【事件の表示】
　特許第２７１３１２７号「シクロヘキサノールの製造方法」の請求項１ないし３に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結論】
　　特許第２７１３１２７号の請求項１ないし３に係る特許を取り消す。
【理由】
　理由
１．手続きの経緯
　本件特許第２７１３１２７号発明は、平成５年１２月２２日に特許出願され、平成９年１０月３１日に特許の設定登録がなされたものである。その後旭化成工業株式会社によって特許異議の申立がなされたため、当審において審理のうえ、取消理由を通知したところ、特許権者は意見書の提出指定期間内である平成１１年１月１９日に特許異議意見書を提出し、他方、特許異議申立人は平成１１年４月１６日に上申書を提出した。
２．本件特許発明
　本件特許発明は、特許明細書の記載から見て、その特許請求の範囲に記載された次のとおりのものである。
「【請求項１】触媒としてゼオライトを用いて、シクロヘキセンの水和反応によりシクロヘキサノールを連続的に製造する方法において、反応系内で、原料シクロヘキセンに対する１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量を３００ｐｐｍ以下として水和反応を行うことを特徴とするシクロヘキサノールの製造方法。
【請求項２】反応系内で、原料シクロヘキセンに対する１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量を１５０ｐｐｍ以下として水和反応を行うことを特徴とする請求項１に記載のシクロヘキサノールの製造方法。
【請求項３】反応系内で、原料シクロヘキセンに対する１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量を５０ｐｐｍ以下として水和反応を行うことを特徴とする請求項１又は２に記載のシクロヘキサノールの製造方法。」
３．当審における取消理由の概要
　当審における取消理由の概要は、本件の請求項１〜３の発明は、刊行物３（特許異議申立人が提出した甲第５号証）を参酌すれば、刊行物１、及び２（特許異議申立人が提出した甲第１号証及び甲第６号証）に記載された発明に該当するから、本件特許は、特許法第２９条第１項の規定に違反してなされた、というものである。
（なお、取消理由中の「ヘキセン」の記載が、「シクロヘキセン」の誤記であることは明らかであり、特許権者においても、「シクロヘキセン」と読み替えて意見書を作成しているから、当該誤記は、取消理由の把握に支障を来すものではない。）
４．引用刊行物の記載事項
刊行物１　（特公平３−８０７８３号公報；公告日平成３年１２月２６日）には、環状オレフィンの水和反応における触媒活性の経時的低下を著しく抑制する方法として、「触媒としてゼオライトを用い環状オレフィンの接触水和により環状アルコールを製造するに際し、有機過酸化物が実質的に存在しない反応系で接触水和を行うことを特徴とする環状アルコールの製造方法。」が記載されている（特許請求の範囲）。
　また、当該有機過酸化物は、環状オレフィン、例えばシクロヘキセンの製造に随伴するとともに、その貯蔵中にも増加し、シクロヘキセンの接触水和反応における触媒の経時的活性低下に影響する重要な因子であること（２頁３欄１〜１７行）、活性低下の機構は、「有機過酸化物に基づくゼオライトの活性点での反応により生成する極性の高い高分子状の副反応生成物が、触媒のその活性点上に非可逆的に吸着し結果として触媒活性点を被覆して活性を低下させる」ものと考えられること（２頁３欄２５〜３２行）、環状オレフィン中の有機過酸化物の除去は、（１）実質的に酸素の存在しない系での蒸留、（２）硫酸鉄（ＩＩ）等の還元試剤による還元、（３）アルカリ分解法等により実施され（３頁５欄２９〜３７行）、反応系中の有機過酸化物の存在量は、環状オレフィンに対して通常２．０ミリグラム当量／Ｋｇ以下、好ましくは１．０ミリグラム当量／Ｋｇ以下、さらに好ましくは０．５ミリグラム当量／Ｋｇ以下（有機過酸化物の濃度は、ヨウ素滴定法により測定した値であり、単位重量当たりの活性な過酸化物酸素のミリグラム当量数として表す。）とすること（３頁５欄１０〜１８行）、反応の形式は、連続方式等で行われること（３頁５欄３８〜４０行）等が記載され、さらに、実施例１には、有機過酸化物２１ｍ当量／Ｋｇを含むシクロヘキセンを真空脱気後、窒素下で硫酸鉄（ＩＩ）水溶液で洗浄し、さらに精密分留装置で十分に酸素を除去し常圧蒸留を行い沸点８２〜８３℃のシクロヘキセン留分（Ａ）を得たところ、その留分中の有機過酸化物は＜０．２ｍ当量／Ｋｇであったこと、また、この留分Ａを連続流通反応装置によって水和反応に付したところ、原料シクロヘキセン供給開始３時間後における排出オイル中のシクロヘキサノール濃度は９．２重量％であり、２５０時間経過後の排出オイル中のシクロヘキサノール濃度は８．５重量％であったこと、他方、原料として未処理の試薬シクロヘキセンを同様に水和反応に付したところ、原料シクロヘキセン供給開始３時間後における排出オイル中のシクロヘキサノール濃度は８．６重量％であり、９６時間後の排出オイル中のシクロヘキサノール濃度は1．１重量％であったこと、が示されている。刊行物２（特公平２−３１０５６号公報；公告日　平成２年７月１１日）には、「液相で環状オレフィンの接触水和により環状アルコールを製造するに際して、触媒として、一次粒子径が０．５μ以下の結晶性アルミノシリケートを使用することを特徴とする環状オレフィンの水和による環状アルコールの製造法。」が記載されている（特許請求の範囲）。
