(57)【要約】本開示は、β−アミロイドペプチド（β−ＡＰ）産生をモジュレートし、アルツハイマー病および他のβ−アミロイドペプチド（β−ＡＰ）産生により影響される病態の治療に有用である、式（Ｉ）：2013500975.tif 000728の一連の化合物を提供する。
2013500975.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2013500975.tif 000721
［式中、
Ａは、窒素、酸素および硫黄から独立して選択される１個から３個のヘテロ原子を含有する５員または６員ヘテロ芳香環であり、ここで、該ヘテロ芳香環は、ハロ、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ１−６アルキルから選択される１個または２個の基で適宜置換されていてもよく；
Ｂは、フェニルおよびピリジニルから選択され、ここで、該フェニルおよびピリジニルは、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３アルキルアミノ−Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−３ジアルキルアミノ−Ｃ１−６アルコキシ、ハロ、ハロＣ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、メチルアミノおよびアミノから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；
Ｄは、
【化２】
2013500975.tif 000722
から選択され；
【化３】
2013500975.tif 000723
は、親分子の窒素原子への結合点を示し；
【化４】
2013500975.tif 000724
は、「Ｅ」部分への結合点を示し；
Ｒａは、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルおよびヒドロキシから選択され；
Ｒｂは、−ＮＲｘＲｙであり、ここで、ＲｘおよびＲｙは、水素、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、（Ｃ３−７シクロアルキル）Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキルおよびトリ重水素メチルから独立して選択され、ここで、該（Ｃ３−７シクロアルキル）Ｃ１−４アルキルのアルキル部分はＣ１−４アルコキシ基で適宜置換されていてもよいか；または、ＲｘおよびＲｙはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、１つの二重結合を適宜含んでいてもよく、Ｏ、ＮＲｚおよびＳから選択される１個の追加的なヘテロ原子を適宜含んでいてもよい４員から７員単環式もしくは二環式環を形成し；ここで、Ｒｚは、水素、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−４アルコキシカルボニルから選択され；ここで、該環はＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシ、−ＮＲｆＲｇ、オキソ、スピロ環式ジオキソラニルから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；ここで、ＲｆおよびＲｇは水素、Ｃ１−４アルコキシカルボニルおよびＣ１−６アルキルから独立して選択され；
Ｒｃは、水素、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミド、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６ジアルキルアミノ、Ｃ３−７シクロアルキルアミノ、ヒドロキシおよびＣ１−４アルコキシから選択され；
Ｒｄは、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ３−７シクロアルキルスルホニル、Ｃ３−７シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−６ジアルキルアミノＣ１−４アルキルカルボニルおよびハロＣ１−４アルキルから選択され、ここで、該アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルおよびアルキルスルホニルのアルキル部分はＣ１−４ジアルキルアミノおよびＣ１−４アルコキシから選択される１個の置換基で適宜置換されていてもよく；
ＥはＣ１−６アルキル、Ｃ４−６シクロアルキル、（Ｃ４−７シクロアルキル）Ｃ１−４アルキル、ベンジル、フェニル、および１個または２個の窒素原子を含有する５員から６員ヘテロ芳香環から選択され、ここで、該フェニル、該ベンジルのフェニル部分、および該ヘテロ芳香環は、それぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロＣ１−６アルコキシおよびハロＣ１−６アルキルから独立して選択される１個、２個または３個の置換基で適宜置換されていてもよい］
の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項２】
Ａが１個から３個の窒素原子を含有する５員ヘテロ芳香環（ここで、該ヘテロ芳香環はハロおよびＣ１−６アルキルから選択される１個の基で置換されていてもよい）である、請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項３】
Ｂがフェニルおよびピリジニル（ここで、該フェニルおよびピリジニルはＣ１−６アルコキシおよびハロから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよい）から選択される、請求項２の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項４】
ＥがＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロＣ１−６アルコキシ、およびハロＣ１−６アルキルから独立して選択される１個、２個、または３個の置換基で適宜置換されていてもよいフェニルである、請求項３の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項５】
Ｄが、
【化５】
2013500975.tif 000725
から選択される、請求項４の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項６】
Ｒｂが−ＮＲｘＲｙ（ここで、ＲｘおよびＲｙは、水素、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、およびトリ重水素メチルから独立して選択され、ここで、該（Ｃ３−７シクロアルキル）Ｃ１−４アルキルのアルキル部分はＣ１−４アルコキシ基で適宜置換されていてもよい）である、請求項５の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項７】
Ｒｂが−ＮＲｘＲｙ（ここで、ＲｘおよびＲｙはそれらが結合した窒素原子と一緒になって、ＯおよびＮＲｚから選択される１個の追加的なヘテロ原子を適宜含んでいてもよい４から７員単環式または二環式環を形成し；ここで、ＲｚはＣ１−６アルキル、およびＣ１−４アルコキシカルボニルから選択され；該環はＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシ、−ＮＲｆＲｇ、オキソ、およびスピロ環式ジオキソラニルから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；ここで、ＲｆおよびＲｇは、水素、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、およびＣ１−６アルキルから独立して選択される）である、請求項５の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項８】
Ｄが、
【化６】
2013500975.tif 000726
から選択される、請求項４の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項９】
Ｒｂが−ＮＲｘＲｙ（ここで、ＲｘおよびＲｙは独立して水素、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、およびトリ重水素メチルから選択され、ここで、該（Ｃ３−７シクロアルキル）Ｃ１−４アルキルのアルキル部分はＣ１−４アルコキシ基で適宜置換されていてもよい）である、請求項８の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１０】
Ｒｂが−ＮＲｘＲｙ（ここで、ＲｘおよびＲｙはそれらが結合した窒素原子と一緒になって、ＯおよびＮＲｚから選択される１個の追加的なヘテロ原子を適宜含んでいてもよい４から７員単環式または二環式環を形成し；ここで、ＲｚはＣ１−６アルキル、およびＣ１−４アルコキシカルボニルから選択され；該環は、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシ、−ＮＲｆＲｇ、オキソ、およびスピロ環式ジオキソラニルから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；ここで、ＲｆおよびＲｇは水素、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、およびＣ１−６アルキルから独立して選択される）である、請求項８の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１１】
Ｄが、
【化７】
2013500975.tif 000727
から選択される、請求項４の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１２】
Ｒｂが−ＮＲｘＲｙ（ここで、ＲｘおよびＲｙは独立して水素、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキル、およびトリ重水素メチルから選択され、ここで、該（Ｃ３−７シクロアルキル）Ｃ１−４アルキルのアルキル部分はＣ１−４アルコキシ基で適宜置換されていてもよい）である、請求項１１の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１３】
Ｒｂが−ＮＲｘＲｙ（ここで、ＲｘおよびＲｙはそれらが結合した窒素原子と一緒になって、ＯおよびＮＲｚから選択される１個の追加的なヘテロ原子を適宜含んでいてもよい４から７員単環式または二環式環を形成し；ここで、ＲｚはＣ１−６アルキル、およびＣ１−４アルコキシカルボニルから選択され；該環はＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシ、−ＮＲｆＲｇ、オキソ、およびスピロ環式ジオキソラニルから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；ここで、ＲｆおよびＲｇは水素、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、およびＣ１−６アルキルから独立して選択される）である、請求項１１の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１４】
Ｎ２−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
（Ｓ）−４−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
（Ｒ）−４−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−シクロプロピル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−シクロブチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−イソプロピル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（２−フルオロ−５−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（６−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メトキシピリジン−３−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
４−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
４−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
４−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
４−（４−アミノ−４−メチルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール；
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール；
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール；
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（ピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（３−（メチルアミノ）アゼチジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン)；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（４−フルオロ−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−（３−エトキシプロピル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
３−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）プロパン−１−オール；
７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−（１−シクロプロピル−２−メトキシエチル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−トリ重水素メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−（（Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−Ｎ４−メチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−Ｎ４−メチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−Ｎ４−メチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−クロロフェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−クロロフェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−クロロフェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−クロロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−クロロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−クロロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−クロロフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−クロロフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−クロロフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
８−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−クロロフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
８−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−ブロモフェニル）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−ブロモフェニル）−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン ；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
（Ｓ）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
（Ｒ）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
（Ｓ）−４−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
（Ｒ）−４−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（６−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ４−メチル−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
（Ｓ）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
（Ｒ）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−７−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−７−アリル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ４−エチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ４−エチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（エチルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−８−イル）ベンゾニトリル；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−６−（メチルスルホニル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−６−（シクロプロピルスルホニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
メチル２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（エチルアミノ）−８−フェニル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（５Ｈ）−カルボキシレート；
（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（エチルアミノ）−８−フェニル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（５Ｈ）−イル）（シクロプロピル）メタノン；
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（エチルアミノ）−８−フェニル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（５Ｈ）−イル）−２−メトキシエタノン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−６−（メチルスルホニル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（エチルアミノ）−８−フェニル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ジメチルアミノ）エタノン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−６−（シクロプロピルスルホニル）−Ｎ４−エチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（エチルアミノ）−８−フェニル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−６−（エチルスルホニル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−６−（メチルスルホニル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−６−（メチルスルホニル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（シクロプロピルスルホニル）−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（シクロプロピルスルホニル）−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
シクロプロピル（４−（エチルアミノ）−２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルアミノ）−８−フェニル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（５Ｈ）−イル）メタノン；
シクロプロピル（４−（エチルアミノ）−２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルアミノ）−８−フェニル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（５Ｈ）−イル）メタノン；
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−フェニル−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−フェニル−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−６−（メチルスルホニル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，６−ジメチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４，６−ジメチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４，６−ジメチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−６−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−６−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−６−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６−（メチルスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−６−（メチルスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−６−（メチルスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−６−（メチルスルホニル）−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，６−ジエチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−６−（メチルスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−７−（メチルスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，７−ジエチル−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
メチル ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（エチルアミノ）−８−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−カルボキシレート；
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（エチルアミノ）−８−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−イル）エタノン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−７−（メチルスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７−（メチルスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７−（メチルスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−トリ重水素メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−トリ重水素メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−トリ重水素メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（メチルアミノ）−８−フェニル−７，８−ジヒドロキナゾリン−８−オール；
２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（メチルアミノ）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−８−オール；
２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（ジメチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−７−オール；
（６Ｓ，７Ｓ）−２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（ジメチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−６−オール；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−クロロアゼチジン−１−イル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−フェニル−４−（５，８−ジオキサ−２−アザスピロ［３．４］オクタン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−オン；
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−メチルアゼチジン−３−カルボニトリル；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−エトキシアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−フェニル−４−（５−オキサ−２−アザスピロ［３．４］オクタン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−メチルアゼチジン−３−オール；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−フルオロ−３−メチルアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
７−（４−フルオロフェニル）−４−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン； 
７−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ）−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（２，２−ジフルオロエチル）−Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−（２，２−ジフルオロエチル）−Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（４−クロロ−１Ｈ−１３−イミダゾール−１−イル）フェニル）−８−フェニル−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（４−クロロ−１Ｈ−１３−イミダゾール−１−イル）フェニル）−８−フェニル−６−（２，２−ジフルオロエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（±）−２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−５−オン；
（Ｅ）−２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−５−オン Ｏ−メチルオキシム；
２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−５−オール；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４−ジアミン； 
１−（２−メトキシ−４−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル；
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−フェニル−４−（１，４−ジオキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナン−７−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン；
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピロリジン−３−オン；
４−（８−（４−フルオロフェニル）−４−（メチルアミノ）−６−（メチルスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゾニトリル；
Ｎ２−（４−（４−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−メトキシ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−アセトアミド；
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−（５−イソプロピル−２−メチルフェニル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−（４−（５−イソプロピル−２−メチルフェニルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゾニトリル；
Ｎ４−メチル−Ｎ２−（２−メチルピリジン−４−イル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−ブロモ−２−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−メチル−７−フェニル−Ｎ２−（ピリミジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−メチル−７−フェニル−Ｎ２−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゾニトリル；
４−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゾニトリル；
４−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゾニトリル；
２−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゾニトリル；
４−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）−１−ナフトニトリル；
５−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）ピコリノニトリル；
２−（４−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）アセトニトリル；
２−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボニトリル；
３−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゾニトリル；
Ｎ２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−メチル−Ｎ２−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−メチル−７−フェニル−Ｎ２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）フタロニトリル；
４−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
Ｎ４−メチル−７−フェニル−Ｎ２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン；
２−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル；
２−ブロモ−５−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゾニトリル；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアミド；
１−（４−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）シクロペンタンカルボニトリル；
Ｎ４−メチル−７−フェニル−Ｎ２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−６−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル；
１−（４−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）シクロプロパンカルボニトリル；
１−（２−メトキシ−４−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）フェニルアミノ）シクロプロパンカルボニトリル；
Ｎ４−メチル−Ｎ２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（１Ｈ−インドール−５−イル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−メチル−Ｎ２−（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−メチル−Ｎ２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−メチル−Ｎ２−（２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−ブロモ−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
１−（４−（４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）エタノン；
Ｎ２−（４−シクロプロピルフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（４−エチニルフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−Ｎ２−（４−（プロプ−１−イニル）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−メトキシ−４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ２−（３−メトキシ−４−（ピリジン−４−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；および
Ｎ２−（３−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１５】
β−アミロイドペプチド産生の低減に反応する障害の治療のための医薬組成物であって、治療上の有効量の請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩を医薬的に許容される担体または希釈剤と共に含む医薬組成物。
【請求項１６】
治療が必要な哺乳類におけるβ−アミロイドペプチド産生の低減に反応する障害の治療方法であって、治療上の有効量の請求項１の化合物またはその医薬的に許容される塩を該哺乳類に投与することを特徴とする方法。
【請求項１７】
該障害がアルツハイマー病（ＡＤ）、ダウン症候群、軽度認知障害（ＭＣＩ）、脳アミロイド血管症（ＣＡＡ）、レビー小体型認知症（ＤＬＢ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ−Ｄ）、封入体筋炎（ＩＢＭ）、加齢黄斑変性症、および癌から選択される、請求項１６の方法。
【請求項１８】
該障害がアルツハイマー病およびダウン症候群から選択される、請求項１７の方法。
【請求項１９】
該障害がアルツハイマー病である、請求項１８の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はβ−アミロイドペプチド（Ａβ）産生の阻害剤である化合物を用いてアルツハイマー病（ＡＤ）および他のβ−アミロイド産生に関連する病態の治療方法に関連する。本開示はさらに、かかる化合物を含む医薬組成物に関連する。
【背景技術】
【０００２】
アルツハイマー病（ＡＤ）は進行性の神経変性疾患であり、記憶障害に始まり、重篤な認知障害、行動異常、および運動機能低下へと進行する（Grundman, M. et al., Arch. Neurol., 61:59-66 (2004)； Walsh, D.M. et al., Neuron, 44:181-193 (2004)）。それは最も多い形態の認知症であり、心臓障害および癌に続く３番目に多い死因となっている。ＡＤの代償は甚大であり、患者ならびにその家族の苦しみおよび患者ならびにその介護者の生産性の低下が含まれる。ＡＤを効果的に予防する、または臨床症状およびその原因となる病態生理を回復させる治療は今のところ存在しない。
【０００３】
認知症患者のＡＤの最終診断には、剖検における老人斑および神経原線維変化の数および局在の病理組織学的評価が必要である（Consensus recommendations for the postmortem diagnosis of Alzheimer’s disease.  Neurobiol. Aging, 18:S1-S2 (1997)）。同様の変化がトリソミー２１（ダウン症）の患者に見られる。老人斑は主にβ−アミロイド（Ａβ）ペプチドからなり、Ａβは、アミロイド前駆体タンパク質（ＡＰＰ）のβ−サイトＡＰＰ−切断酵素（ＢＡＣＥ）（Ｎ−末端を形成）およびγ−セクレターゼ（Ｃ−末端を形成）による段階的なタンパク質分解的切断により産生される（Selkoe, D.J., Physiol Rev., 81:741-766 (2001)）。γ−セクレターゼは膜貫通タンパク質複合体であり、ニカストリン、Ａｐｈ−１、ＰＥＮ−２、およびプレセニリン−１（ＰＳ−１）またはプレセニリン−２（ＰＳ−２）のいずれかを含む（Wolfe, M.S. et al., Science, 305: 1119-1123 (2004)）。ＰＳ−１およびＰＳ−２はγ−セクレターゼの活性部位を含むと考えられている。
【０００４】
Ａβ４０は産生されるＡβの最も多い形態であり（８０−９０％）、一方でＡβ４２はＡＤ病変形成に最も密接に関連する。特に、稀な家族性の形態のＡＤを引き起こすＡＰＰ、ＰＳ−１、およびＰＳ−２遺伝子における変異は、Ａβ４２が主要な毒性種として凝集することで発症に関与する（Selkoe, D.J., Physiol. Rev., 81:741-766 (2001)）。最近の証拠により、オリゴマー、プロトフィブリル、および細胞内Ａβ４２が疾患の過程に重要な役割を果たすことが示唆されている（Cleary, J.P. et al., Nat. Neurosci., 8:79-84 (2005)）。Ａβ４２を形成する酵素、例えばγ−セクレターゼの阻害剤は、ＡＤ治療のための強力な疾患修飾薬となる可能性を有する。
【０００５】
γ−セクレターゼ阻害による脳内Ａβレベルの減少がＡＤの発症および進行を予防し得ることが証拠により示唆される（Selkoe, D., Physiol. Rev., 81:741-766 (2001)； Wolfe, M., J. Med. Chem., 44:2039-2060 (2001)）。他の疾患、例えば軽度認識障害（ＭＣＩ）、ダウン症、脳アミロイド血管症（ＣＡＡ）、レヴィー小体型認知症（ＤＬＢ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ−Ｄ）、封入体筋炎（ＩＢＭ）、および加齢性黄斑変性症におけるＡβの役割に関して新しいデータが出されている。好都合なことに、γ−セクレターゼを阻害しＡβ産生を低減させる化合物は、これらのまたは他のＡβ−依存的疾患の治療に用いられ得る。
【０００６】
Ａβの過剰な産生および／またはクリアランスの減少はＣＡＡ（Thal, D. et al., J. Neuropath. Exp. Neuro., 61:282-293 (2002)）を引き起こす。これらの患者において血管アミロイド沈着は血管壁の変性を引き起こし、高齢患者における出血性卒中の１０−１５％の原因は動脈瘤である可能性がある。ＡＤと同様に、Ａβをコードする遺伝子における変異がオランダ型脳出血アミロイドーシスと呼ばれるＣＡＡの早期発症を引き起こし、この変異タンパク質を発現するマウスは患者と同様のＣＡＡを発症する。γ−セクレターゼを特異的な標的とする化合物はＣＡＡを減弱または予防し得る。
【０００７】
ＤＬＢは幻視、妄想、およびパーキンソニズムを症状とする。興味深いことに、Ａβ沈着を引き起こす家族性ＡＤ変異は、レヴィー小体およびＤＬＢ症候をも引き起こし得る（Yokota, O. et al., Acta Neuropathol. (Berl.), 104:637-648 (2002)）。さらに、孤発性ＤＬＢ患者はＡＤと同様のＡβ沈着を有する（Deramecourt, V. et al., J. Neuropathol. Exp. Neurol., 65:278-288 (2006)）。これらのデータに基づくと、ＡβはＤＬＢにおけるレヴィー小体病理を促進すると考えられ、故にγ−セクレターゼ阻害剤はＤＬＢを減弱または予防し得る。
【０００８】
ＡＬＳ患者の約２５％が重篤な認知症または失語症を呈する（Hamilton, R.L. et al., Acta Neuropathol. (Berl.), 107:515-522 (2004)）。これらの患者の大部分（〜６０％）（ＡＬＳ−Ｄとする）は主にＴＤＰ−４３タンパクからなるユビキチン−陽性封入体を有する（Neumann, M. et al., Science, 314:130-133 (2006)）。ＡＬＳ−Ｄ患者の約３０％がその認知症を引き起こすＡβと一致するアミロイド斑を有する（Hamilton, R.L. et al., Acta Neuropathol. (Berl.), 107:515-522 (2004)）。これらの患者はアミロイドイメージング試薬で同定可能であり、γ−セクレターゼ阻害剤で治療できる可能性が高い。
【０００９】
ＩＢＭは稀な骨格筋の年齢依存的変性疾患である。ＩＢＭの筋肉におけるＡβ沈着の出現および筋肉にＡＰＰを過剰発現させたトランスジェニックマウスにおけるいくつかの病態の再現により、ＩＢＭにおいてＡβが役割を有することが支持される（Murphy, M.P. et al., Neurology, 66:S65-S68 (2006)によりレビュー）。γ−セクレターゼを特異的な標的とする化合物はＩＢＭを減弱または予防し得る。
【００１０】
加齢性黄斑変性症において、Ａβはドルーゼン、網膜色素上皮（ＲＰＥ）下の細胞外沈着物のいくつかの成分に１つとして同定された（Anderson, D.H. et al., Exp. Eye Res., 78:243-256 (2004)）。最近の研究により、マウスにおけるＡβと黄斑変性の密接な関連が示された（Yoshida, T. et al., J. Clin. Invest., 115:2793-2800 (2005)）。ＡＤ患者において、Ａβ沈着および核白内障の増加が認められている（Goldstein, L.E. et al., Lancet, 361:1258-1265 (2003)）。γ−セクレターゼを特異的な標的とする化合物は加齢性黄斑変性症を減弱または予防し得る。
【００１１】
γ−セクレターゼを阻害する化合物は、例えば多発性硬化症などにおける髄鞘形成の減少に伴う症状の治療にも有効であり得る（Watkins, T.A. et al., Neuron, 60:555-569 (2008)）。
【００１２】
ジョージタウン大学メディカルセンターの研究者による最近の研究により、γ−セクレターゼ阻害剤が外傷性脳損傷における長期的な損傷を防止し得ることが示唆された（Loane, D.J., et al., Nat. Med., 1-3 (2009)）。
【００１３】
Ａβレベルを低減するための論理的なアプローチはセクレターゼの作用のブロックである。補完的なアプローチは、ＡＰＰのγ−セクレターゼによる切断をむしろ短い形態のＡβの産生に方向付けるよう働くいくつかの化合物の作用により、Ａβ１−４２の産生を選択的に減少させることである。これらの短い形態のＡβは凝集しにくく、その溶液はＡβ１−４２の溶液に比べて神経毒性が低い（Barten, Donna M.； Meredith, Jere E., Jr.； Zaczek, Robert； Houston, John G.； Albright, Charles F.  Drugs in R＆D  (2006),  7(2),  87−97参照）。故に、Ａβ１−４２を選択的に減少させる化合物およびそれらの医薬組成物は、Ａβの過剰な産生による損傷を予防する有益な薬剤であり、アルツハイマー病、ダウン症、ＣＡＡ、ならびに封入体筋炎、ＤＬＢ、および他のＡβが過剰に産生される障害の治療に有用である。
【発明の概要】
【００１４】
その第１の態様において、本開示は、式（Ｉ）
【化１】
2013500975.tif 000003
の化合物、またはその医薬的に許容される塩を提供し、式中、
Ａは、窒素、酸素および硫黄から独立して選択される１個から３個のヘテロ原子を含有する５員または６員ヘテロ芳香環であり、ここで、該ヘテロ芳香環は、ハロ、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ１−６アルキルから選択される１個または２個の基で適宜置換されていてもよく；
Ｂは、フェニルおよびピリジニルから選択され、ここで、該フェニルおよび該ピリジニルは、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３アルキルアミノ−Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−３ジアルキルアミノ−Ｃ１−６アルコキシ、ハロ、ハロＣ１−６アルコキシ、ハロＣ１−６アルキル、ヒドロキシ、メチルアミノおよびアミノから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；
Ｄは、
【化２】
2013500975.tif 000004
から選択され；
【化３】
2013500975.tif 000005
は、親分子の窒素原子への結合点を示し；
【化４】
2013500975.tif 000006
は、「Ｅ」部分への結合点を示し；
Ｒａは、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルおよびヒドロキシから選択され；
Ｒｂは、−ＮＲｘＲｙであり、ここで、ＲｘおよびＲｙは、水素、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、（Ｃ３−７シクロアルキル）Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキルおよびトリ重水素メチルから独立して選択され、ここで、該（Ｃ３−７シクロアルキル）Ｃ１−４アルキルのアルキル部分はＣ１−４アルコキシ基で適宜置換されていてもよいか；または、ＲｘおよびＲｙはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、１つの二重結合を適宜含んでいてもよく、Ｏ、ＮＲｚおよびＳから選択される１個の追加的なヘテロ原子を適宜含んでいてもよい４員から７員単環式もしくは二環式環を形成し；ここで、Ｒｚは、水素、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−４アルコキシカルボニルから選択され；ここで、該環はＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシ、−ＮＲｆＲｇ、オキソ、スピロ環式ジオキソラニルから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；ここで、ＲｆおよびＲｇは水素、Ｃ１−４アルコキシカルボニルおよびＣ１−６アルキルから独立して選択され；
Ｒｃは、水素、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミド、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６ジアルキルアミノ、Ｃ３−７シクロアルキルアミノ、ヒドロキシおよびＣ１−４アルコキシから選択され；
Ｒｄは、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ３−７シクロアルキルスルホニル、Ｃ３−７シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−６ジアルキルアミノＣ１−４アルキルカルボニルおよびハロＣ１−４アルキルから選択され、ここで、該アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルおよびアルキルスルホニルのアルキル部分は、Ｃ１−４ジアルキルアミノおよびＣ１−４アルコキシから選択される１個の置換基で適宜置換されていてもよく；
ＥはＣ１−６アルキル、Ｃ４−６シクロアルキル、（Ｃ４−７シクロアルキル）Ｃ１−４アルキル、ベンジル、フェニル、および１個または２個の窒素原子を含有する５員から６員ヘテロ芳香環から選択され、ここで、該フェニル、該ベンジルのフェニル部分、および該ヘテロ芳香環は、それぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロＣ１−６アルコキシおよびハロＣ１−６アルキルから独立して選択される１個、２個または３個の置換基で適宜置換されていてもよい。
【００１５】
本発明は、これらの目的、および以下で説明される他の重要な目的を対象とする。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
第１の態様の第１の実施形態において、本開示は、前記のような式（Ｉ）の化合物またはその医薬的に許容される塩を提供し、式中、Ａは、１個から３個の窒素原子を含有する５員ヘテロ芳香環であり；ここで、該ヘテロ芳香環は、ハロおよびＣ１−６アルキルから選択される１個の基で適宜置換されていてもよい。第２の実施形態において、Ｂは、フェニルおよびピリジニルから選択され、ここで、該フェニルおよびピリジニルは、Ｃ１−６アルコキシおよびハロから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよい。第３の実施形態において、Ｅは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロＣ１−６アルコキシおよびハロＣ１−６アルキルから独立して選択される１個、２個または３個の置換基で適宜置換されていてもよいフェニルである。第４の実施形態において、Ｄは、
【化５】
2013500975.tif 000007
から選択される。第５の実施形態において、Ｒｂは−ＮＲｘＲｙであり、ここで、ＲｘおよびＲｙは、水素、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキルおよびトリ重水素メチルから独立して選択され、ここで、該（Ｃ３−７シクロアルキル）Ｃ１−４アルキルのアルキル部分はＣ１−４アルコキシ基で適宜置換されていてもよい。
【００１７】
第１の態様の第６の実施形態において、本開示は、式（Ｉ）の化合物、またはその医薬的に許容される塩を提供し、式中、
Ａは、１個から３個の窒素原子を含有する５員ヘテロ芳香環であり；ここで、該ヘテロ芳香環は、ハロおよびＣ１−６アルキルから選択される１個の基で適宜置換されていてもよく；
Ｂは、フェニルおよびピリジニルから選択され、ここで、該フェニルおよびピリジニルは、Ｃ１−６アルコキシおよびハロから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；
Ｅは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロＣ１−６アルコキシおよびハロＣ１−６アルキルから独立して選択される１個、２個または３個の置換基で適宜置換されていてもよいフェニルであり；
Ｄは、
【化６】
2013500975.tif 000008
から選択され；
Ｒｂは、−ＮＲｘＲｙであり、ここで、ＲｘおよびＲｙは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ＯおよびＮＲｚから選択される１個の追加的なヘテロ原子を適宜含んでいてもよい４員から７員単環式もしくは二環式環を形成し；ここで、Ｒｚは、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−４アルコキシカルボニルから選択され；ここで、該環は、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシ、−ＮＲｆＲｇ、オキソおよびスピロ環ジオキソラニルから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；ここで、ＲｆおよびＲｇは、水素、Ｃ１−４アルコキシカルボニルおよびＣ１−６アルキルから独立して選択される。
【００１８】
第１の態様の第７の実施形態において、本開示は、式（Ｉ）の化合物、またはその医薬的に許容される塩を提供し、式中、
Ａは、１個から３個の窒素原子を含有する５員ヘテロ芳香環であり；ここで、該ヘテロ芳香環は、ハロおよびＣ１−６アルキルから選択される１個の基で適宜置換されていてもよく；
Ｂは、フェニルおよびピリジニルから選択され、ここで、該フェニルおよびピリジニルは、Ｃ１−６アルコキシおよびハロから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；
Ｅは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロＣ１−６アルコキシおよびハロＣ１−６アルキルから独立して選択される１個、２個または３個の置換基で適宜置換されていてもよいフェニルであり；
Ｄは、
【化７】
2013500975.tif 000009
から選択される。
【００１９】
第１の態様の第８の実施形態において、本開示は、式（Ｉ）の化合物、またはその医薬的に許容される塩を提供し、式中、
Ａは、１個から３個の窒素原子を含有する５員ヘテロ芳香環であり；ここで、該ヘテロ芳香環は、ハロおよびＣ１−６アルキルから選択される１個の基で適宜置換されていてもよく；
Ｂは、フェニルおよびピリジニルから選択され、ここで、該フェニルおよびピリジニルは、Ｃ１−６アルコキシおよびハロから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；
Ｅは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロＣ１−６アルコキシおよびハロＣ１−６アルキルから独立して選択される１個、２個または３個の置換基で適宜置換されていてもよいフェニルであり；
Ｄは、
【化８】
2013500975.tif 000010
から選択され；
Ｒｂは、−ＮＲｘＲｙであり、ここで、ＲｘおよびＲｙは、水素、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキルおよびトリ重水素メチルから独立して選択され、ここで、該（Ｃ３−７シクロアルキル）Ｃ１−４アルキルのアルキル部分は、Ｃ１−４アルコキシ基で適宜置換されていてもよい。
【００２０】
第１の態様の第９の実施形態において、本開示は、式（Ｉ）の化合物、またはその医薬的に許容される塩を提供し、式中、
Ａは、１個から３個の窒素原子を含有する５員ヘテロ芳香環であり；ここで、該ヘテロ芳香環は、ハロおよびＣ１−６アルキルから選択される１個の基で適宜置換されていてもよく；
Ｂは、フェニルおよびピリジニルから選択され、ここで、該フェニルおよびピリジニルは、Ｃ１−６アルコキシおよびハロから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；
Ｅは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロＣ１−６アルコキシおよびハロＣ１−６アルキルから独立して選択される１個、２個または３個の置換基で適宜置換されていてもよいフェニルであり；
Ｄは、
【化９】
2013500975.tif 000011
から選択され；
Ｒｂは、−ＮＲｘＲｙであり、ここで、ＲｘおよびＲｙは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ＯおよびＮＲｚから選択される１個の追加的なヘテロ原子を適宜含んでいてもよい４員から７員単環式もしくは二環式環を形成し；ここで、Ｒｚは、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−４アルコキシカルボニルから選択され；該環は、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシ、−ＮＲｆＲｇ、オキソおよびスピロ環ジオキソラニルから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；ここで、ＲｆおよびＲｇは、水素、Ｃ１−４アルコキシカルボニルおよびＣ１−６アルキルから独立して選択される。
【００２１】
第１の態様の第１０の実施形態において、本開示は、式（Ｉ）の化合物、またはその医薬的に許容される塩を提供し、式中、
Ａは、１個から３個の窒素原子を含有する５員ヘテロ芳香環であり；ここで、該ヘテロ芳香環は、ハロおよびＣ１−６アルキルから選択される１個の基で適宜置換されていてもよく；
Ｂは、フェニルおよびピリジニルから選択され、ここで、該フェニルおよびピリジニルは、Ｃ１−６アルコキシおよびハロから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；
Ｅは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロＣ１−６アルコキシおよびハロＣ１−６アルキルから独立して選択される１個、２個または３個の置換基で適宜置換されていてもよいフェニルであり；
Ｄは、
【化１０】
2013500975.tif 000012
から選択される。
【００２２】
第１の態様の第１１の実施形態において、本開示は、式（Ｉ）の化合物、またはその医薬的に許容される塩を提供し、式中、
Ａは、１個から３個の窒素原子を含有する５員ヘテロ芳香環であり；ここで、該ヘテロ芳香環は、ハロおよびＣ１−６アルキルから選択される１個の基で適宜置換されていてもよく；
Ｂは、フェニルおよびピリジニルから選択され、ここで、該フェニルおよびピリジニルは、Ｃ１−６アルコキシおよびハロから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；
Ｅは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロＣ１−６アルコキシおよびハロＣ１−６アルキルから独立して選択される１個、２個または３個の置換基で適宜置換されていてもよいフェニルであり；
Ｄは、
【化１１】
2013500975.tif 000013
から選択され；
Ｒｂは、−ＮＲｘＲｙであり、ここで、ＲｘおよびＲｙは、水素、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヒドロキシＣ１−４アルキルおよびトリ重水素メチルから独立して選択され、ここで、該（Ｃ３−７シクロアルキル）Ｃ１−４アルキルのアルキル部分は、Ｃ１−４アルコキシ基で適宜置換されていてもよい。
【００２３】
第１の態様の第１２の実施形態において、本開示は、式（Ｉ）の化合物、またはその医薬的に許容される塩を提供し、式中、
Ａは、１個から３個の窒素原子を含有する５員ヘテロ芳香環であり；ここで、該ヘテロ芳香環は、ハロおよびＣ１−６アルキルから選択される１個の基で適宜置換されていてもよく；
Ｂは、フェニルおよびピリジニルから選択され、ここで、該フェニルおよびピリジニルは、Ｃ１−６アルコキシおよびハロから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；
Ｅは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、ハロ、ハロＣ１−６アルコキシおよびハロＣ１−６アルキルから独立して選択される１個、２個または３個の置換基で適宜置換されていてもよいフェニルであり；
Ｄは、
【化１２】
2013500975.tif 000014
から選択され；
Ｒｂは、−ＮＲｘＲｙであり、ここで、ＲｘおよびＲｙは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ＯおよびＮＲｚから選択される１個の追加的なヘテロ原子を適宜含んでいてもよい４員から７員単環式もしくは二環式環を形成し；ここで、Ｒｚは、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−４アルコキシカルボニルから選択され；該環は、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ハロＣ１−４アルキル、ヒドロキシ、−ＮＲｆＲｇ、オキソおよびスピロ環ジオキソラニルから独立して選択される１個または２個の置換基で適宜置換されていてもよく；ここで、ＲｆおよびＲｇは、水素、Ｃ１−４アルコキシカルボニルおよびＣ１−６アルキルから独立して選択される。
【００２４】
第１の態様の第１３の実施形態において、Ａの定義はまた、アシル、アセチル、ニトリル、ＣＦ３、ブロモおよびＣＨ２ＣＮを含むように拡張され；ヘテロ芳香環は、ＣＨＣＦ２および／またはＣＮで追加的に置換されていてもよい。
【００２５】
第１の態様の第１４の実施形態において、Ｂはまた、ピリミジニルを含んでもよい。
【００２６】
第１の態様の第１５の実施形態において、Ｄの一部としてのＲｂはまた、ＳＯ２Ｃ１−６アルキル、アセチル、および１個から３個のＣ１−６アルキルで適宜置換されていてもよいフェニルを含んでいてもよく；さらに、Ｒｚの一部としての環はまた、スピロ環式テトラヒドロフラニルを含んでいてもよい。さらに、Ｄはまた、
【化１３】
2013500975.tif 000015
を含んでいてもよく、式中、Ｒｈ、Ｒｉ＝Ｈ、ＯＨであるか、または一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＨもしくはＣ＝Ｎ−ＯＣ１−６アルキルを形成する。
【００２７】
第２の態様において、本開示は、医薬的に許容される担体または希釈剤と併せて、治療上の有効量の式（Ｉ）の化合物またはその医薬的に許容される塩を含む、β−アミロイドペプチド産生の低減に反応する障害の治療のための医薬組成物を提供する。
【００２８】
第３の態様において、本開示は、治療が必要な哺乳動物におけるβ−アミロイドペプチド産生の低減に反応する障害の治療のための方法であって、治療上の有効量の式（Ｉ）の化合物またはその医薬的に許容される塩を該哺乳動物に投与する段階を含む方法を提供する。第１の態様の第１の実施形態において、該障害は、アルツハイマー病（ＡＤ）、ダウン症候群、軽度認識障害（ＭＣＩ）、脳アミロイド血管症（ＣＡＡ）、レビー小体型認知症（ＤＬＢ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ−Ｄ）、封入体筋炎（ＩＢＭ）、加齢黄斑変性症および癌から選択される。第３の態様の第２の実施形態において、該障害は、アルツハイマー病およびダウン症候群から選択される。第３の態様の第３の実施形態において、該障害は、アルツハイマー病である。
【００２９】
本開示の別の態様は、本明細書に開示される実施形態の好適な組合せを含み得る。
【００３０】
さらに他の態様および実施形態は、本明細書に記載の説明中に見出すことができる。
【００３１】
本明細書における本開示の説明は、化学結合の法則および原理に適合して解釈されるべきである。いくつかの場合において、所与の位置における置換基に対応するために、水素原子を取り除くことが必要となり得る。
【００３２】
本開示により包含される化合物は、医薬品としての使用に好適に安定である化合物であることを理解されたい。
【００３３】
分子内の特定の位置における任意の置換基または変数の定義は、その分子中の別の場所におけるそれらの定義とは独立していると意図される。
【００３４】
明細書中で引用される全ての特許、特許出願および参考文献は、参照によりその全体が本明細書に組み入れられる。不一致が生じる場合は、定義を含めて本開示が優先される。
【００３５】
いくつかの場合において、任意の特定の基における炭素原子の数は、基の列挙の前に示されている。例えば、「ハロＣ１−６アルコキシ」という用語は、１個から６個の炭素原子を含有するハロアルコキシ基を指し、「Ｃ１−４アルコキシＣ１−２アルキル」という用語は、１個または２個の炭素原子のアルキル基を介して親分子部分に結合した１個から４個のアルコキシ基を含有するアルコキシ基を指す。これらの指定が存在する場合は、それらは本明細書に含まれる他の全ての定義に優先する。
【００３６】
本明細書で使用される場合、文脈上異なる定義が明示されていない限り、単数形「ａ」「ａｎ」および「ｔｈｅ」は複数形を含む。
【００３７】
「アルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、酸素原子を介して親分子部分に結合したアルキル基を指す。
【００３８】
「アルコキシアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、１個、２個または３個のアルコキシ基で置換されたアルキル基を指す。
【００３９】
「アルコキシアルキルカルボニル」という用語は、本明細書で使用される場合、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルコキシアルキル基を指す。
【００４０】
「アルコキシカルボニル」という用語は、本明細書で使用される場合、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルコキシ基を指す。
【００４１】
「アルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、１個から１０個の炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素に由来する基を指す。
【００４２】
「アルキルアミノ」という用語は、本明細書で使用される場合、−ＮＨＲｘを指し、式中、Ｒｘは、アルキル基である。
【００４３】
「アルキルアミノアルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、アルコキシ基を介して親分子部分に結合したアルキルアミノ基を指す。
【００４４】
「アルキルカルボニル」という用語は、本明細書で使用される場合、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルキル基を指す。
【００４５】
「アルキルスルホニル」という用語は、本明細書で使用される場合、スルホニル基を介して親分子部分に結合したアルキル基を指す。
【００４６】
「アルキルスルホニルアミド」という用語は、本明細書で使用される場合、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒｘを指し、式中、Ｒｘは、アルキル基である。
【００４７】
「アミノ」という用語は、本明細書で使用される場合、−ＮＨ２を指す。
【００４８】
「カルボニル」という用語は、本明細書で使用される場合、−Ｃ（Ｏ）−を指す。
【００４９】
「シアノ」という用語は、本明細書で使用される場合、−ＣＮを指す。
【００５０】
「シクロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、３個から１４個の炭素原子および０個のヘテロ原子を有する飽和単環式炭化水素環系を指す。
【００５１】
「（シクロアルキル）アルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、１個、２個または３個のシクロアルキル基で置換されたアルキル基を指す。
【００５２】
「シクロアルキルアミノ」という用語は、本明細書で使用される場合、−ＮＨＲｘを指し、式中、Ｒｘは、シクロアルキル基である。
【００５３】
「シクロアルキルカルボニル」という用語は、本明細書で使用される場合、カルボニル基を介して親分子部分に結合したシクロアルキル基を指す。
【００５４】
「シクロアルキルスルホニル」という用語は、本明細書で使用される場合、スルホニル基を介して親分子部分に結合したシクロアルキル基を指す。
【００５５】
「ジアルキルアミノ」という用語は、本明細書で使用される場合、−ＮＲｘＲｙを指し、式中、ＲｘおよびＲｙは、それぞれアルキル基である。
【００５６】
「ジアルキルアミノアルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、アルコキシ基を介して親分子部分に結合したジアルキルアミノ基を指す。
【００５７】
「ジアルキルアミノアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、１個、２個または３個のジアルキルアミノ基で置換されたアルキル基を指す。
【００５８】
「ジアルキルアミノアルキルカルボニル」という用語は、本明細書で使用される場合、カルボニル基を介して親分子部分に結合したジアルキルアミノアルキル基を指す。
【００５９】
「ハロ」および「ハロゲン」という用語は、本明細書で使用される場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩを指す。
【００６０】
「ハロアルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、酸素原子を介して親分子部分に結合したハロアルキル基を指す。
【００６１】
「ハロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、１個、２個、３個または４個のハロゲン原子で置換されたアルキル基を指す。
【００６２】
「ヒドロキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、−ＯＨを指す。
【００６３】
「ヒドロキシアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、１個、２個または３個のヒドロキシ基で置換されたアルキル基を指す。
【００６４】
「メチルアミノ」という用語は、本明細書で使用される場合、−ＮＨＣＨ３を指す。
【００６５】
「オキソ」という用語は、本明細書で使用される場合、＝Ｏを指す。
【００６６】
「スルホニル」という用語は、本明細書で使用される場合、−ＳＯ２−を指す。
【００６７】
本開示は、β−アミロイドペプチド産生を低減する能力を有する、全ての立体化学構造またはそれらの混合を包含することを理解されたい。
【００６８】
本開示のある特定の化合物はまた、分離可能であってもよい異なる安定な立体配座構造で存在し得る。例えば立体障害または環ひずみによる非対称単結合の回りの束縛回転に起因するねじれ非対称により、異なる配座異性体の分離が可能となり得る。本開示はこれらの化合物の各配座異性体およびその混合物を含む。
【００６９】
本開示は、本化合物中で生じる元素の全ての同位体を含むことを意図する。同位体は、原子番号は同じであるが質量数が異なる原子を含む。一般的な例として、限定されることなく、水素の同位体は重水素およびトリチウムを含む。炭素の同位体は、１３Ｃおよび１４Ｃを含む。本発明の同位体標識化化合物は、一般に、当業者に知られた従来の技術により、または本明細書に記載のプロセスと類似したプロセスにより、別の技術において使用される非標識化試薬の代わりに適切な同位体標識化試薬を使用して製造することができる。そのような化合物は、例えば生物活性の決定における標準試料および試薬としての用途等、様々な潜在的用途を有し得る。安定な同位体の場合、そのような化合物は、生物学的、薬理学的または薬物動態学的特性を有利に改変する可能性を有し得る。
【００７０】
本開示のある特定の化合物は、両性イオン性形態で存在することができ、本開示はこれらの化合物の各両性イオン性形態およびそれらの混合物を含む。
【００７１】
本開示の化合物は、医薬的に許容される塩として存在し得る。「医薬的に許容される塩」という用語は、本明細書で使用される場合、水または油に溶解性または分散性の、本開示の化合物の塩または両性イオン性形態を表し、これらの塩または両性イオン性形態は、健全な医学的判断の範囲内において、過度の毒性、刺激、アレルギー反応、または他の問題もしくは合併症をもたらさずに患者の組織に接触し、妥当な便益／リスク比を伴う使用に好適であり、その使用目的において効果的である。塩は、化合物の最終的な単離および精製中に、または、好適な窒素原子を好適な酸と反応させることによって別個に調製することができる。代表的な酸付加塩は、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩；ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、重炭酸塩、パラ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩を含む。医薬的に許容される付加塩を形成するために使用することができる酸の例には、塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸等の無機酸、ならびにシュウ酸、マレイン酸、コハク酸およびクエン酸等の有機酸が含まれる。
【００７２】
塩基性付加塩は、化合物の最終的単離および精製中に、カルボキシ基を、金属カチオンの水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩等の好適な塩基と、あるいはアンモニアまたは第１級、第２級もしくは第３級有機アミンと反応させることにより調製することができる。医薬的に許容される塩のカチオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびアルミニウム、ならびに非毒性第４級アミンカチオン、例えばアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ジシクロヘキシルアミン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルフェネチルアミンおよびＮ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミンを含む。塩基付加塩の形成に有用な他の代表的有機アミンは、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジンおよびピペラジンを含む。
【００７３】
治療における使用のために、治療有効量の式（Ｉ）の化合物および医薬的に許容されるその塩が未加工化学物質として投与され得ることが可能である場合、医薬組成物として活性成分を提供することができる。したがって、本開示は、さらに、治療有効量の式（Ｉ）の化合物またはその医薬的に許容される塩、および１種または複数種の医薬的に許容される担体、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物を提供する。式（Ｉ）の化合物およびその医薬的に許容される塩は、前記の通りである。担体（複数種可）、希釈剤（複数種可）または賦形剤（複数種可）は、製剤の他の成分と適合するという点で許容されるものでなければならず、その被投与者に有害であってはならない。本開示の別の態様によれば、式（Ｉ）の化合物またはその医薬的に許容される塩を、１種または複数種の医薬的に許容される担体、希釈剤または賦形剤と混合する段階を含む、医薬製剤の調製のためのプロセスもまた提供される。
【００７４】
治療効果を達成するための式Ｉの化合物の用量は、患者の年齢、体重および性別ならびに投与形態等の因子だけでなく、所望のβ−ＡＰ低減度および関連する疾患の特定の障害に利用される特定の化合物の効能に依存する。また、特定の化合物の処置および用量は、単位投与剤形で施されてもよいこと、ならびに、単位投与剤形は、当業者によって活性の相対的レベルを反映するように適宜調節されることが企図される。使用される特定の用量（および１日当たりに投与される回数）に関する決定は医師の裁量に委ねられ、所望の治療効果が得られるよう、本発明の特定の状況に対する用量の漸増によって異なる。
【００７５】
本明細書に記載のようなβ−ＡＰ産生に関連した任意の状態に罹患している、または罹患している可能性のある人間を含む哺乳動物に対する、式Ｉの化合物またはその医薬組成物の好適な用量、一般には１日用量は、非経口投与された場合、約０．０５ｍｇ／ｋｇから約１０ｍｇ／ｋｇ、好ましくは約０．１ｍｇ／ｋｇから２ｍｇ／ｋｇである。経口投与の場合、用量は、約０．１ｍｇ／ｋｇから約７５ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．１ｍｇ／ｋｇから１０ｍｇ／ｋｇ（体重）の範囲内となり得る。活性成分は、好ましくは、１日１回から４回まで等しい用量で投与される。しかしながら、通常は、少ない用量を投与し、治療下のホストに対する最適な用量が決定されるまで、用量を徐々に増加させる。臨床試験実施基準に従い、いかなる有害または不測の副作用も引き起こすことなく、効果的な抗アミロイド効果が得られる濃度レベルの本開示の化合物を投与することが好ましい。しかしながら、実際に投与される化合物の量は、治療される状態、投与される化合物の選択、選択される投与経路、個々の患者の年齢、体重および応答性、ならびに患者の症状の重症度を含む関連した状況に照らして、医師により決定される。
【００７６】
医薬製剤は、任意の好適な経路による、例えば経口（口腔もしくは舌下を含む）、経直腸、経鼻、局所（口腔、舌下もしくは経皮を含む）、経膣、または非経口（皮下、皮内、筋肉内、関節内、滑液嚢内、胸骨内、髄腔内、病巣内、静脈内もしくは皮膚内注射もしくは注入）経路による投与に適合され得る。そのような製剤は、製薬技術において周知の任意の方法により、例えば活性成分を担体（複数種可）または添加剤（複数種可）と合わせることにより調製され得る。
【００７７】
経口投与に適合する医薬製剤は、カプセル剤もしくは錠剤；散剤もしくは顆粒剤；水性もしくは非水性液体中の液剤もしくは懸濁剤；食用フォームもしくはホイップ；または水中油液体乳剤もしくは油中水乳剤等の個別の単位として提供され得る。
【００７８】
例えば、錠剤またはカプセル剤の形態での経口投与の場合、活性薬剤成分を、エタノール、グリセロール、水等の医薬的に許容される経口用の非毒性不活性担体と組み合わせることができる。散剤は、化合物を好適な微細サイズまで粉砕し、同様に粉砕した医薬担体、例えばデンプンまたはマンニトール等の食用炭水化物と混合することにより調製される。また、香味剤、保存剤、分散化剤および着色剤が存在してもよい。
【００７９】
カプセル剤は、上述のように粉末混合物を調製し、成形されたゼラチンシースに充填することにより作製される。充填操作の前に、コロイド状シリカ、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウムまたは固体ポリエチレングリコール等の流動促進剤および滑沢剤を粉末混合物に添加してもよい。また、カプセル剤が摂取された際の薬剤の効用を改善するために、寒天、炭酸カルシウムまたは炭酸ナトリウム等の崩壊剤または可溶化剤を添加してもよい。
【００８０】
