンドポイントは、受容体の使用量、細胞種、受容体の発現レベルまたはシグナリングタンパク、およびＬＰＡ濃度といった多岐に亘る可変因子に依存する。殆ど全ての哺乳類の細胞、組織および臓器は複数のＬＰＡ受容体サブタイプを同時に発現しており、ＬＰＡ受容体シグナリングが協調的に作動することが示唆される。ＬＰＡ１、ＬＰＡ２、およびＬＰＡ３はアミノ酸配列の高い類似性を有する。
【００８１】
ＬＰＡは活性化血小板、活性化脂肪細胞、神経細胞、および別の細胞種から産生される。血清ＬＰＡは、モノアシルグリセロールキナーゼ、ホスホリパーゼＡ１、分泌型ホスホリパーゼＡ２、およびリゾホスホリパーゼＤ（ｌｙｓｏＰＬＤ）（オートタキシンを含む）を含む複数の酵素的経路により産生される。いくつかの酵素：リゾホスホリパーゼ、脂質リン酸ホスファターゼおよびＬＰＡアシルトランスフェラーゼ（エンドフィリンなど）はＬＰＡの分解に関与する。ヒト血清中のＬＰＡ濃度は１−５μＭと推定される。血清ＬＰＡはアルブミン、低密度リポタンパク質、または他のタンパク質と結合し、これらはおそらくはＬＰＡを迅速な分解から保護している。ＬＰＡ分子種は異なる長さのアシル鎖を有し、飽和度は天然のもの、例えば、１−パルミトイル（１６：０）、１−パルミトレオイル（１６：１）、１−ステアロイル（１８：０）、１−オレオイル（１８：１）、１−リノレオイル（１８：２）、および１−アラキドニル（２０：４）ＬＰＡである。量的にマイナーなアルキルＬＰＡはアシルＬＰＡ同様の生物活性を有し、異なるＬＰＡ種は様々な効率でＬＰＡ受容体サブタイプを活性化する。
【００８２】
ＬＰＡ受容体
ＬＰＡ１（以前はVZG−1/EDG−2/mrec1.3と呼ばれていた）は３つのタイプのＧタンパク質、Ｇｉ／ｏ、Ｇｑ、およびＧ１２／１３と共役する。これらのＧタンパク質の活性化を通し、ＬＰＡはＬＰＡ１を介して広い範囲の細胞応答、例えば、限定されないが、細胞増殖、血清応答配列（ＳＲＥ）活性化、マイトジェン活性化プロテインキナーゼ（ＭＡＰＫ）活性化、アデニル酸シクラーゼ（ＡＣ）阻害、ホスホリパーゼＣ（ＰＬＣ）活性化、Ｃａ２＋動員、Ａｋｔ活性化、およびＲｈｏ活性化を誘起する。
【００８３】
ＬＰＡ１は成体マウスにおいて広く発現が観察されており、精巣、脳、心臓、肺、小腸、胃、脾臓、胸腺の平滑筋で顕著な発現が認められる。同様に、ヒトの組織もＬＰＡ１を発現しており、脳、心臓、肺、胎盤、結腸、小腸、前立腺、精巣、卵巣、膵臓、脾臓、腎臓、平滑筋および胸腺に存在する。
【００８４】
ＬＰＡ２（ＥＤＧ−４）も３つのＧたんぱく質、Ｇｉ／ｏ、Ｇｑ、およびＧ１２／１３と共役し、ＬＰＡ誘発性細胞シグナリングを仲介する。ＬＰＡ２の発現は、成体マウスの精巣、腎臓、肺、胸腺、脾臓、および胃、ならびにヒトの精巣、膵臓、前立腺、胸腺、脾臓および末梢血白血球で観察される。ＬＰＡ２の発現は様々な癌細胞株で上昇しており、３’−非翻訳領域における突然変異を伴ういくつかのヒトＬＰＡ２転写変異体が観察された。マウスにおけるＬＰＡ２の標的欠損は明らかな表現型の異常は示さなかったが、初代培養マウス胚線維芽細胞（ＭＥＦ）において正常なＬＰＡシグナリング（例えば、ＰＬＣ活性化、Ｃａ２＋動員、およびストレスファイバー形成）の著しい欠損を示した。ｌｐａ１（−／−）  ｌｐａ２（−／−）ダブル欠損マウスの作成により、多くのＬＰＡ誘発性応答、例えば、細胞増殖、ＡＣ阻害、ＰＬＣ活性化、Ｃａ２＋動員、ＪＮＫおよびＡｋｔ活性化、ならびにストレスファイバー形成が、ダブル欠損ＭＥＦにおいて見られないか、著しく減少していることが示された。全てのこれらの応答は、ＡＣ阻害を除き（ＡＣ阻害はＬＰＡ１（−／−）ＭＥＦでほぼ消滅した）、ＬＰＡ１（−／−）またはＬＰＡ２（−／−）ＭＥＦでは部分的な影響を受けただけであった。ＬＰＡ２は、少なくともいくつかの細胞種において、正常なＬＰＡ仲介シグナリング応答に寄与する（Choi et al, Biochemica et Biophysica Acta 2008, 1781, p531-539）。
【００８５】
ＬＰＡ３（ＥＤＧ-７）は、Ｇｉ/ｏおよびＧｑとは共役するがＧ１２/１３とはしないＧタンパク質共役能においてＬＰＡ１およびＬＰＡ２とは異なり、飽和アシル鎖を有するＬＰＡ種に対する応答は非常に低い。ＬＰＡ３はＰＬＣ活性化、Ｃａ２＋動員、ＡＣ阻害／活性化、およびＭＡＰＫ活性化といった多面的なＬＰＡ誘発性シグナリングを仲介する。ＬＰＡによる刺激時、神経芽細胞腫細胞におけるＬＰＡ３の過剰発現は神経突起伸張を引き起こすが、ＬＰＡ１およびＬＰＡ２の過剰発現は神経突起の退縮および細胞円形化を引き起こす。ＬＰＡ３の発現は、成体マウスの精巣、腎臓、肺、小腸、心臓、胸腺、および脳で見られる。ヒトでは、心臓、膵臓、前立腺、精巣、肺、卵巣、および脳（前頭皮質、海馬、および扁桃体）で見られる。
【００８６】
ＬＰＡ４（ｐ２ｙ９／ＧＰＲ２３）はＬＰＡ１、ＬＰＡ２、およびＬＰＡ３とは異なる配列を有し、血小板活性化因子（ＰＡＦ）と高い相同性を有する。ＬＰＡ４はＬＰＡ誘発性Ｃａ２＋動員およびｃＡＭＰ蓄積を仲介し、ＡＣ活性化に関してＧタンパク質Ｇｓと機能的に共役し、他のＧタンパク質とも共役する。ＬＰＡ４遺伝子は卵巣、膵臓、胸腺、腎臓および骨格筋で発現している。
【００８７】
ＬＰＡ５（ＧＰＲ９２）はＧＰＣＲのプリン受容体クラスター（purinocluster）のメンバーであり、構造的にはＬＰＡ４と最も密接に関連する。ＬＰＡ５はヒトの心臓、胎盤、脾臓、脳、肺および腸で発現する。ＬＰＡ５は消化管のＣＤ８＋リンパ球画分においても高い発現量を示す。
【００８８】
ＬＰＡ６（ｐ２ｙ５）はＧＰＣＲのプリン受容体クラスターのメンバーであり、構造的にはＬＰＡ４と最も密接に関連する。ＬＰＡ６はＧ１２／１３−Ｒｈｏシグナリング経路と共役するＬＰＡ受容体であり、ヒト毛包の内毛根鞘で発現される。
【００８９】
生物学的活性の実例
創傷治癒
正常な創傷治癒は、細胞因子、可溶性因子およびマトリックス成分が傷害を修復するために協調して働く、高度に調整された順序を有する事象である。創傷治癒は４つの大きな重複する相、即ち、止血、炎症、増殖、組織再構築が行われるものとして記される。多くの成長因子およびサイトカインが創傷部位に放出され、創傷治癒過程が開始、継続される。
【００９０】
創傷時、損傷した血管は血小板を活性化する。活性化された血小板は、細胞増殖、細胞遊走、血液凝固、および血管新生を誘起する生物学的メディエーターを放出することにより、続いて起こる修復過程に重要な役割を果たす。血小板から放出されるＬＰＡはかかるメディエーターの１つであり、；これは創傷部位を囲む細胞（例えば、内皮細胞、平滑筋細胞、線維芽細胞、および角化細胞）の分裂促進性／遊走性の作用と同調して血小板凝集を引き起こす。
【００９１】
マウスの皮膚の創傷に対するＬＰＡの局所適用は、二次的な炎症に影響することなく細胞増殖／遊走を亢進することにより、修復過程（創傷閉鎖および新しい上皮の厚さの増大）を促進する。
【００９２】
成長因子およびサイトカインによる皮膚線維芽細胞の活性化により、創傷の先端からフィブリンクロットで形成される一時的なマトリックス内へのそれらの細胞の遊走が起こり、その際、線維芽細胞が増殖し、特徴的な皮膚細胞外マトリックス（ＥＣＭ）の分泌および形成による皮膚の修復が開始される。創傷部位における線維芽細胞数の増大およびＥＣＭの継続的な蓄積は、新しく形成された肉芽組織に弱いけん引力を適用することにより、マトリックスの剛性を増強する。機械的なストレスの増大はトランスフォーミング増殖因子β（ＴＧＦβ）と同調してα−平滑筋アクチン（α−ＳＭＡ）の発現を誘導し、それに続く線維芽細胞の筋線維芽細胞への転換を引き起こす。筋線維芽細胞は、筋線維芽細胞の収縮およびＥＣＭ成分の産生を通して肉芽組織の再構成を促進する。
【００９３】
ＬＰＡは創傷治癒における多くの重要な線維芽細胞の機能、例えば、増殖、遊走、分化および収縮を制御する。線維芽細胞の増殖は、開口した創傷の閉鎖のために創傷治癒に必要である。対照的に、線維症は、活発にＥＣＭおよび炎症性サイトカインを合成する筋線維芽細胞の激しい増殖および蓄積を特徴とする。ＬＰＡは創傷治癒に重要な細胞種、例えば、上皮細胞および内皮細胞（ＥＣ）、マクロファージ、角化細胞、ならびに線維芽細胞の増殖を亢進または抑制することができる。ＬＰＡ１のＬＰＡ誘導性増殖における役割は、ＬＰＡ１欠損マウスから単離された線維芽細胞においてＬＰＡ刺激による増殖が減弱しているという観察結果から示される（Mills et al, Nat Rev. Cancer 2003；3：582-591）。ＬＰＡは、線維芽細胞の接着、遊走、分化および収縮に不可欠な細胞骨格の変化を引き起こす。
【００９４】
線維症
組織損傷は複雑な一連のホストの創傷治癒応答を開始する；成功すれば、これらの応答により正常な組織構造および機能が回復する。失敗すれば、これらの応答により組織線維症が引き起こされ、機能が失われる。
【００９５】
多くの臓器および組織において、線維症の発症には複数の事象および因子が関与する。線維症の発症に関与する分子は、例えば、タンパク質もしくはペプチド（向線維症的なサイトカイン、ケモカイン、メタロプロテアーゼなど）およびリン脂質である。線維症の発症に関与するリン脂質は、例えば、血小板活性化因子（ＰＡＦ）、ホスファチジルコリン、スフィンゴシン−１ホスフェート（Ｓ１Ｐ）およびリゾホスファチジン酸（ＬＰＡ）である。
【００９６】
多くの筋ジストロフィーは、筋系の脆弱化および消耗、ならびに広範囲の線維症を特徴とする。培養筋芽細胞をＬＰＡで処理することにより、著しい結合組織増殖因子（ＣＴＧＦ）の発現が誘導されることが示されている。ＣＴＧＦは次いでコラーゲン、フィブロネクチンおよびインテグリンの発現を誘導し、これらの筋芽細胞の脱分化を引き起こす。さまざまな種類の細胞をＬＰＡで処理することにより、高いレベルのＣＴＧＦが再現性をもって誘導される（J.P. Pradere, et al., LPA1 receptor activation promotes renal interstitial fibrosis, J. Am. Soc. Nephrol. 18 (2007) 3110−3118；N. Wiedmaier, et al., Int J Med Microbiol；298(3-4):231−43, 2008)。ＣＴＧＦは向線維症的サイトカインであり、ＴＧＦβシグナリングの下流に、および並行して存在する。
【００９７】
歯肉線維腫症の発症に関与する歯肉上皮細胞によるＣＴＧＦの発現は、ＬＰＡ処理により悪化することが分かっている（A. Kantarci, et al., J. Pathol. 210 (2006) 59−66）。
【００９８】
ＬＰＡは肝線維症の進行に関与する。インビトロにおいて、ＬＰＡは星状細胞および肝細胞の増殖を誘起する。これらの活性化された細胞は、肝臓におけるＥＣＭ蓄積の原因となる主な細胞種である。さらに、血漿ＬＰＡ濃度はげっ歯類におけるＣＣｌ４誘発性肝線維症、またはヒトにおけるＣ型肝炎ウィルス誘発性肝線維症で上昇する（N. Watanabe, et al., Plasma lysophosphatidic acid level and serum autotaxin activity are increased in liver injury in rats in relation to its severity, Life Sci. 81 (2007) 1009−1015；N.Watanabe, et al., J. Clin. Gastroenterol. 41 (2007) 616-623）。
【００９９】
ブレオマイシンを注射されたウサギおよびげっ歯類の気管支肺胞洗浄液においてリン脂質濃度が上昇することが報告されている（K. Kuroda, et al., Phospholipid concentration in lung lavage fluid as biomarker for pulmonary fibrosis, Inhal. Toxicol. 18 (2006) 389−393；K. Yasuda, et al., Lung 172 (1994) 91−102）。
【０１００】
ＬＰＡは心疾患および心筋の再構築に関与する。血清ＬＰＡ濃度は心筋梗塞後の患者において上昇し、ＬＰＡはラットの心臓線維芽細胞の増殖およびコラーゲン産生を促進する（Chen et al. FEBS Lett. 2006 Aug 21；580(19):4737−45）。
【０１０１】
肺線維症
肺において、損傷に対する異常な創傷治癒応答が線維症性肺疾患の発病に寄与する。特発性肺線維症（ＩＰＦ）などの線維症性肺疾患は高い罹患率および致死率を伴う。
【０１０２】
ＬＰＡは肺線維症における線維芽細胞動員の重要なメディエーターである。ＬＰＡおよびＬＰＡ１は肺線維症の発病に重要な役割を果たす。線維芽細胞のケモアトラクタント活性は肺線維症に罹患している患者の肺において重要な役割を有する。ＬＰＡ１刺激の向線維症性の作用は、共に向線維症性の事象である、ＬＰＡ１仲介性血管漏出および線維芽細胞動員の亢進により説明される。ＬＰＡ−ＬＰＡ１経路はＩＰＦにおける線維芽細胞遊走および血管漏出の仲介に関与する。最終的な結果は、この線維症性の病状の特徴である異常な治癒過程である。
【０１０３】
ＬＰＡ１はＩＰＦ患者から得た線維芽細胞において最も高い発現量で発現するＬＰＡ受容体である。さらに、ＩＰＦ患者から得たＢＡＬはヒト胎児肺線維芽細胞のケモタキシスを引き起こし、それはデュアルＬＰＡ１−ＬＰＡ３アンタゴニストＫｉ１６４２５によりブロックされた。実験的なブレオマイシン誘発性肺損傷マウスモデルにおいて、気管支肺胞洗浄液のＬＰＡレベルは非曝露群に比べて高かった。ＬＰＡ１ノックアウトマウスは、ブレオマイシン投与後における線維芽細胞の蓄積および血管漏出が軽減され、線維症から保護される。ＩＰＦのヒトの患者では、健常なコントロールと比べ、気管支肺胞洗浄液における高いＬＰＡ濃度が観察された。これらのサンプルにおける上昇した線維芽細胞走化活性はＫｉ１６４２５により阻害され、線維芽細胞の遊走がＬＰＡ−ＬＰＡ受容体（複数可）経路により仲介されることが示唆された（Tager et al. Nature Medicine, vol. 14, no. 1, 45-54, 2008）。
【０１０４】
ＬＰＡ−ＬＰＡ１経路は肺線維症における線維芽細胞の動員の血管漏出において重要な役割を果たす。
【０１０５】
ａｖβ６インテグリンによる潜在型ＴＧＦ−βの活性化は、肺損傷および線維症の発症において重要な役割を果たす（Munger et al. Cell, vol. 96, 319−328, 1999）。ＬＰＡは、ヒト肺上皮細胞におけるａｖβ６介在性ＴＧＦ−β活性化を引き起こす（Xu et al. Am. J. Pathology, vol. 174, no. 2, 1264−1279, 2009）。ＬＰＡ誘発性ａｖβ６介在性ＴＧＦ−β活性化はＬＰＡ２により仲介される。ＩＰＦ患者の肺線維症領域の上皮細胞および実質細胞におけるＬＰＡ２発現量は正常なヒト肺組織のものと比べて上昇している。ＬＰＡ−ＬＰＡ２経路は肺線維症におけるＴＧＦ−β活性化に寄与する。いくつかの実施態様において、ＬＰＡ２を阻害する化合物は肺線維症の治療に効果を示す。いくつかの実施態様において、ＬＰＡ１およびＬＰＡ２の両方を阻害する化合物は、ＬＰＡ１またはＬＰＡ２単独を阻害する化合物に比べ、肺線維症の治療において改善された治療効果を示す。
【０１０６】
腎線維症
ＬＰＡおよびＬＰＡ１は腎線維症の病因に関与する。ＬＰＡは糸球体メサンギウム細胞の増殖および収縮の両方に影響し、故に、増殖性の糸球体腎炎に関与する（C.N. Inoue, et al., Clin. Sci. (Colch.) 96, 431− 436, 1999）。一側尿管結紮（ＵＵＯ）腎線維症動物モデルにおいて、腎臓のＬＰＡ受容体は、基底条件下においてＬＰＡ２＞ＬＰＡ３＝ＬＰＡ１＞＞ＬＰＡ４の発現量の順で発現している事が分かった。このモデルは腎線維症（腎臓の炎症、線維芽細胞の活性化および尿細管間質の細胞外マトリックスにおける蓄積）の発症を実際より加速された様相で再現する。ＵＵＯはＬＰＡ１の発現を著しく誘導する。これは、腎臓外植片の培養培地における腎臓ＬＰＡ産生（３．３倍増加）と並行する。対側の腎臓はＬＰＡ放出の著しい変化およびＬＰＡ受容体の発現を示さなかった。これは、肺線維症におけるＬＰＡの作用の必要条件がリガンド（ＬＰＡ）の産生およびその受容体の内の１つ（ＬＰＡ１受容体）の誘導を満たすことを示している（J.P. Pradere et al., Biochimica et Biophysica Acta (2008), doi:10.1016/j.bbalip.2008.04.001）。
【０１０７】
ＬＰＡ１を無効化マウス（ＬＰＡ１（−／−））では、腎線維症の発症が著しく軽減された。ＬＰＡ受容体アンタゴニストＫｉ１６４２５で処理したＵＵＯマウスでは、ＬＰＡ１（−／−）マウスと酷似する結果が得られた。
【０１０８】
ＬＰＡは単球／マクロファージの腹腔における蓄積に関与し、ＬＰＡは初代培養ヒト線維芽細胞において向線維症性サイトカインＣＴＧＦの発現を誘導し得る（J.S. Koh,et al., J. Clin. Invest. 102 (1998) 716-727）。
【０１０９】
マウス腎臓上皮細胞株ＭＣＴをＬＰＡで処理することにより、向線維症性サイトカインＣＴＧＦ発現の速やかな上昇が誘導される。ＣＴＧＦはＵＵＯ−誘発性尿細管間質性線維症（ＴＩＦ）に重要な役割を果たし、ＴＧＦ−βの向線維症活性に関与する。この誘導はＬＰＡ受容体アンタゴニストＫｉ１６４２５による共処理でほぼ完全に抑制される。一態様において、腎臓におけるＬＰＡの向線維症活性は、ＣＴＧＦの誘導にかかわる腎臓の細胞に対するＬＰＡの直接の作用に起因するものである。
【０１１０】
肝線維症
ＬＰＡは肝疾患の肝線維症に関与する。血漿ＬＰＡ濃度および血清オートタキシン（ＬＰＡ産生に関与する酵素）は、肝炎患者および肝損傷動物モデルにおいて線維症の増加と相関して上昇する。ＬＰＡはまた、肝細胞機能を制御する。ＬＰＡ１およびＬＰＡ２受容体はマウス肝星状細胞で発現され、ＬＰＡは肝筋線維芽細胞の遊走を刺激する。
【０１１１】
眼線維症
ＬＰＡは眼における創傷治癒に関与する。ＬＰＡ１およびＬＰＡ３受容体は正常なウサギの角膜上皮細胞、角化細胞および内皮細胞で検出可能であり、ＬＰＡ１およびＬＰＡ３の発現は損傷後の角膜上皮細胞で上昇する。
【０１１２】
ＬＰＡおよびそのホモログはウサギの眼の眼房水および涙腺液に存在し、それらの量はウサギ角膜損傷モデルにおいて上昇する。
【０１１３】
ＬＰＡはウサギの角膜上皮細胞および内皮細胞においてアクチンストレスファイバーの形成を誘導し、角膜線維芽細胞の収縮を促進する。ＬＰＡはまた、ヒト網膜色素上皮細胞の増殖を促進する。
【０１１４】
心臓線維症
ＬＰＡは心筋梗塞および心臓線維症に関与する。血清ＬＰＡ濃度は心筋梗塞（ＭＩ）後の患者において上昇し、ＬＰＡはラット心臓線維芽細胞の増殖およびコラーゲン産生（線維化）を促進する。ＬＰＡ１およびＬＰＡ３受容体の両方がヒトの心臓組織において高い発現量で発現している。
【０１１５】
線維症の治療
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は哺乳類における線維症の治療または予防に用いられる。一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は哺乳類の臓器または組織における線維症の治療に用いられる。一態様において、哺乳類における線維症の病状の予防方法が提供され、該方法は、１つまたはそれ以上の線維症の病状を発症するリスクを有する哺乳類に治療上の有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を投与することを特徴とする。一態様において、該哺乳類は、臓器または組織の線維症のリスクを上昇させることが知られている１つまたはそれ以上の環境条件に曝されている。一態様において、該哺乳類は、肺線維症、腎線維症または肝線維症のリスクを上昇させることが知られている１つまたはそれ以上の環境条件に曝されている。一態様において、臓器または組織の線維症の発症の遺伝学的素因を有する。一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は、損傷後の瘢痕形成を予防または最小限にするために哺乳類に投与される。一態様において、損傷は外科手術を含む。
【０１１６】
用語「線維症」または「線維症性障害」は、本明細書で用いられるように、細胞および／またはフィブロネクチンおよび／またはコラーゲンの異常な蓄積および／または線維芽細胞動員の亢進を伴う病状を意味し、例えば、限定されないが、腎臓、肝臓、関節、肺、胸膜組織、末梢組織、皮膚、角膜、網膜、筋骨格および消化管といった個々の臓器または組織の線維症である。
【０１１７】
線維症に関連する疾患、障害、または病状の例は、限定されないが、線維症を伴う肺疾患、例えば、特発性肺線維症、ならびに関節リウマチ、強皮症、ループス、原因不明の線維化性胞隔炎、放射線肺線維症、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、強皮症、慢性喘息、珪肺症、アスベスト誘導性肺線維症もしくは胸膜線維症、急性肺損傷および急性呼吸困難（例えば、細菌性肺炎、外傷、ウィルス性肺炎、人工呼吸器、肺外セプシス、および誤嚥などにより誘発されるもの）などの全身性炎症性疾患に続発する肺線維症；損傷／線維症（腎線維症）を伴う慢性腎障害、例えば、ループスおよび強皮症といった全身性炎症性疾患に続発する糸球体腎炎、糖尿病、糸球体腎炎、巣状分節状糸球体硬化症、ＩｇＡ腎障害、高血圧、同種移植片およびアルポート症候群；腸線維症、例えば、強皮症、および放射線誘発性腸線維症；肝線維症、例えば、肝硬変、アルコール誘発性肝線維症、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、胆管損傷、原発性胆汁性肝硬変、感染またはウィルス誘発性肝線維症（例えば、慢性ＨＣＶ感染症）、および自己免疫性肝炎；頭頸部線維症、例えば、放射線誘発性のもの；角膜瘢痕、例えば、ＬＡＳＩＫ（レーザー光線による近視手術）、角膜移植、および線維柱帯切除術；肥厚性瘢痕およびケロイド、例えば、熱傷または外科手術誘発性のもの；ならびに別の線維症疾患、例えば、サルコイドーシス、強皮症、脊髄損傷／線維症、骨髄線維症、血管再狭窄、アテローム動脈硬化症、動脈硬化症、ウェゲナー肉芽腫症、混合性結合組織病、およびペロニー病である。
【０１１８】
態様の１つにおいて、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を用いた治療は、以下に例示されるが限定されない疾患、障害または病状の１つに罹患している哺乳類に有益である：アテローム動脈硬化症、血栓症、心疾患、血管炎、瘢痕組織形成、再狭窄、静脈炎、ＣＯＰＤ（慢性閉塞性肺疾患）、肺高血圧症、肺線維症、肺炎症、腸癒着、膀胱線維症および膀胱炎、鼻道線維症、副鼻腔炎、好中球が仲介する炎症、および線維芽細胞が仲介する線維症。
【０１１９】
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は、臓器もしくは組織の線維症に罹患している哺乳類、または臓器もしくは組織の線維症を発症する素因を有する哺乳類に、線維症の治療に用いられる１つまたはそれ以上の別の薬剤と共に投与される。一態様において、１つまたはそれ以上の薬剤は、例えば、副腎皮質ステロイドである。一態様において、１つまたはそれ以上の薬剤は、例えば、免疫抑制剤である。一態様において、１つまたはそれ以上の薬剤は、Ｂ細胞アンタゴニストである。一態様において、１つまたはそれ以上の薬剤は、ウテログロビンである。
【０１２０】
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は哺乳類における皮膚科障害の治療に用いられる。用語「皮膚科障害」は、本明細書で用いられるように、皮膚の障害を意味する。かかる皮膚科障害は、例えば、限定されないが、アトピー性皮膚炎、水疱性障害、膠原病、乾癬、乾癬性病変、強皮症、皮膚炎、接触皮膚炎、湿疹、蕁麻疹、酒さ、創傷治癒、瘢痕、肥厚性瘢痕、ケロイド、川崎病、酒さ、シェーグレン・ラルソン症候群、じんま疹といった皮膚の炎症性障害である。一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は全身性強皮症の治療に用いられる。
【０１２１】
疼痛
ＬＰＡは組織損傷に続いて放出されるため、ＬＰＡ１は神経障害性疼痛の発症に重要な役割を果たす。ＬＰＡ１は、ＬＰＡ２またはＬＰＡ３と異なり、後根神経節（ＤＲＧ）および後根神経節ニューロンの両方において発現している。ＬＰＡ１のアンチセンスオリゴデオキシヌクレオチド（ＡＳ−ＯＤＮ）およびＬＰＡ１欠損マウスを用い、ＬＰＡ誘発性機械的アロディニアおよび痛覚過敏がＬＰＡ１依存的に仲介されることが分かった。ＬＰＡ１および下流のＲｈｏ−ＲＯＣＫ活性化は、神経障害性疼痛のシグナリングの開始に関与する。ボツリヌス菌Ｃ３エキソエンザイム（ＢｏＴＸＣ３、Ｒｈｏ阻害剤）またはＹ−２７６３２（ＲＯＣＫ阻害剤）で前処理することにより、神経損傷マウスにおけるアロディアおよび痛覚過敏は完全に消滅した。ＬＰＡはまた、後根の脱髄を引き起こすが、これはＢｏＴＸＣ３で阻害される。損傷による後根の脱髄は、ＬＰＡ１欠損マウス、またはＡＳ−ＯＤＮを注入した野生型マウスでは観察されなかった。ＬＰＡシグナリングは、ＬＰＡ１およびＲｈｏ依存的に、神経障害性疼痛のマーカー、例えばプロテインキナーゼＣγ（ＰＫＣγ）および電位依存性カルシウムチャネルα２δ１サブユニット（Ｃａα２δ１）を誘導すると考えられる（M. Inoue, et al., Initiation of neuropathic pain requires lysophosphatidic acid receptor signaling, Nat. Med. 10 (2004) 712−718）。
【０１２２】
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は哺乳類における疼痛の治療に用いられる。一態様において、疼痛は急性疼痛または慢性疼痛である。別の一態様において、該疼痛は神経障害性疼痛である。
【０１２３】
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は線維筋痛症の治療に用いられる。一態様において、線維筋痛症は収縮（随意）筋における線維性瘢痕組織の形成に由来する。線維は組織と結合し、血流を阻害し、疼痛が引き起こされる。
【０１２４】
癌
リゾリン脂質受容体シグナリングは癌の病因に関与する。リゾホスファチジン酸（ＬＰＡ）およびそのＧタンパク質共役型受容体（ＧＰＣＲ）ＬＰＡ１、ＬＰＡ２、および／またはＬＰＡ３はいくつかの癌の発症に関与する。癌のイニシエーション、進行および転移にはいくつかの同時または連続的なプロセス、例えば、細胞増殖および成長、生存および抗アポトーシス、細胞の遊走、決まった細胞層および／または臓器への異質細胞の侵入、および血管新生の促進が関与する。これらのそれぞれのプロセスが生理的および病態生理的な条件におけるＬＰＡシグナリングで制御されていることにより、癌の治療におけるＬＰＡシグナリングの調節（特に、ＬＰＡ受容体またはＡＴＸ／ｌｙｓｏＰＬＤの箇所において）の潜在的な治療的有用性が強調される。オートタキシン（ＡＴＸ）は、最初はヒト黒色腫細胞の培養培地から単離された、ＬＰＡ産生を通して種々の生物学的活性、例えば、血管新生、細胞増殖、遊走、生存および分化の促進を刺激する転移促進性の酵素である（Mol Cancer Ther 2008；7(10):3352−62）。
【０１２５】
ＧＰＣＲを介したＬＰＡシグナルは複数の下流のエフェクター経路の活性化を誘起する。かかる下流のエフェクター経路は癌に関与する。ＬＰＡおよびそのＧＰＣＲは、多くの発癌性のシグナリング経路を通して癌に関連する。
【０１２６】
ＬＰＡは、細胞の運動性および浸潤性を亢進することにより腫瘍新生に寄与する。ＬＰＡは卵巣癌のイニシエーションまたは進行に関与する。ＬＰＡは卵巣癌患者の腹水に高濃度（２−８０μＭ）で存在する。卵巣癌細胞は正常な卵巣表層上皮細胞（卵巣上皮癌の前駆体細胞である）に比べて多量のＬＰＡを恒常的に産生する。コントロールと比べて上昇したＬＰＡ濃度は早期卵巣癌患者の血漿においても検出される。ＬＰＡ受容体（ＬＰＡ２およびＬＰＡ３）は正常な卵巣表装上皮細胞に比べ、卵巣癌細胞で過剰に発現される。ＬＰＡは、卵巣癌細胞において、転写活性の亢進およびＣｏｘ−２  ｍＲＮＡの転写後亢進を通してＣｏｘ−２の発現を促進する。Ｃｏｘ−２により産生されるプロスタグランジンは数多くのヒトの癌に関連し、Ｃｏｘ−２活性の薬理学的阻害により、結腸癌の発症ならびに家族性大腸ポリポーシス患者の腺腫のサイズおよび数が減少する。ＬＰＡはまた、前立腺癌、乳癌、黒色腫、頭頚部癌、腸癌（結腸直腸癌）、甲状腺癌および他の癌のイニシエーションまたは進行に関与する（Gardell et al, Trends in Molecular Medicine, vol. 12, no. 2, p 6５−75, 2006；Ishii et al, Annu. Rev. Biochem, 73, 321-354, 2004；Mills et al., Nat. Rev. Cancer, 3, 582-591, 2003；Murph et al., Biochimica et Biophysica Acta, 1781, 547−557, 2008）。
【０１２７】
ＬＰＡ受容体は膵癌細胞株の遊走および浸潤を仲介する：Ｋｉ１６４２５およびＬＰＡ１特異的ｓｉＲＮＡはインビトロにおいて、ＬＰＡおよび膵癌患者の腹水に応答する遊走を効果的に阻害した；さらに、Ｋｉ１６４２５は高い腹腔転移性を有する膵癌細胞株のＬＰＡ誘発性および腹水誘発性の浸潤活性を阻害した（Yamada et al, J. Biol. Chem., 279, 6595−6605, 2004）。
【０１２８】
直腸結腸癌細胞株は非常に高いＬＰＡ１ｍＲＮＡの発現を示し、ＬＰＡに応答して細胞遊走および血管新生因子の産生を示す。ＬＰＡ受容体の過剰な発現は甲状腺癌の病因に関与する。ＬＰＡ３は元来前立腺癌細胞からクローニングされたものであり、ＬＰＡが前立腺癌細胞において自己分泌増殖誘導能を有することと一致する。
【０１２９】
ＬＰＡは多くの種類の癌において癌進行刺激作用を有する。ＬＰＡは前立腺癌細胞株から産生され、それらの増殖を誘導する。ＬＰＡはＬＰＡ１シグナリングを介してヒト結腸癌ＤＬＤ１細胞の増殖、遊走、接着、および血管新生因子の分泌を誘導する。別のヒト結腸癌細胞株（ＨＴ２９およびＷｉＤＲ）において、ＬＰＡは細胞増殖および血管新生因子の分泌を増加させる。別の大腸癌細胞株において、ＬＰＡ２およびＬＰＡ３受容体の活性化により、細胞の増殖が引き起こされる。ＬＰＡ代謝の遺伝的または薬理的操作、受容体シグナリングの特異的なブロック、および／または下流のシグナル伝達経路の阻害は、癌治療へのアプローチを示す。
【０１３０】
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は癌の治療に用いられる。一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は悪性または良性の増殖性疾患の治療に用いられる。一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は腫瘍細胞、腫瘍の浸潤および転移、ならびに胸膜中皮腫の予防もしくは軽減（Yamada, Cancer Sci., 2008, 99(8), 1603-1610）、または腹膜中皮腫、癌性疼痛、骨転移の予防もしくは軽減に用いられる（Boucharaba et al, J. Clin. Invest., 2004, 114(12), 1714-1725；Boucharaba et al, Proc. Natl. acad. Sci., 2006, 103(25) 9643-9648）。一態様において、哺乳類における癌の治療方法が提供され、該方法は式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物および第２の治療薬（ここで、第２の治療薬は抗癌剤である）を哺乳類に投与することを特徴とする。
【０１３１】
用語「癌」は、本明細書で用いられるように、制御不可能に増殖し、いくつかの場合において、転移する（広がる）細胞の異常な増殖を意味する。癌の種類として、限定されないが、いずれの疾患ステージにおける転移を伴うか、または伴わない固形腫瘍（例えば、膀胱、腸、脳、乳房、子宮内膜、心臓、腎臓、肺、リンパ組織（リンパ腫）、卵巣、膵臓または別の内分泌器官（甲状腺）、前立腺、皮膚（黒色腫または基底細胞癌）における癌）、または血液腫瘍（白血病など）が挙げられる。
【０１３２】
癌のさらなる例は、限定されないが、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病、副腎皮質癌、肛門癌、虫垂癌、星状細胞腫、非定型奇形腫様／ラブドイド腫瘍、基底細胞癌、胆管癌、膀胱癌、骨癌（骨肉腫および悪性線維性組織球腫）、脳幹神経膠腫、脳腫瘍、脳脊髄腫瘍、乳癌、気管支腫瘍、バーキットリンパ腫、子宮頚癌、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、結腸癌、結腸直腸癌、頭蓋咽頭腫、皮膚Ｔ細胞リンパ腫、胚芽腫、子宮内膜癌、上衣芽腫、上衣腫、食道癌、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍、眼癌、網膜芽細胞腫、胆のう癌、胃癌、消化管カルチノイド、消化管間葉性腫瘍（ＧＩＳＴ）、消化管間葉性細胞腫、神経膠腫、ヘアリーセル白血病、頭頚部癌、肝細胞（肝臓）癌、ホジキンリンパ腫、下咽頭癌、眼球内黒色腫、膵島腫瘍（膵内分泌部）、カポジ肉腫、腎臓癌、ランゲルハンス細胞組織球症、喉頭癌、白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、ヘアリーセル白血病、肝臓癌、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、バーキットリンパ腫、皮膚Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、リンパ腫、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症、髄芽腫、髄上皮腫、黒色腫、中皮腫、口こう癌、慢性骨髄性白血病、骨髄性白血病、多発性骨髄腫、鼻咽腔癌、神経芽腫、非ホジキンリンパ腫、非小細胞肺癌、口腔癌、中咽頭癌、骨肉腫、悪性線維性組織球腫（骨）、卵巣癌、卵巣上皮癌、卵巣胚細胞腫瘍、卵巣低悪性度腫瘍、膵臓癌、乳頭腫、副甲状腺癌、陰茎癌、咽頭癌、中間型松果体実質腫瘍、松果体芽腫およびテント上原始神経外胚葉性腫瘍、下垂体腫瘍、形質細胞腫瘍／多発性骨髄腫、胸膜肺芽腫、原発性中枢神経系リンパ腫、前立腺癌、直腸癌、腎臓癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、唾液腺癌、肉腫、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍、肉腫、カポジ肉腫、セザリー症候群、皮膚癌、小細胞肺癌、小腸癌、軟部肉腫、有棘細胞癌、胃癌、テント上原始神経外胚葉性腫瘍、Ｔ細胞リンパ腫、精巣癌、咽頭癌、胸腺腫および胸腺癌、甲状腺癌、尿道癌、子宮癌、子宮肉腫、腟癌、外陰癌、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症、ウイルムス腫瘍である。
【０１３３】
卵巣癌患者の腹水および乳癌患者の浸出液においてＬＰＡ濃度およびべシクル濃度が上昇していることは、それが早期診断マーカー、予後指標または治療応答の指標となり得ることを示唆している（Mills et al, Nat. Rev. Cancer., 3, 582−591, 2003；Sutphen et al., Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 13, 1185−1191, 2004）。これと一致して、ＬＰＡ濃度は対応する腹水サンプルにおいて対応する血清サンプルよりも高い。
【０１３４】
呼吸器障害およびアレルギー性障害
一態様において、ＬＰＡは呼吸器疾患の病因に寄与する。一態様において、呼吸器障害は喘息である。ＬＰＡの炎症促進効果は、例えば、肥満細胞の脱顆粒、平滑筋細胞の収縮および樹上細胞からのサイトカインの放出である。気管支平滑筋細胞、上皮細胞および肺線維芽細胞は全てＬＰＡに応答性を示す。ＬＰＡはヒト気管支上皮細胞からのＩＬ−８分泌を誘導する。ＩＬ−８は喘息、慢性閉塞性肺疾患、肺サルコイドーシスおよび急性呼吸窮迫症候群患者の気管支肺胞洗浄（ＢＡＬ）液中において濃度が上昇していることが見出されており、ＩＬ−８は喘息患者における気道の炎症および気道のリモデリングを悪化させることが示されている。ＬＰＡ１、ＬＰＡ２およびＬＰＡ３受容体はまた、ＬＰＡ誘発性ＩＬ−８産生に寄与することが示されている。ＬＰＡにより活性化される複数のＧＰＣＲをクローニングした研究により、肺においてＬＰＡ１、ＬＰＡ２およびＬＰＡ３のｍＲＮＡが存在することが示された（J.J.A. Contos, et al., Mol. Pharmacol. 58, 1188−1196, 2000）。
【０１３５】
損傷部位における活性化血小板からのＬＰＡの放出ならびにその線維芽細胞の増殖および収縮促進能は、創傷修復のメディエーターとしてのＬＰＡの特徴である。気管支疾患に関し、喘息は、不適切な気道の「修復」過程が気道の構造の「リモデリング」に繋がった炎症性疾患である。喘息において、気道の細胞は様々な侵襲、例えば、アレルゲン、汚染物質、他の吸入された環境作因、バクテリアおよびウィルスによる継続的な損傷に曝され、それが喘息の特徴である慢性的な炎症に繋がる。
【０１３６】
一態様において、喘息の個人において、正常な修復メディエーター、例えば、ＬＰＡが過剰であるか、あるいは修復メディエーターの作用が不適切に延長され、それが不適切な気道のリモデリングを引き起こす。喘息において観察されるリモデリングされた気道の主な構造的特徴は、肥大した網状板（気道上皮細胞の直下にある基底膜様の構造）、筋線維芽細胞数の増大および活性化の亢進、平滑筋層の肥大、粘液腺数の増大および粘液分泌の促進、ならびに気道壁全体における結合組織および毛細血管床の変化である。一態様において、ＬＰＡは気道におけるこれらの構造変化に寄与する。一態様において、ＬＰＡは喘息における起動の急性の応答性亢進に関与する。喘息におけるリモデリングされた気道の管腔は気道壁の肥大化により狭くなっており、それ故、気流が減少する。一態様において、ＬＰＡは喘息の気道における長期間の構造的リモデリングおよび急性の応答性亢進に寄与する。一態様において、ＬＰＡは喘息の急速な悪化の主な特徴である応答性亢進に寄与する。
【０１３７】
ＬＰＡにより仲介される細胞応答に加え、これらの応答に繋がるいくつかのＬＰＡシグナリング経路が喘息に関連する。ＥＧＦ受容体の発現上昇はＬＰＡにより誘導され、喘息の気道においても見られる（M. Amishima, et al., Am. J. Respir. Crit. Care Med. 157, 1907− 1912, 1998）。慢性的な炎症は喘息の誘因であり、ＬＰＡにより活性化されるいくつかの転写因子は炎症に関わることが知られている（Ediger et al., Eur Respir J 21:759−769, 2003）。
【０１３８】
一態様において、ＬＰＡによる線維芽細胞の増殖および収縮ならびに細胞外マトリックスの分泌は別の気道疾患（例えば、慢性気管支炎、肺気腫、および間質性肺疾患で見られる細気管支周囲の繊維化）の線維症性増殖性特徴に寄与する。肺気腫もまた、肺胞の損傷を修復しようとした結果であると考えられる肺胞壁における軽度の線維化を伴う。別の一態様において、ＬＰＡは、コラーゲンおよび筋線維芽細胞が共に増加している線維症性間質性肺疾患および閉塞性細気管支炎に関与する。別の一態様において、ＬＰＡは慢性閉塞性肺疾患を構成する症候群のいくつかに関与する。
【０１３９】
インビボにおけるＬＰＡ投与により、気道過敏、痒み−引っかき反応、好酸球および好中球の浸潤および活性化、血管リモデリング、ならびに侵害受容性屈曲反応が誘発される。ＬＰＡはまた、マウスおよびラットの肥満細胞からのヒスタミン放出を誘発する。急性のアレルギー反応において、ヒスタミンは様々な応答、例えば、平滑筋の収縮、血漿浸出および粘液産生を誘起する。血漿浸出は、その漏出およびそれに続く気道壁の浮腫が気道の応答性亢進の開始に寄与するため、気道において重要である。血漿浸出は、眼アレルギー疾患における結膜腫脹およびアレルギー性鼻炎における鼻閉に進行する（Hashimoto et al., J Pharmacol Sci 100, 82 − 87, 2006）。一態様において、ＬＰＡによる血漿浸出は、１つまたはそれ以上のＬＰＡ受容体を介した肥満細胞からのヒスタミン放出により仲介される。一態様において、ＬＰＡ受容体（複数可）はＬＰＡ１および／またはＬＰＡ３を含む。一態様において、ＬＰＡの効果はＬＰＡ１および／またはＬＰＡ３により仲介される。一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は哺乳類における様々なアレルギー性障害の治療に用いられる。一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は哺乳類における呼吸器の疾患、障害または病状の治療に用いられる。一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は哺乳類における喘息の治療に用いられる。一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は哺乳類における慢性喘息の治療に用いられる。
【０１４０】
用語「呼吸器疾患」は、本明細書で用いられるように、呼吸にかかわる臓器、例えば、鼻、喉、喉頭、耳管、気管、気管支、肺、関連する筋肉（例えば、横隔膜および肋間筋）、および神経が侵される疾患を意味する。呼吸器疾患は、例えば、限定されないが、喘息、成人呼吸窮迫症候群およびアレルギー性（外因性）喘息、非アレルギー性（内因性）喘息、急性重症喘息、慢性喘息、気管支喘息、夜間性喘息、アレルゲン誘発性喘息、アスピリン喘息、運動誘発性喘息、等炭酸ガス性過呼吸群、小児発症喘息、成人発症喘息、咳喘息、職業性喘息、ステロイド抵抗性喘息、季節性喘息、季節性アレルギー性鼻炎、通年性アレルギー性鼻炎、慢性閉塞性肺疾患（例えば、慢性気管支炎または肺気腫）、肺高血圧症、間質性肺線維症および／または気道炎症および嚢胞性線維症、ならびに低酸素症である。
【０１４１】
用語「喘息」は、本明細書で用いられるように、原因が何であれ（内因性、外因性、またはその両方；アレルギー性または非アレルギー性）気道狭窄を伴う肺気流の変動を特徴とするいずれの肺の障害を意味する。用語「喘息」は原因を指定するための１つまたはそれ以上の形容詞と共に用いられてもよい。
【０１４２】
一態様において、哺乳類の慢性閉塞性肺疾患の治療または予防における式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の使用であって、少なくとも１回、少なくとも１つの有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする使用が提供される。さらに、慢性閉塞性肺疾患は、例えば、限定されないが、慢性気管支炎もしくは肺気腫、肺高血圧症、間質性肺線維症および／または気道炎症、ならびに嚢胞性線維症を含む。
【０１４３】
神経系
神経系は主要なＬＰＡ１発現部位であり、脳の発生の間、空間的および時間的に制御されている。オリゴデンドロサイトは、中枢神経系（ＣＮＳ）における有髄化細胞であり、哺乳類においてＬＰＡ１を発現する。さらに、末梢神経系における有髄化細胞であるシュワン細胞もＬＰＡ１を発現しており、ＬＰＡ１はシュワン細胞の生存および形態の制御に関与している。これらの観察結果により、神経発生、細胞の生存および有髄化における受容体介在性ＬＰＡシグナリングの重要な機能が確認される。
【０１４４】
末梢神経系細胞株のＬＰＡに対する曝露により、その突起の速やかな退縮が起こって細胞が円形化するが、部分的に、それはアクチン細胞骨格の重合により仲介される。一態様において、ＬＰＡは、血液脳関門が損傷し、血清成分が脳内に漏出する病的状況下において、神経細胞死を引き起こす（Moolenaar, Curr. Opin. Cell Biol. 7:203−10, 1995）。大脳皮質の不死化ＣＮＳ神経芽細胞株もまた、ＬＰＡ曝露に応答して、Ｒｈｏ活性化およびアクトミオシンの相互作用を介した突起の退縮を示す。一態様において、ＬＰＡは虚血後の神経損傷に関連する（J. Neurochem. 61, 340, 1993；J. Neurochem., 70:66, 1998）。
【０１４５】
一態様において、哺乳類における神経系障害の治療または予防に用いるための式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物が提供される。用語「神経系障害」は、本明細書で用いられるように、脳、脊髄または末梢神経系の構造または機能が変化した病状を意味し、例えば、限定されないが、アルツハイマー病、脳浮腫、脳虚血、脳卒中、多発性硬化症、神経障害、パーキンソン病、鈍的外傷または外科的損傷後に見られるもの（例えば、術後認知機能障害および脊髄または脳幹損傷）、ならびに変性椎間板障害および坐骨神経痛といった障害の神経学的病態である。
【０１４６】
一態様において、哺乳類におけるＣＮＳ障害の治療または予防に用いるための式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物が提供される。ＣＮＳ障害は、例えば、限定されないが、多発性硬化症、パーキンソン病、アルツハイマー病、脳卒中、脳虚血、網膜虚血、術後認知機能障害、片頭痛、末梢神経障害／神経障害性疼痛、脊髄損傷、脳浮腫および頭部外傷である。
【０１４７】
心血管障害
リゾリン脂質受容体の標的欠損後に観察される心血管系の表現型により、血管の発生および成熟、粥状動脈硬化巣の形成、および心拍数の維持におけるリゾリン脂質シグナリングの重要な役割が示される（Ishii, I. et al. Annu. Rev. Biochem. 73, 321−354, 2004）。既存の血管系からの新たな毛細血管ネットワークの形成である血管新生は、通常、創傷治癒、組織増殖および虚血損傷後の心筋血管新生において引き起こされる。ペプチド増殖因子（例えば、血管内皮増殖因子（ＶＥＧＦ））およびリゾリン脂質は、同調性の増殖、遊走、接着、分化、ならびに血管内皮細胞（ＶＥＣ）およびそれを囲む血管内皮細胞（ＶＳＭＣ）の凝集を制御する。。一態様において、血管新生を仲介するプロセスの異常調節によりアテローム動脈硬化症、高血圧、腫瘍増殖、関節リュウマチおよび糖尿病網膜症が引き起こされる（Osborne, N. and Stainier, D.Y. Annu. Rev. Physiol. 65, 23−43, 2003）。
【０１４８】
リゾリン脂質により惹起される下流のシグナリング経路はＲａｃ依存的な葉状仮足の形成（例えば、ＬＰＡ１）およびＲｈｏ依存的なストレスファイバーの形成（例えば、ＬＰＡ１）を含み、これらは細胞の遊走および接着に重要である。血管内皮の機能不全により、血管拡張から血管収縮にバランスが移り、高血圧および血管のリモデリングが引き起こされるが、これらはアテローム動脈硬化症の危険因子である（Maguire, J.J. et al., Trends Pharmacol. Sci. 26, 448−454, 2005）。
【０１４９】
ＬＰＡは、全体の進行に加え、アテローム動脈硬化症初期（内皮のバリアー機能および単球の接着）およびアテローム動脈硬化症後期（血小板活性化および動脈内血栓形成）に寄与する。初期において、様々なソースからのＬＰＡは病変部位に蓄積し、血小板が発現するそのコグネイトＧＰＣＲ（ＬＰＡ１およびＬＰＡ３）を活性化する（Siess, W. Biochim. Biophys. Acta 1582, 204−215, 2002；Rother, E. et al. Circulation 108, 741−747, 2003）。これにより血小板の形態変化および凝集が起こり、動脈内血栓の形成が引き起こされ、潜在的に、心筋梗塞および脳卒中に繋がる。アテローム生成活性の裏付けとして、ＬＰＡはＶＳＭＣの分裂促進因子および細胞遊走促進因子、ならびに内皮細胞およびマクロファージの活性化因子ともなり得る。一態様において、心血管障害の哺乳類には、血栓および新生内膜斑の形成を防止するＬＰＡ受容体アンタゴニストが有益である。
【０１５０】
ＬＰＡの特異的な効果は受容体介在性である。
【０１５１】
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は哺乳類において心血管障害を治療または予防するために用いられる。
【０１５２】
用語「心血管障害」は、本明細書で用いられるように、心臓または血管またはその両方が侵される疾患を意味し、例えば、限定されないが、不整脈（心房性または心室性またはその両方）；アテローム動脈硬化症およびその後遺症；狭心症；心律動異常；心筋虚血；心筋梗塞；心室瘤または動脈瘤；血管炎、脳卒中；肢、臓器、または組織の末梢閉塞性動脈症；脳、心臓または他の臓器もしくは組織の虚血後の再灌流障害；エンドトキシンショック、外科的ショック、または外傷性ショック；高血圧症、心臓弁膜症、心不全、血圧異常；ショック；血管狭窄（片頭痛に伴うものなど）；血管異常、炎症、単一の臓器または組織に限定した機能不全である。
【０１５３】
一態様において、血管狭窄、アテローム動脈硬化症およびその後遺症、心筋虚血、心筋梗塞、大動脈瘤、血管炎ならびに脳卒中の予防方法または治療方法であって、少なくとも１つの有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物または医薬組成物もしくは薬物を少なくとも１回哺乳類に投与することを特徴とする方法が提供される。
【０１５４】
一態様において、心筋虚血および／またはエンドトキシンショック後の心臓の再灌流障害を軽減する方法であって、少なくとも１つの有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を少なくとも１回哺乳類に投与することを特徴とする方法が提供される。
【０１５５】
一態様において、哺乳類における血管狭窄を軽減する方法であって、少なくとも１つの有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を少なくとも１回哺乳類に投与することを特徴とする方法が提供される。
【０１５６】
一態様において、哺乳類における血圧の上昇を低減または予防する方法であって、少なくとも１つの有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を少なくとも１回哺乳類に投与することを特徴とする方法が提供される。
【０１５７】
炎症
ＬＰＡは、Ｔ／Ｂリンパ球およびマクロファージといった免疫細胞の活性／機能を調節することにより、免疫応答を制御することが示されている。活性化したＴ細胞において、ＬＰＡは、ＬＰＡ１を介してＩＬ−２産生／細胞増殖を活性化する（Gardell et al, TRENDS in Molecular Medicine Vol.12 No.2 February 2006）。ＬＰＡ誘導性免疫応答遺伝子の発現は、ＬＰＡ１およびＬＰＡ３を介する（Biochem Biophys Res Commun. 363(4):100１−8, 2007）。さらに、ＬＰＡは炎症性の細胞のケモタキシスをモジュレートする（Biochem Biophys Res Commun., 1993, 15；193(2), 497）。免疫細胞のＬＰＡ応答性の増殖およびサイトカイン分泌活性（J. Imuunol. 1999, 162, 2049）、ＬＰＡ応答性の血小板凝集活性、単球における遊走活性の亢進、線維芽細胞におけるＮＦ−κＢの活性化、細胞表面へのフィブロネクチン結合の亢進などが知られている。故にＬＰＡは様々な炎症性／免疫疾患に関連する。
【０１５８】
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は哺乳類における炎症の治療または予防に用いられる。一態様において、ＬＰＡ１および／またはＬＰＡ３のアンタゴニストは、哺乳類における炎症性／免疫障害の治療または予防に有用である。一態様において、ＬＰＡ１のアンタゴニストは式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物である。
【０１５９】
炎症性／免疫障害の例は、乾癬、関節リウマチ、血管炎、炎症性腸疾患、皮膚炎、変形性関節症、喘息、炎症性筋疾患、アレルギー性鼻炎、腟炎、間質性膀胱炎、強皮症、湿疹、同種間または異種間移植（臓器、骨髄、幹細胞もしくは別の細胞および組織）片拒絶、移植片対宿主病、エリテマトーデス、炎症性疾患、１型糖尿病、肺線維症、皮膚筋炎、シェーグレン症候群、甲状腺炎（例えば、橋本病および自己免疫性甲状腺炎）、重症筋無力症、自己免疫性溶血性貧血、多発性硬化症、嚢胞性線維症、慢性再発性肝炎、原発性胆汁性肝硬変、およびアレルギー性結膜炎およびアトピー性皮膚炎である。
【０１６０】
別の疾患、障害または病状
態様の１つによると、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を哺乳類に投与することにより、一度臨床的に明らかとなったＬＰＡ依存性もしくはＬＰＡ介在性の疾患もしくは病状の進行を治療、予防、逆行、停止、または遅延する方法、またはＬＰＡ依存性もしくはＬＰＡ介在性の疾患または病状に付随する症状を治療する方法が提供される。いくつかの実施態様において、対象は投与時において既にＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患もしくは病状を呈しているか、またはＬＰＡ依存性もしくは介在性の疾患または病状を発症するリスクを有する。
【０１６１】
いくつかの態様において、哺乳類におけるＬＰＡ１活性は、治療上の有効量の少なくとも１つの式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の投与（少なくとも１回）により直接的または間接的にモジュレートされる。かかるモジュレーションは、例えば、限定されないが、ＬＰＡ１活性の減弱および／または阻害である。さらなる態様において、哺乳類におけるＬＰＡの活性は、治療上の有効量の少なくとも１つの式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の投与（少なくとも１回）により直接的または間接的にモジュレート（例えば、減弱および／または阻害）される。かかるモジュレーションは、例えば、限定されないが、ＬＰＡ受容体の量および／または活性の減少および／または阻害である。一態様において、ＬＰＡ受容体はＬＰＡ１である。
【０１６２】
一態様において、ＬＰＡは膀胱から単離された膀胱平滑筋細胞に対する収縮作用を有し、前立腺由来上皮細胞の増殖を促進する（The Journal of Urology , 1999, vol. 162, pp. 1779−1784；The Journal of Urology , 2000, vol. 163, pp. 1027−1032）。別の一態様において、ＬＰＡは、インビトロで尿路および前立腺を収縮させ、インビボにおいて尿道内圧を上昇させる（ＷＯ ０２／０６２３８９）。
【０１６３】
いくつかの態様において、好酸球および／または好塩基球および／または樹状細胞および／または好中球および／または単球および／またはＴ細胞の動員を治療または予防する方法であって、少なくとも１つの有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を少なくとも１回該哺乳類に投与することを特徴とする方法が提供される。
【０１６４】
いくつかの態様において、膀胱炎（例えば、間質性膀胱炎）の治療方法であって、少なくとも１つの治療上有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を少なくとも１回哺乳類に投与することを特徴とする方法が提供される。
【０１６５】
態様の１つによると、本明細書中に記載される方法は、治療上の有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を対象に投与して患者が治療に反応するかどうかを決定することにより、患者がＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患または病状に罹患しているかどうかを診断または決定することを含む。
【０１６６】
一態様において、少なくとも１つのＬＰＡ受容体（例えば、ＬＰＡ１、ＬＰＡ２、ＬＰＡ３）のアンタゴニストであり、１つまたはそれ以上のＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患または病状、例えば、限定されないが、肺線維症、腎線維症、肝線維症、瘢痕、喘息、鼻炎、慢性閉塞性肺疾患、肺高血圧症、間質性肺線維症、関節炎、アレルギー、乾癬、炎症性腸疾患、成人呼吸促迫症候群、心筋梗塞、動脈瘤、脳卒中、癌、疼痛、増殖性障害および炎症性の病状に罹患している患者の治療に用いられる式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、および（ＶＩＩ）の化合物、その医薬的に許容される塩、その医薬的に許容されるプロドラッグ、およびその医薬的に許容される溶媒和物が本明細書中で提供される。いくつかの実施態様において、ＬＰＡ依存性の病状または疾患は、絶対的に過剰または相対的に過剰なＬＰＡが存在または観察されるものを含む。
【０１６７】
前記の態様のいずれかにおいて、ＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患または病状は、例えば、限定されないが、臓器の線維症、喘息、アレルギー性障害、慢性閉塞性肺疾患、肺高血圧症、肺または胸膜線維症、腹膜線維症、関節炎、アレルギー、癌、心血管系疾患、成人呼吸促迫症候群、心筋梗塞、動脈瘤、脳卒中、および癌である。
【０１６８】
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は、レーザー光線による近視手術（ＬＡＳＩＫ）などの角膜手術または白内障手術により起こる角膜感受性の低下、角膜変性による角膜感受性の低下、およびそれによる眼球乾燥症候群の改善に用いられる。
【０１６９】
一態様において、哺乳類の眼炎症およびアレルギー性結膜炎、春季カタル、ならびに乳頭結膜炎の治療または予防における式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の使用であって、少なくとも１つの有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を少なくとも１回該哺乳類に投与することを特徴とする使用が本明細書中で提示される。
【０１７０】
一態様において、哺乳類のシェーグレン症候群、またはドライアイを伴う炎症性疾患の治療または予防における式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の使用であって、少なくとも１つの有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を少なくとも１回該哺乳類に投与することを特徴とする使用が本明細書中で提示される。
【０１７１】
一態様において、ＬＰＡおよびＬＰＡ受容体（例えば、ＬＰＡ１）は変形性関節症の病因に関与する（Kotani et al, Hum. Mol. Genet., 2008, 17, 1790−1797）。一態様において、哺乳類の変形性関節症の治療または予防における式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の使用であって、少なくとも１つの有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を少なくとも１回該哺乳類に投与することを特徴とする使用が本明細書中で提示される。
【０１７２】
一態様において、ＬＰＡ受容体（例えば、ＬＰＡ１、ＬＰＡ３）は関節リウマチの病因に寄与する（Zhao et al, Mol. Pharmacol., 2008, 73(2), 587−600）。一態様において、哺乳類の関節リウマチの治療または予防における式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の使用であって、少なくとも１つの有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を少なくとも１回該哺乳類に投与することを特徴とする使用が本明細書中で提示される。
【０１７３】
態様の１つにおいて、ＬＰＡ受容体（例えば、ＬＰＡ１）は脂肪生成に寄与する（Simon et al, J.Biol. Chem., 2005, vol. 280, no. 15, p.14656）。一態様において、哺乳類の脂肪組織形成の促進における式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の使用であって、少なくとも１つの有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を少なくとも１回該哺乳類に投与することを特徴とする使用が本明細書中で提示される。
【０１７４】
化合物
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、および（ＶＩＩ）の化合物（その医薬的に許容される塩、医薬的に許容されるプロドラッグ、および医薬的に許容される溶媒和物を含む）は、ＬＰＡ１をアンタゴナイズまたはモジュレートし、ＬＰＡ１依存性または介在性の病状または疾患に罹患している患者の治療に用いられる。
【０１７５】
一態様において、式（Ｉ）：
【化１１】
2013506694.tif 000012
［式中、
Ｒ３は
【化１２】
2013506694.tif 000013
であり、Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４フルオロアルキルであるか；
Ｒ５は
【化１３】
2013506694.tif 000014
であり、Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４フルオロアルキルであり；
ｍは０、１または２であり；ｎは０、１または２であり；
Ｌ１は不存在、Ｃ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキレン、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、または−［Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）］ｑ−であり；ｑは１、２または３であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよび置換または非置換のベンジルから選択され；
Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＤ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ＣＮ、−ＣＮ、Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＤ）２、−ＯＰＯ３Ｈ２、−ＳＯ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＥ、テトラゾリル、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＥ、またはカルボン酸バイオイソスターであり；ＲＤはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；ＲＥはＣ１−Ｃ６アルキルまたは置換もしくは非置換のフェニルであり；
Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキレン、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６フルオロアルキレン、または置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６ヘテロアルキレンであり、ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１から３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４フルオロアルコキシから選択されるか；
Ｌ３は−Ｌ４−Ｘ１−Ｌ５−であり；
Ｌ４は不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ４が置換される場合、Ｌ４は１から３個のＲ１４で置換され；各Ｒ１４は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシおよび置換または非置換のフェニルから選択され；
Ｘ１は不存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−であり；ただし、Ｌ４が不存在の場合、Ｘ１は−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ではなく；
Ｒ７はＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＣＯ２Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルであり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４フルオロアルキルであり；
Ｌ５は不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１から３個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４フルオロアルコキシから選択され；
Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換の単環式ヘテロアリール、または置換もしくは非置換の二環式ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ６が置換される場合、Ｒ６は１から３個のＲＣで置換され；
各ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＣＯ２Ｒ９、−ＯＣＯ２Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒ９は独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のフェニル、置換または非置換の単環式ヘテロアリール、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のフェニル）、または−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のヘテロアリール）から選択されるか；
同じＮ原子に結合した２つのＲ９基はそれらが結合したＮ原子と共に置換または非置換のヘテロ環を形成し；
Ｒ１０はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換またはもしくは非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル、置換またはもしくは非置換のＣ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のフェニル、置換または非置換のナフチル、置換または非置換の単環式ヘテロアリール、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のフェニル）、および−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のヘテロアリール）から選択される］
の化合物、またはその医薬的に許容される溶媒和物、医薬的に許容される塩もしくは医薬的に許容されるプロドラッグ、または代謝物が提供される。
【０１７６】
いずれのおよび全ての実施態様において、置換基は記載された選択肢のサブセットの中から選択される。例えば、いくつかの実施態様において、Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＤ）２、−ＣＮ、またはテトラゾリルである。いくつかの実施態様において、Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥ、またはテトラゾリルである。いくつかの実施態様において、Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥである。いくつかの実施態様において、Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤである。いくつかの実施態様において、Ｒ１は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥである。いくつかの実施態様において、Ｒ１はカルボン酸バイオイソスターである。いくつかの実施態様において、ＲＥはＣ１−Ｃ６アルキルである。いくつかの実施態様において、Ｒ１は−ＣＯ２Ｈまたは−ＣＯ２（ＲＤ）である。いくつかの実施態様において、ＲＤはＨ、−ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの実施態様において、Ｒ１は−ＣＯ２Ｈである。
【０１７７】
いくつかの実施態様において、Ｒ３は
【化１４】
2013506694.tif 000015
であり、Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４フルオロアルキルである。いくつかの実施態様において、Ｒ３は
【化１５】
2013506694.tif 000016
である。いくつかの実施態様において、Ｒ５はＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施態様において、Ｒ５はＨ、−ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの実施態様において、Ｒ５は−ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの実施態様において、Ｒ５は−ＣＨ３である。いくつかの実施態様において、Ｒ５はＨである。いくつかの実施態様において、Ｒ５は−Ｈ、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤであり；ＲＤはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルである。
【０１７８】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）の化合物は式（ＩＩ）：
