(57)【要約】  本発明は、（Ａ）少なくとも１つの（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖ＲＦ）を含んでなる少なくとも１つの非官能性（ペル）フルオロポリエーテル油（非官能性ＰＦＰＥ油）と、（Ｂ）次式（Ｉ）または（ＩＩ）：2013506747.tif 000021を有する１つまたはそれ以上の環式部分を含んでなり、前記環式部分が、１つまたはそれ以上のリン原子に結合して、少なくとも１つの（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖Ｒ’Ｆ）を含んでなる少なくとも１つの置換基を含んでなる、少なくとも１つの環式ホスファゼン化合物［化合物（Ｐ）］と、（Ｃ）少なくとも１つの（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖Ｒ’Ｆ）と、少なくとも１つの単環式または多環式芳香環を含んでなる少なくとも１つの官能基とを含んでなり、前記芳香環が、場合により、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つまたはそれ以上のヘテロ原子と、水素原子とは異なる１つまたはそれ以上の置換基を含有する、化合物（Ｐ）とは異なる少なくとも１つの官能性（ペル）フルオロポリエーテル誘導体（官能性ＰＦＰＥ誘導体）とを含んでなる潤滑剤組成物に関する。
2013506747.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）少なくとも１つの（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖ＲＦ）を含んでなる少なくとも１つの非官能性（ペル）フルオロポリエーテル油（非官能性ＰＦＰＥ油）と、
（Ｂ）次式（Ｉ）または（ＩＩ）：
【化１】
2013506747.tif 000017
を有する１つまたはそれ以上の環式部分を含んでなり、前記環式部分が、１つまたはそれ以上のリン原子に結合して、少なくとも１つの（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖Ｒ’Ｆ）を含んでなる少なくとも１つの置換基を含んでなる、少なくとも１つの環式ホスファゼン化合物［化合物（Ｐ）］と、
（Ｃ）少なくとも１つの（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖Ｒ’Ｆ）と、少なくとも１つの単環式または多環式芳香環を含んでなる少なくとも１つの官能基とを含んでなり、前記芳香環が、場合により、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つまたはそれ以上のヘテロ原子と、水素原子とは異なる１つまたはそれ以上の置換基を含有する、化合物（Ｐ）とは異なる少なくとも１つの官能性（ペル）フルオロポリエーテル誘導体（官能性ＰＦＰＥ誘導体）と
を含んでなる潤滑剤組成物。
【請求項２】
前記非官能性ＰＦＰＥ油が、
（１）Ｔ１−Ｏ−（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｂ１’（ＣＦ２Ｏ）ｂ２’−Ｔ１’
（式中：
−  Ｔ１およびＴ１’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５および−Ｃ３Ｆ７基から選択され、
−  ｂ１’およびｂ２’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、ｂ１’／ｂ２’の比率が０．１〜５に含まれ、そして（ｂ１’＋ｂ２’）の合計が５〜２５０に含まれるような０以上の整数であり、ｂ１’およびｂ２’が両方とも０とは異なる場合、異なる繰り返し単位が、前記ペルフルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って一般に統計学的に分布している）
（２）Ｔ２−Ｏ−（ＣＦ２Ｏ）ｃ１’（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ２’（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ３’（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ４’−Ｔ２’
（式中：
−  Ｔ２およびＴ２’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、−Ｃ３Ｆ７、−Ｃ４Ｆ９、−ＣＦ２Ｃｌ、−ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ基から選択され、
−  ｃ１’、ｃ２’、ｃ３’およびｃ４’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、数平均分子量が７００〜１０００００に含まれるような０以上の整数であり、
−  ｃ２’／ｃ１’の比率は２〜２０に含まれ、
−  （ｃ３’＋ｃ４’）／（ｃ１’＋ｃ２’＋ｃ３’＋ｃ４’）の比率は０．０５〜０．２に含まれ、
−  ｃ１’／（ｃ１’＋ｃ２’＋ｃ３’＋ｃ４’）の比率は０．０５〜０．４に含まれ、ｃ１’、ｃ２’、ｃ３’およびｃ４’の少なくとも２つが０とは異なる場合、異なる繰り返し単位が、前記ペルフルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って一般に統計学的に分布している）
（３）Ｔ３−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ’−Ｔ３’
（式中：
−  Ｔ３およびＴ３’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、−Ｃ２Ｆ５および−Ｃ３Ｆ７基から選択され、
−  ｄ’は、５〜２５０に含まれる整数である）
（４）Ｔ１−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｈａｌ）２Ｏ）ｅ１’−（ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｅ２’−（ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ（Ｈａｌ）Ｏ）ｅ３’−Ｔ１’
（式中：
−  Ｔ１およびＴ１’は、互いに等しいか、または異なって、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  Ｈａｌは、それぞれ、等しいか、または異なって、フッ素および塩素原子から選択されるハロゲン、好ましくはフッ素原子であり、
−  ｅ１’、ｅ２’およびｅ３’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、（ｅ１’＋ｅ２’＋ｅ３’）の合計が５〜２５０に含まれるような０以上の整数であり、ｅ１’、ｅ２’およびｅ３’の少なくとも２つが０とは異なる場合、異なる繰り返し単位が前記（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って一般に統計学的に分布している）
（５）Ｔ１−Ｏ−[ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ]ｆ１’（ＣＦＹＯ）ｆ２’−Ｔ１’
（式中：
−  Ｔ１およびＴ１’は、互いに等しいか、または異なって、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  Ｙは、それぞれ、等しいか、または異なって、フッ素原子または−ＣＦ３基から選択され、
−  ｆ１’およびｆ２’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、ｆ１’／ｆ２’の比率が２０〜１０００に含まれ、そして（ｆ１’＋ｆ２’）の合計が５〜２５０に含まれるような０以上の整数であり、ｆ１’およびｆ２’の両方が０とは異なる場合、異なる繰り返し単位が、前記ペルフルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って一般に統計学的に分布している）
（６）Ｔ１−Ｏ−[ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ]ｇ１’（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｇ２’（ＣＦＹＯ）ｇ３’−Ｔ１’
（式中：
−  Ｔ１およびＴ１’は、互いに等しいか、または異なって、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  Ｙは、それぞれ、等しいか、または異なって、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  ｇ１’、ｇ２’およびｇ３’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、（ｇ１’＋ｇ２’＋ｇ３’）の合計が５〜２５０に含まれるような０以上の整数であり、ｇ１’、ｇ２’およびｇ３’の少なくとも２つが０とは異なる場合、異なる繰り返し単位が、前記ペルフルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って一般に統計学的に分布している）
（７）Ｃ３Ｆ７Ｏ−[ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ]ｈ’−Ｔ３
（式中：
−  Ｔ３は、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  ｈ’は、５〜２５０に含まれる整数である）