さらに、所望により、または必要に応じて、好適な結合剤、滑沢剤、崩壊剤および着色剤もまた、混合物に組み込むことができる。好適な結合剤は、デンプン、ゼラチン、グルコースまたはβ−ラクトース等の天然糖、コーン甘味料、アカシア、トラガカントまたはアルギン酸ナトリウム等の天然および合成ゴム、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール等を含む。これらの剤形に使用される滑沢剤は、オレイン酸ナトリウム、塩化ナトリウム等を含む。崩壊剤は、制限されることなく、デンプン、メチルセルロース、寒天、ベントナイト、キサンタンガム等を含む。錠剤は、例えば、粉末混合物を調製し、造粒またはスラグ化し、滑沢剤および崩壊剤を添加し、圧密して錠剤化することにより形成される。粉末混合物は、好適に粉砕された化合物を、上述のような希釈剤または塩基と混合し、所望により、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチンもしくはポリビニルピロリドン、パラフィン等の溶解遅延剤、第４級塩等の吸収促進剤、ならびに／または、ベントナイト、カオリンもしくは第二リン酸カルシウム等の吸収剤と混合することにより調製される。粉末混合物は、シロップ、デンプンペースト、アカディア粘液、またはセルロース性もしくはポリマー性材料の溶液等の結合剤で湿潤させ、篩過することにより造粒することができる。造粒の代替として、粉末混合物は、打錠機に投入してもよく、その結果、顆粒状に崩壊した不完全形成スラグが得られる。顆粒は、打錠用金型への粘着を防止するために、ステアリン酸、ステアリン酸塩、タルクまたはミネラルオイルを添加することにより滑沢することができる。次いで、滑沢された混合物を打錠する。本開示の化合物はまた、造粒またはスラグ化工程を介さず、自由流動性の不活性担体と組み合わせて直接打錠することができる。シェラックの封入コーティング、糖またはポリマー性材料のコーティング、およびワックスの艶出しコーティングからなる透明または不透明保護コーティングを提供することができる。異なる単位用量を区別するために、これらのコーティングに染料を添加してもよい。
【００８１】
液剤、シロップ剤およびエリキシル剤等の経口用流体は、所与の量が所定量の化合物を含有するように、単位剤形として調製することができる。シロップ剤は、化合物を好適な香味の水溶液に溶解することにより調製することができ、エリキシル剤は、非毒性媒体の使用により調製される。エトキシル化イソステアリルアルコールおよびポリオキシエチレンソルビトールエーテル等の可溶化剤および乳化剤、保存剤、ペパーミント油等の香味添加物、あるいは天然甘味料またはサッカリンもしくは他の人工甘味料等もまた添加することができる。
【００８２】
適切な場合には、経口投与用の投与単位製剤は、マイクロカプセル化されてもよい。製剤はまた、例えば、ポリマー、ワックス等の中に粒子状材料をコーティングまたは包埋することにより、放出を延長または持続させるように調製することができる。
【００８３】
式（Ｉ）の化合物およびその医薬的に許容される塩はまた、小単層ベシクル、大単層ベシクル、および多層ベシクル等のリポソームデリバリーシステムの形態で投与されてもよい。リポソームは、コレステロール、ステアリルアミンまたはホスファチジルコリン等の様々なリン脂質から形成され得る。
【００８４】
式（Ｉ）の化合物およびその医薬的に許容される塩はまた、化合物分子が結合する個々の担体としてモノクローナル抗体を使用することにより送達されてもよい。化合物はまた、標的化可能な薬物担体としての可溶性ポリマーと結合させてもよい。そのようなポリマーは、ポリビニルピロリドン、ピランコポリマー、ポリヒドロキシプロピルメタクリルアミドフェノール、ポリヒドロキシエチルアスパルトアミドフェノール、またはパルミトイル残基で置換されたポリエチレンオキシドポリリシンを含み得る。さらに、化合物は、薬物の制御放出を達成する上で有用な生分解性ポリマーのクラス、例えば、ポリ乳酸、ポリイプシロンカプロラクトン、ポリヒドロキシ酪酸、ポリオルトエステル、ポリアセタール、ポリジヒドロピラン、ポリシアノアクリレートおよびヒドロゲルの架橋または両親媒性ブロックコポリマーに結合させてもよい。
【００８５】
経皮投与に適合する医薬製剤は、被投与者の表皮に長期間密着したままとなることを意図した個別の貼付剤として提供され得る。例えば、活性成分は、Pharmaceutical Research, 3(6), 318(1986)に一般的に説明されているようなイオントフォレーシスにより、貼付剤から送達され得る。
【００８６】
局所投与に適合する医薬製剤は、軟膏剤、クリーム剤、懸濁剤、ローション剤、粉剤、液剤、ペースト剤、ゲル剤、スプレー剤、エアゾール剤または油剤として製剤化され得る。
【００８７】
眼または他の外部組織、例えば口および皮膚の治療においては、製剤は、好ましくは局所軟膏またはクリームとして適用される。軟膏として製剤化される場合、活性成分は、パラフィン系または水混和性の軟膏基剤とともに使用され得る。あるいは、活性成分は、水中油型クリーム基剤または油中水型基剤を用いて、クリーム剤として製剤化され得る。
【００８８】
眼に対する局所投与に適合する医薬製剤は、活性成分が好適な担体、特に水性溶媒中に溶解または懸濁された点眼剤を含む。
【００８９】
口への局所投与に適合する医薬製剤は、ロゼンジ剤、香錠および洗口液を含む。
【００９０】
直腸投与に適合する医薬製剤は、坐剤または浣腸剤として提供され得る。
【００９１】
担体が固体である経鼻投与に適合する医薬製剤は、鼻から吸い込む様式で、すなわち、鼻の近くに保持された粉末の容器からの鼻孔を通した急速吸引により投与される粗粉末を含む。鼻腔用スプレー剤または点鼻剤としての投与のための、担体が液体である好適な製剤は、活性成分の水性または油性溶液を含む。
【００９２】
吸入による投与に適合する医薬製剤は、様々な種類の定量圧縮エアゾール、噴霧器または吸入器を用いて生成され得る、微粒粉末またはミストを含む。
【００９３】
経膣投与に適合する医薬製剤は、ペッサリー、タンポン、クリーム剤、ゲル剤、ペースト剤、フォーム剤またはスプレー製剤として提供され得る。
【００９４】
非経口投与に適合する医薬製剤は、酸化防止剤、バッファー、静菌剤、および製剤を対象となる被投与者の血液と等張性にする等張化剤を含有してもよい水性および非水性無菌注射剤；ならびに、懸濁化剤および増粘剤を含んでもよい水性および非水性無菌懸濁剤を含む。製剤は、単位用量または多回用量容器、例えば封止アンプルおよびバイアル内に提供されてもよく、使用直前に無菌液体担体、例えば注射用水を添加するだけでよいフリーズドライ（凍結乾燥）状態で保存されてもよい。即席の注射剤および懸濁剤は、無菌粉末、顆粒および錠剤から調製され得る。
【００９５】
製剤は、前記で具体的に説明した成分に加えて、問題の製剤の種類を考慮して当該技術分野において一般的な他の薬剤を含んでもよく、例えば、経口投与に好適な製剤は、香味剤を含んでもよいことを理解されたい。
【００９６】
ここで、本開示をある特定の実施形態に関連して説明するが、これらの実施形態は、本開示の範囲の限定を意図しない。対照的に、本開示は、特許請求の範囲内に含まれ得るような全ての代替、修正および等価物を包含する。したがって、具体的実施形態を含む以下の例は本開示の１つの実践を示すものであり、例がある特定の実施形態の例示を目的とし、最も有用で、その手順および概念的側面の最も容易に理解される説明であると考えられるものを提供するために示されると理解されるべきである。
【００９７】
本出願の化合物は、合成有機化学の分野において知られた合成方法、または当業者により理解されるようなその変法と併せて、以下に記載の方法を使用して合成することができる。好ましい方法は以下に記載されるものを含むが、それらに限定されない。本明細書において引用される全ての参考文献は、参照によりその全内容が本明細書に組み込まれる。
【００９８】
化合物は、この項に記載の反応および技術を使用して調製され得る。反応は使用される試薬および材料に適した溶媒中で行われ、転換が達成されるのに好適である。また、以下に記載の合成方法の説明において、溶媒の選択、反応雰囲気、反応温度、実験期間および後処理手順を含む全ての提示される反応条件は、その反応の標準的条件となるように選択されるが、これは当業者に容易に認識されるはずである。分子の様々な部分に存在する官能基は提示される試薬および反応に適合するものでなければならないことが有機合成の当業者に理解される。反応条件に適合する置換基のそのような制約は当業者には容易に認識され、その場合代替方法が使用されなければならない。
【００９９】
本開示の化合物の合成に有用な出発材料は当業者に知られており、容易に製造することができ、または市販されている。
【０１００】
下に記載される以下の方法は、例示目的で示されるものであり、特許請求の範囲を限定することを意図しない。標準的な保護基を使用して官能基が保護されたかかる化合物を製造し、次いで保護基を除去して本開示の化合物を得ることが必要となり得ることが認識される。本開示による保護基の使用に関する詳細は、当業者に周知である。
【０１０１】
特に以下の例示的スキームおよび例を含め、本出願において使用される略語は、当業者に周知である。使用される略語のいくつかを以下に挙げる。
【０１０２】
明細書および実施例において使用される化学的な略語は、以下の通りである：「ｄｂａ」はジベンジリデンアセトン；「ｔ−Ｂｕ」はｔｅｒｔ−ブチル；「ＤＣＭ」はジクロロメタン；「ＬＤＡ」はリチウムジイソプロピルアミド；「Ｐｈ」はフェニル；「ＴＦＡ」はトリフルオロ酢酸；「Ｅｔ」はエチル；「ＤＭＦ」はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；「ＯＡｃ」はアセテート；「ｈ」は時間、「ｍｉｎ」は分；および「ＴＨＦ」はテトラヒドロフランを表す。
【０１０３】
スキーム１〜２４は本開示の化合物の生成に有用な方法の例を示す。スキーム１〜３は、表題化合物の調製において使用される置換アニリン断片の合成のための異なる経路を概説する。スキーム１に示されているように、１Ｈ−イミダゾール、４−メチル−１Ｈ−イミダゾール、４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール、４−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾールを含むがこれらに限定されない様々な置換ヘテロ環１を、塩基性条件下で、２−クロロ−４−ニトロアニソールを含むがこれに限定されない置換クロロ−またはフルオロニトロアレーン２に添加し、ヘテロアリール置換ニトロアレーン３を生成することができる。酸性媒体中の鉄を含む試薬、またはパラジウム炭素もしくは当業者周知の他の触媒等の触媒を使用した接触水素化を用いた化合物３の還元により、置換アニリン４が得られる。スキーム１は４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリン４の調製を示すが、この方法が様々に置換された４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリンおよび４−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アニリンを含むがこれらに限定されない他の４−ヘテロアリールアニリンの合成にも広く適用可能であることは、当業者に理解されるはずである。さらに、式２のニトロアレーンの代わりに置換ニトロピリジンを使用して、最終的にアミノ置換ピリジンを生成することができる。
【化１４】
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【０１０４】
置換アニリンを形成するためのさらなる手順は、ハロゲン化アリールまたはハロゲン化ヘテロアリールのボロン酸へのパラジウム触媒カップリング（鈴木カップリング反応）に依存する。スキーム２に示されるように、ビアリールアニリン１０および１１、ならびにそれらのニトロ前駆体８および９は、それぞれ、アリールまたはヘテロアリールボロン酸エステル５および７の、１−ブロモ−２−メトキシ−４−ニトロベンゼンを含む置換ハロゲン化アリール６へのカップリングにより形成され得る。あるいは、スキーム３に示されるようにカップリングの相手を反転させることができ、ハロゲン化アリール１２またはハロゲン化ヘテロアリール１４の、ニトロアレーン１３のボロン酸エステルへのカップリングにより、それぞれ置換ニトロアレーン８および９が形成される。
【化１５】
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【化１６】
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【０１０５】
これらの一般的反応スキームは、様々な官能基に極めて寛容な一般的反応プロセスの例示を意図するものであり、これらのプロセスはスキーム２および３に示される具体的構造により限定されない。また、ハロゲン化アリールまたはヘテロアリールおよびアリールまたはヘテロアリールスタンナンのスティルカップリングを含む同様のプロセスもまた、必要なアニリンまたはそのニトロ前駆体を調製するための優れたプロセスであることが当業者に理解される。
【０１０６】
以下のスキームは、表題化合物の調製において使用される２，４−ジクロロ−７−アリール−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジンの合成のための異なる経路を概説する。スキーム４に示されるように、シクロペンタノン１５を様々なハロゲン化アリールマグネシウムと反応させ、第３級アルコール１６を生成することができる。鉱酸または塩化チオニル等の脱水剤の存在下、これらの第３級アルコールは、脱水されてオレフィン１７を生成し得る。過ギ酸等の過酸化剤による処理後、オレフィン１７は、２−アリールシクロペンタノン１８に転換され得る。Abu Thaher, B.； Koch, P.； Del Amo, V.； Knochel, P.； Laufer, S. Synthesis 2008, 2, 225-228。
【化１７】
2013500975.tif 000019
【０１０７】
あるいは、スキーム５に示されるように、２−アリールシクロペンタノン１８は、ヨウ化銅等の銅塩の存在下におけるシクロペンテンオキシド１９の様々なハロゲン化アリールマグネシウムによる処理、続いて得られたアルコール２０の酸化により調製され得る。該酸化は当業者に周知のいくつかの酸化剤により行うことができるが、デス・マーチンペルヨージナンを使用することにより優れた結果が達成される。Dess, D. B.； Martin, J.C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156．
【化１８】
2013500975.tif 000020
【０１０８】
請求項１の化合物の調製において有用なさらなるケトンは、O. Dirat et al, Tetrahedron Letters, 2006, 47, 1295に記載の方法を用いて調製することができる。スキーム６に記載されるこの方法は、アセタールまたはケタールを４位に組み込む利用可能なケトン２１のα−アリール化（Fox et al, Journal of the American Chemical Society, 2000, 122, 1360）に依存している。対応するケトン出発材料２１は、市販されているか、または当業者により容易に調製可能であり、示されているエチレングリコールケタール、または１，３−プロパンジオール、メタノール、エタノール等を含む他のアルコールのケタールを含む、様々なアセタールを使用することができる。この化学反応は、非置換α−アリールケトン２４の生成にも等しく良好に機能する。
【化１９】
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【０１０９】
さらなるα−アリールケトンは、スキーム７に示される化学反応を用いて製造することができ、典型的には臭素化剤としてジクロロメタン中の臭素またはピロリジンヒドロトリブロミドを使用して、テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンが臭素化される。次いで、得られるα−ブロモケトンを、グリニャール試薬と反応させることができ、アリール基の転位後に、所望のα−アリールケトン２７が得られる。
【化２０】
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【０１１０】
スキーム８に示されるように、２−アリールシクロペンタノン１８はＬＤＡ等の強塩基により脱プロトン化され、アルキルシアノホルメートで処理されてケトエステル２８を生成することができ、ケトエステル２８は２−メチル−２−チオプソイド尿素との反応後、２−アミノ−７−アリール−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−４（５Ｈ）−オン２９を生成する。後者の化合物は、酸触媒加水分解を受け、７−アリール−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン３０を形成する。Larsen, J. S.； Christensen, L.； Ludvig, G.； Jorgensen, P. T.； Pedersen, E. B.； Nielsen, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2000, 3035-3038。
【化２１】
2013500975.tif 000023
【０１１１】
あるいは、７−アリール−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン３１は、２−アリールシクロペンタノン１８とＮ−（クロロカルボニル）イソシアネートとの反応（スキーム９）により入手可能である。７−アリール−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン３１の水中アンモニアによる後続の処理、続いてオキシ塩化リンでの塩素化により、２，４−ジクロロ−７−アリール−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン３３が得られる。
【化２２】
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【０１１２】
スキーム９に記載の合成と同様に、さらなるケトンをＮ−（クロロカルボニル）イソシアネートと反応させてさらなるオキサジンジオン３５を生成することができ、オキサジンジオン３５をアンモニアと反応させてピリミジンジオン３６を生成することができる（スキーム１０）。次いで、塩素化により、中間体二塩化物３７が得られる。同様に、スキーム６において生成されたケタール保護ケトンを使用してこの化学反応を行い、対応する縮合ジクロロピリミジンを調製することができる（スキーム１１）。
【化２３】
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【化２４】
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【０１１３】
２，４−ジクロロ−７−アリール−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン３３の合成もまた、スキーム１２に記載の経路に従い行うことができる。４−クロロ−２，６−ジメトキシピリミジン４０は、ｎ−ブチルリチウムまたは２，２，６，６−テトラメチルピペリジン等の強塩基で脱プロトン化し、臭化アリルでクエンチして５−アリル−４−クロロ−２，６−ジメトキシピリミジン４１を生成することができる。Nencka, R.； Votruba, I.； Hrebabecky, H.； Jansa, P.； Tloust’ova, E.； Horska, K.； Masojidkova, M.； Holy, A. J. Med. Chem. 2007, 50, 6016-6023。後者の化合物を、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒の存在下でα−スチリルボリン酸と反応させて式４２の化合物を生成することができ、式４２の化合物はグラブス条件下で閉環オレフィンメタセシスを起こし、２，４−ジメトキシ−７−アリール−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン４３を形成することができる。Grubbs, R. H. Handbook of Metathesis, 2003, First Edition, Wiley-VCH。化合物４３中の二重結合を還元して２，４−ジメトキシ−７−アリール−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン４４を生成することができ、このピリミジン４４は、酸触媒加水分解、続いてオキシ塩化リンによる塩素化により、中間体３３を生成する。
【化２５】
2013500975.tif 000027
【０１１４】
請求項１の化合物のクラスに含まれるさらなる化合物は、スキーム１３に示されるように製造され得る。ベンゾニトリルのカルボキシル化、続いて金属触媒（パラジウム炭素または同様の方法）を用いた単純な還元により、置換β−アミノエステル４８が得られる。アクリル酸エステルとの縮合により中間体４９が得られ、中間体４９の窒素をアルキル化してＲｄ置換基へのアクセスを直接提供することができるか、または、示された化学反応を使用してｐ−メトキシベンジル基で保護し、後に脱保護してＲｄを導入することができる。次いで、塩基（通常はＫＯｔ−Ｂｕ）の存在下で中間体５０を環化し、β−ケトエステル５１を生成する。塩基性条件下におけるβ−ケトエステル５１と尿素の縮合によりピリミジンジオン中間体５２が得られ、次いでピリミジンジオン中間体５２を標準条件下で塩素化し、二塩化物５３を生成することができる。通常の方法により（下記参照）、この二塩化物を請求項１の化合物に転換することができる。
【化２６】
2013500975.tif 000028
【０１１５】
請求項１の化合物のクラスに含まれるさらなる化合物は、スキーム１４に示されるように製造され得る。アミノ酸のエステル化、続いて４−ブロモ酪酸エチルでのアルキル化により中間体５６が得られ、中間体５６の窒素をアルキル化してＲｄ置換基へのアクセスを直接提供することができるか、または、示された化学反応を使用してｐ−メトキシベンジル基で保護し、後に脱保護してＲｄを導入することができる。次いで、塩基（通常はＫＯｔ−Ｂｕ）の存在下で中間体５７を環化し、β−ケトエステル５８を生成する。塩基性条件下でのβ−ケトエステル５８の尿素との縮合により、ピリミジンジオン中間体５９が得られ、次いでピリミジンジオン中間体５９を標準条件下で塩素化し、二塩化物６０を生成することができる。通常の方法により（下記参照）、この二塩化物を請求項１の化合物に転換することができる。
【化２７】
2013500975.tif 000029
【０１１６】
スキーム１５に示されるように、構造６１の化合物上の窒素原子を保護するために使用されたジメトキシベンジル基は、例えば強酸（カチオン捕捉剤としてのアニソールの存在下でのＴＦＡ）の作用により脱保護されて遊離アミンを生成することができ、次いで、例えば通常の方法でのアシル化、スルホニル化またはアルキル化により、この遊離アミンをさらに誘導体化して、さらなる請求項１の化合物を調製することができる。同様に、スキーム１６に示されるようなアミンの位置異性体６４は同じ化学反応に関与し、請求項１の化合物のさらなるクラスに到達する。
【化２８】
2013500975.tif 000030
【化２９】
2013500975.tif 000031
【０１１７】
さらなる類似体は、スキーム１７に詳説される化学反応により製造され得る。フィッシャー条件下における市販のヒドロキシ酸６７からのエステルの形成に続き、酸化銀（Ｉ）触媒下でアルコールのアルキル化が行われる。オレフィンの還元および環化によりβ−ケトエステル７１が得られる。ＫＯｔ−Ｂｕおよび尿素によるピリミジンジオンの形成、続いてＰＯＣｌ３での塩素化により二塩化物７３が生成され、これが、スキーム２２の記載のように請求項１の化合物に到達する。
【化３０】
2013500975.tif 000032
【０１１８】
さらなる類似体は、スキーム１８に示される化学反応を使用して製造され得る。ピリミジン−２，４，６−トリオールのＤＭＦ中におけるＰＯＣｌ３との反応により塩素化アルデヒド７５が生成される。アルデヒドの保護に続いてグリニャール試薬との反応を行うと、二塩化物試薬７７が生成される。加水分解脱保護およびアルデヒドのアルコールへの還元後、四酢酸鉛の作用によりテトラヒドロフラン環を閉環して置換二塩化物８０を生成することができ、次いで、置換二塩化物８０を後述の方法に従って使い、さらなる請求項１の化合物を製造することができる。
【化３１】
2013500975.tif 000033
【０１１９】
２，４−ジクロロ−７−アリール−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン８１は、第１級および第２級アミンと選択的に反応して２−アミノ誘導体８２を生成し、この誘導体は、加熱下でアニリン４とカップリングして表題化合物８３を形成することができる（スキーム１９）。該カップリングは酸性条件下で（例えば酢酸を使用して）、または塩基性条件下で（例えば水素化ナトリウムを使用して）行うことができる。あるいは、カップリングは文献的に知られる条件により、金属触媒下で、例えば水性共溶媒混合物（典型的にはＴＨＦ／水またはジオキサン／水）中、強塩基（ＮａＯｔ−Ｂｕ）またはＮａ２ＣＯ３の存在下におけるパラジウムキサントホス触媒の使用により、完了することができる。
【化３２】
2013500975.tif 000034
【０１２０】
さらなる請求項１の化合物は、既述の方法で適切なケタール含有二塩化物をアミンおよびアニリンと縮合させて中間体８６を製造する（スキーム２０）ことにより製造され得る。例えば酸水溶液でのケタールの脱保護により、さらなる化合物の生成に非常に有用な中間体であるケトン８８が生成される。ケトンを還元条件下でアミンと直接縮合させて（還元アルキル化）、置換アミン化合物８９を調製することができる。あるいは、ケトンをＮａＢＨ４またはＬｉＡｌＨ４等のヒドリド試薬により還元し、アルコールを生成することができる。アルコール９０は、例えばメタンスルホネートとして活性化し、次いで、チオール、アジドまたは他の求核試薬を含む求核試薬で置き換えることができる。チオールの酸化により、スルホキシドおよびスルホンが製造される。アジドの還元によりアミンへの容易な転化が可能となり、このアミンがまたさらにアルキル化されて、さらなる請求項１の化合物を生成し得る。
【化３３】
2013500975.tif 000035
【０１２１】
請求項１の類似体の製造のためのさらなる方法をスキーム２１に記載する。この場合もアルデヒド７６から出発し、リチオ化フェニルジチアンの添加により、中間体９２が生成する。保護基の脱保護によりケトアルデヒド９３が生成するが、ケトアルデヒド９３は逐次的還元アルキル化により置換ピロリジン９４まで閉環させることができる。アミンは所望のＲｄ置換基を直接導入することができるか、または、スキームに記載されるように保護基（４−メトキシベンジルを含む）を導入するアミンが使用されてもよい。本明細書における方法に従ってこのようにして得られた二塩化物は、請求項１の化合物に転換され得る。次いで、カチオン捕捉剤としてのアニソールを含むＴＦＡ等の当業者に知られた方法を使用した４−メトキシベンジル基の脱保護、続いて既知の方法を使用したさらなるアルキル化、アシル化またはスルホニル化により、さらなる類似体が製造され得る。
【化３４】
2013500975.tif 000036
【０１２２】
一般的に、上述の方法または当技術分野において知られた他の方法を使用して製造されたさらなる二塩化ピリミジンは、スキーム２２に示されるように、さらなる請求項１の類似体に転換され得る。二塩化ピリミジンは、アミンと反応して、請求項１に記載の構造Ｄ〜Ｅに対応する塩化物９９を生成し、構造Ｄ〜ＥをＡＢＮＨ断片に連結させる結合は、置き換え可能な塩化物基として活性化される。次いで、上述の方法（スキーム１９）に従い、塩化物９９をアニリンＡＢＮＨ２と縮合させることにより、請求項１の表題化合物が調製される。
【化３５】
2013500975.tif 000037
【０１２３】
ラセミ表題化合物を適切な当業者に知られたキラル法により分離して、個々の鏡像異性体を得ることができる（スキーム２３）。これは、以下において、シクロペンタ［ｄ］ピリミジン系において示されているが、本明細書に記載の他のラセミ化合物にも同等に適用される。
【化３６】
2013500975.tif 000038
【０１２４】
請求項１の化合物を生成するためのさらなる方法をスキーム２３に示す。市販の４−クロロ−２，６−ジメトキシピリミジン１０１をブチルリチウムまたはリチウムテトラメチルピペリジドを使用して脱プロトン化し、続いてアリル化して、保護ピリミジン１０２を生成することができる。パラジウム触媒下でのフェニルビニルボロン酸の鈴木カップリングによりジエン１０３が生成され、ジエン１０３はグラブスＩＩ触媒による標準条件を使用した閉環メタセシスにより、効率的に環化され得る。次いで、オレフィンを還元して中間体１０５を生成することができる。標準条件下での脱保護および塩素化により、二塩化物１０６を作製するためのさらなる経路が提供され、二塩化物１０６はスキーム２２に示される化学反応を使用して請求項１の化合物に転換され得る。
【化３７】
2013500975.tif 000039
【０１２５】
ラセミ表題化合物を、適切な当業者に知られたキラル法により分離して、個々の鏡像異性体を得ることができる（スキーム２４）。これは、以下において、シクロペンタ［ｄ］ピリミジン系において示されているが、本明細書に記載の他のラセミ化合物にも同等に適用される。
【化３８】
2013500975.tif 000040
【０１２６】
「ＨＰＬＣ」は、本明細書において、高圧液体クロマトグラフィーの略語として使用される。「ＬＣ−ＭＳ」は、質量分析検出器を備え、ＨＰＬＣの定義に従って行われる高圧液体クロマトグラフィーを指す。ＨＰＬＣ溶媒条件：「標準条件」下で行われると記載されている場合、試料はメタノールに溶解され（１ｍｇ／ｍＬ）、１．０ｍＬ／ｍｉｎの溶媒流速のグラジエントプログラムを用いて測定された。逆相分取ＨＰＬＣ：「標準条件」下で行われると説明されている場合、試料（約２０ｍｇ）はメタノールに溶解され（１０ｍｇ／ｍＬ）、０％から１００％のバッファーＡ／バッファーＢ（バッファーＡ＝１０％ＣＨ３ＯＨ／９０％水／０．１％ＴＦＡおよびバッファーＢ＝９０％ＭｅＯＨ／１０％水／０．１％ＴＦＡ）の４０ｍＬ／分、１０分間のグラジエント溶出を用い、３０ｍｍ×１００ｍｍ  Ｗａｔｅｒｓ−Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｓ５カラムで精製された。
【０１２７】
プロトンＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ４００または５００分光計で得られた。データはロック溶媒をリファレンスとした。
【０１２８】
示された例は本開示のさらなる理解を補助することを意図している。具体的な使用材料、種および条件は、本発明の特定の実施形態をさらに例示することを意図し、本発明の妥当な範囲を限定することを意図しない。
【０１２９】
（中間体の合成）
製造物Ａ
４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン
【化３９】
2013500975.tif 000041
中間体Ａ（１）
４−クロロ−１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール
【化４０】
2013500975.tif 000042
４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール（５．０ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）、１−クロロ−２−メトキシ−４−ニトロベンゼン（９．１５ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）、および水酸化カリウムのフレーク（２．７４ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）混合物を８０℃で２０時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、激しく撹拌しながら８００ｍＬの水に注いだ。粗い焼結ガラスフィルターを用いて生じた黄色−オレンジ色の沈殿物を吸引濾過により回収した。クルードな湿潤固形物を１Ｌのエルレンマイヤーフラスコに移した。無水エタノール（２５０ｍＬ）をフラスコに加え、得られた懸濁液を全ての固形物が溶解するまで加熱した。透明な溶液を室温に冷却し、目的生成物をゆっくりと結晶化させた。２時間後、結晶性固形物を吸引濾過で回収し、１００ｍＬの新鮮なエタノールで洗浄した。該固形物を高減圧下で乾燥し、４−クロロ−１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール（５．２ｇ、収率４２％）を灰白色の結晶性固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 254.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.94 − 8.01 (m, 2 H)  7.76 (d, J=1.53 Hz, 1 H) 7.45 (d, J=8.55 Hz, 1 H) 7.21 (d, J=1.53 Hz, 1 H) 4.02 (s, 3 H).
【０１３０】
製造物Ａ
４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン
【化４１】
2013500975.tif 000043
鉄粉−３２５メッシュ（４．６ｇ、８２ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの丸底フラスコに加え、４−クロロ−１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール（５．２ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）、無水エタノール（１００ｍＬ）、および氷酢酸（５０ｍＬ）を加えた。水冷式還流冷却器をフラスコに取り付け、不均一な混合物を激しく撹拌しながら１００℃で３０分間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、冷蔵庫に入れ、撹拌した３Ｍ  ＮａＯＨ溶液（２９１ｍＬ）に加えた。該反応混合物を分液漏斗に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３ｘ２５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮し、４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（４．５７ｇ、収率９７％）を固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ 224.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.47 (d, J=1.22 Hz, 1 H)  7.00 (d, J=8.24 Hz, 1 H) 6.99 (d, J=1.53 Hz, 1 H) 6.32 (d, J=2.44 Hz, 1 H) 6.29 (dd, J=8.24, 2.44 Hz, 1 H) 3.88 (br.  s., 2 H) 3.78 (s, 3 H).
【０１３１】
製造物ＡＡ
４−（４−シアノ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン
【化４２】
2013500975.tif 000044
中間体ＡＡ（１）
４−シアノ−１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール
【化４３】
2013500975.tif 000045
１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル（３００ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）および４−フルオロ−３−メトキシニトロベンゼン（５５２ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（体積：６４４６μＬ）溶液にＫ２ＣＯ３（８９１ｍｇ、６．４５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１２０℃に昇温し、終夜撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、水（２ｘ１０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮し、１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリルを得た（６９８ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ、収率８９％）。
LC−MS (M+H)+ = 245.0.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 8.30 − 8.34 (1 H), 8.19 − 8.23 (1 H), 8.09 − 8.12 (1 H), 8.00 − 8.05 (1 H), 7.71 − 7.79 (1 H), 4.02 − 4.10 (3 H).
【０１３２】
製造物ＡＡ
４−（４−シアノ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン
【化４４】
2013500975.tif 000046
１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル（６８９ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（比率：２、体積：１５ｍＬ）溶液を酢酸（比率：１．０００、体積：７．５０ｍＬ）および鉄（６３０ｍｇ、１１．２９ｍｍｏｌ）に加えた。得られた混合物を１００℃に昇温し、２時間撹拌した。次いで反応物を水で希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ８に調整した。この混合物をＥｔＯＡｃ（３ｘ５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、水（５ｍＬ）、ブライン（５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧濃縮した。
LC−MS (M+H)+ = 215.0.  
【０１３３】
製造物Ｂ
３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン
【化４５】
2013500975.tif 000047
中間体Ｂ（１）
１−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
【化４６】
2013500975.tif 000048
３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１５．０ｇ、１８１ｍｍｏｌ）、１，２−ジフルオロ−４−ニトロベンゼン（２８．７ｇ、１８１ｍｍｏｌ）、および炭酸水素ナトリウム（１５．２ｇ、１８１ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１００ｍＬ）混合物を８０℃で４８時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（８００ｍＬ）に注いだ。水性の混合物をＥｔＯＡｃ（３ｘ２００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、水（５００ｍＬ）およびブライン溶液（１００ｍＬ）で順に洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。粗反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（３０−８０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、直線グラジエント）で精製し、２つの位置異性体の生成物を得た。極性の低い位置異性体のピュアなフラクションを合わせ、濃縮し、１−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（７．２ｇ、３０．８ｍｍｏｌ、収率１７％）を灰白色の固形物として得た。極性の高い位置異性体のピュアなフラクションを合わせて濃縮し、１−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（６．２３ｇ、２８．０ｍｍｏｌ、収率１５％）を灰白色の固形物として得た。
１−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールのデータ：LC−MS (M+H)+ = 223.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.73 (d, J=2.7 Hz,1 H), 8.15 − 8.26 (m, 3 H), 2.53 (s, 3 H).
【０１３４】
製造物Ｂ
３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン
【化４７】
2013500975.tif 000049
１０％パラジウム炭素（２．５０ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、冷却した（氷−水浴）１−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１５．０ｇ、６７．５ｍｍｏｌ、製造物Ａ、工程１から）をメタノール（４００ｍＬ）に溶解した溶液に加えた。フラスコを繰り返し脱気し、水素ガス（ダブルバルーン）をフラッシュした。得られた混合物を室温に昇温し、水素雰囲気下で７２時間撹拌した。次いで該容器に窒素ガスをパージした。該反応容器およびその内容物を冷却し（氷−水浴）、１０％パラジウム炭素（２．５０ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）のさらなる一部を加えた。該フラスコを脱気し、水素ガスをフラッシュした（ダブルバルーン）。得られた混合物を室温に冷却し、水素雰囲気下で６時間撹拌した。次いで該容器に窒素ガスをパージした。珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））のショートプラグに通して粗反応混合物を濾過した。該反応容器および該Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を新鮮なメタノールで洗浄した。濾液を合わせて濃縮した。残渣を高減圧下で終夜乾燥し、３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（１２．１ｇ、６３．０ｍｍｏｌ、収率９３％）を黒色がかった灰色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ 193.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.31 (d, J=2.4 Hz, 1 H), 7.47 (t, J=8.7 Hz, 1 H), 6.47 − 6.58 (m, 2 H), 3.97 (br.  s., 2 H), 2.48 (s, 3 H).
【０１３５】
製造物Ｃ
３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン
【化４８】
2013500975.tif 000050
中間体Ｃ（１）
１−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
【化４９】
2013500975.tif 000051
３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１５．０ｇ、１８１ｍｍｏｌ）、１，２−ジフルオロ−４−ニトロベンゼン（２８．７ｇ、１８１ｍｍｏｌ）、および炭酸水素ナトリウム（１５．２ｇ、１８１ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１００ｍＬ）混合物を８０℃で４８時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（８００ｍＬ）に注いだ。水性の混合物をＥｔＯＡｃ（３ｘ２００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、水（５００ｍＬ）およびブライン溶液（１００ｍＬ）で順に抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。粗反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（３０−８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、直線グラジエント）で精製し、２つの位置異性体の生成物を得た。極性が低い位置異性体のピュアなフラクションを合わせて濃縮し、１−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（７．２ｇ、３０．８ｍｍｏｌ、収率１７％）を灰白色の固形物として得た。極性が高い位置異性体のピュアなフラクションを集めて濃縮し、１−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（６．２３ｇ、２８．０ｍｍｏｌ、収率１５％）を灰白色の固形物として得た。
１−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールのデータ：LC−MS (M+H)+ = 223.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.18 − 8.24 (m, 2 H) 8.04 (s, 1 H) 7.69 − 7.78 (m, 1 H) 2.4７−2.53 (m, 3 H).
【０１３６】
製造物Ｃ
３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン
【化５０】
2013500975.tif 000052
１０％パラジウム炭素（１．５ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、冷却した（氷−水浴）１−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．７ｇ、１７ｍｍｏｌ）をメタノール（２００ｍＬ）に溶解した溶液に加えた。フラスコを繰り返し脱気し、水素ガスをフラッシュした（ダブルバルーン）。得られた混合物を室温に昇温し、水素雰囲気下で１８時間撹拌した。次いで該容器に窒素ガスをパージした。粗反応混合物を珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））のショートプラグに通して濾過した。該容器および該Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を新鮮なメタノールで洗浄した。濾液を合わせて減圧濃縮した。残渣を高減圧下で乾燥し、３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（３．１４ｇ、収率９１％）を黒色がかった灰色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ 193.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.91 (s, 1 H) 7.14 (t, J=8.55 Hz, 1 H) 6.43 − 6.53 (m, 2 H) 4.04 (br.  s., 2 H) 2.36 (s, 3 H).
【０１３７】
製造物Ｄ
３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン
【化５１】
2013500975.tif 000053
中間体Ｄ（１）
１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
【化５２】
2013500975.tif 000054
３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（５．０ｇ、６０．２ｍｍｏｌ）、１−クロロ−２−メトキシ−４−ニトロベンゼン（１１．３ｇ、６０．２ｍｍｏｌ）、およびＫＯＨフレーク（３．４ｇ、４８．１ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）混合物を８０℃で６時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、激しく撹拌しながら８００ｍＬの水に注いだ。水性の混合物をＥｔＯＡｃ（３ｘ２００ｍＬ）で抽出した。有機物を合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。粗残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０−２％  ＭｅＯＨ／クロロホルム、直線グラジエント）で精製し、１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．７ｇ、収率２６％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 235.2.
【０１３８】
製造物Ｄ
３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン
【化５３】
2013500975.tif 000055
１０％パラジウム炭素（１．２ｇ）を窒素雰囲気下、冷却した（氷−水浴）１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．７ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）をメタノール（２５０ｍＬ）に溶解した溶液に加えた。該フラスコを繰り返し脱気し、水素ガスをフラッシュした（ダブルバルーン）。得られた混合物を室温に昇温し、水素雰囲気下で１８時間撹拌した。窒素ガスをパージした。粗反応混合物を珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））のショートプラグに通して濾過した。該反応容器および該プラグをメタノールで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残渣を高減圧下で乾燥し、３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（２．４４ｇ、収率９４％）を赤色がかった固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ 205.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.35 (s, 1 H) 7.36 (d, J=8.55 Hz, 1 H) 6.29 − 6.34 (m, 2 H) 3.80 (s, 3 H) 2.46 (s, 3 H).
【０１３９】
製造物ＤＤ
３−メトキシ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン
【化５４】
2013500975.tif 000056
中間体Ｃ（１）をＮａＯＭｅとＤＭＦ中で反応させ、１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを得、それをＦｅおよび塩化アンモニウムで還元し、表題化合物を得た。
LC−MS (M+H)+ 205.1.  1H NMR (500 MHz, CHLOROFORM−d) δ ppm 7.90 (1 H, s), 7.05 (1 H, d, J=7.93 Hz), 6.27 − 6.34 (2 H, m), 3.91 (2 H, br. s.), 3.73 (3 H, s), 2.29 (3 H, s).
【０１４０】
製造物Ｅ
３−メトキシ−４−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリン
【化５５】
2013500975.tif 000057
中間体Ｅ（１）
１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール
【化５６】
2013500975.tif 000058
４−メチル−１Ｈ−イミダゾール（１８．０ｇ、５３．５ｍｍｏｌ）、１−クロロ−２−メトキシ−４−ニトロベンゼン（１０．０ｇ、５３．５ｍｍｏｌ）、および水酸化カリウム（４．５ｇ、８０．３ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５０ｍＬ）混合物を１１０℃で２４時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、１０００ｍＬの水に注いだ。水性の混合物をジクロロメタン（３ｘ２５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。粗反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（３３０ｇシリカカートリッジ、０−２％  ＭｅＯＨ／クロロホルム、７２分間の直線グラジエント、流速２５ｍＬ／分）で精製し、１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール（２．５６ｇ、収率２０％）を黄色／オレンジ色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 234.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.97 − 8.00 (m, 1 H) 7.93 − 7.97 (m, 2 H) 7.45 (d, J=8.85 Hz, 1 H) 7.02 (s, 1 H) 4.02 (s, 3 H) 2.35 (s, 3 H).
【０１４１】
製造物Ｅ
３−メトキシ−４−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリン
【化５７】
2013500975.tif 000059
１０％パラジウム炭素（２５０ｍｇ）を窒素雰囲気下、冷却した（氷−水浴）１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール（２．５６ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）をメタノール（１５０ｍＬ）に溶解した溶液に加えた。該フラスコを繰り返し脱気し、水素ガスをフラッシュした（ダブルバルーン）。得られた混合物を室温に昇温し、水素雰囲気下で１８時間撹拌した。窒素ガスをパージした。粗反応混合物を珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））のショートプラグに通して濾過した。該反応容器および該プラグをメタノールで洗浄した。残渣を高減圧下で終夜乾燥し、３−メトキシ−４−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリン（２．２５ｇ、収率１００％）を黒色がかった灰色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ 204.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.69 (s, 1 H ) 7.01 (d, J=8.55 Hz, 1 H) 6.82 (s, 1 H) 6.33 (d, J=2.14 Hz, 1 H) 6.30 (d, J=8.55 Hz, 1 H) 3.78 (s, 3 H) 2.33 (s, 3 H).
【０１４２】
製造物ＥＥ
３−メトキシ−４−（４−ジフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリン
【化５８】
2013500975.tif 000060
中間体ＥＥ（１）
４−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール
【化５９】
2013500975.tif 000061
１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボアルデヒドのジクロロメタン溶液（０℃）にDeoxyfluor（登録商標）を加え、３日間撹拌した。次いで生成物を周囲温度で終夜１：５  ＡｃＯＨ／ＨＣｌで処理し、４−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾールを得た。
【０１４３】
製造物ＥＥ
３−メトキシ−４−（４−ジフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリン
【化６０】
2013500975.tif 000062
中間体ＥＥ（１）を製造物Ｅに記載されるように反応させ、製造物ＥＥを得た。
LC−MS (M+H)+ 240.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ ppm 8.42 (s, 1 H) 7.93 (s, 1 H), 7.48 (d, J = 8.4 Hz, 1 H) 7.19−6.88 (m, 3 H) 3.81 (s, 3 H).
【０１４４】
製造物Ｆ
４−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン
【化６１】
2013500975.tif 000063
中間体Ｆ（１）
２−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−ニトロフェノール
【化６２】
2013500975.tif 000064
３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．７６ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）、１−クロロ−２−メトキシ−４−ニトロベンゼン（５．０ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）、水酸化カリウムフレーク（１．４９６ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）、およびＤＭＳＯ（２５ｍＬ）の混合物を密閉した反応容器内において１００℃で２４時間加熱した。反応物を室温に冷却し、３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールのさらなる一部（１．３８ｇ、０．５等量）および水酸化カリウム（０．７５ｇ、０．５等量）を加えた。該反応容器を再度密閉し、１００℃でさらに２４時間加熱した。得られた混合物を室温に冷却し、５００ｍＬの水に注いだ。水性の混合物をＥｔＯＡｃ（３ｘ１００ｍＬ）で抽出した。有機物を合わせてブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。粗残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０−５％  ＭｅＯＨ／クロロホルム、１４４分間の直線グラジエント、流速２５ｍＬ／分）で精製し、２−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−ニトロフェノール（０．９２４ｇ、３．８４ｍｍｏｌ、収率１４．４％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 241.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 11.97 (br.  s., 1 H) 9.24 (s, 1 H) 7.90 − 7.95 (m, 1 H) 7.89 (d, J=2.44 Hz, 1 H) 7.84 (dd, J=8.85, 2.44 Hz, 1 H).
【０１４５】
中間体Ｆ（２）
３−クロロ−１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
【化６３】
2013500975.tif 000065
ヨードメタン（０．８６０ｍＬ、１３．８２ｍｍｏｌ）を２−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−ニトロフェノール（１．３３ｇ、５．５３ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（０．３８８ｇ、６．９１ｍｍｏｌ）、およびＤＭＳＯ（２５ｍＬ）の混合物に加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を水（２５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３ｘ１００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。粗残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−１％  ＭｅＯＨ／クロロホルム、７２分間の直線グラジエント、流速２５ｍＬ／分）で精製した。ピュアなフラクションを合わせ、濃縮し、３−クロロ−１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．９２４ｇ、３．６３ｍｍｏｌ、収率６５．６％）を薄黄色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 255.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.35 (s, 1 H) 7.36 (d, J=8.55 Hz, 1 H) 6.29 − 6.34 (m, 2 H) 3.80 (s, 3 H) 2.46 (s, 3 H).
【０１４６】
製造物Ｆ
４−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン
【化６４】
2013500975.tif 000066
水（８ｍＬ）およびジオキサン（８ｍＬ）を２０ｍＬバイアル内の３−クロロ−１−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．９００ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）および硫化ナトリウム（１．３７９ｇ、１７．６７ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。該バイアルをキャップし、７０−８０℃で２４時間加熱した。混合物を室温に冷却し、水（３００ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２ｘ１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせてブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、４−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（５７７ｍｇ、７３％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ 225.1.
【０１４７】
製造物ＦＦ
６−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メトキシピリジン−３−アミン
【化６５】
2013500975.tif 000067
中間体ＦＦ（１）
２−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシ−５−ニトロピリジン
【化６６】
2013500975.tif 000068
４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール（２．７２ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−メトキシ−５−ニトロピリジン（５．０ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）、およびＫＯＨフレーク（１．４８８ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＳＯ（２５ｍＬ）混合物を８０℃で５時間加熱した。反応混合物を室温で冷却し、激しく撹拌しながら１．０Ｌの水に注いだ。混合物を室温で１６時間撹拌した。沈殿物を粗いガラス焼結フィルターを用いた吸引濾過で回収した。固形物を高減圧下で２４時間乾燥し、２−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシ−５−ニトロピリジン（５．２２ｇ、２０．５０ｍｍｏｌ、収率７７％）を薄茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 255.0.  1H NMR (500 MHz, DMSO−d6) δ ppm 8.94 (d, J=2.44 Hz, 1 H) 8.51 (d, J=1.83 Hz, 1 H) 8.42 (d, J=2.44 Hz, 1 H) 8.02 (d, J=1.83 Hz, 1 H) 4.12 (s, 3 H).
【０１４８】
製造物ＦＦ
６−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メトキシピリジン−３−アミン
【化６７】
2013500975.tif 000069
鉄粉−３２５メッシュ（２．１９ｇ、３９．３ｍｍｏｌ）を２−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシ−５−ニトロピリジン（５．０ｇ、１９．６４ｍｍｏｌ）、無水エタノール（５０ｍＬ）および氷酢酸（２０ｍＬ）が入ったフラスコに加えた。水冷式冷却器を該フラスコに取り付け、不均一な混合物を激しく撹拌しながら１００℃で３０分間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、冷却して激しく撹拌した５Ｍ  ＮａＯＨ溶液に加えて中和した。得られた混合物を分液漏斗に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮し、６−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メトキシピリジン−３−アミン（３．１２ｇ、収率７１％）を得た。
LC−MS (M+H)+ 225.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.06 (d, J=1.83 Hz, 1 H) 7.53 (dd, J=13.28, 1.98 Hz, 2 H) 6.70 (d, J=2.44 Hz, 1 H) 3.90 (s, 3 H) 3.86 (br.  s., 2 H).
【０１４９】
製造物ＦＦＦ
２−フルオロ−５−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン
【化６８】
2013500975.tif 000070
中間体ＦＦＦ（１）
１−（５−フルオロ−２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
【化６９】
2013500975.tif 000071
３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．２０ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）、１，５−ジフルオロ−２−メトキシ−４−ニトロベンゼン（５．００ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（３．６５ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）混合物を８０℃で２４時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水５００ｍＬ／ブライン溶液１０ｍＬに注いだ。水性の混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ２５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、水（５００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。粗反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で抽出し、１−（５−フルオロ−２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．２４ｇ、収率１８％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 253.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.95 (s, 1 H) 8.00 (d, J=11.60 Hz, 1 H) 7.80 (d, J=6.10 Hz, 1 H) 4.09 (s, 3 H) 2.50 (s, 3 H).  
【０１５０】
製造物ＦＦＦ
２−フルオロ−５−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン
【化７０】
2013500975.tif 000072
１０％パラジウム炭素（０．５２３ｇ、４．９２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、冷却した（氷−水浴）１−（５−フルオロ−２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．２４ｇ、４．９２ｍｍｏｌ）をメタノール（１００ｍＬ）に溶解した溶液に加えた、該フラスコを繰り返し脱気し、水素ガスをフラッシュした（ダブルバルーン）。得られた混合物を室温に昇温し、水素雰囲気下、１８時間撹拌した。次いで該容器に窒素ガスをパージした。粗反応混合物を珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））のショートプラグに通して濾過した。該反応容器および該プラグをメタノールで洗浄した。濾液を合わせて減圧濃縮した。残渣を高減圧下で終夜乾燥し、２−フルオロ−５−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（１．０５ｇ、収率９６％）を灰色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ 223.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.46 (s, 1 H) 7.39 (d, J=11.29 Hz, 1 H) 6.44 (d, J=7.63 Hz, 1 H) 3.89 (br.  s., 2 H) 3.83 (s, 3 H) 2.47 (s, 3 H).
【０１５１】
製造物Ｇ
２，４−ジクロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化７１】
2013500975.tif 000073
中間体Ｇ（１）
シクロペンチルベンゼン
【化７２】
2013500975.tif 000074
３．０Ｍ  フェニルマグネシウムブロミドのエーテル溶液（４９．７ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）にＴＨＦ（３００ｍＬ）を加えた。この溶液を０℃に冷却し、シクロペンタノン（１３．２３ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで還流状態で２時間撹拌した。氷（２０ｇ）を加え、次いで６Ｎ  ＨＣｌを沈殿物が溶解するまで加えた。生成物をエーテルで抽出した。エーテル層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、シクロペンチルベンゼン（２１．４９ｇ、１４９ｍｍｏｌ、収率１００％）を無色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 145.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.48 (2H, d, J=7.3 Hz), 7.35 (2H, t, J=7.8 Hz), 7.22 − 7.27 (1H, m), 6.22 (1H, t, J=2.1 Hz), 2.70 − 2.80 (2H, m), 2.52 − 2.64 (2H, m), 2.01 − 2.12 (2H, m).
【０１５２】
中間体Ｇ（２）
２−フェニルシクロペンタノン
【化７３】
2013500975.tif 000075
３０％過酸化水素（２３ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）および８５％ギ酸（１００ｍＬ、２６１９ｍｍｏｌ）の混合物を４０℃で１５分間加熱した。混合物に慎重にシクロペンチルベンゼン（２１．４９ｇ、１４９ｍｍｏｌ）を加え、得られた２相系を室温で４時間激しく撹拌した。最初に発熱性の反応が観察された。撹拌の終了時には溶液は均一となった。該反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で慎重にクエンチした。生成物をエーテルで抽出した。エーテル層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−フェニルシクロペンタノン（１９．９９５ｇ、１２５ｍｍｏｌ、収率８４％）を茶色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 161.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.38 (1H, t, J=7.3 Hz), 7.30 − 7.35 (2H, m), 7.19 (2H, d, J=7.3 Hz), 3.28 − 3.37 (1H, m), 2.71 (1H, td, J=4.6, 2.7 Hz), 2.58 − 2.63 (1H, m), 2.43 − 2.55 (1H, m), 2.29 (1H, ddd, J=19.0, 10.5, 9.0 Hz), 2.07 − 2.21 (1H, m), 1.88 − 1.99 (1H, m).
【０１５３】
中間体Ｇ（３）
エチル ２−オキソ−３−フェニルシクロペンタンカルボキシレート
【化７４】
2013500975.tif 000076
ジイソプロピルアミン（６．６２ｍＬ、４６．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液（−７８℃）に１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（２９．３ｍＬ、４６．８ｍｍｏｌ）を加えた。該溶液を−７８℃で３０分間撹拌し、２−フェニルシクロペンタノン（５ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）の５０ｍＬ乾燥ＴＨＦ溶液で処理した。−７８℃で３０分間撹拌後、エチル カルボノシアニデート（３．３６ｍＬ、３４．３ｍｍｏｌ）を該反応混合物に加えた。得られた溶液を撹拌しながら３時間かけて２５℃に昇温した。該反応混合物を１０ｍＬの水でクエンチし、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、エチル ２−オキソ−３−フェニルシクロペンタンカルボキシレート（５．３ｇ、２２．８２ｍｍｏｌ、収率７３％）を無色の油状物として得た。
LC−MS (M+K)+ = 273.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.32 − 7.39 (2H, m), 7.25 − 7.31 (1H, m), 7.19 − 7.25 (2H, m), 4.18 − 4.32 (2H, m), 3.29 − 3.55 (2H, m), 1.87 − 2.62 (4H, m), 1.28 − 1.39 (3H, m).
【０１５４】
中間体Ｇ（４）
２−アミノ−７−フェニル−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−４（５Ｈ）−オン
【化７５】
2013500975.tif 000077
２−メチル−２−チオプソイド尿素硫酸塩（１．３３６ｇ、９．６１ｍｍｏｌ）を水（１０ｍＬ）に溶解し、ＫＯＨ（１．１２８ｇ、２０．１０ｍｍｏｌ）を加えた。撹拌下、エチル ２−オキソ−３−フェニルシクロペンタンカルボキシレート（２．０３ｇ、８．７４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を濾過し、水およびエーテルで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、２−アミノ−７−フェニル−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−４（５Ｈ）−オン（１．２２ｇ、５．３５ｍｍｏｌ、収率６１．２％）を白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 229.1.  1H NMR (500 MHz, dimethylsulfoxide−d6) δ ppm 7.57 − 7.85 (2H, m), 7.08 − 7.47 (5H, m), 4.25 − 4.38 (1H, m), 1.72 − 2.73 (3H, m), 1.09 − 1.31 (1H, m).
【０１５５】
中間体Ｇ（５）
７−フェニル−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化７６】
2013500975.tif 000078
２−アミノ−７−フェニル−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−４（５Ｈ）−オン（９００ｍｇ、３．９４ｍｍｏｌ）を３Ｍ  塩化水素水溶液（３２ｍＬ、９６ｍｍｏｌ）に撹拌下で溶解した。混合物を還流状態で１時間加熱した。反応混合物を冷却し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和無水炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、７−フェニル−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３５０ｍｇ、１．５２７ｍｍｏｌ、収率３８．７％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 230.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.34 (1H, br s), 7.35 (2H, t, J=7.3 Hz), 7.27 − 7.32 (1H, m), 7.18 (2H, d, J=7.3 Hz), 4.20 (1H, t, J=7.6 Hz), 2.82 − 2.91 (1H, m), 2.61 − 2.79 (2H, m), 2.11 − 2.21 (1H, m).
あるいは
２−フェニルシクロペンタノン（１９．９９５ｇ、１２５ｍｍｏｌ）およびＮ−（クロロカルボニル）イソシアネート（２３．７０ｇ、２２５ｍｍｏｌ）の溶液を５８℃で１時間、および１３０℃で４５分間撹拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで生成物を精製し、７−フェニル−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３．７５１ｇ、１６．３６ｍｍｏｌ、収率１３％）を茶色がかった固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 230.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.34 (1H, br s), 7.35 (2H, t, J=7.3 Hz), 7.27 − 7.32 (1H, m), 7.18 (2H, d, J=7.3 Hz), 4.20 (1H, t, J=7.6 Hz), 2.82 − 2.91 (1H, m), 2.61 − 2.79 (2H, m), 2.11 − 2.21 (1H, m).
【０１５６】
中間体Ｇ（６）
７−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化７７】
2013500975.tif 000079
７−フェニル−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３．７５１ｇ、１６．３６ｍｍｏｌ）の濃アンモニア水（８０ｍＬ、１６．３６ｍｍｏｌ）溶液を３５０ｍＬの高圧フラスコ内で５時間加熱した。溶媒を減圧除去し、７−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（３．７３ｇ、１６．３４ｍｍｏｌ、収率１００％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 229.1.  1H NMR (500 MHz, dimethylsulfoxide−d6) δ ppm 7.34 (2H, t, J=7.5 Hz), 7.26 (1H, t, J=7.3 Hz), 7.18 (2H, d, J=7.3 Hz), 5.39 (1H, br s), 4.14 (1H, d, J=7.3 Hz), 2.43 − 2.68 (2H, m), 1.80 − 1.88 (2H, m).
