(57)【要約】  式Ｉによる分子及びそれらの使用を本明細書で開示する。2013538216.tif 000123
2013538216.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化６１】
2013538216.tif 000112
［式中、
Ｒ１０は、以下の群：
【化６２】
2013538216.tif 000113
から選択され、
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ６〜Ｃ２０アリール、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９又はＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９から選択され、
各々の前記Ｒ１は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール又はＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてよい）から選択される１又はそれ以上の置換基を有し；
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ６〜Ｃ２０アリール、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９又はＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９であり、
各々の前記Ｒ２は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール又はＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてよい）から選択される１又はそれ以上の置換基を有し；
Ｒ３は、Ｈ、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ６〜Ｃ２０アリール、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ６〜Ｃ２０アリール（アルキル及びアリールは独立して置換されていてもよくもしくは置換されていなくてもよい）、Ｃ（＝Ｘ２）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｒ９、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−（Ｃ３〜Ｃ１０シクロハロアルキル）又は（Ｃ１〜Ｃ６アルケニル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はＲ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９であり；
各々の前記Ｒ３は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール又はＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてよい）から選択される１又はそれ以上の置換基を有し；
Ｒ４は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ９又はＮＯＲ９であり；
Ｒ５は、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルケニル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｒ６））Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）（Ｓ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（各々他方とは独立して）））２、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｃ（＝ＮＯ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル））（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｎ（Ｒ９）２、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｒ６、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）ＯＳｉ（（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）３各々他方とは独立して）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（＝ＮＣＮ）（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルケニル））、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル）（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）（Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｒ６、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎＲ６、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキルＣＮ）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキルＮ（Ｒ９）２）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
Ｎ（Ｒ９）（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
Ｎ（Ｒ９）（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、又は
Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）
であり；
Ｒ６は、Ｈ、置換されたもしくは置換されていないＣ６〜Ｃ２０アリール、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリルであり；
Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ６〜Ｃ２０アリール、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９又はＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９であり、
各々の前記Ｒ７は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール又はＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてよい）から選択される１又はそれ以上の置換基を有し；
Ｒ８は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ６〜Ｃ２０アリール、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９又はＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９であり、
各々の前記Ｒ８は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール又はＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてよい）から選択される１又はそれ以上の置換基を有し；
Ｒ９は（各々独立して）、Ｈ、ＣＮ、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ６〜Ｃ２０アリール、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｓ（Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２であり、
各々の前記Ｒ９は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、ＯＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール又はＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリルから選択される１又はそれ以上の置換基を有し；
Ｘ１は（各々独立して）、Ｏ又はＳであり；
Ｘ２は（各々独立して）、Ｏ、Ｓ、＝ＮＲ９又は＝ＮＯＲ９であり；並びに
ｎは（各々独立して）、０、１又は２である］
による分子。
【請求項２】
以下の構造：
【表５０】
2013538216.tif 000114
【表５１】
2013538216.tif 000115
【表５２】
2013538216.tif 000116
【表５３】
2013538216.tif 000117
【表５４】
2013538216.tif 000118
【表５５】
2013538216.tif 000119
【表５６】
2013538216.tif 000120
【表５７】
2013538216.tif 000121
【表５８】
2013538216.tif 000122
の１つを有する、請求項１に記載の分子。
【請求項３】
有害生物を防除すべき場所に、そのような有害生物を防除するのに十分な量で請求項１に記載の分子を施用することを含む工程。
【請求項４】
請求項１に記載の分子の農薬的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物又はエステル誘導体である分子。
【請求項５】
請求項１に記載の分子の多形体。
【請求項６】
少なくとも１個のＨが２Ｈであるか又は少なくとも１個のＣが１４Ｃである、請求項１に記載の分子。
【請求項７】
請求項１に記載の分子及び殺虫剤群、殺ダニ剤群、殺線虫剤群、殺真菌剤群、除草剤群、ＡＩ群又は協力剤群から選択される少なくとも１つの他の化合物を含む組成物。
【請求項８】
請求項２に記載の分子及び殺虫剤群、殺ダニ剤群、殺線虫剤群、殺真菌剤群、除草剤群、ＡＩ群又は協力剤群から選択される少なくとも１つの他の化合物を含む組成物。
【請求項９】
請求項１に記載の分子及び種子を含む組成物。
【請求項１０】
前記種子が１又はそれ以上の特殊な形質を発現するように遺伝的に改変されている、請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
１又はそれ以上の特殊な形質を発現するように遺伝的に改変されている遺伝的改変植物に、請求項１に記載の分子を施用することを含む工程。
【請求項１２】
内部寄生生物、外部寄生生物又はその両方を防除するために、非ヒト動物に請求項１に記載の分子を経口的に投与する又は局所的に適用することを含む工程。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願に対する相互参照
本出願は、２０１０年８月３１日に出願された米国仮特許出願第６１／３７８，５２８号の優先権を主張する。この仮出願の内容全体が参照により本出願に組み込まれる。
【０００２】
本文書において開示する本発明は、農薬（例えば殺ダニ剤、殺虫剤、軟体動物駆除剤及び殺線虫剤）として有用である分子を生成する工程、そのような分子、並びに有害生物を防除するためにそのような分子を使用する工程の分野に関する。
【背景技術】
【０００３】
有害生物は毎年世界中で数百万のヒトの死亡を引き起こす。さらに、農業における損失をもたらす１万種以上の有害生物が存在する。世界中で農業損失は毎年数十億米ドルに達する。
【０００４】
シロアリは、あらゆる種類の私的及び公的構造物に被害を生じさせる。世界中でシロアリによる被害損失は毎年数十億米ドルに達する。
【０００５】
貯蔵食物害虫は、貯蔵食物を食べてその品質を落とす。世界的な貯蔵食物損失額は毎年数十億米ドルにのぼるが、より重要なのは、人々から必要とされる食物を奪うことである。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
新しい農薬が緊急に求められている。ある種の有害生物は、現在使用されている農薬に対する抵抗性を発現しつつある。数百の有害生物種は１又はそれ以上の農薬に対して抵抗性である。より古くからある農薬、例えばＤＤＴ、カルバメート系農薬及び有機リン系農薬の一部に対する抵抗性の発現は周知である。しかし、新しい農薬の一部に対してさえも抵抗性が発現している。
【０００７】
それゆえ、上記の理由を含む多くの理由から、新しい農薬に対する必要性が存在する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
定義
定義に示す例は一般に非網羅的であり、本文書において開示する本発明を限定すると解釈してはならない。置換基は、それが結合している特定の分子に関して化学結合則及び立体適合性制約に従うべきであることが理解される。
「殺ダニ剤群」は、「殺ダニ剤（ACARICIDES）」という表題の下で定義される。
「ＡＩ群」は、「除草剤群」が定義されている本文書中の箇所の後で定義される。
「アルケニル」は、炭素及び水素から成る非環式の、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）、分岐又は非分岐置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル及びヘキセニルを意味する。
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらに成るアルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらに成るアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシを意味する。
「アルキル」は、炭素及び水素から成る非環式の、飽和、分岐又は非分岐置換基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルを意味する。
「アルキニル」は、炭素及び水素から成る非環式の、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素三重結合）、分岐又は非分岐置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニル及びペンチニルを意味する。
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらに成るアルキニル、例えばペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ及びオクチニルオキシを意味する。
「アリール」は、水素及び炭素から成る環式の芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチル及びビフェニルを意味する。
「シクロアルケニル」は、炭素及び水素から成る単環式又は多環式の不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル及びオクタヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらに成るシクロアルケニル、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ及びビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
「シクロアルキル」は、炭素及び水素から成る単環式又は多環式の飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル及びデカヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらに成るシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ及びビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
「殺真菌剤群」は、「殺真菌剤（FUNGICIDES）」という表題の下で定義される。
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味する。
「ハロアルコキシ」は、１から最大可能数までの同じ又は異なるハロからさらに成るアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ及びペンタフルオロエトキシを意味する。
「ハロアルキル」は、１から最大可能数までの同じ又は異なるハロからさらに成るアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル及び１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
「除草剤群」は、「除草剤（HERBICIDES）」という表題の下で定義される。
「ヘテロシクリル」は、完全飽和、部分的不飽和又は完全不飽和であってよく、環状構造が、少なくとも１個の炭素及び少なくとも１個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子が窒素、硫黄又は酸素である、環式置換基を意味する。芳香族ヘテロシクリルの例には、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリルシンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル及びトリアゾリルが含まれるが、これらに限定されない。完全飽和ヘテロシクリルの例には、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロピラニルが含まれるが、これらに限定されない。部分的不飽和ヘテロシクリルの例には、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル及び２，３−ジヒドロ−［ｌ，３，４］−オキサジアゾリルが含まれるが、これらに限定されない。
「殺虫剤群」は、「殺虫剤（INSECTICIDES）」という表題の下で定義される。
「殺線虫剤群」は、「殺線虫剤（NEMATICIDES）」という表題の下で定義される。
「協力剤群」は、「協力作用的混合物及び協力剤（SYNERGISTIC MIXTURES AND SYNERGISTS）」という表題の下で定義される。
【０００９】
本文書は、以下の式（「式Ｉ」）：
【化１】
2013538216.tif 000003
［式中、
Ｒ１０は、以下の群：
【化２】
2013538216.tif 000004
から選択され、
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ６〜Ｃ２０アリール、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９又はＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９から選択され、
各々の前記Ｒ１は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール又はＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてよい）から選択される１又はそれ以上の置換基を有し；
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ６〜Ｃ２０アリール、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９又はＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９であり、
各々の前記Ｒ２は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール又はＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてよい）から選択される１又はそれ以上の置換基を有し；
Ｒ３は、Ｈ、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ６〜Ｃ２０アリール、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ６〜Ｃ２０アリール（アルキル及びアリールは独立して置換されていてもよくもしくは置換されていなくてもよい）、Ｃ（＝Ｘ２）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｒ９、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−（Ｃ３〜Ｃ１０シクロハロアルキル）又は（Ｃ１〜Ｃ６アルケニル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はＲ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９であり；
各々の前記Ｒ３は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール又はＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてよい）から選択される１又はそれ以上の置換基を有し；
Ｒ４は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ９又はＮＯＲ９であり；
Ｒ５は、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルケニル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（Ｒ６））Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）（Ｓ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（各々他方とは独立して）））２、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｃ（＝ＮＯ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル））（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｎ（Ｒ９）２、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｒ６、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）ＯＳｉ（（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）３各々他方とは独立して）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（＝ＮＣＮ）（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルケニル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル）（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）（Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｒ６、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎＲ６、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキルＣＮ）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
（Ｃ１〜Ｃ１２アルキルＮ（Ｒ９）２）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
Ｎ（Ｒ９）（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
Ｎ（Ｒ９）（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、
Ｏ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、又は
Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）
であり；
Ｒ６は、Ｈ、置換されたもしくは置換されていないＣ６〜Ｃ２０アリール、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリルであり；
Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ６〜Ｃ２０アリール、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９又はＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９であり、
各々の前記Ｒ７は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール又はＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてよい）から選択される１又はそれ以上の置換基を有し；
Ｒ８は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ６〜Ｃ２０アリール、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９又はＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９であり、
各々の前記Ｒ８は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール又はＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル（置換可能なこれらの各基は、Ｒ９で置換されていてよい）から選択される１又はそれ以上の置換基を有し；
Ｒ９は（各々独立して）、Ｈ、ＣＮ、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないＣ６〜Ｃ２０アリール、置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｓ（Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２であり、
各々の前記Ｒ９は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、ＯＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール又はＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリルから選択される１又はそれ以上の置換基を有し；
Ｘ１は（各々独立して）、Ｏ又はＳであり；
Ｘ２は（各々独立して）、Ｏ、Ｓ、＝ＮＲ９又は＝ＮＯＲ９であり；並びに
ｎは（各々独立して）、０、１又は２である］
を有する分子を開示する。
【００１０】
別の実施形態では、Ｒ１は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
【００１１】
別の実施形態では、Ｒ２は、Ｈ又はＣｌである。
【００１２】
別の実施形態では、Ｒ３は、Ｈ、置換されていないＣ１〜Ｃ６アルキル、置換されていないＣ６〜Ｃ２０アリール又はＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９である。
【００１３】
別の実施形態では、Ｒ３は、Ｈ、置換されていないＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニル又は（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である。
【００１４】
別の実施形態では、Ｒ４は、Ｏ又はＳである。
【００１５】
別の実施形態では、Ｒ５は、（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）である。
【００１６】
別の実施形態では、Ｒ６は、Ｈ又はフェニルである。
【００１７】
別の実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、置換されていないＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＮ（Ｒ９）２である。
【００１８】
別の実施形態では、Ｒ８は、Ｈ又はＣｌである。
【００１９】
別の実施形態では、Ｒ１０は、
【化３】
2013538216.tif 000005
である。
【００２０】
式Ｉの分子は、一般に約１００ダルトン〜約１２００ダルトンの分子量を有する。しかし、分子量が約１２０ダルトン〜約９００ダルトンである場合が一般に好ましく、分子量が約１４０ダルトン〜約６００ダルトンである場合がより一層一般に好ましい。
【００２１】
以下のスキームにおいて、
【化４】
2013538216.tif 000006
である。
【００２２】
以下のスキームは、２−アミノ−１，３，４−チアジアゾールを生成するアプローチを例示する。スキームＩの段階ａにおいて、式ＩＩａの適切なカルボン酸を、酸、例えば硫酸又はポリリン酸中、式ＩＩＩのチオセミカルバジドで処理することにより、式ＩＶの２−アミノ−１，３，４−チアジアゾールを得、その後これを、スキームＩの段階ｂにおいてジアゾニウム中間体を介して臭化物に変換した。前記２−アミノ−１，３，４−チアジアゾールはまた、塩酸中のジアゾニウム中間体及び銅を介して塩化物に変換してもよい。これらのハロチアジアゾールを段階ｃにおいて適切なアミンと反応させ、スキームＩにおける式Ｖａの２−アミノ−１，３，４−チアジアゾールを得る。
【化５】
2013538216.tif 000007
【００２３】
２−アミノ−１，３，４−チアジアゾールへのさらに別のアプローチをスキームＩＩに例示する。スキームＩＩの段階ａの処理において、式ＩＩｂの適切なカルボキシアルデヒドを、極性非プロトン性溶媒、例えばジメチルスルホキシド中、式ＶＩのチオセミカルバジドと縮合させ、式ＶＩＩの化合物を得ることができる。段階ｂにおいて、式ＶＩＩの化合物をその後、極性プロトン性溶媒、例えばエタノール中、酸化剤、例えば塩化鉄（ＩＩＩ）を用いて環化し、スキームＩＩにおける式Ｖｂの２−アミノ−１，３，４−チアジアゾールを得た。
【化６】
2013538216.tif 000008
【００２４】
スキームＩＩＩの段階ａにおいて、式Ｖｃの化合物を、極性非プロトン性溶媒、例えばジクロロエタン中、塩基、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンの存在下に式ＶＩＩＩの酸塩化物で処理して、式Ｉａの化合物を生成することができる。本明細書中のアシル化反応において使用される酸塩化物は、市販されているか又は当業者によって合成され得る。
【化７】
2013538216.tif 000009
【００２５】