（８）{Ｃ３Ｆ７Ｏ−[ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ]ｉ’−ＣＦ（ＣＦ３）−}２
（式中：
−  ｉ’は、２〜２５０に含まれる整数である）
（９）Ｒ１ｆ−{Ｃ（ＣＦ３）２−Ｏ−[Ｃ（Ｒ２ｆ）２]ｊ１’Ｃ（Ｒ２ｆ）２−Ｏ}ｊ２’−Ｒ１ｆ
（式中：
−  Ｒ１ｆは、それぞれ、等しいか、または異なって、Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル基であり、
−  Ｒ２ｆは、それぞれ、等しいか、または異なって、フッ素原子およびＣ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル基から選択され、
−  ｊ１’は、１または２に等しく、
−  ｊ２’は、５〜２５０に含まれる整数である）
から選択される請求項１に記載の潤滑剤組成物。
【請求項３】
２つ以上の非官能性ＰＦＰＥ油の混合物が使用される請求項１または２に記載の潤滑剤組成物。
【請求項４】
前記環式ホスファゼン化合物［化合物（Ｐ）］が、次式（Ｉ−Ｂ）または（ＩＩ−Ｂ）に対応する請求項１〜３のいずれか一項に記載の潤滑剤組成物。
【化２】
2013506747.tif 000018
｛式中、
−  Ｒ’’ｆおよびＲ’’’ｆは、互いに等しいか、または異なって、独立して、
（ｉ）Ｙがフッ素原子または−ＣＦ３基である−ＣＦＹＯ−、
（ｉｉ）Ｙが上記で定義されたものと同じ意味を有する−ＣＦ２ＣＦＹＯ−、
（ｉｉｉ）−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、
（ｉｖ）−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−
から選択される１つまたはそれ以上の繰り返し単位を含んでなる（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖を表わし、
前記繰り返し単位は、前記（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って一般に統計学的に分布しており、
−  ＺおよびＺ’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、式−Ｏ−Ｍ＋［式中、Ｍは、水素、一価金属、好ましくはアルカリ金属、および式−ＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４のそれぞれは、独立して、水素原子または場合によりフッ素化されたＣ１〜Ｃ１２炭化水素基である）を有するアンモニウム基から選択される］の極性基、あるいは式−Ｏ−）２Ｍ’２＋（式中、Ｍ’は、二価金属、好ましくはアルカリ土類金属である）の極性基を表わし、
−  ｎＺは、１〜３に含まれる整数であり、好ましくは１に等しく、
−  ｎＺ’は、１〜４に含まれる整数であり、好ましくは１に等しく、
−  ｎｆは、ｎＺ＋ｎｆが６に等しくなるような整数であり、
−  ｎｆ’は、ｎＺ’＋ｎｆ’が８に等しくなるような整数である｝
【請求項５】
前記環式ホスファゼン化合物［化合物（Ｐ）］が、次式（Ｉ−Ｂ＊）または（ＩＩ−Ｂ＊）
【化３】
2013506747.tif 000019
［式中、
−  Ｚ、Ｚ’、ｎｚ、ｎｚ’、ｎｆおよびｎｆ’は、請求項４で定義されたものと同じ意味を有し、
−  Ｒ’’＊ｆＯ−およびＲ’’’＊ｆＯ−は、互いに等しいか、または異なって、式
Ｔ＊−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ＊（ＣＦ２Ｏ）ｑ＊−ＣＦ２−ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｓ＊−
（式中、
−  Ｔ＊は、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３および−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３基から選択され、
−  ｐ＊およびｑ＊は、（ｐ＊＋ｑ＊）の合計が１〜５０に含まれ、ｑ＊／ｐ＊の比率が０．１〜１０に含まれるような数であり、
−  ｓ＊は０〜５に含まれる数である）
を有する（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖を表わす］
に対応する請求項４に記載の潤滑剤組成物。
【請求項６】
前記環式ホスファゼン化合物［化合物（Ｐ）］が、次式（ＩＩＩ−Ｂ）または（ＩＩＩ−Ｂビス）
【化４】
2013506747.tif 000020
［式中、
−  ＭおよびＭ’は、請求項４で定義されたものと同じ意味を有し、Ｍは、好ましくは、Ｌｉ、ＮａおよびＫから選択されるアルカリ金属、または式−ＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４のそれぞれは、独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ１２炭化水素基であり、好ましくは、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝ｎ−ブチルである）を有するアンモニウム基であり、そしてＭ’は、好ましくは、ＣａおよびＭｇから選択されるアルカリ土類金属であり、より好ましくは、Ｍ’はＣａであり、
−  ｐ＊ｉ（ｉ＝１〜５）およびｑ＊ｉ（ｉ＝１〜５）のそれぞれは、独立して、（ｐ＊ｉ＋ｑ＊ｉ）の合計が２〜２５に含まれ、そしてｑ＊ｉ／ｐ＊ｉの比率が０．１〜１０に含まれるような０以上の整数である］
に対応する請求項４および５に記載の潤滑剤組成物。
【請求項７】
前記官能性ＰＦＰＥ誘導体が、次式（Ｖ）
Ｔ−（ＣＦＷ１）ｐ１−Ｏ−ＲＦ−（ＣＦＷ２）ｐ１’−Ｔ’（Ｖ）
（式中、
−  ＲＦは、（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖Ｒ’Ｆ）であり、
−  ＴおよびＴ’は、互いに等しいか、または異なって、
ｉ）少なくとも１つの単環式または多環式芳香環を含んでなる少なくとも１つのエーテル、チオエーテル、エステルまたはアミン基を含んでなる官能性末端基であって、前記芳香環が、場合により、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つまたはそれ以上のヘテロ原子と、水素原子とは異なる１つまたはそれ以上の置換基とを含有する官能性末端基、
ｉｉ）フッ素原子、塩素原子、および場合により１つまたはそれ以上の塩素原子を含有するＣ１〜Ｃ３（ペル）フルオロアルキル基から選択される非官能性末端基
から選択されるが、ただし、ＴおよびＴ’の少なくとも１つは、上記で定義された官能性末端基であり、
−  Ｗ１およびＷ２は、互いに等しいか、または異なって、独立して、フッ素原子または−ＣＦ３基を表し、
−  ｐ１およびｐ１’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、１〜３に含まれる整数であり、好ましくは、Ｗ１および／またはＷ２が−ＣＦ３基である場合、１に等しい）
に対応する請求項１〜６のいずれか一項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項８】
前記官能性ＰＦＰＥ誘導体が、次式（ＶＩ）
Ｔ’’−ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ＊（ＣＦ２Ｏ）ｎ＊ＣＦ２−Ｔ’’’（ＶＩ）
｛式中、
−  Ｔ’’およびＴ’’’は、互いに等しいか、または異なって、
ｉ）式−ＣＨ２−Ａ−Ｙ、−ＣＨ（ＣＦ３）−Ａ−Ｙ、−ＣＨＷ’−Ｂ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ’−Ｙおよび−ＣＯＯＹ［式中、
（ａ’）Ａは、酸素および硫黄原子から選択され、
（ｂ’）Ｂは、酸素原子、硫黄原子および−ＮＨ基から選択され、
（ｃ’）Ｗ’は、水素原子および−ＣＦ３基から選択され、
（ｄ’）ｍ’は、０〜６に含まれる整数であり、
（ｅ’）Ｙは、場合により、水素原子とは異なる１つまたはそれ以上の置換基によって置換された、フェニル、ピリジン、トリアジン、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾールおよびベンゾピラジン基から選択される］を有するものから選択される官能性末端基、
ｉｉ）フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ３基、−Ｃ２Ｆ５基および−（ＣＦ２）ｎＣｌ基（式中、ｎは１〜３に含まれる整数である）から選択される非官能性末端基
から選択されるが、ただし、Ｔ’’およびＴ’’’の少なくとも１つは、上記で定義された官能性末端基であり、
−  ｍ＊およびｎ＊は、前記官能性ＰＦＰＥ誘導体の数平均分子量が４００〜１００００に含まれ、ｍ＊／ｎ＊の比率が０．１〜１０に含まれるような整数である｝
に対応する請求項７に記載の潤滑剤組成物。
【請求項９】
少なくとも１つの環式ホスファゼン化合物［化合物（Ｐ）］を、前記非官能性ＰＦＰＥ油の重量に対して、０．３重量％〜５重量％の範囲の量で含んでなり、そして化合物（Ｐ）とは異なる少なくとも１つの官能性ＰＦＰＥ誘導体を、前記非官能性ＰＦＰＥ油の重量に対して、２重量％〜６重量％の範囲の量で含んでなる請求項１〜８のいずれか一項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項１０】