【０１５７】
製造物Ｇ
２，４−ジクロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化７８】
2013500975.tif 000080
７−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１．２４１ｇ、５．４４ｍｍｏｌ）の三塩化ホスホリル（１４．９３ｍＬ、１６３ｍｍｏｌ）溶液をマイクロ波により１１０℃で１時間加熱した。氷が解けると、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２，４−ジクロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（３．１３２ｇ、７２％）を薄茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 265.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.31 − 7.37 (2H, m), 7.27 (1H, d, J=7.0 Hz), 7.15 (2H, d, J=7.9 Hz), 4.44 (1H, t, J=8.2 Hz), 3.09 − 3.18 (1H, m), 2.97 − 3.06 (1H, m), 2.73 (1H, ddd, J=9.0, 4.7, 4.6 Hz), 2.26 (1H, ddd, J=8.5, 7.0, 6.7 Hz).
【０１５８】
製造物Ｇａ
２−クロロ−Ｎ−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化７９】
2013500975.tif 000081
２，４−ジクロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｇ）（３９５ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３７００μＬ）溶液に、２Ｍ  ＭｅＮＨ２／ＴＨＦ（３７００μＬ、７．４５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で撹拌した。反応完了時、溶媒を除去し、残渣をシリカゲルにアプライした。ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出し、目的の２−クロロ−Ｎ−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（８０．８ｍｇ、０．２２０ｍｍｏｌ、収率６９．１％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 260.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.07 (3H, dd, J=8.5, 5.5 Hz), 6.96 (2H, t, J=8.7 Hz), 4.72 (1H, br s), 4.23 (1H, t, J=7.2 Hz), 3.09 (3H, d, J=4.9 Hz), 2.67 − 2.77 (1H, m), 2.58 − 2.67 (2H, m), 2.01 − 2.11 (1H, m).
【０１５９】
製造物Ｇｂ
２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化８０】
2013500975.tif 000082
２，４−ジクロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（２００ｍｇ、０．７５４ｍｍｏｌ）および過剰量のジメチルアミン（３．７７ｍＬ、７．５４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（２０７ｍｇ、０．７５６ｍｍｏｌ、収率１００％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 274.2.
【０１６０】
製造物Ｇｃ
２−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化８１】
2013500975.tif 000083
２，４−ジクロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（１５０ｍｇ、０．５６６ｍｍｏｌ）および過剰量のＮ−メチルエタンアミン（０．４８６ｍＬ、５．６６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、２−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１６３ｍｇ、０．５６６ｍｍｏｌ、収率１００％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 288.2.
【０１６１】
製造物Ｇｄ
４−（アゼチジン−１−イル）−２−クロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化８２】
2013500975.tif 000084
２，４−ジクロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（１５０ｍｇ、０．５６６ｍｍｏｌ）および過剰量のアゼチジン（１６２ｍｇ、２．８３ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）溶液を室温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧除去し、４−（アゼチジン−１−イル）−２−クロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（１６２ｍｇ、０．５６７ｍｍｏｌ、収率１００％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 286.3.
【０１６２】
製造物Ｇｅ
２−クロロ−Ｎ−トリ重水素メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化８３】
2013500975.tif 000085
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（３５０ｍｇ、１．２３６ｍｍｏｌ）およびトリ重水素メチルアミン  塩酸塩（１７４ｍｇ、２．４７２ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）溶液にＤＩＰＥＡ（０．４３２ｍＬ、２．４７２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−Ｎ−トリ重水素メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミンを茶色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 281.2.
【０１６３】
製造物Ｇｆ
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化８４】
2013500975.tif 000086
２，４−ジクロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（１７０ｍｇ、０．６４１ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（２ｍＬ）溶液にシクロプロパンアミン（１１０ｍｇ、１．９２４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を室温で３時間撹拌した。固形物を濾取し、風乾し、クルードな２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１７５ｍｇ、０．６１２ｍｍｏｌ、収率９６％）を得、さらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 286.1
【０１６４】
製造物Ｇｇ
２−クロロ−Ｎ−シクロブチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化８５】
2013500975.tif 000087
２，４−ジクロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（１６０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（２ｍＬ）溶液にシクロブタンアミン（１２９ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を室温で３時間撹拌した。８ｍＬの水を加え、生成物を析出させた。固形物を濾取し、風乾し、クルードな２−クロロ−Ｎ−シクロブチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１７７ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、収率９４％）を得、さらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 300.1
【０１６５】
製造物Ｇｈ
２−クロロ−７−フェニル−Ｎ−イソプロピル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化８６】
2013500975.tif 000088
２，４−ジクロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（１７２ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（２ｍＬ）溶液にプロパン−２−アミン（１１５ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を室温で３時間撹拌した。８ｍＬの水を加えて生成物を析出させ、濾取し、風乾し、Ｂｉｏｔａｇｅ（１２ｇ、ヘキサン−７０％ＥｔＯＡｃ）で精製し、２−クロロ−Ｎ−イソプロピル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１５４ｍｇ、０．５３５ｍｍｏｌ、収率８２％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.30 (2 H, t, J=7.5 Hz), 7.20 − 7.25 (1 H, m), 7.15 (1 H, d, J=1.5 Hz), 7.13 (1 H, s), 4.53 (1 H, d, J=7.3 Hz), 4.37 − 4.45 (1 H, m), 4.23 − 4.28 (1 H, m), 2.58 − 2.78 (3 H, m), 2.10 − 2.17 (1 H, m), 1.27 − 1.29 (6 H, m).
【０１６６】
製造物Ｇｉ
２−クロロ−４−（３−クロロアゼチジン−１−イル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化８７】
2013500975.tif 000089
３−クロロアゼチジン ＨＣｌ（２１７ｍｇ、１．６９７ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（１５０ｍｇ、０．５６６ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．３９５ｍＬ、２．２６３ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリジノン（２．０ｍＬ）混合物を室温で３時間撹拌した。水（８ｍｌ）を反応混合物に加えた。析出した生成物を濾取し、水で洗浄し、風乾した。
LC−MS (M+H)+ = 320.0.  1H  NMR (500 MHz, CHLOROFORM−d) δ ppm 7.21 − 7.39 (m, 3 H) 7.14 (d, J=7.02 Hz, 2 H) 4.65 − 4.84 (m, 3 H) 4.34 − 4.48 (m, 2 H) 4.23 (dd, J=9.16, 6.41 Hz, 1 H) 3.00 (dd, J=8.85, 5.80 Hz, 1 H) 2.83 − 2.93 (m, 1 H) 2.54 − 2.72 (m, 1 H) 2.02 − 2.20 (m, 1 H).
【０１６７】
製造物Ｇｊ
２−クロロ−４−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化８８】
2013500975.tif 000090
製造物Ｇｉの方法により３−フルオロアゼチジンを製造物Ｇと反応させ、表題化合物を得た。
LC−MS (M+H)+ = 304.1.  1H  NMR (500 MHz, CHLOROFORM−d) δ ppm 7.19 − 7.37 (m, 3 H) 7.15 (d, J=7.32 Hz, 2 H) 5.39 − 5.52 (m, 1 H) 4.59 (dddd, J=14.88, 10.15, 5.19, 4.88 Hz, 2 H) 4.30 − 4.50 (m, 2 H) 4.23 (dd, J=9.00, 6.26 Hz, 1 H) 2.96 − 3.07 (m, 1 H) 2.84 − 2.96 (m, 1 H) 2.56 − 2.70 (m, 1 H) 2.05 − 2.21 (m, 1 H).
【０１６８】
製造物Ｇｋ
２−クロロ−４−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化８９】
2013500975.tif 000091
製造物Ｇｉの方法により３−メトキシアゼチジンを製造物Ｇと反応させ、表題化合物を得た。
LC−MS (M+H)+ = 316.1.   
【０１６９】
製造物Ｇｌ
２−（２−クロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−５，８−ジオキサ−２−アザスピロ［３．４］オクタン
【化９０】
2013500975.tif 000092
製造物Ｇｉの方法によりアゼチジン−３−オンを製造物Ｇと反応させ、１−（２−クロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−オンを得た。
LC−MS (M+H)+ = 300.0
エチレングリコール（１１９μＬ、２．１３５ｍｍｏｌ）、１−（２−クロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−オン（３２０ｍｇ、１．０６８ｍｍｏｌ）および４−メチルベンゼンスルホン酸、Ｈ２Ｏ（２０．３１ｍｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）のベンゼン（２９６５μＬ）混合物をディーン・スターク装置中で２４時間、還流状態で加熱した。得られた混合物を濃縮し、Ｐｒｅｐ−ＨＰＬＣで精製し、表題化合物を得た。
LC−MS (M+H)+ = 344.0.  1H NMR (500 MHz, CHLOROFORM−d) δ ppm 7.21 − 7.40 (m, 3 H) 7.15 (d, J=7.63 Hz, 2 H) 4.35 − 4.53 (m, 4 H) 4.23 (dd, J=9.00, 6.26 Hz, 1 H) 4.03 (s, 4 H) 2.96 − 3.09 (m, 1 H) 2.80 − 2.96 (m, 1 H) 2.51 − 2.70 (m, 1 H) 2.03 − 2.16 (m, 1 H).
【０１７０】
製造物Ｇｍ
２−（２−クロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−５−オキサ−２−アザスピロ［３．４］オクタン
【化９１】
2013500975.tif 000093
製造物Ｇｉの方法により５−オキサ−２−アザスピロ［３．４］オクタンを製造物Ｇと反応させ、表題化合物を得た。
LC−MS (M+H)+ = 342.1.  
【０１７１】
製造物Ｇｎ
１−（２−クロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピロリジン−３−オン
【化９２】
2013500975.tif 000094
製造物Ｇｉの方法によりピロリジン−３−オンを製造物Ｇと反応させ、表題化合物を得た。
LC−MS (M+H)+ = 314.1.  
【０１７２】
製造物Ｇｏ
７−（２−クロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−１，４−ジオキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナン
【化９３】
2013500975.tif 000095
エチレングリコール（４６．９μＬ、０．８４１ｍｍｏｌ）、１−（２−クロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピロリジン−３−オン（中間体Ｇｎ）（１３２ｍｇ、０．４２１ｍｍｏｌ）および４−メチルベンゼンスルホン酸、Ｈ２Ｏ（８．００ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）のベンゼン（１１６９μＬ）混合物をディーン・スターク装置で２４時間、還流状態で加熱した。得られた混合物を濃縮し、Ｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（カラム：PHENOMENEX LUNA  C18 30 x100 mm、溶媒Ａ = １０ｍＭ  酢酸アンモニウム／９５：５  Ｈ２Ｏ／ＡＣＮ、溶媒Ｂ = １０ｍＭ  酢酸アンモニウム／５：９５  Ｈ２Ｏ／ＡＣＮ、流速：４０ｍｌ／分、３０−１００、２０分間）で精製し、７−（２−クロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−１，４−ジオキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナン（２４ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ、収率１５．９４％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 358.1. 1H NMR (500 MHz, CHLOROFORM−d) δ ppm 7.31 (2 H, t, J=7.63 Hz), 7.20 − 7.25 (1 H, m), 7.15 (2 H, d, J=7.63 Hz), 4.21 (1 H, dd, J=9.16, 6.10 Hz), 4.01 − 4.06 (4 H, m), 3.89 − 3.97 (2 H, m), 3.77 − 3.84 (2 H, m), 3.26 (1 H, ddd, J=15.03, 8.62, 5.95 Hz), 3.13 (1 H, ddd, J=14.95, 8.85, 5.80 Hz), 2.53 − 2.63 (1 H, m), 2.17 (2 H, t, J=7.17 Hz), 2.03 − 2.12 (1 H, m).
【０１７３】
製造物Ｇｐ
２−クロロ−Ｎ−（５−イソプロピル−２−メチルフェニル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化９４】
2013500975.tif 000096
２，４−ジクロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（５００ｍｇ、１．８８６ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（体積：７５４３μＬ）溶液に５−イソプロピル−２−メチルアニリン（２８１ｍｇ、１．８８６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（３２９μＬ、１．８８６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１２０℃に昇温し、２時間撹拌した。次いで混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、水（２ｘ１０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（Silica、 Thomson 40g、０−３５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、２−クロロ−Ｎ−（５−イソプロピル−２−メチルフェニル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（81421−078−01）（２２０ｍｇ、０．５８２ｍｍｏｌ、収率３０．９％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 378.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.30 − 7.41 (3 H, m), 7.19 − 7.26 (3 H, m), 7.16 (2 H, d, J=7.93 Hz), 7.11 (1 H, d, J=7.63 Hz), 4.27 (1 H, t, J=7.63 Hz), 2.91 (1 H, ddd, J=13.89, 6.87, 6.71 Hz), 2.77 − 2.86 (1 H, m), 2.61 − 2.76 (2 H, m), 2.24 (3 H, s), 2.03 − 2.13 (1 H, m), 1.27 (5 H, dd, J=7.02, 1.53 Hz).
【０１７４】
製造物Ｈ
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化９５】
2013500975.tif 000097
中間体Ｈ（１）
１−シクロペンチル−４−フルオロベンゼン
【化９６】
2013500975.tif 000098
０．５Ｍ  ４−フルオロフェニルマグネシウムブロミド（２９８ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（０℃）に慎重にシクロペンタノン（１３．２３ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）を加えた。添加終了時、反応混合物を還流状態で２時間加熱した。氷（１０ｇ）および６Ｎ  塩酸水溶液を加えた。反応混合物をエーテルで抽出した。有機抽出物を合わせ、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１−シクロペンチル−４−フルオロベンゼン（２４．１５５ｇ、１４９ｍｍｏｌ、収率１００％）を無色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 163.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.35 − 7.42 (2H, m), 6.95 − 7.02 (2H, m), 6.06 − 6.13 (1H, m), 2.63 − 2.71 (2H, m), 2.47 − 2.56 (2H, m), 1.96 − 2.06 (2H, m).
【０１７５】
中間体Ｈ（２）
２−（４−フルオロフェニル）シクロペンタノン
【化９７】
2013500975.tif 000099
８０％ギ酸（１００ｍＬ、２６１８ｍｍｏｌ）および３０％  過酸化水素（２３ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）の混合物を４０℃で１０分間加熱した。得られた溶液を慎重に１−シクロペンチル−４−フルオロベンゼン（２４．１５５ｇ、１４９ｍｍｏｌ）に撹拌下で加えた。２相系をまず室温で撹拌した。一定時間後、自発的な発熱反応が起こり、温度が約５０℃に上昇した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注意深く加えて反応混合物をクエンチした。エーテルを加え、分液漏斗の内容物を激しく振盪した。有機層を分離し、水層をエーテルで抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−（４−フルオロフェニル）シクロペンタノン（１８．５５７ｇ、１０４ｍｍｏｌ、収率６９．９％）を無色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 177.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.12 − 7.18 (2H, m), 6.98 − 7.04 (2H, m), 3.29 (1H, dd, J=11.6, 8.5 Hz), 2.42 − 2.54 (2H, m), 2.27 (1H, ddd, J=19.1, 10.5, 8.9 Hz), 2.12 − 2.20 (1H, m), 2.01 − 2.12 (1H, m), 1.87 − 1.99 (1H, m, J=11.7, 11.7, 8.2, 6.3 Hz).
【０１７６】
中間体Ｈ（３）
７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化９８】
2013500975.tif 000100
２−（４−フルオロフェニル）シクロペンタノン（１８．５５７ｇ、１０４ｍｍｏｌ）およびカルボノイソシアナチジン酸クロリド（carbonisocyanatidic chloride）（１９．７７ｇ、１８７ｍｍｏｌ）の混合物を５８℃で１時間、１３０℃で２時間加熱した。室温に冷却し、得られた反応混合物を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１３．５２７ｇ、５４．７ｍｍｏｌ、収率５２．５％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 248.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 11.80 (1H, br s), 7.31 − 7.39 (2H, m), 7.16 − 7.22 (2H, m), 4.30 − 4.38 (1H, m), 2.63 − 2.73 (1H, m), 2.53 − 2.63 (2H, m), 1.84 − 1.95 (1H, m).
【０１７７】
中間体Ｈ（４）
７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化９９】
2013500975.tif 000101
７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１３．５２７ｇ、５４．７ｍｍｏｌ）の高濃度水酸化アンモニウム（１５０ｍＬ、３８５２ｍｍｏｌ）溶液を高圧力容器（３５０ｍＬ）内で終夜、１００℃で加熱した。反応混合物を０℃に冷却し、濾過した。沈殿物を連続的に水で洗浄し、まずフィルターに空気を通すことにより、次いで真空ポンプにより乾燥し、７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４．６７０ｇ、１８．９７ｍｍｏｌ、収率３４．７％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 247.3.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 11.70 − 11.81 (2H, br s), 7.31 − 7.39 (2H, m), 7.16 − 7.22 (2H, m), 4.30 − 4.38 (1H, m), 2.63 − 2.73 (1H, m), 2.53 − 2.63 (2H, m), 1.84 − 1.95 (1H, m).
【０１７８】
製造物Ｈ
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化１００】
2013500975.tif 000102
７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１ｇ、４．０６ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リン（１１．８１ｍＬ、１２７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（３．９４ｍＬ、３１．１ｍｍｏｌ）溶液を１１０℃で終夜撹拌した。反応混合物を慎重に氷に注いだ。氷が解けると、水層をジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（７００．０ｍｇ、２．４７２ｍｍｏｌ、収率６０．９％）を暗赤紫色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 283.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.09 − 7.15 (2H, m), 7.03 (2H, t, J=8.5 Hz), 4.42 (1H, t, J=8.4 Hz), 3.10 (1H, dd, J=9.2, 4.6 Hz), 3.01 (1H, d, J=8.2 Hz), 2.73 (1H, d, J=8.9 Hz), 2.15 − 2.27 (1H, m).
【０１７９】
製造物Ｈａ
２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化１０１】
2013500975.tif 000103
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（５２１ｍｇ、１．８４０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１８．４００ｍＬ）溶液にＤＩＰＥＡ（０．８０３ｍＬ、４．６０ｍｍｏｌ）を加え、次いで３，３−ジフルオロアゼチジン ＨＣｌ（３５８ｍｇ、２．７６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で２時間撹拌し、減圧濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（５２８ｍｇ、１．５５４ｍｍｏｌ、収率８４％）を透明で無色の油状物として得、静置して結晶化させた。
LC−MS (M+H)+ = 340.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.05 − 7.13 (2 H, m), 6.94 − 7.02 (2 H, m), 4.60 (4 H, td, J=11.75, 4.27 Hz), 4.18 − 4.30 (1 H, m), 2.93 − 3.06 (1 H, m), 2.80 − 2.95 (1 H, m), 2.56 − 2.70 (1 H, m), 1.96 − 2.18 (1 H, m).
【０１８０】
製造物Ｈｂ
（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン
【化１０２】
2013500975.tif 000104
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（２００ｍｇ、０．７０６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（７０６４μＬ）溶液に（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン  一塩酸塩（１１５ｍｇ、０．８４８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２７１μＬ、１．５５４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。次いで反応混合物を減圧濃縮した。得られた油状物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン（１４８ｍｇ、０．４２８ｍｍｏｌ、収率６０．６％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 346.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.12 − 7.21 (2 H, m), 7.00 − 7.08 (2 H, m), 5.11 − 5.21 (1 H, m), 4.69 − 4.74 (1 H, m), 4.15 − 4.26 (1 H, m), 3.88 − 3.94 (2 H, m), 3.68 − 3.86 (2 H, m), 3.11 − 3.21 (1 H, m), 2.56 − 2.69 (1 H, m), 1.92 − 2.11 (2 H, m), 1.24 − 1.42 (2 H, m).
【０１８１】
製造物Ｈｃ１およびＨｃ２
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化１０３】
2013500975.tif 000105
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（２００ｍｇ、０．７０６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（７０６４μＬ）溶液に２−メチルピロリジン（８２μＬ、０．８４８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で２日間撹拌した。次いで反応混合物を減圧濃縮した。得られた油状物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、ジアステレオマー、２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジンの２つのラセミペアを得た。
(Ｈｃ１、ラセミのジアステレオマー１、最初に溶出）（７９．５ｍｇ、０．２４０ｍｍｏｌ、収率３３．９％）．
LC−MS (M+H)+ = 332.1； 1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.16 (2 H, d, J=5.49 Hz), 7.04 (2 H, s), 4.42 − 4.54 (1 H, m), 4.09 − 4.22 (1 H, m), 3.86 − 4.00 (1 H, m), 3.71 − 3.82 (1 H, m), 3.24 − 3.31 (1 H, m), 3.10 − 3.22 (1 H, m), 2.54 − 2.65 (1 H, m), 2.05 − 2.16 (2 H, m), 1.94 − 2.05 (2 H, m), 1.69 − 1.80 (1 H, m), 1.27 (3 H, d, J=6.10 Hz).
（Ｈｃ２、ラセミのジアステレオマー２、２番目に溶出）（８９．５ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ、収率３８％）．
LC−MS (M+H)+ = 332.1； 1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.14 (2 H, d, J=5.49 Hz), 6.99 − 7.08 (2 H, m), 4.42 − 4.54 (1 H, m), 4.13 − 4.22 (1 H, m), 3.86 − 4.00 (1 H, m), 3.71 − 3.83 (1 H, m), 3.25 − 3.32 (1 H, m), 3.14 − 3.25 (1 H, m), 2.52 − 2.67 (1 H, m), 2.05 − 2.19 (2 H, m), 1.94 − 2.05 (2 H, m), 1.68 − 1.78 (1 H, m), 1.19 − 1.32 (3 H, m).
Ｈｃ１およびＨｃ２の相対立体化学は決定しなかった。
【０１８２】
製造物Ｈｄ
（２Ｓ，６Ｒ）−４−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−２，６−ジメチルモルホリン
【化１０４】
2013500975.tif 000106
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（２００ｍｇ、０．７０６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（７０６４μＬ）溶液にシス−２，６−ジメチルモルホリン（１０５μＬ、０．８４８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。さらに２当量のシス−２，６−ジメチルモルホリンを加え、混合物を再度室温で終夜撹拌した。次いで反応混合物を減圧濃縮した。得られた油状物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、（２Ｓ，６Ｒ）−４−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（２２３ｍｇ、０．６１６ｍｍｏｌ、収率８７％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 332.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.11 − 7.24 (2 H, m), 6.99 − 7.09 (2 H, m), 4.39 − 4.51 (2 H, m), 4.20 (1 H, s), 3.70 (2 H, td, J=4.12, 2.44 Hz), 3.14 − 3.25 (1 H, m), 3.03 − 3.13 (1 H, m), 2.69 − 2.80 (2 H, m), 2.54 − 2.68 (1 H, m), 1.95 − 2.13 (1 H, m), 1.23 (6 H, d, J=6.10 Hz).
【０１８３】
製造物Ｈｅ
１−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール
【化１０５】
2013500975.tif 000107
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（４００ｍｇ、１．４１３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１４．１００ｍＬ）溶液に４−メチルピペリジン−４−オール（１６３ｍｇ、１．４１３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。次いで反応混合物を減圧濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、１−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール（３７４ｍｇ、１．０３４ｍｍｏｌ、収率７３．２％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 362.0.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.12 − 7.21 (2 H, m), 7.04 (2 H, t, J=8.85 Hz), 4.11 − 4.30 (3 H, m), 3.48 − 3.63 (2 H, m), 3.14 − 3.23 (1 H, m), 3.00 − 3.12 (1 H, m), 2.54 − 2.66 (1 H, m), 1.94 − 2.09 (1 H, m), 1.68 (4 H, t, J=4.12 Hz), 1.28 (3 H, s).
【０１８４】
製造物Ｈｆ１およびＨｆ２
２−クロロ−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化１０６】
2013500975.tif 000108
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（２００ｍｇ、０．７０６ｍｍｏｌ）および２−エチルピロリジン（８４ｍｇ、０．８４８ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｈｄと同様にして２−クロロ−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジンのジアステレオマーの２つのラセミペアを得た。
（Ｈｆ１、ジアステレオマー１、ラセミ、最初に溶出）（７７ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ、収率３２％）．LC−MS (M+H)+ = 346.
（Ｈｆ２、ジアステレオマー２、ラセミ、２番目に溶出）（８０ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ、収率３３％）．LC−MS (M+H)+ = 346.2.
Ｈｆ１およびＨｆ２の相対立体化学は決定しなかった。
【０１８５】
製造物Ｈｇ
ｔｅｒｔ−ブチル １−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルピペリジン−４−イルカルバメート
【化１０７】
2013500975.tif 000109
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（４００ｍｇ、１．４１３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１４．１００ｍＬ）溶液にｔｅｒｔ−ブチル ４−メチルピペリジン−４−イルカルバメート（３０３ｍｇ、１．４１３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で７日間撹拌した。そのとき、反応混合物を減圧濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル １−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルピペリジン−４−イルカルバメート（１５９ｍｇ、０．３４５ｍｍｏｌ、収率２４．４１％）を黄色の泡状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 461.2.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.12 − 7.22 (2 H, m), 6.98 − 7.09 (2 H, m), 4.19 (3 H, d, J=2.14 Hz), 3.38 − 3.56 (2 H, m), 3.13 − 3.25 (1 H, m), 3.02 − 3.13 (1 H, m), 2.53 − 2.67 (1 H, m), 2.11 − 2.24 (2 H, m), 1.96 − 2.08 (1 H, m), 1.53 − 1.65 (2 H, m), 1.47 (9 H, s), 1.37 (3 H, s).
【０１８６】
製造物Ｈｈ
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１０８】
2013500975.tif 000110
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（５００ｍｇ、１．７６６ｍｍｏｌ）およびメタンアミン  塩酸塩（１７９ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｈａと同様にして精製し、２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（３４４ｍｇ、１．２３９ｍｍｏｌ、収率７０．１％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 278.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.03 − 7.12 (2 H, m), 6.91 − 7.03 (2 H, m), 4.53 − 4.79 (1 H, m), 4.19 − 4.29 (1 H, m), 3.09 (3 H, d, J=4.88 Hz), 2.56 − 2.80 (3 H, m), 2.00 − 2.15 (1 H, m).
【０１８７】
製造物Ｈｉ
１−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール
【化１０９】
2013500975.tif 000111
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）(２８６ｍｇ、１．０１０ｍｍｏｌ）および３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール（１５７ｍｇ、１．０１０ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｈｂと同様にして精製し、１−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール（収率６２％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 402.0.
【０１８８】
製造物Ｈｊ
１−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミン
【化１１０】
2013500975.tif 000112
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（１００ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミン（４４．３μＬ、０．３５３ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｈｂと同様にして精製し、１−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミン（１０９ｍｇ、収率８６％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 361.2.
【０１８９】
製造物Ｈｋ
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化１１１】
2013500975.tif 000113
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（１００ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）および１−メチルピペラジン（３９．２μＬ、０．３５３ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｈｂと同様にして精製し、２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（１０９ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ、収率８９％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 347.2.
【０１９０】
製造物Ｈｌ
ｔｅｒｔ−ブチル 4−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート
【化１１２】
2013500975.tif 000114
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（１００ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル １−ピペラジンカルボキシレート（６５．８ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｈｂと同様にして精製し、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６．９ｍｇ、収率７６％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 433.3.
【０１９１】
製造物Ｈｍ
ｔｅｒｔ−ブチル １−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピロリジン−３−イル（メチル）カルバメート
【化１１３】
2013500975.tif 000115
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（１００ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）および３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピロリジン（６９．４μＬ、０．３５３ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｈｂと同様にして精製し、ｔｅｒｔ−ブチル １−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピロリジン−３−イル（メチル）カルバメート（１４８ｍｇ、収率９４％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 447.2.
【０１９２】
製造物Ｈｎ
ｔｅｒｔ−ブチル １−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル（メチル）カルバメート
【化１１４】
2013500975.tif 000116
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（１００ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）およびカルバミン酸、３−アゼチジンイルメチル−１，１−ジメチルエチルエステル（８２ｍｇ、０．４４１ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｈｂと同様にして精製し、ｔｅｒｔ−ブチル １−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル（メチル）カルバメート（１４７ｍｇ、収率９６％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 377.1.
【０１９３】
製造物Ｈｏ
１−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアゼチジン−３−アミン
【化１１５】
2013500975.tif 000117
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（１００ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアゼチジン−３−アミン，２ＨＣｌ（１２２ｍｇ、０．７０６ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｈｂと同様にして精製し、１−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアゼチジン−３−アミン（定量的収率）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 347.2.
【０１９４】
製造物Ｈｐ１およびＨｐ２
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化１１６】
2013500975.tif 000118
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（１３５ｍｇ、０．４７７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（４７６８μＬ）溶液にＤＩＰＥＡ（２０８μＬ、１．１９２ｍｍｏｌ）を加え、次いで（Ｓ）−３−フルオロピロリジン（４６．７ｍｇ、０．５２４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を周囲温度で２時間撹拌した。溶媒を除去し、残渣をシリカゲルにアプライし、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンのグラジエントで溶出し、２つのジアステレオマー（Ｈｐ１およびＨｐ２）を得た。
Ｈｐ１：LC−MS (M+H)+ = 336.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.06 − 7.13 (2 H, m), 6.93 − 7.00 (2 H, m), 5.32 (1 H, td, J=52.57, 3.17 Hz), 4.17 (1 H, dd, J=9.16, 5.49 Hz), 4.06 − 4.14 (1 H, m), 3.98 − 4.06 (1 H, m), 3.76 − 3.90 (2 H, m), 3.25 (1 H, ddd, J=15.11, 8.55, 6.26 Hz), 3.08 − 3.16 (1 H, m), 2.51 − 2.60 (1 H, m, J=13.20, 9.12, 9.12, 6.41 Hz), 2.32 − 2.42 (1 H, m), 2.00 − 2.17 (2 H, m). 
Ｈｐ２：LC−MS (M+H)+ = 336.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.06 − 7.14 (2 H, m), 6.94 − 7.02 (2 H, m), 5.25 − 5.40 (1 H, m), 3.99 − 4.24 (3 H, m), 3.75 − 3.92 (2 H, m), 3.19 − 3.28 (1 H, m), 3.10 − 3.19 (1 H, m), 2.57 (1 H, dddd, J=13.24, 8.74, 8.55, 4.58 Hz), 2.31 − 2.43 (1 H, m), 1.94 − 2.17 (2 H, m)
【０１９５】
製造物Ｈｑ
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化１１７】
2013500975.tif 000119
製造物Ｈｐ１およびＨｐ２の記載に従い、２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）を（Ｒ）−３−フルオロピロリジンと反応させた。溶媒を除去し、残渣をシリカゲルにアプライし、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンのグラジエントで溶出し、混合した２つのジアステレオマー（Ｈｑ）を得た。
Ｈａ１：LC−MS (M+H)+ = 336.0.  
【０１９６】
製造物Ｈｒ
２−クロロ−４−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化１１８】
2013500975.tif 000120
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（９０ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３１７９μＬ）溶液に４，４−ジフルオロピペリジン（１１５ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で撹拌した。反応が完了すると溶媒を除去し、残渣をシリカゲルにアプライした。ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出し、目的の２−クロロ−４−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（８０．８ｍｇ、０．２２０ｍｍｏｌ、収率６９．１％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 368.0.  
【０１９７】
製造物Ｈｓ
２−クロロ−４−（４−フルオロ−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化１１９】
2013500975.tif 000121
製造物Ｈｃの記載に従い、２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）を４−フルオロ−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンと反応させ、２−クロロ−４−（４−フルオロ−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈs）を得た。
【０１９８】
製造物Ｈｔ
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン4−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化１２０】
2013500975.tif 000122
製造物Ｈｒの記載に従い、２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）を３−トリフルオロメチルピロリジンと反応させ、２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈｔ）を４個のジアステレオマーの混合物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 386.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.05 − 7.11 (2 H, m), 6.96 (2 H, t, J=8.70 Hz), 4.14 − 4.20 (1 H, m), 3.89 − 4.02 (2 H, m), 3.75 − 3.86 (2 H, m), 3.17 − 3.28 (1 H, m), 3.06 − 3.16 (1 H, m), 2.99 (1 H, dq, J=15.95, 8.01 Hz), 2.50 − 2.61 (1 H, m), 2.13 − 2.30 (2 H, m), 1.95 − 2.06 (1 H, m)
【０１９９】
製造物Ｈｕ
２−クロロ−Ｎ−（３−エトキシプロピル)−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１２１】
2013500975.tif 000123
製造物Ｈｒの記載に従い、２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）を３−エトキシプロパン−１−アミンと反応させ、２−クロロ−Ｎ−（３−エトキシプロピル)−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（製造物Ｈｕ）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 350.1.  
【０２００】
製造物Ｈｖ
３−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）プロパン−１−オール
【化１２２】
2013500975.tif 000124
製造物Ｈｒの記載に従い、２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）を３−ヒドロキシプロパン−１−アミンと反応させ、３−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）プロパン−１−オール（製造物Ｈｖ）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 322.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.08 (2 H, dd, J=8.55, 5.49 Hz), 6.97 (2 H, t, J=8.70 Hz), 5.18 (1 H, br.  s.), 4.22 − 4.27 (1 H, m), 3.66 − 3.75 (4 H, m), 3.18 (1 H, br.  s.), 2.60 − 2.77 (3 H, m), 2.02 − 2.12 (1 H, m), 1.78 − 1.86 (2 H, m)
【０２０１】
製造物Ｈｗ
２−クロロ−Ｎ−（１−シクロプロピル−２−メトキシエチル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１２３】
2013500975.tif 000125
製造物Ｈｒの記載に従い、２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）を１−シクロプロピル−２−メトキシエタンアミンと反応させ、２−クロロ−Ｎ−（１−シクロプロピル−２−メトキシエチル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（製造物Ｈｗ）を４個のジアステレオマーの混合物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 362.1.
【０２０２】
製造物Ｈｘ
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１２４】
2013500975.tif 000126
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（２６０ｍｇ、０．９１８ｍｍｏｌ）および過剰量のジメチルアミン（４．５９ｍＬ、９．１８ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ）溶液を室温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧除去し、クルードな２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（２６８ｍｇ、０．９１９ｍｍｏｌ、収率１００％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 292.3.
【０２０３】
製造物Ｈｙ
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−トリ重水素メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１２５】
2013500975.tif 000127
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（３５０ｍｇ、１．２３６ｍｍｏｌ）およびトリ重水素メチルアミン  塩酸塩（１７４ｍｇ、２．４７２ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）溶液にＤＩＰＥＡ（０．４３２ｍＬ、２．４７２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（３５０ｍｇ、１．２３６ｍｍｏｌ）を茶色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 281.2.
【０２０４】
製造物Ｈｚ
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１２６】
2013500975.tif 000128
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（１００ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１７６６μＬ）混合物に（Ｒ）−１−メトキシブタン−２−アミン，ＨＣｌ（１９７ｍｇ、１．４１３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（４９３μＬ、２．８３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６０℃で３日間加熱した。粗生成物をＰｒｅｐ−ＨＰＬＣで精製し、２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（製造物Ｈｚ）（７８ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ、収率６３．１％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 350.4.  1H  NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.12 (dd, J=8.24, 5.49 Hz, 2 H) 6.87 − 7.05 (m, 2 H) 4.86 (d, J=7.63 Hz, 1 H) 4.35 (d, J=3.05 Hz, 1 H) 4.18 − 4.30 (m, 1 H) 3.47 − 3.60 (m, 2 H) 3.40 (d, J=6.71 Hz, 3 H) 2.62 − 2.82 (m, 3 H) 2.03 − 2.15 (m, 1 H) 1.58 − 1.78 (m, 2 H) 0.89 − 1.07 (m, 3 H).
【０２０５】
製造物Ｈａａ
２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１２７】
2013500975.tif 000129
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）（１００ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１７６６μＬ）溶液に（Ｒ）−１−シクロプロピルエタンアミン，ＨＣｌ（１７２ｍｇ、１．４１３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（４９３μＬ、２．８３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６０℃で５日間撹拌した。粗生成物をＰｒｅｐ−ＨＰＬＣで精製し、２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（製造物Ｈａａ）（７４ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ、収率６３．１％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 332.3.  1H  NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.06 − 7.18 (m, 2 H) 7.00 (td, J=8.70, 1.53 Hz, 2 H) 4.65 (d, J=5.80 Hz, 1 H) 4.26 (t, J=7.17 Hz, 1 H) 3.63 − 3.79 (m, 1 H) 2.62 − 2.82 (m, 3 H) 2.04 − 2.16 (m, 1 H) 1.26 − 1.40 (m, 3 H) 0.94 (qd, J=8.24, 3.36 Hz, 1 H) 0.42 − 0.62 (m, 3 H) 0.24 − 0.40 (m, 1 H).
【０２０６】
製造物Ｈａｂ
２−クロロ−Ｎ−（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１２８】
2013500975.tif 000130
製造物Ｈａａの記載に従い、２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈ）を（Ｓ）−１−シクロプロピルエタンアミン，ＨＣｌと反応させ、２−クロロ−Ｎ−（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（製造物Ｈａｂ）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 332.3.  1H  NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.07 − 7.21 (m, 2 H) 6.93 − 7.07 (m, 2 H) 4.65 (d, J=5.80 Hz, 1 H) 4.26 (t, J=7.32 Hz, 1 H) 3.61 − 3.79 (m, 1 H) 2.62 − 2.82 (m, 3 H) 2.05 − 2.16 (m, 1 H) 1.25 − 1.39 (m, 3 H) 0.84 − 1.00 (m, 1 H) 0.42 − 0.62 (m, 3 H) 0.29 − 0.40 (m, 1 H).
【０２０７】
製造物Ｈａｃ
１−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−メチルアゼチジン−３−カルボニトリル
【化１２９】
2013500975.tif 000131
製造物Ｇｉと同様の方法により、３−シアノ−３−メチルアゼチジンを製造物Ｈと反応させ、表題化合物を得た。
LC−MS (M+H)+ = 343.0  1H NMR (500 MHz, CHLOROFORM−d) δ ppm 6.96 − 7.13 (m, 5 H) 4.73 (d, J=6.71 Hz, 1 H) 4.35 (d, J=7.32 Hz, 2 H) 4.33 (br. s., 1 H) 4.27 (dd, J=9.00, 2.90 Hz, 1 H) 2.99 − 3.09 (m, 1 H) 2.85 − 2.99 (m, 1 H) 2.64 − 2.78 (m, 1 H) 2.11 (dd, J=13.89, 7.48 Hz, 1 H) 1.76 − 1.91 (m, 3 H).
【０２０８】
製造物Ｈａｄ
２−クロロ−４−（３−エトキシアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化１３０】
2013500975.tif 000132
製造物Ｇｉの方法と同様にして、３−エトキシアゼチジンを製造物Ｈと反応させ、表題化合物を得た。
LC−MS (M+H)+ = 348.0  1H NMR (500 MHz, CHLOROFORM−d) δ ppm 7.03 − 7.12 (m, 2 H) 6.91 − 7.01 (m, 2 H) 4.51 (br. s., 2 H) 4.36 − 4.48 (m, 1 H) 4.13 − 4.32 (m, 3 H) 3.50 (qd, J=6.97, 3.20 Hz, 2 H) 2.97 − 3.10 (m, 1 H) 2.82 − 2.96 (m, 1 H) 2.51 − 2.70 (m, 1 H) 1.93 − 2.11 (m, 1 H) 1.16 − 1.35 (m, 3 H).
【０２０９】
製造物Ｈａｅ
１−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−メチルアゼチジン−３−オール
【化１３１】
2013500975.tif 000133
製造物Ｇｉの方法と同様にして３−メチルアゼチジン−３−オールを製造物Ｈと反応させ、表題化合物を得た。
LC−MS (M+H)+ = 334.0  1H NMR (500 MHz, CHLOROFORM−d) δ ppm 7.04 − 7.13 (m, 2 H) 7.00 (t, J=8.55 Hz, 2 H) 4.41 (d, J=6.71 Hz, 2 H) 4.39 (br. s., 3 H) 3.05 − 3.17 (m, 1 H) 2.90 − 3.04 (m, 1 H) 2.73 (ddd, J=9.08, 4.88, 4.65 Hz, 1 H) 2.03 − 2.19 (m, 1 H) 1.65 (s, 3 H).
【０２１０】
製造物Ｈａｆ
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化１３２】
2013500975.tif 000134
製造物Ｇｉの方法と同様にして３−メトキシ−３−メチルアゼチジンを製造物Ｈと反応させ、表題化合物を得た。
LC−MS (M+H)+ = 348.
【０２１１】
製造物Ｉ
２，４−ジクロロ−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化１３３】
2013500975.tif 000135
中間体Ｉ（１）
３−ヨード−４，４−ジメトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
【化１３４】
2013500975.tif 000136
テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（１８．５２ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）およびオルトギ酸 トリメチル（１００ｍＬ、９１４ｍｍｏｌ）の混合物（０℃）にヨウ素（４９．２ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）をゆっくりと１０分間かけて加えた。添加が完了すると、反応物を０℃で３０分間撹拌した。次いで反応物を室温に昇温し、ＴＬＣによりすべての出発物質の消費が示されるまで（約１時間）撹拌した。次いで反応物を０℃に冷却し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）でクエンチした。得られた混合物をＥｔＯＡｃ（３ｘ７５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせてブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、３−ヨード−４，４−ジメトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（４３．９５ｇ、１６２ｍｍｏｌ、収率８１％）を黄色の油状物として得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 4.25 (1 H, q, J=2.44 Hz), 3.93 − 4.01 (1 H, m), 3.84 − 3.93 (2 H, m), 3.57 (1 H, td, J=11.75, 2.44 Hz), 3.19 − 3.30 (6 H, m), 2.34 (1 H, ddd, J=14.34, 12.21, 4.88 Hz), 1.80 (1 H, dq, J=14.34, 2.44 Hz).
【０２１２】
中間体Ｉ（２）
３−フェニルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン
【化１３５】
2013500975.tif 000137
撹拌したフェニルボロン酸（１６．８１ｇ、１３８ｍｍｏｌ）、トランス−２−アミノシクロヘキサノール  塩酸塩（１．３９３ｇ、９．１９ｍｍｏｌ）、および塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（１．０９２ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９２ｍＬ）混合物（０℃）にナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（１．０Ｍ／ＴＨＦ）（１８４ｍＬ、１８４ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下して加えた。添加が完了すると、反応混合物にＮ２を１５分間スパージした。次いで、０℃の反応混合物に２−プロパノール（３７５ｍＬ）（前もってＮ２をスパージしたもの）を加えた。得られた混合物を室温に昇温し、３−ヨード−４，４−ジメトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（中間体Ｉ（１））（２５ｇ、９２ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下して加えた。次いで反応混合物を６０℃に昇温し、終夜撹拌した。次いで反応混合物を０℃に冷却し、酸性になるまで１Ｎ  ＨＣｌを慎重に加えてクエンチした。得られた混合物をＥｔＯＡｃ（３ｘ１５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、３−フェニルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（８．３７ｇ、４７．５ｍｍｏｌ、収率５１．７％）を、ややオレンジ色を帯びた油状物として得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.32 − 7.39 (2 H, m), 7.26 − 7.31 (1 H, m), 7.21 − 7.26 (2 H, m), 4.17 − 4.31 (2 H, m), 3.91 − 4.05 (2 H, m), 3.78 (1 H, dd, J=8.55, 6.10 Hz), 2.61 − 2.74 (1 H, m), 2.51 − 2.61 (1 H, m).
【０２１３】
中間体Ｉ（３）
８−フェニル−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化１３６】
2013500975.tif 000138
密閉チューブ内の３−フェニルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（中間体Ｉ（２））（３ｇ、１７．０２ｍｍｏｌ）およびカルボノイソシアナチジン酸クロリド（１０．４８ｇ、２９．８ｍｍｏｌ）の混合物を５８℃に加熱し、１時間撹拌した。次いで混合物を１３０℃に昇温し、さらに２時間撹拌した。この間に反応物は黒色に変化した。室温に冷却後、タールをＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に溶解した。得られた溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２ｘ５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、８−フェニル−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２．５８ｇ、１０．５２ｍｍｏｌ、収率６１．８％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 246.0.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.34 − 7.41 (4 H, m), 7.29 − 7.34 (1 H, m), 4.42 − 4.63 (2 H, m), 4.08 − 4.15 (1 H, m), 3.94 (1 H, dd, J=11.44, 4.12 Hz), 3.85 (1 H, ddd, J=4.20, 2.44, 2.21 Hz).
【０２１４】
中間体Ｉ（４）
８−フェニル−７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化１３７】
2013500975.tif 000139
８−フェニル−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（中間体Ｉ（３））（２．５８ｇ、１０．５２ｍｍｏｌ）の水酸化アンモニウム（２８．７ｍＬ、７３６ｍｍｏｌ）溶液を密閉チューブ内で８０℃に加熱し、終夜撹拌した。次いで反応混合物を濃縮乾燥し、８−フェニル−７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを得た。粗物質はそのまま用いた。
LC−MS (M+H)+ = 245.2.
【０２１５】
製造物Ｉ
２，４−ジクロロ−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化１３８】
2013500975.tif 000140
８−フェニル−７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（中間体Ｉ（４））（２５６９ｍｇ、１０．５２ｍｍｏｌ）およびＰＯＣｌ３（２９．４００ｍＬ、３１５ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロ波照射下、密閉チューブ内において１００℃で１時間加熱した。得られた混合物を氷に注いだ。全ての氷が解けると、混合物をＥｔＯＡｃ（３ｘ１５ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、２，４−ジクロロ−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（１９４ｍｇ、０．６９０ｍｍｏｌ、収率６．５６％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 281.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.30 − 7.37 (2 H, m), 7.25 − 7.30 (1 H, m), 7.18 − 7.25 (2 H, m), 4.90 − 5.00 (1 H, m), 4.75 − 4.84 (1 H, m), 4.16 − 4.26 (2 H, m), 4.02 − 4.15 (1 H, m).
【０２１６】
製造物Ｉa
２−クロロ−Ｎ−メチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１３９】
2013500975.tif 000141
２，４−ジクロロ−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物Ｉ）（１９４ｍｇ、０．６９０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（６９０１μＬ）溶液にメタンアミン 塩酸塩（６９．９ｍｇ、１．０３５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３０１μＬ、１．７２５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。次いで反応混合物を減圧濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、２−クロロ−Ｎ−メチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（１２６ｍｇ、０．４５７ｍｍｏｌ、収率６６．２％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 276.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.28 (2 H, t, J=7.32 Hz), 7.20 − 7.25 (1 H, m), 7.14 − 7.20 (2 H, m), 4.47 − 4.62 (2 H, m), 4.47 (1 H, s), 4.00 − 4.11 (2 H, m), 3.95 (1 H, d, J=3.36 Hz), 3.08 (3 H, d, J=4.88 Hz).
【０２１７】
製造物Ｉｂ
２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１４０】
2013500975.tif 000142
２，４−ジクロロ−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（１３５ｍｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）および過剰量のジメチルアミン（２１６ｍｇ、４．８０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）溶液を室温で１．５時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（１３９ｍｇ、０．４８０ｍｍｏｌ、収率１００％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 290.3.
【０２１８】
製造物Ｉｃ
２−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１４１】
2013500975.tif 000143
２，４−ジクロロ−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（１３５ｍｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）および過剰量のＮ−メチルエタンアミン（２８４ｍｇ、４．８０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、２−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−８−フェニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（１４６ｍｇ、０．４８１ｍｍｏｌ、収率１００％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 304.2.
【０２１９】
製造物Ｊ
２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化１４２】
2013500975.tif 000144
中間体Ｊ（１）
３−ブロモジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン
【化１４３】
2013500975.tif 000145
冷却したジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（１０．０ｇ、９９．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液に三臭化水素酸ピロリドン（４９．５４ｇ、９９．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液を０℃で１０分間かけて加えた。反応物を室温に昇温し、２時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈した。有機溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬｘ２）、ブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、３−ブロモジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（１２．０ｇ、６７％）を油性の液状物として得た。クルードな化合物をさらに精製することなく次に用いた。
1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 4.89−4.87 (1H, m)  4.28−4.27 (1H, m)  4.25−4.4.24 (1H, m)  3.85−3.74 (2H, m)  2.71−2.66 (2H, m).
【０２２０】
中間体Ｊ（２）
３−（４−フルオロフェニル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン
【化１４４】
2013500975.tif 000146
中間体Ｊ（１）（１２．０ｇ、６６．９ｍｍｏｌ）のベンゼン溶液に２Ｍ  ４−フルオロフェニルマグネシウムブロミドのエーテル溶液（１３．３４ｇ、３３．４８ｍＬ、６６．９ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で４０分間撹拌した。反応混合物を１．５Ｎ  ＨＣｌ（８０ｍＬ）でクエンチした。有機層を分離し、酢酸エチル（１００ｘ２）で抽出した。有機層を合わせ、水（１００ｍＬｘ２）、ブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を油性の液状物として得た。クルードな化合物をベンゼンに溶解し、４−フルオロフェニルマグネシウムブロミドのエーテル溶液（９．７ｇ、２４．５ｍＬ、４９．０ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を還流状態で３０分間加熱した。反応混合物を１．５Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）でクエンチした。有機層を分離し、水層を酢酸エチル（１００ｘ２）で抽出した。有機層を合わせ、水（１００ｍＬｘ２）、ブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２３０−４００メッシュ）でクルードな化合物を精製し、３−（４−フルオロフェニル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（３．０ｇ、３６％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 195.2.  1H NMR (400 MHz, chlorofom−d)： δ ppm 7.7.21−7.18 (2H, m), 7.06−7.01 (2H, m), 4.28−4.21 (2H, m), 3.99−3.91 (2H, m), 3.79−3.76 (1H, m)  2.72−2.67 (1H, m)  2.64−2.55 (1H, m).
【０２２１】
中間体Ｊ（３）
８−（４−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化１４５】
2013500975.tif 000147
中間体Ｊ（２）（１．５ｇ、７．７２ｍｍｏｌ）およびＮ−クロロカルボニル イソシアネート（０．９７ｇ、９．２ｍｍｏｌ）の溶液を窒素雰囲気下、５８℃で１時間加熱した。次いで、反応混合物を１３０℃に昇温し、２時間維持した。反応物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈した。得られた有機溶液を飽和ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）、ブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、８−（４−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（０．８ｇ、３８％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M−H)+ = 262.0.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 11.97 (1H, s), 7.43−7.39 (2H, m), 7.21−7.16 (2H, m), 4.48−4.32 (2H, m), 4.05 (2H, m), 3.77 (1H, m).
【０２２２】
中間体Ｊ（４）
８−（４−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化１４６】
2013500975.tif 000148
中間体Ｊ（３）（０．８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のアンモニア水（５０ｍＬ）溶液を還流状態で１８時間加熱した。過剰のアンモニアを減圧下で除去し、該水溶液を酢酸エチル（２５ｍＬｘ４）で抽出した。有機層を合わせ、ブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、８−（４−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（０．４ｇ、５０％）を得た。クルードな化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 263.4.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 11.16 (1H, s), 10.79 (1H, s), 7.33−7.29 (2H, m), 7.19−7.15 (2H, m), 4.43 (1H, m), 4.25 (1H, m), 3.90 (1H, m), 3.75−3.68 (2H, m).
【０２２３】
製造物Ｊ
２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化１４７】
2013500975.tif 000149
中間体Ｊ（４）（０．７ｇ、２．６ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＦ／ＰＯＣｌ３（２０倍量（体積））を還流状態で１８時間加熱した。過剰のＰＯＣｌ３を減圧下でエバポレートした。残渣を破砕した氷に注ぎ、１５分間撹拌した。該水溶液を酢酸エチル（２０ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬｘ２）、ブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（０．７９ｇ）をクルードな化合物として得た。クルードな化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 299.0.  
【０２２４】
製造物Ｊａ
２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１４８】
2013500975.tif 000150
製造物Ｊ（０．７ｇ、２．３ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にＣｓ２ＣＯ３（１．４９ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、次いでメチルアミン 塩酸塩（０．７８ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣を酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈し、水（２５ｍＬ）、ブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．３４ｇ、４９％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 294.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.22−7.19 (2H, m), 7.13−7.07 (2H, m), 4.91 (1H, m), 4.75 (1H, m), 4.12−4.08 (2H, m), 3.74 (1H, m), 3.05 (6H, s).
【０２２５】
製造物Ｊｂ
２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１４９】
2013500975.tif 000151
製造物Ｊ（０．３５０ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．３０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、次いでエチルアミン 塩酸塩（０．１１３ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣を酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈し、水（２５ｍＬ）、ブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５０−５５％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．１６ｇ、６０％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 308.2.  
【０２２６】
製造物Ｊｃ１およびＪｃ２
２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化１５０】
2013500975.tif 000152
製造物Ｊ（０．７０ｇ、２．３４ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．６０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、次いで（Ｒ）−３−フルオロピロリジン（０．５８ｇ、４．６ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（４０％エタノール／ヘキサン）で精製し、２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（０．９０ｇ、１１％  異性体１、０．１１０ｇ、１３％  異性体２）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 352.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.24 (2H, m), 7.13 (2H, m), 5.40 (1H, m), 4.12 (1H, d, J = 14.8 Hz), 4.88 (1H, d, J = 14.8 Hz), 4.14−4.09 (2H, m), 3.91−3.81 (3H, m), 3.75−3.66 (2H, m), 2.51−2.18 (2H, m).  
【０２２７】
製造物Ｊｄ１およびＪｄ２
２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化１５１】
2013500975.tif 000153
製造物Ｊ（０．７０ｇ、２．３４ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．６０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、次いで（Ｓ）−３−フルオロピロリジン（０．５８ｇ、４．６ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（４０％エタノール／ヘキサン）で精製し、２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（０．１００ｇ、１２％  異性体１、０．１１０ｇ、１３％  異性体２）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 352.2.  
