(57)【要約】  本発明は、その側鎖に電子輸送、正孔輸送および/または発光単位を有するポリマー材料に関する。本発明は、さらに、前記ポリマーの製造方法、前記ポリマーのエレクトロルミネッセンス素子における使用および前記ポリマーを含むエレクトロルミネッセンス素子に関する。【選択図】図１
2013538883.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
側鎖に少なくとも一つの以下の式（I）の構造単位を含むポリマー：
【化１】
2013538883.tif 000039
式中、破線は、ポリマー骨格への結合を表し、使用されるその他の記号と添え字は以下の意味を有する：
Ｌは、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキレン基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐もしくは環状アルキレン基であって、夫々は、１以上の基Ｒ１により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよく、好ましくは、単共有結合であり；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する二価のモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｑは、1,3,5-トリアジレンまたは-Ｘ（=Ｏ）-基の何れかである二価単位であり；
ｍは、１、２または３、好ましくは、１であり；
ｌは、０、１、２または３であり；
ｓは、Ｑが-Ｘ（=Ｏ）-基の場合には１であり、Ｑが1,3,5-トリアジレンの場合には１または２であり、；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ａｒ３）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ３）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ３、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ３、-ＣＲ２=ＣＲ２（Ａｒ３）、トシレート、トリフレート、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、これらの構造の組み合わせであり、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、単共有結合もしくは二価基Ｚを介して互いに結合してもよく；
Ｘは、Ｃ、Ｐ（Ａｒ４）、ＳおよびＳＯより成る群から選ばれ、好ましくは、ＣまたはＰ（Ｐｈ）であり；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐もしくは環状アルキル基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、ＮＨ、ＯまたはＳで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。）または、各場合に１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、２個以上の置換基Ｒ２は、単共有結合もしくは二価基Ｚを介して互いに結合してもよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐もしくは環状アルキル基であって、１以上の隣接しないＣＨ２基は、ＮＨ、ＯまたはＳで置き代えられてよく；ここで、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよく；ここで、２個以上の置換基Ｒ３は、単共有結合もしくは二価基Ｚを介して互いに結合してもよく；
Ａｒ３およびＡｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｚは、二価基-（ＣＲ４２）ｑ-であり；
ｑは、１、２、３、４または５であり；
Ｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐もしくは環状アルキル基であって、１以上の隣接しないＣＨ２基は、ＮＨ、ＯまたはＳで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。
【請求項２】
Ａｒ１が、夫々１以上の基Ｒ１により置換されてよいフェニル、ビフェニル、フルオレン、カルバゾール、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、スピロビフルオレン、ピリジル、フラニル、ナフチル、アントラシル、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセンおよびベンゾピレンより成る群から選ばれることを特徴とする、請求項１記載のポリマー。
【請求項３】
Ａｒ２が、夫々１以上の基Ｒ１により置換されてよいフェニレン、ビフェニレン、フルオレン、カルバゾール、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、スピロビフルオレン、ピリジレン、フラン、ナフチレン、アントラシレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセンおよびベンゾピレンより成る群から選ばれることを特徴とする、請求項１または２記載のポリマー。
【請求項４】
式（I）の構造単位を含む側鎖に加えて、さらなる構造単位を含む少なくとも一つのさらなる側鎖をも含むことを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載のポリマー。
【請求項５】
さらなる構造単位が、以下の式（II）の単位であることを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載のポリマー：
【化２】
2013538883.tif 000040
式中、破線は、ポリマー骨格への結合を表し、記号Ｌは、請求項１〜４何れか１項と同じ意味を有し、使用されるその他の記号は、以下の意味を有する：
Ｙは、Ｎ、Ｂ、Ｓｉ（Ａｒ４）、ＳｉＲ５、Ｇｅ（Ａｒ４）、ＧｅＲ５、ＰおよびＡｓより成る群から選ばれ；
Ａｒ５は、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する二価のモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒ６は、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｒ５は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ａｒ３）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ３）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ３、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ３、-ＣＲ２=ＣＲ２（Ａｒ３）、トシレート、トリフレート、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基または、これらの構造の組み合わせであり；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ５は、単共有結合もしくは二価基Ｚを介して互いに結合してもよく；
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＺは、請求項１〜４何れか１項で定義されるのと同じ意味を有する。
【請求項６】
さらなる構造単位が、以下の式（III）の単位であることを特徴とする、請求項４または５記載のポリマー：
【化３】
2013538883.tif 000041
式中、破線は、ポリマー骨格への結合を表し、
芳香族環の中央で終わる特定されない結合は、基Ｒ１が、カルバゾールの１〜８位の各位置にあってもよいことを示すことを意図されており、
記号Ｌ、Ｒ１およびＡｒ５は、請求項１〜４何れか１項と同じ意味を有し、
添え字ｉは、０、１、２、３または４である。
【請求項７】
さらなる構造単位が、以下の式（IV）の単位であることを特徴とする、請求項４〜６何れか１項記載のポリマー：
【化４】
2013538883.tif 000042
式中、破線は、ポリマー骨格への結合を表し、
芳香族環の中央で終わる特定されない結合は、基Ｒ１およびＬ１が、カルバゾールの１〜８位の夫々対応する位置にあってもよいことを示すことを意図されており、
記号Ｌ、Ｒ１およびＡｒ５と添え字ｉは、請求項１〜５何れか１項と同じ意味を有し、使用されるその他の記号と添え字は、以下の意味を有する：
Ｌ１は、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合または１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキレン基または３〜２０個のＣ原子を有する分岐もしくは環状アルキレン基であって、夫々は、１以上の基Ｒ１により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよく；
ｎは、０、１、２または３であり、ただし、ｎ＞１ならば、最大一個のＬ１は、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であってよく；
Ａｒ７は、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。
【請求項８】
さらなる構造単位が、以下の式（V）の単位であることを特徴とする、請求項１〜７何れか１項記載のポリマー。
【化５】
2013538883.tif 000043
式中、破線は、ポリマー骨格への結合を表し、使用されるその他の記号と添え字は、以下の意味を有する：
Ｌ２およびＬ３は、互いに独立し、出現毎に同一であるか異なり、単座もしくは多座リガンドであり；
Ｍは、遷移金属、主族金属、ランタノイドまたはアクチノイドであり、
ｒは、リガンドＬ２およびＬ３のデンティシティ（denticity）および金属Ｍの配位数に応じて、０、１、２、３、４、５、６または７である。
【請求項９】
さらなる構造単位が、以下の式（VII）の単位であることを特徴とする、請求項４〜８何れか１項記載のポリマー：
【化６】
2013538883.tif 000044
式中、破線は、ポリマー骨格への結合を表し、
芳香族環の中央で終わる特定されない結合は、記号Ｒ１、ＬおよびＬ１が、夫々芳香族環のフリー位置の夫々にあってもよいことを示すことを意図されており、記号Ｒ１、ＬおよびＬ１と添え字ｉは、請求項１〜８何れか１項と同じ意味を有し、使用されるその他の記号は、以下の意味を有する：
