(57)【要約】  本発明は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な除草効果を示す化合物、及びそれを用いた農薬組成物、特に除草剤を提供する。  本発明は、下記一般式［１］［式中、Ｒ１は、水素原子；Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基などを表し、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基などを表し、Ｙ及びＺは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ａは、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を含有してもよい５又は６員の環式基などを表す。］で示されるトリアジン誘導体又はその塩、及びそれを含有してなる除草剤に関する。2013530925.tif 000114
2013530925.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の一般式［１］
【化２２】
2013530925.tif 000108
［式中、Ｒ１は、水素原子；Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；フェニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；フェニルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；フェニルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルケニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェノキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ホルミルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６ア���キル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキリデンアミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノ基；ＮＲ３１Ｒ３２基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）を表し、
Ｒ２は、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルケニル基；又は、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｙ及びＺは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａは、次の式Ａ−１から式Ａ−５までのいずれかを表し、
【化２３】
2013530925.tif 000109
Ｒ４は、ヒドロキシル基；Ｏ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンを表す。）；アミノ基；ハロゲン原子；シアノ基；イソチオシアネート基；イソシアネート基；ヒドロキシカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基；シアノメチレンオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルチオ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルチオ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（該基は��換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）を表し、
Ａ１は、次の一般式
【化２４】
2013530925.tif 000110
で表される基を表し、
Ａ２は、次の一般式
【化２５】
2013530925.tif 000111
で表される基を表し、
Ａ３は、次の一般式
【化２６】
2013530925.tif 000112
で表される基を表し、
ｎは０、１、２を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ３５及びＲ３６はそれぞれ独立して、水素原子、又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、ここで、Ｒ５とＲ８はＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ５アルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、また、Ｒ５とＲ３５はＣ１〜Ｃ５アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、
Ｒ７、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、又は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又は、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジル基を表し、
Ｒ１８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、シアノメチル基、又は、ベンジル基を表し、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、又は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルチオ基、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルチオ基、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、又は、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基を表し、
Ｒ２４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、又は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基を表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基、又はニトロ基を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２はそれぞれ独立して、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）を表し、ここで、Ｒ３１及びＲ３２はこれらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ３１及びＲ３２が結合している窒素原子以外に硫黄原子及び／又は酸素原子が介在していてもよい。
ここにおいて、「置換基群α」は：
ハロゲン原子；ヒドロキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ニトロ基；シアノ基；フェニル基（該基のフェニル基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なる置換基βにより置換されてもよい。）；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基は、置換基群βから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシ基（該基は、置換基群βから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；及び隣接する２個の置換基が一緒になってＣ３〜Ｃ６のアルキレン基を形成する基であって、当該アルキレン基の中の１個〜３個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びカルボニル基を形成する炭素原子からなる群から選ばれる原子と置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキレン基；からなる群から選ばれる基を表し、
「置換基群β」は：
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる基を表す。］
で示されるトリアジン誘導体又はその塩。
【請求項２】
一般式［１］における
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；フェニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；フェニルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；フェニルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルケニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ３１Ｒ３２基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；を表し、
Ｒ２は、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；又は、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；を表し、
Ｙ及びＺは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａは、Ａ−１、Ａ−３、又はＡ−５のいずれかを表し、
Ａ１は、［Ｘ１］であり、
Ａ２は［Ｘ３］又は［Ｘ４］であり、かつ
Ａ３が［Ｘ９］であり、
［Ｘ１］におけるＲ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
［Ｘ３］におけるＲ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
［Ｘ９］におけるＲ３５及びＲ３６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
ここで、Ｒ５とＲ８はＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ５アルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、また、Ｒ５とＲ３５はＣ１〜Ｃ５アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、
Ａ−３におけるＲ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２１は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
Ａ−５におけるＲ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、を表し、Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基、又はニトロ基を表し、
Ｒ４は、ヒドロキシル基；Ｏ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンを表す。）；又は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基；を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２はそれぞれ独立して、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；又は、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジル基；を表し、ここで、Ｒ３１及びＲ３２はこれらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ３１及びＲ３２が結合している窒素原子以外に硫黄原子及び／又は酸素原子が介在していてもよく、
ここにおいて、「置換基群α」は：
ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；ニトロ基；シアノ基；フェニル基（該基のフェニル基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なる置換基βにより置換されてもよい。）；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシ基（該基は、置換基群βから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；及び隣接する２個の置換基が一緒になってＣ３〜Ｃ６のアルキレン基を形成する基であって、当該アルキレン基の中の１個〜３個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びカルボニル基を形成する炭素原子からなる群から選ばれる原子と置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキレン基；からなる群から選ばれる基を表す、請求項１に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
【請求項３】
前記一般式［１］の
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ３１Ｒ３２基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；及び、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；からなる群から選ばれる基であり、
Ｒ３１及びＲ３２がそれぞれ独立して、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；及び、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；からなる群から選ばれる基であり、
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；及び、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基で置換されてもよいフェニル基；からなる群から選ばれる基であり、
Ｙ及びＺが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ａが、Ａ−１、Ａ−３又はＡ−５のいずれかであり、
Ａ−１におけるＲ４が、
ヒドロキシル基、
Ｏ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンを表す。）、又は、
Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基であり、
Ａ−１におけるＡ１が［Ｘ１］であり、
Ａ２が［Ｘ３］又は［Ｘ４］であり、かつ
Ａ３が［Ｘ９］であり、
［Ｘ１］におけるＲ５及びＲ６がそれぞれ独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
［Ｘ３］におけるＲ８及びＲ９がそれぞれ独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
［Ｘ９］におけるＲ３５及びＲ３６がそれぞれ独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
ここで、Ｒ５とＲ８はＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ５アルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、また、Ｒ５とＲ３５はＣ１〜Ｃ５アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、
Ａ−３におけるＲ２０がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２１が、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、かつ、
Ｒ４が、ヒドロキシル基、
Ｏ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンを表す。）、もしくは
Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基であり、
「置換基群α」が：ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；ニトロ基；シアノ基；フェニル基；及び隣接する２個の置換基が一緒になってＣ３〜Ｃ６のアルキレン基を形成する基であって、当該アルキレン基の中の１個〜３個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びカルボニル基を形成する炭素原子からなる群から選ばれる原子と置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキレン基；からなる群から選ばれる基である、請求項１に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
【請求項４】
前記一般式［１］において
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；フェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ３１Ｒ３２基；ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、チエニル基、イソキサゾリル基、ピラゾリル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、又はピペラジニル基のいずれかである複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；及び、テトラヒドロフリルメチル基；からなる群から選ばれる基であり、
Ｒ３１、Ｒ３２がそれぞれ独立して、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；及び、フェニル基；からなる群から選ばれる基であり、
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；ピリジル基；及び、フェニル基；からなる群から選ばれる基であり、
Ｙ及びＺは、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ａは、前記の式Ａ−１、又は式Ａ−３のいずれかを表し、
Ａ−１におけるＲ４が、ヒドロキシル基；又は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基であり、
Ａ−１におけるＡ１が［Ｘ１］であり、Ａ２が［Ｘ３］又は［Ｘ４］であり、かつＡ３が［Ｘ９］であり、
［Ｘ１］におけるＲ５及びＲ６が、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
［Ｘ３］におけるＲ８及びＲ９が、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
［Ｘ９］におけるＲ３５及びＲ３６が、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
ここで、Ｒ５とＲ８はＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、
また、Ｒ５とＲ３５はＣ１〜Ｃ５アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、
Ａ−３におけるＲ２０がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２１が、水素原子もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、かつ、Ｒ４が、ヒドロキシル基、もしくはＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基であり、
「置換基群α」が：ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；ニトロ基；シアノ基；フェニル基；及びメチレンジオキシ基；からなる群から選ばれる基である、請求項１に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩、及び農業上許容し得る担体を含有してなる農薬組成物。
【請求項６】
農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有してなる請求項５に記載の農薬組成物。
【請求項７】
請求項１〜４のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。
【請求項８】
農園芸用植物を栽培する畑地又は水田における雑草に対して除草効力を有する除草剤である請求項７に記載の除草剤。
【請求項９】
農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物である請求項８に記載の除草剤。
【請求項１０】
請求項１〜４のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩を含有してなる除草剤の有効量を散布して土壌における雑草を除草する方法。
【請求項１１】
土壌が、農地である請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
土壌が、農園芸用植物を栽培する畑地又は水田の農地である請求項１０に記載の方法。
【請求項１３】
次の一般式［２］
【化２７】
2013530925.tif 000113
［式中、Ｂはヒドロキシ基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ｚは前記一般式［１］と同じ意味を表す。］
で示されるトリアジン誘導体又はその塩。
【請求項１４】
前記一般式［２］における
Ｙが、酸素原子であり、
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；からなる群から選ばれる基であり、
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；からなる群から選ばれる基である、請求項１３に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
【請求項１５】
前記一般式［２］における
Ｙが、酸素原子であり、
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；及びピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、ピラゾリル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、及びピペラジニル基のいずれかである複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；からなる群から選ばれる基であり、
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；及びピリジル基；からなる群から選ばれる基であり、
「置換基群α」が、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；ニトロ基；シアノ基；フェニル基及びメチレンジオキシ基；からなる群から選ばれる基である請求項１４に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリアジン誘導体又はその塩、及びそれを有効成分とする除草剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
トリアジン誘導体については例えば、非特許文献１等が知られているが、これらの文献記載化合物については除草活性の記載は無い。また、トリアジン系の除草剤としては各種のものが報告されている（例えば、非特許文献２参照）が、これらはいずれも１，３，５−トリアジン環を有するものである。これらの１，３，５−トリアジン系農薬の具体例としては、２-クロロ-４,６-ビス-(エチルアミノ)-１,３,５-トリアジン(シマジン：Simazine)、２-クロロ-４-エチルアミノ-６-イソプロピルアミノ-１,３,５-トリアジン(アトラジン：Atrazin)、２,４-ビス(エチルアミノ)-６-メチルチオ-１,３,５-トリアジン(シメトリン：Simetryn)、２,４-ビス(イソプロピルアミノ)-６-メチルチオ-１,３,５-トリアジン(プロメトリン：Prometryn)、２-(１,２-ジメチルプロピルアミノ)-４-エチルアミノ-６-メチルチオ-１,３,５-トリアジン（ジメタメトリン：Dimethametryn）等が知られている。
また、１，２，４−トリアジン系の農薬としては、４-アミノ-３-メチル-６-フェニル-１,２,４-トリアジン-５(４Ｈ)-オン(メタミトロン：Metamitron)、４-アミノ-６-tert-ブチル-３-メチルチオ-１,２,４-トリアジン-５(４Ｈ)-オン(メトリブジン：Metribuzin)などが知られている。特許文献１には、６位に炭化水素基などが置換した４−（２，４−ジハロゲノ−５−アルコキシフェニル）−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体が除草活性を有していることが報告され、特許文献２には、３，５−ジアリール−６−アミノ−１，２，４−トリアジン誘導体が除草活性を有していることが報告され、さらに特許文献３には、３−メルカプト−１，２，４−トリアジン誘導体が除草活性を有していることが報告されている。
しかし、後記一般式（１）で表される６−アシル−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体が除草活性を有することは、文献上は知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平８−２５９５４６号公報
【特許文献２】特開平５−５１３６９号公報
【特許文献３】特開平５−３２６４１号公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Collection of Czechoslovak Chemical Communications (1969), 34(6), 1673-83.
【非特許文献２】The Pesticide Manual 15th Edition （2009年出版社BCPC)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
有用作物及び有用植物に対して使用される除草剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な除草効果を示す薬剤であることが望まれている。また、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な除草剤の開発が望まれている。本発明はこのような問題点に対処するためになされたものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の目的を達成するために、各種のトリアジン誘導体の除草活性について検討するために、多数のトリアジン化合物を合成し、その除草活性と有用性について鋭意検討してきた。その結果、本発明のトリアジン誘導体を雑草又は雑草が生育する土壌に施用しておくことにより、長期間に亘ってすぐれた除草効果を示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、次の（１）〜（４３）に関するものである。
（１）次の一般式［１］
【０００７】
【化１】
2013530925.tif 000003
【０００８】
［式中、Ｒ１は、水素原子；Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；フェニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；フェニルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；フェニルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルケニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェノキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；（Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキリデンアミノオキシＣ１〜���６アルキル基；ホルミルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキリデンアミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノ基；ＮＲ３１Ｒ３２基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）を表し、
【０００９】
Ｒ２は、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルケニル基；又は、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｙ及びＺは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａは、次の式Ａ−１から式Ａ−５までのいずれかを表し、
【００１０】
【化２】
2013530925.tif 000004
【００１１】
Ｒ４は、ヒドロキシル基；Ｏ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンを表す。）；アミノ基；ハロゲン原子；シアノ基；イソチオシアネート基；イソシアネート基；ヒドロキシカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基；シアノメチレンオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルチオ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルチオ基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（該基は��換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）を表し、
Ａ１は、次の一般式
【００１２】
【化３】
2013530925.tif 000005
【００１３】
で表される基を表し、
Ａ２は、次の一般式
【００１４】
【化４】
2013530925.tif 000006
【００１５】
で表される基を表し、
Ａ３は、次の一般式
【００１６】
【化５】
2013530925.tif 000007
【００１７】
で表される基を表し、
ｎは０、１、２を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ３５及びＲ３６はそれぞれ独立して、水素原子、又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、ここで、Ｒ５とＲ８はＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ５アルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、また、Ｒ５とＲ３５はＣ１〜Ｃ５アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、
Ｒ７、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、又は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
【００１８】
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、又は、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジル基を表し、
Ｒ１８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、シアノメチル基、又は、ベンジル基を表し、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、又は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルチオ基、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルチオ基、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、又は、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基を表し、
【００１９】
Ｒ２４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、又は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基を表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基、又はニトロ基を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２はそれぞれ独立して、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）を表し、ここで、Ｒ３１及びＲ３２はこれらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ３１及びＲ３２が結合している窒素原子以外に硫黄原子及び／又は酸素原子が介在していてもよい。
【００２０】
ここに、「置換基群α」は：
ハロゲン原子；ヒドロキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；ニトロ基；シアノ基；フェニル基（該基のフェニル基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なる置換基βにより置換されてもよい。）；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基は、置換基群βから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシ基（該基は、置換基群βから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；及び隣接する２個の置換基が一緒になってＣ３〜Ｃ６のアルキレン基を形成する基であって、当該アルキレン基の中の１個〜３個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びカルボニル基を形成する炭素原子からなる群から選ばれる原子と置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキレン基；からなる群から選ばれる基であり、
また、「置換基群β」は：
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる基である。］
で示されるトリアジン誘導体又はその塩。
