(57)【要約】   本発明は、式(I)の置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび塩、ならびにそのような化合物を含む組成物に関するものである。本発明はまた、有害動物駆除における置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物、その塩またはそれを含む組成物の使用に関するものでもある。さらに本発明は、そのような置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物の施用方法に関するものでもある。本発明の置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物は下記式Iによって定義される。2013518084.tif 000069  式中、A1からA4、R1からR3、(R4)p、(R5)q、Xおよび(G)mは発明の詳細な説明の中で定義されている。【選択図】なし
2013518084.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式(I)の置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物または該化合物のエナンチオマー、ジアステレオマーおよび塩。
【化１】
2013518084.tif 000060
[式中、
A1、A2、A3およびA4はNまたはCHであり、ただし環中に存在するのは2個以下の窒素であり;
XはO、SまたはCH2であり;
pは0、1、2、3または4であり;
qは0、1、2、3、4または5であり;
mは0または1であり;
Gは、水素、ニトロ、シアノ、-SCN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い);
NR9aR9b、S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=O)NR9aR9b、C(=S)R6、C(=S)SR7、C(=S)NR9aR9b、C(=NR8)R6;
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル、互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R1、R2は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR7、OSO2R7、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR7、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され、
または
R1およびR2が一体となって、=O、=CR13R14;=CR13NR17aR17b、=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16;=NNR17aを形成していても良く;
または
R1およびR2が、R1およびR2の結合している炭素原子と一体となって、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいても良くおよび/または互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和または芳香族の炭素環もしくは複素環を形成していても良く、前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良く;
R3は好ましくは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、SCN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C3-C6-シクロアルキルC3-C6-ハロシクロアルキルおよびC1-C4-ハロチオアルキルからなる群から選択され;
R4は環の炭素原子に結合しており、p>1である場合に、互いに独立に水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い）;
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)R6、
独立に互いに独立に選択されるR10から選択される1以上の置換基で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され、
または
pが2以上であり、R4のうちの2個が隣接している場合、
その2個の隣接するR4は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、OCH=N、SCH=N、CH=CH-NR9aからなる群から選択される架橋を形成していても良く、前記架橋の炭素原子は=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルまたはハロメトキシからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、ただしG、R1およびR2は同時に水素であることはなく;
R5は、q>1である場合、互いに独立に水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b2、NR17aR17b、NR17aC(=O)R16C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
または
1個の炭素原子上に存在する2個のR6が一体となって、=O、=CR13R14;=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16;=NNR17aR17bを形成していても良く;
または
2個のR6が、その2個のR6が結合している炭素原子とともに、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和または部分不飽和炭素環または複素環を形成していても良く;
R7は互いに独立に、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-アルキルシクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R8は、水素、ニトロ、シアノ、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い);
NR17aR17b、Si(R11)2R12、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、-C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b;C(=NR17a)R15;
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R9a、R9bは互いに独立に、水素、1以上の置換基R10で置換されていても良いC1-C6-アルキル;
C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
または
R9aおよびR9bが一体となってC2-C7アルキレン鎖であり、それらが結合している窒素原子とともに3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族環を形成しており、前記アルキレン鎖は酸素、硫黄または窒素から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル;
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)で置換されていても良く;
R10は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシで置換されていても良いフェニル、;
互いに独立にハロゲン、シアノ、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択されるk個の置換基で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
または
部分飽和複素環の1個の原子上に一緒に存在する2個のR10が=O、=CR13R14;=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16または=NNR17aであることができ、
または
隣接する炭素原子上の2個のR10がCH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であることができ、その2個のR10が結合している炭素原子と一体となって、5員のまたは6員の部分飽和または不飽和、芳香族炭素環または複素環を形成していることができ、その環は=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルまたはハロメトキシから選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く;
R11、R12は互いに独立に、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C1-C6ハロアルコキシアルキル、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6から7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R13、R14は互いに独立に、水素、C1-C4アルキル、C1-C6シクロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、フェニルまたはベンジルから選択され;
R15は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、(C1-C6-アルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-ハロアルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-ハロアルキル)アミノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の脂肪族および脂環式基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていることができ、および/またはC1-C4アルコキシから選択される1または2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていることができ、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-アルキル)アミノから選択される1、2または3個の置換基を有していても良い)からなる群から選択され;
または
同一炭素原子上に存在する2個のR15が一体となって、=O、=CH(C1-C4-アルキル)、=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキル、=N(C1-C6-アルキル)または=NO(C1-C6-アルキル)であることができ;
R16は、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていても良く、および/またはC1-C4アルコキシシクロプロピルまたはハロシクロプロピルから選択される1または2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていることができ、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していても良い)からなる群から選択され;
R17a、R17bは、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の脂肪族および脂環式基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていることができ、および/またはC1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピルまたはピリジルから選択される1または2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていることができ、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していることができる)からなる群から選択され;
または
R17aおよびR17bが、R17aおよびR17bが結合している窒素原子と一体となって、3から7員の飽和、部分飽和または不飽和環を形成するC2-C6アルキレンであることができ、前記アルキレン鎖は酸素、硫黄または窒素から選択される1または2個のヘテロ原子を含んでいても良く、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換されていても良く、前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良く;
R18は、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の脂肪族および脂環式基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていることができ、および/またはC1-C4-アルコキシから選択される1もしくは2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及された最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていても良く、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していても良い)からなる群から選択され;
または
部分飽和原子の1個の原子上に一緒に存在する2個のR18が=O、=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=CH(C1-C4-アルキル)または=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキルであることができ;
または
2個の隣接する炭素原子上の2個のR18が、それらが結合している炭素原子と一体となって形成するC2-C6アルキレン鎖とともに、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族であることができ、前記アルキレン鎖は酸素、硫黄または窒素から選択される1または2個のヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換されていても良く、前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良く;
nは0、1または2であり;
kは0から10から選択される整数である。]
【請求項２】
A4がCHである請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項３】
A1、A3、A4がCHである請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項４】
XがOである請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項５】
R3が、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、SCN、C1-C4-ハロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項６】
R3が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項７】
R3が、塩素、臭素およびフッ素からなる群から選択される請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項８】
R1、R2が互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、Si(R11)2R12、OR7、OSO2R7、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR7、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル、
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
mが1である請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項９】
R1およびR2が一体となって、=O、=CR13R14;=CR13NR17aR17b、=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16;=NNR17aを形成していても良く;または
R1およびR2が結合している炭素原子と一体となって、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいても良くおよび/または互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和炭素環または複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)を形成していても良く;
mが1であり;
Gが、水素、シアノ、-SCN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、または
NR9aR9b、S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=O)NR9aR9b、C(=NR8)R6;
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和、部分もしくは完全不飽和または芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択される請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１０】
R1およびR2が、R1およびR2の結合している炭素原子とともに、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいても良くおよび/または互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い5員もしくは6員の炭素芳香族またはヘテロ芳香族環を形成していても良く;
mが0である請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１１】
qが1であり;
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の5個の脂肪族および脂環式基は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6およびC(=S)R6からなる群から選択され;
R5が3位で置換されている請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１２】
qが2であり;
R5が互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、OR7、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子が1以上のR6で置換されていても良く、互いに独立に選択され;
2個のR5が3位および5位で置換されている請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１３】
下記式(I-2)の請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化２】
2013518084.tif 000061
[式中、R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される。]
【請求項１４】
下記式(I-3)の請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化３】
2013518084.tif 000062
[式中、R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される。]
【請求項１５】
下記式(I-4)の請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化４】
2013518084.tif 000063
[式中、
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され;
pは0、1または2であり;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択されるR10から独立に選択される1以上の置換基で置換されていても良いフェニル、
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群からのp個から独立に選択され、
または
pが2であり、R4のうちの2個が隣接する場合、
その2個の隣接するR4はCH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nからなる群から選択される架橋であることができ、ただしG、R1およびR2が同時に水素であることはなく;
R5aおよびR5cは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は、互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され;
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後の5個の脂肪族および脂環式基は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6,CHO、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6から7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択される。]
【請求項１６】
下記式(I-5)の請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化５】
2013518084.tif 000064
[式中、
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され;
R4a、R4bは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択されるR10から選択される1以上の置換基で置換されていても良いフェニル、
3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環からなる群から選択され;
R5aおよびR5cは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され;
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後の5個の基の脂肪族鎖は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択される。]
【請求項１７】
R4aおよびR4bが互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6からなる群から選択され;
R5aおよびR5cが互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、OR7、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルからなる群から選択され、最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子が互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良く;
R5bが、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の5個の脂肪族および脂環式基は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6およびC(=S)R6からなる群から選択される式(I-5)の請求項16に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１８】
前記ケトン性イソオキサゾリン化合物がS-配置を有する下記式(I-S)のエナンチオマーである請求項1から17のうちのいずれか1項に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化６】
2013518084.tif 000065
【請求項１９】
前記ケトン性イソオキサゾリン化合物がR-配置を有する下記式(I-R)のエナンチオマーである請求項1から17のうちのいずれか1項に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化７】
2013518084.tif 000066
【請求項２０】
下記一般式(I-A)の4-ヒドロキシイミノメチル置換されたケトン性化合物。
【化８】
2013518084.tif 000067
[式中、
Yは水素またはハロゲンであり;
R1、R2、R4、G、mおよびpは式(I)の化合物についてと同様に定義される。]
【請求項２１】
下記一般式(I-B)の4-ヒドロキシイミノメチル置換されたケトン性化合物。
【化９】
2013518084.tif 000068
[式中、
Yは水素またはハロゲンであり;
R1、R2、R4、G、mおよびpは式(I)の化合物についてと同様に定義される。]
【請求項２２】
少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩および少なくとも一つの不活性な液体および/または固体の農業的に許容される担体を含む農業組成物。
【請求項２３】
少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学的に許容される塩および少なくとも一つの不活性な液体および/または固体の獣医学的に許容される担体を含む獣医薬組成物。
【請求項２４】
無脊椎動物害虫の防除または駆除における請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的もしくは獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項２５】
無脊椎動物害虫による侵入または感染から動物を治療または保護するための請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項２６】
有害動物、その食物供給源、その生息場所もしくは繁殖地または植物、植物繁殖材料、土壌、区域、有害動物が成長しているか成長する可能性がある資材もしくは環境を、農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩で処理する段階を有する、無脊椎動物害虫の防除または駆除方法。
【請求項２７】
資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面または空間に、農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩を施用することにより、資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面または空間を無脊椎動物害虫の攻撃または侵入から保護する方法。
【請求項２８】
農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩で植物を処理する段階を有する、請求項27に記載の無脊椎動物害虫による攻撃または侵入から植物を保護する方法。
【請求項２９】
農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩で植物繁殖材料を処理する段階を有する、請求項27に記載の無脊椎動物害虫による攻撃または侵入から植物繁殖材料および/または植物を保護する方法。
【請求項３０】
前記植物繁殖材料が種子である請求項26または27に記載の方法。
【請求項３１】
少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩を含む植物繁殖材料。
【請求項３２】
前記植物繁殖材料が種子である請求項31に記載の植物繁殖材料。
【請求項３３】
動物を農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学的に許容される塩と接触させる段階を有する、無脊椎動物害虫による侵入または感染から動物を治療または保護する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、誘導体および塩、ならびにそのような化合物を含む組成物に関するものである。本発明は、有害動物を駆除するための置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物、その塩またはそれらを含む組成物の使用に関するものでもある。さらに本発明は、そのような化合物の施用方法に関するものでもある。
【背景技術】
【０００２】
有害動物は、成長する作物および収穫された作物を破壊し、木造住宅および商業建築物を攻撃して、食物供給および財産に対する多大な経済的損失を生じさせるものである。多くの農薬が知られているが、標的とする有害生物がその薬剤に対する抵抗性を生じる能力を有するために、有害動物駆除のための新たな薬剤が常に必要とされている。特に、昆虫およびダニ類などの有害動物は、効果的に防除することが困難である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
従って本発明の目的は、特に防除が困難である昆虫およびダニ類に対して良好な殺有害生物活性を有する化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
その目的が、一般式Iの置換されたケトン性イソオキサゾリン誘導体によって解決されることが見出された。
【０００５】
すなわち、下記一般式(I)の置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび塩である。
【化１】
2013518084.tif 000003
【０００６】
式中、
A1、A2、A3およびA4はNまたはCHであり、ただし環中に存在するのは2個以下の窒素であり;
XはO、SまたはCH2であり;
pは0、1、2、3または4であり;
qは0、1、2、3、4または5であり;
mは0または1であり;
Gは、水素、ニトロ、シアノ、-SCN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い);
NR9aR9b、S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=O)NR9aR9b、C(=S)R6、C(=S)SR7、C(=S)NR9aR9b、C(=NR8)R6;
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル、互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R1、R2は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR7、OSO2R7、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR7、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され、
または
R1およびR2が一体となって、=O、=CR13R14;=CR13NR17aR17b、=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16;=NNR17aを形成していても良く;
または
R1およびR2が、R1およびR2の結合している炭素原子と一体となって、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいても良くおよび/または互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和または芳香族の炭素環もしくは複素環を形成していても良く、前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良く;
R3は好ましくは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、SCN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C3-C6-シクロアルキルC3-C6-ハロシクロアルキルおよびC1-C4-ハロチオアルキルからなる群から選択され;
R4は環の炭素原子に結合しており、p>1である場合に、互いに独立に水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い）;
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)R6、
独立に互いに独立に選択されるR10から選択される1以上の置換基で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され、
または
pが2以上であり、R4のうちの2個が隣接している場合、
その2個の隣接するR4は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、OCH=N、SCH=N、CH=CH-NR9aからなる群から選択される架橋を形成していても良く、前記架橋の炭素原子は=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルまたはハロメトキシからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、ただしG、R1およびR2は同時に水素であることはなく;
R5は、q>1である場合、互いに独立に水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b2、NR17aR17b、NR17aC(=O)R16C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
または
1個の炭素原子上に存在する2個のR6が一体となって、=O、=CR13R14;=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16;=NNR17aR17bを形成していても良く;
または
2個のR6が、その2個のR6が結合している炭素原子とともに、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和または部分不飽和炭素環または複素環を形成していても良く;
R7は互いに独立に、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-アルキルシクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R8は、水素、ニトロ、シアノ、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い);
NR17aR17b、Si(R11)2R12、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、-C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b;C(=NR17a)R15;
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R9a、R9bは互いに独立に、水素、1以上の置換基R10で置換されていても良いC1-C6-アルキル;
C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
または
R9aおよびR9bが一体となってC2-C7アルキレン鎖であり、それらが結合している窒素原子とともに3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族環を形成しており、前記アルキレン鎖は酸素、硫黄または窒素から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル;
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)で置換されていても良く;
R10は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシで置換されていても良いフェニル、;
互いに独立にハロゲン、シアノ、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択されるk個の置換基で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
または
部分飽和複素環の1個の原子上に一緒に存在する2個のR10が=O、=CR13R14;=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16または=NNR17aであることができ、
または
隣接する炭素原子上の2個のR10がCH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であることができ、その2個のR10が結合している炭素原子と一体となって、5員のまたは6員の部分飽和または不飽和、芳香族炭素環または複素環を形成していることができ、その環は=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルまたはハロメトキシから選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く;
R11、R12は互いに独立に、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C1-C6ハロアルコキシアルキル、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6から7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R13、R14は互いに独立に、水素、C1-C4アルキル、C1-C6シクロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、フェニルまたはベンジルから選択され;
R15は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、(C1-C6-アルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-ハロアルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-ハロアルキル)アミノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の脂肪族および脂環式基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていることができ、および/またはC1-C4アルコキシから選択される1または2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていることができ、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-アルキル)アミノから選択される1、2または3個の置換基を有していても良い)からなる群から選択され;
または