真空ポンプを潤滑するための、請求項１〜９のいずれか一項に記載の潤滑剤組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本願は、２００９年１０月６日出願の欧州特許出願公開第０９１７２２８０．１号に基づく優先権を主張する。当該欧州特許出願の全内容は、全ての目的に関して、参照することによって本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本発明は、（ペル）フルオロポリエーテル潤滑剤組成物、および真空ポンプを潤滑するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
フルオロポリエーテル潤滑剤は、高度に要求の多い用途で、例えば、半導体産業で、真空ポンプに使用されることが当該技術で知られており、特に、反応性であり、かつ有害な気体を取り扱うコンプレッサーおよびポンプを潤滑するために、典型的に、回転ポンプ、ターボ分子ポンプ、ルーツポンプおよび拡散ポンプに使用されている。
【０００４】
実際に、高真空および超高真空用途で使用されるフルオロポリエーテル潤滑剤に対する主な必要条件としては、金属の存在下での高い熱酸化安定性、低い蒸発による重量損失および高い潤滑性能が挙げられる。
【０００５】
真空ポンプを潤滑して、通常、操作時の可動金属部品間での摩擦によって生じる熱によって揮発性油フラクションが真空チャンバーへと逆行することを一般に低減させるために、揮発性のフラクションが実質的にないフルオロポリエーテル油が典型的に使用される。
【０００６】
したがって、２０００年５月３日出願の（特許文献１）（ＡＵＳＩＭＯＮＴ  Ｓ．Ｐ．Ａ．）は、多くとも０．１重量％の１５００以下の分子量を示すフラクションと、多くとも１．３重量％の１８００以下の分子量を示すフラクションを有するペルフルオロポリエーテルの真空ポンプでの使用を開示している。前記ペルフルオロポリエーテルは、典型的に、２０℃で約１４０ｃＳｔ〜約２７０ｃＳｔの範囲の粘度を有し、そして好ましくは、式ＣＦ３（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｍ（ＯＣＦ２）ｎＯＣＦ３（式中、ｍ／ｎは１０００以上である）およびＦ（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｑＣＦ２ＣＦ３を有する分枝状ペルフルオロポリエーテルに対応する。
【０００７】
それにもかかわらず、従来技術のフルオロポリエーテル油、特に、直鎖状フルオロポリエーテル油は、一般に、高真空および超高真空ポンプで潤滑剤として有利に使用するには、金属の存在下での熱酸化安定性が低いという難点がある。
【０００８】
２００５年１０月５日出願の（特許文献２）（ＳＯＬＶＡＹ  ＳＯＬＥＸＩＳ  Ｓ．Ｐ．Ａ．）には、２〜２０に含まれる−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−／−ＣＦ２Ｏ−の比率で、ペルフルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って統計学的に分布している−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−および−ＣＦ２Ｏ−繰り返し単位を含んでなる直鎖状ペルフルオロポリエーテル油が開示されている。これは、既知の直鎖状ペルフルオロポリエーテル油と比較して、高い粘度指数および低い流動点値を保持しながら、典型的に０．１〜１０に含まれるより低い−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−／−ＣＦ２Ｏ−比を有する既知の直鎖状ペルフルオロポリエーテル油に対して、金属の存在下での改善された熱酸化安定性を示す。新規直鎖状ペルフルオロポリエーテル油の安定性は、潤滑剤として使用される場合、例えば、ホスフィン、ホスフェート、ホスファゼン、ベンゾチアゾール、トリアジン、アミン、置換アミン、ニトロ誘導体化合物などの官能基を含んでなるペルフルオロポリエーテルをベースとする熱安定剤の添加によって、さらに増加し得る。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】欧州特許第０５５３７６８Ｂ号明細書
【特許文献２】欧州特許第１４５４９３８Ｂ号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
したがって、潤滑剤のより長い寿命と、潤滑剤の高い潤滑性能に起因するより少ない消費のため、ポンプのより低い維持費が保証されることによって高真空および超高真空ポンプにおいて首尾よく使用されるように、低い蒸発による重量損失、ならびに適切な運動粘度および耐摩耗、防錆特性に関する高い潤滑性能を保持しながら、金属の存在下で改善された熱酸化安定性を有する（ペル）フルオロポリエーテル潤滑剤を提供する必要があると思われた。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
したがって、発明の目的は、
（Ａ）少なくとも１つの（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖ＲＦ）を含んでなる少なくとも１つの非官能性（ペル）フルオロポリエーテル油（非官能性ＰＦＰＥ油）と、
（Ｂ）次式（Ｉ）または（ＩＩ）：
【化１】
2013506747.tif 000003
を有する１つまたはそれ以上の環式部分を含んでなり、前記環式部分が、１つまたはそれ以上のリン原子に結合して、少なくとも１つの（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖Ｒ’Ｆ）を含んでなる少なくとも１つの置換基を含んでなる、少なくとも１つの環式ホスファゼン化合物［化合物（Ｐ）］と、
（Ｃ）少なくとも１つの（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖Ｒ’Ｆ）と、少なくとも１つの単環式または多環式芳香環を含んでなる少なくとも１つの官能基とを含んでなり、前記芳香環が、場合により、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つまたはそれ以上のヘテロ原子と、水素原子とは異なる１つまたはそれ以上の置換基を含有する、化合物（Ｐ）とは異なる少なくとも１つの官能性（ペル）フルオロポリエーテル誘導体（官能性ＰＦＰＥ誘導体）と
を含んでなる潤滑剤組成物である。
【発明の効果】
【００１２】
本出願人は、驚くべきことに、本発明の潤滑剤組成物が、高真空および超高真空用途に首尾よく使用されるように、低い蒸発による重量損失および高い潤滑性能を保持しながら、金属の存在下で改善された熱酸化安定性を有利に示すことを見出した。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明の目的に対して、「（ペル）フルオロポリエーテル」は、完全にフッ素化されたペルフルオロポリエーテルまたは部分的にフッ素化されたフルオロポリエーテルのいずれも意味するように意図される。
【００１４】
本発明の目的に対して、「（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖」は、完全にフッ素化されたペルフルオロポリオキシアルキレン鎖または部分的にフッ素化されたフルオロポリオキシアルキレン鎖のいずれも意味するように意図される。
【００１５】
本発明の非官能性（ペル）フルオロポリエーテル油（非官能性ＰＦＰＥ油）の（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖ＲＦ）は、典型的に、一般式−（ＣＪＪ’）ｊ−ＣＫＫ’−Ｏ−（式中、ＪおよびＪ’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、フッ素原子またはＣ１〜Ｃ６（ペル）フルオロ（オキシ）アルキル基を表し、ＫおよびＫ’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子またはＣ１〜Ｃ６（ペル）フルオロ（オキシ）アルキル基を表し、そしてｊは、０〜３に含まれる整数である）を有する１つまたはそれ以上の繰り返し単位Ｒｏを含んでなり、前記繰り返し単位は、（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って一般に統計学的に分布している。
【００１６】
本発明の非官能性ＰＦＰＥ油は、直鎖状非官能性ＰＦＰＥ油であっても、分枝状非官能性ＰＦＰＥ油であってもよい。
【００１７】
「直鎖状非官能性ＰＦＰＥ油」とは、ＪおよびＪ’が両方ともフッ素原子を表し、そしてＫおよびＫ’が、互いに等しいか、または異なって、独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す、上記で定義された少なくとも１つの（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖ＲＦ）を含んでなる非官能性ＰＦＰＥ油を意味する。
【００１８】
「分枝状非官能性ＰＦＰＥ油」とは、Ｊ、Ｊ’、ＫおよびＫ’の少なくとも１つが、Ｃ１〜Ｃ６（ペル）フルオロ（オキシ）アルキル基を表わす、上記で定義された少なくとも１つの（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖ＲＦ）を含んでなる非官能性ＰＦＰＥ油を意味する。
【００１９】
本発明による適切な非官能性ＰＦＰＥ油の代表的な例は、特に、以下の通りである。
（１）Ｔ１−Ｏ−（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｂ１’（ＣＦ２Ｏ）ｂ２’−Ｔ１’
（式中：