（２）前記一般式［１］のＡが、Ａ−１である前記（１）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（３）前記Ａ−１におけるＡ１が［Ｘ１］であり、Ａ２が［Ｘ３］であり、かつＡ３が［Ｘ９］である、前記（１）又は（２）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（４）前記［Ｘ１］におけるＲ５及びＲ６が水素原子若しくはＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、［Ｘ３］におけるＲ８及びＲ９が水素原子若しくはＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、かつ［Ｘ９］におけるＲ３５及びＲ３６が水素原子若しくはＣ１〜Ｃ６アルキル基であるか、又はＲ５とＲ３５が一緒になってＣ１〜Ｃ５アルキレン鎖で結合して環を形成してもよい基である、前記（３）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（５）前記一般式［１］のＡが、Ａ−３である前記（１）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（６）前記Ａ−３におけるＲ２０がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、かつＲ２１が水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基である前記（５）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（７）前記Ａ−１におけるＲ４が、ヒドロキシル基、又はＯ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンを表す。）である前記（１）から（６）のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（８）前記一般式［１］におけるＹが、酸素原子である前記（１）から（７）のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（９）前記一般式［１］におけるＲ１が、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；からなる群から選ばれる基である、前記（１）から（８）のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（１０）前記一般式［１］におけるＲ２が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；からなる群から選ばれる基である前記（１）から（９）のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩。
【００２１】
（１１）  一般式［１］における
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；フェニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；フェニルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；フェニルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルケニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ３１Ｒ３２基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；を表し、
Ｒ２は、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基；又は、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；を表し、
Ｙ及びＺは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａは、Ａ−１、Ａ−３、又はＡ−５のいずれかを表し、
Ａ１は、［Ｘ１］であり、
Ａ２は［Ｘ３］又は［Ｘ４］であり、かつ
Ａ３が［Ｘ９］であり、
［Ｘ１］におけるＲ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
［Ｘ３］におけるＲ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
［Ｘ９］におけるＲ３５及びＲ３６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
ここで、Ｒ５とＲ８はＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ５アルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、また、Ｒ５とＲ３５はＣ１〜Ｃ５アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、
Ａ−３におけるＲ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２１は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
Ａ−５におけるＲ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、又は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、を表し、Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基、又はニトロ基を表し、
Ｒ４は、ヒドロキシル基；Ｏ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンを表す。）；又は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基；を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２はそれぞれ独立して、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；又は、置換基群αから選ばれる置換基で１個または１個以上の置換されてもよいベンジル基；を表し、ここで、Ｒ３１及びＲ３２はこれらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ３１及びＲ３２が結合している窒素原子以外に硫黄原子及び／又は酸素原子が介在していてもよく、
ここにおいて、「置換基群α」は：
ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；ニトロ基；シアノ基；フェニル基（該基のフェニル基は、１又は２〜５個の同一もしくは異なる置換基βにより置換されてもよい。）；酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環オキシ基（該基は、置換基群βから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；及び隣接する２個の置換基が一緒になってＣ３〜Ｃ６のアルキレン基を形成する基であって、当該アルキレン基の中の１個〜３個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びカルボニル基を形成する炭素原子からなる群から選ばれる原子と置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキレン基；からなる群から選ばれる基を表す、前記（１）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（１２）前記一般式［１］の
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ３１Ｒ３２基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；及び、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；からなる群から選ばれる基であり、
Ｒ３１及びＲ３２がそれぞれ独立して、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；及び、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；からなる群から選ばれる基であり、
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；及び、置換基群αから選ばれる１個または同一もしくは相異なる２〜５個置換基で置換されてもよいフェニル基；からなる群から選ばれる基であり、
Ｙ及びＺが、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ａが、Ａ−１、Ａ−３又はＡ−５のいずれかであり、
Ａ−１におけるＲ４が、
ヒドロキシル基、
Ｏ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンを表す。）、又は、
Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基であり、
Ａ−１におけるＡ１が［Ｘ１］であり、
Ａ２が［Ｘ３］又は［Ｘ４］であり、かつ
Ａ３が［Ｘ９］であり、
［Ｘ１］におけるＲ５及びＲ６がそれぞれ独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
［Ｘ３］におけるＲ８及びＲ９がそれぞれ独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
［Ｘ９］におけるＲ３５及びＲ３６がそれぞれ独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
ここで、Ｒ５とＲ８はＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ５アルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、また、Ｒ５とＲ３５はＣ１〜Ｃ５アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、
Ａ−３におけるＲ２０がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２１が、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、かつ、
Ｒ４が、ヒドロキシル基、
Ｏ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンを表す。）、もしくは
Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基であり、
「置換基群α」が：ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；ニトロ基；シアノ基；フェニル基；及び隣接する２個の置換基が一緒になってＣ３〜Ｃ６のアルキレン基を形成する基であって、当該アルキレン基の中の１個〜３個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びカルボニル基を形成する炭素原子からなる群から選ばれる原子と置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキレン基；からなる群から選ばれる基である、前記（１）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（１３）前記一般式［１］において
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；フェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ３１Ｒ３２基；ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、チエニル基、イソキサゾリル基、ピラゾリル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピラジニル基、ピペリジニル基、又はピペラジニル基のいずれかである複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；及び、テトラヒドロフリルメチル基；からなる群から選ばれる基であり、
Ｒ３１、Ｒ３２がそれぞれ独立して、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；及び、フェニル基；からなる群から選ばれる基であり、
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；ピリジル基；及び、フェニル基；からなる群から選ばれる基であり、
Ｙ及びＺは、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ａは、前記の式Ａ−１、又は式Ａ−３のいずれかを表し、
Ａ−１におけるＲ４が、ヒドロキシル基；又は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基であり、
Ａ−１におけるＡ１が［Ｘ１］であり、Ａ２が［Ｘ３］又は［Ｘ４］であり、かつＡ３が［Ｘ９］であり、
［Ｘ１］におけるＲ５及びＲ６が、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
［Ｘ３］におけるＲ８及びＲ９が、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
［Ｘ９］におけるＲ３５及びＲ３６が、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
ここで、Ｒ５とＲ８はＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、
また、Ｒ５とＲ３５はＣ１〜Ｃ５アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、
Ａ−３におけるＲ２０がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２１が、水素原子もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、かつ、Ｒ４が、ヒドロキシル基、もしくはＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基であり、
「置換基群α」が：ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；ニトロ基；シアノ基；フェニル基；及びメチレンジオキシ基；からなる群から選ばれる基である、前記（１）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（１４）前記（１）から（１３）のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩、及び農業上許容し得る担体を含有してなる農薬組成物。
（１５）農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有してなる前記（１４）に記載の農薬組成物。
（１６）前記（１）から（１３）のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。
（１７）農園芸用植物を栽培する畑地又は水田における雑草に対して除草効力を有する除草剤である前記（１６）に記載の除草剤。
（１８）農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物である前記（１７）に記載の除草剤。
（１９）前記（１６）から（１８）のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩を含有してなる除草剤の有効量を散布して土壌における雑草を除草する方法。
（２０）土壌が、農地である前記（１９）に記載の方法。
（２１）農地が、農園芸用植物を栽培する畑地又は水田である前記（１９）に記載の方法。
（２２）次の一般式［２］
【００２２】
【化６】
2013530925.tif 000008
【００２３】
［式中、Ｂはヒドロキシ基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ｚは前記一般式［１］と同じ意味を表す。］
で示されるトリアジン誘導体又はその塩。
（２３）前記一般式［２］におけるＹが、酸素原子である前記（２２）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（２４）前記一般式［２］におけるＲ１が、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；からなる群から選ばれる基である、前記（２２）又は（２３）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（２５）前記一般式［２］におけるＲ２が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；からなる群から選ばれる基である前記（２２）から（２４）のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（２６）Ｂが、ヒドロキシ基であり、Ｒ２がＣ１〜Ｃ６アルキル基である、前記（２２）又は（２３）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（２７）Ｒ１が、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ３１Ｒ３２基；又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；である、前記（２６）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（２８）Ｒ１が、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；ＮＲ３１Ｒ３２基；又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；である、前記（２６）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（２９）複素環基が、１〜３個の窒素原子をヘテロ原子として有する５又は６員の芳香族複素環基である前記（２７）又は（２８）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（３０）Ｒ３１、Ｒ３２が、それぞれ独立して、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいベンジル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；ここで、Ｒ３１及びＲ３２はこれらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、この際、この環中にＲ３１及びＲ３２が結合している窒素原子以外に硫黄原子及び／又は酸素原子が介在していてもよい基である、前記（２６）〜（２９）のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（３１）Ｒ３１、Ｒ３２が、それぞれ独立して、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；又は、置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；である前記（３０）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（３２）置換基群αが、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；及び隣接する２個の置換基が一緒になってＣ３〜Ｃ６のアルキレン基を形成する基であって、当該アルキレン基の中の１個〜３個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びカルボニル基を形成する炭素原子からなる群から選ばれる原子と置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキレン基；からなる群から選ばれる基である、前記（２６）〜（３１）のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（３３）置換基群αが、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；からなる群から選ばれる基である、前記（３２）に記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（３４）前記一般式［２］における
Ｙが、酸素原子であり、
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；からなる群から選ばれる基であり、
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；からなる群から選ばれる基である、前記（２２）から（３３）のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩。
（３５）前記一般式［２］における
Ｙが、酸素原子であり、
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる１個または１個以上の置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる２〜５個の置換基により置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；及びピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、ピラゾリル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、及びピペラジニル基のいずれかである複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；からなる群から選ばれる基であり、
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；及びピリジル基；からなる群から選ばれる基であり、
「置換基群α」が、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；ニトロ基；シアノ基；フェニル基及びメチレンジオキシ基；からなる群から選ばれる基である前記（２２）から（３４）のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩。
【００２４】
（３６）前記（２２）から（３５）のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩、及び農業上許容し得る担体を含有してなる農薬組成物。
（３７）農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有してなる前記（３６）に記載の農薬組成物。
（３８）前記（２２）から（３５）のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。
（３９）農園芸用植物を栽培する畑地又は水田における雑草に対して除草効力を有する除草剤である前記（３８）に記載の除草剤。
（４０）農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物である前記（３９）に記載の除草剤。
（４１）前記（２２）から（３５）のいずれかに記載のトリアジン誘導体又はその塩を含有してなる除草剤の有効量を散布して土壌における雑草を除草する方法。
（４２）土壌が、農地である前記（４１）に記載の方法。
（４３）農地が、農園芸用植物を栽培する畑地又は水田である前記（４１）に記載の方法。
【発明の効果】
【００２５】
本発明は、雑草を効果的に防除できる新規な一般式［１］で表されるトリアジン誘導体又はその塩を提供する。本発明のトリアジン誘導体又はその塩は、特に畑地において問題となる種々の雑草、例えばオオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、カミツレ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ブタクサ、ヒナゲシ、アサガオ、オナモミ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び１年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。また、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ等の一年生雑草及びウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ等の多年生雑草を防除することもできる。
また、本発明は有用作物及び有用植物に対する安全性も高く、中でもイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ等に対して高い安全性を示す。
したがって、本発明は除草剤として極めて優れた効果を有する農薬組成物を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
ここで、本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
Ｃ１〜Ｃ６等の表記は、これに続く置換基の炭素数を意味しており、例えばこの場合では炭素数が１〜６個であることを示している。
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等の基をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば上記Ｃ１〜Ｃ６アルキル基の例示に加え、ヘプチル、１−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，１−ジメチルペンチル、２，２−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１，２，２−トリメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、２，２，３−トリメチルブチル、２，３，３−トリメチルブチル、１−プロピルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、オクチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１−エチル−１−メチルペンチル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、３−メチルオクチル、７−メチルオクチル、１−エチルヘプチル、１，１−ジメチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、６−メチルノニル、１−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等の基をあげることができる。
【００２７】
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基をあげることができる。
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルケニル基を示し、例えば、シクロペンテニル又はシクロヘキセニル等の基をあげることができる。
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が３〜６のシクロアルキルにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロプロピルプロピル、２−シクロプロピルプロピル、３−シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等の基をあげることができる。
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基とは、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が３〜６のシクロアルキルにより置換された炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−基（アルコキシ基）を示し、例えばシクロプロピルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ、２−シクロプロピルエトキシ、１−シクロプロピルプロポキシ、２−シクロプロピルプロポキシ、３−シクロプロピルプロポキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロヘキシルメトキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びハロゲン原子が上記の意味であるハロゲン原子１〜５個、好ましくは１〜３により置換された炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル等の基を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分、アルキル部分及びハロゲン原子が上記の意味であるハロゲン原子１〜５個、好ましくは１〜３個により置換された炭素数が３〜６のシクロアルキル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル等の基を挙げることができる。
【００２８】
アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、アミノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−アミノエチル、３−アミノプロピル等の基を挙げることができる。
ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるニトロ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、ニトロメチル、２−ニトロエチル等の基を挙げることができる。
【００２９】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、４−ブロモブチル、３−ブロモ−２−メチルプロピル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル、２，３，４−トリクロロブチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエチル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５，５−ジフルオロペンチル、５，５−ジクロロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、６，６，６−トリフルオロヘキシル又は５，５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル等の基をあげることができる。
【００３０】
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−（イソブチル）ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−（イソプロピル）−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基をあげることができる。
【００３１】
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−（ｎ−プロピル）−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−（イソプロピル）−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基をあげることができる。
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜１１で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えば２−クロロビニル、２−ブロモビニル、２−ヨードビニル、３−クロロ−２−プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、１−クロロメチルビニル、２−ブロモ−１−メチルビニル、１−トリフルオロメチルビニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル、２−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル、１−ブロモメチル−２−プロペニル、３−クロロ−２−ブテニル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル、３−ブロモ−３−ブテニル、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロペニル、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル、４，４，４−トリフルオロメチル−３−メチル−２−ブテニル、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ペンテニル、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル又は５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル等をあげることができる。
【００３２】
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９個で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示し、例えば、３−クロロ−２−プロピニル、３−ブロモ−２−プロピニル、３−ヨード−２−プロピニル、３−クロロ−１−プロピニル、５−クロロ−４−ペンチニル等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の基をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する、同一又は相異なるハロゲン原子１〜１３個で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル−Ｏ−基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ等の基をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル又はブトキシエチル等の基をあげることができる。
ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるヒドロキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル等の基を挙げることができる。
【００３３】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−（２−メトキシエトキシ）エチル又は２−（２−エトキシエトキシ）エチル等の基をあげることができる。
フェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルコキシ部分が上記の意味である、フェニルにより置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばベンジルオキシメチル又はベンジルオキシエチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のハロアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばクロロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、クロロジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル又は２，２，２−トリフルオロエトキシメチル等の基をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のハロアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えばクロロメトキシメトキシ、ジフルオロメトキシメトキシ、クロロジフルオロメトキシメトキシ、トリフルオロメトキシメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシメトキシ等の基を挙げることができる。