スキームＩＶの段階ａ及びｂにおいて、尿素、チオ尿素、カルバメート及びチオカルバメートを式Ｖｄの２−アミノ−１，３，４−チアジアゾールから調製する。式Ｖｄ［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は先に定義された通りである］の化合物をホスゲン又はチオホスゲンと反応させて、それぞれ中間体カルバモイルクロライド又はチオカルバモイルクロライドを得る。あるいは、式Ｖｄの化合物を、非プロトン性溶媒、例えばジクロロメタン中、クロロホルメート、例えばメチルクロロホルメート及び塩基、例えばトリエチルアミンで処理して、段階Ｉｃにおけるように式Ｉｃのカルバメートを得ることができる。スキームＩＶの段階ｅにおいて、式Ｉｂの化合物をアミンで処理して、式Ｉｄ［式中、Ｒ４＝Ｏ又はＳ］の尿素又はチオ尿素をそれぞれ生成する。式Ｉｄ［式中、Ｒ４＝Ｏ］の化合物の尿素窒素を、極性非プロトン性溶媒、例えばＤＭＦ中、塩基、例えば水素化ナトリウムの存在下に、ハロゲン化アルキル、例えばヨードメタンでアルキル化することにより、スキームＩＶの段階ｇに示すように式Ｉｆ［式中、Ｒ４＝Ｏ］の化合物を生成する。スキームＩＶの段階ｄ及びｆにおいて、カルバモイルクロライドをアルコール又はチオールで処理して、式Ｉｃのカルバメート又は式Ｉｅのチオカルバメートをそれぞれ得る。
【化８】
2013538216.tif 000010
【００２６】
スルフィドのスルホキシド又はスルホンへの酸化は、スキームＶにおけるように達成される。式Ｉｇ［式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は先に定義された通りである］のスルフィドを、極性プロトン性溶媒、例えば氷酢酸中、酸化剤、例えば過ホウ酸ナトリウム四水和物で処理して、スキームＶの段階ａにおけるように式Ｉｈのスルホキシドを得る。式Ｉｈのスルホキシドを、スキームＶの段階ｂにおけるように極性プロトン性溶媒、例えば氷酢酸中、過ホウ酸ナトリウム四水和物により式Ｉｉのスルホンへさらに酸化することができる。あるいは、式Ｉｉのスルホンは、スキームＶの段階ｃにおけるように２当量以上の過ホウ酸ナトリウム四水和物を用いて前述の条件を使用することにより、式Ｉｇのスルフィドから一段階手順で生成することができる。
【化９】
2013538216.tif 000011
【実施例】
【００２７】
実施例は例示目的のためであり、本文書で開示する本発明をこれらの実施例に開示されている実施形態のみに限定すると解釈されるべきではない。
【００２８】
商業的ソースから入手した出発物質、試薬及び溶媒は、さらに精製することなく使用した。無水溶媒は、ＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）として購入し、受領したままで使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔ毛管融点装置又はＳｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｍｅｌｔｉｎｇ  Ｐｏｉｎｔ  Ｓｙｓｔｅｍで得たが、補正はしていない。分子には、ＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ，ＣｈｅｍＤｒａｗ又はＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムによって命名された、それらの公知の名前を与える。そのようなプログラムが分子を命名することができない場合は、従来の命名規則を用いて分子を命名する。特に指示がない限り、１Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）を単位として、３００、４００又は６００ＭＨｚで記録し、１３Ｃ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）を単位として、７５、１００又は１５０ＭＨｚで記録した。
【００２９】
実施例１
５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イルアミンの調製
【化１０】
2013538216.tif 000012
５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イルアミンをTurner et al. J. Med. Chem. 1988，31，898によって記述されているように調製した。ニコチン酸（３０ｇ、０．２４ｍｏｌ）を機械的撹拌下でポリリン酸（６０ｍＬ）に少量ずつ添加した。５分間撹拌した後、チオセミカルバジド（２２．２ｇ、０．２４ｍｏｌ）を少量ずつ添加した。反応混合物を９０℃に６時間加熱し、１４時間かけて室温に冷却して、４０℃に再加熱し、固体の黄色ケークを融解した。撹拌しながらパスツールピペットによって水を滴下した（５０ｍＬ）。溶液を０℃に冷却し、ＮＨ４ＯＨ（２９％溶液、約２５０ｍＬ）を２時間半にわたって滴下し、ｐＨを１４にした。固体をろ過によって収集し、水（１５０ｍＬ）で洗浄して、真空中６５℃で１６時間乾燥し、表題化合物をベージュ色固体として得た（２１．７ｇ、５０％）：融点２０１〜２１１℃；ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）１５０８ｃｍ−１；ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．９５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝４．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００３０】
実施例２
２−アミノ−５−（３−ピリジル）−１，３，４−チアジアゾールの調製
【化１１】
2013538216.tif 000013
濃硫酸５ｍＬ中のチオセミカルバジド（１．０１ｇ、４．３４ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃に３時間加熱した。反応混合物を２３℃に冷却し、水酸化ナトリウムの５０％水溶液をｐＨ≒９まで添加した。固体を収集し、水で洗浄して、空気乾燥し、２−アミノ−５−（３−ピリジル）−１，３，４−チアジアゾール６２０ｍｇを得た。ろ液を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥して、濃縮乾固し、２−アミノ−５−（３−ピリジル）−１，３，４−チアジアゾール０．１２０ｇを得た。ロットを合わせ、２−アミノ−５−（３−ピリジル）−１，３，４−チアジアゾール（０．７３８ｇ、９５％）を得た：ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．９（ｄ，１Ｈ），８．６（ｄｄ，１Ｈ），８．１（ｔｄ，１Ｈ），７．５７（ｓ，２Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ）。
【００３１】
実施例３
Ｎ−フェニル−５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの調製
【化１２】
2013538216.tif 000014
（Ｅ）−４−フェニル−１−（ピリジン−３−イルメチレン）−チオセミカルバジドの調製：４−フェニルチオセミカルバジド（８９０ｍｇ、５．３ｍｍｏｌ、１．０当量）を、２３℃でメタノール（２．５ｍＬ）中のニコチンアルデヒド（５００μＬ、５．３ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に添加した。生じた淡黄色溶液を６５℃に加熱し、３時間撹拌した。冷却した反応混合物を真空下で濃縮した。残留物を冷酢酸エチルで洗浄し、真空ろ過して、表題化合物をオフホワイト色結晶（１．３ｇ、９３％）として得た：ｍｐ  ２０８−２１０℃；ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）３４４２（ｗ），３２９８（ｍ），３１２５（ｗ），２９４０（ｗ），２７９１（ｗ），１５９４（ｓ），１５３２（ｓ）ｃｍ−１；ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．９８（ｓ，１Ｈ），１０．２２（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
薄膜
【化１３】
2013538216.tif 000015
【００３２】
Ｎ−フェニル−５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの調製：塩化鉄（ＩＩＩ）六水和物粉末（５．１ｇ、１９ｍｍｏｌ、４．０当量）を、２３℃で無水エタノール（４７ｍＬ）中の（Ｅ）−４−フェニル−１−（ピリジン−３−イルメチレン）チオセミカルバジド（１．２ｇ、４．７ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌懸濁液に添加した。生じた暗褐色懸濁液を９５℃に加熱し、２時間撹拌した。冷却した反応混合物を回転蒸発によって濃縮した。残留物を水酸化ナトリウムの１Ｍ溶液（２００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（８×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を黄褐色固体（３００ｍｇ、２５％）として得た：ｍｐ  ２５２−２５５℃；ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）３４６０（ｗ），３２６０（ｗ），３１９８（ｗ），２９２１（ｗ），２８５１（ｗ），２７８８（ｗ），１６２０（ｍ），１５６６（ｍ），１５０１（ｓ）ｃｍ−１；ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．６５（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
前駆体であるＮ−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン、Ｎ−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン、Ｎ−メチル−５−ピリミジン−５−イル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン、５−（６−クロロピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン、５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン、５−（５−クロロピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン、Ｎ−メチル−５−（２−メチルピリミジン−５−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−［５−（メチルアミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ピリミジン−２−アミン、Ｎ−メチル−５−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン、Ｎ−メチル−５−ピリジン−４−イル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン、及びＮ−メチル−５−（５−メチルピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンは、実施例３で述べたように調製した。
【００３３】
実施例４
３−（５−ブロモ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）ピリジニウムハイドロブロマイドの調製
【化１４】
2013538216.tif 000016
氷浴中の５℃の臭化水素酸水溶液（４８％、１７ｍＬ）に、５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イルアミン（６ｇ、３３ｍｍｏｌ）、次いで臭素（１２．８ｍＬ、０．２４ｍｏｌ）を、反応混合物を１１℃以下の温度に保持する速度で添加した。水（８．５ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（６ｇ、８５ｍｍｏｌ）の溶液を、反応混合物を約５℃の温度に保持する速度で添加した。反応混合物を２℃に２時間保持し、次に、５℃〜１５℃の温度を保持するのに必要な速度で希ＮａＯＨを用いてｐＨ８．９まで塩基性にした。生じた固体をろ過によって収集し、ろ液が酸性（ｐＨ４）になるまで氷冷水（２００ｍＬ）で洗浄して、真空中３５℃で乾燥し、表題化合物を橙色粉末（８．６８ｇ、８０％）として得た：ｍｐ  １２４−１２９℃；ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）１３７４，１０２６ｃｍ−１；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．１７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，Ｊ＝４．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２，４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（Ｍ＋２）。
【００３４】
実施例５
２−クロロ−５−（３−ピリジル）−［１，３，４］−チアジアゾールの調製
【化１５】
2013538216.tif 000017
０℃の氷酢酸（９３ｍＬ）と濃塩酸（１９ｍＬ）の混合物中の、５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イルアミン（５．５ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）及び銅粉末（０．３３５ｇ、５．２７ｍｍｏｌ）の混合物に、水（１３ｍＬ）に溶解した亜硝酸ナトリウム（１０．６７ｇ、１５４．６ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。次に反応混合物を２３℃に一晩温めた。反応混合物を氷３００ｇで希釈し、エマルションを生じさせて、ジクロロメタン（３×２００ｍＬ）で抽出した。次にエマルションを、セライトを含む中多孔度の焼結ガラス漏斗に通した。ケークを撹拌し、クロロホルムで十分に洗浄した。ろ液を有機抽出物と合わせた。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮乾固して、表題化合物を黄色固体（４．４２ｇ、７２％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．０８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ）。
【００３５】
実施例６
Ｎ−エチル−５−ピリジン−３−イル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの調製
【化１６】
2013538216.tif 000018
Ｎ−エチル−５−ピリジン−３−イル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンは、Chapleo et al. in J. Med. Chem，1987，30(5)，951によって記述されているように２−クロロ−５−（３−ピリジル）−［１，３，４］−チアジアゾールから調製することができる。
【００３６】
実施例６Ａ
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−（３−ピリジル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの調製
【化１７】
2013538216.tif 000019
エタノール（２０ｍＬ）中のシクロプロピルメタンアミン（０．５２８ｇ、０．７４３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−５−（３−ピリジル）−１，３，４−チアジアゾールハイドロブロマイド（０．２ｇ、０．６１９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３ｍｌ、２．１６ｍｍｏｌ）の懸濁液を、マイクロ波反応容器中で１２５℃に４２分間加熱し、室温に冷却して、減圧下で濃縮し、２：１の飽和重炭酸ナトリウム水溶液：酢酸エチル（１００ｍＬ）に再懸濁した。懸濁液を激しく振とうし、有機抽出物を収集して、水（５０ｍＬ）及びブライン（３０ｍＬ）で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下で濃縮し、酢酸エチル中のメタノールの勾配で溶出する、シリカカラムクロマトグラフィによって精製した。より緩やかに溶出する分画を減圧下で濃縮し、表題化合物を黄色固体（３８ｍｇ、２６％）として得た：ｍｐ  １６２−１６５℃；ＩＲ（ＡＴＲ）１５７３（ｓ），１５４９（ｓ），１４６４（ｍ），１０６３（ｍ）ｃｍ−１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．９７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８，０．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），３．２９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．２６−１．０９（ｍ，１Ｈ），０．７２−０．５３（ｍ，２Ｈ），０．４２−０．２５（ｍ，２Ｈ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １７０．０１，１５４．１９，１５０．６１，１４７．９４，１３３．６４，１２７．４７，１２３．７６，５２．２０，１０．７６，３．７３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３１．８（［Ｍ−Ｈ］−）。
【００３７】
実施例７
Ｎ−２−ジメチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド（化合物２８）の調製
【化１８】
2013538216.tif 000020
塩化オキサリル（９８０μＬ、１１ｍｍｏｌ、１．５当量）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２９μＬ、０．３７ｍｍｏｌ、０．０５当量）を、２３℃でジクロロメタン（１３ｍＬ）中の２−メチル−３−（メチルチオ）プロパン酸（１．０ｇ、７．５ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌懸濁液に連続的に添加した。生じた泡立つ黄色溶液を２３℃で２時間撹拌した。反応混合物を回転蒸発によって濃縮した。生じた生成物、２−メチル−３−（メチルチオ）プロパノイルクロライドの一部（１２０ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ、１．５当量）を、２３℃で１，２−ジクロロエタン（３．０ｍＬ）中のＮ−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ、１．０当量）及び４−ジメチルアミノピリジン（１３０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、２．０当量）の撹拌懸濁液に添加した。生じた黄色溶液を７５℃に３時間加熱した。冷却した反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル）によって精製し、褐色の半固体（７０ｍｇ、４４％）を得た：ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）２９７５（ｗ），２９１７（ｗ），１６６７（ｍ）ｃｍ−１；ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１５（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１３，８Ｈｚ，１Ｈ），２．６９（ｄｄ，Ｊ＝１３，６Ｈｚ，１Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００３８】
実施例８
Ｎ−２，２−トリメチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド（化合物２４）の調製
【化１９】
2013538216.tif 000021
塩化オキサリル（５００μＬ、５．８ｍｍｏｌ、１．５当量）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５μＬ、０．１９ｍｍｏｌ、０．０５当量）を、２３℃でジクロロメタン（１３ｍＬ）中の２，２−ジメチル−３−（メチルチオ）プロパン酸（５７０ｍｇ、３．８ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌懸濁液に連続的に添加した。生じた泡立つ黄色溶液を２３℃で１時間半撹拌した。反応混合物を回転蒸発によって濃縮した。生じた生成物、２，２−ジメチル−３−（メチルチオ）プロパノイルクロライドの一部（１１０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ、１．３当量）を、２３℃で１，２−ジクロロエタン（３．０ｍＬ）中のＮ−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ、１．０当量）及び４−ジメチルアミノピリジン（９５ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ、１．５当量）の撹拌懸濁液に添加した。生じた黄色溶液を７５℃に１７時間加熱した。冷却した反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（４０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル）によって精製し、淡黄色結晶（１４０ｍｇ、８２％）を得た：ｍｐ  ８９−９１℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１３（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．５４（ｓ，６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１７、１９、２４、２９、３０、３１、３４、３５、４４、４７、４９、５３、５７、５８、６０、６２、６４、６６、６７、７０、７１、７２、７３、７４、７５、８１、８４、８８、９０、９１、９２、９３、９４及び９６を実施例８で述べたように調製した。
【００３９】
実施例９
メチル４−（メチル−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−４−オキソブタノエート（化合物５６）の調製
【化２０】
2013538216.tif 000022
４−メトキシ−４−オキソブタン酸（６９ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ、２．０当量）及び４−ジメチルアミノ−ピリジン（６４ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ、２．０当量）を、２３℃で１，２−ジクロロエタン（２．６ｍＬ）中のＮ−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ、１．０当量）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドハイドロクロライド（２００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、４．０当量）の撹拌懸濁液に連続的に添加した。生じた橙色溶液を２３℃で１８時間撹拌した。反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル）に供し、オフホワイト色粉末（５９ｍｇ、７４％収率）を得た：ｍｐ  １５２−１５４℃；ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）３０３２（ｗ），２９５１（ｗ），１７３７（ｓ），１６６７（ｓ）ｃｍ−１；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，１Ｈｚ），８．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８，５，１Ｈｚ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８，６Ｈｚ），２．８３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８，６Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物３８、５９、６１、６３、６５、６８、６９、９７及び９８は、実施例９で述べたように調製した。
【００４０】
実施例１０
Ｎ−メチル−３−（メチルスルフィニル）−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド（化合物１８）の調製
【化２１】
2013538216.tif 000023
過ホウ酸ナトリウム四水和物（５２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、１．０当量）を、２３℃で氷酢酸（１．８ｍＬ）中のＮ−メチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に添加した。生じた懸濁液を２３℃で３時間撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（５０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（５×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物を冷酢酸エチルで洗浄し、真空ろ過して、表題化合物をオフホワイト色粉末（８２ｍｇ、７８％収率）として得た：ｍｐ  １３８−１４０℃；ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．１２（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．３０（ｍ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１  １（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物３２、４５、５１及び７７は、実施例１０で述べたように調製した。
【００４１】
実施例１１
Ｎ−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド（化合物２０）の調製
【化２２】
2013538216.tif 000024
過ホウ酸ナトリウム四水和物（１３０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ、２．４当量）を、２３℃で氷酢酸（１．８ｍＬ）中のＮ−メチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に添加した。生じた黄色懸濁液を６０℃に１５時間加熱した。冷却した反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（５０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物を冷酢酸エチルで洗浄し、真空ろ過して、表題化合物をオフホワイト色粉末（９０ｍｇ、８２％収率）として得た：ｍｐ  １９９−２０１℃；ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．１５（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ＝６，２Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物３３、３６、３７、４０、４３、４６、５２、７６は、実施例１１で述べたように調製した。
【００４２】
実施例１２
２−（メチルチオ）エチルメチル（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）カルバメート（化合物５０）の調製
【化２３】
2013538216.tif 000025
２−メチルチオエタノール（１００μＬ、１．２ｍｍｏｌ、１．５当量）を０℃でトルエン中のホスゲンの撹拌２０％溶液（１．２ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ、３．０当量）に添加した。生じた無色の溶液を２３℃に温め、１時間半撹拌した。反応混合物を回転蒸発によって濃縮した。残留物を、２３℃で１，２−ジクロロエタン（７．８ｍＬ）中のＮ−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ、１．０当量）及び４−ジメチルアミノピリジン（１９０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ、２．０当量）の撹拌懸濁液に添加した。生じた黄色溶液を７５℃に１８時間加熱した。冷却した反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を白色粉末（１９０ｍｇ、７９％）として得た：ｍｐ  １２６−１２８℃；ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）３０４４（ｗ），２９５８（ｗ），２９１０（ｗ），１７００（ｓ），１５７２（ｗ）ｃｍ−１；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１１（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
化合物１４、１５及び１６は、実施例１２で述べたように調製した。
【００４３】
実施例１３
［５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−メチルカルバミン酸２−メチルスルファニル−エチルエステル（化合物７８）の調製
【化２４】
2013538216.tif 000026
トルエン中のホスゲンの溶液（２０％、０．３９ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ）を、１℃でジクロロエタン（１０ｍＬ）中のメチル−［５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−アミン（０．１５ｇ、０．７ｍｍｏｌ）の懸濁液中に滴下速度にてピペットで分注し、５分間撹拌して、ジクロロエタン（３ｍＬ）中の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．１９２ｇ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。３０分後に氷浴を取り除いた。反応混合物を２３℃で９０分間撹拌し、窒素下で１４時間還流して、０℃に冷却し、２−メチルチオエタノール（０．０３３ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）と反応させた。１０分後に氷浴を取り除いた。反応混合物を２３℃で１時間撹拌し、１時間還流して、冷却し、ジクロロエタン（３０ｍＬ）で希釈した。反応混合物を希塩酸（０．１Ｎ、２×２０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４０ｍＬ）及びブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、次にＭｇＳＯ４で乾燥して、シリカでのクロマトグラフィにかけ、表題化合物を白色固体（０．１２５ｇ、５３％）として得た：ｍｐ  １０４−１０６℃；ｌＨ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．９０（ｂｒ  ｔ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄｄ，Ｊ＝９．１，２．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００４４】