同一炭素原子上に存在する2個のR15が一体となって、=O、=CH(C1-C4-アルキル)、=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキル、=N(C1-C6-アルキル)または=NO(C1-C6-アルキル)であることができ;
R16は、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていても良く、および/またはC1-C4アルコキシシクロプロピルまたはハロシクロプロピルから選択される1または2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていることができ、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していても良い)からなる群から選択され;
R17a、R17bは、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の脂肪族および脂環式基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていることができ、および/またはC1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピルまたはピリジルから選択される1または2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていることができ、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していることができる)からなる群から選択され;
または
R17aおよびR17bが、R17aおよびR17bが結合している窒素原子と一体となって、3から7員の飽和、部分飽和または不飽和環を形成するC2-C6アルキレンであることができ、前記アルキレン鎖は酸素、硫黄または窒素から選択される1または2個のヘテロ原子を含んでいても良く、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換されていても良く、前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良く;
R18は、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の脂肪族および脂環式基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていることができ、および/またはC1-C4-アルコキシから選択される1もしくは2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及された最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていても良く、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ)、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していても良い)からなる群から選択され;
または
部分飽和原子の1個の原子上に一緒に存在する2個のR18が=O、=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=CH(C1-C4-アルキル)または=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキルであることができ;
または
2個の隣接する炭素原子上の2個のR18が、それらが結合している炭素原子と一体となって形成するC2-C6アルキレン鎖とともに、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族であることができ、前記アルキレン鎖は酸素、硫黄または窒素から選択される1または2個のヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換されていても良く、前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良く;
nは0、1または2であり;
kは0から10から選択される整数である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
アリールイソオキサゾリン類については、これまでに報告されている。下記式の殺虫性アリールイソオキサゾリン類：
【化２】
2013518084.tif 000004
【０００８】
(式中、特には、A1、A2およびA3のそれぞれが独立に炭素または窒素であり、Bはベンゼン環であり、Wは酸素または硫黄と定義される)がWO2005/085216(US20070066617に相当)に開示されている。農薬混合物で使用されるものと類似のアリールイソオキサゾリン類がJP2009-108046および国際特許出願WO2010/003923およびWO0000061009に記載されている。これらの文書は、本発明による置換されたアリールアミジン基を組み込んだイソオキサゾリン類を開示していない。
【０００９】
関連する殺虫性アリールイソオキサゾリン類がさらに、JP2007-016017、WO2007/026965、JP2007-106756、WO2007/070606、WO2007/075459、WO2007/079162、WO2007/105814、WO2007/125984、WO2008/012027、WO2008/019760、WO2008/108448、JP2008-239611、WO2008/122375、WO2008/130651、WO2007/026965、WO2009/126668、WO2009/051956、WO2009/080250、WO2009/002809、WO2009/112275およびUS20080262057に記載されている。これらの文書の中で、本発明による置換されたアリールケトン基を組み込んだイソオキサゾリン類を開示しているものはない。同じことが、未公開の国際出願PCT/EP2009/067037およびPCT/EP2009/067777にも当てはまる。分子のアリール部分上の異なる置換パターンを有するアリールイソオキサゾリンが、米国暫定特許出願61/287895に記載されている。
【００１０】
殺虫性アリールケトン類が、WO2009/002809およびWO2009/112275に開示されている。これらの文書は、中間体としてのイソオキサゾリン置換されたナフチルケトン類(WO2009/002809については、26頁、表I.1参照)および束ねられた(tiedback)環状ケトン類(WO2009/112275)を開示しており、5個の実施例を製造している。これらの文書は、本発明によるアリールケトン類を開示しているわけではない。
【００１１】
殺虫性アリールケトン類は、WO88/05046、WO88/06583、US4863947およびJP08217754でも開示されている。これらの文書は、本発明によるイソオキサゾリン基を組み込んだアリールケトン類を開示していない。
【００１２】
殺虫性アリールケトン類はWO2004/056735にも開示されている。この文書は、本発明によるイソオキサゾリンの5位に4級炭素原子を有するイソオキサゾリン基を組み込んだアリールケトン類を開示していない。
【００１３】
各種3-アリール-2-イソオキサゾリン系化合物が、抗炎症活性を有する新規な一連のsLeX模倣薬を代表するものであると記載されており、例えばJournal of Medicinal Chemistry (2001), 44(13), 2094-2107に開示されている。しかしながら、これらの文書は、本発明によるイソオキサゾリンの5位に4級炭素原子を有するイソオキサゾリン基を組み込んだアリールケトン類を開示していない。さらに、その農薬としての有用性も開示されていない。
【００１４】
式Iの置換されたケトン化合物およびその農業的に許容される塩は、有害動物、すなわち有害な節足動物および線虫、特には防除が困難な昆虫およびダニ類に対して非常に高い活性を有する。
【００１５】
従って本発明は、一般式Iの置換されたケトン化合物、その農業的または獣医学的に有用な塩、そのエナンチオマーまたはジアステレオマーに関するものである。
【００１６】
式Iの置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物およびその農業的に許容される塩は、有害動物、すなわち有害な節足動物および線虫、特には防除が困難な昆虫およびダニ類に対して高い活性を有する。
【００１７】
従って本発明は、一般式Iの置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物、その農業的または獣医学的に有用な塩、そのエナンチオマーまたはジアステレオマーに関するものである。
【００１８】
さらに本発明は、下記の実施形態に関するものであり、その実施形態を含むものである。
【００１９】
-ある量の少なくとも一つの式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む農業組成物または獣医薬組成物;
-有害動物駆除における式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩の使用;
-有害動物、その生息場所、繁殖地、食物供給源、植物、種子、土壌、区域、有害動物が成長しているか成長する可能性がある資材もしくは環境、または動物の攻撃もしくは侵入から保護されるべき資材、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、農薬として有効な量の少なくとも一つの式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させる段階を有する有害動物の駆除方法;
-作物を、農薬として有効な量の少なくとも一つの式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させる段階を有する、有害動物による攻撃または侵入から作物を保護する方法;
-播種前および/または発芽処理後に種子を少なくとも一つの式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させる段階を有する、土壌昆虫からの植物繁殖物、特に種子の保護ならびに土壌および茎葉昆虫からの苗の根および芽の保護方法;
-式Iの化合物またはエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む種子;
-動物体内および動物表面での寄生虫の駆除における式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは獣医的に許容される塩の使用;
-殺寄生生物的に有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学的に許容される塩を動物に対して経口投与、局所投与もしくは非経口投与または施用する段階を有する、寄生虫による侵入または感染に対して動物を治療、管理、予防または保護する方法;
-殺寄生生物的に有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学的に許容される塩を、獣医学的用途に好適な担体組成物に加える段階を有する、寄生虫による侵入または感染に対して動物を治療、管理、予防または保護するための獣医薬組成物の製造方法;
-寄生虫による侵入または感染に対して動物を治療、管理、予防もしくは保護するための薬剤を製造するための、式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学的に許容される塩の使用。
【００２０】
本発明は、少なくとも一つの式Iの化合物および/またはその農業的に許容される塩を含む植物繁殖材料、特には種子に関するものでもある。
【００２１】
本発明は、式Iの化合物の全ての可能な立体異性体、すなわち単一のエナンチオマーまたはジアステレオマーならびにそれらの混合物に関するものである。
【００２２】
本発明の化合物は、非晶質であることができるか、1以上の異なる結晶状態(多形)または安定性などの異なる巨視的特性を有し得るか活性などの異なる生理特性を示し得る変形形態で存在することができる。本発明には、非晶質および結晶性の両方の式Iの化合物、個々の化合物Iの異なる結晶状態の混合物または変形形態、ならびにそれらの非晶質もしくは結晶性塩が含まれる。
【００２３】
式Iの化合物の塩は、好ましくは農業的におよび/または獣医学的に許容される塩である。それらは、通常の方法で、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合には化合物を対象のアニオンの酸と反応させることで、あるいは酸性の式Iの化合物を好適な塩基と反応させることで形成することができる。
【００２４】
好適な農業的または獣医学的に有用な塩は特には、それらのカチオンの塩またはそれらの酸の酸付加塩であり、そのカチオンおよびアニオンはそれぞれ、本発明による化合物の作用に対して有害効果を持たないものである。好適なカチオンは特には、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、そして遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、さらにはアンモニウム(NH4+)および1から4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルによって置き換わっている置換されたアンモニウムである。置換されたアンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムなどがある。
【００２５】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオンならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、相当するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることで形成することができる。
【００２６】
可変要素についての上記の定義で言及される有機部分は、ハロゲンという用語のように、個々の基の構成員の個々の列記についての総称である。接頭辞Cn-Cmは各場合で、その基における炭素原子の可能な数を示す。
【００２７】
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味するものである。
【００２８】
「部分もしくは完全ハロゲン化」という用語は、ある基の1以上、例えば1、2、3、4もしくは5個または全ての水素原子がハロゲン原子、特にはフッ素もしくは塩素によって置き換わっていることを意味するものである。
【００２９】
本明細書で用いられる「Cn-Cm-アルキル」という用語(さらにCn-Cm-アルキルアミノ、ジ-Cn-Cm-アルキルアミノ、Cn-Cm-アミノカルボニル、ジ-(Cn-Cm-アルキルアミノ)カルボニル、Cn-Cm-アルキルチオ、Cn-Cm-アルキルスルフィニルおよびCn-Cm-アルキルスルホニルにおけるCn-Cm-アルキルでも）は、nからm個、例えば1から10個の炭素原子、好ましくは1から6個の炭素原子を有する分枝鎖状または非分枝鎖状の飽和炭化水素基を指し、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニルおよびデシルならびにそれらの異性体をさす。C1-C4-アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチルを意味する。
【００３０】
本明細書で用いられる「Cn-Cm-ハロアルキル」という用語（さらにCn-Cm-ハロアルキルスルフィニルおよびCn-Cm-ハロアルキルスルホニルにおけるCn-Cm-ハロアルキルでも）は、nからm個の炭素原子、例えば1から10個、特に1から6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基（上記した通り）であって、これらの基の水素原子の一部または全部が上記のようなハロゲン原子で置換され得るものを指し、例えばC1-C4-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどである。特に用語「C1-C10-ハロアルキル」はC1-C2-フルオロアルキル(1、2、3、4もしくは5個の水素原子がフッ素原子により置換されているメチルまたはエチルと同義)、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチルおよびペンタフルオロメチルを包含する。
【００３１】
同様に、「Cn-Cm-アルコキシ」および「Cn-Cm-アルキルチオ」（または、それぞれCn-Cm-アルキルスルフェニル）は、アルキル基の任意の結合位置で、それぞれ酸素結合または硫黄結合を介して結合される、nからm個の炭素原子、例えば1から10個、特に1から6個または1から4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基（上記した通り）を指す。例としては、C1-C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシおよびtert-ブトキシ、さらにC1-C4-アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオおよびn-ブチルチオが挙げられる。
【００３２】
従って、「Cn-Cm-ハロアルコキシ」および「Cn-Cm-ハロアルキルチオ」（または、それぞれCn-Cm-ハロアルキルスルフェニル）は、アルキル基の任意の結合位置で、それぞれ酸素結合または硫黄結合を介して結合される、nからm個の炭素原子、例えば1から10個、特に1から6個または1から4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基（上記した通り）であって、これらの基の水素原子の一部または全部が上記したようなハロゲン原子で置換され得るものを指し、例としては、C1-C2-ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、さらにC1-C2-ハロアルキルチオ、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオなどがある。同様に、「C1-C2-フルオロアルコキシ」および「C1-C2-フルオロアルキルチオ」は、それぞれ酸素原子または硫黄原子を介して分子の残部に結合されるC1-C2-フルオロアルキルを指す。
【００３３】
本明細書で用いられる「C2-Cm-アルケニル」という用語は、2からm個、例えば2から10個または2から6個の炭素原子と、任意の位置に二重結合を有する分枝鎖状または非分枝鎖状の不飽和炭化水素基を指し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである。
【００３４】
本明細書で用いられる「C2-Cm-アルキニル」という用語は、2からm個、例えば2から10個または2から6個の炭素原子を有し、かつ少なくとも1つの三重結合を含む分枝鎖状または非分枝鎖状の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどを指す。
【００３５】
本明細書で用いられる「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル」という用語は、アルキル基の1個の水素原子がC1-C4-アルコキシ基で置換される、1から4個の炭素原子を有するアルキル（例えば、上記の具体例）を指す。
【００３６】
本明細書で用いられる「C3-Cm-シクロアルキル」という用語は、単環式の3からm員の飽和脂環式基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよびシクロデシルを指す。
【００３７】
本明細書で用いられる「アリール」という用語は、芳香族炭化水素基、例えばナフチル、特にフェニルを指す。
【００３８】
本明細書で用いられる「3から6員の炭素環」という用語は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、およびシクロヘキサン環を指す。
【００３９】
本明細書で用いられる「1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環」または「ヘテロ原子基を含む」という用語（該用語中、ヘテロ原子(基)は、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択され、環員である）は、単環式基であって、飽和、部分不飽和または芳香族であるものを指す。その複素環基は、炭素環員を介してまたは窒素環員を介して分子の残りの部分に結合していることができる。
【００４０】
3、4、5、6もしくは7員の飽和複素環式環または複素環の例には、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなどがある。
【００４１】
3、4、5、6もしくは7員の部分不飽和複素環式環または複素環の例には、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3ジヒドロチエン-3-イル、2,4ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-または6-ジ-またはテトラヒドロピリジニル、3-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、ジ-またはテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニルおよびテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニルなどがある。
【００４２】
5員または6員の芳香族複素環(ヘタリール)またはヘテロ芳香族環の例には、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニルなどがある。
【００４３】
「C2-Cm-アルキレン」は、2からm個、例えば2から7個の炭素原子を有する2価の分岐または好ましくは非分岐の飽和脂肪族鎖であり、例えばCH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2,およびCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2である。
【００４４】
好ましいもの
本発明の実施形態および好ましい化合物について、下記の各項で説明する。
【００４５】
式Iの化合物の可変要素、特にはそれらの置換基、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、G、m、pおよびqに関するものの好ましい実施形態、本発明による使用および方法の特徴ならびに本発明の組成物に関連する下記での言及は、それ単独で、そして特にはあらゆる可能な互いの組み合わせでの両方に当てはまるものである。
【００４６】
当然のことながら、q個の基R5が炭素環原子上の水素原子に置き換わっている。複数個の基R5がある場合、これらは同一でも異なっていても良い。
【００４７】
当然のことながら、p個の基R4が炭素環原子上の水素原子に置き換わっている。例えば、A1、A2、A3またはA4がCHであると定義され、この位置が基R4によって置換されることになる場合、A1、A2、A3および/またはA4はC-R4となる。複数の基R4が存在する場合、これらは同一でも異なっていても良い。
【００４８】
A1、A2、A3およびA4のうちでNであるものは多くとも2個までである。一つの好ましい実施形態において、A1、A2、A3およびA4はCHである。別の好ましい実施形態において、A1、A3およびA4はCHであり、A2はNである。さらに別の実施形態において、A1およびA4はCHであり、A2およびA3はNである。さらに別の実施形態において、A1およびA2はCHであり、A3およびA4はNである。さらに別の実施形態は、A2およびA4がCHであり、A1およびA3がNである場合でもある。
【００４９】
より好ましくは、A4はCHである。
【００５０】
より好ましくは、A1およびA3はCHである。
【００５１】
さらにより好ましくは、A1、A3およびA4はCHであり、A2はCHまたはN、特にはCHである。
【００５２】
好ましい実施形態において、環員として基A1、A2、A3またはA4を含む環は、0、1または2、好ましくは1または2、特には1個の置換基R4を有する。すなわち、pは好ましくは0、1または2、より好ましくは1または2、特には1である。A2がCHであり、pが1である場合、置換基R4は好ましくはA2の位置で結合している。すなわち、A2はこの場合、好ましくはC-R4である。A2がNであり、pが1である場合、置換基R4は好ましくは、A3の位置で結合している。すなわち、A3はこの場合、好ましくはC-R4である。
【００５３】
あるいは、2個の置換基R4を含み、個々のR4基が位置A2およびA3に同時に結合している実施形態も好ましい。すなわち、A2およびA3はこの場合、好ましくはC-R4である。
【００５４】
pが2である場合、隣接する炭素原子上で結合している2個の置換基R4が好ましくは、一体となって-CH2CH2CH2CH2-および-CH=CH-CH=CH-から選択される基、より好ましくは-CH=CH-CH=CH-を形成していることで、縮合フェニル環を与える。
【００５５】
qは、好ましくは0、1、2または3、より好ましくは1、2または3、さらにより好ましくは2または3、特には2である。qが3である場合、3個の置換基R5が好ましくは芳香環の3、4および5の位置で結合している。
【００５６】
qが2である場合、2個の置換基R5が好ましくは、芳香環の3および5の位置で結合している。次に、両方のR5が好ましくは互いに独立に水素、ハロゲン、シアノ、OR7、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は1以上のR6で置換されていても良く、互いに独立に選択される。
【００５７】
qが1である場合、置換基は好ましくは、芳香環の3位で結合している。R5は、好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の5個の脂肪族および脂環式基は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6およびC(=S)R6からなる群から選択される。
【００５８】
R3は好ましくは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、SCN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C3-C6-シクロアルキルC3-C6-ハロシクロアルキルおよびC1-C4-ハロチオアルキルからなる群から選択される。より好ましくは、R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、SCN、C1-C4-ハロアルキル,およびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される。特には、R3は、ハロゲン、具体的には塩素、臭素およびフッ素であり、より具体的にはフッ素、特にはフッ素である。
【００５９】
下記式(I-2)の置換されたケトン性化合物が好ましい。
【化３】
2013518084.tif 000005
【００６０】
式中、
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、SCN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル,およびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され、
より好ましくはR3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される。
【００６１】
下記式(I-3)の置換されたケトン性化合物が好ましい。
【化４】
2013518084.tif 000006
【００６２】
式中、
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、SCN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル,およびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され、
より好ましくはR3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される。
【００６３】
下記式(I-4)の置換されたケトン性化合物が好ましい。
【化５】
2013518084.tif 000007
【００６４】
式中
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され、より好ましくはR3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され;
pは0、1または2であり;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に1以上のR6で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択されるR10から独立に選択される1以上の置換基で置換されていても良いフェニル、
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群からのp個から独立に選択され、
または
pが2であり、R4のうちの2個が隣接する場合、その2個の隣接するR4はCH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nからなる群から選択される架橋であることができ、ただしこの場合、G、R1およびR2が同時に水素であることはなく;
R5aおよびR5cは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は、互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され;
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後の5個の脂肪族および脂環式基は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6,CHO、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6から7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択される。
【００６５】
下記式(I-5)の置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物が好ましい。
【化６】
2013518084.tif 000008
【００６６】
式中、
R4a、R4bは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択されるR10から選択される1以上の置換基で置換されていても良いフェニル、
3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環からなる群から選択され;
R5aおよびR5cは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され;
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後の5個の基の脂肪族鎖は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択される。
【００６７】
特に好ましい式(I-5)の置換されたケトン性化合物は、
R4a、R4bが互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6からなる群から選択され;
R5aおよびR5cが互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、OR7、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルからなる群から選択され、最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子が互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良く;
R5bが、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の5個の脂肪族および脂環式基は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6およびC(=S)R6からなる群から選択されるものである。
【００６８】
好ましいものは、式(I-S)の置換されたケトン性化合物のS-配置エナンチオマーである。
【化７】
2013518084.tif 000009
【００６９】
より好ましいものは、可変要素が式(I-2)、(I-3)、(I-4)または(I-5)について提供された定義に相当するものである式(I-S)のエナンチオマーである。
【００７０】
好ましいものは、式(I-R)の置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物のR-配置エナンチオマーである。
【化８】
2013518084.tif 000010
【００７１】
より好ましいものは、可変要素が式(I-2)、(I-3)、(I-4)または(I-5)について提供された定義に相当するものである式(I-R)のエナンチオマーである。
【００７２】
好ましいものは、
Gが個々の式で存在し、それはmが1であることを意味し、
R1、R2が好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、Si(R11)2R12、OR7、OSO2R7、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR7、または互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル、
または互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から互いに独立にから選択される式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)または(I-5)の置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物である。
【００７３】
やはり好ましいものは、
R1およびR2が一体となって=O、=CR13R14;=CR13NR17aR17b、=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16;=NNR17aを形成しており;または
R1およびR2が、R1およびR2が結合している炭素原子と一体となって、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいても良くおよび/または互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和炭素環または複素環を形成しており、前記複素環の窒素および/または硫黄原子が酸化されていても良く;
Gが、水素、シアノ、-SCN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は、互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、または
NR9aR9b、S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=O)NR9aR9b、C(=NR8)R6、互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル、または
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和、部分もしくは完全不飽和または芳香族の複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択される式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)または(I-5)の置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物である。
【００７４】
やはり好ましいものは、
Gが式(I)において非存在であり、それはmが0であることを意味し、
R1およびR2が、R1およびR2の結合している炭素原子と一体となって、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有していても良くおよび/または互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い5員または6員の炭素芳香族またはヘテロ芳香族環を形成している式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)または(I-5)の置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物である。
【００７５】
上記のように、式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)または(I-5)の可変要素の一部は、kの整数から独立に選択されるk個の置換基R10で任意に置換されていても良い不飽和(芳香族)、部分飽和または飽和の3から7員複素環によってさらに置換されていても良い。
【００７６】
kの整数から独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い6員の不飽和(芳香族)複素環の好ましい例には、下記の環D-1からD-14などがある。
【化９】
2013518084.tif 000011
【００７７】
kの整数から独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い5員の不飽和(芳香族)複素環の好ましい例には、環D-15からD-65などがある。
【化１０】
2013518084.tif 000012
2013518084.tif 000013
【００７８】
kの整数から独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い3から7員の飽和複素環の好ましい例には、環D-66からD-120などがある。
【化１１】
2013518084.tif 000014
2013518084.tif 000015
【００７９】
kの整数から独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い5から7員の部分飽和複素環の好ましい例には、環D-121からD-169などがある。
【化１２】
2013518084.tif 000016
2013518084.tif 000017
【００８０】
本発明の別の実施形態は、下記一般式(I-A)の中間体4-ヒドロキシイミノメチル置換されたケトン性化合物
【化１３】
2013518084.tif 000018
【００８１】
[式中、
Yは水素またはハロゲンであり;
R1、R2、R4、G、mおよびpは式(I)の化合物について定義されている。];
および下記一般式(I-B)の中間体4-ヒドロキシイミノメチル置換されたケトン性化合物
【化１４】
2013518084.tif 000019
【００８２】
[式中、
Yは水素またはハロゲンであり;
R1、R2、R4、G、mおよびpは式(I)の化合物について定義されている。]でもある。
【００８３】
好ましい化合物の例
本発明の好ましい化合物の例を、下記で説明するが、これらは本発明に対していかなる制限も設けるものではない。
【００８４】
好ましいものは、下記式I-aからI-bbの化合物であり、式中において可変要素は上記で示した一般的意味または好ましい意味のうちの一つを有する。
【化１５】
2013518084.tif 000020
2013518084.tif 000021
2013518084.tif 000022