【００３４】
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である炭素数が３〜６の（シクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ等の基をあげることができる。
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である炭素数が３〜６の（シクロアルキル）−Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルオキシメチル、シクロブチルオキシメチル、シクロペンチルオキシメチル又はシクロヘキシルオキシメチル等の基をあげることができる。
【００３５】
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分、アルコキシ部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が３〜６のシクロアルキル基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチルオキシメチル、シクロブチルメチルオキシメチル、シクロペンチルメチルオキシメチル又はシクロヘキシルメチルオキシメチル等の基を挙げることができる。
（Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｒ３１Ｒ３２Ｎ−ＯＣ−）基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノカルボニルメチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニルメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル基で置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メトキシ−２−オキソエチル、２−エトキシ−２−オキソエチル、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−オキソエチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル基で置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えば２−メトキシ−２−オキソエトキシ基、２−エトキシ−２−オキソエトキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−オキソエトキシ基等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である（炭素数が１〜６のアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばアセチル又はプロピオニル等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルカルボニル部分、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルキルカルボニル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−オキソプロピル、３−オキソプロピル、２−オキソブチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばアセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、イソプロピオニルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル等の基を挙げることができる。
【００３６】
Ｃ１〜Ｃ６アルキリデン基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の同一の炭素原子による２価のアルキリデン基を示し、例えばメチレン基、エチリデン基、イソプロピリデン基等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキリデン部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキリデン）＝Ｎ−Ｏ−により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチレンアミノオキシメチル、２−（エチリデンアミノオキシ）エチル、２−（イソプロピリデンアミノオキシ）エチル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−Ｏ−基を示し、例えば２−プロペニルオキシ等をあげることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−Ｏ−基を示し、例えば２−プロピニルオキシ等をあげることができる。
【００３７】
フェニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばフェノキシメチル、２−フェノキシエチル、３−フェノキシプロピル等の基を挙げることができる。
フェニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−Ｓ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばフェニルチオメチル、２−フェニルチオエチル、３−フェニルチオプロピル等の基を挙げることができる。
フェニルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−ＳＯ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばフェニルスルフィニルメチル、２−フェニルスルフィニルエチル、３−フェニルスルフィニルプロピル等の基を挙げることができる。
フェニルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、（フェニル）−ＳＯ２−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−フェニルスルホニルエチル、３−フェニルスルホニルプロピル、４−フェニルスルホニルブチル等の基を挙げることができる。
【００３８】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルコキシ）−Ｎ＝基を示し、例えばメトキシイミノ又はエトキシイミノ等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルコキシイミノ部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６のアルコキシイミノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメトキシイミノメチル又はエトキシイミノメチル等をあげることができる。
フェノキシイミノ基とは、特に限定しない限り、（置換）（フェノキシ）−Ｎ＝基を示し、例えばフェノキシイミノ等をあげることができる。
フェノキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、フェノキシイミノ部分及びアルキル部分が上記の意味であるフェノキシイミノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばフェノキシイミノメチル等をあげることができる。
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、炭素数が１〜６のアルコキシ基でジ置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば（２，２−ジメトキシ）エチル、（３，３−ジメトキシ）プロピル、（２，２−ジエトキシ）エチル基、（３，３−ジエトキシ）プロピル等をあげることができる。
ホルミルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味である、ホルミル基で置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば（２−ホルミル）エチル、（３−ホルミル）プロピル等をあげることができる。
【００３９】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜１０の（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば上記のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基に加え、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、ｎ−ノニルチオ、ｎ−デシルチオ等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル又はイソプロピルスルフィニル等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜１０の（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば上記のＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基に加え、ｎ−ヘプチルスルフィニル、ｎ−オクチルスルフィニル、ｎ−ノニルスルフィニル、ｎ−デシルスルフィニル等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル又はイソプロピルスルホニル等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜１０の（アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えば上記のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基に加え、ｎ−ヘプチルスルホニル、ｎ−オクチルスルホニル、ｎ−ノニルスルホニル、ｎ−デシルスルホニル等をあげることができる。
【００４０】
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−Ｓ−基を示し、例えばアリルチオ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が３〜６の（アルケニル）−ＳＯ−基を示し、例えばアリルスルフィニル等の基を挙げる
ことができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−ＳＯ２−基を示し、例えばアリルスルホニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−Ｓ−基を示し、例えば２−プロピニルチオ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−ＳＯ−基を示し、例えば２−プロピニルスルフィニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−ＳＯ２−基を示し、例えば２−プロピニルスルホニル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜１０の（アルキル）ＳＯ２−Ｏ−基を示し、例えばメチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシ等をあげることができる。
【００４１】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分及びアルキルチオ部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルキルチオ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルチオメチル又はエチルチオメチル等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分及びアルキルスルフィニル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルキルスルフィニル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルスルフィニルメチル又はエチルスルフィニルメチル等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分及びアルキルスルホニル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルキルスルホニル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルスルホニルメチル又はエチルスルホニルメチル等をあげることができる。
【００４２】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−Ｓ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−ＳＯ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばジフルオロメチルスルフィニルメチル、トリフルオロメチルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−ＳＯ２−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。
【００４３】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルチオ部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルチオ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メチルチオエトキシメチル、２−エチルチオエトキシメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルスルフィニル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルフィニル基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メチルスルフィニルエトキシメチル、２−エチルスルフィニルエトキシメチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルスルホニル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルホニル基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メチルスルホニルエトキシメチル、２−エチルスルホニルエトキシメチル等の基を挙げることができる。
【００４４】
Ｃ１〜Ｃ６アシル基とは、Ｃ１−Ｃ６カルボン酸から誘導されるアシル基を示し、例えば、アセチル基、プロピオニル基などが挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばアセチル基、プロピオニル基等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えばアセトキシ又はプロピオニルオキシ等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えばクロロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロジフルオロメチルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ又は２，２，２−トリフルオロエチルカルボニルオキシ等の基をあげることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、１−プロペニルカルボニルオキシ、２−プロペニルカルボニルオキシ、１−ブテニルカルボニルオキシ、１−メチル−１−プロペニルカルボニルオキシ等の基をあげることができる。
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルカルボニルオキシ基とは、ハロアルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（ハロアルケニル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、３−クロロ−２−プロペニルカルボニルオキシ、３−ブロモ−２−プロペニルカルボニルオキシ等の基をあげることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、１−プロピニルカルボニルオキシ、２−プロピニルカルボニルオキシ等の基をあげることができる。
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルカルボニルオキシ基とは、ハロアルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（ハロアルキニル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、３−クロロ−１−プロピニルカルボニルオキシ、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルカルボニルオキシ等の基をあげることができる。
【００４５】
Ｃ２〜Ｃ６アルキリデンアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜５のアルキル−ＣＨ＝Ｎ−基を示し、例えば、エチリデンアミノ又はプロピリデンアミノ等の基をあげることができる。
ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノ基とはアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜１０のアルキル基でジ置換されたアミノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキリデン基で置換されたアミノ基を示し、例えば、ジメチルアミノメチリデンアミノ基又はジエチルアミノメチリデンアミノ基等の基をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜１０の（アルキル）−ＮＨ−基を示し、例えばメチルアミノ又はエチルアミノ等をあげることができる。
ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）アミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）２Ｎ−基を示し、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ又はジブチルアミノ等をあげることができる。
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＮＨ−基を示し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ等の基を挙げることができる。
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）２Ｎ−基を示し、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルキルアミノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばＮ−メチルアミノメチル、Ｎ−メチルアミノエチル等をあげることができる。
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）２Ｎ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばＮ、Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル等をあげることができる。
【００４６】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基とは、アルコキシ部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基で置換されたアミノ基を示し、例えばメトキシカルボニルアミノ又はエトキシカルボニルアミノ等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基とは、特に限定しない限り、アルキルカルボニル部分が上記の意味である炭素数が１〜６のアルキルカルボニル基により置換されたアミノ基を示し、ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル又はイソプロポキシカルボニル等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜１０の（アルキル）−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメチルチオカルボニル又はエチルチオカルボニル等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基とは、アルコキシカルボニル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基で置換されたオキシ基を示し、例えばメトキシカルボニルオキシ又はエトキシカルボニルオキシ等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基、を示し、例えばクロルアセチル、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、ジフルオロメチルチオ等をあげることができる。
【００４７】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル又はジフルオロメチルスルフィニル等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばクロルメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニル等をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）ＳＯ２−Ｏ−基を示し、例えばクロルメチルスルホニルオキシ又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ等をあげることができる。
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とはアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
【００４８】
シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のシアノアルキル基を示し、シアノメチル、シアノエチル等をあげることができる。
シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えば２−シアノエトキシ、３−シアノプロポキシ等の基を挙げることができる。
シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−シアノエトキシメチル、３−シアノプロポキシメチル等の基を挙げることができる。
【００４９】
フェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有するフェニル基で置換された炭素数が２〜６のアルキル基を示し、例えばベンジル、フェネチル、フェニルプロピル等をあげることができる。
フェニルＣ２〜Ｃ６アルケニル基とは、アルケニル部分が前記の意味を有するフェニル基で置換された炭素数が２〜６のアルケニル基を示し、例えばスチリル、シンナミル等をあげることができる。
フェニルＣ２〜Ｃ６アルキニル基とは、アルキニル部分が前記の意味を有するフェニル基で置換された炭素数が２〜６のアルキニル基を示し、例えば（２−フェニル）エチニル、２−（３−フェニル）エチニル等をあげることができる。
【００５０】
フェニルカルボニルオキシ基とは、（フェニル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えばフェニルカルボニルオキシ基等をあげることができる。
フェニルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基とは、（フェニル）−Ｃ（＝Ｏ）基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基を示し、例えばフェニルカルボニルメトキシ等をあげることができる。
フェニルチオ基とは、フェニル−Ｓ−基を示す。
フェニルスルフィニル基とは、フェニル−ＳＯ−基を示す。
フェニルスルホニル基とは、フェニル−ＳＯ２−基を示す。
フェニルスルホニルオキシ基とは、フェニル−ＳＯ２−Ｏ−基を示す。
ベンジルチオ基とは、ベンジル−Ｓ−基を示す。
ベンジルスルフィニル基とは、ベンジル−ＳＯ−基を示す。
ベンジルスルホニル基とは、ベンジル−ＳＯ２−基を示す。
ベンジルスルホニルオキシ基とは、ベンジル−ＳＯ２−Ｏ−基を示す。
Ｃ３〜Ｃ６のアルキレン基を形成する基であって、当該アルキレン基の中の１個〜３個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びカルボニル基を形成する炭素原子からなる群から選ばれる原子と置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキレン基とは、炭素数３〜６の直鎖状又は分岐状の２価のアルキレン基であって、当該アルキレン基の中の１個〜３個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びカルボニル基を形成する炭素原子からなる群から選ばれる原子又は原子群と置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキレン基を示し、例えば、トリメチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基などが挙げられる。好ましいアルキレン基としては、Ｃ１〜Ｃ３のアルキレンジオキシ基が挙げられる。
【００５１】
同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基とは、例えばフラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、イソオキサゾール、イソオキサゾリン、オキサゾール、オキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チアゾール、テトラヒドロフラン又はチアゾリン等をあげることができる。好ましい複素環基としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、チオフェン、ピラゾール、イソオキサゾール、モルホリン、チオモルホリン（チオモルホリンの硫黄原子には１個又は２個の酸素原子が結合していてもよい）、ピペリジン、ピリダジン、ピペラジン、テトラヒドロフランなどが挙げられる。より好ましい複素環基としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、チオフェン、ピラゾール、イソオキサゾール、モルホリン、チオモルホリン（チオモルホリンに硫黄原子には１個又は２個の酸素原子が結合していてもよい）、ピペリジンなどが挙げられる。
【００５２】
同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基とは、特に限定しない限り酸素原子に前記の意味を有する複素環が置換した基を示し、例えば、（テトラヒドロフラン−２−イル）オキシ、（４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）オキシ、（イソキサゾール−５−イル）オキシ、（チオフェン−２−イル）オキシ基等を挙げることができる。
同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分及び複素環部分が前記の意味を有する複素環で置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば、（２−フラン）メチル、（３−フラン）メチル、（２−チオフェン）メチル又は（３−チオフェン）メチル等をあげることができる。
同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分及び複素環部分が前記の意味を有する複素環オキシ基で置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば、（テトラヒドロフラン−２−イル）オキシメチル、（４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）オキシメチル、（イソキサゾール−５−イル）オキシメチル又は（チオフェン−２−イル）オキシメチル等をあげることができる。
同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分、アルコキシ部分及び複素環部分が前記の意味を有する複素環オキシ基で置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基で置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば（テトラヒドロフラン−２−イル）オキシメトキシメチル、（４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）オキシエトキシメチル、（イソキサゾール−５−イル）オキシメトキシメチル又は（チオフェン−２−イル）オキシエトキシメチル等をあげることができる。
【００５３】
同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分、アルコキシ部分及び複素環部分が前記の意味を有する複素環で置換された炭素数が１〜６のアルコキシで置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば、テトラヒドフルフリルオキシエチル又はテトラヒドロフルフリルオキシメチル等をあげることができる。
同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、複素環部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する複素環により置換された炭素数１〜６のアルコキシ基を示し、例えば、６−メチル−２−ピリジンメトキシ基又はテトラヒドロフルフリルオキシ基等をあげることができる。
アルカリ金属とは、ナトリウム、カリウム等をあげることができる。
【００５４】
次に、一般式［１］で示される本発明化合物の具体例を表１〜表４３に記載する。しかしながら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。
本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
例えばＭｅとはメチル基を示し、Ｅｔとはエチル基を示し、Ｐｒ−ｎとはｎ−プロピル基を示し、Ｐｒ−ｉとはイソプロピル基を示し、Ｐｒ−ｃとはシクロプロピル基を示し、Ｂｕ−ｎとはｎ−ブチル基を示し、Ｂｕ−ｓとはセカンダリーブチル基を示し、Ｂｕ−ｉとはイソブチル基を示し、Ｂｕ−ｔとはターシャリーブチル基を示し、Ｂｕ−ｃとはシクロブチル基を示し、Ｐｅｎ−ｎとはｎ−ペンチル基を示し、Ｐｅｎ−ｃとはシクロペンチル基を示し、Ｈｅｘ−ｎとはｎ−ヘキシル基を示し、Ｈｅｘ−ｃとはシクロヘキシル基を示し、Ａｃとはアセチル基を示し、Ｐｈとはフェニル基を示し、Ｂｎとはベンジル基を示し、Ｔｓとはｐ−トルエンスルホニル基を示し、ｐｙｒｉｄｙｌとはピリジル基を示し、ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌとはピリミジニル基を示す。また、例えばＰｈ（２−ＯＭｅ）とは２−メトキシフェニル基を示し、ＣＨ２Ｐｈ（２−ＯＭｅ）とは２−メトキシベンジル基を示し、Ｐｈ（３，４−Ｃｌ２）とは３，４−ジクロルフェニル基を示す。
【００５５】
【表１】
2013530925.tif 000009
【００５６】
【表２】
2013530925.tif 000010
【００５７】
【表３】
2013530925.tif 000011
【００５８】
【表４】
2013530925.tif 000012
【００５９】
【表５】
2013530925.tif 000013
【００６０】
【表６】
2013530925.tif 000014
【００６１】
【表７】
2013530925.tif 000015
【００６２】
【表８】
2013530925.tif 000016
【００６３】
【表９】
2013530925.tif 000017
【００６４】
【表１０】
2013530925.tif 000018
【００６５】
【表１１】
2013530925.tif 000019
【００６６】
【表１２】
2013530925.tif 000020
【００６７】
【表１３】
2013530925.tif 000021
【００６８】
【表１４】
2013530925.tif 000022
【００６９】
【表１５】
2013530925.tif 000023
【００７０】
【表１６】
2013530925.tif 000024
【００７１】
【表１７】
2013530925.tif 000025
【００７２】
【表１８】
2013530925.tif 000026
【００７３】
【表１９】
2013530925.tif 000027
【００７４】
【表２０】
2013530925.tif 000028
【００７５】
【表２１】
2013530925.tif 000029
【００７６】
【表２２】
2013530925.tif 000030
【００７７】
【表２３】
2013530925.tif 000031
【００７８】
【表２４】
2013530925.tif 000032
【００７９】
【表２５】
2013530925.tif 000033
【００８０】
【表２６】
2013530925.tif 000034
【００８１】
【表２７】
2013530925.tif 000035
【００８２】
【表２８】
2013530925.tif 000036
【００８３】
【表２９】
2013530925.tif 000037
【００８４】
【表３０】
2013530925.tif 000038
【００８５】
【表３１】
2013530925.tif 000039
【００８６】
【表３２】
2013530925.tif 000040
【００８７】
【表３３】
2013530925.tif 000041
【００８８】
【表３４】
2013530925.tif 000042
【００８９】
【表３５】
2013530925.tif 000043
【００９０】
【表３６】
2013530925.tif 000044
【００９１】
【表３７】
2013530925.tif 000045
【００９２】
【表３８】
2013530925.tif 000046
【００９３】
【表３９】
2013530925.tif 000047
【００９４】
【表４０】
2013530925.tif 000048
【００９５】
【表４１】
2013530925.tif 000049
【００９６】
【表４２】
2013530925.tif 000050
【００９７】
【表４３】
2013530925.tif 000051
【００９８】
本発明の一般式［１］で表されるトリアジン誘導体又はその塩における好ましい例としては、次のものが挙げられる。