　当該製造法による触媒の使用によって、副反応が抑制され、触媒の経時的活性低下を著しく抑制し、結果として、長時間高活性と高選択性を維持することができるようになったとし、実施例１４には、連続流通反応装置を用いてシクロヘキセンの水和反応を行ったところ、原料シクロヘキセン供給開始１０時間後における排出オイル中のシクロヘキサノール濃度は１３．３重量％、また、１０００時間経過後、排出オイル中のシクロヘキサノール濃度は１３．２重量％であったこと、また、排出オイルの蒸留によって得られた蒸留器塔底の高沸留分中、シクロヘキサノールの純度は９９．８％で、触媒等の無機物は見あたらなかったこと、等が示されている。
刊行物３（特開昭６０−２４６３３２号公報；公開日　昭和６０年１２月６日）には、シクロヘキセンはシクロヘキサノール等の製造原料として工業上有用な物質であるが、その製造分離過程において必然的に高温に曝される結果、１，２−エポキシシクロヘキサン等の酸化生成物を生成し、このような酸化生成物を含むシクロヘキセンを有機合成の中間原料として使用した場合には、酸化副生成物がそれ自身、さらに重合するなどしてより高分子量の化合物に変性して、操作上の大きな問題となるアワの生成の原因となるほか、不溶物を形成し装置の閉塞、装置の壁面における重合体被膜の形成などの障害を生ずるので、長時間の連続操業が実際上困難となる等の問題がある（２頁左上欄４行〜左下欄下３行）とし、このような酸化反応を防止するために、シクロヘキセンを含む混合物に亜硝酸化合物を添加するという方法が記載されている（特許請求の範囲）。そして、実施例７には、シクロヘキセン４０重量部とベンゼン６０重量部とからなる混合液を、亜硝酸ナトリウムの存在下に１００時間連続蒸留して分離したシクロヘキセン中には、１，２−エポキシシクロヘキサン等の酸化生成物が検出されなかったこと、が示されている。
５．対比・判断
　そこで、本件の請求項１〜３の発明と、刊行物
１に記載された発明とを対比する。▲１▼請求項１の発明（以下、「本件発明」という。）について
　刊行物１には、触媒としてゼオライトを用い、連続流通反応装置による水和反応によって、シクロヘキセンからシクロヘキサノールを製造する方法が記載されているから、本件発明と刊行物１に記載の方法は、「触媒としてゼオライトを用いて、シクロヘキセンの水和反応によりシクロヘキサノールを連続的に製造する方法。」である点で一致する。
　ただ、同刊行物には、本件発明の構成要件である「反応系内で、原料シクロヘキセンに対する１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量を３００ｐｐｍ以下」とする点について明示されていないので、この点について検討する。
（イ）１，２−エポキシシクロヘキサンが、有機過酸化物等と同様にシクロヘキセンの酸化生成物の１種として製品シクロヘキセン中に含まれやすいものであること、また、これらの酸化生成物を含有するシクロヘキセンを有機合成中間原料として使用すると、装置の閉塞などを生じて長時間の運転が困難となるなどの問題があることは、刊行物３に記載されて当業者のよく知るところであった。
（ロ）刊行物１においては、シクロヘキセンの水和反応時における触媒活性低下の原因を原料シクロヘキセン中の有機過酸化物であるとし、当該反応を、「有機過酸化物が実質的に存在しない反応系」で実施した結果、長時間にわたり触媒活性を持続することができた、とする記載がなされている。このような反応系とするためには、反応に先立ち、原料シクロヘキセンに、実質的に酸素の存在しない系での蒸留、等の有機過酸化物を除去する為の処理を行うこととし、実施例１では、原料シクロヘキセンを「真空脱気後、窒素下で硫酸鉄（ＩＩ）水溶液で洗浄し、さらに精密分留装置で十分に酸素を除去し常圧蒸留を行い沸点８２〜８３℃のシクロヘキセン留分（Ａ）を得」ている。当該除去処理による処理前後の有機過酸化物の量的変化
は、「２１ｍ当量／Ｋｇ→＜０．２ｍ当量／Ｋｇ」であった。
　このような処理を行ったシクロヘキセンを原料とすることにより、（触媒活性を低下することなく）２５０時間にわたりシクロヘキサノールの良好な収量を得ることを可能としたものである。