ＶおよびＷは、互いに独立して、Ｃ（Ａｒ３）２、Ｃ（Ｒ５）２、Ｓｉ（Ａｒ３）２、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ａｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｃ=Ｏ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ4）、Ｎ（Ｒ５）、Ｐ（Ａｒ4）、Ｐ（Ｒ５）、Ｐ=Ｏ（Ａｒ３）、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）および（Ｒ５）２ＣＯより成る群から選ばれ；
Ａｒ８は、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
ここで、記号Ｒ５、Ａｒ３およびＡｒ４は、請求項１〜８何れか１項と同じ意味を有する。
【請求項１０】
請求項１〜９何れか１項記載の一以上のポリマーとさらなる更なるポリマー状、オリゴマー状、樹状および/または低分子量物質を含む混合物。
【請求項１１】
一以上の溶媒中に、請求項１〜９何れか１項記載の一以上のポリマー、または、請求項１０記載の混合物を含む調合物。
【請求項１２】
以下の式（Ia）の化合物：
【化７】
2013538883.tif 000045
式中、使用されるその他の記号と添え字は、請求項１〜８何れか１項と同じ意味を有し、記号Ｐは、重合可能基である。
【請求項１３】
請求項１２記載の化合物を含む組成物。
【請求項１４】
請求項１〜９何れか１項記載のポリマー、請求項１０記載の混合物、請求項１１記載の調合物、請求項１２記載の化合物または請求項１３記載の組成物の、電子素子、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子における使用。
【請求項１５】
請求項１〜９何れか１項記載のポリマーを含むことを特徴とする、有機電子素子。
【請求項１６】
有機もしくはポリマー有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）、有機光電池（ＯＰＶ）要素あるいは素子または有機光受容器（ＯＰＣ）、好ましくは、ポリマー有機エレクトロルミネッセンス素子（ＰＬＥＤ）であることを特徴とする、請求項１５記載の有機電子素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、側鎖に電子輸送、正孔輸送および/または発光単位を有するポリマー材料に関する。本発明は、さらに、これらのポリマーの製造方法、これらのポリマーのエレクトロルミネッセンス素子における使用およびこれらのポリマーを含むエレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
有機半導体が機能性材料として使用される有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）の構造は、たとえば、US 4539507、US 5151629、EP0676461およびWO98/27136に記載されている。しかしながら、さらなる改善が、いまだ、望まれている。このように、有機エレクトロルミネッセンス素子の、特に、寿命と効率と駆動電圧に関して、改善のための必要性が未だ存在する。さらに、化合物は、高い熱安定性と高いガラス転移温度を有する必要がある。
【０００３】
特に、マトリックス材料の場合には、マトリックス材料の特性が、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子の上記言及した特性に顕著な影響をも及ぼすことから、材料特性の改善が、いまだ望まれている。特に、良好な効率と、長い寿命と低い駆動電圧を同時にもたらすマトリックス材料の場合に、改善の必要性が存在する。マトリックス材料の特性は、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命、効率と駆動電圧を制限することも多い。
【０００４】
ここで、電子がより豊富な発光層が、より良好な効率をもたらすことから、発光層へのより良好な電子注入をもたらす入手可能なマトリックス材料を有することが望まれる。さらに、より良好な注入性は、駆動電圧の減少を可能とする。したがって、マトリックス材料の更なる改善が必要である。
【０００５】
アルミニウムトリス（8-ヒドロキシキノリン）（ＡｌＱ３）を電子伝導体として使用するエレクトロルミネッセンス素子は、すでに、長く知られており、１９９３年という昔に、既にUS4539507に記載されていた。ＡｌＱ３は、それ以来電子輸送材料として使用されることが多かったが、多くの欠点を有する：昇華温度で部分的に分解することから、残留物を残すことなく気相堆積により適用することができず、これが、特に製造プラントでの主な問題である。このため、気相堆積源を繰り返し清掃し、交換する必要がある結果となる。さらに、ＡｌＱ３の分解産物がＯＬＥＤに入ると、短縮された寿命と減少した量子およびパワー効率の原因となる。さらに、ＡｌＱ３は、低い電子移動性を有し、より高い電圧とそれゆえのより低いパワー効率を生じる。ディスプレーにおける短絡を回避するために、層厚を増加することが望まれる。その低い電荷担体移動性とその結果の電圧増加により、これは、ＡｌＱ３では不可能である。他の電子伝導体（US4539507）の電荷担体移動性は、それにより、より厚い層を構築するためには余りにも同様に低く、ＯＬＥＤの寿命は、ＡｌＱ３の使用の場合よりも、よりいっそう悪化する。ＡｌＱ３の本来の色（固体中で黄色）は、特に、青色ＯＬＥＤの場合に、再吸収と弱い再発光に基づいてカラーシフトを生じ、望ましくないものであることが判明している。ここで、青色ＯＬＥＤは、効率のかなりの減少と色配置での逆効果（すなわち、ＣＩＥ色座標での変化）を伴って、製造することができるだけである。
【０００６】
したがって、有機エレクトロルミネッセンス素子において良好な効率と同時に長い寿命を生じるマトリックス材料に対する需要が、引き続き存在する。
【０００７】
驚くべきことに、本発明のマトリックス材料が、有機エレクトロルミネッセンス素子において先行技術と比べて顕著な改善を有することが見いだされた。本発明の材料により、先行技術にしたがう材料では可能ではない高い効率と長い寿命を同時に得ることができる。さらに、駆動電圧は追加的に顕著に減少することができ、より高いパワー効率を生じることが見いだされた。
【０００８】
したがって、本発明は、側鎖に少なくとも一つの以下の式（I）の構造単位を含むポリマーに関する。
【化１】
2013538883.tif 000003
【０００９】
式中、破線は、ポリマー骨格への結合を表し、使用されるその他の記号と添え字は以下の意味を有する：
Ｌは、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキレン基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐もしくは環状アルキレン基であって、夫々は、１以上の基Ｒ１により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよく；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する二価のモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｑは、1,3,5-トリアジレンまたは-Ｘ（=Ｏ）-基の何れかである二価単位であり；
ｍは、１、２または３であり；
ｌは、０、１、２または３であり；
ｓは、Ｑが-Ｘ（=Ｏ）-の場合には１であり、Ｑが1,3,5-トリアジレンの場合には１または２、好ましくは、２であり、；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ａｒ３）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ３）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ３、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ３、-ＣＲ２=ＣＲ２（Ａｒ３）、トシレート、トリフレート、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、これらの構造の組み合わせであり；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、単共有結合もしくは二価基Ｚを介して互いに結合してもよく；
Ｘは、Ｃ、Ｐ（Ａｒ４）、ＳおよびＳＯより成る群から選ばれ；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐もしくは環状アルキル基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、ＮＨ、ＯまたはＳで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。）または、各場合に１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、２個以上の置換基Ｒ２は、単共有結合もしくは二価基Ｚを介して互いに結合してもよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐もしくは環状アルキル基であって、１以上の隣接しないＣＨ２基は、ＮＨ、ＯまたはＳで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよく；ここで、２個以上の置換基Ｒ３は、単共有結合もしくは二価基Ｚを介して互いに結合してもよく；
Ａｒ３およびＡｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｚは、二価基-（ＣＲ４２）ｑ-であり；
ｑは、１、２、３、４または５、好ましくは、１、２、３または４、特に、好ましくは、１、２、または３であり、特に、１または２であり；
Ｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐もしくは環状アルキル基であって、１以上の隣接しないＣＨ２基は、ＮＨ、ＯまたはＳで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。
【００１０】
式（I）の構造単位は、好ましくは、電子輸送単位である。
【００１１】
本出願において、用語ポリマーは、ポリマー化合物、オリゴマー化合物およびデンドリマーの双方を意味するものと解される。本発明によるポリマー化合物は、好ましくは、１０〜１００００、特に、好ましくは、２０〜５０００、特に、５０〜２０００の構造単位を有する。本発明によるオリゴマー化合物は、好ましくは、３〜９個の構造単位を有する。ここで、ポリマーの分岐ファクターは、０（直鎖ポリマー、分岐点なし）と１（完全に分岐したデンドリマー）との間である。
【００１２】
本出願における用語「デンドリマー」は、多官能性センター（コア）から築き上げられた高度に分岐した化合物であり、分岐モノマーは規則的な構造で結合され、その結果、樹様構造が得られるものを意味するものと解されることを意図している。ここで、センターとモノマーの双方共に、純粋な有機単位及び有機金属化合物または配位化合物の両方から成る任意の所望の分岐構造を採ることができる。ここで、「デンドリマー」は、たとえばM.Fischer and F.Voegtle(Angew.Chem.,Int.Ed.1999,38,885により記載されたように理解されることを一般的に意図されている。