実施例１４
メチルチオメチルメチル（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）カルバメート（化合物５４）の調製
【化２５】
2013538216.tif 000027
ホルムアルデヒドの３７％水溶液（４００μＬ、４．８ｍｍｏｌ、６．０当量）を、２３℃で水（２．０ｍＬ）中のナトリウムメタンチオラート（１７０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ、３．０当量）の撹拌溶液に添加した。生じた無色の溶液を２３℃で２時間撹拌した。反応混合物をジエチルエーテル（３×２ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（硫酸マグネシウム）、重力ろ過した。ピリジン（３２０μＬ、３．９ｍｍｏｌ、５．０当量）を添加し、生じた溶液を０℃でトルエン中のホスゲンの撹拌２０％溶液（４．０ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ、１０当量）に添加した。生じた白色混合物を２３℃に温め、２時間撹拌した。反応混合物を重力ろ過し、真空下で濃縮した。残留物を２３℃で１，２−ジクロロエタン（７．８ｍＬ）中のＮ−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ、１．０当量）及び４−ジメチルアミノピリジン（２９０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ、３．０当量）の撹拌懸濁液に添加した。生じた黄色溶液を７５℃に１８時間加熱した。冷却した反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を黄色膜（２７ｍｇ、１２％）として得た：ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）２９１９（ｗ），１６４７（ｓ），１５７０（ｗ）ｃｍ−１；ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．８９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
【００４５】
実施例１５
Ｓ−メチルメチル（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）カルバモチオエート（化合物５５）の調製
【化２６】
2013538216.tif 000028
４−ジメチルアミノピリジン（８１ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ、１．５当量）及びメチルクロロチオホルメート（５０μＬ、０．５７ｍｍｏｌ、１．３当量）を、２３℃でジクロロエタン（３．４ｍＬ）中のＮ−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（８５ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌懸濁液に連続的に添加した。生じた溶液を７５℃に加熱し、７２時間撹拌した。冷却した反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィ（５％トリエチルアミンでスパイクしたヘキサン中の５５％酢酸エチル）に供し、表題化合物をオフホワイト色粉末（１００ｍｇ、８３％）として得た：ｍｐ  １９２−１９４℃；ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）２９３１（ｗ），１７２７（ｗ），１６３４（ｓ），１５７０（ｗ）ｃｍ−１；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１３（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物８７は、実施例１５で述べたように調製した。
【００４６】
実施例１６
［５−（５−フルオロ−ピリジン−３−イル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−メチル−チオカルバミン酸２−メチルスルファニル−エチルエステル（化合物８５）の調製
【化２７】
2013538216.tif 000029
ジクロロエタン（１ｍＬ）中のチオホスゲン（０．０８６ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を、ジクロロエタン（１ｍＬ）中のメチル−［５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−アミン（０．１５ｇ、０．７ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液中に滴下速度にてピペットで分注し、１０分間撹拌して、ジクロロエタン（１ｍＬ）中の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．１０５ｇ、０．８ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。１０分後に氷浴を取り除き、室温で３０分間撹拌した後、反応物を窒素下で２時間還流した。次に反応混合物を０℃に冷却し、ジクロロエタン（１ｍＬ）中の２−メチルチオエタノール（０．０７２ｇ、０．８ｍｍｏｌ）の溶液と反応させた。反応混合物を１０分間撹拌した後、ジクロロエタン（１ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．１０５ｇ、０．８ｍｍｏｌ）の溶液をピペットで添加した。１０分後に氷浴を取り除いた。反応混合物を室温で１５分間撹拌し、窒素下で１４時間還流して、冷却し、減圧下で濃縮して、逆相クロマトグラフィを用いて精製し、表題化合物を黄色固体（０．０４３ｇ、１７％）として得た：ｍｐ  １５０−１５２℃；ｌＨ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，）δ  ８．９１（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．８４−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００４７】
実施例１７
［５−（５−フルオロ−ピリジン−３−イル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−メチル−チオカルバミン酸エチルエステル（化合物８０）の調製
【化２８】
2013538216.tif 000030
トルエン中のホスゲンの２０％溶液（０．２６ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）を、ジクロロエタン（３ｍＬ）中のメチル−［５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−アミン（０．１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液中に滴下速度にてピペットで分注し、１０分間撹拌して、ジクロロエタン（２ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．１２８ｇ、１ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。１０分後に氷浴を取り除き、室温で３０分間撹拌した後、反応物を窒素下で２時間還流して、１℃に冷却し、未希釈のエタンチオール（０．０３１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）と反応させた。１０分後に氷浴を取り除き、室温で３０分間撹拌した後、反応物を窒素下で９時間還流し、室温に冷却して、ジクロロエタン（４０ｍＬ）で希釈した。反応混合物を希塩酸（０．１Ｎ、２×２０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥して、シリカでのクロマトグラフィにかけ、表題化合物を白色固体（０．１５４ｇ、１００％）として得た：Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ  ８．９１（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００４８】
実施例１８
１−［５−（５−フルオロ−ピリジン−３−イル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−１−メチル−３−（２−メチルスルファニル−エチル）−チオ尿素（化合物８６）の調製
【化２９】
2013538216.tif 000031
ジクロロエタン（１ｍＬ）中のチオホスゲンの溶液（０．１３ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）を、ジクロロエタン（５ｍＬ）中のメチル−［５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−アミン（０．３１９ｇ、１．５ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液中に滴下速度にてピペットで分注した。反応混合物を１０分間撹拌し、ジクロロエタン（２ｍＬ）中の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．２２２ｇ、１．８ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。１５分後に氷浴を取り除いた。反応混合物を室温で２０分間撹拌し、窒素下で４時間還流して、０℃に冷却し、ジクロロエタン（１ｍＬ）中の２−メチルスルファニル−エチルアミン（０．１４５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。反応混合物を５分間撹拌した後、ジクロロエタン（２ｍＬ）中の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．２２２ｇ、１．８ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、１５分後に氷浴を取り除いた。反応混合物を室温で２０分間撹拌し、窒素下で１４時間還流して、冷却し、減圧下で濃縮して、逆相高速液体クロマトグラフィによって精製し、表題化合物を褐色のガラス（０．０５１ｇ、１０％）として得た：ｌＨ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．２２（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄｔ，Ｊ＝９．４，２．３Ｈｚ，１Ｈ）．３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８３−３．７８（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物９５は、実施例１８で述べたように調製した。
【００４９】
実施例１９
１−［５−（５−フルオロ−ピリジン−３−イル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−１−メチル−３−（２−メチルスルファニル−エチル）−尿素（化合物７９）の調製
【化３０】
2013538216.tif 000032
氷冷ジクロロエタン（３ｍＬ）中のメチル−［５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−アミン（０．２ｇ、０．９ｍｍｏｌ）の懸濁液をトルエン中のホスゲンの２０％溶液（０．５２ｍＬ、１ｍｍｏｌ）で処理し、１０分間撹拌した後、ジクロロエタン（２ｍＬ）中の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．２５６ｇ、２．１ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。１０分後に冷却浴を取り除いた。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、窒素下で２時間還流して、１℃に冷却し、ピペットによって滴下速度でジクロロエタン（３ｍＬ）中の２−メチルスルファニル−エチルアミン（９１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。１０分後に氷浴を取り除き、室温で３０分間撹拌した後、反応混合物を窒素下で３時間還流して、冷却し、ジクロロエタン（３０ｍＬ）で希釈した。反応混合物を希塩酸（０．１Ｎ、２×１５ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、次にＭｇＳＯ４で乾燥して、シリカでのクロマトグラフィにかけ、表題化合物を白色固体（０．２６ｇ、８４％）として得た：ｍｐ  １００−１０４℃；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．８８（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．９，２．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｂｒ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．５９（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００５０】
実施例２０
１−［５−（５−フルオロ−ピリジン−３−イル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−１，３−ジメチル−３−（２−メチルスルファニル−エチル）−尿素（化合物８３）の調製
【化３１】
2013538216.tif 000033
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．６ｍＬ）中の１−［５−（５−フルオロ−ピリジン−３−イル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−１−メチル−３−（２−メチルスルファニル−エチル）−尿素（０．１３２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）の氷冷溶液を水素化ナトリウム（鉱油中６０％、０．０１８ｇ、０．４ｍｍｏｌ）で処理し、５分間撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．１ｍＬ）中のヨードメタン（０．０６３ｇ、０．４ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。５分後に氷浴を取り除いた。反応混合物を室温で１４時間撹拌し、水（３０ｍＬ）で希釈して、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥して、順相及び逆相クロマトグラフィによって精製し、表題化合物を無色のゴム（０．０２７ｇ、２０％）として得た：ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）１６５８ｃｍ−１；ｌＨ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．８７（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄｄ，Ｊ＝９．１，４．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００５１】
実施例２１
Ｎ−メチル−４−オキソ−Ｎ−［５−（３−ピリジル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ペンタンアミド（化合物４９）の合成
【化３２】
2013538216.tif 000034
４−オキソペンタノイルクロライド（０．３７８ｇ、２．８ｍｍｏｌ）を、ジクロロエタン（５ｍＬ）中のＮ−メチル−５−（３−ピリジル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（０．３ｇ、１．６ｍｍｏｌ）及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．２２９ｇ、１．９ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加し、窒素下に室温で３０分間撹拌して、１４時間還流し、冷却して、ジクロロエタン（５０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（７０ｍＬ）で洗浄した。水層をジクロロエタン（３０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して、シリカに吸着させ、マイケル‐ミラーカラムに適用して、９：１の酢酸エチル／ヘキサンで溶出した。主要分画を収集し、酢酸エチル／ヘキサンから再結晶化させて、黄色針状結晶を得た。収量０．２１ｇ（４６％）：ｍｐ  １４６−１４７℃；ＩＲ（ＫＢｒ，ｔｈｉｎ  ｆｉｌｍ）１７０１，１６５９ｃｍ−１；１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｔ，Ｊ＝６．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．０．，５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｂｒ，４Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００５２】
実施例２２
３−（シアノアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（３−ピリジル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］プロパンアミド（化合物２３）の調製
【化３３】
2013538216.tif 000035
シアナミド（４２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチル−３−メチルスルファニル−Ｎ−［５−（３−ピリジル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］プロパンアミド（２９４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦに懸濁し、−１０℃浴中で冷却した。ヨードベンゼンジアセテート（３２２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、生じた懸濁液を４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、アセトニトリル水溶液移動相で溶出する逆相シリカクロマトグラフィによって精製して、白色固体（８４ｍｇ、２９％）を生成した：ｍｐ  １５５−１５９℃；ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１５（ｍ，１Ｈ），８．７２（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｂｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００５３】
実施例２３
４−［（Ｅ）−メトキシイミノ］−ペンタン酸メチル−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−アミド（化合物４８）の調製
【化３４】
2013538216.tif 000036
４−［（Ｅ）−メトキシイミノ］−ペンタン酸メチル−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−アミドを、JFW Keana et al. in J. Org. Chem.，1985，50，2346に記述されているように調製した。無水エタノール中のＯ−メチルヒドロキシルアミンハイドロクロライド（０．０６５ｇ、０．９ｍｍｏｌ）、４−オキソ−ペンタン酸メチル−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−アミド（０．１８ｇ、０．６ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（０．０７６ｇ、０．９ｍｍｏｌ）の懸濁液を窒素下で１４時間還流し、冷却して、減圧下で濃縮し、シリカゲルでのクロマトグラフィにかけて、表題化合物を非晶質の黄色固体（０．０７１ｇ、３６％）として得た：ｍｐ  １１４−１２１℃；ｌＨ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｔ，Ｊ＝５．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８６，３．８３  ａｎｄ  ３．７７（ａｌｌ  ｓ，１Ｈ），２．９５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１１，１．９８  ａｎｄ  １．８９（ａｌｌ  ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００５４】
実施例２４
（Ｅ）−Ｎ−メチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アクリルアミド（化合物２１）の調製
【化３５】
2013538216.tif 000037
Ｎ−クロロスクシンイミド（１００ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、１．１当量）を、２３℃でベンゼン（３．３ｍＬ）中のＮ−メチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド（２００ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に添加した。生じた混濁黄色溶液を２３℃で３０分間撹拌した。トリエチルアミン（２１０μＬ、１．５ｍｍｏｌ、２．２当量）を添加し、生じた鮮黄色混合物を２３℃で２４時間撹拌した。反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル）に供し、表題化合物を黄褐色粉末（８０ｍｇ、４０％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．１４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６７（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００５５】
実施例２５
Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−（トリチルチオ）プロパンアミド（化合物２２）の調製
【化３６】
2013538216.tif 000038
塩化オキサリル（３８０μＬ、４．３ｍｍｏｌ、１．５当量）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１１μＬ、０．１４ｍｍｏｌ、０．０５当量）を、２３℃でトルエン（１０ｍＬ）中の３−（トリチルチオ）プロパン酸（１．０ｇ、２．９ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌懸濁液に連続的に添加した。生じた泡立つ白色懸濁液を２３℃で１７時間撹拌した。反応混合物を回転蒸発によって濃縮した。生じた生成物、３−（トリチルチオ）プロパノイルクロライドの一部（４００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．１当量）を、２３℃でジクロロメタン（３．０ｍＬ）中のＮ−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１９０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）及び４−ジメチルアミノピリジン（１５０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．２当量）の撹拌懸濁液に添加した。生じた黄色溶液を２３℃で１５時間撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（４０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を白色の泡（４５０ｍｇ、８７％）として得た：ｍｐ  ６０−７５℃；ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）３４３８（ｗ），３０２４（ｗ），２９０９（ｗ），２７４２（ｗ），２６４９（ｗ），２５６５（ｗ），１７０１（ｓ）ｃｍ−１；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１２（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．５０（ｍ，１６Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００５６】
実施例２６
３−メルカプト−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド（化合物２５）の調製
【化３７】
2013538216.tif 000039
トリエチルシラン（７６μＬ、０．４８ｍｍｏｌ、５．０当量）及びトリフルオロ酢酸（７１０μＬ、５．７ｍｍｏｌ、１００当量）を、２３℃でジクロロメタン（１．３ｍＬ）中のＮ−メチル−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−（トリチルチオ）プロパンアミド（５０ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に連続的に添加した。生じた溶液を２３℃で３０分間撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（４０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を白色粉末（２３ｍｇ、８５％）として得た：ｍｐ  １４９−１５１℃；ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７１（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．９１−３１０（ｍ，４Ｈ），１．８７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００５７】
実施例２７
Ｓ−３−（メチル（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−３−オキソプロピルエタンチオエート（化合物２６）の調製
【化３８】
2013538216.tif 000040
トリエチルアミン（１２μＬ、０．０８６ｍｍｏｌ、１．２当量）及び塩化アセチル（６μＬ、０．０８ｍｍｏｌ、１当量）を、２３℃で１，２−ジクロロエタン（１．４ｍＬ）中の３−メルカプト−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド（２０ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に連続的に添加した。生じた淡黄色溶液を２３℃で１６時間撹拌した。反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル）に供し、表題化合物を白色粉末（２３ｍｇ、９９％）として得た：ｍｐ  １３３−１３５℃；ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１４（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００５８】
実施例２８
Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−（トリフルオロメチルチオ）プロパンアミド（化合物２７）の調製
【化３９】
2013538216.tif 000041
水酸化ナトリウムの２Ｍ溶液（４０μＬ、０．０７８ｍｍｏｌ、１．１当量）を２３℃でアセトニトリル（２．１ｍＬ）中の３−メルカプト−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド（２０ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌懸濁液に添加した。生じた溶液に、気体のヨウ化トリフルオロメチルを一定速度で５分間通気した。ガラス製反応容器を密封し、生じた混濁淡黄色溶液をＳｙｌｖａｎｉａサンランプに〜６インチの距離で２時間暴露した。反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル）によって精製し、黄色膜（６ｍｇ、２４％  収率）を得た：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１５（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００５９】
実施例２９
Ｎ−２，２−トリメチル−３−（メチル−Ｎ−シアノ−スルフィリミニル）−Ｎ−（５−ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド（化合物３９）の調製
【化４０】
2013538216.tif 000042
シアナミド（８ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、１．２当量）及びヨードベンゼンジアセテート（５５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、１．１当量）を、２３℃で１，４−ジオキサン（２．０ｍＬ）中のＮ，２，２−トリメチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌懸濁液に連続的に添加した。生じた溶液を２３℃で３時間撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（４０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をアセトニトリル（３０ｍＬ）に溶解し、ヘキサン（５×２０ｍＬ）で洗浄した。アセトニトリル層を回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を白色の泡（５６ｍｇ、９９％）として得た：ｍｐ  ４２−５２℃；ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）２９９４（ｗ），２１４３（ｓ），１６３８（ｍ）ｃｍ−１；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１３（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，１Ｈ），３．２４（ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ），１．６６（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００６０】
実施例３０