【化１６】
2013506694.tif 000017
の構造を有する。
【０１７９】
いくつかの実施態様において、式（ＩＩ）は以下の構造：
【化１７】
2013506694.tif 000018
を有する。
【０１８０】
いくつかの実施態様において、Ｒ５は
【化１８】
2013506694.tif 000019
であり、Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４フルオロアルキルである。いくつかの実施態様において、Ｒ５は
【化１９】
2013506694.tif 000020
である。いくつかの実施態様において、Ｒ３はＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施態様において、Ｒ３はＨ、−ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの実施態様において、Ｒ３は−ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの実施態様において、Ｒ３は−ＣＨ３である。いくつかの実施態様において、Ｒ３はＨである。いくつかの実施態様において、Ｒ３は−Ｈ、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤであり；ＲＤはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルである。
【０１８１】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）の化合物は式（ＩＩＩ）：
【化２０】
2013506694.tif 000021
の構造を有する。
【０１８２】
いくつかの実施態様において、式（ＩＩＩ）の化合物は以下の構造：
【化２１】
2013506694.tif 000022
を有する。
【０１８３】
いくつかの実施態様において、各ＲＡは独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される。いくつかの実施態様において、各ＲＡは独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ３および−ＯＣＨ２ＣＨ３から選択される。いくつかの実施態様において、各ＲＡは独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ３および−ＯＣＨ２ＣＨ３から選択される。いくつかの実施態様において、各ＲＡは独立してハロゲン、−ＯＨ、または−ＣＨ３から選択される。
【０１８４】
いくつかの実施態様において、各ＲＢは独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される。いくつかの実施態様において、各ＲＢは独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ３および−ＯＣＨ２ＣＨ３から選択される。いくつかの実施態様において、各ＲＢは独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ３または−ＯＣＨ２ＣＨ３から選択される。いくつかの実施態様において、各ＲＢは独立してハロゲン、−ＯＨ、または−ＣＨ３から選択される。
【０１８５】
いくつかの実施態様において、Ｌ１は不存在、Ｃ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、または−Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）−であり；Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびベンジルから選択される。いくつかの実施態様において、Ｌ１はＣ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−または−Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）−である。
【０１８６】
いくつかの実施態様において、Ｒ６は１、２または３個のＲＣで置換される。いくつかの実施態様において、Ｒ６は１または２個のＲＣで置換される。いくつかの実施態様において、Ｒ６はＲＣで置換される。いくつかの実施態様において、Ｒ６は非置換である。いくつかの実施態様において、Ｒ６が置換される場合、Ｒ６は１、２または３個のＲＣで置換される。いくつかの実施態様において、Ｒ６が置換される場合、Ｒ６は１または２個のＲＣで置換される。いくつかの実施態様において、Ｒ６が置換される場合、Ｒ６はＲＣで置換される。いくつかの実施態様において、Ｒ６は非置換である。
【０１８７】
いくつかの実施態様において、各ＲＣは独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＣＯ２Ｒ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される。いくつかの実施態様において、各ＲＣは独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ２、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２から選択される。いくつかの実施態様において、各ＲＣはハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２である。いくつかの実施態様において、各ＲＣは独立してハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ３および−ＯＣＨ２ＣＨ３から選択される。
【０１８８】
いくつかの実施態様において、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換の単環式ヘテロアリール、または置換もしくは非置換の二環式ヘテロアリールである。いくつかの実施態様において、Ｒ６は置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、または置換もしくは非置換の単環式ヘテロアリールである。いくつかの実施態様において、Ｒ６は置換もしくは非置換のフェニルまたは置換もしくは非置換の単環式ヘテロアリールである。いくつかの実施態様において、Ｒ６は置換または非置換のフェニルである。
【０１８９】
いくつかの実施態様において、Ｒ６はＣ３−Ｃ６シクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、または置換もしくは非置換の単環式ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ６が置換される場合、Ｒ６は１から３個のＲＣで置換され；各ＲＣは独立してＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される。
【０１９０】
いくつかの実施態様において、Ｒ６は置換または非置換のフェニルであり、ここで、Ｒ６が置換される場合、Ｒ６は１から３個のＲＣで置換される。
【０１９１】
いくつかの実施態様において、Ｌ１は不存在、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、シクロプロピル−１，１−ジイル、シクロプロピル−１，２−ジイル、シクロブチル−１，１−ジイル、シクロペンチル−１，１−ジイル、シクロヘキシル−１，１−ジイル、または−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）ＣＨ２−である。
【０１９２】
いくつかの実施態様において、Ｌ１は−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、シクロプロピル−１，１−ジイル、シクロプロピル−１，２−ジイル、シクロブチル−１，１−ジイル、シクロペンチル−１，１−ジイル、シクロヘキシル−１，１−ジイル、または−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）ＣＨ２−である。
【０１９３】
いくつかの実施態様において、Ｌ１はシクロプロピル−１，１−ジイル、シクロプロピル−１，２−ジイル、または−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）ＣＨ２−である。いくつかの実施態様において、Ｌ１はシクロプロピル−１，１−ジイルである。
【０１９４】
いくつかの実施態様において、各Ｒ９は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、置換または非置換のフェニル、および−ＣＨ２−（置換または非置換のフェニル）から選択されるか；同じＮ原子に結合した２つのＲ９基はそれらが結合したＮ原子と共に置換または非置換のヘテロ環を形成し；Ｒ１０はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、置換または非置換のフェニル、および−ＣＨ２−（置換または非置換のフェニル）から選択される。
【０１９５】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は１、２または３個のＲ１３で置換される。いくつかの実施態様において、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換される。いくつかの実施態様において、Ｌ３はＲ１３で置換される。いくつかの実施態様において、Ｌ３は非置換である。いくつかの実施態様において、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１、２または３個のＲ１３で置換される。いくつかの実施態様において、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換される。いくつかの実施態様において、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３はＲ１３で置換される。いくつかの実施態様において、Ｌ３は非置換である。いくつかの実施態様において、各Ｒ１３は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシおよび置換または非置換のフェニルから選択される。いくつかの実施態様において、各Ｒ１３は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４フルオロアルコキシから選択される。いくつかの実施態様において、各Ｒ１３は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、および−ＯＨから選択される。いくつかの実施態様において、各Ｒ１３は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、および−ＯＨから選択される。いくつかの実施態様において、各Ｒ１３は独立してＣ１−Ｃ４アルキル、および−ＯＨから選択される。いくつかの実施態様において、各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、および−ＯＨから選択される。いくつかの実施態様において、各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、および−ＯＨから選択される。いくつかの実施態様において、各Ｒ１３は独立して−ＣＨ３、および−ＯＨから選択される。いくつかの実施態様において、Ｒ１３はＦ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、または−ＯＨである。いくつかの実施態様において、Ｒ１３はＦ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、または−ＯＨである。いくつかの実施態様において、Ｒ１３は−ＣＨ３または−ＯＨである。いくつかの実施態様において、Ｒ１３はＣ１−Ｃ４アルキル、または−ＯＨである。
【０１９６】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６アルキレン、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６フルオロアルキレン、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンであり、ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１から３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４フルオロアルコキシから選択される。
【０１９７】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換または非置換のＣ３−Ｃ６アルキレンであり、ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１から３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４フルオロアルコキシから選択される。
【０１９８】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換または非置換のＣ３−Ｃ６フルオロアルキレンであり、ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１から３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４フルオロアルコキシから選択される。
【０１９９】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換または非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンであり、ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１から３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４フルオロアルコキシである。
【０２００】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６アルキレン、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６フルオロアルキレン、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−Ｏ−、置換または非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換またはもしくは非置換の−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−Ｓ−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−Ｓ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換もしくは非置換の−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−ＳＯ−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−ＳＯ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換もしくは非置換の−ＳＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−ＳＯ２−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換もしくは非置換の−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−ＮＨ−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換もしくは非置換の−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−ＮＣＨ３−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ２アルキレン−ＮＣＨ３−Ｃ１−Ｃ２アルキレン−、置換もしくは非置換の−ＮＣＨ３−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−ＮＣＨ２ＣＨ３−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ２アルキレン−ＮＣＨ２ＣＨ３−Ｃ１−Ｃ２アルキレン−、または置換もしくは非置換の−ＮＣＨ２ＣＨ３−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択される。
【０２０１】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ４アルキレン、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ４フルオロアルキレン、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−Ｏ−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換もしくは非置換の−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−Ｓ−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−Ｓ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換もしくは非置換の−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−ＮＨ−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換もしくは非置換の−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、およびヒドロキシルから選択される。
【０２０２】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ４フルオロアルキレン、置換もしくは非置換の−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−Ｏ−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換もしくは非置換の−Ｏ−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−、置換もしくは非置換の−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−Ｓ−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−Ｓ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換もしくは非置換の−Ｓ−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−、置換もしくは非置換の−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−ＮＨ−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換もしくは非置換の−ＮＨ−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、およびヒドロキシルから選択される。
【０２０３】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ４アルキレンまたは置換もしくは非置換のＣ４フルオロアルキレンであり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、およびヒドロキシルから選択される。
【０２０４】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換または非置換の−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−Ｏ−、置換または非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換または非置換の−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、置換または非置換の−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−Ｓ−、置換または非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−Ｓ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換または非置換の−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、置換または非置換の−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−ＮＨ−、置換または非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換または非置換の−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、およびヒドロキシルである。
【０２０５】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換または非置換の−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−Ｏ−、置換または非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換またはもしくは非置換の−Ｏ−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−、置換または非置換の−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−Ｓ−、置換または非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−Ｓ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換またはもしくは非置換の−Ｓ−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−、置換または非置換の−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−ＮＨ−、置換または非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換または非置換の−ＮＨ−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、およびヒドロキシルから選択される。
【０２０６】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−Ｏ−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、または置換もしくは非置換の−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、およびヒドロキシルから選択される。
【０２０７】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換もしくは非置換の−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−Ｏ−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、または置換もしくは非置換の−Ｏ−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、およびヒドロキシルである。
【０２０８】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−Ｓ−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−Ｓ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、または置換もしくは非置換の−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、およびヒドロキシルから選択される。
【０２０９】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換もしくは非置換の−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−Ｓ−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−Ｓ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、または置換もしくは非置換の−Ｓ−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、およびヒドロキシルから選択される。
【０２１０】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−ＮＨ−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換もしくは非置換の−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、およびヒドロキシルから選択される。いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換もしくは非置換の−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−ＮＨ−、置換もしくは非置換の−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ３アルキレン−、置換もしくは非置換の−ＮＨ−Ｃ２−Ｃ４アルキレン−であり；ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１または２個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、およびヒドロキシルである。
【０２１１】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ４フルオロアルキレン、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンである。
【０２１２】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換または非置換のプロピレン、置換または非置換のプロペニレン、置換または非置換のブチレン、置換または非置換のブテニレン、置換または非置換のペンチレン、置換または非置換のペンテニレンである。いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換もしくは非置換のブチレン、置換もしくは非置換のブテニレン、置換もしくは非置換のフルオロブチレン、置換もしくは非置換のフルオロブテニレン、置換もしくは非置換のジフルオロブチレンまたは置換もしくは非置換のジフルオロブテニレンである。いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換もしくは非置換のブチレン、置換もしくは非置換のフルオロブチレン、または置換もしくは非置換のジフルオロブチレンである。
【０２１３】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換または非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンである。いくつかの実施態様において、Ｌ３は置換または非置換のＣ３−Ｃ４ヘテロアルキレンである。
【０２１４】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−Ｏ−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｏ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−Ｏ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−、−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−Ｓ−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｓ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、−Ｓ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−、−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−ＮＨ−、−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−ＮＨ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、または−ＮＨ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）−である。
【０２１５】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は−ＮＨ−（置換または非置換のＣ３−Ｃ４アルキレン）である。
【０２１６】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｏ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−、または−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−Ｓ−（置換または非置換のＣ１−Ｃ３アルキレン）−である。いくつかの実施態様において、Ｌ３は−（置換または非置換のエチレン）−Ｏ−（置換または非置換のメチレン）−、または−（置換または非置換のエチレン）−Ｓ−（置換または非置換のメチレン）−である。
【０２１７】
いくつかの実施態様において、Ｌ３は−Ｌ４−Ｘ１−Ｌ５−である。
【０２１８】
いくつかの実施態様において、Ｌ４は不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ４が置換される場合、Ｌ４は１または２個のＲ１４で置換され；各Ｒ１４は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択され；Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−であり；Ｒ７はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ８はＨ、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｌ５は不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１または２個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択される。
【０２１９】
いくつかの実施態様において、Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ７−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−である。
【０２２０】
いくつかの実施態様において、Ｌ４は不存在であり；Ｌ５は置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１または２個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択される。
【０２２１】
いくつかの実施態様において、Ｌ４は不存在であり；Ｌ５は置換または非置換のＣ２−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１または２個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、またはヒドロキシルから選択される。
【０２２２】
いくつかの実施態様において、Ｌ４は置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ４が置換される場合、Ｌ４は１または２個のＲ１４で置換され；各Ｒ１４は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択され；Ｌ５は不存在である。
【０２２３】
いくつかの実施態様において、Ｌ４は置換または非置換のＣ２−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ４が置換される場合、Ｌ４は１または２個のＲ１４で置換され；各Ｒ１４は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、またはヒドロキシルから選択され；Ｌ５は不存在である。
【０２２４】
いくつかの実施態様において、Ｌ４は置換または非置換のＣ２−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ４が置換される場合、Ｌ４は１または２個のＲ１４で置換され；各Ｒ１４は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、またはヒドロキシルから選択され；Ｌ５は置換または非置換のＣ２−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１または２個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、またはヒドロキシルから選択される。
【０２２５】
いくつかの実施態様において、Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ７−である。
【０２２６】
いくつかの実施態様において、ｍは０または１である。いくつかの実施態様において、ｎは０または１である。
【０２２７】
いくつかの実施態様において、ｍは０である。いくつかの実施態様において、ｎは０である。
【０２２８】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）の化合物は式（ＩＶ）：
【化２２】
2013506694.tif 000023
［式中、
Ｌ１は不存在、Ｃ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、または−Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）−であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよび置換または非置換のベンジルから選択され；
Ｌ４は不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ４が置換される場合、Ｌ４は１から３個のＲ１４で置換され；各Ｒ１４は独立してＨ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４フルオロアルコキシから選択され；
Ｘ１は不存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−であり；
Ｒ７はＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＣＯ２Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルであり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４フルオロアルキルであり；
Ｌ５は不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１から３個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４フルオロアルコキシから選択され；
ｍは０、１、または２であり；ｎは０、１、または２であり；ｐは０、１、または２であり；
各ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒ９は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、または−ＣＨ２−（置換または非置換のフェニル）から選択されるか；
同じＮ原子に結合した２つのＲ９基はそれらが結合したＮ原子と共に置換または非置換のヘテロ環を形成し；
Ｒ１０はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、および置換または非置換のフェニルから選択される］
の構造を有するか、またはその医薬的に許容される溶媒和物、またはその医薬的に許容される塩もしくはプロドラッグ、または代謝物である。
【０２２９】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）の化合物は式（Ｖ）：
【化２３】
2013506694.tif 000024
［式中、
Ｌ１は不存在、Ｃ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、または−Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）−であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよび置換または非置換のベンジルから選択され；
Ｌ４は不存在であるか、置換またはもしくは非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ４が置換される場合、Ｌ４は１から３個のＲ１４で置換され；各Ｒ１４は独立してＨ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４フルオロアルコキシから選択され；
Ｘ１は不存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−であり；
Ｒ７はＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−ＣＯ２Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルであり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４フルオロアルキルであり；
Ｌ５は不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１から３個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４フルオロアルコキシから選択され；
ｍは０、１、または２であり；ｎは０、１、または２であり；ｐは０、１、または２であり；
各ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
各Ｒ９は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、または−ＣＨ２−（置換または非置換のフェニル）から選択されるか；
同じＮ原子に結合した２つのＲ９基はそれらが結合したＮ原子と共に置換または非置換のヘテロ環を形成し；
Ｒ１０はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、および置換または非置換のフェニルから選択される］
の構造を有する化合物、またはその医薬的に許容される溶媒和物、またはその医薬的に許容される塩もしくはプロドラッグ、または代謝物である。
【０２３０】
いくつかの実施態様において、Ｌ１はＣ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−、または−Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）−である。
【０２３１】
いくつかの実施態様において、Ｌ１は−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（置換または非置換のベンジル）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、シクロプロピル−１，１−ジイル、シクロプロピル−１，２−ジイル、シクロブチル−１，１−ジイル、シクロペンチル−１，１−ジイル、シクロヘキシル−１，１−ジイル、または−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）ＣＨ２−である。
【０２３２】
いくつかの実施態様において、Ｌ１は−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（置換または非置換のベンジル）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、シクロプロピル−１，１−ジイル、シクロプロピル−１，２−ジイル、または−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）ＣＨ２−である。
【０２３３】
いくつかの実施態様において、Ｌ１はシクロプロピル−１，１−ジイル、シクロプロピル−１，２−ジイル、または−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２）ＣＨ２−である。
【０２３４】
いくつかの実施態様において、Ｌ１はＣ３−Ｃ６シクロアルキレン、または−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキレン−Ｃ１−Ｃ４アルキレンである。
【０２３５】
いくつかの実施態様において、Ｌ１はＣ３−Ｃ６シクロアルキレンである。
【０２３６】
いくつかの実施態様において、Ｌ１はシクロプロピル−１，１−ジイル、シクロプロピル−１，２−ジイル、シクロブチル−１，１−ジイル、シクロペンチル−１，１−ジイル、シクロヘキシル−１，１−ジイルである。
【０２３７】
いくつかの実施態様において、Ｌ４は不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ４が置換される場合、Ｌ４は１または２個のＲ１４で置換され；各Ｒ１４は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択され；Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−であり；Ｒ７はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ８はＨ、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｌ５は不存在であるか、置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１または２個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択される。
【０２３８】
いくつかの実施態様において、Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ７−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＲ８Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−である。
【０２３９】
いくつかの実施態様において、Ｌ４は不存在である。
【０２４０】
いくつかの実施態様において、Ｌ５は置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１または２個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択される
【０２４１】
いくつかの実施態様において、Ｌ４は置換またはもしくは非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ４が置換される場合、Ｌ４は１または２個のＲ１４で置換され；各Ｒ１４は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、ヒドロキシル、−ＯＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択される。
【０２４２】
いくつかの実施態様において、Ｌ５は不存在である。
【０２４３】
いくつかの実施態様において、Ｌ４は置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ４が置換される場合、Ｌ４は１または２個のＲ１４で置換され；各Ｒ１４は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、またはヒドロキシルから選択される。いくつかの実施態様において、Ｌ５は置換または非置換のＣ１−Ｃ４アルキレンであり、ここで、Ｌ５が置換される場合、Ｌ５は１または２個のＲ１５で置換され；各Ｒ１５は独立してＦ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、またはヒドロキシルから選択される。
【０２４４】
いくつかの実施態様において、Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ７−である。いくつかの実施態様において、Ｘ１は−Ｏ−または−Ｓ−である。いくつかの実施態様において、Ｘ１は−ＮＲ７−である。
【０２４５】
いくつかの実施態様において、各ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、および−ＯＣＨ３から選択される。
【０２４６】
いくつかの実施態様において、ｍは０または１であり；ｎは０または１である。いくつかの実施態様において、ｍは０である。いくつかの実施態様において、ｎは０である。
【０２４７】
いくつかの実施態様において、ｐは０または１である。いくつかの実施態様において、ｐは１または２である。いくつかの実施態様において、ｐは０である。いくつかの実施態様において、ｐは１である。いくつかの実施態様において、ｐは２である。
【０２４８】
いくつかの実施態様において、各ＲＣは独立してＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、および−ＯＣＨ３から選択される。
【０２４９】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）の化合物は式（ＶＩ）：
【化２４】
2013506694.tif 000025
［式中、
Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＤ）２、またはテトラゾリルであり；
ＲＤはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ＲＥはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または置換もしくは非置換のフェニルであり；
Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６アルキレン、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６フルオロアルキレン、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンであり、ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１、２または３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、および−ＯＨから選択され；
各ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
Ｒ５はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ９は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、または−ＣＨ２−（置換または非置換のフェニル）から選択されるか；
同じＮ原子に結合した２つのＲ９基はそれらが結合したＮ原子と共に置換または非置換のＣ１−Ｃ５ヘテロ環を形成し；
ｍは０または１であり；
ｎは０または１であり；
ｐは０、１、または２である］
の構造を有するか、またはその医薬的に許容される塩である。
【０２５０】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）の化合物は式（ＶＩＩ）：
【化２５】
2013506694.tif 000026
［式中、
Ｒ１は−ＣＯ２ＲＤ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２ＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＤ）２、またはテトラゾリルであり；
ＲＤはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ＲＥはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または置換もしくは非置換のフェニルであり；
Ｌ３は置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６アルキレン、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６フルオロアルキレン、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンであり、ここで、Ｌ３が置換される場合、Ｌ３は１、２または３個のＲ１３で置換され；各Ｒ１３は独立してＦ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、および−ＯＨから選択され；
各ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは独立してＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ４フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択され；
Ｒ３はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ９は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、または−ＣＨ２−（置換または非置換のフェニル）から選択されるか；
同じＮ原子に結合した２つのＲ９基はそれらが結合したＮ原子と共に置換または非置換のＣ１−Ｃ５ヘテロ環を形成し；
ｍは０または１であり；
ｎは０または１であり；
ｐは０、１、または２である］
の構造を有するか、またはその医薬的に許容される塩である。
【０２５１】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）の化合物は以下の構造:
【化２６】
2013506694.tif 000027
の１つを有する。
【０２５２】
一態様において、Ｒ６が表１および／または２に記載される。一態様において、Ｌ１が表１および／または２に記載される。一態様において、Ｌ３が表１および／または２に記載される。一態様において、ＲＥが表２に記載される。
【０２５３】
前記の変数に記載される基のいずれの組み合わせも本発明に包含される。本明細書を通して、基およびその置換基は安定な部分および化合物を提供するよう当業者により選択される。
【０２５４】
一態様において、式（Ｉ）の化合物は、例えば、限定されないが、表１および表２に記載されるものである。
【表１−１】
2013506694.tif 000028
【表１−２】
2013506694.tif 000029
【表１−３】
2013506694.tif 000030
【表１−４】
2013506694.tif 000031
【表１−５】
2013506694.tif 000032
【表１−６】
2013506694.tif 000033
【表１−７】
2013506694.tif 000034
【表１−８】
2013506694.tif 000035
【表１−９】
2013506694.tif 000036
【表１−１０】
2013506694.tif 000037
【表１−１１】
2013506694.tif 000038
【表１−１２】
2013506694.tif 000039
【表１−１３】
2013506694.tif 000040
【表１−１４】
2013506694.tif 000041
【表１−１５】
2013506694.tif 000042
【表１−１６】
2013506694.tif 000043
【表１−１７】
2013506694.tif 000044
【表１−１８】
2013506694.tif 000045
【表１−１９】
2013506694.tif 000046
【表１−２０】
2013506694.tif 000047
【表２−１】
2013506694.tif 000048
【表２−２】
2013506694.tif 000049
【０２５５】
化合物の合成
本明細書中で開示される式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、および（ＶＩＩ）の化合物は、一般的な合成技法または技術分野で公知の方法を本明細書中に記載される方法と組み合わせて用いて合成される。さらに、本明細書中で提示される溶媒、温度および別の反応条件は異なっていてもよい。
【０２５６】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、および（ＶＩＩ）の化合物の合成に用いられる出発物質は合成されたものもよく、市販のもの、例えば、限定されないが、Sigma−Aldrich、Fluka、Acros Organics、Alfa Aesarなどから購入したものでもよい。本明細書中で開示される化合物、および異なる置換基を有する他の関連化合物は、本明細書中に記載される技法および原料を用いて合成されるか、あるいは公知のもの、例えば、March, ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY 4th Ed., (Wiley 1992)；Carey and Sundberg, ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY 4th Ed., Vols. A and B (Plenum 2000, 2001)、および Green and Wuts, PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS 3rd Ed., (Wiley 1999)などに記載されるものを用いて合成される。化合物の製造の一般的な方法は、本明細書中で提供される式に見られる様々な部位を導入するために適当な試薬および条件の使用により改変することが出来る。
【０２５７】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、および（ＶＩＩ）の化合物は以下のスキームに概説されるように製造される。
【０２５８】
【化２７】
2013506694.tif 000050
一態様において、本明細書中で開示される式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、および（ＶＩＩ）の化合物の合成は、アセト酢酸アルキルとメチルアミンの反応で開始され、構造１−ＩＩの化合物を得る。構造１−ＩＩの化合物は、置換または非置換の４−ハロ−ベンゾイルクロリド（構造１−ＩＩＩ）と反応し、構造１−ＩＶの化合物が得られる。
【０２５９】
構造１−ＩＶの化合物をヒドロキシルアミンおよび酢酸で処理することにより構造１−Ｖのイソオキサゾール類が得られる。構造１−Ｖのイソオキサゾール類のエステル基の加水分解により構造１−ＶＩのカルボン酸類が得られる。構造１−ＶＩＩのヒドロキシ化合物の存在下における構造１−ＶＩのカルボン酸類のクルチウス転位により、構造１−ＶＩＩＩのカルバメート化合物が得られる。ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基の脱保護により構造１−ＩＸのアミン類が得られ、さらに式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物に官能化される。いくつかの実施態様において、１−Ｖの化合物はアルコールに還元され、さらに式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の化合物に官能化される。
【０２６０】
一態様において、構造２−Ｖの尿素類はスキーム２に概説されるように製造される。
【化２８】
2013506694.tif 000051
【０２６１】
ｔｅｒｔ−ブタノールの存在下における構造２−Ｉのカルボン酸類のクルチウス転位により構造２−ＩＩのカルバメート化合物が得られる。酸によるｔｅｒｔ−ブチル基の除去により構造２−ＩＩＩのアミン類が得られる。構造２−ＩＩＩのアミン類は構造２−ＩＶのイソシアネート類と反応し、構造２−Ｖの尿素類が得られる。構造２−Ｖの尿素類は、本明細書中で開示される式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の合成に用いられる。
【０２６２】
イソシアネート類の合成の一般的方法は、アシルアジド類のクルチウス転位およびヒドロキサム酸のロッセン転位を含む。尿素類の合成は、以下の製造方法：C. Han, J. A. Porco, Jr, Org. Lett., 2007, 9, 1517−1520；H. Lebel, O. Leogane, Org. Lett., 2006, 8, 5717−5720；M. B. Bertrand, J. P. Wolfe, Tetrahedron, 2005, 61, 6447−6459；M. McLaughlin, M. Palucki, I. W. Davies, Org. Lett., 2006, 8, 3311−3314；J. A. Fritz, et al., Org. Lett., 2006, 8, 2531−2534；L. Marinescu, et al., J. Org. Chem., 2003, 68, 9453−9455；S.−H. Lee, et al., Tetrahedron, 2004, 60, 3439−3443 を含む。
【０２６３】
一態様において、構造３−IIIのアミド類はスキーム３に概説されるように製造される。
【化２９】
2013506694.tif 000052
【０２６４】
構造２−ＩＩＩのアミン類は構造３−ＩＩの酸塩化物を反応し、構造３−ＩＩＩのアミド類が得られる。構造３−ＩＩＩのアミド類は、本発明で開示される式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の合成に用いられる。
【０２６５】
いくつかの実施態様において、構造２−ＩＩＩのアミン類は、限定されないが、カルボン酸（Ｒ６−Ｌ５−ＣＯ２Ｈ）およびカップリング試薬（ＥＤＣ ＥＤＣ、ＤＣＣ、ＢＯＰ、ＨＡＴＵなど）、またはカルボン酸活性化エステルもしくは酸塩化物（即ち、構造３−ＩＩの化合物）と、適切な塩基および溶媒の存在下において反応し、構造３−ＩＩＩの化合物が得られる。
【０２６６】
一態様において、構造３−ＩＩＩのアミン類はスキーム３に概説されるように製造される。
【化３０】
2013506694.tif 000053
【０２６７】
構造２−ＩＩＩのアミン類は構造４−ＩＩのアルデヒド類と還元的アミノ化条件下で反応し、構造４−ＩＩＩのアミン類が得られる。構造４−ＩＩＩの２級アミン類は、適宜酸塩化物、アルキルクロリド類などと反応するか、アルデヒド類（Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ）と還元的アミノ化条件下で反応し、構造４−ＩＶの化合物が得られる。構造４−ＩＶの化合物は、本発明で開示される式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の合成に用いられる。
【０２６８】
いくつかの実施態様において、アミン類、アミド類、カルバメート類、および尿素類は以下に示されるように製造される。
【化３１】
2013506694.tif 000054
【０２６９】
アルコール１−Ｘの酸化により構造５−Ｉのアルデヒド類が得られる。該アルデヒドの、アミン類（例えば、Ｒ６−Ｌ５−ＮＨ２）による還元的アミノ化により構造５−ＩＩＩのアミン類が得られる。該２級アミン類のアルキル化、アセチル化などにより、構造５−ＩＶの化合物が得られる。あるいは、アミン類Ｒ７−ＮＨ２によるアルデヒド類５−Ｉの還元的アミノ化により、構造５−Ｖのアミン類が得られる。いくつかの実施態様において、Ｒ７は適宜除去される脱離基である。構造５−Ｖのアミン類と酸塩化物、イソシアネート類、またはクロロホルメート類の反応により、構造５−ＶＩの化合物（ここで、Ｙは不存在、Ｏ、またはＮＨである）が得られる。構造５−ＩＶの化合物および構造５−ＶＩの化合物は、本明細書中で開示される式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の合成に用いられる。
【０２７０】
いくつかの実施態様において、構造４−Ｉのオレフィン化によりイソオキサゾール類が得られ、それがオレフィン化されると構造８−Ｉの化合物（ここで、Ｌ３はアルケニレンを含む）が得られる。
【０２７１】
いくつかの実施態様において、エーテル類およびチオエーテル類はスキーム６のようにして製造される。
【化３２】
2013506694.tif 000055
【０２７２】
構造１−Ｘのアルコール類のアルキル化により、構造６−Ｉの化合物が得られる。あるいは、構造１−Ｘの化合物がブロモ化、クロロ化、または活性化試薬（例えば、トシルクロリド、メシルクロリドなど）により活性化され、次いでアルコール化合物またはチオール化合物と反応すると、構造６−ＩＩＩの化合物が得られる。構造６−Ｉの化合物および構造６−ＩＩＩの化合物は、本明細書中で開示される式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の合成に用いられる。
【０２７３】
いくつかの実施態様において、スキーム７に示されるように、構造１−Ｘのアルコール類はエステル類、カルバメート類、カルボネート類などの製造に用いられる。
【化３３】
2013506694.tif 000056
【０２７４】
構造１−Ｘのアルコール類は酸塩化物、イソシアネート類、クロロホルメート類などと反応し、構造７−Ｉの化合物（ここで、Ｙは不存在、Ｏ、またはＮＨである）が得られる。構造７−Ｉの化合物は、本明細書中で開示される式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の合成に用いられる。
【０２７５】
一態様において、スキーム８、スキーム９、スキーム１０、およびスキーム１１に記載されるように、金属触媒カップリングが式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の合成に用いられる。
【化３４】
2013506694.tif 000057
【０２７６】
一態様において、構造８−Ｉの化合物と構造８−ＩＩの化合物の鈴木反応が構造８−ＩＩＩの化合物の製造に用いられる。他の金属触媒カップリング反応、例えば、限定されないが、鈴木反応、スティル・クロスカップリング、根岸カップリング、熊田カップリング、ウルマン反応、檜山カップリング、およびその変法（Metal−Catalyzed Cross−Coupling Reactions, Armin de Meijere (Editor), Francois Diederich (Editor), John Wiley & Sons；2nd edition, 2004；Ozdemir, et al., Tetrahedron, 2005, 61, 979１−9798；Ackermann, et al., Org. Lett., 2006, 8, 3457−3460；Blakey, et al., J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6046−6047；Dai, et al., Org. Lett., 2004, 6, 221−224；Yoshikai, et al, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 17978−17979；Tang, et al, J. Org. Chem., 2006, 71, 2167−2169；Murata, et al., Synthesis, 2001, 2231−2233）も構造８−ＩＩＩの化合物の製造に用いられ得る。
【０２７７】
一態様において、金属触媒反応条件におけるカップリングパートナーはスキーム９に概説されるものである。
【化３５】
2013506694.tif 000058
【０２７８】
一態様において、構造８−Ｉのハライドは遷移金属触媒反応条件を用いてホウ素化試薬と反応し、構造９−Ｉの化合物が得られる。構造９−Ｉのボロネート化合物は構造９−ＩＩＩの化合物とパラジウム触媒カップリング条件下で反応し、構造９−ＩＶのビフェニルアルデヒド類を形成する。
【０２７９】
別の一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物はスキーム１０に概説されるように製造される。
【化３６】
2013506694.tif 000059
【０２８０】
スキーム１に記載されるものと同様の方法により、構造１０−Ｉの化合物は式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の製造に用いられる。一態様において、構造１０−Ｉの化合物は本明細書中に記載される方法論または技術分野で周知の方法論を用いて製造される。
【０２８１】
構造１０−Ｉの合成の例は、限定されないが、スキーム１１に記載されるものである。
【化３７】
2013506694.tif 000060
【０２８２】
いくつかの実施態様において、本明細書中に記載されるいずれかのスキームにおけるイソオキサゾール類は、スキーム１２に概説されるように製造される。
【化３８】
2013506694.tif 000061
【０２８３】
いくつかの実施態様において、本明細書中で開示される式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の合成は、アセト酢酸アルキルとメチルアミンの反応で開始され、構造１２−ＩＩの化合物が得られる。１２−ＩＩの反応により化合物１２−ＩＶが得られ、それは次いでヒドロキシルアミンで処理され、構造１２−Ｖのイソオキサゾール類が得られる。構造１２−Ｖのイソオキサゾール類は、次いで、本明細書中で開示される式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物に合成される。
【０２８４】
本明細書を通して、基およびその置換基は安定な部分および化合物を提供するよう当業者により選択される。
【０２８５】
保護基の作製およびその除去に適当な技法の詳細な記載は、Greene and Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Ed., John Wiley & Sons, New York, NY, 1999、および Kocienski, Protective Groups, Thieme Verlag, New York, NY, 1994 に見られ、引用により本明細書中に取り込む。
【０２８６】
化合物のさらなる形態
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は１つまたはそれ以上の立体中心を有し、各立体中心は互いに独立してＲまたはＳ配座で存在する。本明細書中で開示される化合物は全てのジアステレオマー、エナンチオマー、エピマーの形態およびそれらの適当な混合物を包含する。立体異性体は、必要であれば、立体選択的合成および／またはキラルクロマトグラフィーカラムによる立体異性体の分離などの方法により得られる。本発明で開示される化合物および方法は、全てのシス、トランス、ｓｙｎ、ａｎｔｉ、ｅｎｔｇｅｇｅｎ（Ｅ）、およびｚｕｓａｍｍｅｎ（Ｚ）異性体、ならびにそれらの適当な混合物を包含する。いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は、化合物のラセミ混合物を光学活性分割試薬と反応させてジアステレオマー化合物／塩のペアーを形成させ、ジアステレオマーを分離し、光学的に純粋なエナンチオマーを回収することにより、その個々の立体異性体として製造される。いくつかの実施態様において、エナンチオマーの分割は本明細書中に記載される化合物の共有結合によるジアステレオマー誘導体を用いて行われる。別の一実施態様において、ジアステレオマーは溶解度に違いに基づく分離／分割技法により分離される。別の一実施態様において、立体異性体の分離はクロマトグラフィー、またはジアステレオマーの塩の形成および再結晶化による分離、またはそれらの組み合わせにより行われる。Jean Jacques, Andre Collet, Samuel H. Wilen, 「Enantiomers, Racemates and Resolutions」, John Wiley And Sons, Inc., 1981. 一態様において、立体異性体は立体選択的な合成により得られる。
【０２８７】