【００１３】
有機エレクトロルミネセンス素子は、アノード、カソードおよびアノードとカソードとの間にある少なくとも一つの発光層を含み、アノードとカソードとの間にある少なくとも一つの層は、少なくとも一つの有機もしくは有機金属化合物を含む素子を意味するものと解されることを意図している。ここで、発光層は、好ましくは、マトリックス材料としてか、または、ポリマーが発光単位でもあるならば発光材料として、少なくとも一つの式（I）の構造単位を側鎖中に含む少なくとも一つの本発明のポリマーを含む。有機エレクトロルミネッセンス素子は、必ずしも有機もしくは有機金属化合物から構築される層のみを含む必要はない。したがって、一以上の層が有機もしくは有機金属化合物を含むか、完全に無機材料から構築することも可能である。
【００１４】
本発明の意味での蛍光化合物は、励起一重項状態から室温でルミネッセンスを呈する化合物である。本発明の目的のために、重原子を含まない、すなわち、３６を超える原子数を有する原子を含まないすべてのルミネッセンス化合物が、蛍光化合物とみなされることを、特に、意図されている。
【００１５】
本発明の意味での燐光発光は、比較的高いスピン多重度、すなわち、スピン状態＞１の励起状態から、特に、励起三重項状態から室温でルミネッセンスを呈する化合物である。本発明の目的のために、重原子、好ましくは、３６を超える原子数を有する原子を、特に、好ましくは、イリジウムと白金化合物を含むすべてのルミネッセンス化合物が、燐光化合物とみなされることを、特に、意図されている。
【００１６】
本発明の目的のためには、直鎖、分岐あるいは環状アルキル基は、好ましくは、１〜４０個のＣ原子、特に、好ましくは、１〜２０個のＣ原子もしくは３〜４０個のＣ原子、特に、３〜２０個のＣ原子を有するアルキル、アルケニルおよびアルキニル基を意味するものと解される。環状アルキル基は、モノ-、ビ-もしくはポリ環状アルキル基であることができる。個々の-ＣＨ-もしくは-ＣＨ２-基は、Ｎ、ＮＨ、ＯまたはＳで置換されていてよい。好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、t-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎオクチル、シクロオクチル、２-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルあるいはオクチニルである。
【００１７】
アルコキシ基またはチオアルコキシ基は、ＯまたはＳ原子を介して結合する上記定義のとおりのアルキル基を意味するものと解される。好ましいアルコキシ基は、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、または２-メチルブトキシである。
【００１８】
本発明でのアルキレン基は、二個の水素ラジカルが存在せず、さらなる結合により置き代えられた上記定義のとおりのアルキル基を意味するものと解される。
【００１９】
本発明の意味でのモノ-あるいはポリ環状の芳香族環構造は、好ましくは、６〜６０個の炭素原子、特に、好ましくは、６〜３０個の、特に、６〜１２個の炭素原子を持つ芳香族環構造を意味するものと解される。本発明の意味での芳香族環構造は、必ずしも芳香族基のみを含む構造ではなく、加えて、複数の芳香族基は、たとえば、ｓｐ３混成のＣ、Ｏ、ＮまたはＣＯ基の短い非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、１０％より少なく、好ましくは、Ｈ以外の原子は、５％より少ない）により中断されていてもよい構造を意味するものと解される。これらの芳香族環構造は、モノ環状もしくはポリ環状であってよく、すなわち、それらは一個の環（たとえば、フェニル）または二個以上の環を含んでもよく、縮合（たとえば、ナフチル）、共有結合（たとえば、ビフェニル）または縮合と連結環の組み合わせであってもよい。
【００２０】
好ましい芳香族環構造は、たとえば、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、ベンゾアントラセン、ジヒドロフェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、スピロビフルオレンおよびインデンである。
【００２１】
本発明の意味でのモノ-あるいはポリ環状の複素環式芳香族環構造は、好ましくは、５〜４０個の環原子、特に、好ましくは、５〜３０個の、特に、５〜１４個の環原子を持つ複素環式芳香族環構造を意味するものと解される。複素環式芳香族環構造は、Ｎ、ＯおよびＳから選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子（残りの原子は炭素である）を含む。複素環式芳香族環構造は、さらに、必ずしも芳香族もしくは複素環式芳香族基のみを含む構造ではなく、加えて、複数の芳香族もしくは複素環式芳香族基は、たとえば、ｓｐ３混成のＣ、Ｏ、ＮもしくはＣＯ基の短い非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、１０％より少なく、好ましくは、５％より少ない）により中断されていてもよい構造を意味するものと解される。これらの複素環式芳香族環構造は、モノ環状もしくはポリ環状であってよく、すなわち、それらは一個の環（たとえば、ピリジル）または二個以上の環を含んでもよく、縮合、共有結合または縮合と連結環の組み合わせであってもよい。
【００２２】
好ましい複素環式芳香族環構造は、たとえば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール等の五員環、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン等の六員環、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンズイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェン等の縮合基またはこれらの基の組み合わせである。特に、好ましくは、イミダゾール、ベンズイミダゾールおよびピリジンである。
【００２３】
二価のモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、一個の水素ラジカルが存在せず、さらなる結合により置き代えられた上記定義のとおりのモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を意味するものと解される。
【００２４】
５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基は、Ｏ原子を介して、上記定義のとおりの５〜６０個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を有する基を意味するものと解される。
【００２５】
本発明のさらなる態様では、式（I）の構造単位中のＬは、好ましくは、単共有結合である。
【００２６】
本発明のさらなる態様では、式（I）の構造単位中のＡｒ１は、好ましくは、夫々１以上の基Ｒ１により置換されてよいフェニル、ビフェニル、フルオレン、カルバゾール、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、スピロビフルオレン、ピリジル、フラニル、ナフチル、アントラシル、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセンおよびベンゾピレンより成る群から選ばれる。式（I）の構造単位中のＡｒ１は、特に、好ましくは、フェニル、ビフェニル、フルオレン、カルバゾールおよびスピロビフルオレンである。
【００２７】
本発明は、同様に、式（I）の構造単位中のＡｒ２が、好ましくは、夫々１以上の基Ｒ１により置換されてよいフェニレン、ビフェニレン、フルオレン、カルバゾール、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、スピロビフルオレン、ピリジレン、フラン、ナフチレン、アントラシレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセンおよびベンゾピレンより成る群から選ばれる態様を包含する。式（I）の構造単位中のＡｒ２は、特に、好ましくは、フェニル、ビフェニル、フルオレン、カルバゾールおよびスピロビフルオレンである。
【００２８】
本発明のさらなる態様では、式（I）の構造単位中のｍは、好ましくは、１である。
【００２９】
本発明のさらなる態様では、式（I）の構造単位中のＸは、同様に、ＣまたはＰ（Ｐｈ）（Ｐｈ＝フェニル）であり、特に、好ましくは、Ｃである。
【００３０】
式（I）の好ましい構造単位が、以下に示される：
【化２】
2013538883.tif 000004
【００３１】
式（I）の、特に、好ましい構造単位が、以下に示される：
【化３−１】
2013538883.tif 000005
【化３−２】
2013538883.tif 000006
【００３２】
式（I）の、特別に、好ましい構造単位が、以下に示される：
【化４−１】
2013538883.tif 000007
【化４−２】
2013538883.tif 000008
【００３３】
上記の好ましい、特に、好ましいおよび特別に好ましい構造単位においては、その他の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、Ａｒ１およびＡｒ２に加えて、１以上の基Ｒ１により置換されてもよい。
【００３４】
式（I）の構造単位を含む側鎖に加えて、本発明のポリマーは、少なくとも一つのさらなる構造単位を含む一以上のさらなる側鎖を含んでよい。
【００３５】
本発明の目的のために、式（I）の構造単位に加えて、本発明のポリマーは、種々のさらなる構造単位を含む複数のさらなる側鎖を含んでよい。これらのさらなる構造単位は、好ましくは、電子輸送単位、正孔輸送単位、電気的に中性な単位および発光単位より成る群から選ばれる。
【００３６】
本発明の更なる態様においては、本発明によるポリマーは、好ましくは、一般式Iの一以上の構造単位に加えて、式Iの構造単位とは異なる少なくとも一つの更なる構成単位をも含む。これらは、特に、たとえば、WO 02/077060 A1およびWO 2005/014689 A2に広範に開示され、挙げられるものである。これらは、参照として、本願に組み込まれる。更なる構造単位は、たとえば、以下のクラスから生じることができる：
群１：ポリマーの正孔注入および/または正孔輸送特性に影響する単位。
【００３７】
群２：ポリマーの電子注入および/または電子輸送特性に影響する単位。
【００３８】
群３：群１および群２からの個々の単位の組み合わせを有する単位。
【００３９】
群４：電子燐光発光が電子蛍光発光の代わりに得られる程度に、発光特性を変更する単位。
【００４０】
群５：いわゆる一重項状態から三重項状態への遷移を改善する単位。
【００４１】