−  Ｔ１およびＴ１’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５および−Ｃ３Ｆ７基から選択され、
−  ｂ１’およびｂ２’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、ｂ１’／ｂ２’の比率が０．１〜５に含まれ、そして（ｂ１’＋ｂ２’）の合計が５〜２５０に含まれるような０以上の整数であり、ｂ１’およびｂ２’が両方とも０とは異なる場合、異なる繰り返し単位が、ペルフルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って一般に統計学的に分布している）
前記生成物は、１９７３年２月６日出願の米国特許第３７１５３７８号明細書（ＭＯＮＴＥＣＡＴＩＮＩ  ＥＤＩＳＯＮ  Ｓ．Ｐ．Ａ．）に報告されたＣ２Ｆ４の光酸化と、１９７２年５月２３日出願の米国特許第３６６５０４１号明細書（ＭＯＮＴＥＣＡＴＩＮＩ  ＥＤＩＳＯＮ  Ｓ．Ｐ．Ａ．）に記載されたその後のフッ素による処理によって製造することができる。
（２）Ｔ２−Ｏ−（ＣＦ２Ｏ）ｃ１’（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ２’（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ３’（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ４’−Ｔ２’
（式中：
−  Ｔ２およびＴ２’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、−Ｃ３Ｆ７、−Ｃ４Ｆ９、−ＣＦ２Ｃｌ、−ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ基から選択され、
−  ｃ１’、ｃ２’、ｃ３’およびｃ４’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、数平均分子量が７００〜１０００００に含まれるような０以上の整数であり、
−  ｃ２’／ｃ１’の比率は２〜２０に含まれ、
−  （ｃ３’＋ｃ４’）／（ｃ１’＋ｃ２’＋ｃ３’＋ｃ４’）の比率は０．０５〜０．２に含まれ、
−  ｃ１’／（ｃ１’＋ｃ２’＋ｃ３’＋ｃ４’）の比率は０．０５〜０．４に含まれ、ｃ１’、ｃ２’、ｃ３’およびｃ４’の少なくとも２つが０とは異なる場合、異なる繰り返し単位が、ペルフルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って一般に統計学的に分布している）
前記生成物は、２００５年１０月５日出願の欧州特許第１４５４９３８Ｂ号明細書（ＳＯＬＶＡＹ  ＳＯＬＥＸＩＳ  Ｓ．Ｐ．Ａ．）に記載されたように製造することができる。
（３）Ｔ３−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄ’−Ｔ３’
（式中：
−  Ｔ３およびＴ３’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、−Ｃ２Ｆ５および−Ｃ３Ｆ７基から選択され、
−  ｄ’は、５〜２５０に含まれる整数である）
前記生成物は、１９８５年６月１１日出願の米国特許第４５２３０３９号明細書（ＴＨＥ  ＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹ  ＯＦ  ＴＥＸＡＳ）に報告されたように、例えばフッ素元素で、ポリエチレンオキシドをフッ素化する工程と、場合により、そのようにして得られたフッ素化ポリエチレンオキシドを熱的に断片化する工程とを含んでなる方法によって得ることができる。
（４）Ｔ１−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｈａｌ）２Ｏ）ｅ１’−（ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｅ２’−（ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ（Ｈａｌ）Ｏ）ｅ３’−Ｔ１’
（式中：
−  Ｔ１およびＴ１’は、互いに等しいか、または異なって、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  Ｈａｌは、それぞれ、等しいか、または異なって、フッ素および塩素原子から選択されるハロゲン、好ましくはフッ素原子であり、
−  ｅ１’、ｅ２’およびｅ３’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、（ｅ１’＋ｅ２’＋ｅ３’）の合計が５〜２５０に含まれるような０以上の整数であり、ｅ１’、ｅ２’およびｅ３’の少なくとも２つが０とは異なる場合、異なる繰り返し単位が（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って一般に統計学的に分布している）
前記生成物は、１９９２年３月２５日出願の欧州特許第１４８４８２Ｂ号明細書（ＤＡＩＫＩＮ  ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＳ  ＬＴＤ．）に詳述されたように、重合開始剤の存在下で２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンを開環重合し、式−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−の繰り返し単位を含んでなるポリエーテルを生じさせ、そして場合により、上記ポリエーテルをフッ素化および／または塩素化することによって調製されてもよい。
（５）Ｔ１−Ｏ−[ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ]ｆ１’（ＣＦＹＯ）ｆ２’−Ｔ１’
（式中：
−  Ｔ１およびＴ１’は、互いに等しいか、または異なって、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  Ｙは、それぞれ、等しいか、または異なって、フッ素原子または−ＣＦ３基から選択され、
−  ｆ１’およびｆ２’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、ｆ１’／ｆ２’の比率が２０〜１０００に含まれ、そして（ｆ１’＋ｆ２’）の合計が５〜２５０に含まれるような０以上の整数であり、ｆ１’およびｆ２’の両方が０とは異なる場合、異なる繰り返し単位が、ペルフルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って一般に統計学的に分布している）
前記生成物は、１９６８年６月４日出願のカナダ国特許第７８６８７７号明細書（ＭＯＮＴＥＤＩＳＯＮ  Ｓ．Ｐ．Ａ．）に記載されたようなＣ３Ｆ６の光酸化と、１９７１年３月３１日出願の英国特許第１２２６５６６号明細書（ＭＯＮＴＥＣＡＴＩＮＩ  ＥＤＩＳＯＮ  Ｓ．Ｐ．Ａ．）に記載されたようなその後の末端基の変換とによって得ることができる。
（６）Ｔ１−Ｏ−[ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ]ｇ１’（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｇ２’（ＣＦＹＯ）ｇ３’−Ｔ１’
（式中：
−  Ｔ１およびＴ１’は、互いに等しいか、または異なって、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  Ｙは、それぞれ、等しいか、または異なって、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  ｇ１’、ｇ２’およびｇ３’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、（ｇ１’＋ｇ２’＋ｇ３’）の合計が５〜２５０に含まれるような０以上の整数であり、ｇ１’、ｇ２’およびｇ３’の少なくとも２つが０とは異なる場合、異なる繰り返し単位が、ペルフルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って一般に統計学的に分布している）
前記生成物は、１９７２年５月２３日出願の米国特許第３６６５０４１号明細書（ＭＯＮＴＥＣＡＴＩＮＩ  ＥＤＩＳＯＮ  Ｓ．Ｐ．Ａ．）に記載されたように、Ｃ３Ｆ６およびＣ２Ｆ４の混合物の光酸化と、その後のフッ素による処理とによって製造することができる。
（７）Ｃ３Ｆ７Ｏ−[ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ]ｈ’−Ｔ３
（式中：
−  Ｔ３は、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  ｈ’は、５〜２５０に含まれる整数である）
前記生成物は、１９６６年３月２２日出願の米国特許第３２４２２１８号明細書（Ｅ．Ｉ．ＤＵ  ＰＯＮＴ  ＤＥ  ＮＥＭＯＵＲＳ  ＡＮＤ  ＣＯ．）に記載されたように、イオンヘキサフルオロプロピレンエポキシドオリゴマー化と、その後のフッ素による処理とによって調製することができる。
（８）{Ｃ３Ｆ７Ｏ−[ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ]ｉ’−ＣＦ（ＣＦ３）−}２
（式中：
−  ｉ’は、２〜２５０に含まれる整数である）
前記生成物は、１９６５年１０月２６日出願の米国特許第３２１４４７８号明細書（Ｅ．Ｉ．ＤＵ  ＰＯＮＴ  ＤＥ  ＮＥＭＯＵＲＳ  ＡＮＤ  ＣＯ．）に報告されたように、ヘキサフルオロプロピレンエポキシドのイオン短鎖重合と、その後の光化学二量体化とによって得ることができる。