本明細書に記載される方法および組成物は、アモルファスな形態および結晶形（多形としても知られる）の使用を包含する。一態様において、本明細書中で開示される化合物は医薬的に許容される塩を形成する。同様に、同じタイプの活性を有するこれらの化合物の代謝物も本開示の範囲に包含される。さらに、本明細書中で開示される化合物は非溶媒和の形態、ならびに水、エタノールなどの医薬的に許容される溶媒による溶媒和の形態で存在する。本明細書中で開示される化合物の溶媒和の形態も本開示に包含される。
【０２８８】
いくつかの実施態様において、本発明の化合物はプロドラッグの形態で製造される。「プロドラッグ」はインビボで親薬剤に変換される試薬を意味する。いくつかの状況において、プロドラッグは親薬剤に比べて投与が容易であるため、しばしば有用となる。例えば、それらは親薬剤と異なり、経口投与により生物学的に利用可能である。プロドラッグはまた、親薬剤に比べ医薬組成物において優れた溶解性を有し得る。いくつかの実施態様において、プロドラッグのデザインにより、有用である水溶性が向上する。本発明で開示される化合物のプロドラッグの例は、限定されないが、細胞膜を透過しての送達（ここでは水溶性は不利である）を促進し、しかし一旦細胞内に入ると（ここでは水溶性は有益である）、活性体であるカルボン酸に代謝的に加水分解されるエステル（「プロドラッグ」）として投与されるものである。プロドラッグのさらなる例は、酸性基に結合した短鎖のペプチド（ポリアミノ酸）であり、ペプチドは代謝されて活性部位が露出する。いくつかの実施態様において、インビボ投与に際し、プロドラッグは、生物学的、医薬的または治療的に活性な化合物の形態に化学的に変換される。いくつかの実施態様において、プロドラッグは、生物学的、医薬的または治療的に活性な化合物の形態に、１つまたはそれ以上の段階またはプロセスにより酵素的に代謝される。
【０２８９】
一態様において、プロドラッグは代謝的安定性もしくは薬剤の送達特性を変えるため、副作用もしくは毒性をマスクするため、薬剤の香りを改善するため、または薬剤の他の特性もしくは性質を変えるためにデザインされる。インビボにおける薬力学的、薬物動態学的プロセスおよび薬物代謝に関する知見により、医薬的に活性な化合物が既知になると該化合物のプロドラッグのデザインが可能となる（例えば、 Nogrady (1985) Medicinal Chemistry A Biochemical Approach, Oxford University Press, New York, pages 388−392；Silverman (1992), The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, Academic Press, Inc., San Diego, pages 352−401, Rooseboom et al., Pharmacological Reviews, 56:53−102, 2004；Aesop Cho, 「Recent Advances in Oral Prodrug Discovery」, Annual Reports in Medicinal Chemistry, Vol. 41, 395−407, 2006；T. Higuchi and V. Stella, Pro−drugs as Novel Delivery Systems, Vol. 14 of the A.C.S. Symposium Seriesを参照）。
【０２９０】
インビボで代謝されて式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を産生する本明細書で定義されるプロドラッグである、本明細書で開示される化合物のプロドラッグは請求項の範囲に包含される。いくつかの場合において、本明細書で開示される化合物は、他の誘導体または活性化合物のプロドラッグである。
【０２９１】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の芳香環部分のサイトは様々な代謝反応を受けやすい適当な置換基を芳香環構造に組み込むことにより、かかる代謝経路を減少、最小化または撤廃することができる。特定の実施態様において、代謝反応を受ける可能性を低減または消失させる適当な置換基は、例えば、限定されないが、ハロゲン、またはアルキル基である。
【０２９２】
別の一実施態様において、本発明で開示される化合物は同位体標識（例えば、放射性同位体）で、または別の方法で、例えば、限定されないが、発色団もしくは蛍光部分、生物発光標識もしくは化学発光標識を用いて標識される。
【０２９３】
本明細書で開示される化合物は同位体標識化合物を包含し、それらは本明細書で提供される様々な式および構造に列挙されるものと同一であるが、通常自然界で見られる原子量または質量数とは異なる原子量または質量数を有する１つまたはそれ以上の原子で置き換えられているものである。本発明の化合物に組み込まれ得る同位体の例は、水素、炭素、窒素、酸素、フッ素および塩素の同位体であり、例えば、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌである。一態様において、本明細書中に記載される同位体標識化合物、例えば３Ｈおよび１４Ｃといった放射活性な同位体が組み込まれたものは、薬剤および／または基質の組織分布アッセイに有用である。一態様において、重水素などの同位体による置換により、インビボの半減期の延長または必要な投与量の減少などの代謝的安定性の向上によるいくつかの治療的アドバンテージが得られる。
【０２９４】
追加的な、またはさらなる実施態様において、本明細書中に記載される化合物は、目的の治療効果を含む目的の効果の達成に用いられる代謝物の産生を必要とする臓器へ投与され、代謝される。
【０２９５】
「医薬的に許容される」は、本明細書中で用いられるように、化合物の生物学的活性または特性を無効にせず、比較的無毒である担体や希釈剤などの物質、即ち、望ましくない生物学的効果を引き起こさず、またはそれが含まれる組成物のいずれの成分とも有害な相互作用を起こさず個人に投与され得る物質を意味する。
【０２９６】
用語「医薬的に許容される塩」は、投与される臓器に対し著しい刺激を引き起こさず、該化合物の生物学的活性および性質を無効にしない化合物の製剤を意味する。いくつかの実施態様において、医薬的に許容される塩は式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と酸の反応により得られる。医薬的に許容される塩はまた、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物が塩基と反応して塩を形成することにより得られる。
【０２９７】
本発明で開示される化合物は、医薬的に許容される塩として調製および／または使用されてもよい。医薬的に許容される塩のタイプは、例えば、限定されないが、：本発明の化合物の遊離塩基の形態と医薬的に許容される（１）無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタリン酸など）；または有機酸（例えば、酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、トリフルオロ酢酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、３−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、４−メチルビシクロ−［２．２．２］オクタ−２−エン−１−カルボン酸、グルコヘプトン酸、４，４’−メチレンビス−（３−ヒドロキシ−２−エン−１−カルボン酸）、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、三級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸、ブタン酸、フェニル酢酸、フェニルブタン酸、バルプロ酸など）と共に形成される酸付加塩；（２）親化合物に存在する酸性プロトンが金属イオン（例えば、アルカリ金属イオン（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム）、アルカリ土類金属イオン（例えば、マグネシウム、またはカルシウム）、またはアルミニウムイオン）で置き換えられて形成される塩である。いくつかの場合において、本明細書で開示される化合物は有機塩基、例えば、限定されないが、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、Ｎ−メチルグルカミン、ジシクロヘキシルアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミンと配位していてもよい。別のいくつかの場合において、本明細書で開示される化合物は、アミノ酸、例えば、限定されないが、アルギニン、リシンなどと塩を形成していてもよい。化合物との塩の形成に許容される無機塩基は、例えば、限定されないが、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどである。いくつかの実施態様において、本明細書で開示される化合物はナトリウム塩として製造される。
【０２９８】
医薬的に許容される塩の言及がそれらの溶媒付加形態および結晶形、特に溶媒和物および多形物を包含することは明らかである。溶媒和物は定比または不定比の量の溶媒を含み、結晶化の工程中に水、エタノールなどの医薬的に許容される溶媒と形成され得る。水和物は溶媒が水の場合に形成され、アルコレートは溶媒がアルコールの場合に形成される。さらに、本発明で提供される化合物は溶媒和ならびに非溶媒和の形態で存在してもよい。通常、本発明で提供される化合物および方法の目的では溶媒和された形態は非溶媒和の形態と等価であると見なされる。
【０２９９】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物といった本発明で開示される化合物は、種々の形態、例えば、限定されないが、アモルファスな形態、粉末の形態、およびナノ粒子の形態で存在してもよい。さらに、本発明で開示される化合物は結晶形（多形としても知られる）を含む。多形は同一の元素組成を有する化合物の異なる結晶充填配列を含む。多形は通常、異なるＸ線回折パターン、融点、密度、硬度、結晶形状、光学的性質、安定性および溶解度を有する。再結晶化溶媒、結晶化速度、および保存温度といった様々な因子により、優勢な単一の結晶形が形成される。
【０３００】
本明細書を通して、基およびその置換基は安定な部分および化合物を提供するよう当業者により選択される。
【０３０１】
用語
特に断らない限り、本願（明細書および請求項を含む）で用いられる以下の用語は以下に提供される定義を有する。本明細書中および付属の請求項で用いられるように、文脈から明確に指示されない限り、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」が複数形を含むことは記しておかなければならない。特に指定がない限り、質量分析、ＮＭＲ、ＨＰＬＣ、タンパク質化学、生化学、組み換えＤＮＡ技法および薬理学の一般的な方法が用いられる。本願において、特に断らない限り、「または」または「および」の使用は「および／または」を意味する。さらに、用語「含んでいる」、ならびに他の形態、例えば、「含む」および「含まれる」の使用は限定的なものではない。本明細書中で用いられる段落の表題は構成に関する目的でのみ使用され、記載対象の限定を意図するものではない。
【０３０２】
「アルキル」は脂肪族炭化水素を意味する。アルキル基は飽和アルキル基（即ち、炭素間二重結合または炭素間三重結合を含まない）でもよく、あるいはアルキル基は不飽和アルキル基（即ち、少なくとも１つの炭素間二重結合または炭素間三重結合を含む）でもよい。アルキル部分は、飽和または不飽和にかかわらず、直鎖でもよく、分枝鎖でもよい。
【０３０３】
「アルキル」基は１から１０個の炭素原子を有していてもよい（本明細書を通して、「１から１０」といった数字の範囲はその範囲内の各整数を意味する；例えば、「１から１０個の炭素原子」は、アルキル基が１個の炭素原子、２個の炭素原子、３個の炭素原子、など最大１０個（１０個を含む）の炭素原子を含んでいてもよいことを意味するが、本定義は数字の範囲が指定されていない用語「アルキル」も包含する）。本明細書で開示される化合物のアルキル基は「Ｃ１−Ｃ６アルキル」または同様の表示で指定されていてもよい。例えば、限定されないが、「Ｃ１−Ｃ６アルキル」は、該アルキル鎖に１、２、３、４、５、または６個の炭素原子が存在することを意味する。一態様において、アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群より選択される。典型的なアルキル基は、例えば、限定されないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、３級ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、アリル、ブト−２−エニル、ブト−３−エニルなどである。一態様において、アルキルはＣ１−Ｃ６アルキルである。
【０３０４】
用語「アルキレン」は二価のアルキル基を意味する。前記のいずれの一価のアルキル基は、該アルキルから第２の水素原子を取り去ることによりアルキレンとなり得る。一態様において、アルキレンはＣ１−Ｃ６アルキレンである。別の一態様において、アルキレンはＣ１−Ｃ４アルキレンである。いくつかの実施態様において、アルキレン基は、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレンである。典型的なアルキレン基は、例えば、限定されないが、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、などである。
【０３０５】
「アルコキシ」基は（アルキル）Ｏ−基（ここで、アルキルは本明細書中と同義である）を意味する。
【０３０６】
用語「アルキルアミン」は−Ｎ（アルキル）ｘＨｙ基（ここで、ｘおよびｙはｘ＝１、ｙ＝１およびｘ＝２、ｙ＝０からなる群より選択される）を意味する。いくつかの実施態様において、ｘ＝２およびｙ＝０であるとき、該アルキル基はそれらが結合した窒素原子と共に環系を形成する。
【０３０７】
用語「芳香族」は４ｎ＋２個（ここで、ｎは整数である）のπ電子を含む非局在化したπ電子系を有する平面の環を意味する。芳香環は５、６、７、８、９、１０、またはそれ以上の原子から形成されてもよい。用語「芳香族」は炭素環式アリール（「アリール」、例えば、フェニル）およびヘテロ環式アリール（または「ヘテロアリール」または「ヘテロ芳香族」）基（例えば、ピリジン）の両方を包含する。該用語は単環式または縮合多環式（即ち、隣接する炭素原子のペアーを共有する環）の基を包含する。
【０３０８】
用語「炭素環式」または「炭素環」は、環の骨格を形成する原子が全て炭素原子である環または関係を意味する。故に、該用語は、炭素環を、環骨格が炭素原子とは異なる少なくとも１つの原子を含むものであるヘテロ環式環を区別する。
【０３０９】
本明細書で用いられるように、用語「アリール」は環を形成する各原子が炭素原子である芳香環を意味する。アリール環は５、６、７、８、９、または９個以上炭素原子を含む。アリール基は適宜置換されていてもよい。一態様において、アリールはフェニルまたはナフタレニルである。一態様において、アリールはフェニルである。一態様において、アリールはＣ６−Ｃ１０アリールである。構造に依存して、アリール基は一価または二価（即ち、アリーレン基）でもよい。アリーレンの例は、限定されないが、フェニル−１，２−エン、フェニル−１，３−エン、フェニル−１，４−エンである。「シクロアルキル」は、単環式または二環式脂肪族の非芳香族基を意味し、ここで、環を形成する各原子（即ち、骨格原子）は炭素原子である。シクロアルキルは飽和でもよく、一部分不飽和でもよい。シクロアルキルは、芳香環と縮合していてもよく、結合点は芳香環炭素原子ではない炭素原子である。シクロアルキル基は３から１０個の環原子を有する基を包含する。いくつかの実施態様において、シクロアルキル基はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルから選択される。シクロアルキル基は置換でも非置換でもよい。構造に依存して、シクロアルキル基は一価または二価（即ち、シクロアルキレン基、例えば、限定されないが、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘプタン−１，１−ジイル、など）でもよい。一態様において、シクロアルキルはＣ３−Ｃ６シクロアルキルである。
【０３１０】
用語「ハロ」、あるいは「ハロゲン」または「ハライド」はフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを意味する。
【０３１１】
用語「ハロアルキル」は、１つまたはそれ以上の水素原子が１つまたはそれ以上のハライド原子で置き換えられたアルキル基を意味する。一態様において、ハロアルキルはＣ１−Ｃ４ハロアルキルである。
【０３１２】
用語「ハロアルキレン」は１つまたはそれ以上の水素原子が１つまたはそれ以上のハライド原子で置き換えられたアルキレン基を意味する。一態様において、ハロアルキレンはＣ１−Ｃ６ハロアルキレンである。別の一態様において、ハロアルキレンはＣ１−Ｃ４ハロアルキレンである。
【０３１３】
用語「フルオロアルキル」は１つまたはそれ以上の水素原子がフッ素原子で置き換えられたアルキルを意味する。一態様において、フルオロアルキルはＣ１−Ｃ４フルオロアルキルである。
【０３１４】
用語「フルオロアルキレン」は１つまたはそれ以上の水素原子がフッ素原子で置き換えられたアルキレンを意味する。一態様において、フルオロアルキレンはＣ１−Ｃ６フルオロアルキレンである。別の一態様において、フルオロアルキレンはＣ１−Ｃ４フルオロアルキレンである。
【０３１５】
用語「ヘテロアルキル」は、１つまたはそれ以上の該アルキルの骨格原子が炭素以外の原子、例えば、酸素、窒素（例えば、ＮＨ、Ｎアルキル）、または硫黄から選択されるアルキル基を意味する。一態様において、ヘテロアルキルはＣ１−Ｃ６ヘテロアルキルである。いくつかの実施態様において、ヘテロアルキルは、該アルキルの１つの骨格原子が酸素、窒素（例えば、ＮＨ、Ｎアルキル）、または硫黄であるアルキル基を意味する。
【０３１６】
用語「ヘテロアルキレン」は、１つまたはそれ以上の該アルキルの骨格原子が炭素以外の原子、例えば、酸素、窒素（例えば、ＮＨ、Ｎアルキル）、または硫黄から選択されるアルキレン基を意味する。いくつかの実施態様において、ヘテロアルキレンは、該アルキレンの１つの骨格原子がＯ、ＮＨ、またはＳであるアルキレン基を意味する。一態様において、ヘテロアルキレンはＣ１−Ｃ６ヘテロアルキレンである。別の一態様において、ヘテロアルキレンはＣ１−Ｃ４ヘテロアルキレンである。ヘテロアルキレンの例は、限定されないが、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＯＣ（ＣＨ３）２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＳＣＨ２−、−ＳＣＨ（ＣＨ３）−、−ＳＣ（ＣＨ３）２−、−ＳＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ−、−Ｃ（ＣＨ３）２Ｓ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＳＯ２ＣＨ２−、−ＳＯ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＳＯ２Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＳＯ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＳＯ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＳＯ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２−、−ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２−、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）−、−ＮＨＣ（ＣＨ３）２−、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−などである。
【０３１７】
用語「ヘテロ環」または「ヘテロ環式」は、環（複数可）に１から４個のヘテロ原子を含み、ここで、該環（複数可）の各ヘテロ原子はＯ、ＳおよびＮから選択され、核ヘテロ環式基はその環系に４から１０個の原子を有し、ただし、いずれの環も２つの隣接するＯまたはＳ原子は有さない、ヘテロ芳香環（ヘテロアリールとしても知られる）およびヘテロシクロアルキル環（ヘテロ脂環式基）を意味する。非芳香族ヘテロ環基（ヘテロシクロアルキルとしても知られる）は、その環系に３個しか原子を有さない基を含むが、芳香族ヘテロ環基はその環系に少なくとも５個の原子を有していなければならない。ヘテロ環基はベンゾ縮合環系を含む。３員のヘテロ環基の例は、アジリジニルである。４員のヘテロ環基の例はアゼチジニルである。５員のヘテロ環基の例は、チアゾリルである。６員のヘテロ環基の例はピリジルであり、１０員のヘテロ環基の例はキノリニルである。非芳香族ヘテロ環基の例は、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリジノニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チオキサニル、ピペラジニル、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ホモピペリジニル、オキセパニル、チエパニル、オキサゼピニル、ジアゼピニル、チアゼピニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピロリン−２−イル、ピロリン−３−イル、インドリニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、ピラゾリニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチエニル、ジヒドロフラニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、３Ｈ−インドリルおよびキノリジニルである。芳香族ヘテロ環基の例は、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、インダゾリル、インドリジニル、フタラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プテリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、およびフロピリジニルである。上記の基は、可能な場合、Ｃ−結合またはＮ−結合していてもよい。例えば、ピロールに由来する基はピロール−１−イル（Ｎ−結合）またはピロール−３−イル（Ｃ−結合）でもよい。さらに、イミダゾールに由来する基はイミダゾール−１−イルまたはイミダゾール−３−イル（共にＮ−結合）またはイミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イルまたはイミダゾール−５−イル（全てＣ−結合）でもよい。ヘテロ環基はベンゾ−縮合環系を包含する。非芳香族ヘテロ環は１または２個のオキソ（＝Ｏ）部位で置換されていてもよく、例えばピロリジン−２−オンである。
【０３１８】
用語「ヘテロアリール」、あるいは「ヘテロ芳香族」は、窒素、酸素および硫黄から選択される１つまたはそれ以上の環ヘテロ原子を含むアリール基を意味する。ヘテロアリール基の例は、以下の部位：
【化３９】
2013506694.tif 000062
【０３１９】
「ヘテロシクロアルキル」または「ヘテロ脂環式」基は、窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキル基を意味する。該基はアリールまたはヘテロアリールと縮合していてもよい。ヘテロシクロアルキル基（非芳香族ヘテロ環）の例は、例えば、
【化４０】
2013506694.tif 000063
である。いくつかの実施態様において、ヘテロシクロアルキルはオキサゾリジノニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、およびインドリニルから選択される。用語「ヘテロ脂環式」はまた、炭水化物の全ての環の形態、例えば、限定されないが、単糖、二糖および多糖を含む。一態様において、ヘテロシクロアルキルはＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキルである。別の一態様において、ヘテロシクロアルキルはＣ４−Ｃ１０ヘテロシクロアルキルである。別の一態様において、ヘテロシクロアルキルはＣ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキルである。一態様において、ヘテロシクロアルキルは０−２個のＮ原子を含む。別の一態様において、ヘテロシクロアルキルは０−２個のＮ原子、０−２個のＯ原子または０−１個のＳ原子を含む。
【０３２０】
用語「結合」または「単結合」は、該結合で連結される原子がさらに大きな構造の一部と見做される場合の２つの原子または２つの部分の間の化学結合を意味する。一態様において、本明細書で記載される基が結合である場合、該基は不存在であり、それ故に残りの基の間における結合の形成が可能となる。
【０３２１】
用語「員の環」は任意の環構造を包含する。用語「員の」は環を構成する骨格原子の数を指定すると意図される。例えば、シクロヘキシル、ピリジニル、ピラニルおよびチオピラニルは６員の環であり、シクロペンチル、ピロリル、フラニル、およびチエニルは５員の環である。
【０３２２】
用語「部位」は分子の特定のセグメントまたは官能基を意味する。化学的部位はしばしば、分子に埋め込まれた、または付属した化学的エンティティと認識される。
【０３２３】
本明細書で用いられるように、「カルボン酸バイオイソスター」はカルボン酸部位と類似の物理的、生物学的および／または化学的性質を示す官能基または部位を意味する。カルボン酸バイオイソスターの例は、限定されないが、
【化４１】
2013506694.tif 000064
である。
【０３２４】
用語「適宜置換されていてもよい」または「置換された」は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ脂環、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホキシド、アリールスルホキシド、アルキルスルホン、アリールスルホン、シアノ、ハロ、ニトロ、ハロアルキル、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アミノ（一置換および二置換アミノ基）、およびその保護された誘導体から個々に独立して選択される１つまたはそれ以上のさらなる基（複数可）で該基が置換されていてもよいことを意味する。例えば、限定されないが、任意の置換基はハライド、−ＣＮ、−ＮＯ２、またはＬｓＲｓ（ここで、各Ｌｓは独立して結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、または−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）−であり；各ＲｓはＨ、アルキル、フルオロアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルから選択される）である。上記の置換基の保護誘導体を形成する保護基に関しては、前記のGreene and Wutsといった文献に見られる。いくつかの実施態様において、任意の置換基は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、アルキル、フルオロアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホキシド、アリールスルホキシド、アルキルスルホン、アリールスルホンから選択される。いくつかの実施態様において、任意の置換基はハロゲン、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、アルキル、フルオロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、フルオロアルコキシ、−Ｓ−アルキル、または−Ｓ（＝Ｏ）２アルキルから選択される。いくつかの実施態様において、任意の置換基はハロゲン、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、および−ＯＣＦ３から選択される。いくつかの実施態様において、置換された基は１つまたはそれ以上の上記の基で置換される。いくつかの実施態様において、置換された基は上記の１つの基で置換される。いくつかの実施態様において、脂肪族炭素原子（アシル鎖または環上の、飽和または不飽和の炭素原子、ただし芳香族炭素原子は除く）の任意の置換基はオキソ（＝Ｏ）を含む。
【０３２５】
いくつかの実施態様において、本明細書で開示される化合物は１つまたはそれ以上の立体中心を有し、各立体中心は互いに独立してＲまたはＳ配座で存在する。本発明の化合物は全てのジアステレオマー、およびエナンチオマーの形態を包含する。立体異性体は、必要であれば、立体選択的合成および／またはキラルクロマトグラフィーカラムによる立体異性体の分離などの方法により得られる。
【０３２６】
本明細書に記載される方法および式は、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の構造を有する化合物のＮ−オキシド類（適当である場合）、結晶形（多形としても知られる）、アモルファス相、および／または医薬的に許容される塩、ならびにこれらの化合物の代謝物および同じタイプの活性を有する活性な代謝物を包含する。いくつかの状況において、化合物は互変異性体として存在してもよい。全ての互変異性体は本発明の化合物の範囲に包含される。特定の実施態様において、本発明の化合物は水、エタノールなどの医薬的に許容される溶媒による溶媒和の形態で存在する。別の実施態様において、本発明の化合物は非溶媒和の形態で存在する。
【０３２７】
製剤、組成物または成分に関する用語「許容される」は、本明細書中で用いられるように、治療対象の全体的な健康に持続性の有害な影響を有さないことを意味する。
【０３２８】
用語「モジュレートする」は、本明細書中で用いられるように、直接または間接的に標的と相互作用して標的の活性を変える、例えば、限定されないが、標的の活性を増強する、標的の活性を阻害する、標的の活性を制限する、または標的の活性を拡張することを意味する。
【０３２９】
用語「モジュレーター」は、本明細書中で用いられるように、標的と直接または間接的に相互作用する分子を意味する。該相互作用は、例えば、限定されないが、アゴニスト、パーシャルアゴニスト、インバースアゴニストおよびアンタゴニストの相互作用である。実施態様の１つにおいて、モジュレーターはアンタゴニストである。
【０３３０】
用語「アゴニスト」は、本明細書中で用いられるように、特異的な受容体に結合し、細胞応答を誘起する分子、例えば化合物、薬剤、酵素活性化薬、ホルモンモジュレーターを意味する。アゴニストは該受容体に結合する内因性のリガンド（例えば、ＬＰＡ、プロスタグランジン、ホルモンまたは神経伝達物質）の作用を模倣する。
【０３３１】
用語「アンタゴニスト」は、本明細書中で用いられるように、別の分子の作用または受容体部位の活性を消失、阻害、または妨害する化合物などの分子を意味する。アンタゴニストは、例えば、限定されないが、競合的アンタゴニスト、非競合的アンタゴニスト、不競合的アンタゴニスト、パーシャルアゴニストおよびインバースアゴニストである。
【０３３２】
用語「ＬＰＡ依存性」は、本明細書中で用いられるように、ＬＰＡの非存在下では起こらない、または同程度には起こらない病状または障害を意味する。
【０３３３】
用語「ＬＰＡ介在性」は、本明細書中で用いられるように、ＬＰＡの非存在下では起こる可能性がなくはないが、ＬＰＡの存在下において起こる可能性が高い病状または障害を意味する。
【０３３４】
用語「共投与」またはその類似の用語は、本明細書中で用いられるように、選択された治療薬（複数）の一人の患者への投与を包含し、該薬物が同一または異なる投与経路により、あるいは同時または別々に投与される治療レジメンを包含するよう意図される。
【０３３５】
用語「有効量」または「治療上の有効量」は、本明細書中で用いられるように、１つまたはそれ以上の治療対象の疾患または病状の症状をある程度緩和するのに十分な投与薬または化合物の量を意味する。効果は、兆候、症状、もしくは疾患原因の軽減および／または緩和、または生物系におけるいずれの別の所望の変化でもよい。例えば、治療における使用の「有効量」は、臨床的に有意義な疾患症状の軽減の提供に必要な、式（Ｉ）の化合物を含む組成物の量である。個々のいずれの場合における適当な「有効量」は、投与量逐次漸増試験などの技法により決定することができる。
【０３３６】
用語「増強する」または「増強」は、本明細書で用いられるように、目的の効果の強度または持続時間を増大または延長することを意味する。故に、治療薬の効果の増強に関しては、用語「増強する」は、系において他の治療薬の効果の強度または持続時間を増大または延長する能力を意味する。「効果増強量」は、本明細書で用いられるように、目的の系における他の治療薬の効果の増強に十分な量を意味する。
【０３３７】
用語「キット」および「製造物」は同義語として用いられる。
【０３３８】
本明細書で開示される化合物の「代謝物」は、該化合物が代謝された時に形成される該化合物の誘導体を意味する。用語「活性な代謝物」は、該化合物が代謝された時に形成される生物学的に活性な該化合物の誘導体を意味する。用語「代謝された」は、本明細書で用いられるように、プロセス（例えば、限定されないが、加水分解反応および酵素触媒反応、それにより特定の物質が組織により変換される）を合計したものを意味する。故に、酵素により化合物における特定の構造変化が行われる。例えば、シトクロムＰ４５０は様々な酸化還元反応を触媒し、ウリジン２リン酸グルクロニルトランスフェラーゼは活性化グルクロン酸分子の芳香族アルコール、脂肪族アルコール、カルボン酸、アミンおよび遊離スルフヒドリル基への転位を触媒する。本明細書で開示される化合物の代謝物は、化合物のホストへの投与およびホストからの組織サンプルの分析、またはインビトロにおける化合物と肝細胞とのインキュベーションおよび得られた化合物の分析により適宜同定される。
【０３３９】
用語「医薬的組み合わせ」は、本明細書中で用いられるように、１つまたはそれ以上の活性成分を混合または組み合わせることにより得られるものを意味し、複数の活性成分の配合および併用を包含する。用語「配合」は、複数の活性成分、例えば式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と共薬剤（co-agent）を患者に同時に単一のエンティティまたは投与量の形態で投与することを意味する。用語「併用」は、活性成分、例えば式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物および共薬剤を、特別な時間間隔の制限無しに患者に同時に、共にまたは時間差で投与することを意味し、かかる投与により患者体内における２つの化合物の有効濃度が提供される。後者はカクテル療法、例えば３つまたはそれ以上の活性成分の投与にも適用される。
【０３４０】
用語「対象」または「患者」は哺乳類および非哺乳類を包含する。哺乳類は、例えば、限定されないが、哺乳類綱のいずれのメンバー：ヒト、チンパンジーなどの非人類霊長類、他の類人猿およびサル；ウシ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、ブタなどの家畜；ウサギ、イヌ、ネコなどの飼育動物；ラット、マウス、モルモットなどのげっ歯類を含む実験動物である。一実施態様において、該哺乳類はヒトである。
【０３４１】
用語「治療」、「治療の」または「治療する」は、以下のいずれか１つ（またはその組み合わせ）を包含する：少なくとも１つの疾患の症状を緩和、寛解または回復すること、さらなる症状を予防すること、疾患または病状を阻害すること、例えば、疾患または病状の発症を止めること、疾患または病状を軽減すること、疾患または病状を退行させること、疾患または病状により引き起こされる症状を軽減すること、疾患または病状の症状を予防的および／または治療的に停止させること。
【０３４２】
投与経路
適切な投与経路は、例えば、限定されないが、経口、静脈内、直腸、噴霧、非経口、点眼、肺、経粘膜、経皮、膣内、点耳、経鼻および局所投与である。さらに、例えば、限定されないが、非経口送達は筋肉内、皮下、静脈内、髄内注射、ならびにくも膜下腔内、直接脳室内、腹腔内、リンパ内、および鼻腔内注射を含む。
【０３４３】
いくつかの実施態様において、本明細書で開示される化合物は全身性ではなく局所的に、例えば、しばしば持効性製剤または徐放性製剤の形態で臓器に直接注入される。特定の実施態様において、持効性製剤はインプラント（例えば、皮下または筋肉内）または筋肉内注射により投与される。さらに、別の実施態様において、薬剤は標的指向薬剤送達システム、例えば、臓器特異的抗体でコーティングされたリポソームにおいて投与される。別の実施態様において、本発明で開示される化合物は即放性製剤、徐放性製剤、またはそれらの中間の放出速度の製剤の形態で提供される。さらに別の実施態様において、本明細書で開示される化合物は局所的に投与される。
【０３４４】
医薬組成物／製剤
いくつかの実施態様において、本発明で開示される化合物は医薬組成物に製剤化される。医薬組成物は、活性化合物の医薬的に使用可能な製剤への加工を容易にする１つまたはそれ以上の医薬的に許容される不活性な成分を用い、一般的な方法で製剤化される。適当な製剤は選択される投与経路に依存する。本発明に記載される医薬組成物の概要は、例えば、Remington：The Science and Practice of Pharmacy, Nineteenth Ed (Easton, Pa.：Mack Publishing Company, 1995)；Hoover, John E., Remington’s Pharmaceutical Sciences, Mack Publishing Co., Easton, Pennsylvania 1975；Liberman, H.A. and Lachman, L., Eds., Pharmaceutical Dosage Forms, Marcel Decker, New York, N.Y., 1980；および Pharmaceutical Dosage Forms and Drug Delivery Systems, Seventh Ed. (Lippincott Williams & Wilkins1999）に記載されており、引用により本明細書中に取り込む。
【０３４５】
本発明において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物および少なくとも１つの医薬的に許容される不活性な成分を含む医薬組成物が提供される。いくつかの実施態様において、本明細書で開示される化合物は、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物が別の活性成分と合剤として混合された医薬組成物として投与される。別の実施態様において、医薬組成物は別の医学または医薬的薬物、担体、アジュバント、防腐剤、安定化剤、湿潤剤もしくは乳化剤、溶解促進剤、浸透圧調整用の塩、および／または緩衝剤を含む。さらに別の実施態様において、医薬組成物は他の治療的に有用な物質を含む。
【０３４６】
医薬組成物は、本明細書中で用いられるように、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と別の化学成分（即ち、医薬的に許容される不活性な成分）、例えば、担体、賦形剤、結合剤、増量剤、懸濁剤、香料、甘味料、崩壊剤、分散剤、界面活性剤、滑沢剤、着色料、希釈剤、溶解剤、湿潤剤、可塑剤、安定化剤、透過促進剤、化学湿潤剤、消泡剤、抗酸化剤、防腐剤、または１つもしくはそれ以上のこれらの組み合わせの混合物を意味する。医薬組成物は化合物の臓器への投与を容易にする。本明細書で提供される治療方法または使用方法の実践において、治療上の有効量の本発明の化合物が医薬組成物の形態において治療対象の疾患、障害または病状に罹患している哺乳類に投与される。いくつかの実施態様において、哺乳類はヒトである。治療上の有効量は、疾患の重篤度、対象の年齢および健康状態、用いられる化合物の力価および他の因子により異なる。該化合物は単独または混合物の成分としての１つまたはそれ以上の治療薬と組み合わせて用いられてもよい。
【０３４７】
本明細書で開示される医薬組成物は適当な投与経路、例えば、限定されないが、経口、非経口（例えば、静脈内、皮下、筋肉内）、鼻腔内、口腔内、局所、直腸、経皮投与経路により投与されてもよい。本明細書で開示される医薬組成物は、例えば、限定されないが、水性分散液、自己乳化分散液、固溶体、リポソーム分散液、エアロゾール、固形投与剤形、散剤、即放性製剤、放出制御型製剤、速溶解性製剤、錠剤、カプセル剤、丸薬、放出遅延型製剤、徐放性製剤、パルス放出型製剤、マルチパーティキュレート製剤ならびに即放性および徐放性製剤の混合製剤である。
【０３４８】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を含む医薬組成物は、例えば、限定されないが、混合、溶解、造粒、糖衣、微粒子化、乳化、カプセル化、封入または圧縮工程といった一般的な方法により製造される。
【０３４９】
医薬組成物は、少なくとも１つの式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を活性成分として遊離酸も遊離塩基、または医薬的に許容される塩の形態で含有する。さらに、本明細書で開示される方法および医薬組成物は、Ｎ−オキシド（適当な場合）、結晶形、アモルファス形、ならびにこれらの化合物と同じタイプの活性を有する活性代謝物の使用を包含する。いくつかの実施態様において、本明細書で開示される化合物は非溶媒和の形態、または水、エタノールなどの医薬的に許容される溶媒と共に形成された溶媒和物の形態で存在する。本発明で開示される化合物の溶媒和物の形態も本明細書中に包含される。
【０３５０】
いくつかの実施態様において、本明細書で提供される組成物は、微生物の活性を阻害するための１つまたはそれ以上の防腐剤を含有する。適切な防腐剤は、merfenおよびチオメルサールなどの水銀含有物質；安定化二酸化塩素水；および塩化ベンザルコニウム、臭化セチルトリメチルアンモニウムおよび塩化セチルピリジニウムなどの４級アンモニウム化合物である。
【０３５１】
いくつかの実施態様において、本発明で開示される製剤において、抗酸化剤、金属キレート剤、チオール含有化合物および他の一般的な安定化剤は有用である。かかる安定化剤の例は、限定されないが、：（a）約０．５％から約２％ ｗ／ｖグリコール、（ｂ）約０．１％から約１％ ｗ／ｖメチオニン、（ｃ）約０．１％から約２％ ｗ／ｖモノチオグリセロール、（ｄ）約１ｍＭから約１０ｍＭ  ＥＤＴＡ、（ｅ）約０．０１％から約２％ ｗ／ｖアスコルビン酸、（ｆ）０．００３％から約０．０２％ ｗ／ｖポリソルベート８０、（ｇ）０．００１％から約０．０５％ ｗ／ｖポリソルベート２０、（ｈ）アルギニン、（ｉ）ヘパリン、（ｊ）デキストラン硫酸、（ｋ）シクロデキストリン、（ｌ）ポリ硫酸ペントサンおよび他のヘパリン類似物質、（ｍ）マグネシウムおよび亜鉛などの二価のカチオン；または（ｎ）それらの組み合わせである。
【０３５２】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を含有する本発明の医薬組成物はいずれの適切な投与剤形、例えば、限定されないが、水性経口分散液、液剤、ジェル剤、シロップ剤、エリキシル剤、スラリー、懸濁液、固形経口投与剤形、エアロゾール、放出制御型製剤、速溶解性製剤、発泡性製剤、凍結乾燥製剤、錠剤、散剤、丸薬、糖衣錠、カプセル剤、放出遅延型製剤、徐放性製剤、パルス放出型製剤、マルチパーティキュレート製剤、ならびに即放性製剤および放出制御型製剤の組み合わせである。
【０３５３】
経口使用のための医薬製剤は、１つまたはそれ以上の固形の賦形剤と１つまたはそれ以上の本発明の化合物を混合し、得られた混合物を適宜すり潰し、望ましいなら適切な製剤補助剤を添加後、混合物の顆粒を加工して錠剤または糖衣錠のコアを得ることにより製造される。適切な賦形剤は、例えば、糖（乳糖、ショ糖、マンニトールまたはソルビトールなど）といった増量剤、；セルロース類、例えば、トウモロコシデンプン、小麦デンプン、米デンプン、ジャガイモデンプン、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、結晶セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム；または別のもの、例えば：ポリビニルピロリドン（ＰＶＰまたはポビドン）またはリン酸カルシウムである。必要なら、崩壊剤、例えば、架橋カルボキシルメチルセルロースナトリウム、ポリビニルピロリドン、寒天、またはアルギン酸もしくはアルギン酸ナトリウムなどのその塩が添加される。いくつかの実施態様において、活性化合物の用量の異なる組み合わせを区別または特徴付けるため、着色料または色素が錠剤または糖衣に添加される。
【０３５４】
経口投与される医薬製剤は、ゼラチン製のプッシュフィット（push fit）カプセル、ならびにゼラチンおよび可塑剤（グリセロールまたはソルビトール）製の密閉軟カプセルを含む。プッシュフィットカプセルは活性成分を、乳糖などの増量剤、デンプンなどの結合剤、および／またはタルクもしくはステアリン酸マグネシウムなどの滑沢剤、および適宜安定化剤との混合物において含む。軟カプセルでは、活性化合物は脂肪油、流動パラフィン、または液体ポリエチレングリコールなどの適切な液体に溶解または懸濁される。いくつかの実施態様において、安定化剤が加えられる。
【０３５５】
経口投与のための全ての製剤はかかる投与に適した用量のものである。
【０３５６】
一態様において、固形経口投与製剤は式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を１つまたはそれ以上の以下と混合することにより製造される：抗酸化剤、香料、担体物質、例えば結合剤、懸濁剤、崩壊剤、充填剤、界面活性剤、溶解剤、安定化剤、滑沢剤、湿潤剤および希釈剤。
【０３５７】
いくつかの実施態様において、本明細書で開示される固形投与剤形は錠剤（崩壊性錠剤（suspension tablet）、即溶性錠剤、咀嚼崩壊性（bite−disintegration）錠剤、即崩壊性製剤、発泡性錠剤、またはカプレットを含む）、丸薬、散剤、カプセル剤、固形分散物、固溶体、生体内分解性投与剤形、放出制御型製剤、パルス放出型投与剤形、マルチパーティキュレート投与剤形、ビーズ、ペレット、顆粒の形態である。別の実施態様において、医薬製剤は散剤の剤形である。さらに別に実施態様において、医薬製剤は錠剤の剤形である。別の実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の医薬製剤はカプセル剤の形態である。
【０３５８】
いくつかの実施態様において、固形投与剤形、例えば錠剤、発泡性錠剤およびカプセル剤は、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の粒子を１つまたはそれ以上の医薬的賦形剤と混合してバルク混合組成物を形成する。そのバルク混合物を直ちに錠剤、丸薬およびカプセル剤といった均等に有効な単位投与剤形に再分割する。いくつかの実施態様において、個々の単位投与剤形はフィルムコーティングを含む。これらの製剤は一般的な製剤技法により製造される。
【０３５９】
一般的な製剤技法は、例えば、：（１）乾式複合化法、（２）直接打錠、（３）粉砕、（４）乾式または非水性造粒、（５）湿式造粒、または（６）溶融である。他の方法は、例えば、噴霧乾燥、パンコーティング、溶融造粒、造粒、流動層噴霧乾燥またはコーティング（例えば、ワースターコーティング）、接線（tangential）コーティング、トップスプレー法、打錠、押し出し加工などである。
【０３６０】
本明細書で開示される固形投与剤形における使用に適した担体は、例えば、限定されないが、アカシア粘液、ゼラチン、コロイド性二酸化ケイ素、グリセロリン酸カルシウム、乳酸カルシウム、マルトデキストリン、グリセリン、ケイ酸マグネシウム、カゼイン酸ナトリウム、大豆レシチン、塩化ナトリウム、リン酸三カルシウム、リン酸二カリウム、ステアロイル乳酸ナトリウム、カラギーナン、モノグリセリド、ジグリセリド、アルファ化デンプン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ショ糖酢酸ステアリン酸エステル、結晶セルロース、乳糖、マンニトールなどである。
【０３６１】
本明細書で開示される固形投与剤形における使用に適した増量剤は、例えば、限定されないが、乳糖、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、第二リン酸カルシウム、硫酸カルシウム、結晶セルロース、セルロース粉末、ブドウ糖、デキストレート（dextrate）、デキストラン、デンプン、アルファ化デンプン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）、ヒドロキシプロピルメチルセルロース フタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロース 酢酸ステアリン酸エステル（ＨＰＭＣＡＳ）、ショ糖、キシリトール、ラクチトール、マンニトール、ソルビトール、塩化ナトリウム、ポリエチレングリコールなどである。
【０３６２】
本明細書で開示される固形投与剤形における使用に適した崩壊剤は、例えば、限定されないが、トウモロコシデンプンもしくはバレイショデンプンといった天然のデンプン、アルファ化デンプン、もしくはデンプングリコール酸ナトリウム、メチル結晶セルロース、メチルセルロース、結晶セルロース、クロスカルメロースといったセルロース、架橋カルボキシメチルセルロースナトリウム、架橋カルボキシメチルセルロース、もしくは架橋クロスカルメロースといった架橋セルロース、デンプングリコール酸ナトリウムといった架橋デンプン、クロスポビドン、架橋ポリビニルピロリドンといった架橋ポリマー、アルギン酸もしくはアルギン酸ナトリウムなどのアルギン酸塩、寒天、グアーガム、ローカストビーンガム、カラヤガム、ペクチン、もしくはトラガカントといったガム、デンプングリコール酸ナトリウム、ベントナイト、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムとデンプンの組み合わせなどである。
【０３６３】
結合剤は固形経口投与剤形製剤に凝集性を付与する：粉末充填型カプセル製剤では、結合剤は軟または硬カプセルシェルに充填することができるプラグの形成を補助し、錠剤製剤においては、結合剤は打錠後に錠剤が無傷な状態であることを保証し、打錠または充填段階前の混合物の均一性の確保を補助する。本明細書で開示される固形投与剤形における結合剤としての使用に適した物質は、例えば、限定されないが、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース酢酸ステアリン酸エステル、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロースおよび結晶セルロース、結晶デキストロースアミロース、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、多糖酸、ベントナイト、ゼラチン、ポリビニルピロリドン／ビニルアセテート共重合体、クロスポビドン、ポビドン、デンプン、アルファ化デンプン、トラガカント、デキストリン、ショ糖、グルコース、デキストロース、モラセス、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、乳糖などの糖類、アカシア粘液、トラガカント、ガティガム、イサポール皮（isapol husks）の粘液などの天然もしくは合成ゴム、デンプン、ポリビニルピロリドン、カラマツアラボガラクタン（arabogalactan）、ポリエチレングリコール、ワックス、アルギン酸ナトリウムなどである。
【０３６４】
一般的に、２０−７０％の量の結合剤が粉末充填型ゼラチンカプセル製剤に用いられる。錠剤製剤における結合剤の量は、直接打錠、湿式造粒、ローラーコンパクション、またはそれ自体は中程度の結合剤として働く増量剤などの他の賦形剤の使用に依存して異なる。錠剤では最大７０％の結合剤の量が一般的である。
【０３６５】
本明細書で開示される固形投与剤形における使用に適した滑沢剤または滑剤は、例えば、限定されないが、ステアリン酸、水酸化カルシウム、タルク、トウモロコシデンプン、フマル酸ステアリルナトリウム、アルミニウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛といったアルカリ金属およびアルカリ土類金属の塩、ステアリン酸、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、ワックス、Stearowet（登録商標）、ホウ酸、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウム、ロイシン、Carbowax（登録商標）、PEG 4000、PEG 5000、PEG 6000などのポリエチレングリコールもしくはメトキシポリエチレングリコール、プロピレングリコール、オレイン酸ナトリウム、ベヘン酸グリセリル、パルミチン酸ステアリン酸エステル、安息香酸グリセリル、ラウリル硫酸マグネシウムもしくはラウリル硫酸ナトリウムなどである。
【０３６６】
本明細書で開示される固形投与剤形における使用に適した希釈剤は、例えば、限定されないが、糖類（例えば、乳糖、ショ糖、およびデキストロース）、多糖類（例えばデキストレートおよびマルトデキストリン）、ポリオール類（例えば、マンニトール、キシリトール、およびソルビトール）、シクロデキストリンなどである。
【０３６７】
本明細書で開示される固形投与剤形における使用に適した湿潤剤は、例えば、限定されないが、オレイン酸、モノステアリン酸グリセリル、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノラウレート、トリエタノールアミンオレエート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、４級アンモニウム化合物（例えば、Polyquat 10（登録商標））、オレイン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、ドキュセートナトリウム、トリアセチン、ビタミンＥ ＴＰＧＳなどである。
【０３６８】
本明細書で開示される固形投与剤形における使用に適した界面活性剤は、例えば、限定されないが、ラウリル硫酸ナトリウム、ソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ポリソルベート、ポロキサマー、胆汁酸、モノステアリン酸グリセリル、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの共重合体、例えばPluronic（登録商標）（ＢＡＳＦ）である。
【０３６９】
本明細書で開示される固形投与剤形における使用に適した懸濁剤は、例えば、限定されないが、ポリビニルピロリドン、例えば、ポリビニルピロリドン K12、ポリビニルピロリドン K17、ポリビニルピロリドン K25、もしくはポリビニルピロリドン K30、ポリエチレングリコール、例えば、約３００から約６０００、もしくは約３３５０から約４０００、もしくは約７０００から約５４００の分子量を有するポリエチレングリコール、ビニルピロリドン／ビニルアセテート共重合体（Ｓ６３０）、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシ−プロピルメチルセルロース、ポリソルベート−８０、ヒドロキシエチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ガム類、例えば、トラガカントガムおよびアカシア粘液ガム、グアーガム、キサンタン類、例えばキサンタンガム、糖類、セルロース類、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリソルベート−８０、アルギン酸ナトリウム、ポリエトキシル化ソルビタンモノラウレート、ポリエトキシル化ソルビタンモノラウレート、ポビドンなどである。
【０３７０】
本明細書で開示される固形投与剤形における使用に適した抗酸化剤は、例えば、ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、アスコルビン酸ナトリウム、およびトコフェロールである。
【０３７１】
本明細書で開示される固形投与剤形に用いられる添加剤に相当な重複があることは当然である。故に、前記の添加剤は、本発明で開示される医薬組成物の固形投与剤形に含まれえる添加剤の種類を単に例示するものであり、限定するものではない。かかる添加剤の量は、目的とする特定の性質により当業者が容易に決定することができる。
【０３７２】
圧縮錠は前記の製剤のバルク混合物を圧縮することにより製造される固形投与剤形である。
【０３７３】
様々な実施態様において、錠剤は１つまたはそれ以上の香料を含有する。
【０３７４】
別の実施態様において、錠剤は最終圧縮錠を覆うフィルムを含む。いくつかの実施態様において、該フィルムコーティングは式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の製剤からの放出遅延を提供する。別の実施態様において、該フィルムコーティングは患者の服薬を補助する（例えば、Opadry（登録商標）コーティングまたは糖衣）。Opadry（登録商標）などのフィルムコーティングは、典型的には錠剤の重量の約１％から約３％の範囲である。
【０３７５】
カプセル剤は、例えば、前記の本発明で開示される化合物の製剤のバルク混合物をカプセル内に入れることにより製造される。いくつかの実施態様において、該製剤（非水性懸濁液および溶液）は軟ゼラチンカプセル内に入れられる。別の実施態様において、該製剤は標準的なゼラチンカプセルまたは非ゼラチンカプセル（例えば、ＨＰＭＣを含んで成るカプセル）に入れられる。別の実施態様において、該製剤はスプリンクルカプセルに入れられる（ここで、カプセルはそのまま嚥下されるか、あるいは食べる前にカプセルを開け、内容物が食事に振りかけられる）。
【０３７６】
様々な実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物および１つまたはそれ以上の賦形剤の粒子は乾式混合され、経口投与後約３０分未満、約３５分未満、約４０分未満、約４５分未満、約５０分未満、約５５分未満、もしくは約６０分未満で大部分崩壊することにより胃腸液内に製剤を放出する医薬組成物の提供に十分な硬度を有する塊、例えば錠剤に圧縮される。
【０３７７】
別の実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を含む粉末は１つまたはそれ以上の医薬的賦形剤および香料を含むよう製剤化される。かかる粉末は、例えば、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を任意の医薬的賦形剤と混合しバルク混合組成物を形成することにより製造される。さらなる実施態様は懸濁剤および／または湿潤剤も包含する。かかるバルク混合物は単位投与パッケージまたは複数投与パッケージに均等に分割される。
【０３７８】
さらなる別の実施態様において、発泡性の粉末が製造される。発泡性の塩は、経口投与のために薬剤を水中に分散させることに用いられる。
【０３７９】
いくつかの実施態様において、医薬的固形投与剤形は式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の放出制御を提供するよう製剤化される。放出制御は、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の、それが組み込まれた投与剤形からの目的のプロフィールに沿った長時間に亘る放出を意味する。放出制御プロフィールは、例えば、徐放、持続放出、パルス放出、および放出遅延プロフィールである。即放性組成物とは異なり、放出制御型組成物は所定のプロフィールに沿った長時間に亘る薬剤の対象への送達を可能にする。かかる放出速度により長時間に亘る薬剤の治療的に有効な濃度が維持され、それ故に、通常の即放性投与剤形に比べて副作用を最小化し、長期間に亘り薬理反応を得ることを可能にする。このような長期間に亘る薬理反応により、対応する短時間作用型の即放性製剤では得られない多くの特有の利益が提供される。
【０３８０】
いくつかの実施態様において、本明細書で開示される固形投与剤形は腸溶性コーティングが施された放出遅延型経口投与剤形、即ち、小腸または大腸における放出に影響する腸溶性コーティングを利用した医薬組成物の経口投与剤形として製剤化されてもよい。一態様において、腸溶性コーティングされた経口投与剤形は、活性成分および／または成分の顆粒、粉末、ペレット、ビーズまたは粒子（それら自体はコーティングされていてもよく、あるいはされていなくてもよい）の圧縮または成形または押し出し成形された錠剤／成形物（コーティングまたは非コーティング）である。一態様において、腸溶性コーティングされた経口投与剤形はコーティングされた、または非コーティングの式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物のペレット、ビーズまたは顆粒を含むカプセルの剤形である。
【０３８１】
いずれのコーティングも、全体のコーティングが胃腸液（ｐＨ約５以下）では溶解せず、ｐＨ約５以上では溶解するに十分な厚さで適用される。コーティングは、典型的には以下のいずれかから選択される:
【０３８２】
Shellac−このコーティングはｐＨ＞７の媒体中で溶解する；アクリルポリマー−適切なアクリルポリマーは、例えば、メタクリン酸共重合体およびメタクリン酸アンモニウム共重合体である。Eudragit（登録商標）のシリーズＥ、Ｌ、Ｓ、ＲＬ、ＲＳおよびＮＥ（Rohm Pharma）は有機溶媒溶解物、水性分散液、または乾燥粉末として利用可能である。Eudragit（登録商標）シリーズＲＬ、ＮＥ、およびＲＳは胃腸管内では不溶であるが、結腸で透過可能であり、主に結腸のターゲッティングに用いられる。Eudragit（登録商標）シリーズＥは胃で溶解する。Eudragit（登録商標）シリーズＬ、Ｌ−３０ＤおよびＳは胃で不溶であり、小腸で溶解する；ポリビニルアセテートフタレート（ＰＶＡＰ）−ＰＶＡＰはｐＨ＞５で溶解し、水蒸気および胃腸液に対して透過性がはるかに低い。
【０３８３】
噴霧法またはパンコーティングといった一般的なコーティング技法がコーティングの適用に用いられる。コーティングの厚さは、経口投与剤形が腸管内における局所送達の標的部位に到達するまで無傷なままであることに十分でなければならない。
【０３８４】
別の実施態様において、本明細書中に記載される製剤はパルス投与剤形を用いて送達される。パルス投与剤形は、所定のラグタイム後または特定の部位において、所定の時点における１回またはそれ以上のパルス状の即放出の提供を可能にする。パルス投与剤形およびその製造方法の例は、米国公開番号第５，０１１，６９２、５，０１７，３８１、５，２２９，１３５、５，８４０，３２９および５，８３７，２８４に開示される。一実施態様において、パルス投与剤形は、それぞれ本発明に開示される製剤を含有する少なくとも２つの粒子のグループを含む（即ち、マルチパーティキュレート）。第１の粒子のグループは、哺乳類による嚥下に際し、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の大幅な即放出を提供する。第１の粒子のグループは、コーティングされていなくてもよく、あるいはコーティングおよび／またはシーリング剤を含んでいてもよい。一態様において、第２の粒子のグループはコーティングされた粒子を含む。第２の粒子のグループのコーティングは、嚥下後、第２の用量の放出の約２時間から約７時間の遅延を提供する。医薬組成物の適切なコーティングは、本明細書中に記載されるか、技術分野で周知である。
【０３８５】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物および少なくとも１つの経口投与のための分散剤または懸濁剤を含む医薬組成物が提供される。該製剤は懸濁用の粉末および／または顆粒でもよく、水との混合に際し、ほぼ均一な懸濁液が得られる。
【０３８６】
一態様において、経口投与のための液体製剤投与剤形は、例えば、限定されないが、医薬的に許容される水性の経口分散液、乳剤、溶液、エリキシル剤、ジェル剤、シロップ剤からなる群より選択される。例えば、Singh et al.., Encyclopedia of Pharmaceutical Technology, 2nd Ed., pp. 754-757 (2002)を参照。式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の粒子に加え、液体投与剤形は添加剤、例えば：（ａ）崩壊剤；（ｂ）分散剤；（ｃ）湿潤剤；（ｄ）少なくとも１つの防腐剤；（Ｅ）粘度増強剤；（ｆ）少なくとも１つの甘味料；および（ｇ）少なくとも１つの香料を含む。いくつかの実施態様において、水性の分散液は結晶化阻害剤をさらに含む。
【０３８７】
さらに、医薬組成物は適宜１つまたはそれ以上のｐＨ調整剤または緩衝剤、例えば、酢酸、ホウ酸、クエン酸、乳酸、リン酸、および塩酸といった酸；水酸化ナトリウム、リン酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、乳酸ナトリウムおよびトリス−ヒドロキシメチルアミノメタンといった塩基；およびクエン酸／デキストロース、炭酸水素ナトリウムおよび塩化アンモニウムといった緩衝剤を含む。かかる酸、塩基および緩衝剤は該組成物のｐＨを許容できる範囲に維持するのに必要な量において含まれる。
【０３８８】
さらに、医薬組成物は適宜１つまたはそれ以上の塩を、該組成物の浸透圧を許容できる範囲に維持するのに必要な量において含む。かかる塩は、ナトリウム、カリウムもしくはアンモニウムカチオンおよび塩酸、クエン酸、アスコルビン酸、ホウ酸、リン酸、重炭酸、硫酸、チオ硫酸もしくは重亜硫酸アニオンを含むものであり、適切な塩は、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、チオ硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウムおよび硫酸アンモニウムである。
【０３８９】
別の医薬組成物は適宜、微生物活性を阻害するための１つまたはそれ以上の防腐剤を含む。適切な防腐剤は、merfenおよびチオメルサールなどの水銀含有物質；安定化二酸化塩素水；および塩化ベンザルコニウム、臭化セチルトリメチルアンモニウムおよび塩化セチルピリジニウムなどの４級アンモニウム化合物である。
【０３９０】
一実施態様において、本明細書中に記載される水性の懸濁液および分散液は、米国薬局方（２００５度版、第９０５章）に記載されるように、少なくとも４時間均一な状態を維持する。一実施態様において、水性の懸濁液は１分以内の物理的な撹拌により均一な懸濁液に再懸濁される。さらに別の一実施態様において、均一な水性の分散液を維持するために撹拌は必要とされない。
【０３９１】
水性の懸濁液および分散液において使用される崩壊剤の例は、例えば、限定されないが、デンプン、例えば、天然のデンプン（トウモロコシデンプンまたはバレイショデンプンなど）、アルファ化デンプン、もしくはデンプングリコール酸ナトリウム；セルロース、例えばメチル結晶セルロース、メチルセルロース、クロスカルメロース、または架橋セルロース、例えば架橋カルボキシメチルセルロースナトリウム、架橋カルボキシメチルセルロース、もしくは架橋クロスカルメロース；架橋デンプン、例えばデンプングリコール酸ナトリウム；架橋ポリマー、例えば、クロスポビドン；架橋ポリビニルピロリドン；アルギン酸、またはアルギン酸ナトリウムといったアルギン酸塩；ガム、例えば寒天、グアーガム、ローカストビーンガム、カラヤガム、ペクチンもしくはトラガカント；デンプングリコール酸ナトリウム；ベントナイト；海綿；界面活性剤；樹脂、例えば溶液イオン交換樹脂；シトラスパルプ；ラウリル硫酸ナトリウム；ラウリル硫酸ナトリウムとデンプンの組み合わせ；などである。
【０３９２】
いくつかの実施態様において、水性の懸濁液または分散液における使用に適した分散剤は、例えば、限定されないが、親水性ポリマー、電解質、Tween（登録商標） 60 または 80、ＰＥＧ、ポリビニルピロリドン、ならびに炭化水素ベースの分散剤、例えば、ヒドロキシプロピルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロースエーテル、ヒドロキシプロピル メチルセルロースおよびヒドロキシプロピル メチルセルロースエーテル、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル−セルロースフタレート、ヒドロキシプロピルメチル−セルロース酢酸ステアリン酸エステル、再生セルロース、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、トリエタノールアミン、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリビニルピロリドン／ビニルアセテート共重合体、エチレンオキシドおよびホルムアルデヒドを伴う４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェノールポリマー（チロキサポールとしても知られる）、ポロキサマー；およびポロキサミンである。別の実施態様において、分散剤は以下：親水性ポリマー；電解質；Tween （登録商標） 60 または 80；ＰＥＧ；ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）；ヒドロキシプロピルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロースエーテル；ヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびヒドロキシプロピルメチルセルロースエーテル；カルボキシメチルセルロースナトリウム；メチルセルロース；ヒドロキシエチルセルロース；ヒドロキシプロピルメチル−セルロースフタレート；ヒドロキシプロピルメチル−セルロース酢酸ステアリン酸エステル；再生セルロース； ケイ酸アルミニウムマグネシウム；トリエタノールアミン；ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）；エチレンオキシドおよびホルムアルデヒドを伴う４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェノールポリマー；ポロキサマー；またはポロキサミンの１つを含まない群から選択される。