群６：得られるポリマーの発光色に影響する単位。
【００４２】
群７：典型的には骨格として使用される単位。
【００４３】
群８：得られるポリマーの膜形態学特性および/またはレオロジー特性に影響する単位。
【００４４】
本発明の好ましいポリマーは、少なくとも１つの構造単位が電荷輸送特性を有するもの、即ち群１および/または２からの単位を含むものである。
【００４５】
正孔注入および/または正孔輸送特性を有する群１からの構造単位は、たとえば、トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリール-パラ-フェニレンジアミン、トリアリールホスフィン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ-パラ-ジオキシン、フェノキサチン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロールおよびフラン誘導体と、高ＨＯＭＯ（ＨＯＭＯ＝最高占有分子軌道）を有するさらなるＯ-、Ｓ-もしくはＮ-含有へテロ環である。これらのアリールアミンおよびヘテロ環は、ポリマー中で、好ましくは−５．８ｅＶ（真空レベルに対して）より大な、特に、好ましくは−５．５ｅＶより大なＨＯＭＯを生じる。
【００４６】
群１からの構造単位は、本発明のポリマー中で側鎖の形態であってよく、以下の式（II）の単位である。
【化５】
2013538883.tif 000009
【００４７】
式中、破線は、ポリマー骨格への結合を表し、記号Ｌは、式（I）に関連して同じ意味を有し、使用されるその他の記号は以下の意味を有する：
Ｙは、Ｎ、Ｂ、Ｓｉ（Ａｒ４）、ＳｉＲ５、Ｇｅ（Ａｒ４）、ＧｅＲ５、ＰおよびＡｓより成る群から選ばれ；
Ａｒ５は、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する二価のモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒ６は、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｒ５は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ａｒ３）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ３）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ３、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ３、-ＣＲ２=ＣＲ２（Ａｒ３）、トシレート、トリフレート、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基または、これらの構造の組み合わせであり；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ５は、単共有結合もしくは二価基Ｚを介して互いに結合してもよく；
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＺは、式（I）に関連して定義される同じ意味を有する。
【００４８】
式（II）の構造単位の例は、以下である：
【化６】
2013538883.tif 000010
【００４９】
群１からのさらなる構造単位は、本発明のポリマー中で側鎖の形態であってよく、以下の式（III）の単位である。
【化７】
2013538883.tif 000011
【００５０】
式中、破線は、ポリマー骨格への結合を表し、芳香族環の中央で終わる特定されない結合は、基Ｒ１が、カルバゾールの１〜８位の各位置にあってもよいことを示すことを意図されており、記号Ｌ、Ｒ１およびＡｒ５は、式（I）に関連して同じ意味を有し、添え字ｉは０、１、２、３または４である。
【００５１】
式（III）の構造単位の例は、以下である：
【化８】
2013538883.tif 000012
【００５２】
群１からのさらなる構造単位は、本発明のポリマー中で側鎖の形態であってよく、以下の式（IV）の単位である。
【化９】
2013538883.tif 000013
【００５３】
式中、破線は、ポリマー骨格への結合を表し、芳香族環の中央で終わる特定されない結合は、基Ｒ１およびＬ１が、カルバゾールの１〜８位の各位置にあってもよいことを示すことを意図されており、記号Ｌ、Ｒ１およびＡｒ５と添え字ｉは、式（I）または（III）に関連して同じ意味を有し、使用されるその他の記号と添え字は、以下の意味を有する：
Ｌ１は、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合または１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキレン基または３〜２０個のＣ原子を有する分岐もしくは環状アルキレン基であって、夫々は、１以上の基Ｒ１により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよく；
ｎは、０、１、２または３であり、ただし、ｎ＞１ならば、最大一個のＬ１は、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であってよく；
Ａｒ７は、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。
【００５４】
式（IV）の構造単位の例は、以下である：
【化１０】
2013538883.tif 000014
【００５５】
電子注入および/または電子輸送特性を有する群２からの構造単位は、たとえば、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、アントラセン、ベンズアントラセン、ピレン、ペリレン、ベンズイミダゾール、トリアジン、ケトン、ホスフインオキシドおよびフェナジン誘導体のみならずトリアリールボランならびに低ＬＵＭＯ（ＬＵＭＯ＝最低空分子軌道）を有するさらなるＯ-、Ｓ-もしくはＮ-含有へテロ環である。これらの単位は、ポリマー中で、好ましくは−２．５ｅＶ（真空レベルに対して）未満の、特に、好ましくは−２．７ｅＶ未満のＬＵＭＯを生じる。
【００５６】
本発明のポリマーは、正孔移動性を増加する構造と、電子移動性を増加する構造（即ち、群１および２からの単位）が互いに直接結合している構造または正孔移動性と電子移動性の双方を増加する構造を含む群３からの単位を含むことが好ましいかもしれない。これら単位の幾つかは、エミッターとして役立ち、発光色を緑色、黄色あるいは赤色にシフトすることができる。それゆえ、それらの使用は、たとえば、元来が青色発光のポリマーから他の発光色の生成のために適している。
【００５７】
群４からの構造単位は、室温ですらも、高効率で三重項状態から発光することができる、即ち、電子蛍光発光の代わりに電子燐光発光を呈し、エネルギー効率の増加を引き起こすことができることが多い。この目的に適するのは、まず、３６より大な原子番号を有する重い原子を含む化合物である。好ましい化合物は、上記条件を満足するｄ-あるいはｆ-遷移金属を含むものである。ここで、特に好ましいものは、８乃至１０属からの元素（Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｐｔ）を含む対応する構造単位である。本発明のポリマーのために適する構造単位は、ここで、たとえば、種々の錯体であり、たとえば、WO 02/068435 A1、WO 02/081488 A1、EP 1239526 A2およびWO 2004/026886 A2に記載されている。対応するモノマーは、WO 02/068435 A1およびWO 2005/042548 A1に記載されている。
【００５８】
群４からの構造単位は、本発明のポリマー中で側鎖の形態であってよく、以下の式（V）の単位である。
【化１１】
2013538883.tif 000015
【００５９】
式中、破線は、ポリマー骨格への結合を表し、使用される記号と添え字は、以下の意味を有する：
Ｌ２およびＬ３は、互いに独立し、出現毎に同一であるか異なり、単座もしくは多座リガンドであり；
Ｍは、好ましくは、遷移金属、主族金属、ランタノイドまたはアクチノイドであり、
ｒは、リガンドＬ２およびＬ３のデンティシティ（denticity）および金属Ｍの配位数に応じて、０、１、２、３、４、５、６または７である。
【００６０】
単座もしくは多座リガンドは、金属と一以上の配位結合を形成することができる化合物を意味するものと解される。リガンドは、好ましくは、中心金属をもつ有機金属化合物を形成する。有機金属化合物単位は、好ましくは、有機金属配位化合物である。有機金属配位化合物は、リガンドとしての有機化合物により囲まれた化合物の中心の金属原子またはイオンを有する化合物を意味するものと解される。有機金属配位化合物は、追加的に、リガンドの炭素原子が、配位結合を介して中心金属に結合することを特徴とする。
【００６１】
さらに、有機リガンドは、キレートリガンドであることが好ましい。キレートリガンドは、二個以上の原子を介して対応して中心金属に結合することができる二または多座リガンドを意味するものと解される。
【００６２】
リガンドＬ２およびＬ３は、好ましくは、以下の式（VI）により表される単位（以下のリガンド単位として言及される）を含む有機リガンドである。
【化１２】
2013538883.tif 000016
【００６３】
式中、矢が向かう原子は、金属原子に配位され、数２〜５および８〜１１は、Ｃ原子を識別するための単なる番号付である。式（VI）の有機リガンドは、２、３、４、５、８、９、１０および１１位の水素の代わりに、互いに独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ６−２０アルリール、５〜１４員ヘテロアリールおよびさらなる置換基より成る群から選ばれる置換基を有してよい。
【００６４】
ここで使用される表現「Ｃ１−６アルキル」は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキルを指す。このような炭素原子の例は、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、sec-ブチル（1-メチルプロピル）、tert-ブチル、イソ-ペンチル、ｎ-ペンチル、tert-ペンチル（1,1-ジメチルプロピル）、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル（ネオペンチル）、1-エチルプロピル、2-メチルブチル、ｎ-ヘキシル、イソヘキシル、1,2-ジメチルブチル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチルブチル、1-メチルブチル、1,1-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル等であって、ここで、メチルとエチルが、好ましい。
【００６５】