一般式［１］のＡとしては、Ａ−１、Ａ−３、又はＡ−５が好ましく、Ａ−１又はＡ−３がより好ましい。
前記Ａ−１におけるＡ１としては［Ｘ１］が好ましく、Ａ２としては［Ｘ３］又は［Ｘ４］が好ましく、Ａ３としては［Ｘ９］が好ましい。
前記［Ｘ１］におけるＲ５及びＲ６としては水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基が好ましく、［Ｘ３］におけるＲ８及びＲ９としては水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基が好ましく、［Ｘ９］におけるＲ３５及びＲ３６としては水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基が好ましい。また、［Ｘ１］のＲ５と［Ｘ９］のＲ３５が一緒になってＣ１〜Ｃ５アルキレン鎖、好ましくはエチレン鎖で結合して環を形成する場合も本発明の好ましい例である。
また、前記Ａ−３におけるＲ２０としてはＣ１〜Ｃ６アルキル基が好ましく、Ｒ２１としては水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基が好ましい。
前記Ａ−１及びＡ−３におけるＲ４としては、ヒドロキシル基、Ｏ−Ｍ＋（Ｍ＋はアルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンを表す。）、又はＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基である場合が好ましい。
一般式［１］におけるＹとしては、酸素原子が好ましい。
【００９９】
一般式［１］におけるＲ１としては、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基；及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は、置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。）；からなる群から選ばれる基が好ましい。
一般式［１］におけるＲ２としては、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基；及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基（該基は置換基群αから選ばれる１個又は同一もしくは相異なる異なる２〜５個の置換基により置換されてもよい。）；からなる群から選ばれる基が好ましい。
【０１００】
本発明の化合物である一般式［１］で示されるトリアジン誘導体化合物又はその塩は種々の方法で製造することができる。その代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。
＜製造方法１＞
本発明の化合物の１種である次の一般式［１ａ］で表される化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
【０１０１】
【化７】
2013530925.tif 000052
【０１０２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｙ及びＺはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｑは、ハロゲン原子、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ハロアルキルカルボニルオキシ基、ハロアルコキシカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ピリジル基又はイミダゾリル基等の脱離基を表す。）
（工程１）
一般式［３］の化合物と一般式［４ａ］の化合物とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式［５ａ］及び／又は［５ｂ］のエノールエステル化合物を製造することができる。
ここで使用する一般式［４ａ］の使用量は、一般式［３］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）等の有機アミン類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物等があげられる。塩基の使用量は、一般式［３］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
【０１０３】
本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、アセトニトリル等のニトリル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。また、四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用いて、二層系で反応させることもできる。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
反応の目的物である一般式［５ａ］及び／又は［５ｂ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【０１０４】
（工程２）
一般式［５ａ］及び／又は［５ｂ］の化合物は、一般式［３］と一般式［４ｂ］の化合物とを、塩基の存在下又は非存在下、溶媒中、脱水縮合剤を反応させることによっても製造することができる。
本工程で使用する一般式［４ｂ］の使用量は、一般式［３］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ又はＷＳＣ）、Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド又はヨウ化−２−クロロ−１−ピリジニウム等を用いることができる。
本工程で使用できる塩基及び溶媒としては、工程１で説明した同様のものをあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
反応の目的物である一般式［５ａ］及び／又は［５ｂ］の化合物は、前記した工程１と同様な方法により、単離し、精製することができる。
【０１０５】
（工程３）
一般式［１ａ］の化合物は、前記工程１又は２で製造された一般式［５ａ］及び／又は［５ｂ］の化合物とシアノ化合物とを塩基の存在下反応させることによって製造することができる。
本工程で使用できる塩基としては、工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式［５ａ］及び［５ｂ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用できるシアノ化合物としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素又はシアン化水素を保持したポリマー等をあげることができる。シアノ化合物の使用量は、一般式［５ａ］及び［５ｂ］１モルに対して０．０１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０５〜０．２モルである。
また、本工程では、少量のクラウンエーテル等の相間移動触媒を用いてもよい。
本反応で使用できる溶媒としては、工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
尚、本工程において、工程１又は工程２で製造される一般式［５ａ］及び／又は［５ｂ］を単離することなく用いても、一般式［１ａ］の化合物を製造することができる。
【０１０６】
（工程４）
一般式［１ａ］の化合物は、一般式［３］の化合物と一般式［４ｃ］の化合物とを、塩基又はルイス酸存在下、反応させることによっても製造することができる。
本工程で使用する一般式［４ｃ］の使用量は、一般式［３］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
ルイス酸としては、塩化亜鉛、塩化アルミニウム等が使用できる。
本工程で使用できる塩基としては、工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式［３］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
工程３又は４により製造される一般式［１ａ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【０１０７】
＜製造方法２＞
前記製造方法１で製造した一般式［１ａ］は、以下の反応式によってなる方法により、シクロヘキサン環の水酸基を他の置換基に変換することが可能である。
【０１０８】
【化８】
2013530925.tif 000053
【０１０９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｙ及びＺはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ４ａはアミノ基、シアノ基、イソチオシアネート基、イソシアネート基、ヒドロキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基、シアノメチレンオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。］、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。］、又は同一若しくは���異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。］を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。）
【０１１０】
すなわち、一般式［１ａ］の化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより、一般式［１ｂ］の化合物を製造し、さらに一般式［１ｂ］の化合物と求核試薬とを塩基の存在下、反応させることにより一般式［１ｃ］を製造することができる。
一般式［１ａ］から一般式［１ｂ］の工程で、使用できるハロゲン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド、メルドラム酸トリブロミド等があげられる。ハロゲン化剤の使用量は、一般式［１ａ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては、製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
【０１１１】
一般式［１ｂ］から一般式［１ｃ］の工程で、求核試薬とは例えば一般式Ｒ４a−Ｈで表わされる化合物であり、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；メチルメルカプタン、エチルメルカプタン等のメルカプタン類；アンモニア、メチルアミン、エチルアミン等のアミン類、ｐ−クレゾール又はフェノール等のフェノール類、ｐ−クロロチフェノール等のチオフェノール類、酢酸等のＣ１〜Ｃ６アルキル酸類、安息香酸類等をあげることができる。求核試薬の使用量は、一般式［１ｂ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる塩基としては、製造法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。
使用できる溶媒としては製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
この方法で製造される一般式［１ｃ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【０１１２】
＜製造方法３＞
一般式［１ｃ］の化合物は、以下の反応式からなる方法によっても製造することができる。
【０１１３】
【化９】
2013530925.tif 000054
【０１１４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｙ及びＺはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ４ａはヒドロキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノメチレン基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。］を表す。）
【０１１５】
すなわち、一般式［１ａ］の化合物と求電子試薬とを、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより、一般式［１ｃ］の化合物を製造することができる。
求電子試薬とは、例えば一般式Ｒ４ｂ−Ｌａ（Ｌａは脱離基を示す）で表わされる化合物であり、ヨウ化メチル又は塩化プロピル等のＣ１〜Ｃ６アルキルハロゲン化物；臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル；塩化アセチル又は塩化プロピオニル等のＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルハロゲン化物；塩化ベンゾイル等のハロゲン化ベンゾイル；塩化メタクリル又は塩化クロトニル等のＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルハロゲン化物；塩化４−ペンチオノイル等のＣ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルハロゲン化物；塩化メタンスルホニル又は塩化エタンスルホニル等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホン酸ハロゲン化物；塩化ベンゼンスルホニル又は塩化ｐ−トルエンスルホニル等のベンゼンスルホン酸ハロゲン化物；ジメチル硫酸，ジエチル硫酸等のジＣ１〜Ｃ６アルキル硫酸エステル等があげられる。求電子試薬の使用量は、一般式［１ａ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる塩基としては、製造法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式［１ａ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
この反応の目的物である一般式［１ｃ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
尚、本発明の一般式［１ｃ］には、次に示される多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。
【０１１６】
【化１０】
2013530925.tif 000055
【０１１７】
＜製造方法４＞
一般式［１ｄ］の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。
【０１１８】
【化１１】
2013530925.tif 000056
【０１１９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｙ及びＺはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｑは、前記と同様に、ハロゲン原子、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ハロアルキルカルボニルオキシ基、ハロアルコキシカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ピリジル基又はイミダゾリル基等の脱離基を表す。）
すなわち、一般式［６ａ］の化合物と一般式［４ａ］の化合物とを、溶媒中、ルイス塩基の存在下で反応させることにより、一般式［１ｄ］の化合物を製造することができる。
一般式［４ａ］の使用量は、一般式［６ａ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できるルイス塩基としては、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、ベンジルリチウム等の有機リチウム化合物；ヨウ化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム等のグリニャール試薬；リチウム、カリウム、ナトリウム等の金属化合物；グリニャール試薬又は有機金属化合物と１価の銅塩から調製した有機銅化合物；リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）等のアルカリ金属アミド；トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）等の有機アミン等があげられ、特に好ましくは、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）である。ルイス塩基の使用量は、一般式［５ａ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができ、特に好ましくはジエチルエーテル又はテトラヒドロフランである。反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
この反応の目的物である一般式［１ｄ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
尚、本発明の一般式［１ｄ］には、次に示される多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。
【０１２０】
【化１２】
2013530925.tif 000057
【０１２１】
＜製造方法５＞
一般式［１ｅ］の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。
【０１２２】
【化１３】
2013530925.tif 000058
【０１２３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｙ及びＺはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｑは、前記と同様に、ハロゲン原子、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ハロアルキルカルボニルオキシ基、ハロアルコキシカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ピリジル基又はイミダゾリル基等の脱離基を表す。）
すなわち、一般式［６］の化合物と一般式［４a］の化合物とを、溶媒中塩基の存在下に反応させることにより一般式［５ｃ］の化合物を製造し、さらに一般式［５ｃ］とシアン化合物とを塩基存在下で反応させることにより、一般式［１ｅ］の化合物を製造することができる。
上記の反応において、一般式［６］から一般式［５ｃ］の工程で、一般式［４ａ］の使用量は、一般式［６］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる塩基及び溶媒としては、前記製造法１の工程１で説明した同様のものをあげることができる。反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
上記の反応において、一般式［５ｃ］から一般式［１ｅ］の工程で、使用できるシアン化合物としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素、シアン化水素を保持したポリマー等があげられる。シアン化合物の使用量は、一般式［６］１モルに対して０．０１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０５〜０．２モルである。
使用できる塩基としては、前記製造法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式［６］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
この反応の目的物である一般式［１ｅ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
尚、本発明の一般式［１ｅ］には、多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。
【０１２４】
【化１４】
2013530925.tif 000059
【０１２５】
＜製造方法６＞
ピラゾール環の置換基を変換した一般式［１ｇ］の化合物は、前記で合成した一般式［１ｅ］の化合物を用いて以下の反応式からなる方法によって製造することができる。
【０１２６】
【化１５】
2013530925.tif 000060
【０１２７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｙ及びＺはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ２２aはアミノ基、シアノ基、イソチオシアネート基、イソシアネート基、ヒドロキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基、シアノメチレンオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。］、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。］、又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環オキシ基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。］を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。）
【０１２８】
すなわち、一般式［１ｅ］の化合物とハロゲン化剤とを反応させて、一般式［１ｆ］の化合物とし、さらに求核試薬と反応させることによりことにより、一般式［１ｇ］の化合物を製造することができる。
上記の反応において一般式［１ｅ］から一般式［１ｆ］の工程で、使用できるハロゲン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド又はメルドラム酸トリブロミド等があげられる。
ハロゲン化剤の使用量は、一般式［１ｅ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
【０１２９】
一般式［１ｆ］から一般式［１ｇ］の工程で、求核試薬とは例えば一般式Ｒ２２ａ−Ｈで表わされる化合物であり、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン等のメルカプタン類；アンモニア、メチルアミン、エチルアミン等のアミン類、ｐ−クレゾール又はフェノール等のフェノール類、ｐ−クロロチフェノール等のチオフェノール類、酢酸等のＣ１〜Ｃ６アルキル酸類、安息香酸類等があげられる。求核試薬の使用量は、一般式［１ｆ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
この反応の目的物である一般式［１ｇ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【０１３０】
＜製造方法７＞
一般式［１ｇ］の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することもできる。
【０１３１】
【化１６】
2013530925.tif 000061
【０１３２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｙ及びＺはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ２２ｂはヒドロキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノメチレン基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３〜１０の複素環基［該基は１又は２〜５個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。］）
【０１３３】
すなわち、一般式［１ｅ］の化合物と求電子試薬とを、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより、一般式［１ｇ］の化合物を製造することができる。
使用できる求電子試薬とは、例えば一般式Ｒ２２ｂ−Ｌａ（Ｌａは脱離基を示す）で表わされる化合物であり、ヨウ化メチル又は塩化プロピル等のＣ１〜Ｃ６アルキルハロゲン化物；臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル；塩化アセチル又は塩化プロピオニル等のＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルハロゲン化物；塩化ベンゾイル等のハロゲン化ベンゾイル；塩化メタクリル又は塩化クロトニル等のＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニルハロゲン化物；塩化４−ペンチオノイル等のＣ２〜Ｃ６アルキニルカルボニルハロゲン化物；塩化メタンスルホニル又は塩化エタンスルホニル等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホン酸ハロゲン化物；塩化ベンゼンスルホニル又は塩化ｐ−トルエンスルホニル等のベンゼンスルホン酸ハロゲン化物；ジメチル硫酸，ジエチル硫酸等のジＣ１〜Ｃ６アルキル硫酸エステル等があげられる。求電子試薬の使用量は、一般式［１ｅ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本反応で使用できる塩基、溶媒としては前記製造法１の工程１で説明したものと同様のものをあげることができる。
塩基の使用量は、一般式［１ｅ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
この反応の目的物である一般式［１ｇ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【０１３４】
＜製造方法８＞
一般式［１ｈ］の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。
【０１３５】
【化１７】
2013530925.tif 000062
【０１３６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｙ及びＺはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｑは、前記と同様に、ハロゲン原子、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ハロアルキルカルボニルオキシ基、ハロアルコキシカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ピリジル基又はイミダゾリル基等の脱離基を表す。）
すなわち、一般式［７］の化合物と一般式［４ａ］の化合物とを溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式［５ｄ］の化合物を製造し、その後、一般式［５ｄ］の化合物とシアン化合物とを塩基の存在下反応させることにより、一般式［１ｈ］の化合物を製造することができる。
一般式［７］から一般式［５ｄ］の工程で、一般式［４ａ］の使用量は、一般式［７］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる塩基としては前記製造法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式［７］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
一般式［５ｄ］から一般式［１ｈ］の工程で、使用できるシアン化合物としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素又はシアン化水素を保持したポリマー等があげられる。シアン化合物の使用量は、一般式［５ｄ］１モルに対して０．０１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０５〜０．２モルである。
使用できる塩基としては前記製造法１の工程１で説明したものと同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式［５ｄ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
この反応の目的物である一般式［１ｈ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
尚、本発明の一般式［１ｈ］には、多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。
【０１３７】
【化１８】
2013530925.tif 000063
【０１３８】
＜製造方法９＞
一般式［１ｉ］の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。
【０１３９】
【化１９】
2013530925.tif 000064
【０１４０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２４、Ｙ及びＺはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ２６はアルコキシ基、ハロアルコキシ基、シクロアルコキシ基又はジメチルアミノ基を表し、Ｒ２７はアルキル基又はベンジル基を表す。）
【０１４１】
（工程１）
本工程においては、一般式［１ｈ］と酸とを不活性溶媒中あるいは溶媒を使用することなく反応させることにより一般式［８ａ］を製造することができる。
本工程で使用できる酸としてはｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類をあげることができる。酸の使用量は、一般式［１ｈ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
【０１４２】
（工程２）
一般式［８ａ］とＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール化合物あるいは無水酢酸中オルト蟻酸エステル化合物を反応させることで、一般式［８ｂ］を得ることができる。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミドジメチルアセタール及びオルト蟻酸エステルの使用量は、一般式［８ａ］１モルに対して各々０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
【０１４３】
（工程３）
一般式［８ａ］と二硫化炭素を反応させ、単離することなく、ハロゲン化物例えばヨウ化メチル等のアルキルハロゲン化物又はベンジルブロミド等のベンジルハロゲン化物を加えることで、一般式［８ｃ］を得ることができる。二硫化炭素の使用量は、一般式［８ａ］１モルに対して各々０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルであり、ハロゲン化物の使用量は、一般式［８ａ］１モルに対して各々０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２．０〜２．４モルである。  本工程で使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
【０１４４】
（工程４、工程５）
前記工程２又は前記工程３で製造した一般式［８ｂ］又は［８ｃ］とヒドロキシルアミン塩酸塩とを溶媒中で反応させることにより一般式［１ｉ］を製造することができる。
ヒドロキシルアミンの使用量は、一般式［８ｂ］又は［８ｃ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
この反応の目的物である一般式［１ｉ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
次に本発明化合物の合成中間体の製造法を示す。
【０１４５】
＜製造法１０＞
一般式［３ｂ］の化合物は以下の反応式からなる方法で製造することができる。
【０１４６】
【化２０】
2013530925.tif 000065
【０１４７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ及びＺはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ３０はフェニル基又はアルキル基を表し、Ｍ１はナトリウム、カリウム又はトリメチルシリルを表す。）
（ルートａ）
すなわち、一般式［１０］の化合物は、一般式［９］の化合物とケトマロン酸ジエチルとを反応させることによって、製造することができる。さらに一般式［１３ａ］の化合物は、一般式［１０］の化合物と一般式［１１］の化合物又は一般式［１２］の化合物とを塩基条件下、反応させることによって、製造することができる。
一般式［９］から一般式［１０］の工程で、ケトマロン酸ジエチルの使用量は、一般式［９］１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
一般式［１０］から一般式［１３ａ］の工程で、一般式［１１］の化合物又は一般式［１２］の化合物の使用量は、一般式［１０］１モルに対して１．０〜１．５の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる塩基としては前記製造法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式［１０］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
【０１４８】
（ルートｂ）
すなわち、一般式［１５］の化合物は、一般式［９］の化合物と一般式［１４］の化合物とを反応させることによって、製造することができる。さらに一般式［１６］の化合物は、一般式［１５］の化合物とケトマロン酸ジエチルとを反応させることによって、製造することができる。さらに一般式［１３ａ］の化合物は、一般式［１６］の化合物とアルキル化剤とを塩基条件下、反応させることによって、製造することができる。
一般式［９］から一般式［１５］の工程で、一般式［１４］の化合物の使用量は、一般式［９］１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
一般式［１５］から一般式［１６］の工程で、ケトマロン酸ジエチルの使用量は、一般式［１５］１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
一般式［１６］から一般式［１３ａ］の工程で、アルキル化剤の使用量は、一般式［１６］１モルに対して１．０〜３．０の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。
使用できるアルキル化剤としては、例えば、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のアルキル硫酸；ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ベンジルクロリド、ベンジルブロマイド、プロパギルブロマイド、ブロモ酢酸エチル、クロロアセトニトリル等のハロゲン化アルキル；エトキシエチルｐ−トルエンスルホン酸、シクロペンタンメタンスルホン酸等のスルホン酸エステルなどがあげられる。
使用できる塩基としては前記製造法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式［１６］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒のをあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
【０１４９】
（ルートｃ）
すなわち、一般式［１７a］の化合物は、ヒドラジン水和物と一般式［１１ａ］の化合物とを反応させることによって、製造することができる。さらに一般式［１８］の化合物は、一般式［１７］の化合物とケトマロン酸ジエチルとを反応させることによって、製造することができる。さらに一般式［１３ａ］の化合物は、一般式［１８］の化合物とアルキル化剤とを塩基条件下、反応させることによって、製造することができる。