（９）Ｒ１ｆ−{Ｃ（ＣＦ３）２−Ｏ−[Ｃ（Ｒ２ｆ）２]ｊ１’Ｃ（Ｒ２ｆ）２−Ｏ}ｊ２’−Ｒ１ｆ
（式中：
−  Ｒ１ｆは、それぞれ、等しいか、または異なって、Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル基であり、
−  Ｒ２ｆは、それぞれ、等しいか、または異なって、フッ素原子およびＣ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル基から選択され、
−  ｊ１’は、１または２に等しく、
−  ｊ２’は、５〜２５０に含まれる整数である）
前記生成物は、１９８７年１月２９日出願の国際公開第８７／００５３８号パンフレット（ＬＡＧＯＷら）に詳述されたように、ヘキサフルオロアセトンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エポキシブタンおよび／またはトリメチレンオキシド（オキセタン）またはそれらの置換誘導体から選択される酸素含有環式コモノマーとの共重合、およびその後の得られたコポリマーのペルフッ素化によって製造することができる。
【００２０】
本発明の目的に適切な好ましい非官能性ＰＦＰＥ油としては、特に、以下が挙げられる。
（ｉ）上記式（２）に対応する非官能性ＰＦＰＥ油であって、式中、
−  Ｔ２およびＴ２’が−ＣＦ３基であり、
−  ｃ１’、ｃ２’、ｃ３’およびｃ４’が、互いに等しいか、または異なって、独立して、数平均分子量が１０００〜２００００に含まれるような０より大きい整数であり、
−  ｃ２’／ｃ１’の比率が２〜５に含まれ、
−  （ｃ３’＋ｃ４’）／（ｃ１’＋ｃ２’＋ｃ３’＋ｃ４’）の比率が０．０７〜０．２に含まれ、
−  ｃ１’／（ｃ１’＋ｃ２’＋ｃ３’＋ｃ４’）の比率が０．１〜０．３に含まれ、
異なる繰り返し単位が、ペルフルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って一般に統計学的に分布している非官能性ＰＦＰＥ油。
（ｉｉ）商標名ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）（タイプＭ、ＺまたはＹ）でＳｏｌｖａｙ  Ｓｏｌｅｘｉｓ  Ｓ．ｐ．Ａ．から商業的に入手可能な非官能性ＰＦＰＥ油であって、次式のいずれかに対応する少なくとも１つの油を一般に含んでなる非官能性ＰＦＰＥ油。
ＣＦ３−［（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ−（ＯＣＦ２）ｎ］−ＯＣＦ３
（式中、ｍ＋ｎ＝４０〜１８０であり、ｍ／ｎ＝０．５〜２である）
ＣＦ３−［（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｐ−（ＯＣＦ２）ｑ］−ＯＣＦ３
（式中、ｐ＋ｑ＝８〜４５であり、ｐ／ｑ＝２０〜１０００である）
（ｉｉｉ）商標名ＤＥＭＮＵＭ（登録商標）でＤａｉｋｉｎから商業的に入手可能な非官能性ＰＦＰＥ油であって、次式に対応する少なくとも１つの油を一般に含んでなる非官能性ＰＦＰＥ油。
Ｆ−（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−（ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｊ−ＣＦ２ＣＦ３
（式中、ｊ＝０または０より大きい整数であり、ｎ＋ｊ＝１０〜１５０である）
（ｉｖ）商標名ＫＲＹＴＯＸ（登録商標）でＤｕ  Ｐｏｎｔ  ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓから商業的に入手可能な非官能性ＰＦＰＥ油であって、次式に対応する少なくとも１つの低分子量の、フッ素でエンドキャップされた、ヘキサフルオロプロピレンエポキシドのホモポリマーを一般に含んでなる非官能性ＰＦＰＥ油。
Ｆ−（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ３
（式中、ｎ＝１０〜６０である）
【００２１】
本発明の目的に適切な、より好ましい非官能性ＰＦＰＥ油としては、特に、上記の式（２）に対応する非官能性ＰＦＰＥ油と、上記の商標名ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）（タイプＭ、ＺまたはＹ）でＳｏｌｖａｙ  Ｓｏｌｅｘｉｓ  Ｓ．ｐ．Ａ．から商業的に入手可能な非官能性ＰＦＰＥ油が挙げられる。
【００２２】
２つ以上の上記で定義された非官能性ＰＦＰＥ油の混合物を、本発明の潤滑剤組成物中に使用してもよい。
【００２３】
２つ以上の上記で定義された非官能性ＰＦＰＥ油の好ましい混合物としては、特に、少なくとも１つの上記で定義された直鎖状非官能性ＰＦＰＥ油と、少なくとも１つの上記で定義された分枝状非官能性ＰＦＰＥ油との混合物が挙げられる。少なくとも１つの上記で定義された直鎖状非官能性ＰＦＰＥ油と、少なくとも１つの上記で定義された分枝状非官能性ＰＦＰＥ油との適切な混合物の代表的な例としては、特に、商標名ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）ＷでＳｏｌｖａｙ  Ｓｏｌｅｘｉｓ  Ｓ．ｐ．Ａ．から商業的に入手可能なものが挙げられる。
【００２４】
本発明の環式ホスファゼン化合物［化合物（Ｐ）］の（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖Ｒ’Ｆ）は、典型的に、一般式−（ＣＦ２）ｊ−ＣＦＫ−Ｏ−（式中、Ｋは、フッ素原子およびＣ１〜Ｃ５（ペル）フルオロ（オキシ）アルキル基から選択され、そしてｊは、０〜３に含まれる整数である）を有する１つまたはそれ以上の繰り返し単位Ｒ１を含んでなり、前記繰り返し単位は、ペルフルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って一般に統計学的に分布している。
【００２５】
本発明の第１の実施形態によると、化合物（Ｐ）は、次式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ａビス）または（ＩＩ−Ａ）に対応する。
【化２】
2013506747.tif 000004
［式中、
−  Ｒｆは、式−ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ’（ＣＦ２Ｏ）ｑ’ＣＦ２−（式中、ｐ’およびｑ’は、鎖の数平均分子量が１０００〜２０００に含まれ、ｑ’／ｐ’の比率が０．２〜２に含まれるような整数である）を有する１つまたはそれ以上の繰り返し単位を含んでなる（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖であり、
−  Ｒ’ｆは、式−（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｑ（ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｒ−（式中、ｑおよびｒは、鎖の数平均分子量が５００〜７００に含まれ、ｑ／ｒの比率が２以上であるような整数である）を有する１つまたはそれ以上の繰り返し単位を含んでなる（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖である］
【００２６】
本発明の第１の実施形態に記載の式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ａビス）または（ＩＩ−Ａ）に対応する化合物（Ｐ）は、特に、２００３年８月２０日出願の欧州特許第１３３６６１４Ａ号明細書（ＳＯＬＶＡＹ  ＳＯＬＥＸＩＳ  Ｓ．Ｐ．Ａ．）に開示されている。
【００２７】
本発明の第２の実施形態によると、化合物（Ｐ）は、次式（Ｉ−Ｂ）または（ＩＩ−Ｂ）に対応する。
【化３】
2013506747.tif 000005
｛式中、
−  Ｒ’’ｆおよびＲ’’’ｆは、互いに等しいか、または異なって、独立して、
（ｉ）Ｙがフッ素原子または−ＣＦ３基である−ＣＦＹＯ−、
（ｉｉ）Ｙが上記で定義されたものと同じ意味を有する−ＣＦ２ＣＦＹＯ−、
（ｉｉｉ）−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、
（ｉｖ）−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−
から選択される１つまたはそれ以上の繰り返し単位を含んでなる（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖を表わし、
前記繰り返し単位は、（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖に沿って一般に統計学的に分布しており、
−  ＺおよびＺ’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、式−Ｏ−Ｍ＋［式中、Ｍは、水素、一価金属、好ましくはアルカリ金属、および式−ＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４のそれぞれは、独立して、水素原子または場合によりフッ素化されたＣ１〜Ｃ１２炭化水素基である）を有するアンモニウム基から選択される］の極性基、あるいは式−Ｏ−）２Ｍ’２＋（式中、Ｍ’は、二価金属、好ましくはアルカリ土類金属である）の極性基を表わし、
−  ｎＺは、１〜３に含まれる整数であり、好ましくは１に等しく、
−  ｎＺ’は、１〜４に含まれる整数であり、好ましくは１に等しく、
−  ｎｆは、ｎＺ＋ｎｆが６に等しくなるような整数であり、