Ｊｄ１： 1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.24 (2H, m), 7.13 (2H, m), 5.40 (1H, m), 4.12 (1H, d, J = 14.4 Hz), 4.88 (1H, d, J = 14.4 Hz), 4.11 (2H, m), 3.94−3.89 (3H, m), 3.72−3.58 (2H, m), 2.20−2.01 (2H, m).  
Ｊｄ２： 1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.21 (2H, m), 7.13 (2H, m), 5.39 (1H, m), 5.02 (2H, m), 4.02−3.97 (2H, m), 3.91−3.84 (4H, m), 3.73 (1H, m), 2.23−2.01 (2H, m).  
【０２２８】
製造物Ｊｅ
２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１５２】
2013500975.tif 000154
製造物Ｊ（０．７ｇ、２．３ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にＣｓ２ＣＯ３（１．４９ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、次いでジメチルアミン  塩酸塩（０．９５ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（２５ｍＬ）、ブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。４０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．３５ｇ、４９％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 308.2.
この化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
【０２２９】
製造物Ｊｆ
２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１５３】
2013500975.tif 000155
製造物Ｊ（０．７ｇ、２．３ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にＣｓ２ＣＯ３（１．４９ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、次いでエチルメチルアミン  塩酸塩（１．１ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣を酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈し、水（２５ｍＬ）、ブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．３９ｇ、５２％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 322.2.
この化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
【０２３０】
製造物Ｊｇ
２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化１５４】
2013500975.tif 000156
製造物Ｊ（０．７ｇ、２．３ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にＣｓ２ＣＯ３（１．４９ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、次いで３，３−ジフルオロアゼチジン  塩酸塩（０．６０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣を酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈し、水（２５ｍＬ）、ブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（０．４２ｇ、５０％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 355.2.
この化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
【０２３１】
製造物Ｋ
２，４−ジクロロ−８−（４−クロロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化１５５】
2013500975.tif 000157
製造物Ｊと類似の方法により、表題化合物を淡黄色の固形物として製造した。
LC−MS (M+H)+ = 315.0.  1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.30 (2H, dd, J = 2.0, 6.4 Hz), 7.17 (2H, dd, J = 2.0, 6.4 Hz), 4.91 (1H, d, J = 16.4 Hz), 4.76 (1H, d, J = 16.0 Hz),  4.18 − 4.09 (3H, m).
【０２３２】
製造物Ｋａ
２−クロロ−８−（４−クロロフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化１５６】
2013500975.tif 000158
２，４−ジクロロ−８−（４−クロロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物Ｋ）（５００ｍｇ、１．５８４ｍｍｏｌ）および３，３−ジフルオロアゼチジン  塩酸塩（３０８ｍｇ、２．３７７ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｈａと同様にして精製し、２−クロロ−８−（４−クロロフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（４００ｍｇ、１．０７５ｍｍｏｌ、収率６７．８％）を白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 372.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.22 − 7.34 (2 H, m), 7.12 (2 H, d, J=8.24 Hz), 4.63 − 4.85 (2 H, m), 4.46 − 4.64 (3 H, m), 4.04 − 4.17 (1 H, m), 3.91 − 4.04 (2 H, m).
【０２３３】
製造物Ｋｂ
２−クロロ−８−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１５７】
2013500975.tif 000159
２，４−ジクロロ−８−（４−クロロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物Ｋ）（５００ｍｇ、１．５８４ｍｍｏｌ）およびメタンアミン  塩酸塩（１６０ｍｇ、２．３７７ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｈａと同様にして精製し、２−クロロ−８−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（１５０ｍｇ、０．４８４ｍｍｏｌ、収率３０．５％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 310.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.22 − 7.31 (2 H, m), 7.13 (2 H, d, J=8.55 Hz), 4.46 − 4.64 (1 H, m), 4.43 (1 H, br.  s.), 3.97 − 4.14 (1 H, m), 3.91 (1 H, d, J=3.36 Hz), 3.09 (3 H, d, J=4.88 Hz).
【０２３４】
製造物Ｋｃ
２−クロロ−８−（４−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１５８】
2013500975.tif 000160
２，４−ジクロロ−８−（４−クロロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物Ｋ）（５００ｍｇ、１．５８４ｍｍｏｌ）およびジメチルアミン（２．０Ｍ／ＴＨＦ）（１．１８８ｍＬ、２．３７７ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｈａと同様にして精製し、２−クロロ−８−（４−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（４００ｍｇ、１．２３４ｍｍｏｌ、収率７８％）を白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 324.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.20 − 7.31 (2 H, m), 7.04 − 7.15 (2 H, m), 4.70 − 4.89 (2 H, m), 4.17 (1 H, dd, J=11.60, 5.49 Hz), 4.05 (1 H, t, J=5.49 Hz), 3.87 (1 H, dd, J=11.60, 5.49 Hz), 3.05 − 3.19 (6 H, m).
【０２３５】
製造物Ｌ
２，４−ジクロロ−８−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化１５９】
2013500975.tif 000161
製造物Ｊと類似の方法により、表題化合物を淡黄色の固形物として製造した。
LC−MS (M+H)+ = 359.0.  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.52 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.4 Hz), 4.87 (1H, d, J = 16.0 Hz), 4.30 (1H, t, J = 4.6 Hz), 4.14 (1H, dd, J = 4.6, 11.4 Hz),  3.95 (1H, dd, J = 4.8, 11.6 Hz).
【０２３６】
製造物Ｌａ
８−（４−ブロモフェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１６０】
2013500975.tif 000162
８−（４−ブロモフェニル）−２，４−ジクロロ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物Ｌ）（５００ｍｇ、１．３８９ｍｍｏｌ）およびメタンアミン  塩酸塩（１４１ｍｇ、２．０８３ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｈａと同様にして精製し、８−（４−ブロモフェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（２１０ｍｇ、０．５９２ｍｍｏｌ、収率４２．６％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 356.0.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.46 (2 H, d, J=8.24 Hz), 7.13 (2 H, d, J=8.55 Hz), 4.43 − 4.71 (2 H, m), 4.09 (1 H, dd, J=11.44, 4.12 Hz), 3.92 − 4.03 (1 H, m), 3.86 (1 H, d, J=3.05 Hz), 3.00 (3 H, s).
【０２３７】
製造物Ｍ
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン
【化１６１】
2013500975.tif 000163
中間体Ｍ（１）
エチル ２−ヒドロキシ−２−フェニルアセテート
【化１６２】
2013500975.tif 000164
ピリミジン−２，４，６−トリオール（１０．０ｇ、７８．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１２ｍＬ）のＰＯＣｌ３（１０倍量（体積））溶液を還流状態で１５時間加熱した。過剰のＰＯＣｌ３を減圧下でエバポレートした。残渣を破砕した氷に注いだ。析出した固形物を濾取し、水で洗浄し、２，４，６−トリクロロピリミジン−５−カルボアルデヒド（８．０ｇ、４７％）を黄色の固形物として得た。この化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
【０２３８】
中間体Ｍ（２）
２，４，６−トリクロロ−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリミジン
【化１６３】
2013500975.tif 000165
中間体Ｍ（１）（５．０ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）の乾燥ベンゼン溶液にエチレングリコール（４．０ｍＬ、６４．５ｍｍｏｌ）、次いでｐ−トルエンスルホン酸（０．１５ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を還流状態で２０時間加熱した。反応混合物を濾過し、温めたベンゼンで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、１０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、４．５ｇ（収率７５％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 256.0.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 9.6 (1H, s), 7.99 (1H, s), 7.98 (1H, s), 7.76−7.41 (3H, m), 7.23−7.13 (4H, m), 5.87 (1H, s), 5.33 (1H, dd, J = 27, 8 Hz), 5.17 (1H, dd, J = 27, 8), 4.67 (4H, m), 3.72 (3H, s).
【０２３９】
中間体Ｍ（３）
２，４−ジクロロ−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−（４−フルオロベンジル）ピリミジン
【化１６４】
2013500975.tif 000166
中間体Ｍ（２）（４．０ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）の乾燥ジエチルエーテル溶液に４−フルオロベンジルマグネシウムブロミド（７５．２ｍＬ、１８．８ｍｍｏｌ、０．２５ＭのＴＨＦ溶液）を０℃で加えた。反応混合物を室温に昇温し、４時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応混合物をクエンチした。有機層を分離し、水層をジエチルエーテル（５０ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、エバポレートし、クルードな化合物を得た。クルードな化合物を１．４％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたCombiflash（登録商標）で精製し、２，４−ジクロロ−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−（４−フルオロベンジル）ピリミジン（２．２g、４３．１％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M−H)+ = 327.0.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.26 (2H, m), 7.10 (2H, m), 6.19 (1H, s), 4.25 (2H, s), 4.19 (2H, m), 4.02 (2H, m).
【０２４０】
中間体Ｍ（４）
（２，４−ジクロロ−６−（４−フルオロベンジル）ピリミジン−５−イル）メタノール
【化１６５】
2013500975.tif 000167
中間体Ｍ（３）（２．０ｇ、６．０７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液に６Ｎ  ＨＣｌ水溶液を室温で５分間かけて加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。反応体積を半分に減らし、該溶液をジエチルエーテル（５０ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせ、水（５０ｍＬ）、ブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物（１．２ｇ）を得た。クルードな化合物をメタノールに溶解し、０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（０．２３４ｇ）を反応混合物に加えた。得られた溶液を室温に昇温し、１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応混合物をクエンチし、次いで溶媒を減圧下でエバポレートした。残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈した。有機溶液を水（２５ｍＬ）、ブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。２０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、（２，４−ジクロロ−６−（４−フルオロベンジル）ピリミジン−５−イル）メタノール（１．０ｇ、５８％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 488.1.  1H NMR (300 MHz, CDCl3)： δ ppm 7.25 (2H, m), 7.01 (2H, m), 4.82 (2H, m), 4.27 (2H, s).
【０２４１】
製造物Ｍ
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン
【化１６６】
2013500975.tif 000168
中間体Ｍ（４）（１．０ｇ、３．４８ｍｍｏｌ）の乾燥ベンゼン（１００ｍＬ）溶液にＣｓ２ＣＯ３（０．４ｇ、３．４８ｍｍｏｌ）、次いで四酢酸鉛（０．３ｇ、３．４８ｍｍｏｌ）を室温で加えた（反応混合物の色は無色から茶色に変わった）。ディーン・スターク装置を用いて反応物を還流状態で１８時間加熱した。Ｃｅｌｉｔｅパッドに通して反応混合物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣をジエチルエーテルで洗浄した。有機溶液を水（２５ｍＬｘ２）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、ブライン溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。クルードな化合物を０．９％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたCombiflash（登録商標）で精製し、２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン（０．２５０ｍｇ、３０％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 485.0.  1H NMR (400 MHz, methanol−d4)： δ ppm 7.48−7.44 (2H, m), 7.16−7.12 (2H, m), 6.15 (1H, s), 5.40 (1H, dd, J = 13.6 Hz), 5.27 (1H, dd, J = 13.6).
【０２４２】
製造物Ｍａ
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１６７】
2013500975.tif 000169
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン（製造物Ｍ）（２５０ｍｇ、０．８７７ｍｍｏｌ）およびメタンアミン 塩酸塩（８９ｍｇ、１．３１５ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｉａと同様に精製し、２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン（１４９ｍｇ、０．５３３ｍｍｏｌ、収率６０．８％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 280.0.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.31 − 7.44 (2 H, m), 7.05 − 7.17 (2 H, m), 5.80 − 5.95 (1 H, m), 4.94 − 5.21 (2 H, m), 2.93 − 3.07 (3 H, m).
【０２４３】
製造物Ｍｂ
２−クロロ−Ｎ−エチル−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１６８】
2013500975.tif 000170
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン（製造物Ｍ）（１２５ｍｇ、０．４３８ｍｍｏｌ）およびエチルアミン 塩酸塩（５３．６ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｈａと同様に精製し、２−クロロ−Ｎ−エチル−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン（３８．１７ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ、収率２９．６％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 294.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.24 − 7.38 (2 H, m), 6.92 − 7.08 (2 H, m), 5.73 − 5.98 (1 H, m), 4.83 − 5.21 (2 H, m), 3.36 − 3.63 (2 H, m), 1.13 − 1.28 (3 H, m).
【０２４４】
製造物Ｍｃ１およびＭｃ２
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン
【化１６９】
2013500975.tif 000171
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン（製造物Ｍ）（１２５ｍｇ、０．４３８ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−３−フルオロピロリジン，ＨＣｌ（８３ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）を混合し、製造物Ｈａと同様にして精製し、２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン：
（Ｍｃ１、ジアステレオマー１、最初に溶出）（４９ｍｇ、０．１４５ｍｍｏｌ、収率３３．１％）．  LC−MS (M+H)+ = 338.0.
（Ｍｃ２、ジアステレオマー２、２番目に溶出）（４０ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ、収率２７．０％）．  LC−MS (M+H)+ = 338.0.
を得た。Ｍｃ１およびＭｃ２の相対立体化学は決定しなかった。
【０２４５】
製造物Ｍｄ
２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン
【化１７０】
2013500975.tif 000172
製造物Ｍ（０．０５ｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．０４５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、次いで３，３−ジフルオロアジチジン 塩酸塩（０．０３ｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、６％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン（０．０３５ｇ、４６％）を白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 342.2.  
【０２４６】
製造物Ｍｅ
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン
【化１７１】
2013500975.tif 000173
製造物Ｈｐ１およびＨｐ２の記載により２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン（製造物Ｍ）を（Ｓ）−２−メチルピロリジン ｐ−トルエンスルホン酸塩と反応させ、２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ ピリミジン（製造物Ｍｅ）を２つのジアステレオマーの混合物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 334.1.  
【０２４７】
製造物Ｍｆ
２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１７２】
2013500975.tif 000174
２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン（製造物Ｍ）（１５０ｍｇ、０．５２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２６３１μＬ）溶液に（Ｒ）−１−シクロプロピルエタンアミン，ＨＣｌ（１２８ｍｇ、１．０５２ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（３６８μＬ、２．１０５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４０℃で２時間加熱し、室温で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン（製造物Ｍｆ）（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ、収率１４．２４％）を２つのジアステレオマーの混合物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 334.1.  
【０２４８】
製造物Ｍｇ
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン
【化１７３】
2013500975.tif 000175
製造物Ｘａの記載により２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン（製造物Ｍ）を（Ｒ）−３−フルオロピロリジン，ＨＣｌと反応させ、２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン（製造物Ｍｇ）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 338.1.  1H NMR  (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.33 − 7.47 (m, 2 H) 7.00 − 7.14 (m, 2 H) 5.83 − 5.97 (m, 1 H) 5.54 (dd, J=11.33, 3.53 Hz, 1 H) 5.36 − 5.49 (m, 2 H) 3.88 − 4.00 (m, 1 H) 3.65 − 3.88 (m, 3 H) 2.30 − 2.52 (m, 1 H) 2.02 − 2.20 (m, 1 H).
【０２４９】
製造物Ｍｈ
２−クロロ−４−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン
【化１７４】
2013500975.tif 000176
製造物Ｘａの記載により２，４−ジクロロ−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン（製造物Ｍ）を（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリンと反応させ、２−クロロ−４−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン（製造物Ｍｈ）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 364.2.  1H  NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.39 (dd, J=8.70, 5.34 Hz, 2 H) 7.07 (t, J=8.70 Hz, 2 H) 5.90 (br.  s., 1 H) 5.34 − 5.42 (m, 1 H) 5.24 − 5.34 (m, 1 H) 4.14 (q, J=7.02 Hz, 2 H) 3.67 (ddd, J=10.38, 6.41, 2.44 Hz, 4 H), 1.20 (m, 6H).
【０２５０】
製造物Ｎ
２，４−ジクロロ−８−フェニル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン
【化１７５】
2013500975.tif 000177
中間体Ｎ（１）
エチル ２−ヒドロキシ−２−フェニルアセテート
【化１７６】
2013500975.tif 000178
冷却したエチル ２−ヒドロキシ−２−フェニルアセテート（２５．０ｇ、１６４．３ｍｍｏｌ）のエタノール溶液に濃Ｈ２ＳＯ４（１５ｍＬ）を１０分間かけて加えた。反応混合物を還流状態で５時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を酢酸エチル（２５０ｍＬ）で希釈した。有機溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２００ｍＬｘ２）、水（１００ｍＬｘ２）、ブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、エチル ２−ヒドロキシ−２−フェニルアセテート（２４．５ｇ、８３％）をクルードな化合物（油性の液状物）として得た。クルードな化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H2O)+ = 198.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.41−7.28 (5H, m), 6.04 (1H, d, J= 4.0 Hz), 5.11 (1H, d, J= 4.0 Hz), 4.13 (2H, m), 1.13 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０２５１】
中間体Ｎ（２）
エチル ４−（２−エトキシ−２−オキソ−１−フェニルエトキシ）ブタ−２−エノエート
【化１７７】
2013500975.tif 000179
中間体Ｎ（１）（２０．０ｇ、１１０．９ｍｍｏｌ）のヘキサン溶液に酸化銀（６６．７５ｇ、２８８．５ｍｍｏｌ）、次いで硫酸マグネシウム（２．６６ｇ、２２０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。反応混合物を０℃に冷却し、酸化銀（７１．８ｇ、３１０．９ｍｍｏｌ）、次いでエチル−４−ブロモクロトネート（３２．０ｇ、１６６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を室温で３日間撹拌した。反応物を珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））のベッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、エチル ４−（２−エトキシ−２−オキソ−１−フェニルエトキシ）ブタ−２−エノエート（２０．０ｇ、６２．５％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H2O)+ = 310.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.42−7.35 (5H, m), 6.90 (1H, m), 6.05 (1H, m), 5.09 (1H, s), 4.26 (2H, m), 4.16 (4H, m), 1.21 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.13 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０２５２】
中間体Ｎ（３）
エチル ４−（２−エトキシ−２−オキソ−１−フェニルエトキシ）ブタノエート
【化１７８】
2013500975.tif 000180
中間体Ｎ（２）（２０．０ｇ、６８．４１ｍｍｏｌ）のエタノール溶液にパラジウム炭素（１０％、ｗ／ｗ）を室温で加えた。水素のバルーン圧力下、反応混合物を３０時間水素化した。珪藻土（Celite（登録商標））のベッドに通して反応生成物を濾過し、エタノールで洗浄した。溶媒を減圧除去し、５％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、エチル ４−（２−エトキシ−２−オキソ−１−フェニルエトキシ）ブタノエート（１２．０g、５９．５％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 295.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.41−7.27 (5H, m), 4.96 (1H, s), 4.07 (4H, m), 3.62 (1H, m), 3.49 (1H, m), 2.36 (2H, m), 1.79 (2H, m), 1.15 (6H, m).
【０２５３】
中間体Ｎ（４）
エチル ３−オキソ−２−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート
【化１７９】
2013500975.tif 000181
冷却した中間体Ｎ（３）（１２．０ｇ、４０．７６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液にｔ−ＢｕＯＫ（９．１３ｇ、８１．３ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温に昇温し、１時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、溶媒を減圧下でエバポレートした。残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。有機層を水（１００ｍＬｘ２）、ブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、エチル ３−オキソ−２−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート（６．０ｇ、５９．４％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 249.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 11.81 (1H, s), 7.36 (5H, m), 5.20 (1H, s), 4.23 (2H, q, J = 7.2.0 Hz), 3.71 (1H, m), 3.67 (1H, m), 2.36 (1H, m), 2.32 (1H, m), 1.29 (3H, t, J  = 7.2 Hz).  
【０２５４】
中間体Ｎ（５）
８−フェニル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン
【化１８０】
2013500975.tif 000182
中間体Ｎ（４）（６．０ｇ、２４．１６ｍｍｏｌ）のエタノール溶液にｔ−ＢｕＯＫ（６．７６ｇ、６０．４１ｍｍｏｌ）、次いで尿素（３．６２ｇ、６０．４１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応物を還流状態で１８時間加熱した。反応混合物を水でクエンチし、溶媒を減圧下でエバポレートした。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。有機層を水（１００ｍＬｘ２）、ブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。酢酸エチルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、８−フェニル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン（３．０ｇ、５０．８％）を淡黄色の固形物として得た。
LC−MS (M−H)+ = 243.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 11.10 (1H, s), 10.57 (1H, s), 7.42−7.39 (3H, m), 7.32 (2H, m), 5.32 (1H, s), 3.71−3.56 (2H, m), 2.38−2.27 (2H, m).
【０２５５】
製造物Ｎ
２，４−ジクロロ−８−フェニル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン
【化１８１】
2013500975.tif 000183
中間体Ｎ（５）（２．０ｇ、８．１８ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＦ／ＰＯＣｌ３（１０倍量（体積））を還流状態で１８時間加熱した。過剰のＰＯＣｌ３を減圧下でエバポレートした。残渣を破砕した氷に注ぎ、１５分間撹拌した。該水溶液を酢酸エチル（５０ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬｘ２）、ブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、２，４−ジクロロ−８−フェニル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン（２．０ｇ、クルード）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 281.0.  
【０２５６】
製造物Ｎａ
２−クロロ−Ｎ−メチル−８−フェニル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１８２】
2013500975.tif 000184
製造物Ｎ（２．１ｇ、クルード）のアセトニトリル溶液にジイソプロピルエチルアミン（１．８３ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、次いでメチルアミン 塩酸塩（０．９６ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、４０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−Ｎ−メチル−８−フェニル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．７ｇ、３５．７％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 276.0.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.49 (1H, m), 7.36−7.31 (3H, m), 7.25−7.23 (2H, m), 5.45 (1H, s), 4.0 (1H, m), 3.79 (1H, m), 2.87 (3H, d, J = 4.4 Hz), 2.55 (1H, m), 2.44 (1H, m).  
【０２５７】
製造物Ｏ
２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン
【化１８３】
2013500975.tif 000185
中間体Ｏ（１）
エチル ２−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセテート
【化１８４】
2013500975.tif 000186
冷却した２−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ酢酸（５．０ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）のエタノール溶液に濃Ｈ２ＳＯ４（１０ｍＬ）を１０分間かけて加えた。反応混合物を還流状態で５時間加熱した。溶媒を減圧下でエバポレートし、酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈した。有機溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬｘ２）、水（２０ｍＬ）、ブライン溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、エチル ２−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセテート（５．０ｇ、９０％）をクルードな化合物として得た（油性の液状物）。クルードな化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H2O)+ = 216.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ 7.43−7.46 (2H, m), 7.1７−7.20 (2H, m), 6.11−6.13 (1H, m), 5.14 (1H, d, J = 5.20 Hz), 3.35−4.13 (2H, m), 1.12−1.15 (3H, m).
【０２５８】
中間体Ｏ（２）
エチル ４−（２−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）−２−オキソエトキシ）ブタ−２−エノエート
【化１８５】
2013500975.tif 000187
中間体Ｏ（１）（３．０ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）のヘキサン溶液に酸化銀（９．１ｇ、３９．３ｍｍｏｌ）、次いで硫酸マグネシウム（１．８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。反応混合物を０℃に冷却し、酸化銀（９．７ｇ、３９．９ｍｍｏｌ）、次いでエチル−４−ブロモクロトネート（４．３ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を室温で３日間撹拌した。反応物を珪藻土（Celite（登録商標））のベッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧乾燥し、エチル ４−（２−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）−２−オキソエトキシ）ブタ−２−エノエート（３．０ｇ、９０％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H2O)+= 328.2.  1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ ppm 7.42−7.45 (2H, m), 7.04−7.26 (2H, m), 6.95 (1H, m), 6.12 (1H, m), 4.89 (1H, s), 4.13−4.28 (6H, m), 1.30 (3H, t, J = 7.20 Hz), 1.26 (3H, J = 6.8 Hz).
【０２５９】
中間体Ｏ（３）
エチル ４−（２−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）−２−オキソエトキシ）ブタノエート
【化１８６】
2013500975.tif 000188
中間体Ｏ（２）（３．０ｇ、９．６ｍｍｏｌ）のエタノール溶液にパラジウム炭素（１０％、ｗ／ｗ）を室温で加えた。バルーン圧力下の水素で３０時間、反応混合物を水素化した。珪藻土（Celite（登録商標））のベッドに通して反応生成物を濾過し、エタノールで洗浄した。溶媒を減圧除去し、５％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、エチル ４−（２−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）−２−オキソエトキシ）ブタノエート（３．０ｇ、６３％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 313.2  1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ ppm 7.29−7.46 (2H, m), 7.05−7.09 (2H, m), 4.84 (1H, s), 4.10−4.23 (4H, m), 3.59−3.63 (1H, m), 3.42−3.53 (1H, m), 2.47 (2H,  t, J = 7.6 Hz), 1.99 (2H, t, J = 7.6 Hz), 1.22−1.32 (6H, m).
【０２６０】
中間体Ｏ（４）
エチル ２−（４−フルオロフェニル）−３−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート
【化１８７】
2013500975.tif 000189
冷却した中間体Ｏ（３）（３．０ｇ、９．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液にｔ−ＢｕＯＫ（２．１ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温に昇温し、１時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、溶媒を減圧下でエバポレートした。残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。有機層を水（１００ｍＬｘ２）、ブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、エチル ２−（４−フルオロフェニル）−３−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート（１．０ｇ、５５％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 267.1.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 11.81 (1H, s), 7.22−7.42 (2H, m), 7.12−7.20 (2H, m), 5.23 (1H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.87−3.88 (1H, m), 3.69−3.84 (1H, m), 2.34−2.35 (1H, m), 2.30−2.33 (1H, m), 1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０２６１】
中間体Ｏ（５）
８−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン
【化１８８】
2013500975.tif 000190
中間体Ｏ（４）（０．３０ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）のエタノール溶液にｔ−ＢｕＯＫ（０．２５３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、次いで尿素（０．１３５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応物を還流状態で１８時間加熱した。反応混合物を水でクエンチし、溶媒を減圧除去した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。有機層を水（１００ｍＬｘ２）、ブライン溶液（１００ｍＬ）溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。酢酸エチルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、８−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン（０．１５０ｇ、４０％）を淡黄色の固形物として得た。
LC−MS (M−H)+ = 263.1.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)：  δ ppm 11.14 (1H, s), 10.57 (1H, s), 7.35−7.36 (2H, m), 7.22 (2H, m), 5.34 (1H, s), 3.66−3.71 (1H, m), 3.58−3.64 (1H, m), 2.33 (2H, m).
【０２６２】
製造物Ｏ
２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン
【化１８９】
2013500975.tif 000191
中間体Ｏ（５）（０．３０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＦ／ＰＯＣｌ３（１０倍量（体積））の溶液を還流状態で１８時間加熱した。過剰のＰＯＣｌ３をエバポレートし、減圧下でエバポレートした。残渣を破砕した氷に注ぎ、１５分間撹拌した。該水溶液を酢酸エチル（５０ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬｘ２）、ブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン（０．２０ｇ、クルード）を茶色の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 299.0.  
【０２６３】
製造物Ｏａ
２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１９０】
2013500975.tif 000192
製造物Ｏ（０．３５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．３０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、次いでエチルアミン 塩酸塩（０．１１３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、３５％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．１５ｇ、クルード）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 308.2.0.  
【０２６４】
製造物Ｏｂ
２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化１９１】
2013500975.tif 000193
製造物Ｏ（０．２０ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．１７２ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、次いでエチルメチルアミン 塩酸塩（０．４７ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、４０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．０２０ｇ、クルード）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 322.2.  
【０２６５】
製造物Ｏｃ１およびＯｃ２
２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン
【化１９２】
2013500975.tif 000194
製造物Ｏ（０．６０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．５１６ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、次いで（Ｒ）−３−フルオロピロリジン（０．３０１ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をｐｅｐ−ＨＰＬＣで精製し、２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン（０．１１０ｇ、異性体１、４０％、；０．１０９ｇ、異性体２、４０％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 352.0.  
Ｏｃ１： 1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.36−7.36 (2H, m), 7.16 (2H, m), 5.50 (2H, d, J = 8.40 Hz), 5.35 (1H, s), 3.58−3.98 (7H, m), 3.24−3.34 (1H, m), 2.78 (1H, m), 2.04−2.28 (2H, m).
Ｏｃ２： 1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm  7.19−7.33 (2H, m), 7.15−7.20 (2H, m), 5.34 (1H, m), 5.40 (1H, m), 3.91−4.10 (2H, m), 3.75−3.90 (2H, m), 3.69−3.75 (2H, m), 3.05 (2H, t, J = 5.20 Hz), 2.01 (2H, d, J = 8.0 Hz).
【０２６６】
製造物Ｏｄ１およびＯｄ２
２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン
【化１９３】
2013500975.tif 000195
製造物Ｏ（０．６０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．５１６ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、次いで（Ｓ）−３−フルオロピロリジン（０．３０１ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をｐｅｐ−ＨＰＬＣで精製し、２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリミジン（０．１０２ｇ、異性体１、３９％；０．１１１ｇ、異性体２、４０％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 352.0.  
Ｏｄ１： 1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.36−7.36 (2H, m), 7.16 (2H, m), 5.50 (2H, d, J = 8.4 Hz), 5.35 (1H, s), 3.58−3.98 (7H, m), 3.24−3.34 (1H, m), 2.78 (1H, d, J = 8.4 Hz), 2.04−2.28 (2H, m).
Ｏｄ２： 1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.19−7.33 (2H, m), 7.15−7.20 (2H, m), 5.34 (1H, m), 5.40 ( (1H, m), 3.91−4.10 (2H, m), 3.75−3.90 (2H, m), 3.69−3.75 (m, 2H), 3.05 (2H, t, J = 5.20 Hz), 2.01 (2H, d, J = 8.0 Hz).
【０２６７】
製造物Ｐ
２，４−ジクロロ−７−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化１９４】
2013500975.tif 000196
中間体Ｐ（１）
１−クロロ−４−シクロペンチルベンゼン
【化１９５】
2013500975.tif 000197
１Ｍの（４−クロロフェニル）マグネシウムブロミド（１４９ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）の溶液にシクロペンタノン（１３．２３ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）を加えた。添加時、溶液の温度が上昇した。反応混合物を還流状態で２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、１０ｇの氷でクエンチした。６Ｎ  塩酸溶液を沈殿物が完全に溶解するまで加えた。エーテルを加えた。有機層を分離し、水層をエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１−クロロ−４−シクロペンチルベンゼン（２０．０ｇ、１１２ｍｍｏｌ、収率７５％）を無色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 179.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.27 − 7.39 (4H, m), 6.19 (1H, s), 2.66 − 2.74 (2H, m), 2.52 − 2.61 (2H, m), 2.01 − 2.12 (2H, m).
【０２６８】
中間体Ｐ（２）
２−（４−クロロフェニル）シクロペンタノン
【化１９６】
2013500975.tif 000198
ギ酸（６０ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）および過酸化水素（１５ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）の混合物を４０℃で１０分間加熱した。得られた混合物に注意深く１−クロロ−４−シクロペンチルベンゼン（１５ｇ、８４ｍｍｏｌ）を撹拌下で加えた。２相系をまず室温で撹拌した。一定時間後、自発性の発熱反応が起こり、温度が約５０℃に上昇した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物のＬＣ／ＭＳ分析により出発物質の消失および生成物の形成が確認された。飽和炭酸水素ナトリウム溶液を注意深く加えて反応混合物をクエンチした。エーテルを加え、反応混合物を激しく振盪した。有機層を分離し、エーテルで抽出した。有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−（４−クロロフェニル）シクロペンタノン（５．７ｇ、２９．３ｍｍｏｌ、収率３４．９％）を無色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 195.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.21 − 7.37 (2H, m), 7.11 (2H, d, J=8.5 Hz), 3.25 (1H, dd, J=11.6, 8.5 Hz), 2.44 (2H, d, J=6.1 Hz), 2.15 − 2.31 (1H, m), 1.96 − 2.15 (3H, m), 1.78 − 1.95 (1H, m).
【０２６９】
中間体Ｐ（３）
７−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化１９７】
2013500975.tif 000199
２−（４−クロロフェニル）シクロペンタノン（７．８０ｇ、４０．１ｍｍｏｌ）およびカルボノイソシアナチジン酸クロリド（７．６１ｇ、７２．１ｍｍｏｌ）の溶液を高圧力容器内において５８℃で１時間加熱した。温度は１３０℃に上昇し、反応混合物をさらに２時間撹拌した。室温に冷却後、反応混合物は凝固した。固体の残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで２回抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、油性の残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、７−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５．４ｇ、２０．４８ｍｍｏｌ、収率５１．１％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 264.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.32 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 4.15 − 4.25 (1H, m), 2.56 − 2.93 (4H, m).
【０２７０】
中間体Ｐ（４）
７−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化１９８】
2013500975.tif 000200
７−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５．４ｇ、２０．４８ｍｍｏｌ）の濃塩化アンモニウム（５９．８ｍＬ、１５３６ｍｍｏｌ）溶液を高圧力容器内において１００℃で６時間加熱した。加熱中、白色の沈殿物の形成が観察された。溶媒を減圧除去し、７−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４．９ｇ、１８．６５ｍｍｏｌ、収率９１％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 263.2.  1H NMR (500 MHz, DMSO−d6) δ ppm 7.37 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.19 (1H, d, J=8.5 Hz), 4.16 (1H, d, J=5.2 Hz), 3.79 (1H, br s), 3.17 (1H, s), 2.51 (2H, d, J=1.8 Hz), 1.75 − 1.85 (1H, m).
【０２７１】
製造物Ｐ
２，４−ジクロロ−７−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化１９９】
2013500975.tif 000201
７−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４．７ｇ、１７．８９ｍｍｏｌ）、ＰＯＣｌ３（５３．４ｍＬ、５７３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（１８．２６ｍＬ、１４３ｍｍｏｌ）の混合物を１１０℃で終夜加熱した。氷が入ったビーカーに反応混合物を注いだ。反応容器の内壁をＤＣＭで洗浄した。氷が完全に解けると直ちに有機層を分離し、水層をＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２，４−ジクロロ−７−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（１．２ｇ、４．０１ｍｍｏｌ、収率２２．３９％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 299.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.41 − 7.99 (2H, m), 7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 4.41 (1H, t, J=8.4 Hz), 2.94 − 3.18 (2H, m), 2.73 (1H, dt, J=8.9, 4.5 Hz), 2.15 − 2.33 (1H, m).
【０２７２】
製造物Ｐａ
２−クロロ−７−（４−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２００】
2013500975.tif 000202
２，４−ジクロロ−７−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（２００ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）および過剰量のジメチルアミン（３．３４ｍＬ、６．６８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（４ｍＬ）溶液を室温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−７−（４−クロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（９８ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ、収率４７．６％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 308.1.
【０２７３】
製造物Ｐｂ
２−クロロ−７−（４−クロロフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２０１】
2013500975.tif 000203
２，４−ジクロロ−７−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（３２５ｍｇ、１．０８５ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．９４５ｍＬ、５．４２ｍｍｏｌ）および３，３−ジフルオロアゼチジン，ＨＣｌ塩（２８１ｍｇ、２．１７０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−７−（４−クロロフェニル）−４−（３，3−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（７０ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ、収率１８．１２％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 356.1.
【０２７４】
製造物Ｐｃ
２−クロロ−７−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２０２】
2013500975.tif 000204
２，４−ジクロロ−７−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（３００ｍｇ、１．００１ｍｍｏｌ）、メタンアミン，ＨＣｌ塩（１３５ｍｇ、２．００３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．７００ｍＬ、４．０１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（６ｍＬ）溶液を室温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−７−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１０１ｍｇ、０．３４３ｍｍｏｌ、収率３４．３％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 294.2.
【０２７５】
製造物Ｑ
２，４−ジクロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２０３】
2013500975.tif 000205
中間体Ｑ（１）
７−（３，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２０４】
2013500975.tif 000206
２−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロペンタノン（中間体Ｐ（１）およびＰ（２）の方法により製造）（１．５ｇ、７．６５ｍｍｏｌ）およびカルボノイソシアナチジン酸クロリド（１．１２９ｇ、１０．７０ｍｍｏｌ）の溶液を高圧力容器内において５８℃で１時間撹拌した。温度が１３０℃に上昇し、反応混合物をさらに２時間撹拌した。室温に冷却後、反応混合物は凝固した。固体の残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を分離し、水層を２回酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、油性の残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、７−（３，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１．０５ｇ、３．９６ｍｍｏｌ、収率５１．８％）を白色の固形物として得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.16 (1H, br s), 7.15 (1H, dt, J=10.0, 8.3 Hz), 6.97 − 7.05 (1H, m), 6.88 − 6.95 (1H, m), 2.80 − 2.90 (1H, m), 2.61 − 2.78 (2H, m), 0.78 − 0.86 (2H, m).
【０２７６】
中間体Ｑ（２）
７−（３，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２０５】
2013500975.tif 000207
７−（３，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１．０５ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）の高濃度水酸化アンモニウム（０．１５４ｍＬ、３．９６ｍｍｏｌ）溶液を高圧力容器（７５ｍＬ）内において１００℃で６時間加熱した。加熱中、白色の沈殿物の形成が観察された。溶媒を減圧除去し、７−（３，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１．０４６ｇ、３．９６ｍｍｏｌ、収率１００％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 265.2.
【０２７７】
製造物Ｑ
２，４−ジクロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２０６】
2013500975.tif 000208
７−（３，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（５００ｍｇ、１．８９２ｍｍｏｌ）、ＰＯＣｌ３（５６４４μＬ、６０．６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（１９３１μＬ、１５．１４ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で終夜加熱した。氷が入ったビーカーに反応混合物を注いだ。反応容器の内壁をＤＣＭで洗浄した。氷が完全に解けると直ちにビーカーの内容物を分液漏斗に入れた。有機層を分離し、水層をＤＣＭで抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２，４−ジクロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（４４６ｍｇ、１．４８１ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 301.1.
【０２７８】
製造物Ｑａ
２−クロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２０７】
2013500975.tif 000209
２，４−ジクロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（４４６ｍｇ、１．４８１ｍｍｏｌ）および過剰量のジメチルアミン（２．２２２ｍＬ、４．４４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（６ｍＬ）溶液を室温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１４６ｍｇ、０．４７１ｍｍｏｌ、収率３１．８％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 310.2.
【０２７９】
製造物Ｑｂ
２−クロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２０８】
2013500975.tif 000210
２，４−ジクロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（４２１ｍｇ、１．３９８ｍｍｏｌ）、メタンアミン，ＨＣｌ（２８３ｍｇ、４．１９ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．４６５ｍＬ、８．３９ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１５４ｍｇ、０．５２１ｍｍｏｌ、収率３７．２％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 296.2.
【０２８０】
製造物Ｒ
２，４−ジクロロ−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２０９】
2013500975.tif 000211
中間体Ｒ（１）
１−シクロペンチル−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン
【化２１０】
2013500975.tif 000212
中間体Ｐ（１）の方法により（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）マグネシウムブロミドを反応させ、１−シクロペンチル−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを得た。
【０２８１】
中間体Ｒ（２）
２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロペンタノン
【化２１１】
2013500975.tif 000213
中間体Ｐ（２）の方法により１−シクロペンチル−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを反応させ、２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロペンタノンを得た。
【０２８２】
中間体Ｒ（３）
７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２１２】
2013500975.tif 000214
中間体Ｐ（３）の方法により２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロペンタノンを反応させ、７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを得た。
【０２８３】
中間体Ｒ（４）
７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２１３】
2013500975.tif 000215
中間体Ｐ（４）の方法により７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを反応させ、７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを得た。
【０２８４】
製造物Ｒ
２，４−ジクロロ−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２１４】
2013500975.tif 000216
製造物Ｐの方法により７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを反応させ、２，４−ジクロロ−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジンをピンク色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 349.2.  1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 7.31 (2H, dd, J =2.0, 7.7 Hz), 7.25 (2H, d, J=7.4 Hz), 4.56 (1H, t, J=8.8 Hz), 3.15 (1H, ddd, J = 3.8, 9.1, 16.9 Hz), 3.09−3.00 (1H, m), 2.81−2.72 (1H, m), 2.2７−2.22 (1H,m).
【０２８５】
製造物Ｒａ
２−クロロ−Ｎ−メチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２１５】
2013500975.tif 000217
２，４−ジクロロ−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（２００ｍｇ、０．５７３ｍｍｏｌ）、およびメタンアミン（０．２８６ｍＬ、０．５７３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、クルードな２−クロロ−Ｎ−メチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（２２０ｍｇ、０．６４０ｍｍｏｌ、収率１１２％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 343.9.
【０２８６】
製造物Ｒｂ
２−クロロ−Ｎ−エチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２１６】
2013500975.tif 000218
２，４−ジクロロ−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（２００ｍｇ、０．５７３ｍｍｏｌ）、およびエタンアミン（０．２８６ｍＬ、０．５７３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−Ｎ−エチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１９０ｍｇ、０．５３１ｍｍｏｌ、収率９３％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 358.2.
【０２８７】
製造物Ｒｃ
２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２１７】
2013500975.tif 000219
２，４−ジクロロ−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（２５０ｍｇ、０．７１６ｍｍｏｌ）、３，３−ジフルオロアゼチジン，ＨＣｌ塩（１８６ｍｇ、１．４３２ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．５００ｍＬ、２．８６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）溶液を室温で１．５時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（２４４ｍｇ、０．６０１ｍｍｏｌ、収率８４％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 406.0.
【０２８８】
製造物Ｒｄ
２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２１８】
2013500975.tif 000220
２，４−ジクロロ−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（２５０ｍｇ、０．７１６ｍｍｏｌ）およびジメチルアミン（０．７１６ｍＬ、１．４３２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（２５０ｍｇ、０．６９９ｍｍｏｌ、収率９８％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 358.0.
【０２８９】
製造物Ｒｅ
４−（アゼチジン−１−イル）−２−クロロ−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２１９】
2013500975.tif 000221
２，４−ジクロロ−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（２５０ｍｇ、０．７１６ｍｍｏｌ）およびアゼチジン（８２ｍｇ、１．４３２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−（アゼチジン−１−イル）−２−クロロ−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（２３８ｍｇ、０．６４４ｍｍｏｌ、収率９０％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 371.2.
【０２９０】
製造物Ｓ
２，４−ジクロロ−７−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２２０】
2013500975.tif 000222
中間体Ｓ（１）
（１Ｓ，２Ｒ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）シクロペンタノール
【化２２１】
2013500975.tif 000223
フラスコに（３，５−ジフルオロフェニル）マグネシウムブロミド（１４９ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（１．９０１ｇ、９．９８ｍｍｏｌ）を入れた。この反応混合物に、ＴＨＦ（２５ｍＬ）に溶解した６−オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサン（１２．５３ｇ、１４９ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。エポキシドの添加に際し、反応混合物の温度は上昇した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。塩化アンモニウム溶液を加えて反応混合物をクエンチした。エーテルを加え、有機層を回収し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、（１Ｓ，２Ｒ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）シクロペンタノール（２６．５ｇ、１３４ｍｍｏｌ、収率９０％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 6.72 (2H, dd, J=8.7, 2.0 Hz), 6.50 − 6.63 (1H, m), 2.97 (1H, br s), 2.78 (1H, d, J=10.1 Hz), 1.96 − 2.15 (2H, m), 1.66 − 1.85 (2H, m), 1.53 − 1.65 (2H, m).
【０２９１】
中間体Ｓ（２）
２−（３，５−ジフルオロフェニル）シクロペンタノン
【化２２２】
2013500975.tif 000224
（１Ｓ，２Ｒ）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）シクロペンタノール（６ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）溶液にデス・マーチンペルヨージナン（１５．４１ｇ、３６．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、１Ｎ  ＮａＯＨを加えてクエンチした。有機層を回収し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−（３，５−ジフルオロフェニル）シクロペンタノン（４．７６５ｇ、２４．２９ｍｍｏｌ、収率８０％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 197.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 6.70 (2H, d, J=6.7 Hz), 6.52 − 6.67 (1H, m), 3.17 − 3.33 (1H, m), 2.33 − 2.56 (2H, m), 2.06 − 2.26 (2H, m), 2.01 (1H, dd, J=11.7, 6.3 Hz), 1.89 (1H, br s).
【０２９２】
中間体Ｓ（３）
７−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２２３】
2013500975.tif 000225
２−（３，５−ジフルオロフェニル）シクロペンタノン（４．７６５ｇ、２４．２９ｍｍｏｌ）およびカルボノイソシアナチジン酸クロリド(４．６１ｇ、４３．７ｍｍｏｌ）の混合物を５８℃で１時間、および１３０℃で２時間加熱した。室温に冷却し、反応混合物を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、７−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（７００ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ、収率１０．８７％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 266.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.79 (1H, br s), 6.68 − 6.86 (3H, m), 4.22 (1H, br s), 2.87 (1H, dt, J=7.0, 4.4 Hz), 2.63 − 2.82 (2H, m), 2.15 (1H, br s).
【０２９３】
中間体Ｓ（４）
７−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２２４】
2013500975.tif 000226
７−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（７００ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）の高濃度水酸化アンモニウム（５０ｍＬ、１２８４ｍｍｏｌ）溶液を高圧力容器（３５０ｍＬ）内において１００℃で終夜加熱した。反応混合物を冷却し、減圧濃縮し、クルードな７−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（７４０ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ、収率１０６％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 265.0.
【０２９４】
製造物Ｓ
２，４−ジクロロ−７−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２２５】
2013500975.tif 000227
７−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（７４０ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）の三塩化ホスホリル（７．６９１ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）溶液をマイクロ波により１１０℃で１時間加熱した。反応混合物を氷に注いだ。氷が解けると、生成物をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２，４−ジクロロ−７−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（２００ｍｇ、０．６６４ｍｍｏｌ、収率２３．７２％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 301.0.
【０２９５】
製造物Ｓａ
２−クロロ−７−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２２６】
2013500975.tif 000228
２，４−ジクロロ−７−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（２００ｍｇ、０．６６４ｍｍｏｌ）およびメタンアミン（０．６６４ｍＬ、１．３２８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−７−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（６０ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ、収率３０．５％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 296.1.
【０２９６】
製造物Ｔ
２，４−ジクロロ−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２２７】
2013500975.tif 000229
中間体Ｔ（１）
（１Ｓ，２Ｒ）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロペンタノール
【化２２８】
2013500975.tif 000230
マグネシウム（２．８８ｇ、１１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１０ｍＬ）懸濁液にゆっくりと５−ブロモ−１，２，３−トリフルオロベンゼン（２５ｇ、１１８ｍｍｏｌ）を加えた。添加後、反応混合物を還流状態で２時間加熱した。この反応混合物に、ＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解したヨウ化銅（Ｉ）（１．５０６ｇ、７．９１ｍｍｏｌ）および６−オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサン（９．９３ｇ、１１８ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。エポキシドの添加に際し、反応混合物の温度は上昇した。塩化アンモニウム溶液を加えて反応混合物をクエンチした。エーテルを加え、有機層を回収し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、（１Ｓ，２Ｒ）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロペンタノール（２０．２ｇ、９３ｍｍｏｌ、収率７９％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 6.79 − 7.02 (2H, m), 4.10 − 4.21 (1H, m), 2.75 − 2.91 (1H, m), 2.08 − 2.24 (2H, m), 1.75 − 1.93 (2H, m), 1.50 − 1.75 (2H, m).
【０２９７】
中間体Ｔ（２）
２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロペンタノン
【化２２９】
2013500975.tif 000231
（１Ｓ，２Ｒ）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロペンタノール（１ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）溶液にデス・マーチンペルヨージナン（２．３５４ｇ、５．５５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、１Ｎ  ＮａＯＨを加えてクエンチした。有機層を回収し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロペンタノン（３１０ｍｇ、１．４４７ｍｍｏｌ、収率３１．３％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 215.1.
【０２９８】
中間体Ｔ（３）
７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２３０】
2013500975.tif 000232
２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロペンタノン（２ｇ、９．３４ｍｍｏｌ）およびカルボノイソシアナチジン酸クロリド（１．７７３ｇ、１６．８１ｍｍｏｌ）の混合物を５８℃で１時間、および１３０℃で２時間加熱した。室温に冷却し、反応混合物を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１．２２７ｇ、４．３３ｍｍｏｌ、収率４６．４％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 284.0.
【０２９９】
中間体Ｔ（４）
７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２３１】
2013500975.tif 000233
７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１．２３ｇ、４．３４ｍｍｏｌ）の高濃度水酸化アンモニウム（７５ｍＬ、１９２６ｍｍｏｌ）溶液を高圧力容器（３５０ｍＬ）内において１００℃で終夜加熱した。反応混合物を冷却し、減圧濃縮し、クルードな７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１．３ｇ、４．６１ｍｍｏｌ、収率１０６％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 283.0.
【０３００】
製造物Ｔ
２，４−ジクロロ−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２３２】
2013500975.tif 000234
７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１．３g、４．６１ｍｍｏｌ）の三塩化ホスホリル（５ｍＬ、５４．６ｍｍｏｌ）溶液をマイクロ波により１１０℃で１時間加熱した。さらに８００ｍｇの出発物質を用いて反応を繰り返した。反応混合物を氷に注いで合わせた。氷が解けると、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２，４−ジクロロ−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（４９８ｍｇ、１．５６１ｍｍｏｌ、収率３３．９％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 318.9.
【０３０１】
製造物Ｔａ
２−クロロ−Ｎ−メチル−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２３３】
2013500975.tif 000235
２，４−ジクロロ−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（４９８ｍｇ、１．５６１ｍｍｏｌ）およびメタンアミン（１．５６１ｍＬ、３．１２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌した。不完全な反応が観察された。メタンアミンの更なる一部（１．５６１ｍＬ、３．１２ｍｍｏｌ）を反応が完了するまで反応混合物に加えた。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−７−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（６０ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ、収率３０．５％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 314.0.
【０３０２】
製造物Ｔｂ
２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２３４】
2013500975.tif 000236
２，４−ジクロロ−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（１００ｍｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．０６６ｍＬ、０．３７６ｍｍｏｌ）および３，３−ジフルオロピロリジン，ＨＣｌ塩（４５．０ｍｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（１０５ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ、収率８６％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 390.0.
【０３０３】
製造物Ｔｃ
２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２３５】
2013500975.tif 000237
２，４−ジクロロ−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（１００ｍｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．１０９ｍＬ、０．６２７ｍｍｏｌ）および３，３−ジフルオロアゼチジン，ＨＣｌ塩（４４．７ｍｇ、０．３４５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（１０５ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ、収率８９％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 376.0.
【０３０４】
製造物Ｕ
２，４−ジクロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２３６】
2013500975.tif 000238
中間体Ｕ（１）
１−シクロペンチル−２，４−ジフルオロベンゼン
【化２３７】
2013500975.tif 000239
０．４９７Ｍの（２，４−ジフルオロフェニル）マグネシウムブロミド（３２．４ｇ、１４９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（０℃）に注意深くシクロペンタノン（１３．２３ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）を加えた。添加終了時に反応混合物を還流状態で２時間加熱した。氷（１０ｇ）および６Ｎ  塩酸水溶液を加えた。反応混合物をエーテルで抽出した。有機抽出物を合わせ、飽和硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１−シクロペンチル−２，４−ジフルオロベンゼン（７．０６４ｇ、３９．２ｍｍｏｌ、収率２６．３％）を無色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 181.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.22 − 7.31 (1H, m), 6.75 − 6.85 (2H, m), 6.26 − 6.31 (1H, m), 2.68 − 2.74 (2H, m), 2.51 − 2.58 (2H, m), 1.93 − 2.02 (2H, m).
【０３０５】
中間体Ｕ（２）
２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロペンタノン
【化２３８】
2013500975.tif 000240
９０％ ギ酸（２６．４ｍＬ、６８９ｍｍｏｌ）および３０％ 過酸化水素（６．０ｍＬ、３９．２ｍｍｏｌ）を４０℃で１０分間加熱した。得られた溶液を慎重に１−シクロペンチル−２，４−ジフルオロベンゼン（７．０６４ｇ、３９．２ｍｍｏｌ）に撹拌下で加えた。２相系をまず室温で撹拌した。一定時間後、自発性の発熱反応が起こり、温度は約５０℃に上昇した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム溶液を注意深く加えて反応混合物をクエンチした。エーテルを加え、分液漏斗の内容物を激しく振盪した。有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロペンタノン（３．５０３ｇ、１７．８５ｍｍｏｌ、収率４５．５）を無色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 195.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.08 (1H, td, J=8.4, 6.4 Hz), 6.76 − 6.86 (2H, m), 3.42 (1H, dd, J=12.2, 8.9 Hz), 2.42 − 2.53 (2H, m), 2.28 − 2.39 (1H, m), 2.13 − 2.23 (1H, m), 1.86 − 2.10 (2H, m).
【０３０６】
中間体Ｕ（３）
７−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２３９】
2013500975.tif 000241
２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロペンタノン（１．０１４ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）および５０％ｗｔ．のカルボノイソシアナチジン酸クロリドのトルエン溶液（１．９６３ｇ、９．３０ｍｍｏｌ）を５８℃で１時間、および１２０℃で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルに溶解し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、７−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４９９．３ｍｇ、１．８８３ｍｍｏｌ、収率３６．４％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 266.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.19 − 8.64 (1H, m), 7.10 (1H, td, J=8.5, 6.3 Hz), 6.78 − 6.92 (2H, m), 4.36 − 4.49 (1H, m), 2.79 − 2.92 (1H, m), 2.59 − 2.78 (2H, m), 2.08 (1H, ddd, J=9.3, 6.9, 6.7 Hz).