【０３９３】
本明細書中に記載される水性の懸濁液および分散液における使用に適した湿潤剤は、例えば、限定されないが、セチルアルコール、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル（例えば、市販のTween（登録商標）、例えばTween 20（登録商標）およびTween 80（登録商標））、およびポリエチレングリコール、オレイン酸、グリセリルモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノラウレート、トリエタノールアミンオレエート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、オレイン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ドキュセートナトリウム、トリアセチン、ビタミンＥ ＴＰＧＳ、タウロコール酸ナトリウム、シメチコン、ホスファチジルコリンなどである。
【０３９４】
本発明に記載される水性の懸濁液または分散液における使用に適した防腐剤は、例えば、限定されないが、ソルビン酸カリウム、パラベン（例えば、メチルパラベンおよびプロピルパラベン）、安息香酸およびその塩、ブチルパラベンといったパラヒドロキシ安息香酸の他のエステル、エチルアルコールもしくはベンジルアルコール、フェノールといったフェノール化合物、または塩化ベンザルコニウムといった４級化合物である。防腐剤は、本明細書で用いられるように、微生物の増殖阻害に十分な濃度において投与剤形に組み込まれる。
【０３９５】
本発明に記載される水性の懸濁液または分散液における使用に適した粘度増強剤は、例えば、限定されないが、メチルセルロース、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、Plasdon（登録商標）S-630、カルボマー、ポリビニルアルコール、アルギン酸塩、アカシア粘液、キトサンおよびそれらの組み合わせである。粘度増強剤の濃度は、選択された試薬および目的の粘度に依存する。
【０３９６】
本発明に記載される水性の懸濁液または分散液における使用に適した甘味料は、例えば、限定されないが、アカシアシロップ、アセスルファムＫ、アリテーム、アスパルテーム、チョコレート、シナモン、シトラス、ココア、シクラメート、デキストロース、果糖、ショウガ、グリチルレチン酸、カンゾウ（甘草）シロップ、グリチルリチン酸モノアンモニウム（MagnaSweet（登録商標））、マルトール、マンニトール、メントール、ネオヘスペリジンＤＣ、ネオテーム、Prosweet（登録商標）粉末、サッカリン、ソルビトール、ステビア、スクラロース、ショ糖、サッカリンナトリウム、サッカリン、アスパルテーム、アセスルファムカリウム、マンニトール、スクラロース、タガトース、ソーマチン、バニラ、キシリトール、またはいずれかの組み合わせである。
【０３９７】
いくつかの実施態様において、液体製剤は、水または他の溶媒といった技術的に周知の不活性な希釈剤、可溶化剤、および乳化剤を含む。乳化剤の例は、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、ラウリル硫酸ナトリウム、ドキュセートナトリウム、コレステロール、コレステロールエステル類、タウロコール酸、ホスファチジルコリン、綿実油、ピーナツ油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油、およびゴマ油といった油脂、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール、ソルビタンの脂肪酸エステル、またはこれらの物質の混合物などである。
【０３９８】
代表的な鼻腔内製剤は、例えば、米国特許番号第４，４７６，１１６、５，１１６，８１７および６，３９１，４５２に記載される。式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を含む製剤は、生理食塩水の溶液として、ベンジルアルコールまたは他の適切な防腐剤、フルオロカーボン、および／または技術分野で周知の別の可溶化剤もしくは分散剤を用いて製造される。例えば、Ansel, H. C. et al., Pharmaceutical Dosage Forms and Drug Delivery Systems, Sixth Ed. (1995)を参照。好ましくは、これらの組成物および製剤は、適切な無毒な医薬的に許容される成分と共に製造される。これらの成分は、経鼻投与剤形の製造の当業者に周知であり、そのいくつかはREMINGTON：THE SCIENCE AND PRACTICE OF PHARMACY, 21st edition, 2005に記載される。適切な担体の選択は、目的の経鼻投与剤形の性質、例えば、溶液、懸濁液、軟膏、またはジェル剤に依存する。一般的に経鼻投与剤形は活性成分に加えて大量の水を含む。比較的少量の他の成分、例えば、ｐＨ調整剤、乳化剤もしくは分散剤、防腐剤、界面活性剤、ジェル化剤、もしくは緩衝剤ならびに他の安定化剤および可溶化剤が適宜存在してもよい。好ましくは、経鼻投与剤形は鼻腔内分泌物と等張である。
【０３９９】
吸入投与のため、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物はエアロゾール、ミストまたは粉末としての使用のために製剤化される。本発明に記載される医薬組成物は、加圧された容器からのエアロゾールスプレー噴霧またはネブライザーの形態により、適切な噴霧剤、例えばジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、カーボンジオキシドまたは別の適切なガスを用いて送達される。加圧エアロゾールの場合、投与単位は計測した量を送達するためのバルブを提供することにより決定される。インヘラーまたは吸入器で使用するための、例えば、限定されないが、ゼラチンのカプセルおよびカートリッジが、本発明の化合物および適切な粉末基剤（乳糖またはデンプンなど）の混合物を含むよう製剤化されてもよい。
【０４００】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を含む口腔内製剤は、技術分野で周知の様々な製剤を用いて投与される。例えば、かかる製剤は、限定されないが、米国特許番号第４，２２９，４４７、４，５９６，７９５、４，７５５，３８６、および５，７３９，１３６を含む。さらに、本明細書中に記載される口腔内投与剤形は、さらに、投与剤形の口腔粘膜との接着に働く生体内侵食型（加水分解可能な）ポリマー担体を含む。口腔内または舌下投与のために、該組成物は一般的な方法で製剤化された錠剤、ロゼンジ剤、またはジェル剤の剤形をとる。
【０４０１】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は経皮投与剤形として製造される。一実施態様において、本明細書中に記載される経皮製剤は少なくとも３つの成分を含む：（１）式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の製剤；（２）透過促進剤；および（３）水性のアジュバント。いくつかの実施態様において、経皮製剤はさらなる成分、例えば限定されないが、ジェル化剤、クリームもしくは軟膏基剤などを含む。いくつかの実施態様において、経皮製剤はさらに、吸収を促進するため、および該経皮製剤が皮膚から外れることを防ぐための織物の、または不織の基材を含む。別の実施態様において、経皮製剤では、皮膚への拡散を促進するため、飽和または過飽和の状態が維持される。
【０４０２】
一態様において、本明細書中に記載される経皮投与に適した製剤は、経皮送達システムおよび経皮送達パッチが用いられたものであり、ポリマーまたは粘着剤に溶解および／または分散された親油性のエマルジョンまたは緩衝水溶液でもよい。一態様において、かかるパッチは継続的、パルス状、または必要に応じた医薬成分の送達のために設計される。さらに、本明細書中に記載される化合物の経皮送達は、イオントフォレーシスパッチなどを用いて行われる。一態様において、経皮パッチにより、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の送達制御が可能となる。一態様において、経皮デバイスは、基材、本発明の化合物を適宜担体、および該化合物をホストの皮膚に制御下にある所定の速度で長時間に亘り送達する速度制御バリアーと共に含むリザーバー、ならびにデバイスを皮膚に固定するものを含む絆創膏の形態である。
【０４０３】
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は筋肉内、皮下、または静脈内注射に適した医薬組成物に製剤化される。一態様において、筋肉内、皮下、または静脈内注射に適した製剤は、生理的に許容される無菌の水性または非水性の溶液、分散液、懸濁液またはエマルジョン、および注射可能な無菌の溶液または分散液に再構成するための無菌の粉末を含む。適切な水性または非水性の担体、希釈剤、溶媒、または媒体は、例えば、水、エタノール、ポリオール（プロピレングリコール、ポリエチレン−グリコール、グリセロール、クレモフォールなど）、適切なそれらの混合物、植物油（オリーブ油など）および注射可能な有機エステル（オレイン酸エチルなど）である。例えば、レシチンなどによるコーティング、分散液の場合は必要な粒子径の維持、および界面活性剤の使用により、適当な流動性が維持される。いくつかの実施態様において、皮下注射に適した製剤はまた、防腐剤、湿潤剤、乳化剤、および分散剤といった添加剤を含む。微生物の増殖の防止は、様々な抗生物質および抗菌剤、例えばパラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸などにより確実に行うことができる。いくつかの場合において、等張剤、例えば糖類、塩化ナトリウムなどを含むことが望ましい。注射可能な医薬製剤の持続的な吸収は、アルミニウムモノステアレートおよびゼラチンなどの吸収遅延剤を用いることにより達成することができる。
【０４０４】
静脈内注射のため、本発明の化合物は水性の溶液、好ましくはハンク溶液、リンガー液または生理食塩緩衝液といった生理的に許容される緩衝液の溶液として製剤化される。経粘膜投与のため、透過するバリアーに適した透過促進剤が製剤に用いられる。かかる透過促進剤は技術分野で周知である。別の非経口注射のため、適当な製剤は水性または非水性の溶液、好ましくは生理的に許容される緩衝液または賦形剤の溶液を含む。かかる賦形剤は周知のものである。
【０４０５】
非経口注射は、ボーラス注射または継続的な点滴に関連してもよい。注射のための製剤は、単位投与剤形、例えば、防腐剤が添加されたアンプルまたは複数用量容器の形態で提供されてもよい。本明細書中に記載される医薬組成物は、油性または水性の媒体の無菌の懸濁液、溶液またはエマルジョンとして非経口注射に適した形態であってもよく、懸濁剤、安定化剤および／または分散剤といった製剤補助剤を含んでいてもよい。一態様において、活性成分は、適切な媒体、例えば滅菌発熱性物質除去蒸留水で使用前に再構成するための粉末の形態である。
【０４０６】
いくつかの実施態様において、例えば、リポソームおよびエマルジョンが医薬化合物の送達システムに用いられ得る。いくつかの実施態様において、本明細書で提供される組成物は、例えば、以下のカルボキシメチルセルロース、カルボマー（アクリル酸ポリマー）、ポリ（メチルメタクリレート）、ポリアクリルアミド、ポリカルボフィル、アクリル酸／ブチルアクリレート共重合体、アルギン酸ナトリウムおよびデキストランから選択される粘膜付着性のポリマーを含んでいてもよい。
【０４０７】
いくつかの実施態様において、本明細書で開示される化合物は局所投与されてもよく、局所投与可能な様々な組成物、例えば、溶液、懸濁液、ローション剤、ジェル剤、ペースト剤、薬用スティック、バーム、クリーム剤または軟膏に製剤化することができる。かかる医薬化合物は可溶化剤、安定化剤、等張化剤、緩衝剤および防腐剤を含み得る。
【０４０８】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は、一般的な坐剤基剤、例えばココアバターまたは他のグリセリド類、ならびにポリビニルピロリドン、ＰＥＧなどの合成ポリマーを含む直腸用組成物、例えば、浣腸、直腸用ジェル、直腸用泡状クリーム、直腸用エアロゾール、坐剤、ゼリー坐剤、または停留浣腸に製剤化される。該組成物の坐剤剤形は、低融点ワックス、例えば、限定されないが、脂肪酸グリセリドの混合物が適宜ココアバター（最初に融解する）と組み合わされる。
【０４０９】
投与方法と治療レジメン
一実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物はＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の疾患または病状の治療薬の製造に用いられる。さらに、治療が必要な対象における本明細書中に記載されるいずれの疾患または病状の治療方法は、少なくとも１つの式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、もしくは（ＶＩＩ）の化合物またはその医薬的に許容される塩、医薬的活性代謝物、医薬的に許容されるプロドラッグ、もしくは医薬的に許容される溶媒和物を含む医薬組成物を該対象に投与することに関連する。
【０４１０】
いくつかの実施態様において、本明細書で開示される該化合物（複数可）を含む組成物は予防的および／または治療的療法のために投与される。いくつかの治療的適用において、該組成物はすでに疾患または病状に罹患している患者に、該疾患または病状の少なくとも１つの症状を治癒、または少なくとも停止させるために十分な量において投与される。かかる使用に有効な量は、疾患または病状の重篤度または過程、先に受けていた療法、患者の健康状態、体重、薬物応答、および担当医師の判断に依存する。治療上の有効量は、例えば、限定されないが、用量漸増治験などの方法により適宜決定される。
【０４１１】
予防的適用において、本発明の化合物を含む組成物は、疾患、障害または病状に罹患しやすい、または罹患するリスクがある患者に投与される。かかる量は「予防上の有効量または用量」として定義される。かかる使用においても、的確な量は患者の健康状態、体重などに依存する。患者に用いられる場合、かかる使用における有効量は疾患、障害または病状の重篤度または過程、先に受けていた療法、患者の健康状態および薬物応答、ならびに担当医師の判断に依存する。一態様において、予防的治療は、治療対象の疾患の少なくとも１つの症状を以前経験したが現在は寛解状態にある患者に、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の化合物を含む医薬組成物を疾患または病状の症状の再発を防ぐために投与することを含む。
【０４１２】
患者の病状が改善しないいくつかの実施態様において、医師の判断により、該化合物は慢性的に、即ち、長期的に、例えば患者の生涯において、患者の疾患または病状の症状を改善、あるいは制御もしくは限定するために本発明の化合物が投与される。
【０４１３】
患者の状態が改善しないいくつかの実施態様において、投与される薬剤の用量をある期間一時的に減少または投与を中断してもよい（即ち、「休薬日」）。特定の実施態様において、休薬日の長さは２日間から１年間、例えば、限定されないが、２日間、３日間、４日間、５日間、６日間、７日間、１０日間、１２日間、１５日間、２０日間、２８日間、または２８日間以上である。休薬期間におけるこれらの用量の低減は、例えば、限定されないが、１０％−１００％であり、例えば、限定されないが、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、および１００％である。
【０４１４】
ＬＰＡ活性の亢進が必要な状況、例えば、創傷治癒の補助が必要な状況に患者があるいくつかの実施態様において、一定期間投与される薬剤の用量を一時的に低減、または投与を一時的に中断してもよい（即ち、「投薬回避日」）。特定の実施態様において、投薬回避日の長さは２日間から１年間であり、例えば、限定されないが、２日間、３日間、４日間、５日間、６日間、７日間、１０日間、１２日間、１５日間、２０日間、２８日間、または２８日間以上である。投薬回避日の期間中における用量の低減は、例えば、限定されないが、１０％−１００％であり、例えば、限定されないが、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、および１００％である。ＬＰＡ活性の亢進が必要な状況が緩和されると、通常の投薬スケジュールが適宜再開される。
【０４１５】
患者の病状の改善が見られると、必要な場合、その状態を維持する用量が投与される。かくして、特定の実施態様において、用量もしくは投薬頻度またはその両方は、症状に応じて、改善した疾患、障害または病状が維持されるような程度に低減される。いくつかの実施態様において、しかしながら、患者ではいずれかの症状の再発に際し、長期間に亘る断続的な治療が必要となる。
【０４１６】
かかる量に対応する該薬剤の量は、特定の化合物、疾患状態およびその重篤度、治療が必要な対象またはホストの属性（例えば、体重、性別）に依存して異なるが、該ケースを取り巻く特定の状況、例えば、投与される特定の薬剤、投与経路、治療対象の病状、および治療の対象またはホストに応じて決定することができる。一般的に、しかしながら、成人のヒトの治療に用いられる用量は、典型的には０．０１ｍｇ−５０００ｍｇ／日の範囲にある。一態様において、成人のヒトの治療に用いられる用量は１日当たり約１ｍｇから約１０００ｍｇの範囲にある。一実施態様において、所定の用量は単回投与されるか、分割した用量において同時に（または短時間後に）投与されるか、適当な間隔で、例えば、２、３、４またはそれ以上に１日当たりの投与を分割して投与される。
【０４１７】
一実施態様において、本発明の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の１日当たりの用量は、約０．０１から約１０ｍｇ／ｋｇ体重である。特定の実施態様において、大きな哺乳類、例えば、限定されないが、ヒトにおける所定の１日当たりの投与量は、約０．５ｍｇから約１０００ｍｇであり、例えば、限定されないが、簡便のため１日最大４回に分割して投与される。一実施態様において、１日当たりの用量は徐放性の剤形において投与される。いくつかの実施態様において、経口投与に適した単位投与剤形は約１から５００ｍｇの活性成分を含む。別の実施態様において、１日当たりの用量または投与剤形中の活性成分量は、個々の治療レジメンに関する多くの変数に基づき、本明細書で指定されるものより低く、または高くなる。様々な実施態様において、１日当たりの、および単位用量は、多くの変数、例えば、限定されないが、用いられる化合物の活性、治療対象の疾患または病状、投与方法、個々の対象の必要量、治療対象の疾患または病状の重篤度、および医師の判断に依存して変更される。
【０４１８】
かかる治療レジメンの毒性および治療効果は、培養細胞または実験動物を用いた標準的な医薬的方法、例えば、限定されないが、ＬＤ５０およびＥＤ５０の決定により決定される。毒性および治療効果の用量比が治療指数であり、ＬＤ５０およびＥＤ５０の比で表される。いくつかの実施態様において、培養細胞アッセイおよび動物研究から得られたデータを、ヒトを含む哺乳類において使用するための治療上有効な１日当たりの用量範囲および／または治療上有効な単位投与量の算出に用いた。いくつかの実施態様において、本発明の化合物の１日当たりの投与量は、最少毒性のＥＤ５０を含む血中濃度の範囲にある。いくつかの実施態様において、１日当たりの用量範囲および／または単位投与量は、用いられる投与剤形および投与経路に依存して、この範囲内において様々である。
【０４１９】
患者の選択
ＬＰＡ介在性の疾患または病状の予防または治療に関連する前記のいずれの態様のさらなる実施態様は、ＬＰＡ受容体遺伝子におけるＳＮＰのスクリーニングによる患者の同定を特徴とする。ＬＰＡ１プロモーター領域に位置するＳＮＰは、２つの独立した集団において変形性膝関節症と有意に相関することが示された（Mototani et al. Hum. Mol. Genetics, vol. 17, no. 12, 2008）。患者はさらに、興味の対象の組織におけるＬＰＡ受容体の発現上昇に基づいて選別することができる。例えば、慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）は、Ｂリンパ球のアポトーシスのブロックの結果である、末梢血、骨髄およびリンパ組織におけるＣＤ１９＋／ＣＤ５＋  Ｂリンパ球の蓄積を特徴とする。ＬＰＡはいくつかのＣＬＬ細胞をアポトーシスから保護し、ＬＰＡにより保護された細胞は高レベルのＬＰＡ１  ｍＲＮＡを有する。いくつかの実施態様において、ＣＬＬ患者はＬＰＡ１Ｒの発現量に基づき選択される。ＬＰＡ受容体の発現は、例えば、限定されないが、ノーザンブロッティング、ウェスタンブロッティング、定量的ＰＣＲ（ｑＰＣＲ）、フローサイトメトリー、オートラジオグラフィ（低分子量放射標識リガンドまたはＰＥＴリガンドを用いる）などの方法により決定される。いくつかの実施態様において、患者は血清または組織におけるＬＰＡ濃度（質量分析により測定）に基づき選択される。ＬＰＡ濃度は卵巣癌腹水および乳癌浸出液で高くなる。いくつかの実施態様において、患者は上記のマーカー（ＬＰＡ濃度の上昇およびＬＰＡ受容体発現量の上昇）の組み合わせに基づき選択される。
【０４２０】
組み合わせ療法
いくつかの例において、少なくとも１つの式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を別の治療薬と組み合わせて投与することが適当である。例えば、限定されないが、本発明の化合物を投与された患者における副作用の１つが炎症である場合、抗炎症薬を最初の治療薬と組み合わせて投与することが適当となる。あるいは、別の例において、ＬＰＡ受容体のアンタゴニズムが強い害を及ぼす状況、例えば、患者が創傷を有する状況にある場合、ＬＰＡのアンタゴニズムは創傷治癒の遅延を引き起こすことがある。このような場合、いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の投与と組み合わせて局所創傷治癒薬を（創傷箇所において）投与することが患者に有益となる。
【０４２１】
あるいは、一実施態様において、１つの本発明の化合物の治療有効性がアジュバントの投与により増強される（即ち、アジュバント自体は殆ど治療効果を有さないが、他の治療薬と組み合わされると、患者に対する全体の治療効果が増強される）。あるいは、いくつかの実施態様において、患者が得られる利益は、本発明の化合物を、治療効果を有する別の治療薬（治療レジメンを含む）と共に投与することにより増大する。
【０４２２】
特定の一実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は第２の治療薬と共投与される（ここで、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と第２の治療薬は治療対象の疾患、障害または病状の異なる面をモジュレートし、故にそれぞれの治療薬単独の投与に比べて全体として大きな利益が得られる）。
【０４２３】
いずれの場合においても、治療対象の疾患、障害または病状にかかわらず、患者が得られる全体の利益は、２つの治療薬の相加的なものでもよく、あるいは相乗的なものでもよい。
【０４２４】
いくつかの実施態様において、本発明の化合物が１つまたはそれ以上の追加的な薬剤、例えばさらなる治療的に有効な薬剤、アジュバントなどと組み合わせて投与される場合、医薬組成物の製剤化および／または治療レジメンにおいて、本発明の化合物の異なる治療上の有効な用量が用いられるであろう。組み合わせの治療レジメンに用いられる薬物および別の薬剤の治療上の有効な用量は、活性成分自体について用いた前記のものと同様の方法により決定することができる。さらに、本明細書中に記載される予防および／または治療方法は、メトロノーム療法の使用、即ち、有害な副作用を最小限にするためにより高頻度、より低用量で用いることを包含する。いくつかの実施態様において、組み合わせの治療レジメンは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の投与を本明細書中に記載される第２の治療薬による治療の前、治療中、または治療後に開始し、第２の治療薬による治療中のいずれの時点まで、もしくは第２の治療薬による治療の終了後も継続する治療レジメンを包含する。式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物および組み合わせて用いられる第２の薬剤が同時に、または治療期間中異なる時点および／または減少もしくは増大する間隔において投与される治療も包含される。組み合わせ療法はさらに、患者の臨床管理を補助するために様々な時点において開始および停止する周期療法を包含する。
【０４２５】
組み合わせ療法の組成物および方法が本明細書で提供される。一態様によると、本明細書中で開示される医薬組成物はＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の病状の治療に用いられる。
【０４２６】
その軽減が目的である病状（複数可）を治療、予防または改善するための投与レジメンが様々な因子により改変されることは明らかである。これらの因子は、例えば、対象が罹患している疾患、障害または病状、ならびに対象の年齢、体重、性別、食事および医学的状態である。故に、いくつかの例において、実際用いられる投与レジメンは様々であり、いくつかの実施態様において、本明細書に記載される投与レジメンから逸脱したものとなる。
【０４２７】
本明細書中に記載される組み合わせ療法において、共投与される化合物の用量は、用いられる共薬剤のタイプ、用いられる特定の薬剤、治療対象の疾患または病状などに依存して異なる。さらなる実施態様において、１つまたはそれ以上の治療薬と共投与される場合、本発明で提供される化合物は１つまたはそれ以上の別の治療薬と同時に、または時間差で投与される。
【０４２８】
組み合わせ療法において、複数の治療薬（その内の１つは本発明の化合物である）はいずれの順序で、あるいは同時に投与される。投与が同時である場合、複数の治療薬は、例えば、限定されないが、単一の統一された剤形、または複数の剤形（例えば、１つの丸薬または２つの別々の丸薬）として提供される。一実施態様において、治療薬の１つは複数回投与において、また別の一態様において、２つの治療薬（あるいは、存在する場合、それ以上の治療薬）は複数回投与において提供される。投与が同時でないいくつかの実施態様において、複数回投与の間隔は、０週間から４週間未満の間で様々である。さらに、組み合わせの方法および組成物は２つの治療薬の使用のみに限定されない；複数の治療合剤の使用もまた、想定される。
【０４２９】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物および組み合わせ療法は、疾患または病体の発症前、発症中、または発症後に投与され、化合物を含む組成物を投与するタイミングは様々である。故に、一実施態様において、本明細書で開示される化合物は予防薬として用いられ、疾患または病体の発症を防ぐために病状または疾患に罹患する傾向がある対象に継続的に投与される。別の一実施態様において、該化合物および該組成物は症状の発症中に、または発症後可能な限り直ちに対象に投与される。特定の実施態様において、本明細書で開示される化合物は、疾患または病状の発症が検出または疑われてから可能な限り直ちに、疾患の治療に必要な期間において投与される。いくつかの実施態様において、治療に必要な期間は様々であり、治療期間は各対象の具体的なニーズに沿うよう調整される。例えば、特定の実施態様において、本明細書で開示される化合物または該化合物を含む製剤は、少なくとも２週間、約１ヶ月から約５年の間投与される。
【０４３０】
例えば、限定されないが、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ＬＰＡ合成もしくはシグナリング経路の同じもしくは異なる箇所に作用するＬＰＡ合成阻害剤もしくはＬＰＡ受容体アンタゴニストを組み合わせる療法は、ＬＰＡ依存性または介在性の疾患または病状の治療として本発明に包含される。
【０４３１】
組み合わせて用いられる薬剤の例
本明細書中に記載される別の一実施態様において、癌などの増殖性疾患といったＬＰＡ依存性または介在性の病状または疾患の治療方法は、哺乳類に、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物を、例えば、限定されないが、アレムツズマブ、三酸化二砒素、アスパラギナーゼ（ペグ化または非ペグ化）、ベバシズマブ、セツキシマブ、シスプラチンなどの白金化合物、クラドリビン、ダウノルビシン／ドキソルビシン／イダルビシン、イリノテカン、フルダラビン、５−フルオロウラシル、ゲムツズマブ、メトトレキセート、パクリタキセル（登録商標）、タキソール、テモゾロミド、チオグアニン、もしくはホルモンを含む薬剤のクラス（抗エストロゲン剤、抗アンドロゲン剤、または性腺刺激ホルモン放出ホルモン誘導体）、アルファインターフェロンなどのインターフェロン、ブスルファンもしくはメルファランもしくはメクロレタミンなどのナイトロジェンマスタード、トレチノインなどのレチノイド、イリノテカンもしくはトポテカンなどのトポイソメラーゼ阻害剤、ゲフィニチニブまたはイマチニブなどのチロシンキナーゼ阻害剤、またはかかる療法により誘発される症候または症状を治療する薬剤（例えば、アロプリノール、フィルグラスチム、グラニセトロン／オンダンセトロン／パロノセトロン、ドロナビノール）から選択される、少なくとも１つの追加的な薬剤と組み合わせて投与することを特徴とする。
【０４３２】
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は、１つまたはそれ以上の抗癌剤と組み合わせて投与または製剤化される。いくつかの実施態様において、１つまたはそれ以上の抗癌剤はアポトーシス促進薬である。抗癌剤の例は、例えば、限定されないが、以下のいずれ化合物である：ゴシポール、ゲナセンス、ポリフェノールＥ、クロロフシン、全トランス型レチノイン酸（ＡＴＲＡ）、ブリオスタチン、腫瘍壊死因子関連アポトーシス誘導リガンド（ＴＲＡＩＬ）、５−アザ−２’−デオキシシチジン、全トランス型レチノイン酸、ドキソルビシン、ビンクリスチン、エトポシド、ゲムシタビン、イマチニブ、ゲルダナマイシン、１７−Ｎ−アリルアミノ−１７−デメトキシゲルダナマイシン（１７−ＡＡＧ）、フラボピリドール、ＬＹ２９４００２、ボルテゾミブ、トラスツズマブ、ＢＡＹ １１−７０８２、ＰＫＣ４１２、もしくはＰＤ１８４３５２、タキソール（登録商標）（パクリタキセル）、およびタキソテール（登録商標）などのタキソール（登録商標）アナログである。基本的なタキサン骨格を共通の構造的特徴として有する化合物も微小管の安定化により細胞をＧ２−Ｍ期に停止する能力を有することが示されており、本明細書で開示される化合物と組み合わせて癌の治療に用いることに有用である可能性がある。
【０４３３】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と組み合わせて用いられる抗癌剤のさらなる例は、例えば、マイトジェン活性化プロテインキナーゼシグナリングの阻害剤、例えば、Ｕ０１２６、ＰＤ９８０５９、ＰＤ１８４３５２、ＰＤ０３２５９０１、ＡＲＲＹ−１４２８８６、ＳＢ２３９０６３、ＳＰ６００１２５、ＢＡＹ ４３−９００６、ワートマニン、またはＬＹ２９４００２；Ｓｙｋ阻害剤；ｍＴＯＲ阻害剤；および抗体（例えば、リツキサン）である。
【０４３４】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と組み合わせて用いられる別の抗癌剤は、以下の１つまたはそれ以上である：アドリアマイシン、ダクチノマイシン、ブレオマイシン、ビンブラスチン、シスプラチン、アシビシン；アクラルビシン；塩酸アコダゾール；アクロニン；アドゼレシン；アルデスロイキン；アルトレタミン；アムボマイシン；酢酸アメタントロン；アミノグルテチミド；アムサクリン；アナストロゾール；アントラマイシン；アスパラギナーゼ；アスペルリン；アザシチジン；アゼテパ；アゾトマイシン；バチマスタット；ベンゾデパ；ビカルタミド；塩酸ビサントレン；ビスナフィドジメシレート；ビゼレシン；硫酸ブレオマイシン；ブレキナールナトリウム；ブロピリミン；ブスルファン；カクチノマイシン；カルステロン；カラセミド；カルベチマー；カルボプラチン；カルムスチン；塩酸カルビシン；カルゼレシン；セデフィンゴール；クロラムブシル；シロレマイシン；クラドリビン；クリスナトールメシレート；シクロホスファミド；シタラビン；ダカルバジン；塩酸ダウノルビシン塩；デシタビン；デキソルマプラチン；デザグアニン；デザグアニンメシレート；ジアジクオン；ドキソルビシン；塩酸ドキソルビシン；ドロロキシフェン；ドロロキシフェンシトレート；ドロモスタノロンプロピオネート；ズアゾマイシン；エダトレキセート；塩酸エフロールニチン；エルサミトルシン；エンロプラチン；エンプロメート；エピプロピジン；塩酸エピルビシン；エルブロゾール；塩酸エソルビシン；エストラムスチン；エストラムスチンホスフェートナトリウム；エタニダゾール；エトポシド；リン酸エトポシド塩；エトプリン；塩酸ファドロゾール；ファザラビン；フェンレチニド；フロクスウリジン；リン酸フルダラビン；フルオロウラシル；フルロシタビン；ホスキドン；ホストリエシンナトリウム；ゲムシタビン；塩酸ゲムシタビン；ヒドロキシウレア；塩酸イダルビシン；イホスファミド；イイモフォシン；インターロイキンＩｌ（例えば、組換えインターロイキンＩＩ、またはｒｌＬ２）、インターフェロンアルファ−２ａ；インターフェロンアルファ−２ｂ；インターフェロンアルファ−ｎ１；インターフェロンアルファ−ｎ３；インターフェロンベータ−ｌ ａ；インターフェロンガンマ−ｌ ｂ；イプロプラチン；塩酸イリノテカン；酢酸ランレオチド；レトロゾール；酢酸リュープロリド；塩酸リアロゾール塩；ロメトレキソールナトリウム；ロムスチン；塩酸ロソキサントロン；マソプロコール；マイタンシン；塩酸メクロレタミン；酢酸メゲストロール；酢酸メレンゲストロール；メルファラン；メノガリル；メルカプトプリン；メトトレキセート；メトトレキセートナトリウム；メトプリン；メツレデパ；ミチンドミド；ミトカルシン；ミトクロミン；ミトギリン；ミトマルシン；ミトマイシン；ミトスペル（mitosper）；ミトタン；塩酸ミトキサントロン；ミコフェノール酸；ノコダゾール；ノガラマイシン；オルマプラチン；オキシスラン；ペガスパルガーゼ；ペリオマイシン；ペンタムスチン；硫酸ペプロマイシン；ペルホスファミド；ピポブロマン；ピポスルファン；塩酸ピロキサントロン；プリカマイシン；プ��メスタン；ポルフィマーナトリウム；プリフィロマイシン；プレドニムスチン；塩酸プロカルバジン；ピューロマイシン；塩酸ピューロマイシン；ピラゾフリン；リボプリン；ログレチミド；サフィンゴール；塩酸サフィンゴール；セムスチン；シムトラゼン；スパルホセートナトリウム；スパルソマイシン；塩酸スピロゲルマニウム；スピロムスチン；スピロプラチン；ストレプトニグリン；ストレプトゾシン；スロフェヌル；タリソマイシン；テコガランナトリウム；テガフール；塩酸テロキサントロン；テモポルフィン；テニポシド；テロキシロン；テストラクトン；チアミプリン；チオグアニン；チオテパ；チアゾフリン；チラパザミン；トレミフェンシトレート；酢酸トレストロン；リン酸トリシリビン；トリメトレキセート；トリメトレキセートグルクロネート；トリプトレリン；塩酸ツブロゾール；ウラシルマスタード；ウレデパ；バプレオチド；ベルテポルフィン；硫酸ビンブラスチン；硫酸ビンクリスチン；ビンデシン；硫酸ビンデシン；硫酸ビネピジン；硫酸ビングリシネート；硫酸ビンリューロシン；酒石酸ビノレルビン；硫酸ビンロシジン；硫酸ビンゾリジン；ボロゾール；ゼニプラチン；ジノスタチン；塩酸ゾルビシン。
【０４３５】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と組み合わせて用いられるさらに別の抗癌剤は、例えば、アルキル化試薬、代謝拮抗薬、天然物、またはホルモン、例えば、ナイトロジェンマスタード（例えば、メクロロエタミン、シクロホスファミド、クロラムブシルなど）、アルキルスルホネート類（例えば、ブスルファン）、ニトロソ尿素類（例えば、カルムスチン、ロムスチンなど）、またはトリアゼン類（デカルバジンなど）である。代謝拮抗薬の例は、限定されないが、、葉酸アナログ（例えば、メトトレキセート）、またはピリミジンアナログ（例えば、シタラビン）、プリンアナログ（例えば、メルカプトプリン、チオグアニン、ペントスタチン）である。
【０４３６】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と組み合わせて用いられる天然物の例は、限定されないが、ビンカアルカロイド（例えば、ビンブラスチン、ビンクリスチン）、エピポドフィロトキシン（例えば、エトポシド）、抗生物質（例えば、ダウノルビシン、ドキソルビシン、ブレオマイシン）、酵素（例えば、Ｌ−アスパラギナーゼ）、または生物応答調節剤（例えば、インターフェロンアルファ）である。
【０４３７】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と組み合わせて用いられるアルキル化試薬の例は、限定されないが、ナイトロジェンマスタード（例えば、メクロロエタミン、シクロホスファミド、クロラムブシル、メイファランなど）、エチレンイミンおよびメチルメラミン（例えば、ヘキサメチルメラミン、チオテパ）、アルキルスルホネート（例えば、ブスルファン）、ニトロソ尿素（例えば、カルムスチン、ロムスチン、セムスチン、ストレプトゾシンなど）、またはトリアゼン類（デカルバジンなど）である。代謝拮抗薬の例は、限定されないが、葉酸アナログ（例えば、メトトレキセート）、またはピリミジンアナログ（例えば、フルオロウラシル、フロクスウリジン、シタラビン）、プリンアナログ（例えば、メルカプトプリン、チオグアニン、ペントスタチン）である。
【０４３８】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と組み合わせて用いられるホルモンおよびアンタゴニストは、例えば、限定されないが、副腎皮質ステロイド（例えば、プレドニゾン）、プロゲスチン（例えば、ヒドロキシプロゲステロンカプロエート、酢酸メゲストロール、メドロキシプロゲステロン酢酸塩）、エストロゲン（例えば、ジエチルスチルベストロール、エチニルエストラジオール）、抗エストロゲン剤（例えば、タモキシフェン）、アンドロゲン（例えば、テストステロンプロピオネート、フルオキシメステロン）、抗アンドロゲン剤（例えば、フルタミド）、性腺刺激ホルモン放出ホルモン誘導体（例えば、リュープロリド）である。癌の治療または予防のための本明細書中に記載される方法および組成物に用いられ得る別の薬剤は、例えば、プラチナ配位錯体（例えば、シスプラチン、カルボプラチン）、アントラセンジオン（例えば、ミトキサントロン）、置換尿素（例えば、ヒドロキシウレア）、メチルヒドラジン誘導体（例えば、プロカルバジン）、副腎皮質抑制剤（例えば、ミトタン、アミノグルテチミド）である。
【０４３９】
微小管の安定化により細胞をＧ２−Ｍ期に停止させて作用する抗癌剤の例は、限定されないが、以下の市販薬および開発中の薬剤である：エルブロゾール、ドラスタチン１０、ミボルビンイセチオネート、ビンクリスチン、ＮＳＣ−６３９８２９、ディスコデルモリド、ＡＢＴ−７５１、アルトヒルチン（アルトヒルチンＡおよびアルトヒルチンＣなど）、スポンギスタチン（スポンギスタチン１、スポンギスタチン２、スポンギスタチン３、スポンギスタチン４、スポンギスタチン５、スポンギスタチン６、スポンギスタチン７、スポンギスタチン８、およびスポンギスタチン９）、塩酸セマドチン、エポチロン（エポチロンＡ、エポチロンＢ、エポチロンＣ、エポチロンＤ、エポチロンＥ、エポチロンＦ、エポチロンＢ  Ｎ−オキシド、エポチロンＡ  Ｎ−オキシド、１６−アザ−エポチロンＢ、２１−アミノエポチロンＢ、２１−ヒドロキシエポチロンＤ、２６−フルオロエポチロンなど）、アウリスタチンＰＥ、ソブリドチン、硫酸ビンクリスチン、クリプトフィシン５２、ビチレブアミド、ツブリシンＡ、カナデンソール、センタウレイジン、オンコシディンＡ１、フィジアノリドＢ、ラウリマリド、ナロコシン、ナスカピン、ヘミアステルリン、バナドセンアセチルアセテート、インダノシン、エリュテロビン（デスメチルエリュテロビン、デスアセチルエリュテロビン、イソエリュテロビンＡ、およびＺ−エリュテロビン）、カルバエオシド、カルバエオリン、ハリコンドリンＢ、ジアゾナミドＡ、タッカロノリドＡ、ジオゾスタチン、（−）−フェニラヒスチン、ミオセベリンＢ、レスベラスタチンホスフェートナトリウム。
【０４４０】
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は血栓溶解薬（例えば、アルテプラーゼ、アニストレプラーゼ、ストレプトキナーゼ、ウロキナーゼ、または組織プラスミノーゲンアクチベーター）、ヘパリン、チンザパリン、ワルファリン、ダビガトラン（例えば、ダビガトランエテキシレート）、第Ｘａ因子インヒビター（例えば、フォンダパリヌクス、ドラパリヌクス、リバロキサバン、ＤＸ−９０６５ａ、オタミキサバン、ＬＹ５１７７１７、またはＹＭ１５０）、チクロピジン、クロピドグレル、ＣＳ−７４７（プラスグレル、ＬＹ６４０３１５）、キシメラガトラン、またはＢＩＢＲ １０４８と共投与される。
【０４４１】
免疫抑制剤
一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は哺乳類の線維症を治療または軽減するものである。一態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は１つまたはそれ以上の免疫抑制剤と組み合わせて投与される。免疫抑制療法は、移植臓器または組織（例えば、骨髄、心臓、腎臓、肝臓）の拒絶反応の治療または予防；自己免疫疾患、またはほぼ自己免疫が原因の疾患（例えば、関節リウマチ、重症筋無力症、全身性エリテマトーデス、クローン病、および潰瘍性大腸炎）の治療；別の非自己免疫性炎症性疾患の治療（例えば、長期のアレルギー性喘息のコントロール）、および線維症の状態の治療に用いられる。
【０４４２】
いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は副腎皮質ステロイドと共に投与される。いくつかの実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は：カルシニューリン阻害剤（例えば、限定されないが、シクロスポリン、タクロリムス）；ｍＴＯＲ阻害剤（例えば、限定されないが、シロリムス、エベロリムス）；抗増殖剤（例えば、限定されないが、アザチオプリン、ミコフェノール酸）；副腎皮質ステロイド（例えば、限定されないが、プレドニゾン、酢酸コルチゾン、プレドニゾロン、メチルプレドニゾロン、デキサメタゾン、ベタメタゾン、トリアムシノロン、ベクロメタゾン、酢酸フルドロコルチゾン、酢酸デオキシコルチコステロン、アルドステロン、ヒドロコルチゾン）；抗体（例えば、限定されないが、抗ＩＬ−２Ｒα受容体モノクローナル抗体（バシリキシマブ、ダクリズマブ）、抗Ｔ細胞ポリクローナル抗体（抗胸腺細胞グロブリン（ＡＴＧ）、抗リンパ球グロブリン（ＡＬＧ））、Ｂ細胞アンタゴニスト、リツキシマブ、ナタリズマブから選択される治療薬と共に投与される。
【０４４３】
別の治療薬は、例えば、限定されないが：シクロホスファミド、ペニシラミン、シクロスポリン、ニトロソ尿素類、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、メトトレキセート、アザチオプリン、メルカプトプリン、ピリミジンアナログ、タンパク質合成阻害剤、ダクチノマイシン、アントラサイクリン、ミトマイシンＣ、ブレオマイシン、ミトラマイシン、Atgam（登録商標）、Thymoglobuline（登録商標）、OKT3（登録商標）、バシリキシマブ、ダクリズマブ、シクロスポリン、タクロリムス、シロリムス、インターフェロン（ＩＦＮ−β、ＩＦＮ−γ）、オピオイド、ＴＮＦ結合タンパク（インフリキシマブ、エタネルセプト、アダリムマブ、ゴリムマブ）、レフルノミド、金チオグルコース、金チオマレート、アウロフィン、スルファサラジン、ヒドロキシクロロキニン、ミノサイクリン、ラパマイシン、ミコフェノール酸、ミコフェノール酸モフェチル、ＦＴＹ７２０、ならびに米国特許番号第７，０６０，６９７号に記載されるものである。
【０４４４】
一実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物の化合物はシクロスポリンＡ（ＣｓＡ）またはタクロリムス（ＦＫ５０６）と組み合わせて投与される。一実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は哺乳類に、抗炎症薬、例えば、限定されないが、非ステロイド性抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）および副腎皮質ステロイド（グルココルチコイド）と組み合わせて投与される。
【０４４５】
ＮＳＡＩＤは、例えば、限定されないが：アスピリン、サリチル酸、ゲンチジン酸、コリンマグネシウムサリチレート、コリンサリチレート、コリンマグネシウムサリチレート、コリンサリチレート、サリチル酸マグネシウム、サリチル酸ナトリウム、ジフルニサル、カルプロフェン、フェノプロフェン、フェノプロフェンカルシウム、フルボビプロフェン、イブプロフェン、ケトプロフェン、ナブトン、ケトロラック、ケトロラックトロメタミン、ナプロキセン、オキサプロジン、ジクロフェナック、エトドラック、インドメタシン、スリンダック、トルメチン、メクロフェナメート、メクロフェナメートナトリウム、メフェナミン酸、ピロキシカム、メロキシカム、ＣＯＸ−２特異的阻害剤（例えば、限定されないが、セレコキシブ、ロフェコキシブ、バルデコキシブ、パレコキシブ、エトリコキシブ、ルミラコキシブ、ＣＳ−５０２、ＪＴＥ−５２２、Ｌ−７４５，３３７およびＮＳ３９８）である。
【０４４６】
副腎皮質ステロイドは、例えば、限定されないが：ベタメタゾン、プレドニゾン、アルクロメタゾン、アルドステロン、アムシノニド、ベクロメタゾン、ベタメタゾン、ブデソニド、シクレソニド、クロベタゾール、クロベタゾン、クロコルトロン、クロプレドノール、コルチゾン、コルチバゾール、デフラザコート、デオキシコルチコステロン、デソニド、デスオキシメタゾン、デスオキシコルトン、デキサメタゾン、ジフロラゾン、ジフルコルトロン、ジフルプレドネート、フルクロロロン、フルドロコルチゾン、フルドロキシコルチド、フルメタゾン、フルニソリド、フルオシノロンアセトニド、フルオシノニド、フルオコルチン、フルオコルトロン、フルオロメトロン、フルペロロン、フルプレドニデン、フルチカゾン、ホルモコータル、ハルシノニド、ハロメタゾン、ヒドロコルチゾン／コルチゾール、ヒドロコルチゾンアセポネート、ヒドロコルチゾンブテプレート、ヒドロコルチゾンブチレート、ロテプレドノール、メドリゾン、メプレドニゾン、メチルプレドニゾロン、メチルプレドニゾロンアセポネート、モメタゾンフロエート、パラメタゾン、プレドニカルベート、プレドニゾン／プレドニゾロン、リメキソロン、チキソコルトール、トリアムシノロン、およびウロベタゾールである。
【０４４７】
一実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物はロイコトリエン受容体アンタゴニスト、例えば、限定されないが、ＢＡＹ ｕ９７７３（ＥＰ ００７９１５７６；１９９７年８月２７日公開を参照）、ＤＵＯ−ＬＴ（Tsuji et al, Org. Biomol. Chem., 1, 3139−3141, 2003）、ザフィルルカスト、モンテルカスト、プランクラストおよびそれらの誘導体またはアナログと組み合わせて投与される。
【０４４８】
別の組み合わせ療法
本明細書中に記載される別の一実施態様において、アテローム動脈硬化症などのＬＰＡ依存性またはＬＰＡ介在性の病状または疾患の治療方法は、本明細書中に記載される化合物、医薬組成物または薬物を、例えば、限定されないが、ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害剤（例えば、ラクトン型または開環したジヒドロキシカルボン酸型スタチンならびにその医薬的に許容される塩およびエステル、例えば、限定されないが、ロバスタチン；シンバスタチン；開環したジヒドロキシカルボン酸型シンバスタチン、特にそのアンモニア塩またはカルシウム塩；プラバスタチン、特にそのナトリウム塩；フルバスタチン、特にそのナトリウム塩；アトルバスタチン、特にそのカルシウム塩；ニスバスタチン、別名NK−１０４；ロスバスタチン）；脂質変動効果および別の医薬的活性を有する薬剤；ＨＭＧ−ＣｏＡ合成酵素阻害剤；コレステロール吸収阻害剤、例えば、エゼチミベ；コレステロールエステル転送タンパク（ＣＥＴＰ）阻害剤、例えば、ＪＴＴ−７０５およびＣＰ５２９，４１４；スクアレンエポキシダーゼ阻害剤；スクアレンシンテターゼ阻害剤（またはスクアレン合成酵素阻害剤としても知られる）；アシル補酵素Ａ：コレステロールアシルトランスフェラーゼ（ＡＣＡＴ）阻害剤、例えばＡＣＡＴ−１またはＡＣＡＴ−２の特異的阻害剤、ならびにＡＣＡＴ−１および−２のデュアル阻害剤；ミクロソームトリグリセリド輸送タンパク質（ＭＴＰ）阻害剤；プロブコール；ナイアシン；胆汁酸捕捉剤；ＬＤＬ（低密度リポタンパク質）受容体誘導剤；血小板凝集抑制剤、例えば、糖タンパク質ＩＩｂ／ＩＩＩａフィブリノーゲン受容体アンタゴニストおよびアスピリン；ヒトペルオキシソーム増殖剤活性化受容体ガンマ（ＰＰＡＲγ）アゴニスト、例えば、グリタゾン類と一般的に呼ばれる化合物、例えば、トログリタゾン、ピオグリタゾンおよびロシグリタゾン、およびチアゾリジンジオン類として知られる構造のクラスに含まれる化合物、ならびにチアゾリジンオン類の構造クラスに分類されないＰＰＡＲγアゴニスト；ＰＰＡＲαアゴニスト、例えば、クロフィブレート、フェノフィブレート（微粒子化したフェノフィブレートを含む）、およびゲムフィブロジル；ＰＰＡＲデュアルα／γアゴニスト、例えば、５−［（２，４−ジオキソ−５−チアゾリジニル）メチル］−２−メトキシ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−ベンズアミド（ＫＲＰ−２９７として知られる）；ビタミンＢ６（ピリドキシンとしても知られる）およびその医薬的に許容される塩、例えばＨＣｌ塩；ビタミンＢ１２（シアノコバラミンとしても知られる）；葉酸またはその医薬的に許容される塩もしくはエステル、例えばナトリウム塩およびメチルグルカミン塩；抗酸化的ビタミン、例えば、ビタミンＣおよびＥならびにベータカロテン；ベータ遮断薬；アンギオテンシンＩＩアンタゴニスト、例えば、ロサルタン；アンギオテンシン変換酵素阻害剤、例えば、エナラプリルおよびカプトプリル；カルシウムチャネル遮断薬、例えば、ニフェジピンおよびジルチアゼム；エンドセリンアンタゴニスト；ＡＢＣ１発現を増強する薬剤；ＦＸＲおよびＬＸＲリガンド（阻害剤およびアゴニストの両方を含む）；ビスホスフェート化合物、例えばアレンドロネートナトリウム；およびシクロオキシゲナーゼ−２阻害剤、例えば、ロフェコキシブおよびセレコキシブから選択される少なくとも１つの追加的な薬剤と組み合わせて患者に投与することを特徴とする。
【０４４９】
本発明に記載される別の一実施態様において、ＬＰＡ依存性または介在性の病状または疾患の治療方法、例えば、脳卒中の治療は、本明細書中に記載される化合物、医薬組成物、または薬物を、例えば、限定されないが、ＣＯＸ−２阻害剤；一酸化窒素合成酵素阻害剤、例えば、Ｎ−（３−（アミノメチル）ベンジル）アセトアミジン；Ｒｈｏキナーゼ阻害剤、例えば、ファスジル；アンギオテンシンＩＩ１型受容体アンタゴニスト、例えば、カンデサルタン、ロサルタン、イルベサルタン、エプロサルタン、テルミサルタンおよびバルサルタン；グリコーゲンシンターゼキナーゼ３阻害剤；ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネル遮断薬、例えば、クロベネチン；ｐ３８  ＭＡＰキナーゼ阻害剤、例えば、ＳＫＢ ２３９０６３；トロンボキサンＡＸ−シンテターゼ阻害剤、例えば、イスボグレル、オザグレル、リドグレルおよびダゾキシベン；スタチン（ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害剤）、例えば、ロバスタチン、シンバスタチン、開環したジヒドロキシカルボン酸型のシンバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、アトルバスタチン、ニスバスタチン、およびロスバスタチン；神経保護薬、例えば、フリーラジカル捕捉剤、カルシウムチャネル遮断薬、興奮性アミノ酸アンタゴニスト、成長因子、抗酸化剤、例えば、エダラボン、ビタミンＣ、TROLOX（登録商標）、シチコリンおよびミニサイクリン（minicycline）、および活性化アストロサイト阻害剤、例えば、（２Ｒ）−２−プロピルオクタン酸；ベータアドレナリン遮断薬、例えば、プロプラノロール、ナドロール、チモロール、ピンドロール、ラベタロール、メトプロロール、アテノロール、エスモロールおよびアセブトロール；ＮＭＤＡ受容体アンタゴニスト、例えば、メマンチン；ＮＲ２Ｂアンタゴニスト、例えば、トラキソプロジル；５−ＨＴｌＡアゴニスト；血小板フィブリノーゲン受容体アンタゴニスト、例えば、チロフィバンおよびラミフィバン；トロンビン阻害剤；抗血栓薬、例えば、アルガトロバン；降圧薬、例えば、エナラプリル；血管拡張薬、例えば、シクランデレート；ノシセプチンアンタゴニスト；ＤＰＩＶアンタゴニスト；ＧＡＢＡ５インバースアゴニスト；および選択的アンドロゲン受容体モジュレーターから選択される少なくとも１つの追加的な薬剤と組み合わせて患者に投与することを特徴とする。
【０４５０】
本発明に記載される別の一実施態様において、ＬＰＡ依存性または介在性の病状または疾患の治療方法、例えば、間質性膀胱炎の療法は、本明細書中に記載される化合物、医薬組成物、または薬物を、例えば、限定されないが、ジメチルスルホキシド、オマリズマブ、およびペントサンポリスルフェートから選択される少なくとも１つの追加的な薬剤と組み合わせて患者に投与することを特徴とする。
【０４５１】
本発明に記載される別の一実施態様において、ＬＰＡ依存性または介在性の病状または疾患の治療方法、例えば、呼吸器障害（例えば、喘息、ＣＯＰＤおよび鼻炎）の治療は、本明細書中に記載される化合物、医薬組成物、または薬物を、呼吸器の病状の治療に用いられる少なくとも１つの追加的な薬剤と組み合わせて患者に投与することを特徴とする。呼吸器の病状の治療に用いられる薬剤は、例えば、限定されないが、気管支拡張剤（例えば、交感神経作動薬およびキサンチン誘導体）、ロイコトリエン受容体アンタゴニスト、ロイコトリエン形成阻害剤、ロイコトリエンモジュレーター、鼻腔うっ血除去薬、呼吸酵素、肺サーファクタント、抗ヒスタミン薬（例えば、メピラミン（ピリラミン）、アンタゾリン、ジフェンヒドラミン、カルビノキサミン、ドキシラミン、クレマスチン、ジメンヒドリナート、フェニラミン、クロルフェナミン（クロルフェニラミン）、デクスクロルフェニラミン、ブロムフェニラミン、トリプロリジン、セチリジン、シクリジン、クロルシクリジン、ヒドロキシジン、メクリジン、ロラタジン、デスロラチジン、プロメタジン、アリメマジン（トリメプラジン）、シプロヘプタジン、アザタジン、ケトチフェン、アクリバスチン、アステミゾール、セチリジン、ミゾラスチン、テルフェナジン、アゼラスチン、レボカバスチン、オロパタジン、レボセチリジン、フェノキソフェナジン）、粘液溶解薬、副腎皮質ステロイド、抗コリン作用薬、鎮咳薬、鎮痛薬、去痰薬、アルブテロール、エフェドリン、エピネフリン、ホモテロール、メタプロテレノール、テルブタリン、ブデソニド、シクレソニド、デキサメタゾン、フルニソリド、フルチカゾンプロピオネート、トリアムシノロンアセトニド、イプラトロピウムブロミド、プソイドエフェドリン、テオフィリン、モンテルカスト、ザフィルルカスト、アンブリセンタン、ボセンタン、エンラセンタン、シタクスセンタン、テゾセンタン、イロプロスト、トレプロスチニル、ピルフェニドン、５−リポキシゲナーゼ活性化タンパク（ＦＬＡＰ）阻害剤、ＦＬＡＰモジュレーターおよび５−ＬＯ阻害剤である。
【０４５２】
本発明に記載される別の一実施態様において、ＬＰＡ依存性または介在性の病状または疾患の治療方法、例えば、喘息および／またはＣＯＰＤの治療は、患者に抗炎症薬を投与することを特徴とする。いくつかの実施態様において、ＬＰＡ依存性または介在性の病状または疾患の治療方法、例えば、喘息および／またはＣＯＰＤの治療は、本明細書中に記載される化合物、医薬組成物、または薬物を、例えば、限定されないが、エピネフリン、イソプロテレノール、オルシプレナリン、気管支拡張剤、グルココルチコイド、ロイコトリエンモディファイヤー、肥満細胞安定化剤、キサンチン、抗コリン作用薬、β−２アゴニスト、ＦＬＡＰ阻害剤、ＦＬＡＰモジュレーターもしくは５−ＬＯ阻害剤から選択される少なくとも１つの追加的な薬剤と組み合わせて患者に投与することを特徴とする。β−２アゴニストは、例えば、限定されないが、短時間作用型β−２アゴニスト（例えば、サルブタモール（アルブテロール）、レバルブテロール、テルブタリン、ピルブテロール、プロカテロール、メタプロカテロール、フェノテロールおよびビトルテロールメシレート）および長時間作用型β−２アゴニスト（例えば、サルメテロール、ホルモテロール、バムブテロールおよびクレンブテロール）である。ＦＬＡＰ阻害剤および／またはＦＬＡＰモジュレーターは、例えば、限定されないが、３−［３−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル−１−［４−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−ベンジル］−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］−２，２−ジメチル−プロピオン酸、３−［３−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル−１−［４−（６−エトキシ−ピリジン−３−イル）−ベンジル］−５−（５−メチル−ピリジン−２−イルメトキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］−２，２−ジメチル−プロピオン酸、ＭＫ−８８６、ＭＫ−０５９１、ＢＡＹ−ｘ１００５、およびＵＳ ２００７／０２２５２８５、ＵＳ ２００７／０２１９２０６、ＵＳ ２００７／０１７３５０８、ＵＳ ２００７／０１２３５２２およびＵＳ ２００７／０１０５８６６（それぞれを引用により本明細書の取り込む）に記載される化合物である。グルココルチコイドは、例えば、限定されないが、ベクロメタゾン、ブデソニド、シクレソニド、フルチカゾンおよびモメタゾンである。抗コリン作用薬は、例えば、限定されないが、イプラトロピウムおよびチオトロピウムである。肥満細胞安定化剤は、例えば、限定されないが、クロモグリク酸およびネドクロミルである。キサンチンは、例えば、限定されないが、アミノフィリン、テオブロミンおよびテオフィリンである。ロイコトリエンアンタゴニストは、例えば、限定されないが、モンテルカスト、トメルカスト、プランルカストおよびザフィルルカストである。５−ＬＯ阻害剤は、例えば、限定されないが、ジロートン、ＶＩＡ−２２９１（ＡＢＴ７６１）、ＡＺ−４４０７およびＺＤ−２１３８ならびにＵＳ ２００７／０１４９５７９、ＷＯ２００７／０１６７８４に記載される化合物である。
【０４５３】
本発明に記載される別の特定の一実施態様において、ＬＰＡ依存性または介在性の病状または疾患の治療方法、例えば、アレルギー性疾患または病状の治療は、本明細書中に記載される化合物、医薬組成物、または薬物を、例えば、限定されないが、抗ヒスタミン薬、ロイコトリエンアンタゴニスト、副腎皮質ステロイドおよびうっ血除去薬から選択される少なくとも１つの追加的な薬剤と組み合わせて患者に投与することを特徴とする。ロイコトリエンアンタゴニストは、例えば、限定されないが、モンテルカスト、トメルカスト、プランルカストおよびザフィルルカストである。
【０４５４】
一態様において、本明細書中に記載されるＬＰＡ受容体アンタゴニストは、喘息の治療に用いられる１つまたはそれ以上の薬剤、例えば、限定されないが：組み合わせの吸入剤（フルチカゾンおよびサルメテロールの経口吸入（例えば、アドベアー））；吸入用ベータ−２アゴニスト（アルブテロール吸入剤；アルブテロールネブライザー溶液；ホルモテロール；イソプロテレノールの経口吸入；レバルブテロール；メタプロテレノール吸入；酢酸ピルブテロールの経口吸入；サルメテロールエアロゾール吸入；サルメテロール粉末吸入；テルブタリン吸入剤)；吸入用副腎皮質ステロイド（ベクロメタゾン経口吸入；ブデソニド吸入溶液；ブデソニド吸入剤；フルニソリド経口吸入；フルチカゾン吸入エアロゾール；経口吸入用フルチカゾン粉末；モメタゾン吸入用粉末；トリアムシノロン経口吸入）；ロイコトリエンモディファイヤー（モンテルカスト；ザフィルルカスト；ジロートン）；肥満細胞安定化剤（クロモリン吸入剤；ネドクロミル経口吸入）；モノクローナル抗体（オマリズマブ)；経口ベータ−２アゴニスト（アルブテロール経口シロップ；アルブテロール経口錠剤；メタプロテレノール；テルブタリン）；気管支拡張剤（アミノフィリン；オクストリフィリン；テオフィリン）と組み合わせて投与される。
【０４５５】
一態様において、本明細書中に記載されるＬＰＡ受容体アンタゴニストは、アレルギーの治療に用いられる１つまたはそれ以上の薬剤、例えば、限定されないが：抗ヒスタミン薬およびうっ血除去薬の組み合わせ（セチリジンおよびプソイドエフェドリン；デスロラタジンおよびプソイドエフェドリンＥＲ；フェキソフェナジンおよびプソイドエフェドリン；ロラタジンおよびプソイドエフェドリン）；抗ヒスタミン薬（アゼラスチン経鼻スプレー；ブロムフェニラミン；ブロムフェニラミン経口懸濁液；カルビノキサミン；セチリジン；クロルフェニラミン；クレマスチン；デスロラタジン；デクスクロルフェニラミンＥＲ；デクスクロルフェニラミン経口シロップ；経口用ジフェンヒドラミン；フェキソフェナジン；ロラタジン；プロメタジン）；うっ血除去薬（プソイドエフェドリン）；ロイコトリエンモディファイヤー（モンテルカスト；モンテルカスト顆粒）；経鼻抗コリン作用薬（イプラトロピウム）；経鼻副腎皮質ステロイド（ベクロメタゾン経鼻吸入；ブデソニド経鼻吸入剤；フルニソリド経鼻吸入；フルチカゾン経鼻吸入；モメタゾン経鼻スプレー；トリアムシノロン経鼻吸入；トリアムシノロン経鼻スプレー）；経鼻うっ血除去薬（フェニレフリン)；経鼻肥満細胞安定化剤（クロモリン経鼻スプレー）と組み合わせて投与される。
【０４５６】
一態様において、本明細書中に記載されるＬＰＡ受容体アンタゴニストは、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）の治療に用いられる１つまたはそれ以上の薬剤、例えば、限定されないが：抗コリン作用薬−イプラトロピウムブロミド経口吸入）；組み合わせの吸入剤（アルブテロールおよびイプラトロピウム（例えば、コンビベント、デュオネブ）；フルチカゾンおよびサルメテロール経口吸入（例えば、アドベアー））；副腎皮質ステロイド（デキサメタゾン錠剤；酢酸フルドロコルチゾン；ヒドロコルチゾン錠剤；メチルプレドニゾロン；プレドニゾロン液剤；経口用プレドニゾン；経口用トリアムシノロン）；吸入用ベータ−２アゴニスト（アルブテロール吸入剤；アルブテロールネブライザー溶液；ホルモテロール；イソプロテレノール経口吸入；レバルブテロール；メタプロテレノール吸入；酢酸ピルブテロール経口吸入；サルメテロールエアロゾール吸入；サルメテロール粉末吸入；テルブタリン吸入剤）；吸入用副腎皮質ステロイド（ベクロメタゾン経口吸入；ブデソニド吸入溶液；ブデソニド吸入剤；フルニソリド経口吸入；フルチカゾン吸入エアロゾール；経口吸入用フルチカゾン粉末；トリアムシノロン経口吸入）；粘液溶解薬（グアイフェネシン）；吸入用ベータ−２アゴニスト（アルブテロール経口シロップ；アルブテロール経口錠剤；メタプロテレノール；テルブタリン）；気管支拡張剤（アミノフィリン；オクストリフィリン；テオフィリン）と組み合わせて投与される。
【０４５７】
一実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は吸入用副腎皮質ステロイドと組み合わせて患者に投与される。
【０４５８】
一実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物はベータ−２アドレナリン受容体アゴニストと組み合わせて患者に投与される。一実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は短時間作用型のベータ−２アドレナリン受容体アゴニストと組み合わせて患者に投与される。一実施態様において、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物は長時間作用型のベータ−２アドレナリン受容体アゴニストと組み合わせて患者に投与される。
【０４５９】
キット／製造物
本明細書中に記載される治療的適用のため、キットおよび製造物もまた本明細書で開示される。かかるキットは、運搬装置、パッケージ、または１つもしくはそれ以上のバイアル、チューブなどの容器を入れられるよう分画された容器を含み、各容器（複数可）は本明細書中に記載される方法に用いられる別々の成分の１つを含む。適切な容器は、例えば、限定されないが、ボトル、バイアル、シリンジおよび試験管である。該容器はいずれの許容される材料、例えば、ガラスまたはプラスチックで形成される。
【０４６０】
例えば、該容器（複数可）は、１つまたはそれ以上の本明細書中に記載される化合物を、適宜組成物中において、または本明細書で開示される別の薬剤と組み合わせて含み得る。該容器（複数可）は適宜無菌のアクセスポートを有していてもよい（例えば、該容器は静脈内投与用溶液バッグまたは皮下注射用注射針でピアシング可能なストッパーを有するバイアルであってもよい）。かかるキットは、化合物を識別する記載もしくはラベルまたは本明細書に記載されるその使用方法に関する説明書を適宜含んでいてもよい。
【０４６１】
キットは典型的には、１つまたはそれ以上のさらなる容器を含み、各容器は、販売および本発明の化合物を使用するユーザーの視点から見て望ましい１つまたはそれ以上の様々な材料（例えば、適宜濃縮された形態の試薬および／または装置）を含む。かかる材料の例は、限定されないが、緩衝剤、希釈剤、フィルター、針、シリンジ；運搬装置、パッケージ、容器、内容物を記載したバイアルおよび／またはチューブのラベル、および／または使用説明書、ならびに使用の説明を記載した添付文書である。説明書のセットも典型的には含まれるであろう。
【０４６２】
ラベルは容器上にあってもよく、容器に付属していてもよい。ラベルは、ラベルを形成する文字、数字および記号が容器自体に付着、密着または刻まれている場合は容器上にあってもよく；ラベルが該容器も保持する別の容器または運搬装置内に存在する場合、ラベルは該容器に付属していてもよい（例えば、添付文書として）。ラベルは特定の治療的適用に用いられる内容物の指示に用いることができる。該ラベルはまた、例えば本明細書中に記載される方法としての内容物の使用方法を指示するものでもよい。
【実施例】
【０４６３】
これらの実施例は説明目的のためだけに提供され、本発明の請求項の範囲を限定するものではない。
【０４６４】
実施例１：４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−プロピオニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−３−カルボン酸（化合物１−１）の合成
【化４２】
2013506694.tif 000065
工程１：３−メチルアミノ−ブト−２−エン酸 メチルエステル
アセト酢酸メチル（２９．４ｇ、２５３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３０ｍＬ）溶液にメチルアミン（３３％ ｗ／ｗ／ＥｔＯＨ、４８ｍＬ、３８５ｍｍｏｌ）を室温で滴下して加えた。反応物を１時間撹拌し、次いで濃縮し、乾燥し、表題化合物を白色の結晶性の固形物として得た。
【０４６５】
【化４３】
2013506694.tif 000066
工程２：２−（４−ブロモ−ベンゾイル）−３−オキソ−ブタン酸 メチルエステル
３−メチルアミノ−ブト−２−エン酸 メチルエステル（５．０ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液にピリジン（３．７ｍＬ、４７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃に冷却し、４−ブロモベンゾイル クロリド（８．５５ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ（３０ｍＬ）を２分間かけて滴下して加えた。反応物を１時間かけて室温に昇温し、終夜撹拌した。水性のワークアップにより表題化合物を得た。
【０４６６】
【化４４】
2013506694.tif 000067
工程３：５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル
２−（４−ブロモ−ベンゾイル）−３−オキソ−ブタン酸 メチルエステル（１１ｇ、３９ｍｍｏｌ）の酢酸（５０ｍＬ）混合物にヒドロキシルアミン 塩酸塩（２．６６ｇ、３９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１１５℃で１時間撹拌した。冷却後、水性のワークアップにより表題化合物を得、直接加水分解の工程に用いた。
【０４６７】
【化４５】
2013506694.tif 000068
工程４：５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸
５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル（３９ｍｍｏｌ）／ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１０ｍＬ）を水酸化リチウム（２ｇ、４８ｍｍｏｌ）で処理し、反応物を６０℃で１時間撹拌した。混合物を酸性化し、通常のワークアップにより表題化合物を得た。
【０４６８】
【化４６】
2013506694.tif 000069
工程５：５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルアミン
５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸（１．１ｇ、４．１ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（１．２ｍＬ、４．３ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（１．１４ｍＬ、８．２ｍｍｏｌ）をトルエン中で混合し、１２０℃で２５分間撹拌した。室温に冷却後、Ｈ２Ｏ（２ｍＬ）／ＴＨＦ（２ｍＬ）を加え、反応物を８８℃で２時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせて濃縮し、表題化合物を得た。
【０４６９】
【化４７】
2013506694.tif 000070
工程６：Ｎ−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−３−フェニル−プロピオンアミド
ヒドロシンナモイル クロリド（０．７３ｍＬ、４．９ｍｍｏｌ）を５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルアミン（４．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．１４ｍＬ、８．２ｍｍｏｌ）、および数滴のＤＭＦのＣＨ２Ｃｌ２混合物に加え、反応物を室温で２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで希釈し、有機層を分離し、ブラインで洗浄し、濃縮した。残渣をドライロードシリカゲルクロマトグラフィー（２８−４８％ ＥｔＯＡｃ/ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０４７０】
【化４８】
2013506694.tif 000071
工程７：４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−プロピオニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−３−カルボン酸
Ｎ−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−３−フェニル−プロピオンアミド（０．１００ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、３−カルボキシフェニルボロン酸（０．０５２ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０３０ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（０．０７２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を２：１  ＤＭＥ：Ｈ２Ｏ中で混合した。混合物にＮ２をパージし、密閉した容器内において８８℃で１時間加熱した。水性のワークアップ後、粗物質をプレパラティブＨＰＬＣで精製し、表題化合物を得た。
【０４７１】
実施例２：４’−［４−（３−ベンジル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−３−カルボン酸（化合物１−２）の合成
【化４９】
2013506694.tif 000072
工程１：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸（１．６ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリル アジド（１．６ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（１．３ｍＬ、９．３ｍｍｏｌ）をｔ−ＢｕＯＨ中で混合し、終夜還流した。冷却後、混合物を濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで分液処理した。有機層を分離し、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１６−１８％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０４７２】
【化５０】
2013506694.tif 000073
工程２：５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルアミン
［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３８ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を５０％ トリフルオロ酢酸／ＣＨ２Ｃｌ２で処理し、３時間撹拌した。分析ＬＣＭＳで出発物質が検出されなくなると、混合物を濃縮し、表題化合物を得た。
【０４７３】
【化５１】
2013506694.tif 000074
工程３：１−ベンジル−３−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−尿素
水素化ナトリウム（６０％／ミネラル油、０．０４０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）を５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルアミン（０．１７０ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に加え、混合物を室温で５分間撹拌した。ベンジル イソシアネート（０．０８ｍＬ、０．６７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を８０℃で２時間撹拌した。水性のワークアップ後、粗物質を直接カップリング工程に用いた。
【０４７４】
【化５２】
2013506694.tif 000075
工程４：４’−［４−（３−ベンジル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−３−カルボン酸
実施例１、工程７の方法に従い、１−ベンジル−３−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−尿素および３−カルボキシフェニルボロン酸を用いて製造した。
【０４７５】
実施例３：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−メチル−ブチリルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３）の合成
【化５３】
2013506694.tif 000076
工程１：１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル
水酸化カリウム（１４．３ｇ、２５５ｍｍｏｌ）をＨ２Ｏ（５ｍＬ）およびトルエン（４０ｍＬ）に溶解した。４−ブロモフェニルアセトニトリル（５．０ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）およびテトラブチルアンモニウム ブロミド（０．４１ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を加え、１，２−ジブロモエタン（３．２５ｍＬ、３８ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下して加えた。反応物を室温で２時間撹拌し、水性の通常のワークアップを行い、表題化合物を得た。反応物を室温で２時間撹拌し、次いで通常の水性のワークアップを行い、表題化合物を得た。
【０４７６】
【化５４】
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工程２：１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸
１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル（５ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（５ｇ、８９．３ｍｍｏｌ）をエチレングリコール（７０ｍＬ）中で混合し、反応物を１８０℃で４時間撹拌した。混合物をＨ２Ｏに注ぎ、酸性化し、濾過し、表題化合物を得た。
【０４７７】
【化５５】
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工程３：１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸（５ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）／ＥｔＯＨ（５０ｍＬ）を硫酸（２ｍＬ）で処理し、反応物を７５℃で１時間撹拌した。通常のワークアップにより表題化合物を得た。
【０４７８】
【化５６】
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工程４：１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（３ｇ、１３．ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３．３７ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（２．８ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中にＮ２下で混合した。溶液にＮ２を１０分間パージし、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．５０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を８０℃で２時間加熱した。水性のワークアップ後、粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０−３０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０４７９】
【化５７】
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工程５：１−［４’−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（１．７８ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６５ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、および炭酸水素ナトリウム（１．４ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）をＤＭＥ（３０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１０ｍＬ）中で混合し、混合物にＮ２をパージした。反応物を８０℃で終夜撹拌し、水性のワークアップ後、粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０−４０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０４８０】
【化５８】
2013506694.tif 000081
工程６：１−［４’−（４−アミノ−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−［４’−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（１．５ｇ、３．２ｍｍｏｌ）／ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）をトリフルオロ酢酸（４ｍＬ）で処理した。反応物を１時間撹拌した。混合物を中和し、通常のワークアップを行い、表題化合物を得た。
【０４８１】
【化５９】
2013506694.tif 000082
工程７：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−メチル−ブチリルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−［４’−（４−アミノ−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．１０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１ｍＬ、０．６６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中で混合した。イソバレリル クロリド（０．０４ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１時間撹拌した。水性のワークアップ後、粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０−８０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０４８２】
【化６０】
2013506694.tif 000083
工程８：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−メチル−ブチリルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
１−｛４’−［３−メチル−４−（３−メチル−ブチリルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．０６０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）／ＭｅＯＨおよびＨ２Ｏを水酸化リチウム（０．１００ｇ、２．４ｍｍｏｌ）で処理し、６０℃で１時間撹拌した。混合物に通常のワークアップを行い、表題化合物を得た。
【０４８３】
実施例４：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−プロピオニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４）の合成
【化６１】
2013506694.tif 000084
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−プロピオニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−［４’−（４−アミノ−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびヒドロシンナモイル クロリドを用いて製造した。
【０４８４】
【化６２】
2013506694.tif 000085
工程２：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−プロピオニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−プロピオニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０４８５】
実施例５：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェノキシ−アセチルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５）の合成
【化６３】
2013506694.tif 000086
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェノキシ−アセチルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−［４’−（４−アミノ−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびフェノキシアセチル クロリドを用いて製造した。
【０４８６】
【化６４】
2013506694.tif 000087
工程２：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェノキシ−アセチルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェノキシ−アセチルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０４８７】
実施例６：１−｛４’−［４−（３−ベンジル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６）の合成
【化６５】
2013506694.tif 000088
工程１：１−｛４’−［４−（３−ベンジル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−［４’−（４−アミノ−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびベンジル イソシアネートを用いて製造した。
【０４８８】
【化６６】
2013506694.tif 000089
工程２：１−｛４’−［４−（３−ベンジル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（３−ベンジル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０４８９】
実施例７：１−｛４’−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７）の合成
【化６７】
2013506694.tif 000090
工程１：１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−３−ｔｅｒｔ−ブチル−尿素
５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸（１．０ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．５６ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）中で混合した。ジフェニルホスホリル アジド（０．８４ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を８０℃で１時間撹拌した。次いで、ｔｅｒｔ−ブチルアミン（０．３８ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を８０℃で１時間撹拌した。水性のワークアップにより、表題化合物を得た。
【０４９０】
【化６８】
2013506694.tif 000091
工程２：１−｛４’−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−３−ｔｅｒｔ−ブチル−尿素および１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０４９１】
【化６９】
2013506694.tif 000092
工程３：１−｛４’−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０４９２】
実施例８：１−｛４’−［４−（３−イソプロピル−３−メチル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８）の合成
【化７０】
2013506694.tif 000093
工程１：３−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−１−イソプロピル−１−メチル−尿素
実施例７、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸およびＮ−メチルイソプロピルアミンを用いて製造した。
【０４９３】
【化７１】
2013506694.tif 000094
工程２：１−｛４’−［４−（３−イソプロピル−３−メチル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、３−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−１−イソプロピル−１−メチル−尿素および１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０４９４】
【化７２】
2013506694.tif 000095
工程３：１−｛４’−［４−（３−イソプロピル−３−メチル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（３−イソプロピル−３−メチル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０４９５】
実施例９：１−（４’−｛３−メチル−４−［３−メチル−３−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ウレイド］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９）の合成
【化７３】
2013506694.tif 000096
工程１：３−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−１−メチル−１−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−尿素
実施例７、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸および（Ｒ）−（＋）−Ｎ，α−ジメチルベンジルアミンを用いて製造した。
【０４９６】
【化７４】
2013506694.tif 000097
工程２：１−（４’−｛３−メチル−４−［３−メチル−３−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ウレイド］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、３−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−１−メチル−１−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−尿素および１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０４９７】
【化７５】
2013506694.tif 000098
工程３：１−（４’−｛３−メチル−４−［３−メチル−３−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ウレイド］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［３−メチル−３−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ウレイド］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０４９８】
実施例１０：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−ブチルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１０）の合成
【化７６】
2013506694.tif 000099
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−ブチルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
１−［４’−（４−アミノ−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、３−フェニル−ブチルアルデヒド（０．０４８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびナトリウム トリアセトキシボロヒドリド（０．１１ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２中で混合し、終夜撹拌した。ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ中の水酸化リチウム 一水和物（０．１００ｇ、２．３８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を６０℃で１時間撹拌した。反応物に通常の水性のワークアップを行い、表題化合物を得た。
【０４９９】
実施例１１：１−（４’−｛３−メチル−４−［３−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ウレイド］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１）の合成
【化７７】
2013506694.tif 000100
工程１：１−（４’−｛３−メチル−４−［３−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ウレイド］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−［４’−（４−アミノ−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび（Ｒ）−（＋)−α−メチルベンジル イソシアネートを用いて製造した。
【０５００】
【化７８】
2013506694.tif 000101
工程２：１−（４’−｛３−メチル−４−［３−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ウレイド］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［３−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ウレイド］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５０１】
実施例１２：１−（４’−｛４−［３−（２−フルオロ−ベンジル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２）の合成
【化７９】
2013506694.tif 000102
工程１：１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−３−（２−フルオロ−ベンジル）−尿素
実施例７、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸および２−フルオロベンジルアミンを用いて製造した。
【０５０２】
【化８０】
2013506694.tif 000103
工程２：１−（４’−｛４−［３−（２−フルオロ−ベンジル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−３−（２−フルオロ−ベンジル）−尿素および１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５０３】
【化８１】
2013506694.tif 000104
工程３：１−（４’−｛４−［３−（２−フルオロ−ベンジル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛４−［３−（２−フルオロ−ベンジル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５０４】
実施例１３：１−（４’−｛３−メチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ウレイド］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３）の合成
【化８２】
2013506694.tif 000105
工程１：１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−尿素
実施例７、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸および２，２，２−トリフルオロエチルアミンを用いて製造した。
【０５０５】
【化８３】
2013506694.tif 000106
工程２：１−（４’−｛３−メチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ウレイド］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−尿素および１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５０６】
【化８４】
2013506694.tif 000107
工程３：１−（４’−｛３−メチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ウレイド］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ウレイド］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５０７】
実施例１４：１−｛４’−［４−（２−クロロ−フェニルメタンスルホニルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４）の合成
【化８５】
2013506694.tif 000108
工程１：１−｛４’−［４−（２−クロロ−フェニルメタンスルホニルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−［４’−（４−アミノ−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび２−クロロベンジルスルホニル クロリドを用いて製造した。
【０５０８】
【化８６】
2013506694.tif 000109
工程２：１−｛４’−［４−（２−クロロ−フェニルメタンスルホニルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−クロロ−フェニルメタンスルホニルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５０９】
実施例１５：１−（４’−｛４−［３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１５）の合成
【化８７】
2013506694.tif 000110
工程１：１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−尿素
実施例７、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸および２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンを用いて製造した。
【０５１０】
【化８８】
2013506694.tif 000111
工程２：１−（４’−｛４−［３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−尿素および１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５１１】
【化８９】
2013506694.tif 000112
工程３：１−（４’−｛４−［３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛４−［３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５１２】
実施例１６：１−（４’−｛４−［３−（２，６−ジフルオロ−ベンジル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１６）の合成
【化９０】
2013506694.tif 000113
工程１：１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−３−（２，６−ジフルオロ−ベンジル）−尿素
実施例７、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸および２，６−ジフルオロベンジルアミンを用いて製造した。
【０５１３】
【化９１】
2013506694.tif 000114
工程２：１−（４’−｛４−［３−（２，６−ジフルオロ−ベンジル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−３−（２，６−ジフルオロ−ベンジル）−尿素および１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５１４】
【化９２】
2013506694.tif 000115
工程３：１−（４’−｛４−［３−（２，６−ジフルオロ−ベンジル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛４−［３−（２，６−ジフルオロ−ベンジル）−ウレイド］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５１５】
実施例１７：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェノキシ−プロピオニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１７）の合成
【化９３】
2013506694.tif 000116
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェノキシ−プロピオニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−［４’−（４−アミノ−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび２−フェノキシプロピオニルクロリドを用いて製造した。
【０５１６】
【化９４】
2013506694.tif 000117
工程２：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェノキシ−プロピオニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェノキシ−プロピオニルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５１７】
実施例１８：１−｛４’−［４−（３−ベンゼンスルホニル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１８）の合成
【化９５】
2013506694.tif 000118
工程１：１−ベンゼンスルホニル−３−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−尿素
実施例３、工程７に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルアミンおよびベンゼンスルホニルイソシアネートを用いて製造した。
【０５１８】
【化９６】
2013506694.tif 000119
工程２：１−｛４’−［４−（３−ベンゼンスルホニル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、１−ベンゼンスルホニル−３−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−尿素および１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５１９】
【化９７】
2013506694.tif 000120
工程３：１−｛４’−［４−（３−ベンゼンスルホニル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（３−ベンゼンスルホニル−ウレイド）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５２０】
実施例１９：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｒ）−１−フェニル−エチルカルバモイルオキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１９）の合成
【化９８】
2013506694.tif 000121
工程１：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−メタノール
５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸 メチルエステル（５ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）および水素化ホウ素リチウム（１．８５ｇ、８４．１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ中で混合し、６０℃で撹拌した。水性のワークアップ後、粗物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
【０５２１】
【化９９】
2013506694.tif 000122
工程２：(（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−カルバミン酸 ５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチルエステル
［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−メタノール（０．１２０ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジルイソシアネート（０．１７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）をトルエン中で混合し、９０℃で終夜撹拌した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
【０５２２】
【化１００】
2013506694.tif 000123
工程３：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｒ）−１−フェニル−エチルカルバモイルオキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−カルバミン酸 ５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチルエステルおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５２３】
【化１０１】
2013506694.tif 000124
工程４：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｒ）−１−フェニル−エチルカルバモイルオキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｒ）−１−フェニル−エチルカルバモイルオキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５２４】
実施例２０：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−プロピルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２０）の合成
【化１０２】
2013506694.tif 000125
工程１：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−（３−フェニル−プロピル）−アミン
５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルアミン（０．３００ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、ヒドロシンナムアルデヒド（０．１９２ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）、およびナトリウム シアノボロヒドリド（０．１８８ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２中で混合し、終夜室温で撹拌した。水性のワークアップ後、粗物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
【０５２５】
【化１０３】
2013506694.tif 000126
工程２：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−プロピルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−（３−フェニル−プロピル）−アミンおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５２６】
【化１０４】
2013506694.tif 000127
工程３：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−プロピルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェニル−プロピルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５２７】
実施例２１：１−［４’−（４−ベンジルカルバモイルオキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２１）の合成
【化１０５】
2013506694.tif 000128
工程１：ベンジル−カルバミン酸 ５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチルエステル
実施例１９、工程２に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−メタノールおよびベンジル イソシアネートを用いて製造した。
【０５２８】
【化１０６】
2013506694.tif 000129
工程２：１−［４’−（４−ベンジルカルバモイルオキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、ベンジル−カルバミン酸 ５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチルエステルおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５２９】
【化１０７】
2013506694.tif 000130
工程３：１−［４’−（４−ベンジルカルバモイルオキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−［４’−（４−ベンジルカルバモイルオキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５３０】
実施例２２：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｓ）−１−フェニル−エチルカルバモイルオキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２２）の合成
【化１０８】
2013506694.tif 000131
工程１：(（Ｓ）−１−フェニル−エチル）−カルバミン酸 ５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチルエステル
実施例１９、工程２に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−メタノールおよび（Ｓ）−（−)−α−メチルベンジルイソシアネートを用いて製造した。
【０５３１】
【化１０９】
2013506694.tif 000132
工程２：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｓ）−１−フェニル−エチルカルバモイルオキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、（（Ｓ）−１−フェニル−エチル）−カルバミン酸 ５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチルエステルおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５３２】
【化１１０】
2013506694.tif 000133
工程３：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｓ）−１−フェニル−エチルカルバモイルオキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｓ）−１−フェニル−エチルカルバモイルオキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５３３】
実施例２３：１−［４’−（４−シクロペンチルカルバモイルオキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２３）の合成
【化１１１】
2013506694.tif 000134
工程１：シクロペンチル−カルバミン酸 ５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチルエステル
実施例１９、工程２に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−メタノールおよびシクロペンチルイソシアネートを用いて製造した。
【０５３４】
【化１１２】
2013506694.tif 000135
工程２：１−［４’−（４−シクロペンチルカルバモイルオキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、シクロペンチル−カルバミン酸 ５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチルエステルおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５３５】
【化１１３】
2013506694.tif 000136
工程３：１−［４’−（４−シクロペンチルカルバモイルオキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−［４’−（４−シクロペンチルカルバモイルオキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５３６】
実施例２４：１−（４’−｛４−［３−（４−イソプロピル−フェニル）−２−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２４）の合成
【化１１４】
2013506694.tif 000137
工程１：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−［３−（４−イソプロピル−フェニル）−２−メチル−プロピル］−アミン
５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルアミン（０．３００ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）および３−（４−イソプロピルフェニル）イソブチルアルデヒド（０．２７２ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）をトルエン（３ｍＬ）中で混合し、１１０℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、トルエンを減圧除去し、混合物をＴＨＦ（４ｍＬ）で希釈した。ナトリウム シアノボロヒドリド（０．１８８ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１時間撹拌した。混合物をシリカゲルに吸着させ、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
【０５３７】
【化１１５】
2013506694.tif 000138
工程２：１−（４’−｛４−［３−（４−イソプロピル−フェニル）−２−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−［３−（４−イソプロピル−フェニル）−２−メチル−プロピル］−アミンおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５３８】
【化１１６】
2013506694.tif 000139
工程３：１−（４’−｛４−［３−（４−イソプロピル−フェニル）−２−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛４−［３−（４−イソプロピル−フェニル）−２−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５３９】
実施例２５：１−｛４’−［３−メチル−４−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２５）の合成
【化１１７】
2013506694.tif 000140
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例２４、工程１に記載された手順により、１−［４’−（４−アミノ−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびベンジルアセトンを用いて製造した。
【０５４０】
【化１１８】
2013506694.tif 000141
工程２：１−｛４’−［３−メチル−４−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５４１】
実施例２６：１−｛４’−［３−メチル−４−（フェネチルアミノ−メチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２６）の合成
【化１１９】
2013506694.tif 000142
工程１：５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボアルデヒド
［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−メタノール（１．２ｇ、４．５ｍｍｏｌ）を４−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（０．７８６ｇ、６．７ｍｍｏｌ）およびテトラプロピルアンモニウム ペルルテネート（触媒）／ＣＨ２Ｃｌ２で処理した。通常のワークアップ手順により、表題化合物を得た。
【０５４２】
【化１２０】
2013506694.tif 000143
工程２：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−フェネチル−アミン
実施例２４、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボアルデヒドおよび２−フェニルエチルアミンを用いて製造した。
【０５４３】
【化１２１】
2013506694.tif 000144
工程３：１−｛４’−［３−メチル−４−（フェネチルアミノ−メチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−フェネチル−アミンおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５４４】
【化１２２】
2013506694.tif 000145
工程４：１−｛４’−［３−メチル−４−（フェネチルアミノ−メチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（フェネチルアミノ−メチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５４５】
実施例２７：１−（４’−｛４−［（シクロプロピルメチル−アミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２７）の合成
【化１２３】
2013506694.tif 000146
工程１：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−シクロプロピルメチル−アミン
実施例２４、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボアルデヒドおよび（アミノメチル）シクロプロパンを用いて製造した。
【０５４６】
【化１２４】
2013506694.tif 000147
工程２：１−（４’−｛４−［（シクロプロピルメチル−アミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−シクロプロピルメチル−アミンおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５４７】
【化１２５】
2013506694.tif 000148
工程３：１−（４’−｛４−［（シクロプロピルメチル−アミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛４−［（シクロプロピルメチル−アミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５４８】
実施例２８：１−（４’−｛４−［（シクロヘキシルメチル−アミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２８）の合成
【化１２６】
2013506694.tif 000149
工程１：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−シクロヘキシルメチル−アミン
実施例２４、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボアルデヒドおよびシクロヘキサンメチルアミンを用いて製造した。
【０５４９】
【化１２７】
2013506694.tif 000150
工程２：１−（４’−｛４−［（シクロヘキシルメチル−アミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−シクロヘキシルメチル−アミンおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５５０】
【化１２８】
2013506694.tif 000151
工程３：１−（４’−｛４−［（シクロヘキシルメチル−アミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛４−［（シクロヘキシルメチル−アミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５５１】
実施例２９：１−｛４’−［４−（ベンジルアミノ−メチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−２９）の合成
【化１２９】
2013506694.tif 000152
工程１：ベンジル−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−アミン
実施例２４、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボアルデヒドおよびベンジルアミンを用いて製造した。
【０５５２】
【化１３０】
2013506694.tif 000153
工程２：１−｛４’−［４−（ベンジルアミノ−メチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、ベンジル−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−アミンおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５５３】
【化１３１】
2013506694.tif 000154
工程３：１−｛４’−［４−（ベンジルアミノ−メチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（ベンジルアミノ−メチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５５４】
実施例３０：１−（４’−｛４−［（アセチル−フェネチル−アミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３０）の合成
【化１３２】
2013506694.tif 000155
工程１：Ｎ−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−Ｎ−フェネチル−アセトアミド
［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−フェネチル−アミン（０．０５５ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、塩化アセチル（０．０５ｍＬ、０．７５ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．９５ｍｍｏｌ）を混合し、室温で３０分間撹拌した。混合物を直接シリカゲルにロードし、シリカゲルクロマトグラフィー（３０−５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０５５５】
【化１３３】
2013506694.tif 000156
工程２：１−（４’−｛４−［（アセチル−フェネチル−アミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、Ｎ−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−Ｎ−フェネチル−アセトアミドおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５５６】
【化１３４】
2013506694.tif 000157
工程３：１−（４’−｛４−［（アセチル−フェネチル−アミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛４−［（アセチル−フェネチル−アミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５５７】
実施例３１：１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３１）の合成
【化１３５】
2013506694.tif 000158
工程１：５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール
（３−フェニルプロピル）トリフェニルホスホニウムブロミド（０．９５６ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液（−７８℃）にゆっくりとｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ／ヘキサン、０．８３ｍＬ、２．０７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１５分間撹拌した。５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボアルデヒド（０．５００ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ（３ｍＬ）を加え、反応物を０℃に昇温し、１時間撹拌した。該溶液を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機層を合わせてＮａ２ＳＯ４で乾燥し、デカントし、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０−２０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０５５８】
【化１３６】
2013506694.tif 000159
工程２：１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾールおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５５９】
【化１３７】
2013506694.tif 000160
工程３：１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．０７２ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ（２ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１ｍＬ）を３Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（０．７５ｍＬ、２．２５ｍｍｏｌ）で処理し、反応物を７５℃で終夜撹拌した。混合物を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（２．２５ｍＬ）で酸性化し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を合わせてＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、残渣をプレパラティブＨＰＬＣで精製し、表題化合物を得た。
【０５６０】
実施例３２：１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３２）
【化１３８】
2013506694.tif 000161
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（０．０３０ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）をＥｔＯＡｃおよびＭｅＯＨに溶解した。１０％  パラジウム炭素（スパチュラ先端量）を加え、反応物をＨ２バルーン下で終夜撹拌した。混合物を濾過し、濃縮し、表題化合物を得た。
【０５６１】
実施例３３：１−（４’−｛３−メチル−４−［（１−フェニル−エチルカルバモイル）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３３）の合成
【化１３９】
2013506694.tif 000162
工程１：４−ブロモメチル−５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール
［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−メタノール（２．８８ｇ、１０．７４ｍｍｏｌ）／ＤＭＥ（２３ｍＬ）を三臭化リン（１．５ｍＬ、１６．１１ｍｍｏｌ）で処理し、反応物を室温で１時間撹拌した。水性のワークアップにより表題化合物を得た。
【０５６２】
【化１４０】
2013506694.tif 000163
工程２：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−アセトニトリル
４−ブロモメチル−５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール（１０．７４ｍｍｏｌ）／ＤＭＦ（３０ｍＬ）にシアン化カリウム（０．７２９ｇ、１０．７４ｍｍｏｌ）を加え、反応物を６５℃で終夜撹拌した。水性のワークアップ後、粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０−７０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０５６３】
【化１４１】
2013506694.tif 000164
工程３：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−酢酸
［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−アセトニトリル（１．６５２ｇ、５．９６ｍｍｏｌ）／ＥｔＯＨ（９ｍＬ）を４Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（６ｍＬ、２３．８５ｍｍｏｌ）で処理し、反応物を７５℃で３時間撹拌した。混合物を２Ｎ  ＨＣｌ水溶液（１２ｍＬ）で酸性化し、該溶液を室温に冷却すると沈殿物が生じた。混合物を濾過し、固形物を乾燥し、表題化合物を得た。
【０５６４】
【化１４２】
2013506694.tif 000165
工程４：２−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−アセトアミド
［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−酢酸（０．１５４ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、α−メチルベンジルアミン（０．０７ｍＬ、０．５２ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド  塩酸塩（０．１２０ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０８７ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．２２ｍＬ、１．５６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．５ｍＬ）で混合した。反応物を室温で２．５時間撹拌した。水性のワークアップ後、粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０−６０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０５６５】
【化１４３】
2013506694.tif 000166
工程５：１−（４’−｛３−メチル−４−［（１−フェニル−エチルカルバモイル）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、２−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−アセトアミドおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５６６】
【化１４４】
2013506694.tif 000167
工程６：１−（４’−｛３−メチル−４−［（１−フェニル−エチルカルバモイル）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［（１−フェニル−エチルカルバモイル）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５６７】
実施例３４：１−｛４’−［４−（２−ベンジルオキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３４）の合成
【化１４５】
2013506694.tif 000168
工程１：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−酢酸 エチルエステル
［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−酢酸（０．４０５ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）／ＥｔＯＨ（４ｍＬ）を塩化チオニル（０．２ｍＬ、２．７３ｍｍｏｌ）で処理し、分析ＴＬＣで出発物質が検出されなくなるまで反応物を室温で撹拌した。塩基性のワークアップ後、粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０−１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０５６８】
【化１４６】
2013506694.tif 000169
工程２：２−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−エタノール
０℃の［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−酢酸エチルエステル（１．３７ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ（３ｍＬ）に水素化アルミニウムリチウム（０．０６０ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で１時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃおよび１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で希釈し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせてブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、表題化合物を得た。
【０５６９】
【化１４７】
2013506694.tif 000170
工程３：１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、２−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−エタノールおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５７０】
【化１４８】
2013506694.tif 000171