【００８５】
より好ましい化合物の例は、後述の表にまとめた下記の個々の化合物によって代表される。個々の可変要素R5a、R5bおよびR5cの意味はそこで定義されており、基R1およびR2はmが0の場合は単独でまたはmが1の場合はGと組み合わせて、表Q1、Q2およびQ3に説明のように個別に確認される。
【００８６】
さらに、表中の個々の可変要素について言及される意味はそれ自体、それらが言及される組み合わせから独立に、対象となる置換基の特に好ましい実施形態である。
【００８７】
表における一部の個々の可変要素は、下記の置換基Aから選択され、これらにおいて可変要素Aの式での「#」は式への結合を示すものである。
【化１６】
2013518084.tif 000023
【００８８】
好ましい化合物の表1から308
表1
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-aの化合物。
【００８９】
表2
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-aの化合物。
【００９０】
表3
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-aの化合物。
【００９１】
表4
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-aの化合物。
【００９２】
表5
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-aの化合物。
【００９３】
表6
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-aの化合物。
【００９４】
表7
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-aの化合物。
【００９５】
表8
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-aの化合物。
【００９６】
表9
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-aの化合物。
【００９７】
表10
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-aの化合物。
【００９８】
表11
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-aの化合物。
【００９９】
表12
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bの化合物。
【０１００】
表13
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bの化合物。
【０１０１】
表14
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bの化合物。
【０１０２】
表15
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bの化合物。
【０１０３】
表16
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bの化合物。
【０１０４】
表17
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bの化合物。
【０１０５】
表18
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bの化合物。
【０１０６】
表19
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bの化合物。
【０１０７】
表20
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bの化合物。
【０１０８】
表21
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bの化合物。
【０１０９】
表22
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bの化合物。
【０１１０】
表23
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-cの化合物。
【０１１１】
表24
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-cの化合物。
【０１１２】
表25
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-cの化合物。
【０１１３】
表26
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-cの化合物。
【０１１４】
表27
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-cの化合物。
【０１１５】
表28
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-cの化合物。
【０１１６】
表29
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-cの化合物。
【０１１７】
表30
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-cの化合物。
【０１１８】
表31
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-cの化合物。
【０１１９】
表32
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-cの化合物。
【０１２０】
表33
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-cの化合物。
【０１２１】
表34
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-dの化合物。
【０１２２】
表35
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-dの化合物。
【０１２３】
表36
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-dの化合物。
【０１２４】
表37
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-dの化合物。
【０１２５】
表38
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-dの化合物。
【０１２６】
表39
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-dの化合物。
【０１２７】
表40
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-dの化合物。
【０１２８】
表41
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-dの化合物。
【０１２９】
表42
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-dの化合物。
【０１３０】
表43
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当す式I-dの化合物。
【０１３１】
表44
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-dの化合物。
【０１３２】
表45
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-eの化合物。
【０１３３】
表46
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-eの化合物。
【０１３４】
表47
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-eの化合物。
【０１３５】
表48
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-eの化合物。
【０１３６】
表49
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-eの化合物。
【０１３７】
表50
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-eの化合物。
【０１３８】
表51
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-eの化合物。
【０１３９】
表52
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-eの化合物。
【０１４０】
表53
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-eの化合物。
【０１４１】
表54
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-eの化合物。
【０１４２】
表55
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-eの化合物。
【０１４３】
表56
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-fの化合物。
【０１４４】
表57
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-fの化合物。
【０１４５】
表58
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-fの化合物。
【０１４６】
表59
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-fの化合物。
【０１４７】
表60
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-fの化合物。
【０１４８】
表61
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-fの化合物。
【０１４９】
表62
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-fの化合物。
【０１５０】
表63
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-fの化合物。
【０１５１】
表64
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-fの化合物。
【０１５２】
表65
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-fの化合物。
【０１５３】
表66
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-fの化合物。
【０１５４】
表67
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-gの化合物。
【０１５５】
表68
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-gの化合物。
【０１５６】
表69
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-gの化合物。
【０１５７】
表70
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-gの化合物。
【０１５８】
表71
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-gの化合物。
【０１５９】
表72
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-gの化合物。
【０１６０】
表73
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-gの化合物。
【０１６１】
表74
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-gの化合物。
【０１６２】
表75
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-gの化合物。
【０１６３】
表76
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-gの化合物。
【０１６４】
表77
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-gの化合物。
【０１６５】
表78
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-hの化合物。
【０１６６】
表79
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-hの化合物。
【０１６７】
表80
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-hの化合物。
【０１６８】
表81
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-hの化合物。
【０１６９】
表82
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-hの化合物。
【０１７０】
表83
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-hの化合物。
【０１７１】
表84
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-hの化合物。
【０１７２】
表85
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-hの化合物。
【０１７３】
表86
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-hの化合物。
【０１７４】
表87
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-hの化合物。
【０１７５】
表88
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-hの化合物。
【０１７６】
表89
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-iの化合物。
【０１７７】
表90
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-iの化合物。
【０１７８】
表91
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-iの化合物。
【０１７９】
表92
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-iの化合物。
【０１８０】
表93
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-iの化合物。
【０１８１】
表94
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-iの化合物。
【０１８２】
表95
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-iの化合物。
【０１８３】
表96
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-iの化合物。
【０１８４】
表97
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-iの化合物。
【０１８５】
表98
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-iの化合物。
【０１８６】
表99
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-iの化合物。
【０１８７】
表100
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-jの化合物。
【０１８８】
表101
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-jの化合物。
【０１８９】
表102
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-jの化合物。
【０１９０】
表103
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-jの化合物。
【０１９１】
表104
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-jの化合物。
【０１９２】
表105
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-jの化合物。
【０１９３】
表106
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-jの化合物。
【０１９４】
表107
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-jの化合物。
【０１９５】
表108
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-jの化合物。
【０１９６】
表109
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-jの化合物。
【０１９７】
表110
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-jの化合物。
【０１９８】
表111
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-kの化合物。
【０１９９】
表112
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-kの化合物。
【０２００】
表113
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-kの化合物。
【０２０１】
表114
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-kの化合物。
【０２０２】
表115
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-kの化合物。
【０２０３】
表116
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-kの化合物。
【０２０４】
表117
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-kの化合物。
【０２０５】
表118
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-kの化合物。
【０２０６】
表119
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-kの化合物。
【０２０７】
表120
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-kの化合物。
【０２０８】
表121
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-kの化合物。
【０２０９】
表122
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-lの化合物。
【０２１０】
表123
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-lの化合物。
【０２１１】
表124
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-lの化合物。
【０２１２】
表125
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-lの化合物。
【０２１３】
表126
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-lの化合物。
【０２１４】
表127
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-lの化合物。
【０２１５】
表128
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-lの化合物。
【０２１６】
表129
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-lの化合物。
【０２１７】
表130
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-lの化合物。
【０２１８】
表131
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-lの化合物。
【０２１９】
表132
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-lの化合物。
【０２２０】
表133
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-mの化合物。
【０２２１】
表134
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-mの化合物。
【０２２２】
表135
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-mの化合物。
【０２２３】
表136
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-mの化合物。
【０２２４】
表137
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-mの化合物。
【０２２５】
表138
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-mの化合物。
【０２２６】
表139
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-mの化合物。
【０２２７】
表140
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-mの化合物。
【０２２８】
表141
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-mの化合物。
【０２２９】
表142
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-mの化合物。
【０２３０】
表143
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-mの化合物。
【０２３１】
表144
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-nの化合物。
【０２３２】
表145
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-nの化合物。
【０２３３】
表146
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-nの化合物。
【０２３４】
表147
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-nの化合物。
【０２３５】
表148
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-nの化合物。
【０２３６】
表149
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-nの化合物。
【０２３７】
表150
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-nの化合物。
【０２３８】
表151
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-nの化合物。
【０２３９】
表152
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-nの化合物。
【０２４０】
表153
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-nの化合物。
【０２４１】
表154
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-nの化合物。
【０２４２】
表155
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-oの化合物。
【０２４３】
表156
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-oの化合物。
【０２４４】
表157
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-oの化合物。
【０２４５】
表158
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-oの化合物。
【０２４６】
表159
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-oの化合物。
【０２４７】
表160
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-oの化合物。
【０２４８】
表161
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-oの化合物。
【０２４９】
表162
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-oの化合物。
【０２５０】
表163
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-oの化合物。
【０２５１】
表164
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-oの化合物。
【０２５２】
表165
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-oの化合物。
【０２５３】
表166
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-pの化合物。
【０２５４】
表167
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-pの化合物。
【０２５５】
表168
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-pの化合物。
【０２５６】
表169
式I-pの化合物R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-pの化合物。
【０２５７】
表170
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-pの化合物。
【０２５８】
表171
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-pの化合物。
【０２５９】
表172
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-pの化合物。
【０２６０】
表173
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-pの化合物。
【０２６１】
表174
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-pの化合物。
【０２６２】
表175
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-pの化合物。
【０２６３】
表176
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-pの化合物。
【０２６４】
表177
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-qの化合物。
【０２６５】
表178
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-qの化合物。
【０２６６】
表179
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-qの化合物。
【０２６７】
表180
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-qの化合物。
【０２６８】
表181
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-qの化合物。
【０２６９】
表182
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-qの化合物。
【０２７０】
表183
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-qの化合物。
【０２７１】
表184
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-qの化合物。
【０２７２】
表185
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-qの化合物。
【０２７３】
表186
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-qの化合物。
【０２７４】
表187
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-qの化合物。
【０２７５】
表188
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-rの化合物。
【０２７６】
表189
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-rの化合物。
【０２７７】
表190
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-rの化合物。
【０２７８】
表191
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-rの化合物。
【０２７９】
表192
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-rの化合物。
【０２８０】
表193
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-rの化合物。
【０２８１】
表194
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-rの化合物。
【０２８２】
表195
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-rの化合物。
【０２８３】
表196
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-rの化合物。
【０２８４】
表197
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-rの化合物。
【０２８５】
表198
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-rの化合物。
【０２８６】
表199
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-sの化合物。
【０２８７】
表200
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-sの化合物。
【０２８８】
表201
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-sの化合物。
【０２８９】
表202
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-sの化合物。
【０２９０】
表203
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-sの化合物。
【０２９１】
表204
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-sの化合物。
【０２９２】
表205
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-sの化合物。
【０２９３】
表206
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-sの化合物。
【０２９４】
表207
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-sの化合物。
【０２９５】
表208
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-sの化合物。
【０２９６】
表209
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-sの化合物。
【０２９７】
表210
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-tの化合物。
【０２９８】
表211
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-tの化合物。
【０２９９】
表212
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-tの化合物。
【０３００】
表213
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-tの化合物。
【０３０１】
表214
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-tの化合物。
【０３０２】
表215
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-tの化合物。
【０３０３】
表216
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-tの化合物。
【０３０４】
表217
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-tの化合物。
【０３０５】
表218
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-tの化合物。
【０３０６】
表219
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-tの化合物。
【０３０７】
表220
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-tの化合物。
【０３０８】
表221
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-uの化合物。
【０３０９】
表222
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-uの化合物。
【０３１０】
表223
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-uの化合物。
【０３１１】
表224
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-uの化合物。
【０３１２】
表225
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-uの化合物。
【０３１３】
表226
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-uの化合物。
【０３１４】
表227
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-uの化合物。
【０３１５】
表228
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-uの化合物。
【０３１６】
表229
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-uの化合物。
【０３１７】
表230
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-uの化合物。
【０３１８】
表231
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-uの化合物。
【０３１９】
表232
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-vの化合物。
【０３２０】
表233
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-vの化合物。
【０３２１】
表234
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-vの化合物。
【０３２２】
表235
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-vの化合物。
【０３２３】
表236
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-vの化合物。
【０３２４】
表237
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-vの化合物。
【０３２５】
表238
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-vの化合物。
【０３２６】
表239
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-vの化合物。
【０３２７】
表240
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-vの化合物。
【０３２８】
表241
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-vの化合物。
【０３２９】
表242
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-vの化合物。
【０３３０】
表243
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-wの化合物。
【０３３１】
表244
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-wの化合物。
【０３３２】
表245
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-wの化合物。
【０３３３】
表246