　ところで、本件発明における、「反応系内で、・・・１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量を３００ｐｐｍ以下として」とは、実際には、反応に先立ち、１，２−エポキシシクロヘキサンの量を３００ｐｐｍ以下となるような精製処理を行うものであるところ、その精製処理として例示され、実施例１において採用された「精密分留装置での十分に酸素を除去しながら行う常圧蒸留」処理は、刊行物１の実施例１において、有機過酸化物の除去のために実施された、「精密分留装置での実質的に酸素の存在しない系での蒸留」に相当する。
　刊行物１には、蒸留の詳細データが示されていないため、本件発明の蒸留条件と細部までの対比はできないが、前者においても、後者の実施例における観察時間と同程度の２５０時間にわたり、触媒活性を維持し、好収率を持続していることから、後者の目指す、「触媒の寿命を改善し、長時間にわたり、安定にシクロヘキサノールを製造する」という目的は十分に達成されているものと認めることができる。
　なお、刊行物１には、本件発明において作用効果とする、「触媒の分離性悪化の抑制（触媒流出の抑制）」について示されていないので、この点についてさらに検討する。
　本件特許明細書によれば、「触媒の分離性悪化」は、水和反応における触媒活性の経時的低下や、配管閉塞の原因となる現象であり、本件発明によってこの分離性が改善された結果、「触媒の寿命を改善し、長時間にわたり安定してシクロヘキサノールを製造する」という発明課題の解決がなされたものである。
　すなわち、実施例１及び２において、「反応２５０時間経過に至るまでオーバーフロー管５からの触媒の流出は全く認められなかった。」としていることが、２５０時間の間触媒活性を維持し、管系の閉塞もなくシクロヘキサノールを安定に製造することができて、発明の目的が達成されたことを意味することは明らかである。
　本件発明あるいは刊行物１の発明と同様に、触媒の経時的活性低下を抑制して長時間高活性を維持することを目的とする刊行物２の方法においても、その実施例で排出オイル中に触媒などの無機物が検出されないことを確認していることからみて、触媒の流出の有無を検出すること（すなわち、分離性を調査すること）自体は、触媒寿命や配管の閉塞現象を予測・評価するために、当業者が適宜に採用する評価手段であったものと認められる。
　そうすると、結局、本件発明における「触媒の分離性」は、「触媒の寿命を改善し、長時間にわたり安定してシクロヘキサノールを製造する」という発明の目的の達成の程度を予測・評価するための指標であるから、当該目的とは関連しない独自の意義を有するというものではない。
　そして、特許明細書中の比較例１及び２によれば、１，２−エポキシシクロヘキサンの除去処理を行わない（すなわち、１，２−エポキシシクロヘキサンが３００ｐｐｍより多く含有される）場合、反応開始１０時間後あるいは７時間後から少量の触媒の流出があり、３０時間後あるいは２２時間後にはオーバーフロー管の閉塞により反応が継続できなくなるという障害が発生するものであるところ、刊行物１において、本件発明の実施例１及び２と同程度の長時間にわたり反応を良好に継続実施していることから見て、反応を阻害するような「触媒の分離性」の悪化が発生せずに、触媒活性を長時間にわたり維持していることは明らかである。
　すなわち、刊行物１の発明は、作用効果において本件発明と実質的には相違するところがないから、結局、刊行物１の発明においても、「有機過酸化物が実質的に存在しない反応系」とするための処理によって、１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量が本件発明におけると同程度まで低減されているものと認めざるを得ない。
　なお、特許権者は、（ａ）刊行物１と本件発明の実施例では使用した装置が相違すること、すなわち、刊行物１の実験装置は液液分離器が反応器の外部に設置されているタイプであるため滞留時間を長くとれて、触媒流出の問題が露見しにくいのに対し、本件発明の実験装置は液液分離器が反応器の内部に設置されていて容量が小さく滞留時間がとれないため、触媒を即座に分離する必要があることを指摘して、このような、内部設置型の液液分離器使用の場合にも良好な触媒分離性が得られる本件発明の効果は、刊行物１と同等とはいえない旨主張し、また、（ｂ）本件出願の審査過程で出願人である特許権者が提出した意見書（特許異議申立人の提出した甲第７号証）中の実験例２を根拠にして、刊行物１の「有機過酸化物が実質的に存在しない反応系」とするための処理によっては、本件発明における「反応系内で、・・・１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量を３００ｐｐｍ以下」とすることは困難である旨を、主張したが、（ａ）の主張については、反応装置の種類は本件発明の構成要件ではないし、本件発明が、刊行物１のタイプの反応装置を用いて実施された場合に、刊行物１の実施成績を凌駕するような効果を奏すると認めるべき根拠もない。