工程４：１−｛４’−［４−（２−ベンジルオキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．０８０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％／ミネラル油、０．０１０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、次いで臭化ベンジル（０．０２４ｍＬ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１時間撹拌した。水性のワークアップ後、粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０−１５％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０５７１】
【化１４９】
2013506694.tif 000172
工程５：１−｛４’−［４−（２−ベンジルオキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ベンジルオキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５７２】
実施例３５：１−｛４’−［４−（２−シクロプロピルメトキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３５）の合成
【化１５０】
2013506694.tif 000173
工程１：１−｛４’−［４−（２−シクロプロピルメトキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．１４４ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）および（ブロモメチル）シクロプロパン（０．０４ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．４ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％／ミネラル油、０．０２２ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で撹拌した。分析ＬＣＭＳにより加水分解された酸を含む生成物の混合物の存在が示唆されたので、混合物に水性のワークアップを行い、シリカゲルクロマトグラフィー（０−１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製した。目的生成物を含むフラクションをプレパラティブＨＰＬＣで精製し、表題化合物を得た。
【０５７３】
実施例３６：１−｛４’−［４−（２−ベンゾイルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３６）の合成
【化１５１】
2013506694.tif 000174
工程１：（Ｅ）−３−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−アクリル酸 メチルエステル
水素化ナトリウム（６０％／ミネラル油、０．４７１ｇ、１１．０３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液（０℃）にトリメチルホスホノアセテート（１．１ｍＬ、７．５８ｍｍｏｌ）を加えた。該溶液の撹拌を促進するためにさらにＴＨＦ（１５ｍＬ）を加え、該溶液を１５分間かけて室温に昇温した。０℃に冷却後、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボアルデヒド（１．８３４ｇ、６．８９ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ（８ｍＬ）を加え、反応物を室温で１０分間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃおよびＮＨ４Ｃｌで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
【０５７４】
【化１５２】
2013506694.tif 000175
工程２：１−｛４’−［４−（（Ｅ）−２−メトキシカルボニル−ビニル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、（Ｅ）−３−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−アクリル酸メチルエステルおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５７５】
【化１５３】
2013506694.tif 000176
工程３：１−｛４’−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−｛４’−［４−（（Ｅ）−２−メトキシカルボニル−ビニル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（１．２４９ｇ、２．８９ｍｍｏｌ）および１０％ パラジウム炭素（０．１３５ｇ）をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）中で混合し、Ｈ２雰囲気下で４時間撹拌した。ＥｔＯＨ（２５ｍＬ）をさらなる１０％パラジウム炭素（スパチュラ１杯分）と共に加え、反応物をＨ２下で２日間撹拌した（必要な場合、Ｈ２バルーンを取り替えた）。分析ＬＣＭＳで出発物質が検出されなくなると、混合物をＣｅｌｉｔｅに通して濾過し、濃縮し、表題化合物を得た。
【０５７６】
【化１５４】
2013506694.tif 000177
工程４：１−｛４’−［４−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５７７】
【化１５５】
2013506694.tif 000178
工程５：１−｛４’−［４−（２−アミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−｛４’−［４−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．８２５ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（０．２１ｍＬ、２．１６ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリル アジド（０．４７ｍＬ、２．１６ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．３ｍＬ、２．１６ｍｍｏｌ）をトルエン（８ｍＬ）中で混合し、１００℃で４時間撹拌した。反応物を８０℃に冷却し、ｔｅｒｔ−ブタノール（０．２１ｍＬ、２．１６ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃で終夜撹拌後、反応物を室温に冷却し、水性のワークアップを行った。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０−１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で抽出した。次いで、単離した生成物４Ｎ  ＨＣｌ／１，４−ジオキサンで処理し、６０℃で終夜撹拌した。該溶液を濾過し、濃縮し、表題化合物を得た。
【０５７８】
【化１５６】
2013506694.tif 000179
工程６：１−｛４’−［４−（２−ベンゾイルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−｛４’−［４−（２−アミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．０３１ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、ベンゾイルクロリド（０．０１ｍＬ、０．０９ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．０３ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（０．５ｍＬ）中で混合し、室温で１時間撹拌した。水性のワークアップ後、粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０−１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０５７９】
【化１５７】
2013506694.tif 000180
工程７：１−｛４’−［４−（２−ベンゾイルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ベンゾイルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５８０】
実施例３７：１−｛４’−［４−（２−ジベンジルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３７）の合成
【化１５８】
2013506694.tif 000181
工程１：１−｛４’−［４−（２−ジベンジルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−｛４’−［４−（２−アミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．１３１ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．０８６ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）中で混合した。ベンズアルデヒド（０．０４ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）、次いでナトリウムシアノボロヒドリド（０．０４１ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で終夜撹拌した。水性のワークアップ後、粗物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
【０５８１】
【化１５９】
2013506694.tif 000182
工程２：１−｛４’−［４−（２−ジベンジルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ジベンジルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５８２】
実施例３８：１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルカルバモイル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３８）の合成
【化１６０】
2013506694.tif 000183
工程１：５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸 フェネチル−アミド
実施例３３、工程４に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸および２−フェニルエチルアミンを用いて製造した。
【０５８３】
【化１６１】
2013506694.tif 000184
工程２：１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルカルバモイル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸 フェネチル−アミドおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５８４】
【化１６２】
2013506694.tif 000185
工程３：１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルカルバモイル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルカルバモイル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５８５】
実施例３９：１−｛４’−［４−（２−シクロプロピルカルバモイル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−３９）の合成
【化１６３】
2013506694.tif 000186
工程１：１−｛４’−［４−（２−シクロプロピルカルバモイル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３３、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびシクロプロピルアミンを用いて製造した。
【０５８６】
【化１６４】
2013506694.tif 000187
工程２：１−｛４’−［４−（２−シクロプロピルカルバモイル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−シクロプロピルカルバモイル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５８７】
実施例４０：１−（４’−｛４−［２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４０）の合成
【化１６５】
2013506694.tif 000188
工程１：１−（４’−｛４−［２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３３、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび（アミノメチル）シクロプロパンを用いて製造した。
【０５８８】
【化１６６】
2013506694.tif 000189
工程２：１−（４’−｛４−［２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛４−［２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５８９】
実施例４１：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−オキソ−３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４１）の合成
【化１６７】
2013506694.tif 000190
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−オキソ−３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３３、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびピロリジンを用いて製造した。
【０５９０】
【化１６８】
2013506694.tif 000191
工程２：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−オキソ−３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（３−オキソ−３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５９１】
実施例４２：１−｛４’−［４−（２−ベンジルカルバモイル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４２）の合成
【化１６９】
2013506694.tif 000192
工程１：１−｛４’−［４−（２−ベンジルカルバモイル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３３、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびベンジルアミンを用いて製造した。
【０５９２】
【化１７０】
2013506694.tif 000193
工程２：１−｛４’−［４−（２−ベンジルカルバモイル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ベンジルカルバモイル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５９３】
実施例４３：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルカルバモイル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４３）の合成
【化１７１】
2013506694.tif 000194
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルカルバモイル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３３、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびアニリンを用いて製造した。
【０５９４】
【化１７２】
2013506694.tif 000195
工程２：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルカルバモイル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルカルバモイル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５９５】
実施例４４：１−［４’−（４−｛２−［（２−フルオロ−ベンジル）−メチル−カルバモイル］−エチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４４）の合成
【化１７３】
2013506694.tif 000196
工程１：１−［４’−（４−｛２−［（２−フルオロ−ベンジル）−メチル−カルバモイル］−エチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３３、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび２−フルオロ−Ｎ−メチルベンジルアミンを用いて製造した。
【０５９６】
【化１７４】
2013506694.tif 000197
工程２：１−［４’−（４−｛２−［（２−フルオロ−ベンジル）−メチル−カルバモイル］−エチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−［４’−（４−｛２−［（２−フルオロ−ベンジル）−メチル−カルバモイル］−エチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５９７】
実施例４５：１−［４’−（４−ベンジルオキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４５）の合成
【化１７５】
2013506694.tif 000198
工程１：１−［４’−（４−ヒドロキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−メタノールおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０５９８】
【化１７６】
2013506694.tif 000199
工程２：１−［４’−（４−ベンジルオキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 
１−［４’−（４−ヒドロキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．１００ｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）および臭化ベンジル（０．０３１ｍＬ、０．２６５ｍｍｏｌ）をジオキサンに溶解した。水素化ナトリウム（６０％／ミネラル油、０．０１６ｇ、０．３９８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を６０℃で終夜加熱した。冷却の際、反応物をＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで分液処理し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。乾燥後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０５９９】
実施例４６：１−｛４’−［４−（２−クロロ−ベンジルオキシメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４６）の合成
【化１７７】
2013506694.tif 000200
工程１：１−｛４’−［４−（２−クロロ−ベンジルオキシメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例４５、工程２に記載された方法により、１−［４’−（４−ヒドロキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび１−ブロモメチル−２−クロロ−ベンゼンを用いて製造した。
【０６００】
実施例４７：１−｛４’−［３−メチル−４−（１−フェニル−エトキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４７）の合成
【化１７８】
2013506694.tif 000201
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（１−フェニル−エトキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例４５、工程２に記載された方法により、１−［４’−（４−ヒドロキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび（１−ブロモ−エチル）−ベンゼンを用いて製造した。
【０６０１】
実施例４８：１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルオキシメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４８）の合成
【化１７９】
2013506694.tif 000202
工程１：１−［４’−（４−ブロモメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
三臭化リン（０．４３ｍＬ、４．５３ｍｍｏｌ）を１−［４’−（４−ヒドロキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（１．１４ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（３０ｍＬ）溶液（０℃）に加えた。反応物を室温で終夜撹拌し、次いで０℃に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でｐＨ７に中和した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２およびＨ２Ｏで分液処理し、水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を合わせてＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
【０６０２】
【化１８０】
2013506694.tif 000203
工程２：１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルオキシメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
水素化ナトリウム（６０％／ミネラル油、０．０２７ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を１−［４’−（４−ブロモメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．２００ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）およびフェネチルアルコール（０．０６ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に加えた。反応物を５５℃で終夜撹拌し、ＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで分液処理し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせてＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
【０６０３】
実施例４９：１−｛４’−［３−メチル−４−（１−メチル−２−フェニル−エトキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−４９）の合成
【化１８１】
2013506694.tif 000204
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（１−メチル−２−フェニル−エトキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例４８、工程２に記載された手順により、１−［４’−（４−ブロモメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび１−フェニル−プロパン−２−オールを得た。
【０６０４】
実施例５０：１−［４’−（４−ベンジルスルファニルメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５０）の合成
【化１８２】
2013506694.tif 000205
工程１：１−［４’−（４−ベンジルスルファニルメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例４８、工程２に記載された手順により、１−［４’−（４−ブロモメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびベンジルメルカプタンを用いて製造した。
【０６０５】
【化１８３】
2013506694.tif 000206
工程２：１−［４’−（４−ベンジルスルファニルメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−［４’−（４−ベンジルスルファニルメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６０６】
実施例５１：１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５１）の合成
【化１８４】
2013506694.tif 000207
工程１：１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
水素化ナトリウム（６０％／ミネラル油、０．０７０ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）を１−［４’−（４−ブロモメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．５００ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）および２−フェニルエタンチオール（０．１５ｍＬ、１．１３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に加えた。反応物を室温で２時間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで分液処理し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせてＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。分析ＬＣＭＳにより表題化合物および加水分解された酸の混合物の存在が示唆されたので、粗物質を直接加水分解の工程に用いた。
【０６０７】
【化１８５】
2013506694.tif 000208
工程２：１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（１．１３ｍｍｏｌ）／ＭｅＯＨおよびＨ２Ｏに水酸化リチウム（過剰量）を加え、反応物を７０℃で３時間撹拌した。酸性のワークアップ後、粗物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
【０６０８】
実施例５２：１−［４’−（３−メチル−４−フェニルメタンスルフィニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５２）の合成
【化１８６】
2013506694.tif 000209
工程１：１−［４’−（３−メチル−４−フェニルメタンスルフィニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
ｍ−クロロ過安息香酸（０．０２４ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を１−［４’−（４−ベンジルスルファニルメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（０．０５０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液に加えた。１５分間撹拌後、混合物を濃縮し、残渣をプレパラティブＨＰＬＣで精製し、表題化合物を得た。
【０６０９】
実施例５３：１−［４’−（３−メチル−４−フェニルメタンスルホニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５３）の合成
【化１８７】
2013506694.tif 000210
工程１：１−［４’−（３−メチル−４−フェニルメタンスルホニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
ｍ−クロロ過安息香酸（０．０４８ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を１−［４’−（４−ベンジルスルファニルメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（０．０５０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液に加えた。１５分間撹拌後、混合物を濃縮し、残渣をプレパラティブＨＰＬＣで精製し、表題化合物を得た。
【０６１０】
実施例５４：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニル−エタンスルフィニルメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５４）の合成
【化１８８】
2013506694.tif 000211
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニル−エタンスルフィニルメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
ｍ−クロロ過安息香酸（０．０２３ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（０．０５０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液に加えた。１５分間撹拌後、混合物を濃縮し、残渣をプレパラティブＨＰＬＣで精製し、表題化合物を得た。
【０６１１】
実施例５５：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニル−エタンスルホニルメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５５）
【化１８９】
2013506694.tif 000212
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニル−エタンスルホニルメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
ｍ−クロロ過安息香酸（０．０４７ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（０．０５０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液に加えた。１５分間撹拌後、混合物を濃縮し、残渣をプレパラティブＨＰＬＣで精製し、表題化合物を得た。
【０６１２】
実施例５６：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニル−プロポキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５６）の合成
【化１９０】
2013506694.tif 000213
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニル−プロポキシメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例４８、工程２に記載された手順により、１−［４’−（４−ブロモメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび２−フェニル−プロパン−１−オールを用いて製造した。
【０６１３】
実施例５７：１−｛４’−［４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ−メチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５７）の合成
【化１９１】
2013506694.tif 000214
工程１：４−アジドメチル−５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール
４−ブロモメチル−５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール（３．６８ｇ、１１．１２ｍｍｏｌ）／ＤＭＦ（３０ｍＬ）にアジ化ナトリウム（１．８３ｇ、２７．７９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を８０℃で１時間撹拌した。水性のワークアップ後、混合物を濃縮し，表題化合物を得た。
【０６１４】
【化１９２】
2013506694.tif 000215
工程２：Ｃ−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−メチルアミン
４−アジドメチル−５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール （３．１８ｇ、１０．８５ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ（３０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１０ｍＬ）をトリフェニルホスフィン（２．８５ｇ、１０．８６ｍｍｏｌ）で処理し、反応物を室温で終夜撹拌した。水性のワークアップ後、粗物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
【０６１５】
【化１９３】
2013506694.tif 000216
工程３：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−カルバミン酸 ベンジルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、Ｃ−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−メチルアミンおよびクロロギ酸ベンジルを用いて製造した。
【０６１６】
【化１９４】
2013506694.tif 000217
工程４：１−｛４’−［４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ−メチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−カルバミン酸 ベンジルエステルおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６１７】
【化１９５】
2013506694.tif 000218
工程５：１−｛４’−［４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ−メチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ−メチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６１８】
実施例５８：１−｛４’−［３−メチル−４−（フェニルアセチルアミノ−メチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５８）の合成
【化１９６】
2013506694.tif 000219
工程１：１−［４’−（４−アミノメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−｛４’−［４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ−メチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．４６２ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）で処理し、反応物を８５℃で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、表題化合物を得た。
【０６１９】
【化１９７】
2013506694.tif 000220
工程２：１−｛４’−［３−メチル−４−（フェニルアセチルアミノ−メチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−［４’−（４−アミノメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびフェニルアセチルクロリドを用いて製造した。
【０６２０】
【化１９８】
2013506694.tif 000221
工程３：１−｛４’−［３−メチル−４−（フェニルアセチルアミノ−メチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（フェニルアセチルアミノ−メチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６２１】
実施例５９：１−｛４’−［４−（３−ベンジル−ウレイドメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−５９）の合成
【化１９９】
2013506694.tif 000222
工程１：１−｛４’−［４−（３−ベンジル−ウレイドメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−［４’−（４−アミノメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびベンジルイソシアネートを用いて製造した。
【０６２２】
【化２００】
2013506694.tif 000223
工程２：１−｛４’−［４−（３−ベンジル−ウレイドメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−｛４’−［４−（３−ベンジル−ウレイドメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６２３】
実施例６０：１−（４’−｛３−メチル−４−［（３−フェニル−プロピオニルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６０）の合成
【化２０１】
2013506694.tif 000224
工程１：１−（４’−｛３−メチル−４−［（３−フェニル−プロピオニルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−［４’−（４−アミノメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび３−フェニル−プロピオニルクロリドを用いて製造した。
【０６２４】
【化２０２】
2013506694.tif 000225
工程２：１−（４’−｛３−メチル−４−［（３−フェニル−プロピオニルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［（３−フェニル−プロピオニルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６２５】
実施例６１：１−（４’−｛４−［（２−クロロ−フェニルメタンスルホニルアミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６１）の合成
【化２０３】
2013506694.tif 000226
工程１：１−（４’−｛４−［（２−クロロ−フェニルメタンスルホニルアミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−［４’−（４−アミノメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび（２−クロロ−フェニル）−メタンスルホニルクロリドを用いて製造した。
【０６２６】
【化２０４】
2013506694.tif 000227
工程２：１−（４’−｛４−［（２−クロロ−フェニルメタンスルホニルアミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−（４’−｛４−［（２−クロロ−フェニルメタンスルホニルアミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６２７】
実施例６２：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｚ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−２−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６２）の合成
【化２０５】
2013506694.tif 000228
工程１：１−（２−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル
実施例３、工程１に記載された手順により、（２−ブロモ−フェニル）−アセトニトリルおよび１，２−ジブロモエタンを用いて製造した。
【０６２８】
【化２０６】
2013506694.tif 000229
工程２：１−（２−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程２に記載された方法により、１−（２−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリルを用いて製造した。
【０６２９】
【化２０７】
2013506694.tif 000230
工程３：１−（２−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程３に記載された手順により、１−（２−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸を用いて製造した。
【０６３０】
【化２０８】
2013506694.tif 000231
工程４：１−［２−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程４に記載された手順により、１−（２−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびビス（ピナコラート）ジボロンを用いて製造した。
【０６３１】
【化２０９】
2013506694.tif 000232
工程５：１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−２−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾールおよび１−［２−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６３２】
【化２１０】
2013506694.tif 000233
工程６：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｚ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−２−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−２−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。反応後、プレパラティブＨＰＬＣを用いて２つのジアステレオマーを分離し、「Ｚ−」異性体を本実施例で単離した。
【０６３３】
実施例６３：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｅ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−２−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６３）の合成
【化２１１】
2013506694.tif 000234
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｅ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−２−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例６２、工程６に記載された手順により製造した。ただし、本実施例では「Ｅ−」異性体を単離した。
【０６３４】
実施例６４：１−［４’−（３−メチル−４−｛［（１−フェニル−シクロプロパンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６４）の合成
【化２１２】
2013506694.tif 000235
工程１：１−［４’−（３−メチル−４−｛［(１−フェニル−シクロプロパンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３３、工程４に記載された手順により、１−［４’−（４−アミノメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび１−フェニル−シクロプロパンカルボン酸を用いて製造した。
【０６３５】
【化２１３】
2013506694.tif 000236
工程２：１−［４’−（３−メチル−４−｛［(１−フェニル−シクロプロパンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−［４’−（３−メチル−４−｛［(１−フェニル−シクロプロパンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６３６】
実施例６５：１−｛４’−［４−（インダン−１−イルカルバモイルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６５）の合成
【化２１４】
2013506694.tif 000237
工程１：２−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−Ｎ−（Ｒ）−インダン−１−イル−アセトアミド
実施例３３、工程４に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−酢酸および（Ｒ）−インダン−１−イルアミンを用いて製造した。
【０６３７】
【化２１５】
2013506694.tif 000238
工程２：１−｛４’−［４−（（Ｒ）−インダン−１−イルカルバモイルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、２−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−Ｎ−（Ｒ）−インダン−１−イル−アセトアミドおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６３８】
【化２１６】
2013506694.tif 000239
工程３：１−｛４’−［４−（インダン−１−イルカルバモイルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−｛４’−［４−（（Ｒ）−インダン−１−イルカルバモイルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６３９】
実施例６６：１−（４’−｛４−［２−（１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６６）の合成
【化２１７】
2013506694.tif 000240
工程１：２−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−１−（１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−エタノン
実施例３３、工程４に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−酢酸および２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドールを用いて製造した。
【０６４０】
【化２１８】
2013506694.tif 000241
工程２：１−（４’−｛４−［２−（１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、２−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−１−（１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−エタノンおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６４１】
【化２１９】
2013506694.tif 000242
工程３：１−（４’−｛４−［２−（１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−（４’−｛４−［２−（１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６４２】
実施例６７：１−（４’−｛３−メチル−４−［（メチル−フェネチル−アミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６７）の合成
【化２２０】
2013506694.tif 000243
工程１：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−メチル−フェネチル−アミン
５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボアルデヒド（０．１５０ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）およびＮ−メチル−フェネチルアミン（０．１０ｍＬ、０．６７ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ中で混合し、室温で終夜撹拌した。分析ＬＣＭＳで出発物質が検出されなくなると、水素化ホウ素ナトリウム（０．０６４ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１時間撹拌した。Ｈ２Ｏを加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせて乾燥し、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
【０６４３】
【化２２１】
2013506694.tif 000244
工程２：１−（４’−｛３−メチル−４−［（メチル−フェネチル−アミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−メチル−フェネチル−アミンおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６４４】
【化２２２】
2013506694.tif 000245
工程３：１−（４’−｛３−メチル−４−［（メチル−フェネチル−アミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［（メチル−フェネチル−アミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６４５】
実施例６８：１−（４’−｛４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチルアミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６８）の合成
【化２２３】
2013506694.tif 000246
工程１：２−｛［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−アミノ}−１−フェニル−エタノール
実施例６７、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボアルデヒドおよび２−アミノ−１−フェニル−エタノールを用いて製造した。
【０６４６】
【化２２４】
2013506694.tif 000247
工程２：１−（４’−｛４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチルアミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、２−｛［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−アミノ}−１−フェニル−エタノールおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６４７】
【化２２５】
2013506694.tif 000248
工程３：１−（４’−｛４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチルアミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチルアミノ）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６４８】
実施例６９：１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−６９）の合成
【化２２６】
2013506694.tif 000249
工程１：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−（２−フェニル−プロピル）−アミン
実施例６７、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボアルデヒドおよび２−フェニル−プロピルアミンを用いて製造した。
【０６４９】
【化２２７】
2013506694.tif 000250
工程２：１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−（２−フェニル−プロピル）−アミンおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６５０】
【化２２８】
2013506694.tif 000251
工程３：１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６５１】
実施例７０：１−［４’−（４−｛［アセチル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７０）の合成
【化２２９】
2013506694.tif 000252
工程１：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−（２−フェニル−プロピル）−アミン
実施例６７、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボアルデヒドおよびβ−メチルフェネチルアミンを用いて製造した。
【０６５２】
【化２３０】
2013506694.tif 000253
工程２：１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−（２−フェニル−プロピル）−アミンおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６５３】
【化２３１】
2013506694.tif 000254
工程３：１−［４’−（４−｛［アセチル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび塩化アセチルを用いて製造した。
【０６５４】
【化２３２】
2013506694.tif 000255
工程４：１−［４’−（４−｛［アセチル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−［４’−（４−｛［アセチル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６５５】
実施例７１：１−（４’−｛３−メチル−４−［（メチル−フェニルアセチル−アミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７１）の合成
【化２３３】
2013506694.tif 000256
工程１：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−メチル−アミン
実施例６７、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボアルデヒドおよびメチルアミンを用いて製造した。
【０６５６】
【化２３４】
2013506694.tif 000257
工程２：１−［４’−（３−メチル−４−メチルアミノメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−メチル−アミンおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６５７】
【化２３５】
2013506694.tif 000258
工程３：１−（４’−｛３−メチル−４−［（メチル−フェニルアセチル−アミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−［４’−（３−メチル−４−メチルアミノメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびフェニル−アセチルクロリドを用いて製造した。
【０６５８】
【化２３６】
2013506694.tif 000259
工程４：１−（４’−｛３−メチル−４−［（メチル−フェニルアセチル−アミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［（メチル−フェニルアセチル−アミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６５９】
実施例７２：１−［４’−（３−メチル−４−｛［メチル−（２−フェノキシ−プロピオニル）−アミノ］−メチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７２）の合成
【化２３７】
2013506694.tif 000260
工程１：１−［４’−（３−メチル−４−｛［メチル−（２−フェノキシ−プロピオニル）−アミノ］−メチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−［４’−（３−メチル−４−メチルアミノメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび２−フェノキシ−プロピオニルクロリドを用いて製造した。
【０６６０】
【化２３８】
2013506694.tif 000261
工程２：１−［４’−（３−メチル−４−｛［メチル−（２−フェノキシ−プロピオニル）−アミノ］−メチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−［４’−（３−メチル−４−｛［メチル−（２−フェノキシ−プロピオニル）−アミノ］−メチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６６１】
実施例７３：１−［４’−（４−｛［シクロプロパンカルボニル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７３）の合成
【化２３９】
2013506694.tif 000262
工程１：１−［４’−（４−｛［シクロプロパンカルボニル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびシクロプロパンカルボニルクロリドを用いて製造した。
【０６６２】
【化２４０】
2013506694.tif 000263
工程２：１−［４’−（４−｛［シクロプロパンカルボニル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−［４’−（４−｛［シクロプロパンカルボニル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６６３】
実施例７４：１−［４’−（４−｛［ベンゾイル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７４）の合成
【化２４１】
2013506694.tif 000264
工程１：１−［４’−（４−｛［ベンゾイル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびベンゾイルクロリドを用いて製造した。
【０６６４】
【化２４２】
2013506694.tif 000265
工程２：１−［４’−（４−｛［ベンゾイル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−［４’−（４−｛［ベンゾイル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６６５】
実施例７５：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（ピリジン−２−イルメトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７５）の合成
【化２４３】
2013506694.tif 000266
工程１：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（ピリジン−２−イルメトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３４、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび２−ブロモメチル−ピリジンを用いて製造した。
【０６６６】
【化２４４】
2013506694.tif 000267
工程２：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（ピリジン−２−イルメトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（ピリジン−２−イルメトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６６７】
実施例７６：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（ピリジン−３−イルメトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７６）
【化２４５】
2013506694.tif 000268
工程１：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（ピリジン−３−イルメトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３４、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび３−ブロモメチル−ピリジンを用いて製造した。
【０６６８】
【化２４６】
2013506694.tif 000269
工程２：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（ピリジン−３−イルメトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（ピリジン−３−イルメトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６６９】
実施例７７：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（ピリジン−４−イルメトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７７）の合成
【化２４７】
2013506694.tif 000270
工程１：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（ピリジン−４−イルメトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３４、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび４−ブロモメチル−ピリジンを用いて製造した。
【０６７０】
【化２４８】
2013506694.tif 000271
工程２：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（ピリジン−４−イルメトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（ピリジン−４−イルメトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６７１】
実施例７８：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（１−フェニル−エトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７８）の合成
【化２４９】
2013506694.tif 000272
工程１：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（１−フェニル−エトキシ）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３４、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび（１−ブロモエチル）ベンゼンを用いて製造した。
【０６７２】
実施例７９：１−（４’−｛４−［２−（２−クロロ−ベンジルオキシ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−７９）の合成
【化２５０】
2013506694.tif 000273
工程１：１−（４’−｛４−［２−（２−クロロ−ベンジルオキシ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３４、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび１−ブロモメチル−２−クロロ−ベンゼンを用いて製造した。
【０６７３】
実施例８０：１−（４’−｛４−［２−（３−クロロ−ベンジルオキシ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８０）の合成
【化２５１】
2013506694.tif 000274
工程１：１−（４’−｛４−［２−（３−クロロ−ベンジルオキシ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３４、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび１−ブロモメチル−３−クロロ−ベンゼンを用いて製造した。
【０６７４】
実施例８１：１−（４’−｛４−［２−（４−クロロ−ベンジルオキシ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８１）の合成
【化２５２】
2013506694.tif 000275
工程１：１−（４’−｛４−［２−（４−クロロ−ベンジルオキシ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３４、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび１−ブロモメチル−４−クロロ−ベンゼンを用いて製造した。
【０６７５】
実施例８２：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（メチル−フェニル−カルバモイル）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８２）の合成
【化２５３】
2013506694.tif 000276