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-wの化合物。
【０３３４】
表247
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-wの化合物。
【０３３５】
表248
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-wの化合物。
【０３３６】
表249
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-wの化合物。
【０３３７】
表250
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-wの化合物。
【０３３８】
表251
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-wの化合物。
【０３３９】
表252
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-wの化合物。
【０３４０】
表253
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-wの化合物。
【０３４１】
表254
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-xの化合物。
【０３４２】
表255
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-xの化合物。
【０３４３】
表256
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-xの化合物。
【０３４４】
表257
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-xの化合物。
【０３４５】
表258
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-xの化合物。
【０３４６】
表259
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-xの化合物。
【０３４７】
表260
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-xの化合物。
【０３４８】
表261
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-xの化合物。
【０３４９】
表262
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-xの化合物。
【０３５０】
表263
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-xの化合物。
【０３５１】
表264
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-xの化合物。
【０３５２】
表265
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-yの化合物。
【０３５３】
表266
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-yの化合物。
【０３５４】
表267
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-yの化合物。
【０３５５】
表268
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-yの化合物。
【０３５６】
表269
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-yの化合物。
【０３５７】
表270
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-yの化合物。
【０３５８】
表271
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-yの化合物。
【０３５９】
表272
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-yの化合物。
【０３６０】
表273
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-yの化合物。
【０３６１】
表274
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-yの化合物。
【０３６２】
表275
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-yの化合物。
【０３６３】
表276
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-zの化合物。
【０３６４】
表277
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-zの化合物。
【０３６５】
表278
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-zの化合物。
【０３６６】
表279
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-zの化合物。
【０３６７】
表280
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-zの化合物。
【０３６８】
表281
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-zの化合物。
【０３６９】
表282
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-zの化合物。
【０３７０】
表283
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-zの化合物。
【０３７１】
表284
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-zの化合物。
【０３７２】
表285
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-zの化合物。
【０３７３】
表286
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-zの化合物。
【０３７４】
表287
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-aaの化合物。
【０３７５】
表288
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-aaの化合物。
【０３７６】
表289
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-aaの化合物。
【０３７７】
表290
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-aaの化合物。
【０３７８】
表291
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-aaの化合物。
【０３７９】
表292
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-aaの化合物。
【０３８０】
表293
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-aaの化合物。
【０３８１】
表294
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-aaの化合物。
【０３８２】
表295
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-aaの化合物。
【０３８３】
表296
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-aaの化合物。
【０３８４】
表297
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合はGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当するが、ただし、R1、R2およびGが水素である化合物Q1-1を除く式I-aaの化合物。
【０３８５】
表298
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bbの化合物。
【０３８６】
表299
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bbの化合物。
【０３８７】
表300
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bbの化合物。
【０３８８】
表301
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bbの化合物。
【０３８９】
表302
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bbの化合物。
【０３９０】
表303
R5aおよびR5bが塩素であり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bbの化合物。
【０３９１】
表304
R5aおよびR5bがメチルであり、R5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bbの化合物。
【０３９２】
表305
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bbの化合物。
【０３９３】
表306
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bbの化合物。
【０３９４】
表307
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bbの化合物。
【０３９５】
表308
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、化合物についてのR1およびR2およびGが存在する場合にはGの組み合わせが各場合で、表Q1の一つの列に相当する式I-bbの化合物。
【表１】
2013518084.tif 000024
2013518084.tif 000025
2013518084.tif 000026
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2013518084.tif 000037
【０３９６】
好ましい化合物の表309から表618
化合物についてのR1およびR2およびGの組み合わせが各場合で表Q2の一つの列に相当する、表1から表308と同様に定義される化合物。
【表２】
2013518084.tif 000038
2013518084.tif 000039
2013518084.tif 000040
2013518084.tif 000041
【０３９７】
好ましい化合物の表619から表927
化合物についてのR1およびR2の組み合わせが各場合で表Q3の一つの列に相当し、Gが存在しない(m=0)、表1から表308と同様に定義される化合物。
【表３】
2013518084.tif 000042
【０３９８】
製造方法
式(I)の置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物の製造方法
式Iの化合物は、下記の方法および下記の図式1から7に記載のその変形形態に従って製造することができる。R1-R5、A1-A4、G、X、m、pおよびqは式Iについて上記で定義されている。
【０３９９】
式Iの化合物は例えば、図式1に記載の方法に従って、スチレン系の式IIの化合物の式IIIのオキシムから誘導されるニトリルオキサイドとの環状付加によって製造することができる。その反応は代表的には、塩素、次亜塩素酸塩(hypochloride)、N-コハク酸イミドまたはクロラミン-Tなどのハロゲン化剤との反応により、イン・サイツで発生するヒドロキサム酸ハライド、通常はクロライドを中間体として経由して進行する。ハロゲン化剤は、添加前に、またはスチレンIIの存在下にオキシムと組み合わせる。条件に応じて、ピリジンまたはトリエチルアミンなどのアミン塩基が必要となる場合がある。その反応は、DMF、トルエン、ジクロロメタン、クロロベンゼン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、酢酸エチルなどの非常に多様な溶媒中で行うことができる。
【０４００】
相当するスチレン系の式IIの化合物は、例えばWO2005/085216またはWO2007/094313に記載の方法に従って、またはより好ましくはEP特許出願09159246.9に記載の方法に従って製造することができる。
【化１７】
2013518084.tif 000043
【０４０１】
式Iの化合物は、有機金属である式IVの化合物とカルボン酸誘導体の反応により、図式2に示した方法に従って製造することもできる。図式2において、例えばWO2008/156721またはDieter et al, Tetrahedron (2003), 59(7), 1083-1094に記載のように、Qは例えばZnT2、MgT2、Li、Na、K、SnT3などの金属であることができ、Tはハロゲンであり;LGはハロゲンまたはORもしくはS(O)nRなどの脱離基であり、RはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、置換されたフェニル(例えば、トシルなど)であり、nは0から2である。式Iの化合物は、例えばUS2007265321に記載の方法に従って、酸化によって化合物VIの2級アルコールから製造することもできる。式VIの化合物は、例えばYamagishi et al, Journal of Organic Chemistry (2009), 74(16), 6350-6353によって記載の方法に従って、式IVの化合物のアルデヒドとの反応によって製造することができる。
【化１８】
2013518084.tif 000044
【０４０２】
式IVの相当する金属有機化合物は、式Vのハライドのハロゲン-金属交換反応によって製造することができる。式Vの相当するハライドは、例えばUS2007066617またはEP特許出願09159246.9に記載の方法に従って製造することができる(Tは式VにおいおてCl、Br、Iである)。
【０４０３】
式VIの化合物は、例えばJoncour et al, ChemMedChem (2008), 3(11), 1731-1739によって記載の方法に従って、式IVのアルデヒドを適切な求核剤と反応させることで、図式3に示したように製造することもできる。
【０４０４】
図式3における式IVの化合物は、例えばBanard et al, Organic Process Research & Development (2008), 12(4), 566-574によって記載の方法に従って、式Vの化合物のパラジウム触媒カルボニル化によって製造することができる。式IVの化合物は、例えばWO2007017468(還元)またはWO2006128803(還元/酸化の手順)に記載の方法に従って、式IXのエステルの還元または還元/酸化の手順によって製造することもできる。式IXの化合物は、例えばWO2005/085216に記載の方法に従って、式Vの化合物のカルボニル化によって製造することができる。
【化１９】
2013518084.tif 000045
【０４０５】
式IVのアルデヒドは、例えばLin et al, Chemistry - A European Journal (2009), 15(10), 2305-2309によって記載の方法に従って、酸性加水分解により、式VIIの個々のオキシム(Zが水素の場合)から製造することもできる。式VIIの化合物は、例えばPhilipp et al, Justus Liebigs Annalen der Chemie (1936), 523, 285-289またはWoodward et al, Tetrahedron (1958), 2, 1-57によって、またはEP特許出願09159246.9で記載の方法に従って、式VIIIのアミンのジアゾ化および図式3でのようなホルムオキシム(Zが水素である)または図式3aでのようなより高度に置換されたオキシム(ZがC(R1)(R2)-Gである)(下記参照)との銅触媒反応によって製造することができる。後者の場合、式Iの化合物は、例えばSingh et al, European Journal of Organic Chemistry (2008), (32), 5446-5460によって記載の方法に従って、図式3aに従い、式VIIの化合物(この場合、ZはC(R1)(R2)-Gに等しい)の酸性加水分解によって直接製造し、相応に置換されたオキシムによる式VIIIのアミンのジアゾ化後に得ることができる。式VIIIの相当する化合物は、WO2007/125984に従って製造することができる。
【化２０】
2013518084.tif 000046
【０４０６】
式Iの化合物は、例えばLu et al, Catalysis Letters (2009), 131(3-4), 517-525によって記載の方法に従って、式Xのオレフィンのワッカー型酸化により図式4に示した方法に従って製造することもできる。式Xの相当するオレフィンは、式Vのハライドのボロン酸またはスタンナンとの遷移金属触媒反応によって製造することができる。図式4において、例えばGiannini et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2009), 19(8), 2346-2349に記載のように、Wは例えばB(OR)2またはSn(C1-C4-アルキル)3であることができ、Tは例えばCl、BrもしくはIのようなハロゲンまたは例えばOS(O)2CF3などの脱離基LGであることができ、Eは水素、アルキル、アリールなどである。式Iの化合物は、例えばGioiello et al, Journal of Organic Chemistry (2009), 74(9), 3520-3523によって記載の方法に従って、式XIの化合物のオゾン分解によって製造することもできる。あるいは、この反応は、例えばBogar et al, Organic Letters (2007), 9(17), 3401-3404によって記載の方法に従って、ジヒドロキシル化/グリコール開裂手順によって置き換えることができる。
【化２１】
2013518084.tif 000047
【０４０７】
相当する式XIの化合物は、例えばKonno et al, Journal of Organic Chemistry (2004), 69(6), 2188-2190によって記載の方法に従って、上記の方法と同じ方法で、式Vの化合物から製造することができる[Wは例えばB(OR)2またはSn(C1-C4-アルキル)3であることができる]。
【０４０８】
式XおよびXIの化合物は、例えばSimard-Mercier et al, Journal of Organic Chemistry (2008), 73(15), 5899-5906によって記載の方法に従って、図式5に示したように(可変要素W、TおよびEは図式4で定義されている)、式XIIの有機金属または有機ホウ素化合物のハロゲン化オレフィンとの反応によって製造することもできる。
【化２２】
2013518084.tif 000048
【０４０９】
相当する式XIIの化合物は、例えばLiu et al, Journal of the American Chemical Society (2009), 131(24), 8703-8707によって記載の方法に従って、ハロゲン金属交換、その後の金属交換反応またはホウ酸エステルもしくはジボロン化合物との反応により、式Vのハロゲンから製造することができる。
【０４１０】
式IIIの化合物は、例えばWO2005/085216に記載の方法に従って、式XIIIのアルデヒドとヒドロキシルアミンとの反応によって図式6に示したように製造することができる。式XIIIのアルデヒド化合物は例えば、例えばWO2005/085216に記載の方法に従って、式XIVのハロゲン化物の金属化(Tは、例えばCl、Br、Iなどのハロゲンであることができる)およびホルミル化試薬もしくは一酸化炭素との反応によって製造することができる。式XIVの相当する化合物は、例えばWO2009/127609に記載の方法に従って製造することができる。
【化２３】
2013518084.tif 000049
【０４１１】
式Iの化合物は、例えばZheng et al, Chemistry-A European Journal (2008), 14(32), 9864-9867によって記載の方法に従って、式XVのケトンのα-アルキル化および求電子剤による反応停止によって、図式7に示したように製造することができる。これには、例えばMukaiyama et al, Chemistry Letters (1991), (6), 949-52によって記載の方法に従って、エノールエーテルまたはシリルエノールエーテルの中間体形成およびそれに続く向山型反応を介した2段階プロセスも関与し得る。式XVのケトンは、例えばJP2008-044858に記載の方法に従って、エノールエーテルとのヘック型反応によって式Vのハライドから製造することができる。
【化２４】
2013518084.tif 000050
【０４１２】
個々の化合物が上記の経路により製造できない場合は、他の化合物Iの誘導体化により、または上記合成経路の慣用の改変により製造可能である。
【０４１３】
反応混合物の後処理は、慣用方法で、例えば水と混合し、相を分離させ、適当であれば、クロマトグラフィー（例えばアルミナまたはシリカゲル）で粗生成物を精製することにより行う。いくつかの中間体および最終生成物は、無色または薄褐色の粘性オイルの状態で得られるので、減圧下に適度な昇温で揮発性成分を除くか、あるいは精製する。中間体および最終生成物が固体として得られる場合は、それらを再結晶または温浸により精製してもよい。
【０４１４】
有害生物
式Iの化合物およびそれらの塩は、有害な節足動物（例えば、クモ形類、多足類および昆虫）ならびに線虫類を効果的に防除するのに特に適している。
【０４１５】
式Iの化合物は以下の有害生物を効果的に駆除するのに特に適している。チョウ類（鱗翅目：Lepidoptera）の昆虫、例えば、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アメリカワタノミガ(Alabama argillacea)、ハッショウマメケムシ(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(Cirphis unipuncta)、コドリンガ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)、サウスウエスタンコーンボーラー(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナツヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、タバコガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、タバコガ(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフィーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、キンモンホソガ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ヘリキスジノメイガ(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、オルギア・プソイドツガータ(Orgyia pseudotsugata)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea）、ワタキバガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、ヤガ(Plathypena scabra)、コナガ(Plutella xylostella)、キンウワバ(Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、トマトガ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura）、マツノギョウレツケムシ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
甲虫類（鞘翅目：Coleoptera）、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アフトナ・オイフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ヘモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ヒラマメゾウムシ(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コイトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus）、アスパラガスクビナガハムシ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera ssp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリクス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、コフキコガネ(Melolontha hippocastani)、コフキコガネ(Melolontha melolontha)、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)；
ハエ、カ（双翅目：Diptera）、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、コムギハナバエ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ(Delia radicum)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ヒメコバエ(Geomyza tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、タネバエ(Hylemyia platura)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、コムギタマバエ(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポマイザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモクセリハナバエ(Pegomya hysocyami)、ホルビア属のハエ(Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、Tabanus similis)、ガガンボ(Tipula oleracea、Tipula paludosa)；
アザミウマ（総翅目(Thysanoptera)）、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)；
シロアリ（等翅目：Isoptera）、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルムス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヴァルジニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、およびイエシロアリ(Coptotermes formosanus)；
ゴキブリ（網翅目：Blattaria - Blattodea）、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、モリチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)；
バグ、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ（半翅目(Hemiptera)）、例えば、カメムシ(Acrosternum hilare)、ナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カスミカメムシ(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、キンカメムシ(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、ヘリカメムシ(Leptoglossus phyllopus)、メクラカメムシ(Lygus lineolaris)、ミドリメクラガメ(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チビカメムシ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カサアブラムシ(Adelges laricis）、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii）、クロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシッピー(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アブラムシ(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)；
アリ、ミツバチ、スズメバチ、ハバチ（膜翅目：Hymenoptera）、例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、ハキリアリ(Atta capiguara)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、ハキリアリ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、ハキリアリ(Atta sexdens)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、シリアゲアリ類(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、トビイロケアリ(Lasius niger)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ヒアリ(Solenopsis invicta)、カミアリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、アカシュウカクアリ(Pogonomyrmex barbatus)、シュウカクアリ(Pogonomyrmex californicus)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、アリバチ(Dasymutilla occidentalis)、マルハナバチ類(Bombus spp.)、クロスズメバチ(Vespula squamosa)、クロスズメバチ(Paravespula vulgaris)、クロスズメバチ(Paravespula pennsylvanica)、スズメバチ(Paravespula germanica)、スズメバチ(Dolichovespula maculata)、スズメバチ(Vespa crabro)、アシナガバチ(Polistes rubiginosa)、オオアリ(Camponotus floridanus)、およびアルゼンチンアリ(Linepithema humile)；
コオロギ、バッタ、イナゴ（直翅目：Orthoptera）、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、ケラ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス属のバッタ(Melanoplus bivittatus、Melanoplus femurrubrum、Melanoplus mexicanus、Melanoplus sanguinipes、Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、ワタリバッタ(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・ヴァリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、バッタ(Kraussaria angulifera)、イナゴ(Calliptamus italicus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、およびアカトビバッタ(Locustana pardalina)；
クモ形類、例えばクモ形綱（ダニ目：Acarina）、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)に属するもの、例えばアメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、マダニ(Amblyomma variegatum)、メキシコ湾岸マダニ(Ambryomma maculatum)、ヒメダニ(Argas persicus)、マダニ(Boophilus annulatus、Boophilus decoloratus、Boophilus microplus)、カクマダニ(Dermacentor silvarum、Dermacentor andersoni、Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、マダニ(Ixodes ricinus)、マダニ(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、オーストラリア産マダニ(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、ミミダニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、コイタマダニ(Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ科(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ミカンサビダニ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、ニセナミハダニ(Tetranychus telarius)、およびナミハダニ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真正クモ目(Araneida)、例えば、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、およびドクイトグモ(Loxosceles reclusa)；
ノミ（隠翅目：Siphonaptera）、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)；
シミ（総尾目：Thysanura）、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、およびマダラシミ(Thermobia domestica)；
ムカデ（唇脚綱：Chilopoda）、例えばハウスムカデ(Scutigera coleoptrata)；
ヤスデ（倍脚綱：Diplopoda）、例えばナルセウス属の種(Narceus spp.)；
ハサミムシ（革翅目：Dermaptera）、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)；
シラミ（シラミ目：Phthiraptera）、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)；
トビムシ（トビムシ目：springtail）、例えばシロトビムシ類(Onychiurus ssp.)。
【０４１６】
それらはまた、以下の線虫類の防除にも適している。植物寄生性線虫、例えばネコブセンチュウ類のキタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、および他のネコブセンチュウ類；シスト形成センチュウ類のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ属の種；穀物シストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ属の種；種子コブセンチュウ類のアングイナ属(Anguina)の種；クキおよびハセンチュウ類のアフェレンコイデス属(Aphelenchoides)の種；刺毛センチュウ類のベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス属の種；マツセンチュウ類のマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス属の種；ワセンチュウ類のクリコネマ属(Criconema)の種、クリコネメラ属(Criconemella)の種、クリコネモイデス属(Criconemoides)の種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)の種；クキおよびリンケイセンチュウ類のイモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、および他のジチレンクス属の種；突錐センチュウ類のドリコドルス属(Dolichodorus)の種；ラセンセンチュウ類のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス属の種；鞘センチュウおよび有鞘センチュウ類のヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)の種およびヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)の種；ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)の種；ヤリセンチュウ類のホプロアイムス属(Hoploaimus)の種；ニセネコブセンチュウ類のナコブス属(Nacobbus)の種；ハリセンチュウ類のロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス属の種；ネグサレセンチュウ類のムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、パラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、パラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のパラチレンクス属の種；ネモグリセンチュウ類のバナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス属の種；ニセフクロセンチュウ類のロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス属の種；スクテロネマ属(Scutellonema)の種；ユミハリセンチュウ類のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス属の種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)の種；イシュクセンチュウ類のナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)、および他のチレンコリンクス属の種；ミカンセンチュウ類のチレンクルス属(Tylenchulus)の種；オオハリセンチュウ類のキシフィネマ属(Xiphinema)の種；ならびに他の植物寄生性線虫。