一般式［１１ａ］から一般式［１７a］の工程で、ヒドラジン水和物の使用量は、一般式［９］１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
一般式［１７a］から一般式［１８］の工程で、ケトマロン酸ジエチルの使用量は、一般式［１７a］１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
一般式［１８］から一般式［１３ａ］の工程で、アルキル化剤の使用量は、一般式［１８］１モルに対して１．０〜３．０の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。
使用できるアルキル化剤としては、例えば、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のアルキル硫酸；ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ベンジルクロリド、ベンジルブロマイド、プロパギルブロマイド、ブロモ酢酸エチル、クロロアセトニトリル等のハロゲン化アルキル；エトキシエチルｐ−トルエンスルホン酸、シクロペンタンメタンスルホン酸等のスルホン酸エステルなどがあげられる。
使用できる塩基としては前記製造法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式［１８］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
【０１５０】
（ルートｄ）
すなわち、一般式［１７ｂ］の化合物は、一般式［９］と一般式［１１ａ］の化合物とを反応させることによって、製造することができる。さらに一般式［１３ａ］の化合物は、一般式［１７ｂ］の化合物とケトマロン酸ジエチルと反応させることによって、条件によっては酸、又は塩基を使用することにより製造することができる。
一般式［１１ａ］から一般式［１７ｂ］の工程で、一般式［９］の使用量は、一般式［９］１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる酸としては、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等の有機スルホン酸に代表される有機酸；塩酸、臭化水素酸等に代表されるハロゲン化水素酸；硫酸、リン酸等の無機酸等を例示することができる。これらの酸は単独で用いても、混合物として用いても良い。
使用できる塩基としては、前記製造法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
一般式［１７ｂ］から一般式［１３ａ］の工程で、ケトマロン酸ジエチルの使用量は、一般式［１７ｂ］１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
酸としては、p-トルエンスルホン酸等の有機酸があげられる。
塩基としては、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の無機塩基があげられる。
これらの反応の目的物である一般式［１３ａ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【０１５１】
（ルートe）
すなわち、一般式［３ｂ］の化合物は、一般式［１３ａ］の化合物を加水分解させることによって、製造することができる。
一般式［１３ａ］から一般式［３ｂ］の工程で、水、有機溶媒又は混合溶媒中、酸存在下又は塩基存在下で加水分解させることにより製造することができる。
使用できる塩基としては、前記製造法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。
塩基の使用量は、化合物［１３ａ］１モルに対して０．０１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０モルである。
使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸などの無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸があげられる。
酸の使用量は、化合物［１３ａ］１モルに対して１モル〜大過剰使用することができ、好ましくは１〜１００モルである。
使用できる有機溶媒としては、水と有機溶媒との混合溶媒であり、有機溶媒としては例えばメタノール又はエタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、アセトニトリル或いはそれらの混合物があげられる。
溶媒の使用量は、式［１３ａ］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
【０１５２】
（ルートｆ）
すなわち、一般式［１３ｂ］の化合物は、一般式［１３ａ］の化合物を硫化剤と反応させることによって、製造することができる。さらに一般式［３ｂ］の化合物は、一般式［１３ｂ］の化合物を加水分解させることによって、製造することができる。
一般式［１３ａ］から一般式［１３ｂ］の工程で、硫化剤の使用量は、一般式［１３ａ］１モルに対して１．０〜８．０の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜４．０モルである。
使用できる硫化剤としては、例えば五硫化二リン、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィドがあげられる。
硫化剤の使用量は、化合物［１３ａ］１モルに対して１．０〜８．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜４．０モルである。
使用できる溶媒としては前記製造法１の工程１で説明した同様の溶媒をあげることができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
一般式［１３ｂ］から一般式［３ｂ］の工程で、水、有機溶媒又は混合溶媒中、酸存在下又は塩基存在下で加水分解させることにより製造することができる。
使用できる塩基としては、前記製造法１の工程１で説明した塩基と同様のものをあげることができる。
塩基の使用量は、化合物［１３ｂ］１モルに対して０．０１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０モルである。
使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸などの無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸があげられる。
酸の使用量は、化合物［１３ｂ］１モルに対して１モル〜大過剰使用することができ、好ましくは１〜１００モルである。
使用できる有機溶媒としては、水と有機溶媒との混合溶媒であり、有機溶媒としては例えばメタノール又はエタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、アセトニトリル或いはそれらの混合物があげられる。
溶媒の使用量は、式［１３ｂ］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
この反応の目的物である一般式［３ｂ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【０１５３】
＜中間体製造法１＞
一般式［３ａ］の化合物は以下の反応式からなる方法で製造することができる。
【０１５４】
【化２１】
2013530925.tif 000066
【０１５５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ及びＺはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｘは塩素又は臭素を表す。）
すなわち一般式［３ａ］は、一般式［３ｂ］と適当なハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒中で反応させることによって製造することができる。
使用できるハロゲン化剤としては、例えば塩化オキザリル、塩化チオニル等があげられる。
ハロゲン化剤の使用量は、式［３ｂ］１モルに対して０．０１〜２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１０モルである。
溶媒としては例えばジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン炭化水素類、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類があげられる。
溶媒の使用量は、式［３ｂ］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
この反応の目的物である一般式［３ａ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【０１５６】
製造法１０に記載され得る製造中間体［１３ａ］及び［３ｂ］の具体例を表４４〜表６７に記載する。
【０１５７】
【表４４】
2013530925.tif 000067
【０１５８】
【表４５】
2013530925.tif 000068
【０１５９】
【表４６】
2013530925.tif 000069
【０１６０】
【表４７】
2013530925.tif 000070
【０１６１】
【表４８】
2013530925.tif 000071
【０１６２】
【表４９】
2013530925.tif 000072
【０１６３】
【表５０】
2013530925.tif 000073
【０１６４】
【表５１】
2013530925.tif 000074
【０１６５】
【表５２】
2013530925.tif 000075
【０１６６】
【表５３】
2013530925.tif 000076
【０１６７】
【表５４】
2013530925.tif 000077
【０１６８】
【表５５】
2013530925.tif 000078
【０１６９】
【表５６】
2013530925.tif 000079
【０１７０】
【表５７】
2013530925.tif 000080
【０１７１】
【表５８】
2013530925.tif 000081
【０１７２】
【表５９】
2013530925.tif 000082
【０１７３】
【表６０】
2013530925.tif 000083
【０１７４】
【表６１】
2013530925.tif 000084
【０１７５】
【表６２】
2013530925.tif 000085
【０１７６】
【表６３】
2013530925.tif 000086
【０１７７】
【表６４】
2013530925.tif 000087
【０１７８】
【表６５】
2013530925.tif 000088
【０１７９】
【表６６】
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【０１８０】
【表６７】
2013530925.tif 000090
【０１８１】
本発明の化合物は、優れた除草効力を有し、かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示し農地における農薬組成物、特に除草剤として有用である。すなわち本発明の化合物は、農園芸用植物を栽培する畑地の茎葉処理、土壌処理、種子粉衣処理、土壌混和処理、播種前土壌処理、播種同時処理、播種後土壌処理、播種同時覆土混和処理及び不耕起栽培における播種前後の土壌処理等において、種々の雑草に対して除草効力を有する。以下にその雑草を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
アカバナ科雑草：オオマツヨイグサ（Oenothera erythrosepala）、コマツヨイグサ（Oenothera laciniata）；
キンポウゲ科雑草：トゲミノキツネノボタン（Ranunculus muricatus）、イボミキンポウゲ（Ranunculus sardous）；
タデ科雑草：ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、サナエタデ（Polygonum lapathifolium）、アメリカサナエタデ（Polygonum pensylvanicum）、ハルタデ（Polygonum persicaria）、ナガバギシギシ（Rumex crispus）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius）、イタドリ（Poligonum cuspidatum）、ペンシルバニアスマートウィード（Polygonum pensylvanicum）、イヌタデ（Persicaria longiseta）、オオイヌタデ（Persicaria lapathifolia）、タニソバ（Persicaria nepalensis）；
スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Portulaca oleracea）；
ナデシコ科雑草：ハコベ（Stellaria media）、オランダミミナグサ（Cerastium glomeratum）、ノミノフスマ（Stellaria alsine）、オオツメクサ（Spergula arvensis）、ウシハコベ（Stellaria aquatica）；
アカザ科雑草：シロザ（Chenopodium album）、ホウキギ（Kochia scoparia）、アカザ（Chenopodium album）、コアカザ（Chenopodium ficifolium）；
ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、ホナガアオゲイトウ（Amaranthus hybridus）、オオホナガアオゲイトウ（Amaranthus palmeri）、ハリビユ(Amaranthus spinosus）、ホソバイヌビユ（Amaranthus rudis）、ヒメシロビユ（Amaranthus albus）、アオビユ（Amaranthus viridus）、イヌビユ（Amaranthus lividus）；
アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Raphanus raphanistrum）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、マメグンバイナズナ（Lepidi
um virginicum）、グンバイナズナ（Thlaspi arvense）、クジラグサ（Descurarinia sophia）、イヌガラシ（Rorippa indica）、スカシタゴボウ（Rorippa islandica）、カキネガラシ（Sisymnrium officinale）、タネツケバナ（Cardamine flexuosa）、オランダガラシ（Nasturtium officinale）、イヌナズナ（Draba nemorosa）；
マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）、フロリダベガーウィード（Desmodium tortuosum）、シロツメクサ（Trifolium repens）、オオカラスノエンドウ（Vicia sativa）、コメツブウマゴヤシ（Medicago l
upulina）、スズメノエンドウ（Vicia  hirsuta）；ヤハズソウ（Kummerowia striata）、ウマゴヤシ（Medicago polymorpha）、カラスノエンドウ（Vicia angustifolia）、クサネム（Aeschynomene indica）；
アオイ科雑草：イチビ（Abutilon theophrasti）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）；
スミレ科雑草：フィールドパンジー（Viola arvensis）、ワイルドパンジー（Viola tricolor）；
アカネ科雑草：ヤエムグラ（Galium aparine）；
ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）、マルバアメリカアサガオ（Ipomoea hederacea var integriuscula）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）、ノアサガオ（Ipomoea indica）、マルバルコウ（Ipomoea coccinea）、ホシアサガオ（Ipomoea triloba）；
シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）、ホトケノザ（Lamium amplexica
ule）、ヤブチョロギ（Stachys arvensis）；
ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Datura stramonium）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、センナリホオズキ（Physalis angulata）、アメリカイヌホオズキ（Solanum americanum）、ワルナスビ（Solanum carolinense）；
ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Veronica persica）、タチイヌノフグリ（Veronica arvensis）、フラサバソウ（Veronica hederaefolia）；
キク科雑草：オナモミ（Xanthium pensylvanicum）、野生ヒマワリ（Helianthus annuus）、カミツレ（Matricaria chamomilla）、イヌカミツレ（Matricaria perforata or inodora）、コ−ンマリ−ゴ−ルド（Chrysanthemum segetum）、コシカギク（Matricaria matricarioides）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）、オオブタクサ（Ambrosia trifida）、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canadensis）、ヨモギ（Artemisia princeps）、セイタカアワダチソウ（Solidago altissima）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale）、カミツレモドキ（Anthemis cotula）、エゾノキツネアザミ（Breea setosa）、ノゲシ（Sonchus oleraceus）、キクイモ（Helianthus tuberosus）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense）、アメリカセンダングサ（Bidens frondosa）、コセンダングサ（Bidens pilosa）、ヤグルマギク（Centurea cyanus）、アメリカオニアザミ（Cirsium vulgare）、トゲチシャ（Lactuca scariola）、アラゲハンゴンソウ（Rudbeckia hirta）、オオハンゴンソウ（Rudbeckia laciniata）、ヤエザキオオハンゴンソウ（Rudbeckia laciniata var. hortensis Bailey）、ノボロギク（Senecio vulgais）、オオアザミ（Silybum marianum）、オニノゲシ（Sonchus asper）、タイワンハチジョウナ（Sonchus arvensis）、ホソバオカヒジキ（Salsola kali）；アメリカセンダングサ（Bidens ftondosa）;タカサブロウ（Eclipta ptostrata）；タウコギ（Bidense tipartita）；ナルトサワギク（Senecio madagascariensis）；オオキンケイギク（Coreopsis  lanceolata）;オオハンゴウソウ（Rudbeckia laciniata）
ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Myosotis arvensis）；
ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Asclepias syriaca）；
トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Euphorbia helioscopia）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）、エノキグサ（Acalypha australis）；
フウロソウ科雑草：アメリカフウロ（Geranium carolinianum）；
カタバミ科雑草：ムラサキカタバミ（Oxalis corymbosa）；
ウリ科雑草：アレチウリ（Sicyos angulatus）；
イネ科雑草：イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、エノコログサ（Setaria viridis）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis）、オヒシバ（Eleusine indica）、スズメノカタビラ（Poa annua）、ブラックグラス（Alopecurus myosuroides）、カラスムギ（Avena fatua）、セイバンモロコシ（Sorghum halepense）、シバムギ（Agropyron repens）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum）、ギョウギシバ（Cynodone dactylon）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum）、テキサスパニカム（Panicum texanum）、シャターケーン（Sorghum vulgare）、スズメノテッポウ（Alopecurus geniculatus）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）、リジッドライグラス（Lolium rigidum）、キンエノコロ（Setaria glauca）；カズノコグサ（Beckmannia syzigachne）；
ツユクサ科雑草：ツユクサ（Commelina communis）；
トクサ科雑草：スギナ（Equisetum arvense）；
ケシ科雑草：ヒナゲシ（Papaver rhoeas）；
カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Cyperus iria）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、キハマスゲ（Cyperus esculentus）。
本発明の化合物は、トウモロコシ（Zea mays）、コムギ（Triticum aestivum）、オオムギ（Hordeum vulgare）、イネ（Oryza sativa）、ソルガム（Sorghum bicolor）、ダイズ（Glycine max）、ワタ（Gossypium spp.）、テンサイ（Beta vulgaris）、ピ−ナッツ（Arachis hypogaea）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、ナタネ（Brassica napus）、ソバ、サトウキビ、タバコ等の主要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明の化合物は、ダイズ、トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の雑草を効果的に除草する事ができ、しかも、作物に対しては問題となるような薬害を示さない。
【０１８２】
本発明の化合物は、水田において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して、耕起前の土壌処理；耕起後の播種前もしくは播種後の土壌処理；代掻き後の播種前もしくは播種後の処理、又は苗の移植前もしくは移植後の処理；苗の移植同時処理；苗の移植後湛水処理；茎葉処理等様々な処理方法において除草効力を有する。以下にその雑草を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
イネ科雑草：タイヌビエ（Echinochloa oryzicola）；イヌビエ（Echinochloa crus-galli）;アゼガヤ（Leptochloa chinensis）、チゴザサ（Isachne globosa）、キシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum）、サヤヌイカグサ（Leersia sayanuka）、エゾノサヤヌカグサ（Leersia oryzoides）；
ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Lindernia procumbens）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia）、アブノメ（Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）、アゼトウガラシ(Lindernia angustifolia）、キクモ（Limnophila sessiliflora）；
ミソハギ科雑草：キカシグサ（Rotala indica）、ヒメミソハギ（Ammannia multiflora
）；
ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Elatine triandra）；
カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Cyperus difformis）、ホタルイ（Scirpus hotarui）、マツバイ（Eleocharis acicularis）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）、ヒデリコ（Fimbristylis miliacea）、
ヒナガヤツリ（Cyperus flaccidus）、アゼガヤツリ（Cyperus globosus）サンカクイ（Scirpus  juncoides）、タイワンヤマイ（Scirpus wallichii）；シズイ（Scirpus nipponicus）、テンツキ（Fimbristylis autumnalis）、フトイ（Scirpus tabernaemontani）、イヌホタルイ（Scirpus juncoides Rocxb.）、ヒメホタルイ（Scirpus lineolatus Franch. et Savat.）、ウシクグ（Cyperus orthostachyus Franch. et Savat.）、クグカヤツリ（Cyperus orthostachyus Franch. et Savat.）、ハリイ（Eleocharis congesta D. Don）、コウキヤガラ（Scirpus planiculmis Fr. Schm.）；
ミズアオイ科雑草：コナギ（Monochoria vaginalis）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa）；
オモダカ科雑草：ウリカワ（Sagittaria pygmaea）、オモダカ（Sagittaria trifolia）、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、アギナシ（Sagittaria aginashi）；
ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）；
ホシクサ科：ホシクサ（Eriocaulon cinereum）；
セリ科雑草：セリ（Oenanthe javanica）；
キク科：タカサブロウ（Eclipta prostrata）、タウコギ（Bidens tripartita）；
ツユクサ科雑草：イボクサ（Murdannia keisak）；
シャジクモ科：シャジクモ（Chara braunii）；
ウキクサ科：ウキクサ（Spirodela polyrhiza）；
タイ類：イチョウウキゴケ（Ricciocarpus natans）；
ホシミドロ科：アオミドロ（Spirogyra arcla）。
【０１８３】
しかも本発明の化合物は、水稲の直播栽培や移植栽培等のどのような栽培方法でも水稲に対して問題となるような薬害を示さない。
さらに、本発明の化合物は、例えば、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グランド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の雑草を除草できる。
また本発明の化合物は、茎葉処理、水面施用等の処理により、河川、水路、運河、貯水池等に発生するミズアオイ科：ホテイアオイ（Eichhornia crassipes）；サンショウモ科：アカウキクサ（Azolla imbricata）、オオアカウキクサ（Azolla japonica）、サンショウモ（Salvinia natanas）;サトイモ科：ボタンウキクサ（Pistia stratiotes）；アリノトウグサ科：オオフサモ（Myriophyllum brasilensa）、フサモ（Myriophyllum  verticillatum）；ホザキノフサモ（Myriophyllum spicatum）；ミリオフィラム・マットグロッセンセ（Myriophyllum matogrossense）；アカウキクサ科：アゾラクリスタータ（Azolla cristata）；ゴマノハグサ科：オオカワヂシャ（Veronica anagallis-aquatica）；ヒユ科：ナガエノツルノゲイトウ（Alternanthera philoxeroides）；キク科：ミズヒマワリ（Gymnocoronis spilanthoides ）；イネ科：スパルティナアングリカ（Spartina anglica ）;セリ科：ブラジルチドメグサ（Hydrocotyle ranunculoides） ；トチカガミ科：クロモ（Hydrilla verticillata）、オオカナダモ（Egeria densa）；ハゴロモモ科：フサジュンサイ（Cabomba caroliniana）；ウキクサ科：ミジンコウキクサ（Wolffia globosa） 等の水生雑草に除草効力を有する。
【０１８４】
本発明でいう農園芸用植物とは、例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類；チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類；オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）；観葉植物等を例示できるがこれらに限定されるものではない。
【０１８５】
本発明でいう農園芸用植物とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「農園芸用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。
同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175〜7179頁（1990年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728〜746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。
【０１８６】
遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）＜登録商標＞、ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。
上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【０１８７】
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【０１８８】
また、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン  Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード  アグリシュアー  ＧＴ  アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアー  ＣＢ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞  ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。
【０１８９】
上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
上記「農園芸用植物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）あるいは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇ  ｈｏｉｌ）  ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【０１９０】
本発明の農薬組成物は、本発明のトリアジン誘導体又はその塩、及び農業上許容し得る担体を含有してなるものである。さらに、本発明の農薬組成物は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。
その他必要に応じ、防腐剤や、植物片（ダイズ粉、タバコ粉、クルミ粉、コムギ粉、木粉、ヌカ、フスマ、モミガラ、オガクズ、パルプフロック、トウモロコシ茎、堅果外皮又は果実核の破砕片等）等を添加成分に用いてもよい。
これらの添加成分は１種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記添加成分について説明する。
固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類、プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１９１】
界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、あるいは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロリド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。
これらの界面活性剤は１種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１９２】
また、結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等が挙げられる。
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。
展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。
崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等が挙げられる。
【０１９３】
本発明の農薬組成物において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。
本発明の農薬組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション等の任意の剤型に製剤化して使用される。
使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。
本発明の農薬組成物は茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。本発明の農薬組成物、特に除草剤は、土壌、特に農園芸用植物を栽培する畑地又は水田の農地に使用される。