【０３０７】
中間体Ｕ（４）
７−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２４０】
2013500975.tif 000242
２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロペンタノン（１．０１４ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）および５０％ ｗｔ．のカルボノイソシアナチジン酸クロリドのトルエン溶液（１．９６３ｇ、９．３０ｍｍｏｌ）を５８℃で１時間、１２０℃で３時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルに溶解し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、７−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４９９．３ｍｇ、１．８８３ｍｍｏｌ、収率３６．４％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 265.1.
【０３０８】
製造物Ｕ
２，４−ジクロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２４１】
2013500975.tif 000243
７−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２４８．５ｍｇ、０．９４０ｍｍｏｌ）の三塩化ホスホリル（１０ｍＬ）溶液を１３０℃で２時間加熱した。氷が入ったビーカーに反応混合物を注いだ。氷が解けると、生成物をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２，４−ジクロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（２６７．９ｍｇ、９５％）を薄茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 301.1.
【０３０９】
製造物Ｕａ
２−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２４２】
2013500975.tif 000244
２，４−ジクロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（２６７．９ｍｇ、０．８９０ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に２Ｍのメチルアミンのメタノール溶液（０．８９０ｍＬ、１．７７９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣を酢酸エチルおよび水で分液処理した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１８４．６ｍｇ、０．６２４ｍｍｏｌ、収率７０．２％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 296.1.
【０３１０】
製造物Ｖ
２，４−ジクロロ−７−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２４３】
2013500975.tif 000245
中間体Ｖ（１）
２−メチル−２−フェニルシクロペンタノン
【化２４４】
2013500975.tif 000246
０℃の６０％  ＮａＨ（１２５ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（３５７１μＬ）スラリーに２−フェニルシクロペンタノン（５００ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）を加えた。１時間撹拌後、ＭｅＩ（８９８μＬ、１４．３６ｍｍｏｌ）を加え、溶液を２時間加熱還流した。反応物を氷上に注ぎ、Ｅｔ２Ｏで３回抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。シリカゲルにアプライし、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンのグラジエントで溶出し、２−メチル−２−フェニルシクロペンタノン（４０１．７ｍｇ、２．３０５ｍｍｏｌ、収率７３．９％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 175.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.29 − 7.37 (4 H, m), 7.20 − 7.24 (1 H, m), 2.54 (1 H, dt, J=12.51, 6.26 Hz), 2.34 (2 H, t, J=7.63 Hz), 1.82 − 2.05 (3 H, m), 1.38 (3 H, s).
【０３１１】
中間体Ｖ（２）
７−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２４５】
2013500975.tif 000247
２−メチル−２−フェニルシクロペンタノン（中間体Ｖ（１）、７０５．５ｍｇ、４．０５ｍｍｏｌ）およびカルボノイソシアナチジン酸クロリド（１７００ｍｇ、８．０６ｍｍｏｌ）を混合し、Ｎ２をフラッシュし、密閉チューブ内に密閉した。５８℃で１時間、次いで１３０℃で１．７５時間加熱した。室温に冷却した。チューブを注意深く開け（ＨＣｌ）、残渣をＥｔＯＡｃに溶解した。ＮａＨＣＯ３（ａｑ）で分液処理し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルにロードし、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンのグラジエントで溶出し、７−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（収率４３％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 244.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.12 (1 H, br.  s.), 7.32 − 7.38 (2 H, m), 7.26 − 7.30 (3 H, m), 2.69 − 2.75 (2 H, m), 2.43 − 2.52 (1 H, m), 2.21 − 2.29 (1 H, m), 1.68 (3 H, s).
【０３１２】
中間体Ｖ（３）
７−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２４６】
2013500975.tif 000248
固体の７−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４２０ｍｇ、１．７２７ｍｍｏｌ）を密閉チューブ内の高濃度水酸化アンモニウム（４７０６μＬ、１２１ｍｍｏｌ）に加えた。チューブを８０℃で４時間加熱した。室温に冷却した。Ｎ２気流下で溶媒を除去した。残渣をシリカゲルにロードし、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンのグラジエントで溶出し、７−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２９３ｍｇ、１．２０９ｍｍｏｌ、収率７０．０％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 243.1.  
【０３１３】
製造物Ｖ
２，４−ジクロロ−７−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２４７】
2013500975.tif 000249
７−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（４８．２ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）をＰＯＣｌ３（７４２μＬ、７．９６ｍｍｏｌ）に溶解し、マイクロ波バイアルに入れた。反応物をマイクロ波により１２０℃で１時間加熱した。室温に冷却し、氷に注いだ。氷が解けると直ちにＥｔＯＡｃで３回抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いた迅速なシリカゲルカラムによる処理により、２，４−ジクロロ−７−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（４３．１ｍｇ、０．１５４ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 279.1.  
【０３１４】
製造物Ｖａ
２−クロロ−Ｎ−エチル−７−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２４８】
2013500975.tif 000250
２，４−ジクロロ−７−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｖ）（４３．１ｍｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７７２μＬ）溶液（室温）に３９０μＬのＭｅＯＨで希釈した２Ｍ エチルアミン（３８６μＬ、０．７７２ｍｍｏｌ）を加えた（全体の反応は１Ｍ／１：１  ＴＨＦ／ＭｅＯＨ）。室温で撹拌した。溶媒を除去し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンのグラジエントを用いたシリカゲルカラムで残渣を処理し、２−クロロ−Ｎ−エチル−７−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（３８．０ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ、収率８６％）を得た。
【０３１５】
製造物Ｗ
２，４−ジクロロ−７−アリル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２４９】
2013500975.tif 000251
中間体Ｗ（１）
２−アリル−２−フェニルシクロペンタノン
【化２５０】
2013500975.tif 000252
中間体Ｖ（１）の方法をアリルブロミドに利用して２−アリル−２−フェニルシクロペンタノンを得た。
【０３１６】
中間体Ｗ（２）
７−アリル−７−フェニル−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２５１】
2013500975.tif 000253
中間体Ｖ（２）の方法を利用して７−アリル−７−フェニル−６，７−ジヒドロシクロペンタ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.06 (1 H, br.  s.), 7.23 − 7.43 (5 H, m), 5.59 − 5.72 (1 H, m, J=17.09, 9.99, 7.21, 7.21 Hz), 5.08 − 5.23 (2 H, m), 2.73 − 2.87 (2 H, m), 2.63 − 2.71 (2 H, m), 2.38 − 2.49 (2 H, m)
【０３１７】
中間体Ｗ（３）
７−アリル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２５２】
2013500975.tif 000254
中間体Ｖ（３）の方法を利用して７−アリル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを得た。
LC−MS (M+H)+ = 269.1.  
【０３１８】
製造物Ｗ
２，４−ジクロロ−７−アリル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン
【化２５３】
2013500975.tif 000255
製造物Ｖの方法を用いて２，４−ジクロロ−７−アリル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジンを得た。
LC−MS (M+H)+ = 305.0.  
【０３１９】
製造物Ｗａ
２−クロロ−Ｎ−エチル−７−アリル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２５４】
2013500975.tif 000256
製造物Ｖａの方法を用いて、２−クロロ−Ｎ−エチル−７−アリル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミンを得た。
LC−MS (M+H)+ = 314.1.  
【０３２０】
製造物Ｘ
２，４−ジクロロ−８−（３，５−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化２５５】
2013500975.tif 000257
中間体Ｘ（１）
３−ヨード−４，４−ジメトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
【化２５６】
2013500975.tif 000258
トリメトキシメタン（８２ｍＬ、７４５ｍｍｏｌ）およびジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（１４．９２ｇ、１４９ｍｍｏｌ）の混合物を４℃に冷却した。二ヨウ素（３７．８ｇ、１４９ｍｍｏｌ）を何回かに分けて加え、温度を４℃と５℃の間に維持した。反応混合物を４℃で１０分間撹拌した。冷却槽を取り外し、２８℃で１０分間撹拌した。混合物を１０℃に冷却し、１０分間撹拌し、次いで室温で１時間撹拌した。
反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、氷水で冷却した。飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液でゆっくりとクエンチした。混合した層を分離した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を合わせてブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−ヨード−４，４−ジメトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（３３．０５ｇ、１２１ｍｍｏｌ、収率８２％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 4.24 (1 H, t, J=2.29 Hz), 3.93 − 4.02 (1 H, m), 3.83 − 3.92 (2 H, m), 3.55 (1 H, d, J=2.44 Hz), 3.24 (3 H, s), 3.20 (3 H, s), 2.33 (1 H, dd, J=4.88, 2.14 Hz), 1.79 (1 H, dd, J=14.34, 2.44 Hz)
【０３２１】
中間体Ｘ（２）
３−（３，５−ジフルオロフェニル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン
【化２５７】
2013500975.tif 000259
（１Ｒ，２Ｒ）−２−アミノシクロヘキサノール 塩酸塩（０．４１８ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（０．３２８ｇ、１．３７８ｍｍｏｌ）および３，５−ジフルオロフェニルボロン酸（６．５３ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）の混合物にＮａＨＭＤＳ／ＴＨＦ（５５．１ｍＬ、５５．１ｍｍｏｌ）を１０℃、Ｎ２下で滴下して加えた。添加後、混合物を１０℃で２０分間撹拌した。２−プロパノール（１１３ｍＬ）（前もってＮ２でバブルしたもの）を０℃で加え、次いで混合物を室温で１０分間撹拌した。３−ヨード−４，４−ジメトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（製造物Ｘ１）（７．５ｇ、２７．６ｍｍｏｌ）／ＴＨＦを滴下して加え、混合物を６０℃で終夜加熱した。反応混合物を氷浴で冷却し、酸性になるまで１．０ ＨＣｌを加え、１０分間撹拌した。減圧濃縮した。ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をブラインで洗浄し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−（３，５−ジフルオロフェニル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（１．６ｇ、７．５４ｍｍｏｌ、収率２７．４％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 6.78 (dd, J=8.24, 2.14 Hz, 2 H) 6.62 − 6.75 (m, 1 H) 4.21 (dd, J=11.44, 5.65 Hz, 2 H) 3.85 − 4.01 (m, 2 H) 3.76 (dd, J=8.55, 6.10 Hz, 1 H) 2.60 − 2.75 (m, 1 H) 2.48 − 2.60 (m, 1 H)
【０３２２】
中間体Ｘ（３）
８−（３，５−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２５８】
2013500975.tif 000260
３−（３，５−ジフルオロフェニル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（製造物Ｘ２）（８００ｍｇ、３．７７ｍｍｏｌ）およびカルボノイソシアナチジン酸クロリド（５５７ｍｇ、５．２８ｍｍｏｌ）の混合物を密閉ビン内で、５５℃で１時間、次いで１３０℃で２時間加熱した。混合物を室温に冷却した。ＥｔＯＡｃおよび飽和ＮａＨＣＯ３溶液で分液処理した。ＥｔＯＡｃ（ｘ３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、８−（３，５−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（２３０ｍｇ、０．８１８ｍｍｏｌ、収率２１．６９％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 282.0.  1H  NMR  (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.94 (br, s., 1 H) 6.85 − 7.01 (m, 2 H) 6.81 (tt, J=8.81, 2.17 Hz, 1 H) 4.70 (d, J=15.56 Hz, 1 H) 4.49 (dd, J=15.56, 2.14 Hz, 1 H) 4.03 − 4.12 (m, 2 H) 3.68 (br.  s., 1 H)
【０３２３】
中間体Ｘ（４）
８−（３，５−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２５９】
2013500975.tif 000261
密閉したビン内の８−（３，５−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（製造物Ｘ３）（２３０ｍｇ、０．８１８ｍｍｏｌ）および水酸化アンモニウム（２２２９μＬ、５７．３ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で４時間加熱した。終夜Ｎ２を吹き付け、８−（３，５−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（１９１ｍｇ、０．６８２ｍｍｏｌ、収率８３％）を得、そのまま用いた。
LC−MS (M+H)+ = 281.1.  
【０３２４】
製造物Ｘ
２，４−ジクロロ−８−（３，５−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化２６０】
2013500975.tif 000262
マイクロ波バイアル内の８−（３，５−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（中間体Ｘ（４））（１９１ｍｇ、０．６８２ｍｍｏｌ）とＰＯＣｌ３（１９０６μＬ、２０．４５ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロ波により１００℃で２．５時間加熱した。混合物を氷上に注ぎ、氷が解けると直ちにＥｔＯＡｃ（ｘ３）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２，４−ジクロロ−８−（３，５−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（１１７ｍｇ、０．３６９ｍｍｏｌ、収率５４．１％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 317.1.  1H  NMR  (400 MHz, CDCl3) δ ppm 6.66 − 6.91 (m, 3 H) 4.87 − 5.01 (m, 1 H) 4.70 − 4.83 (m, 1 H) 4.13 − 4.27 (m, 2 H) 4.10 (t, J=4.03 Hz, 1 H)
【０３２５】
製造物Ｘａ
２−クロロ−８−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−エチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２６１】
2013500975.tif 000263
エタンアミン（４０６μＬ、０．８１２ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロ−８−（３，５−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物Ｘ）（１１７ｍｇ、０．３６９ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１６１μＬ、０．９２２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１８４５μＬ）混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−８−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−エチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（１０４ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ、収率８７％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 326.1.  
【０３２６】
製造物Ｙ
２，４−ジクロロ−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化２６２】
2013500975.tif 000264
中間体Ｙ（２）
３−（３，４−ジフルオロフェニル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン
【化２６３】
2013500975.tif 000265
中間体Ｘ（２）の記載のようにして３，４−ジフルオロフェニルボロン酸を３−ヨード−４，４−ジメトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（中間体Ｘ（１））と反応させ、３−（３，４−ジフルオロフェニル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（中間体Ｙ（２））を得た。
1H  NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.03 − 7.22 (m, 2 H) 6.95 (ddd, J=6.33, 4.20, 1.98 Hz, 1 H) 4.17 − 4.32 (m, 2 H) 3.96 (ddd, J=11.52, 9.84, 3.97 Hz, 1 H) 3.91 (dd, J=11.44, 9.00 Hz, 1 H) 3.77 (dd, J=8.85, 5.80 Hz, 1 H) 2.63 − 2.76 (m, 1 H) 2.49 − 2.62 (m, 1 H).
【０３２７】
中間体Ｙ（３）
８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２６４】
2013500975.tif 000266
中間体Ｘ（３）の記載のようにして３−（３，４−ジフルオロフェニル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（中間体Ｙ（２））をカルボノイソシアナチジン酸クロリドと反応させ、８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（中間体Ｙ（３））を得た。
LC−MS (M+H)+ = 282.1.  1H  NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.08 − 7.20 (m, 3 H) 4.67 (d, J=15.26 Hz, 1 H) 4.46 (dd, J=15.56, 2.14 Hz, 1 H) 3.98 − 4.10 (m, 2 H) 3.67 (br.  s., 1H).  
【０３２８】
中間体Ｙ（４）
８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２６５】
2013500975.tif 000267
中間体Ｘ（４）の記載のようにして８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（中間体Ｙ（３））を水酸化アンモニウムと反応させ、８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（中間体Ｙ（４））を得た。
LC−MS (M−H)+ = 279.1.  
【０３２９】
製造物Ｙ
２，４−ジクロロ−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化２６６】
2013500975.tif 000268
製造物Ｘの記載のようにして２，４−ジクロロ−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（中間体Ｙ（４））をＰＯＣｌ３と反応させ、２，４−ジクロロ−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物Ｙ）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 317.1.  
【０３３０】
製造物Ｙａ
２−クロロ−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−エチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２６７】
2013500975.tif 000269
製造物Ｘａの記載のようにして２，４−ジクロロ−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物Ｙ）をエタンアミンと反応させ、２−クロロ−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−エチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（製造物Ｙａ）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 326.1.
【０３３１】
製造物Ｙｂ
２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化２６８】
2013500975.tif 000270
製造物Ｘａの記載のようにして２，４−ジクロロ−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物Ｙ）を３，３−ジフルオロアゼチジン，ＨＣｌと反応させ、２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物Ｙｂ）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 374.1.
【０３３２】
製造物Ｙｃ
２−クロロ−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２６９】
2013500975.tif 000271
製造物Ｘａの記載のようにして２，４−ジクロロ−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物Ｙ）をメタンアミンと反応させ、２−クロロ−８−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（製造物Ｙｃ）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 312.3.
【０３３３】
製造物Ｚ
２，４−ジクロロ−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化２７０】
2013500975.tif 000272
中間体Ｚ（２）
３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン
【化２７１】
2013500975.tif 000273
中間体Ｘ（２）の記載のようにして４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を３−ヨード−４，４−ジメトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（中間体Ｘ（１））と反応させ、３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（中間体Ｚ（２））を得た。
1H  NMR  (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.61 (m, J=8.24 Hz, 2 H) 7.37 (m, J=7.93 Hz, 2 H) 4.26 (dd, J=11.44, 5.95 Hz, 2 H) 3.93 − 4.05 (m, 2 H) 3.82 − 3.93 (m, 1 H) 2.64 − 2.81 (m, 1 H) 2.49 − 2.64 (m, 1 H)
【０３３４】
中間体Ｚ（３）
８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２７２】
2013500975.tif 000274
中間体Ｘ（３）の記載のようにして３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（中間体Ｚ（２））をカルボノイソシアナチジン酸クロリドと反応させ、８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（中間体Ｚ（３））を得た。
1H  NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 9.47 (br.  s., 1 H) 7.58 − 7.75 (m, 2 H) 7.42 − 7.55 (m, 2 H) 4.68 (d, J=15.56 Hz, 1 H) 4.42 − 4.57 (m, 1 H) 4.03 − 4.22 (m, 2 H) 3.79 (br.  s., 1 H)
【０３３５】
中間体Ｚ（４）
８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２７３】
2013500975.tif 000275
中間体Ｘ（４）の記載のようにして８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（中間体Ｚ（３））を水酸化アンモニウムと反応させ、８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（中間体Ｚ（４））を得た。
LC−MS (M−H)+ = 313.1.  
【０３３６】
製造物Ｚ
２，４−ジクロロ−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化２７４】
2013500975.tif 000276
製造物Ｘの記載のようにして８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（中間体Ｚ（４））をＰＯＣｌ３と反応させ、２，４−ジクロロ−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物Ｚ）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 349.1.  
【０３３７】
製造物Ｚａ
２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２７５】
2013500975.tif 000277
製造物Ｘａの記載のようにして２，４−ジクロロ−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物Ｚ）をエタンアミンと反応させ、２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（製造物Ｚａ）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 358.1.
【０３３８】
製造物Ｚｂ
２−クロロ−Ｎ−メチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２７６】
2013500975.tif 000278
製造物Ｘａの記載のようにして２，４−ジクロロ−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物Ｚ）をメタンアミンと反応させ、２−クロロ−Ｎ−メチル−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（製造物Ｚｂ）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 344.1.
【０３３９】
製造物Ｚｃ
２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２７７】
2013500975.tif 000279
製造物Ｘａの記載のようにして２，４−ジクロロ−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物Ｚ）を（Ｒ）−１−シクロプロピルエタンアミン，ＨＣｌと反応させ、２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（製造物Ｚｃ）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 398.2.
【０３４０】
製造物ＡＡａ
４−（２−クロロ−４−（エチルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−８−イル）ベンゾニトリル
【化２７８】
2013500975.tif 000280
中間体ＡＡ（２）
４−（４−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）ベンゾニトリル
【化２７９】
2013500975.tif 000281
中間体Ｘ（２）の記載のようにして４−シアノフェニルボロン酸を３−ヨード−４，４−ジメトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（中間体Ｘ（１））と反応させ、４−（４−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）ベンゾニトリル（中間体ＡＡ（２））を得た。
LC−MS (M+H)+ = 202.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.66 (d, J=8.24 Hz, 2 H) 7.38 (d, J=8.55 Hz, 2 H) 4.23 − 4.31 (m, 2 H) 3.94 − 4.02 (m, 2 H) 3.85 − 3.92 (m, 1 H) 2.55 − 2.65 (m, 1 H) 2.52 (t, J=5.80 Hz, 1 H).
【０３４１】
中間体ＡＡ（３）
４−（２，４−ジオキソ−２，３，４，５，７，８−ヘキサヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−８−イル）ベンゾニトリル
【化２８０】
2013500975.tif 000282
中間体Ｘ（３）の記載により４−（４−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）ベンゾニトリル（中間体ＡＡ（２））をカルボノイソシアナチジン酸クロリドと反応させ、４−（２，４−ジオキソ−２，３，４，５，７，８−ヘキサヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−８−イル）ベンゾニトリル（中間体ＡＡ（３））を得た。
LC−MS (M+H)+ = 271.1.  1H  NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.57 − 7.78 (m, 2 H) 7.41 − 7.51 (m, 2 H) 4.61 − 4.75 (m, 1 H) 4.50 (dd, J=15.49, 2.14 Hz, 1 H) 4.04 − 4.20 (m, 2 H) 3.78 (br.  s., 1 H).
【０３４２】
中間体ＡＡ（４）
４−（２，４−ジオキソ−２，３，４，５，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−８−イル）ベンゾニトリル
【化２８１】
2013500975.tif 000283
中間体Ｘ（４）の記載のようにして４−（２，４−ジオキソ−２，３，４，５，７，８−ヘキサヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−８−イル）ベンゾニトリル（中間体ＡＡ（３））を水酸化アンモニウムと反応させ、４−（２，４−ジオキソ−２，３，４，５，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−８−イル）ベンゾニトリル（中間体ＡＡ（４））を得た。
LC−MS (M−H)+ = 270.2.
【０３４３】
製造物ＡＡ
４−（２，４−ジクロロ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−８−イル）ベンゾニトリル
【化２８２】
2013500975.tif 000284
製造物Ｘの記載のようにして４−（２，４−ジオキソ−２，３，４，５，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−８−イル）ベンゾニトリル（中間体ＡＡ（４））をＰＯＣｌ３と反応させ、４−（２，４−ジクロロ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−８−イル）ベンゾニトリル（製造物ＡＡ）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 306.1.  
【０３４４】
製造物ＡＡａ
４−（２−クロロ−４−（エチルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−８−イル）ベンゾニトリル
【化２８３】
2013500975.tif 000285
製造物Ｘａの記載のようにして４−（２，４−ジクロロ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−８−イル）ベンゾニトリル（製造物ＡＡ）をエタンアミンと反応させ、４−（２−クロロ−４−（エチルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−８−イル）ベンゾニトリル（製造物ＡＡａ）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 315.1.
【０３４５】
製造物ＡＢ
２，４−ジクロロ−８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化２８４】
2013500975.tif 000286
中間体ＡＢ（２）
３−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン
【化２８５】
2013500975.tif 000287
中間体Ｘ（２）の方法を４−（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸に用いて３−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンを得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.29 (2 H, d, J=7.05 Hz), 7.19 − 7.25 (2 H, m), 4.23 − 4.32 (2 H, m), 3.91 − 4.04 (2 H, m), 3.84 (1 H, dd, J=8.81, 6.30 Hz), 2.66 − 2.77 (1 H, m), 2.56 − 2.63 (1 H, m)
【０３４６】
中間体ＡＢ（３）
８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２８６】
2013500975.tif 000288
中間体Ｘ（３）の方法を用いて８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−７，８−ジヒドロピラノ［３，４−ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを得た。
1H NMR (500 MHz, DMSO−d6) δ ppm 11.98 (1 H, s), 7.52 (2 H, d, J=8.55 Hz), 7.37 (2 H, d, J=7.93 Hz), 4.45 − 4.51 (1 H, m), 4.36 (1 H, dd, J=14.95, 2.14 Hz), 4.00 − 4.08 (2 H, m), 3.82 (1 H, dd, J=10.68, 3.36 Hz).
【０３４７】
中間体ＡＢ（４）
８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン
【化２８７】
2013500975.tif 000289
中間体Ｘ（４）の方法を用いて８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンを得た。
LC−MS (M+H)+ = 329.0.  
【０３４８】
製造物ＡＢ
２，４−ジクロロ−８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化２８８】
2013500975.tif 000290
製造物Ｘの方法を用いて２，４−ジクロロ−８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジンを得た。
LC−MS (M+H)+ = 365.0.  
【０３４９】
製造物ＡＢａ
２−クロロ−Ｎ−メチル−８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化２８９】
2013500975.tif 000291
２，４−ジクロロ−８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物ＡＢ）（８０．７ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２２１０μＬ）溶液にメチルアミン（１０００μＬ、２．０ｍｍｏｌ）（２Ｍ／ＴＨＦ）を加えた。反応物を終夜撹拌した。溶媒を除去し、シリカゲルにアプライし、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンのグラジエントで溶出し、２−クロロ−Ｎ−メチル−８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（６９．８ｍｇ、０．１９４ｍｍｏｌ、収率８８％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 360.0.  
【０３５０】
製造物ＡＢｂ
２−クロロ−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン
【化２９０】
2013500975.tif 000292
２，４−ジクロロ−８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（製造物ＡＢ）（５６．４ｍｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１５４５μＬ）溶液にＤＩＰＥＡ（６７．４μＬ、０．３８６ｍｍｏｌ）、次いで固体の（Ｒ）−３−フルオロピロリジン，ＨＣｌ（２１．３４ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で撹拌した。溶媒を除去し、シリカゲルにアプライした。ＥｔＯＡｃ／ヘキサンのグラジエントで溶出し、ジアステレオマーの混合物２−クロロ−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン（５７．６ｍｇ、０．１３８ｍｍｏｌ、収率８９％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 418.1.  
【０３５１】
製造物ＡＣ
２，４−ジクロロ−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン
【化２９１】
2013500975.tif 000293
中間体ＡＣ（１）
８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ）−ジオン
【化２９２】
2013500975.tif 000294
２−フェニルシクロヘキサノン（１．５００ｇ、８．６１ｍｍｏｌ）およびカルボノイソシアナチジン酸クロリド（０．９６６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）の溶液を高圧力容器（７５ｍＬ）内で１時間、５８℃で加熱した。温度は１３０℃に上昇し、反応混合物を２時間撹拌した。室温に冷却後、反応混合物は凝固した。固体の残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を分離し、水層を２回酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、油性の残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（４１５．０ｍｇ、１．６８９ｍｍｏｌ、収率１９．６２％）を白色の固形物として、４ａ−フェニル−４ａ，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（７４６．４ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ、収率３５．３％）を白色の固形物として得た。
８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ）−ジオン：  LC−MS (M+H)+ = 244.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.61 (1H, br s), 7.22 − 7.38 (3H, m), 7.09 − 7.19 (2H, m), 3.81 (1H, t, J=4.9 Hz), 2.39 − 2.63 (2H, m), 2.15 (1H, dddd, J=13.2, 9.8, 6.3, 3.1 Hz), 1.84 − 1.96 (1H, m), 1.52 − 1.84 (2H, m).  
４ａ−フェニル−４ａ，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ）−ジオン：  LC−MS (M+H)+ = 244.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.66 (1H, br s), 7.40 − 7.46 (2H, m), 7.29 − 7.39 (3H, m), 5.99 − 6.06 (1H, m), 2.37 (1H, ddd, J=14.0, 3.4, 3.1 Hz), 2.10 − 2.29 (3H, m), 1.54 − 1.64 (1H, m), 1.21 − 1.36 (1H, m).
【０３５２】
中間体ＡＣ（２）
８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
【化２９３】
2013500975.tif 000295
８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（４１５．０ｍｇ、１．７０６ｍｍｏｌ）の高濃度水酸化アンモニウム（３５ｍＬ、８９９ｍｍｏｌ）溶液を高圧力容器（７５ｍＬ）内で６時間、１００℃で撹拌した。加熱中、白色の沈殿物の形成が観察された。濾液のＬＣ／ＭＳ分析により、推定質量(M+H) = 243.20の生成物の存在が示された。溶媒を減圧除去し、８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（４３５ｍｇ、１．７０６ｍｍｏｌ、収率１００％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 243.2.  1H NMR (500 MHz, DMSO − d6) δ ppm  10.2 (2H, br.  s.), 7.34 (2H, t, J=7.5 Hz), 7.26 (1H, t, J=7.3 Hz), 7.14 (2H, d, J=7.3 Hz), 3.80 (1H, br.  s.), 2.32 − 2.43 (1H, m), 2.15 (1H, ddd, J=16.9, 10.5, 6.1 Hz), 1.93 − 2.04 (1H, m), 1.67 − 1.75 (1H, m), 1.56 (1H, ddd, J=7.8, 5.2, 2.6 Hz), 1.36 (1H, dt, J=13.1, 2.7 Hz).
【０３５３】
製造物ＡＣ
２，４−ジクロロ−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン
【化２９４】
2013500975.tif 000296
８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（２３３．１ｍｇ、０．９６２ｍｍｏｌ）、オキシ塩化リン（２７９８μＬ、３０．０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（９３３μＬ、７．３６ｍｍｏｌ）の混合物をキャップしたバイアル内において１１０℃で終夜加熱した。氷が入ったビーカーに反応混合物を注ぎ、反応容器の内壁をジクロロメタンで洗浄した。氷が解けると直ちにビーカーの内容物を分液漏斗に入れた。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２，４−ジクロロ−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（３２０．３ｍｇ、８３％）を黄色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 279.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.28 (2H, t, J=7.5 Hz), 7.19 − 7.24 (1H, m), 6.95 (2H, d, J=7.3 Hz), 4.23 (1H, t, J=5.6 Hz), 2.82 − 2.92 (1H, m), 2.72 − 2.82 (1H, m), 2.10 − 2.22 (1H, m), 1.97 − 2.06 (1H, m), 1.76 − 1.93 (2H, m).
【０３５４】
製造物ＡＣａ
２−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン
【化２９５】
2013500975.tif 000297
２，４−ジクロロ−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（５３．９ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）溶液にＮ−メチルエタンアミン（０．０３３ｍＬ、０．３８６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン（４２．９ｍｇ、０．１４１ｍｍｏｌ、収率７２．９％）を無色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 302.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.25 (2H, t, J=7.5 Hz), 7.13 − 7.20 (1H, m), 7.01 (2H, d, J=7.3 Hz), 4.06 − 4.14 (1H, m), 3.42 − 3.53 (2H, m), 3.05 (3H, s), 2.56 − 2.74 (2H, m), 2.17 − 2.27 (1H, m), 1.76 − 1.89 (2H, m), 1.52 − 1.64 (1H, m), 1.24 (3H, t, J=7.2 Hz).
【０３５５】
製造物ＡＣｂ
２−クロロ−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン
【化２９６】
2013500975.tif 000298
２，４−ジクロロ−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（５１．９ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（１３．０ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）および亜鉛（１３０ｍｇ、１．９８８ｍｍｏｌ）のアセトン（０．７５ｍＬ）および水（０．７５ｍＬ）の混合物を撹拌しながら９０℃で２時間加熱した。珪藻土（Celite（登録商標））のプラグに通して反応混合物を濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をジクロロメタンおよび水で分液処理した。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（２４．１ｍｇ、０．０９７ｍｍｏｌ、収率５２．４％）を白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 245.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm  8.39 (1H, s), 7.27 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.16 − 7.23 (1H, m), 6.95 (2H, d, J=7.3 Hz), 4.21 (1H, t, J=6.0 Hz), 2.72 − 2.91 (2H, m), 2.14 − 2.26 (1H, m), 1.95 − 2.06 (1H, m), 1.81 − 1.93 (1H, m), 1.71 − 1.81 (1H, m).
【０３５６】
製造物ＡＤ
２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン
【化２９７】
2013500975.tif 000299
中間体ＡＤ（１）
８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ）−ジオン
【化２９８】
2013500975.tif 000300
中間体ＡＣ（１）と同様にして２−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサノンおよびカルボノイソシアナチジン酸クロリド（０．９６６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を反応させ、８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（４１５．０ｍｇ、１．６８９ｍｍｏｌ、収率１９．６２％）を白色の固形物として、４ａ−（４−フルオロフェニル）−４ａ，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（７４６．４ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ、収率３５．３％）を白色の固形物として得た。
８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ）−ジオン：  LC−MS (M+H)+ = 262.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 9.61 (1H, br s), 7.10 (2H, dd, J = 5.0,8.5 Hz), 6.98 (2H, app t, J = 8.5 Hz), 3.77 (1H, t, J= 4.9 Hz), 2.38 − 2.53 (2H, m), 2.16−2.07 (1H, m), 1.87 − 1.62 (3H, m).
【０３５７】
中間体ＡＤ（２）
８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
【化２９９】
2013500975.tif 000301
中間体ＡＣ（２）の方法により８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−２，４（３Ｈ）−ジオンを反応させ、８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンを得た。
LC−MS (M+H)+ = 261.2.
【０３５８】
製造物ＡＤ
２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン
【化３００】
2013500975.tif 000302
製造物ＡＣの方法により８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンの混合物を反応させ、２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリンを得、この段階ではキャラクタリゼーションを行わなかった。
【０３５９】
製造物ＡＤａ
２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン
【化３０１】
2013500975.tif 000303
２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（１１５ｍｇ、０．３８７ｍｍｏｌ）および過剰量のＮ−メチルエタンアミン（０．３３２ｍＬ、３．８７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）溶液を室温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧除去し、２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン（１２４ｍｇ、０．３８８ｍｍｏｌ、収率１００％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 320.2.
【０３６０】
製造物ＡＤｂ
２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン
【化３０２】
2013500975.tif 000304
２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（１１５ｍｇ、０．３８７ｍｍｏｌ）および過剰量のジメチルアミン（１．９３５ｍＬ、３．８７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン（１１８ｍｇ、０．３８６ｍｍｏｌ、収率１００％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 306.2.
【０３６１】
製造物ＡＤｃ
２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン
【化３０３】
2013500975.tif 000305
２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（１１５ｍｇ、０．３８７ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（２６．９ｍｇ、０．５０３ｍｍｏｌ）および亜鉛（２６６ｍｇ、４．０６ｍｍｏｌ）のアセトン（１ｍＬ）および水（１．０００ｍＬ）混合物を９０℃で２時間加熱した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のショートプラグに通して反応混合物を濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をジクロロメタンと水で分液処理した。有機層を分離し、ジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（２０ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ、収率１９．６７％）を白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 263.2.
【０３６２】
製造物ＡＥ
２，４−ジクロロ−６−（４−メトキシベンジル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン
【化３０４】
2013500975.tif 000306
中間体ＡＥ（１）
エチル ２−シアノ−２−フェニルアセテート
【化３０５】
2013500975.tif 000307
水素化ナトリウム（２４．５ｇ、１．０２ｍｏｌ）のＴＨＦ溶液にシアン化ベンジル（５０．０ｇ、０．４２６ｍｏｌ）を−１０℃で加えた。反応混合物を同温度で１５分間撹拌した。炭酸ジエチル（６０．５ｇ、０．５１２ｍｏｌ）を反応混合物に加え、反応混合物を室温に昇温し、４０℃に加熱した（注意：反応の開始は急であり、発熱性である）。反応が始まると直ちに加熱装置を取り外し、反応混合物を氷／アセトンで冷却した。溶液を室温に昇温し、１時間撹拌した。反応物を０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、酢酸エチル（２５０ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を水（２００ｍＬ）、ブライン溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、エチル ２−シアノ−２−フェニルアセテートをクルードな化合物として得た（７１．０ｇ）。クルードな化合物はさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 190.1.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6) δ ppm 7.45 (5H, m), 5.65 (1H, s), 4.18 (2H, m), 1.18 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０３６３】
中間体ＡＥ（２）
エチル ３−アミノ−２−フェニルプロパノエート
【化３０６】
2013500975.tif 000308
中間体ＡＥ（１）（２５．０ｇ、０．１３２ｍｏｌ）のメタノール溶液にパラジウム炭素（１０％、ｗ／ｗ）、次いでトリフルオロ酢酸（２．０倍量（体積）、５０ｍＬ）を室温で加えた。反応混合物を５ｋｇの水素圧下で３時間水素化した。Ｃｅｌｉｔｅベッドに通して反応混合物を濾過し、メタノールで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、飽和炭酸水素塩水溶液で中和した。該水溶液を酢酸エチル（２００ｍＬｘ４）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。１０％メタノール／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、エチル ３−アミノ−２−フェニルプロパノエート（１７．０ｇ、６７％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 194.0.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.42−7.2 (7H, m), 4.11 (2H, m), 4.09 (1H, m), 3.44 (1H, m), 3.09 (1H, m), 1.15 (3H, t, J = 5.6 Hz).
【０３６４】
中間体ＡＥ（３）
エチル ３−（３−エトキシ−３−オキソプロピルアミノ）−２−フェニルプロパノエート
【化３０７】
2013500975.tif 000309
中間体ＡＥ（２）（１０．０ｇ、５１．７ｍｍｏｌ）のエタノール溶液にエチル アクリレート（４．１ｇ、４０．９ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を同温度で１８時間撹拌した。溶媒を減圧下でエバポレートし、５０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、エチル ３−（３−エトキシ−３−オキソプロピルアミノ）−２−フェニルプロパノエート（１２．１ｇ、８０％）を黄色がかった油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 294.1.  1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ ppm 7.29 (5H, m), 4.11 (4H, m), 3.76 (1H, m), 3.26 (1H, m), 2.90 (3H, m), 2.44 (2H, m), 1.20 (6H, m).
【０３６５】
中間体ＡＥ（４）
エチル ３−（（３−エトキシ−３−オキソプロピル）（４−メトキシベンジル）アミノ）−２−フェニルプロパノエート
【化３０８】
2013500975.tif 000310
中間体ＡＥ（３）（１５．０ｇ、５１．１ｍｍｏｌ）のアセトン溶液にＫ２ＣＯ３（８．４ｇ、６１．４ｍｍｏｌ）、次いでｐ−メトキシベンジル ブロミド（１５．４ｇ、７６．７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を還流状態で３時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。水層を酢酸エチル（１００ｘ３）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。３０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、エチル ３−(（３−エトキシ−３−オキソプロピル)（４−メトキシベンジル）アミノ）−２−フェニルプロパノエート（１２．１ｇ、６０％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 414.2.  1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ ppm 7.27 (5H, m), 7.13, (2H, m), 6.82 (2H, m), 4.11 (4H, m), 4.08 (3H, s), 4.06 (1H, m), 3.81 (1H, d, J = 4.0 Hz ), 3.79 (1H, d, J = 4.0 Hz ), 3.25 (1H, m), 2.73 (3H, m), 2.43 (2H, m), 1.24 (6H, m).
【０３６６】
中間体ＡＥ（５）
エチル １−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−５−フェニルピペリジン−３−カルボキシレート
【化３０９】
2013500975.tif 000311
冷却した中間体ＡＥ（４）（１２．０ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液にｔ−ＢｕＯＫ（６．５ｇ、５８．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応物を水でクエンチし、溶媒を減圧下でエバポレートした。残渣を水で希釈し、酢酸エチル（１００ｍＬｘ２）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。２５％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、エチル １−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−５−フェニルピペリジン−３−カルボキシレート（７．１ｇ、６７％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 368.2.  1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ ppm 7.26 (4H, m), 7.15 (2H, m), 6.88 (2H, m), 4.15 (2H, m), 4.09 (3H, s), 3.82 (2H, m), 3.66 (2H, m), 2.80 (3H, m), 2.40 (1H, m), 1.24 (3H, m).
【０３６７】
中間体ＡＥ（６）
６−（４−メトキシベンジル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
【化３１０】
2013500975.tif 000312
冷却した中間体ＡＥ（５）（７．０ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液にｔ−ＢｕＯＫ（５．３ｇ、４７．６ｍｍｏｌ）、次いで尿素（２．８ｇ、４７．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を還流状態で２４時間加熱した。反応物を水でクエンチし、溶媒を減圧下でエバポレートした。残渣を水で希釈し、酢酸エチル（１００ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせ、ブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。１０％石油エーテル／酢酸エチルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、６−（４−メトキシベンジル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（４．０ｇ、５７％）を淡黄色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 364.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 11.05 (1H, s), 10.60 (1H, s), 7.30 (5H, m), 6.99 (2H, m), 6.77 (2H, m), 3.72 (2H, m), 3.57 (3H, s), 3.44 (1H, m), 3.34 (1H, m), 2.90 (1H, m), 2.51 (2H, m).
【０３６８】
製造物ＡＥ
２，４−ジクロロ−６−（４−メトキシベンジル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン
【化３１１】
2013500975.tif 000313
中間体ＡＥ（６）（２．０ｇ、５．５ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＦのＰＯＣｌ３（２０倍量（体積））溶液を還流状態で１０時間加熱した。過剰のＰＯＣｌ３を減圧下でエバポレートした。残渣を破砕した氷に注ぎ、１５分間撹拌した。該水溶液を酢酸エチル（７５ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせて飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬｘ２）、ブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、２，４−ジクロロ−６−（４−メトキシベンジル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン（１．５ｇ、６９％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 400.0.  1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ ppm 7.30 (3H, m), 7.26 (4H, m), 6.81 (2H, m), 4.20 (1H, m), 3.79 (2H, m), 3.72 (3H, s), 3.68 (2H, m), 3.57 (1H, m), 3.02 (1H, m), 2.98 (1H, m).
【０３６９】
製造物ＡＥａ
２−クロロ−６−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化３１２】
2013500975.tif 000314
製造物ＡＥ（１．１ｇ、２．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液にジイソプロピルエチルアミン（１．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）、次いでメチルアミン 塩酸塩（０．２８ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣を３０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−６−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．８ｇ、７４％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 395.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.29 (4H, m), 7.16 (4H, m), 6.80 (2H, m), 3.93 (1H, m), 3.73 (3H, s), 3.66 (2H, m), 3.57 (1H, m), 3.46 (1H, m), 3.23 (1H, m), 2.67 (3H, d, J = 4.0 Hz), 2.51 (1H, m).
【０３７０】
製造物ＡＥｂ
２−クロロ−Ｎ−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化３１３】
2013500975.tif 000315
製造物ＡＥ（１．６ｇ、４．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液にジイソプロピルエチルアミン（１．５ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、次いでエチルアミン 塩酸塩（０．５２ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を同温度で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、３０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−Ｎ−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．９ｇ、５６％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M−H)+ = 407.0.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.31−7.12 (7H, m), 6.83−6.79 (2H, m), 4.47 (1H, bs), 4.06 (1H, m), 3.83 (3H, s), 3.66 (2H, m), 3.58 (2H, m), 3.44 (1H, m), 3.20 (1H, m), 3.08 (1H, m), 2.88 (1H, m), 1.25 (3H, d, J = 7.2 Hz).
【０３７１】
製造物ＡＥｃ
２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（４−メトキシベンジル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化３１４】
2013500975.tif 000316
製造物ＡＥｂの方法、およびジメチルアミンを用い、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（４−メトキシベンジル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミンを製造した。
【０３７２】
製造物ＡＥｄ
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３１５】
2013500975.tif 000317
製造物Ａ（０．２２９ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、製造物ＡＥａ（０．４５ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．２４ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．６５９ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（０．５９ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間パージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。Ｃｅｌｉｔｅベッドに通して反応物を濾過し、酢酸エチルで抽出した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（１００ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせ、ブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５％酢酸エチル／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２８ｇ、４３％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 582.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 9.06 (1H, s), 8.05 (1H, s), 7.71 (1H, s), 7.4 (1H, s), 7.39−7.06 (11H, m), 6.79 (2H, m), 6.73 (1H, m), 3.93 (1H, m), 3.71 (3H, s), 3.62 (2H, m), 3.55 (3H, s), 3.46 (1H, m), 3.26 (1H, m), 2.92 (3H, d, J = 4.4 Hz).
【０３７３】
製造物ＡＥｅ
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３１６】
2013500975.tif 000318
製造物Ａ（０．４４２ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、製造物ＡＥｂ（０．９ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．４６７ｇ、４．４ｍｍｏｌ）およびキサントホス（１．２７ｇ、２．２ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（１．１ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間パージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。反応物をＣｅｌｉｔｅベッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（１００ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせ、ブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５％酢酸エチル／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．７１ｇ、５４％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 596.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 9.03 (1H, s), 7.98 (1H, s), 7.71 (1H, s), 7.40 (1H, s), 7.27−7.10 (9H, m), 6.81−6.78 (2H, m), 6.72 (1H, m), 3.91 (1H, m), 3.71 (3H, s), 3.65 (2H, m), 3.56 (3H, s), 3.51−3.49 (3H, m), 3.28 (1H, m), 2.87 (1H, m), 2.65 (1H, m), 1.18 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０３７４】
製造物ＡＥｆ
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３１７】
2013500975.tif 000319
製造物Ｂ（０．１７５ｇ、０．９１３ｍｍｏｌ）、製造物ＡＥａ（０．４０ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．２０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．５８５ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（０．５２５ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間パージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。Ｃｅｌｉｔｅベッドに通して反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。ロータリー液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（１００ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせ、ブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５％酢酸エチル／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２４ｇ、４２％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 551.1.  
【０３７５】
製造物ＡＥｇ
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３１８】
2013500975.tif 000320
製造物Ｂ（０．４２３ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）、製造物ＡＥｂ（１．０ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．５２０ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）およびキサントホス（１．４１ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（１．２６ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間パージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。珪藻土（Celite（登録商標））のベッドに通して反応生成物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（１００ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせ、ブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５％酢酸エチル／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．７０ｇ、５３％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 565.2.  
【０３７６】
製造物ＡＥｈ
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３１９】
2013500975.tif 000321
製造物Ｃ（０．１７５ｇ、０．９１３ｍｍｏｌ）、製造物ＡＥａ（０．４０ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．２０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．５８６ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（０．５２５ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間パージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。反応物を珪藻土（Celite（登録商標））のベッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（１００ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５％酢酸エチル／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２７ｇ、５１％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 565.2.  
【０３７７】
製造物ＡＥｉ
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３２０】
2013500975.tif 000322
製造物Ｃ（０．４２３ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）、製造物ＡＥｂ（１．０ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．５２０ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）およびキサントホス（１．４１ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（１．２６ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間パージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。珪藻土（Celite（登録商標））のベッドに通して反応生成物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（１００ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５％酢酸エチル／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．７２ｇ、５４％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 565.4.  
【０３７８】
製造物ＡＥｊ
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３２１】
2013500975.tif 000323
製造物ＡＥｄ（０．２８ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（２５ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（５０ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンをクルードな化合物（０．１９５ｇ）として得た。クルードな化合物はさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 462.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 9.03 (1H, s), 8.06 (1H, s), 7.71 (1H, s), 7.39 (1H, s), 7.2７−7.24 (2H, m), 7.18−7.05 (5H, m), 6.68 (1H, m), 5.76 (1H, s), 3.81 (1H, m), 3.69−3.63 (2H, m), 3.57 (3H, s), 3.22 (1H, m), 2.95 (3H, d, J = 4.0 Hz), 2.84 (1H, m).
【０３７９】
製造物ＡＥｋ
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３２２】
2013500975.tif 000324
製造物ＡＥｅ（０．２５ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（５０ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（５０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンをクルードな化合物（０．１９ｇ）として得た。クルードな化合物はさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 476.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 9.00 (1H, s), 7.99 (1H, s), 7.71 (1H, s), 7.40 (1H, s), 7.28−7.24 (2H, m), 7.19−7.09 (6H, m), 5.76 (1H, m),  3.70 (1H, m), 3.58 (2H, m), 3.51 (3H, s), 3.48 (2H, m), 3.25 (1H, m), 2.80 (1H, m), 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０３８０】
製造物ＡＥｌ
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３２３】
2013500975.tif 000325
製造物ＡＥｆ（０．２４ｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（２５ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（５０ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンをクルードな化合物（０．１９０ｇ）として得た。クルードな化合物はさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 431.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 9.13 (1H, s), 8.66 (1H, s), 8.00 (1H, m), 7.43−7.36 (2H, m), 7.29−7.26 (3H, m), 7.25−7.17 (3H, m), 6.75 (1H, m), 5.78 (1H, m), 3.83 (1H, m), 3.65 (2H, m), 3.33 (1H, m), 2.94 (3H, d, J = 4.4 Hz), 2.33 (3H, s).
【０３８１】
製造物ＡＥｍ
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３２４】
2013500975.tif 000326
製造物ＡＥｇ（０．４９０ｇ、０．８６８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（５０ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（５０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンをクルードな化合物として得た（０．２２０ｇ）。クルードな化合物はさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 445.2.  
【０３８２】
製造物ＡＥｎ
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３２５】
2013500975.tif 000327
製造物ＡＥｈ（０．２７ｇ、０．４９０ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（２５ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（５０ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンをクルードな化合物（０．２１０ｇ）として得た。クルードな化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 551.2.  
【０３８３】
製造物ＡＥｏ
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３２６】
2013500975.tif 000328
製造物ＡＥｉ（０．７５ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（５０ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（５０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンをクルードな化合物（０．６０ｇ）として得た。クルードな化合物はさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 445.2.  
【０３８４】
製造物ＡＥｐ
１−（４−（エチルアミノ）−２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルアミノ）−８−フェニル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（５Ｈ）−イル）−２，２，２−トリフルオロエタノン
【化３２７】
2013500975.tif 000329
製造物ＡＥｍ（０．２０ｇ、０．４４９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液にトリエチルアミン（０．０６８ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、次いでトリフルオロ酢酸 無水物（０．１４ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＡＰを０℃で加えた。反応混合物を室温に昇温し、１８時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）、ブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、１−（４−（エチルアミノ）−２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルアミノ）−８−フェニル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（５Ｈ）−イル）−２，２，２−トリフルオロエタノンをクルードな化合物（０．１８ｇ、７４％）として得た。クルードな化合物はさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 541.2.
【０３８５】
製造物ＡＥｑ
１−（４−（エチルアミノ）−２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルアミノ）−８−フェニル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（５Ｈ）−イル）−２，２，２−トリフルオロエタノン
【化３２８】
2013500975.tif 000330
製造物ＡＥｏ（０．２１ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液にトリエチルアミン（０．０７１ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、次いでトリフルオロ酢酸 無水物（０．１５ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＡＰを０℃で加えた。反応混合物を室温に昇温し、１８時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）、ブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、１−（４−（エチルアミノ）−２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルアミノ）−８−フェニル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（５Ｈ）−イル）−２，２，２−トリフルオロエタノンをクルードな化合物（０．１８５ｇ、７３％）として得た。クルードな化合物はさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 541.2.  
【０３８６】
製造物ＡＦ
２，４−ジクロロ−６−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン
【化３２９】
2013500975.tif 000331
中間体ＡＦ（１）
エチル ３−（（３−エトキシ−３−オキソプロピル）（メチル）アミノ）−２−（４−フルオロフェニル）プロパノエート
【化３３０】
2013500975.tif 000332
中間体ＡＥ（３）（４．０ｇ、１３．６５ｍｍｏｌ）のアセトン溶液にＫ２ＣＯ３（３．７ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）、次いでヨウ化メチル（２．３ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。水層を酢酸エチル（２５ｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。４０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、３−（（３−エトキシ−３−オキソプロピル）（メチル）アミノ）−２−フェニルプロパノエート（０．９ｇ、２２％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 308.0.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d)： δ ppm 7.33−7.26 (5H, m), 4.0７−4.01 (4H, m), 3.83 (1H, m), 3.07 (1H, m), 2.69−2.52 (2H, m), 2.4７−2.41 (3H, m), 2.21 (3H, s), 1.19−0.10 (6H, m).
【０３８７】
中間体ＡＦ（２）
エチル １−メチル−４−オキソ−５−フェニルピペリジン−３−カルボキシレート
【化３３１】
2013500975.tif 000333
冷却した中間体ＡＦ（１）（０．９ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液にｔ−ＢｕＯＫ（０．６５ｇ、５．８６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応物を水でクエンチし、次いで溶媒を減圧下でエバポレートした。残渣を水で希釈し、酢酸エチル（２５ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。１０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、エチル １−メチル−４−オキソ−５−フェニルピペリジン−３−カルボキシレート（７．１ｇ、６７％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 262.2.  
【０３８８】
中間体ＡＦ（３）
６−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
【化３３２】
2013500975.tif 000334
冷却した中間体ＡＦ（２）（４．５ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）のエタノール溶液にｔ−ＢｕＯＫ（４．８ｇ、４３．１ｍｍｏｌ）、次いで尿素（２．５８ｇ、４３．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を還流状態で２４時間加熱した。反応混合物を水でクエンチし、溶媒を減圧下でエバポレートした。残渣を水で希釈し、酢酸エチル（５０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。１０％メタノール／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、６−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（２．５ｇ、５６％）淡黄色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 258.2 1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 11.04 (1H, s), 10.56 (1H, s), 7.33−7.23 (5H, m), 3.73 (1H, m), 4.75 (1H, m), 2.83 (1H, m), 2.78 (1H, m), 2.68 (1H, m), 2.22 (3H, s).
【０３８９】
製造物ＡＦ
２，４−ジクロロ−６−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン
【化３３３】
2013500975.tif 000335
中間体ＡＦ（３）（４．０ｇ、１５．５６ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＦのＰＯＣｌ３（２０倍量（体積））溶液を還流状態で１０時間加熱した。過剰のＰＯＣｌ３を減圧下でエバポレートした。残渣を破砕した氷に注ぎ、１５分間撹拌した。該水溶液を酢酸エチル（７５ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせて飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬｘ２）、ブライン溶液（７５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、２，４−ジクロロ−６−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン（１．２ｇ、２７％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 294.0.  
【０３９０】
製造物ＡＦａ
２−クロロ−Ｎ，６−ジメチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化３３４】
2013500975.tif 000336
製造物ＡＦ（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液にジイソプロピルエチルアミン（１．３ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、次いでメチルアミン 塩酸塩（０．３４ｇ、５．１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、１０％メタノール／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−Ｎ，６−ジメチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．９ｇ、９１％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 289.2.  