【０４１７】
式Iの化合物およびそれらの塩はまた、クモ形類(クモ形綱）、例えば以下のダニ類（ダニ目）を防除するためにも有用である。ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)に属するもの、例えば、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、マダニ(Amblyomma variegatum)、ヒメダニ(Argas persicus)、マダニ(Boophilus annulatus、Boophilus decoloratus、Boophilus microplus)、カクマダニ(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、マダニ(Ixodes ricinus)、マダニ(Ixodes rubicundus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata)、ミミダニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、コイタマダニ(Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)；およびフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ミカンサビダニ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、ニセナミハダニ(Tetranychus telarius)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)。
【０４１８】
式Iの化合物は特に昆虫、好ましくは刺吸型昆虫、例えば総翅目(総翅目(Thysanoptera))、双翅目(Diptera)、および半翅目(Hemiptera)に属する昆虫、とりわけ以下の種を防除するのに有用である。
【０４１９】
総翅目(Thysanoptera)：フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)；
双翅目(Diptera)：例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、コムギハナバエ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ(Delia radicum)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ヒメコバエ(Geomyza tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、タネバエ(Hylemyia platura)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、コムギタマバエ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポマイザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモクセリハナバエ(Pegomya hysocyami)、ホルビア属のハエ(Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、Tabanus similis)、ガガンボ(Tipula oleracea、Tipula paludosa)；
半翅目(Hemiptera)、特にアブラムシ：アクリトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カサアブラムシ(Adelges laricis)、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、クロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシッピー(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アブラムシ(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、およびブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)。
【０４２０】
式Iの化合物は特に、半翅目(Hemiptera)および総翅目(Thysanoptera)の昆虫の防除に有用である。
【０４２１】
製剤
本発明の方法で使用するために、化合物Iは従来の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤、粒剤、直接散布可能な液剤などに変換することができる。使用形態はその特定の目的および適用方法によって決まる。製剤および適用方法は、いずれの場合も、本発明による式Iの化合物の微細かつ均一な分散が確実になされるように選択される。
【０４２２】
製剤は公知の方法で調製し（例えば、US 3,060,084、EP-A 707 445 (濃縮剤に関して)、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer′s Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, p. 8-57、およびWO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、ならびにMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (ドイツ), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照）、例えば、活性化合物を、農業化学物質（agrochemical）の製剤化に適する助剤（例えば、溶媒および/または担体、所望により乳化剤、界面活性剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理用の製剤の場合には、さらに任意で着色剤および/または結合剤および/またはゲル化剤）を用いて、のばすことにより調製する。
【０４２３】
好適な溶媒/担体としては、例えば以下のものがある。
【０４２４】
-溶媒、例えば水、芳香族溶媒（例えば、Solvesso(登録商標)の製品、キシレンなど）、パラフィン類（例えば、鉱油留分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類（N-メチルピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドン(NOP)）、アセテート類（二酢酸グリコール）、アルキルラクテート類、ラクトン類（例えば、γ-ブチロラクトン）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル、トリグリセリド類、植物もしくは動物起源の油および改質油（例えば、アルキル化植物油）（基本的には、溶媒混合物も使用可能である）；
-担体、例えば、粉砕天然鉱物および粉砕合成鉱物（例えば、シリカゲル、微細ケイ酸、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、粉砕合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の産物（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉）、セルロース粉末、ならびにその他の固形担体。
【０４２５】
好適な乳化剤は非イオン性およびアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）である。
【０４２６】
分散剤の例はリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【０４２７】
好適な界面活性剤は、以下のものである：リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル。
【０４２８】
さらに、凍結防止剤、例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールおよび殺細菌剤を製剤に添加することもできる。
【０４２９】
好適な消泡剤は、例えばシリコン系またはステアリン酸マグネシウム系の消泡剤である。
【０４３０】
好適な防腐剤は、例えばジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールである。
【０４３１】
好適な増粘剤は、製剤に擬塑性の流動挙動を付与する化合物、すなわち静止時には高粘度を、そして撹拌段階では低粘度を付与する化合物である。これに関連して、例えば市販の多糖類系の増粘剤として、Xanthan Gum(登録商標) (Kelco社製のKelzan(登録商標))、Rhodopol(登録商標)23 (Rhone Poulenc社製)もしくはVeegum(登録商標) (R.T. Vanderbilt社製)、または有機フィロ珪酸塩鉱物、例えばAttaclay(登録商標) (Engelhardt社製)が挙げられる。本発明による分散液剤に適した消泡剤は、例えば、シリコーン乳剤（例えば、Rhodia社製のSilikon(登録商標) SRE、WackerもしくはRhodorsil(登録商標))、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物およびこれらの混合物である。本発明の組成物を微生物による攻撃に対して安定化するために殺生物剤を添加することができる。好適な殺生物剤は、例えば、イソチアゾロン系のものであり、Avecia社(またはArch社)からProxel(登録商標)、またはThor Chemie社からActicide(登録商標)RSおよびRohm & Haas社からKathon(登録商標)MKという商標で市販されている化合物がある。好適な凍結防止剤は有機ポリオール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、またはグリセロールである。これらは通常、活性化合物組成物の全量に対して10重量%を超えない量で使用する。適切な場合、本発明の活性化合物組成物は、そのpHを調整するために、調製した製剤の全量に対して1から5重量%の緩衝剤を含むことができるが、用いる緩衝剤の量および種類は活性化合物(1種または複数種)の化学的性質によって変わる。緩衝剤の例は、弱い無機酸または有機酸（例えば、リン酸、ホウ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸、およびコハク酸など）のアルカリ金属塩である。
【０４３２】
直接散布可能な液剤、乳剤、ペースト剤、または油分散液剤を調製するのに適している物質は、中から高沸点の鉱油留分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物油、脂肪族、環状および芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
【０４３３】
粉剤、広域散布剤および散剤は、活性物質と固形担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０４３４】
粒剤（例えば、コーティング粒剤、含浸粒剤、均質粒剤など）は、活性成分を固形担体に結合させることにより製造することができる。固形担体の例は、鉱物質土類（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の材料（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固形担体である。
【０４３５】
一般に、製剤は、活性成分を0.01から95重量%、好ましくは0.1から90重量%含有する。活性成分は、純度90%から100%、好ましくは95%から100%（NMRスペクトルによる）で用いられる。
【０４３６】
種子処理を目的とする場合は、それぞれの製剤を2から10倍に希釈して、0.01から60重量%（好ましくは0.1から40重量%）の活性化合物を含む即使用可能な濃縮剤とする。
【０４３７】
式Iの化合物は、そのままで、その製剤の形で、またはその製剤から調製された使用形態で使用することが可能であり、例えば、直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁液剤もしくは分散液剤、乳剤、油分散液剤、ペースト剤、散粉用製品、広域散布剤、または粒剤の形で、散布、噴霧、散粉、広域散布または散水により使用することができる。使用形態はもっぱらその所期の目的によって決まるが、いずれの場合にも、本発明の活性化合物の可能なかぎり微細な分散が確実になるようにすべきである。
【０４３８】
以下に製剤の例を示す。
【０４３９】
1.水で希釈する製品（種子処理を目的とする場合は、その製品を希釈してまたは希釈せずに種子に適用することができる）
A)水溶性濃縮剤(SL、LS)
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。別法として、湿潤剤または他の助剤を加える。活性化合物を水で希釈すると溶解し、それにより10%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０４４０】
B)分散性濃縮剤(DC)
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えながら、70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈すると分散液となり、それにより20%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０４４１】
C)乳化性濃縮剤(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を加えながら、7重量部のキシレンに溶解する。水で希釈するとエマルションとなり、それにより15%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０４４２】
D)乳剤(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を加えながら、35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化装置(例えば、Ultraturrax)を用いて30重量部の水に加えて、均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションとなり、それにより25%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０４４３】
E)懸濁液剤(SC、OD、FS)
撹拌型ボールミル内で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えながら粉砕し、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液となり、それにより20%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０４４４】
F)水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を加えながら微細に粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性の粒剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液となり、それにより50%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０４４５】
G)水分散性粉剤および水溶性粉剤(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル内で粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液となり、それにより75%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０４４６】
H)ゲル剤(GF)
撹拌型ボールミル内で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えながら粉砕すると、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液となり、それにより20%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０４４７】
2.葉に施用するために希釈せずに施用する製品。種子処理を目的とする場合は、その製品を希釈してからまたは希釈せずに種子に施用することができる。
【０４４８】
I)散粉用粉剤(DP、DS)
5重量部の活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと十分に混合する。これにより5%(w/w)の活性化合物を含む散粉用製品が得られる。
【０４４９】
J)粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と結合させ、それにより0.5%(w/w)の活性化合物を含む製剤を得る。現在用いられている方法は押出、噴霧乾燥または流動床である。それにより希釈せずに葉に施用する粒剤が得られる。
【０４５０】
K)ULV液剤(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解する。それにより10%(w/w)の活性化合物を含む製品が得られるが、これは希釈せずに葉に施用する。
【０４５１】
水性の使用形態は、濃縮乳剤、ペースト剤または湿潤性粉剤（散布可能な粉剤、油分散液剤）に水を加えることにより調製することができる。乳剤、ペースト剤または油分散液剤を調製するためには、活性物質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中でホモジナイズすることができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、適当な場合には溶媒または油を含む濃縮物を調製することができるが、そのような濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０４５２】
即時使用可能な製品中の活性成分の濃度は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001から10%、好ましくは0.01から1%である。
【０４５３】
活性成分はまた、超微量（ULV: ultra-low volume）法でも首尾よく使用することができ、95重量%を超える活性成分を含む製剤を施用すること、または添加剤を含まない活性成分を施用することが可能である。
【０４５４】
本発明の方法では、化合物Iを他の活性成分、例えば他の殺有害生物剤（農薬）、殺虫剤、除草剤、肥料（例えば、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、および過リン酸塩）、植物有害物質および植物成長調節剤、薬害軽減剤ならびに殺線虫剤と一緒に施用することができる。これらの追加成分は、逐次または上記組成物と組み合わせて使用することが可能であり、適当な場合には、使用の直前にのみ加えることもできる（タンクミックス）。例えば、植物に本発明の組成物をスプレーするのは、他の活性成分で植物を処理する前または処理した後のいずれでもよい。
【０４５５】
本発明の化合物と共に使用可能で、しかも相乗効果をもたらす可能性がある殺有害生物剤の下記のリストMは、可能な組合せを例示するものであって、何らかの限定を課すことを意図したものではない。
【０４５６】
M.1.有機(チオ)リン酸化合物：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス/DDVP(dichlorvos/DDVP)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾホス(flupyrazophos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオンメチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノフォス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)；
M.2.カルバメート化合物：アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクサー(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザメート(triazamate)；
M.3.ピレスロイド化合物：アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)、d-cis-trans アレトリン、d-trans アレトリン、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン S-シクロペンテニル、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、β-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、λ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、γ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、α-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、β-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、θ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ζ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、τ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン((pyrethrin)ピレトラム(pyrethrum))、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)；
M.4.幼若ホルモン様作用物質：ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)；
M.5.ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物：アセトアミプリド(acetamiprid)、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニコチン(nicotine)、スピノサド(spinosad)(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(spinetoram)(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ-ナトリウム(thiosultap-sodium)およびAKD1022；
M.6.GABA作動性塩素チャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ-HCH (リンデン(lindane));エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)；
M.7.塩素チャネルアクチベーター：アバメクチン(abamectin)、安息香酸エマメクチン(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)；
M.8.METI I化合物：フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルフェネリム(flufenerim)、ロテノン(rotenone)；
M.9.METI IIおよびIII化合物：アセキノシル(acequinocyl)、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)；
M.10.酸化的リン酸化の脱共役剤（アンカップラー）：クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC；
M.11.酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、ジアヘンチウロン(diafenthiuron)、フェンブタチン酸化物(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)；
M.12.脱皮攪乱物質：シロマジン(cyromazine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)；
M.13.相乗剤：ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、トリブホス(tribufos)；
M.14.ナトリウムチャネル遮断薬化合物：インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)；
M.15.薫蒸剤：臭化メチル、クロロピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル；
M.16.選択的摂食遮断剤：クリロチエ(crylotie)、ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)；
M.17.ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)；
M.18.キチン合成阻害剤：ブプロフェジン(buprofezin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(heaxaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)；
M.19.脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)；
M.20.オクトパミン作動薬：アミトラズ(amitraz)；
M.21.リアノジン受容体調節剤：フルベンジアミド(flubendiamide)およびフタルアミド化合物；(R)-,(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタラミド(M21.1)；
M.22.他のイソオキサゾリン化合物:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.1)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.4)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(メトキシイミノ)メチル]-2-メチルベンズアミド(M22.5)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.6)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.7)および5-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル(M22.8);
M.23.アントラニルアミド化合物：クロルアントラニリプロール(chloranthraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.1)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.2)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.3)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.4)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.5)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.6)、
N′-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.7)、
N′-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N′-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.8)、
N′-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N′-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.9)、
N′-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.10)、
N′-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N′-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.11)および
N′-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N′-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.12);
M.24.マロノニトリル化合物:2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3)(M24.1)および2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3)(M24.2);
M.25.微生物撹乱剤：バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis);
M.26.アミノフラノン化合物:
4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)−オン(M26.1)、
4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)−オン(M26.2)、
4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)−オン(M26.3)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)−オン(M26.4)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)−オン(M26.5)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)−オン(M26.6)、
4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)−オン(M26.7)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)−オン(M26.8)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)−オン(M26.9)および
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)−オン(M26.10);
M.27.各種化合物:リン化アルミニウム、アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ホウ砂(borax)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、シアン化物、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、キノメチオネート(chinomethionate)、ジコホル(dicofol)、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石(tartar emetic)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、N-R′-2,2-ジハロ-1-R″シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R′-2,2-ジ(R′′′)プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(R′はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R″は水素またはメチルであり、R′′′はメチルまたはエチルである)、4-ブト-2-インイルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(M27.1)、シクロプロパン酢酸、1,1′-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル(M27.2)および8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(M27.3)。
【０４５７】
市販されている群Mの化合物は、いくつかある刊行物の中で、特にThe Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)に記載されている。
【０４５８】
パラオクソンとそれらの製法はFarm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。フルピラゾホスはPesticide Science 54, 1988, p.237-243およびUS4822779に記載されている。AKD1022とその製法はUS6300348に記載されている。アントラニルアミド系M23.1からM23.6は、WO2008/72743およびWO200872783に記載されており、M23.7からM23.12のものはWSO2007/043677に記載されている。フタルアミドM21.1は、WO2007/101540から公知である。アルキニルエーテル化合物M27.1は、例えばJP2006131529に記載されている。有機硫黄化合物はWO2007060839に記載されている。イソオキサゾリン化合物M22.1からM22.8は、例えばWO2005/085216、WO2007/079162、WO2007/026965、WO2009/126668およびWO2009/051956に記載されている。アミノフラノン化合物M26.1からM26.10は、例えばWO2007/115644に記載されている。ピリピロペン誘導体M27.2は、WO2008/66153およびWO2008/108491に記載されている。ピリダジン化合物M27.3は、JP2008/115155に記載されている。(M24.1)および(M24.2)のもののようなマロノニトリル化合物はWO02/089579、WO02/090320、WO02/090321、WO04/006677、WO05/068423、WO05/068432およびWO05/063694に記載されている。
【０４５９】
殺菌性混合対象物質は、以下からなる群から選択されるものである。
【０４６０】
アシルアラニン系、例えば、ベナラキシル(benalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)；
アミン誘導体、例えば、アルジモルフ(aldimorph)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、グアザチン(guazatine)、イミノクタジン(iminoctadine)、スピロキサミン(spiroxamin)、トリデモルフ(tridemorph)；
アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)またはシロジニル(cyrodinyl)；
抗生物質、例えば、シクロヘキシミド(cycloheximid)、グリセオフルビン(griseofulvin)、カスガマイシン(kasugamycin)、ノタマイシン(natamycin)、ポリオキシン(polyoxin)、またはストレプトマイシン；
アゾール系、例えば、ビテルタノール(bitertanol)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキコナゾール(fluquiconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imazalil)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizol)、トリチコナゾール(triticonazole)、フルトリアホール(flutriafol)；
ジカルボキシイミド系、例えば、イプロジオン(iprodion)、ミクロゾリン(myclozolin)、プロシミドン(procymidon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
ジチオカーバメート系、例えば、ファーバム(ferbam)、ナバム(nabam)、マネブ(maneb)、マンコゼブ(mancozeb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、ポリカルバメート(polycarbamate)、チラム(thiram)、ジラム(ziram)、ジネブ(zineb)；
ヘテロ環式化合物、例えば、アニラジン(anilazine)、ベノミル(benomyl)、ボスカリド(boscalid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ダゾメット(dazomet)、ジチアノン(dithianon)、ファモキサドン(famoxadon)、フェンアミドン(fenamidon)、フェナリモール(fenarimol)、フベリダゾール(fuberidazole)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、メプロニル(mepronil)、ヌアリモル(nuarimol)、プロベナゾール(probenazole)、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、シルチオファム(silthiofam)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チフルザミド(thifluzamid)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)、チアジニル(tiadinil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリホリン(triforine)；
銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅；
ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)、ニトロフタルイソプロピル；
フェニルピロール系、例えば、フェンピクロニル(fenpiclonil)またはフルジオキソニル(fludioxonil)；