本発明の農薬組成物における、有効成分の配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤等とする場合は０．０１〜１０％（重量）、好ましくは０．０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤及び水和剤等とする場合は１〜５０％（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。また、フロアブル剤等とする場合は１〜４０％（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。
【０１９４】
本発明の農薬組成物の施用量は使用される化合物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によってかわる。例えば、本発明の農薬組成物を除草剤として、粉剤及び粒剤等のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１ヘクタール当り１ｇ〜５０ｋｇ、好ましくは１０ｇ〜１０ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤、水和剤及びフロアブル剤等とする場合のように液状で使用する場合は、０．１〜５０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
本発明の農薬組成物は、除草活性に優れており、除草剤として特に有用である。
また、本発明の農薬組成物は、本発明の化合物の他に使用目的に応じて、少なくとも一種の他の農薬活性成分、例えば他の病害防除剤成分、殺虫剤成分、殺ダニ剤成分、殺線虫剤成分、協力剤成分、誘引剤成分、忌避剤成分、除草剤成分、薬害軽減剤成分、微生物農薬成分、植物成長調節剤成分や、肥料、土壌改良剤等と製剤化、混合又は併用してもよい。
他の農薬活性成分や肥料と併用する場合、それぞれの単独成分の製剤を施用時に混合して用いることもできる。更に、それぞれの単独成分の製剤各々を逐次的に用いても良いし、或いは日数をあけて施用しても良い。日数をあけて施用する場合は、使用する他の成分によって異なるが例えばその間隔が１日〜４０日程度の間隔をおいて処理してもよい。
本発明の農薬組成物で、式（Ｉ）で表されるトリアジン誘導体及びその塩から選ばれる少なくとも一つ以上の化合物と、他の農薬活性成分から選ばれる少なくとも一種以上を混用して施用する場合、通常は１００：１〜１：１００、好ましくは２０：１〜１：２０、特に１０：１〜１：１０の質量比で施用される。
以下に本発明の農薬組成物において、本発明の化合物と混合又は併用してもよい他の農薬活性成分のうち公知の除草剤又は植物生長調節剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
【０１９５】
〔除草剤〕
Ａ１．アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ(ACCase)阻害型除草剤
（Ａ１−１）  アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物：クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロホップ・Ｐ・メチル(diclofop-P-methyl)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-エトティル(haloxyfop-etotyl)ハロキシホップ・Ｐ(haloxyfop-P)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl)
（Ａ１−２）  シクロヘキサンジオン系化合物：アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)
（Ａ１−３）  フェニルピラゾリン系化合物：アミノピラリド(aminopyralid)、ピノキサデン(pinoxaden)
Ｂ．アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害型除草剤
【０１９６】
（Ｂ−１）  イミダゾリノン系化合物：イマザメタベンズ(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピク(imazapic)（アミン等との塩を含む）、イマザピル(imazapyr)（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)
（Ｂ−２）  ピリミジニルオキシ安息香酸系化合物：ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim）、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)
（Ｂ−３）  スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物：フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium)
（Ｂ−４）  スルホニルウレア系化合物：アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfuｌon-methyl-sodium)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)（Ｂ−５）  トリアゾロピリミジン系化合物：クロランスラム・メチル(cloransulam-methyi)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロクススラム(pyroxsulam)、ＨＮＰＣ‐Ｃ‐９９０８（コード番号）
【０１９７】
Ｃ１．光化学系ＩＩ（Photosystem II）での光合成阻害除草剤１
（Ｃ１−１）フェニルカルバマート系除化合物：デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム(phenmedipham)
（Ｃ１−２）ピリダジノン系化合物：クロリダゾン(chloridazon)、ブロムピラゾン(brompyrazon)
（Ｃ１−３）トリアジン系化合物：アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryne)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エグリナジン(eglinazine-ethyl)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine)
（Ｃ１−４）トリアジノン系化合物：メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)
（Ｃ１−５）トリアゾリノン系化合物：アミカルバゾン(amicarbazone)
（Ｃ１−６）ウラシル系化合物：ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、ターバシル(terbacil)
Ｃ２．光化学系ＩＩ（Photosystem II）での光合成阻害除草剤２
（Ｃ２−１）アミド系化合物：ペンタノクロール(pentanochlor)、プロパニル(propanil)（Ｃ２−２）尿素系化合物：クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron）、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メトベンズロン(metobenzuron)
Ｃ３．光化学系ＩＩ（Photosystem II）での光合成阻害除草剤３
（Ｃ３−１）ベンゾチアジアゾン系化合物：ベンタゾン(bentazone)
（Ｃ３−２）ニトリル系化合物：ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、アイオキシニル(ioxynil)
（Ｃ３−３）フェニルピラジン系除草性化合物：ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)
【０１９８】
Ｄ．光化学系Ｉからのラジカル生成型除草性剤
（Ｄ−１）ビピリジウム系化合物：ジクワット(diquat)、パラコート(paraquat dichloride）
【０１９９】
Ｅ．プロトポルフィノリーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害型除草剤
（Ｅ−１）ジフェニルエーテル系化合物：アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium）、ビフェノックス(bifenox）、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen）、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl）、ホメサフェン(fomesafen）、ラクトフェン(lactofen）、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen）（Ｅ−２）Ｎ−フェニルフタルイミド系化合物：シニドン・エチル(cinidon-ethyl）、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン(flumioxazin）、クロルフタリム(chlorphthalim）
（Ｅ−３）オキシジアゾール系化合物：オキサジアルギル(oxadiargyl）、オキサジアゾン(oxadiazon）
（Ｅ−４）オキサゾリジンジオン系化合物：ペントキサゾン(pentoxazone）
（Ｅ−５）フェニルピラゾール系化合物：フルアゾレート(fluazolate）、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl）
（Ｅ−６）ピリミジンジオン系化合物：ベンズフェンジゾン(benzfendizone）、ブタフェナシル(butafenacil）、サフルフェナシル(saflufenacil）
（Ｅ−７）チアジアゾール系化合物：フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl）、チジアジミン(thidiazimin）
（Ｅ−８）トリアゾリノン系化合物：アザフェニジン(azafenidin）、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl）、スルフェントラゾン(sulfentrazone）、ベンカルバゾン(bencarbazone）
（Ｅ−９）その他の化合物：フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl）、プロフルアゾール(profluazol）、ピラクロニル(pyraclonil）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）
【０２００】
Ｆ１．フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤除草剤
（Ｆ１−１）ピリダジノン系化合物：ノルフルラゾン(norflurazon）
（Ｆ１−２）ピリミジンカルボキサミド系化合物：ジフルフェニカン(diflufenican）、ピコリナフェン(picolinafen）
（Ｆ１−３）その他の化合物
ベフルブタミド(beflubutamid）、フルリドン(fluridone）、フルロクロリドン(flurochloridone）、フルルタモン(flurtamone）
Ｆ２．４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害型除草剤
（Ｆ２−１）カリステモン系化合物：メソトリオン(mesotrione）
（Ｆ２−２）イソキサゾール系化合物：ピラスルホトール(pyrasulfotole）、イソキサフルトール(isoxaflutole）、イソキサクロルトール(isoxachlortole）
（Ｆ２−３）ピラゾール系化合物：ベンゾフェナップ(benzofenap）、ピラゾリネート(pyrazolynate）、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen）
（Ｆ２−４）トリケトン系化合物：スルコトリオン(sulcotrione）、テフリルトリオン(tefuryltrion）、テムボトリオン(tembotrione）、ピラスルホトール(pyrasulfotole）、トプラメゾン(topramezone）、ビシクロピロン(bicyclopyrone）、４−クロロ−５−（１，３−ジオキソシクロヘキサ−２−イル）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−１，１−ジオキシド
Ｆ３．カロチノイド生合成阻害剤（ターゲット未知）除草剤
（Ｆ３−１）ジフェニルエーテル系化合物：アクロニフェン(aclonifen）
（Ｆ３−２）イソキサゾリジノン系化合物：クロマゾン(clomazone）
（Ｆ３−３）トリアゾール系化合物：アミトロール(amitrole）
Ｇ．ＥＰＳＰシンターゼ合成阻害（芳香族アミノ酸生合成阻害）型除草剤
（Ｇ−１）グリシン系化合物：グリホサート(glyphosate）（ナトリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）
【０２０１】
Ｈ．グルタミン合成阻害剤除草剤
（Ｈ−１）ホスフィン酸系化合物：ビラナホス(bilanafos）、グルホシネート(glufosinate）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）
【０２０２】
Ｉ．ジヒドロプテロエート（ＤＨＰ）阻害剤除草剤
（Ｉ−１）カルバマート系化合物：アシュラム(asulam）
【０２０３】
Ｋ１．微小管の集合阻害型除草性剤
（Ｋ１−１）ベンズアミド系化合物：プロピザミド(propyzamide）、テブタム(tebutam）
（Ｋ１−２）安息香酸系化合物：クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl）
（Ｋ１−３）ジニトロアニリン系化合物：ベンフルラリン(benfluralin）、ブトラリン(butralin）、ジニトラミン(dinitramine）、エタルフルラリン(ethalfluralin）、フルクロラリン(fluchloralin）、オリザリン(oryzalin）、ペンジメタリン(pendimethalin）、プロジアミン(prodiamine）、トリフルラリン(trifluralin）
（Ｋ１−４）ホスホロアミデート系化合物：アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl）、ブタミホス(butamifos）
（Ｋ１−５）ピリジン系化合物：ジチオピル(dithiopyr）、チアゾピル(thiazopyr）
Ｋ２．有糸分裂／微小管組織形成阻害型除草剤
（Ｋ２−１）カルバマート系化合物：カルベタミド(carbetamide）、クロルプロファム(chlorpropham）、プロファム(propham）、スエップ(swep）、カルブチレート(karbutilate）
【０２０４】
Ｋ３．超長鎖脂肪酸伸長酵素（ＶＬＣＦＡ）阻害型除草剤
（Ｋ３−１）アセトアミド系化合物：ジフェナミド(diphenamid）、ナプロパミド(napropamide）、ナプロアニリド(naproanilide）
（Ｋ３−２）クロロアセトアミド系化合物：アセトクロ−ル(acetochlor）、アラクロール(alachlor）、ブタクロール(butachlor）、ブテナクロール(butenachlor）、ジエタチル(diethatyl-ethyl）、 ジメタクロール(dimethachlor）、ジメテナミド(dimethenamid）、ジメテナミド・Ｐ(dimethenamid-P）、メタザクロール(metazachlor）、メトラクロール(metolachlor）、ペトキサミド(pethoxamid）、プレチラクロール(pretilachlor）、プロパクロール(propachlor）、プロピソクロール(propisochlor）、Ｓ−メトラクロール(S-metolachlor）、テニルクロール(thenylchlor）
（Ｋ３−３）オキシアセトアミド系化合物：フルフェナセット(flufenacet ）、メフェナセット(mefenacet）
（Ｋ３−４）テトラドリノン系化合物：フェントラザミド(fentrazamide）
（Ｋ３−５）その他の化合物：アニロホス(anilofos）、ブロモブチド(bromobutide）、カフェンストロール(cafenstrole）、インダノファン(indanofan）、ピペロホス(piperophos）、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone）、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone）
【０２０５】
Ｌ．セルロース合成阻害剤除草剤
（Ｌ−１）ベンズアミド系化合物：イソキサベン(isoxaben）
（Ｌ−２）ニトリル系化合物：ジクロベニル(dichlobenil）、クロルチアミド(chlorthiamid）
（Ｌ−３）トリアゾロカルボキサミド系化合物：フルポキサム(flupoxame）
【０２０６】
Ｍ． アンカップラー（細胞膜破裂）型除草剤
（Ｍ−１）ジニトロフェノール系化合物：ジノテルブ(dinoterb）、ＤＮＯＣ（アミン又はナトリウム等の塩を含む）
【０２０７】
Ｎ．脂質生合成（ＡＣＣａｓｅ阻害以外）阻害型除草剤
（Ｎ−１）ベンゾフラン系化合物：ベンフレセート(benfuresate）、エトフメセート(ethofumesate）
（Ｎ−２）ハロゲン化カルボン酸系化合物：ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)、ＴＣＡ（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）
（Ｎ−３）ホスホロジチオエート系化合物：ベンスリド(bensulide)
（Ｎ−４）チオカルバマート系化合物：ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジメピペレート(dimepiperate)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(tri-allate)、バーナレート(vernolate)
【０２０８】
Ｏ．合成オーキシン型除草剤
（Ｏ−１）安息香酸系化合物：クロランベン(chloramben)、２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ(dicamba)（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）
（Ｏ−２）フェノキシカルボン酸系化合物：２，４，５‐Ｔ、２，４−Ｄ（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、２，４−ＤＢ、クロメプロップ(clomeprop)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−Ｐ(dichlorprop-P)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ（ナトリウム塩、エチルエステル等を含む）、メコプロップ(mecoprop)（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩(mecoprop-P)
（Ｏ−３）ピリジンカルボン酸系化合物：クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル−ブトティル(triclopyr-butotyl)
（Ｏ−４）キノリンカルボン酸系化合物：キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)
（Ｏ−５）その他の化合物：ベナゾリン(benazolin)
【０２０９】
Ｐ．オーキシン輸送阻害型除草剤
（Ｐ−１）フタラマート(Phthalamates）系化合物：ナプタラム(naptalam)（ナトリウム等との塩を含む）
（Ｐ−２）セミカルバゾン系化合物：ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)
【０２１０】
Ｚ．作用性未知の除草剤
フラムプロップ・Ｍ(flamprop-M)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、クロルフルレノール(chlorflurenol-methyl)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyldymuron)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、エトベンザニド(etobenzanid)、ホサミン(fosamine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、アクロレイン(acrolein)、ＡＥ-Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、シアナミド(cyanamide)、heptamaloxyloglucan、インダジフラム(indaziflam)、トリアジフラム(triaziflam)、キノクラミン(quinoclamine)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、フェニソファム(phenisopham)
ＢＤＰＴ(BDPT)、ＢＡＵ‐９４０３（コード番号）、ＳＹＮ−５２３（コード番号、ＳＹＰ‐２４９（コード番号）、ＪＳ‐９１３（コード番号）、ＩＲ‐６３９６（コード番号）、メチオゾリン(metiozolin)、トリアファモン(Triafamone)、ＨＷ‐０２(コード番号)、ＢＣＳ−ＡＡ１０５７９(コード番号)
【０２１１】
〔植物生長調節化合物剤〕
１‐メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、１‐ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、２，６‐ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、４‐ＣＰＡ、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、アンシミドール(ancymidol)、アビグリシン(aviglycine)、カルボネ(carvone)、クロルメコート(chlormequat)、クロプロップ(cloprop)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、シクラニリド(cyclanilide)、サイトカイニン(cytokinins)ダミノジット(daminodide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、エテホン(ethephon)、エチクロゼート(ethychlozate)、フルメトラリン(flumetralin)、フルレノール(flurenol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ジベレリン(gibberellin acid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indol acetic acid)、インドール酪酸(indol butyric acid)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、デシルアルコール(n-decanol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon),シントフェン(sintofen)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール−Ｐ(uniconazole-Ｐ)、エコリスト（ecolyst)
【０２１２】
以下に本発明の化合物と混合又は併用してもよい公知の薬害軽減剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
ベノキサコル（benoxacor）、フリラゾール（furilazole）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonone）、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド）、ＡＤ−６７（４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）、ＰＰＧ−１２９２（２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル)−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）、Ｒ−２９１４８（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、クロキントセット−メキシル（cloquintcet-mexyl）、ナフタル酸無水物（1,8-Naphthalic Anhydride）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピルエチル（mefenpyr-ethyl）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole O ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、ＭＧ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン）、シオメトリニル（cyometrinil）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェン−エチル（isoxadifen−ethyl）、メコプロップ（mecoprop）、ＭＣＰＡ、ダイムロン(daimuron)、２，４−Ｄ、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、低級アルキル置換安息香酸及びＴＩ‐３５（コード番号）。
以下に本発明化合物と混合又は併用してもよい他の農薬活性成分のうち公知の植物病害防除剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
【０２１３】
１．  核酸生合成阻害剤
アシルアラニン化合物：ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・Ｍ(benalaxyl-M)、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・Ｍ(metalaxyl-M)；
オキサゾリジノン系化合物：オキサジキシル(oxadixyl)；
ブチロラクトン系化合物：クロジラコン(clozylacon)、オフラセ(ofurace)；
ヒドロキシ‐（２‐アミノ）ピリミジン系化合物：ブピリメート(bupirimate)、ジメチリモル(dimethirimol)、エチリモル(ethirimol)；
イソキサゾール系化合物：ヒメキサゾール(hymexazol）；
イソチアゾロン系化合物：オクチリノン(octhilinone)；
カルボン酸系化合物：オキソリニック酸(oxolinic acid)
【０２１４】
２．  有糸分裂及び細胞分裂阻害剤
ベンゾイミダゾール系化合物：ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)；
チオファネート系化合物：チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)；
Ｎ‐フェニルカルバマート系化合物：ジエトフェンカルブ(diethofencarb )；
トルアミド系化合物：ゾキサミド(zoxamide)；
フェニルウレア系化合物：ペンシクロン(pencycuron)；
ピリニジルメチルベンズアミド系化合物：フルオピコリド(fluopicolide)
【０２１５】
３．  呼吸阻害剤
ピリミジンアミン系化合物：ジフルメトリム(diflumetorim)；
カルボキサミド系化合物：ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フルオピラム(fluopyram)、フェンフラム(fenfuram)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ビキサフェン(bixafen)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、ボスカリド(boscalid)；
メトキシアクリレート系化合物：アゾキシストロビン(azoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)；
メトキシカルバマート系化合物：ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)；
オキシイミノアセテート化合物：クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；
オキシイミノセトアミド系化合物：ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)；
オキサゾリジンジオン系化合物：ファモキサドン(famoxadone)；
ジヒドロジオキサジン系化合物：フルオキサストロビン(fluoxastrobin)；
イミダゾリノン系化合物：フェナミドン(fenamidone)；
ベンジルカルバマート系化合物：ピリベンカルブ(pyribencarb)；
シアノイミダゾール系化合物：シアゾファミド(cyazofamid)；
スルファモイルトリアゾール系化合物：アミスルブロム(amisulbrom）；
ジニトロフェニルクロトン酸系化合物：ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)；
２，６‐ジニトロアニリン系化合物：フルアジナム(fluazinam）；
ピリミジノンヒドラゾン系化合物：フェリムゾン(ferimzone)；
トリフェニルスズ系化合物：ＴＰＴＡ(TPTA)、ＴＰＴＣ(TPTC)、ＴＰＴＨ(TPTH)；
チオフェンカルボキサミド系化合物：シルチオファム(silthiofam)；
トリアゾロピリミジルアミン系化合物：アメトクトラジン(ametoctradin)
【０２１６】
４．  アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
アニリノピリミジン系化合物：シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)；
エノピランウロン酸系抗生物質：ブラストサイジン-Ｓ(blasticidin-S)、ミルディオマイシン(mildiomycin)；
へキソピラノシル系抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)；
グルコピラノシル系抗生物質：ストレプトマイシン(streptomycin)；
テトラサイクリン系抗生物質：オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) ；
その他の抗生物質：ゲンタマイシン(Gentamycin)
【０２１７】
５．  シグナル伝達系に作用する剤
キノリン系化合物：キノキシフェン(quinoxyfen)；
キナゾリン系化合物：プロキナジド(proquinazid)；
フェニルピロール系化合物：フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)；
ジカルボキシミド系化合物：クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)
【０２１８】
６．  脂質及び細胞膜合成阻害剤
ホスホロチオレート系化合物：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)；
ジチオラン系化合物：イソプロチオラン(isoprothiolane)；
芳香族炭化水素系化合物：ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene )、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl)；
１，２，４‐チアジアゾール系化合物：エトリジアゾール(etridiazole)；
カルバマート系化合物：ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロチオカルブ(prothiocarb)；
桂皮酸アミド系化合物：ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)；
バリンアミドカルバマート系化合物：ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)；
マンデル酸アミド系化合物：マンジプロパミド(mandipropamid)；
バチルスズブチリス及び殺菌性リポペプチド生産物：バチルスズブチリス(Bacillus subtilis)(strain：QST 713)
【０２１９】
７．  ステロール生合成阻害剤
ピペラジン系化合物：トリホリン(triforine)；
ピリジン系化合物：ピリフェノックス(pyrifenox)；
ピリミジン系化合物：フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)；
イミダゾール系化合物：イマザリル(imazalil)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)；
トリアゾール系化合物：アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・Ｍ(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾ−ル(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール・シス(furconazole -cis)、キンコナゾール(quinconazole)；
モルホリン系化合物：アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；
ピペリジン系化合物：フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)；
スピロケタールアミン系化合物：スピロキサミン(spiroxamine)；
ヒドロキシアニリド系化合物：フェンヘキサミド(fenhexamid)；
チオカルバマート系化合物：ピリブチカルブ(pyributicarb)；
アリルアミン系化合物：ナフティフィン(naftifine)、テルビナフィン(terbinafine)
【０２２０】
８．  グルカン合成阻害剤
グルコピラノシル系抗生物質：バリダマイシン(validamycin)；
ペプチジルピリジンヌクレオチド化合物：ポリオキシン(polyoxin)
【０２２１】
９．  メラニン合成阻害剤
イソベンゾフラノン系化合物：フサライド(phthalide)；
ピロロキノリン系化合物：ピロキロン(pyroquilon)；
トリアゾロベンゾチアゾール系化合物：トリシクラゾール(tricyclazole)；
カルボキサミド系化合物：カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)；
プロピオンアミド系化合物：フェノキサニル(fenoxanil)
【０２２２】
１０．  植物病害抵抗性を誘導する剤
ベンゾチアジアゾール系化合物：アシベンゾラル・Ｓ・メチル(acibenzolar-S-methyl)；
ベンゾイソチアゾール系化合物：プロベナゾール(probenazole)；
チアジアゾールカルボキサミド系化合物：チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil)；
天然物：ラミナリン
【０２２３】
１１．作用性不明及び多作用点の剤
銅化合物：水酸化第二銅(copper hydroxide)、オクタン酸銅(copper dioctanoate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、酸化第一銅(cuprous oxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)；
硫黄化合物：硫黄(sulfur)；