表現「Ｃ６−２０アリール」は、６〜２０個の炭素原子を有する芳香族環構造を指す。本発明の意味での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、必ずしも芳香族もしくは複素環式芳香族基のみを含む構造ではなく、加えて、複数の芳香族もしくは複素環式芳香族基は、たとえば、ｓｐ３混成のＣ、Ｏ、Ｎ等の短い非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、１０％より少なく、好ましくは、５％より少ない）により中断されていてもよい構造を意味するものと解される。
【００６６】
芳香族基は、モノ環状もしくはポリ環状であってよく、すなわち、それらは一個の環（たとえば、フェニル）または二個以上の環を含んでもよく、縮合（たとえば、ナフチル）、共有結合（たとえば、ビフェニル）または縮合と連結環の組み合わせであってもよい。好ましいのは、完全に共役した芳香族基である。
【００６７】
好ましい芳香族環構造は、たとえば、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレンおよびスピロビフルオレンである。
【００６８】
「５〜１４員ヘテロアリール」は、一以上の炭素原子が、Ｎ、ＯまたはＳにより置き代えられた芳香族基を意味するものと解される。それらの例は、以下の通りである：ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール等の五員環、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン等の六員環、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンズイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェン等の縮合基またはこれらの基の組み合わせである。ヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フッ化アルキルまたはさらなるアリールもしくはヘテロアリール基により置換されてもよい。
【００６９】
式（I）のリガンド単位上のさらなる可能な置換基は、シリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシまたはこれら基の組み合わせより成る基から選択される。好ましい置換基は、アルキル、アルコキシのような溶解促進基、フッ素、ニトロもしくはニトリルのような電子吸引基またはポリマー中でガラス転移温度（Ｔｇ）を増加するための置換基である。特に、好ましい置換基は、たとえば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒおよび-Ｎ（Ｒ）２であって、ここで、Ｒは、水素、アルキルもしくはアリール、随意に置換されたシリル、４〜４０個、好ましくは６〜２０個のＣ原子を有するアリール及び１〜２２個のＣ原子を有する直鎖あるいは分岐アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくアルコキシカルボニルオキシであって、１以上の水素原子は、ＦもしくはＣｌで随意に置き代えられてもよい。
【００７０】
式（I）のリガンド単位のフェニル環もしくはピリジル環上の二個の隣接する炭素原子は、-ＣＨ=ＣＨ-ＣＨ=ＣＨ-基を介してブリッジすることがさらに好ましく、ここで、フェニル環の場合にはナフチル単位が生成し、ピリジル環の場合にはアザナフチル単位が生成する。これらは、二個の隣接する炭素原子を介してブリッジするさらなる-ＣＨ=ＣＨ-ＣＨ=ＣＨ-基を介してもよい。さらなる好ましい態様では、５および８位の炭素原子は、ＣＨ=ＣＨ基を介してブリッジする。リガンド単位のフェニル単位間のさらなるブリッジは、二価の（ＣＨ３）Ｃ-単位であることができ、好ましくは、さらなる六員環を形成するように結合する。
【００７１】
式（VI）のリガンドの好ましい例は、以下の化合物（VI-1）〜（VI-10）である。
【化１３】
2013538883.tif 000017
【００７２】
特に、好ましいのは、本発明の意味で（VI-1）、（VI-3）および（VI-10）の化合物である。
【００７３】
さらに、リガンドＬ２は、好ましくは、２、３、４、５、８、９、１０および１１位で、Ｃを介してポリマー骨格に結合する。リガンドは、特に、好ましくは、９または１１位を介して、特に、９位を介してポリマー骨格に結合する。
【００７４】
ポリマー骨格に結合する上記言及したリガンドＬ２に加えて、配位化合物は、ポリマー骨格に結合しないさらなるリガンドＬ３を含んでもよい。これらのさらなるリガンドは、どのＨ原子もポリマーへの結合により置き代えられないという相違により、上記言及したリガンドＬ２と同様に定義される。換言すれば、このリガンドは、好ましくは、対応する位置でのポリマーへの結合に代えて水素ラジカルを含む。さらなるリガンドの好ましい例は、上記言及したものと同じである。特に、好ましい例は、上記言及した式（VI-1）〜（VI-10）のリガンドである。さらなるリガンドは、特に、好ましくは、式（VI-1）、（VI-3）および（VI-10）のリガンドである。
【００７５】
金属リガンド配位化合物の金属は、好ましくは、遷移金属、主族金属、ランタノイドまたはアクチノイドである。金属が、主族金属であるならば、そこで、好ましくは、第三、第四もしくは第五主族からの金属、特に、錫である。金属が、遷移金属であるならば、そこで、好ましくは、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｔ、Ｚｎ、Ｍｏ、Ｗ、ＲｈまたはＰｄ、特に、ＩｒおよびＰｔである。Ｅｕは、ランタノイドとして好ましい。
【００７６】
金属が遷移金属、特に、四座配位、五座配位もしくは六座配位遷移金属である金属リガンド配位化合物は、特に、好ましくは、クロム、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、銀および金、特に、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、イリジウム、白金、銅、銀および金から成る群より選ばれる。非常に特に好ましいのは、イリジウムと白金である。ここで、金属は、種々の酸化状態であることができる。ここで、上記金属は、好ましくは、Ｃｒ（０）、Ｃｒ（ＩＩ）、Ｃｒ（ＩＩＩ）、Ｃｒ（ＩＶ）、Ｃｒ（ＶＩ）、Ｍｏ（０）、Ｍｏ（ＩＩ）、Ｍｏ（ＩＩＩ）、Ｍｏ（ＩＶ）、Ｍｏ（ＶＩ）、Ｗ（０）、Ｗ（ＩＩ）、Ｗ（ＩＩＩ）、Ｗ（ＩＶ）、Ｗ（ＶＩ）、Ｒｅ（Ｉ）、Ｒｅ（ＩＩ）、Ｒｅ（ＩＩＩ）、Ｒｅ（ＩＶ）、Ｒｕ（ＩＩ）、Ｒｕ（ＩＩＩ）、Ｏｓ（ＩＩ）、Ｏｓ（ＩＩＩ）、Ｏｓ（ＩＶ）、Ｒｈ（Ｉ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）、Ｉｒ（Ｉ）、Ｉｒ（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＩＶ）、Ｎｉ（０）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ｎｉ（ＩＶ）、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｐｔ（ＩＶ）、Ｃｕ（Ｉ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩＩ）、Ａｇ（Ｉ）、Ａｇ（ＩＩ）、Ａｕ（Ｉ）、Ａｕ（ＩＩＩ）およびＡｕ（Ｖ）；非常に、特に好ましくは、Ｍｏ（０）、Ｗ（０）、Ｒｅ（Ｉ）、Ｒｕ（ＩＩ）、Ｏｓ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＩＩＩ）、Ｐｔ（ＩＩ）およびＣｕ（Ｉ）、特に、Ｉｒ（ＩＩＩ）およびＰｔ（ＩＩ）の酸化状態である。
【００７７】
本発明の好ましい態様では、１、２、３または４個のリガンドを有する四座配位金属である。こうして、リガンドは、単座、二座、三座または四座リガンドである。金属が一個のリガンドに配位するならば、それは四座リガンドである。金属が二個のリガンドに配位するならば、それは両リガンドが二座リガンドであるか、一つが三座リガンドであり一個が単座リガンドである。金属が三個のリガンドに配位するならば、一つが二座リガンドであり、二個が単座リガンドである。金属が四個のリガンドに配位するならば、すべてのリガンドが単座リガンドである。
【００７８】
本発明のさらに好ましい態様では、金属は、１、２、３、４、５または６個のリガンドを有する六座配位金属であり、リガンドは、単座、二座、三座、四座、五座または六座リガンドである。金属が一個のリガンドに配位するならば、それは六座リガンドである。金属が二個のリガンドに配位するならば、それは両リガンドが三座リガンドであるか、一個が二座リガンドであり一つが四座リガンドであるか、一個が単座リガンドであり一個が五座リガンドである。金属が三個のリガンドに配位するならば、すべての三個のリガンドが二座リガンドであるか、一個が三座リガンドで、一個が二座リガンドで、一個が単座リガンドであるかである。金属が四個のリガンドに配位するならば、一個のリガンドが三座リガンドで、三つが単座リガンドであるか、二個が二座リガンドで二個が単座リガンドである。金属が五個のリガンドに配位するならば、一個が二座リガンドで、四個が単座リガンドである。金属が六個のリガンドに配位するならば、すべてのリガンドが単座リガンドである。
【００７９】
有機配位化合物の金属中心は、好ましくは、酸化状態が０の金属原子であり、金属配位化合物は、好ましくは、電気的に中性の化合物である。
【００８０】
非常に、特に、好ましい態様では、金属中心はＰｔまたはＩｒである。金属中心がＰｔならば、好ましくは、配位数４を有する。金属中心がＩｒならば、配位数は、好ましくは、６である。
【００８１】
さらに、上記のように、Ｐｔが式（VI）の二個のリガンド単位により配位され、Ｉｒが式（VI）の三個のリガンド単位により配位されることが好ましい。
【００８２】
したがって、金属の配位数が４で、リガンドＬ２およびＬ３が、夫々二座であるならば
ｒは、好ましくは、１であり、金属の配位数が６で、リガンドＬ２およびＬ３が、夫々二座であるならば、ｒは、好ましくは、２である。
【００８３】
式（V）の構造単位の例は、以下である：
【化１４】
2013538883.tif 000018
【００８４】
群５からの構造単位は、一重項状態から三重項状態への遷移を改善するものであり、群４からの構造単位のサポートに使用され、これら構造要素の燐光特性を改善する。この目的のために適するものは、特に、カルバゾールおよび架橋カルバゾール２量体単位であり、WO 2004/070772 A2およびWO 2004/113468 A1に記載されている。また、この目的のために適するものは、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、シラン誘導体および類似化合物であり、たとえば、WO 2005/040302 A1に記載されている。
【００８５】