【０３９１】
製造物ＡＦｂ
２−クロロ−Ｎ−エチル−６−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化３３５】
2013500975.tif 000337
製造物ＡＦ（０．４ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．５２ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、次いでエチルアミン 塩酸塩（０．１６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を同温度で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、５０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−Ｎ−エチル−６−メチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．４ｇ、９７％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M−H)+ = 303.2.  
【０３９２】
製造物ＡＧ
２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン
【化３３６】
2013500975.tif 000338
中間体ＡＧ（１）
エチル ２−シアノ−２−（４−フルオロフェニル）アセテート
【化３３７】
2013500975.tif 000339
水素下ナトリウム（４．２ｇ、１７７．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液に４−フルオロフェニルアセトニトリル（１０ｇ、７４．０ｍｍｏｌ）を−１０℃で加えた。反応混合物を同温度で１５分間撹拌した。炭酸ジエチル（１０．５ｇ、８８．０ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、反応混合物を室温に昇温し、４０℃で加熱した（注意：反応の開始は急であり、発熱性である）。反応が始まると直ちに加熱装置を取り外し、反応混合物を氷／アセトンで冷却した。溶液を室温に昇温し、１時間撹拌した。反応物を０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、酢酸エチル（５０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせて水（５０ｍＬ）、ブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、エチル ２−シアノ−２−（４−フルオロフェニル）アセテートをクルードな化合物（１０ｇ）として得た。クルードな化合物はさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M−H)+ = 206.2.  1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.44 (2H, m), 7.11 (2H, m), 4.69 (1H, s), 4.2７−4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz).1.26 (3H, m)
【０３９３】
中間体ＡＧ（２）
エチル ３−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）プロパノエート
【化３３８】
2013500975.tif 000340
中間体ＡＧ（１）（１０．０ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）の酢酸溶液にパラジウム炭素（１０％、ｗ／ｗ）、次いでＨ２ＳＯ４（０．５倍量（体積）、５ｍＬ）を室温で加えた。５ｋｇの水素圧下で１８時間反応混合物を水素化した。Ｃｅｌｉｔｅベッドに通して反応混合物を濾過し、メタノールで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、飽和炭酸水素塩水溶液で残渣を中和した。該水溶液を酢酸エチル（１００ｍＬｘ４）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。１０％メタノール／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、エチル ３−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）プロパノエート（６．０ｇ、５９％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 212.2.  1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ ppm 7.26−7.22 (2H, m), 7.04−6.98 (2H, m), 4.15 (2H, m), 3.66 (1H, m), 3.28 (1H, m), 2.99 (1H,  m).1.20 (3H, m).
【０３９４】
中間体ＡＧ（３）
エチル ３−（３−エトキシ−３−オキソプロピルアミノ）−２−（４−フルオロフェニル）プロパノエート
【化３３９】
2013500975.tif 000341
中間体ＡＧ（２）（３．０ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液にエチルアクリレート（１．７ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を同温度で１８時間撹拌した。溶媒を減圧下でエバポレートし、５０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、エチル ３−（３−エトキシ−３−オキソプロピルアミノ）−２−（４−フルオロフェニル）プロパノエート（２．５ｇ、６０％）を黄色がかった油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 313.2.  1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ ppm 7.27−7.21 (2H, m), 7.03−6.97 (2H, m), 4.13 (4H, m), 3.77 (1H, m), 3.23(1H, m), 2.89 (3H, m), 2.48 (2H, m).  1.22 (6H, m).
【０３９５】
中間体ＡＧ（４）
エチル ３−（（３−エトキシ−３−オキソプロピル）（４−メトキシベンジル）アミノ）−２−（４−フルオロフェニル）プロパノエート
【化３４０】
2013500975.tif 000342
中間体ＡＧ（３）（２．０ｇ、６．４２ｍｍｏｌ）のアセトン溶液にＫ２ＣＯ３（１．３９ｇ、９．６ｍｍｏｌ）、次いでｐ−メトキシベンジルブロミド（１．６８ｇ、８．３５ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を還流状態で３時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。水層を酢酸エチル（２５ｘ２）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。３０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、エチル ３−(（３−エトキシ−３−オキソプロピル）（４−メトキシベンジル）アミノ）−２−（４−フルオロフェニル）プロパノエート（１．６ｇ、６０％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 432.2.  1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ ppm 7.22 (2H, m), 7.09, (2H, m), 6.95 (2H, m), 6.78 (2H, m)  4.14 (4H, m), 3.80 (3H, s), 3.77 (2H, m), 3.53 (2H, m ), 3.16 (1H, m ), 2.79 (2H, m),  2.43 (2H, m), 1.24 (6H, m).
【０３９６】
中間体ＡＧ（５）
エチル ５−（４−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−４−オキソピペリジン−３−カルボキシレート
【化３４１】
2013500975.tif 000343
中間体ＡＧ（４）（１．６ｇ、３．７１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液にｔ−ＢｕＯＫ（０．６２ｇ、５．５６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応物を水でクエンチし、次いで溶媒を減圧下でエバポレートした。残渣を水で希釈し、酢酸エチル（２５ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。２５％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、エチル ５−（４−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−４−オキソピペリジン−３−カルボキシレート（１．０ｇ、７０％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 386.2.  1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ ppm 12.0 (1H, s) 7.26 (4H, m), 7.15 (2H, m), 6.88 (2H, m), 4.15 (2H, m), 3.80 (3H, s), 3.77 (2H, m), 3.57 (2H, m), 2.80 (1H, m), 2.40 (1H, m), 1.24 (3H, m).
【０３９７】
中間体ＡＧ（６）
８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
【化３４２】
2013500975.tif 000344
冷却した中間体ＡＧ（５）（１．０ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）のエタノール溶液にｔ−ＢｕＯＫ（０．４３６ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）、次いで尿素（０．２３３ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を還流状態で２４時間加熱した。反応物を水でクエンチし、溶媒を減圧下でエバポレートした。残渣を水で希釈し、酢酸エチル（２５ｍＬｘ２）で抽出した。有機層をブライン溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。１０％石油エーテル／酢酸エチルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（０．６ｇ、６３％）を淡黄色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 382.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 11.06 (1H, s), 10.60 (1H, s), 7.35 (2H, m), 7.29 (2H, m), 7.05 (2H, m), 6.77 (2H, m), 4.05 (1H m), 3.75 (3H, s), 3.53 (1H, m), 3.44 (2H, m), 2.88 (1H, m), 2.65 (2H, m).
【０３９８】
製造物ＡＧ
２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン
【化３４３】
2013500975.tif 000345
中間体ＡＧ（６）（０．６ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＦのＰＯＣｌ３（２０倍量（体積））溶液を還流状態で１０時間加熱した。過剰のＰＯＣｌ３減圧下でエバポレートした。残渣を破砕した氷に注ぎ、１５分間撹拌した。該水溶液を酢酸エチル（２０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせて飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬｘ２）で洗浄し、ブライン溶液（１０ｍＬ）、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン（０．３５ｇ）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 418.3.  
【０３９９】
製造物ＡＧａ
２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化３４４】
2013500975.tif 000346
製造物ＡＧ（１．０ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．６２ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）、次いでメチルアミン 塩酸塩（０．１９２ｇ、２．８７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、３５％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．４０８ｇ、４１％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 413.0.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.32 (1H, m), 7.24−7.20 (2H, m), 7.14−7.06 (4H, m), 6.82 (2H, m), 3.96 (1H, m), 3.72 (3H, s), 3.67 (1H, m), 3.59 (1H, m), 3.50 (1H, m), 3.20 (1H, m), 2.82 (3H, d, J = 4.0 Hz), 2.80 (1H, m), 2.51(1H, m).
【０４００】
製造物ＡＧｂ
２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化３４５】
2013500975.tif 000347
製造物ＡＧ（１．０ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．６１ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）、次いでエチルアミン 塩酸塩（０．２３ｇ、２．８６ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、３０−３５％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．５４ｇ、５４％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 427.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.32 (1H, m), 7.30−7.19 (2H, m), 7.13−7.05 (4H, m), 6.80 (2H, m), 3.93 (1H, m), 3.71 (3H, s), 3.68−3.48 (5H, m), 3.22 (1H, m), 2.80 (1H, m), 2.68 (1H, m), 1.15 (3H, m).
【０４０１】
製造物ＡＧｃ
２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化３４６】
2013500975.tif 000348
製造物ＡＧ（１．２ｇ、２．８７ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．７４ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）、次いでエチルメチルアミン（０．２０ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、３０−３５％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．５０ｇ、４１％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 441.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.23−7.16 (4H, m), 7.11−7.07 (2H, m), 6.84 (2H, m), 4.10 (1H, m), 3.73 (3H, s), 3.65−3.56 (3H, m), 3.51−3.40 (3H, m), 3.04 (1H, m), 2.99 (3H, s), 2.58 (1H, m), 1.11 (3H, t, J = 7.0 Hz).
【０４０２】
製造物ＡＧｄ
２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン
【化３４７】
2013500975.tif 000349
製造物ＡＧ（０．７５ｇ、１．７９ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．５８ｇ、４．４９ｍｍｏｌ）、次いで３，３−ジフルオロアゼチジン（０．２５ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、３０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン（０．４ｇ、４８％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 475.2.  1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ ppm 7.25−7.10 (4H, m), 6.9７−6.82 (2H, m), 6.80 (2H, m), 4.52 (4H, m), 4.07 (1H, m), 3.80 (3H, s), 3.59 (3H, m), 3.36 (1H, m), 2.93 (1H, m), 2.80 (1H, m).
【０４０３】
製造物ＡＧｅ
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３４８】
2013500975.tif 000350
製造物Ａ（０．２１５ｇ、０．９６６ｍｍｏｌ）、製造物ＡＧａ（０．４０ｇ、０．９６６ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．２０５ｇ、１．９３ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．５５８ｇ、０．９６６ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（０．５０ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間アルゴンをパージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅベッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（２５ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５％酢酸エチル／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２０ｇ、３５％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 600.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 9.09 (1H, s), 8.05 (1H, s), 7.72 (1H, s), 7.41 (1H, s), 7.26−7.22 (2H, m), 7.14−7.05 (7H, m), 6.82−6.75 (2H, m), 3.93 (1H, m), 3.76 (4H, m), 3.74 (2H, m), 3.72 (1H, m), 3.70 (3H, s), 2.92 (3H, d, J = 4.0 Hz), 2.90 (1H, m), 2.70 (1H, m).
【０４０４】
製造物ＡＧｆ
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３４９】
2013500975.tif 000351
製造物Ａ（０．２８３ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）、製造物ＡＧｂ（０．５４ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．２６ｇ、２．５３ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．７３ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（０．６５ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間アルゴンをパージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。Ｃｅｌｉｔｅベッドに通して反応生成物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（５０ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。７％酢酸エチル／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２２ｇ、２９％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 614.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 9.05 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.72 (1H, s), 7.41 (1H, s), 7.39−7.29 (3H, m), 7.25−7.09 (6H, m), 6.81−6.75 (2H, m), 6.72 (1H, m), 3.93 (1H, m), 3.71 (3H, s), 3.67 (1H, m), 3.57 (3H, s), 3.52 (1H, m), 3.49 (2H, m), 3.24 (1H, m) 2.83 (1H, m), 2.65 (1H, m), 1.16 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０４０５】
製造物ＡＧｇ
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３５０】
2013500975.tif 000352
製造物Ｂ（０．２７５ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）、製造物ＡＧｂ（０．６８ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．３３ｇ、３．１９ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．９２ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（０．８２ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間アルゴンをパージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。Ｃｅｌｉｔｅベッドに通して反応生成物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（５０ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。１０％酢酸エチル／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．６ｇ、６５％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 583.2.  
【０４０６】
製造物ＡＧｈ
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３５１】
2013500975.tif 000353
製造物Ｃ（０．２０ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、製造物ＡＧｂ（０．５０ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．２４ｇ、２．３４ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．６７ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（０．６０ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間アルゴンをパージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。珪藻土（Celite（登録商標））のベッドに通して反応生成物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（２５ｍＬｘ２）で精製した。有機層を合わせてブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。１０％酢酸エチル／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．５１ｇ、７３％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 583.2.  
【０４０７】
製造物ＡＧｉ
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３５２】
2013500975.tif 000354
製造物Ａ（０．２５ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、製造物ＡＧｃ（０．５０ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．２４ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．６５ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（０．６０ｇ、０．５６０ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間アルゴンをパージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。Ｃｅｌｉｔｅベッドに通して反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（２０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５−１０％酢酸エチル／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．４５ｇ、６３％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 628.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 9.15 (1H, s), 7.86 (1H, s), 7.73 (1H, s), 7.42 (1H, s), 7.24−7.21 (4H, m), 7.18−7.07 (4H, m), 6.86 (2H, m), 4.11 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.65 (2H, m), 3.56 (3H, s), 3.47 (2H, m), 3.40 (2H, m), 3.07 (1H, m), 2.98 (3H, s), 2.51 (1H, m), 1.24 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０４０８】
製造物ＡＧｊ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化３５３】
2013500975.tif 000355
製造物Ａ（０．２０ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）、製造物ＡＧｄ（０．４０ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．１８ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．４８ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（０．４３ｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間パージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。Ｃｅｌｉｔｅベッドに通して反応生成物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（２５ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５％酢酸エチル／ジクロロメタンを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン（０．２５ｇ、４９％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 663.0.
【０４０９】
製造物ＡＧｋ
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３５４】
2013500975.tif 000356
製造物ＡＧｅ（０．２０ｇ、０．３３０ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（２５ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（２５ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．０８ｇ、５１％）をクルードな化合物として得た。クルードな化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 480.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 9.36 (1H, s), 7.86 (1H, s), 7.75 (1H, s), 7.43 (1H, s), 7.32−7.28 (3H, m), 7.23−7.11 (4H, m), 4.30 (1H, m),  4.02 (1H, m), 3.98 (1H, m), 3.71 (1H, m), 3.56 (3H, s), 3.38 (1H, m), 2.98 (3H, d, J = 4.0 Hz).
【０４１０】
製造物ＡＧｌ（ＢＢＲＣ−７６１０）
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３５５】
2013500975.tif 000357
製造物ＡＧｆ（０．２２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（２５ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（５０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンをクルードな化合物（０．１６ｇ、９３％）として得た。クルードな化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 494.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 9.01 (1H, s), 7.98 (1H, s), 7.72 (1H, s), 7.41 (1H, s), 7.21−7.17 (2H, m), 7.13−7.05 (4H, m), 6.67 (1H, m), 3.82 (1H, m),  3.66 (2H, m), 3.56 (3H, s), 3.50 (2H, m), 3.20 (1H, m), 2.85 (1H, m), 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０４１１】
製造物ＡＧｍ
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３５６】
2013500975.tif 000358
製造物ＡＧｇ（０．４０ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（２０ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（２５ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．３０ｇ、９４％）をクルードな化合物として得た。クルードな化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 463.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 9.29 (1H, s), 8.68 (1H, s), 8.03 (1H, m), 7.44−7.37 (2H, m), 7.25−7.21 (2H, m), 7.12−7.07 (2H, m), 6.76 (1H, m), 3.83 (1H, m), 3.68−3.60 (2H, m), 3.55−3.46 (2H, m), 3.22 (1H, m), 2.91 (1H, m), 2.34 (3H, s), 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０４１２】
製造物ＡＧｎ
Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３５７】
2013500975.tif 000359
製造物ＡＧｈ（０．５１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（２５ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（２５ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（２５ｍＬ）で精製し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ４−エチル−Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．３１ｇ、７８％）をクルードな化合物として得た。クルードな化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 463.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 9.29 (1H, s), 8.68 (1H, s), 8.02 (1H, m), 7.42 (2H, m), 7.23 (2H, m), 7.28−7.10 (2H, m), 6.75 (1H, m), 3.80 (1H, m),  3.6７−3.60 (2H, m), 3.55−3.48 (2H, m), 3.22 (1H, m), 2.89 (1H, m), 2.34 (3H, s), 1.24 (3H, t, J = 7.0 Hz).
【０４１３】
製造物ＡＧｏ（ＢＢＲＣ−４３６３）
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３５８】
2013500975.tif 000360
製造物ＡＧｉ（０．１０ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（１０ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（２０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．０３ｇ）をクルードな化合物として得た。クルードな化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 508.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.78 (1H, s), 7.77 (1H, s), 7.37 (1H, s), 7.20−7.16 (3H, m), 7.12−7.06 (4H, m), 4.04 (2H, m), 3.80 (1H, m),  3.50 (3H, s), 3.4２−3.32 (3H, m), 3.15 (3H, s), 2.81 (1H, m),  1.17 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０４１４】
製造物ＡＧｐ（ＢＢＲＣ−４３６４）
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化３５９】
2013500975.tif 000361
製造物ＡＧｊ（０．２０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（１０ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（２５ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン（０．１２ｇ、７０％）をクルードな化合物として得た。クルードな化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 542.0.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 9.31 (1H, s), 7.87 (1H, s), 7.73 (1H, s), 7.41 (1H, s), 7.22 (2H, m), 7.15−7.07 (4H, m), 4.74−4.59 (4H, m), 3.97 (1H, m), 3.87 (1H, m), 3.76 (1H, m), 3.51 (3H, s), 3.27 (1H, m), 2.83 (1H, m).
【０４１５】
製造物ＡＨ
２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン
【化３６０】
2013500975.tif 000362
中間体ＡＨ（１）
エチル ３−（（３−エトキシ−３−オキソプロピル）（４−メトキシベンジル）アミノ）−２−（４−フルオロフェニル）プロパノエート
【化３６１】
2013500975.tif 000363
中間体ＡＧ（３）（１２．０ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）のアセトン溶液にＫ２ＣＯ３（６．３８ｇ、４６．３ｍｍｏｌ）、次いでヨウ化メチル（６．５ｇ、４６．３ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。水層を酢酸エチル（５０ｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（７５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。２０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、エチル ３−（（３−エトキシ−３−オキソプロピル）(メチル）アミノ）−２−フェニルプロパノエート（６．０ｇ、５０％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 326.2.  1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ ppm 7.01 (2H, m), 6.98, (2H, m), 4.16−4.07 (4H, m), 3.77 (1H, m), 3.13 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.75−2.51 (5H, m), 2.17 (3H, s), 1.26−1.19 (6H, m ).
【０４１６】
中間体ＡＨ（２）
エチル ５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−４−オキソピペリジン−３−カルボキシレート
【化３６２】
2013500975.tif 000364
冷却した中間体ＡＨ（１）（６．０ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液にｔ−ＢｕＯＫ（４．１ｇ、３６．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応物を水でクエンチし、次いで溶媒を減圧下でエバポレートした。残渣を水で希釈し、酢酸エチル（２５ｍＬｘ４）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。２０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、エチル ５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−４−オキソピペリジン−３−カルボキシレート（３．０ｇ、５１％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 278.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.35 (1H, m), 7.15 (1H, m), 7.12 (1H, m), 6.98 (1H, m), 4.01 (2H, m), 3.88 (1H, m), 2.60 (1H, m), 2.38 (2H, m), 2.19 (3H, s), 1.19−1.08 (3H, m).
【０４１７】
中間体ＡＨ（３）
８−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
【化３６３】
2013500975.tif 000365
冷却した中間体ＡＨ（２）（３．０ｇ、１０．７５ｍｍｏｌ）のエタノール溶液にｔ−ＢｕＯＫ（３．０ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）、次いで尿素（１．６ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を還流状態で３６時間加熱した。反応物を水でクエンチし、溶媒を減圧下でエバポレートした。残渣を水で希釈し、酢酸エチル（２５ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。１００％酢酸エチルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、８−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（１．５ｇ、５１％）を淡黄色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 276.0.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 11.08 (1H, s), 10.59 (1H, s), 7.31 (2H, m), 7.13 (2H, m), 3.74 (1H, m), 3.17 (1H, m), 2.80−2.59 (2H, m), 2.23 (3H, s).
【０４１８】
製造物ＡＨ
２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン
【化３６４】
2013500975.tif 000366
中間体ＡＨ（３）（１．５ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＦのＰＯＣｌ３（２０倍量（体積））溶液を還流状態で１０時間加熱した。過剰のＰＯＣｌ３を減圧下でエバポレートした。残渣を破砕した氷に注ぎ、１５分間撹拌した。該水溶液を酢酸エチル（２０ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせて飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬｘ２）、ブライン溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン（０．７ｇ、５６％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 312.2.  
【０４１９】
製造物ＡＨａ
２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化３６５】
2013500975.tif 000367
製造物ＡＨ（０．４ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．３３ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）、次いでメチルアミン 塩酸塩（０．１６ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、５０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．２０ｇ、５１．２％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 307.2.  
【０４２０】
製造物ＡＨｂ
２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化３６６】
2013500975.tif 000368
製造物ＡＨ（０．７ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．５８ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）、次いでエチルアミン 塩酸塩（０．４ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、３０−３５％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．２１ｇ、２９％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 321.2.  
【０４２１】
製造物ＡＨｃ
２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化３６７】
2013500975.tif 000369
製造物ＡＨ（０．３５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．２９ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、次いでエチルメチルアミン（０．６７ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、３５％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．２２ｇ、５８％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 333.9.
【０４２２】
製造物ＡＩ
２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
【化３６８】
2013500975.tif 000370
中間体ＡＩ（１）
エチル ２−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）アセテート
【化３６９】
2013500975.tif 000371
２−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）酢酸（１．０ｇ、６．１７ｍｍｏｌ）のエタノール溶液に濃Ｈ２ＳＯ４（１ｍＬ）を１分間かけて加えた。反応混合物を還流状態で５時間加熱した。溶媒を減圧下でエバポレートし、残渣を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。該有機溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５ｍＬｘ２）、水（２０ｍＬ）、ブライン溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、エチル ２−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）アセテート（０．７５ｇ、６５％）をクルードな化合物（油性の液状物）として得た。クルードな化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H2O)+ = 198.0.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ 7.44−7.40 (2H, m), 7.18−7.13 (2H, m), 4.51 (1H, s), 4.12−4.01 (2H, m), 2.26 (2H, s), 1.12 (3H, t, J = 8.0 Hz).
【０４２３】
中間体ＡＩ（２）
エチル ４−（２−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）−２−オキソエチルアミノ）ブタノエート
【化３７０】
2013500975.tif 000372
中間体ＡＩ（１）（４．２ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に炭酸セシウム（８．３ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）、次いでエチル ４−ブロモブチロエート（４．９８ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を７０℃で１８時間撹拌した。溶媒を減圧下でエバポレートし、得られたクルードな化合物を２５％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）で精製し、エチル ４−（２−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）−２−オキソエチルアミノ）ブタノエート（２．０ｇ、３０％）を黄色がかった油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 312.2.  1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ ppm 7.33 (2H, m), 7.06 (2H, m), 4.31 (1H, m), 4.18 (4H, m), 2.63 (1H, m), 2.49 (1H, m), 2.35 (2H, m), 1.81 (1H, m), 1.24 (6H, m).
【０４２４】
中間体ＡＩ（３）
エチル ４−（（２−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）−２−オキソエチル）（４−メトキシベンジル）アミノ）ブタノエート
【化３７１】
2013500975.tif 000373
中間体ＡＩ（２）（１５．０ｇ、４８．２３ｍｍｏｌ）のアセトン溶液にＫ２ＣＯ３（７．９ｇ、５７．８ｍｍｏｌ）、次いで４−メトキシベンジルブロミド（１４．５ｇ、７２．３ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を７０℃で１８時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。水層を酢酸エチル（１００ｘ２）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（７５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。３０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、エチル ４−（（２−エトキシ−１−（４−フルオロフェニル）−２−オキソエチル）（４−メトキシベンジル）アミノ）ブタノエート（１２．０ｇ、６０％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+  432.2.  1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ ppm 7.30 (2H, m), 7.22 (2H, m), 7.01 (2H, m), 6.99 (2H, m), 4.52 (1H, s), 4.22 (2H, m), 4.04 (2H, m), 3.79 (5H, m), 3.61 (1H, m), 2.71 (1H, m), 2.57 (1H, m), 2.20 (1H, m), 2.07 (1H, m), 1.70 (2H, m), 1.28 (3H, m, J = 7.2 Hz), 1.20 (3H, m, J = 7.2 Hz).
【０４２５】
中間体ＡＩ（４）
エチル ２−（４−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−３−オキソピペリジン−４−カルボキシレート
【化３７２】
2013500975.tif 000374
冷却した中間体ＡＩ（３）（１２．０ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液にｔ−ＢｕＯＫ（６．２ｇ、５５．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応物を水でクエンチし、次いで溶媒を減圧下でエバポレートした。残渣を水で希釈し、酢酸エチル（５０ｍＬｘ４）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。２０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、エチル ２−（４−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−３−オキソピペリジン−４−カルボキシレート（７．０ｇ、６７％）を油性の液状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 386.2.  1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ ppm 12.02 (1H, s), 7.43 (2H, m), 7.15 (2H, m), 7.04 (2H, m), 6.84 (2H, m), 4.23 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.05 (1H, s), 3.79 (3H, s), 3.65 (1H, d, J = 13.6 Hz), 3.22 (1H, d, J = 13.6 Hz), 2.92 (1H, m), 2.35 (3H, m), 1.32 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０４２６】
中間体ＡＩ（５）
８−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
【化３７３】
2013500975.tif 000375
冷却した中間体ＡＩ（４）（７．０ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）のエタノール溶液にｔ−ＢｕＯＫ（５．０ｇ、４５．４ｍｍｏｌ）、次いで尿素（２．７ｇ、４５．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を還流状態で１８時間加熱した。反応物を水でクエンチし、溶媒を減圧下でエバポレートした。残渣を水で希釈し、酢酸エチル（５０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（７５ｍＬ）、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５０％石油エーテル／酢酸エチルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、８−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（３．０ｇ、４５％）を淡黄色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 382.0.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 11.08 (1H, s), 10.44 (1H, s), 7.26−7.17 (6H, m), 6.92 (2H, m), 4.36 (1H, s), 3.75 (3H, s), 3.73 (1H, d, J = 13.2 Hz) 3.58 (1H, d, J =  13.2 Hz), 2.63 (2H, m), 2.51 (1H, m), 2.35 (1H, m).
【０４２７】
製造物ＡＩ
２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
【化３７４】
2013500975.tif 000376
中間体ＡＩ（５）（２．０ｇ、５．２４ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＦのＰＯＣｌ３（３０倍量（体積））溶液を８５℃で１８時間加熱した。過剰のＰＯＣｌ３を減圧下でエバポレートした。残渣を破砕した氷に注ぎ、１５分間撹拌した。該水溶液を酢酸エチル（２０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせて飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬｘ４）で洗浄し、ブライン溶液（２５ｍＬ）、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、２，４−ジクロロ−８−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（１．４ｇ、クルード）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 418.0.  
【０４２８】
製造物ＡＩａ
２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化３７５】
2013500975.tif 000377
製造物ＡＩ（０．７ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．４３ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）、次いでエチルアミン 塩酸塩（０．２７ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、３５％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．３６ｇ、５０％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 427.2.  1H NMR： (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.38 (2H, m), 7.30 (2H, m), 7.20−7.13 (4H, m), 6.88 (2H, m), 4.45 (1H, s), 3.73 (3H, s), 3.45 (1H, m), 3.40−3.34 (3H, m), 2.88 (1H, m), 2.42 (2H, m), 1.16 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０４２９】
製造物ＡＩｂ
２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化３７６】
2013500975.tif 000378
製造物ＡＩ（０．７ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．４３ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、次いでエチルメチルアミン，ＨＣｌ（０．１９ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、２０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）で残渣を精製し、２−クロロ−Ｎ−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン（０．４０ｇ、５４％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 441.2.  1H NMR： (400 MHz, DMSO−d6) δ ppm 7.49 (2H, m), 7.19−7.14 (4H, m), 6.87 (2H, m), 4.42 (1H, s), 3.73 (3H, s), 3.55 (2H, m), 3.42 (1H, m), 3.21 (1H, m), 3.04 (3H, s), 2.95 (2H, m), 2.56 (1H, m), 2.25 (1H, m), 1.16 (3H, t , J = 7.2 Hz).
【０４３０】
製造物ＡＩｃ１およびＡＩｃ２
２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
【化３７７】
2013500975.tif 000379
製造物ＡＩ（０．７０ｇ、１．６ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．４０ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）、次いで（Ｓ）−３−フルオロピロリジン（０．２５ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、 残渣をｐｅｐ−ＨＰＬＣで精製し、２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（０．１５０ｇ、３７％および１９０ｍｇ、４３％）を得た。
ＡＩｃ１： LC−MS (M+H)+ = 471.1.  1H NMR (400 MHz, chlorofom−d)： δ ppm 7.48 (2H, m), 7.15 (2H, m), 7.01 (2H, m), 6.83 (2H, m), 5.30 (1H, m), 4.43 (1H, s), 3.97−3.90 (4H, m), 3.88−3.72 (4H, m), 3.65 (1H, m), 3.17 (1H, m), 3.02 (2H, m), 2.33 (2H, m), 1.95 (1H, m).            
ＡＩｃ２： LC−MS (M+H)+ = 471.1.  1H NMR (400 MHz, chlorofom−d)： δ ppm 7.28 (2H, m), 7.18 (2H, m), 6.99 (2H, m), 6.84 (2H, m), 5.30 (1H, m), 4.58 (1H, s), 4.20−4.11 (2H, m), 3.97−3．80 (6H, m), 3.69 (1H, m), 3.35 (1H, m), 2.88 (2H, m), 2.35 (1H, m), 2.17 (1H, m), 2.05 (1H, m).
【０４３１】
製造物ＡＩｄ
２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
【化３７８】
2013500975.tif 000380
製造物ＡＩ（０．７０ｇ、１．６ｍｍｏｌ）のメタノール溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．４３ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）、次いで（Ｒ）−３−フルオロピロリジン（０．２５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をｐｅｐ−ＨＰＬＣで精製し、２−クロロ−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（０．１５０ｇ、３７％および１９０ｍｇ、４３％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 471.2.  
【０４３２】
製造物ＡＩｅ
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３７９】
2013500975.tif 000381
製造物Ａ（０．３６ｇ、０．８４５ｍｍｏｌ）、製造物ＡＩa（０．１８９ｇ、０．８４５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．１７９ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．４８８ｇ、０．８４５ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（０．８７０ｇ、０．８４５ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間アルゴンをパージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。Ｃｅｌｉｔｅベッドに通して反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（５０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。２０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．３０ｇ、５８％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 614.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm  8.96 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.74 (1H, s), 7.43 (1H, s), 7.33 (2H, m), 7.20 (6H, m), 6.89 (2H, m), 6.80 (1H, m), 4.44 (1H, s), 3.74 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.50 (4, m), 2.90 (1H, m), 2.33 (3H, m), 1.24 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０４３３】
製造物ＡＩｆ
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３８０】
2013500975.tif 000382
製造物Ａ（０．２０ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、製造物ＡＩｂ（０．４１ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．１９２ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．５２５ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（０．４７０ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間アルゴンをパージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。Ｃｅｌｉｔｅベッドに通して反応生成物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（５０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。３０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（０．３４ｇ、５９％）を灰白色の固形物の固形物として得た。この化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 628.2.  
【０４３４】
製造物ＡＩｇ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化３８１】
2013500975.tif 000383
製造Ａ（０．０７０ｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）、製造物ＡＩｃ１（０．１５０ｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．０６７ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．１８４ｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（０．１６５ｇ、０．１５９ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間アルゴンをパージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。珪藻土（Celite（登録商標））のベッドに通して反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（２０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン（０．１ｇ、４８％）を灰白色の固形物の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 658.2.  
【０４３５】
製造物ＡＩｈ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化３８２】
2013500975.tif 000384
製造物Ａ（０．０９ｇ、０．４０４ｍｍｏｌ）、製造物ＡＩｃ２（０．１９０ｇ、０．４０４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．０８５ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．２３０ｇ、０．４０４ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（９：１）溶液に室温で１時間アルゴンをパージした。Ｐｄ（ｄｂａ）３（０．２０９ｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、得られた溶液にさらに１時間アルゴンをパージした。反応物を１１０℃で２４時間加熱した。珪藻土（Celite（登録商標））のベッドに通して反応生成物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下でエバポレートし、残渣を水で希釈した。該水溶液を酢酸エチル（２０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、クルードな化合物を得た。５０％酢酸エチル／石油エーテルを移動相として用いたカラムクロマトグラフィー（６０−１２０メッシュ）でクルードな化合物を精製し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−７−（４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン（０．１２０ｇ、４８％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 538.2.  
【０４３６】
製造物ＡＩｋ
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３８３】
2013500975.tif 000385
製造物ＡＩｅ（０．３０ｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（２５ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（５０ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンをクルードな化合物（０．２０ｇ）として得た。クルードな化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 494.2.
【０４３７】
製造物ＡＩｌ（実施例１）
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３８４】
2013500975.tif 000386
製造物ＡＩｆ（０．３４０ｇ、０．５４１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（１０ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（２０ｍＬｘ３）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−８−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンをクルードな化合物（０．２０ｇ）として得た。クルードな化合物をさらに精製することなく次工程に用いた。
LC−MS (M+H)+ = 508.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 9.05 (1H, s), 7.78 (1H, s), 7.74 (1H, s), 7.43 (1H, s), 7.32 (2H, m), 7.21−7.0 (5H, m), 4.85 (1H, s), 3.59 (3H, s), 3.49 (2H, m), 3.05 (3H, s), 2.68 (2H, m), 2.51 (2H, m), 1.22 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０４３８】
製造物ＡＩｍ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化３８５】
2013500975.tif 000387
中間体ＡＩｇ（０．１２０ｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（１０ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（２０ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン（０．０４０ｇ、５０％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 538.2.  
【０４３９】
製造物ＡＩｎ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化３８６】
2013500975.tif 000388
製造物ＡＩｈ（０．１２０ｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸（３．０倍量（体積））を室温で加えた。反応混合物を還流状態で１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈した。該水溶液をジクロロメタン（１０ｍＬｘ２）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて塩基性化し、酢酸エチル（２０ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせてブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下でエバポレートし、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン（０．０４５ｇ、５１％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 538.2.  
【０４４０】
製造物ＡＪ
２−クロロ−４−（メチルアミノ）−８−フェニル−７，８−ジヒドロキナゾリン−８−オール
【化３８７】
2013500975.tif 000389
中間体ＡＪ（１）
メチル ２−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−カルボキシレート
【化３８８】
2013500975.tif 000390
メチル ２，６−ジクロロピリミジン−４−カルボキシレート（２ｇ）、メチルアミン 塩酸塩（０．７２ｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（４８ｍＬ）混合物（０℃）にヒューニッヒ塩基（３．７ｍＬ）を滴下して加え、反応混合物を氷浴上で１時間、次いで室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去し、白色の残渣を直接Ｂｉｏｔａｇｅ（４０−６００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１０００ｍＬ）、次いで９０％ ＣＨ２Ｃｌ２／１０％ ＭｅＯＨ（４Ｌ）で溶出）で精製し、表題化合物を白色の固形物（１．８ｇ）として得た。これらのフラクションを合わせ、減圧下でエバポレートした。溶媒の除去中、いくらかの白色の固形物が形成された。数回濾過し、氷浴を白色の固形物として得た（１．８ｇ、非常に白い固形物）。
LC−MS (M+H)+ = 202.00
【０４４１】
中間体ＡＪ（２）
２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−カルボキシアミド
【化３８９】
2013500975.tif 000391
メチル ２−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−カルボキシレート（１．９５ｇ）およびＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン 塩酸塩（１．８８７ｇ、１９．３４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ懸濁液（−２０℃）にイソプロピルマグネシウムクロリド（２３．６０ｍＬ、４７．２ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下漏斗を通して滴下して加え、反応混合物を−１０℃で４０分間撹拌した。飽和ＮＨ４ＣｌおよびＥｔＯＡｃで反応物をワークアップし、粗生成物をＢｉｏｔａｇｅ（４０−９０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで精製）で精製し、表題化合物を無色の油状物（７８６ｍｇ）として得た。
LC−MS (M+H)+ = 231.01.
【０４４２】
中間体ＡＪ（３）
５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−カルボキシアミド
【化３９０】
2013500975.tif 000392
２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−カルボキシアミド（９５９ｍｇ）のＭｅＣＮ（２１ｍＬ）溶液にＮＢＳ（８１４ｍｇ）を加え、反応混合物を６０℃で８時間加熱した。溶媒を除去し、残渣をＢｉｏｔａｇｅ（５０％−７０  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１．２Ｌ）で溶出）で精製し、表題化合物を白色の固形物（１．１ｇ）として得た。
LC−MS (M+H)+ = 310.95.
【０４４３】
中間体ＡＪ（４）
２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−６−（メチルアミノ）−５−ビニルピリミジン−４−カルボキシアミド
【化３９１】
2013500975.tif 000393
５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−カルボキシアミド（１００ｍｇ）、トリブチル（ビニル）スタンナン（１１３ｍｇ）、テトラキス（２３ｍｇ）のトルエン（１．６ｍＬ）溶液を９５℃で１２時間加熱し、溶媒を除去した。残渣をプレパラティブＴＬＣ（５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出）で精製し、表題化合物を無色の油状物（２３ｍｇ）として得た。
LC−MS (M+H)+ = 257.06.
【０４４４】
中間体ＡＪ（５）
（２−クロロ−６−（メチルアミノ）−５−ビニルピリミジン−４−イル）(フェニル）メタノン
【化３９２】
2013500975.tif 000394
２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−６−（メチルアミノ）−５−ビニルピリミジン−４−カルボキシアミド（１３６ｍｇ）のＴＨＦ（１．８ｍＬ）溶液（０℃）にフェニルマグネシウムブロミド（１Ｍ  溶液／ＴＨＦ、１．３ｍＬ）を滴下して加え、反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。ＥｔＯＡｃ／飽和ＮＨ４Ｃｌで反応物をワークアップし、粗生成物をプレパラティブＴＬＣ（４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出）で精製し、表題化合物を無色の油状物（８７ｍｇ）として得た。
LC−MS (M+H)+ = 274.03.
【０４４５】
中間体ＡＪ（６）
１−（２−クロロ−６−（メチルアミノ）−５−ビニルピリミジン−４−イル）−１−フェニルブタ−３−エン−１−オール
【化３９３】
2013500975.tif 000395
（２−クロロ−６−（メチルアミノ）−５−ビニルピリミジン−４−イル）(フェニル）メタノン（１４２ｍｇ）のＴＨＦ（２．６ｍＬ）溶液（室温）にアリルマグネシウムブロミド（１．０Ｍ  溶液／ＴＨＦ、１．１ｍＬ）を滴下して加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。ＥｔＯＡｃ／飽和ＮＨ４Ｃｌで反応物をワークアップし、粗生成物をプレパラティブＴＬＣ（３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出）で精製し、表題化合物を無色の油状物（１３３ｍｇ）として得た。
LC−MS (M−H2O+H)+ = 298.18.
【０４４６】
製造物ＡＪ
２−クロロ−４−（メチルアミノ）−８−フェニル−７，８−ジヒドロキナゾリン−８−オール
【化３９４】
2013500975.tif 000396
１−（２−クロロ−６−(メチルアミノ）−５−ビニルピリミジン−４−イル）−１−フェニルブタ−３−エン−１−オール（６０ｍｇ）のベンゼン（５ｍＬ）溶液にグラブスＩ（１６ｍｇ）を加え、反応混合物を８５℃で１時間加熱した。溶媒を除去し、残渣をプレパラティブＴＬＣ（４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出）で精製し、表題化合物を無色の油状物（５０ｍｇ）として得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.4 (5H, m), 6.25 (1H, m), 6.07 (1H, m), 5.14 (1H, br.  S), 4.52 (1H, s), 3.10 (3H, d＜ J = 5.0 Hz), 2.99 (2H, m).  13C NMR (125 MHz, CDCl3) 164.32, 159.38, 158.85, 144.15, 128.24, 128.02, 127.83, 125.51, 117.54, 108.14, 60.51, 38.50, and 28.57.  HRMS calcd.  for C15H15ClN3O (M+H) 288.0904； found： 288.0899.
【０４４７】
製造物ＡＫ
２−クロロ−４−（メチルアミノ）−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−８−オール
【化３９５】
2013500975.tif 000397
２−クロロ−４−(メチルアミノ）−８−フェニル−７，８−ジヒドロキナゾリン−８−オール（２０ｍｇ）のＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）溶液に５％  Ｐｄ／Ｃ（６ｍｇ）を加え、得られた懸濁液を水素バルーン下で１時間撹拌した。Ｃｅｌｉｔｅパッドに通して反応混合物を濾過し、表題化合物を無色の油状物（２０ｍｇ）として得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.3 (5H, m), 4.9 (1H, br.  S), 4.02 (1H, s), 3.14 (3H, br.  S), 1.5−2.5 (6H, m)  13C NMR (125 MHz, CDCl3) 164.82, 162.72, 158.56, 146.54, 128.02, 127.37, 126.72, 110.92, 74.81, 37.58, 28.61, 21.89, 17.47.  HRMS calcd.  for C15H17ClN3O (M+H) 290.1060； found： 290.1052.
【０４４８】
製造物ＡＬ
２−クロロ−４−（ジメチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−７−オール
【化３９６】
2013500975.tif 000398
製造物ＡＪ／ＡＫの記載と同様の変換を用いて２−クロロ−４−（ジメチルアミノ）−７−フェニル−７Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−７−オールをメチル ２，６−ジクロロピリミジン−４−カルボキシレートから製造した。ただし以下が異なる：中間体ＡＬ（１）：ジメチルアミンをメチルアミン 塩酸塩の代わりに用い、１．１当量のヒューニッヒ塩基を用いた；中間体ＡＬ（６）：ビニルマグネシウムブロミドをアリルマグネシウムブロミドの代わりに用いた。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.3 (5H, m), 3.28 (6H, s), 1.5−3.4 (5H, m).  13C NMR (125 MHz, CDCl3) 174.66, 161.76, 159.58, 144.61, 128.49, 127.58, 125.35, 113.92, 82.86, 41.07, 39.00, 28.59.  HRMS calcd.  for C15H17ClN3O (M+H) 290.1060； found： 290.1050.
【０４４９】
製造物ＡＭ
（６Ｓ，７Ｓ）−２−クロロ−４−（ジメチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−６−オール
【化３９７】
2013500975.tif 000399
中間体ＡＭ（１）
２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−７−フェニル−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン
【化３９８】
2013500975.tif 000400
２−クロロ−４−（ジメチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−７−オール（８５ｍｇ）のｉ−ＰｒＯＨ（５ｍＬ）溶液にＨＣｌ／エーテル（１Ｍ溶液）を加え、反応混合物を８０℃で３時間加熱した。溶液は濁り、反応が終わるまでに透明な黄色の溶液となった。溶媒を除去し、ＥｔＯＡｃおよび飽和ＮａＨＣＯ３で反応混合物をワークアップし、表題化合物を茶色がかった固形物（５０ｍｇ）として得た。
LC−MS (M−H2O+H)+ = 272.07.
【０４５０】
製造物ＡＭ
（６Ｓ，７Ｓ）−２−クロロ−４−（ジメチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−６−オール
【化３９９】
2013500975.tif 000401
２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−７−フェニル−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１１３ｍｇ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液（室温）にボランジメチルスルフィド錯体／ＴＨＦ（２．０Ｍ溶液、０．４１ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で５時間撹拌した。水（０．５０ｍＬ）を慎重に加え、次いで３０％  Ｈ２Ｏ２（０．５０ｍＬ）および１Ｎ  ＮａＯＨ（１ｍＬ）を加えた。５ｍＬのＥｔＯＡｃを加え、反応混合物を室温で１２時間撹拌した。粗生成物をプレパラティブＴＬＣ（５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出）で精製し、表題化合物を黄色がかった固形物（４４ｍｇ）として得た。
LC−MS (M−H2O+H)+ = 290.05.
【０４５１】
製造物ＡＮ
２−クロロ−４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−５−オン
【化４００】
2013500975.tif 000402
中間体ＡＮ（１）
２，４−ジクロロ−６−（１−フェニルビニル）ピリミジン−５−イル）メタノール
【化４０１】
2013500975.tif 000403
２，４，６−トリクロロピリミジン−５−イル）メタノール（１．１ｇ）、１−フェニルビニルボロン酸（０．８ｇ）、テトラキス（０．３ｇ）、炭酸ナトリウム（１．６４ｇ）のトルエン（１４ｍＬ）および水（３ｍＬ）混合物を１００℃で１２時間加熱した。水、次いで酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチル（ｘ３）で抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで濾過した。濾液を濃縮し、残渣をＢｉｏｔａｇｅ（１０−４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出）で精製し、表題化合物を白色の固形物（３２５ｍｇ）として得た。
LC−MS (M+H)+ = 281.02.  1H NMR (500 MHz, chloroform−d) δ ppm 7.5 (5H, m), 6.01 (1H, s), 5.67 (1H, s), 4.62 (2H, s).
【０４５２】
中間体ＡＮ（２）
２，４−ジクロロ−６−（１−フェニルビニル）ピリミジン−５−カルボアルデヒド
【化４０２】
2013500975.tif 000404
２，４−ジクロロ−６−（１−フェニルビニル）ピリミジン−５−イル）メタノール（３２７ｍｇ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液にＰＣＣ（６００ｍｇ）および４Ａ ＭＳ（６００ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。ＰＣＣの添加から数分後、該溶液は暗褐色からオレンジ色に変化した。シリカゲルのパッドに通して（ＣＨ２Ｃｌ２で溶出）反応混合物を濾過し、表題化合物を茶色がかった固形物（２０９ｍｇ）として得、直接次工程に用いた。
【０４５３】
中間体ＡＮ（３）
1−（２，４−ジクロロ−６−（１−フェニルビニル）ピリミジン−５−イル）プロパ−２−エン−１−オール
【化４０３】
2013500975.tif 000405
２，４−ジクロロ−６−（１−フェニルビニル）ピリミジン−５−カルボアルデヒド（２００ｍｇ）のＴＨＦ（３．６ｍＬ）（−７８℃）にビニルマグネシウムブロミド（０．７９ｍＬ、１Ｍ  溶液／ＴＨＦ）を滴下して加え、反応混合物を−７８℃で２０分間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ、次いで酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチル（ｘ３）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。濾液を減圧濃縮し、表題化合物を無色の油状物（１５６ｍｇ）として得た。粗生成物を直接次工程に用いた。
【０４５４】
製造物ＡＮ
２−クロロ−４−（メチルアミノ）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−５−オン
【化４０４】
2013500975.tif 000406
１−（２，４−ジクロロ−６−（１−フェニルビニル）ピリミジン−５−イル）プロパ−２−エン−１−オール（２０ｍｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（６．５ｍＬ）溶液にグラブスＩＩ触媒（６ｍｇ）を加え、反応混合物を還流下で３０分間加熱した。溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃ（４ｍＬ）に溶解し、１０％Ｐｄ／Ｃ（５ｍｇ）を加えた。反応混合物を水素バルーン下で３５分間撹拌した。水素バルーンを取り外し、ヒューニッヒ塩基（２３μＬ）、次いでメチルアミン（３６μＬ、２Ｍ溶液／メタノール）を加えた。反応混合物を室温で１０分間撹拌し、次いで溶媒を除去した。３５％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するプレパラティブＴＬＣで残渣を精製し、表題化合物を黄色の固形物（６．６ｍｇ、収率３７％）として得た。
1H NMR (500 MHz, chloroform−d) δ ppm 7.1−7.4 (5H, m), 4.45 (1H, dd, J = 3.0, 8.0 Hz), 3.24 (1H, dd, J = 8.0, 19.5 Hz), 3.20 (3H, s), 3.19 (3H, s), 2.71 (1H, dd, J = 3.0, 19.5 Hz). 13C NMR (125 MHz, chloroform−d) δ 203.12, 186.69, 166.52, 159.93, 139.88 129.16 (2C), 127.73 (2C), 127.59, 110.98, 46.50, 45.48, and 27.53. HRMS calcd. for C14H13ClN3O (M+H) 274.0742； found： 274.0741.
【０４５５】
製造物ＡＯ
３−メトキシ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アニリン
【化４０５】
2013500975.tif 000407
ジエチル １−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルボロネートのＤＭＦ溶液、４−ブロモ−３−メトキシニトロベンゼンならびにＰｄ（ｄｐｐｆ）およびＫ２ＣＯ３を還流状態で終夜加熱した。得られた生成物をＭｅＯＨ／塩化アンモニウム中のＦｅで還元し、表題化合物を得た。
LC−MS (M+H)+ = 204.2.  1H NMR (400 MHz, DMSO−d6)： δ ppm 7.84 (1H, s), 7.66 (1H, s), 7.19 (1H, J = 8.2 Hz, d), 6.29 (1H, s), 6.18 (1H, J = 2.0, 8.2 Hz, dd), 5.31 (2H, br s), 3.80 (3H, s), 3.75 (3H, s).
【実施例】
【０４５６】
実施例１
Ｎ２−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４０６】
2013500975.tif 000408
実施例７４の方法を用いて製造物Ｇａと３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（製造物Ｄ）を混合し、Ｎ２−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（実施例１）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 428.2.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 8.95 (1 H, br.  s.), 7.72 (1 H, d, J=2.14 Hz), 7.65 (1 H, d, J=8.55 Hz), 7.37 − 7.42 (2 H, m), 7.30 − 7.34 (1 H, m), 7.26 (2 H, d, J=7.02 Hz), 7.22 (1 H, dd, J=8.85, 2.14 Hz), 4.42 − 4.48 (1 H, m), 3.93 (3 H, s), 3.16 (3 H, s), 2.88 − 2.96 (1 H, m), 2.72 − 2.83 (2 H, m), 2.46 (3 H, s), 2.12 − 2.21 (1 H, m).
【０４５７】
実施例２
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４０７】
2013500975.tif 000409
実施例７４の方法を用いて製造物Ｇａと３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（製造物Ｂ）を混合し、Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（実施例２）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 416.2.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 8.77 (1 H, br.  s.), 7.95 (1 H, dd, J=13.43, 2.14 Hz), 7.77 (1 H, t, J=8.70 Hz), 7.48 (1 H, dd, J=8.85, 1.53 Hz), 7.40 (2 H, t, J=7.48 Hz), 7.33 (1 H, t, J=7.48 Hz), 7.28 (2 H, d, J=7.02 Hz), 4.49 (1 H, dd, J=7.63, 4.58 Hz), 3.18 (3 H, s), 2.88 − 2.98 (1 H, m), 2.77 − 2.86 (2 H, m), 2.46 (3 H, s), 2.14 − 2.24 (1 H, m).
【０４５８】
実施例３
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４０８】
2013500975.tif 000410
実施例７４の方法を用いて製造物Ｇａと３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（製造物Ｃ）を混合し、Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（実施例３）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 416.2.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 8.11 (1 H, s), 7.99 (1 H, dd, J=12.51, 1.83 Hz), 7.51 − 7.60 (2 H, m), 7.41 (2 H, t, J=7.48 Hz), 7.31 − 7.36 (1 H, m), 7.28 (2 H, d, J=7.02 Hz), 4.47 − 4.54 (1 H, m), 2.90 − 3.00 (1 H, m), 2.76 − 2.87 (2 H, m), 2.42 (3 H, s), 2.15 − 2.26 (1 H, m).
【０４５９】
実施例３Ａ
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４０９】
2013500975.tif 000411
実施例３を多重キラルプレパラティブＨＰＬＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、１０μＭ、３０％ＥｔＯＨ／ヘプタン／０．１％ＤＥＡ）により分離し、Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（最初に溶出、エナンチオマーＡ）をやや黄色がかった不透明なガラス状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 416.2.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 8.15 (1 H, dd, J=13.73, 2.14 Hz), 8.03 (1 H, s), 7.36 − 7.42 (1 H, m), 7.28 − 7.36 (3 H, m), 7.16 − 7.26 (3 H, m), 4.21 (1 H, t, J=7.78 Hz), 3.07 − 3.13 (3 H, m), 2.78 − 2.88 (1 H, m), 2.59 − 2.76 (2 H, m), 2.35 − 2.41 (3 H, m), 1.99 − 2.13 (1 H, m).
【０４６０】
実施例３Ｂ
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４１０】
2013500975.tif 000412
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンのエナンチオマーＢを実施例３Ａと同様にして（ただし、キラルＨＰＬＣカラムから２番目に溶出されたことを除く）、やや黄色がかった黄色のガラス状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 416.2.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 8.17 (1 H, dd, J=13.89, 2.29 Hz), 8.02 (1 H, s), 7.28 − 7.46 (4 H, m), 7.16 − 7.27 (3 H, m), 4.19 (1 H, t, J=7.78 Hz), 3.05 − 3.16 (3 H, m), 2.78 − 2.89 (1 H, m), 2.57 − 2.78 (2 H, m), 2.33 − 2.48 (3 H, m), 1.99 − 2.17 (1 H, m).
【０４６１】
実施例４
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４１１】
2013500975.tif 000413
２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（２００ｍｇ、０．７３１ｍｍｏｌ）を４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（１６３ｍｇ、０．７３１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）および酢酸（１．０００ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を７５℃で終夜撹拌した。粗反応混合物をプレパラティブＨＰＬＣで精製した。適当なフラクションをエバポレートし、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン，ＴＦＡ塩（１８０．７ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ、収率４２．２％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 461.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 11.12 (1H, s), 7.98 − 8.17 (2H, m), 7.09 − 7.56 (6H, m), 7.01 − 7.09 (1H, m), 4.31 − 4.52 (2H, m), 3.97 (1H, s), 3.81 − 3.89 (2H, m), 3.45 − 3.55 (2H, m), 3.32 − 3.43 (3H, m), 3.16 − 3.29 (2H, m), 2.81 − 3.03 (1H, m), 2.56 − 2.75 (2H, m), 2.07 − 2.32 (2H, m).