硫黄、および他の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、カルプロパミド(carpropamid)、クロロタロニル(chlorothalonil)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロシメット(diclocymet)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エジフェンホス(edifenphos)、エタボキサム(ethaboxam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、酢酸フェンチン(fentin-acetate)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、ホセチル(fosetyl)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、メトラフェノン(metrafenon)、ペンシクロン(pencycuron)、プロパモカルブ(propamocarb)、フタリド(phthalide)、トルクロホスメチル(toloclofos-methyl)、キントゼン(quintozene)、ゾキサミド(zoxamid)：
ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、またはトリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；
スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ホルペット(folpet)、トリルフルアニド(tolylfluanid)；
シンナムアミド系および類似体、例えば、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルメトベル(flumetover)またはフルモルフ(flumorph)。
【０４６１】
施用例
動物有害生物（すなわち、昆虫、クモ形類および線虫)、植物、植物が生育している土壌または水は、当技術分野で周知の任意の施用法により、本発明の式Iの化合物またはそれを含有する組成物と接触させることができる。そのため、「接触」には、直接接触（本化合物/組成物を動物有害生物または植物、典型的には植物の葉、茎または根に直接施用すること）と間接接触（本化合物/組成物を動物有害生物または植物の所在地に施用すること）の両方が含まれる。
【０４６２】
式Iの化合物またはそれを含有する殺有害生物組成物（農薬組成物）は、生育中の植物/作物を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、その植物および作物を動物有害生物（特に、昆虫、コナダニ類またはクモ形類）による攻撃または侵入から保護するために使用することができる。「作物」とは、生育中と収穫後の両方の作物を指す。
【０４６３】
本発明の化合物およびそれを含む組成物は、以下のような種々の栽培植物上に存在する多数の昆虫を防除するのに特に重要である：穀物、根菜類、油料作物、野菜、香辛料作物、観賞植物、例えばデュラムと他のコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、トウモロコシ（飼料用トウモロコシおよび砂糖用トウモロコシ/スイートおよびフィールドコーン）、ダイズ、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝、飼料用の草、トマト、ニラネギ、カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびインパチェンス。
【０４６４】
本発明の化合物は、そのままでまたは組成物の形態で、昆虫、または昆虫の攻撃から保護すべき植物、植物の繁殖材料（例えば種子）、土壌、表面、資材もしくは部屋を殺有害生物有効量の本活性化合物で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物の繁殖材料（例えば種子）、土壌、表面、資材または部屋に昆虫が感染する前と後の両方に行うことができる。
【０４６５】
本発明はまた、動物有害生物、それらの生息地、繁殖地、食糧、動物有害生物が生息しているかまたは生息するかもしれない栽培植物、種子、土壌、区域、資材または環境、あるいは動物有害生物の攻撃または侵入から保護すべき資材、植物、種子、土壌、表面または空間を殺有害生物有効量の少なくとも1種の活性化合物Iの混合物と接触させることを含んでなる、動物有害生物の駆除方法を包含する。
【０４６６】
さらに、動物有害生物は、標的有害生物、その食糧、生息地、繁殖地またはその所在地を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、防除することができる。そのため、施用は、所在地、生育中の作物、または収穫後の作物が有害生物に感染する前または後に行うことができる。
【０４６７】
本発明の化合物はまた、有害生物の発生が予想される場所に予防的に施用することも可能である。
【０４６８】
式Iの化合物はまた、生育中の植物を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、該植物を有害生物による攻撃または侵入から保護するために使用することもできる。そのため、「接触」には、直接接触（本化合物/組成物を有害生物および/または植物、典型的には植物の葉、茎または根に直接施用すること）と間接接触（本化合物/組成物を有害生物および/または植物の所在地に施用すること）の両方が含まれる。
【０４６９】
「所在地」とは、有害生物または寄生動物が生育しているか生育する可能性のある生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、区域、資材または環境を意味する。
【０４７０】
「植物繁殖材料」とは、植物の増殖のために使用できる植物の繁殖力のある部分全て、例えば種子および栄養植物材料（例えば挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)）を意味すると理解すべきである。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、シュート、新芽および植物の他の部分が含まれる。発芽後、または土壌から出芽した後に移植される苗木および若い植物も含めることができる。これらの植物繁殖材料は、植え付けまたは移植のとき、あるいはその前に植物保護化合物を用いて予防的に処理することができる。
【０４７１】
「栽培植物」とは、育種、突然変異誘発または遺伝子操作により改変された植物を含むものと理解すべきである。遺伝子改変植物とは、自然環境のもとでは交雑育種、突然変異または天然の組換えによっては容易に得られないほど、組換えDNA技術の使用により遺伝物質が改変されている植物のことである。典型的には、植物の特定の性質を改善するために、遺伝子改変植物の遺伝物質に1つ以上の遺伝子が組み込まれている。そのような遺伝子改変には、限定するものではないが、タンパク質（オリゴ-またはポリペプチド）の標的化した翻訳後修飾、例えばグリコシル化、あるいはプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化部分またはPEG部分のようなポリマー付加による修飾も含まれる（例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug, 17(4):720-8; Protein Eng Des Sel. 2004 Jan, 17(1):57-66; Nat Protoc. 2007, 2(5):1225-35.; Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct, 10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28; Biomaterials. 2001 Mar, 22(5):405-17; Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb, 16(1):113-21に開示される）。
【０４７２】
「栽培植物」とは、通常の育種法または遺伝子操作法の結果として、以下に挙げる特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性にされている植物をも含むものと理解すべきである：ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤;アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素系(例えば、US6,222,100、WO01/82685、WO00/26390、WO97/41218、WO98/02526、WO98/02527、WO04/106529、WO05/20673、WO03/14357、WO03/13225、WO03/14356、WO04/16073参照)またはイミダゾリノン系(例えば、US6,222,100、WO01/82685、WO00/26390、WO97/41218、WO98/02526、WO98/02527、WO04/106529、WO05/20673、WO03/14357、WO03/13225、WO03/14356、WO04/16073参照);エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホセート系(例えば、WO92/00377参照);グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート系(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246参照)またはオキシニル系除草剤(例えば、US5,559,024参照)。数種の栽培植物は通常の育種法（突然変異誘発法）によって除草剤耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)サマーレイプ（カノーラ）はイミダゾリノン系除草剤、例えばイマザモックスに対して耐性である。遺伝子操作法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート、アブラナなどの栽培植物を、グリホセート系やグルホシネート系のような除草剤に対して耐性にするために使用されており、これらの栽培植物のいくつかは、RoundupReady(登録商標)（グリホセート系）およびLibertyLink(登録商標)（グルホシネート系）という商品名で市販されている。
【０４７３】
「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、以下に挙げる1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる植物をも含むものと理解すべきである：特に細菌バチルス属、とりわけバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)から公知のa-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c; 栄養成長期殺虫タンパク質(vegetative incecticidal proteins: VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A; 線虫をコロニー化する細菌の殺虫タンパク質、例えばフォトラブダス属菌(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属菌(Xenorhabdus spp.); 動物により産生される毒素、例えばサソリ毒素、クモ形類毒素、スズメバチ毒素、または他の昆虫特異的神経毒; 菌類により産生される毒素、例えばストレプトマイセス属菌の毒素、植物レクチン、例えばエンドウマメまたはオオムギのレクチン;アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤; リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えばリシン、メイズ-RIP (maize-RIP)、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリオジン(bryodin)；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ; イオンチャネル遮断剤、例えばナトリウムまたはカリウムチャネルの遮断剤; 幼若ホルモンエステラーゼ; 利尿ホルモン受容体 (ヘリコキニン(helicokinin)受容体); スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ。本発明との関連において、これらの殺虫タンパク質または毒素はプレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケート型または他の修飾型タンパク質としても存在しうることを理解すべきである。ハイブリッドタンパク質はタンパク質ドメインの新しい組合せにより特徴づけられる（例えば、WO02/015701を参照のこと）。こうした毒素の更なる例またはこうした毒素を合成する能力がある遺伝子改変植物は、例えば、EP-A374753、WO93/007278、WO95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO03/018810およびWO03/052073に開示される。かかる遺伝子改変植物を作製する方法は一般的に当業者に知られており、例えば、先に挙げた刊行物に記載される。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のある種の分類グループに属する有害生物、特にカブトムシ(甲虫目)、ハエ(双翅目)、チョウおよびガ(鱗翅目)、ならびに植物寄生性線虫(線形動物)からの保護を付与する。
【０４７４】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、細菌、ウイルスまたは真菌病原体に対する植物の抵抗性または耐性を高める1種以上のタンパク質を合成する能力がある植物をも含むものと理解すべきである。そうしたタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225参照)、植物疾患耐性遺伝子（例えば、メキシコの野生ジャガイモSolanum bulbocastanumに由来する、ジャガイモ疫病菌Phytophthora infestansに対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種）、またはT4-リゾチーム（例えば、火傷病菌Erwinia amylovoraのような細菌に対して増強された耐性を示す、こうしたタンパク質を合成する能力があるジャガイモ栽培品種）である。かかる遺伝子改変植物を作製する方法は一般的に当業者に知られており、例えば、先に挙げた刊行物に記載される。
【０４７５】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、生産性（例えば、バイオマス生産、穀物の収穫量、デンプンの含有量、油の含有量またはタンパク質の含有量）、乾燥、塩分もしくは他の成長制限環境因子に対する耐性、または有害生物および植物の真菌、細菌もしくはウイルス病原体に対する耐性を高める、1種以上のタンパク質を合成する能力がある植物をも含むものと理解すべきである。
【０４７６】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、特にヒトまたは動物の栄養を改善するために、改変された量の含有物質または新たな含有物質を含む植物、例えば、健康を増進する長鎖ω-3脂肪酸または不飽和ω-9脂肪酸を産生する油料植物（例えば、Nexera(登録商標)ナタネ）をも含むものと理解すべきである。
【０４７７】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、特に原料生産を高めるために、改変された量の含有物質または新たな含有物質を含む植物、例えば、増加した量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ）をも含むものと理解すべきである。
【０４７８】
一般に、「殺有害生物有効量」とは、標的生物の成長に対する目に見える効果（例えば、標的生物の壊死、死滅、成長の遅延、阻止、除去、破壊、あるいは標的生物の発生および活動の低減といった効果）を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において用いる各種の化合物/組成物ごとに変化しうる。組成物の殺有害生物有効量は、一般的な条件、例えば所望の殺有害生物効果および持続時間、天候、標的生物種、所在地、施用方式などによっても変化するだろう。
【０４７９】
土壌処理の場合、または有害生物が住んでいる場所すなわち巣への施用の場合、本活性成分の量は、100m2あたり0.0001から500g、好ましくは100m2あたり0.001から20gの範囲である。
【０４８０】
資材を保護する際の通常の施用率は、例えば、処理される資材1m2あたり本活性化合物0.01gから1000g、望ましくは1m2あたり0.1gから50gである。
【０４８１】
資材への含浸に用いるための殺虫組成物は、典型的には、0.001から95重量%、好ましくは0.1から45重量%、さらに好ましくは1から25重量%の少なくとも1種の忌避剤および/または殺虫剤を含有する。
【０４８２】
作物植物の処理に用いる場合、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタールあたり0.1gから4000g、望ましくは1ヘクタールあたり25gから600g、さらに望ましくは1ヘクタールあたり50gから500gの範囲内である。
【０４８３】
式Iの化合物は接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各種部分または動物の各種部分での接触）と摂取（餌または植物部分）の両方によって有効である。
【０４８４】
本発明の化合物はまた、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギまたはゴキブリのような非作物有害昆虫にも施用することができる。非作物有害生物に対して使用する場合は、式Iの化合物を餌組成物として用いることが好ましい。
【０４８５】
こうした餌は液状、固形または半固形の製剤（例えば、ゲル剤）とすることができる。固形の餌は、個別の使用に好適な、様々な形状および形態、例えば粒状、塊状、棒状、円板状に成形することができる。液状の餌は、適切な施用を確実にするため、様々なデバイス（例えば、開放容器、スプレー器具、液滴供給源、または蒸気供給源）に充填することができる。ゲル剤は、水性または油性のマトリクスをベースとして、粘性、水分保持またはエージング特性に関して特定の必要品へと製剤化することができる。
【０４８６】
組成物として用いる餌は、昆虫（例えば、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギなど、またはゴキブリ）がそれを食べるよう刺激するために十分に誘引性のある製品である。この誘引性は、食餌促進剤または性フェロモンを用いることにより操作することができる。食餌促進剤は、例えば、限定するものではないが、動物および/または植物タンパク質（肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)、動物および/または植物由来の油脂、あるいはモノ-、オリゴ-もしくはポリオルガノサッカライドから、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、または糖蜜もしくは蜂蜜からさえも、選択される。さらに、果物、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮なもしくは腐りかけの部分も、食餌促進剤としての役割を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者に公知である。
【０４８７】
餌組成物中で使用する場合、本活性成分の典型的な含有量は0.001から15重量%、望ましくは0.001から5重量%である。
【０４８８】
エアロゾル（例えばスプレー缶中の）、油性スプレーまたはポンプ式スプレーとしての式Iの化合物の製剤は、専門家以外のユーザーがハエ、ノミ、ダニ、蚊またはゴキブリなどの有害生物を防除するのに非常に適している。エアロゾルの処方物は以下の成分を含むことが好ましい：活性成分、溶媒、例えば低級アルコール（例：メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例：アセトン、メチルエチルケトン）、沸騰範囲が約50から250℃のパラフィン系炭化水素（例：灯油）、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレン）、水、さらに助剤、例えば乳化剤（例：ソルビトールモノオレエート、3から7モルのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート)、香油（例：エーテル油、中鎖脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物）、適切な場合には、安定剤（例：安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル）および、必要に応じて、噴射剤（例：プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらの混合気体）。
【０４８９】
上記の油性スプレー製剤は、噴射剤をまったく使用しない点で、エアロゾル処方物とは異なる。
【０４９０】
スプレー組成物中で用いる場合、本活性成分の含有量は0.001から80重量%、好ましくは0.01から50重量%、最も好ましくは0.01から15重量%である。
【０４９１】
式Iの化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻蒸剤、発煙カートリッジ、気化器プレートまたは長時間気化器、さらにモスペーパー、モスパッドまたは他の熱非依存性気化器システムにおいても使用可能である。
【０４９２】
また、式Iの化合物およびその各組成物を用いて、昆虫が媒介する感染症（例えば、マラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症、および皮膚リーシュマニア症）を防除する方法は、家屋の表面処理、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具などへのエアスプレーおよび含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、ネット状材料、ホイルまたは防水布に施用するための殺虫組成物は、本殺虫剤と、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含有する混合物を含むことが好ましい。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-m-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除用ではないピレスロイド、例えば{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エンイル-(+)-トランス-クリサンテメート(エスビオトリン：Esbiothrin)、植物抽出物から誘導されるかまたは植物抽出物と同じものである忌避剤、例えばリモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(1)、(-)-1-エピ-ユーカマロール、またはスポッテドガム(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、パルマローザ(Cymbopogan martinii)、レモングラス(Cymbopogan citratus)、シトロネラ(Cymopogan nartdus)のような植物からの粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、例えば、脂肪族酸のビニルエステル（例：酢酸ビニルおよびビニルベルサテート）、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル（例：アクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、およびアクリル酸メチル）、モノエチレン性およびジエチレン性不飽和炭化水素（例：スチレン）、ならびに脂肪族ジエン（例：ブタジエン）のポリマーおよびコポリマーから選択される。
【０４９３】
カーテンおよび蚊帳への含浸は、一般に、その繊維材料を殺虫剤のエマルションまたは分散液に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
【０４９４】
式Iの化合物およびその組成物は、木材（例えば木、板塀、枕木など）、および建物(例えば家屋、付属建物、工場など)、さらに建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線、およびケーブルなどをアリおよび/またはシロアリから保護するため、そしてまた作物またはヒトに害を加えること（例えば、有害生物が家屋や公共施設へ侵入する場合など）からアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。式Iの化合物は、木材を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌に施用されるだけでなく、床下コンクリート、床柱、梁、合板、家具などの表面のような材木製品、パーチクルボード、ハーフボードなどの木製品、および被覆電線、ビニルシートなどのビニル製品、発泡スチロールなどの断熱材などにも施用することができる。作物またはヒトに害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤を作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣などに施用する。
【０４９５】
種子処理
式Iの化合物はまた、有害昆虫から（特に土壌中に生息している有害昆虫から）種子を保護し、生じる植物の根および芽を土壌有害生物および食葉性昆虫から保護するために種子を処理するのに適している。
【０４９６】
式Iの化合物は、種子を土壌有害生物から保護し、かつ生じる植物の根および芽を土壌有害生物および食葉性昆虫から保護するのに特に有用である。好ましいのは、生じる植物の根および芽の保護である。より好ましいのは、生じる植物の芽の刺吸型昆虫からの保護であり、最も好ましいのはアブラムシからの保護である。
【０４９７】
したがって、本発明は、昆虫から（特に土壌昆虫から）種子を保護し、かつ昆虫から（特に土壌昆虫および食葉性昆虫から）苗の根および芽を保護する方法を含み、この方法は、播種前および/または発芽処理後の種子を一般式Iの化合物またはその塩と接触させることを含んでなる。特に好ましいのは、植物の根および芽を保護する方法、さらに好ましいのは、植物の芽を刺吸型昆虫から保護する方法、最も好ましいのは、植物の芽をアブラムシから保護する方法である。
【０４９８】
「種子」という用語は、真正種子、種子片、球根、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切断した芽などを含むがこれらに限らない、あらゆる種類の種子および植物繁殖器を包含し、好適な実施形態では、真正種子を意味する。
【０４９９】
種子処理という用語は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子浸漬、および種子ペレット化のような、当技術分野で公知のあらゆる好適な種子処理技術が含まれる。本発明はまた、本活性化合物でコーティングされた、または本活性化合物を含む種子を包含する。
【０５００】
「コーティングされたおよび/または含む」とは、一般的に、活性成分の一部が多かれ少なかれ施用方法に応じて繁殖材料に浸透しうるが、活性成分は大部分が施用時に繁殖材料の表面にあることを意味する。当該繁殖製品を（再度）植え付ける場合、それは活性成分を吸収する可能性がある。
【０５０１】
適当な種子は、以下の植物の種子である：穀物、根菜類、油料作物、野菜、香辛料作物、観賞植物、例えばデュラムおよび他のコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、トウモロコシ（飼料用トウモロコシおよび砂糖用トウモロコシ/スイートおよびフィールドコーン）、ダイズ、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝、飼料用の草、トマト、ニラネギ、カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびインパチェンス。
【０５０２】
さらに、本活性化合物はまた、育種（遺伝子工学的手法を含む）の結果として除草剤、殺菌剤または殺虫剤の作用に耐性を示す植物から得られる種子の処理にも使用することができる。
【０５０３】
例えば、本活性化合物は、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウムまたはグリホセート-イソプロピルアンモニウムおよび同様の活性物質からなるグループからの除草剤に耐性である植物 (例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246参照)(WO92/00377)(EP-A-0257993、米国特許第5,013,659号)からの種子、または植物をある種の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Bt毒素）を産生する能力があるトランスジェニック作物（例えば、ワタ）(EP-A-0142924、EP-A-0193259)からの種子の処理に用いることができる。
【０５０４】
さらに、本活性化合物はまた、例えば伝統的な育種法および/または突然変異体の作製により、あるいは組換え法により作製することができる、既存の植物と比較して改変された特徴を有する植物から得られる種子の処理にも使用することができる。例えば、いくつかのケースは、植物において合成されるデンプンを改変する目的で、作物の組換え改変について記載しており（例えば、WO92/11376、WO92/14827、WO91/19806）、また、改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物についても記載している（WO91/13972）。
【０５０５】
本活性化合物の種子処理施用は、播種前および植物の出芽前に種子に噴霧または散布することにより実施する。
【０５０６】
種子処理に特に有用な組成物は、例えば以下のものである。
【０５０７】
A  液剤(SL、LS)
D  乳剤(EW、EO、ES)
E  懸濁液剤(SC、OD、FS)
F  顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
G  粉末水和剤および粉末水溶剤(WP、SP、WS)
H  ゲル剤(GF)
I  粉剤(DP、DS)。
【０５０８】
通常の種子処理用の製剤には、例えば、フロアブル剤FS、液剤LS、乾式処理用粉剤DS、スラリー処理用粉末水和剤WS、粉末水溶剤SS、乳剤ESおよびEC、ゲル剤GFが挙げられる。これらの製剤は希釈してまたは希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に、種子に直接行うか、または発芽処理の後に行う。
【０５０９】
好ましい実施形態では、FS剤が種子処理に用いられる。典型的には、FS剤は1から800g/Lの活性成分、1から200g/Lの界面活性剤、0から200g/Lの凍結防止剤、0から400g/Lの結合剤、0から200g/Lの顔料、および1リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含み得る。
【０５１０】
種子処理用の特に好ましい式Iの化合物のFS剤は、通常、0.1から80重量%（1から800g/L）の活性成分、0.1から20重量%（1から200g/L）の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05から5重量%の湿潤剤および0.5から15重量%の分散剤、20重量%まで（例えば5から20重量%）の凍結防止剤、0から15重量%（例えば1から15重量%）の顔料および/または染料、0から40重量%（例えば1から40重量%）の結合剤（展着剤/粘着剤）、任意で5重量%まで（例えば0.1から5重量%）の増粘剤、任意で0.1から2重量%の消泡剤、および任意で殺生物剤のような防腐剤、酸化防止剤など（例えば、0.01から1重量%の量）、ならびに全量100重量%までの充填剤/賦形剤を含有する。
【０５１１】
種子処理用の製剤はさらに結合剤を含み、場合により着色剤を含んでもよい。
【０５１２】
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着を高めるために添加される。好適な結合剤は以下のものである：エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどのアルキレンオキシドのホモ-およびコポリマー、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ならびにそれらのコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸ホモ-およびコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミドおよびポリエチレンイミン、セルロース、チロースおよびデンプンなどの多糖類、オレフィン/無水マレイン酸コポリマーのようなポリオレフィンホモ-およびコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモ-およびコポリマー。
【０５１３】
場合により、前記製剤には着色剤をも含めることができる。種子処理製剤に好適な着色剤または染料は、以下のものである：ローダミンB、C.I. ピグメントレッド112、C.I. ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108。
【０５１４】
ゲル化剤の例はカラギーナン（Satiagel(登録商標)）である。
【０５１５】
種子の処理において、本化合物Iの施用量は、通常、種子100kgあたり0.1gから10kg、好ましくは種子100kgあたり1gから5kg、より好ましくは種子100kgあたり1gから1000g、特に種子100kgあたり1gから200gである。
【０５１６】
したがって、本発明はさらに、本明細書中で定義した式Iの化合物またはその農業上有用な塩を含む種子に関する。化合物Iまたはその農業上有用な塩の量は、一般に、種子100kgあたり0.1gから10kg、好ましくは種子100kgあたり1gから5kg、特に種子100kgあたり1gから1000gの範囲で変化しうる。レタスのような特定の作物によっては、施用量がさらに多くなり得る。
【０５１７】
動物の健康
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩は、特に、動物の体内および表面上の寄生生物を駆除するための使用にも適している。
【０５１８】
したがって、本発明の目的は、動物の体内および表面上の寄生生物を防除するための新規な方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物用の比較的安全な殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的はさらに、既存の殺有害生物剤より低い用量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の更なる目的は、寄生生物の長期持続防除をもたらす動物用の殺有害生物剤を提供することである。
【０５１９】
本発明はまた、動物の体内および表面上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩および許容される担体を含有する組成物にも関する。
【０５２０】
さらに、本発明は、寄生生物による侵入および感染に対して動物を処置し、管理し、予防し、また保護するための方法も提供し、この方法は、殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩あるいはそれを含む組成物を動物に経口的、局所的、または非経口的に投与または適用することを含んでなる。
【０５２１】
本発明はさらに、殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、あるいはそれを含有する組成物を含有する、寄生生物による侵入および感染に対して動物を処置し、管理し、予防し、または保護するための組成物の調製方法を提供する。
【０５２２】
農業有害生物に対する化合物の活性は、動物の体内および表面の、内部および外部寄生生物を防除するためのその適合性（これは、例えば、経口適用の場合には非嘔吐の低用量、動物との代謝適合性、低毒性、および安全な取扱いを必要とする）を示唆するものではない。
【０５２３】
驚いたことに、このたび、式Iの化合物は動物の体内および表面の、内部および外部寄生生物を駆除するのに適していることが見い出された。
【０５２４】
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、およびそれを含む組成物は、好ましくは、温血動物（ヒトを含む）および魚類を含む動物への寄生生物の侵入および感染を防除しかつ予防するために用いられる。それらは例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、トリ、ウサギ、ヤギ、イヌ、ネコ、水牛、ロバ、ダマジカ、トナカイなどの哺乳類への、さらにまた、ミンク、チンチラ、アライグマなどの毛皮用の動物、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒルなどの鳥類、ならびにマス、コイ、ウナギなどの淡水魚および海水魚のような魚類への、寄生生物の侵入および感染を防除しかつ予防するのに適している。
【０５２５】
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、およびそれを含む組成物は、好ましくは、イヌやネコといった家庭用動物への寄生生物の侵入および感染を防除しかつ予防するために用いられる。
【０５２６】
温血動物および魚類への侵入としては、限定するものではないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、鼻ウマバエの幼虫、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ハエウジ、ツツガムシ、ブヨ、カおよびノミが挙げられる。
【０５２７】
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、およびそれを含む組成物は、内部および/または外部寄生生物の全身的および/または非全身的防除に適している。それらは発育段階の全てまたは一部に対して活性である。
【０５２８】
式Iの化合物は外部寄生生物を駆除するのに特に有用である。
【０５２９】
式Iの化合物は、それぞれ以下の目および種の寄生生物を駆除するのに特に有用である。
【０５３０】
ノミ（隠翅目：Siphonaptera）、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)；
ゴキブリ（網翅目：Blattaria - Blattodea）、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、モリチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)；
ハエ、カ（双翅目：Diptera）、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana）、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis)、ツェツェバエ(Glossina fuscipes)、ツェツェバエ(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、およびTabanus similis)；