　また、（ｂ）について、特許異議申立人は、実験例２の結果とは大いに相違し、実験例２の条件（精密分留装置；段数５段、還流比０．１）によって、１，２−エポキシシクロヘキサンが、本件発明で規定する範囲にまで十分に低減されたとの実験証明書（甲第８号証）を提出している。両実験は、未提示の実験条件を埋める実験者の技術的選択の相違によって、異なる結果に至ったものと認められるが、このように、実験者の選択した補充条件によっては顕著に相違する結果が生じるという事実がある以上、実験例２のみをもって、刊行物１の「有機過酸化物が実質的に存在しない反応系］とするための処理によっては、本件発明における「反応系内で、・・・１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量を３００ｐｐｍ以下」とすることが困難であるものと認めることはできない。
（ハ）刊行物３の実施例７には、１，２−エポキシシクロヘキサン等の酸化生成物を含有しないシクロヘキセンが記載されている。また、異議申立人の提出した甲第４号証によれば、市販製品の中には、１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量が十分に少ない（大気解放時１２ｗｔｐｐｍ）シクロヘキセンが存在することも窺われる。
　すなわち、好ましくない不純物の１種とされていた（刊行物３）１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量の少ないシクロヘキセンは、本件出願前に既に入手し得るものであったから、このようなシクロヘキセンを使用すれば、刊行物１において、実質的に本件発明と区別できない技術構成が実現することは明らかである。
　特許権者は、商業的に入手可能な製品シクロヘキセン中の１，２−エポキシシクロヘキサンの量を通常５００〜数千ｐｐｍ（本件特許明細書）とし、本件発明の実施例では、１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量が１５００ｐｐｍの製品シクロヘキセンを使用しているが、他方で、３００ｐｐｍ以下という低含有量の製品が存在することも前述のとおりであり、低含有量のものが、特殊であって、選　択される蓋然性が極めて低いものとすべき具体的な裏付けもない。
　さらに、本件発明は、１，２−エポキシシクロヘキサン含有量の多いものを原料として使用し、その原料に、１，２−エポキシシクロヘキサンを低減するための特別の処理を行う、という構成となっているわけでもないから、１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量が３００ｐｐｍ以下のシクロヘキセンが元々排除されていないことも明らかである。
（ニ）以上のとおりであるから、刊行物１に、「反応系内で、原料シクロヘキセンに対する１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量を３００ｐｐｍ以下」とする旨の、明示された記載がなくても、実質的に同等の構成が実現される蓋然性が極めて高く、当該事項は実質的な相違点とはなり得ないから、結局、本件発明は、刊行物１に記載の発明と区別することができず、同刊行物に記載された発明に該当するものと認められる。
▲２▼請求項２及び３の発明について
　請求項２の発明は、請求項１の発明において１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量を１５０ｐｐｍ以下とし、また、請求項３の発明は、請求項１の発明において１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量を５０ｐｐｍ以下とするものであるが、請求項１の発明についてした前記判断は、１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量５０ｐｐｍ以下に相当する本件明細書の実施例１及び２（＜１０ｐｐｍ）を踏まえたものであるから、前記判断は、１，２−エポキシシクロヘキサンの含有量をさらに限定した請求項２及び３の発明のいずれにも妥当する。
　したがって、請求項２及び３の発明は、刊行物１に記載された発明であるものと認められる。
６．むすび
　以上のとおり、本件の請求項１〜３の発明は、刊行物１に記載された発明であるものと認められるから、その特許は、特許法第２９条第１項の規定に違反してなされたものであり、同法第１１３条第２号に該当する。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１１年５月６日（１９９９．５．６）