−  ｎｆ’は、ｎＺ’＋ｎｆ’が８に等しくなるような整数である｝
【００２８】
本発明の第２の実施形態の化合物（Ｐ）は、好ましくは、Ｒ’’ｆＯ−およびＲ’’’ｆＯ−が、
（ａ）Ｔ４−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ’（ＣＦ２Ｏ）ｑ’−Ｊ−
［式中、
−  Ｔ４は、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）ｆ−ＣＦ２（Ｔ１）および−（ＣＦ２）ｆ−ＣＦ（Ｔ１）（Ｔ２）（式中、ｆは０または１であり、Ｔ１およびＴ２は、互いに等しいか、または異なって、独立して、塩素、臭素および水素原子から選択される）から選択され、
−  Ｊは、式−ＣＥ’（Ｙ）ＣＥ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｓ１−および−ＣＥ’ＹＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｓ２−（式中、ＥおよびＥ’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、フッ素原子、水素原子および−ＣＦ３基から選択され、Ｅは、好ましくは水素原子であり、そしてＥ’は、好ましくはフッ素原子および−ＣＦ３基から選択され、Ｙは、フッ素原子および−ＣＦ３基から選択され、ｓ１およびｓ２は、互いに等しいか、または異なって、０〜５に含まれる整数である）を有する基から選択され、
−  ｐ’およびｑ’は、（ｐ’＋ｑ’）の合計が１〜１００に含まれ、ｑ’／ｐ’の比率が０．１〜１０に含まれるような数である］
（ｂ）Ｔ５−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｒ’−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｓ’−（ＣＦＹＯ）ｔ’−Ｊ−
［式中、
−  Ｔ５は、−ＣＦ３、−ＣＦＹＣＦ３、−ＣＦ（Ｙ）ＣＦ（Ｙ）ＣＦ３、−（ＣＦＹ）ｆ−ＣＦＹ（Ｔ’１）および−（ＣＦＹ）ｆ−ＣＹ（Ｔ’１）（Ｔ’２）（式中、ｆは０または１であり、Ｔ’１およびＴ’２は、互いに等しいか、または異なって、独立して、塩素、臭素および水素原子から選択される）から選択され、
−  Ｙは、それぞれ、等しいか、または異なって、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  Ｊは、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  ｒ’、ｓ’およびｔ’は、（ｒ’＋ｓ’＋ｔ’）の合計が１〜１００に含まれ、ｔ’／（ｒ’＋ｓ’）の比率が０．０１〜０．１に含まれるような数である］
（ｃ）Ｔ５−（ＯＣＦＹ）ｔ１’’（ＯＣ３Ｆ６）ｕ１’’−ＯＲ＊ｆＯ−（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｕ２’’（ＣＦＹＯ）ｔ２’’−Ｊ−
（式中、
−  Ｔ５は、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  Ｙは、それぞれ、等しいか、または異なって、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  Ｊは、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  Ｒ＊ｆは、Ｃ１〜Ｃ８ペルフルオロアルキレン基であり、
−  ｔ１’’、ｕ１’’、ｔ２’’、ｕ２’’は、（ｔ１’’＋ｕ１’’＋ｔ２’’＋ｕ２’’）の合計が１〜１００に含まれ、（ｔ１’’＋ｔ２’’）／（ｕ１’’＋ｕ２’’）の比率が０．０１〜０．１に含まれるような数である）
（ｄ）Ｔ４−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−（ＣＦ２−（ＣＦ２）ｘ’ＣＦ２Ｏ）ｖ’−Ｊ−
（式中、
−  Ｔ４は、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  Ｊは、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  ｘ’は１または２に等しく、
−  ｖ’は１〜１００に含まれる数である）
（ｅ）Ｔ４−ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｗ’−ＯＲ＊ｆＯ−（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ’−Ｊ−
（式中、
−  Ｔ４は、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  Ｊは、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  Ｒ＊ｆは、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  ｗ’は１〜１００に含まれる数である）
から選択される上記の式（Ｉ−Ｂ）または（ＩＩ−Ｂ）に対応する。
【００２９】
本発明の第２の実施形態の化合物（Ｐ）は、より好ましくは、次式（Ｉ−Ｂ＊）または（ＩＩ−Ｂ＊）に対応する。
【化４】
2013506747.tif 000006
［式中、
−  Ｚ、Ｚ’、ｎｚ、ｎｚ’、ｎｆおよびｎｆ’は、上記で定義されたものと同じ意味を有し、
−  Ｒ’’＊ｆＯ−およびＲ’’’＊ｆＯ−は、互いに等しいか、または異なって、式
Ｔ＊−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ＊（ＣＦ２Ｏ）ｑ＊−ＣＦ２−ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｓ＊−
（式中、
−  Ｔ＊は、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３および−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３基から選択され、
−  ｐ＊およびｑ＊は、（ｐ＊＋ｑ＊）の合計が１〜５０に含まれ、ｑ＊／ｐ＊の比率が０．１〜１０に含まれるような数であり、
−  ｓ＊は０〜５に含まれる数である）
を有するフルオロポリオキシアルキレン鎖を表わす］。
【００３０】
本発明の第２の実施形態の化合物（Ｐ）は、最も好ましくは、次式（ＩＩＩ−Ｂ）または（ＩＩＩ−Ｂビス）に対応する。
【化５】
2013506747.tif 000007
［式中、
−  ＭおよびＭ’は、上記で定義されたものと同じ意味を有し、Ｍは、好ましくは、Ｌｉ、ＮａおよびＫから選択されるアルカリ金属、または式−ＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４のそれぞれは、独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ１２炭化水素基であり、好ましくは、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝ｎ−ブチルである）を有するアンモニウム基であり、そしてＭ’は、好ましくは、ＣａおよびＭｇから選択されるアルカリ土類金属であり、より好ましくは、Ｍ’はＣａであり、
−  ｐ＊ｉ（ｉ＝１〜５）およびｑ＊ｉ（ｉ＝１〜５）のそれぞれは、独立して、（ｐ＊ｉ＋ｑ＊ｉ）の合計が２〜２５に含まれ、そしてｑ＊ｉ／ｐ＊ｉの比率が０．１〜１０に含まれるような０以上の整数である］
【００３１】
本発明の第２の実施形態に記載された式（Ｉ−Ｂ）または（ＩＩ−Ｂ）に対応する化合物（Ｐ）は、特に、２００８年１月３日出願の国際公開第２００８／０００７０６号パンフレット（ＳＯＬＶＡＹ  ＳＯＬＥＸＩＳ  Ｓ．Ｐ．Ａ．）に開示されている。
【００３２】
本発明の第３の実施形態によると、化合物（Ｐ）は、典型的に、次式（ＩＶ−Ｃ）に対応する。
【化６】
2013506747.tif 000008
［式中、
−  Ａは、それぞれ、等しいか、または異なって、
（ｉ）−ＱＲ基（式中、Ｑは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−および−ＮＨ−ＮＨ−から選択される二価の基であり、Ｒ１は、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、そしてＲは、場合により、１つまたはそれ以上、好ましくは１つまたは２つの、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、−ＯＲ２−、−ＮＲ３Ｒ４、−ＮＯ２、フッ素および塩素原子から選択される基によって置換されたＣ６〜Ｃ１２アリール基、好ましくはフェニル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
（ｉｉ）ＲＦＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｓ−（式中、ＲＦは、上記で定義された（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖Ｒ’Ｆ）であり、そしてｓは、０、１または２に等しい）
から選択され、
−  ｍは３または４に等しく、
−  ｎは０に等しい］
【００３３】
本発明の第３の実施形態に記載された式（（ＩＶ−Ｃ）に対応する化合物（Ｐ）は、特に、１９９８年９月１６日出願の欧州特許第０５９７３６９Ａ号明細書（ＡＵＳＩＭＯＮＴ  Ｓ．Ｐ．Ａ．）に開示されている。
【００３４】
本発明の好ましい潤滑剤組成物は、１つまたはそれ以上の上記で詳述された本発明の第１のおよび／または第２の実施形態による化合物（Ｐ）を含んでなる。