シラミ（シラミ目：Phthiraptera）、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)；
ダニおよび寄生性ダニ（ダニ目：Parasitiformes）：ダニ（マダニ科：Ixodida）、例えば、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、オーストラリア産マダニ(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、マダニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、メキシコ湾岸マダニ(Amblyomma maculatum)、ヒメダニ(Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata)、ならびに寄生性ダニ（トゲダニ亜目：Mesostigmata）、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)およびワクモ(Dermanyssus gallinae)；
ケダニ亜目(Actinedida) (Prostigmata) およびコナダニ亜目(Acaridida) (Astigmata)、例えば、ホコリダニ類(Acarapis spp.)、ツメダニ類(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ケモチダニ類(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、ニキビダニ類(Demodex spp.)、ツツガムシ類(Trombicula spp.)、ズツキダニ類(Listrophorus spp.)、コナダニ類(Acarus spp.)、ケナガコナダニ類(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ類(Caloglyphus spp.)、ヒカダニ類(Hypodectes spp.)、ウモウダニ類(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ類(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ類(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ類(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ類(Notoedres spp.)、カイセンダニ類(Knemidocoptes spp.)、フエダニ類(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.)；
バグ（異翅目：Heteropterida)：トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、サシガメ(Reduvius senilis)、サシガメ類(Triatoma spp.)、ロードニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロギルス属の種(Panstrongylus ssp.)、およびサシガメ(Arilus critatus)；
シラミ目（Anoplurida）、例えば、ケモノジラミ類(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ類(Linognathus spp.)、ペディクルス属の種(Pediculus spp.)、ケジラミ類(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)；
ハジラミ目（Mallophagida）(マルツノハジラミ(Arnblycerina)亜目およびホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目)、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、およびフェリコラ属の種(Felicola spp.)；
回虫線形動物：
回虫および旋毛虫、例えば、旋毛虫科（トリキネラ属の種(Trichinella spp.)）、鞭虫科（トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp.)）；
桿線虫目（Rhabditida）、例えば、ラブディチス属の種(Rhabditis spp.)、糞線虫属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)；
円虫目（Strongylida）、例えば、ストロンジルス属の種(Strongylus spp.)、鉤虫類(Ancylostoma spp.)、アメリカ鉤虫(Necator americanus)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.) (十二指腸虫)、毛様線虫類(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルターグ胃虫類(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストーマム属の種(Oesophagostomum spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、チャベルチア属の種(Chabertia spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、開嘴虫(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、狭頭鉤虫類(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、ブタ肺虫類(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫類(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、ネコ肺虫(Aleurostrongylus abstrusus)、および腎虫(Dioctophyma renale)；
腸管寄生回虫（回虫目：Ascaridida）、例えば、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、ニワトリ回虫(Ascaridia galli)、ウマ回虫(Parascaris equorum)、蟯虫(Enterobius vermicularis) (線虫)、イヌ回虫(Toxocara canis)、回虫(Toxascaris leonine)、蟯虫類(Skrjabinema spp.)、およびウマ蟯虫(Oxyuris equi)；
カマラヌス目（Camallanida）、例えば、メジナ虫(Dracunculus medinensis)(メジナチュウ)；
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、眼虫類(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、回旋糸状虫類(Onchocerca spp.)、イヌ糸状虫類(Dirofilaria spp.)、ディペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(Spirocerca lupi)、およびハブロネーマ属の種(Habronema spp.)；
鉤頭虫（Acanthocephala）、例えば、アカントケファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、大鉤頭虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、およびオンシコーラ属の種(Oncicola spp.)；
プラナリア（扁形動物：Plathelminthes）：
吸虫（Trematoda）、例えば、肝蛭類(Fasciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、肺吸虫類(Paragonimus spp.)、槍形吸虫類(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、シストソーマ属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルツ属の種(Trichobilharzia spp.)、吸虫(Alaria alata)、肺吸虫類(Paragonimus spp.)、およびナノサイエテス属の種(Nanocyetes spp.)；
条虫(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda) (条虫)、例えば、広節裂頭条虫類(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、イヌ条虫(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、膜様条虫類(Hymenolepis spp.)、有線条虫類(Mesocestoides spp.)、ヴァンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、スピロメトラ属の種(Spirometra spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、および膜様条虫類(Hymenolepis spp.)。
【０５３１】
式Iの化合物およびそれを含む組成物は、双翅目、隠翅目およびマダニ目に属する有害生物の防除に特に有用である。
【０５３２】
さらに、蚊を駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は特に好適である。
【０５３３】
ハエを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は、本発明の更なる好適な実施形態である。
【０５３４】
さらに、ノミを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は特に好ましい。
【０５３５】
ダニを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は、本発明の更なる好ましい実施形態である。
【０５３６】
式Iの化合物はまた、内部寄生生物（回虫、鉤頭虫およびプラナリア）を駆除するのに特に有用である。
【０５３７】
投与は予防のためであっても、治療のためであってもよい。
【０５３８】
本活性化合物は、そのままで直接または適当な製剤の形で、経口的に、局所的/経皮的に、または非経口的に投与される。
【０５３９】
温血動物に経口投与するために、式Iの化合物は飼料、プレミックス飼料、濃厚飼料、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁液剤、ドレンチ剤、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤、およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物を飲料水に入れて動物に投与することも可能である。経口投与では、選択される剤形は1日あたり0.01mg/kgから100mg/kg（動物の体重）、好ましくは0.5mg/kgから100mg/kg（動物の体重）の式Iの化合物を動物に供給すべきである。
【０５４０】
あるいはまた、式Iの化合物は非経口的に、例えば胃内、筋内、静脈内、または皮下注射により動物に投与することができる。皮下注射の場合は、式Iの化合物を生理的に許容される担体中に分散または溶解する。別法として、皮下投与のために式Iの化合物をインプラントに製剤化してもよい。さらに、式Iの化合物を動物に経皮的に投与することもできる。非経口投与では、選択される剤形は1日あたり0.01mg/kgから100mg/kg（動物の体重）の式Iの化合物を動物に供給すべきである。
【０５４１】
式Iの化合物はまた、ディップ剤、散剤、粉剤、首輪、メダル、スプレー剤、シャンプー、スポットオン式(spot-on)およびポアオン式(pour-on)液剤の形で、さらに軟膏または水中油型もしくは油中水型乳剤の形で、動物に局所的に適用することもできる。局所適用では、ディップ剤およびスプレー剤は通常0.5ppmから5,000ppm、好ましくは1ppmから3,000ppmの式Iの化合物を含有する。さらに、式Iの化合物は動物用の、特にウシやヒツジなどの四足獣用の、耳タグとして製剤化することも可能である。
【０５４２】
適当な製剤は以下のものである。
【０５４３】
-液剤、例えば、経口液剤、希釈後に経口投与するための濃厚液剤、皮膚または体腔に使用するための液剤、ポアオン式液剤、ゲル剤；
-経口または経皮投与用の乳剤および懸濁液剤；半固形製剤；
-活性化合物が軟膏基剤または水中油型もしくは油中水型エマルション基剤中で処理されている製剤；
-固形製剤、例えば、粉剤、プレミックス剤または濃厚製剤、顆粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアゾール剤および吸入剤、ならびに活性化合物含有成形品。
【０５４４】
注射に適する組成物を調製するには、活性成分を適当な溶媒に溶解し、場合により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤、可溶化剤などの更なる成分を添加する。かかる液剤を濾過して、無菌状態で充填する。
【０５４５】
好適な溶媒は生理的に許容される溶媒であり、例えば、水、アルカノール（例：エタノール、ブタノール）、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、およびこれらの混合物である。
【０５４６】
活性化合物は、場合により、注射用に適した、生理的に許容される植物油または合成油に溶解することもできる。
【０５４７】
好適な可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進する溶媒、またはその沈殿を防止する溶媒である。例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルがある。
【０５４８】
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、およびn-ブタノールである。
【０５４９】
経口液剤は直接投与される。濃厚液剤は使用濃度に前希釈した後に経口投与する。経口液剤と濃厚液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述したように調製されるが、無菌の手順は必要でない。
【０５５０】
皮膚上で用いる液剤は皮膚に滴下するか、塗り広げるか、こすり付けるか、振りかけるか、またはスプレーする。
【０５５１】
皮膚上で用いる液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述した方法に従って調製されるが、無菌の手順は必要でない。
【０５５２】
更なる好適な溶媒は以下のものである：ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチルまたはブチルのようなエステル、安息香酸ベンジル、アルキレングリコールアルキルエーテル（例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル）のようなエーテル、アセトンまたはメチルエチルケトンのようなケトン、芳香族炭化水素、植物油および合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール(transcutol)、ソルケタール(solketal)、プロピレンカーボネート、およびこれらの混合物。
【０５５３】
調製中に増粘剤を加えることが有利でありうる。好適な増粘剤は無機増粘剤、例えばベントナイト、コロイドケイ酸、および一ステアリン酸アルミニウムと、有機増粘剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール、ならびにそれらのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレートである。
【０５５４】
ゲル剤は皮膚に塗布するかまたは塗り広げるか、あるいは体腔内に注入する。ゲル剤の調製は、注射液剤の場合に記載したように調製した溶液を十分な増粘剤で処理して、軟膏様の粘稠度を有する透明な物質が得られるように行う。用いる増粘剤は上に挙げた増粘剤である。
【０５５５】
ポアオン(pour-on)製剤は限られた皮膚領域に注がれるかまたはスプレーされ、活性化合物が皮膚を浸透して全身的に作用する。
【０５５６】
ポアオン製剤を調製するには、活性化合物を、適当な皮膚適合性の溶媒または混合溶媒中に溶解するか、懸濁するか、または乳化する。適当な場合は、他の助剤、例えば着色剤、生体吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、粘着剤を添加する。
【０５５７】
好適な溶媒は以下のものである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール（例：ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール）、エステル（例：酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル）、エーテル（例：ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルのようなアルキレングリコールアルキルエーテル）、ケトン（例：アセトン、メチルエチルケトン）、環状カーボネート（例：プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート）、芳香族および/または脂肪族炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン（例：メチルピロリドン、n-ブチルピロリドンもしくはn-オクチルピロリドン、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン）、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソランおよびグリセロールホルマール。
【０５５８】
好適な着色剤は、動物での使用が認可されている、溶解可能または懸濁可能な、あらゆる着色剤である。
【０５５９】
好適な吸収促進物質は、例えば、DMSO、スプレッド用オイル、例えばイソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油およびポリエーテルとのそのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
【０５６０】
好適な酸化防止剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩（例えば、メタ重亜硫酸カリウム）、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
【０５６１】
好適な光安定剤は、例えばノバンチソール酸(novantisolic acid)である。
【０５６２】
好適な粘着剤は、例えばセルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然高分子物質、例えばアルギン酸塩、ゼラチンである。
【０５６３】
乳剤は経口的に、経皮的に、または注射剤として投与することができる。
【０５６４】
乳剤は油中水型または水中油型のいずれかの乳剤である。
【０５６５】
乳剤の調製は、活性化合物を疎水性相または親水性相のいずれかに溶解し、これを適当な乳化剤を用いて、適当であれば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、増粘剤のような他の助剤を加えて、他方の相の溶媒と共にホモジナイズすることにより行う。
【０５６６】
好適な疎水性相（油）は以下のものである。
【０５６７】
液状パラフィン、シリコーン油、天然の植物油、例えばゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、例えばカプリル酸/カプリン酸ビグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特別に選択された天然脂肪酸を有するトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有し得る飽和または不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノ-およびジグリセリド、脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ-n-ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の中鎖脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチル酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、蝋様の脂肪酸エステル、例えば合成のアヒル尾骨腺脂肪、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、および後者に関係するエステル混合物、脂肪アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール、および脂肪酸、例えばオレイン酸、ならびにこれらの混合物。
【０５６８】
好適な親水性相は以下のものである：水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール、およびこれらの混合物。
【０５６９】
好適な乳化剤は以下のものである。
【０５７０】
非イオン性界面活性剤、例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；
両性界面活性剤、例えば、N-ラウリル-p-イミノジプロピオン酸ジナトリウムまたはレシチン；
アニオン性界面活性剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩；
カチオン性界面活性剤、例えば、塩化セチルトリメチルアンモニウム。
【０５７１】
好適な他の助剤は、粘度を上昇させかつ乳剤を安定化する物質であり、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロースおよび他のセルロース、デンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸のコポリマー、ポリエチレングリコール、蝋、コロイドケイ酸、または上記物質の混合物である。
【０５７２】
懸濁液剤は、経口的にまたは局所的/経皮的に投与することができる。懸濁液剤の調製は、活性化合物を懸濁化剤中に、場合により湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤などの他の助剤を添加して、懸濁することにより行う。
【０５７３】
液状の懸濁化剤は、あらゆる均質溶媒および混合溶媒である。
【０５７４】
好適な湿潤剤（分散剤）は、先に挙げた乳化剤である。
【０５７５】
他の助剤としては、先に示したものが挙げられる。
【０５７６】
半固形製剤は、経口的にまたは局所的/経皮的に投与することができる。それらは、粘度がより高いことのみによって、上記の懸濁液剤および乳剤と相違する。
【０５７７】
固形製剤を製造するには、活性化合物を適当な賦形剤と混合し、場合により助剤を添加して、その混合物を所望の形状に成形する。
【０５７８】
好適な賦形剤は、生理的に許容される、あらゆる固体の不活性物質である。用いられる賦形剤は無機および有機物質である。無機物質の例としては、塩化ナトリウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、陶土、沈降またはコロイド状シリカ、またはリン酸塩がある。有機物質としては、例えば、糖類、セルロース、食物および飼料、例えば粉乳、動物ミール、穀物の粗びき粉および破砕物、デンプンがある。
【０５７９】
好適な助剤は、先に挙げた防腐剤、酸化防止剤、および/または着色剤である。
【０５８０】
他の好適な助剤は、滑沢剤および潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト）、崩壊剤（例えば、デンプンもしくは架橋ポリビニルピロリドン）、結合剤（例えば、デンプン、ゼラチンもしくは直鎖ポリビニルピロリドン）、および乾燥結合剤（例えば、微結晶性セルロース）である。
【０５８１】
一般的に、「殺寄生生物有効量」とは、標的生物の成長に認めうる効果（標的生物の壊死、死滅、抑制、予防、ならびに標的生物の発生および活性の消滅、破壊、さもなくば低減の効果を含む）を及ぼすのに必要な活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は本発明で用いる各種化合物/組成物ごとに変化しうる。組成物の殺寄生生物有効量は、所望する殺寄生生物効果および持続期間、標的生物種、施用方法などの一般条件に応じても変化するであろう。
【０５８２】
本発明で用いることができる組成物は、一般に約0.001から95%の式Iの化合物を含み得る。
【０５８３】
通常、式Iの化合物を1日あたり0.5mg/kgから100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kgから50mg/kgの総量で適用することが有利である。
【０５８４】
即時使用可能(ready-to-use)製剤は、寄生生物、好ましくは外部寄生生物に対して作用する本化合物を10ppmから80重量%、好ましくは0.1から65重量%、さらに好ましくは1から50重量%、最も好ましくは5から40重量%の濃度で含有する。
【０５８５】
使用前に希釈する製剤は、外部寄生生物に対して作用する本化合物を0.5から90重量%、好ましくは1から50重量%の濃度で含有する。
【０５８６】
さらに、かかる製剤は、内部寄生生物に対して作用する式Iの化合物を10ppmから2重量%、好ましくは0.05から0.9重量%、特に好ましくは0.005から0.25重量%の濃度で含有する。
【０５８７】
本発明の好ましい実施形態において、式Iの化合物を含む組成物は経皮的/局所的に適用される。
【０５８８】
更なる好ましい実施形態において、局所適用は、本化合物を含有する成形品の形で行われ、例えば、首輪、メダル、耳タグ、身体の一部に固定するためのバンド、ならびに接着性ストリップおよびフォイルの形で実施される。
【０５８９】
一般には、式Iの化合物を、3週間にわたって10mg/kgから300mg/kg（処置動物の体重）、好ましくは20mg/kgから200mg/kg、最も好ましくは25mg/kgから160mg/kgの総量で放出する固形製剤を適用することが有利である。
【０５９０】
成形品を製造する場合は、熱可塑性および軟質プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーが用いられる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式Iの化合物と十分に適合しうるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミドおよびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに成形品の製造法は、例えばWO03/086075に記載される。
【実施例】
【０５９１】
以下、下記の実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、これらはいかなる形でも本発明を限定するものではない。
【０５９２】
C.化合物例
化合物は、例えば連結型高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS)、1H-NMRおよび/または融点によって特性決定することができる。
【０５９３】
分析HPLCカラム:RP-18カラム(Chromolith Speed ROD;Merck KgaA（ドイツ)から)。溶離液:アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1% トリフルオロ酢酸(TFA)、40℃で5分以内で5:95から100:0の比率(標準法);または場合により、40℃で4分以内に5:95から100:0(下記の表で方法(B)と特徴づけられる)。
【０５９４】
1H-NMR、それぞれ13C-NMR:シグナルは、テトラメチルシラン(13C-NMRではそれぞれCDCl3)に対する化学シフト(ppm)、それらの多重度および積分(所定の水素原子の相対数)によって特性決定される。下記の略称は、シグナルの多重性を特徴付けるのに使用される。すなわちm=多重線、q=四重線、t=三重線、d=二重線およびs=一重線である。
【０５９５】
C.1化合物例1
化合物例1-1から1-4は化合物式C.1に相当する。
【化２５】
2013518084.tif 000051
【０５９６】
式中、各化合物例のR1、R2およびGは下記の表C.1で定義されるものである。
【表４】
2013518084.tif 000052
2013518084.tif 000053
【０５９７】
C.2化合物例2
化合物例2-1は、化合物式C.2に相当するものである。
【化２６】
2013518084.tif 000054
【０５９８】
式中、各化合物例のR1、R2およびGは下記の表C.2で定義されるものである。
【表５】
2013518084.tif 000055
【０５９９】
C.3化合物例3
化合物例3-1は、化合物式C.3に相当するものである。
【化２７】
2013518084.tif 000056
【０６００】
式中、各化合物例のR1、R2およびGは下記の表C.3で定義されるものである。
【表６】
2013518084.tif 000057
【０６０１】
C.4化合物例4
化合物例4-1は、化合物式C.4に相当するものである。
【化２８】
2013518084.tif 000058
【０６０２】
式中、各化合物例のR1、R2およびGは下記の表C.4で定義されるものである。
【表７】
2013518084.tif 000059
【０６０３】
S.合成例
S.1  1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-エタノン(表C.1の化合物1-1)の合成
3-(4-ブロモ-3-メチル-フェニル)-5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール(500mg)、1,4-ブタンジオール-モノビニルエーテル(385mg)、1,3-ビス(ジフェニルホスフィン)プロパン(dppp、9mg)、パラジウム/活性炭(10%、23mg)、ジシクロヘキシルメチルアミン(259mg)およびn-ブタノール(3mL)の混合物を窒素雰囲気下に終夜還流攪拌した。冷却後、酢酸エチル(30mL)および塩酸水溶液(1M、20mL)を加え、混合物を室温で1時間撹拌した。濾過後、層を分離し、有機層を1M  HClで抽出し、脱水し(Na2SO4)、減圧下に溶媒留去した。残留物のシリカゲルでの精製によって、標題化合物を得た(270mg、60%)。
【０６０４】
HPLC-MSによる特性決定:4.224分、M=415.60。
【０６０５】
1H-NMR(500MHz、CDCl3)による特性決定:δ[デルタ]=2.53(s、3H)、2.60(s、3H)、3.71(d、1H)、4.11(d、1H)、7.42(s、1H)、7.52(s、3H)、7.58(m、1H)、7.73(d、1H)ppm。
【０６０６】
S.2  1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-3-メチル-ブタン-1-オン(表C.1の化合物1-2)の合成
段階1:1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-3-メチル-ブタン-1-オールの合成
3-(4-ブロモ-3-メチル-フェニル)-5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール(2.00g)のエーテル(80mL)中溶液に、tert-ブチルリチウム(1.6Mのペンタン中溶液、5.8mL)を-78℃で加えた。10分後、MgBr2の溶液(0.15MのTHF中溶液、58.9mL)をこの温度で加えた。-78℃でさらに15分後、バレルアルデヒド(0.52mL)を加え、この温度で1時間放置してから、混合物を昇温させて室温とした。飽和NH4Cl溶液を加え、その混合物をMTBEで抽出した。有機層を分離し、脱水した(Na2SO4)。減圧下に溶媒留去することで残留物を得て、それをシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た(1.02g、50%)。
【０６０７】
HPLC-MSによる特性決定:3.935分、M=460.00。
【０６０８】
段階2:1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-3-メチル-ブタン-1-オンの合成
1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-3-メチル-ブタン-1-オール(すなわち段階1の生成物、1.20g)のジクロロメタン(50mL)中溶液に、デス-マーチン試薬([87413-09-0]、1.216g)を少量ずつ加えた。室温で30分後、NaHCO3水溶液を加え、次にNa2S2O4溶液を加えた。有機層を分離し、水で洗浄し、脱水した(Na2SO4)。減圧下での溶媒留去によって残留物を得て、それをシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た(1.05g、88%)。
【０６０９】
HPLC-MSによる特性決定:4.220分、M=458.05。
【０６１０】
B.生物例
下記に記載の生物試験で、本発明の式Iの化合物の活性を示し、評価することができた。
【０６１１】
別段の断りがない限り、試験溶液は下記のように調製した。
【０６１２】
活性化合物を1:1(体積比)蒸留水:アセトン混合物に所望の濃度で溶かした。試験溶液は、使用当日に、通常はppm(重量/体積)の濃度で調製した。
【０６１３】
B.1  コナガ(plutella xylostella)
白菜の葉を試験溶液に浸漬し、風乾した。処理した葉を、湿らせた濾紙を裏貼りしたシャーレに入れた。処理から24、72および120時間後に、死亡率を記録した。
【０６１４】
この試験では、各化合物1-1、1-2、1-16、1-22、1-23、1-27、1-28、1-29、1-31、1-32、1-35、1-36、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58および1-60が300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０６１５】
B.2  チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)
チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)の防除を評価するため、試験ユニットは、昆虫飼料および50から80個のチチュウカイミバエ卵の入ったマイクロタイタープレートからなるものとした。75体積%水および25体積%DMSOを含む溶液を用いて化合物の製剤を行った。各種濃度の製剤された化合物を、二連にて、特注のマイクロアトマイザーを用いて昆虫飼料の上に噴霧した。施用後、マイクロタイタープレートを、約28±1℃および約80±5%相対湿度で5日間インキュベートした。次に、卵および幼虫の死亡率を肉眼で評価した。
【０６１６】
この試験では、各化合物1-1、1-2、1-3、1-6、1-18、1-23、1-24、1-26、1-29、1-31、1-32、1-38、1-39、1-40、1-45、1-46、1-48、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58および1-60が2500ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０６１７】
B.3  シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)
活性化合物を、管に入った10,000ppm溶液としてシクロヘキサノン中で製剤した。管を噴霧化ノズルを取り付けた自動静電気噴霧装置に入れ、それを原液として保存し、それを50%アセトン:50%水(体積比)でさらに希釈した。その溶液に、0.01%(体積比)の容量でノニオン系界面活性剤(キネティック（Kinetic;登録商標))を入れた。
【０６１８】
子葉段階での綿の木(植物1本/ポット)に、噴霧化スプレーノズルを取り付けた自動静電気噴霧装置によって噴霧を行った。植物を噴霧装置ドラフト中で乾燥させ、噴霧装置から取り出した。各ポットをプラスチック製カップ内に入れ、コナジラミ成虫約10から12匹(約3から5日齢)を入れた。昆虫を、バリアピペットチップに連結されたアスピレータおよび無毒性タイゴン(Tygon;登録商標)管を用いて集めた。採取した昆虫の入ったチップを、処理植物の入った土壌内に慎重に挿入して、昆虫をチップから這い出させて、葉に到達させて餌を摂取させた。カップを、再利用可能な網張り蓋で覆った。試験植物を成長室にて約25℃および約20から40%相対湿度で3日間維持し、蛍光灯に直接曝される(24時間明周期)のを回避することで、カップ内への熱獲得を防いだ。処理3日後に、未処理対照植物の比較で死亡率を評価した。
【０６１９】
この試験では、各化合物1-1,1-2、1-23、1-24、1-26、1-27、1-29、1-31、1-36、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-44、1-46、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56および1-57が300ppmで未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０６２０】
B.4  ミナミアワヨトウ(Southern armyworm)(Spodoptera eridania)
活性化合物を、管に入った10,000ppm溶液としてシクロヘキサノン中で製剤した。管を噴霧化ノズルを取り付けた自動静電気噴霧装置に入れ、それを原液として保存し、それを50%アセトン:50%水(体積比)でさらに希釈した。その溶液に、0.01%(体積比)の容量でノニオン系界面活性剤(キネティック（Kinetic;登録商標))を入れた。
【０６２１】
ライマメ植物(Sieva品種)をポットに植物2本で成長させ、第1本葉段階での処理用に選択した。試験溶液を、霧化スプレーノズルを取り付けた自動静電気植物噴霧装置によって葉に噴霧した。植物を噴霧装置ドラフトで乾燥させ、次に噴霧装置から取り出した。各ポットを、ジッパー閉じを有する有孔プラスチック製バッグに入れた。約10から11匹のアワヨトウ幼虫をバッグに入れ、バッグをジッパーで閉じた。試験植物を成長室にて約25℃および約20から40%相対湿度で4日間維持し、蛍光灯に直接曝される(24時間明周期)のを回避することで、バッグ内への熱獲得を防いだ。処理4日後に、未処理対照植物の比較で死亡率および飼料摂取減少を評価した。
【０６２２】
この試験では、各化合物1-1、1-2、1-5、1-16、1-22、1-23、1-24、1-26、1-27、1-28、1-29、1-31、1-32、1-35、1-36、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58および1-60が300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０６２３】
B.5  ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）