２−（アミノメチル）−Ｎ−［５−（５−フルオロ−３−ピリジル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−Ｎ，２−ジメチル−３−メチルスルファニル−プロパンアミド（化合物８９）の調製
【化４１】
2013538216.tif 000043
氷酢酸（８ｍＬ）中の２−シアノ−Ｎ−［５−（５−フルオロ−３−ピリジル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−Ｎ，２−ジメチル−３−メチルスルファニル−プロパンアミド（１５７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）及び酸化白金（１３１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）の懸濁液を４５ｐｓｉの水素下に室温で１６時間還元し、セライトでろ過して、減圧下で濃縮した。残留物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で処理し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を減圧下で濃縮し、アセトニトリル水溶液移動相で溶出する逆相シリカクロマトグラフィによって精製した。ＫＢｒ薄膜：収量３３ｍｇ（２１％）：ｍｐ  １５４−１５７℃；ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）１６５６，１３８３ｃｍ−１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １１．１７（ｂｒ，１Ｈ），９．０２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，２．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ  １Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９９（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）３５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００６１】
実施例３１
３−アミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド（化合物４１）の調製
【化４２】
2013538216.tif 000044
トリエチルシラン（５３０μＬ、３．３ｍｍｏｌ、５．０当量）及びトリフルオロ酢酸（４．９ｍＬ、６６ｍｍｏｌ、１００当量）を、２３℃でジクロロメタン（８．８ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル３−（メチル（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−３−オキソプロピルカルバメート（２４０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に連続的に添加した。生じた無色の溶液を２３℃で３０分間撹拌した。反応混合物を回転蒸発によって濃縮した。残留物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（８０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（８×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を黄褐色粉末（８６ｍｇ、４９％）として得た：ＫＢｒ薄膜  ｍｐ  １１０−１１２℃；ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）３０４７（ｗ），２９２６（ｗ），１６８２（ｓ），１５９１（ｍ）ｃｍ−１；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１５（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００６２】
実施例３２
Ｎ−２，２−トリメチル−３−（メチル−Ｎ−シアノ−スルホキシミニル）−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド（化合物４２）の調製
【化４３】
2013538216.tif 000045
無水エタノール（２．０ｍＬ）中のＮ，２，２−トリメチル−３−（メチル−Ｎ−シアノ−スルフィリミニル）−Ｎ−（５−（ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド（１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、２３℃で水（１．０ｍＬ）中の炭酸カリウム粉末（８７ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、２．２当量）及びメタ−クロロペルオキシ安息香酸（７３ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ、１．１当量）の撹拌溶液に添加した。生じた黄色溶液を２３℃で１時間撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（４０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を白色の泡（３６ｍｇ、３３％）として得た：ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）２９９２（ｗ）、２９２６（ｗ）、２１９２（ｓ）、１６４９（ｓ）ｃｍ−１；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｔ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００６３】
実施例３３
２−（メチルチオメチル）−３−フェニルプロパン酸の調製
【化４４】
2013538216.tif 000046
ジエチル２−ベンジル−２−（メチルチオメチル）マロネートの調製−クロロメチルメチルスルフィド（１．４ｍＬ、１７ｍｍｏｌ、１．０当量）及び鉱油中の６０％水素化ナトリウム（７５０ｍｇ、１９ｍｍｏｌ、１．１当量）を、０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３４ｍＬ）中のジエチル２−ベンジルマロネート（４．０ｍＬ、１７ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に連続的に添加した。生じた混合物を２３℃に温め、１８時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮した。残留物を水（１５０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（４×７０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、黄色の油（５．３ｇ、９９％）として得た：ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）δ  ７．１３−７．３０（ｍ，５Ｈ），４．２２（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，４Ｈ），３．３６（ｓ，２Ｈ），２．９４（ｓ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ）。
【化４５】
2013538216.tif 000047
【００６４】
２−ベンジル−２−（メチルチオメチル）マロン酸の調製−水酸化カリウム粉末（４．８ｇ、８６ｍｍｏｌ、５．０当量）を、２３℃で３：１のメタノール：水（２８ｍＬ）中のジエチル２−ベンジル−２−（メチルチオメチル）マロネート（５．３ｇ、１７ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に添加した。生じた淡黄色懸濁液を１００℃に加熱し、４時間撹拌した。冷却した反応混合物を濃塩酸でｐＨ≒９に酸性化し、ジエチルエーテル（４×５０ｍＬ）で洗浄した。水層を濃塩酸でｐＨ≒１に酸性化し、ジクロロメタン（４×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を白色粉末（３．１ｇ、７２％）として得た：ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ７．１３−７．３４（ｍ，５Ｈ），３．１５（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）。
【化４６】
2013538216.tif 000048
【００６５】
２−（メチルチオメチル）−３−フェニルプロパン酸の調製−２−ベンジル−２−（メチルチオメチル）マロン酸（３．１ｇ、１２ｍｍｏｌ、１．０当量）を５０ｍＬの丸底フラスコに入れ、加熱用マントルによって１７０℃に加熱した。生じた液体を、発泡が止まるまで希釈せずに１時間加熱した。残留物を冷却し、表題化合物をオフホワイト色粉末（２．６ｇ、９９％）として得た：ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １２．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１６−７．３３（ｍ，５Ｈ），２．７４−２．８８（ｍ，３Ｈ），２．５２−２．６９（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）。
【００６６】
実施例３４
１−（メチルチオメチル）シクロプロパンカルボン酸の調製
【化４７】
2013538216.tif 000049
エチル１−（ヒドロキシメチル）シクロプロパンカルボキシレートの調製−テトラヒドロフラン中のリチウムアルミニウムトリ−ｔｅｒｔ−ブトキシハイドライドの１Ｍ溶液（１２ｍＬ、１２ｍｍｏｌ、２．２当量）を、２３℃でテトラヒドロフラン（１９ｍＬ）中のジエチルシクロプロパン−１，１’−ジカルボキシレート（１．０ｍＬ、５．７ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に添加した。生じた溶液を６５℃に加熱し、２４時間撹拌した。冷却した反応混合物を重硫酸ナトリウムの１０％溶液（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（４×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を淡黄色の油（８５０ｍｇ、８８％）として得た：ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ４．１６（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），２．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．２２−１．３０（ｍ，５Ｈ），０．８７（ｄｄ，Ｊ＝７，４Ｈｚ，２Ｈ）。
【化４８】
2013538216.tif 000050
【００６７】
エチル１−（（メチルスルホニルオキシ）メチル）シクロプロパンカルボキシレートの調製−トリエチルアミン（９９０μＬ、７．１ｍｍｏｌ、１．２当量）及びメタンスルホニルクロライド（５００μＬ、６．５ｍｍｏｌ、１．１当量）を、２３℃でジクロロメタン（１５ｍＬ）中のエチル１−（ヒドロキシメチル）シクロプロパンカルボキシレート（８４０ｍｇ、５．７ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に連続的に添加した。生じた鮮黄色溶液を２３℃で２０時間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を褐色の油（１．１ｇ、８５％）として得た：ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ４．３３（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｄｄ，Ｊ＝７，４Ｈｚ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．０４（ｄｄ，Ｊ＝７，４Ｈｚ，２Ｈ）。
【化４９】
2013538216.tif 000051
【００６８】
エチル１−（メチルチオメチル）シクロプロパンカルボキシレートの調製−ナトリウムメタンチオラート（７００ｍｇ、９．９ｍｍｏｌ、２．０当量）を２３℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中のエチル１−（（メチルスルホニルオキシ）メチル）シクロプロパンカルボキシレート（１．１ｇ、４．９ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に添加した。生じた褐色の懸濁液を２３℃で１８時間撹拌した。反応混合物を水（５００ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（４×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を褐色の油（８６０ｍｇ、９９％）として得た：ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ４．１４（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），２．８３（ｓ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｄｄ，Ｊ＝７，４Ｈｚ，２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄｄ，Ｊ＝７，４Ｈｚ，２Ｈ）。
【化５０】
2013538216.tif 000052
【００６９】
１−（メチルチオメチル）シクロプロパンカルボン酸の調製−水素化ナトリウムの５０％溶液（２．０ｍＬ、３８ｍｍｏｌ、７．８当量）を、２３℃で無水エタノール（１０ｍＬ）中のエチル１−（メチルチオメチル）シクロプロパンカルボキシレート（８６０ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に添加した。生じた溶液を２３℃で２０時間撹拌した。反応混合物を水素化ナトリウムの０．５Ｍ溶液（１００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で洗浄した。水層を濃塩酸でｐＨ≒１に酸性化し、ジクロロメタン（４×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、明褐色の油（４２０ｍｇ、５８％）を得た：ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．８２（ｓ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｄｄ，Ｊ＝７，４Ｈｚ，２Ｈ），０．９９（ｄｄ，Ｊ＝７，４Ｈｚ，２Ｈ）。
２−エチル−２−［（メチルチオ）メチル］ブタン酸は、実施例３４で述べたように調製した。
【００７０】
実施例３５
２−メチル−３−（メチルチオ）プロパン酸の調製
【化５１】
2013538216.tif 000053
水酸化カリウム粉末（１．０ｇ、１８ｍｍｏｌ、２．２当量）及びヨードメタン（５７０μＬ、９．２ｍｍｏｌ、１．１当量）を、２３℃でメタノール（３．７ｍＬ）中の３−メルカプト−２−メチルプロパン酸（１．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に連続的に添加した。生じた白色懸濁液を６５℃に加熱し、２時間撹拌した。冷却した反応混合物を塩酸の１Ｍ溶液（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を黄色の油（１．０ｇ、９１％）として得た：ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．７０−２．８９（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｄｄ，Ｊ＝１２，６Ｈｚ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）。
【００７１】
実施例３６
２，２−ジメチル−３−（メチルチオ）プロパン酸の調製
【化５２】
2013538216.tif 000054
ナトリウムメタンチオラート（１．０ｇ、１４ｍｍｏｌ、２．０当量）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．７ｍＬ）中の３−クロロ−２，２−ジメチルプロパン酸（１．０ｇ、７．２ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に添加した。生じた褐色の懸濁液を２３℃に温め、２４時間撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（３００ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（３×７５ｍＬ）で洗浄した。水層を濃塩酸でｐＨ≒１に酸性化し、ジエチルエーテル（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を無色の油（１．２ｇ、９９％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．７６（ｓ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ）。
【００７２】
実施例３７
３−（トリチルチオ）プロパン酸の調製
【化５３】
2013538216.tif 000055
トリフェニルメチルクロライド（２．７ｇ、９．５ｍｍｏｌ、１．０当量）を２３℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中の３−チオプロパン酸（１．０ｇ、９．５ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に添加した。生じた無色の溶液を２３℃で１７時間撹拌した。反応混合物を水（３００ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（４×１５０ｍＬ）で抽出した。すべての固体を溶解するために、合わせた有機層をジクロロメタン（１００ｍＬ）及びメタノール（１００ｍＬ）で希釈し、乾燥して（ＭｇＳＯ４）、重力ろ過し、回転蒸発によって濃縮した。残留物をジクロロメタンで洗浄し、真空ろ過して、表題化合物を白色結晶（２．９ｇ、８８％）として得た：融点２０５〜２０８℃；ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）３４３８（ｗ）、３０２４（ｗ）、２９０９（ｗ）、２７４２（ｗ）、２６４９（ｗ）、２５６５（ｗ）、１７０１（ｓ）ｃｍ−１；ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １２．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２０−７．４０（ｍ，１５Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【００７３】
実施例３８
３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−２，２−ジメチル−プロピオン酸の調製
【化５４】
2013538216.tif 000056
３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−２，２−ジメチル−プロピオン酸は、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2004，14(12)，3231に記述されているように３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパン酸から調製することができる。
【００７４】
実施例３９
３−｛［２，２−ジメチル−３−（メチルチオ）プロパノイル］オキシ｝−２，２−ジメチルプロパン酸の調製
【化５５】
2013538216.tif 000057
３−｛［２，２−ジメチル−３−（メチルチオ）プロパノイル］オキシ｝−２，２−ジメチルプロパン酸は、Goel，et al.米国特許出願公開第２００５／１０１５７２Ａ１号に記述されているように３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパン酸から調製することができる。
【００７５】
実施例４０
４−オキソペンタノイルクロライドの調製
【化５６】
2013538216.tif 000058
４−オキソペンタノイルクロライドを、Tanaka et al. Biochim Biophys Acta，1993，1166，264によって記述されているように４−オキソペンタン酸から調製した。所望生成物を黄色液体として９２％の収率で単離した：ｌＨ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．００−２．９２（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．７１（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．５９（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．３９（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １３１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００７６】
実施例４１
エチル２−シアノ−２−メチル−３−メチルスルファニル−プロパノエートの調製
【化５７】
2013538216.tif 000059
ｎ−ブチルリチウム（２４．２ｍＬ、６０ｍｍｏｌ、ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）を、−６０℃以下の温度を維持するのに必要な速度で窒素下に無水エーテル（７０ｍＬ）中のイソ−プロピルアミン（８．１ｍＬ、５８ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。完了後、反応物を１０℃に温め、−７８℃に再冷却した後、エチル２−シアノプロパノエート（７ｇ、５５ｍｍｏｌ）を添加した。−７８℃で９０分間撹拌した後、クロロメチルスルフィド（４．６１ｍＬ、５５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１４時間かけて室温に温めて、エーテル（３５０ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄して、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮して、０．０４ｍｍＨｇで蒸留した。黄色液体の収量３．９５ｇ（３８％）：沸点１４５℃；ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）１７５１ｃｍ−１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ４．３０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．６７（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８７。
【００７７】
実施例４２
２−シアノ−２−メチル−３−メチルスルファニル−プロパン酸の調製
【化５８】
2013538216.tif 000060
エチル２−シアノ−２−メチル−３−メチルスルファニル−プロパノエート（２．３ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）を撹拌下で氷冷水酸化ナトリウム（５ｍＬ、２Ｎ）に添加した。メタノール（１０ｍＬ）を添加し、１時間後に氷浴を取り除いた。室温で４５分後に、揮発性物質を減圧下で除去し、残留物を水（２０ｍＬ）で希釈した。不純物をエーテル抽出（２×３０ｍＬ）によって除去した。水層を氷中で冷却し、希塩酸でｐＨ３に酸性化して、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮すると、褐色のゴムが残った。収量１．３２ｇ（６８％）：ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）１７３５ｃｍ−１；ｌＨ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １０．１９（ｂｒ，１Ｈ），３．１０（ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ，１Ｈ），２．９４（ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １７３．３３，１１８．８２，４５．８６，４１．６６，２３．０５，１７．６２。
【化５９】
2013538216.tif 000061
【００７８】
３−アリルスルファニル−２−メチル−プロパン酸を、Zhou et al. J. Org. Chem. 2004，69，7072によって記述されているように調製した。水（５０ｍＬ）中の２−メチル−３−スルファニル−プロパン酸（５ｇ、４２ｍｍｏｌ）と水酸化ナトリウム（３．３３ｇ、８３ｍｍｏｌ）の氷冷混合物を、３０分間にわたってエタノール（１００ｍＬ）中の臭化アリル（５．９８ｇ、４９ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。４５分後に氷浴を取り除き、室温で１４時間後に、揮発性物質を減圧下で除去した。残留物を氷中で冷却し、１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ６に酸性化して、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄して、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮して、真空中室温で１４時間乾燥すると、透明な液体が残った。水層をｐＨ４に酸性化して、さらなる２．７ｇの物質を得た。総収量４．４４ｇ（７４％）：ＩＲ（ＫＢｒ薄膜）１７０８ｃｍ−１；ｌＨ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ５．８３−５．７３（ｍ，１Ｈ），５．１４−５．１３（ｍ，１Ｈ），５．１０−５．０９（ｍ，１Ｈ），３．１５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６９（ｓｅｘｔｅｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，６．５Ｈｚ，１Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １７９．０１，１３１．６３，１１４．９２，３７．３８，３２．７２，３１．００，１４．１９；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６０。
【００７９】
実施例４４
３−（（ベンジルオキシカルボニル）（メチル）アミノ）プロパン酸の調製
【化６０】
2013538216.tif 000062
３−（（ベンジルオキシカルボニル）（メチル）アミノ）プロパン酸を、Lerchen et al.,ＰＣＴ国際出願第２００７／ＷＯ２００７０９３３２８Ａ１号によって記述されているように３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン酸から調製した。
【００８０】
モモアカアブラムシ（Green peach aphid）（ＭＹＺＵＰＥ）は、モモの木の最も重要なアブラムシ害虫であり、成長の低下、葉の縮み及び様々な組織の死を引き起こす。またＭＹＺＵＰＥは植物ウイルス、例えばジャガイモウイルスＹ及びジャガイモ葉巻病ウイルスをナス／ジャガイモ科のソラナシアエ科（Solanaceae）の成員に、並びに様々なモザイクウイルスを多くの他の食用作物に運搬するための媒介者として働くので、有害である。ＭＹＺＵＰＥは、数ある中でも特に、ブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、緑豆、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソン及びズッキーニなどの植物を攻撃する。ＭＹＺＵＰＥはまた、多くの観賞用作物、例えばカーネーション、キク、花白キャベツ（flowering white cabbage）、ポインセチア及びバラを攻撃する。ＭＹＺＵＰＥは多くの農薬に対して抵抗性を発現している。
【００８１】
本文書で開示される一部の分子を、以下の実施例で述べる手順を用いてＭＹＺＵＰＥに対して試験した。結果の報告においては、「ＭＹＺＵＰＥ、ＡＰＨＩＧＯ及びＢＥＭＩＴＡ評価表（MYZUPE，APHIGO and BEMITA Rating Table）」を使用した（表の章参照）。
【００８２】
２〜３枚の小さな（３〜５ｃｍ）の本葉を有する、３インチの鉢で成長させたキャベツ実生を試験基質として使用した。薬剤施用の１日前に実生を２０〜５０匹のモモアカアブラムシ（無翅成体及び若虫期）に感染させた。個別の実生が入った４つの鉢を各々の処理について使用した。化合物（２ｍｇ）をアセトン／メタノール（１：１）溶剤２ｍＬに溶解し、１０００ｐｐｍの原液を形成した。この原液をＨ２Ｏ中の０．０２５％ Ｔｗｅｅｎ  ２０で５倍に希釈し、２００ｐｐｍの試験溶液を得た。携帯型Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ噴霧器を用いて、溶液をキャベツの葉の両面に流亡まで噴霧した。標準植物（溶剤検査）には希釈剤だけを噴霧した。処理した植物を、等級づけの前に約２５℃及び４０％相対湿度（ＲＨ）で３日間保持室に置いた。顕微鏡下で各植物当たりの生存アブラムシの数を数えることによって評価を行った。Ｔａｂｌｅ  ３に提示する殺虫力データはＡｂｂｏｔｔの補正式を用いて作成した：
補正した防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
［式中、Ｘ＝溶剤検査植物上の生存アブラムシの数
Ｙ＝処理植物上の生存アブラムシの数］
【００８３】
実施例４６
茎葉散布アッセイにおけるワタアブラムシ（cotton aphid）（アフィス・ゴッシピイ）(Aphis gossypii)についての殺虫力試験
十分に伸びた子葉を有するカボチャ又はワタ実生を、植物当たり１枚の子葉に刈り込み、薬剤施用の１日前に無翅成体及び若虫期のワタアブラムシ（ＡＰＨＩＧＯ）に感染させた。均一な感染（植物当たり約３０〜７０匹のアブラムシ）を確保するため、薬剤施用の前に各々の植物を検査した。化合物（２ｍｇ）をアセトン／メタノール（１：１）溶剤２ｍＬに溶解し、１０００ｐｐｍの原液を形成した。この原液をＨ２Ｏ中の０．０２５％ Ｔｗｅｅｎ  ２０で５倍に希釈し、２００ｐｐｍの溶液を得た。携帯型Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓアスピレータ噴霧器を用いて、噴霧溶液をカボチャの子葉の両面に流亡まで施用した。４つの植物（４つの反復試験物）を各化合物の各濃度について使用した。標準植物（溶剤検査）には希釈剤だけを噴霧した。処理した植物を約２５℃及び４０％ＲＨで３日間保持室に置いた後、各植物上の生存ワタアブラムシの数を記録した。Ｔａｂｌｅ  ３に提示する殺虫力データはＡｂｂｏｔｔの補正式を用いて作成した：
補正した防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