【００３５】
本発明のより好ましい潤滑剤組成物は、１つまたはそれ以上の上記で詳述された本発明の第２の実施形態による化合物（Ｐ）を含んでなる。
【００３６】
本発明の最も好ましい潤滑剤組成物は、１つまたはそれ以上の上記された式（ＩＩＩ−Ｂ）または（ＩＩＩ−Ｂビス）のいずれかに対応する化合物（Ｐ）を含んでなる。
【００３７】
本発明の官能性（ペル）フルオロポリエーテル誘導体（官能性ＰＦＰＥ誘導体）は、少なくとも１つの上記で定義された（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖Ｒ’Ｆ）と、典型的に、少なくとも１つの単環式または多環式芳香環を含んでなる少なくとも１つのエーテル、チオエーテル、エステルまたはアミン基を含んでなる少なくとも１つの官能基とを含んでなり、上記芳香環は、場合により、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つまたはそれ以上のヘテロ原子と、水素原子とは異なる１つまたはそれ以上の置換基とを含有する。
【００３８】
本発明の官能性（ペル）フルオロポリエーテル誘導体（官能性ＰＦＰＥ誘導体）は、好ましくは、次式（Ｖ）に対応する。
Ｔ−（ＣＦＷ１）ｐ１−Ｏ−ＲＦ−（ＣＦＷ２）ｐ１’−Ｔ’（Ｖ）
（式中、
−  ＲＦは、上記で定義された（ペル）フルオロポリオキシアルキレン鎖（鎖Ｒ’Ｆ）であり、
−  ＴおよびＴ’は、互いに等しいか、または異なって、
ｉ）少なくとも１つの単環式または多環式芳香環を含んでなる少なくとも１つのエーテル、チオエーテル、エステルまたはアミン基を含んでなる官能性末端基であって、前記芳香環が、場合により、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つまたはそれ以上のヘテロ原子と、水素原子とは異なる１つまたはそれ以上の置換基とを含有する官能性末端基、
ｉｉ）フッ素原子、塩素原子、および場合により１つまたはそれ以上の塩素原子を含有するＣ１〜Ｃ３（ペル）フルオロアルキル基から選択される非官能性末端基
から選択されるが、ただし、ＴおよびＴ’の少なくとも１つは、上記で定義された官能性末端基であり、
−  Ｗ１およびＷ２は、互いに等しいか、または異なって、独立して、フッ素原子または−ＣＦ３基を表し、
−  ｐ１およびｐ１’は、互いに等しいか、または異なって、独立して、１〜３に含まれる整数であり、好ましくは、Ｗ１および／またはＷ２が−ＣＦ３基である場合、１に等しい）。
【００３９】
本発明の官能性ＰＦＰＥ誘導体は、より好ましくは次式（ＶＩ）に対応する。
Ｔ’’−ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ＊（ＣＦ２Ｏ）ｎ＊ＣＦ２−Ｔ’’’（ＶＩ）
｛式中、
−  Ｔ’’およびＴ’’’は、互いに等しいか、または異なって、
ｉ）式−ＣＨ２−Ａ−Ｙ、−ＣＨ（ＣＦ３）−Ａ−Ｙ、−ＣＨＷ’−Ｂ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ’−Ｙおよび−ＣＯＯＹ［式中、
（ａ’）Ａは、酸素および硫黄原子から選択され、
（ｂ’）Ｂは、酸素原子、硫黄原子および−ＮＨ基から選択され、
（ｃ’）Ｗ’は、水素原子および−ＣＦ３基から選択され、
（ｄ’）ｍ’は、０〜６に含まれる整数であり、
（ｅ’）Ｙは、場合により、水素原子とは異なる１つまたはそれ以上の置換基によって置換された、フェニル、ピリジン、トリアジン、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾールおよびベンゾピラジン基から選択される］を有するものから選択される官能性末端基、
ｉｉ）フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ３基、−Ｃ２Ｆ５基および−（ＣＦ２）ｎＣｌ基（式中、ｎは１〜３に含まれる整数である）から選択される非官能性末端基
から選択されるが、ただし、Ｔ’’およびＴ’’’の少なくとも１つは、上記で定義された官能性末端基であり、
−  ｍ＊およびｎ＊は、官能性ＰＦＰＥ誘導体の数平均分子量が４００〜１００００に含まれ、ｍ＊／ｎ＊の比率が０．１〜１０に含まれるような整数である｝
【００４０】
本発明の好ましい潤滑剤組成物は、
−  ＴおよびＴ’の少なくとも１つが、場合により、水素原子とは異なる１つまたはそれ以上の置換基によって置換された少なくとも１つのピリジン基を含んでなる少なくとも１つのエーテルまたはチエーテル（ｔｈｉｅｔｈｅｒ）基を含んでなる官能性末端基であり、特に、２００４年１１月２４日出願の欧州特許第１４７９７５３Ａ号明細書（ＳＯＬＶＡＹ  ＳＯＬＥＸＩＳ  Ｓ．Ｐ．Ａ．）に開示されている、上記の式（Ｖ）に対応する官能性ＰＦＰＥ誘導体、
−  ＴおよびＴ’の少なくとも１つが、場合により、水素原子とは異なる１つまたはそれ以上の置換基によって置換された少なくとも１つのフェニル基を含んでなる少なくとも１つのエーテルまたはエステル基を含んでなる官能性末端基であり、特に、２００６年６月１４日出願の欧州特許第１３５４９３２Ｂ号明細書（ＳＯＬＶＡＹ  ＳＯＬＥＸＩＳ  Ｓ．Ｐ．Ａ．）に開示されている、上記の式（Ｖ）に対応する官能性ＰＦＰＥ誘導体、
−  ＴおよびＴ’の少なくとも１つが、場合により、水素原子とは異なる１つまたはそれ以上の置換基によって置換された少なくとも１つの１，３，５−トリアジン基を含んでなる少なくとも１つのエーテル、チオエーテルまたはアミン基を含んでなる官能性末端基であり、特に、２００８年１２月１０日出願の欧州特許第１７１２５８０Ｂ号明細書（ＳＯＬＶＡＹ  ＳＯＬＥＸＩＳ  Ｓ．Ｐ．Ａ．）に開示されている、上記の式（Ｖ）に対応する官能性ＰＦＰＥ誘導体、
−  ＴおよびＴ’の少なくとも１つが、場合により、水素原子とは異なる１つまたはそれ以上の置換基によって置換された少なくとも１つのベンゾキサゾール、ベンゾチアゾールまたはベンゾピラジン基を含んでなる少なくとも１つのエーテルまたはチオエーテル基を含んでなる官能性末端基であり、特に、２００６年５月２４日出願の欧州特許第１６５９１６４Ａ号明細書（ＳＯＬＶＡＹ  ＳＯＬＥＸＩＳ  Ｓ．Ｐ．Ａ．）に開示されている、上記の式（Ｖ）に対応する官能性ＰＦＰＥ誘導体
から選択される１つまたはそれ以上の官能性ＰＦＰＥ誘導体を含んでなる。
【００４１】
本発明の最も好ましい潤滑剤組成物は、Ｔ’’およびＴ’’’が両方とも上記で定義された官能性末端基である、１つまたはそれ以上の上記の式（ＶＩ）に対応する官能性ＰＦＰＥ誘導体（二官能性ＰＦＰＥ誘導体）を含んでなる。
【００４２】
適切な二官能性ＰＦＰＥ誘導体の非制限的な例としては、特に、
−  次式に対応する二官能性ＰＦＰＥ誘導体
【化７】
2013506747.tif 000009
（式中、ｍ＊およびｎ＊は、二官能性ＰＦＰＥ誘導体の数平均分子量が、１０００〜６０００、好ましくは、２０００〜４０００に含まれ、ｍ／ｎの比率が０．１〜５に含まれるような整数である）、
−  商標名ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）ＤＡ  ４１０でＳｏｌｖａｙ  Ｓｏｌｅｘｉｓ  Ｓ．ｐ．Ａ．から商業的に入手可能な二官能性ＰＦＰＥ誘導体であって、次式に対応する二官能性ＰＦＰＥ誘導体
【化８】
2013506747.tif 000010
（式中、ｍ＊およびｎ＊は、二官能性ＰＦＰＥ誘導体の数平均分子量が、１０００〜６０００、好ましくは、２０００〜４０００に含まれ、ｍ／ｎの比率が０．１〜５に含まれるような整数である）
が挙げられる。
【００４３】
次式
【化９】
2013506747.tif 000011
（式中、ｍ＊およびｎ＊は、二官能性ＰＦＰＥ誘導体の数平均分子量が、１０００〜６０００、好ましくは、２０００〜４０００に含まれ、ｍ／ｎの比率が０．１〜５に含まれるような整数である）に対応する１つまたはそれ以上の二官能性ＰＦＰＥ誘導体を含んでなる潤滑剤組成物で非常に良好な結果が得られた。
【００４４】
本発明の潤滑剤組成物は、典型的に、少なくとも１つの上記で定義された環式ホスファゼン化合物［化合物（Ｐ）］を、非官能性ＰＦＰＥ油の重量に対して、少なくとも０．１重量％、好ましくは少なくとも０．２重量％、より好ましくは少なくとも０．３重量％の量で含んでなる。
【００４５】
本発明の潤滑剤組成物は、典型的に、少なくとも１つの上記で定義された環式ホスファゼン化合物［化合物（Ｐ）］を、非官能性ＰＦＰＥ油の重量に対して、多くとも１５重量％、好ましくは多くとも１０重量％、より好ましくは多くとも５重量％の量で含んでなる。
【００４６】
本発明の潤滑剤組成物は、典型的に、少なくとも１つの、上記で定義された化合物（Ｐ）とは異なる官能性ＰＦＰＥ誘導体を、非官能性ＰＦＰＥ油の重量に対して、少なくとも０．５重量％、好ましくは少なくとも１重量％、より好ましくは少なくとも２重量％の量で含んでなる。
【００４７】
本発明の潤滑剤組成物は、典型的に、少なくとも１つの、上記で定義された化合物（Ｐ）とは異なる官能性ＰＦＰＥ誘導体を、非官能性ＰＦＰＥ油の重量に対して、多くとも１５重量％、好ましくは多くとも１０重量％、より好ましくは多くとも６重量％の量で含んでなる。
【００４８】
非官能性ＰＦＰＥ油の重量に対して０．３重量％〜５重量％の範囲の量の少なくとも１つの環式ホスファゼン化合物［化合物（Ｐ）］と、非官能性ＰＦＰＥ油の重量に対して２重量％〜６重量％の範囲の量の、少なくとも１つの、上記で定義された化合物（Ｐ）とは異なる官能性ＰＦＰＥ誘導体とを含んでなる潤滑剤組成物で非常に良好な結果が得られた。
【００４９】
本発明の潤滑剤組成物は、典型的に、ＡＳＴＭ  Ｄ４４５によって２０℃で測定した場合、１００〜３５０、好ましくは１２０〜３００の範囲の動粘性率（η）を有する。