上記言及されたものに加えて、群６からの構造単位は、上記群の範囲に入らない少なくとも１つの更なる芳香族構造もしくは別の共役構造を有するものであり、即ち、電荷担持移動性に関する影響が少ししかなく、有機金属錯体でなく、一重項-三重項遷移に影響しないものである。この型の構造要素は、得られるポリマーの発光色にも影響することができる。それゆえ、単位に応じて、それらはエミッターとしても使用されることもできる。ここで好ましいのは、６〜４０個のＣ原子を有する芳香族構造およびまたトラン、スチルベンあるいはビスチリルアリーレン誘導体であり、夫々は１以上の基Ｒにより置換されていてもよい。ここで特に好ましいものは、1,4-フェニレン、1,4-ナフチレン、1,4-あるいは9,10-アントリレン、1,6-、2,7-あるいは4,9-ピレニレン、3,9-あるいは3,10-ペリレニレン、4,4’-ビフェニリレン、4,4”-テルフェニリレン、4,4’-ビ-1,1’-ナフチリレン、4,4’-トラニレン、4,4’-スチルベニレン、4,4”-ビススチリルアリーレン、ベンゾチアジアゾールおよび対応する酸素誘導体、キノキサリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、ビス（チオフェニル）アリーレン、オリゴ（チオフェニレン）、フェナジン、ルブレン、ペンタセンまたはペリレン誘導体の組み込みであり、好ましくは、置換され、または、好ましくは、共役プッシュ-プル系（ドナーおよびアクセプター置換基により置換された系）、または、好ましくは、置換されたスクアリンもしくはキナクリドンのような系である。
【００８６】
群７からの構造単位は、ポリマー骨格として典型的に使用される６〜４０個のＣ原子を有する芳香族構造を含む単位である。これらは、たとえば、4,5-ジヒドロピレン誘導体、4,5,9,10-テトラヒドロピレン誘導体、フルオレン誘導体、9,9’-スピロビフルオレン誘導体、フェナントレン誘導体、9,10-ジヒドロフェナントレン誘導体、5,7-ジヒドロジベンゾオキセピン誘導体ならびにシス-およびトランス-インデノフルオレン誘導体である。
【００８７】
群８からの構造単位は、ポリマーの膜形態学特性および/またはレオロジー特性に影響する単位であり、たとえば、シロキサン、長鎖アルキルまたはフッ化物基のみならず、特に、たとえば、液晶生成単位もしくは架橋結合可能基のような剛直あるいは柔軟な単位である。
【００８８】
本発明のポリマーの側鎖の形態であってよいさらなる構造単位は、以下の式（VII）の単位である：
【化１５】
2013538883.tif 000019
【００８９】
式中、破線は、ポリマー骨格への結合を表し、芳香族環の中央で終わる特定されない結合は、記号Ｒ１、ＬおよびＬ１が、夫々芳香族環のフリー位置の夫々にあってもよいことを示すことを意図されており、記号Ｒ１、ＬおよびＬ１と添え字ｉは、式（I）または（III）と関連して同じ意味を有し、使用されるその他の記号は、以下の意味を有する：
ＶおよびＷは、互いに独立して、Ｃ（Ａｒ３）２、Ｃ（Ｒ５）２、Ｓｉ（Ａｒ３）２、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ａｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｃ=Ｏ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ4）、Ｎ（Ｒ５）、Ｐ（Ａｒ4）、Ｐ（Ｒ５）、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ３）、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）および（Ｒ５）２ＣＯより成る群から選ばれ；
Ａｒ８は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
記号Ｒ５、Ａｒ３およびＡｒ４は、上記定義されるのと同じ意味を有する。
【００９０】
式（VII）の構造単位中のラジカルＶおよびＷに応じて、構造単位は、群１、２、５、６または８から一個であることができる。
【００９１】
式（VII）の構造単位の例は、以下である：
【化１６】
2013538883.tif 000020
【００９２】
本発明の好ましいポリマーは、式（I）の構造単位に加えて、群１乃至８から選ばれる１以上の単位を同時に追加的に含むことが好ましい。１つの群からの１以上のさらなる構造単位が同時に存在することが同様に好ましいかもしれない。
【００９３】
ここで、本発明の好ましいポリマーは、少なくとも一つの式（I）の構造単位に加えて、群７からの単位をも、特に、好ましくは、ポリマー中の構造単位の合計数を基礎として少なくとも５０モル％のこれらの単位を含む。
【００９４】
同様に、本発明の好ましいポリマーは、電荷輸送および/または電荷注入を改善する単位、すなわち、群１および/または２からの単位を、特に、好ましくは、機能的側鎖がある全繰り返し単位を基礎として、これら単位を０．５〜３０モル％の割合で含むことが好ましく、１〜１０モル％のこれら単位の割合が、非常に、特に、好ましい。繰り返し単位は、モノマーの重合によりポリマー中に組み込まれる全原子を含む。
【００９５】
さらに、本発明のポリマーは、群７からの構造単位と群１および/または２からの単位を、特に、群７からの単位を少なくとも５０モル％と群１および/または２からの単位を０．５〜３０モル％を含むことが、特に、好ましい。
【００９６】
本発明のポリマーは、ホモポリマーかコポリマーのいずれかである。本発明のポリマーは、直鎖か分岐であってよい。一以上の式（I）の構造単位に加えて、本発明のコポリマーは、上記言及した群１乃至８からの１以上の単位を可能であれば含んでもよい。
【００９７】
本発明のコポリマーは、ランダム、交互もしくはブロック様構造または交互状の複数のこれらの構造であることができる。本発明のコポリマーは、特に、好ましくは、ランダムもしくはブロック様構造である。コポリマーは、特に、好ましくは、ランダムもしくはブロック様コポリマーである。ブロック様構造を有する上記コポリマーを得ることができる方法とこの目的のために特に好ましい構造要素は、たとえば、WO 2005/014688 A2に詳細に記載されている。これは、参照として本願に組み込まれる。ポリマーは、樹状構造であってもよいことが、同様に再度この時点で強調されねばならない。
【００９８】
本発明によるポリマーを純粋物としてだけではなく、その代わりに任意の所望の型の更なるポリマー状、オリゴマー状、樹状もしくは低分子量物質と一緒に、混合物として使用することが追加的に選好されてもよい。これらは、たとえば、電子特性を改善するか、それ自体、発光し得る。前記のとおり、少なくとも一つの本発明のポリマー成分を含む混合物は、「混合物」または「ブレンド」と呼ばれる。
【００９９】
したがって、本発明は、さらに、本発明による１以上のポリマーと、１以上の更なるポリマー状、オリゴマー状、樹状または低分子量物質を含むポリマー混合物（ブレンド）に関する。
【０１００】
本発明による混合物中の好ましい低分子量物質は、発光化合物である。発光化合物は、好ましくは、以下の式（VIII）の化合物である：
【化１７】
2013538883.tif 000021
【０１０１】
ここで、ＭとＬ３は、式（V）に関連して上記と同じ意味を有し、ｋは、リガンドＬ３のデンティシティと金属Ｍの配位数に応じて、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０１０２】
本発明は、さらに、本発明による一以上のポリマーまたは混合物を一以上の溶媒中に含む溶液および調合物に関する。このような溶液を調製することができる方法は、当業者により知られ、たとえば、WO 02/072714 A1、WO 03/019694 A2およびそこに引用された文献に記載されている。
【０１０３】
これらの溶液は、たとえば、表面被覆法（たとえば、スピンコーティング）もしくは印刷プロセス（たとえば、インクジェット印刷）により薄いポリマー層を製造するために使用することができる。適切で、好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、キシレン、メチルベンゾエート、ジメチルアニソール、メシチレン、テトラリン、ベラトールおよびテトロヒドロフランならびにそれらの混合物である。
【０１０４】
本発明は、追加的に、本発明のポリマーの製造方法に関し、ポリマーは、カチオン性もしくはアニオン性、開環、フリーラジカルもしくは触媒重合により調製されることを特徴とする。ここで、以下の式（Ia）〜（VIa）のモノマーは、互いに結合することができ、ホモポリマーを形成するか、コポリマーを形成するかの何れかである。
【０１０５】
したがって、本発明は、以下の式（Ia）の化合物に関する：
【化１８】
2013538883.tif 000022
【０１０６】
式中、使用されるその他の記号と添え字は、式（I）に関連して同じ意味を有し、記号Ｐは、重合可能基である。
【０１０７】
重合可能基は、好ましくは、イオン性、開環、フリーラジカルもしくは触媒重合によりさらなる重合可能基と反応し、ポリマーを形成する。
【０１０８】
重合可能基は、好ましくは、二重共有結合またはオキシラン環を含む。ここで、以下の重合可能基を使用することができる：
【化１９】
2013538883.tif 000023
【０１０９】
式中、破線の結合は、記号Ｌへの連結を示す。
【０１１０】
本発明にしたがって好ましい式（Ia）の化合物は、以下である：
【化２０】
2013538883.tif 000024
【０１１１】
本発明は、さらに、式（Ia）の化合物を含む組成物に関する。式（Ia）の化合物に加えて、本発明の組成物は、一以上のさらなる重合可能化合物を含んでもよい。ここで、一以上のさらなる重合可能化合物は、好ましくは、以下の化合物より成る群から選ばれる：
【化２１−１】
2013538883.tif 000025
【化２１−２】
2013538883.tif 000026
【０１１２】
式中、使用される記号と添え字は、上記定義されるのと同じ意味を有する。
【０１１３】
式（IIa）〜（VIa）の好ましい化合物は、以下である：
【化２２】
2013538883.tif 000027
【０１１４】
本発明による組成物は、好ましくは、溶媒または溶媒混合物を含んでもよい。
【０１１５】
組成物は、安定剤、フィルム形成を支援する物質、増感剤等のさらなる補助剤を含んでもよい。
【０１１６】
本発明の組成物は、ポリマーの調製のために使用することができる。ポリマーの調製は、好ましくは、カチオン性もしくはアニオン性、開環もしくは配位重合より実行される。
【０１１７】
ポリマーは、溶媒または溶媒混合物中に溶解されてよく、電子素子の製造に適する調合物を得る。
【０１１８】
対応して、本発明は、さらに、本発明による上記定義のポリマーを一以上の溶媒中に含む調合物に関する。このような調合物を調製することができる方法は、当業者により知られ、たとえば、WO 02/072714 A1、WO 03/019694 A2およびそこに引用された文献に記載されている。
【０１１９】
調合物は、さらに、さらなる機能性成分（電荷輸送、電荷注入、発光単位等）およびフィルム形成を改善する成分等のさらなる成分を含み、電荷-担持注入または伝導の改善のためまたは個々の電荷担体をブロックするために役立つ。
【０１２０】
本発明のポリマーは、溶液から基板への適用後に良好なフィルム形成特性を示す。
【０１２１】