［式中、Ｘ＝溶剤検査植物上の生存アブラムシの数
Ｙ＝処理植物上の生存アブラムシの数］
【００８４】
実施例４７
茎葉散布アッセイにおけるサツマイモコナジラミ（sweetpotato whitefly）（ベミシア・タバキ）(Bemisia tabaci)についての殺虫力試験
ワタ植物を試験基質として使用し、３インチの鉢で成長させて、１枚の小さな（３〜５ｃｍ）の本葉だけが残るまで刈り取った。次に植物をコナジラミ（ＢＥＭＩＴＡ）成体が存在する部屋に置き、卵に感染させた。２〜３日の産卵期間後、植物を成体コナジラミ室から取り出し、携帯型Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ噴霧器を介して送達した圧縮空気（２３ｐｓｉ）を用いて葉から成体を除去した。卵に感染した植物（植物当たり１００〜３００個の卵）を、約５０％の卵が孵化するまで８２°Ｆ及び５０％ＲＨで５〜６日間、環境調節室に置いた。４つのワタ植物（４つの反復試験物）を各々の処理について使用した。化合物（２ｍｇ）をアセトン溶剤１ｍＬに溶解し、２０００ｐｐｍの原液を形成した。この原液をＨ２Ｏ中の０．０２５％ Ｔｗｅｅｎ  ２０で１０倍に希釈し、２００ｐｐｍの試験溶液を得た。携帯型Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ噴霧器を用いて、溶液をワタの葉の両面に流亡まで噴霧した。標準植物（溶剤検査）には希釈剤だけを噴霧した。処理した植物を、等級づけの前に約８２°Ｆ及び５０％ＲＨで８〜９日間、保持室に置いた。顕微鏡下で各植物当たりの生存若虫の数を数えることによって評価を行った。Ｔａｂｌｅ  ３に提示する殺虫力データはＡｂｂｏｔｔの補正式を用いて作成した：
補正した防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
［式中、Ｘ＝溶剤検査植物上の生存若虫の数
Ｙ＝処理植物上の生存若虫の数］
【００８５】
農薬的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体及び放射性核種
式Ｉの分子は、農薬的に許容される酸付加塩に製剤してもよい。非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸及びヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成することができる。加えて、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリ又はアルカリ土類金属から誘導されるもの並びにアンモニア及びアミンから誘導されるものを含む塩を形成することができる。好ましいカチオンの例には、ナトリウム、カリウム及びマグネシウムカチオンが含まれる。
【００８６】
式Ｉの分子は、塩誘導体に製剤してもよい。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の望ましい酸と接触させて塩を生成することによって調製できる。遊離塩基は、塩を適切な希薄塩基水溶液、例えば希薄水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）水溶液、炭酸カリウム水溶液、アンモニア水溶液及び重炭酸ナトリウム水溶液で処理することによって再生し得る。一例として、多くの場合、農薬、例えば２，４−Ｄは、そのジメチルアミン塩に変換することによってより水溶性になる。
【００８７】
式Ｉの分子は、複合体化していない溶媒を除去した後に複合体が無傷のままであるように、溶媒との安定な複合体に製剤してもよい。これらの複合体しばしば「溶媒和物」と称される。しかし、溶媒としての水と安定な水和物を形成することが特に望ましい。
【００８８】
式Ｉの分子はエステル誘導体にしてもよい。これらのエステル誘導体は、その後、本文書で開示する本発明を施用するのと同じように施用することができる。
【００８９】
式Ｉの分子は、様々な結晶多形体として生成してもよい。多形は、同じ分子の異なる結晶多形体又は構造体が大きく異なる物理的特性及び生物学的性能を有することがあるので、農薬の開発において重要である。
【００９０】
式Ｉの分子は、種々の同位体を用いて生成してもよい。特に重要なのは、１Ｈの代わりに２Ｈ（ジュウテリウムとしても公知である）を有する分子である。
【００９１】
式Ｉの分子は、種々の放射性核種を用いて生成してもよい。特に重要なのは、１４Ｃを有する分子である。
立体異性体
【００９２】
式Ｉの分子は１又はそれ以上の立体異性体として存在し得る。したがって、一部の分子はラセミ混合物として生成することができる。１つの立体異性体がその他の立体異性体よりも活性であり得ることは当業者に認識される。個々の立体異性体は、公知の選択的合成手順によって、分割された出発物質を使用する従来の合成手順によって、又は従来の分割手順によって入手し得る。
殺虫剤
【００９３】
式Ｉの分子はまた、次の殺虫剤の１つ以上と組み合わせて（例えば、組成上の混合、あるいは同時又は連続した適用によって）使用されてもよい：１，２−ジクロロプロパン、アバメクチン剤、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファ・シペルメトリン、アルファ・エクジソン、アルファ・エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、アミトン・シュウ酸塩、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾトアート、バリウム・ヘキサフルオロシリカート、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータ・シフルトリン、ベータ・シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、バイオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、カズサホス、砒酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロール、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトアート、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石（クリオライト）、シアノフェンホス、シアノホス、シアントアート、シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン・メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジロール、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメタン、ジメトアート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス・ジクレキシン、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ−リモネン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトアート−メチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチル−ＤＤＤ、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファンファー、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド（そのさらに溶解された異性体）、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルメタナート、ホルメタナート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フフェノジド（fufenozide）、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ・シハロトリン、ガンマ-HCH、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス・メチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ラムダ−シハロトリン及びヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリンホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン（meperfluthrin）、メホスホラン（mephosfolan）、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メソミル、メトプレン、メソトリン（methothrin）、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、ジクロロメタン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルバート、ミルベメクチン、ミルベマイシン・オキシム、ミパフォックス、マイレックス、モノスルタップ、モノクロトホス、モノメヒポ、モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルオン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホラート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシム・メチル、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ニガキ（カシア）、キナルホス、キナルホス・メチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、オクタメチルピロホスホルアミド、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ナトリウム・ヘキサフルオロシリカート、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロン・ナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルフォキサフロル、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウフルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレスリン、テルブホス、テトラクロルエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルスリン、シータ・シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラム・シュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ・ジナトリウム、チオスルタップ・モノナトリウム、チューリンゲンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカリブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ズイータ・シペルメトリン、及びゾラプロホス(これらの一般的に殺虫剤と呼ばれるものは、総括して「殺虫剤群」と称する)。
殺ダニ剤
【００９４】
式Ｉの分子はまた、次の殺ダニ剤の１つ以上と組み合わせて（例えば、組成上の混合、あるいは同時又は連続した適用によって）使用されてもよい：アセキノシル、アミドフルメット、三酸化ヒ素、アゾベンゼン、アゾシクロチン、ベノミル、ベノキサホス、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロルベンシド、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロルプロピレート、クロフェンテジン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シヘキサチン、ジクロフルアニド、ジコホル、ジエノクロール、ジフロビダジン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ドフェナピン、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フェンソン、フェントリファニル、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルエネチル、フルメトリン、フルオルベンシド、ヘキシチアゾクス、メスルフェン、ＭＮＡＦ、ニッコマイシン、プロクロノール、プロパルギット、キンチオホス、スピロジクロフェン、スルフィラム、硫黄、テトラジホン、テトラナクチン、テトラスル及びチオキノックス（これらの一般に殺ダニ剤と呼ばれるものは、総括して「殺ダニ剤群」と称される）。
殺線虫剤
【００９５】
式Ｉの分子はまた、次の殺線虫剤の１つ以上と組み合わせて（例えば、組成上の混合、あるいは同時又は連続した適用によって）使用されてもよい：１，３−ジクロロプロペン、ベンクロチアズ、ダゾメット、ダゾメット・ナトリウム、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、ジアミダホス、フルエンスルホン、ホスチアゼート、フルフラール、イミシアホス、イサミドホス、イサゾホス、メタム、メタム・アンモニウム、メタム・カリウム、メタム・ナトリウム、ホスホカルブ及びチオナジン（これらの一般に殺線虫剤と呼ばれるものは、総括して「殺線虫剤群」と称される）。
殺真菌剤
【００９６】
式Ｉの分子はまた、次の殺菌剤の１つ以上と組み合わせて（のような、組成上の混合、あるいは同時又は連続した適用によって）使用されてもよい：（３−エトキシプロピル）臭化水銀、２−メトキシエチル水銀塩化物、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アルジモルフ、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アンプロピルホス、アニラジン、アウレオフンギン、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウム多硫化物、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリル・イソブチル、ベンズアモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビオチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン−Ｓ、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブルゴーニュ混合、ブチオベート、ブチルアミン、多硫化カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、チェスハント混合物、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロジニトロナフタレン、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロルキノックス、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、酢酸銅、炭酸銅、塩基性水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、塩基性塩化銅、銅のケイ酸塩、硫酸銅、銅のクロム酸亜鉛、クレゾール、クフラネブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフルアミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、ダゾメット・ナトリウム、ＤＢＣＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロメジン・ナトリウム、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ピロ炭酸ジエチル、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム、ＤＮＯＣカリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドデモルフ・ベンゾアート、ドジシン、ドジシン・ナトリウム、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、エチル水銀酢酸塩、エチル水銀臭化物、エチル水銀塩化物、エチル水銀リン酸塩、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピディン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェンチン塩化物、水酸化トリフェニルスズ、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホル、フルキサピロキサド、フォルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオフォス、ヒドラーガフェン、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリル硝酸塩、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリアルベシレート、ヨードメタン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム・アンモニウム、メタム・カリウム、メタム・ナトリウム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチル水銀ベンゾアート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルホバックス、ミルネブ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバン、ナタマイシン、ニトロスチレン、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモ−ル、ＯＣＨ、オクチリノン、オフラセ、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン銅、オキシポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、テフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、尿素フェニル水銀（phenylmercuriurea）、酢酸フェニル水銀、フェニル水銀塩化物、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、フェニル水銀硝酸塩、フェニル水銀サリチラート、ホスダイフェン、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカーバメート、ポリオキシン剤、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、アジ化カリウム、ポリ硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロビネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、���ラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメサニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナザミド、クインコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、アジ化ナトリウム、ソジウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウム・ペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、ＴＣＭＴＢ、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルア、チシオフェン、チフルザミド、チオクロルフェンフィム、チオメルサール、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモ−ル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリブチルスズ酸化物、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、バリダマイシン、バリフェナラート、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ナフテン酸亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾキサミド（これらの一般に殺真菌剤と呼ばれるものは、総括して、「殺菌剤群」と称される）。
除草剤
【００９７】
式Ｉの分子はまた、次の除草剤の１つ以上と組み合わせて（のような、組成上の混合、あるいは同時又は連続した適用によって）使用されてもよい：２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル，２，４，５−ＴＢ，２，４，５−Ｔ−ブトメチル，２，４，５−Ｔ−ブトチル，２，４，５−Ｔ−ブチル，２，４，５−Ｔ−イソブチル，２，４，５−Ｔ−イソオクチル，２，４，５−Ｔ−イソプロピル，２，４，５−Ｔ−メチル，２，４，５−Ｔ−ペンチル，２，４，５−Ｔ−ナトリウム，２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム，２，４，５−Ｔ−トロラミン，２，４−Ｄ，２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル，２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル，２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル，２，４−Ｄ−アンモニウム，２，４−ＤＢ，２，４−ＤＢ−ブチル，２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム，２，４−ＤＢ−イソオクチル，２，４−ＤＢ−カリウム，２，４−ＤＢ−ナトリウム，２，４−Ｄ−ブトチル，２，４−Ｄ−ブチル，２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム，２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム，２，４−Ｄ−ジオラミン，２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム，２，４−ＤＥＢ，２，４−ＤＥＰ，２，４−Ｄ−エチル，２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム，２，４−Ｄ−イソブチル，２，４−Ｄ−イソオクチル，２，４−Ｄ−イソプロピル，２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム，２，４−Ｄ−リチウム，２，４−Ｄ−メプチル，２，４−Ｄ−メチル，２，４−Ｄ−オクチル，２，４−Ｄ−ペンチル，２，４−Ｄ−カリウム，２，４−Ｄ−プロピル，２，４−Ｄ−ナトリウム，２，４−Ｄ−テフリル，２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム，２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム，２，４−Ｄ−ｔｒｉｓ（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム，２，４−Ｄ−トロラミン，３，４−ＤＡ，３，４−ＤＢ，３，４−ＤＰ，４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、アセトクロル、アヒフルオルフェン、アヒフルオルフェン・メチル、アヒフルオルフェン・ナトリウム、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム・ナトリウム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル・カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド・カリウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミプロホス・メチル、アミトロール、スルファミド酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アスラム、アスラム−カリウム、アスラム−ナトリウム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、ＢＣＰＣ、ベフフブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン・エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドックス、ベンザドックス−アンモニウム、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス・ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロマシル・リチウム、ブロマシル・ナトリウム、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル酪酸塩、ブロモキシニル・ヘプタン酸、ブロモキシニル・オクタノエート、ブロモキシニル・カリウム、ブロムピラゾン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、酪酸エステル、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオールアミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロフェナック、クロフェナック−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフェンプロップ−メチル、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロホップ・イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド・メチル、クロピラリド−オラミン、クロピラリド・カリウム、クロピラリド・トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロランスラム、クロランスラム・メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップブチル、シペルコート、シペルコート塩化物、シプラジン、シプラゾール、シプロミッド、ダイムロン、ダラポン、ダラポン・カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン・ナトリウム、ダゾメット、ダゾメット・ナトリウム、デラクロール、デスメディファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ・ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ・メチル、ジカンバ−オラミン、ジカンバ・カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ・トロラミン、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロホップ、ジクロホップ・メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタムコート二塩化物、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン・エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル・ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロ−ル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトロアミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノセブ酢酸塩、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノテルブ、ジノテルブ酢酸塩、ジファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジスル、ジスル・ナトリウム、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エグリナジン・エチル、エンドタール、エンドタール二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール・ジナトリウム、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エチジムロン、エチオレート、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン・エチル、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロンＴＣＡ、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ、フラムプロップ−メチル，フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ・メチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン・ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルフェンピル・エチル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック・ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルプロパネート・ナトリウム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル・メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセットメチル、ホメサフェン、ホメサフェン・ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、ホサミン・アンモニウム、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホサート、グリホサート−二アンモニウム、グリホサート−ジメチルアンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサートモノアンモニウム、グリホサート・カリウム、グリホサート−セスキナトリウム、グリホサート−トリメシウム、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ・メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−エトチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ハロキシホップ・ナトリウム、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピック・アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン、アンモニウム、イマザキン・メチル、イマザキン・ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル・アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル・ナトリウム、アイオキシニル、オクタン酸イオキシニル、アイオキシニル−リチウム、アイオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシルイソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ
−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−ジオールアミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソオクチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オラミン、ＭＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオールアミン、メコプロップ−エタジル、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジノテルブ、メジノテルブ酢酸塩、メフェナセット、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、メフルイジド−カリウム、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム、メタム・アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、メタム・カリウム、メタム・ナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、クロロ酢酸、モノリヌロン、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコート二塩化物、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジオゾン、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモラミン（dimolamine）、オキサピラゾン・ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチルスルファート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピクロラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム・メチル、ピクロラム−オラミン、ピクロラム−カリウム，ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム・トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾー��、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジンプロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロール、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック・ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロル、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファラート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン・メチル、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−アンモニウム、ＴＣＡ−カルシウム、ＴＣＡ−エタジル、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリカンバ、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック、トリトスルフロン、ベルノラート、キシラクロール（これらの一般に除草剤と呼ばれるものは、総括して「除草剤群」と称される）。
生物農薬
【００９８】
式Ｉの分子はまた、１又はそれ以上の生物農薬と組み合わせて（例えば組成混合物中で、又は同時施用もしくは連続施用において）使用してもよい。「生物農薬」という用語は、化学農薬と同じように施用される微生物性の生物学的害虫防除剤について使用される。一般にこれらは細菌性であるが、トリコデルマ属（Trichoderma）種及びアンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）（ブドウうどんこ病のための防除剤）を含む真菌性防除剤の例も存在する。枯草菌（バチルス・サブチリス（Bacillus subtilis））は、植物病原体を防除するために使用される。雑草及びびげっ歯動物も微生物剤で防除されてきた。周知の殺虫剤の一例は、鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）及び双翅目（Diptera）の細菌性疾病であるバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）である。これは他の生物に対してほとんど作用を及ぼさないため、合成農薬よりも環境に優しいと考えられる。生物学的殺虫剤には、
１．昆虫病原性真菌（例えばメタリジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae））；
２．昆虫病原性線虫（例えばステイネルネマ・フェルチアエ（Steinernema feltiae））；及び
３．昆虫病原性ウイルス（例えばコドリンガ（シディア・ポモネラ（Cydia pomonella））顆粒ウイルス）に基づく製品が含まれる。
昆虫病原性生物の他の例には、バキュロウイルス、細菌及び他の原核生物、真菌、原生動物及び微胞子虫目（Microsproridia）が含まれるが、これらに限定されない。生物学的に誘導される殺虫剤には、ロテノン、ベラトリジン並びに微生物毒素；昆虫耐性又は昆虫抵抗性植物種；及び殺虫剤を製造するため又は遺伝的に改変された生物に昆虫抵抗特性を与えるために組換えＤＮＡ技術によって改変された生物が含まれるが、これらに限定されない。１つの実施形態では、式Ｉの分子は、種子処理及び土壌改良の領域において１又はそれ以上の生物農薬と共に使用し得る。The Manual of Biocontrol Agentsは、利用可能な生物学的殺虫剤（及び他の生物学に基づく防除剤）製品の総説を提供する。Copping L.G. (ed.) (2004). The Manual of Biocontrol Agents (以前のthe Biopesticide Manual) 3rd Edition. British Crop Production Council (BCPC)，Farnham，Surrey UK。
他の活性化合物
【００９９】
Ｆ−１の分子はまた、下記の１つ以上と組み合わせて（例えば、組成上の混合、あるいは同時又は連続した適用によって）使用されてもよい：
１．  ３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−ｌ−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
２．  ３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［ｌ，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−ｌ−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
３．  ４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
４．  ４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
５．  ３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−ｌ−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［ｌ，２，２，２−（テトラフルオロ−ｌ−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−ｌ，２−ベンゼンジカルボキサミド；
６．  ２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド（benenesulfonamide）;
７．  ２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
８．  ２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
９．  ２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
１０．  ２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン−ベンゼンスルホンアミド；
１１．  ２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
１２．  ２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
１３．  ３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１４．  Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
１５．  Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−ｌ−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン・ニコチン；
１６．  Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカルボナート；
１７．  （Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
１８．  １−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［（１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
１９．  ４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシラート；及び
２０．  Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン。
【０１００】
式Ｉの分子はまた、以下の群の中の１又はそれ以上の化合物と組み合わせて（例えば組成混合物中で、又は同時施用もしくは連続施用において）使用してもよい：殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥忌避剤、不妊化剤、除草剤薬害軽減剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体動物駆除剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、げっ歯動物駆除剤、及び／又は殺ウイルス剤（集合的にこれらの一般名の群は「ＡＩ群」と定義される）。ＡＩ群、殺虫剤群、殺真菌剤群、除草剤群、殺ダニ剤群又は殺線虫剤群に属する化合物は、化合物が有する複数の活性のために、２以上の群に含まれ得ることが留意されるべきである。さらなる情報については、http://www.alanwood.net/pesticides/index.htmlにある「COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES」参照。また、「THE PESTICIDE MANUAL」14th Edition，edited by C D S Tomlin，copyright 2006 by British Crop Production Council又はその以前の版もしくは最近の版も参照のこと。
協力作用性混合物及び協力剤
【０１０１】
式Ｉの分子は、協力作用性混合物を形成するために殺虫剤群の中の化合物と共に使用してもよく、式Ｉの分子の作用機構と比較したそのような化合物の作用機構は、同じであるか、類似する又は異なる。作用機構の例には、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネル調節剤；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡ依存性塩素イオンチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡ及びグルタミン酸依存性塩素イオンチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激性ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜破壊剤；酸化的リン酸化撹乱剤；及びリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）が含まれるが、これらに限定されない。加えて、式Ｉの分子は、協力作用性混合物を形成するために殺真菌剤群、殺ダニ剤群、除草剤群又は殺線虫剤群の中の化合物と共に使用してもよい。さらに、式Ｉの分子は、協力作用性混合物を形成するために他の活性化合物、例えば「他の活性化合物」の表題の下にある化合物、殺藻剤、殺鳥剤、殺菌剤、軟体動物駆除剤、げっ歯動物駆除剤、殺ウイルス剤、除草剤薬害軽減剤、補助剤及び／又は界面活性剤と共に使用してもよい。一般に、別の化合物との協力作用性混合物における式Ｉの分子の重量比は、約１０：１から約１：１０まで、好ましくは約５：１から約１：５まで、より好ましくは約３：１から、さらに一層好ましくは約１：１である。加えて、以下の化合物は、協力剤として公知であり、式Ｉに開示されている分子と共に使用し得る：ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピルイソム、セサメックス、セサモリン、スルホキシド、及びトリブホス（集合的にこれらの協力剤は「協力剤群」として定義される）。
製剤
【０１０２】
農薬は、その純粋な形態で施用に適することはまれである。通常は、農薬を必要な濃度及び適切な形態で使用することができ、施用、取扱い、輸送、貯蔵及び最大農薬活性を容易にするように他の物質を添加する必要がある。したがって、農薬は、例えばベイト剤、濃縮エマルション剤（concentrated emulsions）、粉剤、乳剤（emulsifiable concentrates）、くん蒸剤、ゲル剤、粒剤、マイクロカプセル剤、種子処理、懸濁製剤、サスポエマルション製剤、錠剤、水溶性液剤、顆粒水和剤又はドライフロアブル、水和剤及び微量散布液剤に製剤される。剤型に関するさらなる情報については、「Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System」 Technical Monograph no.2，5th Edition by CropLife International(2002)参照。
【０１０３】
農薬は、ほとんどの場合、そのような農薬の濃厚製剤から調製される水性懸濁液又はエマルションとして施用される。そのような水溶性、水懸濁性又は乳化性製剤は、通常は水和剤もしくは顆粒水和剤として公知である固体、又は、通常は乳剤もしくは水性懸濁剤として公知である液体のいずれかである。水和剤は、圧縮されて顆粒水和剤を形成してもよく、農薬、担体及び界面活性剤の緊密な混合物を含む。農薬の濃度は、通常約１０重量％〜約９０重量％である。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モンモリナイト粘土、珪藻土又は精製ケイ酸塩から選択される。水和剤の約０.５％〜約１０％を構成する有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン類、縮合ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、硫酸アルキル及び非イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物の中に見出される。
【０１０４】
農薬の乳剤は、好都合な濃度、例えば水混和性溶剤又は水不混和性有機溶剤と乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解された液体１リットル当たり約５０ｇ〜約５００ｇの農薬を含む。有用な有機溶剤には、芳香族化合物、特にキシレン類、並びに石油留分、特に石油の高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分、例えば重質芳香族ナフサを含む。他の有機溶剤、例えばロジン誘導体を含むテルペン系溶剤、脂肪族ケトン類、例えばシクロヘキサノン、及び複合アルコール類、例えば２−エトキシエタノールも使用し得る。乳剤のための適切な乳化剤は、従来のアニオン性及び非イオン性界面活性剤から選択される。
【０１０５】
水性懸濁液は、約５重量％〜約５０重量％の範囲内の濃度で水性担体に分散した水不溶性農薬の懸濁液を含む。懸濁液は、農薬を微細に粉砕し、それを水と界面活性剤から構成される担体中に激しく混合することによって調製される。成分、例えば無機塩及び合成又は天然ゴムも、水性担体の密度及び粘度を増加させるために添加してもよい。水性混合物を調製し、それを器具、例えばサンドミル、ボールミル又はピストン型ホモジナイザーで均質化させることにより、農薬を同時に粉砕し且つ混合することがしばしば最も有効である。
【０１０６】
農薬はまた、土壌への散布のために特に有用である粒状組成物として施用し得る。粒状組成物は、通常、粘土又は同様の物質を含む担体中に分散した約０.５重量％〜約１０重量％の農薬を含む。そのような組成物は、通常、農薬を適切な溶剤に溶解し、それを、約０.５〜約３ｍｍの範囲内の適切な粒径に予備成形された粒状担体に適用することによって調製される。そのような組成物はまた、担体と化合物のドウ（dough）又はペーストを作製し、破砕して、乾燥し、所望の顆粒粒径を得ることによって製剤してもよい。
【０１０７】
農薬を含む粉剤は、粉末形態の農薬を適切な粉末状農業用担体、例えばカオリン粘土、粉砕火山岩と緊密に混合することによって調製される。粉剤は、適切には約１％〜約１０％の農薬を含み得る。それらは、種子粉衣又はダストブロワー装置（dust blower machine）による茎葉散布として施用することができる。
【０１０８】
農業化学において広く使用されている適切な有機溶剤、通常は石油、例えばスプレーオイル中の溶液の形態で農薬を施用することも同様に実用的である。
【０１０９】
農薬はまた、エアロゾル組成物の形態で施用することもできる。そのような組成物では、農薬は、圧を発生させる噴射剤混合物である担体に溶解又は分散している。エアロゾル組成物は容器内に収められており、そこから噴霧弁を介して混合物が配薬される。
【０１１０】
ベイト剤農薬は、農薬を食物又は誘引剤又はその両方と混合する場合に形成される。害虫がベイト剤を摂食した場合、同時に農薬も摂取することになる。ベイト剤は、顆粒、ゲル、フロアブル粉末、液体又は固体の形態をとり得る。それらは害虫の生息場所で使用することができる。
【０１１１】
くん蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有する農薬であり、したがって土壌中又は閉ざされた空間において害虫を殺傷するのに十分な濃度のガスとして存在し得る。くん蒸剤の毒性はその濃度と暴露時間に比例する。くん蒸剤は、良好な拡散能を特徴とし、害虫の呼吸器系に浸透する又は害虫のクチクラを通して吸収されることによって作用する。くん蒸剤は、ガスを通さないシートの下で、ガス気密室もしくは建物内で、又は特殊なチャンバー内で貯蔵製品害虫を防除するために施用される。
【０１１２】
農薬は、農薬粒子又は液滴を様々なタイプのプラスチックポリマーに懸濁することによってマイクロカプセル化できる。ポリマーの化学を変化させることによって又は加工における因子を変更することによって、マイクロカプセルを様々な大きさ、溶解度、壁厚及び浸透性度で形成することができる。これらの因子はその中の有効成分が放出される速度を左右し、したがって残留性能、作用速度及び製品の臭いに影響を及ぼす。
【０１１３】
濃厚油剤（oil solution concentrates）は、農薬を溶液中に保持する溶剤に溶解することによって作製される。農薬の油剤は、通常、溶剤自体が殺虫作用を有すること及び農薬の取込みの速度を高める外皮のろう様被膜の溶解のために、他の製剤よりも迅速な害虫のノックダウンと死滅を提供する。油剤の他の利点には、より良好な貯蔵安定性、より良好な隙間浸透性、及び油っぽい表面へのより良好な付着が含まれる。
【０１１４】
別の実施形態は水中油型エマルションであり、このエマルションは、各々がラメラ液晶コーティングを備えた、水相に分散している油性小球を含み、各々の油性小球は、農薬的に活性である少なくとも１つの化合物を含有し、（１）少なくとも１つの非イオン性親油性界面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性界面活性剤及び（３）少なくとも１つのイオン性界面活性剤を含むモノラメラ層又はオリゴラメラ層で個別に被覆されており、小球は８００ナノメートル未満の平均粒径を有する。この実施形態に関するさらなる情報は、米国特許出願番号第１１／４９５，２２８号を有する、２００７年２月１日に公開された米国特許公開番号第２００７００２７０３４号に開示されている。使い易くするために、この実施形態は「ＯＩＷＥ」と称される。
【０１１５】
さらなる情報については、「Insect Pest Management」 2nd Edition by D. Dent，copyright CAB International (2000)参照。加えて、より詳細な情報に関しては、「Handbook of Pest Control −The Behavior，Life History，and Control of Household Pests」 by Arnold Mallis，9th Edition，copyright 2004 by GIE Media Inc.参照。
他の製剤成分
【０１１６】
一般に、式Ｉに開示する分子を製剤中で使用する場合、そのような製剤は他の成分も含んでよい。これらの成分には、湿展剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤（sequestering agents）、ドリフト低減剤、親和性改善物質、消泡剤、洗浄剤及び乳化剤が含まれるが、これらに限定されない（これは非網羅的及び非相互排他的なリストである）。一部の成分をすぐ後で述べる。
【０１１７】
湿展剤は、液体に添加された場合、液体とそれが散布される表面との間の界面張力を低下させることによって液体の展着力又は浸透力を高める物質である。湿展剤は、農薬製剤における２つの主要な機能：加工及び製造の間、可溶性液剤又は懸濁製剤用の濃厚液を作製するために水中での粉末の湿潤速度を高める；並びにスプレータンク内で製品を水と混合する間、水和剤の湿潤時間を低減し、顆粒水和剤への水の浸透を改善する、ために使用される。水和剤、懸濁製剤及び顆粒水和剤製剤において使用される湿展剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；及び脂肪アルコールエトキシレートである。
【０１１８】
分散剤は、粒子の表面に吸着して、粒子の分散状態を維持するのを助け、粒子が再凝集するのを防ぐ物質である。分散剤は、製造の間の分散と懸濁を促進し、粒子をスプレータンク内で水に確実に再分散させるために農薬製剤に添加される。分散剤は、水和剤、懸濁製剤及び顆粒水和剤において広く使用される。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着し、粒子の再凝集に対する電荷障害又は立体障害を与える能力を有する。最も一般的に使用される界面活性剤は、アニオン性、非イオン性又はその２つのタイプの混合物である。水和剤製剤については、最も一般的な分散剤はリグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁製剤については、高分子電解質、例えばナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物を使用して非常に良好な吸着と安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルも使用される。非イオン性界面活性剤、例えばアルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びＥＯ−ＰＯブロックコポリマーは、懸濁製剤のための分散剤として時にアニオン性界面活性剤と組み合わされる。近年、新しいタイプの非常に高い分子量のポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、非常に長い疎水性「骨格（backbone）」及び「櫛型（comb）」界面活性剤の「歯（teeth）」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これらの高分子量ポリマーは、疎水性骨格が粒子表面への多くの係留点を有するため、懸濁製剤に非常に良好な長期安定性を与えることができる。農薬製剤において使用される分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム；ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステル；脂肪族アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；及びグラフトコポリマーである。
【０１１９】
乳化剤は、１つの液相の液滴の、別の液相における懸濁を安定化する物質である。乳化剤が存在しなければ、２つの液体は２つの不混和性液相に分離する。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、１２又はそれ以上のエチレンオキシド単位を有するアルキルフェノール又は脂肪族アルコールと、ドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。８から１８までの一連の親水親油バランス（「ＨＬＢ」）値は、通常、良好な安定エマルションを提供する。エマルションの安定性は、時として少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加によって改善することができる。
【０１２０】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤である。ミセルは、その後、水不溶性物質をミセルの疎水性部分の内部に溶解又は可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤のタイプは、非イオン性界面活性剤である、モノオレイン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタンエトキシレート及びオレイン酸メチルエステルである。
【０１２１】
界面活性剤は、時として、標的に対する農薬の生物学的性能を改善するためにスプレータンクミックスへの補助剤として、単独で又は他の添加物、例えば鉱油又は植物油と共に使用される。生物学的増強（bioenhancement）のために使用される界面活性剤のタイプは、一般に農薬の性質と作用機構に依存する。しかし、それらはしばしば非イオン性界面活性剤、例えばアルキルエトキシレート；直鎖状脂肪族アルコールエトキシレート；脂肪族アミンエトキシレートである。
【０１２２】
農薬製剤中の担体又は希釈剤は、必要とされる強度の製品を提供するために農薬に添加される物質である。担体は通常、高い吸収能を有する物質であり、一方希釈剤は通常、低い吸収能を有する物質である。担体及び希釈剤は、粉剤、水和剤、粒剤及び顆粒水和剤の製剤において使用される。
【０１２３】
有機溶剤は、主として乳剤、水中油型エマルション、サスポエマルション及び微量散布液剤、並びにより低い程度で粒剤の製剤において使用される。時として溶剤の混合物が使用される。第一の主要な群の溶剤は、脂肪族パラフィンオイル、例えば灯油又は精製パラフィンである。第二の主要な群（そして最も一般的な群）には、芳香族溶剤、例えばキシレン並びにＣ９及びＣ１０芳香族溶剤のより高分子量の分画が含まれる。塩素化炭化水素は、製剤を水に乳化する際に農薬の結晶化を防ぐための共溶剤として有用である。アルコールは、溶剤力を増大させるために時として共溶剤として使用される。他の溶剤には、植物油、種子油並びに植物油及び種子油のエステルが含まれ得る。
【０１２４】
増粘剤又はゲル化剤は、液体のレオロジー又は流動特性を改変するため及び分散された粒子又は液滴の分離と沈降を防止するために主として懸濁製剤、エマルション及びサスポエマルションの製剤において使用される。増粘剤、ゲル化剤及び沈降防止剤は、一般に２つのカテゴリーに、すなわち水不溶性微粒子と水溶性ポリマーに分類される。粘土とシリカを使用して懸濁製剤を製造することが可能である。これらのタイプの物質の例には、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム及びアタパルジャイトが含まれるが、これらに限定されない。水溶性多糖類は、長年にわたって増粘剤−ゲル化剤として使用されている。最も一般的に使用される多糖類のタイプは、種子及び海藻の天然抽出物であるか又はセルロースの合成誘導体である。これらのタイプの物質の例には、グアーガム；ローカストビーンガム；カラギーナン；アルギン酸塩；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が含まれるが、これらに限定されない。他のタイプの沈降防止剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈降防止剤はキサンタンガムである。
【０１２５】
微生物は、製剤された製品の腐敗を引き起こし得る。そのため、それらの作用を排除又は低減するために防腐剤が使用される。そのような防腐剤の例には、プロピオン酸及びそのナトリウム塩；ソルビン酸及びそのナトリウム又はカリウム塩；安息香酸及びそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；メチルｐ−ヒドロキシ安息香酸塩；並びに１，２−ベンゾイソチアザリン−３−オン（ＢＩＴ）が含まれるが、これらに限定されない。
【０１２６】
界面活性剤の存在は、しばしば製造及びスプレータンクを介した施用における混合操作の間に水ベースの製剤の発泡を生じさせる。発泡傾向を低減するために、消泡剤が製造段階の間又はビンに充填する前のいずれかにしばしば添加される。一般に、２つのタイプの消泡剤、すなわちシリコーン消泡剤と非シリコーン消泡剤がある。シリコーン消泡剤は通常、ジメチルポリシロキサンの水性エマルションであり、非シリコーン消泡剤は水不溶性オイル、例えばオクタノール及びノナノール、又はシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は界面活性剤を空気−水界面から排除することである。