工程１：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（メチル−フェニル−カルバモイル）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３４、工程４に記載された手順により、ＴＨＦを溶媒として、以下の出発物質：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルカルバモイル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸およびヨードメタンを用いて製造した。
【０６７６】
実施例８３：１−｛４’−［４−（２−ベンジルスルファニル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８３）の合成
【化２５４】
2013506694.tif 000277
工程１：メタンスルホン酸 ２−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−エチルエステル
２−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−エタノール（０．１００ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１０ｍＬ、０．７１ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ（０℃）にメタンスルホニルクロリド（０．０５ｍＬ、０．６２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を０℃で１時間撹拌した。混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせてＨ２Ｏ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、およびブラインで洗浄した。ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、表題化合物を得た。
【０６７７】
【化２５５】
2013506694.tif 000278
工程２： ４−（２−ベンジルスルファニル−エチル）−５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール
ベンジルメルカプタン（０．０６ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（０．０３０ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ中で混合した。メタンスルホン酸 ２−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−エチルエステル（０．１６１ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を７０℃で２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで希釈し、分離した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、表題化合物を得た。
【０６７８】
【化２５６】
2013506694.tif 000279
工程３：１−｛４’−［４−（２−ベンジルスルファニル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、４−（２−ベンジルスルファニル−エチル）−５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾールおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６７９】
【化２５７】
2013506694.tif 000280
工程４：１−｛４’−［４−（２−ベンジルスルファニル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ベンジルスルファニル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６８０】
実施例８４：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルメタンスルフィニル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８４）の合成
【化２５８】
2013506694.tif 000281
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルメタンスルフィニル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例５２、工程１に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ベンジルスルファニル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６８１】
【化２５９】
2013506694.tif 000282
工程２：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルメタンスルフィニル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルメタンスルフィニル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６８２】
実施例８５：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルメタンスルホニル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８５）
【化２６０】
2013506694.tif 000283
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルメタンスルホニル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例５３、工程１に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ベンジルスルファニル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６８３】
【化２６１】
2013506694.tif 000284
工程２：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルメタンスルホニル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニルメタンスルホニル−エチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６８４】
実施例８６：１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−２−フェニル−プロポキシメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８６）の合成
【化２６２】
2013506694.tif 000285
工程１：１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−２−フェニル−プロポキシメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例４８、工程２に記載された手順により、１−［４’−（４−ブロモメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび２−フェニル−プロパン−１，２−ジオールを用いて製造した。
【０６８５】
実施例８７：１−［４’−（３−メチル−４−｛［メチル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８７）の合成
【化２６３】
2013506694.tif 000286
工程１：１−［４’−（３−メチル−４−｛［メチル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例６７、工程１に記載された手順により、ナトリウム トリアセトキシボロヒドリドを水素化ホウ素ナトリウムの代わりに、さらに以下の出発物質：１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびホルムアミドを用いて製造した。
【０６８６】
【化２６４】
2013506694.tif 000287
工程２：１−［４’−（３−メチル−４−｛［メチル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−［４’−（３−メチル−４−｛［メチル−（２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６８７】
実施例８８：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−オキソ−４−フェニル−ブチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８８）の合成
【化２６５】
2013506694.tif 000288
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェネチル−オキシラニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．３４３ｇ、０．７１８ｍｍｏｌ）およびｍ−クロロ過安息香酸（０．１８１ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２中で終夜撹拌した。ｍ−クロロ過安息香酸のさらなる一部を加え、反応物を再度終夜撹拌した。通常の水性のワークアップおよびシリカゲルクロマトグラフィー（０−１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により表題化合物を得た。
【０６８８】
【化２６６】
2013506694.tif 000289
工程２：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−オキソ−４−フェニル−ブチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−｛４’−［３−メチル−４−（３−フェネチル−オキシラニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル （０．４２１ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）のベンゼン（４．２ｍＬ）溶液にボロントリフルオリドジエチルエーテレート（１Ｍ／Ｅｔ２Ｏ、０．９４ｍＬ、０．９４ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで希釈し、分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０−５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０６８９】
【化２６７】
2013506694.tif 000290
工程３：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−オキソ−４−フェニル−ブチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（２−オキソ−４−フェニル−ブチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６９０】
実施例８９：１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−８９）の合成
【化２６８】
2013506694.tif 000291
工程１：１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
１−｛４’−［３−メチル−４−（２−オキソ−４−フェニル−ブチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（０．０１５ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）／ＭｅＯＨを水素化ホウ素ナトリウム（０．００１ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）で処理し、室温で５分間撹拌した。水性のワークアップにより表題化合物を得た。
【０６９１】
実施例９０：１−｛４’−［４−（インダン−２−イルカルバモイルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９０）の合成
【化２６９】
2013506694.tif 000292
工程１：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−酢酸 ベンジルエステル
臭化ベンジル（０．４９１ｍＬ、４．１３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１．６８ｇ、５．１６ｍｍｏｌ）を［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−酢酸（１．０２ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）に加え、室温で撹拌した。２時間後、臭化ベンジルの第２のアリコート（０．１００ｍＬ）を加えた。分析ＬＣＭＳにより反応物が完全に終了したことが確認されると、通常の水性のワークアップを行い、表題化合物を得た。
【０６９２】
【化２７０】
2013506694.tif 000293
工程２：１−［４’−（４−ベンジルオキシカルボニルメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例１、工程７に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−酢酸 ベンジルエステルおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６９３】
【化２７１】
2013506694.tif 000294
工程３：１−［４’−（４−カルボキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−［４’−（４−ベンジルオキシカルボニルメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．１７１ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍＬ）およびＭｅＯＨ（３ｍＬ）中で撹拌し、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（１ｍＬ）を加えた。１．５時間後、反応物に通常の水性のワークアップを行い、表題化合物を得た。
【０６９４】
【化２７２】
2013506694.tif 000295
工程４：１−｛４’−［４−（インダン−２−イルカルバモイルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３３、工程４に記載された手順により、１−［４’−（４−カルボキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびインダン−２−イルアミンを用いて製造した。
【０６９５】
【化２７３】
2013506694.tif 000296
工程５：１−｛４’−［４−（インダン−２−イルカルバモイルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−｛４’−［４−（インダン−２−イルカルバモイルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６９６】
実施例９１：１−［４’−（４−｛［（２−フルオロ−ベンジル）−メチル−カルバモイル］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９１）の合成
【化２７４】
2013506694.tif 000297
工程１：１−［４’−（４−｛［（２−フルオロ−ベンジル）−メチル−カルバモイル］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３３、工程４に記載された手順により、１−［４’−（４−カルボキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび（２−フルオロ−ベンジル）−メチル−アミンを用いて製造した。
【０６９７】
【化２７５】
2013506694.tif 000298
工程２：１−［４’−（４−｛［（２−フルオロ−ベンジル）−メチル−カルバモイル］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−［４’−（４−｛［（２−フルオロ−ベンジル）−メチル−カルバモイル］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０６９８】
実施例９２：１−（４’−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−インダン−１−イルカルバモイル）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９２）の合成
【化２７６】
2013506694.tif 000299
工程１：１−（４’−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−インダン−１−イルカルバモイル）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３３、工程４に記載された手順により、１−［４’−（４−カルボキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび（１Ｓ，２Ｒ）−１−アミノ−インダン−２−オールを用いて製造した。
【０６９９】
【化２７７】
2013506694.tif 000300
工程２：１−（４’−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−インダン−１−イルカルバモイル）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−（４’−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−インダン−１−イルカルバモイル）−メチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７００】
実施例９３： １−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９３）の合成
【化２７８】
2013506694.tif 000301
工程１：１−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−｛４’−［３−メチル−４−（２−オキソ−４−フェニル−ブチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．１８２ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）のベンゼン（１．５ｍＬ）溶液に三フッ化（ジエチルアミノ）硫黄（ＤＡＳＴ）（０．１１ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で終夜、次いで６５℃でさらに２４時間撹拌した。さらなる三フッ化（ジエチルアミノ）硫黄（０．１１ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ）を加えたが、分析ＬＣＭＳでは生成物は観察されなかった。三フッ化ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄（Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ）（５０％／トルエン、５ｍＬ）を加え、反応物を６５℃で終夜撹拌した。室温に冷却後、混合物をＣＨ２Ｃｌ２および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で抽出した。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０−２５％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０７０１】
【化２７９】
2013506694.tif 000302
工程２：１−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７０２】
実施例９４：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｚ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９４）の合成
【化２８０】
2013506694.tif 000303
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｚ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｚ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。反応後、粗物質をプレパラティブＨＰＬＣで精製し、２つの分離可能な異性体を得、マイナーな生成物が表題化合物であった。
【０７０３】
実施例９５：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｅ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９５）の合成
【化２８１】
2013506694.tif 000304
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｅ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例９４、工程１に記載された手順により製造し、メジャーな異性体が表題化合物であった。
【０７０４】
実施例９６：１−［４’−（４−イソブチルスルファニルメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９６）の合成
【化２８２】
2013506694.tif 000305
工程１：１−［４’−（４−イソブチルスルファニルメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例４８、工程２に記載された手順により、１−［４’−（４−ブロモメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび２−メチル−プロパン−１−チオールを用いて製造した。
【０７０５】
実施例９７：１−（４’−｛３−メチル−４−［１−（１−フェニル−エチルカルバモイル）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９７）の合成
【化２８３】
2013506694.tif 000306
工程１：１−｛４’−［４−（１−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例８２、工程１に記載された手順により、１−［４’−（４−ベンジルオキシカルボニルメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびヨードメタンを用いて製造した。
【０７０６】
【化２８４】
2013506694.tif 000307
工程２：１−（４’−｛３−メチル−４−［１−（１−フェニル−エチルカルバモイル）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３３、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（１−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび１−フェニル−エチルアミンを用いて製造した。
【０７０７】
【化２８５】
2013506694.tif 000308
工程３：１−（４’−｛３−メチル−４−［１−（１−フェニル−エチルカルバモイル）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［１−（１−フェニル−エチルカルバモイル）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７０８】
実施例９８：１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−メチル−２−フェニル−プロピオニルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９８）の合成
【化２８６】
2013506694.tif 000309
工程１：１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−メチル−２−フェニル−プロピオニルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−［４’−（４−アミノメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．０３８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、α，α−ジメチルフェニル酢酸（０．０２０ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）（０．０２３ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）（０．０１６ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．５６ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中で混合し、室温で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０−５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０７０９】
【化２８７】
2013506694.tif 000310
工程２：１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−メチル−２−フェニル−プロピオニルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−メチル−２−フェニル−プロピオニルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７１０】
実施例９９：１−｛４’−［４−（（Ｓ）−インダン−１−イルカルバモイルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−９９）の合成
【化２８８】
2013506694.tif 000311
工程１：２−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−Ｎ−（Ｓ）−インダン−１−イル−アセトアミド
実施例９８、工程１に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−酢酸および（Ｓ）−（＋）−１−アミノインダンを用いて製造した。
【０７１１】
【化２８９】
2013506694.tif 000312
工程２：１−｛４’−［４−（（Ｓ）−インダン−１−イルカルバモイルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、２−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−Ｎ−（Ｓ）−インダン−１−イル−アセトアミドおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７１２】
【化２９０】
2013506694.tif 000313
工程３：１−｛４’−［４−（（Ｓ）−インダン−１−イルカルバモイルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（（Ｓ）−インダン−１−イルカルバモイルメチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７１３】
実施例１００：１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−フェノキシ−プロピオニルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１００）の合成
【化２９１】
2013506694.tif 000314
工程１：１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−フェノキシ−プロピオニルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−［４’−（４−アミノメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび２−フェノキシ−プロピオニルクロリドを用いて製造した。
【０７１４】
【化２９２】
2013506694.tif 000315
工程２：１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−フェノキシ−プロピオニルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［（２−フェノキシ−プロピオニルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７１５】
実施例１０１：（１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｚ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−１０１）の合成
【化２９３】
2013506694.tif 000316
工程１：［１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロピル］−メタノール
１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（１０．０ｇ、３７．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液（０℃）に水素化アルミニウムリチウム（２．１１ｇ、５５．７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１時間撹拌した。混合物をＨ２Ｏ（２ｍＬ）、次いで４Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（２ｍＬ）、およびさらなるＨ２Ｏ（６ｍＬ）でクエンチした。１５分間撹拌後、固形の沈殿物を濾過により除去し、濾液を濃縮し、乾燥し、表題化合物を得た。
【０７１６】
【化２９４】
2013506694.tif 000317
工程２：１−ブロモ−４−（１−ブロモメチル−シクロプロピル）−ベンゼン
実施例３３、工程１に記載された手順により、［１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロピル］−メタノールおよび三臭化リンを用いて製造した。
【０７１７】
【化２９５】
2013506694.tif 000318
工程３：［１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロピル］−アセトニトリル
実施例３３、工程２に記載された手順により、１−ブロモ−４−（１−ブロモメチル−シクロプロピル）−ベンゼンおよびシアン化カリウムを用いて製造した。
【０７１８】
【化２９６】
2013506694.tif 000319
工程４：［１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロピル］−酢酸
［１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロピル］−アセトニトリル（３．９５ｇ、１６．７３ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（３．７５ｇ、６６．９２ｍｍｏｌ）をエチレングリコール（２４ｍＬ）中で混合し、１８０℃で終夜撹拌した。混合物を６Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を合わせて乾燥し、濃縮し、表題化合物を得た。
【０７１９】
【化２９７】
2013506694.tif 000320
工程５：［１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロピル］−酢酸 エチルエステル
［１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロピル］−酢酸（１６．７３ｍｍｏｌ）を濃硫酸（２ｍＬ）／ＥｔＯＨにより８０℃で終夜処理した。混合物を濃縮し、通常の水性のワークアップを行った。粗物質をプレパラティブＨＰＬＣで精製し、表題化合物を得た。
【０７２０】
【化２９８】
2013506694.tif 000321
工程６：｛１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロピル｝−酢酸 エチルエステル
実施例３、工程４に記載された手順により、［１−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロピル］−酢酸 エチルエステルおよびビス（ピナコラート）ジボロンを用いて製造した。
【０７２１】
【化２９９】
2013506694.tif 000322
工程７：（１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾールおよび｛１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロピル｝−酢酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７２２】
【化３００】
2013506694.tif 000323
工程８：（１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｚ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、（１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸 エチルエステルを用いて製造した。反応後、粗物質をプレパラティブＨＰＬＣで精製し、二つの分離可能な異性体を得、マイナーな生成物が表題化合物であった。
【０７２３】
実施例１０２：（１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｅ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−１０２）の合成
【化３０１】
2013506694.tif 000324
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｅ）−４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例１０１、工程８に記載された手順により製造し、メジャーな異性体が表題化合物であった。
【０７２４】
実施例１０３：１−（４’−｛３−メチル−４−［（（Ｒ）−２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１０３）の合成
【化３０２】
2013506694.tif 000325
工程１：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−（（Ｒ）−２−フェニル−プロピル）−アミン
実施例６７、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボアルデヒドおよび（Ｒ）−（＋）−β−メチルフェネチルアミンを用いて製造した。
【０７２５】
【化３０３】
2013506694.tif 000326
工程２：１−（４’−｛３−メチル−４−［（（Ｒ）−２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−（（Ｒ）−２−フェニル−プロピル）−アミンおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７２６】
【化３０４】
2013506694.tif 000327
工程３：１−（４’−｛３−メチル−４−［（（Ｒ）−２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［（（Ｒ）−２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７２７】
実施例１０４：１−［４’−（４−｛［エチル−（（Ｒ）−２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１０４）の合成
【化３０５】
2013506694.tif 000328
工程１：１−［４’−（４−｛［エチル−（（Ｒ）−２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例６７、工程１に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［（（Ｒ）−２−フェニル−プロピルアミノ）−メチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびアセトアルデヒドを用いて製造した。
【０７２８】
【化３０６】
2013506694.tif 000329
工程２：１−［４’−（４−｛［エチル−（（Ｒ）−２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−［４’−（４−｛［エチル−（（Ｒ）−２−フェニル−プロピル）−アミノ］−メチル｝−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７２９】
実施例１０５：１−［４’−（３−メチル−４−｛２−［（Ｒ）−メチル−（１−フェニル−エチル）−カルバモイル］−エチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１０５）の合成
【化３０７】
2013506694.tif 000330
工程１：１−［４’−（３−メチル−４−｛２−［メチル−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−カルバモイル］−エチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例９８、工程１に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび（Ｒ）−（＋）−Ｎ，α−ジメチルベンジルアミンを用いて製造した。
【０７３０】
【化３０８】
2013506694.tif 000331
工程２：１−［４’−（３−メチル−４−｛２−［メチル−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−カルバモイル］−エチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−［４’−（３−メチル−４−｛２−［メチル−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−カルバモイル］−エチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７３１】
実施例１０６：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（１−メチル−１−フェニル−エチルカルバモイル）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１０６）の合成
【化３０９】
2013506694.tif 000332
工程１：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（１−メチル−１−フェニル−エチルカルバモイル）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３３、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび１−メチル−１−フェニル−エチルアミンを用いて製造した。
【０７３２】
【化３１０】
2013506694.tif 000333
工程２：１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（１−メチル−１−フェニル−エチルカルバモイル）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（１−メチル−１−フェニル−エチルカルバモイル）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７３３】
実施例１０７：１−（４’−｛４−［３−（１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−３−オキソ−プロピル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１０７）の合成
【化３１１】
2013506694.tif 000334
工程１：１−（４’−｛４−［３−（１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−３−オキソ−プロピル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３３、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドールを用いて製造した。
【０７３４】
【化３１２】
2013506694.tif 000335
工程２：１−（４’−｛４−［３−（１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−３−オキソ−プロピル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−（４’−｛４−［３−（１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−３−オキソ−プロピル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７３５】
実施例１０８：［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−酢酸（化合物１−１０８）の合成
【化３１３】
2013506694.tif 000336
工程１：５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール
実施例５１、工程１に記載された手順により、４−ブロモメチル−５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾールおよび２−フェニルエタンチオールを用いて製造した。
【０７３６】
【化３１４】
2013506694.tif 000337
工程２：［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−酢酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）−ジクロロパラジウム（ＩＩ）を触媒として用い、以下の出発物質：５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾールおよび［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−酢酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７３７】
【化３１５】
2013506694.tif 000338
工程３：［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−酢酸
実施例３、工程８に記載された手順により、［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−酢酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７３８】
実施例１０９：｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニル−エタンスルホニルメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−酢酸（化合物１−１０９）の合成
【化３１６】
2013506694.tif 000339
工程１：｛４’−［３−メチル−４−（２−フェニル−エタンスルホニルメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−酢酸
実施例５３、工程１に記載された手順により、［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−酢酸を用いて製造した。
【０７３９】
実施例１１０：１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ペント−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１０）の合成
【化３１７】
2013506694.tif 000340
工程１：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−トリフェニル−ホスホニウム ブロミド
４−ブロモメチル−５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール （０．８０６６ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．７０２６ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）をトルエン（８ｍＬ）中で混合し、７５℃で７５分間加熱した。分析ＬＣＭＳにより完全に変換されたことが示されたので、反応物を冷却し、濾過し（トルエンで洗浄）、濃縮し、表題化合物を得、それをさらに精製することなく次工程に用いた。
【０７４０】
【化３１８】
2013506694.tif 000341
工程２：５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−（４−フェニル−ペント−１−エニル）−イソオキサゾール
［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−トリフェニル−ホスホニウムブロミド（０．２６７８ｇ、０．４５１ｍｍｏｌ）を０℃でＴＨＦ（２．７ｍＬ）に溶解した。カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（１Ｍ／ＴＨＦ、０．５ｍＬ、０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１５分間撹拌後、３−フェニル−ブチルアルデヒド（０．０７４ｍＬ、０．５０ｍｍｏｌ）を加え、氷浴を取り外した。１５分後、分析ＬＣＭＳにより反応の完了が示された。通常の水性のワークアップ、次いでシリカゲルクロマトグラフィー（０−２０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、表題化合物を得た。
【０７４１】
【化３１９】
2013506694.tif 000342
工程３：１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ペント−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を触媒として用い、以下の出発物質：５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−（４−フェニル−ペント−１−エニル）−イソオキサゾールおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７４２】
【化３２０】
2013506694.tif 000343
工程４：１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ペント−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ペント−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７４３】
実施例１１１：１−（４’−｛４−［４−（４−イソプロピル−フェニル）−３−メチル−ブト−１−エニル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１１）の合成
【化３２１】
2013506694.tif 000344
工程１：５−（４−ブロモ−フェニル）−４−［４−（４−イソプロピル−フェニル）−３−メチル−ブト−１−エニル］−３−メチル−イソオキサゾール
実施例１１０、工程２に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチル］−トリフェニル−ホスホニウムブロミドおよび３−（４−イソプロピル−フェニル）−２−メチル−プロピオンアルデヒドを用いて製造した。
【０７４４】
【化３２２】
2013506694.tif 000345
工程２：１−（４’−｛４−［４−（４−イソプロピル−フェニル）−３−メチル−ブト−１−エニル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を触媒として用い、以下の出発物質：５−（４−ブロモ−フェニル）−４−［４−（４−イソプロピル−フェニル）−３−メチル−ブト−１−エニル］−３−メチル−イソオキサゾールおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７４５】
【化３２３】
2013506694.tif 000346
工程３：１−（４’−｛４−［４−（４−イソプロピル−フェニル）−３−メチル−ブト−１−エニル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−（４’−｛４−［４−（４−イソプロピル−フェニル）−３−メチル−ブト−１−エニル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７４６】
実施例１１２：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｚ）−４−フェニル−ペント−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１２）の合成
【化３２４】
2013506694.tif 000347
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｚ）−４−フェニル−ペント−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例１１０、工程４に記載された手順により製造し、反応後、該物質をプレパラティブＨＰＬＣで精製して２つの分離可能な異性体を得、マイナーな生成物が表題化合物であった。
【０７４７】
実施例１１３：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｅ）−４−フェニル−ペント−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１３）の合成
【化３２５】
2013506694.tif 000348
工程１：１−｛４’−［３−メチル−４−（（Ｅ）−４−フェニル−ペント−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例１１０、工程４に記載された手順により製造し、反応後、該物質をプレパラティブＨＰＬＣで精製して２つの分離可能な異性体を得、メジャーな生成物が表題化合物であった。
【０７４８】
実施例１１４：１−｛４’−［４−（３−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１４）の合成
【化３２６】
2013506694.tif 000349
工程１：１−｛４’−［４−（３−ヒドロキシ−プロピル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル 
１−｛４’−［４−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．３３６ｇ、０．８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１４５ｍＬ、１．０４ｍｍｏｌ）をＮ２雰囲気下でＴＨＦ（６．６ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。クロロギ酸イソブチル（０．１２６ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４０分間撹拌し、次いで濾過し、ジオキサンおよびＴＨＦで洗浄し、濾液を回収し、濃縮した。粗物質をＴＨＦ（１０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（４．４ｍＬ）、およびＥｔＯＨ（１．９ｍＬ）に溶解し、次いで水素化ホウ素ナトリウム（０．１７６ｇ、４．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を５０℃で５時間加熱し、次いで冷却し、通常の水性のワークアップを行った。残渣をシリカゲル（０−８０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０７４９】
【化３２７】
2013506694.tif 000350
工程２：１−｛４’−［３−メチル−４−（３−オキソ−プロピル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例２６、工程１に記載された手順により、１−｛４’−［４−（３−ヒドロキシ−プロピル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７５０】
【化３２８】
2013506694.tif 000351
工程３：１−｛４’−［４−（３−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−｛４’−［３−メチル−４−（３−オキソ−プロピル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．２５０ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶解し、Ｎ２雰囲気下で０℃に冷却した。ベンジルマグネシウムブロミド（１９％／ＴＨＦ、０．６２ｍＬ、０．６２ｍｍｏｌ）を加え、反応物をゆっくりと室温に昇温した。１．５時間後、反応物を０℃に冷却し、さらなるベンジルマグネシウムブロミド（１９％／ＴＨＦ、０．１ｍＬ、０．１０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を３０分間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせて乾燥し、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０−６０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０７５１】
【化３２９】
2013506694.tif 000352
工程４：１−｛４’−［４−（３−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−｛４’−［４−（３−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７５２】
実施例１１５：１−｛４’−［４−（（Ｅ）−１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブト−３−エニル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１５）の合成
【化３３０】
2013506694.tif 000353
工程１： １−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−ブト−３−エン−１−オール
５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボアルデヒド（０．３７５ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３．７５ｍＬ）に溶解し、Ｎ２雰囲気下で０℃に冷却した。アリルマグネシウムブロミド（１Ｍ／Ｅｔ２Ｏ、１．５５ｍＬ、１．５５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を０℃で１．５時間撹拌した。さらなるアリルマグネシウムブロミド（１Ｍ／Ｅｔ２Ｏ、０．８ｍＬ、０．８０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を０℃で３０分間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせて乾燥し、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０−５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０７５３】
【化３３１】
2013506694.tif 000354
工程２：（Ｅ）−１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−４−フェニル−ブト−３−エン−１−オール
１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−ブト−３−エン−１−オール（０．１５２ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（０．０６ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０３４ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．６８ｍＬ、４．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）中で混合し、混合物にＮ２（ｇ）を５分間パージした。次いで反応物を密閉し、１００℃で終夜撹拌した。水性のワークアップ後、粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０−５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０７５４】
【化３３２】
2013506694.tif 000355
工程３：１−｛４’−［４−（（Ｅ）−１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブト−３−エニル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、（Ｅ）−１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−４−フェニル−ブト−３−エン−１−オールおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７５５】
【化３３３】
2013506694.tif 000356
工程４：１−｛４’−［４−（（Ｅ）−１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブト−３−エニル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（（Ｅ）−１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブト−３−エニル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７５６】
実施例１１６：１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１６）の合成
【化３３４】
2013506694.tif 000357
工程１： １−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３２、工程１に記載された手順により、１−｛４’−［４−（（Ｅ）−１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブト−３−エニル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７５７】
【化３３５】
2013506694.tif 000358
工程２：１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７５８】
実施例１１７：１−［４’−（３−メチル−４−｛２−［メチル−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−カルバモイル］−エチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１７）の合成
【化３３６】
2013506694.tif 000359
工程１：１−［４’−（３−メチル−４−｛２−［メチル−（（Ｓ）−１−フェニル−エチル）−カルバモイル］−エチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３３、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−カルボキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびメチル−（（Ｓ）−１−フェニル−エチル）−アミンを用いて製造した。
【０７５９】
【化３３７】
2013506694.tif 000360
工程２：１−［４’−（３−メチル−４−｛２−［メチル−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−カルバモイル］−エチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−［４’−（３−メチル−４−｛２−［メチル−（（Ｓ）−１−フェニル−エチル）−カルバモイル］−エチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７６０】
実施例１１８：１−［４’−（３−メチル−４−｛２−［メチル−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−カルバモイル］−エチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１８）の合成
【化３３８】
2013506694.tif 000361
工程１：１−［４’−（３−メチル−４−｛２−［メチル−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−カルバモイル］−エチル｝−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３４、工程４に記載された手順により、１−（４’−｛３−メチル−４−［２−（１−メチル−１−フェニル−エチルカルバモイル）−エチル］−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸およびヨードメタンを用いて製造した。
【０７６１】
実施例１１９：１−（４’−｛４−［２−（シクロプロピルメチル−メチル−カルバモイル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１１９）の合成
【化３３９】
2013506694.tif 000362
工程１：１−（４’−｛４−［２−（シクロプロピルメチル−メチル−カルバモイル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３４、工程４に記載された手順により、１−（４’−｛４−［２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸およびヨードメタンを用いて製造した。
【０７６２】
実施例１２０：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−オキソ−２−フェニル−エチルスルファニルメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２０）の合成
【化３４０】
2013506694.tif 000363
工程１：１−［４’−（３−メチル−４−triイソプロピルシラニルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−［４’−（４−ブロモメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（１．０ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）およびトリイソプロピルシランチオール（０．４８８ｍＬ、２．２７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２５ｍＬ）に溶解し、該溶液をＮ２で１０分間脱気した。炭酸セシウムを加え、反応物をＮ２雰囲気下で終夜撹拌した。通常の水性のワークアップにより、目的生成物および脱保護された遊離チオールの混合物を得、直接次工程に用いた。
【０７６３】
【化３４１】
2013506694.tif 000364
工程２：１−［４’−（４−メルカプトメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
工程１の混合物をＴＨＦに溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１．０Ｍ／ＴＨＦ、２．２７ｍＬ、２．２７ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を５分間撹拌し、次いで水性のワークアップを行い、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
【０７６４】
【化３４２】
2013506694.tif 000365
工程３：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−オキソ−２−フェニル−エチルスルファニルメチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−［４’−（４−メルカプトメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび２−ブロモ−１−フェニル−エタノンを用いて製造した。
【０７６５】
実施例１２１：１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２１）の合成
【化３４３】
2013506694.tif 000366
工程１：１−｛４’−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例１１５、工程１に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（２−オキソ−４−フェニル−ブチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸およびメチルマグネシウムヨージドを用いて製造した。
【０７６６】
実施例１２２：２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−ブタン酸（化合物１−１２２）の合成
【化３４４】
2013506694.tif 000367
工程１：２−（４−ブロモ−フェニル）−ブタン酸 エチルエステル
実施例３、工程３に記載された手順により、２−（４−ブロモ−フェニル）−ブタン酸を用いて製造した。
【０７６７】
【化３４５】
2013506694.tif 000368
工程２：２ ２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−ブタン酸 エチルエステル
実施例３、工程４に記載された手順により、２−（４−ブロモ−フェニル）−ブタン酸 エチルエステルおよびビス（ピナコラート）ジボロンを用いて製造した。
【０７６８】
【化３４６】
2013506694.tif 000369
工程３：２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−ブタン酸 エチルエステル
実施例１０８、工程２に記載された方法により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾールおよび２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−ブタン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７６９】
【化３４７】
2013506694.tif 000370