ジチオカルバマート系化合物：ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、クフラネブ(cufraneb)；
フタルイミド系化合物：キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、カプタホール(captafol)；
クロロニトリル系化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)；
スルファミド系化合物：ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)；
グアニジン系化合物：グアザチン(guazatine)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ドジン(dodine)；
その他の化合物：アニラジン(anilazine)、ジチアノン(dithianon)、シモキサニル(cymoxanil)、ホセチル(fosetyl)(alminium, calcium, sodium)、亜リン酸及び塩(phosphorous acid and salts)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、ジクロメジン(diclomezine)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、エタボキサム(ethaboxam)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、炭酸水素カリウム(potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium bicarbonate)、ＢＡＦ‐０４５（コード番号)、ＢＡＧ‐０１０（コード番号）、ベンチアゾール(benthiazole）、ブロノポール(bronopol）、カルボネ(carvone）、キノメチオネート(chinomethionat)、ダゾメット(dazomet)、ＤＢＥＤＣ(DBEDC)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジフェンゾコート(difenzoquat-methyl sulfate)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、エトキシキン(ethoxyquin)、フルメトベル(flumetover)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルチアニル(flutianil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、メタム(metam)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、硫酸オキシキノリン(oxyquinoline sulfate)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ピリオフェノン(pyriofenone)、Ｓ−２１８８（コード番号）、銀(silver)、ＳＹＰ‐Ｚ‐０４８（コード番号)、テブフロキン(tebufloquin)、トルニファニド(tolnifanide)、トリクラミド(trichlamide)、ミネラルオイル(mineral oils)、オーガニックオイル(organic oils)；
【０２２４】
１２．微生物及び微生物生産物
アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobacter）、麹菌生産物（Fermented product from Aspergillus spp.）、バチルス属菌（Bacillus spp.）、Harpinタンパク質（Harpin protein）、エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、グリオクラディウム属菌（Gliocladium spp.）、ラッカーゼ（Laccase）、シュードモナス属菌（Pseudomonas spp.）、タラロマイセス属菌（Talaromyces spp.）、トリコデルマ属菌（Trichoderma spp.）、シイタケ菌糸体抽出物（Extract from mushroom）、バクテリオファージ（Bacteriophage）
以下に本発明化合物と混合又は併用してもよい他の農薬活性成分のうち公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤物、協力剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
【０２２５】
〔殺虫活剤、殺ダニ剤、殺線虫剤〕
１．アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（１Ａ）カルバマート化合物：アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、3,5-xylyl methylcarbamate（XMC)、キシリルカルブ(xylylcarb)
（１Ｂ）有機リン化合物：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン・Ｓ・メチル(demeton-S-methyl)、ジアミダホス(diamidafos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、ＤＳＰ(DSP)、ＥＰＮ、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フォノホス(fonofos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ヘプテノホス(heptenophos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス(isofenphos-methyl)、イソプロピル  Ｏ−（メトキシアミノチオホソホリル）サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、チオナジン(thionazin)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、イミシアホス(imicyafos)、イソカルボホス(isocarbophos)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、フルピラゾホス(flupyrazofos)
【０２２６】
２．ＧＡＢＡ受容体（クロライドチャネル）阻害剤
（２Ａ）シクロジエン有機塩素系化合物：クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、ガンマ‐ＢＨＣ(gamma-BCH)
（２Ｂ）フェニルピラゾール系化合物：アセトプロール(acetoprol)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ＲＺＩ‐０２‐００３(コード番号）
【０２２７】
３．ナトリウムチャネルに作用する剤
（３Ａ）ピレスロイド系化合物：アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)［d-cis-trans、d-transを含む］、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)［beta-を含む］、シハロトリン(cyhalothrin)［gamma-,lambda-を含む］、シペルメトリン(cypermethrin)［alpha-,beta-,theta-,zeta-を含む］、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-isomersを含む]、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウフルバリネート［tau -を含む］、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-isomerを含む]、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrine)、レスメトリン(resmethrin)、ＲＵ１５５２５（コード番号）、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、フルバリネート(fluvalinate)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)
（３Ｂ）ＤＤＴ系化合物：ＤＤＴ、メトキシクロル(methoxychlor)
【０２２８】
４．ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
（４Ａ）ネオニコチノイド系化合物：アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)
（４Ｂ）ニコチン系化合物：硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)
５．ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター
スピノシン系化合物：スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)
６．クロライドチャネルを活性化する剤
アバメクチン、ミルベマイシン系化合物：アバメクチン(abamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ポリナクチン複合体(polynactins)
７．幼若ホルモン様の剤
ジオフェノラン(diofenolan)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトトリン(methothrin)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)
【０２２９】
８．非特異的作用(多作用点)の剤
１，３‐ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ＤＣＩＰ、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、メチルブロマイド(methyl bromide)、クロルピクリン(chloropicrin )、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)
９．摂食阻害剤
ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)
１０．ダニの成長制御剤
クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)
１１．昆虫腸内膜を破壊する剤
ＢＴ剤：Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensis subsp. aizawai、Bacillus thuringiensis subsp. israelensis、Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki、Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis、Bt crop proteins(Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1)、Bacillus popilliae、Bacillus subtillis
【０２３０】
１２．ＡＴＰ 生合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)；
有機スズ化合物：アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)；
プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)
１３．脱共役剤
クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ＤＮＯＣ(DNOC)
１４．ニコチン性アセチルコリンチャネルブロッカー剤
ネライストキシン系化合物：ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)
１５．キチン生合成阻害剤（タイプ０）
ベンゾイルウレア系化合物：ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、フルアズロン(fluazuron)
【０２３１】
１６．キチン生合成阻害剤（タイプ１）
ブプロフェジン(buprofezin)
１７．脱皮阻害剤（双翅目対象）
シロマジン(cyromazine)
１８．エクダイソンアゴニスト（脱皮促進）
ジアシルヒドラジン系化合物：クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)
１９．オクトパミンアゴニスト
アミトラズ(amitraz)
２０．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＩＩ）阻害剤
シフルメトフェン(cyflumetofen)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)
２１．ミトコンドリア電子伝達系（複合体Ｉ）阻害剤
ＭＥＴＩ殺ダニ剤：フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)
その他：ロテノン(rotenone)
【０２３２】
２２．ナトリウムチャネル阻害剤
インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizon)
２３．脂質生合成阻害剤
テトラニック系殺虫／殺ダニ剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)
２４．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＶ）阻害剤
りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、りん化水素(phosphine)、りん化亜鉛(zinc phosphide)、石灰窒素(calcium cyanide) 、フォスフィン（phosphine)
２５．神経阻害（作用機作不明）剤
ビフェナゼート(bifenazate)
２６．アコニターゼ阻害剤
フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate)
２７．リアノジン受容体に作用する剤
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)
【０２３３】
２８．その他（作用性が不明）の剤
アザディラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、ＣＬ９００１６７（コード番号）、クリオライト(cryolite)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジエノクロル(dienochlor)、ジノブトン(dinobuton)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルフェネリム(flufenerim)、フルスルファミド(flusulfamide)、カランジン(karanjin)、メタム(metham)、メトプレン(methoprene)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、スルコフロン(sulcofuron-sodium)、スルフラミド(sulflramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)
２９．協力剤
ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ＤＥＦ(DEF)
【０２３４】
以下、本発明の化合物による一般式［１］の化合物の製造法、製剤例並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、以下の説明において「％」は質量百分率を示し、「部」は質量部を示す。
【実施例１】
【０２３５】
６−（２−ヒドロキシ−６−オキソシクロヘキサ−１−エンカルボニル）−２−メチル−４−フェニル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンの製造  （化合物番号Ｉ−５０）
（１）２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボニルクロリドの製造
２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸０．９３ｇ（３．７６ｍｍｏｌ）とオキザリルクロリド０．７２ｇ（５．６４ｍｍｏｌ）を２０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、この混合物へＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを一滴滴下して室温で２時間攪拌した。反応溶液を濃縮して淡黄色油状物の２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボニルクロリドを得た。
（２）６−（２−ヒドロキシ−６−オキソシクロヘキサ−１−エンカルボニル）−２−メチル−４−フェニル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンの製造
１，３−シクロヘキサンジオン０．６３ｇ（５．６４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．５７ｇ（５．６４ｍｍｏｌ）を氷冷下、２０ｍｌのジクロロメタンに溶解した。この混合物中へ、前記（１）で製造した２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボニルクロリドのジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、氷冷下で３０分間攪拌した。反応混合物を、クロロホルムで抽出し、有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣を２０ｍｌのアセトニトリルに溶解し、トリエチルアミン０．５７ｇ（５．６４ｍｍｏｌ）とアセトンシアンヒドリン０．０３ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加えて３０分間過熱還流した。減圧濃縮した後、残渣を水に溶解して酢酸エチルで洗浄した。水層をクエン酸で酸性とした後、クロロホルムで抽出して硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた結晶をメタノールで洗浄して０．３６ｇ（収率２８％）の目的物を得た。
融点  １８２−１８５℃
【実施例２】
【０２３６】
６−（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニル）−２−メチル−４−フェニル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンの製造  （化合物番号ＩＩ−５０）
２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸１．５０ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）とオキザリルクロリド１．１６ｇ（９．１０ｍｍｏｌ）を３０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを一滴滴下して２時間室温で攪拌した。反応溶液を減圧濃縮して淡黄色油状物の２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボニルクロリドを得た。
次に１−メチル−５−ヒドロキシピラゾール塩酸塩１．２２ｇ（９．１０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン１．５３ｇ（１５．１７ｍｍｏｌ）とを氷冷下、ジクロロメタン３０ｍｌに加えた。この混合物へ、２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボニルクロリドのジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、３０分間攪拌した。この反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をアセトニトリル３０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．９２ｇ（９．１０ｍｍｏｌ）とアセトンシアンヒドリン０．０５ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を加えて３０分間過熱還流した。反応混合物を減圧濃縮した後、残渣を水に溶解して酢酸エチルで洗浄した。水層をクエン酸で酸性とした後、クロロホルムで抽出して硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた結晶をメタノールで洗浄して０．４０ｇ（収率２０％）の目的物を得た。
融点  １９７−１９９℃
【実施例３】
【０２３７】
６−（２−ヒドロキシ−４−オキソビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−イルカルボニル］−２−メチル−４−フェニル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンの製造  （化合物番号ＩＩＩ−５０）
２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸１．００ｇ（４．０４ｍｍｏｌ）とオキザリルクロリド１．０３ｇ（８．０９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、この混合物中へＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを一滴滴下し、２時間室温で攪拌した。反応溶液を減圧濃縮して淡黄色油状物の２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボニルクロリドを得た。
次にビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン０．８３ｇ（６．０７ｍｍｏｌとトリエチルアミン０．６１ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）を氷冷下、ジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、この溶液に、先に調製した２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボニルクロリドをジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下した。氷冷下で３０分間攪拌した後、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣を２０ｍｌのアセトニトリルに溶解し、この溶液にトリエチルアミン０．６１ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）とアセトンシアンヒドリン０．０３ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加えて３０分間過熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を水に溶解して酢酸エチルで洗浄した。水層をクエン酸で酸性とし、クロロホルムで抽出して硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた結晶をメタノールで洗浄して０．７０ｇ（収率４７％）の目的物を得た。
融点  １６３−１６５℃
【実施例４】
【０２３８】
１−イソプロピル−４−（２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イルカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル  プロパン−１−スルホン酸エステルの製造  （化合物番号ＩＩ−２６７）  ６−（５−ヒドロキシ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルボニル）−２−メチル−４−フェニル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン０．８５ｇ（２．６０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、この溶液にトリエチルアミン０．２７ｇ（２．６０ｍｍｏｌ）と１−プロパンスルホニルクロリド０．３７ｇ（２．６０ｍｍｏｌ）を室温で加え、一晩攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して０．７１ｇ（収率６３％）の目的物を得た。
融点  ５１−５３℃
【実施例５】
【０２３９】
２−メチル−３，５−ジオキソ−４−（４−クロロフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸の製造  （化合物番号Ｖ−５３）
（１）ジエチル  ２−（２−メチルヒドラゾノ）マロネートの製造
ケトマロン酸ジエチル５．００ｇ（０．０２８７ｍｏｌ）をエタノール３０ｍｌに溶解した。この溶液へメチルヒドラジン１．４５ｇ（０．０３１６ｍｏｌ）を加え、６０℃で７時間攪拌し、さらに室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、目的物５．２８ｇ（収率９１％）を得た。
（２）エチル ４−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステルの製造
ジエチル ２−（２−メチルヒドラゾノ）マロネート２．００ｇ（９．８９ｍｍｏｌ）とＤＢＵ１．５０ｇ（９．８９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した。この溶液へ４−クロロフェニルイソシアネート３．３４ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を室温でゆっくりと滴下し、一晩攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出して水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）で精製して、目的物２．００ｇ（収率６５％）を得た。
（３）２−メチル−３，５−ジオキソ−４−（４−クロロフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸の製造
エチル ２−メチル−４−（４−クロロフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステル２．００ｇ（６．４６ｍｍｏｌ）を酢酸３０ｍｌと濃塩酸３０ｍｌとの混合溶媒中で室温下２日間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して、目的物１．８８ｇ（収率  定量的）を得た。
融点  ２３４−２３６℃
【実施例６】
【０２４０】
２，４−ジメチル−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸の製造  （化合物番号Ｖ−１）
（１）２−メチルセミカルバジドの製造
メチルヒドラジン１３ｇ（２８２．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解した。この溶液に、トリメチルシリルイソシアネート２５ｇ（２１７ｍｍｏｌ）を０℃で、ゆっくり滴下し、さらに１時間攪拌した。この反応混合物ににメタノール４０ｍｌを加え、４０℃で５時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、淡黄色固体の２−メチルセミカルバジド１８ｇ（収率９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：
3.15(3H,s), 3.80(2H,br), 5.61(2H,br)
（２）エチル  ２−メチル−３,５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステルの製造
ケトマロン酸ジエチル３５．２ｇ（２０２ｍｍｏｌ）と２−メチルセミカルバジド１８ｇ（２０２ｍｍｏｌ）とをエタノール２００ｍｌに溶解し、３６時間加熱還流させた。反応溶液を濃縮し、白色固体のエチル  ２−メチル−３,５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステル３１ｇ（収率７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.72(3H,s), 4.42(2H,q,J=7.1Hz), 9.38(1H,br)
【０２４１】
（３）エチル ２，４−ジメチル−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステルの製造
エチル ２−メチル−３,５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステル２．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．９ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル１．８ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに加え、６０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して、エチル ２，４−ジメチル−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステル１．８ｇ（収率８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：
1.40(3H,t,J=7.1Hz), 3.38(3H,s), 3.74(3H,s), 4.42(2H,q,J=7.1Hz)
（４）２，４−ジメチル−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸の製造
エチル ２，４−ジメチル−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステル１．８ｇ（８．４１ｍｍｏｌ）を３０ｍｌの酢酸と３０ｍｌの濃塩酸の混合溶媒中で室温下２４時間攪拌した。反応溶液を濃縮して白色固体の２，４−ジメチル−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸１．４０ｇ（収率９０％）を得た。
融点  ２２０−２２３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：
3.48(3H,s), 3.88(3H,s)
【実施例７】
【０２４２】
２−エチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸の製造  （化合物番号Ｖ−２５９）
（１）エチル ３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステルの製造
９．０ｇ（０．０５１７ｍｏｌ）のジエチルケトマロン酸エステルと７．８１ｇ（０．０５１７ｍｏｌ）の２−フェニルセミカルバジドを５０ｍｌのキシレン中、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を過熱還流させ、この中へ８．３７ｇ（０．１５５ｍｏｌ）のナトリウムメトキシドを少量ずつ加えて反応を完結させた。室温に冷却した後、反応混合物を１Ｎ−塩酸水溶液で中和し酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、反応混合物を減圧濃縮して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で単離精製して目的物６．１８ｇ（収率４６％）を得た。
（２）エチル  ２−エチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステルの製造
エチル ３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステル１．５０ｇ（５．７４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、氷冷下、６０％水素化ナトリウム０．２３ｇ（５．７４ｍｍｏｌ）を加えて３０分間攪拌した。この混合物にヨウ化エチル０．９０ｇ（５．７４ｍｍｏｌ）を加えて攪拌し、室温まで昇温させ、塩化アンモニウム水溶液を加えて、反応を停止させた。ジエチルエーテルで抽出し、塩化マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物１．３３ｇ（収率８０％）を得た。
（３）２−エチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸の製造
エチル ２−エチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステル１．３０ｇ（４．４９ｍｍｏｌ）を３０ｍｌのエタノールに溶解し、２５％水酸化ナトリウム１．２９ｇ（８．０９ｍｍｏｌ）水溶液を加えて一晩攪拌した。水を加えて希釈した後、水層をジエチルエーテルで洗浄した。水層に６Ｎ−塩酸水溶液を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して目的物１．１０ｇ（収率９４％）を得た。
【実施例８】
【０２４３】
２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸の製造  （化合物番号Ｖ−２６５）
（１）エチル  ２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステルの製造
ジエチル  ２−（２−メチルヒドラゾノ）マロネート２．００ｇ（９．８９ｍｍｏｌ）と１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）１．５０ｇ（９．８９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した。この溶液へメチルイソチオシアネート１．５８ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、一晩攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、酢酸エチルで抽出して水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、目的物２．２０ｇ（収率９７％）を得た。
（２）２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸の製造
エチル２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステル２．３０ｇ（０．０１ｍｏｌ）を酢酸３０ｍｌと濃塩酸３０ｍｌの混合溶媒中で室温下一晩攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して２．０１ｇ（収率  定量的）の目的物を得た。
【実施例９】
【０２４４】
２−メチル−３，５−ジオキソ−４−（２−シアノフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸の製造  （化合物番号Ｖ−７２）
（１）エチル  ２−メチル−３，５−ジオキソ−４−（２−シアノフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステルの製造