【０４６２】
実施例４Ａおよび４Ｂ
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
および
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４１２】
2013500975.tif 000414
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンのラセミ混合物（実施例４）をキラルＳＦＣで精製し、ピークＡ（実施例４Ａ）およびピークＢ（実施例４Ｂ）を得た。
ＳＦＣの方法：Chiralpak OJ−H (4.6 x 250 mm, 5μM）、３５％メタノール（０．１％ ジエチルアミン）／ＣＯ２、３５℃、流速２．０ｍＬ／分で２２分間、２６８ｎｍの吸光度、インジェクション：５μＬの２ｍｇ／ｍＬ  メタノール溶液（多重スタックインジェクション）、保持時間（ピークＡ） = ５．１分、保持時間（ピークＢ） = １８．１分．
個々のエナンチオマー（実施例４Ａおよび４Ｂ）の絶対立体化学は決定しなかった。分離したエナンチオマーのＬＣ−ＭＳおよび１Ｈ ＮＭＲの分析データはラセミ体（実施例４）と同じであった。
【０４６３】
実施例５
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４１３】
2013500975.tif 000415
２−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１６０ｍｇ、０．５５６ｍｍｏｌ）を４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（１２４ｍｇ、０．５５６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．５ｍＬ）および酢酸（１．５ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を８０℃で終夜撹拌した。粗反応混合物をプレパラティブＨＰＬＣで精製した。適当なフラクションをエバポレートし、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（８５．３ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ、収率３０．７％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 475.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.49 − 7.61 (1 H, m), 7.38 (1 H, br.  s.), 7.23 − 7.34 (6 H, m), 7.13 (1 H, d, J=8.5 Hz), 7.05 (1 H, s), 4.35 (1 H, dd, J=9.3, 4.1 Hz), 3.69 − 3.82 (4 H, m), 3.47 (2 H, br.  s.), 3.27 − 3.38 (4 H, m), 3.11 − 3.23 (1 H, m), 2.56 − 2.72 (1 H, m), 2.24 (1 H, ddd, J=9.0, 4.4, 4.3 Hz), 1.31 (3 H, t, J=7.2 Hz).
【０４６４】
実施例５Ａおよび５Ｂ
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
および
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４１４】
2013500975.tif 000416
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−エチル−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンのラセミ混合物（実施例５）をキラルＳＦＣで精製し、ピークＡ（実施例５Ａ）およびピークＢ（実施例５Ｂ）を得た。
ＳＦＣの方法： Chiralpak OJ−H （4.6 x 250 mm, 5 μM）、３５％メタノール（０．１％ジエチルアミン）／ＣＯ２、３５℃、流速２．０ｍＬ／分、２２分間、２６８ｎｍの吸光度、インジェクション：５μＬの２ｍｇ／ｍＬ  メタノール溶液（多重スタックインジェクション）、保持時間（ピークＡ） = ４．５分、保持時間（ピーク Ｂ） = １６．７分．
個々のエナンチオマー（実施例５Ａおよび５Ｂ）の絶対立体化学は決定しなかった。分離したエナンチオマーのＬＣ−ＭＳおよび１Ｈ ＮＭＲ分析データはラセミ体（実施例５）のものと同じであった。
【０４６５】
実施例６
４−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４１５】
2013500975.tif 000417
４−（アゼチジン−１−イル）−２−クロロ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（１６２ｍｇ、０．５６７ｍｍｏｌ）を４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（１２７ｍｇ、０．５６７ｍｍｏｌ）の酢酸（１．０００ｍＬ）およびＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を８０℃で終夜加熱した。粗反応混合物をプレパラティブＨＰＬＣで精製した。適当なフラクションをエバポレートし、４−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ塩（３９．２ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ、収率１１．６６％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 473.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 11.44 (1H, s), 7.94 (1H, d, J=1.5 Hz), 7.52 (1H, d, J=2.1 Hz), 7.27 − 7.44 (4H, m), 6.96 − 7.23 (3H, m), 4.64 (3H, br s), 4.38 (2H, d, J=7.6 Hz), 3.83 (2H, s), 3.29 − 3.52 (1H, m), 3.11 (1H, d, J=7.9 Hz), 2.98 (1H, s), 2.62 − 2.76 (1H, m), 2.57 (2H, s), 2.14 − 2.38 (2H, m).
【０４６６】
実施例６Ａおよび６Ｂ
（Ｓ）−４−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
および
（Ｒ）−４−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４１６】
2013500975.tif 000418
キラルＳＦＣを用いて４−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミンのラセミ混合物（実施例６）を精製し、ピークＡ（実施例６Ａ）およびピークＢ（実施例６Ｂ）を得た。
ＳＦＣの方法：Chiralpak OJ−H （4.6 x 250 mm, 5 μM）、３５％メタノール（０．１％ジエチルアミン）／ＣＯ２、３５℃、流速 ２．０ｍＬ／分、３０分間、２６８ｎｍの吸光度、インジェクション：５μＬの２ｍｇ／ｍＬ  ５０：５０ メタノール／クロロホルム溶液（多重スタックインジェクション）、保持時間（ピークＡ） = ５．９分、保持時間（ピークＢ） = ２４．６分．
個々のエナンチオマー（実施例６Ａおよび６Ｂ）の絶対立体化学は決定しなかった。分離したエナンチオマーのＬＣ−ＭＳおよび１Ｈ ＮＭＲ分析データはラセミ体（実施例６）のものと同じであった。
【０４６７】
実施例７
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４１７】
2013500975.tif 000419
２−クロロ−Ｎ−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（８３３ｍｇ、３．２１ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（７１７．９ｍｇ、３．２１μｍｏｌ）のＴＨＦ（５．６ｍＬ）および酢酸（５．６ｍＬ）溶液を高圧力容器（３５０ｍＬ）内において８５℃で終夜加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣をジクロロメタンに溶解し、飽和炭酸塩水溶液で洗浄した。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリンが混合したＮ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。この物質をメタノールでトリチュレートし、冷凍庫で冷却し、濾過した。冷凍庫で冷却したメタノールで残渣を洗浄し、乾燥し、ピュアなＮ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（６７３．５ｍｇ、４７％）を薄茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 446.9.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.99 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.48 (1H, s), 7.27 − 7.33 (2H, m), 7.16 − 7.24 (3H, m), 6.96 − 7.07 (3H, m), 6.71 (1H, dd, J=8.4, 1.7 Hz), 4.50 (1H, br s), 4.20 (1H, s), 3.48 (3H, s), 3.11 (3H, d, J=4.9 Hz), 2.59 − 2.79 (3H, m), 2.01 − 2.13 (1H, m).
【０４６８】
実施例７Ａおよび７Ｂ
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
および
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４１８】
2013500975.tif 000420
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンのラセミ混合物（９２ｍｇ、０．２０６ｍｍｏｌ、実施例７から）をキラル超臨界流体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）で精製し、２８．４ｍｇのピークＡ（実施例７Ａ）および２７．４ｍｇのピークＢ（実施例７Ｂ）を得た。
ＳＦＣの方法：Chiralpak OJ−H （30 x 250 mm, 5 μM）、４０％メタノール（０．１％ジエチルアミン）／ＣＯ２、３５℃、流速 ７０ｍＬ／分、１６分間、２６８ｎｍの吸光度、インジェクション：１ｍＬの１５ｍｇ／ｍＬ メタノール溶液（多重スタックインジェクション）、保持時間（ピークＡ） = ５．０分、保持時間（ピークＢ） = １２．３分．
個々のエナンチオマー（実施例７Ａおよび７Ｂ）の絶対立体化学は決定しなかった。分離したエナンチオマーのＬＣ−ＭＳおよび１Ｈ ＮＭＲ分析データはラセミ体（実施例７）のものと同じであった。
【０４６９】
実施例８
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−シクロプロピル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４１９】
2013500975.tif 000421
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１７５ｍｇ、０．６１２ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（１５１ｍｇ、０．６７４ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（２ｍＬ）混合物に濃Ｈ２ＳＯ４（０．０４６ｍＬ、０．８５７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９７℃で２０時間撹拌した。室温に冷却後、１００ｍＬのＥｔＯＡｃを加え、飽和ＮａＨＣＯ３／水および水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、最後に除去した。残渣をＢｉｏｔａｇｅ（１２ｇ、ヘキサン−８０％ＥｔＯＡｃ）で精製し、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−シクロプロピル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（２００ｍｇ、０．４２３ｍｍｏｌ、収率６９．１％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 473.10.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.81 (1 H, d, J=1.8 Hz), 7.51 (1 H, d, J=1.5 Hz), 7.44 (1 H, s), 7.27 − 7.35 (2 H, m), 7.19 − 7.25 (3 H, m), 6.99 − 7.06 (2 H, m), 6.95 (1 H, d, J=8.2 Hz), 4.89 (1 H, br.  s.), 4.20 (1 H, t, J=8.2 Hz), 3.45 (3 H, s), 2.92 (1 H, td, J=6.7, 3.1 Hz), 2.76 − 2.86 (1 H, m), 2.59 − 2.75 (2 H, m), 2.07 − 2.14 (1 H, m), 0.85 − 0.91 (2 H, m), 0.63 − 0.70 (2 H, m).  
【０４７０】
実施例９
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−シクロブチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４２０】
2013500975.tif 000422
２−クロロ−Ｎ−シクロブチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１６５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（１３５ｍｇ、０．６０５ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（２ｍＬ）混合物に濃Ｈ２ＳＯ４（０．０４１ｍＬ、０．７７１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９７℃で２０時間撹拌した。室温に冷却後、１００ｍＬのＥｔＯＡｃを加え、飽和ＮａＨＣＯ３／水および水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、最後に除去した。残渣をＢｉｏｔａｇｅ（１２ｇ、ヘキサン−８０％ＥｔＯＡｃ）で精製し、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−シクロブチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（２０２ｍｇ、０．３９４ｍｍｏｌ、収率７１．６％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 487.14.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.92 (1 H, d, J=1.8 Hz), 7.51 (1 H, d, J=1.2 Hz), 7.28 − 7.33 (2 H, m), 7.18 − 7.24 (3 H, m), 7.13 (1 H, s), 7.03 (1 H, d, J=8.5 Hz), 7.01 (1 H, d, J=1.2 Hz), 6.74 (1 H, dd, J=8.5, 2.1 Hz), 4.64 − 4.80 (2 H, m), 4.17 − 4.23 (1 H, m), 3.49 (3 H, s), 2.72 − 2.81 (1 H, m), 2.61 − 2.71 (2 H, m), 2.43 − 2.53 (2 H, m), 2.09 (1 H, td, J=8.0, 2.3 Hz), 1.92 − 2.04 (2 H, m), 1.70 − 1.88 (2 H, m).
【０４７１】
実施例１０
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−イソプロピル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４２１】
2013500975.tif 000423
２−クロロ−Ｎ−イソプロピル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１５４ｍｇ、０．５３５ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（１１４ｍｇ、０．５０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５ｍＬ）溶液に濃Ｈ２ＳＯ４（０．０４０ｍＬ、０．７４９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９４℃で２０時間撹拌した。室温に冷却後、１００ｍＬのＥｔＯＡｃを加え、飽和ＮａＨＣＯ３／Ｈ２Ｏで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、除去した。残渣をＢｉｏｔａｇｅ（１２ｇ、ヘキサン−１００％ＥｔＯＡｃ）で精製し、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−イソプロピル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（１２０ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ、収率４７．２％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 475.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.92 (1 H, d, J=2.1 Hz), 7.51 (1 H, d, J=1.5 Hz), 7.31 (2 H, d, J=7.3 Hz), 7.22 − 7.25 (2 H, m), 7.22 (1 H, s), 7.08 (1 H, s), 7.04 (1 H, d, J=8.5 Hz), 7.01 (1 H, d, J=1.5 Hz), 6.74 (1 H, dd, J=8.4, 2.3 Hz), 4.38 − 4.46 (1 H, m), 4.33 (1 H, d, J=7.9 Hz), 4.18 − 4.24 (1 H, m), 3.49 (3 H, s), 2.72 − 2.80 (1 H, m), 2.61 − 2.71 (2 H, m), 2.07 − 2.14 (1 H, m), 1.33 (6 H, t, J=6.6 Hz).  
【０４７２】
実施例１１
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４２２】
2013500975.tif 000424
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（３０７．５ｍｇ、１．１０７ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（２４８ｍｇ、１．１０７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）および酢酸（３．００ｍＬ）溶液を８０℃で終夜撹拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をメタノールでトリチュレートし、冷凍庫で冷却し、濾過した。沈殿物をメタノールで十分に洗浄し、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（２０７．９ｍｇ、０．４４７ｍｍｏｌ、収率４０．４％）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 465.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 9.18 (1H, s), 8.15 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.73 (1H, d, J=1.5 Hz), 7.41 (1H, d, J=1.5 Hz), 7.18 − 7.26 (2H, m), 7.07 − 7.18 (2H, m), 6.88 − 7.00 (1H, m), 4.12 − 4.20 (1H, m), 4.04 − 4.12 (1H, br s), 3.60 (3H, s), 3.17 (1H, s), 2.96 (3H, d, J=4.6 Hz), 2.71 − 2.81 (1H, m), 2.52 − 2.66 (2H, m), 1.83 − 1.96 (1H, m).
【０４７３】
実施例１１Ａおよび１１Ｂ
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
および
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４２３】
2013500975.tif 000425
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−トリ重水素メチル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンのラセミ混合物（１５０ｍｇ、０．２０６ｍｍｏｌ、実施例１１から）をキラル超臨界流体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）で精製し、７４．６ｍｇのピークＡ（実施例１１Ａ）および７１．７ｍｇのピークＢ（実施例１１Ｂ）を得た。
ＳＦＣの方法：Chiralpak OJ−H （30 x 250 mm, 5 μM）、３５％メタノール（０．１％ジエチルアミン）／ＣＯ２、３５℃、流速 ７０ｍＬ／分、１２分間、２６８ｎｍの吸光度、インジェクション：０．７５ｍＬの１５ｍｇ／ｍＬ メタノール溶液（多重スタックインジェクション）、保持時間（ピークＡ） = ４．０分、保持時間（ピークＢ） = ８．６分．
個々のエナンチオマー（実施例１１Ａおよび１１Ｂ）の絶対立体化学は決定しなかった。分離したエナンチオマーのＬＣ−ＭＳおよび１Ｈ ＮＭＲ分析データはラセミ体（実施例１１）のものと同じであった。
【０４７４】
実施例１２
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４２４】
2013500975.tif 000426
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１０５．０ｍｇ、０．３７８ｍｍｏｌ）および３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（７２．７ｍｇ、０．３７８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に６０％ 水素化ナトリウム／ミネラル油懸濁液（３０．２ｍｇ、０．７５６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で４０分間撹拌した。反応混合物をさらに８０℃で４時間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応混合物をクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣を逆相プレパラティブＨＰＬＣシステムで精製し、Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン，２ＴＦＡ（４５．６ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ、収率１８．２５％）を茶色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 434.0.  1H NMR (500 MHz, methanol−d4) δ ppm 8.86 (1H, s), 7.88 (1H, t, J=8.4 Hz), 7.21 − 7.31 (3H, m), 7.19 (1H, d, J=8.9 Hz), 7.07 (2H, t, J=8.7 Hz), 4.27 (1H, t, J=8.5 Hz), 3.73 (3H, s), 3.33 (3H, s), 2.52 (1H, dd, J=8.2, 4.0 Hz), 2.49 (3H, s), 2.38 (1H, d, J=7.6 Hz), 2.30 (1H, d, J=3.7 Hz), 1.95 − 2.07 (1H, m).
【０４７５】
実施例１３
Ｎ２−（２−フルオロ−５−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４２５】
2013500975.tif 000427
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１０５．０ｍｇ、０．３７８ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−５−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（８４ｍｇ、０．３７８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に６０％ 水素化ナトリウム／ミネラル油懸濁液（９．０７ｍｇ、０．３７８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で４０分間撹拌した。反応混合物をさらに８０℃で４時間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応混合物をクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣を逆相プレパラティブＨＰＬＣシステムで精製し、Ｎ２−（２−フルオロ−５−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン，２ＴＦＡ（２０．２ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ、収率７．１９％）を茶色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 464.0.  1H NMR (500 MHz, methanol−d4) δ ppm 9.06 (1H, s), 7.74 (1H, d, J=10.4 Hz), 7.19 − 7.28 (3H, m), 7.07 (2H, t, J=8.5 Hz), 4.24 (1H, s), 4.00 (3H, s), 3.76 (3H, s), 2.48 (3H, s), 2.40 − 2.54 (1H, m), 2.26 − 2.38 (2H, m), 1.89 − 2.02 (1H, m).
【０４７６】
実施例１４
Ｎ２−（６−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メトキシピリジン−３−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４２６】
2013500975.tif 000428
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（１６５．３ｍｇ、０．５９５ｍｍｏｌ）および６−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メトキシピリジン−３−アミン（１３４ｍｇ、０．５９５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．５ｍＬ）溶液に６０％ 水素化ナトリウム／ミネラル油懸濁液（２８．６ｍｇ、１．１９０ｍｍｏｌ）を加えた。キャップしたバイアル内で反応混合物を８０℃で６時間加熱した。塩化アンモニウム水溶液で反応物を慎重にクエンチし、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去し、残渣を逆相プレパラティブＨＰＬＣ方法で精製し、Ｎ２−（６−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−メトキシピリジン−３−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン，２ＴＦＡ（２６．２ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ、収率４．８８）を茶色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 466.0.  1H NMR (500 MHz, methanol−d4) δ ppm 8.43 (1H, s), 7.96 (1H, s), 7.87 (1H, s), 7.55 (1H, br.  s.), 7.19 − 7.32 (2H, m), 7.07 (2H, t, J=8.7 Hz), 4.20 − 4.29 (1H, m), 4.06 (3H, s), 3.75 (3H, s), 2.42 − 2.55 (1H, m), 2.21 − 2.39 (2H, m), 1.90 − 2.05 (1H, m).
【０４７７】
実施例１５
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４２７】
2013500975.tif 000429
２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（４２．６ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（２８．０ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）および酢酸（１．０００ｍＬ）溶液を８０℃で終夜撹拌した。加熱を１２０℃で終夜続けた。冷却し、反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（１１．８ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ、収率１４．５４％）を茶色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 527.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 11.75 (1H, s), 8.02 (1H, s), 7.40 (1H, dd, J=8.5, 2.1 Hz), 7.32 (1H, d, J=2.1 Hz), 7.16 − 7.23 (3H, m), 7.12 (1H, s), 7.02 (2H, t, J=8.7 Hz), 4.42 (1H, dd, J=9.5, 4.9 Hz), 4.80 (4H, s), 3.85 (3H, s), 3.11 (1H, s), 2.98 (1H, s), 2.67 − 2.79 (1H, m), 2.26 (1H, d).
【０４７８】
実施例１６
４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４２８】
2013500975.tif 000430
２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈａ）（１７０ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１４９８μＬ）溶液に３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（製造物Ｃ）（１２５ｍｇ、０．６５０ｍｍｏｌ）および酢酸（１４９８μＬ）を加えた。反応混合物を１００℃に加熱し、終夜撹拌した。次いで反応混合物を減圧濃縮し、プレパラティブＨＰＬＣ（C18、30 ｘ 150mm、ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＴＦＡ）で精製し、４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（ラセミ体）（１０１．４９ｍｇ、収率３３．２７％）をベージュ色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 496.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 8.06 − 8.11 (1 H, m), 7.86 (1 H, dd, J=12.51, 2.14 Hz), 7.47 − 7.57 (2 H, m), 7.28 − 7.35 (2 H, m), 7.11 − 7.19 (2 H, m), 4.93 (4 H, t, J=11.90 Hz), 4.47 (1 H, t, J=7.93 Hz), 3.11 − 3.18 (1 H, m), 2.99 − 3.08 (1 H, m), 2.71 − 2.81 (1 H, m, J=13.31, 8.91, 8.91, 4.27 Hz), 2.42 (3 H, s), 2.08 − 2.19 (1 H, m, J=13.24, 9.04, 6.71, 6.71 Hz).
【０４７９】
実施例１６Ａ
４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４２９】
2013500975.tif 000431
４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例１６）をキラルＳＦＣ（Chiracel OJ−H 30 x 250mm、 5μM、３０％ＭｅＯＨ（０．１％ＤＥＡ）／ＣＯ２）に多重インジェクションして分離することにより４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（最初に溶出、エナンチオマーＡ）を灰白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 496.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.87 − 8.08 (2 H, m), 7.35 − 7.44 (1 H, m), 7.31 (1 H, t, J=8.70 Hz), 7.24 (2 H, dd, J=8.55, 5.49 Hz), 7.04 (2 H, t, J=8.70 Hz), 4.64 (4 H, t, J=12.05 Hz), 4.19 (1 H, t, J=8.24 Hz), 2.98 − 3.08 (1 H, m), 2.86 − 2.98 (1 H, m), 2.55 − 2.68 (1 H, m, J=12.86, 8.60, 8.60, 4.12 Hz), 2.37 (3 H, s), 1.97 − 2.12 (1 H, m).
実施例１６Ａの絶対立体化学は決定しなかった。
【０４８０】
実施例１６Ｂ
４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４３０】
2013500975.tif 000432
４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例１６）をキラルＳＦＣ（Chiracel OJ−H 30 x 250mm、5μM、ＭｅＯＨ３０％（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）に多重インジェクションして分離することにより４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（２番目に溶出、エナンチオマーＢ）を灰白色の固形物の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 496.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.96 − 8.09 (2 H, m), 7.39 (1 H, dd, J=9.00, 1.98 Hz), 7.32 (1 H, t, J=8.55 Hz), 7.20 − 7.28 (2 H, m), 6.99 − 7.11 (2 H, m), 4.65 (4 H, t, J=12.21 Hz), 4.20 (1 H, t, J=8.24 Hz), 2.99 − 3.09 (1 H, m), 2.88 − 2.99 (1 H, m), 2.56 − 2.71 (1 H, m), 2.31 − 2.46 (3 H, m), 1.98 − 2.15 (1 H, m).
実施例１６Ｂの絶対立体化学は決定しなかった。
【０４８１】
実施例１７
Ｎ−（４−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４３１】
2013500975.tif 000433
２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈａ）（１７０ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）および４−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ｆ）（１４６ｍｇ、０．６５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１４９８μＬ）溶液に酢酸（１４９８μＬ）を加えた。得られた混合物を１００℃で終夜撹拌した。次いで残渣を減圧濃縮した。ＭｅＯＨを残渣に加え、懸濁液を得た。これを濾過し、温ＭｅＯＨに溶解し、濾過した。次いで濾液を減圧濃縮し、Ｎ−（４−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（ラセミ体）（１３０ｍｇ、収率４９．２２％）を黄色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 528.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 8.81 (1 H, s), 7.65 (1 H, d, J=8.55 Hz), 7.59 (1 H, s), 7.29 − 7.36 (2 H, m), 7.11 − 7.21 (3 H, m), 4.87 − 4.88 (4 H, m), 4.47 (1 H, s), 3.91 (3 H, s), 3.11 − 3.19 (1 H, m), 2.99 − 3.08 (1 H, m), 2.77 (1 H, dddd, J=13.47, 8.96, 4.43, 4.27 Hz), 2.13 (1 H, dq, J=8.89, 6.70 Hz).
【０４８２】
実施例１７Ａ
Ｎ−（４−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４３２】
2013500975.tif 000434
Ｎ−（４−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（じ１７）をキラルＳＦＣ（Chiracel AD−H 30 x 250mm、5μM、４５％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）に多重インジェクションして分離することにより４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（最初に溶出、エナンチオマーＡ）を黄色の膜状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 528.1.  1H NMR (500 MHz, DMSO−d6) δ ppm 8.82 (1 H, d, J=1.53 Hz), 8.06 (1 H, s), 7.35 (1 H, d, J=8.85 Hz), 7.21 − 7.31 (2 H, m), 7.07 − 7.21 (3 H, m), 4.70 (4 H, t, J=12.36 Hz), 4.20 (1 H, t, J=8.24 Hz), 3.63 (3 H, br.  s.), 3.01 (1 H, br.  s.), 2.80 − 2.95 (1 H, m), 2.53 − 2.63 (1 H, m), 1.93 (1 H, d, J=8.24 Hz).
実施例１７Ａの絶対立体化学は決定しなかった。
【０４８３】
実施例１７Ｂ
Ｎ−（４−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４３３】
2013500975.tif 000435
Ｎ−（４−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例１７）をキラルＳＦＣ（Chiracel AD−H 30 x 250mm、 5μM、４５％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）に多重インジェクションして分離することにより４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（２番目に溶出、エナンチオマーＢ）を黄色の膜状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 528.1.  1H NMR (500 MHz, DMSO−d6) δ ppm 8.76 − 8.92 (1 H, m), 8.06 (1 H, br.  s.), 7.30 − 7.45 (1 H, m), 7.25 (2 H, d, J=5.49 Hz), 7.05 − 7.19 (3 H, m), 4.57 − 4.80 (4 H, m), 4.20 (1 H, br.  s.), 3.63 (3 H, br.  s.), 3.00 (1 H, br.  s.), 2.82 − 2.94 (1 H, m), 2.53 − 2.61 (1 H, m), 1.91 (1 H, br.  s.).
実施例１７Ｂの絶対立体化学は決定しなかった。
【０４８４】
実施例１８
４−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４３４】
2013500975.tif 000436
（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン（製造物Ｈｂ）（１４８ｍｇ、０．４２８ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（１２４ｍｇ、０．５５６ｍｍｏｌ）を混合し、実施例１６と同様にして精製し、４−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（ジアステレオマーの混合物）（１０６ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ、収率３８．３％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 533.1.  1H NMR (500 MHz, DMSO−d6) δ ppm 7.81 (1 H, s), 7.67 (1 H, br.  s.), 7.49 (1 H, s), 7.32 (3 H, d, J=7.93 Hz), 7.19 (2 H, t, J=8.70 Hz), 7.14 (1 H, d, J=2.14 Hz), 5.17 (1 H, br.  s.), 4.74 (1 H, s), 4.34 (1 H, br.  s.), 3.58 − 3.95 (7 H, m), 2.89 − 3.39 (2 H, m), 2.55 (1 H, s), 1.97 (3 H, br.  s.).
【０４８５】
実施例１８Ａ
４−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４３５】
2013500975.tif 000437
４−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例１８）を多重キラルＳＦＣインジェクション（OD−H 30 x 250mm、5 μM、３０％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）により分離し、４−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（最初に溶出、エナンチオマーＡ）をベージュ色の残渣として得た。
LC−MS (M+H)+ = 532.9.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.82 (1 H, br.  s.), 7.67 (1 H, s), 7.18 − 7.30 (3 H, m), 7.11 − 7.18 (1 H, m), 6.96 − 7.09 (3 H, m), 5.14 (1 H, br.  s.), 4.72 (1 H, br.  s.), 4.18 (1 H, t, J=8.55 Hz), 3.94 − 4.01 (1 H, m), 3.92 (1 H, d, J=6.41 Hz), 3.78 − 3.86 (1 H, m), 3.69 − 3.78 (1 H, m), 3.57 (3 H, s), 3.01 − 3.15 (2 H, m), 2.51 − 2.69 (1 H, m), 1.84 − 2.11 (3 H, m).
実施例１８Ａの絶対立体化学は決定しなかった。
【０４８６】
実施例１８Ｂ
４−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４３６】
2013500975.tif 000438
４−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例１８）を多重キラルＳＦＣインジェクション（OD−H 30 x 250mm、5 μM、３０％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）により分離し、４−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（２番目に溶出、エナンチオマーＢ）をベージュ色の残渣として得た。
LC−MS (M+H)+ = 532.9.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.20 − 7.31 (3 H, m), 7.17 (1 H, d, J=8.55 Hz), 7.05 (3 H, t, J=8.09 Hz), 5.17 (1 H, br.  s.), 4.72 (1 H, s), 4.14 (1 H, t, J=8.09 Hz), 3.94 − 4.02 (1 H, m), 3.89 − 3.94 (1 H, m), 3.70 − 3.85 (2 H, m), 3.50 − 3.68 (3 H, m), 3.20 − 3.31 (1 H, m), 2.96 (1 H, ddd, J=14.65, 7.78, 7.48 Hz), 2.48 − 2.66 (1 H, m, J=13.08, 8.72, 8.72, 4.27 Hz), 1.89 − 2.11 (3 H, m).
実施例１８Ｂの絶対立体化学は決定しなかった。
【０４８７】
実施例１９
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４３７】
2013500975.tif 000439
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈｃ１）（１５９ｍｇ、０．４７９ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（１３９ｍｇ、０．６２３ｍｍｏｌ）を混合し、実施例１６と同様にして精製し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（ラセミ体、ジアステレオマー１）（８４．３７ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ、収率２７．８％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 519.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.80 (1 H, s), 7.41 (1 H, d, J=8.55 Hz), 7.30 − 7.37 (4 H, m), 7.21 − 7.32 (1 H, m), 7.17 (2 H, t, J=8.55 Hz), 4.68 (1 H, br.  s.), 4.44 (1 H, br.  s.), 3.94 − 4.23 (2 H, m), 3.88 (3 H, s), 3.37 (3 H, s), 3.18 (1 H, s), 2.72 (1 H, br.  s.), 2.11 (4 H, br.  s.), 1.83 (1 H, br.  s.).
実施例１９の相対立体化学は決定しなかった。
【０４８８】
実施例１９Ａ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４３８】
2013500975.tif 000440
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例１９）を多重キラルＳＦＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、5 μM、４５％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）により分離し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（最初に溶出、エナンチオマーＡ、ジアステレオマー１）を茶色の蝋状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 519.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.76 (1 H, s), 7.66 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.16 − 7.27 (3 H, m), 7.07 − 7.16 (2 H, m), 7.02 (2 H, t, J=8.85 Hz), 4.54 (1 H, t, J=5.65 Hz), 4.07 (1 H, t, J=8.24 Hz), 3.91 (1 H, dt, J=10.45, 4.08 Hz), 3.68 − 3.79 (1 H, m), 3.54 − 3.68 (3 H, m), 3.15 − 3.28 (1 H, m), 2.96 − 3.13 (1 H, m), 2.45 − 2.58 (1 H, m), 2.02 − 2.18 (2 H, m), 1.95 − 2.02 (1 H, m), 1.85 − 1.95 (1 H, m), 1.67 − 1.81 (1 H, m), 1.27 (3 H, d, J=6.10 Hz).
実施例１９Ａの絶対立体化学は決定しなかった。
【０４８９】
実施例１９Ｂ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４３９】
2013500975.tif 000441
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例１９）を多重キラルＳＦＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、 5 μM、４５％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）により分離し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（２番目に溶出、エナンチオマーＢ、ジアステレオマー１）を茶色の蝋状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 519.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.76 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.65 (1 H, d, J=1.22 Hz), 7.15 − 7.23 (3 H, m), 7.06 − 7.14 (2 H, m), 6.96 − 7.05 (2 H, m), 4.48 − 4.57 (1 H, m), 4.05 (1 H, t, J=8.39 Hz), 3.85 − 3.94 (1 H, m), 3.66 − 3.76 (1 H, m), 3.60 (3 H, s), 3.16 − 3.26 (1 H, m), 2.95 − 3.08 (1 H, m), 2.44 − 2.55 (1 H, m, J=12.78, 8.56, 8.56, 3.97 Hz), 2.01 − 2.14 (2 H, m), 1.94 − 2.01 (1 H, m), 1.85 − 1.94 (1 H, m), 1.68 − 1.77 (1 H, m), 1.26 (3 H, d, J=6.10 Hz).
実施例１９Ｂの絶対立体化学は決定しなかった。
【０４９０】
実施例２０
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４４０】
2013500975.tif 000442
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈｃ２）（１７９ｍｇ、０．５３９ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（１５７ｍｇ、０．７０１ｍｍｏｌ）を混合し、実施例１６と同様にして精製し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（ラセミ体、ジアステレオマー２）（９９．５５ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ、収率２９．２％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 519.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.80 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.41 − 7.60 (1 H, m), 7.40 (1 H, s), 7.30 − 7.37 (3 H, m), 7.21 − 7.29 (1 H, m), 7.16 (2 H, t, J=8.70 Hz), 4.68 (1 H, br.  s.), 4.45 (1 H, d, J=7.93 Hz), 4.17 (1 H, br.  s.), 4.00 (1 H, br.  s.), 3.88 (3 H, s), 3.34 − 3.48 (2 H, m), 3.17 − 3.30 (1 H, m), 2.73 (1 H, br.  s.), 2.11 (4 H, br.  s.), 1.81 (1 H, br.  s.), 1.35 (3 H, d, J=6.41 Hz).
実施例２０の相対立体化学は決定しなかった。
【０４９１】
実施例２０Ａ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４４１】
2013500975.tif 000443
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例２０）を多重キラルＳＦＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、 5 μM、４５％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）により分離し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（最初に溶出、エナンチオマーＡ、ジアステレオマー２）を茶色の蝋状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 519.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.75 (1 H, d, J=1.83 Hz), 7.65 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.14 − 7.22 (3 H, m), 7.05 − 7.14 (2 H, m), 6.96 − 7.05 (2 H, m), 4.55 (1 H, td, J=6.41, 2.44 Hz), 4.10 (1 H, t, J=8.39 Hz), 3.86 − 3.95 (1 H, m), 3.73 (1 H, dt, J=10.15, 7.74 Hz), 3.59 (3 H, s), 3.16 − 3.25 (1 H, m), 3.06 − 3.16 (1 H, m), 2.52 (1 H, dddd, J=12.70, 8.70, 8.51, 3.97 Hz), 2.02 − 2.16 (2 H, m), 1.82 − 2.02 (2 H, m), 1.65 − 1.78 (1 H, m), 1.27 (3 H, d, J=6.10 Hz).
実施例２０Ａの絶対立体化学は決定しなかった。
【０４９２】
実施例２０Ｂ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４４２】
2013500975.tif 000444
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例２０）を多重キラルＳＦＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、 5 μM、４５％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）により分離し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（２番目に溶出、エナンチオマーＢ、ジアステレオマー２）を茶色の蝋状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 519.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.75 (1 H, s), 7.65 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.14 − 7.21 (3 H, m), 7.05 − 7.14 (2 H, m), 6.96 − 7.04 (2 H, m), 4.49 − 4.58 (1 H, m), 4.10 (1 H, t, J=8.55 Hz), 3.84 − 3.93 (1 H, m), 3.69 − 3.78 (1 H, m), 3.55 − 3.61 (3 H, m), 3.15 − 3.24 (1 H, m), 3.05 − 3.15 (1 H, m), 2.52 (1 H, dddd, J=12.67, 8.62, 8.47, 4.12 Hz), 2.02 − 2.17 (2 H, m), 1.83 − 2.02 (2 H, m), 1.65 − 1.77 (1 H, m), 1.23 − 1.32 (3 H, m).
実施例２０Ｂの絶対立体化学は決定しなかった。
【０４９３】
実施例２１
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４４３】
2013500975.tif 000445
（２Ｓ，６Ｒ）−４−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（製造物Ｈｄ）（２２３ｍｇ、０．６１６ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（１７９ｍｇ、０．８０1ｍｍｏｌ）を混合し、実施例１６と同様にして精製し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（１４４ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ、収率３５．２％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 549.0.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.81 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.41 (1 H, d, J=8.55 Hz), 7.28 − 7.38 (4 H, m), 7.09 − 7.20 (3 H, m), 4.62 (2 H, br.  s.), 4.45 (1 H, t, J=7.93 Hz), 3.83 − 3.89 (3 H, m), 3.69 − 3.80 (2 H, m), 3.25 − 3.30 (1 H, m), 3.13 − 3.23 (1 H, m), 2.94 (2 H, br.  s.), 2.75 (1 H, dddd, J=13.43, 8.93, 8.77, 4.88 Hz), 2.03 − 2.20 (1 H, m), 1.25 (6 H, d, J=6.10 Hz).
【０４９４】
実施例２１Ａ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４４４】
2013500975.tif 000446
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例２１）を多重キラルＳＦＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、 5 μM、３５％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）により分離し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（最初に溶出、エナンチオマーＡ）を茶色の蝋状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 549.0.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.81 (1 H, d, J=2.14 Hz), 7.63 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.11 − 7.20 (3 H, m), 7.08 (1 H, d, J=8.55 Hz), 6.96 − 7.03 (2 H, m), 6.92 (1 H, dd, J=8.55, 2.44 Hz), 4.27 − 4.41 (2 H, m), 4.08 (1 H, t, J=8.70 Hz), 3.58 − 3.74 (2 H, m), 3.49 (3 H, s), 2.99 − 3.08 (1 H, m), 2.87 − 2.99 (1 H, m), 2.55 − 2.72 (2 H, m), 2.44 − 2.55 (1 H, m), 1.83 − 1.96 (1 H, m, J=12.70, 8.55, 8.30, 8.30 Hz), 1.17 − 1.22 (6 H, m).
実施例２１Ａの絶対立体化学は決定しなかった。
【０４９５】
実施例２１Ｂ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４４５】
2013500975.tif 000447
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例２１）を多重キラルＳＦＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、 5 μM、３５％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）により分離し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（２番目に溶出、エナンチオマーＢ）を茶色の蝋状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 549.0.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.81 (1 H, d, J=2.14 Hz), 7.63 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.11 − 7.19 (3 H, m), 7.04 − 7.11 (1 H, m), 6.95 − 7.03 (2 H, m), 6.92 (1 H, dd, J=8.39, 2.29 Hz), 4.27 − 4.42 (2 H, m), 4.08 (1 H, t, J=8.70 Hz), 3.59 − 3.73 (2 H, m), 3.49 (3 H, s), 2.98 − 3.08 (1 H, m), 2.88 − 2.98 (1 H, m), 2.55 − 2.70 (2 H, m), 2.43 − 2.55 (1 H, m), 1.79 − 1.97 (1 H, m, J=12.70, 8.55, 8.30, 8.30 Hz), 1.17 − 1.21 (6 H, m).
実施例２１Ｂの絶対立体化学は決定しなかった。
【０４９６】
実施例２２
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール
【化４４６】
2013500975.tif 000448
１−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール（製造物Ｈｅ）（３７４ｍｇ、１．０３４ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（３０１ｍｇ、１．３４４ｍｍｏｌ）を混合し、実施例１７と同様にして精製し、１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール（８９ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ、収率１５．６８％）をやや黄色がかった固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 549.3.  1H NMR (500 MHz, DMSO−d6) δ ppm 7.82 (1 H, s), 7.64 (1 H, br.  s.), 7.50 (1 H, s), 7.27 − 7.43 (3 H, m), 7.20 (3 H, t, J=8.70 Hz), 7.06 (1 H, dd, J=8.39, 1.68 Hz), 4.36 (3 H, br.  s.), 3.73 (3 H, br.  s.), 2.98 − 3.26 (3 H, m), 2.59 (1 H, br.  s.), 1.88 − 2.06 (1 H, m), 1.62 (4 H, br.  s.), 1.25 (2 H, br.  s.), 1.19 (3 H, s).
【０４９７】
実施例２３
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４４７】
2013500975.tif 000449
２−クロロ−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈｆ1）（７７ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（６４．７ｍｇ、０．２８９ｍｍｏｌ）を混合し、実施例１６と同様にして精製し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（ラセミ体、ジアステレオマー１）（５３．３１ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ、収率３７．０％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 533.3.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.79 (1 H, br.  s.), 7.36 − 7.61 (2 H, m), 7.34 (3 H, br.  s.), 7.17 (3 H, br.  s.), 4.44 (2 H, br.  s.), 4.00 (2 H, br.  s.), 3.88 (3 H, br.  s.), 3.16 − 3.27 (1 H, m), 2.73 (2 H, br.  s.), 2.09 (5 H, br.  s.), 1.32 (2 H, br.  s.), 0.93 (3 H, br.  s.).
実施例２３の相対立体化学は決定しなかった。
【０４９８】
実施例２３Ａ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４４８】
2013500975.tif 000450
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例２３）を多重キラルＳＦＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、 5 μM、４５％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）により分離し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（最初に溶出、エナンチオマーＡ）を茶色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 533.3.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.60 − 7.70 (2 H, m), 7.17 − 7.26 (4 H, m), 7.14 (1 H, d, J=8.55 Hz), 6.98 − 7.07 (2 H, m), 4.26 − 4.36 (1 H, m), 4.09 (1 H, t, J=8.24 Hz), 3.83 − 3.92 (1 H, m), 3.70 − 3.79 (1 H, m), 3.63 (3 H, s), 3.15 − 3.25 (1 H, m), 3.04 (1 H, ddd, J=14.80, 7.63, 7.48 Hz), 2.48 − 2.60 (1 H, m, J=12.86, 8.60, 8.60, 4.12 Hz), 1.76 − 2.12 (6 H, m), 1.40 − 1.53 (1 H, m), 0.94 − 1.00 (3 H, m).
実施例２３Ａの絶対立体化学は決定しなかった。
【０４９９】
実施例２３Ｂ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４４９】
2013500975.tif 000451
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例２３）を多重キラルＳＦＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、 5 μM、４５％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）により分離し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（２番目に溶出、エナンチオマーＢ）を茶色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 533.3.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.60 − 7.70 (2 H, m), 7.18 − 7.27 (4 H, m), 7.14 (1 H, d, J=8.55 Hz), 7.03 (2 H, t, J=8.70 Hz), 4.31 (1 H, br.  s.), 4.04 − 4.13 (1 H, m), 3.81 − 3.91 (1 H, m), 3.70 − 3.80 (1 H, m), 3.63 (3 H, s), 3.16 − 3.26 (1 H, m), 3.05 (1 H, ddd, J=14.65, 7.78, 7.48 Hz), 2.54 (1 H, dddd, J=12.78, 8.70, 8.58, 4.12 Hz), 1.76 − 2.14 (6 H, m), 1.41 − 1.54 (1 H, m), 0.97 (3 H, t, J=7.32 Hz).
実施例２３Ｂの絶対立体化学は決定しなかった。
【０５００】
実施例２４
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４５０】
2013500975.tif 000452
２−クロロ−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈｆ２）（８０ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（６７．３ｍｇ、０．３０１ｍｍｏｌ）を混合し、実施例１６と同様にして精製し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（ラセミ体、ジアステレオマー２）（３９．５４ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ、収率２６．４％）を茶色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 533.3.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.78 (1 H, s), 7.28 − 7.44 (5 H, m), 7.17 (3 H, t, J=8.09 Hz), 4.46 (2 H, br.  s.), 4.00 (2 H, br.  s.), 3.88 (3 H, s), 3.37 (1 H, br.  s.), 2.73 (2 H, br.  s.), 2.09 (6 H, d, J=4.27 Hz), 1.27 − 1.73 (1 H, m), 0.87 (3 H, br.  s.).
実施例２４の相対立体化学は決定しなかった。
【０５０１】
実施例２４Ａ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４５１】
2013500975.tif 000453
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例２４）を多重キラルＳＦＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、 5 μM、４５％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）により分離し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（最初に溶出、エナンチオマーＡ）を茶色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 533.3.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.58 − 7.71 (2 H, m), 7.16 − 7.26 (4 H, m), 7.10 − 7.16 (1 H, m), 6.97 − 7.08 (2 H, m), 4.29 − 4.39 (1 H, m), 4.14 (1 H, t, J=8.39 Hz), 3.82 − 3.93 (1 H, m), 3.72 − 3.82 (1 H, m), 3.61 (3 H, s), 3.17 − 3.26 (1 H, m), 3.12 (1 H, ddd, J=14.80, 7.63, 7.48 Hz), 2.56 (1 H, dddd, J=12.70, 8.70, 8.51, 3.97 Hz), 1.79 − 2.09 (6 H, m), 1.40 − 1.56 (1 H, m), 0.97 (3 H, t, J=7.32 Hz).
実施例２４Ａの絶対立体化学は決定しなかった。
【０５０２】
実施例２４Ｂ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４５２】
2013500975.tif 000454
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例２４）を多重キラルＳＦＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、 5 μM、４５％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）により分離し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（２−エチルピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（２番目に溶出、エナンチオマーＢ）を茶色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 533.3.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.59 − 7.70 (2 H, m), 7.16 − 7.27 (4 H, m), 7.11 − 7.16 (1 H, m), 7.03 (2 H, t, J=8.70 Hz), 4.29 − 4.37 (1 H, m), 4.09 − 4.18 (1 H, m), 3.83 − 3.92 (1 H, m), 3.73 − 3.81 (1 H, m), 3.61 (3 H, s), 3.16 − 3.27 (1 H, m), 3.06 − 3.16 (1 H, m), 2.50 − 2.61 (1 H, m, J=12.74, 8.58, 8.58, 3.97 Hz), 1.80 − 2.10 (6 H, m), 1.42 − 1.55 (1 H, m), 0.97 (3 H, t, J=7.48 Hz).
実施例２４Ｂの絶対立体化学は決定しなかった。
【０５０３】
実施例２５
４−（４−アミノ−４−メチルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４５３】
2013500975.tif 000455
ｔｅｒｔ−ブチル １−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルピペリジン−４−イルカルバメート（製造物Ｈｇ）（３６３ｍｇ、０．７８７ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（２２９ｍｇ、１．０２４ｍｍｏｌ）を混合し、実施例１６と同様にして精製し、４−（４−アミノ−４−メチルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（６６．５ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ、収率１２．７６％）をやや黄色がかった固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 548.2.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.82 (1 H, d, J=2.14 Hz), 7.68 (1 H, s), 7.20 − 7.27 (3 H, m), 7.17 (1 H, d, J=8.55 Hz), 7.00 − 7.09 (3 H, m), 4.15 − 4.33 (4 H, m), 3.58 (3 H, s), 3.44 − 3.56 (2 H, m), 3.02 − 3.21 (2 H, m), 2.61 (1 H, dd, J=8.55, 4.27 Hz), 2.01 (1 H, dd, J=12.51, 8.24 Hz), 1.81 − 1.91 (4 H, m), 1.38 − 1.48 (2 H, m).
【０５０４】
実施例２６
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４５４】
2013500975.tif 000456
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（製造物Ｈｈ）（１４４ｍｇ、０．５１８ｍｍｏｌ）のジオキサン（２４６９μＬ）溶液に３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（製造物Ｃ）（１００ｍｇ、０．５１８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２３．７４ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（３０．０ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（８２ｍｇ、０．７７８ｍｍｏｌ）、および水（４９４μＬ）を加えた。反応混合物を１１０℃に加熱し、終夜撹拌した。次いで反応物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ５ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせてブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。プレパラティブＨＰＬＣ（C18、50 X 250mm、ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＴＦＡ）で精製し、Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン，ＴＦＡ（１７０ｍｇ、０．３１１ｍｍｏｌ、収率５９．９％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 434.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.06 (1 H, s), 7.96 (1 H, dd, J=12.51, 2.14 Hz), 7.48 − 7.59 (2 H, m), 7.26 − 7.33 (2 H, m), 7.09 − 7.18 (2 H, m), 4.46 − 4.54 (1 H, m), 3.17 (3 H, s), 2.87 − 2.97 (1 H, m), 2.74 − 2.85 (2 H, m), 2.40 (3 H, s), 2.09 − 2.21 (1 H, m).
【０５０５】
実施例２６Ａ
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４５５】
2013500975.tif 000457
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（実施例２６）を多重キラルｐｒｅｐ−ＨＰＬＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、 10 μM、ＥｔＯＨ／ヘプタン）により分離し、Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン，ＴＦＡ（最初に溶出、エナンチオマーＡ）を無色、透明なガラス状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 434.2.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 8.03 − 8.13 (2 H, m), 7.41 − 7.47 (2 H, m), 7.23 − 7.30 (2 H, m), 7.04 − 7.14 (2 H, m), 4.33 (1 H, t, J=7.93 Hz), 3.12 (3 H, s), 2.81 − 2.92 (1 H, m), 2.67 − 2.81 (2 H, m), 2.40 (3 H, s).
実施例２６Ａの絶対立体化学は決定しなかった。
【０５０６】
実施例２６Ｂ
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４５６】
2013500975.tif 000458
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（実施例２６）を多重キラルｐｒｅｐ−ＨＰＬＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、 10 μM、ＥｔＯＨ／ヘプタン）により分離し、Ｎ２−（３−フルオロ−４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン，ＴＦＡ（２番目に溶出、エナンチオマーＢ）を透明で無色なガラス状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 434.2.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 8.03 − 8.10 (2 H, m), 7.43 − 7.48 (2 H, m), 7.24 − 7.30 (2 H, m), 7.06 − 7.14 (2 H, m), 4.37 (1 H, t, J=7.78 Hz), 3.14 (3 H, s), 2.83 − 2.92 (1 H, m), 2.69 − 2.80 (2 H, m), 2.40 (3 H, s), 2.05 − 2.16 (1 H, m).  
実施例２６Ｂの絶対立体化学は決定しなかった。
【０５０７】
実施例２７
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール
【化４５７】
2013500975.tif 000459
１−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール（製造物Ｈｉ）（２４５ｍｇ、０．６１０ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（１７７ｍｇ、０．７９３ｍｍｏｌ）を混合し、実施例１６と同様にして精製し、１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール，ＴＦＡ（最初に溶出、ジアステレオマーＡ）（５１．４ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）を透明で無色なガラス状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 589.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.97 (1 H, s), 7.67 (1 H, s), 7.17 − 7.26 (3 H, m), 7.14 (1 H, d, J=8.55 Hz), 7.04 (2 H, t, J=8.70 Hz), 6.91 (1 H, d, J=8.55 Hz), 4.14 (2 H, t, J=8.85 Hz), 3.93 − 4.06 (3 H, m), 3.58 − 3.68 (3 H, m), 3.21 − 3.31 (1 H, m), 3.09 − 3.21 (1 H, m), 2.51 − 2.63 (1 H, m), 2.28 − 2.41 (1 H, m), 2.16 (1 H, dd, J=12.82, 6.41 Hz), 1.95 (1 H, dq, J=12.82, 8.55 Hz).
実施例２７の相対立体化学は決定しなかった。
【０５０８】
実施例２７Ａ
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール
【化４５８】
2013500975.tif 000460
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール（実施例１２）を多重キラルＳＦＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、 5 μM、４５％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）により分離し、１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール（最初に溶出、エナンチオマーＡ）（１１．３４ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）を不透明なガラス状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 589.1.
実施例２７Ａの絶対立体化学は決定しなかった。
【０５０９】
実施例２８
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール
【化４５９】
2013500975.tif 000461
１−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール（製造物Ｈｉ）（２４５ｍｇ、０．６１０ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（１７７ｍｇ、０．７９３ｍｍｏｌ）を混合し、実施例１６と同様にして精製し、１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール，ＴＦＡ（２番目に溶出、ジアステレオマー２）（５１．１ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）を白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 589.1.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.96 (1 H, d, J=1.83 Hz), 7.68 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.19 − 7.27 (3 H, m), 7.15 (1 H, d, J=8.55 Hz), 7.04 (2 H, t, J=8.70 Hz), 6.95 (1 H, dd, J=8.55, 2.14 Hz), 4.10 − 4.21 (2 H, m), 3.95 − 4.04 (3 H, m), 3.61 − 3.69 (3 H, m), 3.27 − 3.32 (1 H, m), 3.08 − 3.20 (1 H, m), 2.57 (1 H, dddd, J=13.16, 8.74, 8.62, 4.58 Hz), 2.37 (1 H, dt, J=12.89, 9.88 Hz), 2.18 (1 H, dd, J=12.82, 6.41 Hz), 1.93 − 2.05 (1 H, m).  
実施例２８の相対立体化学は決定しなかった。
【０５１０】
実施例２８Ａ
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール
【化４６０】
2013500975.tif 000462
１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール（実施例２８）を多重キラルＳＦＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、 5 μM、４５％ＭｅＯＨ（０．１％ ＤＥＡ）／ＣＯ２）により分離し、１−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール（最初に溶出、エナンチオマーＡ）（１７．１８ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）を不透明なガラス状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 589.1.
実施例２８Ａの絶対立体化学は決定しなかった。
【０５１１】
実施例２９
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４６１】
2013500975.tif 000463
１−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミン（製造物Ｈｊ）（１０９ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（６７．６ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）を混合し、実施例２６と同様にして精製し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（８８ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ、収率４４．０％）を崩壊しやすい黄褐色のガラス状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 548.3.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.79 (1 H, s), 7.38 − 7.44 (2 H, m), 7.29 − 7.36 (3 H, m), 7.24 − 7.29 (1 H, m), 7.11 − 7.19 (2 H, m), 4.39 − 4.51 (2 H, m), 4.28 (1 H, br.  s.), 4.05 − 4.17 (2 H, m), 4.00 (1 H, d, J=2.44 Hz), 3.86 (3 H, s), 3.22 − 3.47 (2 H, m), 3.02 (3 H, s), 2.76 (1 H, br.  s.), 2.60 (1 H, br.  s.), 2.39 (1 H, br.  s.), 2.13 (1 H, br.  s.).