【０１２７】
「グリーン（環境に優しい）（green）」薬剤（例えば補助剤、界面活性剤、溶剤）は、作物保護製剤の総合的な環境フットプリントを低減することができる。グリーン薬剤は生分解性であり、一般に天然及び／又は持続可能なソース、例えば植物及び動物ソースから誘導される。具体的な例は、植物油、種子油及びそれらのエステルであり、またアルコキシル化アルキルポリグリコシドも含まれる。
【０１２８】
さらなる情報については、「Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations」 edited by D.A. Knowles，copyright 1998 by Kluwer Academic Publishers参照。また、「Insecticides in Agriculture and Environment −Retrospects and Prospects」 by A. S. Perry，I. Yamamoto，I. Ishaaya，and R. Perry，copyright 1998 by Springer-Verlagも参照のこと。
害虫
【０１２９】
一般に、式Ｉの分子は、害虫、例えばカブトムシ、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、スズメバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫及びコムカデを防除するために使用し得る。
【０１３０】
別の実施形態では、式Ｉの分子は、線形動物門（Phylum Nematoda）及び／又は節足動物門（Phylum Arthropoda）の害虫を防除するために使用し得る。
【０１３１】
別の実施形態では、式Ｉの分子は、鋏角亜門（Subphylum Chelicerata）、多足亜門（Subphylum Myriapoda）及び／又は六脚亜門（Subphylum Hexapoda）の害虫を防除するために使用し得る。
【０１３２】
別の実施形態では、式Ｉの分子は、蜘蛛網（Class of Arachnida）、結合綱（Class of Symphyla）、及び／又は昆虫綱（Class of Insecta）の有害生物を防除するために使用されてもよい。
【０１３３】
別の実施形態では、式Ｉの分子はシラミ目（Order Anoplura）の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、ハエマトピヌス属（Haematopinus spp.）、プロプレウラ属種（Hoplopleura spp.）、リノグナツス属（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、及びポリプラクス属種（Polyplax spp.）が含まれるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストは、ハエマトピヌス・アシニ（Haematopinus asini）、ハエマトピヌス・スイス（Haematopinus suis）、リノグナツス・セトスス（Linognathus setosus）、リノグナツス・オビルス（Linognathus ovillus）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・フマヌス（Pediculus humanus humanus）、及びフチルス・プビス（Pthirus pubis)が含まれるが、これらに限定されない。
【０１３４】
別の実施形態では、式Ｉの分子は鞘翅目(Order Coleoptera)の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、アカントセリデス属種（Acanthoscelides spp.）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アピオン属種（Apion spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アウラコフォラ属種（Aulacophora spp.）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セロステルナ属種（Cerosterna spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、シュートリンクス属種（Ceutorhynchus spp.）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、クウテニセラ属種（Ctenicera spp.）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、イプス属種（Ips spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、オチオリンカス属種（Otiorhynchus spp.）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）、リンキテス属種（Rhynchites spp.）、リンコフォルス属種（Rhynchophorus spp.）、スコリツス属種（Scolytus spp.）、スフェノホルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、及びトリボリウム属種（Tribolium spp.）が含まれるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストは、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アグリルス・プラニペンニス（Agrilus planipennis）、アノプロホラ・グラブリペンニス（Anoplophora glabripennis）、アントノムス・グランディス（Anthonomus grandis）、アテニウス・スプレチュルス（Ataenius spretulus）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ボチノデレス・プンクチベントリス（Bothynoderes punctiventris）、ブルクス・ピソラム(Bruchus pisorum)、カロソブルクス・マキラツス（Callosobruchus maculatus）、カルポフィルス・ヘミプテルス（Carpophilus hemipterus）、カッシダ・ビッタータ（Cassida vittata）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、コイトリンクス・アッシミリス（Ceutorhynchus assimilis）、シュートリンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモサス（Conoderus stigmosus）、コノトラケルス・ネヌファー（Conotrachelus nenuphar）、コチニス・ニチダ（Cotinis nitida）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）、クリプトレステス・ターシクス（Cryptolestes turcicus）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Cylindrocopturus adspersus）、デポラウス・マルギナツス（Deporaus marginatus）、デルメステス・ラルダリウス（Dermestes lardarius）、デルメステス・マキュラツス（Dermestes maculatus）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポテネムス ハムペイ（Hypothenemus hampei）、ラシオデルマ・セリコルネ（Lasioderma serricorne）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、リソロプトルス・オリゾフィル���（Lissorhoptrus oryzophilus）、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メラノツス・コンムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルス・メルカトール（Oryzaephilus mercator）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、フィロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、プロステファヌス・ツルンカツス（Prostephanus truncatus）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhyzopertha dominica）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus)、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パセニウム（Stegobium paniceum）、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum）、トロゴデルマ・バリアビル（Trogoderma variabile）、及びザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）を含むが、これらに限定されない。
【０１３５】
別の実施形態では、式Ｉの分子はハサミムシ目（Order Dermaptera）の有害生物を防除するために使用されてもよい。
【０１３６】
別の実施形態では、式Ｉの分子はゴキブリ目（Order Blattaria）の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の種の非網羅的リストは、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、パルコブラッタ・ペンシルヴァニカ（Parcoblatta pennsylvanica）、ペリプエラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）、ペリプエラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、ピクノセルス・スリナメンシス（Pycnoscelus surinamensis）、及びスペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）を含むが、これらに限定されない。
【０１３７】
別の実施形態では、式Ｉの分子は双翅目（Order Diptera）の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、アエデス属種（Aedes spp.）、アグロミザ属種（Agromyza spp.）、アナストレファ属種（Anastrepha spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、バクトロケラ属種（Bactrocera spp.）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）、クリソプス属種(Chrysops spp.)、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）、クレクス属種（Culex spp.）、ダシネウラ属種（Dasineura spp.）、デリア属種（Delia spp.）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、及びチプラ属種（Tipula spp.）を含むが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストは、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、アナストレファ・サスペンサ(Anastrepha suspensa）、アナストレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens）、アナストレファ・オブリカ(Anastrepha obliqa）、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae）、バクトロセラ・ドーサリス(Bactrocera dorsalis）、バクトロセラ・インバデンス（Bactrocera invadens）、バクトロセラ・ゾナータ（Bactrocera zonata）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae）、デリア・プラツラ（Delia platura）、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis）、ファンニア・スカラリス(Fannia scalaris）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans）、ヒポデルマ・リネアタム(Hypoderma lineatum）、リリオミザ・ブラッシカ（Liriomyza brassicae）、メロファグス・オビヌス（Melophagus ovinus）、ムスカ・オータムナリス（Musca autumnalis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、オエストルス・オビス（Oestrus ovis）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae）、プシラ・ロサエ(Psila rosae）、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、ラゴレチス・メンダクス（Rhagoletis mendax）、シトディプロシス・モセラーナ(Sitodiplosis mosellana）、及びストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）を含むが、これらに限定されない。
【０１３８】
別の実施形態では、式Ｉの分子は半翅目（Order Hemiptera）の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、アデルゲス属種(Adelges spp.)、アウラカスピス属種(Aulacaspis spp.)、アフロフォラ属種(Aphrophora spp.)、アフィス属種（Aphis spp.）、ベシミア属種（Bemisia spp.）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、キオナスピス属種（Chionaspisspp. ）、クリソムファルス属種(Chrysomphalus spp.)、コックス属種（Coccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、ラギノトムス属種(Lagynotomus spp.)、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネホテッチキス属種（Nephotettix spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、フィラエヌス属種(Philaenus spp.)、フィトコリス属種(Phytocoris spp.)、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）、プセウドコックス属種（Pseudococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、(Therioaphis spp.)、(Toumeyella spp.)、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス属種（Trialeurodes spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）及びウナスピス属種（Unaspis spp.）を含むが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストは、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare）、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum）、アレイロデス・プロレテラ（Aleyrodes proletella）、アレウロジクス・ジスペルスス（Aleurodicus dispersus）、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus）、アムラスカ ビブッツラ ビブッツラ(Amrasca biguttula biguttula）、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii）、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii）、アフィス・グリシネス（Aphis glycines）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii）、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci）、ブリサスロイコプテラス（Blissus leucopterus）、ブラキコリネラ・アスパラギ(Brachycorynella asparagi）、ブレヴェンニアレヒ（Brevennia rehi）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カロコリス・ノルウェギクス（Calocoris norvegicus）、セロプラステス・ルベンス(Ceroplastes rubens）、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ダグベルツス・ファシアツス(Dagbertus fasciatus)、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジウラフィス・ノキア（Diuraphis noxia）、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ジスデルクス・スツレルス（Dysdercus suturellus）、エデッサ・メジタブンダ（Edessa meditabunda）、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum）、オイリガステル・マウラ（Eurygaster maura）、オイキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、オイキスツス・セルブス（Euschistus servus）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi）、イジオスコプス・ニチズルス（Idioscopus nitidulus）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レプトコリサ・オラトリウス（Leptocorisa oratorius）、レプトコリサ・ヴァリコルニス（Leptocorisa varicornis）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、マコネリコックス・ヒルスツス（Maconellicoccus hirsutus）、マクロシフム・オ��ホルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシフム・グラナリウム（Macrosiphum granarium）、マクロシフム・ロサエ（Macrosiphum rosae）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）、マハナルバ・フリンビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ネホテッチキス・シンクチペス（Nephotettix cinctipes）、ノイロコスプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ネザラ・ビリズラ（Nezara viridula）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、パルラトリア・ペルガンジイ（Parlatoria pergandii）、パルラトリア・ジジフィ（Parlatoria ziziphi）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フィロキセラ・ビチホリアエ(Phylloxera vitifoliae）、フィソケルメス・ピセアエ（Physokermes piceae）、フィトコリス・カリホルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドルス・グイルディニィ（Piezodorus guildinii）、ポエシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）、プサルス・バッシニコラ（Psallus vaccinicola）、プソイダシスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae）、プソイドコックス・ブレビペセス(Pseudococcus brevipes）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Quadraspidiotus perniciosus）、ロパロシファム・マイディス(Rhopalosiphum maidis）、ロパロシファム・パディ(Rhopalosiphum padi）、サイッセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、トリアエウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリアロイロデス・アブチロネウス（Trialeurodes abutiloneus）、ウナスピス・ヤノネンシス（Unaspis yanonensis）、及びズリア・エントレリアナ（Zulia entrerriana）を含むが、これらに限定されない。
【０１３９】
別の実施形態では、式Ｉの分子は膜翅目（Order Hymenoptera）の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、アクロミルメックス属種（Acromyrmex spp.）、アッタ属種（Atta spp.）、カンポノツス属種（Camponotus spp.）、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ホルミカ属種（Formica spp.）、モノモリウム属種（Monomorium spp.）、ネオジプリオン属種（Neodiprion spp.）、ポゴノミルメキス属種（Pogonomyrmex spp.）、ポリステス属種（Polistes spp.）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）、ベスプラ属種(Vespula spp.）、及びキシロコパ属種(Xylocopa spp.)を含むが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストは、アタリア・ロサエ（Athalia rosae）、アッタ・テキサナ(Atta texana）、イリドミルメキス・フミリス(Iridomyrmex humilis）、モノモリウム・ミヌムム(Monomorium minimum）、モノモリウム・パラオニス(Monomorium pharaonis）、ソレノプシスインビクタ（Solenopsis invicta）、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata）、ソレノプシス・モレスタ（Solenopsis molesta）、ソレノプシス・リクテリ（Solenopsis richtery）、ソレノプシス・キシロニ（Solenopsis xyloni）、及びタピノマ・セシレ(Tapinoma sessile）を含むが、これらに限定されない。
【０１４０】
別の実施形態では、式Ｉの分子は等翅目の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、コプトテルメス(Coptotermes spp.）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、インシシテルメス属種（Incisitermes spp.）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）、スケドリノテルメス属種（Schedorhinotermes spp.）、及びズーテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）を含むが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストは、コプトテルメス・クルビグナタス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンキイ（Coptotermes frenchi）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、レチクリテルメス・バニウレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レチクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・スペラツス（Reticulitermes speratus）、レチクリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）、及び レチクリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）を含むが、これらに限定されない。
【０１４１】
別の実施形態では、式Ｉの分子はチョウ目（Order Lepidoptera）の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アルギロテニア属種（Argyrotaenia spp.）、カコエキア属種（Cacoecia spp.）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）、キロ属種（Chilo spp.）、クリソデイキス属種（Chrysodeixis spp.）、コリアス属種（Colias spp.）、クラムバス属種（Crambus spp.）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）、ジアトラエア属種（Diatraea spp.）、エアリアス属種（Earias spp.）、エフェスチア属種（Ephestia spp.）、エピメシス属種（Epimecis spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）、リトコレチス属種（Lithocolletis spp.）、ロキサグロチス属種（Loxagrotis spp.）、マラコソマ属種（Malacosoma spp.）、ペリドロマ属種（Peridroma spp.）、フィロノリクテル属種（Phyllonorycter spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、セサミア属種（Sesamia spp.）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）、及びイポノメウタ属種（Yponomeuta spp.）を含むが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストは、アカエア・ジャナタ（Achaea janata）、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana）、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、アミュエロイス・トランシテッラ(Amyelois transitella）、アナカンプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、アナルシア・リネアテラ(Anarsia lineatella）、アノミス・サブリフェラ(Anomis sabulifera）、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis）、アルキプス・アルギロスピラ(Archips argyrospila）、アルキプス・ロザナ(Archips rosana）、アルギロタエニア・シトラナ(Argyrotaenia citrana）、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodes）、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、カプラ・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポシナ・ニポメンシス(Carposina niponensis）、クルメチア・トランスベルサ（Chlumetia transversa）、コリストノイラ・ロサセアナ（Choristoneura rosaceana）、クナファロクロチス・メジナリス（Cnaphalocrocis medinalis）、コノポモルファ・クラメレラ（Conopomorpha cramerella）、コッスス・コッスス（Cossus cossus）、シジア・カリヤナ（Cydia caryana）、シジア・フネブラナ（Cydia funebrana）、シジア・モレスタ（Cydia molesta）、シジア・ニグリカナ（Cydia nigricana）、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella）、ダルナ・ジダクタ（Darna diducta）、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エアリアス・ビッテラ（Earias vittella）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ecdytolopha aurantianum）、エラスモパルプス・リグノセルスElasmopalpus lignosellus)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella）、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella）、エフェスチア・クエーニエラ（Ephestia kuehniella）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、エピフィアス・ポスティフィッタナ（Epiphyas postvittana）���エリオノタ・トラキス（Erionota thrax）、ユーポエシリア・アンビグエラ (Eupoecilia ambiguella）、オイキソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta）、ヘジルエプタ・インジカタ(Hedylepta indicata）、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera）、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea）、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens）、ヘルラウンダリス（Hellula undalis）、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella）、ロイシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis）、ロイコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・マリホリエラ（Leucoptera malifoliella）、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar）、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella）、マハセナ・コルベッチ(Mahasena corbetti）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis）、メチサ・プラナ(Metisa plana）、ミチムナ・ウニクンプタ(Mythimna unipuncta）、ネオロイシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis）、ニンフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis）、オペロフテラ・ブルマタ（Operophtera brumata）、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis）、オキシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）、パンデミス・ヘパラナ（Pandemis heparana）、パピリオ・デモドクス（Papilio demodocus）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia）、ペリロイコプテラ・コフェエア(Perileucoptera coffeella）、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス・ラパ(Pieris rapae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、ポリクロシス・ビテアナ(Polychrosis viteana）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレア(Prays oleae）、シューダレティア ユニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、プセウドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu）、スキルポファガ・インセルチュラス(Scirpophaga incertulas）、セサミアインフェレンス（Sesamia inferens）、セサミナ・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella）、スパルガノチス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua）、スポドプテラ・フルギペルタ(Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・エリダニア（Spodoptera eridania）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni）、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta）、ゾイゼラ・コフェア(Zeuzera coffeae）、及びゾイゼラ・ピリナ（Zeuzera pyrina）を含むが、これらに限定されない。