ジエチル  ２−（２−メチルヒドラゾノ）マロネート２．０ｇ（９．８９ｍｍｏｌ）と１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）３．３ｇ（２１．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した。この溶液に室温でフェニル−２−シアノフェニルカーバメート４．９ｇ（２０．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌し、さらに３時間加熱還流した。反応溶液を濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、クエン酸水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製してエチル  ２−メチル−３，５−ジオキソ−４−（２−シアノフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステル２．３ｇ（収率７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：
1.40(3H,t,J=7.1Hz), 3.81(3H,s), 4.45(2H,q,J=7.1Hz), 7.39(1H,d,J=8.0Hz),
7.60-7.64(1H,m), 7.75-7.80(1H,m), 7.85(1H,d,J=7.6Hz)
（２）２−メチル−３，５−ジオキソ−４−（２−シアノフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸の製造
エチル ２−メチル−３，５−ジオキソ−４−（２−シアノフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステル２．３ｇ（７．６５ｍｍｏｌ）を３０ｍｌの酢酸と３０ｍｌの濃塩酸の混合溶媒中で室温下２４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮して白色固体の２−メチル−３，５−ジオキソ−４−（２−シアノフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸１．８ｇ（収率９０％）を得た。
融点  ２１３−２１５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６，ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：
3.65(3H,s), 7.67(1H,d,J=8.0Hz), 7.70-7.75(1H,m), 7.90-7.96(1H,m),
8.09(1H,d,J=7.4Hz), 14.02(1H,br)
【実施例１０】
【０２４５】
２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸の製造  （化合物番号Ｖ−５０）
（１）エチル ２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステルの製造
ジエチル  ２−オキソマロネート２．０ｇ（９．８９ｍｍｏｌ）とｐ‐トルエンスルホン酸０．０４ｇ（０．２ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌに溶解した。この溶液に、室温で１−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジンカルボキサミド２．５ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で２時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）０．０８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を留去し、エチル２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステルを得た。
（２）２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸の製造
（１）で製造したエチル２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エステルを３０ｍｌの酢酸と３０ｍｌの濃塩酸の混合溶媒中で室温下２４時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出し、酢酸エチルで洗浄した後、希塩酸で弱酸とし、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、白色固体の２−メチル−３，５−ジオキソ−４−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸２．６ｇ（収率７０％：２工程）を得た。
融点  １９５−１９８℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６，ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：
3.59(3H,s), 7.29-7.31(2H,m), 7.43-7.54(3H,m), 13.64(1H,bs)
【０２４６】
前記実施例に準じて製造した一般式［１］で表される本発明の化合物の物性値（融点又は屈折率）を、前記実施例を含め表６８から表７０に示す。表中の※は屈折率であることを意味する。
【０２４７】
【表６８】
2013530925.tif 000091
【０２４８】
【表６９】
2013530925.tif 000092
【０２４９】
化合物番号と１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＴＭＳ基準、δ（ｐｐｍ）値）を以下に示す。溶媒名がないものはＣＤＣｌ３で測定された値である。
【０２５０】
化合物番号  Ｉ−１  ：
2.04-2.10(2H,m), 2.45-2.49(2H,m), 2.76-2.80(2H,m), 3.56(3H,s),
3.65(3H,s), 16.05(1H,br)
化合物番号  Ｉ−３  ：
0.92(3H,t,J=6.00Hz), 1.69(2H,q,J=6.00Hz), 2.03-2.11(2H,m),
2.45-2.49(2H,m), 2.75-2.79(2H,m), 3.64(3H,s), 3.89(2H,t,J=6.00Hz),
16.05(1H,br)
化合物番号  Ｉ−４  ：
1.49(6H,d, J=6.00Hz), 2.03-2.11(2H,m), 2.44-2.49(2H,m), 2.74-2.79(2H,m),
3.61(3H,s), 5.07(1H,sept,J=6.00Hz), 16.08(1H,br)
化合物番号  Ｉ−５  ：
0.95(3H,t,J=7.2Hz), 1.32-1.43(2H,m), 1.59-1.68(2H,m), 2.03-2.10(2H,m),
2.45-2.49(2H,m), 2.75-2.79(2H,m), 3.64(3H,s), 3.92(2H,t,J=6.9Hz),
16.05(1H,br)
化合物番号  Ｉ−９  ：
0.88(3H,t, J=6.6Hz), 1.20-1.40(6H,m), 1.58-1.64(2H,m), 2.03-2.12(2H,m),
2.44-2.48(2H,m), 2.75-2.79(2H,m), 3.64(3H,s), 3.89-3.94(2H,m),
16.04(1H,br)
化合物番号  Ｉ−２７  ：
1.65(3H,t,J=3.00Hz), 2.03-2.09(2H,m), 2.31-2.36(2H,m), 2.44-2.49(2H,m),
2.74-2.79(2H,m), 3.64(3H,s), 4.01(2H,t,J=6.00), 16.00(1H br)
化合物番号  Ｉ−４１  ：
【０２５１】
1.89-1.97(2H,m), 2.04-2.11(2H,m), 2.44-2.48(2H,m), 3.31(3H,s),
3.44(2H,t,J=6.0Hz), 3.64(3H,s), 4.03(2H,t,J=7.0Hz), 16.04(1H,br)
化合物番号  Ｉ−７５  ：
2.05-2.11(2H,m), 2.45-2.49(2H,m), 2.75-2.80(2H,m), 3.69(3H,s),
7.05-7.09(1H,m), 7.14-7.21(1H,m), 7.24-7.33(1H,m), 15.99(1H,s)
化合物番号  Ｉ−７６  ：
2.04-2.09(2H,m), 2.46-2.50(2H,m), 2.75-2.80(2H,m), 3.69(3H,s),
6.88-6.96(3H,m), 15.97(1H,s)
化合物番号  Ｉ−７７  ：
2.03-2.09(2H,m), 2.45-2.49(2H,m), 2.75-2.78(2H,m), 3.71(3H,s),
7.11-7.14(1H,m), 7.18-7.33(2H,m), 15.95(1H,s)
化合物番号  Ｉ−７９  ：
2.04-2.10(2H,m), 2.45-2.50(2H,m), 2.75-2.79(2H,m), 3.70(3H,s),
7.10-7.24(3H,m), 15.96(1H,s)
化合物番号  Ｉ−８０  ：
2.01-2.08(2H,m), 2.46-2.49(2H,m), 2.75-2.78(2H,m), 3.71(3H,s),
7.05-7.08(2H,m), 7.40-7.48(1H,m), 15.93(1H,s)
化合物番号  Ｉ−８１  ：
【０２５２】
2.05-2.08(2H,m), 2.45-2.50(2H,m), 2.75-2.80(2H,m), 3.69(3H,s),
7.14-7.19(1H,m), 7.43(1H,d,J=2.5), 7.57(1H,d,J=8.5), 15.97(1H,s)
化合物番号  Ｉ−２９５  ：
0.85-0.89(3H,m), 1.26-1.32(10H,m), 1.57-1.65(2H,m), 2.05-2.12(2H,m),
2.44-2.49(2H,m), 2.75-2.79(2H,m), 3.64(3H,s), 3.88-3.93(2H,m),
16.04(1H,br)
化合物番号  Ｉ−２９６  ：
0.85-0.90(3H,m), 1.25-1.36(14H,m), 1.59-1.69(2H,m), 2.05-2.09(2H,m),
2.44-2.49(2H,m), 2.74-2.79(2H,m), 3.64(3H,s), 3.88-3.93(2H,m),
16.04(1H,br)
化合物番号  Ｉ−３０６  ：
0.96(3H,t,J=7.15), 1.39-1.46(2H,m), 1.69-1.71(2H,m), 2.05-2.09(2H,m),
2.44-2.48(2H,m), 4.01(2H,t,J=7.69), 7.32-7.36(2H,m), 7.56-7.59(1H,m),
7.83-7.88(1H,m), 8.61-8.63(1H,m), 16.05(1H,br)
化合物番号  Ｉ−３０８  ：
0.88-0.92(3H,m), 0.35-0.37(4H,m), 0.79-1.82(2H,m), 2.03-2.07(2H,m),
2.44-2.49(2H,m), 2.73-2.78(2H,m), 4.01(2H,t,J=7.69), 7.28-7.30(2H,m),
7.43-7.53(3H,m), 16.06(1H,br)
化合物番号  Ｉ−３３９  ：
1.84-2.11(４H,m), 2.44-2.48(2H,m), 2.74-2.78(2H,m), 3.64(3H,s),
3.69-3.92(3H, m), 4.07-4.34(2H,m), 16.04(1H,br)
化合物番号  Ｉ−４６２  ：
1.30(3 H,t,J=7.66), 2.03-2.07(2H,m), 2.45-2.49(2H,m), 2.69-2.77(4H,m),
3.68(3H,s), 7.28-7.30(1H,m), 7.77-7.73(1H,m), 8.51(1H,s), 16.03(1H,br)
【０２５３】
製造中間体［１３ａ］及び［３ｂ］の物性値を表７０及び７１に示す。
【０２５４】
【表７０】
2013530925.tif 000093
【０２５５】
【表７１】
2013530925.tif 000094
【０２５６】
製造中間体の化合物番号と１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＴＭＳ基準、δ（ｐｐｍ）値）を以下に示す。溶媒名がないものはＣＤＣｌ３で測定された値である。
化合物番号  ＩＶ−１９  ：
1.19-1.41(3H,m), 1.39(3H,t,J=5.3Hz), 1.56-1.66(3H,m), 1.83-1.87(2H,m),
2.37(2H,dq,J=3.3Hz,12.1Hz), 3.68(3H,s), 4.41(2H,q,J=7.1Hz),
4.73(1H,tt,J=3.3Hz,12.1Hz)
化合物番号  ＩＶ−５０  ：
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.71(3H,s), 4.43(2H,q,J=7.1Hz), 7.24-7.26(2H,m),
7.49-7.57(3H,m)
化合物番号  ＩＶ−５３  ：
1.39(3H,t,J=5.3Hz), 3.77(3H,s), 4.43(2H,q,J=5.3Hz), 7.18(2H,d,J=6.4Hz),
7.49(2H,d,J=6.4Hz)
化合物番号  ＩＶ−５６  ：
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.77(3H,s), 4.43(2H,q,J=7.1Hz), 7.20-7.22(4H,m)
化合物番号  ＩＶ−５９  ：
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 2.41(3H,s), 3.77(3H,s), 4.42(2H,q,J=7.1Hz),
7.10(2H,d,J=8.3Hz), 7.31(2H,d,J=8.3Hz)
化合物番号  ＩＶ−６２  ：
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.76(3H,s), 3.84(3H,s), 4.43(2H,q,J=7.1Hz),
7.01(2H,d,J=9.0Hz), 7.14(2H,d,J=9.0Hz)
化合物番号  ＩＶ−６３  ：
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.78(3H,s), 4.43(2H,q,J=7.1Hz), 7.30(1H,d,J=7.7Hz),
7.67(1H,t,J=7.7), 7.74(1H,dt,J=1.1Hz,7.7Hz), 7.84(1H,dd,J=1.1Hz,7.7Hz)
化合物番号  ＩＶ−６４  ：
1.40(3H,t,J=7.1Hz), 3.78(3H,s), 4.44(2H,q,J=7.1Hz), 7.44(1H,d,J=8.0Hz),
7.54(1H,s), 7.66(1H,t,J=8.0Hz), 7.75(1H,d,J=8.0Hz)
化合物番号  ＩＶ−６５  ：
1.40(3H,t,J=5.3Hz), 3.79(3H,s), 4.44(2H,q,J=5.3Hz), 7.39(2H,d,J=6.2Hz),
7.79(2H,d,J=6.2Hz)
化合物番号  ＩＶ−７１  ：
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.78(3H,s), 4.43(2H,q,J=7.1Hz), 7.28(2H,d,J=8.5Hz),
7.36(2H,d,J=8.5Hz)
化合物番号  ＩＶ−７４  ：
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.78(3H,s), 4.44(2H,q,J=7.1Hz),
7.39(2H,dd,J=1.9Hz,6.6Hz), 7.82(2H,dd,J=1.9Hz,6.6Hz)
化合物番号  ＩＶ−７８  ：
1.40(3H,t,J=7.1Hz), 3.79(3H,s), 4.43(2H,q,J=7.1Hz), 6.99-7.05(2H,m),
7.22-7.28(1H,m)
【０２５７】
化合物番号  ＩＶ−９３  ：
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.77(3H,s), 3.78(6H,s), 4.43(2H,q,J=7.1Hz),
6.35(2H,d,J=2.2Hz), 6.55(1H,t,J=2.2Hz)
化合物番号  ＩＶ−９６  ：
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.76(6H,s), 3.83(3H,s), 4.42(2H,q,J=7.1Hz),
6.55-6.59(2H,m), 7.05(1H,d,J=9.1Hz)
化合物番号  ＩＶ−１３４  ：
1.40(3H,t,J=5.3Hz), 3.77(3H,s), 3.79(3H,s), 4.43(2H,q,J=5.3Hz),
6.97(1H,d,J=6.8Hz), 7.17(1H,d,J=2.0Hz), 7.41(1H,dd,J=2.0Hz,6.8Hz)
化合物番号  ＩＶ−１７９  ：
1.39(3H,t,J=5.3Hz), 3.77(3H,s), 4.43(2H,q,J=5.3Hz), 7.32(1H,d,J=5.7Hz),
7.46(1H,dd,J=5.7Hz,3.7Hz), 7.92(1H,dt,J=1.1Hz,5.7Hz),
8.68(1H,dt,J=3.7Hz,1.1Hz)
化合物番号  ＩＶ−１９８  ：
1.40(3H,t,J=5.3Hz), 3.78(3H,s), 4.43(2H,q,J=5.3Hz), 7.07-7.12(2H,m),
7.42(1H,dd,J=1.1Hz,4.0Hz)
化合物番号  ＩＶ−２５９  ：
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 1.43(3H,t,J=7.1Hz), 4.17(2H,q,J=7.1Hz),
4.43(2H,q,J=7.1Hz), 7.21-7.26(2H,m), 7.44-7.55(3H,m)
化合物番号  ＩＶ−２６０  ：
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 1.43(6H,d,J=6.8Hz), 4.42(2H,q,J=7.1Hz),
5.01(1H,p,J=6.8Hz), 7.22-7.26(2H,m), 7.46-7.55(3H,m)
化合物番号  ＩＶ−２６１  ：
1.40(3H,t,J=7.1Hz), 4.46(2H,q,J=7.1Hz), 7.23-7.26(2H,m),
7.47(1H,t,J=57.8Hz), 7.51-7.66(3H,m)
化合物番号  ＩＶ−２６２  ：
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 4.44(2H,q,J=7.1Hz), 7.26-7.60(10H,m)
化合物番号  ＩＶ−２６５  ：
1.40(3H,t,J=7.1Hz), 3.71(3H,s), 4.05(3H,s), 4.44(2H,q,J=7.1Hz)
化合物番号  ＩＶ−２８６  ：
1.19-1.17(6H,dd,J=7.0 Hz,J=2.2 Hz), 1.41-1.37(3H,t,J=7.0Hz),
2.65-2.58(1H,sept.,J=7.0Hz), 3.78(3H,s), 4.46-4.39(2H,q,J=7.0Hz),
7.05-7.03(1H,d,J=8.0Hz), 7.33-7.29(1H,m), 7.47-7.46(2H,d,J=4.0 Hz)
【０２５８】
化合物番号  Ｖ−１９  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
1.09-1.34(3H,m), 1.59-1.64(2H,m), 1.76-1.80(2H,m),
2.22(2H,dq,J=3.3Hz,12.3Hz), 3.51(3H,s), 4.54(1H,tt,J=3.3Hz,12.3Hz),
13.53(1H,bs)
化合物番号  Ｖ−５０  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.59(3H,s), 7.29-7.31(2H,m), 7.43-7.54(3H,m), 13.64(1H,bs)
化合物番号  Ｖ−５３  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.59(3H,s), 7.35(2H,dd,J=1.6Hz,5.0Hz), 7.59(2H,dd,J=1.6Hz,5.0Hz),
13.66(1H,bs)
化合物番号  Ｖ−５６  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.59(3H,s), 7.34-7.37(4H,m), 13.65(1H,bs)
化合物番号  Ｖ−５９  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
2.36(3H,s), 3.58(3H,s), 7.17(2H,d,J=8.3Hz), 7.30(2H,d,J=8.3Hz),
13.62(1H,bs)
化合物番号  Ｖ−６２  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.39(3H,s), 3.74(3H,s), 6.93(2H,d,J=9.0), 7.39(2H,d,J=9.0Hz),
9.54(1H,bs)
化合物番号  Ｖ−６３  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.62(3H,s), 7.64(1H,d,J=7.7Hz), 7.75(1H,t,J=7.68Hz), 7.87-7.94(2H,m),
13.90(1H,bs)
化合物番号  Ｖ−６４  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.41(3H,s), 7.46(1H,d,J=6.0Hz), 7.60(1H,t,J=6.0Hz), 7.82(1H,d,J=6.0Hz),
7.97(1H,s), 9.90(1H,bs)
化合物番号  Ｖ−６５  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.60(3H,s), 7.58(2H,d,J=8.3Hz), 7.92(2H,d,J=8.3Hz), 13.69(1H,bs)
【０２５９】
化合物番号  Ｖ−７１  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.59(3H,s), 7.47(2H,dt,J=9.3Hz,2.2Hz), 7.54(2H,d,J=9.3Hz), 13.67(1H,bs)
化合物番号  Ｖ−７５  ：
3.92(3H,s), 7.03-7.06(1H,m), 7.13-7.18(1H,m), 7.35-7.41(1H,m)
化合物番号  Ｖ−７６  ：
3.92(3H,s), 7.85-7.87(2H,m), 7.00-7.12(1H,m)
化合物番号  Ｖ−７７  ：
3.94(3H,s), 7.07-7.11(1H,m), 7.29-7.31(1H,m), 7.38-7.42(1H,m)
化合物番号  Ｖ−７８  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.61(3H,s), 7.25-7.31(1H,m), 7.49-7.58(2H,m), 13.79(1H,bs)
化合物番号  Ｖ−７９  ：
3.94(3H,s), 7.05-7.07(1H,m), 7.27-7.32(2H,m)
化合物番号  Ｖ−８０  ：
3.94(3H,s), 7.12-7.18(2H,m), 7.52-7.61(1H,m)
化合物番号  Ｖ−８１  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.60(3H,s), 7.37(1H,d,J=8.5Hz), 7.69(1H,s), 7.82(1H,d,J=7.7Hz)
化合物番号  Ｖ−８２  ：
3.92(3H,s), 7.20(2H,s), 7.56(1H,s)
化合物番号  Ｖ−８３  ：
3.93(3H,s), 7.25(1H,d,J=10.4), 7.44(1H.t,J=8.0), 7.68(1H,d,J=11.7)
化合物番号  Ｖ−８４  ：
3.93(3H,s), 7.21(1H,d,J=15.6), 7.45-7.48(1H,m), 7.68(1H,d,J=2.4Hz)
化合物番号  Ｖ−８５  ：
3.93(3H,s), 7.33(1H,d,J=5.7), 7.49-7.58(2H,m)
化合物番号  Ｖ−８６  ：
3.95(3H,s), 7.45-7.56(2H,m)
化合物番号  Ｖ−９３  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.58(3H,s), 3.74(6H,s), 7.52(2H,d,J=2.2Hz), 6.59(1H,t,J=2.2Hz),
13.63(1H,bs)
化合物番号  Ｖ−９６  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.59(3H,s), 3.73(3H,s), 3.82(3H,s), 7.62(1H,dd,J=2.5Hz,8.8Hz),
6.71(1H,s), 7.16(1H,d,J=8.5Hz), 13.76(1H,bs)
【０２６０】
化合物番号  Ｖ−１３４  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.60(3H,s), 3.76(3H,s), 7.23(1H,d,J=9.1Hz), 7.43(1H,d,J=2.8Hz),
7.54(1H,dd,J=2.8Hz,9.1Hz), 13.84(1H,bs)
化合物番号  Ｖ−１７０  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.58(3H,s), 6.10(2H,s), 6.78(1H,dd,J=1.0Hz,6.2Hz), 6.89(1Hd,J=1.0Hz),
7.01(1H,d,J=6.2Hz), 13.63(1H,bs)
化合物番号  Ｖ−１７９  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.60(3H,s), 7.49(1H,d,J=7.7Hz), 7.55(1H,ddd,J=1.1Hz,5.0Hz,7.7Hz),
8.05(1H,dt,J=1.9Hz,7.7Hz), 8.62(1H,dd,J=1.1Hz,5.0Hz)
化合物番号  Ｖ−１９８  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.57(3H,s), 7.07-7.10(2H,m), 7.63(1H,dd,J=1.9Hz,5.2Hz)
化合物番号  Ｖ−２５９  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
1.09(3H,t,J=5.3Hz), 3.96(2H,q,J=5.3Hz), 7.32-7.37(2H,m),
7.45-7.54(3H,m), 9.51(1H,bs)
化合物番号  Ｖ−２６１  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
7.36-7.53(5H,m), 7.82(1H,t,J=42.9Hz)
化合物番号  Ｖ−２６５  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
3.53(3H,s), 3.90(3H,s)
化合物番号  Ｖ−２６８  ：（測定溶媒：ＤＭＳＯ‐ｄ６）
1.45(3H,t), 3.91(3H,s), 4.09(2H,q), 7.04(2H,d), 7.15(2H,d)
【０２６１】
〈製剤例１〉  水和剤
化合物（Ｉ−１）の１０部にポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻土の２０部、クレーの６９部を混合粉砕し、水和剤を得た。
【０２６２】
〈製剤例２〉  フロアブル剤
粗粉砕した化合物（Ｉ−１）２０部を水６９部に分散させ、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩４部、エチレングリコール７部を加えるとともにシリコーンＡＦ−１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）を製剤に対し２００ｐｐｍ加え、高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤を得た。
【０２６３】
〈製剤例３〉  乳剤
化合物（Ｉ−１）の３０部にキシレンとイソホロンの等量混合物６０部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の１０部を加え、これらをよくかきまぜることによって乳剤を得た。
【０２６４】
〈製剤例４〉  粒剤
化合物（Ｉ−１）の１０部、タルクとベントナイトを１：３の割合の混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボンの５部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の５部に水１０部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径０．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得た。
【０２６５】
次に試験例をあげて本発明化合物の奏する効果を説明する。
〈試験例１〉  水田土壌処理による除草効果試験
１００ｃｍ２プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイヌビエ、コナギ、イヌホタルイの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。施用量は、有効成分を、１ヘクタール当り１０００ｇとした。その後、温室内で育成し、処理後２１日目に表７２の基準に従って除草効果を調査し、その結果を表７３〜表７６に示す。
【０２６６】
【表７２】
2013530925.tif 000095
【０２６７】
【表７３】
2013530925.tif 000096
【０２６８】
【表７４】
2013530925.tif 000097
【０２６９】
【表７５】
2013530925.tif 000098
【０２７０】
【表７６】
2013530925.tif 000099
【０２７１】
〈試験例２〉  畑地土壌処理による除草効果試験
８０ｃｍ２プラスチックポットに畑土壌を充填し、イヌビエ、エノコログサ、イチビ、アオゲイトウの種子を播種して覆土した。製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、１ヘクタール当り有効成分が１０００ｇになるように、１ヘクタール当り１０００リットル相当を小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、処理２１日目に前記した表７２に記載の基準に従って、除草効果を調査した。結果を次の表７７〜表８０に示す。
【０２７２】
【表７７】
2013530925.tif 000100
【０２７３】
【表７８】
2013530925.tif 000101
【０２７４】
【表７９】
2013530925.tif 000102
【０２７５】
【表８０】
2013530925.tif 000103
【０２７６】
〈試験例３〉  畑地茎葉処理による除草効果試験
８０ｃｍ２プラスチックポットに畑土壌を充填し、イチビ、アオゲイトウの種子を播種し、温室内で２週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤を水に希釈し、１ヘクタール当り有効成分が１０００ｇになる様に、１ヘクタール当り１０００ｌを小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、処理１４日目に表７２の基準に従って、除草効果を調査した。その結果を表８１〜表８４に示す。
【０２７７】
【表８１】
2013530925.tif 000104
【０２７８】
【表８２】
2013530925.tif 000105
【０２７９】
【表８３】
2013530925.tif 000106
【０２８０】
【表８４】
2013530925.tif 000107
【０２８１】
これらの試験の結果、本発明の化合物が、優れた除草活性を有していることがわかった。
【手続補正書】
【提出日】平成25年5月9日(2013.5.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２９】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、４−ブロモブチル、３−ブロモ−２−メチルプロピル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル、２，３，４−トリクロロブチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエチル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５，５−ジフルオロペンチル、５，５−ジクロロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、６，６，６−トリフルオロヘキシル又は５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル等の基をあげることができる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４０】
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−Ｓ−基を示し、例えばアリルチオ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−ＳＯ−基を示し、例えばアリルスルフィニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルケニル）−ＳＯ２−基を示し、例えばアリルスルホニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−Ｓ−基を示し、例えば２−プロピニルチオ等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−ＳＯ−基を示し、例えば２−プロピニルスルフィニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が２〜６の（アルキニル）−ＳＯ２−基を示し、例えば２−プロピニルスルホニル等の基を挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜１０の（アルキル）ＳＯ２−Ｏ−基を示し、例えばメチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシ等をあげることができる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４９】
フェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有するフェニル基で置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばベンジル、フェネチル、フェニルプロピル等をあげることができる。
フェニルＣ２〜Ｃ６アルケニル基とは、アルケニル部分が前記の意味を有するフェニル基で置換された炭素数が２〜６のアルケニル基を示し、例えばスチリル、シンナミル等をあげることができる。
フェニルＣ２〜Ｃ６アルキニル基とは、アルキニル部分が前記の意味を有するフェニル基で置換された炭素数が２〜６のアルキニル基を示し、例えば（２−フェニル）エチニル、２−（３−フェニル）エチニル等をあげることができる。
【国際調査報告】
2013530925.tif 000115
2013530925.tif 000116
2013530925.tif 000117