【０５１２】
実施例２９Ａ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４６２】
2013500975.tif 000464
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例２９）をまず多重キラルＨＰＬＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、３０％ＥｔＯＨ／ヘプタン）により分離してＮ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（最初に溶出、ジアステレオマーＡ）を得、次いで多重キラルＳＦＣインジェクション（IB 30 x 250mm、 5 μM、３５％５０ ：５０ＭｅＯＨ：ＭｅＣＮ／（０．１％ ＤＥＡ）ＣＯ２）により分離してＮ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（最初に溶出、エナンチオマーＡ）を透明で無色なガラス状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 548.3.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.83 (1 H, d, J=2.14 Hz), 7.67 (1 H, d, J=1.22 Hz), 7.18 − 7.26 (3 H, m), 7.15 (1 H, d, J=8.55 Hz), 7.00 − 7.10 (3 H, m), 4.00 − 4.16 (3 H, m), 3.69 − 3.80 (1 H, m), 3.58 − 3.66 (3 H, m), 3.52 (1 H, t, J=9.31 Hz), 3.26 − 3.31 (1 H, m), 3.06 − 3.17 (1 H, m), 2.83 − 2.94 (1 H, m), 2.49 − 2.61 (1 H, m, J=13.08, 8.64, 8.64, 4.43 Hz), 2.35 (6 H, s), 2.21 − 2.30 (1 H, m), 1.83 − 2.03 (2 H, m), 1.33 − 1.41 (1 H, m).
実施例２９Ａの絶対立体化学は決定しなかった。
【０５１３】
実施例２９Ｂ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４６３】
2013500975.tif 000465
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例２９）をまず多重キラルＨＰＬＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、３０％ＥｔＯＨ／ヘプタン）により分離してＮ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（最初に溶出、ジアステレオマーＡ）を得、次いでそれを多重キラルＳＦＣインジェクション（IB 30 x 250mm、5 μM、３５％ ５０ ：５０ ＭｅＯＨ：ＭｅＣＮ／（０．１％ ＤＥＡ）ＣＯ２）により分離してＮ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（２番目に溶出、エナンチオマーＢ）を透明、無色なガラス状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 548.3.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.85 (1 H, d, J=2.14 Hz), 7.67 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.17 − 7.24 (3 H, m), 7.12 − 7.17 (1 H, m), 6.99 − 7.08 (3 H, m), 3.99 − 4.18 (3 H, m), 3.68 − 3.79 (1 H, m), 3.58 (3 H, s), 3.48 − 3.56 (1 H, m), 3.21 − 3.30 (1 H, m), 3.10 − 3.21 (1 H, m), 2.81 − 2.94 (1 H, m), 2.49 − 2.62 (1 H, m), 2.36 (6 H, s), 2.21 − 2.31 (1 H, m), 1.82 − 1.99 (2 H, m).
実施例２９Ｂの絶対立体化学は決定しなかった。
【０５１４】
実施例３０
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４６４】
2013500975.tif 000466
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈｋ）（１０９ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（７０．３ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）を混合し、実施例２６と同様にして精製し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（１０４ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ、収率５１．１％）を崩壊しやすい黄褐色のガラス状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 534.3.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.79 (1 H, s), 7.52 (1 H, s), 7.26 − 7.36 (4 H, m), 7.08 − 7.16 (3 H, m), 4.41 (1 H, t, J=8.09 Hz), 3.73 (3 H, s), 3.37 − 3.63 (7 H, m), 3.09 − 3.28 (3 H, m), 2.97 − 3.03 (3 H, m), 2.67 − 2.79 (1 H, m), 2.05 − 2.20 (1 H, m).
【０５１５】
実施例３０Ａ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４６５】
2013500975.tif 000467
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例３０）を多重キラルｐｒｅｐ−ＨＰＬＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、 10 μM、３０％ＥｔＯＨ／ヘプタン）により分離し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（最初に溶出、エナンチオマーＡ）(２１．６ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）を崩壊しやすい黄褐色のガラス状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 534.3.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.77 (1 H, br.  s.), 7.69 (1 H, s), 7.23 − 7.31 (3 H, m), 7.21 (1 H, d, J=8.55 Hz), 6.99 − 7.15 (3 H, m), 4.27 (1 H, t, J=8.39 Hz), 3.61 − 3.78 (1 H, m), 3.56 (3 H, s), 3.38 − 3.53 (3 H, m), 3.23 − 3.38 (5 H, m), 3.03 − 3.21 (2 H, m), 2.98 (3 H, s), 2.67 (1 H, dt, J=8.47, 4.16 Hz), 1.99 − 2.13 (1 H, m).
実施例３０Ａの絶対立体化学は決定しなかった。
【０５１６】
実施例３０Ｂ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４６６】
2013500975.tif 000468
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例３０）を多重キラルｐｒｅｐ−ＨＰＬＣインジェクション（OJ−H 30 x 250mm、 10 μM、 ３０％ＥｔＯＨ／ヘプタン）により分離し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（２番目に溶出、エナンチオマーＢ）（２１．６ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）を崩壊しやすい黄褐色のガラス状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 534.3.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.81 (1 H, d, J=2.14 Hz), 7.68 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.22 − 7.29 (3 H, m), 7.16 − 7.21 (1 H, m), 7.00 − 7.11 (3 H, m), 4.24 (1 H, t, J=8.55 Hz), 3.57 − 3.70 (1 H, m), 3.53 (3 H, s), 3.46 (3 H, br.  s.), 3.27 − 3.36 (5 H, m), 3.02 − 3.18 (2 H, m), 2.98 (3 H, s), 2.60 − 2.72 (1 H, m), 2.00 − 2.10 (1 H, m).
実施例３０Ｂの絶対立体化学は決定しなかった。
【０５１７】
実施例３１
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（ピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４６７】
2013500975.tif 000469
中間体３１−１
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート
【化４６８】
2013500975.tif 000470
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート（製造物Ｈｌ）（１１７ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（６０．４ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）を実施例２６と同様にして混合し、クルードなｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１０４ｍｇ、０．１６８ｍｍｏｌ、収率６２．１％）を精製することなく得た。
LC−MS (M+H)+ = 620.4.
【０５１８】
実施例３１
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート（中間体３１−１）（１６７ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液にＴＦＡ（５００μＬ、６．４９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。次いで混合物を減圧濃縮した。プレパラティブＨＰＬＣ（Waters Sunfire C18、50 X 250mm、ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＴＦＡ）で精製し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（ピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（３９ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ、収率２２．７８％）を茶色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 520.3.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.83 (1 H, br.  s.), 7.28 − 7.46 (5 H, m), 7.08 − 7.21 (3 H, m), 4.41 − 4.53 (1 H, m), 4.18 − 4.28 (4 H, m), 3.80 (3 H, s), 3.44 (5 H, d, J=4.27 Hz), 3.24 − 3.31 (1 H, m), 3.12 − 3.23 (1 H, m), 2.69 − 2.82 (1 H, m), 2.06 − 2.22 (1 H, m).
【０５１９】
実施例３２
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４６９】
2013500975.tif 000471
中間体３２−１
ｔｅｒｔ−ブチル １−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピロリジン−３−イル（メチル）カルバメート
【化４７０】
2013500975.tif 000472
ｔｅｒｔ−ブチル １−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピロリジン−３−イル（メチル）カルバメート（製造物Ｈｍ）（１４８ｍｇ、０．３３１ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（７４．１ｍｇ、０．３３１ｍｍｏｌ）を実施例２６と同様にして混合し、クルードなｔｅｒｔ−ブチル １−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピロリジン−３−イル（メチル）カルバメート（１０４ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ、収率４９．５％）を得、さらに精製することなく用いた。
LC−MS (M+H)+ = 634.4.
【０５２０】
実施例３２
ｔｅｒｔ−ブチル １−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピロリジン−３−イル（メチル）カルバメート（中間体３２−１）（２１０ｍｇ、０．３３１ｍｍｏｌ）を脱保護し、実施例３１と同様にして精製し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（５０ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ、収率２３．３１％）を茶色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 534.4.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.43 (1 H, s), 7.40 (1 H, d, J=8.55 Hz), 7.29 − 7.35 (3 H, m), 7.24 (1 H, dt, J=8.62, 2.25 Hz), 7.16 (2 H, t, J=8.09 Hz), 4.47 (1 H, br.  s.), 4.23 − 4.35 (1 H, m), 4.12 (3 H, br.  s.), 4.02 (1 H, br.  s.), 3.84 − 3.91 (3 H, m), 3.18 − 3.49 (2 H, m), 2.84 (3 H, s), 2.68 − 2.81 (1 H, m), 2.56 (1 H, br.  s.), 2.35 (1 H, br.  s.), 2.07 − 2.22 (1 H, m).
【０５２１】
実施例３３
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（３−（メチルアミノ）アゼチジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４７１】
2013500975.tif 000473
中間体３３−１
ｔｅｒｔ−ブチル １−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル（メチル）カルバメート
【化４７２】
2013500975.tif 000474
ｔｅｒｔ−ブチル １−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル（メチル）カルバメート（製造物Ｈｎ）（１４７ｍｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（７６ｍｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）を実施例２６と同様にして混合してクルードなｔｅｒｔ−ブチル １−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル（メチル）カルバメート（１０４ｍｇ、０．１６８ｍｍｏｌ、収率４９．４％）を得、さらに精製することなく用いた。
LC−MS (M+H)+ = 620.4.
【０５２２】
実施例３３
ｔｅｒｔ−ブチル １−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル（メチル）カルバメート（中間体３３−１）（２１１ｍｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）を脱保護し、実施例３１と同様にして精製し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（３−（メチルアミノ）アゼチジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（１２６ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ、収率５８．５％）をやや黄色がかった油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 520.4.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.80 (1 H, s), 7.55 (1 H, d, J=2.14 Hz), 7.31 − 7.40 (2 H, m), 7.26 − 7.31 (2 H, m), 7.09 − 7.20 (3 H, m), 4.64 (2 H, br.  s.), 4.46 (1 H, t, J=7.93 Hz), 4.21 − 4.36 (1 H, m), 3.87 (3 H, s), 3.37 (2 H, s), 3.11 − 3.21 (1 H, m), 3.04 (1 H, t, J=14.95 Hz), 2.80 − 2.84 (3 H, m), 2.68 − 2.80 (1 H, m), 2.14 (1 H, dddd, J=13.28, 8.85, 6.56, 6.41 Hz).
【０５２３】
実施例３４
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４７３】
2013500975.tif 000475
１−（２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアゼチジン−３−アミン（製造物Ｈｏ）（１４６ｍｇ、０．４２１ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（９４ｍｇ、０．４２１ｍｍｏｌ）を混合し、実施例２６と同様にして精製し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン，ＴＦＡ（１０４ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ、収率３８．１％）をやや茶色がかったゴム状物質として得た。
LC−MS (M+H)+ = 534.4.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.82 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.48 (1 H, d, J=2.14 Hz), 7.39 (1 H, d, J=8.55 Hz), 7.35 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.29 − 7.33 (2 H, m), 7.21 (1 H, dd, J=8.55, 2.14 Hz), 7.11 − 7.18 (2 H, m), 4.83 (4 H, br.  s.), 4.43 − 4.51 (1 H, m), 4.30 − 4.37 (1 H, m), 3.88 (3 H, s), 3.12 − 3.22 (1 H, m), 3.04 (1 H, d, J=6.10 Hz), 2.99 (6 H, s), 2.72 − 2.84 (1 H, m, J=13.47, 8.98, 8.98, 4.58 Hz), 2.14 (1 H, dddd, J=13.16, 8.96, 6.56, 6.41 Hz).
【０５２４】
実施例３５
Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４７４】
2013500975.tif 000476
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（製造物Ｈｈ）（１６４ｍｇ、０．５９１ｍｍｏｌ）および３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（製造物Ｂ）（１１３ｍｇ、０．５９１ｍｍｏｌ）を混合し、実施例２６と同様にして精製し、Ｎ２−（３−フルオロ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン，ＴＦＡ（１０４ｍｇ、０．１９０ｍｍｏｌ、収率３２．２％）を白色の固形物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 434.3.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 8.75 (1 H, d, J=2.44 Hz), 7.94 (1 H, dd, J=13.28, 2.29 Hz), 7.79 (1 H, t, J=8.70 Hz), 7.48 (1 H, dt, J=8.85, 1.22 Hz), 7.27 − 7.35 (2 H, m), 7.10 − 7.19 (2 H, m), 4.51 (1 H, d, J=2.44 Hz), 3.18 (3 H, s), 2.89 − 2.98 (1 H, m), 2.74 − 2.87 (2 H, m), 2.46 (3 H, s), 2.09 − 2.23 (1 H, m).
【０５２５】
実施例３６
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４７５】
2013500975.tif 000477
ジアステレオマーＡ
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン（製造物Ｈｐ１）（３０．５ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）（２６．４ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２７２μＬ）溶液にＡｃＯＨ（２７２μＬ）を加えた。該溶液を１００℃で終夜加熱した。
溶媒を除去し、残渣をＭｅＯＨに溶解した。プレパラティブＨＰＬＣ（50 X 250 mm HPLC Sunfire C18 10μm、０から１００％  Ａ：Ｂ  ４０分間、１０分間  １００％Ｂ（Ａ：９０：１０：０．１  水：ＭｅＯＨ：ＴＦＡ；Ｂ：９０：１０：０．１  ＭｅＯＨ：水：ＴＦＡ））で精製した。適当なフラクションをスピードバックで濃縮し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミンを得た。
LC−MS (M+H)+ = 523.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.74 (1 H, d, J=2.14 Hz), 7.49 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.12 − 7.19 (2 H, m), 7.05 (1 H, d, J=8.24 Hz), 6.95 − 7.01 (4 H, m), 6.84 (1 H, dd, J=8.55, 2.44 Hz), 5.35 (1 H, td, J=52.87, 3.17 Hz), 4.07 − 4.17 (2 H, m), 4.04 (1 H, t, J=9.61 Hz), 3.80 − 3.94 (2 H, m), 3.58 (3 H, s), 3.25 (1 H, ddd, J=14.19, 9.00, 4.58 Hz), 3.05 − 3.14 (1 H, m), 2.55 (1 H, dddd, J=13.24, 8.74, 8.55, 4.58 Hz), 2.32 − 2.43 (1 H, m), 2.03 − 2.19 (1 H, m), 1.93 − 2.02 (1 H, m).
【０５２６】
実施例３７
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４７６】
2013500975.tif 000478
ジアステレオマーＢ
実施例３６を用いて製造物Ｈｐ２および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）を混合し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミンを得た。
LC−MS (M+H)+ = 523.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.76 (1 H, d, J=1.83 Hz), 7.48 (1 H, s), 7.16 (2 H, dd, J=8.24, 5.49 Hz), 6.97 − 7.06 (4 H, m), 6.92 (1 H, s), 6.80 (1 H, dd, J=8.39, 1.98 Hz), 5.27 − 5.42 (1 H, m), 4.00 − 4.17 (3 H, m), 3.80 − 3.94 (2 H, m), 3.53 (3 H, s), 3.19 − 3.26 (1 H, m), 3.08 − 3.17 (1 H, m), 2.52 − 2.61 (1 H, m), 2.32 − 2.43 (1 H, m), 2.02 − 2.18 (1 H, m), 1.94 (1 H, dq, J=12.97, 8.60 Hz).
【０５２７】
実施例３８
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４７７】
2013500975.tif 000479
ジアステレオマーの混合物
実施例３６の方法により製造物Ｈｑおよび４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）を混合し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミンをジアステレオマーの混合物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 523.2.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.87 (1 H, s), 7.46 − 7.57 (1 H, m), 7.36 − 7.43 (2 H, m), 7.30 − 7.36 (2 H, m), 7.24 − 7.30 (1 H, m), 7.11 − 7.18 (2 H, m), 5.34 − 5.57 (1 H, m), 4.33 − 4.52 (2 H, m), 4.07 − 4.26 (2 H, m), 3.93 − 4.01 (1 H, m), 3.90 (3 H, s), 3.39 − 3.50 (1 H, m), 3.23 − 3.31 (1 H, m), 2.67 − 2.80 (1 H, m), 2.21 − 2.54 (2 H, m), 2.07 − 2.18 (1 H, m).
【０５２８】
実施例３８Ａおよび３８Ｂ
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４７８】
2013500975.tif 000480
個々のジアステレオマー
実施例３６の方法を用いて製造物Ｈｑおよび４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）を混合し、２つのジアステレオマーの混合物を得た。プレパラティブキラルクロマトグラフィー（２５％ ＭｅＯＨ、０．１％ ＤＥＡ； OD−H chiral 30 X 250 nm カラム）で分離後、２つのジアステレオマーを単離した。
３８Ａ：  LC−MS (M+H)+ = 523.2.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.84 (1 H, d, J=2.14 Hz), 7.68 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.19 − 7.24 (3 H, m), 7.16 (1 H, d, J=8.55 Hz), 6.99 − 7.09 (3 H, m), 5.29 − 5.45 (1 H, m), 4.05 − 4.17 (3 H, m), 3.80 − 3.99 (2 H, m), 3.64 (3 H, s), 3.13 (1 H, dt, J=14.65, 7.32 Hz), 2.51 − 2.61 (1 H, m, J=13.12, 8.70, 8.70, 4.58 Hz), 2.28 − 2.38 (1 H, m), 2.09 − 2.27 (1 H, m), 1.98 (1 H, dddd, J=13.20, 8.62, 6.87, 6.71 Hz).
３８Ｂ：  LC−MS (M+H)+ = 523.2.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.86 (1 H, d, J=2.14 Hz), 7.67 (1 H, s), 7.18 − 7.24 (3 H, m), 7.15 (1 H, d, J=8.55 Hz), 7.00 − 7.07 (3 H, m), 5.29 − 5.45 (1 H, m), 4.03 − 4.18 (3 H, m), 3.80 − 4.00 (2 H, m), 3.60 (3 H, s), 3.23 − 3.31 (1 H, m), 3.13 − 3.21 (1 H, m), 2.52 − 2.61 (1 H, m), 2.28 − 2.39 (1 H, m), 2.07 − 2.26 (1 H, m), 1.88 − 1.99 (1 H, m).
【０５２９】
実施例３９
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４７９】
2013500975.tif 000481
実施例３６を用いて製造物Ｈｒおよび４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）を混合し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例３９）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 555.0.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.68 (1 H, d, J=1.83 Hz), 7.55 − 7.59 (2 H, m), 7.18 (2 H, dd, J=8.55, 5.49 Hz), 7.07 − 7.13 (2 H, m), 6.95 − 7.03 (3 H, m), 4.16 (1 H, t, J=8.39 Hz), 3.90 (4 H, t, J=5.34 Hz), 3.57 (3 H, s), 2.97 − 3.13 (2 H, m), 2.56 − 2.66 (1 H, m, J=12.78, 8.49, 8.49, 3.81 Hz), 1.95 − 2.14 (5 H, m).
ラセミ混合物をキラルクロマトグラフィーで分離してエナンチオマー実施例３９Ａおよび３９Ｂを得たが、それらは同じスペクトルデータを有していた。
【０５３０】
実施例４０
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（４−フルオロ−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４８０】
2013500975.tif 000482
実施例３６の方法を用いて製造物Ｈｓおよび４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）を混合し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−４−（４−フルオロ−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例４０）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 535.0.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.72 (1 H, d, J=1.83 Hz), 7.49 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.13 − 7.19 (2 H, m), 7.05 (1 H, d, J=8.55 Hz), 6.97 − 7.02 (3 H, m), 6.95 (1 H, s), 6.77 (1 H, dd, J=8.55, 2.14 Hz), 5.31 (1 H, dt, J=14.80, 2.80 Hz), 4.18 − 4.33 (2 H, m), 4.15 (1 H, t, J=8.55 Hz), 3.99 − 4.06 (1 H, m), 3.80 − 3.88 (1 H, m), 3.51 (3 H, s), 2.98 − 3.12 (2 H, m), 2.58 (1 H, dddd, J=12.63, 8.55, 8.43, 3.66 Hz), 2.37 − 2.53 (2 H, m), 1.99 (1 H, dq, J=12.86, 8.33 Hz).
ラセミ混合物をキラルクロマトグラフィーで分離してエナンチオマー実施例４０Ａおよび４０Ｂを得たが、それらは同じスペクトルデータを有していた。
【０５３１】
実施例４１
Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
【化４８１】
2013500975.tif 000483
実施例３６の方法を用いて製造物Ｈｔおよび４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）を混合し、Ｎ−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−４−（３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン（実施例４１）を得た。
ラセミ体のジアステレオマーのペアの混合物をキラルクロマトグラフィー、次いで逆相クロマトグラフィーで分離し、個々のエナンチオマーである実施例４１Ａ、４１Ｂ、４１Ｃ、および４１Ｄを得た。
４１Ａ： LC−MS (M+H)+ = 573.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.84 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.49 (1 H, s), 7.15 (2 H, dd, J=8.39, 5.34 Hz), 7.04 (1 H, d, J=8.24 Hz), 6.95 − 7.02 (4 H, m), 6.72 (1 H, dd, J=8.39, 1.98 Hz), 4.11 (1 H, t, J=8.39 Hz), 3.94 − 4.08 (2 H, m), 3.78 − 3.91 (2 H, m), 3.56 (3 H, s), 3.18 − 3.27 (1 H, m), 2.97 − 3.14 (2 H, m), 2.50 − 2.62 (1 H, m, J=12.86, 8.60, 8.60, 4.12 Hz), 2.17 − 2.34 (2 H, m), 1.91 − 2.02 (1 H, m).
４１Ｂ： LC−MS (M+H)+ = 573.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.84 (1 H, br.  s.), 7.48 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.11 − 7.22 (2 H, m), 6.95 − 7.09 (5 H, m), 6.69 − 6.78 (1 H, m), 4.12 (1 H, t, J=8.55 Hz), 3.95 − 4.08 (2 H, m), 3.77 − 3.92 (2 H, m), 3.55 (3 H, s), 3.21 (1 H, ddd, J=14.11, 8.93, 3.51 Hz), 2.98 − 3.16 (2 H, m), 2.51 − 2.65 (1 H, m), 2.16 − 2.35 (2 H, m), 1.90 − 2.04 (1 H, m).
４１Ｃ： LC−MS (M+H)+ = 573.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.84 (1 H, br.  s.), 7.48 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.11 − 7.22 (2 H, m), 6.95 − 7.09 (5 H, m), 6.69 − 6.78 (1 H, m), 4.12 (1 H, t, J=8.55 Hz), 3.95 − 4.08 (2 H, m), 3.77 − 3.92 (2 H, m), 3.55 (3 H, s), 3.21 (1 H, ddd, J=14.11, 8.93, 3.51 Hz), 2.98 − 3.16 (2 H, m), 2.51 − 2.65 (1 H, m), 2.16 − 2.35 (2 H, m), 1.90 − 2.04 (1 H, m).
４１Ｄ： LC−MS (M+H)+ = 573.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.84 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.49 (1 H, s), 7.15 (2 H, dd, J=8.39, 5.34 Hz), 7.04 (1 H, d, J=8.24 Hz), 6.95 − 7.02 (4 H, m), 6.72 (1 H, dd, J=8.39, 1.98 Hz), 4.11 (1 H, t, J=8.39 Hz), 3.94 − 4.08 (2 H, m), 3.78 − 3.91 (2 H, m), 3.56 (3 H, s), 3.18 − 3.27 (1 H, m), 2.97 − 3.14 (2 H, m), 2.50 − 2.62 (1 H, m, J=12.86, 8.60, 8.60, 4.12 Hz), 2.17 − 2.34 (2 H, m), 1.91 − 2.02 (1 H, m).
【０５３２】
実施例４２
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−（３−エトキシプロピル)−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４８２】
2013500975.tif 000484
実施例３６の方法により製造物Ｈｕおよび４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）を混合し、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−（３−エトキシプロピル)−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（実施例４２）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 537.2.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.91 (1 H, d, J=2.14 Hz), 7.48 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.12 − 7.19 (2 H, m), 7.03 (1 H, d, J=8.55 Hz), 6.94 − 7.01 (4 H, m), 6.74 (1 H, dd, J=8.55, 2.14 Hz), 5.45 (1 H, t, J=4.73 Hz), 4.14 − 4.21 (1 H, m), 3.61 − 3.71 (4 H, m), 3.46 − 3.57 (5 H, m), 2.63 (2 H, dd, J=8.85, 6.41 Hz), 1.96 − 2.05 (1 H, m), 1.93 (2 H, quin, J=5.72 Hz), 1.25 (3 H, t, J=7.02 Hz).
【０５３３】
実施例４３
３−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）プロパン−１−オール
【化４８３】
2013500975.tif 000485
実施例３６を用いて製造物Ｈｖおよび４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）を混合し、３−（２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニルアミノ）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）プロパン−１−オール（実施例４３）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 509.3.  1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.87 (1 H, d, J=2.14 Hz), 7.68 (1 H, d, J=1.53 Hz), 7.19 − 7.26 (3 H, m), 7.16 (1 H, d, J=8.55 Hz), 7.01 − 7.09 (3 H, m), 4.19 (1 H, t, J=8.09 Hz), 3.64 − 3.72 (4 H, m), 3.61 (3 H, s), 2.77 − 2.86 (1 H, m), 2.60 − 2.74 (2 H, m), 1.96 − 2.06 (1 H, m), 1.90 (2 H, qd, J=6.46, 6.26 Hz).
ラセミ混合物をキラルクロマトグラフィーで分離し、同じスペクトルデータを有するエナンチオマー実施例４３Ａおよび４３Ｂを得た。
【０５３４】
実施例４４
７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４８４】
2013500975.tif 000486
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（製造物Ｈｈ）（１４１．２ｍｇ、０．５０８ｍｍｏｌ）および３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（製造物Ｄ）（２０８ｍｇ、１．０１７ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリジノン（４０６７μＬ）溶液にＨ２ＳＯ４（４３．４μＬ、０．８１３ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を１００℃に加熱した。反応完了時、水およびＮａＨＣＯ３を加えた。ＣＨ２Ｃｌ２で抽出後、有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルにアプライし、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンのグラジエントで溶出し、７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシ−４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（実施例４４）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 446.1.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 9.43 (1 H, br.  s.), 8.47 (1 H, s), 7.77 (1 H, br.  s.), 7.54 (1 H, d, J=8.85 Hz), 7.14 − 7.20 (2 H, m), 6.99 (2 H, t, J=8.55 Hz), 4.88 (1 H, br.  s.), 4.24 − 4.31 (1 H, m), 3.71 (3 H, s), 3.15 (3 H, d, J=4.90 Hz), 2.73 − 2.82 (1 H, m), 2.63 − 2.72 (2 H, m), 2.46 (3 H, s), 2.06 − 2.16 (1 H, m).
上記のラセミ物質をＳＦＣキラルクロマトグラフィーで分離し、個々のエナンチオマー（実施例４４Ａおよび４４Ｂ）を得た。
ＳＦＣの方法： Chiralpak OJ−H (30 x 150 mm）、３０％メタノール（０．１％ジエチルアミン）／ＣＯ２、１００ｂａｒ、流速 ５０ｍＬ／分、１２分間、２６８ｎｍの吸光度、インジェクション：２．０ｍＬの１０ｍｇ／ｍＬ メタノール溶液、保持時間（ピークＡ） = ４．７分、保持時間（ピークＢ） = ９．６分．
個々のエナンチオマー（実施例４４Ａおよび４４Ｂ）の絶対立体化学は決定しなかった。
４４Ａ： LC−MS (M+H)+ = 446.2.  ＬＣ保持時間：１３．０３分（Waters Sunfire 4.6X150 mm、１０から１００％Ｂ／Ａ、１５分間、１．５ｍＬ／分．（Ａ： ９０：１０：０．１ 水：ＭｅＯＨ：ＴＦＡ； Ｂ： ９０：１０：０．１ ＭｅＯＨ：水：ＴＦＡ））．
1H NMR (500 MHz, DMSO−d6) δ ppm 9.22 (1 H, s), 8.58 (1 H, s), 8.18 (1 H, s), 7.30 (1 H, d, J=8.85 Hz), 7.22 (2 H, t, J=6.26 Hz), 7.08 − 7.16 (3 H, m), 6.93 − 6.99 (1 H, m), 4.17 (1 H, t, J=8.09 Hz), 3.63 (3 H, s), 2.97 (3 H, d, J=4.27 Hz), 2.72 − 2.81 (1 H, m), 2.53 − 2.66 (2 H, m), 2.31 (3 H, s), 1.85 − 1.95 (1 H, m).
13C NMR (126 MHz, DMSO−d6) δ ppm 170.7, 160.7 (d, J = 241.3 Hz), 159.7, 159.6, 159.2, 151.4, 145.0, 142.9, 140.4 (d, J = 2.7 Hz), 129.8 (d, J = 7.8 Hz, 2C), 124.6, 117.9, 114.9 (d, J = 20.9 Hz, 2C), 109.6, 108.1, 101.5, 55.2, 50.4, 32.7, 27.4, 25.4, 13.5.  [α]D −69.13° (c 2.67, CHCl3).
【０５３５】
実施例４５
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−（1−シクロプロピル−２−メトキシエチル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４８５】
2013500975.tif 000487
実施例７の方法を用いて製造物Ｈｗおよび４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（製造物Ａ）を混合し、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−Ｎ４−（１−シクロプロピル−２−メトキシエチル）−７−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン（実施例４５）を得た。ラセミ体のジアステレオマーのペアの混合物をキラルクロマトグラフィー、次いで逆相クロマトグラフィーで分離し、個々のエナンチオマーである実施例４５Ａ、４５Ｂ、４５Ｃ、および４５Ｄを得た。
４５Ａ： LC−MS (M+H)+ = 549.3.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 10.75 (1 H, br.  s.), 7.40 (1 H, d, J=8.24 Hz), 7.22 − 7.29 (3 H, m), 7.15 − 7.21 (3 H, m), 6.99 − 7.08 (2 H, m), 5.97 (1 H, d, J=8.24 Hz), 4.42 − 4.50 (1 H, m), 3.84 (3 H, s), 3.78 (1 H, t, J=8.09 Hz), 3.63 (2 H, br.  s.), 3.43 (3 H, s), 2.86 − 2.97 (1 H, m), 2.82 (2 H, t, J=8.55 Hz), 2.21 − 2.32 (1 H, m), 1.15 − 1.27 (1 H, m), 0.62 − 0.70 (1 H, m), 0.53 − 0.62 (1 H, m), 0.39 (1 H, ddd, J=9.46, 5.19, 4.88 Hz), 0.26 − 0.33 (1 H, m)
４５Ｂ： LC−MS (M+H)+ = 549.3.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 10.58 (1 H, br.  s.), 7.40 (1 H, d, J=8.85 Hz), 7.22 − 7.29 (3 H, m), 7.14 − 7.20 (3 H, m), 7.04 (2 H, t, J=8.39 Hz), 6.02 (1 H, d, J=8.24 Hz), 4.45 (1 H, d, J=3.66 Hz), 3.84 (3 H, s), 3.71 − 3.79 (1 H, m), 3.63 (2 H, d, J=3.05 Hz), 3.42 (3 H, s), 2.91 (1 H, d, J=9.46 Hz), 2.79 (2 H, dd, J=8.70, 5.34 Hz), 2.21 − 2.31 (1 H, m), 1.19 (1 H, dt, J=8.55, 4.27 Hz), 0.62 − 0.70 (1 H, m), 0.54 − 0.62 (1 H, m), 0.39 (1 H, dq, J=9.54, 4.86 Hz), 0.24 − 0.33 (1 H, m).
４５Ｃ： LC−MS (M+H)+ = 549.3.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 10.75 (1 H, br.  s.), 7.40 (1 H, d, J=8.24 Hz), 7.22 − 7.29 (3 H, m), 7.15 − 7.21 (3 H, m), 6.99 − 7.08 (2 H, m), 5.97 (1 H, d, J=8.24 Hz), 4.42 − 4.50 (1 H, m), 3.84 (3 H, s), 3.78 (1 H, t, J=8.09 Hz), 3.63 (2 H, br.  s.), 3.43 (3 H, s), 2.86 − 2.97 (1 H, m), 2.82 (2 H, t, J=8.55 Hz), 2.21 − 2.32 (1 H, m), 1.15 − 1.27 (1 H, m), 0.62 − 0.70 (1 H, m), 0.53 − 0.62 (1 H, m), 0.39 (1 H, ddd, J=9.46, 5.19, 4.88 Hz), 0.26 − 0.33 (1 H, m).
４５Ｄ： LC−MS (M+H)+ = 549.3.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 10.58 (1 H, br.  s.), 7.40 (1 H, d, J=8.85 Hz), 7.22 − 7.29 (3 H, m), 7.14 − 7.20 (3 H, m), 7.04 (2 H, t, J=8.39 Hz), 6.02 (1 H, d, J=8.24 Hz), 4.45 (1 H, d, J=3.66 Hz), 3.84 (3 H, s), 3.71 − 3.79 (1 H, m), 3.63 (2 H, d, J=3.05 Hz), 3.42 (3 H, s), 2.91 (1 H, d, J=9.46 Hz), 2.79 (2 H, dd, J=8.70, 5.34 Hz), 2.21 − 2.31 (1 H, m), 1.19 (1 H, dt, J=8.55, 4.27 Hz), 0.62 − 0.70 (1 H, m), 0.54 − 0.62 (1 H, m), 0.39 (1 H, dq, J=9.54, 4.86 Hz), 0.24 − 0.33 (1 H, m).
【０５３６】
実施例４６
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４８６】
2013500975.tif 000488
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（２６８ｍｇ、０．９１９ｍｍｏｌ）を４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（２０５ｍｇ、０．９１９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）および酢酸（１．０００ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を７５℃で終夜撹拌した。クルードな反応混合物をプレパラティブＨＰＬＣで精製した。適当なフラクションをエバポレートし、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン，ＴＦＡ塩（６０．７ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ、収率１０．３６％）を得た。
LC−MS (M+H)+ = 479.4.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 11.64 − 11.83 (1H, m), 7.62 (1H, d, J=1.5 Hz), 7.39 (2H, d, J=2.1 Hz), 7.22 (1H, d, J=5.2 Hz), 7.15 (1H, d, J=8.5 Hz), 6.96 − 7.07 (3H, m), 5.29 (1H, s), 4.29 − 4.38 (1H, m), 3.81 (3H, s), 3.50 − 3.57 (1H, m), 3.43 − 3.49 (1H, m), 3.31 − 3.39 (3H, m), 3.16 − 3.26 (2H, m), 3.09 − 3.14 (1H, m), 2.58 − 2.72 (1H, m), 2.52 − 2.58 (1H, m), 2.13 − 2.25 (1H, m).
【０５３７】
実施例４６Ａおよび４６Ｂ
（Ｓ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
および
（Ｒ）−Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４８７】
2013500975.tif 000489
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミンのラセミ混合物（実施例４６）をキラルＳＦＣで精製し、ピークＡ（実施例４６Ａ）およびピークＢ（実施例４６Ｂ）を得た。
ＳＦＣの方法： Chiralpak OJ−H （4.6 x 250 mm, 5 μM）、３５％メタノール（０．１％ジエチルアミン）／ＣＯ２、３５℃、流速２．０ｍＬ／分、１４分間、２６８ｎｍの吸光度、インジェクション：５μＬの２ｍｇ／ｍＬ メタノール溶液（多重スタックインジェクション）、保持時間（ピークＡ） = ４．３分、保持時間（ピークＢ） = １０．８分．
個々のエナンチオマー（実施例４６Ａおよび４６Ｂ）の絶対立体化学は決定しなかった。分離したエナンチオマーのＬＣ−ＭＳおよび１Ｈ ＮＭＲ分析データはラセミ体（実施例４６）のものと同じであった。
【０５３８】
実施例４７
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−トリ重水素メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４８８】
2013500975.tif 000490
２−クロロ−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−トリ重水素メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン（４７．５ｍｇ、０．１６９ｍｍｏｌ）および４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシアニリン（３７．８ｍｇ、０．１６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）および酢酸（１ｍＬ）溶液を８５℃で終夜加熱した。生成物を逆相プレパラティブＨＰＬＣ法で精製し、Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−トリ重水素メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン，ＴＦＡ塩（３３．３ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ、収率３３．８％）を茶色の油状物として得た。
LC−MS (M+H)+ = 467.9.  1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 11.21 (1H, s), 8.35 − 9.96 (1H, m), 8.20 (1H, s), 7.51 (1H, s), 7.43 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.25 (1H, s), 7.22 (1H, d, J=8.9 Hz), 7.14 − 7.20 (2H, m), 7.01 (1H, t, J=8.5 Hz), 5.98 (1H, s), 4.43 (1H, d, J=4.6 Hz), 3.85 (3H, s), 2.88 (1H, d, J=9.5 Hz), 2.69 − 2.83 (2H, m), 2.20 − 2.32 (1H, m).
【０５３９】
実施例４８
Ｎ２−（４−（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ４−（（Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン，２ＴＦＡ
【化４８９】
2013500975.tif 000491
ジアステレオマーの混合物㹵戼㹲 銼裢꾂菣궃裢鞼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯覼裢醼裢ꆃ菣궂苣隃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢隼볯鞼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢랂苣궃菣뎃苣뮼뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣龃菣袼ꏨꂀ觧ꢼ뷯覼苣龮雦设볯醼볯ꮁ꣨覼臣貂苣袂臣ꮁ臣ꚁ볯銈볯钼裢꾂菣궃裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢鎼裢ꆃ菣궂苣ꊂ菣ꪃ菣袼ꏨꂀ觧ꆼ볯ꢁ迥鲿臣鮁胣꺼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹰裢袼볯銈볯钼裢꾂菣궃裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢鎼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼裢鞼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵銈볯袼볯覼裢醼裢ꆃ菣궂苣隃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢隼볯鞼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢랂苣궃菣뎃苣뮼뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯貼볯銈苣ꊂ菣뎃볯銼볯ꚼ볯銂볯ꒁ臣뢂苣릂菣것苣麃菣꺁럦袐觧袼껥붖뻤钼볯覼臣鞁臣鞾臣芀戼㹲䰊銈卍⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㴠㔠㜳㔮‮㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾†䵎⁒㔨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎瀠浰ㄠ⸱㘶⠠牢‮猠Ⱞㄠ䠠 ⸷㤹⠠ⱳㄠ䠠 ⸷ㄵ⠠Ɽ䨠㠽㠮‵穈‬‱⥈㜠㌮′搨Ɽ䨠㠽㠮ⰵㄠ㠮″穈‬‱⥈㜠ㄮ‸裢ₒ⸷〳⠠Ɑ㐠䠠 ⸷㐰⠠摴‬㵊⸸㈶‬⸱㠶䠠ⱺ㈠䠠 ⸵㌸⠠ⱴ䨠㤽㘮‱穈‬‱⥈㐠㐮″裢ₒ⸴ㄵ⠠Ɑㄠ䠠 ⸴㠲銈㐠㌮‹洨‬‱⥈㌠㠮‷猨‬″⥈㌠㔮‱裢ₒ⸳㐶⠠Ɑ㈠䠠 ⸳㠳銈㌠㐮‹洨‬″⥈㈠㠮‷裢ₒ⸳〰⠠Ɑㄠ䠠 ⸲㔷銈㈠㠮‵洨‬′⥈㈠㈮‴裢ₒ⸲㔳⠠Ɑㄠ䠠 ⸱㤶銈ㄠ㠮‷洨‬′⥈〠㤮‷裢ₒ⸱㘰⠠Ɑ㌠䠠⸩戼㹲 銼臣꺁苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃臣랷郥ꦉ苣궂菣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂裥ꊛ臣膀볯ꒁ臣뢂苣릂菣것苣麃菣ꞁ臣讂껥붖뻤钼볯ꆼ臣袂臣钼볯ꊼ苣誁鯩ꊂ菣뎃臣鞁臣鞾臣芀戼㹲龮雦设볯颼볯骼䰠銈卍⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㴠㔠㜳㐮‮㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾†䵎⁒㔨〰䴠穈‬敍䑏 듎瀠浰㜠㠮‶搨‬㵊⸲㐱䠠ⱺㄠ䠠 ⸷㘶⠠Ɽ䨠ㄽ㔮″穈‬‱⥈㜠ㄮ‶裢ₒ⸷㔲⠠Ɑ㌠䠠 ⸷〱銈㜠ㄮ‶洨‬‱⥈㘠㤮‹裢ₒ⸷㜰⠠Ɑ㌠䠠 ⸴㔴銈㐠㔮″洨‬‱⥈㐠ㄮ‷琨‬㵊⸸㐲䠠ⱺㄠ䠠 ⸳ㄶ⠠ⱳ㌠䠠 ⸳㘵⠠摤‬㵊⸹㘴‬⸵〸䠠ⱺㄠ䠠 ⸳㐴銈㌠㔮‱洨‬‱⥈㌠㌮‷搨‬㵊⸷㈰䠠ⱺ㌠䠠 ⸲㘷銈㈠㠮‶洨‬‱⥈㈠㔮‹裢ₒ⸲㔷⠠Ɑ㈠䠠 ⸱㐹銈㈠〮‴洨‬‱⥈ㄠ㜮″裢ₒ⸱㔸⠠Ɑㄠ䠠 ⸱㐵銈ㄠ㘮‶洨‬‱⥈〠㤮‹琨‬㵊⸷㠴䠠ⱺ㌠䠠⸩戼㹲龮雦设볯颼볯骼䰠銈卍⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㴠㔠㜳㐮‮㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾†䵎⁒㔨〰䴠穈‬敍䑏 듎瀠浰㜠㠮‶搨‬㵊⸲㐱䠠ⱺㄠ䠠 ⸷㜶⠠Ɽ䨠ㄽ㔮″穈‬‱⥈㜠ㄮ‸裢ₒ⸷㘲⠠Ɑ㌠䠠 ⸷ㄱ銈㜠ㄮ‶洨‬‱⥈㘠㤮‷裢ₒ⸷㠰⠠Ɑ㌠䠠 ⸴㐴銈㐠㔮″洨‬‱⥈㐠ㄮ‷琨‬㵊⸸㤰䠠ⱺㄠ䠠 ⸳ㄶ⠠ⱳ㌠䠠 ⸳㔵⠠摤‬㵊⸹㘴‬⸵㤴䠠ⱺㄠ䠠 ⸳㘴⠠摤‬㵊⸹ㄶ‬⸵㔶䠠ⱺㄠ䠠 ⸳㔳銈㌠㐮‱洨‬″⥈㈠㜮‷裢ₒ⸲㜸⠠Ɑㄠ䠠 ⸲㜶銈㈠㜮‶洨‬‱⥈㈠㘮‴搨摤‬㵊㈱㐮ⰴ㠠㘮ⰲ㌠㘮‶穈‬‱⥈ㄠ㤮″裢ₒ⸲㜰⠠Ɑㄠ䠠 ⸱〸⠠摤Ɽ䨠ㄽ⸳〵‬⸷ㄷ‬⸵㐳䠠ⱺㄠ䠠 ⸱㘵銈ㄠ㘮‸洨‬‱⥈ㄠ〮‱琨‬㵊⸷㠴䠠ⱺ㌠䠠⸩㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤钼볯㲙甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢袼볯銈볯钼裢꾂菣궃裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢鎼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼裢꺼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢袼볯늼볯銈볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢隼볯鞼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢랂苣궃菣뎃苣뮼뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯貼볯銈苣ꊂ菣뎃볯銼볯ꚼ볯㲡甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱〵㤰㔷琮晩㸢〲㌱〵㤰㔷琮晩ꃂ〰㐰㈹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뢂苣릂菣것苣麃菣꺁럦袐觧㲩甯㰾牢ਾ†볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯覼裢醼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ苣膃菣覼裢鞼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈苣꾂菣骃菣뾂볯蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꊂ菣뎃볯붣胩ꦉ볯馽볯銂껥붖뻤醼볯銼臣風볨閁苣讂苣蚁臣鞁臣钼裢袼볯銈苣궃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂苣讃菣뎃볯붣胩ꦉ볯覼臣趏뿥閁臣膀볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵銈볯钼裢袼볯銈苣궃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵銈볯袼볯覼裢醼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ苣膃菣覼裢鞼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈苣꾂菣骃菣뾂볯蒽볯钃菣龃苣뎃裢銼볯钼裢뢂苣龃菣貼볯뒼볯ꆼ苣銼臣꺁苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃臣랷郥ꦉ볯龮雦设볯馼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ䍌裢䶒⁓䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵‾‽ㄵ⸹⸵†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〵‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠₴灰⁭ㄱ㠮‱猨‬‱⥈㜠㠮‵猨‬‱⥈㜠㌮‸裢ₒ⸷㠴⠠Ɑ㈠䠠 ⸷㠲⠠ⱳㄠ䠠 ⸷㘲⠠摤Ɽ䨠㠽㜮ⰷ㔠ㄮⰱㄠ㤮‸穈‬‱⥈㜠ㄮ′搨‬㵊⸱㈲䠠ⱺㄠ䠠 ⸷㐰⠠摴‬㵊⸸㈶‬⸱㠶䠠ⱺ㈠䠠 ⸵㔶⠠ⱴ䨠㜽〮′穈‬‱⥈㐠㐮‱裢ₒ⸴㈵⠠Ɑㄠ䠠 ⸳㌷銈㌠㠮‸洨‬‴⥈㈠㠮‸裢ₒ⸳㄰⠠Ɑㄠ䠠 ⸲ㄷ銈㈠㠮‸洨‬′⥈㈠㈮‵裢ₒ⸲㤳⠠Ɑㄠ䠠 ⸱〴⠠摤‬㵊⸶㘵‬⸴㈱䠠ⱺ㌠䠠 ⸰㤹銈ㄠㄮ‴洨‬‱⥈〠㘮‵裢ₒ⸰㔷⠠Ɑㄠ䠠 ⸰㌵銈〠㘮‴洨‬‱⥈〠㌮‹琨ⱴ䨠㤽㠮ⰰ㔠〮‰穈‬‱⥈〠㈮‷裢ₒ⸰㔳⠠Ɑㄠ䠠⸩戼㹲 銼臣꺁苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃臣랷郥ꦉ苣궂菣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꞁ裥ꊛ臣膀볯ꒁ臣뢂苣릂菣것苣麃菣ꞁ臣讂껥붖뻤钼볯ꆼ臣袂臣钼볯ꊼ苣誁鯩ꊂ菣뎃臣鞁臣鞾臣芀戼㹲龮雦设볯馼볯骼䰠銈卍⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㴠㔠㤱㌮‮㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾†䵎⁒㔨〰䴠穈‬敍䑏 듎瀠浰㜠㠮‷搨‬㵊⸲㐱䠠ⱺㄠ䠠 ⸷㘶⠠Ɽ䨠ㄽ㔮″穈‬‱⥈㜠ㄮ‷裢ₒ⸷㠲⠠Ɑ㌠䠠 ⸷㠰銈㜠ㄮ‷洨‬‱⥈㘠㤮‰裢ₒ⸷㠰⠠Ɑ㌠䠠 ⸴㔱⠠ⱴ䨠㠽㈮‴穈‬‱⥈㌠㜮‸裢ₒ⸳㈹⠠Ɑㄠ䠠 ⸳㤵⠠ⱳ㌠䠠 ⸲㔷銈㈠㠮‵洨‬‱⥈㈠㔮‹裢ₒ⸲㐷⠠Ɑ㈠䠠 ⸱㌳⠠Ɽ䨠㘽㜮‱穈‬″⥈ㄠ〮‰裢ₒ⸱㐱⠠Ɑㄠ䠠 ⸰㈸銈ㄠ〮‰洨‬‱⥈〠㌮‹裢ₒ⸰㤵⠠Ɑ㌠䠠 ⸰㘲⠠瑤‬㵊⸹㠳‬⸴㈶䠠ⱺㄠ䠠⸩戼㹲龮雦设볯馼볯骼䰠銈卍⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㴠㔠㤱㌮‮㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾†䵎⁒㔨〰䴠穈‬敍䑏 듎瀠浰㜠㠮‷搨‬㵊⸲㐱䠠ⱺㄠ䠠 ⸷㘶⠠Ɽ䨠ㄽ㔮″穈‬‱⥈㜠ㄮ‵裢ₒ⸷㔲⠠Ɑ㌠䠠 ⸷㌱⠠Ɽ䨠㠽㔮‵穈‬‱⥈㜠〮′琨‬㵊⸸㔸䠠ⱺ㈠䠠 ⸶㠹⠠摤‬㵊⸸㔵‬⸲㐱䠠ⱺㄠ䠠 ⸴㘱⠠ⱴ䨠㠽〮‹穈‬‱⥈㌠㠮′裢ₒ⸳㠹⠠Ɑㄠ䠠 ⸳〶⠠ⱳ㌠䠠 ⸲㠷銈㈠㠮‷洨‬‱⥈㈠㔮‵裢ₒ⸲㔷⠠Ɑ㈠䠠 ⸱ㄹ銈㈠〮‴洨‬‱⥈ㄠ㌮‵搨‬㵊⸶ㄷ䠠ⱺ㌠䠠 ⸰㤷銈〠㤮‸洨‬‱⥈〠㔮‵琨Ɽ䨠㠽㜮ⰰ㐠㈮‷穈‬‱⥈〠㐮‵裢ₒ⸰ㄵ⠠Ɑㄠ䠠 ⸰㈳銈〠㐮″洨‬㵊⸹㔶‬⸵㐰‬⸴㘸‬⸴㘸䠠ⱺㄠ䠠 ⸰㘱銈〠㈮‹洨‬‱⥈ਮ䐼噉邀볯閼볯醼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯邼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲮甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈볯钼裢袼볯銈苣궃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯㲮甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼钼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈볯袼볯覼裢醼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ苣膃菣覼裢鞼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈苣꾂菣骃菣뾂볯蒽볯钃菣龃苣뎃裢銼볯钼裢뢂苣龃菣貼볯ꚼ볯㲡甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱〵㤰㔷琮晩㸢〲㌱〵㤰㔷琮晩ꃂ〰㐰㌹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뢂苣릂菣것苣麃菣꺁럦袐觧㲩甯㰾牢ਾ†볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯覼裢醼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ苣膃菣覼裢鞼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈苣꾂菣骃菣뾂볯蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꊂ菣뎃볯붣胩ꦉ볯骽볯銂껥붖뻤醼볯銼臣風볨閁苣讂苣蚁臣鞁臣钼裢袼볯銈苣궃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂苣讃菣뎃볯붣胩ꦉ볯覼臣趏뿥閁臣膀볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵銈볯钼裢袼볯銈苣궃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵銈볯袼볯覼裢醼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ苣膃菣覼裢鞼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈苣꾂菣骃菣뾂볯蒽볯钃菣龃苣뎃裢銼볯钼裢뢂苣龃菣貼볯ꚼ볯銂볯ꒁ臣뢂苣릂菣것苣麃菣꺁럦袐觧袼껥붖뻤閼볯覼臣鞁臣鞾臣芀戼㹲䰊銈卍⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㴠㔠㤱㔮‮㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾†䵎⁒㔨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎瀠浰ㄠ⸱㐸⠠ⱳㄠ䠠 ⸷〸⠠ⱳㄠ䠠 ⸷㌴⠠ⱳㄠ䠠 ⸷ㄴ⠠Ɽ䨠㠽㠮‵穈‬‱⥈㜠㈮‸猨‬‱⥈㜠㈮‶搨摤‬㵊⸸〷‬⸵㤱‬⸱㠹䠠ⱺㄠ䠠 ⸷㤱⠠Ɽ䨠㠽㔮‵穈‬‱⥈㜠ㄮ‱猨‬‱⥈㜠〮‴琨Ɽ䨠㠽㘮ⰲㄠ㘮‸穈‬′⥈㔠㘮‶琨‬㵊⸶㜸䠠ⱺㄠ䠠 ⸴〴銈㐠㔮′洨‬‱⥈㌠㜮′裢ₒ⸳㜸⠠Ɑ㐠䠠 ⸲㜸銈㌠〮‷洨‬‱⥈㈠㘮‷裢ₒ⸲㘸⠠Ɑ㈠䠠 ⸲㘲銈㈠㐮‰洨‬‱⥈ㄠ㐮‰搨Ɽ䨠㘽㔮ⰶ㐠ㄮ′穈‬″⥈ㄠ〮″裢ₒ⸱㔱⠠Ɑㄠ䠠 ⸰㘵銈〠㜮‶洨‬′⥈〠㈮‹裢ₒ⸰㤴⠠Ɑ㈠䠠⸩戼㹲 銼臣꺁苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃臣랷郥ꦉ苣궂菣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꞁ裥ꊛ臣膀볯ꒁ臣뢂苣릂菣것苣麃菣ꞁ臣讂껥붖뻤閼볯ꆼ臣袂臣閼볯ꊼ苣誁鯩ꊂ菣뎃臣鞁臣鞾臣芀戼㹲龮雦设볯邼볯骼䰠銈卍⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㴠㔠㤱㌮‮㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾†䵎⁒㔨〰䴠穈‬敍䑏 듎瀠浰㜠㠮‸搨‬㵊⸲㐱䠠ⱺㄠ䠠 ⸷㜶⠠Ɽ䨠ㄽ㔮″穈‬‱⥈㜠ㄮ‷裢ₒ⸷㐲⠠Ɑ㌠䠠 ⸷㐱⠠Ɽ䨠㠽㔮‵穈‬‱⥈㘠㤮‰裢ₒ⸷㠰⠠Ɑ㌠䠠 ⸴㠱⠠ⱴ䨠㠽〮‹穈‬‱⥈㌠㠮‸搨Ɽ䨠㠽〮ⰹ㘠㔮‶穈‬‱⥈㌠㘮‱猨‬″⥈㈠㜮‷裢ₒ⸲㤸⠠Ɑㄠ䠠 ⸲㠵銈㈠㜮‷洨‬′⥈ㄠ㤮‰裢ₒ⸲㔰⠠Ɑㄠ䠠 ⸱㔳⠠Ɽ䨠㘽㜮‱穈‬″⥈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