ここで。ポリマーは、好ましくは、層として適用され、ここで、対応して、ポリマーは、電子素子中で層として存在する。ここで、層は、正孔輸送層、正孔注入層、正孔障壁層、発光層、電子障壁層、電子輸送層、電子注入層および/または中間層であり得る。層は、好ましくは、発光層である。層中の対応する機能単位は、ポリマーに結合されてよいか、機能単位はポリマーとの混合物として調合物中に存在してよく、その結果、調合物の適用と溶媒の除去後、層中に分配されるが、ポリマーと共有結合はしない。層は、特に、好ましくは、マトリックス材料として、発光材料としての何れかで本発明のポリマーを含む発光層である。前者の場合、層は、マトリックス材料に加えて、少なくとも一つの発光材料をも含んでもよい。
【０１２２】
本発明は、さらに、上記定義のとおりのポリマーを含む電子素子に関する。既述のとおり、ポリマーが、電子素子中で層中に存在することが好ましい。対応して、層は、正孔輸送層、正孔注入層、正孔障壁層、発光層、電子障壁層、電子輸送層、電子注入層および/または中間層であり得、好ましくは、発光層である。
【０１２３】
素子は、さらに、低分子から構築される層を含んでもよい（ＳＭＯＬＥＤ）。これらは、たとえば、高真空中での低分子の蒸発により生成することができる。
【０１２４】
ポリマーを純粋物質として使用するのではなく、任意の所望の型のさらなるポリマー状、オリゴマー状、樹状および/または低分子量物質との混合物として使用することも追加的に好ましいかもしれない。これらは、たとえば、電子特性を改善し得、またはそれ自身が発光し得る。ブレンドは、さらに、さらなる機能性成分（電荷輸送、電荷注入単位、発光単位等）およびフィルム形成を改善する成分または電荷-担体注入あるいは伝導の改善のためもしくは個々の電荷担体をブロックするために役立つ成分等のさらなる成分を含む。したがって、このようなブレンドも本発明の一部でもある。
【０１２５】
有機エレクトロルミネッセンス素子は、カソード、アノードおよび少なくとも一つの発光層を含む。これらの層とは別に、素子は、更なる層、たとえば、各場合に、一以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層、励起子障壁層および/または電荷生成層（IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T.Matsumoto, T. Nakada, J.Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.Kido, 電荷生成層を有するマルチフォトン有機ＥＬ素子）を含んでもよい。同様に、たとえば、励起子障壁機能を有する中間層を、二個の発光層の間に導入することも可能である。しかしながら、これら各層は必ずしも存在する必要はないことが指摘されねばならない。これらの層は、同様に、上記定義されるとおりの本発明によるポリマーを含んでよい。複数のＯＬＥＤが他方の上に配置されることも可能であり、達成されるべき光収率に関して、効率の更なる増加が可能となる。
【０１２６】
電極（カソード、アノード）は、本発明の目的のために、その電位が、可能な最も効率的な電子または正孔注入を保証するために、隣接する有機層の電位と可能な限り近接するように選択される。
【０１２７】
カソードは、好ましくは、たとえば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）のような種々の金属を含む低い仕事関数を有する金属、金属合金または多層構造である。多層構造の場合、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえば、Ａｇが、前記金属に加えて使用されてもよく、その場合、たとえば、Ｃａ／ＡｇもしくはＢａ／Ａｇのような金属の組み合わせが一般的に使用される。金属カソードと有機半導体との間に高い誘電定数を有する材料の薄い中間層を導入することも好ましいかもしれない。この目的に適切なのは、たとえば、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属フッ化物また対応する酸化物（たとえば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ等）である。この層の層厚は、好ましくは、１〜１０ｎｍである。
【０１２８】
アノードは、好ましくは、高い仕事関数を有する金属を含む。アノードは、好ましくは、４．５ｅＶ対真空超の仕事関数を有する。この目的のために適するものは、一方で、たとえば、Ａｇ、ＰｔもしくはＡｕのような高い酸化還元電位を有する金属である。他方で、金属/金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）が好まれてもよい。幾つかの用途のために、少なくとも一つの電極は、有機材料の放射（Ｏ-ＳＣ）もしくは光のカップリング-アウト（ＯＬＥＤ／ＰＬＥＤ、Ｏ-ｌａｓｅｒ）を容易にするために透明である必要がある。好ましい構造は透明アノードを使用する。好ましいアノード材料は、ここで、伝導性混合金属酸化物である。特に、好ましいのは、イリジウム錫酸化物（ＩＴＯ）もしくはイリジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。さらに、好ましいのは、伝導性でドープされた有機材料、特に、伝導性ドープポリマーである。
【０１２９】
素子は、それ自体知られた方法で、用途に応じて対応して構造化され、接点を供給され、この型の素子の寿命が水および/または空気の存在で極度に短縮することから、最後に密封シールされる。
【０１３０】
本発明の好ましい態様では、本発明のポリマーは、発光層中で発光化合物として使用される。ここで、有機エレクトロルミネセンス素子は、上記定義のとおりの一つの発光層を含んでもよく、または複数の発光層を含んでもよく、ここで、少なくとも一つの発光層は、少なくとも一つの上記定義のとおりの本発明のポリマーを含む。複数の発光層が存在するならば、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光もしくは燐光を発することができる種々の発光化合物が、発光層に使用される。特に、好ましいのは、その３層が青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光を呈する３層構造である（基本構造については、たとえば、WO 2005/011013参照。）。
【０１３１】
本発明のポリマーが、発光層中で発光化合物として使用されるならば、それらは、好ましくは、一以上のマトリックス材料と組み合わせて使用される。本発明のポリマーとマトリックス材料の混合物は、エミッターポリマーとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、本発明のポリマーを、１〜９９重量％、好ましくは、２〜９０重量％、特に、好ましくは、３〜４０重量％、特に、５〜１５重量％含む。対応して、混合物は、エミッターポリマーとマトリックス材料の全混合物を基礎として、マトリックス材料を、９９〜１重量％、好ましくは、９８〜１０重量％、特に、好ましくは、９７〜６０重量％、特に、９５〜８５重量％含む。
【０１３２】
好ましいマトリックス材料は、ＣＢＰ（N,N-ビスカルバゾリルビフェニル）、カルバゾール誘導体（たとえば、WO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381にしたがう）、アザカルバゾール（たとえば、EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160にしたがう）、ケトン（たとえば、WO 04/093207にしたがう）、ホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン（たとえば、WO 05/003253にしたがう）、オリゴアリーレン、芳香族アミン（たとえば、US 2005/006972にしたがう）、バイポーラーマトリックス材料（たとえば、WO 07/137725にしたがう）またはシラン（たとえば、WO 05/111172にしたがう）である。
【０１３３】
更に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、昇華プロセスにより小分子で被覆される。ここで、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは、１０−６mbar未満、特に、好ましくは、１０−７mbar未満の圧力で、真空昇華ユニット中での気相堆積により適用される。
【０１３４】
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスもしくはキャリアガス昇華により適用される。ここで、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。
【０１３５】
更に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえば、スクリーン印刷、フレキソ印刷あるいはオフセット印刷、特に、好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）あるいはインクジェット印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。可溶性の化合物が、この目的のためには必要であり、要すれば、適切な置換により得られる。
【０１３６】
本発明は、実施例を参照してより詳細に説明されるが、本発明の範囲を限定するものとみなされてはならない。
【図面の簡単な説明】
【０１３７】
【図１】図１は典型的な素子構造を示す。
【図２】図２は典型的な測定設備を示す。
【例】
【０１３８】
Ａ）モノマーの調製
例１：
フェニル4-ビニルフェニルケトン（Ｍ１）
【化２３】
2013538883.tif 000028
【０１３９】
８．８８ｇのマグネシウムが、加熱により乾燥されたフラスコ中の１５０ｍｌの無水ＴＨＦ中に懸濁され、少量の塩化スチレンと２．６ｍｌのジクロロエタンが添加され、混合物は温められる。反応が始まるとすぐに、残りの塩化スチレン（４６．４ｇ）が、穏やかに沸騰するような速度で滴下される。混合物は、マグネシウムが完全に溶解するまで、引き続き、還流下３０分間加熱される。６０ｍｌの無水ＴＨＦ中の３４．２ｇのベンゾニトリルが、次いで、還流下１５分間にわたり滴下され、混合物はさらに１５分間煮沸加熱される。
【０１４０】
３０ｍｌの濃Ｈ２ＳＯ４と２００ｍｌの氷水がまず導入され、バッチは撹拌しながら添加され、混合物はさらに１０分間撹拌される。反応混合物は、引き続き、酢酸エチルの入った分離漏斗に移され、相分離まで、ヘプタンで展開される。相が分離され、水性相が酢酸エチル/ヘキサン１／１で一度抽出され、有機相は結合され、飽和ＮａＨＣＯ３溶液と水で抽出され、ＭｇＳＯ４で乾燥され、ろ過され、溶媒は真空蒸発される。
【０１４１】
残留物は、ヘキサンから再結晶化される（融点：４９℃）。
【０１４２】
６２．５ｇの白色固形物が得られる。
【０１４３】
例２：
第１工程
2,4-ビスビフェニル-3-イル-6-(3-ブロモフェニル)-1,3,5-トリアジン
【化２４】
2013538883.tif 000029
【０１４４】