工程４：２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−ブタン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−ブタン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７７０】
実施例１２３：２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−プロピオン酸（化合物１−１２３）の合成
【化３４８】
2013506694.tif 000371
工程１：２−（４−ブロモ−フェニル）−プロピオン酸 エチルエステル
（４−ブロモ−フェニル）−酢酸 エチルエステル（６ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１Ｍ／ＴＨＦ、３２．１１ｍＬ、３２．１１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を−７８℃で１時間撹拌した。ヨードメタン（２．０ｍＬ、３２．１１ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ（８ｍＬ）を加え、反応物を室温に昇温した。反応物に通常の水性のワークアップを行い、次いでシリカゲルクロマトグラフィー（０−１０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０７７１】
【化３４９】
2013506694.tif 000372
工程２：２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−プロピオン酸 エチルエステル
実施例３、工程４に記載された手順により、２−（４−ブロモ−フェニル）−プロピオン酸 エチルエステルおよびビス（ピナコラート）ジボロンを用いて製造した。
【０７７２】
【化３５０】
2013506694.tif 000373
工程３：２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−プロピオン酸 エチルエステル
実施例１０８、工程２に記載された方法により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾールおよび２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−プロピオン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７７３】
【化３５１】
2013506694.tif 000374
工程４：２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−プロピオン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−プロピオン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７７４】
実施例１２４：１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブチリル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２４）の合成
【化３５２】
2013506694.tif 000375
工程１：１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−４−フェニル−ブタン−１−オン
１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−ブト−３−エン−１−オール（１．７６ｇ、５．６９ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（０．６３８ｍＬ、５．６９ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（１．５９ｍＬ、１１．３８ｍｍｏｌ）をＡＣＮ（１７ｍＬ）に溶解し、該溶液にＮ２（ｇ）気泡をパージした。酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０６４ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を加え、反応容器を密閉し、反応物を８５℃で終夜加熱した。冷却後、反応物に通常の水性のワークアップを行い、シリカゲル（０−３０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、分離可能な２つの化合物の混合物を得、その一方が表題化合物であった。
【０７７５】
【化３５３】
2013506694.tif 000376
工程２：１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブチリル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例１１０、工程３に記載された手順により、１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−４−フェニル−ブタン−１−オンおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７７６】
【化３５４】
2013506694.tif 000377
工程３：１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブチリル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブチリル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７７７】
実施例１２５：｛１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロピル｝−酢酸（化合物１−１２５）の合成
【化３５５】
2013506694.tif 000378
工程１：｛１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロピル｝−酢酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾールおよび｛１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロピル｝−酢酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７７８】
【化３５６】
2013506694.tif 000379
工程２：｛１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロピル｝−酢酸
実施例３、工程８に記載された手順により、｛１−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロピル｝−酢酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７７９】
実施例１２６：１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２６）の合成
【化３５７】
2013506694.tif 000380
工程１：１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例１１４、工程３に記載された手順により、１−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブチリル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸およびメチルマグネシウムヨージドを用いて製造した。
【０７８０】
実施例１２７：１−（４’−｛４−［２−（シクロプロピル−メチル−カルバモイル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２７）の合成
【化３５８】
2013506694.tif 000381
工程１：１−（４’−｛４−［２−（シクロプロピル−メチル−カルバモイル）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３４、工程４に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−シクロプロピルカルバモイル−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸およびヨードメタンを用いて製造した。
【０７８１】
実施例１２８：（トランス）−２−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２８）の合成
【化３５９】
2013506694.tif 000382
工程１：（トランス）−２−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
アセチル酢酸銅（ＩＩ）（０．１５６ｇ、０．６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）に溶解し、次いでフェニルヒドラジン（３滴、触媒量）を加えた。５分後、４−ブロモスチレン（２．６ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４０℃に加熱した。シリンジポンプを用いてエチル ジアゾアセテート（３．１ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）／ＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）をゆっくりと加えた。反応物を４０℃で終夜撹拌し、冷却し、通常の水性のワークアップを行った。粗物質をシリカゲル（０−１０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で２回精製し、分離可能な２つのシクロプロピル異性体（シス−およびトランス−）を得、極性の低い異性体が表題化合物であることを決定した。
【０７８２】
【化３６０】
2013506694.tif 000383
工程２：（トランス）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程４に記載された手順により、（トランス）−２−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびビス（ピナコラート）ジボロンを用いて製造した。
【０７８３】
【化３６１】
2013506694.tif 000384
工程３：（トランス）−２−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾールおよび（トランス）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７８４】
【化３６２】
2013506694.tif 000385
工程４：（トランス）−２−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、（トランス）−２−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７８５】
実施例１２９：（シス）−２−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１２９）の合成
【化３６３】
2013506694.tif 000386
工程１：（シス）−２−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例１２８、工程１に記載された手順により製造し、極性の高い方の異性体が表題化合物であった。
【０７８６】
【化３６４】
2013506694.tif 000387
工程２：（シス）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程４に記載された手順により、（シス）−２−（４−ブロモ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびビス（ピナコラート）ジボロンを用いて製造した。
【０７８７】
【化３６５】
2013506694.tif 000388
工程３：（シス）−２−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾールおよび（シス）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７８８】
【化３６６】
2013506694.tif 000389
工程４：（シス）−２−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、（シス）−２−｛４’−［３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７８９】
実施例１３０：（トランス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３０）の合成
【化３６７】
2013506694.tif 000390
工程１：（トランス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾールおよび（トランス）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７９０】
【化３６８】
2013506694.tif 000391
工程２：（トランス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、（トランス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７９１】
実施例１３１：（シス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３１）の合成
【化３６９】
2013506694.tif 000392
工程１：（シス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾールおよび（シス）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７９２】
【化３７０】
2013506694.tif 000393
工程２：（シス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、（シス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７９３】
実施例１３２：１−｛４’−［４−（３−ベンジルアミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３２）の合成
【化３７１】
2013506694.tif 000394
工程１：４−アリル−５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール
ヨウ化銅（Ｉ）（０．１８７ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４３ｍＬ）に懸濁し、次いでＮ２雰囲気下で−４０℃に冷却した。ビニルマグネシウムブロミド（１Ｍ／ＴＨＦ、９．７４ｍＬ、９．７４ｍｍｏｌ）を４分間かけて加え、反応物の撹拌を１８分間続けた。次に、４−ブロモメチル−５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール（２．１５ｇ、６．５ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ（１１ｍＬ）を１５分間かけて加えた。反応物を−２０℃に終夜置いた。昇温後、反応物に通常の水性のワークアップを行い、表題化合物を得た。
【０７９４】
【化３７２】
2013506694.tif 000395
工程２：１−［４’−（４−アリル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例１１０、工程３に記載された手順により、４−アリル−５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾールおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７９５】
【化３７３】
2013506694.tif 000396
工程３：１−［４’−（３−メチル−４−オキシラニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
ｍ−クロロ過安息香酸（７７％、０．５６５ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）をリン酸ナトリウム二塩基性溶液（０．１Ｍ、７ｍＬ）で４回洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）に溶解した。該溶液を１−［４’−（４−アリル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．２４４ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）／ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）に加え、次いでリン酸ナトリウム二塩基性（０．１Ｍ水溶液、７ｍＬ）を加えた。３．５時間後、ｍ−クロロ過安息香酸のさらなる一部（０．５５ｇ）をリン酸ナトリウム二塩基性溶液（０．１Ｍ、７ｍＬ）で４回洗浄し、反応物に加え、終夜撹拌を続けた。次いで反応物に通常の水性のワークアップを行い、シリカゲルクロマトグラフィー（０−３０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０７９６】
【化３７４】
2013506694.tif 000397
工程４：１−｛４’−［４−（３−ベンジルアミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−［４’−（３−メチル−４−オキシラニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．１６０ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリジン（５ｍＬ）に溶解し、次いでベンジルアミン（０．１３０ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を８５℃で終夜撹拌し、通常の水性のワークアップを行い、表題化合物を得た。
【０７９７】
【化３７５】
2013506694.tif 000398
工程５：１−｛４’−［４−（３−ベンジルアミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−｛４’−［４−（３−ベンジルアミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０７９８】
実施例１３３：２−メチル−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−プロピオン酸（化合物１−１３３）の合成
【化３７６】
2013506694.tif 000399
工程１：２−メチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−プロピオン酸 メチルエステル
実施例３、工程４に記載された手順により、２−（４−ブロモ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸 メチルエステルおよびビス（ピナコラート）ジボロンを用いて製造した。
【０７９９】
【化３７７】
2013506694.tif 000400
工程２：２−メチル−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−プロピオン酸 メチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾールおよび２−メチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−プロピオン酸 メチルエステルを用いて製造した。
【０８００】
【化３７８】
2013506694.tif 000401
工程３：２−メチル−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−プロピオン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、２−メチル−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−プロピオン酸を用いて製造した。
【０８０１】
実施例１３４：１−［４’−（４−｛２−［ヒドロキシイミノ］−４−フェニル−ブチル}−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３４）の合成
【化３７９】
2013506694.tif 000402
工程１：５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−（３−フェネチル−オキシラニル）−イソオキサゾール
実施例１３２、工程３に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−（４−フェニル−ブト−１−エニル）−イソオキサゾールを用いて製造した。
【０８０２】
【化３８０】
2013506694.tif 000403
工程２：１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−４−フェニル−ブタン−２−オン
実施例８８、工程２に記載された方法により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−（３−フェネチル−オキシラニル）−イソオキサゾールを用いて製造した。
【０８０３】
【化３８１】
2013506694.tif 000404
工程３：１−｛４’−［３−メチル−４−（２−オキソ−４−フェニル−ブチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−４−フェニル−ブタン−２−オンおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８０４】
【化３８２】
2013506694.tif 000405
工程４：１−［４’−（４−｛２−［ヒドロキシイミノ］−４−フェニル−ブチル}−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−｛４’−［３−メチル−４−（２−オキソ−４−フェニル−ブチル）−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．０５４１ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン 塩酸塩（０．００９ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（０．０２２ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を酢酸に懸濁した。全ての原料が溶液に溶解するまで反応物を緩やかに熱風機で加熱し、次いで室温で２日間撹拌した。反応混合物を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、次いでＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮し、表題化合物を得た。
【０８０５】
【化３８３】
2013506694.tif 000406
工程５：１−［４’−（４−｛２−［ヒドロキシイミノ］−４−フェニル−ブチル}−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−［４’−（４−｛２−［ヒドロキシイミノ］−４−フェニル−ブチル}−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８０６】
実施例１３５：（シス）−２−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３５）の合成
【化３８４】
2013506694.tif 000407
工程１：５−（４−ブロモ−フェニル）−４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール
三フッ化ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄（Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ）（５０％／ＴＨＦ、２．１１ｍＬ、４．７７ｍｍｏｌ）を１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−４−フェニル−ブタン−２−オン（０．８３３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）／ベンゼン（２０ｍＬ）に加え、反応物を７５℃で４時間加熱した。三フッ化ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄（Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ）のさらなる一部（５０％／ＴＨＦ、２ｍＬ）を加え、反応物の加熱を終夜続けた。三フッ化ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄（Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ）の別の一部（５０％／ＴＨＦ、２ｍＬ）を加え、反応物の加熱を終夜続けた。冷却後、反応物に通常の水性のワークアップを行い、シリカゲルで精製した。残渣をプレパラティブＨＰＬＣで精製し、表題化合物を得た。
【０８０７】
【化３８５】
2013506694.tif 000408
工程２：（シス）−２−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾールおよび（シス）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８０８】
【化３８６】
2013506694.tif 000409
工程３：（シス）−２−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、（シス）−２−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８０９】
実施例１３６：２−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−プロピオン酸（化合物１−１３６）の合成
【化３８７】
2013506694.tif 000410
工程１：２−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−プロピオン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾールおよび２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−プロピオン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８１０】
【化３８８】
2013506694.tif 000411
工程２：２−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−プロピオン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、２−｛４’−［４−（２，２−ジフルオロ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−プロピオン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８１１】
実施例１３７：３−メチル−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−ブタン酸（化合物１−１３７）の合成
【化３８９】
2013506694.tif 000412
工程１：２−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−ブタン酸 エチルエステル
エチル ４−ブロモフェニルアセテート（３．０ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．３８ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３５ｍＬ）中で混合した。２−ヨード−プロパン（２．０９ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１時間撹拌した。水性のワークアップにより表題化合物を得た。
【０８１２】
【化３９０】
2013506694.tif 000413
工程２：３−メチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−ブタン酸 エチルエステル
実施例３、工程４に記載された手順により、２−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−ブタン酸 エチルエステルおよびビス（ピナコラート）ジボロンを用いて製造した。
【０８１３】
【化３９１】
2013506694.tif 000414
工程３：３−メチル−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−ブタン酸 エチルエステル
実施例１、工程７に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾールおよび３−メチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−ブタン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８１４】
【化３９２】
2013506694.tif 000415
工程４：３−メチル−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−ブタン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、３−メチル−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−ブタン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８１５】
実施例１３８：１−（４’−｛４−［３−（アセチル−ベンジル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３８）の合成
【化３９３】
2013506694.tif 000416
工程１：１−（４’−｛４−［３−（アセチル−ベンジル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−｛４’−［４−（３−ベンジルアミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび塩化アセチルを用いて製造した。
【０８１６】
【化３９４】
2013506694.tif 000417
工程２：１−（４’−｛４−［３−（アセチル−ベンジル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−（４’−｛４−［３−（アセチル−ベンジル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８１７】
実施例１３９：１−（４’−｛４−［３−（ベンジル−メタンスルホニル−アミノ）−プロペニル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１３９）の合成
【化３９５】
2013506694.tif 000418
工程１：１−（４’−｛４−［３−（ベンジル−メタンスルホニル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−｛４’−［４−（３−ベンジルアミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびメタンスルホニルクロリドを用いて製造した。
【０８１８】
【化３９６】
2013506694.tif 000419
工程２：１−（４’−｛４−［３−（ベンジル−メタンスルホニル−アミノ）−プロペニル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−（４’−｛４−［３−（ベンジル−メタンスルホニル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８１９】
実施例１４０：（１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸（化合物１−１４０）の合成
【化３９７】
2013506694.tif 000420
工程１：（Ｅ）−１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−４−フェニル−ブト−３−エン−１−オール
実施例１２４、工程１に記載された手順により製造し、表題化合物は単離された分離可能な２つの化合物の内の他方であった。
【０８２０】
【化３９８】
2013506694.tif 000421
工程２：（１−｛４’−［４−（（Ｅ）−１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブト−３−エニル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸 エチルエステル
実施例１１０、工程３に記載された手順により、（Ｅ）−１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−４−フェニル−ブト−３−エン−１−オールおよび｛１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロピル｝−酢酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８２１】
【化３９９】
2013506694.tif 000422
工程３：（１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸 エチルエステル
実施例３２、工程１に記載された手順により、（１−｛４’−［４−（（Ｅ）−１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブト−３−エニル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８２２】
【化４００】
2013506694.tif 000423
工程４：（１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、（１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロピル）−酢酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８２３】
実施例１４１：１−｛４’−［４−（２−ベンジルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４１）の合成
【化４０１】
2013506694.tif 000424
工程１：１−｛４’−［４−（２−ベンジルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例６７、工程１に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−アミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびベンズアルデヒドを用いて製造した。
【０８２４】
【化４０２】
2013506694.tif 000425
工程２：１−｛４’−［４−（２−ベンジルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ベンジルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８２５】
実施例１４２：１−（４’−｛４−［２−（アセチル−ベンジル−アミノ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４２）の合成
【化４０３】
2013506694.tif 000426
工程１：１−（４’−｛４−［２−（アセチル−ベンジル−アミノ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ベンジルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび塩化アセチルを用いて製造した。
【０８２６】
【化４０４】
2013506694.tif 000427
工程２：１−（４’−｛４−［２−（アセチル−ベンジル−アミノ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−（４’−｛４−［２−（アセチル−ベンジル−アミノ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８２７】
実施例１４３：１−（４’−｛４−［２−（ベンジル−メタンスルホニル−アミノ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４３）の合成
【化４０５】
2013506694.tif 000428
工程１：１−（４’−｛４−［２−（ベンジル−メタンスルホニル−アミノ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程７に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ベンジルアミノ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよびメタンスルホニルクロリドを用いて製造した。
【０８２８】
【化４０６】
2013506694.tif 000429
工程２：１−（４’−｛４−［２−（ベンジル−メタンスルホニル−アミノ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
実施例３１、工程３に記載された手順により、１−（４’−｛４−［２−（ベンジル−メタンスルホニル−アミノ）−エチル］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８２９】
実施例１４４：（シス）−２−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４４）の合成
【化４０７】
2013506694.tif 000430
工程１：（シス）−２−｛４’−［４−（（Ｅ）−１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブト−３−エニル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、（Ｅ）−１−［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−４−フェニル−ブト−３−エン−１−オールおよび（シス）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８３０】
【化４０８】
2013506694.tif 000431
工程２：（シス）−２−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３２、工程１に記載された手順により、（シス）−２−｛４’−［４−（（Ｅ）−１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブト−３−エニル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８３１】
【化４０９】
2013506694.tif 000432
工程３：（シス）−２−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、（シス）−２−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８３２】
実施例１４５：２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−３−フェニル−プロピオン酸（化合物１−１４５）の合成
【化４１０】
2013506694.tif 000433
工程１：２−（４−ブロモ−フェニル）−３−フェニル−プロピオン酸 エチルエステル
エチル ４−ブロモフェニルアセテート（３．０ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．３８ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３５ｍＬ）中で混合した。臭化ベンジル（２．１ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１時間撹拌した。水性のワークアップにより表題化合物を得た。
【０８３３】
【化４１１】
2013506694.tif 000434
工程２：３−フェニル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−プロピオン酸 エチルエステル
実施例３、工程４に記載された手順により、２−（４−ブロモ−フェニル）−３−フェニル−プロピオン酸 エチルエステルおよびビス（ピナコラート）ジボロンを用いて製造した。
【０８３４】
【化４１２】
2013506694.tif 000435
工程３：２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−３−フェニル−プロピオン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾールおよび３−フェニル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−プロピオン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８３５】
【化４１３】
2013506694.tif 000436
工程４：２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−３−フェニル−プロピオン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−３−フェニル−プロピオン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８３６】
実施例１４６：１−｛４’−［４−（２−ベンジルアミノ−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４６）の合成
【化４１４】
2013506694.tif 000437
工程１：１−［４’−（４−ホルミル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例３、工程５に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−カルボアルデヒドおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。.
【０８３７】
【化４１５】
2013506694.tif 000438
工程２：１−［４’−（３−メチル−４−オキシラニル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ／ヘキサン、２．３ｍＬ、３．６９ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（８ｍＬ）に溶解した。トリメチルスルホキソニウムヨージド（０．９６３ｇ、４．２９ｍｍｏｌ）、次いで１−［４’−（４−ホルミル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．４６ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）／ＤＭＳＯ（８ｍＬ）を加えた。反応物を室温で４０分間撹拌し、次いで氷に注いだ。混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出し、有機層を合わせてＨ２Ｏで３回抽出し、乾燥し、濃縮した。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０−４０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０８３８】
【化４１６】
2013506694.tif 000439
工程３：１−｛４’−［４−（２−ベンジルアミノ−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−［４’−（３−メチル−４−オキシラニル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．１００ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）およびベンジルアミン（０．０３４ｍＬ、０．３１ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（５ｍＬ）中で混合し、反応物を８５℃で終夜撹拌した。さらなるベンジルアミン（０．０５ｍＬ、０．４６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を８５℃で２日間撹拌した。水性のワークアップにより表題化合物を得た。
【０８３９】
【化４１７】
2013506694.tif 000440
工程４：１−｛４’−［４−（２−ベンジルアミノ−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（２−ベンジルアミノ−１−ヒドロキシ−エチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８４０】
実施例１４７：１−｛４’−［４−（１−エトキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４７）の合成
【化４１８】
2013506694.tif 000441
工程１：１−｛４’−［４−（１−エトキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
１−｛４’−［４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（０．２０９ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（５ｍＬ）に溶解し、塩化チオニル（０．０６６ｍＬ、０．８７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で撹拌した。１５分後、塩化チオニルのさらなる一部（０．０７０ｍＬ）を加えた。室温で１２分間撹拌後、反応物を７０℃で３０分間撹拌し、次いで冷却した。反応物に通常の水性のワークアップを行い、シリカゲルクロマトグラフィー（０−４０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、分離可能な生成物の混合物を得、メジャーな生成物が表題化合物であった。
【０８４１】
【化４１９】
2013506694.tif 000442
工程２：１−｛４’−［４−（１−エトキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
１−｛４’−［４−（１−エトキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（０．０７０ｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍＬ）およびＭｅＯＨ（０．３ｍＬ）に溶解し、次いでＮａＯＨ（３Ｎ水溶液、０．１５０ｍＬ）を加えた。反応物を７０℃で終夜加熱し、次いでＮａＯＨのさらなる一部（３Ｎ水溶液、０．１５０ｍＬ）を加え、反応物を再度終夜加熱した。冷却後、反応物に通常の水性のワークアップを行い、プレパラティブＨＰＬＣで精製し、分離可能な生成物の混合物を得、メジャーな生成物が表題化合物であった。
【０８４２】
実施例１４８：１−｛４’−［４−（１−メトキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１４８）の合成
【化４２０】
2013506694.tif 000443
工程１：１−｛４’−［４−（１−メトキシ−４−フェニル−ブチル）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例１４７、工程２に記載された手順により製造し、マイナーな生成物が表題化合物であった。
【０８４３】
実施例１４９：（シス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＡ）（化合物１−１４９）の合成
【化４２１】
2013506694.tif 000444
工程１：（シス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（エナンチオマーＡ）
実施例３、工程５に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾールおよび（シス）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。反応後、該物質をキラル分取ＨＰＬＣ（Chiralcel AS カラム、５％ ＥｔＯＨ／ヘキサン、実行時間４２分間）で精製した。カラムから溶出された最初のエナンチオマーをエナンチオマーＡとした。
【０８４４】
【化４２２】
2013506694.tif 000445
工程２：（シス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＡ）
実施例３、工程８に記載された手順により、（シス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（エナンチオマーＡ）を用いて製造した。
【０８４５】
実施例１５０：（シス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＢ）（化合物１−１５０）の合成
【化４２３】
2013506694.tif 000446
工程１：（シス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（エナンチオマーＢ）
実施例１４９、工程１に記載された手順により製造し、カラムから２番目に溶出されたエナンチオマーをエナンチオマーＢとした。
【０８４６】
【化４２４】
2013506694.tif 000447
工程２：（シス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（エナンチオマーＢ）
実施例３、工程８に記載された手順により、（シス）−２−［４’−（３−メチル−４−フェネチルスルファニルメチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル（エナンチオマーＢ）を用いて製造した。
【０８４７】
実施例１５１：１−｛４’−［４−（３，３−ジメチル−ブチルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１５１）の合成
【化４２５】
2013506694.tif 000448
工程１：［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−（３，３−ジメチル−ブチル）−アミン
実施例２０、工程１に記載された手順により、５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルアミンおよび３，３−ジメチル−ブチルアルデヒドを用いて製造した。
【０８４８】
【化４２６】
2013506694.tif 000449
工程２：１−｛４’−［４−（３，３−ジメチル−ブチルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例１、工程７に記載された手順により、［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−（３，３−ジメチル−ブチル）−アミンおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８４９】
【化４２７】
2013506694.tif 000450
工程３：１−｛４’−［４−（３，３−ジメチル−ブチルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−｛４’−［４−（３，３−ジメチル−ブチルアミノ）−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル］−ビフェニル−４−イル｝−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８５０】
実施例１５２：１−［４’−（４−ヒドロキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１５２）の合成
【化４２８】
2013506694.tif 000451
工程１：シクロペンチル−カルバミン酸 ５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチルエステル
［５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−メタノール（０．１２０ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）をシクロペンチルイソシアネート（０．０７５ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）／トルエンと混合し、反応物を１２０℃で終夜加熱した。冷却後、粗物質を直接シリカゲルで精製し、表題化合物を得た。
【０８５１】
【化４２９】
2013506694.tif 000452
工程２：１−［４’−（４−シクロペンチルカルバモイルオキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例１、工程７に記載された手順により、シクロペンチル−カルバミン酸 ５−（４−ブロモ−フェニル）−３−メチル−イソオキサゾール−４−イルメチルエステルおよび１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８５２】
【化４３０】
2013506694.tif 000453
工程３：１−［４’−（４−ヒドロキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸
実施例３、工程８に記載された手順により、１−［４’−（４−シクロペンチルカルバモイルオキシメチル−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルを用いて製造した。
【０８５３】
実施例１５３：１−（４’−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（化合物１−１５３）の合成
【化４３１】
2013506694.tif 000454
工程１：１−（４’−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル｝−ビフェニル−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
実施例２４、工程１に記載された手順により、１−［４’−（４−アミノ−３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ビフェニル−４−イル］−シクロプロパンカルボン酸 エチルエステルおよび４−（３−フルオロ−フェニル）−ブタン−２−オンを用いて製造した。
【０８５４】
【化４３２】
2013506694.tif 000455
工程２：１−（４’−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−１−メチル−プロピルアミノ］−３−メチル−苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣鶽裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼裢랂苣궃菣궃菣뎃苣ꮃ菣뎃藩㲸牢ਾ†껥붖뻤鎼胣ꖷ꣧颼臣風볨閁苣龁触蚠臣袂苣膀볯銈볯钼胢銈뷯钼裢뮼볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣궃菣ꮃ苣龃菣붼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁꏨꂀ臣龁胣ં䐼噉邀볯颼볯閼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼볯骼볯銈볯钼胢銈뷯鎼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢뮼볯銈菣膃菣銈볯銈볯鎼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢鞃菣钃菣ꊂ菣躃볯銈苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣鶽裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼裢랂苣궃菣궃菣뎃苣ꮃ菣뎃藩袼賥袐觧醼裢醼볯钼볯꺁郥邈⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㘰㤶⸴楴≦㈾㄰㔳㘰㤶⸴楴쉦゠〰㔴㰶愯㰾䐯噉ਾꖷ꣧醼볯醼裢袼볯馀裢鮽볯銈菣膃菣銈볯銈볯醼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣궃菣ꮃ苣龃菣붼裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲 龮雦设볯钼胣ꖷ꣧醼臣風볨閁苣龁触蚠臣袂苣膀볯銈볯钼胢銈볯钼裢ꊂ菣躃裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ臣袂臣钼裢袼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣뾂菣銈볯銈苣뎃苣ꢔ臣ꚁꏨꂀ臣龁胣ં䐼噉邀볯颼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱〵㘶㐹琮晩㸢〲㌱〵㘶㐹琮晩ꃂ〰㐰㜵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ럥讨볯骼볯銈볯钼胢銈뷯鎼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢뮼볯銈菣膃菣銈볯銈볯鎼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢鞃菣钃菣ꊂ菣躃볯銈苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣鶽裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼裢랂苣궃菣궃菣뎃苣ꮃ菣뎃藩㲸牢ਾ†껥붖뻤鎼胣ꖷ꣧颼臣風볨閁苣龁触蚠臣袂苣膀볯銈볯钼胢銈뷯鎼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢뮼볯銈菣膃菣銈볯銈볯鎼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢鞃菣钃菣ꊂ菣躃볯銈苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣鶽裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼裢랂苣궃菣궃菣뎃苣ꮃ菣뎃藩₸苣膃菣ꢂ苣蚃菣銂铧蒁臣붣胩鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤醼볯閼볯醼裢鮽볯馀裢뮼볯銈볯醼裢銃菣궃苣랂裢钼裢閃苣讃菣銈菣膃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅볯ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃볯覼볯隌郥ꦉ볯銈볯閼볯覼臣袐裦㲐甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱〵㘶㐹琮晩㸢〲㌱〵㘶㐹琮晩ꃂ〰㐰㠵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ럥讨볯骼볯銈볯閼裢袼볯銈菣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣붼裢钼裢閃苣讃菣銈菣뾂菣銈볯銈苣벃菣袼苣誃菣膃苣麃菣ꆼ볯㲉牢ਾ†껥붖뻤醼볯钼胣ꖷ꣧鎼臣風볨閁苣龁触蚠臣袂苣膀볯銈볯钼裢隃菣ꊃ裢閃苣讃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣ꊂ菣螃菣覃臣袂臣鎼裢袼菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣钃菣麃苣趃苣Ꚃ菣隃菣龃菣銂铧蒁臣붣胩鞁臣芀迥鲿뻥膀ꧨꦉ돨銂苣ꦃ菣蚈迥ꢼ볯겼볯袼桃物污散⁬十ꮂ菣ꂃ胣銼볯₅볯钽볯ꢼ볯颃苣떂菣膀껥財駦鎖볯邼裥鎖볯ꞁ닧붣臣龁胣ꮂ菣ꂃ臣覂鳦鶈臣뚺蟥閁苣龁苣誃菣膃苣麃菣銂苣誃菣膃苣麃菣ꆼ臣鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㘰㤶⸴楴≦㈾㄰㔳㘰㤶⸴楴쉦゠〰㔴㰹愯㰾䐯噉ਾꖷ꣧銼볯醼裢鮽볯馀裢뮼볯銈볯醼裢銃菣궃苣랂裢钼裢閃苣讃菣銈菣膃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃볯覼戼㹲 龮雦设볯醼볯膀럥讨볯ꮁ꣨覼臣貂臣讉ꃩꮁ苣誂胣醼裢뮼볯銈볯钼裢隃菣ꊃ裢閃苣讃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢隃苣뎃裢醼裢ꪂ菣ꮃ볯ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃볯覼臣袂臣醼裢뮼볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯醼볯鎼볯銼볯뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁꏨꂀ臣龁胣ં䐼噉邀볯颼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱〵㘶㐹琮晩㸢〲㌱〵㘶㐹琮晩ꃂ〰㐰〶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ럥讨볯骼볯銈뷯钼胢銈볯钼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢隃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣붼裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣鶽裢랂苣궃菣궃菣뎃苣ꮃ菣뎃藩袼苣誃菣膃苣麃菣ꆼ볯㲉牢ਾ†껥붖뻤鎼볯膀럥讨볯ꮁ꣨覼臣貂臣讉ꃩꮁ苣誂胣醼裢鮽볯馀裢뮼볯銈볯醼裢銃菣궃苣랂裢钼裢閃苣讃菣銈菣膃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃볯覼苣ꢔ臣ꚁꏨꂀ臣龁胣ં䐼噉邀볯颼볯邼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼볯骼볯銈뷯钼胢銈볯钼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢隃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣붼裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣鶽裢랂苣궃菣궃菣뎃苣ꮃ菣뎃藩袼苣誃菣膃苣麃菣ꊼ볯袼賥袐觧醼裢醼볯隼볯꺁郥邈⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㘰㤶⸴楴≦㈾㄰㔳㘰㤶⸴楴쉦゠〰㘴㰱愯㰾䐯噉ਾꖷ꣧醼볯醼裢뮼볯銈볯钼裢隃菣ꊃ裢閃苣讃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢隃苣뎃裢醼裢ꪂ菣ꮃ볯ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃볯覼戼㹲 龮雦设볯閼볯膀럥讨볯ꮁ꣨覼臣貂臣讉ꃩꮁ苣誂ꏨꂀ臣膀苣ꦃ菣讁苣銼闧꺛臣뚺蟥閁苣龁苣誃菣膃苣麃菣銂苣誃菣膃苣麃菣ꊼ臣鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔳㘰㤶⸴楴≦㈾㄰㔳㘰㤶⸴楴쉦゠〰㘴㰲愯㰾䐯噉ਾꖷ꣧銼볯醼裢鮽볯馀裢뮼볯銈볯醼裢銃菣궃苣랂裢钼裢閃苣讃菣銈菣膃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃볯覼戼㹲 龮雦设볯醼볯膀럥讨볯ꮁ꣨覼臣貂臣讉ꃩꮁ苣誂胣醼裢뮼볯銈볯钼裢隃菣ꊃ裢閃苣讃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢隃苣뎃裢醼裢ꪂ菣ꮃ볯ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃볯覼臣袂臣醼裢뮼볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯醼볯鎼볯銼볯뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁꏨꂀ臣龁胣ં䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱〵㘶㐹琮晩㸢〲㌱〵㘶㐹琮晩ꃂ〰㐰㌶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ럥讨볯骼볯銈뷯钼胢銈볯钼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢隃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣붼裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣鶽裢랂苣궃菣궃菣뎃苣ꮃ菣뎃藩袼苣誃菣膃苣麃菣ꊼ볯㲉牢ਾ†껥붖뻤鎼볯膀럥讨볯ꮁ꣨覼臣貂臣讉ꃩꮁ苣誂胣醼裢鮽볯馀裢뮼볯銈볯醼裢銃菣궃苣랂裢钼裢閃苣讃菣銈菣膃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃볯覼苣ꢔ臣ꚁꏨꂀ臣龁胣ં䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼볯骼볯銈뷯钼胢銈볯鎼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢袼볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢鞃菣钃苣讃菣覼裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅볯隌郥ꦉ볯銈볯閼볯覼臣袐裦㲐甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱〵㘶㐹琮晩㸢〲㌱〵㘶㐹琮晩ꃂ〰㐰㐶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ럥讨볯骼볯銈볯閼裢袼볯銈菣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣붼裢鞃菣鞃裢銼裢ꢂ菣銈볯銈苣벃菣㲫牢ਾ†껥붖뻤醼볯钼胣ꖷ꣧鎼臣風볨閁苣龁触蚠臣袂苣膀볯銈볯钼裢隃菣ꊃ裢閃苣讃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣ꊂ菣螃菣覃臣袂臣鎃菣ꮃ菣낂菣랂苣ꂃ菣궃菣覃苣ꢔ臣ꚁꏨꂀ臣龁胣ં䐼噉邀볯颼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱〵㘶㐹琮晩㸢〲㌱〵㘶㐹琮晩ꃂ〰㐰㔶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ럥讨볯骼볯銈뷯钼胢銈볯钼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈苣ꪃ菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲 龮雦设볯醼볯膀럥讨볯ꮁ꣨覼臣貂臣讉ꃩꮁ苣誂胣醼裢뮼볯銈볯钼裢隃菣ꊃ裢閃苣讃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣궃菣銈볯銈苣뎃裢醼裢ꪂ菣ꮃ臣袂臣醼裢뮼볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯醼볯鎼볯銼볯뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃菣뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁꏨꂀ臣龁胣ં䐼噉邀볯颼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱〵㘶㐹琮晩㸢〲㌱〵㘶㐹琮晩ꃂ〰㐰㘶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ럥讨볯骼볯銈뷯钼胢銈볯鎼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢袼볯銈菣Ꞃ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