接触法または浸透法によるソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)の防除を評価するため、ソラマメの円板状葉を入れた24ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
【０６２４】
75体積%の水と25体積%のDMSOを含む溶液を用いて化合物を製剤化した。各種濃度の製剤化した化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用して円板状葉上に2.5μL噴霧し、これを2回繰り返した。施用後、この円板状葉を風乾し、5から8匹のアブラムシ成虫をマイクロタイタープレートウェル内の円板状葉上に置いた。その後、処理した円板状葉上でこのアブラムシに吸汁させ、約23±1℃および相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの死亡率と繁殖力を目視で評価した。
【０６２５】
この試験では、各化合物1-1、1-2、1-23、1-24、1-26、1-29、1-31、1-32、1-38、1-39、1-40、1-45、1-46、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57および1-60が2500ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０６２６】
B.6  ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)I
活性化合物を、管に入った10,000ppm溶液としてシクロヘキサノン中で製剤した。管を噴霧化ノズルを取り付けた自動静電気噴霧装置に入れ、それを原液として保存し、それを50%アセトン:50%水(体積比)でさらに希釈した。その溶液に、0.01%(体積比)の容量でノニオン系界面活性剤(キネティック（Kinetic;登録商標))を入れた。
【０６２７】
綿の木をポットに植物2本で成長させ、子葉段階での処理用に選択した。試験溶液を、霧化スプレーノズルを取り付けた自動静電気植物噴霧装置によって葉に噴霧した。植物を噴霧装置ドラフトで乾燥させ、次に噴霧装置から取り出した。各ポットを、ジッパー閉じを有する有孔プラスチック製バッグに入れた。約10から11匹の毛虫幼虫をバッグに入れ、バッグをジッパーで閉じた。試験植物を成長室にて約25℃および約20から40%相対湿度で4日間維持し、蛍光灯に直接曝される(24時間明周期)のを回避することで、バッグ内への熱獲得を防いだ。処理4日後に、未処理対照植物の比較で死亡率および飼料摂取減少を評価した。
【０６２８】
この試験では、各化合物1-1、1-2、1-3、1-23、1-24、1-26、1-29、1-31、1-32、1-38、1-39、1-40、1-45、1-46、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-58、1-60および1-61が2500ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０６２９】
B.7  ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)
ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)の防除を評価するため、昆虫食餌と20から30個のワタミハナゾウムシの卵を入れた24ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
【０６３０】
75体積%の水と25体積%のDMSOを含む溶液を用いて化合物を製剤化した。各種濃度の製剤化した化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用して昆虫食餌上に20μL噴霧し、これを2回繰り返した。
【０６３１】
施用後、マイクロタイタープレートを、約23±1℃および相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、卵と幼虫の死亡率を目視で評価した。
【０６３２】
この試験では、各化合物1-1、1-3、1-23、1-24、1-26、1-29、1-31、1-32、1-38、1-39、1-40、1-45、1-46、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58、1-60および1-61が2500ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０６３３】
B.8  モモアカアブラムシ（Myzus persicae）
浸透法によるモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の防除を評価するため、人工膜の下に液体人工食餌を入れた96ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
【０６３４】
75体積%の水と25体積%のDMSOを含む溶液を用いて化合物を製剤化した。様々な濃度の製剤化した化合物を、特注のピペッターを用いてアブラムシの食餌中にピペッティングし、これを2回繰り返した。
【０６３５】
施用後、5から8匹のアブラムシ成虫をマイクロタイタープレートウェル内の人工膜上に置いた。その後、処理したアブラムシ食餌上でこのアブラムシに吸汁させ、約23±1℃および相対湿度約50±5%で3日間インキュベートした。その後、アブラムシの死亡率と繁殖力を目視で評価した。
【０６３６】
この試験では、各化合物1-1、1-2、1-3、1-18、1-23、1-24、1-26、1-29、1-31、1-32、1-38、1-39、1-40、1-45、1-46、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58および1-60が2500ppmで、未処理対照の少なくとも75%の死亡率を示した。
【０６３７】
式Iの化合物の活性は、下記のような他の生物アッセイを適用することで評価することもできる。
【０６３８】
HB.1  ワタアブラムシ(Aphis gossypii)
活性化合物を、管に入った10,000ppm溶液としてシクロヘキサノン中で製剤する。管を噴霧化ノズルを取り付けた自動静電気噴霧装置に入れ、それを原液として保存し、それを50%アセトン:50%水(体積比)でさらに希釈する。その溶液に、0.01%(体積比)の容量でノニオン系界面活性剤(キネティック（Kinetic;登録商標))を入れる。
【０６３９】
子葉段階での綿の木にアブラムシを寄生させてから、各子葉の頂部に主たるアブラムシコロニーからの重度に寄生された葉を置くことで処理を行う。アブラムシを終夜にわたって移動させて、植物当たりアブラムシ80から100匹の侵入を行わせ、宿主の葉を取り除く。寄生された植物に、噴霧化スプレーノズルを取り付けた自動静電気植物噴霧装置による噴霧を行う。植物を噴霧装置ドラフトで乾燥させ、次に噴霧装置から取り出し、次に25℃および20から40%相対湿度で24時間明周期での蛍光灯照射下に成長室で維持する。未処理対照植物での死亡率と比較した処理植物でのアブラムシ死亡率を5日後に求める。
【０６４０】
HB.2  ササゲアブラムシ(aphis craccivora)
様々な段階の約100から150匹のアブラムシにコロニー形成された鉢植えのササゲ植物に、有害生物個体数を記録した後噴霧する。24、72、および120時間後に個体数の減少を評価する。
【０６４１】
HB.3  ランアザミウマ(dichromothrips corbetti)
バイオアッセイに使用するランアザミウマ(dichromothrips corbetti)の成虫を、研究室条件下で継続的に維持したコロニーから得る。試験目的のため、試験化合物を、アセトン：水の1：1混合物(体積比)と0.01体積%のキネティック(Kinetic;登録商標)界面活性剤中で300ppm(重量:化合物、体積:希釈剤)の濃度に希釈する。
【０６４２】
各化合物のアザミウマに対する効力を、花浸漬技術を用いて評価する。試験場所としてプラスチック製シャーレを使用する。個々の無傷のラン花の花弁を全て処理溶液に浸し、乾燥させる。処理した花を、10から15匹のアザミウマ成虫と共に個々のシャーレに入れる。その後、これらのシャーレを蓋で覆う。アッセイ期間中、全ての試験場所を連続光下、約28℃の温度に保持する。4日後、各花の上、および各シャーレの内壁沿いに生存しているアザミウマの数を計数する。アザミウマの死亡率のレベルを、処理前のアザミウマの数から外挿で求める。
【０６４３】
HB.4  ハダニ(Tetranychus kanzawai)
活性化合物を、1:1(体積比)蒸留水:アセトン混合液に所望の濃度で溶かす。界面活性剤(Alkamuls(登録商標)EL620)を0.1体積%の割合で加える。
【０６４４】
7から10日齢の鉢植えのササゲを水道水で洗い、空気式手動アトマイザーを用いて試験溶液5mLを噴霧する。処理植物を風乾し、その後、既知のダニ群が付着したキャッサバ葉切片をクリップで留めることでダニ20匹以上を接種する。処理した植物を、約25から27℃および約50から60%相対湿度の保管室に入れる。
【０６４５】
生存するダニ72HATをカウントすることで死亡率を求める。死亡率パーセントを72時間後に評価する。
【０６４６】
HB.5  ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)
各工業用Alの連続希釈液を純粋アセトン中で調製する。処理液0.5mLをガラスバイアル(シンチレーションバイアル)の底部に堆積させた。キャップを締め戻してバイアルに取り付け、約5秒間反転させる。次にキャップを外し、バイアルを横向きに置き、アセトンが全量飛んで、バイアルの内表面が乾燥するまで、ホットドッグローラーで一定速度で回転させる。円板形の綿葉も同時に処理溶液に浸漬し、乾燥させる。バイアルが乾燥した後、円板形葉をバイアルに入れて、アザミウマのための飼料/飲料水源として用いる。各処理は5連で行う。ミカンキイロアザミウマをバイアル中に吸引によって採取し、バイアル当たり幼虫成虫約5匹とする。処理施用後、バイアルを蛍光灯および一定温度26℃下に保管室で保管する。アザミウマの死亡率を2DAT(処理後日数)で評価し、全てのアザミウマを死亡および生存の両方でカウントする。
【０６４７】
これらの試験で別段の断りがない限り、試験溶液は次のように調製する。
【０６４８】
活性化合物を、1:1(体積比)蒸留水:アセトンの混合液中所望の濃度で溶かす。試験溶液は使用当日に調製し、通常はppm(重量/体積)の濃度である。
【０６４９】
BA.  動物の健康
動物健康ガラスバイアル接触アッセイの一般的試験条件
別段の断りがない限り、試験は通常、ガラスバイアル接触アッセイとして行うべきものである。ガラスバイアル(20mLシンチレーションバイアル)を用いる。処理液をアセトンで希釈した工業用化学品と混合する。アッセイに必要な処理溶液には、通常は1および10ppm(それぞれ0.01および0.1μg/cm2)が含まれるが、適宜に第1列バイアルでは100および/または1000ppmもある。商業的標準として、α-シペルメトリンを1ppmで用いる。溶媒対照として、アセトンをアッセイに用いる。処理溶液を各バイアルの底部にピペットで加える。各バイアルを横向きに置き、加熱をせずに商業用ホットドッグローラーの上に乗せる。キャップを施していないバイアルを回転させて、アセトン処理液を排出させる。乾燥後、バイアルを、区画されたバイアル輸送箱に入れる。テーブルおよびフルオン(Fluon)コートした内壁を有するプラスチック製シャーレを冷やすことで作業台を準備する。10%砂糖水飽和した綿製歯科ペレットの秤量ボートも準備する。充電式昆虫真空装置によって、有害動物を管に回収する。有害動物の管を、有害動物が機能しなくなるまで、実験室の冷蔵庫に入れる。有害動物を冷却したシャーレに入れる。小さい綿製歯科ペレットを水または10重量%砂糖水に浸漬し、過剰な溶液は優しく絞って出す。綿製歯科ペレットを各バイアルの底部に置く。試験のために、有害動物を各バイアルに加え、キャップをバイアル上に緩く乗せて、換気ができるようにする。試験バイアルを、区画された箱中に室温で保持する。侵入から少なくとも4、24および48時間後、または必要に応じてそれより長い期間にわたって、有害動物を無能化について観察する。死亡率は、撹拌した時にそれに応じた動きができない昆虫と定義する。
【０６５０】
BA.1  シリアゲアリの働きアリ(Crematogaster sp.)
処理液を、10および100ppmの濃度でアセトン希釈した試験化合物と混合する。バイアルに入れるために採取したアリは代表的には、冷却せずにバイアルに侵入させる。侵入から1、2および4日にデータを収集する。
【０６５１】
BA.2  クリイロコイタマダニ成虫(Rhipicephalus sanguineus)
処理液を、10および100ppmの濃度でアセトン希釈した試験化合物と混合する。バイアルには飼料も飲料水も提供しない。侵入から5日までデータを収集する。予熱してホットドッグローラーでバイアルを回転させることでマダニを評価する。マダニの活性を約1から2分以内で刺激する。
【０６５２】
BA.3  ネコノミ成虫(Ctenocephalides felis)
処理液を、10および100ppmの濃度でアセトン希釈した試験化合物と混合する。標準(α-シペルメトリン)を10ppmで用いる。約3分間にわたり、ノミの輸送バイアルを実験室冷凍庫(-20℃)に入れることで、ネコノミ成虫ノミを無能力化する。冷凍庫から取り出した時点で、ノミを冷却したシャーレに移し入れ、覆う。バイアル中では飼料も飲料水も与えない。侵入から1、2および3日芽で、無能力化についてのノミを観察する。
【０６５３】
BA.4  チャバネゴキブリ成虫(Blattella germanica)
処理液を、10および100ppmの濃度でアセトン希釈した試験化合物と混合する。大きいプラスチック製タブに入れた氷床上に乗せたフルオンまたはワセリン/鉱油処理したプラスチックトレーで冷やすことで、ゴキブリを無能化する。そのゴキブリを冷やしたシャーレに移しいれる。水に浸漬した小さい綿製歯科ペレットを各バイアル底部に加える。試験バイアルを室温で区画箱中にて室温で保持し、その区画箱はバイアルを横向きにおいて保管する。侵入から4時間、および1日および2日にデータを収集する。
【０６５４】
BA.5  イエバエ成虫(Musca domestica)
処理液を、1および10ppmの濃度でアセトン希釈した試験化合物と混合する。加えた小さい綿製歯科ペレットを10%砂糖水に浸漬する。侵入後4、24および48時間で、ハエを無能力化について観察する。
【０６５５】
BA.6  ネッタイシマカ成虫(Aedes aegypti)
BA.6.a  ガラスバイアル接触アッセイ(試験条件は上記の通り)
処理液を、10および100ppmの濃度でアセトン希釈した試験化合物と混合する。ケージ全体をウォークインクーラーまたは実験室冷蔵庫に5から10分間入れることで、蚊を無能力化する。フルオンコートされた内壁および紙タオル1枚を裏張りされた底部を有するプラチック製シャーレを冷却したものをケージ内に入れる。マウスアスピレータで蚊を集め、シャーレに移し入れ、直ちにシャーレに蓋を施す。シャーレをケージから取り出し、10%砂糖水に浸漬した小さい綿製歯科ペレットを各バイアル底部に入れ、冷却テーブル上に乗せる。侵入後4、24および48時間でハエを無能力化について観察する。
【０６５６】
BA.6.b  ボウフラ水処理アッセイ
このアッセイは、プレート1個/処理の割合を用いて6ウェルのポリエチレン製プレートで行う。原液を100および1000ppmで調製する。スクリーニング量(screen rates)は1および10ppmでのものである。各ウェルに蒸留水を加え、対照ウェルはアセトンで処理する。テメホス(Abate technical)を0.1ppmで標準として用いる。水に入った後期三齢ネッタイシマカ幼虫(Aedes aegypti)10匹を各ウェルに加える。肝臓粉末溶液(蒸留水100mL中6g)1滴を、1日1回各ウェルに飼料源として加える。プレートを22から25℃および25から50%RH(相対湿度)に維持し、処理後1、2、3および5日に、死亡した幼虫およびサナギについて1日1回観察を行う。死亡した幼虫および全てのサナギを毎日除去する。死亡率は、撹拌した時にそれに応じた動きができない昆虫と定義する。
【手続補正書】
【提出日】平成24年10月2日(2012.10.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式(I)の置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物または該化合物のエナンチオマー、ジアステレオマーおよび塩。
【化１】
2013518084.tif 000070
[式中、
A1、A2、A3およびA4はCHであり;
XはO、SまたはCH2であり;
pは0、1、2、3または4であり;
qは0、1、2、3、4または5であり;
mは0または1であり;
Gは、水素、ニトロ、シアノ、-SCN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い);
NR9aR9b、S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=O)NR9aR9b、C(=S)R6、C(=S)SR7、C(=S)NR9aR9b、C(=NR8)R6;
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル、互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R1、R2は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR7、OSO2R7、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR7、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され、
または
R1およびR2が一体となって、=O、=CR13R14;=CR13NR17aR17b、=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16;=NNR17aを形成していても良く;
または
R1およびR2が、R1およびR2の結合している炭素原子と一体となって、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいても良くおよび/または互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和または芳香族の炭素環もしくは複素環を形成していても良く、前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良く;
R3は好ましくは、ハロゲンから選択され;
R4は環の炭素原子に結合しており、p>1である場合に、互いに独立に水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い）;
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)R6、
独立に互いに独立に選択されるR10から選択される1以上の置換基で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され、
または
pが2以上であり、R4のうちの2個が隣接している場合、
その2個の隣接するR4は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、OCH=N、SCH=N、CH=CH-NR9aからなる群から選択される架橋を形成していても良く、前記架橋の炭素原子は=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルまたはハロメトキシからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、ただしG、R1およびR2は同時に水素であることはなく;
R5は、q>1である場合、互いに独立に水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b2、NR17aR17b、NR17aC(=O)R16C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
または
1個の炭素原子上に存在する2個のR6が一体となって、=O、=CR13R14;=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16;=NNR17aR17bを形成していても良く;
または
2個のR6が、その2個のR6が結合している炭素原子とともに、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和または部分不飽和炭素環または複素環を形成していても良く;
R7は互いに独立に、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-アルキルシクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R8は、水素、ニトロ、シアノ、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い);
NR17aR17b、Si(R11)2R12、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、-C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b;C(=NR17a)R15;
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R9a、R9bは互いに独立に、水素、1以上の置換基R10で置換されていても良いC1-C6-アルキル;
C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
または
R9aおよびR9bが一体となってC2-C7アルキレン鎖であり、それらが結合している窒素原子とともに3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族環を形成しており、前記アルキレン鎖は酸素、硫黄または窒素から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル;
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)で置換されていても良く;
R10は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシで置換されていても良いフェニル、;
互いに独立にハロゲン、シアノ、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択されるk個の置換基で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
または
部分飽和複素環の1個の原子上に一緒に存在する2個のR10が=O、=CR13R14;=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16または=NNR17aであることができ、
または
隣接する炭素原子上の2個のR10がCH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であることができ、その2個のR10が結合している炭素原子と一体となって、5員のまたは6員の部分飽和または不飽和、芳香族炭素環または複素環を形成していることができ、その環は=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルまたはハロメトキシから選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く;
R11、R12は互いに独立に、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C1-C6ハロアルコキシアルキル、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6から7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R13、R14は互いに独立に、水素、C1-C4アルキル、C1-C6シクロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、フェニルまたはベンジルから選択され;
R15は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、(C1-C6-アルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-ハロアルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-ハロアルキル)アミノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の脂肪族および脂環式基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていることができ、および/またはC1-C4アルコキシから選択される1または2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていることができ、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-アルキル)アミノから選択される1、2または3個の置換基を有していても良い)からなる群から選択され;
または
同一炭素原子上に存在する2個のR15が一体となって、=O、=CH(C1-C4-アルキル)、=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキル、=N(C1-C6-アルキル)または=NO(C1-C6-アルキル)であることができ;
R16は、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていても良く、および/またはC1-C4アルコキシシクロプロピルまたはハロシクロプロピルから選択される1または2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていることができ、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していても良い)からなる群から選択され;
R17a、R17bは、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の脂肪族および脂環式基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていることができ、および/またはC1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピルまたはピリジルから選択される1または2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていることができ、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していることができる)からなる群から選択され;
または
R17aおよびR17bが、R17aおよびR17bが結合している窒素原子と一体となって、3から7員の飽和、部分飽和または不飽和環を形成するC2-C6アルキレンであることができ、前記アルキレン鎖は酸素、硫黄または窒素から選択される1または2個のヘテロ原子を含んでいても良く、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換されていても良く、前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良く;
R18は、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の脂肪族および脂環式基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていることができ、および/またはC1-C4-アルコキシから選択される1もしくは2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及された最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていても良く、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していても良い)からなる群から選択され;
または
部分飽和原子の1個の原子上に一緒に存在する2個のR18が=O、=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=CH(C1-C4-アルキル)または=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキルであることができ;
または
2個の隣接する炭素原子上の2個のR18が、それらが結合している炭素原子と一体となって形成するC2-C6アルキレン鎖とともに、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族であることができ、前記アルキレン鎖は酸素、硫黄または窒素から選択される1または2個のヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換されていても良く、前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良く;
nは0、1または2であり;
kは0から10から選択される整数である。]
【請求項２】
XがOである請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項３】
R3が、フッ素である請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項４】
R3が、塩素、臭素およびフッ素からなる群から選択される請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項５】
R1、R2が互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、Si(R11)2R12、OR7、OSO2R7、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR7、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル、
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
mが1である請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項６】
R1およびR2が一体となって、=O、=CR13R14;=CR13NR17aR17b、=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16;=NNR17aを形成していても良く;または
R1およびR2が結合している炭素原子と一体となって、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいても良くおよび/または互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和炭素環または複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)を形成していても良く;
mが1であり;
Gが、水素、シアノ、-SCN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、または
NR9aR9b、S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=O)NR9aR9b、C(=NR8)R6;
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和、部分もしくは完全不飽和または芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択される請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項７】
qが1であり;
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の5個の脂肪族および脂環式基は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6およびC(=S)R6からなる群から選択され;
R5が3位で置換されている請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項８】
qが2であり;
R5が互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、OR7、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子が1以上のR6で置換されていても良く、互いに独立に選択され;
2個のR5が3位および5位で置換されている請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項９】
下記式(I-4)の請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化２】
2013518084.tif 000071
[式中、
pは0、1または2であり;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択されるR10から独立に選択される1以上の置換基で置換されていても良いフェニル、
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群からのp個から独立に選択され、
または
pが2であり、R4のうちの2個が隣接する場合、
その2個の隣接するR4はCH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nからなる群から選択される架橋であることができ、ただしG、R1およびR2が同時に水素であることはなく;
R5aおよびR5cは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は、互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され;
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後の5個の脂肪族および脂環式基は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6,CHO、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6から7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択される。]
【請求項１０】
下記式(I-5)の請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化３】
2013518084.tif 000072
[式中、
R4a、R4bは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択されるR10から選択される1以上の置換基で置換されていても良いフェニル、
3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環からなる群から選択され;
R5aおよびR5cは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され;
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後の5個の基の脂肪族鎖は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択される。]
【請求項１１】
R4aおよびR4bが互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6からなる群から選択され;
R5aおよびR5cが互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、OR7、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルからなる群から選択され、最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子が互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良く;
R5bが、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の5個の脂肪族および脂環式基は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6およびC(=S)R6からなる群から選択される式(I-5)の請求項10に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１２】
前記ケトン性イソオキサゾリン化合物がS-配置を有する下記式(I-S)のエナンチオマーである請求項1から11のうちのいずれか1項に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化４】
2013518084.tif 000073
【請求項１３】
前記ケトン性イソオキサゾリン化合物がR-配置を有する下記式(I-R)のエナンチオマーである請求項1から11のうちのいずれか1項に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化５】
2013518084.tif 000074
【請求項１４】
少なくとも一つの請求項1から13のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩および少なくとも一つの不活性な液体および/または固体の農業的に許容される担体を含む農業または獣医薬組成物。
【請求項１５】
有害動物、その食物供給源、その生息場所もしくは繁殖地または植物、植物繁殖材料、土壌、区域、有害動物が成長しているか成長する可能性がある資材もしくは環境を、農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から13のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩で処理する段階を有する、無脊椎動物害虫の防除または駆除方法。
【請求項１６】
資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面または空間に、農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から13のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩を施用することにより、資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面または空間を無脊椎動物害虫の攻撃または侵入から保護する方法。
【請求項１７】
少なくとも一つの請求項1から13のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩を含む植物繁殖材料。
【請求項１８】
動物を農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から13のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学的に許容される塩と接触させる段階を有する、無脊椎動物害虫による侵入または感染から動物を治療または保護する方法。
【国際調査報告】
2013518084.tif 000075
2013518084.tif 000076
2013518084.tif 000077