【０１４２】
別の実施形態では、式Ｉの分子はハジラミ目（Order Mallophaga）の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、アナチコラ属種（Anaticola spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ケロピステス属種（Chelopistes spp.）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）、メナカンツス属種（Menacanthus spp.）、及びトリコデクテス属種（Trichodectes spp.）を含むが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストは、ボビコラ・ボビス（Bovicola bovis）、ボビコラ・カプラエ（Bovicola caprae）、ボビコラ・オビス（Bovicola ovis）、ケロピステス・メレアグリジス（Chelopistes meleagridis）、ゴニオデス・ディッシミリス（Goniodes dissimilis）、ゴニオデス・ギガス（Goniodes gigas）、メナカンツス・ストラミノイス（Menacanthus stramineus）、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae）、及びトリコデクテス・カニス（Trichodectes canis）を含むが、これらに限定されない。
【０１４３】
別の実施形態では、式Ｉの分子は直翅目（Order Orthoptera）の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、及びプテロフィラ属種Pterophylla spp.）を含むが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストは、アナブルス・シンプレックス（Anabrus simplex）、グリロタルパアフリカーナ(Gryllotalpa africana）、グリロタルパオーストラリス（Gryllotalpa australis）、グリロタルパブラキプテラ（Gryllotalpa brachyptera）、グリロパルパヘキサダクチラ（Gryllotalpa hexadactyla）、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria）、ミクロセントラム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）、及びスカデリア・フルカタ（Scudderia furcata）を含むが、これらに限定されない。
【０１４４】
別の実施形態では、式Ｉの分子はノミ目（Order Siphonaptera）の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の種の非網羅的リストは、セラトフィルス・ガリナエ（Ceratophyllus gallinae）、セラトフィルス・ニゲル(Ceratophyllus niger）、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、及びプレクス・イリタンス（Pulex irritans）を含むが、これらに限定されない。
【０１４５】
別の実施形態では、式Ｉの分子は総翅目（Order Thysanoptera）の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、カリオスリップス属種（Caliothrips spp.）、フランクリニエラ属（Frankliniella spp.）、スキルトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、及びトリプス属種（Thrips spp.）を含むが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストは、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・シュルツゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・ウイリアムジ(Frankliniella williamsi）、ヘリオトリプス・ハエモライダリス（Heliothrips haemorrhoidalis）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、スキルトトリプス・キトリ（Scirtothrips citri）、スキルトトリプス・ドーサリス(Scirtothrips dorsalis）、及びテニオスリップス・ロパランテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、トリプス・ハワイエンシス(Thrips hawaiiensis）、トリプス・ニグロピロスス(Thrips nigropilosus）、トリプス・オリエンタリス（Thrips orientalis）、トリプス・タバシ(Thrips tabaci)を含むが、これらに限定されない。
【０１４６】
別の実施形態では、式Ｉの分子はシミ目（Order Thysanura）の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、レピスマ属種（Lepisma spp.）、及びテルモビア属種（Thermobia spp.）を含むが、これらに限定されない。
【０１４７】
別の実施形態では、式Ｉの分子はダニ目（Order Acarina）の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、アカルス属種（Acarus spp.）、アキュロプス属種（Aculops spp.）、ブーフィラス属種（Boophilus spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、デルマセントル属種（Dermacentor spp.）、エピトリメルス属種（Epitrimerus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、マダニ属（Ixodes spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、リゾグリフス(リゾグリファス)属種（Rhizoglyphus spp.）、及びテトラニクス属種（Tetranychus spp.）を含むが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストは、アカラピス・ウォオジ(Acarapis woodi）、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・マンギフェラエ(Aceria mangiferae）、アクロプス・リコペルシシ(Aculops lycopersici）、アクルス・ペレカッシ（Aculus pelekassi）、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アムブリオマアメリカナム(Amblyomma americanum）、ブレビパルパス・オボウァツス(Brevipalpus obovatus）、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis）、デルマセントルバリアビリス（Dermacentor variabilis）、デルマトファゴイデス・プテロニッシナス(Dermatophagoides pteronyssinus）、エオテトラニカス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、ノトエドレスカテー(Notoedres cati）、オリゴニクス・コフェアエ（Oligonychus coffeae）、オリゴニクス・イリシス（Oligonychus ilicis）、パノニクス・シトリ(Panonychus citri）、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi）、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）、及びバロア・デストラクトル(Varroa destructor)を含むが、これらに限定されない。
【０１４８】
別の実施形態では、式Ｉの分子はコムカデ目（Order Symphyla）の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の種の非網羅的なリストは、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）を含むが、これらに限定されない。
【０１４９】
別の実施形態では、式Ｉの分子は線形動物門（Phylum Nematoda）の有害生物を制御するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）、ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ヒルシュマンニエラ属種（Hirschmanniella spp.）、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、及びラドフォラス属種(Radopholus spp.)を含むが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストは、ディロフィラリア・イミティス(Dirofilaria immitis）、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、及びロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)を含むが、これらに限定されない。
【０１５０】
さらなる情報については、「HANDBOOK OF PEST CONTROL −THE BEHAVIOR，LIFE HISTORY，AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS」 by Arnold Mallis，9th Edition，copyright 2004 by GIE Media Inc.参照。
施用
【０１５１】
式Ｉの分子は、一般に、防除を提供するために１ヘクタール当たり約０．０１グラムから１ヘクタール当たり約５０００グラムまでの量で使用される。１ヘクタール当たり約０．１グラムから１ヘクタール当たり約５００グラムまでの量が一般に好ましく、１ヘクタール当たり約１グラムから１ヘクタール当たり約５０グラムまでの量が一般により好ましい。
【０１５２】
式Ｉの分子を施用する領域は、害虫が生息する（又は生息する可能性があるもしくは害虫が行き来する）任意の領域、例えば作物、樹木、果実、穀物、飼料種、つる植物、芝生及び観賞植物が生育している場所；家畜が居住する場所；建物の内部又は外部表面（例えば穀類が貯蔵されている場所）、建物において使用される建築材料（例えば注入木材）、並びに建物の周囲の土壌であってよい。式Ｉの分子を使用する特定の作物領域には、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、ワタ、ダイズ、アブラナ、コムギ、イネ、モロコシ、オオムギ、カラスムギ、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、西洋ナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコン、豆類及び他の有益な作物が生育しているか又はその種子が植えられる予定の場所が含まれる。様々な植物を育てる場合、硫酸アルミニウムを式Ｉの化合物と共に使用することも有益である。
【０１５３】
害虫を防除することは、一般に、害虫の個体群、害虫の活動又はその両方が領域において低減されることを意味する。これは、害虫個体群が領域から駆逐される場合；害虫が、領域内もしくは領域周囲で活動能力を失う場合；又は害虫が、全体的にもしくは部分的に、領域内もしくは領域周囲で駆除される場合に生じ得る。言うまでもなく、これらの結果の組合せが起こり得る。一般に、害虫の個体群、害虫の活動又はその両方が、望ましくは５０パーセント以上、好ましくは９０パーセント以上低減される。一般に、領域はヒトの体内ではなく又はヒトの体表上でもない；したがって、施用の場所は一般にヒト以外の領域である。
【０１５４】
式Ｉの分子は、同時に又は連続的に施用される混合物中で、単独で又は植物の生命力を増強する（例えばより良好な根系を育てる、ストレスの多い成育条件により良好に耐える）他の化合物と共に使用し得る。そのような他の化合物は、例えば、植物エチレン受容体を調節する化合物、中でも１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰとしても公知である）である。
【０１５５】
式Ｉの分子は、害虫を防除するために植物の茎葉部分及び結実部分に施用することができる。式Ｉの分子を害虫と直接接触させるか、又は害虫が、農薬を含有する葉、果実塊を摂食したときもしくは樹液を取り出したときに農薬を摂取させる。式Ｉの分子はまた、土壌にも施用することができ、このように施用された場合、根及び茎摂食害虫を防除することができる。根は分子を吸収して、それを植物の茎葉部分へと吸い上げ、地上の咀嚼害虫及び樹液摂食害虫を防除することができる。
【０１５６】
一般に、ベイト剤に関しては、例えばシロアリがベイトと接触し得る及び／又はベイトに誘引され得る地中にベイト剤を置く。ベイト剤はまた、例えばアリ、シロアリ、ゴキブリ及びハエがベイトと接触し得る及び／又はベイトに誘引され得る建物の表面（水平面、垂直面又は斜平面）にも施用することができる。ベイト剤は式Ｉの分子を含むことができる。
【０１５７】
式Ｉの分子は、カプセルの内部に封入するか又はカプセルの表面に配置することができる。カプセルの大きさは、ナノメートルサイズ（直径約１００〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径約１０〜９００ミクロン）までの範囲であり得る。
【０１５８】
一部の害虫の卵には特定の農薬に抵抗する独特の能力があるため、新たに出現する幼虫を防除するには式Ｉの分子の反復施用が望ましいと考えられる。
【０１５９】
植物における農薬の浸透移行運動（Systemic movement）は、植物のある部分に存在する害虫を、植物の異なる部分に式Ｉの分子を施用することによって（例えば領域に散布することによって）防除するために利用され得る。例えば、茎葉摂食昆虫の防除は、点滴灌漑もしくは畝間施用によって、例えば植付け前もしくは植付け後の土壌灌注で土壌を処理することによって、又は植付けの前に植物の種子を処理することによって達成できる。
【０１６０】
種子処理は、特殊な形質を発現するように遺伝的に改変された植物が発芽する種子を包含する、すべてのタイプの種子に適用することができる。代表的な例には、無脊椎動物害虫に対して毒性があるタンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシスもしくは他の殺虫性毒素を発現するもの、除草剤抵抗性を発現するもの、例えば「Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ」種子、又は殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養強化、耐乾燥性もしくは何らかの他の有益な形質を発現する「積層（stacked）」外来遺伝子を有するものが含まれる。さらに、式Ｉの分子によるそのような種子処理は、ストレスの多い生育条件をより良好に耐える植物の能力をさらに増強し得る。これは、より健康で、より強い植物を生じさせ、収穫時により高い収率をもたらすことができる。一般に、種子１００，０００個当たり式Ｉの分子約１グラム〜約５００グラムは良好な効果を提供すると予想され、種子１００，０００個当たり約１０グラムから約１００グラムまでの量はより良好な効果を提供すると予想され、そして種子１００，０００個当たり約２５グラムから約７５グラムまでの量は、さらに一層良好な効果を提供すると予想される。
【０１６１】
式Ｉの分子が、特殊な形質、例えばバチルス・チューリンゲンシスもしくは他の殺虫性毒素を発現するように遺伝的に改変された植物、又は除草剤抵抗性を発現する植物、又は殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養強化もしくは何らかの他の有益な形質を発現する「積層」外来遺伝子を有する植物上で、植物中で又はその周囲で使用し得ることは容易に明らかなはずである。
【０１６２】
式Ｉの分子は、獣医学部門又は非ヒト動物飼育の分野において内部寄生虫及び外部寄生虫を防除するために使用し得る。式Ｉの分子は、例えば錠剤、カプセル、飲料、顆粒の形態での経口投与によって、例えば浸漬、噴霧、注ぎかけ（pouring on）、スポットオン及び散粉の形態での皮膚適用によって、並びに、例えば注射の形態での非経口投与などによって適用される。
【０１６３】
式Ｉの分子はまた、家畜飼育、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ及びガチョウにおいて好都合に使用され得る。それらはまた、ペット、例えばウマ、イヌ及びネコにおいても好都合に使用され得る。防除すべき特定の害虫は、そのような動物にとって厄介なノミ及びマダニである。適切な製剤は、飲料水又は飼料と共に動物に経口投与される。適切な投薬量及び製剤は動物種に依存する。
【０１６４】
式Ｉの分子はまた、ヒトの健康管理のための治療方法においても使用され得る。そのような方法には、例えば錠剤、カプセル、飲料、顆粒の形態での経口投与及び皮膚適用による方法が含まれるが、これらに限定されない。
【０１６５】
世界中の害虫は、新しい環境（そのような害虫にとっての）に移動し続けており、その後、そのような新しい環境における新たな侵入外来種となっている。式Ｉの分子はまた、そのような新しい環境においてそのような新たな侵入外来種を防除するためにそれらに対して使用し得る。
【０１６６】
式Ｉの分子はまた、植物、例えば作物が生育している（例えば植付け前、植付け期、収穫前である）領域及びそのような植物に商業的な被害を与え得る低レベル（実際上存在していない場合でも）の害虫が存在する領域においても使用し得る。そのような領域におけるそのような分子の使用は、領域で生育する植物に利益をもたらす。そのような利益には、植物の健康を改善する、植物の収量を改善する（例えばバイオマスの増加及び／又は有益な成分の含量の増加）、植物の生命力を改善する（例えば植物の生育の改善及び／又はより緑色の濃い葉）、植物の品質を改善する（例えば特定の成分の含量又は組成の改善）、並びに植物の非生物的及び/又は生物的ストレスへの耐性を改善することが含まれるが、これらに限定されない。
【０１６７】
農薬が使用され得る又は商業的に販売され得る前に、そのような農薬は様々な政府当局（地方、地域、州、国及び国際的）による長期にわたる評価過程を受ける。膨大なデータ要件が規制当局によって規定されており、しばしばワールドワイドウェブに接続されたコンピュータを使用して、製品登録者による又は製品登録者の代理としての第三者によるデータの作成と提出を通してそれらの要件に対応しなければならない。次に政府当局がそのようなデータを精査し、安全性の決定が下されれば、潜在的な使用者又は販売者に製品の登録の認可が与えられる。その後、製品登録が許諾され、確認された地域において、そのような使用者又は販売者はそのような農薬を使用又は販売し得る。
【０１６８】
式Ｉによる分子は、害虫に対するその効果を判定するために試験することができる。さらに、前記分子が他の農薬と異なる作用機構を有するかどうかを判定するために作用機構試験を実施することができる。その後、そのような取得されたデータを、例えばインターネットによって、第三者に広めることができる。
【０１６９】
本文書における表題は単に便宜のためであり、そのいずれの部分を解釈するためにも使用されてはならない。
【０１７０】
【表１】
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【０１７１】
【表２】
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【０１７２】
【表３】
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【０１７３】
【表４】
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【０１７４】
【表５】
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【０１７５】
【表６】
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【０１７６】
【表７】
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【０１７７】
【表８】
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【０１７８】
【表９】
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【０１７９】
【表１０】
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【０１８０】
【表１１】
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【０１８１】
【表１２】
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【０１８２】
【表１３】
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【０１８３】
【表１４】
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【０１８４】
【表１５】
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【０１８５】
【表１６】
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【０１８６】
【表１７】
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【０１８７】
【表１８】
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【０１８８】
【表１９】
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【０１８９】
【表２０】
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【０１９０】
【表２１】
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【０１９１】
【表２２】
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【０１９２】
【表２３】
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【０１９３】
【表２４】
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【０１９４】
【表２５】
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【０１９５】
【表２６】
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【０１９６】
【表２７】
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【０１９７】
【表２８】
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【０１９８】
【表２９】
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【０１９９】
【表３０】
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【０２００】
【表３１】
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【０２０１】
【表３２】
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【０２０２】
【表３３】
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【０２０３】
【表３４】
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【０２０４】
【表３５】
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【０２０５】
【表３６】
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【０２０６】
【表３７】
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【０２０７】
【表３８】
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【０２０８】
【表３９】
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【０２０９】
【表４０】
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【０２１０】
【表４１】
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【０２１１】
【表４２】
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【０２１２】
【表４３】
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【０２１３】
【表４４】
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【０２１４】
【表４５】
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【０２１５】
【表４６】
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【０２１６】
【表４７】
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【０２１７】
【表４８】
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【０２１８】
【表４９】
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【国際調査報告】
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