１７１ｇのビフェニル-3-カルボニトリル[24973-50-0]が、８００ｍｌのジクロロベンゼン中の６０ｍｌの3-塩化ブロモベンゾイル[1711-09-7]、１０ｍｌの塩化チオニルと６０．６ｇの塩化アルミニウムの懸濁液に、１００℃で添加される。温度がわずかに増加し、反応溶液はオレンジ色になる。反応は、曇りが消えるまで、１１５℃で撹拌される。反応は１００℃まで冷却され、塩化アルミニウムが添加され、混合物は、１００℃で２０時間撹拌される。溶液は室温まで冷却され、３ｌのメタノール中に注がれ、さらなる時間撹拌され、得られた沈殿物は吸引濾過される。得られた沈殿物は熱エタノール中で洗浄され、吸引濾過され、真空乾燥され、９２ｇの白色固形物が得られる。
【０１４５】
第２工程
2,4-ビスビフェニル-3-イル-6-(4’-ビニルビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン（Ｍ２）
【化２５】
2013538883.tif 000030
【０１４６】
５０ｇの2,4-ビスビフェニル-3-イル-6-(3-ブロモフェニル)-1,3,5-トリアジンと１３．８ｇのスチレンボロン酸[2156-04-9]が、３００ｍｌのトルエン中に溶解され、１００ｍｌの２Ｍ炭酸ナトリウム溶液が添加される。反応混合物は、注意深く脱気され、２００ｍｇのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムが滴下され、混合物は、還流下２０時間加熱される。溶液は室温まで冷却される。相が分離される。水性相がトルエンで三度抽出され、結合した有機相は、引き続き、水で二度洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、溶媒は真空蒸発される。
【０１４７】
残留物は、イソプロパノールから再結晶化される。
【０１４８】
純度９９．７％の１８．８ｇ（３６％）の白色固形物が得られる。
【０１４９】
例３（コモノマーの調製）：
5’-p-ビニルフェニル-1,1’,3’,5’’-テルフェニル（Ｍ３）
【化２６】
2013538883.tif 000031
【０１５０】
３５ｇの5’-ブロモターフェニル[103069-20-8]、１６．７ｇのスチレンボロン酸[2156-04-9]が、３００ｍｌのトルエン中に溶解され、１００ｍｌの２Ｍ炭酸ナトリウム溶液が添加される。反応混合物は、注意深く脱気され、２００ｍｇのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムが滴下され、混合物は、還流下２０時間加熱される。溶液は室温まで冷却される。相が分離される。水性相がトルエンで三度抽出され、結合した有機相は、引き続き、水で二度洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、溶媒は真空蒸発される。
【０１５１】
残留物は、イソプロパノールから再結晶化される。
【０１５２】
純度９９．５％の１４ｇ（３７％）の白色固形物が得られる。
【０１５３】
例４：
[1,1’,3’１’’] テルフェニル-5’-イル4’ビニルビフェニル-3-イルケトン（Ｍ４）
【化２７】
2013538883.tif 000032
【０１５４】
２５ｇの(3-ブロモテルフェニル)-[1,1’,3’１’’] テルフェニル-5’-イルメタノンと８ｇのスチレンボロン酸[2156-04-9]が、３００ｍｌのトルエン中に溶解され、１００ｍｌの２Ｍ炭酸ナトリウム溶液が添加される。反応混合物は、注意深く脱気され、２００ｍｇのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムが滴下され、混合物は、還流下２０時間加熱される。溶液は室温まで冷却される。相が分離される。水性相がトルエンで三度抽出され、結合した有機相は、引き続き、水で二度洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、溶媒は真空蒸発される。
【０１５５】
残留物は、ヘプタン／アセトニトリル１：１から再結晶化される。
【０１５６】
純度９９．９％の１２ｇ（４５％）の白色固形物が得られる。
【０１５７】
例５（コモノマーの調製）：
ジフェニル(4-ビニルフェニル)アミン（Ｍ５）
【化２８】
2013538883.tif 000033
【０１５８】
１９ｇの臭化メチルホスホニウムが、保護ガス下無水ＴＨＦ中に懸濁され、６ｇのカリウムtert-ブトキシドが、０℃で小分けにして添加される。オレンジ色への瞬間的な色彩変化が起こる。１４ｇのN,N-ジフェニル-p-アミノベンズアルデヒドが、反応溶液に０℃で添加される。混合物は、室温まで温められ、さらに２０時間撹拌される。溶媒は真空蒸発され、残留物は、ジクロロメタン中にみたされ、溶液は水で抽出され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、溶媒は真空蒸発される。
【０１５９】
得られた黄色油状物は、シリカゲルでクロマトグラフされる。
【０１６０】
純度９９．５％の１２ｇ（８６％）の白色固形物が得られる。
【０１６１】
例６：
2,4-ビスビフェニル-3-イル-6-{(3-[2-(3-エチルオキセタン-3-イルメトキシ)エチル]フェニル}-1,3,5-トリアジン（Ｍ６）
【化２９】
2013538883.tif 000034
【０１６２】
１３．１ｇの3-エチル-3-ビニルオキシメチルオキセタンと１１．３ｇの9-BBNダイマー（9-ボラビシクロ（3.3.1）ノナンダイマー）が、保護ガス下室温で、２００ｍｌのトルエン中に溶解され、２０℃で撹拌される。反応の間、9-BBNの懸濁液は、ゆっくりと溶解する。５０ｇの2,4-ビスビフェニル-3-イル-6-(3-ブロモフェニル)-1,3,5-トリアジンと５０ｍｌの１ＭのＮａＯＨ溶液が、引き続き、反応溶液に添加される。反応混合物は、注意深く脱気され、２００ｍｇのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムが滴下され、混合物は、還流下２０時間加熱される。溶液は室温まで冷却される。相が分離される。水性相がトルエンで三度抽出され、結合した有機相は、引き続き、水で二度洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、溶媒は真空蒸発される。
【０１６３】
残留物は、エタノール／トルエン３：１から再結晶化される。
【０１６４】
純度９９．８％の５４ｇ（９７％）の白色固形物が得られる。
【０１６５】
Ｂ）ポリマーの調製と特性決定
モノマーは、保護ガス下８０℃で、１mol/lの濃度で、２０ｍｌのトルエン中の表１で示された組成物中に溶解される。６４ｍｇのAIBNが、引き続き、添加され、混合物は８０℃でさらに２時間撹拌される。反応溶液は室温まで冷却され、ポリマーは、１００ｍｌのメタノール中での沈殿（パスツールピペットによりゆっくりと）により得られる。白色の沈殿物は、吸引濾過され、引き続き、再度トルエン中に溶解され、メタノール中で再沈殿され、吸引濾過される。ポリマーは、真空乾燥キャビネット中で乾燥される。
【０１６６】
表１：
本発明のポリマーＰ１〜Ｐ１１の組成
【表１】
2013538883.tif 000035
【０１６７】
得られたポリマーの分子量ＭｎおよびＭｗ、多分散性Ｄと達成された収率を並べて表２に示される。ここで、分子量は、ゲル透過クロマトグラフにより測定された。
【０１６８】
表２：
本発明のポリマーＰ１〜Ｐ１１の分子量、多分散性と収率
【表２】
2013538883.tif 000036
【０１６９】
Ｃ）ＰＬＥＤの製造
ポリマー有機発光ダイオード（ＰＬＥＤ）は、文献（たとえば、WO 2004/037887 A2）に何度も既に記載されてきた。本発明を実例で説明するために、ＰＬＥＤが、スピンコーティングにより、表２からのポリマーＰ１〜Ｐ１１（異なる特性のモノマーをもつ）で製造される。緑色発光三重項発光を得ることを目的として、三重項エミッターＥ１が、エミッターとマトリックスの合計重量を基礎として、２０重量％の濃度で溶液に添加される。
【化３０】
2013538883.tif 000037
【０１７０】
典型的素子は、図１に示される構造を有する。
【０１７１】
このために、ＩＴＯ構造（インジウム錫酸化物、透明導電性アノード）が適用されるテクノプリント社からの基板（ソーダライムガラス）が使用される。
【０１７２】
基板は、クリーンルーム内で脱イオン水と洗剤（デコネックス１５ＰＦ）で洗浄され、ついで、ＵＶ/オゾンプラズマ処理により活性化される。８０ｎｍのＰＥＤＯＴ層（ＰＥＤＯＴは、ポリチオフェン誘導体（バイトロン PVAI4083sp）H.C.Stack,Goslar製、水性分散液として供される）が、その後同様にクリーンルーム内で、スピンコーティングによりバッファー層として適用される。必要とされるスピン速度は、希釈度と特定のスピンコーターの形状（典型的には８０ｎｍ：４５００ｒｐｍ）に依存する。層から残留水を除去するために、基板は、ホットプレート上で、１８０℃１０分間加熱により乾燥される。ついで、不活性ガス（窒素またはアルゴン）雰囲気下、まず、２０ｎｍの中間層（典型的には、正孔支配ポリマー、ここでは、メルク製ＨＩＬ−０１２）と、ついで８０ｎｍのポリマー層が、トルエン溶液（中間層の濃度は、５g/l、ポリマーＰ１〜Ｐ１１に対して各場合に８g/lで、０．４２g/lのＥ１）から適用される。二個の層は、１８０℃で少なくとも１０分間の加熱により乾燥される。Ｂａ/Ａｌカソードが、ついで、気相堆積（アルドリッチ製高純度金属、特に、９９．９９％バリウム（注文番号４７４７１１）；レスカー社製気相堆積ユニット、特に、典型的真空レベルは５×１０−６ｍｂａｒ）により適用される。素子は、特に、空気と周囲湿度に対してカソードを保護するために、最後に密封され、その後、特性決定される。
【０１７３】
このために、素子は基板サイズに合わせて特別に製造されたホルダーに把持され、ばね接点で供される。アイレスポンスフィルターを有するフォトダイオードは、外部光からの影響を排除するために、測定ホルダー上に直接置くことができる。典型的な測定設備は、図２に示される。
【０１７４】
電圧は、典型的には、０から最大２０Ｖまで、０．２Ｖ刻みで増加され、再度減少される。各測定点で素子の電流と得られた光電流が、フォトダイオードにより測定される。こうして、試験素子のＩＶＬデータが得られる。重要な特性決定量は、測定された最大効率（ｃｄ／Ａでの“ｅｆｆ．”）と１００ｃｄ／ｍ２に対して必要とされる電圧Ｕ１００である。
【０１７５】
さらに、試験素子の色と正確なエレクトロルミネセンススペクトルを知るために、１００ｃｄ／ｍ２に対して必要とされる電圧が、最初の測定後に再度適用され、光ダイオードが、スペクトル測定ヘッドにより置き代えられる。これは、光学繊維により分光計（オセアン  オプティック製）に結合している。色座標（ＣＩＥ：国際照明委員会、１９３１年からの標準オブザーバー）を、測定スペクトルから導き出すことができる。
【０１７６】
表３：
本発明のポリマーに対する素子結果
【表３】
2013538883.tif 000038
【図１】
2013538883.tif 000046
【図２】
2013538883.tif 000047
【国際調査報告】
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