【００５０】
本潤滑剤組成物は、特に、防錆添加剤、酸化防止剤、消泡剤、耐摩耗添加剤および耐損傷添加剤の１種またはそれ以上を含む他の添加剤をさらに含むことも可能である。本発明の潤滑剤組成物に有利に添加することができる防錆添加剤の代表的な例としては、特に、商標名ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）ＤＡ３０５、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）ＤＡ３０６、およびＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）ＤＡ３０８でＳｏｌｖａｙ  Ｓｏｌｅｘｉｓ  Ｓ．ｐ．Ａ．から商業的に入手可能な官能性ＰＦＰＥが挙げられる。
【００５１】
本発明のもう１つの目的は、特に、高純度潤滑剤が典型的に必要とされる半導体産業で、真空ポンプ、特に、高真空および超高真空ポンプを潤滑するための上記潤滑剤組成物の使用である。
【００５２】
参照によって本明細書に組み込まれるいずれかの特許、特許出願および刊行物の開示が、用語が不明確になる範囲まで本願の記載と矛盾する場合、本記載が優先されるべきである。
【００５３】
次に、本発明について、以下の実施例に関連して、より詳細に説明する。本実施例は、その目的が単なる実例であり、本発明の範囲を限定するものではない。
【００５４】
原材料
非官能性ＰＦＰＥ油（１）は、式ＣＦ３Ｏ−（ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｒ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｓ−ＣＦ３（式中、ｍ、ｎ、ｒおよびｓは、数平均分子量が約１１０００であり、ｍ／ｎの比率が約２．７であるような整数である）を有する直鎖状非官能性ＰＦＰＥ油である。
【００５５】
非官能性ＰＦＰＥ油（２）は、式ＣＦ３Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ３（式中、ｍおよびｎは、数平均分子量が約１０６００であり、ｍ／ｎの比率が約０．９であるような整数である）を有するＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）Ｍ１５直鎖状非官能性ＰＦＰＥ油である。
【００５６】
非官能性ＰＦＰＥ油（３）は、式ＣＦ３Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ３（式中、ｍおよびｎは、数平均分子量が約１３０００であり、ｍ／ｎの比率が約０．９であるような整数である）を有するＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）Ｍ３０直鎖状非官能性ＰＦＰＥ油である。
【００５７】
非官能性ＰＦＰＥ油（４）は、式ＣＦ３Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｐ（ＣＦ２Ｏ）ｑ−ＣＦ３（式中、ｐおよびｑは、数平均分子量が約３８００であるような整数である）を有するＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）Ｙ２５／６分枝状非官能性ＰＦＰＥ油である。
【００５８】
化合物（Ｐ１）は、式
【化１０】
2013506747.tif 000012
（式中、ｐ＊ｉ（ｉ＝１〜５）およびｑ＊ｉ（ｉ＝１〜５）指数は、数平均分子量が約８３００であるような整数である）を有する環式ホスファゼン化合物である。
【００５９】
官能性ＰＦＰＥ誘導体（１）は、式
【化１１】
2013506747.tif 000013
（式中、ｍおよびｎは、数平均分子量が約３８００であり、ｍ／ｎの比率が約０．９であるような整数である）を有する。
【００６０】
熱酸化安定性試験方法
熱酸化安定性試験は、Ｆｅ−Ｃｕ−Ｓｎ−Ｃ型の焼結金属軸受において実施した。Ｆｅ−Ｃｕ−Ｓｎ−Ｃ型の焼結金属軸受を３０℃で２５分間、真空（７ｍｂａｒ）で、本発明の潤滑剤組成物に含浸させた。次いで、焼結金属軸受に含浸させた潤滑剤組成物の量が約０．０５ｇとなるように、約１５分間、そのように処理された焼結金属軸受の水分を除去した。そのように含浸させた焼結金属軸受を、２００℃に設定した換気式オーブンに置き、４８〜７２時間ごとに重量を測定した。潤滑剤組成物の重量損失を時間の関数として調査した。潤滑剤組成物の分解が完了するまで、誘導時間を測定した。
【００６１】
トライボロジー試験方法
ボール−オン−デスク（ｂａｌｌ−ｏｎ−ｄｉｓｋ）摩擦計を用いて、１４０℃で６時間、以下の操作条件で、スライド摩耗試験を実施した。
−  ボール直径：１０ｍｍ；
−  適用された負荷：２００Ｎ；
−  振動の振幅：１ｍｍ；
−  振動の周波数：５０Ｈｚ
ディスク［ｍｍ３］の摩耗量（Ｖ）は、以下の通りに算出した。
【数１】
2013506747.tif 000014
（式中：
−  ｄ１は、振動と平行のディスク摩耗の対角線を表し、
−  ｄ２は、振動に対して垂直なディスク摩耗の対角線を表し、
−  Ｒは、ボール半径（５ｍｍ）を表す）
【実施例】
【００６２】
実施例１
非官能性ＰＦＰＥ油（３）を、０．５重量％の化合物（Ｐ１）の非官能性ＰＦＰＥ油（３）および５重量％の官能性ＰＦＰＥ誘導体（１）の非官能性ＰＦＰＥ油（３）と混合することによって、潤滑剤組成物を調製した。前記潤滑剤組成物の熱酸化安定性試験の結果を下記表１に示す。
【００６３】
比較例１Ｃ
非官能性ＰＦＰＥ油（３）を０．５重量％の化合物（Ｐ１）の非官能性ＰＦＰＥ油（３）と混合することによって、組成物を調製した。前記組成物の熱酸化安定性試験の結果を下記表１に示す。
【００６４】
比較例２Ｃ
非官能性ＰＦＰＥ油（３）を５重量％の官能性ＰＦＰＥ誘導体（１）の非官能性ＰＦＰＥ油（３）と混合することによって、組成物を調製した。前記組成物の熱酸化安定性試験の結果を下記表１に示す。
【００６５】
【表１】
2013506747.tif 000015
【００６６】
本発明の実施例１の潤滑剤組成物で実施した熱酸化安定性試験では、比較例１Ｃおよび２Ｃの組成物に対して、分解までの誘導時間の実質的な増加を示し、すなわち、本発明の潤滑剤組成物は、少なくとも１つの上記で定義された非官能性ＰＦＰＥ油、および少なくとも１つの上記で定義された化合物（Ｐ）または少なくとも１つの上記で定義された官能性ＰＦＰＥ誘導体のいずれかを含んでなる組成物に対して、改善された熱酸化安定性を示した。
【００６７】
実施例２
非官能性ＰＦＰＥ油（１）を、３重量％の化合物（Ｐ１）の非官能性ＰＦＰＥ油（１）および３重量％の官能性ＰＦＰＥ誘導体（１）の非官能性ＰＦＰＥ油（１）と混合することによって、潤滑剤組成物を調製した。前記潤滑剤組成物のトライボロジー試験および１５０℃における蒸発速度定数[（蒸発した潤滑剤ｍｍ３／曝露表面積ｍｍ２）・時間]（[＊]）の結果を下記表２に示す。
【００６８】
実施例３
非官能性ＰＦＰＥ油（２）を、３重量％の化合物（Ｐ１）の非官能性ＰＦＰＥ油（２）および３重量％の官能性ＰＦＰＥ誘導体（１）の非官能性ＰＦＰＥ油（２）と混合することによって、潤滑剤組成物を調製した。前記潤滑剤組成物のトライボロジー試験および１５０℃における蒸発速度定数[（蒸発した潤滑剤ｍｍ３／曝露表面積ｍｍ２）・時間]（[＊]）の結果を下記表２に示す。
【００６９】
実施例４
非官能性ＰＦＰＥ油（４）を、３重量％の化合物（Ｐ１）の非官能性ＰＦＰＥ油（４）および３重量％の官能性ＰＦＰＥ誘導体（１）の非官能性ＰＦＰＥ油（４）と混合することによって、潤滑剤組成物を調製した。前記潤滑剤組成物のトライボロジー試験および１５０℃における蒸発速度定数[（蒸発した潤滑剤ｍｍ３／曝露表面積ｍｍ２）・時間]（[＊]）の結果を下記表２に示す。
【００７０】
比較例３Ｃ
非官能性ＰＦＰＥ油（２）を３重量％の化合物（Ｐ１）の非官能性ＰＦＰＥ油（２）と混合することによって、組成物を調製した。前記組成物のトライボロジー試験および１５０℃における蒸発速度定数[（蒸発した潤滑剤ｍｍ３／曝露表面積ｍｍ２）・時間]（[＊]）の結果を下記表２に示す。例３Ｃの組成物で実施した熱酸化安定性試験では、本発明の実施例４の潤滑剤組成物に対して、分解までの誘導時間の実質的な減少を示した。
【００７１】
比較例４Ｃ
非官能性ＰＦＰＥ油（２）を３重量％の官能性ＰＦＰＥ誘導体（１）の非官能性ＰＦＰＥ油（２）と混合することによって、組成物を調製した。前記組成物のトライボロジー試験および１５０℃における蒸発速度定数[（蒸発した潤滑剤ｍｍ３／曝露表面積ｍｍ２）・時間]（[＊]）の結果を下記表２に示す。例４Ｃの組成物で実施した熱酸化安定性試験では、本発明の実施例４の潤滑剤組成物に対して、分解までの誘導時間の実質的な減少を示した。
【００７２】
【表２】
2013506747.tif 000016
【００７３】
実質的に低い摩耗量および低い蒸発速度定数が、本発明の実施例２、３および４の潤滑剤組成物に関して測定され、すなわち、本発明の潤滑剤組成物は、耐摩耗特性および低い蒸発による重量損失に関して、実質的に高い潤滑性能を示した。特に、本発明の実施例３の潤滑剤組成物で実施したトライボロジー試験では、比較例３Ｃおよび４Ｃの組成物に対して、実質的に低いか、またはわずかに減少した摩耗量が測定されたことが示され、すなわち、本発明の潤滑剤組成物は、少なくとも１つの上記で定義された非官能性ＰＦＰＥ油、および少なくとも１つの上記で定義された化合物（Ｐ）または少なくとも１つの上記で定義された官能性ＰＦＰＥ誘導体のいずれかを含んでなる組成物に対して、良好な、またはわずかに改善された耐摩耗特性を示した。
【国際調査報告】
2013506747.tif 000022
2013506747.tif 000023